(57)【要約】本発明により、一般式（Ｉ）2004005981.tif 000025［式中、Ｒ１は、水素原子、アルキル基等を表し、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等を表し、Ｘは、以下の式（Ａ）2004005981.tif 000026（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基等を表し、Ｒ９およびＲ１０は、水素原子、アルキル基等を表す）で表される基等を表す］で表されるスクアリリウム化合物を含有し、色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽し、鮮明な画像を提供することができる電子ディスプレイ装置用フィルターが提供される。
2004005981.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
2004005981.tif 000019
［式中、Ｒ１は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、置換基を有していてもよいアルカノイル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｘは、以下の式（Ａ）
2004005981.tif 000020
（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ９およびＲ１０は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表すか、Ｒ９およびＲ１０が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい複素環基を形成するか、Ｒ６およびＲ９、またはＲ８およびＲ１０がそれぞれが隣接するＮ−Ｃ−Ｃと一緒になって、置換基を有していてもよい複素環を形成する）で表される基または、以下の式（Ｂ）
2004005981.tif 000021
（式中、Ｒ１１およびＲ１２は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ１３は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ１４は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、ｐは０〜４の整数を表し、ここに、ｐが２〜４の場合、それぞれのＲ１４は、同一または異なっていてもよい）で表される基を表す］で表されるスクアリリウム化合物を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
【請求項２】
一般式（ＩＩ）
2004005981.tif 000022
［式中、Ｒ１５およびＲ１７は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ１６およびＲ１８は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ１９およびＲ２０は、同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ここに、ｍが２〜４の場合、それぞれのＲ１９は、同一または異なっていてもよく、ｎは０〜４の整数を表し、ここに、ｎが２〜４の場合、それぞれのＲ２０は、同一または異なっていてもよい］で表されるスクアリリウム化合物を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
【請求項３】
Ｒ１６およびＲ１８が、同一または異なって、アルコキシアルコキシル基置換アルキル基である請求の範囲２記載の電子ディスプレイ装置用フィルター。
【請求項４】
バインダーを含有する請求の範囲１〜３のいずれかに記載の電子ディスプレイ装置用フィルター。
【請求項５】
一般式（Ｉａ）
2004005981.tif 000023
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ前記と同義であり、Ｘは、以下の式（Ｂ）
2004005981.tif 000024
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびｐは、それぞれ前記と同義である）で表される基を表す］で表されるスクアリリウム化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽できる電子ディスプレイ装置用フィルターに関する。
【背景技術】  電子ディスプレイ装置は、理想的には、赤、青、緑の３原色の組み合わせにより、カラー画像を表示する。しかし、実際の装置では、３原色以外の余分な光（例えば、プラズマディスプレイパネルでは、５５０から６００ｎｍの光：ネオン発光）が含まれるため、色純度の低い画像になるという問題があった。この問題を解決するために、色補正機能を有するフィルターを装備することが考案されている。
電子ディスプレイ装置用フィルター用の色素としてスクアリリウム化合物を使用することが知られている。例えば、特開２００１−１９２３５０号公報は、以下の式で表されるスクアリリウム化合物等を含有するプラズマディスプレイパネルを開示している。
2004005981.tif 000003
しかしながら、該プラズマディスプレイパネルは、５００ｎｍ付近の波長域での光の透過率が不十分であるという点から、実用上、満足されるものではない。
【発明の開示】
本発明の目的は、色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽し、鮮明な画像を提供することができる電子ディスプレイ装置用フィルターを提供することにある。
本発明は、以下の［１］〜［５］を提供する。
［１］  一般式（Ｉ）
2004005981.tif 000004
