【事件の表示】
　特願２００４−２５２０２３「トリフルオロナフタレン誘導体を含有する液晶組成物と表示素子及び液晶性化合物とその製造方法」拒絶査定不服審判事件〔平成１８年　３月１６日出願公開、特開２００６−　６９９１４〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
１　手続の経緯 
　この出願は、平成１６年　８月３１日の出願であって、平成２２年　５月２６日付けで拒絶理由が通知され、同年　７月３０日に意見書及び手続補正書が提出されたが、平成２３年　６月２０日付けで拒絶査定され、これに対して同年　９月２６日に拒絶査定不服審判が請求されるとともに手続補正書が提出され、平成２４年　７月２３日付けで審尋がされ、これに対して同年　９月２１日に回答書が提出されたものである。 
　上記平成２３年　９月２６日の手続補正は、特許請求の範囲について補正をするものであるが、その内容は、補正前の請求項１及び４ないし１２を削除し、残る請求項２及び３を新たな請求項１及び２としたもの（すなわち、補正後の請求項１及び２に係る発明は補正前の請求項２及び３に係る発明と実質的に同じ）であるから、新規事項を追加するものではなく、平成１８年法律第５５条改正附則第３条第１項によりなお従前の例によるとされる同法による改正前の特許法第１７条の２第４項第１号及び第４号に規定する請求項の削除及びそれに伴う明りようでない記載の釈明を目的とするものである。
　 
２　本願発明 
　この出願の発明は、平成２３年　９月２６日付けの手続補正により補正された特許請求の範囲の請求項１〜２に記載されたとおりのものであると認められるところ、その請求項１に係る発明は、以下のとおりである。 
　 
「一般式（７）
（式中、Ｒは炭素原子数１から７の直鎖状アルキル基を表し、Ｘはハロゲン、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基又はｐ−トルエンスルホニルオキシ基を表す。）で表される化合物。」 
　（以下、「本願発明」という。）
　
　なお、明細書についての補正は平成２２年７月３０日付けの手続補正でなされているのみであるので、以下、平成２２年７月３０日付けの手続補正により補正された明細書を「本願明細書」という。
　 
３　原査定の拒絶の理由の概要 
　原査定の拒絶の理由は、平成２２年　７月３０日付けの手続補正によって補正された特許請求の範囲の請求項２に係る発明（本願発明に対応する。）は、その出願前日本国内または外国において頒布された刊行物に記載された発明に基いて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者（当業者）が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない、という理由を含むものである。そして、原査定には、上記「刊行物」がその「引用文献一覧」に記載された以下の文献であることが記載されている。
　 
「１．国際公開第２００４／０５８９１７号
　２．特開２００４−２０４１３３号公報
　３．特開２００１−４０３５４号公報
　４．特開２００１−３９９０５号公報
（出願時における技術水準を示すものとして、下記文献５、７を示した。）
　５．特開２００４−１３７２５８号公報
　７．Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry, １９８０年、11、 2494-2496」
　 
４　当審の判断
　当審は、本願発明は、依然として、その出願前日本国内または外国において頒布された上記の刊行物に記載された発明に基いて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者（当業者）が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない、と判断する。
　その理由は、次のとおりである。
　
（１）刊行物
ア　国際公開第２００４／０５８９１７号（以下、「刊行物１」という。拒絶査定の引用文献１に同じ。）
イ　特開２００４−２０４１３３号公報（以下、「刊行物２」という。拒絶査定の引用文献２に同じ。
ウ　特開２００１−４０３５４号公報（以下、「刊行物３」という。拒絶査定の引用文献３に同じ。）
エ　特開２００１−３９９０５号公報（以下、「刊行物４」という。拒絶査定の引用文献４に同じ。）
オ　「第５版　実験化学講座１３　有機化合物の合成Ｉ　−炭化水素・ハロゲン化物−」、丸善、平成１６年２月２０日発行（以下、「周知例Ａ」という。）
カ　J. Org. Chem., Vol.54, pp.4453-4457 (1989)（以下、「周知例Ｂ」という。）
キ　特開２００４−１３７２５８号公報（以下、「刊行物５」という。拒絶査定の引用文献５に同じ。）
　
（２）刊行物の記載事項
ア　刊行物１
1a　第４６頁〜第４９頁
「請求の範囲
１．一般式（ＩＡ）及び一般式（ＩＢ）で表される化合物群から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有・・・するネマチック液晶組成物。
