(57)【要約】式（１）：2003106418.tif 000041〔式中、ＷはＱ上の結合可能な位置に結合する、下記式（ＶＩＩＩ）で表される基を表す。2003106418.tif 000042ＱはＷと共に式：−Ｃ（Ｗ）＝Ｃ（Ｒ３Ａ）−Ｎ（Ｒ３）−で表される基等を、Ｒ３Ａは水素原子または置換もしくは無置換の低級アルキル基を、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子または置換していてもよい低級アルキル基を、Ｒ１は置換もしくは無置換の低級アルキル基等を、Ｒ２は水素原子等を、Ｒ３は水素原子等を、Ａｒはフェニル基等を表す〕で表される化合物または薬学的に許容されるその塩は、β３−アドレナリン受容体刺激作用を有し、肥満症等の治療剤として有用な化合物である。
2003106418.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）：
2003106418.tif 000033
〔式中、ＷはＱ上の結合可能な位置に結合する、下記式（ＶＩＩＩ）で表される基を表す。
2003106418.tif 000034
ＱはＷと共に式：−Ｃ（Ｗ）＝Ｃ（Ｒ３Ａ）−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｃ（Ｒ３Ａ）＝Ｃ（Ｗ）−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｃ（Ｒ３Ａ）＝Ｃ（Ｒ３Ｂ）−Ｎ（Ｗ）−、−Ｃ（Ｗ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｃ（Ｒ３Ａ）＝Ｎ−Ｎ（Ｗ）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｗ）−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３Ａ）−Ｎ（Ｗ）−、−Ｃ（Ｗ）＝Ｎ−Ｏ−、または−Ｃ（Ｗ）＝Ｎ−Ｓ−で表される基を表す。
Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂはそれぞれ独立して、水素原子または置換もしくは無置換の低級アルキル基を表す。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子または置換していてもよい低級アルキル基を表す。
Ｒ１は置換もしくは無置換の低級アルキル基、または式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂ、−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａもしくは−Ｘ−Ｒ１ｄで表される基を表し（式中、Ｘは単結合または式：−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１ｃ）−、−Ｎ（Ｒ１ｃ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｃ）−、−Ｎ（Ｒ１ｃ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｃ）−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２−で表される基を表し、Ｒ１ｅは単結合、または置換もしくは無置換の低級アルキレン基を表し、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、およびＲ１ｃはそれぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を表すが、Ｒ１ａおよびＲ１ｂがそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環中に式：−Ｏ−または−ＮＨ−で表される基を含有していてもよい３〜８員の飽和環状アミノ基を形成していてもよく（当該飽和環状アミノ基は無置換であるかまたは置換されていてもよい）、Ｒ１ｄは水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基（当該シクロアルキル基の−ＣＨ２−基は、１または複数、同一または異なって、式：−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ１ａ）−で表される基で置き換えられていてもよい）を表す。）、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換の低級アルケニル基、置換もしくは無置換のアミノ基、水酸基、低級アルコキシ基を表すか、または
Ｒ１とＲ２が−緒になってメチレンジオキシ基を形成し、該メチレンジオキシ基はカルボキシル基または低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
Ｒ３は水素原子または置換もしくは無置換の低級アルキル基を表すか、またはＲ１とＲ３とが一緒になって式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される２価の基を表す（但し、上記式のカルボニル基側の結合手が式（Ｉ）の化合物のＲ３の結合する原子に結合する）。
Ａｒは以下の式（ＩＸ）、式（Ｘ）、または式（ＸＩＩＩ）で表される基を表す；
式（ＩＸ）：
2003106418.tif 000035
Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、置換もしくは無置換の低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のベンジルオキシ基、水酸基、ニトロ基、置換もしくは無置換の低級アルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のベンゼンスルホニル基、置換もしくは無置換の低級アルキルチオ基、置換もしくは無置換の低級アルキルスルフィニル基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、置換もしくは無置換の低級アルカノイルアミノ基、置換もしくは無置換のモノもしくはジ低級アルキルアミノ基、置換もしくは無置換の低級アルキルスルホニルアミノ基、または置換もしくは無置換のベンゼンスルホニルアミノ基を表す。
Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、水酸基、アミノ基または置換もしくは無置換のモノもしくはジ低級アルキルアミノ基を表し、または、
Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうち２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成し、該メチレンジオキシ基はカルボキシル基または低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、または、
Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうち２つが一緒になって式：−ＮＲ８ａＣ（＝Ｏ）ＣＲ８ｂ＝ＣＲ８ｃ−で表される基（Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、およびＲ８ｃは同一または異なって水素原子または置換もしくは無置換の低級アルキル基を表す）を形成してもよい。
但し、Ｒ１が式：−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基であり、かつ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、およびＲ１０がともに水素原子である場合、Ｒ８は３位に置換したハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基ではない。）で表される基、
式（Ｘ）：
2003106418.tif 000036
（式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ１１は水素原子、低級アルキル基、または式：−ＳＯ２Ｒ１４もしくは式：−ＮＲ１５Ｒ１６で表される基（式中、Ｒ１４は置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基を、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、または置換もしくは無置換のベンジル基を表す）を表し、
Ｒ１２は酸素原子、硫黄原子またはＨ２を表し、
Ｒ１３は酸素原子またはＨ２を表し、
ｎｎおよびｍｍはそれぞれ０または１を表す。）
で表される基、または
式（ＸＩＩＩ）：
2003106418.tif 000037
（式中、Ｒ１７は水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基を表す）で表される基〕で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項２】
Ｒ１が式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂまたは−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基であるか、またはＲ１とＲ３とが一緒になって式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される２価の基を表し、ここでＸが式：−Ｏ−または−Ｓ−で表される基であり、かつＲ１ｅが式：−ＣＲ１ｆＲ１ｇ−で表される基（Ｒ１ｆおよびＲ１ｇはそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアラルキル基を表すか、それらが結合する炭素原子と一緒になって置換もしくは無置換のシクロアルカン環を形成する。但し、Ｒ１ｆおよびＲ１ｇが同時に水素原子であることはない）である、請求項１記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項３】
式（Ｉ’）：
2003106418.tif 000038
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３Ａ、およびＷは請求項１と同じ意味を表す。〕
で表される、請求項１もしくは２記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項４】
Ｒ１が式（Ｉ’）で表される化合物のインドール環の５、６、または７位に結合しており、Ｒ２が水素原子である、請求項３記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項５】
Ｒ２が水素原子以外の基であって、Ｒ１またはＲ２の一方が式（Ｉ’）で表される化合物のインドール環の６位に結合しており、他方が７位に結合している、請求項３記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項６】
Ａｒが下記の置換基群：
2003106418.tif 000039
（式中、ｎは０、１、または２を表す）
から選ばれる基である、請求項１−５のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項７】
Ｒ１が式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂまたは−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基であり、
Ｘが単結合または式：−Ｏ−で表される基であり、
Ｒ１ａおよび存在する場合にはＲ１ｂがそれぞれ独立して、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）無置換の低級アルキル基、
（ｉｉｉ）１または同一または異なって複数の置換基により置換された低級アルキル基であって、当該置換基はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、カルバモイル基、インドリル基、グアニジノ基、およびイミダゾリル基、ならびに水酸基で置換されていてもよいフェニル基から選ばれる、または
（ｉｖ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、それらが結合する窒素原子と一緒になって形成する、環中に式：−Ｏ−または−ＮＨ−で表される基を含有していてもよい３〜８員の飽和環状アミノ基（当該飽和環状アミノ基は無置換であるか、またはカルボキシル基もしくは低級アルコキシカルボニル基によって置換されていてもよい）、である、請求項１−６のいずれか一項に記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項８】
Ｒ１が式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂで表される基であり、当該式中の式：ＮＲ１ａＲ１ｂで表される基が、Ｎ末端で上記式中のカルボニル基と結合したアミノ酸またはアミノ酸エステル残基であって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが環を形成していない場合にはＮ末端の窒素原子上にＲ１ａが結合した基であり、
ＸおよびＲ１ｅが単結合である、
請求項７記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
【請求項９】
Ｒ１が式：−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂで表される基であり、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがそれぞれ独立して、水素原子または置換もしくは無置換の低級アルキル基であるか、またはＲ１ａおよびＲ１ｂがそれらが結合する窒素原子と一緒になって環中に式：−Ｏ−または−ＮＨ−で表される基を含有していてもよい３〜８員の飽和環状アミノ基（当該飽和環状アミノ基は無置換であるかまたはカルボキシル基もしくは低級アルコキシカルボニル基によって置換されていてもよい）を形成しており、
Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、水酸基、または低級アルコキシ基であり、
Ｒ４およびＲ５がともに水素原子であり、
Ａｒが式（ＸＶＩ）：
2003106418.tif 000040
（式中、Ｒ１８はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表す）で表される基である、請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１０】
Ｒ１が式：−Ｘ−ＣＲ１ｆＲ１ｇ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基である、請求項２〜６のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１１】
Ｘが式：−Ｏ−で表される基である、請求項２〜６のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１２】
ＱがＷと共に式：−Ｃ（Ｗ）＝Ｃ（Ｒ３Ａ）−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｃ（Ｒ３Ａ）＝Ｃ（Ｗ）−Ｎ（Ｒ３）−で表される基を表す、請求項１、２、６〜１１のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
【請求項１３】
請求項１〜１２のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１４】
請求項１〜１２のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を有効成分として含有する、肥満症、高血糖症、頻尿、尿失禁、うつ病、または胆石の治療剤。
【請求項１５】
治療が必要な患者に、請求項１〜１２のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩の有効量を投与することからなる、肥満症、高血糖症、頻尿、尿失禁、うつ病、または胆石の治療方法。
【請求項１６】
請求項１〜１２のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩の、肥満症、高血糖症、頻尿、尿失禁、うつ病、または胆石の治療剤の製造のための使用。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、医薬品として有用である新規なインドール、インダゾール、およびベンズアゾール類およびその薬学的に許容される塩に関するものである。
従来技術
交感神経のβ−アドレナリン受容体にはβ１、β２およびβ３として分類される３種類のサブタイプが存在し、それらは特定の生体内組織に分布し、それぞれが特有の機能を有することが知られている。
例えば、β１−アドレナリン受容体は主に心臓に存在し、当該受容体を介する刺激は心拍数の増加、心収縮力の増強を引き起こす。β２−アドレナリン受容体は主に血管、気管支および子宮の平滑筋に存在し、当該受容体を介する刺激はそれぞれ血管および気管支の拡張および子宮収縮の抑制をもたらす。また、β３−アドレナリン受容体は主に脂肪細胞、胆嚢および腸管に存在し、その他に脳、肝臓、胃、前立腺等にも存在することが知られており、当該受容体を介する刺激により脂肪の分解亢進作用、腸管運動の抑制作用、グルコースの取り込み促進作用、抗うつ作用等が引き起こされることが報告されている。
また、最近、ヒト膀胱にも主としてβ３−アドレナリン受容体が存在し、β３−アドレナリン受容体刺激薬によりヒトの膀胱が弛緩することが報告されている。
これまでに多くのβ１−アドレナリン受容体刺激薬およびβ２−アドレナリン受容体刺激薬が開発されており、強心剤、気管支拡張剤および切迫流・早産防止剤等として医療に供されている。
一方、β３−アドレナリン受容体刺激薬は、肥満症、高血糖症、腸管運動亢進に起因する疾患、頻尿または尿失禁、うつ病、胆石または胆道運動亢進に起因する疾患等の予防または治療薬としての有用性が見出されている。現在、優れたβ３−アドレナリン受容体刺激薬の開発に向けて研究開発が盛んに行われ、β３−アドレナリン受容体刺激作用を有する化合物が知られているが（例えば、特開平１１−２５５７４３号公報参照）、β３−アドレナリン受容体刺激薬として上市されるには至っていない。
それ故、優れたβ３−アドレナリン受容体刺激作用を有する新規なβ３−アドレナリン受容体刺激薬の開発が大いに望まれている。
より好ましくは、β１および／またはβ２−アドレナリン受容体刺激作用に比し、強力なβ３−アドレナリン受容体刺激作用を有することにより、β１および／またはβ２−アドレナリン受容体刺激作用に起因する、例えば、心悸亢進、手指の振戦等の副作用が減弱されたより選択性の高い新規なβ３−アドレナリン受容体刺激薬の開発が望まれている。
発明の開示
本発明が解決しようとする課題は、優れたβ３−アドレナリン受容体刺激作用を有する新規なβ３−アドレナリン受容体刺激薬、より好ましくは、β１および／またはβ２−アドレナリン受容体刺激作用に比し、強力なβ３−アドレナリン受容体刺激作用を有することにより、β１および／またはβ２−アドレナリン受容体刺激作用に起因する、例えば、心悸亢進、手指の振戦等の副作用が減弱されたより選択性の高い新規なβ３−アドレナリン受容体刺激薬を提供することにある。
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意研究したところ、下記式（Ｉ）で表されるインドール、インダゾール、およびベンズアゾール類およびその薬学的に許容される塩が優れたβ３−アドレナリン受容体刺激作用を有することを見出し、本発明を成すに至った。
本発明者らはさらに、本発明のβ３−アドレナリン受容体刺激作用を有するβ３−アドレナリン受容体刺激薬のなかでもβ１および／またはβ２−アドレナリン受容体刺激作用の少ない化合物として、下記〔２〕の化合物を見出した。以下説明する。
発明者らは、特開平１１−２５５７４３号公報に記載された式：
2003106418.tif 000003
で表される化合物が、一般的に使用されるβ１およびβ２−アドレナリン受容体評価系（例えば本願試験例１に記載の方法）ではβ１およびβ２−アドレナリン受容体刺激作用が見られないが、組織を用いた評価系（例えば本願試験例２に記載の方法）では刺激作用を示すことを見出した。このことは、細胞系と組織を用いた検討結果の乖離としてセニット（Ｓｅｎｎｉｔｔ）らも指摘している問題である（Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒ．２８５巻，１０８４〜１０９５頁，（１９９８年））。
ここで本願発明者らはさらに検討した結果、下記〔２〕のＲ１が式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂまたは−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基であり、ここでＸが式：−Ｏ−または−Ｓ−で表される基であり、かつＲ１ｅが式：−ＣＲ１ｆＲ１ｇ−で表される基（Ｒ１ｆおよびＲ１ｇはそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアラルキル基を表すか、それらが結合する炭素原子と一緒になって置換もしくは無置換のシクロアルカン環を形成する。但し、Ｒ１ｆおよびＲ１ｇが同時に水素原子であることはない）である化合物が、同部分構造に於いて上記特開平１１−２５５７４３号公報に記載された化合物のようにＲ１ｆおよびＲ１ｇが同時に水素原子である化合物と比較して組織を用いた評価系に於いてもβ１およびβ２−アドレナリン受容体刺激作用が低いことを見出した。
以上のことから、特に下記〔２〕の化合物はβ１および／またはβ２−アドレナリン受容体刺激作用が低いことにより前記心悸亢進、手指の振戦等の副作用が減弱された、医薬として優れた化合物であることがわかる。
本発明は、下記のものに関する。
〔１〕  式（Ｉ）：
2003106418.tif 000004
〔式中、ＷはＱ上の結合可能な位置に結合する、下記式（ＶＩＩＩ）で表される基を表す。
2003106418.tif 000005
ＱはＷと共に式：−Ｃ（Ｗ）＝Ｃ（Ｒ３Ａ）−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｃ（Ｒ３Ａ）＝Ｃ（Ｗ）−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｃ（Ｒ３Ａ）＝Ｃ（Ｒ３Ｂ）−Ｎ（Ｗ）−、−Ｃ（Ｗ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｃ（Ｒ３Ａ）＝Ｎ−Ｎ（Ｗ）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｗ）−Ｎ（Ｒ３）−、−Ｎ＝Ｃ（Ｒ３Ａ）−Ｎ（Ｗ）−、−Ｃ（Ｗ）＝Ｎ−Ｏ−、または−Ｃ（Ｗ）＝Ｎ−Ｓ−で表される基を表す。
Ｒ３ＡおよびＲ３Ｂはそれぞれ独立して、水素原子または置換もしくは無置換の低級アルキル基を表す。
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７はそれぞれ独立して水素原子または置換していてもよい低級アルキル基を表す。
Ｒ１は置換もしくは無置換の低級アルキル基、または式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂ、−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａもしくは−Ｘ−Ｒ１ｄで表される基を表し（式中、Ｘは単結合または式：−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ１ｃ）−、−Ｎ（Ｒ１ｃ）Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ１ｃ）−、−Ｎ（Ｒ１ｃ）ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ１ｃ）−、または−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＳＯ２−で表される基を表し、Ｒ１ｅは単結合、または置換もしくは無置換の低級アルキレン基を表し、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、およびＲ１ｃはそれぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、または置換もしくは無置換のヘテロ環基を表すが、Ｒ１ａおよびＲ１ｂがそれらが結合する窒素原子と一緒になって、環中に式：−Ｏ−または−ＮＨ−で表される基を含有していてもよい３〜８員の飽和環状アミノ基を形成していてもよく（当該飽和環状アミノ基は無置換であるかまたは置換されていてもよい）、Ｒ１ｄは水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、または置換もしくは無置換のシクロアルキル基（当該シクロアルキル基の−ＣＨ２−基は、１または複数、同一または異なって、式：−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ１ａ）−で表される基で置き換えられていてもよい）を表す。）、
Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換の低級アルケニル基、置換もしくは無置換のアミノ基、水酸基、低級アルコキシ基を表すか、または
Ｒ１とＲ２が一緒になってメチレンジオキシ基を形成し、該メチレンジオキシ基はカルボキシル基または低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、
Ｒ３は水素原子または置換もしくは無置換の低級アルキル基を表すか、またはＲ１とＲ３とが一緒になって式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される２価の基を表す（但し、上記式のカルボニル基側の結合手が式（Ｉ）の化合物のＲ３の結合する原子に結合する）。
Ａｒは以下の式（ＩＸ）、式（Ｘ）、または式（ＸＩＩＩ）で表される基を表す；
式（ＩＸ）：
2003106418.tif 000006
Ｒ８は水素原子、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、置換もしくは無置換の低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のベンジルオキシ基、水酸基、ニトロ基、置換もしくは無置換の低級アルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のベンゼンスルホニル基、置換もしくは無置換の低級アルキルチオ基、置換もしくは無置換の低級アルキルスルフィニル基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、置換もしくは無置換の低級アルカノイルアミノ基、置換もしくは無置換のモノもしくはジ低級アルキルアミノ基、置換もしくは無置換の低級アルキルスルホニルアミノ基、または置換もしくは無置換のベンゼンスルホニルアミノ基を表す。
Ｒ９およびＲ１０はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルコキシカルボニル基、水酸基、アミノ基または置換もしくは無置換のモノもしくはジ低級アルキルアミノ基を表し、または、
Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうち２つが一緒になってメチレンジオキシ基を形成し、該メチレンジオキシ基はカルボキシル基または低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよく、または、
Ｒ８、Ｒ９、およびＲ１０のうち２つが一緒になって式：−ＮＲ８ａＣ（＝Ｏ）ＣＲ８ｂ＝ＣＲ８ｃ−で表される基（Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、およびＲ８ｃは同一または異なって水素原子または置換もしくは無置換の低級アルキル基を表す）を形成してもよい。
但し、Ｒ１が式：−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基であり、かつ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９、およびＲ１０がともに水素原子である場合、Ｒ８は３位に置換したハロゲン原子もしくはトリフルオロメチル基ではない。）で表される基、
式（Ｘ）：
2003106418.tif 000007
（式中、Ｚは酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ１１は水素原子、低級アルキル基、または式：−ＳＯ２Ｒ１４もしくは式：−ＮＲ１５Ｒ１６で表される基（式中、Ｒ１４は置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のアラルキル基を、Ｒ１５およびＲ１６はそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、または置換もしくは無置換のベンジル基を表す）を表し、
Ｒ１２は酸素原子、硫黄原子またはＨ２を表し、
Ｒ１３は酸素原子またはＨ２を表し、
ｎｎおよびｍｍはそれぞれ０または１を表す。）
で表される基、または
式（ＸＩＩＩ）：
2003106418.tif 000008
（式中、Ｒ１７は水素原子、ハロゲン原子、またはシアノ基を表す）で表される基〕で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。
〔２〕  Ｒ１が式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂまたは−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基であるが、またはＲ１とＲ３とが一緒になって式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される２価の基を表し、ここでＸが式：−Ｏ−または−Ｓ−で表される基であり、かつＲ１ｅが式：−ＣＲ１ｆＲ１ｇ−で表される基（Ｒ１ｆおよびＲ１ｇはそれぞれ独立して水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、または置換もしくは無置換のアラルキル基を表すか、それらが結合する炭素原子と一緒になって置換もしくは無置換のシクロアルカン環を形成する。但し、Ｒ１ｆおよびＲ１ｇが同時に水素原子であることはない）である、〔１〕記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
〔３〕  式（Ｉ’）：
2003106418.tif 000009
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ３Ａ、およびＷは〔１〕と同じ意味を表す。〕
で表される、〔１〕もしくは〔２〕記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
〔４〕  Ｒ１が式（Ｉ’）で表される化合物のインドール環の５、６、または７位に結合しており、Ｒ２が水素原子である、〔３〕記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
〔５〕  Ｒ２が水素原子以外の基であって、Ｒ１またはＲ２の一方が式（Ｉ’）で表される化合物のインドール環の６位に結合しており、他方が７位に結合している、〔３〕記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
〔６〕  Ａｒが下記の置換基群：
2003106418.tif 000010
（式中、ｎは０、１、または２を表す）
から選ばれる基である、〔１〕−〔５〕のいずれかに記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
〔７〕  Ｒ１が式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂまたは−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基であり、
Ｘが単結合または式：−Ｏ−で表される基であり、
Ｒ１ａおよび存在する場合にはＲ１ｂがそれぞれ独立して、
（ｉ）水素原子、
（ｉｉ）無置換の低級アルキル基、
（ｉｉｉ）１または同一または異なって複数の置換基により置換された低級アルキル基であって、当該置換基はカルボキシル基、低級アルコキシカルボニル基、アミノ基、水酸基、アルコキシ基、メルカプト基、アルキルチオ基、カルバモイル基、インドリル基、グアニジノ基、およびイミダゾリル基、ならびに水酸基で置換されていてもよいフェニル基から選ばれる、または
（ｉｖ）Ｒ１ａおよびＲ１ｂが、それらが結合する窒素原子と一緒になって形成する、環中に式：−Ｏ−または−ＮＨ−で表される基を含有していてもよい３〜８員の飽和環状アミノ基（当該飽和環状アミノ基は無置換であるか、またはカルボキシル基もしくは低級アルコキシカルボニル基によって置換されていてもよい）、
である、〔１〕−〔６〕のいずれかに記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
〔８〕  Ｒ１が式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂで表される基であり、当該式中の式：ＮＲ１ａＲ１ｂで表される基が、Ｎ末端で上記式中のカルボニル基と結合したアミノ酸またはアミノ酸エステル残基であって、Ｒ１ａおよびＲ１ｂが環を形成していない場合にはＮ末端の窒素原子上にＲ１ａが結合した基であり、
ＸおよびＲ１ｅが単結合である、
〔７〕記載の化合物、または薬学的に許容されるその塩。
〔９〕  Ｒ１が式：−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂで表される基であり、
Ｒ１ａおよびＲ１ｂがそれぞれ独立して、水素原子または置換もしくは無置換の低級アルキル基であるか、またはＲ１ａおよびＲ１ｂがそれらが結合する窒素原子と一緒になって環中に式：−Ｏ−または−ＮＨ−で表される基を含有していてもよい３〜８員の飽和環状アミノ基（当該飽和環状アミノ基は無置換であるかまたはカルボキシル基もしくは低級アルコキシカルボニル基によって置換されていてもよい）を形成しており、
Ｒ２が水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、水酸基、または低級アルコキシ基であり、
Ｒ４およびＲ５がともに水素原子であり、
Ａｒが式（ＸＶＩ）：
2003106418.tif 000011
（式中、Ｒ１８はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基を表す）で表される基である、〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
〔１０〕  Ｒ１が式：−Ｘ−ＣＲ１ｆＲ１ｇ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基である、〔２〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
〔１１〕  Ｘが式：−Ｏ−で表される基である、〔２〕〜〔６〕のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
〔１２〕  ＱがＷと共に式：−Ｃ（Ｗ）＝Ｃ（Ｒ３Ａ）−Ｎ（Ｒ３）−または−Ｃ（Ｒ３Ａ）＝Ｃ（Ｗ）−Ｎ（Ｒ３）−で表される基を表す、〔１〕、〔２〕、〔６〕〜〔１１〕のいずれか一項記載の化合物または薬学的に許容されるその塩。
〔１３〕  〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を有効成分として含有する医薬組成物。
〔１４〕  〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩を有効成分として含有する、肥満症、高血糖症、頻尿、尿失禁、うつ病、または胆石の治療剤。
〔１５〕  治療が必要な患者に、〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩の有効量を投与することからなる、肥満症、高血糖症、頻尿、尿失禁、うつ病、または胆石の治療方法。
〔１６〕  〔１〕〜〔１２〕のいずれかに記載の化合物または薬学的に許容されるその塩の、肥満症、高血糖症、頻尿、尿失禁、うつ病、または胆石の治療剤の製造のための使用。
発明を実施するための最良の形態
以下、本明細書で使われる用語について詳説する。なお、他に指示のない限り、それぞれの基の説明は、その基が他の置換基の一部である場合にも該当する。
「置換ベンゼン」、「置換フェニル基」および「置換アリール基」の置換基は１個または複数個置換していてもよく、そのような置換基としては、例えばハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、式：−Ｓ（Ｏ）ｐ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）で表される基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のウレア基、置換もしくは無置換のスルホンアミド基、式：−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）で表される基等を挙げることができる（上記式において、ｐは０、１または２である。以下同じ）。
「アリール基」としては、例えばフェニル、１−または２−ナフチル等の炭素原子数１０以下のアリール基が挙げられる。
「アラルキル基」のアリール部分としては、例えばフェニル、１−または２−ナフチル等の炭素原子数１０以下のアリール基が、アルキル部分としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル等の炭素原子数５以下のアルキル基が挙げられる。代表的なアラルキル基は例えばベンジル基、１−または２−フェネチル基等が挙げられる。
「置換アラルキル基」の置換基は、アリール部分および／またはアルキル部分に１個または複数個置換していてもよく、そのような置換基としては、例えばハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、式：−Ｓ（Ｏ）ｐ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）で表される基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のウレア基、置換もしくは無置換のスルホンアミド基、式：−Ｃ（Ｏ）ＮＨＳＯ２（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）で表される基等を挙げることができる。
「アルキル基」には「低級アルキル基」が含まれる。「低級アルキル基」としては、別段の指摘がない限り、Ｃ１〜Ｃ８の炭素数を持つ直鎖または分枝鎖の飽和炭化水素基が挙げられ、より具体的にはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチルのような直鎖または分枝鎖の基、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチルなどのようなさらに高級な同族体と異性体が挙げられる。
「置換アルキル基」、「置換アルケニル基」、および「置換アルキレン基」の置換基は１個または複数個置換していてもよく、そのような置換基としては、例えばハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシカルボニルオキシ基、水酸基、メルカプト基、式：−Ｓ（Ｏ）ｐ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）で表される基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のアリール基、オキソ基等の基を挙げることができる。
「アルケニル基」には「低級アルケニル基」が含まれる。「低級アルケニル基」としては、例えばビニル、アリル、プロペニル、２−プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル等の炭素原子数８以下の直鎖または分岐鎖のアルケニル基が挙げられる。
「アルキレン基」には「低級アルキレン基」が含まれる。「低級アルキレン基」としては、例えばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等の炭素原子数８以下の直鎖または分岐鎖のアルキレン基が挙げられる。
「置換もしくは無置換のアルコキシ基」としては、置換もしくは無置換のアルキル基の結合部位に酸素原子が１つ結合した基が挙げられる。
「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」としては、置換もしくは無置換のアルキル基の結合部位に硫黄原子が１つ結合した基が挙げられる。
「置換もしくは無置換のアルキルスルフィニル基」としては、置換もしくは無置換のアルキル基の結合部位に式：−ＳＯ−で表される基が１つ結合した基が挙げられる。
「置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基」としては、置換もしくは無置換のアルキル基の結合部位に式：−ＳＯ２−で表される基が１つ結合した基が挙げられる。
「置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基」としては、置換もしくは無置換のアルキル基の結合部位に式：−ＯＣ（＝Ｏ）−で表される基の酸素原子側が結合した基が挙げられる。
「置換もしくは無置換のアルカノイル基」としては、置換もしくは無置換のアルキル基の結合部位に式：−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基が１つ結合した基が挙げられる。
「置換もしくは無置換のアルカノイルアミノ基」としては、置換もしくは無置換のアルキル基の結合部位に式：−ＮＨＣ（＝Ｏ）−で表される基の炭素原子側が結合し、さらに窒素原子上にＣ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、フェニル基、アラルキル基、ヘテロ環基等が置換していてもよい基が挙げられる。
「置換もしくは無置換のアルキルアミノカルボニル基」としては、置換もしくは無置換のアルキル基の結合部位に式：−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−で表される基の窒素原子側が結合し、さらに窒素原子上にＣ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、フェニル基、アラルキル基、ヘテロ環基等が置換していてもよい基が挙げられる。
「ハロゲン原子」としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子、および沃素原子が挙げられる。
「置換もしくは無置換のモノもしくはジ低級アルキルアミノ基」としては、アミノ基の水素が一つまたは両方が独立に、置換もしくは無置換のアルキル基で置換された基が挙げられる。
「置換もしくは無置換のアミド基」は、−ＮＲ１９ＣＯＲ２０で表される基であり、Ｒ１９としては水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル等が挙げられ、Ｒ２０としては、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、フェニル基、アラルキル基、ヘテロ環基等が挙げられる。
「置換もしくは無置換のスルホンアミド基」は−ＮＲ２１ＳＯ２Ｒ２２で表される基であり、Ｒ２１としては水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル等が挙げられ、Ｒ２２としては、Ｃ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、フェニル基、アラルキル基、ヘテロ環基等が挙げられる。
「置換もしくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基」は−ＮＲ２３ＳＯ２Ｒ２４で表される基であり、Ｒ２３としてはＣ１〜Ｃ８ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、フェニル基、アラルキル基、ヘテロ環基等が挙げられ、Ｒ２４としてはＣ１〜Ｃ８アルキル基等が挙げられる。
「置換アミノ基」は、アミノ基の水素原子の一つまたは両方が独立に、例えばＣ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、水酸基等の基で置換されたアミノ基を意味する。
シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなどの３〜８員環シクロアルキル基が挙げられる。
−ＣＲ１ｆＲ１ｇ−で表される基のＲ１ｆおよびＲ１ｇが、それらが結合する炭素原子と一緒になって形成するシクロアルカン環としては、例えばシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタンなどの３〜８員環シクロアルカン環から同一炭素原子上の２つの水素原子が結合手に変わったものが挙げられる。
「置換シクロアルキル基」および「置換シクロアルカン環」の置換基は１個または複数個置換していてもよく、置換基としてはアルキル基、アラルキル基の他、前記「置換アルキル基」の置換基と同様な基が挙げられる。
「ヘテロ環」としては、５員環もしくは６員環の芳香族ヘテロ環または飽和もしくは不飽和脂肪族ヘテロ環が挙げられ、例えばピリジン環、イミダゾール環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、チアゾール環、イソチアゾール環、イソチアゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、イソオキサゾリン環、フラン環、チオフェン環、ピロール環、ピロリン環、ピロリジン環、ピラゾリン環、イミダゾリン環、テトラヒヒドロピラン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロチオフェン環、ピロリジン環、ピペリジン環、などの、窒素、酸素、硫黄原子から選ばれた１〜４個のヘテロ原子と炭素原子で構成される５員環もしくは６員環ヘテロ環が挙げられる。
「ヘテロ環」の置換基としては、例えばハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基、Ｃ２〜Ｃ８アルケニル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシ基、水酸基、メルカプト基、式：−Ｓ（Ｏ）ｐ（Ｃ１〜Ｃ８アルキル）で表される基、カルボキシル基、Ｃ１〜Ｃ８アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリール基、アラルキル基や、置換可能であればオキソ基等の置換基が挙げられ、独立に１〜２個選ばれる。
「ヘテロ環基」としては、上記「ヘテロ環」の水素原子が結合手に変わったものを意味し、「ヘテロ環基」の置換基としては、上記「ヘテロ環」の置換基と同様のものが挙げられる。
環中に式：−Ｏ−または−ＮＨ−で表される基を含有していてもよい３〜８員の飽和環状アミノ基として具体的には、１−ピロリジニル、ピペリジノ、１−ピペラジニル、モルホリノ等が挙げられる。
環中に式：−Ｏ−または−ＮＨ−で表される基を含有していてもよい３〜８員の飽和環状アミノ基の置換基としては上記「ヘテロ環」の置換基と同様のものが挙げられる。
「アミノ酸残基」とは、アミノ酸のＮ末端の水素原子が結合手に変わった基を意味する。「アミノ酸エステル残基」とは、アミノ酸残基のカルボキシル基（複数ある場合には少なくとも１つ）の水素原子がアルキル基、アリール基、またはアラルキル基に置き換わった基が挙げられる。
インドリル基としては１−インドリル基および２−インドリル基が挙げられる。
イミダゾリル基としては２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、および５−イミダゾリル基が挙げられる。
式（Ｉ）で表される化合物のＲ１が、式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基である場合、より具体的には次の式で表される基が挙げられる。
2003106418.tif 000012
（式中、Ｒｂは水素原子、置換もしくは無置換の低級アルキル基、置換もしくは無置換の低級アルコキシカルボニル基またはカルボキシル基、Ｒｂｂは置換もしくは無置換の低級アルコキシカルボニル基またはカルボキシル基、ｍは０−３の整数である）で表される基。
式（Ｉ）で表される化合物のＲ１が、式：−Ｘ−Ｒ１ｄで表される基である場合、より具体的には式：−Ｏ（ＣＨ２）ｐ−Ｒｃで表される基（式中、Ｒｃは置換もしくは無置換の低級アルカノイル基、水酸基、シアノ基、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、置換もしくは無置換のモノ若しくはジ低級アルキルアミノカルボニル基、または下記式（Ｖａ）：
2003106418.tif 000013
（式中、ＲＡは水素原子または低級アルキル基を表す）で表される基を表し、
ｐは１−４の整数を表す）が挙げられる。
本発明の化合物は、例えば以下に述べる方法により製造することができる。
製法（ａ）：
本発明化合物のうち、式（ＶＩＩＩ）における置換基Ｒ４およびＲ５が水素原子である化合物、すなわち、下記式（Ｉ−ａ）：
2003106418.tif 000014
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、およびＡｒは前記と同じ意味を表す。Ｑは、式：ＡｒＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＮＨＣＲ６（Ｒ７）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕で表される化合物は、下記式（ＸＶＩＩ）：
2003106418.tif 000015
〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す〕
で表される化合物を下記式（ＸＶＩＩＩ）：
2003106418.tif 000016
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、およびＲ７は前記と同じ意味を表す。Ｑは、
式：Ｈ２ＮＣＲ６（Ｒ７）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕
で表される化合物またはその塩と反応させることにより製造することができる。
本反応は適当な溶媒中または無溶媒下で行われる。使用する溶媒は原料化合物の種類等に従って適宜選択されるべきであり、例えばメタノール、エタノール、イソプロピルアルコールのようなアルコール類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、塩化メチレン、クロロホルムのようなハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ベンゼン、ベントルエンのような芳香族炭化水素類、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が挙げられ、これらの溶媒は単独でまたは２種以上混合して用いられる。
なお、式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物が塩酸塩、臭化水素酸塩等の無機酸塩およびシュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩等の有機酸塩のような酸付加塩の形である場合には、本反応は塩基の存在下に行われる。
塩基の具体例としては、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような重炭酸アルカリ金属塩、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのような炭酸アルカリ金属塩、またはトリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンのような有機塩基が挙げられる。
反応温度は用いる原料化合物の種類等により異なるが、通常、室温ないし約１５０℃、好ましくは約２５℃ないし約１００℃である。
本製法において、原料化合物である式（ＸＶＩＩ）で表される化合物および式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物が不斉炭素を有している場合、その不斉炭素に関する立体配置は、生成物である式（Ｉ−ａ）で表される化合物において保持されている。すなわち、例えば、Ｒ体である式（ＸＶＩＩ）で表される化合物と、Ｒ体である式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物からは（Ｒ，Ｒ）の立体配置を有する本発明化合物が得られる。
前記式（ＸＶＩＩ）で表される化合物の光学活性体は、文献記載の方法（例えばＢｌｏｏｍ，Ｊ．Ｄ．らの方法（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３５，３０８１−３０８４（１９９２））、またはＥｌｉｅｌ，Ｅ．Ｌ．およびＤｅｌｍｏｎｔｅ，Ｄ．Ｗ．の方法（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２１，５９６−５９７（１９５６）））に準じて製造することができる。
前記式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物の光学活性体は、文献記載の方法（例えばＲｅｐｋｅ，Ｄ．Ｂ．およびＦｅｒｇｕｓｏｎ，Ｗ．Ｊ．の方法（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，１３，７７５−７７８（１９７６）））に準じて製造することができる。
前記式（ＸＶＩＩＩ）で表される原料化合物は、文献（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２５，１５４８−１５５８（１９６０））に記載の方法に従って製造することができる。
また例えば、上記式（ＸＶＩＩＩ）で表される原料化合物のうち、下記部分構造Ｗ’：
2003106418.tif 000017
〔式中、Ｒ６およびＲ７は前記と同じ意味を表す〕
で表される部分がインドール環、インダゾール環の３位に結合している化合物は、文献（例えばＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５１，４２９４−４２９５（１９８６）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．，４１，４３６３−４３６６（２０００）など）に記載の方法に従って製造することができる。
また、上記式（ＸＶＩＩＩ）で表される原料化合物のうち、部分構造Ｗ’がインドール環の１位、ベンズイミダゾール環の１位または３位、およびインダゾール環の１位に結合している化合物は、文献（例えばＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，４０，２００３−２０１０（１９９７）、Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，４６，１１７７−１１９１（１９９３）など）に記載の方法に従って製造することができる。
また、上記式（ＸＶＩＩＩ）で表される原料化合物のうち、部分構造Ｗ’がインドール環の２位に結合している化合物は、文献（例えばＪ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ．Ｃｈｅｍ．，３６，９２１−９２６（１９９９）など）に記載の方法に従って製造することができる。
製法（ｂ）：
製法（ａ）の別法として、式（Ｉ）で表される本発明化合物は、下記式（ＸＩＸ）
2003106418.tif 000018
［式中、Ｒ４、Ｒ５、およびＡｒは前記と同じ意味を表す。Ａは水酸基の保護基を表し、Ｂは臭素原子またはヨウ素原子を表し、＊１は不斉炭素原子を意味する。］
で表される化合物と前記式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物とを反応させ、保護基Ａを脱保護することにより得られる。
水酸基の保護基として、通常使用されるものであれば特に限定されないが、例えば通常容易にかつ選択的に脱保護できる保護基として、ベンジル基またはｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などが挙げられる。これらの水酸基の保護基の導入に際しては公知の方法が用いられるが、例えば、ベンジル基の導入においては、ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、炭酸カリウム存在下１ないし２倍モルの臭化ベンジルと１．１倍モルのヨウ化ナトリウムを加え、室温で反応させる。また、トリエチルシリル基の導入は、ピリジンなどの溶媒中、１．２ないし２倍モルの塩化トリエチルシリルなどのシリル化剤と０℃から３０℃で、１ないし３時間反応させる方法が挙げられる
式（ＸＩＸ）で表される化合物と式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物とのカップリング反応は、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたはジメチルスルホキシドなどの極性溶媒中、式（ＸＩＸ）で表される化合物に対して、式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物を１ないし１．５倍モル使用し、プロトンのトラップ剤としてのトリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンなどのアミンの存在下、室温から９０℃で、好ましくは６０℃で５ないし１０時間加熱する。脱保護の条件として、保護基Ａがベンジル基である場合には、通常、パラジウムやニッケルなどの触媒を用いて、メタノールなどの溶媒中水素添加反応により脱保護することができる。保護基Ａがベンジル基またはメチル基などである場合は、通常、塩化メチレンなどの溶媒中で、三臭化ホウ素などのルイス酸で処理して脱保護することができる。保護基Ａがトリエチルシリル基などである場合は、通常、テトラヒドロフラン中酢酸と３ないし５倍モルのテトラブチルアンモニウムフロリドを加え、室温で３０分ないし５時間処理することにより脱保護することができる。
式（ＸＩＸ）で表される化合物は、例えば式（ＸＸ）
2003106418.tif 000019
［式中、Ｒ４、Ｒ５、Ａｒ、およびＢは前記と同じ意味を表す。］
で表される化合物を下記の方法等により還元し、次いで、水酸基を保護して得られる。
即ち、式（ＸＸ）で表される化合物の還元は、得ようとする式（ＸＩＸ）で表される化合物の水酸基の立体（＊１）がラセミの場合は、ボランや水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤により還元することにより得られる。反応は通常、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、メタノール、エタノールなどのアルコール系溶媒中で、０℃〜溶媒の沸点の温度範囲で行われる。
また、式（ＸＩＸ）における＊１に関して、ＲまたはＳの光学異性体を得ようとする場合には、式：
2003106418.tif 000020
などのキラル補助剤を用いて行えばよい。即ち、式（ＸＸ）で表される化合物を上記２つのキラル補助剤のうちいずれかの存在下、ボランで還元することにより得られる。上記の還元反応は、テトラヒドロフランなどの溶媒中で行うことが好ましい。これらのキラル補助剤の調製およびその反応は文献（例えばコーリー（Ｅ．Ｊ．Ｃｏｒｅｙ）ら、ジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）５６巻、４４２頁、１９９１年）に従って行えばよい。
式（ＸＸ）で表される化合物を還元後、臭素原子（ブロム体）からヨウ素原子への置換が必要とされる場合には、上述の還元して得られた化合物をさらにアセトンなどの溶媒中、ブロム体に対して３ないし１０倍モルのヨウ化ナトリウムなどのヨウ素化剤と還流温度で１ないし３時間加熱する方法が挙げられる。
その後、さらに前述の水酸基の保護の方法により、水酸基をトリエチルシリル基などの保護基で保護することにより、式（ＸＩＸ）で表される化合物を得ることができる。
式（ＸＸ）で表される化合物は、文献（例えば、ラーセン（Ａ．Ａ．Ｌａｒｓｅｎ）ら、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）１９６７年、１０巻、４６２頁またはカイザー（Ｃ．Ｋａｉｓｅｒ）ら、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）１９７４年、１７巻、４９頁）に記載の方法により合成できる。
製法（ｃ）：
製法（ａ）および製法（ｂ）の別法として、本発明化合物のうち、式（Ｉ）における置換基Ｒ７が水素原子である化合物、すなわち、下記式（Ｉ−ｃ）：
2003106418.tif 000021
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＡｒは前記と同じ意味を表す。Ｑは、式：ＡｒＣＨ（ＯＨ）ＣＲ４（Ｒ５）ＮＨＣＨ（Ｒ６）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、Ｑは式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕
で表される化合物は、下記式（ＸＸＩＩ）：
2003106418.tif 000022
〔式中、Ｒ４、Ｒ５、およびＡｒは前記と同じ意味を表す〕
で表される化合物を下記式（ＸＸＩＩＩ）：
2003106418.tif 000023
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ６は前記と同じ意味を表す。Ｑは、
