(57)【要約】本発明は、半導体素子等の製造に於いて使用される化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤や耐熱性高分子合成用原料として有用な新規なビスイミド化合物、これを用いた酸発生剤並びにレジスト組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法、更にはビスイミド化合物の中間体、例えば耐熱性高分子、感光材料等の機能性化合物の中間体等として有用なビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物に関するものであり、「一般式［１］2003045915.tif 000078［式中、Ｒ、Ａ１は各々請求の範囲１に記載された通り］で示されるビスイミド化合物、これを用いた酸発生剤並びにレジスト組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法」を提供する。
2003045915.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式［１］
2003045915.tif 000063
〔式中、２個のＲは夫々独立して、水素原子又は一般式［２］
2003045915.tif 000064
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示される基を表し、Ａ１は、炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基、炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基、炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基又は一般式［３］
2003045915.tif 000065
（式中、Ａ２は、結合手、−Ｏ−基又は−Ｃ（ＣＦ３）２−基を表す。）で示される基を表す。但し、Ｒが水素原子の場合は、Ａ１は一般式［３］で示される基であり、一般式［２］に於けるＲ１で示されるアルキル基は、Ａ１が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合は炭素数６〜１２のものであり、Ａ１が炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基である場合は炭素数３〜１２のものであり、また、Ｒ１で示されるハロアルキル基は、Ａ１が一般式［３］で示される基の場合は炭素数３〜１２のものであり、更にまた、一般式［３］に於けるＡ２が−Ｏ−基である場合のＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるアルキル基は、炭素数２〜１２のものである。〕で示されるビスイミド化合物。
【請求項２】
一般式［１］で示される化合物が、一般式［４］
2003045915.tif 000066
（式中、Ｒ２は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表し、Ａ３は炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基、炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基又は炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基を表す。但し、Ｒ２で示されるアルキル基は、Ａ３が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合は炭素数６〜１２のものであり、Ａ３が炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基である場合は炭素数３〜１２のものである。）で示される、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ３で示される炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基が、一般式［７］
2003045915.tif 000067
（式中、Ｒ５及びＲ６は夫々独立して結合手又は炭素数１〜３の低級アルキレン鎖を表す。）で示される基であり、炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基が、式［８］
2003045915.tif 000068
で示される基であり、炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基が、式［９］
2003045915.tif 000069
で示される基である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
一般式［４］で示される化合物が、一般式［１０］
2003045915.tif 000070
（式中、Ｒ５及びＲ６は夫々独立して結合手又は炭素数１〜３の低級アルキレン鎖を表し、Ｒ７は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表し、Ｒ５及びＲ６は前記と同じ。）で示されるものである、請求項２に記載の化合物。
【請求項５】
Ｒ５及びＲ６が共に結合手である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
一般式［１０］で示される化合物が、テトラヒドロ−２，５−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン又はテトラヒドロ−２，５−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロンである、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
Ｒ５及びＲ６のうち、一方が結合手であり、他方がメチレン基である請求項４に記載の化合物。
【請求項８】
一般式［１０］で示される化合物が、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン又はヘキサヒドロ−２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンである、請求項７に記載の化合物。
【請求項９】
一般式［４］で示される化合物が、一般式［１１］
2003045915.tif 000071
（式中、Ｒ８は炭素数６〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものである、請求項２に記載の化合物。
【請求項１０】
一般式［１１］で示される化合物が、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン又は３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンである、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
一般式［４］で示される化合物が、一般式［１２］
2003045915.tif 000072
（式中、Ｒ９は炭素数３〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものである、請求項２に記載の化合物。
【請求項１２】
一般式［１２］で示される化合物が、２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン又は２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンである、請求項１１に記載の化合物。
【請求項１３】
一般式［１］で示される化合物が、一般式［５］
2003045915.tif 000073
〔式中、２個のＲ３は夫々独立して、水素原子又は一般式［６］
2003045915.tif 000074
（式中、Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示される基を表し、Ａ２は、結合手、−Ｏ−基又は−Ｃ（ＣＦ３）２−基を表す。但し、Ａ２が−Ｏ−基である場合のＲ４で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるアルキル基は、炭素数２〜１２のものである。〕で示されるものである、請求項１に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ３が水素原子である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
Ｒ３が、一般式［６］で示される基である、請求項１３に記載の化合物。
【請求項１６】
一般式［５］で示される化合物が、一般式［１３］
2003045915.tif 000075
（式中、Ｒ１０は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、炭素数２〜１２のアルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよいアリール基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１７】
一般式［１３］で示される化合物が、５，５’−オキシビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］又は５，５’−オキシビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］である、請求項１６に記載の化合物。
【請求項１８】
一般式［５］で示される化合物が、一般式［１４］
2003045915.tif 000076
（式中、Ｒ１１は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項１９】
一般式［１４］で示される化合物が、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］又は５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］である、請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
一般式［５］で示される化合物が、一般式［１５］
2003045915.tif 000077
（式中、Ｒ１１は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものである、請求項１５に記載の化合物。
【請求項２１】
一般式［１５］で示される化合物が、５，５’−ビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］又は５，５’−ビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］である、請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
請求項２に記載のビスイミド化合物を含んでなる化学増幅型レジスト用酸発生剤。
【請求項２３】
請求項１５に記載のビスイミド化合物を含んでなる化学増幅型レジスト用酸発生剤。
【請求項２４】
請求項２に記載のビスイミド化合物を少なくとも１種以上含んでなるポジ型レジスト組成物。
【請求項２５】
請求項１５に記載のビスイミド化合物を少なくとも１種以上含んでなるポジ型レジスト組成物。
【請求項２６】
請求項２に記載のビスイミド化合物を少なくとも１種以上含んでなるネガ型レジスト組成物。
【請求項２７】
請求項１５に記載のビスイミド化合物を少なくとも１種以上含んでなるネガ型レジスト組成物。
【請求項２８】
請求項２４に記載のポジ型レジスト組成物をレジスト膜として基板上に形成する工程と、前記レジスト膜に任意のパターンの露光を行う工程と、現像によりポジ型のレジストパターンを形成する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
【請求項２９】
請求項２５に記載のポジ型レジスト組成物をレジスト膜として基板上に形成する工程と、前記レジスト膜に任意のパターンの露光を行う工程と、現像によりポジ型のレジストパターンを形成する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
【請求項３０】
請求項２６に記載のネガ型レジスト組成物をレジスト膜として基板上に形成する工程と、前記レジスト膜に任意のパターンの露光を行う工程と、現像によりネガ型のレジストパターンを形成する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
【請求項３１】
請求項２７に記載のネガ型レジスト組成物をレジスト膜として基板上に形成する工程と、前記レジスト膜に任意のパターンの露光を行う工程と、現像によりネガ型のレジストパターンを形成する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、半導体素子等の製造に於いて使用される化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤や耐熱性高分子合成用原料として有用な新規なビスイミド化合物、これを用いた酸発生剤並びにレジスト組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法、更にはビスイミド化合物の合成中間体、例えば耐熱性高分子、感光材料等の機能性化合物の中間体等として有用なビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物に関する。
技術背景
半導体素子の製造を一例とした場合、近年、半導体デバイスの高密度集積化に伴い、微細加工、中でもフォトリソグラフィに用いられる露光装置のエネルギー源は益々短波長化し、今では遠紫外線光（３００ｎｍ以下）、ＫｒＦエキシマレーザ光（２４８ｎｍ）が実用化され、ＡｒＦエキシマレーザ光（１９３ｎｍ）も実用に近づきつつある。更に、１００ｎｍ以下の超微細加工を目的として、Ｆ２レーザ光（１５７ｎｍ）、電子線、極紫外線（ＥＵＶ：１〜３０ｎｍ帯）等を利用した露光技術が検討されている。これらの用途として検討されているレジスト組成物には、種々の公知の酸発生剤が用いられているが、これら公知の酸発生剤を用いると種々の問題が生じる。
例えば、酸発生剤が、現在使用されている脂肪族アルキル基を有するジアゾジスルホン化合物である場合は、例えば強酸を発生できない、酸発生効率が不良である等の問題点を有し、また、芳香族基を有するジアゾジスルホン化合物である場合は、例えば溶液安定性が不良である等の問題点を有している。また、酸発生剤がスルホニウム塩やヨードニウム塩である場合は、例えば溶解性が不良であるため、微粒子を発生し易い、溶液での安定性が不良であるため数週間の貯蔵ができない、そのカウンターアニオンがトリフルオロメタンスルホン酸由来のものはレジスト性能が変化（例えば寸法変動、感度変化、形状変化等。）し易い等の問題点を有しているため、実用上はまだ適当なものが見出されていない。
更に、イミドスルホネート化合物を酸発生剤として用いた場合のレジスト組成物としては、例えばポリ（ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）とＮ−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−ビシクロ−［２．２．１］−ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドとを組合せたもの（特開平７−２０９８６８号公報等）、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）とＮ−カンファースルホニルオキシナフタルイミド又はＮ−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−ビシクロ−［２．２．１］−ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドを組合せたもの〔Ｈ．Ｉｔｏ等，ＡＣＳ．Ｓｙｍｐ．Ｓｅｒ．，１９９５年，６１４巻（Ｍｉｃｒｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ），２１〜３４頁；Ｈ．Ｉｔｏ等，Ｊ．Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．Ｔｅｃｈｎｏｌ．，１９９６年，９巻（４号），５５７〜５７２頁；特開平６−２６６１１２号公報等〕、Ｎ−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ−ビシクロ−［２．２．１］−ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドを用いたもの（特開平３−２０６４５８号公報等）、ポリ（スチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン）とＮ−ベンゼンスルホニルオキシスクシンイミドとを組合せたもの（特開平６−２１４３９５号公報等）、Ｎ−ノルボルナンスルホニルオキシ−ビシクロ−［２．２．１］−ヘプト−５−エン−２，３−ジカルボキシイミドを用いたもの（特開２００１−１９９９５５号公報）等が開示されている。しかしながら、これらＮ−イミドスルホネート化合物は、非対称構造であり反応性が高いため、レジスト組成物に使用すると水分等の影響を受け易く溶液安定性が不良となる、酸発生効率が低く高感度化ができない、カウンターアニオンがトリフルオロメタンスルホン酸由来のものは上記と同様にレジスト性能が変化し易い等の問題点を有している。
本発明のビスイミド化合物の類似化合物として、例えば２，６−ビス（メタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン〔Ｙ．Ｉｍａｉ等，Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．，Ｐｏｌｙｍ．Ｃｈｅｍ．Ｅｄ．，１９７５年，１３巻（１０号），２３９１−９６頁；ドイツ公開特許第１９５４０１０７号公報等。〕が報告されている。しかし、これはポリイミド化合物の原料用途であり酸発生剤に関するものではなく、また、たとえ酸発生剤への利用を考えたとしてもレジスト溶媒に対する溶解性が極めて不良なため使用できない。更に、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ブタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン（特開平１１−２５８８０１号公報等）も報告されている。しかし、これは化学増幅ネガ型レジスト組成物用架橋剤として使用されたものであり、酸発生剤に関するものではなく、またたとえこれを酸発生剤として用いたとしてもこれを含むレジスト組成物は、低感度、低解像性能及び形状不良であるため使用できない。
また、本発明のビスイミド化合物の類似化合物として、例えば５，５’−オキシビス［２−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］（特開平３−２０６４５８号公報、特開平６−３０１２００号公報、特開平８−５０１８９０号公報等。）や５，５’−オキシビス［２−（４−トルエンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］（特開平１１−１６７１９９号公報等。）が化学増幅型レジスト材料の酸発生剤として報告されている。しかし、これらの化合物は、通常使用されるレジスト溶媒に溶解しないため、実際にはレジスト組成物用として用いることはできない。
このように実用化或いは検討されてきた既存の酸発生剤は、酸が弱い、酸の発生効率が不十分である、溶解性が不良なために微粒子が発生し易くレジスト組成物に使用した場合、溶液安定性が不良で貯蔵中に分解して感度変化やパターン形成不良を引き起こす、レジスト溶媒に溶解しないためレジスト組成物にならない等の多くの問題点を有しており、これらの問題点を改善した、放射線に感応して酸を発生する有用な化合物の開発が望まれている現状にある。
発明の開示
本発明は、上記した如き状況に鑑みなされたもので、放射線に感応して酸を効率よく発生する新規な化合物、これを用いた酸発生剤並びにレジスト組成物、該組成物を用いたパターン形成方法及び酸発生化合物の合成中間体を提供するものである。
本発明は、上記課題を解決する目的でなされたものであり、
（１）一般式［１］
2003045915.tif 000003
〔式中、２個のＲは夫々独立して、水素原子又は一般式［２］
2003045915.tif 000004
（式中、Ｒ１は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示される基を表し、Ａ１は、炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基、炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基、炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基又は一般式［３］
2003045915.tif 000005
（式中、Ａ２は、結合手、−Ｏ−基又は−Ｃ（ＣＦ３）２−基を表す。）で示される基を表す。但し、Ｒが水素原子の場合は、Ａ１は一般式［３］で示される基であり、一般式［２］に於けるＲ１で示されるアルキル基は、Ａ１が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合は炭素数６〜１２のものであり、Ａ１が炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基である場合は炭素数３〜１２のものであり、また、Ｒ１で示されるハロアルキル基は、Ａ１が一般式［３］で示される基の場合は炭素数３〜１２のものであり、更にまた、一般式［３］に於けるＡ２が−Ｏ−基である場合のＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるアルキル基は、炭素数２〜１２のものである。〕で示されるビスイミド化合物、
（２）上記ビスイミド化合物のうち、Ｒが一般式［２］で示されるものを含んでなる化学増幅型レジスト用酸発生剤、
（３）上記ビスイミド化合物のうち、Ｒが一般式［２］で示されるものを少なくとも１種以上含んでなるポジ型レジスト組成物、
（４）上記ビスイミド化合物のうち、Ｒが一般式［２］で示されるものを少なくとも１種以上含んでなるネガ型レジスト組成物、
（５）上記（３）に記載のポジ型レジスト組成物をレジスト膜として基板上に形成する工程と、前記レジスト膜に任意のパターンの露光を行う工程と、現像によりポジ型のレジストパターンを形成する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法、及び
（６）上記（４）に記載のネガ型レジスト組成物をレジスト膜として基板上に形成する工程と、前記レジスト膜に任意のパターンの露光を行う工程と、現像によりネガ型のレジストパターンを形成する工程を含むことを特徴とするパターン形成方法、の発明である。
即ち、本発明者等は、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、上記一般式［１］に於けるＲが一般式［２］で示される基であるビスイミド化合物が、例えば酸発生効率が高い、レジスト溶媒への溶解性が高い等の優れた効果を有する酸発生剤となり、また、例えばポリイミド等の耐熱性樹脂の原料及び架橋剤となること、更に、上記一般式［１］に於けるＲが水素原子であるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物が、上記酸発生剤等として有用なビスイミド化合物の合成中間体、例えばポリイミド等の耐熱性樹脂の原料並びに架橋剤、感光材料等の機能性化合物中間体等となることを見出し、本発明を完成するに至った。
発明を実施するための最良の形態
一般式［２］に於いて、Ｒ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ネオヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ネオノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、ネオデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｔｅｒｔ−ウンデシル基、ネオウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基、ネオドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基等が挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
一般式［１］に於けるＡ１が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数６〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数６〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
一般式［１］に於けるＡ１が炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基である場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数３〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数３〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
Ｒ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、トリブロモエチル基、トリヨードエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタブロモエチル基、ペンタヨードエチル基、トリフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、ヘプタブロモプロピル基、ヘプタヨードプロピル基、トリフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、ノナクロロブチル基、ノナブロモブチル基、ノナヨードブチル基、トリフルオロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、ウンデカクロロペンチル基、ウンデカブロモペンチル基、ウンデカヨードペンチル基、トリフルオロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基、トリデカクロロヘキシル基、トリデカブロモヘキシル基、トリデカヨードヘキシル基、トリフルオロヘプチル基、ペンタデカフルオロヘプチル基、ペンタデカクロロヘプチル基、ペンタデカブロモヘプチル基、ペンタデカヨードヘプチル基、トリフルオロオクチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基、ヘプタデカクロロオクチル基、ヘプタデカブロモオクチル基、ヘプタデカヨードオクチル基、トリフルオロノニル基、ノナデカフルオロノニル基、ノナデカクロロノニル基、ノナデカブロモノニル基、ノナデカヨードノニル基、トリフルオロデシル基、パーフルオロデシル基、パークロロデシル基、パーブロモデシル基、パーヨードデシル基、パーフルオロウンデシル基、パークロロウンデシル基、パーブロモウンデシル基、パーヨードウンデシル基、パーフルオロドデシル基、パークロロドデシル基、パーブロモドデシル基、パーヨードドデシル基等が挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
一般式［１］に於けるＡ１が一般式［３］で示される基である場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数３〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数３〜１２のものの水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基のうち炭素数３〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
Ｒ１で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、通常炭素数６〜１６、好ましくは炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、ピレニル基等が挙げられ、中でもフェニル基、ナフチル基が好ましく、就中、フェニル基が好ましい。
Ｒ１で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１０、好ましくは炭素数７〜８のものが挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基、３−フェニルプロピル基、フェニルブチル基、１−メチル−３−フェニルプロピル基等が挙げられ、中でもベンジル基が好ましい。
Ｒ１で示される置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ原子を１つ以上、好ましくは１〜３個有するものが挙げられ、単環でも二環でもよく、具体的には、例えば２−チエニル基、８−キノリル基、５−イソキノリル基、３−ピリジル基、２−チアゾリル基、２−フルフリル基、２−イミダゾリル基等が挙げられ、中でも２−チエニル基が好ましい。
Ｒ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基及び芳香族複素環基の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、アセトアミド基等が挙げられる。
置換基として挙げられるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、例えばフッ素原子、塩素原子が好ましく、就中、フッ素原子がより好ましい。
置換基として挙げられるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ネオヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ネオノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、ネオデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｓｅｃ−ウンデシル基、ｔｅｒｔ−ウンデシル基、ネオウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル基、ｓｅｃ−ドデシル基、ｔｅｒｔ−ドデシル基、ネオドデシル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が好ましく、就中、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等がより好ましい。
