(57)【要約】本発明は、可溶性の置換基を有し特定の中心基を有するジスチリルアリーレン誘導体であって、有機溶媒に対する溶解度（２０℃）が０．５重量％以上である新規可溶性化合物、並びに陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前記新規可溶性化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であり、湿式製造法で有機薄膜層を形成でき、簡易に高発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造可能な新規可溶性化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表されるジスチリルアリーレン誘導体であって、有機溶媒に対する溶解度（２０℃）が０．５重量％以上である新規可溶性化合物。
2003037836.tif 000024
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレン基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換もしくは無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフテン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカルバゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換もしくは無置換のトリアゾール基又は置換もしくは無置換のチアジアゾール基であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基又はシアノ基であり、
Ａｒ３は、置換もしくは無置換のアントラセンディール基又は置換もしくは無置換のフルオレンディール基であり、
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基、又はカルボキシル基を表し、Ｒ６とＲ５、Ｒ７とＲ８は互いに結合し環状構造を形成してもよく、該環状構造は置換基を有してもよい。
ｐは０又は１、ｑは０又は１、ｍは０〜３、ｎは１〜３の整数である。）
【請求項２】
前記有機溶媒が、トルエン、キシレン、Ｎ−メチルピロリドン、γ一ブチルラクトン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリン、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン及び炭素数１〜１０のアルコールから選ばれる少なくとも１種類である請求項１に記載の新規可溶性化合物。
【請求項３】
前記Ａｒ３が、
（１）炭素数５以上の鎖状もしくは分岐状のアルキル基であって、オレフィン性不飽和結合を有するアルキル基、
（２）炭素数４以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキル基、
（３）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、
（４）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、
（５）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
（６）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のジアルキルシリル基、
（７）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
（８）アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
（９）炭素数４以上の鎖状もしくは分岐状のアルキル基であって、１又は２個のシアノ基を有するシアノ置換アルキル基、
（１０）炭素数１〜３のアルキル架橋により互いに隔てられた２〜５個のエーテル酸素を含むポリエーテル、
で表される（１）〜（１０）から選ばれる少なくとも１種類の基を有するアントラセンディール基もしくはフルオレンディール基、
又は前記（１）〜（１０）から選ばれる少なくとも１種類の基が置換した、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基、窒素、酸素及び／又は硫黄を有する炭素数２〜３０のヘテロアリールアルキル基、炭素数２〜３０の複素環基、炭素数１〜２０のアルカノイル基、炭素数６〜３０のシクロアルカノイル基、炭素数６〜３０のアリーロイル基、酸素及び／又は硫黄を有する炭素数２〜３０のヘテロアリールオキシ基のいずれかの基を有するアントラセンディール基もしくはフルオレンディール基である請求項１又は２に記載の新規可溶性化合物。
【請求項４】
前記Ｒ５〜Ｒ８の少なくとも１つが、
（１）炭素数５以上の鎖状もしくは分岐状のアルキル基であって、オレフィン性不飽和結合を有するアルキル基、
（２）炭素数４以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキル基、
（３）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、
（４）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、
（５）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
（６）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のジアルキルシリル基、
（７）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
（８）アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
（９）炭素数４以上の鎖状もしくは分岐状のアルキル基であって、１又は２個のシアノ基を有するシアノ置換アルキル基、
（１０）炭素数１〜３のアルキル架橋により互いに隔てられた２〜５個のエーテル酸素を含むポリエーテル、
で表される（１）〜（１０）から選ばれる少なくとも１種類の基、
又は前記（１）〜（１０）から選ばれる少なくとも１種類の基が置換した、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基、窒素、酸素及び／又は硫黄を有する炭素数２〜３０のヘテロアリールアルキル基、炭素数２〜３０の複素環基、炭素数１〜２０のアルカノイル基、炭素数６〜３０のシクロアルカノイル基、炭素数６〜３０のアリーロイル基、酸素及び／又は硫黄を有する炭素数２〜３０のヘテロアリールオキシ基のいずれかである請求項１又は２に記載の新規可溶性化合物。
【請求項５】
前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換のｔ−ブチル基で少なくとも２つ以上置換されているアントラセンディール基である請求項１又は２に記載の新規可溶性化合物。