［式中、Ｒ１は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、ホルミル基、置換基を有していてもよいアルカノイル基、置換基を有していてもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｘは、以下の式（Ａ）
2004005981.tif 000005
（式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ９およびＲ１０は、同一または異なって、水素原子または置換基を有していてもよいアルキル基を表すか、Ｒ９およびＲ１０が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい複素環基を形成するか、Ｒ６およびＲ９、またはＲ８およびＲ１０がそれぞれが隣接するＮ−Ｃ−Ｃと一緒になって、置換基を有していてもよい複素環を形成する）で表される基、または以下の式（Ｂ）
2004005981.tif 000006
（式中、Ｒ１１およびＲ１２は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ１３は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ１４は、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、ｐは０〜４の整数を表し、ここに、ｐが２〜４の場合、それぞれのＲ１４は、同一または異なっていてもよい）で表される基を表す］で表されるスクアリリウム化合物を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
［２］  一般式（ＩＩ）
2004005981.tif 000007
［式中、Ｒ１５およびＲ１７は、同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ１６およびＲ１８は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、Ｒ１９およびＲ２０は、同一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、置換基を有していてもよいアミノ基または置換基を有していてもよい複素環基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ここに、ｍが２〜４の場合、それぞれのＲ１９は、同一または異なっていてもよく、ｎは０〜４の整数を表し、ここに、ｎが２〜４の場合、それぞれのＲ２０は、同一または異なっていてもよい］で表されるスクアリリウム化合物を含有する電子ディスプレイ装置用フィルター。
［３］  Ｒ１６およびＲ１８が、同一または異なって、アルコキシアルコキシル基置換アルキル基である［２］記載の電子ディスプレイ装置用フィルター。
［４］  バインダーを含有する［１］〜［３］のいずれかに記載の電子ディスプレイ装置用フィルター。
［５］  一般式（Ｉａ）
2004005981.tif 000008
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ前記と同義であり、Ｘは、以下の式（Ｂ）
2004005981.tif 000009
（式中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびｐは、それぞれ前記と同義である）で表される基を表す］で表されるスクアリリウム化合物。
以下、一般式（Ｉ）で表される化合物を化合物（Ｉ）という。他の式番号を付した化合物についても同様に表現する。
一般式の各基の定義において、アルキル基およびアルコキシル基、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基におけるアルキル部分としては、例えば、直鎖もしくは分岐状の炭素数１〜６のアルキル基または炭素数３〜８の環状アルキル基があげられ、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等があげられる。
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等があげられる。
アラルキル基としては、例えば、炭素数７〜１５のアラルキル基があげられ、具体的には、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、ナフチルメチル基等があげられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
複素環基における複素環としては、芳香族複素環および脂環式複素環があげられる。
芳香族複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性芳香族複素環、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性芳香族複素環等があげられ、より具体的にはピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ナフチリジン環、シンノリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、オキサゾール環、インドール環、イソインドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、カルバゾール環等があげられる。
また、脂環式複素環としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性脂環式複素環、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性脂環式複素環等があげられ、より具体的にはピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、ジヒドロベンゾフラン環、テトラヒドロカルバゾール環等があげられる。
