(57)【要約】
2003103658.tif 000107（式中、Ｘは、主鎖の原子数が２ないし５である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表し、Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、Ｅは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、環Ｚは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン、又は式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーンを表す）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＩＫＫ−β及び／又はＭＥＫＫ−１あるいはその他の構造類似のプロテインキナーゼに対する阻害作用を有する医薬。
2003103658.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（Ｉ）：
2003103658.tif 000104
（式中、
Ｘは、主鎖の原子数が２ないし５である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表し、
Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、
Ｅは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、
環Ｚは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン、又は式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーンを表す）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＩＫＫ−β及び／又はＭＥＫＫ−１あるいはその他の構造類似のプロテインキナーゼに対する阻害作用を有する医薬。
【請求項２】
Ｘが、下記連結基群αより選択される基（該基は置換基を有していてもよい）である請求の範囲第１項に記載の医薬。
［連結基群α］下記式：
2003103658.tif 000105
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）
【請求項３】
Ｘが、下記式：
2003103658.tif 000106
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）で表される基（該基は置換基を有していてもよい）である請求の範囲第２項に記載の医薬。
【請求項４】
Ａが、水素原子である請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか１項に記載の医薬。
【請求項５】
環Ｚが、Ｃ６〜Ｃ１０のアレーン（該アレーンは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）、又は５ないし１３員のヘテロアレーン（該ヘテロアレーンは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）である請求の範囲第１項ないし第４項のいずれか１項に記載の医薬。
【請求項６】
環Ｚが、下記環群β：
［環群β］ベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、ピリジン環、インドール環、キノキサリン環、及びカルバゾール環
より選択される環（該環は、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）である請求の範囲第５項に記載の医薬。
【請求項７】
環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環である請求の範囲第６項に記載の医薬。
【請求項８】
環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にハロゲン原子をさらに有するベンゼン環である請求の範囲第７項に記載の医薬。
【請求項９】
環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他に置換基をさらに有していてもよいナフタレン環である請求の範囲第６項に記載の医薬。
【請求項１０】
Ｅが、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、又は置換基を有していてもよい５ないし１３員のヘテロアリール基である請求の範囲第１項ないし第９項のいずれか１項に記載の医薬。
【請求項１１】
Ｅが、置換基を有していてもよいフェニル基である請求の範囲第１０項に記載の医薬。
【請求項１２】
Ｅが、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である請求の範囲第１１項に記載の医薬。
【請求項１３】
Ｅが、置換基を有していてもよい５員のヘテロアリール基である請求の範囲第１０項に記載の医薬。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、ＩＫＫ−β及び／又はＭＥＫＫ−１あるいはその他の構造類似のプロテインキナーゼに対する阻害作用を有する医薬に関する。
背景技術
炎症はさまざまな侵襲に対する基本的な生体防御反応であり、そこでは炎症性サイトカインであるインターロイキン（ＩＬ）−１やＴＮＦ−α（腫瘍壊死因子）が重要な役割を担っていることが知られている。炎症性サイトカインや炎症性細胞接着因子の遺伝子解析が進み、これらが共通の転写因子（転写調節因子とも呼ぶ）で制御されていることが明らかになってきた。この転写因子がＮＦ−κＢ（ＮＦκＢと記されることもある）と呼ばれているタンパク質である（「ヌクレイック・アシッズ・リサーチ（Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ）」，（英国），１９８６年，第１４巻，第２０号，ｐ．７８９７−７９１４；「コールド・スプリング・ハーバー・シンポジア・オン・クオンティテイティブ・バイオロジー（Ｃｏｌｄ  Ｓｐｒｉｎｇ  Ｈａｒｂｏｒ  Ｓｙｍｐｏｓｉａ  ｏｎ  Ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）」，（米国），１９８６年，第５１巻，第１部，ｐ．６１１−６２４）。
このＮＦ−κＢはｐ６５（Ｒｅｌ  Ａとも称する）とｐ５０（ＮＦ−κＢ−１とも称する）とのヘテロ二量体（複合体とも称する）であり、通常、外界刺激の無い状態ではＩ−κＢと結合し、不活性型として細胞質に存在する。Ｉ−κＢはさまざまな外界刺激（酸化的ストレス、サイトカイン、リポ多糖、ウィルス、ＵＶ、フリーラジカル、プロテインキナーゼＣなど）によってリン酸化を受けユビキチン化し、その後プロテアゾームで分解される（「ジーンズ・アンド・ディベロップメント（Ｇｅｎｅｓ  ＆  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）」，（米国），１９９５年，第９巻，第２２号，ｐ．２７２３−２７３５）。Ｉ−κＢから離れたＮＦ−κＢは速やかに核内に移行し、ＮＦ−κＢの認識配列を持つプロモーター領域に結合することにより、転写因子としての役割を果たしている。
１９９７年になって、Ｉ−κＢのリン酸化に関与するリン酸化酵素（ＩκＢキナーゼと称して「ＩＫＫ」と略される）が同定された（「ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ）」，（英国），１９９７年，第３８８巻，ｐ．５４８−５５４；「セル（Ｃｅｌｌ）」，（米国），１９９７年，第９０巻，第２号，ｐ．３７３−３８３）。ＩＫＫには互いによく似ているＩＫＫ−α（ＩＫＫ１とも称する）とＩＫＫ−β（ＩＫＫ２とも称する）が存在しており、この二つは複合体を形成してＩ−κＢと直接結合してＩ−κＢをリン酸化することが知られている（「サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）」，（米国），１９９７年，第２７８巻，ｐ．８６６−８６９；「セル（Ｃｅｌｌ）」，（米国），１９９７年，第９１巻，第２号，ｐ．２４３−２５２）。
最近、抗炎症剤として汎用されているアスピリンにシクロオキシゲナーゼ阻害作用以外の作用機序が想定されており、これらＮＦ−κＢ活性化抑制によるものであることが知られている（「サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）」，（米国），１９９４年，第２６５巻，ｐ．９５６−９５９）。さらに、アスピリンはＩ−κＢキナーゼであるＩＫＫ−βにＡＴＰと競合して可逆的に結合し、Ｉ−κＢのリン酸化を阻害することで、ＮＦ−κＢの遊離、活性化を抑制していることが明らかになった（「ネイチャー（Ｎａｔｕｒｅ）」，（英国），１９９８年，第３９６巻，ｐ．７７−８０）。しかし、十分にＮＦ−κＢ活性化を抑制するためには大用量のアスピリンを投与する必要があり、プロスタグランジン合成阻害による胃腸障害や抗血液凝固作用による出血傾向の増大等の副作用発生が高い確率で起こりえる可能性があることから、長期使用には適さない。
アスピリン以外にもＮＦ−κＢ活性化抑制作用を有していることが明らかになった薬剤が知られている。デキサメタゾンなどのグルココルチコイド（ステロイドホルモン）はその受容体（グルココルチコイド受容体と呼ばれている）と結合することによってＮＦ−κＢ活性化を抑制しているが（「サイエンス（Ｓｃｉｅｎｃｅ）」，（米国），１９９５年，第２７０巻，ｐ．２８３−２８６）、感染症の増悪、消化性潰瘍の発生、骨密度の低下、中枢作用などの重篤な副作用があることより長期使用に適さない。免疫抑制剤であるイソキサゾール系薬剤レフルノミドもＮＦ−κＢ抑制作用を有しているが（「ジャーナル・オブ・イムノロジー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ）」，（米国），１９９９年，第１６２巻，第４号，ｐ．２０９５−２１０２）、重篤な副作用があることからこれも長期使用には適さない。その他、ＮＦ−κＢ活性化阻害剤としては、置換ピリミジン誘導体（特表平１１−５１２３９９号公報、及び「ジャーナル・オブ・メディシナルケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（米国），１９９８年，第４１巻，第４号，ｐ．４１３−４１９）、キサンチン誘導体（特開平９−２２７５６１号公報）、イソキノリン誘導体（特開平１０−８７４９１号公報）、インダン誘導体（国際公開第００／０５２３４号パンフレット）、Ｎ−フェニルサリチルアミド誘導体（国際公開第９９／６５４９９号パンフレット、国際公開第０２／４９６３２号パンフレット、及び国際公開第０２／０７６９１８号パンフレット）、エポキシキノマイシンＣ、Ｄ及びその誘導体（特開平１０−４５７３８号公報、及び「バイオオーガニック・アンド・メディシナルケミストリー・レターズ（Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ＆  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｔｅｒｓ）」，（英国），２０００年，第１０巻，第９号，ｐ．８６５−８６９）が知られているが、ＮＦ−κＢ活性化阻害の作用機構及び作用している受容体又は蛋白質については明らかにされていない。ＩＫＫ−β阻害剤としては、β−カルボリン誘導体（国際公開第０１／６８６４８号パンフレット）が知られているが、はっきりと薬剤としての有用性を示すデータは開示されていない。また、国際公開第０２／０５１３９７号パンフレットではＮ−フェニルサリチルアミド誘導体がサイトカイン産生抑制剤として開示されている。
ＩκＢのリン酸化を直接引き起こすＩＫＫ−βをターゲットとしてＩＫＫ−β特異的な阻害化合物を見出すことは、他のシグナル伝達経路に影響を及ぼさずに、つまり重篤な副作用を示さずに目的とする炎症性サイトカインの産生遊離抑制作用及び炎症性細胞接着分子の産生抑制を示すことが期待される。また、前記の外界刺激によりＮＦ−κＢ活性化がおこり炎症性サイトカインなどのタンパク質が発現していることになるが、炎症性サイトカインの中で、特にＴＮＦ−αとインターロイキン（ＩＬ）−１はその遺伝子発現自体がＮＦ−κＢによって正に制御されて正のフィードバック・ループ［ＴＮＦ−α→ＮＦ−κＢ→ＴＮＦ−α］を構成し、炎症の慢性化の一端を担うものと考えられていることから（第１８回日本炎症学会、シンポジウム「抗リウマチ薬の作用機序と新しい展開」、東京、２０００年）、上記ＩＫＫ−βをターゲットした特異的阻害化合物は慢性化した炎症性疾患並びにＴＮＦ−α、ＩＬ−１により引き起こされる疾患への有用な薬剤になることが期待される。
発明の開示
本発明の課題は、炎症性サイトカインが関与している炎症性疾患、慢性関節リウマチなどの自己免疫疾患、骨粗鬆症などの骨疾患などに対する予防及び／又は治療に有用な医薬を提供することにある。また、本発明の別の課題は、ＩＫＫ−βを特異的に阻害することにより副作用を回避することができ、かつＮＦ−κＢ活性化阻害作用を有する炎症性サイトカイン産生遊離抑制剤を提供することにある。本発明者は、上記の課題を解決すべく、コンピューター利用の分子設計技術によりＩＫＫ−β選択的阻害によるＮＦ−κＢ活性化阻害化合物の探索を実施した。ＰＤＢ（Ｐｒｏｔｅｉｎ  Ｄａｔａ  Ｂａｎｋ）に構造が登録されているプロテインキナーゼよりＩＫＫ−βと相同性の高い適切なものを選抜し、それを鋳型としてホモロジーモデリングの手法を用いてＩＫＫ−βの立体構造モデルを構築し、タンパク質への薬物分子の結合様式の自動探索プログラムを用い、アスピリンのＩＫＫ−βのＡＴＰ結合領域への結合様式と特徴的な分子間相互作用を解析した。その結果に基づいて、リガンドのタンパク質立体構造に基づく化合物３次元データベース自動検索プログラムを用い、Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社、Ａｌｄｒｉｃｈ社、Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社、Ｓｐｅｃｓｙ社、Ｂｉｏｎｅｔ社、Ｌａｂｏｔｅｓｔ社、Ｌａｎｃａｓｔｅｒ社、Ｔｏｃｒｉｓ社、東京化成、和光純薬等で市販されている化合物データベースに登録されている化合物の中からヴァーチャルスクリーニングによりＩＫＫ−βの特異的阻害剤となり得る化合物を選定し、その化合物についてセリン−スレオニンキナーゼであるＭｉｔｏｇｅｎ−ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ｋｉｎａｓｅ  ｋｉｎａｓｅ  ｋｉｎａｓｅ  １（ＭＥＫＫ−１）強制発現によるＮＦ−κＢ活性化抑制作用をレポーターアッセイ法にて確認し、さらにＴＮＦα刺激下でのＩκＢ（ＩκＢα）のリン酸化の阻害をＷｅｓｔｅｒｎ  ｂｌｏｔ法により確認した。
ＭＥＫＫ−１はＩＫＫ−βを直接リン酸化し活性化することが示唆されており、ＴＮＦα刺激下でのＮＦ−κＢの活性化の際もＩＫＫ−βの活性化に関与していることが知られている（「セルラー・シグナリング（Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ｓｉｇｎａｌｌｉｎｇ）」，（英国），２００１年，第１３巻，第６号，ｐ．３８９−４００；「トレンズ・イン・セル・バイオロジー（Ｔｒｅｎｄｓ  ｉｎ  Ｃｅｌｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ）」，（英国），２００１年，第１１巻，第９号，ｐ．３７２−３７７；「プロシーディングス・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステイツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  Ｔｈｅ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ａｃａｄｅｍｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  ｏｆ  Ｔｈｅ  Ｕｎｉｔｅｄ  Ｓｔａｔｅｓ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａ）」，（米国），１９９８年，第９５巻，第１６号，ｐ．９３１９−９３２４；「プロシーディングス・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステイツ・オブ・アメリカ（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ  ｏｆ  Ｔｈｅ  Ｎａｔｉｏｎａｌ  Ａｃａｄｅｍｙ  ｏｆ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ  ｏｆ  Ｔｈｅ  Ｕｎｉｔｅｄ  Ｓｔａｔｅｓ  ｏｆ  Ａｍｅｒｉｃａ）」，（米国），１９９８年，第９５巻，第１６号，ｐ．９０６７−９０６９；「セル（Ｃｅｌｌ）」，（米国），１９９８年，第９３巻，第５号，ｐ．８７５−８８４）。ＩＫＫ−βは先にも述べた様に、ＩκＢαを直接リン酸化し、ＩκＢの分解を促すことが知られている。よって、上記の二つの方法で活性が認められた化合物が、ＭＥＫＫ−１またはＩＫＫ−βあるいは両方の共通の阻害剤であることは明らかである。また、本発明の化合物はプロテインキナーゼに共通に存在するＡＴＰ結合領域をターゲットとした阻害剤として設計されていることから、構造類似のその他のプロテインキナーゼの阻害剤ともなり得る。本発明者らは、さらに上記二つの方法で活性が確認された化合物の周辺化合物の合成を行い、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の医薬は、
（１）下記一般式（Ｉ）：
2003103658.tif 000003
（式中、
Ｘは、主鎖の原子数が２ないし５である連結基（該連結基は置換基を有していてもよい）を表し、
Ａは、水素原子又はアセチル基を表し、
Ｅは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表し、
環Ｚは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン、又は式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーンを表す）で表される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含み、ＩＫＫ−β及び／又はＭＥＫＫ−１あるいはその他の構造類似のプロテインキナーゼの阻害作用を有する医薬を提供するものである。
これらのうち、好適な医薬としては、
（２）Ｘが、下記連結基群αより選択される基（該基は置換基を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
［連結基群α］下記式：
2003103658.tif 000004
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）
（３）Ｘが、下記式：
2003103658.tif 000005
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）で表される基（該基は置換基を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（４）Ａが、水素原子である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（５）環Ｚが、Ｃ６〜Ｃ１０のアレーン（該アレーンは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）、又は５ないし１３員のヘテロアレーン（該ヘテロアレーンは、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（６）環Ｚが、下記環群β：
［環群β］ベンゼン環、ナフタレン環、チオフェン環、ピリジン環、インドール環、キノキサリン環、及びカルバゾール環
より選択される環（該環は、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよい）である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（７）環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（８）環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他にハロゲン原子をさらに有するベンゼン環である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（９）環Ｚが、式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは一般式（Ｉ）における定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは一般式（Ｉ）における定義と同義である）で表される基の他に置換基をさらに有していてもよいナフタレン環である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物がらなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（１０）Ｅが、置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１０のアリール基、又は置換基を有していてもよい５ないし１３員のヘテロアリール基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（１１）Ｅが、置換基を有していてもよいフェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（１２）Ｅが、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬、
（１３）Ｅが、置換基を有していてもよい５員のヘテロアリール基である化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質を有効成分として含む上記の医薬を挙げることができる。
別の観点からは、本発明により、上記の（１）〜（１３）の医薬の製造のための上記の各物質の使用が提供される。また、上記の各物質を含むＩＫＫ−β及び／又はＭＥＫＫ−１あるいはその他の構造類似のプロテインキナーゼの阻害剤が本発明により提供される。
さらに本発明により、ヒトを含む哺乳類動物において、ＩＫＫ−β及び／又はＭＥＫＫ−１あるいはその他の構造類似のプロテインキナーゼを阻害する方法であって、上記（１）〜（１３）の医薬をヒトを含む哺乳類動物に投与する工程を含む方法が提供される。
発明を実施するための最良の形態
本発明の理解のために「国際公開第０２／４９６３２号パンフレット」の開示を参照することは有用である。上記「国際公開第０２／４９６３２号パンフレット」の開示の全てを参照として本明細書の開示に含める。
本明細書において用いられる用語の意味は以下の通りである。
「ハロゲン原子」としては、特に言及する場合を除き、弗素原子、塩素原子、臭素原子、又は沃素原子のいずれを用いてもよい。
「炭化水素基」としては、例えば、脂肪族炭化水素基、アリール基、アリーレン基、アラルキル基、架橋環式炭化水素基、スピロ環式炭化水素基、及びテルペン系炭化水素等が挙げられる。
「脂肪族炭化水素基」としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキリデン基等の直鎖状又は分枝鎖状の１価若しくは２価の非環式炭化水素基；シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルカンジエニル基、シクロアルキル−アルキル基、シクロアルキレン基、シクロアルケニレン基等の飽和又は不飽和の１価若しくは２価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。
「アルキル基」としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、２−メチルブチル、１−メチルブチル、ネオペンチル、１，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、４−メチルペンチル、３−メチルペンチル、２−メチルペンチル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、１−エチルブチル、１−エチル−１−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えば、ビニル、プロパ−１−エン−１−イル、アリル、イソプロペニル、ブタ−１−エン−１−イル、ブタ−２−エン−１−イル、ブタ−３−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、ペンタ−１−エン−１−イル、ペンタ−２−エン−１−イル、ペンタ−３−エン−１−イル、ペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、３−メチルブタ−３−エン−１−イル、ヘキサ−１−エン−１−イル、ヘキサ−２−エン−１−イル、ヘキサ−３−エン−１−イル、ヘキサ−４−エン−１−イル、ヘキサ−５−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、ヘプタ−１−エン−１−イル、ヘプタ−６−エン−１−イル、オクタ−１−エン−１−イル、オクタ−７−エン−１−イル、ノナ−１−エン−１−イル、ノナ−８−エン−１−イル、デカ−１−エン−１−イル、デカ−９−エン−１−イル、ウンデカ−１−エン−１−イル、ウンデカ−１０−エン−１−イル、ドデカ−１−エン−１−イル、ドデカ−１１−エン−１−イル、トリデカ−１−エン−１−イル、トリデカ−１２−エン−１−イル、テトラデカ−１−エン−１−イル、テトラデカ−１３−エン−１−イル、ペンタデカ−１−エン−１−イル、ペンタデカ−１４−エン−１−イル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えば、エチニル、プロパ−１−イン−１−イル，プロパ−２−イン−１−イル，ブタ−１−イン−１−イル、ブタ−３−イン−１−イル、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル，ペンタ−１−イン−１−イル、ペンタ−４−イン−１−イル、ヘキサ−１−イン−１−イル、ヘキサ−５−イン−１−イル、ヘプタ−１−イン−１−イル、ヘプタ−６−イン−１−イル、オクタ−１−イン−１−イル、オクタ−７−イン−１−イル、ノナ−１−イン−１−イル、ノナ−８−イン−１−イル、デカ−１−イン−１−イル、デカ−９−イン−１−イル、ウンデカ−１−イン−１−イル、ウンデカ−１０−イン−１−イル、ドデカ−１−イン−１−イル、ドデカ−１１−イン−１−イル、トリデカ−１−イン−１−イル、トリデカ−１２−イン−１−イル、テトラデカ−１−イン−１−イル、テトラデカ−１３−イン−１−イル、ペンタデカ−１−イン−１−イル、ペンタデカ−１４−イン−１−イル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル基が挙げられる。
「アルキレン基」としては、例えば、メチレン、エチレン、エタン−１，１−ジイル、プロパン−１，３−ジイル、プロパン−１，２−ジイル、プロパン−２，２−ジイル、ブタン−１，４−ジイル、ペンタン−１，５−ジイル、ヘキサン−１，６−ジイル、１，１，４，４−テトラメチルブタン−１，４−ジイル等のＣ１〜Ｃ８の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基が挙げられる。
「アルケニレン基」としては、例えば、エテン−１，２−ジイル、プロペン−１，３−ジイル、ブタ−１−エン−１，４−ジイル、ブタ−２−エン−１，４−ジイル、２−メチルプロペン−１，３−ジイル、ペンタ−２−エン−１，５−ジイル、ヘキサ−３−エン−１，６−ジイル等のＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキレン基が挙げられる。
「アルキリデン基」としては、例えば、メチリデン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブチリデン、ペンチリデン、ヘキシリデン等のＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のアルキリデン基が挙げられる。
「シクロアルキル基」としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル基が挙げられる。
なお、上記「シクロアルキル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インダニル、２−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル等の基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」としては、例えば、２−シクロプロペン−１−イル、２−シクロブテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、３−シクロペンテン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イル、１−シクロブテン−１−イル、１−シクロペンテン−１−イル等のＣ３〜Ｃ６のシクロアルケニル基が挙げられる。
なお、上記「シクロアルケニル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インダニル、２−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、１−インデニル、２−インデニル等の基が挙げられる。
「シクロアルカンジエニル基」としては、例えば、２，４−シクロペンタンジエン−１−イル、２，４−シクロヘキサンジエン−１−イル、２，５−シクロヘキサンジエン−１−イル等のＣ５〜Ｃ６のシクロアルカンジエニル基が挙げられる。なお、上記「シクロアルカンジエニル基」は、ベンゼン環、ナフタレン環等と縮環していてもよく、例えば、１−インデニル、２−インデニル等の基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル基」としては、「アルキル基」の１つの水素原子が、「シクロアルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、３−シクロプロピルプロピル、４−シクロプロピルブチル、５−シクロプロピルペンチル、６−シクロプロピルヘキシル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルプロピル、シクロヘキシルブチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、６−シクロオクチルヘキシル等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」としては、例えば、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，２−ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，２−ジイル、シクロペンタン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，２−ジイル、シクロヘキサン−１，３−ジイル、シクロヘキサン−１，４−ジイル、シクロヘプタン−１，１−ジイル、シクロヘプタン−１，２−ジイル、シクロオクタン−１，１−ジイル、シクロオクタン−１，２−ジイル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキレン基が挙げられる。
「シクロアルケニレン基」としては、例えば、２−シクロプロペン−１，１−ジイル、２−シクロブテン−１，１−ジイル、２−シクロペンテン−１，１−ジイル、３−シクロペンテン−１，１−ジイル、２−シクロヘキセン−１，１−ジイル、２−シクロヘキセン−１，２−ジイル、２−シクロヘキセン−１，４−ジイル、３−シクロヘキセン−１，１−ジイル、１−シクロブテン−１，２−ジイル、１−シクロペンテン−１，２−ジイル、１−シクロヘキセン−１，２−ジイル等のＣ３〜Ｃ６のシクロアルケニレン基が挙げられる。
「アリール基」としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素基が挙げられ、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、アントリル、フェナントリル、アセナフチレニル等のＣ６〜Ｃ１４のアリール基が挙げられる。
なお、上記「アリール基」は、上記「Ｃ３〜Ｃ８のシクロアルキル基」、「Ｃ３〜Ｃ６のシクロアルケニル基」、又は「Ｃ５〜Ｃ６のシクロアルカンジエニル基」等と縮環していてもよく、例えば、４−インダニル、５−インダニル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−５−イル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−６−イル、３−アセナフテニル、４−アセナフテニル、インデン−４−イル、インデン−５−イル、インデン−６−イル、インデン−７−イル、４−フェナレニル、５−フェナレニル、６−フェナレニル、７−フェナレニル、８−フェナレニル、９−フェナレニル等の基が挙げられる。
「アリーレン基」としては、例えば、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレン、ナフタレン−１，２−ジイル、ナフタレン−１，３−ジイル、ナフタレン−１，４−ジイル、ナフタレン−１，５−ジイル、ナフタレン−１，６−ジイル、ナフタレン−１，７−ジイル、ナフタレン−１，８−ジイル、ナフタレン−２，３−ジイル、ナフタレン−２，４−ジイル、ナフタレン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ナフタレン−２，７−ジイル、ナフタレン−２，８−ジイル、アントラセン−１，４−ジイル等のＣ６〜Ｃ１４のアリーレン基が挙げられる。
「アラルキル基」としては、「アルキル基」の１つの水素原子が、「アリール基」で置換された基が挙げられ、例えば、ベンジル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、アントラセニルメチル、フェナントレニルメチル、アセナフチレニルメチル、ジフェニルメチル、１−フェネチル、２−フェネチル、１−（１−ナフチル）エチル、１−（２−ナフチル）エチル、２−（１−ナフチル）エチル、２−（２−ナフチル）エチル、３−フェニルプロピル、３−（１−ナフチル）プロピル、３−（２−ナフチル）プロピル、４−フェニルブチル、４−（１−ナフチル）ブチル、４−（２−ナフチル）ブチル、５−フェニルペンチル、５−（１−ナフチル）ペンチル、５−（２−ナフチル）ペンチル、６−フェニルヘキシル、６−（１−ナフチル）ヘキシル、６−（２−ナフチル）ヘキシル等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル基が挙げられる。
「架橋環式炭化水素基」としては、例えば、ビシクロ〔２．１．０〕ペンチル、ビシクロ〔２．２．１〕ヘプチル、ビシクロ〔２．２．１〕オクチル、アダマンチル等の基が挙げられる。
「スピロ環式炭化水素基」、としては、例えば、スピロ〔３．４〕オクチル、スピロ〔４．５〕デカ−１，６−ジエニル等の基が挙げられる。
「テルペン系炭化水素」としては、例えば、ゲラニル、ネリル、リナリル、フィチル、メンチル、ボルニル等の基が挙げられる。
「ハロゲン化アルキル基」としては、「アルキル基」の１つの水素原子が「ハロゲン原子」で置換された基が挙げられ、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、ジヨードメチル、トリヨードメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、ヘプタフルオロイソプロピル、ノナフルオロブチル、パーフルオロヘキシル等の１乃至１３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルキル基が挙げられる。
「ヘテロ環基」としては、例えば、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１乃至３種を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基、並びに、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１乃至３種を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
「単環式ヘテロアリール基」としては、例えば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、５−イミダゾリル、１−ピラゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、（１，２，３−オキサジアゾール）−４−イル、（１，２，３−オキサジアゾール）−５−イル、（１，２，４−オキサジアゾール）−３−イル、（１，２，４−オキサジアゾール）−５−イル、（１，２，５−オキサジアゾール）−３−イル、（１，２，５−オキサジアゾール）−４−イル、（１，３，４−オキサジアゾール）−２−イル、（１，３，４−オキサジアゾール）−５−イル、フラザニル、（１，２，３−チアジアゾール）−４−イル、（１，２，３−チアジアゾール）−５−イル、（１，２，４−チアジアゾール）−３−イル、（１，２，４−チアジアゾール）−５−イル、（１，２，５−チアジアゾール）−３−イル、（１，２，５−チアジアゾール）−４−イル、（１，３，４−チアジアゾリル）−２−イル、（１，３，４−チアジアゾリル）−５−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−５−イル、（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−２−イル、（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−３−イル、（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−５−イル、（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−３−イル、（４Ｈ−１，２，４−トリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−テトラゾール）−１−イル、（１Ｈ−テトラゾール）−５−イル、（２Ｈ−テトラゾール）−２−イル、（２Ｈ−テトラゾール）−５−イル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、（１，２，３−トリアジン）−４−イル、（１，２，３−トリアジン）−５−イル、（１，２，４−トリアジン）−３−イル、（１，２，４−トリアジン）−５−イル、（１，２，４−トリアジン）−６−イル、（１，３，５−トリアジン）−２−イル、１−アゼピニル、１−アゼピニル、２−アゼピニル、３−アゼピニル、４−アゼピニル、（１，４−オキサゼピン）−２−イル、（１，４−オキサゼピン）−３−イル、（１，４−オキサゼピン）−５−イル、（１，４−オキサゼピン）−６−イル、（１，４−オキサゼピン）−７−イル、（１，４−チアゼピン）−２−イル、（１，４−チアゼピン）−３−イル、（１，４−チアゼピン）−５−イル、（１，４−チアゼピン）−６−イル、（１，４−チアゼピン）−７−イル等の５乃至７員の単環式ヘテロアリール基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール基」としては、例えば、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、３−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、４−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、５−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、６−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、７−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、１−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、４−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、５−ベンゾ〔ｃ〕チエニル、１−インドリル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、（２Ｈ−イソインドール）−１−イル、（２Ｈ−イソインドール）−２−イル、（２Ｈ−イソインドール）−４−イル、（２Ｈ−イソインドール）−５−イル、（１Ｈ−インダゾール）−１−イル、（１Ｈ−インダゾール）−３−イル、（１Ｈ−インダゾール）−４−イル、（１Ｈ−インダゾール）−５−イル、（１Ｈ−インダゾール）−６−イル、（１Ｈ−インダゾール）−７−イル、（２Ｈ−インダゾール）−１−イル、（２Ｈ−インダゾール）−２−イル、（２Ｈ−インダゾール）−４−イル、（２Ｈ−インダゾール）−５−イル、２−ベンゾオキサゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、４−ベンゾオキサゾリル、５−ベンゾオキサゾリル、６−ベンゾオキサゾリル、７−ベンゾオキサゾリル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−３−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−４−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−５−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−６−イル、（１，２−ベンゾイソオキサゾール）−７−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−３−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−４−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−５−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−６−イル、（２，１−ベンゾイソオキサゾール）−７−イル、２−ベンゾチアゾリル、４−ベンゾチアゾリル、５−ベンゾチアゾリル、６−ベンゾチアゾリル、７−ベンゾチアゾリル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−３−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−４−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−５−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−６−イル、（１，２−ベンゾイソチアゾール）−７−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−３−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−４−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−５−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−６−イル、（２，１−ベンゾイソチアゾール）−７−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−４−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−６−イル、（１，２，３−ベンゾオキサジアゾール）−７−イル、（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール）−４−イル、（２，１，３−ベンゾオキサジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−４−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−５−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−６−イル、（１，２，３−ベンゾチアジアゾール）−７−イル、（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）−４−イル、（２，１，３−ベンゾチアジアゾール）−５−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−１−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−４−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−５−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−６−イル、（１Ｈ−ベンゾトリアゾール）−７−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−２−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−４−イル、（２Ｈ−ベンゾトリアゾール）−５−イル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、３−シンノリニル、４−シンノリニル、５−シンノリニル、６−シンノリニル、７−シンノリニル、８−シンノリニル、２−キナゾリニル、４−キナゾリニル、５−キナゾリニル、６−キナゾリニル、７−キナゾリニル、８−キナゾリニル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−フタラジニル、５−フタラジニル、６−フタラジニル、２−ナフチリジニル、３−ナフチリジニル、４−ナフチリジニル、２−プリニル、６−プリニル、７−プリニル、８−プリニル、２−プテリジニル、４−プテリジニル、６−プテリジニル、７−プテリジニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、２−（α−カルボリニル）、３−（α−カルボリニル）、４−（α−カルボリニル）、５−（α−カルボリニル）、６−（α−カルボリニル）、７−（α−カルボリニル）、８−（α−カルボリニル）、９−（α−カルボリニル）、１−（β−カルボニリル）、３−（β−カルボニリル）、４−（β−カルボニリル）、５−（β−カルボニリル）、６−（β−カルボニリル）、７−（β−カルボニリル）、８−（β−カルボニリル）、９−（β−カルボニリル）、１−（γ−カルボリニル）、２−（γ−カルボリニル）、４−（γ−カルボリニル）、５−（γ−カルボリニル）、６−（γ−カルボリニル）、７−（γ−カルボリニル）、８−（γ−カルボリニル）、９−（γ−カルボリニル）、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、１−フェノキサジニル、２−フェノキサジニル、３−フェノキサジニル、４−フェノキサジニル、１０−フェノキサジニル、１−フェノチアジニル、２−フェノチアジニル、３−フェノチアジニル、４−フェノチアジニル、１０−フェノチアジニル、１−フェナジニル、２−フェナジニル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、２−フェナントロリニル、３−フェナントロリニル、４−フェナントロリニル、５−フェナントロリニル、６−フェナントロリニル、７−フェナントロリニル、８−フェナントロリニル、９−フェナントロリニル、１０−フェナントロリニル、１−チアントレニル、２−チアントレニル、１−インドリジニル、２−インドリジニル、３−インドリジニル、５−インドリジニル、６−インドリジニル、７−インドリジニル、８−インドリジニル、１−フェノキサチイニル、２−フェノキサチイニル、３−フェノキサチイニル、４−フェノキサチイニル、チエノ〔２，３−ｂ〕フリル、ピロロ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、ピラゾロ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１１，２−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，５−ａ〕ピリジル、イミダゾ〔１，２−ｂ〕ピリダジニル、イミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジニル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリジル、１，２，４−トリアゾロ〔４，３−ａ〕ピリダジニル等の８乃至１４員の縮合多環式ヘテロアリール基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、１−アジリジニル、１−アゼチジニル、１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、２−テトラヒドロフリル、３−テトラヒドロフリル、チオラニル、１−イミダゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、１−（２−ピロリニル）、１−（２−イミダゾリニル）、２−（２−イミダゾリニル）、１−（２−ピラゾリニル）、３−（２−ピラゾリニル）、ピペリジノ、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、１−ホモピペリジニル、２−テトラヒドロピラニル、モルホリノ、（チオモルホリン）−４−イル、１−ピペラジニル、１−ホモピペラジニル等の３乃至７員の飽和若しくは不飽和の単環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環基」としては、例えば、２−キヌクリジニル、２−クロマニル、３−クロマニル、４−クロマニル、５−クロマニル、６−クロマニル、７−クロマニル、８−クロマニル、１−イソクロマニル、３−イソクロマニル、４−イソクロマニル、５−イソクロマニル、６−イソクロマニル、７−イソクロマニル、８−イソクロマニル、２−チオクロマニル、３−チオクロマニル、４−チオクロマニル、５−チオクロマニル、６−チオクロマニル、７−チオクロマニル、８−チオクロマニル、１−イソチオクロマニル、３−イソチオクロマニル、４−イソチオクロマニル、５−イソチオクロマニル、６−イソチオクロマニル、７−イソチオクロマニル、８−イソチオクロマニル、１−インドリニル、２−インドリニル、３−インドリニル、４−インドリニル、５−インドリニル、６−インドリニル、７−インドリニル、１−イソインドリニル、２−イソインドリニル、４−イソインドリニル、５−イソインドリニル、２−（４Ｈ−クロメニル）、３−（４Ｈ−クロメニル）、４−（４Ｈ−クロメニル）、５−（４Ｈ−クロメニル）、６−（４Ｈ−クロメニル）、７−（４Ｈ−クロメニル）、８−（４Ｈ−クロメニル）、１−イソクロメニル、３−イソクロメニル、４−イソクロメニル、５−イソクロメニル、６−イソクロメニル、７−イソクロメニル、８−イソクロメニル、１−（１Ｈ−ピロリジニル）、２−（１Ｈ−ピロリジニル）、３−（１Ｈ−ピロリジニル）、５−（１Ｈ−ピロリジニル）、６−（１Ｈ−ピロリジニル）、７−（１Ｈ−ピロリジニル）等の８乃至１０員の飽和若しくは不飽和の縮合多環式非芳香族ヘテロ環基が挙げられる。
上記「ヘテロ環基」の中で、環系を構成する原子（環原子）として、結合手を有する窒素原子の他に、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１乃至３種を有していてもよい単環式又は縮合多環式ヘテロアリール基、並びに、環系を構成する原子（環原子）として、結合手を有する窒素原子の他に、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１乃至３種を有していてもよい単環式又は縮合多環式非芳香族ヘテロ環基を「環状アミノ基」と称し、例えば、１−ピロリジニル、１−イミダゾリジニル、１−ピラゾリジニル、１−オキサゾリジニル、１−チアゾリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、１−ピペラジニル、チオモルホリン−４−イル、１−ホモピペリジニル、１−ホモピペラジニル、２−ピロリン−１−イル、２−イミダゾリン−１−イル、２−ピラゾリン−１−イル、１−インドリニル、２−イソインドリニル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、１−ピロリル、１−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリル、１−インダゾリル、２−イソインドリル等の基が挙げられる。
上記「シクロアルキル基」、「シクロアルケニル基」、「シクロアルカンジエニル基」、「アリール基」、「シクロアルキレン基」、「シクロアルケニレン基」、「アリーレン基」、「架橋環式炭化水素基」、「スピロ環式炭化水素基」、及び「ヘテロ環基」を総称して「環式基」と称する。また、該「環式基」の中で、特に「アリール基」、「アリーレン基」、「単環式ヘテロアリール基」、及び「縮合多環式ヘテロアリール基」を総称して「芳香環式基」と称する。
「炭化水素−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。「炭化水素−オキシ基」としては、例えば、アルコキシ基（アルキル−オキシ基）、アルケニル−オキシ基、アルキニル−オキシ基、シクロアルキル−オキシ基、シクロアルキル−アルキル−オキシ基等の脂肪族炭化水素−オキシ基；アリール−オキシ基；アラルキル−オキシ基；アルキレン−ジオキシ基等が挙げられる。
「アルコキシ基（アルキル−オキシ基）」としては、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、２−メチルブトキシ、１−メチルブトキシ、ネオペンチルオキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメチルブトキシ、１，１−ジメチルブトキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ、１−エチルブトキシ、１−エチル−１−メチルプロポキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、ｎ−テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルコキシ基が挙げられる。
「アルケニル−オキシ基」としては、例えば、ビニルオキシ、（プロパ−１−エン−１−イル）オキシ、アリルオキシ、イソプロペニルオキシ、（ブタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ブタ−２−エン−１−イル）オキシ、（ブタ−３−エン−１−イル）オキシ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−２−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ペンタ−４−エン−１−イル）オキシ、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）オキシ、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−１−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−２−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−４−エン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−５−エン−１−イル）オキシ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−１−エン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−６−エン−１−イル）オキシ、（オクタ−１−エン−１−イル）オキシ、（オクタ−７−エン−１−イル）オキシ、（ノナ−１−エン−１−イル）オキシ、（ノナ−８−エン−１−イル）オキシ、（デカ−１−エン−１−イル）オキシ、（デカ−９−エン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１１−エン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１２−エン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）オキシ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル−オキシ基が挙げられる。
「アルキニル−オキシ基」としては、例えば、エチニルオキシ、（プロパ−１−イン−１−イル）オキシ，（プロパ−２−イン−１−イル）オキシ，（ブタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ブタ−３−イン−１−イル）オキシ、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）オキシ，（ペンタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ペンタ−４−イン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−１−イン−１−イル）オキシ、（ヘキサ−５−イン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−１−イン−１−イル）オキシ、（ヘプタ−６−イン−１−イル）オキシ、（オクタ−１−イン−１−イル）オキシ、（オクタ−７−イン−１−イル）オキシ、（ノナ−１−イン−１−イル）オキシ、（ノナ−８−イン−１−イル）オキシ、（デカ−１−イン−１−イル）オキシ、（デカ−９−イン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ドデカ−１１−イン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（トリデカ−１２−イン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）オキシ、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）オキシ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル−オキシ基が挙げられる。
「シクロアルキル−オキシ基」としては、例えば、シクロプロポキシ、シクロプトキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシ、シクロオクチルオキシ等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル−オキシ基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル−オキシ基」としては、例えば、シクロプロピルメトキシ、１−シクロプロピルエトキシ、２−シクロプロピルエトキシ、３−シクロプロピルプロポキシ、４−シクロプロピルブトキシ、５−シクロプロピルペンチルオキシ、６−シクロプロピルヘキシルオキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、２−シクロヘキシルエトキシ、３−シクロヘキシルプロポキシ、４−シクロヘキシルブトキシ、シクロヘプチルメトキシ、シクロオクチルメトキシ、６−シクロオクチルヘキシルオキシ等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル−オキシ基が挙げられる。
「アリール−オキシ基」としては、例えば、フェノキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ、アントリルオキシ、フェナントリルオキシ、アセナフチレニルオキシ等のＣ６〜Ｃ１４のアリール−オキシ基が挙げられる。
「アラルキル−オキシ基」としては、例えば、ベンジルオキシ、１−ナフチルメトキシ、２−ナフチルメトキシ、アントラセニルメトキシ、フェナントレニルメトキシ、アセナフチレニルメトキシ、ジフェニルメトキシ、１−フェネチルオキシ、２−フェネチルオキシ、１−（１−ナフチル）エトキシ、１−（２−ナフチル）エトキシ、２−（１−ナフチル）エトキシ、２−（２−ナフチル）エトキシ、３−フェニルプロポキシ、３−（１−ナフチル）プロポキシ、３−（２−ナフチル）プロポキシ、４−フェニルブトキシ、４−（１−ナフチル）ブトキシ、４−（２−ナフチル）ブトキシ、５−フェニルペンチルオキシ、５−（１−ナフチル）ペンチルオキシ、５−（２−ナフチル）ペンチルオキシ、６−フェニルヘキシルオキシ、６−（１−ナフチル）ヘキシルオキシ、６−（２−ナフチル）ヘキシルオキシ等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル−オキシ基が挙げられる。
「アルキレンジオキシ基」としては、例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ、１−メチルメチレンジオキシ、１，１−ジメチルメチレンジオキシ等の基が挙げられる。
「ハロゲン化アルコキシ基（ハロゲン化アルキル−オキシ基）」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「ハロゲン化アルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ヨードメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、３，３，３−トリフルオロプポキシ、ヘプタフルオロプポキシ、ヘプタフルオロイソプロポキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロヘキシルオキシ等の１乃至１３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルコキシ基が挙げられる。
「ヘテロ環−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。「ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−オキシ基、縮合多環式ヘテロアリール−オキシ基、単環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基等が挙げられる。「単環式ヘテロアリール−オキシ基」としては、例えば、３−チエニルオキシ、（イソキサゾール−３−イル）オキシ、（チアゾール−４−イル）オキシ、２−ピリジルオキシ、３−ピリジルオキシ、４−ピリジルオキシ、（ピリミジン−４−イル）オキシ等の基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール−オキシ基」としては、５−インドリルオキシ、（ベンズイミダゾール−２−イル）オキシ、２−キノリルオキシ、３−キノリルオキシ、４−キノリルオキシ等の基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、３−ピロリジニルオキシ、４−ピペリジニルオキシ等の基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環−オキシ基」としては、例えば、３−インドリニルオキシ、４−クロマニルオキシ等の基が挙げられる。
「炭化水素−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。「炭化水素−スルファニル基」としては、例えば、アルキル−スルファニル基、アルケニル−スルファニル基、アルキニル−スルファニル基、シクロアルキル−スルファニル基、シクロアルキル−アルキル−スルファニル基等の脂肪族炭化水素−スルファニル基；アリール−スルファニル基、アラルキル−スルファニル基等が挙げられる。
「アルキル−スルファニル基」としては、例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ−プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル、ｎ−ブチルスルファニル、イソブチルスルファニル、ｓｅｃ−ブチルスルファニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルファニル、ｎ−ペンチルスルファニル、イソペンチルスルファニル、（２−メチルブチル）スルファニル、（１−メチルブチル）スルファニル、ネオペンチルスルファニル、（１，２−ジメチルプロピル）スルファニル、（１−エチルプロピル）スルファニル、ｎ−ヘキシルスルファニル、（４−メチルペンチル）スルファニル、（３−メチルペンチル）スルファニル、（２−メチルペンチル）スルファニル、（１−メチルペンチル）スルファニル、（３，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２，２−ジメチルブチル）スルファニル、（１，１−ジメチルブチル）スルファニル、（１，２−ジメチルブチル）スルファニル、（１，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２，３−ジメチルブチル）スルファニル、（２−エチルブチル）スルファニル、（１−エチルブチル）スルファニル、（１−エチル−１−メチルプロピル）スルファニル、ｎ−ヘプチルスルファニル、ｎ−オクチルスルファニル、ｎ−ノニルスルファニル、ｎ−デシルスルファニル、ｎ−ウンデシルスルファニル、ｎ−ドデシルスルファニル、ｎ−トリデシルスルファニル、ｎ−テトラデシルスルファニル、ｎ−ペンタデシルスルファニル等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキル−スルファニル基が挙げられる。
「アルケニル−スルファニル基」としては、例えば、ビニルスルファニル、（プロパ−１−エン−１−イル）スルファニル、アリルスルファニル、イソプロペニルスルファニル、（ブタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ブタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ブタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−４−エン−１−イル）スルファニル、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）スルファニル、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−２−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−４−エン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−５−エン−１−イル）スルファニル、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−６−エン−１−イル）スルファニル、（オクタ−１−エン−１−イル）スルファニル、（オクタ−７−エン−１−イル）スルファニル、（ノナ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ノナ−８−エン−１−イル）スルファニル、（デカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（デカ−９−エン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１１−エン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１２−エン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）スルファニル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルケニル−スルファニル基が挙げられる。
「アルキニル−スルファニル基」としては、例えば、エチニルスルファニル、（プロパ−１−イン−１−イル）スルファニル，（プロパ−２−イン−１−イル）スルファニル，（ブタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ブタ−３−イン−１−イル）スルファニル、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタ−４−イン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ヘキサ−５−イン−１−イル）スルファニル、（ヘプタ−１−イン−１−イル、（ヘプタ−６−イン−１−イル）スルファニル、（オクタ−１−イン−１−イル）スルファニル、（オクタ−７−イン−１−イル）スルファニル、（ノナ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ノナ−８−イン−１−イル）スルファニル、（デカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（デカ−９−イン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ドデカ−１１−イン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（トリデカ−１２−イン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）スルファニル、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）スルファニル等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のアルキニル−スルファニル基が挙げられる。
「シクロアルキル−スルファニル基」としては、例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロブチルスルファニル、シクロペンチルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘプチルスルファニル、シクロオクチルスルファニル等のＣ３〜Ｃ８のシクロアルキル−スルファニル基が挙げられる。
「シクロアルキル−アルキル−スルファニル基」としては、例えば、（シクロプロピルメチル）スルファニル、（１−シクロプロピルエチル）スルファニル、（２−シクロプロピルエチル）スルファニル、（３−シクロプロピルプロピル）スルファニル、（４−シクロプロピルブチル）スルファニル、（５−シクロプロピルペンチル）スルファニル、（６−シクロプロピルヘキシル）スルファニル、（シクロブチルメチル）スルファニル、（シクロペンチルメチル）スルファニル、（シクロブチルメチル）スルファニル、（シクロペンチルメチル）スルファニル、（シクロヘキシルメチル）スルファニル、（２−シクロヘキシルエチル）スルファニル、（３−シクロヘキシルプロピル）スルファニル、（４−シクロヘキシルブチル）スルファニル、（シクロヘプチルメチル）スルファニル、（シクロオクチルメチル）スルファニル、（６−シクロオクチルヘキシル）スルファニル等のＣ４〜Ｃ１４のシクロアルキル−アルキル−スルファニル基が挙げられる。
「アリール−スルファニル基」としては、例えば、フェニルスルファニル、１−ナフチルスルファニル、２−ナフチルスルファニル、アントリルスルファニル、フェナントリルスルファニル、アセナフチレニルスルファニル等のＣ６〜Ｃ１４のアリール−スルファニル基が挙げられる。
「アラルキル−スルファニル基」としては、例えば、ベンジルスルファニル、（１−ナフチルメチル）スルファニル、（２−ナフチルメチル）スルファニル、（アントラセニルメチル）スルファニル、（フェナントレニルメチル）スルファニル、（アセナフチレニルメチル）スルファニル、（ジフェニルメチル）スルファニル、（１−フェネチル）スルファニル、（２−フェネチル）スルファニル、（１−（１−ナフチル）エチル）スルファニル、（１−（２−ナフチル）エチル）スルファニル、（２−（１−ナフチル）エチル）スルファニル、（２−（２−ナフチル）エチル）スルファニル、（３−フェニルプロピル）スルファニル、（３−（１−ナフチル）プロピル）スルファニル、（３−（２−ナフチル）プロピル）スルファニル、（４−フェニルブチル）スルファニル、（４−（１−ナフチル）ブチル）スルファニル、（４−（２−ナフチル）ブチル）スルファニル、（５−フェニルペンチル）スルファニル、（５−（１−ナフチル）ペンチル）スルファニル、（５−（２−ナフチル）ペンチル）スルファニル、（６−フェニルヘキシル）スルファニル、（６−（１−ナフチル）ヘキシル）スルファニル、（６−（２−ナフチル）ヘキシル）スルファニル等のＣ７〜Ｃ１６のアラルキル−スルファニル基が挙げられる。
「ハロゲン化アルキル−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が「ハロゲン化アルキル基」で置換された基が挙げられ、例えば、（フルオロメチル）スルファニル、（クロロメチル）スルファニル、（ブロモメチル）スルファニル、（ヨードメチル）スルファニル、（ジフルオロメチル）スルファニル、（トリフルオロメチル）スルファニル、（トリクロロメチル）スルファニル、（２，２，２−トリフルオロエチル）スルファニル、（ペンタフルオロエチル）スルファニル、（３，３，３−トリフルオロプロピル）スルファニル、（ヘプタフルオロプロピル）スルファニル、（ヘプタフルオロイソプロピル）スルファニル、（ノナフルオロブチル）スルファニル、（パーフルオロヘキシル）スルファニル等の１乃至１３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜Ｃ６の直鎖状又は分枝鎖状のハロゲン化アルキル−スルファニル基が挙げられる。
「ヘテロ環−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。「ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−スルファニル基、縮合多環式ヘテロアリール−スルファニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基等が挙げられる。
「単環式ヘテロアリール−スルファニル基」としては、例えば、（イミダゾール−２−イル）スルファニル、（１，２，４−トリアゾール−２−イル）スルファニル、（ピリジン−２−イル）スルファニル、（ピリジン−４−イル）スルファニル、（ピリミジン−２−イル）スルファニル等の基が挙げられる。
「縮合多環式ヘテロアリール−スルファニル基」としては、（ベンズイミダゾール−２−イル）スルファニル、（キノリン−２−イル）スルファニル、（キノリン−４−イル）スルファニル等の基が挙げられる。
「単環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、（３−ピロリジニル）スルファニル、（４−ピペリジニル）スルファニル等の基が挙げられる。
「縮合多環式非芳香族ヘテロ環−スルファニル基」としては、例えば、（３−インドリニル）スルファニル、（４−クロマニル）スルファニル等の基が挙げられる。
「アシル基」としては、例えば、ホルミル基、グリオキシロイル基、チオホルミル基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、スルファモイル基、スルフィナモイル基、カルボキシ基、スルホ基、ホスホノ基、及び下記式：
2003103658.tif 000006
（式中、Ｒａ１及びＲｂ１は、同一又は異なって、炭化水素基又はヘテロ環基を表すか、あるいはＲａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル基」の定義において、
式（ω−１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル基」（具体例：アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、アクリロイル、プロピオロイル、メタクリロイル、クロトノイル、イソクロトノイル、シクロヘキシルカルボニル、シクロヘキシルメチルカルボニル、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル、フェニルアセチル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル基」（具体例：２−テノイル、３−フロイル、ニコチノイル、イソニコチノイル等の基）と称する。
式（ω−２Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル基」（具体例：メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル基」（具体例：３−ピリジルオキシカルボニル等の基）と称する。
式（ω−３Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル基」（具体例：ピルボイル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−４Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル基」（具体例：メトキサリル、エトキサリル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−５Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル基」と称する。
