(57)【要約】下記一般式（Ｉ）：2003086377.tif 000050〔Ｒ１及びＲ２は一方が水素原子、他方が式：−Ｘ−Ａ（Ａは水素原子又はアシル基を示し、Ｘは酸素原子又はＮＨを示す）で表される基を示し；Ｒ３及びＲ４は一方が水素原子、他方が下記式：2003086377.tif 000051（Ｙはスルホニル基又はカルボニル基を示し、Ｒ５は環式基を示し、Ｚは単結合又はＣ１〜Ｃ４のアルキレン基を示し、Ｒ６は水素原子又はＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示す）で表される基を示す〕で表される化合物又はその塩を有効成分として含みＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療の効果を増強するための医薬。
2003086377.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）：
2003086377.tif 000046
〔式中、Ｒ１及びＲ２は一方が水素原子、他方が式：−Ｘ−Ａ（式中、Ａは水素原子又はアシル基を示し、Ｘは酸素原子又はＮＨを示す）で表される基を示し；Ｒ３及びＲ４は一方が水素原子、他方が下記式：
2003086377.tif 000047
（式中、Ｙはスルホニル基又はカルボニル基を示し、Ｒ５は置換基を有していてもよい環式基を示し、Ｚは単結合又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基を示すが、該Ｚが置換基を有する場合には、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよく、Ｒ６は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示すが、Ｒ６はＺ又はＲ５と結合して環式基を形成してもよい）で表される基を示す。ただし、上記一般式（Ｉ）が下記式：
2003086377.tif 000048
（式中、Ａ、Ｚ、Ｒ５、及びＲ６は上記定義と同意義である）である場合を除く〕で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療の効果を増強するための医薬。
【請求項２】
Ｒ５が置換基を有していてもよい芳香環式基である請求の範囲第１項に記載の医薬。
【請求項３】
Ｚが置換基を有していてもよいメチレン基（該Ｚが置換基を有する場合、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよい）である請求の範囲第１項又は第２項のいずれか１項に記載の医薬。
【請求項４】
Ｙがスルホニル基である請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか１項に記載の医薬。
【請求項５】
Ｒ１が式：−Ｏ−Ａ（式中、Ａは水素原子又はアシル基を示す）で表される基であり、Ｒ２が水素原子である請求の範囲第１項ないし第４項のいずれか１項に記載の医薬。
【請求項６】
ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療が抗癌剤の投与及び／又は放射線治療により行われる請求の範囲第１項ないし第５項のいずれか１項に記載の医薬。
【請求項７】
抗癌剤がブレオマイシン、アドリアマイシン、シスプラチン、シクロフォスファミド、マイトマイシンＣ、及びそれらの誘導体からなる群から選ばれる請求の範囲第６項に記載の医薬。
【請求項８】
プロテインキナーゼ及び／又はその類似酵素の特異的阻害剤である請求の範囲第１項ないし第７項のいずれか１項に記載の医薬。
【請求項９】
請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療の副作用を軽減するための医薬。
【請求項１０】
請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物（ただし下記の化合物を除く）。
2003086377.tif 000049
若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
【請求項１１】
下記の化合物からなる群から選ばれる化合物若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物。
Ｎ−ベンジル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−ニトロベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（４−ニトロベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２−メチルベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２−メトキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−メトキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−アミノベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（メタンスルホニル）ベンジル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［（５−メチルフラン−２−イル）メチル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［（ピリジン−２−イル）メチル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［（ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−シクロヘキシルメチル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−フェニル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２−フェネチル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（１−フェネチル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−ニトロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（４−ニトロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２−メチルベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２−メトキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−メトキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（３−アミノベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（メタンスルホニル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［（５−メチルフラン−２−イル）メチル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［（ピリジン−２−イル）メチル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［（ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−シクロヘキシルメチル−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−フェニル−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（２−フェネチル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−（１−フェネチル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−（３−ニトロベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−（３−アミノベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−（１−ナフチルメチル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−［（５−メチルフラン−２−イル）メチル］ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−［（ピリジン−２−イル）メチル］ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−フェニルナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−（１−フェネチル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルオキシ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−ニトロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（３−アミノベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−［（５−メチルフラン−２−イル）メチル］−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−［（ピリジン−２−イル）メチル］−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−フェニル−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（２−フェネチル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−（１−フェネチル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルアミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アミノ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルナフタレン−２−スルホンアミド；
６−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−スルホンアミド；
６−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−１−スルホンアミド；
６−アセチルアミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−１−スルホンアミド；
６−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−スルホンアミド；
６−アミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−１−スルホンアミド；
６−アミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−１−スルホンアミド；
６−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド；
６−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド；
６−アセチルアミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
６−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド；
６−アミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド；
６−アミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド；
５−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−カルボキサミド；
５−アミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−１−カルボキサミド；
５−アミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−１−カルボキサミド
【請求項１２】
請求の範囲第１０項又は第１１項に記載の化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む医薬。
【請求項１３】
ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療の効果を増強するための請求の範囲第１２項に記載の医薬。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療の効果を増強するための医薬及び該医薬の有効成分として有用な新規化合物に関するものである。
背景技術
現在癌患者の治療において抗癌剤の投与が行われているが、その延命率の低さも然る事ながら、抗癌剤を投与された癌患者は発熱、吐き気、脱毛、悪寒、倦怠感、免疫機能低下、消化管障害、肝障害、腎障害等の重篤な副作用に耐えなくてはならず、このことが癌患者のＱＯＬ（Ｑｕａｌｉｔｙ  ｏｆ  ｌｉｆｅ）を著しく損なう原因となっている。また、抗癌剤の使用による生ずる癌細胞の抗癌剤に対する感受性の低下が、抗癌剤投与の長期化、投与量の増加を招き、その結果抗癌剤の副作用が原因と思われる死亡例も少なからず見られ、抗癌剤の投与は患者の利益のみならず、社会的、経済的利益を著しく損なうものとなっている。これは、無秩序に分裂、増殖する癌細胞に対し選択的に細胞毒性を発揮するとして使われている抗癌剤が、実際には正常細胞、特に腸や骨髄の細胞に対しても細胞毒として作用してしまうのが原因である。
近年になって低分子有機化合物であるカフェイン、ＵＣＮ−０１（７−ヒドロキシスタウロスポリン）に放射線耐性のある癌細胞の放射線感受性を増強する作用についての報告がなされている（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７５，５６００−５６０５（２０００）；Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７６，１７６９３−１７６９８（２００１））。放射線照射による癌治療もＤＮＡの人為的な損傷を機序とするものであり、ブレオマイシン等のＤＮＡの損傷を機序とする抗癌剤と基本的に同等であると考えることができるので、既存のＤＮＡ損傷を機序とする抗癌剤においても癌細胞への選択毒性を高める薬剤の開発は可能であると考えられる。
事実カフェインにおいてはアドリアマイシン、シスプラチン、シクロフォスファミド、マイトマイシンＣ等のＤＮＡ障害を作用機序とする抗癌剤の作用を増強することも報告されている（Ｊｐｎ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ．Ｒｅｓ．，８０，８３−８８（１９８９））。もっとも、作用の強さはいまだ十分とは言えず、毒性との乖離も不十分である。また、ＵＣＮ−０１についても数種類のＤＮＡ損傷を作用機序とする抗癌剤の作用を増強することが報告されている（Ｉｎｖｅｓｔ．Ｎｅｗ  Ｄｒｕｇｓ，１８，９５−１０７（２０００））。
抗癌剤の作用増強の作用機序については、カフェイン及びＵＣＮ−０１が細胞周期の制御にかかわるプロテインキナーゼを阻害することから（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，２７５，１０３４２−１０３４８（２０００）；Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，６１，１０６５−１０７２（２００１））、細胞周期のある部分（例えばＧ１期，Ｇ２期等）の破壊によるものと推定されているが（Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，６０，２１０８−２１１２（２０００）；Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．，５９，４３７５−４３８２（１９９９））、未だ確定的な証拠は得られていない。加えて、カフェインおよびスタウルスポリン誘導体であるＵＮＣ−０１は複数の種類のプロテインキナーゼに対して阻害作用を持つことから（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２１９，７７８−７８３（１９９６）；Ａｃｔａ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｓｉｎ．，２１  ３５−４０（２０００））、細胞周期の破壊以外の作用機序である可能性も否定できず、明確な作用機序は依然として特定されていない。また、これらが細胞内シグナル伝達に関係しているプロテインキナーゼに対しても阻害作用を持つ可能性が高く、このことが重篤な副作用を発現させる可能性があると考えられる。
以上のように、現状ではＤＮＡ損傷を作用機序とした癌治療の持つ様々な問題を解決する有効な手段はない。既存のＤＮＡ損傷を作用機序とする抗癌剤や放射線照射治療の作用を増強し、癌細胞への選択性をより高める新たな薬剤又は治療法を開発し、副作用を軽減させることは、癌患者のＱＯＬ、利益のみならず社会的、経済的利益に重要な貢献するものとなる。
発明の開示
本発明の課題は、ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療の効果を増強するための医薬を提供することにある。より具体的には、それ自体では抗癌活性（細胞毒性）は弱いが、ＤＮＡ損傷を作用機序とする抗癌剤または放射線照射のようなＤＮＡに人為的に損傷を与える治療法との併用により、より低い抗癌剤の用量または照射放射線量で癌を選択的に障害または死滅させ、正常細胞への影響を大幅に軽減できる医薬を提供することが本発明の課題である。また、上記の癌治療の効果を増強し、抗癌剤の投与量及び／又は放射線照射量を低減することによって、癌治療に伴う副作用を軽減する医薬を提供することも本発明の課題である。さらに、本発明の別な課題は、上記の医薬の有効成分として有用な新規化合物を提供することにある。
本発明者らは上記課題を解決するためにプロテインキナーゼ阻害剤に着目し、その候補化合物を見出す手段としてコンピューター利用の分子設計技術を用い、所望の薬理活性を持つ化合物の探索を実施した。すなわち、本発明者らは、ＰＤＢ（Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｄａｔａ  Ｂａｎｋ）に構造が登録されている数種類のプロテインキナーゼのＡＴＰ結合領域についてリガンドのタンパク質立体構造に基づく化合物３次元データベース自動検索プログラムを用い、市販化合物データベースの化合物の中からヴァーチャル・スクリーニングによりプロテインキナーゼ阻害剤となり得る化合物を選定した。続いて、それらの化合物を骨格別に分類し、その代表的な化合物について癌細胞および正常細胞に対するブレオマイシンとの併用効果、化合物単独での癌細胞および正常細胞への細胞毒性試験を行い、それらの中で活性が強く所望の薬理活性を持つ化合物を選出し、さらにその誘導体合成を行うことにより本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）：
2003086377.tif 000003
〔式中、Ｒ１及びＲ２は一方が水素原子、他方が式：−Ｘ−Ａ（式中、Ａは水素原子又はアシル基を示し、Ｘは酸素原子又はＮＨを示す）で表される基を示し；Ｒ３及びＲ４は一方が水素原子、他方が下記式：
2003086377.tif 000004
（式中、Ｙはスルホニル基又はカルボニル基を示し、Ｒ５は置換基を有していてもよい環式基を示し、Ｚは単結合又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基を示すが、該Ｚが置換基を有する場合には、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよく、Ｒ６は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示すが、Ｒ６はＺ又はＲ５と結合して環式基を形成してもよい）で表される基を示す。ただし、上記一般式（Ｉ）が下記式：
2003086377.tif 000005
（式中、Ａ、Ｚ、Ｒ５、及びＲ６は上記定義と同意義である）である場合を除く〕で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療の効果を増強するための医薬を提供するものである。
この発明の好ましい態様によれば、Ｒ５が置換基を有していてもよい芳香環式基である上記の医薬；Ｚが置換基を有していてもよいメチレン基（該Ｚが置換基を有する場合、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよい）である上記の医薬；Ｙがスルホニル基である上記の医薬；及びＲ１が式：−Ｏ−Ａ（式中、Ａは水素原子又はアシル基を示す）で表される基であり、Ｒ２が水素原子である上記の医薬が提供される。
また、上記の発明の好ましい態様により、ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療が抗癌剤の投与及び／又は放射線照射により行われる上記医薬；抗癌剤がブレオマイシン、アドリアマイシン、シスプラチン、シクロフォスファミド、マイトマイシンＣ、及びそれらの誘導体からなる群から選ばれる上記医薬；プロテインキナーゼ及び／又はその類似酵素の特異的阻害剤である上記医薬が提供される。
別の観点からは、上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は生理学的に許容されるその塩を有効成分として含み、ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療の副作用を軽減するための医薬が本発明により提供される。
さらに別の観点からは、上記医薬の製造のための上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は生理学的に許容されるその塩の使用；ヒトを含む哺乳類動物においてＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療の効果を増強するための方法であって、癌患者にＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療を行う工程、及び上記癌治療の効果を増強するために十分な量の上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は生理学的に許容されるその塩を投与する工程を含む方法；ヒトを含む哺乳類動物においてＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療の副作用を軽減する方法であって、癌患者にＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療を行う工程、及び上記癌治療の副作用を軽減するために十分な量の上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は生理学的に許容されるその塩を投与する工程を含む方法が提供される。
また、本発明により、上記の一般式（Ｉ）で表される化合物（ただし下記の化合物を除く）。
2003086377.tif 000006
若しくは薬理学的に許容されるその塩、又はそれらの水和物若しくはそれらの溶媒和物が提供される。
発明を実施するための最良の形態
本明細書において用いられる用語の意味は以下の通りである。
「ハロゲン原子」としては、特に言及する場合を除き、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子のいずれを用いてもよい。
「炭化水素基」としては、例えば、脂肪族炭化水素基、アリール基、アリーレン基、アラルキル基、架橋環式炭化水素基、スピロ環式炭化水素基、及びテルペン系炭化水素等が挙げられる。
「脂肪族炭化水素基」としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキリデン基等の直鎖状又は分枝鎖状の１価若しくは２価の非環式炭化水素基；シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基、シクロアルキル−アルキル基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基等の飽和又は不飽和の１価若しくは２価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
「アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、１−メチルブチル、ネオペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、１−エチルブチル、１−エチル−１−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えば、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、アリル、イソプロペニル、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イル、ペンタ−２−エン−１−イル、ペンタ−３−エン−１−イル、ペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−１−イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、ヘプタ−１−エン−１−イル、ヘプタ−６−エン−１−イル、オクタ−１−エン−１−イル、オクタ−７−エン−１−イル、ノナ−１−エン−１−イル、ノナ−８−エン−１−イル、デカ−１−エン−１−イル、デカ−９−エン−１−イル、ウンデカ−１−エン−１−イル、ウンデカ−１０−エン−１−イル、ドデカ−１−エン−１−イル、ドデカ−１１−エン−１−イル、トリデカ−１−エン−１−イル、トリデカ−１２−エン−１−イル、テトラデカ−１−エン−１−イル、テトラデカ−１３−エン−１−イル、ペンタデカ−１−エン−１−イル、ペンタデカ−１４−エン−１−イル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えば、エチニル、プロパ−１−イン−１−イル，プロパ−２−イン−１−イル，ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル，ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ−４−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−５−イン−１−イル、ヘプタ−１−イン−１−イル、ヘプタ−６−イン−１−イル、オクタ−１−イン−１−イル、オクタ−７−イン−１−イル、ノナ−１−イン−１−イル、ノナ−８−イン−１−イル、デカ−１−イン−１−イル、デカ−９−イン−１−イル、ウンデカ−１−イン−１−イル、ウンデカ−１０−イン−１−イル、ドデカ−１−イン−１−イル、ドデカ−１１−イン−１−イル、トリデカ−１−イン−１−イル、トリデカ−１２−イン−１−イル、テトラデカ−１−イン−１−イル、テトラデカ−１３−イン−１−イル、ペンタデカ−１−イン−１−イル、ペンタデカ−１４−イン−１−イル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル基が挙げられる。
「アルキレン基」としては、例えば、メチレン、エチレン、エタン−１，１−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、１，１，４，４−テトラメチルブタン−１，４−ジイル等のＣ１〜Ｃ８の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基が挙げられる。
「アルケニレン基」としては、例えば、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、ブタ−１−エン−１，４−ジイル、ブタ−２−エン−１，４−ジイル、２−メチルプロペン−１，３−ジイル、ペンタ−２−エン−１，５−ジイル、ヘキサ−３−エン−１，６−ジイル等のＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基が挙げられる。
「アルキリデン基」としては、例えば、メチリデン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン等のＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキリデン基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基が挙げられる。上記「シクロアルキル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インダニル、２−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル等の基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えば、２−シクロプロペン−１−イル、２−シクロブテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ３〜Ｃ６のシクロアルケニル基が挙げられる。上記「シクロアルケニル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インダニル、２−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、１−インデニル、２−インデニル等の基が挙げられる。
「シクロアルカンジエニル基」としては、例えば、２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ５〜Ｃ６のシクロアルカンジエニル基が挙げられる。上記「シクロアルカンジエニル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インデニル、２−インデニル等の基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル基」としては、「アルキル基」の１つ以上の水素原子が、「シクロアルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル、６−シクロプロピルヘキシル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキシルブチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、６−シクロオクチルヘキシル等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」としては、例えば、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，２−ジイル、シクロペンタン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，２−ジイル、シクロヘキサン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘプタン−１，１−ジイル、シクロヘプタン−１，２−ジイル、シクロオクタン−１，１−ジイル、シクロオクタン−１，２−ジイル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキレン基が挙げられる。