【請求項６】
陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項１に記載の新規可溶性化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
陰極と陽極間に少なくとも発光層及び電子輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該電子輸送層が、請求項１に記載の新規可溶性化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
陰極と陽極間に少なくとも発光層及び正孔輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該正孔輸送層が、請求項１に記載の新規可溶性化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
前記有機薄膜層が、湿式製造法で形成されてなる請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記発光層が、湿式製造法で形成されてなる請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記発光層が、湿式製造法で形成されてなる請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
前記発光層が、アリールアミン化合物を含有する請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記発光層が、アリールアミン化合物を含有する請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記発光層が、スチリル基を有する芳香族環化合物を含有する請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
前記発光層が、スチリル基を有する芳香族環化合物を含有する請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、新規可溶性化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、湿式製造法で有機薄膜層を形成で、簡易に高発光効率の有機エレクトロルミネッセンス素子を製造可能にする新規可溶性化合物及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
背景技術
有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子の低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ，Ｓ．Ａ．Ｖａｎｓｌｙｋｅ，アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法が研究がなされている。
発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
また、正孔輸送材料又は発光材料としてアントラセン誘導体を用いた素子は特許第３１７５８１６号公報に開示されている。開示された化合物は、高性能の青色発光素子を実現したが、用いたアントラセン誘導体が可溶性ではなかったため、溶媒に難溶であり化合物を溶解したインクが調製できなかった。このため、素子は湿式の製膜方法、例えばスピンコート、印刷、インクジェット法により製膜できず、真空蒸着により製膜されていたが、真空を必要としない湿式の製膜方法で簡便に製膜できる化合物及びそれを用いた素子が要望されていた。
一方、特開２０００−１４３５６９号公報には、可溶性の置換基を保有するジスチリル化合物が開示されているが、アントラセン核又はフルオレン核を中心基として有してないため、発光性能が低く改善が求められていた。
発明の開示
本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、湿式製造法で有機薄膜層を形成でき、簡易に高発光効率の有機ＥＬ素子を製造可能にする新規可溶性化合物及びそれを利用した有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、有機溶媒に可溶であり、かつ特定の中心基を有するジスチリルアリーレン誘導体を有機薄膜層の材料として用いることにより、前記の課題を解決することを見出し本発明を解決するに至った。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるジスチリルアリーレン誘導体であって、有機溶媒に対する溶解度（２０℃）が０．５重量％以上である新規可溶性化合物を提供するものである。この新規可溶性化合物は、溶解度（２０℃）が０．５重量％以上になる有機溶媒が少なくとも１種類存在すればよい。
2003037836.tif 000002
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレン基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換もしくは無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフテン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカルバゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換もしくは無置換のトリアゾール基又は置換もしくは無置換のチアジアゾール基であり、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基又はシアノ基であり、
Ａｒ３は、置換もしくは無置換のアントラセンディール基又は置換もしくは無置換のフルオレンディール基であり、
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基、又はカルボキシル基を表し、Ｒ６とＲ５、Ｒ７とＲ８は互いに結合し環状構造を形成してもよく、該環状構造は置換基を有してもよい。
ｐは０又は１、ｑは０又は１、ｍは０〜３、ｎは１〜３の整数である。）
また、本発明は、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記新規可溶性化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。
発明を実施するための最良の形態
本発明において、可溶性化合物とは、可溶性置換基を有する前記一般式（１）で表される化合物であって、有機溶媒に対する溶解度（２０℃）が０．５重量％以上である化合物のことである。この場合、２０℃において、前記新規可溶性化合物を０．５重量％以上溶解する有機溶媒が少なくとも１種類存在すればよい。