式（ω−６Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−７Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−８Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−９Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル基」（具体例：Ｎ−メチルカルバモイル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル基」と称する。
式（ω−１０Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル基」（具体例：Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル等の基）、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−置換カルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル基」（具体例：モルホリノカルボニル等の基）と称する。
式（ω−１１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル基」と称する。
式（ω−１２Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル基」と称する。
式（ω−１３Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル基」と称する。
式（ω−１４Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル基」（具体例：Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル等の基）、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）スルファモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル基」（具体例：１−ピロリルスルホニル等の基）と称する。
式（ω−１５Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル基」と称する。
式（ω−１６Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル基」、Ｒａ１及びＲｂ１が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルフィニル基」と称する。
式（ω−１７Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル基」と称する。
式（ω−１８Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル基」、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル基」と称する。
式（ω−１９Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１及びＲｂ１が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ基」、Ｒａ１及びＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ基」、Ｒａ１が炭化水素基でありＲｂ１がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ基」と称する。
式（ω−２０Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル基」（具体例：メタンスルホニル、ベンゼンスルホニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル基」と称する。
式（ω−２１Ａ）で表される基の中で、Ｒａ１が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル基」具体例：メチルスルフィニル、ベンゼンスルフィニル等の基）、Ｒａ１がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル基」と称する。
上記式（ω−１Ａ）乃至（ω−２１Ａ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ａ）で表される「炭化水素−カルボニル基」としては、アルキル−カルボニル基、アルケニル−カルボニル基、アルキニル−カルボニル基、シクロアルキル−カルボニル基、シクロアルケニル−カルボニル基、シクロアルカンジエニル−カルボニル基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル基等の脂肪族炭化水素−カルボニル基；アリール−カルボニル基；アラルキル−カルボニル基；架橋環式炭化水素−カルボニル基；スピロ環式炭化水素−カルボニル基；テルペン系炭化水素−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ａ）乃至（ω−２１Ａ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ａ）乃至（ω−２１Ａ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ａ）で表される「ヘテロ環−カルボニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ａ）乃至（ω−２１Ａ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ａ）乃至（ω−１６Ａ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
本明細書において、ある官能基について「置換基を有していてもよい」という場合には、特に言及する場合を除き、その官能基が、化学的に可能な位置に１個又は２個以上の「置換基」を有する場合があることを意味する。官能基に存在する置換基の種類、置換基の個数、及び置換位置は特に限定されず、２個以上の置換基が存在する場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。官能基に存在する「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、オキソ基、チオキソ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、チオシアナト基、イソシアナト基、イソチオシアナト基、ヒドロキシ基、スルファニル基、カルボキシ基、スルファニルカルボニル基、オキサロ基、メソオキサロ基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、カルバモイル基、チオカルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基、スルフィノ基、スルフィナモイル基、スルフェノ基、スルフェナモイル基、ホスホノ基、ヒドロキシホスホニル基、炭化水素基、ヘテロ環基、炭化水素−オキシ基、ヘテロ環−オキシ基、炭化水素−スルファニル基、ヘテロ環−スルファニル基、アシル基、アミノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、ジアゼニル基、ウレイド基、チオウレイド基、グアニジノ基、カルバモイミドイル基（アミジノ基）、アジド基、イミノ基、ヒドロキシアミノ基、ヒドロキシイミノ基、アミノオキシ基、ジアゾ基、セミカルバジノ基、セミカルバゾノ基、アロファニル基、ヒダントイル基、ホスファノ基、ホスホロソ基、ホスホ基、ボリル基、シリル基、スタニル基、セラニル基、オキシド基等を挙げることができる。
上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」が２個以上存在する場合、該２個以上の置換基は、それらが結合している原子と一緒になって環式基を形成してもよい。このような環式基には、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１ないし３種が１個以上含有されていてもよく、該環上には１個以上の置換基が存在していてもよい。該環は、単環式又は縮合多環式のいずれであってもよく、芳香族又は非芳香族のいずれであってもよい。
上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」は、該置換基上の化学的に可能な位置で、上記「置換基」によって置換されていてもよい。置換基の種類、置換基の個数、及び置換位置は特に限定されず、２個以上の置換基で置換される場合には、それらは同一であっても異なっていてもよい。そのような例として、例えば、ハロゲン化アルキル−カルボニル基（具体例：トリフルオロアセチル等の基）、ハロゲン化アルキル−スルホニル基（具体例：トリフルオロメタンスルホニル等の基）、アシル−オキシ基、アシル−スルファニル基、Ｎ−炭化水素基−アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基、Ｎ−ヘテロ環−アミノ基、Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基、アシル−アミノ基、ジ（アシル）−アミノ基等の基が挙げられる。また、上記「置換基」上での「置換」は複数次にわたって繰り返されてもよい。
「アシル−オキシ基」としては、「ヒドロキシ基」の水素原子が「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルオキシ基、グリオキシロイルオキシ基、チオホルミルオキシ基、カルバモイルオキシ基、チオカルバモイルオキシ基、スルファモイルオキシ基、スルフィナモイルオキシ基、カルボキシオキシ基、スルホオキシ基、ホスホノオキシ基、及び下記式：
2003103658.tif 000007
（式中、Ｒａ２及びＲｂ２は、同一又は異なって、炭化水素基、又はヘテロ環基を表すか、あるいはＲａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−オキシ基」の定義において、
式（ω−１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−オキシ基」（具体例：アセトキシ、ベンゾイルオキシ等の基）、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−２Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−３Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−４Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−５Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−６Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−７Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−８Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−９Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１０Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１２Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１３Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１４Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１５Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−オキシ基」と称する。
式（ω−１６Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルフィニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１７Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１８Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−オキシ基」と称する。
式（ω−１９Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２及びＲｂ２が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−オキシ基」、Ｒａ２及びＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−オキシ基」、Ｒａ２が炭化水素基でありＲｂ２がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素置換−Ｏ’−ヘテロ環置換ホスホノ−オキシ基」と称する。
式（ω−２０Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−オキシ基」と称する。
式（ω−２１Ｂ）で表される基の中で、Ｒａ２が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−オキシ基」、Ｒａ２がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−オキシ基」と称する。
上記式（ω−１Ｂ）乃至（ω−２１Ｂ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｂ）で表される「炭化水素−カルボニル−オキシ基」としては、アルキル−カルボニル−オキシ基、アルケニル−カルボニル−オキシ基、アルキニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルキル−カルボニル−オキシ基、シクロアルケニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−オキシ基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−オキシ基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−オキシ基；アリール−カルボニル−オキシ基；アラルキル−カルボニル−オキシ基；架橋環式炭化水素−カルボニル−オキシ基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−オキシ基；テルペン系炭化水素−カルボニル−オキシ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｂ）乃至（ω−２１Ｂ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｂ）乃至（ω−２１Ｂ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｂ）で表される「ヘテロ環−カルボニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｂ）乃至（ω−２１Ｂ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｂ）乃至（ω−１６Ｂ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−オキシ基」、「炭化水素−オキシ基」、及び「ヘテロ環−オキシ基」を総称して、「置換オキシ基」と称する。また、これら「置換オキシ基」と「ヒドロキシ基」を総称して、「置換基を有していてもよいヒドロキシ基」と称する。
「アシル−スルファニル基」としては、「スルファニル基」の水素原子が「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルスルファニル基、グリオキシロイルスルファニル基、チオホルミルスルファニル基、カルバモイルスルファニル基、チオカルバモイルスルファニル基、スルファモイルスルファニル基、スルフィナモイルスルファニル基、カルボキシスルファニル基、スルホスルファニル基、ホスホノスルファニル基、及び下記式：
2003103658.tif 000008
（式中、Ｒａ３及びＲｂ３は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表すか、あるいはＲａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に、置換基を有していてもよい環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−スルファニル基」の定義において、
式（ω−１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−２Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−３Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−４Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−５Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−６Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−７Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−８Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−９Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１０Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル−スルファモイル基」と称する。
式（ω−１１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１２Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１３Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１４Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル−スルフィニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環スルファモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１５Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１６Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルファニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１７Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１８Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−１９Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３及びＲｂ３が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−スルファニル基」、Ｒａ３及びＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−スルファニル基」、Ｒａ３が炭化水素基でありＲｂ３がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ−スルファニル基」と称する。
式（ω−２０Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−スルファニル基」と称する。
式（ω−２１Ｃ）で表される基の中で、Ｒａ３が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−スルファニル基」、Ｒａ３がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−スルファニル基」と称する。
上記式（ω−１Ｃ）乃至（ω−２１Ｃ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｃ）で表される「炭化水素−カルボニル−スルファニル基」としては、アルキル−カルボニル−スルファニル基、アルケニル−カルボニル−スルファニル基、アルキニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルキル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルケニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−スルファニル基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−スルファニル基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−スルファニル基；アリール−カルボニル−スルファニル基；アラルキル−カルボニル−スルファニル基；架橋環式炭化水素−カルボニル−スルファニル基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−スルファニル基；テルペン系炭化水素−カルボニル−スルファニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｃ）乃至（ω−２１Ｃ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｃ）乃至（ω−２１Ｃ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｃ）で表される「ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル−スルファニル基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル−スルファニル基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−スルファニル基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｃ）乃至（ω−２１Ｃ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｃ）乃至（ω−１６Ｃ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−スルファニル基」、「炭化水素−スルファニル基」、及び「ヘテロ環−スルファニル基」を総称して、「置換スルファニル基」と称する。また、これら「置換スルファニル基」と「スルファニル基」を総称して、「置換基を有していてもよいスルファニル基」と称する。
「Ｎ−炭化水素−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つの水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ−アルキル−アミノ基、Ｎ−アルケニル−アミノ基、Ｎ−アルキニル−アミノ基、Ｎ−シクロアルキル−アミノ基、Ｎ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基、Ｎ−アリール−アミノ基、Ｎ−アラルキル−アミノ基等が挙げられる。
「Ｎ−アルキル−アミノ基」としては、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、イソペンチルアミノ、（２−メチルブチル）アミノ、（１−メチルブチル）アミノ、ネオペンチルアミノ、（１，２−ジメチルプロピル）アミノ、（１−エチルプロピル）アミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、（４−メチルペンチル）アミノ、（３−メチルペンチル）アミノ、（２−メチルペンチル）アミノ、（１−メチルペンチル）アミノ、（３，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，１−ジメチルブチル）アミノ、（１，２−ジメチルブチル）アミノ、（１，３−ジメチルブチル）アミノ、（２，３−ジメチルブチル）アミノ、（２−エチルブチル）アミノ、（１−エチルブチル）アミノ、（１−エチル−１−メチルプロピル）アミノ、ｎ−ヘプチルアミノ、ｎ−オクチルアミノ、ｎ−ノニルアミノ、ｎ−デシルアミノ、ｎ−ウンデシルアミノ、ｎ−ドデシルアミノ、ｎ−トリデシルアミノ、ｎ−テトラデシルアミノ、ｎ−ペンタデシルアミノ等のＣ１〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アルケニル−アミノ基」としては、例えば、ビニルアミノ、（プロパ−１−エン−１−イル）アミノ、アリルアミノ、イソプロペニルアミノ、（ブタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ブタ−２−エン−１−イル）アミノ、（ブタ−３−エン−１−イル）アミノ、（２−メチルプロパ−２−エン−１−イル）アミノ、（１−メチルプロパ−２−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−２−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ペンタ−４−エン−１−イル）アミノ、（３−メチルブタ−２−エン−１−イル）アミノ、（３−メチルブタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−１−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−２−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−４−エン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−５−エン−１−イル）アミノ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（４−メチルペンタ−３−エン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−１−エン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−６−エン−１−イル）アミノ、（オクタ−１−エン−１−イル）アミノ、（オクタ−７−エン−１−イル）アミノ、（ノナ−１−エン−１−イル）アミノ、（ノナ−８−エン−１−イル）アミノ、（デカ−１−エン−１−イル）アミノ、（デカ−９−エン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１０−エン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１１−エン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１２−エン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１３−エン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１−エン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１４−エン−１−イル）アミノ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルケニル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アルキニル−アミノ基」としては、例えば、エチニルアミノ、（プロパ−１−イン−１−イル）アミノ，（プロパ−２−イン−１−イル）アミノ，（ブタ−１−イン−１−イル）アミノ、（ブタ−３−イン−１−イル）アミノ、（１−メチルプロパ−２−イン−１−イル）アミノ、（ペンタ−１−イン−１−イル）アミノ、（ペンタ−４−イン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−１−イン−１−イル）アミノ、（ヘキサ−５−イン−１−イル）アミノ、（ヘプタ−１−イン−１−イル、（ヘプタ−６−イン−１−イル）アミノ、（オクタ−１−イン−１−イル）アミノ、（オクタ−７−イン−１−イル）アミノ、（ノナ−１−イン−１−イル）アミノ、（ノナ−８−イン−１−イル）アミノ、（デカ−１−イン−１−イル）アミノ、（デカ−９−イン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ウンデカ−１０−イン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ドデカ−１１−イン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（トリデカ−１２−イン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（テトラデカ−１３−イン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１−イン−１−イル）アミノ、（ペンタデカ−１４−イン−１−イル）アミノ等のＣ２〜Ｃ１５の直鎖状又は分枝鎖状のＮ−アルキニル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−シクロアルキル−アミノ基」としては、例えば、シクロプロピルアミノ、シクロブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロヘプチルアミノ、シクロオクチルアミノ等のＣ３〜Ｃ８のＮ−シクロアルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基」としては、例えば、（シクロプロピルメチル）アミノ、（１−シクロプロピルエチル）アミノ、（２−シクロプロピルエチル）アミノ、（３−シクロプロピルプロピル）アミノ、（４−シクロプロピルブチル）アミノ、（５−シクロプロピルペンチル）アミノ、（６−シクロプロピルヘキシル）アミノ、（シクロブチルメチル）アミノ、（シクロペンチルメチル）アミノ、（シクロブチルメチル）アミノ、（シクロペンチルメチル）アミノ、（シクロヘキシルメチル）アミノ、（２−シクロヘキシルエチル）アミノ、（３−シクロヘキシルプロピル）アミノ、（４−シクロヘキシルブチル）アミノ、（シクロヘプチルメチル）アミノ、（シクロオクチルメチル）アミノ、（６−シクロオクチルヘキシル）アミノ等のＣ４〜Ｃ１４のＮ−シクロアルキル−アルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アリール−アミノ基」としては、例えば、フェニルアミノ、１−ナフチルアミノ、２−ナフチルアミノ、アントリルアミノ、フェナントリルアミノ、アセナフチレニルアミノ等のＣ６〜Ｃ１４のＮ−モノ−アリールアミノ基が挙げられる。
「Ｎ−アラルキル−アミノ基」としては、例えば、ベンジルアミノ、（１−ナフチルメチル）アミノ、（２−ナフチルメチル）アミノ、（アントラセニルメチル）アミノ、（フェナントレニルメチル）アミノ、（アセナフチレニルメチル）アミノ、（ジフェニルメチル）アミノ、（１−フェネチル）アミノ、（２−フェネチル）アミノ、（１−（１−ナフチル）エチル）アミノ、（１−（２−ナフチル）エチル）アミノ、（２−（１−ナフチル）エチル）アミノ、（２−（２−ナフチル）エチル）アミノ、（３−フェニルプロピル）アミノ、（３−（１−ナフチル）プロピル）アミノ、（３−（２−ナフチル）プロピル）アミノ、（４−フェニルブチル）アミノ、（４−（１−ナフチル）ブチル）アミノ、（４−（２−ナフチル）ブチル）アミノ、（５−フェニルペンチル）アミノ、（５−（１−ナフチル）ペンチル）アミノ、（５−（２−ナフチル）ペンチル）アミノ、（６−フェニルヘキシル）アミノ、（６−（１−ナフチル）ヘキシル）アミノ、（６−（２−ナフチル）ヘキシル）アミノ等のＣ７〜Ｃ１６のＮ−アラルキル−アミノ基が挙げられる。
「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、「炭化水素基」で置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノ、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−（プロパ−２−イン−１−イル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルアミノ、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−シクロヘキシルメチルアミノ−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアミノ、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ等の基が挙げられる。
「Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つ水素原子が、「ヘテロ環基」で置換された基が挙げられ、例えば、（３−ピロリジニル）アミノ、（４−ピペリジニル）アミノ、（２−テトラヒドロピラニル）アミノ、（３−インドリニル）アミノ、（４−クロマニル）アミノ、（３−チエニル）アミノ、（３−ピリジル）アミノ、（３−キノリル）アミノ、（５−インドリル）アミノ等の基が挙げられる。
「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、「炭化水素基」及び「ヘテロ環基」で１つずつ置換された基が挙げられ、例えば、Ｎ−メチル−Ｎ−（４−ピペリジニル）アミノ、Ｎ−（４−クロマニル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−チエニル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−ピリジル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（３−キノリル）アミノ等の基が挙げられる。
「アシル−アミノ基」としては、「アミノ基」の１つの水素原子が、「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ホルミルアミノ基、グリオキシロイルアミノ基、チオホルミルアミノ基、カルバモイルアミノ基、チオカルバモイルアミノ基、スルファモイルアミノ基、スルフィナモイルアミノ基、カルボキシアミノ基、スルホアミノ基、ホスホノアミノ基、及び下記式：
2003103658.tif 000009
（式中、Ｒａ４及びＲｂ４は、同一又は異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表すか、あるいはＲａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に、置換基を有していてもよい環状アミノ基を表す）で表される基が挙げられる。
上記「アシル−アミノ基」の定義において、
式（ω−１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−２Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−３Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−カルボニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−カルボニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−４Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−５Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−カルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−６Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−７Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−８Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルファニル−チオカルボニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−９Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−カルバモイル基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１０Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−カルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１２Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−チオカルボニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１３Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−アミノ基」と称する。
式（ω−１４Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「ジ（炭化水素）スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１５Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−アミノ基」と称する。；式（ω−１６Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「環状アミノ−スルフィニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１７Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルホニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１８Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−オキシ−スルフィニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−オキシ−スルフィニル−アミノ基」と称する。
式（ω−１９Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４及びＲｂ４が炭化水素基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ−アミノ基」、Ｒａ４及びＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ−アミノ基」、Ｒａ４が炭化水素基でありＲｂ４がヘテロ環基である基を「Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ−アミノ基」と称する。
式（ω−２０Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルホニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルホニル−アミノ基」と称する。
式（ω−２１Ｄ）で表される基の中で、Ｒａ４が炭化水素基である基を「炭化水素−スルフィニル−アミノ基」、Ｒａ４がヘテロ環基である基を「ヘテロ環−スルフィニル−アミノ基」と称する。
上記式（ω−１Ｄ）乃至（ω−２１Ｄ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｄ）で表される「炭化水素−カルボニル−アミノ基」としては、アルキル−カルボニル−アミノ基、アルケニル−カルボニル−アミノ基、アルキニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルキル−カルボニル−アミノ基、シクロアルケニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルカンジエニル−カルボニル−アミノ基、シクロアルキル−アルキル−カルボニル−アミノ基等の脂肪族炭化水素−カルボニル−アミノ基；アリール−カルボニル−アミノ基；アラルキル−カルボニル−アミノ基；架橋環式炭化水素−カルボニル−アミノ基；スピロ環式炭化水素−カルボニル−アミノ基；テルペン系炭化水素−カルボニル−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｄ）乃至（ω−２１Ｄ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｄ）乃至（ω−２１Ｄ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｄ）で表される「ヘテロ環−カルボニル−アミノ基」としては、例えば、単環式ヘテロアリール−カルボニル−アミノ基、縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル−アミノ基、単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−アミノ基、縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｄ）乃至（ω−２１Ｄ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｄ）乃至（ω−１６Ｄ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
「ジ（アシル）−アミノ基」としては、「アミノ基」の２つの水素原子が、上記「置換基を有していてもよい」の「置換基」の定義における「アシル基」で置換された基が挙げられ、例えば、ジ（ホルミル）−アミノ基、ジ（グリオキシロイル）−アミノ基、ジ（チオホルミル）−アミノ基、ジ（カルバモイル）−アミノ基、ジ（チオカルバモイル）−アミノ基、ジ（スルファモイル）−アミノ基、ジ（スルフィナモイル）−アミノ基、ジ（カルボキシ）−アミノ基、ジ（スルホ）−アミノ基、ジ（ホスホノ）−アミノ基、及び下記式：
2003103658.tif 000010
（式中、Ｒａ５及びＲｂ５は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、又は置換基を有していてもよいヘテロ環基を表すか、あるいはＲａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に、置換基を有していてもよい環状アミノ基を表す）で表される基があげられる
上記「ジ（アシル）−アミノ基」の定義において、
式（ω−１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−２Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−３Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−４Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−カルボニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−５Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルファニル−カルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルファニル−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−６Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−７Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−８Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルファニル−チオカルボニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルファニル−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−９Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−カルバモイル）アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１０Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−カルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−カルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−カルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−カルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−チオカルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１２Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−チオカルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−チオカルバモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−チオカルバモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−チオカルボニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１３Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−スルファモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１４Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルファモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルファモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルファモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１５Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−スルフィナモイル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１６Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−スルフィナモイル］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｎ，Ｎ−ジ（ヘテロ環）−スルフィナモイル］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−スルフィナモイル）−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５が一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環状アミノ基である基を「ビス（環状アミノ−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１７Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−スルホニル−）アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１８Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−オキシ−スルフィニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−オキシ−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−１９Ｅ）で表される基で、Ｒａ５及びＲｂ５が炭化水素基である基を「ビス［Ｏ，Ｏ’−ジ（炭化水素）−ホスホノ］−アミノ基」、Ｒａ５及びＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス［Ｏ，Ｏ’−ジ（ヘテロ環）−ホスホノ］−アミノ基」、Ｒａ５が炭化水素基でありＲｂ５がヘテロ環基である基を「ビス（Ｏ−炭化水素−Ｏ’−ヘテロ環−ホスホノ）−アミノ基」と称する。
式（ω−２０Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルホニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルホニル）−アミノ基」と称する。
式（ω−２１Ｅ）で表される基で、Ｒａ５が炭化水素基である基を「ビス（炭化水素−スルフィニル）−アミノ基」、Ｒａ５がヘテロ環基である基を「ビス（ヘテロ環−スルフィニル）−アミノ基」と称する。
上記式（ω−１Ｅ）乃至（ω−２１Ｅ）で表される基における「炭化水素」としては、上記「炭化水素基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｅ）で表される「ビス（炭化水素−カルボニル）−アミノ基」としては、ビス（アルキル−カルボニル）−アミノ基、ビス（アルケニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（アルキニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルキル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルケニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルカンジエニル−カルボニル）−アミノ基、ビス（シクロアルキル−アルキル−カルボニル）−アミノ基等のビス（脂肪族炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（アリール−カルボニル）−アミノ基；ビス（アラルキル−カルボニル）−アミノ基；ビス（架橋環式炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（スピロ環式炭化水素−カルボニル）−アミノ基；ビス（テルペン系炭化水素−カルボニル）−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｅ）乃至（ω−２１Ｅ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１Ｅ）乃至（ω−２１Ｅ）で表される基における「ヘテロ環」としては、上記「ヘテロ環基」と同様の基が挙げられる。例えば、式（ω−１Ｅ）で表される「ビス（ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基」としては、例えば、ビス（単環式ヘテロアリール−カルボニル）−アミノ基、ビス（縮合多環式ヘテロアリール−カルボニル）−アミノ基、ビス（単環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル）アミノ基、ビス（縮合多環式非芳香族ヘテロ環−カルボニル）−アミノ基が挙げられる。以下、式（ω−２Ｅ）乃至（ω−２１Ｅ）で表される基も同様である。
上記式（ω−１０Ｅ）乃至（ω−１６Ｅ）で表される基における「環状アミノ」としては、上記「環状アミノ基」と同様の基が挙げられる。
上記「アシル−アミノ基」及び「ジ（アシル）−アミノ基」を総称して、「アシル置換アミノ基」と称する。また、上記「Ｎ−炭化水素−アミノ基」、「Ｎ，Ｎ−ジ（炭化水素）−アミノ基」、「Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」、「Ｎ−炭化水素−Ｎ−ヘテロ環−アミノ基」、「環状アミノ基」、「アシル−アミノ基」、及び「ジ（アシル）−アミノ基」を総称して、「置換アミノ基」と称する。
以下、上記一般式（Ｉ）で表される化合物について具体的に説明する。
Ｘの定義における「主鎖の原子数が２ないし５である連結基」とは、環ＺとＥの間に、主鎖の原子が２ないし５個連なっている連結基を意味する。上記「主鎖の原子数」は、ヘテロ原子の有無に関わらず、環ＺとＥとの間に存在する原子の数が最小となるように数えるものとする。例えば、１，２−シクロペンチレンの原子数を２個、１，３−シクロペンチレンの原子数を３個、１，４−フェニレンの原子数を４個、２，６−ピリジンジイルの原子数を３個として数える。
上記「主鎖の原子数が２ないし５である連結基」は、下記２価基群ζ−１より選択される基１個で形成されるか、或いは、下記２価基群ζ−２より選択される基１ないし４種が２ないし４個結合して形成される。
［２価基群ζ−１］下記式：
2003103658.tif 000011
［２価基群ζ−２］下記式：
2003103658.tif 000012
該２価基が２個以上結合する場合、各基は同一であっても異なっていてもよい。
上記「主鎖の原子数が２ないし５である連結基」としては、好適には、下記連結基群αより選択される基である。
［連結基群α］下記式：
2003103658.tif 000013
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）
最も好適には、下記式：
2003103658.tif 000014
（式中、左側の結合手が環Ｚに結合し右側の結合手がＥに結合する）
で表される基である。
「主鎖の原子数が２ないし５である連結基」の定義における「該連結基は置換基を有していてもよい」の置換基としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられ、好適には、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基であり、さらに好適には、メチル基である。該置換基は、環Ｚ又はＥが有する置換基と一緒になって、それらが結合している原子と共に、置換基を有していてもよい環式基を形成してもよい。このような例としては、一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記式：
2003103658.tif 000015
である化合物が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）において、Ａとしては、水素原子又はアセチル基を挙げることができ、好適には水素原子である。
環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン」の「アレーン」としては、単環式又は縮合多環式芳香族炭化水素が挙げられ、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アンラセン環、フェナントレン環、アセナフチレン環等が挙げられる。好適には、ベンゼン環、ナフタレン環等のＣ６〜Ｃ１０のアレーンであり、さらに好適には、ベンゼン環及びナフタレン環であり、最も好適には、ベンゼン環である。
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該置換基のアレーン上での置換位置は特に限定されない。また、該置換基が２個以上存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン」が「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環」である場合、好適には、「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他に更に１ないし３個の置換基を有するベンゼン環」であり、更に好適には、「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他に更に１個の置換基を有するベンゼン環」である。このとき、該置換基としては、好適には、下記「置換基群γ−１ｚ」から選択される基であり、更に好適には、ハロゲン原子及びｔｅｒｔ−ブチル基〔（１，１−ジメチル）エチル基〕であり、最も好適には、ハロゲン原子である。
［置換基群γ−１ｚ］ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、メトキシ基、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、２−フェニルエテン−１−イル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニルエチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−フェネチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、２−チエニル基〔チオフェン−２−イル基〕、３−チエニル基〔チオフェン−３−イル基〕、１−ピロリル基〔ピロール−１−イル基〕、２−メチルチアゾール−４−イル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル基、２−ピリジル基〔ピリジン−２−イル基〕、アセチル基、イソブチリル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、｛［４−（ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいアレーン」が「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいベンゼン環」である場合、該置換基が１個であり、一般式（Ｉ）における環Ｚを含む下記部分構造式（Ｉｚ−１）：
2003103658.tif 000016
が下記式（Ｉｚ−２）：
2003103658.tif 000017
で表される場合のＲｚの位置に存在することが最も好ましい。このとき、該置換基をＲｚと定義することができる。Ｒｚとしては、好適には、下記「置換基群γ−２ｚ」から選択される基であり、更に好適には、ハロゲン原子及びｔｅｒｔ−ブチル基であり、最も好適には、ハロゲン原子である。
［置換基群γ−２ｚ］ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メトキシ基、メチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、２−フェニルエテン−１−イル基、２，２−ジシアノエテン−１−イル基、２−シアノ−２−（メトキシカルボニル）エテン−１−イル基、２−カルボキシ−２−シアノエテン−１−イル基、エチニル基、フェニルエチニル基、（トリメチルシリル）エチニル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−フェネチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−（メトキシイミノ）エチル基、１−［（ベンジルオキシ）イミノ］エチル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ピロリル基、２−メチルチアゾール−４−イル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル基、２−ピリジル基、アセチル基、イソブチリル基、ピペリジノカルボニル基、４−ベンジルピペリジノカルボニル基、（ピロール−１−イル）スルホニル基、カルボキシ基、メトキシカルボニル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、メタンスルホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基、３−フェニルウレイド基、（３−フェニル）チオウレイド基、（４−ニトロフェニル）ジアゼニル基、｛［４−（ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル基
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他に更に置換基を有していてもよいアレーン」が「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他に更に置換基を有していてもよいナフタレン環」である場合、好適には、ナフタレン環である。
環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーン」の「ヘテロアレーン」としては、環系を構成する原子（環原子）として、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子等から選択されたヘテロ原子１ないし３種を少なくとも１個含む単環式又は縮合多環式芳香族複素環が挙げられ、例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、１，２，３−オキサジアゾール環、１，２，３−チアジアゾール環、１，２，３−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，２，３−トリアジン環、１，２，４−トリアジン環、１Ｈ−アゼピン環、１，４−オキセピン環、１，４−チアゼピン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾ〔ｂ〕チオフェン環、ベンゾ〔ｃ〕チオフェン環、インドール環、２Ｈ−イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、２Ｈ−インダゾール環、ベンゾオキサゾール環、１，２−ベンゾイソオキサゾール環、２，１−ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１，２−ベンゾイソチアゾール環、２，１−ベンゾイソチアゾール環、１，２，３−ベンゾオキサジアゾール環、２，１，３−ベンゾオキサジアゾール環、１，２，３−ベンゾチアジアゾール環、２，１，３−ベンゾチアジアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、２Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン環、カルバゾール環、α−カルボリン環、β−カルボリン環、γ−カルボリン環、アクリジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、チアントレン環、インドリジン環、フェノキサチイン環等の５ないし１４員の単環式又は縮合多環式芳香族複素環が挙げられる。好適には、５ないし１３員の単環式又は縮合多環式芳香族複素環であり、さらに好適には、チオフェン環、ピリジン環、インドール環、キノキサリン環、及びカルバゾール環である。
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーン」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。
該置換基のヘテロアレーン上での置換位置は特に限定されない。また、該置換基が２個以上存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
上記環Ｚの定義における「式−Ｏ−Ａ（式中、Ａは上記定義と同義である）及び式−Ｘ−Ｅ（式中、Ｘ及びＥは上記定義と同義である）で表される基の他にさらに置換基を有していてもよいヘテロアレーン」の「置換基」としては、好適には、ハロゲン原子である。
Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」の「アリール基」としては、上記「炭化水素基」の定義における「アリール基」と同様の基が挙げられ、好適には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等のＣ６〜Ｃ１０のアリール基であり、最も好適には、フェニル基である。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該置換基のアリール基上での置換位置は特に限定されず、該置換基が２個以上存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」が「置換基を有していてもよいフェニル基」である場合、好適には、「モノ置換フェニル基」、「ジ置換フェニル基」、及び「３個以上の置換基を有するフェニル基」であり、更に好適には、「ジ置換フェニル基」である。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」が「ジ置換フェニル基」である場合、好適な基の具体例としては、下記「置換基群δ−１ｅ」に示す基が挙げられる。
［置換基群δ−１ｅ］３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，４−プロピレンジオキシフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４−ジヒドロキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メチル−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−メトキシフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、４−メトキシビフェニル−３−イル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル基、２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−カルボキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−［４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ピペリジノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−メチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジカルボキシフェニル基、５−イソプロピル−２−メチルフェニル基、２，５−ジエトキシフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、５−クロロ−２−シ���ノ基、５−ジエチルスルファモイル−２−メトキシフェニル基、２−クロロ−５−ニトロフェニル基、２−メトキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、５−アセチルアミノ−２−メトキシフェニル基、５−メトキシ−２−メチルフェニル基、２，５−ジブトキシフェニル基、２，５−ジイソペンチルオキシ基、５−カルバモイル−２−メトキシフェニル基、５−［（１，１−ジメチル）プロピル］−２−フェノキシフェニル基、２−ヘキシルオキシ−５−メタンスルホニル基、５−（２，２−ジメチルプロピオニル）−２−メチルフェニル基、５−メトキシ−２−（１−ピロリル）フェニル基、５−クロロ−２−（ｐ−トルエンスルホニル）フェニル基、２−クロロ−５−（ｐ−トルエンスルホニル）フェニル基、２−フルオロ−５−メタンスルホニル基、２−メトキシ−５−フェノキシ基、４−メチルビフェニル−３−イル基、２−メトキシ−５−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル基、５−モルホリノ−２−ニトロフェニル基、５−フルオロ−２−（１−イミダゾリル）フェニル基、２−ブチル−５−ニトロフェニル基、５−［（１，１−ジメチル）］プロピル−２−ヒドロキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、４−イソプロピル−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−イソプロポキシ−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，６−ジイソプロピルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、インダン−５−イル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３，４−エチレンジオキシフェニル基、３−クロロ−４−シアノフェニル基、３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−クロロ−４−シアノフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、４−イソプロピル−３−メチルフェニル基、４−［（１，１−ジメチル）プロピル］−２−ヒドロキシフェニル基、３−クロロ−２−シアノフェニル基、２−シアノ−４−メチルフェニル基、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオキセン−５−イル基、３−クロロ−４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル基、２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、２−メチル−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、２，４−ビス（メタンスルホニル）フェニル基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１，４−ベンゾジオキセン−６−イル基、２−ベンゾイル−４−クロロフェニル基、２−ブロモ−４−フルオロフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基���３，４−ジフルオロフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニル基、２−クロロ−４−ニトロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２−ベンゾイル−５−メチルフェニル基、２−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、３，４−ジヘキシルオキシフェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、４−シアノ−２−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−（４−シアノフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」が「ジ置換フェニル基」である場合、更に好適には、「２，５−ジ置換フェニル基」及び「３，５−ジ置換フェニル基」である。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」が「２，５−ジ置換フェニル基」である場合、好適な基の具体例としては、下記「置換基群δ−２ｅ」に示す基が挙げられる。
［置換基群δ−２ｅ］２，５−ジメトキシフェニル基、２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−メトキシフェニル基、４−メトキシビフェニル−３−イル基、２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−［４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ピペリジノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−メチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−イソプロピル−２−メチルフェニル基、２，５−ジエトキシフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、５−クロロ−２−シアノ基、５−ジエチルスルファモイル−２−メトキシフェニル基、２−クロロ−５−ニトロフェニル基、２−メトキシ−５−（フェニルカルバモイル）フェニル基、５−アセチルアミノ−２−メトキシフェニル基、５−メトキシ−２−メチルフェニル基、２，５−ジブトキシフェニル基、２，５−ジイソペンチルオキシ基、５−カルバモイル−２−メトキシフェニル基、５−［（１，１−ジメチル）プロピル］−２−フェノキシフェニル基、２−ヘキシルオキシ−５−メタンスルホニル基、５−（２，２−ジメチルプロピオニル）−２−メチルフェニル基、５−メトキシ−２−（１−ピロリル）フェニル基、５−クロロ−２−（ｐ−トルエンスルホニル）フェニル基、２−クロロ−５−（ｐ−トルエンスルホニル）フェニル基、２−フルオロ−５−メタンスルホニル基、２−メトキシ−５−フェノキシ基、２−メトキシ−５−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェニル基、５−モルホリノ−２−ニトロフェニル基、５−フルオロ−２−（１−イミダゾリル）フェニル基、２−ブチル−５−ニトロフェニル基、５−［（１，１−ジメチル）プロピル］−２−ヒドロキシフェニル基、２−メトキシ−５−メチルフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２−ベンゾイル−５−メチルフェニル基、２−（４−シアノフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロ���チル）フェニル基
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」が「２，５−ジ置換フェニル基」である場合、更に好適には、「２，５−ジ置換フェニル基（但し、該置換基の少なくとも１個はトリフルオロメチル基である）」であり、特に更に好適には、下記「置換基群δ−３ｅ」から選択される基であり、最も好適には、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である。
［置換基群δ−３ｅ］２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−メチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（１−ピロリジニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−［４−（トリフルオロメチル）ピペリジン−１−イル］−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ピペリジノ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−メチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−シアノフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−（４−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」が「３，５−ジ置換フェニル基」である場合、好適な基の具体例としては、下記「置換基群δ−４ｅ」に示す基が挙げられる。
［置換基群δ−４ｅ］３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル基、３−メトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−カルボキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジカルボキシフェニル基
上記「置換基を有していてもよいアリール基」が「３，５−ジ置換フェニル基」である場合、更に好適には、「３，５−ジ置換フェニル基（但し、該置換基の少なくとも１個はトリフルオロメチル基である）」であり、特に更に好適には、下記「置換基群δ−５ｅ」から選択される基であり、最も好適には、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基である。
［置換基群δ−５ｅ］３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−メトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−カルボキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」が「モノ置換フェニル基」である場合、好適な基の具体例としては、下記「置換基群δ−６ｅ」に示す基が挙げられる。
［置換基群δ−６ｅ］４−メトキシフェニル基、４−クロロフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−クロロフェニル基、ビフェニル−３−イル基、３−アセチルフェニル基、３−（アセチルアミノ）フェニル基、３−カルバモイルフェニル基、３−メチルカルバモイルフェニル基、４−メチルフェニル基、３−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、２−ベンジルフェニル基、４−（トリフルオロメトキシ）フェニル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、３−イソプロポキシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基、４−ベンジルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メチルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−ベンジルオキシフェニル基、３−ベンジルフェニル基、４−ヘキシルオキシフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−シアノフェニル基、３−シアノフェニル基、４−（エトキシカルボニルメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル基、４−（トリフルオロメチルスルファニル）フェニル基、４−（トリフルオロメタンスルホニル）フェニル基、３−エチニルフェニル基、４−（１−メチルプロピル）フェニル基、３−ベンゾイルフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−（アセチルアミノ）フェニル基、４−スルファモイルフェニル基、４−（ジフルオロメトキシ）フェニル基、３−メチルスルファニルフェニル基、４−メタンスルホニルフェニル基、３−（ブチルスルファモイル）フェニル基、３−ベンジルオキシフェニル基、４−（ｐ−トルエンスルホニルアミノ）フェニル基、４−モルホリノフェニル基、３−［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル基、３−（５−メチルフラン−２−イル）フェニル基、３−スルファモイルフェニル基、３−（トリフルオロメタンスルホニル）フェニル基、３−ヘキシルオキシフェニル基、４−アセチルフェニル基、ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−４−イル基、３−［５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル基、３−｛５−［（１，１−ジメチル）エチル］−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル｝フェニル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル基、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル基、４−［５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル基
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」が「３個以上の置換基を有するフェニル基」である場合、好適な基の具体例としては、下記「置換基群δ−７ｅ」に示す基が挙げられる。
［置換基群δ−７ｅ］３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−ブロモフェニル基、３，４，５−トリクロロフェニル基、３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−メチルフェニル基、２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４−ジメトキシ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−クロロ−２−（４−クロロベンゼンスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）フェニル基、５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２−シアノ−４，５−ジメトキシフェニル基、２，４−ジクロロ−５−イソプロポキシフェニル基、２，３，５−トリフルオロフェニル基、２，４，５−トリクロロフェニル基、５−エトキシ−４−フルオロ−２−ニトロフェニル基
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいアリール基」が「置換基を有していてもよいナフチル基」である場合、好適な基の具体例としては、１−ナフチル基、４−メトキシナフタレン−２−イル基、及び４−ヒドロキシ−３−メチルナフタレン−１−イル基が挙げられる。
Ｅの定義における「置換基を有していてもよいヘテロアリール基」の「ヘテロアリール基」としては、上記「ヘテロ環基」の定義における「単環式ヘテロアリール基」及び「縮合多環式ヘテロアリール基」と同様の基が挙げられる。好適には、５ないし１３員のヘテロアリール基であり、このとき、好適な基の具体例としては、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、インドリル基、キノリル基、カルバゾリル基、チアゾリル基、及びピラジニル基が挙げられる。
Ｅの定義における「置換基を有していてもよいヘテロアリール基」の「ヘテロアリール基」としては、更に好適には、５員のヘテロアリール基であり、特に更に好適には、チエニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、１，３，４−チアジアゾリル基、及びチアゾリル基であり、最も好適には、チアゾリル基である。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいヘテロアリール基」の「置換基」としては、上記「置換基を有していてもよい」の定義における「置換基」と同様の基が挙げられる。該置換基のヘテロアリール基上での置換位置は特に限定されず、該置換基が２個以上存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいヘテロアリール基」が「置換基を有していてもよいチアゾリル基」である場合、好適には、「置換基を有していてもよいチアゾール−２−イル基」であり、更に好適には、「モノ置換チアゾール−２−イル基」、及び「ジ置換チアゾール−２−イル基」であり、特に更に好適には、「ジ置換チアゾール−２−イル基」である。
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいヘテロアリール基」が「ジ置換チアゾール−２−イル基」である場合、好適には、下記「置換基群δ−８ｅ」から選択される基であり、最も好適には、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基である。
［置換基群δ−８ｅ］５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−メチルチアゾール−２−イル基、４，５−ジメチルチアゾール−２−イル基、５−メチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−（４−フルオロフェニル）−４−メチルチアゾール−２−イル基、４−メチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−エチルチアゾール−２−イル基、４−エチル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−ブチル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（エトキシカルボニル）チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−モルホリノチアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル基、５−カルボキシメチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、４，５−ジフェニルチアゾール−２−イル基、４−ベンジル−５−フェニルチアゾール−２−イル基、５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−２−イル基、５−メチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エチルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−イソプロピルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−（２−フェニルエチル）カルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−エトキシカルボニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−２−イル基、５−カルボキシ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、５−（エトキシカルボニル）メチル−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−カルボキシ−４−フェニルチアゾール−２−イル基、５−プロピルカルバモイル−４−フェニルチアゾール−２−イル基
上記Ｅの定義における「置換基を有していてもよいヘテロアリール基」が「モノ置換チアゾール−２−イル基」である場合、好適な基の具体例としては、下記「置換基群δ−９ｅ」に示す基が挙げられる。
［置換基群δ−９ｅ］４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル基、４−フェニルチアゾール−２−イル基、４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、４−（２，４−ジクロロフェニル）チアゾール−２−イル基、４−（３，４−ジクロロフェニル）チアゾール−２−イル基、４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、４−（２，５−ジフルオロフェニル）チアゾール−２−イル基、４−（４−メトキシフェニル）チアゾール−２−イル基、４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル基、４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−２−イル基
上記一般式（Ｉ）で表される化合物は塩を形成することができる。薬理学的に許容される塩としては、酸性基が存在する場合には、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩等の金属塩、又はアンモニウム塩、メチルアンモニウム塩、ジメチルアンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、ジシクロヘキシルアンモニウム塩等のアンモニウム塩をあげることができ、塩基性基が存在する場合には、例えば、塩酸塩、臭酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の鉱酸塩、あるいはメタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、フマール酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、安息香酸塩、マンデル酸塩、ケイ皮酸塩、乳酸塩等の有機酸塩をあげることができる。グリシンなどのアミノ酸と塩を形成する場合もある。本発明の医薬の有効成分としては、薬学的に許容される塩も好適に用いることができる。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物又はその塩は、水和物又は溶媒和物として存在する場合もある。本発明の医薬の有効成分としては、上記のいずれの物質を用いてもよい。さらに一般式（Ｉ）で表される化合物は１以上の不斉炭素を有する場合があり、光学活性体やジアステレオマーなどの立体異性体として存在する場合がある。本発明の医薬の有効成分としては、純粋な形態の立体異性体、光学対掌体又はジアステレオマーの任意の混合物、ラセミ体などを用いてもよい。
また、一般式（Ｉ）で表される化合物が例えば２−ヒドロキシピリジン構造を有する場合、その互変異性体（ｔａｕｔｏｍｅｒ）である２−ピリドン構造として存在する場合がある。本発明の医薬の有効成分としては、純粋な形態の互変異性体又はそれらの混合物を用いてもよい。また、一般式（Ｉ）で表される化合物がオレフィン性の二重結合を有する場合には、その配置はＺ配置又はＥ配置のいずれでもよく、本発明の医薬の有効成分としてはいずれかの配置の幾何異性体又はそれらの混合物を用いてもよい。
本発明の医薬の有効成分として一般式（Ｉ）に包含される化合物を以下に例示するが、本発明の医薬の有効成分は下記の化合物に限定されることはない。
なお、下記表において用いられる略語の意味は下記の通りである。
Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基。
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2003103658.tif 000085
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一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法は特に限定されないが、例えば、「国際公開第０２／４９６３２号パンフレット」に記載された方法を参照することは有用である。
一般式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、以下に示した方法によって製造することができる。
＜方法１＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＯＮＨ−（窒素上の水素原子は置換されていてもよい）で表される化合物は、例えば、反応工程式１に示す方法によって製造することができる。
反応工程式１
2003103658.tif 000087
（式中、Ａ、環Ｚ及びＥは、一般式（Ｉ）における定義と同意義であり、Ａ１０１は水素原子又はヒドロキシ基の保護基（好ましくは、メチル基等のアルキル基；ベンジル基等のアラルキル基；アセチル基；メトキシメチル基等のアルコキシアルキル基；トリメチルシリル基等の置換シリル基）を表し、Ｒ及びＲ１０１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ６のアルキル基等を表し、Ｅ１０１は、一般式（Ｉ）の定義におけるＥ又はＥの前駆体を表し、Ｇはヒドロキシ基、ハロゲン原子（好ましくは、塩素原子）、炭化水素−オキシ基（好ましくは、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール−オキシ基）、アシル−オキシ基、イミド−オキシ基等を表す）
（第１工程）
カルボン酸誘導体（１）とアミン（２）とを脱水縮合させることにより、アミド（３）製造することができる。この反応は、酸ハロゲン化剤又は脱水縮合剤の存在下、塩基の存在又は非存在下、無溶媒又は非プロトン性溶媒中０℃〜１８０℃の反応温度で行われる。
この反応は、酸ハロゲン化剤又は脱水縮合剤の存在下、塩基の存在又は非存在下、無溶媒又は非プロトン性溶媒中０℃〜１８０℃の反応温度で行われる。
酸ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化スルフリル、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リンなどを挙げることができ、Ａ１０１が水素原子の場合には三塩化リンが、Ａ１０１がアセチル基等の場合にはオキシ塩化リンが好ましい。脱水縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、ジフェニルホスホリルアジドなどを挙げることができる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、あるいはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。非プロトン性溶媒としてはジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ベンゼン、トルエン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどを挙げることができ、酸ハロゲン化剤の存在下に反応を行う場合には、特に、トルエン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンが好ましい。
また、例えば、「ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（米国），１９９８年，第４１巻，第１６号，ｐ．２９３９−２９４５に記載の方法及びこれらに準じた方法により、予めカルボン酸から酸塩化物を製造、単離し、次いでＥ１０１を有するアミンと反応させることにより目的とするアミドを製造することもできる。
Ｇがヒドロキシ基である場合の好適な反応条件として、例えば、「アーキブ・デア・ファルマツィー（Ａｒｃｈｉｖ  ｄｅｒ  Ｐｈａｒｍａｚｉｅ）」，（ドイツ），１９９８年，第３３１巻，第１号，ｐ．３−６．に記載された反応条件を用いることができる。
カルボン酸誘導体（１）及びアミン（２）の種類は特に限定されず、文献公知の製造方法を適宜参照しつつ新規に合成するか、あるいは市販の試薬を入手して上記反応に用いることができる。
（第２工程）
アミド（３）が保護基を有する場合及び／又は官能基修飾に有利な置換基（例えば、アミノ基及びその保護体若しくは前駆体；カルボキシ基及びその保護体若しくは前駆体；ヒドロキシ基及びその保護体若しくは前駆体など）を有する場合、この工程で脱保護反応及び／又は官能基修飾反応を行うことにより最終目的物である化合物（４）を製造することができる。該反応は、種々の公知の方法を用いることができ、脱保護反応及び官能基修飾反応としては、例えば、セオドラ・Ｗ．・グリーン（Ｔｈｅｏｄｏｒａ  Ｗ．Ｇｒｅｅｎ），ピーター・Ｇ．・Ｍ．・ブッツ（Ｐｅｔｅｒ  Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）編「プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシズ（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）」，（米国），第３版，ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９９９年４月；「ハンドブック・オブ・リエージェンツ・フォー・オーガニック・シンセシス（Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」，（米国），全４巻，ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９９９年６月，等に記載の方法を；官能基修飾反応としては、例えばリチャード・Ｆ．・ヘック（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｆ．Ｈｅｃｋ）著「パラジウム・リエージェンツ・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ）」，（米国），アカデミック・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ  Ｐｒｅｓｓ），１９８５年；辻二郎（Ｊ．Ｔｓｕｊｉ）著「パラジウム・リエージェンツ・アンド・カタリスツ：イノベーションズ・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｔａｌｙｓｔｓ：Ｉｎｎｏｖａｔｉｏｎｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）」，（米国），ジョン・ウィリー・アンド・サンズ・インク（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．），１９９９年，等に記載の方法を用いることができる。
上記方法は、Ｘが他の連結基（例えば、−ＳＯ２ＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＮＨＳＯ２−、−ＣＯＮＨＣＨ２−、−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＨＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨＮＨＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＯＮＨＮＨ−；該連結基上の水素原子は置換されていてもよい）である場合においても、原料を適切に組み合わせることによって適用可能である。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＣＯＮＨＣＨ２−（該基上の水素原子は置換されていてもよい）である場合、アミン（２）のかわりに式：Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−Ｅ１０１（式中、Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるアミンを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２−（該基上の水素原子は置換されていてもよい）である場合、アミン（２）のかわりに式：Ｈ２Ｎ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｅ１０１（式中、−Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるアミンを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＳＯ２ＮＨ−である場合、カルボン酸誘導体（１）のかわりに式：Ａ１０１−Ｏ−（環Ｚ）−ＳＯ２Ｃｌ（式中、Ａ１０１及び環Ｚは上記定義と同義である）で表されるスルホン酸クロリドを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＮＨＣＯ−である場合、式：Ａ１０１−Ｏ−（環Ｚ）−ＮＨ２（式中、Ａ１０１及び環Ｚは上記定義と同義である）で表されるアミンと、式：Ｅ１０１−ＣＯＯＨ（式中、−Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるカルボン酸若しくは式：Ｅ１０１−ＣＯＣｌ（式中、−Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるカルボン酸クロリドを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＮＨＳＯ２−（該連結基は置換基を有していてもよい）である場合、式：ＨＯ−（環Ｚ）−ＮＨ２（式中、環Ｚは上記定義と同義である）で表されるアミンと式：Ｅ１０１−ＳＯ２Ｃｌ（式中、Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるスルホン酸クロリドを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＣＯＮＨＮＨＣＯ−である場合、式：ＨＯ−（環Ｚ）−ＣＯＮＨＮＨ２（式中、環Ｚは上記定義と同義である）で表されるヒドラジドと式：Ｅ１０１−ＣＯＣｌ（式中、−Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるカルボン酸クロリドを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＣＯＯ−である場合、アミン（２）のかわりに式：ＨＯ−Ｅ１０１（式中、Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるフェノール誘導体を用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＣＯＮＨＮＨ−である場合、アミン（２）のかわりに式：Ｈ２Ｎ−ＮＨ−Ｅ１０１（式中、Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるヒドラジンを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＣＯＮＨＣＨ２ＣＯＮＨ−（該連結基は置換基を有していてもよい）である場合、アミン（２）のかわりに式：Ｈ２Ｎ−ＣＨ２ＣＯＮＨ−Ｅ１０１（式中、Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるアミンを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
ここで、式：Ｈ２Ｎ−ＣＨ２ＣＯＮＨ−Ｅ１０１で表されるアミンは、例えば、アミン（２）とＮ−保護アミノ酸（具体例：Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）クリシン）を上記方法１に記載された方法で縮合した後、脱保護反応を行うことにより製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが下記式：
2003103658.tif 000088
（該連結基は置換基を有していてもよい）である場合、下記式：
2003103658.tif 000089
（式中、環Ｚは上記定義と同義である）
で表されるアミン式と、式：Ｅ１０１−ＣＯＯＨ（式中、Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるカルボン酸若しくは式：Ｅ１０１−ＣＯＣｌ（式中、Ｅ１０１は上記定義と同義である）で表されるカルボン酸クロリドを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
ここで、下記式：
2003103658.tif 000090
で表されるアミンは、例えば、反応工程式１−２に示す方法によって製造することができる。
反応工程式１−２
2003103658.tif 000091
（式中、環Ｚは上記定義と同義である）
アセトフェノン（１９）をブロモ化することにより、ブロモアセトフェノン（２０）を製造することができる。
この反応は、ブロモ化剤の存在下、溶媒中、０℃ないし１００℃の反応温度で行われる。
ブロモ化剤としては、例えば、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミドを好適に用いることができる。
反応溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればいかなるものでもよく、例えば、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒を用いることができる。
次いでブロモアセトフェノン（２０）とチオウレアを反応することによりアミン（２１）を製造することができる。
この反応は、溶媒中、０℃ないし１２０℃の反応温度で行われる。
反応溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればいかなるものでもよく、例えばエタノール等のアルコール系溶媒を用いることができる。
＜方法２＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＨ２ＮＨ−で表される化合物は、例えば、反応工程式２に示す方法によって製造することができる。
反応工程式２
2003103658.tif 000092
（式中、Ａ、環Ｚ及びＥは、一般式（Ｉ）における定義と同意義である）
まず、アルデヒド（５）とアミン（６）とを脱水縮合させることにより、式（７）のイミン誘導体を製造することができる。この反応は、脱水剤の存在下又は非存在下において、溶媒中で０℃〜１００℃の反応温度で行われる。脱水剤としては無水硫酸マグネシウム、モレキュラーシーブなどを挙げることができる。溶媒としては非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール等が好ましい。
上記方法は、Ｘが他の連結基（例えば、−ＣＯＮＨＮ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＮＮＨＣＯ−、−ＣＨＮＮＨ−；該連結基上の水素原子は置換されていてもよい）である場合においても、原料を適切に組み合わせることによって適用可能である。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＣＯＮＨＮ＝ＣＨ−である場合、式：ＨＯ−（環Ｚ）−ＣＯＮＨＮＨ２（式中、環Ｚは上記定義と同義である）で表されるヒドラジドと式：Ｅ−ＣＨＯ（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表されるアルデヒドを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＣＨ＝ＮＮＨＣＯ−である場合、式：ＨＯ−（環Ｚ）−ＣＨＯ（式中、環Ｚは上記定義と同義である）で表されるアルデヒドと式：Ｅ−ＣＯＮＨＮＨ２（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表されるヒドラジドを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＣＨ＝ＮＮＨ−である場合、式：ＨＯ−（環Ｚ）−ＣＨＯ（式中、環Ｚは上記定義と同義である）で表されるアルデヒドと式：Ｅ−ＮＨＮＨ２（式中、Ｅは上記定義と同義である）で表されるヒドラジンを用いることにより、目的とする化合物を製造することができる。
次いで、イミン誘導体（７）を還元することにより目的化合物である（８）を製造することができる。この反応は、還元剤の存在下に溶媒中で０℃〜１００℃の反応温度で行われる。還元剤としては水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムなどを挙げることができる。溶媒としては非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール等が好ましい。またこの反応は、接触水素添加法によっても行われる。触媒としてはパラジウム炭素、白金炭素、水酸化パラジウム、パラジウムブラックなどを挙げることができる。溶媒としては非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、水等が好ましい。反応は０℃〜２００℃の反応温度、水素圧は常圧又は加圧下で行われる。
＜方法３＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＨ＝ＣＨ−（該連結基上の水素原子は置換されていてもよい）で表される化合物は、例えば、反応工程式３−１、又は反応工程式３−２に示す方法によって製造することができる。
反応工程式３−１
2003103658.tif 000093
（式中、環Ｚ及びＥは、一般式（Ｉ）における定義と同意義であり、Ｗ３０１は、Ｏ，Ｏ’−ジ−炭化水素−ホスホノ基又はトリアリールホスホニウム基を表す）
アルデヒド（９−１）とリン化合物（１０−１）とを脱水縮合させることにより、目的化合物である（１１）を製造することができる。この反応は、塩基存在下、溶媒中で０℃〜溶媒沸点の反応温度で行われる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、あるいはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。溶媒としては、非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、水等が好ましい。
反応工程式３−２
2003103658.tif 000094
（式中、環Ｚ及びＥは、一般式（Ｉ）における定義と同意義であり、Ｗ３０２は、ハロゲン原子（好ましくは沃素原子、臭素原子）、（トリフルオロメタンスルホニル）オキシ基などを表す）
ハロゲン化物（９−２）とスチレン誘導体（１０−２）とを遷移金属錯体触媒の存在下、カップリング反応させることにより、目的化合物である（１１）を製造することができる。この反応は、遷移金属錯体触媒の存在下、配位子及び／又は塩基の存在又は非存在下、溶媒中で０℃〜溶媒沸点の反応温度で行われる。遷移金属錯体触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム等のパラジウム系触媒が挙げられる。配位子としては、例えば、トリフェニルホスフィン等のホスフィン系配位子が挙げられる。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、あるいはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。溶媒としては、非反応性の溶媒が挙げられるが、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等が好ましい。
＜方法４＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＣＯＣＨ＝ＣＨ−及び−ＣＯＣＨ２ＣＨ２−（該連結基上の水素原子は置換されていてもよい）で表される化合物は、例えば、反応工程式４に示す方法によって製造することができる。
反応工程式４
2003103658.tif 000095
（式中、環Ｚ及びＥは、一般式（Ｉ）における定義と同意義である）
まず、ケトン（１２）とアルデヒド（１３）とを脱水縮合させることにより、目的化合物であるエノン（１４）を製造することができる。この反応は、塩基の存在下、溶媒中で０℃〜溶媒沸点の反応温度で行われる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、あるいはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、水等が好ましい。
次いで、エノン（１４）を還元することにより目的化合物である（１５）を製造することができる。この反応は、還元剤の存在下に溶媒中で０℃〜１００℃の反応温度で行われる。還元剤としては水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウムなどを挙げることができる。溶媒としては非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール等が好ましい。またこの反応は、接触水素添加法によっても行われる。触媒としてはパラジウム炭素、白金炭素、水酸化パラジウム、パラジウムブラックなどを挙げることができる。溶媒としては非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、水等が好ましい。反応は０℃〜２００℃の反応温度、水素圧は常圧又は加圧下で行われる。
＜方法５＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが−ＮＨＣＯＮＨ−（該連結基上の水素原子は置換されていてもよい）で表される化合物は、例えば、反応工程式５に示す方法によって製造することができる。
反応工程式５
2003103658.tif 000096
（式中、環Ｚ及びＥは、一般式（Ｉ）における定義と同意義である）
まず、アミン（１６）とイソシアネート（１７）とを反応させることにより、目的化合物であるウレア（１８）を製造することができる。この反応は、塩基の存在又は非存在下、溶媒中で０℃〜溶媒沸点の反応温度で行われる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等の無機塩基、あるいはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基が挙げられる。非反応性の溶媒が挙げられるが、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、メタノール、エタノール、水等が好ましい。
＜方法６＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：−ＣＯＮＨＮＨＣＨ２−（該連結基は置換基を有していてもよい）で表される化合物は、例えば、反応工程式６に示す方法によって製造することができる。
反応工程式６
2003103658.tif 000097
（式中、環Ｚ及びＥは上記定義と同義であり、Ｖはハロゲン原子等の脱離基を表す）
ヒドラジド（２２）とベンジル誘導体（２３）を反応させることにより、目的とするヒドラジド（２４）を製造することができる。
この反応は、塩基の存在又は非存在下、溶媒中、０℃ないし１８０℃の反応温度で行われる。
塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を好適に用いることができる。
反応溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればいかなるものでもよく、例えば、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；トルエン等の炭化水素系溶媒を用いることができる。
＜方法７＞
一般式（Ｉ）において、Ｘが式：
2003103658.tif 000098
で表される化合物は、例えば、反応工程式７に示す方法によって製造することができる。
反応工程式７
2003103658.tif 000099
（式中、環Ｚ及びＥは上記定義と同義である）
アルデヒド（９−１）と３−ベンジルチアゾリジン−２，４−ジオン誘導体（２５）を反応させることにより、目的とする５−（ベンジリデン）−３−ベンジルチアゾリジン−２，４−ジオン誘導体（２６）を製造することができる。
この反応は、触媒の存在下、溶媒中、０℃ないし１８０℃の反応温度で行われる。触媒としては、例えば、ピペリジン／酢酸の混合物を好適に用いることができる。反応溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればいかなるものでもよく、例えば、トルエン等の炭化水素系溶媒を用いることができる。
ここで、下記式：
2003103658.tif 000100
（式中、Ｅは上記定義と同義である）
で表される３−ベンジルチアゾリジン−２，４−ジオン誘導体は、例えば、反応工程式７−１に示す方法によって製造することができる。
反応工程式７−１
2003103658.tif 000101
（式中、Ｅ及びＶは上記定義と同義である）
チアゾリジン−２，４−ジオン（３０）とベンジル誘導体（２３）を反応させることにより、目的とする３−ベンジルチアゾリジン−２，４−ジオン誘導体（２８）を製造することができる。
この反応は、塩基の存在下、溶媒中、０℃ないし１８０℃の反応温度で行われる。塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を好適に用いることができる。
反応溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればいかなるものでもよく、例えば、水；エタノール等のアルコール系溶媒；ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒；テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒を用いることができる。
以上のような方法で製造された一般式（Ｉ）で表される化合物は、当業者に周知の方法、例えば、抽出、沈殿、分画クロマトグラフィー、分別結晶化、懸濁洗浄、再結晶などにより、単離、精製することができる。また、本発明化合物の薬理学的に許容される塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物も、それぞれ当業者に周知の方法で製造することができる。
本明細書の実施例には、一般式（Ｉ）に包含される代表的化合物の製造方法が具体的に説明されている。従って、当業者は、上記の一般的な製造方法の説明及び実施例の具体的製造方法の説明を参照しつつ、適宜の反応原料、反応試薬、反応条件を選択し、必要に応じてこれらの方法に適宜の修飾ないし改変を加えることによって、一般式（Ｉ）に包含される化合物をいずれも製造可能である。
一般式（Ｉ）で示される化合物及び薬理学的に許容されるその塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質はＩＫＫ−βまたはＭＥＫＫ−１阻害作用を有しており、ＩＫＫ−βまたはＭＥＫＫ−１に対する阻害作用を有する医薬の有効成分として有用である。また、上記の物質はＩＫＫ−βまたはＭＥＫＫ−１に類似のキナーゼに対する阻害作用も有していることから、ＩＫＫ−βまたはＭＥＫＫ−１に構造類似のキナーゼに対する阻害作用を有する医薬の有効成分としても有用である。本明細書においてＩＫＫ−βまたはＭＥＫＫ−１という場合には、天然由来のＩＫＫ−βまたはＭＥＫＫ−１のほか、遺伝子組み換えなどの手法により作出されたアミノ酸改変体であって、天然由来のＩＫＫ−βまたはＭＥＫＫ−１と実質的に同一の生物学的機能を有する蛋白質も含まれる。また、ＩＫＫ−βまたはＭＥＫＫ−１に構造類似のキナーゼとは、例えばＩＫＫ−βまたはＭＥＫＫ−１のリガンド結合部位と類似のリガンド結合部位を有するキナーゼを包含する。
本発明の医薬は、ＩＫＫ−β及び／又はＭＥＫＫ−１、あるいはそれらに構造類似のキナーゼを阻害することにより、ＮＦ−κＢ活性化阻害及び炎症性サイトカイン産生遊離抑制を惹起できる。さらに、本発明の医薬は、ＩＫＫ−β及び／又はＭＥＫＫ−１、あるいはそれらに構造類似のキナーゼを阻害することにより、腫瘍壊死因子（ＴＮＦ）、インターロイキン−１、インターロイキン−２、インターロイキン−６、インターロイキン−８、顆粒球コロニー刺激因子、インターフェロンβ、細胞接着因子であるＩＣＡＭ−１やＶＣＡＭ−１及びＥＬＡＭ−１、ニトリックオキシド合成酵素、主要組織適合抗原系クラスＩ、主要組織適合抗原系クラスＩＩ、β２−マイクログロブリン、免疫グロブリン軽鎖、血清アミロイドＡ、アンジオテンシノーゲン、補体Ｂ、補体Ｃ４、ｃ−ｍｙｃ、ＨＩＶの遺伝子由来の転写産物、ＨＴＬＶ−１の遺伝子由来の転写産物、シミアンウイルス４０の遺伝子由来の転写産物、サイトメガロウイルスの遺伝子由来の転写産物、及びアデノウイルスの遺伝子由来の転写産物からなる群より選ばれる１又は２以上の物質の遺伝子の発現抑制を惹起する。従って、本発明の医薬は、ＫＫ−β及び／又はＭＥＫＫ−１、あるいはそれらに構造類似のキナーゼを阻害するための医薬として、ＮＦ−κＢ活性化に起因する疾患及び炎症性サイトカイン産生過剰に起因する疾患の予防及び／又は治療などの目的で有いることもできる。
本発明の医薬は、次に示すようなＮＦ−κＢの活性化及び／又は炎症性サイトカインが関与していると考えられる疾患、例えば慢性関節リウマチ、変形性関節症、全身性エリテマトーデス、全身性強皮症、多発性筋炎、シェーグレン症候群、血管炎症候群、抗リン脂質抗体症候群、スティル病、ベーチェット病、結節性動脈周囲炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、活動性慢性肝炎、糸球体腎炎などの自己免疫疾患、慢性腎炎、慢性膵炎、痛風、アテローム硬化症、多発性硬化症、動脈硬化、血管内膜肥厚、乾癬、乾癬性関節炎、接触性皮膚炎、アトピー性皮膚炎、掻痒、花粉症等のアレルギー疾患、喘息、気管支炎、間質性肺炎、肉芽腫を伴う肺疾患、慢性閉塞性肺疾患、慢性肺血栓塞栓症、炎症性大腸炎、インスリン抵抗性、肥満症、糖尿病とそれに伴う合併症（腎症、網膜症、神経症、高インスリン血症、動脈硬化、高血圧、末梢血管閉塞等）、高脂血症、網膜症等の異常血管増殖を伴った疾患、肺炎、アルツハイマー症、脳脊髄炎、てんかん、急性肝炎、慢性肝炎、薬物中毒性肝障害、アルコール性肝炎、ウイルス性肝炎、黄疸、肝硬変、肝不全、心房粘液腫、キャッスルマン症候群、メサンギウム増殖性腎炎、腎臓癌、肺癌、肝癌、乳癌、子宮癌、膵癌、その他の固形癌、肉腫、骨肉腫、癌の転移浸潤、炎症性病巣の癌化、癌性悪液質、癌の転移、急性骨髄芽球性白血病等の白血病、多発性骨髄腫、レンネルトリンパ腫、悪性リンパ腫、癌の抗癌剤耐性化、ウイルス性肝炎および肝硬変等の病巣の癌化、大腸ポリープからの癌化、脳腫瘍、神経腫瘍、サルコイドーシス、エンドトキシンショック、敗血症、サイトメガロウイルス性肺炎、サイトメガロウイルス性網膜症、アデノウイルス性感冒、アデノウイルス性プール熱、アデノウイルス性眼炎、結膜炎、エイズ、ぶどう膜炎、歯周病、その他バクテリア・ウイルス・真菌等感染によって惹起される疾患または合併症、全身炎症症候群等の外科手術後の合併症、経皮的経管的冠状動脈形成術後の再狭窄、虚血再灌流障害等の血管閉塞開通後の再灌流障害、心臓または肝臓または腎臓等の臓器移植後拒絶反応及び再灌流障害、掻痒、脱毛症、食欲不振、倦怠感、慢性疲労症候群などの疾患の予防及び／又は治療に有用である。また、炎症性サイトカインならびにＮＦ−κＢが破骨細胞の分化と活性化に関与していることから、本発明の医薬は、骨粗鬆症、骨癌性疼痛等の代謝性骨疾患などの予防及び／又は治療にも有用である。移植前臓器保存時の臓器の劣化を防ぐ用途にも利用可能である。
本発明の医薬の有効成分としては、一般式（Ｉ）で表される化合物及び薬理学的に許容されるそれらの塩、並びにそれらの水和物及びそれらの溶媒和物からなる群から選ばれる物質の１種又は２種以上を用いることができる。本発明の医薬としては上記の物質自体を用いてもよいが、好適には、本発明の医薬は有効成分である上記の物質と１又は２以上の薬理学的に許容される製剤用添加物とを含む医薬組成物の形態で提供される。上記医薬組成物において、製剤用添加物に対する有効成分の割合は、１重量％から９０重量％程度である。
本発明の医薬は、例えば、顆粒剤、細粒剤、散剤、硬カプセル剤、軟カプセル剤、シロップ剤、乳剤、懸濁剤、又は液剤などの経口投与用の医薬組成物として投与してもよいし、静脈内投与、筋肉内投与、若しくは皮下投与用の注射剤、点滴剤、坐剤、経皮吸収剤、経粘膜吸収剤、点鼻剤、点耳剤、点眼剤、吸入剤などの非経口投与用の医薬組成物として投与することもできる。粉末の形態の医薬組成物として調製された製剤を用時に溶解して注射剤又は点滴剤として使用してもよい。医薬用組成物の製造には、固体又は液体の製剤用添加物を用いることができる。製剤用添加物は有機又は無機のいずれであってもよい。すなわち、経口用固形製剤を製造する場合は、主薬に賦形剤、さらに必要に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味矯臭剤などを加えた後、常法により錠剤、被覆錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤などの形態の製剤を調製することができる。用いられる賦形剤としては、例えば、乳糖、蔗糖、白糖、ブドウ糖、コーンスターチ、デンプン、タルク、ソルビット、結晶セルロース、デキストリン、カオリン、炭酸カルシウム、二酸化ケイ素などを挙げることができる。結合剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、エチルセルロース、メチルセルロース、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、シェラック、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペクチンなどを挙げることができる。滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、硬化直物油などを挙げることができる。着色剤としては、通常医薬品に添加することが許可されているものであればいずれも使用することができる。矯味矯臭剤としては、ココア末、ハッカ脳、芳香酸、ハッカ油、龍脳、桂皮末などを使用することができる。これらの錠剤、顆粒剤には、糖衣、ゼラチン衣、その他必要により適宜コーティングを付することができる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤等を添加することができる。
経口投与のための液体製剤、例えば、乳剤、シロップ剤、懸濁剤、液剤の製造には、一般的に用いられる不活性な希釈剤、例えば水又は植物油を用いることができる。この製剤には、不活性な希釈剤以外に、補助剤、例えば湿潤剤、懸濁補助剤、甘味剤、芳香剤、着色剤又は保存剤を配合することができる。液体製剤を調製した後、ゼラチンのような吸収されうる物質のカプセル中に充填してもよい。非経口投与用の製剤、例えば注射剤又は坐剤等の製造に用いられる溶剤又は懸濁剤としては、例えば、水、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ベンジルアルコール、オレイン酸エチル、レシチンを挙げることができる。坐剤の製造に用いられる基剤としては、例えば、カカオ脂、乳化カカオ脂、ラウリン脂、ウィテップゾールを挙げることができる。製剤の調製方法は特に限定されず、当業界で汎用されている方法はいずれも利用可能である。
注射剤の形態にする場合には、担体として、例えば、水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレングリコール、クエン酸、酢酸、リン酸、乳酸、乳酸ナトリウム、硫酸及び水酸化ナトリウム等の希釈剤；クエン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム及びリン酸ナトリウム等のｐＨ調整剤及び緩衝剤；ピロ亜硫酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸、チオグリコール酸及びチオ乳酸等の安定化剤等が使用できる。なお、この場合、等張性の溶液を調製するために十分な量の食塩、ブドウ糖、マンニトール又はグリセリンを製剤中に配合してもよく、通常の溶解補助剤、無痛化剤又は局所麻酔剤等を使用することもできる。
軟膏剤、例えば、ペースト、クリーム及びゲルの形態にする場合には、通常使用される基剤、安定剤、湿潤剤及び保存剤等を必要に応じて配合することができ、常法により成分を混合して製剤化することができる。基剤としては、例えば、白色ワセリン、ポリエチレン、パラフィン、グリセリン、セルロース誘導体、ポリエチレングリコール、シリコン及びベントナイト等を使用することができる。保存剤としては、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル等を使用することができる。貼付剤の形態にする場合には、通常の支持体に上記軟膏、クリーム、ゲル又はペースト等を常法により塗布することができる。支持体としては、綿、スフ及び化学繊維からなる織布又は不織布；軟質塩化ビニル、ポリエチレン及びポリウレタン等のフィルム又は発泡体シートを好適に使用できる。
本発明の医薬の投与量は特に限定されないが、経口投与の場合には、成人一日あたり有効成分である上記物質の重量として通常０．０１〜５，０００ｍｇである。この投与量を患者の年令、病態、症状に応じて適宜増減することが好ましい。前記一日量は一日に一回、又は適当な間隔をおいて一日に２〜３回に分けて投与してもよいし、数日おきに間歇投与してもよい。注射剤として用いる場合には、成人一日あたり有効成分である上記物質の重量として０．００１〜１００ｍｇ程度である。
実施例
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲は下記の実施例に限定されることはない。実施例中、化合物番号は上記の表において示した化合物の番号と対応させてある。また、本実施例中には、市販の試薬を購入しそのまま試験に供した化合物が含まれる。そのような化合物については、試薬の販売元及びカタログに記載されているコード番号を示す。
例１：化合物番号１の化合物の製造
アルゴン雰囲気下、５−ブロモサリチル酸（２１７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルアミン（２４３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２ｍｇ，０．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）の混合物に１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（以下、ＷＳＣ・ＨＣｌと略す；１９２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の白色固体（２４４．８ｍｇ，５５．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０６（３Ｈ，ｓ），９．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１２．１３（１Ｈ，ｓ）．
例２：化合物番号２の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド
Ｏ−アセチルサリチル酸クロリド（０．２０ｇ，１．００ｍｍｏｌ）をベンゼン（８ｍＬ）に溶かし、フェネチルアミン（０．１２ｇ，１．００ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．３ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して標題化合物の白色結晶（１５５．５ｍｇ，５４．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０９（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．２Ｈｚ），７．２３−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ）．
以下の実施例において例２（１）の製造法が引用されている場合、塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ベンゼン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
（２）２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド
２−アセトキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド（１５５．５ｍｇ）にメタノール（５ｍＬ）、２規定水酸化ナトリウム（０．１ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を結晶化（ジクロロメタン／ヘキサン）して標題化合物の白色固体（１０６．９ｍｇ，８０．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８４−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２，１．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ），８．８４（１Ｈ，ｓ），１２．５１（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例２（２）の方法が引用されている場合、塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
（３）５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド（化合物番号２）
２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェネチル）ベンズアミド（７９．６ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）に四塩化炭素（５ｍＬ）、鉄粉（０．０３ｇ）、臭素（２５μｌ，０．４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して標題化合物の白色粉末（６２ｍｇ，５８．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１８−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），１２．５１（１Ｈ，ｓ）．
例３：化合物番号３の化合物の製造
５−ブロモサリチル酸（１０９ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、２−アミノ−５−（モルホリノ）カルボニルインダン（１４１ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７０μＬ，０．５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に、ＷＳＣ・ＨＣｌ（９６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を添加し、４０℃で１．５時間加熱攪拌した。冷却後、酢酸エチルで希釈し、２規定塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝１９：１）で精製し、標題化合物の白色結晶（２６ｍｇ，１１．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．２Ｈｚ），２．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．２Ｈｚ），３．１６−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４３−３．８６（８Ｈ，ｍ），４．７９−４．９２（１Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
［２−アミノ−５−（モルホリノ）カルボニルインダン：「ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ビュレティン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）」，２０００年，第４８巻，ｐ．１３１参照］
例４：化合物番号４の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ａｐｉｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社
カタログコード番号：Ｎ  ０１００Ｄ
例５：化合物番号５の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｐｅｃｓ社
カタログコード番号：ＡＩ−２３３／３１５８１０２４
例６：化合物番号６の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社
カタログコード番号：ＲＪＣ  ００１０６
例７：化合物番号７の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社
カタログコード番号：ＢＴＢ  １３２３０
例８：化合物番号８の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社
カタログコード番号：ＢＴＢ  １１４４８２
例９：化合物番号９の化合物の製造
５−クロロサリチルアルデヒド（３１３ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、４−クロロベンジルトリフェニルフォスフォニウムクロリド（８４７ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（１．３８２ｇ，１０ｍｍｏｌ）を水（１０ｍＬ）に溶かして加え、５時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して標題化合物の灰白色固体（４４．６ｍｇ，８．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．０４（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例１０：化合物番号１０の化合物の製造
（１）５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
５−ブロモ−２−メトキシベンゼンスルホニルクロリド（８５７ｍｇ，３ｍｍｏｌ）をジクロルメタン（６ｍＬ）に溶解し、氷冷、アルゴン雰囲気下に３，５−ジクロロアニリン（５１０ｍｇ，３．１５ｍｍｏｌ）、ピリジン（２６１ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）のジクロルメタン（２ｍＬ）を滴下、次いで室温で６時間攪拌した。反応混合物をジクロルメタンで希釈し２規定塩酸，水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチル晶析して、標題化合物の白色結晶（９００ｍｇ，７３．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．０３（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．０７−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−ヒドロキシベンゼンスルホンアミド（化合物番号１０）
５−ブロモ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミドの白色結晶（２０６ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、沃化リチウム（１３４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２，４，６−コリジン（５ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下に３０分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、２規定塩酸にあけて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルで晶析して標題化合物の白色結晶（９０ｍｇ，４５．３％）を得た。
ｍｐ  １５８−１５９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２１−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｂｒ），１１．３７（１Ｈ，ｂｒ）．
例１１：化合物番号１１の化合物の製造
２−アミノフェノール（１２０ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、氷冷、アルゴン雰囲気下に３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（３００ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）のジクロルメタン（３ｍＬ）溶液、ピリジン（０．５ｍＬ）を滴下し、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（０．１ｍＬ，０．２ｍｍｏｌ）を滴下し、次いで室温で３０分攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、標題化合物の淡桃色結晶（２８８ｍｇ，７３．６％）を得た。
ｍｐ  １８３℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．３５（２Ｈ，ｓ），９．６１（１Ｈ，ｓ），１０．１５（１Ｈ，ｓ）．
例１２：化合物番号１２の化合物の製造
２−アミノ−４−クロロフェノール（３１６ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（２４３ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）をジクロルメタン（８ｍＬ）に溶解し、氷冷、アルゴン雰囲気下に３，５−ジクロロベンゾイルクロリド（４１９ｍｇ，２ｍｍｏｌ）のジクロルメタン（２ｍＬ）溶液を滴下し、次いで室温で１５時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、淡褐色固体を得た。これをｎ−ヘキサン−酢酸エチルで加熱還流下に懸濁洗浄して標題化合物の白色結晶（２０５ｍｇ，３２．４％）を得た。
ｍｐ  ２５１−２５２℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８６−７．８７（１Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．８５（１Ｈ，ｓ），１０．０３（１Ｈ，ｓ）．
例１３：化合物番号１３の化合物の製造
２−アミノ−４−クロロフェノール（２８７ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、３，５−ジクロロベンゼンスルホニルクロリド（５４０ｍｇ，２．２ｍｍｏｌ）をジクロルメタン（４ｍＬ）に溶解し、氷冷、アルゴン雰囲気下にピリジン（１ｍＬ）を滴下し、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→１：１）で精製し、赤褐色固体を得た。これをｎ−ヘキサン−酢酸エチル晶析して標題化合物の微褐色結晶（４４５ｍｇ，６３．１％）を得た。
ｍｐ  １９０−１９１℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９５−７．９６（１Ｈ，ｍ），１０．００（１Ｈ，ｓ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）．
例１４：化合物番号１４の化合物の製造
（１）４−ブロモ−２−［（３，５−ジクロロフェニルイミノ）メチル］フェノール
５−ブロモサリチルアルデヒド（１．０１ｇ，５ｍｍｏｌ），３，５−ジクロロアニリン（８１０ｍｇ，５ｍｍｏｌ）、エタノール（２５ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下に１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、析出した結晶を濾取して、標題化合物の橙色結晶（１．５２ｇ，８８．２％）を得た。
ｍｐ  １６１−１６３℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３０−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ），８．５１（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）メチル］−３，５−ジクロロアニリン（化合物番号１４）
４−ブロモ−２−［（３，５−ジクロロフェニルイミノ）メチル］フェノール（１．０４ｇ，３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１２ｍＬ）及びエタノール（６ｍＬ）に溶解し、氷冷、アルゴン雰囲気下に水素化ホウ素ナトリウム（１１３ｍｇ，３ｍｍｏｌ）を添加し、次いで室温で１２時間攪拌した。反応混合物にアセトン（１０ｍＬ）を添加し、減圧下に濃縮して得られた残渣に水を加えてジクロルメタンで抽出した。ジクロルメタン層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、淡黄色粘稠性物質を得た。これをｎ−ヘキサンで結晶化して標題化合物の白色結晶（９７１ｍｇ，９３．３％）を得た。
ｍｐ  １２５−１２６℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．３１（２Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），６．７４−６．７７（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（２Ｈ，ｍ）．
例１５：化合物番号１５の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ３２０３−５
例１６：化合物番号１６の化合物の製造
５−クロロサリチル酸（１７３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−Ｎ−メチルアニリン（２４３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４４μｌ，０．５ｍｍｏｌ）、モノクロロベンゼン（５ｍＬ）の混合物をアルゴン雰囲気下に３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、ｎ−ヘキサン（５０ｍＬ）を添加し、析出した粗結晶を濾取して酢酸エチル（５０ｍＬ）に溶解した。酢酸エチル溶液を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、標題化合物の白色結晶（７５ｍｇ，１８．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．５７（３Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），１０．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
以下の実施例において例１６の方法が引用されている場合、酸ハロゲン化剤としては、三塩化リンを用いた。また、反応溶媒としては、モノクロロベンゼン、トルエン等の溶媒を用いた。
例１７：化合物番号１７の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び７−トリフルオロメチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４２．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０８（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．９１−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｓ），７．３２−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）．
例１８：化合物番号１８の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシナフタレン−１−カルボン酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５１．２％
ｍｐ  ２４６−２４８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３１−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．９０（４Ｈ，ｍ），１０．２３（１Ｈ，ｓ），１０．７４（１Ｈ，ｓ）．
例１９：化合物番号１９の化合物の製造
原料として、３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．３％
ｍｐ  ２５４−２５５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．３４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．７６−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｓ），１０．７５（１Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｓ）．
例２０：化合物番号２０の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ０１３６１−８
例２１：化合物番号２１の化合物の製造
原料として、１−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．５１（２Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ），１３．３６（１Ｈ，ｓ）．
例２２：化合物番号２２の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ５８０２６−０
例２３：化合物番号２３の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ６３２６３−５
例２４：化合物番号２４の化合物の製造
５−クロロ−２−ヒドロキシニコチン酸（１７４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（２７５ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ），ピリジン（３１６ｍｇ，４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びジクロルメタン（１０ｍＬ）に溶解し，オキシ塩化リン（０．１１２ｍｌ，１．２ｍｍｏｌ）を添加し，次いで室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（１００ｍＬ）及び０．２規定塩酸（１００ｍＬ）にあけ，３０分間攪拌したあとにセライトろ過紙、濾液の水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し，無水硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製し、淡黄色固体を得た。これをエタノールで加熱還流下に懸濁洗浄して標題化合物の白色結晶（１８３ｍｇ，４７．６％）を得た。
融点：＞２７０℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．８３（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４０（２Ｈ，ｓ），１２．４３（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例２４の製造法が引用されている場合、酸ハロゲン化剤としては、オキシ塩化リンを用いた。塩基としては、ピリジンを用いた。また、反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
例２５：化合物番号２５の化合物の製造
原料として、５−クロロ−２−ヒドロキシニコチン酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１２．７６（１Ｈ，ｓ），１３．２３（１Ｈ，ｓ）．
例２６：化合物番号２６の化合物の製造
原料として、５−クロロ−２−ヒドロキシニコチン酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２９（１８Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５２（２Ｈ．ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），１１．９２（１Ｈ，ｓ），１３．１０（１Ｈ，ｓ）．
例２７：化合物番号２７の化合物の製造
原料として、３−ヒドロキシピリジン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２４と同様にして、標題化合物を得た。
収率：４５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．２Ｈｚ），８．２５（２Ｈ，ｓ），１０．２４（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
例２８：化合物番号２８の化合物の製造
アルゴン雰囲気下、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート（２５５ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に溶解し、６−クロロ−オキシインドール（１８４ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液、トリエチルアミン（０．３ｍＬ）を加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の桃色固体（１７２．２ｍｇ，４０．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９７（２Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
例２９：化合物番号２９の化合物の製造
原料として、３−ヒドロキシキノキサリン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．４０−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．９０−７．９３（２Ｈ，ｍ），８．４１（２Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｓ），１３．０２（１Ｈ，ｓ）．
例３０：化合物番号３０の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ社
カタログコード番号：Ｓ８３８４６−２
例３１：化合物番号３１の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社
カタログコード番号：ＲＤＲ  ０１８１８
例３２：化合物番号３２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び１−ナフチルアミンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９９−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．８８（１Ｈ，ｓ），１２．３１（１Ｈ，ｓ）．