式：Ｒ６Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕
で表される化合物と還元条件下に反応させることにより製造することができる。
本製法における「還元条件下に反応させる」方法としては、カルボニル基に影響を及ぼすことなく、反応の途中で形成されるイミン部分のみを還元し得る還元剤の存在下または接触還元触媒の存在下に式（ＸＸＩＩ）で表される化合物と式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物を反応させることが挙げられる。
ここで用いられる還元剤としては、例えば水素化シアノホウ素ナトリウムが挙げられ、接触還元触媒としては、例えばパラジウム、酸化白金等が用いられる。
本反応は、還元剤または接触還元触媒の存在下で適当な溶媒中で行われる。溶媒としては、メタノール、エタノール等のアルコール類が好適である。反応温度は、還元剤を用いるときは通常約２０〜約８０℃の範囲から選ばれ、接触還元触媒を用いるときは、通常約１０℃〜約２５℃の範囲である。
出発原料として用いられる式（ＸＸＩＩ）で表される化合物は、市販のエナンチオマー混合物を常法に従い光学分割するか、文献記載の方法等により製造することができる（例えば、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０巻，７号，９７８〜９８１ページ（１９７７年））。
また、出発原料として用いられる式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物は、文献記載の方法等により製造することができる（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５５巻，４号，１３９０〜１３９４ページ（１９９０年）、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，４５巻，５号，９３２〜９３５ページ（１９９７年）、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ，３２巻，１０号，１９２３−１９３１ページ（１９９１年））。
製法（ｄ）：
製法（ａ）、製法（ｂ）、および製法（ｃ）の別法として、式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、下記式（ＸＸＩＶ）：
2003106418.tif 000024
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、およびＡｒは前記と同じ意味を表す。Ｑは、式：ＡｒＣＨ（ＯＨ）Ｃ（＝Ｏ）ＮＨＣＲ６（Ｒ７）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕で表される化合物を還元することによって製造することができる。
本製法は、溶媒中、還元剤の存在下に実施される。ここで使用し得る還元剤としては、例えばジボラン、水素化アルミニウムリチウムおよびそのアルコキシ錯体または遷移金属塩、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、オキシ塩化リンまたはカルボン酸（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸）を添加した水素化ホウ素ナトリウム等が挙げられる。溶媒としてはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、ジグライムのようなエーテル類が挙げられる。反応温度は還元剤の種類等により異なるが、通常、約０℃ないし約１６０℃である。
本製法において、原料化合物である式（ＸＸＩＶ）で表される不斉炭素に関する立体配置は生成物において保持されている。
上記反応の原料である式（ＸＸＩＶ）で表される化合物は、例えば下記式（ＸＸＶ）：
2003106418.tif 000025
〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す〕
で表される化合物を前記式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物またはその塩と反応させることにより製造することができる。
式（ＸＸＶ）で表される化合物と式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物との反応は、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジコハク酸イミド、１−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリン、ジフェニルホスホリルアジド、プロパンホスホン酸無水物のような縮合剤の存在下に実施することができる。縮合剤としてＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドまたは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を用いる場合には、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等を添加して反応させてもよい。
本反応は適当な溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば製法（ａ）で述べた溶媒が挙げられる。また、式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物は製法（ａ）で述べたのと同様に酸付加塩の形でも使用でき、この場合の反応は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンのような有機塩基の存在下で行われる。反応温度は、通常約２０℃ないし約５０℃である。
式（ＸＸＶ）で表される化合物および式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物における不斉炭素に関する立体配置は、生成物（式（ＸＸＩＶ）で表される化合物）において保持されている。
式（ＸＸＶ）で表される化合物の光学活性体は、文献（例えばＣｏｌｌｅｔ，Ａ．およびＪａｃｑｕｅｓ，Ｊ．の方法（Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆｒａｎｃｅ，３３３０−３３３４（１９７３）））に記載の方法に準じて製造することができる。
前記式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物の光学活性体は、例えば公開特許公報昭和６３年第２２５５９号に記載の方法に準じて製造することができる。
製法（ｅ）：
製法（ａ）、製法（ｂ）、製法（ｃ）および製法（ｄ）の別法として、式（Ｉ−ａ）で表される化合物は、下記式（ＸＸＶＩ）：
2003106418.tif 000026
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ６、Ｒ７、およびＡｒは前記と同じ意味を表す。Ｑは、式：ＡｒＣＨ（ＯＨ）ＣＲ４（Ｒ５）ＮＨＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕
で表される化合物を還元することによって製造することができる。
本製法は、溶媒中、還元剤の存在下に実施される。ここで使用し得る還元剤としては、例えばジボラン、水素化アルミニウムリチウムおよびそのアルコキシ錯体または遷移金属塩、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素、オキシ塩化リンまたはカルボン酸（例えば酢酸、トリフルオロ酢酸）を添加した水素化ホウ素ナトリウム等が挙げられる。溶媒としてはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジオキサン、ジグライムのようなエーテル類が挙げられる。反応温度は還元剤の種類等により異なるが、通常、約０℃ないし約１６０℃である。
本製法において、原料化合物である式（ＸＸＩＶ）で表される不斉炭素に関する立体配置は生成物において保持されている。
上記反応の原料である式（ＸＸＶＩ）で表される化合物は、例えば下記式（ＸＸＶＩＩ）：
2003106418.tif 000027
〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表す。Ｑは、式：ＨＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕で表される化合物を前記式（ＸＸＩＩ）で表される化合物またはその塩と反応させることにより製造することができる。
式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物と式（ＸＸＩＩ）で表される化合物との反応は、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジコハク酸イミド、１−エトキシカルボニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリン、ジフェニルホスホリルアジド、プロパンホスホン酸無水物のような縮合剤の存在下に実施することができる。縮合剤としてＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミドまたは１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を用いる場合には、Ｎ−ヒドロキシコハク酸イミド、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール等を添加して反応させてもよい。
本反応は適当な溶媒中で行われる。溶媒としては、例えば製法（ａ）で述べた溶媒が挙げられる。また、式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物は製法（ａ）で述べたのと同様に酸付加塩の形でも使用でき、この場合の反応は、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンのような有機塩基の存在下で行われる。反応温度は、通常約２０℃ないし約５０℃である。
式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物および式（ＸＸＩＩ）で表される化合物における不斉炭素に関する立体配置は、生成物（式（ＸＸＶＩ）で表される化合物）において保持されている。
式（ＸＸＶ）で表される化合物のうち、下記部分構造Ｗ”：
2003106418.tif 000028
で表される部分がインドール環、ベンズイソオキサゾール環の３位に結合している化合物は文献（例えばＪ．Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２３，１２６８５−１２６８９（１９８５），Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．，６，２７９−２８３（１９６９））に記載の方法に従って製造することができる。
また、上記式（ＸＸＶ）で表される原料化合物のうち、部分構造Ｗ”がベンズイミダゾール環の２位に結合している化合物は、文献（例えばＢｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｂｅｌｇ，１００，２７７−２８６（１９９１）など）に記載の方法に従って製造することができる。
また、上記式（ＸＸＶ）で表される原料化合物のうち、部分構造Ｗ”がベンズイソチアゾール環の３位に結合している化合物は、文献（例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｐｅｒｋｉｎ  Ｔｒａｎｓ１，３００６（１９７２）など）に記載の方法に従って製造することができる。
製法（ｆ）：
本発明化合物のうち、Ｒ１が式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂまたは−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａで表される基であり、Ｘが式：−Ｏ−または−Ｓ−で表される基である化合物は、下記式（ＸＸＶＩＩ）：
2003106418.tif 000029
〔式中、Ａ１は水素原子または水酸基の保護基を表し、Ａ２は水素原子またはアミノ基の保護基を表し、Ｘ、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＡｒは前記と同じ意味を表す。Ｑは、式：ＡｒＣＨ（ＯＡ１）ＣＲ４（Ｒ５）ＮＡ２ＣＲ６（Ｒ７）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕
で表される化合物を、式：ＹＲ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂまたはＹＲ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１ａ（式中Ｙはアルコール反応性残基を意味し、Ｒ１ｅ、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂは前記と同じ意味を表す）で表される化合物と反応させたのち、必要に応じて脱保護を行うことにより製造することができる。
「アルコール反応性残基」としては、例えばハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ，エタンスルホニルオキシ等の低級アルキルスルホニルオキシ基及びベンゼンスルホニルオキシ，ｐ−トルエンスルホニルオキシ等のアリールスルホニルオキシ基が挙げられる。
「水酸基の保護基」として、通常使用されるものであれば特に限定されないが、例えば通常容易にかつ選択的に脱保護できる保護基として、ベンジル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、トリエチルシリル基等が挙げられる。
「アミノ基の保護基」としては、通常使用されるものであれば特に限定されないが、例えばメトキシカルボニル基，エトキシカルボニル基，２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基，ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基，ベンジルオキシカルボニル基，ビニルオキシカルボニル基，９−フルオレニルメトキシカルボニル基，ホルミル基，アセチル基，トリフルオロアセチル基，ベンゾイル基，フタルイミド基，ｐ−トルエンスルホニル基，ベンゼンスルホニル基，メタンスルホニル基及びベンジル基等が挙げられ、好ましくはｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基である。
反応温度は用いる原料化合物の種類によって異なるが、通常約５０℃〜約２００℃である。溶媒としては、例えばベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン，メチルエチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエーテル類、エタノール，イソプロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンが挙げられ、これらの溶媒はそれぞれ単独で又は２種以上を混合して用いられる。
本反応は塩基の存在下に行うのが好ましく、塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム，炭酸カリウム等の炭酸アルカリ、重炭酸ナトリウム，重炭酸カリウム等の重炭酸アルカリ、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等の水酸化アルカリ等の無機塩基及びトリエチルアミン，トリブチルアミン，Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基が挙げられる。またＹが塩素又は臭素である化合物を用いるときは、ヨウ化ナトリウム，ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ヨウ化物及び塩化テトラｎ−ブチルアンモニウム等のハロゲン化テトラアルキルアンモニウムを添加すると反応は円滑に進行する。
製法（ｇ）：
本発明化合物のうち、Ｒ１が式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂで表される基である化合物はまた、下記式（ＸＸＶＩＩＩ）：
2003106418.tif 000030
〔式中、Ｘ、Ｒ１ｅ、Ａ１、Ａ２、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＡｒは前記と同じ意味を表す。Ｑは、式：ＡｒＣＨ（ＯＡ１）ＣＲ４（Ｒ５）ＮＡ２ＣＲ６（Ｒ７）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕
で表される化合物を、式：ＨＮＲ１ａＲ１ｂ（式Ｒ１ａ、Ｒ１ｂは前記と同じ意味を表す）で表される化合物と縮合反応させたのち、必要に応じて脱保護を行うことにより製造することができる。
本縮合反応において用いられる有機溶媒としては、反応に不活性な有機溶媒、例えば四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド（ＥＤＣ＝ＷＳＣＩ）およびその塩酸塩（ＷＳＣＩ・ＨＣｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩（ＢＯＰ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）等のペプチド結合形成に繁用される縮合剤や、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素、シアノホスホン酸ジエチル、ジフェニルホスホロアジド等が挙げられる。
また、縮合反応の速度を促進したり副反応を抑制したりする目的で使われる添加剤としては、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＮＳｕ）や、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン（ＨＯＯＢｔ）等が挙げられる。
反応は室温から還流温度の範囲の条件が好ましく、反応時間は３０分から２４時間程度が好ましい。
製法（ｈ）：
本発明化合物のうち、Ｒ１が式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ１ａＲ１ｂで表される基である化合物はまた、上記式（ＸＸＶＩＩＩ）
で表される化合物のカルボキシル基を酸ハライドにして活性化したのち、式：ＨＮＲ１ａＲ１ｂ（式Ｒ１ａ、Ｒ１ｂは前記と同じ意味を表す）で表される化合物と縮合反応を行い、脱保護を行うことにより製造することができる。
式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物を酸ハライドとするには、式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物とヘキサメチル亜リン酸トリアミド−四塩化炭素、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素、塩化チオニル、オキシ塩化リン、五塩化リン、塩化オキサリル等とを溶媒中で反応させる。反応は、通常室温で３０分間〜２時間撹拌して行われる。ここで用いられる溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、トルエン、ベンゼン等が挙げられる。
縮合反応において用いられる有機溶媒としては、反応に不活性な有機溶媒、例えば四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。塩基の存在下反応を促進させてもよい。反応温度は通常約−１０℃〜１２０℃、好ましくは約０℃〜１００℃で行われる。反応時間は通常１〜４８時間好ましくは１〜２４時間である。塩基としては例えばトリエチルアミン等のアルキルアミン類、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン等の環状アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の芳香族アミン類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の炭酸水素塩等が用いられる。
製法（ｉ）：
本発明化合物のうち、Ｒ１とＲ３とが一緒になって式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される２価の基を表す化合物は、下記式（ＸＸＩＸ）：
2003106418.tif 000031
〔式中、Ｘ、Ｒ１ｅ、Ａ１、Ａ２、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＡｒは前記と同じ意味を表し、Ｒ２０は低級アルキル基を表す。Ｑは、式：ＡｒＣＨ（ＯＡ１）ＣＲ４（Ｒ５）ＮＡ２ＣＲ６（Ｒ７）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕
で表される化合物を分子内環化反応させたのち、必要に応じて脱保護を行うことにより製造することができる。
本反応は塩基の存在下に行うのが好ましく、塩基の具体例としては、炭酸ナトリウム，炭酸カリウム等の炭酸アルカリ、重炭酸ナトリウム，重炭酸カリウム等の重炭酸アルカリ、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等の水酸化アルカリ等の無機塩基及びトリエチルアミン，トリブチルアミン，Ｎ−メチルモルホリン等の有機塩基が挙げられる。
反応温度は用いる原料化合物の種類によって異なるが、通常約５０℃〜約２００℃である。溶媒としては、例えばベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、アセトン，メチルエチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエーテル類、エタノール，イソプロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等が挙げられ、これらの溶媒はそれぞれ単独で又は２種以上を混合して用いられる。
製法（ｊ）：
本発明化合物のうち、Ｒ１とＲ３とが一緒になって式：−Ｘ−Ｒ１ｅ−Ｃ（＝Ｏ）−で表される２価の基を表す化合物はまた、下記式（ＸＸＸ）：
2003106418.tif 000032
〔式中、Ｘ、Ｒ１ｅ、Ａ１、Ａ２、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＡｒは前記と同じ意味を表す。Ｑは、式：ＡｒＣＨ（ＯＡ１）ＣＲ４（Ｒ５）ＮＡ２ＣＲ６（Ｒ７）ＣＨ２−で表される基がＷの代わりに置換している他は、式（Ｉ）で表される化合物に於ける定義と同じ意味を表す。〕
で表される化合物を分子内環化反応させたのち、必要に応じて脱保護を行うことにより製造することができる。
本縮合反応において用いられる有機溶媒としては、反応に不活性な有機溶媒、例えば四塩化炭素、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド（ＥＤＣ＝ＷＳＣＩ）およびその塩酸塩（ＷＳＣＩ・ＨＣｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロリン化物塩（ＢＯＰ）、ジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）等のペプチド結合形成に繁用される縮合剤や、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−エトキシ−１−エトキシカルボニル−１，２−ジヒドロキノリン（ＥＥＤＱ）、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素、シアノホスホン酸ジエチル、ジフェニルホスホロアジド等が挙げられる。
また、縮合反応の速度を促進したり副反応を抑制したりする目的で使われる添加剤としては、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド（ＨＯＮＳｕ）や、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）、３，４−ジヒドロ−３−ヒドロキシ−４−オキソ−１，２，３−ベンゾトリアジン（ＨＯＯＢｔ）等が挙げられる。
反応は室温から還流温度の範囲の条件が好ましく、反応時間は３０分から２４時間程度が好ましい。
本発明の前記式（Ｉ）で表される化合物は、常法に従いその薬学的に許容される塩とすることができる。このような塩としては塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸との酸付加塩、ギ酸、酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、プロピオン酸、クエン酸、コハク酸、酒石酸、フマル酸、酪酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、乳酸、リンゴ酸、炭酸、グルタミン酸、アスパラギン酸等の有機酸との酸付加塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩等の無機塩基塩、トリエチルアミン、ピペリジン、モルホリン、ピリジン、リジン等の有機塩基との塩を挙げることができる。
本発明の化合物には水やエタノール等の医薬品として許容される溶媒との溶媒和物も含まれる。
前記製造方法により得られる本発明の化合物は、慣用の分離手段である分別再結晶法、クロマトグラフィーを用いた精製方法、溶媒抽出法、再沈殿等により単離精製することができる。
またいずれの製法においても得られる生成物は、反応条件により酸付加塩または遊離塩基の形をとる。これらの生成物は常法により所望の酸付加塩または遊離塩基の形に変換することができる。
前記各製法によって得られる本発明の化合物または原料化合物がラセミ体またはジアステレオマー混合物である場合には、常法、例えば欧州特許出願公開第４５５００６号明細書に記載の方法に従って各立体異性体に分離することができる。
なお、以上説明した反応において、特定の保護基を例示した場合に限らず、各出発化合物がカルボキシル基や水酸基、アミノ基のような、反応に活性な基を有する場合には、これらの基を予め適当な保護基で保護しておき、本反応を実施した後に保護基を除去することにより、目的化合物を製造することができる。保護、脱保護の方法としては各々の保護基に応じ、文献（例えば、Ｇｒｅｅｎ，Ｔ．Ｗ．およびＷｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｍ．，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．（１９９９））記載の方法により行うことができる。
本発明化合物は、これらを医薬として用いるにあたり経口的または非経口的に投与することができる。すなわち通常用いられる投与形態、例えば粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤、シロップ剤、懸濁液等の剤型で経口的に投与することができ、あるいは、例えば、その溶液、乳剤、懸濁液の剤型にしたものを注射の型で非経口投与することができる。坐剤の型で直腸投与することもできる。前記の適当な投与剤型は、例えば、許容される通常の担体、賦型剤、結合剤、安定剤、希釈剤に本発明化合物を配合することにより製造することができる。注射剤型で用いる場合には、例えば、許容される緩衝剤、溶解補助剤、等張剤を添加することもできる。投与量および投与回数は、例えば、対象疾患、症状、年齢、体重、投与形態によって異なるが、通常は成人に対し１日あたり０．１〜２０００ｍｇ好ましくは１〜２００ｍｇを１回または数回（例えば２〜４回）に分けて投与することができる。
実施例
以下に、参考例、実施例および試験例により、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
参考例１
（Ｒ）−２−クロロ−１−ピリジン−３−イルエタノール
（−）−Ｂ−クロロジイソピノカンフェイルボラン［（−）−ＤＩＰ−Ｃｌ］２５ｇ（７７．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン９０ｍｌ中溶液に、攪拌下、−２５℃で、３−（２−クロロアセチル）ピリジン塩酸塩（Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．，６１巻，３３４頁（１９８３年））３．０ｇ（１５．６ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン２．３９ｍｌ（１７．２ｍｍｏｌ）を添加後、反応混合物を−２５℃で３日間攪拌した。この混合物に、水３００ｍｌを添加し、それを室温まで温めた。混合物に酢酸エチルを添加し、有機相を分離した。水相を飽和重曹水で中和し、次に、酢酸エチルで６回抽出した。合せた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下に濃縮して黄色油状物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム  ＝  １／２０）にて精製して表記化合物（Ｒ）−２−クロロ−１−ピリジン−３−イルエタノール（２．０２ｇ、収率８２％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１１．３Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，１１．３Ｈｚ），４．９６−５．００（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．９Ｈｚ），７．７５−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
参考例２
（Ｒ）−（ピリジン−３−イル）オキシラン
（Ｒ）−２−クロロ−１−ピリジン−３−イルエタノール２．０ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル１００ｍｌ中溶液に、炭酸カリウム７．０２ｇを添加した。混合物を２．５時間加熱還流し、次に室温に冷却した。混合物を濾過し、濾過液を減圧下に蒸発させた。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム  ＝  １／１００）にて精製して表記化合物（Ｒ）−（ピリジン−３−イル）オキシラン（１．４６ｇ，収率９４％）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，５．３Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，５．３Ｈｚ），３．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，４．０Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，８．３Ｈｚ），７．５３−７．５６（１Ｈ，ｍ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
参考例３
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセトアミド
７−ヒドロキシインドール（２．６５ｇ，２０ｍｍｏｌ）のアセトン（２０ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（３．３２ｇ），クロロ酢酸ジエチルアミド（３．２９ｇ，２２ｍｍｏｌ）及びヨウ化カリウム（０．３３ｇ）を加え４時間加熱還流した。氷冷後不溶物を濾去し、溶媒を減圧留去した。残渣にクロロホルム（４０ｍｌ）及び水（２０ｍｌ）を加え撹拌した。クロロホルム層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残渣にイソプロピルエーテル（１００ｍｌ）を加え、析出結晶を濾取、乾燥して標記化合物Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセトアミド（４．３７ｇ，収率８９％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８１（２Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，３．０Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．５９（１Ｈ，ｓ）．
参考例４
（Ｒ）−２−［３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド
Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−Ｄ−アラニン（８．１７ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（８８ｍｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．１４ｍｌ）の懸濁液に、室温攪拌下塩化オキサリル（２．４４ｍｌ，２８ｍｍｏｌ）を滴下し、さらに１時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮乾固し、９−フルオレニルメトキシカルボニル−Ｄ−Ａｌａ−Ｃｌを含む油状物を得た。Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセトアミド（４．３１ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４４ｍｌ）溶液を−２０℃に冷却し、臭化メチルマグネシウム／ジエチルエーテルの３モル溶液（２０．５ｍｌ，６１．４ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後−１５℃でさらに１時間撹拌した。この反応液を−２０〜−１５℃に冷却した後、上述で得た塩化  Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−Ｄ−アラニルの塩化メチレン（５３ｍｌ）溶液を滴下し、−２０℃でさらに５．５時間撹拌した。約−５℃に昇温し、２Ｎ塩酸中に加えた。有機層を分取し、水洗（２５ｍｌ）した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、（Ｒ）−［２−（７−ジエチルカルバモイルメトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチル−２−オキソエチル］カルバミン酸  ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステルを含む油状物１３．３ｇを得た。得られた油状物のアセトニトリル（７０ｍＬ）および２−プロパノール（４．０ｍｌ）の混合溶液に室温攪拌下水素化ホウ素ナトリウム（１．９８ｇ，５２ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した後５時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後メタノール（１２０ｍｌ）を滴下し、反応混合物を減圧下濃縮乾固した。残渣に酢酸エチルと水を加え撹拌した。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／（飽和アンモニアクロロホルム溶液）＝１／２０）で精製して、目的の（Ｒ）−２−［３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（１．３３ｇ，収率２５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１４．２Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１４．１Ｈｚ），３．２４−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．８１（２Ｈ，ｓ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．３６（１Ｈ，ｓ）．
実施例１
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）−プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝アセトアミド
（Ｒ）−（ピリジン−３−イル）オキシラン（９７ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−［３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（２４３ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）の水（０．８ｍＬ）およびエタノール（８ｍＬ）溶液を５時間還流した。濃縮後、残渣を分取ＴＬＣ（ＳｉＯ２，２０×２０ｃｍ，０．５ｍｍ，ｉＰｒＯＨ／（飽和アンモニアクロロホルム溶液）＝１／１０）で精製して、目的のＮ，Ｎ−ジエチル−２−｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−エチルアミノ）−プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝アセトアミド（７０ｍｇ，収率２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１２．２Ｈｚ），２．７７−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，１２．２Ｈｚ），３．０２−３．０８（１Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．３Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２２−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例２
｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝酢酸・２トリフルオロ酢酸塩
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−エチルアミノ）−プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝アセトアミド（３０ｍｇ，０．０７１ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（１２０ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）／エタノール（１ｍＬ）を６０℃にて６時間攪拌した。冷却後、酢酸（０．１１２ｍＬ）を加え、濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣ分取（オクタデシルシリル，商品名Ｃｏｍｂｉｐｒｅｐ，ＯＤＳ−Ａ（ＹＭＣ），内径５０×２０ｍｍ，粒径５μｍ，細孔径１２０オングストローム（以下逆相ＨＰＬＣ分取にはこのカラムを使用した）、０．０５％トリフルオロ酢酸／水−０．０３５％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル）で精製して、目的の｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝酢酸・２トリフルオロ酢酸塩（２４ｍｇ，収率５７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．２Ｈｚ），３．２５−３．３３（２Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１２．８Ｈｚ），３．６５−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，９．９Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ）７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例５
（Ｒ）−２−ブロモ−１−［４−（フェニルメトキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル］エタノール
窒素気流下で、２−ブロモ−１−［４−（フェニルメトキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル］エタノン（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２３巻，７号，７３８頁（１９８０年））（９７７ｍｇ、２．４５ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−５，５−ジフェニル−２−メチル−３，４−プロパノ−１，３，２−オキサザボロリジン（１７０ｍｇ，０．６１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液を３０分攪拌した。−３０℃に冷却後、２Ｍ  ボラン−ジメチルスルフィド錯体／テトラヒドロフラン（１．８４ｍＬ，３．６８ｍｍｏｌ）を加え、−２５℃で２日間攪拌した。反応液を室温にした後、酢酸エチルと飽和塩化アンモニウム水を加え撹拌した。有機層を分取し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／クロロホルム＝１／５０）で精製して、目的の（Ｒ）−２−ブロモ−１−［４−（フェニルメトキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル］エタノール（８８１ｍｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１０．４Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，１０．４Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝３．３，３．５，８．７Ｈｚ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．５Ｈｚ），７．３６−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
参考例６
（Ｒ）−２−ヨード−１−［４−（フェニルメトキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル］エタノール
（Ｒ）−２−ブロモ−１−［４−（フェニルメトキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル］エタノール（８８０ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）およびＮａＩ（３．６６ｇ，２４．４ｍｍｏｌ）の混合物をアセトン（３５ｍＬ）中で１時間還流した。濾過後、濾液を濃縮し、これを酢酸エチル／水間に分配した。有機相を２５％（ｗ／ｗ）重亜硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ目的の（Ｒ）−２−ヨード−１−［４−（フェニルメトキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル］エタノール（９３８ｍｇ，収率９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１０．３Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，１０．３Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝３．７，３．８，８．４Ｈｚ），５．１１（２Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．３６−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
参考例７
（Ｒ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−５−（２−ヨード−１−トリエチルシリルオキシエチル）フェニル］メタンスルホンアミド
（Ｒ）−２−ヨード−１−［４−（フェニルメトキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル］エタノール（９３８ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）、イミダゾール（３９３ｍｇ，５．７７ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（２２．５ｍｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）を含有するジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液に、攪拌下トリエチルシリルクロライド（０．３８ｍＬ，２．２ｍｍｏｌ）を加えた。１時間後、完了した反応液をＥｔＯＡｃ（１５０ｍＬ）およびヘプタン（１５ｍＬ）で希釈した。有機相を水、硫酸銅飽和水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。濾液を減圧濃縮して固体を得、これを酢酸エチル中に溶解し、ヘプタンで希釈して、析出した結晶を濾過した。回収した固体をヘプタンで洗浄し、真空乾燥して目的の（Ｒ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−５−（２−ヨード−１−トリエチルシリルオキシエチル）フェニル］メタンスルホンアミド（９２６ｍｇ，収率７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５２−０．６２（６Ｈ，ｍ），０．９０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，１０．１Ｈｚ），３．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１０．１Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，６．８Ｈｚ），５．１０（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．３６−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
参考例８
２−（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド
（Ｒ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−５−（２−ヨード−１−トリエチルシリルオキシエチル）フェニル］メタンスルホンアミド（１８５ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−２−［３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（１００ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルエチルアミン（２８７μＬ，１．６５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液を１１０℃にて１８時間オートクレーブ中で攪拌した。冷却後、酢酸エチルを加え、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。濃縮後、酢酸エチルに溶解し、飽和重曹水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／（飽和アンモニアクロロホルム溶液）  ＝  １／２０）で精製して、目的の２−（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（１４４ｍｇ，収率７０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１２．１Ｈｚ），２．７６−２．８９（３Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９８−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，９．１Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｓ），５．０９（２Ｈ，ｓ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９１−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４４（６Ｈ，ｍ），９．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例３
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノ−フェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセトアミド
２−（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノ−フェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（１１０ｍｇ，０．１７７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，３０ｍｇ）を加え、常圧水素下で１２時間攪拌した。触媒をセライト濾過後、濾液を濃縮した。得られた粗精製物はジイソプロピルエーテルより晶析して目的のＮ，Ｎ−ジエチル−２−（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノ−フェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセトアミド（８０ｍｇ，収率８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１１．４Ｈｚ），２．７０−２．８０（３Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．９３−２．９９（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．９０（２Ｈ，ｓ），６．５６−６．６０（２Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．３Ｈｚ），６．８６−６．９２（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
実施例４
（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノ−フェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）酢酸・トリフルオロ酢酸塩
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノ−フェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセトアミド（１０ｍｇ，０．０１６ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（６０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）の水（０．５ｍＬ）／エタノール（０．５ｍＬ）溶液をアルゴン気流下にて室温で１日攪拌した。酢酸（０．１０ｍＬ）分取ＨＰＬＣで精製して、目的の（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノ−フェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）酢酸・トリフルオロ酢酸塩（３ｍｇ，収率３２％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９２（３Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，１４．８Ｈｚ），３．６０−３．６４（１Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｓ），４．８２−４．８８（１Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
参考例９
２−［３−（（２Ｒ）−２−｛２−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−フェニル］−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ｝−プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド
（Ｒ）−１−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−４−（２−ヨード−１−トリエチルシリルオキシエチル）−ベンゼン（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５６巻，４４２頁（１９９１年））（６５ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−２−［３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（８０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）およびｉＰｒ２ＮＥｔ（１１５μＬ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解し、１１０℃で１０時間攪拌した。冷却後、濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム〜飽和アンモニアクロロホルム溶液）で精製して、目的の２−［３−（（２Ｒ）−２−｛２−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−フェニル］−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ｝−プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（４２ｍｇ，収率４８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１８（６Ｈ，ｓ），０．３１（６Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），０．７０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），０．９７（９Ｈ，ｓ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９２−３．１４（４Ｈ，ｍ），４．８１（２Ｈ，ｓ），４．９６−４．９９（１Ｈ，ｍ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．２７−７．３０（１Ｈ，ｍ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例５
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセトアミド
２−［３−（（２Ｒ）−２−｛２−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−フェニル］−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ｝−プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（４０ｍｇ，０．０６０ｍｍｏｌ）およびＴＢＡＦ（２６１ｍｇ，１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を室温で８時間攪拌した。濃縮後、分取ＴＬＣ（０．５ｍｍ厚，メタノール／（飽和アンモニアクロロホルム溶液）＝１／１０）で精製したのち、飽和重曹水／クロロホルムで抽出して、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、目的のＮ，Ｎ−ジエチル−２−（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセトアミド（１５ｍｇ，収率５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１０．４Ｈｚ），２．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１４．２Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，１４．２Ｈｚ），２．８６−２．９１（１Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，１０．５Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４４−３．５２（２Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１，７．７Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．７Ｈｚ），４．９６−４．９９（１Ｈ，ｍ），６．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｓ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例６
（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）酢酸  Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセトアミド（１２ｍｇ，０．０２７ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（６０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）の水（０．５ｍＬ）およびエタノール（０．５ｍＬ）溶液を、６０℃にて６時間攪拌した。冷却後、濃縮して水（３０ｍＬ）および酢酸を加えて酸性にした。逆相カラムクロマトグラフィー（コスモシール  ７５Ｃ１８−ＯＰＮ（ナカライテスク）（オクタデシルシリカゲル、粒子系７５μｍ、以下同じ），水〜水／メタノール＝１０／１）で精製して、目的の（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）酢酸（７ｍｇ，収率６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１４．３Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，１２．４Ｈｚ），３．０８−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．５３（１Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），４．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，９．４Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．１３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
参考例１０
（Ｒ）−［２−（７−ジエチルカルバモイルメトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−２−［３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（０．３０ｇ，１ｍｍｏｌ）および二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（０．４４ｇ，２ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（０．２８ｇ，２ｍｍｏｌ）の水（４０ｍＬ）および酢酸エチル（４０ｍＬ）混合液を、室温で２時間攪拌した。分液後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、濃縮したところ晶析した。結晶を濾過してヘキサンで洗浄し、減圧乾燥して（Ｒ）−［２−（７−ジエチルカルバモイルメトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３５ｇ，収率８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１４．１Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，１４．３Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．００（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１１
（Ｒ）−［３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］酢酸