「シクロアルケニレン基」としては、例えば、２−シクロプロペン−１，１−ジイル、２−シクロブテン−１，１−ジイル、２−シクロペンテン−１，１−ジイル、３−シクロペンテン−１，１−ジイル、２−シクロヘキセン−１，１−ジイル、２−シクロヘキセン−１，２−ジイル、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル、３−シクロヘキセン−１，１−ジイル、１−シクロブテン−１，２−ジイル、１−シクロペンテン−１，２−ジイル、１−シクロヘキセン−１，２−ジイル等のＣ３〜Ｃ６のシクロアルケニレン基が挙げられる。
「アリール基」としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ６〜Ｃ１４のアリール基が挙げられる。上記「アリール基」は、上記「Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」、「Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルケニル基」、又は「Ｃ５〜Ｃ６のシクロアルカンジエニル基」等と縮環していてもよく、例えば、４−インダニル、５−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル、３−アセナフテニル、４−アセナフテニル、インデン−４−イル、インデン−５−イル、インデン−６−イル、インデン−７−イル、４−フェナレニル、５−フェナレニル、６−フェナレニル、７−フェナレニル、８−フェナレニル、９−フェナレニル等の基が挙げられる。
「アリーレン基」としては、例えば、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，４−ジイル、ナフタレン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、ナフタレン−２，８−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル等のＣ６〜Ｃ１４のアリーレン基が挙げられる。
「アラルキル基」としては、「アルキル基」の１つ以上の水素原子が、「アリール基」で置換された基が挙げられ、例えば、ベンジル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、アントラセニルメチル、フェナントレニルメチル、アセナフチレニルメチル、ジフェニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−（１−ナフチル）エチル、１−（２−ナフチル）エチル、２−（１−ナフチル）エチル、２−（２−ナフチル）エチル、３−フェニルプロピル、３−（１−ナフチル）プロピル、３−（２−ナフチル）プロピル、４−フェニルブチル、４−（１−ナフチル）ブチル、４−（２−ナフチル）ブチル、５−フェニルペンチル、５−（１−ナフチル）ペンチル、５−（２−ナフチル）ペンチル、６−フェニルヘキシル、６−（１−ナフチル）ヘキシル、６−（２−ナフチル）ヘキシル等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル基が挙げられる。
「架橋環式炭化水素基」としては、例えば、ビシクロ〔２．１．０〕ペンチル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル、ビシクロ〔２．２．１〕オクチル、アダマンチル等の基が挙げられる。
「スピロ環式炭化水素基」、としては、例えば、スピロ〔３．４〕オクチル、スピロ〔４．５〕デカ−１，６−ジエニル等の基が挙げられる。
「テルペン系炭化水素」としては、例えば、ゲラニル、ネリル、リナリル、フィチル、メンチル、ボルニル等の基が挙げられる。
「ハロゲン化アルキル基」としては、「アルキル基」の１以上の水素原子が「ハロゲン原子」で置換された基が挙げられ、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、ジヨードメチル、トリヨードメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、パーフルオロヘキシル等の１ないし１３個程度のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルキル基が挙げられる。
「ヘテロ環基」としては、例えば、環系を構成する原子（環構成原子）として、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子等からなる群から選択されたヘテロ原子を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基、並びに、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子等からなる群から選択されたヘテロ原子を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。２個以上の環構成ヘテロ原子を含む場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。
「単環式ヘテロアリール基」としては、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、（１，２，３−オキサジアゾール）−４−イル、（１，２，３−オキサジアゾール）−５−イル、（１，２，４−オキサジアゾール）−３−イル、（１，２，４−オキサジアゾール）−５−イル、（１，２，５−オキサジアゾール）−３−イル、（１，２，５−オキサジアゾール）−４−イル、（１，３，４−オキサジアゾール）−２−イル、（１，３，４−オキサジアゾール）−５−イル、フラザニル、（１，２，３−チアジアゾール）−４−イル、（１，２，３−チアジアゾール）−５−イル、（１，２，４−チアジアゾール）−３−イル、（１，２，４−チアジアゾール）−５−イル、（１，２，５−チアジアゾール）−３−イル、（１，２，５−チアジアゾール）−４−イル、（１，３，４−チアジアゾリル）−２−イル、（１，３，４−チアジアゾリル）−５−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−５−イル、（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−２−イル、（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−３−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−５−イル、（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−３−イル、（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−テトラゾール）−１−イル、（１Ｈ−テトラゾール）−５−イル、（２Ｈ−テトラゾール）−２−イル、（２Ｈ−テトラゾール）−５−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、（１，２，３−トリアジン）−４−イル、（１，２，３−トリアジン）−５−イル、（１，２，４−トリアジン）−３−イル、（１，２，４−トリアジン）−５−イル、（１，２，４−トリアジン）−６−イル、（１，３，５−トリアジン）−２−イル、１−アゼピニル、１−アゼピニル、２−アゼピニル、３−アゼピニル、４−アゼピニル、（１，４−オキサゼピン）−２−イル、（１，４−オキサゼピン）−３−イル、（１，４−オキサゼピン）−５−イル、（１，４−オキサゼピン）−６−イル、（１，４−オキサゼピン）−７−イル、（１，４−チアゼピン）−２−イル、（１，４−チアゼピン）−３−イル、（１，４−チアゼピン）−５−イル、（１，４−チアゼピン）−６−イル、（１，４−チアゼピン）−７−イル等の５ないし７員の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール基」としては、例えば、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、４−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、５−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、６−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、７−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、１−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、４−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、５−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、１−インドリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、（２Ｈ−イソインドール）−１−イル、（２Ｈ−イソインドール）−２−イル、（２Ｈ−イソインドール）−４−イル、（２Ｈ−イソインドール）−５−イル、（１Ｈ−インダゾール）−１−イル、（１Ｈ−インダゾール）−３−イル、（１Ｈ−インダゾール）−４−イル、（１Ｈ−インダゾール）−５−イル、（１Ｈ−インダゾール）−６−イル、（１Ｈ−インダゾール）−７−イル、（２Ｈ−インダゾール）−１−イル、（２Ｈ−インダゾール）−２−イル、（２Ｈ−インダゾール）−４−イル、（２Ｈ−インダゾール）−５−イル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、４−ベンゾオキサゾリル、５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル、７−ベンゾオキサゾリル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−３−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−４−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−５−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−６−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−７−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−３−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−４−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−５−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−６−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−７−イル、２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、７−ベンゾチアゾリル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−３−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−４−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−５−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−６−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−７−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−３−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−４−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−５−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−６−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−７−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−４−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−６−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−７−イル、（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール）−４−イル、（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−４−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−６−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−７−イル、（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）−４−イル、（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）−５−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−５−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−６−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−７−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−２−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−４−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−５−イル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、３−シンノリニル、４−シンノリニル、５−シンノリニル、６−シンノリニル、７−シンノリニル、８−シンノリニル、２−キナゾリニル、４−キナゾリニル、５−キナゾリニル、６−キナゾリニル、７−キナゾリニル、８−キナゾリニル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−フタラジニル、５−フタラジニル、６−フタラジニル、２−ナフチリジニル、３−ナフチリジニル、４−ナフチリジニル、２−プリニル、６−プリニル、７−プリニル、８−プリニル、２−プテリジニル、４−プテリジニル、６−プテリジニル、７−プテリジニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、２−（α―カルボリニル）、３−（α―カルボリニル）、４−（α―カルボリニル）、５−（α―カルボリニル）、６−（α―カルボリニル）、７−（α―カルボリニル）、８−（α―カルボリニル）、９−（α―カルボリニル）、１−（β―カルボニリル）、３−（β―カルボニリル）、４−（β―カルボニリル）、５−（β―カルボニリル）、６−（β―カルボニリル）、７−（β―カルボニリル）、８−（β―カルボニリル）、９−（β―カルボニリル）、１−（γ―カルボリニル）、２−（γ―カルボリニル）、４−（γ―カルボリニル）、５−（γ―カルボリニル）、６−（γ―カルボリニル）、７−（γ―カルボリニル）、８−（γ―カルボリニル）、９−（γ―カルボリニル）、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、１−フェノキサジニル、２−フェノキサジニル、３−フェノキサジニル、４−フェノキサジニル、１０−フェノキサジニル、１−フェノチアジニル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、４−フェノチアジニル、１０−フェノチアジニル、１−フェナジニル、２−フェナジニル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、２−フェナントロリニル、３−フェナントロリニル、４−フェナントロリニル、５−フェナントロリニル、６−フェナントロリニル、７−フェナントロリニル、８−フェナントロリニル、９−フェナントロリニル、１０−フェナントロリニル、１−チアントレニル、２−チアントレニル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、１−フェノキサチイニル、２−フェノキサチイニル、３−フェノキサチイニル、４−フェノキサチイニル、チエノ〔２，３−ｂ〕フリル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリダジニル等の８ないし１４員の縮合多環式ヘテロアリール基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、１−アジリジニル、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−テトラヒドロフリル、３−テトラヒドロフリル、チオラニル、１−イミダゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、１−（２−ピロリニル）、１−（２−イミダゾリニル）、２−（２−イミダゾリニル）、１−（２−ピラゾリニル）、３−（２−ピラゾリニル）、ピペリジノ、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１−ホモピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、モルホリノ、（チオモルホリン）−４−イル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル等の３ないし７員の飽和若しくは不飽和の単環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、２−キヌクリジニル、２−クロマニル、３−クロマニル、４−クロマニル、５−クロマニル、６−クロマニル、７−クロマニル、８−クロマニル、１−イソクロマニル、３−イソクロマニル、４−イソクロマニル、５−イソクロマニル、６−イソクロマニル、７−イソクロマニル、８−イソクロマニル、２−チオクロマニル、３−チオクロマニル、４−チオクロマニル、５−チオクロマニル、６−チオクロマニル、７−チオクロマニル、８−チオクロマニル、１−イソチオクロマニル、３−イソチオクロマニル、４−イソチオクロマニル、５−イソチオクロマニル、６−イソチオクロマニル、７−イソチオクロマニル、８−イソチオクロマニル、１−インドリニル、２−インドリニル、３−インドリニル、４−インドリニル、５−インドリニル、６−インドリニル、７−インドリニル、１−イソインドリニル、２−イソインドリニル、４−イソインドリニル、５−イソインドリニル、２−（４Ｈ−クロメニル）、３−（４Ｈ−クロメニル）、４−（４Ｈ−クロメニル）、５−（４Ｈ−クロメニル）、６−（４Ｈ−クロメニル）、７−（４Ｈ−クロメニル）、８−（４Ｈ−クロメニル）、１−イソクロメニル、３−イソクロメニル、４−イソクロメニル、５−イソクロメニル、６−イソクロメニル、７−イソクロメニル、８−イソクロメニル、１−（１Ｈ−ピロリジニル）、２−（１Ｈ−ピロリジニル）、３−（１Ｈ−ピロリジニル）、５−（１Ｈ−ピロリジニル）、６−（１Ｈ−ピロリジニル）、７−（１Ｈ−ピロリジニル）等の８ないし１０員の飽和若しくは不飽和の縮合多環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
上記「ヘテロ環基」において、環系を構成する原子（環構成原子）として、結合手を有する窒素原子の他に、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子等からなる群から選択されたヘテロ原子を１個以上有していてもよい単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基、並びに、環系を構成する原子（環原子）として、結合手を有する窒素原子の他に、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子等からなる群から選択されたヘテロ原子１個以上を有していてもよい単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基を本明細書において「環状アミノ基」と称する。２個以上のヘテロ原子を環構成原子として有する場合には、それらは同一でも異なっていてもよい。例えば、１−ピロリジニル、１−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、１−オキサゾリジニル、１−チアゾリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピペラジニル、チオモルホリン−４−イル、１−ホモピペリジニル、１−ホモピペラジニル、２−ピロリン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、２−ピラゾリン−１−イル、１−インドリニル、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリル、１−インダゾリル、２−イソインドリル等の基が挙げられる。
本明細書において、上記「シクロアルキル基」、「シクロアルケニル基」、「シクロアルカンジエニル基」、「アリール基」、及び「ヘテロ環基」を総称して「環式基」と称する。又、該「環式基」の中で、特に「アリール基」、「単環式ヘテロアリール基」、及び「縮合多環式ヘテロアリール基」を総称して「芳香環式基」と称する。
「炭化水素−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。「炭化水素−オキシ基」としては、例えば、アルコキシ基（アルキル−オキシ基）、アルケニル−オキシ基、アルキニル−オキシ基、シクロアルキル−オキシ基、シクロアルキル−アルキル−オキシ基等の脂肪族炭化水素−オキシ基；アリール−オキシ基；アラルキル−オキシ基；アルキレン−ジオキシ基等が挙げられる。
「アルコキシ基（アルキル−オキシ基）」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−メチルブトキシ、ネオペンチルオキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１−エチルブトキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、ｎ−テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
「アルケニル−オキシ基」としては、例えば、ビニルオキシ、（プロパ−１−エン−１−イル）オキシ、アリルオキシ、イソプロペニルオキシ、（ブタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ブタ−２−エン−１−イル）オキシ、（ブタ−３−エン−１−イル）オキシ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−２−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−４−エン−１−イル）オキシ、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−１−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−２−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−４−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−５−エン−１−イル）オキシ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−６−エン−１−イル）オキシ、（オクタ−１−エン−１−イル）オキシ、（オクタ−７−エン−１−イル）オキシ、（ノナ−１−エン−１−イル）オキシ、（ノナ−８−エン−１−イル）オキシ、（デカ−１−エン−１−イル）オキシ、（デカ−９−エン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１１−エン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１２−エン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）オキシ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル−オキシ基が挙げられる。
「アルキニル−オキシ基」としては、例えば、エチニルオキシ、（プロパ−１−イン−１−イル）オキシ，（プロパ−２−イン−１−イル）オキシ，（ブタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ブタ−３−イン−１−イル）オキシ、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）オキシ，（ペンタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ペンタ−４−イン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−１−イン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−５−イン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−６−イン−１−イル）オキシ、（オクタ−１−イン−１−イル）オキシ、（オクタ−７−イン−１−イル）オキシ、（ノナ−１−イン−１−イル）オキシ、（ノナ−８−イン−１−イル）オキシ、（デカ−１−イン−１−イル）オキシ、（デカ−９−イン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１１−イン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１２−イン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）オキシ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル−オキシ基が挙げられる。
「シクロアルキル−オキシ基」としては、例えば、シクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル−オキシ基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル−オキシ基」としては、例えば、シクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、３−シクロプロピルプロポキシ、４−シクロプロピルブトキシ、５−シクロプロピルペンチルオキシ、６−シクロプロピルヘキシルオキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、２−シクロヘキシルエトキシ、３−シクロヘキシルプロポキシ、４−シクロヘキシルブトキシ、シクロヘプチルメトキシ、シクロオクチルメトキシ、６−シクロオクチルヘキシルオキシ等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル−オキシ基が挙げられる。
「アリール−オキシ基」としては、例えば、フェノキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、アントリルオキシ、フェナントリルオキシ、アセナフチレニルオキシ等のＣ６〜Ｃ１４のアリール−オキシ基が挙げられる。
「アラルキル−オキシ基」としては、例えば、ベンジルオキシ、１−ナフチルメトキシ、２−ナフチルメトキシ、アントラセニルメトキシ、フェナントレニルメトキシ、アセナフチレニルメトキシ、ジフェニルメトキシ、１−フェネチルオキシ、２−フェネチルオキシ、１−（１−ナフチル）エトキシ、１−（２−ナフチル）エトキシ、２−（１−ナフチル）エトキシ、２−（２−ナフチル）エトキシ、３−フェニルプロポキシ、３−（１−ナフチル）プロポキシ、３−（２−ナフチル）プロポキシ、４−フェニルブトキシ、４−（１−ナフチル）ブトキシ、４−（２−ナフチル）ブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、５−（１−ナフチル）ペンチルオキシ、５−（２−ナフチル）ペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、６−（１−ナフチル）ヘキシルオキシ、６−（２−ナフチル）ヘキシルオキシ等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル−オキシ基が挙げられる。
「アルキレンジオキシ基」としては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、１−メチルメチレンジオキシ、１，１−ジメチルメチレンジオキシ等の基が挙げられる。
「ハロゲン化アルコキシ基（ハロゲン化アルキル−オキシ基）」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「ハロゲン化アルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、３，３，３−トリフルオロプポキシ、ヘプタフルオロプポキシ、ヘプタフルオロイソプロポキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロヘキシルオキシ等の１〜１３個程度のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ基が挙げられる。