前記有機溶媒が、トルエン、キシレン、Ｎ−メチルピロリドン、γ一ブチルラクトン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリン、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、テトラリン及び炭素数１〜１０のアルコールから選ばれる少なくとも１種類であると好ましく、ジクロロエタン、トルエン、キシレン、テトラリンであると特に好ましい。
前記一般式（１）において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ４及びＡｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニレン基、置換もしくは無置換のナフタレン基、置換もしくは無置換のアントラセン基、置換もしくは無置換のジフェニルアントラセン基、置換もしくは無置換のフェナントレン基、置換もしくは無置換のアセナフテン基、置換もしくは無置換のビフェニレン基、置換もしくは無置換のフルオレン基、置換もしくは無置換のカルバゾール基、置換もしくは無置換のチオフェン基、置換もしくは無置換のトリアゾール基又は置換もしくは無置換のチアジアゾール基である。
前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基又はシアノ基である。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられる。また、これらアリール基の置換基の例としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、前記の置換もしくは無置換アミノ基、ニトロ基、シアノ基、前記の置換もしくは無置換のアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルケニル基、前記の置換もしくは無置換のシクロアルキル基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシ基、前記の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、前記の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、前記の置換もしくは無置換のアラルキル基、前記の置換もしくは無置換のアリールオキシ基、前記の置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、カルボキシル基等が挙げられる。
炭素数３〜２０のトリアルキルシリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリペンチルシリル基、トリヘキシルシリル基等が挙げられる。
前記一般式（１）において、Ａｒ３は、置換もしくは無置換のアントラセンディール基又は置換もしくは無置換のフルオレンディール基である。
前記Ａｒ３が、
（１）炭素数５以上の鎖状もしくは分岐状のアルキル基であって、オレフィン性不飽和結合を有するアルキル基、
（２）炭素数４以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキル基、
（３）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、
（４）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、
（５）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
（６）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のジアルキルシリル基、
（７）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
（８）アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
（９）炭素数４以上の鎖状もしくは分岐状のアルキル基であって、１又は２個のシアノ基を有するシアノ置換アルキル基、
（１０）炭素数１〜３のアルキル架橋により互いに隔てられた２〜５個のエーテル酸素を含むポリエーテル、
で表される（１）〜（１０）から選ばれる少なくとも１種類の基を有するアントラセンディール基もしくはフルオレンディール基、
又は前記（１）〜（１０）から選ばれる少なくとも１種類の基が置換した、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基、窒素、酸素及び／又は硫黄を有する炭素数２〜３０のヘテロアリールアルキル基、炭素数２〜３０の複素環基、炭素数１〜２０のアルカノイル基、炭素数６〜３０のシクロアルカノイル基、炭素数６〜３０のアリーロイル基、酸素及び／又は硫黄を有する炭素数２〜３０のヘテロアリールオキシ基のいずれかの基を有するアントラセンディール基もしくはフルオレンディール基であると好ましい。
また、前記Ａｒ３が、置換もしくは無置換のｔ−ブチル基で少なくとも２つ以上置換されているアントラセンディール基であっても好ましい。
前記一般式（１）において、Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルコシキカルボニル基、又はカルボキシル基を表し、Ｒ６とＲ５、Ｒ７とＲ８は互いに結合し環状構造を形成してもよく、該環状構造は置換基を有してもよい。
アミノ基としては、−ＮＸ１Ｘ２と表され、Ｘ１及びＸ２としては、それぞれ独立に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、４−スチリルフェニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
炭素数１〜３０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
炭素数２〜３０のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。
炭素数５〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
炭素数２〜３０の芳香族複素環基としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
炭素数７〜３０のアラルキル基としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
炭素数６〜３０のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚとしては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
また、前記Ｒ５〜Ｒ８の少なくとも１つが、
（１）炭素数５以上の鎖状もしくは分岐状のアルキル基であって、オレフィン性不飽和結合を有するアルキル基、