（Ｒ）−［２−（７−ジエチルカルバモイルメトキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．３５ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（０．３９ｇ，７ｍｍｏｌ）の水（４ｍＬ）およびエタノール（６ｍＬ）溶液を、６０℃にて８時間攪拌した。冷却後、濃縮して水（３０ｍＬ）および酢酸を加えて酸性にした。クロロホルムで抽出して、水洗、硫酸マグネシウム乾燥して減圧濃縮することで、目的の（Ｒ）−［３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］酢酸（０．３０ｇ，収率１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），２．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１４．２Ｈｚ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１３．６Ｈｚ），３．８４−３．９３（１Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考例１２
（Ｒ）−｛２−［７−（２−メタンスルホニルアミノ−２−オキソエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］−１−メチルエチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（Ｒ）−［３−（２−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］酢酸（０．３０ｇ，０．８６ｍｍｏｌ）およびカルボニルジイミダゾール（０．２１ｇ，１．３ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を、室温にて３日間攪拌した。メタンスルホンアミド（０．１６ｇ，１．７ｍｍｏｌ）および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（０．２６ｍＬ，１．７ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて４時間攪拌した。冷却後、水（０．１ｍＬ）を加え、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／１０〜１／３）で精製した。酢酸エチルに溶解し、０．０５Ｎ塩酸×２および飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム乾燥して濃縮することにより、目的の（Ｒ）−｛２−［７−（２−メタンスルホニルアミノ−２−オキソエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］−１−メチルエチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（０．１４ｇ，収率３８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．４０（９Ｈ，ｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１４．２Ｈｚ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，１３．３Ｈｚ），３．１７（３Ｈ，ｓ），３．８３−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．６４（２Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
参考例１３
（Ｒ）−Ｎ−｛２−［３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］アセチル｝メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩
（Ｒ）−｛２−［７−（２−メタンスルホニルアミノ−２−オキソエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］−１−メチルエチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（０．１４ｇ，０．３３ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）の塩化メチレン（４ｍＬ）溶液を室温にて８時間攪拌した。濃縮して、目的の（Ｒ）−Ｎ−｛２−［３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］アセチル｝メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩（０．１３ｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９８−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．５５−３．６０（１Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｓ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
実施例７
Ｎ−［２−（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセチル］メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩
（Ｒ）−Ｎ−｛２−［３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］アセチル｝メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩（４０ｍｇ，０．０９１ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−（＋）−３−クロロスチレンオキシド（２４μＬ，０．１８ｍｍｏｌ）およびｉＰｒ２ＮＥｔ（２４μＬ，０．１３７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ）混合物を、８時間還流した。冷却後、濃縮して、分取ＴＬＣ（０．５ｍｍ厚，メタノール／（飽和アンモニアクロロホルム溶液）＝１／３）および逆相ＨＰＬＣ分取（トリフルオロ酢酸／水／アセトニトリル）で精製して、目的のＮ−［２−（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロ−フェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ）アセチル］メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩（９ｍｇ，収率２１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１２．７Ｈｚ），３．２１−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．６２−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．７９（２Ｈ，ｓ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．９Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３０−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ）．
実施例８
Ｎ−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝アセチル）メタンスルホンアミド・２トリフルオロ酢酸塩
（Ｒ）−Ｎ−｛２−［３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ］アセチル｝メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩（４０ｍｇ，０．０９１ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−（ピリジン−３−イル）オキシラン（４８ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）およびｉＰｒ２ＮＥｔ（２４μＬ，０．１３７ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１ｍＬ）混合物を、３時間還流した。冷却後、濃縮して、逆相ＨＰＬＣ分取（トリフルオロ酢酸／水／アセトニトリル）で精製して、目的のＮ−（２−｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝アセチル）メタンスルホンアミド・２トリフルオロ酢酸塩（３ｍｇ，収率３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．２Ｈｚ），３．２６−３．３３（５Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，１２．８Ｈｚ），３．６５−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．８０（２Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，９．９Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，７．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１４
１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド
１Ｈ−インドール−７−カルボン酸（０．４８ｇ，３ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン（０．９３ｍＬ，９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．７４ｇ，９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１．２３ｇ，９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．２６ｍＬ，１２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）溶液を室温で４時間攪拌した。酢酸エチルで希釈して、１ＮＨＣｌ、水、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥して濃縮することにより、目的の１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（０．６４ｇ，収率９９％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）３．５６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，３．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７，７．３Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１５
（Ｒ）−［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチル−２−オキソエチル］カルバミン酸  ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル
Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−Ｄ−アラニン（２１．６１ｇ，６９．４ｍｍｏｌ）、塩化メチレン（２３０ｍｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．３７ｍｌ）の懸濁液に、室温攪拌下塩化オキサリル（６．４６ｍｌ，７４．０ｍｍｏｌ）を滴下し、さらに２時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮乾固し、塩化Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−Ｄ−アラニルを含む油状物を得た。１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（１０．０ｇ，４６．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１２０ｍｌ）溶液を−２０に冷却し、臭化メチルマグネシウム／ジエチルエーテルの３モル溶液（５４ｍｌ，１６２ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後−２０℃でさらに２時間撹拌した。この反応液を−２５〜−１５℃に冷却した後、上述で得た塩化  Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−Ｄ−アラニルの塩化メチレン（１４０ｍｌ）溶液を滴下し、−２０℃でさらに２時間撹拌した。約−５℃に昇温し、２Ｎ塩酸中に加えた。有機層を分取し、水洗（２５ｍｌ）した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／２〜５／１）  で精製して、目的の（Ｒ）−［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチル−２−オキソエチル］カルバミン酸  ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル（１０．２４ｇ，収率４３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２２−１．３０（６Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５６（ｂｒｓ，４Ｈ），４．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．９６−４．９９（１Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．２７−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５９−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，６．３Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１６
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド
（Ｒ）−［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチル−２−オキソエチル］カルバミン酸  ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル（１０．２４ｇ，２０．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１３４ｍＬ）および２−プロパノール（７．７ｍｌ）の混合溶液に室温攪拌下水素化ホウ素ナトリウム（３．８０ｇ，１００ｍｍｏｌ）を少しずつ添加した後４時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後メタノール（２００ｍｌ）を滴下し、反応混合物を減圧下濃縮乾固した。残渣に酢酸エチルと水を加え撹拌した。有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去したのち、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／（飽和アンモニアクロロホルム溶液）＝１／１００）  で精製して、目的の（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（３．６０ｇ，収率６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．６０−２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１４．１Ｈｚ），２．８２−２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１４．２Ｈｚ），３．１９−３．２７（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．５３（４Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０４−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），９．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例９
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（１．３０ｇ，４．７６ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−（＋）−３−クロロスチレンオキシド（１．２１ｍＬ，９．５２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１５ｍＬ）混合物を、１０時間還流した。冷却後、濃縮して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（飽和アンモニアクロロホルム溶液）で精製して、目的の３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（０．７９ｇ，収率３９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１２．０Ｈｚ），２．７８−２．８５（３Ｈ，ｍ），２．９８−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．５１−３．５６（４Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，９．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１４−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１０
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（１７５ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）の１，４−ｄｉｏｘａｎｅ（７ｍＬ）および６Ｎ塩酸（７ｍＬ）溶液を、密封下１５０℃で７時間加熱攪拌した。冷却後、減圧下でジオキサンを留去したのち、Ｎａ２ＣＯ３水で中性にした。析出物をろ過し、逆相カラム（オクタデシルシリル，メタノール／水＝１／１〜３／１）で精製して、目的の３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸（４５ｍｇ，収率３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１４．３Ｈｚ），３．１１−３．２１（３Ｈ，ｍ），３．５３−３．５９（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ），Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２２−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
実施例１１
（２Ｓ）−２−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］−４−メチルペンタン酸メチル・トリフルオロ酢酸塩
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸（２２ｍｇ，０．０５９ｍｍｏｌ）、Ｌ−Ｌｅｕ−ＯＭｅ・ＨＣｌ（１０７ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１１３ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（８０ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１６４μＬ，１．１８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液を室温で１８時間攪拌した。酢酸エチルで希釈して、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（飽和アンモニアクロロホルム溶液）および逆相ＨＰＬＣ分取（オクタデシルシリル，トリフルオロ酢酸／アセトニトリル／水）で精製して、目的の（２Ｓ）−２−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］−４−メチルペンタン酸メチル・トリフルオロ酢酸塩（２３ｍｇ，収率６３％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６９−１．８８（３Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．１Ｈｚ），３．１４−３．３０（３Ｈ，ｍ），３．６３−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１０．０Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，９．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３０−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
実施例１２〜２３
実施例１１と同様の方法にて以下の実施例１２〜２３の化合物を合成した。
実施例１２
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジブチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．６１（３Ｈ，ｂｒｓ），１．０２（５Ｈ，ｂｒｓ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４６（４Ｈ，ｂｒｓ），１．７３（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１２．５Ｈｚ），３．２５−３．３１（６Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．０Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．２Ｈｚ）．
実施例１３
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  （３−メチルブチル）アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５５（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，８．７Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｑｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，８．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｍ）．
実施例１４
（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イル）−ピペリジン−１−イルメタノン・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４１−１．６５（６Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．２Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１２．５Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．８８（２Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．０Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，６．９Ｈｚ）．
実施例１５
（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イル）−モルホリン−４−イルメタノン・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．２Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１２．５Ｈｚ），３．２５−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．６６−３．７６（６Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．０Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，７．７Ｈｚ）．
実施例１６
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  （（１Ｓ）−１−ヒドロキシメチル−３−メチルブチル）アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），１．４９（１Ｈ，ｍ），１．５１（１Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．２Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｍ）．
実施例１７
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４５（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，７．７Ｈｚ）．
実施例１８
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  メチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．２７−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｍ）．
実施例１９
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジメチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９５（３Ｈ，ｂｒｓ），３．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１０−３．３５（６Ｈ，ｍ），３．７６（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４５（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｍ）．
実施例２０
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  エチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７６（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｍ）．
実施例２１
（２Ｓ）−２−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］プロピオン酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，９．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｍ）．
実施例２２
３−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］プロピオン酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，９．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｍ）．
実施例２３
［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］酢酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，９．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｍ）．
実施例２４
（２Ｓ）−２−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］−４−メチルペンタン酸・トリフルオロ酢酸塩
（２Ｓ）−２−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］−４−メチルペンタン酸メチル・トリフルオロ酢酸塩（２０ｍｇ，０．０３２６ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（６０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）の水（０．５ｍＬ）およびメタノール（２ｍＬ）溶液を、室温にて３時間攪拌した。１Ｎ塩酸を加えて酸性にしたのち、逆相ＨＰＬＣ分取（オクタデシルシリル，トリフルオロ酢酸／アセトニトリル／水）で精製して、目的の（２Ｓ）−２−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］−４−メチルペンタン酸・トリフルオロ酢酸塩（１８ｍｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９８−１．０１（６Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｄ），Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．７２−１．８９（３Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．３Ｈｚ），３．１４−３．３１（３Ｈ，ｍ），３．６４−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１０．２Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２９−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
実施例２５〜２７
実施例２４と同様の方法にて以下の実施例２５〜２７の化合物を合成した。
実施例２５
（２Ｓ）−２−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］プロピオン酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，９．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｍ）．
実施例２６
３−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］プロピオン酸・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｍ）．
実施例２７
［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボニル）アミノ］酢酸・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｓ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｍ）．
実施例２８
３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジエチルアミド
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミドを用いて、実施例１と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１２．２Ｈｚ），２．８３−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０２−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．３Ｈｚ），７．０６−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６８（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１７
３−｛（２Ｒ）−２−［（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソオキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド・塩酸塩（４７ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１３９μＬ，１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に、トリホスゲン（１２ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／５０）で精製して、３−｛（２Ｒ）−２−［（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソオキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（４５ｍｇ，収率１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２５−１．３０（９Ｈ，ｍ），２．９０−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，８．６Ｈｚ），３．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３８−４．４４（１Ｈ，ｍ），５．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，８．９Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２６（４Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例２９
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド
３−｛（２Ｒ）−２−［（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソオキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（１０ｍｇ，０．０２２ｍｍｏｌ）、ヨウ化メチル（２１μＬ，０．３３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のアセトン（２ｍＬ）溶液を２４時間還流した。冷却後、不溶物を濾別して、濾液を減圧濃縮した。残渣を分取ＴＬＣ（シリカゲル，０．５ｍｍ，２０×２０ｃｍ，メタノール／クロロホルム＝１／３０）で精製して、３−｛（２Ｒ）−２−［（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソオキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（３ｍｇ）を得た。３−｛（２Ｒ）−２−［（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソオキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（３ｍｇ，０．００６４ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（０．６ｇ）の水（１ｍＬ）およびエタノール（１ｍＬ）溶液を、７０℃にて７時間攪拌した。冷却後、エタノールを留去して、水を加えた。酢酸エチルで抽出した後、有機層を飽和重曹水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（６０，２ｇ，飽和アンモニアクロロホルム溶液）で精製して、３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（２ｍｇ，収率７１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４０℃）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．８７（３Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｍ），３．７９（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，８．９Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，７．２Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１６−７．２３（３Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，７．６Ｈｚ）．
参考例１８
Ｎ−（（７−ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン
窒素気流下、４０％ジメチルアミン水溶液（７．８８ｇ，６９．９ｍｍｏｌ）と３７％ホルムアルデヒド水溶液（５．９２ｇ，７２．９ｍｍｏｌ）の酢酸（７０ｍＬ）溶液に、０℃で７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール（１４．２ｇ，６３．６ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３．５時間攪拌した。反応液に水を加えてジエチルエーテルで洗浄し、水層を３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを１２に調節し、クロロホルムで分配抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を留去することにより得られた粗生成物を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶解し、ｎ−ヘキサン（１００ｍＬ）を加えて結晶化し、濾取することによりＮ−（（７−ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（１４．３ｇ，５０．９ｍｍｏｌ，収率８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４７−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ），２．２７（６Ｈ，ｓ）．
参考例１９
（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトニトリル
窒素気流下、Ｎ−（（７−ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン（１４．２ｇ，５０．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍＬ）溶液に、シアノ化カリウム（１３．２ｇ，２０２．７ｍｍｏｌ）の水（２５ｍｌ）溶液を加え、氷冷後ヨウ化メチル（３４．５ｇ，２４３．１ｍｍｏｌ）を滴下して、室温で１４時間攪拌した。反応液を水にあけて酢酸エチルで分配抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝２：１）で分離精製して、（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトニトリル（１２．０ｇ，４５．７ｍｍｏｌ，収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．１９−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８４Ｈｚ）．
参考例２０
（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸
窒素気流下、（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトニトリル（１３．２ｇ，５０．３ｍｍｏｌ）のメタノール（４００ｍＬ）懸濁液に、１０規定水酸化ナトリウム水溶液（１３０ｍＬ）を加えて、５時間加熱還流した。反応液を室温に戻し，メタノールのみを留去し、氷冷しながら濃塩酸によりｐＨ１に調節した。生じた析出物を濾取し、濾上物をクロロホルムに溶解して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去することにより（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（１２．２ｇ，４３．４ｍｍｏｌ，収率８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１２．０９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．０４（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．６Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｓ）．
参考例２１
２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール
窒素気流下、（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（７．２１ｇ，２７．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）溶液に、１Ｍボラン・テトラヒドロフラン錯体テトラヒドロフラン溶液（５５ｍｌ，５５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１７時間撹拌した。反応液にメタノール（１００ｍＬ）を加えて室温で１時間撹拌し溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝２：１→１：１）で分離精製して、２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール（６．３７ｇ，２３．８ｍｍｏｌ，収率８７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．３１（１Ｈ，ｓ），７．４７−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．７Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄＪ＝７．７Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．３，５．３Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．
参考例２２
３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−７−オール
２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール（６．３１ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）のエタノール（１３０ｍＬ）溶液に、ギ酸アンモニウム（６．３ｇ，９９．９ｍｍｏｌ）と１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，５５５ｍｇ）を加えて、１時間加熱環流した。反応液を室温に戻し，セライトろ過した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）により分離精製して３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−７−オール（３．１９ｇ，１８．０ｍｍｏｌ，収率７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１０．５４（１Ｈ，ｓ），９．３９（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．６１（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．４，５．３Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）．
参考例２３
（（（３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸エチル
窒素気流下、３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−７−オール（１２４ｍｇ，０．７０ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（１０６ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（１１ｍｇ，０．０６６ｍｍｏｌ）、ブロモ酢酸エチル（１７２μＬ，１．５６ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１３時間撹拌した。不溶物を濾別した後、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝５：１→３：１→１：２）で分離精製して（（（３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸エチル（１２２ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ，収率６６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．８Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．３，５．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
参考例２４
（（（３−（２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸エチル
窒素気流下、（（（３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸エチル（１．２ｇ，４．５６ｍｍｏｌ）のジメチルスルフィド（５６ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（１．９ｍＬ，１３．７ｍｍｏｌ）、三酸化硫黄・ピリジン錯体（２．１８ｇ，１３．７ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間撹拌した。反応液を水にあけて酢酸エチルで分配抽出した。有機層を１規定塩酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝４：１）で分離精製して（（（３−（２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸エチル（８２５ｍｇ，３．１６ｍｍｏｌ，収率６９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．７５（２Ｈ，ｓ），４．２８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．７Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）．
実施例３０
（（（３−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）１−メチルエチル）アミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸エチル
窒素気流下、（（（３−（２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸エチル（１０３ｍｇ，０．３９４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍＬ）溶液に、４−（（２Ｓ）−２−アミノ−（１Ｒ）−１−ヒドロキシプロピル）フェノール（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２０巻，７号，９７８頁（１９７７））（７２ｍｇ，０．４３１ｍｍｏｌ）、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１２６ｍｇ，０．５９５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で５時間撹拌した。反応液を水にあけて、クロロホルムで分配抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール＝５０：１→３０：１→１０：１）で分離生成して、（（（３−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）１−メチルエチル）アミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸エチル（１１９ｍｇ，０．２８８ｍｍｏｌ，収率７３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．７Ｈｚ），６．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），４．３２−４．３８（３Ｈ，ｍ），３．０１−３．５０（１Ｈ，ｍ），２．９０−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．０，６．３Ｈｚ），１．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）．
実施例３１
（（（３−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）１−メチルエチル）アミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸
（（（３−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）１−メチルエチル）アミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸エチル（１１５ｍｇ，０．２７９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）と水（０．５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（１０ｍｇ，０．４１８ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１１時間撹拌した。１規定塩酸水溶液を用いてｐＨを７に調節した後、溶媒を留去した。得られた粗生成物をオクタデシルシリル（ＯＤＳ）カラムクロマトグラフィー（水→１０％メタノール水溶液）で分離精製して（（（３−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）１−メチルエチル）アミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）酢酸（１０８ｍｇ，０．２７９ｍｍｏｌ，収率１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．６Ｈｚ），６．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｓ），３．２０−３．３７（３Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
参考例２５
３−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミド
１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミドを用いて、参考例１８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．３Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｓ），３．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２７（６Ｈ，ｓ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
参考例２６
３−（シアノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミド
３−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミドを用いて、参考例１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．３Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），３．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
参考例２７
（７−（（ジエチルアミノ）カボルニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸
３−（シアノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミドを用いて、参考例２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．２９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ），３．５１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２５（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
参考例２８
（７−（（ジエチルアミノ）カボルニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチル
窒素気流下、（７−（（ジエチルアミノ）カボルニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸（２．３８ｇ，８．６８ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、１０％塩化水素メタノール溶液（３０ｍＬ）を加えて３０分加熱還流した。反応液を室温に戻し、溶媒を留去した。残渣にクロロホルムを加えて、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝１：１→酢酸エチル）で分離精製して、（７−（（ジエチルアミノ）カボルニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチル（１．９３ｇ，収率７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．５Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）．
参考例２９
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミド
窒素気流下、（７−（（ジエチルアミノ）カボルニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチル（１．８７ｇ，６．４８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（１．３５ｇ，３５．７ｍｍｏｌ）とメタノール（５ｍＬ）を加えて、室温で２４時間攪拌し、さらに４時間加熱還流した。室温に戻し、反応液にメタノールを加えて溶媒を留去した。残渣を水とクロロホルムで分配抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝１：１→酢酸エチル→酢酸エチル−メタノール＝５：１）で分離精製してＮ，Ｎ−ジエチル−３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミド（１．５６ｇ，５．９９ｍｍｏｌ，収率９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．３Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．０，６．１Ｈｚ），３．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
参考例３０
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミド
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミドを用いて、参考例２４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：９．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．２Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．７Ｈｚ），３．５６（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）．
実施例３２
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル）アミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミド
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミドを用いて、実施例３０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．３Ｈｚ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．５４（４Ｈ，ｂｒｓ），３．０１−３．０６（１Ｈ，ｍ），２．９２−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．６４−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．５７（１Ｈ，ｍ），１．２６（６Ｈ，ｂｒｓ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
参考例３１
１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミド
インドール−６−カルボン酸を用いて、参考例１４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０（６Ｈ，ｂｒｓ），３．３−３．５（４Ｈ，ｂｒｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例３２
（Ｒ）−［２−（６−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチル−２−オキソエチル］カルバミン酸  ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステル
１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミドを用いて、参考例１５と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０８（３Ｈ，ｂｒｓ），１．２５（３Ｈ，ｂｒｓ），１．４２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｂｒｓ），３．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝３．１，７．４Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．８，７．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考例３３
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミド
（Ｒ）−［２−（６−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチル−２−オキソエチル］カルバミン酸  ９Ｈ−フルオレン−９−イルメチルエステルを用いて、参考例１６と同様の方法にて表題化合物を合成した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２０（６Ｈ，ｂｒｓ），２．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３，１４．２Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１４．２Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｍ），３．３−３．５（４Ｈ，ｂｒｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．１Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