「ヘテロ環−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。「ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−オキシ基、縮合多環式ヘテロアリール−オキシ基、単環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基等が挙げられる。
「単環式ヘテロアリール−オキシ基」としては、例えば、３−チエニルオキシ、（イソキサゾール−３−イル）オキシ、（チアゾール−４−イル）オキシ、２−ピリジルオキシ、３−ピリジルオキシ、４−ピリジルオキシ、（ピリミジン−４−イル）オキシ等の基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール−オキシ基」としては、５−インドリルオキシ、（ベンズイミダゾール−２−イル）オキシ、２−キノリルオキシ、３−キノリルオキシ、４−キノリルオキシ等の基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、３−ピロリジニルオキシ、４−ピペリジニルオキシ等の基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、３−インドリニルオキシ、４−クロマニルオキシ等の基が挙げられる。
「炭化水素−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。「炭化水素−スルファニル基」としては、例えば、アルキル−スルファニル基、アルケニル−スルファニル基、アルキニル−スルファニル基、シクロアルキル−スルファニル基、シクロアルキル−アルキル−スルファニル基等の脂肪族炭化水素−スルファニル基；アリール−スルファニル基、アラルキル−スルファニル基等が挙げられる。
「アルキル−スルファニル基」としては、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル、ｎ−ペンチルスルファニル、イソペンチルスルファニル、（２−メチルブチル）スルファニル、（１−メチルブチル）スルファニル、ネオペンチルスルファニル、（１，２−ジメチルプロピル）スルファニル、（１−エチルプロピル）スルファニル、ｎ−ヘキシルスルファニル、（４−メチルペンチル）スルファニル、（３−メチルペンチル）スルファニル、（２−メチルペンチル）スルファニル、（１−メチルペンチル）スルファニル、（３，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２，２−ジメチルブチル）スルファニル、（１，１−ジメチルブチル）スルファニル、（１，２−ジメチルブチル）スルファニル、（１，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２−エチルブチル）スルファニル、（１−エチルブチル）スルファニル、（１−エチル−１−メチルプロピル）スルファニル、ｎ−ヘプチルスルファニル、ｎ−オクチルスルファニル、ｎ−ノニルスルファニル、ｎ−デシルスルファニル、ｎ−ウンデシルスルファニル、ｎ−ドデシルスルファニル、ｎ−トリデシルスルファニル、ｎ−テトラデシルスルファニル、ｎ−ペンタデシルスルファニル等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル−スルファニル基が挙げられる。
「アルケニル−スルファニル基」としては、例えば、ビニルスルファニル、（プロパ−１−エン−１−イル）スルファニル、アリルスルファニル、イソプロペニルスルファニル、（ブタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ブタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ブタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−４−エン−１−イル）スルファニル、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−４−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−５−エン−１−イル）スルファニル、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−６−エン−１−イル）スルファニル、（オクタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（オクタ−７−エン−１−イル）スルファニル、（ノナ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ノナ−８−エン−１−イル）スルファニル、（デカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（デカ−９−エン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１１−エン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１２−エン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）スルファニル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル−スルファニル基が挙げられる。
「アルキニル−スルファニル基」としては、例えば、エチニルスルファニル、（プロパ−１−イン−１−イル）スルファニル，（プロパ−２−イン−１−イル）スルファニル，（ブタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ブタ−３−イン−１−イル）スルファニル、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−４−イン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−５−イン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−１−イン−１−イル、（ヘプタ−６−イン−１−イル）スルファニル、（オクタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（オクタ−７−イン−１−イル）スルファニル、（ノナ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ノナ−８−イン−１−イル）スルファニル、（デカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（デカ−９−イン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１１−イン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１２−イン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）スルファニル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル−スルファニル基が挙げられる。
「シクロアルキル−スルファニル基」としては、例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロブチルスルファニル、シクロペンチルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘプチルスルファニル、シクロオクチルスルファニル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル−スルファニル基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル−スルファニル基」としては、例えば、（シクロプロピルメチル）スルファニル、（１−シクロプロピルエチル）スルファニル、（２−シクロプロピルエチル）スルファニル、（３−シクロプロピルプロピル）スルファニル、（４−シクロプロピルブチル）スルファニル、（５−シクロプロピルペンチル）スルファニル、（６−シクロプロピルヘキシル）スルファニル、（シクロブチルメチル）スルファニル、（シクロペンチルメチル）スルファニル、（シクロブチルメチル）スルファニル、（シクロペンチルメチル）スルファニル、（シクロヘキシルメチル）スルファニル、（２−シクロヘキシルエチル）スルファニル、（３−シクロヘキシルプロピル）スルファニル、（４−シクロヘキシルブチル）スルファニル、（シクロヘプチルメチル）スルファニル、（シクロオクチルメチル）スルファニル、（６−シクロオクチルヘキシル）スルファニル等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル−スルファニル基が挙げられる。
「アリール−スルファニル基」としては、例えば、フェニルスルファニル、１−ナフチルスルファニル、２−ナフチルスルファニル、アントリルスルファニル、フェナントリルスルファニル、アセナフチレニルスルファニル等のＣ６〜Ｃ１４のアリール−スルファニル基が挙げられる。
「アラルキル−スルファニル基」としては、例えば、ベンジルスルファニル、（１−ナフチルメチル）スルファニル、（２−ナフチルメチル）スルファニル、（アントラセニルメチル）スルファニル、（フェナントレニルメチル）スルファニル、（アセナフチレニルメチル）スルファニル、（ジフェニルメチル）スルファニル、（１−フェネチル）スルファニル、（２−フェネチル）スルファニル、（１−（１−ナフチル）エチル）スルファニル、（１−（２−ナフチル）エチル）スルファニル、（２−（１−ナフチル）エチル）スルファニル、（２−（２−ナフチル）エチル）スルファニル、（３−フェニルプロピル）スルファニル、（３−（１−ナフチル）プロピル）スルファニル、（３−（２−ナフチル）プロピル）スルファニル、（４−フェニルブチル）スルファニル、（４−（１−ナフチル）ブチル）スルファニル、（４−（２−ナフチル）ブチル）スルファニル、（５−フェニルペンチル）スルファニル、（５−（１−ナフチル）ペンチル）スルファニル、（５−（２−ナフチル）ペンチル）スルファニル、（６−フェニルヘキシル）スルファニル、（６−（１−ナフチル）ヘキシル）スルファニル、（６−（２−ナフチル）ヘキシル）スルファニル等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル−スルファニル基が挙げられる。
「ハロゲン化アルキル−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が「ハロゲン化アルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、（フルオロメチル）スルファニル、（クロロメチル）スルファニル、（ブロモメチル）スルファニル、（ヨードメチル）スルファニル、（ジフルオロメチル）スルファニル、（トリフルオロメチル）スルファニル、（トリクロロメチル）スルファニル、（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル、（ペンタフルオロエチル）スルファニル、（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルファニル、（ヘプタフルオロプロピル）スルファニル、（ヘプタフルオロイソプロピル）スルファニル、（ノナフルオロブチル）スルファニル、（パーフルオロヘキシル）スルファニル等の１ないし１３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルキル−スルファニル基が挙げられる。
「ヘテロ環−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。「ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−スルファニル基、縮合多環式ヘテロアリール−スルファニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基等が挙げられる。
「単環式ヘテロアリール−スルファニル基」としては、例えば、（イミダゾール−２−イル）スルファニル、（１，２，４−トリアゾール−２−イル）スルファニル、（ピリジン−２−イル）スルファニル、（ピリジン−４−イル）スルファニル、（ピリミジン−２−イル）スルファニル等の基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール−スルファニル基」としては、（ベンズイミダゾール−２−イル）スルファニル、（キノリン−２−イル）スルファニル、（キノリン−４−イル）スルファニル等の基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、（３−ピロリジニル）スルファニル、（４−ピペリジニル）スルファニル等の基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、（３−インドリニル）スルファニル、（４−クロマニル）スルファニル等の基が挙げられる。
「アシル基」としては、例えば、ホルミル基、グリオキシロイル基、チオホルミル基、及び下記式：
2003086377.tif 000007
（式中、Ｒａ１及びＲｂ１はそれぞれ独立に炭化水素基又はヘテロ環基を示すが、Ｒａ１及びＲｂ１が同一の窒素原子に結合する場合には、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になってそれらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成してもよい）で表される基が挙げられる。
上記「アシル基」の定義において、
式（ω−１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル基」（例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、フェニルアセチル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル基」（例えば、２−テノイル、３−フロイル、ニコチノイル、イソニコチノイル等の基）と称する。
式（ω−２Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル基」（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル基」（例えば、３−ピリジルオキシカルボニル等の基）と称する。
式（ω−３Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル基」（例えば、ピルボイル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−４Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル基」（例えば、メトキサリル、エトキサリル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−５Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−６Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−７Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−８Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−９Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル基」（例えば、Ｎ−メチルカルバモイル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル基」と称する。
式（ω−１０Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル基」（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル等の基）、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−置換カルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−カルボニル基」（例えば、モルホリノカルボニル等の基）と称する。
式（ω−１１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル基」と称する。
式（ω−１２Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−１３Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル基」と称する。
式（ω−１４Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル基」（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル等の基）、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）スルファモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−スルホニル基」（例えば、１−ピロリルスルホニル等の基）と称する。
式（ω−１５Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル基」と称する。
式（ω−１６Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−スルフィニル基」と称する。
式（ω−１７Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル基」と称する。
式（ω−１８Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル基」と称する。
式（ω−１９Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ基」と称する。
式（ω−２０Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル基」（例えば、メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル基」と称する。
式（ω−２１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル基」（例えば、メチルスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル基」と称する。
上記式（ω−１Ａ）ないし（ω−２１Ａ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ａ）で表される「炭化水素−カルボニル基」としては、アルキル−カルボニル基、アルケニル−カルボニル基、アルキニル−カルボニル基、シクロアルキル−カルボニル基、シクロアルケニル−カルボニル基、シクロアルカンジエニル−カルボニル基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル基等の脂肪族炭化水素−カルボニル基；アリール−カルボニル基；アラルキル−カルボニル基；架橋環式炭化水素−カルボニル基；スピロ環式炭化水素−カルボニル基；テルペン系炭化水素−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ａ）ないし（ω−２１Ａ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ａ）ないし（ω−２１Ａ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ａ）で表される「ヘテロ環−カルボニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ａ）ないし（ω−２１Ａ）で表される基も同様である。上記式（ω−１０Ａ）ないし（ω−１６Ａ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル基」、「カルバモイル基」、「チオカルバモイル基」、「スルファモイル基」、及び「スルフィナモイル基」を総称して、「置換基を有していてもよいアシル基」と称する。
本明細書において、ある官能基について「置換基を有していてもよい」という場合には、特に言及する場合を除き、その官能基が、化学的に可能な位置に１個又は２個以上の「置換基」を有する場合があることを意味する。官能基に存在する置換基の種類、置換基の個数、及び置換位置は特に限定されず、２個以上の置換基が存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。官能基に存在する「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、チオシアナト基、イソシアナト基、イソチオシアナト基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、スルファニルカルボニル基、オキサロ基、メソオキサロ基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基、スルフィノ基、スルフィナモイル基、スルフェノ基、スルフェナモイル基、ホスホノ基、ヒドロキシホスホニル基、炭化水素基、ヘテロ環基、炭化水素−オキシ基、ヘテロ環−オキシ基、炭化水素−スルファニル基、ヘテロ環−スルファニル基、アシル基、アミノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、ジアゼニル基、ウレイド基、チオウレイド基、グアニジノ基、カルバモイミドイル基（アミジノ基）、アジド基、イミノ基、ヒドロキシアミノ基、ヒドロキシイミノ基、アミノオキシ基、ジアゾ基、セミカルバジノ基、セミカルバゾノ基、アロファニル基、ヒダントイル基、ホスファノ基、ホスホロソ基、ホスホ基、ボリル基、シリル基、スタニル基、セラニル基、オキシド基等を挙げることができる。
上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」が２個以上存在する場合、該２個以上の置換基は、それらが結合している原子と一緒になって環式基を形成してもよい。該環上には１個以上の置換基が存在していてもよい。該環は、単環式又は縮合多環式のいずれであってもよく、芳香族又は非芳香族のいずれであってもよい。
上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」は、該置換基上の化学的に可能な位置で、上記「置換基」によって置換されていてもよい。置換基の種類、置換基の個数、及び置換位置は特に限定されず、２個以上の置換基で置換される場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。そのような例として、例えば、ハロゲン化アルキル−カルボニル基（例えば、トリフルオロアセチル等の基）、ハロゲン化アルキル−スルホニル基（例えば、トリフルオロメタンスルホニル等の基）、アシル−オキシ基、アシル−スルファニル基、Ｎ−炭化水素基−アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基、Ｎ−ヘテロ環−アミノ基、Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基、アシル−アミノ基、ジ（アシル）−アミノ基等の基が挙げられる。又、上記「置換基」にはさらに任意の置換基が１個または２個以上存在していてもよい。
「アシル−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルオキシ基、グリオキシロイルオキシ基、チオホルミルオキシ基、及び下記式：
2003086377.tif 000008
（式中、Ｒａ２及びＲｂ２はそれぞれ独立に炭化水素基又はヘテロ環基を表すが、Ｒａ２及びＲｂ２が同一の窒素原子に結合する場合には、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成してもよい）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−オキシ基」の定義において、
式（ω−１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−オキシ基」（具体例：アセトキシ、ベンゾイルオキシ等の基）、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−２Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−３Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−４Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−５Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−６Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−７Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−８Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−９Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１０Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１２Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１３Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１４Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１５Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１６Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−スルフィニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１７Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１８Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１９Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素置換−Ｏ’−ヘテロ環置換ホスホノ−オキシ基」と称する。
式（ω−２０Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−２１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−オキシ基」と称する。
上記式（ω−１Ｂ）ないし（ω−２１Ｂ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｂ）で表される「炭化水素−カルボニル−オキシ基」としては、アルキル−カルボニル−オキシ基、アルケニル−カルボニル−オキシ基、アルキニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルキル−カルボニル−オキシ基、シクロアルケニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−オキシ基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−オキシ基；アリール−カルボニル−オキシ基；アラルキル−カルボニル−オキシ基；架橋環式炭化水素−カルボニル−オキシ基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−オキシ基；テルペン系炭化水素−カルボニル−オキシ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｂ）ないし（ω−２１Ｂ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｂ）ないし（ω−２１Ｂ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｂ）で表される「ヘテロ環−カルボニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｂ）ないし（ω−２１Ｂ）で表される基も同様である。上記式（ω−１０Ｂ）ないし（ω−１６Ｂ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−オキシ基」、「炭化水素−オキシ基」、及び「ヘテロ環−オキシ基」を総称して、「置換オキシ基」と称する。又、これら「置換オキシ基」と「ヒドロキシ基」を総称して、「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」と称する。
「アシル−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルスルファニル基、グリオキシロイルスルファニル基、チオホルミルスルファニル基、及び下記式：
2003086377.tif 000009
（式中、Ｒａ３及びＲｂ３はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を示すが、Ｒａ３及びＲｂ３が同一の窒素原子に結合する場合には、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になってそれらが結合している窒素原子と共に置換基を有していてもよい環状アミノ基を形成してもよい）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−スルファニル基」の定義において、
式（ω−１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−２Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−３Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−４Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−５Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−６Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−７Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−８Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−９Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１０Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−カルボニル−スルファモイル基」と称する。
