(57)【要約】式：2003053928.tif 000055（式中、Ｇは、式（２）2003053928.tif 000056で表されるいずれかの環状アミン、そのプロドラッグまたはそれらの薬学上許容される塩を有効成分とするセロトニン再取り込み阻害剤であり、セロトニン１Ａ受容体に対し親和性を有する選択的セロトニン再取り込み阻害剤を提供する。
2003053928.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式：
2003053928.tif 000043
（式中、Ｇは、式（２）
2003053928.tif 000044
（式中、Ｒ１はハロゲン原子またはアルキル基を表す。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基または置換アルキルチオ基を表す。
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。
Ｙは置換されてもよいアルキレン基を表す。
ｎは整数１、２または３を表す。
ｍは整数０、１、２、３を表す。
ｐは整数１、２、３または４を表す
Ｘ１０は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、アルカノイル基、置換アルカノイル基、アルカンスルホニル基、置換アルカンスルホニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、置換アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基、置換アルキルスルファモイル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、アミジノ基または置換アミジノ基を表す。
Ｘ２０はアルキル基、置換アルキル基、アミノ基、置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基または置換アルキルカルバモイルオキシ基を表す。
Ｚ２はシクロアルカン環を表す。
Ｚ３は式：
2003053928.tif 000045
（式中、Ｘ３１は結合、メチレン基またはカルボニル基を表す。
Ｘ３２は酸素原子、硫黄原子または基：−Ｎ（Ｒ７）−を表す。
Ｒ６は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基または置換ヘテロアリール基を表す。
Ｒ７は水素原子またはアルキル基を表す。）
または式：
2003053928.tif 000046
（式中、Ｘ３３は結合、メチレン基またはカルボニル基を表す。
Ｘ３４は結合またはメチレン基を表し、Ｘ３５は結合、メチレン基、酸素原子、硫黄原子または基：−Ｎ（Ｒ７）−を表す。但し、Ｘ３４とＸ３５が同時に結合であることはない。
Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表す。
Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基もしくは置換アルキルカルバモイルオキシ基を表す。）
で表されるいずれかの環状アミン、そのプロドラッグまたはそれらの薬学上許容される塩を有効成分とするセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項２】
Ｇが、式
2003053928.tif 000047
である請求項１記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項３】
Ｙにおけるアルキレン基がエチレン基もしくはトリメチレン基である請求項２記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項４】
ｎが１または２である請求項２または３のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項５】
ｐおよびｍが２である請求項２、３または４のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項６】
ｐおよびｍの一方が１であり、他方が３である請求項２、３または４のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項７】
Ｘ１０が水素原子、低級アルキル基、炭素数４以下のヒドロキシアルキル基、アルカノイル基、ヒドロキシ置換アルカノイル基、アルカンスルホニル基もしくはアルキルスルファモイル基である請求項２〜６のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項８】
式
2003053928.tif 000048
（式中、Ｒ１はハロゲン原子またはアルキル基を表す。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基または置換アルキルチオ基を表す。
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。
Ｙは置換されていてもよいアルキレン基を表す。
Ｘ１０は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、アルカノイル基、置換アルカノイル基、アルカンスルホニル基、置換アルカンスルホニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、置換アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基、置換アルキルスルファモイル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、アミジノ基または置換アミジノ基を表す。
ｎは整数１、２または３を表す。
ｍは整数０、１、２または３を表す。
ｐは整数１、２、３または４を表す。）
で表される環状アミン、そのプロドラッグまたはそれらの薬学上許容される塩もしくは溶媒和物。
【請求項９】
Ｒ２が水酸基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキシ基もしくはハロゲン原子であるか、または水素原子（但し、Ｒ１が臭素原子の場合のみ）であり、Ｙが置換されていてもよい炭素原子数２もしくは３のアルキレン基である請求項８記載の化合物。
【請求項１０】
ｎが１または２である請求項８または９記載の化合物。
【請求項１１】
Ｙが無置換のアルキレン基である請求項８〜１０のいずれか記載の化合物。
【請求項１２】
ｐおよびｍが２である請求項８〜１１のいずれか記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ１が臭素原子、塩素原子、メチル基またはエチル基である請求項８〜１２のいずれか記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ２が低級アルコキシ基またはハロゲン原子である請求項８〜１３のいずれか記載の化合物。
【請求項１５】
Ｘ１０が水素原子、低級アルキル基、炭素数４以下のヒドロキシアルキル基、アルカノイル基、ヒドロキシ置換アルカノイル基、アルカンスルホニル基もしくはアルキルスルファモイル基である請求項８〜１４のいずれか記載の化合物。
【請求項１６】
Ｇが、式
2003053928.tif 000049
である請求項１記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項１７】
Ｙにおけるアルキレン基がエチレン基もしくはトリメチレン基である請求項１６記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項１８】
ｎが１または２である請求項１６または１７記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項１９】
シクロアルカン環がシクロヘキサン環である請求項１６、１７または１８のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項２０】
シクロヘキサン環の置換位置が１位と４位である請求項１９記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項２１】
Ｘがアミノ基、置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基またはカルバモイルオキシ基であり、上記置換アミノ基の置換基が低級アルキル基、炭素数４以下のヒドロキシアルキル基、アルカノイル基、ヒドロキシアルカノイル基、アルカンスルホニル基またはアルキルスルファモイル基である請求項１６〜２０のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項２２】
式：
2003053928.tif 000050
（式中、Ｒ１はハロゲン原子またはアルキル基を表す。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基または置換アルキルチオ基を表す。
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。
Ｚ２はシクロアルカン環を表す。
Ｘ２０はアルキル基、置換アルキル基、アミノ基、置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基または置換アルキルカルバモイルオキシ基を表す。
Ｙは置換されてもよいアルキレン基を表す。
ｎは整数１、２または３を表す。
で表される環状アミン、そのプロドラッグまたはそれらの薬学上許容される塩。
【請求項２３】
Ｒ２が水酸基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキシ基もしくはハロゲン原子であるか、または水素原子（但し、Ｒ１が臭素原子の場合のみ）であり、Ｙが置換されていてもよい炭素原子数２もしくは３のアルキレン基である請求項２２記載の化合物。
【請求項２４】
ｎが１または２である請求項２２または２３記載の化合物。
【請求項２５】
Ｙが無置換のアルキレン基である請求項２２〜２４のいずれか記載の化合物。
【請求項２６】
Ｚがシクロヘキサン環である請求項２２〜２５のいずれか記載の化合物。
【請求項２７】
シクロヘキサン環の置換位置が１位と４位である請求項２６記載の化合物。
【請求項２８】
Ｒ１が臭素原子、塩素原子、メチル基またはエチル基である請求項２２〜２７のいずれか記載の化合物。
【請求項２９】
Ｒ２が低級アルコキシ基またはハロゲン原子である請求項２２〜２８のいずれか記載の化合物。
【請求項３０】
Ｘがアミノ基、置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基またはカルバモイルオキシ基であり、請求項置換アミノ基が低級アルキル基、炭素数４以下のヒドロキシアルキル基、アルカノイル基、ヒドロキシアルカノイル基、アルカンスルホニル基、アルキルスルファモイル基または置換アルキルスルファモイル基である請求項２２〜２９のいずれか記載の化合物。
【請求項３１】
Ｇが、式
2003053928.tif 000051
である請求項１記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項３２】
Ｙにおけるアルキレン基がメチレン基、エチレン基もしくはトリメチレン基である請求項３１記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項３３】
ｎが１または２である請求項３１または３２記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項３４】
Ｒ２がハロゲン原子もしくはアルコキシ基である請求項３１、３２または３３記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
【請求項３５】
式：
2003053928.tif 000052
（式中、Ｒ１はハロゲン原子またはアルキル基を表す。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基または置換アルキルチオ基を表す。
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。
Ｙは置換されてもよいアルキレン基を表す。
Ｚ３は式：
2003053928.tif 000053
（式中、Ｘ３１は結合、メチレン基またはカルボニル基を表す。
Ｘ３２は酸素原子、硫黄原子または基：−Ｎ（Ｒ７）−を表す。
Ｒ６Ａは水素原子、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、ヘテロアリール基または置換ヘテロアリール基を表す。
Ｒ７は水素原子またはアルキル基を表す。）
または式：
2003053928.tif 000054
（式中、Ｘ３３は結合、メチレン基またはカルボニル基を表す。
Ｘ３４は結合またはメチレン基を表し、Ｘ３５は結合、メチレン基、酸素原子、硫黄原子または基：−Ｎ（Ｒ７）−を表す。但し、Ｘ３４とＸ３５が同時に結合であることはない。
Ｒ６ＡおよびＲ７は前記と同じ意味を表す。
Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基もしくは置換アルキルカルバモイルオキシ基を表す。）
で表される基を表す。
ｎは整数１、２または３を表す。）
で表される環状アミン、そのプロドラッグまたはそれらの薬学上許容される塩。
【請求項３６】
Ｙにおけるアルキレン基がメチレン基、エチレン基もしくはトリメチレン基である請求項３５記載の化合物。
【請求項３７】
ｎが１または２である請求項３５または３６記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ２がハロゲン原子もしくはアルコキシ基である請求項３５、３６または３７記載の化合物。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はセロトニン再取り込み阻害剤に関する。本発明のセロトニン再取り込み阻害剤は、セロトニン１Ａ受容体に対し親和性を有し、ドーパミン及びノルアドレナリン再取り込み阻害作用が弱く、セロトニン再取り込み阻害作用の強い選択的セロトニン再取り込み阻害剤である。更に本発明は、そのような選択的セロトニン再取り込み阻害作用を有する新規な化合物に関する。加えて本発明はこのような化合物を合成するための中間体である新規なベンジルピペリジン誘導体およびその製法に関する。
背景技術
鬱病は全ゆる年令の人に影響を与える慢性病である。現在、使用されている各種の抗鬱剤のうち最も成功を成功を収めているのは、選択的セロトニン再取り込み阻害剤（以下、ＳＳＲＩと略すこともある）である。ＳＳＲＩはドーパミン及びノルアドレナリン再取り込み阻害作用よりも高いセロトニン再取り込み阻害作用を有する。ＳＳＲＩとして市販された最初の薬剤はジメリジン（ｚｉｍｅｌｉｄｉｎｅ）であった。その後の上市された或いは開発下にある他のＳＳＲＩとしては、たとえばフルオキセチン（ｆｌｕｏｘｅｔｉｎｅ）、フルボキサミン（ｆｌｕｖｏｘａｍｉｎｅ）、シタロプラム（ｃｉｔａｌｏｐｒａｍ）、セリクラミン（ｃｅｒｉｃｌａｍｉｎｅ）、フェモキセチン（ｆｅｍｏｘｅｔｉｎｅ）、イフォキセチン（ｉｆｏｘｅｔｉｎｅ）、シアノドチエピン（ｃｙａｎｏｄｏｔｈｉｅｐｉｎ）、セルトラリン（ｓｅｒｔｒａｌｉｎｅ）、パロキセチン（ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅ）およびリトキセチン（ｌｉｔｏｘｅｔｉｎｅ）が挙げられる。
現在、抗うつ薬としてもっとも成功を収めているＳＳＲＩであるが、まだいくつかの問題点が指摘されている。そのうち代表的なものは、全患者の約１／３は難治性の患者であり、ＳＳＲＩが十分な効果を上げられないこと及び十分な臨床的効果が発現するまでに３〜８週間を必要とすることの２点である。特にこの抗うつ作用の緩慢な発現は以下の問題を引き起こす。抗うつ作用の発現は緩慢であるが副作用は直ちに起こるため、患者が薬剤の治療的効果を得ることなく、副作用のみを経験する易損性期（ｖｕｌｎｅｒａｂｌｅ  ｐｅｒｉｏｄ）を招く。このためしばしば、この期間中も同じ処置を続けるように患者を説得することが治療医師にとって重い負担になる。さらに、自殺を図るおそれのある患者においては、作用の開始が徐々であることで、患者は十分なうつ症状の改善を経験する前に自発性（ｉｎｉｔｉａｔｉｖｅ）を回復するため、自殺の危険性およびたびたびの入院の必要性などが生じる。従って、作用が素早く発現するような抗うつ薬の開発が望まれている。
ＳＳＲＩが抗うつ作用の発現まで数週間を必要とすることは以下の理由による。
ＳＳＲＩはセロトニン代謝回転の急性セロトニン再取り込みを阻害する。この作用がセロトニンニューロンの神経終末において起こることにより、セロトニンによる神経伝達が強化される。しかしながらＳＳＲＩによる急性セロトニン再取り込み阻害作用は縫線核に存在するセロトニンニューロン細胞体や樹状突起においても起こるので、縫線核では５−ＨＴ１Ａ自己受容体を介するセロトニンニューロンの自己発火抑制（ｎｅｇａｔｉｖｅ  ｆｅｅｄｂａｃｋ反応）も強化する。この結果、ＳＳＲＩの初期投与では、セロトニンニューロンにおける神経伝達は全体として期待されるほど強化されないことになる。一方、数週間ＳＳＲＩの服用を続けるうちに、縫線核のセロトニンニューロン細胞体および樹状突起上にあるセロトニン１Ａ自己受容体は脱感作され、ｎｅｇａｔｉｖｅ  ｆｅｅｄｂａｃｋ反応が消失する。この際、ようやくセロトニンニューロンの発火抑制が解除され、セロトニンニューロンの活動性の亢進と神経終末でのセロトニン取り込み阻害が協調して奏効し、セロトニン神経伝達が強化され抗うつ作用が発現する。
したがって、セロトニン１Ａ受容体アンタゴニストによりセロトニン１Ａ自己受容体を遮断してセロトニンのｎｅｇａｔｉｖｅ  ｆｅｅｄｂａｃｋ反応を止めるか、あるいはセロトニン１Ａ受容体アゴニストによりセロトニン１Ａ自己受容体を積極的に刺激し脱感作までの期間を短縮することで、ＳＳＲＩの作用発現までの期間を短縮したり、抗うつ効果を増強したりすることができる。つまり、セロトニン１Ａ受容体に対し親和性を有し、かつ、選択的セロトニン再取り込み阻害作用を有する化合物はその抗うつ作用が強く、作用発現期間の短縮された精神疾患治療薬となり得る。確かに、セロトニン１Ａ受容体に対して高い親和性を有するピンドロールなどは、うつ病患者におけるセロトニン再取り込み阻害薬の作用を増強すること、また作用発現時間を短縮することが報告されている（Ａｒｃｈ，Ｇｅｎ．Ｐｓｙｃｈｉａｔｒｙ，（１９９４），５１，２４８−２５１）。ピペリジン環に代表される含窒素飽和複素環を同一分子内に２つ含む誘導体に関する文献は多数存在する。このうち２つのピペリジン環が４位と１位でアルキレン鎖を介して結合したようなビスピペリジン誘導体としては、例えばＧＢ１２５０７１９にはパーキンソン病治療薬としてのベンゾイルピペリジン誘導体が開示されている。またＥＰ５１２９０１にはサブスタンスＰやニューロキニン拮抗剤としての１−アラルキル−４−アリール−４−ピペリジノアルキルピペリジン誘導体が開示されている。ＷＯ９７／０９３０８にはニューロペプチドＹ拮抗剤としてのインドール誘導体が開示されている。ＷＯ９８／２７０８５にはタキキニン受容体拮抗剤としての環状カルボキシアミド誘導体が開示されている。ＷＯ２０００／０２３４３８にはＨ３アゴニストとしてのイミダゾリルアルキルピペリジン誘導体が開示されている。ＷＯ２０００／０３５８７７にはケモカイン受容体調節剤としてのヘテロサイクリックピペリジン誘導体が開示されている。さらにＤＥ１９９０８４８３にはニコチンアミドモノヌクレオチド生成阻害剤としてのピリジン誘導体が開示されている。だがこれらの先行文献のいずれにもセロトニン再取り込み阻害作用作用があるということは報告されていない。また特開２００１−１３１１４９にはセロトニン再取り込み阻害作用を有するビスピペリジン誘導体が開示されているが、ピペリジン環とは別に２つの環構造が必要とされている。
また４−ベンジルピペリジノアルキル基を置換基として有するシクロアルキル誘導体については、例えばＦＲ７０３１には抗痙攣・鎮痛作用を有するフェニルシクロヘキサン誘導体が開示されている。またＤＥ３６１４９０７には抗真菌剤としてのＮ置換ピペリジン誘導体が開示されている。ＷＯ９４１８１７２にはＮＭＤＡ拮抗剤としてのイミダゾリルベンゼン誘導体が開示されている。ＷＯ００／３５４４９およびＷＯ００／３５４５２にはケモカイン受容体調節薬としてのピペリジン誘導体が開示されている。だがこれらの先行文献のいずれにもセロトニン再取り込み阻害作用作用があるということは報告されていない。
さらに４−ベンジルピペリジノアルキル基をその炭素原子上の置換基として有する非芳香族複素環誘導体については、例えばＤＥ１９５３１３２１には中枢神経作用を有するＮ−フェニルオキサゾリジノン誘導体が開示されている。またＤＥ４０３７４２６には抗炎症剤としてのベンゾオキサジオン誘導体が開示されている。だがこれらの先行文献のいずれにもセロトニン再取り込み阻害作用作用があるということは報告されていない。
発明の開示
本発明は下記の（１）〜（４０）の発明に関する。
（１）  式：
2003053928.tif 000003
（式中、Ｇは、式（２）
2003053928.tif 000004
（式中、Ｒ１はハロゲン原子またはアルキル基を表す。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基または置換アルキルチオ基を表す。
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。
Ｙは置換されてもよいアルキレン基を表す。
ｎは整数１、２または３を表す。
ｍは整数０、１、２または３を表す。
ｐは整数１、２、３または４を表す
Ｘ１０は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、アルカノイル基、置換アルカノイル基、アルカンスルホニル基、置換アルカンスルホニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、置換アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基、置換アルキルスルファモイル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、アミジノ基または置換アミジノ基を表す。
Ｘ２０はアルキル基、置換アルキル基、アミノ基、置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基または置換アルキルカルバモイルオキシ基を表す。
Ｚ２はシクロアルカン環を表す。
Ｚ３は式：
2003053928.tif 000005
（式中、Ｘ３１は結合、メチレン基またはカルボニル基を表す。
Ｘ３２は酸素原子、硫黄原子または基：−Ｎ（Ｒ７）−を表す。
Ｒ６は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、アリール基、置換アリール基、ヘテロアリール基または置換ヘテロアリール基を表す。
Ｒ７は水素原子またはアルキル基を表す。
