(57)【要約】一般式（Ｉ）で示される縮合ピリダジン誘導体、またはそれらの薬学的に許容される塩に関する（式中の記号は明細書に記載の通り。）。2003070707.tif 000228一般式（Ｉ）で示される化合物は、ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼを阻害し、種々の虚血性疾患（脳、脊髄、心臓、消化管、骨格筋、網膜等）、炎症性疾患（炎症性腸疾患、多発性脳硬化症、関節炎等）、神経変性疾患（錐体外路系障害、アルツハイマー病、筋ジストロフィー、腰部脊柱管狭窄症等）、糖尿病、ショック、頭部外傷、腎不全、痛覚過敏等の予防および／または治療剤として有用であり、また、抗レトロウイルス剤（ＨＩＶ等）、抗癌療法の増感剤や免疫抑制剤としても有用である。
2003070707.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
2003070707.tif 000212
（式中、Ｒ１は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシ基、（４）水酸基、（５）ハロゲン原子、（６）ニトロ基、（７）ＮＲ２Ｒ３基、（８）Ｃ２〜８アシル基、（９）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルコキシ基、または（１０）ＮＲ２Ｒ３基で置換されたＣ２〜８アシル基を表わし、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
ＸおよびＹは、それぞれ独立して、
（１）Ｃ、（２）ＣＨ、または（３）Ｎを表わし、
2003070707.tif 000213
（１）一重結合または（２）二重結合を表わし、
2003070707.tif 000214
（１）一部または全部飽和されたＣ３〜１０の単環式炭素環アリール、または（２）酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和された３〜１０員の単環式ヘテロ環アリールを表わし、
Ａは、（１）Ａ１、（２）Ａ２、（３）Ａ３、（４）Ａ４、または（５）Ａ５を表わし、
2003070707.tif 000215
Ｄ１は、
（１）−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−基、（２）−ＮＲ６Ｃ（Ｓ）−基、（３）−ＮＲ６ＳＯ２−基、（４）−ＣＨ２−ＮＲ６−基、（５）−ＣＨ２−Ｏ−基、（６）−ＯＣ（Ｏ）−基、（７）−ＣＨ２−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−基、（８）−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ７−基、（９）−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｏ−基、（１０）−ＮＲ６Ｃ（Ｓ）ＮＲ７−基、（１１）−ＮＲ６−基、または（１２）−ＮＲ６Ｃ（＝ＮＲ７）−基を表わし、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）フェニル基、または（４）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｄ２は、
（１）Ｃ１〜８アルキレン基、（２）Ｃ２〜８アルケニレン基、（３）Ｃｙｃ２、（４）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、（５）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、（６）−（Ｃ１〜４アルキレン）−ＮＲ８−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、（７）−（Ｃｙｃ２）−（Ｃ１〜８アルキレン）−基、（８）−（Ｃ１〜８アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−基、または（９）−（Ｃ１〜４アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−（Ｃ１〜４アルキレン）−基を表わし、
Ｒ８は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（４）フェニル基、または（５）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｄ３は、
（１）水素原子、（２）−ＮＲ９Ｒ１０基、（３）Ｃｙｃ３、（４）−ＯＲ１１基、（５）ＣＯＯＲ１２基、（６）ＣＯＮＲ１３Ｒ１４基、（７）シアノ基、（８）ハロゲン原子、（９）−Ｃ（＝ＣＲ１５）ＮＲ１６Ｒ１７基、または（１０）−ＮＲ１８Ｃ（＝ＮＲ１９）ＮＲ２０Ｒ２１基を表わし、
Ｒ９およびＲ１３は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、（４）Ｃ２〜８アルキニル基、（５）Ｃｙｃ３、（６）Ｃ１〜８アルコキシ基、（７）Ｃ２〜８アルケニルオキシ基、（８）Ｃ２〜８アルキニルオキシ基、または（９）Ｃｙｃ３、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ１〜８アルキルチオ基、シアノ基、水酸基、または１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ１０およびＲ１４は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ２〜８アルキニル基、（５）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（６）Ｃ２〜８アシル基、（７）Ｃ３〜８シクロアルキル基、（８）Ｃｙｃ４、または１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜８アルコキシカルボニル基、または（９）Ｃ１〜８アルコキシ基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（４）フェニル基、または（５）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ４は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシ基、（４）水酸基、（５）ハロゲン原子、（６）ニトロ基、または（７）ＮＲ２２Ｒ２３基を表わし、
Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
Ｅ１は、Ｃ１〜４アルキレン基を表わし、
Ｅ２は、
（１）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４−基、（２）−ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）−基、（３）−ＮＲ２４−基、（４）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−基、または（５）−Ｓ−基を表わし、
Ｒ２４は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、または（３）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｅ３は、
（１）単結合、または（２）Ｃ１〜８アルキレン基を表わし、
Ｅ４は、
（１）Ｃ１〜８アルキル基、（２）Ｃ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ２〜８アルキニル基、（４）Ｃｙｃ５、（５）ＮＲ２５Ｒ２６基、（６）ＯＲ２７基、（７）ＳＲ２７基、（８）ＣＯＯＲ２７基、（９）２個のＯＲ２５基で置換されたＣ１〜８アルキル基、（１０）１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜８アルキル基、（１１）シアノ基、または（１２）Ｃ２〜８アシル基を表わし、
Ｒ２５は
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、（４）Ｃ２〜８アルキニル基、（５）Ｃｙｃ５、または（６）Ｃｙｃ５またはＯＲ２８基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ２６は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（４）フェニル基、または（５）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ２７は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃｙｃ５、または（３）Ｃｙｃ５で置換された置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ２８は、
（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
Ｇ１は、Ｃ１〜８アルキレン基を表わし、
Ｃｙｃ１は
（１）一部または全部飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環または二環式炭素環アリール、または（２）酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環アリールを表わし、
Ｇ２は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（４）Ｃ２〜８アシル基、（５）Ｃｙｃ６、（６）１〜２個のＣｙｃ６、水酸基、またはＣ１〜８アルコキシ基で置換されたＣ１〜８アルキル基またはＣ２〜８アルケニル基、（７）Ｃｙｃ６で置換されたＣ１〜８アルコキシカルボニル基、（８）−Ｃ（Ｏ）−Ｃｙｃ６基、（９）ニトロ基、（１０）ＮＲ４１Ｒ４２基、（１１）Ｃ１〜８アルコキシ基、または（１２）ＮＲ４１Ｒ４２基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ５は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシ基、（４）水酸基、（５）ニトロ基、（６）ＮＲ２９Ｒ３０基、（７）ＮＲ２９Ｒ３０基で置換されたＣ１〜８アルキル基、（８）ＮＨＳＯ２ＯＨ基、（９）アミジノ基、（１０）シアノ基、（１１）ハロゲン原子、（１２）Ｃｙｃ８、または（１３）Ｃｙｃ８で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ３、Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ５、Ｃｙｃ６、およびＣｙｃ８は、それぞれ独立して、
（１）一部または全部飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環または二環式炭素環アリール、または（２）酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環アリールを表わし、
Ｃｙｃ７は、
（１）一部または全部飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環または二環式炭素環アリール、または（２）酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環アリールを表わすが、Ｃｙｃ７はベンゼン環を表わさず、
Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ３、Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ５、Ｃｙｃ６、およびＣｙｃ８は、
（１）Ｃ１〜８アルキル基、（２）Ｃ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシ基、（４）ハロゲン原子、（５）トリハロメチル基、（６）トリハロメトキシ基、（７）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（８）オキソ基、（９）Ｃ１〜８アルコキシ基またはフェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基、（１０）水酸基、および（１１）ＮＲ２９Ｒ３０基から選択される１〜３個の基で置換されてもよい；
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１または２を表わす。
ただし、
（ｉ）ＡがＡ１またはＡ２を表わすとき、
2003070707.tif 000216
を表わさず、
（ｉｉ）ＡがＡ４を表わし、かつ
2003070707.tif 000217
を表わすとき、Ｒ５は水酸基またはＣ１〜８アルコキシ基を表わさず、
（ｉｉｉ）ＡがＡ５を表わすとき、
2003070707.tif 000218
を表わさず、
（ｉｖ）以下に示す（１）〜（１３）の化合物は除く；
（１）４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（２）４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（３）４−フェニル−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン、
（４）４−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（５）４−（４−メチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（６）４−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（７）４−（４−クロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（８）４−（４−ブロモフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（９）７−ヒドロキシ−４−フェニル−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン、
（１０）４−フェニル−８，８ａ−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［３，４−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン、
（１１）４−（ピリジン−４−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（１２）４−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（１３）４−エトキシカルボニルメチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン。）
で示される縮合ピリダジン誘導体化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項２】
2003070707.tif 000219
が一部または全部飽和されたＣ３〜７の単環式炭素環アリールであり、ＡがＡ１である請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項３】
2003070707.tif 000220
が一部または全部飽和されたＣ３〜７の単環式炭素環アリールであり、ＡがＡ２である請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項４】
2003070707.tif 000221
が一部または全部飽和されたＣ３〜７の単環式炭素環アリールであり、ＡがＡ３である請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項５】
2003070707.tif 000222
が一部または全部飽和されたＣ３〜７の単環式炭素環アリールであり、ＡがＡ４またはＡ５である請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項６】
2003070707.tif 000223
が酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜２個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和された３〜７員の単環式ヘテロ環アリールであり、かつＡがＡ１である請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項７】
2003070707.tif 000224
が酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜２個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和された３〜７員の単環式ヘテロ環アリールであり、かつＡがＡ２である請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項８】
2003070707.tif 000225
が酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜２個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和された３〜７員の単環式ヘテロ環アリールであり、かつＡがＡ３である請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項９】
2003070707.tif 000226
が酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜２個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和された３〜７員の単環式ヘテロ環アリールであり、かつＡがＡ４またはＡ５である請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１０】
2003070707.tif 000227
である請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩。
【請求項１１】
請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物または薬学的に許容される塩を有効成分として含有するポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ阻害剤。
【請求項１２】
請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分とする虚血性疾患、炎症性疾患、神経変性疾患、緑内障、糖尿病、糖尿病合併症、ショック、頭部外傷、脊髄損傷、腎不全、痛覚過敏の予防および／または治療剤。
【請求項１３】
請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分とする抗レトロウイルス剤。
【請求項１４】
請求の範囲第１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分とする抗癌療法の増感剤。
【請求項１５】
請求の範囲１項に記載の一般式（Ｉ）で示される化合物またはその薬学的に許容される塩を有効成分とする免疫抑制剤。
【請求項１６】
虚血性疾患が脳梗塞である、請求の範囲１２項に記載の予防および／または治療剤。
【請求項１７】
実施例１から６２のいずれかに記載の請求の範囲１項に記載の化合物またはその薬学的に許容される塩。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、縮合ピリダジン誘導体化合物に関する。
さらに詳しく言えば、本発明は
（１）一般式（Ｉ）
2003070707.tif 000003
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）で示されるピリダジン誘導体化合物、またはそれらの薬学的に許容される塩、
（２）それらの製造方法、および
（３）それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
背景技術
ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ（以下、ＰＡＲＰと略す。）はＤＮＡ損傷に依存して活性化される特異的な核内酵素であり、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（以下、ＮＡＤ＋と略す。）のＡＤＰ−リボースをヒストン、ＤＮＡ−ポリメラーゼ、ＤＮＡ−トポイソメラーゼ等のタンパク質に転移する反応を司っている。
ところで、ＤＮＡがペルオキシナイトライト（ＯＮＯＯ−）や活性酸素等により損傷を受けると、ＰＡＲＰの異常活性化（ニックの入ったＤＮＡがＰＡＲＰのＺｎフィンガードメインに結合すると１００倍にも活性化される。）が起こり、電子伝達系に必須のＮＡＤ＋の枯渇が生じ、ＡＴＰが減少してエネルギー産生系の破綻が起こることにより、細胞死が起こると考えられている（ＰＡＲＰ自殺仮説：Ｆｒｅｅ  Ｒａｄｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｍｅｄ．，２１，８５５（１９９６）；ＴＩＰＳ．，１９，２８７（１９９８）参照）。従って、ＰＡＲＰ阻害剤は細胞死抑制剤として有用であると考えられる。
また、ＰＡＲＰがインターロイキン−１β変換酵素様プロテアーゼファミリーの一つであるカスパーゼ−３の基質となって限定分解される（Ｃｅｌｌ．，８１，８０１（１９９５）参照）ことからアポトーシスに関連しているとも言われている。
さらにＰＡＲＰ阻害剤として一般的に知られている３−アミノベンズアミドやニコチンアミド等は、イン・ビトロ（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）およびイン・ビボ（ｉｎ  ｖｉｖｏ）での検討やＰＡＲＰノックアウトマウスを用いた実験より、脳、心臓、消化管、骨格筋および網膜等の虚血性疾患、関節炎、炎症性腸疾患および多発性脳硬化症等の炎症性疾患、糖尿病、ショック、錐体外路系障害（ＴＩＰＳ．，１９，２８７（１９９８）；Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，３５０，１（１９９８）参照）、痛覚過敏（Ｐａｉｎ．，７２，３５５（１９９７）参照）といった種々の病態モデルにおいて、細胞死抑制作用ならびに病態の改善作用を有することが報告されている。また、ＰＡＲＰ阻害剤はＨＩＶを含む抗レトロウイルス剤（Ｂｉｏｃｈｅｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ｒｅｓ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１８０，５０４（１９９１）参照）、抗癌療法の増感剤（Ｒａｄｉａｔ．Ｒｅｓ．，１２６，３６７（１９９１）；Ｂｒ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ．，７２，８４９（１９９５）参照）や免疫抑制剤（Ｉｎｔ．Ｊ．Ｉｍｍｕｎｏｐｈａｒｍａｃ．，１７，２６５（１９９５）参照）としても有用であることが報告されている。
以上のことから、ＰＡＲＰ阻害活性を有する化合物は、虚血性疾患（脳梗塞、心筋梗塞、再灌流傷害、術後障害等）、炎症性疾患（炎症性腸疾患、多発性脳硬化症、関節炎、肺障害等）、神経変性疾患（錐体外路系障害、パーキンソン病、アルツハイマー病、筋ジストロフィー、腰部脊柱管狭窄症等）、緑内障、糖尿病、糖尿病合併症、ショック、頭部外傷、脊髄損傷、腎不全、痛覚過敏、血流障害等の予防および／または治療剤として有用であり、また、抗レトロウイルス剤（ＨＩＶ等）、抗癌療法の増感剤や免疫抑制剤としても有用である。
ＰＡＲＰ阻害剤としては、例えば、ＷＯ００／４４７２６号明細書には、一般式（Ａ）
2003070707.tif 000004
（式中、Ｒ１Ａは
（ｉ）水酸基またはアミノ基によって置換されたＣ１〜４アルキル基、または
（ｉｉ）式−Ａ１Ａ−Ａ２Ａ−Ａ３Ａで示される基を表わし、
Ａ１Ａは−ＮＲ３ＡＣ（Ｏ）−基等を表わし、Ｒ３Ａは水素原子、Ｃ１〜４アルキル基等を表わし、Ａ２ＡはＣ１〜８アルキレン基等を表わし、Ａ３Ａは（ｉ）水素原子、（ｉｉ）−ＮＲ１７ＡＲ１８Ａ基、（ｉｉｉ）Ｃｙｃ２Ａ基等を表わし、Ｒ１７Ａは、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル基等を表わし、Ｒ１８Ａは（ｉ）水素原子、（ｉｉ）Ｃ１〜８アルキル基等を表わし、Ｃｙｃ２Ａ基は、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１個の硫黄原子を含む３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環を表わし、Ｒ２Ａは水素原子、ハロゲン原子等を表わす。）で示される２Ｈ−フタラジン−１−オン誘導体（式中、基の説明は必要な部分を抜粋した。）がＰＡＲＰ阻害活性を有することが記載されている。
また、ＤＥ３３０２０２１号公開明細書には、一般式（Ｂ）
2003070707.tif 000005
（式中、Ｒ１Ｂは水素原子、またはＣ１〜３アルキル基を表わし、Ｒ２Ｂは水素原子を表わすか、Ｒ１ＢおよびＲ２Ｂは一緒になって、Ｃ１〜４アルキレンを表わしてもよく、Ｒ３Ｂは水素原子、またはメチル基を表わし、ｎＢは０〜３を表わし、Ｒ４Ｂは１−ピロリル基等を表わす。）で示される化合物（式中、基の説明は必要な部分を抜粋した。）が血小板凝集阻害作用を有することが記載されている。
また、ＷＯ９８／３１６７４号明細書には、一般式（Ｃ）
2003070707.tif 000006
（式中、Ｒ１ＣはＣ１〜４アルコキシ基等を表わし、Ｒ２ＣはＣ１〜８アルコキシ等を表わし、Ｒ３ＣおよびＲ４Ｃは水素原子を表わすか、Ｒ３ＣおよびＲ４Ｃは一緒になって、単結合を表わし、Ｒ５Ｃは水素原子等を表わす。）で示される化合物（式中、基の説明は必要な部分を抜粋した。）がホスホジェステラーゼ阻害作用を有することが記載されている。
また、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，４４（１６），２５１１−２５２２および２５２３−２５３５（２００１）には、
４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．２４４０７７−３６−９）、および
４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．３５８３６８−９８−６）がホスホジエステラーゼ阻害活性を有することが記載されている。
また、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．，３９（２０），３４１９−２７（１９８３）には、
４−フェニル−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．８９３１１−３０−８）が合成中間体として記載されている。
また、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ．，２４０−２４２（１９９５）には、
４−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１５４８１０−２２−７）、
４−（４−メチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１５４８１０−２３−８）、
４−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１５４８１０−２４−９）、
４−（４−クロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１５４８１０−２５−０）、および
４−（４−ブロモフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１５４８１０−２６−１）が合成中間体として記載されている。
Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，６，３４９−４５４（１９９８）には、
７−ヒドロキシ−４−フェニル−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．２０６１２６−９０−１）、および
４−フェニル−８，８ａ−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［３，４−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．２０６１２６−９６−７）が合成中間体として記載されている。
Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ．，４３（１２），２３１０−２３２３（２０００）には、
４−（ピリジン−４−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．２１２１４２−８９−７）が合成中間体として記載されている。
ＦＲ２６４７６７６号公開明細書には、
４−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１３４９７２−１２−６）、および
４−エトキシカルボニルメチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．１３４９７３−２４−３）が合成中間体として記載されている。
発明の開示
本発明者らは、ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ阻害活性を有する化合物を見出すべく鋭意研究を行なった結果、一般式（Ｉ）で示されるピリダジン誘導体が目的を達成することを見出した。
すなわち、本発明は、
（１）一般式（Ｉ）
2003070707.tif 000007
（式中、Ｒ１は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシ基、（４）水酸基、（５）ハロゲン原子、（６）ニトロ基、（７）ＮＲ２Ｒ３基、（８）Ｃ２〜８アシル基、（９）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルコキシ基、または（１０）ＮＲ２Ｒ３基で置換されたＣ２〜８アシル基を表わし、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
ＸおよびＹは、それぞれ独立して、
（１）Ｃ、（２）ＣＨ、または（３）Ｎを表わし、
2003070707.tif 000008
（１）一重結合または（２）二重結合を表わし、
2003070707.tif 000009
（１）一部または全部飽和されたＣ３〜１０の単環式炭素環アリール、または（２）酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和された３〜１０員の単環式ヘテロ環アリールを表わし、
Ａは、（１）Ａ１、（２）Ａ２、（３）Ａ３、（４）Ａ４、または（５）Ａ５を表わし、
2003070707.tif 000010
2003070707.tif 000011
Ｄ１は、
（１）−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−基、（２）−ＮＲ６Ｃ（Ｓ）−基、（３）−ＮＲ６ＳＯ２−基、（４）−ＣＨ２−ＮＲ６−基、（５）−ＣＨ２−Ｏ−基、（６）−ＯＣ（Ｏ）−基、（７）−ＣＨ２−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−基、（８）−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ７−基、（９）−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｏ−基、（１０）−ＮＲ６Ｃ（Ｓ）ＮＲ７−基、（１１）−ＮＲ６−基、または（１２）−ＮＲ６Ｃ（＝ＮＲ７）−基を表わし、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）フェニル基、または（４）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｄ２は、
（１）Ｃ１〜８アルキレン基、（２）Ｃ２〜８アルケニレン基、（３）Ｃｙｃ２、（４）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、（５）−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、（６）−（Ｃ１〜４アルキレン）−ＮＲ８−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、（７）−（Ｃｙｃ２）−（Ｃ１〜８アルキレン）−基、（８）−（Ｃ１〜８アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−基、または（９）−（Ｃ１〜４アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−（Ｃ１〜４アルキレン）−基を表わし、
Ｒ８は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（４）フェニル基、または（５）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｄ３は、
（１）水素原子、（２）−ＮＲ９Ｒ１０基、（３）Ｃｙｃ３、（４）−ＯＲ１１基、（５）ＣＯＯＲ１２基、（６）ＣＯＮＲ１３Ｒ１４基、（７）シアノ基、（８）ハロゲン原子、（９）−Ｃ（＝ＣＲ１５）ＮＲ１６Ｒ１７基、または（１０）−ＮＲ１８Ｃ（＝ＮＲ１９）ＮＲ２０Ｒ２１基を表わし、
Ｒ９およびＲ１３は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、（４）Ｃ２〜８アルキニル基、（５）Ｃｙｃ３、（６）Ｃ１〜８アルコキシ基、（７）Ｃ２〜８アルケニルオキシ基、（８）Ｃ２〜８アルキニルオキシ基、または（９）Ｃｙｃ３、Ｃ１〜８アルコキシ基、Ｃ１〜８アルキルチオ基、シアノ基、水酸基、または１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ１０およびＲ１４は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、（４）Ｃ２〜８アルキニル基、（５）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（６）Ｃ２〜８アシル基、（７）Ｃ３〜８シクロアルキル基、（８）Ｃｙｃ４、または１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜８アルコキシカルボニル基、または（９）Ｃ１〜８アルコキシ基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１はそれぞれ独立して、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（４）フェニル基、または（５）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ４は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシ基、（４）水酸基、（５）ハロゲン原子、（６）ニトロ基、または（７）ＮＲ２２Ｒ２３基を表わし、
Ｒ２２およびＲ２３は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
Ｅ１は、Ｃ１〜４アルキレン基を表わし、
Ｅ２は、
（１）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４−基、（２）−ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）−基、（３）−ＮＲ２４−基、（４）−Ｃ（Ｏ）Ｏ−基、または（５）−Ｓ−基を表わし、
Ｒ２４は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、または（３）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｅ３は、
（１）単結合、または（２）Ｃ１〜８アルキレン基を表わし、
Ｅ４は、
（１）Ｃ１〜８アルキル基、（２）Ｃ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ２〜８アルキニル基、（４）Ｃｙｃ５、（５）ＮＲ２５Ｒ２６基、（６）ＯＲ２７基、（７）ＳＲ２７基、（８）ＣＯＯＲ２７基、（９）２個のＯＲ２５基で置換されたＣ１〜８アルキル基、（１０）１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜８アルキル基、（１１）シアノ基、または（１２）Ｃ２〜８アシル基を表わし、
Ｒ２５は
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ２〜８アルケニル基、（４）Ｃ２〜８アルキニル基、（５）Ｃｙｃ５、または（６）Ｃｙｃ５またはＯＲ２８基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ２６は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（４）フェニル基、または（５）フェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ２７は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃｙｃ５、または（４）Ｃｙｃ５で置換された置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ２８は、
（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
Ｇ１は、Ｃ１〜８アルキレン基を表わし、
Ｃｙｃ１は
（１）一部または全部飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環または二環式炭素環アリール、または（２）酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環アリールを表わし、
Ｇ２は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（４）Ｃ２〜８アシル基、（５）Ｃｙｃ６、（６）１〜２個のＣｙｃ６、水酸基、またはＣ１〜８アルコキシ基で置換されたＣ１〜８アルキル基またはＣ２〜８アルケニル基、（７）Ｃｙｃ６で置換されたＣ１〜８アルコキシカルボニル基、（８）−Ｃ（Ｏ）−Ｃｙｃ６基、（９）ニトロ基、（１０）ＮＲ４１Ｒ４２基、（１１）Ｃ１〜８アルコキシ基、または（１２）ＮＲ４１Ｒ４２基で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ４１およびＲ４２は、それぞれ独立して、（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ５は、
（１）水素原子、（２）Ｃ１〜８アルキル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシ基、（４）水酸基、（５）ニトロ基、（６）ＮＲ２９Ｒ３０基、（７）ＮＲ２９Ｒ３０基で置換されたＣ１〜８アルキル基、（８）ＮＨＳＯ２ＯＨ基、（９）アミジノ基、（１０）シアノ基、（１１）ハロゲン原子、（１２）Ｃｙｃ８、または（１３）Ｃｙｃ８で置換されたＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｒ２９およびＲ３０は、それぞれ独立して、
（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜８アルキル基を表わし、
Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ３、Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ５、Ｃｙｃ６、およびＣｙｃ８は、それぞれ独立して、
（１）一部または全部飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環または二環式炭素環アリール、または（２）酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環アリールを表わし、
Ｃｙｃ７は、
（１）一部または全部飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環または二環式炭素環アリール、または（２）酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環アリールを表わすが、Ｃｙｃ７はベンゼン環を表わさず、
Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ３、Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ５、Ｃｙｃ６、およびＣｙｃ８は、
（１）Ｃ１〜８アルキル基、（２）Ｃ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ１〜８アルコキシ基、（４）ハロゲン原子、（５）トリハロメチル基、（６）トリハロメトキシ基、（７）Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基、（８）オキソ基、（９）Ｃ１〜８アルコキシ基またはフェニル基で置換されたＣ１〜８アルキル基、（１０）水酸基、および（１１）ＮＲ２９Ｒ３０基から選択される１〜３個の基で置換されてもよい；
ｍおよびｎは、それぞれ独立して、１または２を表わす。
ただし、
（ｉ）ＡがＡ１またはＡ２を表わすとき、
2003070707.tif 000012
2003070707.tif 000013
を表わさず、
（ｉｉ）ＡがＡ４を表わし、かつ
2003070707.tif 000014
を表わすとき、Ｒ５は水酸基またはＣ１〜８アルコキシ基を表わさず、
（ｉｉｉ）ＡがＡ５を表わすとき、
2003070707.tif 000015
を表わさず、
（ｉｖ）以下に示す（１）〜（１３）の化合物は除く；
（１）４−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（２）４−（３，４−ジメトキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（３）４−フェニル−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン、
（４）４−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（５）４−（４−メチルフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（６）４−（４−フルオロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（７）４−（４−クロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（８）４−（４−ブロモフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（９）７−ヒドロキシ−４−フェニル−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン、
（１０）４−フェニル−８，８ａ−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［３，４−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン、
（１１）４−（ピリジン−４−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（１２）４−ｔ−ブトキシカルボニルメチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、
（１３）４−エトキシカルボニルメチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン。）
で示される縮合ピリダジン誘導体化合物またはその薬学的に許容される塩、
（２）それらの製造方法、および
（３）それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
本明細書中、Ｃ１〜８アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜８アルケニル基とは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜８アルキニル基とは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜８アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜８アルケニルオキシ基とは、エテニルオキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシ、ヘプテニルオキシ、オクテニルオキシ基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜８アルキニルオキシ基とは、エチニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、ペンチニルオキシ、ヘキシニルオキシ、ヘプチニルオキシ、オクチニルオキシ基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜８アルキルチオ基とは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜４アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜８アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜８アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜８アルコキシカルボニル基とは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、トリハロメチル基とは、３個のハロゲン原子で置換されたメチル基である。
本明細書中、トリハロメトキシ基とは、３個のハロゲン原子で置換されたメトキシ基である。
本明細書中、Ｃ２〜８アシル基とは、エタノイル（アセチル）、プロパノイル（プロピオニル）、ブタノイル（ブチリル）、ペンタノイル（バレリル）、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ３〜８シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基である。
本明細書中、ハロゲン原子とは塩素、臭素、フッ素、ヨウ素原子を意味する。
本明細書中、
2003070707.tif 000016
によって表わされる、一部または全部飽和されたＣ３〜１０の単環式炭素環アリールとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン等が挙げられる。
本明細書中、
2003070707.tif 000017
によって表わされる、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和された３〜１０員の単環式ヘテロ環アリールとしては、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチイン（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン等が挙げられる。
本明細書中、Ｃｙｃ１、Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ３、Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ５、Ｃｙｃ６、Ｃｙｃ７、およびＣｙｃ８によって表わされる、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環アリールのうち、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チイン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
また、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和された３〜１０員の単環または二環式ヘテロ環アリールとしては、アジリジン、アゼチジン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチイン（ジヒドロチオピラン）、テトラヒドロチイン（テトラヒドロチオピラン）、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンズオキサチアン、ジヒドロベンズオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン等が挙げられる。
上記ヘテロ環には、窒素原子が酸化されたＮ−オキシド体も含まれる。
本明細書中、Ｃｙｃ１、Ｃｙｃ２、Ｃｙｃ３、Ｃｙｃ４、Ｃｙｃ５、Ｃｙｃ６、Ｃｙｃ７、およびＣｙｃ８によって表わされる、一部または全部飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環または二環式炭素環アリールとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、パーヒドロペンタレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン等が挙げられる。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキレン基、アルコキシ基には直鎖のものおよび分枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β体、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学活性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフ分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、これらの任意の割合の混合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
本発明においては、特に断わらない限り、当業者にとって明らかなように
2003070707.tif 000018
α−配置とβ−配置の混合物であることを表わす。
本発明化合物は、公知の方法で薬学的に許容される塩に変換される。
薬学的に許容される塩は、水溶性のものが好ましい。
本発明化合物の薬学的に許容される塩としては、例えば、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム、リチウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩（テトラメチルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩等）、有機アミン（トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）メチルアミン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩、酸付加物塩（無機酸塩（塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩等）、有機酸塩（酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩等）等）が挙げられる。
本発明化合物の薬学的に許容される塩には、溶媒和物、または上記本発明化合物のアルカリ（土類）金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、酸付加物塩の溶媒和物も含まれる。
溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば水、アルコール系溶媒（エタノール等）等の溶媒和物が挙げられる。
本明細書中、
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として好ましくは、一部または全部飽和されたＣ３〜７の単環式炭素環アリール、または酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜２個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和された３〜７員の単環式ヘテロ環アリールである。さらに一部または全部飽和されたＣ３〜７の単環式炭素環アリールとして好ましくは以下に示すものが挙げられる。
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酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜２個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和された３〜７員の単環式ヘテロ環アリールとして好ましくは以下に示すものが挙げられる。
2003070707.tif 000021
本明細書中、Ａとして好ましくは、Ａ１、Ａ２、またはＡ３である。
本明細書中、Ｄ１として好ましくは、−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−基、−ＮＲ６Ｃ（Ｓ）−基、−ＮＲ６ＳＯ２−基、または−ＣＨ２−ＮＲ６−基であり、より好ましくは、−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−基である。
本明細書中、Ｄ２として好ましくは、Ｃ１〜８アルキレン基、Ｃ２〜８アルケニレン基、−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜４アルキレン）−ＮＲ８−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、または−（Ｃ１〜８アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−基であり、より好ましくは、Ｃ１〜８アルキレン基である。
本明細書中、Ｄ３として好ましくは、−ＮＲ９Ｒ１０基、またはＣｙｃ３である。
本明細書中、Ｅ１として好ましくは、Ｃ１〜４アルキレン基である。
本明細書中、Ｅ２として好ましくは、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４−基、−ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）−基、−ＮＲ２４−基、または−Ｓ−基である。
本明細書中、Ｅ３として好ましくは、単結合、またはＣ１〜８アルキレン基である。
本明細書中、Ｅ４として好ましくは、Ｃｙｃ５、またはＮＲ２５Ｒ２６基である。
本明細書中、Ｃｙｃ１として好ましくは、酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１〜２個のヘテロ原子を含む一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環式ヘテロ環アリールである。
本明細書中、ＡがＡ３またはＡ４を表わすとき、ＸまたはＹのうち少なくとも一つはＮを表わす化合物が好ましい。
本明細書中、ＡがＡ３またはＡ４を表わすとき、
2003070707.tif 000022
が好ましい。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−Ａ−１）
2003070707.tif 000023
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、一般式（Ｉ−Ａ−２）
2003070707.tif 000024
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、一般式（Ｉ−Ｂ−１）
2003070707.tif 000025
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、一般式（Ｉ−Ｂ−２）
2003070707.tif 000026
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、一般式（Ｉ−Ｃ−１）
2003070707.tif 000027
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、および一般式（Ｉ−Ｃ−２）
2003070707.tif 000028
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
本発明の具体的な化合物としては、以下の表１〜表９０で示される化合物、実施例の化合物およびそれらの薬学的に許容される塩が挙げられる。
各表中、Ｍｅはメチル基を表わし、Ｅｔはエチル基を表わし、Ｐｒはプロピル基を表わし、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表わし、Ｂｕはブチル基を表わし、ｃ−Ｐｒはシクロプロピル基を表わし、ｃ−Ｂｕはシクロブチル基を表わし、ｃ−Ｐｅｎはシクロペンチル基を表わし、ｃ−Ｈｅｘはシクロヘキシル基を表わし、Ｐｈはフェニル基を表わし、Ｂｎはベンジル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
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［本発明化合物の製造方法］
一般式（Ｉ）で示される化合物は以下に示す方法、または実施例記載の方法によって製造することができる。
（１）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−基、または−ＣＨ２−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−１）
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（式中、Ｄ１−１は−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−基、または−ＣＨ２−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−１）で示される化合物は、一般式（ＩＩ）
2003070707.tif 000120
（式中、Ｒ３１は−ＮＨＲ６基、または−ＣＨ２−ＮＨＲ６基を表わし、Ｒ１−１、Ｒ４−１、および
2003070707.tif 000121
は、それぞれＲ１、Ｒ４、および
2003070707.tif 000122
と同じ意味を表わす。ただし、Ｒ１−１によって表わされる基に含まれる水酸基またはアミノ基は保護が必要な場合には保護されているものとし、Ｒ４−１によって表わされる水酸基またはアミノ基は保護が必要な場合には保護されているものとし、
2003070707.tif 000123
によって表わされる基に含まれるアミノ基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＩＩＩ）
2003070707.tif 000124
（式中、Ｄ２−１、およびＤ３−１はそれぞれＤ２、およびＤ３と同じ意味を表わす。ただし、Ｄ２−１によって表わされる基に含まれるアミノ基は保護が必要な場合には保護されているものとし、Ｄ３−１に含まれるカルボキシル基、水酸基、アミノ基、アミジノ基、またはグアニジノ基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物をアミド化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、
（１）酸ハライドを用いる方法、
（２）混合酸無水物を用いる方法、
（３）縮合剤を用いる方法等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、酸ハライド化剤（オキザリルクロライド、チオニルクロライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、アミンと不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。また、有機溶媒（ジオキサン、テトラヒドロフラン等）中、アルカリ水溶液（重曹水または水酸化ナトリウム溶液等）を用いて、酸ハライドと０〜４０℃の温度で反応させることにより行なうこともできる。
（２）混合酸無水物を用いる方法は、例えば、カルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、トシルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
（３）縮合剤を用いる方法は、例えば、カルボン酸とアミンを、有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素、１−プロピルホスホン酸環状無水物（１−ｐｒｏｐａｎｅｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｃｙｃｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ、ＰＰＡ）等）を用い、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら（１）、（２）および（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
保護基の脱保護反応は以下の方法によって行うことができる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基、アミジノ基またはグアニジノ基の保護基の脱保護反応は、よく知られており、例えば、
