(57)【要約】本発明の目的は、新しい作用機序を有する優れた鎮痒剤を提供することにある。本発明は、次の一般式（１）で表されるキナゾリン誘導体又はその塩、2003091224.tif 000017（式中、Ｒ１は、水素原子又はアルキルを表す。環Ｑは、シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表す。Ａ１及びＡ２は、単結合又はアルキレン基を表す。Ｅは、−ＮＨＣＯ−等を表す。Ａ３は、単結合又は二価の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基等を表す。Ｒ３は、非環式脂肪族炭化水素基等を表す。Ｒ４、Ｒ５は、同一又は異なって水素原子、アルキル等を表す。）で表される化合物又はその医薬上許容される塩を有効成分とする鎮痒剤で構成される。
2003091224.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の一般式（１）
2003091224.tif 000014
で表されるキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
式中、Ｒ１は、水素原子又はアルキルを表し；
環Ｑは、シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表し；
Ａ１及びＡ２は、同一又は異なって、単結合又はアルキレン基を表し；
Ｅは、−ＮＨＣＯ−又は−ＣＯＮ（Ｒ２）−（式中、Ｒ２は水素原子又はアルキルを表す。）を表し；
Ａ３は、Ａ３１−Ａ３２−Ａ３３を表し、
Ａ３１及びＡ３３は、同一又は異なって、単結合、又は、置換可能な位置に同一若しくは異なった１〜２個の置換基を有していてもよい炭素数１〜６の、二価の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、一つの炭素原子が二つの分枝鎖を有する場合には、かかる炭素原子とともに二価のシクロアルキルを形成してもよく、
Ａ３２は、単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｎ（Ｒ３２）−（式中、Ｒ３２は水素原子又はアルキルを表す。）を表し；
Ｒ３は、置換されていてもよい炭素数１〜８の非環式脂肪族炭化水素基、１〜３環性であって置換されていてもよい炭素数３〜１０の環式脂肪族炭化水素基、１〜２環性であって置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は、１〜３環性であって置換されていてもよい複素環基を表し；
Ｅが−ＣＯＮ（Ｒ２）−の場合は、この−Ｎ（Ｒ２）−と−Ａ３−Ｒ３で環状アミノ基を形成してもよく；
Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なって、水素原子、アルキル、アルコキシ、又は、ハロゲンを表す。
但し、Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メトキシキナゾリン−２−イル｝−４−クロロベンズアミド及びＮ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−クロロベンズアミド並びにそれらの塩は除く。
【請求項２】
次の一般式（１ａ）
2003091224.tif 000015
で表される請求項１記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項３】
Ｒ１が水素原子である請求項２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項４】
環Ｑがシクロヘキシレン基である請求項２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項５】
Ａ１及びＡ２が単結合である請求項２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項６】
Ａ３１、Ａ３２、及び、Ａ３２が単結合である請求項２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項７】
Ｒ３が、１〜２環性であって置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、若しくは、１〜３環性であって置換されていてもよい複素環基である請求項２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項８】
Ｒ４及びＲ５が、同一又は異なって、水素原子若しくはアルキルである請求項２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項９】
Ｒ１が水素原子であり、環Ｑがシクロヘキシレン基であり、Ａ１及びＡ２が単結合であり、Ａ３１、Ａ３２及びＡ３２が単結合であり、Ｒ３が、１〜２環性であって置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、若しくは、１〜３環性であって置換されていてもよい複素環基であり、Ｒ４及びＲ５が、同一又は異なって、水素原子若しくはアルキルである請求項２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１０】
一般式（１ａ）で表されるキナゾリン誘導体が、Ｎ−｛４−［（（１Ｒ，２Ｓ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド、Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−メトキシベンズアミド、Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミドからなる群から選択される化合物である請求項２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１１】
請求項２記載の一般式（１ａ）で表されるキナゾリン誘導体又はそれらの塩を有効成分とする鎮痒剤。
【請求項１２】
次の一般式（１ｂ）
2003091224.tif 000016
で表される請求項１記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１３】
Ｒ１が水素原子である請求項１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１４】
環Ｑがシクロヘキシレン基である請求項１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１５】
Ａ１及びＡ２が単結合である請求項１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１６】
Ａ３１、Ａ３２、及び、Ａ３２が単結合である請求項１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１７】
Ｒ２が水素原子である請求項１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１８】
Ｒ３が、置換されていてもよい炭素数１〜８の非環式脂肪族炭化水素基、若しくは、１〜３環性であって置換されていてもよい炭素数３〜１０の環式脂肪族炭化水素基である請求項１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１９】
Ｒ４及びＲ５が、同一又は異なって、水素原子若しくはアルキルである請求項１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項２０】
Ｒ１が水素原子であり、環Ｑがシクロヘキシレン基であり、Ａ１及びＡ２が単結合であり、Ａ３１、Ａ３２、及び、Ａ３２が単結合であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が、置換されていてもよい炭素数１〜８の非環式脂肪族炭化水素基、若しくは、１〜３環性であって置換されていてもよい炭素数３〜１０の環式脂肪族炭化水素基であり、Ｒ４及びＲ５が、同一又は異なって、水素原子若しくはアルキルである請求項１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項２１】
式（１ｂ）で表されるキナゾリン誘導体が、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ネオペンチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−シクロヘプチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−エチルブチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルキナゾリン−２−カルボキサミド、及び４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−イソブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミドからなる群から選択される化合物である請求項１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項２２】
請求項１２記載の一般式（１ｂ）に記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩を有効成分とする鎮痒剤。
【発明の詳細な説明】
技  術  分  野
本発明は、医薬、特に鎮痒剤として有用なキナゾリン誘導体及びそれらの塩、ならびにそれらのいずれかを有効成分として含有する医薬組成物に関する。
技  術  背  景
痒みは、皮膚の表層と粘膜に起こる感覚（痒覚）である。痒覚は、皮膚表層の寄生虫や刺激物を感知し、掻き動作などにより侵入物・刺激物を除去するための感覚で、掻きたいとの衝動を起こす感覚として容易に理解できる感覚であるが、その機構はまだ十分には理解されていない。
痒みを伴う疾患には、大きく分類すると、皮膚病変を伴う掻痒性皮膚症（例えば、アトピー性皮膚炎、蕁麻疹、乾癬、乾皮症、白癬）と皮膚病変を伴わず、腎透析や内臓疾患［例えば、糖尿病、血液疾患、胆汁うつ滞性肝障害（原発性胆汁性肝硬変）及び腎疾患］、甲状腺機能亢進症、多発性硬化症などの原因で掻痒を起こす皮膚掻痒症（ｐｒｕｒｉｔｕｓ  ｃｕｔａｎｅｏｕｓ）がある。その他、強い痒みを伴う疾患としてアレルギー性結膜炎などの角膜、結膜の疾患が挙げられる。いずれの疾患も近年激増しており、ＱＯＬ（生活の質）の観点から大きな問題となっている。多くの掻痒疾患は、掻破により悪循環を引き起こすという共通点がある。掻痒惹起物質の代表的なものとしてヒスタミンが知られており、外因的に加えた場合も、内部的に肥満細胞から遊離された場合も掻痒を誘導する。
掻痒性皮膚症の治療には抗ヒスタミン薬や抗アレルギー薬、ステロイド外用剤などが使用される。しかし、掻痒性皮膚症による痒みを治療するに満足しうる医薬品はない。また、アトピー性皮膚炎による痒みにはヒスタミン以外の要素が関与していることが最近になり報告され、実際、臨床でも抗ヒスタミン薬や抗アレルギー薬がアトピー性皮膚炎による痒みに著効を示さない例も多い。皮膚掻痒症の治療には、抗ヒスタミン薬やステロイド外用剤が処方される場合もあるが、ほとんど効果はなく、有効な治療法がないのが現状である。上記のように痒みを伴う疾患に満足しうる医薬品はなく、原因疾患に関係なく効果的に痒みを抑える薬物が臨床上渇望されている。
本発明者らは、キナゾリン誘導体がノシセプチンアンタゴニスト作用を有し、鎮痛薬として有用なことを見出した（特許文献１参照）。
また、キナゾリン骨格の２位にカルボニルアミノ基を有する化合物として、特許文献２に神経ペプチドＹ（ＮＰＹ）の受容体サブタイプ−Ｙ５阻害作用を有し、鎮痛、記憶障害に有用なキナゾリン誘導体が記載されている。また、特許文献３に、骨疾患に有用なキナゾリン誘導体が記載されている。特許文献４には、ＬＴＢ４（ロイコトリエンＢ４）拮抗作用を有し、抗炎症剤として有用なキナゾリン誘導体が記載されている。しかし、これらの化合物は、キナゾリン骨格の４位の側鎖にグアニジノ基を有しない。
特許文献１：国際公開公報ＷＯ０１／７２７１０号公報
特許文献２：国際公開公報ＷＯ９７／２０８２１号公報
特許文献３：国際公開公報ＷＯ９８／１７２６７号公報
特許文献４：国際公開公報ＷＯ９８／３８９８４号公報
発  明  の  開  示
本発明の目的は、新しい作用機序を有する優れた鎮痒剤を提供することにある。
本発明者らは、痒覚の伝達経路を抑制するような作用機序をもつ薬剤を求めて鋭意検討した。その結果、次の一般式（１）記載の化合物（以下「本発明化合物」という）が優れたノシセプチンアンタゴニスト作用を有し、かつ鎮痒作用を有することを見出し、本発明を完成するに到った。
本発明は、以下のとおりである。
（Ａ）次の一般式（１）で表されるキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
2003091224.tif 000003
式中、Ｒ１は、水素原子又はアルキルを表し；
環Ｑは、シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表し；
Ａ１及びＡ２は、同一又は異なって、単結合又はアルキレン基を表し；
Ｅは、（１）−ＮＨＣＯ−又は（２）−ＣＯＮ（Ｒ２）−（式中、Ｒ２は水素原子又はアルキルを表す。）を表し；
Ａ３は、Ａ３１−Ａ３２−Ａ３３を表し、
Ａ３１及びＡ３３は、同一又は異なって、単結合、又は、置換可能な位置に同一若しくは異なった１〜２個の置換基を有していてもよい炭素数１〜６の、二価の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、一つの炭素原子が二つの分枝鎖を有する場合には、かかる炭素原子とともに二価のシクロアルキルを形成してもよく、
Ａ３２は、単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｎ（Ｒ３２）−（式中、Ｒ３２は水素原子又はアルキルを表す。）を表し；
Ｒ３は、置換されていてもよい炭素数１〜８の非環式脂肪族炭化水素基、１〜３環性であって置換されていてもよい炭素数３〜１０の環式脂肪族炭化水素基、１〜２環性であって置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は、１〜３環性であって置換されていてもよい複素環基を表し；
Ｅが−ＣＯＮ（Ｒ２）−の場合は、この−Ｎ（Ｒ２）−と−Ａ３−Ｒ３で環状アミノを形成してもよく；
Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なって、水素原子、アルキル、アルコキシ、又は、ハロゲンを表す。
但し、Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メトキシキナゾリン−２−イル｝−４−クロロベンズアミド及びＮ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−クロロベンズアミド及びそれらの塩は除く。
（Ｂ）上記のキナゾリン誘導体（１）又はそれらの塩を有効成分とする鎮痒剤。
上記の式（１）で表されるキナゾリン誘導体は、キナゾリン骨格の２位の置換基によって下記の一般式（１ａ）及び一般式（１ｂ）で表すことができる。
2003091224.tif 000004
式中、Ｒ１、環Ｑ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、前記と同様。
2003091224.tif 000005
式中、Ｒ１、環Ｑ、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、前記と同様。
本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であって、優れた鎮痒作用を有する。
以下に本発明を詳述する。
本出願において使用する用語及び置換基の定義は、以下のとおりである。
「アルキル」としては、例えば、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜８のもの、具体的には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチルを挙げることができる。とりわけ、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜６のものが好ましく、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜４のものがより好ましい。
「アルキルチオ」、「アルコキシアルキル」、「ジアルキルアミノ」、「モノアルキルアミノ」、「ジアルキルカルバモイル」、「モノアルキルカルバモイル」、「アミノアルキル」、「アルキルスルホニル」、「アルキルスルホニルアミノ」、「アリールアルキル」、「ジアルキルアミノスルホニル」、「アルコキシカルボニルアルキル」、「ベンジルチオアルキル」のアルキル部分としては、上記のものを挙げることができる。
「シクロヘキシレン基」としては、例えば、１，２−シクロヘキシレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキシレンを挙げることができる。とりわけ１，２−シクロヘキシレンが好ましい。
「フェニレン基」としては、例えば、１，２−フェニレン、１，３−フェニレン、１，４−フェニレンを挙げることができる。
「アルキレン基」としては、例えば、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜６のもの、具体的には、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレンを挙げることができる。とりわけ、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜５のものが好ましく、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜４のものがより好ましい。
「二価の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基」としては、例えば、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜６のアルキレン、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜６のアルケニレンを挙げることができる。また、置換可能な位置に１〜２個の同一又は異なる置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、例えば、アルキル、アルコキシ、フェニル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボニル、ジアルキルアミノ、オキソを挙げることができる。
「シクロアルキル」としては、例えば、炭素数３〜１０の１〜３環性の環状アルキル、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデカニル、アダマンチル（１−アダマンチル、２−アダマンチル等）、２−ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、２−ビシクロ［２．２．１］ヘプチルを挙げることができる。かかるシクロアルキルは、１〜２個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、アルキル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルコキシを挙げることができる。とりわけ、炭素数４〜９のものが好ましく、炭素数５〜８のものがより好ましい。
「置換されていてもよい炭素数１〜８の非環式脂肪族炭化水素基」としては、例えば、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜８のアルキル、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜８のアルケニル、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜８のアルキニルを挙げることができる。また、置換可能な位置に、１〜３個の同一又は異なる置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、例えば、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、フェニル（かかるフェニルは、アルコキシ、ハロゲン、又はヒドロキシで置換されていてもよい。）、フェノキシ、アルキルチオ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アシル、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アシルアミノ、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニル、オキソ、シアノ、トリフルオロメチル、ベンゾイル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジルチオ、イミダゾール−４−イルを挙げることができる。
「１〜３環性であって置換されていてもよい炭素数３〜１０の環式脂肪族炭化水素基」としては、例えば、１〜３個の不飽和結合を有していてもよく、１〜２個のベンゼン環が縮合していてもよい、環状の脂肪族炭化水素基、具体的には、シクロアルキル、シクロアルケニル、インダニル（１−インダニル、２−インダニル、５−インダニル等）、３−オキソインダン−１−イル、インデニル（２−インデニル、５−インデニル等）、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニイル（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル等）、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イル、２−フルオレニル、９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−イル、７−ビシクロ［４．２．０］オクタン−１，３，５−トリエニルを挙げることができる。また、かかる環式脂肪族炭化水素基は、置換可能な位置に１〜３個の同一又は異なる置換基を有していてもよい。かかる置換基としては、例えば、アルキル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、アリール、アルコキシアルキル、アシル、オキソを挙げることができる。
