(57)【要約】
2003028732.tif 000098｛式中、ｐは１〜３の整数を表し、Ｒ１は複素環基等を表し、Ｒ２は−Ｎ（−Ｒ４）（−Ｒ５）（式中、Ｒ４およびＲ５は同一または異なって水素原子、アラルキル等を表すか、Ｒ４とＲ５が隣接する窒素原子と一緒になって複素環基を形成する）等を表し、−Ｑ−は−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−［式中、Ｒ７は置換アミノ基等を表す］等を表す｝アドレナリンα２ｃ受容体の機能亢進に由来する各種疾患［例えばパーキンソン病、ジスキネジア等］に対する治療および／または予防に有用な上記一般式（Ｉ）で表される縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤等を提供する。
2003028732.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
2003028732.tif 000091
＜式中、ｐは１〜３の整数を表し、
Ｒ１は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表し、
Ｒ２は−Ｎ（−Ｒ３）（−Ｒ４）（式中、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表すか、またはＲ３とＲ４が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）または一般式（Ａ）
2003028732.tif 000092
｛式中、−Ａ１−Ａ２−は、−Ｙ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｙ２−ＣＨ２−ＣＨ２−［式中、Ｙ１およびＹ２は同一または異なって、酸素原子、−Ｎ（−Ｒ５）−（式中、Ｒ５は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表す］または−Ｙ３−ＣＨ２−Ｙ４−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｙ３およびＹ４はそれぞれ前記Ｙ１およびＹ２と同義である）を表す｝を表し、
−Ｑ−は（ａ）−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−［式中、Ｒ７は−Ｏ（−Ｒ８）（式中、Ｒ８は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）、−Ｎ（−Ｒ９）（−Ｒ１０）（式中、Ｒ９およびＲ１０は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表すか、またはＲ９とＲ１０が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）または−Ｓ（−Ｒ１１）（式中、Ｒ１１は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表す］、
（ｂ）−Ｎ（−Ｒ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｒ１２は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）または
（ｃ）一般式（Ｂ）
2003028732.tif 000093
（式中、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ１３およびＲ１４は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表す＞で表される縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
【請求項２】
Ｒ２が−Ｎ（−Ｒ３）（−Ｒ４）であり、Ｒ３およびＲ４が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する請求の範囲１記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
【請求項３】
Ｒ２が置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピペリジノまたは置換もしくは非置換のテトラヒドロイソキノリルである請求の範囲１記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
【請求項４】
−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−であり、Ｒ７が−Ｎ（−Ｒ９）（−Ｒ１０）である請求の範囲１〜３のいずれかに記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
【請求項５】
Ｒ９およびＲ１０が水素原子である請求の範囲４記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
【請求項６】
−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−であり、Ｒ７が−Ｓ（−Ｒ１１）である請求の範囲１〜３のいずれかに記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
【請求項７】
−Ｑ−が−Ｎ（−Ｒ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−である請求の範囲１〜３のいずれかに記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
【請求項８】
−Ｑ−が一般式（Ｂ）である請求の範囲１〜３のいずれかに記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
【請求項９】
Ｒ１がフリルである請求の範囲１〜８のいずれかに記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
【請求項１０】
一般式（Ｉ）
2003028732.tif 000094
（式中、ｐ、Ｒ１、Ｒ２および−Ｑ−はそれぞれ前記と同義である）で表される縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項１１】
Ｒ２が−Ｎ（−Ｒ３）（−Ｒ４）であり、Ｒ３およびＲ４が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する請求の範囲１０記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項１２】
Ｒ２が置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピペリジノまたは置換もしくは非置換のテトラヒドロイソキノリルである請求の範囲１０記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項１３】
−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−であり、Ｒ７が−Ｎ（−Ｒ９）（−Ｒ１０）である請求の範囲１０〜１２のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項１４】
Ｒ９およびＲ１０が水素原子である請求の範囲１３記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項１５】
−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−であり、Ｒ７が−Ｓ（−Ｒ１１）である請求の範囲１０〜１２のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項１６】
−Ｑ−が−Ｎ（−Ｒ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−である請求の範囲１０〜１２のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項１７】
−Ｑ−が一般式（Ｂ）である請求の範囲１０〜１２のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項１８】
Ｒ１がフリルである請求の範囲１０〜１７のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項１９】
ジスキネジアがＬ−ドーパ誘発ジスキネジアである請求の範囲１０〜１８のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項２０】
一般式（ＩＩ）
2003028732.tif 000095
＜式中、ｋは１〜３の整数を表し、
Ｒ１Ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表し、
Ｒ２Ａは−Ｎ（−Ｒ３Ａ）（−Ｒ４Ａ）（式中、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表すか、またはＲ３ＡとＲ４Ａが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）または一般式（Ｃ）
2003028732.tif 000096
｛式中、−Ａ１Ａ−Ａ２Ａ−は、−Ｙ１Ａ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｙ２Ａ−ＣＨ２−ＣＨ２−［式中、Ｙ１ＡおよびＹ２Ａは同一または異なって、酸素原子、−Ｎ（−Ｒ５Ａ）−（式中、Ｒ５Ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表す］または−Ｙ３Ａ−ＣＨ２−Ｙ４Ａ−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｙ３ＡおよびＹ４Ａはそれぞれ前記Ｙ１ＡおよびＹ２Ａと同義である）を表す｝を表し、
−ＱＡ−は（ｄ）−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ａ）−［式中、Ｒ７Ａは−Ｏ（−Ｒ８Ａ）（式中、Ｒ８Ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）、−Ｎ（−Ｒ９Ａ）（−Ｒ１０Ａ）（式中、Ｒ９ＡおよびＲ１０Ａは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表すか、またはＲ９ＡとＲ１０Ａが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）または−Ｓ（−Ｒ１１Ａ）（式中、Ｒ１１Ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表す］、
（ｅ）−Ｎ（−Ｒ１２Ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｒ１２Ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）または
（ｆ）一般式（Ｄ）
2003028732.tif 000097
（式中、ｍは１〜３の整数を表し、Ｒ１３ＡおよびＲ１４Ａは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表すが、ただしＲ１Ａがフリルであり、−ＱＡ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ａ）−でありかつＲ７Ａがアミノまたは３，４−ジメトキシベンジルアミノであるとき、Ｒ２Ａはモルホリノ、１−ピペラジニル、４位が低級アルキルもしくはアリールで置換された１−ピペラジニル、フェニルアミノまたは４位がハロゲンで置換されたフェニルアミノではない＞で表される縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２１】
Ｒ１Ａが置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基であり、−ＱＡ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ａ）−でありかつＲ７Ａがアミノまたは３，４−ジメトキシアミノであるとき、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａが隣接する窒素原子と一緒になって形成する置換もしくは非置換の複素環基における複素環基が１−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノまたは１−ホモピペラジニルではない請求の範囲２０記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２２】
Ｒ１Ａが置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルである請求の範囲２０または２１に記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２３】
Ｒ１Ａが置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基であるとき、Ｒ７Ａがアミノまたは３，４−ジメトキシベンジルアミノではない請求の範囲２０または２１に記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２４】
−ＱＡ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ａ）−であり、Ｒ７Ａが−Ｎ（−Ｒ９Ａ）（−Ｒ１０Ａ）である請求の範囲２０〜２３のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２５】
−ＱＡ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ａ）−であり、Ｒ７Ａが−Ｓ（−Ｒ１１Ａ）である請求の範囲２０〜２３のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２６】
−ＱＡ−が−Ｎ（−Ｒ１２Ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−である請求の範囲２０〜２３のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２７】
−ＱＡ−が一般式（Ｄ）である請求の範囲２０〜２３のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２８】
Ｒ２Ａがピリジル、テトラヒドロピリジル、インドリニル、イソインドリニル、ピロリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジノ、ホモピペリジノ、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、オクタヒドロキノリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、プリニル、ジヒドロインドリル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、オクタヒドロピリド［１，２−ａ］ピラジニル、オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル、２−ケトピペラジニル、１，８−ジアザ−４−オキサビシクロ［４．４．０］デカニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾフロ［２，３−ｃ］ピリジル、１，２，３，４−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドリル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１，３−ジオキソロ［４，５−ｇ］イソキノリルおよび１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピニルからなる群から選ばれる基である請求の範囲２０〜２７のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
【請求項２９】
請求の範囲２０〜２８のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
【請求項３０】
請求の範囲２０〜２８のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
【請求項３１】
請求の範囲２０〜２８のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するパーキンソン病の予防および／または治療剤。
【請求項３２】
請求の範囲２０〜２８のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項３３】
アドレナリンα２ｃ受容体拮抗作用を有する化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項３４】
ジスキネジアがＬ−ドーパ誘発ジスキネジアである請求の範囲３２または３３に記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
【請求項３５】
アドレナリンα２ｃ受容体の機能亢進に由来する疾患の予防および／または治療剤の製造のための請求の範囲２０〜２８のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項３６】
パーキンソン病の予防および／または治療剤の製造のための請求の範囲２０〜２８のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項３７】
ジスキネジアの予防および／または治療剤の製造のための請求の範囲２０〜２８のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項３８】
ジスキネジアの予防および／または治療剤の製造のためのアドレナリンα２ｃ受容体拮抗作用を有する化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。
【請求項３９】
ジスキネジアがＬ−ドーパ誘発ジスキネジアである請求の範囲２７または２８に記載の使用。
【請求項４０】
請求の範囲２０〜２８のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするアドレナリンα２ｃ受容体の機能亢進に由来する疾患の予防および／または治療方法。
【請求項４１】
請求の範囲２０〜２８のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするパーキンソン病の予防および／または治療方法。
【請求項４２】
請求の範囲２０〜２８のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするジスキネジアの予防および／または治療方法。
【請求項４３】
アドレナリンα２ｃ受容体拮抗作用を有する化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするジスキネジアの予防および／または治療方法。
【請求項４４】
ジスキネジアがＬ−ドーパ誘発ジスキネジアである請求の範囲４２または４３に記載のジスキネジアの予防および／または治療方法。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、アドレナリンα２受容体、中でもアドレナリンα２ｃ受容体に対して拮抗作用を示し、アドレナリンα２ｃ受容体の機能亢進に由来する各種疾患［例えばパーキンソン病、Ｌ−ドーパ（Ｌ−ＤＯＰＡ）誘発ジスキネジア、遅発性ジスキネジア、うつ病、高血圧、糖尿病、肥満、勃起不全等］に対する治療および／または予防に有用な縮環ピリミジン誘導体、縮環ピリミジン誘導体を有効成分として含有するアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤等に関する。
背景技術
アドレナリン作用性神経終末から遊離されたカテコラミン（ｃａｔｅｃｈｏｌａｍｉｎｅ；エピネフリン、ノルエピネフリン、ドパミン）はシナプス間隙を拡散してアドレナリン受容体に結合して種々の生理作用を示す。アドレナリン受容体は古くにα受容体とβ受容体に分類された後、特異的な作動薬、拮抗薬、遮断薬を用いた研究によってα１、α２、β１、β２、の４つのサブタイプに分類された。さらに最近ではクローニング技術を用いた分子生物学的研究の結果、それぞれのサブタイプに複数の分子種が確認され、例えばα２受容体では現在α２ａ、α２ｂ、α２ｃの３種の存在が確認されている。
アドレナリン作用性神経終末から遊離されたカテコラミンについては、α２受容体を介して、例えば運動機能を調整していること［ニューロロジー（Ｎｅｕｒｏｌｏｇｙ）、４１巻、９８６頁（１９９１年）、ニューロサイエンス（Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ）、４１巻、５０７頁（１９９１年）］、交感神経を介して陰茎勃起に関与していること［ジャーナル・オブ・ウロロジー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｕｒｏｌｏｇｙ）、１２８巻、４５頁（１９８２年）］、末梢血管を収縮して血圧を上昇すること［バイオケミカル・ファーマコロジー（Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）、３１巻、４６７頁（１９８２年）］、グルカゴンの分泌を促進しかつインスリンの分泌を抑制すること［ジャーナル・オブ・クリニカル・インベスティゲーション（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｉｏｎ）、６３巻、２３０頁（１９７９年）］等が知られており、さらにはα２受容体拮抗薬がＬ−ＤＯＰＡ誘発ジスキネジアを抑制すること［ナウニン−シュミーデベルグズ・アーカイブス・オブ・ファーマコロジー（Ｎａｕｎｙｎ−Ｓｃｈｍｉｅｄｅｂｅｒｇ’ｓ  Ａｒｃｈｉｖｅｓ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）、３６１巻、１８１頁（２０００年）］、脂肪酸の分解を促進して抗肥満作用を示すこと［アメリカン・ジャーナル・オブ・クリニカル・ニュートリション（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｎｕｔｒｉｔｉｏｎ）、５５巻、２１９Ｓ頁（１９９２年）］、α２ｃ受容体ノックアウトマウスではうつ症状が見られないこと［米国特許ＵＳ５９０２８０７号公報］等が知られている。従って、アドレナリンα２受容体拮抗作用を有する拮抗薬は、例えばパーキンソン病、Ｌ−ＤＯＰＡ誘発ジスキネジア、遅発性ジスキネジア、うつ病、男性機能不全、陰茎勃起不全、高血圧、糖尿病、肥満等の治療薬として、および／またはそれらの症状改善効果を示すものとして期待される。
一方、［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体は、利尿作用を有する化合物として特開昭６０−１３７９２号公報に、抗喘息作用を有する化合物として特開昭６０−５６９８３号公報に、さらに気管支拡張作用を有する化合物として、特開昭５９−１６７５９２号公報に開示されている。
また、ＷＯ９８／４２７１１ではアデノシン受容体拮抗作用およびアデノシン受容体の機能亢進に由来する各種症状に対する改善作用を有する以下の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体が報告されている。
2003028732.tif 000003
（式中、Ａｒａは置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、Ｒａは水素、置換もしくは非置換のアリール、または置換もしくは非置換の芳香族複素環基を表し、Ｒｂは水素、ハロゲン、または低級アルコキシ等を表し、Ｑａは水素または３，４−ジメトキシベンジルを表す）
また、ＷＯ００／１７２０１でもアデノシン受容体拮抗作用およびアデノシン受容体の機能亢進に由来する各種症状に対する改善作用を有する以下の［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン誘導体が報告されている。
2003028732.tif 000004
（式中、Ｒｃは置換もしくは非置換の芳香族複素環基等を表し、Ｒｄ〜Ｒｇは置換もしくは非置換の低級アルキルまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基等を表し、Ｒｈは水素、置換もしくは非置換の低級アルキル、ハロゲンまたはヒドロキシ等を表し、ｎａおよびｎｂは０〜４の整数を表し、Ｑｂは水素または３，４−ジメトキシベンジルを表す）
発明の開示
本発明の目的は、アドレナリンα２受容体、中でもアドレナリンα２ｃ受容体に対して拮抗作用を示し、アドレナリンα２ｃ受容体の機能亢進に由来する各種疾患（例えばパーキンソン病、Ｌ−ＤＯＰＡ誘発ジスキネジア、遅発性ジスキネジア、うつ病、高血圧、糖尿病、肥満、勃起不全等）に対する治療および／または予防に有用な縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩、縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤等を提供することにある。
本発明は、以下の（１）〜（４４）に関する。
（１）一般式（Ｉ）
2003028732.tif 000005
＜式中、ｐは１〜３の整数を表し、
Ｒ１は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表し、
Ｒ２は−Ｎ（−Ｒ３）（−Ｒ４）（式中、Ｒ３およびＲ４は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表すか、またはＲ３とＲ４が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）または一般式（Ａ）
2003028732.tif 000006
｛式中、−Ａ１−Ａ２−は、−Ｙ１−Ｃ（＝Ｏ）−Ｙ２−ＣＨ２−ＣＨ２−［式中、Ｙ１およびＹ２は同一または異なって、酸素原子、−Ｎ（−Ｒ５）−（式中、Ｒ５は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表す］または−Ｙ３−ＣＨ２−Ｙ４−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｙ３およびＹ４はそれぞれ前記Ｙ１およびＹ２と同義である）を表す｝を表し、
−Ｑ−は（ａ）−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−［式中、Ｒ７は−Ｏ（−Ｒ８）（式中、Ｒ８は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）、−Ｎ（−Ｒ９）（−Ｒ１０）（式中、Ｒ９およびＲ１０は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表すか、またはＲ９とＲ１０が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）または−Ｓ（−Ｒ１１）（式中、Ｒ１１は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表す］、
（ｂ）−Ｎ（−Ｒ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｒ１２は水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）または
（ｃ）一般式（Ｂ）
2003028732.tif 000007
（式中、ｎは１〜３の整数を表し、Ｒ１３およびＲ１４は同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表す＞で表される縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
（２）Ｒ２が−Ｎ（−Ｒ３）（−Ｒ４）であり、Ｒ３およびＲ４が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する上記（１）記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
（３）Ｒ２が置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピペリジノまたは置換もしくは非置換のテトラヒドロイソキノリルである上記（１）記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
（４）−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−であり、Ｒ７が−Ｎ（−Ｒ９）（−Ｒ１０である上記（１）〜（３）のいずれかに記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
（５）Ｒ９およびＲ１０が水素原子である上記（４）記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
（６）−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−であり、Ｒ７が−Ｓ（−Ｒ１１）である上記（１）〜（３）のいずれかに記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
（７）−Ｑ−が−Ｎ（−Ｒ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−である上記（１）〜（３）のいずれかに記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
（８）−Ｑ−が一般式（Ｂ）である上記（１）〜（３）のいずれかに記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
（９）Ｒ１がフリルである上記（１）〜（８）のいずれかに記載のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
（１０）一般式（Ｉ）
2003028732.tif 000008
（式中、ｐ、Ｒ１、Ｒ２および−Ｑ−はそれぞれ前記と同義である）で表される縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するジスキネジアの予防および／または治療剤。
（１１）Ｒ２が−Ｎ（−Ｒ３）（−Ｒ４）であり、Ｒ３およびＲ４が隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する上記（１０）記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
（１２）Ｒ２が置換もしくは非置換のピペラジニル、置換もしくは非置換のピペリジノまたは置換もしくは非置換のテトラヒドロイソキノリルである上記（１０）記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
（１３）−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−であり、Ｒ７が−Ｎ（−Ｒ９）（−Ｒ１０）である上記（１０）〜（１２）のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
（１４）Ｒ９およびＲ１０が水素原子である上記（１３）記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
（１５）−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７）−であり、Ｒ７が−Ｓ（−Ｒ１１）である上記（１０）〜（１２）のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
（１６）−Ｑ−が−Ｎ（−Ｒ１２）−Ｃ（＝Ｏ）−である上記（１０）〜（１２）のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
（１７）−Ｑ−が一般式（Ｂ）である上記（１０）〜（１２）のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
（１８）Ｒ１がフリルである上記（１０）〜（１７）のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
（１９）ジスキネジアがＬ−ドーパ誘発ジスキネジアである上記（１０）〜（１８）のいずれかに記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
（２０）一般式（ＩＩ）
2003028732.tif 000009
＜式中、ｋは１〜３の整数を表し、
Ｒ１Ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表し、
Ｒ２Ａは−Ｎ（−Ｒ３Ａ）（−Ｒ４Ａ）（式中、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表すか、またはＲ３ＡとＲ４Ａが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）または一般式（Ｃ）
2003028732.tif 000010
｛式中、−Ａ１Ａ−Ａ２Ａ−は、−Ｙ１Ａ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｙ２Ａ−ＣＨ２−ＣＨ２−［式中、Ｙ１ＡおよびＹ２Ａは同一または異なって、酸素原子、−Ｎ（−Ｒ５Ａ）−（式中、Ｒ５Ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表す］または−Ｙ３Ａ−ＣＨ２−Ｙ４Ａ−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｙ３ＡおよびＹ４Ａはそれぞれ前記Ｙ１ＡおよびＹ２Ａと同義である）を表す｝を表し、
−ＱＡ−は（ｄ）−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ａ）−［式中、Ｒ７Ａは−Ｏ（−Ｒ８Ａ）（式中、Ｒ８Ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）、−Ｎ（−Ｒ９Ａ）（−Ｒ１０Ａ）（式中、Ｒ９ＡおよびＲ１０Ａは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換の低級アルケニル、置換もしくは非置換の低級アルキニル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換の低級アルカノイル、置換もしくは非置換のアロイル、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表すか、またはＲ９ＡとＲ１０Ａが隣接する窒素原子と一緒になって置換もしくは非置換の複素環基を形成する）または−Ｓ（−Ｒ１１Ａ）（式中、Ｒ１１Ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表す］、
（ｅ）−Ｎ（−Ｒ１２Ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｒ１２Ａは水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアラルキルまたは置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）または
（ｆ）一般式（Ｄ）
2003028732.tif 000011
（式中、ｍは１〜３の整数を表し、Ｒ１３ＡおよびＲ１４Ａは同一または異なって、水素原子、置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のアリール、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルを表す）を表すが、ただしＲ１Ａがフリルであり、−ＱＡ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ａ）−でありかつＲ７Ａがアミノまたは３，４−ジメトキシベンジルアミノであるとき、Ｒ２Ａはモルホリノ、１−ピペラジニル、４位が低級アルキルもしくはアリールで置換された１−ピペラジニル、フェニルアミノまたは４位がハロゲンで置換されたフェニルアミノではない＞で表される縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２１）Ｒ１Ａが置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基であり、−ＱＡ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ａ）−でありかつＲ７Ａがアミノまたは３，４−ジメトキシアミノであるとき、Ｒ３ＡおよびＲ４Ａが隣接する窒素原子と一緒になって形成する置換もしくは非置換の複素環基における複素環基が１−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ピペリジノまたは１−ホモピペラジニルではない上記（２０）記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２２）Ｒ１Ａが置換もしくは非置換の低級アルキル、置換もしくは非置換のシクロアルキル、置換もしくは非置換のアラルキル、置換もしくは非置換の脂環式複素環基または置換もしくは非置換の複素環低級アルキルである上記（２０）または（２１）に記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２３）Ｒ１Ａが置換もしくは非置換のアリールまたは置換もしくは非置換の芳香族複素環基であるとき、Ｒ７Ａがアミノまたは３，４−ジメトキシベンジルアミノではない上記（２０）または（２１）に記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２４）−ＱＡ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ａ）−であり、Ｒ７Ａが−Ｎ（−Ｒ９Ａ）（−Ｒ１０Ａ）である上記（２０）〜（２３）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２５）−ＱＡ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ａ）−であり、Ｒ７Ａが−Ｓ（−Ｒ１１Ａ）である上記（２０）〜（２３）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２６）−ＱＡ−が−Ｎ（−Ｒ１２Ａ）−Ｃ（＝Ｏ）−である上記（２０）〜（２３）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２７）−ＱＡ−が一般式（Ｄ）である上記（２０）〜（２３）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２８）Ｒ２Ａがピリジル、テトラヒドロピリジル、インドリニル、イソインドリニル、ピロリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジノ、ホモピペリジノ、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、オクタヒドロキノリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、プリニル、ジヒドロインドリル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、オクタヒドロピリド［１，２−ａ］ピラジニル、オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル、２−ケトピペラジニル、１，８−ジアザ−４−オキサビシクロ［４．４．０］デカニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾフロ［２，３−ｃ］ピリジル、１，２，３，４−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドリル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１，３−ジオキソロ［４，５−ｇ］イソキノリルおよび１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピニルからなる群から選ばれる基である上記（２０）〜（２７）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩。
（２９）上記（２０）〜（２８）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有する医薬。
（３０）上記（２０）〜（２８）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤。
（３１）上記（２０）〜（２８）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するパーキンソン病の予防および／または治療剤。
（３２）上記（２０）〜（２８）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するジスキネジアの予防および／または治療剤。
（３３）アドレナリンα２ｃ受容体拮抗作用を有する化合物またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するジスキネジアの予防および／または治療剤。
（３４）ジスキネジアがＬ−ドーパ誘発ジスキネジアである上記（３２）または（３３）に記載のジスキネジアの予防および／または治療剤。
（３５）アドレナリンα２ｃ受容体の機能亢進に由来する疾患の予防および／または治療剤の製造のための上記（２０）〜（２８）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（３６）パーキンソン病の予防および／または治療剤の製造のための上記（２０）〜（２８）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（３７）ジスキネジアの予防および／または治療剤の製造のための上記（２０）〜（２８）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（３８）ジスキネジアの予防および／または治療剤の製造のためのアドレナリンα２ｃ受容体拮抗作用を有する化合物またはその薬理学的に許容される塩の使用。
（３９）ジスキネジアがＬ−ドーパ誘発ジスキネジアである上記（２７）または（２８）に記載の使用。
（４０）上記（２０）〜（２８）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするアドレナリンα２ｃ受容体の機能亢進に由来する疾患の予防および／または治療方法。
（４１）上記（２０）〜（２８）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするパーキンソン病の予防および／または治療方法。
（４２）上記（２０）〜（２８）のいずれかに記載の縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするジスキネジアの予防および／または治療方法。
（４３）アドレナリンα２ｃ受容体拮抗作用を有する化合物またはその薬理学的に許容される塩の有効量を投与することを特徴とするジスキネジアの予防および／または治療方法。
（４４）ジスキネジアがＬ−ドーパ誘発ジスキネジアである上記（４２）または（４３）に記載のジスキネジアの予防および／または治療方法。
一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）の各基の定義において、
（ｉ）低級アルキルとしては、例えば直鎖または分岐状の炭素数１〜８のアルキル、具体的にはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル等があげられる。
（ｉｉ）シクロアルキルとしては、例えば炭素数３〜８のシクロアルキル、具体的にはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等があげられる。
（ｉｉｉ）低級アルケニルとしては、例えば直鎖または分岐状の炭素数３〜８のアルケニル、具体的にはアリル、プロペニル、メタクリル、１−ブテニル、クロチル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル等があげられる。
（ｉｖ）低級アルキニルとしては、例えば直鎖または分岐状の炭素数３〜８のアルキニル、具体的にはプロパルギル、１−プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル等があげられる。
（ｖ）低級アルカノイルとしては、例えば炭素数１〜８の直鎖または分岐状のアルカノイル、具体的にはホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル等があげられる。
（ｖｉ）アラルキルおよび複素環低級アルキルのアルキレン部分は、前記低級アルキル（ｉ）から水素を一つ除いたものと同義である。
（ｖｉｉ）アリール、アラルキルおよびアロイルのアリール部分としては、例えばフェニル、ナフチル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、アントリル、インデニル、インダニル等があげられる。
（ｖｉｉｉ）芳香族複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性芳香族複素環基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性芳香族複素環基等があげられ、具体的にはピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ベンゾイミダゾリル、２−オキソベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、プリニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、プリニル、キノリル、イソキノリル、フタラジニル、ナフチルリジニル、キノキサリニル、ピロリル、ピラゾリル、キナゾリニル、シンノリニル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、チエニル、フリル等があげられる。
脂環式複素環基としては、例えば窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む５員または６員の単環性脂環式複素環基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で窒素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含む縮環性脂環式複素環基等があげられ、具体的にはピロリジニル、２，５−ジオキソピロリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジル、ピペリジノ、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ホモピペリジル、ホモピペリジノ、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、オクタヒドロキノリル、インドリニル、１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジニル、１，４−ベンゾジオキサニル等があげられる。
複素環基および複素環低級アルキルの複素環基部分としては、上記芳香族複素環基および脂環式複素環基であげた基があげられる。
（ｉｘ）隣接する窒素原子と一緒になって形成される複素環基としては、例えば少なくとも１個の窒素原子を含む５〜８員の単環性複素環基（該単環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）、３〜８員の環が縮合した二環または三環性で少なくとも１個の窒素原子を含む縮環性複素環基（該縮環性複素環基は、他の窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含んでいてもよい）等があげられ、具体的にはピリジル、テトラヒドロピリジル、インドリニル、イソインドリニル、ピロリジニル、チアゾリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジノ、ホモピペリジノ、ピペラジニル、ホモピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ、ペルヒドロアゼピニル、ペルヒドロアゾシニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、オクタヒドロキノリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、インドリル、イソインドリル、プリニル、ジヒドロインドリル、ピロリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、イミダゾリル、オクタヒドロピリド［１，２−ａ］ピラジニル、オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジニル、２−ケトピペラジニル、１，８−ジアザ−４−オキサビシクロ［４．４．０］デカニル、２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプチル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリル、１，２，３，４−テトラヒドロベンゾフロ［２，３−ｃ］ピリジル、１，２，３，４−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドリル、５，６，７，８−テトラヒドロ−１，３−ジオキソロ［４，５−ｇ］イソキノリル、１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピニル等があげられる。
（ｘ）置換低級アルキル、置換低級アルケニル、置換低級アルキニル、置換低級アルカノイルおよび置換アラルキルのアルキレン部分における置換基としては、同一または異なって例えば置換基数１〜３の、シクロアルキル、アリール、置換アリール［該置換アリールにおける置換基（ｘｉ）としては、同一または異なって例えば置換基数１〜３の、低級アルキル、シクロアルキル、アリール、低級アルカノイル、複素環基、低級アルコキシ、アリールオキシ、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、トリハロゲン化低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノ、低級アルキルスルホニル等があげられる］、低級アルカノイル、置換低級アルカノイル［該置換低級アルカノイルにおける置換基（ｘｉｉ）としては、同一または異なって例えば置換基数１〜３の、シクロアルキル、アリール、低級アルカノイル、複素環基、低級アルコキシ、アリールオキシ、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、モノまたはジ低級アルキルアミノ等があげられる］、低級アルコキシ、置換低級アルコキシ［該置換低級アルコキシにおける置換基は、前記置換低級アルカノイルにおける置換基（ｘｉｉ）と同義である］、アリールオキシ、置換アリールオキシ［該置換アリールオキシにおける置換基は、前記置換アリールにおける置換基（ｘｉ）と同義である］、低級アルカノイルオキシ、低級アルコキシカルボニル、アリールアミノ、置換アリールアミノ［該置換アリールアミノにおける置換基は、前記置換アリールにおける置換基（ｘｉ）と同義である］、モノまたはジ低級アルキルアミノ（該ジ低級アルキルアミノの２つの低級アルキル部分は、同一でも異なっていてもよい）、置換モノまたはジ低級アルキルアミノ｛該ジ低級アルキルアミノの２つの低級アルキル部分は、同一でも異なっていてもよく、該置換モノまたはジ低級アルキルアミノにおける置換基としては、例えばアリール、置換アリール［該置換アリールにおける置換基は、前記置換アリールにおける置換基（ｘｉ）と同義である］、複素環基等があげられる｝、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、カルボキシ等があげられる。
ここで示した低級アルキル、低級アルコキシカルボニル、トリハロゲン化低級アルキル、モノまたはジ低級アルキルアミノ、低級アルキルスルホニルおよび低級アルコキシの低級アルキル部分、シクロアルキル、アリール、アリールオキシおよびアリールアミノのアリール部分、低級アルカノイルおよび低級アルカノイルオキシの低級アルカノイル部分ならびに複素環基は、それぞれ前記低級アルキル（ｉ）、シクロアルキル（ｉｉ）、アリール（ｖｉｉ）、低級アルカノイル（ｖ）および複素環基（ｖｉｉｉ）と同義であり、ハロゲンおよびトリハロゲン化低級アルキルのハロゲン部分（ｘｉｉｉ）は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素の各原子を表す。また、一般式（ＩＩ）の基の定義におけるハロゲンも該ハロゲン部分（ｘｉｉｉ）と同義である。
（ｘｉｖ）置換シクロアルキルおよび複素環低級アルキルのアルキレン部分における置換基としては、前記置換低級アルキルおよび置換アラルキルのアルキレン部分における置換基（ｘ）の定義であげた基に加え、複素環基、置換複素環基［該置換複素環基における置換基は、前記置換アリールにおける置換基（ｘｉ）と同義である］等があげられる。
ここで示した複素環基は、前記複素環基（ｖｉｉｉ）と同義である。
（ｘｖ）置換アリール、置換アロイルおよび置換アラルキルのアリール部分、置換複素環基、置換芳香族複素環基、置換脂環式複素環基、置換複素環低級アルキルの複素環基部分ならびに隣接する窒素原子と一緒になって形成される置換複素環基における置換基としては、前記置換シクロアルキルおよび複素環低級アルキルのアルキレン部分における置換基（ｘｉｖ）の定義であげた基に加え、低級アルキル、置換低級アルキル［該置換低級アルキルにおける置換基としては、前記置換低級アルカノイルにおける置換基（ｘｉｉ）の定義であげた基に加え、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（−ＲＸ１）（−ＲＸ２）（式中、ＲＸ１およびＲＸ２は、同一または異なって、低級アルキルまたはアリールを表す）等があげられる］、複素環カルボニル等があげられる。
ここで示した低級アルキルおよびアリールは、それぞれ前記低級アルキル（ｉ）およびアリール（ｖｉｉ）と同義であり、複素環カルボニルの複素環基部分は、前記複素環基（ｖｉｉｉ）と同義である
以下、一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で表される化合物をそれぞれ化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）という。他の式番号の化合物についても同様である。
化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の薬理学的に許容される塩としては、毒性のない、水溶性のものが好ましく、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩、グルコン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、酒石酸塩等の有機酸塩等の酸付加塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム、テトラメチルアンモニウム等のアンモニウム塩、モルホリン付加塩、ピペリジン付加塩等の有機アミン付加塩、またはグリシン付加塩、フェニルアラニン付加塩、リジン付加塩、アスパラギン酸付加塩、グルタミン酸付加塩等のアミノ酸付加塩等があげられる。
次に化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の製造法について説明する。
なお、以下に示した製造法において、定義した基が反応条件下変化するか、または方法を実施するのに不適切な場合、有機合成化学で常用される方法、例えば官能基の保護、脱保護等［例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ  Ｉｎｃ．）（１９８１年）］の手段に付すことにより容易に製造を実施することができる。
化合物（Ｉ）は、以下に示す一連の反応により製造することができる。
なお、化合物（ＩＩ）についても、以下に示す化合物（Ｉ）の製造法と同様にして製造することができる。
製造法１：
化合物（Ｉ）を合成する際の共通の原料となる化合物（ＸＩ）は、以下の工程に従い製造することができる。
2003028732.tif 000012
＜式中、Ｒ１およびＲ１１はそれぞれ前記と同義であり、Ｒ１５は低級アルキル［該低級アルキルは前記低級アルキル（ｉ）と同義であるが、中でもメチル、エチル、プロピル等が好ましい］またはフェニルを表し、Ｒ１６はハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン部分（ｘｉｉｉ）と同義である］、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルオキシ｛該低級アルキルスルホニルオキシの低級アルキル部分は前記低級アルキル（ｉ）と同義であり、該置換低級アルキルスルホニルオキシにおける置換基としては、例えば置換数１〜３のハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン部分（ｘｉｉｉ）と同義である］等があげられる｝、低級アルコキシ［該低級アルコキシの低級アルキル部分は前記低級アルキル（ｉ）と同義であるが、中でもメトキシ、エトキシ、プロピルオキシ等が好ましい］またはフェニルオキシを表し、Ｘはハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン部分（ｘｉｉｉ）と同義である］を表す＞
工程１：
化合物（ＶＩ）は、化合物（ＩＩＩ）と１〜５当量、好ましくは１〜２当量の化合物（Ｖ）とを溶媒中、塩基存在下、０℃〜５０℃の間の温度で、好ましくは０℃〜室温の間の温度で、０．５〜５時間、好ましくは０．５〜２時間反応させることにより得ることができる。
塩基としては、１〜１０当量、好ましくは１〜２当量の、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等が用いられ、中でもＤＢＵまたはカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドが好ましい。
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等を単独でまたはそれらを混合して用いることができ、中でもＤＭＦまたはＤＭＳＯが好ましい。
なお、原料化合物（ＩＩＩ）は、公知の方法［ケミカル・アブストラクツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）、５４巻、６７３２Ｃ、（１９６０年）］に準じて得られ、原料化合物（Ｖ）は、公知の方法［コンプレヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメション（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ）、ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｉｎｃ．：Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ、８１９頁（１９８９年）］に準じて、ヒドラジン（ＩＶ）から得られる。
工程２：
化合物（ＶＩＩ）は、化合物（ＩＩＩ）と１〜２０当量、好ましくは１〜５当量のヒドラジン（ＩＶ）とを、溶媒中、０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下で、０．５〜５時間、好ましくは０．５〜２時間反応させることにより得ることができる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、ＴＨＦ、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＦ等を単独でまたはそれらを混合して用いることができ、中でもエタノールが好ましい。
工程３：
化合物（ＩＸ）のうちＲ１６がハロゲンまたは置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルオキシである化合物は、工程１で得られる化合物（ＶＩ）を溶媒中、室温〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは用いる溶媒の沸点で、１当量〜大過剰、好ましくは１〜１０当量の例えばオキシ塩化リン、ポリリン酸、ポリリン酸トリメチルシリルエステル（ＰＰＳＥ）、五塩化リン、五臭化リン、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、メタンスルホン酸無水物等と反応させることにより得ることができる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア、ベンゼン、トルエン、キシレン等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
このとき、ＤＭＦ以外の溶媒を用いた場合には、１〜１０当量のＤＭＦを共存させて反応を促進することもできる。
なお、ＰＰＳＥは、１当量〜大過剰、好ましくは１〜１０当量のポリリン酸およびヘキサメチルジシロキサンから調製される。
また、得られる化合物（ＩＸ）は反応性に富む場合もあり、本工程の反応条件下で直接化合物（Ｘ）へ、さらには化合物（ＸＩ）へと変換されることもある。
工程４：
化合物（ＩＸ）のうちＲ１６が低級アルコキシまたはフェニルオキシである化合物は、工程２で得られる化合物（ＶＩＩ）と１当量〜大過剰、好ましくは大過剰のオルソエステル（ＶＩＩＩ）とを、無溶媒または溶媒中で、好ましくは無溶媒で、室温〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下で反応させることにより得ることもできる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、ＤＭＦ、ベンゼン、トルエン、キシレン等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
また、得られる化合物（ＩＸ）は反応性に富む場合もあり、本工程の反応条件下で直接化合物（Ｘ）へ、さらには化合物（ＸＩ）へと変換されることもある。
工程５：
化合物（Ｘ）は、工程３または工程４で得られる化合物（ＩＸ）を溶媒中、室温〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下で環化させることにより得ることができる。
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア等を単独でまたはそれらを混合して用いることができ、中でもキシレンが好ましい。
また、化合物（ＩＸ）を溶媒中、塩基もしくはプロトン酸共存下、室温〜用いる溶媒の沸点の間の温度で環化させることによっても化合物（Ｘ）を得ることができる。
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＢＵ、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が用いられ、プロトン酸としては、例えばギ酸、酢酸、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が用いられる。
なお、得られる化合物（Ｘ）は反応性に富む場合もあり、本工程の反応条件下で直接化合物（ＸＩ）へと変換されることもある。
工程６：
化合物（ＸＩ）は、工程５で得られる化合物（Ｘ）を溶媒中、室温〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下で処理することにより得ることができる。
溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア等を単独でまたはそれらを混合して用いることができ、中でもキシレンが好ましい。
また、化合物（Ｘ）を溶媒中、塩基もしくはプロトン酸共存下、室温〜用いる溶媒の沸点の間の温度で処理することによっても化合物（ＸＩ）を得ることができる。
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジクロロメタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、キシレン等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ＤＢＵ、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等が用いられ、プロトン酸としては、例えばギ酸、酢酸、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸等が用いられる。
製造法２：
化合物（Ｉ）のうち、−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ｂ）−［式中、Ｒ７Ｂは−Ｎ（−Ｒ９）（−Ｒ１０）（式中、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ前記と同義である）を表す］であり、ｐが１である化合物（Ｉａ−ｉａ）は、以下の工程に従い製造することができる。
2003028732.tif 000013
＜式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９、Ｒ１０およびＲ１１はそれぞれ前記と同義であり、Ｘ１はハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン部分（ｘｉｉｉ）と同義である］、置換もしくは非置換の低級アルキルスルホニルオキシ｛該低級アルキルスルホニルオキシの低級アルキル部分は前記低級アルキル（ｉ）と同義であり、該置換低級アルキルスルホニルオキシにおける置換基としては、例えば置換数１〜３のハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン部分（ｘｉｉｉ）と同義である］等があげられる｝または置換もしくは非置換のアリールスルホニルオキシ｛該アリールスルホニルオキシのアリール部分は前記アリール（ｖｉｉ）と同義であり、該置換アリールスルホニルオキシにおける置換基としては、例えば置換数１〜３のハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン部分（ｘｉｉｉ）と同義である］、ヒドロキシ、ニトロ、低級アルキル［該低級アルキルは前記低級アルキル（ｉ）と同義である］等があげられる｝を表す＞
工程７：
化合物（ＸＩＩ）は、工程６で得られる化合物（ＸＩ）を不活性溶媒中、１〜１０当量、好ましくは１〜３当量の還元剤存在下、−７８℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは０℃〜室温の間の温度で還元することにより得ることができる。
不活性溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタン等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
還元剤としては、例えば水素化リチウムアルミニウム、水素化ジイソプロピルアルミニウム等が用いられる。
工程８：
化合物（ＸＩＩＩ）は、工程７で得られる化合物（ＸＩＩ）を有機合成上汎用されている方法によって酸化することにより得ることができる。
例えば、化合物（ＸＩＩ）を溶媒中、１当量〜大過剰の、好ましくは１〜５当量の酸化剤存在下、０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、０．５〜１０時間、好ましくは１〜３時間酸化することにより得ることができる。
溶媒としては、例えば石油エーテル、ヘキサン、ペンタン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、トルエン、ベンゼン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
酸化剤としては、例えば二酸化マンガン、酸化クロム、クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）、二クロム酸ピリジニウム（ＰＤＣ）、メタクロロ過安息香酸（ｍＣＰＢＡ）、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシド（ＴＢＨＰ）等が用いられ、他に、無水トリフルオロ酢酸、無水酢酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、デスマーチン試薬（１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン；ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、１１３巻、７２７７頁（１９９１年））、三酸化硫黄−ピリジン錯体（ＳＯ３・Ｐｙ）等で活性化されたＤＭＳＯ等を用いることもできる。
また、化合物（ＸＩＩＩ）は、工程６で得られる化合物（ＸＩ）を、低温下、例えば水素化ジイソプロピルアルミニウム等の還元剤存在下で処理することにより、化合物（ＸＩＩ）を経ずに直接得ることもできる。
工程９：
化合物（ＸＶ）は、工程８で得られる化合物（ＸＩＩＩ）と１〜１０当量、好ましくは１〜５当量の化合物（ＸＩＶ）とを、溶媒中、水の共存または非共存下、室温〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下で、１〜１０時間、好ましくは１〜３時間反応させることにより得ることができる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ＴＨＦ、クロロホルム、ジクロロエタン、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、ジグライム等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
また、コンビナトリアルケミストリーの手法を用いプレート上で同様の反応を行うことも可能であり、適宜、例えばベンゾイルクロライドポリマーバウンド、ポリ（４−ビニルピリジン）等のレジンを反応系へ加え、過剰の化合物（ＸＩＶ）を除くことにより、化合物（ＸＶ）を得ることもできる。
工程１０：
化合物（Ｉａ−ｉａ）は、工程９で得られる化合物（ＸＶ）および化合物（ＸＶＩ）から有機合成上汎用されている還元的アミノ化の方法により得ることができる。
例えば、化合物（ＸＶ）と１〜１０当量、好ましくは１〜３当量の化合物（ＸＶＩ）とを、不活性溶媒中、１〜１０当量、好ましくは１〜３当量の還元剤存在下、必要に応じて例えば塩酸、酢酸等の酸を加えて反応させることにより得ることができる。
不活性溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ＤＭＦ等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
還元剤としては、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウム等が用いられる。
また、コンビナトリアルケミストリーの手法を用いプレート上で同様の反応を行うことも可能であり、適宜、例えばベンゾイルクロライドポリマーバウンド、ポリ（４−ビニルピリジン）等のレジンを反応系へ加え、過剰の化合物（ＸＶＩ）を除くことにより、化合物（Ｉａ−ｉａ）を得ることもできる。
工程１１：
化合物（ＸＶＩＩ）は、工程９と同様な方法により、工程６で得られる化合物（ＸＩ）と化合物（ＸＩＶ）から得ることができる。
工程１２：
化合物（ＸＶＩＩＩ）は、工程１１で得られる化合物（ＸＶＩＩ）を溶媒中、室温〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは還流下で、１〜５０当量、好ましくは５〜２０当量の塩基で、１〜１０時間、好ましくは１〜２時間処理することにより得ることができる。
塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム等が用いられる。
溶媒としては、例えば水、メタノール、エタノール、ＤＭＦ、ＴＨＦ等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
また、この工程は、一般的なエステルの加水分解反応により実施することもできる。