または式：
2003053928.tif 000006
（式中、Ｘ３３は結合、メチレン基またはカルボニル基を表す。
Ｘ３４は結合またはメチレン基を表し、Ｘ３５は結合、メチレン基、酸素原子、硫黄原子または基：−Ｎ（Ｒ７）−を表す。但し、Ｘ３４とＸ３５が同時に結合であることはない。
Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表す。
Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基もしくは置換アルキルカルバモイルオキシ基を表す。）
で表されるいずれかの環状アミン、そのプロドラッグまたはそれらの薬学上許容される塩を有効成分とするセロトニン再取り込み阻害剤。
（２）Ｇが、式
2003053928.tif 000007
である上記（１）記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（３）Ｙにおけるアルキレン基がエチレン基もしくはトリメチレン基である上記（２）記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（４）ｎが１または２である上記（２）または（３）のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（５）ｐおよびｍが２である上記（２）、（３）または（４）のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（６）ｐおよびｍの一方が１であり、他方が３である上記（２）、（３）または（４）のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（７）Ｘ１０が水素原子、低級アルキル基、炭素数４以下のヒドロキシアルキル基、アルカノイル基、ヒドロキシ置換アルカノイル基、アルカンスルホニル基もしくはアルキルスルファモイル基である上記（２）〜（６）のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（８）式
2003053928.tif 000008
（式中、Ｒ１はハロゲン原子またはアルキル基を表す。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基または置換アルキルチオ基を表す。
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。
Ｙは置換されていてもよいアルキレン基を表す。
Ｘ１０は水素原子、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、アルカノイル基、置換アルカノイル基、アルカンスルホニル基、置換アルカンスルホニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、置換アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基、置換アルキルスルファモイル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基、アミジノ基または置換アミジノ基を表す。
ｎは整数１、２または３を表す。
ｍは整数０、１、２または３を表す。
ｐは整数１、２、３または４を表す。）
で表される環状アミン、そのプロドラッグまたはそれらの薬学上許容される塩もしくは溶媒和物。
（９）Ｒ２が水酸基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキシ基もしくはハロゲン原子であるか、または水素原子（但し、Ｒ１が臭素原子の場合のみ）であり、Ｙが置換されていてもよい炭素原子数２もしくは３のアルキレン基である上記（８）記載の化合物。
（１０）ｎが１または２である上記（８）または（９）記載の化合物。
（１１）Ｙが無置換のアルキレン基である上記（８）〜（１０）のいずれか記載の化合物。
（１２）ｐおよびｍが２である上記（８）〜（１１）のいずれか記載の化合物。
（１３）Ｒ１が臭素原子、塩素原子、メチル基またはエチル基である上記（８）〜（１２）のいずれか記載の化合物。
（１４）Ｒ２が低級アルコキシ基またはハロゲン原子である上記（８）〜（１３）のいずれか記載の化合物。
（１５）Ｘ１０が水素原子、低級アルキル基、炭素数４以下のヒドロキシアルキル基、アルカノイル基、ヒドロキシ置換アルカノイル基、アルカンスルホニル基もしくはアルキルスルファモイル基である上記（８）〜（１４）のいずれか記載の化合物。
（１６）Ｇが、式
2003053928.tif 000009
である上記（１）記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（１７）Ｙにおけるアルキレン基がエチレン基もしくはトリメチレン基である上記（１６）記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（１８）ｎが１または２である上記（１６）または（１７）記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（１９）シクロアルカン環がシクロヘキサン環である上記（１６）、（１７）または（１８）のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（２０）シクロヘキサン環の置換位置が１位と４位である上記（１９）記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（２１）Ｘがアミノ基、置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基またはカルバモイルオキシ基であり、上記置換アミノ基の置換基が低級アルキル基、炭素数４以下のヒドロキシアルキル基、アルカノイル基、ヒドロキシアルカノイル基、アルカンスルホニル基またはアルキルスルファモイル基である上記（１６）〜（２０）のいずれか記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（２２）式：
2003053928.tif 000010
（式中、Ｒ１はハロゲン原子またはアルキル基を表す。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基または置換アルキルチオ基を表す。
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。
Ｚ２はシクロアルカン環を表す。
Ｘ２０はアルキル基、置換アルキル基、アミノ基、置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基または置換アルキルカルバモイルオキシ基を表す。
Ｙは置換されてもよいアルキレン基を表す。
ｎは整数１、２または３を表す。）
で表される環状アミン、そのプロドラッグまたはそれらの薬学上許容される塩。
（２３）Ｒ２が水酸基、低級アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキシ基もしくはハロゲン原子であるか、または水素原子（但し、Ｒ１が臭素原子の場合のみ）であり、Ｙが置換されていてもよい炭素原子数２もしくは３のアルキレン基である上記（２２）記載の化合物。
（２４）ｎが１または２である上記（２２）または（２３）記載の化合物。
（２５）Ｙが無置換のアルキレン基である上記（２２）〜（２４）のいずれか記載の化合物。
（２６）Ｚがシクロヘキサン環である上記（２２）〜（２５）のいずれか記載の化合物。
（２７）シクロヘキサン環の置換位置が１位と４位である上記（２６）記載の化合物。
（２８）Ｒ１が臭素原子、塩素原子、メチル基またはエチル基である上記（２２）〜（２７）のいずれか記載の化合物。
（２９）Ｒ２が低級アルコキシ基またはハロゲン原子である上記（２２）〜（２８）のいずれか記載の化合物。
（３０）Ｘがアミノ基、置換アミノ基、水酸基、アルコキシ基またはカルバモイルオキシ基であり、上記置換アミノ基が低級アルキル基、炭素数４以下のヒドロキシアルキル基、アルカノイル基、ヒドロキシアルカノイル基、アルカンスルホニル基、アルキルスルファモイル基または置換アルキルスルファモイル基である上記（２２）〜（２９）のいずれか記載の化合物。
（３１）Ｇが、式
2003053928.tif 000011
である上記１記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（３２）Ｙにおけるアルキレン基がメチレン基、エチレン基もしくはトリメチレン基である上記（３１）記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（３３）ｎが１または２である上記（３１）または（３２）記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（３４）Ｒ２がハロゲン原子もしくはアルコキシ基である上記（３１）、（３２）または（３３）記載のセロトニン再取り込み阻害剤。
（３５）式：
2003053928.tif 000012
（式中、Ｒ１はハロゲン原子またはアルキル基を表す。
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基または置換アルキルチオ基を表す。
Ｒ３は水素原子または低級アルキル基を表す。
Ｙは置換されてもよいアルキレン基を表す。
Ｚ３は式：
2003053928.tif 000013
（式中、Ｘ３１は結合、メチレン基またはカルボニル基を表す。
Ｘ３２は酸素原子、硫黄原子または基：−Ｎ（Ｒ７）−を表す。
Ｒ６Ａは水素原子、アルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、置換シクロアルキル基、ヘテロアリール基または置換ヘテロアリール基を表す。
Ｒ７は水素原子またはアルキル基を表す。）
または式：
2003053928.tif 000014
（式中、Ｘ３３は結合、メチレン基またはカルボニル基を表す。
Ｘ３４は結合またはメチレン基を表し、Ｘ３５は結合、メチレン基、酸素原子、硫黄原子または基：−Ｎ（Ｒ７）−を表す。但し、Ｘ３４とＸ３５が同時に結合であることはない。
Ｒ６ＡおよびＲ７は前記と同じ意味を表す。
Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、水酸基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、カルバモイルオキシ基、アルキルカルバモイルオキシ基もしくは置換アルキルカルバモイルオキシ基を表す。）
で表される基を表す。
ｎは整数１、２または３を表す。）
で表される環状アミン、そのプロドラッグまたはそれらの薬学上許容される塩。
（３６）Ｙにおけるアルキレン基がメチレン基、エチレン基もしくはトリメチレン基である上記（３５）記載の化合物。
（３７）ｎが１または２である上記（３５）または（３６）記載の化合物。
（３８）Ｒ２がハロゲン原子もしくはアルコキシ基である上記（３５）、（３６）または（３７）記載の化合物。
発明を実施するための最良の形態
以下に、本発明をさらに具体的に説明する。
ハロゲン原子としては、例えば臭素原子、塩素原子、フッ素原子などが挙げられる。
アルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシル、ヘプチル、オクチルなどの炭素原子数１０以下のアルキル基が挙げられる。好ましくは後述する低級アルキル基が挙げられ、さらに好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなどの炭素原子数４以下のアルキル基が挙げられる。
置換アルキル基における置換基としては、例えばハロゲン原子（同一の炭素原子に１〜３個置換していてもよい）、水酸基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基、フェニル基、置換フェニル基などが挙げられる。
低級アルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１−エチルプロピル、ヘキシルなどの炭素原子数６以下のアルキル基が挙げられる。好ましくはメチル、エチル、プロピル、イソプロピルが挙げられる。
シクロアルキル基としては、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルなどの炭素原子数３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。
置換シクロアルキル基における置換基としては、例えば水酸基、アルコキシ基、アミノ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アシルアミノ基などが挙げられる。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシなどの炭素原子数１０以下のアルコキシ基が挙げられる。好ましくはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシが挙げられる。
低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、イソプロポキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペントキシ、ヘキトキシなどの炭素原子数６以下のアルコキシ基が挙げられる。好ましくはメトキシ、エトキシ、イソプロポキシが挙げられる。
アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、イソプロピルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキチルチオ、ヘプリルチオ、オクチルチオなどの炭素原子数１０以下のアルキルチオ基が挙げられる。
置換アルコキシ基および置換アルキルチオ基における置換基としては、例えばハロゲン原子（同一の炭素原子に１〜３個置換していてもよい）、水酸基、アルコキシ基、アリール基、置換アリール基などが挙げられる。
アシル基としては、例えばアルカノイル基、置換アルカノイル基、アロイル基、置換アロイル基などが挙げられる。
アルカノイル基としては、例えばアセチル、プロピオニルなどの炭素原子数７以下のアルカノイル基が挙げられる。
置換アルカノイル基の置換基としては、例えばハロゲン原子（同一の炭素原子に１〜３個置換していてもよい）、水酸基、アルコキシ基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基などが挙げられる。
アロイル基としては、例えばベンゾイル、トルオイル、ナフトイルなどの炭素原子数１１以下のアロイル基が挙げられる。
置換アロイル基の置換基としては、例えばハロゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基などが挙げられる。
アルカンスルホニル基としては、例えばメタンスルホニル基、エタンスルホニル基などの炭素数６以下のアルカンスルホニル基が挙げられる。
置換アルカンスルホニル基における置換基としては、例えばハロゲン原子（同一の炭素原子に１〜３個置換していてもよい）、水酸基、アルコキシ基などが挙げられる。
アルキルカルバモイル基としては、例えばモノエチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、などの炭素数１８以下のモノアルキルカルバモイル基およびジアルキルカルバモイル基が挙げられる。またピロリジンカルボニル基のように２つのアルキル基が互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって飽和５〜６員環を形成していてもよい。
置換アルキルカルバモイル基における置換基としては、例えばハロゲン原子（同一の炭素原子に１〜３個置換していてもよい）、水酸基、アルコキシ基などが挙げられる。またモルホリンカルボニル基のように２つのアルキル基がヘテロ原子を介して環を形成していてもよい。
アルキルスルファモイル基としては、例えばモノメチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基などの炭素数１８以下のモノアルキルスルファモイル基およびジアルキルスルファモイル基が挙げられる。またピロリジンスルファモイル基のように２つのアルキル基が互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって飽和５〜６員環を形成していてもよい。
置換アルキルスルファモイル基における置換基としては、例えばハロゲン原子（同一の炭素原子に１〜３個置換していてもよい）、水酸基、アルコキシ基、フェニル基などが挙げられる。またモルホリンスルファモイル基のように２つのアルキル基がヘテロ原子を介して環を形成していてもよい。
アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニルノ基など炭素数６以下のアルコキシカルボニル基が挙げられる。
置換アルコキシカルボニル基における置換基としては、例えばハロゲン原子（同一の炭素原子に１〜３個置換していてもよい）、水酸基、アルコキシ基などが挙げられる。
置換アミジノ基の置換基としては、例えば低級アルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基などが挙げられる。
Ｚ２におけるシクロアルカン環としては、例えばシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの炭素原子数３〜８のシクロアルカン環が挙げられる。
置換アミノ基における置換基は、互いに同一もしくは異なって、一つまたは二つであってよく、そのような置換基としては、例えば前記の、アルキル基、置換アルキル基、アシル基、アルカンスルホニル基、置換アルカンスルホニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、置換アルキルカルバモイル基、アルキルスルファモイル基、置換アルキルスルファモイル基、アルコキシカルボニル基、置換アルコキシカルボニル基などを挙げることができる。
アルキルカルバモイルオキシ基としては、例えばモノエチルカルバモイルオキシ基、ジメチルカルバモイルオキシ基などの炭素数１２以下のモノアルキル、ジアルキルカルバモイルオキシ基が挙げられる。またピロリジンカルバモイルオキシ基のように２つのアルキル基が環を形成していてもよい。
置換アルキルカルバモイルオキシ基における置換基としては、例えばハロゲン原子（同一の炭素原子に１〜３個置換していてもよい）、水酸基、アルコキシ基などが挙げられる。またモルホリンカルボキシ基のように２つのアルキル基がヘテロ原子を介して環を形成していてもよい。
アリール基としては、例えばフェニル、トリル、ナフチルなどの炭素原子数１０以下のアリール基が挙げられる。
ヘテロアリール基としては、例えば窒素原子、硫黄原子および酸素原子からなる群から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を含有する５または六員の芳香族複素環基が挙げられ、さらに具体的には、ピリジル（窒素原子がオキシド化されていてもよい）、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピラジル、ピリミジル、ピリダジル、オキサゾリル、チアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリルなどが挙げられる。
置換アリール基、置換ヘテロアリール基の置換基としては、例えばハロゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基などが挙げられる。
アルキルアミノ基およびジアルキルアミノ基におけるアルキル部分としては、前記低級アルキル基と同様の例を挙げることができる。
アシルアミノ基におけるアシル部分としては、前記アシル基と同様の例を挙げることができる。
置換フェニル基の置換基としては、例えばハロゲン原子、水酸基、低級アルコキシ基などが挙げられる。
アルキレン基としては、例えば炭素原子数１０以下の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。
置換アルキレン基における置換基としては、例えば低級アルキル基、水酸基、アシルオキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。
置換されていてもよいアルキレン基としては、例えば式
2003053928.tif 000015
（式中、ｋは整数２、３、４、５または６を表す。）
で表される基が挙げられる。
上記式中、Ｒ４およびＲ５としては、各々独立して、例えば水素原子、低級アルキル基、水酸基、アシルオキシ基、アルコキシ基、ハロゲン原子などが挙げられる。あるいは、Ｒ４とＲ５が互いに結合して、それらが結合する炭素原子と一緒になって三員ないし八員のシクロアルカン環を形成してもよい。三員ないし八員のシクロアルカン環としては、例えばシクロペンタン環、シクロヘキサン環などが挙げられる。
アシルオキシ基としては、例えばアルカノイルオキシ基、置換アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基などが挙げられる。
アルカノイルオキシ基としては、例えばアセチルオキシ、プロピオニルオキシなどの炭素原子数７以下のアルカノイルオキシ基が挙げられる。
置換アルカノイルオキシ基の置換基としては、例えばハロゲン原子（同一の炭素原子に１〜３個置換していてもよい）、水酸基、アルコキシ基などが挙げられる。
前記式（Ａ）または（Ｂ）で表される基としては、例えば以下の式：
2003053928.tif 000016
（式中、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は前記と同じ意味を表す。）
で示される基などが挙げられる。
本発明においてプロドラッグとは、生体内で酸加水分解により、あるいは酵素的に分解されて前記式（１）の化合物を与える誘導体をいう。例えば、式（１）の化合物が水酸基やアミノ基を有する場合は、これらの基を常法に従って修飾してプロドラッグを製造することができる。
下記の出発化合物（３）〜（２０）については、そのうちあるものは新規であるが、後記の実施例に記載の方法もしくはそれと同様の方法により、または一般的方法に従って製造することができる。
目的化合物（１）またはその塩は、以下の式に示す方法によって製造することができる。
製造法１（アミンのアルキル化）
2003053928.tif 000017
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｇおよびｎは前記のとおりであり、ＬＧは脱離基を表す。）
脱離基ＬＧとしては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子や、例えばアセトキシ、トシルオキシ、メシルオキシなどのアシルオキシ基などが挙げられる。