「１〜２環性であって置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基」としては、例えば、炭素数６〜１２のアリール基を挙げることができる。また、かかる芳香族炭化水素基は、１〜３個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アルケニル、シンナミル、アルコキシ、フェニル、フェノキシ、アシル、アシルアミノ、アルコキシカルボニル、アミノ、アミノアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジアルキルアミノスルホニル、アルキルスルホニル、アルキルスルホニルアミノ、フェニルスルホニル、オキソ、シアノ、ニトロ、アミノスルホニル、ハロゲン、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アルキルチオ、１Ｈ−ピロール−１−イル、５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル、アミノスルホニルを挙げることができる。また、隣接した置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい。
「１〜３環性であって置換されていてもよい複素環基」としては、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子１〜３個を含み、１〜６個の不飽和結合を有していてもよい、５〜１２員の単環又は縮合環を挙げることができる。具体的には、ピリジル（２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル）、ピリミジニル（２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル）、ピラジニル（２−ピラジニル等）、ピリダジニル（３−ピリダジニル、４−ピリダジニル）、ピロリル（２−ピロリル等）、フラニル（２−フラニル、３−フラニル）、テトラヒドロフラニル（２−テトラヒドロフラニル、３−テトラヒドロフラニル）、５−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル、チエニル（２−チエニル、３−チエニル）、イミダゾリル（１−イミダゾリル、４−イミダゾリル等）、ピラゾリル（３−ピラゾリル、５−ピラゾリル等）、オキサゾリル（４−オキサゾリル、５−オキサゾリル等）、チアゾリル（１，３−チアゾール−２−イル、１，３−チアゾール−５−イル等）、イソキサゾリル（イソキサゾール−４−イル、イソキサゾール−５−イル等）、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、ベンゾ［ｂ］チエニル（ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−イル、ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−イル等）、ベンゾ［ｂ］フラニル（２−ベンゾ［ｂ］フラニル等）、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン−７−イル、２−ベンゾイミダゾリル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル、ベンゾチアゾリル（１，３−ベンゾチアゾール−２−イル等）、インドリル（２−インドリル、３−インドリル等）、１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル、キノリル（２−キノリル、３−キノリル、６−キノリル等）、３−イソキノリル、２Ｈ−クロメン−６−イル、２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−イル、２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イル、６−オキソ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｇ］クロメン−８−イル、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル、３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル、ピロリジニル（１−ピロリジニル、２−ピロリジニル、２Ｓ−ピロリジニル、３−ピロリジニル等）、１−ピロリニル、１−ジヒドロチアゾリル、３，４−ジヒドロピリジン−１−イル、４−ピペリジニル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、モルホリノ、チオモルホリノ、１−インドリニル、３，４−ジヒドロイソキノリン−２−イル、オクタヒドロキノリン−１−イル、１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−イル、６−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−６−イル、２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンズオキサゾール−５−イル、又は下記に挙げる環状アミノ基を挙げることができる。また、かかる複素環は、１〜３個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル、アルキルチオ、アルコキシ、アルコキシカルボニルアルキル、アシル、ニトロ、ニトロで置換されていてもよいフェニル、アリールアルキル、２−ピリジル、ハロゲンを挙げることができる。
「環状アミノ基」としては、例えば、少なくとも１個の窒素原子を有し、さらに、窒素原子、酸素原子、硫黄原子からなる群から選択されるヘテロ原子１〜２個を含んでいてもよく、１〜３個の不飽和結合を有していてもよい、１〜３環性の環状アミノ基を挙げることができる。具体的には、ピロリジン−１−イル、１−ピロリニル、１，３−チアゾリジン−３−イル、ピペリジノ、ジヒドロピリジン−１−イル、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イル、ピペラジン−１−イル、ホモピペラジン−１−イル、モルホリノ、チオモルホリノ、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル、オクタヒドロキノリン−１−イル、８−（４−オキソ−１，３，８−トリアザスピロ［４，５］デシル）、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル、６−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−６−イルを挙げることができる。また、かかる環状アミノ基は、１〜３個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アシル、アシルアミノ、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルコキシで置換されていてもよいアリール、アリールアルキル、アリールアルケニル、ピペリジノ、ピリジル（ピリジン−２−イル、ピリジン−４−イル等）、ピリミジル（ピリミジン−２−イル等）、ピラジニル（ピラジン−２−イル等）及び１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチルを挙げることができる。
「アルコキシ」としては、例えば、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜８もの、具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、イソヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシを挙げることができる。とりわけ、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜６のものが好ましく、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜４のものがより好ましい。
「アルコキシカルボニル」、「アルコキシアルキル」、「アルコキシカルボニルアルキル」のアルコキシ部分としては、上記のものを挙げることができる。
「ハロゲン」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。
「アシル」としては、例えば、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜８のアルカノイル、具体的には、ホルミル、アセチル、プロパノイル、ブチリル、バレリル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイルを挙げることができる。とりわけ、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜６のものが好ましく、直鎖又は分枝鎖状の炭素数１〜４のものがより好ましい。
「アシルアミノ」のアシル部分としては、上記のものを挙げることができる。
「アリール」としては、例えば、炭素数６〜１２もの、具体的には、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニルを挙げることができる。
「アリールアルキル」のアリール部分としては、上記のものを挙げることができる。
「アルケニル」としては、例えば、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜８のもの、具体的には、ビニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニルを挙げることができる。とりわけ、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜６のものが好ましく、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜４のものがより好ましい。
「アリールアルケニル」のアルケニル部分としては、上記のものを挙げることができる。
「アルキニル」としては、例えば、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜８のもの、具体的には、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニルを挙げることができる。とりわけ、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜６のものが好ましく、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜４のものがより好ましい。
「シクロアルケニル」としては、例えば、炭素数３〜１０のもので、１〜３個の二重結合を含んでいる１〜３環性の環状のアルケニル、具体的には、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル（１−シクロヘキセン  １−イル、３−シクロヘキセン  １−イル等）、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、シクロデケニル、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン−５−イルを挙げることができる。かかるシクロアルケニルは、１〜２個の同一又は異なる置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、アルキル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、アルコキシを挙げることができる。とりわけ、炭素数４〜９のものが好ましく、炭素数５〜８のものがより好ましい。
「アルケニレン基」としては、例えば、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜６で、１〜３個の二重結合を含んでいるもの、具体的には、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレンを挙げることができる。とりわけ、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜５のものが好ましく、直鎖又は分枝鎖状の炭素数２〜４のものがより好ましい。
「塩」としては、医薬上許容される塩、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、フッ化水素酸、臭化水素酸等の無機酸の塩、又は、酢酸、酒石酸、乳酸、クエン酸、フマール酸、マレイン酸、コハク酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、カンファースルホン酸等の有機酸の塩を挙げることができる。
「鎮痒剤」とは、痒みを抑える薬剤をいう。例えば、アトピー性皮膚炎、蕁麻疹、乾癬、乾皮症、白癬、尋常性白斑、虫排泄・分泌物が原因となる局所性皮膚掻痒症、結節性痒疹、腎透析、糖尿病、血液疾患、肝疾患、腎疾患、内分泌・代謝異常、内臓悪性腫瘍、甲状腺機能亢進症、自己免疫疾患、多発性硬化症、神経疾患、精神神経症、アレルギー性結膜炎、春季カタル、アトピー性角結膜炎又は嗜好品・薬剤の過度の使用などに伴っておこる痒みを抑える薬物をいう。
好ましい本発明化合物は、Ｒ１が水素原子、Ｒ４、Ｒ５の一方が水素原子、他方がアルキル、環Ｑがシクロヘキシレン基、Ａ１及びＡ２が単結合、Ｒ３が置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環基である前記キナゾリン誘導体（１）又はそれらの塩である。なかでもＲ３が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシで置換されていてもよいフェニル基、ベンゾ［ｂ］チエニル基又はベンゾ［ｂ］フラニル基であるキナゾリン誘導体（１）又はそれらの塩が好ましい。
特に好ましい本発明化合物は、Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド、Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−メトキシベンズアミド、Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ネオペンチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−シクロヘプチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−エチルブチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルキナゾリン−２−カルボキサミド、及び４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−イソブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド、並びにそれらの塩である。
前記一般式（Ｉａ）の本発明化合物は、例えば、下記の反応式に従って、国際公開公報ＷＯ０１／７２７１０号に記載の方法に準じて製造することができる。
2003091224.tif 000006
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３及び環Ｑは、前記と同義。Ｒ２ｂ、Ｒ２ｃは、同一又は異なって、保護基を表す。）
原料化合物（２）と１当量〜過剰量の酸クロリド（３）とをベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、必要により４−ジメチルアミノピリジン等の触媒を加え、室温から用いる溶媒の沸点の温度で、数時間〜数日間反応させ、さらに、自体公知の方法により脱保護することによって本発明化合物（１ａ）を得ることができる。保護基としては、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、アセチル等を挙げることができる。
原料化合物（２）は、国際公開公報ＷＯ０１／７２７１０号に記載の方法に準じて製造することができる。
原料化合物（３）は、市販のものを用いるか、又は、自体公知の方法によって製造することができる。
前記一般式（Ｉｂ）の本発明化合物は、例えば、下記の反応式に従って製造することができる。
2003091224.tif 000007
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３及び環Ｑは前記と同義。Ｐ２は保護基を表す）
原料化合物（９）と１〜過剰量のアミン（１０）とをベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基存在下、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール等の縮合剤と０℃〜用いる溶媒の沸点の温度で数時間〜数日間反応させることによって化合物（１１）を得ることができる。保護基としては、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、アセチル等を挙げることができる。なかんずく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを溶媒として用い、トリエチルアミン存在下、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドを加え、室温にて２４〜４８時間反応を行うのが好ましい。アミン（１０）は、市販のものを用いるか又は自体公知の方法により製造することができる。化合物（１１）を自体公知の方法を用いて脱保護することにより本発明化合物（１ｂ）を製造することができる。
なかでも、Ｐ２がｔ−ブトキシカルボニルの場合、酢酸エチル−メタノール中、室温から５０℃にて、塩酸を１〜４８時間反応させるのが好ましい。Ｐ２がベンジルオキシカルボニルの場合、メタノール中、５％のパラジウム−炭素存在下、室温、常圧にて水素添加するのが好ましい。
原料化合物（９）は、下記の反応式に従って製造することができる。
2003091224.tif 000008
（式中、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２、環Ｑ及びＰ２は前記と同義。Ｌは脱離基、Ｐ１は保護基を表す）
原料化合物（２１）［公知の方法（Ｊｏｕｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２７，４６７２（１９６２）参照）に従って製造することができる。］を無溶媒、もしくはトルエン、キシレン、１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中、室温から用いる溶媒の沸点の温度で、無溶媒の場合は室温から用いるクロル化剤の沸点の温度で、オキシ塩化リン、五塩化リンなどのクロル化剤と１〜２４時間反応させることにより化合物（３１）を得ることができる。このとき、必要によりＮ，Ｎ−ジメチルアニリン、トリエチルアミン等の三級アミンを共存させてもよい。
化合物（３１）と１当量〜過剰量のアミン（４）とをベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、エタノール、イソプロパノール等のアルコール系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒中、必要によりトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基存在下、室温から用いる溶媒の沸点の温度で、数時間〜数日間させることにより化合物（５）を得ることができる。なかでも化合物（３１）とアミン（４）１〜２当量をトルエン溶媒中、トリエチルアミン存在下、１００℃〜１３０℃にて２４〜４８時間反応を行うのが好ましい。アミン（４）は、市販のものを用いるか又は自体公知の方法により製造することができる。保護基Ｐ１としては、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、ベンジル、アセチル等を挙げることができる。
化合物（５）を自体公知の方法を用いて脱保護することにより化合物（６）を製造することができる。Ｐ１がｔ−ブトキシカルボニルの場合、塩化メチレン中、室温にて、トリフルオロ酢酸を１〜５時間反応させるのが好ましい。Ｐ１がベンジルオキシカルボニルの場合、メタノール中、５％のパラジウム−炭素存在下、室温、常圧にて水素添加するのが好ましい。
化合物（６）と１〜過剰量の化合物（７）とをベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、０℃〜用いる溶媒の沸点の温度で数時間〜数日間反応させることによって化合物（８）を得ることができる。脱離基Ｌとしては、ピラゾール−１−イル、メチルチオ、メトキシ、ハロゲンなどを挙げることができる。
なかでも、化合物（７）の脱離基Ｌとしてピラゾール−１−イル、保護基Ｐ２としてｔ−ブトキシカルボニル、ジクロロメタンを溶媒として用い、室温にて１〜４８時間反応させるのが好ましい。
化合物（８）を自体公知の方法を用いて加水分解することによって化合物（９）は得られる。なかでも化合物（８）をテトラヒドロフラン中、１Ｎ−水酸化ナトリウム存在下、室温から６０℃にて１〜３時間反応させるのが好ましい。
前記一般式（１ｂ）の化合物は、下記反応式に従って製造することもできる。
2003091224.tif 000009
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ｌ、環Ｑ、Ｐ１及びＰ２は前記と同義。）
原料化合物（５）を自体公知の方法を用いて加水分解することによって化合物（１２）は得られる。なかでも原料化合物（５）をテトラヒドロフラン中、１Ｎ−水酸化ナトリウム存在下、室温から６０℃にて１〜３時間反応させるのが好ましい。
化合物（１２）と１〜過剰量のアミン（１０）とをベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどの塩基存在下、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド、１，１’−カルボニルビス−１Ｈ−イミダゾール等の縮合剤と室温から用いる溶媒の沸点の温度で数時間〜数日間反応させることによって化合物（１３）は得ることができる。なかんずく、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを溶媒として用い、トリエチルアミン存在下、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドを加え、室温にて２４〜４８時間反応を行うのが好ましい。アミン（１０）は、市販のものを用いるか又は自体公知の方法により製造することができる。
化合物（１３）を自体公知の方法を用いて脱保護することにより化合物（１４）を製造することが出来る。Ｐ１がｔ−ブトキシカルボニルの場合、塩化メチレン中、室温にて、トリフルオロ酢酸を１〜５時間反応させるのが好ましい。Ｐ１がベンジルオキシカルボニルの場合、メタノール中、５％のパラジウム−炭素存在下、室温、常圧にて水素添加するのが好ましい。
化合物（１４）と１〜過剰量の化合物（７）とをベンゼン、トルエン等の炭化水素系溶媒、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶媒中、０℃〜用いる溶媒の沸点の温度で数時間〜数日間反応させ、さらに自体公知の方法を用いて脱保護することによって本発明化合物（１ｂ）を得ることが出来る。なかでも、化合物（７）の脱離基Ｌとしてピラゾール−１−イル、保護基としてｔ−ブトキシカルボニル、ジクロロメタンを溶媒として用い、室温にて１〜４８時間反応させた後、塩酸にて脱保護を行うのが好ましい。