実施例３３
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミドを用いて、実施例９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１４（３Ｈ，ｂｒｓ），１．２６（３Ｈ，ｂｒｓ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１６−３．３５（５Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．２Ｈｚ），７．３−７．４（４Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），１０．９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例３４
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニルフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジエチルアミド
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミドを用いて、参考例８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８８（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３１−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０３−７．１２（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，４．１Ｈｚ），３．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９１−３．０７（１Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．７８−２．８６（３Ｈ，ｍ），２．７１（ｄｄ，Ｊ＝１１．８，８．５Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）．
実施例３４
３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジエチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニルフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジエチルアミド（１５．１ｍｇ，０．０２５５ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，５ｍｇ）を加えて、水素気流下室温で４時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液の溶媒を留去した。残渣をプレパラティブＴＬＣ（飽和アンモニアクロロホルム溶液−飽和アンモニアメタノール溶液＝５：１）とＨＰＬＣ分取（トリフルオロ酢酸−アセトニトリル−水）で分離精製して、目的の３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジエチルアミド・トリフルオロ酢酸塩（１０．０ｍｇ，０．０１６２ｍｍｏｌ，収率６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１０．７（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．２０（３Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．８０−４．８６（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．６８（５Ｈ，ｍ），３．１８−３．２８（３Ｈ，ｍ），３．００−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），１．０８−１．３４（９Ｈ，ｍ）．
参考例３５
［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチル］−［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（１Ｒ）−１−メチルエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
窒素気流下、３−｛（２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニルフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジエチルアミド（７２．３ｍｇ，０．１２２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４０ｍｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）を加えて室温で１７時間攪拌した。反応液を水にあけて、クロロホルムで分配抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をプレパラティブＴＬＣ（クロロホルム−メタノール＝３０：１）で分離精製して、目的の［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチル］−［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（１Ｒ）−１−メチルエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７９ｍｇ，０．１１４ｍｍｏｌ，収率９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８８（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３５−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，７．７Ｈｚ），６．９５−７．００（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），５．１０（２Ｈ，ｓ），４．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２８−４．３４（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．６２（５Ｈ，ｍ），３．１１−３．１５（１Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｍ），１．２２−１．２６（１８Ｈ，ｍ）．
参考例３６
［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（１Ｒ）−１−メチルエチル］−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−メタンスルホニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチル］−［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（１Ｒ）−１−メチルエチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７０．０ｍｇ，０．１０１ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，３５ｍｇ）を加えて、水素気流下室温で１時間攪拌した。反応液をセライトろ過した。ろ液の溶媒を留去して粗［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（１Ｒ）−１−メチルエチル］−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５４．８ｍｇ）を得た。さらに粗［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（１Ｒ）−１−メチルエチル］−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５４．８ｍｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に、１，２−ジブロモエタン（１８μＬ，０．２０９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２７．９ｍｇ，０．２０２ｍｍｏｌ）を加えて８０℃で２．５時間攪拌した。反応液を室温に戻し，飽和重曹水にあけて酢酸エチルで分配抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をプレパラティブＴＬＣ（酢酸エチル）で分離精製して、目的の［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（１Ｒ）−１−メチルエチル］−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−メタンスルホニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５４．２ｍｇ，０．０８６２ｍｍｏｌ，収率８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：８．８５（１Ｈ，ｓ），７．６２−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０６−７．１６（２Ｈ，ｍ），６．８９−６．９５（２Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．２３−４．３５（３Ｈ，ｍ），３．８１−３．９５（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．６５（５Ｈ，ｍ），３．１１−３．１５（１Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），２．８０（３Ｈ，ｍ），１．２２−１．２７（１８Ｈ，ｍ）．
実施例３５
３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−メタンスルホニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジエチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
窒素気流下、［２−（７−ジエチルカルバモイル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（１Ｒ）−１−メチルエチル］−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−メタンスルホニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４８．４ｍｇ，０．０７７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３ｍＬ）溶液に、トリフルオロ酢酸（２５０μＬ）加えて、室温で１８時間、さらにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）加えて、室温で３時間、さらにトリフルオロ酢酸（１ｍＬ）とチオアニソール（５０μＬ）加えて、室温で１時間攪拌した。反応液に飽和重曹水を加えてｐＨ８に調節し，溶媒を留去した。残渣にクロロホルム−メタノール（２：１，７５ｍＬ）を加えて溶解し，不溶物をろ別した。溶媒を留去して得られる粗生成物をプレパラティブＴＬＣ（飽和アンモニアクロロホルム溶液）とＨＰＬＣ分取（トリフルオロ酢酸−アセトニトリル−水）で分離精製して、目的の３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−メタンスルホニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジエチルアミド・トリフルオロ酢酸塩（６．６ｍｇ，０．０１０３ｍｍｏｌ，収率１３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１０．６（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．０８−７．１６（３Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．０Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，４．１Ｈｚ），４．２５−４．３２（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．９２（５Ｈ，ｍ），３．３２−３．５９（４Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．７，３Ｈｚ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．７，１１．４Ｈｚ），２．９２（３Ｈ，ｓ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．９７−１．３０（６Ｈ，ｍ）．
参考例３７
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（１．８０ｇ，６．５９ｍｍｏｌ）を６Ｎ塩酸１０ｍＬおよび１，４−ジオキサン１０ｍＬに溶解し、密封条件下１５０℃で１４時間攪拌した。冷却後、濃縮して、残渣を１０％ＨＣｌ／メタノールに溶解した。１２時間還流したのち、冷却して濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮を行い、目的の（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル（１．５３ｇ，収率１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１４．４Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．７，５．２，１４．３Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．５Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例３８
３−［（２Ｒ）−２−（２−ピリジン−３−イル−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル
（Ｒ）−（ピリジン−３−イル）オキシラン（１．１７ｇ，９．７ｍｍｏｌ）および（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル（１．５０ｇ，６．５ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液を密封条件下１００℃にて２時間攪拌したのち、冷却して濃縮した。残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、イミダゾール（１．７０ｇ，２５ｍｍｏｌ）および４−ジメチルアミノピリジン（６１ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）およびトリエチルシリルクロライド（３．２５ｍＬ，１９．４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。酢酸エチルを加え、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／５０）で精製して、目的の３−［（２Ｒ）−２−（２−ピリジン−３−イル−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル（０．７４ｇ，収率２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．４３（６Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝２．５，８．３Ｈｚ），０．８０（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６９−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１４．４Ｈｚ），２．９１−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，７．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（１Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．６Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例３６
３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル
３−［（２Ｒ）−２−（２−ピリジン−３−イル−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル（０．７２ｇ，１．５４ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸（２０ｍＬ）に溶解して、室温で１日攪拌した。濃縮後、。残渣に酢酸エチルを加え、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／１００〜１／３）で精製して、目的の３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル（４４０ｍｇ，収率８１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１２．２Ｈｚ），２．８８−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．０６−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．２），７．１４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．５Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例３７
３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸・２トリフルオロ酢酸塩
３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル（４４０ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（１．１４ｇ，２０ｍｍｏｌ）の水（２ｍＬ）／メタノール（１０ｍＬ）溶液を室温で１９時間攪拌した。濃縮後、逆相カラムクロマトグラフィー（オクタデシルシリル，トリフルオロ酢酸／水／メタノール）で精製して、目的の３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸・２トリフルオロ酢酸塩（５６０ｍｇ，収率８０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５．１４．２Ｈｚ），３．３０−３．４１（３Ｈ，ｍ），３．６５−３．７３（１Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，８．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．１３−８．１７（１Ｈ，ｍ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，５．１Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例３８〜４１
３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸・２トリフルオロ酢酸塩を用いて、実施例１１と同様の方法にて以下の実施例の化合物を合成した。
実施例３８
（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イル）−ピペリジン−１−イルメタノン・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５３−１．７１（６Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．３２−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１２．８Ｈｚ），３．６７−３．９７（３Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．９Ｈｚ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，７．２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，８．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）．
実施例３９
（３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イル）−モルホリン−４−イルメタノン・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８５−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．６８（９Ｈ，ｍ），５．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．０Ｈｚ），７．１０−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，７．８Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｓ），１０．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例４０
３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジメチルアミド・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８７−３．３３（９Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，１２．９Ｈｚ），３．６８−３．７２（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，９．９Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．７Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．１Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｓ），１０．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例４１
３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  エチルアミド・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６８−３．７２（１Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，８．０Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ）．
実施例４２
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−［２−（７−ジエチルアミノメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（１Ｒ）−１−（メチル）エチルアミノ］エタノール
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸  ジエチルアミド（３０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、ＬｉＡ１Ｈ４（９ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を加えて０℃で４時間攪拌した。水（１０μＬ）、１５％ＮａＯＨ水（１０μＬ）、水（３０μＬ）を加え、不溶物を濾別して濾液を濃縮した。残渣を逆相ＨＰＬＣ分取（トリフルオロ酢酸／水／アセトニトリル）で精製して、目的の（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−［２−（７−ジエチルアミノメチル−１Ｈ−インドール−３−イル）−（１Ｒ）−１−（メチル）エチルアミノ］エタノール（１６ｍｇ，収率３６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，１４．２Ｈｚ），３．１５−３．３４（３Ｈ，ｍ），３．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．６５−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），４．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．１Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．７Ｈｚ），７．３０−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７，７．９）．
実施例４３
｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝酢酸  １−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルエステル
｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝酢酸（４ｍｇ，０．０１１ｍｍｏｌ）および炭酸カリウム（３ｍｇ，０．０２２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に加え、０℃にて１−ヨードエチル  シクロヘキシル  カーボネート（Ｊ．Ａｎｔｉｂｉｏｔ．，４０巻，１号，８１−９０頁（１９８７年））（７．８ｍｇ，０．０２６ｍｍｏｌ）を加えた。０℃にて２時間攪拌したのち、飽和食塩水を加えた。酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール／クロロホルム＝１／２０〜１／１）で精製して、目的の｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝酢酸  １−（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）エチルエステル（１ｍｇ，収率１７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２８−１．５３（６Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１．７３（２Ｈ，ｍ），１．９１（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．８２（１Ｈ，ｍ），２．８９−３．０１（３Ｈ，ｍ），３．１９−３．２６（１Ｈ，ｍ），４．６０−４．６６（１Ｈ，ｍ），４．７７（２Ｈ，ｓ），４．８１（１Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．９Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｓ）．
実施例４４
｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝酢酸エチル・２塩酸塩
｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝酢酸（６５ｍｇ，０．１７６ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（０．１ｍＬ）および粉末のモレキュラーシーブ４Ａ（商品名、０．３ｇ）を加えて、２０時間還流した。冷却後、不溶物を濾別して、飽和重曹水を加えてからエタノールを減圧留去した。酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（エタノール／クロロホルム＝１／５〜１／１）で精製した。得られた精製物をエタノール（３ｍＬ）に溶解し、１規定ＨＣｌ／ジエチルエーテル（０．５ｍＬ）を加えた。減圧濃縮して、目的の｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イル−エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イルオキシ｝酢酸エチル・２塩酸塩（６３ｍｇ，収率７６％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１３．９Ｈｚ），３．２５−３．３９（３Ｈ，ｍ），３．５０（１Ｈ，ｍ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．９１（２Ｈ，ｓ），５．１１−５．１６（１Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｓ），８．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
実施例４５
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミド
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミド（９６０ｍｇ，３．５１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１０ｍｌ）に、（Ｒ）−（＋）−３−クロロスチレンオキシド（１．０９ｇ，７．０２ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０／１→（飽和アンモニアクロロホルム溶液）／メタノール＝２０／１）で精製し、３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミド（９５０ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ，６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２０（６Ｈ，ｂｒ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１２．１Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，１２．１Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｍ），３．３０（４Ｈ，ｂｒ），４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，８．９Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．１Ｈｚ），７．２１（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例４６
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミド（８００ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン溶液（１０ｍｌ）に、６Ｎ−ＨＣｌ（１０ｍｌ）を加え、２４時間加熱還流した。放冷後、反応液を減圧濃縮し、残渣をオクタデシルシリルカラムクロマトグラフィー（トリフルオロ酢酸／メタノール／水）で精製し、さらにメタノール−水（ｐＨ７）から結晶化して３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸（３０４ｍｇ，０．８１５ｍｍｏｌ，４４％）を白色結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１４．２Ｈｚ），３．１８（３Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｍ），７．３１（４Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，８．３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
実施例４７
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸・トリフルオロ酢酸塩
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸（９．８ｍｇ，０．０２６３ｍｍｏｌ）を逆相ＨＰＬＣ分取（オクタデシルシリル，トリフルオロ酢酸／アセトニトリル／水）で精製し、３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸・トリフルオロ酢酸塩（３．９ｍｇ，０．００８０ｍｍｏｌ，３０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１２．５Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１０．０Ｈｚ），７．３１（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｍ）．
実施例４８〜５９
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸を用いて、実施例１１と同様の方法にて以下の実施例の化合物を合成した。
実施例４８
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジブチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．７４（３Ｈ，ｂｒｓ），１．０１（３Ｈ，ｂｒｓ），１．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），１．５４（２Ｈ，ｂｒｓ），１．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１５−３．３１（４Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．２Ｈｚ），７．３６（４Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
実施例４９
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸（３−メチルブチル）アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２，８．５Ｈｚ），１．６９（１Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．０Ｈｚ），７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｍ）．
実施例５０
（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−イル）−ピペリジン−１−イルメタノン・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４１−１．６５（６Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６６−３．８８（２Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．０Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．２Ｈｚ），７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ）７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），．
実施例５１
（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−イル）−モルホリン−４−イルメタノン・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１４．２Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１２．５Ｈｚ），３．２５−３．７６（６Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．２Ｈｚ），７．２７（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
実施例５２
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  （（１Ｓ）−１−ヒドロキシメチル−３−メチルブチル）アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４９−１．５７（４Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．２７（２Ｈ，ｍ），３．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．２Ｈｚ），７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ）．
実施例５３
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，９．９Ｈｚ），７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｍ）．
実施例５４
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  メチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．２７−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．０Ｈｚ），７．３４（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）７．９１（１Ｈ，ｍ）．
実施例５５
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジメチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１０−３．３５（６Ｈ，ｍ），３．０４（４Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．２Ｈｚ），７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
実施例５６
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  エチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１６−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．０Ｈｚ），７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｍ）．
実施例５７
［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニル）アミノ］酢酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（６Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１２．５Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，９．９Ｈｚ），７．３７（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．７．９７（１Ｈ，ｍ）．
実施例５８
（２Ｓ）−２−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニル）アミノ］プロピオン酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），３．２０−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），７．３７（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｍ）．
実施例５９
３−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニル）アミノ］プロピオン酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１６−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，９．９Ｈｚ），７．２７（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｍ）．
実施例６０〜６２
実施例２４と同様の方法にて以下の実施例の化合物を合成した。
実施例６０
［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニル）アミノ］酢酸・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１２．６Ｈｚ），３．２０−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｓ），４．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｍ）．
実施例６１
（２Ｓ）−２−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニル）アミノ］プロピオン酸エチル・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，１２．６Ｈｚ），３．２０−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｍ）．
実施例６２
３−［（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボニル）アミノ］プロピオン酸・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．１Ｈｚ），３．１６−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．６６（１Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１０．０Ｈｚ），７．３５（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ）．
参考例３９
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸ジエチルアミド
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミド（２０．０ｍｇ，０．０７４２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル溶液（１．０ｍｌ）に、（Ｒ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−５−（２−ヨード−１−トリエチルシリルオキシエチル）フェニル］メタンスルホンアミド（４１．１ｍｇ，０．０７４２ｍｍｏｌ）を加え、反応容器を密封し１１０℃で２１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をプレパラティブＴＬＣ（飽和アンモニアクロロホルム溶液／メタノール＝５０／１）で精製し、３−｛（２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸ジエチルアミド（１９．２ｍｇ，０．０２７２ｍｍｏｌ，３７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．４４（６Ｈ，ｍ），０．８１（９Ｈ，ｔ，Ｊ．８．０Ｈｚ），１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２０（６Ｈ，ｂｒ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，１１．３Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｍ），３．３０（４Ｈ，ｂｒ），４．６６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．０７（２Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，８．４Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．４０（７Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例６３
３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸ジエチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（４−ベンジルオキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸ジエチルアミド（１８．０ｍｇ，０．０２５４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（１．０ｍｌ）に、トリフルオロ酢酸（１００μｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に５％炭酸カリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して残渣（１９ｍｇ）を得た。残渣のメタノール溶液（１．０ｍｌ）に、１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，５．０ｍｇ）を加え、水素気流下４時間攪拌した。反応液をセライト濾過したのち減圧濃縮し、残渣を逆相ＨＰＬＣ分取（オクタデシルシリル，トリフルオロ酢酸／アセトニトリル／水）で精製し、３−｛（２Ｒ）−２−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−メタンスルホニルアミノフェニル）エチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸ジエチルアミド・トリフルオロ酢酸塩（９５０ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ，６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１４−１．２７（６Ｈ，ｂｒ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．２Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｍ），３．３０（２Ｈ，ｂｒ），３．５６（２Ｈ，ｂｒ），３．６６（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．５Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
参考例４０
３−［（２Ｒ）−２−（２−ピリジン−３−イル−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミド
（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミドを用いて、参考例３８と同様の方法にて表題化合物を合成した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．４４（６Ｈ，ｍ），０．８１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２０（６Ｈ，ｂｒ），２．７０（２Ｈ，ｍ），２．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，１４．２Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｍ），３．３０（４Ｈ，ｂｒ），４．７６（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．１Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，８．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｍ），８．４４（１Ｈ，ｂｒ），８．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．８Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
実施例６４
３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジエチルアミド
３−［（２Ｒ）−２−（２−ピリジン−３−イル−（２Ｒ）−２−（トリエチルシリルオキシ）エチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミドを用いて、実施例３６と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２０（６Ｈ，ｂｒ），２．６６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１２．２Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７，１２．２Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｍ），３．４０（４Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．２Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｔ，７．９，１．８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）８．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例４１
３−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド
１Ｈ−インドール−６−カルボン酸  ジエチルアミドを用いて、参考例１８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１８（６Ｈ，ｂｒｓ），２．２７（６Ｈ，ｓ），３．３４−３．５７（４Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例４２
３−（シアノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド
３−（（ジメチルアミノ）メチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミドを用いて、参考例１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４−１．２５（６Ｈ，ｍ），３．３２−３．５８（４Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ），７．２３−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例４３
（６−（（ジエチルアミノ）カルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸  ３−（シアノメチル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミドを用いて、参考例２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０８−１．２９（６Ｈ，ｍ），３．２９−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｓ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｓ）．
参考例４４
（６−（（ジエチルアミノ）カボルニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチル
（６−（（ジエチルアミノ）カボルニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸を用いて、参考例２８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１９（６Ｈ，ｂｒｓ），３．３５−３．５４（４Ｈ，ｍ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．７８（２Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例４５
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド
（６−（（ジエチルアミノ）カボルニル）−１Ｈ−インドール−３−イル）酢酸メチルを用いて、参考例２９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１９（６Ｈ，ｂｒｓ），１．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．２５−３．５３（４Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．３，６．１Ｈｚ），７．１１−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例４６
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミドを用いて、参考例２４と同様の方法にて表題化合物を合成した。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１１−１．２５（６Ｈ，ｍ），３．３１−３．５９（４Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．５Ｈｚ），７．０７−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），９．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
実施例６５
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル）アミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−６−カルボキサミドを用いて、実施例３０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５−１．３２（６Ｈ，ｍ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．５０−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．８７（１Ｈ，ｍ），２．９１−２．９６（１Ｈ，ｍ），３．０−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．６４（４Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例６６
（Ｒ）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−｛２−［２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミド
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−オキソエチル）−１Ｈ−インドール−７−カルボキサミドおよび（Ｒ）−２−アミノ−１−（３−クロロフェニル）エタノールを用いて、実施例３０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，９．２Ｈｚ），２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，３．６Ｈｚ），２．９２−３．０６（４Ｈ，ｍ），３．５４（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，３．６Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．５Ｈｚ），７．１７−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
実施例６７
（３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−イル）−ピロリジン−１−イル−メタノン・トリフルオロ酢酸塩
実施例１１と同様の方法にて合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．８５−２．０３（４Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．２Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１２．６Ｈｚ），３．２４−３．４７（３Ｈ，ｍ），３．６８（４Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１０．０Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），７．２７−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
実施例６８
３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸エチル
窒素気流下、Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−（２−（（（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル）アミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−７−カルボキシアミド（２１５．５ｍｇ，０．５２６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１８ｍＬ）溶液に、リン酸二ナトリウム（１１２ｍｇ，０．７８９ｍｍｏｌ）を加え、さらに１規定のトリエチルオキソニウムテトラフルオロボレート塩化メチレン溶液（１．５８ｍＬ，１．５８ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１５時間攪拌した。反応液に、飽和重曹水（１８ｍＬ）と炭酸水素ナトリウム（２００ｍｇ）を加えてさらに２時間攪拌した。水とクロロホルムを加えて分配した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール＝５０：１→５：１）で分離精製して３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸エチル（１２８．４ｍｇ，０．３３６ｍｍｏｌ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８０−２．８６（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．９７（３Ｈ，ｍ），３．０４−３．０８（１Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），６．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），９．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例６９
３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸エチル（１１５ｍｇ，０．３０１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）と水（５ｍＬ）溶液に、水酸化リチウム（３６ｍｇ，１．５１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１５時間撹拌した。反応液を１規定塩酸水溶液でｐＨ７に調節して溶媒を留去した。残渣を逆相カラム（オクタデシルシリル，水→水−メタノール＝１０：１→９：１→６：１）で分離して３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸（６９．３ｍｇ，０．１９５ｍｍｏｌ，６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．２０−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．４３（３Ｈ，ｍ），５．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０３−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
