(57)【要約】本発明はＨＩＶウイルス感染症、リウマチまたは癌転移らの疾患に効果を有する新規含窒素化合物の提供する。本発明化合物は下記一般式（１）で表される含窒素化合物である。式中、代表的にはＡは式（２）で表される基（Ａ１は水素原子、置換していてもよい単環若しくは多環の複素芳香族環又は芳香族環を、Ｇ１は単結合又は下記式（３）で表され、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は置換していてもよい炭化水素基）、Ｗは、置換していてもよい炭化水素基又は複素環基、ｘは−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−、ｙは−Ｃ（＝Ｏ）−、Ｄ１は水素原子又は多環芳香環を有するアルキル基又はジ（置換アルキル）アミンもしくは脂環式アミンである。
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示される化合物またはその薬理学的に許容される塩。
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式（１）中、
ｎ１は０〜３の整数、ｎ２は０〜４の整数を示す。
Ａは下記式（２）で表される基を示す。
2003029218.tif 000037
式（２）中、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環、又は置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環を示す。
Ｇ１は単結合、又は下記式（３）で表される基を示す。
2003029218.tif 000038
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は置換していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換していてもよい炭素数２〜６のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数３〜６の環状アルキル基を示す。
Ｗは置換していてもよい炭素数１〜７のアルキレン基、置換していてもよい炭素数２〜７のアルケニレン基、置換していてもよい炭素数２〜７のアルキニレン基、置換していてもよい炭素数３〜１０の環状アルキレン基、置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環、置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環、又は置換していてもよい単環若しくは多環式の飽和複素環を示す。
Ｄ１及びＤ２はそれぞれ独立に水素原子または下記式（４）で表される基を示す。
2003029218.tif 000039
式（４）中
Ｇ２は置換していてもよい炭素数１〜１５のアルキレン基、置換していてもよい炭素数２〜７のアルケニレン基、又は置換していてもよい炭素数２〜７のアルキニレン基を示す。
Ｒ４は水素原子か、或いは置換していてもよい炭素数３〜１０の環状アルキル基、置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の芳香族環、置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の複素芳香族環、又は置換していてもよい単環若しくは多環式の飽和複素環を示す。
Ｂは下記式（５）で表される基を示す。
2003029218.tif 000040
式（５）中
Ｑ１はＳ，Ｏ，又はＮＨを示し、Ｑ２はＳ，Ｏ，ＮＲ８を示す（但し、このときＱ１＝ＮＨかつＱ２＝ＮＲ８となる場合は除く）。
Ｒ５、Ｒ８はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい低級アルキル基、置換していてもよい環状アルキル基、又は置換していてもよい芳香族環を示し、また、このときＲ５とＲ８は環を形成していてもよい。
Ｒ６，Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、下記（６）で表される置換基、置換していてもよい炭素数１〜１５のアルキル基、置換していてもよい炭素数３〜１５の環状アルキル基、二重結合を１〜３含み置換していてもよい炭素数２〜１５のアルケニル基、又は三重結合を１〜３含み置換していてもよい炭素数２〜１５のアルキニル基を表し、また、Ｒ６とＲ７は環を形成していてもよく、その時、場合により複素原子、環状アルキル基、芳香族環、複素芳香族環、複素環を介して結合して環を形成していてもよい。
2003029218.tif 000041
（６）式中
ｍは０又は１であり、ｍ＝０のときＱ３はＣＨ又はＮであり、Ｑ４はＮ，Ｓ，又はＯであり、ｍ＝１のときはＱ３、Ｑ４はそれぞれ独立にＣＨ又はＮを示す。
Ｇ３は置換していてもよい炭素数１〜４のアルキレン基、置換していてもよい炭素数２〜４のアルケニレン基を示す。
Ｒ９は環上に存在することのある窒素原子を除き任意の位置に置換される低級アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、飽和複素環、複素芳香族環、を示し、また、ｍ＝１でありＱ３、Ｑ４が同時にＣＨである場合には水素原子でもよい。
Ｒ１０は水素原子、又はＲ５と同様の基を表し、Ｇ３と結合し環を形成していてもよい。
ｘは下記式（７）で表される基を示す。
2003029218.tif 000042
式（７）中
ｚ１、ｚ２はそれぞれ独立に単結合、Ｓ，Ｏ，又はＮＲ１３を示し、ｍ１は１又は２の整数を示す。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換していてもよい炭素数２〜６のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数３〜６の環状アルキル基を示す。
ｙは下記式（８）で表される基を示す。
2003029218.tif 000043
式（８）中ｍ２は１又は２の整数を示す。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物に存在することがある不斉炭素が、１個の場合には絶対配置Ｒ又はＳで表される純粋な光学活性体、その任意な割合の混合物、ラセミ体、また、２個以上の場合には光学的に純粋なジアステレオマー、そのラセミ体、あるいはそれらの任意比率での組み合わせが存在するがそのいずれであってもよい。
【請求項２】
ｘが式（９）
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で表される基であり、ｚ１、ｍ１，Ｒ１１，Ｒ１２は前述のとおりであり
ｙが式（１０）
2003029218.tif 000045
で表される基である請求項１記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項３】
Ａが下記式（１１）
2003029218.tif 000046
で表される基であり、Ａ１，Ｇ１，Ｒ１は前述のとおりである請求項１又は２に記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項４】
Ｄ１が水素原子であり、Ｄ２が下記式（１２）
2003029218.tif 000047
で表される基であり、Ｇ４が置換していてもよい炭素数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ１４が置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環、又は置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環である請求項１乃至３のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項５】
ｘが下式（１３）
2003029218.tif 000048
で表される請求項１乃至４のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項６】
Ｂが下記式（１４）
2003029218.tif 000049
で表され、Ｑ１、Ｒ５、Ｒ８は前述のとおり（但し、このときＱ１＝ＮＨとなる場合は除く）である請求項１乃至５のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項７】
Ｂが下記式（１５）
2003029218.tif 000050
で表され、Ｒ６，Ｒ７は前述のとおりである請求項１乃至５のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩。
【請求項８】
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−メトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−イソブチル−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−トリフルオロメチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−クロロベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（４−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（５−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（４−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２，６−ジメトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メトキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−ジメチルアミノベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−ｎ−プロピルオキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−エトキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−トリフルオロメトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−ヒドロキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−イソプロピルオキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−エチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−イソプロピルオキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−モルホリノベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−（４−メチルピペラジノ）ベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルピロール−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−シクロヘキシルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（インダン−１−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ペンタン−３−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジメチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−プロピルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−ブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−メチル−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−メチル−（２−メトキシベンジル）アミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−エチル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソプロピル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−シクロヘキシルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−シクロペンチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−イソプロピルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−プロピルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−（Ｎ−メチル−シクロヘキシルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−エトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジエチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−フェニルプロパン−２−イルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド、Ｎ−［（Ｓ）−１−（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ゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、５−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド、Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド、Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−６−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ニコチンアミド、８−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝イソキノリン−５−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド、４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−［（３−メチルピリジン−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド、４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（２−メトキシベンジルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド、４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（１−エチルプロピルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド、４−｛［ビス（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−イソプロポキシプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−イソプロポキシプロピルカルバモイル）ブチル］アミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−イソプロポキシプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、５−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド、５−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド、Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（イソプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（イソプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、４−｛［ビス（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（イソプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、４―｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−２−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝エチル］ベンズアミド、４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝エチル］ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−フェニルプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−フェニルプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−フェニルプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−（｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝メチル）ベンズアミド、４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝プロピル］ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド、４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド、４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−シクロヘキシルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−シクロヘキシルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド、４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−メチルカルバミミドイルスルファニル−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド、４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝−（２−フェニル）エチル］ベンズアミド、４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド、４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド、４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−シクロヘキシルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド、４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−メチルカルバミミドイルスルファニル−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド、４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（３−メチルピリジン−２−イルメチル）アミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド、Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−オキシピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド、（２Ｓ）−５−ジプロピルアミノ−２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンゼンスフォニルアミノ）ペンタノイル酸−［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］アミド、（２Ｓ）−５−ジプロピルアミノ−２−（４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンゼンスフォニルアミノ）ペンタノイル酸−［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］アミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（（Ｓ）−１−ナフタレン−２−イルエチルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、４−｛［ビス（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝ベンズアミド、Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［（２−メトキシナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［（４−メトキシナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド、４−｛［ビス（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−（（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−イソプロピルカルバモイルブチル）ベンズアミドから選ばれる化合物またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項９】
請求項１乃至８のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分とするＣＸＣＲ４拮抗剤。
【請求項１０】
請求項１乃至８のいずれかに記載の化合物又はその薬理学的に許容される塩を有効成分とした抗ウィルス剤。
【請求項１１】
ＣＸＣＲ４拮抗作用に基づく請求項１乃至８のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分としたリウマチ疾患改善剤。
【請求項１２】
ＣＸＣＲ４拮抗作用に基づく請求項１乃至８のいずれかに記載の化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分とした癌転移疾患改善剤。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、含窒素化合物又はその薬理的に許容される塩に関し、特に抗ウイルス活性を有する含窒素化合物、及び、それらを有効成分として、特にケモカイン受容体ＣＸＣＲ４に対する拮抗作用に基づく、リウマチ疾患や癌転移疾患等、関連疾患薬剤に関する。
従来の技術
ヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）の感染によって発症する後天性免疫不全症候群（ＡＩＤＳ）の治療薬は、逆転写酵素阻害薬とプロテアーゼ阻害薬があるが、薬剤耐性ＨＩＶ変異株の出現が治療効果を喪失させている（最新医学、第５３巻、第９号、２０３１頁（１９９８））。また、それらの組み合わせによる多剤併用療法も、服用に際して守るべき条件が多く、複雑であり、服用すべき数も多く、また、多彩な副作用もある（日経サイエンス、１０月号、２９頁（１９９８））。また、特にプロテアーゼ阻害薬の場合、複雑な内服方法や副作用の多さにもかかわらず、ほぼ１００％服薬維持しないと、耐性株の出現と選択を引き起こす可能性が高くなることが知られている（モレキュラーメディシン、第３６巻、第９号、１０１２頁（１９９９））。また、過去において多くのウイルス疾患がワクチンにより絶滅ないし著しく軽減されてきたことから、ワクチン開発も試みられているが、ＨＩＶは変異が頻発することから、著しく困難と考えられている（日経サイエンス、１０月号、４２頁（１９９８））。
前記の通り、抗ＨＩＶ作用を有する数種の化合物が報告されているが、優れた抗レトロウイルス作用を有し、耐性の発現に抵抗し得る新規な、しかも毒性や副作用が少なくて長期の服用に付することのできる抗ウイルス剤の開発が強く望まれているのが現状である。
サイトカインの中で白血球に走化性を示すものをケモカインといい、分泌タンパクであり、Ｎ末のシステイン（Ｃｙｓ）の配列により、ＣＸＣ−ケモカイン、ＣＣ−ケモカイン、Ｃ−ケモカイン、ＣＸ３Ｃ−ケモカインに分類され、その数は約３０程度といわれる。
これらのケモカイン受容体には幾つかのサブタイプが存在するが、その中のＣＸＣ−ケモカインＳＤＦ−１αをリガンドするＣＸＣＲ４は、Ｔ細胞指向性ＨＩＶの宿主細胞への感染時にコレセプターとして利用されることが知られている（サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）、２７２、８７２（１９９６）；ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ），３８２、８２９（１９９６））。ＨＩＶは、エンベロープタンパク質ｇｐ１２０の宿主細胞表面上のＣＸＣＲ４への結合を介して侵入する。即ち、ＣＸＣＲ４に対して拮抗作用を有する薬剤は、侵入阻害という新規機序に基づく抗ＨＩＶ薬剤として期待され、低分子薬剤として３化合物、ＡＭＤ３１００（ジャーナルオブエクスペリメンタルメディシン（Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ，１８６，１３８３（１９９７））、Ｔ２２（ジャーナルオブエクスペリメンタルメディシン（Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ，１８６，１３８９（１９９７））、ＡＬＸ４０−４Ｃ（ジャーナルオブエクスペリメンタルメディシン（Ｊ．Ｅｘｐ．Ｍｅｄ，１８６，１３９５（１９９７））が報告されている。
一方、ＣＸＣＲ４は、ＨＩＶ感染以外にも種々疾患との関連が明らかになっている。例えば、リウマチ疾患（ＷＯ  ００／０６０８６）や癌転移（ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ），４１０，５０（２００１））等が報告されている。
これらの疾患に対する治療剤として、ＣＸＣＲ４拮抗作用を有する新規な、しかも毒性や副作用が少なくて長期の服用に付することのできる、低分子薬剤の開発が強く望まれている。
発明の開示
従って、本発明の目的は、優れた抗レトロウイルス作用を有し、またＳＤＦ−１αに対する優れたＣＸＣＲ４拮抗作用を有し、かつ安全性の高い、新規化学構造を有する薬剤を提供するところにある。
本発明者らは、優れた抗レトロウイルス作用を有し、またＳＤＦ−１αに対する優れたＣＸＣＲ４拮抗剤として有用な新規化学構造を有する化合物を開発すべく研究を重ねた結果、ＨＩＶ−１により接種された細胞における保護特性を示し、そしてそれ故、ＡＩＤＳ及びＡＩＤＳ−関連合併症等の治療のための潜在能力をもつものとして示される、また、強力なＣＸＣＲ４拮抗活性を示し、そしてそれ故、リウマチ症及び癌転移等の治療のための潜在能力をもつものとして示される、一群の含窒素化合物を発見した。従って、本発明は、ＨＩＶを主とする抗ウイルス活性をもち、また、ＣＸＣＲ４拮抗活性をもつ、以下に定義する一般式（１）の化合物の提供を目的とし、更に、一般式（１）の化合物からなるウイルス感染患者の治療のため、及びリウマチ、癌、等患者の治療のための薬剤を提供することを目的とする。
即ち、本発明は下記一般式（１）
2003029218.tif 000003
（式（１）中
ｎ１は０〜３の整数、ｎ２は０〜４の整数を示す。
Ａは下記式（２）で表される基を示す。
2003029218.tif 000004
式（２）中、
Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環、又は置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環を示す。
Ｇ１は単結合、又は下記式（３）で表される基を示す。
2003029218.tif 000005
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は置換していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換していてもよい炭素数２〜６のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数３〜６の環状アルキル基を示す。
Ｗは置換していてもよい炭素数１〜７のアルキレン基、置換していてもよい炭素数２〜７のアルケニレン基、置換していてもよい炭素数２〜７のアルキニレン基、置換していてもよい炭素数３〜１０の環状アルキレン基、置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環、置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環、又は置換していてもよい単環若しくは多環式の飽和複素環を示す。
Ｄ１及びＤ２はそれぞれ独立に水素原子または下記式（４）で表される基を示す。
2003029218.tif 000006
式（４）中、
Ｇ２は置換していてもよい炭素数１〜１５のアルキレン基、置換していてもよい炭素数２〜７のアルケニレン基、又は置換していてもよい炭素数２〜７のアルキニレン基を示す。
Ｒ４は水素原子か、或いは置換していてもよい炭素数３〜１０の環状アルキル基、置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の芳香族環、置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環、置換していてもよい一部が飽和している多環式の複素芳香族環、又は置換していてもよい単環若しくは多環式の飽和複素環を示す。
Ｂは下記式（５）で表される基を示す。
2003029218.tif 000007
式（５）中、
Ｑ１はＳ，Ｏ，又はＮＨを示し、Ｑ２はＳ，Ｏ，ＮＲ８を示す（但し、このときＱ１＝ＮＨかつＱ２＝ＮＲ８となる場合は除く）。
Ｒ５、Ｒ８はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい低級アルキル基、置換していてもよい環状アルキル基、又は置換していてもよい芳香族環を示し、また、このときＲ５とＲ８は環を形成していてもよい。
Ｒ６，Ｒ７はそれぞれ独立に水素原子、下記（６）で表される置換基、置換していてもよい炭素数１〜１５のアルキル基、置換していてもよい炭素数３〜１５の環状アルキル基、二重結合を１〜３含み置換していてもよい炭素数２〜１５のアルケニル基、又は三重結合を１〜３含み置換していてもよい炭素数２〜１５のアルキニル基を表し、また、Ｒ６とＲ７は環を形成していてもよく、その時、場合により複素原子、環状アルキル基、芳香族環、複素芳香族環、複素環を介して結合して環を形成していてもよい。
2003029218.tif 000008
（６）式中ｍは０又は１であり、ｍ＝０のときＱ３はＣＨ又はＮであり、Ｑ４はＮ，Ｓ，又はＯであり、ｍ＝１のときはＱ３、Ｑ４はそれぞれ独立にＣＨ又はＮを示す。
Ｇ３は置換していてもよい炭素数１〜４のアルキレン基、置換していてもよい炭素数２〜４のアルケニレン基を示す。
Ｒ９は環を形成する炭素原子の任意の位置に置換される低級アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、ヒドロキシアルコキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルアミノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基、飽和複素環、複素芳香族環、を示し、また、ｍ＝１でありＱ３、Ｑ４が同時にＣＨである場合には水素原子でもよい。
Ｒ１０は水素原子、又はＲ５と同様の基を表し、Ｇ３と結合し環を形成していてもよい。
ｘは下記式（７）で表される基を示す。
2003029218.tif 000009
式（７）中
ｚ１、ｚ２はそれぞれ独立に単結合、Ｓ，Ｏ，又はＮＲ１３を示し、ｍ１は１又は２の整数を示す。
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３はそれぞれ独立に水素原子、置換していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換していてもよい炭素数２〜６のアルケニル基、置換していてもよい炭素数２〜６のアルキニル基、又は置換していてもよい炭素数３〜６の環状アルキル基を示す。
ｙは下記式（８）で表される基を示す。
2003029218.tif 000010
（式（８）中ｍ２は１又は２の整数を示す。）
で表される含窒素化合物またはその薬理学的に許容される塩に関するものである。また、一般式（Ｉ）で示される化合物に存在することがある不斉炭素が、１個の場合には絶対配置Ｒ又はＳで表される純粋な光学活性体、その任意な割合の混合物、ラセミ体、また、２個以上の場合には光学的に純粋なジアステレオマー、そのラセミ体、あるいはそれらの任意比率での組み合わせが存在するがそのいずれであってもよい。
また、式（１）において
ｘは式（９）
2003029218.tif 000011
で表される基であり、ｚ１、ｍ１，Ｒ１１，Ｒ１２は前述のとおりであることが好ましく、さらに
ｘは下式（１３）
2003029218.tif 000012
で表されることが好ましい。
又、
ｙは式（１０）
2003029218.tif 000013
で表される基であることが好ましい。
また、
Ａは下記式（１１）
2003029218.tif 000014
で表される基であり（Ａ１，Ｇ１，Ｒ１は前述のとおり）であることが好ましい。
又、
Ｄ１は水素原子であり、Ｄ２は下記式（１２）
2003029218.tif 000015
で表される基であり、Ｇ４が置換していてもよい炭素数１〜４のアルキレン基であり、Ｒ１４が置換していてもよい単環若しくは多環式の芳香族環、又は置換していてもよい単環若しくは多環式の複素芳香族環であることが好ましい。
又、Ｂは下記式（１４）
2003029218.tif 000016
（Ｑ１、Ｒ５、Ｒ８は前述のとおり（但し、このときＱ１＝ＮＨとなる場合は除く）である）で表されるか、或いは
Ｂは下記式（１５）
2003029218.tif 000017
（Ｒ６，Ｒ７は前述のとおりである）で表されることが好ましい含窒素化合物である。また、本明細書中で使用される語句は以下のように定義され、単独、または組み合わせて使用される。
アルキル基とは直鎖、分岐鎖、あるいは環状のいずれでもよい飽和の炭化水素基であり、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
アルケニル基とは直鎖、分岐鎖状、あるいは環状のいずかに二重結合を有する炭化水素基であり、例えばアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、イソブテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
アルキニル基とは直鎖、分岐鎖、あるいは環状のいずれかに三重結合を有する炭化水素基であり、例えばプロピニル基、１−ブチニル基等が挙げられる。
環状アルキル基とは環状の炭化水素を表し、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等を表す。芳香族環とは炭化水素からなる芳香族環を意味し、単環である場合にはベンゼン環、多環式である場合には例えばナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。一部が飽和している多環式の芳香族環とは例えばジヒドロナフタレン環、テトラリン環、インダン環等が上げられる。複素芳香族環とは窒素原子、酸素原子、硫黄原子を環中に含む芳香族環を意味し、単環である場合には例えばピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、トリアゾール環等が挙げられ、多環式である場合にはキノリン環、イソキノリン環、ベンズイミダゾール環、ベンズチアゾール環、ベンズオキサゾール環、インドール環、ベンズフラン環、ベンズチオフェン環等が挙げられる。一部が飽和している多環式の複素芳香族環とはテトラヒドロイソキノリシ環、テトラヒドロキノリン環等が挙げられる。また複素環とは窒素原子、酸素原子、硫黄原子を環中に含む飽和環を意味し、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモリホリン等が挙げられる。
アルキレン基とは２つの基を末端に接続する炭化水素基であり、例えばエチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基、２，２−ジメチルエチレン基等が挙げられる。
アルケニレン基とはアルキレン基中に二重結合を有する基であり、例えばプロペニレン基、２−ブテニレン基、１，３−ブタジエニレン基等が挙げられる。
アルキニレン基とはアルキレン基中に三重結合を有する基であり、例えばプロピニレン基、ブチニレン基等が挙げられる。
Ｗにおける環状アルキレン基とは２つの基を任意の位置に接続する環状炭化水素基であり、例えばシクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、テトラリニレン基等が挙げられ、芳香族環とは同様に２つの基を任意の位置に接続する芳香族環を示し、例えばフェニレン基、ナフタレニレン基等が挙げられ、複素芳香族環とは同様に２つの基を任意の位置に接続する複素芳香族環を示し、その際に用いられる複素芳香族環としてはピロール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、トリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環等が挙げられる。
ＢがＲ６（Ｒ７）Ｎ−で表わされ、Ｒ６とＲ７が環を形成してもよく、Ｒ６とＲ７が直接結合してそれらが接続している窒素原子とともに形成している環は、例えばピロリジン環、ピペリジン環、ヘキサメチレンイミン環、ヘプタメチレンイミン環等を表し、Ｒ６とＲ７が複素原子を介して結合してそれらが結合している窒素原子とともに環を形成している場合には、例えばモルホリン環、ピペラジン環等が挙げられ、また、芳香族環を介している場合には例えばテトラヒドロイソキノリン環、テトラヒドロインドール環等が挙げられる。
Ｒ１０とＧ３が環を形成している場合には例えばテトラリニル基、インダニル基、テトラヒドロキノリル基、テトラヒドロイソキノリル基等が挙げられる。
各置換基の表現中に含まれる「置換していてもよい」基とはヒドロキシル基、チオール基、ホルミル基、カルボキシル基、スルホニル基、アミノ基、アミド基、カルバモイル基、シアノ基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルアミノ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アルキルチオ基、フェニル基などであり、アルコキシ基とは酸素原子を介してアルキル基が結合していることを表し、アシルアミノ基はアルキル基、又はフェニル基がカルボニル基を介してアミノ基に結合していることを表す。
発明の実施のための最良の形態
本発明化合物は一般に知られている有機化学的反応の組み合わせによって製造することが出来る。図１および２にその反応工程図を例示し、製造法を説明するが、本発明化合物の製造法はこれらに限定されるものではない。
製造法例１
図１に製造法例１の反応工程図を示す。
工程１−１
市販で入手できるアルデヒド（ＩＩ）（Ａ１は前述の通り、Ｇ１，はＧ１より１炭素少なくその他はＧ１と等しい基を示す）とアミン（ＩＩＩ）（ｎ１，Ｗ，ｚ１は前述の通りＲ１５はアルキル基、ベンジル基等の基を示す）又はその塩を任意の有機溶媒（例えばメタノール、エタノール、トルエン等）に加えて必要に応じて触媒（酸又は塩基、脱水剤）を添加し、−２０℃〜１５０℃で反応させ、続いて還元剤（例えば水素化ホウ素ナトリウム）を用いて反応を行い、化合物（ＩＶ）を得ることが出来る。また、この際にアルデヒド（ＩＩ）とアミン（ＩＩＩ）の存在下に同時に還元剤（例えばシアノ水素化ホウ素化ナトリウム）を用いても同様に化合物（ＩＶ）を得ることが出来る。
工程１−１’
市販で入手できるアミン（ＩＩ’）（Ａ１，Ｇ１は前述の通り）又はその塩と脱離基を有する化合物（ＩＩＩ’）（ｎ１，Ｗ，ｚ１は前述の通りＲ１５はアルキル基、ベンジル基等の基を表し、Ｌはハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基等の脱離基を示す）を任意の有機溶媒（例えばメタノール、エタノール、トルエン等）に加えて、塩基存在下（例えばトリエチルアミン、炭酸カリウム）で、−２０℃〜１５０℃で反応させる事により化合物（ＩＶ）を得ることが出来る。
工程１−２
前項で得られた化合物（ＩＶ）を有機溶媒（例えばＤＭＦ、クロロホルム、トルエン）中で任意の保護化試薬Ｐ１Ｘ（Ｐ１はｔ−ブトキシカルボニル基（以下Ｂｏｃ基）、ベンジルオキシカルボニル基（以下Ｃｂｚ基）、９−フルオレニルオキシカルボニル基（以下Ｆｍｏｃ基）などの保護基を表し、Ｘはハロゲン、イミダゾール等の脱離基やまた、Ｐ１と共に無水物を形成する基を示す）と共に室温乃至加熱下で反応させることにより化合物（Ｖ）を得ることが出来る。
工程１−２’
市販で入手できるアミンをあらかじめＰ１で保護した試薬（ＩＩ”）（Ａ１，Ｇ１，Ｐ１は前述の通り）と脱離基を有する化合物（ＩＩＩ’）（ｎ１，Ｗ，ｚ１は前述の通りＲ１５はアルキル基、ベンジル基等の基を表し、Ｌはハロゲン原子、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基等の脱離基を示す）を任意の有機溶媒（例えばジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦ）、テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦ）、クロロホルム等）に加えて、塩基存在下（例えば水素化ナトリウム、ｔ−ブトキシカリウム等）で、−２０℃〜１５０℃で反応させる事により化合物（Ｖ）を得ることが出来る。
工程１−３
前項で得られた化合物（Ｖ）を塩基性水溶液（例えば水酸化ナトリウム水溶液）と有機溶媒（例えばＴＨＦ、メタノール、それらの混合液）からなる混合液中で室温又は加熱条件下で反応を行い化合物（ＶＩ）を得ることが出来る。
工程１−４
市販又は既知の化合物（ＶＩＩ）（ｚ２，ｎ２，ｙは前述の通りであり、Ｐ２はＢｏｃ基、Ｃｂｚ基、Ｆｍｏｃ基などの保護基を表し、Ｐ３は独立にＰ２と同様の保護基、若しくはフタルイミド基等を示す）とアミン化合物ＨＮＤ１Ｄ２を有機溶媒中、既知の縮合試薬（例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−エチル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（以下ＷＳＣＩ）、クロロギ酸エステル等）と必要に応じて触媒（１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下ＨＯＢｔ）、ジメチルアミノピリジン（以下ＤＭＡＰ）、トリエチルアミン等）を加えて−２０℃から１２０℃の間で反応させることにより化合物（ＶＩＩＩ）を得ることが出来る。
工程１−５
化合物（ＶＩＩＩ）に存在する保護基Ｐ２を除去することにより化合物（ＩＸ）を得ることが出来る。例えばＰ２がＢｏｃ基である場合には塩酸、トリフルオロ酢酸などの強酸、又は酢酸などの弱酸を任意の溶媒下で作用させることにより反応は完結する。
工程１−６
工程１−３で得られた化合物（ＶＩ）と工程１−５で得られた化合物（ＩＸ）をＤＭＦ、クロロホルム、塩化メチレン等の有機溶媒中、縮合剤（工程１−４で用いた試薬と同様）、必要に応じて触媒（工程１−４で用いた試薬と同様）を加え、−２０℃から１２０℃の間で反応させることにより化合物（Ｘ）を得ることが出来る。
工程１−７
化合物（Ｘ）に存在する保護基Ｐ３を除去することにより化合物（ＸＩ）を得ることが出来る。例えばＰ３がフタルイミド基の場合は有機溶媒（例えばメタノール、ＤＭＦ）中、メチルアミン、又はヒドラジン水和物を用いて室温乃至加熱下で作用させることにより反応は完結する。
工程１−８
化合物（ＸＩ）を有機溶媒（例えばメタノール、エタノール）中で任意のアルデヒド（Ｒ６ＣＨＯ）（Ｒ６は前述の通り）又はケトン（Ｒ１６Ｒ１７ＣＯ）（Ｒ１６，Ｒ１７は併せてＲ６を形成する基を示す）を加え、必要に応じて触媒（酢酸、ピリジニウムパラトルエンスルホネート、モレキュラーシーブ等）を添加し、室温乃至加熱下で反応させる。その後に還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、ボラン−ジメチルアミン錯体など）を室温〜−２０℃の冷却下で加えて反応を行いＲ７が水素原子である化合物（ＸＩＩａ）を得ることが出来る。また、化合物（ＸＩ）を有機溶媒（例えばメタノール、エタノール）中で任意のアルデヒド（Ｒ６ＣＨＯ）又はケトン（Ｒ１６Ｒ１７ＣＯ）を２当量以上加え、必要に応じて触媒（酢酸、ピリジニウムパラトルエンスルホネート、モレキュラーシーブ）を添加し、室温乃至−２０℃の冷却下で還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、ボラン−ジメチルアミン錯体など）をで加えて反応を行いることによりＲ６とＲ７（Ｒ７は前述の通り）が等しい化合物（ＸＩＩａ）を得ることが出来る。
工程１−９
化合物（ＸＩＩａ）においてＲ７が水素原子の場合、さらに有機溶媒（例えばメタノール、エタノール）中で任意のアルデヒド（Ｒ１８ＣＨＯ）（Ｒ１８は水素以外のＲ７と同様の基を示す）又はケトン（Ｒ１９Ｒ２０ＣＯ）（Ｒ１９とＲ２０は併せてＲ１８を形成する基を示す）を加え、必要に応じて触媒（酢酸、ピリジニウムパラトルエンスルホネート、モレキュラーシーブ）を添加し、室温〜−２０℃の冷却下で還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、ボラン−ジメチルアミン錯体など）をで加えて反応を行うことにより化合物（ＸＩＩｂ）を得ることが出来る。
工程１−１０
化合物（ＸＩ）を有機溶媒（例えばメタノール、クロロホルム）中で任意のイソシアネート類（Ｒ−Ｎ＝Ｃ＝Ｑ２）、アシル化剤（Ｌ２−Ｃ（ＮＲ５）＝Ｑ２）（Ｒ５は前述の通りであり、Ｌ２はハロゲン原子、トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基、１，３−ジメチルピラゾール等の脱離基を示す）を用いて必要に応じて触媒（トリエチルアミン、ＤＭＡＰ等）を添加し、室温または加熱下で反応させることにより化合物（ＸＩＩｃ）を得ることが出来る。
工程１−１１
化合物（ＸＩＩ）における保護基Ｐ１を除去することにより目的の化合物（Ｉ）又はその塩を得ることが出来る。例えばＰ１がＢｏｃ基である場合には塩酸、メタンスルホン酸などの強酸、又は酢酸などの弱酸を任意の溶媒下で作用させることにより反応は完結する。
製造法例−２
図２に製造法例２の反応工程図を示す。
工程２−１
市販若しくは既知の化合物（ＸＩＩＩ）（Ｐ２，ｚ２，ｙは前述の通りであり、ｎ３は０〜３の整数を表し、Ｒ２１はアルキル基、ベンジル基等を示す）とアミン化合物ＨＮＤ１Ｄ２（前述の通り）を有機溶媒中、既知の縮合試薬（例えばカルボジイミド、クロロギ酸エステル、）と必要に応じて触媒（ＨＯＢｔ、ＤＭＡＰ、トリエチルアミン）を加えて−２０℃から１２０℃の間で反応させることにより化合物（ＸＩＶ）を得ることが出来る。
工程２−２
化合物（ＸＩＶ）に存在する保護基Ｐ２を除去し、化合物（ＸＶ）を得ることが出来る。例えばＰ２がＢｏｃ基である場合には塩酸、トリフルオロ酢酸などの強酸、又は酢酸などの弱酸を任意の溶媒下で作用させることにより反応は完結する。
工程２−３
工程２−２で得られた化合物（ＸＶ）と工程１−２で得られた化合物（Ｖ）を有機溶媒中、縮合剤（工程１−４で用いた試薬と同様）、必要に応じて触媒（工程１−４で用いた試薬と同様）を加え、−２０℃から１２０℃の間で反応させることにより化合物（ＸＶＩ）を得ることが出来る。
工程２−４
化合物（ＸＶＩ）を有機溶媒（メタノール、エタノール、ＴＨＦ若しくはそれらの混合液等）に溶解し還元剤（例えば水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウム−塩化カルシウム等）を加えて−２０℃から１２０℃の間で反応を行い化合物（ＸＶＩＩ）を得ることが出来る。
工程２−５
化合物（ＸＶＩＩ）における水酸基を脱離基Ｌ３（Ｌ３はハロゲン原子、メタンスルホニル基、トルエンスルホニル基などを示す）に変換する事により化合物（ＸＩＶ）を得ることが出来る。例えばＬ３がスルホン酸誘導体である場合にはスルホン酸無水物、又はスルホン酸塩化物を塩基存在下で反応させて得ることが出来、また、Ｌ３がハロゲン原子の場合には三臭化リン、スルフリルクロライドなどを反応させることにより得ることが出来る。
工程２−６
化合物（ＸＶＩ）に有機溶媒中アミンＲ６Ｒ７ＮＨ（Ｒ６，Ｒ７は前述の通り）、又はＲ５ＮＨＣ＝Ｑ１ＮＨＲ６（Ｒ５，Ｑ１，Ｒ６は前述の通り）を必要に応じて塩基等の触媒存在下で反応させることにより化合物（ＸＩＩ）を得ることが出来る。
工程２−７
工程１−１１と同様の操作により目的の化合物（Ｉ）を得ることが出来る。
本発明の含窒素化合物としては次の化合物を例示することができる