置換基として挙げられるハロ低級アルキル基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２の低級アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、トリヨードメチル基、トリフルオロエチル基、トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタクロロエチル基、ペンタブロモエチル基、ペンタヨードエチル基、トリフルオロプロピル基、トリクロロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、ヘプタブロモプロピル基、ヘプタヨードプロピル基、トリフルオロブチル基、トリクロロブチル基、ノナフルオロブチル基、ノナクロロブチル基、ノナブロモブチル基、ノナヨードブチル基等が挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が好ましく、就中、トリフルオロメチル基がより好ましい。
置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−ヘキシルオキシ基、ネオヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、ｓｅｃ−ヘプチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ヘプチルオキシ基、ネオヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ−オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基、ネオオクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｓｅｃ−ノニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ノニルオキシ基、ネオノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、イソデシルオキシ基、ｓｅｃ−デシルオキシ基、ｔｅｒｔ−デシルオキシ基、ネオデシルオキシ基、ｎ−ウンデシルオキシ基、イソウンデシルオキシ基、ｓｅｃ−ウンデシルオキシ基、ｔｅｒｔ−ウンデシルオキシ基、ネオウンデシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、イソドデシルオキシ基、ｓｅｃ−ドデシルオキシ基、ｔｅｒｔ−ドデシルオキシ基、ネオドデシルオキシ基等が挙げられ、中でも、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が好ましく、就中、メトキシ基がより好ましい。
置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えばフルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、トリヨードメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ペンタクロロエトキシ基、ペンタブロモエトキシ基、ペンタヨードエトキシ基、トリフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタクロロプロポキシ基、ヘプタブロモプロポキシ基、ヘプタヨードプロポキシ基、トリフルオロブトキシ基、ノナフルオロブトキシ基、ノナクロロブトキシ基、ノナブロモブトキシ基、ノナヨードブトキシ基等が挙げられ、中でも、トリフルオロメトキシ基が好ましい。
置換基として挙げられる低級アルケニル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数２〜４、好ましくは炭素数２〜３のものが挙げられ、具体的には、例えばビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、２−メチルアリル基等が挙げられ、中でも、例えばビニル基が好ましい。
また、一般式［１］に於けるＡ１が一般式［３］で示される基であり、且つ上記一般式［３］に於けるＡ２が結合手又は−Ｃ（ＣＦ３）２−基である場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられる炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等がより好ましい。
更に、一般式［１］に於けるＡ１が一般式［３］で示される基であり、且つ上記一般式［３］に於けるＡ２が−Ｏ−基で示されるものである場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられる炭素数２〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数３〜１２、より好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数２〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等がより好ましい。
更にまた、一般式［１］に於けるＡ１が一般式［３］で示される基である場合の、一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数３〜６のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられる炭素数１〜１２のアルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等がより好ましい。
これら置換基の中でも、例えばハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ原子等の電子吸引性基が好ましい。
また、Ｒ１で示される置換基を有していてもよいアリール基としては、少なくとも１つはｍ−位に電子吸引性基を有しているものが好ましく、具体的には、例えばｍ−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。
これらＲ１の中でも、ハロアルキル基、置換基を有していてもよい、アリール基又は芳香族複素環基、カンファー基等が好ましく、更にはハロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、カンファー基がより好ましい。
また、一般式［１］に於ける２つのＲ１は、同一のものが好ましいが、場合によっては異なっていてもよい。
一般式［１］に於いて、Ａ１で示される炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基としては、例えば一般式［７］
2003045915.tif 000006
（式中、Ｒ５及びＲ６は夫々独立して結合手又は炭素数１〜３の低級アルキレン鎖を表す。）で示される基等が挙げられる。
Ｒ５及びＲ６で示される炭素数１〜３の低級アルキレン鎖としては、好ましくは炭素数１〜２の直鎖状のアルキレン基が挙げられ、具体的には、例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン基が挙げられ、中でもメチレン基が好ましい。
Ｒ５及びＲ６の組合せとしては、具体的には、例えば共に結合手のもの（４員環）、一方が結合手であり他方がメチレン基であるもの（５員環）、共にメチレン基であるもの（６員環）等が挙げられる。
Ａ１で示される炭素数７〜８の有橋脂環式炭化水素基としては、例えば一般式［１６］
2003045915.tif 000007
（式中、Ｒ１２はメチレン基、エチレン基又はビニレン基を表す。）で示される基が挙げられ、中でも式［８］
2003045915.tif 000008
で示される基（一般式［１６］に於けるＲ１１がビニレン基であるものに相当。）が好ましい。
Ａ１で示される炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基としては、単環又は２〜３個の環が縮合した多環のものが挙げられ、具体的には、例えば式［９］
2003045915.tif 000009
で示される基、式［１７］
2003045915.tif 000010
で示される基、式［１８］
2003045915.tif 000011
で示される基等が挙げられ、中でも上記式［９］で示される基が好ましい。
上記一般式［１］で示されるビスイミド化合物としては、例えば一般式［４］
2003045915.tif 000012
（式中、Ｒ２は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表し、Ａ３は炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基、炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基又は炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基を表す。但し、Ｒ２で示されるアルキル基は、Ａ３が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合は炭素数６〜１２のものであり、Ａ３が炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基である場合は炭素数３〜１２のものである。）で示されるビスイミドスルホネート化合物、一般式［５］
2003045915.tif 000013
〔式中、２個のＲ３は夫々独立して、水素原子又は一般式［６］
2003045915.tif 000014
（式中、Ｒ４は、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示される基を表し、Ａ２は、結合手、−Ｏ−基又は−Ｃ（ＣＦ３）２−基を表す。但し、Ａ２が−Ｏ−基である場合のＲ４で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるアルキル基は、炭素数２〜１２のものである。〕で示されるビスフタルイミド化合物が挙げられる。
一般式［４］に於けるＡ３が炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基である場合のＲ２で示される炭素数１〜１２のアルキル基、及び一般式［５］に於けるＲ３が一般式［６］で示される基である場合のＲ４で示される炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
一般式［４］に於いて、Ａ３が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合の、Ｒ２で示される炭素数６〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数６〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
一般式［４］に於いて、Ａ３が炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基である場合の、Ｒ２で示される炭素数３〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうち炭素数３〜１２ものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
一般式［４］に於いて、Ｒ２で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
一般式［６］に於いて、Ｒ４で示される炭素数３〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうちの炭素数３〜１２のものの水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基のうち炭素数３〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
一般式［４］及び［６］に於いて、Ｒ２及びＲ４で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、通常炭素数６〜１６、好ましくは炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばフェニル基、ナフチル基等が好ましく、就中、フェニル基がより好ましい。
Ｒ２及びＲ４で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１０、好ましくは炭素数７〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でもベンジル基が好ましい。
Ｒ２及びＲ４で示される置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ原子を１つ以上、好ましくは１〜３個有するものが挙げられ、単環でも二環でもよく、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、２−チエニル基が好ましい。
Ｒ２及びＲ４で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、アセトアミド基等が挙げられる。
置換基として挙げられるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、例えばフッ素原子、塩素原子等が好ましく、就中、フッ素原子がより好ましい。
置換基として挙げられるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が好ましく、就中、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等がより好ましい。
置換基として挙げられるハロ低級アルキル基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２の低級アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が好ましく、就中、トリフルオロメチル基がより好ましい。
置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるアルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が好ましく、就中、メトキシ基がより好ましい。
置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、トリフルオロメトキシ基が好ましい。
置換基として挙げられる低級アルケニル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数２〜４、好ましくは炭素数２〜３のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられる低級アルケニル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、ビニル基が好ましい。
また、一般式［５］に於けるＲ３が一般式［６］で示される基であり、且つＡ２が結合手又は−（ＣＦ３）２−基である場合の、一般式［６］に於けるＲ４で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられる炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等がより好ましい。
更に、一般式［５］に於けるＲ３が一般式［６］で示される基であり、且つＡ２が−Ｏ−基である場合の、一般式［６］に於けるＲ４で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられる炭素数２〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数３〜１２、より好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等がより好ましい。
更にまた、一般式［５］に於けるＲ３が一般式［６］で示される基である場合の、一般式［６］に於けるＲ４で示される置換基を有するアリール基の置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数３〜６のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられる炭素数１〜１２のアルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等がより好ましい。
一般式［４］に於いて、Ａ３で示される炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基としては、上記一般式［１］に於けるＡ１で示される炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基の例示と同様のものが挙げられる。
Ａ３で示される炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基としては、上記一般式［１］に於けるＡ１で示される炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、上記式［８］で示される基が好ましい。
Ａ３で示される炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基としては、上記一般式［１］に於けるＡ１で示される炭素数６〜１４の四価の芳香族炭化水素基の例示と同様のものが挙げられ、中でも上記式［９］で示される基が好ましい。
上記一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物は、Ａ１が炭素数４〜１０の四価の脂環式炭化水素基である場合は、好ましくは、一般式［１０］
2003045915.tif 000015
（式中、Ｒ７は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表し、Ｒ５及びＲ６は前記と同じ。）で示されるもの等が挙げられ、また、Ａ１が炭素数７〜８の四価の有橋脂環式炭化水素基である場合は、好ましくは、一般式［１１］
2003045915.tif 000016
（式中、Ｒ８は炭素数６〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるもの等が挙げられ、更に、Ａ１が四価の芳香族炭化水素基である場合は、好ましくは、一般式［１２］
2003045915.tif 000017
（式中、Ｒ９は炭素数３〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるもの等が挙げられる。
一般式［１０］に於いて、Ｒ７で示される炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分子状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
一般式［１１］に於いて、Ｒ８で示される炭素数６〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうちの炭素数６〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
一般式［１２］に於いて、Ｒ９で示される炭素数３〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうちの炭素数３〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
一般式［１０］〜［１２］に於いて、Ｒ７〜Ｒ９で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
Ｒ７〜Ｒ９で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、通常炭素数６〜１６、好ましくは炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばフェニル基、ナフチル基等が好ましく、就中、フェニル基がより好ましい。
Ｒ７〜Ｒ９で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１０、好ましくは炭素数７〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でもベンジル基が好ましい。
Ｒ７〜Ｒ９で示される、置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ原子を１つ以上、好ましくは１〜３個有するものが挙げられ、単環でも二環でもよく、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基の例示と同様のものが挙げられ、中でも２−チエニル基が好ましい。
Ｒ７〜Ｒ９で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、アセトアミド基等が挙げられる。
置換基として挙げられるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子、塩素原子等が好ましく、就中、フッ素原子がより好ましい。
置換基として挙げられるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるアルキル基と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が好ましく、就中、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等がより好ましい。
置換基として挙げられるハロ低級アルキル基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２の低級アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基等が好ましく、就中、トリフルオロメチル基がより好ましい。
置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数１〜４のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるアルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が好ましく、就中、メトキシ基がより好ましい。
置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、トリフルオロメトキシ基が好ましい。
置換基として挙げられる低級アルケニル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数２〜４、好ましくは炭素数２〜３のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される、置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられる低級アルケニル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、ビニル基が好ましい。
また、一般式［１０］〜［１２］に於ける２つのＲ７〜Ｒ９は、同一のものが好ましいが、場合によっては異なっていてもよい。
これらＲ７〜Ｒ９の中でも、ハロアルキル基、置換基を有していてもよい、アリール基又は芳香族複素環基、カンファー基等が好ましく、更にはハロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、カンファー基がより好ましい。
一般式［１０］に於いて、Ｒ５とＲ６を含んでなる脂肪族環としては、例えばシクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等が挙げられ、中でもシクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環が好ましく、就中、シクロブタン環、シクロペンタン環がより好ましい。
上記一般式［５］で示されるビスフタルイミド化合物は、Ｒ３が水素原子である場合は、好ましくは、一般式［２５］
2003045915.tif 000018
（式中、Ａ２は前記に同じ。）で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物等が挙げられ、また、Ｒ３が一般式［６］で示される基である場合は、好ましくは、一般式［２６］
2003045915.tif 000019
（式中、Ｒ４、Ａ２及びその他の定義は前記に同じ。）で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物等が挙げられる。
上記一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物は、Ａ２が−Ｏ−基である場合は、一般式［１３］
2003045915.tif 000020
（式中、Ｒ１０は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、炭素数２〜１２のアルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよいアリール基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものであり、また、Ａ２が−Ｃ（ＣＦ３）２−基である場合は、一般式［１４］
2003045915.tif 000021
（式中、Ｒ１１は夫々独立して、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数３〜１２のハロアルキル基、置換基としてハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基及びアセトアミド基から選ばれるものを有していてもよい、アリール基、アラルキル基若しくは芳香族複素環基、カンファー基又はナフトキノンジアジド基を表す。）で示されるものであり、更に、Ａ２が結合手である場合は、一般式［１５］
2003045915.tif 000022
（式中、Ｒ１１は前記に同じ。）で示されるものである。
一般式［１３］〜［１５］に於いて、Ｒ１０及びＲ１１で示される炭素数１〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数６〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等がより好ましい。
一般式［１３］〜［１５］に於いて、Ｒ１０及びＲ１１で示される炭素数３〜１２のハロアルキル基としては、上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基のうちの炭素数３〜１２のものの水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたもの、好ましくは１〜１７個、より好ましくは７〜１７個の水素原子がハロゲン原子で置換されたものが挙げられ、好ましくは炭素数３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のハロアルキル基のうち炭素数３〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばノナフルオロブチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基等が好ましく、就中、ノナフルオロブチル基がより好ましい。
Ｒ１０及びＲ１１で示される、置換基を有していてもよいアリール基のアリール基としては、通常炭素数６〜１６、好ましくは炭素数６〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基のアリール基の例示と同様のものが挙げられ、中でもフェニル基、ナフチル基が好ましく、就中、フェニル基がより好ましい。
Ｒ１０及びＲ１１で示される、置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、通常炭素数７〜１０、好ましくは炭素数７〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアラルキル基のアラルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でもベンジル基好ましい。
Ｒ１０及びＲ１１で示される、置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、硫黄原子、酸素原子等のヘテロ環を１つ以上、好ましくは１〜３個有するものが挙げられ、単環でも二環でもよく、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよい芳香族複素環基の芳香族複素環基の例示と同様のものが挙げられ、中でも２−チエニル基が好ましい。
Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよい、アリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、ハロ低級アルキル基、アルコキシ基、ハロ低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ニトロ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、アセトアミド基等が挙げられる。
置換基として挙げられるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でもフッ素原子、塩素原子が好ましく、就中、フッ素原子がより好ましい。
Ｒ１０で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられる炭素数２〜１２のアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、溶媒に対する溶解性が高ければ特に限定されないが、好ましくは炭素数３〜１２、より好ましくは３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の炭素数２〜１２のものの例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｅ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等がより好ましい。
Ｒ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基及びＲ１０若しくはＲ１１で示される置換基を有していてもよいアラルキル基若しくは芳香族複素環基の置換基として挙げられるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは３〜８のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される炭素数１〜１２のアルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基等が好ましく、就中、例えばｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等がより好ましい。
Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルキル基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２の低級アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるハロ低級アルキル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばトリフルオロメチル基が好ましい。
Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるアルコキシ基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１２、好ましくは炭素数３〜６のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるアルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、例えばｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等が好ましい。
Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基としては、通常炭素数１〜４、好ましくは炭素数１〜２のアルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられるハロ低級アルコキシ基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、トリフルオロメトキシ基が好ましい。
Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基、アラルキル基又は芳香族複素環基の置換基として挙げられる低級アルケニル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数２〜４、好ましくは炭素数２〜３のものが挙げられ、具体的には、例えば上記一般式［２］に於けるＲ１で示される置換基を有していてもよいアリール基の置換基として挙げられる低級アルケニル基の例示と同様のものが挙げられ、中でも、ビニル基が好ましい。
これらの置換基の中でも例えばハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基等の電子吸引性基が好ましい。
また、Ｒ１０及びＲ１１で示される置換基を有していてもよいアリール基としては、少なくとも１つはｍ−位又はｐ−位に電子吸引性基を有しているものが好ましく、中でもｍ−位に電子吸引性基を有しているものがより好ましい。これらの具体例としては、例えばｍ−トリフルオロメチルフェニル基、ｐ−トリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基等が挙げられる。
これらＲ１０及びＲ１１の中でも、ハロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい芳香族複素環基、カンファー基等が好ましく、更には、ハロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、カンファー基がより好ましい。
また、一般式［１３］〜［１５］に於ける２つのＲ１０及びＲ１１は、同一のものが好ましいが、場合によっては異なっていてもよい。
一般式［１０］で示される化合物の中、脂肪族環がシクロブタン環である場合の好ましい具体例としては、例えばテトラヒドロ−２，５−ビス（メタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（エタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（ｎ−プロパンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（イソプロピルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（シクロヘキシルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（デカンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（トリクロロメタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２−チオフェンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（ベンジルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（フェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−エチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２，５−ジメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−エテニルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−メトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（３，４−ジメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２，４，６−トリメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−クロルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−ブロモフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−ヨードフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−フルオロフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２，５−ジクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−アセトアミドフェニルスルホニルオキ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（１−ナフタレンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２−ナフタレンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２，１−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（２，１−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノナフタレン−５−スルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（キノリン−８−スルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン等が挙げられ、より好ましい具体例としては、例えばテトラヒドロ−２，５−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン、テトラヒドロ−２，５−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン等が挙げられる。
一般式［１０］で示される化合物の中、脂肪族環がシクロペンタン環である場合の好ましい具体例としては、例えばヘキサヒドロ−２，６−ビス（メタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（エタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（イソプロピルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（シクロヘキシルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（デカンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（トリクロロメタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２−チオフェンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ベンジルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（フェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−エチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，５−ジメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，４，６−トリメチルフェニスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−エテニルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−メトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３，４−ジメトキシフェニルスルホニルオキ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，４，６−トリメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−クロルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−ブロモフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−ヨードフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−フルオロフェニルスルホニルオキ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，５−ジクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−アセトアミドフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（１−ナフタレンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２−ナフタレンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，１−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，１−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノナフタレン−５−スルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（キノリン−８−スルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン等が挙げられ、より好ましい具体例としては、例えばヘキサヒドロ−２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロペンタ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン等が挙げられる。
一般式［１０］で示される化合物の中、脂肪族環がシクロヘキサン環である場合の好ましい具体例としては、例えばオクタヒドロ−２，６−ビス（メタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（エタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（イソプロピルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（シクロヘキシルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（デカンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（トリクロロメタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２−チオフェンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（ベンジルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（フェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−エチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２，５−ジメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２，４，６−トリメチルフェニスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−エテニルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−メトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（３，４−ジメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２，４，６−トリメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−クロルフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−ブロモフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−ヨードフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−フルオロフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２，５−ジクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−アセトアミドフェニルスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（１−ナフタレンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２−ナフタレンスルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２，１−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（２，１−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノナフタレン−５−スルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、オクタヒドロ−２，６−ビス（キノリン−８−スルホニルオキシ）シクロヘキサ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン等が挙げられる。
一般式［１１］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，ビス（シクロヘキシルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（デカンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（トリクロロメタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２−チオフェンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ベンジルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（フェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−エチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，５−ジメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，４，６−トリメチルフェニスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−エテニルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−メトキシフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３，４−ジメトキシフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，４，６−トリメトキシフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−クロルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−ブロモフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−ヨードフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−フルオロフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，５−ジクロロフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−アセトアミドフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（１−ナフタレンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２−ナフタレンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，１−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（２，１−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノナフタレン−５−スルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（キノリン−８−スルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン等が挙げられ、より好ましい具体例としては、例えば３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン等が挙げられる。
一般式［１２］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば２，６−ビス（イソプロピルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（ｎ−オクタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（シクロヘキシルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（デカンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（トリクロロメタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２，２，２−トリフルオロエタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２−チオフェンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（ベンジルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（フェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−メチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−エチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２，５−ジメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２，４，６−トリメチルフェニスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−エテニルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−メトキシフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−ドデシルベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（３，４−ジメトキシフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２，４，６−トリメトキシフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−クロルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−ブロモフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−ヨードフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−フルオロフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２，５−ジクロロフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−ニトロフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−アセトアミドフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（１−ナフタレンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２−ナフタレンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２，１−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（２，１−ナフトキノンジアジド−５−スルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノナフタレン−５−スルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（キノリン−８−スルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン等が挙げられ、より好ましい具体例としては、例えば２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン、２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン等が挙げられる。
一般式［２５］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば５，５’−オキシビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］が挙げられる。
一般式［１３］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば５，５’−オキシビス［２−メタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−エタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−ｎ−プロパンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−イソプロピルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−ｎ−ブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−ｎ−オクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−シクロヘキシルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−デカンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（１０−カンファー）スルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−ベンジルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−フェニルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−エチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−エテニルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−メトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−ドデシルベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（３，４−ジメトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（２，４，６−トリメトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−クロルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−ブロモフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−ヨードフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−フルオロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（２，５−ジクロロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−ニトロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−アセトアミドフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（１−ナフタレンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（２−ナフタレンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（２−チエニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（２，１−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（２，１−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノナフタレン−５−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（キノリン−８−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］等が挙げられ、中でも、例えば５，５’−オキシビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−オキシビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］等が好ましい。
一般式［１４］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−メタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−エタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ｎ−プロパンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−イソプロピルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ｎ−ブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ｎ−オクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−シクロヘキシルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−デカンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ベンジルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−フェニルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−トルエンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−エチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−エテニルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−ドデシルベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−メトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（３，４−ジメトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（２，４，６−トリメトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−クロルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−ブロモフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−ヨードフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−フルオロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（２，５−ジクロロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−ニトロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−アセトアミドフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（１−ナフタレンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（２−ナフタレンスルホニル］オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（２−チエニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（２，１−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（２，１−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノナフタレン−５−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（キノリン−８−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］等が挙げられ、中でも、例えば５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］等が好ましい。