目的化合物（１）またはその塩は、化合物（３）またはその塩を化合物（４）またはその塩と反応させることにより得ることができる。反応は、必要により塩基の存在下、また、場合により相間移動触媒の存在下、適当な不活性溶媒中で約−２０℃〜用いた溶媒の沸点までの範囲の温度で、１０分間〜４８時間反応させることにより行うことができる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド等が挙げられる。
相間移動触媒としては、例えば硫酸水素テトラブチルアンモニウムなどが挙げられる。
不活性溶媒としては、例えばアセトニトリルや、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒もしくはこれらの混合溶媒が挙げられる。
製造法２（アミドの還元：Ｙが−ＣＨ２−Ｙ１で表される基である場合）
2003053928.tif 000018
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｇおよびｎは前記のとおりであり、Ｙ１はアルキレン基または置換アルキレン基を表わし、−ＣＨ２−Ｙ１−が前記Ｙに相当する。）
化合物（３）またはその塩を化合物（５）またはその塩と反応させてアミド結合を形成させることにより中間体（６）を製造することができる。このアミド結合形成反応は塩化チオニル、オキサリルクロライド等を用いる酸クロライド法、クロロ炭酸エステル等を用いる混合酸無水物法、あるいはジシクロヘキシルカルボジイミドやカルボニルジイミダゾール等の縮合剤を用いる方法などの通常の方法を用いて行うことができる。
中間体（６）を適当な還元剤（例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムあるいはジボランなど）を用いて、適当な不活性溶媒（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒など）中で、−２０℃から用いた溶媒の沸点までの間の温度で、１０分間〜４８時間反応させることにより、化合物（１ａ）を得ることができる。より具体的には、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中、氷冷下もしくは室温にてジボランを用いて２０分間〜１時間、還元反応を行うことにより化合物（１ａ）を得ることができる。
製造法３（還元的アミノ化：Ｙが−ＣＨ２−Ｙ１−で表される基である場合）
2003053928.tif 000019
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｇ、ｎおよびＹ１は前記のとおりである。）
目的化合物（１ｂ）またはその塩は、化合物（３）またはその塩を化合物（７）またはその塩と、還元的アミノ化条件で反応させることにより得られる。還元剤としては水素化シアノホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウムを用いることができ、化合物（３）と化合物（７）はそのまま混合しても、あるいはあらかじめイミンを形成させておいてから反応させてもよい。反応は適当な不活性溶媒、例えばアセトニトリルや、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒もしくはこれらの混合溶媒中、−２０℃から用いた溶媒の沸点までの間の温度で、１０分間〜４８時間反応させることにより行うことができる。
目的化合物（１）またはその塩のうちあるものは、以下の式に示す方法によって製造することができる。
製造法４（アミノ基のアルキル化、アシル化など：Ｇが（２ａ）で表される基である場合）
2003053928.tif 000020
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ１０、Ｙ、ｐ、ｍおよびｎは前記のとおりであり、ＬＧは脱離基を表す。）
脱離基ＬＧとしては、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子や、例えばアセトキシ、トシルオキシ、メシルオキシなどのアシルオキシ基などが挙げられる。
目的化合物（１）またはその塩は、化合物（８）またはその塩を化合物（９）またはその塩と反応させることにより得ることができる。反応は、必要により塩基の存在下、また、場合により相間移動触媒の存在下、適当な不活性溶媒中で約−２０℃〜用いた溶媒の沸点までの範囲の温度で、１０分間〜４８時間反応させることにより行うことができる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド等が挙げられる。
相間移動触媒としては、例えば硫酸水素テトラブチルアンモニウムなどが挙げられる。
不活性溶媒としては、例えばアセトニトリルや、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒もしくはこれらの混合溶媒が挙げられる。
製造法５（アミドの還元：Ｇが（２ａ）で表される基であり、かつＸ１０が−ＣＨ２−Ｘ１１で表される基である場合）
2003053928.tif 000021
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、ｐ、ｍおよびｎは前記のとおりであり、Ｘ１１はアルキル基または置換アルキル基を表わし、−ＣＨ２−Ｘ１１が前記Ｘ１０に相当する。）
化合物（８）またはその塩を化合物（１０）またはその塩と反応させてアミド結合を形成させることにより中間体（１１）を製造することができる。このアミド結合形成反応は塩化チオニル、オキサリルクロライド等を用いる酸クロライド法、クロロ炭酸エステル等を用いる混合酸無水物法、あるいはジシクロヘキシルカルボジイミドやカルボニルジイミダゾール等の縮合剤を用いる方法などの通常の方法を用いて行うことができる。
中間体（１１）を適当な還元剤（例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ホウ素ナトリウムあるいはジボランなど）を用いて、適当な不活性溶媒（例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒など）中で、−２０℃から用いた溶媒の沸点までの間の温度で、１０分間〜４８時間反応させることにより、化合物（１ｄ）を得ることができる。より具体的には、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中、氷冷下もしくは室温にてジボランを用いて２０分間〜１時間、還元反応を行うことにより化合物（１ｄ）を得ることができる。
製造法６（還元的アミノ化：Ｇが（２ａ）で表される基であり、かつＸ１０が−ＣＨ２−Ｘ１１で表される基である場合）
2003053928.tif 000022
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、ｐ、ｍ、ｎおよびＸ１１は前記のとおりである。）
目的化合物（１ｅ）またはその塩は、化合物（８）またはその塩を化合物（１２）またはその塩と、還元的アミノ化条件で反応させることにより得られる。反応は、製造法３に挙げたのと同様の方法で実施することができる。
中間体（８）の製法
中間体（８）は中間体（３）より製造法１、製造法２、製造法３に準じた方法で容易に合成することができる。
製造法７（アミノ基のアルキル化、アシル化など：Ｇが（２ｂ）で表される基であり、かつＸ２０がＮ（Ｒ）Ｘ２１で表される場合）
2003053928.tif 000023
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｙ、Ｚ２およびｎは前記のとおりである。Ｒは水素原子、無置換または置換アルキル基、無置換または置換アシル基などを表し、Ｘ２１は無置換または置換アルキル基、無置換または置換アシル基、無置換または置換アルカンスルホニル基などを表し、Ｎ（Ｒ）Ｘ２１は前記Ｘ２０が置換アミノ基である場合に相当する。
ＬＧ２は、上記反応がアルキル化である場合は、前記ＬＧと同じ意味を表す。また、ＬＧ２は、上記反応がアシル化、スルホニル化あるいはスルファモイル化等である場合は、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子を表すか、または、ＬＧ２−Ｘ２１が式（Ｘ２１）２Ｏで示される無水物であることを表す。）
目的化合物（１ｇ）またはその塩は、化合物（１ｆ）またはその塩を化合物（１３）またはその塩と反応させることによって官能基変換することでも得ることができる。反応は例えばアルキル化の場合は製造法１に挙げたのと同様の方法で実施することができ、アシル化、スルホニル化、スルファモイル化などの場合は対応する酸クロライド、スルホニルクロライド、スルファモイルクロライドなどを用いて実施することができる。反応は、必要により塩基の存在下、また、場合により相間移動触媒の存在下、適当な不活性溶媒中で約−２０℃〜用いた溶媒の沸点までの範囲の温度で、１０分間〜４８時間反応させることにより行うことができる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド等が挙げられる。
相間移動触媒としては、例えば硫酸水素テトラブチルアンモニウムなどが挙げられる。
不活性溶媒としては、例えばアセトニトリルや、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒もしくはこれらの混合溶媒が挙げられる。
製造法８（環化反応：ＧがＺ３で表される基であり、かつＺ３が式（Ａ）で表され、かつＸ３１が結合またはメチレン基で表される場合）
2003053928.tif 000024
（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｘ３２、Ｙおよびｎは前記のとおりである。ｍは１または２を表す。ＬおよびＬ’は、各々、互いに独立してＣｌ、Ｂｒ、Ｉまたは遊離のＯＨ基または反応機能的に修飾されたＯＨ基を表す。）
目的化合物（１ｈ）またはその塩は、化合物（１４）またはその塩を化合物（１５）またはその塩と反応することでも得ることができる。（１５）の好ましい化合物は、炭酸ジメチル、炭酸ジトリクロロメチル、または炭酸ジエチル等の炭酸ジアルキル、クロロギ酸メチルまたはクロロギ酸エチル等のクロロギ酸エステル、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾールまたはホスゲンである。反応は、適当な不活性溶媒、例えばアセトニトリルや、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒もしくはこれらの混合溶媒中、０℃から用いた溶媒の沸点までの間の温度で、１０分間〜４８時間反応させることにより行うことができる。
上記式（１４）の化合物は実施例の項に記載した方法と同様にして製造することができる。
また、上記の製造例に限らず、前記式（１）の化合物において、官能基を適宜変換することによって、式（１）の別の化合物としてもよい。官能基の変換は、通常行われる一般的方法［例えば、コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）、Ｒ．Ｃ．ラロック（Ｌａｒｏｃｋ）著（１９８９年）等参照］によって行うことができる。
化合物（３）の製法
また、中間体として有用な化合物（３）またはその塩は、以下の式に示す方法によって製造することができる。
2003053928.tif 000025
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（上記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎおよびＬＧは前記のとおりである。ＰＧは窒素原子の保護基を表す。）
窒素原子の保護基としては、例えばｔ−ブチルオキシカルボニル、９−フルオレニルメチルオキシカルボニルなどのアルキルオキシカルボニル基などが挙げられる。脱離基ＬＧとしては前記と同様の例が挙げられる。
化合物（１６）をＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ試薬（１７）に変換する。この変換は亜リン酸トリエチルを無溶媒もしくは不活性溶媒中、氷冷から用いた溶媒もしくは亜リン酸トリエチルの沸点までの間の温度で１時間〜３日間反応させることにより行うことができる。このＷｉｔｔｉｇ−Ｈｏｒｎｅｒ試薬（１７）と環状ケトン（１８）を塩基の存在下、適当な不活性溶媒中で約−２０℃から用いた溶媒の沸点までの温度で、１０分間〜４８時間反応させることにより化合物（１９）に変換することができる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド等が挙げられる。
不活性溶媒としては、例えばアセトニトリルや、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒もしくはこれらの混合溶媒が挙げられる。
より具体的には塩基として水素化ナトリウム等の無機塩基、不活性溶媒として１，２−ジメトキシエタン等のエーテル系溶媒を用い０℃から５０℃にて１〜５時間反応させることにより行うことができる。
化合物（１９）を接触還元することにより化合物（２０）に変換することができる。Ｒ１もしくはＲ２が臭素原子の場合には、この還元反応の触媒としてロジウム炭素等のロジウム系の触媒を用い０℃〜５０℃にて反応させることにより行うことができる。化合物（２０）を常法により脱保護することにより目的とする（４）を得ることができる。
本明細書を通じて、保護基、縮合剤などは、この技術分野において慣用されているＩＵＰＡＣ−ＩＵＢ（生化学命名委員会）による略号で表わすことがある。
出発化合物および目的化合物の好適な塩および医薬として許容しうる塩は、慣用の無毒性塩であり、それらとしては、有機酸塩（例えば酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、蟻酸塩、トルエンスルホン酸塩など）、無機酸塩（例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、沃化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩など）のような酸付加塩、アミノ酸（例えばアルギニン、アスパラギン酸、グルタミン酸など）との塩、または、アルカリ金属塩（例えばナトリウム塩、カリウム塩など）およびアルカリ土類金属塩（例えばカルシウム塩、マグネシウム塩など）などの金属塩、アンモニウム塩、有機塩基塩（例えばトリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルエチレンジアミン塩など）などの他、当業者が適宜選択することができる。
化合物（１）の塩を取得したいとき、化合物（１）が塩の形で得られる場合には、そのまま精製すればよく、また、遊離の形で得られる場合には、適当な有機溶媒に溶解もしくは懸濁させ、酸または塩基を加えて通常の方法により塩を形成させればよい。また、化合物（１）およびその薬理学的に許容される塩は、水あるいは各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、これら付加物も本発明に包含される。
上記において説明した製造法において、反応点以外の何れかの官能基が説明した反応条件下で変化するかまたは説明した方法を実施するのに不適切な場合は、反応点以外を保護し、反応させた後、脱保護することにより目的化合物を得ることができる。保護基としては、例えばプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．／）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．）（１９８１年）等に記載されているような通常の保護基を用いることができ、更に具体的には、アミンの保護基としてはエトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、アセチル、ベンジル等を、また水酸基の保護基としてはトリアルキルシリル、アセチル、ベンジル等をあげることができる。
保護基の導入および脱離は、有機合成化学で常用される方法［例えば、上記のプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）参照］あるいはそれらに準じた方法により行うことができる。
また、前記式（１）の化合物において、官能基を適宜変換することによって、式（１）の別の化合物としてもよい。官能基の変換は、通常行われる一般的方法［例えば、コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーションズ（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）、Ｒ．Ｃ．ラロック（Ｌａｒｏｃｋ）著（１９８９年）等参照］によって行うことができる。
上記各製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される精製法、例えば中和、濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、各種クロマトグラフィー等に付して単離精製することができる。また、中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。
化合物（１）の中には、互変異性体が存在し得るものがあるが、本発明は、これらを含め、全ての可能な異性体およびそれらの混合物を包含する。
化合物（１）およびその他の化合物には、不斉炭素原子にもとづく１個以上の立体異性体が包含されうるが、かかる異性体およびそれらの混合物はすべてこの発明の範囲に包含される。
目的化合物（１）およびその医薬として許容しうる塩は、ＳＲＩ（セロトニン再取り込み阻害）作用などの薬理作用を有する。それゆえ、セロトニン神経系が介在する疾患、例えば、うつ病、季節的情動障害および気分変調を含む気分障害；強迫性障害およびパニック障害を含む不安障害；広場恐怖症、回避的人格異常；社会的恐怖症；強迫反応障害；心的外傷後ストレス障害；心身症などの治療または予防に有用である。さらに、本発明の目的化合物（１）およびその医薬として許容しうる塩は、痴呆、健忘症および加齢に関係した記憶障害を含む記憶障害；神経性食欲不良および神経性飢餓を含む摂食行動の障害；肥満症；睡眠障害；精神分裂病；アルコール、たばこ、ニコチン等の薬物依存症；群発性頭痛；片頭痛；痛み；アルツハイマー病；慢性発作片頭痛；血管障害に関係した頭痛；パーキンソン病の痴呆、抑うつ、不安、神経弛緩薬誘導パーキンソン症候群および晩発性ジスキネジーを含むパーキンソン病などの治療または予防にも有用である。  本発明の目的化合物（１）およびその医薬として許容しうる塩は、さらに、過プロラクチン血症などの内分泌異常；血管痙攣（特に、脳血管系の）；高血圧症；運動性および分泌の変化が関与している胃腸管の障害；早発射精を含む性的機能不全；並びに薬物依存症などの治療または予防に有用である。
また本発明の目的化合物（１）およびその医薬として許容しうる塩のうちあるものは選択的セロトニン阻害作用やセロトニン１Ａ受容体親和性に対してヒスタミン１受容体に対する親和性が低く、眠気を引き起こす心配が少ないのでより有用である。
医療目的には、本発明の化合物（１）およびその医薬として許容しうる塩は、局所、経腸、靜脈内、筋肉内、吸入、点鼻、関節内、髄腔内、経気管または経眼投与を含めての経口、非経口投与、外用に適した固体状または液状の有機または無機賦形剤などの薬学上許容しうる担体との混合物として医薬製剤の形態で使用できる。該医薬製剤としては、カプセル剤、錠剤、ペレット剤、糖衣錠、散剤、顆粒剤、坐剤、軟膏剤、クリーム剤、ローション剤、吸入剤、注射剤、パップ剤、ゲル剤、テープ剤、点眼剤、液剤、シロップ剤、エアゾール剤、懸濁剤、乳剤などの固体、半固体または液体が挙げられる。これらの製剤は通常の方法により製造することができる。所望により、これらの製剤に、助剤、安定剤、湿潤剤ないし乳化剤、緩衝剤、その他慣用の添加剤を加えることができる。
化合物（１）の用量は患者の年齢および状態に応じて増減するが、化合物（１）の平均一回量約０．１ｍｇ、１ｍｇ、１０ｍｇ、５０ｍｇ、１００ｍｇ、２５０ｍｇ、５００ｍｇおよび１０００ｍｇが、例えばうつ病、季節的情動障害および気分変調を含む気分障害；一般的不安障害およびパニック障害を含む不安といった疾患に対して有効である。一般には、ヒトに投与する場合、１日当り０．１ｍｇ／個体ないし約１，０００ｍｇ／個体、好ましくは１日当り１ｍｇ／個体ないし約１００ｍｇ／個体の量を投与することができる。
実施例
以下に、試験例、参考例および実施例により、この発明をさらに詳細に説明する。
試験例１：  ［３Ｈ］ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅ  ｂｉｎｄｉｎｇを用いたスクリーニング試験
１−１  大脳皮質膜標品の調製
膜標品はＤ’ａｍａｔｏらの方法１ａ）に従って調製した。すなわち、雄性ラットを断頭し、全脳を速やかに摘出し、氷冷下で大脳皮質を分取した。これに湿重量に対して２５倍量の緩衝液（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ＝７．４），１２０ｍＭ  ＮａＣｌ，５ｍＭ  ＫＣｌ）を加え、氷浴中でＴｅｆｌｏｎ−ｇｌａｓｓ  ｈｏｍｏｇｅｎｉｚｅｒを用いホモジナイズした。これを４℃にて４５，０００×ｇで１０分間遠心分離して得られた沈渣を氷冷緩衝液（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ＝７．４），１２０ｍＭ  ＮａＣｌ，５ｍＭ  ＫＣｌ）にヒスコトロンＴＭを用いて分散し、４℃にて４５，０００×ｇで１０分間遠心分離した。更に再懸濁して洗浄操作を繰り返した。こうして得られた膜標品は、上記の緩衝液に懸濁した後−８０℃で凍結保存した。
１−２  受容体結合実験
［３Ｈ］ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅ結合の測定はＨａｂｅｒｔＥらの方法１ｂ）に準じて行った。すなわち、１２０ｍＭ  Ｎａｃｌおよび５ｍＭ  ＫＣｌを含む５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ＝７．４）緩衝液で希釈した［３Ｈ］ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅ（最終濃度０．１５ｎＭ）２００μｌ、大脳皮質膜標品（蛋白量として１５０μｇ／ｔｕｂｅ）７９０μｌ、ジメチルスルホキシドに溶解した被験薬溶液１０μｌに上記の緩衝液１ｍｌを加え全量を２ｍｌとした。この液を室温で６０分間反応させた後、ガラス繊維濾紙を用い速やかに低圧吸引ろ過した。ガラス繊維濾紙を同緩衝液４ｍｌで４回洗浄した後、ＡＣＳ−ＩＩ（Ａｍｅｒｓｈａｍ）４ｍｌ入りのガラスバイアルに移し、濾紙上に残存する放射活性を液体シンチレーションカウンターを用いて測定した。
［３Ｈ］ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅの非特異的結合は１００μＭ  ５−ＨＴ存在下での結合量とした。
次式により結合阻害率を算出した：