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−メトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−イソブチル−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−トリフルオロメチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−クロロベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（４−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．９］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（５−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１０］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（４−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１１］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２，６−ジメトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１２］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１３］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メトキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンメイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１４］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−ジメチルアミノベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１５］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−ｎ−プロピルオキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１６］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−エトキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１７］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１８］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−トリフルオロメトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１９］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−ヒドロキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２０］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−イソプロピルオキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２１］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−エチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２２］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−イソプロピルオキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２３］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−モルホリノベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２４］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−（４−メチルピペラジノ）ベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２５］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルピロール−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２６］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−シクロヘキシルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２７］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２８］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（インダン−１−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２９］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３０］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ペンタン−３−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３１］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジメチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３２］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３３］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−プロピルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３４］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−ブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３５］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−メチル−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３６］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−メチル−（２−メトキシベンジル）アミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３７］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３８］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３９］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−エチル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４０］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソプロピル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４１］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−シクロヘキシルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４２］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−シクロペンチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４３］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−イソプロピルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４４］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−プロピルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４５］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４６］
Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４７］
Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４８］
Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−（Ｎ−メチル−シクロヘキシルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４９］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−エトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５０］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジエチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５１］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−フェニルプロパン−２−イルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５２］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５３］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５４］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５５］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ヘプタメチレンイミン−１−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５６］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−モルホリノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５７］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ピペリジノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５８］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ピロリジン−１−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５９］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６０］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６１］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６２］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソブチル−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６３］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソプロピル−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６４］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６５］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソブチル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６６］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソプロピル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６７］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６８］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６９］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソブチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７０］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ウレイド−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７１］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−フェニルチオウレイド）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７２］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−スルフィナミジノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７３］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチルスルフィナミジノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７４］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルスルフィナミジノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７５］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−スルフィナミジノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７６］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチルスルフィナミジノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７７］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルスルフィナミジノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７８］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−メチル−（ペンタン−３−イル）アミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７９］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−エチル−（ペンタン−３−イル）アミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８０］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−ｎ−プロピル−（ペンタン−３−イル）アミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８１］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−カルボキシメチル（イソブチル）アミノ］−２−（Ｓ）−｛４−［Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル｝アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８２］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−カルバモイルメチル（イソブチル）アミノ］−２−（Ｓ）−｛４−［Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル｝アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８３］
Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−メトキシカルボニルメチル（イソブチル）アミノ］−２−（Ｓ）−｛４−［Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル｝アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８４］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．８５］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．８６］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．８７］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．８８］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．８９］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９０］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９１］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９２］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（フラン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９３］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−イソブチルメタンスルフォニルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９４］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９５］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９６］
５−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−［（３−メチルピリジン−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．９７］
５−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（２−メトキシベンジルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．９８］
５−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（１−エチルプロピルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．９９］
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１００］
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１０１］
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１０２］
５−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１０３］
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１０４］
４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１０５］
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−６−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ニコチンアミド［化合物Ｎｏ．１０６］
８−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝イソキノリン−５−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１０７］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１０８］
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−［（３−メチルピリジン−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１０９］
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（２−メトキシベンジルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１１０］
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（１−エチルプロピルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１１１］
４−｛［ビス（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１１２］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−イソプロポキシプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１１３］
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−イソプロポキシプロピルカルバモイル）ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１１４］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−イソプロポキシプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１１５］
５−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１１６］
５−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１１７］
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１１８］
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１１９］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２０］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２１］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（イソプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２２］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（イソプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２３］
４−｛［ビス（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２４］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（イソプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２５］
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−２−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝エチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２６］
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝エチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２７］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−フェニルプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２８］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−フェニルプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２９］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−フェニルプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３０］
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−（｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３１］
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝プロピル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３２］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３３］
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３４］
４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３５］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３６］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３７］
４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１３８］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３９］
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−シクロヘキシルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１４０］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−シクロヘキシルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４１］
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−メチルカルバミミドイルスルファニル−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１４２］
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝−（２−フェニル）エチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４３］
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４４］
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４５］
４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−シクロヘキシルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１４６］
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−メチルカルバミミドイルスルファニル−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４７］
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４８］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（３−メチルピリジン−２−イルメチル）アミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４９］
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５０］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−オキシピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５１］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５２］
（２Ｓ）−５−ジプロピルアミノ−２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンゼンスフォニルアミノ）ペンタノイル酸−［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］アミド［化合物Ｎｏ．１５３］
（２Ｓ）−５−ジプロピルアミノ−２−（４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンゼンスフォニルアミノ）ペンタノイル酸−［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］アミド［化合物Ｎｏ．１５４］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５５］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５６］
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（（Ｓ）−１−ナフタレン−２−イルエチルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５７］
４−｛［ビス（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５８］
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［（２−メトキシナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５９］
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［（４−メトキシナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１６０］
４−｛［ビス（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−（（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−イソプロピルカルバモイルブチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１６１］
本発明は前記化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分とするＣＸＣＲ４拮抗剤に関する。
本発明におけるＣＸＣＲ４拮抗剤またはその塩はウィルス性疾患、たとえばエイズなどの治療または予防、或いはがん治療、リウマチなどの治療またはその予防に用いられる。
薬理学的に許容される塩とは、前述の（Ｉ）式で示される含窒素化合物と塩を形成できるものであって薬理学的に許容されるものであればいかなるものでもよい。例えばトリフルオロ酢酸塩、塩酸塩、酢酸塩、硫酸塩、硝酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、フマル酸塩、プロピオン酸塩、酪酸塩などを挙げることができる。また、これらの化合物は場合により水和物、または溶媒和物を形成していてもよい。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物に存在する１個又は２個以上の不斉炭素が、１個の場合には絶対配置Ｒ又はＳで表される純粋な光学活性体、その任意な割合の混合物、ラセミ体、また、２個以上の場合には光学的に純粋なジアステレオマー、そのラセミ体、あるいはそれらの任意比率での組み合わせが存在するがそのいずれであってもよい。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物又はその薬理学的に許容される塩類を有効成分としてなる医薬製剤としては、通常、それ自体公知の薬理学上許容される担体、賦形剤、希釈剤、増量剤、崩壊剤、安定剤、保存剤、緩衝剤、乳化剤、芳香剤、着色剤、甘味剤、粘稠剤、矯味剤、溶解補助剤、その他添加剤、具体的には水、植物油、エタノール又はベンジルアルコールのようなアルコール、グリコール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、ラクトース、でんぷんなどの炭水化物、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カリウム、タルク、ラノリン、ワセリン、マクロゴール、結晶セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、等と混合して、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、座剤、注射剤、点眼剤、液剤、トローチ剤、エアゾール剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤等の形態により経口、又は非経口的に投与することが出来る。投与量は疾患の種類、程度、投与する化合物及び投与経路、患者の年齢、性別、体重により変わりえるが経口投与の場合、通常、成人一人当たり０．１〜５０００ｍｇ、特に１〜３０００ｍｇを投与することが好ましい。次に製造実施例を示して本発明のＣＸＣＲ４拮抗剤の製法について具体的に説明する。以下、特に標記のない場合の試薬類は当業者が用意に入手可能な市販品（例えば東京化成（東京）、関東化学（東京）等）を用いている。
実施例
製造例１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１］の合成
実施例１−１：４−（Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル）安息香酸（化合物ＶＩ−１）の合成
市販のブロモメチル安息香酸メチルエステル１０．０１ｇをＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、フタルイミドカリウム９．７０ｇを加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、濃縮し、水を加えてクロロホルムで抽出した。飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を留去して白色固体１２．９１ｇを得た。このうちの７．５６ｇをメタノール１００ｍｌに溶解し、ヒドラジン１水和物６．２５ｍｌを加えて６０℃で１．５時間撹拌した。反応終了後、析出した固体を濾別し、溶媒を留去した。ここに水を加えてクロロホルムで抽出し、０．３ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。ここにメタノール１２０ｍｌ及び２−イミダゾールカルボアルデヒド２．３５ｇを加えて室温で２日間撹拌した。反応終了後析出している固体を濾取した。液層は濃縮乾固した後に無水メタノール３０ｍｌを加えて洗浄し、固体を濾別した。この固体と先に濾取した固体を併せてメタノール８６ｍｌに懸濁し、水素化ホウ素ナトリウム１．４２ｇを氷冷下で加えた。これを室温で１時間撹拌し、溶媒を留去した。水を加えた後にクロロホルムで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に減圧濃縮、乾燥を行い無色粘稠液体４．３２ｇを得た。このうち４．２８ｇをＤＭＦ６５ｍｌに溶解し、ジ−ｔ−ブチルジカルボネート８．９ｍｌを加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、クロロホルムに溶解し飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、ＴＨＦ４３ｍｌ、メタノール４３ｍｌ及び１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液４３ｍｌを加えて室温で１４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水５ｍｌを加えて注意深く１ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液を加えて酸析物を濾取、乾燥することにより標記の化合物４．８７ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝３３２［Ｍ＋１］＋
実施例１−２：（Ｓ）−５−フタルイミド−２−Ｂｏｃ−アミノ吉草酸（化合物ＶＩＩ−１）の合成
市販のオルニチン塩酸塩１３．３５ｇを水１３５ｍｌに溶解し、１００℃油浴中加熱攪拌下、塩基性炭酸銅（ＩＩ）１０．４ｇを徐々に加え、１０分加熱攪拌後、反応懸濁液をろ過した。ろ液に水を加え２７０ｍｌになるまで希釈し、炭酸ナトリウム１３．２ｇ、カルボエトキシフタルイミド１９．１ｇを加え、室温下２時間攪拌した。反応懸濁液を２℃に冷却下、一晩静置し、淡青色析出物を濾取、減圧乾燥した。これを４ｍｏｌ／ｌ塩酸８０ｍｌ及びメタノール８０ｍｌからなる混合液を加えて溶解し、ジエチルエーテルで水層を洗浄した後に２℃に冷却下一晩静置した。生じた白色析出物を濾取し減圧乾燥した。これをＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、トリエチルアミン２３．７ｍｌ、ジ−ｔ−ブチルジカーボネート１８．８ｍｌを加えた。室温下、一晩反応後、反応液を濃縮し、クロロホルムで希釈した。これを飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２００ｇ，クロロホルム／メタノール＝１０／１）により精製し、標記の化合物２６．９３ｇを無色粘稠液体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝３６３［Ｍ＋１］＋
実施例１−３：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−フタルイミド−（Ｓ）−２−（Ｂｏｃ−アミノ）ペンタノイルアミド（化合物ＶＩＩＩ−１）の合成
実施例１−２で得られた化合物１９．４ｇをＤＭＦ１９４ｍｌに溶解し、（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン９．１７ｇ、ＷＳＣＩ塩酸塩１５．４ｇ、ＨＯＢｔ１０．９ｇを加えた。１昼夜反応後、反応液を濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和炭酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、得られた残渣を酢酸エチルから再結晶し、標記の化合物２０．９６ｇを得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５１６［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．７１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．６６−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．８１−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．３７−４．４３（１Ｈ，ｍ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．８，７．１Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５６−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
実施例１−４：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−フタルイミド−（Ｓ）−２−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミドの合成
実施例１−３で得られた化合物１９．３ｇをメタノール１００ｍｌに溶解し、ジオキサン１００ｍｌ及び濃塩酸２０ｍｌを加えて４５℃で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をＤＭＦ２００ｍｌに溶解した。ここに実施例１−１で得られた化合物１３．６４ｇ、ＷＳＣＩ塩酸塩１８．８ｇ、ＤＭＡＰ９．４０ｇ及びＨＯＢｔ７．６０ｇを加えて室温で２４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、クロロホルムを加えて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０／１）で精製し、標記の化合物２６．２４ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝７２９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．５０−１．８２（１６Ｈ，ｍ），３．６９−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．９３−４．０２（１Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ）．５．００−５．０７（１Ｈ，ｍ），５．８３−５．９０（１Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３７−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ）．
実施例１−５：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−アミノ−（Ｓ）−２−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩ−１）の合成
実施例１−４で得られた化合物２６．１３ｇを４０％メチルアミン・メタノール溶液に溶解し、室温で２４時間撹拌した。反応終了後、減圧濃縮し、残渣をクロロホルムに溶解して蒸留水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製することにより標記の化合物１２．６ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４０（９Ｈ，ｂｒｓ），１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｓ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６２−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．５５（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．４０−４．５２（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．２０−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１１．８−１２．０（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例１−６：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−１）の合成
実施例１−５で得られた化合物２９９．７ｍｇをメタノール６ｍｌに溶解し、２−トルイルアルデヒド６９．５μｌを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム３９．４ｍｇを加えて室温に戻して２０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、１規定水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）によって精製し、標記の化合物２６８．１ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝７０３［Ｍ＋１］＋
実施例１−７：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１］の合成
実施例１−６で得られた化合物２００．１ｍｇをクロロホルム６ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸９２．４μｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１９６．３ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６５−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．９２−３．０５（２Ｈ，ｍ），４．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５５−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２２−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，７．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５０−７．７１（７Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．６３（２Ｈ，ｂｒｓ），８
製造例２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−メトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２］の合成
実施例１−５で得られた化合物１０６．０ｍｇをメタノール２ｍｌに溶解し、２−アニスアルデヒド２４．２μｌを加えて室温で７０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール２ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１２．７ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、１規定水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。これをクロロホルム３ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸７４μｌを加えて室温で１０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１１５．５ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６２−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．８５−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５４−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．７Ｈｚ），７．４６−７．６１（８Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４８−８．５５（２Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例３：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−イソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３］の合成
実施例３−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−イソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミドの合成
実施例１−５で得られた化合物０．６００ｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、これにモレキュラーシーブ３Ａ粉末１ｇ、酢酸０．１２ｍｌ、イソブチルアルデヒド０．１３７ｍｌを加え、室温で一晩攪拌した。これにシアノ水素化ホウ素ナトリウム０．１８９ｇを加えてさらに室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液を濾過し、減圧下で溶媒を留去した。クロロホルム１０ｍｌと１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、３０分攪拌した後、クロロホルムで３回抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物３２６ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６５５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．３８（９Ｈ，ｂｒ），１．４１−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５９−１．７５（３Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４２−４．４３（２Ｈ，ｂｒ），４．４９−４．５３（２Ｈ，ｍ），４．５４−４．５７（１Ｈ，ｂｒ），５．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２４−７．２９（２Ｈ，ｂｒ），７．４６−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
実施例３−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−イソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３］の合成
実施例３−１で得られた化合物０．２４１ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸０．１７ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩０．３１２ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５５５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．３８（９Ｈ，ｂｒ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６１−１．７４（４Ｈ，ｍ），１．８４−１．８９（１Ｈ，ｍ），２．３６（９Ｈ，ｓ），２．６３−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｍ），４．１４−４．１９（３Ｈ，ｂｒ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，８．４Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４８−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１４（２Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例４：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４］
実施例４−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミドの合成
実施例１−５で得られた化合物０．６００ｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、これにモレキュラーシーブ３Ａ粉末１ｇ、酢酸０．１２ｍｌ、ピバルアルデヒド０．１３７ｍｌを加え、室温で一晩攪拌した。これにシアノ水素化ホウ素ナトリウム０．１８９ｇを加えてさらに室温で一晩攪拌した。反応終了後反応液を濾過し、減圧下で溶媒を留去した。クロロホルム１０ｍｌと１０％水酸化ナトリウム水溶液を加え、３０分攪拌した後、クロロホルムで３回抽出し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物２９６ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６６９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９１（９Ｈ，ｓ），１．３５−１．３７（９Ｈ，ｂｒ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｍ），４．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５４−４．５７（１Ｈ，ｂｒ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
実施例４−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２，２−ジメチルプロピル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４］の合成
実施例４−１で得られた化合物０．２００ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸０．１１８ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩０．２０１ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５６９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９４（９Ｈ，ｓ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），１．７３（３Ｈ，ｂｒｓ），２．６６−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２９−４．３３（３Ｈ，ｂｒ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４７−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４−７．９９（５Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
製造例５：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−トリフルオロメチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５］の合成