一般式［１５］で示される化合物の好ましい具体例としては、例えば５，５’−ビス［２−メタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−エタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−ｎ−プロパンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−イソプロピルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−ｎ−ブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−ｎ−ヘキサンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−ｎ−オクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−スルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−シクロヘキシルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−デカンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−ベンジルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−フェニルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−トルエンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−エチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（２，５−ジメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（２，４，６−トリメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−エテニルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−メトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−ドデシルベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（３，４−ジメトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（２，４，６−トリメトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−トリフルオロメトキシフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（２−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−クロルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−ブロモフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−ヨードフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−フルオロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（２，５−ジクロロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（２，４，５−トリクロロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−ニトロフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−アセトアミドフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（１−ナフタレンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（２−ナフタレンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（２−チエニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（２，１−ナフトキノンジアジド−４−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（２，１−ナフトキノンジアジド−５−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノナフタレン−５−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（キノリン−８−スルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］等が挙げられ、中でも、例えば５，５’−ビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−ヘプタデカフルオロオクタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］、５，５’−ビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］等が好ましい。
本発明の化合物である一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物は、レジスト組成物の酸発生剤として有用であるが、中でも、これをレジスト組成物の酸発生剤として使用した場合は、放射線に感応して酸発生効率が高く、高感度化が期待できる一般式［１１］及び［１２］で示される化合物が好ましい。
また、本発明の化合物である一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物は、レジスト組成物の酸発生剤として有用であるが、中でも、これをレジスト組成物の酸発生剤として使用した場合は、放射線に感応して酸発生効率が高く、高感度化が期待でき、且つ溶媒に対する溶解性が高い一般式［１３］及び［１４］で示される化合物が好ましい。
一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物は、例えば下記［Ａ］、［Ｂ］、［Ｃ］、［Ｄ］法等によって合成し得る。
即ち、［Ａ］法では、下記一般式［１６］
2003045915.tif 000023
（式中、Ａ３は前記に同じ。）で示される酸無水物１モル及びこれの１〜５倍モルのヒドロキシルアミン又はその塩（例えば塩酸塩、硫酸塩等。）を例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基性化合物存在下、例えばトルエン、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の溶媒に溶解し、０〜１００℃で０．５〜１０時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［１７］
2003045915.tif 000024
（式中、Ａ３は前記に同じ。）で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシイミド）化合物が得られる。次いで、得られたビス（Ｎ−ヒドロキシイミド）化合物１モル及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［１８］
2003045915.tif 000025
〔式中、Ｘ１はハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）を表し、Ｒ２は前記に同じ。〕で示されるスルホニルハライド化合物を例えばピリジン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の塩基性化合物存在下、適当な溶媒（例えばシクロヘキサン等の炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、例えばエチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類等。）中に溶解し、−１０〜１２０℃で０．５〜１０時間攪拌反応させた後、次いで常法に従って処理することにより、一般式［４］で示される化合物が得られる。
［Ｂ］法では、上記一般式［１６］で示される酸無水物１モル及びこれの２〜６倍モルのアンモニア（アンモニア水）を例えば水、メタノール、エタノール等の溶媒中で混合し、５０〜１５０℃で０．５〜１０時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［１１］
2003045915.tif 000026
（式中、Ａ３は前記に同じ。）で示されるビスイミド化合物が得られる。次いで、得られたビスイミド化合物１モル及びこれの２〜５倍モルのハロゲン化剤（例えば塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、例えばＮ−クロルコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等のイミド類等。）を、適当な溶媒（例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、例えばジメトキシエタン、エチルエーテル等のエーテル類、例えば酢酸エチル等のエステル類等。）中に混合し、−１０〜７５℃で、０．５〜１０時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［２０］
2003045915.tif 000027
〔式中、Ｙはハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）を表し、Ａ３は前記に同じ。〕で示されるビスハロイミド化合物が得られる。更に、得られたビスハロイミド化合物１モル及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［２１］
2003045915.tif 000028
〔式中、Ｍ１は金属原子（例えばナトリウム原子、カリウム原子、リチウム原子、カルシウム原子、バリウム原子、マグネシウム原子、銅原子、銀原子、亜鉛原子等。）を表し、ｎは１〜２の整数を表し、Ｒ２は前記に同じ。〕で示されるスルホン酸塩を、適当な溶媒（例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン、酢酸エチル、シクロヘキサン、水等。）中に混合し、０〜１００℃で、０．５〜１０時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、一般式［４］で示される化合物が得られる。
［Ｃ］法では、上記［Ａ］法によって得られた一般式［１７］で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシイミド）化合物１モル、これの１〜５倍モルの下記一般式［２２］
2003045915.tif 000029
（式中、Ｒ２は前記に同じ。）で示されるスルホン酸及び１〜５倍モルのジシクロヘクシルカルボジイミド（ＤＣＣ）とを適当な溶媒（例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えば酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類等。）中に混合し、０〜１００℃で０．５〜１０時間攪拌反応した後、常法に従って処理することにより一般式［４］で示される化合物が得られる。
［Ｄ］法では、上記［Ａ］法によって得られた一般式［１７］で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシイミド）化合物１モル、及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［２３］
2003045915.tif 000030
（式中、Ｒ２は前記に同じ。）で示されるスルホニルフルオライド化合物或いは下記一般式［２４］
2003045915.tif 000031
（式中、Ｒ２は前記に同じ。）で示されるスルホン酸無水物とを、１〜１０倍モルの塩基性化合物（例えばナトリウムメトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン等のアミン類、ピリジン、２，６−ルチジン等。）存在下、適当な溶媒（例えばシクロヘキサン等の炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、例えばエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類等。）中、−１０〜１００℃、０．５〜１５時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより一般式［４］で示される化合物が得られる。
また、一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物は、例えば下記［Ｅ］、［Ｆ］、［Ｇ］、［Ｈ］法等によって合成し得る。
即ち、［Ｅ］法では、下記一般式［２７］
2003045915.tif 000032
（式中、Ａ２は前記に同じ。）で示される酸無水物１モル及びこれの１〜５倍モルのヒドロキシルアミン又はその塩（例えば塩酸塩、硫酸塩等。）を、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基性化合物存在下、例えばトルエン、アセトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の溶媒に溶解し、０〜１００℃で０．５〜１０時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［２５］
2003045915.tif 000033
（式中、Ａ２は前記に同じ。）で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物が得られる。尚、上記反応は、塩基性化合物を溶媒として用いることも可能である。次いで、得られたビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物１モル及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［２８］
2003045915.tif 000034
（式中、Ｒ４及びＸ１は前記に同じ。）で示されるスルホニルハライド化合物を適当な溶媒（例えばシクロヘキサン等の炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、例えばエチルエーテル、ジメトキシエタン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド類等。）中に溶解し、例えばピリジン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン等の塩基性化合物存在下、−１０〜１２０℃で０．５〜１０時間攪拌反応させた後、次いで常法に従って処理することにより、一般式［２６］で示される化合物が得られる。
［Ｆ］法では、上記一般式［２７］で示される酸無水物１モル、または下記一般式［２９］
2003045915.tif 000035
（式中、Ａ２は前記と同じ。）で示されるテトラカルボン酸（例えばＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，８０，１１９６（１９５８）．等に記載の方法によりｏ−キシレンから合成し得る。）１モル及びこれの２〜６倍モルのアンモニア（アンモニア水）を、例えば水、メタノール、エタノール等の溶媒中で混合し、５０〜３００℃で０．５〜１０時間攪拌反応させた後、又は上記一般式［２７］で示される酸無水物１モル及びこれの２〜２０倍モルのホルムアミドとを無溶媒又はトルエン、キシレン等の炭化水素溶媒中、５０〜１５０℃で０．５〜１０時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［３０］
2003045915.tif 000036
（式中、Ａ２は前記に同じ。）で示されるビスフタルイミド化合物が得られる。次いで、得られたビスフタルイミド化合物１モル及びこれの２〜５倍モルのハロゲン化剤（例えば塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、例えばＮ−クロルコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド等のイミド類等。）を、適当な溶媒（例えば塩化メチレン、クロロホルム、ジクロルエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、例えばジメトキシエタン、エチルエーテル等のエーテル類、例えば酢酸エチル等のエステル類、水等。）及び、必要に応じて、使用される塩基化合物（例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、ジエチルアミン、２，６−ルチジン、ｐ−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等。）中に混合し、−１０〜７５℃で、０．０１〜１０時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、下記一般式［３１］
2003045915.tif 000037
〔式中、Ｘ２はハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）を表し、Ａ２は前記に同じ。〕で示されるビスハロフタルイミド化合物が得られる。更に、得られたビスハロフタルイミド化合物１モル及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［３２］
2003045915.tif 000038
（式中、Ｒ４、Ｍ１及びｎは前記に同じ。）で示されるスルホン酸塩を、適当な溶媒（例えばメタノール、エタノール等のアルコール類、例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン、酢酸エチル、シクロヘキサン、水等。）中で混合し、０〜１００℃で、０．５〜１０時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより、一般式［２６］で示される化合物が得られる。
［Ｇ］法では、上記［Ｅ］法によって得られた一般式［２５］で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物１モル、これの１〜５倍モルの下記一般式［３３］
2003045915.tif 000039
（式中、Ｒ４は前記に同じ。）で示されるスルホン酸及び１〜５倍モルのジシクロヘクシルカルボジイミド（ＤＣＣ）とを適当な溶媒（例えば塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、例えば酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸ブチル等のエステル類、例えばエチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、例えばアセトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類等。）中で混合し、０〜１００℃で０．５〜１０時間攪拌反応した後、常法に従って処理することにより一般式［２６］で示される化合物が得られる。
［Ｈ］法では、上記［Ｅ］法によって得られた一般式［２５］で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物１モル、及びこれの１〜５倍モルの下記一般式［３４］
2003045915.tif 000040
（式中、Ｒ４は前記に同じ。）で示されるスルホニルフルオライド化合物或いは下記一般式［３５］
2003045915.tif 000041
（式中、Ｒ４は前記に同じ。）で示されるスルホン酸無水物を適当な溶媒（例えばペンタン、シクロヘキサン等の炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、例えばエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類等。）中で、１〜１０倍モルの塩基性化合物（例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド類、例えば水素化ナトリウム等の金属水素化物、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム等のアルキル金属類、トリエチルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｎ−オクチルアミン等のアミン類、ピリジン、２，６−ルチジン等。）存在下、−１０〜１００℃、０．５〜１５時間攪拌反応させた後、常法に従って処理することにより一般式［２６］で示される化合物が得られる。
本発明の一般式［１］で示されるビスイミド化合物、即ち、一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物及び一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物は、ポリイミド化合物の原料や架橋剤として有用であるほか、化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤としても優れた効果を奏する。
本発明のビスイミド化合物を酸発生剤として利用した化学増幅型レジスト組成物は、例えば（１）アルカリ可溶性樹脂１種以上、酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる溶解阻害性樹脂或いは溶解阻害性化合物１種以上及び酸発生剤を主たる固形成分とするポジ型、（２）酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる樹脂１種以上及び酸発生剤を主たる固形成分とするポジ型、及び（３）アルカリ可溶性樹脂１種以上、酸の存在下加熱により化学変化して前記樹脂をアルカリ難溶性とする架橋性化合物１種以上及び酸発生剤を主たる固形成分とするネガ型に大別される。
一般式［１］で示されるビスイミド化合物の使用量は、前記アルカリ可溶性樹脂、酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる溶解阻害性樹脂等のベースポリマーに対して通常１〜２０重量％、好ましくは３〜２０重量％である。
アルカリ可溶性樹脂としては、例えば下記一般式［３６］
2003045915.tif 000042
（式中、Ｒ１３は夫々独立して水素原子又はメチル基を表し、Ｒ１４はアルキル基を表し、Ｒ１５は酸不安定基を表し、ｌ、ｍ及びｐは０又は自然数を表し、ｋは自然数を表す。但し、１≧ｋ≧０．８であり、０．２≧ｌ≧０であり、０．２≧ｍ≧０であり、０．２≧ｐ≧０であり、且つｋ＋ｌ＋ｍ＋ｐ＝１である。）で示されるもの、下記一般式［３７］
2003045915.tif 000043
（式中、ｍ’は０又は自然数を表し、ｋ’及びｌ’は自然数を表す。但し、０．９≧ｋ’≧０．１であり、０．９≧ｌ’≧０．１であり、且つ０．９≧ｍ’≧０であり、且つｋ’＋ｌ’＋ｍ’＝１である。Ｒ１３は前記に同じ。）で示されるもの等が挙げられる。
一般式［３６］に於いて、Ｒ１４で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、中でも直鎖状又は分枝状のものが好ましく、通常炭素数１〜６のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ１５で示される酸不安定基としては、例えばｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルシクロヘキシル基、１−エトキシエチル基、１−シクロヘキシルオキシエチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
一般式［３６］で示される樹脂の具体例としては、例えばポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸）、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／メタクリル酸）、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸）、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／メタクリル酸）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↓／８０↑］、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↓／８０↑］、ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↓／８０↑］、ポリ（ｐ−トリメチルシリルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↓／８０↑］、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↓／８０↑］、ポリ（ｐ−イソプロポキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↓／８０↑］、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↓／８０↑］等が挙げられる。
一般式［３７］で示される樹脂の具体例としては、例えばポリ（５−ノルボルネン−２−カルボン酸／無水マレイン酸／アクリル酸）、ポリ（５−ノルボルネン−２−カルボン酸／無水マレイン酸／メタクリル酸）等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は（Ｍｗ）は、通常２，０００〜５０，０００、好ましくは２，０００〜２５，０００であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常１．０〜３．０、好ましくは１．０〜２．０である。
酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる溶解阻害性樹脂としては、例えば下記一般式［３８］
2003045915.tif 000044
（式中、Ｒ１６は酸不安定基を表し、ｋ”、ｌ”、ｍ”及びｐ”は０又は自然数を表す。但し、０．８≧ｋ”≧０であり、０．５≧ｌ”≧０であり、１≧ｍ”≧０であり、１≧ｐ”≧０であり、且つｋ”＋ｌ”＋ｍ”＋ｐ”＝１である。Ｒ１３、Ｒ１４及びＲ１５は前記に同じ。）で示されるもの、下記一般式［３９］
2003045915.tif 000045
〔式中、Ｒ１７及びＲ１８は夫々独立して水素原子又はアルキル基を表し（但し、Ｒ１７及びＲ１８が共に水素原子の場合を除く。）、Ｒ１９はアルキル基、ハロアルキル基又はアラルキル基を表し、Ｒ２０は酸不安定基を表し、ｋ’’’及びｍ’’’は０又は自然数を表し、ｌ’’’は自然数を表す。但し、０．８≧ｋ’’’≧０であり、１≧ｌ’’’≧０．２であり、０．５≧ｍ’’’≧０．０１であり、且つｋ’’’＋ｌ’’’＋ｍ’’’＝１である。Ｒ１３は前記に同じ。〕で示されるもの、下記一般式［４０］
2003045915.tif 000046
（式中、Ｒ２１は水素原子又はアルコキシカルボニル基を表し、ｋ’’’’、ｌ’’’’及びｐ’’’’は０又は自然数を表し、ｍ’’’’は自然数を表す。但し、０．９≧ｋ’’’’≧０であり、０．９≧ｌ’’’’≧０であり、０．９≧ｍ’’’’≧０．１であり、０．９≧ｐ’’’’≧０であり、且つｋ’’’’＋ｌ’’’’＋ｍ’’’’＋ｐ’’’’＝１である。Ｒ１３及びＲ１６は前記に同じ。）で示されるもの、ポリ［ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−１−（アルキレン鎖、シクロアルカン又は芳香環で架橋された）オキシエトキシスチレン］｛具体的には、例えば一般式［４１］
2003045915.tif 000047
〔式中、Ｒ２２は、下記式
2003045915.tif 000048
で示される基を表し、Ｒ２３は下記式［４２］
2003045915.tif 000049
（式中、酸素原子はＲ２２と結合しているものである。）で示される基を有するポリマー由来の基を表し、ｑ、ｒ及びｓは自然数を表す。但し、０．４≧ｑ＞０であり、０．９≧ｒ≧０．４であり、０．６≧ｓ＞０である。〕等が挙げられる。｝等が挙げられる。
一般式［３８］及び［４０］に於いて、Ｒ１６で示される酸不安定基としては、例えばｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルシクロヘキシル基、２−メチル−２−アダマンチル基、メバロニックラクトニル基、１−アダマンチル基等が挙げられる。