（２）炭素数４以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキル基、
（３）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、
（４）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルチオ基、
（５）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
（６）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のジアルキルシリル基、
（７）炭素数５以上の、鎖状、分岐状もしくは環状の置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、
（８）アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
（９）炭素数４以上の鎖状もしくは分岐状のアルキル基であって、１又は２個のシアノ基を有するシアノ置換アルキル基、
（１０）炭素数１〜３のアルキル架橋により互いに隔てられた２〜５個のエーテル酸素を含むポリエーテル、
で表される（１）〜（１０）から選ばれる少なくとも１種類の基、
又は前記（１）〜（１０）から選ばれる少なくとも１種類の基が置換した、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数７〜３０のアリールアルキル基、窒素、酸素及び／又は硫黄を有する炭素数２〜３０のヘテロアリールアルキル基、炭素数２〜３０の複素環基、炭素数１〜２０のアルカノイル基、炭素数６〜３０のシクロアルカノイル基、炭素数６〜３０のアリーロイル基、酸素及び／又は硫黄を有する炭素数２〜３０のヘテロアリールオキシ基のいずれかであると好ましい。
前記一般式（１）において、ｐは０又は１、ｑは０又は１、ｍは０〜３、ｎは１〜３の整数である。
本発明の一般式（１）で表されるジスチリルアリーレン誘導体の具体例を以下に示すが、本発明はこれら例示化合物に限定されるものではない。Ｃ５は、ｎ−ペンチル基を示す。なお、例示化合物は、全て１，２−ジクロルエタンに２０℃で０．５重量％以上溶解した。
2003037836.tif 000003
2003037836.tif 000004
2003037836.tif 000005
2003037836.tif 000006
2003037836.tif 000007
2003037836.tif 000008
2003037836.tif 000009
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記新規可溶性化合物を含有する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層及び電子輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該電子輸送層が、前記新規可溶性化合物を含有すると好ましく、陰極と陽極間に少なくとも発光層及び正孔輸送層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該正孔輸送層が、前記新規可溶性化合物を含有しても好ましい。
前記発光層が、アリールアミン化合物又はジスチリルアリーレン誘導体を含有しても好ましい。
前記アリールアミン化合物又はジスチリルアリーレン誘導体として、下記（２）又は（３）で表される化合物を使用することが好ましい。
2003037836.tif 000010
（一般式（２）中、Ａｒ６は、炭素数が６〜４０の芳香族基であり、Ａｒ７及びＡｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数が６〜４０の芳香族基であり、Ａｒ６〜Ａｒ８は、置換されいてもよい。縮合数ａは、１〜６の整数である。）
2003037836.tif 000011
（一般式（３）中、Ａｒ９及びＡｒ１５は、炭素数が６〜４０の芳香族基であり、Ａｒ１０〜Ａｒ１４は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数が６〜４０の芳香族基であり、Ａｒ９〜Ａｒ１５は、置換されいてもよい。縮合数ｂ〜ｅは、それぞれ、０又は１である。）
前記一般式（２）及び（３）において、炭素数が６〜４０の芳香族基としては、フェニル、ナフチル、アントラニル、フェナンスリル、ピレニル、コロニル、ビフェニル、ターフェニル、ピローリル、フラニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、オキサジアゾリル、ジフェニルアントラニル、インドリル、カルバゾリル、ピリジル、ベンゾキノリル、フルオランテニル、アセナフトフルオランテニル等のアリール基、フェニレン、ナフチレン、アントラニレン、フェナンスリレン、ピレニレン、コロニレン、ビフェニレン、ターフェニレン、ピローリレン、フラニレン、チオフェニレン、ベンゾチオフェニレン、オキサジアゾリレン、ジフェニルアントラニレン、インドリレン、カルバゾリレン、ピリジレン、ベンゾキノリレン、フルオランテニレン、アセナフトフルオランテニレン等のアリーレン基が挙げられる。なお、炭素数が６〜４０の芳香族基は、さらに置換基により置換されていても良く、好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
さらに、前記発光層が、スチリル基を有する芳香族環化合物を含有すると好ましく、該芳香族環化合物としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−スチリルフェニル）−１，４−ジアミノナフタレン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−スチリルフェニル）−１，４−ジアミノ−２，３−ジメチルナフタレン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−スチリルフェニル）−３，８−ジアミノピレン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−スチリルフェニル）−９，１０−ジアミノアントラセン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（４−スチリルフェニル）−３，９−ジアミノペリレン等が挙げられる。
本発明における有機ＥＬ素子の素子構造は、電極間に有機層を１層あるいは２層以上積層した構造であり、例えば、陽極／発光層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／陰極、又は陽極／発光層／電子輸送層／陰極等の構造が挙げられる。本発明における化合物は上記のどの有機薄膜層に用いられてもよく、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料にドープさせることも可能である。