（１）アルカリ加水分解、
（２）酸性条件下における脱保護反応、
（３）加水素分解による脱保護反応、
（４）シリル基の脱保護反応等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば、有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（２）酸条件下での脱保護反応は、例えば、有機溶媒（塩化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸等）中、０〜１００℃の温度で行なわれる。
（３）加水素分解による脱保護反応は、例えば、溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミド系（ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度で行なわれる。
（４）シリル基の脱保護反応は、例えば、水と混和しうる有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル等）中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基が挙げられる。
水酸基の保護基としては、例えばメトキシメチル基、２−テトラヒドロピラニル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、アセチル基、ベンジル基が挙げられる。
アミノ基、アミジノ基、およびグアニジノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、トリメチルシリル基が挙げられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基、アミジノ基またはグアニジノ基の保護基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ３ｒｄ  ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９に記載されたものが用いられる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物が容易に製造することができる。
（２）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＮＲ６ＳＯ２−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−２）
2003070707.tif 000125
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−２）で示される化合物は、一般式（ＩＩ−１）
2003070707.tif 000126
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＩＶ）
2003070707.tif 000127
（式中、Ｒ３２はハロゲン原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をスルホンアミド化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
スルホンアミド化反応は公知であり、例えば、不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（３）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＯＣ（Ｏ）−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−３）
2003070707.tif 000128
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−３）で示される化合物は、一般式（Ｖ）
2003070707.tif 000129
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、前記一般式（ＩＩＩ）
2003070707.tif 000130
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をエステル化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
このエステル化反応は公知であり、例えば
１）酸ハライドを用いる方法、
２）混合酸無水物を用いる方法、
３）縮合剤を用いる方法等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
１）酸ハライドを用いる方法は、例えば、カルボン酸を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、酸ハライド（オキザリルクロライド、チオニルクロライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、アルコールと不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
２）混合酸無水物を用いる方法は、例えば、カルボン酸を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、トシルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を不活性有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アルコールと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
３）縮合剤を用いる方法は、例えば、カルボン酸とアルコールを、有機溶媒（クロロホルム、塩化メチレン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、三級アミン（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素等）を用い、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら１）、２）および３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（４）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＣＨ２−Ｏ−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−４）
2003070707.tif 000131
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−４）で示される化合物は、一般式（ＶＩ−１）
2003070707.tif 000132
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＶＩＩ−１）
2003070707.tif 000133
（式中、Ｒ３３は脱離基（例えば、ハロゲン原子、メシル基またはトシル基等）を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をエーテル化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すか、または一般式（ＶＩ−２）
2003070707.tif 000134
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＶＩＩ−２）
2003070707.tif 000135
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をエーテル化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すか、または前記一般式（ＶＩ−１）
2003070707.tif 000136
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＶＩＩ−２）
2003070707.tif 000137
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をエーテル化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
一般式（ＶＩ−１）で示される化合物と一般式（ＶＩＩ−１）で示される化合物、および一般式（ＶＩ−２）で示される化合物と一般式（ＶＩＩ−２）で示される化合物のエーテル化反応は公知であり、例えば不活性有機溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物の存在下、０〜１００℃で反応させることにより行なわれる。
一般式（ＶＩ−１）で示される化合物と一般式（ＶＩＩ−２）で示される化合物のエーテル化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン等）中、アゾ化合物（アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン、１，１’−アゾビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）等）およびホスフィン化合物（トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等）の存在下、相当するアルコール化合物と０〜６０℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（５）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＮＲ６−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−５）
2003070707.tif 000138
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−５）で示される化合物は、前記一般式（ＩＩ−１）
2003070707.tif 000139
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＶＩＩＩ−１）
2003070707.tif 000140
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すか、または一般式（ＩＸ）
2003070707.tif 000141
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−２）
2003070707.tif 000142
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
一般式（ＩＩ）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−１）で示される化合物、および一般式（ＩＸ）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−２）で示される化合物の反応は公知であり、例えば不活性有機溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等）中、塩基（トリエチルアミン、ピリジン等）の存在下または非存在下、０〜１００℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
また、一般式（ＩＡ−５）で示される化合物のうち、Ｄ２がＣ１〜８アルキレン基、Ｃ２〜８アルケニレン基、−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜４アルキレン）−ＮＲ８−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜８アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−基、または−（Ｃ１〜４アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−（Ｃ１〜４アルキレン）−基で示される化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−５−１）
2003070707.tif 000143
（式中、Ｄ２’はＣ１〜８アルキレン基、Ｃ２〜８アルケニレン基、−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜４アルキレン）−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜４アルキレン）−ＮＲ８−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜８アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−基、または−（Ｃ１〜４アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−（Ｃ１〜４アルキレン）−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は前記一般式（ＩＩ−１）
2003070707.tif 000144
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＶＩＩＩ−３）
2003070707.tif 000145
（式中、Ｄ２”はＣ１〜７アルキレン基、Ｃ２〜７アルケニレン基、−（Ｃ１〜３アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜３アルキレン）−Ｓ−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜３アルキレン）−ＮＲ８−（Ｃ１〜４アルキレン）−基、−（Ｃ１〜７アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−基、または−（Ｃ１〜３アルキレン）−（Ｃｙｃ２）−（Ｃ１〜４アルキレン）−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することもできる。
この還元的アミノ化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、エタノール等）中、還元剤（水素化ホウ素シアノナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム等）の存在下、また必要に応じて酸（酢酸、塩化水素等）の存在下、−２０〜６０℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（６）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＣＨ２−ＮＲ６−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−６）
2003070707.tif 000146
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−６）で示される化合物は、一般式（Ｘ）
2003070707.tif 000147
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、前記一般式（ＶＩＩＩ−１）
2003070707.tif 000148
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すか、または一般式（ＸＩ）
2003070707.tif 000149
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、前記一般式（ＶＩＩＩ−２）
2003070707.tif 000150
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
一般式（Ｘ）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−１）で示される化合物の反応は前記一般式（ＩＸ）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−２）で示される化合物の反応と同様に行なうことができる。
一般式（ＸＩ）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−２）で示される化合物の反応は、前記一般式（ＩＩ−１）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−３）で示される化合物の反応と同様に行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（７）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）ＮＲ７−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−７）
2003070707.tif 000151
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−７）で示される化合物は前記一般式（ＩＩ−１）
2003070707.tif 000152
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＩＩ）
2003070707.tif 000153
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、有機溶媒（テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ジエチルエーテル等）中、０〜１００℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（８）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＮＲ６Ｃ（Ｓ）ＮＲ７−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−８）
2003070707.tif 000154
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−８）で示される化合物は前記一般式（ＩＩ−１）
2003070707.tif 000155
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＩＩＩ）
2003070707.tif 000156
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、有機溶媒（テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ジエチルエーテル等）中、０〜１００℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（９）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＮＲ６Ｃ（Ｏ）Ｏ−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−９）
2003070707.tif 000157
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−９）で示される化合物は、前記一般式（ＩＩ−１）
2003070707.tif 000158
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＩＶ）
2003070707.tif 000159
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ジエチルエーテル等）中、−７８〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（１０）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＮＲ６Ｃ（Ｓ）−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−１０）
2003070707.tif 000160
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−１０）で示される化合物は一般式（ＸＶ）
2003070707.tif 000161
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をチオカルボニル化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、有機溶媒（ジオキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラヒドロフラン等）中、ローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）を２０〜１５０℃で用いることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（１１）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ１が−ＮＲ６Ｃ（＝ＮＲ７）−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−１１）
2003070707.tif 000162
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ−１１）で示される化合物は前記一般式（ＩＩ−１）
2003070707.tif 000163
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＶＩ）
2003070707.tif 000164
（式中、Ｒ３４はＣ１〜４アルキル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、エタノール等）中、０〜５０℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（１２）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ１を表わし、かつＤ３が−ＮＲ９Ｒ１０基または
2003070707.tif 000165
で示されるヘテロ環（当該ヘテロ環はＣｙｃ２のうち、少なくとも１個の窒素原子（当該窒素原子はＤ２に結合する。）を有するヘテロ環を表わす。）を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＡ−１２）
2003070707.tif 000166
（式中、Ｄ３−２は−ＮＲ９Ｒ１０基または
2003070707.tif 000167
で示されるヘテロ環（当該ヘテロ環はＣｙｃ２のうち、少なくとも１個の窒素原子（当該窒素原子はＤ２に結合する。）を有するヘテロ環を表わす。）を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＡ−１２）で示される化合物は、一般式（ＸＶＩＩ）
2003070707.tif 000168
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＶＩＩＩ）
2003070707.tif 000169
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物または一般式（ＸＩＸ）
2003070707.tif 000170
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
一般式（ＸＶＩＩ）で示される化合物と、一般式（ＸＶＩＩＩ）で示される化合物または一般式（ＸＩＸ）で示される化合物の反応は、前記一般式（ＩＸ）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−２）で示される化合物の反応と同様に行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（１３）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ２を表わし、かつＥ２が−Ｃ（Ｏ）ＮＲ２４−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＢ−１）
2003070707.tif 000171
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＢ−１）で示される化合物は、一般式（ＸＸ）
2003070707.tif 000172
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式（ＸＸＩ）
2003070707.tif 000173
（式中、Ｅ４−１はＥ４と同じ意味を表わすが、Ｅ４−１によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基またはカルボキシル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をアミド化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
アミド化反応および保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（１４）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ２を表わし、かつＥ２が−ＮＲ２４Ｃ（Ｏ）−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＢ−２）
2003070707.tif 000174
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＢ−２）で示される化合物は、一般式（ＸＸＩＩ）
2003070707.tif 000175
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＸＩＩＩ）
2003070707.tif 000176
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をアミド化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
アミド化反応および保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（１５）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ２を表わし、かつＥ２が−ＮＲ２４−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＢ−３）
2003070707.tif 000177
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＢ−３）で示される化合物は、一般式（ＸＸＩＶ）
2003070707.tif 000178
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、前記一般式（ＸＸＩ）
2003070707.tif 000179
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
一般式（ＸＸＩＶ）で示される化合物と一般式（ＸＸＩ）で示される化合物の反応は、前記一般式（ＩＸ）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−２）で示される化合物の反応と同様に行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（１６）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ２を表わし、かつＥ２が−Ｃ（Ｏ）Ｏ−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＢ−４）
2003070707.tif 000180
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＢ−４）で示される化合物は、前記一般式（ＸＸ）
2003070707.tif 000181
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式（ＸＸＶ）
2003070707.tif 000182
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をエステル化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
エステル化反応および保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（１７）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ２を表わし、かつＥ２が−Ｓ−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＢ−５）
2003070707.tif 000183
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＢ−５）で示される化合物は、一般式（ＸＸＶＩ）
2003070707.tif 000184
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式（ＸＸＶＩＩ）
2003070707.tif 000185
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば不活性有機溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホルム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル等）中、塩基（トリエチルアミン、ピリジン等）の存在下または非存在下、０〜１００℃で反応させることにより行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（１８）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ２を表わし、かつＥ４が−ＮＲ２５Ｒ２６基または
2003070707.tif 000186
で示されるヘテロ環（当該ヘテロ環はＣｙｃ５のうち、少なくとも１個の窒素原子（当該窒素原子はＥ３に結合する。）を有するヘテロ環を表わす。）を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＢ−６）
2003070707.tif 000187
（式中、Ｅ４−２はＥ４が−ＮＲ２５Ｒ２６基または
2003070707.tif 000188
で示されるヘテロ環（当該ヘテロ環はＣｙｃ５のうち、少なくとも１個の窒素原子（当該窒素原子はＥ３に結合する。）を有するヘテロ環を表わす。）を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＢ−６）で示される化合物は、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）
2003070707.tif 000189
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＸＩＸ）
2003070707.tif 000190
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（ＸＸＸ）
2003070707.tif 000191
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
一般式（ＸＸＶＩＩＩ）で示される化合物と一般式（ＸＸＩＸ）で示される化合物または一般式（ＸＸＸ）で示される化合物の反応は、前記一般式（ＩＸ）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−２）で示される化合物の反応と同様に行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（１９）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ３を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＣ−１）
2003070707.tif 000192
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＣ−１）で示される化合物は、一般式（ＸＸＸＩ）
2003070707.tif 000193
（式中、Ｇ１−１は単結合、またはＣ１〜７アルキレン基を表わし、Ｃｙｃ１’およびＧ２−１はそれぞれＣｙｃ１およびＧ２と同じ意味を表わすが、Ｃｙｃ１によって表わされる基に含まれるアミノ基は保護が必要な場合には保護されているものとし、Ｇ２−１によって表わされる基に含まれる水酸基およびアミノ基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とヒドラジンまたはその塩（水和物、塩酸塩等）を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、酢酸、テトラヒドロフラン等）中、５０℃〜還流温度で反応させることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
また、一般式（ＩＣ−１）で示される本発明化合物のうち、Ｃｙｃ１が
2003070707.tif 000194
で示されるヘテロ環（当該ヘテロ環はＣｙｃ１のうち、少なくとも１個の窒素原子（当該窒素原子はＧ１に結合する。）を有するヘテロ環を表わす。）を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＣ−１−１）
2003070707.tif 000195
（式中、
2003070707.tif 000196
はＣｙｃ１のうち、少なくとも１個の窒素原子（当該窒素原子はＧ１に結合する。）を有するヘテロ環を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＣ−１−１）で示される化合物は、一般式（ＸＸＸＩＩ）
2003070707.tif 000197
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＸＸＩＩＩ）
2003070707.tif 000198
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
一般式（ＸＸＸＩＩ）で示される化合物と一般式（ＸＸＸＩＩＩ）で示される化合物の反応は、前記一般式（ＩＸ）で示される化合物と一般式（ＶＩＩＩ−２）で示される化合物の反応と同様に行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
（２０）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、ＡがＡ４またはＡ５を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＤ−１）
2003070707.tif 000199
（式中、Ａ６はＡ４またはＡ５を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下に示すａ）〜ｂ）の方法によって製造することができる。
ａ）一般式（ＩＤ−１）で示される化合物は、一般式（ＸＸＸＩＶ−１）
2003070707.tif 000200
（式中、Ｒ３５はＣ１〜８アルキル基を表わし、Ａ６−１はＡ６と同じ意味を表わすが、Ａ６−１によって表わされる基に含まれる水酸基またはアミノ基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（ＸＸＸＩＶ−２）
2003070707.tif 000201
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とヒドラジンまたはその塩（水和物、塩酸塩等）を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、酢酸、テトラヒドロフラン等）中、５０℃〜還流温度で反応させることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
ｂ）一般式（ＩＤ−１）で示される化合物は、一般式（ＸＸＸＶ）
2003070707.tif 000202
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物とヒドラジンまたはその塩（水和物、塩酸塩等）を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、酢酸、テトラヒドロフラン等）中、５０℃〜還流温度で反応させることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
また、一般式（ＩＤ−１）で示される化合物のうち、ＸがＮを表わし、
2003070707.tif 000203
が一重結合を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＤ−１−１）
2003070707.tif 000204
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＤ−１−１）で示される化合物は、一般式（ＸＸＸＶＩ）
2003070707.tif 000205
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と一般式（ＸＸＸＶＩＩ）
2003070707.tif 000206
（式中、Ｒ３５は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は、例えば、有機溶媒（トルエン、テトラヒドロフラン、クロロホルム、塩化メチレン等）中、触媒（ｐ−トルエンスルホン酸、ピリジン等）の存在下または非存在下、５０℃〜還流温度で反応させることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様に行なうことができる。
一般式（ＩＩ）、（ＩＩ−１）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ−１）、（ＶＩ−２）、（ＶＩＩ−１）、（ＶＩＩ−２）、（ＶＩＩＩ−１）、（ＶＩＩＩ−２）、（ＶＩＩＩ−３）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶ）、（ＸＸＶＩ）、（ＸＸＶＩＩ）、（ＸＸＶＩＩＩ）、（ＸＸＩＸ）、（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＩ）、（ＸＸＸＩＩ）、（ＸＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＸＩＶ−１）、（ＸＸＸＩＶ−２）、（ＸＸＸＶ）、（ＸＸＸＶＩ）および（ＸＸＸＶＩＩ）で示される化合物はそれ自体公知であるか、あるいは公知の方法により、または実施例記載の方法に準じて製造することができる。
例えば、一般式（ＩＩ）、（ＩＩ−１）、（Ｖ）、（ＶＩ−１）、（ＶＩ−２）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＶ）、（ＸＸＶＩ）、（ＸＸＸＩ）、（ＸＸＸＩＶ−１）、（ＸＸＸＩＶ−２）、（ＸＸＸＶ）および（ＸＸＸＶＩ）で示される化合物は以下の反応工程式１、２、３および４で示される方法により製造することができる。
各反応工程式中、Ｒ３６は−ＮＨＲ６基、−ＣＨ２−ＮＨＲ６基、−ＯＨ基、−ＣＨ２−ＯＨ基、−ＣＨ２−Ｒ３３基、またはハロゲン原子を表わすが、Ｒ３６によって表わされる基に含まれる水酸基またはアミノ基は保護が必要な場合には保護されているものとし、Ｒ３７はアミノ基の保護基を表わし、Ｒ３８は−ＮＨＲ６基、−ＣＨ２−ＮＨＲ６基、−ＯＨ基、−ＣＨ２−ＯＨ基、−ＣＨ２−Ｒ３３基、またはハロゲン原子を表わし、ＢＯＰはベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートを表わし、Ｍｅはメチル基を表わし、Ｅｔはエチル基を表わし、Ｅ１−１は単結合、またはＣ１〜３アルキレン基を表わし、Ｐｈはフェニル基を表わし、ＴＢＡＦはテトラブチルアンモニウムフルオライドを表わし、ＴＭＳＮ３はトリメチルシリルアジドを表わし、Ｒ３９はＣＯＯＨ基、−ＮＨＲ２４基、ハロゲン原子、または−ＳＣＯＣＨ３基を表わすが、Ｒ３９によって表わされる基に含まれるアミノ基またはカルボキシル基は保護が必要な場合には保護されているものとし、Ｒ４０はＣＯＯＨ基、−ＮＨＲ２４基、ハロゲン原子、または−ＳＣＯＣＨ３基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。なお、当業者には容易に理解できることであるが、一般式（ＸＸＸＩＸ）および（ＸＸＸＸＸＶ）で示される化合物のクロル基の代わりにブロム基を有する化合物を用いてもよい。
2003070707.tif 000207
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反応工程式１、２、３および４中、出発原料として用いた化合物は公知であるか、あるいは公知の方法により容易に製造することができる。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［薬理活性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物がＰＡＲＰ阻害活性を有することは、以下の実験によって証明された。
１）イン・ビトロ（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）酵素アッセイ
実験方法
９６穴のプレート上（室温）で以下の操作を行なった。すなわち５００ｍＭのトリス−塩酸緩衝液（ｐＨ８．０、和光純薬社）、１００ｍＭの塩化マグネシウム溶液、５０ｍＭのジチオスレイトール（シグマ社）、１ｍｇ／ｍｌの損傷ＤＮＡ溶液、１ｍＭのＮＡＤ（３Ｈ−ＮＡＤを含む）溶液を各１０μｌおよび精製水を加えて８０μｌとした。さらに既知濃度の本発明化合物を１０μｌ加え、その後０．１Ｕ／μｌのＰＡＲＰ（トレビゲン社）を１０μｌ添加することで反応を開始した。１０分後、２０％トリクロロ酢酸１００μｌを加えて反応を停止し、反応生成物であるポリＡＤＰ−リボースをガラスフィルター（ＧＦ／Ｃ、パッカード社）に吸着させ、その放射活性をトップカウント（パッカード社）で測定した。本発明化合物の阻害活性は対照（精製水）の値を１００％として算出した５０％阻害濃度で示した。実験結果を表９１に示す。
2003070707.tif 000211
２）虚血再灌流傷害モデル（脳および心臓）
既報の方法に準じて中大脳動脈（Ｊｐｎ．Ｊ．Ｓｔｒｏｋｅ，８，１（１９８６）、Ｓｔｒｏｋｅ，２７，１６２４−１６２８（１９９６）参照）および冠動脈（Ｅｕｒ．Ｊ．Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．，２７０，４５（１９９４）参照）の虚血再灌流傷害モデルを作成し、本発明化合物の評価を行なったところ、病態の改善効果が認められた。
［毒性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の毒性は非常に低いものであり（例えば、ラットに対して本発明化合物を投与した結果、血圧、心電図および心拍数等の循環器パラメータに影響を及ぼさなかった。）、医薬として使用するために十分安全であると考えられる。
産業上の利用可能性
［医薬品への適用］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物はＰＡＲＰ阻害活性を有するため、虚血性疾患（脳梗塞、心筋梗塞、再灌流傷害、術後障害等）、炎症性疾患（炎症性腸疾患、多発性脳硬化症、関節炎、肺障害等）、神経変性疾患（錐体外路系障害、パーキンソン病、アルツハイマー病、筋ジストロフィー、腰部脊柱管狭窄症等）、緑内障、糖尿病、糖尿病合併症、ショック、頭部外傷、脊髄損傷、腎不全、痛覚過敏等の予防および／または治療剤として有用であり、また、抗レトロウイルス剤（ＨＩＶ等）、抗癌療法の増感剤や免疫抑制剤としても有用である。
一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの薬学的に許容される塩は、
１）その化合物の予防および／または治療効果の補完および／または増強、
２）その化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、
および／または
３）その化合物の副作用の軽減のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、一般式（Ｉ）で示される化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、一般式（Ｉ）で示される化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の虚血性疾患に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、ラジカルスカベンジャー、アストロサイトモジュレーター、Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギン酸（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−Ｄ−ａｓｐａｒｔａｔｅ；ＮＭＤＡ）拮抗剤、α−アミノ−３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾール−４−プロピオン酸（ａｌｐｈａ−ａｍｉｎｏ−３−ｈｙｄｒｏｘｙ−５−ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｘａｚｏｌｅ−４−ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ；ＡＭＰＡ）拮抗剤、抗血栓剤、血栓溶解剤、免疫抑制剤、細胞間接着因子阻害剤、一酸化窒素合成酵素（ＮＯＳ）阻害剤、神経栄養因子、インターロイキン−８拮抗剤等が挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の腰部脊柱管狭窄症に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば、一酸化窒素合成酵素（ＮＯＳ）阻害剤、アルドース還元酵素（ＡＲ）阻害剤、ラジカルスカベンジャー、Ｎ−メチル−Ｄ−アスパラギン酸（ＮＭＤＡ）拮抗剤、α−アミノ−３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾール−４−プロピオン酸（ＡＭＰＡ）拮抗剤、神経栄養因子、インターロイキン−８拮抗剤等が挙げられる。
ラジカルスカベンジャーとしては、例えば、エダラボン、エブセレン（ＤＲ−３３０５）等が挙げられる。
アストロサイトモジュレーターとしては、例えば、ＯＮＯ−２５０６等が挙げられる。
抗血栓剤としては、例えば、オザグレルナトリウム、アルガトロバン、アスピリン等が挙げられる。
血栓溶解剤としては、例えばヒト組織プラスミノーゲン活性化因子（ｔ−ＰＡ）、ウロキナーゼ、ヘパリン等が挙げられる。
免疫抑制剤としては、例えば、シクロスポリンＡ、シクロフォスファミド、タクロリムス等が挙げられる。
ＮＯＳ阻害剤としてはＬ−ＮＭＭＡ、ＯＮＯ−１７１４等が挙げられる。
ＡＲ阻害剤としてはエパルレスタット、ゼナレスタット、フィダレスタット、ゾポルレスタット、ＡＳ−３２０１等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の重量比は特に限定されない。
他の薬剤は、任意の２種以上を組み合わせて投与してもよい。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの薬学的に許容される塩、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１０００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、１ｍｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与（好ましくは、静脈内投与）されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は、種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの薬学的に許容される塩、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための固体組成物、液体組成物およびその他の組成物および非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤等として用いられる。
経口投与のための固体組成物には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。
カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような固体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、少なくともひとつの不活性な希釈剤、例えばラクトース、マンニトール、グルコース、ヒドロキシプロピルセルロース、微結晶セルロース、デンプン、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムと混合される。組成物は、常法に従って、不活性な希釈剤以外の添加剤、例えばステアリン酸マグネシウムのような潤滑剤、繊維素グリコール酸カルシウムのような崩壊剤、ラクトースのような安定化剤、グルタミン酸またはアスパラギン酸のような溶解補助剤を含有していてもよい。錠剤または丸剤は必要により白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレートなどの胃溶性あるいは腸溶性物質のフィルムで被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための液体組成物は、薬剤的に許容される乳濁剤、溶液剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液体組成物においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる不活性な希釈剤（例えば、精製水、エタノール）に含有される。この組成物は、不活性な希釈剤以外に湿潤剤、懸濁剤のような補助剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、防腐剤を含有していてもよい。
経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、それ自体公知の方法により処方されるスプレー剤が含まれる。この組成物は不活性な希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
本発明による非経口投与のための注射剤としては、無菌の水性および／または非水性の溶液剤、懸濁剤、乳濁剤を包含する。水性の溶液剤、懸濁剤としては、例えば注射用蒸留水および生理食塩水が含まれる。非水溶性の溶液剤、懸濁剤としては、例えばプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、オリーブ油のような植物油、エタノールのようなアルコール類、ポリソルベート８０（登録商標）等がある。また、無菌の水性と非水性の溶液剤、懸濁剤および乳濁剤を混合して使用してもよい。このような組成物は、さらに防腐剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、安定化剤（例えば、ラクトース）、溶解補助剤（例えば、グルタミン酸、アスパラギン酸）のような補助剤を含んでいてもよい。これらはバクテリア保留フィルターを通する過、殺菌剤の配合または照射によって無菌化される。これらはまた無菌の固体組成物を製造し、例えば凍結乾燥品の使用前に、無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶媒に溶解して使用することもできる。
非経口投与のためのその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される外溶液剤、軟膏、塗布剤、直腸内投与のための坐剤および膣内投与のためのペッサリー等が含まれる。
発明を実施するための最良の形態
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所、ＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内の溶媒は、測定に使用した溶媒を示している。
参考例１
３−（３−アミノフェニル）−３−メトキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸・無水物（３．０４ｇ）のテトラヒドロフラン（４０．０ｍＬ）溶液に、−７８℃で、３−（ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン溶液（１Ｍ、２０．０ｍＬ）を加え、１．５時間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に無水硫酸マグネシウムを加えた後、ろ過した。ろ液を濃縮し、油状物を得た。メタノール（２０．０ｍＬ）に塩化チオニル（５．０ｍＬ）を−１０℃で滴下した後、０℃で１５分間撹拌した。この溶液に、先で得られた油状物を加え、室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。得られた残渣を塩化メチレン（２０ｍＬ）に溶解し、０℃でトリエチルアミン（２．９ｍＬ）を加えた。反応液に水を加えた後、塩化メチレンで抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝３：７）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（２．５６ｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６０−６．４７（ｍ，３Ｈ），５．２１（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．１７−１．６０（ｍ，８Ｈ）。
実施例１
４−（３−アミノフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
参考例１で製造した化合物（２．５６ｇ）およびヒドラジン・一水和物（５０３ｍｇ）のエタノール（３０．０ｍＬ）溶液を１８時間還流した。反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶をろ取した。ろ取物をヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥した。得られた固体（３２．０ｍｇ）のメタノール（１．００ｍＬ）懸濁液に、氷冷下、４Ｎ塩化水素−ジオキサン溶液（０．１０ｍＬ）を滴下した後、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を濃縮した。得られた結晶を減圧下乾燥し、下記物性値を有する本発明化合物（３６．２ｍｇ）を得た。さらに、公知の方法によってメタンスルホン酸塩に変換した。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（酢酸エチル：ヘキサン＝２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９５（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｂｒｓ，３Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，３Ｈ），２．４３−１．５９（ｍ，８Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９４（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），２．４８−２．３４（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．７１−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２〜実施例２（２）
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸・無水物のテトラヒドロフランまたはその代わりに相当する誘導体、および３−（ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニルマグネシウムクロライドまたはその代わりに相当する誘導体を用いて、参考例１→実施例１と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法によって相当する塩に変換し、以下の本発明化合物を得た。
実施例２
４−（３−アミノフェニル）−４ａ，５，８，８ａ−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．６６−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．４４（ｍ，２Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），５．７３（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．７２−２．４７（ｍ，３Ｈ），２．２７（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ）。
実施例２（１）
４−（３−アミノフェニル）−２，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリダジン−１−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３．０１（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．０９（ｍ，３Ｈ），２．８６−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８６−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．５８−１．４６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２（２）
４−（３−ニトロ−４−クロロフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３．０７（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．３８（ｍ，４Ｈ），１．７１−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
参考例２
４−（３−ニトロベンゾイル）チオモルホリン−３−カルボン酸・エチルエステル
チオモルホリン−３−イルカルボン酸・エチルエステル（５．０５ｇ）の塩化メチレン（１２０ｍＬ）溶液に、氷冷下、ジメチルアミノピリジン（３５２ｍｇ）、トリエチルアミン（４．９ｍＬ）および３−ニトロベンゾイルクロライド（５．６２ｇ）を加えた後、室温で一晩撹拌した。反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（５．９１ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．３２−８．３０（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．６２（ｍ，２Ｈ），５．７８  ａｎｄ  ４．５７（ｍ，１Ｈ），４．９８−４．９３  ａｎｄ  ３．８４−３．７９（ｍ，１Ｈ），４．２３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７１−３．６３  ａｎｄ  ３．２８−３．０２  ａｎｄ  ２．９１−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．６１−２．５７  ａｎｄ  ２．４３−２．３９（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例３
４−（（３−ニトロフェニル）カルボノチオイル）チオモルホリン−３−カルボン酸・エチルエステル
参考例２で製造した化合物（５．８８ｇ）のトルエン（９０ｍＬ）溶液に、ローソン（Ｌａｗｅｓｓｏｎ）試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）（８．６２ｇ）を加え、２時間還流した。反応混合物を室温まで放冷後、ろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（６．１６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．２４−８．１７（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．５５（ｍ，２Ｈ），６．９６−６．９３  ａｎｄ  ４．８８−４．８６（ｍ，１Ｈ），５．９６−５．９０  ａｎｄ  ４．１３−４．０６（ｍ，１Ｈ），４．３９−４．３２（ｍ，２Ｈ），３．８３−３．７３  ａｎｄ  ３．５９−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．３０  ａｎｄ  ３．１２−３．０７（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．１４  ａｎｄ  ３．０２−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．９４−２．８８  ａｎｄ  ２．８０−２．７１（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．６４  ａｎｄ  ２．４９−２．４１（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．２８（ｍ，３Ｈ）。