結合阻害率（％）＝１００−１００×｛［被験物質存在下での［３Ｈ］ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅ結合量］−［１００μＭ  ５−ＨＴ存在下での［３Ｈ］ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅ結合量］｝／｛［被験物質非存在下での［３Ｈ］ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅ結合量］−［１００μＭ  ５−ＨＴ存在下での［３Ｈ］ｐａｒｏｘｅｔｉｎｅ結合量］｝
引用文献
１ａ）Ｄ’ａｍａｔｏ  Ｒ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．，２４２，３６４−３７１（１９８７）
１ｂ）Ｈａｂｅｒｔ  Ｅ．ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，１１８，１０７−１１４（１９８５）
試験例２：  ［３Ｈ］８−ＯＨ−ＤＰＡＴ  ｂｉｎｄｉｎｇ試験
２−１  試験方法
Ｈａｌｌ  Ｍ．Ｄ．らの方法２）に準じて行った。約１週間の予備飼育の後、雄性ラットを断頭し、速やかに脳を摘出した。これから海馬を氷上で分取し、湿重量に対して４０倍量の５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ＝７．４）を加え、氷浴中でＴｅｆｌｏｎ−ｇｌａｓｓ  ｈｏｍｏｇｅｎｉｚｅｒを用いてホモジナイズ（３ｍｉｎ，１  ｓｔｒｏｋｅ／ｍｉｎ）し、その後４０，０００×ｇで１０分間遠心分離（４℃）した。得られた沈渣を氷冷緩衝液（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ＝７．４））にヒスコトロンＴＭを用いて分散し、４０，０００×ｇで１０分間遠心分離（４℃）した。さらに、再懸濁し、洗浄操作を１回繰り返した。得られた沈渣を氷冷緩衝液（５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ＝７．４））にヒスコトロンＴＭを用いて分散し、３７℃で１時間インキュベートし、その後４０，０００×ｇで１０分間遠心分離（４℃）した。さらに、再懸濁し、洗浄操作を１回繰り返した。得られた膜標品は、上記の緩衝液に懸濁した後−８０℃で凍結保存した。
５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ＝７．４）、４ｍＭ  ＣａＣｌ２を含む緩衝液中に、［３Ｈ］８−ＯＨ−ＤＰＡＴ（最終濃度２ｎＭ）を５０μｌ、被検薬溶液を４μｌ、海馬膜標品（蛋白質量として８０μｇ／ｔｕｂｅ）１４６μｌを加え、全量２００μｌの反応液を用いて測定した。反応液を室温で３０分間反応させた後、ガラス繊維濾紙上に速やかに低圧吸引濾過した。ガラス繊維濾紙は、緩衝液２５０μｌで２回洗浄した後、ＡＣＳ−ＩＩ（Ａｍｅｒｓｈａｍ社）４ｍｌ入りのガラスバイアルに添加し、濾紙上に残存した受容体結合放射活性を液体シンチレーションカウンターで測定した。非特異的結合は１μＭ  ８−ＯＨ−ＤＰＡＴ存在下での結合量とした。
次式により結合阻害率を算出した：
結合阻害率（％）＝１００−１００×｛［被験物質存在下での［３Ｈ］８−ＯＨ−ＤＰＡＴ結合量］−［１μＭ  ８−ＯＨ−ＤＰＡＴ存在下での［３Ｈ］８−ＯＨ−ＤＰＡＴ結合量］］／｛［被験物質非存在下での［３Ｈ］８−ＯＨ−ＤＰＡＴ結合量］−［１μＭ  ８−ＯＨ−ＤＰＡＴ存在下での［３Ｈ］８−ＯＨ−ＤＰＡＴ結合量］｝
引用文献
２）Ｈａｌｌ  Ｍ．Ｄ．ｅｔ  ａｌ．，Ｊ．Ｎｅｕｒｏｃｈｅｍ．，４４，１６８５−１６９６（１９８５）
試験例３：  ５−ＨＴ１Ａ受容体作動試験
３−１  使用細胞および膜標品の調製
実験にはヒト５−ＨＴ１Ａ受容体発現ＣＨＯ細胞（ｈｕｍａｎ  ５−ＨＴ１Ａ／ＣＨＯ）を用いた。細胞は５％ＣＯ２インキュベーター中で、１０％ＦＣＳ、５００μｇ／ｍｌ  Ｇｅｎｅｔｉｃｉｎおよび１００Ｕ／ｍｌ  ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ−１００μｇ／ｍｌ  ｓｔｒｅｐｔｍｏｙｃｉｎを含むＦ１２（すべてギブコ）にて培養し、膜標品はＡ．Ｎｅｗｍａｎらの方法３）にしたがって調製した。すなわち、緩衝液Ａ（２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、５ｍＭ  ＭｇＳＯ４）にて剥離・採取した細胞を、テフロンＴＭ製ホモジナイザーでホモジナイズした後、遠心操作（５０，０００ｘｇ、３０ｍｉｎ、４℃）を行なった。沈渣は適量の緩衝液Ａに再懸濁し、使用まで−８０℃で保存した。膜標品中のタンパク質量は、標準物質にＡｌｂｕｍｉｎ  Ｂｏｖｉｎｅ（ＳＩＧＭＡ）を用いて、Ｄｙｅ  Ｒｅａｇｅｎｔ  Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ（ＢＩＯ−ＲＡＤ）により定量した。
３−２  実験方法
ヒト５−ＨＴ１Ａ受容体に対する［３５Ｓ］ＧＴＰγＳ結合の測定は、上記の膜標品を用い、Ａ．Ｎｅｗｍａｎらの方法３）に準じて行なった。すなわち、１０−５Ｍの各被験物質を含む緩衝液Ｂ（２０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、３ｍＭ  ＭｇＳＯ４、３μＭ  ＧＤＰ、１ｍＭ  ＤＴＴ）中に、０．０５ｎＭの［３５Ｓ］ＧＴＰγＳ（デュポンＮＥＮ）および一定量（約５０μｇ／ｔｕｂｅ）の膜標品を加え、全量１ｍｌの反応液を２２℃で２０分間インキュベートした。反応終了後、反応液を氷冷した５ｍｌの緩衝液Ｂで希釈し、ガラス繊維ろ紙（Ｗｈａｔｍａｎ、ＧＦ／Ｂ）を用いて速やかに吸引ろ過することにより反応を終了させた。同緩衝液で２回洗浄したガラス繊維ろ紙をバイアルに入れ、４ｍｌのＡＣＳ−ＩＩを添加した。ろ紙上の［３５Ｓ］ＧＴＰγＳの放射活性を液体シンチレーションカウンターで測定した。１０μＭのＧＴＰγＳ（Ｓｉｇｍａ）存在下で得られた非特異的結合から［３５Ｓ］ＧＴＰγＳの特異的結合を求めた。各被験物質の５−ＨＴ１Ａ受容体作動活性は、１０μＭの５−ＨＴによる［３５Ｓ］ＧＴＰγＳ結合増加を１００％としたときの増加率で表わした。
引用文献：
３）Ａｄｒｉａｎ  Ｎｅｗｍａｎ−Ｔａｎｃｒｅｄｉ  ｅｔ  ａｌ．，Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，３０７，１０７−１１１（１９９６）
実施例で得られた化合物について、上記の試験例１、試験例２および試験例３の結果は表１に示すとおりであった。
表１：試験結果
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参考例１
４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン塩酸塩
2003053928.tif 000029
１−１）
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリドン
氷冷した４−ピペリドン塩酸塩１水和物（２９ｇ，１８９ｍｍｏｌ）と１，４−ジオキサン（１２０ｍＬ）の混合物にジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（４１．３ｇ，１８９ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１２０ｍＬ）溶液と１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）を同時に滴下し、３０分間攪拌した。１，４−ジオキサンを減圧留去した後、残渣を酢酸エチルで２回抽出した。有機層をあわせて、５％硫酸水素カリウム水溶液、蒸留水、および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去することにより、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリドン（３４．８ｇ，９２．５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲδ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：３．７２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，４Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）．
１−２）
２−ブロモ−５−メトキシベンジルブロマイド
２−ブロモ−５−メトキシトルエン（７７．３８ｇ，３８４ｍｍｏｌ）、５，５−ジメチル−１，３−ジブロモヒダントイン（５７．５ｇ，２００ｍｍｏｌ）およびクロロベンゼン（１５００ｍＬ）の混合物にアゾビスイソブチロニトリル（０．６０ｇ）を加え７０℃で２時間攪拌した。アゾビスイソブチロニトリル（０．６０ｇ）を再度加えさらに１時間攪拌した。反応液に１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）を加えて、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮乾固し２−ブロモ−５−メトキシベンジルブロマイドの粗生成物を得た。これに氷冷したヘキサン１００ｍＬを加えて均一なスラリーとしたのち、濾別、氷冷したヘキサン１００ｍＬで洗浄した後、減圧乾燥して２−ブロモ−５−メトキシベンジルブロマイドを６５．７５ｇ（２３５ｍｍｏｌ，６１．１％）得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ３．７９（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，８．９Ｈｚ），６．９９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．
１−３）
４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン塩酸塩
２−ブロモ−５−メトキシベンジルブロマイド（３３．２ｇ）と亜リン酸トリエチル（１９．２ｇ，１１６ｍｍｏｌ）の混合物を９０℃で１２時間攪拌した。生成したブロモエタンを留去し、２−ブロモ−５−メトキシベンジルホスホン酸ジエチルの粗生成物４２．４ｇを得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．２７（ｔ，６Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝２２．１Ｈｚ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．９８−４．１６（ｍ，４Ｈ），６．６３−６．７２（ｍ，１Ｈ），７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
２−ブロモ−５−メトキシベンジルホスホン酸ジエチルの粗生成物（１４７ｇ）、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリドン（６５．１ｇ，０．３２７ｍｏｌ）および１，２−ジメトキシエタン（２００ｍＬ）の混合物に水素化ナトリウム（６０％  ｉｎ  ｐａｒａｆｆｉｎ，１４．４ｇ，０．３６０ｍｏｌ）を室温で少しずつ加え、そのまま１．５時間攪拌した。反応液に水（１２００ｍＬ）を加え、エーテル（５００ｍＬ×３）で抽出した。有機層を合わせ、水（２００ｍＬ）、飽和食塩水（２００ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮乾固し、残渣をヘキサンで洗浄することにより、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−ブロモ−５−メトキシベンザル）ピペリジンを９８．２ｇ（０．２５７ｍｏｌ，７９％）得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４８（ｓ，９Ｈ），２．３６−２．５１（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．５３（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．７８（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０，８．９Ｈｚ），６．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−ブロモ−５−メトキシベンザル）ピペリジン（８７．７ｇ，０．２２９ｍｏｌ）、５％ロジウム−炭素（２５．６ｇ）、酢酸エチル（１５０ｍＬ）およびエチルアルコール（１５０ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下４０℃で１６時間攪拌した。沈殿をろ過、酢酸エチルで洗浄し、ろ液を濃縮乾固した。残渣を酢酸エチル（８００ｍＬ）で希釈し、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮乾固することによりＮ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジンを７８．７ｇ（０．２０５ｍｏｌ，８９％）得た。
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．０８−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），１．５２−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．８８（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．７５（ｍ，４Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．９８−４．１８（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．１，８．９Ｈｚ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．４２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジンの粗生成物（１８．３ｇ）の酢酸（５０ｍＬ）溶液に、室温下、４Ｎ−塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（３５ｍＬ）を滴下し６０℃で１時間攪拌した。溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルを加え結晶化した。結晶をろ取、酢酸エチルで洗浄後乾燥し、４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン塩酸塩を１２．９ｇ（４０．２ｍｍｏｌ）得た。
保持時間３．８９分
参考例１と同様にして、以下の参考例２〜８の化合物を製造した。
参考例２〜８
2003053928.tif 000030
2003053928.tif 000031
2003053928.tif 000032
参考例９
４−（２−ブロモ−５−ヒドロキシベンジル）ピペリジン
2003053928.tif 000033
４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン塩酸塩（１６．００ｇ，５０．２２ｍｍｏｌ）を１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）に懸濁させ、遊離した有機物をジエチルエーテルで抽出し、有機層を無水炭酸カリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。こうして得られたアミンのフリー体とジクロロメタン（１００ｍｌ）の溶液を０℃に冷却しながら、これに１．０Ｍ三臭素化ホウ素のジクロロメタン溶液（１００ｍｌ）を５時間かけて滴下し、さらに室温にて３．５時間攪拌した。メタノール（５００ｍｌ）を加えて反応を停止させ、１０分間攪拌した後、減圧下溶媒を留去した。残渣を４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）に溶解し、ジエチルエーテルで洗浄後、水層が中性になるまで酢酸を滴下した。生じるガム状物質を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去することで４−（２−ブロモ−５−ヒドロキシベンジル）ピペリジン（９．９３ｇ，３７．０３ｍｍｏｌ）を収率７４％で得た。
保持時間２．１０分
参考例１０
ｔｒａｎｓ−３−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）プロピオン酸
１０−１）
ｔｒａｎｓ−３−（４−アミノシクロヘキシル）プロピオン酸
ｔｒａｎｓ−３−（４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル）プロピオン酸（３．０ｇ，１４．１ｍｍｏｌ）と４７％臭化水素酸（１５ｍＬ）の混合物を窒素雰囲気下、１００時間１２０℃で加熱撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し表題化合物を薄黄土色の固体としてとして３．３９ｇ得た。
１０−２）
ｔｒａｎｓ−３−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）プロピオン酸
ｔｒａｎｓ−３−（４−アミノシクロヘキシル）プロピオン酸（３．３９ｇ）と１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液（２７ｍｌ）の混合物に、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（３．２３ｇ）の１、４−ジオキサン溶液（２７ｍｌ）を１０分間で滴下し、５時間室温で攪拌した。反応混合液を減圧下、揮発成分を留去したのち、ヘキサンで洗浄した。水層に５％硫酸水素カリウム水溶液を加え酸性にし、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮し表題化合物を白色固体として３．０６ｇ得た。
参考例１１
１−アミノ−３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジシ−１−イル）プロパン−２−オール
１１−１）
４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（オキシラン−２−イルメチル）ピペリジン
参考例１の化合物（６．４１ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）にクロロホルムと１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液を加えて分液し、クロロホルム層を炭酸カリウムで乾燥、濾過、濃縮してフリー化した。このフリー体とエピクロロヒドリン（１．７２ｍＬ，２２．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（６．９１ｇ，５０．０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３時間撹拌した後、さらにエピクロロヒドリン（０．８６ｍＬ，１１．０ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で３時間撹拌した。反応混合液を冷却し、水を加え、酢酸エチル／トルエン（１：１，２回）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３５０ｍＬ、クロロホルム／メタノール＝１：０〜１００：１）で精製し、表題化合物を５．６ｇ（８２％）得た。黄色油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ１．０６（９Ｈ，ｓ），１．２０−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６０（６Ｈ，ｍ），１．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｓ），３，５２（１Ｈ，ｂｒ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．３５−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．６５−７．７０（４Ｈ，ｍ）．
１１−２）
１−アジド−３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロパン−２−オール
８０℃で４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（オキシラン−２−イルメチル）ピペリジン（５．６ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（３０ｍＬ）溶液にアジ化ナトリウム（１．６１ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）の水（４．１ｍＬ）溶液と１８−クラウン−６（２６４ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃に昇温して１４時間撹拌した。反応液にアジ化ナトリウム（１．０７ｇ，１６．５ｍｍｏｌ）と１８−クラウン−６（２６４ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）を加え、さらに１１０℃で１０時間撹拌した。反応液を冷却し、１０％炭酸カリウム水溶液を加えジエチルエーテル（２回）で抽出した。エーテル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル４００ｍＬ、クロロホルム／メタノール＝１００：１〜５０：１）で精製し、表題化合物を４．５７ｇ（７２％）得た。無色油状物。
ＩＲ（ｎｅａｔ，ＮａＣｌ）
ν３５００，２９３３，２０９９ｃｍ−１
１１−３）
１−アミノ−３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロパン−２−オール
室温で１−アジド−３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロパン−２−オール（４．５７ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン−水（５：１，３３ｍＬ）溶液にトリフェニルホスフィン（３．４４ｇ，１３．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２７ｍＬ）溶液を加え、６時間加熱還流した。反応混合液を減圧濃縮し、トルエンを加え、撹拌しながら４Ｎ塩化水素−ジオキサン溶液（１０ｍＬ）を加えた。上澄み液をデカンテーションで取り除き、残渣に少量のクロロホルムを加えて溶解し、トルエンを加えて再び沈殿させ、上澄み液をデカンテーションで除去した。残渣をメタノール溶液とし、濃縮乾固して表題化合物を４．３９ｇ（８６％）得た。黄色ガラス状固体。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳ＋）
