(57)【要約】本発明によれば、下記式（Ｉ）の化合物およびその薬学上許容される塩および溶媒和物が提供される［式（Ｉ）中、Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、ＲおよびＲ’は、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、置換可能なアルキル基、置換可能なアルケニル基、置換可能なアルコキシ基、アミノ基、アミノカルボニル基、置換可能な複素環式基を表し、Ａは、置換可能な特定の炭素環式基または複素環式基を表す］。本発明による化合物は、優れたＴＧＦβ阻害作用を有する。2004018430.tif 000252
2004018430.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000198
［上記式（Ｉ）中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
ＲおよびＲ’は、同一または異なっていてもよく、
１）  水素原子、
２）  ハロゲン原子、
３）  水酸基、ハロゲン原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
４）  酸素原子もしくはＣ１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
５）  アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ１−６アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ１−６アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよい）、
６）  −Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２（ここでこのアミノカルボニル基の１または２の水素原子は、Ｃ１−６アルキル基により置換されていてもよい）、
７）  −ＯＲ”｛ここで、Ｒ”は、水素原子、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｒａを表し、前記式中Ｒａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または−ＮＲｂＲｃを表し、このときＲｂおよびＲｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、またはＣ１−６アルキル基（このＣ１−６アルキル基は、水酸基、酸素原子、アミノ基、窒素原子もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、ＲｂとＲｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、かつ、この複素環式基はさらに他の飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、ｍは１〜６の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、−ＯＲｄ基（ここでＲｄはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）、または、水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい｝、または
８）  飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基を表し、かつ
Ａは、下式（ａ）〜（ｃ）からなる群より選択されるいずれかの基を表す：
（ａ）  式（ａ）の基：
2004018430.tif 000199
（上記式（ａ）において、
Ｒ３〜Ｒ６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または、Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよい、
Ｇは、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７
−ＣＨ２−Ｎ（−Ｒ１１）Ｒ１２、または
−Ｃ（−Ｒ１３）（＝ＮＲ１４）を表し、
ここで、
Ｒ７は、
水素原子、
Ｃ１−４アルコキシ基、酸素原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基により置換されていてもよいＣ１−８アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（ここで、この炭素環式基または複素環式基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、またはＣ１−４アルコキシ基により置換されていてもよく、前記Ｃ１−４アルコキシ基は、ハロゲン原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
基−Ｏ−Ｒ８、または
基−Ｎ（−Ｒ９）Ｒ１０を表し、
ここで、
Ｒ８は、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
Ｃ２−８アルケニル基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表し、
Ｒ９とＲ１０、またはＲ１１とＲ１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、
Ｒ１３は、
水素原子、または
Ｃ１−４アルキル基を表し、
Ｒ１４は、
水素原子、
水酸基、
飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルオキシ基、
フェニルオキシ基、または
飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す）、
（ｂ）  式（ｂ）の基：
2004018430.tif 000200
（上記式（ｂ）において、
Ｊ、Ｌ、およびＭは、そのいずれか１つが窒素原子であって、それ以外の２つは炭素原子を表し、
Ｒ１５〜Ｒ１９は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−４アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、およびＲ１８とＲ１９とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、かつ、この炭素環式基または複素環式基は、Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよく、
ただし、Ｒ１７〜Ｒ１９のうち、それが接続するＪ、ＬまたはＭが窒素原子であるものは存在しない）、および
（ｃ）  式（ｃ）の基：
2004018430.tif 000201
（上記式（ｃ）において、
Ｒ２０〜Ｒ２４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、酸素原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２０とＲ２１、または、Ｒ２３とＲ２４とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ２１とＲ２２、またはＲ２２とＲ２３とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよい）］。
【請求項２】
式（ＩＩ）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000202
Ｘ、Ｚ、およびＡは、請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、水素原子、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｒａを表す｛ここでＲａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または−ＮＲｂＲｃを表し、このときＲｂおよびＲｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、またはＣ１−６アルキル基（このＣ１−６アルキル基は、水酸基、酸素原子、アミノ基、窒素原子もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、ＲｂとＲｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、かつ、この複素環式基はさらに他の飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、ｍは１〜６の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、−ＯＲｄ基（ここでＲｄはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）、または、水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい｝］。
【請求項３】
請求項２に記載の化合物であって、
Ｒ１およびＲ２が、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
フェニル基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
下式（ｉ）〜式（ｖｉ）の基
からなる群より選択されるいずれかの基を表す、化合物：
（ｉ）  式（ｉ）の基：
2004018430.tif 000203
（式中、
Ｒ５１とＲ５２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ１−８アルキル基を表し、
Ｒ５１とＲ５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５１とＲ５２とが一緒になって形成することがある複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
ｐは２〜４の整数を表し、かつ
この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲｅ基（ここでＲｅはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
（ｉｉ）  式（ｉｉ）の基：
2004018430.tif 000204
（式中、ｑは１〜４の整数を表す）、
（ｉｉｉ）  式（ｉｉｉ）の基：
2004018430.tif 000205
（式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表し、かつ
ｒは２〜４の整数を表す）、
（ｉｖ）  式（ｉｖ）の基：
2004018430.tif 000206
（式中、
Ｒ５３とＲ５４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を表し、
Ｒ５３とＲ５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５３とＲ５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
ｓは０〜３の整数を表す）、
（ｖ）  式（ｖ）の基：
2004018430.tif 000207
（式中、
Ｒ５５は、Ｃ１−４アルキル基を表し、かつ
ｔは０〜３の整数を表す）、および
（ｖｉ）  式（ｖｉ）の基：
2004018430.tif 000208
（式中、
Ｒ５６、Ｒ５７とＲ５８は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または
水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、かつ
ｕは０〜４の整数を表す）。
【請求項４】
式（ｉ）が下記式（ｉ−ａ）で表される、請求項３に記載の化合物：
2004018430.tif 000209
【請求項５】
Ｒ１およびＲ２が、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ベンジル、
請求項３に記載の式（ｉ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基、および
下記の式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、および式（ｉｖ−ａ）の基
からなる群より選択されるいずれかの基を表す、請求項３または４に記載の化合物：
・式（ｉｉ−ａ）：
2004018430.tif 000210
・式（ｉｉｉ−ａ）：
2004018430.tif 000211
（式中、ｒ１は２〜４の整数を表す）、
・式（ｉｖ−ａ）：
2004018430.tif 000212
【請求項６】
Ｒ１およびＲ２の一方が、Ｃ１−６アルキル基から選択され、かつ、
Ｒ１およびＲ２の他方が、
水素原子、
ベンジル、
請求項３に記載の式（ｉ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基、および
請求項５に記載の式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、および式（ｉｖ−ａ）の基
からなる群より選択される、請求項５に記載の化合物。
【請求項７】
ＲおよびＲ’の少なくとも一方が、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、ハロゲン原子または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、
酸素原子もしくはＣ１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ２−４アルケニル基、
アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ１−４アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、および
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基
からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項８】
Ｒ’が、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、ハロゲン原子または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、
酸素原子もしくはＣ１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ２−４アルケニル基、
アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ１−４アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、および
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基
からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
Ａが表すことがある式（ａ）が、下記の式（ａ１）〜式（ａ３）からなる群より選択されるいずれかの基を表す、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物：
（１）  式（ａ１）の基：
2004018430.tif 000213
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ５は、請求項１に定義されたとおりであり、
Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ７は、請求項１に定義されたとおりである］、
（２）  式（ａ２）の基：
2004018430.tif 000214
［式中、
Ｒ３〜Ｒ６は、前記式（ａ１）の場合と同じであり、
Ｒ１１およびＲ１２は、請求項１に定義されたとおりである］、および
（３）  式（ａ３）の基：
2004018430.tif 000215
［式中、
Ｒ３ａ〜Ｒ６ａは、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、または
Ｃ１−６アルキル基を表し、
Ｒ１３およびＲ１４は、請求項１に定義されたとおりである］。
【請求項１０】
Ａが式（ａ１）の基を表し、かつ、該式（ａ１）中のＲ３〜Ｒ６の少なくとも１つが水素原子以外の基から選択される、請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
Ａが式（ａ１）の基を表し、かつ、該式（ａ１）中のＲ７が、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す、請求項９または１０に記載の化合物。
【請求項１２】
Ａが式（ａ１）の基を表し、かつ、該式（ａ１）中のＲ７が、基−Ｏ−Ｒ８、または基−Ｎ（−Ｒ９）Ｒ１０を表す、請求項９または１０に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ８が、非置換Ｃ１−８アルキル基、フェニル基により置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、または、ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表す、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１４】
Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一方が、水素原子を表し、かつ、
その他方が、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表すか、または、
Ｒ９とＲ１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、請求項１２に記載の化合物。
【請求項１５】
Ａが式（ａ１）の基を表し、かつ、該式（ａ１）中のＲ５が水素原子以外の基から選択される、請求項９〜１４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１６】
ＲおよびＲ’が、−ＯＲ”（ここでＲ”はＣ１−６アルキル基である）から選択される、請求項１０〜１５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１７】
Ａが式（ａ２）の基を表し、かつ、該式（ａ２）中のＲ１１とＲ１２とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよく、かつ、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい）、請求項９に記載の化合物。
【請求項１８】
Ａが式（ａ２）の基を表し、かつ、該式（ａ２）において、
Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６が、水素原子、水酸基、またはハロゲン原子を表し、かつ
Ｒ５がＣ１−４アルキル基である、請求項１７に記載の化合物。
【請求項１９】
Ａが式（ａ３）の基を表し、かつ、該式（ａ３）中において、
Ｒ１３がメチル基であり、
Ｒ１４が水酸基、フェニル基により置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、フェニルオキシ基、または６員の不飽和複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す、請求項９に記載の化合物。
【請求項２０】
Ａが式（ａ３）の基を表し、かつ、該式（ａ３）中において、
Ｒ３ａおよびＲ６ａが、水素原子であり、
Ｒ４ａおよびＲ５ａが、Ｃ１−６アルキル基を表す、請求項９または１９に記載の化合物。
【請求項２１】
Ａが、式（ａ）または式（ｂ）の基から選択される、請求項１に記載の化合物。
【請求項２２】
Ａが表すことがある式（ｂ）が、下記の式（ｂ１）〜式（ｂ３）からなる群より選択されるいずれかの基を表す、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物：
（４）  式（ｂ１）の基：
2004018430.tif 000216
［式中、
Ｒ２５〜Ｒ２７は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
フェニルカルボニル基を表し、
Ｒ２５とＲ２６、およびＲ２６とＲ２７はそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ２８は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−２アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（この炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表す］、
（５）  式（ｂ２）の基：
2004018430.tif 000217
［式中、
Ｒ２９〜Ｒ３２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
を表し、
Ｒ２９とＲ３０、およびＲ３１とＲ３２とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい］、および、
（６）  式（ｂ３）の基：
2004018430.tif 000218
［式中、
Ｒ３３〜Ｒ３６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
を表し、
Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、およびＲ３５とＲ３６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい］。
【請求項２３】
Ａが式（ｂ１）の基を表し、かつ、該式（ｂ１）中において、
Ｒ２５が、水素原子を表し、
Ｒ２６が、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ２７が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、またはＣ１−４アルキルチオ基を表し、
Ｒ２６とＲ２７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよい、
請求項２２に記載の化合物。
【請求項２４】
Ａが式（ｂ１）の基を表し、かつ、該式（ｂ１）中において、
Ｒ２５が、水素原子を表し、
Ｒ２６が、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ２７が、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、またはＣ１−４アルキルチオ基を表し、
Ｒ２６とＲ２７が、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、かつ
Ｒ２８が、飽和または不飽和の４〜７員の炭素環式基または複素環式基を表し、ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい、
請求項２２に記載の化合物。
【請求項２５】
Ａが式（ｂ２）の基を表し、かつ、該式（ｂ２）中において、
Ｒ２９が、水素原子を表し、
Ｒ３０が、水素原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、かつ
Ｒ３１とＲ３２とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成し、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２６】
Ａが式（ｂ３）の基を表し、かつ、該式（ｂ３）中において、
Ｒ３３およびＲ３４が、水素原子を表し、かつ
Ｒ３５とＲ３６とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成する、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２７】
Ｒ１およびＲ２の一方が、Ｃ１−６アルキル基から選択され、かつ、
その他方が、
水素原子、
ベンジル、
請求項３に記載の式（ｉ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基、および
請求項５に記載の式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、および式（ｉｖ−ａ）の基
からなる群より選択される場合、
Ａが式（ａ１）または式（ｂ１）の基から選択される、請求項２２に記載の化合物。
【請求項２８】
Ａが式（ｃ）の基であって、該式（ｃ）において、
Ｒ２１とＲ２２、またはＲ２２とＲ２３とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成し、この炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよく、かつ
Ｒ２０またはＲ２４のいずれか一方または両方が、水素原子以外の基から選択される、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項２９】
式（Ｉ）が式（１００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000219
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ１０１およびＲ１０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ベンジル、
下記の式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
（ｉ）  式（ｉ）の基：
2004018430.tif 000220
（式中、
Ｒ５１とＲ５２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ１−８アルキル基を表し、
Ｒ５１とＲ５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５１とＲ５２とが一緒になって形成することがある複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
ｐは２〜４の整数を表し、かつ
この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲｅ基（ここでＲｅはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
（ｉｉ）  式（ｉｉ−ａ）の基：
2004018430.tif 000221
（ｉｉｉ）  式（ｉｉｉ−ａ）の基：
2004018430.tif 000222
（式中、ｒ１は２〜４の整数を表す）、
（ｉｖ）  式（ｉｖ−ａ）の基：
2004018430.tif 000223
（式中、
Ｒ５３とＲ５４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を表し、
Ｒ５３とＲ５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５３とＲ５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
（ｖ）  式（ｖ）の基：
2004018430.tif 000224
（式中、
Ｒ５５は、Ｃ１−４アルキル基を表し、かつ
ｔは０〜３の整数を表す）、および
（ｖｉ）  式（ｖｉ）の基：
2004018430.tif 000225
（式中、
Ｒ５６、Ｒ５７とＲ５８は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または
水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、かつ
ｕは０〜４の整数を表す）、
Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、かつＲ１０５は、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０４とＲ１０５、およびＲ１０５とＲ１０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ１０７は、
水素原子、
Ｃ１−４アルキル基、または、
フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す］。
【請求項３０】
Ｚが−Ｏ−を表し、
Ｒ１０１およびＲ１０２の少なくとも一方がメチル基であり、かつ
Ｒ１０７が、水素原子、メチル基、エチル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す、請求項２９に記載の化合物。
【請求項３１】
式（Ｉ）が式（２００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000226
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ２０１およびＲ２０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ベンジル、
下記の式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
（ｉ）  式（ｉ）の基：
2004018430.tif 000227
（式中、
Ｒ５１とＲ５２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ１−８アルキル基を表し、
Ｒ５１とＲ５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５１とＲ５２とが一緒になって形成することがある複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
ｐは２〜４の整数を表し、かつ
この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲｅ基（ここでＲｅはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
（ｉｉ）  式（ｉｉ−ａ）の基：
2004018430.tif 000228
（ｉｉｉ）  式（ｉｉｉ−ａ）の基：
2004018430.tif 000229
（式中、ｒ１は２〜４の整数を表す）、
（ｉｖ）  式（ｉｖ−ａ）の基：
2004018430.tif 000230
（式中、
Ｒ５３とＲ５４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を表し、
Ｒ５３とＲ５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５３とＲ５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
（ｖ）  式（ｖ）の基：
2004018430.tif 000231
（式中、
Ｒ５５は、Ｃ１−４アルキル基を表し、かつ
ｔは０〜３の整数を表す）、および
（ｖｉ）  式（ｖｉ）の基：
2004018430.tif 000232
（式中、
Ｒ５６、Ｒ５７とＲ５８は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または
水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、かつ
ｕは０〜４の整数を表す）、
Ｒ２０３〜Ｒ２０６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０４とＲ２０５、およびＲ２０５とＲ２０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
ただし、Ｒ２０３〜Ｒ２０６の少なくとも１つは水素原子以外の基から選択され、
Ｒ２０８は、非置換Ｃ１−８アルキル基、フェニル基により置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表す］。
【請求項３２】
Ｚが、−Ｏ−、Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ２０８が、非置換Ｃ１−８アルキル基、フェニル基により置換されたメチル基、Ｃ２−８アルケニル基、またはフェニル基を表す、請求項３１に記載の化合物。
【請求項３３】
式（Ｉ）が式（３００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000233
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ３０１およびＲ３０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ベンジル、
下記の式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
（ｉ）  式（ｉ）の基：
2004018430.tif 000234
（式中、
Ｒ５１とＲ５２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ１−８アルキル基を表し、
Ｒ５１とＲ５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５１とＲ５２とが一緒になって形成することがある複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
ｐは２〜４の整数を表し、かつ
この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲｅ基（ここでＲｅはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
（ｉｉ）  式（ｉｉ−ａ）の基：
2004018430.tif 000235
（ｉｉｉ）  式（ｉｉｉ−ａ）の基：
2004018430.tif 000236
（式中、ｒ１は２〜４の整数を表す）、
（ｉｖ）  式（ｉｖ−ａ）の基：
2004018430.tif 000237
（式中、
Ｒ５３とＲ５４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を表し、
Ｒ５３とＲ５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５３とＲ５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
（ｖ）  式（ｖ）の基：
2004018430.tif 000238
（式中、
Ｒ５５は、Ｃ１−４アルキル基を表し、かつ
ｔは０〜３の整数を表す）、および
（ｖｉ）  式（ｖｉ）の基：
2004018430.tif 000239
（式中、
Ｒ５６、Ｒ５７とＲ５８は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または
水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、かつ
ｕは０〜４の整数を表す）、
Ｒ３０３〜Ｒ３０６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３０３とＲ３０４、Ｒ３０４とＲ３０５、およびＲ３０５とＲ３０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
ただし、Ｒ３０３〜Ｒ３０６の少なくとも１つは水素原子以外の基から選択され、
Ｒ３０９およびＲ３１０の少なくとも一方は、水素原子を表し、その他方が、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表し、または、
Ｒ３０９とＲ３１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）］。
【請求項３４】
Ｚが、−Ｏ−であり、
Ｒ３０９およびＲ３１０の少なくとも一方が、水素原子であり、
その他方が、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、飽和もしくは不飽和の６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、またはナフチルを表すか、または、
Ｒ３０９とＲ３１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、請求項３３に記載の化合物。
【請求項３５】
式（Ｉ）が式（４００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000240
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ４０１およびＲ４０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ４０３、Ｒ４０４、およびＲ４０６が、水素原子、水酸基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ４０５が、Ｃ１−４アルキル基を表し、
Ｒ４１１とＲ４１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよく、かつ、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい）］。
【請求項３６】
Ｚが、−Ｏ−であり、
Ｒ４０１およびＲ４０２が、メチル基であり、
Ｒ４１１とＲ４１２とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、請求項３５に記載の化合物。
【請求項３７】
式（Ｉ）が式（５００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000241
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ５０１およびＲ５０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ５０３およびＲ５０６が、水素原子であり、
Ｒ５０４およびＲ５０５が、Ｃ１−６アルキル基を表し、
Ｒ５１３がＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ５１４が水酸基、フェニル基により置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、フェニルオキシ基、または６員の不飽和複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す］。
【請求項３８】
Ｚが、−Ｏ−であり、
Ｒ５０１およびＲ５０２が、メチル基であり、
Ｒ５０３およびＲ５０６が、水素原子であり、
Ｒ５０４およびＲ５０５が、メチル基であり、かつ
Ｒ５１３がメチル基である、請求項３７に記載の化合物。
【請求項３９】
式（Ｉ）が式（６００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000242
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ６０１およびＲ６０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ベンジル、
下記の式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
（ｉ）  式（ｉ）の基：
2004018430.tif 000243
（式中、
Ｒ５１とＲ５２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ１−８アルキル基を表し、
Ｒ５１とＲ５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５１とＲ５２とが一緒になって形成することがある複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
ｐは２〜４の整数を表し、かつ
この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲｅ基（ここでＲｅはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
（ｉｉ）  式（ｉｉ−ａ）の基：
2004018430.tif 000244
（ｉｉｉ）  式（ｉｉｉ−ａ）の基：
2004018430.tif 000245
（式中、ｒ１は２〜４の整数を表す）、
（ｉｖ）  式（ｉｖ−ａ）の基：
2004018430.tif 000246
（式中、
Ｒ５３とＲ５４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を表し、
Ｒ５３とＲ５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５３とＲ５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
（ｖ）  式（ｖ）の基：
2004018430.tif 000247
（式中、
Ｒ５５は、Ｃ１−４アルキル基を表し、かつ
ｔは０〜３の整数を表す）、および
（ｖｉ）  式（ｖｉ）の基：
2004018430.tif 000248
（式中、
Ｒ５６、Ｒ５７とＲ５８は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または
水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、かつ
ｕは０〜４の整数を表す）、
Ｒ６２５は、水素原子を表し、
Ｒ６２６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ６２７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、またはＣ１−４アルキルチオ基を表し、
Ｒ６２６とＲ６２７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ６２８は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−２アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表す］。
【請求項４０】
Ｒ６２８が、飽和または不飽和の４〜７員の炭素環式基または複素環式基を表し、ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい、請求項３９に記載の化合物。
【請求項４１】
式（Ｉ）が式（７００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000249
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ７０１およびＲ７０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ７２９が、水素原子を表し、
Ｒ７３０が、水素原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、かつ
Ｒ７３１とＲ７３２とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成し、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい］。
【請求項４２】
Ｚが、−Ｏ−であり、かつ
Ｒ７０１およびＲ７０２が、メチル基である、請求項４１に記載の化合物。
【請求項４３】
式（８００）で表わされる、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000250
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ８０１およびＲ８０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ８３３およびＲ８３４は、水素原子を表し、かつ
Ｒ８３５とＲ８３６とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成する］。
【請求項４４】
Ｚが、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
Ｒ８０１およびＲ８０２が、メチル基であり、
Ｒ８３５とＲ８３６とが、それらが結合している炭素原子と一緒になってフェニル基を形成する、請求項４３に記載の化合物。
【請求項４５】
式（Ｉ）が式（９００）で表される、請求項１に記載の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物：
2004018430.tif 000251
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ９０１およびＲ９０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ９２０、Ｒ９２１、Ｒ９２３、およびＲ９２４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、酸素原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し
ただし、Ｒ９２０またはＲ９２４の少なくともいずれか一方は、水素原子以外の基から選択され、
Ｒ９２２は、
水酸基、飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
Ｃ１−８アルコキシ基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し、かつ
Ｒ９２１とＲ９２２、またはＲ９２２とＲ９２３とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよい］。
【請求項４６】
Ｒ９２０またはＲ９２４の少なくともいずれか一方が、水素原子以外の基から選択され、かつ
Ｒ９２１とＲ９２２、またはＲ９２２とＲ９２３とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成し、ここでこの炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、または酸素原子により置換されていてもよい、請求項４５に記載の化合物。
【請求項４７】
請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を有効成分として含んでなる、医薬組成物。
【請求項４８】
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防に用いることができる、請求項４７に記載の医薬組成物。
【請求項４９】
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、臓器または組織の線維化を伴う疾患である、請求項４８に記載の医薬組成物。
【請求項５０】
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、慢性腎疾患、急性腎疾患、肝線維症、肝硬変、肺線維症、強皮症、創傷治癒、関節炎、うっ血性の心疾患、潰瘍、眼球障害、角膜障害、糖尿病性腎症、腹膜硬化症、動脈硬化、腹膜癒着、または真皮下癒着である、請求項４８に記載の医薬組成物。
【請求項５１】
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、悪性腫瘍である、請求項４８に記載の医薬組成物。
【請求項５２】
細胞の体外増幅に用いることができる、請求項４７に記載の医薬組成物。
【請求項５３】
請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を含んでなる、ＴＧＦβ阻害剤。
【請求項５４】
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療を要する患者に、治療上もしくは予防上の有効量の請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与することを含んでなる、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防方法。
【請求項５５】
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、臓器または組織の線維化を伴う疾患である、請求項５４に記載の方法。
【請求項５６】
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、慢性腎疾患、急性腎疾患、肝線維症、肝硬変、肺線維症、強皮症、創傷治癒、関節炎、うっ血性の心疾患、潰瘍、眼球障害、角膜障害、糖尿病性腎症、腹膜硬化症、動脈硬化、腹膜癒着、または真皮下癒着である、請求項５４に記載の方法。
【請求項５７】
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患が、悪性腫瘍である、請求項５４に記載の方法。
【請求項５８】
体外において、目的とする細胞に、細胞増幅の促進に有効な量の請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与して細胞を増幅させることを含んでなる、細胞の体外増幅方法。
【請求項５９】
目的とする細胞が血液幹細胞である、請求項５８に記載の方法。
【請求項６０】
体外または体内に存在する細胞に対して、請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物の有効量を適用することを含んでなる、細胞へ及ぼすＴＧＦβの作用を阻害する方法。
【請求項６１】
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防に用いられる薬剤を製造するための、請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項６２】
ＴＧＦβ阻害剤を製造するための、請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【請求項６３】
細胞の体外増幅促進剤を製造するための、請求項１〜４６のいずれか一項に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
［発明の背景］
発明の分野
本発明は、ＴＧＦβ阻害活性を有する化合物に関し、より詳しくはＴＧＦβ阻害活性を有するキノリン誘導体およびキナゾリン誘導体に関する。また本発明は、ＴＧＦβ阻害作用が治療上有効である疾患の予防または治療に有用な医薬組成物に関する。
【背景技術】  ＴＧＦβ（Ｔｒａｎｓｆｏｒｍｉｇ  Ｇｒｏｗｔｈ  Ｆａｃｔｏｒ−β）は、細胞の増殖分化、組織障害後の修復や再生を調節する生体にとって極めて重要なサイトカインである。そのシグナルの破綻は、様々な疾患の発症および進展に繋がることが知られている。
ＴＧＦβと疾患との関係でよく知られているものとして、臓器または組織の線維化が挙げられる。臓器または組織の線維化は、臓器等が何らかの原因によって損傷を受けた時に、その修復または防御機構として、細胞外基質が臓器内に過剰に蓄積することにより生じる。細胞外基質とは、組織の細胞を取り巻く物質をいう。主なものとしては、コラーゲン、エラスチン等の線維性タンパク質、プロテオグリカン等の複合糖質、および、フィブロネクチン、ラミニン等の糖タンパク質等が挙げられる。
臓器の線維化は、それが軽微である場合には、修復瘢痕も残らずに、臓器は正常に回復するが、臓器の障害の程度が大きい場合や持続する場合には、線維化が臓器の本来の機能に障害を与える。さらに、それが原因となって新たな線維化を生じるといった悪循環が形成される。究極的には臓器の不全が生じ、最悪の場合、死亡に至ることがある。
ＴＧＦβは、細胞外基質の蓄積に対して重要な役割を果たしていることが知られている。
例えば、ＴＧＦβを正常な動物に投与すると様々な組織において線維化が起こることが知られている（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｏｆ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｐａｔｈｏｌｏｇｙ，３４Ｂ：４３−６７，１９９３）。また、ＴＧＦβ１を高発現するトランスジェニックマウス、または正常動物へのＴＧＦβ１遺伝子の導入においても迅速な組織の線維化が見られている（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，９２：２５７２−２５７６，１９９５；ＬａｂｏｒａｔｏｒｙＩｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ，７４：９９１−１００３，１９９５）。
ＴＧＦβは、組織の線維化に関して以下のようなメカニズムで関与していると考えられている：
１）  ＴＧＦβは、細胞に作用して、フィブロネクチン（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６２：６４４３−６４４６，１９８７）、コラーゲン（Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ，８５  １１０５−１１０８，１９８８）、およびプロテオグリカン（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６３：３０３９−３０４５，１９８８）等の細胞外基質の量を強力に上昇させる。
２）  ＴＧＦβは、細胞外基質分解酵素の発現を低下させるとともに（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、２６３：１６９９９−１７００５，１９８８）、細胞外基質分解酵素のインヒビターの発現を強力に促進する（Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ，４９：２５５３−２５５３，１９８９）。これによって、細胞外基質の分解を抑制する。
３）  ＴＧＦβはまた、細胞外基質のレセプターであるインテグリンの発現を増加させ、細胞周囲の基質の沈着を促進させる（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２６３：４５８６−４５９２，１９８８）。
４）  ＴＧＦβはさらに、細胞外基質を産生する細胞を増殖させる（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，２６４：Ｆ１９９−Ｆ２０５，１９９３）。
ＴＧＦβは、腎臓、肝臓、肺、心臓、骨髄、皮膚等の臓器の線維化に中心的に関係することが知られている。
例えば、ＴＧＦβ１の発現解析では、ヒトの急性腎疾患、慢性腎疾患、糖尿病性腎症、同種移植による腎拒絶、ＨＩＶ腎症、肝線維症、肝硬変、肺線維症、強皮症、ケロイドといった疾患において、ＴＧＦβ１の発現亢進が認められ（ＮｅｗＥｎｇｌ．Ｊ．Ｍｅｄ．，３３１，１２８６−１２９２，１９９４）、その発現は細胞外基質の発現と相関することが知られている。
また、腎疾患、糖尿病性腎症、肝線維症、肺線維症、強皮症の病態動物モデルでは、ＴＧＦβ中和抗体およびＴＧＦβ１活性を抑制する可溶化型タイプＩＩ受容体の投与により、線維化が抑制されることに加え、病状も改善されることが報告されている（Ｎａｔｕｒｅ，３４６：３７１−３７４，１９９０；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ｂｒｉｔｉｓｈ  ＴｈｏｒａｃｉｃＳｏｃｉｅｔｙ，５４：８０５−８１２，１９９９；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ，１６３：５６９３−５６９９，１９９９；Ｈｕｍａｎ  Ｇｅｎｅ  Ｔｈｅｒａｐｙ，１１：３３−４２，２０００；Ｐｒｏｃ．Ｎａｔｌ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．ＵＳＡ．，９７：８０１５−２０，２０００）。
これらのことから、ＴＧＦβを阻害することは、慢性腎疾患を始めとするあらゆる線維化を伴う疾患の予防および治療に有用であることが明らかとなっている。
またＴＧＦβは、再狭窄、および動脈硬化にも関係していることが知られている。
再狭窄モデル動物では、障害をうけた血管においてＴＧＦβ１とそのレセプターの発現亢進が認められており、バルーン血管障害後の新内膜形成へのＴＧＦβ１の関与が示唆されている（Ｃｌｉｎｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  ２３：１９３−２００，１９９６）。
動脈硬化では、基質合成が盛んな病変部位に浸潤している非泡沫マクロファージにおいてＴＧＦβ１の強い発現が認められており（Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ  １４６：１１４０−１１４９，１９９５）、非泡沫マクロファージのＴＧＦβ１を介した動脈硬化病変部位の基質合成への関与が示唆されている。
また、細胞を用いた遊走試験では、ＴＧＦβ１が、動脈硬化および血管再狭窄の原因とされる平滑筋細胞の遊走の強力な刺激因子であることも報告されている（Ｂｉｏｃｈｅｍ  Ｂｉｏｐｈｙｓ  Ｒｅｓ  Ｃｏｍｍｕｎ．，１６９：７２５−７２９，１９９０）。
さらにＴＧＦβ１は、創傷修復にも関与することが知られている。
例えば、ＴＧＦβ１に対する中和抗体を用いた実験では、ＴＧＦβ１を阻害することは、障害後の過剰な瘢痕形成を抑制し、機能回復に有効であることが示されている。具体的には、ＴＧＦβ１またはＴＧＦβ２に対する中和抗体をラットへ投与することにより、瘢痕形成が抑制され、さらには真皮のフィブロネクチンおよびコラーゲンの沈着抑制と、単球およびマクロファージ数の減少を介したメカニズムにより真皮の細胞構築が促進されることも分かっている（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｅｌｌｕｌａｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  １０８：９８５−１００２，１９９５）。その他の組織では、ラビットの角膜損傷モデルおよびラットの胃潰瘍モデルにおいて、ＴＧＦβ中和抗体投与による治癒促進が観察されている（Ｃｏｒｎｅａ  １６：１７７−１８７，１９９７；Ａｎ  ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ  ｇａｓｔｒｏｅｎｔｅｒｏｌｏｇｙ  ＆  Ｈｅｐａｔｏｌｏｇｙ  ３９：１７２−１７５，１９９６）。
ＴＧＦβ１はまた、腹膜癒着に関与することが知られている。
例えば、ＴＧＦβを阻害することは、外科手術後の腹膜癒着および真皮下の線維性癒着の抑制に有効であることが示唆されている（Ｊ．Ｓｕｒｇ．Ｒｅｓ．，６５：１３５−１３８，１９９６）。
ＴＧＦβ中和抗体または可溶化型タイプＩＩＴＧＦβ受容体の癌疾患モデル動物への投与は、腫瘍増殖の抑制、および癌転移の抑制に対しても有効であることが多くの論文で報告されている（Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ，９２：２５６９−７６，１９９３；Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ７：２９３１−２９４０，２００１；Ｃａｎｃｅｒ  Ｒｅｓ．５９：２２１０−６，１９９９；Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  １０９：１５５１−１５５９，２００２；Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ  Ｃｌｉｎｉｃａｌ  Ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎ  １０９：１６０７−１６１５，２００２）。
腫瘍は通常、自身の産生するＴＧＦβにより宿主側に血管新生を誘導させ、さらに宿主側の免疫を低下させることによって、腫瘍増殖能および転移能を獲得している。上記論文で報告された抑制メカニズムは、その腫瘍増殖能および転移能がＴＧＦβ抗体投与により抑制されたためと考えらている。これらのことから、ＴＧＦβを阻害することは、癌転移および癌細胞増殖の抑制に有効であると考えられる。
さらに抗ＴＧＦβ１中和抗体は、血液幹細胞の体外増幅に有効であることも報告されている（Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｈｅｍａｔｏｌｏｇｙ  ２６：３７４−３８１，１９９８）。
またＴＧＦβ１は、血液幹細胞のみならず多くの細胞に対しても増殖阻害作用を示すことが知られている。
したがって、ＴＧＦβ阻害は、血液幹細胞を含む多くの細胞の体外増幅に有効であることが期待されている。
［発明の概要］
本発明者らは今般、キノリン誘導体およびキナゾリン誘導体のある一群がＴＧＦβ１に対する阻害活性を有することを見出した。本発明はかかる知見に基づくものである。
本発明は、強力なＴＧＦβ阻害作用を有する化合物の提供をその目的とする。
本発明による化合物は、下記の式（Ｉ）の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物である。
2004018430.tif 000003
［上記式（Ｉ）中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
ＲおよびＲ’は、同一または異なっていてもよく、
１）  水素原子、
２）  ハロゲン原子、
３）  水酸基、ハロゲン原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
４）  酸素原子もしくはＣ１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
５）  アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ１−６アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ１−６アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよい）、
６）  −Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２（ここでこのアミノカルボニル基の１または２の水素原子は、Ｃ１−６アルキル基により置換されていてもよい）、
７）  −ＯＲ”｛ここで、Ｒ”は、水素原子、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｒａを表し、前記式中Ｒａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または−ＮＲｂＲｃを表し、このときＲｂおよびＲｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、またはＣ１−６アルキル基（このＣ１−６アルキル基は、水酸基、酸素原子、アミノ基、窒素原子もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、ＲｂとＲｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、かつ、この複素環式基はさらに他の飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、ｍは１〜６の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、−ＯＲｄ基（ここでＲｄはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）、または、水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい｝、または
８）  飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基を表し、かつ
Ａは、下式（ａ）〜（ｃ）からなる群より選択されるいずれかの基を表す：
（ａ）式（ａ）の基：
2004018430.tif 000004
（上記式（ａ）において、
Ｒ３〜Ｒ６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または、Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよい、
Ｇは、
−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ７
−ＣＨ２−Ｎ（−Ｒ１１）Ｒ１２、または
−Ｃ（−Ｒ１３）（＝ＮＲ１４）を表し、
ここで、
Ｒ７は、
水素原子、
Ｃ１−４アルコキシ基、酸素原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基により置換されていてもよいＣ１−８アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（ここで、この炭素環式基または複素環式基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、またはＣ１−４アルコキシ基により置換されていてもよく、前記Ｃ１−４アルコキシ基は、ハロゲン原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
基−Ｏ−Ｒ８、または
基−Ｎ（−Ｒ９）Ｒ１０を表し、
ここで、
Ｒ８は、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
Ｃ２−８アルケニル基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ９およびＲ１０、Ｒ１１およびＲ１２はそれぞれ、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表し、
Ｒ９とＲ１０、またはＲ１１とＲ１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、
Ｒ１３は、
水素原子、または
Ｃ１−４アルキル基を表し、
Ｒ１４は、
水素原子、
水酸基、
飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルオキシ基、
フェニルオキシ基、または
飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す）、
（ｂ）式（ｂ）の基：
2004018430.tif 000005
（上記式（ｂ）において、
Ｊ、Ｌ、およびＭは、そのいずれか１つが窒素原子であって、それ以外の２つは炭素原子を表し、
Ｒ１５〜Ｒ１９は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−４アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ１５とＲ１６、Ｒ１６とＲ１７、Ｒ１７とＲ１８、およびＲ１８とＲ１９とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、かつ、この炭素環式基または複素環式基は、Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよく、
ただし、Ｒ１７〜Ｒ１９のうち、それが接続するＪ、ＬまたはＭが窒素原子であるものは存在しない）、および
（ｃ）式（ｃ）の基：
2004018430.tif 000006
（上記式（ｃ）において、
Ｒ２０〜Ｒ２４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、酸素原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し、
Ｒ２０とＲ２１、または、Ｒ２３とＲ２４とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ２１とＲ２２、またはＲ２２とＲ２３とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよい）］。
本発明の好ましい態様によれば、本発明による化合物は、下記の式（ＩＩ）の化合物、またはその薬学上許容される塩もしくは溶媒和物である。
2004018430.tif 000007
Ｘ、Ｚ、およびＡは、前記定義のとおりであり、
Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、水素原子、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｒａを表す｛ここでＲａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または−ＮＲｂＲｃを表し、このときＲｂおよびＲｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、またはＣ１−６アルキル基（このＣ１−６アルキル基は、水酸基、酸素原子、アミノ基、窒素原子もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、ＲｂとＲｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、かつ、この複素環式基はさらに他の飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、ｍは１〜６の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、−ＯＲｄ基（ここでＲｄはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）、または、水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい｝］。
本発明による化合物は、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防に用いることができる。
ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患としては、例えば、慢性腎疾患、急性腎疾患、肝線維症、肝硬変、肺線維症、強皮症、創傷治癒、関節炎、うっ血性の心疾患、潰瘍、眼球障害、角膜障害、糖尿病性腎症、腹膜硬化症、動脈硬化、腹膜癒着、および真皮下癒着、さらには悪性腫瘍が挙げられる。したがって、本発明による化合物はこのような疾患の予防または治療に有用である。本発明による化合物は血液幹細胞の体外増幅にも有用である。
本発明による医薬組成物は、本発明による式（Ｉ）の化合物を有効成分として含んでなるものである。
本発明によるＴＧＦβ阻害剤は、本発明による化合物を含んでなるものである。
本発明によるＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防方法は、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療を要する患者に、治療上もしくは予防上の有効量の本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与することを含んでなるものである。
本発明による細胞の体外増幅方法、体外において、目的とする細胞に、細胞増幅の促進に有効な量の本発明による式（Ｉ）の化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与して細胞を増幅させることを含んでなるものである。
［発明の具体的説明］
式（Ｉ）の化合物
本明細書において、基または基の一部としての「アルキル」、「アルコキシ」、「アルケニル」、および「アルキニル」という語は、基が直鎖または分枝鎖のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、およびアルキニル基を意味する。
また本明細書において、基または基の一部としての「アルキルカルボニル」、「アルキルシリル」、「アルキルチオ」「アルコキシカルボニル」、「アルケニルカルボニルオキシ」、「アルケニルオキシ」という語は、基が直鎖または分枝鎖のアルキルカルボニル基、アルキルシリル基、アルキルチオ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルカルボニルオキシ基、およびアルケニルオキシ基を意味する。
したがって本明細書において、例えば、基または基の一部としての「Ｃ１−１０アルキル」および「Ｃ１−１０アルコキシ」という場合は、基が直鎖または分枝鎖の炭素数１〜１０のアルキル基およびアルコキシ基を意味する。
「Ｃ１−１０アルキル」は、好ましくはＣ１−８アルキル、より好ましくはＣ１−６アルキル、さらに好ましくはＣ１−４アルキルである。「Ｃ１−８アルキル」は、好ましくはＣ１−６アルキル、より好ましくはＣ１−４アルキルである。「Ｃ１−６アルキル」は、好ましくはＣ１−４アルキル、より好ましくはＣ１−２アルキルである。「Ｃ１−４アルキル」は、好ましくはＣ１−２アルキルである。
「Ｃ１−１０アルコキシ」は、好ましくはＣ１−８アルコキシ、より好ましくはＣ１−６アルコキシ、さらに好ましくはＣ１−４アルコキシである。「Ｃ１−８アルコキシ」は、好ましくはＣ１−６アルコキシ、より好ましくはＣ１−４アルコキシである。「Ｃ１−４アルコキシ」は、好ましくはＣ１−２アルコキシである。
「Ｃ２−８アルケニル」は、好ましくはＣ２−６アルケニル、より好ましくはＣ２−４アルケニルである。「Ｃ２−６アルケニル」は、好ましくはＣ２−４アルケニルである。Ｃ２−４アルケニル」は、好ましくはＣ２またはＣ３アルケニル、より好ましくはＣ２アルケニルである。
「Ｃ２−６アルキニル」は、好ましくは、Ｃ２−４アルキニルである。
「Ｃ１−４アルキルカルボニル」は、好ましくはＣ１−２アルキルカルボニルである。
「Ｃ１−４アルキルシリル」は、好ましくはＣ１−２アルキルシリルである。
「Ｃ１−４アルキルチオ」は、好ましくはＣ１−２アルキルチオである。
「Ｃ１−６アルコキシカルボニル」は、好ましくはＣ１−４アルコキシカルボニル、より好ましくはＣ１−２アルコキシカルボニルである。
「Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ」は、好ましくはＣ２−４アルケニルカルボニルオキシである。
「Ｃ２−６アルケニルオキシ」は、好ましくはＣ２−４アルケニルオキシである。
Ｃ１−１０アルキルの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等が挙げられる。
Ｃ１−１０アルコキシの例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ等が挙げられる。
Ｃ２−６アルケニルの例としては、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルが挙げられる。
Ｃ２−６アルキニルの例としては、２−プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルが挙げられる。
Ｃ１−４アルキルカルボニルの例としては、アルデヒド、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、ｉ−ブチルカルボニル、ｓ−ブチルカルボニルが挙げられる。
Ｃ１−４アルキルシリルの例としては、メチルシリル、エチルシリル、ｎ−プロピルシリル、イソプロピルシリル、ｎ−ブチルシリル、ｉ−ブチルシリル、ｓ−ブチルシリルが挙げられる。
Ｃ１−４アルキルチオの例としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓ−ブチルチオが挙げられる。
Ｃ１−６アルコキシカルボニルの例としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等が挙げられる。
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシの例としては、アリルカルボニルオキシ、ブテニルカルボニルオキシ、ペンテニルカルボニルオキシ、ヘキセニルカルボニルオキシが挙げられる。
Ｃ２−６アルケニルオキシの例としては、アリルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、ヘキセニルオキシが挙げられる。
本明細書において「により置換されていてもよい」アルキルとは、アルキル上の１またはそれ以上の水素原子が１またはそれ以上の置換基（同一または異なっていてもよい）により置換されたアルキルおよび非置換アルキルを意味する。置換基の最大数はアルキル上の置換可能な水素原子の数に依存して決定できることは当業者に明らかであろう。これらはアルキル基以外であって置換可能な基を有する基、例えば、アルキルシリル、アルキルオキシカルボニル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、フェニル、フェニルカルボニル、ナフチル等についても同様である。
本明細書において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子を意味する。
本明細書において、「不飽和の炭素環」および「不飽和の複素環」とは、二重結合等の不飽和結合を１以上有する炭素環および複素環を意味する。
「飽和または不飽和の３〜８員炭素環」は、好ましくは、飽和または不飽和の４〜７員炭素環、より好ましくは飽和または不飽和の５または６員炭素環、であることができる。飽和または不飽和の３〜８員炭素環の例としては、フェニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、およびシクロヘプチルが挙げられる。
「飽和または不飽和の３〜８員複素環」は、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される１以上の異種原子を含む。飽和または不飽和の３〜８員複素環は、好ましくは、１、２、または３個の異種原子を含み、残りの環員原子が炭素原子である複素環であることができる。飽和または不飽和の３〜８員複素環は、好ましくは、飽和または不飽和の４〜７員複素環、より好ましくは飽和または不飽和の５または６員複素環、であることができる。飽和または不飽和の３〜８員複素環式基の例としては、チエニル、ピリジル、１，２，３−トリアゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、ピペラジニル、ピペラジノ、ピペリジル、ピペリジノ、モルホリニル、モルホリノ、ホモピペラジニル、ホモピペラジノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、テトラヒドロピロリル、およびアゼパニルが挙げられる。
飽和または不飽和の炭素環式基および複素環式基は、他の飽和または不飽和の５〜７員炭素環または複素環と縮合して二環式基、好ましくは飽和または不飽和の９〜１２員の二環性炭素環式基または複素環式基、を形成していてもよい。このような二環式基としては、ナフチル、キノリル、１，２，３，４−テトラヒドロキノリル、１，４−ベンゾオキサニル、インダニル、インドリル、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル、およびフタルイミドが挙げられる。
炭素環式基または複素環式基が２つのＣ１−６アルキル基により置換されている場合にはこの２つのアルキル基は一緒になってアルキレン鎖、好ましくは、Ｃ１−３アルキレン鎖、を形成していてもよい。このような架橋構造を有する炭素環式基または複素環式基としては、アザビシクロ［２．２．２］オクタニル、ビシクロ［２．２．２］オクタニルおよびノルボルナニルが挙げられる。
本明細書において「飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基」は、好ましくは飽和または不飽和の６員炭素環であることができる。飽和または不飽和の５または６員炭素環の例としては、フェニル、シクロペンチル、およびシクロヘキシルが挙げられる。
本明細書において「飽和または不飽和の５または６員の複素環式基」は、飽和または不飽和の５または６員の単環性複素環式基を意味する。すなわち、飽和または不飽和の５または６員複素環は、１〜３個、好ましくは１または２個の異種原子を含み、残りの環員原子が炭素原子である複素環であることができる。複素環式基は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される異種原子を１個以上含む。複素環式基の例としては、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリル、ピリダジル、ピリミジル、モルホリニル、モルホリノ、イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イミダゾイル、イソチアゾリルおよびピラジルが挙げられる。
また、この複素環式基は、その置換基について特に記載がない場合には、必要に応じて、Ｃ１−６アルキル基、水酸基に置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい。
本明細書において「飽和または不飽和の６員の炭素環式基オキシ基」としては、フェニルオキシ、およびシクロヘキシルオキシが挙げられる。
本明細書において「飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基カルボニル基」は、好ましくは飽和または不飽和の６員炭素環を有するものであることができる。飽和または不飽和の５または６員炭素環式基カルボニル基の例としては、フェニルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、およびシクロヘキシルカルボニルが挙げられる。
本明細書において「飽和または不飽和の５または６員の複素環式基カルボニル基」は、飽和または不飽和の５または６員の単環性複素環式基を有するカルボニル基を意味する。すなわち、飽和または不飽和の５または６員複素環式基カルボニル基の複素環式基部分は、１〜３個、好ましくは１または２個の異種原子を含み、残りの環員原子が炭素原子である複素環であることができる。複素環式基は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選択される異種原子を１個以上含む。複素環式基カルボニル基の例としては、ピリジルカルボニル、フリルカルボニル、チエニルカルボニル、ピロリルカルボニル、ピリダジルカルボニル、ピリミジルカルボニル、モルホリニルカルボニル、モルホリノカルボニル、イソオキサゾリルカルボニル、オキサゾリルカルボニル、チアゾリルカルボニル、イミダゾイルカルボニル、イソチアゾリルカルボニルおよびピラジルカルボニルが挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、ＲおよびＲ’の少なくとも一方は、
１）  水素原子、
２）  ハロゲン原子、
３）  水酸基、ハロゲン原子、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
４）  酸素原子もしくはＣ１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
５）  アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ１−６アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ１−６アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよい）、