実施例１−５で得られた化合物９９．３ｍｇをメタノール２ｍｌに溶解し、２−トリフルオロメチルベンズアルデヒド２６．４μｌを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール２ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１２．９ｍｇを加えて室温に戻して２０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム６ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸９２．４μｌを加えて室温で１５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１４４．５ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６５７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６３−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．９５−３．１２（２Ｈ，ｍ），４．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５５−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．６８（９Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，７．６Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．９５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例６：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−クロロベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６］の合成
実施例１−５で得られた化合物１０８．０ｍｇをメタノール２ｍｌに溶解し、２−クロロベンズアルデヒド２２．６μｌを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール２ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１４．１ｍｇを加えて室温に戻して２０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、１規定水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム６ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸９２．４μｌを加えて室温で１５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１３３．１ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２４，６２６［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６３−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．９５−３．０５（２Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５７−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．７０（１１Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．８１（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例７：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７］の合成
実施例１−５で得られた化合物１０１．２ｍｇをメタノール２ｍｌに溶解し、３−トルイルアルデヒド２３．６μｌを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール２ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１２．６ｍｇを加えて室温に戻して２０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、１規定水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム６ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸９２．４μｌを加えて室温で１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１３３．４ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５９−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．８０−２．９５（２Ｈ，ｍ），４．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５１−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２０−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６−７．６５（８Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例８：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（４−メチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８］の合成
実施例１−５で得られた化合物１０３．６ｍｇをメタノール２ｍｌに溶解し、４−トルイルアルデヒド２３．６μｌを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール２ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１２．６ｍｇを加えて室温に戻して１２０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、１規定水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム６ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸９２．４μｌを加えて室温で１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１３３．８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６０３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５９−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．８０−２．９５（２Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５１−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６−７．６２（８Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
製造例９：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．９］の合成
実施例９−１：３−メチル−２−ピリジンアルデヒドの合成
市販の２，３−ルチジン５．００ｇを塩化メチレン５０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後にｍＣＰＢＡ１２．１ｇを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレンを加え、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、粗製２，３−ルチジン−Ｎ−オキシド３．１６ｇを得た。
このうちの２．００ｇを塩化メチレン４０ｍｌに溶解し、０℃にした後、無水トリフルオロ酢酸４．４９ｍｌを加えて室温で４時間、４５℃で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し残渣をメタノール３０ｍｌに溶解し、ｐＨ＝１０になるまでナトリウムメトキサイド／メタノール溶液を加えた。室温で１時間撹拌した後に溶媒を留去し、塩化メチレンで抽出した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、粗製の３−メチル−２−ヒドロキシメチルピリジン１．３０ｇを得た。
このうちの６０５．３ｍｇをクロロホルム３０ｍｌに溶解し、二酸化マンガン（化学処理品：和光純薬製）３．０３ｇを加えて７０℃で２時間撹拌した。反応終了後、触媒をセライト濾過によって除去し溶媒を濃縮、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１／１）によって精製し、標記の化合物４１９．８ｍｇを淡橙色液体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝１２２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．６７（３Ｈ，ｓ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），１０．２（１Ｈ，ｓ）．
実施例９−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．９］の合成
実施例１−５で得られた化合物５０．１ｍｇをメタノール１ｍｌに溶解し、実施例９−１で得られた化合物１７．７ｍｇを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール１ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム６．３ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム１．５ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸３３．７μｌ、メタノール３３．７μｌを加えて室温で１６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩５４．９ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６０４［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６８−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３７（９Ｈ，ｓ），２．９９−３．０６（２Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５５−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），７．４５−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），９．３−９．９（１Ｈ，ｂｒ）
製造例１０：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（５−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１０］の合成
実施例１０−１：５−メチル−２−ピリジンアルデヒドの合成
実施例９−１同様の操作によって２，５−ルチジンを原料に５−メチルピリジン−２−アルデヒド４３９．９ｍｇを得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝１２２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．４６（３Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），１０．０５（１Ｈ，ｓ）．実施例１０−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（５−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１０］の合成
実施例１−５で得られた化合物４９．２ｍｇをメタノール１ｍｌに溶解し、実施例１０−１で得られた化合物１６．２ｍｇを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール１ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム６．２ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム１．５ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸３３．７μｌ、メタノール３３．７μｌを加えて室温で１８時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩６１．６ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６０４［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６３−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３７（９Ｈ，ｓ），２．９９−３．０９（２Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５５−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４６−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），９．４−９．９（１Ｈ，ｂｒ）．
製造例１１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（４−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１１］の合成
実施例１１−１：４−メチル−２−ピリジンアルデヒドの合成
実施例９−１と同様の操作によって２，４−ルチジンを原料に４−メチルピリジン−２−アルデヒド４０．５ｍｇを得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝２．４６（３Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），１０．０８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝１２２［Ｍ＋１］＋
実施例１１−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（４−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１１］の合成
実施例１−５で得られた化合物５０．０ｍｇをメタノール１ｍｌに溶解し、実施例１１−１で得られた化合物２０．３ｍｇを加えて室温で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール１ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１２．２ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム１．５ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸５０．０μｌ、メタノール５０．０μｌを加えて室温で１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩６８．８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６０４［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６３−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３７（９Ｈ，ｓ），２．９１−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５０−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９７（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２，６−ジメトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１２］の合成
実施例１−５で得られた化合物３０．３ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、２，６−ジメトキシベンズアルデヒド８．７ｍｇを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム３．８ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸２９μｌ、メタノール２９μｌを加えて室温で１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩３２．６ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６１−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．２７（９Ｈ，ｓ），２．８１−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５４−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４７−７．６３（８Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例１３：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルチオフェン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１３］の合成
実施例１−５で得られた化合物３０．９ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、３−メチルチオフェン−２−アルデヒド５．５μｌを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム３．８ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸２９μｌ、メタノール２９μｌを加えて室温で１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩３１．１ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６０９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５９−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．２１（３Ｈ，ｓ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．８２−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｂｒ），４．５３−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．４７−７．６４（９Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．６６（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例１４：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メトキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１４］の合成
実施例１−５で得られた化合物３１．６ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、Ｃｏｍｉｎｕｓ，Ｄ  ｅｔ  ａｌ，テトラヘドロンレター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ）．，２９（７），７７３（１９８８）に記載の方法で合成した３−メトキシ−２−ピリジンアルデヒド１１．３ｍｇを加えて室温で４．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム９ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸４０μｌ、メタノール４０μｌを加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩３６．１ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２０［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５−１．８２（６Ｈ，ｍ），２．３６（１２Ｈ，ｓ），２．９７−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｂｒ），４．５５−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４３−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｂｒ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１５：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−ジメチルアミノベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１５］の合成
実施例１−５で得られた化合物２８．７ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、Ｆｒａｎｋ，Ｋ，テトラヘドロンレター（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．），２４（２１），２２１３（１９８３）に記載の方法で合成した２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズアルデヒド１３．５ｍｇを加えて室温で０．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム９ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．５ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸４０μｌ、メタノール４０μｌを加えて室温で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１７．９ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６２−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．４０（９Ｈ，ｓ），２．５７（６Ｈ，ｓ），２．８８−２．９７（２Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｂｒ），４．３４（２Ｈ，ｂｒ），４．４９（２Ｈ，ｂｒ），４．５１−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１２−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３６−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．６２（８Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｂｒ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３２−８．３８（１Ｈ，ｂｒ），８．６５（２Ｈ，ｂｒ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例１６：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−ｎ−プロピルオキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１６］の合成
実施例１６−１：３−ｎ−プロピルオキシ−２−ピリジンアルデヒドの合成
市販の３−ヒドロキシ−２−メチルピリジン２．５３１１ｇをＤＭＦ２５ｍｌに溶解し、炭酸セシウム７．５４ｇを加え、ｎ−プロピルアイオダイド２．３５ｍｌを滴下した。室温で３時間撹拌し、反応終了後、溶媒を留去しクロロホルムを加えて蒸留水で洗浄した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０／１）によって精製し、３−ｎ−プロピルオキシ−２−メチルピリジン２．５７ｇを褐色液体として得た。
このうち１．００ｇを塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、０℃に冷却した後にｍＣＰＢＡ１．５０ｇを加えて室温で２．５時間撹拌した。反応終了後、塩化メチレンを加え、２ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、粗製Ｎ−オキシド体９５８．３ｍｇを得た。
このうちの５００ｍｇを塩化メチレン１０ｍｌに溶解し、０℃にした後、無水トリフルオロ酢酸０．８２６ｍｌを加えて４５℃で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し残渣をメタノール１０ｍｌに溶解し、ｐＨ１０になるまで１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。室温で１時間撹拌した後に溶媒を留去し、クロロホルムを加え、蒸留水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、目的物４８２．９ｍｇを褐色液体として得た。このうち２４８．５ｍｇ（１．４５ｍｍｏｌ）をクロロホルム１２．５ｍｌに溶解し、二酸化マンガン（化学処理品：和光純薬製）１．２５ｇを加えて７０℃で１．５時間撹拌した。反応終了後、触媒をセライト濾過によって除去し溶媒を濃縮、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１２．５ｇ，クロロホルム／酢酸エチル＝１／１）によって精製し標記の化合物２１６．９ｍｇを淡橙色液体として得た。
ＭＳ（ＥＩ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝１６５［Ｍ＋］
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．１０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．９２（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．５，６．６Ｈｚ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，４．６Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．２Ｈｚ），１０．４４（１Ｈ，ｓ）．
実施例１６−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−ｎ−プロピルオキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１６］の合成
実施例１−５で得られた化合物２９．３ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、３−ｎ−プロポキシ−２−ピリジンアルデヒド１５．６ｍｇを加えて室温で０．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して２０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸４０μｌ、メタノール４０μｌを加えて室温で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩３６．２ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６５−１．８３（６Ｈ，ｍ），２．３６（１２Ｈ，ｓ），２．９８−３．１１（２Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｂｒ），４．５２−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１７：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−エトキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１７］の合成
実施例１−５で得られた化合物３０．７ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、Ｍａｒｓａｉｓ，Ｆ  ｅｔ  ａｌ，シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），２３５（１９８２）に記載の方法で合成した３−エトキシ−２−ピリジンアルデヒド１１．７ｍｇを加えて室温で０．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸３９μｌ、メタノール３９μｌを加えて室温で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩３８．７ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６４−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．３５（１２Ｈ，ｓ），２．９８−３．１０（２Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｓ），４．４５（２Ｈ，ｂｒ），４．５５−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４１−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．７０（９Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例１８：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンジル］アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１８］の合成
実施例１−５で得られた化合物３１．３ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、２−（２−ヒドロキシエトキシ）ベンズアルデヒド１０．６ｍｇを加えて室温で０．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して６０分間撹拌した。
反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸２０μｌ、メタノール２０μｌを加えて室温で３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２５．６ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６４９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６１−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．４０（９Ｈ，ｓ），２．８５−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．０３−４．１２（４Ｈ，ｍ），４．２７（４Ｈ，ｂｒ），４．５２−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．６２（８Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例１９：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−トリフルオロメトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．１９］の合成
実施例１−５で得られた化合物３１．６ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、２−トリフルオロメトキシベンズアルデヒド９．０μｌを加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して６０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸４０μｌ、メタノール４０μｌを加えて室温で２．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２９．９ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６７３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６０−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．９２−３．０７（２Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｂｒ），４．４２（２Ｈ，ｂｒ），４．５３−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．６８（１２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．８４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例２０：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−ヒドロキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２０］の合成
実施例１−５で得られた化合物３０．６ｍｇをメタノール６．３ｍｌに溶解し、２−トリメチルシリルオキシベンズアルデヒド１１．７ｍｇを加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸３９μｌ、メタノール３９μｌを加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２４．５ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６０５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６１−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．８４−２．９８（２Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３１（２Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｓ），４．５２−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２１−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．６５（８Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４９−８．６０（３Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．１８（１Ｈ，ｓ）．
製造例２１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−イソプロピルオキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２１］の合成
実施例２１−１：３−イソプロピルオキシ−２−ピリジンアルデヒドの合成
実施例１６−１と同様の方法により２−ヨードプロパンを用いて反応を行い、標記の化合物９６．６ｍｇを褐色液体として得た。
ＭＳ（ＥＩ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝１６５［Ｍ＋］
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｓｅｘ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．５Ｈｚ），１０．４５（１Ｈ，ｓ）．
実施例２１−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−イソプロピルオキシピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２１］の合成
実施例１−５で得られた化合物２８．４ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、実施例２１−１で得られた化合物１２．５ｍｇを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して６０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸４０μｌ、メタノール４０μｌを加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２４．４ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５−１．８２（４Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．９８−３．１０（２Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．５３−４．６１（１Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｓｅｘ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．７０（９Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９１（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例２２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−エチルベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２２］の合成
実施例１−５で得られた化合物２９．６ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、２−エチルベンズアルデヒド１４．９ｍｇを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して６０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸３３μｌ、メタノール３３μｌを加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２４．４ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６４−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９５−３．０５（２Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．３０（２Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５６−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２３−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．６５（８Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．６４（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例２３：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エテル］−５−（２−イソプロピルオキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２３］の合成
実施例１−５で得られた化合物３１．０ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、２−イソプロピルオキシベンズアルデヒド１４．７ｍｇを加えて室温で１．５．時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して９０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸３３μｌ、メタノール３３μｌを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１８．８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６４７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８４−２．９８（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２３（４Ｈ，ｓ），４．５４−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｓｅｘ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３６−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．６１（８Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例２４：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−モルホリノベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２４］の合成
実施例１−５で得られた化合物２９．９ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、２−モルホリノベンズアルデヒド１５．４ｍｇを加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して９０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸４４μｌ、メタノール４４μｌを加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩３４．２ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６７４［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６３−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．３６（９Ｈ，ｓ），２．８０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９１−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．６８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｓ），４．５６−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．０Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４０−７．６１（１０Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６３（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例２５：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−（４−メチルピペラジノ）ベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２５］の合成
実施例１−５で得られた化合物３０．２ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、２−（４−メチルピペラジノ）ベンズアルデヒド２５．２ｍｇを加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して９０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をクロロホルム０．９ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸５５μｌ、メタノール５５μｌを加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩３７．５ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６８７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６５−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．３７（１２Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０１（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．５０（２Ｈ，ｍ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），４．５６−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．４５−７．６５（９Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例２６：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−メチルピロール−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２６］の合成
実施例１−５で得られた化合物４０．２ｍｇをメタノール０．３ｍｌに溶解し、３−メチルピロール−２−イルアルデヒド１２．７ｍｇを加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール０．６ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム１０ｍｇを加えて室温に戻して６０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をメタノール０．９ｍｌに溶解し、氷冷下で４ｍｏｌ／ｌ塩酸・ジオキサン０．４ｍｌを徐々に添加しながら氷冷下で７０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、メタノールで共沸することにより、標記の化合物の塩酸塩１５．４ｍｇを白紫色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６２−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．０１（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．８９（２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），４．５４−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．４６−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｓ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），，８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），１０．７１（１Ｈ，ｓ）．
製造例２７：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−シクロヘキシルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２７］の合成
実施例１−５で得られた化合物３０７．６ｍｇをメタノール６ｍｌに溶解し、シクロヘキサノン６２．３μｌ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム６５．０ｍｇ、酢酸０．３ｍｌを加えて室温で２４時間撹拌した。反応終了後、濃縮し、クロロホルムを加えて１規定水酸化ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、中間体を得た。これをメタノール１ｍｌに溶解し、４Ｍ塩酸・ジオキサン１ｍｌを加えて室温で５．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、目的フラクションを濃縮後、クロロホルム／メタノール＝１０／２に溶解し、濾過を行い、濃縮することにより標記の化合物の塩酸塩９９．４ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８１［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０２−１．１２（１Ｈ，ｍ），１．１４−１．３２（４Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５５−１．６１（１Ｈ，ｍ），１．６２−１．８９（６Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．９５（３Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），４．５８−４．６４（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４７−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｂｒ），８．８１（１Ｈ，ｂｒ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
製造例２８：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２８］の合成
実施例２８−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−４）の合成
実施例１−５で得られた化合物２０１．４ｍｇをメタノール６ｍｌに溶解し、α−テトラロン８８．９μｌ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム４２．１ｍｇ、酢酸０．２ｍｌを加えて室温で３日間撹拌した。反応終了後、濃縮し、クロロホルムを加えて１規定水酸化ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物１１．０ｍｇを淡橙色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝７２９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３０−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．３５ａｎｄ１．３８（９Ｈ，２ｓ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６３−１．８８（６Ｈ，ｍ），２．５０−２．７８（４Ｈ，ｍ），３．５７−３．６６（１Ｈ，ｍ），４．２８−４．５９（５Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８４（２Ｈ，ｓ），７．００−７．１６（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，２．７Ｈｚ），７．４９−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．８８（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），１１．８３ａｎｄ１１．９５（１Ｈ，２ｂｒｓ）．
実施例２８−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２８］の合成