本発明化合物の塩は、自体公知の方法により製造することができる。例えば、本発明化合物の塩酸塩は、本発明化合物を塩化水素のアルコール溶液又はエチルエーテル溶液で処理し、析出結晶を濾取するか、結晶が析出しない場合は、溶液を濃縮して結晶を析出させた後、濾取することにより得ることができる。
かくして生成される本発明化合物及びそれらの塩は、それ自体公知の手段、例えば、濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、結晶化、再結晶、分溜、クロマトグラフィー等により単離精製することができる。
本発明化合物の中には、不斉炭素を有するものも存在するが、各光学異性体及びそれらの混合物のいずれも本発明に含まれるものである。光学異性体は、例えば、上記のようにして得られたラセミ体より、その塩基性を利用して光学活性な酸（酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、マンデル酸、１０−カンファースルホン酸等）を用いて公知の方法により光学分割するか、予め調製した光学活性な化合物を原料に用いて製造することができる。
また、本発明化合物には、シス体、トランス体、Ｚ体、Ｅ体が存在する化合物もあるが、各異性体及びそれらの混合物もまた本発明に含まれるものである。
本発明化合物は、後記の試験例に示すように掻き行動抑制作用を示すので、鎮痒薬として有用である。
本発明化合物を医薬として投与する場合、本発明化合物はそのまま又は医薬的に許容される無毒性かつ不活性の担体中に、例えば、０．００１％〜９９．５％、好ましくは０．１％〜９０％含有する医薬組成物として、人を含む哺乳動物に投与される。
担体としては、固形、半固形、又は液状の希釈剤、充填剤、及びその他の処方用の助剤一種以上が用いられる。本発明に係る医薬組成物は、投与単位形態で投与することが望ましい。医薬組成物は、組織内投与、経口投与、静脈内投与、局所投与（経皮投与、点眼等）又は経直腸的に投与することができる。これらの投与方法に適した剤型で投与されるのはもちろんである。例えば、経口投与、静脈内投与又は局所投与（経皮投与、点眼）が好ましい。
鎮痒剤としての用量は、年齢、体重、疾病の性質、程度等の患者の状態、投与経路を考慮した上で調整することが望ましいが、通常は、成人に対して本発明化合物の有効成分量として、経口投与の場合、１日あたり、０．１ｍｇ〜５ｇ／成人の範囲、好ましくは、１ｍｇ〜５００ｍｇ／成人の範囲である。静脈投与の場合、１日あたり、０．１ｍｇ〜５００ｍｇ／成人の範囲、好ましくは、１ｍｇ〜５０ｍｇ／成人の範囲である。経皮投与の場合、０．００１％〜５％の範囲、好ましくは０．０１％〜０．１％の範囲である。点眼の場合、０．０００１％〜０．５％の範囲、好ましくは０．００１％〜０．０１％の範囲である。場合によっては、これ以下でも足りるし、また逆にこれ以上の用量を必要とすることもある。通常、１日１回又は数回に分けて投与するか又は１日１〜２４時間かけて静脈内に連続投与することができる。
経口投与は固形又は液状の用量単位、例えば、末剤、散剤、錠剤、糖衣剤、カプセル剤、顆粒剤、懸濁剤、液剤、シロップ剤、ドロップ剤、舌下錠、坐剤、その他の剤型によって行うことができる。末剤は活性物質を適当な細かさにすることにより製造される。散剤は活性物質を適当な細かさと成し、ついで同様に細かくした医薬用担体、例えば澱粉、マンニトールのような可食性炭水化物その他と混合することにより製造される。必要に応じ風味剤、保存剤、分散剤、着色剤、香料その他のものを混じてもよい。
カプセル剤は、まず上述のようにして粉末状となった末剤や散剤あるいは錠剤の項で述べるように顆粒化したものを、例えばゼラチンカプセルのようなカプセル外皮の中へ充填することにより製造される。滑沢剤や流動化剤、例えばコロイド状のシリカ、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、固形のポリエチレングリコールのようなものを粉末状態のものに混合し、然るのちに充填操作を行うこともできる。崩壊剤や可溶化剤、例えばカルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシスターチナトリウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、を添加すれば、カプセル剤が摂取されたときの医薬の有効性を改善することができる。
また、本発明化合物の微粉末を植物油、ポリエチレングリコール、グリセリン、界面活性剤中に懸濁分散し、これをゼラチンシートで包んで軟カプセル剤とすることができる。錠剤は粉末混合物を作り、顆粒化もしくはスラグ化し、ついで崩壊剤又は滑沢剤を加えたのち打錠することにより製造される。粉末混合物は、適当に粉末化された物質を上述の希釈剤やベースと混合し、必要に応じ結合剤（例えば、カルボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコールなど）、溶解遅延化剤（例えば、パラフィン、ワックス、硬化ヒマシ油など）、再吸収剤（例えば、四級塩）や吸着剤（例えばベントナイト、カオリン、リン酸ジカルシウムなど）をも併用してもよい。粉末混合物は、まず結合剤、例えばシロップ、澱粉糊、アラビアゴム、セルロース溶液又は高分子物質溶液で湿らせ、ついで篩を強制通過させて顆粒とすることができる。このように粉末を顆粒化するかわりに、まず打錠機にかけたのち、得られる不完全な形態のスラグを破砕して顆粒にすることも可能である。このようにして作られる顆粒は、滑沢剤としてステアリン酸、ステアリン酸塩、タルク、ミネラルオイルその他を添加することにより、互いに付着することを防ぐことができる。このように滑沢化された混合物をついで打錠する。こうして製造した素錠にフィルムコーティングや糖衣を施すことができる。
また本発明化合物は、上述のように顆粒化やスラグ化の工程を経ることなく、流動性の不活性担体と混合したのちに直接打錠してもよい。シェラックの密閉被膜からなる透明又は半透明の保護被覆、糖や高分子材料の被覆、及び、ワックスよりなる磨上被覆の如きも用いうる。
他の経口投与剤型、例えば溶液、シロップ、エリキシルなどもまたその一定量が本発明化合物の一定量を含有するように用量単位形態にすることができる。シロップは、本発明化合物を適当な香味水溶液に溶解して製造され、またエリキシルは非毒性のアルコール性担体を用いることにより製造される。懸濁剤は、本発明化合物を非毒性担体中に分散させることにより処方される。可溶化剤や乳化剤（例えば、エトキシ化されたイソステアリルアルコール類、ポリオキシエチレンソルビトールエステル類）、保存剤、風味賦与剤（例えば、ペパミント油、サッカリン）その他もまた必要に応じ添加することができる。
必要とあらば、経口投与のための用量単位処方はマイクロカプセル化してもよい。該処方はまた被覆をしたり、高分子・ワックス等中にうめこんだりすることにより作用時間の延長や持続放出をもたらすこともできる。
直腸投与は、本発明化合物を低融点の水に可溶又は不溶の固体、例えばポリエチレングリコール、カカオ脂、高級エステル類（例えばパルミチン酸ミリスチルエステル）及びそれらの混合物を混じた坐剤を用いることによって行うことができる。
組織内投与は、皮下・筋肉内、膀胱内又は静脈内注射用としたところの液状用量単位形態、例えば溶液や懸濁剤の形態を用いることによって行うことができる。これらのものは、本発明化合物の一定量を、注射の目的に適合する非毒性の液状担体、例えば水性や油性の媒体に懸濁し又は溶解し、ついで該懸濁液又は溶液を滅菌することにより製造される。又は、本発明化合物の一定量をバイアルにとり、そののち該バイアルとその内容物を滅菌し密閉してもよい。投与直前に溶解又は混合するために、粉末又は凍結乾燥した有効成分に添えて、予備的のバイアルや担体を準備してもよい。注射液を等張にするために非毒性の塩や塩溶液を添加してもよい。さらに安定剤、保存剤、乳化剤のようなものを併用することもできる。
点眼は、液状用量単位形態、例えば溶液や懸濁剤の形態を用いることによって行うことができる。これらのものは、本発明化合物の一定量を、点眼の目的に適合する非毒性の液状担体、例えば水性や油性の媒体に懸濁し又は溶解し、ついで該懸濁液又は溶液を滅菌することにより製造される。又は、本発明化合物の一定量をバイアルにとり、そののち該バイアルとその内容物を滅菌し密閉してもよい。投与直前に溶解又は混合するために、粉末又は凍結乾燥した有効成分に添えて、予備的のバイアルや担体を準備してもよい。点眼液を等張にするために非毒性の塩や塩溶液を添加してもよい。さらに安定剤、保存剤、乳化剤のようなものを併用することもできる。
本発明の鎮痒剤には、他の薬剤、例えば、抗ヒスタミン薬、抗アレルギー薬、ステロイド剤等を配合又は併用することができる。
発明を実施するための最良の形態
次に、代表的な本発明化合物の製造例（実施例）、原料化合物の製造例（参考例）、試験例、処方例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例化合物の構造は、ＭＳの他にＮＭＲや元素分析で確認した。
参考例１
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ）−２−［（２−アミノ−６−メチルキナゾリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝−Ｎ’，Ｎ””−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グアニジン
工程１
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ，２Ｓ）−２−［（２−クロロ−６−メチルキナゾリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシルカルバメート
２，４−ジクロロ−６−メチルキナゾリン４．８０ｇの塩化メチレン１００ｍｌ溶液にトリエチルアミン９．１２ｇ及び（１Ｓ，２Ｒ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシルアミン５．３１ｇを加え室温にて２４時間撹拌した。濃縮後、水を加え塩化メチレンにて抽出、乾燥した。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）にて精製して目的化合物８．３０ｇを得た。
工程２
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ，２Ｓ）−２−（｛２−［（４−メトキシベンジル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシルカルバメート
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ，２Ｓ）−２−［（２−クロロ−６−メチルキナゾリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシルカルバメート４．００ｇ、４−メトキシベンジルアミン５．９１ｇのＮ−メチル−２−ピロリドン３０ｍｌ溶液に４−ジメチルアミノピリジン１００ｍｇを加え、１１０℃にて２４時間撹拌した。反応溶媒に５％酢酸水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水及び飽和食塩水にて洗浄し、乾燥した。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）にて精製して目的化合物５．１０ｇを得た。
工程３
Ｎ４−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−アミノシクロヘキシル］−６−メチルキナゾリン−２，４−ジアミン
ｔｅｒｔ−ブチル（１Ｒ，２Ｓ）−２−（｛２−［（４−メトキシベンジル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシルカルバメート９．３７ｇの塩化メチレン３０ｍｌ溶液に氷冷下、トリフルオロ酢酸９５ｍｌを加え７２時間撹拌した。反応溶液を濃縮後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液にて中和し、クロロホルム：メタノール＝１０：１にて抽出、乾燥した。溶媒を留去後、残渣をフジシリシアＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）にて精製して目的化合物４．６０ｇを得た。
工程４
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ）−２−［（２−アミノ−６−メチルキナゾリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝−Ｎ’，Ｎ’’−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グアニジン
Ｎ４−［（１Ｓ，２Ｒ）−２−アミノシクロヘキシル］−６−メチルキナゾリン−２，４−ジアミン４．５３ｇの塩化メチレン９０ｍｌ溶液にＮ，Ｎ’−ビス（ｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキサミジン５．１８ｇを加え、室温にて１５時間撹拌した。反応液に水を加え塩化メチレンにて抽出、乾燥した。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１）にて精製して目的化合物８．５０ｇを得た。
参考例２
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボン酸
工程１
４−（｛（１Ｓ，２Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝アミノ）−６−メチルキナゾリン−２−カルボン酸  エチルエステル
４−クロロ−２−エトキシカルボニル−６−メチルキナゾリン８．４７ｇ、（１Ｓ，２Ｒ）−２−（ｔ−ブトキシカルボニルアミノ）シクロヘキシルアミン７．６０ｇのトルエン３５０ｍｌ懸濁液にトリエチルアミン１１．８ｍｌ及び触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え１６時間加熱還流した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、クロロホルムにて抽出後、有機層を１０％クエン酸溶液及び飽和食塩水にて洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して目的化合物１５．７ｇを黄色粉末として得た。
工程２
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−アミノシクロヘキシル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボン酸  エチルエステル  二塩酸塩
４−（｛（１Ｓ，２Ｒ）−２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］シクロヘキシル｝アミノ）−６−メチルキナゾリン−２−カルボン酸  エチルエステル１４．５ｇの酢酸エチル６００ｍｌ溶液に氷冷下、４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液６８ｍｌを加え、室温にて１１時間撹拌した。析出結晶をろ取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して目的化合物１１．７ｇを桃色粉末として得た。
工程３
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボン酸  エチルエステル
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−アミノシクロヘキシル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボン酸  エチルエステル  二塩酸塩１１．７ｇの塩化メチレン４００ｍｌ懸濁液にトリエチルアミン２４．４ｍｌ及びＮ，Ｎ’−ビス（ｔ−ブトキシカルボニル）−１Ｈ−ピラゾール−１−カルボキシアミジン８．６０ｇを加え２４時間撹拌した。反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、クロロホルムにて抽出後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製して目的化合物１６．２ｇを黄色粉末として得た。
工程４
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボン酸
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボン酸  エチルエステル１４．５６ｇのテトラヒドロフラン３５０ｍｌ溶液に氷冷下、１０％水酸化ナトリウム溶液５５ｍｌを加え、室温にて１０時間撹拌した。反応液に１０％硫酸水素カリウム溶液１７０ｍｌを加えクロロホルムにて抽出後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去後して目的化合物１４．２ｇを黄色粉末として得た。
実施例１
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
工程１
Ｎ−（４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン６０４ｍｇの塩化メチレン４ｍｌ溶液に４−ジメチルアミノピリジン１０ｍｇ、ベンゾ［ｂ］チオフェン−２−カルボニルクロリド６１３ｍｇを加え６０分撹拌した。これに参考例１で得られたＮ−｛（１Ｒ，２Ｓ）−２−［（２−アミノ−６−メチルキナゾリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝−Ｎ’，Ｎ”−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グアニジン  ８００ｍｇの塩化メチレン５ｍｌ溶液を滴下し、室温にて１５時間撹拌した。反応溶液に水を加え、塩化メチレンにて抽出、乾燥した。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝３０：１）にて精製して目的化合物８９０ｍｇを得た。
工程２
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
Ｎ−（４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−イル）−１−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド  二塩酸塩８９０ｍｇのメタノール５ｍｌ及びクロロホルム５ｍｌ溶液に４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液１０ｍｌを加え、５０℃にて２４時間反応した。濃縮後、メタノール−エチルエーテルにて処理して目的化合物４５０ｍｇを得た。
元素分析値  （Ｃ２５Ｈ２７Ｎ７ＯＳ・２ＨＣｌ・１．２Ｈ２Ｏとして）
計算値（％）  Ｃ：５２．８５  Ｈ：５．５７  Ｎ：１７．２６
実測値（％）  Ｃ：５２．９０  Ｈ：５．６１  Ｎ：１６．９７
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７４［Ｍ＋Ｈ］＋
比旋光度  ［α］２０Ｄ＝−１１０．９１（ｃ＝１．０  メタノール）
実施例２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
工程１
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボン酸２．０４ｇ、４−メトキシアニリン６９４ｍｇ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩１．０８ｇ及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール７６２ｍｇのＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド４０ｍｌ溶液にトリエチルアミン１．５７ｍｌを加え室温にて２４時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、及び飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製して目的化合物２．０８ｇを白色粉末として得た。
工程２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド２．０７ｇのメタノール１０ｍｌ及びクロロホルム１０ｍｌ溶液に４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液４０ｍｌを加え、５０℃にて１５時間反応した。濃縮後、メタノール−ジイソプロピルエーテルにて再結晶して目的化合物９５２ｍｇを黄色粉末として得た。
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１又は２と同様にして以下の化合物を得た。
実施例３
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
元素分析値  （Ｃ２５Ｈ２７Ｎ７Ｏ２・２ＨＣｌ・２Ｈ２Ｏとして）
計算値（％）  Ｃ：５３．０１  Ｈ：５．８７  Ｎ：１７．３１
実測値（％）  Ｃ：５３．３４  Ｈ：５．７１  Ｎ：１７．２５
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
比旋光度  ［α］２０Ｄ＝−１１４．８２（ｃ＝１．０  メタノール）
実施例４
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−メトキシベンズアミド  二塩酸塩
元素分析値  （Ｃ２４Ｈ２９Ｎ７Ｏ２・２ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして）
計算値（％）  Ｃ：５３．５３  Ｈ：６．１８  Ｎ：１８．２０
実測値（％）  Ｃ：５３．５４  Ｈ：６．１５  Ｎ：１７．００
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
比旋光度  ［α］２０Ｄ＝−９０．９４（ｃ＝１．０  メタノール）
実施例５
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−メトキシ−２−メチルベンズアミド  二塩酸塩
元素分析値  （Ｃ２５Ｈ３１Ｎ７Ｏ２・２ＨＣｌ・２Ｈ２Ｏとして）
計算値（％）  Ｃ：５２．６３  Ｈ：６．５４  Ｎ：１７．１９
実測値（％）  Ｃ：５２．８８  Ｈ：６．３４  Ｎ：１７．２４
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
比旋光度  ［α］２０Ｄ＝−８３．７９（ｃ＝１．０  メタノール）
実施例６
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２，４−ジメトキシベンズアミド  二塩酸塩