式（ω−１１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１２Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１３Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１４Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル−スルフィニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１５Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１６Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−スルファニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１７Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１８Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１９Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ−スルファニル基」と称する。
式（ω−２０Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−２１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−スルファニル基」と称する。
上記式（ω−１Ｃ）ないし（ω−２１Ｃ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｃ）で表される「炭化水素−カルボニル−スルファニル基」としては、アルキル−カルボニル−スルファニル基、アルケニル−カルボニル−スルファニル基、アルキニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルキル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルケニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−スルファニル基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−スルファニル基；アリール−カルボニル−スルファニル基；アラルキル−カルボニル−スルファニル基；架橋環式炭化水素−カルボニル−スルファニル基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−スルファニル基；テルペン系炭化水素−カルボニル−スルファニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｃ）ないし（ω−２１Ｃ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｃ）ないし（ω−２１Ｃ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｃ）で表される「ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル−スルファニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル−スルファニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｃ）ないし（ω−２１Ｃ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｃ）ないし（ω−１６Ｃ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−スルファニル基」、「炭化水素−スルファニル基」、及び「ヘテロ環−スルファニル基」を総称して、「置換スルファニル基」と称する。又、これら「置換スルファニル基」と「スルファニル基」を総称して、「置換基を有していてもよいスルファニル基」と称する。
「Ｎ−炭化水素−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つの水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ−アルキル−アミノ基、Ｎ−アルケニル−アミノ基、Ｎ−アルキニル−アミノ基、Ｎ−シクロアルキル−アミノ基、Ｎ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基、Ｎ−アリール−アミノ基、Ｎ−アラルキル−アミノ基等が挙げられる。
「Ｎ−アルキル−アミノ基」としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、（２−メチルブチル）アミノ、（１−メチルブチル）アミノ、ネオペンチルアミノ、（１，２−ジメチルプロピル）アミノ、（１−エチルプロピル）アミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、（４−メチルペンチル）アミノ、（３−メチルペンチル）アミノ、（２−メチルペンチル）アミノ、（１−メチルペンチル）アミノ、（３，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，１−ジメチルブチル）アミノ、（１，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，３−ジメチルブチル）アミノ、（２−エチルブチル）アミノ、（１−エチルブチル）アミノ、（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ｎ−ノニルアミノ、ｎ−デシルアミノ、ｎ−ウンデシルアミノ、ｎ−ドデシルアミノ、ｎ−トリデシルアミノ、ｎ−テトラデシルアミノ、ｎ−ペンタデシルアミノ等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アルケニル−アミノ基」としては、例えば、ビニルアミノ、（プロパ−１−エン−１−イル）アミノ、アリルアミノ、イソプロペニルアミノ、（ブタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ブタ−２−エン−１−イル）アミノ、（ブタ−３−エン−１−イル）アミノ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）アミノ、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−２−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−４−エン−１−イル）アミノ、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）アミノ、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−１−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−２−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−４−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−５−エン−１−イル）アミノ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−６−エン−１−イル）アミノ、（オクタ−１−エン−１−イル）アミノ、（オクタ−７−エン−１−イル）アミノ、（ノナ−１−エン−１−イル）アミノ、（ノナ−８−エン−１−イル）アミノ、（デカ−１−エン−１−イル）アミノ、（デカ−９−エン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１１−エン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１２−エン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）アミノ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルケニル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アルキニル−アミノ基」としては、例えば、エチニルアミノ、（プロパ−１−イン−１−イル）アミノ，（プロパ−２−イン−１−イル）アミノ，（ブタ−１−イン−１−イル）アミノ、（ブタ−３−イン−１−イル）アミノ、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）アミノ、（ペンタ−１−イン−１−イル）アミノ、（ペンタ−４−イン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−１−イン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−５−イン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−１−イン−１−イル、（ヘプタ−６−イン−１−イル）アミノ、（オクタ−１−イン−１−イル）アミノ、（オクタ−７−イン−１−イル）アミノ、（ノナ−１−イン−１−イル）アミノ、（ノナ−８−イン−１−イル）アミノ、（デカ−１−イン−１−イル）アミノ、（デカ−９−イン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１１−イン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１２−イン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）アミノ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルキニル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−シクロアルキル−アミノ基」としては、例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、シクロオクチルアミノ等のＣ３〜Ｃ８のＮ−シクロアルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基」としては、例えば、（シクロプロピルメチル）アミノ、（１−シクロプロピルエチル）アミノ、（２−シクロプロピルエチル）アミノ、（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、（４−シクロプロピルブチル）アミノ、（５−シクロプロピルペンチル）アミノ、（６−シクロプロピルヘキシル）アミノ、（シクロブチルメチル）アミノ、（シクロペンチルメチル）アミノ、（シクロブチルメチル）アミノ、（シクロペンチルメチル）アミノ、（シクロヘキシルメチル）アミノ、（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、（３−シクロヘキシルプロピル）アミノ、（４−シクロヘキシルブチル）アミノ、（シクロヘプチルメチル）アミノ、（シクロオクチルメチル）アミノ、（６−シクロオクチルヘキシル）アミノ等のＣ４〜Ｃ１４のＮ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アリール−アミノ基」としては、例えば、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノ、アントリルアミノ、フェナントリルアミノ、アセナフチレニルアミノ等のＣ６〜Ｃ１４のＮ−モノ−アリールアミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アラルキル−アミノ基」としては、例えば、ベンジルアミノ、（１−ナフチルメチル）アミノ、（２−ナフチルメチル）アミノ、（アントラセニルメチル）アミノ、（フェナントレニルメチル）アミノ、（アセナフチレニルメチル）アミノ、（ジフェニルメチル）アミノ、（１−フェネチル）アミノ、（２−フェネチル）アミノ、（１−（１−ナフチル）エチル）アミノ、（１−（２−ナフチル）エチル）アミノ、（２−（１−ナフチル）エチル）アミノ、（２−（２−ナフチル）エチル）アミノ、（３−フェニルプロピル）アミノ、（３−（１−ナフチル）プロピル）アミノ、（３−（２−ナフチル）プロピル）アミノ、（４−フェニルブチル）アミノ、（４−（１−ナフチル）ブチル）アミノ、（４−（２−ナフチル）ブチル）アミノ、（５−フェニルペンチル）アミノ、（５−（１−ナフチル）ペンチル）アミノ、（５−（２−ナフチル）ペンチル）アミノ、（６−フェニルヘキシル）アミノ、（６−（１−ナフチル）ヘキシル）アミノ、（６−（２−ナフチル）ヘキシル）アミノ等のＣ７〜Ｃ１６のＮ−アラルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ等の基が挙げられる。
「Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つ水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、例えば、（３−ピロリジニル）アミノ、（４−ピペリジニル）アミノ、（２−テトラヒドロピラニル）アミノ、（３−インドリニル）アミノ、（４−クロマニル）アミノ、（３−チエニル）アミノ、（３−ピリジル）アミノ、（３−キノリル）アミノ、（５−インドリル）アミノ等の基が挙げられる。
「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、「炭化水素基」及び「ヘテロ環基」で１つずつ置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピペリジニル）アミノ、Ｎ−（４−クロマニル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−チエニル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−キノリル）アミノ等の基が挙げられる。
「アシル−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つの水素原子が、「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルアミノ基、グリオキシロイルアミノ基、チオホルミルアミノ基、及び下記式：
2003086377.tif 000010
（式中、Ｒａ４及びＲｂ４はそれぞれ独立に置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を示すが、Ｒａ４及びＲｂ４が同一の窒素原子に結合する場合には、Ｒａ４及びＲｂ４は一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に置換基を有していてもよい環状アミノ基を形成してもよい）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−アミノ基」の定義において、
式（ω−１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−２Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−３Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−４Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−５Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−６Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−７Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−８Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−９Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１０Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１２Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１３Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１４Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「ジ（炭化水素）スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１５Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−アミノ基」と称する。；式（ω−１６Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「環状アミノ−スルフィニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１７Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１８Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１９Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ−アミノ基」と称する。
式（ω−２０Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−２１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−アミノ基」と称する。
上記式（ω−１Ｄ）ないし（ω−２１Ｄ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｄ）で表される「炭化水素−カルボニル−アミノ基」としては、アルキル−カルボニル−アミノ基、アルケニル−カルボニル−アミノ基、アルキニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、シクロアルケニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−アミノ基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−アミノ基；アリール−カルボニル−アミノ基；アラルキル−カルボニル−アミノ基；架橋環式炭化水素−カルボニル−アミノ基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−アミノ基；テルペン系炭化水素−カルボニル−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｄ）ないし（ω−２１Ｄ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｄ）ないし（ω−２１Ｄ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｄ）で表される「ヘテロ環−カルボニル−アミノ基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル−アミノ基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル−アミノ基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−アミノ基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｄ）ないし（ω−２１Ｄ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｄ）ないし（ω−１６Ｄ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
「ジ（アシル）−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、上記「置換基を有していてもよい」の「置換基」の定義における「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ジ（ホルミル）−アミノ基、ジ（グリオキシロイル）−アミノ基、ジ（チオホルミル）−アミノ基、及び下記式：
2003086377.tif 000011
（式中、Ｒａ５及びＲｂ５はそれぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表すが、Ｒａ５及びＲｂ５が同一の窒素原子に結合する場合には、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に置換基を有していてもよい環状アミノ基を形成してもよい）で表される基があげられる。
上記「ジ（アシル）−アミノ基」の定義において、
式（ω−１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−２Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−３Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−４Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−５Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルファニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルファニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−６Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−７Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−８Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルファニル−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−９Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−カルバモイル）アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１０Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「ビス（環状アミノ−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１２Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「ビス（環状アミノ−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１３Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−スルファモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１４Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「ビス（環状アミノ−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１５Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１６Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を形成した基を「ビス（環状アミノ−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１７Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−スルホニル−）アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１８Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−スルフィニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１９Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ）−アミノ基」と称する。
式（ω−２０Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルホニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−２１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルフィニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
上記式（ω−１Ｅ）ないし（ω−２１Ｅ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｅ）で表される「ビス（炭化水素−カルボニル）−アミノ基」としては、ビス（アルキル−カルボニル）−アミノ基、ビス（アルケニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（アルキニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルキル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルケニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルカンジエニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルキル−アルキル−カルボニル）−アミノ基等のビス（脂肪族炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（アリール−カルボニル）−アミノ基；ビス（アラルキル−カルボニル）−アミノ基；ビス（架橋環式炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（スピロ環式炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（テルペン系炭化水素−カルボニル）−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｅ）ないし（ω−２１Ｅ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｅ）ないし（ω−２１Ｅ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｅ）で表される「ビス（ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基」としては、例えば、ビス（単環式ヘテロアリール−カルボニル）−アミノ基、ビス（縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル）−アミノ基、ビス（単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル）アミノ基、ビス（縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｅ）ないし（ω−２１Ｅ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｅ）ないし（ω−１６Ｅ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−アミノ基」及び「ジ（アシル）−アミノ基」を総称して、「アシル置換アミノ基」と称する。又、上記「Ｎ−炭化水素−アミノ基」、「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基」、「Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」、「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」、「環状アミノ基」、「アシル−アミノ基」、及び「ジ（アシル）−アミノ基」を総称して、「置換アミノ基」と称する。更に、これら「置換アミノ基」と「アミノ基」を総称して、「置換基を有していてもよいアミノ基」と称する。
以下、上記一般式（Ｉ）で表される化合物について具体的に説明する。
Ａの定義における「アシル基」としては、上記定義における「アシル基」と同様の基が挙げられる。
Ａは水素原子又はアシル基を表す。好適には、水素原子、「炭化水素−カルボニル基」、及び「炭化水素−スルホニル基」であり、更に好適には、水素原子、アセチル基、及びパラトルエンスルホニル基である。
Ｘは酸素原子又はＮＨを表す。
Ｒ１及びＲ２は、一方が水素原子、他方が式：−Ｘ−Ａを表す。Ｒ１及びＲ２の好適な組み合わせは、Ｒ１が式：−Ｘ−Ａであり、Ｒ２が水素原子である場合である。更に好適には、Ｒ１が式：−Ｏ−Ａであり、Ｒ２が水素原子である場合であり、Ａが水素原子、アセチル基、及びパラトルエンスルホニル基である場合が特に好ましい。
Ｙはスルホニル基（−ＳＯ２−）又はカルボニル基（−ＣＯ−）を表す。好適にはスルホニル基である。
Ｒ５の定義における「置換基を有していてもよい環式基」の「環式基」としては、上記定義における「環式基」と同様の基が挙げられる。好適には、芳香環式基及びシクロアルキル基であり、更に好適には、フェニル基、ナフチル基、フリル基、ピリジル基、ベンゾイミダゾリル基、及びシクロヘキシル基であり、最も好適にはフェニル基である。
Ｒ５の定義における「置換基を有していてもよい環式基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。好適には、塩素原子、フッ素原子などのハロゲン原子；ニトロ基；メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などのアルキル基；トリフルオロメチル基などのハロゲン化アルキル基；ヒドロキシ基；メトキシ基などのアルコキシ基；メチレンジオキシ基などのアルキレンジオキシ基；アミノ基；ジメチルアミノ基などのＮ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基；メタンスルホニル基などの炭化水素−スルホニル基である。