実施例２８−１で得られた化合物９．５ｍｇをメタノール０．２ｍｌに溶解し、４ｍｏｌ／ｌ・ジオキサン０．２ｍｌを加えて室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物の塩酸塩８．５ｍｇを淡橙色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７１−１．１．８２（５Ｈ，ｍ），１．８２−２．００（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．７７（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．８４（１Ｈ，ｍ），２．８５−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），３．４１−３．４７（１Ｈ，ｍ），４．５５−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４８−７．５９（７Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例２９：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（インダン−１−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２９］の合成
実施例２９−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（インダン−１−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−５）の合成
実施例１−５で得られた化合物２０１．４ｍｇをメタノール６ｍｌに溶解し、１−インダノン４０９．４ｍｇ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム２６６．２ｍｇ、酢酸０．３ｍｌを加えて室温で１０日間撹拌した。反応終了後、濃縮し、クロロホルムを加えて１規定水酸化ナトリウム及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０／１）によって精製し、標記の化合物２３３．５ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝７１５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３５ａｎｄ１．３７（９Ｈ，２ｓ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５５−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．８７−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．０８−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．７２−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．９６−３．０８（１Ｈ，ｍ），４．３０−４．６１（６Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．４２−７．５７（５Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８６ａｎｄ１１．９７（１Ｈ，２ｂｒ）．
実施例２９−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（インダン−１−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．２９］の合成
実施例２９−１で得られた化合物２２８．１ｍｇをクロロホルム６．６ｍｌに溶解し、氷冷下でメタンスルホン酸１４４μｌを加えて室温で９時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２１４．８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６２−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．０５−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．３６（９Ｈ，ｓ），２．８０−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．００−３．１０（１Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｂｒ），４．４１（２Ｈ，ｂｒ），４．５５−４．６３（１Ｈ，ｍ），４．６７−４．７５（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．４８−７．７２（９Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６６−８．８２（３Ｈ，ｍ）．
製造例３０：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３０］の合成
実施例１−５で得られた化合物０．０５０ｇをメタノール２ｍｌに溶解し、１−メチル−４−ピペリドン１５μｌを加え、室温で３時間撹拌した。モレキュラーシーブ３Ａ粉末０．１ｇ、酢酸１０μｌを加えてさらに２時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧下で溶媒留去し、真空ポンプにて乾燥後メタノールに溶かし、これにシアノ水素化ホウ素ナトリウム０．０１６ｍｇを加え、室温で５時間撹拌した。反応終了後、残渣をクロロホルムに溶かしてこれに水を加えた。クロロホルムで３回抽出して有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去した。これをクロロホルム２ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸４５μｌを加え、室温で２．５時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶煤を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩を白色固体として０．０３２ｇ得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９６［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６４−１．７８（６Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），２．３９（１５Ｈ，ｓ），２．７７（３Ｈ，ｓ），２．９５−２．９９（４Ｈ，ｂｒ），３．２４（１Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５７（１Ｈ，ｑｕｉ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．７４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４７−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６３（２Ｈ，ｂｒ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．４３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例３１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ペンタン−３−イル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３１］の合成
実施例１−５で得られた化合物０．０５２ｇをメタノール２ｍｌに溶解し、３−ペンタノン０．０３６ｍｌ、酢酸０．０８６ｍｌ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム２４ｍｇを加え室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶かし、これに０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄した。水層をクロロホルムで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５／１）により精製した。これをクロロホルム２ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸０．０３１ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩０．０３２ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５６９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５０−１．７７（８Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．８５−２．９３（３Ｈ，ｂｒ），４．２５（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５８−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４８−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），７．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例３２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジメチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３２］の合成
実施例３２−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジメチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−６）の合成
実施例１−５で得られた化合物０．２００ｇをメタノール２ｍｌに溶解し、これに３６％ホルムアルデヒド水溶液０．５５０ｍｌを加え、室温で３０分撹拌した。０℃に冷却し、水素化ホウ素ナトリウム０．１０３ｇを加え、０℃で１５分撹拌後、室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かし、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、クロロホルムで抽出、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）によって精製し、標記の化合物を０．１７３ｇ得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３５（９Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６３−１．７２（２Ｈ，ｂｒ），２．０６（６Ｈ，ｓ），２．１９−２．２０（２Ｈ，ｂｒ），４．３３−４．５２（５Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５（２Ｈ，ｂｒ），７．４６−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（３Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４５−８．４７（１Ｈ，ｂｒ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１１．８３−１１．９５（１Ｈ，ｂｒ）
実施例３２−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジメチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３２］の合成
実施例１−５で得られた化合物０．１７３ｇをクロロホルム３ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸０．１５９ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩０．１３９ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５２７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５５−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．３０（９Ｈ，ｓ），２．６７（６Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．４，７．６Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），５．５６（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例３３：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３３］の合成
実施例１−５で得られた化合物０．３００ｇをメタノール５ｍｌに溶解し、イソブチルアルデヒド０．１６０ｍｌ、酢酸０．５ｍｌ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム０．１９５ｇを加え、室温で２日間撹拌した。減圧下で溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶かし、これに０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄した。水層をクロロホルムで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５／１）により精製した。これをクロロホルム３ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸０．０７７ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩０．１２９ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１１［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８６−１．０７（１２Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５７−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．９２−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．３６（９Ｈ，ｓ），２．７４−２．８９（４Ｈ，ｍ），３．０３−３．１１（２Ｈ，ｂｒ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，７．９Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），，７．４８−７．６１（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例３４：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−プロピルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３４］の合成
実施例１−５で得られた化合物５２．４ｍｇをメタノール１．５ｍｌに溶解し、プロピオンアルデヒド０．０１５ｍｌ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム１１ｍｇを加えて室温で１３時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後に残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
これをクロロホルム１．０ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０２２ｍｌ、メタノール０．０２２ｍｌを加えて室温で１４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１．２ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物のメタンスルホン酸塩３３．６ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５０−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．３６（９Ｈ，ｓ），２．８２−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．９６−３．０８（２Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．５５−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．），７．４８−７．６３（８Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例３５：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−ブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３５］の合成
実施例１−５で得られた化合物０．０５ｇをメタノール２ｍｌに溶解し、ｎ−ブチルアルデヒド２２μｌ、酢酸５０μｌ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム３２ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後減圧下で溶媒留去した。残渣をクロロホルムに溶かしてこれに０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。水層をクロロホルムで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０／１）により精製した。これをクロロホルム２ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸１８μｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩０．０１０ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８２（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２４（４Ｈ，ｂｒｓ），１．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５−１．７３（２Ｈ，ｂｒ），２．４７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６９（２Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｓ），４．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．９Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９２（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例３６：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−メチル−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３６］の合成
実施例１−５で得られた化合物３０１．５ｍｇをメタノール３ｍｌに溶解し、３−メチルピリジン−２−アルデヒド１２０．１ｍｇを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール１ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム５２．５ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
このうちの１９．９ｍｇをＴＨＦ０．３ｍｌに溶解し、３６％ホルムアルデヒド水溶液３．３μｌ、ＭＰ−シアノ水素化ホウ素（アルゴノート社製，２．４ｍｍｏｌ／ｇ）１７．８ｍｇ及び酢酸０．０２８４ｍｌを加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これをクロロホルム０．６ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０１５ｍｌ、メタノール０．０１５ｍｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０．９ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物のメタンスルホン酸塩１５．８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１８［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６０−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４１（１２Ｈ，ｓ），２．７８（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．２１（２Ｈ，ｍ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），４．５２−４．５７（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），７．４３−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５９（３Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９２−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）
製造例３７：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−メチル−（２−メトキシベンジル）アミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３７］の合成
実施例１−５で得られた化合物３０１．５ｍｇをメタノール３ｍｌに溶解し、２−アニスアルデヒド０．１２０ｍｌを加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去した後、真空乾燥してメタノール１ｍｌに再溶解した。この溶液を氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム５２．５ｍｇを加えて室温に戻して３０分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これをＴＨＦ０．３ｍｌに溶解し、３６％ホルムアルデヒド水溶液４．９μｌ、ＭＰ−シアノ水素化ホウ素（アルゴノート社製，２．４ｍｍｏｌ／ｇ）２６．５ｍｇ及び酢酸０．０４２３ｍｌを加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
これをクロロホルム０．６ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０１６５ｍｌ、メタノール０．０１６５ｍｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１．２ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物のメタンスルホン酸塩２４．２ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ，７０℃）：δ＝１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６８−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．４１（１２Ｈ，ｓ），２．５８（３Ｈ，ｓ），２．９８−３．０８（１Ｈ，ｍ），３．０３−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９８−４．０５（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．２３（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｓ），４．５５−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４２−７．６０（９Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８−７．９３（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
製造例３８：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３８］の合成
実施例３−１で得られた化合物３０．２ｍｇをメタノール０．９ｍｌに溶解し、３６％ホルムアルデヒド水溶液５．２μｌ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム５．４ｍｇ及び酢酸３滴を加えて室温で１３時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
これをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０１８ｍｌ、メタノール０．０１８ｍｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１．５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物のメタンスルホン酸塩２７．３ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５６９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．６−０．９０（６Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５５−１．７８（８Ｈ，ｍ），１．９２−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），２．７５−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．８２−３．０１（１Ｈ，ｍ），３．０２−３．１４（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．５５−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．），７．４８−７．６３（８Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
製造例３９：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．３９］の合成
実施例３−１で得られた化合物３０．２ｍｇをメタノール０．９ｍｌに溶解し、プロピオンアルデヒド５．０μｌ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム５．５ｍｇ及び酢酸３滴を加えて室温で１３時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
これをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０１８ｍｌ、メタノール０．０１８ｍｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１．５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物のメタンスルホン酸塩２４．５ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８０−０．９２（９Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５０−１．８０（６Ｈ，ｍ），１．８８−２．０１（１Ｈ，ｍ），２．３６（９Ｈ，ｓ），２．７３−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．９６−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．０２−３．１４（１Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．５５−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．），７．４７−７．６４（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
製造例４０：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−エチル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４０］の合成
実施例３−１で得られた化合物３０．２ｍｇをメタノール０．９ｍｌに溶解し、アセトアルデヒド１８ｍｇ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム４．４ｍｇ及び酢酸３滴を加えて室温で１７時間撹拌した。反応終了後溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１．５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して中間体１２．７ｍｇを得た。
これをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸７μｌ、メタノール７μｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０．５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物のメタンスルホン酸塩１２．０ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝０．８１−０．９２（６Ｈ，ｍ），１．１１−１．１７（３Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５０−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８１（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．４０（９Ｈ，ｓ），２．７１−２．７７（１Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，７．４Ｈｚ），２．９３−３．０８（４Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｓ），４．５６−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑ），７．４６−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
製造例４１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソプロピル−イソブチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４１］の合成
実施例３−１で得られた化合物３１．４ｍｇをメタノール０．９ｍｌに溶解し、アセトン４０．６ｍｇ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム６．６ｍｇ及び酢酸３滴を加えて室温で６日間撹拌した。反応終了後溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１．５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して中間体を得た。
これをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸７μｌ、メタノール７μｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０．５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物のメタンスルホン酸塩１１．８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ）：δ＝０．９５（６Ｈ，ｍ），１．１１−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５７−１．８２（４Ｈ，ｍ），１．８３−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．３６（９Ｈ，ｓ），２．６２−２．６９（１Ｈ，ｍ），２．８５−２．９２（４Ｈ，ｍ），２．９３−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．４１−３．４８（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），４．５６−４．６３（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．），７．４３−７．６５（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８−８．１２（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５６−８．６０（１Ｈ，ｍ），８．７０−８．７６（１Ｈ，ｍ）．
製造例４２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−シクロヘキシルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４２］の合成
実施例４２−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−シクロヘキシルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩｂ−１）の合成
実施例１−５で得られた化合物０．３００ｇをメタノール５ｍｌに溶解し、シクロヘキサノン７７μｌ、酢酸１２６μｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後減圧下で溶媒留去した。残渣をＴＨＦ４ｍｌに溶かし、３６％−ホルムアルデヒド水溶液１９μｌ、ＭＰ−シアノ水素化ホウ素（アルゴノート社製、２．４２ｍｍｏｌ／ｇ）２８２ｍｇ、酢酸４５０μｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後濾過し、濾液を減圧下で溶媒留去して、残渣をクロロホルムに溶かしてこれに０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。水層をクロロホルムで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０／１）により精製することにより標記の化合物２９５ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６９５［Ｍ＋１］＋
実施例４２−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−シクロヘキシルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４２］
実施例４２−１で得られた化合物０．０２０ｇをクロロホルム２ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸１５μｌを加え、室温で２時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩０．０１５ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１５−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．２４−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５４−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．８６（２Ｈ，ｂｒ），２．３１（９Ｈ，ｓ），２．５６（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．１Ｈｚ），２．９４−２．９５（１Ｈ，ｂｒ），３．０９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２３（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５６−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４８−７．５９（６Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，７．９Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例４３：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチル−シクロペンチルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４３］の合成
実施例１−５で得られた化合物０．０５１ｇをメタノール２ｍｌに溶解し、シクロペンタノン９μｌ、酢酸８４μｌ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム０．０１１ｇを加え、室温で一晩撹拌した。次いで３６％−ホルムアルデヒド水溶液２０μｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後減圧下で溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶かし、これに０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えて洗浄した。水層をクロロホルムで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３ｇ、クロロホルム／メタノール＝５／１）により精製した。これをクロロホルム２ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸０．０２７ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩０．０５９ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８１［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４６−１．８０（１０Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８６−１．９７（２Ｈ，ｂｒ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．５９−２．６１（３Ｈ，ｍ），２．８９−３．００（２Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．７１−５．７７（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．６６（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．７２−８．７７（１Ｈ，ｍ）．
製造例４４：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−イソプロピルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４４］の合成
実施例４４−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−７）の合成
実施例１−５で得られた化合物０．５００ｇをメタノール１０ｍｌに溶解し、アセトン０．０９２ｍｌ、酢酸０．５００ｍｌを加え、室温で３０分撹拌後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム０．１５８ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後減圧下で溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶かし、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒留去、真空乾燥して標記の化合物０．５３１ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）ｍ／ｚ６４１［Ｍ＋１］．
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３５−１．４７（１１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４３−４．５１（４Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．２４−７．２７（２Ｈ，ｂｒ），７．４７−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１１．８３−１１．９６（１Ｈ，ｂｒｄ）．
実施例４４−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−イソプロピルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４４］の合成
実施例４４−１で得られた化合物０．０５０ｇをメタノール２ｍｌに溶解し、プロピオンアルデヒド０．０２０ｍｌ、酢酸０．０７８ｍｌ、シアノ水素化ホウ素ナトリウム０．０１５ｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後減圧下で溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶かし、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５／１）により精製し得た。これをクロロホルム２ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸０．０１６ｍｌを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩０．０３２ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）ｍ／ｚ５８３［Ｍ＋１］
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｍ），１．１４−１．１９（６Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５３−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．７６−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０４−３．０７（１Ｈ，ｂｒ），４．２８（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４８−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５５−８．５７（１Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
製造例４５：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−プロピルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４５］の合成
実施例４５−１：４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］安息香酸メチルエステル（化合物Ｖ−１）の合成
市販の２−ピコリルアミン１．０８ｇをＤＭＦ２２．５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．５５ｍｌを加え０℃に冷却した。この溶液中にジ−ｔ−ブチルジカルボネート２．５２ｍｌをＤＭＦ７．５ｍｌに溶解した溶液を１０分間で滴下した。室温に昇温し、２時間撹拌した後に溶媒を減圧下で留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３０ｇ、クロロホルム）で精製し、淡黄色液体１．７１ｇを得た。
このうち１．１９９ｇをＴＨＦ６ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（６０％パラフィン混合物）４６．１ｍｇを縣濁させた。室温で１５分間撹拌した後に市販のメチル４−ブロモメチルベンゾエート２４１ｍｇを加え室温でさらに２日間撹拌した。反応終了後、１ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液でｐＨを５〜７とし、濃縮した。クロロホルム４０ｍｌを加え水にて洗浄の後濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（６ｇ、クロロホルム／酢酸エチル＝１０／１）によって精製し、標記の化合物２．２１ｇを淡黄色液体として得た。
ＭＳ（Ｆａｂ，ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝３５７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４５（９Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６０（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．１Ｈｚ），７．２−７．４（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ）．
実施例４５−２：４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］安息香酸（化合物ＶＩ−２）の合成
実施例４５−１で得られた化合物２００．６ｍｇにメタノール２ｍｌ，ＴＨＦ２ｍｌ、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液２ｍｌを加え、室温で１日撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、水５ｍｌを加えた。ここに１ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液を滴下し、ｐＨ＝３とした。析出した結晶を濾取、乾燥することによって標記の化合物１２３．２ｍｇを無色結晶として得た。
ＭＳ（Ｆａｂ，ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝３４３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３５ａｎｄ１．５４（９Ｈ，ｂｒｓ），４．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２−７．４（４Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．７Ｈｚ），１２．９（１Ｈ，ｓ）．
実施例４５−３：［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−アミノ−（Ｓ）−２−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩ−２）の合成
実施例１−２で得られた化合物９．２８２７ｇをＤＭＦ９３ｍｌに溶解し、（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン４．９４０ｇ、ＷＳＣＩ塩酸塩７．４０５７ｇ，及びＨＯＢｔ５．３３６ｇを加えて室温で１６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、クロロホルムを加えた。水層をクロロホルム抽出した後に有機層と合わせ，これを飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。これをジオキサン８０ｍｌに溶解し、メタノール８０ｍｌ及び濃塩酸８ｍｌを加えて４５℃で２時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、クロロホルムに懸濁し、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に溶媒を減圧留去し，得られた残渣をＤＭＦ１１０ｍｌに溶解し実施例１−２で得られた化合物９．６１２９ｇ、ＷＳＣＩ塩酸塩７．４９３７ｇ、及びＨＯＢｔ５．２９４３ｇを加えて室温で１６時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、クロロホルムを加えた。水層をクロロホルム抽出し，先の有機層と合わせ，飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２９４ｇ，クロロホルム／酢酸エチル＝２／１）により精製した。得られた化合物に４０％メチルアミン・メタノール溶液１００ｍｌを加えて室温で４０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５７２ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物６．８０５８ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１０［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３４−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．３５（９Ｈ，ｂｒ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５−１．７３（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．４４（２Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４９−４．５６（４Ｈ，ｍ），５．６８−５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２０−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４２−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
実施例４５−４：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−プロピルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−８）の合成
実施例４５−３で得られた化合物１１０ｍｇをメタノール２ｍｌに溶解し、モレキュラーシーブス３Ａ粉末１ｇ、プロピオンアルデヒド０．０３２６ｍｌ、及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム３４．１ｍｇを加え、酢酸を用いてｐＨを５に調整し、室温で１晩攪拌した。反応終了後セライトろ過し、これに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製し、標記の化合物１３４ｍｇを無色油状物として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）ｍ／ｚ＝６９４［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．７７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３４（１７Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６９（２Ｈ，ｂｒ），２．５１（４Ｈ，ｂｒ），４．３８（１Ｈ，ｓ），４．５０（３Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２８（４Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），．７．５３（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．５Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．２Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
