(57)【要約】本発明は、請求の範囲に定義する式（Ｉ）：2003055311.tif 000018で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物、該殺線虫組成物の製造のための式（Ｉ）の化合物の使用、該殺線虫組成物を使用して線虫を防除する方法、および線虫の防除における該殺線虫組成物の使用に関する。
2003055311.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
2003055311.tif 000012
［式中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換されていてもよい環式基であり；
Ｇは、式−Ａ−、−Ａ−ＣＲ２Ｒ３−または−Ａ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−で表される基であって、ここでＡは酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である］
で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物。
【請求項２】
式（Ｉ）中、Ａｒ１およびＡｒ２がともに置換されていてもよいアリール基である、請求項１記載の植物用殺線虫組成物。
【請求項３】
式（Ｉ）中、Ｇが式：−Ｏ−、−Ｏ−ＣＲ２Ｒ３−または−Ｏ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−で表わされる基であり；
Ｒ２〜Ｒ７はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である、請求項１または２に記載の植物用殺線虫組成物。
【請求項４】
式（ＩＩ）：
2003055311.tif 000013
［式中、Ａｒａ１およびＡｒａ２は同一または異なって、置換されていてもよいアリール基であり；
Ｒａ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｃ１およびＲｃ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である］
で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物。
【請求項５】
式（ＩＩＩ）：
2003055311.tif 000014
［式中、Ｘは、メタ位またはパラ位に結合している水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン化低級アルコキシ基であり；
Ｒは、水素原子、カルボキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミド基およびアシル基からなる群から選ばれるいずれか１つの基である］
で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物。
【請求項６】
式（ＩＩＩ）中、Ｘがメタ位またはパラ位に結合している塩素原子である、請求項５記載の植物用殺線虫組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の植物用殺線虫組成物を線虫に適用することを含む、線虫を防除するための方法。
【請求項８】
植物用殺線虫組成物の製造のための、式（Ｉ）：
2003055311.tif 000015
［式中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換されていてもよい環式基であり；
Ｇは、式−Ａ−、−Ａ−ＣＲ２Ｒ３−または−Ａ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−で表される基であって、ここでＡは酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である］
で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物の使用。
【請求項９】
植物用殺線虫組成物の製造のための、式（ＩＩ）：
2003055311.tif 000016
［式中、Ａｒａ１およびＡｒａ２は同一または異なって、置換されていてもよいアリール基であり；
Ｒａ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｃ１およびＲｃ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である］
で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物の使用。
【請求項１０】
植物用殺線虫組成物の製造のための、式（ＩＩＩ）：
2003055311.tif 000017
［式中、Ｘは、メタ位またはパラ位に結合している水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン化低級アルコキシ基であり；
Ｒは、水素原子、カルボキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミド基およびアシル基からなる群から選ばれるいずれか１つの基である］
で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物の使用。
【請求項１１】
式（ＩＩＩ）中、Ｘがメタ位またはパラ位に結合している塩素原子である、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
線虫の防除における請求項１〜６のいずれかに記載の殺線虫組成物の使用。
【請求項１３】
請求項１〜６のいずれかにおいて定義される化合物を線虫に適用することを含む、線虫を防除するための方法。
【請求項１４】
線虫の防除における請求項１〜６のいずれかにおいて定義される化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は農薬に関し、詳細には植物用殺線虫組成物に関する。より詳細には、本発明は有機ホウ素化合物を含有する植物用殺線虫組成物に関する。
背景技術
線虫（ｎｅｍａｔｏｄｅ）は分類学上、線形動物門（Ｎｅｍａｔｏｄａ）に属し、約１００万の線虫の種が存在するといわれている。植物に寄生する植物寄生性線虫は、農作物の根の表面または組織内に寄生し、増殖して線虫病を引き起こす。主な線虫病にはジャガイモ、ハクサイ、イチゴなどの根腐線虫病、クワ、トマトなどの根こぶ線虫病、イネ心枯線虫病、キク葉枯線虫病などがある。植物用殺線虫組成物はこれら線虫類の防除のために使用される組成物である。
有機ホウ素化合物を含有する殺線虫組成物は、米国特許第５，３４８，９４７号、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ．１，２０００，５６７−５６９、ＷＯ９７／１１９５２、ＷＯ９７／１１９５１、特開昭６２−２７７３０７号および米国特許第３，６５１，２２２号に記載されている。しかし、これらの文献には、本発明の植物用殺線虫組成物が含有する有機ホウ素化合物は記載されていない。
本発明に係る有機ホウ素化合物は、Ｓ．Ｊ．Ｒｅｔｔｉｎｇ  ａｎｄ  Ｊ．Ｔｒｏｔｔｅｒ，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．５４，３１３０（１９７６）およびＳ．Ｊ．Ｒｅｔｔｉｎｇ  ａｎｄ  Ｊ．Ｔｒｏｔｔｅｒ，Ａｃｔａ．Ｃｒｙｓｔ．Ｂ３０，２１３９（１９７４）に記載されている。しかし、これらの文献には、この有機ホウ素化合物を植物用殺線虫組成物に使用することは記載されていない。また、ＷＯ００／７５１４２には、本発明に係る有機ホウ素化合物が記載されており、この有機ホウ素化合物は抗細菌活性を示すことが記載されているが、殺線虫作用を有することは記載されていない。
発明の開示
本発明者らは、以下に具体的に記載される有機ホウ素化合物が優れた殺線虫活性を有することを見出した。したがって、本発明の目的はこれら有機ホウ素化合物を含有する新規な植物用殺線虫組成物を提供することにある。
即ち、本発明は、
（１）式（Ｉ）：
2003055311.tif 000003
［式中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換されていてもよい環式基であり；
Ｇは、式−Ａ−、−Ａ−ＣＲ２Ｒ３−または−Ａ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−で表される基であって、ここでＡは酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である］
で示される化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物；
（２）式（Ｉ）中、Ａｒ１およびＡｒ２がともに置換されていてもよいアリール基である、（１）に記載の植物用殺線虫組成物；
（３）式（Ｉ）中、Ｇが式：−Ｏ−、−Ｏ−ＣＲ２Ｒ３−または−Ｏ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−で表わされる基であり；
Ｒ２〜Ｒ７はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である、（１）または（２）に記載の植物用殺線虫組成物；
（４）式（ＩＩ）：
2003055311.tif 000004
［式中、Ａｒａ１およびＡｒａ２は同一または異なって、置換されていてもよいアリール基であり；
Ｒａ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｃ１およびＲｃ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である］
で示される化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物；
（５）式（ＩＩＩ）：
2003055311.tif 000005
［式中、Ｘは、メタ位またはパラ位に結合している水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン化低級アルコキシ基であり；
Ｒは、水素原子、カルボキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミド基およびアシル基からなる群から選ばれるいずれか１つの基である］
で示される化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物；
（６）式（ＩＩＩ）中、Ｘがメタ位またはパラ位に結合している塩素原子である、（５）に記載の植物用殺線虫組成物；
（７）（１）〜（６）のいずれかに記載の植物用殺線虫組成物を線虫に適用することを含む、線虫を防除する方法；
（８）植物用殺線虫組成物の製造のための、式（Ｉ）：
2003055311.tif 000006
［式中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換されていてもよい環式基であり；
Ｇは、式−Ａ−、−Ａ−ＣＲ２Ｒ３−または−Ａ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−で表される基であって、ここでＡは酸素原子または硫黄原子であり；
Ｒ１〜Ｒ７はそれぞれ同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である］
で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物の使用；
（９）植物用殺線虫組成物の製造のための、式（ＩＩ）：
2003055311.tif 000007
［式中、Ａｒａ１およびＡｒａ２は同一または異なって、置換されていてもよいアリール基であり；
Ｒａ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｃ１およびＲｃ２はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である］