Ｒ５は置換基を有していてもよい環式基を表す。好適には、フェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基、２−メチルフェニル基、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，４−ジヒドロキシフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，４−メチレンジオキシフェニル基、３−アミノフェニル基、４−（ジメチルアミノ）フェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、１−ナフチル基、５−メチルフラン−２−イル基、ピリジン−２−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、及びシクロヘキシル基であり、更に好適には、フェニル基、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル基、及び２，３−ジメトキシフェニル基である。
Ｚの定義における「置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。
Ｚの定義における「置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基」の「Ｃ１〜Ｃ４のアルキレン基」としては、メチレン基、エチレン基、エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基などのＣ１〜Ｃ４の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基が挙げられる。
Ｚは単結合又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基を表す。好適には、単結合、メチレン基、エチレン基、及びエタン−１，１−ジイル基であり、更に好適には、メチレン基である。
Ｚが置換基を有する場合、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよい。このような具体例として、例えば、式：−Ｚ−Ｒ５が１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基である場合などが挙げられる。
Ｒ６の定義における「置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。
Ｒ６の定義における「置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基」の「Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基」としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
Ｒ６は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を表す。好適には、水素原子及びメチル基であり、更に好適には、水素原子である。
Ｒ６はＺ又はＲ５と結合して環式基を形成してもよい。このような具体例として、例えば、下記式：
2003086377.tif 000012
が１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル基、３−フェニルピペリジン−１−イル基などである場合が挙げられる。
Ｒ３及びＲ４は、一方が水素原子、他方が下記式：
2003086377.tif 000013
を表す。Ｒ３及びＲ４の好適な組み合わせは、
Ｒ３が下記式：
2003086377.tif 000014
であり、Ｒ４が水素原子である場合；
Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が下記式：
2003086377.tif 000015
ある場合；及び
Ｒ３が下記式：
2003086377.tif 000016
であり、Ｒ４が水素原子である場合である。更に好適な組み合わせは、
Ｒ３が下記式：
2003086377.tif 000017
であり、Ｒ４が水素原子である場合；及び
Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が下記式：
2003086377.tif 000018
ある場合である。
一般式（Ｉ）で表される化合物として好適な化合物は、下記に示す化合物である。（化合物番号は、下記化合物表中の番号に対応している。）
・Ｎ−ベンジル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１）；
・Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−２）；
・Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−３）；
・Ｎ−（３−ニトロベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−４）；
・Ｎ−（４−ニトロベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−５）；
・Ｎ−（２−メチルベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−６）；
・Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−７）；
・Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−８）；
・Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−９）；
・Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１０）；
・Ｎ−（２−メトキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１１）；
・Ｎ−（３−メトキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１２）；
・Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１３）；
・Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１４）；
・Ｎ−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１５）；
・Ｎ−（３−アミノベンジル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１６）；
・Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１７）；
・Ｎ−［４−（メタンスルホニル）ベンジル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１８）；
・Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１９）；
・Ｎ−［（５−メチルフラン−２−イル）メチル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−２０）；
・Ｎ−［（ピリジン−２−イル）メチル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−２１）；
・Ｎ−［（ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル］−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−２２）；
・Ｎ−シクロヘキシルメチル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−２３）；
・Ｎ−フェニル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−２４）；
・Ｎ−（２−フェネチル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−２５）；
・Ｎ−（１−フェネチル）−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−２６）；
・Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−２７）；
・Ｎ−ベンジル−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１）
・Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−２）；
・Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−３）；
・Ｎ−（３−ニトロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−４）；
・Ｎ−（４−ニトロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−５）；
・Ｎ−（２−メチルベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−６）；
・Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−７）；
・Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−８）；
・Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−９）；
・Ｎ−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１０）；
・Ｎ−（２−メトキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１１）；
・Ｎ−（３−メトキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１２）；
・Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１３）；
・Ｎ−（３，５−ジメトキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１４）；
・Ｎ−（３，４−メチレンジオキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１５）；
・Ｎ−（３−アミノベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１６）；
・Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１７）；
・Ｎ−［４−（メタンスルホニル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１８）；
・Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１９）；
・Ｎ−［（５−メチルフラン−２−イル）メチル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−２０）；
・Ｎ−［（ピリジン−２−イル）メチル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−２１）；
・Ｎ−［（ベンゾイミダゾール−２−イル）メチル］−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−２２）；
・Ｎ−シクロヘキシルメチル−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−２３）；
・Ｎ−フェニル−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−２４）；
・Ｎ−（２−フェネチル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−２５）；
・Ｎ−（１−フェネチル）−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−２６）；
・Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−２７）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−１）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−２）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−（３−ニトロベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−３）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−４）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−５）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−６）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−（３−アミノベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−７）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−（１−ナフチルメチル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−８）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−［（５−メチルフラン−２−イル）メチル］ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−９）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−［（ピリジン−２−イル）メチル］ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−１０）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−１１）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−フェニルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−１２）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−１３）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−（１−フェネチル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−１４）；
・５−アセチルオキシ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−１５）；
・Ｎ−ベンジル−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−１）；
・Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−２）；
・Ｎ−（３−ニトロベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−３）；
・Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−４）；
・Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−５）；
・Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−６）；
・Ｎ−（３−アミノベンジル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−７）；
・Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−８）；
・Ｎ−［（５−メチルフラン−２−イル）メチル］−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−９）；
・Ｎ−［（ピリジン−２−イル）メチル］−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−１０）；
・Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−１１）；
・Ｎ−フェニル−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−１２）；
・Ｎ−（２−フェネチル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−１３）；
・Ｎ−（１−フェネチル）−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−１４）；
・Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチル−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−１５）；
・５−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号５−１）；
・５−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号５−２）；
・５−アセチルアミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号５−３）；
・５−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号５−４）；
・５−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号６−１；実施例中では塩酸塩である）；
・５−アミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号６−２；実施例中では塩酸塩である）；
・５−アミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号６−３；実施例中では塩酸塩である）；
・５−アミノ−Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号６−４；実施例中では塩酸塩である）；
・６−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号７−１）；
・６−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号７−２）；
・６−アセチルアミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号７−３）；
・６−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号８−１；実施例中では塩酸塩である）；
・６−アミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号８−２；実施例中では塩酸塩である）；
・６−アミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号８−３；実施例中では塩酸塩である）；
・６−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号９−１）；
・６−アセチルアミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号９−２）；
・６−アセチルアミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号９−３）；
・６−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号１０−１；実施例中では塩酸塩である）；
・６−アミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号１０−２；実施例中では塩酸塩である）；
・６−アミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号１０−３；実施例中では塩酸塩である）；
・５−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号１１−１）；
・５−アミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号１１−２）；
・５−アミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号１１−３）。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、塩を形成することができる。塩の種類は特に限定されないが、酸性基が存在する場合には、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩；又はアンモニウム塩、メチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩等のアンモニウム塩を挙げることができ、塩基性基が存在する場合には、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の鉱酸塩、あるいはメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、マンデル酸塩、ケイ皮酸塩、乳酸塩等の有機酸塩を挙げることができる。グリシンなどのアミノ酸との塩を形成する場合もある。本発明の医薬の有効成分としては、薬理学的に許容される塩が好適である。
一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、水和物又は溶媒和物として存在する場合もある。更に一般式（Ｉ）で表される化合物は１以上の不斉炭素を有する場合があり、光学活性体やジアステレオマーなどの立体異性体として存在する場合がある。本発明の医薬の有効成分としては、純粋な形態の立体異性体、光学対掌体又はジアステレオマーの任意の混合物、ラセミ体などを用いてもよい。又、一般式（Ｉ）で表される化合物がオレフィン性の二重結合を有する場合には、その配置はＺ配置又はＥ配置のいずれでもよく、本発明の医薬の有効成分としてはいずれかの配置の幾何異性体又はそれらの混合物を用いてもよい。
本発明の医薬の有効成分として一般式（Ｉ）に包含される化合物を以下に例示するが、本発明の医薬の有効成分は下記の化合物に限定されることはない。
なお、下記表において用いられる略語の意味は下記の通りである。
Ｍｅ：メチル基。
2003086377.tif 000019
2003086377.tif 000020
2003086377.tif 000021
2003086377.tif 000022
2003086377.tif 000023
2003086377.tif 000024
2003086377.tif 000025
2003086377.tif 000026
2003086377.tif 000027
2003086377.tif 000028
2003086377.tif 000029
2003086377.tif 000030
2003086377.tif 000031
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、下記に示すような方法で製造することができる。
≪製造法１≫
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１が式：−Ｏ−Ａ（式中、Ａは水素原子又はアシル基を表す。）で表される基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が下記式：
2003086377.tif 000032
（式中、Ｒ５は置換基を有していてもよい環式基を示し、Ｚは単結合又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基を示し、ここで、該Ｚが置換基を有する場合、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよく、Ｒ６は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示し、ここで、Ｒ６はＺ又はＲ５と結合して環式基を形成してもよい）で表される基であり、Ｒ４が水素原子である化合物は、例えば、反応工程式１に示す方法によって製造することができる。
＜反応工程式１＞
2003086377.tif 000033
５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホニルクロリド（１）は、例えば、米国特許第５３７８７１５号に開示された製造法によって製造できる。アミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）は、その多くが遊離又は酸付加塩として広く市販されており、これを入手して直接使用することが可能である。又、アミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）は、当業者に容易に理解される製造法（例えば、対応するニトロ体の還元、シアノ体の還元、カルバモイル体の還元など）によっても製造可能であり、本発明の化合物の製造に使用可能であることは言うまでもない。
まず、５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホニルクロリド（１）とアミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を反応させることにより、式（３）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（３）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、塩基及び／又は触媒の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。触媒としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（３）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）のトシル基を加水分解することにより、式（４）で表される化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（４）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、酸あるいは塩基の存在下、無溶媒又は溶媒中０℃から溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸；蟻酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；塩化アルミニウム、テトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム等のルイス酸が挙げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ヒドラジン等の有機塩基等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独あるいは混合溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（４）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）とアシル化剤（５）（Ａはアシル基を表し、Ｗはハロゲン原子；アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トシル基等のアシルオキシ基；（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）オキシ基等のイミドオキシ基；１−イミダゾリル基；ヒドロキシ基等を表す。）を反応させることにより、一般式（Ｉ）に包含される化合物である式（６）の化合物（Ａ、Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。この反応は、塩基及び／又はアシル化補助剤の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶煤の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。アシル化補助剤としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等の触媒；塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、クロロ蟻酸エチル、４−ニトロベンゼンスルホニルクロリド等のハロゲン化物；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
≪製造法２≫
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１が式：−Ｏ−Ａ（式中、Ａは水素原子又はアシル基を表す。）で表される基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が下記式：
2003086377.tif 000034
（式中、Ｒ５は置換基を有していてもよい環式基を示し、Ｚは単結合又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基を示し、ここで、該Ｚが置換基を有する場合には、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよく、Ｒ６は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示し、ここで、Ｒ６はＺ又はＲ５と結合して環式基を形成してもよい。）で表される基である化合物は、例えば、反応工程式２に示す方法によって製造することができる。
＜反応工程式２＞
2003086377.tif 000035
５−（アセチルオキシ）ナフタレン−２−スルホニルクロリド（７）は、例えば、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、第４８巻、第４２号、９２０７−９２１６ページ（１９９２年発行）、及び日本国特公昭６０−１４０２４０号公報に開示された製造法に従って製造できる。アミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）は、≪製造法１≫において示した方法で入手可能である。