実施例４５−５：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジ−ｎ−プロピルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４５］の合成
実施例４５−４で得られた化合物１３１ｍｇをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０７３５ｍｌを加え室温で２．５時間撹拌した。反応終了後これを濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５／１）で精製して標記の化合物のメタンスルホン酸塩１１２．８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）ｍ／ｚ＝５９４［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５５（７Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｍ），２．３１（９Ｈ，ｍ），２．８９（５Ｈ，ｍ），３．０２（３Ｈ，ｍ），４．３３（４Ｈ，ｓ），４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５２（６Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例４６：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４６］の合成
実施例４６−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−９）の合成
実施例４５−３で得られた化合物１０５ｍｇをメタノール２ｍｌに溶解し、イソブチルアルデヒド０．０３９１ｍｌ、酢酸０．１７０ｍｌ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム３４．１ｍｇを加え、室温で４日間攪拌した。反応終了後セライトろ過し、これに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製し、標記の化合物１３８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）ｍ／ｚ＝７２２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．７７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），０．７８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３４（１１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｍ），１．７３（１Ｈ，ｍ），１．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｓ），４．５０（４Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２９（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５３（３Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．，７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）
実施例４６−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４６］の合成
実施例４６−１で得られた化合物３３．０ｍｇをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０３５６ｍｌを加え室温で４時間撹拌した。反応終了後これを濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５／１）で精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１０．０ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．７７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），０．７８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｓ），１．３８（３Ｈ，ｂｒ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｍ），１．７３（１Ｈ，ｂｒ），１．９６（４Ｈ，ｂｒ），２．２６（１Ｈ，ｍ），４．１１（４Ｈ，ｓ），４．５３（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５２（９Ｈ，ｍ），７．８３（２Ｈ，ｍ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｂｒ）８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
製造例４７：Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４７］の合成
実施例４７−１：Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−フタルイミド−（Ｓ）−２−（Ｂｏｃ−アミラ）ペンタノイルアミド（化合物ＶＩＩＩ−２）の合成
実施例１−２で得られた化合物２６．９３ｇをＤＭＦ２５０ｍｌに溶解し、１−ナフタレンメチルアミン１２．０ｍｌ、ＷＳＣＩ塩酸塩１９．６ｇ、ＨＯＢｔ１３．８ｇを加えた。室温で１．５時間攪拌して反応液を濃縮し、得られた残渣をクロロホルムで希釈し、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液、１ｍｏｌ／ｌ塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥、濃縮し、得られた残渣をメタノールから再結晶し，標記の化合物２１．３４ｇを得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５０２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），３．６８−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．７８−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．３３−４．４０（１Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４，４．７Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，５．９Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｂｒ），７７．３９−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．５７−７．６９（４Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
実施例４７−２：Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−フタルイミド−（Ｓ）−２−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ペンタノイルアミド（化合物Ｘ−２）の合成
実施例４７−１で得られた化合物１１．５６ｇをジオキサン１１６ｍｌに溶解し，濃塩酸１１．６ｍｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応終了後，溶媒を留去し，クロロホルムに溶解して１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をＤＭＦ２００ｍｌに溶解した。ここに実施例１−１で得られた化合物７．６４ｇ，ＷＳＣＩ塩酸塩６．６３ｇ，及びＨＯＢｔ４．６７ｇを加えて室温で２時間撹拌した。反応終了後，溶媒を留去し，クロロホルムを加えて１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後，溶媒を留去し，残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製し，標記の化合物１１．７１ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝７１５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．６５（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８２（４Ｈ，ｍ），３．６９−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．９２−３．９８（１Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，４．４Ｈｚ），４．９５−５．０２（１Ｈ，ｍ），５．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，６．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．５３−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，７．９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ）．
実施例４７−３：Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−アミノ−（Ｓ）−２−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ペンタノイルアミド（化合物ＸＩ−３）の合成
実施例４７−２で得られた化合物７．７６ｇをメタノール７８ｍｌに溶解し、ヒドラジン・１水和物２．６３ｍｌを加えて６０℃で２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、クロロホルムを加え、生じた固体を濾別した。母液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して減圧乾燥することにより標記の化合物６．７４ｇを淡黄色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４５−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．６５（９Ｈ，ｂｒｓ），１．９０−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．７８（２Ｈ，ｍ），４．３８（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ），４．９７（２Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．３９−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８２−７．８９（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
実施例４７−４：Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−（３−メチルピリジン−２−イル）メチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４７］の合成
実施例４７−３で得られた化合物０．０５０ｇをメタノール２ｍｌに溶解し、３−メチル２−ピリジンカルボキシアルデヒド０．０１６ｇを加え、室温で１時間撹拌した。一旦減圧下で溶媒を留去し、残渣を真空ポンプで乾燥後、メタノール１ｍｌに溶かした。０℃まで冷却した後これに水素化ホウ素ナトリウム０．０１０ｇを加え、室温で１時間撹拌した。反応終了後減圧下で溶媒留去し、残渣をクロロホルムに溶かしてこれに水を加えた。水層をクロロホルムで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去した。ここにクロロホルム２ｍｌ、およびメタンスルホン酸５５μｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩０．０７０ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．８０−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．３８（１２Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｓＨ），３．２４（１Ｈ，ｍＨ），４．５５（３Ｈ，ｂｒｓ），４．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９Ｈｚ），７．４５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．００（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例４８：Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−ジイソブチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４８］合成
実施例４７−３で得られた化合物０．０５１ｇをメタノール２ｍｌに溶解し、イソブチルアルデヒド０．０１７ｍｌ、ＭＰ−シアノ水素化ホウ素（アルゴノート社製、２．４２ｍｍｏｌ／ｇ）０．１０８ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後濾過し、濾液を減圧下で溶媒留去し、残渣をクロロホルムに溶かしてこれに０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。水層をクロロホルムで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）により精製した。これをクロロホルム２ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸１０μｌを加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２６ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８９−１．０７（１２Ｈ，ｍ），１．６８−１．８４（４Ｈ，ｍ），１．９６−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．３５（１５Ｈ，ｓ），２．８４−２．９１（４Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｂｒ），４．３０（２Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｓ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．６Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．５３−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
製造例４９：Ｎ−（１−ナフチルメチル）−５−（Ｎ−メチル−シクロヘキシルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．４９］の合成
実施例４７−３で得られた化合物０．２８５ｇをメタノール５ｍｌに溶解し、シクロヘキサノン０．０５５ｍｌ、酢酸０．４８７ｍｌ、ＭＰ−シアノ水素化ホウ素（アルゴノート社製、２．４２ｍｍｏｌ／ｇ）６０４ｍｇを加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後濾過し、濾液を減圧下で溶媒留去した。残渣をクロロホルムに溶かしてこれに０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。水層をクロロホルムで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をＴＨＦ４ｍｌに溶かし、３６％−ホルムアルデヒド水溶液２７μｌ、ＭＰ−シアノ水素化ホウ素（アルゴノート社製、２．４２ｍｍｏｌ／ｇ）２６１ｍｇ、酢酸０．４２０ｍｌを加え、室温で３時間撹拌した。反応終了後濾過し、濾液を減圧下で溶媒留去して、残渣をクロロホルムに溶かしてこれに０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加えた。水層をクロロホルムで３回抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０／１）により精製した。これをクロロホルム４ｍｌに溶解し、これにメタンスルホン酸０．１７６ｍｌを加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩を白色固体として０．２９０ｇ得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８１［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．２２（２Ｈ，ｂｒ），１．３３（２Ｈ，ｂｒ），１．５７−１．９１（１０Ｈ，ｍ），２．５９（３Ｈ，ｓ），３．０９−３．１６（３Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｓ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．９Ｈｚ），４．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，５．９Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，５．９Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｓ），７．４５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．５７−８．６１（２Ｈ，ｍ）．
製造例５０：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−エトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５０］の合成
実施例５０−１：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−４−（ベンジルオキシカルボニル）−２−（Ｓ）−（Ｎ−Ｂｏｃ−アミノ）ブチリルアミド（化合物ＸＩＶ−１）の合成
市販のＮα−Ｂｏｃ−Ｌ−グルタミン酸−ベンジルエステル１．０５ｇをＤＭＦ２１．０ｍｌに溶解させ、市販の（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチルアミン０．７９９ｇ、ＷＳＣＩ塩酸塩０．８９４ｇ、ＨＯＢｔ０．６３１ｇを加え室温にて１日間放置した。ＴＬＣにて反応終了確認後、反応系をそのまま減圧濃縮し、残渣に１ｍｏｌ／ｌ塩酸水を加えクロロホルムにて分液抽出し、得られた有機相を飽和炭酸水素ナトリウム水にて洗浄、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０ｇ，クロロホルム／酢酸エチル＝５／１）にて標記の化合物１．４２ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝４９１［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．８４−１．９１（１Ｈ，ｍ），２．０１−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５１（１Ｈ，ｍ），４．０５−４．１５（１Ｈ，ｍ），５．０７（２Ｈ，ｓ），５．２２−５．３０（１Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．４２−６．５０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．５３（９Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
実施例５０−２：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−４−（メトキシカルボニル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ブチリルアミド（化合物ＸＶＩ−１）の合成
実施例５０−１で得られた化合物７．４４ｇをメタノール７０ｍｌに溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩酸／ジオキサン溶液を加えて室温で３時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、メタノールで共沸した。これをＤＭＦ１００ｍｌに溶解し、ＷＳＣＩ塩酸塩４．３６ｇ、ＨＯＢｔ３．０８ｇを加えた。次いで実施例１−１で得られた化合物５．３０ｇのＤＭＦ４０ｍｌ溶液を加えて室温で一晩撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し、クロロホルムに溶解した後に塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０／１）で精製し、標記の化合物６．４４ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２８［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３４ａｎｄ１．３７（９Ｈ，２ｓ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．９３−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．３３（２Ｈ，ｍ），３．５５（３Ｈ，ｓ），４．３３（１Ｈ，ｍ），４．４２（２Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３１（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例５０−３：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ペンタノイルアミド（化合物ＸＶＩＩ−１）の合成
実施例５０−２で得られた化合物５．４１ｇをエタノール７５ｍｌに溶解し、ＴＨＦ３７．５ｍｌを加えた。氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム１．３０ｇ、塩化カルシウム１．９１ｇを加えて室温とし、一晩撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてクロロホルムで抽出した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製し、標記の化合物３．８６ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６００［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３５ａｎｄ１．３７（９Ｈ，２ｓ），１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５−１．７８（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．３９（２Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｍ），４．４２−４．４９（３Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｓ），５．７０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．８３（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例５０−４：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ｐ−トルエンスルホニル）オキシ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（１−（ｐ−トルエンスルホニル）イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ペンタノイルアミド（化合物ＸＶＩＩＩ−１）の合成
実施例５０−３で得られた化合物４９９．７ｍｇを塩化メチレン５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．５８６ｍｌを加えて氷冷下で塩化トルエンスルホン酸７９５ｍｇを徐々に加え、室温に戻して１７時間撹拌した。反応終了後、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１／１）で精製し、標記の化合物５４４ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝９０８［Ｍ＋１］＋
実施例５０−５：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−エトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−１０）の合成
実施例５０−４で得られた化合物６１．３ｍｇをトルエン１．２ｍｌ中に溶解し、２−エトキシベンジルアミン０．０２０４ｍｌを加えて７０℃で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２．２ｇ，クロロホルム／メタノール＝１５／１）で精製して標記の化合物３０．０ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝８８７［Ｍ＋１］＋
実施例５０−６：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−エトキシベンジル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５０］の合成
実施例５０−５で得られた化合物１４．７ｍｇをメタノール０．１５ｍｌに溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩酸・ジオキサン０．１５ｍｌを加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０．３５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物の塩酸塩１０．１ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６８−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．８５−２．９５（２Ｈ，ｍ），４．００−４．０３（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．６４（２Ｈ，ｓ），７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．８０−８．９７（２Ｈ，ｂｒ）．
製造例５１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ジエチルアミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５１］の合成
実施例５０−４で得られた化合物５１．４ｍｇをトルエン２．５ｍｌ中に溶解し、ジエチルアミン０．００７１ｍｌを加えて６０℃で２日間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２．５ｇ，クロロホルム／メタノール＝２０／１）で精製した。これをメタノール０．２ｍｌに溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩酸・ジオキサン０．２ｍｌを加えて室温で１８時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１．５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物の塩酸塩１１．８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５５５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５７−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．８１−３．０５（８Ｈ，ｍ），４．３５（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．５５−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．），７．４６−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｓ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例５２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−フェニルプロピル−２−イルアミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５２］の合成
実施例５０−４で得られた化合物５１．６ｍｇをトルエン１．０ｍｌ中に溶解し、クミルアミン０．０１５９ｍｌを加えて７０℃で３日間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後に溶媒を留去し、クロロホルムを加えて０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（３ｇ，クロロホルム／メタノール＝３０／１）で粗精製し標記の化合物のメタンスルホン酸塩を含むフラクションを得た。これをメタノール０．１ｍｌに溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩酸・ジオキサン０．１ｍｌを加えて室温で１時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（０．６ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物の塩酸塩６．０ｍｇ（１５％）を白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６１−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．７０（６Ｈ，ｓ），２．４５−２．６０（２Ｈ，ｍ），４．３４（２Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），４．４８−４．５７（１Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｓｅｘ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３８−７．５８（７Ｈ，ｍ），７．５０−７．７１（５Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９２−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），９．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例５３：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５３］の合成
実施例５０−４で得られた化合物５０ｍｇをトルエン１．０ｍｌ中に溶解し、２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン２０ｍｇを加えて７０℃で３時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後に溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１５／１）で精製した。これをメタノール０．６ｍｌに溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩酸・ジオキサン０．６ｍｌを加えて室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物の塩酸塩９．０ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６３−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．８８（４Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｓ），４．５７−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４５−７．５７（６Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．７０−８．９０（３Ｈ，ｍ）．
製造例５４：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５４］の合成
実施例５０−４で得られた化合物４９．７ｍｇをトルエン１．０ｍｌ中に溶解し、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン０．００８４ｍｌを加えて７０℃で２２時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後に溶媒を留去し、残渣をメタノール０．６ｍｌに溶解し、４ｍｏｌ／ｌ塩酸・ジオキサン０．６ｍｌを加えて室温で１２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１．５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物の塩酸塩２３．８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７１−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．０８−３．２７（３Ｈ，ｍ），３．３８−３．４８（１Ｈ，ｍ），３．５３−３．６１（１Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．３，７．２Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｓ），４．３８−４．４５（１Ｈ，ｍ），４．４６（２Ｈ，ｓ），４．５７−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１４−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．６８（８Ｈ，ｍ），７．８３−７．８５（１Ｈ，ｍ），７．９３−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
製造例５５：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５５］の合成
実施例５０−４で得られた化合物６３．５ｍｇをトルエン３ｍｌ中に溶解し、ヘキサメチレンイミン０．０１９７ｍｌを加えて７０℃で２日間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後に溶媒を留去し、残渣をメタノール３ｍｌに溶解し、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．３ｍｌを加えて室温で１５分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去してクロロホルムに溶解し、蒸留水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２．５ｇ，クロロホルム／メタノール＝２０／１）で精製して中間体を得た。これをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０２０５ｍｌ及びメタノール０．０２０５ｍｌを加えて室温で２０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１．５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物のメタンスルホン酸塩２０．８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８１［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５１−１．８０（１２Ｈ，ｍ），２．３６（９Ｈ，ｓ），２．８７−２．９６（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．１３−３．２５（２Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．５２−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４６−７．６５（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例５６：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ヘプタメチレンイミン−１−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５６］の合成
実施例５０−４で得られた化合物６０．８ｍｇをトルエン３ｍｌ中に溶解し、ヘキサメチレンイミン０．０２１２ｍｌを加えて７０℃で２日間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後に溶媒を留去し、残渣をメタノール３ｍｌに溶解し、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液０．３ｍｌを加えて室温で１５分間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去してクロロホルムに溶解し、蒸留水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（２．５ｇ，クロロホルム／メタノール＝２０／１）で精製して中間体を得た。これをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０１６０ｍｌ及びメタノール０．０１６０ｍｌを加えて室温で２０時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１．５ｇ，クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製して標記の化合物のメタンスルホン酸塩１７．３ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３９−１．８３（１４Ｈ，ｍ），２．４０（９Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２３（２Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｓ），４．５２−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．），７．４５−７．６２（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例５７：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−モルホリノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５７］の合成
実施例５７−１：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（メタンスルホニル）オキシ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（１−（メタンスルホニル）イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ペンタノイルアミド（化合物ＸＶＩＩＩ−２）の合成
実施例５０−３で得られた化合物８７８．７ｍｇを塩化メチレン１０ｍｌ、トリエチルアミン１．６４ｍｌを入れて氷冷した。そこへ塩化メタンスルホニル０．６８ｍｌを加えて２時間室温で攪拌した。反応終了後、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥を行い、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１９／１）により精製し、標記の化合物９５２．５ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝７５６［Ｍ＋１］＋
実施例５７−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−モルホリノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５７］の合成
実施例５７−１で得られた化合物１６９．７ｍｇ、及びモルホリン０．０５８ｍｌをトルエン２．５ｍｌに溶解し、７０℃で１４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去したのち、クロロホルムに溶解し、水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、クロロホルム３ｍｌに溶解してメタンスルホン酸０．１４３ｍｌを加えて３時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１０６．７ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５６９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５７−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（２Ｈ，ｍ），３．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），４．２５（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１４．６Ｈｚ），５．７４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例５８：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ピペリジノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５８］の合成
実施例５７−１で得られた化合物１４７．７ｍｇ、及びピペリジン０．０５９ｍｌをトルエン２．２ｍｌに溶解し、７０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、水２．５ｍｌ及びクロロホルム３ｍｌを加えた。これを珪藻土カラム（ケムエルートＣＥ１００３、バリアン社製）に付加し、クロロホルム２ｍｌで洗浄した。この溶液にメタンスルホン酸０．１３０ｍｌを加えて３時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩９９．２ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５６７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１４−１．３５（１Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５７−１．６０（３Ｈ，ｍ），１．６４−１．７６（６Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．６４−２．７４（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１３．４Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３８（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１４．３Ｈｚ），５．７４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例５９：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ピロリジン−１−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．５９］の合成
実施例５７−１で得られた化合物１４２．６ｍｇ、及びピロリジン０．０４７ｍｌをトルエン２．２ｍｌに溶解し、７０℃で１２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、水２．５ｍｌ及びクロロホルム３ｍｌを加えた。これを珪藻土カラム（ケムエルートＣＥ１００３、バリアン社製）に付加し、クロロホルム２ｍｌで洗浄した。この溶液にメタンスルホン酸０．１３０ｍｌを加えて３時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１１５．４ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５５３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５６−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７１（４Ｈ，ｍ），１．９１−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．４５（２Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１３．９Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４９−７．６１（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例６０：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ビス（２−メトキシエチル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６０］の合成
実施例５７−１で得られた化合物１０８．９ｍｇ及びビス（２−メトキシエチル）アミン０．０６２ｍｌを乾燥トルエン１．５ｍｌに溶解し，７０℃で１９時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、クロロホルムに溶解し、水洗した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、クロロホルム２ｍｌに溶解してメタンスルホン酸０．０９１ｍｌを加え１４時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２２．６ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５８−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．３１（９Ｈ，ｓ），３．０９−３．２２（６Ｈ，ｍ），３．２４（６Ｈ，ｓ），３．５６−３．５８（４Ｈ，ｍ），４．２０（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１４．３Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，２ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）
製造例６１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６１］の合成
実施例５７−１で得られた化合物１９９．４ｍｇ、及びジエタノールアミン７５．６ｍｇをトルエン３ｍｌに溶解し、７０℃で１９時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、クロロホルムに溶解し、蒸留水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。これをクロロホルム３ｍｌ及びメタノール１ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．１４３ｍｌを加えて２１時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩７２．６ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６０−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．３１（９Ｈ，ｓ），３．０６−３．１７（６Ｈ，ｍ），３．６９−３．７０（４Ｈ，ｍ），４．２１（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１３．６Ｈｚ），５．２８（２Ｈ，ｂｒｓ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｂｒ），７．４９−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｂｒ）
製造例６２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル（２−メトキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６２］の合成
実施例６２−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−メトキシエチル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−１１）の合成
実施例５７−１で得られた化合物２７６．４ｍｇ、及び２−メトキシエチルアミン０．０９５ｍｌを乾燥トルエン４．５ｍｌに溶解し、７０℃で１９時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）により精製し、標記の化合物１８８．４ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６５７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．２５−１．４５（１１Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６８−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．５４（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．６４（２Ｈ，ｍ），３．２０−３．２１（３Ｈ，ｍ），３．３４−３．３６（２Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｍ），４．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．８２−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
実施例６２−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６２］の合成
実施例６２−１で得られた化合物５６．７ｍｇ，をメタノール２．３ｍｌに溶解し、プロピオンアルデヒド０．００９ｍｌ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム１６．２ｍｇを加えた後、酢酸を加えてｐＨ＝５に調整して室温で１４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、クロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、クロロホルム２ｍｌ及びメタンスルホン酸０．０５６ｍｌを加えて５時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩６１．７ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８２（３Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，７．３Ｈｚ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５５−１．７３（６Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８９−３．２１（６Ｈ，ｍ），３．２６（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１４．６Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．６３（８Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９５−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１０−８．１４（１Ｈ，ｍ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例６３：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソブチル−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６３］の合成