Ｒ６およびＲ９、またはＲ８およびＲ１０がそれぞれが隣接するＮ−Ｃ−Ｃと一緒になって形成される複素環ならびにＲ９およびＲ１０がそれぞれが隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基における複素環としては、例えば、少なくとも１個の窒素原子を含む５員または６員の単環性複素環（該単環性複素環は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で少なくとも１個の窒素原子を含む縮環性複素環（該縮環性複素環は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）等があげられ、その具体例としては、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、インドリン環、イソインドール環等があげられる。
アルキル基、アルコキシル基、アルカノイル基およびアルコキシカルボニル基の置換基としては、例えば、同一または異なって１〜３個の置換基、具体的には、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルコキシル基、アルコキシアルコキシル基等があげられる。ハロゲン原子およびアルコキシル基は、それぞれ前記と同義である。アルコキシアルコキシル基の２つのアルコキシ部分は、それぞれ前記と同義である。
アラルキル基、アリール基、複素環基、Ｒ６およびＲ９、またはＲ８およびＲ１０がそれぞれが隣接するＮ−Ｃ−Ｃと一緒になって形成される複素環ならびにＲ９およびＲ１０が隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基の置換基としては、例えば、同一または異なって１〜５個の置換基、具体的には、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシル基、ニトロ基、置換基を有していてもよいアミノ基等があげられる。ハロゲン原子、アルキル基およびアルコキシル基は、それぞれ前記と同義である。
アミノ基の置換基としては、例えば、同一または異なって１または２個の置換基、具体的には、アルキル基等があげられる。アルキル基は、前記と同義である。
化合物（ＩＩ）としては、Ｒ１６およびＲ１８が、同一または異なって、アルコキシアルコキシル基置換アルキル基であるものが好ましい。
化合物（Ｉ）および（Ｉａ）は、公知の方法（ＷＯ０１／４４２３３等）またはそれらに準じて製造することができ、化合物（ＩＩ）は、公知の方法［Ｄｙｅｓ  ａｎｄ  Ｐｉｇｍｅｎｔｓ，４９，１６１（２００１）等］またはそれらに準じて製造することができる。
例えば、化合物（Ｉａ）については、以下のように製造することができる。
反応式（１−ａ）
2004005981.tif 000010
反応式（１−ｂ）
2004005981.tif 000011
反応式（１−ｃ）
2004005981.tif 000012
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびｐは、それぞれ前記と同義であり、Ｙは前記と同義のハロゲン原子または前記と同義のアルコキシル基を表す）
反応式（１−ａ）
化合物（Ｖ）は、化合物（ＩＩＩ）と１〜２倍モルの化合物（ＩＶ）とを溶媒中、必要により、ピリジン等の塩基存在下、０〜１００℃の温度で、０．５〜１０時間反応させることにより得られる。
溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロメタン、酢酸エチル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン等が用いられる。
反応式（１−ｂ）
化合物（ＶＩ）は、化合物（Ｖ）を酸性溶媒中、室温〜１２０℃の温度で、０．５〜１０時間処理することにより得られる。
酸性溶媒としては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸または酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸（１０〜９０容量％）とテトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、水等との混合溶媒等が用いられる。
反応式（１−ｃ）
化合物（Ｉａ）は、化合物（ＶＩ）と１〜２倍モルの化合物（ＶＩＩ）とを溶媒中、８０〜１２０℃の温度で、１〜１５時間反応させることにより得られる。
溶媒としては、例えば、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、オクタノール等のアルコール系溶媒、または該アルコール系溶媒（５０容量％以上）とベンゼン、トルエンもしくはキシレンとの混合溶媒等が用いられる。
以下に、化合物（Ｉ）および（ＩＩ）の好ましい具体例を例示する。化合物１〜４の構造式において、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｂｕはブチル基を表す。
2004005981.tif 000013
2004005981.tif 000014
2004005981.tif 000015
2004005981.tif 000016
次に、本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターについて説明する。