で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物の使用；
（１０）植物用殺線虫組成物の製造のための、式（ＩＩＩ）：
2003055311.tif 000008
［式中、Ｘは、メタ位またはパラ位に結合している水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基またはハロゲン化低級アルコキシ基であり；
Ｒは、水素原子、カルボキシル基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、アミド基およびアシル基からなる群から選ばれるいずれか１つの基である］
で表わされる化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物の使用；
（１１）式（ＩＩＩ）中、Ｘがメタ位またはパラ位に結合している塩素原子である、（１０）に記載の使用；
（１２）線虫の防除における（１）〜（６）のいずれかに記載の殺線虫組成物の使用；
（１３）（１）〜（６）のいずれかにおいて定義される化合物を線虫に適用することを含む、線虫を防除するための方法；および
（１４）線虫の防除における（１）〜（６）のいずれかにおいて定義される化合物の使用
を提供するものである。
本明細書中、「植物用殺線虫組成物」とは、農作物の根の表面または組織内に寄生し、増殖して農作物に線虫病を引き起こす植物寄生性線虫を防除するための農薬組成物を意味する。本発明の植物用殺線虫組成物が対象とする植物寄生性線虫にはアレナリアネコブセンチュウ、イシュクセンチュウ、イチゴメセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、イネシストセンチュウ、イモグサレセンチュウ、オオガタハリセンチュウ、キクハガレセンチュウ、キタネグサレセンチュウ、クキセンチュウ、クルミネグサレセンチュウ、コムギツブセンチュウ、サツマイモネコブセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ、スクテロネマ、ダイズシストセンチュウ、ツブセンチュウ、テンサイシストセンチュウ、トゲワセンチュウ、ナガハリセンチュウ、ナミクキセンチュウ、ニセネコブセンチュウ、ニセネグサレセンチュウ、ネモグリセンチュウ、ピンセンチュウ、ベントグラスセンチュウ、マツノザイセンチュウ、ミカンネセンチュウ、ミナミネグサレセンチュウ、ムギシストセンチュウ、ユミハリセンチュウ、ラセンセンチュウ、およびワセンチュウなどがあるが、これらに限定されず、植物に病害を及ぼす線虫であれば本発明の植物用殺線虫組成物を使用することができる。
本発明殺線虫組成物を適用する植物としては、各種栽培植物、例えばテンサイ、パイナップル、ダイズ、ラッカセイ、タマネギ、バレイショ、ダイコン、ニンジン、キュウリ、クワ、イチジク、イチゴ、リンゴ、チャ、ネギ類、タバコ、チシャ、トウガラシ、およびキク等の他、樹木（例、マツ、ヤシ）、および牧草等が挙げられる。
本発明の植物用殺線虫組成物の活性成分である有機ホウ素化合物について以下、さらに説明する。
上記式中、Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」とは、例えば単環式または縮合多環式の脂環式炭化水素基（例、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよいシクロアルカジエニル基等）、単環式または縮合多環式の芳香族炭化水素基（例、置換されていてもよいアリール基等）、単環式または縮合多環式の複素環基（例、置換されていてもよい芳香族複素環基等）、スピロ環式の炭化水素基または複素環基等をいう。好ましくは、Ａｒ１およびＡｒ２は同一である。
上記の「シクロアルキル基」の例としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、ビシクロ［３．２．１］オクチル、ビシクロ［３．２．２］ノニル、ビシクロ［３．３．１］ノニル、ビシクロ［４．２．１］ノニル、ビシクロ［４．３．１］デシル、アダマンチル等の炭素数３ないし２０のシクロアルキル基等が挙げられる。
上記の「シクロアルケニル基」の例としては、例えば２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル等の炭素数４ないし２０のシクロアルケニル基等が挙げられる。
上記の「シクロアルカジエニル基」の例としては、例えば２，４−シクロペンタジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサジエン−１−イル等の炭素数４ないし２０のシクロアルカジエニル基等が挙げられる。
上記の「アリール基」としては、例えばフェニル、インデニル、ナフチル（１−ナフチル、２−ナフチル等）、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、フルオレニル（９−フルオレニル、１−フルオレニル等）等の炭素数６ないし２０のアリール基等が挙げられる。
上記の「複素環基」としては、環系を構成する原子として酸素、硫黄、窒素から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有する複素環基を意味し、単環式複素環基または縮合多環式複素環基が挙げられる。
「単環式複素環基」の具体例としては、例えばイソオキサゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、１，２，３−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、オキサゾリル、フラザニル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、テトラゾリル、トリアジニル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピロリル、２Ｈ−ピロリル、フラザニル、フリル等が挙げられる。
「縮合多環式複素環基」の具体例としては、例えばアクリジニル、５−アザベンゾ〔ａ〕アントラセニル、イソインドリル、イソキノリル、イソクロマニル、イソベンゾフラニル、イミダゾ〔２，１−ｂ〕チアゾリル、４Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｄ〕チアゾリル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕〔１，２，４〕トリアジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、１Ｈ−インダゾリル、インドリジニル、インドリル、４Ｈ〔１，３〕−オキサチオロ〔５，４−ｂ〕ピロリル、１Ｈ−２−オキサピレニル、カルバゾリル、α−カルボリニル、β−カルボリニル、γ−カルボリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリル、クロマニル、４Ｈ−１，３−ジオキソロ〔４，５−ｂ〕イミダゾリル、シクロペンタ〔ｂ〕ピラニル、２，３−ジチア−１，５−ジアザインダニル、４Ｈ−１，３−ジチアナフタレニル、１，４−ジチアナフタレニル、シンノニル、チアントレニル、チエノ〔２，３−ｂ〕フラニル、２，７，９−トリアザフェナントレニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリダジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、２，４，６−トリチア−３ａ，７ａ−ジアザインダニル−ナフチリジニル、ピペラジニル、ピペリジル、ピラゾリジニル、７Ｈ−ピラジノ〔２，３−ｃ〕カルバゾリル、ピラジノ〔２，３−ｄ〕ピリダジニル、１Ｈ−ピラゾロ〔４，３−ｄ〕オキサゾリル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、ピリド〔１´，２´：１，２〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕キノキサリニル、５Ｈ−ピリド〔２，３−ｄ〕−ｏ−オキサジニル、４Ｈ−ピリド〔２，３−ｃ〕カルバゾリル、ピロリジニル、ピロリニル、１Ｈ−ピロロ〔１，２−ｂ〕〔２〕ベンゾアゼピニル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、フェナジニル、フェナトリジニル、フェナトロリニル、フェノキサジニル、フェノキサチイニル、フェノチアジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、２Ｈ−フロ〔３，２−ｂ〕ピラニル、フロ〔３，４−ｃ〕シンシノリニル、１，２−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾ〔ｈ〕イソクノリル、１，２−ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、４Ｈ−３，１−ベンゾオキサジニル、３−ベンゾオキセピニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ〔ｂ〕チエニル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、ベンゾ〔ｂ〕フラニル、モルホリニル、等が挙げられる。
Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」として好ましい基は置換されていてもよいアリール基であり、具体的には例えば、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、ハロゲン化低級アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、アシル基、アミノ基等によって置換されていてもよいアリール基が挙げられる。なお、Ａｒ１およびＡｒ２におけるアリール基または複素環基の置換基の数は１つに限定されず、またその種類も１つに限定されない。
以下、置換されていてもよいアリール基の置換基の種類がひとつである場合について主な具体例を列挙する。
「ハロゲン原子」とは、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等を表す。
よって、上記のハロゲン原子で置換されたアリール基としては、例えば２−ハロゲン化フェニル（例、２−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、２−ブロモフェニル等）、３−ハロゲン化フェニル（例、３−フルオロフェニル、３−クロロフェニル、３−ブロモフェニル等）、４−ハロゲン化フェニル（例、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−ブロモフェニル等）、２−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、２−フルオロナフタレン−１−イル、２−クロロナフタレン−１−イル、２−ブロモナフタレン−１−イル等）、３−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、３−フルオロナフタレン−１−イル、３−クロロナフタレン−１−イル、３−ブロモナフタレン−１−イル等）、４−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、４−フルオロナフタレン−１−イル、４−クロロナフタレン−１−イル、４−ブロモナフタレン−１−イル等）、５−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、５−フルオロナフタレン−１−イル、５−クロロナフタレン−１−イル、５−ブロモナフタレン−１−イル等）、６−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、６−フルオロナフタレン−１−イル、６−クロロナフタレン−１−イル、６−ブロモナフタレン−１−イル等）、７−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、７−フルオロナフタレン−１−イル、７−クロロナフタレン−１−イル、７−ブロモナフタレン−１−イル等）、８−ハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、８−フルオロナフタレン−１−イル、８−クロロナフタレン−１−イル、８−ブロモナフタレン−１−イル等）、１−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、１−フルオロナフタレン−２−イル、１−クロロナフタレン−２−イル、１−ブロモナフタレン−２−イル等）、３−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、３−フルオロナフタレン−２−イル、３−クロロナフタレン−２−イル、３−ブロモナフタレン−２−イル等）、４−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、４−フルオロナフタレン−２−イル、４−クロロナフタレン−２−イル、４−ブロモナフタレン−２−イル等）、５−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、５−フルオロナフタレン−２−イル、５−クロロナフタレン−２−イル、５−ブロモナフタレン−２−イル等）、６−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、６−フルオロナフタレン−２−イル、６−クロロナフタレン−２−イル、６−ブロモナフタレン−２−イル等）、７−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、７−フルオロナフタレン−２−イル、７−クロロナフタレン−２−イル、７−ブロモナフタレン−２−イル等）、８−ハロゲン化ナフタレン−２−イル（例、８−フルオロナフタレン−２−イル、８−クロロナフタレン−２−イル、８−ブロモナフタレン−２−イル等）、２−ハロゲン化インデン−１−イル（例、２−フルオロインデン−１−イル、２−クロロインデン−１−イル、２−ブロモインデン−１−イル等）、３−ハロゲン化インデン−１−イル（例、３−フルオロインデン−１−イル、３−クロロインデン−１−イル、３−ブロモインデン−１−イル等）、４−ハロゲン化インデン−１−イル（例、４−フルオロインデン−１−イル、４−クロロインデン−１−イル、４−ブロモインデン−１−イル等）、５−ハロゲン化インデン−１−イル（例、５−フルオロインデン−１−イル、５−クロロインデン−１−イル、５−ブロモインデン−１−イル等）、６−ハロゲン化インデン−１−イル（例、６−フルオロインデン−１−イル、６−クロロインデン１−イル、６−ブロモインデン−１−イル等）、７−ハロゲン化インデン−１−イル（例、７−フルオロインデン−１−イル、７−クロロインデン−１−イル、７−ブロモインデン−１−イル等）、１−ハロゲン化インデン−２−イル（例、１−フルオロインデン−２−イル、１−クロロインデン−２−イル、１−ブロモインデン−２−イル等）、３−ハロゲン化インデン−２−イル（例、３−フルオロインデン−２−イル、３−クロロインデン−２−イル、３−ブロモインデン−２−イル等）、４−ハロゲン化インデン−２−イル（例、４−フルオロインデン−２−イル、４−クロロインデン−２−イル、４−ブロモインデン−２−イル等）、５−ハロゲン化インデン−２−イル（例、５−フルオロインデン−２−イル、５−クロロインデン−２−イル、５−ブロモインデン−２−イル等）、６−ハロゲン化インデン−２−イル（例、６−フルオロインデン−２−イル、６−クロロインデン−２−イル、６−ブロモインデン−２−イル等）、７−ハロゲン化インデン−２−イル（例、７−フルオロインデン−２−イル、７−クロロインデン−２−イル、７−ブロモインデン−２−イル等）、７−ハロゲン化インデン−４−イル（例、７−フルオロインデン−４−イル、７−クロロインデン−４−イル、７−ブロモインデン−４−イル等）、５−ハロゲン化インデン−３−イル（例、５−フルオロインデン−３−イル、５−クロロインデン−３−イル、５−ブロモインデン−３−イル等）、３−ハロゲン化インデン−５−イル（例、３−フルオロインデン−５−イル、３−クロロインデン−５−イル、３−ブロモインデン−５−イル等）、２−ハロゲン化インデン−６−イル（例、２−フルオロインデン−６−イル、２−クロロインデン−６−イル、２−ブロモインデン−６−イル等）、４−ハロゲン化インデン−７−イル（例、４−フルオロインデン−７−イル、４−クロロインデン−７−イル、４−ブロモインデン−７−イル等）、１−ハロゲン化インデン−４−イル（例、１−フルオロインデン−４−イル、１−クロロインデン−４−イル、１−ブロモインデン−４−イル等）、２，３−ジハロゲン化フェニル（例、２，３−ジフルオロフェニル、２，３−ジクロロフェニル、２，３−ジブロモフェニル等）、２，３−ジハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、２，３−ジフルオロナフタレン−１−イル、２，３−ジクロロナフタレン−１−イル、２，３−ジブロモナフタレン−１−イル等）、２，４−ジハロゲン化フェニル（例、２，４−ジフルオロフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，４−ジブロモフェニル等）、２，６−ジハロゲン化フェニル（例、２，６−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２，６−ジブロモフェニル等）、４，５−ジハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、４，５−ジフルオロナフタレン−１−イル、４，５−ジクロロナフタレン−１−イル、４，５−ジブロモナフタレン−１−イル等）、４，６−ジハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、４，６−ジフルオロナフタレン−１−イル、４，６−ジクロロナフタレン−１−イル、４，６−ジブロモナフタレン−１−イル等）、４，８−ジハロゲン化ナフタレン−１−イル（例、４，８−ジフルオロナフタレン−１−イル、４，８−ジクロロナフタレン−１−イル、４，８−ジブロモナフタレン−１−イル等）等が挙げられる。このように、それぞれの置換位置としては、フェニル基であれば、２−、３−、４−位が、ナフタレン−１−イルであれば、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−位があり得るが、特に限定されない。
上記の「低級アルキル」としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、１−エチルプロピル、ヘキシル等の直鎖状または分枝状の炭素数１ないし１０のアルキル基等が挙げられる。
本明細書中、「低級」なる用語は、別に定めのない限り、アルキル基、アルケニル基等の脂肪族炭化水素基中の炭素原子数が１〜１０、好ましくは１〜８、さらに好ましくは１〜６を示すものとする。
よって、上記の低級アルキルで置換されたアリール基としては、例えば２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、２−メチルナフタレン−１−イル、３−メチルナフタレン−１−イル、４−メチルナフタレン−１−イル、５−メチルナフタレン−１−イル、６−メチルナフタレン−１−イル、７−メチルナフタレン−１−イル、８−メチルナフタレン−１−イル、２，４−ジメチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、４，５−ジメチルナフタレン−１−イル、４，６−ジメチルナフタレン−１−イル、４，８−ジメチルナフタレン−１−イル、２−メチルインデン−１−イル、３−メチルインデン−１−イル、４−メチルインデン−１−イル、５−メチルインデン−１−イル、６−メチルインデン−１−イル、７−メチルインデン−１−イル、１−メチルインデン−２−イル、３−メチルインデン−２−イル、４−メチルインデン−２−イル、５−メチルインデン−２−イル、６−メチルインデン−２−イル、７−メチルインデン−２−イル、１−メチルインデン−３−イル、２−メチルインデン−３−イル、４−メチルインデン−３−イル、５−メチルインデン−３−イル、６−メチルインデン−３−イル、７−メチルインデン−３−イル、１−メチルインデン−４−イル、２−メチルインデン−４−イル、３−メチルインデン−４−イル、５−メチルインデン−４−イル、６−メチルインデン−４−イル、７−メチルインデン−４−イル、１−メチルインデン−５−イル、２−メチルインデン−５−イル、３−メチルインデン−５−イル、４−メチルインデン−５−イル、６−メチルインデン−５−イル、７−メチルインデン−５−イル、１−メチルインデン−６−イル、２−メチルインデン−６−イル、３−メチルインデン−６−イル、４−メチルインデン−６−イル、５−メチルインデン−６−イル、７−メチルインデン−６−イル、１−メチルインデン−７−イル、２−メチルインデン−７−イル、３−メチルインデン−７−イル、４−メチルインデン−７−イル、５−メチルインデン−７−イル、６−メチルインデン−７−イル等が挙げられる。このように、それぞれの置換位置としては、フェニル基であれば、２−、３−、４−位が、ナフタレン−１−イルであれば、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−位があり得るが、特に限定されない。
上記の「低級アルケニル基」としては、例えばビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル等の直鎖状または分枝状の炭素数２ないし１０のアルケニル基が挙げられる。
よって、上記の低級アルケニルで置換されたアリール基としては、例えば、２−ビニルフェニル、３−ビニルフェニル、４−ビニルフェニル、２−アリルフェニル、３−アリルフェニル、４−アリルフェニル、２−ビニルナフタレン−１−イル、３−ビニルナフタレン−１−イル、４−ビニルナフタレン−１−イル、５−ビニルナフタレン−１−イル、６−ビニルナフタレン−１−イル、７−ビニルナフタレン−１−イル、８−ビニルナフタレン−１−イル、２−ビニルインデン−１−イル、３−ビニルインデン−１−イル、４−ビニルインデン−１−イル、５−ビニルインデン−１−イル、６−ビニルインデン−１−イル、７−ビニルインデン−１−イル、１−ビニルインデン−２−イル、３−ビニルインデン−２−イル、４−ビニルインデン−２−イル、５−ビニルインデン−２−イル、６−ビニルインデン−２−イル、７−ビニルインデン−２−イル、１−ビニルインデン−３−イル、２−ビニルインデン−３−イル、４−ビニルインデン−３−イル、５−ビニルインデン−３−イル、６−ビニルインデン−３−イル、７−ビニルインデン−３−イル、１−ビニルインデン−４−イル、２−ビニルインデン−４−イル、３−ビニルインデン−４−イル、５−ビニルインデン−４−イル、６−ビニルインデン−４−イル、７−ビニルインデン−４−イル、１−ビニルインデン−５−イル、２−ビニルインデン−５−イル、３−ビニルインデン−５−イル、４−ビニルインデン−５−イル、６−ビニルインデン−５−イル、７−ビニルインデン−５−イル、１−ビニルインデン−６−イル、２−ビニルインデン−６−イル、３−ビニルインデン−６−イル、４−ビニルインデン−６−イル、５−ビニルインデン−６−イル、７−ビニルインデン−６−イル、１−ビニルインデン−７−イル、２−ビニルインデン−７−イル、３−ビニルインデン−７−イル、４−ビニルインデン−７−イル、５−ビニルインデン−７−イル、６−ビニルインデン−７−イル等が挙げられるが、これらに限定されない。
上記の「低級アルコキシ基」としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、イソペントキシ等の炭素数１ないし１０のアルコキシ基が挙げられる。