一般式［３９］に於いてＲ１７及びＲ１８で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜６のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ１９で示されるアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜１０のものが挙げられ、具体的には、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、２−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、１−エチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ネオヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ネオオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ネオノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、ネオデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基等が挙げられる。
Ｒ１９で示されるハロアルキル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数１〜６のアルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等。）で置換されたものが挙げられ、具体的には、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリヨードメチル基、テトラフルオロエチル基、テトラクロロエチル基、テトラブロモエチル基、テトラヨードエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタクロロプロピル基、ヘプタブロモプロピル基、ヘプタヨードプロピル基、ノナフルオロブチル基、ノナクロロブチル基、ノナブロモブチル基、ノナヨードブチル基、パーフルオロペンチル基、パークロロペンチル基、パーブロモペンチル基、パーヨードペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーブロモヘキシル基、パーヨードヘキシル基、ペンタフルオロシクロヘキシル基、ペンタクロロシクロヘキシル基、ペンタブロモシクロヘキシル基、ペンタヨードシクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ１９で示されるアラルキル基としては、通常炭素数７〜１２のものが挙げられ、具体的には、例えばベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、１−ナフチルエチル基等が挙げられる。
Ｒ２０で示される酸不安定基としては、例えばｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルシクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
一般式［４０］に於いて、Ｒ２１で示されるアルコキシカルボニル基としては、直鎖状、分枝状或いは環状の何れでもよく、通常炭素数２〜７のものが挙げられ、具体的には、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、イソペンチルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ペンチルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシカルボニル基、ネオペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、イソヘキシルオキシカルボニル基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ヘキシルオキシカルボニル基、ネオヘキシルオキシカルボニル基、シクロプロピルオキシカルボニル基、シクロブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
一般式［４１］に於いて、Ｒ２３で示されるポリマー由来の基としては、例えば共存する酸の作用により架橋部分が切断されアルカリ可溶性となるものが挙げられ、具体的には、例えば一般式［３８］及び［３９］で示される溶解阻害性樹脂由来のものが挙げられる。
一般式［３８］で示される溶解阻害性樹脂の具体例としては、例えばポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸１−メチルシクロヘキシル）、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸２−メチル−２−アダマンチル）、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（アクリル酸２−メチル−２−アダマンチル／アクリル酸メバロニックラクトン）、ポリ（メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチル／メタクリル酸メバロニックラクトン）、ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸２−メチル−２−アダマンチル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↑／８０↓］、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↑／８０↓］、ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↑／８０↓］、ポリ（ｐ−トリメチルシリルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↑／８０↓］、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↑／８０↓］、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↑／８０↓］、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↑／８０↓］、ポリ［ｐ−１−（２−シクロヘキシルエトキシ）エトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン］［構成比率：２０↑／８０↓］、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：２０↑／８０↓］、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−メチルシクロヘキシル）、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸２−メチル−２−アダマンチル）、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−アダマンチル）、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−メチルスチレン）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−メチルシクロヘキシル）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸２−メチル−２−アダマンチル）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−アダマンチル）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−メチルスチレン）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−メチルシクロヘキシル）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸２−メチル−２−アダマンチル）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−アダマンチル）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−メチルスチレン）、ポリ（スチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−トリメチルシリルオキシスチレン）、ポリ（スチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（スチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−メチルシクロヘキシル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸２−メチル−２−アダマンチル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−アダマンチル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−メチルスチレン）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−メチルシクロヘキシル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸２−メチル−２−アダマンチル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−アダマンチル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−メチルスチレン）、ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−メチルシクロヘキシル）、ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸２−メチル−２−アダマンチル）、ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−アダマンチル）、ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−メチルスチレン）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／メタクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−メチルシクロヘキシル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸２−メチル−２−アダマンチル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸１−アダマンチル）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン）、ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−メチルスチレン）等が挙げられる。
一般式［３９］で示される溶解阻害性樹脂の具体例としては、例えばポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−トリメチルシリルオキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）、ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−トリメチルシリルオキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−シクロヘキシルオキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−テトラヒドロピラニルオキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−トリメチルシリルオキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−イソプロポキシスチレン）、ポリ（ｐ−１−メトキシ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ピバロイルオキシスチレン）等が挙げられる。
一般式［４０］で示される溶解阻害性樹脂の具体例としては、例えばポリ（５−ノルボルネン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル／無水マレイン酸／アクリル酸シクロヘキシル）、ポリ（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−１，４：５，８−ジメタノナフタレン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル／無水マレイン酸）、ポリ（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−１，４：５，８−ジメタノナフタレン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル／無水マレイン酸／アクリル酸メチル）、ポリ（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−１，４：５，８−ジメタノナフタレン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル／無水マレイン酸／５−ノルボルネン−２−カルボニトリル）、ポリ（１，２，３，４，４ａ，５，８，８ａ−オクタヒドロ−１，４：５，８−ジメタノナフタレン−２−カルボン酸ｔｅｒｔ−ブチル／無水マレイン酸／５−ノルボルネン−２−カルボン酸メチル）等が挙げられる。
酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる溶解阻害性樹脂の重量平均分子量は（Ｍｗ）は、通常３，０００〜５０，０００、好ましくは５，０００〜２５，０００であり、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、通常１．０〜３．０、好ましくは１．０〜２．０である。
酸の存在下で化学変化してアルカリ可溶性となる溶解阻害性化合物としては、例えば２，２’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）プロパン、２，２’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）プロパン、２，２’−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）プロパン、２，２’−ビス［４−（１−エトキシエトキシ）フェニル］プロパン、２，２’−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシフェニル）プロパン、４，４’，４”−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）メタン、４，４’，４”−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）メタン、４，４’，４”−トリス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）メタン、４，４’，４”−トリス［４−（１−エトキシエトキシ）フェニル］メタン、４，４’，４”−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシフェニル）メタン、α，α，α’−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α’−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α’−トリス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α’−トリス［４−（１−エトキシエトキシ）フェニル］−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α’−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、１，１，１−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス［４−（１−エトキシエトキシ）フェニル］エタン、１，１，１−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシフェニル）エタン、１，１，１−トリス（４−トリメチルシリルオキシフェニル）エタン、３，４−ジヒドロ−４−［２，４−ジ−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）］−７−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ−１−ピラン、３，４−ジヒドロ−４−［２，４−ジ−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）］−７−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ−１−ピラン、３，４−ジヒドロ−４−［２，４−ジ−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）］−７−（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ−１−ピラン、３，４−ジヒドロ−４−［２，４−ジ−［４−（１−エトキシエトキシ）フェニル］］−７−［４−（１−エトキシエトキシ）フェニル］−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ−１−ピラン、３，４−ジヒドロ−４−［２，４−ジ−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシフェニル）］−７−（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ−１−ピラン、３，４−ジヒドロ−４−［２，４−ジ−（４−トリメチルシリルオキシフェニル）］−７−（４−トリメチルシリルオキシフェニル）−２，２，４−トリメチル−２Ｈ−ベンゾ−１−ピラン、２，２−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシフェニル）ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２，２−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシフェニル）ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２，２−ビス（４−テトラヒドロピラニルオキシフェニル）ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２，２−ビス［４−（１−エトキシエトキシ）フェニル］ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチル、２，２−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシフェニル）ペンタン酸ｔｅｒｔ−ブチル等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上適宜組合せて用いてもよい。
これらの化合物の使用量は、ベースポリマーに対して通常０．１〜３０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％である。
酸の存在下加熱により化学変化して樹脂をアルカリ難溶性とする架橋性化合物としては、例えば２，４，６−トリス（メトキシメチル）アミノ−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（エトキシメチル）アミノ−１，３，５−ｓ−トリアジン、テトラメトキシメチルグリコール尿素、テトラメトキシメチル尿素、１，３，５−トリス（メトキシメトキシ）ベンゼン、１，３，５−トリス（イソプロポキシメトキシ）ベンゼン、α，α，α’−トリス（イソプロポキシメトキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、α，α，α’−トリス（メトキシメトキシフェニル）−１−エチル−４−イソプロピルベンゼン、ＣＹ−１７９（チバガイギー（株）商品名）等が挙げられる。これらはは単独で用いても、２種以上適宜組合せて用いてもよい。
これら架橋性化合物の使用量は、ベースポリマーに対して通常５〜５０重量％、好ましくは１０〜３５重量％である。
一般式［１］で示されるビスイミド化合物は、酸発生剤として当該化合物１種以上で使用するほか、既存の例えば各種ジアゾジスルホン化合物、各種スルホニウム塩、各種ヨードニウム塩、各種ピロガロールトリスルホネート化合物等の酸発生剤１種以上と併用してもよい。
化学増幅型レジスト組成物は上記固形成分（樹脂、一般式［１］で示されるビスイミド化合物、溶解阻害剤及び架橋剤）の他に溶剤、塩基化合物が使用され、必要に応じて界面活性剤、紫外線吸収剤、有機カルボン酸を含む酸性化合物等の添加物が使用される。
溶剤の具体例としては、例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、酢酸２−エトキシエチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、３−メトキシプロビオン酸メチル、３−メトキシプロビオン酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、２−ヘプタノン、β−プロピオラクトン、β−ブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
これら溶剤の使用量は、如何なるレジストに於いても全固形分の重量に対して通常３〜２５倍重量、好ましくは３〜２０倍重量である。
塩基性化合物は感度調整等の目的で使用されるが、具体的には、例えばピリジン、ピコリン、トリエチルアミン、トリｎ−ブチルアミン、トリｎ−オクチルアミン、ジオクチルメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ジメチルドデシルアミン、ジメチルヘキサデシルアミン、トリベンジルアミン、トリス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムヒドロキシド、ポリビニルピリジン、ポリ（ビニルピリジン／メタクリル酸メチル）等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上適宜組み合わせて用いてもよい。
必要に応じて使用される界面活性剤の具体例としては、例えばフロラード（住友スリーエム（株）商品名）、サーフロン（旭硝子（株）商品名）、ユニダイン（ダイキン工業（株）商品名）、メガファック（大日本インキ（株）商品名）、エフトップ（トーケムプロダクツ（株）商品名）等のフッ素含有ノニオン系界面活性剤、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシエチレンセチルエーテル等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上を適宜組合せて用いてもよい。
必要に応じて使用される紫外線吸収剤としては、例えば９−ジアゾフルオレノン、９−（２−メトキシエトキシメチル）アントラセン、９−（２−エトキシエトキシメチル）アントラセン、９−フルオレノン、２−ヒドロキシカルバゾール、ｏ−ナフトキノンジアジド誘導体、４−ジアゾ−１，７−ジフェニルペンタン−３，５−ジオン等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上を適宜組合せて用いてもよい。
必要に応じて使用される有機カルボン酸を含む酸性化合物としては、例えばサリチル酸、ｍ−ヒドロキシ安息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ｏ−アセチル安息香酸、ジフェノール酸、フタル酸、コハク酸、マロン酸、サリチルアルデヒド、コハク酸イミド、フタル酸イミド、サッカリン、アスコルビン酸等が挙げられる。これらは単独で用いても、２種以上を適宜組合せて用いてもよい。
塩基性化合物、必要に応じて使用される界面活性剤、紫外線吸収剤及び有機カルボン酸を含む酸性化合物の使用量は、何れのレジスト組成物に於いてもベースポリマーに対して、夫々通常０．０００００１〜１重量％、好ましくは０．００００１〜１重量％である。
一般式［１］で示されるビスイミド化合物を酸発生剤として含有する化学増幅型レジスト組成物を用いてパターン形成を行うには、例えば以下の如く行えばよい。
即ち、本発明に係るレジスト組成物を、回転塗布等によってシリコンウエハー等の半導体基板上に塗布した後、ホットプレート上で７０〜１５０℃、６０〜１２０秒間加熱処理（プレベーク）して膜厚０．１〜１．０μｍのレジスト膜を形成する。次いで、目的のパターンを形成させるため該レジスト膜に放射線を照射する。照射後、ホットプレート上で７０〜１５０℃、６０〜１２０秒間加熱処理（ＰＥＢ）を行った後、アルカリ現像液を用いて３０〜１２０秒間、例えばスプレー法、パドル法、ディップ法等により現像、水洗して所定のレジストパターンを形成させる。
アルカリ現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア等の無機アルカリ類、例えばトリエタノールアミン、コリン、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシド等の有機アルカリ類のアルカリ性化合物１種以上を、通常０．０１〜２０重量％、好ましくは１〜５％の濃度となるように水に溶解したものが挙げられ、中でも、テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドの水溶液が好ましい。
また、当該アルカリ性水溶液からなる現像液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適宜添加してもよい。
本発明の化合物である一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物及び一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物を酸発生剤として含有する化学増幅型レジスト組成物は、放射線照射部位では下記［式１］及び［式２］に従って酸が発生する。
2003045915.tif 000050
（式中、Ｒ２及びＡ３は前記に同じ。）
2003045915.tif 000051
（式中、Ｒ４及びＡ２は前記に同じ。）
ポジ型レジスト組成物を用いた場合は、例えば発生した酸の存在下、必要に応じて加熱することにより、下記［式３］の如き化学変化が生じて露光部分がアルカリ現像液に可溶となり、ポジ型のレジストパターンが形成される。（酸不安定基の脱離反応）
2003045915.tif 000052
また、ネガ型レジスト組成物を用いた場合は、例えば発生した酸の存在下、加熱することにより、下記［式４］の如き化学変化が生じてアルカリ現像液に難溶性となり、ネガ型のレジストパターンが形成される。
（樹脂の架橋反応）
2003045915.tif 000053
本発明に係る一般式［１］で示されるビスイミド化合物は、レジスト溶媒への溶解性が高いため、これを化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として使用すれば、既存のスルホニウム塩等の酸発生剤が有していた、例えば溶媒溶解性が低いため微粒子を発生しやすい等の問題を生じさせることなく、酸発生を均質且つ高感度化できる。
また、例えばｉ線（３６５ｎｍ）、ＫｒＦエキシマレーザ（２４８ｎｍ）、ＡｒＦエキシマレーザ（１９３ｎｍ）、Ｆ２レーザ（１５７ｎｍ）、ＥＵＶ（１〜３０ｎｍ帯）、電子線、Ｘ線等の各種放射線に感応して容易に酸を発生するため、本発明に係るビスイミド化合物を含む化学増幅型レジスト組成物は高感度、高解像性能及び良好なパターン形状が得られる。
更に、本発明のビスイミド化合物は、上記レジスト組成物のほか、感光性ポリイミド樹脂を使用したｉ線用化学増幅型レジスト組成物として有用である。
更にまた、本発明の一般式［２５］で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物は、本発明の一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物合成中間体として有用であるほか、例えばポリイミド樹脂用の架橋剤等の耐熱性高分子合成用原料、例えば感光性化合物の合成中間体等の機能性有機材料、ペプチド合成等の生化学分野での機能性材料等としても有用である。
以下に実施例、参考例及び比較例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない
実施例
参考例１  テトラヒドロ−２，５−ジヒドロキシシクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロンの合成
例えば特開昭５９−２１２４９５号公報等記載の方法に従って無水マレイン酸から光反応で得られたシクロブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸ジ無水物１９．６ｇ（０．１０モル）を塩酸ヒドロキシルアミン１５．３ｇ（０．２２モル）のピリジン２１０ｍｌ溶液中に室温で添加した後、９０℃で１５分間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に６％酢酸水溶液２１０ｍｌを注入し、析出した粗晶物を濾過、水洗、減圧乾燥してテトラヒドロ−２，５−ジヒドロキシシクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン１７．０ｇを無色粉末晶として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．３８〜３．４０（４Ｈ，ｄ，ＣＨ×４），１１．０９（２Ｈ，ｓ，ＯＨ×２）
参考例２  ３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ジヒドロキシ−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
参考例１でシクロブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸ジ無水物の代わりにビシクロ［２，２，２］オクト−７−エン−２，３，５，６−テトラカルボン酸ジ無水物２４．８ｇ（０．１０モル）を用いた以外は参考例１と同様の操作を行い、３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ジヒドロキシ−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１６．５ｇを無色粉末晶として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．３１〜３．３７（６Ｈ，ｍ，ＣＨ×６），６．０８〜６．０９（２Ｈ，ｄ，−ＣＨ＝×２），１０．７６（２Ｈ，ｓ，ＯＨ×２）
参考例３  ２，６−ジヒドロキシベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