電子ディスプレイとしては、例えば、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ等があげられ、中でも、プラズマディスプレイ等が好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターに使用される化合物（Ｉ）または（ＩＩ）においては、クロロホルム溶液中で、５５０〜６１０ｎｍの吸収域に吸収極大を有することが好ましく、５７０〜６１０ｎｍの吸収域に吸収極大を有することがより好ましい。また、本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターに使用される化合物（Ｉ）または（ＩＩ）においては、モル吸光係数の対数値が４．５以上であるのが好ましく、４．８以上であるのがより好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターにおいては、５５０〜６１０ｎｍの吸収域に吸収極大を有することが好ましく、５７０〜６１０ｎｍの吸収域に吸収極大を有することがより好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、化合物（Ｉ）または（ＩＩ）の塗工液を、透明基板に塗布して、有機溶媒を蒸発させて、製造するのが好ましい。また、必要に応じて、さらに他の透明基板を張り合わせてもよい。
塗工液は、化合物（Ｉ）または（ＩＩ）を含む有機溶媒の溶液をバインダーと共に該有機溶媒に溶解させて調製してもよい。
有機溶媒としては、例えば、ジメトキシエタン、メトキシエトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロロベンゼン等の芳香族炭化水素類等があげられ、化合物（Ｉ）または（ＩＩ）に対して１０〜３０００倍量（重量）使用されるのが好ましい。
バインダーとしては、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリカーボナート系樹脂、ポリアクリル酸系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂等があげられ、化合物（Ｉ）または（ＩＩ）に対して１０〜５００倍量（重量）使用されるのが好ましい。
透明基板としては、透明で、吸収、散乱が少ない樹脂またはガラスであれば特には限定されないが、例えば、該樹脂としては、ポリエステル系樹脂、ポリカーボナート系樹脂、ポリアクリル酸系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ酢酸ビニル系樹脂等があげられる。
化合物（Ｉ）または（ＩＩ）の塗工液を透明基板に塗布する手法としては、バーコート法、スプレー法、ロールコート法、ディッピング法等の公知の塗布法が利用できる（米国特許２６８１２９４号等）。
化合物（Ｉ）または（ＩＩ）は、有機溶媒に対する溶解性が高く、前記の塗工液を使用した電子ディスプレイ装置用フィルターの製造法に適している。
また、本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、化合物（Ｉ）または（ＩＩ）を透明基板を構成する樹脂に直接溶解、または分散させた後、成形して、フィルム化し、必要に応じて、その片側または両側に他の透明基板を張り合わせて製造してもよい。
化合物（Ｉ）または（ＩＩ）を成形したフィルムにおいては、吸収極大波長近傍での透過率５０％の吸収幅（吸収極大波長近傍における透過率５０％以下を示す最大吸収波長と最小吸収波長の差）が、８０ｎｍ以下であることが好ましい。また、化合物（Ｉ）または（ＩＩ）を成形したフィルムにおいては、４００〜５００ｎｍの領城にて、十分な透過率を有することが好ましく、例えば、５５０〜６１０ｎｍの吸収域に吸収極大を有するものに関しては、５００ｎｍでの透過率が８０％以上であることが好ましい。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、視野の明るさを保ちつつ、色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽し、色補正機能に優れ、色彩に優れた鮮明な画像を提供することができる。
本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、例えば、ブラウン管、蛍光表示管、電界発光パネル、発光ダイオード、プラズマディスプレイパネル、発熱電球、レーザーディスプレイ、液晶ディスプレイまたはエレクトロクロミックディスプレイ等に使用することができる。
【発明を実施するための最良の形態】  以下に実施例および参考例を示し、本発明をさらに詳しく説明する。
参考例１（化合物１の製造法）
スクアリン酸ジクロリド２．８ｇを溶かしたジクロロメタン３２ｍＬ溶液を０〜５℃に冷却し、ピリジン１．５ｇを添加した後、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン５．３ｇを溶かしたジクロロメタン２０ｍＬ溶液を３０分間かけて滴下した。該混合物を室温まで昇温し、４時間攪拌した。該混合物よりジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルクロマトグラフィーにて、黄土色固体を取得した。該黄土色固体に酢酸４ｍＬおよび水４ｍＬを加え、１１０℃で２時間反応させた後、０〜５℃に冷却した。該反応溶液に水５０ｍＬを加え、析出した黄色固体を濾取した。該黄色固体に、２，４−ジメチル−３−エチルピロール０．９ｇ、ブタノール２２ｍＬおよびトルエン１１ｍＬを加え、１１０℃で２時間反応させた後、０〜５℃に冷却した。該反応溶液にメタノール４０ｍＬを加え、析出物を濾取することにより化合物１（０．２ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６２（３Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１０．３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例２（化合物２の製造法）