６）  −Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２（ここでこのアミノカルボニル基の１または２の水素原子は、Ｃ１−６アルキル基により置換されていてもよい）、または
８）  飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基
からなる群より選択される。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、ＲおよびＲ’の少なくとも一方は、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、ハロゲン原子または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、
酸素原子もしくはＣ１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ２−４アルケニル基、
アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ１−４アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、および
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基
からなる群より選択される。
本発明の一つのさらに好ましい態様によれば、Ｒ’は、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、ハロゲン原子または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、
酸素原子もしくはＣ１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ２−４アルケニル基、
アミノ基（ここでこのアミノ基の１または２の水素原子は、Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ１−４アルキル基は水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基により置換されていてもよい）、
−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、および
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の複素環式基
からなる群より選択される。
本発明の一つの別のより好ましい態様によれば、ＲおよびＲ’の少なくとも一方は、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、ハロゲン原子または飽和６員複素環式基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、
酸素原子もしくはＣ１−４アルキコキシ基により置換されていてもよいＣ２−４アルケニル基、
アミノ基（ここでこのアミノ基の一方の水素原子は、Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよく、さらにこのＣ１−４アルキル基は飽和６員の複素環式基により置換されていてもよい）、および
不飽和６員の複素環式基
からなる群より選択される。
本発明の別の一つの好ましい態様によれば、Ｒは−ＯＲ１で表され、Ｒ’は−ＯＲ２で表される。ここで、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、水素原子、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｒａを表す｛ここでＲａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または−ＮＲｂＲｃを表し、このときＲｂおよびＲｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、またはＣ１−６アルキル基（このＣ１−６アルキル基は、水酸基、酸素原子、アミノ基、窒素原子もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい）を表し、ＲｂとＲｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、かつ、この複素環式基はさらに他の飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、ｍは１〜６の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、−ＯＲｄ基（ここでＲｄはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）、または、水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい｝。
すなわち、本発明の好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、前記した式（ＩＩ）で表される。
Ｒ”、Ｒ１またはＲ２中のＲａにおいて、「飽和または不飽和の３〜６員炭素環式基」は、好ましくは、飽和または不飽和の６員炭素環式基であることができる。
Ｒ”、Ｒ１またはＲ２中のＲａにおいて、「飽和または不飽和の３〜６員複素環式基」は、酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される異種原子（好ましくは酸素原子または窒素原子）を１個以上含む。好ましくは、飽和または不飽和の３〜６員複素環式基は、異種原子を１または２個含み、残りの環員原子が炭素原子である複素環式基であることができる。
本発明のさらに別の好ましい態様によれば、Ｒ１およびＲ２は、水素原子、または−（ＣＨ２）ｍ−Ｒａを表す｛ここでＲａは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、飽和もしくは不飽和の３〜６員の炭素環式基もしくは複素環式基、または−ＮＲｂＲｃ（ＲｂおよびＲｃは、同一または異なっていてもよく、水素原子、または水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を表し、ＲｂとＲｃとは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基に置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい）を表し、ｍは１〜５の整数を表し、かつ、この基におけるアルキル鎖部分−（ＣＨ２）ｍ−は、水酸基、酸素原子、または−ＯＲｄ基（ここでＲｄはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい｝。
本発明の好ましい態様によれば、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
フェニル基で置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、および
下式（ｉ）〜式（ｖｉ）の基
からなる群より選択されるいずれかの基を表す：
（ｉ）  式（ｉ）の基：
2004018430.tif 000008
（式中、
Ｒ５１とＲ５２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ１−８アルキル基を表し、
Ｒ５１とＲ５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５１とＲ５２とが一緒になって形成することがある複素環式基は、他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
ｐは２〜４、好ましくは２〜３、の整数を表し、かつ
この基のアルキル鎖の部分は、水酸基、または−ＯＲｅ基（ここでＲｅはＣ１−４アルキル基またはＣ１−４アルキルカルボニル基を表す）により置換されていてもよい）、
（ｉｉ）  式（ｉｉ）の基：
2004018430.tif 000009
（式中、ｑは１〜４、好ましくは１〜２、の整数を表す）、
（ｉｉｉ）  式（ｉｉｉ）の基：
2004018430.tif 000010
（式中、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくはフッ素原子または塩素原子、を表し、かつ
ｒは２〜４、好ましくは２〜３、の整数を表す）、
（ｉｖ）  式（ｉｖ）の基：
2004018430.tif 000011
（式中、
Ｒ５３とＲ５４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基を表し、
Ｒ５３とＲ５４は、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成していてもよく（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５３とＲ５４とが一緒になって形成することがある複素環式基は、他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよく、
ｓは０〜３、好ましくは０〜２、の整数を表す）、
（ｖ）  式（ｖ）の基：
2004018430.tif 000012
（式中、
Ｒ５５は、Ｃ１−４アルキル基を表し、かつ
ｔは０〜３、好ましくは０〜２の整数を表す）、および
（ｖｉ）  式（ｖｉ）の基：
2004018430.tif 000013
（式中、
Ｒ５６、Ｒ５７とＲ５８は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または
水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、かつ
ｕは０〜４、好ましくは０〜２、より好ましくは０〜１、の整数を表す）。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、前記式（ｉ）は下記式（ｉ−ａ）で表される：
2004018430.tif 000014
本発明のより好ましい態様によれば、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ベンジル、
前記した式（ｉ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基、および
下記の式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、および式（ｉｖ−ａ）の基
からなる群より選択されるいずれかの基を表す：
・式（ｉｉ−ａ）：
2004018430.tif 000015
・式（ｉｉｉ−ａ）：
2004018430.tif 000016
（式中、ｒ１は２〜４、好ましくは２〜３、の整数を表す）、
・式（ｉｖ−ａ）：
2004018430.tif 000017
本発明のさらに好ましい態様によれば、Ｒ１およびＲ２の一方は、Ｃ１−６アルキル基から選択され、かつ、Ｒ１およびＲ２の他方は、
水素原子、
ベンジル、
式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択される。
Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれか一方が、前記（ｉ）の基である場合には、Ｒ５１とＲ５２は、同一または異なっていてもよく、好ましくは、
水素原子、または
水酸基、酸素原子、アミノ基、もしくは窒素原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、または
Ｒ５１とＲ５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピリジル、ピロリル、ピリダジル、２−ピペリジル、ピペリジノ、ピペラジル、ピリミジル、モルホリニル、モルホリノ、イミダゾイル、またはピラジルのような複素環式基を形成してもよく、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、水酸基、酸素原子、アミノカルボニル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、または飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよく、さらにこのＲ５１とＲ５２とが一緒になって形成される複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して二環式基を形成してもよい。
Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれか一方が、前記（ｉ−ａ）の基である場合には、Ｒ５１とＲ５２は、同一または異なっていてもよく、好ましくは、
水素原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−２アルキル基を表し、または
Ｒ５１とＲ５２は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、２−ピペリジル、ピペリジノ、ピペラジル、モルホリニル、モルホリノ、またはイミダゾイルのような複素環式基を形成してもよく、この複素環式基は、水酸基により置換されていてもよいメチル基、またはピロリジル、もしくはピペリジノにより置換されていてもよい。
Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれか一方が、前記（ｉｖ−ａ）の基である場合には、Ｒ５３とＲ５４は、好ましくは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員複素環式基を形成し（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）、より好ましくは、モルホリンを形成する。
Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれか一方が、前記（ｖ）の基である場合には、Ｒ５５は、好ましくは、メチル、またはエチルを表す。
Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれか一方が、前記（ｖｉ）の基である場合には、Ｒ５６、Ｒ５７とＲ５８は、同一または異なっていてもよく、好ましくは、水素原子、Ｃ１−２アルコキシカルボニル基、または、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表す。Ｒ５６、Ｒ５７とＲ５８のいずれかがＣ１−４アルキル基を表す場合、アルキル基は、１または２個の水酸基により置換されていてもよい。
本発明の好ましい態様によれば、Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれか一方は、Ｃ１−６アルキル基であり、より好ましくは、Ｒ１がＣ１−６アルキル基である。
Ｒ１およびＲ２の少なくともいずれか一方が、Ｃ１−６アルキル基である場合には、そのＣ１−６アルキル基は、好ましくはＣ１−４アルキル基、より好ましくはメチルまたはエチル、最も好ましくはメチルである。
式（Ｉ）において、Ａが表すことがある式（ａ）の基は、好ましくは、下記の式（ａ１）〜式（ａ３）からなる群より選択されるいずれかの基により表される：
（１）  式（ａ１）の基：
2004018430.tif 000018
［式中、
Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ５は、前記式（ａ）において定義されたとおり、すなわち、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ７は、前記式（ａ）において定義されたとおりである］、
（２）  式（ａ２）の基：
2004018430.tif 000019
［式中、
Ｒ３〜Ｒ６は、前記式（ａ１）の場合と同じであり、
Ｒ１１およびＲ１２は、前記式（ａ）において定義されたとおりである］、および
（３）  式（ａ３）の基：
2004018430.tif 000020
［式中、
Ｒ３ａ〜Ｒ６ａは、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、または
Ｃ１−６アルキル基を表し、
Ｒ１３およびＲ１４は、前記式（ａ）において定義されたとおりである］。
Ａが式（ａ１）の基である場合であって、式（ａ１）のＲ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、またはＲ５とＲ６とが炭素環式基または複素環式基を形成する場合には、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、またはＲ５とＲ６のいずれか１つの組み合わせの位置において環式基を形成しても良いが、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、およびＲ５とＲ６のいずれか２以上の位置において、それぞれ環式基を形成してもよい。この場合、Ａは、式（ａ１）の炭素環と共に、三環式基を形成することができる。
Ａが式（ａ１）の基である場合、式（ａ１）のＲ３、Ｒ４およびＲ６は、同一または異なっていてもよく、好ましくは、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ１−４アルキル基、または
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基を表す。
式（ａ１）のＲ５は、好ましくは、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ１−４アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基、
Ｃ２−４アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−２アルキルカルボニル基、
Ｃ１−２アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表す。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、Ｒ５は、−ＯＲ７３で表すことができ、ここでＲ７３は、水素原子、または、フェニル基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表す。
本発明の別の好ましい態様によれば、Ｒ５は、水素原子以外の基から選択される。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（ａ１）中のＲ３〜Ｒ６の少なくとも１つは、水素原子以外の基から選択される。
本発明の別の一つの好ましい態様によれば、Ｒ４とＲ５とが一緒になって下記のようにフェニル基を形成し、式（ａ１）のフェニルと共に二環式基を形成する。
2004018430.tif 000021
［式中、Ｒ７４〜Ｒ７７は、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または、Ｃ１−４アルキル基を表し、好ましくは、水素原子を表す］
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（ａ１）中のＲ７は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す。より好ましくは、Ｒ７は、水素原子、メチル基、エチル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す。この場合、前記Ｒ５が、水素原子以外の基から選択されることがさらに好ましい。
本発明の別の好ましい態様によれば、式（ａ１）中のＲ７は、基−Ｏ−Ｒ８、または基−Ｎ（−Ｒ９）Ｒ１０を表す。
式（ａ１）中のＲ７が基−Ｏ−Ｒ８である場合、Ｒ８は、好ましくは、非置換Ｃ１−８アルキル基、フェニル基により置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、または、ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表す。より好ましくは、Ｒ８は、非置換Ｃ１−８アルキル基、フェニル基により置換されたメチル基、Ｃ２−８アルケニル基、またはフェニル基を表す。この場合、前記Ｒ５が、水素原子以外の基から選択されることがさらに好ましい。
式（ａ１）中のＲ７が基−Ｎ（−Ｒ９）Ｒ１０である場合、好ましくは、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一方は、水素原子を表し、かつ、その他方は、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表すか、または、
Ｒ９とＲ１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）。より好ましくは、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも一方は、水素原子であり、
その他方が、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、飽和もしくは不飽和の６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、またはナフチルを表すか、または、
Ｒ９とＲ１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）。この場合、前記Ｒ５が、水素原子以外の基から選択されることがさらに好ましい。
Ａが式（ａ２）の基である場合、好ましくは、式（ａ２）中のＲ１１とＲ１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成し、この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよく、かつ、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい。このとき、好ましくは、式（ａ２）中のＲ３、Ｒ４、およびＲ６は、水素原子、水酸基、またはハロゲン原子を表し、かつ、式（ａ２）中のＲ５はＣ１−４アルキル基である。
より好ましくは、Ｒ１１とＲ１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）。さらに好ましくは、Ｒ１１とＲ１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって、ピペリジノ、２−ピペリジル、またはモルホリノを形成する。
Ａが式（ａ３）の基である場合、好ましくは、Ｒ１３は、Ｃ１−４アルキル基を表し、より好ましくは、メチル、またはエチル、さらに好ましくは、メチルを表す。
式（ａ３）中のＲ１４は、好ましくは、水酸基、フェニル基により置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、フェニルオキシ基、または６員の不飽和複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す。このとき、より好ましくは、Ｒ１３はメチルを表す。
好ましくは、式（ａ３）中のＲ３ａおよびＲ６ａは、水素原子であり、かつ、Ｒ４ａおよびＲ５ａは、Ｃ１−６アルキル基を表す。より好ましくは、Ｒ３ａおよびＲ６ａは、水素原子であり、かつ、Ｒ４ａおよびＲ５ａは、メチル基である。
式（Ｉ）において、Ａが表すことがある式（ｂ）の基は、好ましくは、下記の式（ｂ１）〜式（ｂ３）からなる群より選択されるいずれかの基により表される：
（４）  式（ｂ１）の基：
2004018430.tif 000022
［式中、
Ｒ２５〜Ｒ２７は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
フェニルカルボニル基を表し、
Ｒ２５とＲ２６、およびＲ２６とＲ２７はそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ２８は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−２アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（この炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表す］、
（５）  式（ｂ２）の基：
2004018430.tif 000023
［式中、
Ｒ２９〜Ｒ３２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
を表し、
Ｒ２９とＲ３０、およびＲ３１とＲ３２とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい］、および、
（６）  式（ｂ３）の基：
2004018430.tif 000024
［式中、
Ｒ３３〜Ｒ３６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、または
水酸基により置換されていてもよいＣ１−６アルキル基、
を表し、
Ｒ３３とＲ３４、Ｒ３４とＲ３５、およびＲ３５とＲ３６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい］。
Ａが式（ｂ１）の基である場合、式（ｂ１）中のＲ２５は、好ましくは、水素原子、またはハロゲン原子を表し、より好ましくは、水素原子を表す。
式（ｂ１）中のＲ２６は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、またはエチルを表す。
式（ｂ１）中のＲ２７は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、またはＣ１−４アルキルチオ基を表し、より好ましくは、ハロゲン原子、メチル、エチル、またはメトキシを表す。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、
Ｒ２５は、水素原子を表し、
Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、かつ
Ｒ２７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、またはＣ１−４アルキルチオ基を表す。
本発明の一つのさらに好ましい態様によれば、Ｒ２５は水素原子を表し、Ｒ２６はメチルを表し、かつ、Ｒ２７はメチルを表す。
本発明の別の好ましい態様によれば、Ｒ２６とＲ２７とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成する。この場合、式（ｂ１）は下記式のように表すことができる。
2004018430.tif 000025
［式中、Ｒ２５は、前記定義のとおりであり、
Ｒ７１は、メチル、エチル、フェニル、または、置換されていてもよい２−ピリジルを表し、
Ｒ８６〜Ｒ８９は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、好ましくは、Ｒ８６〜Ｒ８９はいずれも水素原子を表し、
Ｅは、すべてが炭素原子であるか、またはいずれか一つが窒素原子であってそれ以外は炭素原子を表す］
前記式において、好ましくは、Ｅはいずれも炭素原子を表すか、または、Ｒ８６またはＲ８８と直接接続しているＥのいずれかが窒素原子であって、他が炭素原子であるかのいずれかである。
式（ｂ１）中のＲ２８は、好ましくは、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ１−４アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
フェニルにより置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−２アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよい不飽和の６員のまたは複素環式基カルボニル基、
フェニルカルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表す。
ここでＲ２８がアルキルカルボニル基、炭素環式基カルボニル基、または複素環式基カルボニル基を表す場合には、Ｒ２８は−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ７１で表すことができる。このとき、Ｒ７１は、メチル、エチル、フェニル、または、置換されていてもよい２−ピリジルを表す。
Ｒ２８がアルキルカルボニルオキシ基により置換されたアルキル基を表す場合には、Ｒ２８は−Ｃ（−Ｒ７１）ＯＲ７２で表すことができる。このとき、Ｒ７１は、前記定義のとおりであり、Ｒ７２は、水素原子、またはメチルカルボニルを表す。
Ｒ２８が炭素環式基オキシ基を表す場合には、Ｒ２８は−ＯＲ８０で表すことができる。このとき、Ｒ８０は、好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシル、またはフェニルを表す。
Ｒ２８がアミノ基により置換されたアルキル基を表す場合には、Ｒ２８は−ＣＨ２−Ｎ（−Ｒ８４）Ｒ８５で表すことができる。このとき、Ｒ８４およびＲ８５は、Ｃ１−４アルキル基を表し、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｔ−ブチル、またはｉ−ブチルを表す。
本発明のより好ましい態様によれば、Ｒ２８は、飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基を表し、ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい。
本発明のさらに好ましい態様によれば、Ｒ２８は、飽和または不飽和の４〜７員の炭素環式基または複素環式基を表し、さらにより好ましくは、飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基を表し、特に好ましくは、ピリジル、フリル、チエニル、ピロリル、ピリダジル、ピリミジル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、またはピラジルを表す。これらの環は置換されていてもよい。
本発明の別の一つのより好ましい態様によれば、
Ｒ２５は、水素原子を表し、
Ｒ２６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ２７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、またはＣ１−４アルキルチオ基を表し、
Ｒ２６とＲ２７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、さらに好ましくは、この場合に、
Ｒ２８は、飽和または不飽和の４〜７員の炭素環式基または複素環式基を表し、ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい。
Ａが式（ｂ２）の基である場合、式（ｂ２）中のＲ２９は、好ましくは、水素原子を表す。
式（ｂ２）中のＲ３０は、好ましくは、水素原子、またはＣ１−４アルキル基を表す。
式（ｂ２）中のＲ３１とＲ３２とは、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成し、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子、もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい。より好ましくは、Ｒ３１とＲ３２とは、フェニル環、またはチエニル環を形成する。
Ａが式（ｂ３）の基である場合、式（ｂ３）中のＲ３３およびＲ３４は、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、メチル、またはエチルを表し、より好ましくは、水素原子を表す。
式（ｂ３）中のＲ３５とＲ３６とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは、不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基、より好ましくは、フェニルを形成する。
Ａが式（ｃ）の基である場合、式（ｃ）中のＲ２０またはＲ２４の少なくともいずれか一方は、好ましくは、水素原子以外の基から選択される。
式（ｃ）中のＲ２１とＲ２２、またはＲ２２とＲ２３とは、好ましくは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成する。ここでこの炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよい。このとき、好ましくは、Ｒ２０またはＲ２４のいずれか一方または両方は、水素原子以外の基から選択される。
本発明の別の好ましい態様によれば、Ｒ２２は、
水酸基、飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
Ｃ１−８アルコキシ基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し、このとき、Ｒ２０またはＲ２４のいずれか一方または両方が、水素原子以外の基から選択される。
Ｒ２０またはＲ２４が置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基である場合には、好ましくは、これらは−Ｃ＝Ｃ（Ｒ６１）（Ｒ６２）で表すことができる。ここで、Ｒ６１およびＲ６２は、同一または異なっていてもよく、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、Ｃ１−４アルコキシカルボニル基、またはフェニル基を表し、より好ましくは、Ｒ６１およびＲ６２は、水素原子、Ｃ１−２アルコキシカルボニル基、またはフェニル基を表す。
Ｒ２０またはＲ２４がフェニル基により置換されていてもよいアミノ基である場合には、好ましくは、これらは下記式で表すことができる。
2004018430.tif 000026
［式中、
Ｒ６３〜Ｒ６７は、同一または異なっていてもよく、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基を表す］。
Ｒ２１とＲ２２、または、Ｒ２２とＲ２３とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素環式基または複素環式基を形成する場合には、そのようにして形成される環と式（ｃ）の炭素環とが一緒になって二環式基が形成される。そのような二環式基としては、例えばナフチル、インドール、ベンズイミダゾール、キノリン、イソキノリン、キナゾリン等の基が挙げられる。
例えば、該二環式基がインドール環の形態である場合、式（ｃ）は下記式で表すことができる。
2004018430.tif 000027
［式中、
Ｒ２０およびＲ２４は、前記定義のとおりであり、
Ｒ６８〜Ｒ７０は、同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルコキシカルボニル基またはＣ１−４アルキル基を表し、好ましくは、Ｒ６９は水素原子を表す］。
該二環式基がイソキノリン環の形態である場合、式（ｃ）は下記式で表すことができる。
2004018430.tif 000028
［式中、
Ｒ２０、Ｒ２３およびＲ２４は、前記定義のとおりであり、
Ｒ９０〜Ｒ９２は、同一または異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルコキシカルボニル基またはＣ１−４アルキル基を表す］。
該二環式基がキナゾリン環の形態である場合、式（ｃ）は下記式で表すことができる。
2004018430.tif 000029
［式中、
Ｒ２０、Ｒ２３およびＲ２４は、前記定義のとおりであり、
Ｒ９３は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−２アルキルカルボニル、Ｃ１−２アルコキシカルボニル基またはＣ１−４アルキル基を表し、好ましくは、Ｒ９３は水素原子を表す］。
本発明の好ましい態様によれば、Ａは、式（ａ）または式（ｂ）の基から選択される。
本発明の一つの好ましい態様によれば、Ｒ１およびＲ２の一方が、Ｃ１−６アルキル基から選択され、かつ、その他方が、水素原子、ベンジル、および式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択される場合、Ａは、式（ａ１）または式（ｂ１）の基から選択される。この場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
Ａが式（ａ１）の基である場合であって、Ｒ７が水素原子、Ｃ１−４アルキル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す場合には、好ましくは、ＸはＣＨまたはＮであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
Ａが式（ａ１）の基である場合であって、Ｒ７が基−Ｏ−Ｒ８を表す場合には、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−である。
Ａが式（ａ１）の基である場合であって、Ｒ７が基−Ｎ（−Ｒ９）Ｒ１０を表す場合には、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
Ａが式（ａ２）または式（ａ３）の基であって、Ｒ１およびＲ２のいずれもが、Ｃ１−６アルキル基から選択される場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
Ａが式（ｂ１）の基であって、Ｒ１およびＲ２のいずれもが、Ｃ１−６アルキル基から選択される場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−または−ＮＨ−である。
Ａが式（ｂ２）の基であって、Ｒ１およびＲ２のいずれもが、Ｃ１−６アルキル基から選択される場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
Ａが式（ｂ３）の基であって、Ｒ１およびＲ２のいずれもが、Ｃ１−６アルキル基から選択される場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−または−Ｓ−である。
Ａが式（ｃ）の基である場合、好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、同一または異なっていてもよく、そのいずれもが、Ｃ１−６アルキル基から選択される。この場合、好ましくは、ＸはＣＨであり、かつ、Ｚは−Ｏ−である。
本発明の好ましい態様によれば、
ＸがＣＨを表し、かつＺが−Ｏ−を表す場合には、Ａは式（ａ）〜（ｃ）の基から選択され、
ＸがＣＨを表し、かつＺが−ＮＨ−を表す場合には、Ａは式（ａ３）の基であり、
ＸがＣＨを表し、かつＺが−Ｃ（＝Ｏ）−を表す場合には、Ａは式（ａ１）の基であり、
ＸがＣＨを表し、かつＺが−Ｓ−を表す場合には、Ａは式（ａ１）または式（ｂ３）の基であり、または
ＸがＮを表し、かつＺが−Ｏ−を表す場合には、Ａは式（ａ１）または式（ｂ１）の基である。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（１００）の化合物であることができる。
2004018430.tif 000030
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ１０１およびＲ１０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ベンジル、
前記した式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ１０３、Ｒ１０４およびＲ１０６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、かつ
Ｒ１０５は、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０４とＲ１０５、およびＲ１０５とＲ１０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ１０７は、
水素原子、
Ｃ１−４アルキル基、または、
フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（１００）において、
Ｒ１０１およびＲ１０２の少なくとも一方は、メチル基であり、かつ
Ｒ１０７は、水素原子、メチル基、エチル基、または、フェニル基（このフェニル基は、水酸基、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基により置換されていてもよい）を表す。この場合、好ましくは、Ｚは−Ｏ−を表す。
式（１００）の化合物の具体例としては、化合物２６〜７６、１１８〜１６２、１７２〜１９２、２００、３１２〜３２１が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（２００）の化合物であることができる。
2004018430.tif 000031
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ２０１およびＲ２０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ベンジル、
前記した式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ２０３〜Ｒ２０５は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ２０３とＲ２０４、Ｒ２０４とＲ２０５、およびＲ２０５とＲ２０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
ただし、Ｒ２０３〜Ｒ２０６の少なくとも１つは水素原子以外の基から選択され、
Ｒ２０８は、非置換Ｃ１−８アルキル基、フェニル基により置換されたＣ１−４アルキル基、Ｃ２−８アルケニル基、またはハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表す］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（２００）において、
Ｒ２０８は、非置換Ｃ１−８アルキル基、フェニル基により置換されたメチル基、Ｃ２−８アルケニル基、またはフェニル基を表す。このとき、好ましくはＺは、−Ｏ−、Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表す。
式（２００）の化合物の具体例としては、化合物７９〜１０３、１６３、２０１、３２２〜３２７、４１９が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（３００）の化合物であることができる。
2004018430.tif 000032
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ３０１およびＲ３０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ベンジル、
前記した式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ３０３〜Ｒ３０６は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
水酸基、
ハロゲン原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ハロゲン原子またはフェニル基により置換されていてもよいＣ１−１０アルコキシ基、
Ｃ２−６アルケニルカルボニルオキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
Ｃ１−４アルキルチオ基、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｒ３０３とＲ３０４、Ｒ３０４とＲ３０５、およびＲ３０５とＲ３０６とはそれぞれ、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和または不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
ただし、Ｒ３０３〜Ｒ３０６の少なくとも１つは水素原子以外の基から選択され、
Ｒ３０９およびＲ３１０の少なくとも一方は、水素原子を表し、その他方が、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、または
ハロゲン原子により置換されていてもよいナフチルを表し、または、
Ｒ３０９とＲ３１０とが、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（３００）において、
Ｒ３０９およびＲ３１０の少なくとも一方は、水素原子であり、
その他方は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基、飽和もしくは不飽和の６員炭素環式基（この炭素環式基はハロゲン原子により置換されていてもよい）、またはナフチルを表すか、または、
Ｒ３０９とＲ３１０とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の６員複素環式基を形成する（この複素環式基は１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）。この場合、好ましくはＺは、−Ｏ−である。
式（３００）の化合物の具体例としては、化合物１０４〜１１４が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（４００）の化合物であることができる。
2004018430.tif 000033
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ４０１およびＲ４０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ４０３、Ｒ４０４、およびＲ４０６が、水素原子、水酸基、またはハロゲン原子を表し、
Ｒ４０５が、Ｃ１−４アルキル基を表し、
Ｒ４１１とＲ４１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよく、かつ、水酸基により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、または飽和の５もしくは６員複素環式基により置換されていてもよい）］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（４００）において、
Ｒ４０１およびＲ４０２は、メチル基であり、
Ｒ４１１とＲ４１２とは、それらが結合している窒素原子と一緒になって飽和の５もしくは６員複素環式基を形成する（この複素環式基は、１以上の異種原子をさらに含んでいてもよい）。この場合、好ましくは、Ｚは、−Ｏ−である。
式（４００）の化合物の具体例としては、化合物６が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（５００）の化合物であることができる。
2004018430.tif 000034
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ５０１およびＲ５０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ５０３およびＲ５０６が、水素原子であり、
Ｒ５０４およびＲ５０５が、Ｃ１−６アルキル基を表し、
Ｒ５１３がＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ５１４が水酸基、フェニル基により置換されていてもよいＣ１−４アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、フェニルオキシ基、または６員の不飽和複素環式基により置換されていてもよいアミノ基を表す］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（５００）において、
Ｒ５０１およびＲ５０２は、メチル基であり、
Ｒ５０３およびＲ５０６は、水素原子であり、
Ｒ５０４およびＲ５０５は、メチル基であり、かつ
Ｒ５１３がメチル基である。この場合、好ましくは、Ｚは、−Ｏ−である。
式（５００）の化合物の具体例としては、化合物１９３〜１９９が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（６００）の化合物であることができる。
2004018430.tif 000035
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ６０１およびＲ６０２は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
Ｃ１−６アルキル基、
ベンジル、
前記した式（ｉ）、式（ｉｉ−ａ）、式（ｉｉｉ−ａ）、式（ｉｖ−ａ）、式（ｖ）、および式（ｖｉ）の基からなる群より選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ６２５は、水素原子を表し、
Ｒ６２６は、水素原子、ハロゲン原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、
Ｒ６２７は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、またはＣ１−４アルキルチオ基を表し、
Ｒ６２６とＲ６２７は、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の６員炭素環式基または複素環式基を形成してもよく、
Ｒ６２８は、
水素原子、
ハロゲン原子、
ニトロ基、
シアノ基、
Ｃ１−６アルキル基（ここでこのアルキル基は、水酸基；フェニル基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキルカルボニルオキシ基；またはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の複素環式基、により置換されていてもよい）、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキルカルボニル基、
飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−２アルキルシリル基により置換されていてもよいＣ２−６アルキニル基、
飽和もしくは不飽和の３〜８員の炭素環式基オキシ基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基カルボニル基または複素環式基カルボニル基、または
飽和または不飽和の３〜８員の炭素環式基または複素環式基（ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい）を表す］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（６００）において、
Ｒ６２８は、飽和または不飽和の４〜７員の炭素環式基または複素環式基を表し、ここでこの炭素環式基または複素環式基は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくはハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基、により置換されていてもよい。この場合、好ましくは、Ｚは−Ｏ−または−ＮＨ−である。
式（６００）の化合物の具体例としては、化合物１１５〜１１７、２０２〜２９２、３１０、３１１、３２８〜４０９、４１５〜４１８、４２１〜４２４、および４２６〜４６９が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（７００）の化合物であることができる。
2004018430.tif 000036
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ７０１およびＲ７０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ７２９が、水素原子を表し、
Ｒ７３０が、水素原子、またはＣ１−４アルキル基を表し、かつ
Ｒ７３１とＲ７３２とが、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成し、この炭素環式基または複素環式基は、ハロゲン原子もしくはＣ１−４アルキル基により置換されていてもよい］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（７００）において、
Ｒ７０１およびＲ７０２は、メチル基である。この場合、好ましくは、Ｚは、−Ｏ−である。
式（７００）の化合物の具体例としては、化合物３０７〜３０９が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（８００）の化合物であることができる。
2004018430.tif 000037
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ８０１およびＲ８０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ８３３およびＲ８３４は、水素原子を表し、かつ
Ｒ８３５とＲ８３６とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって不飽和の５または６員炭素環式基または複素環式基を形成する］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（８００）において、
Ｚは、−Ｏ−、または−Ｓ−を表し、
Ｒ８０１およびＲ８０２は、メチル基であり、
Ｒ８３５とＲ８３６とは、それらが結合している炭素原子と一緒になってフェニル基を形成する。
式（８００）の化合物の具体例としては、化合物４２０が挙げられる。
本発明の一つの好ましい態様によれば、式（Ｉ）の化合物は、下記式（９００）の化合物であることができる。
2004018430.tif 000038
［式中、
Ｘは、ＣＨまたはＮを表し、
Ｚは、−Ｏ−、−ＮＨ−、−Ｓ−または−Ｃ（＝Ｏ）−を表し、
Ｒ９０１およびＲ９０２は、同一または異なっていてもよく、Ｃ１−６アルキル基から選択されるいずれかの基を表し、
Ｒ９２０、Ｒ９２１、Ｒ９２３、およびＲ９２４は、同一または異なっていてもよく、
水素原子、
ハロゲン原子、
水酸基、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
Ｃ１−８アルコキシ基、
Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルコキシ基、酸素原子もしくはフェニル基により置換されていてもよいＣ２−６アルケニル基、
Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいフェニルカルボニル基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し
ただし、Ｒ９２０またはＲ９２４の少なくともいずれか一方は、水素原子以外の基から選択され、
Ｒ９２２は、
水酸基、飽和もしくは不飽和の６員の炭素環式基もしくは複素環式基により置換されていてもよいＣ１−１０アルキル基、
Ｃ１−８アルコキシ基、
フェニル基により置換されていてもよいアミノ基、
ニトロ基、または
飽和もしくは不飽和の５もしくは６員の炭素環式基もしくは複素環式基（この炭素環式基または複素環式基はＣ１−６アルキル基により置換されていてもよい）を表し、かつ
Ｒ９２１とＲ９２２、またはＲ９２２とＲ９２３とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成してもよく、この炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基または酸素原子により置換されていてもよく、かつ、この炭素環式基もしくは複素環式基はさらに他の飽和または不飽和の５または６員の炭素環式基または複素環式基と縮合して、式（ｃ）の６員炭素環と共に三環式基を形成してもよい］。
本発明の一つのより好ましい態様によれば、式（９００）において、
Ｒ９２０またはＲ９２４の少なくともいずれか一方は、水素原子以外の基から選択され、かつ
Ｒ９２１とＲ９２２、またはＲ９２２とＲ９２３とは、それらが結合している炭素原子と一緒になって、飽和もしくは不飽和の５もしくは６員炭素環式基もしくは複素環式基を形成し、ここでこの炭素環式基もしくは複素環式基は、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル基、Ｃ１−４アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、または酸素原子により置換されていてもよい。この場合、好ましくは、Ｚは−Ｏ−である。
式（９００）の化合物の具体例としては、化合物１〜５、７〜２４、７７、７８、１６４〜１７１、２９３〜３０６、および４２５が挙げられる。
本発明による化合物の好ましい例としては、実施例に記載される化合物が挙げられる。
本発明による化合物のより好ましい化合物としては、実施例に記載される化合物１９５、２０７、２６０、２６１、２７０〜２７４、２７６、２７８、３０３、３０５、３１０、３１１、３３９、３４６、３６９、３８４〜３８７、３９２、３９５、３９６、４００、４１１、４２１、４２２、４３１、４３６、４３７、４４０、４４１、４５１、４５９、４６１、４６９、が挙げられる。
化合物の塩または溶媒和物
本発明による化合物は、その薬学上許容される塩とすることができる。好ましい例としては、ナトリウム塩、カリウム塩またはカルシウム塩のようなアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩、フッ化水素酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩のようなハロゲン化水素酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩、硫酸塩、リン酸塩などの無機酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩のような低級アルキルスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩のようなアリールスルホン酸塩、フマル酸、コハク酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、酢酸塩、リンゴ酸塩、乳酸塩、アスコルビン酸塩のような有機酸塩、およびグリシン塩、フェニルアラニン塩、グルタミン酸塩、アスパラギン酸塩のようなアミノ酸塩などが挙げられる。
本発明による化合物は溶媒和物とすることができる。このような溶媒和物としては、水和物、アルコール和物（例えば、メタノール和物、エタノール和物）、およびエーテル和物（例えば、ジエチルエーテル和物）が挙げられる。
式（１）の化合物の製造
本発明の化合物は、例えば、スキーム１からスキーム１３に従って製造できる。本発明による化合物の合成に必要な出発物質は市販されているか、または常法によって容易に製造できる。
下記スキーム中において、中間体であるキノロン誘導体は、例えば、ＷＯ９７／１７３２９号等に従って合成することができる。
また、４−クロロキノリン誘導体は、例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌ．Ｖｏｌ．３，２７２（１９５５），Ａｃｔａ  Ｃｈｉｍ．Ｈｕｎｇ．，１１２，２４１（１９８３）またはＷＯ９８／４７８７３号に記載されているような慣用方法に従って合成することができる。
４−クロロキナゾリン誘導体は、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６８，１２９９（１９４６），Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６８，１３０５（１９４６）や小竹監修、大有機化学、１７巻、１５０頁、朝倉書店（１９６７年発行）に記載されているような慣用方法に従って合成することができる。
１〜２）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物は、例えば、下記スキーム１およびスキーム２に従って製造することができる。
スキーム１：
2004018430.tif 000039
スキーム２：
2004018430.tif 000040
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
目的とする４−フェノキシキノリン誘導体、４−アニリノキノリン誘導体、または相当するキナゾリン誘導体は、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体または相当するアニリン誘導体に対して、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体を作用させることによって合成することができる。なお上記スキーム１において塩素化剤としては塩化ホスホリルが挙げられる。
３）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ１）、（ｂ１）〜（ｂ３）および（ｃ）の基を表す化合物（特にＡのオルト位にケトン類の置換基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム３に従って製造することができる。
スキーム３：
2004018430.tif 000041
［上記スキーム中、Ｘ’はハロゲン原子を表し、かつ、他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
このスキームにおいて、目的とする式（Ｉ）の化合物は、下記の３通りの経路（ｉ）〜（ｉｉｉ）のいずれかにより合成することができる。
（ｉ）  ４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体または相当するアニリン誘導体を作用させることにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる（上記工程（１））。
（ｉｉ）  ４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、オルトブロモフェノール誘導体または相当するオルトブロモアニリン誘導体と反応させ（上記工程（２））、次いで、金属塩基（例えばｎ−ブチルリチウム）を用いてブロム部位を極性転換し、発生したアニオンと酸クロリドを反応させる（上記工程（３））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
（ｉｉｉ）  ４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、オルトヒドロキシベンズアルデヒド誘導体または相当するオルトアミノベンズアルデヒド誘導体と反応させる（上記工程（４））。次いで、そこにアルキル化剤（例えばメチルマグネシウムブロミド）を反応させて（上記工程（５））、生成したアルコールを酸化する（上記工程（６））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
４）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ１）の基を表す化合物（特にアミド化合物）は、例えば、下記スキーム４に従って製造することができる。
スキーム４：
2004018430.tif 000042
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、オルトヒドロキシ安息香酸エステル誘導体または相当するオルトアミノ安息香酸エステル誘導体を作用させ、エステル型の式（Ｉ）の化合物を製造することができる（上記工程（１））。次いで、該エステル型の化合物をアルカリを用いて加水分解し（上記工程（２））、縮合剤（例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩）を用いてアミンと反応させる（上記工程（３））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
５）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、化合物のキノリン環またはキナゾリン環の７位に所望の置換基を有する化合物は、例えば、下記スキーム５に従って製造することができる。
スキーム５：
2004018430.tif 000043
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
用意した７−ベンジルオキシ−４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体あるいは相当するアニリン誘導体を作用させる（上記工程（１））。次いで、この得られた中間体５−１に、酸を用いてベンジル基を脱保護して（上記工程（２））、得られた中間体５−２を塩基存在下アルキル化剤（例えば１ブロモ−２−クロロエタン）と反応させる（上記工程（３））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
６）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ｚが−Ｃ（＝Ｏ）−である化合物は、例えば、下記スキーム６に従って製造することができる。
スキーム６：
2004018430.tif 000044
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
用意した４−キノロン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、臭素化剤（例えば臭化ホスホリル）を作用させる（上記工程（１））。次いで、金属塩基（例えばｎ−ブチルリチウム）を用いてブロム部位を極性転換して、発生したアニオンと酸クロリドを反応させる（上記工程（２））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を製造することができる。
７）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、Ａが式（ｃ）の基を表し、かつそのＲ２４が置換されていてもよいアルケニル基である化合物は、例えば、下記スキーム７に従って製造することができる。
スキーム７：
2004018430.tif 000045
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中、例えば１２０〜１８０℃下、オルトヒドロキシベンズアルデヒド誘導体または相当するオルトアミノベンズアルデヒド誘導体を作用させ（上記工程（１））、次いで、Ｗｉｔｔｉｎｇ試薬またはＨｏｒｎｅｒ−Ｅｍｍｏｎｓ試薬（これら試薬の例としては例えばリンイリドが挙げられる）と反応させる（上記工程（２））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
８）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ２）の基を表す化合物は、例えば、下記スキーム８に従って製造することができる。
スキーム８：
2004018430.tif 000046
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中、例えば１２０〜１８０℃下、オルトヒドロキシベンズアルデヒド誘導体または相当するオルトアミノベンズアルデヒド誘導体を作用させて（上記工程（１））、次いで、アミン（Ｒ１１Ｒ１２ＮＨ）と反応させ、イミン形成後に還元する（上記工程（２））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
９）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、Ａが式（ｃ）の基を表し、かつその式（ｃ）の基が置換基としてフェニル基により置換されたアミノ基を有する化合物は、例えば、下記スキーム９に従って製造することができる。
スキーム９：
2004018430.tif 000047
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、オルトニトロフェノール誘導体または相当するオルトニトロアニリン誘導体を作用させ（上記工程（ｉ））、次いで、ニトロ基を還元し（上記工程（ｉｉ））、フェニルボロン酸誘導体と反応させる（上記工程（ｉｉｉ））ことにより、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
１０）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、Ａが式（ｃ）の基を表し、かつその式（ｃ）の基が窒素を含む５員環複素環式基を有する化合物は、例えば、下記スキーム１０に従って製造することができる。
スキーム１０：
2004018430.tif 000048
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、５−ヒドロキシインドール誘導体または相当する５−アミノインドール誘導体を作用させ（上記工程（ｉ））、次いでそのアミノ基を、アルキル化剤（例えばヨウ化メチル）を用いてアルキル化するか、またはアシル化剤（例えば塩化アセチル）を用いてアシル化することにより（上記工程（ｉｉ））、目的とする式（Ｉ）の化合物を合成することができる。
１１）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物のうちの一定のもの、例えば化合物２３のような化合物は、例えば、下記スキーム１１に従って製造することができる。
スキーム１１：
2004018430.tif 000049
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、３−ヒドロキシ−６−ニトロベンズアルデヒド誘導体または相当する５−アミノ−２−ニトロベンズアルデヒド誘導体を作用させ（上記工程（ｉ））、次いでそのホルミル基を還元する（上記工程（ｉｉ））。次に、得られた化合物のニトロ基を還元して（上記工程（ｉｉｉ））、そこにカルボニル化剤（例えばトリホスゲン）を作用させる（上記工程（ｉｖ）ことにより、目的とする化合物を合成することができる。
１２）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ１）の基を表す化合物のうちの一定のもの（例えば化合物７６等）、およびＡが式（ｃ）の基を表す化合物のうちの一定のもの（例えば化合物１６５）は、例えば、下記スキーム１２に従って製造することができる。
スキーム１２：
2004018430.tif 000050
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
アニソール誘導体を、ルイス酸存在下酸クロリドと作用させ（上記工程（ｉ））、そのメトキシ基を脱保護することによって（上記工程（ｉｉ））、上記の式（１２−１）の化合物が得られる。
あるいは、フェノール誘導体を、アシル化剤（例えば塩化アセチル、無水酢酸）を用いてアシル化し（上記工程（ｉｉｉ））、次いでこれをルイス酸（例えばスカンジウムトリフルオロメタンスルホネート）を作用させることによって（上記工程（ｉｖ））、上記の式（１２−１）の化合物が得られる。
次いで、この式（１２−１）の化合物を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させることにより（上記工程（ｖ））、目的とする化合物（例えば化合物７６等）を合成することができる。
さらに得られた化合物のアシル基を還元することによって（上記工程（ｖｉ））、目的とする化合物（例えば化合物１６５）を合成することもできる。
１３）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａがピリジン環、すなわち式（ｂ１）の基を表す化合物は、例えば、下記スキーム１３に従って製造することができる。
スキーム１３：
2004018430.tif 000051
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、３−ヒドロキシピリジン誘導体または相当する３−アミノピリジン誘導体を、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉ））ことにより、目的とする化合物を合成することができる。
あるいは、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾリン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、３−ヒドロキシ−２−ピリジンカルボアルデヒド誘導体または相当する３−アミノ−２−ピリジンカルボアルデヒド誘導体を作用させ（上記工程（ｉｉ））、次いでアルキル化剤（例えばメチルマグネシウムブロミド）を反応させる（上記工程（ｉｉｉ））。
次に、得られたアルコール性化合物を酸化（例えば酸化剤として二酸化マンガンを用いる）する（上記工程（ｉｖ））ことにより、目的とする化合物（例えば化合物１１７）を合成することができる。
あるいは、得られたアルコール性化合物の水酸基を、アルキル化剤（例えばヨウ化メチル、ヨウ化エチル）を用いてアルキル化するか、またはアシル化剤（例えば塩化アセチル、無水酢酸）を用いてアシル化することにより（上記工程（ｖ））、別の目的とする化合物（例えば化合物２１８等）を合成することができる。さらに、この化合物を還元（例えば還元剤として水素ガス／水酸化パラジウムを用いる）することにより（上記工程（ｖｉ））、さらに別の目的とする化合物（例えば化合物２１４等）を合成することができる。
１４）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物（特にＡの式（ｃ）の基のオルト位にヨウ素原子等の置換基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１４に従って製造することができる。
スキーム１４：
2004018430.tif 000052
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
フェノール誘導体をヨウ素と作用させ（上記工程（ｉ））、次いでそのアリルヨウ素を適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アルキルすず試薬（例えばトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ）またはアルキルボロン酸試薬（例えば３−ピリジルボロン酸）と反応させる（上記工程（ｉｉ））。これにより得られたフェノール誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
１５）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ１）の基を表す化合物（特にＡの式（ａ１）の基の４位に置換基としてアルコキシ基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１５に従って製造することができる。
スキーム１５：
2004018430.tif 000053
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
２、５−ジヒドロキシフェニルケトン誘導体を、ベンジル化剤（例えばベンジルブロミド）と作用させ（上記工程（ｉ））、得られたモノフェノール誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、反応させる（上記工程（ｉｉ））。次いで、得られた化合物のベンジル基を適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）または還元により脱保護する（上記工程（ｉｉｉ））。得られた化合物のフェノール性水酸基をアルキル化剤（例えばヨウ化エチル）を用いてアルキル化する（上記工程（ｉｖ））ことにより、目的とする化合物を得ることができる。
１６）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ１）の基を表す化合物（特にＡの式（ａ１）の基がナフタレン構造を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１６に従って製造することができる。
スキーム１６：
2004018430.tif 000054
［上記スキーム中、
Ｑは例えば塩素；Ｎ，Ｏ−ジメチルヒドロキシアミンを表し、
それ以外の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
このスキームにおいて、目的とする化合物は、下記の２通りの経路により合成することができる：
（Ｉ）  ヒドロキシナフタレンカルボン酸誘導体を、適当なカルボニル活性化剤（例えば塩化チオニル）と作用させ（上記工程（ｉ））、得られた活性型カルボン酸誘導体をアルコールと反応させる（上記工程（ｉｉ））ことによってエステル誘導体を得る。次いでこのエステル誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、反応させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
（ＩＩ）  上記工程（ｉ）により得られた活性型カルボン酸誘導体を、アルキル化剤（例えば臭化メチルマグネシウム）と反応させる（上記工程（ｉｖ））ことによってケトン誘導体を得る。次いでこのケトン誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、反応させる（上記工程（ｖ））ことにより、目的とする化合物を得ることができる。
１７）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位にアルコキシ基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１７に従って製造することができる。
スキーム１７：
2004018430.tif 000055
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
２−ヒドロキシピリジン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させ（上記工程（ｉ））、得られた化合物を、アルキル化剤（例えばヨウ化エチル）を用いてアルキル化する（上記工程（ｉｉ））ことにより、目的とする化合物を得ることができる。
１８）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のパラ位にアルコキシ基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１８に従って製造することができる。
スキーム１８：
2004018430.tif 000056
［上記スキーム中、
Ｒ８１は、水素原子、Ｃ１−４アルキル基を表し、
Ｄは、酸素原子、窒素原子、または硫黄原子を表し、
それら以外の他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
２−クロロピリジン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させ（上記工程（ｉ））、得られた化合物を求核試薬（例えばメタノール）と作用させる（上記工程（ｉｉ））ことにより、目的とする化合物を得ることができる。
１９）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位にヨウ素原子、フェニル基等の置換基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム１９に従って製造することができる。
スキーム１９：
2004018430.tif 000057
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
３−ヒドロキシピリジン誘導体を、適当な溶媒（例えばメタノール）中、ヨウ素と作用させ（上記工程（ｉ））、得られた２−ヨードピリジン誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｉ））。次いで、得られた化合物を適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アルキルすず試薬（例えばトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ）またはアルキルボロン酸試薬（例えば３−ピリジルボロン酸）と反応させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
２０）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位にシアノ基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム２０に従って製造することができる。
スキーム２０：
2004018430.tif 000058
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
上記出発原料を、適当な酸化剤（例えば二酸化マンガン）と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで、得られた化合物に残ったヒドロキシ基を、適当なベンジル化剤（例えば塩化ベンジル）と作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、中間体２０−１を得ることができる。次に、中間体２０−１をアルコキシアミンと作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことにより、対応するシアノピリジン誘導体を得ることができる。得られたシアノピリジン誘導体を、適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）、または適当な還元剤（例えば水素ガス／水酸化パラジウム）を用いて脱保護する（上記工程（ｉｖ））。得られたヒドロキシピリジン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖ）ことにより目的とする化合物を得ることができる。
２１）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位に特定の複素環式基を有する化合物（例えば化合物２５６））は、例えば、下記スキーム２１に従って製造することができる。
スキーム２１：
2004018430.tif 000059
［上記スキーム中、
Ｒ８２およびＲ８３は、水酸基；シアノ基；ハロゲン原子；Ｃ１−４アルコキシ基；フェニルオキシ基；Ｃ１−４アルキルカルボニル基；Ｃ１−４アルキル基もしくはＣ１−４アルキルカルボニル基により置換されていてもよいアミノ基；Ｃ１−４アルキル基により置換されていてもよいアミノカルボニル基；または水酸基もしくは、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１−４アルキル基を表し、
これら以外の他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