参考例１で用いたシクロブタン−１，２，３，４−テトラカルボン酸ジ無水物の代わりにピロメリット酸無水物２１．８ｇ（０．１０モル）を用いた以外は、参考例１と同様の操作を行い、２，６−ジヒドロキシベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン２４．０ｇを橙色粉末晶として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．１３（２Ｈ，ｓ，ピロメリット環水素×２），１１．１６（２Ｈ，ｓ，ＯＨ×２）
参考例４  Ｎ−１０−カンファースルホニルオキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドの合成
Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド１．２５ｇ（０．００７モル）及び１０−カンファースルホニルクロライド２．０１ｇ（０．００８モル）をアセトン２０ｍｌ中に懸濁させ、これにトリエチルアミン０．８１ｇ（０．００８モル）を室温で滴下し、２時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１００ｍｌ中に注入、晶析させ、得られた析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、粗結晶を酢酸エチル／エチルエーテル混合溶媒から再結晶してＮ−１０−カンファースルホニルオキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド１．８ｇを無色プリズム晶として得た。
Ｍｐ．：１６３−１６５℃
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．９０（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），１．１１（３Ｈ，ｓ，ＣＨ３），１．４６〜１．５４（２Ｈ，ｍ，Ｈ−Ｃ−Ｈ及び有橋脂環水素），１．７７〜１．７９（２Ｈ，ｍ，Ｈ−Ｃ−Ｈ及び有橋脂環水素），１．９３〜１．９８（１Ｈ，ｄ，有橋脂環水素），２．０７〜２．１３（２Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×２），２．３０〜２．４２（２Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×２），３．３２（２Ｈ，ｂｓ，有橋脂環水素×２），３．４６（２Ｈ，ｂｓ，有橋脂環水素×２），３．５４〜３．５８（１Ｈ，ｄ，Ｈ−Ｃ−Ｈ−ＳＯ３−），３．９１〜３．９５（１Ｈ，ｄ，Ｈ−Ｃ−Ｈ−ＳＯ３−），６．１７〜６．２０（２Ｈ，ｄ，−ＣＨ＝×２）
参考例５  Ｎ−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミドの合成
Ｎ−ヒドロキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド０．６３ｇ（０．００３５モル）及びペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライド１．０７ｇ（０．００４モル）をアセトン１０ｍｌ中に溶解させ、これにトリエチルアミン０．４０ｇ（０．００４モル）を室温で滴下し、２時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水５０ｍｌ中に注入、晶析させ、得られた析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、粗結晶を酢酸エチル／エチルエーテル混合溶媒から再結晶してＮ−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド０．８ｇを無色プリズム晶として得た。
Ｍｐ．：１５３−１５５℃
１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４９〜１．５１（１Ｈ，ｄ，Ｈ−Ｃ−Ｈ），１．７８〜１．８１（１Ｈ，ｄ，Ｈ−Ｃ−Ｈ），３．２９〜３．３０（２Ｈ，ｄ，有橋脂環水素×２），３．４５（２Ｈ，ｓ，有橋脂環水素×２），６．１６（２Ｈ，ｓ，−ＣＨ＝×２）
参考例６  ２，６−ビス（メタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
参考例３で得た２，６−ジヒドロキシベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．００ｇ（０．００４モル）をピリジン１．５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌ中に懸濁し、これにメタンスルホニルクロライド２．９４ｇ（０．０１２モル）を室温で滴下した後、１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗結晶をＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドから再結晶して２，６−ビス（メタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．１ｇを無色粉末晶として得た。
Ｍｐ．：３００℃以上
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．４７（２Ｈ，ｓ，ピロメリット環水素×２）
参考例７  ３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
参考例２で得た３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ジヒドロキシ−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．１１ｇ（０．００４モル）をピリジン１．５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌ中に溶解し、これにｎ−ブタンスルホニルクロライド２．９４ｇ（０．０１２モル）を室温で滴下した後、１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗晶を酢酸エチルから再結晶して３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．１ｇを無色鱗片状晶として得た。
Ｍｐ．：２３９−２４１℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８８〜０．９２（６Ｈ，ｔ，ＣＨ３×２），１．３８〜１．４４（４Ｈ，ｑ，ＣＨ２×２），１．７９〜１．８３（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２×２），３．４３（６Ｈ，ｓ，ＣＨ×６），３．６１〜３．６５（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２×２），６．１８（２Ｈ，ｓ，−ＣＨ＝×２）
実施例１  テトラヒドロ−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロンの合成
参考例１で得たテトラヒドロ−２，５−ジヒドロキシシクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン０．９０ｇ（０．００４モル）をピリジン１．５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌ中に懸濁し、これに３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド２．９４ｇ（０．０１２モル）を室温で滴下した後、１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗結晶を塩化メチレン／アセトン混合溶媒から再結晶してテトラヒドロ−２，５−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン１．５ｇを無色プリズム晶として得た。（収率：５８．４％）
Ｍｐ．：２４５−２４７℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．５８（４Ｈ，ｓ，ＣＨ×４），７．９２〜８．０１（２Ｈ，ｔ，芳香環水素×２），８．３１〜８．３４（２Ｈ，ｄ，芳香環水素×２），８．３９〜８．４３（４Ｈ，ｔ，芳香環水素×４）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３０７６，３０１７，１７６５（Ｃ＝Ｏ），１３２７（ＳＯ２Ｏ），１１９６（ＳＯ２Ｏ）
ＭＳ（ｍ／ｚ）：６４１（Ｍ＋）
実施例２〜５  一般式［１０］で示される化合物（四価の脂環式炭化水素基がシクロブタン環由来のもの）の合成
実施例１で用いた３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライドの代わりに各種スルホニルクロライドを用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、目的とするビスイミドスルホネート化合物を得た。その結果を表１に示す。
2003045915.tif 000054
実施例６  ３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
参考例２で得た３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ジヒドロキシ−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．１１ｇ（０．００４モル）をピリジン１．５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌ中に溶解し、これに３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド２．９４ｇ（０．０１２モル）を室温で滴下した後、室温で１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗結晶を酢酸エチル／メタノール混合溶媒から再結晶して３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．８ｇを無色鱗片状晶として得た。（収率：６４．８％）
Ｍｐ．：２２６℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．２５〜３．２９（２Ｈ，ｄ，ＣＨ×２），３．３１〜３．３６（４Ｈ，ｍ，ＣＨ×４），６．１７〜６．１９（２Ｈ，ｔ，−ＣＨ＝×２），７．９８〜８．０２（２Ｈ，ｔ，芳香環水素×２），８．２３（２Ｈ，ｓ，芳香環水素×２），８．３１〜８．３３（４Ｈ，ｄ，芳香環水素×４）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３０８８，２９５１，１７５０（Ｃ＝Ｏ），１３２７（ＳＯ２Ｏ），１２００（ＳＯ２Ｏ）
ＭＳ（ｍ／ｚ）：６９４（Ｍ＋）
実施例７〜９  一般式［１１］の化合物の合成
実施例６で用いた３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライドの代わりに各種スルホニルクロライドを用いた以外は実施例１と同様の操作を行い、目的とするビスイミドスルホネート化合物を得た。その結果を表２に示す。
2003045915.tif 000055
実施例１０  ２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
参考例３で得た２，６−ジヒドロキシベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．００ｇ（０．００４モル）をピリジン１．５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌ中に懸濁し、これに３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド２．９４ｇ（０．０１２モル）を室温で滴下した後、室温で１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入し、析出した油状物を塩化メチレン２０ｍｌで３回抽出し、有機層を水洗（５０ｍｌ×４）した後、減圧濃縮した。次いで、残渣の粗結晶を塩化メチレン／アセトン混合溶媒から再結晶して２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．７ｇを微黄色鱗片状晶として得た。（収率：６４．０％）
Ｍｐ．：２２６−２２８℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．９６〜８．００（２Ｈ，ｔ，芳香環水素×２），８．３２〜８．３４（２Ｈ，ｄ，芳香環水素×２），８．３７（２Ｈ，ｓ，ピロメリット環水素×２），８．４１〜８．４５（４Ｈ，ｔ，芳香環水素×４）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３１００，３０３６，１７９８（Ｃ＝Ｏ），１７５９（Ｃ＝Ｏ），１３９２（ＳＯ２Ｏ），１１９４（ＳＯ２Ｏ）
ＭＳ（ｍ／ｚ）：６６４（Ｍ＋）
実施例１１〜２１  一般式［１２］の化合物の合成
実施例１０で用いた３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライドの代わりに各種スルホニルクロライドを用いた以外は実施例１０と同様の操作を行い、目的とするビスイミドスルホネート化合物を得た。その結果を表３〜５に示す。
2003045915.tif 000056
2003045915.tif 000057
2003045915.tif 000058
実施例２２  ２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
参考例３で得た２，６−ジヒドロキシベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．００ｇ（０．００４モル）、ペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライド２．６７ｇ（０．０１モル）をアセトン２０ｍｌに溶解し、これにトリエチルアミン１．０１ｇ（０．０１モル）を室温で滴下し、２時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入し、析出した油状物をクロロホルム５０ｍｌで４回抽出し、有機層を水洗（５０ｍｌ×４した後、減圧濃縮した。次いで、残渣の粗結晶を塩化メチレン／酢酸エチル混合溶媒から再結晶して２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．８ｇを微黄色プリズム晶として得た。（収率：６３．５％）
Ｍｐ．：２９９℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．４４（２Ｈ，ｓ，ピロメリット環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３１０８，３０４２，１７８４（Ｃ＝Ｏ），１２８９（ＳＯ２Ｏ），１１２０（ＳＯ２Ｏ）
ＭＳ（ｍ／ｚ）：７０８（Ｍ＋）
実施例２３  ２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
実施例２２で用いたペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライドの代わりに３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルクロライドを用いた以外は実施例２３と同様の反応を行い、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗結晶をエチルエーテル／アセトニトリル混合溶媒から再結晶して２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン２．０ｇを微黄色鱗片状晶として得た。（収率：６２．５％）
Ｍｐ．：２１０−２１２℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．３１（２Ｈ，ｓ，ピロメリット環水素×２），８．７４（６Ｈ，ｓ，芳香環水素×６）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３０９８，３０４２，１８０２（Ｃ＝Ｏ），１７５７（Ｃ＝Ｏ），１２８４（ＳＯ２Ｏ），１１９６（ＳＯ２Ｏ）
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８００（Ｍ＋）
実施例２４  ２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
参考例３で得た２，６−ジヒドロキシベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．００ｇ（０．００４モル）を２，６−ルチジン１．５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌ中に懸濁し、これにノナフルオロブタンスルホニルフルオライド３．６２ｇ（０．０１２モル）を室温で滴下した後、３０分攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入、晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、粗結晶をアセトニトリルから再結晶して２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニル）オキシベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．１ｇを微黄色粉末晶として得た。（収率：３９．９％）
Ｍｐ．：３００℃以上
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．１２（２Ｈ，ｓ，ピロメリット環水素×２）
実施例２５  ２，６−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
参考例３で得た２，６−ジヒドロキシベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．００ｇ（０．００４モル）、トリフルオロメタンスルホン酸１．２０ｇ（０．００８モル）を塩化メチレン２０ｍｌ中に懸濁し、これにジシクロヘキシルカルボジイミド１．６５ｇ（０．００８モル）を塩化メチレン１０ｍｌに溶解した液を室温で滴下した後、８時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を濾過した後、濾液を水洗、乾燥し、濃縮して粗結晶２．３ｇを得た。次いで、得られた粗晶をメタノールから再結晶して２，６−ビス（トリフルオロメタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン０．６ｇを無色プリズム晶として得た。（収率：２９．３％）
Ｍｐ．：２３１−２３３℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：８．１２（２Ｈ，ｓ，ピロメリット環水素×２）
実施例２６  ３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロンの合成
参考例２で得た３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ジヒドロキシ−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．１１ｇ（０．００４モル）ペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライド２．６７ｇ（０．０１モル）をアセトン２０ｍｌ中に溶解し、これにトリエチルアミン１．０１ｇ（０．０１モル）を室温で滴下した後、２時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入して晶析させ、析出晶を濾取、水洗、乾燥して粗結晶を得た。次いで、得られた粗結晶をアセトニトリル／メタノール混合溶媒から再結晶して３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン１．７ｇを無色鱗片状晶として得た。（収率：５７．６％）
Ｍｐ．：３００℃以上
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：３．３２〜３．３６（６Ｈ，ｍ，ＣＨ×４），５．９５（２Ｈ，ｂｓ，−ＣＨ＝×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：２９６１，１８１５（Ｃ＝Ｏ），１７５９（Ｃ＝Ｏ），１３１３（ＳＯ２Ｏ），１１０９（ＳＯ２Ｏ）
ＭＳ（ｍ／ｚ）：７３６（Ｍ＋−２Ｈ）
実施例２７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ６．０ｇ
２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン
［実施例１０の化合物］                                          ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を使用して以下のようにパターンを形成した。
即ち、レジスト組成物を０．１μｍのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板上にスピンコートした後、１３０℃、９０秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚０．３μｍのレジスト膜を得た。ついでＥＢ直描機（加速電圧５０ｋｅＶ）でパターンを描画した。次いで、１２０℃、６０秒ホットプレート上でベークした後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してポジ型のレジストパターンを形成した。得られたレジストパターンは４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例２８
実施例２７に於けるＥＢ直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパー（ＮＡ０．５５）を用いて露光した以外は実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、５ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例２９
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン）
［構成比率：２６／６４／１０、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］                                                                ６．０ｇ
２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン
［実施例１０の化合物］                                          ０．３ｇ
トリス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミン            ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を０．１μｍのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板上にスピンコートした後、１３０℃、９０秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚０．３μｍのレジスト膜を得た。次いで、ＥＢ直描機（加速電圧５０ｋｅＶ）でパターンを描画した。１０５℃、６０秒ホットプレート上でベークした後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してポジ型のレジストパターンを形成した。得られたレジストパターンは２．８μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。、パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例３０
実施例２９に於けるＥＢ直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパーを用いて露光した以外は実施例２９と同様にしてパターン形成を行った。その結果、３ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例３１
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン
［実施例１０の化合物］                                          ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、３．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例３２
実施例３１に於けるＥＢ直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパーを用いて露光した以外は実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、３ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例３３
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：１／９、Ｍｗ：２，５００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン［実施例２２の化合物］                                                ０．３ｇ
２，４，６−トリス（メトキシメチル）アミノ−１，３，５−ｓ−トリアジン
２．０ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５８．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、７．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のネガ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例３４
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：２／８、Ｍｗ：８，５００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０５］
６．０ｇ
２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン［実施例２２の化合物］                                                ０．３ｇ
４，４’，４”−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシフェニル）メタン                                                        １．５ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５８．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例３５
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／スチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：２５／１０／６５、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．８５］                                                                ６．０ｇ
２，６−ビス（ノナフルオロブタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン［実施例２４の化合物］                                                    ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
乳酸エチル                                                    ３０．０ｇ
３−エトキシプロピオン酸エチル                                ３０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例３６
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ６．０ｇ
２，６−ビス（３，５−ジ−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン
［実施例２３の化合物］                                          ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例３７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン［実施例２０の化合物］                                                      ０．３ｇ
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン                            ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、５．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例３８
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン）
［構成比率：２６／６４／１０、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］                                                                ６．０ｇ
テトラヒドロ−２，５−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）シクロブタ［１，２−ｃ：３，４−ｃ’］ジピロール−１，３，４，６（２Ｈ，５Ｈ）−テトロン
［実施例５の化合物］                                            ０．３ｇ