２，４−ジメチル−３−エチルピロールの代わりに２，４−ジメチルピロール０．７ｇを使用する以外は実施例１と同様にして、化合物２（０．５ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．６６（３Ｈ，ｓ），３．５０（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｍ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），１０．２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１（化合物３の製造法）
スクアリン酸ジメチルエステル５．３ｇ、１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリン６．４ｇおよびエタノール５０ｍＬの混合物を１時間加熱還流した後、析出した固体を濾取した。該固体をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍＬと１ｍｏｌ／Ｌ塩酸３ｍＬとの混合溶媒に入れ、８０℃で２時間処理した後、メタノール水溶液（５０容量％）５０ｍＬを加え、不溶物を濾取した。該不溶物と２，４−ジメチル−３−エチルピロール４．１ｇをブタノール６５ｍＬとトルエン３３ｍＬとの混合溶媒に入れ、１１０℃で７時間反応させ、冷却後、メタノール２６１ｍＬを加え、析出物を濾取することにより化合物３（３．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．６３（６Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），５．９４（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１７−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３８（２Ｈ，ｍ），９．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例３（化合物４の製造法）
スクアリン酸２０．０ｇと１−ブトキシエトキシエチルインドール１００ｇをブタノール１７０ｍＬとトルエン１７０ｍＬとの混合溶媒に入れ、１００〜１１０℃で５時間反応させ、７０℃まで冷却後、メタノール２２０ｍＬを加えた。１５℃まで冷却し、析出物を濾取することにより化合物４（３３．３ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ  δ（ＣＤＣｌ３）ｐｐｍ：０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２７−１．３６（４Ｈ，ｍ），１．４７−１．５４（４Ｈ，ｍ），３．３４−３．４８（１０Ｈ，ｍ），３．５１−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．８５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２３−７．３６（６Ｈ，ｍ），９．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
【実施例２】  化合物１〜４のクロロホルム溶液中での吸収極大波長（λｍａｘ）とモル吸光係数の対数値（ｌｏｇε）を測定（８００〜３００ｎｍ）した結果を表１に示す。
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【実施例３】  化合物１の０．５重量％ジメトキシエタン溶液とポリエステル樹脂［バイロン２００（東洋紡績（株）社製）］の２０重量％ジメトキシエタン溶液を７：２の割合で混合し、ガラス基板上にバーコーターで塗工、乾燥後、コーティングフィルムを作成した。このフィルムの透過率曲線を測定（８００〜３００ｎｍ）し、フィルムにおける吸収極大波長、透過率５０％の吸収幅、５００ｎｍでの透過率を測定した。その結果を表２に示す。
【実施例４】  化合物２の０．１重量％ジメトキシエタン溶液とポリエステル樹脂［バイロン２００（東洋紡績（株）社製）］の２０重量％ジメトキシエタン溶液を７：２の割合で混合し、ガラス基板上にバーコーターで塗工、乾燥後、コーティングフィルムを作成した。このフィルムの透過率曲線を測定（８００〜３００ｎｍ）し、フィルムにおける吸収極大波長、透過率５０％の吸収幅、５００ｎｍでの透過率を測定した。その結果を表２に示す。
【実施例５】  化合物３の０．５重量％ジメトキシエタン溶液とポリエステル樹脂［バイロン２００（東洋紡績（株）社製）］の２０重量％ジメトキシエタン溶液を７：２の割合で混合し、ガラス基板上にバーコーターで塗工、乾燥後、コーティングフィルムを作成した。このフィルムの透過率曲線を測定（８００〜３００ｎｍ）し、フィルムにおける吸収極大波長、透過率５０％の吸収幅、５００ｎｍでの透過率を測定した。その結果を表２に示す。
【実施例６】  化合物４の０．６重量％テトラヒドロフラン溶液とポリエステル樹脂［バイロン２００（東洋紡績（株）社製）］の２０重量％ジメトキシエタン溶液を７：２の割合で混合し、ガラス基板上にバーコーターで塗工、乾燥後、コーティングフィルムを作成した。このフィルムの透過率曲線を測定（８００〜３００ｎｍ）し、フィルムにおける吸収極大波長、透過率５０％の吸収幅、５００ｎｍでの透過率を測定した。その結果を表２に示す。
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以上の結果より、本発明の電子ディスプレイ装置用フィルターは、色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽し、鮮明な画像を提供できることがわかる。
【産業上の利用可能性】  本発明により、色純度を低下させる波長の光を選択的に遮蔽し、鮮明な画像を提供することができる電子ディスプレイ装置用フィルターを提供することができる。
【国際調査報告】
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