このスキームにおいて、目的とする化合物は、下記の２通りの経路により合成することができる：
（Ｉ）  スキーム２０に従って得られた中間体２０−１を、アルキン金属試薬（例えば１−プロピニルマグネシウムブロミド）と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで得られた化合物のヒドロキシ基を適当な酸化剤（例えばベンジル基）で酸化する（上記工程（ｉｉ））ことによって、ケトン誘導体を得ることができる。得られたケトン誘導体をヒドロキシアミンと作用させ（上記工程（ｉｉｉ））、得られた化合物に適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）を作用させる（上記工程（ｉｖ））ことによって、３−ヒドロキシ−２−イソオキサゾイルピリジン誘導体を得ることができる。得られた３−ヒドロキシ−２−イソオキサゾイルピリジン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
（ＩＩ）  スキーム２０に従って得られた中間体２０−１を、アルキン金属試薬（例えば１−プロピニルマグネシウムブロミド）と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで得られた化合物のヒドロキシ基を適当な酸化剤（例えばベンジル基）で酸化する（上記工程（ｉｉ））ことによって、ケトン誘導体を得ることができる。得られたケトン誘導体をヒドラジンと作用させ（上記工程（ｖｉ））、得られた化合物にアルキル化剤（例えばヨウ化メチル）を作用させる（上記工程（ｖｉｉ））ことによって、Ｎ−アルキルピラゾール誘導体を得ることができる。得られたＮ−アルキルピラゾール誘導体に適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）を作用させて（上記工程（ｖｉｉｉ））、３−ヒドロキシピリジン誘導体を得ることができる。次いで得られた３−ヒドロキシピリジン誘導体に、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｘ））ことにより目的とする化合物を得ることができる。
２２）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位にアミノメチル基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム２２に従って製造することができる。
スキーム２２：
2004018430.tif 000060
［上記スキーム中、
Ｑｘは、ハロゲン原子、好ましくは塩素原子または臭素原子を表し、
各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
３−ヒドロキシ−２−メチルピリジン誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉ））ことによって、キノリン誘導体を得ることができる。得られた化合物に対して、適当な塩基（例えばリチウムジイソプロピルアミド）を用いてカルバニオンを発生させ、生成したカルバニオンをハロゲン化剤（例えばＮ−ブロモスクシイミド）と作用させ（上記工程（ｉｉ））、次いでアミンと作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことにより、目的とする化合物を得ることができる。
２３〜２５）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位にカルボニル基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム２３〜２５のいずれかに従って製造することができる。
スキーム２３：
2004018430.tif 000061
［上記スキーム中、Ｅは少なくともいずれか１つが窒素原子等の異種原子であって他のＥが炭素原子であるか、またはＥの全てが炭素原子であり、かつ、スキーム中の他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
このスキームにおいて、目的とする化合物は、下記の２通りの経路により合成することができる：
（Ｉ）  ３−ヒドロキシ−２−メチルキノリン誘導体を、適当な酸化剤（例えば二酸化ゼレン）と作用させ（上記工程（ｉ））、生成したアルデヒド誘導体を金属アルキル化剤（例えばメチルマグネシウムブロミド）と作用させる（上記工程（ｉｉ））。次いで、得られたアルコール性化合物を、適当な酸化剤（例えば二酸化マンガン）を用いて酸化する（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、ケトン誘導体を得ることができる。得られたケトン誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
（ＩＩ）  酸クロリド誘導体を、シリルエノールエーテル（例えば４−トリメチルシラニルオキシ−ペンタ−３−エン−２−オン）と作用させ（上記工程（ｉｖ））、次いで得られたケトン誘導体に適当な塩基（例えば水酸化カリウム水溶液）を作用させる（上記工程（ｖ））ことによって３−ヒドロキシキノリン誘導体を得ることができる。得られた３−ヒドロキシキノリン誘導体に、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
スキーム２４：
2004018430.tif 000062
［上記スキーム中、
Ｅは、その少なくともいずれか１つが異種原子で（例えば窒素原子）あって他のＥが炭素原子であるか、またはＥの全てが炭素原子であり、
Ｔは、ハロゲン原子、好ましくは臭素原子を表し、かつ、
スキーム中の他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
アニリン誘導体を、クロロアセチルクロリドと作用させ（上記工程（ｉ））、次いで得られたアミド誘導体に適当な塩基（例えば水酸化カリウム水溶液）を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、２、３−ジヒドロキシキノリン誘導体を得ることができる。得られた２、３−ジヒドロキシキノリン誘導体に、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、２−ヒドロキシキノリン誘導体を得ることができる。得られた２−ヒドロキシキノリン誘導体を適当なハロゲン化剤（例えばテトラブチルアンモニウムブロミド）を作用させる（上記工程（ｉｖ）ことによって、２−ハロキノリン誘導体を得ることができる。得られた２−ハロキノリン誘導体を適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アルキルすず試薬（例えばトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ）またはアルキルボロン酸試薬（例えば３−ピリジルボロン酸）と反応させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
スキーム２５：
2004018430.tif 000063
［上記スキーム中、Ｅは少なくともいずれか１つが窒素原子等の異種原子であって他のＥが炭素原子であるか、またはＥの全てが炭素原子であり、かつ、スキーム中の他の各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
アニリン誘導体を、ピバロイルクロリドと作用させて（上記工程（ｉ））、アミド誘導体を得る。次いで得られたアミド誘導体に適当なアルキルリチウム（例えばｎ−ブチルリチウム）を作用させ、生じたアニオンにアシル化剤（例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）を作用させた後（上記工程（ｉｉ））、そのピバロイル基を適当な酸（例えば塩酸）を用いて脱保護する（上記工程（ｉｉｉ））。これにより、ｏ−アシルアニリン誘導体を得ることができる。得られたｏ−アシルアニリン誘導体に、メチルケトン誘導体を作用させ（上記工程（ｉｖ））、次いで生成した３−ヒドロキシキノリン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
２６）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物（例えば化合物２９７のような化合物）は、例えば、下記スキーム２６に従って製造することができる。
スキーム２６：
2004018430.tif 000064
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
６−ベンジルオキシ−４−クロロキノリン誘導体を、適当な還元剤（例えば水素ガス／水酸化パラジウム）と作用させ（上記工程（ｉ））、得られた６−ヒドロキシキノリン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
２７）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物（例えば化合物２９９のような化合物）は、例えば、下記スキーム２７に従って製造することができる。
スキーム２７：
2004018430.tif 000065
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
７−ベンジルオキシ−４−クロロキノリン誘導体を、適当な還元剤（例えば水素ガス／水酸化パラジウム）と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで生じたアルコールにトリフルオロメタンスルホン酸酸無水物を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、トリフルオロメタンスルホネート誘導体を得ることができる。得られたトリフルオロメタンスルホネート誘導体を、適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アルキルすず試薬（例えばトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ）またはアルキルボロン酸試薬（例えば３−ピリジルボロン酸）と反応させ（上記工程（ｉｉｉ））、得られた化合物を適当な酸化剤（例えば２、３−ジクロロ−５、６−ジシアノ−１、４−ベンゾキノン）と作用させる（上記工程（ｉｖ）ことによってキノリン誘導体を得ることができる。次いで得られたキノリン誘導体に、適当な試薬（例えば三臭化ホウ素）を作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、６−ヒドロキシキノリン誘導体を得ることができる。得られた６−ヒドロキシキノリン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
２８〜２９）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物（特に式（ｃ）の基がイソキノリン構造を有する化合物）は、例えば、下記スキーム２８または２９に従って製造することができる。
スキーム２８：
2004018430.tif 000066
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−メトキシベンズアルデヒド誘導体を、ジメトキシアルキルアミン誘導体と作用させ（上記工程（ｉ））、得られたイミン誘導体に適当なルイス酸（例えば四塩化チタン）を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、６−メトキシイソキノリン誘導体を得ることができる。得られた６−メトキシイソキノリン誘導体を、適当な試薬（例えば三臭化ホウ素）を作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことにより、６−ヒドロキシイソキノリン誘導体を得ることができる。次いで得られた６−ヒドロキシキノリン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
スキーム２９：
2004018430.tif 000067
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド誘導体を、ジメトキシアルキルアミン誘導体と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで得られたイミン誘導体に適当なルイス酸（例えば四塩化チタン）を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、６−メトキシイソキノリン誘導体を得ることができる。得られた６−メトキシイソキノリン誘導体を、適当な試薬（例えば三臭化ホウ素）を作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、６−ヒドロキシイソキノリン誘導体を得ることができる。次いで得られた６−ヒドロキシキノリン誘導体を、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｉｖ））。得られた化合物を、適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アルキルすず試薬（例えばトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ）またはアルキルボロン酸試薬（例えば３−ピリジルボロン酸）と反応させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
３０）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｃ）の基を表す化合物（例えば化合物３０５のような化合物）は、例えば、下記スキーム３０に従って製造することができる。
スキーム３０：
2004018430.tif 000068
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
３−ヒドロキシ安息香酸誘導体にアルキル化剤（例えばヨウ化メチル）を作用させる（上記工程（ｉ））ことによって、３−アルコキシ安息香酸アルキル誘導体を得ることができる。得られた３−アルコキシ安息香酸アルキル誘導体に、適当な酸（例えば酢酸）存在下硝酸を作用させ（上記工程（ｉｉ））、次いで生成したニトロ基を適当な還元剤（例えば水素ガス／水酸化パラジウム）を用いて還元する（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、アニリン誘導体を得ることができる。得られたアニリン誘導体のアミノ基に対して、アルキルアミドを作用させ（上記工程（ｉｖ））、ついで適当なハロゲン化剤（例えばオキシ塩化リン）を作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、４−クロロキナゾリン誘導体を得ることができる。次に、得られた４−クロロキナゾリン誘導体に適当な還元剤（例えば水素ガス／水酸化パラジウム）を用いて還元し（上記工程（ｖｉ））、次いで適当な試薬（例えば三臭化ホウ素）を作用させる（上記工程（ｖｉｉ））ことによって、６−ヒドロキシキナゾリン誘導体を得ることができる。得られた６−ヒドロキシキナゾリン誘導体を４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖｉｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
３１）  式（Ｉ）の化合物であって、Ｒ’が−ＯＲ”基以外の基である化合物は、例えば、下記スキーム３１に従って製造することができる。
スキーム３１：
2004018430.tif 000069
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
７−ベンジルオキシ−４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体を、適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）と作用させ（上記工程（ｉ））、次いで生じたアルコールにトリフルオロメタンスルホン酸酸無水物を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、トリフルオロメタンスルホネート誘導体を得ることができる。得られたトリフルオロメタンスルホネート誘導体を、適当な遷移金属触媒（例えばテトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム）存在下アミンまたはアルケンと反応させる（上記工程（ｉｉｉ））。得られた化合物に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体または相当するアニリン誘導体を作用させる（上記工程（ｉｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
３２）  式（Ｉ）の化合物であって、Ｒがメトキシ基以外の基である化合物は、例えば、下記スキーム３２に従って製造することができる。
スキーム３２：
2004018430.tif 000070
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
６−ベンジルオキシ−４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体または相当するアニリン誘導体を作用させる（上記工程（ｉ））。次いで、得られた化合物に、適当な酸（例えばメタンスルホン酸／トリフルオロ酢酸）を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、６−ヒドロキシキノリン誘導体を得ることができる。得られた６−ヒドロキシキノリン誘導体を、アルキル化剤（例えば１−ブロモ−２−クロロエタン）と反応させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
３３）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ａ３）の基を表す化合物は、例えば、下記スキーム３３に従って製造することができる。
スキーム３３：
2004018430.tif 000071
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、フェノール誘導体または相当するアニリン誘導体を作用させ（上記工程（ｉ））、次いで得られた化合物にアミン誘導体を作用させる（上記工程（ｉｉ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
３４）  式（Ｉ）の化合物であって、式（Ｉ）が式（ＩＩ）で示され、かつ、Ａが式（ｂ１）の基を表す化合物（特に式（ｂ１）の基のオルト位に芳香族置換基を有し、かつメタ位およびパラ位にメチル基を有する化合物）は、例えば、下記スキーム３４に従って製造することができる。
スキーム３４：
2004018430.tif 000072
［上記スキーム中、各置換基は上記において定義された内容と同義である］。
このスキームにおいて、目的とする化合物は、下記の２通りの経路により合成することができる：
（Ｉ）  フルフラール誘導体に対して、アルキル金属試薬（例えばフェニルマグネシウムブロミド）を作用させて（上記工程（ｉ））、アルコール誘導体を得る。得られたアルコール誘導体を、適当な酸化剤（例えば二酸化マンガン）で酸化する（上記工程（ｉｉ））ことによって、ケトン誘導体を得ることができる。次いで、得られたケトン誘導体に対して、アンモニアを作用させる（上記工程（ｉｖ））ことにより３−ヒドロキシピリジン誘導体を得ることができる。さらに、３−ヒドロキシピリジン誘導体に対して、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
（ＩＩ）  フラン誘導体に対して、アルキルリチウム試薬（例えばｎ−ブチルリチウム）を作用させ、次いでアシル化剤（例えば塩化ベンゾイル）を作用させる（上記工程（ｉｉｉ））ことによって、ケトン誘導体を得ることができる。得られたケトン誘導体に対して、アンモニアを作用させる（上記工程（ｉｖ））ことにより３−ヒドロキシピリジン誘導体を得ることができる。次いで得られた３−ヒドロキシピリジン誘導体に対して、４−クロロキノリン誘導体または相当するキナゾロン誘導体に対して、適当な溶媒（例えばｏ−ジクロロベンゼン）中または無溶媒中において、例えば１２０〜１８０℃下、作用させる（上記工程（ｖ））ことによって、目的とする化合物を得ることができる。
化合物の用途／医薬組成物
本発明による化合物は、イン・ビトロにおいて、細胞へ及ぼすＴＧＦβの作用を阻害する（試験例１参照）。
前記した背景技術の項で記載したように、ＴＧＦβを阻害することは慢性腎疾患をはじめとするあらゆる線維化を伴う疾患の予防または治療に有用であるとされている。ＴＧＦβとこれら疾患との相関を示す文献の例は、前記した背景技術の項に記載したとおりである。
また本発明における化合物は、イン・ビボにおける抗線維化作用を実際に示した（試験例２〜４参照）。
したがって、本発明による化合物は、ＴＧＦβ阻害作用が治療上有効である疾患の予防または治療に用いることができる。
本明細書において、「ＴＧＦβ阻害作用」とは、サイトカインの一種であるＴＧＦβの、細胞内または組織内における活性を阻害する作用を有することをいう。
本発明によれば、本発明による化合物の治療上または予防上の有効量を患者に投与することを含んでなる、ＴＧＦβ阻害作用が治療上有効である疾患の予防または治療方法が提供される。ここでいう患者とは、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療を要する患者である。
本発明によれば、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の治療または予防用薬剤の製造のための、本発明による化合物の使用が提供される。
本発明によれば、本発明による化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を含んでなる医薬組成物が提供される。本発明による医薬組成物は、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患の予防または治療に用いることができる。
ここで、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患は、好ましくは、臓器または組織の線維化を伴う疾患である。
また、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患としては、慢性腎疾患、急性腎疾患、肝線維症、肝硬変、肺線維症、強皮症、創傷治癒、関節炎、うっ血性心疾患、潰瘍、眼球障害、角膜障害、糖尿病性腎症、腹膜硬化症、動脈硬化、腹膜癒着、および真皮下癒着が挙げられる。
本発明の別の好ましい態様によれば、ＴＧＦβ阻害作用が治療上または予防上有効である疾患は、悪性腫瘍である。
本発明の別の好ましい態様によれば、本発明による化合物または医薬組成物は、細胞の体外増幅に用いることができる。該細胞は好ましくは血液幹細胞である。
よって本発明の別の好ましい態様によれば、体外において、目的とする細胞に、細胞増幅の促進に有効な量の本発明による化合物またはそれらの薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を投与して細胞を増幅させることを含んでなる、細胞の体外増幅方法が提供される。
本発明のさらに別の態様によれば、本発明による化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を含んでなる細胞の体外増幅促進剤が提供される。
本発明のさらに別の態様によれば、本発明による化合物またはその薬学的に許容される塩もしくは溶媒和物を含んでなるＴＧＦβ阻害剤が提供される。
本発明による化合物は、経口および非経口（例えば、静脈内投与、筋肉内投与、皮下投与、直腸投与、経皮投与）のいずれかの投与経路で、ヒトおよびヒト以外の動物に投与することができる。
従って、本発明による化合物を含んでなる医薬組成物は、投与経路に応じた適当な剤型に処方される。具体的には、経口剤としては、錠剤、カプセル剤、散在、顆粒剤、シロップ剤などが挙げられ、非経口剤としては、注射剤、座剤、テープ剤、軟膏剤などが挙げられる。
これらの各種製剤は、薬学上許容されうる担体、すなわち、通常用いられている賦形剤、崩壊剤、結合剤、滑沢剤、着色剤、希釈剤などを用いて常法により製造することができる。
賦形剤としては、例えば、乳糖、ブドウ糖、コーンスターチ、ソルビット、結晶セルロースなどが、崩壊剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸ナトリウム、ゼラチン末、炭酸カルシウム、クエン酸カルシウム、デキストリンなどが、結合剤としては例えばジメチルセルロース、ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、アラビアゴム、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドンなどが、滑沢剤としては、例えば、タルク、ステアリン酸マグネシウム、ポリエチレングリコール、硬化植物油などがそれぞれ挙げられる。
また、上記注射剤は、必要により緩衝剤、ｐＨ調整剤、安定化剤、等張化剤、保存剤などを添加して製造することができる。
本発明による医薬組成物中、本発明による化合物の含有量は、その剤型に応じて異なるが、通常全組成物中０．５〜５０重量％、好ましくは１〜２０重量％である。
投与量は患者の年齢、体重、性別、疾患の相違、症状の程度などを考慮して、個々の場合に応じて適宜決定されるが、例えば０．１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．１〜３０ｍｇ／ｋｇの範囲であり、これを１日１回または数回に分けて投与する。
本発明による化合物は他の医薬、たとえば抗癌剤と組み合わせて投与することができる。投与は、同時にあるいは経時的にすることができる。抗癌剤の種類や投与間隔等は癌の種類や患者の状態に依存して決定できる。
また本発明による化合物を細胞の体外増幅に用いる場合、細胞の種類等に応じて適切な培地を選択するかまたは調製することができる。このような培地への本発明による化合物の添加量は、細胞の種類、用途等に応じて適宜決定することができる。該添加量は、好ましくは０．０１〜５０μＭ、より好ましくは０．１〜２０μＭである。
本発明の別の一つの態様によれば、体外または体内に存在する細胞に対して、本発明による化合物の有効量を適用することを含んでなる、細胞へ及ぼすＴＧＦβの作用を阻害する方法が提供される。
【実施例】  以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に記載の態様に限定されるものではない。
例１
以下において、製造例１はスキーム３中の中間体１の製造例を示すものであり、製造例２はスキーム４中の中間体２の製造例を示すものである。また、製造例３および４はスキーム５中の中間体３および４の製造例を示すものである。
製造例１：  ２−［（６、７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルベンズアルデヒド（中間体１）
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１３ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メチルベンズアルデヒド（３４４ｍｇ）、および４−ジメチルアミノピリジン（３１３ｍｇ）を、ｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。この有機層を、１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水とで洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５７ｍｇ（収率９６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．２８（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋１）＋
製造例２：  ２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシベンゾエ酸（中間体２）
２−（６，７−ジメトキシキノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−ベンゾエ酸エチル（１４３ｍｇ）、および水酸化リチウム（７８ｍｇ）を、エタノール（１０ｍｌ）と水（１ｍｌ）の混合溶媒に懸濁して、室温にて一晩撹拌した。次いでこれを減圧下において溶媒を留去し、得られた残渣に水を加えて、１２規定塩酸で中和した。その後、クロロホルムで抽出した。このクロロホルム層を水、および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてその溶媒を留去することにより、表題の化合物を１４０ｍｇ（収率１００％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ１，４００ＭＨｚ）：δ３．７３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），１３．２６（ｂｒｓ，１Ｈ），
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５６（Ｍ＋＋１）
製造例３：  ［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシフェニル］エタノン（中間体３）
７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（３．００ｍｇ）、５−メトキシ−２−アセトフェノン（６．７ｇ）、および４−ジメチルアミノピリジン（４．９ｇ）を、ｏ−ジクロロベンゼン（３０ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。得られたクロロホルム層を水、および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２．５３ｇ（収率５９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ｄ１，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），５．２６（ｓ，２Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０３−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．５１（ｍ，９Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋＋１）
製造例４：  ［２−（７−ヒドロキシ−６−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシフェニル］エタノン（中間体４）
［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシキノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシフェニル］エタノン（中間体３）（２．５２ｇ）を、メタンスルホン酸（３．０ｍｌ）とトリフルオロ酢酸（５０ｍｌ）との混合溶液に懸濁し、７０℃にて０．５時間撹拌した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に水を加えて、これを炭酸水素ナトリウム粉末を用いて中和した。その後、クロロホルムで抽出した。次いで、このクロロホルム層を水、および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１．２３ｇ（収率６２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．２４（ｂｒｓ，１Ｈ），
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋−１）
例２
下記のようにして本発明の式（Ｉ）に従う化合物を製造した。
なおここで、製造した化合物と、その製造に適用したスキームとの関係は下記の表の通りであった。
2004018430.tif 000073
2004018430.tif 000074
2004018430.tif 000075
化合物１：  ４−（２−ベンジルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２３０ｍｇ）と、２−ベンジルフェノール（２５４ｍｇ）とをｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、該酢酸エチル層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４０ｍｇ（収率１０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９０（ｓ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．３７（ｍ，９Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）＋
化合物２：  ６，７−ジメトキシ−４−［２−（１−プロペニル）フェノキシ］キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−（１−プロペニル）フェノール（２３１μｌ）、および４−ジメチルアミノピリジン（２２０ｍｇ）を、ｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却した後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去した。その後、水を加えてこれをクロロホルムを用いて抽出した。該クロロホルム層を水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３７ｍｇ（収率４３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．７６−１．８５（ｍ，３Ｈ），４．０６（ｍ，６Ｈ），６．２７−６．３５（ｍ，２Ｈ），６．４４−６．４８（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２４−７．６４（ｍ，５Ｈ），８．４５（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２２（Ｍ＋１）＋
化合物３：  ４−（２−クロロ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（０．８９ｇ）、２−クロロ−４−メチルフェノール（１．０ｇ）、および４−ジメチルアミノピリジン（１ｇ）を、ｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルを用いて抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を０．９２ｇ（収率７０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３０（Ｍ＋１）＋
化合物４：  ４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．３３ｇ）、および２−ブロモ−４−メチルフェノール（２．５ｍｌ）を、ｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に溶解し、１６０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、該酢酸エチル層を水酸化ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１．８３ｇ（収率８２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
化合物５：  ６，７−ジメトキシ−４−（２，４−ジメチルフェノキシ）キノリン塩酸塩
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２００ｍｇ）、および２，４−ジメチルフェノール（０．２６７ｍｌ）をジエチレングリコールジメチルエーテル（０．１ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて１．５時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加えて、これをクロロホルムで抽出した。次いで、該クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリンを１２７ｍｇ（収率４６％）得た。
４−（２，４−ジメチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（９９ｍｇ）を１０％塩酸／メタノール溶液に溶解して、室温にて１５分間撹拌した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して、表題の化合物を９４ｍｇ（収率８５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．１１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）
化合物６：  ６，７−ジメトキシ−４−［４−メチル−２−（ピペリジノメチル）フェノキシ］キノリン
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルベンズアルデヒド（８８．６ｍｇ）をメタノール（５ｍｌ）に溶解させた後、ピペリジン（２５０ｍｇ）を加えて室温で１０分間撹拌した。さらに水素化ホウ素ナトリウム（１７．５ｍｇ）を加えて室温で２０分間撹拌した。該反応液に酢酸エチルと水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、該酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７１ｍｇ（収率６６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２５−１．４９（ｍ，６Ｈ），２．３０−２．３８（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），４．０６（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９３（Ｍ＋１）＋
化合物７：  ６．７−ジメトキシ−４−｛４−メトキシ−２−［（Ｅ）−２−フェニル−１−エテニル］フェノキシ｝キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２．２３ｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド（６．０８ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（４．８８ｇ）をモノクロロベンゼン（４０ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド（２．７２ｇ）を得た。
水素化ナトリウム（６０％ｗｔ／オイル、５２ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、０℃でベンジル  フォスフォニックアシッド（１１４ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を滴下した。０℃にて３０分間撹拌した後、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を滴下した。反応混合物を室温で１時間攪拌させた後に、水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を１００ｍｇ（収率８０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．２８（ｍ，７Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ＋１）＋
化合物８：  エチル  （Ｅ）−３−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−２−メチル−２−プロペノエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２．２３ｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド（６．０８ｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（４．８８ｇ）をモノクロロベンゼン（４０ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド（２．７２ｇ）を得た。
水素化ナトリウム（６０％ｗｔ／オイル、５２ｍｇ）を無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、０℃でトリエチル  ２−フォスフォノプロピオネート（１１９ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を滴下した。０℃にて３０分間撹拌した後、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を滴下した。反応混合物を室温で１時間攪拌させた後に、水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を６４ｍｇ（収率５０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．９９（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），４．００（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．１６−６．２４（ｍ，１Ｈ），６．８７−６．９４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋１）＋
化合物９：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−プロパノール
アルゴン雰囲気下、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルベンズアルデヒド（中間体１）（８１．６ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解させた後、−７８℃に冷却した。これに０．９６Ｍ臭化エチルマグネシウム、テトラヒドロフラン溶液（０．４ｍｌ）を滴下して−７８℃で３０分間撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ（収率４６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．８０（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１）＋
化合物１０：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−ペンタノール
アルゴン雰囲気下、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルベンズアルデヒド（１２３．２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解させた後、−７８℃に冷却した。これに１．５６Ｍ  ｎ−ブチルリチウム、ｎ−ヘキサン溶液（０．３５ｍｌ）を滴下して−７８℃で１時間撹拌した。該反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９．５ｍｇ（収率４１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４７（ｍ，４Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．８０（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．２０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋１）＋
化合物１１：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−プロパノール
アルゴン雰囲気下、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド（１４０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解させた後、−７８℃に冷却した。これに０．９６Ｍ臭化エチルマグネシウム、テトラヒドロフラン溶液（０．７ｍｌ）を滴下して−７８℃で１時間撹拌した。該反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７４．５ｍｇ（収率４９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７０（Ｍ＋１）＋
化合物１２：  ５−｛２−［６，７−ジメトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル｝イソオキサゾール
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５０ｍｇ）、２−（５−イソオキサゾイル）−４−メチルフェノール（２００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２ｍｇ（収率１５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．４０（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋１）＋
化合物１３：  ６，７−ジメトキシ−４−（４−メチル−２−ニトロフェノキシ）キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．１５ｇ）、４−メチル−２−ニトロフェノール（１．５２ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（７ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて２３時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４８０ｍｇ（収率２７％）得た。
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４１（Ｍ＋１）＋
化合物１４：  Ｎ−［２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル］−Ｎ−フェニルアミン
６，７−ジメトキシ−４−（４−メチル−２−ニトロフェノキシ）キノリン（４８０ｍｇ）をトリエチルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ／１０ｍｌ）に溶解し、水酸化パラジウム（１．２ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温にて一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、減圧下溶媒を留去した。残渣に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−（２−アミノ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリンを２４０ｍｇ（収率５５％）得た。
４−（２−アミノ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（５２ｍｇ）をトリエチルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ／２．５ｍｌ）に溶解し、フェニルボロン酸（１００ｍｇ）、酢酸銅（２５０ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去した。残渣に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５０ｍｇ（収率７６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），５．７７（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６、７６（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋
化合物１５：  ６，７−ジメトキシ−４−（３、４−ジメチルフェノキシ）キノリン塩酸塩
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２００ｍｇ）、３、４−ジメチルフェノール（２７４ｍｇ）をジエチレングリコールジメチルエーテル（０．１ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて１．５時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水酸化ナトリウム水溶液を加え、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６，７−ジメトキシ−４−（３、４−ジメチルフェノキシ）キノリンを１６０ｍｇ（収率５８％）得た。
６，７−ジメトキシ−４−（３、４−ジメチルフェノキシ）キノリン（１２２ｍｇ）を１０％塩酸／メタノール溶液に溶解し、室温にて１５分間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄して、表題の化合物を１１８ｍｇ（収率８７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ）
化合物１６：  ６，７−ジメトキシ−４−（１−ナフチルオキシ）キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、１−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸（２５２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１９ｍｇ（収率８０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９６（ｓ，６Ｈ），６．２２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．３１−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋１）＋
化合物１７：  ６，７−ジメトキシ−４−（２−ナフチルオキシ）キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−１−ナフトエ酸（２５２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ（収率２８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋１）＋
化合物１８：  ４−［（６−ブロモ−２−ナフチル）オキシ］−６，７−ジメトキシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２２３ｍｇ）、１、６−ジブロモ−２−ナフトール（９１０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３６６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−［（１、６−ジブロモ−２−ナフチル）オキシ］−６，７−ジメトキシキノリンを３２６ｍｇ（収率６７％）得た。
４−［（１、６−ジブロモ−２−ナフチル）オキシ］−６，７−ジメトキシキノリン（６５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にアセチルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２８ｍｇ（収率５１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．９７（ｍ，６Ｈ），８．０６（ｍ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋１）＋
化合物１９：  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フルオレン−９−オン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−９−フルオレノン（２６９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５８ｍｇ（収率３４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．６７（ｍ，７Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋１）＋
化合物２０：  ６，７−ジメトキシ−４−［（１−メチル−５−インドリル）オキシ］キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１ｇ）と５−ヒドロキシインドール（１．１９ｇ）の混合物を１５０℃にて１．５時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６，７−ジメトキシ−４−［（１Ｈ−５−インドリル）オキシ］キノリンを８９８ｍｇ（収率６３％）得た。
６，７−ジメトキシ−４−［（１Ｈ−５−インドリル）オキシ］キノリン（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（７ｍｇ）を加え、氷冷下３０分間撹拌した。該反応液にヨウ化メチル（０．０１０７ｍｌ）を加え、氷冷下更に１時間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを、酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２ｍｇ（収率６２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６、７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３４（Ｍ＋）
化合物２１：  ６，７−ジメトキシ−４−［（１−アセチル−５−インドリル）オキシ］キノリン
６，７−ジメトキシ−４−［（１Ｈ−５−インドリル）オキシ］キノリン（５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（７ｍｇ）を加え、氷冷下３０分間撹拌した。該反応液にアセチルクロリド（１６．６μｌ）を加え、氷冷下更に１時間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを、酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３ｍｇ（収率４１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６２（Ｍ＋）
化合物２２：  エチル  ５−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−１Ｈ−２−インドールカルボン酸
５−ヒドロキシ−１Ｈ−２−インドールカルボン酸（３２８ｍｇ）をエタノール（１０ｍｌ）に溶解し、濃硫酸を加え３時間加熱還流を行った。室温に冷却後、該反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、エチル  ５−ヒドロキシ−１Ｈ−２−インドールカルボン酸を３３６ｍｇ（収率８８％）得た。
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３６２ｍｇ）、エチル  ５−ヒドロキシ−１Ｈ−２−インドールカルボン酸（２７７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１９５ｍｇ）をｏ−キシレンに懸濁し、一晩加熱還流した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６１ｍｇ（収率３０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．４３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９３（Ｍ＋１）＋
化合物２３：  ６−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−１，４−ジヒドロ−２Ｈ−３、１−ベンゾオキサジン−２−オン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２００ｍｇ）、５−ヒドロキシ−２−ニトロベンズアルデヒド（２９９ｍｇ）をクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、８時間加熱還流した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−６−ニトロベンズアルデヒドを２１０ｍｇ（収率６６％）得た。
３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−６−ニトロベンズアルデヒド（２０１ｍｇ）をクロロホルム／メタノール（５ｍｌ／１０ｍｌ）に溶解し、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム（１２７ｍｇ）を加えた。室温にて１時間撹拌した後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣を酢酸エチル／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ／５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（４ｍｌ）、２０％水酸化パラジウム（０．９ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温にて一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、減圧下溶媒を留去した。水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、｛２−アミノ−５−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノール、１１８ｍｇを収率６４％（２ステップ）で得た。
｛２−アミノ−５−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝メタノール（６３ｍｇ）を加熱したトリエチルアミン／トルエン（１．２ｍｌ／６ｍｌ）に溶解し、トリホスゲン（９８ｍｇ）を加え、２分間加熱還流した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ（収率３９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），５．３６（ｓ，２Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｍ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋）
化合物２４：  ６，７−ジメトキシ−４−（６−キノリルオキシ）キノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（９０ｍｇ）、６−ヒドロキシキノリン（１７６ｍｇ）の混合物を１８０℃にて３０分間撹拌した。室温に冷却後、アセトン−ヘキサン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６２ｍｇ（収率４６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．６２（ｍ，５Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９４（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３２（Ｍ＋）
化合物２６：  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアルデヒド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１５ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシベンズアルデヒド（３８５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３２１ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を定量的に、１８０ｍｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９１（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），１０．２３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋１）＋
化合物２７：  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ナフタレン−１−カルボアルデヒド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド（２３１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ（収率１５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９９（ｓ，６Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．２５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），１０．７３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋１）＋
化合物２８：  ９−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−２、３、６，７−テトラヒドロ−１Ｈ、５Ｈ−ピリド［３、２、１−ｉｊ］キノリン−８−カルボアルデヒド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、８−ヒドロキシジュロリジン−９−アルデヒド（２９１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて４８時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ（収率４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．７５−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．９０−１．９６（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２１（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．７３（ｍ，３Ｈ），３．１９−３．２７（ｍ，４Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０５（Ｍ＋１）＋
化合物２９：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５８．１ｍｇ）、２’−ヒドロキシアセトフェノン（３６１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて１１時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ（収率４３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ）７．５９（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋１）＋
化合物３０：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−メトキシフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−３−メトキシアセトフェノン（２２３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４６ｍｇ（収率２８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１）＋
化合物３１：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−メトキシアセトフェノン（８７３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（６１９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５３．９ｍｇ（収率３１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１）＋
化合物３２：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メチルフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１６ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−メチルアセトフェノン（３００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ（収率６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋１）＋
化合物３３：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−フルオロフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５８．２ｍｇ）、５−フルオロ−２−ヒドロキシアセトフェノン（４０９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６３．５ｍｇ（収率７２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４２（Ｍ＋１）＋
化合物３４：  １−｛５−ブロモ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１３ｍｇ）、５−ブロモ−２−ヒドロキシアセトフェノン（５５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１１ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９６．２ｍｇ（収率４７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）＋
化合物３５：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２２０ｍｇ）、２−アセチル−４−メチルフェノール（３００ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１７０℃にて６日間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２ｍｇ（収率４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋１）＋
化合物３６：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５９．４ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシアセトフェノン（４３６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３２８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。有機層を１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６８．６ｍｇ（収率７３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，６Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１）＋
化合物３７：  １−｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メチルフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルアセトフェノン（２４８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７１ｍｇ（収率４５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３２（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）＋
化合物３８：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４、５−ジメチルフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４，５−ジメチル−２−ヒドロキシアセトフェノン（２２０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて２４時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ（収率２２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋１）＋
化合物３９：  １−｛４、５−ジメトキシ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４、５−ジメトキシアセトフェノン（１９６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ（収率３０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４７（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，６Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋１）＋
化合物４０：  １−｛４、６−ジメトキシ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４、６−ジメトキシアセトフェノン（１９６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２５ｍｇ（収率２７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋１）＋
化合物４１：  １−｛１−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−２−ナフチル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、１−ヒドロキシ−２−アセトナフトン（２５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５ｍｇ（収率３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．０１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．９３（ｍ，５Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
化合物４２：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−１−ナフチル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−１−アセトナフトン（２５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１００ｍｇ（収率６０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５３（ｓ，３Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．８６（ｍ，３Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
化合物４３：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロフェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、３−フルオロサリチルアルデヒド（２８０ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロベンズアルデヒドを得た。
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロフェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−３−フルオロフェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を２ｍｇ（収率１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．６７（ｍ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５６（Ｍ＋１）＋
化合物４４：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシフェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンズアルデヒド（３０４ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシベンズアルデヒドを得た。
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシフェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシフェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を２５ｍｇ（収率１４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋
化合物４５：  １−｛４−（ベンジルオキシ）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、４−ベンジルオキシ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（４５６ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、４−（ベンジルオキシ）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを得た。
４−（ベンジルオキシ）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛４−（ベンジルオキシ）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛４−（ベンジルオキシ）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を１５ｍｇ（収率７％で）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋１）＋
化合物４６：  １−｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、５−クロロサリチルアルデヒド（３６０ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３６℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを得た。
５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を１１ｍｇ（収率６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．００（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８３（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｓ，６Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）＋
化合物４７：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−ヨードフェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、５−ヨードサリチルアルデヒド（４９６ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−ヨードベンズアルデヒドを得た。
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−ヨードベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−ヨードフェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−ヨードフェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を９ｍｇ（収率４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．８９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋１）＋
化合物４８：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−プロパノン
アルゴン雰囲気下、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−プロパノール（化合物９）（３１．３ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた後、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（３０．７ｍｇ）を加えて−７８℃に冷却した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド（３０．４ｍｇ）を塩化メチレンに溶かして加え、−７８℃で５０分間撹拌した。該反応液に水を加え、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２６．２ｍｇ（収率８４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．８８（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋１）＋
化合物４９：  １−｛５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、５−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンズアルデヒド（３５６ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを得た。
５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛５−（ｔｅｒｔ−ブチル）−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を３７ｍｇ（収率１９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），２．８８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９４（Ｍ＋１）＋
化合物５０：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−プロパノン
アルゴン雰囲気下、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−プロパノール（化合物１１）（６５．９ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた後、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（７２ｍｇ）を加えて−７８℃に冷却した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド（７１．４ｍｇ）を塩化メチレンに溶かして加え、−７８℃で３０分間、０℃で３０分間撹拌した。該反応液に水を加え、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５６．２ｍｇ（収率８６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），２．８８（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，６Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．１５（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋
化合物５１：  １−［２−（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル］−１−プロパノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、５−トリフルオロメトキシサリチルアルデヒド（４１２ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−トリフルオロメトキシベンズアルデヒドを得た。