実施例３
４−（３−ニトロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
参考例３で製造した化合物（４．７８ｇ）のエタノール（５０ｍＬ）溶液にヒドラジン・一水和物（２．０ｍＬ）を加え、一晩還流した。反応混合物を室温まで放冷後、析出物をろ取し、下記物性値を有する本発明化合物（２．３０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（クロロホルム：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６５（ｓ，１Ｈ），８．３０−８．２７（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．８６（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７０（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，２．７Ｈｚ），３．１７−３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．８８−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｄｔ，Ｊ＝１２．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２−２．２７（ｍ，１Ｈ）。
実施例４〜実施例４（３２）
チオモルホリン−３−イルカルボン酸・エチルエステルまたはその代わりに相当する誘導体、および３−ニトロベンゾイルクロライドまたはその代わりに相当する誘導体を用いて、参考例２→参考例３→実施例３と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例４
４−（３−ニトロフェニル）−７，８，９，９ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（６Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４８（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｍ，４Ｈ）。
実施例４（１）
４−フェニル−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５３（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．３８（ｍ，５Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９４−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例４（２）
（９ａＲ）−４−（３−ニトロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｂｒ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），３．１３（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ）；
［α］Ｄ＝−７１．９（ｃ，０．１６，ＭｅＯＨ）。
実施例４（３）
４−（４−ニトロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６９（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４８（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１７−２．２９（ｍ，５Ｈ）。
実施例４（４）
４−（３−メトキシフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５０（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００−６．９３（ｍ，３Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１０−３．０１（ｍ，１Ｈ），２．９３−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．７３−２．６３（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．２７（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（５）
４−（４−メトキシフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．４０−７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０４−６．９２（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９４−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（６）
４−（２−ニトロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１４（ｂｒ，１Ｈ），７．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．０８−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例４（７）
４−（３−ニトロフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（塩化メチレン：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ）。
実施例４（８）
４−フェニル−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，５Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例４（９）
４−フェニル−７，８，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−［１，２，４］トリアジノ［５，４−ｃ］［１，４］チアゼピン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５７（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，５Ｈ），４．２９（ｄｄ，Ｊ＝６．９，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．４４−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．００（ｍ，３Ｈ），２．７８−２．７０（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．６４（ｍ，１Ｈ），１．５５−１．４０（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（１０）
４−（３−ニトロフェニル）−７，８，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−［１，２，４］トリアジノ［５，４−ｃ］［１，４］チアゼピン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例４（１１）
４−（３−ジメチルアミノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．５８（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｍ，１Ｈ），２．９８−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｓ，６Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（１２）
（８ａＲ）−４−（３−ニトロフェニル）−８，８ａ−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［３，４−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．０７（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｍ，２Ｈ）。
実施例４（１３）
４−（３−アミノ−５−ニトロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．４１（ｄｄ，Ｊ＝２．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．０１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），３．００−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（１４）
（９ａＳ）−４−（３−ニトロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）。
実施例４（１５）
（７Ｒ，８ａＳ）−７−ベンジルオキシ−４−フェニル−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５５（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．２４（ｍ，１０Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０９−４．０３（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３９−２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．１５（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（１６ａ）
（７Ｒ，８ａＳ）−７−ベンジルオキシ−４−（３−ニトロフェニル）−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７３（ｓ，１Ｈ），８．３１−８．２７（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７５−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．２４（ｍ，５Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２４−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４１−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．２８−２．１９（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（１６ｂ）
（７Ｒ，８ａＳ）−７−ベンジルオキシ−４−（３−アミノフェニル）−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４５（ｓ，１Ｈ），７．３４−７．２４（ｍ，５Ｈ），７．０３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１４−４．０１（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３８−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．１３（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（１７）
４−フェニル−９，９ａ−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジノ［３，４−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（８Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５５（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．５３−７．４３（ｍ，５Ｈ），４．４３（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．０７（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（１８）
４−（３−ニトロフェニル）−９，９ａ−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジノ［３，４−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（８Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７０（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），８．４０（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），４．４８（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，２．１Ｈｚ，１Ｈ），３．２３（ｍ，１Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（１９）
４−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝２０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
実施例４（２０）
４−（３−シアノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１０（ｂｒ，１Ｈ），７．７５（ｄｔ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．６２−７．５５（ｍ，２Ｈ），４．３６（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｄｔ，Ｊ＝１１．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．１，１２．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｄｔ，Ｊ＝１０．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例４（２１）
４−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例４（２２）
４−（３−フルオロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．５６−７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３６−７．２４（ｍ，３Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５４−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６４（ｍ，１Ｈ），２．３６−２．２４（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（２３）
４−（３−ニトロ−５−フルオロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例４（２４）
４−（２−メチル−５−ニトロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例４（２５）
４−（４−ニトロフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．０３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３２−８．２５（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．７０（ｍ，２Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１２（ｍ，２Ｈ）。
実施例４（２６）
４−（２−メチル−３−ニトロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．６４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．４０（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｄｔ，Ｊ＝１１．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２４−３．００（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，１１．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．３０−２．２６（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（２７）
４−（３−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６４−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．０８（ｍ，２Ｈ）。
実施例４（２８）
４−（３−ニトロ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９２（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４（２９）
４−ベンジル−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０３（ｂｒ，１Ｈ），７．３９−７．２４（ｍ，５Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９３（ｄｔ，Ｊ＝１４．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，１２．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７８（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．４，１２．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｄｑ，Ｊ＝１４．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例４（３０）
４−３−ニトロベンジル−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．６１（ｓ，１Ｈ），８．２０−８．１０（ｍ，２Ｈ），７．６４−７．５４（ｍ，２Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．７４（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．７２（ｍ，２Ｈ）。
実施例４（３１）
４−フェニル−７，８，９，９ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（６Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３４（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．３４（ｍ，５Ｈ），３．８６（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｄｔ，Ｊ＝１３．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｔｄ，Ｊ＝１３．２，２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．２６（ｍ，４Ｈ）。
実施例４（３２）
５−フェニル−２，３−ジヒドロ−７Ｈ−［１，３］チアゾロ［３，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−８（８ａＨ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９９（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，５Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，６．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３５−３．２５（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．０，６．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−２．４８（ｍ，１Ｈ）。
実施例５
４−（３−ニトロ−４−ヒドロキシフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
実施例４（２８）で製造した化合物（１５０ｍｇ）および塩化リチウム（５９ｍｇ）をジメチルホルムアミド（２．０ｍＬ）に溶解し、１６時間還流した。反応混合物を室温まで冷却後、１Ｎ塩酸を加えた。析出した固体をろ取した。ろ取物を乾燥し、下記物性値を有する本発明化合物（１２６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．８９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），３．６５−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１５（ｍ，２Ｈ）。
実施例６
４−（３−アミノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３で製造した化合物（５３７ｍｇ）のエタノール（４ｍＬ）溶液に、塩化スズ・二水和物（２．０７ｇ）を加え、３０分間還流した。反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた固体（１３７ｍｇ）をメタノール（２ｍＬ）に加えた後、４Ｎ塩化水素−ジオキサン溶液（０．２６ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣を混合溶媒（イソプロパノール：エタノール＝４：１）で再結晶し、下記物性値を有する本発明化合物（１４４ｍｇ）を得た。さらに公知の方法によってメタンスルホン酸塩に変換した。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９０−１０．７０（ｂｒ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．３６（ｍ，３Ｈ），４．２５（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５８−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０６（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７７−２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．３０（ｍ，１Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８４−１０．４８（ｂｒ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．１８（ｍ，３Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５６−３．４９（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．８１（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．３０（ｍ，４Ｈ）。
実施例６（１）〜実施例６（１９）
実施例３で製造した化合物の代わりに実施例４、４（２）、４（３）、４（６）、４（７）、４（１０）、４（１２）、４（１４）、４（１３）、４（１８）、４（１９）、４（２１）、４（２３）〜４（２６）、４（２８）、４（３０）および実施例５で製造した化合物を用いて、実施例６と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法によって相当する塩に変換し、以下の本発明化合物を得た。
実施例６（１）
４−（３−アミノフェニル）−７，８，９，９ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（６Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．０４（ｍ，３Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８２（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），１．４６（ｍ，４Ｈ）。
実施例６（２）
（９ａＲ）−４−（３−アミノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４４（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｍ，１Ｈ），２．８４−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（３）
４−（４−アミノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝１０．６，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｂｒｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１６−２．３５（ｍ，５Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（４）
４−（２−アミノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．２４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２１（ｔ．Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８０  （ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７２（ｍ，Ｈ），３．１３（ｍ，１Ｈ），３．０８−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（５）
４−（３−アミノフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｓ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｍ，３Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（６）
４−（３−アミノフェニル）−７，８，１０，１０ａ−テトラヒドロ−６Ｈ−［１，２，４］トリアジノ［５，４−ｃ］［１，４］チアゼピン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４７（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６２−６．５２（ｍ，３Ｈ），５．２１（ｂｒ−ｓ，２Ｈ），４．２５（ｄｄ，Ｊ＝６．９，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５２−３．４２（ｍ，１Ｈ），３．１４−２．９６（ｍ，３Ｈ），２．７６−２．６０（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．５６（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（７）
（８ａＲ）−４−（３−アミノフェニル）−８，８ａ−ジヒドロ［１，３］チアゾロ［３，４−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｍ，２Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），４．５０（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（８）
（９ａＳ）−４−（３−アミノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０１（ｂｒ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７６−６．６９（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄｔ，Ｊ＝１０．８，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｂｒ，２Ｈ），３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（９）
４−（３，５−ジアミノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ５．８２（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），４．８６（ｂｒｓ，４Ｈ），４．１５（ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），２．８４−２．５０（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（１０）
４−（３−アミノフェニル）−９，９ａ−ジヒドロ−２Ｈ−［１，３］チアジノ［３，４−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（８Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６１（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２９−７．１６（ｍ，３Ｈ），４．４５（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（１１）
４−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８８（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（１２）
４−（３−アミノ−４−メチルフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．４０−７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２５（ｍ，２Ｈ），４．２５（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６０−３．５０（ｍ，１Ｈ），３．２０−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．６５（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．２５（ｍ，７Ｈ）。
実施例６（１３）
４−（３−アミノ−５−フルオロフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５５−６．４０（ｍ，３Ｈ），４．２１（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６４−３．５４（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９４−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．７６−２．６４（ｍ，１Ｈ），２．４０−２．３０（ｍ，４Ｈ）。
実施例６（１４）
４−（２−メチル−５−アミノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４３（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．２０−４．１２（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．２６（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．４６（ｍ，１Ｈ），２．３４−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（１５）
４−（４−アミノフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４０−７．３２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１２−７．０５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．２４（ｓ，１Ｈ），３．６４−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（１６）
４−（２−メチル−３−アミノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．３５−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｂｒｓ，１Ｈ），４．３４−４．２１（ｍ，１Ｈ），３．２６−３．１６（ｍ，１Ｈ），３．１０−２．９８（ｍ，１Ｈ），２．９６−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．４８（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３２−２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（１７）
４−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８６（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．１０（ｍ，３Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。
実施例６（１８）
４−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７２（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），４．７０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１０（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（１９）
４−３−アミノベンジル−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６９（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４４−６．３２（ｍ，３Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．７２−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．７６−２．６６（ｍ，２Ｈ）。
実施例７
（７Ｒ，８ａＳ）−７−ヒドロキシ−４−（３−ニトロフェニル）−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
実施例４（１６ａ）で製造した化合物（７６ｍｇ）の塩化メチレン（０．５ｍＬ）溶液に、−４０℃で三臭化ホウ素（２ｍＬ；１．０Ｍ  ｉｎ  塩化メチレン）を加え、１．５時間撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム（ｃａ  １ｇ）を加え、除々に室温まで昇温後、飽和食塩水を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１９：１→９：１）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（５７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６９（ｓ，１Ｈ），８．３０−８．２７（ｍ，２Ｈ），７．９９−７．９６（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７１（ｍ，１Ｈ），５．２１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．１３（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１７−２．１２（ｍ，２Ｈ）。
実施例８
（７Ｒ，８ａＳ）−７−ヒドロキシ−４−（３−アミノフェニル）−６，７，８，８ａ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
実施例４（１６ｂ）で製造した化合物（１８８ｍｇ）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液に、３塩化アルミニウム（１５３ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物にさらに３塩化アルミニウム（１５１ｍｇ）を加え、室温で７時間撹拌した。反応混合物に炭酸水素ナトリウム（ｃａ  １ｇ）を加え、さらに少量の水およびメタノールを加えて３０分間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した。ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１９：１→９：１→４：１）で精製した。得られた固体をメタノール（１ｍＬ）に加えた後、メタンスルホン酸（４２ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を加え、室温で１０分間撹拌した。反応混合物を濃縮し、下記物性値を有する本発明化合物（１４７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９０−１０．６２（ｂｒ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．２１（ｍ，３Ｈ），４．２４−４．１６（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６−２．１２（ｍ，２Ｈ）。
実施例９
４−（３−アミノメチルフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
４−（（３−クロロメチルフェニル）カルボノチオイル）チオモルホリン−３−カルボン酸・エチルエステル（１３１ｍｇ；３−ニトロベンゾイルクロライドの代わりに３−クロロメチルベンゾイルクロライドを用いて参考例２→参考例３と同様の操作に付すことにより製造した。）のジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）溶液に、フタルイミド・カリウム塩（７０ｍｇ）を加えて、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加えた後、混合溶媒（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた固体のエタノール（２ｍＬ）溶液に、ヒドラジン・一水和物（９２μＬ）を加え、１時間還流した。反応混合物を室温まで放冷後、析出物をろ別し、ろ液を濃縮した。析出物および残渣をそれぞれ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）で精製した。得られた固体に、メタンスルホン酸のメタノール溶液（１Ｍ、０．１１ｍＬ）を加えたのち、濃縮した。得られた残渣に酢酸エチルを加え、析出物をろ別した。析出物を減圧下乾燥し、下記物性値を有する本発明化合物（４０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１１（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５９（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｂｒ，３Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，４Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１２−４．０２（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。
実施例１０
４−（３−アミノ−４−フルオロフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
チオモルホリン−３−イルカルボン酸・エチルエステルの代わりに３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−チアジン−５−カルボン酸・エチルエステル、および３−ニトロベンゾイルクロライドの代わりに３−ニトロ−４−フルオロベンゾイルクロライドを用いて、参考例２→実施例６→参考例３→実施例３と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８１（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．５５（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．３４（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１
８−フェニル−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
８−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン（１００ｍｇ；４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾフラン−１，３−ジオンの代わりにフロ［３，４−ｂ］ピリジン−５，７−ジオン、および３−（ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニルマグネシウムクロライドの代わりにフェニルマグネシウムクロライドを用いて、参考例１→実施例１と同様の操作に付すことにより製造した。）、酸化白金（ＩＶ）（１０ｍｇ）、１Ｎ塩酸（０．５ｍＬ）およびジメチルホルムアミド（５ｍＬ）の混合物を、水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した。ろ液を濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈した。希釈液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をエタノールから再結晶し、下記物性値を有する本発明化合物（４２ｍｇ）を得た。さらに公知の方法によって相当する塩に変換した。
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．１１（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４０（ｍ，５Ｈ），５．７２（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４１（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５２−７．４０（ｍ，５Ｈ），５．８８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７３（ｔｔ，Ｊ＝６．３，５．４Ｈｚ，２Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．３７（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．４０（ｍ，５Ｈ），４．５３（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２２−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６４（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１（１）〜実施例１１（４）
８−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オンの代わりに相当する誘導体を用いて、実施例１１と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法によって相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例１１（１）
４−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリダジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３．３０（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｂｒ−ｓ，２Ｈ），７．５５−７．４３（ｍ，５Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
実施例１１（２）
１−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリダジン−４（３Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９３（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４０（ｍ，５Ｈ），３．６１（ｂｒ−ｓ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１（３）
５−フェニル−１，３，４，７−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−８（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５１（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．５０−７．３６（ｍ，５Ｈ），６．６９（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），１．６７（ｍ，２Ｈ）。
実施例１１（４）
８−（３−アミノフェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．７３（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝６．０４Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），５．９２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ），７．３７（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），１２．２３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。
２塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３３（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６４−７．４２（ｍ，４Ｈ），６．０７（ｂｒ，４Ｈ），３．２４−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．６４（ｍ，２Ｈ）。
参考例４
６−メトキシメチル−８−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン
水素化ナトリウム（１０３ｍｇ；６２．６％  ｉｎ  ｏｉｌ）をヘキサンで洗浄後、ジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）に懸濁し、０℃で８−フェニルピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン（２００ｍｇ；４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾフラン−１，３−ジオンの代わりにフロ［３，４−ｂ］ピリジン−５，７−ジオン、および３−（ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニルマグネシウムクロライドの代わりにフェニルマグネシウムクロライドを用いて、参考例１→実施例１と同様の操作に付すことにより製造した。）のジメチルホルムアミド（５．７ｍＬ）溶液を滴下し、室温で４０分間撹拌した。反応混合物にメトキシメチルクロライド（０．２７ｍＬ）を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮した。得られた残渣を水および酢酸エチルの混合溶媒に溶解後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（２６９ｍｇ）を得た。得られた化合物は精製することなく、次の反応に用いた。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７８（クロロホルム：メタノール＝８：１）。
参考例５
６−メトキシメチル−８−フェニル−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
アルゴンガス雰囲気下、酸化白金（７０ｍｇ）にジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）を加えた後、参考例４で製造した化合物（２６９ｍｇ）のジメチルホルムアミド（８．０ｍＬ）溶液を滴下し、ついで１Ｎ塩酸（０．９ｍＬ）を加え、水素雰囲気下、室温で４時間撹拌した。アルゴンガスで置換後、反応混合物をセライトでろ過した。ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝４０：１→３０：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（２２４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．５６−７．４０（ｍ，５Ｈ），５．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝  ６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．６４（ｍ，２Ｈ）。
参考例６
６−メトキシメチル−１−メチル−８−フェニル−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
水素化ナトリウム（１４１ｍｇ；６２．６％  ｉｎ  ｏｉｌ）をヘキサンで洗浄後、ジメチルホルムアミド（１．０ｍＬ）に懸濁し、０℃で、参考例５で製造した化合物（２００ｍｇ）のジメチルホルムアミド（６．４ｍＬ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。反応混合物にヨウ化メチル（０．３７ｍＬ）を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応混合物に水を加えた後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１００：１→５０：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（１１６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
実施例１２
１−メチル−８−フェニル−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
参考例６で製造した化合物（１１０ｍｇ）のメタノール（１．２ｍＬ）溶液に、６Ｎ塩酸（２．４ｍＬ）を滴下し、室温で一晩撹拌した。反応混合物にさらに６Ｎ塩酸（２．４ｍＬ）を滴下し、１１０℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、冷水に注ぎ、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で中和後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、下記物性値を有する本発明化合物（３９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５０（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．３４（ｍ，５Ｈ），３．１２−３．００（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８４−１．６６（ｍ，２Ｈ）。
参考例７
Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−カルボキサミド
１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−カルボン酸（２．２９ｇ）の塩化メチレン（３０ｍＬ）溶液に、Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミン・塩酸塩（１．１７ｇ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（４．８７ｇ，ＢＯＰ試薬）およびトリエチルアミン（４．８８ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈した。希釈液を水、１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（２．５９ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．３０−４．８６（ｍ，１Ｈ），４．０６−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｂｒ−ｓ，３Ｈ），３．５６−３．３６（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．０４−１．９６（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．３２（ｍ，１４Ｈ）。
参考例８
２−ベンゾイルピペリジン−１−カルボン酸・ｔ−ブチルエステル
参考例７で製造した化合物（１．６３ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、−２５℃でフェニルリチウムのシクロヘキサン−エーテル溶液（１．０６Ｍ、６．２３ｍＬ）を滴下し、−２５℃で３時間撹拌した。反応混合物を１Ｍリン酸二水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（８５０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９６−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．４０（ｍ，３Ｈ），５．７０−５．４４（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．０８（ｍ，１Ｈ），２．２０−１．９８（ｍ，１Ｈ），１．９２−１．７６（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．２０（ｍ，１３Ｈ）。
参考例９
２−ベンゾイルピペリジン・塩酸塩
参考例８で製造した化合物（２７０ｍｇ）に４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液（４ｍＬ）を加え、室温で１５分間撹拌した。反応混合物を濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（２１１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．０２（ｂｒ−ｓ，２Ｈ），８．０５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），５．０９（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ）。
実施例１３
１−フェニル−３，６，７，８，９，９ａ−ヘキサヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−４−オン（化合物ａ）および１−フェニル−３，６，７，８−テトラヒドロ−４Ｈ−ピリド［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−４−オン（化合物ｂ）
参考例９で製造した化合物（１９９ｍｇ）を酢酸エチルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液水で分配し、さらに水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた粉末をトルエン（１０ｍＬ）に溶解し、ヒドラジンカルボン酸・エチルエステル（１８４ｍｇ）およびｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（８．４ｍｇ）を加え、一晩還流した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈した。希釈液を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製した。高極性のフラクションを酢酸エチルで再結晶することにより、下記物性値を有する化合物ａ（１６．３ｍｇ）を得た。また、低極性のフラクションを酢酸エチルおよびヘキサンの混合溶媒（１：１）で再結晶することにより、下記物性値を有する化合物ｂ（１３．６ｍｇ）を得た。
化合物ａ：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．１４（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．３４（ｍ，３Ｈ），４．７７（ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．３４（ｍ，６Ｈ）。
化合物ｂ：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．７４（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．３４（ｍ，５Ｈ），４．８２（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｍ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ）。
実施例１４
１−フェニル−３，８，９，９ａ−テトラヒドロ−４Ｈ−［１，３］チアジノ［３，４−ｄ］［１，２，４］トリアジン−４−オン
１−ｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−カルボン酸の代わりに３−ｔ−ブトキシカルボニル−１，３−チアジナン−４−カルボン酸を用いて、参考例７→参考例８→参考例９→実施例１３と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４２（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．３８（ｍ，３Ｈ），５．１０（ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．９０（ｄｄ，Ｊ＝１３．２，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｍ，１Ｈ），１．８８−１．６２（ｍ，２Ｈ）。
参考例１０
（（Ｅ）−３−オキソ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−イリデン）酢酸・メチルエステル
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸・無水物（３．０４ｇ）および（トリフェニルホスホラニリデン）酢酸・メチルエステル（６．６９ｇ）のクロロホルム（５０．０ｍＬ）溶液を３時間還流した。反応混合物を室温まで冷却後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：９→３：７）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（１．９３ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９２（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，４Ｈ）。