例３３：化合物番号３３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−メトキシ−２−ナフチルアミンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８４．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．３９−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．８８（１Ｈ，ｓ）．
例３４：化合物番号３４の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸
５−クロロサリチル酸（１３．３５ｇ，７７ｍｍｏｌ）、無水酢酸（２０ｍＬ）の混合物に濃硫酸（０．０８ｍＬ）をゆっくり滴下した。反応混合物が固化した後、氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色結晶（１５．４４ｇ，９３．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２５（３Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１３．４７（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（１−メトキシナフタレン−３−イル）ベンズアミド（化合物番号３４）
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸、及び４−メトキシ−２−ナフチルアミンを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．９％  赤色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２３（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１，２Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．５８（１Ｈ，ｓ）．
例３５：化合物番号３５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４，５，６，７−テトラヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−３−カルボン酸  エチルエステルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．７４（４Ｈ，ｂｒ），２．６３（２Ｈ，ｂｒ），２．７５（２Ｈ，ｂｒ），４．３０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１２．２３（１Ｈ，ｓ），１３．０７（１Ｈ，ｓ）．
例３６：化合物番号３６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−アミノ−５−フェニルピラゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．７４−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ），１３．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３７：化合物番号３７の化合物の製造
（１）２−アミノ−４，５−ジエチルオキサゾール
プロピオイン（１．０３ｇ，８．８７ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍＬ）に溶かし、シアナミド（０．７５ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）ナトリウムエトキシド（１．２１ｇ，１７．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール＝９：１）で精製して標題化合物の黄色アモルファス（３６９．２ｍｇ，２９．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．１５（２Ｈ，ｓ）．
（２）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジエチルオキサゾール−２−イル）ベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸、及び２−アミノ−４，５−ジエチルオキサゾールを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｓ），１１．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
［２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸：「ヨーロピアン・ジャーナル・オブ・メディシナルケミストリー（Ｅｕｒｏｐｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，１９９６年，第３１巻，ｐ．８６１−８７４を参照し、原料として、５−ブロモサリチル酸、及び無水酢酸例を用いて３４（１）と同様の操作を行って得た。］
（３）５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジエチルオキサゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号３７）
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−（４，５−ジエチルオキサゾール−２−イル）ベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ：１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．３５（１Ｈ，ｂｒ），１２．８３（１Ｈ，ｂｒ）．
例３８：化合物番号３８の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ジフェニルオキサゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３２．６％
融点：１８８−１８９℃
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．５３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（３Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８０（２Ｈ，ｂｒｓ）．
［２−アミノ−４，５−ジフェニルオキサゾール：「ツォーナル・オルガニッシェスコイ・キミー：ロシアン・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｚｈｏｕｒｎａｌ  Ｏｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉ  Ｋｈｉｍｉｉ：Ｒｕｓｓｉａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（ロシア），１９８０年，第１６巻，ｐ．２１８５参照］
例３９：化合物番号３９の化合物の製造
（１）２−アミノ−４，５−ビス（フラン−２−イル）オキサゾール
フロイン（０．５０ｇ，２．６０ｍｍｏｌ）をエタノール（１５ｍｌ）に溶かし、シアナミド（２１８．８ｍｇ，５．２０ｍｍｏｌ）、ナトリウムエトキシド（５３０．８ｍｇ，７．８０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→１：２）で精製して標題化合物の黒褐色結晶（１７５．０ｍｇ，３１．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．１Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，２．１Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．３，０．９Ｈｚ），７．０５（２Ｈ，ｓ），７．７５−７．７６（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−ブロモ−Ｎ−［４，５−ビス（フラン−２−イル）オキサゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号３９）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ビス（フラン−２−イル）オキサゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．８Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，０．９Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，０．９Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１４．８８（２Ｈ，ｂｒ）．
例４０：化合物番号４０の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンズアミド
原料として、Ｏ−アセチルサリチル酸クロリド、及び２−アミノ−５−（トリフルオロメチル）−１，３，４−チアジアゾールを用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２３（３Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ），１３．７５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）２−ヒドロキシ−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンズアミド（化合物番号４０）
原料として、２−アセトキシ−Ｎ−（５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾール−２−イル）ベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．００（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，７．６，２．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），１２．１６（１Ｈ，ｂｒ）．
例４１：化合物番号４１の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−トリフルオロメチル−１，３，４−チアジアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
例４２：化合物番号４２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−アミノ−２−クロロピリジンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１１．５７（１Ｈ，ｓ）．
例４３：化合物番号４３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−６−クロロ−４−メトキシピリミジンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２．２％、白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８６（３Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．０８（１Ｈ，ｓ），１１．６５（１Ｈ，ｓ）．
例４４：化合物番号４４の化合物の製造
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸、及び５−アミノインドールを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２０（３Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２７−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），１０．２１（１Ｈ，ｓ），１１．０４（１Ｈ，ｓ）．
例４５：化合物番号４５の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｐｅａｋｄａｌｅ社
カタログコード番号：ＰＦＣ−０４４８
例４６：化合物番号４６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノキノリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．７４（１Ｈ，ｓ）．
例４７：化合物番号４７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−９−エチルカルバゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６４．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４，１．９Ｈｚ），８．１１−８．１５（２Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１２．２２（１Ｈ，ｓ）．
例４８：化合物番号９５の化合物の製造
原料として、Ｏ−アセチルサリチル酸クロリド、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．６，１．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），８．１１（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｓ）．
例４９：化合物番号４８の化合物の製造
原料として、２−アセトキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号９５）を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９６−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，７．２，１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．２６（１Ｈ，ｓ）．
例５０：化合物番号４９の化合物の製造
原料として、５−フルオロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，４．５，１．２Ｈｚ），７．３０−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，３．３，１．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．２１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５１：化合物番号５０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８５．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．３９（１Ｈ，ｓ）．
例５２：化合物番号５１の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１１．３７（１Ｈ，ｓ）．
この化合物は、下記製造法によっても得ることができた。
２−アセトキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）］ベンズアミド（化合物番号９５；１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（８ｍＬ）溶液に、鉄粉（３０ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）、臭素（０．０２ｍＬ，０．３９ｍｍｏｌ）を添加し、次いで５０℃で４時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、ＮａＨＳＯ４水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標題化合物の白色固体（６００ｍｇ，５４．９％）を得た。
例５３：化合物番号５２の化合物の製造
原料として、５−ヨードサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８４（２Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例５４：化合物番号５３の化合物の製造
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
例５５：化合物番号５４の化合物の製造
（１）２−ベンジルオキシ−５−ホルミル安息香酸ベンジルエステル
５−ホルミルサリチル酸（４．９８ｇ，３０ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（１５．３９ｇ，９０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６．５９ｇ，１２０ｍｍｏｌ）、メチルエチルケトン（３５０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣に２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製、イソプロピルエーテルで加熱還流下懸濁洗浄して、標題化合物の白色固体（５．９８ｇ，５７．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．２７（２Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２６−７．４６（１０Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−ベンジルオキシ−５−シアノ安息香酸ベンジルエステル
２−ベンジルオキシ−５−ホルミル安息香酸ベンジルエステル（６９３ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、塩酸ヒドロキシルアミン（１６７ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピロリドン（３ｍＬ）の混合物を１１５℃で４時間攪拌した。反応混合物を冷却後、２規定塩酸（５ｍＬ）、水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を２規定水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテルで加熱還流下懸濁洗浄して、標題化合物の白色固体（５２７ｍｇ，７６．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．２３（２Ｈ，ｓ），５，３５（２Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３−７，４３（１０Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（３）５−シアノサリチル酸
２−ベンジルオキシ−５−シアノ安息香酸ベンジルエステル（４４６ｍｇ，１．３ｍｍｏｌ），５％パラジウム−炭素（４５ｍｇ）にエタノール（１０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を加え、室温で２時間水素添加した。不溶物を濾別後、溶媒を減圧留去して、標題化合物の白色固体（２１２ｍｇ，１００．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（４）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−シアノ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５４）
原料として、５−シアノサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５６：化合物番号５５の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５４．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｓ）．
例５７：化合物番号５６の化合物の製造
（１）５−［（１，１−ジメチル）エチル］サリチル酸
５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（２．１５ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）の１，４−ジオキサン（１００ｍＬ）、水（４０ｍＬ）溶液に、スルファミン酸（１．７６ｇ，１８．１ｍｍｏｌ）、リン酸一ナトリウム（７．３３ｇ，４７ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物に、氷冷下、亜塩素酸ナトリウム（１．７６ｇ，１５．５ｍｍｏｌ）の水溶液（１０ｍＬ）を滴下し、１時間攪拌した。次いでこの混合物に、亜硫酸ナトリウム（１．８０ｇ，１４．３ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。反応混合物に濃塩酸を加えｐＨを１とした。１，４−ジオキサンを減圧留去して得られた残渣を酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色粉末（１．８１ｇ，７７．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２６（９Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５６）
原料として、５−［（１，１−ジメチル）エチル］サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３０（９Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８０（１Ｈ，ｓ）１１．１２（１Ｈ，ｓ）．
例５８：化合物番号７８の化合物の製造
（１）５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸  メチルエステル
５−アセチルサリチル酸  メチルエステル（１３．５９ｇ，７０ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（１７．９６ｇ，１０５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１９．３５ｇ，１４０ｍｍｏｌ）、メチルエチルケトン（３５０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。冷却後、溶媒を減圧留去し、残渣に２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、残渣をイソプロピルエーテルから再結晶して、標題化合物の白色固体（１４．２０ｇ，７１．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．５８（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），５．２７（２Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４７−７．５０（２Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸
５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸  メチルエステル（５．６９ｇ，２０ｍｍｏｌ）をメタノール（２０ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（１１ｍＬ）を滴下し、８時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣に２規定塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、残渣をイソプロピルエーテルで洗浄して、標題化合物の白色固体（４．９２ｇ，９１．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．５５（３Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ），７．３０−７．４３（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（３）５−アセチル−２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
原料として、５−アセチル−２−ベンジルオキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．５７（３Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１１．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（４）５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号７８）
５−アセチル−２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（６０２ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（６０ｍｇ）にエタノール（６ｍＬ）、テトラヒドロフラン（７２ｍＬ）を加え、室温で３０分間水素添加した。不溶物を濾別後、溶媒を減圧留去し、残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、標題化合物の白色固体（２３０ｍｇ，４７．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．５９（３Ｈ，ｓ），５．３５（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
例５９：化合物番号５７の化合物の製造
５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号７８；５０．５ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）をエタノール（２ｍＬ）に懸濁し、水素化ホウ素ナトリウム（２３．６ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して標題化合物の白色粉末（３９．７ｍｇ，７８．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．７１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．３２（１Ｈ，ｓ）．
例６０：化合物番号５８の化合物の製造
５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号７８；１００．０ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）をエタノール（３ｍＬ）に溶かし、ピリジン（４５μｌ，０．５６ｍｍｏｌ）、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩（２５．８ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の白色結晶（１０２．１ｍｇ，９５．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１９（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．４８（１Ｈ，ｓ）．
例６１：化合物番号５９の化合物の製造
原料として、５−アセチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号７８）、及びＯ−ベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩を用いて例６０と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２４（３Ｈ，ｓ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９−７．４７（５Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．４７（１Ｈ，ｓ）．
例６２：化合物番号６０の化合物の製造
（１）５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシ安息香酸  マロノニトリル（１３２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）をエタノール（６ｍＬ）に溶解し、５−ホルミルサリチル酸（３３２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、氷浴で冷却した後、ベンジルアミン（０．１ｍＬ）を加え、室温で２時間攪拌した。析出した黄色結晶をろ取し、再結晶（エタノール）して標題化合物の淡黄色固体（１３９．９ｍｇ，３２．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号６０）原料として、５−（２，２−ジシアノエテン−１−イル）−２−ヒドロキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１１．４３（１Ｈ，ｓ）．
例６３：化合物番号６２の化合物の製造
（１）５−［（２−シアノ−２−メトキシカルボニル）エテン−１−イル］−２−ヒドロキシ安息香酸
５−ホルミルサリチル酸（３３２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、シアノ酢酸メチルエステル（１９８ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、酢酸（６ｍＬ）の混合物にトリエチルアミン（０．２ｍｌ）を加え、５時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を水にあけ、析出した結晶をろ取し、再結晶（ｎ−ヘキサン）して標題化合物の淡黄色固体（３２７．７ｍｇ，６６．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）３−（｛Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−４−ヒドロキシフェニル）−２−シアノアクリル酸  メチルエステル（化合物番号６２）
原料として、５−［（２−シアノ−２−メトキシカルボニル）エテン−１−イル］−２−ヒドロキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率  ６６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．００（１Ｈ，ｓ），１１．０３（１Ｈ，ｓ）．
例６４：化合物番号６１の化合物の製造
３−（｛Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝−４−ヒドロキシフェニル）−２−シアノアクリル酸  メチルエステル（化合物番号６２；５０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）をエタノール（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（０．１１ｍｌ，０．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル）して標題化合物の淡黄色固体（１３．５ｍｇ，３０．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例６５：化合物番号６３の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号５２；４７５ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、スチレン（１３０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４．５ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、トリス（オルト−トリル）ホスフィン（１２．２ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン（３８８ｍｇ，３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：イソプロピルエーテル＝２：１→１：１）で精製して標題化合物の淡黄色固体（１７３ｍｇ，３８．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例６６：化合物番号６６の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号５２；９５０ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン（２４６ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）をトリエチルアミン（２ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）に溶解し、アルゴン雰囲気下にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２３ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、沃化第一銅（４ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）を添加し、次いで４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチル（１００ｍＬ）及び１規定クエン酸（１００ｍＬ）にあけて攪拌し、次いでセライト濾過した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１）で精製して淡橙色固体を得た。これをｎ−ヘキサンで結晶化して標題化合物の白色結晶（２８６ｍｇ，３２．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．２３（９Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ），１１．６９（１Ｈ，ｓ）．
例６７：化合物番号６４の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−［（トリメチルシリル）エチニル］ベンズアミド（化合物番号６６；２３３ｍｇ．０．５ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し２規定水酸化ナトリウム（１ｍＬ）を添加し、次いで室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール−水で晶析して標題化合物の灰白色結晶（６７ｍｇ，３５．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．１１（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ），１１．６２（１Ｈ，ｓ）．
例６８：化合物番号６５の化合物の製造
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号５２）、及びフェニルアセチレンを用いて例６６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４２−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例６９：化合物番号６７の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号５２；２００ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、を１，２−ジメトキシエタン（３ｍＬ）に溶解し、アルゴン雰囲気下にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１６ｍｇ，０．００１４ｍｍｏｌ）を添加し、室温で５分間攪拌した。次いでジヒドロキシフェニルボラン（５７ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）及び１Ｍ炭酸ナトリウム（１．３ｍＬ）を添加し、次いで２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後希塩酸にあけて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝６：１→３：１）で精製して標題化合物の白色結晶（１０９ｍｇ，６１．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６７−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例７０：化合物番号６８の化合物の製造
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（フェニルエチニル）ベンズアミド（化合物番号６５）を用いて例５８（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８６．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．８８（４Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５−７．３４（６Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｓ）．
例７１：化合物番号６９の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）７．７２−７．７５（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１７（２Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｓ）１１．８８（１Ｈ，ｓ）．
［２−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）安息香酸：「ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ビュレティン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）」，１９９６年，第４４巻，ｐ．７３４参照］
例７２：化合物番号７０の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロエチル）安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｓ），８．３７（１Ｈ，ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
［２−ヒドロキシ−５−（ペンタフルオロメチル）安息香酸：「ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ビュレティン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）」，１９９６年，第４４巻，ｐ．７３４参照］
例７３：化合物番号７１の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−イル）安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．２４（１Ｈ，ｓ）．
例７４：化合物番号７２の化合物の製造
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号５２）、及び２−チオフェンボロン酸を用いて例６９と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４，３．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，０．９Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ），１１．３８（１Ｈ，ｓ）．
例７５：化合物番号７３の化合物の製造
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号５２）、及び３−チオフェンボロン酸を用いて例６９と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．０Ｈｚ），７．８１−７．８４（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ），１１．３３（１Ｈ，ｓ）．
例７６：化合物番号７４の化合物の製造
（１）２−ベンジルオキシ−５−（２−ブロモアセチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
５−アセチル−２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（例５８（３）の化合物；４．８１ｇ，１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド（３．７５ｇ，１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を亜硫酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、再結晶（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）して標題化合物の白色固体（２．３９ｇ，４２．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．９１（２Ｈ，ｓ），５．３６（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンズアミド
２−ベンジルオキシ−５−（２−ブロモアセチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（２８０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、チオアセタミド（４１ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（５０ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）、エタノール（１５ｍＬ）の混合物を１時間加熱還流した。反応混合物を水にあけ、炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の白色固体（１８１ｍｇ，６７．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．７２（３Ｈ，ｓ），５．２９（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５４−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｓ），１０．８６（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンズアミド（化合物番号７４）
２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（２−メチルチアゾール−４−イル）ベンズアミド（１６０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ（２４０ｍｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶かし、水素雰囲気下３．５時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧留去して標題化合物の白色固体（１０３．４ｍｇ，７９．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．７２（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１１．４０（１Ｈ，ｓ）．
例７７：化合物番号７５の化合物の製造
２−ベンジルオキシ−５−（２−ブロモアセチル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（例５８（３）の化合物；２８０ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、２−アミノピリジン（５１．８ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）、炭酸水素ナトリウム（５０ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、エタノール（１０ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製して白色固体（１３０．３ｍｇ）を得た。次いでこの固体（１０８ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、１０％Ｐｄ−Ｃ（１１ｍｇ）、エタノール（８ｍＬ）、酢酸エチル（８ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下、７時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）で精製して標題化合物の白色固体（１８．３ｍｇ，２０．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．６，０．９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），８．４８−８．５６（４Ｈ，ｍ），１１．００（１Ｈ，ｓ），１１．４１（１Ｈ，ｓ）．
例７８：化合物番号７６の化合物の製造
（１）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヨード−２−メトキシメトキシベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ヨードベンズアミド（化合物番号５２；４．７５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、クロロメチルメチルエーテル（１．１４ｍｌ，１５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２．７６ｇ，２０ｍｍｏｌ）、アセトン（５０ｍＬ）の混合物を８時間加熱還流した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、再結晶（ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）して標題化合物の白色固体（３．９６ｇ，７６．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．３８（３Ｈ，ｓ），５．２８（２Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４０（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシメトキシ−５−（ピリジン−２−イル）ベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ヨード−２−メトキシメトキシベンズアミド（０．２０ｇ，０．３９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（８ｍｌ）に溶かし、トリ−ｎ−ブチル（２−ピリジル）スズ（０．１３ｍｌ，０．４１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム（３２．１ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１．５時間攪拌した。冷却後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して標題化合物の白色粉末（３７．９ｍｇ，２０．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．６４（３Ｈ，ｓ），５．５３（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７７−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．２０（２Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．６８−８．７０（１Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．１２（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピリジン−２−イル）ベンズアミド（化合物番号７６）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシメトキシ−５−（ピリジン−２−イル）ベンズアミド（３７．９ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）にメタノール（３ｍｌ）、濃塩酸（０．５ｍｌ）を加え、２時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して標題化合物の白色粉末（１６．２ｍｇ，４７．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，６．３，１．２Ｈｚ），７．８６−７．９１（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６４−８．６６（１Ｈ，ｍ），１０．９７（１Ｈ，ｓ），１１．５３（１Ｈ，ｓ）．
例７９：化合物番号７７の化合物の製造
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
例８０：化合物番号７９の化合物の製造
（１）５−アセチル−２−メトキシ安息香酸  メチルエステル
５−アセチルサリチル酸  メチルエステル（５．００ｇ，２５．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７．１０ｇ，５１．４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍＬ）の混合物を氷浴で冷却した後、沃化メチル（２．５ｍＬ、４０．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を懸濁洗浄（イソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサン）して標題化合物の白色結晶（５．１７ｇ，９６．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．５９（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸  メチルエステル
５−アセチル−２−メトキシ安息香酸  メチルエステル（０．５０ｇ，２．４０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム（０．８１ｇ，７．２２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物を氷浴で冷却した後、沃化メチル（０．５ｍＬ、８．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、塩酸で中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して標題化合物の薄黄色オイル（１４３．１ｍｇ，２５．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５２（１Ｈ，ｍ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（３）５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸
５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸  メチルエステル（１４３．１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶かし、２規定水酸化ナトリウム溶液（１ｍｌ）を加え、１時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して標題化合物の白色結晶（１３４ｍｇ，収率：定量的）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．５９（１Ｈ，ｍ），４．１５（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（４）５−イソブチリル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシベンズアミド
原料として、５−イソブチリル−２−メトキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｍ），４．２０（３Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｓ），８．１９（２Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．９８（１Ｈ，ｓ）．
（５）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−イソブチリルベンズアミド（化合物番号７９）
５−イソブチリル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシベンズアミド（１４３．４ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）、２，４，６−コリジン（３ｍｌ）、沃化リチウム（５３．１ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）の混合物を１時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を２Ｎ塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、結晶化（酢酸エチル／イソプロピルエーテル）して標題化合物の白色結晶（９０．３ｍｇ，６５．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１１．９５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８１：化合物番号８１の化合物の製造
原料として、４−ヒドロキシイソフタル酸−１−メチルエステル、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４６−８．４７（３Ｈ，ｍ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［４−ヒドロキシイソフタル酸−１−メチルエステル：「ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）」，（英国），１９５６年，ｐ．３０９９−３１０７参照］
例８２：化合物番号８０の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタラミン酸  メチルエステル（化合物番号８１；２．８５ｇ，７ｍｍｏｌ）をメタノール（１４ｍＬ）、テトラヒドロフラン（１４ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、２規定水酸化ナトリウム水溶液（１４ｍＬ）を滴下、次いで２時間加熱還流した。冷却後、２規定塩酸（２０ｍｌ）を添加し、析出した固体を濾取、水洗、乾燥して標題化合物の白色結晶（２．６８ｇ，９７．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．９７（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
以下の実施例において例８２の方法が引用されている場合、塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
例８３：化合物番号８２の化合物の製造
４−ヒドロキシイソフタル酸（１８２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（６８７ｍｇ，３ｍｍｏｌ）、三塩化リン（８７μｌ；１ｍｍｏｌ）、トルエン（１０ｍＬ）を用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物の白色結晶（１５１ｍｇ，２５．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），８．５４（２Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ），１１．８４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８４：化合物番号８３の化合物の製造
（１）４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸  メチルエステル
水素化ナトリウム（６０％；１．０４ｇ，２６ｍｍｏｌ）をｎ−ヘキサンで洗浄してＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に懸濁し、氷浴で冷却しながらＮ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシイソフタラミン酸  メチルエステル（化合物番号８１；８．１５ｇ，２０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）溶液を滴下した。滴下終了後、室温で１時間攪拌した後、ベンジルブロミド（４．４５ｇ，２６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍＬ）溶液を加え、６０℃で３時間攪拌した。冷却後、反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を再結晶（酢酸エチル／ｎ−ヘキサン）して標題化合物の白色固体（５．３８ｇ，５４．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８７（３Ｈ，ｓ），５．３３（２Ｈ，ｓ），７．３３−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）８．２８（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸
原料として、４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸  メチルエステルを用いて例８２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ５．３２（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２８（２Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１３．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）４−ベンジルオキシ−Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド
４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸（２４２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、ジメチルアミン塩酸塩（４１ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（５１ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、氷冷下ＷＳＣ・ＨＣｌ（９５ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、その後室温で３時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）で精製して標題化合物の白色固体（１６５ｍｇ，６４．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．９９（６Ｈ，ｓ）５．２９（２Ｈ，ｓ），７．３２−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５２−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．２８（２Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例８４（３）の方法が引用されている場合、塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
（４）Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−４−ヒドロキシ−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド（化合物番号８３）
４−ベンジルオキシ−Ｎ３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−Ｎ１，Ｎ１−ジメチルイソフタルアミド（１４１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、５％Ｐｄ−Ｃ（１４ｍｇ）のエタノール（５ｍｌ）、酢酸エチル（５ｍｌ）混合溶液を、水素雰囲気下、室温で１時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧留去して標題化合物の白色固体（１０６ｍｇ，９１．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．９８（６Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８５：化合物番号８４の化合物の製造
（１）２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド
原料として、４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸（例８４（２）の化合物）、及びピペリジンを用いて例８４（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．５３−１．７０（６Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７０（２Ｈ，ｂｒｓ），５．２６（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．５２−７．５８（５Ｈ，ｍ），７．６６（２Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド（化合物番号８４）
原料として、２−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−（ピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミドを用いて例８４（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９６．３％  白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．５１（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６０−１．６５（２Ｈ，ｍ），３．４７（４Ｈ，ｂｒｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例８６：化合物番号８５の化合物の製造
（１）２−ベンジルオキシ−５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド
原料として、４−ベンジルオキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イソフタラミン酸（例８４（２）の化合物）、及び４−ベンジルピペリジンを用いて例８４（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．１８−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），１．８４−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），３．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），４．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．１８（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５７−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）ベンズアミド（化合物番号８５）
原料として、、２−ベンジルオキシ−５−（４−ベンジルピペリジン−１−カルボニル）−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミドを用いて例８４（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率  ５４．３％  白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．０８−１．２２（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８０（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（１Ｈ，ｂｒ），４．３９（１Ｈ，ｂｒ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．６５（１Ｈ，ｓ）．
例８７：化合物番号８６の化合物の製造
（１）２−メトキシ−５−スルファモイル安息香酸
メチル  ２−メトキシ−５−スルファモイルベンゾエート（４．９１ｇ，２０ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム溶液（３０ｍＬ，６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、析出した固体をろ取して、標題化合物の白色固体（４．５５ｇ，９８．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８９（３Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｓ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１３．０３（１Ｈ，ｂｒ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド
原料として、２−メトキシ−５−スルファモイル安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９７（３Ｈ，ｓ），７．３８（２Ｈ，ｓ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−メトキシベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド（４４２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、沃化メチル（７１０ｍｇ，５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４１５ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）懸濁液を３時間加熱還流した。反応混合液を室温まで冷却後水にあけ、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン、酢酸エチル（２：１）の混合溶媒より再結晶して標題化合物の白色固体（２０７ｍｇ，４４．１％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．６２（６Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）８．４３（２Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
（４）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号８６）
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−ジメチルスルファモイル−２−メトキシベンズアミドを用いて例８０（５）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．６１（６Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）８．４５（２Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｓ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒ）．
例８８：化合物番号８７の化合物の製造
（１）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミド
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド（例８７（２）の化合物；４４２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン（１５９ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、酢酸（５ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）で精製して標題化合物の白色固体（４３６．５ｍｇ，８８．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９６（３Ｈ，ｓ），６．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ）８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１０．９２（１Ｈ，ｓ）．
（２）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミド（化合物番号８７）
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−（ピロール−１−スルホニル）ベンズアミドを用いて例８０（５）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．３６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ）８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４２（２Ｈ，ｓ），１０．９８（１Ｈ，ｓ）．
例８９：化合物番号８８の化合物の製造
原料として、Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−５−ニトロベンズアミド（化合物番号５３）を用いて例８４（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．７９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１，１．２Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．３０（１Ｈ，ｂｒ），１０．８４（１Ｈ，ｓ）．
例９０：化合物番号８９の化合物の製造
原料として、５−ジメチルアミノサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．８５（６Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）．
例９１：化合物番号９０の化合物の製造
アルゴン雰囲気下、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号８８；３６４ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、ピリジン（９５ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１０ｍＬ）の混合物を氷冷し、ベンゾイルクロリド（１５５ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の白色固体（１２１ｍｇ，２５．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１−７．６２（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１０．２７（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｓ）．
例９２：化合物番号９１の化合物の製造
５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号８８；１００．２ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４ｍｌ）溶かし、４−ジメチルアミノピリジン（３ｍｇ），フェニルイソシアネート（３０μｌ，０．２８ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５分間攪拌した。反応混合物を濃縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して標題化合物の薄褐色固体（５４．８ｍｇ，４１．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９３−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｓ），８．４７（２Ｈ，ｓ），８．５６（１Ｈ，ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
例９３：化合物番号９２の化合物の製造
原料として、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号８８）、及びフェニルイソチオシアネートを用いて例９２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），９．６５（１Ｈ，ｓ），９．７４（１Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ），１１．３２（１Ｈ，ｓ）．
例９４：化合物番号９３の化合物の製造
原料として、５−［（４−ニトロフェニル）ジアゼニル］サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．５０（２Ｈ，ｓ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．１３（１Ｈ，ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒ）．
例９５：化合物番号９４の化合物の製造
原料として、５−（｛［（４−ピリジン−２−イル）スルファモイル］フェニル｝ジアゼニル）サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），７．９５−７．９８（３Ｈ，ｍ），８．０３−８．０７（４Ｈ，ｍ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４９（２Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｂｒ）．
例９６：化合物番号９６の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５０；１．５１ｇ，３ｍｍｏｌ）、ピリジン（２８５ｍｇ，３．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６ｍＬ）に溶解し、氷冷下、アセチルクロリド（２３４ｍｇ，３．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、残渣に２規定塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルから再結晶して、標題化合物の白色固体（１．０６ｇ，８３．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２２（３Ｈ，ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