元素分析値  （Ｃ２５Ｈ３１Ｎ７Ｏ３・２ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして）
計算値（％）  Ｃ：５２．８１  Ｈ：６．２１  Ｎ：１７．２５
実測値（％）  Ｃ：５２．９８  Ｈ：５．９３  Ｎ：１７．２６
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋
比旋光度  ［α］２０Ｄ＝−８９．００（ｃ＝１．０  メタノール）
実施例７
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−６−メトキシ−２−ナフトアミド  二塩酸塩
元素分析値  （Ｃ２８Ｈ３１Ｎ７Ｏ２・２ＨＣｌ・１．２５Ｈ２Ｏとして）
計算値（％）  Ｃ：５６．７１  Ｈ：６．０３  Ｎ：１６．５３
実測値（％）  Ｃ：５６．７２  Ｈ：６．２２  Ｎ：１６．１１
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９８［Ｍ＋Ｈ］＋
比旋光度  ［α］２０Ｄ＝−１２１．０６（ｃ＝１．０  メタノール）
実施例８
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３，４−ジメトキシベンズアミド  二塩酸塩
元素分析値  （Ｃ２５Ｈ３１Ｎ７Ｏ３・２ＨＣｌ・２Ｈ２Ｏとして）
計算値（％）  Ｃ：４８．２０  Ｈ：６．１５  Ｎ：１７．２４
実測値（％）  Ｃ：４８．２８  Ｈ：６．１０  Ｎ：１７．２０
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋
比旋光度  ［α］２０Ｄ＝−８７．１６（ｃ＝１．０  メタノール）
実施例９
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボキサミド  二塩酸塩
元素分析値  （Ｃ２４Ｈ２７Ｎ７Ｏ３・２ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして）
計算値（％）  Ｃ：４８．９５  Ｈ：５．４８  Ｎ：１６．６５
実測値（％）  Ｃ：４８．８０  Ｈ：５．２２  Ｎ：１６．３８
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
比旋光度  ［α］２０Ｄ＝−８９．０５（ｃ＝１．０  メタノール）
実施例１０
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２，２−ジメチルプロパンアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３９８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−メトキシベンズアミド  二塩酸塩
元素分析値  （Ｃ２４Ｈ２９Ｎ７Ｏ２・２ＨＣｌ・１．５Ｈ２Ｏとして）
計算値（％）  Ｃ：５２．６５  Ｈ：６．２６  Ｎ：１７．９１
実測値（％）  Ｃ：５２．６１  Ｈ：６．０６  Ｎ：１７．９６
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
比旋光度  ［α］２０Ｄ＝−１０１．９８（ｃ＝１．０  メタノール）
実施例１３
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−エトキシベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−イソプロポキシベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ，６−ジメチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３５６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６
Ｎ−［４−（｛２−［２−（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝エチル）フェニル］エチル｝アミノ）−６−メチルキナゾリン−２−イル］−４−メトキシベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−８−ブロモ−Ｎ−イソブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（メチルチオ）ベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（メチルチオ）ベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−５−メトキシ−３−メチル−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝キノリン−３−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１，３−ベンズオキサゾール−５−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−クロロキナゾリン−２−イル｝−４−メトキシベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（ジメチルアミノ）ベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−ブロモフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（４−メトキシフェニル）アセトアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−｛４−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ネオペンチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−Ｎ，６−ジメチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−｛［（２Ｒ）−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−イル］メチル｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−１−ベンゾチオフェン−２−イル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３８６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−チオフェン−３−イルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ピリジン−２−イルキナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−キノリン−３−イルキナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３−メチル−１−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０
Ｎ−（｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）グリシン  メチルエステル  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−クロロ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メトキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−フェノキシエチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４４
Ｎ−（２−アミノ−１，１−ジメチルエチル）−４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４６
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−チオフェン−２−イルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４８
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−メトキシエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４００［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４９
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）フェニル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５０
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−オキソ−２Ｈ−クロメン−６−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５４
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メトキシキナゾリン−２−イル｝−４−メトキシベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−クロロ−４−メトキシフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５６
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−６−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５８
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例５９
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−メトキシ−２，２−ジメチルプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６０
Ｎ−｛４−［（（１Ｒ，２Ｓ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−メトキシベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２，２−ジフェニルプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５３６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジエチルアミノ）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−２−メトキシ−１−（４−メトキシベンジル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６４
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−５−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６６
Ｎ−（｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）−２−メチルアラニン  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６８
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−メトキシ−１，１−ジメチルエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例６９
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１，１−ジメチル−２−フェニルエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７０
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−エチルベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７１
Ｎ−｛４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３，４−ジメチルベンズアミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７２
Ｎ−［２−（アセチルアミノ）−１，１−ジメチルエチル］−４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−｛１，１−ジメチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］エチル｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７４
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−｛４−［（Ｅ）−２−フェニルビニル］フェニル｝キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６，７−ジメトキシ−Ｎ−（４−メトキシフェニル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７６
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−クロロベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７７
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−ブロモベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７８
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−ナフトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７９
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１，１’−ビフェニル−４−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８０
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝ベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８１
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（トリフルオロメチル）ベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８２
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−フルオロベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８３
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２，２−ジフェニルアセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８４
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝アダマンタン−１−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８５
（２Ｅ）−Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３−フェニルアクリルアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８６
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−ベンゾチオフェン−３−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８７
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−シアノベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８８
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−ベンジル−３−ｔｅｒｔ−ブチル−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例８９
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝チオフェン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９０
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３，５−ジメチルイソキサゾール−４−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９１
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−メトキシベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９２
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３−クロロベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９３
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２，４−ジクロロベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９４
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−ニトロベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９５
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１，３−ベンゾジオキソール−５−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９６
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−エチルベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９７
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（トリフルオロメトキシ）ベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９８
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝フラン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４０８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９９
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（１−ナフチル）アセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１００
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（ベンジルオキシ）ブタンアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０１
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３−メチル−１Ｈ−インデン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０２
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−５−（４−ニトロフェニル）フラン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０３
４−アセチル−Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝ベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０４
（２Ｅ）−Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３−（３，４−ジクロロフェニル）アクリルアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０５
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝シクロヘプタンカルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０６
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝キノリン−３−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０７
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（１Ｈ−ピロール−１−イル）ベンズアミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０８
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキサンカルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０９
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−ペンテンアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１０
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（４−クロロフェニル）アセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１１