まず、５−（アセチルオキシ）ナフタレン−２−スルホニルクロリド（７）とアミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を反応させることにより、式（８）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（８）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、塩基及び／又は触媒の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。触媒としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（８）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）のアセチル基を加水分解することにより、式（９）で表される化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（９）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、酸あるいは塩基の存在下、無溶媒又は溶媒中０℃から溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸；蟻酸、酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸；塩化アルミニウム、テトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム等のルイス酸が挙げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ヒドラジン等の有機塩基等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独あるいは混合溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（９）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）とアシル化剤（５）（Ａはアシル基を表し、Ｗはハロゲン原子；アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トシル基等のアシルオキシ基；（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）オキシ基等のイミドオキシ基；１−イミダゾリル基；ヒドロキシ基等を表す。）を反応させることにより、一般式（Ｉ）に包含される化合物である、式（１０）の化合物（Ａ、Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。この反応は、塩基及び／又はアシル化補助剤の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。アシル化補助剤としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等の触媒；塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、クロロ蟻酸エチル、４−ニトロベンゼンスルホニルクロリド等のハロゲン化物；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
≪製造法３≫
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１が式：−ＮＨ−Ａ（式中、Ａは水素原子又はアシル基を表す。）で表される基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が下記式：
2003086377.tif 000036
（式中、Ｒ５は置換基を有していてもよい環式基を示し、Ｚは単結合又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基を示し、ここで、該Ｚが置換基を有する場合、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよく、Ｒ６は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示し、ここで、Ｒ６はＺ又はＲ５と結合して環式基を形成してもよい。）で表される基である化合物は、例えば、反応工程式３に示す方法によって製造することができる。
＜反応工程式３＞
2003086377.tif 000037
５−（アセチルアミノ）ナフタレン−２−スルホニルクロリド（１１）は、例えば、米国特許第５３７８７１５号明細書に開示された製造法によって製造できる。アミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）は、≪製造法１≫において示した方法で入手可能である。
まず、５−（アセチルアミノ）ナフタレン−２−スルホニルクロリド（１１）とアミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を反応させることにより、式（１２）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（１２）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、塩基及び／又は触媒の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。触媒としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（１２）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）のアセチル基を加水分解することにより、式（１３）で表される化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（１３）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、酸あるいは塩基の存在下、無溶媒又は溶媒中０℃から溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸；テトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム等のルイス酸が挙げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金属ナトリウム等の無機塩基；ヒドラジン等の有機塩基等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独あるいは混合溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（１３）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）とアシル化剤（５）（Ａはアシル基を示し、Ｗはハロゲン原子；アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トシル基等のアシルオキシ基；（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）オキシ基等のイミドオキシ基；１−イミダゾリル基；ヒドロキシ基等を示す。）を反応させることにより、一般式（Ｉ）に包含される化合物である式（１４）の化合物（Ａ、Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。この反応は、塩基及び／又はアシル化補助剤の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。アシル化補助剤としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等の触媒；塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、クロロ蟻酸エチル、４−ニトロベンゼンスルホニルクロリド等のハロゲン化物；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
≪製造法４≫
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が式：−ＮＨ−Ａ（式中、Ａは水素原子又はアシル基を示す。）で表される基であり、Ｒ３が下記式：
2003086377.tif 000038
（式中、Ｒ５は置換基を有していてもよい環式基を示し、Ｚは単結合又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基を示し、ここで、該Ｚが置換基を有する場合、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよく、Ｒ６は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示し、ここで、Ｒ６はＺ又はＲ５と結合して環式基を形成してもよい。）で表される基であり、Ｒ４が水素原子である化合物は、例えば、反応工程式４に示す方法によって製造することができる。
＜反応工程式４＞
2003086377.tif 000039
６−（アセチルアミノ）ナフタレン−１−スルホニルクロリド（１５）は、例えば、米国特許第５３７８７１５号明細書に開示された製造法によって製造できる。アミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）は、≪製造法１≫において示した方法で入手可能である。
まず、６−（アセチルアミノ）ナフタレン−１−スルホニルクロリド（１５）とアミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を反応させることにより、式（１６）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（１６）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、塩基及び／又は触媒の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。触媒としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（１６）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）のアセチル基を加水分解することにより、式（１７）で表される化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（１７）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、酸あるいは塩基の存在下、無溶媒又は溶媒中０℃から溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸；テトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム等のルイス酸が挙げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金属ナトリウム等の無機塩基；ヒドラジン等の有機塩基等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独あるいは混合溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（１７）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）とアシル化剤（５）（Ａはアシル基を示し、Ｗはハロゲン原子；アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トシル基等のアシルオキシ基；（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）オキシ基等のイミドオキシ基；１−イミダゾリル基；ヒドロキシ基等を示す。）を反応させることにより、一般式（Ｉ）に包含される化合物である式（１８）の化合物（Ａ、Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。この反応は、塩基及び／又はアシル化補助剤の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。アシル化補助剤としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等の触媒；塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、クロロ蟻酸エチル、４−ニトロベンゼンスルホニルクロリド等のハロゲン化物；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
≪製造法５≫
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が式：−ＮＨ−Ａ（式中、Ａは水素原子又はアシル基を示す。）で表される基であり、Ｒ３が水素原子であり、Ｒ４が下記式：
2003086377.tif 000040
（式中、Ｒ５は置換基を有していてもよい環式基を示し、Ｚは単結合又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基を示し、ここで、該Ｚが置換基を有する場合、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよく、Ｒ６は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示し、ここで、Ｒ６はＺ又はＲ５と結合して環式基を形成してもよい。）で表される基である化合物は、例えば、反応工程式５に示す方法によって製造することができる。
＜反応工程式５＞
2003086377.tif 000041
６−（アセチルアミノ）ナフタレン−２−スルホニルクロリド（１９）は、例えば、米国特許第５３７８７１５号明細書に開示された製造法によって製造できる。アミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）は、≪製造法１≫において示した方法で入手可能である。
まず、６−（アセチルアミノ）ナフタレン−２−スルホニルクロリド（１９）とアミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を反応させることにより、式（２０）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（２０）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、塩基及び／又は触媒の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。触媒としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（２０）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）のアセチル基を加水分解することにより、式（２１）で表される化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（２１）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、酸あるいは塩基の存在下、無溶媒又は溶媒中０℃から溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸；テトラフルオロホウ酸トリエチルオキソニウム等のルイス酸が挙げられる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、金属ナトリウム等の無機塩基；ヒドラジン等の有機塩基等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独あるいは混合溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（２１）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）とアシル化剤（５）（Ａはアシル基を示し、Ｗはハロゲン原子；アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トシル基等のアシルオキシ基；（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）オキシ基等のイミドオキシ基；１−イミダゾリル基；ヒドロキシ基等を示す。）を反応させることにより、一般式（Ｉ）に包含される化合物である、式（２２）の化合物（Ａ、Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。この反応は、塩基及び／又はアシル化補助剤の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。アシル化補助剤としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等の触媒；塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、クロロ蟻酸エチル、４−ニトロベンゼンスルホニルクロリド等のハロゲン化物；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
≪製造法６≫
本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物において、Ｒ１が式：−ＮＨ−Ａ（式中、Ａは水素原子又はアシル基を示す）で表される基であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が下記式：
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（式中、Ｒ５は置換基を有していてもよい環式基を示し、Ｚは単結合又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキレン基を示し、ここで、該Ｚが置換基を有する場合、該置換基はＲ５と結合して環式基を形成してもよく、Ｒ６は水素原子又は置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキル基を示し、ここで、Ｒ６はＺ又はＲ５と結合して環式基を形成してもよい。）で表される基であり、Ｒ４が水素原子である化合物は、例えば、反応工程式６に示す方法によって製造することができる。
＜反応工程式６＞
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５−ニトロナフタレン−１−カルボン酸（２３）は、例えば、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、第４９巻、第１７号、３６５５−３６６３ページ（１９９３年発行）に開示された製造法に従って製造できる。アミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）は、≪製造法１≫において示した方法で入手可能である。
まず、５−ニトロナフタレン−１−カルボン酸（２３）とアミン（２）（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）とを反応させることにより、式（２４）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。アシル化補助剤及び塩基の存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
アシル化補助剤としては、塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、クロロ蟻酸エチル、４−ニトロベンゼンスルホニルクロリド等のハロゲン化物；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類；カルボニルジイミダゾール等が挙げられる。塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（２４）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）のニトロ基を還元することにより、式（２５）で表される化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。なお、式（２５）で表される化合物は、一般式（Ｉ）に包含される化合物である。この反応は、還元剤及び、酸若しくは塩基の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中０℃から溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
還元剤としては、例えば、パラジウム炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等の貴金属類；ナトリウム、リチウム、アルミニウム、鉄、錫、亜鉛等の単体金属；塩化第二錫等の金属塩等が挙げられる。酸としては、例えば、塩酸、硫酸等の鉱酸；蟻酸、酢酸等の有機酸等が挙げられる。塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、キノリン等の有機塩基等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独あるいは混合溶媒として用いることができる。
次に、得られた式（２５）の化合物（Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）とアシル化剤（５）（Ａはアシル基を表し、Ｗはハロゲン原子；アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、トシル基等のアシルオキシ基；（２，５−ジオキソピロリジン−１−イル）オキシ基等のイミドオキシ基；１−イミダゾリル基；ヒドロキシ基等を表す。）を反応させることにより、一般式（Ｉ）に包含される化合物である、式（２６）の化合物（Ａ、Ｒ５、Ｒ６及びＺは一般式（Ｉ）における定義と同義である。）を製造することができる。この反応は、塩基及び／又はアシル化補助剤の存在又は非存在下、無溶媒又は溶媒中、−３０℃ないし溶媒の加熱還流温度（無溶媒の場合は−３０℃ないし１５０℃）の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。アシル化補助剤としては、例えば、４−ジメチルアミノピリジン、テトラブチルアンモニウムブロミド等の触媒；塩化チオニル、オキシ塩化リン、三塩化リン、クロロ蟻酸エチル、４−ニトロベンゼンスルホニルクロリド等のハロゲン化物；Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−３−エチルカルボジイミド塩酸塩等のカルボジイミド類等が挙げられる。溶媒としては、反応を阻害しない限りいかなるものでもよく、例えば、蟻酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン類；テトラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、１，２−ジクロロベンゼン等の置換又は非置換ベンゼン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；水等を挙げることができ、これらの溶媒を単独、混合あるいは２相系の溶媒として用いることができる。
一般式（Ｉ）で表される化合物の塩の製造法としては、例えば、前記式（３）、（８）、（１２）、（１６）及び（２０）の加水分解反応、あるいは前記式（２４）の還元反応により直接塩を製造する方法；当該加水分解反応又は還元反応により一旦、一般式（Ｉ）で表される化合物の遊離体を製造した後、この遊離体を塩に変換する製造法などが挙げられ、いずれも当業者に容易に理解される方法である。
本明細書の実施例には、一般式（Ｉ）に包含される代表的化合物の製造方法が具体的に説明されている。従って、当業者は、上記の一般的な製造方法の説明及び実施例の具体的製造方法の説明を参照しつつ、適宜の反応原料、反応試薬、反応条件を選択し、必要に応じてこれらの方法に適宜の修飾ないし改変を加えることによって、一般式（Ｉ）に包含される化合物をいずれも製造可能である。
本発明の医薬は、ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療、例えばＤＮＡ損傷を惹起する抗癌剤による癌化学療法や癌放射線療法の効果増強のために用いることができる。ＤＮＡ損傷を惹起する抗癌剤の代表例としては、例えば、ブレオマイシン、アドリアマイシン、シスプラチン、シクロフォスファミド、マイトマシンＣなどを挙げることができるが、これらの誘導体のほか、ＤＮＡ損傷を作用機序として含む制癌剤はいずれも本発明の医薬の適用対象となる。本発明の医薬は，ＤＮＡ損傷を惹起する抗癌剤による癌化学療法又は癌放射線療法のいずれかを単独で行う場合のほか、これらの療法を組み合わせて行う癌療法において使用してもよい。
本発明の医薬の有効成分としては、上記一般式（Ｉ）で表される化合物又は薬理学的に許容されるその塩の水和物又は溶媒和物を用いてもよい。又、不斉炭素を含む化合物については、純粋な形態の光学活性体又は光学活性体の任意の混合物、あるいはラセミ体のいずれを用いてもよい。本発明の医薬の有効成分としては、上記化合物及び薬理学的に許容される塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる１種又は２種以上を用いることができる。
本発明の医薬としては、上記物質それ自体を投与してもよいが、好ましくは、当業者に周知の方法によって製造可能な経口用あるいは非経口用の医薬組成物として投与することができる。経口投与に適する医薬用組成物としては、例えば、錠剤、カプセル剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、液剤、及びシロップ剤等を挙げることができ、非経口投与に適する医薬用組成物としては、例えば、注射剤、坐剤、吸入剤、点眼剤、点鼻剤、軟膏剤、経皮吸収剤、経粘膜吸収剤、クリーム剤、及び貼付剤等を挙げることができる。
上記の医薬組成物は、薬理学的、製剤学的に許容し得る添加物を加えて製造することができる。薬理学的、製剤学的に許容し得る添加物の例としては、例えば、賦形剤、崩壊剤ないし崩壊補助剤、結合剤、滑沢剤、コーティング剤、色素、希釈剤、基剤、溶解剤ないし崩壊補助剤、等張化剤、ｐＨ調節剤、安定化剤、噴射剤、及び粘着剤等を挙げることができる。上記の医薬組成物には、ＤＮＡ損傷を作用機序とする制癌剤を１種又は２種以上配合してもよい。
本発明の医薬の投与量は特に限定されず、有効成分の種類や癌治療の種類などに応じて適宜選択することができ、さらに患者の体重や年齢、疾患の種類や症状、投与経路など通常考慮すべき種々の要因に応じて、適宜増減することができる。一般的には、経口投与の場合には、成人一日あたり０．０１ｍｇ〜１，０００ｍｇ程度の範囲で用いることができる。
実施例
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。
例１：Ｎ−ベンジル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１）の製造
（１）５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホニルクロリドの製造
米国特許第５３７８７１５号に開示された製造法に従って製造した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４６（３Ｈ，ｓ），７．３３−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．８Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．９Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（２）Ｎ−ベンジル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミドの製造
ベンジルアミン（１１７．９ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（０．１７ｍｌ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、氷浴で冷却した後、５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホニルクロリド（３９６．９ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、結晶化（酢酸エチル／ヘキサン）して標題化合物の白色結晶（３９８．８ｍｇ，８５．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．０６−７．１４（５Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．１Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
例２〜例２７：以下の化合物を例１（２）と同様の製造法により製造した。
例２（化合物１−２）収率８９．０％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１０−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５，１．２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
例３（化合物１−３）収率８６．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３４−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．１Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
例４（化合物１−４）収率９８．５
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４２（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．４６−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８９−７．９１（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
例５（化合物１−５）収率９０．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４２（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．８Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，０．９Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