本発明に有機ＥＬ素子の電子輸送層に用いられる電子輸送材料は、特に限定されず、通常電子輸送剤として使用されている化合物であれば何を使用してもよく、例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレン等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、キノリノール系の金属錯体が挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド及びアルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選ばれる少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができるため好ましい。
アルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、アルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられ、アルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられ、アルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２などのフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、電子輸送層を構成する半導体としては、例えば、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるため、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子は、電子を輸送する領域または陰極と有機薄膜層との界面領域に、仕事関数が２．９ｅＶの還元性ドーパントを含有すると好ましい。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元できる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物または希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選ばれる少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
この還元性ドーパントの具体例としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選ばれる少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選ばれる少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選ばれる少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのは、Ｃｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ又はＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせに含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
さらに、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有すると効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。また、陰極としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極の材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が挙げられる。
本発明の有機ＥＬ素子における各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができるが、特に、スピンコーティング法、ディッピング法等の湿式製造法で形成しても高発光効率の有機ＥＬ素子が得られる。
本発明の有機ＥＬ素子における各有機薄膜層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
次に、実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
合成例１（化合物（Ａ１）の合成）
化合物（Ａ１：９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルエテニル）フェニル］−２，６−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン）の合成経路を以下に示す。
2003037836.tif 000012
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（１）２，６−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラキノンの合成
５００ミリリットルフラスコに、２，６−ジヒドロキシアントラキノン１０ｇ（４２ｍｍｏｌ）、２−エチルヘキシルブロミド１６．５ｇ（８６ｍｍｏｌ）、無水炭酸カリウム１２ｇ（８７ｍｍｏｌ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２００ミリリットルを加え、９０℃で一晩加熱攪拌した。反応終了後、ＤＭＦを留去し、５０ミリリットルの水を加えた。反応溶液をジエチルエーテルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、粗生成物をメタノールから再結晶し、目的とするキノン体１２．５ｇ（収率６５％、黄色粉末）を得た。
（２）２，６−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセンの合成
２００ミリリットルフラスコに、２，６−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラキノン７．５ｇ（１６ｍｍｏｌ）、錫８ｇ（６７ｍｍｏｌ）、酢酸３７．５ミリリットルを加え、２時間加熱環流した。反応溶液を室温まで冷却後、その最上層をデカントした。固形分を塩化メチレンで洗浄し、有機層を一緒にして、水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶剤を除去したところ黄色固体７．２ｇを得た。
２００ミリリットル三口フラスコに得られた黄色固体、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）２０ミリリットルに溶かし、ＮａＢＨ４  ０．６５ｇ（１７ｍｍｏｌ）／ＩＰＡ３０ミリリットル溶液を徐々に滴下した後、一晩加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加えた。沈殿物をろ別後、水、エタノールで洗浄し、目的とするアントラセン体５．５ｇ（収率７８％、黄色粉末）を得た。
（３）９，１０−ジブロモ−２，６−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセンの合成
２００ミリリットル三口フラスコに、２，６−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン２．７ｇ（６ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ２０ミリリットルを加え、０℃に冷却した。この懸濁液にＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）２．３ｇ（１２ｍｍｏｌ）／ＤＭＦ５ミリリットルを徐々に滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応溶液を水１００ミリリットルに注ぎ、塩化メチレンにて抽出した。有機層を水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、暗褐色の残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）にて精製し、目的とするジブロモ体１．１ｇ（収率３０％、黄色粉末）を得た。
（４）９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルエテニル）フェニル］−２，６−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン（化合物（Ａ１））の合成
アルゴン気流下、冷却管付き５００ミリリットル三口フラスコ中に、マグネシウム０．１６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、ヨウ素の小片、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１０ミリリットルを加えた。室温で３０分間攪拌後、１−（４−ブロモフェニ）−２，２−ジフェニルエチレン１ｇ（３ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１０ミリリットル溶液を滴下した。滴下終了後、６０℃で１時間攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬を調製した。
アルゴン気流下、冷却管付き５００ミリリットル三口フラスコ中に、９，１０−ジブロモ−２，６−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン０．６ｇ（１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．０４ｇ（５ｍｏｌ％）、ジイソブチルアルミニウムヒドリド／トルエン溶液０．１ミリリットル（１Ｍ，０．１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１０ミリリットルを加えた。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を室温で滴下した後、昇温して一晩加熱攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶をろ取、メタノール５０ミリリットル、アセトン５０ミリリットルの順番で洗浄し、黄色粉末０．５６ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ及びフィールドディソープションマススペクトル（ＦＤ−ＭＳ）の測定により、化合物（Ａ１）と同定した（収率６０％）。
合成例２（化合物（Ａ２）の合成）
化合物（Ａ２：９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルエテニル）フェニル］−２，６／２，７−ジ−ｔ−ブチルアントラセン）の合成経路を以下に示す。
2003037836.tif 000014
（１）４−ｔ−ブチル−２−（４−ｔ−ブチルベンゾイル）安息香酸の合成
アルゴン雰囲気下５００ミリリットル三口フラスコに４−ｔ−ブチルフタル酸無水物３６ｇ（１７６ｍｍｏｌ）、ｔ−ブチルベンゼン２７ｇ（２００ｍｍｏｌ）、ジクロロエタン１００ミリリットルを加え、０℃に冷却した。そこへ塩化アルミニウム５６ｇ（４２０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。添加後、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、氷をゆっくりと加え、ついで濃塩酸を加えた。沈殿物をろ別後、水で十分洗浄したところ、目的とする安息香酸体３２ｇ（収率５４％、白色粉末）を得た。
（２）２，６／２，７−ジ−ｔ−ブチル−アントラキノンの合成
冷却管付き５００ミリリットルナスフラスコ中に、ポリリン酸２００ミリリットルを加え、１５０℃に加熱した。次に４−ｔ−ブチル−２−（４−ｔ−ブチルベンゾイル）安息香酸３２ｇ（９５ｍｍｏｌ）を少量ずつ添加し、同温にて３時間攬拌した。反応終了後、反応物を氷水中に注ぎ、クロロホルムで分液抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮した。得られた粗結晶をヘキサンから再結晶し、目的とするアントラキノン体２１ｇ（収率６９％、黄色結晶）を得た。
（３）２，６／２，７−ジ−ｔ−ブチル−アントラセンの合成
３００ミリリットルフラスコに、ジ−ｔ−ブチル−アントラキノン１０ｇ（３１３ｍｍｏｌ）、錫１８ｇ（１５１ｍｍｏｌ）、氷酢酸５０ミリリットルを加え、加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液を氷水中に注ぎ、３０分攪拌した。塩化メチレンにて抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥後、ロータリーエバポレーターにて減圧濃縮した。得られた油状固体物は、さらに精製せず次の反応に用いた。
５００ミリリットル三口フラスコに上記油状固体物、ＩＰＡ１１０ミリリットルに溶かし、ＮａＢＨ４  １３ｇ（３３３ｍｍｏｌ）を徐々に添加した後、一晩加熱攪拌した。反応終了後、反応溶液に水を加えた。沈殿物をろ別後、水、エタノールで洗浄し、目的とするアントラセン体８．８ｇ（収率９７％、黄色粉末）を得た。
（４）２，６／２，７−ジ−ｔ−ブチル−９，１０−ジブロモアントラセンの合成
３００ミリリットルフラスコに、ジ−ｔ−ブチル−アントラセン４ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）、四塩化炭素１５０ミリリットルを入れ、臭素１．４２ミリリットル（２７ｍｍｏｌ）を滴下した。室温にて一晩攪拌後、反応溶液を水２００ミリリットルに注ぎ、塩化メチレンにて抽出した。有機層を水、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、黄色固体をエタノールから再結晶し、目的とするジブロモアントラセン体６ｇ（収率９７％、黄色粉末）を得た。