例えば、化合物（ＸＶＩＩ）をそれぞれの反応に適した溶媒中、例えば塩酸、硫酸、三塩化ホウ素、酢酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等を用いた酸性条件下、または例えばヨウ化リチウム、臭化リチウム、アルキルチオール、アルキルセレノール、ヨウ化トリメチルシラン等を用いた中性条件下で加水分解することにより化合物（ＸＶＩＩＩ）を得ることができる。
工程１３：
化合物（ＸＸ）は、工程１２で得られる化合物（ＸＶＩＩＩ）を酸塩化物へ誘導し、得られる酸塩化物を化合物（ＸＩＸ）と反応させることにより得ることができる。
例えば、化合物（ＸＶＩＩＩ）を、１当量〜溶媒量の塩化チオニルもしくは塩化ホスホリル、または１〜２０当量の五塩化リンもしくは塩化オキザリルを用いて、好ましくは塩化チオニルを溶媒量用いて、−１５℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは０℃〜５０℃の間の温度で処理することにより酸塩化物へ誘導する。この酸塩化物と１〜５当量の化合物（ＸＩＸ）とを、溶媒中、１当量〜大過剰、好ましくは１〜１０当量の塩基共存または非共存下、０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは０℃〜室温の間の温度で、０．５〜１０時間、好ましくは０．５〜２時間反応させることにより、化合物（ＸＸ）を得ることができる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、酢酸エチル、ＴＨＦ、ベンゼン、トルエン、ＤＭＦ、アセトニトリル、ピリジン等を単独でまたはそれらを混合して用いることができ、中でもジクロロメタンまたはクロロホルムが好ましい。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、水酸化ナトリウム等が用いられる。
また、化合物（ＸＸ）は、化合物（ＸＶＩＩＩ）と１〜１０当量、好ましくは２〜３当量の化合物（ＸＩＸ）とを、１〜１０当量、好ましくは２〜３当量のヒドロキシベンゾトリアゾール・一水和物の共存または非共存下、１〜１０当量、好ましくは２〜３当量の例えばジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド等の縮合剤を用いて、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒中、−１５℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは室温で、０．５〜１２時間、好ましくは１〜３時間反応させることにより得ることもできる。
工程１４：
化合物（ＸＶ）は、工程７と同様な方法により、工程１３で得られる化合物（ＸＸ）から得ることもできる。
工程１５：
化合物（ＸＸＩ）は、工程７と同様な方法により、工程１１で得られる化合物（ＸＶＩＩ）から得ることができる。
工程１６：
化合物（ＸＶ）は、工程８と同様な方法により、工程１５で得られる化合物（ＸＸＩ）から得ることもできる。
工程１７：
化合物（ＸＸＩＩ）は、化合物（ＸＸＩ）を溶媒中または無溶媒で、１当量〜大過剰の塩基の共存または非共存下、１当量〜大過剰、好ましくは１〜５当量の、または無溶媒の場合には溶媒量の例えば塩化チオニル、塩化ホスホリル、五酸化リン、メタンスルホン酸クロリド、ｐ−トルエンスルホン酸クロリド等と反応させることにより得ることができる。
溶媒としては、例えば酢酸エチル、ＴＨＦ、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、ピリジン、ＤＭＦ等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、２，６−ルチジン、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、塩化リチウム等が用いられる。
工程１８：
化合物（Ｉａ−ｉａ）は、工程１７で得られる化合物（ＸＸＩＩ）と１〜１０当量、好ましくは１〜５当量の化合物（ＸＶＩ）とを、溶媒中、塩基の共存または非共存下、０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、１〜２４時間反応させることにより得ることもできる。
このとき、例えばヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等の塩を共存させることにより反応を促進することもできる。
溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ＴＨＦ、酢酸エチル、アセトニトリル、ジオキサン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、ＤＭＦ等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が用いられる。
製造法３
化合物（Ｉ）のうち、−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ｂ）−［式中、Ｒ７Ｂは−Ｎ（−Ｒ９）（−Ｒ１０）（式中、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ前記と同義である）を表す］であり、ｐが２または３である化合物（Ｉａ−ｉｂ）は、以下の工程に従い製造することができる。
2003028732.tif 000014
｛式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ前記と同義であり、Ｅｔはエチルを表し、ｏは１または２を表し、Ｒ１７は低級アルキル［該低級アルキルは前記低級アルキル（ｉ）と同義である］を表す｝
工程１９：
化合物（ＸＸＩＶ）は、工程９、工程１４または工程１６で得られる化合物（ＸＶ）と１〜５当量、好ましくは１〜２当量の化合物（ＸＸＩＩＩ）とを、溶媒中、塩基の存在下、０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは０℃〜室温の間の温度で、１〜２４時間、好ましくは１〜５時間反応させることにより得ることができる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア、ベンゼン、トルエン等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等が用いられる。
工程２０：
化合物（ＸＸＶ−ｃ）は、工程１９で得られる化合物（ＸＸＩＶ）を溶媒中、常圧〜１００Ｐａの、好ましくは常圧の水素気流下で、重量比で０．０１〜５倍量、好ましくは０．０５〜０．５倍量の触媒存在下、室温〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは室温で、０．５〜２４時間、好ましくは１〜５時間処理することにより得ることができる。
溶媒としては、例えばメタノール、エタノール、酢酸エチル、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン、ベンゼン、ＤＭＦ等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
触媒としては、例えばパラジウム−炭素、アダムス触媒（ＰｔＯ２）、ラネーニッケル等の不均一系触媒、ウィルキンソン錯体［クロロ（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）］等の均一系触媒等が用いられる。
工程２１：
化合物（ＸＸＶＩＩ）は、工程９、工程１４または工程１６で得られる化合物（ＸＶ）と１〜１０当量、好ましくは１〜２当量の化合物（ＸＸＶＩ）とを、溶媒中、塩基の存在下、−９０℃〜室温の間の温度で、好ましくは−７８℃〜−４０℃の間の温度で、反応させることにより得ることができる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア、Ｎ，Ｎ’−ジメチルプロピレンウレア等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、ｎ−ブチルリチウム、リチウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等が用いられる
工程２２：
化合物（ＸＸＶ−ｂ）は、工程２１で得られる化合物（ＸＸＶＩＩ）を溶媒中、例えば塩化第二水銀、酸化水銀、炭酸カドミウム、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、硝酸銀、過塩素酸ナトリウム、過酸化水素、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノ−１，４−ベンゾキノン（ＤＤＱ）、硝酸二アンモニウムセリウム（ＩＩＩ）（ＣＡＮ）、硝酸タリウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）ヨードベンゼン、ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨードベンゼン等で、−７８℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは−７８℃〜室温の間の温度で、処理することにより得ることができる。
溶媒としては、例えば水、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム等を単独でまたはそれらを混合して用いることができ、中でもメタノールと水の混合溶媒が好ましい。
工程２３：
化合物（ＸＸＶＩＩＩ）は、工程７と同様な方法により、工程２０または工程２２で得られる化合物（ＸＸＶ−ｃ）または化合物（ＸＸＶ−ｂ）から得ることができる。
工程２４：
化合物（ＸＸＩＸ）は、工程８と同様な方法により、工程２３で得られる化合物（ＸＸＶＩＩＩ）から得ることができる。
工程２５：
化合物（Ｉａ−ｉｂ）は、工程１０と同様な方法により、工程２４で得られる化合物（ＸＸＩＸ）から得ることができる。
製造法４：
化合物（Ｉ）のうち、−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ｃ）−［式中、Ｒ７Ｃは−Ｓ（−Ｒ１１）（式中、Ｒ１１は前記と同義である）を表す］である化合物（Ｉａ−ｉｉ）、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物（Ｉｂ−ｉ）または−Ｎ（−Ｒ１２Ｃ）−Ｃ（＝Ｏ）−（式中、Ｒ１２Ｃは前記Ｒ１２の定義から水素原子を除いたものと同義である）である化合物（Ｉｂ−ｉｉ）は、以下の工程に従い製造することができる。
2003028732.tif 000015
（式中、ｑはｐ−１を表し、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１およびＲ１２Ｃはそれぞれ前記と同義であり、Ｘ２は前記Ｘ１と同義である）
工程２６：
化合物（Ｉａ−ｉｉ）は、工程１０と同様な方法により、工程８で得られる化合物（ＸＩＩＩ）または化合物（ＸＩＩＩ）から工程１９〜２４と同様な方法により得られる化合物（ＸＩＩＩ−ａ）と化合物（ＸＶＩ）とから得ることができる。
工程２７：
化合物（Ｉｂ−ｉ）は、工程２６で得られる化合物（Ｉａ−ｉｉ）を溶媒中または無溶媒で、１当量〜大過剰のアンモニア水溶液、酸または塩基の存在下、室温〜用いる溶媒の沸点の温度の間で、０．５〜１０時間、好ましくは１〜４時間処理することにより得ることができる。
溶媒としては、例えば水、ジエチルエーテル、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＦ等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
酸としては、例えば酢酸、塩酸、臭化水素酸等、塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化リチウム・一水和物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等が用いられる。
工程２８：
化合物（Ｉｂ−ｉｉ）は、工程２７で得られる化合物（Ｉｂ−ｉ）と１〜５当量、好ましくは１〜２当量の化合物（ＸＸＸ）とを、不活性溶媒中、１〜１０当量、好ましくは１〜２当量の塩基存在下、０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは室温で、１〜２４時間、好ましくは２〜５時間反応させることにより得ることができる。
不活性溶媒としては、例えばＤＭＦ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア、ＴＨＦ、ジオキサン等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、リチウムアミド、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が用いられる。
また、化合物（Ｉｂ−ｉ）とそれぞれ１〜５当量、好ましくは１〜２当量のＲ１２ＯＨ（式中、Ｒ１２は前記と同義である）およびトリフェニルホスフィンとを、溶媒中、１〜５当量、好ましくは１〜２当量の縮合剤存在下、−５０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは０℃〜室温の間の温度で、０．５〜２４時間、好ましくは１〜５時間反応させることによっても化合物（Ｉｂ−ｉｉ）を得ることができる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア、トルエン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等を単独でまたはそれらを混合して用いることができ、中でもＴＨＦが好ましい。
縮合剤としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチルエステル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル、４−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン等が用いられ、中でもアゾジカルボン酸ジエチルエステルが好ましい。
製造法５：
上記製造法１〜製造法３のいずれかにより得られる化合物の一部は、これを中間体として新たな化合物（Ｉ）へと誘導できる。
例えば化合物（Ｉａ−ｉａ）または化合物（Ｉａ−ｉｂ）のうち、Ｒ９が水素原子でありＲ１０が３，４−ジメトキシベンジルである化合物（Ｉａ−ｉｃ）は、化合物（Ｉ）のうち−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−ＮＨ２）−である化合物（Ｉａ−ｉｄ）に変換することができる。さらに、化合物（Ｉａ−ｉｄ）から化合物（Ｉ）のうち−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−ＮＨ−Ｒ１８）−（式中、Ｒ１８は前記Ｒ９の定義のうち置換もしくは非置換の低級アルカノイルまたは置換もしくは非置換のアロイルを表す）である化合物（Ｉａ−ｉｅ）を得ることもできる。
2003028732.tif 000016
（式中、ｐ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ１８はそれぞれ前記と同義であり、Ｘ３はハロゲン［該ハロゲンは前記ハロゲン部分（ｘｉｉｉ）と同義である］または水酸基を表す）
工程２９：
化合物（Ｉａ−ｉｄ）は、工程１０、工程１８または工程２５で得られる化合物（Ｉａ−ｉｃ）を触媒量〜大過剰、好ましくは触媒量〜５当量のトリフルオロメタンスルホン酸の存在下、アニソールの存在下または非存在下、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、好ましくはトリフルオロ酢酸中、室温〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは３０℃〜５０℃の間の温度で、１〜２４時間、好ましくは１〜６時間処理することにより得ることができる。
またこの工程は、有機合成上汎用されている保護基であるベンジル基を脱保護する際に汎用されている方法、例えばパラジウム−炭素、ニッケル、白金等を触媒とした水素添加反応、液体アンモニアを溶媒に用いて金属ナトリウムを作用させる方法、クロロギ酸ビニルエステル、クロロギ酸１−クロロエチルエステル等を用いる方法、ＤＤＱ、ｐ−クロラニル（テトラヒドロ−１，４−ベンゾキノン）、ｍＣＰＢＡ等の酸化剤を用いる方法等によっても実施することができる。
工程３０：
化合物（Ｉａ−ｉｅ）は、工程１３と同様な方法により、工程２９で得られる化合物（Ｉａ−ｉｄ）と化合物（ＸＸＸＩ）から得ることができる。
製造法６：
化合物（Ｉ）のうち、−Ｑ−が一般式（Ｂ）
2003028732.tif 000017
（式中、Ｒ１３、Ｒ１４およびｎはそれぞれ前記と同義である）
である化合物（Ｉｃ）は、以下の工程に従い製造することができる。
2003028732.tif 000018
（式中、ｐ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１３、Ｒ１４およびｎはそれぞれ前記と同義であり、Ｘ４は前記Ｘ１と同義である）
工程３１：
化合物（Ｉａ−ｉｇ）は、例えばパラジウム−炭素、ニッケル、白金等を触媒とした水素添加反応、液体アンモニアを溶媒に用いて金属ナトリウムを作用させる方法等により、工程１０、工程１８または工程２５で得られる化合物（Ｉａ−ｉｆ）から得ることができる。
また、化合物（Ｉａ−ｉｆ）を例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中、好ましくはジクロロメタン中、大過剰のメタンチオールまたはジメチルスルフィドおよび１〜５０当量、好ましくは１〜１５当量の三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体で、０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは室温で、１〜２４時間、好ましくは５〜１５時間処理することによっても化合物（Ｉａ−ｉｇ）を得ることができる。
工程３２：
化合物（Ｉａ−ｉｈ）は、工程１７と同様な方法により、工程３１で得られる化合物（Ｉａ−ｉｇ）から得ることができる。
なお、得られる化合物（Ｉａ−ｉｈ）は反応性に富む場合もあり、本工程の反応条件下で直接化合物（Ｉｃ）へと変換されることもある。
工程３３：
化合物（Ｉｃ）は、工程３２で得られる化合物（Ｉａ−ｉｈ）を溶媒中、１〜１０当量、好ましくは１〜５当量の塩基で、０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、０．５〜２４時間、好ましくは１〜１２時間処理することにより得ることができる。
溶媒としては、例えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、酢酸エチル、アセトニトリル、ＴＨＦ、ジオキサン、ＤＭＦ、ベンゼン、トルエン等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
製造法７：
化合物（Ｉ）のうち、−Ｑ−が−Ｎ＝Ｃ（−Ｒ７Ｄ）−［式中、Ｒ７Ｄは−Ｏ（−Ｒ８）（式中、Ｒ８は前記と同義である）を表す］である化合物（Ｉａ−ｉｉｉ）は、以下の工程に従い製造することができる。
2003028732.tif 000019
（式中、ｐ、Ｒ１、Ｒ２およびＲ８はそれぞれ前記と同義であり、Ｘ５は前記Ｘ１と同義である）
工程３４：
化合物（Ｉａ−ｉｉｉ）は、工程２７で得られる化合物（Ｉｂ−ｉ）と１〜５当量、好ましくは１〜２当量の化合物（ＸＸＸＩＩ）とを、不活性溶媒中、１〜１０当量、好ましくは１〜２当量の塩基の存在下、０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは室温で、１〜２４時間、好ましくは２〜５時間反応させることにより得られる。
不活性溶媒としては、例えばＤＭＦ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア、ＴＨＦ、ジオキサン等を単独でまたはそれらを混合して用いることができる。
塩基としては、例えば水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、炭酸銀、リチウムアミド、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等が用いられ、中でも炭酸銀［ヘテロサイクルズ（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ）、３１巻、８１８頁（１９９０年）］が好ましい。
また、化合物（Ｉｂ−ｉ）と１〜５当量、好ましくは１〜２当量の化合物（ＸＸＸＩＩ）とを、溶媒中、１〜５当量、好ましくは１〜２当量の縮合剤存在下、−５０℃〜用いる溶媒の沸点の間の温度で、好ましくは０℃〜室温の間の温度で、０．５〜２４時間、好ましくは１〜５時間反応させることによっても化合物（Ｉａ−ｉｉｉ）を得ることができる。
溶媒としては、例えばＴＨＦ、ジオキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、ＤＭＦ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンウレア、トルエン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等を単独でまたはそれらを混合して用いることができ、中でもＴＨＦが好ましい。
縮合剤としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチルエステル、アゾジカルボン酸ジイソプロピルエステル、４−メチル−１，２，４−トリアゾリジン−３，５−ジオン等が用いられ、中でもアゾジカルボン酸ジエチルエステルが好ましい。
上記製造法における中間体および目的化合物は、有機合成化学で常用される精製法、例えば濾過、抽出、洗浄、乾燥、濃縮、再結晶、高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、シリカゲルクロマトグラフィー等の各種クロマトグラフィー等に付して精製単離することができる。また、中間体においては、特に精製することなく次の反応に供することも可能である。
化合物（Ｉ）の中には、位置異性体、幾何異性体、光学異性体、互変異性体等が存在しうるものもあるが、これらを含め、すべての可能な異性体およびそれらの混合物が本発明の受容体拮抗剤に用いられる。
化合物（Ｉ）の塩を取得したいとき、化合物（Ｉ）が塩の形で得られる場合には、そのまま精製すればよく、また、遊離の形で得られる場合には、化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解または懸濁させて、適当な酸または塩基を加えることにより塩を形成させて単離すればよい。
また、化合物（Ｉ）またはその薬理学的に許容される塩は、水あるいは各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、これら付加物も本発明の受容体拮抗剤に用いられる。
上記製造法によって得られる化合物（Ｉａ）の具体例を第１〜３表に示す。
2003028732.tif 000020
2003028732.tif 000021
2003028732.tif 000022
2003028732.tif 000023
2003028732.tif 000024
2003028732.tif 000025
2003028732.tif 000026
2003028732.tif 000027
2003028732.tif 000028
2003028732.tif 000029
2003028732.tif 000030
2003028732.tif 000031
2003028732.tif 000032
2003028732.tif 000033
2003028732.tif 000034
2003028732.tif 000035
2003028732.tif 000036
2003028732.tif 000037
2003028732.tif 000038
2003028732.tif 000039
2003028732.tif 000040
2003028732.tif 000041
2003028732.tif 000042
2003028732.tif 000043
2003028732.tif 000044
2003028732.tif 000045
2003028732.tif 000046
2003028732.tif 000047
2003028732.tif 000048
2003028732.tif 000049
2003028732.tif 000050
2003028732.tif 000051
2003028732.tif 000052
2003028732.tif 000053
2003028732.tif 000054
2003028732.tif 000055
2003028732.tif 000056
2003028732.tif 000057
2003028732.tif 000058
2003028732.tif 000059
2003028732.tif 000060
2003028732.tif 000061
2003028732.tif 000062
2003028732.tif 000063
2003028732.tif 000064
2003028732.tif 000065
2003028732.tif 000066
2003028732.tif 000067
2003028732.tif 000068
2003028732.tif 000069
2003028732.tif 000070
2003028732.tif 000071
2003028732.tif 000072
2003028732.tif 000073
2003028732.tif 000074
2003028732.tif 000075
2003028732.tif 000076
2003028732.tif 000077
2003028732.tif 000078
2003028732.tif 000079
2003028732.tif 000080
2003028732.tif 000081
2003028732.tif 000082
2003028732.tif 000083
上記製造法によって得られる化合物（Ｉｂ）の具体例を第４表に示す。
2003028732.tif 000084
上記製造法によって得られる化合物（Ｉｃ）の具体例を第５表に示す。
2003028732.tif 000085
次に、化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）の薬理作用について試験例により具体的に説明する。
試験例１：アドレナリン受容体結合作用（アドレナリンα２ｃ受容体結合試験）  Ｓｃｈａａｋらの方法［ジャーナル・オブ・ファーマコロジカル・エクスペリメンタル・セラピューティクス（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）、２８１巻、９８３頁（１９９７年）］に若干の改良を加えて行った。
ヒト肝由来ＨｅｐＧ２細胞を１０％牛胎児血清（ＦＢＳ）、１００ｕｎｉｔｓ／ｍＬペニシリン（ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｎ）、１００μｇ／ｍＬストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）を含むＤＭＥＭ培地（ＧＩＢＣＯ  ＢＲＬ社製）にて培養し、その膜画分を使用した。培養した細胞を、リン酸緩衝液（ＰＢＳ：ｐｈｏｓｐｈａｔｅ−ｂｕｆｆｅｒｅｄ  ｓａｌｉｎｅ）で洗浄後スクレイパーではがし、毎分８００回転、５分間の遠心操作により回収した。得られた細胞に緩衝液［５０ｍｍｏｌ／Ｌ  トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン：Ｔｒｉｓ，５ｍｍｏｌ／Ｌエチレンジアミン四酢酸（ＥＤＴＡ），ｐＨ７．５］を加え、これをポリトロンホモジナイザー（Ｋｉｎｅｍａｔｉｃａ社製）で懸濁し、３９０００×ｇで、１０分間遠心した。得られた沈殿に再び同量の緩衝液を加えて再懸濁し、同様の遠心分離により上清を除き、細胞懸濁液を得た。
上記の細胞懸濁液１００μＬに、トリチウムで標識したＭＫ−９１２［メチル−３Ｈ：２．８９ＴＢｑ／ｍｍｏｌ；ニュー・イングランド・ニュークリア（Ｎｅｗ  Ｅｎｇｌａｎｄ  Ｎｕｃｌｅａｒ）社製］８０μＬ（最終濃度１．０ｎｍｏｌ／Ｌ）および試験化合物２０μＬを加えた。混合液を２５℃で３０分間静置した後、０．３％ポリエチレンイミン処理したガラス繊維濾紙（ＧＦ／Ｃ；Ｗｈａｔｍａｎ社製）上で急速吸引濾過し、直ちに氷冷した２００μＬの緩衝液で３回洗浄した。ガラス繊維濾紙をバイアルびんに移し、液体シンチレーター（ＵＬＴＩＭＡ  ＧＯＬＤ；Ｐａｃｋａｒｄ社製）を加え、放射能量を液体シンチレーションカウンター（Ｐａｃｋａｒｄ社製）で測定した。
試験化合物のα２Ｃ受容体結合（３Ｈ−ＭＫ−９１２結合）に対する阻害率の算出は次式により行った。
2003028732.tif 000086
（注）全結合量とは、試験化合物非存在下での３Ｈ−ＭＫ−９１２結合放射能量である。非特異的結合量とは、１０μｍｏｌ／Ｌヨヒンビン（Ｙｏｈｉｍｂｉｎｅ；Ｓｉｇｍａ社製）存在下での３Ｈ−ＭＫ−９１２結合放射能量である。薬物存在下での結合量とは、各種濃度の試験化合物存在下での３Ｈ−ＭＫ−９１２結合放射能量である。
結果を第６表に示す。
2003028732.tif 000087
試験例２：抗ジスキネジア活性
パーキンソン病は黒質−線条体系ドパミン神経の変性・細胞死に基づく疾患である。霊長類は、ドパミン神経毒である１−メチル−４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン（以下、ＭＰＴＰと略す）を処置すると選択的な黒質−線条体系ドパミン神経の変性・脱落が起こり、無動・筋固縮等を示す。このＭＰＴＰ処置霊長類はパーキンソン病のモデルとして知られている［プロシーディングス・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンス・ユー・エス・エー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ａｃａｄｅｍｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ＵＳＡ）、８０巻、４５４６頁（１９８３年）］。コモンマーモセットは、真猿類に属し他の真猿類と同様にＭＰＴＰによりパーキンソン症状を示すことが知られている［ニューロサイエンス・レター（Ｎｅｕｒｏｓｃｉｅｎｃｅ  Ｌｅｔｔｅｒ）、５７巻、３７頁（１９８５年）］。一方、パーキンソン病の治療においてはＬ−ＤＯＰＡ投与を中心とするいわゆるドパミン補充療法が行われており、Ｌ−ＤＯＰＡは、パーキンソン症状に対して改善作用（抗パーキンソン作用）を示すが、長期療法においては薬効の消失（オン−オフ、ウェアリング−オフ現象）、不随意運動（ジスキネジア）の発現、精神症状の発現等を引き起こすことが知られている。中でも、Ｌ−ＤＯＰＡ誘発不随意運動（以下ＬＩＤと略す）は発現頻度や患者の苦痛から問題とされている。前述のＭＰＴＰ処置コモンマーモセットにＬ−ＤＯＰＡを連日投与することにより、患者で認められるジスキネジアが発現することから、該連日投与系はＬＩＤのモデルとして知られている［ムーブメント・ディスオーダー（Ｍｏｖｅｍｅｎｔ  Ｄｉｓｏｒｄｅｒ）、１０巻、７３１頁（１９９５年）］。
５〜７歳令の雌雄コモンマーモセット（体重３００〜３７５ｇ、日本クレア）を１群４匹用いて実験を行った。ＭＰＴＰ（ＲＢＩ社製）を注射用生理食塩水（大塚製薬社製）に溶解し、２．０ｍｇ／ｋｇを１日１回、５日間コモンマーモセット皮下に投与した。投与後６週間以上経過し、慢性的なパーキンソン症状を示すに至った動物を用いジスキネジアモデルを作製した。Ｌ−ＤＯＰＡ（協和発酵）と塩酸ベンセラジド（協和発酵）の４：１の合剤を０．５％メチルセルロース４００ｃＰ（ＭＣ４００）、１０％ショ糖の水溶液で懸濁液として１日２回５〜６時間おきに反復投与した。Ｌ−ＤＯＰＡ処置開始から３週間程度で重篤なジスキネジアを発現するモデル動物が完成する。試験には重篤なジスキネジアを発現するモデルを用いた。試験化合物は０．５％ＭＣ４００、１０％ショ糖の水溶液で懸濁液として用いた。被験動物は、試験化合物投与の１時間以上前に観察用ケージ（自発運動量測定装置付き）に入れ環境に慣らしておいた。試験１日目に基礎運動量を測定し、Ｌ−ＤＯＰＡ処置無しでは運動しないことを確認した。試験２日目には溶媒とＬ−ＤＯＰＡを処置し、自発運動量測定とともにＬＩＤ得点を付けた。試験３日目に試験化合物とＬ−ＤＯＰＡを併用し、自発運動量測定とともにＬＩＤ得点を付け、溶媒処置時のＬＩＤ得点と比較した。ＬＩＤ得点については、試験化合物とＬ−ＤＯＰＡを併用投与後またはＬ−ＤＯＰＡのみを溶媒とともに投与した後、１０分毎に３時間まで１方向性透視窓から観察し、得点付けを１日２回行った。自発運動量についてはコンピュータ制御された自動測定装置にて１０分毎に１２時間まで測定した。ＬＩＤ得点については下記に示す判断基準に基づき判定した得点をその個体の得点とした。
判定基準
動物の体幹、四肢のジストニア、コレア、アテトーシス、ステレオティピーの発現の有無を元に下記のカテゴリーに当てはめて得点付けする［ムーブメント・ディスオーダー（Ｍｏｖｅｍｅｎｔ  Ｄｉｓｏｒｄｅｒ）、１０巻、７３１頁（１９９５年）］。判定基準を第７表に示す。
2003028732.tif 000088
観察時間内の最高状態をその時間内の得点とした。
結果の判定は１群４匹の最大ＬＩＤ得点の平均を試験化合物投与の有無で比較して行った［有意差検定：ウィルコクソンの順位和検定（Ｗｉｌｃｏｘｏｎ  Ｒａｎｋ  Ｓｕｍｔｅｓｔ）］。
アドレナリンα２ｃ受容体に高い親和性を示す試験化合物はコモンマーモセットＭＰＴＰ処置パーキンソン病モデルにおいて抗ジスキネジア活性を示した。このとき、自発運動量には大きな影響がみられなかったことから、Ｌ−ＤＯＰＡの抗パーキンソン作用により改善された正常な運動は抑制しなかったと考えられる。また、公知のアドレナリンα２受容体拮抗薬のうち、アドレナリンα２ｃ受容体に親和性を有するＡＲＣ２３９およびイダゾキサン（ｉｄａｚｏｘａｎ）は抗ジスキネジア活性を示したが、アドレナリンα２ｃ受容体に対する親和性が低いＢＲＬ４４４０８は抗ジスキネジア活性を示さなかった。このことからアドレナリンα２ｃ受容体に対する拮抗作用が抗ジスキネジア活性の発現に重要であることが示された。なお、ＡＲＣ２３９およびＢＲＬ４４４０８のアドレナリンα２ｃ受容体に対する親和性はジャーナル・オブ・ファーマコロジィ・アンド・エクスペリメンタル・セラピューティクス（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ）、２７１巻、１５５８頁（１９９４年）に、イダゾキサンの親和性はプロシーディングス・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンス・ユー・エス・エー（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ａｃａｄｅｍｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  ＵＳＡ）、８５巻、６３０１頁（１９８８年）に記載されている。
以上、試験例１および２により、化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）のアドレナリンα２ｃ受容体拮抗作用または抗ジスキネジア活性が示された。
化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）またはそれらの薬理学的に許容される塩はアドレナリンα２受容体、中でもアドレナリンα２ｃ受容体に対して優れた拮抗作用を示す。従って、化合物（Ｉ）および化合物（ＩＩ）を有効成分とする薬剤はアドレナリンα２受容体、中でもアドレナリンα２ｃ受容体の機能亢進に由来する各種疾患［例えば、パーキンソン病、振戦、ジスキネジア（Ｌ−ＤＯＰＡ誘発ジスキネジア、遅発性ジスキネジア、ミオクローヌス、チック、トゥレット症候群）、ハンチントン病、ジストニア、不安障害（パニック発作およびパニック障害、恐怖症、強迫性障害、心的外傷後ストレス障害、急性ストレス障害、全般性不安障害、身体障害または物質による不安）、気分障害（うつ病、気分変調性障害、双極性障害、気分循環性障害）、高血圧、糖尿病、肥満、緑内障（原発性開放隅角緑内障、閉塞隅角緑内障）、性機能不全（勃起機能不全）、腎疾患（急性腎不全、慢性腎不全、糸球体腎炎）、末梢脈管疾患（末梢動脈閉塞、閉塞性血栓性血管炎、レイノー病とレイノー現象、肢端チアノーゼ、先（肢）端紅痛症）、尿失禁（一過性尿失禁、恒常性尿失禁）、疼痛（急性術後疼痛、癌性疼痛、神経障害性疼痛、心因性疼痛症候群）、脳血管疾患（一過性脳虚血性発作（ＴＩＡ）、虚血性発作、頭蓋内出血、クモ膜下出血）、頭部外傷等］に有効であることが示唆された。
化合物（Ｉ）もしくは化合物（ＩＩ）またはそれらの薬理学的に許容される塩は、そのまま単独で投与することも可能であるが、通常各種の医薬製剤として提供するのが望ましい。また、それら医薬製剤は、動物または人に使用されるものである。
本発明に係わる医薬製剤は、活性成分として化合物（Ｉ）もしくは化合物（ＩＩ）またはそれらの薬理学的に許容される塩を単独で、あるいは任意の他の治療のための有効成分との混合物として含有することができる。また、それら医薬製剤は、活性成分を薬理学的に許容される一種もしくはそれ以上の担体と一緒に混合し、製剤学の技術分野においてよく知られている任意の方法により製造される。
投与経路としては、治療に際し最も効果的なものを使用するのが望ましく、経口または、例えば静脈内等の非経口をあげることができる。
投与形態としては、例えば錠剤、注射剤等があげられる。
使用される製剤用担体としては、例えばラクトース、マンニトール、グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン酸エステル、注射用蒸留水、生理食塩水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノール等があげられる。また、本発明に係わる医薬製剤は、その他の各種の賦形剤、潤沢剤、結合剤、崩壊剤、等張化剤、乳化剤等を含有していてもよい。
化合物（Ｉ）もしくは化合物（ＩＩ）またはそれらの薬理学的に許容される塩は、上記の目的で用いる場合、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。投与量および投与回数は、投与形態、患者の年齢、体重、治療すべき症状の性質もしくは重篤度等により異なるが、通常、成人１人あたり、１回につき１〜１００ｍｇの範囲で、１日１回ないし数回経口もしくは非経口投与されるか、または１日１〜２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。しかしながら、これら投与量および投与回数に関しては、前述の種々の条件により変動する。
発明を実施するための最良の形態
以下に、参考例および実施例により、本発明を詳細に説明する。
参考例および実施例で用いられるプロトン核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ）は、特に指示がない限りは２７０ＭＨｚで測定されたものである。またプロトン核磁気共鳴スペクトルにおいて、化合物および測定条件によっては交換性水素が明瞭には観測されないことがあり、塩酸塩の場合は四級窒素原子上の水素が観測される場合がある。なお、ｂｒは巾広いシグナルを意味する。
参考例１：４−（Ｎ’−ベンゾイルヒドラジノ）−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジン
４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジン（２５．０ｇ，１０７ｍｍｏｌ）およびベンゾイルヒドラジン（１７．８ｇ，１３１ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（３００ｍＬ）に溶解し、氷冷下、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２６．９ｇ，２４０ｍｍｏｌ）をゆっくりと添加した後、室温で約２時間撹拌した。反応終了後、氷冷下、反応液に水、酢酸を添加してｐＨを約４．０に調整し、析出した結晶を減圧下で濾取した。得られた結晶を水洗した後、減圧下で乾燥して、標記化合物（３４．９ｇ，９６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．８９（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３３（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例２：８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン
五酸化二りん（４９．０ｇ，３４５ｍｍｏｌ）をキシレン（２３０ｍＬ）に懸濁させ、ヘキサメチルジシロキサン（７７．２ｍＬ，３４５ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で約１時間撹拌した。反応系に、参考例１で得られた４−（Ｎ’−ベンゾイルヒドラジノ）−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジン（２２．９ｇ，６９．１ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で約２時間撹拌した。反応終了後、反応液に水、飽和アンモニア水溶液を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、標記化合物（１７．０ｇ，７７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４７−７．６４（ｍ，５Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ）
参考例３：８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２で得られた８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ−３−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン（１７．０ｇ，５４．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２００ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ＤＢＵ（１１．６ｍＬ，８１．２ｍｍｏｌ）を加えて室温で約１時間撹拌した。析出した結晶を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄して、標記化合物（１１．３ｇ，６６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．５０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），４．５３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４９−７．５１（ｍ，３Ｈ），８．３９−８．４３（ｍ，２Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）
参考例４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例３で得られた８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１１．３ｇ，３５．８ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍＬ）に溶解し、３，４−ジメトキシベンジルアミン（１６．２ｍＬ，１０７ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で約１時間撹拌した。反応終了後、反応液から溶媒を減圧留去し、得られた残渣をジエチルエーテルで洗浄し、標記化合物（１４．６ｇ，９７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．５９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．８５（ｍ，２Ｈ），６．８５−７．００（ｍ，４Ｈ），７．４６−７．４８（ｍ，３Ｈ），８．３１−８．３４（ｍ，２Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
参考例５：８−カルボキシ−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１４．６ｇ，３４．８ｍｍｏｌ）をエタノール（２１８ｍＬ）と水（７．２５ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、これに水酸化リチウム（１４．７ｇ，３４８ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で約２時間撹拌した。反応終了後、氷冷下反応液に濃塩酸を滴下してｐＨを酸性に調整し、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を氷水で洗浄して、標記化合物（１４．５ｇ，定量的）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８９（ｓ，６Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８６−７．０１（ｍ，４Ｈ），７．４８−７．５２（ｍ，２Ｈ），８．２１−８．２５（ｍ，２Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ）
参考例６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミド
参考例５で得られた８−カルボキシ−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１４．５ｇ，実質含量３４．８ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１８６ｍＬ）に溶解し、室温で約２時間撹拌した。反応終了後、反応液から塩化チオニルを減圧留去して得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７．２５ｇ，７４．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５１．８ｍＬ，３７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で約１．５時間撹拌した。反応終了後、反応液に水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、標記化合物（１６．５ｇ，定量的）を黄色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．３７（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．８８（ｍ，９Ｈ），４．７８−４．８２（ｍ，２Ｈ），６．７７−６．９６（ｍ，４Ｈ），７．４２−７．５１（ｍ，３Ｈ），８．１８−８．２５（ｍ，３Ｈ）
参考例７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミド（１４．８ｇ，３４．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３４０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、水素化リチウムアルミニウム（１．２９ｇ，３４．０ｍｍｏｌ）を加え０℃で約２時間撹拌した。反応終了後、反応液にジエチルエーテル（３４０ｍＬ）を加え、飽和硫酸ナトリウム水溶液を発泡がおさまるまで滴下した後、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１％メタノール−クロロホルムで溶出）で精製し、標記化合物（４．８９ｇ，３８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，６Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８３−６．９３（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７，４６−７．４８（ｍ，３Ｈ），８．２７−８．３１（ｍ，２Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ）
参考例８：５−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−４−［Ｎ’−（２−チオフェンカルボニル）ヒドラジノ］ピリミジン
参考例１と同様にして、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンおよび２−チオフェンカルボン酸ヒドラジドから、標記化合物（定量的）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），９．００（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．０６（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例９：８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ−３−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン
参考例２と同様にして、参考例８で得られた５−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−４−［Ｎ’−（２−チオフェンカルボニル）ヒドラジノ］ピリミジンから、標記化合物（４５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），４．５１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ）
参考例１０：８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例３と同様にして、参考例９で得られた８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ−３−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］から、標記化合物（２９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），４．５１（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）
参考例１１：８−カルボキシ−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１０で得られた８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１２．３ｇ，３８．５ｍｍｏｌ）をエタノール（３８５ｍＬ）に溶解し、これに３，４−ジメトキシベンジルアミン（１９．３ｇ，１１６ｍｍｏｌ）を加えて１００℃で約２時間加熱還流した。反応終了後、反応液に水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２５０ｍＬ）で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた残渣をエタノール（２４０ｍＬ）と水（８ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、これに水酸化リチウム（１６．０ｇ，３８０ｍｍｏｌ）を加えて約２時間加熱還流した。反応終了後、氷冷下、反応液に濃塩酸を滴下してｐＨを酸性に調整し、析出した結晶を濾取した。得られた結晶を氷水で洗浄して、標記化合物（６．２５ｇ，４０％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），６．８５−６．８９（ｍ，１Ｈ），６．９８−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ）
参考例１２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１１で得られた８−カルボキシ−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（７．４０ｇ，１８．８ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（９５ｍＬ）に溶解し、室温で約２時間撹拌した。反応終了後、塩化チオニルを減圧留去して得られた残渣をジクロロメタンに溶解し、これにＮ，Ｏ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（３．６７ｇ，３７．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２６．２ｍＬ，１８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で約１．５時間撹拌した。反応終了後、反応液に水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をＴＨＦ（１２０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、水素化リチウムアルミニウム（７１４ｍｇ，１８．８ｍｍｏｌ）を加え、０℃で約２時間撹拌した。反応終了後、反応液にジエチルエーテル（１２０ｍＬ）を加え、さらに飽和硫酸ナトリウム水溶液を発泡がおさまるまで滴下した後、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１％メタノール−クロロホルムで溶出）で精製し、標記化合物（２．０６ｇ，２９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８９（ｓ，６Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８５−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｓ，１Ｈ）
参考例１３：５−エトキシカルボニル−４−［Ｎ’−（３−フロイル）ヒドラジノ］−２−メチルチオピリミジン
参考例１と同様にして、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンおよび３−フロイックヒドラジドから、標記化合物（６７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），１０．１０（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例１４：８−エトキシカルボニル−３−（３−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン
参考例２と同様にして、参考例１３で得られた５−エトキシカルボニル−４−［Ｎ’−（３−フロイル）ヒドラジノ］−２−メチルチオピリミジンから、標記化合物（８９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．５４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）
参考例１５：８−エトキシカルボニル−２−（３−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例３と同様にして、参考例１４で得られた８−エトキシカルボニル−３−（３−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９１％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），４．５３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ）
参考例１６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例４と同様にして、参考例１５で得られた８−エトキシカルボニル−２−（３−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９０％）を桃色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．４９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８１−７．１２（ｍ，５Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ）
参考例１７：８−カルボキシ−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例５と同様にして、参考例１６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，６Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），６．８０−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）
参考例１８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミド
参考例６と同様にして、参考例１７で得られた８−カルボキシ−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９４％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．４１（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６３（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９９（ｍ，４Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）
参考例１９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例７と同様にして、参考例１８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミドから、標記化合物（５１％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８９（ｓ，６Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８３−７．００（ｍ，５Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ）
参考例２０：５−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−４−（Ｎ’−ニコチノイルヒドラジノ）ピリミジン
参考例１と同様にして、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンおよびニコチン酸ヒドラジドから、標記化合物（８２％）をうす黄色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．００−９．２１（ｍ，２Ｈ），１０．３１（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例２１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２０で得られた５−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−４−（Ｎ’−ニコチノイルヒドラジノ）ピリミジン（１２．０ｇ，３６．０ｍｍｏｌ）をオキシ塩化りん（８０ｍＬ）に溶解し、１２０℃で約１時間加熱還流した。オキシ塩化りんを減圧留去して得られる残渣をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解し、ＤＢＵ（２０ｍＬ，１４５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で約３０分間撹拌した。続いて３，４−ジメトキシベンジルアミン（１８．１ｇ，１０８ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で約２時間加熱還流した。反応終了後、反応液に水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して、標記化合物（１２．３ｇ，７９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．４９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８８−７．０３（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ），９．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
参考例２２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（５．６０ｇ，１２．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、−７８℃に冷却してから０．９３ｍｏｌ／Ｌ水素化ジイソブチルアルミニウム−トルエン溶液（４１．６ｍＬ，３８．７ｍｍｏｌ）を滴下した。反応液を室温まで昇温し、約３０分間撹拌した。反応終了後、反応液にジエチルエーテル（１００ｍＬ）を加え、さらに飽和硫酸ナトリウム水溶液を発泡がおさまるまで滴下した後、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、標記化合物（２．８３ｇ，５６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８７（ｓ，６Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），６．５４（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
参考例２３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（２．００ｇ，５．１０ｍｍｏｌ）を１，２−ジクロロエタン（５０ｍＬ）に溶解し、これに二酸化マンガン（４．４３ｇ，５１．０ｍｍｏｌ）を加えて約２時間加熱還流した。反応終了後、二酸化マンガンを濾別し、溶媒を減圧留去して、標記化合物（６２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８６（ｓ，６Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ），８．６７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．４３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ）
参考例２４：４−（Ｎ’−アセチルヒドラジノ）−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジン
参考例１と同様にして、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンおよびアセチルヒドラジンから、標記化合物（８４％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例２５：８−エトキシカルボニル−３−メチル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン
参考例２と同様にして、参考例２４で得られた４−（Ｎ’−アセチルヒドラジノ）−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンから、標記化合物（７８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．４６（ｓ，３Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）
参考例２６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２５で得られた８−エトキシカルボニル−３−メチル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン（１４．８ｇ，５８．６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１５０ｍＬ）に溶解し、これにＤＢＵ（１３．４ｇ，８７．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で約２０分間撹拌した。続いて反応液に３，４−ジメトキシベンジルアミン（１４．７ｇ，８７．９ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で約２時間撹拌した。反応終了後、反応液に水、クロロホルムを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣を酢酸エチルで洗浄し、標記化合物（１７．３ｇ，８０％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．４６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．９７（ｍ，３Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ）
参考例２７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル−２−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２２と同様にして、参考例２６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８８％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５６（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），４．８６（ｓ，２Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ）
参考例２８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２３と同様にして、参考例２７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル−２−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ）
参考例２９：５−エトキシカルボニル−４−ヒドラジノ−２−メチルチオピリミジン
４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジン（２６．５ｇ，１１４ｍｍｏｌ）をエタノール（２５０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ヒドラジン１水和物（２８．５ｇ，５７０ｍｍｏｌ）を加えて室温で約２時間撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を水で洗浄し、標記化合物（２４．５ｇ，９４％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），４．１５（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），９．００（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例３０：８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２９で得られた５−エトキシカルボニル−４−ヒドラジノ−２−メチルチオピリミジン（１９．２ｇ，８４．１ｍｍｏｌ）をオルトぎ酸トリメチル（２００ｍＬ）に溶解し、１３０℃で約２時間加熱還流した。オルトぎ酸トリメチルを減圧留去し、得られた残渣をキシレン（２００ｍＬ）に溶解し、これにピリジニウムｐ−トルエンスルホン酸（１．０ｇ，５重量％）を加えて１５０℃で約２時間加熱還流した。反応終了後、反応液に水、酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、標記化合物（２０．０ｇ，定量的）を黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），４．５３（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），８．８３（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例３１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例４と同様にして、参考例３０で得られた８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．４９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８５−６．９７（ｍ，４Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｓ，１Ｈ）
参考例３２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２２と同様にして、参考例３１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７０％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８３（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
参考例３３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２３と同様にして、参考例３２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ）
参考例３４：５−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−４−（Ｎ’−フェニルアセチルヒドラジノ）ピリミジン
参考例１と同様にして、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンおよびフェニルアセチルヒドラジンから、標記化合物（８０％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），４．３６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．４１（ｍ，５Ｈ），８．１３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），１０．１８（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例３５：３−ベンジル−８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン
参考例２と同様にして、参考例３４で得られた５−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−４−（Ｎ’−フェニルアセチルヒドラジノ）ピリミジンから、標記化合物（７９％）をうす橙色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），４．５２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），７．１３−７．３２（ｍ，５Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）
参考例３６：２−ベンジル−８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例３と同様にして、参考例３５で得られた３−ベンジル−８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），４．３６（ｓ，２Ｈ），４．４７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１７−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．４６（ｍ，２Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ）