実施例７０
３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸エチルアミド
３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸（２９．１ｍｇ，０．０８２１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に、エチルアミン塩酸塩（６７ｍｇ，０．８２２ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（１７１μＬ，１．２３ｍｍｏｌ）と１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド（ＷＳＣＩ）塩酸塩（７８．７ｍｇ，０．４１１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ，５５．５ｍｇ，０．４１１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１７時間撹拌した。反応液を飽和重曹水にあけてクロロホルムで分配抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物を分取ＴＬＣ（飽和アンモニアクロロホルム溶液−メタノール＝２０：１）で分離精製して、３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸エチルアミド（７．５ｍｇ，０．０１９７ｍｍｏｌ，２４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．６８（１Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝６．３，６．３Ｈｚ），２．７６−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．３，５．３Ｈｚ），３．０２−３．０８（１Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｑｄ，Ｊ＝７．３，５．１Ｈｚ），４．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．３８（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．７０（１Ｈ，ｓ）．
実施例７１〜７４
３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸を用いて、実施例１１と同様の方法にて以下の実施例の化合物を合成した。
実施例７１
（３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−イル）−ピペリジン−１−イル−メタノン・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），１．７０（４Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｍ），３．７５（４Ｈ，ｂｒｓ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｍ），７．１４（４Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，６．９Ｈｚ）．
実施例７２
（３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−イル）−モルホリン−４−イル−メタノン・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｍ），３．７０（８Ｈ，ｂｒｓ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，７．７Ｈｚ）．
実施例７３
（３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−イル）−（４−メチルピペラジン−１−イル）メタノン・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．２９（４Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｍ），３．５０（４Ｈ，ｂｒｓ），４．４３（２Ｈ，ｂｒｓ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
実施例７４
３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシ−フェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジメチルアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９８（３Ｈ，ｂｒｓ），３．１６（３Ｈ，ｂｒｓ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｍ），５．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｍ），７．１６（４Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，７．７Ｈｚ）．
実施例７５〜７６
３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸・２トリフルオロ酢酸塩を用いて、実施例１１と同様の方法にて以下の実施例の化合物を合成した。
実施例７５
｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イル｝−ピロリジン−１−イル−メタノン・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．９０（２Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｍ），３．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｍ），３．４３（３Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｍ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
実施例７６
アゼパン−１−イル−｛３−［（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチルアミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−イル｝メタノン・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５７（４Ｈ，ｍ），１．６８（２Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１４．２Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｍ），３．４３（３Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｍ），５．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，６．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｓ）．
実施例７７〜８９
実施例１１と同様の方法にて以下の実施例７７〜８９の化合物を合成した。
実施例７７
Ｎ−ベンジル−３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．３１（３Ｈ，ｍ），３．６４−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．６３（２Ｈ，ｓ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），７．２１−７．３９（９Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．９Ｈｚ）．
実施例７８
３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−Ｎ−フェニル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１５−３．３３（３Ｈ，ｍ），３．６５−３．７１（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１０．１Ｈｚ），７．１２−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），７．３１−７．３９（６Ｈ，ｍ），７．４５−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，９．１Ｈｚ）．
実施例７９
（１Ｒ）−２−［（（１Ｒ）−２−｛７−［（４−ベンジルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝−１−メチルエチル）アミノ］−１−（３−クロロフェニル）エタノール・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１４．２Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１２．６Ｈｚ），３．２５−３．３５（６Ｈ，ｍ），３．６５−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．９０（４Ｈ，ｍ），４．３７（２Ｈ，ｓ），４．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．２Ｈｚ），７．３１−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．５３（６Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．９Ｈｚ）．
実施例８０
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−［（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛７−［（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝エチル）アミノ］エタノール・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．３Ｈｚ），３．１５−３．３２（７Ｈ，ｍ），３．６５−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．８０（４Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，９．７Ｈｚ），６．８８−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，８．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２１−７．４２（８Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，７．９Ｈｚ）．
実施例８１
３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−Ｎ−シクロペンチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６１−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．０７（２Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．４Ｈｚ），３．１４−３．２９（３Ｈ，ｍ），３．６３−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，９．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３１−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，７．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．７，７．９Ｈｚ）．
実施例８２
３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２４−１．４５（６Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８１−１．８５（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．０２（２Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１４−３．２７（３Ｈ，ｍ），３．６５−３．６７（１Ｈ，ｍ），３．９３（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ．ｄｄ，Ｊ＝３．４，９．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），７．３１−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
実施例８３
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−［（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛７−［（４−メチルピペリジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝エチル）アミノ］エタノール・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．０３−１．９３（５Ｈ，ｍ），２．８１−３．２０（４Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１２．６Ｈｚ），３．２４−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２，１０．１Ｈｚ），７．１２−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．６８−７．７３（１Ｈ，ｍ）．
実施例８４
（１Ｒ）−２−（｛（１Ｒ）−２−［７−（アゼパン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］−１−メチルエチル｝アミノ）−１−（３−クロロフェニル）エタノール・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５７−１．６９（６Ｈ，ｍ），１．９０（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．３Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１２．６Ｈｚ），３．２５−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．６９（１Ｈ，ｍ），３．７４−３．７７（２Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，９．７Ｈｚ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．６７−７．７２（１Ｈ，ｍ）．
実施例８５
３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−Ｎ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６７−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．９５（２Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１７−３．２８（３Ｈ，ｍ），３．５１−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．０２（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．２１（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，９．９Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），７．３１−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，８．０Ｈｚ）．
実施例８６
３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．８７−１．１５（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４６−１．９３（８Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．２Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１２．６Ｈｚ），３．２５−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．４７（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．１Ｈｚ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．
実施例８７
３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．１３−２．２３（４Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｓ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１４．２Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１２．６Ｈｚ），３．２５−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．６８（３Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ），７．１８−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，７．５Ｈｚ）．
実施例８８
（１Ｒ）−２−［（（１Ｒ）−２−｛７−［（４−ベンジルピペリジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝−１−メチルエチル）アミノ］−１−（３−クロロフェニル）エタノール・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．１５−１．８９（５Ｈ，ｍ）２．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１２．５Ｈｚ），３．２４−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．６９（３Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．０Ｈｚ），７．１３−７．１６（５Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３１−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，６．７Ｈｚ）．
実施例８９
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−［（（１Ｒ）−２−｛７−［（３，５−ジメチルピペリジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝−１−メチルエチル）アミノ］エタノール・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．７３−０．９９（８Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５１−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．３６−２．６０（２Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．３Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１２．６Ｈｚ），３．２５−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．５３−３．９７（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．９Ｈｚ），７．１２−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．７０−７．７４（１Ｈ，ｍ）．
実施例９０
３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸エチル
３−｛（２Ｒ）−２−［２−（３−クロロフェニル）−（２Ｒ）−２−ヒドロキシエチルアミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸（５０ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、濃硫酸（０．０５ｍＬ）および粉末のモレキュラーシーブ４Ａ（商品名、０．３ｇ）を加えて、１５０℃にて１６時間加熱した。冷却後、不溶物を濾別して、飽和重曹水を加えてからエタノールを減圧留去した。酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／エタノール＝４／１）で精製して、表題化合物（５０ｍｇ，収率９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．４５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，１２．７Ｈｚ），２．８５−２．８９（３Ｈ，ｍ），３．０２−３．０６（１Ｈ，ｍ），４．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．７，８．９Ｈｚ），７．１２−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），９．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例４７
３−｛（２Ｒ）−２−［（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸エチル
３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸エチルを用いて、参考例１７と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９６−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，８．５Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．８Ｈｚ），４．４２−４．４９（３Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，８．９Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０６−７．１４（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．５Ｈｚ），９．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例４８
３−｛（２Ｒ）−２−［（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
３−｛（２Ｒ）−２−［（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸エチル（５５ｍｇ，０．１２９ｍｍｏｌ）および水酸化カリウム（７０ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）およびエタノール（２ｍＬ）溶液を、室温にて３日間攪拌した。１Ｎ塩酸を加えて中性にしたのち、析出した結晶を濾過して、表題化合物（４４ｍｇ，収率８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９８−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，９．１Ｈｚ），４．３７−４．４６（１Ｈ，ｍ），５．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，９．１Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０２−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．８２（２Ｈ，ｍ）．
実施例９１
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−［（（１Ｒ）−２−｛７−［（２，６−ジメチルピペリジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝−１−メチルエチル）アミノ］エタノール・トリフルオロ酢酸塩
３−｛（２Ｒ）−２−［（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸（３０ｍｇ，０．０７５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に塩化チオニル（０．０１１ｍＬ，０．１５ｍｍｏｌ）を加え室温で４時間攪拌した。反応液を濃縮後、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）および２，６−ジメチルピペリジン（８５ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）を加えて室温で１日攪拌した。反応液濃縮後、エタノール（１ｍＬ）／水（１ｍＬ）および水酸化カリウム（０．６０ｇ）を加えて７０℃で６．５時間攪拌した。反応液を塩酸で酸性にしたのち、ＨＰＬＣ分取（トリフルオロ酢酸−アセトニトリル−水）で分離精製して、表題化合物（８ｍｇ，収率１８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（９Ｈ，ｍ），１．４６−１．６１（３Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９８（１Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．３Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１２．５Ｈｚ），３．２５−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．１Ｈｚ），７．０９−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｍ）．
実施例９２〜９５
実施例９１と同様の方法にて以下の実施例９２〜９５の化合物を合成した。
実施例９２
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−｛［（１Ｒ）−２−（７−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルピペリジン−１−イル］カルボニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル］アミノ｝エタノール・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（９Ｈ，ｍ），１．４６−１．６１（３Ｈ，ｍ），１．７８（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９８（１Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．３Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１２．６Ｈｚ），３．２５−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．１Ｈｚ），７．０９−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．７Ｈｚ）．
実施例９３
３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．４０（９Ｈ，ｍ），２．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１２．１Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２．１Ｈｚ），３．００−３．０６（１Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．１Ｈｚ），７．０５−７．２４（６Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例９４
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−｛［（１Ｒ）−２−（７−｛［（２Ｒ，５Ｒ）−２．５−ジメチルピロリジン−１−イル］カルボニル｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル］アミノ｝エタノール・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．５７−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．３９（２Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．３Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１２．６Ｈｚ），３．２４−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．６４−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．２４−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．４９−４．５２（１Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，８．４Ｈｚ），７．２４−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．９Ｈｚ）．
実施例９５
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−［（（１Ｒ）−２−｛７−［（２，５−ジメチルピロリジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝−１−メチルエチル）アミノ］エタノール・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２１（６Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．７３（２Ｈ，ｍ），２．１１（２Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．３Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，１２．６Ｈｚ），３．２５−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．１０（２Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１０．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３１−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．７Ｈｚ）．
参考例４９
３−（（２Ｒ）−２−（（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルカルバミン酸ｔｅｒｔブチル
窒素気流下、３−｛（２Ｒ）−２−［（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸（５０４ｍｇ，１．２６ｍｍｏｌ）のトルエン（２５ｍＬ）とｔ−ブチルアルコール（１２．５ｍＬ）溶液に、ジフェニルホスホリルアジド（３７９μＬ，１．７６ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（２４５μＬ，１．７６ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３０分、１００℃で５時間撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけて、酢酸エチルで分配抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝２：１→１：１）で分離精製して、表題化合物（４２７ｍｇ，７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５６（９Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，６．８Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．３７−４．３６（１Ｈ，ｍ），５．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，６．８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．１０−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例５０
（５Ｒ）−３−（（１Ｒ）−２−（７−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）−５−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン
窒素気流下、３−（（２Ｒ）−２−（（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イルカルバミン酸ｔｅｒｔブチル（４１９．２ｍｇ，０．８９４ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍＬ）溶液に、１０％塩酸メタノール溶液（１０ｍＬ）を加えて、室温で２１時間撹拌した。溶媒を留去し、残渣を飽和アンモニアクロロホルム−水で分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（飽和アンモニアクロロホルム溶液−メタノール＝１：０→２０：１）で分離精製して、表題化合物（２９９ｍｇ，９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，６．８Ｈｚ），３．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．４２−４．５１（１Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，６．８Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，０．６Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９，７．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．１９（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｓ）．
参考例５１
Ｎ−（３−（（２Ｒ）−２−（（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）プロパン酸アミド
窒素気流下、（５Ｒ）−３−（（１Ｒ）−２−（７−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）−５−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン（２８．４ｍｇ，０．０７６８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（１３．５μＬ，０．０９６９ｍｍｏｌ）とプロピオニルクロリド（８μＬ，０．０９２１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１時間撹拌した。反応液を水にあけて酢酸エチルで分配抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物を分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝１：１）で分離精製して表題化合物（３４．３ｍｇ，収率１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，７．０Ｈｚ），３．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．２９−４．３８（１Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，７．０Ｈｚ），６．７８−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．８６−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．０１−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），７．１４−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ）．
実施例９６
Ｎ−（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）プロパン酸アミド
Ｎ−（３−（（２Ｒ）−２−（（５Ｒ）−５−（３−クロロフェニル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）プロパン酸アミド（２８．４ｍｇ，０．０６６６ｍｍｏｌ）のエタノール（１ｍＬ）溶液に、５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．２ｍＬ）を加えて室温で１５時間、６０℃で１１時間撹拌した。エタノールを留去し、飽和重曹水とクロロホルムを加えて分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をＨＰＬＣ分取（水−アセトニトリル−トリフルオロ酢酸）、分取薄層クロマトグラフィー（１ｓｔ；飽和アンモニアクロロホルム溶液−メタノール＝１０：１、２ｎｄ；クロロホルム−メタノール＝１０：１）で分離精製することにより表題化合物（３．３ｍｇ，１２．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，９．３Ｈｚ），２．７９−２．８３（３Ｈ，ｍ），２．９８−３．０４（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０７−７．１６（３Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例５２
テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４，４−ジカルボン酸
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４，４−ジカルボン酸ジエチル（４．０４ｇ，２０ｍｍｏｌ）を３０％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）に懸濁し、室温で２８時間撹拌した。反応液を濃塩酸によりｐＨ１に調節し、水と酢酸エチルを加えて分配し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物に、酢酸エチル（３０ｍＬ）を加えてリパルプ洗浄し、固体を濾取した。固体を乾燥することによりテトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４，４−ジカルボン酸（３．１９ｇ，１８．３ｍｍｏｌ，９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．９０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．５５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），１２．９３（２Ｈ，ｓ）．
参考例５３
テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸
テトラヒドロ−４Ｈ−ピラン−４，４−ジカルボン酸（１．０１ｇ，５．８０ｍｍｏｌ）を１８５℃で１時間撹拌した。反応残渣にトルエン（５ｍＬ）を加えて結晶化することによりテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸（４８０．６ｍｇ，３．６９ｍｍｏｌ，６４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．４８−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．４８（１Ｈ，ｍ），３．２９−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．８３（２Ｈ，ｍ），１２．２２（１Ｈ，ｓ）．
実施例９７
Ｎ−（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）シクロヘキサンカルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
（５Ｒ）−３−（（１Ｒ）−２−（７−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）−５−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン（３０ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンカルボン酸（１５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（３１ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．０３３ｍＬ，０．２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液を室温で２．５時間攪拌した。反応液を飽和重曹水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）で精製した。精製後の残渣および水酸化カリウム（０．５ｇ）のエタノール（２ｍＬ）／水（１ｍＬ）溶液を８０℃で３．５時間攪拌した。反応液を塩酸で酸性にしたのち、ＨＰＬＣ分取（トリフルオロ酢酸−アセトニトリル−水）で分離精製して、表題化合物（２９ｍｇ，収率６５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２８−１．４３（３Ｈ，ｍ），１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５７−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．７６（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．８９（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．５１（１Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．３Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１２．６Ｈｚ），３．１２−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，９．９Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，７．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．４６（２Ｈ，ｍ）．
実施例９８
Ｎ−（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−カルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
実施例９７と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．８５−１．９８（４Ｈ，ｍ），２．７４−２．８０（１Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．２８（３Ｈ，ｍ），３．４９−３．５５（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．０１−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８，７．５Ｈｚ），７．３０−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．９Ｈｚ）．
実施例９９
Ｎ−（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）−１−メチルピペラジン−４−カルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
（５Ｒ）−３−（（１Ｒ）−２−（７−アミノ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）−５−（３−クロロフェニル）−１，３−オキサゾリジン−２−オン（３０ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピペリジン−４−カルボン酸（３４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３２ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６７μＬ，０．４８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液を室温で１６時間攪拌した。酢酸エチルで希釈して、飽和重曹水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（飽和アンモニアクロロホルム溶液：メタノール＝１００：１〜２０：１）で精製した。精製後の残渣および水酸化カリウム（０．５ｇ）のエタノール（２ｍＬ）／水（１ｍＬ）溶液を８０℃で３．５時間攪拌した。反応液を塩酸で酸性にしたのち、ＨＰＬＣ分取（トリフルオロ酢酸−アセトニトリル−水）および分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル，飽和アンモニアクロロホルム溶液：メタノール＝１０：１）で分離精製して、表題化合物（５ｍｇ，収率１３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．９０−２．０７（６Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．３６（１Ｈ，ｍ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１２．１Ｈｚ），２．８１−２．８８（３Ｈ，ｍ），２．９６−３．０５（３Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１５−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），９．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例５４
３−［（２Ｒ）−２−（｛（２Ｒ）−２−｛４−（ベンジルオキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−［（トリエチルシリル）オキシ］エチル｝アミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル
（Ｒ）−Ｎ−［２−ベンジルオキシ−５−（２−ヨード−１−トリエチルシリルオキシエチル）フェニル］メタンスルホンアミド（２．０９ｇ，３．７２ｍｍｏｌ）、（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル（１．００ｇ，３．７２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルエチルアミン（１．９ｍｌ，１１．２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）−アセトニトリル（２０ｍｌ）混合溶液を封管中、１１０℃で１８時間攪拌した。放冷後、反応液に飽和重曹水、飽和食塩水を加え酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮してた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１から１００／４）で精製して、表題化合物（１．０５ｇ，収率４２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．４２（６Ｈ，ｍ），０．７３（１２Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），３．００（５Ｈ，ｍ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．０５（２Ｈ，ｓ），５．０６（１Ｈ，ｍ），６．７−７．５（１１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），９．６２（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例５５
３−｛（２Ｒ）−２−［（（２Ｒ）−２−｛４−（ベンジルオキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸
３−［（２Ｒ）−２−（｛（２Ｒ）−２−｛４−（ベンジルオキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−［（トリエチルシリル）オキシ］エチル｝アミノ）プロピル］−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸メチル（４００ｍｇ，０．６０１ｍｍｏｌ）のメタノール溶液（２０ｍｌ）に、水酸化カリウム（３３６ｍｇ，６．０１ｍｍｏｌ）の水溶液（２．０ｍｌ）を加え、４０℃で９時間攪拌した。０℃で反応液に１Ｎ−塩酸を加えて中性として、ｐＨ標準液（ｐＨ６．８，５．０ｍｌ）を加えた。逆相カラム（オクタデシルシリル，水／メタノール＝９５／５から４０／６０）で精製し、表題化合物（２９６ｍｇ，収率９２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５１（２Ｈ，ｂｒ），１．７１（４Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．２Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．１，１２．５Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｂｒ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．１Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，６．９Ｈｚ）．
実施例１００
Ｎ−｛２−ヒドロキシ−５−［（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−２−（｛（１Ｒ）−１−メチル−２−［７−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝アミノ）エチル］フェニル｝メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩
３−｛（２Ｒ）−２−［（（２Ｒ）−２−｛４−（ベンジルオキシ）−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸（４０．０ｍｇ，０．０７４４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド溶液（１．５ｍｌ）に、トリエチルアミン（１２４μｌ，１．２２ｍｍｏｌ）、ピロリジン（６２．１μｌ，０．７４４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１４３ｍｇ，０．７４４ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１０１ｍｇ，０．７４４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１６時間攪拌した。反応液に飽和重曹水、飽和食塩水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得た残渣を分取薄層クロマトグラフィー（１５％メタノール／クロロホルム）で精製した。得られた化合物をメタノール（２．０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，２０ｍｇ）を加え、水素気流下３０分間攪拌し、セライトで濾過し、減圧濃縮した。残渣のアセトニトリル溶液にトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）を加え、逆相ＨＰＬＣ分取（トリフルオロ酢酸／水／アセトニトリル）で精製し、表題化合物（２５．０ｍｇ，収率５５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．３Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｍ），３．６４（３Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｍ），６．．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１−７．２（２Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．９Ｈｚ）．
実施例１０１〜１０４
実施例１００と同様の方法にて以下の実施例１０１〜１２７の化合物を合成した。
実施例１０１
Ｎ−｛２−ヒドロキシ−５−［（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−２−（｛（１Ｒ）−１−メチル−２−［７−（ピペリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝アミノ）エチル］フェニル｝メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５−１．７（６Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．３Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），４．８３（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１−７．２（３Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，６．８Ｈｚ）．
実施例１０２
Ｎ−｛２−ヒドロキシ−５−［（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−２−（｛（１Ｒ）−１−メチル−２−［７−（モルホリン−４−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝アミノ）エチル］フェニル｝メタンスルホンアミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．３Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｍ），３．６５（９Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．１−７．２（３Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．７Ｈｚ）．
実施例１０３
Ｎ−（２−ヒドロキシ−５−｛（１Ｒ）−１−ヒドロキシ−２−［（（１Ｒ）−１−メチル−２−｛７−［（４−メチルピペラジン−１−イル）カルボニル］−１Ｈ−インドール−３−イル｝エチル）アミノ］エチル｝フェニル）メタンスルホンアミド・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９３（３Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｍ），３．２７（１Ｈ，ｍ），３．４５（４Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．０，８．８Ｈｚ）．
実施例１０４
３−｛（２Ｒ）−２−［（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−｛４−ヒドロキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］プロピル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド・トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．０２（４Ｈ，ｍ），３．２０（５Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６５（１Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１−７．２（３Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，７．８Ｈｚ）．
参考例５６
Ｎ−（３−｛（１Ｒ）−２−ヨード−１−［（トリエチルシリル）オキシ］エチル｝フェニル）メタンスルホンアミド
Ｎ−［３−（２−ブロモアセチル）フェニル］メタンスルホンアミドを用いて、参考例５、参考例６、参考例７と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．５４−０．６１（６Ｈ，ｍ），０．９１（９Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．７５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．１５−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ）．
実施例１０５
Ｎ，Ｎ−ジエチル−３−｛（２Ｒ）−２−［（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−｛３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝エチル）アミノ］プロピル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド
Ｎ−（３−｛（１Ｒ）−２−ヨード−１−［（トリエチルシリル）オキシ］エチル｝フェニル）メタンスルホンアミドおよび（Ｒ）−３−（２−アミノプロピル）−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸ジエチルアミドを用いて、参考例８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１１．８Ｈｚ），２．６９−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．８７（１Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．０３（１Ｈ，ｍ），３．５３（４Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，７．９Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，７．９Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１０６