よって、上記の低級アルコキシ基で置換されたアリール基としては、例えば２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２−エトキシフェニル、３−エトキシフェニル、４−エトキシフェニル、２−メトキシナフタレン−１−イル、３−メトキシナフタレン−１−イル、４−メトキシナフタレン−１−イル、５−メトキシナフタレン−１−イル、６−メトキシナフタレン−１−イル、７−メトキシナフタレン−１−イル、８−メトキシナフタレン−１−イル、２，４−ジメトキシフェニル、２，４，６−トリメトキシフェニル、４，５−ジメトキシナフタレン−１−イル、４，６−ジメトキシナフタレン−１−イル、４，８−ジメトキシナフタレン−１−イル、１−メトキシインデン−２−イル、１−メトキシインデン−３−イル、１−メトキシインデン−４−イル、１−メトキシインデン−５−イル、１−メトキシインデン−６−イル、１−メトキシインデン−７−イル、１，３−ジメトキシインデン−２−イル、１，２−ジメトキシインデン−３−イル、１，３−ジメトキシインデン−４−イル、２，３−ジメトキシインデン−５−イル、１，４−ジメトキシインデン−６−イル、１，４−ジメトキシインデン−７−イル等が挙げられる。
上記の「ハロゲン化低級アルキル」としては、例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、１−フルオロエチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、ジブロモメチル、１，２−ジフルオロエチル、１，２−ジクロロエチル、１，２−ジブロモエチル、１，１−ジフルオロエチル、１，１−ジクロロエチル、１，１−ジブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロエチル、２，２−ジブロモエチル等の、ハロゲンで置換された前記定義の低級アルキル基が挙げられる。
よって、上記のハロゲン化低級アルキル基で置換されたアリール基としては、例えばハロメチルで置換されたアリール基（例、フルオロメチルで置換されたフェニル基、フルオロメチルで置換されたナフタレン−１−イル、クロロメチルで置換されたフェニル基、クロロメチルで置換されたナフタレン−１−イル、ブロモメチルで置換されたフェニル基、ブロモメチルで置換されたナフタレン−１−イル等）、２−ハロエチルで置換されたアリール基（例、２−フルオロエチルで置換されたフェニル基、２−フルオロエチルで置換されたナフタレン−１−イル、２−クロロエチルで置換されたフェニル基、２−クロロエチルで置換されたナフタレン−１−イル、２−ブロモエチルで置換されたフェニル基、２−ブロモエチルで置換されたナフタレン−１−イル等）、１−ハロエチルで置換されたアリール基（例、１−フルオロエチルで置換されたフェニル基、１−フルオロエチルで置換されたナフタレン−１−イル、１−クロロエチルで置換されたフェニル基、１−クロロエチルで置換されたナフタレン−１−イル、１−ブロモエチルで置換されたフェニル基、１−ブロモエチルで置換されたナフタレン−１−イル等）、トリハロメチルで置換されたアリール基（例、トリフルオロメチルで置換されたフェニル基、トリフルオロメチルで置換されたナフタレン−１−イル、トリクロロメチルで置換されたフェニル基、トリクロロメチルで置換されたナフタレン−１−イル、トリブロモメチルで置換されたフェニル基、トリブロモメチルで置換されたナフタレン−１−イル等）等が挙げられる。それぞれの置換位置としては、フェニル基であれば、２−、３−、４−位が、ナフタレン−１−イルであれば、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−位があり得るが、特に限定されない。上記のハロゲン化低級アルキル基で置換されたインデニルとしては、例えば１−フルオロメチルインデン−２−イル、１−クロロメチルインデン−２−イル、１−ブロモメチルインデン−２−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−２−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−２−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−２−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−２−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−２−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−２−イル、１−トリフルオロメチルインデン−２−イル、１−トリクロロメチルインデン−２−イル、１−トリブロモメチルインデン−２−イル、１−フルオロメチルインデン−３−イル、１−クロロメチルインデン−３−イル、１−ブロモメチルインデン−３−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−３−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−３−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−３−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−３−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−３−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−３−イル、１−トリフルオロメチルインデン−３−イル、１−トリクロロメチルインデン−３−イル、１−トリブロモメチルインデン−３−イル、１−フルオロメチルインデン−４−イル、１−クロロメチルインデン−４−イル、１−ブロモメチルインデン−４−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−４−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−４−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−４−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−４−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−４−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−４−イル、１−トリフルオロメチルインデン−４−イル、１−トリクロロメチルインデン−４−イル、１−トリブロモメチルインデン−４−イル、１−フルオロメチルインデン−５−イル、１−クロロメチルインデン−５−イル、１−ブロモメチルインデン−５−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−５−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−５−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−５−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−５−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−５−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−５−イル、１−トリフルオロメチルインデン−５−イル、１−トリクロロメチルインデン−５−イル、１−トリブロモメチルインデン−５−イル、１−フルオロメチルインデン−６−イル、１−クロロメチルインデン−６−イル、１−ブロモメチルインデン−６−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−６−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−６−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−６−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−６−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−６−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−６−イル、１−トリフルオロメチルインデン−６−イル、１−トリクロロメチルインデン−６−イル、１−トリブロモメチルインデン−６−イル、１−フルオロメチルインデン−７−イル、１−クロロメチルインデン−７−イル、１−ブロモメチルインデン−７−イル、１−（２−フルオロエチル）インデン−７−イル、１−（２−クロロエチル）インデン−７−イル、１−（２−ブロモエチル）インデン−７−イル、１−（１−フルオロエチル）インデン−７−イル、１−（１−クロロエチル）インデン−７−イル、１−（１−ブロモエチル）インデン−７−イル、１−トリフルオロメチルインデン−７−イル、１−トリクロロメチルインデン−７−イル、１−トリブロモメチルインデン−７−イル等が挙げられるが、これらに限定されない。
上記の「ハロゲン化低級アルケニル基」としては、例えば３−フルオロ−１−プロペニル、３−クロロ−１−プロペニル、３−ブロモ−１−プロペニル、４−フルオロ−２−ブテニル、４−クロロ−２−ブテニル、４−ブロモ−２−ブテニル、１−フルオロ−２−ブテニル、１−クロロ−２−ブテニル、１−ブロモ−２−ブテニル等の、ハロゲンで置換された前記定義の低級アルケニル基が挙げられる。
よって、上記のハロゲン化低級アルケニル基で置換されたアリール基としては、例えば３−ハロ−１−プロペニルで置換されたアリール基（例、３−フルオロ−１−プロペニルで置換されたフェニル基、３−フルオロ−１−プロペニルで置換されたナフタレン−１−イル、３−クロロ−１−プロペニルで置換されたフェニル基、３−クロロ−１−プロペニルで置換されたナフタレン−１−イル、３−ブロモ−１−プロペニルで置換されたフェニル基、３−ブロモ−１−プロペニルで置換されたナフタレン−１−イル等）、４−ハロ−２−ブテニルで置換されたアリール基（例、４−フルオロ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、４−フルオロ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル、４−クロロ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、４−クロロ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル、４−ブロモ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、４−ブロモ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル等）、１−ハロ−２−ブテニルで置換されたアリール基（例、１−フルオロ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、１−フルオロ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル、１−クロロ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、１−クロロ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル、１−ブロモ−２−ブテニルで置換されたフェニル基、１−ブロモ−２−ブテニルで置換されたナフタレン−１−イル等）等が挙げられる。それぞれの置換位置としては、フェニル基であれば、２−、３−、４−位が、ナフタレン−１−イルであれば、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−位があり得るが、特に限定されない。