参考例３７：２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例４と同様にして、参考例３６で得られた２−ベンジル−８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９０％）を黄色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３．δ，ｐｐｍ）：１．４２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７８−６．９３（ｍ，４Ｈ），７．１３−７．３８（ｍ，５Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
参考例３８：２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２２と同様にして、参考例３７で得られた２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６５％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．９５（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ）
参考例３９：２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２３と同様にして、参考例３８で得られた２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．２７（ｓ，２Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８１−６．９６（ｍ，４Ｈ），７．１６−７．３８（ｍ，５Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，１Ｈ）
参考例４０：４−（Ｎ’−シクロヘキシルカルボニルヒドラジノ）−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジン
参考例１と同様にして、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンおよびシクロヘキシルカルボニルヒドラジンから、標記化合物（９３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２３−１．９８（ｍ，１３Ｈ），２．２７（ｔｔ，Ｊ＝３．６，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例４１：３−シクロヘキシル−８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン
参考例２と同様にして、参考例４０で得られた４−（Ｎ’−シクロヘキシルカルボニルヒドラジノ）−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンから、標記化合物（９１％）をうす黄色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３４−１．５５（ｍ，６Ｈ），１．７９−１．９５（ｍ，５Ｈ），２．１６−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｔｔ，Ｊ＝３．６，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）
参考例４２：２−シクロヘキシル−８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例３と同様にして、参考例４１で得られた３−シクロヘキシル−８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］から、標記化合物（定量的）をうす黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２５−１．５０（ｍ，６Ｈ），１．６６−１．８９（ｍ，５Ｈ），２．０２−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｓ，３Ｈ），３．０７（ｔｔ，Ｊ＝３．６，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
参考例４３：２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例４と同様にして、参考例４２で得られた２−シクロヘキシル−８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２５−１．４６（ｍ，６Ｈ），１．５５−１．９０（ｍ，５Ｈ），２．０２−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｔｔ，Ｊ＝３．６，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７７（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９８（ｍ，３Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
参考例４４：２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２２と同様にして、参考例４３で得られた２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７７％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２３−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．４４−１．７８（ｍ，５Ｈ），１．９９−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｔｔ，Ｊ＝３．６，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），４．８７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．９５（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
参考例４５：２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２３と同様にして、参考例４４で得られた２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２７−１．４９（ｍ，３Ｈ），１．５５−１．８７（ｍ，５Ｈ），２．０２−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｔｔ，Ｊ＝３．６，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８４−７．００（ｍ，４Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）
参考例４６：２−（２−フリル）−８−ヒドロキシメチル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２２と同様にして、公知化合物（ＷＯ９８／４２７１１）である８−エトキシカルボニル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４８％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４５−１．７８（ｍ，１Ｈ），２．８４（ｓ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）
参考例４７：８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２３と同様にして、参考例４６で得られた２−（２−フリル）−８−ヒドロキシメチル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８２（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｓ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）
参考例４８：（１−ベンジル−４−メチルアミノピペリジン−４−イル）酢酸メチルおよびＮ−メチル−（１−ベンジル−４−メチルアミノピペリジン−４−イル）アセトアミド
公知化合物（特開平１０−８７５６７号公報）である（１−ベンジルピペリジン−４−イリデン）酢酸メチル（７１２ｍｇ，２．８５ｍｍｏｌ）を４０％メチルアミン（メタノール溶液、６ｍＬ）に溶解し、封管中５０℃で３時間攪拌した。反応液を室温まで放冷した後、減圧下溶媒を留去し、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／メタノール／トリエチルアミン＝１０／１／０．５で溶出）で精製し、（１−ベンジル−４−メチルアミノピペリジン−４−イル）酢酸メチル（３７６ｍｇ，４８％）およびＮ−メチル−（１−ベンジル−４−メチルアミノピペリジン−４−イル）アセトアミド（２２６ｍｇ，２９％）をそれぞれ淡黄色油状物として得た。
（１−ベンジル−４−メチルアミノピペリジン−４−イル）酢酸メチル
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４９−１．７３（ｍ，５Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．５２（ｍ，６Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），７．１８−７．３６（ｍ，５Ｈ）
Ｎ−メチル−（１−ベンジル−４−メチルアミノピペリジン−４−イル）アセトアミド
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．５３−１．６９（ｍ，６Ｈ），２．２４−２．５６（ｍ，５Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），７．１８−７．３７（ｍ，５Ｈ），８．３６−８．５２（ｍ，１Ｈ）
参考例４９：１−ベンジル−４−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルアミノピペリジン
アルゴン気流下、水素化リチウムアルミニウム（３６７ｍｇ，９．６９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に懸濁させ、氷冷下、参考例４８で得られた（１−ベンジル−４−メチルアミノピペリジン−４−イル）酢酸メチル（８９１ｍｇ，３．２３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を加え、室温で２時間攪拌した。氷冷下、メタノールを発泡がおさまるまで添加した後、酒石酸カリウムナトリウムの２０％水溶液（８ｍＬ）を加え、室温でさらに１時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標記化合物（７５１ｍｇ，９４％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４４−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２４−２．６３（ｍ，５Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．４６−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．４１（ｍ，５Ｈ）
参考例５０：９−ベンジル−１−メチル−３−オキサ−１，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン
参考例４９で得られた１−ベンジル−４−（２−ヒドロキシエチル）−４−メチルアミノピペリジン（７５１ｍｇ，３．２１ｍｍｏｌ）をトルエン（１００ｍＬ）に溶解し、カルボニルジイミダゾール（２．０８ｇ，１２．８ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で１１時間攪拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０／１で溶出）で精製し、標記化合物（５０８ｍｇ，５８％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４２−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．９８−２．２７（ｍ，６Ｈ），２．７９−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），４．１０−４．１９（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，５Ｈ）
参考例５１：１−メチル−３−オキサ−１，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン
参考例５０で得られた９−ベンジル−１−メチル−３−オキサ−１，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン（５００ｍｇ，１．８２ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム−炭素（２５０ｍｇ）をエタノール（１０ｍＬ）に懸濁させ、水素気流下室温で２２時間攪拌した。セライトを用いて反応液からパラジウム−炭素を濾別した後、減圧下溶媒を留去し、標記化合物（３３０ｍｇ，定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．６０−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．９６−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．４１−２．５９（ｍ，２Ｈ），２．７５−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），３．３１−３．４５（ｍ，２Ｈ），４．０７−４．２８（ｍ，２Ｈ）
参考例５２：１−ベンジル−４−メチルアミノ−４−（２−メチルアミノエチル）ピペリジン
参考例４９と同様にして、参考例４８で得られたＮ−メチル−（１−ベンジル−４−メチルアミノピペリジン−４−イル）アセトアミドから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．５０−１．７２（ｍ，６Ｈ），２．２１−２．６２（ｍ，６Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．４６−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．８２（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．４０（ｍ，５Ｈ）
参考例５３：９−ベンジル−１，３−ジメチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン
参考例５０と同様にして、参考例５２で得られた１−ベンジル−４−メチルアミノ−４−（２−メチルアミノエチル）ピペリジンから、標記化合物（８２％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３９−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．９１−２．００（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．２２（ｍ  ４Ｈ），２．７３−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，５Ｈ）
参考例５４：１，３−ジメチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン
参考例５１と同様にして、参考例５３で得られた９−ベンジル−１，３−ジメチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４３−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．８９−２．０７（ｍ，４Ｈ），２．６８−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．９５−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．１３−３．２２（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７０（ｍ，１Ｈ）
参考例５５：１−ベンジル−４−シアノメチル−４−メチルアミノピペリジン
参考例４８と同様にして、公知化合物［ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、４２巻、７３０頁（１９９９年）］である（１−ベンジルピペリジン−４−イリデン）アセトニトリルから、標記化合物（９０％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３０−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．５７−１．７９（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３４−２．５７（ｍ，４Ｈ），２．４７（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），７．１９−７．３８（ｍ，５Ｈ）
参考例５６：４−（２−アミノエチル）−１−ベンジル−４−メチルアミノピペリジン
参考例４９と同様にして、参考例５５で得られた１−ベンジル−４−シアノメチル−４−メチルアミノピペリジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４２−２．６０（ｍ，１５Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），７．１２−７．４０（ｍ，５Ｈ）
参考例５７：９−ベンジル−１−メチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン
参考例５０と同様にして、参考例５６で得られた４−（２−アミノエチル）−１−ベンジル−４−メチルアミノピペリジンから、標記化合物（３４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４４−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．９０−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，４Ｈ），２．７５−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．６６−３．７５（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３９（ｍ，５Ｈ）
参考例５８：１−メチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン
参考例５１と同様にして、参考例５７で得られた９−ベンジル−１−メチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オンから、標記化合物（定量的）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４３−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．８９−２．０９（ｍ，５Ｈ），２．７２−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．９６−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．０８−３．２９（ｍ，２Ｈ），４．８９−５．０８（ｍ，１Ｈ）
参考例５９：８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例４と同様にして、参考例４７で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（６２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．３６−３．４８（ｍ，４Ｈ），４．５６−４．８１（ｍ，４Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．７３（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），１０．３６（ｓ，１Ｈ）
参考例６０：２−（２−フリル）−８−エトキシカルボニル−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例４と同様にして、公知化合物（ＷＯ９８／４２７１１）である２−（２−フリル）−８−エトキシカルボニル−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−メトキシエチルアミンから、標記化合物（８５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄｔ，Ｊ＝５．１，５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．４７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｓ，１Ｈ）
参考例６１：８−カルボキシ−２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例５と同様にして、参考例６０で得られた２−（２−フリル）−８−エトキシカルボニル−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８２％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．２８（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｄｔ，Ｊ＝５．１，５．１Ｈｚ，２Ｈ），６．７１−６．８２（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），８．８８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
参考例６２：２−（２−フリル）−Ｎ−メトキシ−５−（２−メトキシエチルアミノ）−Ｎ−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミド
参考例６と同様にして、参考例６１で得られた８−カルボキシ−２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８７％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．４０（ｓ，３Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｄｔ，Ｊ＝５．４，５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ）
参考例６３：８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例７と同様にして、参考例６２で得られた２−（２−フリル）−Ｎ−メトキシ−５−（２−メトキシエチルアミノ）−Ｎ−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−カルボキサミドから、標記化合物（３６％）を黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．４３（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）
参考例６４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
公知化合物（ＷＯ９８／４２７１１）である５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１．０ｇ，２．６４ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（４８ｍＬ）に懸濁させ、１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン（１．０１ｍＬ，７．９１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で０．５時間攪拌した。反応液に氷冷下、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１．６８ｇ，７．９１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１３時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝４／１で溶出）で精製し、標記化合物（１．３２ｇ，９９％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，４Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
参考例６５：５−（３−ベンジルオキシプロピルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例４７で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（２．０ｇ，７．６８ｍｍｏｌ）、公知の方法によって合成した３−ベンジルオキシプロピルアミン（１．５１ｇ，９．２２ｍｍｏｌ）および水（３．１ｍＬ）を１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）中、８５℃で１６時間攪拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１で溶出）で精製し、標記化合物（８４％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．００−２．１３（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７５−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４５（ｍ，７Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）
参考例６６：５−（２−ベンジルオキシエチルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例６５と同様にして、参考例４７で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびＯ−ベンジルエタノールアミンから、標記化合物（３３％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．７２−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．８９−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），６．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．４３（ｍ，６Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）
参考例６７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例６４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１．２２ｇ，２．４７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１２ｍＬ）を加え、１００℃で１３時間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、標記化合物（１．１０ｇ，定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．４９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
参考例６８：５−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−４−［Ｎ’−（ピリジン−２−カルボニル）ヒドラジノ］ピリミジン
参考例１と同様にして、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンおよびピリジン−２−カルボン酸ヒドラジドから、標記化合物（８０％）をうす黄色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，４．８，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），１０．３７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．５３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）
参考例６９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２１と同様にして、参考例６８で得られた５−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−４−［Ｎ’−（ピリジン−２−カルボニル）ヒドラジノ］ピリミジンから、標記化合物（５８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．４９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８２−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，４．８，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｓ，１Ｈ）
参考例７０：８−カルボキシ−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例５と同様にして、参考例６９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８７−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，４．８，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），９．５８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）
参考例７１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例１２と同様にして、参考例７０で得られた８−カルボキシ−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（２５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，６Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．８３−７．０３（ｍ，４Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，４．８，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
参考例７２：５−エトキシカルボニル−４−（Ｎ’−イソニコチノイルヒドラジノ）−２−メチルチオピリミジン
参考例１と同様にして、市販の４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンおよびイソニコチン酸ヒドラジドから、標記化合物（８８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｓ，１Ｈ），８．８０（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），９．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３４（ｂｒｓ，１Ｈ）
参考例７３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２１と同様にして、参考例７２で得られた５−エトキシカルボニル−４−（Ｎ’−イソニコチノイルヒドラジノ）−２−メチルチオピリミジンから、標記化合物（３３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），３．９０（ｓ，６Ｈ），４．４９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．８８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８６−６．９９（ｍ，４Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ）
参考例７４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２２と同様にして、参考例７３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８５％）を黄色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８９（ｓ，６Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９４（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−７．００（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
参考例７５：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２３と同様にして、参考例７４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８９（ｓ，６Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８６−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１０．２９（ｓ，１Ｈ）
参考例７６：５−エトキシカルボニル−４−［Ｎ’−（２−フルオロベンゾイル）ヒドラジノ］−２−メチルチオピリミジン
参考例１と同様にして、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンおよび２−フルオロベンゾイルヒドラジンから、標記化合物（５９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．３４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），９．８３（ｓ，１Ｈ），１０．６４（ｓ，１Ｈ）
参考例７７：８−エトキシカルボニル−３−（２−フルオロフェニル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン
参考例２と同様にして、参考例７６で得られた５−エトキシカルボニル−４−［Ｎ’−（２−フルオロベンゾイル）ヒドラジノ］−２−メチルチオピリミジンから、標記化合物（８６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ）
参考例７８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（２−フルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２６と同様にして、参考例７７で得られた８−エトキシカルボニル−３−（２−フルオロフェニル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．８６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８４−７．０２（ｍ，４Ｈ），７．１６−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．４７（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｓ，１Ｈ）
参考例７９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２２と同様にして、参考例７８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（２−フルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（定量的）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，６Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９３（ｓ，２Ｈ），６．５５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．９８（ｍ，３Ｈ），７．１６−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．４５（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ）
参考例８０：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２３と同様にして、参考例７９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）−８−ヒドロキシメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８９（ｓ，６Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８４−６．９９（ｍ，３Ｈ），７．１１−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），１０．３２（ｓ，１Ｈ）
参考例８１：５−エトキシカルボニル−４−［Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジノ］−２−メチルチオピリミジン
参考例１と同様にして、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンおよび２−メトキシベンゾイルヒドラジンから、標記化合物（８７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．３４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．５７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ）
参考例８２：８−エトキシカルボニル−３−（２−メトキシフェニル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジン
参考例２と同様にして、参考例８１で得られた５−エトキシカルボニル−４−［Ｎ’−（２−メトキシベンゾイル）ヒドラジノ］−２−メチルチオピリミジンから、標記化合物（８８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４８（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）
参考例８３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２６と同様にして、参考例８２で得られた８−エトキシカルボニル−３−（２−メトキシフェニル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．４７（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），４．８１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８０−６．９４（ｍ，４Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
参考例８４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２２と同様にして、参考例８３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−エトキシカルボニル−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），６．６６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．９３（ｍ，３Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ）
参考例８５：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２３と同様にして、参考例８４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ヒドロキシメチル−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９１％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８６（ｓ，６Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７６−６．８８（ｍ，３Ｈ），７．０２−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５０（ｍ，２Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｓ，１Ｈ）
参考例８６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，３−ジチアン−２−イリデンメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
２−（トリメチルシリル）−１，３−ジチアン（０．５２ｍＬ，２．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１．８ｍＬ）溶液に、氷冷下ｎ−ブチルリチウム（１．５９ｍＬ，１．５９ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液，２．５３ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、氷冷下約０．３時間攪拌した後、−７８℃に冷却した。公知化合物（ＷＯ９８／４２７１１）である５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（４２４ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２．７ｍＬ）に懸濁し、反応液に−７８℃で徐々に加えた後、−７８℃で３時間攪拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝４／１で溶出）で精製し、標記化合物（３５２．８ｍｇ，６５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．１８−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．９３−３．０６（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ）
参考例８７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（メトキシカルボニルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例８６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，３−ジチアン−２−イリデンメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（３５２．８ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）をメタノール（２４．４ｍＬ）と水（２．８ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、これに塩化第二水銀（４４１．２ｍｇ，１．６１ｍｍｏｌ）を加えて約３時間加熱還流した。反応液を濾過した後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣をクロロホルムで希釈し、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して、標記化合物（３０５．４ｍｇ，９８％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ）
参考例８８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−ヒドロキシエチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例２２と同様にして、参考例８７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（メトキシカルボニルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８４％）を白色固体として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．０９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９３−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ）
参考例８９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミルメチル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例８８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−ヒドロキシエチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１００．６ｍｇ，０．２５３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．５ｍＬ）に溶解し、これに１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンズヨードキソール−３（１Ｈ）−オン（４３２．４ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）を加え、室温で０．５時間攪拌した。反応終了後、反応液を、飽和重曹水と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液の混合溶液にあけ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して、標記化合物（９９．２ｍｇ，９９％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９４−３．９６（ｍ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．１，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），９．８７−９．９２（ｍ，１Ｈ）
参考例９０：５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
公知化合物（ＷＯ９８／４２７１１）である５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（９．０４ｇ，２３．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９６ｍＬ）に溶解し、氷冷下、トリエチルアミン（７．２３ｇ，７１．５ｍｍｏｌ）、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ジカーボネート（１０．４ｇ，４７．７ｍｍｏｌ）およびジメチルアミノピリジン（２．９１ｇ，２３．８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、１０％塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１で溶出）で精製し、標記化合物（１０．９ｇ，９５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３９（ｓ，９Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ），１０．５７（ｓ，１Ｈ）
参考例９１：５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−８−（２−エトキシカルボニルエテン−１−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
ＴＨＦ（２５０ｍＬ）に氷冷下６０％水素化ナトリウム（６．５４ｇ，１６４ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、発熱が終了した後、ジエチルホスホノ酢酸エチル（３６．７ｇ，１６４ｍｍｏｌ）を徐々に滴下し、氷冷下０．５時間攪拌した。参考例９０で得られた５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（２６．１ｇ，５４．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２９５ｍＬ）に懸濁し、反応液に氷冷下徐々に加えた後、室温で２時間攪拌した。氷冷下、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに懸濁し、ジイソプロピルエーテルでリスラリーした。得られた結晶を濾取、乾燥し、標記化合物（２１．５ｇ，７２％）を白色結晶として得た。
融点１２４−１２９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３６（ｓ，９Ｈ），１．３７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ）３．７８（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ）
参考例９２：５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−８−（２−エトキシカルボニルエチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例９１で得られた５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−８−（２−エトキシカルボニルエテン−１−イル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンをエタノール（２０３ｍＬ）に溶解し、アルゴン気流下１０％パラジウム−炭素（５．７５ｇ）を加え、水素を添加しつつ３０℃で１時間攪拌した。セライト濾過にてパラジウム−炭素を除き、濾過物をメタノールで洗浄した。得られた濾液と洗浄液を合わせ、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１で溶出）で精製し、標記化合物（９．４４ｇ，８２％）を白色結晶として得た。
融点１００−１０３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
参考例９３：５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−２−（２−フリル）−８−（３−ヒドロキシプロピル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ｒピリミジン
氷冷したＴＨＦ（１８ｍＬ）に水素化リチウムアルミニウム（６９．０ｍｇ，１．８０ｍｍｏｌ）、続いて参考例９２で得られた５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−８−（２−エトキシカルボニルエチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１．００ｇ，１．８０ｍｍｏｌ）を徐々に加え、アルゴン気流下、氷冷しつつ１時間攪拌した。氷冷下、ジエチルエーテル（１８ｍＬ）および飽和硫酸ナトリウム水溶液（１．４ｍＬ）をゆっくりと加え、室温で１時間攪拌した後、分液した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝４／１で溶出）で精製し、標記化合物（８７１ｍｇ，９４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３６（ｓ，９Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３２−３．３５（ｍ，１Ｈ），３．５７−３．５９（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
参考例９４：５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−８−（２−ホルミルエチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例９３で得られた５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−２−（２−フリル）−８−（３−ヒドロキシプロピル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（３．０７ｇ，６．００ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６０ｍＬ）に溶解し、ＰＣＣ（２．６０ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）および３Ａモレキュラーシーブス（６．０２ｇ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液を濾過した後、濾過から減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝４／１で溶出）で精製し、標記化合物（２．４３ｇ，８０％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３６（ｓ，９Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），９．８４（ｓ，１Ｈ）
参考例９５：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（２−ホルミルエチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン
参考例９４で得られた５−［Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）アミノ］−８−（２−ホルミルエチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（９２０ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（１０．２ｍＬ）中、室温で２時間攪拌した。反応液を水中にあけ、析出した結晶を濾取した後、得られた結晶を乾燥し、標記化合物（６２０ｍｇ，８４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．０１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），９．８９（ｔ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１）
公知化合物（ＷＯ９８／４２７１１）である５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（３．８１ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）をジクロロエタン（１８２ｍＬ）に懸濁し、１−フェニルピペラジン（１．７１ｇ，１０．５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で０．５時間攪拌した。反応液に、氷冷下、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（６．３８ｇ，３０．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝４／１で溶出）で精製し、標記化合物（４．７８ｇ，９１％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７６（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．９９（ｍ，８Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例２：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２）
実施例１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（４．７８ｇ，９．１ｍｍｏｌ）をアニソール（４．９５ｍＬ，４５．５ｍｍｏｌ）およびトリフルオロメタンスルホン酸（４．０３ｍＬ，４５．５ｍｍｏｌ）存在下、トリフルオロ酢酸（２６ｍＬ）中、５０℃で１時間攪拌した。室温に冷却した後、反応液を水（５０ｍＬ）中にあけ、析出した結晶を濾取した。得られた結晶をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１で溶出）で精製し、標記化合物（２．７０ｇ，７９％）を白色結晶として得た。
融点１８５−１８７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７６（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−メトキシフェニル）ピペラジンから、標記化合物（９８％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８０−２．８１（ｍ，４Ｈ），３．１１−３．１３（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９９（ｍ，７Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例４：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４）
実施例２と同様にして、実施例３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６５％）を白色結晶として得た。
融点２２０−２２１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），５．８３（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．０１（ｍ，４Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例５：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（４−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７７（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９９（ｍ，７Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例６：５−アミノ−８−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６）
実施例２と同様にして、実施例５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５２％）を白色結晶として得た。
融点２５６−２６０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７６（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−ピリジル）ピペラジンから、標記化合物（７６％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０−６．６４（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１７−８．１８（ｍ，１Ｈ）
実施例８：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８）
実施例２と同様にして、実施例７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリジル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８０％）を白色結晶として得た。
融点２５７−２５８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．５４−２．５６（ｍ，４Ｈ），３．４６−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝５．３，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−６．８０（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝５．３，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．０９（ｍ，１Ｈ）
実施例９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（４−メトキシフェニル）ピペラジンから、標記化合物（５３％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７７（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例１０：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１０）
実施例２と同様にして、実施例９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５２％）を白色結晶として得た。
融点１９９−２００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．５９−２．６１（ｍ，４Ｈ），３．００−３．０２（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例１１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−オキソベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−（２−オキソベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジンから、標記化合物（６４％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．８１−１．８５（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．３９（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．５８（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），４．３３−４．４２（ｍ，１Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ）
実施例１２：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（２−オキソベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２）
実施例２と同様にして、実施例１１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−オキソベンゾイミダゾール−１−イル）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５４％）を白色結晶として得た。
融点２８３−２８４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．６１−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．１５−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．３９（ｍ，２Ｈ），３．０７−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），４．０９−４．１３（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），１０．８０（ｓ，１Ｈ）
実施例１３：５−アミノ−８−［４，４−ビス（４−メトキシフェニル）ピペリジノメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３）
実施例２と同様にして、参考例６４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，４−ジオキサ−８−アザスピロ［４．５］デカン−８−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（２０％）を白色結晶として得た。
融点１２３−１２７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．３０−２．４７（ｍ，４Ｈ），２．５５−２．７２（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，６Ｈ），５．９８（ｂｒｓ，２Ｈ，ＮＨ２），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，４Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
実施例１４：８−（４−シアノ−４−フェニルピペリジノメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−シアノ−４−フェニルピペリジン塩酸塩から、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．０４−２．２５（ｍ，４Ｈ），２．５８−２．７８（ｍ，２Ｈ），３．０８−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ，ＮＨ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例１５：５−アミノ−８−（４−シアノ−４−フェニルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５）
実施例２と同様にして、実施例１４で得られた８−（４−シアノ−４−フェニルピペリジノメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７１％）を白色結晶として得た。
融点２４８−２５３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．０７−２．２３（ｍ，４Ｈ），２．６０−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．０８−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ，ＮＨ２），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１．１，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．５６（ｍ，５Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
実施例１６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（３−メトキシフェニル）ピペラジンから、標記化合物（５７％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７６（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３９−６．４５（ｍ，４Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例１７：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７）
実施例２と同様にして、実施例１６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（２４％）を白色結晶として得た。
融点１８２−１８４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．５９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），６．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄｄ，Ｊ＝２．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８５％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９１−２．９３（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１１（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）
実施例１９：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９）
実施例２と同様にして、実施例１８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７２％）を白色結晶として得た。
融点１８９−１９０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７５−２．８０（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．０９（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２０：８−（１−シアノメチル−６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−イソキノリニルアセトニトリルから、標記化合物（８６％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６８−２．７２（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．９６（ｍ，４Ｈ），３．１４−３．１９（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），４．１２−４．１４（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ）
実施例２１：５−アミノ−８−（１−シアノメチル−６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１）