以下の実施例において例９６の方法が引用されている場合、塩基としては、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ベンゼン等の溶媒を用いた。
例９７：化合物番号９７の化合物の製造
（１）４−アセチルアミノ−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸
原料として、４−アセチルアミノ−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸  メチルエステルを用いて例８２と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１６（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），９．５７（１Ｈ，ｓ），１２．７４（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−アセチルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミド
原料として、４−アセチルアミノ−５−クロロ−２−メトキシ安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例２４と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１７（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．７７−７．８２（３Ｈ，ｍ），８．４５−８．４９（２Ｈ，ｍ），９．６６（１Ｈ，ｓ），１０．６８（１Ｈ，ｓ）．
（３）４−アセチルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号９７）
原料として、４−アセチルアミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−メトキシベンズアミドを用いて例８０（５）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７２．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１７（３Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．４４（２Ｈ，ｓ），９．４５（１Ｈ，ｓ），１１．１６（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例９８：化合物番号９８の化合物の製造
原料として、４−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５５．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０５−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．８４（１Ｈ，ｓ）１１．６４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例９９：化合物番号９９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）−２−ブロモアニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．２６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１００：化合物番号１００の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．６０（１Ｈ，ｓ），１１．３１（１Ｈ，ｓ）．
例１０１：化合物番号１０１の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２４．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｓ），１１．０２（１Ｈ，ｓ），１２．３４（１Ｈ，ｓ）．
例１０２：化合物番号１０２の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ），１１．１９（１Ｈ，ｓ）．
例１０３：化合物番号１０３の化合物の製造
原料として、Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１００）、及びアセチルクロリドを用いて例９６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３５（３Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．７３（１Ｈ，ｓ）．
例１０４：化合物番号１０４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｓ），１２．２２（１Ｈ，ｓ）．
例１０５：化合物番号１０５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−クロロ−２−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８０−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．８０（１Ｈ，ｓ），１２．２６（１Ｈ，ｓ）．
例１０６：化合物番号１０６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５０．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９２−７．９６（１Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１１．６０（１Ｈ，ｓ）．
例１０７：化合物番号１０７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率  ７１．７％  白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１２．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１０８：化合物番号１０８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−フルオロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率  ７２．１％  白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９９−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．４Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ），１１．５８（１Ｈ，ｓ）．
例１０９：化合物番号１０９の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３７．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．６８（１Ｈ，ｓ），１１．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１１０：化合物番号１１０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｓ），１０．７３（１Ｈ，ｓ），１１．４６（１Ｈ，ｓ）．
例１１１：化合物番号１１１の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１１．４５（１Ｈ，ｓ）．
例１１２：化合物番号１１２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１０．９０（１Ｈ，ｓ），１２．２３（１Ｈ，ｓ）．
例１１３：化合物番号１１３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．１４（１Ｈ，ｓ），１２．３９（１Ｈ，ｓ）．
例１１４：化合物番号１１４の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．４，１．２Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．１２（１Ｈ，ｓ），１２．４２（１Ｈ，ｓ）．
例１１５：化合物番号１１５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ニトロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２３−８．２４（２Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１１．０２（１Ｈ，ｓ），１１．３０（１Ｈ，ｂｒ）．
例１１６：化合物番号１１６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ニトロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），９．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１２．０４（１Ｈ，ｓ），１２．２０（１Ｈ，ｓ）．
例１１７：化合物番号１１７の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（２Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１１．３６（１Ｈ，ｓ）．
例１１８：化合物番号１１８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチル−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
例１１９：化合物番号１１９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−メチル−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１１．６８（１Ｈ，ｂｒ）．
例１２０：化合物番号１２０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチル−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３９（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４４−７．５４（３Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１２１：化合物番号１２１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８９（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ）．
例１２２：化合物番号１２２の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１１．５６（１Ｈ，ｓ）．
例１２３：化合物番号１２３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）１１．０３（１Ｈ，ｓ），１２．１９（１Ｈ，ｓ）．
例１２４：化合物番号１２４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８３．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．００（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０５（１Ｈ，ｓ），１２．１７（１Ｈ，ｓ）．
例１２５：化合物番号１２５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチルスルファニル−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．５７（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１２．２６（１Ｈ，ｓ）．
例１２６：化合物番号１２６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−（１−ピロリジニル）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．８６−１．９１（４Ｈ，ｍ），３．２０−３．２６（４Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１２．２１（１Ｈ，ｓ）．
例１２７：化合物番号１２７の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．９０（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，４．２Ｈｚ），３．８４（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ），１１．２１（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
例１２８：化合物番号１２８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．０％、白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１１．５９（１Ｈ，ｓ）．
例１２９：化合物番号１２９の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１１．１５（１Ｈ，ｓ），１２．４２（１Ｈ，ｓ）．
例１３０：化合物番号１３０の化合物の製造
原料として、５−クロロ−Ｎ−［２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１１３）、及びアセチルクロリドを用いて例９６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３９（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４，０．６Ｈｚ），７．５１−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｓ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
例１３１：化合物番号１３１の化合物の製造
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．３Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．１８（１Ｈ，ｓ）．
例１３２：化合物番号１３２の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１５．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１１．３３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
例１３３：化合物番号１３３の化合物の製造
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び２−クロロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５２−７．５４（３Ｈ，ｍ），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例１３４：化合物番号１３４の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７０．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２９（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２，０．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１１．２５（１Ｈ，ｓ）．
例１３５：化合物番号１３５の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び４−メチル−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４２（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１，０．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．１３（１Ｈ．ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
例１３６：化合物番号１３６の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２−メチル−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．２％、白色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２９（３Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，０．６Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１１．７２（１Ｈ，ｓ）．
例１３７：化合物番号１３７の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び４−メトキシ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．１％、微黄色固体
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３５（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．４２（１Ｈ，ｓ），１１．５４（１Ｈ，ｓ）．
例１３８：化合物番号１３８の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３５（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１，０．９Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．６９（１Ｈ，ｓ）．
例１３９：化合物番号１３９の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及びアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６８．８％
ｍｐ  ２２９−２３０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１２−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６７−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．４３（１Ｈ，ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｓ）．
例１４０：化合物番号１４０の化合物の製造）
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３−クロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．１％
ｍｐ  ２３１−２３２℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１９−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．９１−７．９２（１Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．４９（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｓ）．
例１４１：化合物番号１４１の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：東京化成社
カタログコード番号：Ｂ０８９７
例１４２：化合物番号１４２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１０．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．０２（１Ｈ，ｓ），１２．３５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
例１４３：化合物番号１４３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，４−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．２％
ｍｐ  ２４９−２５１℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．５５（１Ｈ，ｓ）．
例１４４：化合物番号１４４の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジフルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３６．３％
ｍｐ  ２５９−２６１℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９６−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｓ）１１．４８（１Ｈ，ｓ）．
例１４５：化合物番号１７２の化合物の製造
原料として、Ｏ−アセチルサリチル酸クロリド、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．５％
ｍｐ  １６７−１６８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３５（３Ｈ，ｓ），７．１４−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１４６：化合物番号１４５の化合物の製造
原料として、２−アセトキシ−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）ベンズアミド（化合物番号１７２）を用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６０．３％
ｍｐ  ２１８−２１９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９５−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．８３−７．８７（３Ｈ，ｍ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．３５（１Ｈ，ｓ）．
例１４７：化合物番号１４６の化合物の製造
原料として、５−フルオロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．３％
ｍｐ  ２５８−２６０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．００−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，３．３Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．２３（１Ｈ，ｓ）．
例１４８：化合物番号１４７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４１．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３６−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８３−７．８４（３Ｈ，ｍ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例１４９：化合物番号１４８の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．６％
ｍｐ  ２４３−２４４℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．４６（１Ｈ，ｓ）．
例１５０：化合物番号１４９の化合物の製造
原料として、５−ヨードサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．４％
ｍｐ  ２４４−２４５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３５−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１１．４５（１Ｈ，ｓ）．
例１５１：化合物番号１５０の化合物の製造
原料として、３，５−ジブロモサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．２％
ｍｐ  １８１−１８２℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．４２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．８２（１Ｈ，ｓ）．
例１５２：化合物番号１５１の化合物の製造
原料として、４−クロロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．２％
ｍｐ  ２５５−２５６℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（３Ｈ，ｍ），１０．５１（１Ｈ，ｓ），１１．７０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５３：化合物番号１５２の化合物の製造
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８３．１％
ｍｐ  ２３２−２３３℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．３７−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．８３（１Ｈ，ｓ）．
例１５４：化合物番号１５３の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７１．０％
ｍｐ  ２１６−２１７℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２８（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ），７．３４−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｓ）．
例１５５：化合物番号１５４の化合物の製造
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び３，５−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２９．８％
ｍｐ  ２３０−２３２℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．７６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．３５−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．５５（１Ｈ，ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ）．
例１５６：化合物番号１５５の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，４，５−トリクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７８．６％
ｍｐ  ２９７−２９９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），１０．５８（１Ｈ，ｓ），１１．４９（１Ｈ，ｓ）．
例１５７：化合物番号１５６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｓ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），１１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５８：化合物番号１５７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，３，４，５，６−ペンタフルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．７４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１５９：化合物番号１５８の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジニトロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３２．２％
ｍｐ  ２５８−２６０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（１Ｈ，ｍ），７．９６−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．５８（１Ｈ，ｍ），９．０３−９．０５（２Ｈ，ｍ），１１．０４（１Ｈ，ｓ），１１．３９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１６０：化合物番号１５９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２７（９Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．２２（１Ｈ，ｓ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
例１６１：化合物番号１６０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８９．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２８（９Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
例１６２：化合物番号１６１の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジメチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．１％
ｍｐ  １８８−１９０℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２８（６Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｓ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｓ），１１．９３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１６３：化合物番号１６２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２６（１８Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３９（１、ｄｄ、Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）．
例１６４：化合物番号１６３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３０（１８Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．３９（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｓ）．
例１６５：化合物番号１６４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−３，５，５，８，８−ペンタメチル−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２３（６Ｈ，ｓ），１．２４（６Ｈ，ｓ），１．６４（４Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．２３（１Ｈ，ｓ），１２．２６（１Ｈ，ｓ）．
例１６６：化合物番号１６５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノビフェニルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３５−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．６５−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ）．７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｍ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１１．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１６７：化合物番号１６６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−４−メトキシビフェニルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３７．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９５（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．４０−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．９２（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｓ）．
例１６８：化合物番号１６７の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２，５−ジメトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．７２（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０，０．６Ｈｚ），６．９９−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７，０．６Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．６Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
例１６９：化合物番号１６８の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び３，５−ジメトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．３％
ｍｐ  ２０７−２０９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．７５（６Ｈ，ｓ），６．３０−６．３２（１Ｈ，ｍ），６．９４−６．９７（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．３２（１Ｈ，ｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ）．
例１７０：化合物番号１６９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アセチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．６０（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝７．８，０．９Ｈｚ），７．９６−８．００（２Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．７５（１Ｈ，ｓ）．
例１７１：化合物番号１７０の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び５−アミノイソフタル酸  ジメチルエステルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７４．１％
ｍｐ  ２５４−２５６℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９２（６Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２４−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．６２（２Ｈ，ｍ），１０．７１（１Ｈ，ｓ），１１．５７（１Ｈ，ｓ）．
例１７２：化合物番号１７１の化合物
本化合物は、市販化合物である。
販売元：Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ社
カタログ番号：ＲＤＲ  ０１４３４
例１７３：化合物番号１７３の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び２，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２７（９Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
例１７４：化合物番号１７４の化合物の製造
原料として、Ｎ−｛３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６２）、及びアセチルクロリドを用いて例９６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３４（１８Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
例１７５：化合物番号１７５の化合物の製造
原料として、５−ニトロサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４６．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３７（１８Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．１Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１３．１４（１Ｈ，ｓ）．
例１７６：化合物番号１７６の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３５（１８Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｈ＝８．４Ｈｚ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｓ）．
例１７７：化合物番号１７７の化合物の製造
原料として、５−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３０（１８Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．１９−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．５４（３Ｈ，ｍ），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例１７８：化合物番号１７８の化合物の製造
原料として、５−クロロ−Ｎ−｛５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−メトキシフェニル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１６０）、及びアセチルクロリドを用いて例９６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３５（９Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．９３（１Ｈ，ｓ）．
例１７９：化合物番号１７９の化合物の製造
原料として、５−メチルサリチル酸、及び５−［（１，１−ジメチル）エチル］−２−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３５（９Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９５（１Ｈ，ｓ）．
例１８０：化合物番号１８０の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノチアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．０％
ｍｐ  ２１２℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９４（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
例１８１：化合物番号１８６の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール
１−ブロモ−３，３−ジメチル−２−ブタノン（５．０３ｇ，２８．１ｍｍｏｌ）、チオウレア（２．３５ｇ，３０．９ｍｍｏｌ）、エタノール（３０ｍＬ）の混合物を１．５時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→１：１）で精製して標題化合物の黄白色粉末（３．９９ｇ，９０．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２６（９Ｈ，ｓ），４．９６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．０９（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例１８１（１）の方法が引用されている場合、反応溶媒としては、エタノール等の溶媒を用いた。
（２）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸、及び２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾールを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３１（９Ｈ，ｓ），２．４４（３Ｈ，ｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．７２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８６）
２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（１００．１ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に溶かし、２規定水酸化ナトリウム（０．２ｍｌ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を結晶化（イソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサン）して標題化合物の白色粉末（７０．１ｍｇ，７８．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３０（９Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１３．２７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８２：化合物番号１８１の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（例１８１（２）の化合物；０．２０ｇ，０．５０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９７．９ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して標題化合物を粗生成物として得た。
（２）５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８１）
原料として、２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９０．９％（２工程）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．４２（９Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８３：化合物番号１８２の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．４％
ｍｐ  ２１５℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
［２−アミノ−５−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール：「ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，（米国），１９９１年，第２８巻，ｐ．１０１７参照］
例１８４：化合物番号１８３の化合物の製造
（１）α−ブロモ−ピバロイルアセトニトリル
ピバロイルアセトニトリル（１．００ｇ，７．９９ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（１５ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．４２ｇ，７．９９ｍｍｏｌ）を加え、１５分間加熱還流した。冷却後、不溶物をろ過して除去し、ろ液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の黄褐色オイル（１．４３ｇ，８７．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３３（９Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例１８４（１）の方法が引用されている場合、ブロモ化剤としては、Ｎ−ブロモスクシンイミドを用いた。また、反応溶媒としては、四塩化炭素等の溶媒を用いた。
（２）２−アミノ−５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール原料として、α−ブロモ−ピバロイルアセトニトリル、及びチオウレアを用いて例１８１（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．４１（９Ｈ，ｓ），５．３２（２Ｈ，ｓ）．
（３）５−クロロ−Ｎ−｛５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８３）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．４３（９Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１２．３１（２Ｈ，ｂｒ）．
例１８５：化合物番号１８４の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−シアノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（例１８４（２）の化合物）を用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．４３（９Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．７５（１Ｈ，ｂｒ），１２．４３（１Ｈ，ｂｒ）．
例１８６：化合物番号１８５の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−メチルチアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３３（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
例１８７：化合物番号１８７の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ジメチルチアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１８（３Ｈ，ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１３．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１８８：化合物番号１８８の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−メチル−４−フェニルチアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２７．７％
ｍｐ  ２４３−２４４℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．４７（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５７−７．６１（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
［２−アミノ−５−メチル−４−フェニルチアゾール：「薬学雑誌：ジャーナル・オブ・ザ・ファーマシューティカル・ソサエティ・オブ・ジャパン（Ｙａｋｕｇａｋｕ  Ｚａｓｓｈｉ：Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｊａｐａｎ）」，１９６１年，第８１巻，ｐ．１４５６参照］
例１８９：化合物番号１８９の化合物の製造
原料として、（４−フルオロフェニル）アセトンを用いて例１８４（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．８％（３工程）
（１）α−ブロモ−（４−フルオロフェニル）アセトン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３３（３Ｈ，ｓ），５．４１（１Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．１Ｈｚ）．
（２）２−アミノ−４−メチル−５−（４−フルオロフェニル）チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．２７（３Ｈ，ｓ），４．８８（２Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−［４−メチル−５−（４−フルオロフェニル）チアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１８９）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２−７．５９（３Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１２．０１−１３．６５（２Ｈ，ｂｒ）．
例１９０：化合物番号１９０の化合物の製造
原料として、３−（トリフルオロメチル）フェニルアセトンを用いて例１８４（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．８％（３工程）
（１）α−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）フェニルアセトン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３８（３Ｈ，ｓ），５．４３（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．６９−７．７０（１Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−４−メチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３２（３Ｈ，ｓ），４．９５（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−｛４−メチル−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９０）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４０（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７１−７．８４（４Ｈ，ｍ），（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒ），１２．９１−１３．６３（１Ｈ，ｂｒ）．
例１９１：化合物番号１９１の化合物の製造
原料として、２，２−ジメチル−３−ヘキサノンを用いて例１８４（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．０％（３工程）
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−エチルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３２（９Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−［４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−エチルチアゾール−２−イル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．４１（９Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．４６（２Ｈ，ｂｒ）．
例１９２：化合物番号１９２の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−エチル−５−フェニルチアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．４％
ｍｐ  ２２４−２２５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例１９３：化合物番号１９３の化合物の製造
原料として、ベンジルイソプロピルケトンを用いて例１８４（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．４％（３工程）
（２）２−アミノ−４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｍ），４．９４（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．４１（５Ｈ，ｍ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（４−イソプロピル−５−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９３）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．１５（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４３−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．９０（１Ｈ，ｂｒｄ），１３．３３（１Ｈ，ｂｒｄ）．
例１９４：化合物番号１９４の化合物の製造
原料として、１−フェニル−２−ヘキサノンを用いて例１８４（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５２．６％（３工程）
（１）α−ブロモ−１−フェニル−２−ヘキサノン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．１９−１．３２（２Ｈ，ｍ），１，５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，３．９Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．４５（５Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−４−ブチル−５−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２８−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７１（２Ｈ，ｍ），２．５６−２．６１（２Ｈ，ｍ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（４−ブチル−５−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９４）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２３−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．６９（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．３９−７．５９（６Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．９３（１Ｈ，ｂｒ），１３．１８−１３．５９（１Ｈ，ｂｒ）．
例１９５：化合物番号１９５の化合物の製造
（１）４−ブロモ−２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン〔α−ブロモ−ジピバロイルメタン〕
２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン（ジピバロイルメタン；１．００ｇ，５．４２ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（１０ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（９６５．８ｍｇ，５．４２ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。冷却後、不溶物をろ過して除去し、ろ液を減圧留去して、標題化合物の白色結晶（１．４２ｇ，定量的）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２７（１８Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例１９５（１）の方法が引用されている場合、ブロモ化剤としては、Ｎ−ブロモスクシンイミドを用いた。また、反応溶媒としては、四塩化炭素等の溶媒を用いた。
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール
４−ブロモ−２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン（α−ブロモ−ジピバロイルメタン；１．４２ｇ，５．４０ｍｍｏｌ）、チオウレア（４５１．８ｍｇ，５．９４ｍｍｏｌ）、エタノール（１５ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。冷却後、反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣を結晶化（ジクロロメタン／ヘキサン）して標題化合物の白色結晶（１．２３ｇ，９４．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２６（９Ｈ，ｓ），１．２９（９Ｈ，ｓ），５．０３（２Ｈ，ｓ）．
（３）５−クロロ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９５）
５−クロロサリチル酸（１４３．６ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール（２００．０ｍｇ，０．８３ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４０μｌ、０．４６ｍｍｏｌ）、クロロベンゼン（４ｍＬ）の混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を減圧濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して標題化合物の白色粉末（１５９．１ｍｇ，４８．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３３（９Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５２（２Ｈ，ｂｒ）．
以下の実施例において例１９５（３）の方法が引用されている場合、酸ハロゲン化剤としては、三塩化リンを用いた。また、反応溶媒としては、モノクロロベンゼン、トルエン等の溶媒を用いた。
例１９６：化合物番号１９６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール（例１９５（２）の化合物）を用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３３（９Ｈ，ｓ），１．３５（９Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８，７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５１（２Ｈ，ｂｒ）．
例１９７：化合物番号１９７の化合物の製造
原料として、ピバロイル酢酸  エチルエステルを用いて例１９５（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．７％（３工程）
（１）α−ブロモ−ピバロイル酢酸  エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２８（９Ｈ，ｓ），１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．２４（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−５−カルボン酸  エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．１８（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−５−カルボン酸  エチルエステル（化合物番号１９７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８０（１Ｈ，ｂｒ），１２．１２（１Ｈ，ｂｒ）．
例１９８：化合物番号１９８の化合物の製造
（１）２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール
２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（例１８１（１）の化合物；０．８７ｇ，５．６ｍｍｏｌ）を四塩化炭素（９ｍＬ）に溶かし、Ｎ−ブロモスクシンイミド（１．００ｇ，５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にヘキサンを加え、不溶物をろ過して除去し、ろ液を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して標題化合物の黄灰色粉末（１．２３ｇ，９３．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３９（９Ｈ，ｓ），４．８１（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール
２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（０．１０ｇ，０．４２ｍｍｏｌ）、ピペリジン（０．１ｍＬ）、炭酸カリウム（０．２０ｇ）、アセトニトリル（４ｍＬ）の混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して標題化合物の黄色結晶（８０．７ｍｇ，７９．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３２（９Ｈ，ｓ），１．６４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１．７１−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例１９８（２）の製造法が引用されている場合、塩基としては、炭酸ナトリウム等の塩基を用いた。また、反応溶媒としては、アセトニトリル等の溶媒を用いた。
（３）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール−２−イル｝ベンズアミド
アルゴン雰囲気下、２−アセトキシ−５−ブロモ安息香酸（９０．３ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール（８０．７ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１ｍＬ）、テトラヒドロフラン（３ｍＬ）の混合物にオキシ塩化リン（４６μｌ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を２Ｎ塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して標題化合物の粗生成物（８４．３ｍｇ）を得た。
以下の実施例において例１９８（３）の製造法が引用されている場合、酸ハロゲン化剤としては、オキシ塩化リンを用いた。塩基としては、ピリジンを用いた。また、反応溶媒としては、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の溶媒を用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９８）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−ピペリジノチアゾール−２−イル｝ベンズアミド（粗生成物，８４．３ｍｇ）をエタノール（３ｍＬ）に溶かし、２規定水酸化ナトリウム溶液（０．１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して標題化合物の白色粉末（５４．１ｍｇ，３６．３％；２工程）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．４１（９Ｈ，ｓ），１．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），１．６７−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．７９（４Ｈ，ｂｒｓ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７０（２Ｈ，ｂｒ）．以下の実施例において例１９８（４）の製造法が引用されている場合、塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
例１９９：化合物番号１９９の化合物の製造
原料として、２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（例１９８（１）の化合物）、及びモルホリンを用いて例１９８（２）〜（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．１％
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−モルホリノチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３３（９Ｈ，ｓ），２．７６（４Ｈ，ｂｒｓ），３．７９（４Ｈ，ｂｒｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−モルホリノチアゾール−２−イル｝ベンズアミド
粗生成物のまま次反応に用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−モルホリノチアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９９）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２４（９Ｈ，ｓ），２．８９（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，４．２Ｈｚ），３．８３（４Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，４．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
例２００：化合物番号２００の化合物の製造
原料として、２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（例１９８（１）の化合物）、及び４−メチルピペラジンを用いて例１９８（２）〜（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．９％
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２５（９Ｈ，ｓ），２．１２（２Ｈ，ｂｒｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７２（４Ｈ，ｂｒｓ），６．５１（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−アセトキシ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
粗生成物のまま次反応に用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−メチルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２００）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．４１（９Ｈ，ｓ），２．５５（３Ｈ，ｓ），２．８７（４Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（４Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
例２０１：化合物番号２０１の化合物の製造
原料として、２−アミノ−５−ブロモ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール（例１９８（１）の化合物）、及び４−フェニルピペラジンを用いて例１９８（２）〜（４）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．９％
（２）２−アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３４（９Ｈ，ｓ），２．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．０３（４Ｈ，ｂｒｓ），３．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，１．２Ｈｚ），６．９５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．２Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．２Ｈｚ）．
（３）２−アセトキシ−５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル｝ベンズアミド
粗生成物のまま次反応に用いた。
（４）５−ブロモ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−（４−フェニルピペラジン−１−イル）チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３９（９Ｈ，ｓ），２．９７（４Ｈ，ｓ），３．３０（４Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０２：化合物番号２０２の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾールを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．０％
ｍｐ  ２３９℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０３：化合物番号２０３の化合物の製造
（１）｛２−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］−４−フェニルチアゾール−５−イル｝酢酸  メチルエステル
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−酢酸  メチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３２．１％
ｍｐ  ２８８．５−２２９．５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．６６（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５６−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）｛２−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］−４−フェニルチアゾール−５−イル｝酢酸（化合物番号２０３）
｛２−［（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ］−４−フェニルチアゾール−５−イル｝酢酸  メチルエステル（７５ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（０．５ｍＬ，１ｍｍｏｌ）を添加し、次いで室温で１２時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−酢酸エチルで加熱還流下に懸濁洗浄して標題化合物の淡黄白色結晶（５６ｍｇ，７７．３％）を得た。
ｍｐ  ２８４−２８６℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１２．２５（Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０４：化合物番号２０４の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ジフェニルチアゾールを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２５．９％
ｍｐ  ２６２−２６３℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３４−７．４７（１０Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［２−アミノ−４，５−ジフェニルチアゾール：「日本化学雑誌（Ｎｉｈｏｎ  Ｋａｇａｋｕ  Ｚａｓｓｈｉ）」，１９６２年，第８３巻，ｐ．２０９参照］
例２０５：化合物番号２０５の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−ベンジル−５−フェニルチアゾールを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．１％
ｍｐ  １９８−２００℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．０８（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１５−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３８−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４７（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［２−アミノ−４−ベンジル−５−フェニルチアゾール：「ケミカル・アンド・ファーマシューティカル・ビュレティン（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｂｕｌｌｅｔｉｎ）」，１９６２年，第１０巻，ｐ．３７６参照］
例２０６：化合物番号２０６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−フェニル−４−（トリフルオロメチル）チアゾールを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．２％