実施例６２−１で得られた化合物５１．７ｍｇを乾燥メタノール２ｍｌに溶解し、イソブチルアルデヒド０．０１１ｍｌ、及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム１５．２ｍｇを加え、酢酸を加えてｐＨ＝５に調整し、室温で４日間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去してクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）により精製した。これをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０３３ｍｌを加えて２２時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２８．７ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４−０．９０（６Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６０−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．９４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．８，１３．１Ｈｚ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．７７−２．７９（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．２５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２８（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５７（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．７４（２Ｈ，ｔ，７．１Ｈｚ）．
製造例６４：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソプロピル−（２−メトキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６４］の合成
実施例６２−１で得られた化合物７４．８ｍｇをメタノール３ｍｌに溶解し、アセトン０．１３２ｍｌ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム２１．５ｍｇを加え、酢酸を加えてｐＨ＝５に調整し、室温で４日間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去してクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した．有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）により精製した。これをクロロホルム１．２ｍｌに容解し、メタンスルホン酸０．０４７ｍｌを加えて２１時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩５０．５ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１４−１．１８（６Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６１−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），３．０２（３Ｈ，ｍ），３．１７−３．２８（５Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｍ），４．２９（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４９−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９５−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
製造例６５：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６５］
実施例６５−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（２−ヒドロキシエチル）アミノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−１２）の合成
実施例５７−１で得られた化合物４５８．７ｍｇ、及びエタノールアミン０．１１０ｍｌをトルエン７ｍｌに溶解し、７０℃で１６時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５／１）により精製し、標記の化合物１０９．１ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６４３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３５（９Ｈ，ｂｒｓ），１．４２−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７０−１．７３（２Ｈ，ｍ），３．３５（４Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｍ），４．３２（１Ｈ，ｍ），４．４２−４．５２（５Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２５（２Ｈ，ｍ），７．４７−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．８１−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９３−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
実施例６５−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−ｎ−プロピル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６５］の合成
実施例６５−１で得られた化合物４３．２ｍｇをメタノール１．７ｍｌに溶解し、プロピオンアルデヒド０．００７ｍｌ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム１２．６ｍｇを加え、酢酸を加えてｐＨ＝５に調整し、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去してクロロホルムに溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。これをクロロホルム５ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０４３ｍｌを加えて３時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１８．５ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８２（３Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．２，７．３Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５５−１．７５（６Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．８９−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．０６（４Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１３．９Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４８−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）
製造例６６：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソブチル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６６］の合成
実樋例６５−１で得られた化合物３２．１ｍｇをメタノール１．２ｍｌに溶解し、イソブチルアルデヒド０．０１３ｍｌ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム９．４ｍｇを加え、酢酸を加えてｐＨ＝５に調整し、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１ｍｌ及びクロロホルム３ｍｌを加えた。これを珪藻土カラム（ケムエルートＣＥ１００３、バリアン社製）に付加し、クロロホルム２ｍｌで洗浄した。この溶液にメタンスルホン酸０．０３２ｍｌを加えて２．５時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２４．６ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４−０．９１（６Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６３−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．９１−２．００（１Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．７６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９，１４．６Ｈｚ），２．９１−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０８（４Ｈ，ｍ），３．６８−３．６９（２Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
製造例６７：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソプロピル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６７］の合成
実施例６５−１で得られた化合物２８．７１ｍｇをメタノール１．２ｍｌに溶解し、アセトン０．０３３ｍｌ及びシアノ水素化ホウ素ナトリウム８．４ｍｇを加え、酢酸を加えてｐＨ＝５に調整し、室温で１４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１ｍｌ及びクロロホルム３ｍｌを加えた。これを珪藻土カラム（ケムエルートＣＥ１００３、バリアン社製）に付加し、クロロホルム２ｍｌで洗浄した。この溶液にメタンスルホン酸０．０２８ｍｌを加えて２．５時間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水：７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１０．６ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１３−１．１９（６Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６５−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．９２−３．１５（５Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２７（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４８−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．６９−８．７４（２Ｈ，ｍ）．
製造例６８：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６８］の合成
実施例６８−１：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−４−（メトキシカルボニル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ブチリルアミド（化合物ＸＶＩ−２）の合成
実施例５０−１で得られた化合物３．０７２６ｇを無水メタノール３０ｍｌに溶解し、この溶液に４ｍｏｌ／ｌ塩酸／ジオキサン１５ｍｌ加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣と実施例４５−２で得られた化合物２．２５５４ｇ及びＤＭＡＰ１．１６８１ｇをクロロホルム３０ｍｌに溶解した。この溶液にＤＣＣ２．０９０２ｇのクロロホルム１０ｍｌ溶液をゆっくり加え、室温で１６時間撹拌した。沈殿物をろ過し、ろ液に１ｍｏｌ／ｌ塩酸を加えて酸性にした後、クロロホルム抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液飽和食塩水で洗浄した後，無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１５７．８ｇ，ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）により精製し、標記の化合物３．４６９１ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４５（９Ｈ，ｂｒｓ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０２−２．０８（１Ｈ，ｍ）２．１０−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３１−２．３７（１Ｈ，ｍ），２．５５−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．６２（３Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６０（２Ｈ，ｍ），４．６３−４．６７（１Ｈ，ｍ），５．９３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１７−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４６−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，６．０Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
実施例６８−２：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ヒドロキシ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ペンタノイルアミド（ＸＶＩＩ−２）の合成
実施例６８−１で得られた化合物３．４４７７ｇ、水素化ホウ素ナトリウム８２１．４ｍｇ、及び塩化カルシウム１．２１５４ｇをＴＨＦ３０ｍｌとエタノール４０ｍｌの混合溶媒に溶解し，室温で２時間撹拌した。反応終了後、１ｍｏｌ／ｌクエン酸水溶液を加え，酢酸エチル抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１７０ｇ，酢酸エチル）により精製し、標記の化合物２．６２０３ｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１１［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４５（９Ｈ，２ｓ），１．５２−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６９−１．８７（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．５９（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｂｒ），４．５９（２Ｈ，ｂｒ），４．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ），７．７４−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．
実施例６８−３：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−メタンスルホキシ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ペンタノイルアミド（化合物ＸＶＩＩＩ−３）の合成
実施例６８−２で得られた化合物２．６２０３ｇを無水塩化メチレン３５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン０．２５１ｍｌを加え、攪拌下でメタンスルホニルクロライド０．１３９ｍｌを加えて室温で１時間攪拌した。反応終了後、塩化メチレンを加えて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し，残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１／１）で精製し，標記の化合物２．５４５３ｇを淡褐色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝７６５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４５（９Ｈ，２ｓ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７４−１．７６（３Ｈ，ｍ），１．９８−２．００（１Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），４．１８−４．２２（１Ｈ，ｍ），４．４２−４．５５（３Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．７−４．７６（１Ｈ，ｍ），５．９１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０１−７．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．４７−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
実施例６８−４：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ヘキサメチレンイミン−１−イル）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６８］の合成
実施例６８−３で得られた化合物６６．８ｍｇをトルエン３ｍｌに溶解し、ヘキサメチレンイミン０．０２５ｍｌを加えて７０℃で２日間攪拌した。反応終了後、クロロホルムを加え、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を留去し、残渣をクロロホルム１．８ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０３４ｍｌ、メタノール０．０３４ｍｌを加え、室温で１日間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）で精製し、標記の化合物４４．１ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０−１．８１（１２Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８８−２．９７（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．２３（２Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｓ），４．５２−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４６−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５，０．７Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５６（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例６９：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．６９］の合成
実施例６８−３で得られた化合物６４．３ｍｇ、及びジエタノールアミン３４．８ｍｇをトルエン１ｍｌに溶解し、７０℃で２０時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、クロロホルムに溶解し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。これをクロロホルム２ｍｌ及びメタノール０．５ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０６０ｍｌを加えて４日間室温で攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩６１．８ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９８［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５６−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），３．０９−３．２０（４Ｈ，ｍ），３．６５−３．７０（６Ｈ，ｍ），４．３３（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１３．４Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．８Ｈｚ），７．９４−７．９６（１Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｂｒ），９．５７’１Ｈ，ｂｒ）．
製造例７０：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソブチル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７０］
実施例７０−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソブチル（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩａ−１３）の合成
実施例６８−３で得られた化合物１５０．６ｍｇ及びエタノールアミン０．０４０ｍｌをトルエン２．３ｍｌに溶解し、７０℃で２１時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した後、クロロホルムに溶解し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧留去することにより標記の化合物１５４．７ｍｇを得た．
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６５４［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３１（９Ｈ，ｂｒｓ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６３−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８３−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２１−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．４７−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）
実施例７０−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−イソブチル−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７０］の合成
実施例７０−１で得られた化合物１３５．５ｍｇをメタノール５．４ｍｌに溶解した。シアノ水素化ホウ素ナトリウム４０．１ｍｇを加え、酢酸を加えてｐＨ＝５に調整後、イソブチルアルデヒド０．０５８ｍｌを徐々に加えて室温で１４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、クロロホルムに溶解し、水洗した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥して溶媒を減圧留去した。これをクロロホルム１０ｍｌ及びメタノール０．５ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．１３６ｍｌを加えて２時間室温で攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩９２．３ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１０［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４−０．９１（６Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６１−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．９６−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．７５−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．０８−３．１７（４Ｈ，ｍ），３．６８−３．６９（２Ｈ，ｍ），４．３２（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１２．１Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．６１（６Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８−７．９１（１Ｈ，ｍ），７．９２−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６６−８．６８（２Ｈ，ｍ），８．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．５６（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例７１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−ウレイド−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７１］の合成
実施例１−５で得られた化合物１００．４ｍｇをＤＭＦ２ｍｌに溶解し、３，５−ジメチルピラゾール−１−カルボキシアミド２８．１ｍｇを加えて８０℃で３時間攪拌した。反応終了後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝５／１）によって精製した。これをクロロホルムに溶解し、蒸留水、飽和食塩水で洗浄し、セライト濾過の後に溶媒を留去してメタノール１ｍｌに溶解した。４ｍｏｌ／ｌ塩酸／ジオキサン溶液を２ｍｌ加え、室温で４．５時間攪拌し、反応終了後、溶媒を留去した。残渣をメタノールで共沸し、標記化合物の塩酸塩５１．５ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５４２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３３−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６３−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．０２（２Ｈ，ｍ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．５４−４．６１（１Ｈ，ｍ），４．５６（２Ｈ，ｓ），４．８−６．２（３Ｈ，ｂｒ），５．７０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
製造例７２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−フェニルチオウレイド）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７２］
実施例７２−１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−フェニルチオウレイド）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩｃ−１）の合成
実施例４５−３で得られた化合物３７７．２ｍｇ及び，フェニルイソチオシアネート０．０７４ｍｌを塩化メチレン１２．４ｍｌに溶解し，室温で３時間撹拌した。しかし、原料が残っていたのでフェニルイソチオシアネート０．０２３ｍｌを加えて１８時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により精製し、標記の化合物４１３．３ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝７４５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３４（９Ｈ，ｂｒ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５４−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７８（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４９（４Ｈ，ｂｒ），５．６８−５．７４（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２０−７．４０（８Ｈ，ｍ），７．４７−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例７２−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（３−フェニルチオウレイド）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７２］の合成
実施例７２−１で得られた化合物４３．０ｍｇをクロロホルム１．０ｍｌとメタンスルホン酸０．０１３２ｍｌを加えて室温で７時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩４８．９ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６４５［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５６−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８１（２Ｈ，ｍ），２．４２（６Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３２（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，９．３Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３０−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．４５−７．６３（６Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８６−７９０（１Ｈ，ｍ），７．９１−７．９５（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６５−８．６６（１Ｈ，ｍ）．
製造例７３：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−スルフィナミジノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７３］の合成
実施例７３−１：Ｎ−［（１Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−トルエンスルホキシ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイルアミノ］ペンタノイルアミド（化合物ＸＶＩＩＩ−４）の合成
実施例６８−２で得られた化合物３６５．６ｍｇを無水塩化メチレン４ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．７９ｍｌを加え、攪拌下でトルエンスルホニルクロライド５．０７ｇを加えて室温で２９時間攪拌した。反応終了後、塩化メチレンを加えて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し，残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／酢酸エチル＝１／３）で精製し，標記の化合物３６８ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６８９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ＝１．４５（９Ｈ，２ｓ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６８−１．８３（３Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），３．９５−３．９９（１Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｂｒ），４．５９（２Ｈ，ｓ），４．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．８８−５．９４（１Ｈ，ｍ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４７−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（１Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
実施例７３−２：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−スルフィナミジノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−Ｂｏｃ−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド（化合物ＸＩＩｃ−２）の合成
実施例７３−１で得られた化合物２４２．０ｍｇ、チオ尿素６３．１ｍｇとアセトン１．５ｍｌを加えて１７時間加熱還流した。反応終了後、減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝７／１）により精製した。これをクロロホルム２０ｍｌに溶解させ１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、標記の化合物４０．７ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６６９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．３４（９Ｈ，ｂｒ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５４−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４８−４．５６（４Ｈ，ｂｒ），５．７０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２３−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．５７（４Ｈ，ｍ）７．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９３−７．９５（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）
実施例７３−３：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−スルフィナミジノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７３］の合成
実施例７３−１で得られた化合物３８．４ｍｇをメタノール０．１ｍｌ及び、クロロホルム１．０ｍｌに溶解し、メタンスルホン酸０．０１３１ｍｌを加えて室温で２２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩３９．４ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５６９［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５７−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３２（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５５−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８９−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．６６−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），９．００（４Ｈ，ｂｒｓ），９．５５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例７４：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチルスルフィナミジノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７４］の合成
実施例６８−３で得られた化合物１２３．１ｍｇ及びメチルチオ尿素４５．５ｍｇをアセトン２．５ｍｌに溶解し，４９時間加熱還流した。溶媒を減圧留去し、クロロホルム２．５ｍｌ、及びメタノール０．２ｍｌに溶解させた後、メタンスルホン酸０．１１７ｍｌ加えて室温で２２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩１４３．３ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５６−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．３１（９Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．１１−３．１４（２Ｈ，ｍ），４．３２（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１４．４Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５６（６Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．９４−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），９．２０（１Ｈ，ｂｒｓ），９．４３（１Ｈ，ｂｒ），９．５５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例７５：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルスルフィナミジノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７５］の合成
実施例７３−１で得られた化合物１００．７ｍｇ及びＮ，Ｎ’−ジメチルチオ尿素９８．０ｍｇをアセトン３ｍｌに溶解して７２時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、これをクロロホルム２ｍｌ、及びメタノール０．２ｍｌに溶解させた後、メタンスルホン酸０．０９７ｍｌ加えて室温で２２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩６６．８ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４９−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．７３−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．３１（９Ｈ，ｓ），２．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．３２（４Ｈ，ｓ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１３．９Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．５７（６Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８９−７．９５（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９７（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６６−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），９．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），９．５５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例７６：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−スルフィナミジノ−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７６］の合成
実施例５０−４で得られた化合物２３０．１ｍｇ及びチオ尿素７７．１ｍｇをアセトン２．０ｍｌに溶解し，３時間加熱還流した。反応終了後、減圧留去し、これをクロロホルムに溶解し、１ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
溶媒を減圧留去した。これをクロロホルム１．１ｍｌ、及びメタノール０．５ｍｌに溶解させた後、メタンスルホン酸０．０３４ｍｌ加えて室温で２４時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩２６．２ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５５８［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５５−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１３．９Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｑｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４７−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９９（３Ｈ，ｂｒｓ）．
製造例７７：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ−メチルスルフィナミジノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７７］の合成
実施例５７−１で得られた化合物５７７．０ｍｇ，及びメチルチオ尿素４１４．９ｍｇをアセトン１７ｍｌに溶解し，４日間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、これをクロロホルム１０ｍｌ、及びメタノール０．５ｍｌに溶解させた後、メタンスルホン酸０．４９ｍｌ加えて室温で２２時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩４２．０ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５７２［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５４−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．１２−３．１４（１Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１３．９Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４７−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｂｒ），９．２０（１Ｈ，ｂｒ），９．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
製造例７８：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルスルフィナミジノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７８］の合成
実施例５７−１で得られた化合物２５３．１ｍｇ、及びＮ，Ｎ’−ジメチルチオ尿素２１３．２ｍｇをアセトン２．５ｍｌに溶解し，３日間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、これをクロロホルム３ｍｌ、及びメタノール０．５ｍｌに溶解させた後、メタンスルホン酸０．２１４ｍｌを加えて室温で１７時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩５６．５ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５５−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．２７（４Ｈ，ｂｒ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１４．２Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４７−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒ），９．０６（１Ｈ，ｂｒ）．
製造例７８：Ｎ−［（Ｓ）−１−（１−ナフチル）エチル］−５−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルスルフィナミジノ）−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７８］の合成
実施例５７−１で得られた化合物２５３．１ｍｇ、及びＮ，Ｎ’−ジメチルチオ尿素２１３．２ｍｇをアセトン２．５ｍｌに溶解し，３日間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、これをクロロホルム３ｍｌ、及びメタノール０．５ｍｌに溶解させた後、メタンスルホン酸０．２１４ｍｌを加えて室温で１７時間攪拌した。溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸塩５６．５ｍｇを白色結晶として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５５−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），２．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），４．２７（４Ｈ，ｂｒ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１４．２Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４７−７．５９（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒ），９．０６（１Ｈ，ｂｒ）．
製造例７９：Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−メチル−（ペンタン−３−イル）アミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．７９］の合成
実施例１−５で得られた化合物５０．０ｍｇをメタノール１ｍｌに溶解し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム８ｍｇ、酢酸１０μｌ、３−ペンタノン１０μｌを加え、室温で１．５時間攪拌した。さらにシアノ水素化ホウ素ナトリウム８ｍｇ、酢酸４０μｌ、３−ペンタノン１０μｌを加え、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、これにシアノ水素化ホウ素ナトリウム１５ｍｇ、３６％−ホルムアルデヒド水溶液２０μｌを加え室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）により精製した。これをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン１７μｌを加え、室温で１４時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸４５ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８３［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３−０．９５（６Ｈ，ｍ），１．４０−１．８２（１１Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．５５−２．６９（３Ｈ，ｍ），２．９２−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．１７（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｓ），４．５５−４．６３（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４６−７．６４（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０−８．７７（１Ｈ，ｍ）
製造例８０：Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−エチル−（ペンタン−３−イル）アミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８０］の合成
実施例１−５で得られた化合物５０．０ｍｇをメタノール１ｍｌに溶解し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム８ｍｇ、酢酸１０μｌ、３−ペンタノン１０μｌを加え、室温で１．５時間攪拌した。さらにシアノ水素化ホウ素ナトリウム８ｍｇ、酢酸４０μｌ、３−ペンタノン１０μｌを加え、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、これにシアノ水素化ホウ素ナトリウム１６ｍｇ、アセトアルデヒドをパスツールピペットで３滴加え室温で１．５時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）により精製した。これをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン１５μｌを加え、室温で１４時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸４７ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９７［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，８０℃）：δ＝０．８５−０．９５（６Ｈ，ｍ），１．４−１．２１（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６０−１．８９（６Ｈ，ｍ），２．３７（９Ｈ，ｓ），２．９２−３．１３（５Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｓ），４．５７−４．６３（１Ｈ，ｍ），５．７５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，７．１Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．５９（６Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３９−８．４３（１Ｈ，ｍ）