実施例２と同様にして、実施例２０で得られた８−（１−シアノメチル−６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６４％）を白色結晶として得た。
融点２１３−２１４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．５０−２．５３（ｍ，１Ｈ），２．６１−２．８２（ｍ，４Ｈ），３．１１−３．１４（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．０２−４．０６（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例２２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（７３％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６６（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．７，４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）
実施例２３：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３）
実施例２と同様にして、実施例２２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（１０％）を白色結晶として得た。
融点２５３−２５４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．７０−３．７４（ｍ，１０Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝４．７，４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ）
実施例２４：８−（４−ベンジルピペラジン−１−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−ベンジルピペラジンから、標記化合物（８２％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５１−２．５３（ｍ，４Ｈ），２．６３−２．６５（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例２５：５−アミノ−８−（４−ベンジルピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５）
実施例２と同様にして、実施例２４で得られた８−（４−ベンジルピペラジン−１−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８８％）を白色結晶として得た。
融点１８２−１８３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５１−２．５３（ｍ，４Ｈ），２．６２−２．６４（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ）
実施例２６：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（８４％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３４−１．４２（ｍ，１Ｈ），１．５４−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．７９（ｂｒｓ，４Ｈ），２．０７−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．５４（ｍ，２Ｈ），３．００−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例２７：５−アミノ−８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７）
実施例２と同様にして、実施例２６で得られた８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７８％）を白色結晶として得た。
融点１６９−１７０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２３−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．５６（ｍ，１Ｈ），１．６１−１．６６（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．１１（ｍ，２Ｈ），２．５２−２．５４（ｍ，２Ｈ），２．９６−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１９（ｍ，５Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
実施例２８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェネチルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−フェニルエチル）ピペラジンから、標記化合物（８８％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５８−２．７９（ｍ，１０Ｈ），２．８０−２．８３（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例２９：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（４−フェネチルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９）
実施例２と同様にして、実施例２８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェネチルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９４％）を白色結晶として得た。
融点１７４−１７６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５８−２．７８（ｍ，１０Ｈ），２．８０−２．８３（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ）
実施例３０：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリジルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−ピリジルメチル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５７−２．５９（ｍ，４Ｈ），２．６６−２．６８（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．５４−８．５６（ｍ，１Ｈ）
実施例３１：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリジルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１）
実施例２と同様にして、実施例３０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリジルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８０％）を白色結晶として得た。
融点１８１−１８２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６１−２．６３（ｍ，４Ｈ），２．６８−２．７０（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．５４−８．５６（ｍ，１Ｈ）
実施例３２：８−［４−（４−クロロフェニル）−４−メトキシピペリジノメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２）
実施例１と同様にして、３−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−（４−クロロフェニル）−４−メトキシピペリジンから、標記化合物（９２％）を白色結晶として得た。
融点１７８−１８０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９５−２．０４（ｍ，４Ｈ），２．５０−２．６４（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，４Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例３３：５−アミノ−８−［４−（４−クロロフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）ピペリジノメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３）
実施例２と同様にして、実施例３２で得られた８−［４−（４−クロロフェニル）−４−メトキシピペリジノメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８４％）を白色結晶として得た。
融点１７９−１８１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．３２−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．５２−２．７２（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），５．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
実施例３４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（４−ピリジルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（４−ピリジルメチル）ピペラジンから、標記化合物（９７％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５０−２．５２（ｍ，４Ｈ），２．６２−２．６４（ｍ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．４Ｈｚ，２Ｈ）
実施例３５：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（４−ピリジルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５）
実施例２と同様にして、実施例３４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（４−ピリジルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９２％）を白色結晶として得た。
融点１９８−２００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５１−２．５３（ｍ，４Ｈ），２．６４−２．６６（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），５．９６（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．３Ｈｚ，２Ｈ）
実施例３６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（３−ピリジルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（３−ピリジルメチル）ピペラジンから、標記化合物（７１％）を淡褐色油状物として得た。
融点１１８−１１９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５０−２．５２（ｍ，４Ｈ），２．６２−２．６４（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４−７．６６（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．４７−８．５２（ｍ，２Ｈ）
実施例３７：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（３−ピリジルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７）
実施例２と同様にして、実施例３６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（３−ピリジルメチル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
融点１５９−１６１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．０８−２．４９（ｍ，４Ｈ），３．２４−３．２７（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５−８．４６（ｍ，２Ｈ）
実施例３８：８−（４−アニリノピペリジノメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８）
実施例１と同様にして、参考例６７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびアニリンから、標記化合物（７３％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４３−１．６０（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．９２−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．３９（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５−６．６２（ｍ，３Ｈ），６．６７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例３９：５−アミノ−８−（４−アニリノピペリジノメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９）
実施例２と同様にして、実施例３８で得られた８−（４−アニリノピペリジノメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９１％）を白色結晶として得た。
融点１７７−１８０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４２−１．６１（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．２３−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．９３−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），６．１４（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５５−６．６２（ｍ，３Ｈ），６．６７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ）
実施例４０：８−（４−ベンジルアミノピペリジノメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０）
実施例１と同様にして、参考例６７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびベンジルアミンから、標記化合物（９２％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４５−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８５−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．９２−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例４１：５−アミノ−８−（４−ベンジルアミノピペリジノメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１）
実施例２と同様にして、実施例４０で得られた８−（４−ベンジルアミノピペリジノメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６０％）を白色結晶として得た。
融点１７４−１７６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３８−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．８８−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），６．１１（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．３４（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ）
実施例４２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェネチルアミノピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２）
実施例１と同様にして、参考例６７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびフェネチルアミンから、標記化合物（８５％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３０−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．９２（ｍ，２Ｈ），２．０９−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．５８（ｍ，１Ｈ），２．７６−３．０３（ｍ，６Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例４３：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（４−フェネチルアミノピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３）
実施例２と同様にして、実施例４２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェネチルアミノピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５７％）を白色結晶として得た。
融点１４４−１４７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３０−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９３（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．７２−３．０３（ｍ，６Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），６．０８（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．２，３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．３４（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
実施例４４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（９２％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−７．０７（ｍ，７Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝０．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例４５：５−アミノ−８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５）
実施例２と同様にして、実施例４４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９４％）を白色結晶として得た。
融点２１２−２１３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６１−２．６３（ｍ，４Ｈ），３．００−３．０２（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．３１（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）実施例４７：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７）
実施例２と同様にして、実施例４６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５３％）を白色結晶として得た。
融点２６１−２６３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．５９−２．６１（ｍ，４Ｈ），３．０３−３．０５（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４８：８−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４８）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−クロロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（３２％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９−２．８１（ｍ，４Ｈ），３．０９−３．１１（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例４９：５−アミノ−８−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４９）
実施例２と同様にして、実施例４８で得られた８−［４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４１％）を白色結晶として得た。
融点２２７−２２８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６２−２．６４（ｍ，４Ｈ），２．９６−２．９８（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．０５（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
実施例５０：２−｛４−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアニリド（化合物５０）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびＮ−メチル−Ｎ−［２−（ピペラジン−１−イル）アセチル］アニリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．４８−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．５９−２．６１（ｍ，４Ｈ），２．９２（ｓ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
実施例５１：２−｛４−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアニリド（化合物５１）
実施例２と同様にして、実施例５０で得られた２−｛４−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］ピペラジン−１−イル｝−Ｎ−メチルアセトアニリドから、標記化合物（７８％）を白色結晶として得た。
融点１７１−１７３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．３５−２．３７（ｍ，４Ｈ），２．８８−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４４（ｍ，５Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例５２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［４−（２−フロイル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５２）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−フロイル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６５（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．８．３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例５３：５−アミノ−８−［４−（２−フロイル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５３）
実施例２と同様にして、実施例５２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［４−（２−フロイル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７７％）を白色結晶として得た。
融点１８５−１８７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ）
実施例５４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−メチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−メチルフェニル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．２９（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝１．０，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
実施例５５：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（２−メチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５５）
実施例２と同様にして、実施例５４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−メチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８１％）を白色結晶として得た。
融点２０４−２０６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．２９（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），６．０５（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−７．０４（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例５６：８−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５６）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（４−クロロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７６（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．８７（ｍ，５Ｈ），６．９４−７．００（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例５７：５−アミノ−８−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５７）
実施例２と同様にして、実施例５６で得られた８−［４−（４−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６２％）を白色結晶として得た。
融点２３９−２４０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７５（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），５．８６（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例５８：８−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５８）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−シアノフェニル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例５９：５−アミノ−８−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物５９）
実施例２と同様にして、実施例５８で得られた８−［４−（２−シアノフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７７％）を白色結晶として得た。
融点２４５−２４６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８２（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），５．９０（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９６−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例６０：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６０）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（３−フェニルプロピル）ピペラジンから、標記化合物（９０％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７５−１．８７（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｓ，２Ｈ），２．５９−２．６５（ｍ，８Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例６１：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６１）
実施例２と同様にして、実施例６０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（３−フェニルプロピル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８８％）を白色結晶として得た。
融点１５０−１５１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７８−１．８７（ｍ，２Ｈ），２．３５−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．５９−２．６５（ｍ，６Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２６（ｍ，５Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
実施例６２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６２）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例６３：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６３）
実施例２と同様にして、実施例６２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９４％）を白色結晶として得た。
融点２０５−２０６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７６（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２７（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例６４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９８％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８７−２．８８（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）
実施例６５：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６５）
実施例２と同様にして、実施例６４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８１％）を白色結晶として得た。
融点１６８−１７０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８５−２．８７（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ）６．７２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例６６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６６）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７２−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）
実施例６７：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６７）
実施例２と同様にして、実施例６６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（８−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８１％）を白色結晶として得た。
融点２１０−２１２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８２−２．９１（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
実施例６８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−フェニル−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６８）
実施例１と同様にして、参考例７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（７５％）を白色粉末として得た。
融点１５５−１５６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６２（ｍ，４Ｈ），３．１２（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｓ，６Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−６．９６（ｍ，４Ｈ），７．０８−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２７（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ）
実施例６９：５−アミノ−２−フェニル−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物６９）
実施例２と同様にして、実施例６８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−フェニル−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８３％）を白色粉末として得た。
融点１８５−１８７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），６．１４（ｂｒｓ，２Ｈ），６．７７−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．２７−８．３２（ｍ，２Ｈ）
実施例７０：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７０）
実施例１と同様にして、参考例１２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（７９％）を白色粉末として得た。
融点１８６−１８７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７７（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−７．００（ｍ，６Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）
実施例７１：５−アミノ−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７１）
実施例２と同様にして、実施例７０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６０％）を白色粉末として得た。
融点２０３−２０４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８０−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．９８（ｍ，４Ｈ），４．４０−４．６２（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝３．８，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｂｒｓ，２Ｈ）
実施例７２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（３−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７２）
実施例１と同様にして、参考例１９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（７０％）を白色粉末として得た。
融点１６７−１６８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７７（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８７−３．８９（ｍ，８Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−７．０２（ｍ，７Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）
実施例７３：５−アミノ−２−（３−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７３）
実施例２と同様にして、実施例７２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（３−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（３２％）を白色粉末として得た。
融点２０９−２１０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５８−２．６２（ｍ，４Ｈ），３．２８−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）
実施例７４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−フェニル−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７４）
実施例１と同様にして、参考例７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（６６％）を白色粉末として得た。
融点１４２−１４３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９２−２．９６（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５０（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．２５−８．３０（ｍ，２Ｈ）
実施例７５：５−アミノ−２−フェニル−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７５）
実施例２と同様にして、実施例７４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−フェニル−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（３９％）を白色粉末として得た。
融点１８６−１８７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７６−２．８２（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），７．００−７．１２（ｍ，５Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝３．３，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．１，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８１−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ）
実施例７６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７６）
実施例１と同様にして、参考例１２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８５％）を白色粉末として得た。
融点１３９−１４０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８５−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９０（ｍ，１Ｈ），６．９７−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０５−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝１．３，３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
実施例７７：５−アミノ−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物７７）
実施例２と同様にして、実施例７６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４０％）を白色粉末として得た。
融点１９２−１９３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７７−２．７９（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，３Ｈ），８．２０−８．２７（ｍ，２Ｈ）
実施例７８：９−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］−１−メチル−３−オキサ−１，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン（化合物７８）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび参考例５１で得られた１−メチル−３−オキサ−１，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オンから、標記化合物（３５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４２−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．９９−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．１８−２．３５（ｍ，４Ｈ），２．８９−３．０３（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．１１−４．１９（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例７９：９−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］−１−メチル−３−オキサ−１，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン（化合物７９）
実施例２と同様にして、実施例７８で得られた９−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］−１−メチル−３−オキサ−１，９−ジアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オンから、標記化合物（５８％）を白色粉末として得た。
融点１４８．４−１５２．６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．３９−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．９１−２．２７（ｍ，６Ｈ），２．７２−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例８０：９−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］−１，３−ジメチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン（化合物８０）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび参考例５４で得られた１，３−ジメチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オンから、標記化合物（９８％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３９−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．７６−２．４２（ｍ，６Ｈ），２．７７−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７０−４．８５（ｍ，２Ｈ），６．３９−６．５２（ｍ，１Ｈ），６．５２−６．６４（ｍ，１Ｈ），６．７８−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．１４−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．５３−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．８６−８．０４（ｍ，１Ｈ）
実施例８１：９−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］−１，３−ジメチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン（化合物８１）
実施例２と同様にして、実施例８０で得られた９−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］−１，３−ジメチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オンから、標記化合物（４６％）を淡褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．３３−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．８１−２．０７（ｍ，４Ｈ），２．２３−２．３１（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例８２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン−８−イルメチル）［１，２，４］トリアザスピロ［１．５−ｃ］ピリミジン（化合物８２）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４，５］デカン−４−オンから、標記化合物（７０％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７４（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７２−２．７７（ｍ，４Ｈ），２．９４−２．９９（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−６．９９（ｍ，８Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
実施例８３：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン−８−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８３）
実施例２と同様にして、実施例８２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−４−オン−８−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８７％）を白色結晶として得た。
融点２６７−２６９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．５７（ｄ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−２．５１（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．８３（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），４．５７（ｓ，２Ｈ），６．７２−６．７７（ｍ，２Ｈ），６．８４−６．８７（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２３（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例８４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，３，４，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，３，４，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロピリド［１，２−ａ］ピラジンから、標記化合物（９２％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２４−１．２６（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．７３（ｍ，２Ｈ），２．０６−２．０９（ｍ，４Ｈ），２．３５−２．３９（ｍ，１Ｈ），２．７８−２．９６（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例８５：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（１，３，４，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８５）
実施例２と同様にして、実施例８４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，３，４，６，７，８，９，９ａ−オクタヒドロピリド［１，２−ａ］ピラジン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８２％）を白色結晶として得た。
融点１８９−１９１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２４−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．５２（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．７２（ｍ，２Ｈ），２．０１−２．１１（ｍ，４Ｈ），２．３０−２．４９（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
実施例８６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（［７Ｒ，８ａＳ］−７−メトキシ−１，２，３，４，６，７，８，８ａ−オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８６）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび［７Ｒ，８ａＳ］−７−メトキシ−１，２，３，４，６，７，８，８ａ−オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジンから、標記化合物（９１％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７４−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．９５−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．１９（ｍ，１Ｈ），２．３７−２．４６（ｍ，４Ｈ），２．９３−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．０６−３．１０（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．４１−３．４７（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），３．９３−４．００（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例８７：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（［７Ｒ，８ａＳ］−７−メトキシ−１，２，３，４，６，７，８，８ａ−オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８７）
実施例２と同様にして、実施例８６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（［７Ｒ，８ａＳ］−７−メトキシ−１，２，３，４，６，７，８，８ａ−オクタヒドロピロロ［１，２−ａ］ピラジン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８１％）を白色結晶として得た。
融点１８０−１８１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．５４−１．６６（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．８０（ｍ，１Ｈ），１．９５−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．１４−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．４９（ｍ，３Ｈ），２．８９−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．０５−３．０９（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．４２−３．５２（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．９３−４．００（ｍ，１Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ）
実施例８８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８８）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９４％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８５−２．８９（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６３−６．７０（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
実施例８９：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物８９）
実施例２と同様にして、実施例８８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７６％）を白色結晶として得た。
融点１７１−１７３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８５−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例９０：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９０）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９８％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．８７−２．９２（ｍ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
実施例９１：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９１）
実施例２と同様にして、実施例９０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８７％）を白色結晶として得た。
融点１９８−２００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），５．９８（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例９２：８−［（６Ｒ）−１，８−ジアザ−４−オキサビシクロ［４．４．０］デカン−８−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９２）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび（６Ｒ）−１，８−ジアザ−４−オキサビシクロ［４．４．０］デカンから、標記化合物（８２％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９０−１．９７（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．４４（ｍ，４Ｈ），２．６３−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．７３−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．９８（ｍ，１Ｈ），３．１９−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．７６（ｍ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例９３：５−アミノ−８−［（６Ｒ）−１，８−ジアザ−４−オキサビシクロ［４．４．０］デカン−８−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９３）
実施例２と同様にして、実施例９２で得られた８−［（６Ｒ）−１，８−ジアザ−４−オキサビシクロ［４．４．０］デカン−８−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５６％）を白色結晶として得た。
融点２００−２０２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９０−１．９７（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．４５（ｍ，５Ｈ），２．６３−２．７６（ｍ，３Ｈ），２．９４−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．２３−３．２７（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
実施例９４：８−｛４−［２−（３−クロロフェニル）エチルアミノ］ピペリジノメチル｝−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９４）
実施例１と同様にして、参考例６７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−（３−クロロフェニル）エチルアミンから、標記化合物（８７％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３２−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．９１（ｍ，２Ｈ），２．０８−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．５７（ｍ，１Ｈ），２．７２−３．０５（ｍ，６Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．３０（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例９５：５−アミノ−８−｛４−［２−（３−クロロフェニル）エチルアミノ］ピペリジノメチル｝−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９５）
実施例２と同様にして、実施例９４で得られた８−｛４−［２−（３−クロロフェニル）エチルアミノ］ピペリジノメチル｝−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４９％）を白色結晶として得た。
融点１６０−１６２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３０−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．６４−３．００（ｍ，６Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），５．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ）
実施例９６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリジルメチルアミノ）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９６）
実施例１と同様にして、参考例６７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−アミノメチルピリジンから、標記化合物（６７％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４２−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．５２（ｍ，１Ｈ），２．９２−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．５０−８．５７（ｍ，１Ｈ）
実施例９７：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリジルメチルアミノ）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９７）
実施例２と同様にして、実施例９６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリジルメチルアミノ）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４７％）を白色結晶として得た。
融点１４９−１５１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４５−１．６１（ｍ，２Ｈ），１．８７−２．００（ｍ，２Ｈ），２．１３−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．４７−２．６２（ｍ，１Ｈ），２．９２−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），５．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．５０−８．６０（ｍ，１Ｈ）
実施例９８：８−［４−（３−クロロフェニル）−３−オキソピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９８）
実施例１と同様にして、３−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび公知化合物（ＷＯ００／０１６９１）である１−（３−クロロフェニル）ピペラジン−２−オンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９８（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．１５−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例９９：５−アミノ−８−［４−（３−クロロフェニル）−３−オキソピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物９９）
実施例２と同様にして、実施例９８で得られた８−［４−（３−クロロフェニル）−３−オキソピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５２％）を白色結晶として得た。
融点２１８−２２０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９８（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），６．０２（ｂｒｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例１００：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（３−ピリジルメチルアミノ）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１００）
実施例１と同様にして、参考例６７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび３−アミノメチルピリジンから５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（３−ピリジルメチルアミノ）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンを得、これを特に精製することなく引き続き実施例２と同様にして、標記化合物（５０％）を白色結晶として得た。
融点１４９−１５１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４０−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２６（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．９２−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），５．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝４．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｂｒｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１０１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（４−ピリジルメチルアミノ）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１０１）
実施例１と同様にして、参考例６７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−アミノメチルピリジンから、標記化合物（６８％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３８−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．９０−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．５０−８．５６（ｍ，２Ｈ）
実施例１０２：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（４−ピリジルメチルアミノ）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１０２）
実施例２と同様にして、実施例１０１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（４−ピリジルメチルアミノ）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７０％）を白色結晶として得た。
融点１６６−１６７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３９−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．８３−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．５８（ｍ，１Ｈ），２．９３−３．０３（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），５．９４（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），８．５０−８．５７（ｍ，２Ｈ）
実施例１０３：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１０３）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペリジンから５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（３−ヒドロキシフェニル）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンを淡褐色油状物として得、これを特に精製することなく引き続いて実施例２と同様にして、標記化合物（８％）を白色結晶として得た。