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−ベンゾフラン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１２
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−５−クロロ−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１３
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（４−フルオロフェニル）アセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１４
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−シクロヘキシルアセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１５
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−ビニルベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１６
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−メチル−３−ペンテンアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１７
６−（アセチルアミノ）−Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝ヘキサンアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１８
２−（３−アセチル−２，２−ジメチルシクロブチル）−Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝アセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１９
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（メチルスルホニル）ベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２０
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３−（フェニルスルホニル）プロパンアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２１
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−Ｎ，Ｎ−ジメチルフェニルアラニンアミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２２
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（アミノスルホニル）ベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２３
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−フェニルシクロペンタンカルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２４
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−［（ジ−ｎ−プロピルアミノ）スルホニル］ベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５８１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２５
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１−メチル−１Ｈ−インドール−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２６
４−（アセチルアミノ）−Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝ベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２７
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４０８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２８
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３−オキソインダン−１−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３０
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（３−メチル−５−オキソ−４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）ベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３１
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（メチルチオ）ニコチンアミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３２
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−フェノキシベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３３
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝キノリン−６−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３４
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−ｎ−ペンチルベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３５
４−［（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝アミノ）カルボニル］安息香酸  メチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３６
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−［（３−クロロ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イル）オキシ］アセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３７
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（６−オキソ−７，８−ジヒドロ−６Ｈ−［１，３］ジオキソロ［４，５−ｇ］クロメン−８−イル）アセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３８
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝ニコチンアミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３９
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（ピリミジン−２−イルチオ）アセトアミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４０
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３，３，３−トリフルオロプロパンアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４１
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（１，３−ジオキソ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）プロパンアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４２
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−５−ｎ−ブチルピリジン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４３
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２，２−ジメチル−５−オキソテトラヒドロフラン−３−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４４
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝テトラヒドロフラン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４５
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−フェニルプロパンアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４６
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（フェニルチオ）アセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４７
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（４−メトキシフェニル）ブタンアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４８
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−５−ブロモ−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４９
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３−クロロ−１−ベンゾチオフェン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５０
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−４−（メチルチオ）ベンズアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５１
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝ビシクロ［４．２．０］オクタ−１，３，５−トリエン−７−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５２
１−アセチル−Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝ピペリジン−４−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５３
（２Ｒ）−Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−３，３，３−トリフルオロ−２−メトキシ−２−フェニルプロパンアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５４
（１Ｒ，４Ｓ）−３−［（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝アミノ）カルボニル］ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−５−エン−２−カルボン酸  メチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５５
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−９−オキソ−９Ｈ−フルオレン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５６
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−２−（３−メチルイソキサゾール−５−イル）アセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５７
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−５−ニトロフラン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５８
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−６−メトキシ−２−ナフトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１５９
Ｎ−｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝−６−ブロモ−２−ナフトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６０
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−エチルフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６１
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−シクロヘプチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６２
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６３
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６４
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−キノリン−６−イルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６５
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−クロロフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６６
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６７
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３−フェニルプロピル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６８
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−チオフェン−２−イルエチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１６９
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［（６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプタン−２−イル）メチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７０
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５００［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７１
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２，２−ジフェニルエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，４−ジメトキシベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７３
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛６−メチル−２−［（４−フェニルピペラジン−１−イル）カルボニル］キナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ，６−ジメチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７５
Ｎ−（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［６−メチル−２−（モルホリン−４−イルカルボニル）キナゾリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−１−ナフチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７７
Ｎ−１−アダマンチル−４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキサン−６−イル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１７９
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛２−［（４−ベンジルピペラジン−１−イル）カルボニル］−６−メチルキナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１−ベンジルピペリジン−４−イル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８２
Ｎ−（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルカルボニル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ネオペンチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８４
Ｎ−（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イルカルボニル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−シクロプロピル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３８２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（ベンジルチオ）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−３−イル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１８９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１，２−ジフェニルエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９０
Ｎ−（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［６−メチル−２−（デカヒドロキノリン−１−イルカルボニル）キナゾリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１−ナフチルメチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９２
Ｎ−（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［６−メチル−２−（１，３−チアゾリジン−３−イルカルボニル）キナゾリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２，４−ジフルオロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９４
Ｎ−｛（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−［（２−｛［４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イル］カルボニル｝−６−メチルキナゾリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝グアニジン  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５４５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［３−（２−メチルピペリジン−１−イル）プロピル］キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９８
Ｎ−（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［６−メチル−２−（｛４−［（２Ｅ）−３−フェニル−２−プロペニル］ピペラジン−１−イル｝カルボニル）キナゾリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グアニジン  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１９９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−｛３−［メチル（フェニル）アミノ］プロピル｝キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２００
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−メトキシフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−３−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−（モルホリン−４−イル）エチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−５−イル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３−フェノキシフェニル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０５