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−トリフルオロメトキシベンズアルデヒドを無水テトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、０℃で１Ｍ臭化エチルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、０℃にて１時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−１−プロパノールを得た。
１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−（トリフルオロメトキシ）フェニル｝−１−プロパノールを無水ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に溶解し、０℃で三酸化硫黄・トリメチルアミン錯体（７０ｍｇ）を加え、室温にて１８時間撹拌した。該反応液に水（１ｍｌ）を滴下して反応を停止させた。酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を１８ｍｇ（収率８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．９１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２２（Ｍ＋１）＋
化合物５２：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−ペンタノン
アルゴン雰囲気下、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−ペンタノール（化合物１０）（４５．７ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解させた後、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（３７ｍｇ）を加えて０℃に冷却した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド（４３ｍｇ）を塩化メチレンに溶かして加え、０℃で４０分間撹拌した。該反応液に水を加え、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２７．６ｍｇ（収率６１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）＋
化合物５３：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−２−メチル−１−プロパノン
アルゴン雰囲気下、２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルベンズアルデヒド（１０５．３ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解させた後、−７８℃に冷却した。これに０．６８Ｍ臭化イソプロピルマグネシウム・テトラヒドロフラン溶液（０．６ｍｌ）を滴下して−７８℃で１時間撹拌した。該反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−２−メチル−１−プロパノールを１１．５ｍｇ（収率１０％）で得た。
次に得られた１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−２−メチル−１−プロパノール（９ｍｇ）をアルゴン雰囲気下で塩化メチレン２ｍｌに溶解させた後、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（５４ｍｇ）を加えて−７８℃に冷却した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイルクロリド（５６ｍｇ）を塩化メチレンに溶かして加え、−７８℃で３時間、０℃で１時間、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加え、これをクロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７．２ｍｇ（収率８０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０７（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６６（Ｍ＋１）＋
化合物５４：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−２、２−ジメチル−１−プロパノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（化合物４）（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にピバロイルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２１ｍｇ（収率２１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３（ｓ，９Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）＋
化合物５５：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−３、３−ジメチル−１−ブタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にｔｅｒｔ−ブチルアセチルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５ｍｇ（収率１４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９２（ｓ，９Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｓ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９４（Ｍ＋１）＋
化合物５６：  ３−シクロペンチル−１−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝−１−プロパノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液に３−シクロペンチルプロピオニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグララフィーで精製することにより、表題の化合物を９ｍｇ（収率８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８８−１．８４（ｍ，１１Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋１）＋
化合物５７：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝−３−フェニル−２−プロペン−１−オン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシカルコン（３００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３０ｍｇ（収率１６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．７４（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．５０（ｍ，９Ｈ），７．５９（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１２（Ｍ＋１）＋
化合物５８：  （シクロペンチル）｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝メタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．３５ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にシクロペンタンカルボニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて７時間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ（収率１３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．４１−１．８３（ｍ，８Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｔｔ，Ｊ＝７．１，８．３Ｈｚ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ＋１）＋
化合物５９：  （シクロヘキシル）｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝メタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１０１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にシクロヘキサンカルボニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて３時間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７ｍｇ（収率１６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８８−１．７０（ｍ，１０Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｍ，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０６（Ｍ＋１）＋
化合物６０：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（２−フリル）メタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．３５ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液に２−フランカルボニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて７時間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ（収率３３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４９（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），６．４９−６．５１（ｍ，２Ｈ），６．６４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋１）＋
化合物６１：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（５−イソオキサゾリル）メタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．４ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液にイソオキサゾール−５−カルボニルクロリド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２７ｍｇ（収率２６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４８（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝１．９，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋１）＋
化合物６２：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−フェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５８ｍｇ）、２−ヒドロキシベンゾフェノン（２７１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を定量的に、１１０．４ｍｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．７２（ｍ，４Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ＋１）＋
化合物６３：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−フェニル｝（フェニル）メタノン塩酸塩
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（０．９２ｇ）、２−ヒドロキシベンゾフェノン（１．６４ｇ）を１８０℃にて１時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液にクロロホルムを加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液と分液した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン−アセトン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた生成物に１０％塩酸−メタノール（１０ｍｌ）を加え濃縮し、エーテルに懸濁しろ別することにより、表題の化合物を１７４ｍｇ（収率１０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９２（ｓ，３Ｈ），４．１３（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．５２−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．７９（ｍ，４Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８６（Ｍ−ＨＣｌ＋１）＋
化合物６４：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６．５ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（２８６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４．５ｍｇ（収率１４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）＋
化合物６５：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メトキシフェニル｝（４−メチルフェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’−メチルベンゾフェノン（２４２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４６ｍｇ（収率４３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３１（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）＋
化合物６６：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−オクトキシフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン（６５２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８５ｍｇ（収率３３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．５０（ｍ，１０Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９９−４．０６（ｍ，５Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１４（Ｍ＋１）＋
化合物６７：  ４−ベンゾイル−３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル  ２−メチルアクリレート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、４−メタクリロキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン（２８２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラブイーで精製することにより、表題の化合物を２１ｍｇ（収率１８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．７８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．５２（ｍ，１Ｈ），５．８２（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−８．４８（ｍ，８Ｈ），８．６１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋１）＋
化合物６８：  ｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５７．５ｍｇ）、５−クロロ−２−ヒドロキシベンゾフェノン（３０９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１７３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を定量的に、１１４ｍｇ得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋１）＋
化合物６９：  ｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（フェニル）メタノン塩酸塩
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．００ｇ）、５−クロロ−２−ヒドロキシベンゾフェノン（１．４６ｇ）を１７０℃にて１時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液にクロロホルムを加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液と分液した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン−アセトン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた生成物に１０％塩酸−メタノール（１０ｍｌ）を加え濃縮し、エーテルに懸濁しろ別することにより、表題の化合物を２２５ｍｇ（収率１１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６０（ｍ，１Ｈ），７．６６−７．７４（ｍ，４Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ−ＨＣｌ＋１）＋
化合物７０：  ｛５−ブロモ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６．１ｍｇ）、５−ブロモ−２−ヒドロキシベンゾフェノン（３６１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１０ｍｇ（収率９４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４６−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．６７−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）＋
化合物７１：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５８．６ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン（２７６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１５６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９８．９ｍｇ（収率９５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６７−７．７１（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４００（Ｍ＋１）＋
化合物７２：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン塩酸塩
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１．００ｇ）、２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン（１．１４ｇ）を１７０℃にて１時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液にクロロホルムを加え、１０％水酸化ナトリウム水溶液と分液した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン−アセトン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。得られた生成物に１０％塩酸−メタノール（１０ｍｌ）を加え濃縮し、エーテルに懸濁しろ別することにより、表題の化合物を２３４ｍｇ（収率１２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５１（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４００（Ｍ−ＨＣｌ＋１）＋
化合物７３：  ［４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル］｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝メタノン
４−（２−ブロモ−４−メチルフェノキシ）−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．３５ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液に４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニルクロリド（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて３０分間撹拌した。さらにこの反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３１ｍｇ（収率２５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３（ｓ，９Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５６（Ｍ＋１）＋
化合物７４：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（９３ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシベンゾフェノン（４６２ｍｇ）の混合物を１８０℃にて９時間撹拌した。室温に冷却後、アセトン−ヘキサン系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ（収率８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６、７６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６、７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋）
化合物７５：  ｛５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾフェノン（４４３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２２０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７５ｍｇ（収率９０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４８（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，３Ｈ）７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３４（Ｍ＋１）＋
化合物７６：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４、５−ジメチルフェニル｝（フェニル）メタノン塩酸塩
市販の３、４−ジメチルアニソール（４０９ｍｇ）をニトロメタン（６ｍｌ）に溶解し、過塩素酸リチウム（１．９ｇ）、ベンゾイルクロリド（８４３ｍｇ）添加した後、スカンジウムトリフルオロメタンスルホナート（１４８ｍｇ）を加え室温で３日間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、これをクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン／酢酸エチルからなる溶媒で分離精製し、（４、５−ジメチル−２−メトキシフェニル）（フェニル）メタノンを６６７ｍｇ（収率９３％）得た。
（４、５−ジメチル−２−メトキシフェニル）（フェニル）メタノン（６５０ｍｇ）をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、ナトリウムチオメトキシド（３７９ｍｇ）を添加し加熱還流下一晩撹拌した。室温に戻し、水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン／酢酸エチルからなる溶媒で分離精製し、（４、５−ジメチル−２−ヒドロキシ−フェニル）（フェニル）メタノンを得た。ここで得られた（４、５−ジメチル−２−ヒドロキシ−フェニル）（フェニル）メタノン（４０ｍｇ）および４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１５０ｍｇ）をオルトジクロロベンゼン（０．２ｍｌ）に加え１８０℃で２日間加熱した。反応溶液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー用いて、ヘキサン−酢酸エチルにより分離精製し、続いて塩酸−メタノール混合溶液を添加し、溶媒を留去し得られた残渣を酢酸エチルに懸濁させた。得られた固体をろ取し、酢酸エチルで洗浄した後乾燥し、表題の化合物を９．２ｍｇ（収率１１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，７．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ−ＨＣｌ＋１）＋
化合物７７：  ｛３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）と３−ヒドロキシベンゾフェノン（２９７ｍｇ）を混合し、１７０℃で１０分間加熱した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−アセトンからなる溶媒で分離精製し、表題の化合物を１２６ｍｇ（収率６５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２−７．６５（ｍ，８Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋）
化合物７８：  ｛４−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］フェニル｝（３−メチルフェニル）メタノンの合成
市販のアニソール（５４１ｍｇ）と３−メチルベンゾイルクロリド（７７３ｍｇ）をニトロメタン（５ｍｌ）に溶解し、スカンジウムトリフルオロメタンスルホナート（４９ｍｇ）を添加し、６０℃で一晩攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、これをクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−アセトンからなる溶媒で分離精製し、（４−メトキシフェニル）（３−メチルフェニル）メタノンを６３３ｍｇ（収率５６％）得た。
（４−メトキシフェニル）（３−メチルフェニル）メタノン（６０３ｍｇ）をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、三臭化ホウ素−ジクロロメタン溶液（１．０Ｍ）（１１ｍｌ）を加え、室温で２日間攪拌した。反応溶液を氷冷水に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン／酢酸エチルからなる溶媒で分離精製し、（４−ヒドロキシフェニル）（３−メチルフェニル）メタノンを１．５０ｇ（収率５６％）得た。
（４−ヒドロキシフェニル）（３−メチルフェニル）メタノン（３０７ｍｇ）をキシレンに溶解し、４−ジメチルアミノピリジン（１９４ｍｇ）および４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３４２ｍｇ）を添加し、２３時間加熱還流した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、これをクロロホルムで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、ヘキサン−酢酸エチル、クロロホルムおよびヘキサン−アセトンからなる溶媒で分離精製し、表題の化合物を２６２ｍｇ（収率４５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４４（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＦＤ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋）
化合物７９：  メチル  ３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ナフタレン−２−カルボキシレート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、メチル  ２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸（２７１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ（収率４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．５７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，６Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．６１（ｍ，５Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９０（Ｍ＋１）＋
化合物８０：  エチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、エチル  サリチレート（３３６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１００ｍｇ（収率５６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８７（ｔ，３Ｈ），４．０６（ｍ，８Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１）＋
化合物８１：  エチル  ４−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロサリチル酸（３４４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル  ４−クロロサリチレートを１７４ｍｇ（収率４３％）得た。
エチル  ４−クロロサリチレート（１７４ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１９５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３２０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２６ｍｇ（収率８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０６（ｍ，８Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）＋
化合物８２：  エチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−４−メチルベンゾエート
４−メチルサリチル酸（３０４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル  ４−メチルサリチレートを１７５ｍｇ（収率４９％）得た。
エチル  ４−メチルサリチレート（１７５ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２１６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３５５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２８ｍｇ（収率９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｍ，８Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋
化合物８３：  エチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−フルオロベンゾエート
５−フルオロ−２−ヒドロキシ安息香酸（３４４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル  ５−フルオロサリチレートを１９１ｍｇ（収率２８％）得た。
エチル  ５−フルオロサリチレート（１９１ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１２５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２０５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６４ｍｇ（収率２２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０７（ｍ，８Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）＋
化合物８４：  エチル  ５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
５−クロロサリチル酸（３４４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル  ５−クロロサリチレートを１４７ｍｇ（収率３７％）得た。
エチル  ５−クロロサリチレート（１４７ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１６５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２７０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ（収率１５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０８（ｍ，８Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）＋
化合物８５：  エチル  ５−ブロモ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
５−ブロモサリチル酸（４３４ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル  ５−ブロモサリチレートを２９９ｍｇ（収率６１％）得た。
エチル  ５−ブロモサリチレート（２９９ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２７０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４４０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４０ｍｇ（収率８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０７（ｍ，８Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）＋
化合物８６：  エチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−ヨードベンゾエート
５−ヨードサリチル酸（５２８ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル  ５−ヨードサリチレートを４５７ｍｇ（収率７８％）得た。
エチル  ５−ヨードサリチレート（４５７ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３４８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（５７３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３１ｍｇ（収率４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），４．０７（ｍ，８Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）＋
化合物８７：  エチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１３ｍｇ）、５−メチルサリチル酸エチル（６３２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４３５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６４．１ｍｇ（収率３５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．４４（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋
化合物８８：  エチル  ５−アセチル−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
５−アセチルサリチル酸（２００ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（３８２ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３０６ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル５−アセチルサリチレートを２１１ｍｇ（収率９２％）得た。
エチル  ５−アセチルサリチレート（２１１ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１８３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１９ｍｇ（収率５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ＋１）＋
化合物８９：  エチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンゾエート
ジフルニサル（２５０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（３８２ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３０６ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル  ５−（２，４−ジフルオロフェニル）サリチレートを１８８ｍｇ（収率３４％）得た。
エチル  ５−（２，４−ジフルオロフェニル）サリチレート（１８８ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（９３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ（収率２４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），４．０９（ｍ，８Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）＋
化合物９０：  エチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−（ピロール−１−イル）ベンゾエート
２−ヒドロキシ−５−（ピロール−１−イル）安息香酸（４０６ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４２０ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３３７ｍｇ）、エタノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりエチル  ５−（ピロール−１−イル）サリチレートを１７０ｍｇ（収率２０％）得た。
エチル  ５−（ピロール−１−イル）サリチレート（１７０ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（８７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１４３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ（収率１５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），４．０９（ｍ，８Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋１）＋
化合物９１：  エチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンゾエート
５−メトキシサリチル酸（２．００ｇ）をエタノール（２８ｍｌ）に懸濁し、これに塩化チオニル（２．１１ｇ）をゆっくり滴下した。その後、２時間還流加熱を行った。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え、これを２０％水酸化ナトリウム水溶液で中和した後、クロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、エチル  ５−メトキシサリチル酸を１．３７ｇ（収率５８％）得た。
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５１４ｍｇ）、エチル  ５−メトキシサリチル酸（１．３５ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（８４３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（８ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５２ｍｇ（収率１７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９４−３．９８（ｍ，８Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋１）＋
化合物９２：  エチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−６−メチルベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）、６−メチルサリチル酸エチルエステル（３６０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、更に１４０℃で２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６８ｍｇ（収率９１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋
化合物９３：  イソプロピル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）、イソプロピルサリチレート（３６０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ（収率２１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８４（ｍ，６Ｈ），４．０６（ｍ，６Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋
化合物９４：  プロピル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）、サリチル酸ｎ−プロピルエステル（３６０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、１４０℃で２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０４ｍｇ（収率５７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．６７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｍ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋
化合物９５：  プロピル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−アセチルベンゾエート
５−アセチルサリチル酸（３６０ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４５８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３６、７ｍｇ）、プロパノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりプロピル  ５−アセチルサリチレートを２０２ｍｇ（収率４５％）得た。
プロピル  ５−アセチルサリチレート（２０２ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１０１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３５ｍｇ（収率９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｍ，８Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６２（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋１）＋
化合物９６：  プロピル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−（２，４−ジフルオロフェニル）ベンゾエート
ジフルニサル（５００ｍｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピルカルボジイミド塩酸塩（４５８ｍｇ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール水和物（３６、７ｍｇ）、プロパノール（２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、室温で一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することによりプロピル  ５−（２，４−ジフルオロフェニル）サリチレートを１７９ｍｇ（収率３０％）得た。
プロピル  ５−（２，４−ジフルオロフェニル）サリチレート（１７９ｍｇ）、４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（７０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１１０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３０ｍｇ（収率１０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．６７（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｍ，８Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）＋
化合物９７：  イソブチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、イソブチルサリチレート（３８８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、１４０℃で３時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４７ｍｇ（収率２５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．６７（ｍ，６Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｍ，６Ｈ），６．２８（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．６４（ｍ，５Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋１）＋
化合物９８：  ブチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、ブチルサリチレート（３８８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、１４０℃で３時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０６ｍｇ（収率５７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．６６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｍ，２Ｈ），１．２４（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｍ，８Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋１）＋
化合物９９：  イソアミル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、イソアミルサリチレート（４１６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、１４０℃で３時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１０ｍｇ（収率５６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．６７（ｍ，６Ｈ），１．１３（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｍ，１Ｈ），４．０６（ｍ，８Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ＋１）＋
化合物１００：  （Ｚ）−３−ヘキセニル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１２ｍｇ）、（Ｚ）−３−ヘキセニルサリチレート（４４０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３０ｍｇ（収率６４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），２．００（ｍ，２Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋１）＋
化合物１０１：  ２−エチルヘキシル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−エチルヘキシルサリチレート（５００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩、１４０℃で３時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ（収率１８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．６４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），０．７９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｍ，８Ｈ），１．２５（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，８Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋１）＋
化合物１０２：  フェニル  ３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ナフタレン−２−カルボキシレート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、２−ヒドロキシナフトエ酸−３−フェニルエステル（３５４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４５ｍｇ（収率２２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６、７３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ＋１）＋
化合物１０３：  ベンジル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンゾエート
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、ベンジルサリチレート（４５６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６８ｍｇ（収率３３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．２４（ｍ，４Ｈ），７．３５−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）＋
化合物１０４：  Ｎ−フェニル−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、サリチルアニリド（２１３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８６ｍｇ（収率８６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．１８−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．３３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ−１）−
化合物１０５：  Ｎ−フェニル−５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４’−クロロ−サリチルアニリド（４４５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２２０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ（収率２０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．９０−７．４５（ｍ，１１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），１０．４６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ−１）−
化合物１０６：  ５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、５−クロロ−２−ヒドロキシベンズアミド（３４３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２６５ｍｇ（収率１００％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．６８（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），６．２２−６．６１（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５８−８．６２（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５９（Ｍ＋１）＋
化合物１０７：  Ｎ−（３、４−ジクロロフェニル）−５−クロロ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１６ｍｇ）、３’，４’，５−トリクロロサリチルアニリド（６３２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ（収率６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８７（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．８８−７．４９（ｍ，９Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ−１）−
化合物１０８：  Ｎ−（４−クロロフェニル）−５−ブロモ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、５−ブロモ−４’−クロロサリチルアニリド（６５３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９ｍｇ（収率２３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８５（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．４７（ｍ，９Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ−１）−
化合物１０９：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（ピペリジノ）メタノン
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチル安息香酸（８０ｍｇ）を２０％塩化チオニル／ジクロロメタン混合溶媒（３ｍｌ）に溶解させ、一晩還流加熱を行った。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に１，４−ジオキサン（３ｍｌ）を加え、これに２規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）に溶解させたピペリジン（２０１ｍｇ）を滴下し、室温にて一晩攪拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５８ｍｇ（収率６１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２７−１．５０（ｍ，６Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），３．１８−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１１０：  Ｎ−メチル−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアミド
２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシ安息香酸（中間体２）（７４ｍｇ）を２０％塩化チオニル／ジクロロメタン混合溶媒（３ｍｌ）に溶解させ、一晩還流加熱を行った。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に１，４−ジオキサン（３ｍｌ）を加え、これに２規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）に溶解させたモノメチル塩化アンモニウム塩（４２５ｍｇ）を滴下し、室温にて一晩攪拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３３ｍｇ（収率４３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７８（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６９（Ｍ＋１）＋
化合物１１１：  Ｎ−イソプロピル−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアミド
２−［（６，７−ジメトキシキノリル）オキシ］−５−メトキシ安息香酸（７４ｍｇ）を２０％塩化チオニル／ジクロロメタン混合溶媒（３ｍｌ）に溶解させ、一晩還流加熱を行った。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に１，４−ジオキサン（３ｍｌ）を加え、これに２規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）に溶解させたイソプロピル塩化アンモニウム塩（５１４ｍｇ）を滴下し、室温にて一晩攪拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５７ｍｇ（収率７１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，６Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｍ，７Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｂｒｓ，１Ｈ），７．０１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９７（Ｍ＋１）＋
化合物１１２：  Ｎ−シクロヘキシル−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシベンズアミド
２−［（６，７−ジメトキシキノリル）オキシ］−５−メトキシ安息香酸（７４ｍｇ）を２０％塩化チオニル／ジクロロメタン混合溶媒（３ｍｌ）に溶解させ、一晩還流加熱を行った。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣に１，４−ジオキサン（３ｍｌ）を加え、これに２規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）に溶解させたシクロヘキシルアミン（２０８ｍｇ）を滴下し、室温にて一晩攪拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２７ｍｇ（収率２９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．６５−０．７３（ｍ，２Ｈ），０．８０−０．８９（ｍ，１Ｈ），１．０８−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．５３−１．５７（ｍ，２Ｈ），３．６７−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｂｒｓ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋１）＋
化合物１１３：  Ｎ−（４−ブロモフェニル）−３、５−ジブロモ−２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］ベンズアミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１６ｍｇ）、３，５，４’−トリブロモサリチルアニリド（９００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えて、これをクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７ｍｇ（収率６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：６３６（Ｍ−１）−
化合物１１４：  Ｎ−（１−ナフタレニル）−３−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−２−ナフタミド
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（１１１ｍｇ）、ナフトールＡＳ−ＢＯ（６２６ｍｇ）および４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をモノクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のシリカゲルクロマトグラフィーで展開し、表題の化合物を４３ｍｇ（収率１７％）得た。
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ＋１）＋
化合物１１５：  ４−［（６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６，７−ジメトキシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２２９ｍｇ）、３−ヒドロキシ−２−ヨード−６−メチルピリジン（４８６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３９０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、アセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１８６ｍｇ（収率６１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２９７（Ｍ＋１）＋
化合物１１６：  ４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６，７−ジメトキシキノリン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（２２９ｍｇ）、３−ヒドロキシ−２−ヨード−６−メチルピリジン（４８６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３９０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、アセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４７ｍｇ（収率１１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋１）＋
化合物１１７：  １−｛［３−（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）オキシ］−６−メチル−２−ピリジル｝−１−エタノン
２，６−ルチジン−α２，３−ジオール（０．７５ｇ）をメタノール／塩化メチレン（５ｍｌ／１５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（２．７８ｇ）を加えて室温にて一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピリジンカルボアルデヒドを６４２ｍｇ（収率８７％）得た。
４−クロロ−６，７−ジメトキシキノリン（３３０ｍｇ）、３−ヒドロキシ−６−メチル−２−ピリジンカルボアルデヒド（２００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３６０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（７ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後アセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−［６，７−ジメトキシ−４−キノリル］オキシ｝−６−メチル−２−ピリジンカルボアルデヒドを２４ｍｇ（収率５％）得た。
３−［６，７−ジメトキシ−４−キノリル］オキシ｝−６−メチル−２−ピリジンカルボアルデヒド（２４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。０．９４Ｍのメチルマグネシウムブロミド／テトラヒドロフラン溶液（０．５ｍｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣を塩化メチレン（４ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（０．７ｇ）を加えて室温にて一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物、７ｍｇを、収率２９％（２ステップ）で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６３（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３９（Ｍ＋１）＋
化合物１１８：  ４−（２−アセチル−４−メトキシフェノキシ）−６−メトキシ−７−キノリル  ４−モルホリンカルボキシレート
１−｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−エタノン（中間体４）（８６ｍｇ）、モルホリン−４−カルボニルクロライド（１１４ｍｇ）、炭酸カリウム（１７５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７ｍｇ（収率１５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．２９（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｍ，４Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋１）＋
化合物１１９：  １−（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メトキシフェニル）−１−エタノン
１−｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−エタノン（１００ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（１２７ｍｇ）、炭酸カリウム（２０４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０７ｍｇ（収率３０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）＋
化合物１２０：  １−（５−メトキシ−２−｛［６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）−４−キノリル］オキシ｝フェニル）−１−エタノン
１−（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メトキシフェニル）−１−エタノン（化合物１１９）（８９ｍｇ）、モルホリン（５７ｍｇ）、炭酸カリウム（１５２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ（収率２４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２，４２（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｍ，４Ｈ），２．８９（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｍ，４Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋１）＋
化合物１２１：  １−（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メトキシフェニル）−１−エタノン
１−｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−エタノン（１００ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（１３８ｍｇ）、炭酸カリウム（２０４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２３ｍｇ（収率３４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３２（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．２８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）＋
化合物１２２：  １−（５−メトキシ−２−｛［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ｝フェニル）−１−エタノン
１−（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メトキシフェニル）−１−エタノン（化合物１２１）（１００ｍｇ）、モルホリン（６３ｍｇ）、炭酸カリウム（１６６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５５ｍｇ（収率４９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０６（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｍ，７Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６５（ｍ，４Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６７（Ｍ＋１）＋
化合物１２３：  （２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン
｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン（５００ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（２４５ｍｇ）、炭酸カリウム（８９７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４６５ｍｇ（収率８０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４８（Ｍ＋１）＋
化合物１２４：  ｛２−［（７−｛２−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］エトキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（化合物１２３）（５０ｍｇ）、２−アミノエタノール（２０ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３ｍｇ（収率４４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｍ，２Ｈ），３．０８（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９５（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１２５：  ［２−（｛７−［２−（ジエチルアミノ）エトキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、ジエチルアミン（２４ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ（収率１３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．１１−１．２０（ｍ，６Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．６０−３．１３（ｍ，６Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋１）＋
化合物１２６：  ｛２−［（７−｛２−［４−（ヒドロキシメチル）ピペリジノ］エトキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、４−ピペリジンメタノール（３８ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３１ｍｇ（収率５４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．１８−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．４１−１．５１（ｍ，１Ｈ），１．６８（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５４９（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１２７：  ［５−メチル−２−（｛６−メトキシ−７−［２−（４−テトラヒドロ−１−ピロリルピペリジノ）エトキシ］−４−キノリル｝オキシ）フェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（９６ｍｇ）、４−（１−ピロリジニル）ピペリジン（９７ｍｇ）、炭酸カリウム（１４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４３ｍｇ（収率４１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．４７−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．６９−１．８２（ｍ，６Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｍ，４Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．９６（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５６６（Ｍ＋１）＋
化合物１２８：  ［２−（｛６−メトキシ−７−［２−（１−ピペラジノ）エトキシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、ピペラジン（２８ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９１ｍｇ（収率９３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｍ，６Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２０（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１２９：  ［２−（｛６−メトキシ−７−［２−（４−メチルピペラジノ）エトキシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、４−メチルピペラジン（３３ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ（収率５２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．４４（ｍ，７Ｈ），２．５９（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３４（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１３０：  （５−メチル−２−｛［６−メトキシ−７−（２−モルホリノエトキシ）−４−キノリル］オキシ｝フェニル）（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、モルホリン（２９ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３５ｍｇ（収率６４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｍ，４Ｈ），２．８４（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），３．６５−３．７１（ｍ，７Ｈ），４．１６（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２１（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１３１：  ［２−（｛７−［２−（１−イミダゾイル）エトキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（２−クロロエトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（５０ｍｇ）、イミダゾール（２２ｍｇ）、炭酸カリウム（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３３ｍｇ（収率６３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．９８−７．４０（ｍ，９Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１３２：  （２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン
｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン（２００ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（２４５ｍｇ）、炭酸カリウム（３５８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２１０ｍｇ（収率８７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．６９（ｍ，５Ｈ），４．１８（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋１）＋
化合物１３３：  ｛２−［（７−｛３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロポキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（化合物１３２）（６８ｍｇ）、４−アミノエタノール（２５ｍｇ）、炭酸カリウム（９５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ（収率５４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０１（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７２−２．８０（ｍ，４Ｈ），３．６０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０９（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１３４：  ［２−（｛７−［３−（ジエチルアミノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６８ｍｇ）、ジエチルアミン（３０ｍｇ）、炭酸カリウム（９５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２６ｍｇ（収率３８％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９９（Ｍ＋１）＋
化合物１３５：  ｛２−［（７−｛３−［４−（ヒドロキシメチル）ピペリジノ］プロポキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６２ｍｇ）、４−ピペリジンエタノール（２５ｍｇ）、炭酸カリウム（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５５ｍｇ（収率７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．４８（ｍ，２Ｈ），１．７６（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，２Ｈ），２．１６−２．２９（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７９（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．４４（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５４１（Ｍ＋１）＋
化合物１３６：  ［５−メチル−２−（｛６−メトキシ−７−［３−（４−テトラヒドロ−１−ピロリルピペリジノ）プロポキシ］−４−キノリル｝オキシ）フェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（１１２ｍｇ）、４−（１−ピロリジニル）ピペリジン（１１１ｍｇ）、炭酸カリウム（１６６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４７ｍｇ（収率３５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．４４−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．６９−２．２２（ｍ，１１Ｈ），２．３８−２．５０（ｍ，９Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５８０（Ｍ＋１）＋
化合物１３７：  ［２−（｛６−メトキシ−７−［３−（１−ピペラジノ）プロポキシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６８ｍｇ）、ピペラジン（３６ｍｇ）、炭酸カリウム（９５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４３ｍｇ（収率６１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０１（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．４７（ｍ，９Ｈ）２．８２（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋１）＋
化合物１３８：  ［２−（｛６−メトキシ−７−［３−（４−メチルピペラジノ）プロポキシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６８ｍｇ）、４−メチルピペラジン（４２ｍｇ）、炭酸カリウム（９５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５４ｍｇ（収率７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０１（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３８−２．４９（ｍ，１３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６、７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２６（Ｍ＋１）＋
化合物１３９：  （５−メチル−２−｛［６−メトキシ−７−（３−モルホリノプロポキシ）−４−キノリル］オキシ｝フェニル）（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６２ｍｇ）、モルホリン（４０ｍｇ）、炭酸カリウム（１００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４５ｍｇ（収率６６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０２（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．５４（ｍ，９Ｈ），３．６３−３．７１（ｍ，７Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ＋１）＋
化合物１４０：  ［２−（｛７−［３−（１−イミダゾイル）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（３−クロロプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６８ｍｇ）、イミダゾール（２８ｍｇ）、炭酸カリウム（９５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９ｍｇ（収率８７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２３（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１４１：  （２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン
｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン（５００ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロブタン（６６８ｍｇ）、炭酸カリウム（８９６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５８４ｍｇ（収率９５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．９５（ｍ，４Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．１１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７６（Ｍ＋１）＋
化合物１４２：  ｛２−［（７−｛４−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］ブトキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（化合物１４２）（６０ｍｇ）、４−アミノエタノール（２４ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３３ｍｇ（収率５１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８８（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），２．７２（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５０１（Ｍ＋１）＋
化合物１４３：  ［２−（｛７−［４−（ジエチルアミノ）ブトキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、ジエチルアミン（２９ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２７ｍｇ（収率４１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），１．５９（ｍ，２Ｈ），１．８４（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｍ，４Ｈ），２．５６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１３（Ｍ＋１）＋
化合物１４４：  ｛２−［（７−｛４−［４−（ヒドロキシメチル）ピペリジノ］ブトキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、４−ピペリジンエタノール（４５ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２ｍｇ（収率４１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．１７−１．２７（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．４６（ｍ，１Ｈ），１．５９−１．６６（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．９５（ｍ，４Ｈ），２．３１−２．３８（ｍ，５Ｈ），２．８８（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５７７（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１４５：  ［５−メチル−２−（｛６−メトキシ−７−［４−（４−テトラヒドロ−１−ピロリルピペリジノ）ブトキシ］−４−キノリル｝オキシ）フェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、４−（１−ピロリジニル）ピペリジン（６０ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６９ｍｇ（収率９０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．４４−１．９７（ｍ，１５Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５９４（Ｍ＋１）＋
化合物１４６：  ［５−メチル−２−（｛６−メトキシ−７−［４−（４−ピペリジルピペリジノ）ブトキシ］−４−キノリル｝オキシ）フェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、４−ピペリジノピペリジン（６６ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ（収率４３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．３４−１．８５（ｍ，１６Ｈ），２．２０（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．４４（ｍ，７Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：６０８（Ｍ＋１）＋
化合物１４７：  ［２−（｛６−メトキシ−７−［４−（１−ピペラジノ）ブトキシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、ピペラジン（３４ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ（収率６０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．６１（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．３８（ｍ，９Ｈ）２．８２（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２６（Ｍ＋１）＋
化合物１４８：  ［２−（｛６−メトキシ−７−［４−（４−メチルピペラジノ）ブトキシ］−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、４−メチルピペラジン（３９ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ（収率６０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．６１（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．２９−２．３８（ｍ，１３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５６２（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１４９：  （５−メチル−２−｛［６−メトキシ−７−（４−モルホリノブトキシ）−４−キノリル］オキシ｝フェニル）（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、モルホリン（３４ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ（収率５５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．６２（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．３９（ｍ，９Ｈ），３．６３（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２７（Ｍ＋１）＋
化合物１５０：  ［２−（｛７−［４−（１−イミダゾイル）ブトキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［７−（４−クロロブトキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（６０ｍｇ）、イミダゾール（２７ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６ｍｇ（収率２４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．７７（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３０（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１５１：  （２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン
｛２−［（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン（２００ｍｇ）、エピブロモヒドリン（２１３ｍｇ）、炭酸カリウム（３５８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７６ｍｇ（収率７５％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），４．００−４．３０（ｍ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．３３−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４２（Ｍ＋１）＋
化合物１５２：  ｛２−［（７−｛２−ヒドロキシ−３−［（２−ヒドロキシエチル）アミノ］プロポキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（化合物１５１）（３９ｍｇ）、４−アミノエタノール（１６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ（収率６６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．７６−２．８７（ｍ，４Ｈ），３．６２−３．７６（ｍ，５Ｈ），４．０６（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２５（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１５３：  ［２−（｛７−［３−（ジエチルアミノ）−２−ヒドロキシプロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、ジエチルアミン（１９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２１ｍｇ（収率４６％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０２（ｍ，６Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４８−２．７０（ｍ，６Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１５（Ｍ＋１）＋
化合物１５４：  ｛２−［（７−｛２−ヒドロキシ−３−［４−（ヒドロキシメチル）ピペリジノ］プロポキシ｝−６−メトキシ−４−キノリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（４１ｍｇ）、４−ピペリジンエタノール（３２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４８ｍｇ（収率９３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．６８（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，２Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｍ，２Ｈ），２．８５−３．０２（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５５７（Ｍ＋１）＋
化合物１５５：  ［２−（｛７−［２−ヒドロキシ−３−（４−テトラヒドロ−１−ピロリルピペリジノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、４−（１−ピロリジニル）ピペリジン（４１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ（収率７３％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．４６−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，４Ｈ），１．８２（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．４２−２．５２（ｍ，６Ｈ），２．７８−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５９６（Ｍ＋１）＋
化合物１５６：  ［２−（｛７−［２−ヒドロキシ−３−（４−ピペリジルピペリジノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、４−ピペリジノピペリジン（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４９ｍｇ（収率９１％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．３６（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．５４（ｍ，６Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．５０（ｍ，９Ｈ），２．８３−３．００（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｍ，２Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：６１０（Ｍ＋１）＋
化合物１５７：  ［２−（｛７−［２−ヒドロキシ−３−（１−ピペラジノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、ピペラジン（２３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２２ｍｇ（収率４７％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９−２．５９（ｍ，９Ｈ），２．８０−２．９０（ｍ，４Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋１）＋
化合物１５８：  ［２−（｛７−［２−ヒドロキシ−３−（４−メチルピペラジノ）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、４−メチルピペラジン（２７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４０ｍｇ（収率８４％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３９−２．６４（ｍ，１３Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５６４（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１５９：  （２−｛［７−（２−ヒドロキシ−３−モルホリノプロポキシ）−６−メトキシ−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（４１ｍｇ）、モルホリン（５３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ（収率６９％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９−２．６２（ｍ，９Ｈ），３．６２−３．７０（ｍ，７Ｈ），４．０５（ｍ，２Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２０−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５５１（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１６０：  ［２−（｛７−［２−ヒドロキシ−３−（１−イミダゾイル）プロポキシ］−６−メトキシ−４−キノリル｝オキシ）−５−メチルフェニル］（フェニル）メタノン
（２−｛［６−メトキシ−７−（２−オキシラニルメトキシ）−４−キノリル］オキシ｝−５−メチルフェニル）（フェニル）メタノン（３９ｍｇ）、イミダゾール（１８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ（収率８０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），４．０１−４．３１（ｍ，４Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−７．６９（ｍ，１３Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３２（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１６１：  ｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリル）オキシ］−５−メチルフェニル｝（フェニル）メタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン（５９ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メチルベンゾフェノン（２７９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて１０分撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９７ｍｇ（収率９２％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）＋
化合物１６２：  １−｛２−［（６，７−ジメトキシ−４−キナゾリル）オキシ］−５−メトキシフェニル｝−１−エタノン
４−クロロ−６，７−ジメトキシキナゾリン（５９ｍｇ）、２−ヒドロキシ−５−メトキシアセトフェノン（２１３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１７３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁させ、１６０℃にて１０分撹拌した。室温に冷却後、減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルムを加えた。これを１Ｎ−水酸化カリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィー、およびアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４６．５ｍｇ（収率５０％）得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，６Ｈ），７．１３−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５５（Ｍ＋１）＋
化合物１６３：  エチル  ２−［（６，７−ジメトキシ−４−キノリル）カルボニル］ベンゾエート
６，７−ジメトキシキノロン（０．７９ｇ）をクロロベンゼン（７ｍｌ）に溶解し、オキシ臭化リン（３．３４ｇ）を加え、１５０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却後、該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−ブロモ−６，７−ジメトキシキノリンを４２９ｍｇ（収率４２％）得た。
４−ブロモ−６，７−ジメトキシキノリン（１３８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（６ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。１．５９Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（０．３ｍｌ）を加え、−７８℃で２０分間撹拌した。該反応液に無水フタル酸（２５０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液を加えて、これを室温にて１時間撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記反応で得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、炭酸セシウム（１００ｍｇ）、ヨウ化エチル（０．０５ｍｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。該反応液に水を加えて、これを酢酸エチルで抽出した。次いで、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥した。減圧下においてそこに含まれる溶媒を留去し、得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物、３ｍｇを、収率２％（２ステップ）で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０１（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），３．９８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｓ，１Ｈ），８．６９（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６６（Ｍ＋１）＋
化合物１６４：  ４−（２−ヨード−４、５−ジメチル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
３、４−ジメチルフェノール（０．６８ｇ）、ヨウ素（１．８２ｇ）をメタノール／水（１０ｍｌ／５ｍｌ）に溶解し、室温で一晩撹拌した。反応液に亜硫酸ナトリウム水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより２−ヨード−４、５−ジメチルフェノールを８３３ｍｇ、収率６４％で得た。
２−ヨード−４、５−ジメチルフェノール（４４７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（４６６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（５３９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４５２ｍｇ、収率５０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋１）＋
化合物１６５：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキン）−５−メチル−フェニル］−デカン−１、１０−ジオール
４−メチルアニソール（７３２ｍｇ）をニトロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、無水過塩素酸リチウム（３．８ｇ）、１０−クロロ−１０−オキソデカン酸  メチルエステル（２ｍｌ）、スカンジウムトリフレート（３００ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより１０−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−１０−オキソ−デカン酸  メチルエステルを１．６ｇ、収率８３％で得た。
１０−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−１０−オキソ−デカン酸  メチルエステル（１．６ｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１Ｍ三臭化ホウ素（７．５ｍｌ）を加え室温で３０分撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１０−（２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−１０−オキソ−デカン酸  メチルエステルを５４６ｍｇ、収率３４％で得た。
１０−（２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−１０−オキソ−デカン酸  メチルエステル（５４６ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３９７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４３４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１０−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−１０−オキソ−デカン酸  メチルエステルを９０ｍｇ、収率１０％で得た。
１０−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−１０−オキソ−デカン酸  メチルエステル（４０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解し、０℃で０．９３Ｍ  ジイソブチルアルミニウムハイドライド（１ｍｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４．９ｍｇ、収率１３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．０２−１．７８（ｍ，１６Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），４．８６（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６８（Ｍ＋１）＋
化合物１６６：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−２−ピリジン−２−イル−エタノール
２−ピコリン（４０μｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．５６Ｍ  ヘキサン溶液）（２６０μｌ）を加え２時間撹拌後、２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−ベンズアルデヒド（１００ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を加え、−７８℃で１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え酢酸エチル抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ、収率２９％で得た
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．０１−３．１４（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），５．２８（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），６．４５（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３３（Ｍ＋１）＋
化合物１６７：  ６、７−ジメトキシ−４−（４−メチル−２−ピリジン−２−イル−フェノキシ）−キノリン
４−（２−ブロモ−４−メチル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物４）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１５ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ（５９ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（２．１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、１００℃で４時間撹拌した。反応液を室温に冷却後水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３７ｍｇ、収率７５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４８（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０６−７．１２（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝２．２，１０．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋
化合物１６８：  ６、７−ジメトキシ−４−（４−メチル−２−ピリジン−３−イル−フェノキシ）−キノリン
４−（２−ブロモ−４−メチル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物４）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１５ｍｇ）、３−ピリジルボロン酸（３３ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２４．７ｍｇ、収率５０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２８−８．５８（ｍ，２Ｈ），８．７７（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋
化合物１６９：  ４−（４、５−ジメチル−２−ピリジン−２−イル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−４、５−ジメチル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１６４）（９５ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル（２−ピリジル）すず（０．２５ｍｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に溶解し、反応系にリチウムクロリド（１０２ｍｇ）を加え、１００℃にて一時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３ｍｇ、収率４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋
化合物１７０：  ４−（４、５−ジメチル−２−ピリジン−３−イル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−４、５−ジメチル−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１６４）（５９ｍｇ）、ピリジン−３−ボロン酸（３３ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、反応系に２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、１００℃にて３０分間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ、収率２５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．９，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．４２（ｍ，２Ｈ），８．７５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋
化合物１７１：  ４−（４−イミダゾール−１−イル−２−ヨード−フェノキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（イミダゾール−１−イル）フェノール（５００ｍｇ）を水（６ｍｌ）、メタノール（１８ｍｌ）、ジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解し、ヨウ素（１．５８ｇ）を加え室温で８日間撹拌した。反応液にチオ硫酸ナトリウム水溶液、メタノールを加え撹拌後濃縮した。クロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより４−（イミダゾール−１−イル）−２−ヨードフェノールを１２３ｍｇ、収率１４％で得た。
４−（イミダゾール−１−イル）−２−ヨードフェノール（１２３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２８８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１５８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて７．５時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９２ｍｇ、収率４５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）＋
化合物１７２：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−エチル−フェニル］−エタノン
３−エチル−６−ヒドロキシアセトフェノン（３４１ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１５４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２５４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６．５ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４８ｍｇ、収率２０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），２，４４（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋１）＋
化合物１７３：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−プロピル−フェニル］−エタノン
４−ｎ−プロピルフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（８６２ｍｇ）、塩化アセチル（６９２ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、酢酸  ４−ｎ−プロピルフェニルエステルを１．０９ｇ、収率１００％で得た。
酢酸  ４−ｎ−プロピルフェニルエステル（１．０７ｇ）、スカンジウム  トリフルオロメタンスルホネート（３４５ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−ヒドロキシ−５−ｎ−プロピルアセトフェノンを２７６ｍｇ、収率２６％で得た。
２−ヒドロキシ−５−ｎ−プロピルアセトフェノン（２７６ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１１７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１９１ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６．５ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５０ｍｇ、収率２６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．６１（ｑｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６６（Ｍ＋１）＋
化合物１７４：  １−［５−ブチル−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−エタノン
４−ｎ−ブチルフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（７８３ｍｇ）、塩化アセチル（６７５ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、酢酸  ４−ｎ−ブチルフェニルエステルを１．０３ｇ、収率８０％で得た。
酢酸  ４−ｎ−ブチルフェニルエステル（１．０１ｇ）、スカンジウム  トリフルオロメタンスルホネート（３０７ｍｇ）をトルエン（１０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシアセトフェノンを３７０ｍｇ、収率３７％で得た。
３−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシアセトフェノン（３７０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８６０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３５４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて１０時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３１ｍｇ、収率４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３１（ｑｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），１．５６（ｔｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）＋
化合物１７５：  １−［５−ベンジルオキシ−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−エタノン
２、５−ジヒドロキシアセトフェノン（３．００ｇ）、ベンジルブロマイド（２．４８ｇ）、炭酸カリウム（８．１６ｇ）をアセトニトリル（３０ｍｌ）に懸濁し、一晩還流加熱した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ベンジルオキシ−６−ヒドロキシアセトフェノンを１．８８ｇ、収率３９％で得た。
３−ベンジルオキシ−６−ヒドロキシアセトフェノン（１．８８ｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３．４３ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１．４１ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて１０時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１８８ｍｇ、収率６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），５．０６（ｓ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）＋
化合物１７６：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−ヒドロキシ−フェニル］−エタノン
１−［５−ベンジルオキシ−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−エタノン（化合物１７５）（１８８ｍｇ）をメタンスルホン酸（０．３ｍｌ）とトリフルオロ酢酸（４ｍｌ）の混合溶液に懸濁し、７０℃にて１．５時間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、炭酸水素ナトリウム粉末で中和した後、クロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４５ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，８Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４０（Ｍ＋１）＋
化合物１７７：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノン  塩酸塩
２−ヒドロキシ−５−メトキシアセトフェノン（１１．１ｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５．００ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（８．１０ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて４８時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノンを８０２ｍｇ、収率１０％で得た。
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノン（８０２ｍｇ）を塩酸−メタノール溶液（２０ｍｌ）に溶解し、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄、減圧乾燥することにより、表題の化合物を８８５ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．５２（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５４（Ｍ＋１−ＨＣｌ）＋
化合物１７８：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−エトキシ−フェニル］−エタノン
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−ヒドロキシ−フェニル］−エタノン（化合物１７６）（７５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、これにヨウ化エチル（１０３ｍｇ）、炭酸カリウム（１５３ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５０ｍｇ、収率６２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．３８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），４．０４（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．００−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６８（Ｍ＋１）＋
化合物１７９：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−プロポキシ−フェニル］−エタノン
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−ヒドロキシ−フェニル］−エタノン（化合物１７６）（７５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、これにヨウ化プロピル（１１３ｍｇ）、炭酸カリウム（１５３ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２２ｍｇ、収率２６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９９（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９−７．０８（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８２（Ｍ＋＋１）
化合物１８０：  １−［５−ブトキシ−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−エタノン
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−ヒドロキシ−フェニル］−エタノン（化合物１７６）（５４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、これにヨウ化ブチル（８８ｍｇ）、炭酸カリウム（１１０ｍｇ）を加え、室温にて３時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ、収率６５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．９３−４．０５（ｍ，８Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９８−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９６（Ｍ＋１）＋
化合物１８１：  １−［４−クロロ−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−フェニル］−エタノン
４−クロロ−２−ヒドロキシアセトフェノン（４５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（６０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（９５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。その後１４０℃にて５時間撹拌し、室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１ｍｇ、収率１２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５４（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３５８（Ｍ＋１）＋
化合物１８２：  １−［６−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−インダン−５−イル］−エタノン
５−インダノール（５００ｍｇ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（４３９ｍｇ）、塩化アセチル（３４９ｍｇ）を加え、室温にて６時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、酢酸  インダン−５−イル  エステルを５９９ｍｇ、収率９２％で得た。
酢酸  インダン−５−イル  エステル（５９９ｍｇ）、スカンジウム  トリフルオロメタンスルホネート（２０１ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−（６−ヒドロキシインダン−５−イル）−エタノンを２７５ｍｇ、収率４６％で得た。
１−（６−ヒドロキシインダン−５−イル）−エタノン（２７５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１７３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２８６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ、収率１３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０９（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．８２−２．９２（ｍ，４Ｈ），３．９７（ｓ，６Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋１）＋
化合物１８３：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−イソプロピル−４−メチル−フェニル］−エタノン
４−イソプロピル−３−メチルフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（７２４ｍｇ）、塩化アセチル（６１５ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を減圧乾燥することにより、酢酸４−イソプロピル−３−メチルフェニル  エステルを１．４１ｇ、収率１００％で得た。
酢酸  ４−イソプロピル−３−メチルフェニル  エステル（１．４１ｇ）、スカンジウム  トリフルオロメタンスルホネート（４３３ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−（２−ヒドロキシ−５−イソプロピル−４−メチル−フェニル）−エタノンを１３ｍｇ、収率１％で得た。
１−（２−ヒドロキシ−５−イソプロピル−４−メチル−フェニル）−エタノン（１３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２ｍｇ、収率７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）＋
化合物１８４：  １−［４−クロロ−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−エタノン
３−クロロ−４−メチルフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（７４７ｍｇ）、塩化アセチル（６５６ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を減圧乾燥した。得られた化合物にスカンジウム  トリフルオロメタンスルホネート（４１４ｍｇ）を加え、トルエン（５ｍｌ）に懸濁し、一晩還流加熱した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−エタノンを１９３ｍｇ、収率１５％で得た。
１−（４−クロロ−２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−エタノン（１９３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（４６８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３８５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３９ｍｇ、収率１０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７２（Ｍ＋１）＋
化合物１８５：  １−［４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノン
３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（６５８ｍｇ）、塩化アセチル（５９９ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を減圧乾燥した。得られた化合物にスカンジウム  トリフルオロメタンスルホネート（３２７ｍｇ）を加え、トルエン（５ｍｌ）に懸濁し、一晩還流加熱した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メトキシ−フェニル）−エタノンを３０ｍｇ、収率５％で得た。
１−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メトキシ−フェニル）−エタノン（３０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ、収率１３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２９（ｓ，９Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋１）＋
化合物１８６：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４−メチル−５−メチルスルファニル−フェニル］−エタノン
３−メチル−４−メチルスルファニルフェノール（１．００ｇ）をジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解し、これにピリジン（７２４ｍｇ）、塩化アセチル（６１５ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、酢酸  ３−メチル−４−メチルスルファニル−フェニル  エステルを１．００ｇ、収率８０％で得た。
酢酸  ３−メチル−４−メチルスルファニル−フェニル  エステル（１．００ｇ）、スカンジウム  トリフルオロメタンスルホネート（３００ｍｇ）をトルエン（５ｍｌ）に懸濁し、一晩還流加熱した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、１−（２−ヒドロキシ−４−メチル−５−メチルスルファニル−フェニル）−エタノンを１５０ｍｇ、収率１５％で得た。
１−（２−ヒドロキシ−４−メチル−５−メチルスルファニル−フェニル）−エタノン（２９ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（６６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（５４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７ｍｇ、収率３０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：７６７（２Ｍ＋１）＋
化合物１８７：  ８−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−８−オキソ−オクタン酸  メチル  エステル
４−メチルアニソール（７３２ｍｇ）をニトロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、無水過塩素酸リチウム（３．８ｇ）、７−クロロカルボニル−ヘプタン酸  メチルエステル（１．２８ｍｌ）、スカンジウムトリフレート（３００ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより８−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−８−オキソ−オクタン酸  メチルエステルを９９２ｍｇ、収率５７％で得た。
８−（２−メトキシ−５−メチル−フェニル）−８−オキソ−オクタン酸  メチルエステル（９９２ｍｇ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１Ｍ三臭化ホウ素（５．０ｍｌ）を加え室温で３０分撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、８−（２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−８−オキソ−オクタン酸  メチルエステルを２７１ｍｇ、収率２９％で得た。
８−（２−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）−８−オキソ−オクタン酸メチルエステル（２７１ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２２０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２３７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６ｍｇ、収率３．５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．１３（ｍ，４Ｈ），１．４７（ｍ，２Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），２．１７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）＋
化合物１８８：  ［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−（４−ヒドロキシ−フェニル）−メタノン
４−ブロモフェノール（１．００ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、イミダゾール（０．９５ｇ）とｔｅｒｔ−ブチルクロロジメチルシラン（１．０５ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（４−ブロモ−フェノキシ）−ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シランを１．５８６ｇ、収率９６％で得た。
２−ヒドロキシ−５−メチル−ベンズアルデヒド（３４４ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１１３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水酸化ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−ベンズアルデヒドを１５７ｍｇ、収率９６％で得た。
（４−ブロモ−フェノキシ）−ｔｅｒｔ−ブチル−ジメチル−シラン（１７５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解して−７８℃に冷却した。１．４１Ｍ  ｔｅｒｔ−ブチルリチウム  ｎ−ペンタン溶液（０．８６ｍｌ）を滴下し、−７８℃で２０分撹拌した。２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−ベンズアルデヒド（１６４ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液を滴下し、−７８℃で１時間、０℃で３０分間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加えて反応を停止後、酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をそのまま次の反応に使用した。
上記反応の残渣（２５２ｍｇ）を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解し、１、８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（１５４ｍｇ）の塩化メチレン溶液を加え、−７８℃に冷却した。Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイル（１６４ｍｇ）の塩化メチレン溶液を加え、−７８℃で１時間撹拌した。更にＮ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼンスルフィンイミドイル（５５ｍｇ）の塩化メチレン溶液を加え、−７８℃で３０分間、０℃で２０分間撹拌した。反応液に水を加え、クロロホルムで抽出後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄して無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をそのまま次の反応に使用した。
上記反応の残渣の一部（３８４ｍｇ）をテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解して０℃に冷却後、テトラブチルアンモニウムフルオリド  テトラヒドロフラン溶液（１ｍｌ）を加え、３０分間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２８ｍｇ、収率６１％（３工程）で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１６（Ｍ＋１）＋
化合物１８９：  ［４−（２−クロロ−エトキシ）−フェニル］−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−メタノン
［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−（４−ヒドロキシ−フェニル）−メタノン（化合物１８８）（１２８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した後、炭酸カリウム（２１５ｍｇ）と１−ブロモ−２−クロロエタン（１３４ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９９ｍｇ、収率６９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４６（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋１）＋
化合物１９０：  ［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−［４−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−フェニル］−メタノン
［４−（２−クロロ−エトキシ）−フェニル］−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−メタノン（化合物１８９）（４８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した後、炭酸カリウム（８６ｍｇ）とピペリジン（５２ｍｇ）を加え、８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３１ｍｇ、収率５８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．４０−１．７３（ｍ，６Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），３．３３−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
化合物１９１：  ［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−［４−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−フェニル］−メタノン
［４−（２−クロロ−エトキシ）−フェニル］−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メチル−フェニル］−メタノン（化合物１８９）（５１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解した後、炭酸カリウム（８４ｍｇ）とモルホリン（４６ｍｇ）を加え、８０℃で一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水と飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３８ｍｇ、収率６８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４９（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｂｒｓ，４Ｈ），３．６４（ｂｒｓ，４Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．１６（ｔ，ｄ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），４．４４（ｔ，ｄ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
化合物１９２：  ［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−チアゾール−２−イル−メタノン
チアゾール（３０μｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、アルゴン雰囲気下、−７８℃に冷却した。ｎ−ブチルリチウム（１．５６Ｍ  ヘキサン溶液）（２６０μｌ）を加え２時間撹拌後、２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−ベンズアルデヒド（化合物２６）（１３８ｍｇ）のテトラヒドロフラン溶液（２ｍｌ）を加え、−７８℃で１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液を加え酢酸エチル抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−チアゾール−２−イル−メタノールを９０ｍｇ、収率５２％で得た。
［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−チアゾール−２−イル−メタノール（９０ｍｇ）をメタノール／塩化メチレン（３ｍｌ／９ｍｌ）、に溶解し、二酸化マンガン（９０ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過し、水を加え酢酸エチルで抽出した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６５ｍｇ、収率７４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋１）＋
化合物１９３：  ｛１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−エチリデン｝−ヒドラジン
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（５０ｍｇ）をエタノール（１．５ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン一水和物（２０ｍｇ）、トリエチルアミン（４５ｍｇ）を加え、還流下３時間撹拌した。溶媒を減圧下で留去し、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３６ｍｇ、収率６７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．９６（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．１７（ｂｒｓ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１９４：  Ｎ−｛１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−エチリデン｝−Ｎ’−ピリジン−２−イル−ヒドラジン
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、（２−ピリジル）−ヒドラジン（２８ｍｇ）を加え６０℃で１晩撹拌し、イッテルビウムトリフラート（１ｍｇ）を加え、６０℃で５日間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１３ｍｇ、収率３９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０８−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．２８−２．５９（ｍ，６Ｈ），３．９９−４．０７（ｍ，６Ｈ），６．３８−６．４０（ｍ，１Ｈ），６．６７−６．７５（ｍ，１Ｈ），６．９２−７．５７（ｍ，６Ｈ），８．０１−８．０９（ｍ，２Ｈ），８．４１−８．４９（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１９５：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン  オキシム
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１２ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で１晩撹拌した後、更にヒドロキシルアミン塩酸塩（１２ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で５時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１０ｍｇ、収率３１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１９６：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−エタノン  Ｏ−メチル−オキシム
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、メトキシアミン塩酸塩（２２ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３３ｍｇ、収率９８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０５（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物１９７：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−エタノン  Ｏ−アリル−オキシム
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、アリルオキシアミン塩酸塩（２９ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３２ｍｇ、収率８８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，１．４，５．６Ｈｚ，２Ｈ），５．０４−５．１６（ｍ，２Ｈ），５．７９−５．９１（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）＋
化合物１９８：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−エタノン  Ｏ−ベンジル−オキシム
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、ベンジルオキシアミン塩酸塩（４３ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で４時間撹拌した後、５０℃で３日間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を減圧下留去し得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３８ｍｇ、収率９４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．１５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．３１（ｍ，５Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５７（Ｍ＋１）＋
化合物１９９：  １−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−エタノン  Ｏ−フェニル−オキシム
１−［２−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチルフェニル］−１−エタノン（化合物３８）（３０ｍｇ）をエタノール（１ｍｌ）に溶解し、フェノキシアミン塩酸塩（３９ｍｇ）、トリエチルアミン（２７ｍｇ）を加え室温で４時間撹拌した後、５０℃で３日間撹拌した。室温に冷却後、溶媒を減圧下留去し得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１０ｍｇ、収率２６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３０（ｓ，６Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．８，８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４３（Ｍ＋１）＋
化合物２００：  １−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−イル］−エタノン
３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸（５ｇ）にジクロロメタン（３０４ｍｌ）、塩化チオニル（７６ｍｌ）を加え、還流下４時間撹拌した後減圧下溶媒を留去した。得られた残渣にジオキサン（２００ｍｌ）を加え溶解し、これに、２規定水酸化ナトリウム水溶液に溶解したＯ、Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩（７．８ｇ）を加えて室温で１時間撹拌した。氷冷下、反応液に４規定塩酸を加えて酸性にし、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸メトキシメチルアミドを６６０ｍｇ、収率１１％で得た。
３−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸メトキシメチルアミド（６００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３６ｍｌ）に溶解し、−７８℃で０．９３Ｍ臭化メチルマグネシウムのテトラヒドロフラン溶液（９．８ｍｌ）を加え、室温まで昇温して１．５時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止し、水を加えて酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を炭酸カリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去してし得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより１−（３−ヒドロキシナフタレン−２−イル）−エタノンを３７８ｍｇ、収率７８％で得た。
１−（３−ヒドロキシナフタレン−２−イル）−エタノン（２４９ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（１６４ｍｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に溶解し、１３０℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去してし得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２７ｍｇ、収率１６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｄ，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