実施例１５
４−メトキシカルボニルメチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
参考例１０で製造した化合物（１．０４ｇ）、ヒドラジン・一水和物（２５０ｍｇ）のエタノール（１０．０ｍＬ）溶液を１８時間還流した。反応混合物を室温まで冷却後、濃縮した。得られた結晶をエタノールおよび酢酸エチルで洗浄した後、減圧下乾燥し、下記物性値を有する本発明化合物（６７２ｍｇ）を得た。ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｍ，４Ｈ）。
実施例１６
４−（１−エトキシカルボニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
（トリフェニルホスホラニリデン）酢酸・メチルエステルの代わりに２−（トリフェニルホスホラニリデン）プロパン酸・エチルエステルを用いて、参考例１０→実施例１５と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），４．０７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｍ，４Ｈ），１．３３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例１１
４−カルボキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１５で製造した化合物（６３５ｍｇ）のメタノール（１０．０ｍＬ）懸濁液に、氷冷下、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１．７２ｍＬ）を滴下した後、室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に２Ｎ塩酸を加え、ｐＨ２に調整した。析出した結晶をろ取した。ろ取物をヘキサンで洗浄後、減圧下乾燥し、下記物性値を有する標題化合物（４７８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（メタノール：塩化メチレン：酢酸＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｍ，４Ｈ）。
参考例１１（１）
４−（１−カルボキシエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１５で製造した化合物の代わりに実施例１６で製造した化合物を用いて、参考例１１と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６４（ｓ，１Ｈ），１２．４８（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．３７（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｂｒｓ，４Ｈ），１．３２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１７〜実施例１７（１）
４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾフラン−１，３−ジオンの代わりに相当する誘導体、および（トリフェニルホスホラニリデン）酢酸・メチルエステルの代わりに（トリフェニルホスホラニリデン）酢酸・エチルエステルを用いて、参考例１０→実施例１５→実施例１１と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例１７
８−エトキシカルボニルメチル−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８８（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），６．３２（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），４．０７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１７（１）
５−エトキシカルボニルメチル−１，３，４，７−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−８（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７５（ｂｒ−ｓ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例１２
４−（２−ヒドロキシエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１５で製造した化合物（３５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（８．０ｍＬ）に溶解し、アルゴンガス雰囲気下、０℃で、水素化ホウ素ナトリウム（２３９ｍｇ）を加え、１３時間還流した。反応混合物を０℃に冷却後、１Ｎ塩酸を加え、ｐＨ５に調整した。析出した固体をろ取した。ろ液を濃縮後、クロロホルムで抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．８７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６４−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．４８（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．７０（ｍ，４Ｈ）。
参考例１３
４−（２−クロロエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
参考例１２で製造した化合物（２．４７ｇ）およびピリジン（２０１ｍｇ）の塩化メチレン（６０ｍＬ）溶液に、塩化チオニル（２．２５ｇ）を加え、室温で２０時間撹拌した。反応混合物にクロロホルムおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、分液した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（２．５８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６０−２．５０（ｍ，４Ｈ），１．８５−１．７０（ｍ，４Ｈ）。
参考例１４
４−（２−アジドエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
参考例１３で製造した化合物（１０６ｍｇ）、トリメチルシリルアジド（８６．４ｍｇ）およびテトラブチルアンモニウムフルオライド（２３７ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２．００ｍＬ）溶液を２４時間還流した。反応混合物を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（８５．０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（酢酸エチル：ヘキサン＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４８−２．３７（ｍ，４Ｈ），１．６７（ｍ，４Ｈ）。
参考例１５
４−（２−アミノエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
参考例１４で製造した化合物（５０．０ｍｇ）および５％パラジウム炭酸カルシウム（２０．０ｍｇ）のエタノール（３．０ｍＬ）懸濁液を水素雰囲気下、室温で６時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した。ろ液を濃縮した。得られた固体（４４．０ｍｇ）のメタノール（３．０ｍＬ）溶液に、４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液（０．５ｍＬ）を滴下した後、室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をメタノールおよび酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、下記物性値を有する標題化合物（４５．９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６５（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｂｒｓ，３Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｍ，２Ｈ），１．６６（ｍ，４Ｈ）。
参考例１６
４−（２−シアノエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
参考例１３で製造した化合物（５００ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）懸濁液に、シアン化トリメチルシリル（０．９４ｍＬ）、フッ化テトラブチルアンモニウム（１．８４ｇ）を加え、８０℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、冷飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０：１）で精製した。得られた固体をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（２４９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），２．９４−２．７２（ｍ，４Ｈ），２．６０−２．２６（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
参考例１７
４−（２−カルボキシエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
参考例１６で製造した化合物（１３０ｍｇ）のエタノール（３．２ｍＬ）懸濁液に、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．６４ｍＬ）を加え、９０℃で一日撹拌した。反応混合物を０℃に冷却後、冷水に注ぎ、酢酸エチルで洗浄した。水層を２Ｎ塩酸で中和した後、濃縮した。残渣を水で洗浄した。固体を水およびエーテルで洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（１３１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５１（ｓ，１Ｈ），１２．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．２６（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例１８
３−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）フェニルスルファミン酸・ピリジン塩
実施例１で製造した化合物（１００ｍｇ）の塩化メチレン（１．５ｍＬ）およびジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）の懸濁液に、三酸化硫黄・ピリジン錯体（１４４ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、下記物性値を有する本発明化合物（１６０ｍｇ）を得た。ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１７（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．９０−８．７８（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８，１．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．１２−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．１４（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），２．６６−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．５２−２．３８（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例１９
４−（３−アミジノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
実施例４（２０）で製造した化合物（１２７ｍｇ）のジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液に、水硫化ナトリウム（２１５ｍｇ）および塩化マグネシウム・六水和物（４７４ｍｇ）を加えて、アルゴンガス雰囲気下、室温で３時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、不溶物をろ別した。ろ液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた固体（２７７ｍｇ）のアセトン（２ｍＬ）溶液に、ヨウ化メチル（０．１５ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣にメタノール（２ｍＬ）および酢酸アンモニウム（４３ｍｇ）をくわえ、２時間還流した。反応混合物を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：水＝９：１：０．１→８：２：０．２）で精製した。得られた固体をメタノール、酢酸エチルおよびヘキサンの混合溶媒で洗浄後、公知の方法でメタンスルホン酸塩にすることにより、下記物性値を有する本発明化合物（１４９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６８（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），２．３６６  ａｎｄ  ２．３６２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例２０
４−（３−ヒドロキシフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
実施例４（４）で製造した化合物（１７５ｍｇ）の塩化メチレン（１．３ｍＬ）溶液に、氷冷下、三臭化ホウ素（１．３ｍＬ；１．０Ｍ  ｉｎ  塩化メチレン）を加え、室温で５時間撹拌した。反応混合物に三臭化ホウ素（１．３ｍＬ；１．０Ｍ  ｉｎ  塩化メチレン）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物にメタノールを加え、濃縮した。残渣を塩化メチレンで洗浄し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をアセトニトリルで再結晶し、下記物性値を有する本発明化合物（７３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４７（ｓ，１Ｈ），９．６７（ｂｓ，１Ｈ），７．２０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８１−６．７３（ｍ，３Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０９−２．９９（ｍ，１Ｈ），２．９０−２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６９−２．６０（ｍ，１Ｈ），２．３３−２．２８（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０（１）〜実施例２０（２）
実施例４（４）で製造した化合物の代わりに、実施例４（５）および４（２７）で製造した化合物を用いて、実施例２０と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２０（１）
４−（４−ヒドロキシフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ９．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２４−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．８４−６．７４（ｍ，２Ｈ），４．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．１Ｈ），３．６０（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ）。
実施例２０（２）
４−（３−ヒドロキシフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８３（ｓ，１Ｈ），９．７０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．７５（ｍ，３Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），３．６６−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．０６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２１
Ｎ−（３−（４−オキソ−３，４，５，６，７，８−ヘキサヒドロフタラジン−１−イル）フェニル）エタンイミダミド・臭化水素酸塩
実施例１で製造した化合物（６０ｍｇ）のエタノール（２．５ｍＬ）懸濁液に、２−ナフチルメチル  エタンイミドチオエート（７４ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物にメタノール（１．５ｍＬ）および２−ナフチルメチル  エタンイミドチオエート（２２２ｍｇ）を加え、７５℃で一晩撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０：１→６：１）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（８４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９７（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．３４（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２１（１）〜実施例２１（３）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例６、６（５）および１１（４）で製造した化合物を用いて、実施例２１と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２１（１）
Ｎ−（３−（１−オキソ−１，２，６，７，９，９ａ−ヘキサヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−４−イル）フェニル）エタンイミダミド・臭化水素酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．１３（ｂｒ，１Ｈ），１０．６０（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｂｒ，１Ｈ），８．５６（ｂｒ，１Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６３（ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．９６−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｍ，１Ｈ）。
実施例２１（２）
Ｎ−（３−（１−オキソ−１，２，６，７−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−４−イル）フェニル）エタンイミダミド・臭化水素酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９５（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｂｒ，１Ｈ），８．８７（ｂｒ，１Ｈ），８．３５（ｂｒ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．３６（ｍ，２Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），３．７２−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｂｒｓ，３Ｈ）。
実施例２１（３）
Ｎ−（３−（５−オキソ−１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−８−イル）フェニル）エタンイミダミド
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（クロロホルム：メタノール＝４：１）。
実施例２２
４−（３−メチルアミノフェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
実施例６（５）で製造した化合物（１００ｍｇ）のメタノール（１．１ｍＬ）懸濁液に、ナトリウムメチラートのメタノール溶液（０．５ｍＬ；２８％溶液）およびパラホルムアルデヒド（３２ｍｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物にメタノール（１．１ｍＬ）および水素化ホウ素ナトリウム（２２ｍｇ）を加え、７５℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水を加え、冷水に注いだ。この溶液を濃縮した。残渣をメタノールおよび塩化メチレンの混合溶媒で洗浄後、セライトでろ過した。ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲル薄層クロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１５：１）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（１５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８０（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６６−６．４６（ｍ，３Ｈ），６．２１（ｓ，１Ｈ），５．８６（ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６８−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．６７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２３
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
参考例１１で製造した化合物（１８３ｍｇ）、トリエチルアミン（１７８ｍｇ）、Ｎ−（２−アミノエチル）カルバミン酸・ｔ−ブチルエステル（１６０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（３３８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２３８ｍｇ）およびジメチルホルムアミド（３．００ｍＬ）の混合物を室温で１６時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に水を加え、析出した結晶をろ取した。ろ取物を酢酸エチルで洗浄後、減圧下乾燥し、下記物性値を有する本発明化合物（１８９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７７（ｂｒｓ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．０８−２．９５（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），２．２５（ｍ，４Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。
実施例２３（１）〜実施例２３（３７）
参考例１１で製造した化合物またはその代わりに相当するカルボン酸誘導体、およびＮ−（２−アミノエチル）カルバミン酸・ｔ−ブチルエステルまたはその代わりに相当する誘導体を用いて、実施例２３と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２３（１）
４−（Ｎ−（２−（モルホリン−４−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），１１．０６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９５−３．７７（ｍ，４Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｍ，４Ｈ），３．１８−３．０２（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２３（２）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９４（ｂｒｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｔｄ，Ｊ＝６．２，６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｂｒｓ，２Ｈ），２．３６（ｂｒｓ，２Ｈ），２．２６（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｓ，６Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４１−２．９８（ｍ，４Ｈ），２．２４（ｍ，８Ｈ），２．４８−２．３６（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２３（３）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｑ，Ｊ＝６，６Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．５５−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。
実施例２３（４）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｎ’−メチルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．６９（ｂｒ，１Ｈ），６．８８（ｂｒ，１Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．４５−３．３２（ｍ，４Ｈ），２．８６（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．４８（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．８０（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）。
実施例２３（５）
４−（Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（酢酸エチル：酢酸：水＝３：３：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），１０．４６（ｂｒ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），３．６１−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０４−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．３４（ｍ，４Ｈ），２．０４−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（６）
４−（２−ヒドロキシエトキシカルボニルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），４．８０（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），３．５５（ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（７）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１２（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：０．３）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｂｒ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０４−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．４６−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．８４−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．６８−１．４８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（８）
４−（Ｎ−（３−（イミダゾール−１−イル）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８２（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：０．３）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １４．６４（ｂｒ，１Ｈ），１２．６０（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．９３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．６８−１．４６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（９）
４−（１−（Ｎ−（２−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）カルバモイル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），３．６６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｍ，４Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２３（１０）
４−（Ｎ−（１−エチルピロリジン−２−イルメチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６１（ｓ，１Ｈ），１０．４２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５６（ｍ，１Ｈ），３．５８−２．９６（ｍ，９Ｈ），２．４２−２．３６（ｍ，４Ｈ），２．０８−１．６４（ｍ，８Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２３（１１）
４−（Ｎ−（３−（モルホリン−４−イル）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｂｒｔ，１Ｈ），３．６４−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．４６−３．１８（ｍ，６Ｈ），３．１４−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．１４（ｍ，６Ｈ），１．７４−１．４４（ｍ，６Ｈ）。
実施例２３（１２）
４−（Ｎ−（３−（ピロリジン−１−イル）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：０．３）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），１０．５９（ｂｒ，１Ｈ），８．２５（ｂｒ，１Ｈ），３．５２−３．３８（ｍ，４Ｈ），３．１７−３．００（ｍ，４Ｈ），２．９８−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．００−１．７５（ｍ，６Ｈ），１．６９−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（１３）
４−（Ｎ−（ピリジン−３−イル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６７（ｓ，１Ｈ），１１．３１（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），２．４８−２．３９（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２３（１４）
４−（Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：０．３）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），１０．３０（ｂｒ，１Ｈ），８．４４（ｂｒ，１Ｈ），３．５０−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），３．１０−２．９６（ｂｒ，２Ｈ），２．９０−２．７２（ｂｒ，２Ｈ），２．４８−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．６８（ｂｒ，４Ｈ），１．６８−１．５６（ｂｒ，６Ｈ），１．５０−１．４０（ｂｒ，２Ｈ）。
実施例２３（１５）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：０．３）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｂｒ，１Ｈ），８．３２（ｂｒ，１Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．４２−３．１２（ｍ，３Ｈ），２．５８（ｓ，６Ｈ），２．４６−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２３（１６）
４−（Ｎ−（４−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．１２（ｂｒ，１Ｈ），６．５９（ｂｒ，１Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），３．２３−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．０８−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．４７（ｍ，４Ｈ），１．８２−１．７４（ｍ，４Ｈ），１．５６−１．４６（ｍ，４Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。
実施例２３（１７）
４−（Ｎ−（ピリジン−２−イル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６４（ｓ，１Ｈ），１１．０８（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），２．４５−２．３８（ｍ，４Ｈ），１．６５（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２３（１８）
４−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エトキシカルボニルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４４−２．３５（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ．６Ｈ），１．７２−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．７０（ｓ，１Ｈ），１０．７２（ｂｒ，１Ｈ），４．４４−４．３６（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｓ，２Ｈ），３．４０−３．３２（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．４６−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．７２−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（１９）
４−（Ｎ−（２−（ピロール−１−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），５．９６（ｄ，Ｊ＝１，２Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．２４（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（２０）
４−（Ｎ−（２−（イミダゾール−４−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（クロロホルム：メタノール：水＝７：３：０．３）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｂｒ，１Ｈ），６．８６（ｓ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．３４−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．６２（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．５６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（２１）
４−（１−（Ｎ−（４−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブチル）カルバモイル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．２６（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．４２−１．２８（ｍ，１６Ｈ）。
実施例２３（２２）
４−（Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８５（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），２．４８−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（２３）
４−（Ｎ−（２−ブロモエチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｍ，１Ｈ），３．５２−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．４２−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（２４）
４−（Ｎ−（３−ブロモプロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．９３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６８−１．５９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（２５）
４−（Ｎ−（５−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６９−１．６２（ｍ，４Ｈ），１．４４−１．２９（ｍ，４Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．２８−１．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２３（２６）
４−（Ｎ−（５−メチルチアゾール−２−イル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．１２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２３（２７）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１１（塩化メチレン：メタノール：水＝７：３：０．３）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），１０．９２  ａｎｄ  １０．５１（ｂｒ，１Ｈ），３．６８  ａｎｄ  ３．６６（ｓ，２Ｈ），３．４３  ａｎｄ  ３．３６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８０−２．９０（ｍ，２Ｈ），３．０１  ａｎｄ  ２．８２（ｓ，３Ｈ），２．７３  ａｎｄ  ２．７１  ａｎｄ  ２．６９（ｓ，６Ｈ），２．４２−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（２８）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）エチル）−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２１（塩化メチレン：メタノール：水＝７：３：０．３）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），１０．６９  ａｎｄ  ９．９３（ｂｒ，１Ｈ），３．７５  ａｎｄ  ３．６８（ｓ，２Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．０４  ａｎｄ  ２．８４（ｓ，３Ｈ），２．７９  ａｎｄ  ２．７７  ａｎｄ  ２．７６（ｓ，６Ｈ），２．４２−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（２９）
４−（Ｎ−（４−ブロモブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．８２−１．７３（ｍ，２Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．４８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２３（３０）
４−（２−（Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エトキシカルボニルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．１５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．５６−２．４７（ｍ，４Ｈ），１．９１−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ）。
実施例２３（３１）
４−（Ｎ−（４−オキソ−４，５−ジヒドロ−１，３−チアゾール−２−イル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．７３（ｂｒｓ，１Ｈ），１２．６７（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ），２．３８（ｂｒｓ，４Ｈ），１．６５（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２３（３２）
４−（Ｎ−（１−メチル−４−オキソ−１，５−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾール−２−イル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），１１．０３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．００（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２３（３３）
４−（２−（Ｎ−（２−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）カルバモイル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５０（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｂｒｔ，１Ｈ），６．７８（ｂｒｔ，１Ｈ），３．１２−２．８４（ｍ，４Ｈ），２．７８−２．６２（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．２６（ｍ，６Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。
実施例２３（３４）
４−（Ｎ−（２−シアノエチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７９（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．３２−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（３５）
４−（Ｎ−（４−（イミダゾール−１−イル）ブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ  １Ｈ），８．０３（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，６Ｈ），１．３１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２３（３６）
４−（Ｎ−（２−メトキシカルボニルエチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８３（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ  １Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．３２−３．２４（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２３（３７）
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−クロロプロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８１（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），３．６８  ａｎｄ  ３．６０（ｍ，２Ｈ），３．６３  ａｎｄ  ３．３１（ｓ，２Ｈ），３．４５  ａｎｄ  ３．４１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．０２  ａｎｄ  ２．８１（ｓ，３Ｈ），２．４１−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．０１  ａｎｄ  １．９０（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２４
４−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１５で製造した化合物（２２２ｍｇ）および２−アミノエタノール（３０５ｍｇ）の混合物を１００℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶を酢酸エチルで洗浄した。得られた結晶をメタノールおよび酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、下記物性値を有する本発明化合物（１９０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２３（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｂｒｓ，２Ｈ），２．３６（ｂｒｓ，２Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（１）〜実施例２４（４８）
実施例１５で製造した化合物またはその代わりに相当するエステル誘導体、および２−アミノエタノールの代わりに相当する誘導体を用いて、実施例２４と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２４（１）
８−（Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝１５：５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．３２（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），８．４１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｂｒ−ｓ，３Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８６（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２４（２）
４−（Ｎ−（２−メトキシエチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．３６（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（３）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２），３．０９（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４８−２．３２（ｍ，１０Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２４（４）
４−（Ｎ−プロピルカルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），８．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），２．９９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．３９（ｓｅｘｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），０．８３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４（５）
４−（Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．００（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．３６（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．３８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２４（６）
４−（Ｎ−（フラン−２−イルメチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｍ，１Ｈ），６．２２（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（７）
４−（Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２１（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｍ，１Ｈ），８．６３（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），２．９７−２．７２（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．２６（ｍ，９Ｈ）。
実施例２４（８）
４−（Ｎ−（２，３，４，５−テトラヒドロフラン−２−イルメチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８５−３．５６（ｍ，３Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．１８−３．０４（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．３６（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．４２（ｍ，８Ｈ）。
実施例２４（９）
４−（１−（Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）カルバモイル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．０５（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．２５（ｍ，１０Ｈ），１．６５−１．３４（ｍ，１０Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４（１０）
４−（Ｎ−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｍ，４Ｈ），２．８４−２．６３（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．２７（ｍ，４Ｈ），１．５９（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（１１）
４−（Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｔｄ，Ｊ＝６．９，５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（１２）
４−（Ｎ−（２，２−ジメチル−３−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６１（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ），２．０５（ｓ，２Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），０．７８（ｓ，６Ｈ）。
実施例２４（１３）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−イソプロピルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｂｒ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．４８（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５９（ｍ，４Ｈ），０．９３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２４（１４）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−エチルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２２（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５３（ｂｒ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５７−２．４５（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４（１５）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’−メチルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ８．０１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．５２（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２４（１６）
４−（Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４０（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（１７）
４−（Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．３６（ｍ，５Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．５６（ｂｒｓ，４Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），１．９７−１．６１（ｍ，８Ｈ）。塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：９：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｓ，１Ｈ），１０．６３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，３Ｈ），４．２９−２．９２（ｍ，９Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），１．９４−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（１８）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−フェニルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．５２（ｍ，３Ｈ），５．５５（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｂｒｓ，４Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．０４（ｍ，５Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），３．３３−３．２３（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（１９）
４−（Ｎ−（２−（１−メチルピロール−２−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．８４（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７６（ｂｒｓ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（２０）
４−（Ｎ−（５−ヒドロキシペンチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｔｄ，Ｊ＝６．３，５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．４１−１．２２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２４（２１）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−ベンジルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１５（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．１７（ｍ，５Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５６−２．３５（ｍ，６Ｈ），１．６１（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（２２）
４−（Ｎ−（２−（フラン−２−イルメチルチオ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄｄ，Ｊ＝３．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．３６（ｍ，６Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（２３）
４−（Ｎ−（３−（２−メチルピペリジン−１−イル）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．００（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．７３−１．９６（ｍ，１１Ｈ），１．６３−１．１３（ｍ，１０Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４（２４）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’−シクロヘキシルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．５１−２．２５（ｍ，７Ｈ），１．７７−０．９２（ｍ，１６Ｈ）。