Ｎ−（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［２−（１，４’−ビピペリジン−１’−イルカルボニル）−６−メチルキナゾリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グアニジン  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，６−ジメチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（６−エトキシ−１，３−ベンゾチアゾール−２−イル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２０９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−メトキシベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）プロピル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１３
Ｎ−｛（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−［（２−｛［４−（４−メトキシフェニル）−３−メチルピペラジン−１−イル］カルボニル｝−６−メチルキナゾリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝グアニジン  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５３１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１４
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛６−メチル−２−［（４−（ピリミジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）カルボニル］キナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１５
Ｎ−｛（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−［（２−｛［（２Ｒ，６Ｓ）−２，６−ジメチルモルホリン−４−イル］カルボニル｝−６−メチルキナゾリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１６
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛６−メチル−２−［（４−（ピリジン−４−イル）ピペラジン−１−イル）カルボニル］キナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２１９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−ベンジルフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２１
Ｎ−（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［６−メチル−２−（デカヒドロキノリン−１−イルカルボニル）キナゾリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２２
１−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）−Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジン−３−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［４−（ジメチルアミノ）ベンジル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２５
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛６−メチル−２−［（４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカ−８−イル）カルボニル］キナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５５６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−フリルメチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３，４，５−トリメトキシベンジル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２８
４−｛［（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）アミノ］メチル｝安息香酸  メチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２９
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛６−メチル−２−［（４−（ピラジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）カルボニル］キナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３０
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛６−メチル−２−［（４−（ピリジン−２−イル）ピペラジン−１−イル）カルボニル］キナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［（３Ｒ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１−フェニルエチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３７
（２Ｒ）−［（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）アミノ］フェニル酢酸  メチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ）−１−ベンジル−２−メトキシエチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２３９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−クロロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，４−ジフルオロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４１
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛６−メチル−２−［（４−フェニル−１，２，５，６−テトラヒドロピリジン−１−イル）カルボニル］キナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［（３Ｓ）−１−ベンジルピロリジン−３−イル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１−ベンジルピロリジン−３−イル）−Ｎ，６−ジメチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−｛２−［（２−フリルメチル）チオ］エチル｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４７
１−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）ピペリジン−４−カルボン酸  エチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４８
１−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）ピペリジン−４−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２４９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］６−メチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメチル）ベンジル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５００［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（６−クロロピリジン−３−イル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５４
Ｎ−［１−（１−アダマンチル）エチル］−４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［４−（アミノメチル）ベンジル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−クロロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−クロロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−オキソ−２−フェニルエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２５９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−｛［（２Ｓ）−１−エチルピロリジン−２−イル］メチル｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６１
Ｎ−［１−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）ピロリジン−３−イル］アセトアミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−フルオロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［３−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）ベンジル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６５
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛２−［（４−ベンジルピペリジン−１−イル）カルボニル］−６−メチルキナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  二ニトリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５００［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−｛２−［４−（アミノスルホニル）フェニル］エチル｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６８
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛２−［（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イル）カルボニル］−６−メチルキナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２６９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７０
Ｎ−［（１Ｓ，６Ｒ）−６−（アミノカルボニル）−３−シクロヘキセン−１−イル］−４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３−メチルベンジル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７２
Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−（｛２−［（２，５−ジメチル−２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロール−１−イル）カルボニル］−６−メチルキナゾリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−フェニルプロピル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ，６−ジメチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（２，５−ジメトキシフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−Ｎ，６−ジメチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−｛２−［ベンジル（メチル）アミノ］エチル｝−Ｎ，６−ジメチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（チオフェン−２−イルメチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２７９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−３−フェニルプロピル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［２−（４−メチルフェニル）エチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１，１−ジエチル−２−プロピニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−フェニルシクロプロピル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−メチルブチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８６
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）−ベータ−アラニン  エチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８７
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）−Ｌ−フェニルアラニン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−メチルシクロヘキシル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２８９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジイソプロピルアミノ）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［５−（エチルチオ）−１，３，４−チアジアゾール−２−イル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−ｎ−ブトキシプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−エトキシエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９３
Ｎ−｛（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−［（６−メチル−２−｛［（１Ｓ，５Ｒ）−１，３，３−トリメチル−６−アザビシクロ［３．２．１］オクタン−６−イル］カルボニル｝キナゾリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝グアニジン  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（エチルチオ）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−ベンズヒドリル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９８
（１Ｒ，２Ｒ）−２−［（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）アミノ］シクロヘキサンカルボン酸  エチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２９９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１−エチニルシクロヘキシル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３００
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１−エチルプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［２−（２−フェノキシフェニル）エチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（１，１’−ビフェニル−４−イル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０３
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）イソロイシン  メチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［１−（４−フルオロフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［１−（２−ナフチル）エチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０６
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）ロイシン  エチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０７
｛２−［（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）アミノ］−１，３−チアゾール−４−イル｝酢酸  エチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（４−フェニルブチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３０９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１，２，２−トリメチルプロピル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３，３，５−トリメチルシクロヘキシル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２，３−ジメチルシクロヘキシル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１４
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）−Ｌ−フェニルアラニン  メチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３８４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−イソプロピル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３８４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−エチルヘキシル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３１９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）−１，１−ジメチルエチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（５−ニトロ−１，３−チアゾール−２−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１，５−ジメチルヘキシル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１−メチルヘプチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１−メチルヘキシル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１−プロピルブチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−ブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３９８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（３，４−ジクロロフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［２−（２−メチルフェニル）エチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３２９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３−（モルホリン−４−イル）プロピル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５３０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（４−メチルベンジル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，４−ジクロロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５００［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［（１Ｓ）−１−（４−メチルフェニル）エチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−メチルベンジル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（６−メトキシピリジン−３−イル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−２−プロピニルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３８０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２，６−ジフルオロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［３−（４−メチルピペラジン−１−イル）プロピル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３３９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４０