化合物２０１：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピル  エステル
２−ヒドロキシ−ナフタレン−３−カルボン酸（２ｇ）を１−プロパノール（１０ｍｌ）に溶解し、０℃にして塩化チオニル（１．１６ｍｌ）をゆっくり滴下した。１２０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルムのカラムクロマトグラフィーで精製することにより２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸  プロピルエステルを２．１５ｇ、収率８８％で得た。
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸  プロピルエステル（４００ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１３０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２１３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて１２．５時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０８ｍｇ、収率４４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２９−１．３８（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋１）＋
化合物２０２：  ６、７−ジメトキシ−４−（２−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２４５ｍｇ）、２−メチル−３−ピリジノール（２２７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４２０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１３ｍｌ）に懸濁し、１３５℃にて２日間撹拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２４ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４８（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．５０（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：２９７（Ｍ＋１）＋
化合物２０３：  ４−（２−ブロモ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２２６ｍｇ）、２−ブロモ−３−ピリジノール（２５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４００ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２１ｍｇ、収率６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝１．７，８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．３７（ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６１（Ｍ＋１）＋
化合物２０４：  ４−（２−シクロペンチルオキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２５２ｍｇ）、２、３−ジヒドロキシピリジン（３９６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４００ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１３ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６、７−ジメトキシ−４−（２−ヒドロキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリンを８４ｍｇ、収率２５％で得た。
６、７−ジメトキシ−４−（２−ヒドロキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン（２１ｍｇ）をクロロホルム（７ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３００ｍｇ）、シクロペンチルブロミド（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３−１．８１（ｍ，８Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．４３（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝１．１，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋１）＋
化合物２０５：  ４−（６−フルオロ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
６−フルオロ−３−ヒドロキシピリジン（１０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２０ｍｇ、収率７６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９８（ｓ，６Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９９（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３０１（Ｍ＋１）＋
化合物２０６：  ４−（６−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
２−クロロ−５−ヒドロキシピリジン（１００ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８６１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２８３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６４ｍｇ、収率６７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．００（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．４９（ｍ，４Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１７（Ｍ＋１）＋
化合物２０７：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メトキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（６−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２０６）（１４５ｍｇ）、ナトリウムメトキシド（８７ｍｇ）をトルエン（１．２ｍｌ）に懸濁し、２０時間還流加熱した。室温に冷却後、反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８８ｍｇ、収率６１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１３（Ｍ＋１）＋
化合物２０８：  ４−（５−クロロ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２４５ｍｇ）、３−クロロ−５−ピリジノール（２７７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３７７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１３ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて６時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２８３ｍｇ、収率８１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１７（Ｍ＋１）＋
化合物２０９：  ４−（２、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
２、６−ジメチルピリジン−３−オール（１６５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（１６４ｍｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（４．５ｍｌ）に溶解し、１３０℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去し、残渣に水を加えて酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去してし得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１１６ｍｇ、収率８３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３１１（Ｍ＋１）＋
化合物２１０：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−ニトロ−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
２−ニトロ−６−メチルピリジン−３−オール（４．１ｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２ｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（３．３ｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（９０ｍｌ）に溶解し、１３０℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去し、残渣に１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を７３２ｍｇ、収率２４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６７（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６４（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２１１：  ４−（６−フルオロ−２−ヨード−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
６−フルオロ−３−ヒドロキシピリジン（８７０ｍｇ）、ヨウ素（９．７６ｇ）をメタノール（２０ｍｌ）と水（１０ｍｌ）の混合溶媒に溶解し、室温にて１２０時間撹拌した。その後、溶液が透明になるまで亜硫酸ナトリウムを加えた。反応液中のメタノールを減圧下除去し、これに水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６−フルオロ−２−ヨード−ピリジン−３−オールを３５０ｍｇ、収率１９％で得た。
６−フルオロ−２−ヨード−ピリジン−３−オール（２０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２ｍｇ、収率６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．５０（ｍ，３Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：８７５（２Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２１２：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、トリメチルシリルアセチレン（３９ｍｇ）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１ｍｌ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．２ｍｌ）、ヨウ化銅（３．８ｍｇ）を加え、室温で１８時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４５ｍｇ、収率５８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ−０．１７（ｓ，９Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９３（Ｍ＋１）＋
化合物２１３：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−カルボニトリル
２−ヒドロキシメチル−６−メチル−ピリジン−３−オール（１．０３ｇ）をジクロロメタン（５０ｍｌ）に懸濁し、二酸化マンガン（５．５３ｇ）を加え、室温で３日間撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２．３５ｇ）、ベンジルクロリド（０．８ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ベンジルオキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒドを８８１ｍｇ、収率５２％（２ステップ）で得た。
３−ベンジルオキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒド（１００ｍｇ）をアセトニトリル（５ｍｌ）に溶解し、ヒドロキシルアミン塩酸塩（７２ｍｇ）、トリエチルアミン（０．２５ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応液に４−ニトロ無水フタル酸を加え、１００℃にて一晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ベンジルオキシ−６−メチルピリジン−２−カルボニトリルを５３ｍｇ、収率５４％で得た。
３−ベンジルオキシ−６−メチルピリジン−２−カルボニトリル（５０ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（１．５ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．１５ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（９４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（９０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２ｍｇ、収率１７％（２ステップ）で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４４（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２１４：  ４−（２−ベンジル−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
酢酸  ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メチル  エステル（化合物２１８）（４０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．３ｍｌ）、２０％水酸化パラジウム（１０ｍｇ）を加え、水素圧力下室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２ｍｇ、収率９２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１５（ｍ，６Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋
化合物２１５：  ６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（６−メチル−ピリジン−２−イルメチル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
酢酸  ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メチル  エステル（化合物２１９）（２５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．２ｍｌ）、２０％水酸化パラジウム（１４ｍｇ）を加え、水素圧力下室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ、収率５９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２３（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．３３（ｓ，２Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）＋
化合物２１６：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−スチリル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、ｔｒａｎｓ−２−フェニルビニルボロン酸（１４８ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５３ｍｇ、収率６７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９９（Ｍ＋１）＋
化合物２１７：  ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メタノール
［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メタノン（５５ｍｇ）（化合物２２０）をメタノール（３ｍｌ）に溶解し、０℃にて水素化ホウ素ナトリウム（２６ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５２ｍｇ、収率９２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），５．７４−５．７９（ｍ，２Ｈ），６．０７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．３１（ｍ，８Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）＋
化合物２１８：  酢酸  ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メチル  エステル
［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メタノール（４７ｍｇ）（化合物２１７）をクロロホルム（７ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（１ｍｌ）、無水酢酸（０．８ｍｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（２０ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４８ｍｇ、収率８９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０１（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．３５（ｍ，７Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋１）＋
化合物２１９：  酢酸  ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メチル  エステル
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（１００ｍｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍｌ）に溶解し、−７８℃にしてｎ−ブチルリチウム  ヘキサン溶液（０．２２ｍｌ）をゆっくり滴下し、−７８℃で２０分間撹拌した。６−メチル−２−ピリジン−カルボアルデヒド（５７ｍｇ）をテトラヒドロフラン（７ｍｌ）に溶解後滴下し、室温で５時間攪拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノールを７３ｍｇ、収率７３％で得た。
［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノール（４３ｍｇ）をクロロホルム（６ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．９ｍｌ）、無水酢酸（０．４５ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２８ｍｇ、収率６１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．５５（ｍ，４Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋１）＋
化合物２２０：  ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル−メタノン
２、６−ルチジン−α２、３−ジオール（２．２５ｇ）をメタノール（１５ｍｌ）、ジクロロメタン（４５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（８．３４ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより３−ヒドロキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒドを１．８８ｇ、収率８５％で得た。
３−ヒドロキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒド（３５０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１３ｍｌ）に溶解し、−７８℃にしてフェニルマグネシウムブロミド（７．４ｍｌ）をゆっくり滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、２−（ヒドロキシ−フェニル−メチル）−６−メチル−ピリジン−３−オールを５５３ｍｇ、収率１００％で得た。
２−（ヒドロキシ−フェニル−メチル）−６−メチル−ピリジン−３−オール（５５３ｍｇ）をメタノール（３ｍｌ）、ジクロロメタン（９ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（２．０５ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、（３−ヒドロキシ−６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル−メタノンを４３９ｍｇ、収率８０％で得た。
（３−ヒドロキシ−６−メチル−ピリジン−２−イル）−フェニル−メタノン（２１３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２２３ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３６６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８９ｍｇ、収率２２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．５２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．３９−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）＋
化合物２２１：  ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノン
［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノール（２０ｍｇ）をメタノール（０．４ｍｌ）、ジクロロメタン（１．２ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（３００ｍｇ）を加え、室温で６日間撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６ｍｇ、収率２８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２８（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｓ，３Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２２２：  ４−（５−クロロ−２−シクロペンチルオキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２２６ｍｇ）、３−クロロ−５、６−ジヒドロキシピリジン（２９０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３６０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１３ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリンを８３ｍｇ、収率２５％で得た。
４−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（３９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に懸濁し、シクロペンチルブロミド（０．３ｍｌ）、炭酸カリウム（３００ｍｇ）を加え、室温で二時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２９ｍｇ、収率６２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２４−１．７８（ｍ，８Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），５．３８（ｍ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋１）＋
化合物２２３：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、フェニルボロン酸（１２１ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２３ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７４ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．５９（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８１−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝２．０，５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋
化合物２２４：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−ｏ−トリル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、２−メチルフェニルボロン酸（１３６ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６８ｍｇ、収率８９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２５（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９７−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋
化合物２２５：  １−｛２−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−エタノン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、２−アセチルフェニルボロン酸（９７ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１０ｍｇ、収率２０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．５２−７．５９（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）＋
化合物２２６：  ２−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェノール
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、２−ヒドロキシフェニルボロン酸（８１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４５ｍｇ、収率９３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄｄ，Ｊ＝８．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８６−７．６２（ｍ，７Ｈ），８．０７（ｄ，Ｊ＝８，３Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋１）＋
化合物２２７：  ６、７−ジメトキシ−４−［２−（２−メトキシ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、２−メトキシフェニルボロン酸（１５２ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３ｍｇ、収率２９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．３２（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．０，７．３，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．２６（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）＋
化合物２２８：  ４−［２−（２−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、２−クロロフェニルボロン酸（８１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（０．７ｍｌ）、飽和重曹水（０．３５ｍｌ）を加え、８０℃で３日撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率９０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）＋
化合物２２９：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−ｍ−トリル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、３−メチルフェニルボロン酸（１３６ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７２ｍｇ、収率９４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋
化合物２３０：  ６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸（６７ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、エタノール（０．５ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５０ｍｇ、収率９５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８−７．６０（ｍ，５Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋１）＋
化合物２３１：  ｛３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−メタノール
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、（３−ヒドロキシメチル）−フェニルボロン酸（９０ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２０ｍｇ、収率４３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．３４（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．８０（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）＋
化合物２３２：  １−｛３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−エタノン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−アセチルフェニルボロン酸（６７ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４９ｍｇ、収率９９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４４（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）＋
化合物２３３：  ３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−ベンズアミド
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、（３−アミノカルボニル）フェニルボロン酸（５８ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４９ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝１．４，８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３８−８．４４（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ−１）−
化合物２３４：  ３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−ベンゾニトリル
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−シアノフェニルボロン酸（５２ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率９２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９８（Ｍ＋１）＋
化合物２３５：  ３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニルアミン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２８ｍｇ）、３−アミノフェニルボロン酸（１６２ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３９ｍｇ、収率８５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１４−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８−７．５７（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋１）＋
化合物２３６：  Ｎ−｛３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−アセトアミド
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、（３−アセチルアミノ）−フェニルボロン酸（９７ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム水溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３．６ｍｇ、収率７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０９（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）＋
化合物２３７：  ３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェノール
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−ヒドロキシフェニルボロン酸（８１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を６．８ｍｇ、収率１５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６７（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋１）＋
化合物２３８：  ６、７−ジメトキシ−４−［２−（３−メトキシ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、３−メトキシフェニルボロン酸（１５２ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７９ｍｇ、収率９９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．４５（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）＋
化合物２３９：  ４−［２−（３−エトキシ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−エトキシフェニルボロン酸（５９ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率８７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），３．８７（ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝１．７，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．３，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３９（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２４０：  ４−［２−（３−フルオロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−フルオロフェニルボロン酸（５０ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率８７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９４−７．００（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．７２（ｍ，５Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１３（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２４１：  ４−［２−（３−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、３−クロロフェニルボロン酸（１５６ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９ｍｇ、収率７３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，３Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）＋
化合物２４２：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−ｐ−トリル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−メチルフェニルボロン酸（１３６ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７７ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８７（Ｍ＋１）＋
化合物２４３：  ４−［２−（４−イソプロピル−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−イソプロピルフェニルボロン酸（１６４ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９ｍｇ、収率７２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．１０（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，６Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０７−７．１１（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）＋
化合物２４４：  ４−［２−（４−ブチル−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−ｎ−ブチルフェニルボロン酸（１７８ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５５ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７９（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．１８（ｍ，２Ｈ），１．４４（ｍ，２Ｈ），２．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋１）＋
化合物２４５：  ｛４−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−メタノール
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、（４−ヒドロキシメチル）フェニルボロン酸（９０ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水酸化ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１１ｍｇ、収率２４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）＋
化合物２４６：  １−｛４−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−エタノン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、４−アセチルフェニルボロン酸（９７ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２６ｍｇ、収率５２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５５（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２４７：  ｛４−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェニル｝−ジメチル−アミン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２８ｍｇ）、４−ジメチルアミノフェニルボロン酸（１９６ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３９ｍｇ、収率８０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｓ，６Ｈ），４．０５（ｓ，６Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３８（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２４８：  ｛４−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−ピリジン−２−イル］−フェノール
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、４−ヒドロキシフェニルボロン酸（８１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．５ｍｌ）を加え、７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３４ｍｇ、収率７５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋１）＋
化合物２４９：  ６、７−ジメトキシ−４−［２−（４−メトキシ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−メトキシフェニルボロン酸（１５２ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６４ｍｇ、収率８０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５９（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０３（Ｍ＋１）＋
化合物２５０：  ６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（４−フェノキシ−フェニル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、４−フェノキシフェニルボロン酸（８１ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でトルエン（１ｍｌ）、飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加え７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５３ｍｇ、収率９６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５−６．９１（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）＋
化合物２５１：  ４−［２−（４−フルオロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−フルオロフェニルボロン酸（１４０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６４ｍｇ、収率８２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９０（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋１）＋
化合物２５２：  ４−［２−（４−クロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、４−クロロフェニルボロン酸（１５６ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７４ｍｇ、収率９１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｍ，２Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋１）＋
化合物２５３：  ４−［２−（２、６−ジクロロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、２、６−ジクロロフェニルボロン酸（１９１ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７９ｍｇ、収率９０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝２．７，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋１）＋
化合物２５４：  ４−［２−（３、５−ジフルオロ−フェニル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３、５−ジフルオロフェニルボロン酸（５６ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２３ｍｇ、収率４７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，６Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６８−６．７９（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１−７．６３（ｍ，５Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋１）＋
化合物２５５：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−［（２−ヨード−６−メチル−３−ピリジル）オキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（８４ｍｇ）、３−チオフェンボロン酸（１２８ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１２ｍｇ）をトルエン（１ｍｌ）に溶解し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５８ｍｇ、収率７７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７９（Ｍ＋１）＋
化合物２５６：  ４−［２−（１、５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
３−ベンジルオキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒド（４５２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、−７８℃下、１−プロピニルマグネシウムブロミド／０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液（６ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をクロロホルム（１５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（１．３６ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣（５６３ｍｇ）を精製することなく次の反応に用いた。上記で得られた残渣の一部（２４０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン一水和物（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下炭酸カリウム（３３９ｍｇ）、ヨウ化メチル（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣にトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．３ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（１、５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−ピリジン−３−オールを６０ｍｇ、収率３２％（５ステップ）で得た。
２−（１、５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−ピリジン−３−オール（１１１ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２１８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１３０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２日間撹拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９ｍｇ、収率４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１３（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２５７：  ４−［２−（２、５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
３−ベンジルオキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒド（４５２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、−７８℃下、１−プロピニルマグネシウムブロミド／０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液（６ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をクロロホルム（１５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（１．３６ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣（５６３ｍｇ）を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣の一部（２４０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン一水和物（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下炭酸カリウム（３３９ｍｇ）、ヨウ化メチル（０．１５ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣にトリフルオロ酢酸（３ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．３ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−（２、５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−ピリジン−３−オールを３８ｍｇ、収率２１％（５ステップ）で得た。
２−（２、５−ジメチル−２Ｈ−ピラゾール−３−イル）−６−メチル−ピリジン−３−オール（３３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１０９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（６６ｍｇ）をジメチルスルホキシド（５ｍｌ）に溶解し、炭酸セシウム（１６５ｍｇ）を加え、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５ｍｇ、収率２３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．１２（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１３（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２５８：  ６、７−ジメトキシ−４−［６−メチル−２−（３−メチル−イソオキサゾール−５−イル）−ピリジン−３−イルオキシ］−キノリン
３−ベンジルオキシ−６−メチル−ピリジン−２−カルボアルデヒド（４５２ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）に溶解し、−７８℃下、１−プロピニルマグネシウムブロミド／０．５Ｍテトラヒドロフラン溶液（６ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をクロロホルム（１５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（１．３６ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣（５６３ｍｇ）を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣の一部（１１７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、ヒドロキシアミン塩酸塩（２９８ｍｇ）、トリエチルアミン（０．６ｍｌ）を加え、室温にて４時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣にトリフルオロ酢酸（２ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．２ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣（８４ｍｇ）を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣の一部（５６ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１５８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４ｍｌ）に溶解し、１４０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却した後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６ｍｇ、収率１０％（５ステップ）で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２６（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４００（Ｍ＋Ｎａ）
化合物２５９：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（チアゾール−２−イル）−スズ（１３２ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（１．９ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５．２ｍｇ、収率１２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８０（Ｍ＋１）＋
化合物２６０：  ４−［２−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−５、６−ジメチル−ピリジン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
４、５−ジメチルチアゾール（１．０ｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．６ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（１ｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−メタノールを９４５ｍｇ、収率５０％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−メタノール（９４５ｍｇ）をクロロホルム（２０ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（３．５ｇ）を加え室温で１晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下溶媒留去して（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−メタノンを９１０ｍｇ、収率９７％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−メタノン（９１０ｍｇ）、メタノール７ｍｌ、２８％アンモニア水溶液８ｍｌを封管中に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６−ジメチル−２−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−ピリジン−３−オールを７８２ｍｇ、収率８６％で得た。
５、６−ジメチル−２−（４、５−ジメチルチアゾール−２−イル）−ピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１４３ｍｇ）、炭酸セシウム（２０９ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（７８ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２ｍｌ）を加え、１４０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を７．７ｍｇ、収率９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２６１：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−［２、２’］ビピリジン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ（６５ｍｇ）、フッ化セシウム（３６ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍｌ）を加え、７０℃で３晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
同様に、４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）（クロロホルム）ジパラジウム（０）（６．１ｍｇ）、（±）−２、２’−（ジフェニルホスフィノ）−ビナフチル（３．７ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ（６５ｍｇ）、フッ化セシウム（３６ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．２ｍｌ）を加え、７０℃で３晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
上記２つの酢酸エチル層を合わせ、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１４ｍｇ、収率３２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝４．９，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
化合物２６２：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−［２、３’］ビピリジン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、３−ピリジルボロン酸（４４ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、エタノール（０．５ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で３時間撹拌した。反応液を室温に冷却後水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３３ｍｇ、収率７５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．５７（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
化合物２６３：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチル−［２、４’］ビピリジン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、４−ピリジルボロン酸（４４ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、エタノール（０．５ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で３時間撹拌した。反応液を室温に冷却後水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２９ｍｇ、収率６６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
化合物２６４：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６、６’−ジメチル−［２、２’］ビピリジン
２−ブロモ−６−メチルピリジン（１９１ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、−７８℃に冷却した。反応液に１．５７Ｍ  ｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液（１ｍｌ）を加え、−７８℃下１０分撹拌した。トリブチルチンクロリド（０．４ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣、４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（化合物１１６）（２０５ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（４８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５ｍｌ）に溶解し、酸化銅（ＩＩ）（２８ｍｇ）を加え、１００℃にて一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１ｍｇ、収率６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２６５：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−メチル−２−ピリミジン−５−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物１１６）（５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１４ｍｇ）、５−ピペリジルボロン酸（４４ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）を加え、７０℃で５時間撹拌した。反応液を室温に冷却後水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３８ｍｇ、収率８６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），９．３０（ｓ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９７（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２６６：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチルスルファニル−［２、２’］ビピリジン
６−フルオロ−２−ヨード−ピリジン−３−オール（５０ｍｇ）をアセトニトリル（２ｍｌ）に溶解し、これにヨウ化メチル（１４８ｍｇ）、炭酸カリウム（８７ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−フルオロ−２−ヨード−３−メトキシピリジンを５２ｍｇ、収率１００％で得た。
６−フルオロ−２−ヨード−３−メトキシピリジン（８４ｍｇ）、テトラキス  トリフェニルホスフィン  パラジウム（０）（３８ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（５３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、これに２−トリブチルスタニルピリジン（２４４ｍｇ）を加え、１００℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加えジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−フルオロ−３−メトキシ−［２、２’］ビピリジンを１２ｍｇ、収率１８％で得た。
６−フルオロ−３−メトキシ−［２、２’］ビピリジン（１２ｍｇ）、ナトリウムチオメトキシド（４１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−メチルスルファニル−［２、２’］ビピリジン−３−オールを６ｍｇ、収率４７％で得た。
６−メチルスルファニル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（６ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１８ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１０ｍｇ）、炭酸セシウム（２７ｍｇ）をＮ、Ｎ−ジメチルスルホキシド（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１ｍｇ、収率８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６１（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，６Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２６７：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−６−メチルスルファニル−［２、３’］ビピリジン
６−フルオロ−２−ヨード−３−メトキシピリジン（５２ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィン  パラジウム（０）（２４ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（７６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．７５ｍｌ）と２規定炭酸カリウム水溶液（０．７５ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加えジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−フルオロ−３−メトキシ−［２、３’］ビピリジンを３１ｍｇ、収率７２％で得た。
６−フルオロ−３−メトキシ−［２、３’］ビピリジン（３０ｍｇ）、ソジウムチオメトキサイド（１０３ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−メチルスルファニル−［２、３’］ビピリジン−３−オールを１３ｍｇ、収率４５％で得た。
６−メチルスルファニル−［２、３’］ビピリジン−３−オール（１３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（４６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２５ｍｇ、収率９１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６１（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，６Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１５−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｍ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２６８：  ４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
アルゴン雰囲気下、塩化ベンゾイル（７．３ｇ）、無水塩化アルミニウム（７．０ｇ）に二硫化炭素（３５ｍｌ）を加え、１０℃で二硫化炭素（３５ｍｌ）に溶解した２、３−ジメチルフラン（５．０ｇ）を滴下した後、室温に昇温しながら３０分撹拌した。反応液に１０％塩酸（２００ｍｌ）を加え、ジクロロメタンで抽出した後、ジクロロメタン層を水、５％重曹水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−フェニル−メタノンを２．５ｇ、収率２５％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−フェニル−メタノン（１ｇ）、酢酸アンモニウム（９１０ｍｇ）を封管に入れ、２５０℃で１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−オールを１６０ｇ、収率１６％で得た。
５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−オール（２６７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（１６４ｍｇ）に１、２−ジクロロベンゼン（４．５ｍｌ）を加え、１４０℃で８時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下で溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１５９ｍｇ、収率９２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４０（ｓ，３Ｈ），２．６７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝３．２，６．４Ｈｚ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２６９：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン
２、３−ジメチルフラン（５ｇ）をアルゴン雰囲気下でジエチルエーテル（７５ｍｌ）に溶解し、０℃で１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（３５．７ｍｌ）を滴下して、還流下２．５時間撹拌した。その後−７８℃に冷却し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解した２−シアノピリジン（６．０ｇ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。反応液を氷に注いで反応を停止し、２Ｍ塩酸でｐＨ５にしてクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（２−ピリジル）−メタノンを１．８ｇ、収率１７％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（２−ピリジル）−メタノン（１．６ｇ）、メタノール（１５ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（１５ｍｌ）を封管に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、５、６−ジメチル−［２、２’］−ビピリジン−３−オールを１．２ｇ、収率７５％で得た。
５、６−ジメチル−［２、２’］−ビピリジン−３−オール（３０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１０１ｍｇ）、炭酸セシウム（１４７ｍｇ）にジメチルスルホキシド（１．５ｍｌ）を加え、１３０℃で７時間撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１２ｍｇ、収率２０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝５．６，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄｄ，Ｊ＝１．７，１．７，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２７０：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン
２、３−ジメチルフラン（５ｇ）をアルゴン雰囲気下でジエチルエーテル（７５ｍｌ）に溶解し、０℃で１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（３５．７ｍｌ）を滴下して、還流下２．５時間撹拌した。その後−７８℃に冷却し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解した３−シアノピリジン（６．０ｇ）を滴下し、室温で３時間撹拌した。反応液を氷に注いで反応を停止し、２Ｍ塩酸でｐＨ５にしてクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（３−ピリジル）−メタノンを１．９ｇ、収率１８％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（３−ピリジル）−メタノン（１．８ｇ）、メタノール（３０ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（３０ｍｌ）を封管に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６−ジメチル−［２、３’］−ビピリジン−３−オールを１．１ｇ、収率６３％で得た。
５、６−ジメチル−［２、３’］−ビピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１６８ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（９２ｍｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（２．５ｍｌ）に溶解し、１４０℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を８１ｍｇ、収率８４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝４．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝２．０，２．０，８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝１．５，４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２７１：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
２−ブロモ−６−ピコリン（１．５ｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．６ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（１ｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン２−イル）−メタノールを１．４ｇ、収率７４％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノール（１．４ｇ）をクロロホルム（３０ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（５．７ｇ）を加え室温で１晩撹拌した後、更に二酸化マンガン（１．８ｇ）を加え１晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下溶媒留去して（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノンを８１５ｍｇ、収率５８％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノン（８１０ｍｇ）、メタノール（７ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（７ｍｌ）を封管中に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オールを７５３ｍｇ、収率９３％で得た。
５、６、６’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１５７ｍｇ）、炭酸セシウム（２２９ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（８６ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２ｍｌ）を加え、１４０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１７ｍｇ、収率１８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，６Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）＋
化合物２７２：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