２．一般式（ＩＡ）で表される化合物が一般式（ＩＡ−１）から一般式（ＩＡ−４）で表される化合物であ・・・る請求項１記載のネマチック液晶組成物。
・・・
（ＩＡ−４）
・・・
（式中、Ｒ１・・・は炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数２から１０のアルケニル基又は炭素数２から１０のアルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基中に存在する１個以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されていてもよく、
　Ｒ１５は炭素数１から１０のアルキル基又は炭素数２から１０のアルケニル基を表す。）
・・・」
　
1b　第２２頁
「（実施例１）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
・・・
・・・
・・・」
　
イ　刊行物２
2a　「【特許請求の範囲】
【請求項１】
・・・
（式中、Ｒ１〜Ｒ１２は各々独立的に炭素数１〜１０のアルキル基、又は炭素数２〜１０のアルケニル基を表し、・・・。）
・・・
【請求項３】
一般式（ＩＡ−１）及び（ＩＡ−２）で表される化合物群から選ばれる化合物を含有する請求項１又は２記載のネマチック液晶組成物。
・・・
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ＩＡ−２）
（式中、Ｒ１及びＲ２は請求項１に記載の一般式（ＩＡ）におけると同じ意味を表す。」
　
2b　「【００３１】
（実施例１）
以下の液晶組成物を作成し特性の測定を行った。
【化２０】
・・・
・・・
【００３７】
（実施例２）
【化２３】
・・・
・・・
【００３９】
（実施例３）
【化２４】
・・・
・・・
【００４１】
（実施例４）
【化２５】
・・・
【００４３】
（実施例５）
【化２６】
・・・
・・・」
　
ウ　刊行物３
3a　「【０２８２】（実施例１９）下記のネマチック液晶組成物を調製する。本発明のネマチック液晶組成物(3-02)において、化合物(3-0203)に換えて下記に示す各々の化合物(2-36)〜(2-52)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-02-01)〜(3-02-17)を調製した。・・・これらのネマチック液晶組成物 (3-02-01)〜(3-07-36)・・・の表示特性は、各実施例と同様に、良好な結果が得られた。・・・
【０２８３】
【化９２】
・・・
・・・」　
　
エ　刊行物４
4a　「【０１０３】一般式(I)の化合物はその構造に応じて、例えば以下の工程に基づいて製造することができる
(i)  (Iaa)から(Iau)で表される化合物のうちＲ１がアルキル基の化合物
式(II)・・・
・・・
【０１０５】の2-ブロモ-6-メトキシナフタレンをマグネシウムと反応させグリニヤール反応剤とし、一般式(III)・・・
・・・
【０１０７】(式中、Ｒ３は炭素原子数２〜７のアルキル基を表す。)と反応させて得られたシクロヘキサノール誘導体を硫酸水素カリウムあるいはp-トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下に脱水することにより、一般式(IV)・・・
【０１０９】・・・の化合物を得る。この化合物をパラジウムカーボン、ラネーニッケルあるいは白金カーボン等の触媒存在下水素と反応させた後、シクロヘキサン環のシス、トランス混合物をカリウム-t-ブトキシド等の塩基の存在下、トランス体に異性化することにより一般式(V)・・・
【０１１１】・・・の化合物を得る。この化合物を臭化水素酸、三臭化ホウ素あるいはヨウ化トリメチルシラン等で脱メチル化することにより一般式(VI)・・・
【０１１３】・・・で表される化合物を得る。この化合物をN,N-ジフルオロ-2,2-ビピリジニウムビス(テトラフルオロボレート)等のフッ素化剤と反応させることにより、一般式(VII)・・・
【０１１５】・・・で表される化合物を得る。この化合物をピリジン等の塩基の存在下、トリフルオロメタンスルホン酸無水物あるいはトリフルオロメタンスルホン酸クロリドと反応させることにより、一般式(VIII)・・・
【０１１７】(式中、Ｒ３は前述と同じ意味を表す。)で表される化合物を得る。・・・
【０１２３】・・・一般式(VIII)の化合物と一般式(XI)・・・
【０１２５】(式中、環ＢおよびＺは前述と同じ意味表す。)で表される化合物をテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)またはジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)等のパラジウム触媒及びヨウ化銅(I)等の銅触媒存在下に反応させることにより、一般式(XII)
・・・