（５）９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルエテニル）フェニル］−２，６／２，７−ジ−ｔ−ブチルアントラセン（化合物（Ａ２））の合成
アルゴン気流下、冷却管付き５００ミリリットル三口フラスコ中に、マグネシウム０．１６ｇ（６．６ｍｍｏｌ）、ヨウ素の小片、ＴＨＦ１０ミリリットルを加えた。室温で３０分間攪拌後、１−（４−ブロモフェニ）−２，２−ジフェニルエチレン１ｇ（３ｍｍｏｌ）／ＴＨＦ１０ミリリットル溶液を滴下した。滴下終了後、６０℃で１時間攪拌し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬を調製した。
アルゴン気流下、冷却管付き５００ミリリットル三口フラスコ中に、２，６／２，７−ジ−ｔ−ブチル−９，１０−ジブロモアントラセン０．４５ｇ（１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．０４ｇ（５ｍｏｌ％）、ジイソブチルアルミニウムヒドリド／トルエン溶液０．１ミリリットル（１Ｍ，０．１ｍｍｏｌ）、ＴＨＦ１０ミリリットルを加えた。ここに上記のＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を室温で滴下した後、昇温して一晩加熱攪拌した。反応終了後、反応液を氷水冷却して析出晶をろ取、メタノール５０ミリリットル、アセトン５０ミリリットルの順番で洗浄し、黄色粉末０．４ｇを得た。このものは、ＮＭＲ、ＩＲ及びＦＤ−ＭＳの測定により、化合物（Ａ２）と同定した（収率５０％）。
合成例３（化合物（Ａ２１）の合成）
（１）２−（２−フェニル−２−プロピル）−９，１０−ビス（４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシアントラセンの合成
アルゴン雰囲気下、４−（２，２−ジフェニルビニル）ブロモベンゼン（１０ｇ，３０ｍｍｏｌ，３ｅｑ）を無水トルエン（４５ミリリットル）、無水ＴＨＦ（４５ミリリットル）の混合溶媒に溶かし、ドライアイス／メタノール浴で−２０℃に冷却した。これに、ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１．５９ｍｏｌ／リットル，２０ミリリットル，３２ｍｍｏｌ，１．０６ｅｑ）を加えて、−２０℃で１時間攪拌した。これに、２−（２−フェニル−２−）プロピルアントラキノン（３．５ｇ，１１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌し、一晩放置した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ミリリットル）を加え、有機層を分取、有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去後、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル／ヘキサン＋５０％ジクロロメタン、ジクロロメタン、最後にジクロロメタン＋３％メタノール）で精製し、淡黄色アモルファス固体（５．７ｇ，収率６７％）を得た。
（２）２−（２−フェニル−２−プロピル）−９，１０−ビス（４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル）アントラセン（Ａ２１）の合成
２−（２−フェニル−２−プロピル）−９，１０−ビス（４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル）−９，１０−ジヒドロ−９，１０−ジヒドロキシアントラセン（５．７ｇ，６．７ｍｍｏｌ）、よう化カリウム（３．３ｇ，２０ｍｍｏｌ）、ホスフィン酸ナトリウム１水和物（１．１ｇ，１０ｍｍｏｌ）を酢酸（５０ミリリットル）に溶かし、１００℃で時間攪拌した。反応混合物を水（５０ミリリットル）で希釈し、トルエン（３００ミリリットル）で抽出、有機層を飽和食塩水（５０ミリリットル）で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去後、カラムクロマトグラフィ（シリカゲル／ヘキサン＋３０％ジクロロメタン）で精製して淡黄色固体（４．５ｇ，８２％）を得た。このものは、１Ｈ−ＮＭＲ及びＦＤ−ＭＳの測定により、化合物（Ａ２１）と同定した。
合成例４（化合物（Ａ２２）の合成）
（１）化合物１の合成
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三つ口フラスコに３，５−ジクロロベンゼン−１−ボロン酸（３．０ｇ）、９−ブロモアントラセン（４．４７ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５４ｇ）を入れ、アルゴン置換した。これに、トルエン（２０ミリリットル）と炭酸ナトリウム（５．０２ｇ）の水溶液（２．４ミリリットル）を加え、７時間加熱還流した。反応液をトルエンで抽出し、減圧濃縮した。得られた固体をエタノールで洗浄し、化合物１を得た（収量４．５２ｇ、収率８９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：
δ（ｐｐｍ）８．５１（ｓ，１Ｈ）、８．２−８．０（ｍ，２Ｈ）、７．８−７．０（ｍ，９Ｈ）
（２）化合物２の合成
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アルゴン置換したフラスコに４−ブロモ−４’−ｎ−ペンチルビフェニル（５．０ｇ）と無水エーテル（５０ミリリットル）を加え、−２０℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムの１．６Ｍヘキサン溶液（１５．２ミリリットル）をゆっくり滴下した。３０分後、室温に昇温させ、１時間室温で攪拌した。この反応液を−２０℃のホウ酸トリイソプロピル（８．２８ｇ）の無水エーテル溶液（８０ミリリットル）に滴下した。室温に昇温させ、一晩攪拌した。反応液に２Ｎ塩酸を加えて１時間攪拌した後、有機層を分離した。有機層を減圧濃縮後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒はヘキサン／酢酸エチル＝３／１、２／１、０／１の順で使用した）に付し、化合物２を得た（収量１．７７ｇ、収率４０％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：
δ（ｐｐｍ）８．３（ｄ，１Ｈ）、７．９−７．５（ｍ，６Ｈ）、７．３（ｍ，１Ｈ）、４．６（ｓ，２Ｈ）、２．６（ｔ，２Ｈ）、１．８−１．２（ｔ，６Ｈ）、０．９（ｔ，３Ｈ）
（３）化合物３の合成
2003037836.tif 000017