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）グリシン  エチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，４−ジメトキシフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−イソプロポキシエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−ｎ−ブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３９８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４４
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１−メチル−１−フェニルエチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−８−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４６
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−メトキシプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［１−（メトキシメチル）シクロヘキシル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４８
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３４９
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール−５−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５０
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ，Ｎ，６−トリメチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３７０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（４−メトキシフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５４
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−（モルホリン−４−イル）エチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ｎ−ペンチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５６
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−ｎ−ヘキシル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−シクロペンチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５８
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３５９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［３−（メチルチオ）プロピル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６０
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（５−メチル−１，３−チアゾール−２−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［２−（２−チエニル）エチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｓ，２Ｓ）−２−メトキシシクロヘキシル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［（１Ｒ，２Ｒ）−２−メトキシシクロヘキシル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６４
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−シクロヘプチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−エチルブチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６６
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−キノリン−６−イルキナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６８
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３６９
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［（２Ｓ）−２−メチルブチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７０
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−シクロヘキシルエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１−ｎ−プロピルブチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−エトキシエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７４
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［（１−（ピリジン−２−イル）ピロリジン−２−イル）メチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［２−（４−メチル−１，３−チアゾール−５−イル）エチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７６
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（３，５−ジメチルイソキサゾール−４−イル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（トランス−４−メトキシシクロヘキシル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７８
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３７９
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［４−（トリフルオロメトキシ）ベンジル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８０
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−エトキシ−２，２−ジメチルプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［２−（３−チエニル）エチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３８４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−イソブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
工程１
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−Ｎ−イソブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ］［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボン酸４００ｍｇ、イソブチルアミン０．１５ｍｌ、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩２８５ｍｇ及び１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２００ｍｇのＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド７ｍｌ溶液にトリエチルアミン０．４１ｍｌを加え室温にて２４時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水、及び飽和食塩水にて洗浄後、硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）にて精製して目的化合物２４２ｍｇを白色粉末として得た。
工程２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−イソブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
４−｛［（１Ｓ，２Ｒ）−２−（｛（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）アミノ［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）イミノ］メチル｝アミノ）シクロヘキシル］アミノ｝−Ｎ−イソブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド２４２ｍｇの塩化メチレン６ｍｌにトリフルオロ酢酸６ｍｌを加え、室温にて１５時間反応した。濃縮後、残渣をフジシリシアＮＨシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５：１）にて精製し、得られた白色粉末（１６０ｍｇ）として得た。得られた粉末を酢酸エチル２ｍｌに懸濁し４Ｎ−塩化水素酢酸エチル溶液５ｍｌを加え、１時間撹拌した。析出物をろ取し、酢酸エチルで洗浄後、乾燥して目的化合物１５１ｍｇを白色粉末として得た。
元素分析値  （Ｃ２１Ｈ３１Ｎ７Ｏ・２ＨＣｌ・０．２Ｈ２Ｏとして）
計算値（％）  Ｃ：５３．２１  Ｈ：７．１０  Ｎ：２０．６８
実測値（％）  Ｃ：５３．０２  Ｈ：６．９９  Ｎ：２０．９７
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３９８［Ｍ＋Ｈ］＋
比旋光度  ［α］２０Ｄ＝＋１８．１８（ｃ＝０．５  メタノール）
実施例１、２又は３８３と同様にして以下の化合物を得た。
実施例３８４
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［２−（メチルチオ）エチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（シクロプロピルメチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８６
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−プロピン−１−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３８０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８８
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−イソプロピル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３８４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３８９
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（４−フルオロフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９０
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３−ピリジン−３−イルプロピル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−シクロプロピルエチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［２−（トリフルオロメチル）ベンジル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５００［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９３
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−クロロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９４
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ，６−ジメチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９５
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（シクロブチルメチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９６
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−ｎ−ブトキシプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９７
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−フルオロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９８
Ｎ−｛（１Ｒ，２Ｓ）−２−［（２−｛［（２Ｓ）−２−（メトキシメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニル｝−６−メチルキナゾリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝グアニジン  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例３９９
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）シクロプロピル］メチル｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４００
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［（１−メチルシクロヘキシル）メチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンジル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０２
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［３−（トリフルオロメチル）ベンジル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５００［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−シクロオチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−｛２−［エチル（３−メチルフェニル）アミノ］エチル｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５０３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−シクロペンチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２，４−ジクロロベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５００［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−フリルメチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４０９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（４−メチルシクロヘキシル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−イソブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３９８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［３−（メチルチオ）プロピル］キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３−メチルブチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ｎ−オクチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−ブロモベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［１−（メトキシメチル）プロピル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３−ｎ−ブトキシプロピル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−メトキシベンジル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４１９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（１−シクロヘキセン−１−イル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４５０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（１Ｈ−ベンズイミダゾール−２−イルメチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−３−イル）エチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−［（５−メチルピラジン−２−イル）メチル］キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２３
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）−４−クロロフェニルアラニン  エチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２４
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）チロシン  メチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５２０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２５
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）バリン  ベンジルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５３２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２６
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）−Ｓ−ベンジルシステイン  ベンジルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ６２６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２７
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）セリン  メチルエステル  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２８
Ｎ−（｛４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチルキナゾリン−２−イル｝カルボニル）ヒスチジン  メチルエステル  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４９４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４２９
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［（２Ｅ）−３，７−ジメチルオクタ−２，６−ジエン−１−イル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４７８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３０
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−オキソテトラヒドロフラン−３−イル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３１