【０１２７】(式中、Ｒ３、環ＢおよびＺは前述と同じ意味表す。)の化合物を得る。この化合物をパラジウムカーボン、ラネーニッケルあるいは白金カーボン等の触媒存在下水素と反応させることによっても、一般式(I)で表される化合物のうち(Iaa)から(Iau)のＲ１がアルキル基の化合物を得ることができる。」
　
オ　周知例Ａ
A1　第２９８頁下から５行〜第２９９頁１４行
「　パラジウム触媒を用いる末端アルキンとハロゲン化アルケニル、アリールとの交差カップリング反応は、共役アルキンの合成にもっとも多用されている方法である．この反応は、Cassar２８）、Heck２９）、園頭３０）らにより同時期に見出されたが、アミン存在下で銅塩（ＣｕＩ、ＣｕＢｒ）を用いる園頭反応が、穏和な条件下で進行するため、もっともよく用いられる．
　・・・
・・・
　ハロゲン化物の反応性はＩ＞Ｂｒ＞Ｃｌの順であり、ヨウ化アリールは室温で反応するが、臭化アリールの反応には加熱が必要である．またアルケニル＞アリールの順であり、塩化アルケニルは反応するが３２）、３３）、活性化する置換基をもたない塩化アリールは反応しない。電子求引基は反応を活性化し３４）、たとえばｐ−ニトロ基はｐメトキシ基に対して１８００倍の加速効果がある３５）．・・・」
　
カ　周知例Ｂ
B1　第４４５４頁右欄
「ＴａｂｌｅＩ
」
　
B2　
「
」
　
キ　刊行物５
5a　「【００８１】
（実施例８）７−エトキシ−３−［２−［トランス−４−（トランス−４−ブチロシクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−１，２，８−トリフルオロナフタレン（一般式（VIII）：・・・）の製造
【００８２】・・・
　２−エトキシ−１，７，８−トリフルオロナフタレン（９．４ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を−６０℃に冷却し、１．５８Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液（４７ｍｌ）を滴下し、２時間撹拌した。これにトランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシルアセトアルデヒド（１３．２ｇ）のテトラヒドラフラン（５０ｍｌ）溶液を−５０℃で滴下し、２時間撹拌後、０℃まで昇温した・・・」
　
（３）引用発明
　刊行物１ないし３には、以下の化合物が、いずれも液晶組成物を構成する化合物として実施例に記載されている。
　
刊行物１（摘記1b）、刊行物２（摘記2a）：
　
刊行物１（摘記1b）、刊行物２（摘記2b）、刊行物３（摘記3a）：
　
刊行物１（摘記1b）、刊行物２（摘記2b）：
　
　そうすると、刊行物１ないし３には、
「液晶組成物を構成する化合物
、
、または
」
　の発明（以下、「引用発明」という。）が記載されているといえる。
　
（４）本願発明の化合物について
　本願明細書には、「【００１３】本発明は、・・・３，４，５−トリフルオロ−６−メトキシナフタレン骨格を有する化合物・・・を用いることによって・・・液晶組成物が調製できることを見出し、本発明を完成するに至った。【００１４】即ち、一般式（１ａ）【００１５】【化１】
・・・（式中、Ｒａは炭素原子数２から７の直鎖状アルキル基を表し、シクロヘキシレン基はトランス配置である。）で表される化合物を含有・・・する液晶組成物を提供し、併せて一般式（１ａ）で表される化合物及びその提供方法を提供する。又、本発明においては当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する・・・【００１８】本発明の組成物においては、一般式（１ａ）で表される化合物に加えて、そのホモログである一般式（１ｂ）で表される化合物を（１ａ）の含有量を超えない範囲で含有することも好ましい。【００１９】【化２】
・・・（式中、Ｒａは炭素原子数２から７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒｂは炭素原子数２から４の直鎖状アルキル基を表し、シクロヘキレン基はトランス配置である。）」ことが記載される。
　さらに
「【００３５】一般式（１ａ）及び一般式（１ｂ）の化合物を包含する一般式（１）【００３６】【化８】
・・・（式中、Ｒａは炭素原子数２から７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒは炭素原子数１から７の直鎖状アルキル基を表し、シクロヘキシレン基はトランス配置である）
で表される化合物は一般式（６）【００３７】【化９】
・・・で表されるシクロヘキシルアセチレン誘導体を水素添加することにより製造することができる。・・・【００３９】ここで一般式（６）の化合物は一般式（７）【００４０】【化１０】
・・・で表されるトリフルオロナフタレン誘導体に一般式（８）【００４１】【化１１】