例６（化合物１−６）収率８３．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．０３（３Ｈ，ｓ），２．４１（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．９４−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，１．２Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
例７（化合物１−７）収率７７．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１９（９Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
例８（化合物１−８）収率８６．１％
（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４４（３Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２９−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），７．５０−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，７．５Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，１．２Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，０．９Ｈｚ）．
例９（化合物１−９）収率９３．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．６Ｈｚ），７．４７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
例１０（化合物１−１０）収率３６．９
（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４７（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．４９（２Ｈ，ｓ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，８．７，０．９Ｈｚ），７．４９−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．８８４（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．２２−８．２６（２Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
例１１（化合物１−１１）収率８８．１％
（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４４（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．２８−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．９Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
例１２（化合物１−１２）収率８６．６％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），３．５３（３Ｈ，ｓ），４．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．６０−６．６７（３Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．１Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．９Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
例１３（化合物１−１３）収率８９．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），３．５２（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．１Ｈｚ），６．７９−６．８６（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．１Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
例１４（化合物１−１４）収率９４．２％
（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４４（３Ｈ，ｓ），３．６０（６Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２９−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
例１５（化合物１−１５）収率９４．４％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．８９（２Ｈ，ｓ），６．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
例１６（化合物１−１６）収率８５．４％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．０２（２Ｈ，ｓ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
例１７（化合物１−１７）収率８８．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４０（３Ｈ，ｓ），２．８０（６Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０８−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
例１８（化合物１−１８）収率８６．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），３．１４（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１１−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
例１９（化合物１−１９）収率８７．１％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４０（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．２８−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ），７．８３−７．８９（４Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．９Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
例２０（化合物１−２０）収率８７．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．８２（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．２Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５５−８．６１（２Ｈ，ｍ）．
例２１（化合物１−２１）収率９１．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．０８−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５０−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．２３−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
例２２（化合物１−２２）収率９３．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４１（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．９Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）．
例２３（化合物１−２３）収率８８．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．６１−０．７２（２Ｈ，ｍ），０．９５−１．０４（３Ｈ，ｍ），１．１９（１Ｈ，ｂｓ），１．４９−１．５２（５Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
例２４（化合物１−２４）収率８７．８％
（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４２（３Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７，８Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
例２５（化合物１−２５）収率９８．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００−３．０６（２Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．１０−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
例２６（化合物１−２６）収率８１．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），４．２６−４．３６（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．９７（５Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
例２７（化合物１−２７）収率５３．６％
（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４３（３Ｈ，ｓ），２．７０（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），７．１９−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２１−８．２５（２Ｈ，ｍ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
例２８：Ｎ−ベンジル−５−ヒドロキシナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号２−１）の製造
Ｎ−ベンジル−５−｛［（４−メチルフェニル）スルホニル］オキシ｝ナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号１−１；２９８．８ｍｇ，０．６４ｍｍｏｌ）にメタノール（５ｍｌ）、５規定水酸化ナトリウム溶液（０．６５ｍｌ）を加え、６５℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２→１：１）で精製して標題化合物の薄褐白色結晶（１５２．８ｍｇ，７６．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１４−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．５Ｈｚ），８．０８−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）．
例２９〜例５３：以下の化合物を例２８と同様の製造法により製造した（原料は、例２〜例９及び例１１〜例２７で製造した化合物である）。
例２９（化合物２−２）収率７６．２％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｓ）．
例３０（化合物２−３）収率７６．１％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４５−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）．
例３１（化合物２−４）収率６９．４％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．８９−７．９４（２Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ）．
例３２（化合物２−５）収率４８．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）．
例３３（化合物２−６）収率７３．６％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．０９（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．９９−７．１２（４Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．
例３４（化合物２−７）収率６２．８％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２０（９Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．６Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．０５−８．０８（２Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）．
例３５（化合物２−８）収率４０．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．６１（４Ｈ，ｍ），８．０５−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）．
例３６（化合物２−９）収率７９．６％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６−７．５２（４Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）．
例３７（化合物２−１１）収率７２．２％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．６４（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．７３−６．７９（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１０−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）．
例３８（化合物２−１２）収率７４．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．５４（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．６４−６．７３（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ）．
例３９（化合物２−１３）収率６３．１％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．５６（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．３Ｈｚ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），８．０８−８．１１（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．４９（１Ｈ，ｓ）．
例４０（化合物２−１４）収率６０．８％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．５２（６Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．２１−６．２４（３Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７，４．５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，３．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５，７Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．
例４１（化合物２−１５）収率７０．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．９０（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，７．５Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），８．０４−８．０７（２Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）．
例４２（化合物２−１６）収率７９．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．０４（２Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．
例４３（化合物２−１７）収率５３．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．８１（６Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７ＨＺ）．
例４４（化合物２−１８）収率５７．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．１３（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｓ）．
例４５（化合物２−１９）収率７３．６％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，＝８．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．
例４６（化合物２−２０）収率５５．０％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．９３（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７，１．２Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４３−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．０４−８．０５（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．４４（１Ｈ，ｓ）．
例４７（化合物２−２１）収率５１．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．
例４８（化合物２−２２）収率５７．６％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４６−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１２．３０（１Ｈ，ｓ）．
例４９（化合物２−２３）収率６７．０％
（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．６８−０．８１（２Ｈ，ｍ），１．０１−１．１１（３Ｈ，ｍ），１．２６−１．３４（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．６０（５Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ）．
例５０（化合物２−２４）収率５１．８％
（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．９２−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．０６−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），８．１６−８．２３（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｂｓ）．
例５１（化合物２−２５）収率６３．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００−３．０６（２Ｈ，ｍ），７．００（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．１０−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
例５２（化合物２−２６）収率５７．８％
（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．３８−４．４７（１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｂｓ），６．８７−６．９２（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．０３（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），８．０７−８．１３（２Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ）
例５３（化合物２−２７）収率５３．６％
（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．７１（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），６．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２１−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５３−８．５６（１Ｈ，ｍ）．
例５４：５−アセチルオキシ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−１）の製造
（１）５−（アセチルオキシ）ナフタレン−２−スルホニルクロリドの製造
テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、第４８巻、第４２号、９２０７−９２１６ページ（１９９２年発行）、及び日本国公開特許公報昭６０−１４０２４０号に開示された製造法に従って製造した。
（２）５−アセチルオキシ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミドの製造
ベンジルアミン（３２．１ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶かし、トリエチルアミン（５０μｌ，０．３６ｍｍｏｌ）、５−（アセチルオキシ）ナフタレン−２−スルホニルクロリド（８４．９ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して標題化合物の薄黄白色結晶（７２．１ｍｇ，６７．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４９（３Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．１６−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例５５〜例６８：以下の化合物を例５４（２）と同様の製造法により製造した。
例５５（化合物３−２）収率８８．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４９（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｓ）．
例５６（化合物３−３）収率９１．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４８（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．４８−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），７．９７−８．００（１Ｈ，ｍ），８．０４−８．１１（３Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
例５７（化合物３−４）収率９１．３％
（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２３（９Ｈ，ｓ），２．４９（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．０９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例５８（化合物３−５）収率９２．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４８（３Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
例５９（化合物３−６）収率９２．８％
（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４８（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．７７−７．８１（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例６０（化合物３−７）収率６３．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４９（３Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．０３（２Ｈ，ｓ），６．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），８．０９−８．１６（２Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０ＨＺ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例６１（化合物３−８）収率６５．８％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．５０（３Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．３７−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８７−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．０５−８．１４（３Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例６２（化合物３−９）収率９４．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．８７（３Ｈ，ｓ），２．４８（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．２Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．４９（２１，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例６３（化合物３−１０）収率９９．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４８（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，４．８，１．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．６３−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８，０．９Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
例６４（化合物３−１１）収率５９．６％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．７３−０．８６（２Ｈ，ｍ），１．０６−１．１３（３Ｈ，ｍ），１．３３（１Ｈ，ｍ），１．５４−１．６６（５Ｈ，ｍ），２．４８（３Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ）．
例６５（化合物３−１２）収率８８．２％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４５（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１１−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ），８．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）．
例６６（化合物３−１３）収率７６．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４０（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９８−３．０５（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．０９−８．１４（２Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
例６７（化合物３−１４）収率９６．０％
（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４５（３Ｈ，ｓ），４．４７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．８６−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例６８（化合物３−１５）収率８７．２％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．５０（３Ｈ，ｓ），２．６１（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｓ），７．３１−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
例６９：Ｎ−ベンジル−５−ヒドロキシナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号４−１）の製造
