(57)【要約】本発明は、高い分子吸光係数（重量吸光係数）を有し、可視領域に吸収の非常に少ない新規なインドレニン化合物、赤外線吸収剤、及びこれを含有するトナー、更に詳しくは定着性が良好であり、カラートナーの色調への影響が少なく、高い分子吸光係数を有する特にフラッシュ定着方式の様な非接触加熱定着式トナーを提供する。下記一般式（１）で表されるインドレニン化合物、これからなる近赤外線吸収剤及びこのインドレニン化合物を含有する非接触加熱定着方式複写機用トナー。2004014857.tif 000018（式（１）においてＲは下記一般式（２）で表される基を表す。  −（（ＣＨ２）ｂＯ）ａ（ＣＨ２）ｃＯＲ１      （２）（式（２）において、ａ，ｂ，ｃはそれぞれ整数を表し、ａは１または０を、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１又は２を、Ｒ１は炭素数４以下のアルキル基をそれぞれ表す。）Ｘ−は電荷中和イオンを表す。）
2004014857.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるインドレニン化合物。
2004014857.tif 000016
（式（１）においてＲは下記一般式（２）で表される基を表す。
−（（ＣＨ２）ｂＯ）ａ（ＣＨ２）ｃＯＲ１      （２）
（式（２）において、ａ，ｂ，ｃはそれぞれ整数を表し、ａは１または０を、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１又は２を、Ｒ１は炭素数４以下のアルキル基をそれぞれ表す。）Ｘ−はＢＦ４−、ＰＦ６−、Ｉ−、またはＮＯ３−を表す。）
【請求項２】
Ｒが下記一般式（３）である請求項１に記載のインドレニン化合物。
−（ＣＨ２）ｃＯＲ１                          （３）
（式（３）においてｃは１又は２を、Ｒ１は炭素数４以下のアルキル基をそれぞれ表す。）
【請求項３】
請求項１または２に記載のインドレニン化合物を有効成分とする赤外線吸収剤。
【請求項４】
下記一般式（４）で表されるインドレニン化合物を含有する事を特徴とするトナー。
2004014857.tif 000017
（式（４）においてＲは下記一般式（５）で表される基を表す。
−（（ＣＨ２）ｂＯ）ａ（ＣＨ２）ｃＯＲ１      （５）
（式（５）において、ａ，ｂ，ｃはそれぞれ整数を表し、ａは１または０を、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１又は２を、Ｒ１は炭素数４以下のアルキル基をそれぞれ表す。）Ｘ−は電荷中和イオンを表す。）
【請求項５】
Ｒが下記一般式（６）である請求項４に記載のトナー。
−（ＣＨ２）ｃＯＲ１                          （６）
（式（６）においてｃは１又は２を、Ｒ１は炭素数４以下のアルキル基をそれぞれ表す。）
【請求項６】
Ｘ−がＢＦ４−、ＰＦ６−、Ｉ−、ＮＯ３−またはＳｂＦ６−である請求項４または５に記載のトナー。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、インドレニン化合物及びその用途に関する。詳しくは、新規なインドレニン化合物及びこれを含有する赤外線吸収剤及びトナーに関する。更に詳しくは、高い分子吸光係数（重量吸光係数）を有し、可視領域に吸収の非常に少ない新規なインドレニン化合物、赤外線吸収剤、及びこれを含有するトナー、特にフラッシュ定着方式の様な非接触加熱定着式トナーに関する。
【背景技術】  複写機やプリンター等の電子写真方式における被印刷物への画像定着方式としては、従来主としてヒートロール方式が使用されている。しかしながら、この方式は、トナーにより画像形成された紙等の被印刷物を加熱ロール間に通して、トナーを被印刷物に熱圧着させるものであるため、定着部で目詰まりを起こす、画像が押しつぶされるため解像度が低下する、被印刷物の種類が限られる、等の問題を有するものである。
一方、上記したようなヒートロール方式における問題点がない画像定着方式の１種として、オーブン定着方式やフラッシュ定着方式等の非接触加熱定着方式が提案されている。このような非接触加熱定着方式においては、被印刷物に供給されたトナーに熱や近赤外線を照射させ、これによりトナーを加熱させて記録媒体に定着させるようになっている。しかし、従来のカラートナーに含まれる着色剤は可視領域の吸収はあるものの、このようなフラッシュ定着に使用される放電管の近赤外線領域の光に対しては吸収が殆どなく、熱エネルギーへの変換効率が悪く、充分な定着が得られない。また、黒色トナーに含まれる着色剤であるカーボンブラック等の黒色色材は近赤外線領域にも吸収能を有してはいるが、熱エネルギーへの変換効率は充分とは言えず、様々な問題点を有している。特に、複数の色彩のカラートナーを重ね合わせてフルカラー画像を得る場合には、被印刷物に多くの量のカラートナーが供給されることになり、このように供給されたカラートナーを被印刷物に十分に定着させることは非常に困難であった。