・・・で表されるシクロヘキシルアセチレンとを遷移金属触媒存在下に反応させることにより製造することができる。Ｘは脱離基を表すが、臭素又はヨウ素等のハロゲン、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等が好ましく、ヨウ素又はトルフルオロメタンスルホニルオキシ基が好ましい。」ことが記載されているとともに、
　実施例１として
「【００６１】・・・２−ヨード−３，４，５−トリフルオロ−６−メトキシナフタレン・・・及びトランス−４−プロピルシクロヘキシルアセチレン・・・をＤＭＦ・・・及びトリエチルアミン・・・に溶解し・・・テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）・・・及びヨウ化銅（Ｉ）・・・を加え・・・加熱撹拌させ・・・再結晶させて２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチニル−３，４，５−トリフルオロ−６−メトキシナフタレン・・・を得た。・・・５％パラジウム炭素・・・を加え、水素圧・・・で接触還元した・・・精製し、さらに・・・再結晶させて、２−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル−３，４，５−トリフルオロ−６−メトキシナフタレン・・・を得た。・・・」
ことが記載されている。
　そうすると、本願明細書に「一般式（７）」で示される化合物は、液晶組成物を構成する成分である一般式（１ａ）及び一般式（１ｂ）の化合物を包含する一般式（１）の化合物を製造するための化合物として、本願明細書に記載されているものといえる。
　
　本願発明の化合物は、上記の「一般式（７）」で示される化合物にほかならないので、本願発明の化合物は、本願明細書において、液晶組成物を構成する化合物である一般式（１）の化合物を合成するための化合物として記載されているものといえる。
　
（５）本願発明と引用発明の対比
　本願発明の化合物は、上記（４）に指摘したように、
下記一般式（１）
（式中、Ｒａは炭素原子数２から７の直鎖状アルキル基を表し、Ｒは炭素原子数１から７の直鎖状アルキル基を表し、シクロヘキシレン基はトランス配置である）の液晶組成物を構成する化合物に関係する、化合物であると認める。
　してみると、本願発明と引用発明とを対比すると、両者は
　「液晶組成物を構成する以下の化合物Ａ
　
（式中、Ｒは炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基を表し、シクロヘキシレン基はトランス配置である）
に関係する化合物であって、
　以下の部分構造
　
（式中、Ｒは上記のとおり）
を共通に有するもの」
　である点で一致しており、以下の相違点を有する。
　
（相違点１）本願発明は、液晶組成物を構成する化合物Ａを製造するための原料となる化合物自体を規定するのに対し、引用発明は、液晶組成物を構成する化合物Ａそれ自体であるので上記共通に有する部分構造以外の化学構造が相違する化合物を規定するものであり、引用発明にはその化合物Ａの製造方法について特定されておらず、その原料化合物も明らかにしていない点
　
（６）判断
ア　上記相違点について検討する。
　刊行物１ないし３には、上記相違点において指摘したとおり、引用発明に係る化合物の製造方法を特定する記載はなく、それに伴いその原料化合物も明らかではない。
　しかしながら、平成２２年　５月２６日付けの拒絶理由にて通知したように引用発明の化合物と類似の化合物を製造する方法は種々知られている。そしてその一つに、刊行物４において、上記化合物Ａと類似したナフタレン基と環構造部位とがエチレン鎖で結合された構造の液晶性化合物を製造する方法として、脱離基を有するナフタレン誘導体と環構造が直結したアルキンとを薗頭カップリングにて反応させて、ナフタレン基と環構造部位とが炭素炭素三重結合で結合されたアセチレン誘導体を合成したのちに、その炭素炭素三重結合を水素化還元する方法が記載されている（摘記4a）。
　そうすると、液晶組成物を構成する引用発明の化合物は、その化合物と類似した、ナフタレン基と環構造部位とがエチレン鎖で結合された構造の液晶性化合物についての製造方法である刊行物４に記載された上記の方法、すなわち薗頭カップリングとそれに次ぐ水素化還元による方法により製造できるであろうことは、当業者であれば容易に想到し得たことである。そしてその方法を引用発明の液晶性組成物を構成する化合物の製造に適用した際の原料化合物は、薗頭カップリングに通常用いられる脱離基を６位に有し２位にＯＲ基（Ｒは炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基）を有する、１，７，８−トリフルオロナフタレン化合物であり、薗頭カップリングに通常用いられる脱離基とはハロゲン基やトリフルオロメタンスルホニルオキシ基である。そのような構造を有する化合物は、本願発明の化合物にほかならない。