実施例２４（２５）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−ブチルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．３６（ｍ，８Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．３１（ｍ，４Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４（２６）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−（２−ヒドロキシプロピル）アミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：１０：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．９９（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４４（ｂｒｓ，１Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），２．５７−２．３７（ｍ，８Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．０１（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４（２７）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−フェニルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．６１（ｍ，３Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｍ，６Ｈ）。
実施例２４（２８）
４−（Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．５８−１．４９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２４（２９）
４−（Ｎ−（２−（チオフェン−２−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｂｒｓ，４Ｈ），１．６２（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（３０）
４−（Ｎ−（２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０３−１．２４（ｍ，１２Ｈ）。
実施例２４（３１）
４−（Ｎ−（２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．１９（ｍ，５Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．３７（ｓ，２Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｍ，４Ｈ），１．８７−１．０３（ｍ，１３Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：９：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｓ，１Ｈ），１０．２１（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｍ，３Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），３．３８−２．７８（ｍ，８Ｈ），２．３７（ｍ，４Ｈ），１．８３−１．３１（ｍ，１１Ｈ）。
実施例２４（３２）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）アミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５５（ｂｒ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５９−２．５２（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２４（３３）
４−（Ｎ−（３−メチルチオプロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．３６（ｍ，６Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｍ，６Ｈ）。
実施例２４（３４）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−エチル−Ｎ’−（３−メチルフェニル）アミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝７．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｍ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．３３−３．１８（ｍ，６Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．６２（ｂｒｓ，４Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４（３５）
４−（Ｎ−（４，４−ジメトキシブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｓ，６Ｈ），３．０１（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．５２−１．３４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２４（３６）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｑ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．４４−２．２９（ｍ，１０Ｈ），１．６６−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．４９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２４（３７）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’−イソプロピルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５２（ｂｒ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｓｅｐ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．３２（ｍ，６Ｈ），１．６８−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．４９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），０．９２（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２４（３８）
４−（Ｎ−（２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８９−３．７１（ｍ，４Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（３９）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’−プロピルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｂｒ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０８（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４７−２．３４（ｍ，８Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．３８（ｓｅｘ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），０．８３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４（４０）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−プロピルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｂｒ，１Ｈ），７．９６（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５７−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．３３（ｍ，６Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．３７（ｓｅｘ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），０．８４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２４（４１）
４−（Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６０（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（４２）
４−（Ｎ−（２−（４−アミノフェニル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３８（ｂｒｓ，３Ｈ），８．１９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｓ，２Ｈ），３．２９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｂｒｓ，４Ｈ），１．６１（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２４（４３）
８−（Ｎ−（２−（Ｎ’−フェニルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−６．００（ｍ，７Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｍ，６Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２４（４４）
８−（Ｎ−（２−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）エチル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：１０：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８７（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，５Ｈ），６．３８（ｂｒｓ，１Ｈ），４．２７（ｍ，２Ｈ），３．３３−３．０６（ｍ，８Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８７−１．２２（ｍ，９Ｈ）。
実施例２４（４５）
８−（Ｎ−（３−（モルホリン−４−イル）プロピル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８５（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｍ，４Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０６（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｍ，８Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２４（４６）
８−（Ｎ−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（メタノール：塩化メチレン：酢酸＝１：４：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．９１（ｓ，１Ｈ），８．９４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．５０−３．３８（ｍ，６Ｈ），３．１２（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．９８−１．３３（ｍ，８Ｈ）。
実施例２４（４７）
８−（Ｎ−（２−（モルホリン−４−イル）エチル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８５（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），３．５３（ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｍ，８Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２４（４８）
８−（Ｎ−（３−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），３．３１（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｂｒｓ，２Ｈ），２．９８（ｔｄ，Ｊ＝６．６，５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔｄ，Ｊ＝６．６，５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４７（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。
実施例２５
４−（３−（Ｎ−（５−クロロペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１で製造した化合物（２４１ｍｇ）および炭酸カリウム（８９．８ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３．００ｍＬ）および水（１．００ｍＬ）の混合溶液に、氷冷下、５−クロロペンタノイルクロライド（１７１ｍｇ）を滴下し、３０分間撹拌した。反応混合物に、さらに炭酸カリウム（４５．０ｍｇ）および５−クロロペンタノイルクロライド（８５．５ｍｇ）を加え、３０分間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸を加え、ｐＨ２に調整した後、水を加え、析出した結晶をろ取した。ろ取物を水およびヘキサンで順次洗浄した後、減圧下乾燥し、下記物性値を有する本発明化合物（３４７ｍｇ）を得た。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５６−２．３２（ｍ，６Ｈ），１．７５−１．５９（ｍ，８Ｈ）。
実施例２５（１）〜実施例２５（１３）
実施例１で製造した化合物またはその代わりに相当する誘導体、および５−クロロペンタノイルクロライドの代わりに相当する誘導体を用いて、実施例２５と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２５（１）
４−（３−（Ｎ−（５−ブロモペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（メタノール：塩化メチレン＝１：２０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４８−２．３２（ｍ，６Ｈ），１．８６−１．５９（ｍ，８Ｈ）。
実施例２５（２）
４−（３−（Ｎ−（４−クロロブタノイル）アミノ）フェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．４７−８．２８（ｂｒ，１Ｈ），７．６９（ｂｓ，１Ｈ），７．６２（ｂｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８５（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２１−３．１１（ｍ，１Ｈ），３．０８−３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１３．５，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），２．８６−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２−２．１６（ｍ，３Ｈ）。
実施例２５（３）
４−（３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５２（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．７０（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。
実施例２５（４）
４−（３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８８（ｓ，１Ｈ），１０．０８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。
実施例２５（５）
４−（３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８７（ｓ，１Ｈ），１０．０２（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２５（６）
４−（３−（Ｎ−（４−クロロブタノイル）アミノ）フェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８９（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．６４−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０３（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例２５（７）
４−（３−（Ｎ−（２−クロロアセチル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（メタノール：塩化メチレン＝１：２０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９０（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５（８）
４−（３−（Ｎ−（３−ブロモプロパノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（メタノール：塩化メチレン＝１：２０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４８−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５（９）
８−（３−（Ｎ−アセチルアミノ）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．１１（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），３．２０−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．６０（ｍ，２Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．３１（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５（１０）
４−（３−（Ｎ−メシルアミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８９（ｓ，１Ｈ），９．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５（１１）
８−（３−（Ｎ−（４−クロロブタノイル）アミノ）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．１１（ｓ，１Ｈ），１０．０９（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），５．７４（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．２２−３．０４（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．１２−１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２５（１２）
４−（２−（Ｎ−（２−プロモアセチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｂｒｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），３．４４−３．２６（ｍ，２Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．２８（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．５２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２５（１３）
４−（２−（Ｎ−（３−ブロモプロパノイル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７１（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０７（ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４４−３．２４（ｍ，２Ｈ），２．７２−２．２８（ｍ，８Ｈ），１．７８−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２６
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１で製造した化合物（２７７ｍｇ）、トリエチルアミン（２２３ｍｇ）、５−（Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン酸（２７７ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド・塩酸塩（２３０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（１８４ｍｇ）およびジメチルホルムアミド（３．００ｍＬ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を１Ｎ塩酸、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣を酢酸エチルおよびヘキサンの混合溶媒で再結晶し、下記物性値を有する本発明化合物（２９８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．３０（ｍ，６Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，８Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。
実施例２６（１）〜実施例２６（１９）
実施例１で製造した化合物またはその代わりに相当する誘導体、および（Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン酸またはその代わりに相当する誘導体を用いて、実施例２６と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２６（１）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ベンジルオキシカルボニルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（メタノール：塩化メチレン＝１：２０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｍ，６Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．２８−２．３３（ｍ，１１Ｈ），１．６９−１．５１（ｍ，８Ｈ）。
実施例２６（２）
４−（３−（Ｎ−（４−クロロブタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（メタノール：塩化メチレン＝１：２０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−１．５９（ｍ，１２Ｈ）。
実施例２６（３）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．７５（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｂｒｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｓ，６Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．６６−２．５０（ｍ，６Ｈ），１．８１（ｍ，８Ｈ）。
実施例２６（４）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−ベンジルオキシカルボニルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７９（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），９．９７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．２６（ｍ，６Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．２８（ｍ，６Ｈ），１．６９−１．４２（ｍ，８Ｈ）。
実施例２６（５）
４−（３−（Ｎ−（２−（２−クロロエトキシ）アセチル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（メタノール：塩化メチレン＝１：２０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８９（ｓ，１Ｈ），９．８１（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，４Ｈ），２．４８−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．５９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２６（６）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ベンジルオキシカルボニルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−７，８，９，９ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（６Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（メタノール：塩化メチレン＝１：２０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．３４（ｓ，１Ｈ），９．９８（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｍ，６Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．２５−１．４２（ｍ，１９Ｈ）。
実施例２６（７）
４−（３−（５−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ベンジルオキシカルボニルアミノ）ペンタノイル）アミノフェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（メタノール：クロロホルム＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５３（ｓ，１Ｈ），１０．０１（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，６Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），５．０４（ｓ，２Ｈ），４．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｂｒｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．２８（ｍ，３Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８８−２．６５（ｍ，５Ｈ），２．３３（ｍ，３Ｈ），１．５２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２６（８）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ベンジルオキシカルボニルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−２，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリダジン−１−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．５８（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），８．２１（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．６９（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，６Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．４２−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．００−２．８６（ｍ，５Ｈ），２．７０−２．６４（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．９４−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．６０（ｍ，８Ｈ）。
実施例２６（９）
４−（３−（Ｎ−（４−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブタノイル）アミノ）フェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）。
実施例２６（１０）
４−（３−（Ｎ−（６−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ヘキサノイル）アミノ）フェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）。
実施例２６（１１）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−（３−メチル−２−ブテニル）−Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８７（ｓ，１Ｈ），９．９５（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１６−３．００（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．２２（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．３０（ｍ，８Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｓ，３Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。
実施例２６（１２）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−ベンジルオキシカルボニルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．７４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），３．７３−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．３８−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｂｒｓ，３Ｈ），２．４４−２．２５（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２６（１３）
４−（３−（Ｎ−（２−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）アセチル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９２（ｓ，１Ｈ），１０．９７（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｓ，６Ｈ），２．６０−２．２４（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２６（１４）
４−（３−（Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニルアゼチジン−３−イルカルボニル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．８４（ｍ，４Ｈ），３．４６（ｍ，１Ｈ），２．５４−２．２８（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ）。
実施例２６（１５）
４−（３−（Ｎ−（１−ｔ−ブトキシカルボニルピロリジン−２−イルカルボニル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），３．３８−２．３４（ｍ，８Ｈ），１．９８−１．６０（ｍ，６Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ  ｘ  １／３），１．２６（ｓ，９Ｈ  ｘ  ２／３）。
実施例２６（１６）
４−（２−（Ｎ−（２−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）アセチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５４（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｂｒｔ，１Ｈ），６．９１（ｂｒｔ，１Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４０−３．２６（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５６−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。
実施例２６（１７）
４−（２−（Ｎ−（３−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）プロパノイル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｂｒｔ，１Ｈ），３．４２−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．０２（ｍ，２Ｈ），２．６８−２．２８（ｍ，６Ｈ），２．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７８−１．５２（ｍ，４Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。
実施例２６（１８）
４−（２−（Ｎ−（２−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）アセチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．８０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４４−３．２４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，２Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．２６（ｍ，４Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ），１．７６−１．５２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２６（１９）
４−（２−（Ｎ−（４−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ブタノイル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５３（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９４−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５６−２．２８（ｍ，４Ｈ），２．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７８−１．４６（ｍ，６Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。
実施例２７
４−（２−（Ｎ−ベンジルアミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
参考例１３で製造した化合物（４０ｍｇ）、ヨウ化ナトリウム（８．４ｍｇ）およびベンジルアミン（０．２１ｍＬ）を室温で１０時間撹拌した。反応混合物に塩化メチレンおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（１８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４６（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．１５（ｍ，５Ｈ），３．６９（ｓ，２Ｈ），２．８０−２．６０（ｍ，４Ｈ），２．５０−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２７（１）〜実施例２７（８０）
参考例１３で製造した化合物またはその代わりに相当する誘導体、およびベンジルアミンの代わりに相当する誘導体を用いて、実施例２７と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２７（１）
４−（２−（モルホリン−４−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．７４−３．６６（ｍ，４Ｈ），２．８４−２．７７（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．６４−２．４８（ｍ，８Ｈ），１．８８−１．７２（ｍ，４Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６８（ｓ，１Ｈ），１０．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），４．０２−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．８２−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．４４（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．０５−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（２）
４−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．７８−３．６６（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２６−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６２−２．４８（ｍ，４Ｈ），２．２６−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．７２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（３）
４−（２−（４−メチルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６８（ｓ，１Ｈ），１１．８０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．００−３．２０（ｍ，１０Ｈ），３．１０−２．９５（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｓ，３Ｈ），２．５０−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．７５−１．５５（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（４）
４−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），１０．４５（ｂｒｓ，１Ｈ），３．５２−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．０６−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．９６−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．８４−１．５６（ｍ，９Ｈ），１．４６−１．２６（ｍ，１Ｈ）。
実施例２７（５）
４−（２−（Ｎ−シクロヘキシルアミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６５（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２６−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．１０−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−２．３６（ｍ，４Ｈ），２．０６−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．５４（ｍ，７Ｈ），１．４０−１．００（ｍ，５Ｈ）。
実施例２７（６）
４−（２−（アゼパン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），１０．５５（ｓ，１Ｈ），３．４６−３．２８（ｍ，４Ｈ），３．２０−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．０６−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．３４（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．５０（ｍ，１２Ｈ）。
実施例２７（７）
４−（２−（４−ｔ−ブトキシカルボニルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５１（ｓ，１Ｈ），３．３２−３．２４（ｍ，６Ｈ），２．７０−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．５０（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．３０（ｍ，６Ｈ），１．７２−１．５６（ｍ，４Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。
実施例２７（８）
４−（２−（チオモルホリン−４−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６７（ｓ，１Ｈ），１０．９０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．８４−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．４４−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．１０（ｍ，４Ｈ），３．０８−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．９０−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．５２−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．３４（ｍ，２Ｈ），１．７６−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（９）
４−（２−（Ｎ−（２−プロピニル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），９．７０−９．４５（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３０−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４８−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（１０）
４−（２−（４−エチルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１９（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．８４−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．６７−２．４７（ｍ，１２Ｈ），２．４４（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈ，２Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７（１１）
４−（２−（Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２６−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．０２−２．８８（ｍ，２Ｈ），２．８６−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．８８−１．５０（ｍ，１０Ｈ），１．３２−０．８２（ｍ，５Ｈ）。
実施例２７（１２）
４−（２−（アゾカン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（クロロホルム：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．６１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５８−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．０８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６２−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．１２−１．６０（ｍ，１４Ｈ）。
実施例２７（１３）
４−（２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（クロロホルム：メタノール：飽和アンモニア水＝５：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．２６（ｍ，４Ｈ），３．０８−３．０１（ｍ，４Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．８１（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），２．０３（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（１４）
４−（２−（Ｎ−（２−（Ｎ’−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）エチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４７（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．７３（ｂｒｔ，１Ｈ），３．３４（ｂｒ，１Ｈ），３．０６−２．９４（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７０−２．５４（ｍ，４Ｈ），２．５４−２．２８（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）。
実施例２７（１５）
４−（２−（４−フェニルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｍ，４Ｈ），２．９０−２．７０（ｍ，８Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（１６）
４−（２−（４−（２−クロロフェニル）ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １０．６１（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．１１（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，４Ｈ），２．７４（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（１７）
４−（２−（４−ベンジルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．３６−７．２２（ｍ，５Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），２．８４−２．６４（ｍ，４Ｈ），２．６４−２．４５（ｍ，１２Ｈ），１．８６−１．７２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（１８）
４−（２−（Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（１９）
４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．２８（ｍ，５Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），２．８３−２．６５（ｍ，４Ｈ），２．４９（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，４Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６９（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，５Ｈ），４．４８（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｍ，３Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（２０）
４−（２−（Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．３７（ｍ，５Ｈ），３．５２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｍ，４Ｈ），１．８５（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（２１）
４−（２−（Ｎ−（４−トリフルオロメトキシベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｓ，２Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５９−２．４９（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（２２）
４−（２−（４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．０８（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｄｄ，Ｊ＝６．３，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），２．９０−２．７４（ｍ，４Ｈ），２．６８（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，４Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（２３）
４−（２−（Ｎ−（２−（Ｎ’−フェニルアミノ）エチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．１８−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．７４−６．６４（ｍ，３Ｈ），３．４８−３．３６（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（２４）
４−（２−（４−アセチルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．６２−３．５２（ｍ，４Ｈ），２．８５−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．６４−２．４８（ｍ，８Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（２５）
４−（２−（Ｎ−（ナフタレン−１−イルメチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４９（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４０（ｍ，４Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｂｒｓ，４Ｈ）。
実施例２７（２６）
４−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．３０−７．２０（ｍ，５Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，４Ｈ），２．６２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７（２７）
４−（２−（Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１７（塩化メチレン：メタノール：水＝９：１：０．１）；ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４３−７．２３（ｍ，５Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．０６−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６０−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．０６（ｍ，４Ｈ），１．８６−１．６０（ｍ，６Ｈ）。
実施例２７（２８）
４−（２−（Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−ベンジルアミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．１９（ｍ，５Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），２．７８−２．６７（ｍ，６Ｈ），２．４３（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（２９）
４−（２−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．３０−２．７０（ｍ，１３Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），２．５１（ｍ，２Ｈ），２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），１．８６−１．６５（ｍ，６Ｈ），１．４４−１．２０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（３０）
４−（２−（Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．７Ｈｚ，２Ｈ），３．９４（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６８（ｓ，１Ｈ），９．００（ｓ，２Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．３８（ｍ，４Ｈ），１．６７（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（３１）
４−（２−（Ｎ−（４−メトキシベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝４：１：０．３）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．３７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（３２）
４−（２−（Ｎ−（１−フェニルエチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５０（ｍ，５Ｈ），４．４８（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ），１．７０（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７（３３）
４−（２−（Ｎ−（３−フルオロベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４８−７．０６（ｍ，４Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（３４）
４−（２−（４−ジフェニルメチルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．４８−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．３２−７．１３（ｍ，６Ｈ），４．２５（ｓ，１Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．８１−２．４０（ｍ，１４Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（３５）
４−（２−（Ｎ−（３−メトキシベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−６．９０（ｍ，３Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｍ，４Ｈ），１．７７（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（３６）
８−（２−（ピペリジン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．９４（ｓ，１Ｈ），９．３１（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３９（ｂｒｓ，１Ｈ），３．６０−３．１０（ｍ，６Ｈ），３．０６−２．７４（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．９４−１．５０（ｍ，７Ｈ），１．３８（ｍ，１Ｈ）。
実施例２７（３７）
４−（２−（Ｎ−（２−フェノキシエチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（塩化メチレン：メタノール：水＝４：１：０．２）；ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９８−６．８８（ｍ，３Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１４−３．０５（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６０−２．５０（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（３８）