融点２３９−２４３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．４９−１．８０（ｍ，４Ｈ），２．０３−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．９２−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），６．５０−６．６７（ｍ，３Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）
実施例１０４：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［３−メチル−４−（３−メチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１０４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−メチル−１−（３−メチルフェニル）ピペラジンから５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［３−メチル−４−（３−メチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンを淡褐色油状物として得、これを特に精製することなく引き続き実施例２と同様にして、標記化合物（６７％）を白色結晶として得た。
融点１９８−２００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．０９（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．４７−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．８５−２．９６（ｍ，１Ｈ），３．０８−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．７９−３．９０（ｍ，３Ｈ），５．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６３−６．７７（ｍ，２Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．１８（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例１０５：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［３−メチル−４−（４−メチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１０５）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−メチル−１−（４−メチルフェニル）ピペラジンから５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［３−メチル−４−（４−メチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンを得、これを特に精製することなく引き続き実施例２と同様にして、標記化合物（４８％）を白色結晶として得た。
融点２０５−２０７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，□  δ，ｐｐｍ）：１．０４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．５６−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．１０−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．６５−３．７７（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．６，８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例１０６：９−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］−１−メチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン（化合物１０６）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび参考例５８で得られた１−メチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オンから、標記化合物（８７％）を淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４６−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．９１−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．３９（ｍ，４Ｈ），２．８６−３．０１（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．６３−４．７３（ｍ，１Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例１０７：９−［５−アミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］−１−メチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オン（化合物１０７）
実施例２と同様にして、実施例１０６で得られた９−［５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−８−イルメチル］−１−メチル−１，３，９−トリアザスピロ［５．５］ウンデカン−２−オンから、標記化合物（９１％）を得た。
融点１６７．１−１６７．８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．３５−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．９１−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．６８−２．８９（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｓ，３Ｈ），２．９６−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），６．１８−６．２６（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１０８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１０８）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロキノリンから、標記化合物（５５％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．０２−２．０７（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５３（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９−６．６２（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ）
実施例１０９：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１０９）
実施例２と同様にして、実施例１０８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６７％）を白色結晶として得た。
融点１８９−１９１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．００−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９−６．６２（ｍ，２Ｈ），６．９８−７．０１（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ）
実施例１１０：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−インドリニルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１０）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびインドリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９７−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．４８−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３−６．７３（ｍ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例１１１：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（１−インドリニルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１１）
実施例２と同様にして、実施例１１０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−インドリニルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８９％）を白色結晶として得た。
融点１９０−１９２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．０１（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），４．５４（ｓ，２Ｈ），５．９９（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１−６．７１（ｍ，２Ｈ），７．０４−７．１１（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例１１２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（Ｎ−メチルベンジルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１２）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびＮ−メチルベンジルアミンから、標記化合物（９３％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．３０（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
実施例１１３：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（Ｎ−メチルベンジルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１３）
実施例２と同様にして、実施例１１２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（Ｎ−メチルベンジルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６８％）を白色結晶として得た。
融点１２３−１２５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．３０（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．４１（ｍ，５Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例１１４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−メチル−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１４）
実施例１と同様にして、参考例２８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（９７％）を白色粉末として得た。
融点１２３−１２４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５７（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．９８（ｍ，６Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例１１５：５−アミノ−２−メチル−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１５）
実施例２と同様にして、実施例１１４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−メチル−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８３％）を白色粉末として得た。
融点２５０−２５２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６０（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ）
実施例１１６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−メチル−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１６）
実施例１と同様にして、参考例２８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−メチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９０％）を白色粉末として得た。
融点１３２−１３４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．５７（ｓ，３Ｈ），２．８７−２．９３（ｍ，４Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．０７（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例１１７：５−アミノ−２−メチル−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１７）
実施例２と同様にして、実施例１１６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−メチル−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７９％）を白色粉末として得た。
融点１９８−２００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６０（ｓ，３Ｈ），２．８６−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），６．９９−７．０１（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
実施例１１８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１８）
実施例１と同様にして、参考例３３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（６３％）を白色粉末として得た。
融点１２０−１２２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．９８（ｍ，６Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
実施例１１９：５−アミノ−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１１９）
実施例２と同様にして、実施例１１８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７９％）を白色結晶として得た。
融点２２９−２３０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．５８（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，２Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ）
実施例１２０：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２０）
実施例１と同様にして、参考例３３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９１％）を白色粉末として得た。
融点１５７−１５９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８５−２．９３（ｍ，４Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．００（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
実施例１２１：５−アミノ−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２１）
実施例２と同様にして、実施例１２０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７８％）を白色結晶として得た。
融点１８１−１８３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７３−２．７９（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），６．９９−７．０３（ｍ，１Ｈ），７．０７−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，２Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ）
実施例１２２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２２）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび（１Ｓ，４Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタンから、標記化合物（９５％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９３（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０２（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６８（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４３−６．５３（ｍ，２Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−７．００（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例１２３：５−アミノ−８−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２３）
実施例２と同様にして、実施例１２２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［（１Ｓ，４Ｓ）−２−（４−フルオロフェニル）−２，５−ジアザビシクロ［２．２．１］ヘプタン−５−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８５％）を白色結晶として得た。
融点１９４−１９６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９４（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．０５（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），２．８１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，１Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｓ，１Ｈ），６．０１（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４５−６．５５（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｂｒｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８７−７．００（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
実施例１２４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（３−オキソ−４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび公知化合物（ＷＯ００／０１６９１）である１−フェニルピペラジン−２−オンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．４５（ｍ，６Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例１２５：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（３−オキソ−４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２５）
実施例２と同様にして、実施例１２４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（３−オキソ−４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７１％）を白色結晶として得た。
融点２５１−２５４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．４７（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例１２６：２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２６）
実施例１と同様にして、参考例６３で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（８５％）を白色結晶として得た。
融点２１７−２２０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．９８−３．９０（ｍ，１２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），４．５５（ｓ，２Ｈ），６．７２−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｂｒｓ，１Ｈ）
実施例１２７：２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２７）
実施例１と同様にして、参考例６３で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８０％）を白色結晶として得た。
融点１３５−１３６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８０−３．００（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｄｔ，Ｊ＝４．９，５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｂｒｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例１２８：５−アミノ−８−［４−（４−クロロフェニル）−２−メチルピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２８）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび公知化合物［ジャーナル・オブ・オーガノメタリック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、５７６巻、１２５頁（１９９９年）］である１−（４−クロロフェニル）−３−メチルピペラジンから、８−［４−（４−クロロフェニル）−２−メチルピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンを得、これを特に精製することなく実施例２と同様にして、標記化合物（４９％）を白色結晶として得た。
融点２０２−２０５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３１（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３Ｈ），２．４７−２．５７（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．８６−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．２７−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ，１Ｈ），５．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例１２９：８−ベンジルアミノメチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１２９）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびベンジルアミンから、標記化合物（９７％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８５−３．８７（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０３−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．５６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
実施例１３０：５−アミノ−８−ベンジルアミノメチル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３０）
実施例２と同様にして、実施例１２９で得られた８−ベンジルアミノメチル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６６％）を白色結晶として得た。
融点２４０−２４２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８６（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），５．９２（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ）
実施例１３１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−フェネチルアミノメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３１）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびフェネチルアミンから、標記化合物（９６％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８０−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．９１−２．９７（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，６Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ）
実施例１３２：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−フェネチルアミノメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３２）
実施例２と同様にして、実施例１３１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−フェネチルアミノメチル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６４％）を白色結晶として得た。
融点１５５−１５６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８１−２．８７（ｍ，２Ｈ），２．９１−２．９７（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ）
実施例１３３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３３）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７１−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．８９−１．９１（ｍ，１Ｈ），１．９３−２．０２（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０５−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３１−６．４０（ｍ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例１３４：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３４）
実施例２と同様にして、実施例１３３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフチルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８２％）を白色結晶として得た。
融点１６４−１６６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９１−２．０４（ｍ，４Ｈ），２．６７−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．８０−３．８９（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．２２（ｍ，２Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例１３５：８−［４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３５）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（３−クロロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７４−２．７６（ｍ，４Ｈ），３．２２−３．２４（ｍ，４Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．９９（ｍ，６Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例１３６：５−アミノ−８−［４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３６）
実施例２と同様にして、実施例１３５で得られた８−［４−（３−クロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７１％）を白色結晶として得た。
融点２０３−２０６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．８３−６．８９（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）
実施例１３７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（Ｎ−メチルフェネチルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３７）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびＮ−メチルフェネチルアミンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），２．７５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．９５（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２９（ｍ，５Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例１３８：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（Ｎ−メチルフェネチルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３８）
実施例２と同様にして、実施例１３７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（Ｎ−メチルフェネチルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８１％）を白色結晶として得た。
融点８７−９０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．４０（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．８９−２．９４（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），６．０６（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ）
実施例１３９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−インダニルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１３９）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−アミノインダンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８３−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．６８−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０９−４．１２（ｍ，２Ｈ），４．３２−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）
実施例１４０：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（１−インダニルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４０）
実施例２と同様にして、実施例１３９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１−インダニルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８２％）を白色結晶として得た。
融点１６４−１６５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．８９−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．７８−２．８９（ｍ，１Ｈ），３．００−３．１１（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３５−４．３７（ｍ，１Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例１４１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−インダニルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４１）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−アミノインダンから、標記化合物（９８％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９０−２．０２（ｍ，１Ｈ），２．３８−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．９０（ｍ，１Ｈ），３．００−３．１１（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０８−４．２１（ｍ，２Ｈ），４．３２−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例１４２：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（２−インダニルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４２）
実施例２と同様にして、実施例１４１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−インダニルアミノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
融点１７７−１７９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８２−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．６６−３．７６（ｍ，１Ｈ），４．０９−４．１２（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．３４（ｍ，１Ｈ），５．８７（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．２１（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ）
実施例１４３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４３）
実施例１と同様にして、参考例２３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（８１％）を白色粉末として得た。
融点１６１−１６２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−７．０５（ｍ，６Ｈ），７．２１−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１４４：５−アミノ−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４４）
実施例２と同様にして、実施例１４３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７４％）を白色粉末として得た。
融点２３９−２４１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．１４−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），８．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）実施例１４５：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（３−ピリジル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４５）
実施例１と同様にして、参考例２３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（７８％）を白色粉末として得た。
融点１５６−１５７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８７−２．９８（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．１６（ｍ，７Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．６９（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１４６：５−アミノ−２−（３−ピリジル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４６）
実施例２と同様にして、実施例１４５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（３−ピリジル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６８％）を白色粉末として得た。
融点２１４−２１６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７５−２．８３（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），７．０１−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），８．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１４７：８−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４７）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリンから、標記化合物（９１％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），４．１７（ｓ，４Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例１４８：５−アミノ−８−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４８）
実施例２と同様にして、実施例１４７で得られた８−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄｅ］イソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７３％）を白色結晶として得た。
融点２５０−２５４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：３．９５（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｓ，４Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．０，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１４９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−ヒドロキシピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１４９）
実施例１と同様にして、参考例６７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび２−エチルピペリジンから、標記化合物（５５％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．５５−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．８５−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｄｔ，Ｊ＝５．４，９．３Ｈｚ，２Ｈ），３．６５−３．８０（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例１５０：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（４−ヒドロキシピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５０）
実施例２と同様にして、実施例１４９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−ヒドロキシピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（３０％）を白色結晶として得た。
融点２３３−２３６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．２９−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．６３−１．７６（ｍ，２Ｈ），２．０３−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．８０（ｍ，２Ｈ），３．３２−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１５１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［（２ＲＳ，１１ｂＳＲ）−９−メトキシ−１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−２−イルメチルアミノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５１）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび公知化合物（ＷＯ９９／２１８５６）である（２ＲＳ，１１ｂＳＲ）−９−メトキシ−１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−２−イルメチルアミンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．００−１．１８（ｍ，１Ｈ），１．２８−１．４９（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．９２（ｍ，２Ｈ），２．２６−２．７５（ｍ，６Ｈ），２．８８−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ）
実施例１５２：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［（２ＲＳ，１１ｂＳＲ）−９−メトキシ−１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−２−イルメチルアミノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５２）
実施例２と同様にして、実施例１５１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［（２ＲＳ，１１ｂＳＲ）−９−メトキシ−１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−２−イルメチルアミノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６９％）を白色結晶として得た。
融点１１２−１１５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．００−１．１７（ｍ，１Ｈ），１．３０−１．４７（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．７５（ｍ，６Ｈ），２．８５−３．２２（ｍ，４Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），６．０７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ）
実施例１５３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［（２ＳＲ，１１ｂＳＲ）−９−メトキシ−１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−２−イルメチルアミノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５３）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび公知化合物（ＷＯ９９／２１８５６）である（２ＳＲ，１１ｂＳＲ）−９−メトキシ−１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−２−イルメチルアミンから、標記化合物（９２％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．５５−１．６９（ｍ，１Ｈ），１．７２−２．０５（ｍ，３Ｈ），２．１０−２．２０（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．８５（ｍ，６Ｈ），２．９０−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．３５−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
実施例１５４：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［（２ＳＲ，１１ｂＳＲ）−９−メトキシ−１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−２−イルメチルアミノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５４）
実施例２と同様にして、実施例１５３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［（２ＳＲ，１１ｂＳＲ）−９−メトキシ−１，３，４，６，７，１１ｂ−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ａ］キノリジン−２−イルメチルアミノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４６％）を白色結晶として得た。
融点２２３−２２５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．５４−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７６−２．０５（ｍ，３Ｈ），２．１０−２．２４（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．８８（ｍ，６Ｈ），２．９１−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．４６（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．４，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．６４（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ）
実施例１５５：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５５）
実施例１と同様にして、参考例６３で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９２％）を白色結晶として得た。
融点１３９−１４１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８０−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．６３−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８０−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），６．４５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．０，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例１５６：２−（２−フリル）−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５６）
実施例１と同様にして、参考例５９で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（３７％）を白色結晶として得た。
融点１８２．５−１８３．１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７２−２．８４（ｍ，４Ｈ），３．１８−３．２９（ｍ，４Ｈ），３．３６−３．４６（ｍ，４Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．２２−４．３１（ｍ，４Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−７．０７（ｍ，６Ｈ），７．１９−７．４７（ｍ，５Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
実施例１５７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロベンゾフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５７）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび公知化合物（ＷＯ００／２０４２１）である１，２，３，４−テトラヒドロベンゾフロ［２，３−ｃ］ピリジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
実施例１５８：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロベンゾフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５８）
実施例２と同様にして、実施例１５７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロベンゾフロ［２，３−ｃ］ピリジン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７５％）を白色結晶として得た。
融点１４０−１４２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７３−２．８６（ｍ，２Ｈ），２．９８−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），５．８５（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例１５９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１５９）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７１−２．７９（ｍ，４Ｈ），２．９２−３．００（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４７−７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例１６０：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６０）
実施例２と同様にして、実施例１５９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９３％）を白色結晶として得た。
融点１９９−２００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７４−２．７６（ｍ，４Ｈ），２．９７−２．９９（ｍ，４Ｈ），３．９１（ｓ，２Ｈ），５．８６（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例１６１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６１）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドールから、標記化合物（９５％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６８−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．８５−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７３−７．０３（ｍ，７Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．６３（ｓ，１Ｈ）
実施例１６２：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６２）
実施例２と同様にして、実施例１６１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロ−９Ｈ−ピリド［３，４−ｂ］インドール−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（２１％）を白色結晶として得た。
融点２４３−２４５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８６−２．８８（ｍ，２Ｈ），３．０２−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例１６３：２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６３）
実施例１と同様にして、参考例３９で得られた２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（９５％）を白色粉末として得た。
融点９２−９４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），４．２３（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．９６（ｍ，６Ｈ），７．１９−７．４１（ｍ，７Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例１６４：５−アミノ−２−ベンジル−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６４）
実施例２と同様にして、実施例１６３で得られた２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８８％）を白色結晶として得た。
融点１５３−１５４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．０２（ｂｒｓ，２Ｈ），６．８０−６．９３（ｍ，３Ｈ），７．１６−７．４２（ｍ，７Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ）
実施例１６５：２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６５）
実施例１と同様にして、参考例４５で得られた２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（９５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２２−１．４８（ｍ，３Ｈ），１．５５−１．８７（ｍ，５Ｈ），２．０２−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），２．９１（ｔｔ，Ｊ＝３．６，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−６．９８（ｍ，６Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例１６６：５−アミノ−２−シクロヘキシル−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６６）
実施例２と同様にして、実施例１６５で得られた２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６５％）を白色粉末として得た。
融点１６４−１６５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２４−１．５２（ｍ，３Ｈ），１．５８−１．９５（ｍ，５Ｈ），２．０４−２．１６（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），２．９４（ｔｔ，Ｊ＝３．６，１１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），５．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），６．８０−６．９３（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ）
実施例１６７：２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６７）
実施例１と同様にして、参考例３９で得られた２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９５％）を白色粉末として得た。
融点１２６−１２７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８１−２．９７（ｍ，４Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−７．３９（ｍ，１２Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例１６８：５−アミノ−２−ベンジル−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６８）
実施例２と同様にして、実施例１６７で得られた２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７３％）を白色粉末として得た。
融点１６７−１６８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８０−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），４．２６（ｓ，２Ｈ），６．１１（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９３−７．４１（ｍ，９Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
実施例１６９：２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１６９）
実施例１と同様にして、参考例４５で得られた２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を黄色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２２−１．４６（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８３（ｍ，５Ｈ），２．０２−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．８６−２．９２（ｍ，５Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，６Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．１１（ｍ，７Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例１７０：５−アミノ−２−シクロヘキシル−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７０）
実施例２と同様にして、実施例１６９で得られた２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５６％）を白色粉末として得た。
融点１５５−１５６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２８−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．５８−１．８９（ｍ，５Ｈ），２．０１−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．８４−３．０１（ｍ，５Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），６．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９５−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
実施例１７１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７１）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２３−１．２５（ｍ，３Ｈ），２．０４−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．９４−３．０２（ｍ，１Ｈ），３．２３−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９７−３．９９（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
実施例１７２：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７２）
実施例２と同様にして、実施例１７１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−３−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９７％）を白色結晶として得た。
融点２０４−２０６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２３−１．２５（ｍ，３Ｈ），２．５３−２．６１（ｍ，１Ｈ），２．９４−３．０２（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．２９（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．７６（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９８−４．０１（ｍ，２Ｈ），５．９８（ｓ，２Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例１７３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−イソインドリニルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７３）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよびイソインドリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，４Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）
実施例１７４：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（２−イソインドリニルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７４）
実施例２と同様にして、実施例１７３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（２−イソインドリニルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８０％）を白色結晶として得た。
融点１６７−１７０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：４．０９（ｓ，４Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｓ，４Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例１７５：５−（２−ベンジルオキシエチルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７５）
実施例１と同様にして、参考例６６で得られた５−（２−ベンジルオキシエチルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（６９％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６６−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．１１−３．３６（ｍ，４Ｈ），３．６７−４．０２（ｍ，４Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｔ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７７−７．００（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．４５（ｍ，８Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）
実施例１７６：５−（２−ベンジルオキシエチルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７６）
実施例１と同様にして、参考例６６で得られた５−（２−ベンジルオキシエチルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７４−２．９８（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．９１（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．０３（ｂｒｓ，２Ｈ），４．５８（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５０（ｔ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．１６（ｍ，６Ｈ），７．２０−７．３６（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例１７７：５−（３−ベンジルオキシプロピルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７７）