　また、この原料化合物の入手可能性について検討するに、芳香族ハロゲン化物を得る方法としてリチオ化物のＬｉ基をハロゲン置換する方法は周知であって、例えば２位にメトキシ基を有する１，７，８−トリフルオロナフタレンの６位をリチオ化する方法は公知であるから（摘記5a）、対応するナフタレン化合物のリチオ化を経由してハロゲン化された当該原料化合物を入手できるであろうことは、当業者であれば容易に想到し得ることである。
　以上のとおりであるので、本願発明は、刊行物１ないし４に記載の発明に基づいて、当業者が容易に発明をすることができたものである。
　
イ　請求人は、審尋に対する回答書において、「園頭カップリング反応においては、カルボキシル基（−ＣＯＯＲ）等の電子吸引性基の存在が反応性を高くし、アルコキシル基（−ＯＲ）等の電子供与性基の存在が反応性を低くすることが一般的に知られております。一方、フッ素原子は、その大きな電気陰性度に起因する誘起効果により電子吸引性を示すと同時に、共鳴効果により電子供与性を示すことが一般に知られております。従って、フッ素原子が園頭カップリング反応に対する影響は予測することが困難であります。また、アルコキシ基及びシクロヘキシル基は共に電子供与性を示しますが、アルコキシ基はシクロヘキシル基に比べて非常に強い電子供与性を有することが知られています。このようなフッ素原子及びアルコキシ基の特質を鑑みれば、フッ素原子１つとシクロヘキシル基１つが置換したナフタレン誘導体の園頭カップリング反応が公知であったとしても、そこからフッ素原子が３つ置換し、且つアルコキシ基まで置換したナフタレン誘導体の園頭カップリング反応も同様に進行すると予想することはできないばかりか、却ってアルコキシ基の存在から反応が進行しにくいと予想するのが普通であると考えます。・・・このようななか、引用文献１〜３に記載の化合物の製造に際して、引用文献４記載の方法を採用することは非常に困難であ」る（第３頁〜第４頁）と主張する。
　確かに、置換基の存在によりカップリング反応の反応速度が変わることは知られており、それは例えば本願出願前の技術常識を示す周知例Ａに「電子吸引基が反応を活性化」することや、「ｐ−ニトロ基はｐ−メトキシ基に対して１８００倍の加速効果がある」ことが例示記載されるとおりである（摘記A1）。しかしながら、電子供与性基が存在する化合物については薗頭カップリングは進行しないので採用されない、という技術常識はみあたらない。例えば、置換基効果について検討した周知例Ｂを参照しても、電子供与性基が存在する化合物は、電子吸引性基が存在する場合と比べて反応時間がかかる傾向は示されていても（摘記B1、B2）、収率６２〜８８％でカップリング反応が進行しているものとして示されていることからすれば（摘記B1）、むしろ、電子供与性基を有する化合物であっても薗頭カップリングは進行し得るものであり、それなりの収率が得られる場合もある、といえる。
　してみると、引用発明の化合物の合成に刊行物４に記載の上記カップリング反応を採用するときの原料化合物が、そのナフタレン環の置換基としてアルコキシ基すなわち電子供与性基を有する化合物であることを理由として、刊行物４に記載の方法を採用することは非常に困難であるとする請求人の主張は、採用できない。
　
ウ　効果について検討する。
　本願発明は化合物についての発明であり、その化合物は新規であるので、本願発明の化合物の効果とは、新規な化合物それ自体を提供することであるといえる。しかし、新規な化合物ではあっても、本願発明の化合物は上記アのとおり容易に発明をすることができたものあるから、その効果は格別であるとはいえない。
　請求人は、審判請求書にて工程数や収率を効果として主張する（第６頁〜第９頁）。しかし、この効果は、本願発明の化合物が固有に備える特定の性質というよりは、特定の化合物を目的化合物とした際に、本願発明の化合物を用いて、薗頭カップリングにより合成することによる、製造上の効果にすぎない。そして、上述したとおり、本願発明は化合物の発明であって、製造方法に係るものではない。そうすると、請求人が主張する上記効果は、化合物発明である本願発明の効果としては参酌できない。また仮に参酌したとしても、引用発明の化合物は特定の化合物を目的化合物として薗頭カップリングにより製造するための原料化合物であるから、工程数は同じであり自明の効果といえる。収率については工程数が少なくなれば通常上がることが期待されるものである（途中の精製工程の回数も減るので全体にロスが少なくなる）。よって、工程数や収率といった効果についても、刊行物１ないし４の記載より予測可能な範囲の事項であって、格別な効果であるとはいえない。
　
（７）まとめ
　よって、本願発明は、その出願前日本国内または外国において頒布された上記の刊行物に記載された発明に基いて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者（当業者）が容易に発明をすることができたものである。
　
５　むすび
　以上のとおりであるから、本願発明は、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができないので、他の請求項に係る発明を検討するまでもなく、本願は拒絶すべきものである。 
　 
　よって、結論のとおり審決する。