ｍｐ  ２５０℃（ｄｅｃ．）．１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（５Ｈ，ｓ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０７：化合物番号２０７の化合物の製造
原料として、１−フェニル−１，３−ブタンジオンを用いて例１９５（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．９％（３工程）
（１）α−ブロモ−１−フェニル−１，３−ブタンジオン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４６（３Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，２．１Ｈｚ），７．９７−８．０１（２Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−５−アセチル−４−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１８（３Ｈ，ｓ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６８（３Ｈ，ｍ），８．６９（２Ｈ，ｂｒｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（５−アセチル−４−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０７）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４４（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５５−７．７１（４Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．３６（２Ｈ，ｂｒ）．
例２０８：化合物番号２０８の化合物の製造
原料として、１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオンを用いて例１９５（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４９．７％
（１）α−ブロモ−１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオン
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．５５（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．２，２．１Ｈｚ），７．９８−８．０１（４Ｈ，ｍ）．
（２）２−アミノ−５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３８（２Ｈ，ｍ），８．０２（２Ｈ，ｓ）．
（３）５−ブロモ−Ｎ−（５−ベンゾイル−４−フェニルチアゾール−２−イル）−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号２０８）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．３９−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５７−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．３５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２０９：化合物番号２１０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７０−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒ），１２．２９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１０：化合物番号２０９の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．６％
ｍｐ  １９７−１９９℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４３−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７０−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．３３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１１：化合物番号２１１の化合物の製造
原料として、ペンタフルオロベンゾイル酢酸エチルエステルを用いて例１９５（１）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．０％（３工程）
（１）α−ブロモ−ペンタフルオロベンゾイル酢酸  エチルエステル
粗成生物のまま次反応に用いた。
（２）２−アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸  エチルエステル
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），５．４１（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−（ペンタフルオロフェニル）チアゾール−５−カルボン酸  エチル（化合物番号２１１）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．９２（１Ｈ，ｂｒ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒ）．
例２１２：化合物番号２１２の化合物の製造
（１）２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸
２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸エチルエステル（化合物番号２０９）を用いて例８２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７０−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）［２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−イル］−Ｎ−メチルカルボキサミド（化合物番号２１２）
２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸（０．２０ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）、メチルアミン  ４０％メタノール溶液（０．２ｍｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（９６．７ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、ＷＳＣ・ＨＣｌ（１３７．２ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン（１５ｍＬ）の混合物を室温で１８時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧留去して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）で精製し、結晶化（ジクロロメタン／ｎ−ヘキサン）して標題化合物の白色粉末（８７．９ｍｇ，４２．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），１１．８８（１Ｈ，ｂｒ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
以下の実施例において例２１２（２）の方法が引用されている場合、脱水縮合剤としては、ＷＳＣ・ＨＣｌ、及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物を用いた。また、反応溶媒としては、テトラヒドロフラン等の溶媒を用いた。
例２１３：化合物番号２１３の化合物の製造
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸（例２１２（１）の化合物）、及びエチルアミンの７０％水溶液を用いて例２１２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１５−３．２４（２Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１１．８４（１Ｈ，ｂｒ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１４：化合物番号２１４の化合物の製造
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸（例２１２（１）の化合物）、及びイソプロピルアミンを用いて例２１２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６９−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．８９（１Ｈ，ｂｒ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１５：化合物番号２１５の化合物の製造
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸（例２１２（１）の化合物）、及び２−フェネチルアミンを用いて例２１２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１９−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．２７−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．６１−７．６５（３Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１６：化合物番号２１６の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）チアゾール−５−カルボン酸  エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．６４（１Ｈ，ｂｒ）．
例２１７：化合物番号２１７の化合物の製造
原料として、５−クロロ−Ｎ−｛４−［（１，１−ジメチル）エチル］−５−［（２，２−ジメチル）プロピオニル］チアゾール−２−イル｝−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号１９５）、及びアセチルクロリドを用いて例９６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３２（９Ｈ，ｓ），１．３３（９Ｈ，ｓ），２．４６（３Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），９．８２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２１８：化合物番号２１８の化合物の製造
原料として、４−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．７％
ｍｐ  ２０７−２０８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４５−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．６９−７．７６（４Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．６０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［４−ヒドロキシビフェニル−３−カルボン酸：「テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）」，１９９７年，第５３巻，ｐ．１１４３７参照］
例２１９：化合物番号２１９の化合物の製造
原料として、（４’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボン酸及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．７％
ｍｐ  ２３７−２３８℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４４−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７１−７．７５（４Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
［（４’−フルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボン酸：「テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）」，１９９７年，第５３巻，ｐ．１１４３７参照］
例２２０：化合物番号２２０の化合物の製造
原料として、（２’，４’−ジフルオロ−４−ヒドロキシビフェニル）−３−カルボン酸及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．６％
ｍｐ  ２０６−２０７℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，９．３，２．４Ｈｚ），７．４４−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．７５（４Ｈ，ｍ），８．１３−８．１４（１Ｈ，ｍ），１１．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．４６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２１：化合物番号２２１の化合物の製造
（１）［４−ヒドロキシ−４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル］−３−カルボン酸
５−ブロモサリチル酸（５００ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）、ジヒドロキシ−４−（トリフルオロメチル）フェニルボラン（４８８ｍｇ，２．５７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０ｍｇ，０．０４０ｍｍｏｌ）及び１Ｍ炭酸ナトリウム（７ｍＬ）の混合物を８０℃で１時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を、定法に従いトリメチルシリルジアゾメタン及びメタノールによりメチルエステル化し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して無色液体（５６３ｍｇ）を得た。これをメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（３ｍＬ）を添加し、次いで６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をｎ−ヘキサン−ジクロルメタンで加熱還流下に懸濁洗浄して標題化合物の白色結晶（４５８ｍｇ，７０．４％）を得た。
ｍｐ  １８５℃（ｄｅｃ．）．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．０Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）２−｛［４−ヒドロキシ−４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル］−３−カルボニル｝アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステル（化合物番号２２１）
原料として、［４−ヒドロキシ−４’−（トリフルオロメチル）ビフェニル］−３−カルボン酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４１．７％
ｍｐ  ２３６−２３７℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４４−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．７２−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２２：化合物番号２２２の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシ−５−（１−ピロリル）安息香酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．２６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４３−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．７０−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．５８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例２２３：化合物番号２２３の化合物の製造
（１）２−ヒドロキシ−５−（２−チエニル）安息香酸
５−ブロモサリチル酸（５００ｍｇ，２．３０ｍｍｏｌ）、を１，２−ジメトキシエタン（５ｍＬ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（８０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を添加、室温で１０分間攪拌した。次いでジヒドロキシ−２−チエニルボラン（３２４ｍｇ，２．５３ｍｍｏｌ）及び１Ｍ炭酸ナトリウム（７ｍＬ）を添加し２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を定法に従いトリメチルシリルジアゾメタン及びメタノールによりメチルエステル化し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して黄色液体（２７７ｍｇ）を得た。これをメタノール（５ｍＬ）に溶解し、２規定水酸化ナトリウム（１．５ｍＬ）を添加し、次いで６０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸にあけ酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン−ジクロルメタンで晶析して標題化合物の白色結晶（５８ｍｇ，１１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．６Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，１．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．２Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ）．
（２）２−［２−ヒドロキシ−５−（２−チエニル）ベンゾイル］アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステル（化合物番号２２３）
原料として、２−ヒドロキシ−５−（２−チエニル）安息香酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．２％
ｍｐ  ２１３−２１４℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．２１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．６Ｈｚ），７．４４−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ），７．７１−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．４４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３０１：化合物番号３０１の化合物の製造
（１）５−クロロ−２−メトキシ−β−フェニルスチレン
２−ブロモ−４−クロロアニソール（３００ｍｇ，１．４ｍｍｏｌ）、スチレン（２１１ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１３μＬ，０．１ｍｍｏｌ）、トリフェニルフォスフィン（５０ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６ｍＬ）溶液に酢酸パラジウム（２１ｍｇ，７ｍｏｌ％）を加え、アルゴン雰囲気下、８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、２規定塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（１１８ｍｇ，３５．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．８５（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．２０−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．５１−７．５５（３Ｈ，ｍ）．
（２）４−クロロ−２−スチリルフェノール（化合物番号３０１）
５−クロロ−２−メトキシ−β−フェニルスチレン（８０ｍｇ，０．３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、１ｍｏｌ／Ｌボロントリブロミド／ジクロロメタン溶液（０．５ｍＬ，０．５ｍｍｏｌ）を室温で加え、１２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（３４．２ｍｇ，４５．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，＝８．７，２．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），７．２８−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（３Ｈ，ｍ）．
例３０２：化合物番号３０２の化合物の製造
（１）（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオンアミド
３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（０．２０ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−フェニルアラニン（２５４．８ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４０μＬ，０．４６ｍｍｏｌ）、トルエン（４ｍＬ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、８０℃で１．５時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンで結晶化して、標題化合物の黄白色粉末（３３３．７ｍｇ，９２．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，８．１Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，６．０Ｈｚ），４．３７（１Ｈ，ｓ），７．２５−７．３８（５Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．３０（２Ｈ，ｓ），８．４８（３Ｈ，ｓ），１１．９５（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例３０２（１）の方法が引用されている場合、酸ハロゲン化剤としては、三塩化リンを用いた。また、反応溶媒としては、トルエン、モノクロロベンゼン等の溶媒を用いた。
（２）（Ｓ）−２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（２−フェニル−１−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝エチル）ベンズアミド
２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸（１０４ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）、（Ｓ）−２−アミノ−３−フェニル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］プロピオンアミド（０．２０ｇ，０．４８ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（７１．４ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍＬ）溶液に、ＷＳＣ・ＨＣｌ（１８４ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（１４１．４ｍｇ，５１．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．０５（３Ｈ，ｓ），３．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，９．９Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｄｄ．Ｊ＝１３．８，４．８Ｈｚ），４．７３−４．８１（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．２７（２Ｈ，ｓ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．８１（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例３０２（２）の方法が引用されている場合、脱水縮合剤としては、ＷＳＣ・ＨＣｌ、及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを用いた。また、反応溶媒としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の溶媒を用いた。
（３）（Ｓ）−５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−フェニル−１−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝エチル）ベンズアミド（化合物番号３０２）
（Ｓ）−２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（２−フェニル−１−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝エチル）ベンズアミド（１４１．４ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のメタノール／テトラヒドロフラン（２ｍＬ＋２ｍＬ）混合溶液に５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．２ｍＬ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチル／イソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンで結晶化して、標題化合物の白色粉末（７４．４ｍｇ，５６．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，９．０Ｈｚ），３．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．１，４．８Ｈｚ），４．８５−４．９２（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２６（２Ｈ，ｓ），９．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）．
以下の実施例において例３０２（３）の方法が引用されている場合、塩基としては、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基を用いた。また、反応溶媒としては、水、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒を単独若しくは混合して用いた。
例３０３：化合物番号３０３の化合物の製造
（１）［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）メチル］カルバミン酸  １，１−ジメチルエチルエステル
３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（０．２０ｇ，０．８７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グリシン（１８３．５ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２５ｍＬ，１．７９ｍｍｏｌ）を加え、氷浴で冷却後、オキシ塩化リン（９６μＬ，１．０５ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→３：２）で精製して、標題化合物の白色結晶（１０１．９ｍｇ，３０．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．４９（９Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），８．００（２Ｈ，ｓ），９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）２−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド塩酸塩
［１−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ｝カルボニル）メチル］カルバミン酸  １，１−ジメチルエチルエステル（１０１．９ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）に４規定塩酸・酢酸エチル溶液（１ｍＬ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物にｎ−ヘキサン（１５ｍＬ）を加え、析出した白色固体を濾取して、標題化合物の白色粉末（８０．８ｍｇ，９６．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ３．８９（２Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．２２（２Ｈ，ｓ）．
（３）２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝メチル）ベンズアミド
２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸（５９．１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）、２−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］アセトアミド塩酸塩（８０．８ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（３７．２ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎジメチルホルムアミド（３ｍＬ）溶液にＷＳＣ・ＨＣｌ（９５．９ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：２→１：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（８３．７ｍｇ，６９．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４０（３Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｓ），９．２０（１Ｈ，ｓ）．
（４）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝メチル）ベンズアミド（化合物番号３０３）
２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝メチル）ベンズアミド（８３．７ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ）のメタノール／テトラヒドロフラン（２ｍＬ＋１ｍＬ）溶液に、５規定水酸化ナトリウム水溶液（０．１ｍＬ）を加え、室温で２０分間攪拌した。反応混合物を希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製、ｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色結晶（４７．７ｍｇ，６３．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２７（２Ｈ，ｓ），９．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｓ）．
例３０４：化合物番号３０４の化合物の製造
（１）５−クロロサリチルヒドラジド
５−クロロ−２−ヒドロキシ安息香酸  メチルエステル（０．５０ｇ，２．７ｍｍｏｌ）、ヒドラジン一水和物（０．３ｍＬ，６．２ｍｍｏｌ）、エタノール（５ｍＬ）の混合物を６時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、ｎ−ヘキサンを加え、析出した結晶を濾取して、標題化合物の白色結晶（３９５．９ｍｇ，７９．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．２３（ｂｒｓ）．
（２）５−クロロサリチル酸［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジリデン］ヒドラジド（化合物番号３０４）
５−クロロサリチルヒドラジド（２１３．９ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１９０μＬ，１．２ｍｍｏｌ）、濃硫酸（３滴）、エタノール（５ｍＬ）の混合物を、３０分間加熱還流した。３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド（１００μＬ，０．６１ｍｍｏｌ）を追加し、さらに１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製、ｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色粉末（３６２．６ｍｇ，７６．８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．４０（２Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），１１．６５（１Ｈ，ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｓ）．
例３０５：化合物番号３０５の化合物の製造
（１）（Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタンアミド
原料として、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）−Ｌ−ロイシン、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例３０２（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２５．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．０１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３９−１．４８（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．８９（２Ｈ，ｍ），３．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．６Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｓ），８．１２（２Ｈ，ｓ），１０．０１（１Ｈ，ｓ）．（２）（Ｓ）−５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−メチル−１−｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］カルバモイル｝ブチル）ベンズアミド（化合物番号３０５）
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸、及び（Ｓ）−２−アミノ−４−メチル−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ペンタンアミドを用いて例３０２（２）〜（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２４．８％（２工程）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．９５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），０．９７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．６５−１．８４（３Ｈ，ｍ），４．６５−４．７２（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．３２（２Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１２．２０（１Ｈ，ｓ）．
例３０６：化合物番号３０６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチルアルデヒド、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンズヒドラジドを用いて例３０４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．５９（２Ｈ，ｓ），８．６７（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｓ），１２．４５（１Ｈ，ｓ）．
例３０７：化合物番号３０７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェネチルアミンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７１−３．７７（２Ｈ，ｍ），６．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｓ），１２．０６（１Ｈ，ｓ）．
例３０８：化合物番号３０８の化合物の製造
３−ヒドロキシ無水フタル酸（１００ｍｇ，０．６ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（１６８ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）、酢酸（５ｍＬ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、６時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸を減圧下留去し、得られた残渣を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（１００ｍｇ，４３．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，７．５Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），８．２４（２Ｈ，ｓ），１１．２８（１Ｈ，ｓ）．
例３０９：化合物番号３０９の化合物の製造
２−アミノ−４−クロロフェノール（１４３．６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン／トルエン（０．５ｍＬ＋４．５ｍＬ）混合溶液に、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート（１８０μＬ，１．０４ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製、イソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンで結晶化して、標題化合物の薄黄褐色粉末（２８８．５ｍｇ，７２．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．８４−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．０６（２Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ），１０．１０（１Ｈ，ｓ），１０．４４（１Ｈ，ｓ）．
例３１０：化合物番号３１０の化合物の製造
（１）５−クロロ−２−メトキシ−β−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スチレン
２−アミノ−４−クロロアニソール（１３１ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）の４８％テトラフルオロホウ酸（０．３ｍＬ）溶液に、氷冷、アルゴン雰囲気下、亜硝酸ナトリウム（５７ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）の水（１ｍＬ）溶液を加えた。０℃で１時間攪拌した後、３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチレン（１００ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）のメタノール（３ｍＬ）溶液を加え、５０℃で１時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチル（１５ｍＬ）で希釈し、２規定塩酸、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（５２．８ｍｇ，３３．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．８５（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．２０−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．５１−７．５５（３Ｈ，ｍ）．
（２）４−クロロ−２−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）スチリル］フェノール（化合物番号３１０）
原料として、５−クロロ−２−メトキシ−β−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］スチレンを用いて例３０１（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１８．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．１６（１Ｈ、ｂｒｓ），６．７６（１Ｈ、ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．９３（２Ｈ，ｓ）．
例３１１：化合物番号３１１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノインダンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．９８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，５．７Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．５Ｈｚ），４．６９−４．７９（１Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１２．６６（１Ｈ，ｓ）．
例３１２：化合物番号３１２の化合物の製造
（１）４−クロロ−２−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イミノ｝メチル）フェノール
原料として、５−クロロサリチルアルデヒド、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｓ），８．１２（２Ｈ，ｓ），９．０３（１Ｈ，ｓ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（２）Ｎ−［（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）メチル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（化合物番号３１２）
原料として、４−クロロ−２−（｛［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］イミノ｝メチル）フェノールを用いて例１４（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７８．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．４０（３Ｈ，ｓ），６．２７（１Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｓ），７．１７−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｓ）．
例３１３：化合物番号３１３の化合物の製造
Ｎ−［（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）メチル］−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（化合物番号３１２；８８．８ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、酢酸（４３ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）のジクロルメタン（２ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、ＷＳＣ・ＨＣｌ（１３８ｍｇ，０．７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（６９ｍｇ，７０．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９２（３Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．
例３１４：化合物番号３１４の化合物の製造
５−クロロサリチルヒドラジド（例３０４（１）の化合物；０．１ｇ，０．５３ｍｍｏｌ）のピリジン（３ｍＬ）溶液に、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルクロリド（１００μＬ，０．５５ｍｍｏｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応混合物を２規定塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣を酢酸エチル／イソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色粉末（１６９ｍｇ，７４．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．５７（２Ｈ，ｓ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１１．３７（１Ｈ，ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｓ）．
例３１５：化合物番号３１５の化合物の製造
５−クロロサリチルヒドラジド（例３０４（１）の化合物；０．１０ｇ，０．５３ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（１２０μＬ，０．６５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２ｍＬ，１．４３ｍｍｏｌ）、トルエン（４ｍＬ）の混合物を１００℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、希塩酸にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製、ｎ−ヘキサンで結晶化して、標題化合物の白色粉末（４５．６ｍｇ，２０．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．１３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｓ），１１．５４（１Ｈ，ｓ）．
例３１６：化合物番号３１６の化合物の製造
５−クロロサリチル酸（１７２．６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビストリフルオロメチルフェノール（１５２μＬ，１ｍｍｏｌ）、オキシ塩化リン（４０μＬ，０．４３ｍｍｏｌ）、キシレン（３ｍＬ）の混合物を１４０℃で２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１→５：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（５３．６ｍｇ，１３．９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．７５（２Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．０９（１Ｈ，ｓ）．
例３１７：化合物番号３１７の化合物の製造
５−クロロサリチル酸（３５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルヒドラジン（５０ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、のジクロロメタン（２ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、ＷＳＣ・ＨＣｌ（３０．９ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（５６．３ｍｇ，６９．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｓ），７．４１−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．１１（１Ｈ，ｓ）．
例３１８：化合物番号３１８の化合物の製造
（１）２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）エタノン
５’−クロロ−２’−ヒドロキシアセトフェノン（０．２０ｇ，１．１７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（６ｍＬ）溶液に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド（０．４４ｇ，１．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標題化合物の黄色オイル（２２０．７ｍｇ，７５．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．４１（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．６３（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−４−クロロフェノール
２−ブロモ−１−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）エタノン（１５６．９ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）、チオ尿素（４７．９ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ）、エタノール（３ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の薄黄白色粉末（９８．６ｍｇ，６４．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．９５（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［４−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）チアゾール−２−イル］−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号３１８）
２−（２−アミノチアゾール−４−イル）−４−クロロフェノール（９８．６ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、３，５−ビストリフルオロメチル安息香酸（１０４．９ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）、クロロベンゼン（３ｍＬ）、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン（３ｍＬ）の混合物に三塩化リン（３６μＬ，０．４１ｍｍｏｌ）加え、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→２：１）で精製、イソプロピルエーテル／ｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の白色粉末（１９．６ｍｇ，１０．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｓ），８．７７（２Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ），１３．１５（１Ｈ，ｓ）．
例３１９：化合物番号３１９の化合物の製造
（１）３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン
２，４−チアゾリジンジオン（１９８．７ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジルブロミド（０．５０ｇ，１．６３ｍｍｏｌ）、エタノール（５ｍＬ）の混合物に５規定水酸化ナトリウム水溶液（０，５ｍＬ）を加え、４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（４０５．６ｍｇ，７２．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．０１（２Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８６（２Ｈ，ｓ）．
（２）５−（５−クロロ−２−ヒドロキシベンジリデン）−３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（化合物番号３１９）
３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（０．２０ｇ，０．５８ｍｍｏｌ）、ピペリジン（３滴）、酢酸（３滴）トルエン（５ｍＬ）の混合物を、室温で１０分間攪拌し、５−クロロサリチルアルデヒド（９２．３ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）を加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、で抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１→３：２）で精製して、標題化合物の薄黄色粉末（１７３．２ｍｇ，６２．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ５．０３（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．０５（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ）．
例３２０：化合物番号３２０の化合物の製造
３−ヒドロキシ無水フタル酸（３３．５ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、３，５−ビストリフルオロメチルベンジルアミン（６２ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、クロロベンゼン（５ｍＬ）の混合物を、アルゴン雰囲気下、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルで晶析して、標題化合物の白色結晶（６８．５ｍｇ，８５．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．９０（２Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．６Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８６（２Ｈ，ｓ）．
例３２１：化合物番号３２１の化合物の製造
５−クロロサリチルアルデヒド（１５０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルヒドラジン（２００ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）、メタノール（５ｍＬ）の混合物を，アルゴン雰囲気下、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、メタノールを減圧下留去し、得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルで晶析して、標題化合物の白色粉末（２２４ｍｇ，６６．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｓ），１０．２９（１Ｈ，ｓ）．
例３２２：化合物番号３２２の化合物の製造
原料として、６−ヒドロキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８６．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１１．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），１１．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３２３：化合物番号３２３の化合物の製造
原料として、４−メチルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４２．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３２（３Ｈ，ｓ）６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）６．８４（１Ｈ，ｓ）７．８３（１Ｈ，ｓ）７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）８．４７（２Ｈ，ｓ）１０．７６（１Ｈ，ｓ）１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例３２４：化合物番号３２４の化合物の製造
原料として、５−ブロモ−４−ヒドロキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８２．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．８９（１Ｈ，ｓ）６．７０（１Ｈ，ｓ）７．６９（２Ｈ，ｓ）７．９５（１Ｈ，ｓ）８．１２（２Ｈ，ｓ）１１．６２（１Ｈ，ｓ）．
例３２５：化合物番号３２５の化合物の製造
原料として、４−ヒドロキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２９．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｓ），１０．３１（１Ｈ，ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｓ），１１．７７（１Ｈ，ｓ）．
例３２６：化合物番号３２６の化合物の製造
原料として、３，５−ジクロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．４２（２Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｓ）．
例３２７：化合物番号３２７の化合物の製造
原料として、３−ヒドロキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．８１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），９．５６（１Ｈ，ｓ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３２８：化合物番号３２８の化合物の製造
原料として、３−メチルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５４．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２２（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．８４−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｓ）．
例３２９：化合物番号３２９の化合物の製造
原料として、３−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．４Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３３０：化合物番号３３０の化合物の製造
原料として、５−［（１，１，３，３−テトラメチル）ブチル］サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．７０（９Ｈ，ｓ），１．３５（６Ｈ，ｓ），１．７２（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），１０．７７（１Ｈ，ｓ），１１．２０（１Ｈ，ｓ）．
例３３１：化合物番号３３１の化合物の製造
原料として、３，５，６−トリクロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２６．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．８８（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．３３（２Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ），１１．３６（１Ｈ，ｓ）．
例３３２：化合物番号３３２の化合物の製造
原料として、３，５−ビス［（１，１−ジメチル）エチル］サリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３４（９Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．４０（２Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１２．４４（１Ｈ，ｓ）．
例３３３：化合物番号３３３の化合物の製造
原料として、６−フルオロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３５．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．７３−６．８２（２Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，８．５，１５．３Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．３９（２Ｈ，ｓ），１０．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），１１．１１（１Ｈ，ｓ）．
例３３４：化合物番号３３４の化合物の製造
原料として、３−クロロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，８．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，１３．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．０Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｓ），１１．０１（１Ｈ，ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
例３３５：化合物番号３３５の化合物の製造
原料として、４−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１１．８９（１Ｈ，ｓ）．
例３３６：化合物番号３３６の化合物の製造
原料として、６−メトキシサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．２４（３Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，８．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｓ），７．８８（２Ｈ，ｓ），９．６７（１Ｈ，ｓ），１０．３１（１Ｈ，ｓ）
例３３７：化合物番号３３７の化合物の製造
原料として、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号８８）、及びメタンスルホニルクロリドを用いて例９１と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．９３（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．７Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），８．４６（２Ｈ，ｓ），９．４８（１Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｓ）．
例３３８：化合物番号３３８の化合物の製造
原料として、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号８８）、及びベンゼンスルホニルクロリドを用いて例９１と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．５１−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），８．４２（２Ｈ，ｓ），１０．０３（１Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．１３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３３９：化合物番号３３９の化合物の製造
原料として、５−アミノ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号８８）、及びアセチルクロリドを用いて例９１と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．０２（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｓ），９．９０（１Ｈ，ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｓ）．
例３４０：化合物番号３４０の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−５−スルファモイルベンズアミド（例８７（２）の化合物）を用いて例８０（５）と同様な操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｓ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ），１１．９０（１Ｈ，ｓ）．
例３４１：化合物番号３４１の化合物の製造
原料として、３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４６．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．３６−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５５（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．５１（２Ｈ，ｓ），１０．９８（１Ｈ，ｓ），１１．０５（１Ｈ，ｓ）．
例３４２：化合物番号３４２の化合物の製造
原料として、２−ヒドロキシナフタレン−１−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３２−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８２−７．９３（３Ｈ，ｍ），８．５０（１Ｈ，ｓ），１０．２８（１Ｈ，ｓ），１１．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３４３：化合物番号３４３の化合物の製造
（１）４−ブロモ−３−ヒドロキシチオフェン−２−カルボン酸
４−ブロモ−３−ヒドロキシチオフェン−２−カルボン酸  メチルエステル（５００ｍｇ，２．１ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム（２６１ｍｇ，６．３ｍｍｏｌ）のメタノール／水（２．５ｍＬ＋２．５ｍＬ）混合溶液を２時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、２規定塩酸を加えｐＨを１とした後、酢酸エチル（５０ｍＬ）で希釈し、水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して、標題化合物の赤褐色粉末（３２６ｍｇ，６９．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．０５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（１Ｈ，ｓ）．
（２）４−ブロモ−３−ヒドロキシ−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］チオフェン−２−カルボキサミド（化合物番号３４３）
原料として、４−ブロモ−３−ヒドロキシチオフェン−２−カルボン酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８２．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．４２（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（２Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３４４：化合物番号３４４の化合物の製造
原料として、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート、及びオキシインドールを用いて例２８と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９８（２Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．３３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１１．００（１Ｈ，ｓ）．
例３４５：化合物番号３４５の化合物の製造
原料として、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルイソシアネート、及び５−クロロオキシインドールを用いて例２８と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９９（２Ｈ，ｓ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
例３４６：化合物番号３４６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３７．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），８．２８（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
例３４７：化合物番号３４７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−メトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８５（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５７（１Ｈ，ｓ），１１．５３（１Ｈ，ｓ）．
例３４８：化合物番号３４８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−モルホリノ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．９０（４Ｈ，ｍ），３．８４（４Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｓ），１１．２４（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）．
例３４９：化合物番号３４９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．９７−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．０３（１Ｈ，ｓ），１２．３８（１Ｈ，ｓ）．
例３５０：化合物番号３５０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−５−トリフルオロメチル安息香酸メチルエステルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９１（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．３６（１Ｈ，ｓ），１１．５２（１Ｈ，ｓ）．
例３５１：化合物番号３５１の化合物の製造
５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３−メトキシカルボニル−５−（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号３５０；１０５ｍｇ，０．２８１ｍｍｏｌ）、メタノール（２．５ｍＬ）の混合物に２規定水酸化ナトリウム水溶液（０．６ｍＬ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて洗浄した。水層に希塩酸を加え酸性とした後、酢酸エチルにて抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水にて順次洗浄、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をイソプロピルエーテルで結晶化して、標題化合物の白色固体（１００ｍｇ，９９．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），８．５９（１Ｈ，ｓ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１１．４８（１Ｈ，ｓ）．
例３５２：化合物番号３５２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（２−ナフチルオキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８９．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．２５−７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．５７（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１１．７０（１Ｈ，ｓ）．