このような問題を解決する方法として、例えばキセノンフラッシュランプ等の放電管の閃光（８００〜１０００ｎｍ）によって定着させるにあたり、フタロシアニン系色素、アミニウム系色素、ニッケルジチオール錯体系色素等の近赤外線吸収剤を分散配合する等して含有させることが特開昭６３−１６１４６０号公報、特公平７−２３９６５号公報、特開２０００−２１４６２６号公報、特開２０００−２１４６２８号公報等に提案されている。
これらの近赤外線吸収剤は、近赤外線領域の分子吸光係数がそれほど高く無いため、近赤外線吸収剤の発熱作用によってバインダー樹脂を十分に溶解させるためには、必然的に添加量が多くなり、効率的でないのみならず経済的にも不利なものとなる。さらに添加量が多くなることで、トナーの色調への影響等の問題があった。また分解温度が２００℃を下回るような近赤外吸収剤の場合には、溶融混練してトナーを作製する際に熱分解してしまい、近赤外線吸収能が低下する上、分解物によりトナーの色調へ悪影響を与えてしまうという問題がある。そのため、２００℃を超える分解温度を有し分子吸光係数（及び重量吸光係数）が高く、可視領域に吸収の少ない赤外線吸収剤が求められていた。
これを解決するために、特開２００２−１５６７７９号公報では、近赤外線吸収剤をトナー粒子の表面に固着させることにより、トナーを効率的に非接触加熱定着装置に定着させる、という提案もなされているが、従来公知の近赤外線吸収剤を用いるだけでは、十分な効果が得られないという問題があった。
【発明が解決しようとする課題】
本発明はこの様な状況に鑑みてなされたものであり、本発明の目的は、高い分子吸光係数（及び重量吸光係数）を有し、可視領域の吸収が非常に少ない新規なインドレニン化合物、赤外線吸収剤及びこれを含有するトナー、更に詳しくは定着性が良好であり、カラートナーの色調への影響が少なく、高い分子吸光係数を有する特にフラッシュ定着方式の様な非接触加熱定着式トナーに関する。
【発明の開示】
本発明者らは、前記したような課題を解決すべく鋭意努力した結果、電子写真用トナー用近赤外線吸収剤に下記一般式（１）で表される近赤外線吸収剤を使用することにより前記課題が解決されることを見出し本発明を完成した。
すなわち本発明は、
（１）下記一般式（１）で表されるインドレニン化合物、
2004014857.tif 000003
（式（１）においてＲは下記一般式（２）で表される基を表す。
−（（ＣＨ２）ｂＯ）ａ（ＣＨ２）ｃＯＲ１      （２）
（式（２）において、ａ，ｂ，ｃはそれぞれ整数を表し、ａは１または０を、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１又は２を、Ｒ１は炭素数４以下のアルキル基をそれぞれ表す。）Ｘ−はＢＦ４−、ＰＦ６−、Ｉ−、またはＮＯ３−を表す。）
（２）Ｒが下記一般式（３）である（１）に記載のインドレニン化合物、
−（ＣＨ２）ｃＯＲ１                          （３）
（式（３）においてｃは１又は２を、Ｒ１は炭素数４以下のアルキル基をそれぞれ表す。）
（３）（１）または（２）に記載のインドレニン化合物を有効成分とする赤外線吸収剤、
（４）下記一般式（４）で表されるインドレニン化合物を含有する事を特徴とするトナー、
2004014857.tif 000004
（式（４）においてＲは下記一般式（５）で表される基を表す。
−（（ＣＨ２）ｂＯ）ａ（ＣＨ２）ｃＯＲ１      （５）
（式（５）において、ａ，ｂ，ｃはそれぞれ整数を表し、ａは１または０を、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１又は２を、Ｒ１は炭素数４以下のアルキル基をそれぞれ表す。）Ｘ−は電荷中和イオンを表す。）
（５）Ｒが下記一般式（６）である（４）に記載のトナー、
−（ＣＨ２）ｃＯＲ１                            （６）
（式（６）においてｃは１又は２を、Ｒ１は炭素数４以下のアルキル基をそれぞれ表す。）
（６）Ｘ−がＢＦ４−、ＰＦ６−、Ｉ−、ＮＯ３−またはＳｂＦ６−である（４）または（５）に記載のトナー、
に関する。
【発明を実施するための最良の形態】  本発明を詳細に説明する。
式（４）においてＲは式（５）を表し、好ましくは（６）を表す。
式（５）におけるａ，ｂ及び、式（５）、式（６）におけるｃはそれぞれ整数を表し、ａは１または０を、ｂおよびｃはそれぞれ独立に１又は２を、Ｒ１は炭素数４以下のアルキル基をそれぞれ示す。