上記のハロゲン化低級アルケニル基で置換されたインデニルとしては、例えば、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−２−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−２−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−２−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−２−イル、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−３−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−３−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−３−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−３−イル、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−４−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−４−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−４−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−４−イル、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−５−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−５−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−５−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−５−イル、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−６−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−６−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−６−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−６−イル、１−（３−フルオロ−１−プロペニル）インデン−７−イル、１−（３−クロロ−１−プロペニル）インデン−７−イル、１−（３−ブロモ−１−プロペニル）インデン−７−イル、１−（４−フルオロ−２−ブテニル）インデン−７−イル、１−（４−クロロ−２−ブテニル）インデン−７−イル、１−（４−ブロモ−２−ブテニル）インデン−７−イル、１−（１−フルオロ−２−ブテニル）インデン−７−イル、１−（１−クロロ−２−ブテニル）インデン−７−イル、１−（１−ブロモ−２−ブテニル）インデン−７−イル等が挙げられるが、これらに限定されない。
上記の「ハロゲン化低級アルコキシ基」としては、例えばフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、１−フルオロエトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ等の、ハロゲンで置換された前記定義の低級アルコキシ基等が挙げられる。
よって、上記のハロゲン化低級アルコキシ基で置換されたアリール基としては、例えばハロメトキシで置換されたアリール基（例、フルオロメトキシで置換されたフェニル基、フルオロメトキシで置換されたナフタレン−１−イル、クロロメトキシで置換されたフェニル基、クロロメトキシで置換されたナフタレン−１−イル、ブロモメトキシで置換されたフェニル基、ブロモメトキシで置換されたナフタレン−１−イル等）、ハロエトキシで置換されたアリール基（例、１−フルオロエトキシで置換されたフェニル基、１−フルオロエトキシで置換されたナフタレン−１−イル、１−クロロエトキシで置換されたフェニル基、１−クロロエトキシで置換されたナフタレン−１−イル、１−ブロモエトキシで置換されたフェニル基、１−ブロモエトキシで置換されたナフタレン−１−イル、２−フルオロエトキシで置換されたフェニル基、２−フルオロエトキシで置換されたナフタレン−１−イル、２−クロロエトキシで置換されたフェニル基、２−クロロエトキシで置換されたナフタレン−１−イル、２−ブロモエトキシで置換されたフェニル基、２−ブロモエトキシで置換されたナフタレン−１−イル等）等が挙げられる。それぞれの置換位置としては、フェニル基であれば、２−、３−、４−位が、ナフタレン−１−イルであれば、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−位があり得るが、特に限定されない。上記のハロゲン化低級アルコキシ基で置換されたインデニルとしては、例えば、１−フルオロメトキシインデン−２−イル、１−クロロメトキシインデン−２−イル、１−ブロモメトキシインデン−２−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−２−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−２−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−２−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−２−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−２−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−２−イル、１−フルオロメトキシインデン−３−イル、１−クロロメトキシインデン−３−イル、１−ブロモメトキシインデン−３−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−３−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−３−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−３−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−３−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−３−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−３−イル、１−フルオロメトキシインデン−４−イル、１−クロロメトキシインデン−４−イル、１−ブロモメトキシインデン−４−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−４−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−４−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−４−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−４−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−４−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−４−イル、１−フルオロメトキシインデン−５−イル、１−クロロメトキシインデン−５−イル、１−ブロモメトキシインデン−５−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−５−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−５−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−５−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−５−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−５−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−５−イル、１−フルオロメトキシインデン−６−イル、１−クロロメトキシインデン−６−イル、１−ブロモメトキシインデン−６−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−６−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−６−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−６−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−６−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−６−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−６−イル、１−フルオロメトキシインデン−７−イル、１−クロロメトキシインデン−７−イル、１−ブロモメトキシインデン−７−イル、１−（１−フルオロエトキシ）インデン−７−イル、１−（１−クロロエトキシ）インデン−７−イル、１−（１−ブロモエトキシ）インデン−７−イル、１−（２−フルオロエトキシ）インデン−７−イル、１−（２−クロロエトキシ）インデン−７−イル、１−（２−ブロモエトキシ）インデン−７−イル等が挙げられるが、これらに限定されない。
上記の「アリール基」は、前記定義のアリール基、例えばフェニル、インデニル、ナフチル（１−ナフチル、２−ナフチル等）、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル、フルオレニル（９−フルオレニル、１−フルオレニル等）等の炭素数６ないし２０のアリール基等である。
よって、上記のアリール基で置換されたアリール基としては、例えば２−ビフェニルイル、３−ビフェニルイル、４−ビフェニルイル、２−（１−ナフチル）フェニル、３−（１−ナフチル）フェニル、４−（１−ナフチル）フェニル、３−フェニルナフタレン−１−イル、４−フェニルナフタレン−１−イル、５−フェニルナフタレン−１−イル、６−フェニルナフタレン−１−イル、７−フェニルナフタレン−１−イル、８−フェニルナフタレン−１−イル等が挙げられる。
上記のヒドロキシ基で置換されたアリール基としては、例えば２−ヒドロキシフェニル、２−ヒドロキシナフタレン−１−イル、３−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシナフタレン−１−イル、４−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシナフタレン−１−イル、５−ヒドロキシナフタレン−１−イル、６−ヒドロキシナフタレン−１−イル、７−ヒドロキシナフタレン−１−イル、８−ヒドロキシナフタレン−１−イル、１−ヒドロキシインデン−１−イル、１−ヒドロキシインデン−２−イル、１−ヒドロキシインデン−３−イル、１−ヒドロキシインデン−４−イル、１−ヒドロキシインデン−５−イル、１−ヒドロキシインデン−６−イル、１−ヒドロキシインデン−７−イル、１，４−ジヒドロキシインデン−１−イル、１，５−ジヒドロキシインデン−２−イル、２，５−ジヒドロキシインデン−３−イル、１，３−ジヒドロキシインデン−４−イル、１，３−ジヒドロキシインデン−５−イル、２，４−ジヒドロキシインデン−６−イル、１，４−ジヒドロキシインデン−７−イル等が挙げられる。
上記の「アシル基」とは、置換されていてもよいカルボン酸、置換されていてもよいオキシカルボン酸、置換されていてもよいスルホン酸、置換されていてもよいスルフィン酸等から由来するアシル基等が挙げられる。具体的には、式：
Ｒ８ＣＯ−、Ｒ９ＯＣＯ−、Ｒ１０ＳＯ２−、またはＲ１１ＳＯ−
［式中、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ置換されていてもよい炭化水素基または複素環基を示す］
で表わされる基等が挙げられる。
Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１で示される「置換されていてもよい炭化水素基または複素環基」における「炭化水素基」としては、例えば、非環式基としては直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素基（アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等）等が挙げられ、環式基としては飽和または不飽和の脂環式炭化水素基（シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカジエニル基等）、単環式または縮合多環式アリール基等が挙げられる。これらの基が意味するところとこれら基が有する置換基の具体例は、前述した通りである。
上記のアシル基で置換されたアリール基としては、例えば２−アセチルフェニル、２−アセチルナフタレン−１−イル、３−アセチルフェニル、３−アセチルナフタレン−１−イル、４−アセチルフェニル、４−アセチルナフタレン−１−イル、５−アセチルナフタレン−１−イル、６−アセチルナフタレン−１−イル、７−アセチルナフタレン−１−イル、８−アセチルナフタレン−１−イル、１−アセチルインデン−１−イル、１−アセチルインデン−２−イル、１−アセチルインデン−３−イル、１−アセチルインデン−４−イル、１−アセチルインデン−５−イル、１−アセチルインデン−６−イル、１−アセチルインデン−７−イル、１−アセチルインデン−２−イル、３−アセチルインデン−２−イル、４−アセチルインデン−２−イル、５−アセチルインデン−２−イル、６−アセチルインデン−２−イル、７−アセチルインデン−２−イル、１−アセチルインデン−３−イル、２−アセチルインデン−３−イル、４−アセチルインデン−３−イル、５−アセチルインデン−３−イル、６−アセチルインデン−３−イル、７−アセチルインデン−３−イル、１−アセチルインデン−４−イル、２−アセチルインデン−４−イル、３−アセチルインデン−４−イル、５−アセチルインデン−４−イル、６−アセチルインデン−４−イル、７−アセチルインデン−４−イル、等が挙げられるが、これらに限定されない。
上記のアミノ基で置換されたアリール基としては、例えば２−アミノフェニル、２−アミノナフタレン−１−イル、３−アミノフェニル、３−アミノナフタレン−１−イル、４−アミノフェニル、４−アミノナフタレン−１−イル、５−アミノナフタレン−１−イル、６−アミノナフタレン−１−イル、７−アミノナフタレン−１−イル、８−アミノナフタレン−１−イル等が挙げられる。
上記式（Ｉ）におけるＧ中のＡは、好ましくは酸素原子である。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「ハロゲン原子」は、前記と同意義である。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「低級アルキル基」、「低級アルケニル基」は、それぞれ、Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての「低級アルキル基」、「低級アルケニル基」と同意義である。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「低級アルコキシカルボニル基」の好ましい例としては、その低級アルコキシは前記定義と同一であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル等の炭素数２ないし７のアルコキシカルボニル基が挙げられる。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「アシル基」は前記と同意義である。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「ハロゲン化低級アルキル基」、「ハロゲン化低級アルケニル基」は、それぞれ、Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての「ハロゲン化低級アルキル基」、「ハロゲン化低級アルケニル基」と同意義である。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「置換されていてもよいアラルキル基」の「アラルキル基」とは、アリール基が置換したアルキル基を意味し、例えば、フェニルメチル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルプロピル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、１−フェニルブチル基、２−フェニルブチル基、３−フェニルブチル基、４−フェニルブチル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、１−（１−ナフチル）プロピル基、１−（２−ナフチル）プロピル基、２−（１−ナフチル）プロピル基、２−（２−ナフチル）プロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、１−（１−ナフチル）ブチル基、１−（２−ナフチル）ブチル基、２−（１−ナフチル）ブチル基、２−（２−ナフチル）ブチル基、３−（１−ナフチル）ブチル基、３−（２−ナフチル）ブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、１−（２−ピリジル）エチル基、１−（３−ピリジル）エチル基、１−（４−ピリジル）エチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、１−（２−ピリジル）プロピル基、１−（３−ピリジル）プロピル基、１−（４−ピリジル）プロピル基、２−（２−ピリジル）プロピル基、２−（３−ピリジル）プロピル基、２−（４−ピリジル）プロピル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、１−（２−ピリジル）ブチル基、１−（３−ピリジル）ブチル基、１−（４−ピリジル）ブチル基、２−（２−ピリジル）ブチル基、２−（３−ピリジル）ブチル基、２−（４−ピリジル）ブチル基、３−（２−ピリジル）ブチル基、３−（３−ピリジル）ブチル基、３−（４−ピリジル）ブチル基、４−（２−ピリジル）ブチル基、４−（３−ピリジル）ブチル基、４−（４−ピリジル）ブチル基、１−フリルメチル基、１−フリルエチル基、２−フリルエチル基、１−フリルプロピル基、２−フリルプロピル基、３−フリルプロピル基、１−フリルブチル基、２−フリルブチル基、３−フリルブチル基、４−フリルブチル基などが挙げられる。「置換されていてもよいアラルキル基」の置換基としては、上記Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」の置換基と同意義である。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「低級アルコキシ基」とは、上記Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての「低級アルコキシ基」と同意義である。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「低級アルケニルオキシ基」の「低級アルケニル」の意味するところは、上記「低級アルケニル基」と同意義である。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「ハロゲン化低級アルコキシ基」とは、上記Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよいアリール基」の置換基としての「ハロゲン化低級アルコキシ基」と同意義である。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「ハロゲン化低級アルケニルオキシ基」の「ハロゲン化低級アルケニル」とは、上記「ハロゲン化低級アルケニル基」と同意義である。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「アシルオキシ」の「アシル」の意味するところは、上記「アシル基」と同意義である。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「置換されていてもよいフェニルオキシ」の置換基は、上記Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」の置換基と同意義である。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「置換されていてもよいアラルキルオキシ」の「アラルキル」の意味するところは、前述した通りである。「置換されていてもよいアラルキルオキシ」の置換基は、上記Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」の置換基と同意義である。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「置換されていてもよいアミノ基」の置換基としては、例えばヒドロキシ基、低級アルキル基、置換基（ハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシまたは低級アルキルカルボニル基）で置換された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−置換フェニルカルバモイル基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、単環式または縮合多環式アリール基、複素環基等が挙げられる。それぞれの置換基における「低級アルキル」、「低級アルケニル」、「低級アルコキシ」の意味するところは前述したとおりである。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「置換されていてもよいスルホニル基」の置換基としては、例えばヒドロキシ基、低級アルキル基、置換基（ハロゲン、ヒドロキシ基、低級アルコキシまたは低級アルキルカルボニル基）で置換された低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキルカルボニルオキシ基、カルボキシル基、低級アルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ジ低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシカルバモイル基、Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−低級アルキルカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ−置換フェニルカルバモイル基、シアノ基、アミノ基、モノ低級アルキルアミノ基、ジ低級アルキルアミノ基、低級アルキルカルボニルアミノ基、ニトロ基、飽和または不飽和の脂環式炭化水素基、単環式または縮合多環式アリール基、複素環基等が挙げられる。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「置換されていてもよいスルフィニル基」の置換基は、上記Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」の置換基と同意義である。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。
Ｒ１〜Ｒ７の定義中、「置換されていてもよいアリール基」のアリール基の意味するところは、前述した通りである。「置換されていてもよいアリール基」の置換基としては、上記Ａｒ１およびＡｒ２で示される「置換されていてもよい環式基」としての「置換されていてもよいアリール基」の置換基と同様なものが挙げられる。それぞれの置換基の意味するところは、前述した通りである。
式（ＩＩ）中、Ａｒａ１およびＡｒａ２で示される置換されていてもよいアリール基は、上記式（Ｉ）のＡｒ１およびＡｒ２における「置換されていてもよいアリール基」と同意義である。Ｒａ、Ｒｂ１、Ｒｂ２、Ｒｃ１およびＲｃ２における各定義は、上記式（Ｉ）のＲ１〜Ｒ７と同意義である。