ｍ／ｚ  ３５７（Ｍ＋１），３４０（Ｍ−ＮＨ２）．
参考例１２
５−ヒドロキシメチル−３−（４−メトキシフェニル）オキサゾリジン−２−オン
１２−１）
１−（４−メトキシフェニル）アミノプロパン−２，３−ジオール
グリシドール（７．４１ｇ，１００ｍｍｏｌ）のエタノール（１００ｍＬ）溶液にｐ−アニシジン（１２．３２ｇ，１００ｍｍｏｌ）を加え、３０時間加熱還流した。反応混合液を減圧濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３００ｍＬ、ヘキサン／酢酸エチル＝１：１〜０：１）で精製して、表題化合物を１０．２４ｇ（５２％）得た。淡褐色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，７．５Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．８，４．１Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，５．８Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，３．６Ｈｚ），３．９０−４．００（１Ｈ，ｍ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．
１２−２）
５−ヒドロキシメチル−３−（４−メトキシフェニル）オキサゾリジン−２−オン
１０５℃で１−（４−メトキシフェニル）アミノプロパン−２，３−ジオール（１０．２４ｇ，５１．９ｍｍｏｌ）と炭酸ジエチル（１８．９ｍＬ，１５６ｍｍｏｌ）のトルエン（５２ｍＬ）溶液にナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液，３．１６ｍＬ，１５．６ｍｍｏｌ）を加え、８時間撹拌した。反応混合液を減圧濃縮し、得られた残渣に酢酸エチル（４００ｍＬ）を加え、沸騰するまで過熱した。不溶物を熱時濾過で除去し、濾液を減圧濃縮した。濃縮残渣を酢酸エチルより再結晶して、表題化合物を７．３３ｇ（６１％）得た。白色粉末性結晶。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ３．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．８，４．３Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．６，３．５Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．４Ｈｚ），４．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），４．６０−４．７０（１Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）．
参考例１３
３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン塩酸塩
2003053928.tif 000034
１３−１）Ｎ−ベンジル−３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジリデン）ピロリジン
窒素下、３−メトキシエトキシベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイド（３．１８ｇ，６．２８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）で懸濁したところに、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（０．７６８ｇ，６．８５ｍｍｏｌ）を加えて、室温下で３０分攪拌した。
１−ベンジル−３−ピロリジノン（１．０ｇ，５．７１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）で溶解した溶液を５分で滴下し、６０℃で約４日間保温攪拌した。
室温に戻し、水（約４０ｍｌ）を加えて酢酸エチルで２回抽出した。抽出層を合わせて水と飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過して減圧下で溶媒を留去する事で得た濃縮残差（５．５０ｇ）を、シリカゲル２００ｍｌ、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１〜２／１〜１／１でカラムクロマトグラフィー精製を行うことで、Ｎ−ベンジル−３−（３−メトキシエトキシベンジリデン）ピロリジン（１．０５ｇ，収率５６．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ：７．３８〜７．１７（ｍ，６Ｈ），６．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７５（ｍ，２Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），４．７３（ｍ，４Ｈ），３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｓ，２Ｈ），２．６７（ｓ，２Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：３２４（Ｍ＋＋１）
１３−２）３−（３−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン
窒素下、Ｎ−ベンジル−３−（３−メトキシエトキシベンジリデン）ピロリジン（１．０ｇ，３．０９ｍｍｏｌ）を酢酸（１６ｍｌ）に溶解して、１０％−Ｐｄ／Ｃ（０．１０ｇ）を加えたものに、室温下で水素を添加し３．５時間攪拌した。
窒素置換した後、Ｐｄ／Ｃを濾去して減圧下で溶媒を留去することで、得た濃縮残差（５．５０ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）に溶解し、ギ酸（１ｍｌ）と１０％−Ｐｄ／Ｃ（０．１０ｇ）を加えて、室温下で１２時間攪拌した。
Ｐｄ／Ｃを濾去して減圧下で溶媒を留去後、更にトルエンで２回共沸させることで、３−（３−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン（０．９５７ｇ）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ：８．４９（ｂｒ．ｓ，１Ｈ），７．１９（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７６（ｍ，３Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），３．３５〜３．１３（ｍ，３Ｈ），２．８６（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：２３６（Ｍ＋＋１）
１３−３）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−（３−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン
窒素下、３−（３−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン（６２４ｍｇ，２．６５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボナート（８６８ｍｇ，３．９８ｍｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。
減圧下で溶媒を留去する事で得た濃縮残差を、シリカゲル８０ｍｌ、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１〜４／１〜３／１でカラムクロマトグラフィー精製を行うことで、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−（３−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン（４３２ｍｇ，収率４８．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ：７．１９（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｍ，３Ｈ），４．１０（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．９，４．４Ｈｚ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ）１．５５（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）．１３−４）Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン
窒素下、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−（３−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン（４０７ｍｇ，１．２１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）で溶解して、氷冷攪拌にしたところへＮ−ブロモスクシンイミド（２３８ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）を加えて、氷冷下で１時間と室温下で１．５時間攪拌した。
飽和重曹水と水を加えて攪拌した後、トルエン／酢酸エチル＝１／１で抽出した。抽出層を水で２回と飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過して減圧下で溶媒を留去する事で得た濃縮残差（５２４ｍｇ）を、シリカゲル７０ｍｌ、ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝４／１でカラムクロマトグラフィー精製を行うことで、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン（４７０ｍｇ，収率９３．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ：７．４１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，５．３Ｈｚ），６．７８（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．９，４．２Ｈｚ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ）１．６２（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：４１４（Ｍ＋）
１３−５）３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン塩酸塩
窒素下、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン（４４７ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）を酢酸（６ｍｌ）で溶解し、４Ｎ−塩酸／１，４−ジオキサン溶液（３ｍｌ）を加えて、室温下で２時間攪拌した。
濾過して減圧下で溶媒を留去後、更にトルエンで２回共沸させることで、３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン塩酸塩（３５１ｍｇ，収率９２．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）σｐｐｍ：９．７２（ｂｒ．ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），６．６９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ），４．０９（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝４．８，４．４Ｈｚ），３．４６（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｍ，３Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ）．
ＬＣ−ＭＳ：３１４（Ｍ＋）
以上の参考例の項に保持時間を記載した液体クロマトグラフィー分析の実施条件は次のとおりである。
2003053928.tif 000035
実施例１
４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（４−ピペリジニル）エチル）ピペリジン２塩酸塩
１−１）
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）２−オキソエチル）ピペリジン−１−カルボキシレート
窒素雰囲気下、４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン塩酸塩（１５．１５ｇ，４７．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル−４−ピペリジル酢酸（１２．０７ｇ、４９．６１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンズトリアゾール・１水和物（１４．４７ｇ，９４．５ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（１９２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１５０ｍｌ）に室温でトリエチルアミン（５．７４ｇ，５６．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌し、終夜室温で放置した。反応混合物を水（１Ｌ）と４Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）の混合液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した。減圧乾燥し表題化合物を黄色粘性油状物として３３．２８ｇ得た。
１−２）
４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（４−ピペリジニルアセチル）ピペリジン
ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）２−オキソエチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（３３．２８ｇ）のジクロロメタン（８０ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（５０ｍｌ）を１０分間で滴下し、２．５時間室温で攪拌した。反応混合液を濃縮し、０．３６Ｎの水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮し表題化合物を黄色粘性油状物として１９．０５ｇ得た。
１−３）
４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（４−ピペリジニル）エチル）ピペリジン２塩酸塩
窒素雰囲気下、ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）２−オキソエチル）ピペリジン−１−カルボキシレート（１．８０ｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、これにボラン・テトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，１２ｍｌ，１２ｍｍｏｌ）を室温で加えた。３時間室温で攪拌した後、攪拌下メタノール（５ｍｌ）を注意深く加え、１時間加熱還流した。混合物を減圧濃縮し、残渣を１Ｎ塩酸水溶液と酢酸エチルとトルエンの混合液（１：１）で分液した。水層を、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを９に調整した後、クロロホルムで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／トリエチルアミン＝９５／５／０〜８０／２０／２）で精製して４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（４−ピペリジニル）エチル）ピペリジン（９５９ｍｇ）を油状物として得た。
これをジオキサンに溶解し、４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を加えて濃縮した。残渣を酢酸エチルで懸濁して濾取し、表題化合物を得た。白色粉末。融点２７８℃
実施例１と同様にして、以下の実施例２〜５の化合物を製造した。
実施例２〜５
2003053928.tif 000036
2003053928.tif 000037
実施例６
２−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジニル）エタノール２塩酸塩
実施例１の化合物（１５０ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、これにトリエチルアミン（０．５ｍｌ）、炭酸カリウム（粉末、２００ｍｇ）、２−ブロモエタノール（２００ｍｇ）を順次加えて、湯浴温５０℃にて２時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液をチオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した。残渣をメタノール（５ｍｌ）、トルエン（１０ｍｌ）に溶解し、これに４Ｎ−塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（２ｍｌ）を加えて濃縮し、得られた残渣を減圧乾燥した。これに酢酸エチルを加えて懸濁物とし、超音波で処理して濾過した。酢酸エチルで洗浄し、減圧乾燥して、表題化合物を白色粉末性結晶として、９３ｍｇ得た。５７％  融点２７１−２７３℃
実施例６と同様にして、以下の実施例７〜１６の化合物を製造した。
実施例７〜１６
2003053928.tif 000038
2003053928.tif 000039
2003053928.tif 000040
実施例１７
１−プロピオニル−（３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン塩酸塩
窒素雰囲気下、実施例４の化合物（２０５ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（３ｍＬ）の混合物に氷冷下プロピオニルクロライド（５２μｌ、０．６ｍｍｏｌ）を加え、氷浴をはずし２時間撹拌した。反応混合物をクロロホルムで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール０〜５％）で精製して油状の１−プロピオニル−（３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）ピペリジン（１９２ｍｇ）を得た。これをｔｅｒｔブチルメチルエーテル（４ｍｌ）に溶解し、これに４Ｎ−塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（０．３８ｍｌ）を加えて析出した結晶を濾過した。ｔｅｒｔブチルメチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して、表題化合物を白色粉末性結晶として、１５５ｍｇ得た。融点１１６℃
実施例１７と同様にして、以下の実施例１８〜３０の化合物を製造した。
実施例１８〜３０
2003053928.tif 000041
2003053928.tif 000042
実施例３１
４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド塩酸塩
実施例３の化合物のフリー体（１５０ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１ｍｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液にエチルイソシアネート（１１９μｌ，約１．５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。室温で３時間攪拌した後、終夜放置した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して減圧濃縮し褐色油状物を得た。これをメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、４Ｎ−塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（１ｍｌ）を加えて減圧濃縮した。得られた固体を酢酸エチルに懸濁し、超音波処理した後濾過し、酢酸エチルで洗浄して減圧乾燥した。白色粉末性固体として表題化合物を１３９ｍｇ（８７％）得た。融点２６１℃
実施例３１と同様にして、以下の実施例３２の化合物を製造した。
実施例３２
４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イルエチル）Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド塩酸塩
融点２３０℃
実施例３３
４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）−４−ピペリジニル）エチル）ピペリジン２塩酸塩
実施例１９の化合物のフリー体（２００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解させて、ボランテトラヒドロフラン錯体（０．９３Ｍ，５ｍｌ，４．７ｍｍｏｌ）を室温で滴下し、室温で１８時間攪拌した。メタノール（５ｍｌ）を加えて、発泡が収まったら溶媒を留去し、残渣をメタノール（５ｍｌ）に溶解させて４時間加熱還流した後、放冷した。溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製することで４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（１−（２，２，２−トリフルオロエチル）ピペリジン−４−イル）エチル）ピペリジン（１５２ｍｇ）を白色固体として得た。これを酢酸エチル−イソプロパノール（３．５ｍｌ／０．１ｍＬ）に溶解し、４Ｎ−塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（０．０９ｍｌ）を加えて析出した結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄して減圧乾燥した。白色粉末性固体として表題化合物を１３８ｍｇ得た。融点２５９℃