Ｒの具体例としてはメトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシエチル基等のアルコキシアルキル基；メトキシメトキシメトキシ基、エトキシエトキシエトキシ基等のアルコキシアルコキシアルキル基が挙げられる。好ましくはメトキシエチル基、ブトキシエチル基、エトキシエトキシエチル基等である。
一般式（４）において電荷中和イオンを示すＸ−は、有機または無機の陰イオンを示す。Ｘ−が１価の陰イオンである場合には１分子、２価の場合には１／２分子が必要になる。その具体例としてはメタンスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン、メチル硫酸イオン、エチル硫酸イオン、プロピル硫酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラフェニルホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ベンゼンスルフィン酸イオン、酢酸イオン、乳酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、プロピオン酢酸イオン、安息香酸イオン、シュウ酸イオン、コハク酸イオン、マロン酸イオン、オレイン酸イオン、ステアリン酸イオン、クエン酸イオン、２水素リン酸イオン、ペンタクロロスズ酸イオン、クロロスルホン酸イオン、フルオロスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ヘキサフルオロヒ酸イオン、ナフタレンモノスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン、クロロベンゼンスルホン酸イオン、ニトロベンゼンスルホン酸イオン、ドデシルベンゼンスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、エタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、テトラフェニルホウ酸イオン、ブチルトリフェニルホウ酸イオン等の有機イオン、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲンイオン、チオシアン酸イオン；過塩素酸イオン、過ヨウ素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、モリブデン酸イオン、タングステン酸イオン、チタン酸イオン、バナジン酸イオン、リン酸イオン及びホウ酸イオン等、硝酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、モリブデン酸イオン、タングステン酸イオン、チタン酸イオン、ジルコン酸イオン等の無機イオンが挙げられ、一般的に分解温度が高い無機イオンが好ましい。さらに好ましくはテトラフルオロホウ酸塩イオン、ヘキサフルオロリン酸塩イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸塩イオン、硝酸イオン、ヨウ化物イオン等である。
次に一般式（４）で表される化合物の好適な例として、特に限定されるものではないが、具体的には下記のような化合物例が挙げられる。
2004014857.tif 000005
2004014857.tif 000006
本発明の一般式（４）で表される化合物は、特公平５−３７１１９号公報に記載の方法に準じ、例えば次の様な方法で得ることができる。
2004014857.tif 000007
（上記合成ルートにおいて、Ｒ、Ｘは前記の意味を示し、ＭはＸの電荷を中和する為の金属、例えばアルカリ金属イオンやアルカリ土類金属イオンを示す。）
反応方法をより具体的に述べるなら、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、グリコール、ジメチルホルムアミドまたは酢酸、無水酢酸等の溶媒中で、原料▲１▼、原料▲２▼及び原料▲３▼を仕込み、通常温度５０℃〜１４０℃で通常１時間〜１２時間反応させることにより、目的の化合物を得ることができる。この反応において、場合により触媒としてピペラジン、ピペリジン、酢酸ナトリウム等の塩基触媒を加えても良い。或いは原料▲１▼、原料▲２▼を上記方法で反応させて色素骨格を合成してから、原料▲３▼と反応させてもよい。
本発明の化合物は耐熱性が高く、近赤外領域、特に８００〜１１００ｎｍの領域に吸収を有し、高い分子吸光係数を有し、可視領域（一般に４００〜７５０ｎｍ）における吸収が非常に小さい。従って本発明の式（４）の化合物は近赤外線吸収剤として有用であり、更にはフラッシュ定着方式の様な非接触加熱定着式トナー用として有用である。