製造例８１：Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−ｎ−プロピル−（ペンタン−３−イル）アミノ］−２−（Ｓ）−［４−［Ｎ−（イミダゾール２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル］アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８１］の合成
実施例１−５で得られた化合物５０．０ｍｇをメタノール１ｍｌに溶解し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム８ｍｇ、酢酸１０μｌ、３−ペンタノン１０μｌを加え、室温で１．５時間攪拌した。さらにシアノ水素化ホウ素ナトリウム１２ｍｇ、酢酸４０μｌ、３−ペンタノン１０μｌを加え、室温で１８時間攪拌した。反応終了後、これにシアノ水素化ホウ素ナトリウム１６ｍｇ、プロピオンアルデヒド６８μｌを加え室温で１７時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒を留去して残渣をクロロホルムに溶解し、０．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後減圧下で溶媒を留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）により精製した。これをクロロホルム１ｍｌに溶解し、メタンスルホン１７μｌを加え、室温で２３時間攪拌した。攪拌終了後、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／水＝７／３／０．５）により精製し、標記の化合物のメタンスルホン酸４１ｍｇを白色固体として得た。
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１１［Ｍ＋１］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６，８０℃）：δ＝０．８３−０．９４（９Ｈ，ｍ），１．５１−１．８０（１０Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．３６（９Ｈ，ｓ），２．８０−２．９３（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．１４（４Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｓ），４．４１（２Ｈ，ｓ），４．５７−４．６５（１Ｈ，ｍ）５．７０−５．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８−７．６１（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５−７．９８（１Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）８．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．７０−８．７５（１Ｈ，ｍ）．
同様の方法で合成して以下の化合物を得た。
Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−カルボキシメチル（イソブチル）アミノ］−２−（Ｓ）−｛４−［Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル｝アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８２］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４−０．９３（６Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５３−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．９７（１Ｈ，ｓｅｘｔ．，ｄ＝６．６Ｈｚ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０８−３．２１（２Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｓ），４．２２（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５６−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），７．４７−７．６１（６Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−カルバモイルメチル（イソブチル）アミノ］−２−（Ｓ）−｛４−［Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル｝アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８３］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．７９−０．９５（６Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５７−１．７７（４Ｈ，ｍ），１．８−２．０１（１Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．８０−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．８３（２Ｈ，ｓ），４．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５１−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４８−７．６３（８Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１−８．０１（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７１−８．７９（１Ｈ，ｍ）．８．９３（１Ｈ，ｂｒ）．
Ｎ−［（Ｓ）−１−（ナフチル）エチル］−５−［Ｎ−メトキシカルボニルメチル（イソブチル）アミノ］−２−（Ｓ）−｛４−［Ｎ−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノメチル］ベンゾイル｝アミノペンタノイルアミド［化合物Ｎｏ．８４］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２７［Ｍ＋Ｈ］＋
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．８５］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５７−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．９３−２．００（１Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．７６−２．７９（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１４（４Ｈ，ｍ），３．６６−３．７３（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５５−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４８−７．５８（５Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．８６］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，７．３Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５５−１．７０（６Ｈ，ｍ），１．７４−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８６−２．９２（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｂｒ），４．４４（２Ｈ，ｂｒ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１４．６Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．６６（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｂｒ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．８７］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６４７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，７．３Ｈｚ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５６−１．６６（６Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．８６−２．９３（４Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．４４（２Ｈ，ｓ），４．５７−４．５９（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｓ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．７，７．８Ｈｚ），７．４８−７．５８（４Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｂｒ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．８８］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，７．３Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５５−１．６９（６Ｈ，ｍ），１．７２−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８６−２．９２（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．６７（７Ｈ，ｍ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１４．２Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９１−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｂｒ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．８９］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３−０．９０（６Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６１−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．９３−２．０１（１Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．６４−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．９４−３．０８（４Ｈ，ｍ），３．６８−３．６９（９Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９２−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４９−８．６４（１Ｈ，ｍ），８．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９０］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６６３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４−０．９１（６Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５９−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．９６−２．０１（１Ｈ，ｍ），２．３１（９Ｈ，ｓ），２．７６−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．９１−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．０４−３．１２（４Ｈ，ｍ），３．６７−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．５７−４．６１（３Ｈ，ｍ），５．７１−５．７５（１Ｈ，ｍ），７．２７−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５６（４Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３−８．７６（１Ｈ，ｍ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９１］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３−０．９０（６Ｈ，ｍ），１．１５−１．２５（１Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５４−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．９１−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．３０（３Ｈ，ｍ），２．５０（９Ｈ，ｓ），２．７５−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．１３（４Ｈ，ｍ），３．６７−４．０５（７Ｈ，ｍ），４．５６−４．５８（１Ｈ，ｍ），５．７１−５．７６（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．６８（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９１−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）メチルアミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９２］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，７．３Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５５−１．６５（６Ｈ，ｍ），１．７２−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．８５−２．９２（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９３（７Ｈ，ｂｒ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，１４．９Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．６６（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９１−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（フラン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９３］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５８−１．６３（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．７８（３Ｈ，ｍ），１．９３−２．０１（１Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．７６−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．９１−２．９４（１Ｈ，ｍ），３．１７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），４．５３−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．４Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．４８−７．５９（６Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−イソブチルメタンスルフォニルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９４］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．７６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５０−１．７９（５Ｈ，ｍ），２．３２（６Ｈ，ｓ），２．７５−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．８１（３Ｈ，ｓ），３．０３−３．０７（２Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），４．５４−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．６，７．３Ｈｚ），７．４７−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９５（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−エチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９５］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４９−１．８０（８Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．８３−２．９７（４Ｈ，ｂｒ），３．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１９（２Ｈ，ｂｒｓ）４．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１４．４Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４８−７．６０（７Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−プロピル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．９６］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４９−１．７１（６Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７１−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３５（９Ｈ，ｓ），２．８３−２．９７（４Ｈ，ｂｒ），３．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０９−４．１７（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１４．３Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４８−７．６２（７Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
５−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−［（３−メチルピリジン−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．９７］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７５−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．４０（１２Ｈ，ｓ），２．９７−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｓ），４．４０（４Ｈ，ｓ），４．５１−４．５６（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．３４−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８２−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２２−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
５−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（２−メトキシベンジルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．９８］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５９−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３９（９Ｈ，ｓ），２．８７−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０１（２Ｈ，ｓ），４．３７（４Ｈ，ｂｒ），４．４９−４．５４（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，７．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．４７−７．５９（４Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８０−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
５−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（１−エチルプロピルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．９９］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５３−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．６５−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．４０（９Ｈ，ｓ），２．８３−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．３７（４Ｈ，ｂｒ），４．５０−４．５７（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），７．４５−７．５８（５Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．８１−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１００］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５７２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８８（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．０，７．３Ｈｚ），１．５８−１．７４（８Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），２．８２−３．０５（６Ｈ，ｍ），３．３６−３．３９（２Ｈ，ｍ），４．２８（４Ｈ，ｂｒ），４．４７−４．４９（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．８（１Ｈ，ｂｒ）．
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１０１］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５９−１．７４（８Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９８−３．１３（６Ｈ，ｍ），３．３０−３．４８（２Ｈ，ｍ），４．５４（２Ｈ，ｂｒ），４．５５（１Ｈ，ｍ），４．７８（２Ｈ，ｂｒ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４−７．７３（６Ｈ，ｍ），８．２５−８．３１（２Ｈ，ｍ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｂｒ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１０２］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８８（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．３Ｈｚ），１．５７−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９７−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｂｒ），３．３０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．３３（４Ｈ，ｂｒ），４．４６−４．５１（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，７．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｂｒ），１０．８４（１Ｈ，ｂｒ）．
５−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１０３］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８８（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．４，７．３Ｈｚ），１．５６−１．７２（８Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９６−２．９７（４Ｈ，ｂｒ），３．０２−３．０８（２Ｈ，ｂｒ），３．３１−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．３１（４Ｈ，ｂｒ），４．４０−４．４２（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．７，７．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｂｒ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１−７．６６（１Ｈ，ｂｒ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒ），９．００（１Ｈ，ｂｒ），１０．８４（１Ｈ，ｂｒ）．
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１０４］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８８（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．３Ｈｚ），１．５７−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９７−３．０７（６Ｈ，ｍ），３．３３−３．４６（２Ｈ，ｍ），４．３３（４Ｈ，ｓ），４．４６−４．５１（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，７．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４５−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６６−８．６８（２Ｈ，ｍ），９．０２（１Ｈ，ｂｒ），９．６２（１Ｈ，ｂｒ），１０．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１０５］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５９−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．３１（９Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９８−３．０８（６Ｈ，ｍ），３．３８−３．４８（２Ｈ，ｍ），４．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５５−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．７，７．８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４７−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．５４−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ），７．６９−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．９，７．８Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），８．７１−８．７２（１Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｂｒ），９．６１（１Ｈ，ｂｒ），９．６６（１Ｈ，ｂｒ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−６−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ニコチンアミド［化合物Ｎｏ．１０６］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８８（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．３Ｈｚ），１．５７−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．６８−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．３２（１２Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９７−３．０６（６Ｈ，ｍ），３．３５−３．４０（１Ｈ，ｍ），４．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４８−４．４９（１Ｈ，ｍ），４．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９５−６．８３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，７．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９０−７．９３（１Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．３４−８．３７（１Ｈ，ｍ），８．６６−８．６８（１Ｈ，ｍ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．６７（２Ｈ，ｂｒ），１０．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
８−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝イソキノリン−５−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１０７］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５９−１．７２（８Ｈ，ｍ），２．３２（１２Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９８−３．０７（６Ｈ，ｍ），３．３９−３．４８（２Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５１−４．５４（１Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．１Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，７．１Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７１−７．７４（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８９−７．９３（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．２７−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．６６−８．６７（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．５Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．０５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．１Ｈｚ），９．６３（２Ｈ，ｂｒ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１０８］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，２．４Ｈｚ），１．４９−１．８０（８Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７１−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３５（１２Ｈ，ｓ），２．８０−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．３６（４Ｈ，ｓ），４．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．１，８．３Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｓ），５．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．６６（６Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．１２（１Ｈ，ｓ）．
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−［（３−メチルピリジン−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１０９］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６６８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７３−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３９（１２Ｈ，ｓ），３．０４−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），４．６１−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．８３（２Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３５−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．６３−７．７５（７Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２２−８．３０（２Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）．
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（２−メトキシベンジルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１１０］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６８３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７０−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．４０（９Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｓ），４．５５−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），４．７７（１Ｈ，ｓ），５．７７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，７．３Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，７．６Ｈｚ），７．４５−７．６８（８Ｈ，ｍ），７．６９−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２４−８．２７（２Ｈ，ｍ）．
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（１−エチルプロピルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１１１］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５３−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６７−１．７９（３Ｈ，ｍ），１．７９−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．３９（９Ｈ，ｓ），２．８６−２．９８（３Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），４．６０−４．６７（１Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），５．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．６７（８Ｈ，ｍ），７．６８−７．７３（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２４−８．２７（２Ｈ，ｍ）．
４−｛［ビス（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１１２］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝７０１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５６−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９２−２．０２（１Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．３５（１２Ｈ，ｓ），２．７５−２．８４（１Ｈ，ｍ），２．８８−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．０２−３．１１（４Ｈ，ｍ），３．６５−３．７３（２Ｈ，ｍ），４．２９（４Ｈ，ｓ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．４８−７．６３（８Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８−７．９０（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．６Ｈｚ），８．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−イソプロポキシプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１１３］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５４３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．９０（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．１Ｈｚ），１．６０−１．８５（１０Ｈ，ｍ），２．３６（１２Ｈ，ｓ），３．００−３．１７（８Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４３−４．４７（１Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０８（２Ｈ，ｂｒ），７．５７−７．６５（１Ｈ，ｂｒ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｂｒ），９．１８（１Ｈ，ｂｒ），９．３２（１Ｈ，ｂｒ）．
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−イソプロポキシプロピルカルバモイル）ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１１４］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８９（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．０，７．１Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．６０−１．７２（１０Ｈ，ｍ），２．３２（１２Ｈ，ｓ），２．９８−３．０５（８Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｂｒｓ），４．５０−４．５１（１Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，ｂｒ），６．０１−６．０４（２Ｈ，ｂｒ），７．６２−７．７１（４Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｂｒ），９．２８（１Ｈ，ｂｒ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−イソプロポキシプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１１５］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５２９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０５（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，６．１Ｈｚ），１．５９−１．７２（１０Ｈ，ｍ），２．３２（１２Ｈ，ｓ），２．９８−３．１５（８Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．２６（４Ｈ，ｂｒ），４．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．１Ｈｚ），６．００−６．０４（４Ｈ，ｂｒ），７．４６（１Ｈ，ｂｒ），７．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｂｒ），９．２７（２Ｈ，ｂｒ）．
５−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１１６］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５７８［Ｍ＋Ｈ］＋
５−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝チオフェン−２−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１１７］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８８（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．２，７．３Ｈｚ），１．５８−１．７２（８Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９４−３．０６（６Ｈ，ｍ），３．３４−３．３９（２Ｈ，ｍ），４．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１４．１Ｈｚ），４．５１（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．７，７．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３３−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８９−７．９２（２Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｂｒ），９．６１（２Ｈ，ｂｒ），１０．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１１８］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８７（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．３Ｈｚ），１．５８−１．８２（８Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９７−３．０６（６Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｍ），４．３３−４．３４（４Ｈ，ｂｒ），４．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１４．４Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．７，７．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．０，８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４４−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６５−８．６６（１Ｈ，ｍ），９．０１（１Ｈ，ｂｒ），９．５３（２Ｈ，ｂｒ），１０．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝アミド［化合物Ｎｏ．１１９］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５９−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９８−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｂｒ），３．３９−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．５４−４．５６（３Ｈ，ｍ），４．７６（２Ｈ，ｂｒ），６．９９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．７，７．８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．２，８．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５７−７．７１（９Ｈ，ｍ），８．２５−８．３１（３Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．０５（１Ｈ，ｂｒ），１０．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２０］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５９−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．８２（４Ｈ，ｂｒｓ），４．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１３．９Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５７（６Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８９−７．９７（４Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，１．７，３．９Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），１０．０４（２Ｈ，ｂｒｓ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（１Ｈ−イミダゾール−２−イルスルファニル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２１］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４８−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．３６（９Ｈ，ｓ），３．１３−３．２４（２Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｓ），４．５０−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４３−７．６２（８Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（イソプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２２］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝４８５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５９−１．８２（８Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０３−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７８−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．２２−４．４８（５Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９４−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（イソプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２３］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝４８２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５８−１．８１（８Ｈ，ｍ），２．３０（９Ｈ，ｍ），２．８０−３．１２（６Ｈ，ｍ），３．８０−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．３２１（４Ｈ，ｓ），４．４３−４．４６（１Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，７．５Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ），７．８８−７．９８（４Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），９．５１−９．６２（１Ｈ，ｍ）．
