(57)【要約】優れた膀胱の排尿機能改善作用（尿流率および排尿効率の改善作用）を示し、排尿圧および血圧に影響を与えない、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物を含有してなる排尿障害予防治療剤に関する。【特許請求の範囲】
【請求項１】
アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物を含有してなる排尿障害予防治療剤。
【請求項２】
アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する、式
2003057254.tif 000755
〔式中、Ａｒは縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく、Ｌは置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサーを示すか、またはＡｒとの間で環を形成していてもよく、Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素複素環基を示す。〕で表される化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグを含有してなる請求項１記載の剤。
【請求項３】
Ｌが置換基を有していてもよいＣ１−１０アルキレン基である請求項２記載の剤。
【請求項４】
前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防治療剤である請求項１記載の剤。
【請求項５】
化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用のそれぞれのＩＣ５０値が約１：１００〜約１００：１の比率である請求項１記載の剤。
【請求項６】
化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用のそれぞれのＩＣ５０値が約１：１〜約３０：１の比率である請求項１記載の剤。
【請求項７】
尿流率の改善作用を示す用量で血圧低下を示さない請求項１記載の剤。
【請求項８】
投与後の尿流率が投与前に対して約２０％以上改善される用量で、投与後の血圧低下が投与前に対して約１０％以内である請求項７記載の剤。
【請求項９】
排尿効率の改善作用を示す用量で血圧低下を示さない請求項１記載の剤。
【請求項１０】
投与後の排尿効率が投与前に対して約１０％以上改善される用量で、投与後の血圧低下が投与前に対して約１０％以内である請求項９記載の剤。
【請求項１１】
起立性低血圧を伴わない請求項１記載の剤。
【請求項１２】
哺乳動物に対してアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とａ１拮抗作用を併有する化合物の有効量を投与することを特徴とする排尿障害の予防・治療方法。
【請求項１３】
アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物の排尿障害予防治療剤製造における使用。
【請求項１４】
式
2003057254.tif 000756
〔式中、Ａｒ１は置換基を有していてもよい二環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ１は置換基を有していてもよいＣ４−６アルキレン基を示し、Ｌ２は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘは結合手、酸素原子又はＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。）を示し、Ａｒ２は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＲ、もしくはＡｒ２とＬ２とが互いに結合し環を形成していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。
【請求項１５】
Ａｒ１が、式
2003057254.tif 000757
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｂ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示し、Ｃ環及びＤ環の一方は置換基を有していてもよい複素環を、他方は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示し、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環の少なくとも一つの環は置換基を有していてもよい複素環を、その他の環は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示す。〕で表される基である請求項１４記載の化合物。
【請求項１６】
Ａｒ１が、式
2003057254.tif 000758
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｂａ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示し、Ｃ”環及びＤ”環はそれぞれ置換基を有していてもよい含窒素複素環を示し、Ｒ１及びＲ１’はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。〕で表される基である請求項１４記載の化合物。
【請求項１７】
Ａ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環がそれぞれＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ及びＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１’がそれぞれ（１）水素原子、（２）それぞれヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基またはＣ７−１６アラルキル基または（３）式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ２’、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２’Ｒ３’もしくは−ＳＯ２Ｒ２’〔式中、Ｒ２’及びＲ３’はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ６−１０アリールを示す。〕で表される基である請求項１６記載の化合物。
【請求項１８】
Ｒが水素原子またはＣ１−４アルキル基である請求項１４記載の化合物。
【請求項１９】
Ｌ１がＣ４−５アルキレン基で、Ｌ２がフェニル、ヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２−３アルキレン基である請求項１４記載の化合物。
【請求項２０】
Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ６−１０アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である請求項１４記載の化合物。
【請求項２１】
Ａｒ２とＲとが互いに結合して形成する環が、式
2003057254.tif 000759
〔式中、ｐ及びｑはそれぞれ１ないし３の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環で、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して形成する環が、式
2003057254.tif 000760
〔式中、ｒは０ないし２の整数を、ｓは１ないし３の整数を、かつｒ＋ｓが２ないし５の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環である請求項１４記載の化合物。
【請求項２２】
式
2003057254.tif 000761
〔式中、Ａｒ３はそれぞれ置換基を有していてもよいベンズイミダゾール環基、キナゾリン環基、１，４−ベンズオキサジン環基または三環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ３は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、Ｌ２は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、Ｘは結合手、酸素原子又はＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。）を示し、Ａｒ２は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＬ２とが互いに結合して環を形成していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。
【請求項２３】
Ａｒ３が、式
2003057254.tif 000762
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｃ’環及びＤ’環はそれぞれオキソ基以外に置換基を有していてもよい含窒素複素環を示す。〕で表される基である請求項２２記載の化合物。
【請求項２４】
Ｌ３がエチレン基で、Ｌ２がフェニル、ヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２−３アルキレン基で、Ｘが結合手または酸素原子である請求項２２記載の化合物。
【請求項２５】
Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ６−１０アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）で、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して形成する環が、式
2003057254.tif 000763
〔式中、ｒは０ないし２の整数を、ｓは１ないし３の整数を、かつｒ＋ｓが２ないし５の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環である請求項２２記載の化合物。
【請求項２６】
式
2003057254.tif 000764
〔式中、Ａｒ４はアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノおよびＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環基を示し、Ｌ１は置換基を有していてもよいＣ４−６アルキレン基を示し、Ｌ２は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘは結合手、酸素原子又はＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。）を示し、Ａｒ２は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＲ、もしくはＡｒ２とＬ２とが互いに結合して環を形成していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。
【請求項２７】
Ａｒ４がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノおよびＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１または２個のＣ１−４アルコキシを有していてもよいベンゼン環基で、Ｌ１がＣ４−５アルキレン基で、Ｌ２がヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２−３アルキレン基で、Ｒが水素原子またはＣ１−４アルキル基で、Ｘが結合手で、Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ６−１０アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である請求項２６記載の化合物。
【請求項２８】
式
2003057254.tif 000765
〔式中、Ｒ１及びＲ１’はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示し、ｎは１または２の整数を示し、Ｌ４は置換基を有していてもよいＣ３−５アルキレン基を示し、Ｌ２は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘは結合手、酸素原子又はＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。）を示し、Ａｒ２は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＲ、もしくはＡｒ２とＬ２とが互いに結合して環を形成していてもよい。〕で表される化合物又はその塩。
【請求項２９】
Ｒ１及びＲ１’がそれぞれ水素原子またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で、Ｌ４はＣ３−４アルキレン基で、Ｌ２がヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２−３アルキレン基で、Ｒが水素原子またはＣ１−４アルキル基で、Ｘが結合手で、Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ６−１０アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である請求項２８記載の化合物。
【請求項３０】
８−（５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンまたはその塩、
５−［５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンまたはその塩、