例３５３：化合物番号３５３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３−７．３８（３Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ，），８．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１１．６５（１Ｈ，ｓ）．
例３５４：化合物番号３５４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−［（４−トリフルオロメチル）ピペリジノ］−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６０．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８５−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ），２．２８（１Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ），９．６０（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｓ）
例３５５：化合物番号３５５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（３Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１１．５９（１Ｈ，ｓ）．
例３５６：化合物番号３５６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（２−メトキシフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．７４（３Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，７．８Ｈｚ），７．２４−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１１．３６（１Ｈ，ｓ），１２．１８（１Ｈ，ｓ）．
例３５７：化合物番号３５７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３４（６Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１１．２５（１Ｈ，ｓ），１２．１２（１Ｈ，ｓ）．
例３５８：化合物番号３５８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ピペリジノ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．６８−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．８９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），９．７１（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）
例３５９：化合物番号３５９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（４−メチルフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３３（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，８．８Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝０．８，２．７，８．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，２．７Ｈｚ），８．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１１．２９（１Ｈ，ｓ），１２．１５（１Ｈ，ｓ）．
例３６０：化合物番号３６０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（４−クロロフェノキシ）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，２．７Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１１．２０（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｓ）．
例３６１：化合物番号３６１の化合物の製造
原料として、５−ブロモ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［３，５−ビス（メトキシカルボニル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号１７０）を用いて例３５１と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８９．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｓ）．
例３６２：化合物番号３６２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチル−５−［（１−メチル）エチル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１９．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８７−２．９６（１Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ），１１．９９（１Ｈ，ｓ）．
例３６３：化合物番号３６３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジエトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１１．９１（１Ｈ，ｓ）．
例３６４：化合物番号３６４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジメチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９０．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．２８（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）７．７０（１Ｈ，ｂｒ），１１．９６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３６５：化合物番号３６５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−クロロ−２−シアノアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９０．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１１．１１（１Ｈ，ｓ），１２．３６（１Ｈ，ｓ）．
例３６６：化合物番号３６６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−（Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル）−２−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．１７（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２９（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），４．０５（３Ｈ，ｓ），７．００（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｓ）．
例３６７：化合物番号３６７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−クロロ−５−ニトロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．９Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）
例３６８：化合物番号３６８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−（Ｎ−フェニルカルバモイル）−２−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９９（３Ｈ，ｓ），７．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，６．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄｄ，６．９，７．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．９７（１Ｈ，ｓ），１０．１７（１Ｈ，ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ），１２．１１（１Ｈ，ｓ）．
例３６９：化合物番号３６９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジメトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．９Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．９Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
例３７０：化合物番号３７０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−アセチルアミノ−２−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．０１（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，９．２Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．５１（１Ｈ，ｓ），９．８７（１Ｈ，ｓ），１０．８２（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）．
例３７１：化合物番号３７１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−メトキシ−２−メチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１００％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．２９（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，２．３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
例３７２：化合物番号３７２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジブトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４４−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．７２−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９１（２Ｈ，ｍ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
例３７３：化合物番号３７３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジイソペンチルオキシシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．０３（６Ｈ，ｄ，６．６Ｈｚ），１．６４−１．９８（６Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｓ），１２．０８（１Ｈ，ｓ）．
例３７４：化合物番号３７４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−カルバモイル−２−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３１．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ４．８６（３Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，７．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
例３７５：化合物番号３７５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−［（１，１−ジメチル）プロピル］−２−フェノキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２９（６Ｈ，ｓ），１．６４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ），７．４０−７．３１（４Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，７．９Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）１１．９４（１Ｈ，ｓ）．
例３７６：化合物番号３７６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ヘキシルオキシ−５−（メチルスルホニル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４０−１．５９（６Ｈ，ｍ），１．９０−２．０１（２Ｈ，ｍ），３．０９（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１１．７６（１Ｈ，ｓ）．
例３７７：化合物番号３７７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３’−アミノ−２，２，４’−トリメチルプロピオフェノンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３８（９Ｈ，ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１１．８２（１Ｈ，ｓ）．
例３７８：化合物番号３７８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−メトキシ−２−（１−ピロリル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５３．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４６（３Ｈ，ｓ），６．５１−６．５２（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．８５（３Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），１１．８６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
例３７９：化合物番号３７９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−クロロ−２−トシルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３８（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２５−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．９Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．７５（１Ｈ，ｓ），１１．７０（１Ｈ，ｓ）．
例３８０：化合物番号３８０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−クロロ−５−トシルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４３．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３８（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，６．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），１０．７３（１Ｈ，ｓ），１１．７１（１Ｈ，ｓ）．
例３８１：化合物番号３８１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−フルオロ−５−（メチルスルホニル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．１２（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，１０．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．３，４．６，８．６Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ），８．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，７．７Ｈｚ），１１．３３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
例３８２：化合物番号３８２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メトキシ−５−フェノキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．９８（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９５−７．００（３Ｈ，ｍ），７．０４−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
例３８３：化合物番号３８３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−４−メチルビフェニルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４７．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３３（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３−７．５２（４Ｈ，ｍ），７．６４−７．６７（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｓ），１２．２２（１Ｈ，ｓ）．
例３８４：化合物番号３８４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−（α，α−ジメチルベンジル）−２−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８９．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．７２（６Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１５−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．２８（４Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
例３８５：化合物番号３８５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−モルホリノ−２−ニトロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．４６−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．８５−３．９４（４Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１１．４３（１Ｈ，ｓ）
例３８６：化合物番号３８６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−フルオロ−２−（１−イミダゾリル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．４２−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．８Ｈｚ），１０．３９（１Ｈ，ｓ），１１．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３８７：化合物番号３８７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ブチル−５−ニトロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１５．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５９−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．７１−２．７９（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４１−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．４Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．５１（１Ｈ，ｓ）．
例３８８：化合物番号３８８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−［（１，１−ジメチル）プロピル］−２−ヒドロキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３６．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．７０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２８（６Ｈ，ｓ），１．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例３８９：化合物番号３８９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メトキシ−５−メチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２７（３Ｈ，ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
例３９０：化合物番号３９０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，５−ジフルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３７−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１５−８．２２（１Ｈ，ｍ），１０．８３（１Ｈ，ｓ），１２．２５（１Ｈ，ｓ）．
例３９１：化合物番号３９１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，５−ジフルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８２．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．００（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝９．３，２．１），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．６３（１Ｈ，ｓ），１１．４３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９２：化合物番号３９２の化合物の製造
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−［（１，１−ジメチル）エチル］チアゾール−５−カルボン酸  エチルエステル（化合物番号１９７）を用いて例８２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８５．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．４４（９Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９３：化合物番号３９３の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−４−フェニルチアゾール−５−酢酸  メチルエステルを用いて例１９５（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。（本化合物は、例２０３（１）の化合物である。）
収率：３２．１％
ｍｐ  ２８８．５−２２９．５℃．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．６６（３Ｈ，ｓ），３．９５（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｂｒｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５６−７．６１（３Ｈ，ｍ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９４：化合物番号３９４の化合物の製造
２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸  エチルエステル（化合物番号２０９）を用いて例８２と同様の操作を行い、標題化合物を得た。（本化合物は、例２１２（１）の化合物である。）
収率：６７．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．７０−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１２．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例３９５：化合物番号３９５の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール
３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）アセトフェノン（０．５１ｇ，２．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、フェニルトリメチルアンモニウムトリブロミド（７５３ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。反応混合物を水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣にエタノール（５ｍＬ）、チオウレア（１５２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）を加え、３０分間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製、ｎ−ヘキサンで懸濁洗浄して、標題化合物の薄黄白色結晶（５２０．１ｍｇ，８３．３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．０３（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｓ），８．２３（２Ｈ，ｓ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（化合物番号３９５）５−クロロサリチル酸（１７２．６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール（３１２．２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４４μＬ，０．５ｍｍｏｌ）、モノクロロベンゼン（５ｍＬ）の混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１→２：１）で精製して、標題化合物の淡黄白色粉末（１０９．８ｍｇ，２３．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ），８．６０（２Ｈ，ｓ），１１．７７（１Ｈ，ｓ），１２．２３（１Ｈ，ｓ）．
例３９６：化合物番号３９６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノピリジンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，４．８，０．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，１．５Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．５Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ）．
例３９７：化合物番号３９７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−６−ブロモピリジンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．９５（１Ｈ，ｓ），１１．９７（１Ｈ，ｓ）．
例３９８：化合物番号３９８の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（ピリダジン−２−イル）ベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸、及び２−アミノピリダジンを用いて例１９８（３）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４２（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．８Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｓ），９．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（ピリダジン−２−イル）ベンズアミド（化合物番号３９８）
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（ピリダジン−２−イル）ベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７２．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４４−８．４７（２Ｈ，ｍ），９．４９（１Ｈ，ｓ），１０．９９（１Ｈ，ｓ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
例３９９：化合物番号３９９の化合物の製造
原料として、５−ブロモサリチル酸、及び２−アミノ−５−ブロモピリミジンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１０．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．８６（２Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｓ），１１．７９（１Ｈ，ｓ）．
例４００：化合物番号４００の化合物の製造
原料として、２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−フェニルチアゾール−５−カルボン酸（化合物番号３９４）、及びプロピルアミンを用いて例２１２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．３９−１．５１（２Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６８−７．７２（２Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），１１．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４０１：化合物番号４０１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチル−３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１５．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４９（３Ｈ，ｓ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４０２：化合物番号４０２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．６９（１Ｈ，ｓ），１１．４９（１Ｈ，ｓ）．
例４０３：化合物番号４０３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−イソプロピル−２−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３３．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２４（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９７−３．０６（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１２．２１（１Ｈ，ｓ）．
例４０４：化合物番号４０４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６８．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１１．５８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４０５：化合物番号４０５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１２．１９（１Ｈ，ｓ），１２．２５（１Ｈ，ｓ）．
例４０６：化合物番号４０６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，６−ジクロロ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１１．８８（１Ｈ，ｓ）．
例４０７：化合物番号４０７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−シアノ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５５．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｓ），８．４３（１Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｓ），１１．３４（１Ｈ，ｓ）．
例４０８：化合物番号４０８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ブロモ−３−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８１．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８５−７．９４（３Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１１．４８（１Ｈ，ｓ）．
例４０９：化合物番号４０９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ブロモ−２−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４１．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．９３−７．９７（３Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１０．８１（１Ｈ，ｓ），１２．２８（１Ｈ，ｓ）．
例４１０：化合物番号４１０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ブロモ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．８Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１１．０５（１Ｈ，ｓ），１２．４０（１Ｈ，ｓ）．
例４１１：化合物番号４１１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３６．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．７，３．３Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．１Ｈｚ），１０．６７（１Ｈ，ｓ），１２．２０（１Ｈ，ｓ）．
例４１２：化合物番号４１２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−イソプロピルオキシ−２−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．６７−４．７９（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．５０（１Ｈ，ｓ），１２．１８（１Ｈ，ｓ）．
例４１３：化合物番号４１３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，４−ジメトキシ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１９．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．９３（３Ｈ，ｓ），４．０３（３Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｂｒｓ，），８．５４（１Ｈ，ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
例４１４：化合物番号４１４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，４−ジフルオロ−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１２．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４１５：化合物番号４１５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−シアノ−２−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８，８．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．９Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１１．１６（１Ｈ，ｓ），１２．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
例４１６：化合物番号４１６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−クロロ−２−（４−クロロベンゼンスルホニル）−５−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
例４１７：化合物番号４１７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−クロロ−２−ニトロ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ），９．１３（１Ｈ，ｓ），１２．３８（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．４５（１Ｈ，ｓ）．
例４１８：化合物番号４１８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，３−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２１．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．８，７．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１１．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１２．３２（１Ｈ，ｓ）．
例４１９：化合物番号４１９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４，４’−ジアミノ−２，２’−ビス（トリフルオロメチル）ビフェニルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３５．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．９９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ），８．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），１０．７１（２Ｈ，ｓ），１１．５４（２Ｈ，ｓ）．
例４２０：化合物番号４２０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４２．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
例４２１：化合物番号４２１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３’−アミノアセトアニリドを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２２．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．０５（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２４−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），１０．０１（１Ｈ，ｓ），１０．４１（１Ｈ，ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｓ）．
例４２２：化合物番号４２２の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（３−カルバモイルフェニル）ベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸、及び３−アミノベンズアミドを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１５．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３３（３Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４２−７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．５８（１Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−（３−カルバモイルフェニル）ベンズアミド（化合物番号４２２）
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ−Ｎ−（３−カルバモイルフェニル）ベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．６２−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．８６−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．９８−７．９９（２Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），１０．５１（１Ｈ，ｓ），１１．８５（１Ｈ，ｓ）．
例４２３：化合物番号４２３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−Ｎ−メチルベンズアミドを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１９．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４３−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，０．９Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１１．８４（１Ｈ，ｓ）．
例４２４：化合物番号４２４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，６−ジイソプロピルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５２．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１４（１２Ｈ，ｓ），２．９６−３．１３（２Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，６．６Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．０９（１Ｈ，ｓ），１２．４０（１Ｈ，ｓ）．
例４２５：化合物番号４２５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−メチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５８．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２９（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．３５（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｓ）．
例４２６：化合物番号４２６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，６−ジメチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１９（６Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１５−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｓ），１０．１０（１Ｈ，ｓ），１２．２９（１Ｈ，ｓ）．
例４２７：化合物番号４２７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，４−ジメチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６８．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２０（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｓ），１１．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４２８：化合物番号４２８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，４，６−トリメチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１４（６Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），６．９５（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．０３（１Ｈ，ｓ），１２．３７（１Ｈ，ｓ）．
例４２９：化合物番号４２９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４１．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４０−７．４８（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｓ），１１．６６（１Ｈ，ｓ）．
例４３０：化合物番号４３０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ベンジルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．０８（２Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２０−７．４６（９Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１２．０１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４３１：化合物番号４３１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２０．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．７８（１Ｈ，ｓ）．
例４３２：化合物番号４３２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，４−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６０．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１２．３１（１Ｈ，ｓ）．
例４３３：化合物番号４３３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６９．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２９（９Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．３７（１Ｈ，ｓ），１１．９６（１Ｈ，ｓ）．
例４３４：化合物番号４３４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，３−ジメチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．１４（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０６−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５１（２Ｈ，ｍ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．３２（１Ｈ，ｓ），１２．２８（１Ｈ，ｓ）．
例４３５：化合物番号４３５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−アミノインダンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．９８−２．０８（２Ｈ、ｍ），２．８１−２．８９（４Ｈ、ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０，Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８，Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，ｓ），１２．００（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４３６：化合物番号４３６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，４−ジメチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３７．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２３（３Ｈ，ｓ），２．２８（３Ｈ，ｓ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．２４（１Ｈ，ｓ），１２．２５（１Ｈ，ｓ）．
例４３７：化合物番号４３７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−イソプロピルオキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２１．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．５２−４．６４（１Ｈ，ｍ），６．７５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，０．９Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１，０．９Ｈｚ），７．２５−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
例４３８：化合物番号４３８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，６−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１０．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．５２（１Ｈ，ｓ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）．
例４３９：化合物番号４３９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−イソプロピルオキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．５２−４．６４（１Ｈ，ｍ），６．９３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），１１．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４４０：化合物番号４４０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ブロモ−２−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４２−７．５２（４Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｓ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１１．３５（１Ｈ，ｓ）．
例４４１：化合物番号４４１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ブチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２７−１．３６（６Ｈ，ｍ），１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．４４−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），１１．９６（１Ｈ，ｓ）．
例４４２：化合物番号４４２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−メチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３８（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２５−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９２（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４４３：化合物番号４４３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−シクロヘキシルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９０．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．１５−１．４７（５Ｈ，ｍ），１．５６−１．８７（５Ｈ，ｍ），２．４０−２．５３（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．７Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４４４：化合物番号４４４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ベンジルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９０．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９３（２Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１６−７．３２（７Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．３７（１Ｈ，ｓ）．
例４４５：化合物番号４４５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４，５−ジメトキシベンゾニトリルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５２．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｓ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１２．３１（１Ｈ，ｓ）．
例４４６：化合物番号４４６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び６−アミノ−１，４−ベンゾジオキサンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７９．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．２５（４Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．２７（１Ｈ，ｓ），１１．９６（１Ｈ，ｓ）．
例４４７：化合物番号４４７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，４−ジクロロ−５−（イソプロピルオキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．３５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．５８−４．６６（１Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｓ），１２．３４（１Ｈ，ｓ）．
例４４８：化合物番号４４８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−アミノ−２−クロロベンゾニトリルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．７９（１Ｈ，ｓ），１１．３８（１Ｈ，ｓ）．
例４４９：化合物番号４４９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−クロロ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５０．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．６１（１Ｈ，ｓ），１１．５１（１Ｈ，ｓ）．
例４５０：化合物番号４５０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−アミノ−３−メチルベンゾニトリルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８０．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．７６（１Ｈ，ｓ），１２．３１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５１：化合物番号４５１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，３−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３７．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，２．４Ｈｚ），１１．００（１Ｈ，ｓ），１２．３２（１Ｈ，ｓ）．
例４５２：化合物番号４５２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−クロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），１０．８９（１Ｈ，ｓ），１２．２７（１Ｈ，ｓ）．
例４５３：化合物番号４５３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−イソプロピル−３−メチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２１．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２３（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．１２（１Ｈ，ｍ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１５−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５４：化合物番号４５４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−５−［（１，１−ジメチル）プロピル］フェノールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２４．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２８（６Ｈ，ｓ），１．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，＝８．４，２．４Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例４５５：化合物番号４５５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−メチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２８（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．２２−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．３２（１Ｈ，ｓ），１２．２２（１Ｈ，ｓ）．
例４５６：化合物番号４５６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ブチルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８２．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．２４−１．３６（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｓ）．
例４５７：化合物番号４５７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−６−クロロベンゾニトリルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１２．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１１．１７（１Ｈ，ｓ），１２．３９（１Ｈ，ｓ）．
例４５８：化合物番号４５８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−５−メチルベンゾニトリルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．４８（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｓ），８．５４（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．２５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４５９：化合物番号４５９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ベンジルオキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２６．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ５．１１（２Ｈ，ｓ），６．９９−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．３３−７．４９（６Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１２．０２（１Ｈ，ｓ）．
例４６０：化合物番号４６０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−アミノ−２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３１−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，３．８Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１２．０５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４６１：化合物番号４６１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−アミノ−２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．９９−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．１３（１Ｈ，ｓ），１１．４４（１Ｈ，ｓ）．
例４６２：化合物番号４６２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−クロロ−４−（トリフルオロメチル）スルファニルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５２．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１１．４３（１Ｈ，ｓ）．
例４６３：化合物番号４６３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６８．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），７．８５−７．８９（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），１１．９２（１Ｈ，ｓ），１２．１４（１Ｈ，ｓ）．
例４６４：化合物番号４６４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−アミノ−２，２−ジフルオロベンゾ［１，３］ジオキソールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．５Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），１０．５４（１Ｈ，ｓ），１１．６９（１Ｈ，ｓ）．
例４６５：化合物番号４６５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−ベンジルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．９９（２Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１８−７．４８（８Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．５Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．８８（１Ｈ，ｓ）．
例４６６：化合物番号４６６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ニトロ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３３（３Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．８Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．９７−８．００（２Ｈ，ｍ），１０．３７（１Ｈ，ｓ），１２．１５（１Ｈ，ｓ）．
例４６７：化合物番号４６７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，３，５−トリフルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５４．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．８Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．９８−８．０４（１Ｈ，ｍ），１０．９３（１Ｈ，ｓ），１２．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）
例４６８：化合物番号４６８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４’−アミノベンゾ−１５−クラウン−５を用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．７４−３．７７（８Ｈ，ｍ），３．９０−３．９２（４Ｈ，ｍ），４．１０−４．１５（４Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９６−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．８Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｓ），８．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
例４６９：化合物番号４６９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ブロモ−２−フルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４３−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．７１（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，８．８Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１２．１６（１Ｈ，ｓ）．
例４７０：化合物番号４７０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，４−ビス（メタンスルホニル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．１３（３Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，８．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，９．０Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１１．５７（１Ｈ，ｓ）．
例４７１：化合物番号４７１の化合物の製造
５−クロロサリチル酸（８７ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）、２，２−ビス（３−アミノ−４−メチルフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン（３６３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、三塩化リン（４４μＬ，０．５ｍｍｏｌ）、トルエン（４ｍＬ）の混合物を４時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標題化合物の白色（１６ｍｇ，４．９％）を得た。（後述する例５２９、化合物番号５２９の化合物を副生成物として得た。）
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３４（６Ｈ，ｓ），７．０４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，８．８Ｈｚ），７．９６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．１９（２Ｈ，ｓ），１０．４４（２Ｈ，ｓ），１２．１７（２Ｈ，ｓ）．
例４７２：化合物番号４７２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び６−アミノ−２，２，３，３−テトラフルオロ−２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１０．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１１．５５（１Ｈ，ｓ）．
例４７３：化合物番号４７３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−５−クロロベンゾフェノンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２７．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．４９−７．５６（３Ｈ，ｍ），７．６４−７．７５（５Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），１１．２１（１Ｈ，ｓ），１１．８３（１Ｈ，ｓ）．
例４７４：化合物番号４７４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ブロモ−４−フルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３１−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１，３．０Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，５．４Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１２．２４（１Ｈ，ｓ）．
例４７５：化合物番号４７５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ヘキシルオキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７４．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．２８−１．４６（６Ｈ，ｍ），２．４９−２．５２（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．９１−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），１０．３１（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