実施例１と同様にして、参考例６５で得られた５−（３−ベンジルオキシプロピルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（８５％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９２−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．９７（ｍ，４Ｈ），３．１１−３．３９（ｍ，４Ｈ），３．７９−４．０５（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９−７．５３（ｍ，８Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
実施例１７８：５−（３−ベンジルオキシプロピルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７８）
実施例１と同様にして、参考例６５で得られた５−（３−ベンジルオキシプロピルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８５％）を褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９４−２．１２（ｍ，２Ｈ），２．８２−３．０６（ｍ，４Ｈ），３．６１−３．９５（ｍ，６Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．０１−４．１３（ｍ，２Ｈ），４．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），６．４４−６．７７（ｍ，２Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），７．１１−７．４３（ｍ，７Ｈ），７．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ）
実施例１７９：２−（２−フリル）−５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１７９）
実施例１７５で得られた５−（２−ベンジルオキシエチルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１．４０ｇ，２．７５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、氷冷下ジメチルスルフィド（９ｍＬ，大過剰）および三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体（３．４９ｍＬ，２７．５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１２時間攪拌した。氷冷下、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に反応混合物をあけ、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣を酢酸エチルで再結晶し、標記化合物（３５％）を白色結晶として得た。
融点１６８．７−１６９．２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７３−２．８４（ｍ，４Ｈ），３．１８−３．２９（ｍ，４Ｈ），３．７５−３．８４（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８９−３．９８（ｍ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２−６．７１（ｍ，１Ｈ），６．７９−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ）
実施例１８０：２−（２−フリル）−５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８０）
実施例１７９と同様にして、実施例１７６で得られた５−（２−ベンジルオキシエチルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
融点１７７．２−１７７．８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８３−３．０９（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．７５−４．０３（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．３ＨＺ，１Ｈ），６．６９（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．１６（ｍ，４Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ）
実施例１８１：２−（２−フリル）−５−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８１）
実施例１７９と同様にして、実施例１７７で得られた５−（３−ベンジルオキシプロピルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９２％）を白色結晶として得た。
融点１５６．０−１５６．８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．８１−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．８３（ｍ，４Ｈ），３．１７−３．２８（ｍ，４Ｈ），３．６５−３．７６（ｍ，３Ｈ），３．７７−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）
実施例１８２：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８２）
実施例１７９と同様にして、実施例１７８で得られた５−（３−ベンジルオキシプロピルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６９％）を白色結晶として得た。
融点１７４．８−１７５．３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．８１−１．９７（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．９８（ｍ，４Ｈ），３．６３−３．７６（ｍ，５Ｈ），３．７６−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９２−４．０２（ｍ，２Ｈ），６．３６−６．４６（ｍ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５４−６．６７（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例１８３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８３）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．６３−２．６９（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ）
実施例１８４：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８４）
実施例２と同様にして、実施例１８３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
融点２１８−２１９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．４５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），２．５９−２．６９（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．１４−３．２４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），５．９１（ｓ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
実施例１８５：８−（６，７−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８５）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３８−１．４４（ｍ，６Ｈ），２．８３−２．８７（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），３．９９−４．０８（ｍ，４Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
実施例１８６：５−アミノ−８−（６，７−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８６）
実施例２と同様にして、実施例１８５で得られた８−（６，７−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（２９％）を白色結晶として得た。
融点１４１−１４３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３８−１．５９（ｍ，６Ｈ），２．８４−２．８６（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．９７−４．０８（ｍ，４Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例１８７：８−（７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８７）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７８−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．３０（ｍ，７Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例１８８：５−アミノ−８−（７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８８）
実施例１と同様にして、公知化合物（ＷＯ９８／４２７１１）である５−アミノ−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび７−ブロモ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８１％）を白色結晶として得た。
融点２２３−２２４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６８−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１８９：５−アミノ−８−（６−ベンジルオキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１８９）
実施例１と同様にして、５−アミノ−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６−ベンジルオキシ−７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２９％）を白色結晶として得た。
融点１９４−１９５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６５−２．８０（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１９０：８−（６，７−ジヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９０）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３３％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．５５−２．７０（ｍ，４Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），４．６３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１９１：５−アミノ−８−（６，７−ジヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９１）
実施例２と同様にして、実施例１９０で得られた８−（６，７−ジヒドロキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４６％）を白色結晶として得た。
融点２４５−２４７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７０−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．４０（ｍ，４Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８５（ｂｒｓ，１Ｈ）
実施例１９２：８−（７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９２）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９３％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８５−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．１２（ｍ，６Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
実施例１９３：５−アミノ−８−（７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９３）
実施例２と同様にして、実施例１９２で得られた８−（７−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６０％）を白色結晶として得た。
融点２１７−２１８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８０−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），５．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例１９４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３１％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．２３（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，４Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−７．０３（ｍ，６Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
実施例１９５：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９５）
実施例２と同様にして、実施例１９４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（７−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４６％）を白色結晶として得た。
融点１７８−１７９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．２７（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｓ，４Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），６．０２（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．２，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９０−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例１９６：５−アミノ−８−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９６）
実施例１と同様にして、５−アミノ−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５９％）を白色結晶として得た。
融点１７６．５−１７７．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６０−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），６．６０−６．７５（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例１９７：５−アミノ−８−（５，７−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９７）
実施例１と同様にして、５−アミノ−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび５，７−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５４％）を白色結晶として得た。
融点２３３−２３４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６５−２．８８（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１９８：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（５，６，７，８−テトラヒドロ−１，３−ジオキソロ［４，５−ｇ］イソキノリン−６−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９８）
実施例１と同様にして、５−アミノ−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび５，６，７，８−テトラヒドロ−１，３−ジオキソロ［４，５−ｇ］イソキノリンから、標記化合物（９４％）を白色結晶として得た。
融点２２７−２２８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７０（ｓ，４Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），５．９０（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例１９９：５−アミノ−８−（７，８−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物１９９）と、５−アミノ−８−（６，７−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２００）の２：３混合物
実施例１と同様にして、５−アミノ−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、および７，８−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンと６，７−ジクロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンの２：３混合物から、標記化合物（６４％）を白色結晶として得た。
融点２０２−２０３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６５−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈｘ０．６），３．７２（ｓ，２Ｈｘ０．４），３．８２（ｓ，２Ｈｘ０．６），３．９１（ｓ，２Ｈｘ０．４），６．６７−６．７３（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈｘ０．４），７．１８−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈｘ０．６），７．３８（ｓ，１Ｈｘ０．６），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈｘ０．４），７．８３（ｓ，１Ｈｘ０．６），７．８６（ｓ，１Ｈｘ０．４），７．８９（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９０−７．９３（ｍ，１Ｈ）
実施例２００：５−アミノ−８−（７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０１）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンを得、これを特に精製することなく引き続き実施例２と同様にして、標記化合物（４２％）を白色結晶として得た。
融点１８３−１８４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６８−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２０１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０２）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７２−１．７９（ｍ，４Ｈ），２．１８−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．５８（ｍ，１Ｈ），３．０８−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例２０２：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０３）
実施例２と同様にして、実施例２０１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７６％）を白色結晶として得た。
融点２１５．５−２１６．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７８−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．６０（ｍ，１Ｈ），３．０８−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），５．８３−５．８８（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２７（ｍ，６Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例２０３：８−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−（２，３−ジクロロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７５−２．８５（ｍ，４Ｈ），３．０３−３．１５（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．１７（ｍ，６Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例２０４：５−アミノ−８−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０５）
実施例２と同様にして、実施例２０３で得られた８−［４−（２，３−ジクロロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５２％）を白色結晶として得た。
融点１４９．５−１５０．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）
実施例２０５：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０６）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８７−２．８８（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）
実施例２０６：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０７）
実施例２と同様にして、実施例２０５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７７％）を白色結晶として得た。
融点２２０−２２２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８６−２．８８（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），５．９３（ｓ，２Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例２０７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（５−メトキシイソインドリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０８）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび５−メトキシイソインドリンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
実施例２０８：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（５−メトキシイソインドリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２０９）
実施例２と同様にして、実施例２０７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（５−メトキシイソインドリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７９％）を白色結晶として得た。
融点１８２−１８５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．７７（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），５．８５−５．９８（ｍ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例２０９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−メトキシイソインドリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１０）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−メトキシイソインドリンから、標記化合物（９９％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ）
実施例２１０：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（４−メトキシイソインドリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１１）
実施例２と同様にして、実施例２０９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−メトキシイソインドリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６２％）を白色結晶として得た。
融点２０５−２０６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），５．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．２，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝７．３，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
実施例２１１：８−（１，４−ベンゾジオキサン−２−イルメチルアミノメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１２）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，４−ベンゾジオキサン−２−イルメチルアミンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８５−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．００−４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），４．２０−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−７．００（ｍ，７Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ）
実施例２１２：５−アミノ−８−（１，４−ベンゾジオキサン−２−イルメチルアミノメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１３）
実施例２と同様にして、実施例２１１で得られた８−（１，４−ベンゾジオキサン−２−イルメチルアミノメチル）−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５２％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９−３．０５（ｍ，２Ｈ），４．０８（ｓ，２Ｈ），４．００−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．２３−４．４１（ｍ，２Ｈ），６．０６（ｂｒｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．８７（ｍ，４Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ）
実施例２１３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［７−（２−メトキシフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび７−（２−メトキシフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８７％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８６−３．０２（ｍ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．０５（ｍ，５Ｈ），７．１０−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）
実施例２１４：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［７−（２−メトキシフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１５）
実施例２と同様にして、実施例２１３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［７−（２−メトキシフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８０％）を白色結晶として得た。
融点２０３−２０５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８２−３．０３（ｍ，４Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｓ，２Ｈ），５．８５−６．０２（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
実施例２１５：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１６）
実施例１と同様にして、参考例７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８４−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．８４−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
実施例２１６：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１７）
実施例２と同様にして、実施例２１５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−フェニル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５１％）を白色粉末として得た。
融点１７３−１７４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７２−２．７６（ｍ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），８．２１−８．２６（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ）
実施例２１７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１８）
実施例１と同様にして、参考例１２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８５−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．８５−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．９７−７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．８９−７．９１（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
実施例２１８：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２１９）
実施例２と同様にして、実施例２１７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−チエニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（３３％）を白色粉末として得た。
融点２４３−２４４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７１−２．７５（ｍ，４Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝３．６，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，３Ｈ）
実施例２１９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２０）
実施例１と同様にして、参考例２３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（７３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８６−２．９１（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．８７−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２２０：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２１）
実施例２と同様にして、実施例２１９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（３−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（２４％）を白色粉末として得た。
融点２０６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７２−２．７６（ｍ，４Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，５．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），８．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），９．３８（ｄｄ，Ｊ＝１．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２２１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２２）
実施例１と同様にして、参考例１９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８４−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，６Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），６．９０−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２２２：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２３）
実施例２と同様にして、実施例２２１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（３−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（８．３％）を白色粉末として得た。
融点２１９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７０−２．７４（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝０．７，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２２３：２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２４）
実施例１と同様にして、参考例４５で得られた２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を茶色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２３−２．１８（ｍ，１１Ｈ），２．８０−２．８４（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，６Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．２８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｓ，１Ｈ），６．８０−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例２２４：５−アミノ−２−シクロヘキシル−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２５）
実施例２と同様にして、実施例２２３で得られた２−シクロヘキシル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（２９％）を白色粉末として得た。
融点１４５−１４６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．１３−２．１０（ｍ，１１Ｈ），２．６７−２．７３（ｍ，４Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ）
実施例２２５：２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２６）
実施例１と同様にして、参考例３９で得られた２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（６５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６５−２．７０（ｍ，４Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），６．８６−６．８９（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）
実施例２２６：５−アミノ−２−ベンジル−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２７）
実施例２と同様にして、実施例２２５で得られた２−ベンジル−５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５１％）を白色粉末として得た。
融点１６０−１６１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６８−２．７３（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．３７（ｍ，５Ｈ），７．７４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ）
実施例２２７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２８）
実施例１と同様にして、参考例７１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（５５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７３−７．０５（ｍ，７Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，４．８，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２２８：５−アミノ−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２２９）
実施例２と同様にして、実施例２２７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（３８％）を白色粉末として得た。
融点２３４−２３５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），６．１７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，４．８，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２２９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−ピリジル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３０）
実施例１と同様にして、参考例７１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を茶色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９２−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−７．１４（ｍ，７Ｈ），７．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，４．８，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２３０：５−アミノ−２−（２−ピリジル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３１）
実施例２と同様にして、実施例２２９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−ピリジル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（２０％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７６−２．８４（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），６．９３−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，４．８，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），８．００（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２３１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３２）
実施例１と同様にして、参考例７１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７２−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，６Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．６７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−６．９３（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，４．８，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２３２：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３３）
実施例２と同様にして、実施例２３１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５８％）を白色粉末として得た。
融点３００℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７２−２．７８（ｍ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，４．８，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），８．００（ｄｄｄ，Ｊ＝１．８，７．６，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．３，７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２３３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３４）
実施例１と同様にして、参考例７５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（８２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７０−７．０２（ｍ，７Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
実施例２３４：５−アミノ−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３５）
実施例２と同様にして、実施例２３３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（３６％）を白色粉末として得た。
融点１３７−１３８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｂｒｓ，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
実施例２３５：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（４−ピリジル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３６）
実施例１と同様にして、参考例７５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９２−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−７．１１（ｍ，７Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
実施例２３６：５−アミノ−２−（４−ピリジル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３７）
実施例２と同様にして、実施例２３５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（４−ピリジル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４６％）を白色粉末として得た。
融点１９０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８８−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），５．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），６．９７−７．１２（ｍ，４Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
実施例２３７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３８）
実施例１と同様にして、参考例７５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８６−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．８４−７．００（ｍ，３Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
実施例２３８：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２３９）
実施例２と同様にして、実施例２３７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（４−ピリジル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（３１％）を白色粉末として得た。
融点１９８−１９９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．８８−２．９４（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．９６−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．３０（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｂｒｓ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），８．７８（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ）
実施例２３９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４０）
実施例１と同様にして、参考例８０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（９８％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８０（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−７．００（ｍ，６Ｈ），７．１７−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２４０：５−アミノ−２−（２−フルオロフェニル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４１）
実施例２と同様にして、実施例２３９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６８％）を白色粉末として得た。
融点１９１−１９２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．３６−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５９（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２４１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４２）
実施例１と同様にして、参考例８０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９２−２．９６（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−７．３０（ｍ，９Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２４２：５−アミノ−２−（２−フルオロフェニル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４３）
実施例２と同様にして、実施例２４１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７８％）を白色粉末として得た。
融点１６５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７４−２．７９（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｓ，２Ｈ），７．００−７．０９（ｍ，４Ｈ），７．３４−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２４３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４４）
実施例１と同様にして、参考例８０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フルオロフェニル）−８−ホルミル［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（１８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：３．０６−３．１１（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｓ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），４．８２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．１９−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５３（ｍ，１Ｈ），８．１３（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）
実施例２４４：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４５）
実施例２と同様にして、実施例２４３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フルオロフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６５％）を白色粉末として得た。
融点１８２−１８３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７０−２．７８（ｍ，４Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄｔ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ，１Ｈ）
実施例２４５：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−メトキシフェニル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４６）
実施例１と同様にして、参考例８５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（８０％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，６Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５５−７．３０（ｍ，１０Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９３−７．９５（ｍ，２Ｈ）
実施例２４６：５−アミノ−２−（２−メトキシフェニル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４７）
実施例２と同様にして、実施例２４５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−メトキシフェニル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（３９％）を白色粉末として得た。
融点１９７−１９８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ）
実施例２４７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−メトキシフェニル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４８）
実施例１と同様にして、参考例８５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９５％）を茶色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．９０−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−７．３０（ｍ，９Ｈ），７．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９９（ｍ，２Ｈ）
実施例２４８：５−アミノ−２−（２−メトキシフェニル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２４９）
実施例２と同様にして、実施例２４７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−メトキシフェニル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（３１％）を白色粉末として得た。
融点１７６−１７７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７４−２．９３（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），７．０２−７．１１（ｍ，５Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｂｒｓ，２Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
実施例２４９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５０）
実施例１と同様にして、参考例８５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８４％）を白色アモルファスとして得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８６−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，６Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−８．００（ｍ，２Ｈ）
実施例２５０：５−アミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５１）
実施例２と同様にして、実施例２４９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−メトキシフェニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４５％）を白色粉末として得た。
融点１３９−１４０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７０−２．７６（ｍ，４Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．６４（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ）
実施例２５１：２−（２−フリル）−５−（１−ピロリジニル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５２）
参考例４７で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１３．０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を、１，２−ジメトキシエタン（３００μＬ）に懸濁し、ピロリジン（８．４μＬ，０．１ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１７時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム（６００μＬ）に溶解し、ベンゾイルクロライドポリマーバウンド（４１．０ｍｇ，ローリング率：〜２．１ｍｍｏｌ／ｇ  レジン）、ポリ（４−ビニルピリジン）（２２．１ｍｇ）を加え室温にて２０時間攪拌した。反応液を濾過した後、濾液から溶媒を留去し、得られた残渣をジクロロエタン（６００μＬ）に懸濁し、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１２．５μＬ，０．１ｍｍｏｌ）、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３１．８ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に３ｍｏｌ／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム（６４０μＬ）、メタノール（１６０μＬ）に溶解し、ベンゾイルクロライドポリマーバウンド（４１．０ｍｇ，ローリング率：〜２．１ｍｍｏｌ／ｇ  レジン）、ポリ（４−ビニルピリジン）（２２．１ｍｇ）を加え室温にて１６時間攪拌した。反応液を濾過した後、濾液から溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／３で溶出）で精製し、標記化合物（４ｍｇ，２０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４０１
実施例２５２：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（１−ピロリジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ピロリジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６１
実施例２５３：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（１−ピロリジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ピロリジンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（２３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４３
実施例２５４：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（１−ピロリジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ピロリジンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（１２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５９
実施例２５５：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−５−（１−ピロリジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ピロリジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（２２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３０
実施例２５６：２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）−５−（１−ピロリジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ピロリジンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（２４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４２７
実施例２５７：２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（１−ピロリジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ピロリジンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（５１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３２
実施例２５８：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（１−ピロリジニル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２５９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ピロリジンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（２５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４８
実施例２５９：２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４１３
実施例２６０：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７３
実施例２６１：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（５３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５５
実施例２６２：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（５４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７１
実施例２６３：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−５−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（４６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４２
実施例２６４：２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）−５−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンおよび１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３９
実施例２６５：２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］−５−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（４３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４４
実施例２６６：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１，２，３，６−テトラヒドロピリジンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６０
実施例２６７：２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１−メチルピペラジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３０
実施例２６８：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２６９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１−メチルピペラジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９０
実施例２６９：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１−メチルピペラジンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（３１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７２
実施例２７０：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１−メチルピペラジンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（２７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８８
実施例２７１：２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１−メチルピペラジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（２６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５９
実施例２７２：２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１−メチルピペラジンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（２７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５６