本発明のトナーは、少なくともバインダー樹脂、本発明の式（４）の化合物、及び着色剤から構成され、トナー粒子は、従来から一般に用いられている公知のバインダー樹脂や各種の着色剤等を用いて、従来公知の方法によって溶融混練−粉砕法や湿式造粒法等で作製することができる。その詳細な説明は特開昭６３−１６１４６０号公報、特公平７−２３９６５号公報、特開２０００−２１４６２６号公報、特開２０００−２１４６２８号公報、特開２００２−１５６７７９号公報等に記載されている。
本発明の化合物は耐熱性が高く、近赤外領域、特に８００〜１１００ｎｍの領域に高い分子吸光係数を有し、可視領域（一般に４００〜７５０ｎｍ）における吸収が非常に小さいことが特徴である。従ってこれをフラッシュ定着方式の様な非接触加熱定着方式のトナーに用いた場合、フラッシュ光を効率よく熱に変換することができ、定着性も高くなることを示唆できる。また、トナーに使用する赤外線吸収剤の量を少なくすることができるため、トナーの製造コストが低減されると共に、赤外線吸収剤によってカラートナーの色調変化が小さく、色の再現性に優れたカラー画像が得られることが示唆できる。
【実施例】  以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明が、これらの実施例に限定されるものではない。尚、実施例中、部は特に特定しない限り重量部を表す。
【実施例１】  ４，５−ベンゾ−１−（２−メトキシエチル）−３，３−ジメチル−２−メチレンインドリン２．７部、２−クロロ−１−ホルミル−３−ヒドロキシメチレンシクロヘキセン０．８部、を無水酢酸４．０部中、還流冷却下１時間煮沸し、次いで室温まで冷却した後、この反応液を吸引濾過し、不溶な不純物を除去する。次いでこの反応液をテトラフルオロほう酸ナトリウム０．５部を溶解させた水４．０部に注入し、沈殿した結晶を吸引濾過し、ＤＭＦ２．０部で再結晶させ、メタノール２．０部で洗浄し、乾燥すると、前記化合物１が２．５部得られた。ここで得られた化合物１の物性値は下記の通りであった。尚、分解温度は熱重量−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）の値を示した。
最大吸収波長  ８２０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２７０，０００（メタノール中）
分解温度      ２２７℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
【実施例２】  テトラフルオロほう酸ナトリウムの代わりにヘキサフルオロリン酸ナトリウム０．７部を用いる以外は実施例１と同様にして、前記化合物２が２．７部得られた。ここで得られた化合物２の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８２０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２７０，０００（メタノール中）
分解温度      ２３４℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
【実施例３】  テトラフルオロほう酸ナトリウムの代わりにヨウ化カリウム０．９部を用いる以外は実施例１と同様にして、前記化合物７が３．０部得られた。ここで得られた前記化合物７の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８２０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２７０，０００（メタノール中）
分解温度      ２１４℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
【実施例４】  ４，５−ベンゾ−１−（２−メトキシエチル）−３，３−ジメチル−２−メチレンインドリンの代わりに４，５−ベンゾ−１−（２−（２−エトキシ）エトキシエチル）−３，３−ジメチル−２−メチレンインドリン３．１部、を用いる以外は実施例１と同様にして、前記化合物５が２．７部得られた。ここで得られた化合物５の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８２０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２７２，０００（メタノール中）
分解温度      ２２５℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