４−（２−（４−ベンジルオキシカルボニル−１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝４：１：０．３）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．３４（ｍ，５Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｍ，４Ｈ），２．８２−２．７０（ｍ，８Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７２（ｍ，６Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．７（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，５Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），３．７２−３．４０（ｍ，７Ｈ），３．３５−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６５−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），１．６７（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（３９）
４−（２−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．００−３．４０（ｍ，１１Ｈ），３．１２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６２−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．１５（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．６８（ｍ，１０Ｈ）。
実施例２７（４０）
４−（２−（４−ブチルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．１０−３．４５（ｍ，８Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７５（ｍ，６Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７（４１）
８−（２−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イル）エチル〕−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．１７（ｓ，１Ｈ），１１．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），５．０９（ｂｒ，３Ｈ），３．９８−３．０８（ｍ，１１Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），１．９４−０．９８（ｍ，１２Ｈ）。
実施例２７（４２）
４−（２−（Ｎ−（４−クロロベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７５（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），９，３９（ｂｒｓ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（４３）
４−（２−（４−ヘキシルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．０４−３．４５（ｍ，８Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，６Ｈ），１．３９（ｍ，６Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７（４４）
４−（２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．１２−３．５８（ｍ，１１Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２７（４５）
４−（２−（Ｎ−（２−フルオロベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．６１−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３２−７．２０（ｍ，２Ｈ），４．３９（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｍ，４Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（４６）
４−（２−（Ｎ−（３−メトキシプロピル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．５５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｍ，４Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（４７）
８−（２−（Ｎ−（４−フルオロベンジル）アミノ）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・２塩酸塩ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４１（ｂｒｓ，１Ｈ），９．６０（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｂｒｓ，２Ｈ），４．１６（ｍ，２Ｈ），３．３４−３．０６（ｍ，４Ｈ），２．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７（４８）
４−（２−（Ｎ−（フラン−２−イルメチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），９．３３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝３．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２７（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（４９）
４−（２−（Ｎ−（４−メチルベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１６（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６６（ｓ，１Ｈ），９．２３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（５０）
４−（２−（Ｎ−（２−メトキシベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５０−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．００（ｍ，２Ｈ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（５１）
４−（２−（Ｎ−（３−メチルチオプロピル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．０６９（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．４７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２，６２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６３−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．７５（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（５２）
４−（２−（Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．５３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６０−２．４５（ｍ，４Ｈ），１．８８−１．７２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（５３）
８−（２−（４−エチルピペラジン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２４（ｓ，１Ｈ），１１．７３（ｂｒｓ，１Ｈ），５．５９（ｂｒ，３Ｈ），４．００−３．０６（ｍ，１４Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７（５４）
４−（２−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．１０−７．００（ｍ，４Ｈ），３．８２−３．７２（ｍ，４Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４２−３．３０（ｍ，４Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６５−２．５０（ｍ，４Ｈ），１．８２（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（５５）
４−（２−（４−（ヒリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．２８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），４．５０（ｍ，２Ｈ），３．９５−３．３０（ｍ，６Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６２（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（５６）
８−（２−（４−シクロペンチルピペラジン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２３（ｓ，１Ｈ），１２．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），４．６６（ｂｒ，３Ｈ），４．００−３．３０（ｍ，１１Ｈ），３．２３（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），１．９２−１．４０（ｍ，８Ｈ）。
実施例２７（５７）
８−（２−（４−イソプロピルピペラジン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．１８（ｓ，１Ｈ），１１．８６（ｂｒｓ，１Ｈ），４．５５（ｂｒ，３Ｈ），３．９８−３．３０（ｍ，１１Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ），１．３０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２７（５８）
４−（２−（Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６５（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝５．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（５９）
４−（２−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．７２（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．１５−６．９０（ｍ，４Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８２−３．０５（ｍ，８Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６２−２．５０（ｍ，４Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（６０）
４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）エチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１３（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝４：１：０．５）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．１６（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．００（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９４−２．８３（ｍ，４Ｈ），２．７８（ｓ，６Ｈ），２．６１（ｍ，２Ｈ），２．５２（ｍ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（６１）
４−（２−（４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６６−６．５２（ｍ，３Ｈ），３．９０−３．０８（ｍ，８Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｍ，２Ｈ），２．５４（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（６２）
４−（２−（４−（（２Ｅ）−３−フェニル−２−プロペニル）ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３２（ｍ，３Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｄｔ，Ｊ＝１６．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９０−３．４５（ｍ，１０Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（６３）
４−（２−（４−（１−メチルプロピル）ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．１５−３．４０（ｍ，１１Ｈ），３．１５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．５８（ｍ，６Ｈ），１．４１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７（６４）
４−（２−（４−（フラン−２−イルカルボニル）ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．７３（ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６３（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．８０−４．６５（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．２５（ｍ，６Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．１３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（６５）
４−（２−（Ｎ−（３−クロロベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｍ，４Ｈ），１．７９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２７（６６）
８−（２−（Ｎ−ベンジルアミノ）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．５８−７．４５（ｍ，５Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３４（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７（６７）
８−（２−（Ｎ−（２−（Ｎ’−フェニルアミノ）エチル）アミノ）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２３（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．１５（ｍ，２Ｈ），６．６９（ｍ，３Ｈ），３．５０（ｍ，４Ｈ），３．３２（ｍ，４Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７（６８）
８−（２−（４−ヘキシルピペラジン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．１０−３．５５（ｍ，１０Ｈ），３．４７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｍ，６Ｈ），０．９３（ｍ，３Ｈ）。
実施例２７（６９）
４−（２−（Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１５（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）。
実施例２７（７０）
４−（２−（４−（２−メチルプロピル）ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．０５−３．５０（ｍ，８Ｈ），３．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２４−３．１５（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｍ，２Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ），１．１０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２７（７１）
８−（２−（４−（４−フルオロフェニル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．１２−７．００（ｍ，４Ｈ），３．８５−３．７０（ｍ，６Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．５０−３．１８（ｍ，６Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７（７２）
８−（２−（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１２（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．９０−３．７５（ｍ，４Ｈ），３．３５（ｍ，２Ｈ），３．０５−２．７８（ｍ，８Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７（７３）
８−（２−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．０（ｓ，１Ｈ），９．５３（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），３．８０−３．６０（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．９８−２．８０（ｍ，４Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７（７４）
４−（２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノ）プロピル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１０（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝４：１：０．５％）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．７７（ｍ，４Ｈ），２．６４−２．４５（ｍ，６Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，６Ｈ），１．８５−１．６５（ｍ，６Ｈ）。
実施例２７（７５）
４−（２−（Ｎ−（２−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノ）エチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１３（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝４：１：０．５％）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．３８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈ，２Ｈ），３．２４（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，２Ｈ），３．０５−２．９２（ｍ，６Ｈ），２．６２−２．４８（ｍ，４Ｈ），１．８０（ｍ，４Ｈ），１．２１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ，６Ｈ）。
実施例２７（７６）
８−（２−（モルホリン−４−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．７３（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｓ，１Ｈ），３．５８−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｍ，４Ｈ），２．４１（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．７１−１．６７（ｍ，２Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．９６（ｓ，１Ｈ），９．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３６（ｓ，１Ｈ），４．０１（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７（７７）
８−（２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８５（ｓ，１Ｈ），１０．２８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），３．３２−２．７８（ｍ，１６Ｈ），２．４２−２．２０（ｍ，６Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ）。
実施例２７（７８）
４−（２−（４−シクロヘキシルメチルピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．１０−３．５０（ｍ，８Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈ，２Ｈ），３．２０−３．１２（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．４８（ｍ，４Ｈ），１．９８−１．６５（ｍ，１２Ｈ），１．４８−１．００（ｍ，３Ｈ）。
実施例２７（７９）
８−（２−（４−ブチルピペラジン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．１５−３．６０（ｍ，８Ｈ），３．８０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），１．４５（ｍ，２Ｈ），１．０１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２７（８０）
４−（５−（モルホリン−４−イル）ペンチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４８（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，４Ｈ），２．５４−２．４３（ｍ，４Ｈ），２．４０−２．２８（ｍ，６Ｈ），２．２２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．６４−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．５０−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８
４−（３−（Ｎ−（５−（モルホリン−４−イル）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
実施例２５（１）で製造した化合物（１１５ｍｇ）およびモルホリン（０．５ｍＬ）の混合物を３時間還流した。反応混合物を濃縮した。残渣に水を加えて、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をイソプロパノールおよびヘキサンの混合溶媒で再結晶した。得られた固体（５６．２ｍｇ）およびメタンスルホン酸（１３．２ｍｇ）のメタノール（３．０ｍＬ）溶液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、下記物性値を有する本発明化合物（６７．９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９０（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），９．４２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４３−２．３０（ｍ，１２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｍ，８Ｈ）。
実施例２８（１）〜実施例２８（４２）
実施例２５（１）で製造した化合物またはその代わりに実施例２３（２３）、２３（２４）、２３（２９）、２３（３７）、２５、２５（２）、２５（６）〜２５（８）、２５（１１）〜２５（１３）、２６（２）および２６（５）、およびモルホリンまたはその代わりに相当する誘導体を用いて、実施例２８と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２８（１）
４−（３−（Ｎ−（４−（モルホリン−４−イル）ブタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２２（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９０（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９８（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４３−２．３２（ｍ，１２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２８（２）
４−（３−（Ｎ−（５−（４−メトキシピペリジン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（メタノール：塩化メチレン＝２：３）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８９（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５２−２．３３（ｍ，１３Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１５−１．４６（ｍ，１２Ｈ）。
実施例２８（３）
４−（３−（Ｎ−（２−（２−（モルホリン−４−イル）エトキシ）アセチル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９１（ｓ，１Ｈ），１０．００（ｓ，１Ｈ），９．７８（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｓ，２Ｈ），４．０５−３．４０（ｍ，１０Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５９（ｍ，４Ｈ）。
実施例２８（４）
４−（３−（Ｎ−（４−（モルホリン−４−イル）ブタノイル）アミノ）フェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５３（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｂｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．９９−３．９４（ｍ，２Ｈ），３．６８−３．４２（ｍ，５Ｈ），３．１７−３．００（ｍ，５Ｈ），２．９０−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．６４（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３３−２．２６（ｍ，４Ｈ），２．００−１．９０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（５）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−（２−プロピニル）アミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．０３（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３２（ｍ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｍ，８Ｈ）。
実施例２８（６）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−（２−メチル−２−プロペニル）アミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：９：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．０７（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．０８（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｓ，１Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３４（ｍ，９Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ），１．６９−１．５９（ｍ，８Ｈ）。
実施例２８（７）
４−（３−（Ｎ−（５−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．９０（ｍ，１Ｈ），５．７０（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｍ，１Ｈ），３．２２−２．９８（ｍ，４Ｈ），２．６０−２．１８（ｍ，８Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．５０（ｍ，８Ｈ）。
実施例２８（８）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−シクロプロピルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），３．０８−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．２０（ｍ，６Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．４６（ｍ，８Ｈ），０．８４−０．６４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２８（９）
４−（３−（Ｎ−（４−（モルホリン−４−イル）ブタノイル）アミノ）フェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６９（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８９（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｂｒ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），４．０２−３．９４（ｍ，２Ｈ），３．６９−３．５８（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．０１（ｍ，６Ｈ），２．４８−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（１０）
４−（３−（Ｎ−（２−（２−（ピペリジン−１−イル）エトキシ）アセチル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８９（ｓ，１Ｈ），１０．１９（ｓ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３５（ｍ，６Ｈ），１．８２−１．５９（ｍ，１０Ｈ）。
実施例２８（１１）
４−（３−（Ｎ−（２−（２−（ピロリジン−１−イル）エトキシ）アセチル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：９：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．６６（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１６（ｓ，２Ｈ），３．８２−３．５５（ｍ，４Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３６（ｍ，４Ｈ），１．９９−１．５９（ｍ，８Ｈ）。
実施例２８（１２）
４−（３−（Ｎ−（５−（３−メトキシピペリジン−１−イル）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４５（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．５１（ｂｒｓ，１／２Ｈ），１０．２４（ｓ，１／２Ｈ），１０．２０（ｓ，１／２Ｈ），９．１１（ｂｒｓ，１／２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｍ，１Ｈ），３．７４−３．２０（ｍ，８Ｈ），３．１４−２．９４（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．２４（ｍ，８Ｈ），２．１６−１．１０（ｍ，１０Ｈ）。
実施例２８（１３）
４−（３−（Ｎ−（２−（モルホリン−４−イル）アセチル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９２（ｓ，１Ｈ），１０．９２（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−２．２７（ｍ，４Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（１４）
４−（３−（Ｎ−（２−（Ｎ’−（２−プロピニル）アミノ）アセチル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９２（ｓ，１Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｂｒｓ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．３５（ｍ，４Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（１５）
４−（３−（Ｎ−（２−（Ｎ’−シクロブチルアミノ）アセチル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９２（ｓ，１Ｈ），１０．８１（ｓ，１Ｈ），９．２９（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８５−３．７１（ｍ，３Ｈ），２．４５−２．１３（ｍ，８Ｈ），１．８０−１．６１（ｍ，６Ｈ）。
実施例２８（１６）
４−（３−（Ｎ−（３−（モルホリン−４−イル）プロパノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８９（ｓ，１Ｈ），１０．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．４２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４２−３．３３（ｍ，４Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４８−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（１７）
４−（３−（Ｎ−（３−（Ｎ’−（２−プロピニル）アミノ）プロパノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８９（ｓ，１Ｈ），１０．４３（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９３−３．７１（ｍ，３Ｈ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４８−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（１８）
４−（３−（Ｎ−（４−（Ｎ’−（２−プロピニル）アミノ）ブタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８９（ｓ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ），９．３５（ｂｒｓ，２Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．００（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（１９）
８−（３−（Ｎ−（４−（モルホリン−４−イル）ブタノイル）アミノ）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），１１．０４（ｂｒｓ，１Ｈ），１０．３１（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．６４（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．７０（ｍ，４Ｈ），３．５０−３．３２（ｍ，２Ｈ），３．２４−２．９０（ｍ，６Ｈ），２．６０−２．３４（ｍ，４Ｈ），２．１２−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（２０）
４−（２−（Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）アセチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４２−３．２６（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．２８（ｍ，８Ｈ），１．７６−１．５２（ｍ，８Ｈ）。
実施例２８（２１）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−シクロブチルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２１（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｂｒ，１Ｈ），７．９７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１８−３．０３（ｍ，３Ｈ），２．５２−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．１２−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．５６（ｍ，８Ｈ）。
実施例２８（２２）
４−（Ｎ−（２−（アゼパン−１−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６０−２．５２（ｍ，４Ｈ），２．５２−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．５８−１．４６（ｍ，８Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６１（ｓ，１Ｈ），１０．４４（ｂｒ，１Ｈ），８．４９（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．４２（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．４２−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．０３（ｍ，４Ｈ），２．４６−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．８８−１．７６（ｍ，４Ｈ），１．７２−１．５０（ｍ，８Ｈ）。
実施例２８（２３）
４−（２−（Ｎ−（３−（Ｎ’−シクロブチルアミノ）プロパノイル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１７（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｂｒ，１Ｈ），３．４６−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．２８（ｍ，８Ｈ），２．１３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，８Ｈ）。
実施例２８（２４）
４−（２−（Ｎ−（３−（ピペリジン−１−イル）プロパノイル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５５（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４２−３．２４（ｍ，４Ｈ），２．６０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５６−２．２２（ｍ，８Ｈ），２．１８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，４Ｈ），１．５２−１．２４（ｍ，６Ｈ）。
実施例２８（２５）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−メチル−Ｎ’−イソプロピルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オンＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３０（ｍ，６Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．６６−１．６０（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例２８（２６）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−シクロプロピルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４４−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．６０（ｍ，４Ｈ），０．３７−０．３０（ｍ，２Ｈ），０．２０−０．１４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（２７）
４−（Ｎ−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．７０（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．３２−２．１６（ｍ，６Ｈ），１．６８−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．４１−１．３０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（２８）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−シクロペンチルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・臭化水素酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６２（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｍ，１Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．３８−３．２６（ｍ，２Ｈ），３００−２．９２（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．３４（ｍ，４Ｈ），２．００−１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．６０（ｍ，６Ｈ），１．６０−１．４８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２８（２９）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’−シクロブチルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・臭化水素酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６１（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８０−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．３６（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．００（ｍ，４Ｈ），１．８４−１．６０（ｍ，８Ｈ）。
実施例２８（３０）
４−（Ｎ−（４−（Ｎ’−シクロブチルアミノ）ブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・臭化水素酸塩ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｂｒ，２Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．０６，（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８２−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．２２−２．０２（ｍ，４Ｈ），１．８４−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．３８（ｍ，４Ｈ）。
実施例２８（３１）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−シクロヘキシルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・臭化水素酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６２（ｂｒ，１Ｈ），８．４０−８．２０（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｍ，１Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），３．０３−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．４３−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．００−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．５４（ｍ，８Ｈ），１．２８−１．００（ｍ，６Ｈ）。
実施例２８（３２）
４−（Ｎ−（４−（Ｎ’−メチルアミノ）ブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・臭化水素酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．０６３（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２８−８．００（ｂｒ，２Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．３６（ｍ，４Ｈ）。
実施例２８（３３）
４−（Ｎ−（４−（Ｎ’−シクロペンチルアミノ）ブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・臭化水素酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｓ  １Ｈ），８．３７（ｂｒ，２Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９２−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．００−１．８８（ｍ，２Ｈ），１．７４−１．４０（ｍ，１４Ｈ）。
実施例２８（３４）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’−シクロペンチルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・臭化水素酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６１（ｓ  １Ｈ），８．３０−８．００（ｂｒ，２Ｈ），８．２２（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．９６−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４６（ｍ，１２Ｈ）。
実施例２８（３５）
４−（Ｎ−（４−（Ｎ’−シクロヘキシルアミノ）ブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・臭化水素酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｓ  １Ｈ），８．２４（ｂｒ，２Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．０７（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．００−２．８４（ｍ，３Ｈ），２．４６−２．３４（ｍ，４Ｈ），２．０４−１．９５（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．４０（ｍ，１１Ｈ），１．２８−１．１０（ｍ，５Ｈ）。
実施例２８（３６）
４−（Ｎ−（３−（Ｎ’−シクロプロピルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ  １Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．０９（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．２５（ｍ，５Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，６Ｈ），０．５８−０．５０（ｍ，２Ｈ），０．５０−０．４０（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（３７）
４−（Ｎ−（４−（Ｎ’−シクロプロピルアミノ）ブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ  １Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．１８−２．９８（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．５２（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．４４−１．３５（ｍ，４Ｈ），０．４０−０．３４（ｍ，２Ｈ），０．２６−０．１８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（３８）
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（Ｎ’−シクロヘキシルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），８．６２  ａｎｄ  ８．４２（ｂｒ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．４３−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．０２  ａｎｄ  ２．８２（ｓ，３Ｈ），３．００−２．７８（ｍ，３Ｈ），２．４２−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．０２−１．５４（ｍ，１２Ｈ），１．３２−１．１７（ｍ，４Ｈ）。
実施例２８（３９）
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（Ｎ’−シクロペンチルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），８．７３  ａｎｄ  ８．４９（ｂｒ，２Ｈ），３．６８  ａｎｄ  ３．６７（ｓ，２Ｈ），３．４６−３．３６（ｍ，３Ｈ），３．０１  ａｎｄ  ２．８２（ｓ，３Ｈ），２．９８−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．９８−１．７６（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．４４（ｍ，１０Ｈ）。
実施例２８（４０）
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（Ｎ’−シクロブチルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｂｒ，２Ｈ），３．６７  ａｎｄ  ３．６５（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．００  ａｎｄ  ２．８１（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．６７（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．２０−２．０４（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．７０（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２８（４１）
４−（Ｎ−メチル−Ｎ−（３−（Ｎ’−シクロプロピルアミノ）プロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２４（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９  ａｎｄ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｂｒ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），３．４６−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．０１  ａｎｄ  ２．８１（ｓ，３Ｈ），２．９５−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．９５−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５８（ｍ，４Ｈ），０．８１−０．７２（ｍ，２Ｈ），０．７２−０．６４（ｍ，２Ｈ）。
実施例２８（４２）
４−（Ｎ−（４−（モルホリン−４−イル）ブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｍ，４Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．２９−２．２０（ｍ，１２Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．４０（ｂｒｓ，４Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：９：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），１０．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．３８（ｍ，２Ｈ），３．０７（ｍ，６Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ），１．６３−１．４０（ｍ，８Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（メタノール：塩化メチレン：２８％アンモニア水＝１：９：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｓ，１Ｈ），９．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１０（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００−３．９４（ｍ，２Ｈ），３．６９−３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），３．１１−２．９７（ｍ，６Ｈ），２．４２−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｍ，６Ｈ），１．４８−１．３８（ｍ，２Ｈ）。
実施例２９
４−（３−（Ｎ−（５−アミノペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
実施例２６（４）で製造した化合物（４３０ｍｇ）および１０％パラジウム炭素（８６．０ｍｇ）のメタノール（５．０ｍＬ）混合物を水素雰囲気下、室温で１０時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した。ろ液を濃縮した。得られた粉末を酢酸エチルで再結晶し、標題化合物のフリー体（２６８ｍｇ）を得た。得られたフリー体（２６４ｍｇ）およびメタンスルホン酸（７４．６ｍｇ）のメタノール（３．０ｍＬ）懸濁液を室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、下記物性値を有する本発明化合物（３０７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝４：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），３．０１（ｂｒｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｂｒｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．７４（ｍ，８Ｈ）。
実施例２９（１）〜実施例２９（６）
実施例２６（４）で製造した化合物の代わりに実施例２６（６）〜２６（８）、２６（１２）、２４（３１）および２７（３８）を用いて、実施例２９と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２９（１）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−７，８，９，９ａ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピリド［１，２−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（６Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．２）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １０．０２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），３．０７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，６Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２９−１．５２（ｍ，１０Ｈ）。