２−ブロモ−５−ピコリン（１．５ｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．６ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（１ｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（５−メチル−ピリジン２−イル）−メタノールを８５５ｍｇ、収率４４％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノール（８５０ｍｇ）をクロロホルム（４０ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（３．４ｇ）を加え室温で１晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（５−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノンを７８８ｍｇ、収率９３％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノン（７８０ｍｇ）、メタノール（７ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（７ｍｌ）を封管中に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オールを５２９ｍｇ、収率６８％で得た。
５、６、５’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（６０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１８４ｍｇ）、炭酸セシウム（２７４ｍｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（５１ｍｇ）、フッ化セシウム（６４ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２．８ｍｌ）を加え、１４０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３３ｍｇ、収率２９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，６Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２４（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２７３：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６、４’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン
２−ブロモ−４−ピコリン（１．５ｇ）をアルゴン雰囲気下でテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）に溶解し、−７８℃で１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（５．６ｍｌ）を滴下した後、−７８℃で３０分撹拌し、テトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解した４、５−ジメチルフルフラール（１ｇ）を滴下して、撹拌しながら室温まで昇温した。反応液に水を加えて反応を停止し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノールを９０４ｍｇ、収率４７％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノール（９００ｍｇ）をクロロホルム（２０ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（３．６ｇ）を加え室温で１晩撹拌した後、更に二酸化マンガン（１．８ｇ）を加え室温で５時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（４−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノンを６９０ｍｇ、収率７７％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（６−メチル−ピリジン−２−イル）−メタノン（６９０ｍｇ）、メタノール（６ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（６ｍｌ）を封管中に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−酢酸エチル系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６、４’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オールを６１１ｍｇ、収率８９％で得た。
５、６、４’−トリメチル−［２、２’］ビピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１５７ｍｇ）、炭酸セシウム（２２９ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２ｍｌ）を加え、１３０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４２ｍｇ、収率４５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２１（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−６．９６（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．６４（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋１）＋
化合物２７４：  ４−（５、６−ジメチル−２−ピリミジン−２−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
２、３−ジメチルフラン（１．５ｇ）をアルゴン雰囲気下でジエチルエーテル（２０ｍｌ）に溶解し、０℃で１．６Ｍ  ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１０．９ｍｌ）を滴下して、還流下２．５時間撹拌した。その後−７８℃に冷却し、ジエチルエーテル（８ｍｌ）に溶解した２−シアノピリミジン（１．８ｇ）を滴下し、室温で１晩撹拌した。反応液を氷に注いで反応を停止し、１Ｍ塩酸で酸性にして酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（２−ピリミジル）−メタノンを２２６ｍｇ、収率７％で得た。
（４、５−ジメチルフラン−２−イル）−（２−ピリミジル）−メタノン（２２０ｍｇ）、メタノール（２ｍｌ）、２８％アンモニア水溶液（２ｍｌ）を封管に入れ、１６０℃で１晩撹拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧下溶媒留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより５、６−ジメチル−２−ピリミジン−２−イル−ピリジン−３−オールを１２９ｍｇ、収率５９％で得た。
５、６−ジメチル−２−ピリミジン−２−イル−ピリジン−３−オール（５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１６７ｍｇ）、炭酸セシウム（２４３ｍｇ）にジメチルスルホキシド（２．５ｍｌ）を加え、１３０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を５４ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８９（Ｍ＋１）＋
化合物２７５：  ６、７−ジメトキシ−４−（キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２４３ｍｇ）、３−ヒドロキシ−キノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３４８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１３ｍｌ）に溶解し、１４０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２１３ｍｇ、収率９３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｄｄ，Ｊ＝０．７，５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３３（Ｍ＋１）＋
化合物２７６：  ６、７−ジメトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２４０ｍｇ）、３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン−４−カルボン酸（２３２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３７２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に溶解し、１６０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却した後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３７ｍｇ、収率１１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝０．７，５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋１）＋
化合物２７７：  ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イルメチル］−ジイソプロピル−アミン
６、７−ジメトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物２７６）（１０８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、−７８℃下、リチウムジイソプロピルアミド／１．８Ｍヘプタン−テトラヒドロフラン−エチルベンゼン溶液（０．３ｍｌ）を加え、１０分間撹拌した。反応液にＮ−ブロモスクシイミド（１８０ｍｇ）を加え、室温にて５時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３ｍｇ、収率１６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．９１−０．９５（ｍ，１２Ｈ），３．０６（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，２Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１）＋
化合物２７８：  １−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−エタノン
２−ニトロベンゾイルクロライド（５００ｍｇ）と４−トリメチルシラニルオキシ−ペンタ−３−エン−２−オン（５４０ｍｇ）の混合物を１４０℃にて５分間撹拌した。室温に冷却後、アセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−（２−ニトロ−ベンゾイル）−ペンタン−２、４−ジオンを１４３ｍｇ、収率２０％で得た。
３−（２−ニトロ−ベンゾイル）−ペンタン−２、４−ジオン（１４３ｍｇ）を２０％水酸化カリウム水溶液（１０ｍｌ）に懸濁し、４５分間還流加熱した。室温に冷却後、１規定塩酸水溶液で中和し、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、２−アセチル−３−キノリノールを２２ｍｇ、収率２１％で得た。
２−アセチル−３−キノリノール（２２ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（８８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６ｍｇ、収率１３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７５（Ｍ＋１）＋
化合物２７９：  ［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−フェニル−メタノン
３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン−４−カルボン酸エチルエステル（２．１０ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５０ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて一晩撹拌し、更に１６０℃にて一日撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリンを９７６ｍｇ、収率６０％で得た。
３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン（０．４６ｇ）をキシレン（３０ｍｌ）に懸濁し、二酸化ゼレン（２．５５ｇ）を加え、１３０℃にて３０分間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボアルデヒドを１２４ｍｇ、収率２５％で得た。
３−ヒドロキシ−キノリン−２−カルボアルデヒド（１２４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下フェニルマグネシウムブロミド／１．０４Ｍテトラヒドロフラン溶液（４ｍｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をクロロホルム（１５ｍｌ）に溶解し、二酸化マンガン（２．５６ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、（３−ヒドロキシ−キノリン−２−イル）−フェニル−メタノンを２８ｍｇ、収率１６％（２ステップ）で得た。
（３−ヒドロキシ−キノリン−２−イル）−フェニル−メタノン（２７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１２０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１４７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２０ｍｇ、収率４２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，Ｊ＝７．８，７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２−７．９４（ｍ，３Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋１）＋
化合物２８０：  ４−（２−シクロペンチルオキシ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１０６ｍｇ）、２、３−ジヒドロキシキノリン（５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、６、７−ジメトキシ−４−（２−ヒドロキシ−キノリン−３−イルオキシ）−キノリンを４０ｍｇ、収率３７％で得た。
６、７−ジメトキシ−４−（２−ヒドロキシ−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（１９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１８０ｍｇ）、シクロペンチルブロミド（０．１ｍｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４ｍｇ、収率６０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２３−１．８６（ｍ，８Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），５．６５（ｍ，１Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋１）＋
化合物２８１：  ４−（２−ブロモ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
２−アミノベンズアルデヒド（６５０ｍｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、これにクロロアセチルクロリド（７２８ｍｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。水を加えジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−クロロ−Ｎ−（２−ホルミル−フェニル）−アセトアミドを１．０５ｇ、収率９９％で得た。
２−クロロ−Ｎ−（２−ホルミル−フェニル）−アセトアミド（９６０ｍｇ）を水（６０ｍｌ）とメタノール（２４ｍｌ）の混合溶媒に１００℃にて溶解させ、これに１０％水酸化カリウム水溶液（１２ｍｌ）を滴下した後、１時間還流加熱した。室温に冷却後、減圧下でメタノールを除去し、１規定塩酸水溶液で中和した。析出した沈殿をろ過、酢酸エチルで洗浄、減圧乾燥することにより、２、３−ジヒドロキシキノリンを４５０ｍｇ、収率２６％で得た。
２、３−ジヒドロキシキノリン（４５０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５７５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４７２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１２ｍｌ）に懸濁し、１３５℃にて５．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−オールを３４４ｍｇ、収率７７％で得た。
３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−オール（５０ｍｇ）、五酸化ニリン（５１ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（６９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて１．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に１０％炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５ｍｇ、収率８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０５（ｓ，６Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１１（Ｍ＋１）＋
化合物２８２：  ４−（２−ヨード−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−オール（５０ｍｇ）、五酸化ニリン（５１ｍｇ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（８０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に１０％炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１ｍｇ、収率２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，６Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０−７．７９（ｍ，６Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５９（Ｍ＋１）＋
化合物２８３：  ６、７−ジメトキシ−４−（２−フェニル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２２２ｍｇ）、２−フェニルキノリン−３−オール（１０７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３４０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１１ｍｌ）に懸濁し、１４５℃にて７時間撹拌した。室温に冷却、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３４ｍｇ、収率６８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９５−７．９８（ｍ，３Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋１）＋
化合物２８４：  ｛３−［３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン−２−イル］−フェニル｝−メタノール
４−（２−ブロモ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２８１）（５０ｍｇ）、テトラキス  トリフェニルホスフィン  パラジウム（０）（１４ｍｇ）、（３−ヒドロキシメチルフェニル）ボラン酸（５５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）と２規定炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃にて２．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５４ｍｇ、収率９７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８６（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．５６（ｓ，２Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１６−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ−１）−
化合物２８５：  ４−［２−（４−フルオロ−フェニル）−キノリン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
２−アミノベンズアルデヒド（１１８ｍｇ）、２−ブロモ−１−（４−フルオロ−フェニル）−エタノン（２２５ｍｇ）をメタノール（５ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（１００ｍｇ）、水（５ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより２−（４−フルオロ−フェニル）−キノリン−３−オールを５３ｍｇ、収率２２％で得た。
２−（４−フルオロ−フェニル）−キノリン−３−オール（５２ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１４５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２１４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１４５℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５９ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０３（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．７４−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２７（Ｍ＋１）＋
化合物２８６：  ４−［２−（２、４−ジフルオロ−フェニル）−キノリン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
２−アミノベンズアルデヒド（３６０ｍｇ）、２−クロロ−１−（２、４−ジフルオロ−フェニル）−エタノン（５８５ｍｇ）をメタノール（１５ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（３１０ｍｇ）、水（３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより２−（２、４−ジフルオロ−フェニル）−キノリン−３−オールを２３７ｍｇ、収率４１％で得た。
２−（２、４−ジフルオロ−フェニル）−キノリン−３−オール（２２０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２３７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３８０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１４５℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０４ｍｇ、収率２７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．００（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｍ，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４５（Ｍ＋１）＋
化合物２８７：  ６、７−ジメトキシ−４−（２−ピリジン−２−イル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（２−ブロモ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（３５ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（９．８ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−スズ（６３ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（１４ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、１００℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製後、メタノールに溶解し、水に滴下して析出した沈殿を濾取して表題の化合物を５．１ｍｇ、収率１５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０４（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝５．９，５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．５，８．５Ｈｚ，１Ｈ）７．８５（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２８８：  ６、７−ジメトキシ−４−（２−ピリジン−３−イル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（２−ブロモ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２８１）（５０ｍｇ）、テトラキス  トリフェニルホスフィン  パラジウム（０）（１４ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（４２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）と２規定炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１６ｍｇ、収率３３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），９．２０（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１０（Ｍ＋１）＋
化合物２８９：  ６、７−ジメトキシ−４−（２−ピリジン−４−イル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
４−（２−ブロモ−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２８１）（５０ｍｇ）、テトラキス  トリフェニルホスフィン  パラジウム（０）（１４ｍｇ）、４−ピリジンボロン酸（４２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）と２規定炭酸カリウム水溶液（１ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃にて２．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ、収率２６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２９０：  ４−［２−（５−クロロ−４−メチル−チオフェン−２−イル）−キノリン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン
２−アミノベンズアルデヒド（１８４ｍｇ）、２−ブロモ−１−（４−ブロモ−５−クロロ−チオフェン−２−イル）−エタノン（４４２ｍｇ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（２１０ｍｇ）、水（５ｍｌ）を加え、室温で２日間撹拌した。反応液に希塩酸を加え、クロロホルムで抽出した後、有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１７４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１０２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（７ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌し、更に１６０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、４−［２−（４−ブロモ−５−クロロ−チオフェン−２−イル）−キノリン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリンを３２ｍｇ、収率４％（２ステップ）で得た。
４−［２−（４−ブロモ−５−クロロ−チオフェン−２−イル）−キノリン−３−イルオキシ］−６、７−ジメトキシ−キノリン（２０ｍｇ）をジオキサン（３ｍｌ）に溶解し、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ）、メチルボロン酸（０．１ｍｌ）、水（０．３ｍｌ）、炭酸セシウム（１８２ｍｇ）を加え、１００℃にて４日間撹拌した。反応液をろ過し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をメタノール−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ、収率７６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．１０（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８５（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２９１：  ４−（４−ブロモ−２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン（７６ｍｇ）をクロロベンゼン（７ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシイミド（１８０ｍｇ）、２、２’−アゾビスイソブチロニトリル（２３ｍｇ）を加え、８０℃にて１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより４−ブロモ−３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリンを３５ｍｇ、収率３１％で得た。
４−ブロモ−３−ヒドロキシ−２−メチル−キノリン（３５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１１０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（８９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２０ｍｇ、収率３２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），８．１２（ｄｄ，Ｊ＝３．２，８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：８７１（２Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物２９２：  ４−（６−フルオロ−２−フェニル−キノリン−３−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
５−フルオロ−１Ｈ−インドール−２、３−ジオン（１．１９ｇ）、２−ヒドロキシ−１−フェニル−エタノン（２．２５ｇ）をメタノール（７０ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（４．８２ｇ）、水（３０ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に希塩酸を加え、析出した結晶をメタノール、水で洗い、６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−フェニル−キノリン−４−カルボン酸を４２７ｍｇ、収率２１％で得た。
６−フルオロ−３−ヒドロキシ−２−フェニル−キノリン−４−カルボン酸（１１８ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３３０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３１０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（８ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて１１時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３２ｍｇ、収率１８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４−７．５３（ｍ，７Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，９．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２７（Ｍ＋１）＋
化合物２９３：  ４−（１Ｈ−インドール−５−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
５−ヒドロキシインドール（１８０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１１０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０ｍｇ、収率７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３２１（Ｍ＋１）＋
化合物２９４：  ４−（７−ヨード−ベンゾチアゾール−６−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
６−ヒドロキシ−ベンゾチアゾール（０．３９ｇ）、ヨウ素（１．３２ｇ）をメタノール／水（１５ｍｌ／５ｍｌ）に溶解し、室温で２日間撹拌した。反応液に亜硫酸ナトリウム水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより６−ヒドロキシ−７−ヨード−ベンゾチアゾールを２１１ｍｇ、収率２９％で得た。
６−ヒドロキシ−７−ヨード−ベンゾチアゾール（２１０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５６７ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３９０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１５１ｍｇ、収率４３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０７（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）＋
化合物２９５：  ６、７−ジメトキシ−４−（７−フェニル−ベンゾチアゾール−６−イルオキシ）−キノリン
４−（７−ヨード−ベンゾチアゾール−６−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン（化合物２９４）（４０ｍｇ）、フェニルボロン酸（４０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、反応系に２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．３ｍｌ）を加え、８０℃にて２０分間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３５ｍｇ、収率９８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．０３（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋１）＋
化合物２９６：  ６、７−ジメトキシ−４−（７−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−キノリン
４−メトキシ−３−メチルアニリン（４５．２ｇ）、をイソプロパノール（１００ｍｌ）に溶解し、エトキシメチレンマロン酸  ジエチルエステル（７１．３ｇ）を加え、５分間加熱還流した。反応液を冷却した後，減圧下溶媒を留去して得られた残渣をエーテル−ヘキサンで洗浄することにより２−［（４−メトキシ−３−メチル−フェニルアミノ）−メチレン］−マロン酸  ジエチルエステルを７６．９ｇ、収率７６％で得た。
２−［（４−メトキシ−３−メチル−フェニルアミノ）−メチレン］−マロン酸  ジエチルエステル（７３．９ｇ）をジフェニルエーテル（２００ｍｌ）に溶解し、２２０？にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液にヘキサンを加え、析出した結晶をろ取することにより、６−メトキシ−７−メチル−４−オキソ−１、４−ジヒドロ−キノリン−３−カルボン酸  エチルエステルを２５．５ｇ、収率３５％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−４−オキソ−１、４−ジヒドロ−キノリン−３−カルボン酸  エチルエステル（２５．５ｇ）を２Ｍ  水酸化ナトリウム水溶液（２５０ｍｌ）に懸濁し、４時間加熱還流を行った。室温に冷却後、水層をクロロホルムで洗浄し、希塩酸にて中和した。析出した結晶をろ取し、水、イソプロパノール、ヘキサンで順次洗浄することにより６−メトキシ−７−メチル−４−オキソ−１、４−ジヒドロ−キノリン−３−カルボン酸を２２．１ｇ、収率９８％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−４−オキソ−１、４−ジヒドロ−キノリン−３−カルボン酸（２２ｇ）をジフェニルエーテル（２００ｍｌ）に懸濁し、一晩加熱還流した。室温に冷却後、反応液にヘキサンを加え、析出した結晶をろ取することにより、６−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−キノリン−４−オンを１６．６ｇ、収率９３％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−キノリン−４−オン（７３．９ｇ）をオキシ塩化リン（１６０ｍｌ）に加え、２時間加熱還流した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した。反応液にクロロホルム、水を加え、水層を水酸化カリウム水溶液で中和した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣にヘキサンを加え、析出した結晶をろ取することにより、４−クロロ−６−メトキシ−７−メチル−キノリンを１２．７ｇ、収率７１％で得た。
４−クロロ−６−メトキシ−７−メチル−キノリン（１０．８ｇ）をジイソプロピルエチルアミン／ＩＭＳ（７．４ｇ／１００ｍｌ）に溶解し、５％パラジウム炭素（０．５ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温で一晩撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去し、６−メトキシ−７−メチル−キノリンを３ｇ、収率３３％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−キノリン（３ｇ）を臭酸水（３０ｍｌ）に加え、７時間加熱還流した。室温に冷却後、水層を水酸化ナトリウム水溶液、炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した。有機層をエーテルで抽出し、減圧下溶媒を留去して得られた残渣を冷却したエーテルで洗浄することにより、６−ヒドロキシ−７−メチルキノリンを１．３ｇ、収率４７％で得た。
６−ヒドロキシ−７−メチルキノリン（１８０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１２６ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（６９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３６ｍｇ、収率６０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，６Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４．０Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋１）＋
化合物２９７：  ６、７−ジメトキシ−４−（７−メトキシ−キノリン−６−イルオキシ）−キノリン
６−ベンジルオキシ−４−クロロ−７−メトキシ−キノリン（５２５ｍｇ）、をトリエチルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ／２０ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム（１．５２ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温で６時間撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去した。残渣に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより６−ヒドロキシ−７−メトキシキノリンを２５８ｍｇ、収率８４％で得た。
６−ヒドロキシ−７−メトキシキノリン（６５ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１４８ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１５５℃にて一晩撹拌した。室温に冷却した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３４ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝４．４，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．８８（ｄｄ，Ｊ＝１．４，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６３（Ｍ＋１）＋
化合物２９８：  ４−（５−クロロ−キノリン−６−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
６−ヒドロキシキノリン（０．５ｇ）、ヨウ素（１．２４ｇ）をメタノール／水（１５ｍｌ／７．５ｍｌ）に溶解し、室温で２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄することにより６−ヒドロキシ−５−ヨード−キノリンを４１９ｍｇ、収率４５％で得た。
６−ヒドロキシ−５−ヨード−キノリン（１００ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２１５ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３６７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１２ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２０ｍｇ、収率１２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０８（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．６８（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），９．０１（ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６７（Ｍ＋１）＋
化合物２９９：  ６、７−ジメトキシ−４−（７−フェニル−キノリン−６−イルオキシ）−キノリン
７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシ−キノリン（１．０２ｇ）にトリフルオロ酢酸（１５ｍｌ）、メタンスルホン酸（１．５ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣（０．８ｇ）を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣の一部（５４５ｍｇ）をトリエチルアミン／ジクロロメタン（５ｍｌ／２０ｍｌ）に懸濁し、氷冷下トリフルオロメタンスルホン酸無水物（２ｍｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、トリフルオロ−メタンスルホン酸  ４−クロロ−６−メトキシ−キノリン−７−イル  エステルを２２８ｍｇ、収率２９％（２ステップ）で得た。
トリフルオロ−メタンスルホン酸  ４−クロロ−６−メトキシ−キノリン−７−イル  エステル（１１４ｍｇ）、フェニルボロン酸（１５０ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、反応系に２Ｍ炭酸カリウム水溶液（０．３ｍｌ）を加え、８０℃にて１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をトリエチルアミン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ／１０ｍｌ）に溶解し、水酸化パラジウム（０．８３ｇ）を加え、水素ガス雰囲気下室温にて一晩撹拌した。反応液をろ過した後、減圧下溶媒を留去した。残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより６−メトキシ−７−フェニル−１、２、３、４−テトラヒドロ−キノリンを６３ｍｇ、収率７９％で得た。
６−メトキシ−７−フェニル−１、２、３、４−テトラヒドロ−キノリン（６２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２０ｍｌ）に溶解し、２、３−ジクロロ−５、６−ジシアノ−１、４−ベンゾキノン（２２７ｍｇ）を加え、１２０℃にて３０分撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、氷冷下三臭化ホウ素／１Ｍジクロロメタン溶液（０．３ｍｌ）を加え、２日間撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（６２ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４９ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ、収率２３％（３ステップ）で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），６．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．４４−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．６３（ｍ，３Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．９７（ｄｄ，Ｊ＝１．７，４．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０９（Ｍ＋１）＋
化合物３００：  ６、７−ジメトキシ−４−（７−メチル−イソキノリン−６−イルオキシ）−キノリン
４−メトキシ−３−メチルベンズアルデヒド（３．００ｇ）をベンゼン（３０ｍｌ）に溶解し、これに２、２−ジメトキシ−エチルアミン（２．１０ｇ）を加え、一晩還流加熱した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、−１０℃に冷却した。これにクロロ蟻酸エチル（２．１７ｇ）、トリメチルホスファイト（２．９７ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解し、これに四塩化チタン（２２．７ｇ）を加え、３６時間還流加熱した。室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム水溶液で中和し、３規定塩酸で抽出した。水層を３規定水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にした後、ジクロロメタンで抽出し、減圧下溶媒を留去することで６−メトキシ−７−メチルイソキノリンを７６４ｍｇ、収率２２％で得た。
６−メトキシ−７−メチルイソキノリン（２３９ｍｇ）、ソジウムチオメトキシド（１．５８ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−ヒドロキシ−７−メチルイソキノリンを２１ｍｇ、収率１％で得た。
６−ヒドロキシ−７−メチルイソキノリン（２１ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２．５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ、収率５８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋１）＋
化合物３０１：  ４−（７−ブロモ−イソキノリン−６−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
３−ブロモ−４−メトキシベンズアルデヒド（１０．０ｇ）をベンゼン（１００ｍｌ）に溶解し、これに２、２−ジメトキシ−エチルアミン（４．８９ｇ）を加え、一晩還流加熱した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）に溶解し、−１０℃に冷却した。これにクロロ蟻酸エチル（５．０５ｇ）、トリメチルホスファイト（６．９２ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、残渣をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、これに四塩化チタン（５３．０ｇ）を加え、３６時間還流加熱した。室温に冷却後、１規定水酸化ナトリウム水溶液で中和し、３規定塩酸で抽出した。水層を３規定水酸化ナトリウム水溶液で塩基性にした後、ジクロロメタンで抽出し、減圧下溶媒を留去することで７−ブロモ−６−メトキシイソキノリンを２．９０ｇ、収率２６％で得た。
７−ブロモ−６−メトキシイソキノリン（５０ｍｇ）、ソジウムチオメトキシド（１４７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、７−ブロモ−６−ヒドロキシイソキノリンを１１ｍｇ、収率２２％で得た。
７−ブロモ−６−ヒドロキシイソキノリン（１１ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて７時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９ｍｇ、収率４８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｍ，２Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１２（Ｍ＋１）＋
化合物３０２：  ４−（５−クロロ−７−メチル−キノリン−６−イルオキシ）−６、７−ジメトキシ−キノリン
６−ヒドロキシ−７−メチルキノリン（７６ｍｇ）をクロロベンゼン（７ｍｌ）に溶解し、Ｎ−ブロモスクシイミド（１８０ｍｇ）、２、２’−アゾビスイソブチロニトリル（２３ｍｇ）を加え、８０℃にて１時間撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより５−ブロモ−６−ヒドロキシ−７−メチル−キノリンを１１１ｍｇ、収率９７％で得た。
５−ブロモ−６−ヒドロキシ−７−メチル−キノリン（１１０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（３３０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１９ｍｇ、収率１０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．１２（ｓ，３Ｈ），６．１８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝４．３，８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．９８（ｄｄ，Ｊ＝１．３，４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：７８３（２Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物３０３：  ６、７−ジメトキシ−４−（７−ピリジン−２−イル−イソキノリン−６−イルオキシ）−キノリン
７−ブロモ−６−メトキシイソキノリン（２００ｍｇ）、テトラキス  トリフェニルホスフィン  パラジウム（０）（９７ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（１３４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、これにトリ−ｎ−ブチル−（２−ピリジル）−すず（６１８ｍｇ）を加え、１００℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加えジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−メトキシ−７−ピリジン−２−イル−イソキノリンを１２２ｍｇ、収率６２％で得た。
６−メトキシ−７−ピリジン−２−イル−イソキノリン（１１８ｍｇ）、ソジウムチオメトキシド（３５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、７−ピリジン−２−イル−イソキノリン−６−オールを３０ｍｇ、収率２７％で得た。
７−ピリジン−２−イル−イソキノリン−６−オール（２０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（５０ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（３３ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて２４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８ｍｇ、収率２２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９３（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），６．２７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物３０４：  ６、７−ジメトキシ−４−（７−ピリジン−３−イル−イソキノリン−６−イルオキシ）−キノリン
７−ブロモ−６−メトキシイソキノリン（１００ｍｇ）、テトラキス  トリフェニルホスフィン  パラジウム（０）（４９ｍｇ）、３−ピリジンボロン酸（１５５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）と２規定炭酸カリウム水溶液（１．５ｍｌ）の混合溶媒に懸濁し、８０℃にて４．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去した後、水を加えジクロロメタンで抽出した。ジクロロメタン層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−メトキシ−７−ピリジン−３−イル−イソキノリンを４２ｍｇ、収率８５％で得た。
６−メトキシ−７−ピリジン−３−イル−イソキノリン（４２ｍｇ）、ソジウムチオメトキシド（１２６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）に懸濁し、１６０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をろ過し、ろ液の溶媒を減圧下留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、７−ピリジン−３−イル−イソキノリン−６−オールを７ｍｇ、収率１７％で得た。
７−ピリジン−３−イル−イソキノリン−６−オール（７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（２１ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１．５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．９１（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｍ，３Ｈ），８．８３（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物３０５：  ６−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−７−メチル−キナゾリン
３−ヒドロキシ−４−メチル安息香酸（３ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６０ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（６．８１ｇ）、よう化メチル（６．１４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより３−メトキシ−４−メチル安息香酸  メチルエステルを３．４８ｇ、収率９８％で得た。
３−メトキシ−４−メチル安息香酸  メチルエステル（１ｇ）を酢酸（１ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却して発煙硝酸（１ｍｌ）を少しずつ加え、室温で一晩撹拌した。０℃の水の中に反応液を少しずつ加え１０％水酸化ナトリウム水溶液で中性にした。クロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を精製することなく次の反応に用いた。
上記で得られた残渣（１．０２ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（３ｍｌ）、２０％水酸化パラジウム（１５０ｍｇ）を加え、水素圧力下室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−アミノ−５−メトキシ−４−メチル安息香酸  メチルエステルを５２２ｍｇ、収率４８％で得た。
２−アミノ−５−メトキシ−４−メチル安息香酸  メチルエステル（５１０ｍｇ）をホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃で一晩攪拌した。析出した結晶をエーテルで洗浄することにより、６−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−キナゾリン−４−オンを２７５ｍｇ、収率５５％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−１Ｈ−キナゾリン−４−オン（２７５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（３．７８ｍｌ）に懸濁し、オキシ塩化りん（０．３ｍｌ）を加え１００℃で６時間攪拌した。０℃の水の中に反応液を少しずつ加え、さらに炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、４−クロロ−６−メトキシ−７−メチル−キナゾリンを１９９ｍｇ、収率６６％で得た。
４−クロロ−６−メトキシ−７−メチル−キナゾリン（９９ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（０．６ｍｌ）、２０％水酸化パラジウム（４ｍｇ）を加え、水素圧力下室温で一晩撹拌した。反応液をセライトろ過した後、クロロホルム、メタノールで洗浄した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−メトキシ−７−メチル−キナゾリンを７６ｍｇ、収率９３％で得た。
６−メトキシ−７−メチル−キナゾリン（９４ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、ソジウムチオメトキシド（３７６ｍｇ）を加え１４０℃で１時間攪拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、６−ヒドロキシ−７−メチル−キナゾリンを６４ｍｇ、収率７３％で得た。
６−ヒドロキシ−７−メチル−キナゾリン（３８ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１５９ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（８７ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１５０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７１ｍｇ、収率８６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５１（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），６．４５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．５９（ｍ，３Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），９．３１（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋１）＋
化合物３０６：  ６−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４−メチル−クロメン−２−オン
６−ヒドロキシ−４−メチル−クロメン−２−オン（２３８ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６５ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（５ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２４ｍｇ、収率５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３４（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，６Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８−７．４２（ｍ，４Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：７４９（２Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物３０７：  ６、７−ジメトキシ−４−（チエノ［３、２−ｂ］ピリジン−７−イルオキシ）−キノリン
チエノ［３、２−ｂ］ピリジン−７−オール（２０３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１１０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて８時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４ｍｇ、収率１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ３．８９（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．７７（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５７（ｍ，２Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３９（Ｍ＋１）＋
化合物３０８：  ６、７−ジメトキシ−４−（６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン
６−フルオロ−２−メチル−キノリン−４−オール（２３７ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１６４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１１ｍｇ、収率７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．５７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．８Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｍ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋１）＋
化合物３０９：  ６、７−ジメトキシ−４−（２−メチル−キノリン−４−イルオキシ）−キノリン
２−メチル−キノリン−４−オール（２１３ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（１００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（１１０ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７ｍｇ、収率２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６０（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４７（Ｍ＋１）＋
化合物３１０：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、８］ナフチリジン
２−アミノピリジン（１４．１ｇ）、トリエチルアミン（１９．０ｇ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。これにジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解したピバロイル酸クロリド（１９．９ｇ）をゆっくりと滴下し、０℃にて１５分間撹拌した。その後、室温にて４時間撹拌し、反応液を水（１５０ｍｌ）に注いだ。ジクロロメタン層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−２−イル−プロピオンアミドを２５．２ｇ、収率９５％で得た。
２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−２−イル−プロピオンアミド（２０．３ｇ）をテトラヒドロフラン（２３０ｍｌ）に溶解し−７８℃に冷却した。これに２．４４Ｍ  ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（１００ｍｌ）をゆっくりと滴下し、−７８℃にて１５分間撹拌した。０℃にて２時間撹拌した後、再び−７８℃に冷却し、これにテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶解したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２５．０ｇ）をゆっくり滴下した。室温まで昇温後、反応液を氷（５０ｇ）と６規定塩酸（１５０ｍｌ）の混合物に注ぎ、室温にて２０分間撹拌した。水層を炭酸カリウム粉末で中和し、ジエチルエーテルで抽出した後、ジエチルエーテル層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−２−イル）−２、２−ジメチル−プロピオンアミドを１１．８ｇ、収率５０％で得た。
Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−２−イル）−２、２−ジメチル−プロピオンアミド（９．６８ｇ）を３規定塩酸（１４０ｍｌ）に溶解し、還流下一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液をジエチルエーテルで洗浄し、炭酸カリウム粉末で中和した。これにジエチルエーテルを加え抽出し、ジエチルエーテル層を炭酸カリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒドを５．０３ｇ、収率８８％で得た。
２−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（２．０ｇ）、クロロアセトン（１．５ｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）に懸濁し、密栓下３日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取した。得られた結晶にイソプロパノールを加え、加熱還流し、室温に冷却後溶媒を留去した。残渣にヘキサンを加え、析出した結晶をろ取し、ヘキサンで洗浄することにより、２−メチル−［１、８］ナフチリジン−３−オールを１．０５ｇ、収率４０％で得た。
２−メチル−［１、８］ナフチリジン−３−オール（２０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４１ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６８（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７０（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物３１１：  ３−（６、７−ジメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−２−メチル−［１、６］ナフチリジン
４−アミノピリジン（４．７０ｇ）、トリエチルアミン（６．３１ｇ）をジクロロメタン（７５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した。これにジクロロメタン（１０ｍｌ）に溶解したピバロイル酸クロリド（６．６３ｇ）をゆっくりと滴下し、０℃にて１５分間撹拌した。その後、室温にて一晩撹拌し、反応液を水（５０ｍｌ）に注いだ。ジクロロメタン層を希炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−４−イル−プロピオンアミドを７．７０ｇ、収率８７％で得た。
２、２−ジメチル−Ｎ−ピリジン−４−イル−プロピオンアミド（５．６０ｇ）をテトラヒドロフラン（７０ｍｌ）に溶解し−７８℃に冷却した。これに１．５７Ｍ  ｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン溶液（６２ｍｌ）をゆっくりと滴下し、−７８℃にて１５分間撹拌した。０℃にて４時間撹拌した後、再び−７８℃に冷却し、これにテトラヒドロフラン（７ｍｌ）に溶解したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６．６９ｇ）をゆっくり滴下した。室温まで昇温後、反応液を氷（１０ｇ）と６規定塩酸（３０ｍｌ）の混合物に注ぎ、室温にて１５分間撹拌した。水層を炭酸カリウム粉末で中和し、ジエチルエーテルで抽出した後、ジエチルエーテル層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−４−イル）−２，２−ジメチル−プロピオンアミドを３．３５ｇ、収率５２％で得た。
Ｎ−（３−ホルミル−ピリジン−４−イル）−２、２−ジメチル−プロピオンアミド（３．３５ｇ）を３規定塩酸（５０ｍｌ）に溶解し、還流下５．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液をジエチルエーテルで洗浄し、炭酸カリウム粉末で中和した。これにジエチルエーテルを加え抽出し、ジエチルエーテル層を炭酸カリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、４−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒドを１．１２ｇ、収率５８％で得た。
４−アミノ−ピリジン−３−カルボアルデヒド（１．０ｇ）、クロロアセトン（０．７ｇ）を５規定水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）に懸濁し、密栓下３日間放置した。反応液を１０％塩酸で中和した後、析出した結晶をろ取した。得られた結晶にイソプロパノールを加え、加熱還流し、室温に冷却後溶媒を留去した。残渣にヘキサンを加え、析出した結晶をろ取し、ヘキサンで洗浄することにより、２−メチル−［１、６］ナフチリジン−３−オールを０．６０ｇ、収率４６％で得た。
２−メチル−［１、６］ナフチリジン−３−オール（２０ｍｇ）、４−クロロ−６、７−ジメトキシキノリン（８４ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（２ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて３時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６７（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３４８（Ｍ＋１）＋
化合物３１２：  １−［２−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノン
２−ヒドロキシ−５−メトキシアセトフェノン（３．００ｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（６．６５ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４．９０ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（３０ｍｌ）に懸濁し、１８０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、１−［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノンを２．５３ｇ、収率５９％で得た。
１−［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５−メトキシ−フェニル］−エタノン（２．５２ｇ）をメタンスルホン酸（３ｍｌ）とトリフルオロ酢酸（５０ｍｌ）の混合溶液に懸濁し、７０℃にて３０分間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、炭酸水素ナトリウム粉末で中和した後、クロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１．２３ｇ、収率６２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ２．５０（ｓ，３Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），１０．２３（ｂｒｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ−１）−
化合物３１３：  １−［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン
２−ヒドロキシ−４、５−ジメチルアセトフェノン（３．６３ｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（１．５０ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２．７１ｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１５ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１．１０ｇ、収率３７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２８（Ｍ＋１）＋
化合物３１４：  １−［２−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン
１−［２−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン（化合物３１３）（１．１０ｇ）をメタンスルホン酸（０．８ｍｌ）とトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）の混合溶液に懸濁し、７０℃にて１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣に水を加え、炭酸水素ナトリウム粉末で中和した後、クロロホルムで抽出した。次いで、クロロホルム層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７００ｍｇ、収率８３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２９（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ−１）−
化合物３１５：  １−｛２−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン
１−［２−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン（化合物３１４）（１５０ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（１９１ｍｇ）、炭酸カリウム（３０７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１２２ｍｇ、６８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４００（Ｍ＋１）＋
化合物３１６：  １−｛２−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン
１−｛２−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン（化合物３１５）（５２ｍｇ）、モルホリン（３４ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１８ｍｇ、３１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．５７（ｍ，４Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２６（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋１）＋
化合物３１７：  １−｛２−［７−（２−イミダゾール−１−イル−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン
１−｛２−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン（化合物３１５）（５２ｍｇ）、イミダゾール（２７ｍｇ）、炭酸カリウム（９０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１８ｍｇ、３１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．９５（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）＋
化合物３１８：  １−｛２−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン
１−［２−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−４、５−ジメチル−フェニル］−エタノン（化合物３１４）（１５０ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（２１０ｍｇ）、炭酸カリウム（３０７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に懸濁し、室温にて一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−ヘキサン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１７４ｍｇ、９４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），３．７０（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３１（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１４（Ｍ＋１）＋
化合物３１９：  １−｛２−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン
１−｛２−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン（化合物３１８）（７７ｍｇ）、モルホリン（４９ｍｇ）、炭酸カリウム（１３１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６０ｍｇ、６８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．０５（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｍ，７Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６４（ｍ，４Ｈ），３．９４（ｓ，３Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１）＋
化合物３２０：  １−｛２−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン  塩酸塩
１−｛２−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン（化合物３１９）（３４４ｍｇ）を塩酸−メタノール溶液（１０ｍｌ）に溶解し、室温にて一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣を酢酸エチルで洗浄、減圧乾燥することにより、表題の化合物を３９８ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．２５−２．５５（ｍ，１１Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８６（ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０２−４．１８（ｍ，５Ｈ），４．４７（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６５（Ｍ＋１−２ＨＣｌ）＋
化合物３２１：  １−｛２−［７−（３−イミダゾール−１−イル−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン
１−｛２−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−４、５−ジメチル−フェニル｝−エタノン（化合物３１８）（７７ｍｇ）、イミダゾール（３８ｍｇ）、炭酸カリウム（１３１ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に懸濁し、８０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５２ｍｇ、６１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．２２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｍ，２Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），６．３２（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１）＋
化合物３２２：  ３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピル  エステル
３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルボン酸（２ｇ）を１−プロパノール（１０ｍｌ）に溶解し、０℃にして塩化チオニル（１．１６ｍｌ）をゆっくり滴下した。１２０℃にて２時間撹拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルムのカラムクロマトグラフィーで精製することにより３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピルエステルを２．１５ｇ、収率８８％で得た。
３−ヒドロキシ−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピルエステル（４６０ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（２００ｍｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（２４４ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（４ｍｌ）に懸濁し、１２０℃にて５時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピルエステルを１６５ｍｇ、収率５０％で得た。
３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピルエステル（１６０ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（１．５ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．１５ｍｌ）を加え７０℃で１時間攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピルエステルを８７ｍｇ、収率６８％で得た。
３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピルエステル（８０ｍｇ）、１−ブロモ−２−クロロエタン（０．０８２ｍｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２７４ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８５ｍｇ、収率９１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−１．３８（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．０５（ｍ，４Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．５０（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．７０（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６６（Ｍ＋１）＋
化合物３２３：  ３−［６−メトキシ−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピル  エステル
３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピル  エステル（化合物３２２）（８０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（４８４ｍｇ）、モルホリン（０．１５ｍｌ）を加え、６０℃で２日間攪拌した。室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５２ｍｇ、収率５９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７０−０．７３（ｍ，３Ｈ），１．３０−１．３９（ｍ，２Ｈ），２．６９（ｓ，４Ｈ），２．９８−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），４．０２−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．４０（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２−７．６８（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１７（Ｍ＋１）＋
化合物３２４：  ３−［７−（２−イミダゾール−１−イル−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピル  エステル
３−［７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピルエステル（化合物３２２）（１３８ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（２７４ｍｇ）、イミダゾール（１０１ｍｇ）を加え、６０℃で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０５ｍｇ、収率７０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．３９（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），４．４５−４．５１（ｍ，４Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．６９（ｍ，４Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４９８（Ｍ＋１）＋
化合物３２５：  ３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピル  エステル
３−（７−ヒドロキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピルエステル（２４０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（８２２ｍｇ）、１−ブロモ−３−クロロプロパン（０．２９ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をアセトン−クロロホルム系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２３０ｍｇ、収率８１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７１（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−１．３９（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．４５（ｍ，２Ｈ），３．８３（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），４．０２−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．３９（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．６８（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８０（Ｍ＋１）＋
化合物３２６：  ３−［６−メトキシ−７−（３−モルホリン−４−イル−プロポキシ）−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピル  エステル
３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピル  エステル（化合物３２５）（１１０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３１７ｍｇ）、モルホリン（０．１ｍｌ）を加え、６０℃で一晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１０６ｍｇ、収率８７％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７０（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．２９−１．３８（ｍ，２Ｈ），２．１７−２．２０（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．６５（ｍ，６Ｈ），３．７６−３．７８（ｍ，４Ｈ），４．０２−４．０３（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６７（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３１（Ｍ＋１）＋
化合物３２７：  ３−［７−（３−イミダゾール−１−イル−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピル  エステル
３−［７−（３−クロロ−プロポキシ）−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ］−ナフタレン−２−カルボン酸  プロピル  エステル（化合物３２５）（１１０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（３１７ｍｇ）、イミダゾール（７８ｍｇ）を加え、６０℃で一晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９７ｍｇ、収率８２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ０．７３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，３Ｈ），１．３２−１．４１（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．４４（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．１９（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．７０（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），８．６７（ｓ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１２（Ｍ＋１）＋
化合物３２８：  ７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン
２−ヨード−６−ピコリン−３−オール（１０ｇ）、４−クロロ−７−ベンジルオキシ−６−メトキシキノリン（６．８ｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（１２．２ｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（４００ｍｌ）に溶解し、１２５℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系のカラムクロマトグラフィーですることにより７−ベンジルオキシ−４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリンを５．２ｇ、収率３１％で得た。
７−ベンジルオキシ−４−（２−ヨード−６−メチル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン（１００ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２３ｍｇ）、トリ−ｎ−ブチル−（チアゾール−２−イル）−スズ（１１３ｍｇ）、酸化銅（ＩＩ）（３２ｍｇ）にアルゴン雰囲気下でＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）を加え、１００℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却後、水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４３ｍｇ、収率４６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６３（ｓ，３Ｈ），３．９６（ｓ，３Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），６．２９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１７−７．４８（ｍ，９Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７８（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物３２９：  ６−メトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール
７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３２８）（４０ｍｇ）にトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）、メタンスルホン酸（０．１ｍｌ）を加え、８０℃で１．５時間撹拌した。室温に冷却後、反応液に飽和重曹水を加えアルカリ性にした後クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２３ｍｇ、収率７０％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．７０（ｓ，３Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物３３０：  ２−［６−メトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン−１、３−ジオール
２−（ヒドロキシメチル）−１、３−プロパンジオール（５００ｍｇ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）に溶解した２−メトキシプロペン（１ｇ）を加え、パラトルエンスルホン酸（１０ｍｇ）を加えて室温で１晩撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水を加えｎ−ブタノールで抽出した後、ｎ−ブタノール層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより（２、２−ジメチル［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノールを３７８ｍｇ、収率５５％で得た。
６−メトキシ−４−（６−メチル−２−チアゾール−２−イル−ピリジン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３２９）（２０ｍｇ）、（２、２−ジメチル［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（２４ｍｇ）にトルエン（０．４ｍｌ）を加え、トリフェニルホスフィン（４３ｍｇ）、トルエン（０．２ｍｌ）に溶解したジエチルアゾカルボジイミド（２９ｍｇ）を順に加えて室温で４時間撹拌した後、１規定硫酸水溶液（１ｍｌ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで洗浄し、酢酸エチル層を１規定塩酸で抽出した。水層を合わせて炭酸カリウムでアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出し酢酸エチル層を水で洗浄して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４．７ｍｇ、収率１９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３４−２．４７（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．９６−４．０５（ｍ，７Ｈ），４．４１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４５４（Ｍ＋１）＋
化合物３３１：  ７−ベンジルオキシ−４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン
５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−オール（４００ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（１．８１ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（７３６ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（１０ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて４時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９６５ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．５２（ｍ，１１Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６３（Ｍ＋１）＋
化合物３３２：  ４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール
７−ベンジルオキシ−４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン（化合物３３１）（９５８ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（９．５ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．９５ｍｌ）を加え７０℃で１時間攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８４８ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７３（Ｍ＋１）＋
化合物３３３：  ２−［４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−エタノール
４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３２）（１６２ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１８０ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．１ｍｌ）を加え、７０℃で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３５ｍｇ、収率７６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋１）＋
化合物３３４：  ４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン
４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３２）（１５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１６７ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．１ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１４０ｍｇ、収率８２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５（ｓ，３Ｈ），２．６２（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９５−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５２（ｍ，１Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８５（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２９（Ｍ＋１）＋
化合物３３５：  ３−［４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、２−ジオール
４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン（化合物３３４）（１３０ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で３時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８９ｍｇ、収率６６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．４１（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０８−４．１６（ｍ，２Ｈ），４．２１−４．２５（ｍ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．３１（ｍ，４Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，２Ｈ），７．６９−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４７（Ｍ＋１）＋
化合物３３６：  ２−［４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン−１、３−ジオール
４−（５、６−ジメチル−２−フェニル−ピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３２）（８５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１２０ｍｇ）、（２、２−ジメチル−［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（４０ｍｇ）、ジエチルアゾジカルボン酸（０．０８３ｍｌ）を加え、室温で４時間攪拌した。さらに、１Ｎ硫酸（４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８０ｍｇ、収率７６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３５−２．４０（ｍ，４Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．９４−４．０２（ｍ，７Ｈ），４．３８（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３０（ｍ，４Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８４（ｍ，２Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋１）＋
化合物３３７：  ３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン
５、６−ジメチル−３−ヒドロキシ−［２、２’］ビピリジン（２４１ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（１．０８ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（４４１ｍｇ）、炭酸セシウム（１．１８ｇ）をジメチルスルホキシド（６ｍｌ）に懸濁し、１３０℃にて一晩撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４０８ｍｇ、収率７３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），５．３１（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．６１（ｍ，９Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋１）＋
化合物３３８：  ４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール
３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン（化合物３３７）（４９７ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．５ｍｌ）を加え７０℃で１時間半攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を４３７ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．８１（ｍ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４９−８．５２（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
化合物３３９：  ２−［４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−エタノール
４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３８）（８０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（８９ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．０５ｍｌ）を加え、７０℃で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７７ｍｇ、収率８８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．４９（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋１）＋
化合物３４０：  ３−［４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１−オール
４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３８）（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に懸濁し、炭酸カリウム（５０ｍｇ）、３−ブロモ−１−プロパノール（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を２２ｍｇ、収率４２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．１６−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４７−８．４９（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）＋
化合物３４１：  ３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン
４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３８）（９７ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１０７ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．０７ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９９ｍｇ、収率８９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），２．８４（ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．９５−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５２（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．６１（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４８−８．５０（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）＋
化合物３４２：  ３−［４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、２−ジオール
３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン（化合物３４１）（９５ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で５時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を６３ｍｇ、収率６４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．４５（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．７７（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０６−４．１５（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．２４（ｍ，１Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．８２（ｍ，２Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４８（Ｍ＋１）＋
化合物３４３：  ２−［４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン−１、３−ジオール
４−（５、６−ジメチル−［２、２’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３３８）（８０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１１２ｍｇ）、（２、２−ジメチル−［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（３８ｍｇ）、ジエチルアゾジカーボキシレート（０．０７８ｍｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。さらに、１Ｎ硫酸（４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５０ｍｇ、収率５２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．２５−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，４Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｓ，２Ｈ），７．７３−７．８１（ｍ，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９−８．４１（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋１）＋
化合物３４４：  ３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン
５、６−ジメチル−３−ヒドロキシ−［２、３’］ビピリジン（４００ｍｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（１．８０ｇ）、４−ジメチルアミノピリジン（７３２ｍｇ）をｏ−ジクロロベンゼン（８ｍｌ）に懸濁し、１４０℃にて６時間撹拌した。室温に冷却後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を８１１ｍｇ、収率８８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３６（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），６．３６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．５２（ｍ，９Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１３−９．１６（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６４（Ｍ＋１）＋
化合物３４５：  ４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール
３−（７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン（化合物３４４）（８０４ｍｇ）をトリフルオロ酢酸（８ｍｌ）に溶解し、メタンスルホン酸（０．８ｍｌ）を加え７０℃で１時間半攪拌した。室温に冷却、減圧下溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム水溶液溶液を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を７７７ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），６．３４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，２Ｈ），８．１８−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，４．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１６（ｄｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋１）＋
化合物３４６：  ２−［４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−エタノール
４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３４５）（１５０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１６７ｍｇ）、２−ブロモエタノール（０．０９ｍｌ）を加え、７０℃で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３２ｍｇ、収率７９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．０９（ｔ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ），４．３０（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｄｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋１）＋
化合物３４７：  ３−［４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１−オール
４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３４５）（４５ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（５０ｍｇ）、３−ブロモ−１−プロパノール（０．０３ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。減圧下溶媒を留去した後、水を加えクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−アセトン系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を１３ｍｇ、収率２４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．１６−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２５（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１３（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３２（Ｍ＋１）＋
化合物３４８：  ３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン
４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３４５）（１４６ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、炭酸カリウム（１６２ｍｇ）、エピブロモヒドリン（０．１ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液に水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を９８ｍｇ、収率５９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３７（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．８５（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．９７（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．５２（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．１８（ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．４３（ｄｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ，１１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１８（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），９．１４（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４３０（Ｍ＋１）＋
化合物３４９：  ３−［４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシ］−プロパン−１、２−ジオール
３−（６−メトキシ−７−オキシラニルメトキシ−キノリン−４−イルオキシ）−５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン（化合物３４８）（９２ｍｇ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解し、０℃にしてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加え０℃で３０分攪拌後、室温で５時間攪拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加えクロロホルムで抽出した後、クロロホルム層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を３４ｍｇ、収率３６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．４２（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．６９−３．７８（ｍ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），４．０６−４．１６（ｍ，２Ｈ），４．２２−４．２５（ｍ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３８（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２７（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９７−８．９８（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物３５０：  ２−［４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−イルオキシメチル］−プロパン−１、３−ジオール
４−（５、６−ジメチル−［２、３’］ビピリジン−３−イルオキシ）−６−メトキシ−キノリン−７−オール（化合物３４５）（８０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１１２ｍｇ）、（２、２−ジメチル−［１、３］ジオキサン−５−イル）−メタノール（３８ｍｇ）、ジエチルアゾジカーボキシレート（０．０７８ｍｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。さらに、１Ｎ硫酸（４ｍｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応液を０℃にして攪拌し、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えアルカリ性にした。水を加え酢酸エチルで抽出した後、酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより、表題の化合物を５４ｍｇ、収率５６％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．２６−２．２８（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｍ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．３５−７．３９（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），８．２４−８．２６（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．９６（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６２（Ｍ＋１）＋
化合物３５１：  ７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
３−ヒドロキシ−２−メチル−４−キノリンカルボン酸（１．５ｇ）、７−ベンジルオキシ−４−クロロ−６−メトキシキノリン（２ｇ）、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン（２．４ｇ）を１、２−ジクロロベンゼン（７０ｍｌ）に溶解し、１５０℃で１晩撹拌した。室温に冷却後、減圧下溶媒を留去した。得られた残渣に水を加えクロロホルムで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をヘキサン−アセトン系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２．４ｇ、収率８５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），４．０７（ｓ，３Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２９−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，６．８，８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４２３（Ｍ＋１）＋
化合物３５２：  ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール
７−ベンジルオキシ−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５１）（１ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）に溶解し、２０％水酸化パラジウム（１００ｍｇ）を加え、室温、水素気流下で１晩撹拌した。反応液をセライト濾過し、ろ液を減圧下で溶媒留去した。得られた残渣をクロロホルム−メタノール系のカラムクロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を６４７ｍｇ、収率８５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：δ２．５４（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），６．４３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．００（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．４０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３３３（Ｍ＋１）＋
化合物３５３：  ７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−オール（化合物３５２）（２００ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、１−ブロモ−２−クロロエタン（４３２ｍｇ）、炭酸カリウム（４１６ｍｇ）を加えて室温で１晩撹拌した。反応液に水を加えクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１８６ｍｇ、収率７８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），３．９８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０６（ｓ，３Ｈ），４．４８（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，７．１，８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３９５（Ｍ＋１）＋
化合物３５４：  ２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチルアミン
２−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−イソインドール−１、３−ジオン（化合物３６７）（２０ｍｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、ヒドラジン（１３ｍｇ）を加えて室温で４時間撹拌した。減圧下溶媒を留去して、得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１６ｍｇ、収率９８％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６５（ｓ，３Ｈ），３．２０−３．３４（ｍ，２Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），４．２３（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：３７６（Ｍ＋１）＋
化合物３５５：  ｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ジメチル−アミン
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（１００ｍｇ）、炭酸カリウム（５００ｍｇ）、よう化ナトリウム（２０ｍｇ）、水（０．０５ｍｌ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２．５ｍｌ）を加え、８０℃で３日間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、得られた残渣に水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３４．２ｍｇ、収率３３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．３９（ｓ，６Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），４．０１（ｓ，３Ｈ），４．３１（ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２Ｈ），６．３５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．３，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．６４−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４０４（Ｍ＋１）＋
化合物３５６：  Ｎ−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−グアニジン
１、３−ジボック−２−（トリフルオロメチルスルホニル）グアニジン（３５５ｍｇ）にジクロロメタン（１ｍｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（０．５ｍｌ）に溶解した２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチルアミン（化合物３５４）（３４０ｍｇ）を加え、室温で４時間撹拌した。反応液を減圧下で溶媒留去して得られた残渣に水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することによりＮ−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−Ｎ’、Ｎ”−ジボック−グアニジンを２２３ｍｇ、収率３３％で得た。
Ｎ−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−Ｎ’、Ｎ”−ジボック−グアニジン（２２２ｍｇ）に０℃でトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加えた後、０℃で２時間撹拌した。反応液に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、ｎ−ブタノールで抽出して、ｎ−ブタノール層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を１５０ｍｇ、収率１００％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．６２（ｓ，３Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．０８（ｓ，３Ｈ），４．３４（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．５４（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７２−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４１８（Ｍ＋１）＋
化合物３５７：  ４−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチルカルバモイル｝−３、３−ジメチル−ブタン酸
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、４、４−ジメチルピペリジン−２、６−ジオン（５４ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した後、１００℃で１日撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３．５ｍｇ、収率５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．１３（ｓ，６Ｈ），２．３６（ｓ，２Ｈ），２．４６（ｓ，２Ｈ），２．６５（ｓ，３Ｈ），３．８３−３．９１（ｍ，２Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｂｒｓ，１Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５１６（Ｍ−１）−
化合物３５８：  ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−７−（２−ピペリジン−１−イル−エトキシ）−キノリン
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（３５ｍｇ）、炭酸カリウム（３７ｍｇ）、ピペリジン（２３ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、７５℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３５ｍｇ、収率８９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６０−１．８１（ｍ，４Ｈ），２．５７−２．７７（ｍ，７Ｈ），２．９５−３．１０（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），４．４１（ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，Ｊ＝７．１，７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４４（Ｍ＋１）＋
化合物３５９：  （１−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−イル）−メタノール
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−３−イル−メタノール（４４ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した後、１００℃で１日撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３３ｍｇ、収率５５％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．１２−１．２０（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．８５（ｍ，３Ｈ），１．８５−１．９７（ｍ，１Ｈ），２．２６−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．６３−２．６９（ｍ，３Ｈ），２．７５−２．８７（ｍ，１Ｈ），２．８９−３．０３（ｍ，３Ｈ），３．６０−３．６６（ｍ，２Ｈ），４．０１−４．０８（ｍ，３Ｈ），４．３４−４．４６（ｍ，２Ｈ），６．３６−６．４０（ｍ，１Ｈ），７．５０−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６９−７．８４（ｍ，３Ｈ），８．０８−８．１３（ｍ，１Ｈ），８．４６−８．５２（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４７４（Ｍ＋１）＋
化合物３６０：  １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸  アミド
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−３−カルボアミド（４９ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４５ｍｇ、収率７２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．５４−１．７２（ｍ，２Ｈ），１．７２−１．９１（ｍ，３Ｈ），１．９１−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．２４−２．３７（ｍ，１Ｈ），２．４１−２．６０（ｍ，２Ｈ），２．６０−２．６８（ｍ，３Ｈ），２．８５−２．９８（ｍ，１Ｈ），３．０４−３．１５（ｍ，１Ｈ），４．１２−４．１６（ｍ，３Ｈ），４．２５−４．３６（ｍ，２Ｈ），５．３２−５．４８（ｍ，１Ｈ），６．３２−６．４１（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０５−８．３４（ｍ，２Ｈ），８．４３−８．５３（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋１）＋
化合物３６１：  １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−３−カルボン酸  エチル  エステル
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−３−カルボン酸エチルエステル（６０ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を３６ｍｇ、収率５４％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２２−１．２９（ｍ，３Ｈ），１．４１−１．５４（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．７１（ｍ，１Ｈ），１．７１−１．８２（ｍ，１Ｈ），１．９２−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．１５−２．２７（ｍ，１Ｈ），２．３２−２．４４（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．７０（ｍ，４Ｈ），２．９０−３．０４（ｍ，３Ｈ），３．１０−３．２１（ｍ，１Ｈ），４．００−４．０７（ｍ，３Ｈ），４．０７−４．１９（ｍ，２Ｈ），４．３１−４．３９（ｍ，２Ｈ），６．３４−６．４１（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．４９（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．６８−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０７−８．１４（ｍ，１Ｈ），８．４６−８．５４（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３８（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物３６２：  １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸  アミド
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−４−カルボアミド（４９ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２０ｍｇ、収率３２％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．７４−２．３２（ｍ，７Ｈ），２．６１−２．７０（ｍ，３Ｈ），２．９２−３．０４（ｍ，２Ｈ），３．０６−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．９７−４．１０（ｍ，３Ｈ），４．２９−４．４１（ｍ，２Ｈ），５．３７−５．７３（ｍ，２Ｈ），６．３２−６．４３（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０７−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．４５−８．５５（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４８７（Ｍ＋１）＋
化合物３６３：  １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボン酸  エチル  エステル
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−４−カルボン酸エチルエステル（６０ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、８０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を４８ｍｇ、収率７３％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．２９−２．３９（ｍ，１０Ｈ），２．５４−２．６４（ｍ，３Ｈ），２．９０−３．１０（ｍ，４Ｈ），４．０１−４．４１（ｍ，７Ｈ），６．３３−６．４３（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０５−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．４５−８．５４（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：５３８（Ｍ＋Ｎａ）＋
化合物３６４：  １−｛２−［６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン−７−イルオキシ］−エチル｝−ピペリジン−４−オール
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、ピペリジン−４−オール（３８ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍｌ）を加え、７０℃で１晩撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２４ｍｇ、収率４１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ１．５７−２．２０（ｍ，５Ｈ），２．４０−２．７３（ｍ，４Ｈ），２．９３−３．１８（ｍ，４Ｈ），３．７１−３．９３（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０９（ｍ，３Ｈ），４．３４−４．５１（ｍ，２Ｈ），６．３４−６．４１（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．６６−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．０７−８．１５（ｍ，１Ｈ），８．４６−８．５５（ｍ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４６０（Ｍ＋１）＋
化合物３６５：  ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン
７−（２−クロロ−エトキシ）−６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−キノリン（化合物３５３）（５０ｍｇ）、炭酸カリウム（５３ｍｇ）、モルホリン（３３ｍｇ）にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ｍｌ）を加え、８０℃で３日間撹拌した。反応液を室温に冷却し、水を加えてクロロホルムで抽出し、クロロホルム層を水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して得られた残渣をクロロホルム−メタノール系の薄層クロマトグラフィーで精製することにより表題の化合物を２３ｍｇ、収率４１％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）：δ２．６６（ｓ，３Ｈ），３．４０−３．７４（ｍ，８Ｈ），４．０５（ｓ，３Ｈ），４．４３−４．５２（ｍ，２Ｈ），４．５６−４．６６（ｍ，２Ｈ），６．３９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）
質量分析値（ＥＳＩ−ＭＳ，ｍ／ｚ）：４４６（Ｍ＋１）＋
化合物３６６：  ６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン  塩酸塩
６−メトキシ−４−（２−メチル−キノリン−３−イルオキシ）−７−（２−モルホリン−４−イル−エトキシ）−キノリン（化合物３６５）（７４８ｍｇ）に塩酸メタノール溶液（３０ｍｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。減圧下溶媒を留去し、表題の化合物を９００ｍｇ、収率５９％で得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ，４００ＭＨｚ）：δ２．９７（ｓ，３Ｈ），３．４볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯隼볯銈볯躼볯醼볯趽볯隼볯覼볯钼볯邼볯銈볯躼볯钼볯趽볯閼볯覼볯钼볯鞼볯銈볯躼볯邼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯馼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯鞼볯颼볯鞼볯颼볯骽볯醼볯覼볯颼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢颼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽볯ꪼ볯閼볯隼볯骽볯醼볯覼볯馼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ돨辇裥邞胥袼볯뎼볯銈볯뎼볯趽볯骽볯骼볯钼볯袼볯讼볯銈볯ꢼ볯貽볯㲉畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵㰾牢ਾ甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隌郥ꦉ볯隼볯骼†볯銈뷯銼裢뮼볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼볯銈菣膃菣銈苣躃菣뎃裢鎼裢㲒甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣ꮃ苣궂苣覼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣붼裢ꢂ菣ꮃ뷯銈苣붂苣뎃菣벃菣銈볯膀볯㲓甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢뢂苣뎃⼼㹵戼㹲 隼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣벃菣袼賥袐觧鎼볯銼볯袼볯邼볯趽뷯覼胣銼裢袼볯銈菣궃菣銈苣膃菣覼裢ꒂ苣ꒂ菣覃菣ꮃ裢醼胣鎼裢뢂苣뎃볯銼볯馼뷯螽볯膀苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯醼볯閼뷯螽볯ꮁ볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯鎼뷯貽볯銂諥袁臣꒮룦ꞁ볯ꦙ鋦貋臣龁胣鮸鳥许臣뚺ꫥ銂闧뮎臣ꚁ뻥覂苣龁껦ꎸ臣뒰苣ꂊ臣꾂菣궃菣ꮃ菣ꞁ諦몇臣膀苣궃菣鮃菣ꂃ뇥銂냦ꞁ듦蒵臣龁뻥膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁臣鞾苣貂臣议룦銂苣뮂菣뎃裢颃苣떂菣뮳臣蒖뇥꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꮁ苣誂ꇨ財臣隌郥ꦉ苣颼볯趽뷯膀迥螎볯閼볯ꞁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯钼볯邼볯ꢼ뷯覼볯캚銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯銼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯钽볯ꪼ볯閼볯馼볯骽볯銼볯覼볯隼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鞼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯颼볯銈볯躼볯鎼볯趽볯銼볯覼볯颼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽볯ꪼ볯閼볯钼볯骽볯醼볯覼戼㹲ꪳ蟩蚈黦ꒀ볯ꖼ볯ꦼ裢궼볯貼뷯込뷯覼볯閼볯���颼볯궼볯꺼뷯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢賥袐觧鎼볯颼볯ₚ鞼裢袼볯銈苣龃菣뺂菣ꮃ裢醼裢ꒂ菣銈苣袃苣랂볯銈볯銈菣袃苣㲭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼裢궂菣ꪃ菣㲳甯㰾牢ਾ†볯銈볯銼裢꾂菣궃裢ꢂ菣궂苣覼裢隼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼裢궂菣ꪃ菣袼賥袐觧鎼볯鎼볯袼볯邼뷯螽볯膀苧뢅苣ꪃ苣ꂃ볯閼볯趽뷯覼胣ꒂ菣肃苣벃菣袼볯隼뷯螽볯ꮁ볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯醼볯閼뷯貽볯銂諥袁胣颼볯莄臣鎼韦鎖鋦貋臣龁胣趏뿥늶苣꒮룦ꮁ蛥뒍臣膀냦銂諥袁臣꾂菣궃菣ꮃ菣ꞁ諦몇臣膀苣궃菣鮃菣ꂃ뇥銂냦ꞁ듦蒵臣龁뻥膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁臣鞾苣貂臣议룦銂苣궃菣鮃菣ꂃ裢ꆃ苣躃菣ꮃ돧꺁雨꒱苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꞁ닧붣臣讂臣ꢁ臣袂苣ꢡꇩ꺁賥袐觧銂볯醼뷯螽胣躏軧閼볯薼臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯邼볯궼볯骽볯骼듎볯躼볯閼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢钼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽볯ꪼ볯閼볯醼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯钼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯銈볯躼볯邼볯趽볯鎼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯颼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯颼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ돨辇裥邞胥袼볯뎼볯銈볯뎼볯趽볯骽볯骼볯銼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢賥袐觧鎼볯馼볯ₚ銼裢뮼볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼볯銈菣膃菣銈苣躃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣궂苣覼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣붼裢ꢂ苣躃菣ꮃ⼼㹵戼㹲 隼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣벃菣袼賥袐觧鎼볯銼볯袼볯邼볯趽뷯覼胣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯閼볯趽뷯覼臣膀볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯隼뷯貽볯ꮁ뫦ꎧ臣龁볯銈菣궃菣銈苣뾂菣벃菣袼볯銼볯趽뷯覼苣ꂊ臣ꚁ볯邼蓢ꞁ볯ꦙ鋦貋臣龁胣趏뿥늶苣꒮룦뺁臣랆跥鞁胣뒰苣ꂊ臣꾂菣궃菣ꮃ菣ꞁ諦몇臣膀苣궃菣鮃菣ꂃ���銂냦ꞁ듦蒵臣龁뻥膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁臣鞾苣貂臣议룦銂苣궃菣鮃菣ꂃ裢ꊂ苣袃菣뮳臣蒖뇥꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣뺲ꏨ馁苣鎁臣ꮁ苣誂ꇨ財臣隌郥ꦉ苣閼볯躼볯趽뷯膀迥螎볯閼볯ꞁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯钼볯邼볯ꢼ뷯覼볯캚銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯钽볯ꪼ볯钼볯馼볯骽볯銼볯覼볯隼볯鎼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯蒽볯ꪼ볯鞼볯醼볯鞼볯醼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯膀볯銈볯躼볯馼볯趽볯銼볯覼볯鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯蒽볯ꪼ볯颼볯鎼볯骽볯醼볯覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ돨辇裥邞胥袼볯뎼볯銈볯뎼볯趽볯骽볯骼볯鞼볯袼볯讼볯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢賥袐觧鎼볯邼볯ₚ銼裢뮼볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼볯銈菣膃菣銈苣躃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣㲫甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣궂苣覼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣붼裢ꊂ苣袃苣龃菣㲉甯㰾牢ਾ†볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼볯銈菣膃菣銈苣躃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꪂ苣랂볯銈苣躃菣뎃裢鞼裢ꪂ菣ꮃ볯隌郥ꦉ볯閼볯覼볯閼볯趽뷯覼胣隃菣ꊃ苣뮂菣ꊂ菣覃볯隼볯趽뷯覼胣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯銼뷯螽볯ꮁ볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯醼볯閼뷯貽볯銂諥袁臣꒮룦ꞁ볯ꦙ鋦貋臣龁胣趏뿥늶臣뒰苣ꂊ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ뇥銂냦ꞁ듦蒵臣龁뻥膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁臣鞾苣貂臣议룦銂苣궃菣鮃菣ꂃ裢ꆃ苣躃菣ꮃ돧꺁雨꒱苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꞁ닧붣臣讂臣ꢁ臣袂苣ꢡꇩ꺁賥袐觧銂볯馼뷯螽胣躏軧颼볯薼臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯邼볯궼볯骽볯骼듎볯躼볯閼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯邼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯銼볯覼볯閼볯鞼볯袼뷯鎽볯醼볯覼볯隼볯钼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯芽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯���볯醼볯覼볯颼볯醼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼볯蒽볯ꪼ볯閼볯钼볯骽볯醼볯覼戼㹲ꪳ蟩蚈黦ꒀ볯ꖼ볯ꦼ裢궼볯貼뷯込뷯覼볯钼볯銼볯궼볯꺼뷯覼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲㰊⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢賥袐觧鎼볯醼볯ₚ뮼볯銈菣袃苣랂裢钼裢袼볯銈菣膃菣銈苣躃菣뎃裢鎼裢ꒂ菣ꪂ苣㲭甯㰾⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢苣覼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣붼裢ꊅ藩₸ꆃ菣ꮃ†苣릂菣ꮃ⼼㹵戼㹲 隼裢ꆃ菣궂苣銈볯銈볯銼裢ꆃ菣ꮃ裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ苣궂苣覼裢궂菣ꪃ菣銈볯銈苣벃菣袼賥袐觧鎼볯銼볯袼볯邼뷯螽볯膀菣궃菣ꊅ藩ꆃ菣ꮃ볯隼볯趽뷯覼胣궂藩ꮂ菣Ꚃ菣袼볯銼뷯螽볯ꮁ볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ菣ꮃ菣ꊂ菣覃볯醼볯閼뷯貽볯銂諥袁臣꒮룦ꞁ볯ꦙ鋦貋臣龁胣趏뿥늶臣뒰苣ꂊ臣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ臣붊蟥鞁胣ꊅ藩ꢂ菣ꮃ뇥銂냦ꞁ듦蒵臣龁뻥膀蓧뒰ꇧ뢅菣袃菣Ꚃ菣ꞁ매ꖇ臣龁胣鮸鳥许뫦銪苣馕軥鞁臣鞾苣貂臣议룦銂苣궃菣鮃菣ꂃ裢ꆃ苣躃菣ꮃ돧꺁雨꒱苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꞁ닧붣臣讂臣ꢁ臣袂苣ꢡꇩ꺁賥袐觧銂볯鎼뷯螽胣躏軧鎼볯薼臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵貼볯邼볯궼볯骽볯骼듎볯躼볯钼볯鎽볯鎼볯覼볯鎼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯鎽볯鎼볯覼볯钼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯蒽볯ꪼ볯閼볯銼볯骽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯蒽뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯隼볯袼뷯貼볯鶼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯貼볯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