実施例２７３：２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１−メチルピペラジンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（３２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６１
実施例２７４：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、１−メチルピペラジンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（３２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７７
実施例２７５：２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペリジノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−メチルピペリジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４２９
実施例２７６：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペリジノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−メチルピペリジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８９
実施例２７７：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペリジノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−メチルピペリジンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７１
実施例２７８：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペリジノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２７９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−メチルピペリジンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（４１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８７
実施例２７９：２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペリジノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−メチルピペリジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（２９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５８
実施例２８０：２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペリジノ）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−メチルピペリジンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５５
実施例２８１：２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペリジノ）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−メチルピペリジンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（３７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６０
実施例２８２：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（４−メチルピペリジノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−メチルピペリジンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７６
実施例２８３：２−（２−フリル）−５−モルホリノ−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、モルホリンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４１７
実施例２８４：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−モルホリノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、モルホリンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７７
実施例２８５：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−モルホリノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、モルホリンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（３７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５９
実施例２８６：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−モルホリノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、モルホリンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（２９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７５
実施例２８７：２−（２−フリル）−５−モルホリノ−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、モルホリンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（３７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４６
実施例２８８：２−（２−フリル）−５−モルホリノ−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２８９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、モルホリンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４３
実施例２８９：２−（２−フリル）−５−モルホリノ−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、モルホリンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（４２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４８
実施例２９０：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−モルホリノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、モルホリンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（３２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６４
実施例２９１：５−（２，６−ジメチルモルホリノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２，６−ジメチルモルホリンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４５
実施例２９２：２−（２−フリル）−５−（２，６−ジメチルモルホリノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２，６−ジメチルモルホリンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５０５
実施例２９３：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−５−（２，６−ジメチルモルホリノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２，６−ジメチルモルホリンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８７
実施例２９４：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシビペリジノメチル）−５−（２，６−ジメチルモルホリノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２，６−ジメチルモルホリンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（２９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５０３
実施例２９５：５−（２，６−ジメチルモルホリノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２，６−ジメチルモルホリンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（３７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７４
実施例２９６：５−（２，６−ジメチルモルホリノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２，６−ジメチルモルホリンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７１
実施例２９７：５−（２，６−ジメチルモルホリノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２，６−ジメチルモルホリンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（２４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７６
実施例２９８：５−（２，６−ジメチルモルホリノ）−８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物２９９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２，６−ジメチルモルホリンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（３５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９２
実施例２９９：２−（２−フリル）−５−（４−ピペリジノピペリジノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３００）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ピペリジノピペリジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９８
実施例３００：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（４−ピペリジノピペリジノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ピペリジノピペリジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５５８
実施例３０１：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（４−ピペリジノピペリジノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ピペリジノピペリジンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５４０
実施例３０２：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（４−ピペリジノピペリジノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ピペリジノピペリジンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（４６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５５６
実施例３０３：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−５−（４−ピペリジノピペリジノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ピペリジノピペリジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（３９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５２７
実施例３０４：２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）−５−（４−ピペリジノピペリジノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ピペリジノピペリジンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５２３
実施例３０５：２−（２−フリル）−５−（４−ピペリジノピペリジノ）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ピペリジノピペリジンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（４８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５２９
実施例３０６：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（４−ピペリジノピペリジノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ピペリジノピペリジンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（３５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５４５
実施例３０７：５−（４−ベンジルピペリジノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ベンジルピペリジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５０５
実施例３０８：５−（４−ベンジルピペリジノ）−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３０９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ベンジルピペリジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５６５
実施例３０９：５−（４−ベンジルピペリジノ）−８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（２５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５４７
実施例３１０：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−５−（４−ベンジルピペリジノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ベンジルピペリジンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（１５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５６３
実施例３１１：５−（４−ベンジルピペリジノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ベンジルピペリジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（２６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５３４
実施例３１２：５−（４−ベンジルピペリジノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ベンジルピペリジンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（２３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５３１
実施例３１３：５−（４−ベンジルピペリジノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ベンジルピペリジンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（３３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５３６
実施例３１４：５−（４−ベンジルピペリジノ）−８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、４−ベンジルピペリジンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（２９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５５２
実施例３１５：２−（２−フリル）−５−プロピルアミノ−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１６）
参考例４７で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１３．０ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）を１，２−ジメトキシエタン（３００μＬ）に懸濁し、水（２０μＬ）、プロピルアミン（６．２μＬ，０．０７５ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１７時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム（６００μＬ）に溶解し、ベンゾイルクロライドポリマーバウンド（４１．０ｍｇ，ローリング率：〜２．１ｍｍｏｌ／ｇレジン）、ポリ（４−ビニルピリジン）（２２．１ｍｇ）を加え室温にて２０時間攪拌した。反応液を濾過した後、濾液から溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロエタン（６００μＬ）に懸濁し、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１２．５μＬ，０．１ｍｍｏｌ）、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（３１．８ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に３ｍｏｌ／Ｌ−水酸化ナトリウム水溶液を加え、ジクロロメタンで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム（６４０μＬ）、メタノール（１６０μＬ）に溶解し、ベンゾイルクロライドポリマーバウンド（４１．０ｍｇ，ローリング率：〜２．１ｍｍｏｌ／ｇレジン）、ポリ（４−ビニルピリジン）（２２．１ｍｇ）を加え室温にて１６時間攪拌した。反応液を濾過した後、濾液から溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／３で溶出）で精製し、標記化合物（３．１ｍｇ，１６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋３８８
実施例３１６：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−プロピルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１７）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、プロピルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４９
実施例３１７：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−プロピルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１８）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、プロピルアミンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（２０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３１
実施例３１８：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−プロピルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３１９）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、プロピルアミンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（１４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４７
実施例３１９：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−５−プロピルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２０）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、プロピルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（１９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４１８
実施例３２０：２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）−５−プロピルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２１）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、プロピルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（２５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４１５
実施例３２１：２−（２−フリル）−５−プロピルアミノ−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２２）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、プロピルアミンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（１２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４２０
実施例３２２：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−プロピルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２３）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、プロピルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（１９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３６
実施例３２３：２−（２−フリル）−５−（３−メトキシプロピルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２４）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、３−メトキシプロピルアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４１９
実施例３２４：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（３−メトキシプロピルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２５）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、３−メトキシプロピルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（１６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７９
実施例３２５：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（３−メトキシプロピルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２６）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、３−メトキシプロピルアミンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（１２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６１
実施例３２６：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−（３−メトキシプロピルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２７）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、３−メトキシプロピルアミンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（２１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７７
実施例３２７：２−（２−フリル）−５−（３−メトキシプロピルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２８）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、３−メトキシプロピルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（１７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４８
実施例３２８：２−（２−フリル）−５−（３−メトキシプロピルアミノ）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３２９）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、３−メトキシプロピルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（２４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４５
実施例３２９：２−（２−フリル）−５−（３−メトキシプロピルアミノ）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３０）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、３−メトキシプロピルアミンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（２４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５０
実施例３３０：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（３−メトキシプロピルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３１）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、３−メトキシプロピルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（２１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６７
実施例３３１：５−［２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ］−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３２）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４１８
実施例３３２：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−［２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３３）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７８
実施例３３３：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−５−［２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３４）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（２８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６０
実施例３３４：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−５−［２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３５）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（１５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７６
実施例３３５：５−［２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ］−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３６）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（２５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４７
実施例３３６：５−［２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ］−２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３７）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（１９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４４
実施例３３７：５−［２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ］−２−（２−フリル）−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３８）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（３１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４９
実施例３３８：５−［２−（ジメチルアミノ）エチルアミノ］−８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３３９）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチレンジアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（２１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６５
実施例３３９：２−（２−フリル）−５−イソペンチルアミノ−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４０）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、イソアミルアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４１７
実施例３４０：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−イソペンチルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４１）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、イソアミルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７７
実施例３４１：８−（４−ベンジルピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−イソペンチルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４２）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、イソアミルアミンおよび４−ベンジルピペリジンから、標記化合物（１９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５９
実施例３４２：８−（４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジノメチル）−２−（２−フリル）−５−イソペンチルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４３）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、イソアミルアミンおよび４−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジンから、標記化合物（２６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７５
実施例３４３：２−（２−フリル）−５−イソペンチルアミノ−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４４）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、イソアミルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（２２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４６
実施例３４４：２−（２−フリル）−５−イソペンチルアミノ−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４５）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、イソアミルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（２０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４３
実施例３４５：２−（２−フリル）−５−イソペンチルアミノ−８−［４−（２−ピリミジニル）ピペラジン−１−イルメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４６）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、イソアミルアミンおよび１−（２−ピリミジニル）ピペラジンから、標記化合物（２８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４８
実施例３４６：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−イソペンチルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４７）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、イソアミルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（１６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６４
実施例３４７：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルフェネチルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルフェネチルアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６５
実施例３４８：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルフェネチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３４９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルフェネチルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５２５
実施例３４９：２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（Ｎ−メチルフェネチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルフェネチルアミンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９５
実施例３５０：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルフェネチルアミノ）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルフェネチルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９１
実施例３５１：８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルフェネチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルフェネチルアミンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（５２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５０９
実施例３５２：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルフェネチルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルフェネチルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（５２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９４
実施例３５３：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルフェネチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルフェネチルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（４８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５１２
実施例３５４：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルフェネチルアミノ）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルフェネチルアミンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（４３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９３
実施例３５５：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルブチルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルブチルアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４１７
実施例３５６：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルブチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルブチルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７７
実施例３５７：２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（Ｎ−メチルブチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルブチルアミンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４７
実施例３５８：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルブチルアミノ）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３５９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルブチルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４３
実施例３５９：８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルブチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルブチルアミンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６１
実施例３６０：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルブチルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルブチルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（５２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４６
実施例３６１：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルブチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルブチルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）、ピペラジンから、標記化合物（４８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６４
実施例３６２：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルブチルアミノ）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルブチルアミンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（４５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４５
実施例３６３：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルベンジルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルベンジルアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５１
実施例３６４：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルベンジルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルベンジルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５１１
実施例３６５：２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（Ｎ−メチルベンジルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルベンジルアミンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８１
実施例３６６：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルベンジルアミノ）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルベンジルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７７
実施例３６７：８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルベンジルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルベンジルアミンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９５
実施例３６８：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３６９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルベンジルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（４６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８０
実施例３６９：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルベンジルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルベンジルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（５１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９８
実施例３７０：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルベンジルアミノ）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルベンジルアミンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（３８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７９
実施例３７１：２−（２−フリル）−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（６０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４１９
実施例３７２：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７９
実施例３７３：２−（２−フリル）−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４９
実施例３７４：２−（２−フリル）−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４５
実施例３７５：８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６３
実施例３７６：２−（２−フリル）−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（６３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４８
実施例３７７：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（５４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６６
実施例３７８：２−（２−フリル）−５−［Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミノ］−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３７９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−メトキシエチル）メチルアミンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（５２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４７
実施例３７９：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４３
実施例３８０：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５０３
実施例３８１：２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７３
実施例３８２：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６９
実施例３８３：８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８７
実施例３８４：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（４５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７２
実施例３８５：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（４７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９０
実施例３８６：２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルシクロヘキシルアミンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７１
実施例３８７：２−（２−フリル）−５−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ヘキサメチレンイミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４２９
実施例３８８：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３８９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ヘキサメチレンイミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８９
実施例３８９：２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ヘキサメチレンイミンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５９
実施例３９０：２−（２−フリル）−５−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９１）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ヘキサメチレンイミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５５
実施例３９１：８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９２）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ヘキサメチレンイミンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７３
実施例３９２：２−（２−フリル）−５−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９３）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ヘキサメチレンイミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５８
実施例３９３：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９４）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ヘキサメチレンイミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７６
実施例３９４：２−（２−フリル）−５−（ペルヒドロアゼピン−１−イル）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ヘキサメチレンイミンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（３５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５７
実施例３９５：２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９６）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−メトキシエチルアミンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３５
実施例３９６：２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９７）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−メトキシエチルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３１
実施例３９７：８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９８）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−メトキシエチルアミンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４０％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４９
実施例３９８：２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物３９９）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−メトキシエチルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（３５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３４
実施例３９９：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４００）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−メトキシエチルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（４６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５２
実施例４００：２−（２−フリル）−５−（２−メトキシエチルアミノ）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０１）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−メトキシエチルアミンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（５１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３３
実施例４０１：２−（２−フリル）−５−［２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ］−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０２）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピロリジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４４
実施例４０２：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−［２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０３）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピロリジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５０４
実施例４０３：２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−［２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０４）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピロリジンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７４
実施例４０４：２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）−５−［２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０５）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピロリジンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３３％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７３−１．９２（ｍ，４Ｈ），２．５２−２．７０（ｍ，６Ｈ），２．７８−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．２８−３．３５（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．８０（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），６．０５−６．１０（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．４２（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例４０５：８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−［２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０６）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピロリジンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３６％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７３−１．９０（ｍ，４Ｈ），２．５０−２．６３（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．７２（ｍ，４Ｈ），２．７５−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．２５−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．８２（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），５．９７−６．０３（ｍ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例４０６：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−５−［２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０７）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピロリジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（３９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７３
実施例４０７：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−［２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０８）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピロリジンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（４３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９１
実施例４０８：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）−５−［２−（１−ピロリジニル）エチルアミノ］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４０９）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）ピロリジンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（３４％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７０−１．９３（ｍ，８Ｈ），２．１８−２．３３（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１０−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．７０−３．８１（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．４０（ｍ，６Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例４０９：５−（２−エトキシエチルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１０）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−エトキシエチルアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４１９
実施例４１０：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（２−エトキシエチルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１１）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−エトキシエチルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７９
実施例４１１：５−（２−エトキシエチルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１２）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−エトキシエチルアミンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４９
実施例４１２：５−（２−エトキシエチルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１３）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−エトキシエチルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（５１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４５
実施例４１３：５−（２−エトキシエチルアミノ）−８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１４）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−エトキシエチルアミンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（５７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６３
実施例４１４：５−（２−エトキシエチルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１５）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−エトキシエチルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（５７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４８
実施例４１５：５−（２−エトキシエチルアミノ）−８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１６）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−エトキシエチルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（４９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６６
実施例４１６：５−（２−エトキシエチルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１７）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−エトキシエチルアミンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（５３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４７
実施例４１７：２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（２−テトラヒドロフルフリルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１８）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−テトラヒドロフルフリルアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４３１
実施例４１８：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（２−テトラヒドロフルフリルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４１９）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−テトラヒドロフルフリルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９１
実施例４１９：２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（２−テトラヒドロフルフリルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２０）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−テトラヒドロフルフリルアミンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６１
実施例４２０：２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）−５−（２−テトラヒドロフルフリルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２１）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−テトラヒドロフルフリルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（４４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５７