４−［（１Ｒ，２Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−（｛２−［７−（ピロリジン−１−イルカルボニル）−１Ｈ−インドール−３−イル］エチル｝アミノ）プロピル］フェノール・トリフルオロ酢酸塩
３−｛２−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−（メチル）エチルアミノ］エチル｝−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸を用いて、実施例１１と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｍ），７．１４（３Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．９Ｈｚ）．
実施例１０７
３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−Ｎ，Ｎ−ジエチル−１Ｈ−インドール−７−カルボン酸アミド
（Ｒ）−４−クロロスチレンオキシドを用いて、実施例９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１２．１Ｈｚ），２．８３−２．８７（ｍ，３Ｈ），３．００−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．５５（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．１Ｈｚ），７．０４−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例５７
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（２−ニトロフェニル）アセトアミド
２−ニトロフェニル酢酸を用いて、参考例１４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３８−３．４６（４Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．６Ｈｚ），７．４２−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．５５−７．５９（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，８．２Ｈｚ）．
参考例５８
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１Ｈ−インドール−７−イル）アセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（２−ニトロフェニル）アセトアミド（８７．２ｇ，０．３６９ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１．５Ｌ）に溶解し、−７０℃に冷却した。臭化ビニルマグネシウム／テトラヒドロフランの１モル溶液（１．１１Ｌ，１．１１ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後−５０℃でさらに５時間撹拌した。反応液を塩化アンモニウム水溶液へ注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム、ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）で精製して、表題化合物（４．０２ｇ，収率５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９４（２Ｈ，ｓ），６．５２−６．５３（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．６Ｈｚ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例５９
２−｛３−［（２Ｒ）−２−アミノプロピル］−１Ｈ−インドール−７−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（１Ｈ−インドール−７−イル）アセトアミドを用いて、参考例４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１４．０Ｈｚ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１４．２Ｈｚ），３．２４−３．２９（１Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．８８（１Ｈｂｒｓ）．
実施例１０８
２−［３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル］−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド
２−｛３−［（２Ｒ）−２−アミノプロピル］−１Ｈ−インドール−７−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジエチルアセトアミド（１．０ｇ，３．４８ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（５ｍＬ）溶液にＮ−トリメチルシリルアセトアミド（０．５０ｇ，３．８３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液に（Ｒ）−（＋）−３−クロロスチレンオキシド（０．８９ｍＬ，６．９６ｍｍｏｌ）を加え、１１０℃で２時間攪拌した。冷却後、２規定塩酸（５ｍＬ）を加え、室温で０．５時間攪拌した。飽和重曹水および飽和食塩水を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（飽和アンモニアクロロホルム溶液）で精製し、表題化合物（０．９０ｇ，収率５９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１２．１Ｈｚ），２．８２−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０１−３．０６（１Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９２（２Ｈ，ｓ），４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．１Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０３−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），９．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例６０
（１Ｒ）−２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチルアミン
参考例４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．１，８．２Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．１，４．９Ｈｚ），３．２４−３．３２（１Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．３４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．４９（２Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｓ）．
参考例６１
（２Ｒ）−Ｎ−（（１Ｒ）−２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルアセトアミド
（１Ｒ）−２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチルアミン（５．０ｇ，１７．８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に氷冷撹拌下、（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（３−ピリジル）酢酸・硫酸塩（４．６８ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（３．２２ｍＬ，２３．１ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（４．７８ｇ，２４．９ｍｍｏｌ）、および１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３．３６ｇ，２４．９ｍｍｏｌ）を順次加え、室温にて２時間半、攪拌した。反応混合物を飽和重曹水と水との１：１混合液（１００ｍＬ）にて希釈後、酢酸エチル（２ｘ１００ｍＬ）にて抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水と水との１：１混合液（１００ｍＬ）にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥、濾別後、濾液を減圧濃縮した。得られた淡褐色固体をクロロホルム８０ｍＬに分散し、不溶の白色固体を濾取、４０ｍＬのクロロホルムにて洗浄後、減圧乾燥して表題化合物（６．３８ｇ，収率８６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，５．５Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，６．１Ｈｚ），４．３２−４．３９（１Ｈ，ｍ），４．９６（１Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，７．８Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９，４．８Ｈｚ），７．３８−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．２，１．６Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
参考例６２
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール
（２Ｒ）−Ｎ−（（１Ｒ）−２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルアセトアミド（２８３ｍｇ，０．６８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、２Ｍボランジメチルスルフィド錯体テトラヒドロフラン溶液（２．０４ｍＬ，４．０９ｍｍｏｌ）を加えて、３時間加熱還流した。反応液に１０％塩化水素メタノール溶液（３０ｍＬ）を加えて３０分攪拌し、溶媒を留去した。残渣に飽和重曹水とクロロホルムを加えて分配した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去することにより得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（飽和アンモニアクロロホルム溶液−メタノール＝１００：１）で分離精製して表題化合物（１８４．８ｍｇ，収率６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．１，９．２Ｈｚ），２．７７−２．８８（３Ｈ，ｍ），３．０１−３．０８（１Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，３．６Ｈｚ），５．１９（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．６６（１Ｈ，ｍ），８．４５−８．５０（３Ｈ，ｍ）．
参考例６３
（１Ｒ）−２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール（１８２ｍｇ，０．４５３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、二炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（１４８ｍｇ，０．６７７ｍｍｏｌ）を加えて室温で１日攪拌した。反応液を濃縮せずそのままシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン→ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝→２：１→１：１→１：２）で分離精製して表題化合物（２０５．４ｍｇ，収率９１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２９（９Ｈ，ｓ），２．７９−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｍ），３．５９−３．６５（１Ｈ，ｍ），４．２６−４．３１（１Ｈ，ｍ），４．６９（１Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），５．５５（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｓ），８．５１−８．５３（３Ｈ，ｍ）．
参考例６４
（１Ｒ）−２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
窒素気流下，（１Ｒ）−２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（８．０５ｇ，１６．１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍＬ）溶液に、イミダゾール（４．３７ｇ，６４．２ｍｍｏｌ）と塩化トリエチルシラン（５．４４ｍＬ，３２．１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３時間攪拌した。反応液を水にあけて酢酸エチルで分配抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝５：１→３：１）で分離精製して表題化合物（７．９４ｇ，収率８０％）を得た。
ＩＲ（ＡＴＲ／ＦＴ−ＩＲ，ｃｍ−１）：１６８２，１５７８，１５００，１４５４，１４０４，１３６５，１３３０，１２５７，１２３８，１１６４，１０８３，１０２５，１００３．
参考例６５
（１Ｒ）−２−（７−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（１Ｒ）−２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２．５ｇ，４．０６ｍｍｏｌ）のメタノール（５０ｍＬ）溶液に、リン酸標準緩衝液（ｐＨ６．８６，２．５ｍＬ）と１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，２．５ｇ）を加えて、水素気流下室温で１．５時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、濾液の溶媒を減圧留去した。残渣に水と酢酸エチルを加えて分配し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝３：１→３：２）で分離精製して表題化合物（１．８４ｇ，収率８７％）を得た。
ＩＲ（ＡＴＲ／ＦＴ−ＩＲ，ｃｍ−１）：３３３６，１６８１，１５７７，１４５４，１４３０，１４０７，１３６５，１３３１，１２３８，１１６４，１０８３，１００３．
実施例１０９
２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸
（１Ｒ）−２−（７−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１００ｍｇ，０．１９０ｍｍｏｌ）のアセトン（１０ｍＬ）溶液に、α−ブロモプロパン酸エチル（５１．６ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（３１．５ｍｇ，０．２２８ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム（５ｍｇ）を加え、１６時間加熱還流した。反応液を放冷後濾過、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１から１／１）で精製し、２−（（３−（（２Ｒ）−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチル）オキシ）エチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸エチル（８１．３ｍｇ，収率６８％）を得た。
さらに、２−（（３−（（２Ｒ）−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチル）オキシ）エチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸エチル（８１．３ｍｇ，０．１３０ｍｍｏｌ）のエタノール（１．０ｍＬ）溶液に、４規定塩酸／ジオキサン溶液（１．０ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。水（１．０ｍＬ）を加えさらに１時間攪拌した後、減圧濃縮し、残渣をエタノール（１．２５ｍＬ）と水（０．２５ｍＬ）の混合液に溶解し、ＫＯＨ（７２．８ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）を加えた。室温で一晩攪拌後、１Ｎ−塩酸とｐＨ緩衝液（ｐＨ６．８）用い、中性に調節した。エタノールを減圧留去し、０．１％トリフルオロ酢酸水溶液（２．０ｍＬ）を加えた溶液を逆層カラム（商品名：コスモシール７５Ｃ１８−ＯＰＮ（ナカライテスク），０．１％トリフルオロ酢酸水溶液／メタノール＝１００／０から５０／５０）で精製し、表題化合物（８０．１ｍｇ，収率１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１ａｎｄ１．３２（ｔｏｔａｌ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｍ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｂｒ），４．９６（１Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈ），８．８８（１Ｈ，ｍ）．
実施例１１０
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸アミド・２トリフルオロ酢酸塩
２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸（１８．８ｍｇ，０．０４９０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（１７０μＬ，１．２２ｍｍｏｌ）、ジエチルアミン（５０．７μＬ，０．４９０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）−ホスフィン酸クロリド（１２５ｍｇ，０．４９０ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２時間攪拌した。反応液に飽和重曹水、飽和食塩水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得た残渣をアセトニトリル（２．０ｍＬ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（３０μｌ）を加え、逆相ＨＰＬＣ分取（オクタデシルシリル，トリフルオロ酢酸／水／アセトニトリル）で精製し、表題化合物（１０．２ｍｇ，収率３１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｍ），３．２９（２Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｍ），５．３０（１Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，７．９Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｍ）．
実施例１１１
２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン酸アミド・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｍ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．０３（１Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｍ），３．６９（１Ｈ，ｍ），３．５２（１Ｈ，ｍ），５．３８（１Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｍ），８．７８（２Ｈ，ｍ）．
実施例１１２
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（１−メチル−２−オキソ−２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１ａｎｄ１．３２（ｔｏｔａｌ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５０（４Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６５（２Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｍ），５．３６（１Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．０Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．８０（２Ｈ，ｍ）．
実施例１１３
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１ａｎｄ１．３２（ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｍ），３．３１（１Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５８（６Ｈ，ｍ），３．７０（３Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，７．９Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｍ）．
実施例１１４
２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−２−メチルプロパン酸
実施例１０９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６３（６Ｈ，ｓ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．２Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．３，１２．８Ｈｚ），３．６５（１Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．７Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．１Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１１５
２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルプロパン酸アミド・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６８（６Ｈ，ｓ），２．９５（３Ｈ，ｓ），２．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１４．２Ｈｚ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．２５−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，１２．８Ｈｚ），３．６５−３．６９（１Ｈ，ｍ），５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．０Ｈｚ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，８．１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，５．３Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
実施例１１６
Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−２−メチルプロパン酸アミド・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１１−１．１５（６Ｈ，ｍ），１．７１（６Ｈ，ｓ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１２．２Ｈｚ），２．８０−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２．２Ｈｚ），３．０４−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，９．２Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２２−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
実施例１１７
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−２−（７−（１，１−ジメチル−２−オキソ−２−ピペリジン−１−イルエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１０（２Ｈ，ｂｒｓ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６９（６Ｈ，ｓ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６．１４．１Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，１２．７Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６５（１Ｈ，ｍ），３．８４（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０，９．９Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），８．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１８
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−２−（７−（１，１−ジメチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．７１（６Ｈ，ｓ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，１６．４Ｈｚ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１２．８Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．６７（１Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１０．０Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｓ）．
実施例１１９
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール
（１Ｒ）−２−（７−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３００ｍｇ，０．５７０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（９８．５ｍｇ，０．７１４ｍｍｏｌ）、（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル  ４−メチルベンセンスルホン酸エステル（特開２０００−２７３０８５号公報）（１９６ｍｇ，０．６２７ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応液に炭酸カリウム（４５ｍｇ）、（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル  ４−メチルベンセンスルホン酸エステル（１２０ｍｇ）を追加し、６０℃で１０時間攪拌した。放冷後、反応液に酢酸エチル（５０ｍＬ）を加え濾過し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮してた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１００／１から２０／１）で精製し、（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（２０９ｍｇ，収率５５％）を得た。
さらに、（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１９０ｍｇ，０．２８５ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（２．０ｍＬ）に、４規定塩酸／ジオキサン（２．０ｍＬ，８．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。反応液に飽和重曹水、飽和食塩水を加えクロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮して得た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（飽和アンモニアクロロホルム溶液／メタノール＝１００／１から１００／４）で精製し、表題化合物（１０７ｍｇ，収率８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１２．２Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｍ），２．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２．３Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６０（６Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，９．３Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．９Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１２０
（２Ｒ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸・２トリフルオロ酢酸塩
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール（９６．３ｍｇ，０．２１３ｍｍｏｌ）のメタノール（８５０μＬ）溶液に、テトラヒドロフラン（８５０μＬ）、２規定水酸化リチウム（８５０μＬ）を加え、５０℃で１時間攪拌した。０℃で反応液に１規定塩酸を加えて中性として、ｐＨ標準液（ｐＨ６．８，２．０ｍＬ）を加えた。減圧濃縮し、オクタデシルシリル（ＯＤＳ）カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｓｍｏｓｉｌ，０．１％トリフルオロ酢酸水溶液／メタノール＝１００／１から７０／３０）で精製し、表題化合物（９９．７ｍｇ，収率７７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１４．３Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，１２．８Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｍ），４．９９（１Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，９．６Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｍ）．
実施例１２１
（２Ｒ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン酸アミド・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１４．３Ｈｚ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４，１２．８Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，９．７Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｍ），８．７５（２Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１２２
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−オキソ−２−ピペリジン−１−イルエチル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５−１．７（６Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１４．３Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，１２．８Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．６Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｍ），８．８１（２Ｈ，ｍ）．
参考例６６
（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
窒素雰囲気下、Ｄ−（＋）−乳酸メチル（２０．８ｇ，２００ｍｍｏｌ）とモルホリン（１９．１ｍＬ，２２０ｍｍｏｌ）に氷冷攪拌下で６０％水素化ナトリウム（８００ｍｇ，２０．０ｍｍｏｌ）を少しずつ加えた後５０℃で３時間加熱攪拌した。室温冷却後トルエンで共沸させて過剰のモルホリンを除去し、減圧乾燥し乳酸モルホリンアミド（３２．１ｇ）を得た。
続いて窒素雰囲気下、６０％水素化ナトリウム（８．４１ｇ，２１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１２０ｍＬ）懸濁液に、氷冷攪拌下先程の乳酸モルホリンアミド（３２．１ｇ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍＬ）溶液を滴下後５０℃で３０分加熱攪拌した。氷冷後、塩化ｐ−トルエンスルホニル（４５．８ｇ，２３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１８０ｍＬ）溶液を滴下し、室温で４時間攪拌した。１Ｎ塩酸水を加えた後酢酸エチルで分配抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。油状の残渣にジエチルエーテルを加え、析出した結晶を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧乾燥して表題化合物（３６．１ｇ，収率５８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），５．２７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６４−３．４６（８Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），１．４７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）．
実施例１２３
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１２．２Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１２．２Ｈｚ），３．０７（１Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｍ），３．６１（６Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．３Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．９Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１２４
（２Ｓ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．２Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１２．６Ｈｚ），３．６７（１Ｈ，ｍ），４．９７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，１０．５Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．０Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｍ）．
実施例１２５
（２Ｓ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸エチル
（２Ｓ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸（６．７２ｇ，１７．５３ｍｍｏｌ）のエタノール（１３５ｍＬ）懸濁液に、４規定塩化水素ジオキサン溶液（５５ｍＬ）を加えて室温で２時間攪拌した。反応液の溶媒を留去した後、残渣に飽和重曹水とクロロホルムを加えて分配抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物に酢酸エチル（５０ｍＬ）とジイソプロピルエーテル（５０ｍＬ）を加え、生成物を晶析し濾取した。濾物をジイソプロピルエーテルで洗浄し，乾燥することにより表題化合物（６．２６ｇ，収率８７％）を得た。
実施例１２６
（２Ｓ）−６−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−２−メチル［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｈｉ］インドール−３（２Ｈ）−オン
（２Ｓ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸エチル・２塩酸塩（２０５ｍｇ，０．４２３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（８．７ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（２９４ｍｇ，２．１３ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で４時間攪拌した。反応後、室温まで冷却し、反応液をろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製することにより、表題化合物（１３１ｍｇ，収率８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，９．３Ｈｚ），２．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．３，６．５Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．３，６．６Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，３．５Ｈｚ），３．１０−３．１５（１Ｈ，ｍ），４．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．５Ｈｚ），５．１０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１．７Ｈｚ），７．１３−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．４Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ）．
実施例１２７
（２Ｓ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパン酸アミド・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．０２（１Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１２．８Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｍ），５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．７Ｈｚ），５．３６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．９，８．０Ｈｚ），８．５１，（１Ｈ，ｍ），８．８０（２Ｈ，ｍ）．
実施例１２８
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（（１Ｓ）−１−メチル−２−オキソ−２−ピペリジン−１−イルエチル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５−１．７（６Ｈ，ｍ），１．６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１．１４．２Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２．１２．８Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．７Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｍ），８．８１（２Ｈ，ｍ）．
参考例６７
４−（２−ブロモブタノイル）モルホリン
２−ブロモブタン酸（０．３ｍＬ，２．８１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１４ｍＬ）溶液に、モルホリン（０．３ｍＬ，３．４４ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（６５０ｍｇ，３．３９ｍｍｏｌ）、７−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４５６ｍｇ，３．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４．５時間攪拌した。反応後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。この有機層を１Ｎ−塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製することにより、表題化合物（３２３ｍｇ，収率４９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９６−２．１６（２Ｈ，ｍ），３．４６−３．５４（２Ｈ，ｍ），３．６２−３．７４（５Ｈ，ｍ），３．７９−３．８４（１Ｈ，ｍ），４．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．２Ｈｚ）．
実施例１２９
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロポキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１４ａｎｄ１．１５（ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，Ｊ，ｔ＝７．３Ｈｚ），１．３３ａｎｄ１．３４（ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．００−２．０８（２Ｈ，ｍ），３．０２−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．２７−３．４２（３Ｈ，ｍ），３．５２−３．８２（９Ｈ，ｍ），５．１０−５．１５（１Ｈ，ｍ），５．２１−５．２５（１Ｈ，ｍ），６．５７ａｎｄ６．５８（ｔｏｔａｌ  １Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．２４ａｎｄ７．２５（ｔｏｔａｌ１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｍ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．８４（ｓ，１Ｈ）．
実施例１３０
２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）ブタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５ａｎｄ１．３４（ｔｏｔａｌ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．９９−２．１４（２Ｈ，ｍ），３．０３−３．０６（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．３６（３Ｈ，ｍ），３．６６−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．８１−４．８８（１Ｈ，ｍ），５．１１−５．１７（ｍ，１Ｈ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８，５．６Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），８．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１３１
２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）ペンタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
６−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−２−プロピル［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｈｉ］インドール−３（２Ｈ）−オン・２トリフルオロ酢酸塩
（１Ｒ）−２−（７−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（４９．７ｍｇ，０．０９４５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（２０．１ｍｇ，０．１７６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−ｎ−吉草酸エチル（０．０３ｍｌ，０．１７６ｍｍｏｌ）と触媒量のよう化カリウムを加え、７０℃で２日間攪拌した。反応後、室温まで冷却し、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製することにより、２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）ペンタン酸エチル（３．６ｍｇ，収率５．７％）と（１Ｒ）−１−メチル−２−（３−オキソ−２−プロピル−２，３−ジヒドロ［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｈｉ］インドール−６−イル）エチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９．５ｍｇ，収率１６％）を得た。
得られた２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）ペンタン酸エチルのエタノール（０．２ｍｌ）溶液に、４Ｎ−塩化水素−ジオキサン溶液（０．２ｍｌ）を加え、室温で１９時間攪拌した。反応後、水（０．２ｍｌ）を加え、溶媒を減圧留去した。得られた残渣のエタノール（０．３５ｍｌ）溶液に、５Ｎ−水酸化カリウム水溶液（０．０９ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応後、１Ｎ−塩酸で中和し、溶媒を減圧留去した。残渣を高速液体クロマトグラフィー分取（０．０３５％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル−０．０５％トリフルオロ酢酸／水）することにより、２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）ペンタン酸・２トリフルオロ酢酸塩（１３．２ｍｇ）を得た。
また、（１Ｒ）−１−メチル−２−（３−オキソ−２−プロピル−２，３−ジヒドロ［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｈｉ］インドール−６−イル）エチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９．５ｍｇ，０．０１５６ｍｍｏｌ）のエタノール（０．１２ｍｌ）溶液に、４Ｎ−塩化水素−ジオキサン溶液（０．１２ｍｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。反応後、水（０．１２ｍｌ）を加え、溶媒を減圧留去し、得られた残渣を高速液体クロマトグラフィー分取（０．０３５％トリフルオロ酢酸／アセトニトリル−０．０５％トリフルオロ酢酸／水）することにより、６−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−２−プロピル［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｈｉ］インドール−３（２Ｈ）−オン・２トリフルオロ酢酸塩（３．７ｍｇ）を得た。
２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）ペンタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），１．５５−１．６８（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０９（２Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４，８．３Ｈｚ），３．２４−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．６４−３．６７（１Ｈ，ｍ），４．８４−４．９９（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．４０（１Ｈ，ｓ），８．７５（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
６−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−２−プロピル［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｈｉ］インドール−３（２Ｈ）−オン・２トリフルオロ酢酸塩
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５４−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０４（２Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，９．７Ｈｚ），３．３０−３．４８（３Ｈ，ｍ），３．７６−３．８１（１Ｈ，ｍ），５．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９，５．１Ｈｚ），５．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，３．０Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，５．６Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１３２
６−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−２−イソプロピル［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｈｉ］インドール−３（２Ｈ）−オン・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１３１と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３５，１．３６（ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．４９−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ），３．３０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．５０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２，３．１Ｈｚ），３．３７−３．８３（２Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，０．９Ｈｚ），５．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，１．８Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．７Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．
参考例６８
３−メチル−１−モルホリン−４−イル−１−オキソブタン−２−オール
２−ヒドロキシ−ｉ−吉草酸（５０１ｍｇ，４．２４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩（９７６ｍｇ，５．０９ｍｍｏｌ）、７−ヒドロキシベンゾトリアゾール（６９１ｍｇ，５．１１ｍｍｏｌ）、モルホリン（０．４４ｍＬ，５．０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で９時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１〜１／１）で精製することにより、表題化合物（４４８ｍｇ，収率５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７７−１．８８（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．５９−３．７５（６Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
参考例６９
２−メチル−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロピル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
氷冷下、６０％水素化ナトリウム（１３６ｍｇ，３．４１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、３−メチル−１−モルホリン−４−イル−１−オキソブタン−２−オール（４２６ｍｇ，２．２７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応液に、ｐ−トルエンスルホニルクロリド（６５１ｍｇ，３．４２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。この有機層を水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で精製することにより、表題化合物（７０１ｍｇ，収率９０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０７−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．６５（８Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
実施例１３３
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（２−メチル−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロポキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１３ａｎｄ１．１０（ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２４ａｎｄ１．２２（ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．３０−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．７３−２．９２（４Ｈ，ｍ），３．０４−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．６３（８Ｈ，ｍ），３．７６−３．７７（１Ｈ，ｍ），３．８５−３．８８（１Ｈ，ｍ），４．６９−４．７４（１Ｈ，ｍ），４．７７−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．５５ａｎｄ６．５４（ｔｏｔａｌ  １Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．６７ａｎｄ７．６５（ｔｏｔａｌ  １Ｈ，Ｊｄ，＝８．４Ｈｚ），８．３７ａｎｄ８．３６（ｔｏｔａｌ  １Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１３４
２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−３−メチルブタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１９，１．１５（ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３３ａｎｄ１．３４（ｔｏｔａｌ  ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．３３−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．９８−３．０６（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．４４（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．６１−４．６２（１Ｈ，ｍ），５．２０−５．２６（１Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９７−８．００（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例７０
（２Ｓ）−３−メチル−１−モルホリン−４−イル−１−オキソブタン−２−オール
参考例６８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７８−１．８６（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６１−３．７５（６Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．８Ｈｚ）．
参考例７１
（１Ｓ）−２−メチル−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロピル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
参考例６９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０４−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．６５（８Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
実施例１３５
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（（１Ｒ）−２−メチル−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロピル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．２４−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．７８（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．９７（４Ｈ，ｍ），３．１４−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝４．４Ｈｚ），３．４８−３．６７（ｍ，６Ｈ），４．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．０Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．２２−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６７（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１３６