【実施例５】  ４，５−ベンゾ−１−（２−メトキシエチル）−３，３−ジメチル−２−メチレンインドリンの代わりに４，５−ベンゾ−１−（２−ブトキシエチル）−３，３−ジメチル−２−メチレンインドリン２．９部、テトラフルオロほう酸ナトリウムの代わりにヘキサフルオロリン酸ナトリウム０．７部を用いる以外は実施例１と同様にして、前記化合物４が２．６部得られた。ここで得られた化合物４の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８２２ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２７４，０００（メタノール中）
分解温度      ２３３℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
【実施例６】  ４，５−ベンゾ−１−（２−メトキシエチル）−３，３−ジメチル−２−メチレンインドリンの代わりに４，５−ベンゾ−１−（２−（２−エトキシ）エトキシエチル）−３，３−ジメチル−２−メチレンインドリン３．１部、テトラフルオロほう酸ナトリウムの代わりにヘキサフルオロアンチモン酸ナトリウム１．１部を用いる以外は実施例１と同様にして、前記化合物１１が２．９部得られた。ここで得られた化合物１１の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８２０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２７２，０００（メタノール中）
分解温度      ２２６℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
【実施例７】  テトラフルオロほう酸ナトリウムの代わりに硝酸ナトリウム０．５部を用いる以外は実施例１と同様にして、前記化合物８が２．３部得られた。ここで得られた化合物８の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８２０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２７０，０００（メタノール中）
分解温度      ２１２℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
比較例１
４，５−ベンゾ−１−（２−メトキシエチル）−３，３−ジメチル−２−メチレンインドリンの代わりに１−（２−メトキシエチル）−３，３−ジメチル−２−メチレンインドリン２．２部を用いる以外は実施例１と同様にして、下記比較例化合物１（特公平５−３７１１９号公報に記載されている化合物）が２．５部得られた。ここで得られた比較例化合物１の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ７８０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２４９，０００（メタノール中）
分解温度      ２１０℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
2004014857.tif 000008
比較例２
４，５−ベンゾ−１−（２−メトキシエチル）−３，３−ジメチル−２−メチレンインドリンの代わりに４，５−ベンゾ−１，３，３−トリメチル−２−メチレンインドリン２．５部を用いる以外は実施例１と同様にして、下記比較例化合物２（特開２００１−１０５７５６号公報に記載されている化合物）が２．２部得られた。ここで得られた比較例化合物２の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８１４ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２４８，０００（メタノール中）
分解温度      ２４２℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
2004014857.tif 000009
比較例３
４，４’−ビス（ジエチルアミノフェニル）エチレン２．０部、オルソぎ酸トリエチル１．０部を無水酢酸４．０部中に仕込み、４２％ほうフッ化水素酸０．４部を滴下し、還流冷却下１時間煮沸し、次いで室温まで冷却した後、この反応液を吸引濾過し、不溶な不純物を除去する。得られたろ液全量を水４．０部にあけ、沈殿した結晶を吸引濾過し、メタノール２．０部で洗浄し、乾燥すると、下記比較例化合物３（特開昭５８−２１９０９０号公報に記載されている化合物）が２．０部得られた。ここで得られた比較例化合物３の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８２０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  １８３，０００（メタノール中）