５−アセチルオキシ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号３−１；６２．０ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）にエタノール（３ｍｌ）、２規定水酸化ナトリウム溶液（０．１ｍｌ）を加え、室温で５分間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラム（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して標題化合物の黄白色結晶（５３．３ｍｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．１８−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．５Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ）．
例７０〜例８３：以下の化合物を例６９と同様の製造法により製造した（原料は、例５５〜例６８で製造した化合物である）。
例７０（化合物４−２）収率６９．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．０８（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），８．２６−８．３４（３Ｈ，ｍ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．
例７１（化合物４−３）収率８７．８％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４２−７．５５（３Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｓ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），８．４５（１Ｈ，ｔ，６．０Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ）．
例７２（化合物４−４）収率９９．４％
（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２４（９Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
例７３（化合物４−５）収率９２．４％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｂｓ），１０．４６（１Ｈ，ｂｓ）
例７４（化合物４−６）収率６７．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．６１（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．８６−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ）．
例７５（化合物４−７）収率８８．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．０５（２Ｈ，ｓ），６．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．４０−６．４３（１Ｈ，ｍ），６．５１（１Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）．
例７６（化合物４−８）収率９５．０％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３８−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，３．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，３．６Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）．
例７７（化合物４−９）収率８６．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．９４（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），１０．４３（１Ｈ，ｓ）
例７８（化合物４−１０）収率９０．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，４．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，０．９Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ）．
例７９（化合物４−１１）収率７９．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．７３−０．８８（２Ｈ，ｍ），１．０３−１．１５（３Ｈ，ｍ），１．３８（１Ｈ，ｍ），１．５０−１．６９（５Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），１０．４６（１Ｈ，ｓ）．
例８０（化合物４−１２）収率９４．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９６−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．３５（１Ｈ，ｓ），１０．４７（１Ｈ，ｓ）．
例８１（化合物４−１３）収率９４．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９６−３．０３（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１２−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ）．
例８２（化合物４−１４）収率８９．８％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ），７．１０−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．３９−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．４１（１Ｈ，ｓ）．
例８３（化合物４−１５）収率８９．８％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．５９（３Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．９Ｈｚ），７．２８−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ）．
例８４：５−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号５−１）の製造
（１）５−（アセチルアミノ）ナフタレン−２−スルホニルクロリドの製造
米国特許第５３７８７１５号に開示された製造法に従って製造した。
（２）５−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミドの製造
ベンジルアミン（１２７ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｍｌ，１．２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３．０ｍｌ）溶液に、５−（アセチルアミノ）ナフタレン−２−スルホニルクロリド（２８０ｍｇ，０．９８７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した．反応液に水（１０ｍｌ）を加え１０分間攪拌後、生じた固体をろ取した。水、イソプロピルエーテルにて洗浄し、標題化合物を淡桃色固体（２９６ｍｇ，８４．６％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２１（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．１８−７．２６（５Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３−７．８８（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）．
例８５〜例８７：以下の化合物を例８４（２）と同様の製造法により製造した。
例８５（化合物５−２）収率８５．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１８（９Ｈ，ｓ），２．２０（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）．
例８６（化合物５−３）収率８０．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２１（３Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），３．７３‘３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４−７．８９（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）．
例８７（化合物５−４）収率６３．９％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．２０（３Ｈ，ｓ），４．３６−４．４６（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．２３（４Ｈ、ｍ）、７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．０１（１Ｈ，ｓ）．
例８８：５−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド塩酸塩（化合物番号６−１）の製造
５−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号５−１；１７５ｍｇ，０．４９４ｍｍｏｌ）を１−プロパノール（３．０ｍｌ）、水（１．５ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、濃塩酸（１．５ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。室温まで放冷した後、析出した結晶をろ取し、１−プロパノール、イソプロピルエーテルにて洗浄し、標題化合物を淡黄色結晶（１２８ｍｇ，７４．４％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．１７−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
例８９〜例９１：以下の化合物を例８８と同様の製造法により製造した（原料は、例８５〜例８７で製造した化合物である）。
例８９（化合物６−２）収率７４．１％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１９（９Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５８（ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例９０（化合物６−３）収率８０．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．６１（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
例９１（化合物６−４）収率７３．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３７−４．４７（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１２−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
例９２：６−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号７−１）の製造
（１）６−（アセテルアミノ）ナフタレン−１−スルホニルクロリドの製造
米国特許第５３７８７１５号に開示された製造法に従って製造した。
（２）６−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−スルホンアミドの製造
ベンジルアミン（１２７ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｍｌ，１．２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３．０ｍｌ）溶液に、６−（アセチルアミノ）ナフタレン−１−スルホニルクロリド（２８０ｍｇ，０．９８７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した．反応液に水（１０ｍｌ）を加え１０分間攪拌後、生じた固体をろ取した。水、酢酸エチル／イソプロピルエーテル（１／１）混合液にて洗浄し、標題化合物を白色固体（２８４ｍｇ，８１．１％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１３（３Ｈ，ｓ），４．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．１３−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４３−８．４７（２Ｈ，ｍ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）．
例９３〜例９４：以下の化合物を例９２（２）と同様の製造法により製造した。
例９３（化合物７−２）収率８８．４％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２０（９Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．９Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｓ）．
例９４（化合物７−３）収率８４．８％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１３（３Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，３．９Ｈｚ），６．８６−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｓ）．
例９５：６−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−スルホンアミド塩酸塩（化合物番号８−１）の製造
６−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−スルホンアミド（化合物番号７−１；１８８ｍｇ，０．５３０ｍｍｏｌ）を１−プロパノール（３．０ｍｌ）、水（１．５ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、濃塩酸（１．５ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。室温まで放冷した後、析出した結晶をろ取し、１−プロパノール、イソプロピルエーテルにて洗浄し、標題化合物を淡黄色結晶（１１８ｍｇ，６３．８％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．１３−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
例９６〜例９７：以下の化合物を例８８と同様の製造法により製造した（原料は、例９３〜例９４で製造した化合物である）。
例９６（化合物８−２）収率３５．４％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２１（９Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｂｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．９Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
例９７（化合物８−３）収率３９．８％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．５５（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．３Ｈｚ），６．８６−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｓ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）．
例９８：６−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号９−１）の製造
（１）６−（アセチルアミノ）ナフタレン−２−スルホニルクロリドの製造
米国特許第５３７８７１５号に開示された製造法に従って製造した。
（２）６−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミドの製造
ベンジルアミン（１２７ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１７ｍｌ，１．２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３．０ｍｌ）溶液に、６−アセチルアミノナフタレン−２−スルホニルクロリド（２８０ｍｇ，０．９８７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した．反応液に水（１０ｍｌ）を加え１０分間攪拌後、生じた固体をろ取した。水、酢酸エチル／イソプロピルエーテル（１／１）混合液にて洗浄し、標題化合物を白色固体（３０７ｍｇ，８７．７％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１４（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．１７−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．３３（１Ｈ，ｓ）．
例９９〜例１００：以下の化合物を例９８（２）と同様の製造法により製造した。
例９９（化合物９−２）収率８４．７％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１９（９Ｈ，ｓ），２．１３（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．３２（１Ｈ，ｓ）．
例１００（化合物９−３）収率８８．５％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１３（３Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．８５−６．９０（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．９８−８．０８（３Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１０．３３（１Ｈ，ｓ）．
例１０１：６−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド塩酸塩（化合物番号１０−１）の製造
６−アセチルアミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−２−スルホンアミド（化合物番号９−１；１８５ｍｇ，０．５２２ｍｍｏｌ）を１−プロパノール（３．０ｍｌ）、水（１．５ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、濃塩酸（１．５ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。室温まで放冷した後、析出した結晶をろ取し、１−プロパノール、イソプロピルエーテルにて洗浄し、標題化合物を淡黄色結晶（１３５ｍｇ，７４．２％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），７．１２−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
例１０２〜例１０３：以下の化合物を例８８と同様の製造法により製造した（原料は、例９９〜例１００で製造した化合物である）。
例１０２（化合物１０−２）収率７８．１％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１９（９Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例１０３（化合物１０−３）収率６７．３％
（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．６０（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．８６−６．９９（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０２−８．０６（２Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｓ）
例１０４：５−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号１１−１）の製造
（１）５−ニトロナフタレン−１−カルボン酸の製造
テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）、第４９巻、第１７号、３６５５−３６６３ページ（１９９３年発行）に開示された製造法に従って製造した。
（２）Ｎ−ベンジル−５−ニトロナフタレン−１−カルボキサミドの製造
５−ニトロナフタレン−１−カルボン酸（２５０ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）の無水テトラヒドロンフラン（３ｍｌ）懸濁液に、氷冷下トリエチルアミン（０．１６ｍｌ，１．１５ｍｍｏｌ）クロロギ酸エチル（０．１１ｍｌ，１．１１５ｍｍｏｌ）を加え、０．５時間攪拌した。反応混合液にベンジルアミン（０．１３ｍｌ，１．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて６時間攪拌した。反応液に水を加え１０分間攪拌後、生じた沈殿をろ取した。沈殿を水，ジイソプロピルエーテルで洗浄後乾燥し、標題化合物を淡褐色固体（１８９ｍｇ，５３．５％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．２６−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４４（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．８Ｈｚ），７．８４−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），８．３６−８．４１（１Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
（３）５−アミノ−Ｎ−ベンジルナフタレン−１−カルボキサミドの製造
Ｎ−ベンジル−５−ニトロナフタレン−１−カルボキサミド（１２８ｍｇ，０．４１８ｍｍｏｌ）のメタノール（２．５ｍｌ）懸濁液に，５％パラジウム−炭素（１４ｍｇ）を加え、水素置換した後室温で２時間攪拌した。ろ過してパラジウム−炭素を除去し、ろ液を濃縮した。残留物をイソプロピルエーテル：酢酸エチル（１：１）混合液にて固化、固体をイソプロピルエーテルにて洗浄後乾燥し、標題化合物を淡黄色固体（１０２ｍｇ，８８．７％）として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．７７（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．１９−７．４０（８Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
例１０５：５−アミノ−Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号１１−２）の製造
（１）Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］−５−ニトロナフタレン−１−カルボキサミドの製造
５−ニトロナフタレン−１−カルボン酸（１９７ｍｇ，０．９０７ｍｍｏｌ）、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミン（１０７ｍｇ、０．９９８ｍｍｏｌ）を用いて例１０４の（２）と同様の操作を行い、標題化合物の淡黄色固体（１４０ｍｇ、４２．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３２（９Ｈ，ｓ），４．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｓ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．５Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ）．
（２）５−アミノ−Ｎ−［４（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］ナフタレン−１−カルボキサミドの製造
Ｎ−［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンジル］−５−ニトロナフタレン−１−カルボキサミド（１４０ｍｇ、０．３８６ｍｍｏｌ）を用いて例１０４の（３）と同様の操作を行い、標題化合物の黄色固体（９７ｍｇ，７５．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２８（９Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．２Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
例１０６：５−アミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−１−カルボキサミド（化合物番号１１−３）の製造
（１）Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−５−ニトロナフタレン−１−カルボキサミドの製造
５−ニトロナフタレン−１−カルボン酸（２５０ｍｇ，１．１５ｍｍｏｌ）、２，３−ジメトキシベンジルアミン（０．１８ｍｌ、１．２０ｍｍｏｌ）を用いて例１０４の（２）と同様の操作を行い、標題化合物の灰白色固体（２３２ｍｇ、５５．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．９８−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，８．４，７．８Ｈｚ），７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），８．３６−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，０．９Ｈｚ），９．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）．
（２）５−アミノ−Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）ナフタレン−１−カルボキサミドの製造
Ｎ−（２，３−ジメトキシベンジル）−５−ニトロナフタレン−１−カルボキサミド（１６８ｍｇ、０．４５９ｍｍｏｌ）を用いて例１０４の（３）と同様の操作を行い、標題化合物の淡桃色固体（１４７ｍｇ，９５．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．５２（２Ｈ．ｄ．Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．７８（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．６Ｈｚ），６．９５−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．６Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ９）．
試験例
上記合成化合物を用い、単独投与でのＪｕｒｋａｔ細胞増殖に対する作用、或いはブレオマイシンとの併用投与による細胞増殖抑制効果を検討した。材料と方法は以下のとおりである。大日本製薬から入手したＪｕｒｋａｔ細胞を９６穴の培養プレート上に１穴あたり約１０，０００個播種し、３７℃、５％ＣＯ２インキュベーター内で、１０％ウシ胎仔血清（Ｉｒｖｉｎｅ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）を加えたＲＰＭＩ１６４０（ＩＣＮ）培地内で培養した。このとき、それぞれの化合物を単独で加えるか、或いはさらにそれらにブレオマイシン（Ｗａｋｏ）を５μｇ／ｍｌまたは１０μｇ／ｍｌとなるように加えた。培養３６時間後、ＭＴＳ法により生存細胞数の測定を行った。
具体的には、ＣｅｌｌＴｉｔｅｒ９６ＴＭＡＱｕｅｏｕｓ  ＯｎｅＳｏｌｕｔｉｏｎ（Ｐｒｏｍｅｇａ）を１穴あたり２０μｌ加え、さらに１時間培養を続け、４９０ｎｍでの吸光度をマイクロプレートリーダーで測定した。溶媒として用いたジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）を最終濃度が０．２５％となるように加えたものを対照とし、このときの細胞数を生存率１００％とし、それぞれの化合物について、単独或いはブレオマイシンとの併用投与での細胞生存率を求めた。５μｇ／ｍｌまたは１０μｇ／ｍｌのブレオマイシンのみの処理では、Ｊｕｒｋａｔ細胞の生存率はおよそ５〜１０％の減少を示した。これに対し、本発明の化合物を共存させた場合には、５μｇ／ｍｌまたは１０μｇ／ｍｌのブレオマイシン存在下でのＪｕｒｋａｔ細胞の生存率は顕著に低下していた。結果を下記表に示す。表中、「＋＋」は顕著な増強作用、「＋」は中程度の増強作用が認められたことを示す。
2003086377.tif 000044
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産業上の利用可能性
本発明の医薬は、ＤＮＡ損傷を作用機序とする癌治療において、ＤＮＡ損傷を受けた癌細胞で活性化されるプロテインキナーゼを阻害し、該癌細胞を死滅させる作用を有する。従って、本発明の医薬は、癌治療の効果を増強し、かつ抗癌剤の投与量及び／又は放射線照射量を低減することによって、癌治療に伴う副作用を軽減することができる。
【国際調査報告】
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