（２Ｒ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−３−メチルブタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．３３−２．４１（１Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，８．８Ｈｚ），３．２７−３．３７（３Ｈ，ｍ），３．６６−３．７４（１Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，２．９Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，５．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例７２
（２Ｒ）−３−メチル−１−モルホリン−４−イル−１−オキソブタン−２−オール
参考例６８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．７８−１．８６（１Ｈ，ｍ），３．４２−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．６２−３．７５（ｍ，６Ｈ），４．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，２．８Ｈｚ）．
参考例７３
（１Ｒ）−２−メチル−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロピル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
参考例６９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．０６−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．６９（８Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
実施例１３７
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（（１Ｓ）−２−メチル−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロピル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２５−２．３１（１Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，９．５Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，３．４Ｈｚ），３．０８−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．６２（６Ｈ，ｍ），４．６１−４．６４（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１３８
（２Ｓ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−３−メチルブタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．３３−２．４１（１Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，９．０Ｈｚ），３．２６−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，３．２Ｈｚ），３．６５−３．７０（１Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．２Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．７Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．７Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１３９
（２Ｓ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−３−メチルブタン酸エチル・２塩酸塩
実施例１２５と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．３１−２．４０（１Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，９．２Ｈｚ），３．３１−３．３７（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．７０（１Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．３８（１Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，５．０Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１４０
１−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）シクロブタンカルボン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１０９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．９７−２．１４（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．８６（２Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，８．９Ｈｚ），３．２４−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３，２．９Ｈｚ），３．６３−３．７１（１Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．４Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例７４
（２Ｒ）−１−モルホリン−４−イル−１−オキソ−３−フェニルプロパン−２−オール
参考例６８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９０（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，６．２Ｈｚ），２．９６（３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，６．８Ｈｚ），３．２６−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．７４（６Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．４，６．４Ｈｚ），７．２１−７．３３（５Ｈ，ｍ）．
参考例７５
（１Ｒ）−１−ベンジル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
参考例６９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），３．００−３．５６（１０Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，６．８Ｈｚ），７．１１−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ）．
実施例１４１
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（（１Ｓ）−１−ベンジル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，９．５Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，３．５Ｈｚ），３．０６−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．６２（９Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，３．１Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１４２
（２Ｓ）−２−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−３−フェニルプロパン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３３（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，８．９Ｈｚ），３．２０−３．４２（５Ｈ，ｍ），３．６４−３．６９（１Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．６Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．９Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１２−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例７６
（１Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−１−フェニルエタノール
参考例６８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０５−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．８２（４Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１９（１Ｈ，ｓ），７．２９−７．４１（５Ｈ，ｍ）．
参考例７７
（１Ｒ）−２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−１−フェニルエチル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
参考例６９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．６１（８Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（５Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
実施例１４３
（１Ｒ）−２−（（（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−（（（１Ｓ）−２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−１−フェニルエチル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，９．４Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｍ），２．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，３．４Ｈｚ），３．０７−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．１９−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．３４−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．６３（６Ｈ，ｍ），４．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，３．４Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．２１−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．２，１．７Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．３Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１４４
（２Ｓ）−（（３−（（２Ｒ）−２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）（フェニル）酢酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．３，８．８Ｈｚ），３．２３−３．３７（３Ｈ，ｍ），３．６２−３．６９（１Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．１Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝，８．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．３Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ）．
参考例７８
３−（２−アジドエチル）−７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール
窒素気流下、２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール（１．６５ｇ，６．１７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（１．７２ｍＬ，１２．３ｍｍｏｌ）と塩化メタンスルホニル（０．６ｍＬ，７．７８ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１６時間攪拌した。反応液を水にあけてクロロホルムで分配抽出した。有機層を１規定塩酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、アジ化ナトリウム（１．００ｇ，１５．４ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で３時間反応した。反応液を水にあけて酢酸エチルで分配抽出した。有機層を１規定塩酸水溶液、飽和重曹水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝１０：１→３：１→１：１）で分離精製して表題化合物（１．５２ｇ，収率８４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０２−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．４９（２Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例７９
２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン
窒素気流下、３−（２−アジドエチル）−７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール（５．１０ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）のピリジン（１００ｍＬ）−水（１００ｍＬ）溶液に、トリフェニルホスフィン（５．０２ｇ，１９．１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１８時間攪拌した。反応液を水にあけてクロロホルムで分配抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（飽和アンモニアクロロホルム溶液→飽和アンモニアクロロホルム溶液−メタノール＝５０：１→１０：１）で分離精製して表題化合物（４．３８ｇ，収率９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．７Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．４９（２Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例８０
（２Ｒ）−Ｎ−（２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルアセトアミド
参考例６１と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８２−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．９９（１Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８Ｈｚ），７．３３−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
参考例８１
２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例６２、参考例６３と同様の方法にて表題化合物を合成した。
ＩＲ（ＡＴＲ（全反射吸収法）／ＦＴ−ＩＲ，ｃｍ−１）：３３２０，１６７０，１５７７，１４１１，１３６５，１２５７，１２２６，１１６１，１０４５，１０２６．
参考例８２
２−（７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例６４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
ＩＲ（ＡＴＲ（全反射吸収法）／ＦＴ−ＩＲ，ｃｍ−１）：１６８５，１５７７，１４５４，１４０８，１３６５，１２３０，１１６４，１０８７．
参考例８３
２−（７−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル（（２Ｒ）−２−ピリジン−３−イル−２−（（トリエチルシリル）オキシ）エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例６５と同様の方法にて表題化合物を合成した。
ＩＲ（ＡＴＲ（全反射吸収法）／ＦＴ−ＩＲ，ｃｍ−１）：３３４０，１６７０，１５７７，１４７３，１４５７，１４１１，１３６５，１２３８，１１６１，１０８８．
実施例１４５
（１Ｒ）−２−（（２−（７−（（（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，９．３Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，３．４Ｈｚ），２．９４−３．０８（４Ｈ，ｍ），３．４１−３．６１（８Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．４Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．３Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１４６
（２Ｓ）−２−（（３−（２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）プロパン酸
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６０−２．９０（５Ｈ，ｍ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，３．３Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．３Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８，１．５Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．５Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ）．
実施例１４７
（１Ｒ）−２−（（２−（７−（（（１Ｓ）−２−メチル−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロピル）オキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル）アミノ）−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．２３−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，９．５Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，３．５Ｈｚ），２．９６−３．０７（３Ｈ，ｍ），３．３６−３．３７（２Ｈ，ｍ），３．４８−３．６７（６Ｈ，ｍ），３．７６−３．７９（１Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，３．５Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０，１．６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１４８
（２Ｓ）−２−（（３−（２−（（（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル）アミノ）エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル）オキシ）−３−メチルブタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３５−２．４５（１Ｈ，ｍ），３．２３−３．３１（３Ｈ，ｍ），３．４１−３．４７（３Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．０Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８４−８．９０（２Ｈ，ｍ）．
参考例８４
２−（７−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール
３−（２−ヒドロキシエチル）−１Ｈ−インドール−７−オール（１．０５ｇ，５．９３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）溶液に、（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル  ４−メチルベンゼンスルホ酸エステル（２．７９ｇ，８．９０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１．３ｇ，９．４１ｍｍｏｌ）を加えて６０℃で５時間攪拌した。反応液を室温に戻し、水にあけて酢酸エチルで分配抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム−メタノール＝５０：１→３０：１）で分離精製して表題化合物（１．２９ｇ，収率６８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．３，０．４Ｈｚ），３．４３−３．７４（８Ｈ，ｍ），３．９０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．３，６．１Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例８５
（７−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアルデヒド
参考例２４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．４２−３．６２（８Ｈ，ｍ），３．７８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．７Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．００（１Ｈ，ｂｒｓ），９．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
実施例１４９
４−（（１Ｒ，２Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−｛［２−（７−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝プロピル）フェノール
実施例３０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．５９−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８１（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．００−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．６１−３．８３（８Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１５０
（２Ｓ）−２−｛［３−（２−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝プロパン酸
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．４９−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．９４−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ）．
参考例８６
２−（７−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エタノール
参考例８４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．４３−３．６３（ｍ，８Ｈ），３．９０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．２，６．１Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），８．７０（ｂｒｓ，１Ｈ）．
参考例８７
（７−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）アセトアルデヒド
参考例２４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．４３−３．６３（８Ｈ，ｍ），３．７９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．６５Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．７６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
実施例１５１
４−（（１Ｒ，２Ｓ）−１−ヒドロキシ−２−｛［２−（７−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝プロピル）フェノール
実施例３０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．２４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．４７−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．９７−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．９１（８Ｈ，ｍ），４．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．２７−６．３１（２Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．６６−６．７０（２Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２６（ｂｒｓ，１Ｈ）．
実施例１５２
（２Ｒ）−２−｛［３−（２−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝プロパン酸
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１７−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．４２（３Ｈ，ｍ），４．９１−５．００（２Ｈ，ｍ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ）．
参考例８８
（１Ｒ）−２−［７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］−１−メチルエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
窒素気流下、（１Ｒ）−２−［７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］−１−メチルエチルアミン（３．０９ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（３．８０ｍＬ，１６．５ｍｍｏｌ）を加えて、室温で６０時間攪拌した。反応液を飽和食塩水と水との１：１混合液にあけて酢酸エチルで分配抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）で分離精製して表題化合物（３．７０ｇ，収率８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），２．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，７．２Ｈｚ），２．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，５．２Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．２Ｈｚ），７．３４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．４９（２Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例８９
（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（１Ｒ）−２−［７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］−１−メチルエチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０ｇ，２．６３ｍｍｏｌ）のメタノール（３０ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，１．０ｇ）を加えて水素気流下、１時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、濾液の溶媒を減圧留去した。残渣にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍＬ）を加えて溶解し、炭酸カリウム（５８１ｍｇ，４．２１ｍｍｏｌ）と（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル（１．２４ｇ，３．９５ｍｍｏｌ）を加えて５５℃で攪拌した。反応液を室温に戻し、飽和食塩水と水との１：１混合液にあけて酢酸エチルで分配抽出した。有機層を飽和重曹水で洗浄し、無水炭酸カリウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム→クロロホルム−メタノール＝１００：１）で分離精製して表題化合物（１．０３ｇ，収率６３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，６．８Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．３９−３．５１（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（６Ｈ，ｍ），４．００（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例９０
（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン
（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１．０３ｇ，２．３９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）溶液に、シュウ酸（８６０ｍｇ，９．５５ｍｍｏｌ）を加えて、５時間加熱還流した。反応液の溶媒を減圧留去し、残渣に１０％炭酸カリウム水溶液とクロロホルム−メタノール（１０：１）混合液を加えて分配した。有機層を無水炭酸カリウムで乾燥し，溶媒を留去することにより表題化合物（６２６ｍｇ，収率７９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１４．８Ｈｚ），２．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，４．８，１４．４Ｈｚ），３．２５−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．４０−３．５２（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６２（６Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１５３
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−｛［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝エタノール・塩酸塩
実施例１０８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．３Ｈｚ），３．１６−３．２７（３Ｈ，ｍ），３．４０−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．７２（８Ｈ，ｍ），４．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，９．９Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２９−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｓ）．
実施例１５４
（２Ｓ）−２−｛［３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝プロパン酸
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７８−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．２１−３．２６（１Ｈ，ｍ），４．７０−４．７６（２Ｈ，ｍ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．１４−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｓ）．
参考例９１
（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルカルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例８９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，６．９Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，５．２Ｈｚ），３．４８−３．５７（８Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｍ），４．３８−４．４８（１Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例９２
（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチルアミン
参考例９０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，８．２Ｈｚ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，５．０Ｈｚ），３．２３−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．６２（８Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
実施例１５５
（１Ｒ）−１−（３−クロロフェニル）−２−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝エタノール
実施例１０８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，９．１Ｈｚ），２．７５−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，３．６Ｈｚ），３．００−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．５９（８Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．４Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１４−７．２４（４Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｓ），８．９２（ｂｒｓ，１Ｈ）．
実施例１５６
（２Ｒ）−２−｛［３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニル）−２−ヒドロキシエチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝プロパン酸
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．５０−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９４−２．９７（１Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｍ），４．６５−４．７０（１Ｈ，ｍ），４．７９−４．８２（１Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３０−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１０．９（ｓ，１Ｈ）．
参考例９３
（１Ｓ）−２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−１−フェニルエタノール
参考例６８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．０５−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．４５−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．８３（４Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），５．１９（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４１（５Ｈ，ｍ）．
参考例９４
（１Ｓ）−２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−１−フェニルエチル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
参考例６９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），３．３５−３．６１（８Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｓ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（５Ｈ，ｓ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
実施例１５７
（２Ｒ）−｛［３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝（フェニル）酢酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１１９、実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，９．０Ｈｚ），３．２５−３．３１（２Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３，４．１，３．４Ｈｚ），３．６２−３．７０（１Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．９Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１９−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３３−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，６．０Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ）．
参考例９５
（２Ｓ）−１−モルホリン−４−イル−１−オキソ−３−フェニルプロパン−２−オール
参考例６８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，６．７Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，６．７Ｈｚ），３．２７−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．６８（６Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，６．７Ｈｚ），７．２１−７．３３（５Ｈ，ｍ）．
参考例９６
（１Ｓ）−１−ベンジル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
参考例６９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．４３（３Ｈ，ｓ），２．９７−３．０２（１Ｈ，ｍ），３．０７−３．１３（２Ｈ，ｍ），３．１６−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４３（３Ｈ，ｍ），３．４８−３．５９（２Ｈ，ｍ），５．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，６．９Ｈｚ），７．１２−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
実施例１５８
（１Ｒ）−２−｛［（１Ｒ）−２−（７−｛［（１Ｒ）−１−ベンジル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル］アミノ｝−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７５−２．９２（５Ｈ，ｍ），３．０２−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．５６（９Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．７Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
参考例９７
（１Ｒ）−１−シクロヘキシル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエタノール
参考例６８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４−１．２２（５Ｈ，ｍ），１．４１−１．４４（３Ｈ，ｍ），１．６４−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．８１（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．７４（６Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例９８
（１Ｒ）−１−シクロヘキシル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
参考例６９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９０−１．２７（５Ｈ，ｍ），１．４９−１．９１（６Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．７０（８Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
実施例１５９
（１Ｒ）−２−｛［（１Ｒ）−２−（７−｛［（１Ｓ）−１−シクロヘキシル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）−１−メチルエチル］アミノ｝−１−ピリジン−３−イルエタノール  実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．１０−１．３１（６Ｈ，ｍ），１．７１−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，２．９Ｈｚ），３．１１−３．１４（１Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｍ），３．５１−３．７０（６Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１６０
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝酢酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．２９−１．４９（６Ｈ，ｍ），１．７１−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（２Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４，９．０Ｈｚ），３．２５−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．３．３Ｈｚ），３．６６−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），５．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．１Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．５Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例９９
（２Ｒ）−１−モルホリン−４−イル−１−オキソブタン−２−オール
参考例６８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４６−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．７３（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．４３（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．７４（６Ｈ，ｍ），４．２８−４．３２（１Ｈ，ｍ）．
参考例１００
（１Ｒ）−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロピル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
参考例６９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．８１−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４３−３．６４（８Ｈ，ｍ），５．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
実施例１６１
（１Ｒ）−２−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−｛［（１Ｓ）−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロピル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１４−１．１８（６Ｈ，ｍ），２．０２−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１２．２Ｈｚ），２．８１−２．９２（２Ｈ，ｍ），３．０４−３．０７（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５７−３．６３（６Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．３Ｈｚ），４．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．８，７．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．６８（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５８（１Ｈ．ｂｒｓ）．
実施例１６２
（２Ｓ）−２−｛［３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝ブタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．０１−２．１３（２Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，１４．３Ｈｚ），３．２５−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．６３−３．６８（１Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，６．７Ｈｚ），５．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．７Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．０Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１０１
（２Ｒ）−１−モルホリン−４−イル−１−オキソペンタン−２−オール
参考例６８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４７−１．５８（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．６１−３．７４（６Ｈ，ｍ），４．３１−４．３６（１Ｈ，ｍ）．
参考例１０２
（１Ｒ）−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ブチル  ４−メチルベンゼンスルホン酸エステル
参考例６９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２４−１．３３（１Ｈ，ｍ），１．３９−１．４８（１Ｈ，ｍ），１．６９−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），３．４１−３．６４（８Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，８．７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
実施例１６３
（１Ｒ）−２−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−（７−｛［（１Ｓ）−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ブチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．５８−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．８９−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，１２．２Ｈｚ），２．７９−２．９２（３Ｈ，ｍ），３．０３−３．０８（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６２（６Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．５，９．２Ｈｚ），４．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．６Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．６５−７．６７（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．５４（２Ｈ，ｍ）．
実施例１６４
（２Ｓ）−２−｛［３−（（２Ｒ）−２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝プロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝ペンタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），１．５７−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．９８−２．０５（２Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１４．３Ｈｚ），３．２５−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１２．７Ｈｚ），３．６３−３．６９（１Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３，７．０Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，９．７Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，８．０Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１６５
（１Ｒ）−２−｛［２−（７−｛［（１Ｒ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．６７−２．７２（１Ｈ，ｍ），２．８９−３．０４（５Ｈ，ｍ），３．４２−３．６６（８Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９７−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１６６
（２Ｒ）−２−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝プロパン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１８−３．２８（３Ｈ，ｍ），３．３５−３．４１（３Ｈ，ｍ），４．９３−５．００（１Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．７，２．７Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１６７
（１Ｒ）−２−｛［２−（７−｛［（１Ｒ）−２−メチル−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロピル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２３−２．３２（１Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，９．３Ｈｚ），２．８８−３．０６（５Ｈ，ｍ），３．３３−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．４７−３．６８（６Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．５Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９７−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０，１．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１６８
（２Ｒ）−２−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝−３−メチルブタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．３２−２．４０（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．２７（３Ｈ，ｍ），３．３２−３．４０（３Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．２１−５．２３（１Ｈ，ｍ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１６９
（１Ｒ）−２−｛［２−（７−｛［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．２，９．３Ｈｚ），２．８９−３．０９（６Ｈ，ｍ），３．２８−３．３６（５Ｈ，ｍ），３．５１−３．６０（４Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．４Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９３−６．９７（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３６（６Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．１，１．６Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１７０
（２Ｓ）−２−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝−３−フェニルプロパン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：３．１７−３．４８（８Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．６Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．９Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．３４−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．９９−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１７１
（１Ｒ）−２−｛［２−（７−｛［（１Ｓ）−２−モルホリン−４−イル−２−オキソ−１−フェニルエチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，９．３Ｈｚ），２．８８−３．０５（５Ｈ，ｍ），３．１９−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．３３−３．３６（１Ｈ，ｍ），３．４９−３．６３（６Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．５Ｈｚ），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３６−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，１．９，１．６Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１７２
（２Ｓ）−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝（フェニル）酢酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：３．１７−３．２７（３Ｈ，ｍ），３．３７−３．４０（３Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．６３−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４７−８．５０（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１７３