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ５１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３２
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［２−（ジメチルアミノ）エチル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３３
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ｎ−ペンチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３４
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−（ピロリジン−１−イル）エチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４３９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３５
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  三トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３６
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（２−フェノキシエチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３７
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（３−ｎ−プロピルオキシプロピル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３８
４−［（（１ＲＳ，２ＳＲ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−（１−メチルブチル）キナゾリン−２−カルボキサミド  二トリフルオロ酢酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４１２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４３９
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−｛［１−（メトキシメチル）シクロヘキシル］メチル｝−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４８２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４４０
４−［（（１Ｒ，２Ｓ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−イソブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ３９８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４４１
４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（シクロペンチルメチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４２４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例４４２
４−［（２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝フェニル）アミノ］−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド  二塩酸塩
正イオンＦＡＢ−ＭＳ  ｍ／ｚ：  ４４２［Ｍ＋Ｈ］＋
試験例１  ノシセプチン受容体結合実験
ヒトノシセプチン受容体発現細胞より得た細胞膜懸濁液をトリス緩衝液［５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．８）、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１ｍＭ  ＥＧＴＡ［Ｅｔｈｙｌｅｎｅ  Ｇｌｙｃｏｌ  Ｂｉｓ（β−ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌｅｔｈｅｒ）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−ｔｅｔｒａａｃｅｔｉｃ  Ａｃｉｄ］、０．１％  ＢＳＡ（Ｂｏｖｉｎｅ  Ｓｅｒｕｍ  Ａｌｂｕｍｉｎ）］にて、膜タンパク量が５〜１０μｇ／ｍｌになるように調製した。これに［３Ｈ］ノシセプチン（トリス緩衝液で終濃度０．０８ｎＭに希釈）、及び被験物質を混合し、２５℃で６０分インキュベートした。セルハーベスター及び洗浄液［５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．８）、４℃］を用いて、０．３％  ＰＥＩ（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｉｍｉｎｅ）で前処理したＧＦ／Ｂフィルター上に膜を回収し、さらに３回洗浄した。フィルターをバイアルに移し、シンチレーターを添加し、液体シンチレーションカウンターを用いて放射活性を測定した。なお、非特異的結合は１０μＭノシセプチン存在下での結合とし、全結合と非特異的結合との差を特異的結合とした。また、被験物質存在下の結合阻害率からＩＣ５０値を求め、これと［３Ｈ］ノシセプチンのＫｄ値から被験物質のＫｉ値を算出した。結果を表１に示す。
2003091224.tif 000010
試験例２  μオピオイド受容体結合実験
ラットμオピオイド受容体発現細胞膜標品をトリス緩衝液［５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．８）、５ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１ｍＭ  ＥＧＴＡ、０．１％ＢＳＡ］にて、膜タンパク量が８．５μｇ／ｍｌになるように調製した。これに［３Ｈ］ジプレノルフィン（トリス緩衝液で終濃度０．５ｎＭに希釈）、及び被験物質を混合し、２５℃で６０分インキュベートした。セルハーベスター及び洗浄液［５０ｍＭ  Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ（ｐＨ７．８），４℃］を用いて、０．３％ＰＥＩで前処理したＧＦ／Ｂフィルター上に膜を回収し、さらに３回洗浄した。フィルターをバイアルに移し、シンチレーターを添加し、液体シンチレーションカウンターを用いて放射活性を測定した。なお、非特異的結合は１００μＭナロキソン存在下での結合とし、全結合と非特異的結合との差を特異的結合とした。また、被験物質存在下の結合阻害率からＩＣ５０値を求め、これと［３Ｈ］ジプレノルフィンのＫｄ値から被験物質のＫｉ値を算出した。結果を表２に示す。
2003091224.tif 000011
表１、表２から明らかなように本発明化合物は、ノシセプチン受容体に対して選択的な結合作用を有することが明らかである。
試験例３  セロトニン誘発マウス眼掻き行動に対する作用
４−６週齢雄性ＩＣＲマウスの右目に１％セロトニン塩酸塩（以下セロトニンと称す）１０μｌを点眼し、セロトニン点眼によって誘発される点眼側の目付近に対する掻き行動の回数を１０分間測定した。
被験化合物として、実施例１、実施例２、実施例３、実施例６、実施例１２、実施例２９、実施例５２、実施例３６４、実施例３８１及び実施例３８３の本発明化合物を用いた。被験化合物は、セロトニン点眼５分前に１０μｌを点眼した。対照群として被験化合物の溶媒である蒸留水を１０μｌ点眼した。
結果を表３に示す。
2003091224.tif 000012
被験化合物は、セロトニン点眼によって誘発された眼の掻き行動を有意に強く抑制した。このことから、本発明化合物は、点眼剤若しくは眼軟膏剤として用いることにより眼の痒みに有効である。
試験例４  皮膚角層バリア破壊マウス自発的掻き行動に対する作用
５週齢雄性ＩＣＲマウスの頚背部をエーテル麻酔下にて剃毛し、剃毛部位にアセトン・エーテルの１：１混液を適用した後、蒸留水を適用する処理を１日２回の頻度で連日（１０日間）実施することにより角層バリアを破壊した。角層バリアを破壊したことによって起こる剃毛部位付近に対する自発的な掻き行動を無人下ビデオにて被験薬投与前後各３０分間観察し、その掻き行動回数の変化（％）を測定した。溶媒には１００％エタノールを用い、被験化合物として、実施例１、実施例２、実施例３、実施例６、実施例１２、実施例２９、実施例５２、実施例３６４、実施例３８１及び実施例３８３の本発明化合物を用いた。薬物は剃毛部位付近に塗布（１００μｌ）した。
結果を表４に示す。
2003091224.tif 000013
被験化合物は角層バリアを破壊によって誘発された自発的掻き行動を有意に抑制した。このことから、本発明化合物は外用剤として用いることにより乾皮症やアトピー性皮膚炎、その他全身の痒みにも有効である。
処方例１
実施例１の本発明化合物１００ｇ、Ｄ−マンニトール２９２ｇ、トウモロコシデンプン１２０ｇ、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース２８ｇを流動層造粒乾燥機（ＳＴＲＥＡ；パウレック）に投入し、５％ヒドロキシプロピルセルロース水溶液を所定量噴霧し造粒する。乾燥後、粉砕・整粒機（コーミル；パウレック）により整粒を行い、混合機（ボーレコンテナミキサーＭＣ２０型；コトブキ技研）にて所定量のステアリン酸マグネシウムと混合後、ロータリー打錠機（コレクト１２ＨＵＫ；菊水）により直径７ｍｍ、１４０ｍｇ／錠に成形し、本発明化合物２５ｍｇを含有する錠剤を得る。
処方例２
実施例１の本発明化合物７５ｇ、乳糖１８０ｇ、トウモロコシデンプン７５ｇ、カルメロースカルシウム１８ｇを攪拌造粒機（バーチカルグラニュレーターＶＧ−０１型）に投入し、５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース水溶液を所定量加え造粒した後、流動層造粒乾燥機（ＳＴＲＥＡ；パウレック）により乾燥し、粉砕・整粒機（コーミル；パウレック製）にて整粒する。整粒物をカプセル充填器（カプセルフィラー；シオノギクオリカプス）により３号カプセルに１２０ｍｇを充填し、本発明化合物２５ｍｇを含有するカプセル剤を得る。
処方例３
実施例１の本発明化合物２．５ｇ及び塩化ナトリウム４．５ｇを秤取し、注射用水４５０ｍＬを加え攪拌溶解し、０．１ｍｏｌ／Ｌ塩酸又は０．１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウムでｐＨを６．５に調整する。その後注射用水を加え、全量５００ｍＬとする。調整液をメンブランフィルター（孔径０．２２μｍ）を用いて加圧ろ過する。次に滅菌された５ｍＬ褐色アンプルに無菌的に５．３ｍＬ充填し、本発明化合物２５ｍｇ含有する注射剤を得る。なお調製から充填まで無菌操作法により製する。
処方例４
ウイテプゾールＨ−１５（ヒュルス社製）９９．７５ｇを４５℃で溶融した後、実施例１の本発明化合物０．２５ｇを添加し、かきまぜ分散させる。これを、温時沈降に注意しながら１ｇ坐剤型に注入し、固化後型から分離し本発明化合物２５ｍｇを含有する坐剤を得る。
処方例５
実施例１の本発明化合物を０．５ｇ、リン酸二水素ナトリウムを５．２ｇ、リン酸一水素ナトリウムを１１．９ｇ、塩化ナトリウムを２．５ｇ、塩化ベンザルコニウムを０．３ｇ秤取し、精製水９５０ｍＬを加え攪拌溶解し、更に精製水を加えて全量を１０００ｍＬとする。調製液をメンブランフィルター（孔径０．２μｍ）を用いて加圧ろ過する。次に滅菌された５ｍＬ用点眼瓶に無菌的に５ｍＬ充填し、本発明化合物０．５ｍｇ／ｍＬの点眼剤（５ｍＬ）を得る。なお調製から充填まで無菌操作法により製する。
処方例６
オリーブ油を８０ｇ、セタノールを１５ｇ、ステアリルアルコールを１５ｇ秤取し、水浴上で７０℃に加温し攪拌溶解する（油相）。別に実施例１の本発明化合物を１ｇ、ポリソルベート８０を１０ｇ、ラウリル硫酸ナトリウムを５ｇ、パラオキシ安息香酸メチルを０．２５ｇ、パラオキシ安息香酸プロピルを０．１５ｇ、精製水を８８０ｇ秤取し、水浴上で７０℃に加温し攪拌溶解する（水相）。真空乳化装置に油相および水相を入れ７０℃、真空下、ホモミキサーにて高速回転で乳化する。その後、低速攪拌しながら３５℃まで水冷する。次に５０ｍＬのローション用容器に５０ｍＬ充填し、本発明化合物１．０ｍｇ／ｍＬのローション剤（５０ｍＬ）を得る。
処方例７
白色ワセリンを２５０ｇ、ステアリルアルコールを２５０ｇ、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油６０を４０ｇ秤取し、水浴上で７０℃に加温し攪拌溶解する（油相）。別に実施例１の本発明化合物を１ｇ、プロピレングリコール１２０ｇ、パラオキシ安息香酸メチル０．２５ｇ、パラオキシ安息香酸プロピルを０．１５ｇ、精製水を３４０ｇ秤取し、水浴上で７０℃に加温し攪拌溶解する（水相）。真空攪拌混合装置に油相及び水相を入れ、７０℃、真空下、攪拌し乳化する。その後冷却し、固まるまで緩く攪拌して製し、得られた軟膏は、１０ｇ用軟膏つぼ又は１０ｇ用軟膏チューブに充填し、本発明化合物１．０ｍｇ／ｇの軟膏を得る。
処方例８
ゼラチンを１１０ｇ、ポリビニルアルコールを２５ｇ、メチルセルロースを１０ｇ秤取し、混合し、混合末を得る。これにグリセリン１３ｇを加え小型混合機を用いて分散する。これに精製水１００ｇを加え６０℃に加温し溶解する。更にカオリン８５ｇを加え、６０℃で分散する。別途グリセリン２０ｇ及びポリアクリル酸ナトリウム５ｇを混合し得られたを分散液を加え、６０℃で溶解分散する。次にポリブテン１５ｇを加え６０℃で分散する。これに実施例１の本発明化合物０．５ｇを加え５０℃で分散しペーストを得る（５００ｇ中、化合物Ｄを０．５ｇ含有）。その後、支持体（不織布）に展延（１００ｇ／７００ｃｍ２）し、ポリエチレンフィルム（５０μｍ）のライナーでカバーし裁断し、貼付剤を得る。本発明化合物１ｍｇは貼付剤７ｃｍ２に含有する。
産業上の利用可能性
上記のように本発明化合物は、優れた掻き行動抑制作用、すなわち、鎮痒作用を有するので、掻痒を伴う疾患、例えば、アトピー性皮膚炎、蕁麻性皮膚掻痒症、結節性痒疹、腎透析、糖尿病、血液疾患、肝疾患、腎疾患、内分泌・代謝異常、内臓悪性腫瘍、甲状腺機能亢進症、自己免疫疾患、多発性硬化症、神経疾患、精神神経症、アレルギー性結膜炎、春季カタル、アトピー性角結膜炎又は嗜好品・薬剤の過度の使用などに伴っておこる痒みの予防・治療剤として用いることができる。また、ノシセプチンアンタゴニスト作用を有するので、癌性疼痛、術後疼痛、偏頭痛、慢性リウマチ、また、帯状庖疹痛や帯状庖疹後痛などに代表される神経因性疼痛も含む痛みを伴う疾患に対する治療剤、精神障害および生理学的障害の治療、特に不安及びストレス障害、抑鬱、外傷性障害、アルツハイマー病又は他の痴呆症による記憶障害の治療、肥満症のような食餌障害治療、動脈血圧障害の治療又はモルヒネ等による耐性克服薬として用いることができる。
【手続補正書】
【提出日】平成15年10月24日(2003.10.24)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
次の一般式（１）
2003091224.tif 000018
で表されるキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
式中、Ｒ１は、水素原子又はアルキルを表し；
環Ｑは、シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表し；
Ａ１及びＡ２は、同一又は異なって、単結合又はアルキレン基を表し；
Ｅは、−ＣＯＮ（Ｒ２）−（式中、Ｒ２は水素原子又はアルキルを表す。）を表し；
Ａ３は、Ａ３１−Ａ３２−Ａ３３を表し、
Ａ３１及びＡ３３は、同一又は異なって、単結合、又は、置換可能な位置に同一若しくは異なった１〜２個の置換基を有していてもよい炭素数１〜６の、二価の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、一つの炭素原子が二つの分枝鎖を有する場合には、かかる炭素原子とともに二価のシクロアルキルを形成してもよく、
Ａ３２は、単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｎ（Ｒ３２）−（式中、Ｒ３２は水素原子又はアルキルを表す。）を表し；
Ｒ３は、置換されていてもよい炭素数１〜８の非環式脂肪族炭化水素基、１〜３環性であって置換されていてもよい炭素数３〜１０の環式脂肪族炭化水素基、１〜２環性であって置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、若しくは、１〜３環性であって置換されていてもよい複素環基を表し、又は、この−Ｎ（Ｒ２）−と−Ａ３−Ｒ３で環状アミノ基を形成してもよく；
Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なって、水素原子、アルキル、アルコキシ、又は、ハロゲンを表す。
【請求項２】
（削除）
【請求項３】
（削除）
【請求項４】
（削除）
【請求項５】
（削除）
【請求項６】
（削除）
【請求項７】
（削除）
【請求項８】
（削除）
【請求項９】
（削除）
【請求項１０】
（削除）
【請求項１１】
次の一般式（１ａ）
2003091224.tif 000019
で表されるキナゾリン誘導体又はそれらの塩を有効成分とする鎮痒剤。
式中、Ｒ１は、水素原子又はアルキルを表し；
環Ｑは、シクロヘキシレン基又はフェニレン基を表し；
Ａ１及びＡ２は、同一又は異なって、単結合又はアルキレン基を表し；
Ａ３は、Ａ３１−Ａ３２−Ａ３３を表し、
Ａ３１及びＡ３３は、同一又は異なって、単結合、又は、置換可能な位置に同一若しくは異なった１〜２個の置換基を有していてもよい炭素数１〜６の、二価の飽和若しくは不飽和の脂肪族炭化水素基を表し、一つの炭素原子が二つの分枝鎖を有する場合には、かかる炭素原子とともに二価のシクロアルキルを形成してもよく、
Ａ３２は、単結合、酸素原子、硫黄原子、又は、−Ｎ（Ｒ３２）−（式中、Ｒ３２は水素原子又はアルキルを表す。）を表し；
Ｒ３は、置換されていてもよい炭素数１〜８の非環式脂肪族炭化水素基、１〜３環性であって置換されていてもよい炭素数３〜１０の環式脂肪族炭化水素基、１〜２環性であって置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基、又は、１〜３環性であって置換されていてもよい複素環基を表し；
Ｒ４及びＲ５は、同一又は異なって、水素原子、アルキル、アルコキシ、又は、ハロゲンを表す。
【請求項１２】
Ｒ３が、置換されていてもよい炭素数１〜８の非環式脂肪族炭化水素基、１〜３環性であって置換されていてもよい炭素数３〜１０の環式脂肪族炭化水素基、若しくは、１〜２環性であって置換されていてもよい炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基であり、又は、この−Ｎ（Ｒ２）−と−Ａ３−Ｒ３で環状アミノ基を形成してもよい、請求項１又は１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
但し、Ｒ３が置換されていてもよいフェニル基であるキナゾリン誘導体又はそれらの塩を除く。
【請求項１３】
Ｒ１が水素原子である請求項１又は１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１４】
環Ｑがシクロヘキシレン基である請求項１又は１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１５】
Ａ１及びＡ２が単結合である請求項１又は１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１６】
Ａ３１、Ａ３２、及び、Ａ３２が単結合である請求項１又は１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１７】
Ｒ２が水素原子である請求項１又は１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１８】
Ｒ３が、置換されていてもよい炭素数１〜８の非環式脂肪族炭化水素基、若しくは、１〜３環性であって置換されていてもよい炭素数３〜１０の環式脂肪族炭化水素基である請求項１又は１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項１９】
Ｒ４及びＲ５が、同一又は異なって、水素原子若しくはアルキルである請求項１又は１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項２０】
Ｒ１が水素原子であり、環Ｑがシクロヘキシレン基であり、Ａ１及びＡ２が単結合であり、Ａ３１、Ａ３２、及び、Ａ３２が単結合であり、Ｒ２が水素原子であり、Ｒ３が、置換されていてもよい炭素数１〜８の非環式脂肪族炭化水素基、若しくは、１〜３環性であって置換されていてもよい炭素数３〜１０の環式脂肪族炭化水素基であり、Ｒ４及びＲ５が、同一又は異なって、水素原子若しくはアルキルである請求項１又は１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項２１】
一般式（１）で表されるキナゾリン誘導体が、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ネオペンチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（３，３−ジメチルブチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−シクロヘプチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−（２−エチルブチル）−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミド、４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−６−メチル−Ｎ−ｎ−プロピルキナゾリン−２−カルボキサミド、及び４−［（（１Ｓ，２Ｒ）−２−｛［アミノ（イミノ）メチル］アミノ｝シクロヘキシル）アミノ］−Ｎ−イソブチル−６−メチルキナゾリン−２−カルボキサミドからなる群から選択される化合物である請求項１又は１２記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【請求項２２】
請求項１記載の一般式（１）で表されるキナゾリン誘導体又はそれらの塩を有効成分とする鎮痒剤。
【請求項２３】
Ｒ３が、置換されていてもよいフェニル基、若しくは、１〜３環性であって置換されていてもよい複素環基である、請求項１記載のキナゾリン誘導体又はそれらの塩。
【国際調査報告】
2003091224.tif 000020
2003091224.tif 000021