分解温度      １５６℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
2004014857.tif 000010
比較例４
テトラフルオロほう酸ナトリウムの代わりにｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム０．９部を用いる以外は実施例１と同様にして、下記化合物が２．７部得られた。ここで得られた下記化合物の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８２０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２７０，０００（メタノール中）
分解温度      ２１５℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
2004014857.tif 000011
同カチオン体の実施例１に比較して有機アニオンの重量が１１％強大きい。即ち、単位重量当りの吸収が１０％強低下し、分解温度も一般の有機アニオンと同じく低下するため、本発明のトナー作製にあたり樹脂と加熱混練する場合には無機アニオンに比べた場合には利点は残念ながら無いと考えられる。
比較例５及び６
テトラフルオロほう酸ナトリウムの代わりに塩素酸カリウム０．６部を用いる以外は実施例１と同様にして、下記化合物が２．４部得られた。ここで得られた下記化合物の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８２０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２７０，０００（メタノール中）
分解温度（塩素酸イオン）  １５８℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
2004014857.tif 000012
また、テトラフルオロほう酸ナトリウムの代わりに過塩素酸ナトリウム０．６部を用いる以外は実施例１と同様にして、下記化合物が２．４部得られた。ここで得られた下記化合物の物性値は下記の通りであった。
最大吸収波長  ８２０ｎｍ（メタノール中）
モル吸光係数  ２７０，０００（メタノール中）
分解温度（過塩素酸イオン）２３０℃（ＴＧ−ＤＴＡ）
2004014857.tif 000013
塩素酸、過塩素酸イオン体は分解温度で一挙に分解することが良く知られており、本発明の化合物においても、特に塩素酸体は分解温度が著しく低く、その分解温度で重量減少が一挙に７０％以上、激しく分解した。化合物製造上の危険性もさることながら、本発明のトナー作製にあたり樹脂と加熱混練する場合にはその他のアニオンと比較した利点は残念ながら無いと考えられる。
下記に示す表１に実施例１〜７に示した化合物のメタノール中での６００、６５０、７００ｎｍにおける吸光値を比較例化合物１〜３と比較した。
2004014857.tif 000014
2004014857.tif 000015
本発明の化合物は赤外領域に急峻な吸収を有しており、高い吸光係数を有し、分解温度が高いことが特徴である。
更に表１により、可視領域、特に近赤外領域に近い可視領域である６００ｎｍ〜７００ｎｍにおいて、本発明の化合物は比較例化合物に比べて極めて吸収が小さいことがわかる。この差は、本発明の化合物が比較用の化合物と比べ非常に可視領域の吸収が小さく、カラートナーの色調への影響が非常に少ないことを示唆するものである。また、本発明のインドレニン化合物は高い分子吸光係数を有しているので、フラッシュ定着方式の様な非接触加熱定着方式において、定着の良好なトナーを得ることが出来る。
【手続補正書】
【提出日】平成16年3月31日(2004.3.31)
【手続補正００１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２３】
2004014857.tif 000019
塩素酸、過塩素酸イオン体は分解温度で一挙に分解することが良く知られており、本発明の化合物においても、特に塩素酸体は分解温度が著しく低く、その分解温度で重量減少が一挙に７０％以上、激しく分解した。化合物製造上の危険性もさることながら、本発明のトナー作製にあたり樹脂と加熱混練する場合にはその他のアニオンと比較した利点は残念ながら無いと考えられる。
下記に示す表１に実施例１〜７に示した化合物のメタノール中での６００、６５０、７００ｎｍにおける吸光値を比較例化合物１〜３と比較した。
2004014857.tif 000020
【国際調査報告】
2004014857.tif 000021
2004014857.tif 000022
2004014857.tif 000023
2004014857.tif 000024