（１Ｒ）−２−｛［２−（７−｛［（１Ｓ）−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）プロピル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．００−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．９４−３．０３（４Ｈ，ｍ），３．３１−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．４７−３．６１（５Ｈ，ｍ），３．６８−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．８３（１Ｈ，ｍ），４．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．７Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，２．１，１．６Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
実施例１７４
（１Ｒ）−２−｛［２−（７−｛［（１Ｓ）−１−（モルホリン−４−イルカルボニル）ブチル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５２−１．５８（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．８７−１．９４（１Ｈ，ｍ），１．９８−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，９．４Ｈｚ），２．９２−３．０６（５Ｈ，ｍ），３．３７−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６２（６Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，３．５Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９７−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，２．１，１．６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１７５
６−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−２，２−ジメチル［１，４］オキサジノ［２，３，４−ｈｉ］インドール−３（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
実施例１３１と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．６５（６Ｈ，ｓ），３．２３−３．３６（３Ｈ，ｍ），３．４７−３．５３（３Ｈ，ｍ），６．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．８Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｓ）．
実施例１７６
（２Ｓ）−２−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝ブタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．０２−２．１１（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．２４（３Ｈ，ｍ），３．３０−３．３５（１Ｈ，ｍ），３．３８−３．４２（２Ｈ，ｍ），４．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，５．２Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．１Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，５．３Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１７７
（２Ｓ）−２−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝ペンタン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５９−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．０５（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．２５（３Ｈ，ｍ），３．３２−３．４２（３Ｈ，ｍ），４．８３−４．８９（１Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．１Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，５．５Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１７８
２−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝−２−メチルプロパン酸・２トリフルオロ酢酸塩
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．６２（６Ｈ，ｓ），３．１７−３．２５（３Ｈ，ｍ），３．３２−３．４１（３Ｈ，ｍ），５．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．０Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１７９
（１Ｒ）−２−［（２−｛７−［（１Ｓ）−１−シクロヘキシル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝エチル）アミノ］−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１７−１．３４（５Ｈ，ｍ），１．７１−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．８４（２Ｈ，ｍ），１．９７−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．１４−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，１２．３Ｈｚ），２．９２−３．０５（５Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．６７（６Ｈ，ｍ），４．６５−４．６９（２Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．９Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２４−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（１Ｈ，ｍ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
実施例１８０
（２Ｓ）−シクロヘキシル｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝酢酸
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．２３−１．４１（５Ｈ，ｍ），１．６９−１．７１（１Ｈ，ｍ），１．８１（３Ｈ，ｍ），１．９５−１．９８（１Ｈ，ｍ），２．０７−２．０９（１Ｈ，ｍ），２．９３−３．１４（６Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，１０．３Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．９Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，７．９Ｈｚ），７．８４−７．８７（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．９Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
実施例１８１
１−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝シクロブタンカルボン酸エチル
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．９９−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８２（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２６（３Ｈ，ｍ），３．３１−３．４８（３Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．１Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．３Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１８２
１−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝シクロブタンカルボン酸
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．９７−２．１３（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．８３（２Ｈ，ｍ），３．１７−３．２５（３Ｈ，ｍ），３．３１−３．４１（３Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０，３．１Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，５．４Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１０３
１−［７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］−２−メチルプロパン−２−アミン
参考例４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１７（６Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ、ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３４−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１０４
｛２−［７−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インドール−３−イル］−１，１−ジメチルエチル｝カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例８８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３２（６Ｈ，ｓ），１．４６（９Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｓ），４．４３（１Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．４９（２Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１０５
（１，１−ジメチル−２−｛７−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例８９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．３１（３Ｈ，ｓ），１．３２（３Ｈ，ｓ），１．４７（９Ｈ，ｓ），１．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｓ），３．４０−３．６６（８Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１０６
２−メチル−１−｛７−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝プロパン−２−アミン
（１，１−ジメチル−２−｛７−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（１６６ｍｇ，０．３７３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液に、４規定塩化水素ジオキサン溶液（０．５ｍＬ）を加えて、室温で３時間攪拌した。反応液を飽和重曹水にあけて、クロロホルムで分配抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られる粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（飽和アンモニアクロロホルム溶液→飽和アンモニアクロロホルム溶液−メタノール＝５０：１）で分離精製することにより表題化合物（６８．４ｍｇ，収率５３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１７（６Ｈ，ｓ），１．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｓ），３．４０−３．７０（８Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．７Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
実施例１８３
（２Ｓ）−２−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝−２−メチルプロピル）−１Ｈ−インドール−７−イル］オキシ｝プロパン酸・２トリフルオロ酢酸塩
２−メチル−１−｛７−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝プロパン−２−アミン（６８．４ｍｇ，０．１９８ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍＬ）−水（０．４ｍＬ）溶液に、（Ｒ）−（ピリジン−３−イル）オキシラン（３６．０ｍｇ，０．２９７ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱還流した。反応液に、（Ｒ）−（ピリジン−３−イル）オキシラン（１４４．０ｍｇ，１．１９ｍｍｏｌ）を４回に分けて加え、シールドチューブ中１００〜１１０℃で１８時間加熱攪拌した。反応後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝２０／１→１０／１→クロロホルム／飽和アンモニア‐メタノール＝１０／１）で精製することにより、（１Ｒ）−２−［（１，１−ジメチル−２−｛７−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝エチル）アミノ］−１−ピリジン−３−イルエタノール（２３．１ｍｇ）を得た。
（１Ｒ）−２−［（１，１−ジメチル−２−｛７−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−インドール−３−イル｝エチル）アミノ］−１−ピリジン−３−イルエタノール（２３．１ｍｇ，０．０４９５ｍｍｏｌ）のメタノール（０．３ｍＬ）−テトラヒドロフラン（０．３ｍＬ）溶液に、２Ｍ−水酸化リチウム水溶液（０．３ｍＬ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応後、１規定塩酸溶液で中和し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を高速液体クロマトグラフィー分取（０．０３５％  トリフルオロ酢酸／アセトニトリル−０．０５％  トリフルオロ酢酸／水）することにより、表題化合物（１２．６ｍｇ，収率１０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．４０（ｓ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．１７（ｍ，２Ｈ），３．２１−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１３，２．７Ｈｚ），４．９８−５．０１（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０，２．５Ｈｚ），６．５８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，７．８Ｈｚ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．９，６．４Ｈｚ），８．５０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８１（ｍ，１Ｈ），８．８８（ｂｒｓ，１Ｈ）．
参考例１０７
４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール
４−ヒドロキシインドール（５．６５ｇ，４２．４ｍｍｏｌ）のクロロホルム（２００ｍＬ）懸濁液にイミダゾール（４．３３ｇ，６３．６ｍｍｏｌ）およびｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（７．０３ｇ，４６．６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間半攪拌した。反応混合物を飽和食塩水と水との１：１混合液（１００ｍＬ）にて洗浄し、有機層を無水炭酸カリウムにて乾燥、濾別後、濾液をおよそ５０ｍＬぐらいになるまで減圧濃縮し、シリカゲルカラム（３００ｇ，酢酸エチル：ヘキサン＝１：５→１：１）にて精製し、表題化合物を白色固体として３．９０ｇ（収率３７％）得た。また、原料を２．６２ｇ（回収率４６％）を回収した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２４（６Ｈ，ｓ），１．０６（９Ｈ，ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，２．０Ｈｚ），６．５８−６．５９（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，２．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１０８
（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトニトリル
氷冷攪拌下、窒素気流下、水素化ナトリウム（６０％鉱油分散体，７５０ｍｇ，１８．８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（３０ｍＬ）懸濁液に４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール（２．３２ｇ，９．３８ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を滴下し、同温度にて１５分間攪拌後、臭化アセトニトリル（１．９６ｍＬ，２８．１ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にて１５時間攪拌した。反応混合物を飽和食塩水と水との１：１混合液（４００ｍＬ）にて希釈後、酢酸エチル（２ｘ１００ｍＬ）にて抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水と水との１：１混合液（１００ｍＬ）にて洗浄し、無水炭酸カリウムにて乾燥、濾別後、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル：ヘキサン＝１０：１→５：１）にて精製して表題化合物を淡褐色固体として８０３ｍｇ（収率３９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２３（６Ｈ，ｓ），１．０６（９Ｈ，ｓ），４．９８（２Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８，０．８Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．０Ｈｚ）．
参考例１０９
２−（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）エチルアミン
（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）アセトニトリル（２５９ｍｇ、０．９０４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に２．０Ｍ塩酸エタノール（１ｍＬ）および活性ラネーニッケル（川研ケミカル製，約１ｍＬ）を加え、加圧（０．５Ｐａ）水素雰囲気下、室温にて１時間、強攪拌した。活性ラネーニッケルをさらに約１．５ｍＬ加えて、同条件にてさらに４時間、強攪拌した。触媒をセライト濾過にて除去後、濾液を減圧濃縮し、得られら残渣をシリカゲルカラム（アンモニア−クロロホルム：メタノール＝１００：１→５０：１→３０：１）にて精製して表題化合物を淡褐色オイルとして２０７ｍｇ（収率７９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２４（６Ｈ，ｓ），１．０６（９Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．９６−７．０７（３Ｈ，ｍ）．
参考例１１０
（２Ｒ）−Ｎ−［２−（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）エチル］−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルアセトアミド
参考例６１と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．２４（６Ｈ，ｓ），１．０６（９Ｈ，ｓ），３．５９−３．７３（３Ｈ，ｍ），４．２２−４．２５（２Ｈ，ｍ），６．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．５０−６．５３（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，４．８，８．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６，２．０Ｈｚ），８．５１−８．５２（２Ｈ，ｍ）．
参考例１１１
［２−（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）エチル］［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
（２Ｒ）−Ｎ−［２−（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）エチル］−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルアセトアミド（４９８ｍｇ，１．１７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液にボラン−ジメチルスルフィド錯体の２．０Ｍのテトラヒドロフラン溶液（１．７６ｍＬ，３．５１ｍｍｏｌ）を加え、３時間半加熱還流した。反応溶液にピペリジン（１．０ｍＬ）を加えてさらに２時間、加熱還流した。反応混合物を飽和食塩水と水との１：１混合液（３０ｍＬ）およびクロロホルム（３０ｍＬ）に分配し、水層をさらに酢酸エチル（２ｘ３０ｍＬ）にて抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水と水との１：１混合液（３０ｍＬ）にて洗浄し、無水炭酸カリウムにて乾燥、濾別後、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣に残留しているピペリジンをトルエンにて共沸除去した。こうして得られた黄色残渣のテトラヒドロフラン（５．０ｍＬ）溶液に二炭酸ジｔｅｒｔ−ブチル（２９６μＬ，１．２９ｍｍｏＬ）を加えて室温にて３．５時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮して得られたオレンジ残渣をシリカゲルカラム（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）にて精製して、表題化合物をオイルとして３１６ｍｇ（収率５３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：０．１８（６Ｈ，ｓ），１．０２（９Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），２．５５−２．６４（１Ｈ，ｍ），３．０６−３．１６（１Ｈ，ｍ），３．３２−３．５２（２Ｈ，ｍ），４．０９−４．３４（２Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｍ），６．８５−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６Ｈｚ），７．２１−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．４２（１Ｈ，ｍ），８．４６−８．４７（１Ｈ，ｍ）．
参考例１１２
［２−（４−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）エチル］［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
［２−（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−インドール−１−イル）エチル］［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（３１６ｍｇ，０．６１８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液にフッ化テトラブチルアンモニウムの１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（９２７μＬ，１．５当量）を加え、室温にて３時間攪拌した。さらにフッ化テトラブチルアンモニウムの１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（９２７μＬ，１．５当量）を加えて、さらに１５時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた褐色残渣をシリカゲルカラム（アンモニア−クロロホルム：メタノール＝１００：１→５０：１→２０：１）にて精製して、表題化合物をオイルとして２３９ｍｇ（収率９７％）得た。
ＬＣ／ＭＳ  Ｍ＋１：３９８，保持時間：２．８９ｍｉｎ
分析条件：
本体：ＡＰＩ  １５０ＥＸ（アプライドバイオシステムズ社）
イオン化法：ＥＳＩ
カラム：ＣｏｍｂｉＳｃｒｅｅｎ  Ｈｙｄｒｏｓｐｈｅｒｅ  Ｃ１８  Ｓ−５μ
ｍ（４．６×５０ｍｍ）（ＹＭＣ社）
移動相：Ａ液：０．０５％トリフルオロ酢酸水
Ｂ液：０．０３５％トリフルオロ酢酸アセトニトリル
流速：３．５ｍＬ／ｍｉｎ
ＨＰＬＣ条件：０．０ｍｉｎ→０．５ｍｉｎ：Ａ液９０％一定
０．５ｍｉｎ→４．２ｍｉｎ：Ａ液９０％→１％
４．２ｍｉｎ→４．４ｍｉｎ：Ａ液１％一定
実施例１８４
（１Ｒ）−２−［（２−｛４−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−インドール−１−イル｝エチル）アミノ］−１−ピリジン−３−イルエタノール
実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．７１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，９．２Ｈｚ），２．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，３．６Ｈｚ），３．０４−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．４９−３．６８（８Ｈ，ｍ），４．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，３．６Ｈｚ），５．１４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，２．０，１．６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
実施例１８５
（２Ｓ）−２−｛［１−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インドール−４−イル］オキシ｝プロパン酸
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０４−３．３５（４Ｈ，ｍ），４．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，０．８Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０，１．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），９．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），９．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１１３
Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）アセトアミド
３−メチル−２−ニトロアニソール（１０．００ｇ，５９．８ｍｍｏｌ）のエタノール（６０ｍＬ）−テトラヒドロフラン（６０ｍＬ）溶液に、１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，２．００ｇ）を加え、水素置換し、室温で１．５時間攪拌した。反応後、反応液をセライトろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣の酢酸エチル（１１０ｍｌ）溶液に、無水酢酸（９．０ｍＬ，９５．２ｍｍｏｌ）を加え、５時間加熱還流した。反応液を氷冷し、析出した固体をろ取し、ヘキサンで洗浄して表題化合物（９．２８ｇ，収率８７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．２１（３Ｈ，ｓ），２．２４（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考例１１４
７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール
Ｎ−（２−メトキシ−６−メチルフェニル）アセトアミド（９．２８ｇ，５１．８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１００ｍｌ）溶液に、無水酢酸（１４．７ｍＬ，１５６ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．８４ｇ，２．６１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１０．１６ｇ，１０４ｍｍｏｌ）、亜硝酸イソアミル（９．１ｍＬ，６７．７ｍｍｏｌ）を加え、９時間加熱還流した。反応後、溶媒を減圧留去し、得られた残渣に６規定−水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応後、３規定−塩酸でｐＨ７−８に調整し、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１〜１／１）で精製することにより、表題化合物（３．９５ｇ，収率５１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：３．９４（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１３．２７（ｂｒｓ，１Ｈ）．
参考例１１５
３−ヨード−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール
７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール（２．６０ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５０ｍＬ）溶液に、ヨウ素（６．６８ｇ，２６．３ｍｍｏｌ）、水酸化カリウム（２．７９ｇ，４９．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で０．５時間攪拌した。反応液を１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製することにより、表題化合物（３．９７ｇ，収率８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．９９（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．４Ｈｚ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１１６
３−ヨード−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
３−ヨード−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール（１．３３ｇ，４．８６ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）溶液に、ジ−ｔ−ブチルジカルボナート（１．３４ｍＬ，５．８３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．８１ｍＬ，５．８１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（６０．０ｍｇ，０．４９１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で精製することにより、表題化合物（１．７９ｇ，収率９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６８（９Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．８Ｈｚ）．
参考例１１７
７−メトキシ−３−［（１Ｅ）−３−メトキシ−３−オキソプロピル−１−エン−１−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
３−ヨード−７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４８４ｍｇ，１．２９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド：水（１１：１，７６ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（１．７６ｍＬ，１２．６ｍｍｏｌ）、アクリル酸メチル（１．１７ｍＬ，１３．０ｍｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホスホノ）フェロセン］パラジウム（１９０ｍｇ，０．２５９ｍｍｏｌ）、ヨウ化テトラｎ−ブチルアンモニウム（９５４ｍｇ，２．５８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で４時間加熱還流した。反応後、過剰量のアクリル酸メチルを減圧留去し、残渣に水（１００ｍＬ）を加えた。生じた沈殿をろ取し、酢酸エチルに溶かして、セライトろ過した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製することにより、表題化合物（１４５ｍｇ，収率３８％）を得た。１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６９（９Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．６Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ）．
参考例１１８
（２Ｅ）−３−（７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アクリル酸メチル
７−メトキシ−３−［（１Ｅ）−３−メトキシ−３−オキソプロピル−１−エン−１−イル］−１Ｈ−インダゾール−１−カルボン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１４７ｍｇ，０．４４２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に、ナトリウムメトキシド／メタノール溶液（０．２ｍＬ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製することにより、表題化合物（９８．５ｍｇ，収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８５（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
参考例１１９
３−（７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパン酸メチル
（２Ｅ）−３−（７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）アクリル酸メチル（１４３ｍｇ，０．６１４ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液に、塩化ニッケル・６水和物（７３．０ｍｇ，０．３０７ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（９３ｍｇ，２．４６ｍｍｏｌ）を０．５時間かけて加え、室温で４．５時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧留去し、残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製することにより、表題化合物（１２２ｍｇ，収率８５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．４Ｈｚ），３．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，７．４Ｈｚ），３．７０（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．５Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，０．３Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）
参考例１２０
３−（７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパン酸
３−（７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパン酸メチル（１４０ｍｇ，０．５９６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液に、６規定水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。反応液をジエチルエーテルで洗浄し、水層を６規定塩酸で酸性にした後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、表題化合物（１２３ｍｇ，収率９４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：２．８９（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，７．４Ｈｚ），３．３０（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．０，７．４Ｈｚ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．５Ｈｚ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，０．３Ｈｚ），１０．０６（ｂｒｓ  １Ｈ）．
参考例１２１
［２−（７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
窒素雰囲気下、３−（７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）プロパン酸（８６．４ｍｇ，０．３９２ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍＬ）−ｔｅｒｔ−ブタノール（２．５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（８０．０μＬ，０．５７４ｍｍｏｌ）とジフェニルホスホリルアジド（１１０μＬ，０．５１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。６０℃で１時間攪拌した後、１００℃で５時間攪拌した。室温まで放冷し、飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製することにより、表題化合物（９４．３ｍｇ，収率８２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４３（ｓ，９Ｈ），３．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２，６．６Ｈｚ），３．６２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２，５．９Ｈｚ），３．９８（ｓ，３Ｈ），５．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．５Ｈｚ），７．２７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．１９（ｂｒｓ，１Ｈ）．
参考例１２２
［２−（７−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
窒素雰囲気下、［２−（７−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）エチル］カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル（９１．８ｍｇ，０．３１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１ｍＬ）溶液に、ボロントリブロミド（１．０Ｍジクロロメタン溶液，０．９５ｍＬ，０．９５ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間加熱還流した。反応液を氷冷し、メタノール（３ｍｌ）を滴下し、室温で２時間攪拌した後、溶媒を減圧濃縮して、フェノール体の粗生成物を得た。
窒素雰囲気下、フェノール体の粗生成物のアセトニトリル（３．５ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（１００μＬ，０．７１７ｍｍｏｌ）とジ−ｔ−ブチルジカルボナート（７２．４μＬ，０．３１５ｍｍｏｌ）を加え、室温で０．５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製することにより、表題化合物（４６．０ｍｇ，収率５４％（２工程））を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：１．３７（ｓ，９Ｈ），２．９６（ｄｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１，７．１Ｈｚ），３．２４−３．３０（ｍ，２Ｈ），６．６３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，７．２Ｈｚ），６．８８（ｔ，１Ｈ，５．７Ｈｚ），７．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．６５（ｂｒｓ，１Ｈ）．
参考例１２３
（２−｛７−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝エチル）カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチル
参考例８４と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．４１（ｓ，９Ｈ），１．６８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．１７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．４３−３．４７（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．６４（ｍ，９Ｈ），５．２８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．２２（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．６Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考例１２４
（２−｛７−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−インダゾール−３−イル｝エチル）アミン
参考例１０６と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．６９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．１０−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．４２−３．４６（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．６４（ｍ，７Ｈ），５．１５（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），６．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．６Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
実施例１８６
（２Ｓ）−２−｛［３−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−インダゾール−７−イル］オキシ｝プロパン酸
実施例１８３と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．７１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３３−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．３９−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．８，３．１Ｈｚ），３．５３−３．６３（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．２５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．８，３．１Ｈｚ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１，７．６Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３，６．１Ｈｚ），８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
参考例１２５
２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−６−ニトロアニリン  参考例１０７と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：０．２８（ｓ，６Ｈ），１．０４（ｓ，９Ｈ），６．２９（ｂｒｓ，２Ｈ），６．５３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，７．５Ｈｚ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５，１．３Ｈｚ），７．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，１．４Ｈｚ）．
参考例１２６
３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ベンゼン−１，２−ジアミン
２−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−６−ニトロアニリン（８．５ｇ，３１．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液に１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ，８．２ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下、室温にて１時間強攪拌した。触媒を濾別後、濾液を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１／５，１／３，および１／１）にて精製することにより表題化合物を褐色オイルとして得た（６．９５ｇ，収率９２％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：６．５６（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．３７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ），６．３４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ），３．１５（ｂｒｓ，４Ｈ），１．０２（ｓ，９Ｈ），０．２４（ｓ，６Ｈ）．
参考例１２７
７−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝１Ｈ−ベンズイミダゾール
３−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝ベンゼン−１，２−ジアミン（４．２７ｇ，１７．９ｍｍｏｌ）にジエトキシメチルアセテート（８．７ｇ，５３．６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて５時間攪拌した。析出した白色固体を濾別し、濾液をさらに室温にて１２時間攪拌した。析出した白色固体を濾別し、少量のヘキサンにて洗浄した。濾液を減圧濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アンモニア性クロロホルム）にて精製することにより表題化合物を白色固体として得た（１．８９ｇ，収率４３％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：９．１６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），１．０５（ｓ，９Ｈ），０．２９（ｓ，６Ｈ）．
参考例１２８
（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）アセトニトリル
参考例１０８と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７．８５（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ），６．８０（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ），５．０５（ｓ，２Ｈ），１．０６（ｓ，９Ｈ），０．２９（ｓ，６Ｈ）．
参考例１２９
［２−（４−｛［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシ｝−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル）エチル］アミン
参考例１０９と同様の方法にて活性ラネーニッケルを１０％パラジウム炭素（５０％ｗｅｔ）に変更して表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：７．８７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，０．７Ｈｚ），６．７２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，０．７Ｈｚ），４．２１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．１５（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．０６（ｓ，９Ｈ），０．３０（ｓ，６Ｈ）．
実施例１８７
（１Ｒ）−２−［（２−｛４−［（１Ｓ）−１−メチル−２−モルホリン−４−イル−２−オキソエトキシ］−１Ｈ−ベンズイミダゾール−１−イル｝エチル）アミノ］−１−ピリジン−３−イルエタノール
参考例６１、１１１，１１２、実施例１１９と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．４０−３．４５（ｍ，１Ｈ），３．５８−３．９８（ｍ，１１Ｈ），５．０４−５．０６（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．６３（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），７．１１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．６２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．１６（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．４，６．１Ｈｚ），８．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），９．０４（ｓ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１Ｈ）．
実施例１８８
（２Ｓ）−２−｛［１−（２−｛［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−ピリジン−３−イルエチル］アミノ｝エチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール−４−イル］オキシ｝プロパン酸
実施例１２０と同様の方法にて表題化合物を合成した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ：１．７４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．３０−３．３７（ｍ，３Ｈ），３．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．６，３．２Ｈｚ），３．７２−３．８３（ｍ，２Ｈ），５．１８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．７，３．０Ｈｚ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４，２．３Ｈｚ），７．５３−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，５．７Ｈｚ），８．５２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），８．８７（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ）．
試験例１
ヒトβ３、β２及びβ１−受容体刺激試験
ヒトβ３−受容体刺激作用はＳＫ−Ｎ−ＭＣ細胞系（恒久的にヒトβ３及びヒトβ１受容体を発現した細胞を購入（ＳＫ−Ｎ−ＭＣ細胞、大日本製薬株式会社））を用い、ヒトβ２、β１−受容体刺激作用はＴＨＰ−１細胞系（ヒトβ２、β１受容体を共発現した細胞を購入（ＴＨＰ−１細胞、大日本製薬株式会社））を用いて検討した。
供試化合物（１０−９〜１０−５Ｍ）のβ３−刺激作用は、ＳＫ−Ｎ−ＭＣ細胞を９６ウェルプレート上に２×１０４個／ウェルで培養し、３日後ほぼコンフルエントな状態で、サイクリックＡＭＰ（ｃｙｃｌｉｃ  ＡＭＰ、以下ｃＡＭＰと略）の産生活性を指標に検討した。このとき、β１−受容体阻害剤（（±）−２−ヒドロキシ−５−（２−（（２−ヒドロキシ−３−（４−（１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル）フェノキシ）プロピル）アミノ）エトキシ）ベンズアミド  メタンスルホン酸塩、ＣＧＰ−２０７１２Ａ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、１０−６Ｍ）存在下で検討した。β２−刺激作用は、浮遊ＴＨＰ−１細胞２．５×１０５個をβ１−受容体阻害剤（前記ＣＧＰ−２０７１２Ａ、１０−６Ｍ）存在下で供試化合物で刺激し、β１−刺激作用は、浮遊ＴＨＰ−１細胞２．５×１０４個をβ２−受容体阻害剤（（Ｒ＊，Ｓ＊）−（±）−１−（（２，３−ジヒドロ−７−メチル−１Ｈ−インデン−４−イル）オキシ）−３−（（１−メチルエチル）アミノ）−２−ブタノール  塩酸塩、ＩＣＩ−１１８５５１（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ）、１０−８Ｍ）存在下で供試化合物で刺激して、ｃＡＭＰの産生活性を指標に検討した。細胞中のｃＡＭＰ産生量は、ＥＬＩＳＡ法により測定した。
各化合物の作用強度は、得られた用量反応曲線からＥＣ５０値（−ｌｏｇ１０ＥＣ５０＝ｐＤ２）及び最大活性（ｉｎｔｒｉｎｓｉｃ  ａｃｔｉｖｉｔｙ（％）。β３−刺激作用は１０−６Ｍイソプロテレノール、β２−刺激作用は１０−５Ｍサルメテロール、β１−刺激作用は１０−５Ｍイソプロテレノールの反応を１００％とする。）を算出し比較した。本発明化合物は、ヒトβ３受容体に対して選択的に刺激作用を有することが確認された。
例えば、実施例２の化合物におけるβ３−刺激作用のＥＣ５０値は４８ｎＭであり、β１およびβ２−刺激作用は１０μＭまで確認されなかった。
試験例２
β１−アドレナリン受容体刺激作用に基づく摘出右心房標本自律拍動数に対する薬物の作用（陽性変時作用検討）
ハートレー（Ｈａｒｔｌｅｙ）系モルモットの心臓を摘出し、右心房標本を作製し、マグヌス（Ｍａｇｎｕｓ）法に準じて実験を行った。標本は３４℃で９５％酸素と５％炭酸ガスの混合ガスを通記したクレブス−ヘンセレイト（Ｋｒｅｂｓ−Ｈｅｎｓｅｌｅｉｔ）液中に懸垂し、最大静止張力が約０．５ｇとなるように負荷をかけた。右心房の自律拍動を圧トランスデューサーを介して導入し、張力と拍動数を連続的にリニアコーダー上に記録した。薬物は拍動数がプラトーになる毎に累積的に添加し、薬効評価はイソプロテレノールによる拍動数の最大増分を１００％として、薬物の最大増分の比率を求めるとともに、薬物の最大増分の半分の拍動数増加を与える薬物濃度をＥＣ５０値として算出した。
得られた結果を用いてβ３刺激作用／β１刺激作用の乖離を示すため、試験例２で得られた陽性変時作用のＥＣ５０値を、その実施例化合物の試験例１で得られた主薬効とするヒトβ３刺激作用のＥＣ５０値で除した。対照薬物（ＡＪ  ９６７７）の値を１とした際の相対値として以下に示す。
以下に示す通り、前記〔１〕の化合物、なかでも特に前記〔２〕の化合物は、組織を用いた評価系に於いても特開平１１−２５５７４３号公報に記載された対照薬物（ＡＪ  ９６７７）に比べ高いβ３刺激作用／β１刺激作用の乖離を示すことがわかる。
実施例化合物の陽性変時作用のＥＣ５０値（対照薬物（ＡＪ  ９６７７）の値を１とした際の相対値）
実施例化合物  １４      ：  ６８
実施例化合物  ７３      ：  ７７
実施例化合物  ７６      ：３００
実施例化合物１１４      ：２３０
実施例化合物１２１      ：  ７８
実施例化合物１５０      ：４７０
実施例化合物１５４      ：  ９０
対照薬物（ＡＪ９６７７）：    １
産業上の利用可能性
式（Ｉ）で表されるインドール、インダゾール、およびベンズアゾール類およびその薬学的に許容される塩は優れたβ３−アドレナリン受容体刺激作用を有し、例えば肥満症、高血糖症、腸管運動亢進に起因する疾患、頻尿、尿失禁、うつ病、胆石、または胆道運動亢進に起因する疾患の治療剤として有用である。
【国際調査報告】
2003106418.tif 000043
2003106418.tif 000044
2003106418.tif 000045
2003106418.tif 000046
2003106418.tif 000047
2003106418.tif 000048
2003106418.tif 000049
2003106418.tif 000050