実施例４２１：８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（２−テトラヒドロフルフリルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２２）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−テトラヒドロフルフリルアミンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（５２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７５
実施例４２２：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−５−（２−テトラヒドロフルフリルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２３）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−テトラヒドロフルフリルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（６１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６０
実施例４２３：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（２−テトラヒドロフルフリルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２４）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−テトラヒドロフルフリルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（５５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７８
実施例４２４：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）−５−（２−テトラヒドロフルフリルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２５）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、２−テトラヒドロフルフリルアミンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（５５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４５９
実施例４２５：５−シクロヘキシルメチルアミノ−２−（２−フリル）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２６）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、シクロヘキサンメチルアミンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４４３
実施例４２６：５−シクロヘキシルメチルアミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２７）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、シクロヘキサンメチルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５０３
実施例４２７：５−シクロヘキシルメチルアミノ−２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２８）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、シクロヘキサンメチルアミンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３１％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７３
実施例４２８：５−シクロヘキシルメチルアミノ−２−（２−フリル）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４２９）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、シクロヘキサンメチルアミンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（２５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６９
実施例４２９：５−シクロヘキシルメチルアミノ−８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３０）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、シクロヘキサンメチルアミンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（３２％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８７
実施例４３０：５−シクロヘキシルメチルアミノ−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３１）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、シクロヘキサンメチルアミンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（２８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７２
実施例４３１：５−シクロヘキシルメチルアミノ−８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３２）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、シクロヘキサンメチルアミンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（３６％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９０
実施例４３２：５−シクロヘキシルメチルアミノ−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３３）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、シクロヘキサンメチルアミンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（２５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７１
実施例４３３：２−（２−フリル）−５−（２−モルホリノエチルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３４）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４６０
実施例４３４：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（２−モルホリノエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３５）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２３％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５２０
実施例４３５：２−（２−フリル）−８−（７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（２−モルホリノエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３６）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリンおよび７−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（２４％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４９０
実施例４３６：２−（２−フリル）−５−（２−モルホリノエチルアミノ）−８−（４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３７）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリンおよび４−フェニル−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（１８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８６
実施例４３７：８−［４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（２−モルホリノエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３８）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリンおよび４−（４−フルオロフェニル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリジンから、標記化合物（１７％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５０４
実施例４３８：２−（２−フリル）−５−（２−モルホリノエチルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４３９）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（１９％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８９
実施例４３９：８−［４−（２−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イルメチル］−２−（２−フリル）−５−（２−モルホリノエチルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４０）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリンおよび１−（２−フルオロフェニル）ピペラジンから、標記化合物（１８％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋５０７
実施例４４０：２−（２−フリル）−５−（２−モルホリノエチルアミノ）−８−（４−フェニルピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４１）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−（２−アミノエチル）モルホリンおよび４−フェニルピペリジンから、標記化合物（２５％）を淡褐色油状物として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４８８
実施例４４１：８−（７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−プロピルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４２）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、プロピルアミンおよび７−フルオロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４３％）を白色結晶として得た。
融点１５８．０−１５９．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．０５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．７７（ｔｑ，Ｊ＝７．３，７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８８（ｓ，４Ｈ），３．６１（ｄｔ，Ｊ＝５．９，７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．１８（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｔ，Ｊ＝３．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，９．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例４４２：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−エチルアミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４３）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、エチルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
融点１１４−１１５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．８０−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．６４−３．７６（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．１３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
実施例４４３：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−メチルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４４）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、メチルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９０％）を白色結晶として得た。
融点１７４−１７５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７９−２．９１（ｍ，４Ｈ），３．２０−３．２７（ｍ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），６．１０−６．２０（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
実施例４４４：５−ブチルアミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４５）
実施例３１５と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ブチルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８４％）を白色結晶として得た。
融点１６８−１７０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．８８（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．６０−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．１０−６．１８（ｍ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ）
実施例４４５：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（Ｎ−メチルプロピルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−メチルプロピルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９６％）を白色結晶として得た。
融点１３０−１３２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．７０−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９３−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例４４６：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−ジメチルアミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ジメチルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
融点１７０−１７２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８０−２．９３（ｍ，４Ｈ），３．４９（ｓ，６Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）
実施例４４７：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−ピペリジノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ピペリジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４１％）を白色結晶として得た。
融点２００−２０２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．６８−１．８５（ｍ，６Ｈ），２．７９−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９５−４．０６（ｍ，４Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
実施例４４８：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（ペルヒドロアゾシン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４４９）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ヘプタメチレンイミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５９％）を白色結晶として得た。
融点１６３−１６５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．５０−１．６１（ｍ，６Ｈ），１．８３−２．００（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，２Ｈ），４．０７−４．１６（ｍ，４Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例４４９：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（Ｎ−エチルメチルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５０）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−エチルメチルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
融点１４１−１４３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３４（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ），２．８０−２．９３（ｍ，４Ｈ），３．４２（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）
実施例４５０：２−（２−フリル）−５−メチルチオ−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５１）
実施例１と同様にして、参考例４７で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（５２％）を白色結晶として得た。
融点１９４．０−１９４．３℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７３−２．８６（ｍ，４Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．３０（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−６．９７（ｍ，３Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ）
実施例４５１：２−（２−フリル）−５−メチルチオ−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５２）
実施例１と同様にして、参考例４７で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３７％）を白色結晶として得た。
融点１９３．４−１９４．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７４（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．８８（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ）
実施例４５２：８−（６，７−ジメトキシアミノ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５３）
実施例１と同様にして、参考例４７で得られた８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（６３％）を白色結晶として得た。
融点２０９．５−２１０．０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．６６−２．７６（ｍ，４Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｓ，１Ｈ）
実施例４５３：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（７，８−ジメトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび７，８−ジメトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６８−３．００（ｍ，８Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
実施例４５４：５−アミノ−８−（７，８−ジメトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５５）
実施例２と同様にして、実施例４５３で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（７，８−ジメトキシ−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６６％）を白色結晶として得た。
融点２２５−２２６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７１−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．８４−２．９５（ｍ，４Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），５．８９（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｓ，２Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例４５５：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５６）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピンから、標記化合物（定量的）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７２−２．８５（ｍ，４Ｈ），２．９２−３．０５（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ）
実施例４５６：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５７）
実施例２と同様にして、実施例４５５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−ベンゾ［ｄ］アゼピン−３−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７１％）を白色結晶として得た。
融点１８３−１８４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７０−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．９２−３．０３（ｍ，４Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．５，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例４５７：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［３−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ピペリジノメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５８）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−２−（３−ピペリジル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（９８％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２２−１．４０（ｍ，１Ｈ），１．５５−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．９５−２．２０（ｍ，３Ｈ），２．６７−２．９０（ｍ，５Ｈ），２．９２−３．０３（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例４５８：５−アミノ−８−［３−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ピペリジノメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４５９）
実施例２と同様にして、実施例４５７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［３−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ピペリジノメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７４％）を白色結晶として得た。
融点１４３−１４５℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．２２−１．４１（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．８５（ｍ，２Ｈ），１．９３−２．２２（ｍ，３Ｈ），２．６５−２．９０（ｍ，５Ｈ），２．９１−３．０２（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．３０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），６．４９（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）
実施例４５９：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［４−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ピペリジノメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６０）
実施例１と同様にして、参考例６７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８４％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．６３−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．１０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．５５（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｓ，４Ｈ），３．０５−３．１６（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．５，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例４６０：５−アミノ−８−［４−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ピペリジノメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６１）
実施例２と同様にして、実施例４５９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［４−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ピペリジノメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６７％）を淡黄色結晶として得た。
融点１５９−１６０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．７５−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．２５−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．６５−３．２０（ｍ，５Ｈ），３．１４−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），６．５２（ｓ，１Ｈ），６．５５−６．６４（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例４６１：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６２）
実施例１と同様にして、参考例６７で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−（４−オキソピペリジノメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（８１％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．５５−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７９−１．９２（ｍ，２Ｈ），２．０７−２．２３（ｍ，２Ｈ），２．２４−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），３．０２−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７６（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０−７．０３（ｍ，６Ｈ），７．１８−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６２（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ）
実施例４６２：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６３）
実施例２と同様にして、実施例４６１で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［４−（４−フェニルピペラジン−１−イル）ピペリジノメチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（４８％）を白色結晶として得た。
融点２１３−２１４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．５８−１．７９（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．１１−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３１−２．４５（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．０６−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），５．９４（ｓ，２Ｈ），６．５４−６．６４（ｍ，１Ｈ），６．８６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ）
実施例４６３：５−アミノ−８−［３−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ピロリジニルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６４）
実施例１と同様にして、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−２−（３−ピロリジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［３−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）ピロリジニルメチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンを淡褐色油状物として得た。これを特に精製することなく引き続いて実施例２と同様にして、標記化合物（定量的）を白色結晶として得た。
ＡＰＣＩＭＳ  ｍ／ｚ：［Ｍ＋Ｈ］＋４７６
実施例４６４：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−ジプロピルアミノ−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６５）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、ジプロピルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４４％）を白色結晶として得た。
融点９５−９６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：０．９８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．６８−１．８５（ｍ，４Ｈ），２．８０−２．９３（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８３−３．９３（ｍ，４Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５３−６．５９（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）
実施例４６５：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−プロパルギルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６６）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、プロパルギルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５４％）を白色結晶として得た。
融点１９３−１９４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．３３（ｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７８−２．９４（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｄｄ，Ｊ＝２．４，５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．５６−６．６５（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．６７（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ）
実施例４６６：５−アリルアミノ−８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６７）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、アリルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４６％）を白色結晶として得た。
融点１７０−１７１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８７（ｓ，４Ｈ），３．７２（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），４．３０（ｄｄ，Ｊ＝５．８，５．８Ｈｚ，２Ｈ），５．２５（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３５（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｄｄｔ，Ｊ＝５．８，１０．３，１６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．５５−６．６２（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）
実施例４６７：８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−（Ｎ−エチルプロピルアミノ）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６８）
実施例２５１と同様にして、８−ホルミル−２−（２−フリル）−５−メチルチオ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン、Ｎ−エチルプロピルアミンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（５７％）を白色結晶として得た。
融点８０−８１℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：０．９９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３３（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），１．７１−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｓ，４Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８３−４．０５（ｍ，６Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ）
実施例４６８：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−５−プロピオニルアミノ［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４６９）
実施例２で得られた５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（１０５．８ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１３．５ｍＬ）に溶解し、これに無水プロピオン酸（０．１ｍＬ，０．８０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（７．５ｍｇ，０．０６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．５６ｍＬ，４．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応終了後、反応液から溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１％メタノール−クロロホルムで溶出）で精製し、標記化合物（１２１．１ｍｇ，定量的）を白色結晶として得た。
融点１５５−１５６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．３１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．７７（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），２．９６（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，４Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２２−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例４６９：５−アセチルアミノ−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７０）
実施例４６８と同様にして、実施例２で得られた５−アミノ−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび無水酢酸から、標記化合物（６９％）を白色結晶として得た。
融点１６３−１６４℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６５（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，４Ｈ），３．９８（ｓ，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｓ，１Ｈ）
実施例４７０：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［２−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７１）
実施例１と同様にして、参考例８９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミルメチル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（４３％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８４（ｓ，４Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３４（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ）
実施例４７１：５−アミノ−８−［２−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７２）
実施例２と同様にして、実施例４７０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［２−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６８％）を白色結晶として得た。
融点１７５−１７７℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８４（ｓ，４Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），５．７７（ｓ，２Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．５５−６．６０（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ）
実施例４７２：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７３）
実施例１と同様にして、参考例８９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミルメチル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（３７％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８２−３．０２（ｍ，６Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．７２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３４（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝２．２，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．１，３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝１．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ）
実施例４７３：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７４）
実施例２と同様にして、実施例４７２で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）エチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７５％）を白色結晶として得た。
融点１８６−１８８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．８３−３．０５（ｍ，６Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），５．８５（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．２，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．１８（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ）
実施例４７４：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７５）
実施例１と同様にして、参考例８９で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−ホルミルメチル−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（５８％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝２．２，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−７．００（ｍ，６Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝０．８，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ）
実施例４７５：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７６）
実施例２と同様にして、実施例４７４で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（６７％）を白色結晶として得た。
融点１７８−１８０℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．７５（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，４Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２３（ｔ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，４Ｈ），５．８２（ｓ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝１．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ）
実施例４７６：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［３−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）プロピル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７７）
実施例１と同様にして、参考例９５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（２−ホルミルエチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（６４％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．００−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．６８−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝２．２，３．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ）
実施例４７７：５−アミノ−８−［３−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）プロピル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７８）
実施例２と同様にして、実施例４７６で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−［３−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）プロピル］−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（７５％）を白色結晶として得た。
融点（塩酸塩）１７０−１７２℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．０３−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７２−２．８８（ｍ，４Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．５７−６．６０（ｍ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ）
実施例４７８：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）プロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４７９）
実施例１と同様にして、参考例９５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（２−ホルミルエチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンから、標記化合物（８５％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．０３−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８５−２．９８（ｍ，４Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ）
実施例４７９：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）プロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４８０）
実施例２と同様にして、実施例４７８で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［３−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）プロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５１％）を白色結晶として得た。
融点（塩酸塩）１７７−１７８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．０２−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８７−３．００（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），５．８７−６．００（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−７．１４（ｍ，４Ｈ），７．２４（ｄｄ，Ｊ＝０．８，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ）
実施例４８０：５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）プロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４８１）
実施例１と同様にして、参考例９５で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−８−（２−ホルミルエチル）−２−（２−フリル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンおよび１−フェニルピペラジンから、標記化合物（９７％）を淡褐色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９５−２．０８（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．７３（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９−７．００（ｍ，６Ｈ），７．１８−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ）
実施例４８１：５−アミノ−２−（２−フリル）−８−［３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）プロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（化合物４８２）
実施例２と同様にして、実施例４８０で得られた５−（３，４−ジメトキシベンジルアミノ）−２−（２−フリル）−８−［３−（４−フェニルピペラジン−１−イル）プロピル］［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５６％）を白色結晶として得た。
融点（塩酸塩）２６４−２６６℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：１．９５−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，４Ｈ），５．９２−６．０５（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ）
実施例４８２：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オン（化合物４８３）
実施例４５０で得られた２−（２−フリル）−５−メチルチオ−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（２００ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）および水（０．１ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、水酸化リチウム・一水和物（２０５ｍｇ，４．９０ｍｍｏｌ）を加えて３時間加熱還流した。室温に冷却した後、１０％塩酸水溶液を加えて反応液のｐＨを４とし、室温でさらに１時間攪拌した。析出した結晶を濾取して水で洗浄した後、得られた結晶を減圧下乾燥し、標記化合物（８８．０ｍｇ，４８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．４３−２．６１（ｍ，４Ｈ），３．０１−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），６．５９−６．６４（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．９４（ｍ，２Ｈ），６．９７−７．０２（ｍ，１Ｈ），７．１１−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ）
実施例４８３：２−（２−フリル）−６−メチル−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オン（化合物４８４）
実施例４８２で得られた２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オン（５０ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．３ｍＬ）に溶解し、氷冷下メタノール（８．１μＬ，０．２０ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（５２．５ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）およびアゾジカルボン酸ジエチルエステル（３６μＬ，０．２０ｍｍｏｌ）を順次加えて室温で２時間攪拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール／トリエチルアミン＝１０／１／０．５）で精製し、標記化合物（１２．９ｍｇ，５６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．５８−２．７０（ｍ，４Ｈ），３．０７−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），６．６７−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．８８−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４８４：２−（２−フリル）−６−（２−メトキシエチル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オン（化合物４８５）
実施例４８３と同様にして、実施例４８２で得られた２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オンおよび２−メトキシエタノールから、標記化合物（２２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．５６−１．７３（ｍ，４Ｈ），３．０７−３．２３（ｍ，４Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．７３（ｍ，４Ｈ），４．１２−４．２９（ｍ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６５−６．８２（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４８５：６−（２−フルオロエチル）−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オン（化合物４８６）
実施例４８３と同様にして、実施例４８２で得られた２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オンおよび２−フルオロエタノールから、標記化合物（３６％）を白色結晶として得た。
融点１７５．５−１７５．８℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．６９−２．８３（ｍ，４Ｈ），３．１９−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），４．３８（ｄｔ，Ｊ＝４．５，２６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．８０（ｄｔ，Ｊ＝４．５，４６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．５７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４８６：６−シクロヘキシルメチル−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オン（化合物４８７）
実施例４８３と同様にして、実施例４８２で得られた２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オンおよびシクロヘキシルメタノールから、標記化合物（１５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：０．９２−１．３４（ｍ，５Ｈ），１．５４−１．９５（ｍ，６Ｈ），１．５６−１．７８（ｍ，４Ｈ），３．０８−３．２５（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７１（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５−６．８２（ｍ，１Ｈ），６．８７−７．０２（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４８７：６−ベンジル−２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オン（化合物４８８）
実施例４８３と同様にして、実施例４８２で得られた２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オンおよびベンジルアルコールから、標記化合物（４４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．５６−２．７０（ｍ，４Ｈ），３．０６−３．２０（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），６．６６−６．８１（ｍ，２Ｈ），６．８７−６．９６（ｍ，２Ｈ），７．１３−７．５０（ｍ，８Ｈ），７．８７−７．９８（ｍ，２Ｈ）
実施例４８８：２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６−（３−フェニルプロピル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オン（化合物４８９）
実施例４８３と同様にして、実施例４８２で得られた２−（２−フリル）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６Ｈ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン−５−オンおよび３−フェニルプロパノールから、標記化合物（２８％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δ，ｐｐｍ）：２．１２−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．６７−２．８０（ｍ，６Ｈ），３．１７−３．２９（ｍ，４Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），４．０３−４．１５（ｍ，２Ｈ），６．５４−６．５９（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．９８（ｍ，３Ｈ），７．１２−７．７７（ｍ，１０Ｈ）
実施例４８９：２−（２−フリル）−４−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−６，７−ジヒドロ−１，３，５ａ，８，８ｂ−ペンタアザ−ａｓ−インダセン（化合物４９０）
実施例１７９で得られた２−（２−フリル）−５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジン（４５ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１．１ｍＬ）に溶解し、氷冷下トリエチルアミン（４６．０μＬ）、炭酸カリウム（４５．６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）およびメタンスルホン酸クロリド（１１．０μＬ）を加えた。室温で２時間攪拌後に昇温し、さらに２０時間加熱還流した。室温に冷却後クロロホルムで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１５／１）で精製し、標記化合物（２６．５ｍｇ，６６％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．５７−２．７０（ｍ，４Ｈ），３．０３−３．２２（ｍ，４Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．８６−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝０．７，３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝０．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４９０：２−（２−フリル）−４−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−６，７−ジヒドロ−１，３，５ａ，８，８ｂ−ペンタアザ−ａｓ−インダセン（化合物４９１）
実施例４８９と同様にして、実施例１８０で得られた２−（２−フリル）−５−（２−ヒドロキシエチルアミノ）−８−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（１６％）を白色結晶として得た。
融点１９９℃
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：２．７３−２．９１（ｍ，４Ｈ），３．５６−３．７３（ｍ，４Ｈ），３．８９−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．１４−４．２９（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝１．６，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５−７．１６（ｍ，５Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４９１：２−（２−フリル）−４−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−１，３，５ａ，９，９ｂ−ペンタアザシクロペンタ［ａ］ナフタレン（化合物４９２）
実施例４８９と同様にして、実施例１８１で得られた２−（２−フリル）−５−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）−８−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（９９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．８１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．７３（ｍ，４Ｈ），３．０４−３．２２（ｍ，４Ｈ），３．４０−３．６２（ｍ，４Ｈ），３．８７−４．１０（ｍ，２Ｈ），６．６７（ｄｄ，Ｊ＝１．８，３．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７０−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．８２−６．９８（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４９２：２−（２−フリル）−４−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−１，３，５ａ，９，９ｂ−ペンタアザシクロペンタ［ａ］ナフタレン（化合物４９３）
実施例４８９と同様にして、実施例１８２で得られた８−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−２−（２−フリル）−５−（３−ヒドロキシプロピルアミノ）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ｃ］ピリミジンから、標記化合物（５％）を白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ，ｐｐｍ）：１．８１−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，２Ｈ），３．４７−３．６３（ｍ，４Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９０−４．１３（ｍ，２Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝０．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ）
実施例４９３：錠剤
常法により、次の組成からなる錠剤を調製する。
2003028732.tif 000089
実施例４９４：注射剤
常法により、次の組成からなる注射剤を調製する。
2003028732.tif 000090
産業上の利用可能性
本発明により、アドレナリンα２受容体、中でもアドレナリンα２ｃ受容体に対して拮抗作用を示し、アドレナリンα２ｃ受容体の機能亢進に由来する各種疾患（例えばパーキンソン病、Ｌ−ＤＯＰＡ誘発ジスキネジア、遅発性ジスキネジア、うつ病、高血圧、糖尿病、肥満、勃起不全等）に対する治療および／または予防に有用な縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩、縮環ピリミジン誘導体またはその薬理学的に許容される塩を有効成分として含有するアドレナリンα２ｃ受容体拮抗剤等が提供される。
【国際調査報告】
2003028732.tif 000099
2003028732.tif 000100
2003028732.tif 000101
2003028732.tif 000102
2003028732.tif 000103
2003028732.tif 000104
2003028732.tif 000105