式（ＩＩＩ）中、ＸおよびＲで示される各基の意味するところは、上記式（Ｉ）において定義したそれらの基の意味と同じである。
本発明に係る有機ホウ素化合物は不斉炭素を有することがある。したがって、本発明に係る有機ホウ素化合物は、特定の光学異性体であってもよい。
本発明に係る有機ホウ素化合物にはその塩およびその溶媒和物も包含される。
本発明に係る有機ホウ素化合物の「塩」としては、農業的に許容される塩が好ましく、例えば無機塩基との塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸塩などが挙げられる。無機塩基との塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩などのアルカリ土類金属塩、ならびにアルミニウム塩、アンモニウム塩などが挙げられる。有機塩基との塩としては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が挙げられる。無機酸との塩としては、塩酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸、過塩素酸、ヨウ化水素酸などとの塩が挙げられる。有機酸との塩としては、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸などとの塩が挙げられる。塩基性アミノ酸との塩としては、アルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩としては、アスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。
本発明に係る有機ホウ素化合物およびその塩の「溶媒和物」は有機溶媒および／または水との溶媒和物を包含する。水和物が好ましく、具体的には一水和物、二水和物、六水和物等が挙げられる。
本発明の植物用殺線虫組成物のうち、式（Ｉ）中、Ａｒ１およびＡｒ２がともに置換されていてもよいアリール基である化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有するものが好ましく、より好ましくは式（Ｉ）中、Ａｒ１およびＡｒ２がともに置換されていてもよいアリール基であり、Ｇが式：−Ｏ−、−Ｏ−ＣＲ２Ｒ３−または−Ｏ−ＣＲ４Ｒ５−ＣＲ６Ｒ７−で表される基（式中、Ｒ２〜Ｒ７はそれぞれ同一または異なって水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシカルボニル基、アシル基、ハロゲン化低級アルキル基、ハロゲン化低級アルケニル基、アミド基、置換されていてもよいアラルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルコキシ基、ハロゲン化低級アルケニルオキシ基、アシルオキシ、置換されていてもよいフェニルオキシ、置換されていてもよいアラルキルオキシ、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいスルホニル基、置換されていてもよいスルフィニル基もしくは置換されていてもよいアリール基である）である化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する。
本発明のより好ましい植物用殺線虫組成物は、式（ＩＩ）で示される化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物である。
本発明のさらに好ましい植物用殺線虫組成物は、式（ＩＩＩ）で示される化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物である。
本発明の特に好ましい植物用殺線虫組成物は、式（ＩＩＩ）中、Ｘがメタ位またはパラ位に結合している塩素原子である化合物もしくはその塩またはそれらの溶媒和物を含有する植物用殺線虫組成物である。
本発明の式（Ｉ）、（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物は、公知の文献（例、Ｙｏｕｊｉ  Ｈｕａｘｕｅ（１９８９），９（３），２２６−９、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（１９８５），４０（１１），７６７−７１、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（１９８５），４０（６），３８７−９３、Ｐｈａｒｍａｚｉｅ（１９８５），４０（５），３０７−１１、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｉｎ．２（１９９２）５２７−５３２、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２９７（１９８５）１３−１９）を参考にして製造することができる。
なお、置換基（例えば、式（Ｉ）中のＲ１〜Ｒ７）の種類によっては、合成経路の反応において望ましくない反応性を有することがある（例、ヒドロキシ基、カルボニル基およびアミノ基等）が、その場合は適宜置換基に保護基を導入し反応させ、反応後に保護基を除去すればよい。
発明を実施するための最良の形態
一例として、５員環を有する本発明に係る有機ホウ素化合物の製造について記載する。次式（Ｉ’）で示される本発明の化合物の製造は、例えば、以下の反応式１にしたがって行なうことができる。
反応式１
2003055311.tif 000009
式中、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｒｄは炭素数１〜８のアルキル基を示し、Ｒ’は低級アルキル基を示し、他の記号は前記と同意義である。
工程１
まず、化合物（ａ）とマグネシウムをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）などのエーテル溶媒中で反応させることにより、式：ＡｒＭｇＸ（ｂ）で示される化合物を製造する。本反応において、化合物（ａ）は、マグネシウムに対して１当量またはそれ以上、好ましくは１．１〜１．３当量使用することができる。エーテル系溶媒としてはテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサンなどを使用することができる。さらに必要なら芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、または飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）をエーテル系溶媒との混合溶媒として使用することができる。反応温度は−２０〜１５０℃、好ましくは０〜５０℃である。反応時間は化合物により異なるが０．５〜１０時間反応を行えばよい。反応生成物は通常透明溶液またはスラリーとして得られる。
工程２
上記得られた化合物（ｂ）を含む溶液またはスラリーにホウ酸化合物（Ｂ（ＯＲｄ）３）を加え、反応させた後、さらに適当な溶媒中でエタノールアミン（ＨＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）と反応させることにより化合物（ｃ）を製造する。
本反応において、上記工程１で得られた化合物（ｂ）に対してホウ酸エステルは０．５当量またはそれ以下、好ましくは０．５〜０．４当量使用することができる。エタノールアミンは化合物（ｂ）に対して０．５当量またはそれ以上、好ましくは０．５〜０．７当量使用することができる。本反応においては必要なら工程１に記載したエーテル類、芳香族炭化水素類、飽和炭化水素類の溶媒を使用することができる。化合物（ｂ）とホウ酸エステルとの反応温度は−９０〜１００℃、好ましくは−３０〜４０℃、反応時間は化合物により異なるが０．５〜１０時間反応させればよい。また、エタノールアミンとの反応温度は０〜１００℃、好ましくは３０〜８０℃、反応時間は通常０．５〜５時間反応させればよい。化合物（ｃ）は粗製物として、あるいは常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製して次工程に使用することができる。
工程３
化合物（ｃ）に式：ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＯＯＲ’で表されるセリンのアルキルエステルを適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｉ’）が得られる。ＨＯＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＯＯＲ’で表される化合物は化合物（ｃ）に対して１〜２当量、好ましくは１〜１．５当量使用することができる。使用できる溶媒としては、エーテル類（例、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、炭化水素類（例、ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノールなど）、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。反応温度は０〜１５０℃、好ましくは２０〜１２０℃であり、反応時間は通常、０．５〜１０時間である。得られた所望の化合物（Ｉ’）は、要すれば、例えばカラムクロマトグラフィー、再結晶などにより精製することができる。
なお、３員環および４員環を有する本発明に係る有機ホウ素化合物についても、上記の５員環を有する本発明に係る有機ホウ素化合物の合成と同様に合成することができる。
本発明に係る有機ホウ素化合物が特定の光学異性体である場合、このような光学異性体は、当分野において慣用の方法を用いて容易に得ることができる。例えば、そのような有機ホウ素化合物をラセミ体として合成したのち、例えば分別結晶化、クロマトグラフィー等の分離方法またはそれらの組合せにより、所望の光学異性体を単離することができる。あるいは、その有機ホウ素化合物の合成において、反応試薬として特定の光学異性体を用いて反応させ、本発明に係る有機ホウ素化合物を特定の光学異性体として合成することができる。
本発明の殺線虫組成物は、少なくとも本発明に係る有機ホウ素化合物を、０．１〜９５重量％、好ましくは２〜８０重量％含む。これらの殺線虫組成物は、単独でまたは希釈して使用することができる。使用方法および使用濃度は、使用する化合物、使用目的、対象植物、使用期間および土壌の種類等によって異なるが、一般には、例えば、粒状の本発明殺線虫組成物を１０ａ（アール）当たり１０〜５０ｋｇを表面から深さ約２０ｃｍまでの土壌に全面混和する。本発明殺線虫組成物は、１０ａ当たり１０ｇ〜１００ｋｇ、好ましくは１００ｇ〜２０ｋｇ使用される。処理面積が広い場合には、トラクタを用いて本発明殺線虫組成物を混和する、あるいは潅漑水に本発明殺線虫組成物を混ぜて土壌中に浸透させてもよい。
一般に、本発明の殺線虫組成物は、少なくとも一種の本発明に係る有機ホウ素化合物を、０．１〜９５重量％、好ましくは、２〜８０重量％含む。本発明の殺線虫組成物は単独で、または希釈して使用することができる。本発明に係る有機ホウ素化合物の使用濃度は、使用する化合物、使用目的、使用時期により異なるが、一般に約１〜５，０００ｐｐｍ、好ましくは約１００〜５，０００ｐｐｍ程度の範囲である。本発明に係る有機ホウ素化合物は、約１０ｇ〜５ｋｇ／ヘクタール、好ましくは、約１００ｇ〜１，０００ｇ／ヘクタールで使用する。
本殺線虫組成物は、例えば、粒剤、水和剤、乳剤または懸濁剤等として使用することができる。
本殺線虫組成物は、少なくとも１つの本発明の有機ホウ素化合物と適当な固体または液体の担体類、および所望により活性成分の分散性や他の性質の改善のための適当な補助剤（例えば、界面活性剤、展着剤、分散剤、安定化剤、乳化剤、懸濁剤、浸透剤、湿潤剤等）を慣用の方法にしたがって混合することにより製造することができる。