トリオクチルアミン                                            ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例３０と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例３９
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン［実施例６の化合物］                                                    ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
乳酸エチル                                                    ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例４０
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（１０−カンファースルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン［実施例９の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ３０．０ｇ
３−エトキシプロピオン酸エチル                                ３０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２８と同様にしてパターン形成を行った。その結果、５ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例４１
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン［実施例２６の化合物］                                                          ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
比較例１
下記の組成から成るレジスト組成物の調製を行った。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ６．０ｇ
２，６−ビス（メタンスルホニルオキシ）ベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン［参考例６の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記組成の調製を行ったところ酸発生剤が全く溶解せず、レジスト組成物は調製出来なかった。
比較例２
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
Ｎ−１０−カンファースルホニルオキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド［参考例４の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２８と同様にしてパターン形成を行った。その結果、１０ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１８μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像したが０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓは解像できなかった。また、パターン形状はテーパーで不良であった。
比較例３
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
Ｎ−ペンタフルオロベンゼンスルホニルオキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド［参考例５の化合物］                            ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、８．０μＣ／ｃｍ２の感度で１１０ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像したが１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓは解像できなかった。また、パターン形状は逆テーパーで不良であった。
比較例４
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／スチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：２５／１０／６５、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．８５］                                                                ６．０ｇ
３ａ，４，４ａ，７ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロ−２，６−ビス（ｎ−ブタンスルホニルオキシ）−４，８−エテノベンゾ［１，２−ｃ：４，５−ｃ’］ジピロール−１，３，５，７（２Ｈ，６Ｈ）−テトロン［参考例７の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、１０μＣ／ｃｍ２の感度で１２０ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１２μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像したが１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓは解像できなかった。また、パターン形状はテーパーで不良であった。
比較例５
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ６．０ｇ
Ｎ−１０−カンファースルホニルオキシ−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボキシイミド［参考例５の化合物］                                  ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例２７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、１２μＣ／ｃｍ２の感度で１２０ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１２μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像したが１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓは解像できなかった。また、パターン形状はテーパーで不良であった。
各実施例の結果から明らかなように、本発明の化合物のうち一般式［４］で示されるビスイミドスルホネート化合物は化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として極めて有効である。それに対して、一般式［４］で示される化合物に極めて類似した既存の化合物は、比較例１の結果から溶解性が不良のためレジスト調製ができない、或いは、比較例４と、実施例３５との対比から低感度、低解像性能及び形状不良であるため使用困難であることが分かった。
更に、一般式［４］で示される化合物に類似した既存の化合物は実施例２７〜３２、実施例３５〜４１と比較例２、比較例３及び比較例５との対比から低感度、低解像性能及び形状不良であることが確認された。
実施例４２  ５，５’−オキシビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
４，４’−オキシジフタル酸無水物２４．１ｇ（０．０７８モル）を塩酸ヒドロキシルアミン１１．９ｇ（０．１７モル）のピリジン１５０ｍｌ溶液中に室温で添加した後、９０℃で１５分間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を減圧濃縮し、残渣に６％酢酸水溶液１５０ｍｌを注入し、析出結晶を濾過、水洗後、エタノールから再結晶して目的物２４．６ｇを微黄色粉末晶として得た。Ｍｐ．：２８６−２８７℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．４９〜７．５１（４Ｈ，ｍ，フタルイミド環水素×４），７．８８〜７．９０（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），１０．８５（２Ｈ，ｓ，ＯＨ×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３１７５，１７８６（Ｃ＝Ｏ），１７１６（Ｃ＝Ｏ）
実施例４３  ５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
４，４’−（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタル酸無水物２０．０ｇ（０．０４５モル）及び塩酸ヒドロキシルアミン６．９ｇ（０．０９９モル）を用いて実施例４２と同様の反応、処理を行った。得られた析出油状物を分取し酢酸エチルから結晶化させた。得られた析出結晶を濾過、水洗後、減圧乾燥し、目的物１９．８ｇを橙黄色粉末晶として得た。
Ｍｐ．：１０２〜１１０℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．６２（２Ｈ，ｓ，フタルイミド環水素×２），７．８２〜７．８４（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），７．９７〜７．９９（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），１１．０１（２Ｈ，ｓ，ＯＨ×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３２７５，１７９２（Ｃ＝Ｏ），１７１７（Ｃ＝Ｏ）
実施例４４  ５，５’−ビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
４，４’−ビフタル酸無水物２５．０ｇ（０．０８５モル）及び塩酸ヒドロキシルアミン１３．０ｇ（０．１８７モル）を用いて実施例４２と同様の反応、処理を行い、目的物２７．４ｇを黄色粉末晶として得た。
Ｍｐ．：３００℃以上
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．９３〜７．９５（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），８．２３（２Ｈ，ｓ，フタルイミド環水素×２），８．２３〜８．２６（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），１０．８９（２Ｈ，ｓ，ＯＨ×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３２１２，１７８２（Ｃ＝Ｏ），１７２５（Ｃ＝Ｏ）
実施例４５  ５，５’−オキシビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４２で得られた５，５’−オキシビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．３６ｇ（０．００４モル）をピリジン１．５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに溶解し、これに３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド２．９４ｇ（０．０１２モル）を室温下で滴下し、室温で３時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入し晶析させ、得られた析出晶を濾取、水洗し、次いでメタノール洗浄した後、アセトニトリルから再結晶させ目的物１．９ｇを微黄色鱗片状晶として得た。
Ｍｐ．：１８９−１９２℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．６０〜７．６２（４Ｈ，ｍ，フタルイミド環水素×４），７．９８〜８．０１（４Ｈ，ｄｄ，フタルイミド環水素×２及び芳香環水素×２），８．３１〜８．３３（２Ｈ，ｄ，芳香環水素×２），８．３７（２Ｈ，ｓ，芳香環水素×２），８．４０〜８．４２（２Ｈ，ｄ，芳香環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３１１２，１７９３（Ｃ＝Ｏ），１７６１（Ｃ＝Ｏ），１３２９（ＳＯ２），１１９４（ＳＯ２）
実施例４６  ５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４３で得られた５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．９０ｇ（０．００４モル）と３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド２．９４ｇ（０．０１２モル）とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行い、得られた粗晶をｎ−ヘキサン／エチルエーテルから再結晶させ、目的物２．５４ｇを微黄色鱗片状晶として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．６６（２Ｈ，ｓ，芳香環水素×２），７．９１〜７．９３（２Ｈ，ｄ，芳香環水素×２），７．９６〜８．００（２Ｈ，ｔ，芳香環水素×２），８．０８〜８．１０（２Ｈ，ｄ，芳香環水素×２），８．３１〜８．３２（２Ｈ，ｄ，芳香環水素×２），８．４０（２Ｈ，ｓ，芳香環水素×２），８．４２〜８．４５（２Ｈ，ｄ，芳香環水素×２）
実施例４７  ５，５’−ビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４４で得られた５，５’−ビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］０．６８ｇ（０．００２モル）と３−トリフルオロメチルベンゼンスルホニルクロライド１．５５ｇ（０．００６モル）とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行い、得られた粗晶をアセトニトリルから再結晶させ、目的物０．５ｇを微黄色粉末晶として得た。
Ｍｐ．：２３５−２３６℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．９７〜８．０４（４Ｈ，ｍ，フタルイミド環水素×２及び芳香環水素×２），８．３２〜８．４５（１０Ｈ，ｍ，フタルイミド環水素×４及び芳香環水素×６）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３０９２，１７９２（Ｃ＝Ｏ），１７５５（Ｃ＝Ｏ），１３２９（ＳＯ２），１１９８（ＳＯ２）
実施例４８  ５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−トルエンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４３で得られた５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．９０ｇ（０．００４モル）とｐ−トルエンスルホニルクロライド２．２９ｇ（０．０１２モル）とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行い、得られた粗晶をメタノールから再結晶させ、目的物１．２５ｇを微黄色粉末晶として得た。
Ｍｐ．：１２２−１３１℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．５０（６Ｈ，ｓ，ＣＨ３×２），７．５２〜７．５４（４Ｈ，ｄ，芳香環水素×４），７．７０（２Ｈ，ｓ，フタルイミド環水素×２），７．９３〜７．９５（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），７．９７（４Ｈ，ｄ，芳香環水素×４），８．０７〜８．１０（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３０７３，１８０６（Ｃ＝Ｏ），１７５９（Ｃ＝Ｏ），１４００（ＳＯ２），１１９６（ＳＯ２）
実施例４９  ５，５’−オキシビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４２で得られた５，５’−オキシビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．３６ｇ（０．００４モル）をピリジン１．５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌに溶解し、これに１０−カンファースルホニルクロライド３．０１ｇ（０．０１２モル）を室温下で滴下し、室温で１時間攪拌反応させた。反応終了後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入し晶析させ、得られた白色油状物を塩化メチレン抽出（５０ｍｌ×３）し、有機層を水洗（１００ｍｌ×３）した後減圧濃縮して微黄色粘稠油状物２．３ｇを得た。次いで、得られた油状物をカラムクロマト分離［ワコーゲルＣ−２００、溶離液：塩化メチレン／メタノール＝１６／１（ｖ／ｖ）］した後、ｎ−ヘキサン／酢酸エチルから結晶化させ、目的物１．２ｇを無色短針状晶として得た。
Ｍｐ．：１６９−１７４℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８３（６Ｈ，ｓ，ＣＨ３×２），１．０４（６Ｈ，ｓ，ＣＨ３×２），１．４６〜１．４８（２Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×２），１．６８（２Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×２），１．９５〜２．００（４Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×４），２．１１（２Ｈ，ｔ，有橋脂環水素×２），２．２１〜２．２４（２Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×２），２．３６〜２．４０（２Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×２），３．８７〜３．９８（４Ｈ，ｑ，ＣＨ２×２），７．６５〜７．６６（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），７．７０（２Ｈ，ｓ，フタルイミド環水素×２），８．０８〜８．１０（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３１０２，２９６９，１７９８（Ｃ＝Ｏ），１７５０（Ｃ＝Ｏ），１３９９（ＳＯ２），１１８６（ＳＯ２）
ＵＶ（ＭｅＣＮ）λｍａｘ：３１８ｎｍ（ε５７６０）
実施例５０  ５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４３で得られた５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．９０ｇ（０．００４モル）と１０−カンファースルホニルクロライド３．０１ｇ（０．０１２モル）とを用いて実施例４９と同様の反応を行った後、得られた反応液を水１５０ｍｌ中に注入し晶析させ、得られた結晶を濾取、水洗、乾燥して粗晶３．８ｇを得た。次いで、粗晶をメタノールから再結晶させ、目的物０．５ｇを無色プリズム晶として得た。
Ｍｐ．：１４０−１４５℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．８３（６Ｈ，ｓ，ＣＨ３×２），１．０４（６Ｈ，ｓ，ＣＨ３×２），１．４６〜１．４８（２Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×２），１．６７（２Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×２），１．９５〜２．００（４Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×４），２．１１（２Ｈ，ｔ，有橋脂環水素×２），２．２２〜２．２５（２Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×２），２．３６〜２．４１（２Ｈ，ｍ，有橋脂環水素×２），３．８７〜３．９８（４Ｈ，ｑ，ＣＨ２×２），７．７４（２Ｈ，ｓ，フタルイミド環水素×２），７．９８〜８．００（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），８．１８〜８．２０（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３１１３，２９６９，１８０２（Ｃ＝Ｏ），１７５７（Ｃ＝Ｏ），１３９１（ＳＯ２），１１８８（ＳＯ２）
実施例５１  ５，５’−オキシビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４２で得られた５，５’−オキシビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．３６ｇ（０．００４モル）及びペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライド２．６７ｇ（０．０１モル）をアセトン２５ｍｌに懸濁させ、これにトリエチルアミン１．０１ｇ（０．０１モル）を１８〜２５℃で滴下し、次いで室温下２時間攪拌反応させた。反応液を水１５０ｍｌ中に注入し、析出した粘稠油状物を塩化メチレン抽出（５０ｍｌ×３）し、有機層を水洗（１００ｍｌ×３）した後減圧濃縮して微黄色粗結晶２．５ｇを得た。次いで塩化メチレン／アセトニトリルから再結晶させ、目的物０．８ｇを微黄色粉末晶として得た。
Ｍｐ．：２２４−２２９℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．６１〜７．６４（４Ｈ，ｍ，フタルイミド環水素×４），８．０２〜８．０４（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３１０８，１８４８（Ｃ＝Ｏ），１７６５（Ｃ＝Ｏ），１４２９（ＳＯ２），１２０３（ＳＯ２）
ＵＶ（ＭｅＣＮ）λｍａｘ：３１３ｎｍ（ε７８００），２７５ｎｍ（ε１１９１０）
ＭＳ（ｍ／ｚ）：８００［Ｍ−Ｈ］−
実施例５２  ５，５’−ビス［２−ｎ−ブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４４で得られた５，５’−ビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．３０ｇ（０．０４モル）とｎ−ブタンスルホニルクロライド１．８８ｇ（０．０１２モル）とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行い、得られた微黄色粗結晶５．０ｇをアセトン／メタノールから再結晶させ、目的物１．５ｇを無色鱗片状晶として得た。
Ｍｐ．：２１３−２１４℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：０．９２〜０．９５（６Ｈ，ｔ，ＣＨ３×２），１．４３〜１．４９（４Ｈ，ｑ，ＣＨ２×２），１．９０〜１．９４（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２×２），３．７９〜３．８３（４Ｈ，ｍ，ＣＨ２×２），８．０９〜８．１１（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），８．３９〜８．４１（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），８．４６（２Ｈ，ｓ，フタルイミド環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：２９６９，１７９０（Ｃ＝Ｏ），１７４４（Ｃ＝Ｏ），１３８７（ＳＯ２），１１７３（ＳＯ２）
実施例５３  ５，５’−オキシビス［２−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４２で得られた５，５’−オキシビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．３６ｇ（０．００４モル）と３，５−ジトリフルオロメチルフェニルスルホニルクロライド３．１３ｇ（０．０１モル）とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行い、微黄色粗結晶３．１ｇを得た。次いで、得られた粗晶をイソプロピルエーテル／アセトニトリルから再結晶させ、目的物１．５ｇを無色プリズム晶として得た。
Ｍｐ．：１７９−１８３℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．５６〜７．６１（４Ｈ，ｍ，フタルイミド環水素×４），７．９９〜８．０１（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），８．７３（４Ｈ，ｓ，芳香環水素×４），８．７５（２Ｈ，ｓ，芳香環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３０９２，１７９６（Ｃ＝Ｏ），１７４６（Ｃ＝Ｏ），１４１０（ＳＯ２），１２０２（ＳＯ２）
実施例５４  ５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４３で得られた５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．９０ｇ（０．００４モル）とペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライド２．６７ｇ（０．０１モル）とを用いて実施例４６と同様の反応、後処理を行い、微黄色粗結晶３．６ｇを得た。次いで、得られた粗晶を塩化メチレン／アセトニトリルから再結晶させ、目的物２．０ｇを微黄色プリズム晶として得た。
Ｍｐ．：２２７−２３０℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．６７（２Ｈ，ｓ，フタルイミド環水素×２），７．９１〜７．９３（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），８．１１〜８．１３（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３１０８，１８１１（Ｃ＝Ｏ），１７６５（Ｃ＝Ｏ），１４２６（ＳＯ２），１２００（ＳＯ２）
ＭＳ（ｍ／ｚ）：９３３［Ｍ−Ｈ］−
実施例５５  ５，５’−ビス［２−（４−トルエンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
上記実施例４４で得られた５，５’−ビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．３０ｇ（０．０４モル）とｐ−トルエンスルホニルクロライド２．２９ｇ（０．０１２モル）とを用いて実施例４５と同様に反応、後処理し得られた微黄色粗結晶４．１ｇをアセトニトリルから再結晶して５，５’−ビス［２−（４−トルエンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．４ｇを微黄色短針状晶として得た。
Ｍｐ．：２８７−２８８℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．５０（６Ｈ，ｓ，ＣＨ３×２），７．５３〜７．５５（４Ｈ，ｄ，芳香環水素×４），７．９５〜７．９７（４Ｈ，ｄ，芳香環水素×４），８．０２〜８．０４（２Ｈ，ｄ，フタルイド環水素×２），８．３４〜８．３６（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），８．３９（２Ｈ，ｓ，フタルイミド環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３０６９，１７９０（Ｃ＝Ｏ），１７５５（Ｃ＝Ｏ），１３９５（ＳＯ２），１１９６（ＳＯ２）
実施例５６〜６５  一般式［１３］の化合物の合成
実施例５１のペンタフルオロベンゼンスルホニルクロライドを各種スルホニルクロライドに代えて実施例５１と同様に反応、後処理し、得られた粗晶を精製して対応するビスイミドスルホネート化合物を得た。結果を表６〜９に示す。
2003045915.tif 000059
2003045915.tif 000060
2003045915.tif 000061
2003045915.tif 000062
実施例６６  ５，５’−オキシビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４２で得られた５，５’−オキシビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．５０ｇ（０．００４４モル）をピリジン２ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０ｍｌ中に懸濁させ、０〜５℃でノナフルオロブタンスルホニルフルオライド３．６３ｇ（０．０１２モル）を滴下し、同温度で１時間次いで室温で３時間攪拌反応させた。反応後、反応液を水１５０ｍｌ中に注入し、析出晶を濾取、水５０ｍｌで２回、メタノール５０ｍｌで１回洗浄、減圧乾燥して微黄色粗結晶２．９ｇを得た。次いでＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド／アセトニトリルから再結晶して５，５’−オキシビス［２−ノナフルオロブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．５ｇを微黄色粉末晶として得た。
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．５３〜７．５７（４Ｈ，ｍ，フタルイミド環水素×４），７．９５〜７．９７（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３０８８，１８０８（Ｃ＝Ｏ），１７５４（Ｃ＝Ｏ），１３４８（ＳＯ２），１２１３（ＳＯ２）
参考例８  ５，５’−オキシビス［２−（４−トルエンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４２で得られた５，５’−オキシビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．３６ｇ（０．００４モル）とｐ−トルエンスルホニルクロライド２．２９ｇ（０．０１２モル）とを用いて実施例４５と同様の反応、後処理を行った。得られた粗晶をアセトニトリルから再結晶させ、目的物０．８ｇを無色針状晶として得た。
Ｍｐ．：２５０−２５１℃