例４７６：化合物番号４７６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，２−ビス（３−アミノフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６４．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２，６Ｈｚ），７．８８−７．９１（４Ｈ，ｍ），１０．５３（２Ｈ，ｓ），１１．５６（２Ｈ，ｓ）．
例４７７：化合物番号４７７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，４，５−トリクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３８．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．６３（１Ｈ，ｓ），１１．４２（１Ｈ，ｓ）．
例４７８：化合物番号４７８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−イソプロピルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５５．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．２２（６Ｈ，ｄ，６．９Ｈｚ），２．７６−２．９４（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．３７（１Ｈ，ｓ），１１．９０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４７９：化合物番号４７９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−アミノベンゾニトリルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４５．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｓ），１１．５９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４８０：化合物番号４８０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノベンゾニトリルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９７．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．５６−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．９５−８．０２（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２１（１Ｈ，ｍ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１１．５７（１Ｈ，ｓ）．
例４８１：化合物番号４８１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，４−ジメトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．３０（１Ｈ，ｓ），１２．０１（１Ｈ，ｓ）．
例４８２：化合物番号４８２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−アミノフェニル酢酸  エチルエステルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６６．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｓ）．
例４８３：化合物番号４８３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），７．４７−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９２（１Ｈ，ｓ），１１．６４（１Ｈ，ｓ）．
例４８４：化合物番号４８４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−［（トリフルオロメチル）スルファニル］アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６３．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．７０（４Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．６０（１Ｈ，ｓ）．
例４８５：化合物番号４８５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−（トリフルオロメタンスルホニル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），８．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ），１１．３７（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４８６：化合物番号４８６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，４−ジフルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３９−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．８５−７．９３（２Ｈ，ｍ），１０．５１，（１Ｈ，ｓ），１１．６０（１Ｈ，ｓ）．
例４８７：化合物番号４８７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−エチニルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３５．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ４．２２（１Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｓ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｓ），１１．６９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４８８：化合物番号４８８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−（ｓｅｃ−ブチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．７７（３Ｈ，ｔ，７．４Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，６．９Ｈｚ），１．５０−１．６１（２Ｈ，ｍ），２．５２−２．６２（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｓ），１１．９４（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４８９：化合物番号４８９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−クロロ−４−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｓ）．
例４９０：化合物番号４９０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノベンゾフェノンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３４．３％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．６Ｈｚ），７．５２−７．６２（４Ｈ，ｍ），７．６８−７．７９（３Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｓ），１０．６０（１Ｈ，ｓ），１１．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４９１：化合物番号４９１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−メトキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．７６（３Ｈ，ｓ），６．６９−６．７５（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．３９（１Ｈ，ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４９２：化合物番号４９２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４’−アミノアセトアニリドを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３６．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．５０（３Ｈ，ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｓ），１０．３８（１Ｈ，ｓ），１１．９９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４９３：化合物番号４９３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及びスルファニルアミドを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２５．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１０．７０（１Ｈ，ｓ），１１．５５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４９４：化合物番号４９４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−（４−アミノフェニル）−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。（後述する例４９８、化合物番号４９８の化合物との混合物を分離して得た。）
収率：１１．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ）．
例４９５：化合物番号４９５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−クロロ−４−ニトロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３９．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６，８．９Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１１．２２（１Ｈ，ｓ）．
例４９６：化合物番号４９６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，４−ジフルオロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．９Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．７，９．２Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝２．３，８．９，９．２Ｈｚ），７．５１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．３，８．９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１５．１Ｈｚ），１０．５９（１Ｈ，ｓ），１２．１３（１Ｈ，ｓ）．
例４９７：化合物番号４９７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−（ジフルオロメトキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８５．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７４．２Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ），１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例４９８：化合物番号４９８の化合物の製造
前述した例４９４において、化合物番号４９４の化合物との混合物を分離して得た。
収率：１１．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．３Ｈｚ），７．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．９５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．７１（１Ｈ，ｓ）．
例４９９：化合物番号４９９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−（メチルスルファニル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．４９（３Ｈ，ｓ），７．００−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），７．４４−７．４９（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．４７（１Ｈ，ｓ）．
例５００：化合物番号５００の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−メタンスルホニルアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２８．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．２０（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．６Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１０．７５（１Ｈ，ｓ），１１．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０１：化合物番号５０１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−メチルベンゾフェノンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．５０（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．６Ｈｚ），７．４８−７．６４（４Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ），１２．１８（１Ｈ，ｓ），１２．３４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
例５０２：化合物番号５０２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−Ｎ−ブチルベンゼンスルホンアミドを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４６．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．８０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１７−１．４１（４Ｈ，ｍ），２．７３−２．８０（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．０Ｈｚ），７．５３−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．８７−７．９２（１Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｓ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１１．６３（１Ｈ，ｓ）．
例５０３：化合物番号５０３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−（ベンジルオキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６８．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ５．１１（２Ｈ，ｓ），６．７９−６．８３（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２７−７．４９（９Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１０．４０（１Ｈ，ｓ），１１．７９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０４：化合物番号５０４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及びＮ−（４  −アミノフェニル）−４−メチルベンゼンスルホンアミドを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４０．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３３（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．１４（１Ｈ，ｓ），１０．３３（１Ｈ，ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０５：化合物番号５０５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−（モルホリノ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２９．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．０９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．７４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），６．９４−７．０１（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．２９（１Ｈ，ｓ），１２．１０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０６：化合物番号５０６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７６．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３５（９Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），７．４６−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．９４（１Ｈ，ｓ）．
例５０７：化合物番号５０７の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−（５−メチルフラン−２−イル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６１．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），６．２２−６．２３（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．３６−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（１Ｈ，ｍ），７．９９−８．０１（２Ｈ，ｍ），１０．４９（１Ｈ，ｓ），１１．８５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０８：化合物番号５０８の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−（１−ヒドロキシエチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３７．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），１０．４８（１Ｈ，ｓ），１１．８０（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５０９：化合物番号５０９の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノベンゼンスルホンアミドを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１８．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｓ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），７．５４−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．８４−７．８８（１Ｈ，ｍ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｓ），１０．６４（１Ｈ，ｓ），１１．６８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５１０：化合物番号５１０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−（トリフルオロメタンスルホニル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６２．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．６Ｈｚ），７．８２−７．８８（３Ｈ，ｍ），８．２３−８．２６（１Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ），１１．４５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５１１：化合物番号５１１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−ブロモ−４−（トリフルオロメトキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１７．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２６−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｂｒｓ，），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），１１．５７（１Ｈ，ｓ）．
例５１２：化合物番号５１２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，４−（ジヘキシルオキシ）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６０．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９１（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３４−１．６１（１２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８９（４Ｈ，ｍ），３．９７−４．０４（４Ｈ，ｍ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），６．９７−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．６Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），１１．９７（１Ｈ，ｓ）．
例５１３：化合物番号５１３の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３，４−ジクロロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６１−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．５３（１Ｈ，ｓ）．
例５１４：化合物番号５１４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−ヘキシルオキシアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２８−１．４７（６Ｈ，ｍ），１．６７−１．７６（２Ｈ，ｍ），３．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．６９−６．７３（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），１０．３４（１Ｈ，ｓ），１１．８０（１Ｈ，ｓ）．
例５１５：化合物番号５１５の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び５−エトキシ−４−フルオロ−２−ニトロアニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２０．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  １．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．９Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．１６（１Ｈ，ｓ），１２．２６（１Ｈ，ｓ）．
例５１６：化合物番号５１６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−ヒドロキシ−３−メチル−１−ナフチルアミンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．３８（３Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｓ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５０−７．５４（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，２．７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０，３．６Ｈｚ），１１．９８（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５１７：化合物番号５１７の化合物の製造
本化合物は公知化合物である。
製造法が記載された文献：国際公開第９９／６５４４９号パンフレット
例５１８：化合物番号５１８の化合物の製造
本化合物は公知化合物である。
製造法が記載された文献：国際公開第９９／６５４４９号パンフレット
例５１９：化合物番号５１９の化合物の製造
本化合物は公知化合物である。
製造法が記載された文献：国際公開第９９／６５４４９号パンフレット
例５２０：化合物番号５２０の化合物の製造
本化合物は公知化合物である。
製造法が記載された文献：国際公開第９９／６５４４９号パンフレット
例５２１：化合物番号５２１の化合物の製造
本化合物は公知化合物である。
製造法が記載された文献：国際公開第９９／６５４４９号パンフレット
例５２２：化合物番号５２２の化合物の製造
本化合物は公知化合物である。
製造法が記載された文献：国際公開第９９／６５４４９号パンフレット
例５２３：化合物番号５２３の化合物の製造
本化合物は公知化合物である。
製造法が記載された文献：国際公開第９９／６５４４９号パンフレット
例５２４：化合物番号５２４の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−アミノビフェニルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５２．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．３３−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６７−７．７２（４Ｈ，ｍ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１０．４９（１Ｈ，ｓ），１１．８４（１Ｈ，ｓ）．
例５２５：化合物番号５２５の化合物の製造
５−スルフォサリチル酸（２１８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（２２９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、三塩化リン（８８μＬ，１ｍｍｏｌ）、オルト−キシレン（５ｍＬ）の混合物を３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製して、標題化合物の白色固体（２９ｍｇ，９．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６５（２Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．３８（２Ｈ，ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ），１１．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５２６：化合物番号５２６の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２，４−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，０．６Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｓ），８．４２（１Ｈ，ｓ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），１１．２６（１Ｈ，ｓ）．
例５２７：化合物番号５２７の化合物の製造
原料として、３−フェニルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６４．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．４３−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５６−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），８．０７，（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．４８（２Ｈ，ｓ），１１．００（１Ｈ，ｓ），１２．１６（１Ｈ，ｓ）．
例５２８：化合物番号５２８の化合物の製造
原料として、４−フルオロサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６５．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ６．８１−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ，），７．９３−７．９８（１Ｈ，ｍ，），８．４５（２Ｈ，ｓ，），１０．７８（１Ｈ，ｓ），１１．８１（１Ｈ，ｓ，）．
例５２９：化合物番号５２９の化合物の製造
前述した例４７１において、化合物番号４７１の化合物との混合物を分離して得た。
収率：９．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．１６（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｂｒｓ）６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
例５３０：化合物番号５３０の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−アミノ−３−（トリフルオロメトキシ）ベンゾニトリルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７５．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．６Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），１１．２５（１Ｈ，ｓ），１２．４５（１Ｈ，ｓ）．
例５３１：化合物番号５３１の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び４−［２−アミノ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシ］ベンゾニトリルを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１１．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．８Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．９，１．９Ｈｚ），７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．９６（１Ｈ，ｓ）．
例５３２：化合物番号５３２の化合物の製造
原料として、５−クロロサリチル酸、及び３−アミノ−４−（４−メトキシフェノキシ）ベンゾトリフルオライドを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．８５（３Ｈ，ｓ）６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９７−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．９Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｓ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１１．７６（１Ｈ，ｓ）．
例５３３：化合物番号５３３の化合物の製造
原料として、サリチル酸、及び２，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：４７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．００−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１．５，７．５Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１−８．０８（２Ｈ，ｍ），８．７９（１Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｓ），１２．０３（１Ｈ，ｓ）．
例５３４：化合物番号５３４の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−（２，４−ジクロロフェニル）チアゾール
原料として、２’，４’−ジクロロアセトフェノン、及びチオウレアを用いて例３９５（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９７．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．０１（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（２，４−ジクロロフェニル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号５３４）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−（２，４−ジクロロフェニル）チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），１１．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．０９（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５３５：化合物番号５３５の化合物の製造
原料として、３−イソプロピルサリチル酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９９．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．４４（１Ｈ，Ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），８．１３（３Ｈ，ｓ），１１．８８（１Ｈ，ｓ）．
例５３６：化合物番号５３６の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−イソプロピルベンズアミド（化合物番号５３５；１００ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（５ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、臭素（１４．４μＬ，０．２８ｍｍｏｌ）及び鉄粉（１．７ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をｎ−ヘキサン／酢酸エチルで晶析して、標題化合物の白色固体（１１０ｍｇ，９１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，Ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４９−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１１−８．１４（３Ｈ，ｍ），１１．８１（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５３７：化合物番号５３７の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−メチルベンズアミド（化合物番号３２８；１５０ｍｇ，０．４１ｍｍｏｌ）のメタノール／水（３：１）混合溶液（５ｍＬ）に、Ｎ−ブロモコハク酸イミド（８８．２ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温で１０分間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（１６７ｍｇ，９１．５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．２８（３Ｈ，ｓ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），８．０８（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１３（２Ｈ，ｓ），１１．７１（１Ｈ，ｓ）．
例５３８：化合物番号５３８の化合物の製造
（１）１−（３−ニトロフェニル）−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール
４，４，４−トリフルオロ−１−フェニル−１，３−ブタンジオン（４３２．３ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、３−ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩（３７９．２ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、濃塩酸（０．２ｍＬ）、エタノール（８ｍＬ）の混合物を２時間加熱還流した。反応混合物を冷却後、水にあけ、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１→３：１）で精製して、標題化合物の薄黄白色粉末（６３１．５ｍｇ，９４．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．８０（１Ｈ，ｓ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，１．８，１．２Ｈｚ），８．１９−８．２５（２Ｈ，ｍ）．
（２）１−（３−アミノフェニル）−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール
１−（３−ニトロフェニル）−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール（０．５９ｇ，１．７７ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素（０．０６ｇ）に酢酸（３ｍＬ）、エタノール（２ｍＬ）を加え、水素雰囲気下，室温で２時間水素添加した。不溶物を濾別後、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の白色固体（４９１．１ｍｇ，９１．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．７８（２Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．８，０．６Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４，０．９Ｈｚ），６．７３−６．７５（２Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４−７．３６（５Ｈ，ｍ）．
（３）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛３−［５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝ベンズアミド（化合物番号５３８）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び１−（３−アミノフェニル）−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７４．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．７７（１Ｈ，ｓ），６．９７−７．０３（２Ｈ，ｍ），７．２７−７．４５（８Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１，０．９Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｓ），１１．６３（１Ｈ，ｓ）．
例５３９：化合物番号５３９の化合物の製造
（１）５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール
原料として、１，１，１−トリフルオロ−５，５−ジメチル−２，４−ヘキサンジオン、及び４−ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩を用いて例５３８（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９４．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２３（９Ｈ，ｓ），６．５１（１Ｈ，ｓ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），８．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
（２）１−（４−アミノフェニル）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール
原料として、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−１−（４−ニトロフェニル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾールを用いて例５３８（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９８．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２０（９Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｂｒ），６．４０（１Ｈ，ｓ），６．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
（３）Ｎ−｛４−［５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５３９）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び１−（５−アミノフェニル）−５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−３−（トリフルオロメチル）ピラゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５７．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２３（９Ｈ，ｓ），６．４７（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４０−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｓ），１１．５８（１Ｈ，ｓ）．
例５４０：化合物番号５４０の化合物の製造
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−３−フェニルベンズアミド（化合物番号５２７）を用いて例５３７と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．３６−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５５−７．５９（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｓ），１１．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），１２．１６（１Ｈ，ｂｒｓ）．
例５４１：化合物番号５４１の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−（３，４−ジクロロフェニル）チアゾール
原料として、３’，４’−ジクロロアセトフェノン、及びチオウレアを用いて例３９５（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１７（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（３，４−ジクロロフェニル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号５４１）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−（３，４−ジクロロフェニル）チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１５．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１２．０９（２Ｈ，ｂｓ）．
例５４２：化合物番号５４２の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール
原料として、４’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン、及びチオウレアを用いて例３９５（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１８（２Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（化合物番号５４２）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１１．９１（１Ｈ，ｂｓ），１２．１３（１Ｈ，ｂｓ）．
例５４３：化合物番号５４３の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝−５−クロロベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸、及び１−（４−アミノフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾールを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３６（３Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｓ）．
［１−（４−アミノフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール：「ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」，２０００年，第４３巻，第１６号，ｐ．２９７５−２９８１参照］
（２）Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５４３）原料として、２−アセトキシ−Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝−５−クロロベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．９４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｓ），１１．５８（１Ｈ，ｓ）．
例５４４：化合物番号５４４の化合物の製造
（１）３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−（３−ニトロフェニル）ピラゾール
原料として、ヘキサフルオロアセチルアセトン、及び３−ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩を用いて例５３８（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９４．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．１６（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，８．１Ｈｚ），７．８８−７．９１（１Ｈ，ｍ），８．４２−８．４５（２Ｈ，ｍ）．
（２）１−（３−アミノフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール
原料として、３，５−ビス（トリフルオロメチル）−１−（３−ニトロフェニル）ピラゾールを用いて例５３８（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．８９（２Ｈ，ｓ），６．７７−６．８７（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｓ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（３）２−アセトキシ−Ｎ−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝−５−クロロベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−５−クロロ安息香酸、及び１−（３−アミノフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾールを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８４．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３３（３Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４５−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．２９（１Ｈ，ｓ）．
（４）Ｎ−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝−５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５４４）原料として、２−アセトキシ−Ｎ−｛３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝−５−クロロベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：６９．９％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３７（１Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．６９−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．９５−７．９８（２Ｈ，ｍ），１１．５７（１Ｈ，ｓ）．
例５４５：化合物番号５４５の化合物の製造
（１）２−メトキシ−４−フェニル安息香酸メチル
４−クロロ−２−メトキシ安息香酸メチル（９０４ｍｇ，４．５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（５００ｍｇ，４．１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（２．７ｇ，８．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍＬ）溶液に、アルゴン雰囲気下、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２９ｍｇ，０．０４ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で８時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、酢酸エチルで希釈した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製して、標題化合物の無色油状物（４１０ｍｇ，４１．２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．３１−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
（２）２−メトキシ−４−フェニル安息香酸
２−メトキシ−４−フェニル安息香酸メチル（４１０ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍＬ）溶液に２規定水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、１時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣に２規定塩酸を加え、析出した結晶を濾取して、標題化合物の粗生成物（３７１ｍｇ，９６．０％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．９３（３Ｈ，ｓ），７．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４０−７．５３（３Ｈ，ｍ），７．７３−７．７７（３Ｈ，ｍ），１２．６０（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−４−フェニルベンズアミド
原料として、２−メトキシ−４−フェニル安息香酸、及び３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリンを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９７．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．１９（３Ｈ，ｓ），７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．５３（４Ｈ，ｍ），７．６２−７．６５（３Ｈ，ｍ），８．１２（２Ｈ，ｓ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１０．１５（１Ｈ，ｂｒｓ）．
（４）Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−ヒドロキシ−４−フェニルベンズアミド（化合物番号５４５）
Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］−２−メトキシ−４−フェニルベンズアミド（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍＬ）溶液に１Ｍ三臭化ホウ素−ジクロロメタン溶液（０．７１ｍＬ，０．７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、水、飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標題化合物の白色粉末（６９．３ｍｇ，７１．６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４．１．８Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３９−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．６４（３Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１５（２Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），１１．５９（１Ｈ，ｓ）．
例５４６：化合物番号５４６の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）チアゾール
原料として、２’，５’−ジフルオロアセトフェノン、及びチオウレアを用いて例３９５（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７７．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１１−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．６５−７．７１（１Ｈ，ｍ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（２，５−ジフルオロフェニル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号５４６）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−（２，５−ジフルオロフェニル）チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３６．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３７（１Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，３．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７７−７．８４（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．８９（１Ｈ，ｂｓ），１２．１２（１Ｈ，ｂｓ）．
例５４７：化合物番号５４７の化合物の製造
（１）２−アセトキシ−４−クロロ安息香酸
原料として、４−クロロサリチル酸、濃硫酸、及び無水酢酸を用いて例３４（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ２．２５（３Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．４Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），１３．３１（１Ｈ，ｓ）．
（２）２−アセトキシ−Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝−４−クロロベンズアミド
原料として、２−アセトキシ−４−クロロ安息香酸、及び１−（４−アミノフェニル）−３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾールを用いて例２４と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７４．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３７（３Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．１Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
（３）Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝−４−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（化合物番号５４７）原料として、２−アセトキシ−Ｎ−｛４−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝−４−クロロベンズアミドを用いて例２（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：５６．６％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０３−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８９−７．９５（３Ｈ，ｍ），１０．６２（１Ｈ，ｓ），１１．８２（１Ｈ，ｓ）．
例５４８：化合物番号５４８の化合物の製造
（１）１−（４−ニトロフェニル）−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール
原料として、４，４，４−トリフルオロ−１−フェニル−１，３−ブタンジオン、及び４−ニトロフェニルヒドラジン塩酸塩を用いて例５３８（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９５．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ６．８０（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），８．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
（２）１−（４−アミノフェニル）−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール
原料として、１−（４  −ニトロフェニル）−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾールを用いて例５３８（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．８０（２Ｈ，ｓ），６．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２２−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３３（３Ｈ，ｍ）．
（３）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾール−１−イル］フェニル｝ベンズアミド（化合物番号５４８）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び１−（４−アミノフェニル）−５−フェニル−３−（トリフルオロメチル）ピラゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：７３．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｓ），７．３０−７．４２（７Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１０．５６（１Ｈ，ｓ），１１．６１（１Ｈ，ｓ）．
例５４９：化合物番号５４９の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−（４−メトキシフェニル）チアゾール
原料として、４’−メトキシアセトフェノン、及びチオウレアを用いて例３９５（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８５．２％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．７６（３Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｓ），６．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｓ），７．７２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（４−メトキシフェニル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号５４９）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−（４−メトキシフェニル）チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：１６．４％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ３．８０（３Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５０−７．５５（２Ｈ，ｍ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．９０（１Ｈ，ｂｓ），１２．０４（１Ｈ，ｂｓ）．
例５５０：化合物番号５５０の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール
原料として、３’−（トリフルオロメチル）アセトフェノン、及びチオウレアを用いて例３９５（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：９４．１％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１９（２Ｈ，ｓ），７．２７（１Ｈ，ｓ），７．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．５Ｈｚ），８．０７−８．１３（２Ｈ，ｍ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−｛４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾール−２−イル｝ベンズアミド（化合物番号５５０）
原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：３１．０％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．１３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．７Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｓ），８．２４−８．２７（２Ｈ，ｍ），１２．１６（２Ｈ，ｂｓ）．
例５５１：化合物番号５５１の化合物の製造
（１）２−アミノ−４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）チアゾール
原料として、２’，３’，４’，５’，６’−ペンタフルオロアセトフェノン、及びチオウレアを用いて例３９５（１）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８６．７％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．１９（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｓ）．
（２）５−クロロ−２−ヒドロキシ−Ｎ−［４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）チアゾール−２−イル］ベンズアミド（化合物番号５５１）原料として、５−クロロサリチル酸、及び２−アミノ−４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）チアゾールを用いて例１６と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：２３．８％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．７Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１１．８５（１Ｈ，ｂｓ），１２．１５（１Ｈ，ｂｓ）．
例５５２：化合物番号５５２の化合物の製造
２−ヒドロキシ−Ｎ−［２，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ベンズアミド（化合物番号５３３；１７５ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（５ｍＬ）溶液に、鉄（３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、臭素（１２９μｌ，２．５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却後、飽和重曹水、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製して、標題化合物の白色結晶（１８４．２ｍｇ，７２．７％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ７．９２−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．２７−８．３２（１Ｈ，ｍ），１１．３１（１Ｈ，ｓ）．
例５５３：化合物番号５５３の化合物の製造
原料として、２，３−ジヒドロキシベンズアルデヒド、及び３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］チアゾリジン−２，４−ジオン（例３１９（１）の化合物）を用いて例３１９（２）と同様の操作を行い、標題化合物を得た。
収率：８８．５％
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ  ５．０２（２Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｓ），８．０７（１Ｈ，ｓ），９．４９（１Ｈ，ｓ），９．９１（１Ｈ，ｓ）．
例５５４：化合物番号５５４の化合物の製造
５−クロロサリチルアルデヒド（１５７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、２−アミノ−４−ｔｅｒｔ−アミルフェニル  フェニル  エーテル（２５５ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、エタノール（２ｍＬ）の混合物を室温で１８時間撹拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：１）で精製して、標題化合物の白色固体（５７ｍｇ，１４．４％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．６６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．２６（６Ｈ，ｓ），１．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８８−６．９４（３Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ），７．１５−７．３２（７Ｈ，ｍ），８．６１（１Ｈ，ｓ），１３．２０（１Ｈ，ｓ）．
例５５５：化合物番号５５５の化合物の製造
４−クロロ−２−（｛［２−フェノキシ−５−（ｔｅｒｔ−アミル）フェニル］イミノ｝メチル）フェノール（化合物番号５５４；１３ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、水素化ホウ素ナトリウム（１．２ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）、メタノール（１ｍＬ）の混合物を室温で５分間撹拌した。溶媒を減圧留去して得られた残渣を薄層シリカゲルクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標題化合物の無色油状物（１３ｍｇ，１００％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．６９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．２８（６Ｈ，ｓ），１．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．４１（２Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．８３（５Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２８（３Ｈ，ｍ）．
試験例１：ＭＥＫＫ−１強制発現によるＮＦ−κＢ活性化阻害測定
ＮＦ−κＢ結合配列（ＴＧＧＧＧＡＣＴＴＴＣＣＧＣ）を５個連結（タンデムに）したオリゴヌクレオチドをホタルルシフェラーゼ遺伝子（Ｌｕｃ）の上流に組み込んだプラスミド（ｐＮＦκＢ−Ｌｕｃ  Ｒｅｐｏｒｔｅｒ  Ｐｌａｓｍｉｄ：ＳＴＲＡＴＡＧＥＮＥ社製）とＭＥＫＫ−１遺伝子を組み込んだ発現ベクター（ｐＦＣ−ＭＥＫＫ：ＳＴＲＡＴＡＧＥＮＥ社製）をトランスフェクション試薬（Ｅｆｆｅｃｔｅｎｅ、ＱＩＡＧＥＮ社製）を用いてヒト子宮ガン由来細胞株ＨｅＬａにＱＩＡＧＥＮ社のプロトコールに従いコトランスフェクトして、２４時間培養した。その後、被検化合物の存在下又は非存在下で、２４時間培養した後、細胞内のルシフェラーゼ活性をピッカジーンＬＴ（東洋インキ社製）及び化学発光測定装置、（ＳＰＥＣＴＲＡＦＬＵＯＲＰＬＵＳ、ＴＥＣＡＮ社製）を用いて測定した。被験化合物非存在下におけるルシフェラーゼ活性値に対しての比率で阻害率を求めた。被検化合物１０μｇ／ｍｌ及び１μｇ／ｍｌ存在下におけるＮＦ−κＢ活性阻害率を下記の表に示す。
2003103658.tif 000102
試験例２：Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｂｌｏｔ法によるリン酸化ＩκＢαの検出
ＨｅｐＧ２細胞の培養液中に２μｇ／ｍｌの被験化合物と２０μＭのプロテアソーム阻害剤ＭＧ−１３２を添加し、４５分後に４０ｎｇ／ｍｌのヒトＴＮＦαを添加した。ＴＮＦα添加１０分後に細胞を回収し、チップ式の超音波破砕機（ｄｒ．ｈｉｅｌｓｃｈｅｒ社；ＵＰ−５０Ｈ）を用いて細胞ｌｙｓａｔｅとした。Ｐｉｅｒｃｅ社のＢＣＡ  ｐｒｏｔｅｉｎ  ａｓｓａｙ  ｋｉｔを用いて蛋白濃度を定量した後（ＢＳＡ  ｓｔａｎｄａｒｄ）、１２％ＳＤＳスラブゲル（ミニゲル）の各レーンに３０μｇずつアプライして電気泳動を行った。電気泳動終了後、一次抗体として分抗リン酸化ＩκＢα（Ｓｅｒ３２）抗体（Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ社）、２次抗体としてウサギポリクローナル抗ＩκＢα抗体（Ｓａｎｔａ  Ｃｒｕｚ  Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社）を用い、Ｗｅｓｔｅｒｎ  ｂｌｏｔ法によるリン酸化ＩκＢαの検出を行った。
結果を下記の表に示す。
2003103658.tif 000103
産業上の利用可能性
本発明の医薬は、ＩＫＫ−β及び／又はＭＥＫＫ−１あるいはその他の構造類似のプロテインキナーゼに対する阻害作用を有しており、転写因子ＮＦ−κＢの活性化阻害及び炎症性サイトカインの産生遊離抑制を達成できる。従って、本発明の医薬は、ＮＦ−κＢ活性化に起因する疾患及び炎症性サイトカイン産生過剰に起因する疾患の予防及び／又は治療剤として用いることができる。
【国際調査報告】
2003103658.tif 000108
2003103658.tif 000109
2003103658.tif 000110
2003103658.tif 000111
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