実施例３４
ｔｒａｎｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン２塩酸塩
３４−１）
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）３−オキソプロピル）シクロヘキシルカルバメート
窒素雰囲気下、４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン塩酸塩（１．１８ｇ，３．６９ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−３−（４−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ）シクロヘキシル）プロピオン酸（１．０ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（０．５０ｇ，３．６９ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（０．８５ｍｇ，４．４２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）に室温でトリエチルアミン（１．３ｍｌ，９．２１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌し、終夜室温で放置した。反応混合物を水に注ぎ、トルエン：酢酸エチル（１：１）で抽出した。抽出液を水、５％硫酸水素カリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した。減圧乾燥し表題化合物を黄色粘性油状物として１．９２ｇ得た。
３４−２）
ｔｒａｎｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）３−オキソプロピル）シクロヘキサンアミン
ｔｒａｎｓ−ｔｅｒｔ−ブチル  ４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）３−オキソプロピル）シクロヘキシルカルバメート（１．９２ｇ）の酢酸（２０ｍｌ）溶液に４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（３．６ｍｌ）を加え、４時間５０℃で攪拌した。反応混合液を濃縮し、ヘプタンを加えて減圧濃縮する操作を３回繰り返して表題化合物を黄色粘性油状物として２．０ｇ得た。
３４−３）
ｔｒａｎｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン２塩酸塩
窒素雰囲気下、ｔｒａｎｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）３−オキソプロピル）シクロヘキサンアミン（２．００ｇ）をテトラヒドロフラン（２１ｍｌ）に溶解し、これにボラン・テトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，２１．４ｍｌ，２１．４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。３時間室温で攪拌した後、攪拌下メタノール（８ｍｌ）を注意深く加え、１時間加熱還流した。混合物を減圧濃縮し、残渣に６Ｎ塩酸（２１ｍＬ）とメタノール（２１ｍＬ）を加え浴温８０℃で４時間加熱撹拌した。この混合液を減圧下、揮発成分を留去したのち、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１１に調整した後、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液をあわせて、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、ｔｒａｎｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン（１．０７ｇ）を白色固体として得た。
これをジオキサンに溶解し、４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を加えて濃縮した。残渣を酢酸エチルで懸濁して濾取し、表題化合物を得た。白色粉末。融点２１４℃
実施例３４と同様にして、次の実施例３５〜３７の化合物を製造した。
実施例３５
ｃｉｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン２塩酸塩
融点２３８℃
実施例３６
ｔｒａｎｓ−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキサンアミン２塩酸塩
実施例３７
ｃｉｓ−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキサンアミン２塩酸塩
実施例３８
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン２塩酸塩
３８−１）
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）シクロヘキシル）アセトアミド
窒素雰囲気下、４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン塩酸塩（１．１２ｇ，３．５ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−２−（４−（アセチルアミノ）シクロヘキシル）酢酸（０．７ｇ、３．５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（０．４７ｇ，３．５ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（０．８１ｍｇ，４．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）に室温でトリエチルアミン（１．２ｍｌ，８．７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌し、終夜室温で放置した。反応混合物を水に注ぎ、トルエン：酢酸エチル（１：１）で抽出した。抽出液を水、５％硫酸水素カリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した。減圧乾燥し表題化合物を白色固体として１．５９ｇ得た。
３８−２）
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン２塩酸塩
窒素雰囲気下、ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）シクロヘキシル）アセトアミド（１．５７ｇ）をテトラヒドロフラン（１７ｍｌ）に溶解し、これにボラン・テトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，１７ｍｌ，１７ｍｍｏｌ）を室温で加えた。３時間室温で攪拌した後、攪拌下メタノール（８ｍｌ）を注意深く加え、１時間加熱還流した。混合物を減圧濃縮し、残渣に６Ｎ塩酸（１７ｍＬ）とメタノール（１７ｍＬ）を加え浴温８０℃で４時間加熱撹拌した。この混合液を減圧下、揮発成分を留去したのち、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１１に調整した後、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液をあわせて、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン（１．４４ｇ）を白色固体として得た。
これを２００ｍｇ酢酸エチルに溶解し、４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（０．１４ｍｌ）を加えて析出した固体を濾取し、表題化合物を得た。白色粉末。融点２８５℃
実施例３８と同様にして、次の実施例３９〜４５の化合物を製造した。
実施例３９
ｃｉｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン２塩酸塩
実施例４０
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン２塩酸塩
融点  ２９０℃
実施例４１
ｃｉｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン２塩酸塩融点  ２４７℃
実施例４２
ｃｉｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン２塩酸塩
融点  ２３４℃
実施例４３
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン２塩酸塩
実施例４４
ｔｒａｎｓ−４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−（２−（４−メトキシシクロヘキシル）エチル）ピペリジン塩酸塩
融点  １９６℃
実施例４５
ｃｉｓ−４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−（３−（４−メトキシシクロヘキシル）プロピル）ピペリジン塩酸塩
融点  １３４℃
実施例４６
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルメタンスルホンアミド塩酸塩
窒素雰囲気下、実施例１０の化合物（９９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（４３μＬ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）の混合物にメタンスルホニルクロライド（１９μｌ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で５時間撹拌した。さらにトリエチルアミン（４３μＬ）およびメタンスルホニルクロライド（１９μｌ、０．２５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で５時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、トルエン−酢酸エチル（１：１）で２回抽出した。有機層をあわせて、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール０〜１０％）で精製して油状のｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルメタンスルホンアミド（８７ｍｇ）を得た。これをｔｅｒｔブチルメチルエーテル（２ｍｌ）に溶解し、これに４Ｎ−塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（４４μｌ）を加えて析出した結晶を濾過した。ｔｅｒｔブチルメチルエーテルで洗浄し、減圧乾燥して、表題化合物を白色粉末性結晶として、７５ｍｇ得た。融点１６５℃  実施例４６と同様にして、次の実施例４７〜５３の化合物を製造した。
実施例４７
ｔｒａｎｓ−Ｎ’−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド塩酸塩
融点  ２１４℃
実施例４８
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−２，２，２−トリフルオロアセタミド塩酸塩
融点  ２３０℃
実施例４９
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−２−メトキシアセタミド塩酸塩
融点  １３２℃
実施例５０
ｃｉｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアセタミド塩酸塩
実施例５１
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアセタミド塩酸塩実施例５２
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアセタミド塩酸塩
実施例５３
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−２−ヒドロキシアセタミド塩酸塩
実施例５４
ｃｉｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン２塩酸塩
実施例５０の化合物（２００ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．９ｍｌ）に溶解し、これにボラン・テトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，１．９ｍｌ，１．９ｍｍｏｌ）を室温で加えた。３時間室温で攪拌した後、攪拌下メタノール（８ｍｌ）を注意深く加え、１時間加熱還流した。混合物を減圧濃縮し、残渣に６Ｎ塩酸水溶液（１７ｍＬ）とメタノール（１７ｍＬ）を加え浴温８０℃で４時間加熱撹拌した。この混合液を減圧下、揮発成分を留去したのち、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１１に調整した後、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液をあわせて、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール０〜２０％）で精製して油状のｃｉｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン（１４２ｍｇ）を得た。
これの１３８ｍｇを酢酸エチルに溶解し、４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（８６μｌ）を加えて析出した固体を濾取し、表題化合物を８２ｍｇ得た。白色粉末。融点２１９℃
実施例５４と同様にして、以下の実施例５５−５９の化合物を製造した。
実施例５５
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン２塩酸塩
融点２４２℃
実施例５６
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン２塩酸塩
融点２５３℃
実施例５７
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミン２塩酸塩
融点２０９℃
実施例５８
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アミン２塩酸塩
融点７８℃
実施例５９
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミン２塩酸塩
融点２５９℃
実施例６０
２−（１−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール塩酸塩
６０−１）
（１−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）シクロヘキシル）酢酸
窒素雰囲気下、４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン塩酸塩（０．４８ｇ，１．５ｍｍｏｌ）、１，１−シクロヘキサンジ酢酸（０．６ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（０．２０ｇ，１．５ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（０．３５ｍｇ，１．８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（１０ｍｌ）に室温でトリエチルアミン（０．５２ｍｌ，３．７５ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌し、終夜室温で放置した。反応混合物を水に注ぎ、トルエン：酢酸エチル（１：１）で抽出した。抽出液をあわせて飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３：１〜１：１）で精製することで１−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）シクロヘキシル）酢酸（５０３ｍｇ）を白色アモルファスとして得た。
６０−２）
２−（１−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール塩酸塩
窒素雰囲気下、１−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）−２−オキソエチル）シクロヘキシル）酢酸（４５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解し、これにボラン・テトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，３．８６ｍｌ，３．８６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。３時間室温で攪拌した後、攪拌下メタノール（１．５ｍｌ）を注意深く加え、１時間加熱還流した。混合物を減圧濃縮し、残渣に６Ｎ塩酸水溶液（４．５ｍＬ）とメタノール（４．５ｍＬ）を加え浴温８０℃で４時間加熱撹拌した。この混合液を減圧下、揮発成分を留去したのち、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１１に調整した後、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液をあわせて、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール０〜１０％）で精製することで２−（１−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール（３６５ｍｇ）を白色油状物として得た。
これを酢酸エチル（８ｍｌ）に溶解し、４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（０．２４ｍｌ）を加えて析出した固体を濾取し、表題化合物を得た。白色粉末。融点１８７℃
実施例６０と同様にして、以下の実施例６１〜６４の化合物を製造した。
実施例６１
２−（１−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロペンチル）エタノール塩酸塩
融点１８４℃
実施例６２
ｃｉｓ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）メタノール塩酸塩
融点２０９℃
実施例６３
ｃｉｓ−２−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール塩酸塩
融点１７２℃
実施例６４
ｃｉｓ−２−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール塩酸塩
融点２７３℃
実施例６５
２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２塩酸塩
６５−１）
２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
窒素雰囲気下、４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン塩酸塩（４１８ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−２−カルボン酸（１７７ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（１３５ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（２４９ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３ｍｌ）に室温でトリエチルアミン（０．４２ｍｌ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌し、終夜室温で放置した。反応混合物を水に注ぎ、トルエン：酢酸エチル（１：１）で抽出した。抽出液を水、５％硫酸水素カリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮した。減圧乾燥し表題化合物を黄色粘性油状物として２８０ｍｇ得た。
６５−２）
２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２塩酸塩
窒素雰囲気下、２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）カルボニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（２８０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、これにボラン・テトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液（１Ｍ，２．６ｍｌ，２．６ｍｍｏｌ）を室温で加えた。３時間室温で攪拌した後、攪拌下メタノール（０．６ｍｌ）を注意深く加え、１時間加熱還流した。混合物を減圧濃縮し、残渣に６Ｎ塩酸（２．５ｍＬ）とメタノール（２．５ｍＬ）を加え浴温８０℃で４時間加熱撹拌した。この混合液を、減圧下で揮発成分を留去したのち、水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１１に調整し、酢酸エチルで２回抽出した。抽出液をあわせて、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１〜１／１）で精製して２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン（１９４ｍｇ）を白色固体として得た。これを酢酸エチルに溶解し、４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を加えて析出した結晶を濾取し、表題化合物を得た。白色粉末。融点２２４−２２６℃
実施例６５と同様にして、次の実施例６６〜６９の化合物を製造した。
実施例６６
２−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２塩酸塩
融点２２８℃
実施例６７
２−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２塩酸塩
融点２２７℃
実施例６８
２−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２塩酸塩
融点２４５℃