実施例２９（２）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．２）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．１４（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），４．６８（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，２．４Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５３−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，４Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），２．５７（ｍ，３Ｈ），１．８４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２９（３）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−２，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ｄ］ピリダジン−１−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（クロロホルム：メタノール：２８％アンモニア水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９６（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｂｒ−ｓ，２Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．７８（ｍ，４Ｈ），２．５８−２．５２（ｍ，５Ｈ），２．４０−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８６−１．７６（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．４６（ｍ，８Ｈ）。
実施例２９（４）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．８９（ｓ，１Ｈ），１０．３７（ｂｒ，１Ｈ），８．８３（ｂｒ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），３．６４−３．５８（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１４（ｍ，２Ｈ），２．９４−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．３０（ｍ，５Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例２９（５）
４−（Ｎ−（２−（ピペリジン−４−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０８−２．２６（ｍ，１２Ｈ），１．６３（ｂｒｓ，４Ｈ），１．３４−１．００（ｍ，５Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（塩化メチレン：メタノール：２８％アンモニア水＝６：３：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．１８（ｂｒｓ，２Ｈ），８．０２（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３４（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，４Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．４０−１．２４（ｍ，４Ｈ）。
実施例２９（６）
４−（２−（１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．０８３（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５（ｂｒｓ，１Ｈ），２．８０−２．５５（ｍ，１２Ｈ），２．４９（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６８（ｍ，６Ｈ）。
実施例３０
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
実施例２６で製造した化合物（２９０ｍｇ）のメタノール（３．０ｍＬ）溶液に氷冷下、４Ｎ塩化水素−ジオキサン溶液（２．５０ｍＬ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。反応混合物を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（メタノール：塩化メチレン＝１：９→メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．１）で精製した。得られた固体（１３４ｍｇ）のメタノール（１．０ｍＬ）懸濁液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．３４ｍＬ）を滴下した後、室温で３０分間撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた固体（６４．８ｍｇ）およびメタンスルホン酸（１７．６ｍｇ）のメタノール（３．０ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した。反応混合物を濃縮し、下記物性値を有する本発明化合物（８２．４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．５）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １０．００（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０７（ｂｒｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７４（ｓ，６Ｈ），２．６５（ｂｒｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５２（ｍ，４Ｈ），１．８２（ｍ，８Ｈ）。
実施例３０（１）〜実施例３０（１９）
実施例２６で製造した化合物の代わりに実施例２６（９）、２６（１０）、２６（１１）、２３、２６（１４）、２６（１５）、２３（３）、２３（４）、２３（９）、２３（１６）、２６（１６）、２７（７）、２３（２１）、２６（１７）、２７（１４）、２６（１９）、２３（２５）、２３（３３）および２４（４８）で製造した化合物を用いて、実施例３０と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例３０（１）
４−（３−（Ｎ−（４−（Ｎ’−メチルアミノ）ブタノイル）アミノ）フェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２０（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５６（ｓ，１Ｈ），１０．１７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），２．９８−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．８８−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），２．４４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），１．９４−１．８６（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０（２）
４−（３−（Ｎ−（６−（Ｎ’−メチルアミノ）ヘキサノイル）アミノ）フェニル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１７（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．５４（ｓ，１Ｈ），１０．０５（ｓ，３Ｈ），８．３６（ｂｒ，２Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），３．０８（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），２．６０−２．４０（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），２．２９３（ｓ，３Ｈ），２．２８９（ｓ，３Ｈ），１．６８−１．５５（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．３０（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０（３）
４−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−（３−メチル−２−ブテニル）アミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．８８（ｓ，１Ｈ），１０．２４（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｓ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５６−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．９８−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．２４（ｍ，６Ｈ），１．８０−１．５０（ｍ，１４Ｈ）。
実施例３０（４）
４−（Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１９（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．９８（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．４２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｂｒｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．３１（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８４（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｍ，４Ｈ）。
実施例３０（５）
４−（３−（Ｎ−（アゼチジン−３−イルカルボニル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．４３（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），４．２０−３．９２（ｍ，４Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．２０（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
実施例３０（６）
４−（３−（Ｎ−（ピロリジン−２−イルカルボニル）アミノ）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９１（ｓ，１Ｈ），１０．８６（ｓ，１Ｈ），９．６５（ｂｒｓ，１Ｈ），８．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），３．２７−２．２６（ｍ，６Ｈ），１．９４（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．５９（ｍ，４Ｈ）。
実施例３０（７）
４−（Ｎ−（３−アミノプロピル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（酢酸エチル：酢酸：水＝３：３：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｂｒ，１Ｈ），７．８８（ｂｒ，３Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．１１（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．６０（ｍ，６Ｈ）。
実施例３０（８）
４−（Ｎ−（２−（Ｎ’−メチルアミノ）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（酢酸エチル：酢酸：水＝３：３：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｂｒｓ，１Ｈ），８．８６（ｂｒ，２Ｈ），８．３８（ｂｒ，１Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），３．３５（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９４（ｑｕｉｎ，Ｊ＝．６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３Ｈ），２．５０−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
実施例３０（９）
４−（１−（Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６２（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６２（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｂｒｓ，３Ｈ），３．７３（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２６（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．６４（ｍ，４Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３０（１０）
４−（Ｎ−（４−アミノブチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１５（酢酸エチル：酢酸：水＝３：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｂｒ，３Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），３．０５（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．４０（ｍ，４Ｈ）。
実施例３０（１１）
４−（２−（Ｎ−（２−アミノアセチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１１（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．５９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｂｒｓ，３Ｈ），３．５６−３．２８（ｍ，４Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．２８（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例３０（１２）
４−（２−（ピペラジン−１−イル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１５（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．８０−３．５０（ｍ，１０Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．６４−２．５０（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．７４（ｍ，４Ｈ）。
実施例３０（１３）
４−（１−（Ｎ−（４−アミノブチル）カルバモイル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１９（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｂｒｓ，３Ｈ），３．６９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｍ，２Ｈ），２．４８−２．２５（ｍ，４Ｈ），１．６４−１．４２（ｍ，８Ｈ），１．３１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３０（１４）
４−（２−（Ｎ−（３−アミノプロパノイル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１１（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｂｒｓ，３Ｈ），３．４２−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．０４−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５６−２．２８（ｍ，６Ｈ），１．７６−１．５２（ｍ，４Ｈ）。
実施例３０（１５）
４−（２−（Ｎ−（２−アミノエチル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１０（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６９（ｓ，１Ｈ），９．６３（ｂｒｓ，２Ｈ），８．４１（ｂｒｓ，３Ｈ），３．７８−３．０６（ｍ，６Ｈ），２．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５８−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例３０（１６）
４−（２−（Ｎ−（４−アミノブタノイル）アミノ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１０（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０９（ｍ，４Ｈ），３．３６−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８２−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．２８（ｍ，４Ｈ），２．１５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．８４−１．５２（ｍ，６Ｈ）。
実施例３０（１７）
４−（Ｎ−（５−アミノペンチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３４（クロロホルム：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｂｒ，１Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），７．８７（ｂｒ，２Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．８０−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，４Ｈ），１．６０−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．２６（ｍ，２Ｈ）。
実施例３０（１８）
４−（２−（Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイル）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５２（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｂｒｓ，３Ｈ），３．３６−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９２−２．７６（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．２８（ｍ，６Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例３０（１９）
８−（Ｎ−（３−アミノプロピル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・２塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（メタノール：酢酸＝５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２４（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｂｒｓ，５Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），２．７８（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．６９（ｍ，４Ｈ）。
実施例３１
４−（２−アセチルチオエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
参考例１３で製造した化合物（６５０ｍｇ）のジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液に、チオ酢酸・カリウム塩（６９８ｍｇ）および炭酸カリウム（４２２ｍｇ）を加え、５０℃で２時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、冷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する本発明化合物（６８８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），３．１１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５６−２．２８（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例３１（１）
８−（２−アセチルチオエチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
参考例１３で製造した化合物の代わりに相当する誘導体を用いて、実施例３１と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８２（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｓ，１Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ）。
実施例３２
４−（２−ベンジルチオエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３１で製造した化合物（１００ｍｇ）のメタノール（４．０ｍＬ）懸濁液に、臭化ベンジル（０．０６ｍＬ）および炭酸カリウム（８２ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物を冷０．５Ｎ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝７０：１→３０：１）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（４７ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５４（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．１６（ｍ，５Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），２．８０−２．５８（ｍ，４Ｈ），２．５０−２．２６（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．５２（ｍ，４Ｈ）。
実施例３２（１）〜実施例３２（２）
臭化ベンジルの代わりに相当する誘導体を用いて、実施例３２と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例３２（１）
４−（２−（３−（ピペリジン−１−イル）プロピルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），２．７８−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．５８−２．２０（ｍ，１２Ｈ），１．７６−１．５６（ｍ，６Ｈ），１．５４−１．２６（ｍ，６Ｈ）。
実施例３２（２）
４−（２−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），２．８２−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．６８−２．５６（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．２２（ｍ，１０Ｈ），１．７６−１．５５（ｍ，４Ｈ），１．５４−１．２６（ｍ，６Ｈ）。
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６１（ｓ，１Ｈ），１０．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），３．０４−２．６８（ｍ，８Ｈ），２．６２−２．２８（ｍ，４Ｈ），１．９０−１．５４（ｍ，９Ｈ），１．３５（ｍ，１Ｈ）。
実施例３３
４−（２−（２−ヒドロキシエチルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
４−（２−（２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（３００ｍｇ；臭化ベンジルの代わりに１−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−２−ヨードエタンを用いて、実施例３２と同様の操作に付して製造した。）のテトラヒドロフラン（４．０ｍＬ）溶液に、フッ化テトラブチルアンモニウム（６３８ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応混合物を冷飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄し、下記物性値を有する本発明化合物（１９１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｄｔ，Ｊ＝５．４，６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．８４−２．７２（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５６−２．２８（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例３３（１）〜実施例３３（３）
４−（２−（２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オンの代わりに、４−（２−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプロピルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、８−（２−（２−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシエチルチオ）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オンおよび８−（２−（３−ｔ−ブチルジメチルシリルオキシプロピルチオ）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オンを用いて、実施例３３と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例３３（１）
４−（２−（３−ヒドロキシプロピルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｔ，Ｊ＝５．１，６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．８０−２．６８（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，６Ｈ）。
実施例３３（２）
８−（２−（２−ヒドロキシエチルチオ）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．７８（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），４．７８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｄｔ，Ｊ＝５．４，６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），２．８４−２．６０（ｍ，４Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ）。
実施例３３（３）
８−（２−（３−ヒドロキシプロピルチオ）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．７７（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），４．４６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｄｔ，Ｊ＝５．１，５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．８０−２．６０（ｍ，４Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７８−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
実施例３４
４−（２−（２−ブロモエチルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３３で製造した化合物（１６０ｍｇ）のクロロホルム（５．０ｍＬ）溶液に、トリフェニルホスフィン（２４８ｍｇ）および四臭化炭素（３１３ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物にメタノール（１．０ｍＬ）を滴下し、５分間撹拌後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝８０：１→５０：１）で精製し、下記物性値を有する粗製の本発明化合物（５９８ｍｇ）を得た。得られた化合物は精製することなく、次の反応に用いた。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．５５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９６−２．８２（ｍ，４Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６４−２．４４（ｍ，４Ｈ），１．８６−１．７０（ｍ，４Ｈ）。
実施例３５
４−（２−（３−クロロプロピルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例３３（１）で製造した化合物（１１０ｍｇ）の塩化メチレン（２．１ｍＬ）懸濁液に、塩化チオニル（０．０８ｍＬ）およびピリジン（０．０１ｍＬ）を加え、室温で一日撹拌した。反応混合物を冷水に注ぎ、塩化メチレンで抽出した。抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する本発明化合物（１０９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．８２−２．７２（ｍ，４Ｈ），２．６４（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．５４−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．９５（ｔｔ，Ｊ＝６．９，６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７６−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例３６〜実施例３６（１）
実施例２５（１）で製造した化合物の代わりに実施例３４および３５で製造した化合物、およびモルホリンの代わりにシクロペンチルアミンを用いて、実施例２８と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例３６
４−（２−（２−（Ｎ−シクロペンチルアミノ）エチルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｂｒｓ，１Ｈ），３．００（ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．８２−２．７２（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．２８（ｍ，８Ｈ），１．８０−１．１６（ｍ，１２Ｈ）。
実施例３６（１）
４−（２−（３−（Ｎ−シクロペンチルアミノ）プロピルチオ）エチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），８．９９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｍ，２Ｈ），２．８４−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５８−２．２８（ｍ，４Ｈ），２．０６−１．３８（ｍ，１４Ｈ）。
実施例３７
８−（３−（Ｎ−（５−（Ｎ’−メチルアミノ）ペンタノイル）アミノ）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピラジノ［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾフラン−１，３−ジオンの代わりにフロ［３，４−ｄ］ピラジン−５，７−ジオンを用いて、参考例１→実施例１→実施例２６→実施例２９と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１７（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝１：４：０．２）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），１．８１（ｍ，４Ｈ）。
実施例３８
４−（Ｎ−（２−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例２３（３４）で製造した化合物（１８０ｍｇ）、トリメチルチンアジド（２８５ｍｇ）およびトルエン（１．５ｍＬ）の混合物を一晩還流した。反応混合物を濃縮した。残渣を酢酸エチルで洗浄後、さらにメタノールで加熱洗浄し、下記物性値を有する本発明化合物（１１３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４０−２．２４（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例３９
６−アセチル−４−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリダジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１１（１）で製造した化合物（１５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２．９ｍＬ）懸濁液に、炭酸カリウム（１５７ｍｇ）の水溶液（１．１ｍＬ）を加え、０℃で、塩化アセチル（０．０５ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応混合物を水で希釈後、１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をエーテルで洗浄し、下記物性値を有する本発明化合物（１３１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（クロロホルム：メタノール＝８：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３．０８（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．４０（ｍ，５Ｈ），４．２８（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。
実施例３９（１）
６−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）アセチル）−４−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロピリド［３，４−ｄ］ピリダジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
塩化アセチルの代わりに２−ジメチルアミノアセチルクロライドを用いて、実施例３９と同様の操作に付し、さらに公知の方法で相当する塩に変換することにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３．１７（ｓ，１Ｈ），９．７５（ｂｒｓ，１Ｈ），７．６４−７．３６（ｍ，５Ｈ），４．４８−４．３０（ｍ，３Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），３．９６−３．５２（ｍ，８Ｈ），２．８６−２．６４（ｍ，２Ｈ）。
実施例４０
４−（Ｎ−（２−カルボキシエチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例１５で製造した化合物のかわりに実施例２３（３６）で製造した化合物を用いて、参考例１１と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２６（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｑ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５８−２．３５（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．６６−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例４１
４−（Ｎ−（２−（４−ヒドロキシフェニル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例４（４）で製造した化合物の代わりに実施例２４（４１）で製造した化合物を用いて、実施例２０と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３５（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），１．６１（ｂｒｓ，４Ｈ）。
参考例１８
３−ヒドロキシ−４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸・無水物（１０．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０．０ｍＬ）溶液に、氷冷下、水素化ホウ素ナトリウム（６００ｍｇ）を加え、室温で３０分間撹拌し、さらに５時間還流した。室温まで冷却後、反応混合物に１Ｎ塩酸（１０．０ｍＬ）を加え、濃縮した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。座酸をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：４）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（５．４０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６４（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．９８（ｂｒｓ，１Ｈ），４．９０−４．５０（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．１６（ｍ，３Ｈ），１．８６−１．６０（ｍ，４Ｈ）。
参考例１９
トリブチル（３−オキソ−１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−２−ベンゾフラン−１−イル）ホスホニウムブロマイド
参考例１８で製造した化合物（１．５４ｇ）、トリ−ｎ−ブチルホスフィン（２．０２ｇ）および臭化水素酢酸溶液（４７％、１．２０ｍＬ）の酢酸（０．７００ｍＬ）混合液を２１時間還流した。室温まで冷却後、反応混合物を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（３．５６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）。
参考例２０
３−ベンジリデン−４，５，６，７−テトラヒドロ−２−ベンゾフラン−１（３Ｈ）−オン
参考例１９で製造した化合物（４１９ｍｇ）およびベンズアルデヒド（１０６ｍｇ）の塩化メチレン（４．００ｍＬ）溶液に、トリエチルアミン（０．１３０ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：８）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（２０６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８３（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）。
実施例４２
４−ベンジル−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
参考例２０で製造した化合物（２０６ｍｇ）およびヒドラジン一水和物（４９．０μＬ）のエタノール（４．００ｍＬ）溶液を１時間還流した。反応混合物に、さらにヒドラジン一水和物（４９．０μＬ）を加え、１時間還流した。反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶をろ取した。ろ取物をエタノールおよびヘキサンで洗浄後、減圧乾燥し、下記物性値を有する本発明化合物（１５２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６１（ｓ，１Ｈ），７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１３（ｍ，３Ｈ），３．８８（ｓ，２Ｈ），２．４４−２．２５（ｍ，４Ｈ），１．６５−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例４３〜実施例４３（６）
ベンズアルデヒドの代わりに相当する誘導体を用いて、参考例２０→実施例４２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例４３
４−（２−フェニルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５４（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．１５（ｍ，５Ｈ），２．９０−２．８２（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．７２（ｍ，２Ｈ），２．５２−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．３２（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例４３（１）
４−（ピリジン−３−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５９（ｓ，１Ｈ），８．４５−８．３９（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｓ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．７２−１．５６（ｍ，４Ｈ）。
実施例４３（２）
４−（ピリジン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．１８（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，２Ｈ），２．４４−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５６（ｍ，４Ｈ）。
実施例４３（３）
４−（５−メチルフラン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），５．９５（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｓ，２Ｈ），２．５０−２．３５（ｍ，４Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．５８（ｍ，４Ｈ）。
実施例４３（４）
４−（２−ニトロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｓ，２Ｈ），２．５６−２．４６（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．３５（ｍ，２Ｈ），１．７８−１．６２（ｍ，４Ｈ）。
実施例４３（５）
４−（３−ニトロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６１（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．０６（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．５７（ｍ，２Ｈ），４．０６（ｓ，２Ｈ），２．４７−２．３４（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．５６（ｍ，４Ｈ）。
実施例４３（６）
４−（４−ニトロベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６０（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６５（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄｔ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄｔ，Ｊ＝６．９，１．８Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，２Ｈ），２．４２−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，４Ｈ）。
実施例４４
４−（２−アミノベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
実施例４３（４）で製造した化合物（１４５ｍｇ）および１０％パラジウム−炭素（３０．０ｍｇ）のメタノール（１５．０ｍＬ）混合液を、水素雰囲気下、室温で３０分間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した。ろ液を濃縮し、下記物性値を有する本発明化合物（１２９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２，５７（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．４６（ｄｔ，Ｊ＝１．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９７（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），２．５０−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．５７（ｍ，４Ｈ）。
実施例４４（１）〜実施例４４（２）
実施例４３（４）で製造した化合物の代わりに、実施例４３（５）および実施例４３（６）で製造した化合物を用いて、実施例４４と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例４４（１）
４−（３−アミノベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），２．４５−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６７（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｂｒ，３Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｓ，２Ｈ），２．４３−２．２８（ｍ，４Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．６７−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例４４（２）
４−（４−アミノベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５５（ｓ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），４．９０（ｓ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），２．４２−２．２５（ｍ，４Ｈ），１．７０−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
実施例４５
４−フェニル−２，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジン−１−オン
（４ａＳ，７ａＲ）−４−フェニル−２，４ａ，５，６，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリダジン−１−オン（２１０ｍｇ；参考例１で製造した化合物の代わりに（１Ｒ，２Ｓ）−２−ベンゾイルシクロペンタンカルボン酸を用いて、実施例１と同様の操作に付すことにより製造した。）および塩化チオニル（０．５００ｍＬ）のベンゼン（３．００ｍＬ）溶液を１８時間還流した。室温まで冷却後、反応混合物を濃縮した。残渣を酢酸エチルで再結晶し、下記物性値を有する本発明化合物（１５４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２１（メタノール：塩化メチレン＝１：２０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １３．０２（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．４２（ｍ，３Ｈ），２．９９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．７６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．０６−１．９６（ｍ，２Ｈ）。
参考例２１
６−フェニル−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５，７（６Ｈ）−ジオン  ２，３−ピリジンジカルボン酸無水物（１９．４ｇ）のテトラヒドロフラン（２６０ｍＬ）溶液にアニリン（１１．８ｍＬ）を加え、２時間還流した。反応混合物を濃縮した。残渣に無水酢酸（６５ｍＬ）を加え、１．５時間還流した。反応混合物を氷冷後、氷水（２００ｍＬ）に注ぎ、１時間撹拌した。析出物をろ取した。ろ取物を水で洗浄し、さらにエタノールで発汗洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（２０．９ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４８（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．６９，４．９４Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．６９，１．６５Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｄｄ，Ｊ＝４．９４，１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例２２
７−（３−アミノフェニル）−７−ヒドロキシ−６−フェニル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ピロロ［３，４−ｂ］ピリジン−５−オン
参考例２１で製造した化合物（１．１２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）懸濁液に、氷冷下、３−（ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン溶液（５．５０ｍＬ、１．０Ｍ）を滴下し、１時間撹拌した。反応混合物に１Ｎ塩酸（１０ｍＬ）を滴下し、３０分間撹拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣を酢酸エチルで発汗洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（１．３５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５２（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ５．０２（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｍ，１Ｈ），６．４７（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｔ，Ｊ＝１．９２Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｔ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｍ，４Ｈ），８．２０（ｄｄ，１＝７．６９，１．６５Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄｄ，Ｊ＝４．９４，１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例２３
２−（３−アミノベンゾイル）ニコチン酸
参考例２２で製造した化合物（３．１７ｇ）に６Ｎ塩酸（２０ｍＬ）を加え、一晩還流した。反応混合物を氷冷し、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（２４ｍＬ）でｐＨを５に調整し、濃縮した。残渣をエタノールで共沸後、還流下エタノール（５０ｍＬ）に懸濁し、不要の塩化ナトリウムをろ別した。ろ液を濃縮した。残渣をイソプロパノール（１５ｍＬ）で発汗洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（２．１３ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８：１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．７４（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｔ，Ｊ＝２．００Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．８７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．９７，４．７６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．９７，１．５５Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄｄ，Ｊ＝４．７６，１．５５Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例２４
８−（３−アミノフェニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン
参考例２３で製造した化合物（１．９４ｇ）をエタノール（４０ｍＬ）に懸濁し、ヒドラジン・一水和物（４００ｍｇ）を加えて、一晩還流した。反応混合物を室温まで放冷後、析出物をろ取した。ろ取物をエタノールで洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（１．７０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ５．１４（ｓ，２Ｈ），６．６４（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．０６，４．３９Ｈｚ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．０６，１．８３Ｈｚ，１Ｈ），９．１２（ｄｄ，Ｊ＝４．３９，１．８３Ｈｚ，１Ｈ），１３．００（ｓ，１Ｈ）。
実施例４６
８−（３−アミノフェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
参考例２４で製造した化合物（１．６７ｇ）および酸化白金（８３ｍｇ）のジメチルホルムアミド（３５ｍＬ）懸濁液に６Ｎ塩酸（２．５ｍＬ）を加え、水素雰囲気下、８時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した。ろ液を濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、テトラヒドロフランで３回抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をメタノール（３５ｍＬ）に加熱溶解し、活性炭（３４０ｍｇ）を加え、１５分間撹拌した。活性炭をセライトでろ過した。ろ液を濃縮した。残渣をイソプロパノールで発汗洗浄し、下記物性値を有する本発明化合物（１．２５ｇ；フリー体）を得た。さらに、先で得られた化合物（２４２ｍｇ）をメタノール（４ｍＬ）に懸濁し、メタンスルホン酸（９６ｍｇ）のメタノール（１ｍＬ）溶液を加えて撹拌した。析出した結晶をろ取した。ろ取物をメタノールで洗浄し、下記物性値を有する本発明化合物（２５８ｍｇ；メタンスルホン酸塩）を得た。
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．００（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．６０（ｍ，２Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２８（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．３０（ｍ，３Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７〜実施例４７（１３）
フロ［３，４−ｂ］ピリジン−５，７−ジオンまたはその代わりに相当する誘導体、および３−（ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニルマグネシウムクロライドの代わりに相当する誘導体を用いて、参考例２１→参考例２２→参考例２３→参考例２４→実施例４６と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法によって相当する塩に変換し、以下の本発明化合物を得た。
実施例４７
８−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−６．７８（ｍ，３Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，６Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（１）
８−ベンジル−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．１３（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．１６（ｍ，５Ｈ），６．２２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．７３−１．６５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（２）
８−（３−メトキシフェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２７（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．２１（ｍ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．７６−１．７１（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（３）
８−（４−アミノフェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（４）
８−（３−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２１（ｓ，１Ｈ），９．７９（ｂｒ−ｓ，１Ｈ），７．８０−７．３７（ｍ，４Ｈ），５．８３（ｓ，１Ｈ），４．４０（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ），３．３０（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２０−３．０６（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（５）