アルゴン置換した３つ口フラスコに化合物１（０．７５ｇ）、化合物２（１．５０ｇ）、Ｎｉ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（６４ｍｇ）、リン酸三価カリウム（２．８４ｇ）、ジオキサン（２０ミリリットル）を加え、１１時間加熱還流した。反応液に水（１００ミリリットル）を加え、固体を析出させ、固体をエタノールで洗浄した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／塩化メチレン＝４／１）に付して精製し、化合物３を得た（収量０．８０ｇ、収率４９％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：
δ（ｐｐｍ）８．６（ｓ，１Ｈ）、８．２−７．２（ｍ，２７Ｈ）、２．６（ｔ，２Ｈ）、１．８−１．２（ｍ，６Ｈ）、０．９（ｔ，３Ｈ）
（４）化合物４の合成
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化合物３（０．８０ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ミリリットル）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（０．２４ｇ）を加え、室温で１日攪拌した。水（１００ミリリットル）と塩化メチレン（１００ミリリットル）を加えて有機層を抽出し、１Ｎ塩酸（５０ミリリットル×２回）で洗浄した。
有機層を減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン／塩化メチレン＝１／１）に付し、化合物４を得た（収量０．９８ｇ、収率１１０％）。なお、化合物４はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを含んでいたが、このまま次の反応に使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：
δ（ｐｐｍ）８．６（ｄ，１Ｈ）、８．２−７．２（ｍ，２７Ｈ）、２．７（ｔ，２Ｈ）、１．８−１．２（ｍ，６Ｈ）、０．９（ｔ，３Ｈ）
（５）９−（４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル）−１０−（３，５−ビス（４−（４−ペンチルフェニル）フェニル）フェニルアントラセン（Ａ２２）の合成
2003037836.tif 000019
アルゴン雰囲気下、フラスコに化合物４（０．９８ｇ）、４−（２，２−ジフェニルエテニル）フェニルボロン酸（０．４１ｇ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（４０ｍｇ）を入れた。これにトルエン（１０ミリリットル）と炭酸ナトリウム（０．３７ｇ）の水溶液（１．７ミリリットル）を加え、８０℃で６時間半加熱した。水（１００ミリリットル）と塩化メチレン（１００ミリリットル）を加え、有機層を抽出した。減圧濃縮後、得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ヘキサン）で精製し、化合物（Ａ２２）を得た（収量０．８６ｇ、収率７８％）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：
δ（ｐｐｍ）８．０−７．２（ｍ，３９Ｈ）、２．６（ｔ，２Ｈ）、１．８−１．２（ｍ，６Ｈ）、０．９（ｔ，３Ｈ）
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物（Ａ１）２重量部及び下記アリールアミン化合物１重量部のジクロロエタン溶液（１．５重量％）をスピンコート法で発光層を成膜した。発光層の膜厚は１２０ｎｍであった。この発光層上に膜厚１０ｎｍのトリス（８−キノリノール）アルミニウム膜（Ａｌｑ膜）を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。この素子は直流電圧７Ｖで発光輝度１５０ｃｄ／ｍ２、２．６７ルーメン／Ｗの高発光効率の青緑色発光が得られた。
2003037836.tif 000020
実施例２〜８
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに、表１に記載した化合物を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光輝度及び発光効率及び発光色を表１に示す。
2003037836.tif 000021
表１に示したように、実施例２〜８の有機ＥＬ素子は発光効率が優れている。これは、発光層に使用した本発明のジスチリルアリーレン誘導体からなる新規可溶性化合物が、可溶性置換基を有する特定の中心基を有するためである。
比較例１
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに、特開２０００−１４３５８９号公報に記載の下記化合物
2003037836.tif 000022
を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。この素子の直流電圧６Ｖでの発光効率は、０．８１ルーメン／Ｗと各実施例に比べ大幅に低かった。
比較例２
実施例１において、化合物（Ａ１）の代わりに、４，４’’−ビス（２，２−ジフェニルエテニル）−９’，１０’−ジフェニルアントラセンを、トルエン、キシレン、Ｎ−メチルピロリドン、γ一ブチルラクトン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリン、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン及ひイソプロピルアルコールのそれぞれの有機溶媒に溶解させたが、いずれの有機溶媒に対しても、２０℃における溶解度が０．０１重量％未満と難溶であり、有機ＥＬ素子を作製できなかった。
実施例９
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物（Ａ１）４重量部及び下記スチリルアミン化合物１重量部のジクロロエタン溶液（２重量％）をスピンコート法で発光層を成膜した。発光層の膜厚は１３０ｎｍであった。この発光層上に膜厚１０ｎｍのＡｌｑ膜を成膜した。このＡｌｑ膜は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。この素子は直流電圧７Ｖで発光輝度２５０ｃｄ／ｍ２、１．９１ルーメン／Ｗの高発光効率の青色発光が得られた。
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産業上の利用可能性
以上詳細に説明したように、本発明の新規可溶性化合物を利用すると、湿式製造法で有機薄膜層を形成できるため、簡易に高発光効率の有機ＥＬ素子を製造可能である。
このため、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、低コストな各種電子機器の光源等として極めて有用である。
【国際調査報告】
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