実施例６９
２−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２塩酸塩
実施例７０
３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２塩酸塩
７０−１）
ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−カルボキシレート
窒素雰囲気下、４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン塩酸塩（３２６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−ブロモメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−カルボキシレート（３８５ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５５２ｍｇ，４．０ｍｍｏｌ）および硫酸水素テトラブチルアンモニウム（１７ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（３ｍｌ）を６０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、無機物をろ過して除き、濾液を減圧濃縮した。濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１〜１／１）で精製して表題化合物（１１４ｍｇ）を白色固体として得た。
７０−２）
３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２塩酸塩
窒素雰囲気下、ｔｅｒｔ−ブチル  ３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−カルボキシレート（１１２ｍｇ）を酢酸（０．８ｍｌ）に溶解し、これに４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液（０．２ｍｌ）を室温で加えた。混合物を１時間５０℃で攪拌した後、減圧濃縮し、ヘプタンで２回共沸した。残渣にｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルを加え浴温６０℃で１時間加熱撹拌した後、室温に戻し、析出した結晶を濾取し、表題化合物を８６ｍｇ得た。白色粉末。融点２３５−２３７℃
実施例７０と同様にして、次の実施例７１の化合物を製造した。
実施例７１
３−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン２塩酸塩
実施例７２
５−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル−３−（４−メトキシフェニル）オキサゾリジン−２−オン塩酸塩
窒素雰囲気下、参考例１２の化合物（２２３ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１６７μｌ，１．２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン（７ｍｌ）の混合物に０℃でメタンスルホニルクロライド（８５μｌ，１．１ｍｍｏｌ）を加えて３０分撹拌した。反応混合物を水に加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を５％硫酸水素カリウム水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮して対応するスルホン酸エステルを得た。
参考例１の化合物（３２０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液に加え、ジエチルエーテルで抽出して、無水炭酸カリウムで乾燥して、濃縮してフリー体を得た。このフリー体と上記で得たスルホン酸エステルのアセトニトリル溶液（５ｍｌ）に炭酸カリラム（３４６ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、５０℃で６時間撹拌した。無機物をろ過して除き、濾液を減圧濃縮した。濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝３／１〜１／１）で精製して５−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル−３−（４−メトキシフェニル）オキサゾリジン−２−オン（７６ｍｇ）を白色固体として得た。これを酢酸エチルに溶解し、４Ｎ塩化水素／１，４−ジオキサン溶液を加えて析出した結晶を濾取し、表題化合物を得た。白色粉末。
融点  １７１−１７５℃
実施例７３
５−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル−３−シクロヘキシルオキサゾリジン−２−オン
７３−１）
３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）−１−シクロヘキシルアミノプロパン−２−オール
室温で参考例１０の化合物（４３０ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）とシクロヘキサノン（０．１０４ｍＬ，１．００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液にシアノ水素化ホウ素ナトリウム（３１４ｍｇ，５．００ｍｍｏｌ）を加え、終夜撹拌した。反応混合液に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。残渣に６規定塩酸を加えて１０分間撹拌し、２規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて塩基性とした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／アンモニア水＝１：０：０〜１０：１：０〜１０：１：０．１）で精製して表題化合物を２００ｍｇ（４６％）得た。無色油状物。
７３−２）
５−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル−３−シクロヘキシルオキサゾリジン−２−オン
室温で３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）−１−シクロヘキシルアミノプロパン−２−オール（２００ｍｇ，０．４６１ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０８３ｍＬ，０．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液にトリホスゲン（５５ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加え、６時間撹拌した。反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝０〜１０％）で精製して目的化合物を２１４ｍｇ（１００％）得た。無色油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
δ１．００−１．４０（７Ｈ，ｍ），１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．０３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．４，２．１Ｈｚ），２．１２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．５，２．０Ｈｚ），２．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．４，５．７Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３，５．９Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．１Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．６０−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
実施例６あるいは１７と同様にして、以下に示す化合物を製造することができる。
・１−アセチル−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−アセチル−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−アセチル−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−アセチル−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−アセチル−４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−アセチル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−アセチル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−アセチル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−アセチル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−アセチル−４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−アセチル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−アセチル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−アセチル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−アセチル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−アセチル−３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−アセチル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−アセチル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−アセチル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−アセチル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−アセチル−３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（３−（１−エチル−４−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（１−エチル−３−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（１−メチル−４−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（３−（１−メチル−４−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（１−（２−メトキシエチル）−４−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（３−（１−（２−メトキシエチル）−４−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（１−（２−メトキシエチル）−３−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（３−（１−（２−メトキシエチル）−３−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（３−（１−（２、２，２−トリフルオロエチル）−４−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（１−（２、２，２−トリフルオロエチル）−３−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（３−（１−（２、２，２−トリフルオロエチル）−３−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−プロピオニル−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−プロピオニル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−プロピオニル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−プロピオニル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（３−（１−メチルスルホニル−４−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（１−メチルスルホニル−３−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・メチル  ４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・メチル  ３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・メチル  ３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・３−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジニル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−オキソ−１−プロパンアミン
・３−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジニル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−オキソ−１−プロパンアミン
・３−（３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジニル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−オキソ−１−プロパンアミン
・３−（３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジニル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−オキソ−１−プロパンアミン
・３−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジニル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−１−プロパンアミン
・３−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジニル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−１−プロパンアミン
・３−（３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジニル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−１−プロパンアミン
・３−（３−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジニル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−１−プロパンアミン
・１−プロピオニル−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−プロピオニル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−プロピオニル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−プロピオニル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−（３−（１−メチルスルホニル−４−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−（２−（１−メチルスルホニル−３−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・メチル  ４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・メチル  ３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・メチル  ３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・１−プロピオニル−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−プロピオニル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−プロピオニル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−プロピオニル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−（３−（１−メチルスルホニル−４−ピペリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−（２−（１−メチルスルホニル−３−ピペリジニル）エチル）ピペリジン
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・メチル  ４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・メチル  ３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・メチル  ３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・３−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−ピペリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・１−プロピオニル−４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−プロピオニル−４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−プロピオニル−３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−プロピオニル−３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（１−メチルスルホニル−３−ピペリジニル）エチル）ピロリジン
・４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・メチル  ４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・メチル  ３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・メチル  ３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・４−（３−（４−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・３−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・３−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
・１−プロピオニル−４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−ヒドロキシアセチル−４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）ピペリジン
・１−メトキシアセチル−４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・１−（２、２、２−トリフルオロアセチル）−４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）ピペリジン
・３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−（２−（１−メチルスルホニル−３−ピペリジニル）エチル）ピロリジン
・４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−Ｎ−エチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキサミド
・４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンカルボキサミド
・メチル  ４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−１−ピペリジンカルボキシレート
・４−（３−（４−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−ピロリジニル）プロピル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ピペリジンスルホンアミド
・４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）−１−ピロリジニル）エチル）−１−ピペリジンカルボキシイミダミド
実施例３４、３８、４６あるいは５４と同様にして、以下に示す化合物を製造することができる。
・ｔｒａｎｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン
・ｃｉｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン
・ｔｒａｎｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン
・ｃｉｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン
・ｔｒａｎｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン
・ｃｉｓ−４−（３−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン
・ｔｒａｎｓ−４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン
・ｃｉｓ−４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキサンアミン
・ｔｒａｎｓ−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキサンアミン
・ｃｉｓ−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキサンアミン
・ｔｒａｎｓ−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキサンアミン
・ｃｉｓ−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキサンアミン
・ｔｒａｎｓ−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキサンアミン
・ｃｉｓ−４−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキサンアミン
・ｔｒａｎｓ−４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）エチル）シクロヘキサンアミン
・ｃｉｓ−４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）エチル）シクロヘキサンアミン
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｃｉｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｃｉｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｃｉｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｃｉｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｃｉｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｃｉｓ−Ｎ−（４−（３−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）−Ｎ−エチルアミン
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）アセタミド
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）アセタミド
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）アセタミド
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）アセタミド
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）アセタミド
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）アセタミド
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）アセタミド
・ｔｒａｎｓ−Ｎ−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）アセタミド
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・ｃｉｓ−Ｎ’−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド
・ｃｉｓ−Ｎ’−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファミド
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・４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル  カーバメート
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（４−メトキシシクロヘキシル）エチル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−（２−（４−メトキシシクロヘキシル）エチル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−（２−（４−メトキシシクロヘキシル）エチル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）−１−（２−（４−メトキシシクロヘキシル）エチル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（３−（４−メトキシシクロヘキシル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）−１−（３−（４−メトキシシクロヘキシル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）−１−（３−（４−メトキシシクロヘキシル）プロピル）ピペリジン
・４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）−１−（３−（４−メトキシシクロヘキシル）プロピル）ピペリジン
・３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−１−（２−（４−メトキシシクロヘキシル）エチル）ピロリジン
・（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）メタノール
・（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）メタノール
・（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）メタノール
・（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）メタノール
・（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）メタノール
・（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）メタノール
・（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）メタノール
・（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）メタノール
・（４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）メタノール
・２−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（４−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（４−（３−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（４−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（１−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（１−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（１−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（１−（３−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（１−（３−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（１−（３−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（１−（３−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）プロピル）シクロヘキシル）エタノール
・２−（１−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）エチル）シクロヘキシル）エタノール
実施例６５、７０、７２あるいは７３と同様にして、以下に示す化合物を製造することができる。
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２−クロロ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２、５−ジクロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２−クロロ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・３−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・３−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・３−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・３−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・４−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）−ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・３−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−メチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・２−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・２−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・２−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−４−メチル−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−インドール−２−オン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・３−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）インドリン
・３−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）インドリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・３−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピベリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・３−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・３−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）インドリン
・３−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）インドリン
・３−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・３−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・３−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・３−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・２−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
・２−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）インドリン
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・２−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・２−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）インドリン
・２−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−１−メチルインドリン
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・５−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）エチル）−３−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（（４−（２−クロロ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−メトキシフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）エチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（２−（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）エチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（（４−（２、５−ジクロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロヘキシル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロヘキシル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロヘキシル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロヘキシル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−シクロヘキシル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−シクロヘキシル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロヘキシル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロヘキシル−１，３−オキサゾリジン−２−オン・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロヘキシル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロヘキシル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−プロピル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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５−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−プロピル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−プロピル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−プロピル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−プロピル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−ベンジル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−ベンジル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−ベンジル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−ベンジル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−ベンジル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−ベンジル−１，３−オキサゾリジン−２−オン
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・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−ベンジル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−ベンジル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−ベンジル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−ベンジル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２、５−ジクロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−ベンジル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−ベンジル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２、５−ジクロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−チアゾリジン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（３−（２−ブロモ−５−メトキシエトキシベンジル）ピロリジン−１−イル）メチル）−３−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−フェニル−１，３−オキサジナン−２−オン
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・５−（（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
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・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
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・５−（（４−（２、５−ジクロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−（４−クロロフェニル）−１，３−オキサジナン−２−オン
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・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−クロロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（２−（４−（２−ブロモ−５−フルオロベンジル）ピペリジン−１−イル）エチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−メトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−イソプロポキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（４−（２−クロロ−５−エトキシベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−オキサジナン−２−オン
・５−（（４−（２、５−ジクロロベンジル）ピペリジン−１−イル）メチル）−３−シクロプロピルメチル−１，３−オキサジナン−２−オン
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産業上の利用性
本発明によって、ヒトまたは動物におけるうつ病、季節的情動障害および気分変調を含む気分障害；全般性不安障害、強迫性障害およびパニック障害を含む不安障害；広場恐怖症、回避的人格異常；社会的恐怖症；強迫反応障害；心的外傷後ストレス障害；心身症；痴呆、健忘症および加齢に関係した記憶障害を含む記憶障害；神経性食欲不良および神経性飢餓を含む摂食行動の障害；肥満症；睡眠障害；精神分裂病；アルコール、たばこ、ニコチン等の薬物依存症；群発性頭痛；片頭痛；痛み；アルツハイマー病；慢性発作片頭痛；血管障害に関係した頭痛；パーキンソン病の痴呆、抑うつ、不安、神経弛緩薬誘導パーキンソン症候群および晩発性ジスキネジーを含むパーキンソン病；過プロラクチン血症などの内分泌異常；血管痙攣（特に、脳血管系の）；高血圧症；運動性および分泌の変化が関与している胃腸管の障害；早発射精を含む性的機能不全；並びに薬物依存症等の治療剤として有用な、セロトニン１Ａ受容体に対し親和性を有する選択的セロトニン取り込み阻害剤を提供することができる。更に本発明によって、そのような作用を有する化合物を含む医薬・農薬の中間体として有用な新規な４−ベンジルピペリジノアルキル基をその炭素原子上の置換基として有する非芳香族複素環誘導体ならびにその製法を提供することができる。
【国際調査報告】
2003053928.tif 000057
2003053928.tif 000058
2003053928.tif 000059
2003053928.tif 000060