８−（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．３８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），３．１５（ｍ，２Ｈ），２．９９（ｓ，６Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（６）
８−（４−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・２メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．７２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），４．４６（ｓ，２Ｈ），４．１１−４．０２（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｔ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４２（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４０−３．１８（ｍ，４Ｈ），２．６９（ｓ，６Ｈ），２．７２−２．６４（ｍ，２Ｈ），２．００−１．８９（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（７）
８−（２−（モルホリン−４−イルメチル）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．３２（ｓ，１Ｈ），９．４５（ｂｒ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．６４−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），５．６４（ｂｒ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），３．２５（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），３．１６−３．００（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．７９−１．６６（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（８）
８−（３−（４−エチルピペラジン−１−イルメチル）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・３塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４２（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４０（ｂｒ，１Ｈ），１１．９９（ｂｒ，１Ｈ），７．７７−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．４８（ｍ，２Ｈ），６．３０−５．３０（ｂｒ，３Ｈ），４．４５（ｓ，２Ｈ），３．８０−３．５０（ｍ，４Ｈ），３．７０−３．４０（ｍ，４Ｈ），３．３０−３．００（ｍ，４Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．８０−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４７（９）
８−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２１（ｓ，１Ｈ），９．５９（ｂｒ，１Ｈ），７．６２−７．５２（ｍ，４Ｈ），５．８２（ｓ，１Ｈ），４．３５−４．３１（ｍ，２Ｈ），３．２０−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８１−１．６８（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（１０）
８−（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８２（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．１９（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｂｒ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．７６（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．１８−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６８（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（１１）
８−（４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３８（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２０（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｂｒ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．１２−３．０２（ｍ，６Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
実施例４７（１２）
４−（４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．９５（ｓ，１Ｈ），９．６４（ｂｒ，１Ｈ），７．６０−７．５２（ｍ，４Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），２．７６（ｓ，６Ｈ），２．５０−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．４０−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．７６−１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６６−１．５５（ｍ，２Ｈ）。
実施例４７（１３）
８−（４−（２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．１２（ｓ，１Ｈ），９．４１（ｂｒ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．７０（ｓ，１Ｈ），３．３５−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．１８−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．０５−２．９６（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，６Ｈ），２．３９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．６８（ｍ，２Ｈ）。
参考例２５
２−（３−アミノベンゾイル）ニコチン酸・メチルエステル
メタノール（５ｍＬ）を−１５℃に冷却後、チオニルクロライド（１．３ｍＬ）を滴下し、１５分間撹拌した。参考例２３で製造した化合物（１．２１ｇ）を先の溶液に加え、室温まで昇温後、一晩還流した。反応混合物を濃縮した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および酢酸エチルを加えた。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をイソプロパノール（５ｍＬ）で再結晶し、下記物性値を有する標題化合物（８１５ｍｇ）を得た。ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．６９（ｓ，３Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｔ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．０４，４．８１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．０４，１．６５Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝４．７４，１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例２６
２−（３−（トリフルオロアセチル）アミノベンゾイル）ニコチン酸・メチルエステル
参考例２５で製造した化合物（８００ｍｇ）の塩化メチレン（１５ｍＬ）溶液に、氷冷下、ピリジン（５０５μＬ）、トリフルオロ酢酸無水物（５２９μＬ）を順次加え、３０分間撹拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈し、１Ｎ塩酸および水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（１．１０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．７９（ｓ，３Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．１１，４．８１Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｍ，２Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．１１，１．６５Ｈｚ，１Ｈ），８．８２（ｄｄ，Ｊ＝４．８１，１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例２７
２−（３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（トリフルオロアセチル）アミノ）ベンゾイル）ニコチン酸・メチルエステル
参考例２６で製造した化合物（１．０６ｇ）のジメチルホルムアミド（１２ｍＬ）溶液に、氷冷下、水素化ナトリウム（１２７ｍｇ）を加え、３０分間撹拌した。反応混合物にヨウ化メチル（２２４μＬ）を加え、０℃で１時間撹拌後、室温で６時間撹拌した。反応混合物を氷水に注ぎ、混合溶媒（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で２回抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣を混合溶媒（イソプロパノール：ヘキサン＝１：１）で再結晶し、下記物性値を有する標題化合物（８９２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．３７（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），７．５５（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝７．９７，１．６５Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝４．９４，１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例２８
８−（３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル）ピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン
参考例２７で製造した化合物（８８０ｍｇ）のエタノール（１２ｍＬ）溶液にヒドラジン・一水和物（２４０ｍｇ）のエタノール（３ｍＬ）溶液を加え、一晩還流した。反応混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、１時間還流した。反応混合物を氷冷し、１Ｎ塩酸（５ｍＬ）を加え、析出物をろ取した。ろ取物を水で洗浄後、エタノールで発汗洗浄し、下記物性値を有する標題化合物（５８１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．６９（ｄ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ，３Ｈ），５．７３（ｑ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．０６，４．３９Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．０６，１．８３Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．３９，１．８３Ｈｚ，１Ｈ），１３．０２（ｓ，１Ｈ）。
実施例４８
８−（３−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
参考例２４で製造した化合物の代わりに参考例２８で製造した化合物を用いて、実施例４６と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．３１（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−６．８５（ｍ，３Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ）。
実施例４９
８−（４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
参考例２３で製造した化合物の代わりに相当する誘導体を用いて、参考例２５→参考例２６→参考例２７→参考例２８→実施例４６と同様の操作に付すことにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．２６（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），５．９６（ｂｒｓ，３Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５０〜実施例５０（４）
ベンズアルデヒドの代わりに相当する誘導体を用いて、参考例２０→実施例４２と同様の操作に付すことにより、以下の本発明化合物を得た。
実施例５０
４−（２−フェノキシエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６（ｓ，１Ｈ），７．３０−７．２２（ｍ，２Ｈ），６．９５−６．９０（ｍ，３Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．６０−２．３５（ｍ，４Ｈ），１．６６（ｍ，４Ｈ）。
実施例５０（１）
４−（３−フェノキシプロピル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５５−２．３０（ｍ，４Ｈ），２．０１（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，４Ｈ）。
実施例５０（２）
４−（４−（３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）プロポキシ）ベンジル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），９．３２（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．７９（ｓ，６Ｈ），２．４０−２．２８（ｍ，４Ｈ），２．１４−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．６４−１．５４（ｍ，４Ｈ）。
実施例５０（３）
４−（２−ベンジルオキシエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．２２（ｍ，５Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．７８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−２．３６（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｍ，４Ｈ）。
実施例５０（４）
４−（キノリン−３−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６０（ｓ，１Ｈ），８．７９（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｓ，２Ｈ），２．５４−２．４０（ｍ，２Ｈ），２．４６−２．３０（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，４Ｈ）。
実施例５１〜実施例５１（３）
参考例１３で製造した化合物の代わりに相当する誘導体、およびベンジルアミンの代わりに相当する誘導体を用いて、実施例２７と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例５１
４−（５−（ピペリジン−１−イル）ペンチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８３（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５１（ｓ，１Ｈ），９．９６（ｂｒ，１Ｈ），３．４６−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．０２−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．６５（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．４４（ｍ，２Ｈ），２．４２−２．３２（ｍ，２Ｈ），１．８４−１．５４（ｍ，１４Ｈ），１．４４−１．２６（ｍ，４Ｈ）。
実施例５１（１）
８−（２−（４−（２−（モルホリン−４−イル）エチル）ピペラジン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１５（塩化メチレン：メタノール：飽和アンモニア水＝４：１：０．５％）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．６９（ｍ，４Ｈ），３．３３（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．４２（ｍ，２２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ）。
実施例５１（２）
８−（２−（４−ベンジルオキシカルボニル−１，４−ジアゼパン−１−イル）エチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３，ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１９（塩化メチレン：メタノール＝１９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．９７（ｓ，１Ｈ），９．３９（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３０（ｍ，５Ｈ），６．３８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．３２（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．４０（ｍ，７Ｈ），３．３０−３．１５（ｍ，２Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ）。
実施例５１（３）
４−（４−（モルホリン−４−イル）ブチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
塩酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）３．１０−３．００（ｍ，４Ｈ），２．３７−２．２６（ｍ，４Ｈ），２．２５−２．１６（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．８３−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．０８−０．８８（ｍ，８Ｈ）。
メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２５（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５５（ｓ，１Ｈ），９．５２（ｂｒ，１Ｈ），４．０１−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４５−３．３６（ｍ，２Ｈ），３．１７−２．９５（ｍ，４Ｈ），２．５８−２．４３（ｍ，４Ｈ），２．４３−２．３４（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．７７−１．５４（ｍ，８Ｈ）。
実施例５２〜実施例５２（３）
実施例１５で製造した化合物の代わりに相当するエステル誘導体、および２−アミノエタノールの代わりに相当する誘導体を用いて、実施例２４と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例５２
８−（Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３５（ｍ，４Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｔｄ，Ｊ＝６．６，５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．４１（ｍ，４Ｈ）。
実施例５２（１）
８−（Ｎ−（４−（モルホリン−４−イル）ブチル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２２（メタノール：塩化メチレン＝１：４）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８４（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４３（ｓ，１Ｈ），３．５５−３．５２（ｍ，４Ｈ），３．３２−３．３１（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．０４（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．１９（ｍ，８Ｈ），１．７１−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．３６（ｍ，４Ｈ）。
実施例５２（２）
８−（Ｎ−（２−（アゼパン−１−イル）エチル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３９（メタノール：塩化メチレン：飽和アンモニア水＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．９０（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３０（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．４５−３．３５（ｍ，６Ｈ），３．１９−３．０８（ｍ，６Ｈ），２．４０−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．５２（ｍ，１０Ｈ）。
実施例５２（３）
４−（Ｎ−（６−ヒドロキシヘキシル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２３（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５６（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．３７−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．０５−２．９９（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．３６（ｍ，４Ｈ），１．６３（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．２３（ｍ，８Ｈ）。
実施例５３〜実施例５３（１）
実施例３３で製造した化合物の代わりに相当する誘導体を用いて、実施例３４と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例５３
４−（Ｎ−（５−ブロモペンチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．０４（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．７８（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７０−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．４８−１．３０（ｍ，４Ｈ）。
実施例５３（１）
４−（Ｎ−（６−ブロモヘキシル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０６−３．００（ｍ，２Ｈ），２．４１−２．３６（ｍ，４Ｈ），１．８２−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．１６（ｍ，６Ｈ）。
実施例５４〜実施例５４（２）
実施例２５（１）で製造した化合物の代わりに実施例５３、実施例２３（２３）および実施例５３（１）で製造した化合物を用いて、実施例２８と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法で相当する塩に変換することにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例５４
４−（Ｎ−（５−（モルホリン−４−イル）ペンチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５７（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５４（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．３８（ｓ，２Ｈ），３．０２（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．３３（ｍ，４Ｈ），２．３３−２．２５（ｍ，４Ｈ），２．２１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），１．６８−１．５８（ｍ，４Ｈ），１．３９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ），１．３１−１．１９（ｍ，２Ｈ）。
実施例５４（１）
４−（Ｎ−（２−（アゾカン−１−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６７（メタノール：塩化メチレン：２８％アンモニア水＝２：８：０．１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６３（ｓ，１Ｈ），９．３７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．３６（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．４３−３．３４（ｍ，４Ｈ），３．１６−３．１２（ｍ，４Ｈ），２．４２−２．３７（ｍ，４Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．８４−１．４９（ｍ，１４Ｈ）。
実施例５４（２）
４−（Ｎ−（６−（モルホリン−４−イル）ヘキシル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２２（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｓ，１Ｈ），９．４８（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８−３．９４（ｍ，２Ｈ），３．６７−３．３９（ｍ，６Ｈ），３．０７−３．０１（ｍ，６Ｈ），２．４８−２．３６（ｍ，７Ｈ），１．６３−１．２７（ｍ，１２Ｈ）。
実施例５５〜実施例５５（２）
４−（ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニルマグネシウムブロマイドの代わりに相当する誘導体を用いて、参考例２２→参考例２４→実施例２０→実施例４６と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法によって相当する塩に変換し、以下の本発明化合物を得た。
実施例５５
８−（３，４−ジヒドロキシフェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５９（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．９４（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｂｒ，２Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．６８（ｍ，１Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），３．１６−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．７７−１．６５（ｍ，２Ｈ）。
実施例５５（１）
８−（４−ヒドロキシフェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２９（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４０（ｂｒｓ，１Ｈ），９．２０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ）。
実施例５５（２）
８−（２−ヒドロキシフェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５８（ｂｒ，１Ｈ），９．５８（ｂｒ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｂｒ，１Ｈ），３．２３−３．１２（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．４−（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６４（ｍ，２Ｈ）。
実施例５６〜実施例５６（６）
参考例２４で製造した化合物の代わりに実施例４３（１）で製造した化合物、４−（ピリジン−４−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン、実施例４３（２）、２３（１７）、２３（２２）、２４（１１）および２４（１６）で製造した化合物を用いて、実施例４６と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法によって相当する塩に変換し、以下の本発明化合物を得た。
実施例５６
４−（ピペリジン−３−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・酢酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２１（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４９（ｂｒ，１Ｈ），２．９７−２．８４（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．４２（ｍ，５Ｈ），２．４１−２．３１（ｍ，４Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｓ，３Ｈ），１．７７−１．５３（ｍ，６Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ），１．０９（ｍ，１Ｈ）。
実施例５６（１）
４−（ピペリジン−４−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・酢酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１６（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５１（ｂｒ，１Ｈ），２．９０（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｍ，１Ｈ），２．５８−２．４０（ｍ，７Ｈ），２．４０−２．３２（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ），１．７４−１．４５（ｍ，７Ｈ），１．３８−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．１０（ｍ，１Ｈ）。
実施例５６（２）
４−（ピペリジン−２−イルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・酢酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５８（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４７（ｂｒ，１Ｈ），３．０１−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．４２（ｍ，６Ｈ），２．４１−２．３２（ｍ，４Ｈ），１．８１（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．５５（ｍ，６Ｈ），１．２２−１．０７（ｍ，２Ｈ）。
実施例５６（３）
４−（Ｎ−（ピペリジン−２−イル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２７（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６４（ｓ，１Ｈ），９．２２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｂｒ，２Ｈ），４．８３（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ），２．５５−２．３５（ｍ，４Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．９４−１．５０（ｍ，１０Ｈ）。
実施例５６（４）
４−（Ｎ−（ピペリジン−２−イルメチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５５（塩化メチレン：メタノール：２８％アンモニア水＝１５：５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１Ｈ），８．３０−８．１０（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），３．４０−３．００（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３４（ｍ，４Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．２０（ｍ，１０Ｈ）。
実施例５６（５）
４−（Ｎ−（２−（ピペリジン−２−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４０（塩化メチレン：メタノール：２８％アンモニア水＝１５：５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６１（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｍ，１Ｈ），８．３０−８．１６（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），３．３０−２．７０（ｍ，５Ｈ），２．４６−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．９２−１．２０（ｍ，１２Ｈ）。
実施例５６（６）
４−（Ｎ−（２−（ピペリジン−３−イル）エチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（塩化メチレン：メタノール：２８％アンモニア水＝１５：５：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．５７（ｂｒｓ，１Ｈ），８．２６（ｂｒｓ，２Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），３．２４−３．０２（ｍ，４Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），２．４６−２．３２（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．０４（ｍ，１２Ｈ）。
実施例５７
８−（３−ヒドロキシフェニル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
実施例４（４）で製造した化合物の代わりに実施例４７（２）で製造した化合物を用いて、実施例２０と同様の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法によって相当する塩に変換し、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
フリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３３（メタノール：塩化メチレン＝１：２０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．０６（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｍ，３Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ）。
ナトリウム塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４３（メタノール：塩化メチレン＝１：９）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３６（ｂｒｓ，２Ｈ），６．１７（ｂｒｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ）。
実施例５８
８−（Ｎ−（２−（ピペリジン−４−イル）エチル）カルバモイルメチル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
実施例２４（４４）で製造した化合物（３０７ｍｇ）、１０％パラジウム−炭素（３０７ｍｇ）およびギ酸アンモニウム（２３６ｍｇ）のメタノール（３．００ｍＬ）混合溶液を３０分間還流した。反応混合物を室温まで冷却後、セライトでろ過した。ろ液を濃縮した。残渣をメタノールおよび酢酸エチルの混合溶媒で洗浄後、減圧乾燥し、下記物性値を有する本発明化合物（１８７ｍｇ）を得た。ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１３（メタノール：塩化メチレン：酢酸＝１：４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．８３（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０６（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），３．１８−２．０９（ｍ，１３Ｈ），１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｍ，３Ｈ），０．９４（ｍ，２Ｈ）。
実施例５９
８−（ピリジン−２−イル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン（化合物Ａ）および８−（ピペリジン−２−イル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン（化合物Ｂ）
８−（ピリジン−２−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン（１１８ｍｇ；３−（ビス（トリメチルシリル）アミノ）フェニルマグネシウムクロライドの代わりにピリジン−２−イルマグネシウムブロマイドを用いて参考例２２→参考例２３→参考例２４と同様の目的の操作を行なうことにより、製造した。）にメタノール（６ｍＬ）およびメタンスルホン酸（５１ｍｇ）を加えた後、酸化白金（１２ｍｇ）を加えて、アルゴンガス雰囲気下、水素置換し、室温で５．５時間撹拌した。反応混合物をセライトでろ過した。ろ液を濃縮した。残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０：１→塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物Ａのフリー体（１４ｍｇ）およびＢのメタンスルホン酸塩（７７ｍｇ）を得た。先で得られた化合物ＡおよびＢを公知の方法で相当する塩またはフリー体に変換し、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
化合物Ａのフリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５１（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．３９（ｂｒ，１Ｈ），８．８８（ｂｒ，１Ｈ），８．５９（ｍ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．２５（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．８５−１．７４（ｍ，２Ｈ）。
化合物Ｂのメタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１５（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．３６（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｂｒ，２Ｈ），６．６３（ｓ，１Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），３．２８−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｄ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，１Ｈ），１．８４−１．６０（ｍ，６Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ）。
化合物Ｂのフリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１４（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．７４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．９Ｈｚ，１Ｈ），３．２６−３．１６（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６５−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．７６−１．２６（ｍ，７Ｈ）。
化合物Ａのメタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５０（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６３（ｂｒ，１Ｈ），９．４５（ｂｒ，２Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９７（ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．３３（ｍ，２Ｈ），２．５２−２．４２（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），１．８４−１．７３（ｍ，２Ｈ）。
化合物Ｂの２メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（塩化メチレン：メタノール：アンモニア水＝８：２：０．２）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．４５（ｍ，１Ｈ），１．７２（ｍ，６Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝１２．８２Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｍ，８Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ），３．２５（ｍ，３Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝１０．４４Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），８．７１（ｍ，１Ｈ），８．８９（ｍ，１Ｈ），１２．４８（ｓ，１Ｈ）。
実施例５９（１）〜実施例５９（３）
８−（ピリジン−２−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オンの代わりに、８−（ピリジン−３−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン、８−（ピリジン−４−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オンおよび８−（１−ベンジルピリジン−４−イル）ピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オンを用いて、実施例５９と同様の目的の操作に付し、さらに必要に応じて公知の方法によって相当する塩に変換し、以下の本発明化合物を得た。
実施例５９（１）
８−（ピリジン−３−イル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩（化合物Ａ）および８−（ピペリジン−３−イル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・酢酸塩
化合物Ａ：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．６６（塩化メチレン：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．４６（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｂｒｓ，１Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ）。
化合物Ｂ：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１２（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝４：１：２％）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．７５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），１．７４−１．４３（ｍ，５Ｈ）。
実施例５９（２）
８−（ピリジン−４−イル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン・メタンスルホン酸塩（化合物Ａ）および８−（ピペリジン−４−イル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン（化合物Ｂ）
化合物Ａ：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．２８（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．６３（ｂｒ，１Ｈ），８．９０（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．２３（ｂｒ，１Ｈ），３．１８−３．１０（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），１．８２−１．７０（ｍ，２Ｈ）。
化合物Ｂのフリー体：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．０５３（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝４：１：２％）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．７１（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｍ，２Ｈ），２．７４−２．３８（ｍ，３Ｈ），２．３２（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．３２（ｍ，６Ｈ）。
化合物Ｂの２メタンスルホン酸塩：
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．８６（塩化メチレン：メタノール：水＝８：２：０．２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．７９（ｂｒ，１Ｈ），８．１３（ｂｒ，３Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），３．２３−３．１５（ｍ，２Ｈ），３．１５−３．０４（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．６４（ｍ，３Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），１．８２（ｓ，６Ｈ），１．８０−１．６５（ｍ，４Ｈ），１．６４−１．４６（ｍ，２Ｈ）。
実施例５９（３）
８−（１−シクロヘキシルメチルピペリジン−４−イル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４１（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝４：１：２％）。
実施例６０〜実施例６０（７）
チオモルホリン−３−イルカルボン酸・エチルエステルまたはその代わりに相当する誘導体、および３−ニトロベンゾイルクロライドの代わりに相当する誘導体を用いて、参考例２→参考例３→実施例３と同様の目的の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例６０
４−シクロヘキセニル−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．２７（ｓ，１Ｈ），５．７９（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｄｄ，Ｊ＝１０．３，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．０６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．８，１１．７，２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），２．１０−２．００（ｍ，４Ｈ），１．６８−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
実施例６０（１）
４−（フラン−２−イル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６６（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｄ．Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｍ，１Ｈ），２．９４−２．７２（ｍ，３Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ）。
実施例６０（２）
４−（チオフェン−２−イル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．１，３．３Ｈｚ，１Ｈ），３．９６（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，３．３ｚ，１Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），２．９２−２．７６（ｍ，３Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ）。
実施例６０（３）
４−（チアゾール−２−イル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．２４（ｂｒ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１５（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３６−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．０３−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ）。
実施例６０（４）
４−（ピリジン−３−イル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３２（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．７０（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｂｒ，１Ｈ），７．７１（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．７５（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．１，１２．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．１１（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１４．１，１０．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ）。
実施例６０（５）
４−（１，３−ジオキサインダン−５−イル）−６，７，９，９ａ−テトラヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．１０−８．００（ｂｒｓ，１Ｈ），６．８５−６．８３（ｍ，２Ｈ），６．８２−６．８０（ｍ，１Ｈ），６．０１（ｓ，２Ｈ），４．３３（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．０２（ｍ，２Ｈ），３．００−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．６８（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．２２（ｍ，１Ｈ）。
実施例６０（６）
４−（ピリジン−３−イル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．３６（メタノール：塩化メチレン＝１：１０）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９９（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｍ，２Ｈ）。
実施例６０（７）
４−（ナフタレン−２−イル）−６，７−ジヒドロ［１，４］チアジノ［４，３−ｄ］［１，２，４］トリアジン−１（２Ｈ）−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．５４（塩化メチレン：メタノール＝１０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １０．９６（ｓ，１Ｈ），８．０４−７．９５（ｍ，４Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，３Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），３．６９−３．６４（ｍ，２Ｈ），３．２４−３．１６（ｍ，２Ｈ）。
実施例６１
４−（ピペラジン−１−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン・塩酸塩
４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン（１５０ｍｇ；ＣＡＳ  Ｒｅｇｉｓｔｒｙ  Ｎｏ．８９９８１−２１−５；薬学雑誌．，８２，３０２−３０３（１９６２）記載化合物）のエチレングリコール（１．６ｍＬ）懸濁液に、ピペラジン（４２０ｍｇ）を加え、２００℃で７時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却後、冷飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝２０：１→１０：１）で精製し、標題化合物のフリー体（６４ｍｇ）を得た。先で得られたフリー体のメタノール（２．０ｍＬ）溶液に４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加え、室温で撹拌後、濃縮した。残渣をメタノールおよび酢酸エチルの混合溶媒で再結晶し、下記物性値を有する本発明化合物（２１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．４６（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝２０：５：２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １２．３１（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｂｒｓ，２Ｈ），３．２４−３．０２（ｍ，８Ｈ），２．５８−２．３０（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．５０（ｍ，４Ｈ）。
実施例６２
８−（ピペラジン−１−イル）−２，３，４，６−テトラヒドロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（１Ｈ）−オン
４−クロロ−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オンの代わりに８−クロロピリド［２，３−ｄ］ピリダジン−５（６Ｈ）−オン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．，１３（５），５８６−５９３（１９６５）記載化合物）を用いて、実施例６０→実施例５９と同様の目的の操作に付すことにより、下記物性値を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ  ０．１８（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝２０：５：２）；ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １１．５１（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），３．２６−３．０４（ｍ，８Ｈ），３．０２−２．８８（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），１．７１（ｍ，２Ｈ）。
製剤例１
以下の各成分を常法により混合した後打錠して、一錠中に５０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
・４−（Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン                ・・・・・５．０ｇ
・カルボキシメチルセルロースカルシウム（崩壊剤）      ・・・・・０．２ｇ
・ステアリン酸マグネシウム（潤滑剤）                  ・・・・・０．１ｇ
・微結晶セルロース                                    ・・・・・４．７ｇ
製剤例２
以下の各成分を常法により混合した後、溶液を常法により滅菌し、５ｍｌずつアンプルに充填し、常法により凍結乾燥し、１アンプル中２０ｍｇの活性成分を含有するアンプル１００本を得た。
・４−（Ｎ−（２−アミノエチル）カルバモイルメチル）−５，６，７，８−テトラヒドロフタラジン−１（２Ｈ）−オン                ・・・・・２．０ｇ
・マンニトール                                          ・・・・・２０ｇ
・蒸留水                                            ・・・・１０００ｍｌ
【国際調査報告】
2003070707.tif 000229
2003070707.tif 000230
2003070707.tif 000231
2003070707.tif 000232
2003070707.tif 000233