４−｛［ビス（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（２−ヒドロキシエチル）イソブチルアミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２４］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６７９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３−０．９０（６Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．５５−１．６３（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．７６（３Ｈ，ｍ），１．９４−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．３９（１８Ｈ，ｍ），２．７３−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．０７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．６９（２Ｈ，ｓ），３．７６（２Ｈ，ｓ），４．０９（４Ｈ，ｓ），４．５４−４．５６（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４６−７．５７（６Ｈ，ｍ），７．６４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．８３−７．８６（３Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（イソプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２５］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝４７１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８６−０．９２（６Ｈ，ｍ），１．０６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５９−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．９７−３．１６（６Ｈ，ｍ），３．８２−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．２（４Ｈ，ｍ），４．２７−４．４７（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．９３−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．１０−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−２−（３Ｈ−イミダゾール−４−イル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝エチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２６］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３４（９Ｈ，ｓ），３．０５−３．１３（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．３２（４Ｈ，ｂｒ），４．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，８．１Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４４−７．５９（７Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９２−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．９５（１Ｈ，ｓ）．
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−２−（１Ｈ−インドール−２−イル）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝エチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２７］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３４（９Ｈ，ｓ），３．０７−３．１５（２Ｈ，ｍ），４．２８（２Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｓ），４．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．１，８．８Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｔ，７．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５−７．５７（８Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−フェニルプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２８］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５４７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８７（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝０．７，７．３Ｈｚ），１．５８−１．９１（１０Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），２．９７−２．９９（４Ｈ，ｍ），３．０６−３．１３（４Ｈ，ｍ），４．２７（４Ｈ，ｂｒ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１３．９Ｈｚ），７．１６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（１Ｈ，ｂｒ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｂｒ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−フェニルプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１２９］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５６１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５７−１．８３（１０Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．９７−２．９９（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．１４（４Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｂｒ），４．３９（２Ｈ，ｂｒ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１３．９Ｈｚ），７．１７−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．５９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｂｒ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（３−フェニルプロピルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３０］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５５８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５７−１．８３（１０Ｈ，ｍ），２．３２（９Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．３２（４Ｈ，ｂｒ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１４．１Ｈｚ），７．１６−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４４−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８８−７．９２（２Ｈ，ｍ），７．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６６−８．６７（２Ｈ，ｍ），９．０１（１Ｈ，ｂｒ），９．４２（１Ｈ，ｂｒ），９．５５（２Ｈ，ｂｒ）．
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−（｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３１］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝４４２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，１６．３Ｈｚ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，１６．３Ｈｚ），４．３５（２Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４５−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．６２−７．６８（４Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｈ＝７．６Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｂｒ）．
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−２−メチル−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝プロピル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３２］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ４８４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４（６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９，６．８Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．０８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４１（６Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），４．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｓ），５．７５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｓ），７．４６−７．６１（６Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（ナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３３］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５６９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．５５−１．６５（６Ｈ，ｍ），１．７１−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．９２−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．０６−３．０７（２Ｈ，ｍ），４．２９（２Ｈ，ｂｒ），４．３６（２Ｈ，ｂｒ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１４．４Ｈｚ），４．７３−４．８２（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．９４−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．０６−８．０８（１Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｂｒ）．
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３４］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５７９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６０−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．３７（１２Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．３２（２Ｈ，ｓ），４．３９（２Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．５１−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４８−７．６３（１０Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３５］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６４−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．３７（１２Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３３（４Ｈ，ｂｒｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），４．５５−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４５−７．５８（６Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８９−７．９９（４Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３６］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５５７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５８−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．３７（９Ｈ，ｓ），２．８８−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．５９−３．６２（３Ｈ，ｍ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｓ），４．５４−４．５８（１Ｈ，ｍ），５．６９−５．７３（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．６０（７Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３７］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５４３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５８−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３８（９Ｈ，ｓ），２．８８−２．９３（３Ｈ，ｍ），３．５９−３．６２（３Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｓ），４．３０（２Ｈ，ｓ），４．５４−４．５８（１Ｈ，ｍ），５．６９−５．７２（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．６０（７Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９４−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
４−｛［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１３８］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝７０９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５１−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６６−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．７８（１Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１３．２Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｓ），４．５０（２Ｈ，ｂｒ），４．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．６，８．１Ｈｚ），４．７９（２Ｈ，ｂｒ），５．７９（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４７−７．６０（７Ｈ，ｍ），７．６２−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．９６−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７，８．５Ｈｚ），８．３１（１Ｈ．ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６９−８．７５（３Ｈ，ｍ），９．６２（２Ｈ，ｂｒ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１３９］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６６２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４６−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１２．７Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｂｒ），４．４８（２Ｈ，ｂｒ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．１Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４７−７．５７（６Ｈ，ｍ），７．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５−７．９９（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−シクロヘキシルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１４０］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０４−１．１２（１Ｈ，ｍ），１．１３−１．２８（４Ｈ，ｍ），１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５８−２．０２（７Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．８５−２．９８（３Ｈ，ｍ），４．４２−４．８３（５Ｈ，ｍ），５．７６−５．８１（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．７３（１０Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２４−８．３２（３Ｈ，ｍ），８．７０−８．７５（２Ｈ，ｍ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−シクロヘキシルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４１］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６２５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．１５−１．２３（６Ｈ，ｍ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５７−１．７５（７Ｈ，ｍ），１．９１−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３１（９Ｈ，ｓ），２．８３−２．９４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６７−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．１７−４．４２（６Ｈ，ｍ），４．５８−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．７０−５．７４（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．６１（７Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９４−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１９−８．３０（１Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−メチルカルバミミドイルスルファニル−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１４２］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６１−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．７８（１Ｈ，ｍ），１．８３−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．１０−３．２０（３Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．５５−４．６６（３Ｈ，ｍ），４．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），５．７８（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．５３−７．６１（６Ｈ，ｍ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６８−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｓ），９．２２（１Ｈ，ｓ），９．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ）．４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝−（２−フェニル）エチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４３］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５３２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３８（６Ｈ，ｓ），２．９３−３．１７（２Ｈ，ｍ），４．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．８１−４．８６（１Ｈ，ｍ），５．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４３−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｂｒｓ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４４］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６５−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．３８（１２Ｈ，ｓ），３．０３−３．０９（２Ｈ，ｂｒ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５１−４．６０（３Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４７−７．５７（４Ｈ，ｍ），７．６０−７．７１（６Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４５］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６０７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６３−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３６（１２Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５５−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７１（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．），７．４７−７．６９（１０Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ナフタレン−１−カルボン酸−［（１Ｓ）−４−シクロヘキシルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］アミド［化合物Ｎｏ．１４６］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６７５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．０４−１．１３（１Ｈ，ｍ），１．１５−１．２６（４Ｈ，ｍ），１．５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６０−２．００（７Ｈ，ｍ），２．３７（９Ｈ，ｓ），２．８５−２．９７（３Ｈ，ｍ），３．７０−３．７２（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．２７（２Ｈ，ｍ），４．５３（２Ｈ，ｓ），４．６２−４．６５（１Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），５．７５−５．８０（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．７０（１０Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２２−８．３３（３Ｈ，ｍ），８．６９−８．７５（２Ｈ，ｍ）．
４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−メチルカルバミミドイルスルファニル−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４７］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８６［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．３１（９Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．１０−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．７１（４Ｈ，ｂｒｓ），４．２４（４Ｈ，ｂｒ），４．５１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７−７．５９（６Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４−７．９６（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ），９．４３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４８］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．６３−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．３８（１２Ｈ，ｓ）３．０５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３４（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４６（４Ｈ，ｂｒｓ），４．５５−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４７−７．６６（１０Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−［（３−メチルピリジン−２−イルメチル）アミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１４９］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６４８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．７２−１．８４（４Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３７（９Ｈ，ｓ），３．０２−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．６９−３．７１（２Ｈ，ｍ），４．２１−４．２４（２Ｈ，ｍ），４．２８（４Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），４．５７−４．６０（１Ｈ，ｍ），５．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．５９（７Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）．
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５０］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５５８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．７８（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８−１．４４（６Ｈ，ｍ），１．６６−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．２３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｓ），４．３８−４．４７（３Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｂｒ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１０．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−オキシピリジン−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５１］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１０［Ｍ＋Ｈ］＋
Ｎ−［（１Ｓ）−４−（４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イルアミノ）−１−｛［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−（｛［１−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル］アミノ｝メチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５２］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝１．４３−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６６−１．７８（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，１３．０Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｓ），３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），４．２５（２Ｈ，ｂｒ），４．３０（２Ｈ，ｂｒ），４．４５（２Ｈ，ｂｒ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１４．２Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．４７−７．６０（８Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９４−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，９．６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
（２Ｓ）−５−ジプロピルアミノ−２−（４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンゼンスフォニルアミノ）ペンタノイル酸−［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］アミド［化合物Ｎｏ．１５３］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６３３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３−０．８８（６Ｈ，ｍ），１．２３−１．２６（５Ｈ，ｍ），１．４７−１．６１（６Ｈ，ｍ），２．３１（９Ｈ，ｓ），２．８４−２．９２（４Ｈ，ｍ），２．９２−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｍ），３．８２−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．２０−４．６０（４Ｈ，ｍ），５．３５−５．３６（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５９（６Ｈ，ｍ），７．６５−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８９（２Ｈ，ｍ），７．９１−７．９８（２Ｈ，ｍ），８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．５０−８．５８（１Ｈ，ｍ），８．９２−９．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２Ｓ）−５−ジプロピルアミノ−２−（４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンゼンスフォニルアミノ）ペンタノイル酸−［（Ｓ）−１−（ナフタレン−１−イル）エチル］アミド［化合物Ｎｏ．１５４］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８５（３Ｈ，ｍ），１．２２−１．２５（４Ｈ，ｍ），１．４９−１．６０（７Ｈ，ｍ），２．３３（９Ｈ，ｓ），２．８２−２．９２（４Ｈ，ｍ），２．９２−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．８２−３．９２（１Ｈ，ｍ），４．２１−４．４２（４Ｈ，ｍ），５．３４−５．３８（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．５９（６Ｈ，ｍ），７．６５−７．７２（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８９（３Ｈ，ｍ），７．９１−７．９５（２Ｈ，ｍ），８．１７−８．２１（１Ｈ，ｍ），８．４８−８．５５（１Ｈ，ｍ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５５］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６０１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３ａｎｄ０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３ａｎｄ７．３Ｈｚ），１．５０ａｎｄ１．５３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１ａｎｄ７．１Ｈｚ），１．５３−１．７０（５Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８９（１Ｈ，ｍ），２．３７（９Ｈ，ｓ），２．８４−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．９６−３．０５（３Ｈ，ｍ），３．０６−３．１４（１Ｈ，ｍ），４．３１（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５１−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．６７ａｎｄ５．６９（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．６ａｎｄ７．６Ｈｚ），７．３１ａｎｄ７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．１ａｎｄ２．９，８．１Ｈｚ），７．５７−７．６９（７Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．１４−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．５７ａｎｄ８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３ａｎｄ７．８Ｈｚ），８．６８ａｎｄ８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８ａｎｄ７．６Ｈｚ），９．０２ａｎｄ９．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−｛［１−（４−フルオロナフタレン−１−イル）エチル］カルバモイル｝ブチル］−４−｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５６］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６１５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８３ａｎｄ０．８９（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３ａｎｄ７．３Ｈｚ），１．５０ａｎｄ１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１ａｎｄ８．５Ｈｚ），１．５３−１．６９（５Ｈ，ｍ），１．６９−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８９（１Ｈ，ｍ），２．３４（９Ｈ，ｓ），２．８６−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．９８−３．００（３Ｈ，ｍ），３．１０−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｂｒｓ），４．３２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５１−４．５９（１Ｈ，ｍ），５．６４−５．７０（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６９（７Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８−８．１１（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１９（１Ｈ，ｍ），８．５７ａｎｄ８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１ａｎｄ８．３Ｈｚ），８．６８ａｎｄ８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８ａｎｄ７．８Ｈｚ），９．０１ａｎｄ９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
Ｎ−［（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−（（Ｓ）−１−ナフタレン−２−イルエチルカルバモイル）ブチル］−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５７］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５８３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ＋ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ）：δ＝０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５０−１．６２（５Ｈ，ｍ），１．６２−１．８４（３Ｈ，ｍ），２．８４−２．９４（４Ｈ，ｍ），２．９８−３．０９（２Ｈ，ｍ），４．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．５５−４．６１（１Ｈ，ｍ），５．１０（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４６−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
４−｛［ビス（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバモイル］ブチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５８］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝６５２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６３−１．６４（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９２−２．９３（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．０５（６Ｈ，ｍ），３．７３（２Ｈ，ｓ），４．１１（４Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０４−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．８５（１Ｈ，ｂｒ）．
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［（２−メトキシナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１５９］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８２（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．９，７．３Ｈｚ），１．５４−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．８３（４Ｈ，ｂｒ），２．９６（２Ｈ，ｂｒ），３．９５（３Ｈ，ｓ），４．３５（４Ｈ，ｓ），４．４９（３Ｈ，ｂｒ），４．６６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，１３．９Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６７（４Ｈ，ｂｒ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９４−７．９９（４Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
Ｎ−｛（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−［（４−メトキシナフタレン−１−イルメチル）カルバモイル］ブチル｝−４−｛［（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１６０］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５９９［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−６）：δ＝０．８５（６Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．３Ｈｚ），１．６０−１．９１（８Ｈ，ｍ），２．８８（４Ｈ，ｂｒ），３．０１（２Ｈ，ｂｒ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．３８（４Ｈ，ｓ），４．５１−４．５４（３Ｈ，ｂｒ），４．６６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝５．４，１５．１Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５１−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｂｒ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
４−｛［ビス（１Ｈ−イミダゾール−２−イルメチル）アミノ］メチル｝−Ｎ−（（１Ｓ）−４−ジプロピルアミノ−１−イソプロピルカルバモイルブチル）ベンズアミド［化合物Ｎｏ．１６１］
ＭＳ（ＦＡＢ，Ｐｏｓ．）：ｍ／ｚ＝５５１［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ＝０．８７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５７−１．７７（８Ｈ，ｄ，ｍ），２．３７（１２Ｈ，ｓ），２．９４−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０６−３．０９（２Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｓ），３．８３（１Ｈ，ｓｅｘｔ．，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０８（４Ｈ，ｓ），４．４２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（４Ｈ，ｓ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．０４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
次に上記製造例で製造した各化合物の構造式を表１に示す。
2003029218.tif 000018
2003029218.tif 000019
2003029218.tif 000020
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次に本発明化合物の活性試験の結果を表す。
試験例１
９６穴マイクロタイタープレートに種々の濃度の試験化合物とともにＨＩＶ−ＩＩＩＢ感染ＭＴ−４細胞（３．０ｘ１０４／ｗｅｌｌ，ＭＯＩ（Ｍｕｌｔｉｐｌｉｃｉｔｙ  ｏｆ  ｉｎｆｅｃｔｉｏｎ）：０．０１）を感染直後に加えた。炭酸ガスインキュベーターで３７℃、５日間培養した後、ＭＴＴ（テトラゾリウム）法（Ｐａｗｅｌｓ，ｅｔ  ａｌ，ジャーナルオブヴィロロジーメソッド（Ｊ．ｏｆ．Ｖｉｒｏｌ．Ｍｅｔｈｏｄ．），２０，３０９−３２１（１９８８））で生存する細胞数を測定した。抗ウィルス活性はＨＩＶ感染による細胞障害を５０％阻害する濃度（ＥＣ５０：５０％Ｅｆｆｅｃｔｉｖｅ  Ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ）をμＭで表現し、その結果を表２に示す。
2003029218.tif 000033
試験例２
ＭＴ−４細胞（５ｘ１０６／０．２ｍｌ／ｗｅｌｌ）を２４穴マイクロタイタープレート上で培養した。炭酸ガスインキュベーターで３７℃、２４時間培養した後、培養液をバッファー溶液（０．１％ＢＳＡ含有ＲＰＭＩ−１６４０）に交換した。リガンド（１２５Ｉ−ＳＤＦ−１α、比活性２，２００Ｃｉ／ｍｍｏｌ；第一化学薬品（東京）製）とともに、種々の濃度の試験物質を氷冷下２時間結合させた。冷ＰＢＳで結合しないリガンドを洗浄した後に、結合したリガンドの放射能をシンチレーションカウンター（日本パッカード（東京）製）で測定し、試験物質が放射性リガンドとレセプターＣＸＣＲ４の結合を阻害する割合（０．１μＭでの結合阻害％）を求めた。
その結果を表３に示す。
2003029218.tif 000034
試験例３
前記化合物の急性毒性についての検討を行った。すなわち７週齢のＩＣＲ系マウス（雄）を各群４から５匹に分け、１週間馴化飼育した後、蒸留水または生理食塩水に実施例の化合物を溶解して１日２回４日間尾静脈投与（投与量１５ｍｇ／ｋｇ）を行い、５日目の死亡数を調べた。結果を表４に示した。
表４に示されるように、いずれの化合物を投与しても死亡せず、急性毒性がないことが確認された。
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製剤例
化合物ナンバー２を３４．６％、日局乳糖３４．６％、日局トウモロコシデンプン１７．３％、日局ヒドロキシプロピルセルロース７．３％、日局低置換ヒドロキシプロピルセルロース６．２％を篩過後、ビニール袋中でよく混合した。これに化合物と等量の日局精製水を加え、双軸練合機で２０分間練合し、湿塊とした。これを押し出し造粒機（円筒孔径１ｍｍ）を用いて造粒し、造粒品を流動層乾燥機を用いて乾燥した（４０℃、３０分）。乾燥顆粒を篩過し、篩過品９９％に対してステアリン酸マグネシウム１％の割合でよく混合し、打錠機を用いて打錠し、平均重量２９２ｍｇの錠剤を得た。また、別に日局ヒドロキシプロピルセルロースを８％、日局マクロゴール６０００を１．６％、これらを日局精製水に溶解して１００％としたアンダーコート液を先に打錠した錠剤重量に対して５％の割合でハイコーターを用いて噴霧した。噴霧後２０分間乾燥し、アンダーコート錠をッ調製した。次いで、医薬品添加物規格ヒドロキシプロピルセルロースアセテートサクシネートを１０％、日局クエン酸トリエチルを３％、日局酸化チタンを２％、日局ヒドロキシプロピルセルロース０．０５％を日局精製水に溶解して１００％とした腸溶コート液を調製した。この腸溶コート液を錠剤重量に対して１０％の割合でハイコーターを用いて噴霧した。噴霧後、３０分間乾燥し、腸溶剤を調製した。本腸溶剤は日局１液で２時間主薬を溶出せず、日局２液中で３０分以内に主薬の８０％以上を溶出する性質を有していた。
産業上の利用可能性
本発明は新規な含窒素化合物を提供する。本発明の新規な含窒素化合物またはその薬理的に許容される塩は新規なＣＸＣＲ４拮抗剤を提供することができる。本発明の新規なＣＸＣＲ４拮抗剤はＣＸＣＲ４拮抗作用を有し、ＣＸＣＲ４拮抗作用に基づく、ＨＩＶ等のウィルス感染症、リウマチ、または癌転移等の疾患の治療、あるいは予防薬として優れた効果をあらわす。
【図面の簡単な説明】
図１は製造法例１の反応工程を示す図である。
図２は製造法例２の反応工程を示す図である。
【図１】
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【図１−１】
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【図２】
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【国際調査報告】
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