固体の担体または希釈剤の例としては、植物性物質（例えば、穀物粉、タバコ茎粉、大豆粉、クルミ殻粉、野菜粉、カンナ屑、ぬか、樹皮粉、繊維素粉、野菜抽出残渣）、繊維状物質（例えば、紙、ダンボール紙、ぼろ布）、人工の可塑性粉末、粘土（例えば、カオリン、珪藻土、ベントナイト、白土、クレー）、タルクおよび無機物質（葉ろう石、絹雲母、軽石、硫黄粉、活性炭）、化学肥料（例えば、硫安、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、塩化アンモニウム）などがある。
液体担体および希釈剤としては、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、エーテル類（例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、テトラヒドロフラン）、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素（例えば、ガソリン、ケロシン、灯油）、エステル類、ニトリル類、酸アミド（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロエタン、四塩化炭素）、ソルベントナフサ、シクロヘキサンなどがある。
補助剤としての界面活性剤の例としては、アルキル硫酸エステル、スルホン酸アルキル、スルホン酸アルキルアリール、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコールエステル類などがある。展着剤または分散剤の例には、カゼイン、ゼラチン、デンプン粉、カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸、リグニン、ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、パイン油および寒天などが挙げられる。
安定化剤としては、ＰＡＰ（イソプロピルリン酸塩混合物）、リン酸トリクレジル（ＴＣＰ）、トール油、エポキシ油、界面活性剤類、脂肪酸類およびそのエステル類が挙げられる。
本発明の殺線虫組成物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、肥料、または土壌処理剤（改良剤）等と混合して用いることができる。
以下に参考例および実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、これらは本発明の範囲の限定を意図するものでない。参考例および実施例中、Ｐｈはフェニル基を意味する。
参考例１
ジフェニルボロン酸エタノールアミンエステル（Ｐｈ２Ｂ−ＯＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２）の合成
ブロモベンゼン８３．２ｇ（０．５３ｍｏｌ）、マグネシウム１２．９ｇ（０．５３ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン２５０ｍｌを用いて常法にてフェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液を調製した。次いで、フラスコにホウ酸トリブチルエステル５８．５ｇ（０．２６ｍｏｌ）、ジエチルエーテル２００ｍＬを仕込み、−６０℃に冷却維持しフェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液（グリニャール試薬）を滴下した。滴下終了後、室温下で１０時間撹拌した後、１０％塩酸水溶液１５０ｍＬを加えて加水分解し有機層を分液した。得られた有機層にエタノールアミン３１．１ｇ（０．５１ｍｏｌ）、エタノール５０ｍＬを加えて２時間室温下で攪拌した。生成した沈殿を濾集し、含水エタノールで再結晶し乾燥して白色結晶のジフェニルボロン酸エタノールアミンエステル３１．９ｇ（収率５５％）を得た。
製造例
以下の製造例１〜８は次式で示される本発明化合物に関する。
2003055311.tif 000010
製造例１
化合物１（式中、Ａｒ１およびＡｒ２が３−クロロフェニル、Ｒ”がＣＯＯＣＨ３、Ｌ体）の合成
ジ（３−クロロフェニル）ボロン酸エタノールアミンエステル３．５ｇ（０．０１２ｍｏｌ）、ジエチルエーテル３０ｍＬおよび１０％塩酸水溶液３０ｍＬをロートに仕込み、約１５分間振り混ぜた後、分液し、有機層を１回水洗し、ナスフラスコに移し替えた。その後、Ｌ−セリンメチルエステル塩酸塩２．８ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を５％ＮａＯＨ水溶液１３．７ｇ（０．０１７ｍｏｌ）に溶解したものを加えて室温下で２時間撹拌した。生成した沈殿を濾集し、含水エタノールで再結晶し、乾燥して、白色結晶の化合物１を２．５ｇ（収率５９％）得た。
融点：２０１〜２０４℃。
製造例２
化合物２（式中、Ａｒ１およびＡｒ２が４−クロロフェニル、Ｒ”がＣＯＯＣＨ３、Ｌ体）の合成
ジ（４−クロロフェニル）ボロン酸エタノールアミンエステル３．５ｇ（０．０１２ｍｏｌ）とＬ−セリンメチルエステル塩酸塩２．８ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を実施例１と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物２を２．１ｇ（収率５０％）得た。
融点：１９１〜１９６℃。
製造例３
化合物３（式中、Ａｒ１およびＡｒ２が３−トリフルオロメチルフェニル、Ｒ”がＣＯＯＣＨ３、Ｌ体）の合成
ジ（３−トリフルオロメチルフェニル）ボロン酸エタノールアミンエステル４．３３ｇ（０．０１２ｍｏｌ）とＬ−セリンメチルエステル塩酸塩２．８ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を実施例１と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物３を３．７ｇ（収率７３．６％）得た。
融点：２２４〜２２６℃。
製造例４
化合物４（式中、Ａｒ１およびＡｒ２が３−クロロフェニル、Ｒ”がＣＯＯＣ２Ｈ５、Ｌ体）の合成
ジ（３−クロロフェニル）ボロン酸エタノールアミンエステル３．５ｇ（０．０１２ｍｏｌ）とＬ−セリンエチルエステル塩酸塩３．０５ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を実施例１と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物４を２．９ｇ（収率６６．１％）得た。
融点：１９１〜１９４℃。
製造例５
化合物５（式中、Ａｒ１およびＡｒ２が４−クロロフェニル、Ｒ”がＣＯＯＣ２Ｈ５、Ｌ体）の合成
ジ（４−クロロフェニル）ボロン酸エタノールアミンエステル３．５ｇ（０．０１２ｍｏｌ）とＬ−セリンエチルエステル塩酸塩３．０５ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を実施例１と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物５を３．１ｇ（収率７０．６％）得た。
融点：２０１〜２０３℃。
製造例６
化合物６（式中、Ａｒ１およびＡｒ２が３−トリフルオロメチルフェニル、Ｒ”がＣＯＯＣＨ３、Ｌ体）の合成
ジ（３−トリフルオロメチルフェニル）ボロン酸エタノールアミンエステル４．３３ｇ（０．０１２ｍｏｌ）とＬ−セリンエチルエステル塩酸塩３．０５ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を実施例１と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物６を３．１ｇ（収率５９．６％）得た。
融点：１８４〜１８６℃。
製造例７
化合物７（式中、Ａｒ１およびＡｒ２が３−クロロフェニル、Ｒ”がＣＯＯＣＨ３）の合成
ジ（３−クロロフェニル）ボロン酸エタノールアミンエステル３．５ｇ（０．０１２ｍｏｌ）とＤＬ−セリンメチルエステル塩酸塩２．８ｇ（０．０１８ｍｏｌ）を実施例１と同様に反応、処理し、白色結晶の化合物７を２．９ｇ（収率６８．４％）得た。
融点：１７４〜１７７℃。
製造例８
化合物８（式中、Ａｒ１およびＡｒ２が４−クロロフェニル、Ｒ”がＨ）の合成  ４−クロロブロモベンゼン１１４．９ｇ（０．６ｍｏｌ）、マグネシウム１４．６ｇ（０．６ｍｏｌ）およびテトラヒドロフラン２８０ｍＬを用いて、常法にて４−クロロフェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液を調製した。次いで、フラスコにホウ酸トリブチルエステル６７．０ｇ（０．２９ｍｏｌ）、ジエチルエーテル２３０ｍＬを仕込み、−６０℃以下を冷却維持しながら４−クロロフェニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液（グリニャール試薬）を滴下した。滴下終了後、室温下で１０時間撹拌した後、１０％塩酸水溶液１７０ｍＬを加えて加水分解し、有機層を分液した。得られた有機層にエタノールアミン３５．２ｇ（０．５８ｍｏｌ）、エタノール６０ｍＬを加えて室温下で２時間撹拌した後、水５００ｇを加え、減圧下で溶剤を留去した。析出した沈殿を濾集し、含水エタノールで再結晶し、乾燥して白色結晶の化合物８を４５．１ｇ（収率５２％）得た。
以下、本発明殺線虫組成物の製剤例を記載する。
製剤例１
化合物（Ｉ）                                    ５部
β−オキシ−エチルフェニルエーテル              ５部
ゼオライト                                    ９０部
化合物（Ｉ）をβ−オキシ−エチルフェニルエーテルに溶解させ、ゼオライトに噴霧混合し、乾燥させて微粒剤を得る。
製剤例２
化合物（Ｉ）                                    ５部
ペントナイト粉末                              ４０部
リグニンスルホン酸Ｎａ                          ２部
タルク                                        ５３部
上記成分を混合し、水を加えて混合、練合する。押し出し造粒機で造粒・乾燥して粒剤を得る。
試験例
以下に示す試験例により、本発明に係る化合物の殺線虫活性を証明した。
試験例１  線虫（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ  Ｎ２）を用いた殺線虫活性の評価
無菌継代培養（Ｓａｙｒｅ  ｅｔ  ａｌ，１９６３）中の個体群よりＩＩＩ期幼虫を選択し、本発明に係る有機ホウ素化合物、および対照化合物としてメチル・イソチオシアネート（ＭＩＴＣ）を用い、これら化合物の殺線虫活性を試験した。
供試化合物および対照化合物をＤＭＳＯに加えて１％溶液とした。これにＴｗｅｅｎ２０を１００ｐｐｍ含むＭ−９緩衝液（Ｂｒｅｎｎｅｒ，Ｇｅｎｅｔｉｃｓ，７７，７１−９４，１９７４）を加えることで、各化合物濃度が５００ｐｐｍの試験液を調製した。また、この試験液をさらに段階希釈して各化合物濃度が６２．５ｐｐｍの試験液も調製した。
３孔ホールスライドグラス（孔径１５ｍｍ、深さ１ｍｍ）の１孔に４０μｌのＭ−９緩衝液を入れ、この中に１０頭の線虫を移植針にて移した後、上記試験液４０μｌを加えて軽く攪拌し、最終濃度を、それぞれ２５０ｐｐｍおよび３１．３ｐｐｍとした。スライドグラスを湿室にいれ、約２２℃に保ち、２４および４８時間後に生存虫数を調べた。なお、１処理に対して反復は３とした。また、対照化合物の最終濃度は２５０ｐｐｍとした。
表１に、本発明の有機ホウ素化合物を用いた試験の結果を示す。結果は、無処理群の死虫率を０％として換算した補正死虫率として表している。
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表に示した化合物はすべて、４８時間以内に２５０ｐｐｍで１００％の死亡率を示し、さらに化合物２、５、８および１０は低濃度の３１．３ｐｐｍで２４時間以内に線虫を完全に死滅させた。
発明の効果
有機ホウ素化合物を有効成分とする本発明の植物用殺線虫組成物は、上記試験例から明らかなように、強い殺線虫作用を有している。本発明の植物用殺線虫組成物は線虫病を防除できるため、各種農産物の収穫高を向上させることができる。
【国際調査報告】
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