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：２．５０（６Ｈ，ｓ，ＣＨ３×２），７．５２〜７．５４（４Ｈ，ｄ，芳香環水素×４），７．６０〜７．６２（４Ｈ，ｍ，フタルイミド環水素×４），７．９３〜７．９５（４Ｈ，ｄ，芳香環水素×４），７．９８〜８．００（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３０７７，１７９０（Ｃ＝Ｏ），１７５０（Ｃ＝Ｏ），１３８５（ＳＯ２），１１９６（ＳＯ２）
参考例９  ５，５’−オキシビス［２−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］の合成
実施例４２で得られた５，５’−オキシビス［２−ヒドロキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］１．３６ｇ（０．００４モル）とトリフルオロメタンスルホニルクロライド１．６９ｇ（０．０１モル）とを用いて実施例５１と同様の反応、後処理を行った。得られた粗晶１ｇをアセトニトリル／エチルエーテル混液から再結晶させ、目的物０．３ｇを微黄色粉末晶として得た。
Ｍｐ．：３００℃以上
１ＨＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ：７．４６〜７．４７（２Ｈ，ｂｓ，フタルイミド環水素×２），７．５１〜７．５４（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２），７．８９〜７．９１（２Ｈ，ｄ，フタルイミド環水素×２）
ＩＲ（ＫＢｒ−Ｄｉｓｋ）νｃｍ−１：３０７３，１７７１（Ｃ＝Ｏ），１７１７（Ｃ＝Ｏ），１３６４（ＳＯ２），１２２９（ＳＯ２）
実施例６７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ６．０ｇ
５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例４６の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を使用してパターンを形成した。その各工程を図１に示す。
即ち、レジスト組成物を０．１μｍのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板１上にスピンコートした後、１３０℃、９０秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚０．３μｍのレジスト膜２を得た（図１（ａ））。ついでＥＢ直描機（加速電圧５０ｋｅＶ）でＥＢ描画３を行った（図１（ｂ））。次いで、１２０℃、６０秒ホットプレート上でベーク４した（図１（ｃ））後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してポジ型のレジストパターン２ａを形成した（図１（ｄ））。得られたレジストパターンは４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍライン・アンド・スペース（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状も矩形であった。
尚、図１に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
２  ：本発明に係るレジスト膜
３  ：ＥＢ描画
４  ：ベーク
２ａ：パターン
実施例６８
実施例６７に於けるＥＢ直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパー（ＮＡ０．５５）を用いて露光した以外は実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、５ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例６９
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン）
［構成比率：２６／６４／１０、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］                                                                ６．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例４９の化合物］
０．３ｇ
トリス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミン            ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を０．１μｍのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板上にスピンコートした後、１３０℃、９０秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚０．３μｍのレジスト膜を得た。次いで、ＥＢ直描機（加速電圧５０ｋｅＶ）で照射しパターンを転写した。１０５℃、６０秒ホットプレート上でベークした後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してポジ型のレジストパターンを形成した。得られたレジストパターンは２．８μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例７０
実施例６９に於けるＥＢ直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパーを用いて露光した以外は実施例６９と同様にしてパターン形成を行った。その結果、３ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例７１
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（４−トルエンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例４８の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、３．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例７２
実施例７１に於けるＥＢ直描機の代わりにＫｒＦエキシマレーザステッパーを用いて露光した以外は実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、３ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例７３
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：１／９、Ｍｗ：２，５００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］    ６．０ｇ５，５’−オキシビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例５１の化合物］
０．３ｇ
２，４，６−トリス（メトキシメチル）アミノ−１，３，５−ｓ−トリアジン
２．０ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５８．０ｇ
上記のレジスト組成物を使用してパターンを形成した。その各工程を図２に示す。
即ち、レジスト組成物を０．１μｍのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板１上にスピンコートした後、１３０℃、９０秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚０．３μｍのレジスト膜５を得た（図２（ａ））。ついでＥＢ直描機（加速電圧５０ｋｅＶ）でＥＢ描画６を行った（図２（ｂ））。次いで、１３０℃、６０秒ホットプレート上でベーク７した（図２（ｃ））後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してネガ型のレジストパターン５ａを形成した（図２（ｄ））。得られたレジストパターンは４．５μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のネガ型パターンを解像した。パターン形状も矩形であった。
尚、図２に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
５  ：本発明に係るレジスト膜
６  ：ＥＢ描画
７  ：ベーク
５ａ：パターン
実施例７４
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：２／８、Ｍｗ：８，５００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０５］    ６．０ｇ５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例５４の化合物］
０．３ｇ
４，４’，４’’−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシフェニル）メタン                                                      １．５ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ５８．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例７５
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメトキシスチレン／スチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：２５／１０／６５、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．８５］                                                                ６．０ｇ
５，５’−オキシビス［４−トリフルオロメチルフェニルスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例６０の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
乳酸エチル                                                    ３０．０ｇ
３−エトキシプロピオン酸エチル                                ３０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例７６
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ６．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例５３の化合物］                                                        ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例７７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例５０の化合物］
０．３ｇ
４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン                            ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、５．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例７８
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン）
［構成比率：２６／６４／１０、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］                                                                ６．０ｇ
５，５’−ビス［２−ｎ−ブタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例５２の化合物］
０．３ｇ
トリオクチルアミン                                            ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例７０と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例７９
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３０／７０、Ｍｗ：８，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０１］
６．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例４５の化合物］                                                              ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
乳酸エチル                                                    ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例８０
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３０／７０、Ｍｗ：８，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０１］
６．０ｇ
５，５’−ビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例４５の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
乳酸エチル                                                    ５０．０ｇ
γ−ブチロラクトン                                            １０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６８と同様にしてパターン形成を行った。その結果、５ｍＪ／ｃｍ２の感度で０．１５μｍ  Ｌ＆Ｓのポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例８１
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ５．０ｇ
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：３５／６５、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］                                                                １．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（３，５−ジトリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例５３の化合物］                                                        ０．２ｇ
２，４，６−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウム  ペンタフルオロベンゼンスルホネート                                                ０．１ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例８２
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ５．０ｇ
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３０／７０、Ｍｗ：８，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０１］
１．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例４５の化合物］                                                              ０．２ｇ
トリフェニルスルホニウム  ペンタフルオロベンゼンスルホネート
０．１ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
乳酸エチル                                                    ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例８３
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ５．０ｇ
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）［構成比率：３５／６５、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］                                                                １．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（ペンタフルオロベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例５１の化合物］
０．２ｇ
ビス（４−トリル）ヨードニウム  ノナフルオロブタンスルホネート  ０．１ｇ
シクロヘキシルメチルアミン                                    ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ４０．０ｇ
乳酸エチル                                                    ２０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例８４
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−１−エトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン／ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン）
［構成比率：２５／６５／１０、Ｍｗ：１５，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．８５］                                                                ４．５ｇ
ポリ（ｐ−１−イソブトキシエトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３０／７０、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
１．５ｇ
５，５’−［２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチリデン］ビス［２−（１０−カンファースルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例５０の化合物］                ０．２ｇ
４−トリルジフェニルスルホニウム  ４−トルエンスルホネート      ０．１ｇ
トリス［２−（２−メトキシエトキシ）エチル］アミン            ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６９と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍのコンタクトホールパターンを解像した。パターン形状もほぼ垂直であった。
実施例８５
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（４−ｎ−プロピルベンゼンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例６４の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
乳酸エチル                                                    ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．０μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例８４
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ６．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例４５の化合物］                                                              ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．４μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
実施例８７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ６．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（４−トリフルオロメチルフェニルスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［実施例６０の化合物］                                                              ０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にしてパターン形成を行った。その結果、４．６μＣ／ｃｍ２の感度で１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターンを解像した。パターン形状もほぼ矩形であった。
比較例６
下記の組成から成るレジスト組成物の調製を行った。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン／スチレン／アクリル酸ｔｅｒｔ−ブチル）
［構成比率：７／２／１、重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］                                            ６．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（４−トルエンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［参考例８の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記組成の調製を行ったところ酸発生剤が全く溶解せず、レジスト組成物は調製出来なかった。
比較例７
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−（４−トルエンスルホニル）オキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［参考例８の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
乳酸エチル                                                    ６０．０ｇ
上記組成の調製を行ったところ酸発生剤が全く溶解せず、レジスト組成物は調製出来なかった。
比較例８
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ｔｅｒｔ−ブトキシスチレン／ｐ−ヒドロキシスチレン）
［構成比率：３３／６７、Ｍｗ：１０，０００、Ｍｗ／Ｍｎ：１．０２］
６．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［参考例９の化合物］
０．３ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例６７と同様にして以下のようにパターン形成を行った。その各工程を図３に示す。
即ち、レジスト組成物を０．１μｍのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板１上にスピンコートした後、１３０℃、９０秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚０．３μｍのレジスト膜８を得た（図３（ａ））。ついでＥＢ直描機（加速電圧５０ｋｅＶ）でＥＢ描画３を行った（図３（ｂ））。次いで、１２０℃、６０秒ホットプレート上でベーク４した（図３（ｃ））後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してポジ型のレジストパターン８ａを形成した（図３（ｄ））。その結果、８．０μＣ／ｃｍ２の感度で１１０ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１１μｍ  Ｌ＆Ｓ）のポジ型パターン８ａを解像したが１００ｎｍ  Ｌ＆Ｓは解像できなかった。また、パターン８ａの形状は逆テーパーで不良であった。
尚、図３に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
３  ：ＥＢ描画
４  ：ベーク
８  ：比較例のレジスト膜
８ａ：パターン
比較例９
下記の組成から成るレジスト組成物を調製した。
ポリ（ｐ−ヒドロキシスチレン）
［重量平均分子量（Ｍｗ）＝１０，０００、分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）＝１．９］
６．０ｇ
５，５’−オキシビス［２−トリフルオロメタンスルホニルオキシ−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン］［参考例９の化合物］
０．３ｇ
２，４，６−トリス（メトキシメチル）アミノ−１，３，５−ｓ−トリアジン
０．１２ｇ
ジシクロヘキシルメチルアミン                                  ０．０１ｇ
フッ素含有ノニオン系界面活性剤［市販品］                        ０．１ｇ
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート              ６０．０ｇ
上記のレジスト組成物を用いて実施例８５と同様にして以下のようにパターン形成を行った。その各工程を図４に示す。
即ち、レジスト組成物を０．１μｍのメンブランフィルターで濾過し、シリコン基板１上にスピンコートした後、１３０℃、９０秒ホットプレート上でプレベークし、膜厚０．３μｍのレジスト膜９を得た（図４（ａ））。ついでＥＢ直描機（加速電圧５０ｋｅＶ）でＥＢ描画６を行った（図４（ｂ））。次いで、１３０℃、６０秒ホットプレート上でベーク７した（図４（ｃ））後、２．３８％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で現像を行い、水洗してネガ型のレジストパターン９ａを形成した（図４（ｄ））。その結果、９．５μＣ／ｃｍ２の感度で１２０ｎｍ  Ｌ＆Ｓ（０．１２μｍ  Ｌ＆Ｓ）のネガ型パターン９ａを解像したが１１０ｎｍ  Ｌ＆Ｓは解像できなかった。また、パターン９ａの形状は不良であった。
尚、図４に於いて、各数字は夫々以下のものを示す。
１  ：シリコン基板
６  ：ＥＢ描画
７  ：ベーク
９  ：比較例のレジスト膜
９ａ：パターン
各実施例の結果から明らかなように、本発明の化合物である一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物は化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として極めて有効であることが分かった。それに対して、一般式［２６］で示される化合物に極めて類似した既存の化合物は、比較例６及び７の結果から溶解性が不良のためレジスト調製ができないか、或いは、比較例８及び９との対比から低感度、低解像性能及び形状不良であるため、酸発生剤として使用困難であることが確認された。
産業上の利用の可能性
本発明に係る一般式［１］で示されるビスイミド化合物のうちＲが一般式［２］で示されるものは化学増幅型レジスト組成物の酸発生剤として使用した場合、既存のスルホニウム塩等のイオン性化合物とは異なってレジスト溶媒への溶解性が高いため、酸発生を均質に且つ高感度化ができる、保存中の微粒子増加などの問題が起こり難い等の利点を有する。
また、ＫｒＦエキシマレーザ光、ＡｒＦエキシマレーザ光、電子線等の各種エネルギー線に感応して容易に酸を発生するので、これを含有する化学増幅型レジスト組成物を使用した場合は高感度、高解像性能及び良好なパターン形状が得られる。
更に、本発明の一般式［２５］で示されるビス（Ｎ−ヒドロキシ）フタルイミド化合物は、本発明の一般式［２６］で示されるビスフタルイミドスルホネート化合物を合成する場合の重要な中間体であるほか、例えばポリイミド樹脂用の架橋剤、感光性化合物の合成中間体等の各種機能性材料原料、ペプチド合成等の生化学分野での機能性材料等として有用である。
また、本発明の一般式［１］で示されるビスイミド化合物は、微細加工用レジストの酸発生剤のほか、高感度化を目指した感光性ポリイミド材料の酸発生剤やポリイミド樹脂用の架橋剤としても有用である。
【図面の簡単な説明】
図１は、本発明のレジスト組成物を用いたパターン形成方法（実施例６７）の各工程を示す断面図である。
図２は、本発明のレジスト組成物を用いたパターン形成方法（実施例７３）の各工程を示す断面図である。
図３は、既存のレジスト組成物を用いたパターン形成方法（比較例８）の各工程を示す断面図である。
図４は、既存のレジスト組成物を用いたパターン形成方法（比較例９）の各工程を示す断面図である。
【図１】
2003045915.tif 000079
【図２】
2003045915.tif 000080
【図３】
2003045915.tif 000081
【図４】
2003045915.tif 000082
【国際調査報告】
2003045915.tif 000083
2003045915.tif 000084
2003045915.tif 000085
2003045915.tif 000086