１，３−ジメチル−５−［５−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝アミノ）ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンまたはその塩、
８−｛５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンまたはその塩、
８−｛５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンまたはその塩、
１，３−ジメチル−５−［５−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチ｝アミノ）ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンまたはその塩、
８−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンまたはその塩、あるいは
５−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンまたはその塩。
【請求項３１】
請求項１４、２２、２６もしくは２８記載の化合物又はその塩のプロドラッグ。
【請求項３２】
式
2003057254.tif 000766
〔式中、Ｚ１は脱離基を、その他の各記号は請求項１４記載と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩と、式
2003057254.tif 000767
〔式中、各記号は請求項１４記載と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩とを反応させることを特徴とする請求項１４記載の化合物の製造法。
【請求項３３】
式
2003057254.tif 000768
〔式中、Ａｒ１は請求項１４記載と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩と、式
2003057254.tif 000769
〔式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ脱離基を、Ｌ１は請求項１４記載と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩とを反応させることを特徴とする、式
2003057254.tif 000770
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩の製造法。
【請求項３４】
触媒として塩化亜鉛を、溶媒としてニトロアルカンを用いる請求項３３記載の製造法。
【請求項３５】
請求項１４、２２、２６もしくは２８記載の化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグからなる医薬。
【請求項３６】
排尿障害予防治療剤である請求項３５記載の医薬。
【請求項３７】
前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防治療剤である請求項３５記載の医薬。
【請求項３８】
低緊張膀胱による排尿障害の予防治療剤である請求項３７記載の医薬。
【請求項３９】
哺乳動物に対して請求項１４、２２、２６もしくは２８記載の化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする排尿障害の予防・治療方法。
【請求項４０】
請求項１４、２２、２６もしくは２８記載の化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグの排尿障害予防治療剤製造における使用。
【請求項４１】
αアゴニストを負荷した動物モデルを用いることを特徴とするプレッシャー  フロー  スタディによる排尿障害予防治療作用を有する化合物又はその塩のスクリーニング方法。
【請求項４２】
αアゴニストがフェニレフリンである請求項４１記載のスクリーニング方法。
【請求項４３】
請求項４１記載のスクリーニング方法で得られる排尿障害予防治療作用を有する化合物またはその塩。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、医薬、より詳しくは排尿障害予防治療剤に関する。
背景技術
下部尿路疾患は、尿の蓄積（蓄尿）から排泄（排尿）の過程における自覚的あるいは他覚的異常の総称であり、蓄尿障害（尿失禁、頻尿等）、排尿障害（排尿困難、排尿痛、尿路閉塞等）等に分けられる。下部尿路疾患は、若年層からも見受けられるが、近年、高齢化社会の進展とともに、高齢者の下部尿路疾患、特に排尿障害、とりわけ前立腺肥大症に伴う排尿困難が大きな社会問題となっている。
排尿は、排尿中枢の支配下、骨盤神経等の副交感神経、下腹神経等の交感神経及び陰部神経等の体性神経からなる末梢神経系が司っており、種々の神経伝達物質（例えば、アセチルコリン、ノルアドレナリン、ＡＴＰ、サブスタンスＰ、ニューロペプチドＹ等）の関与が示唆されている。
排尿障害、特に排尿困難の治療薬としては、膀胱筋（排尿筋）の収縮力を増強させる薬剤、又は、尿道平滑筋を弛緩し、尿道抵抗を減弱させる薬剤が用いられる。膀胱筋に働き、その収縮力を増強させる薬剤としては、例えばベサネコール等のコリン作用剤、ジスチグミン等のアセチルコリンエステラーゼ阻害剤等が使用されているが、例えば、ベサネコールは蓄尿期の膀胱筋も収縮させ膀胱の蓄尿機能を損なうと共に、流涙、発汗、胃腸障害、腹痛等の副作用があり、妊婦、消化性潰瘍、器質的腸管閉塞、喘息、甲状腺機能亢進症等には禁忌であり、未だ満足な薬剤は見出されていない。
膀胱筋収縮力の増強作用を有するアセチルコリンエステラーゼ阻害剤としては、例えば、ジスチグミン、ネオスチグミン等が知られている。アセチルコリンエステラーゼ阻害剤は排尿時に骨盤神経終末から遊離されるアセチルコリンの作用を増強することから排尿時の膀胱筋の収縮を増強し排尿の生理機構を考えるとすぐれた薬剤である。しかしながら、例えば、ジスチグミンは膀胱筋を収縮させる一方で、その強いニコチニック作用により尿道括約筋を収縮し、尿道抵抗を増大させるために排尿効率が悪く、臨床での効果が不十分であり、高圧排尿の危険性も指摘されている。また、ネオスチグミンは、作用持続が短いため治療には用いられない（例えば、非特許文献１参照。）。
尿道平滑筋を弛緩し、尿道抵抗を減弱させる薬剤としては、例えば、タムスロシン、プラゾシン、アルフゾシン、ナフトピジル、ウラピジル等のα１受容体拮抗剤が用いられ、残尿感、夜間頻尿などの自覚症状の改善に効果があることが報告されているが、副作用として起立性低血圧などの降圧作用があり治療には注意が必要である。
一方、特許文献１には、排尿障害（排尿困難）の予防・治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤が記載されており、α１受容体拮抗剤とアセチルコリンエステラーゼ阻害剤を組み合わせて用いることにより、尿流率を大きく改善させられることが報告されている。しかしながら、２剤の併用は、投与される患者の負担や調剤等の手間を考えれば、治療の面でも医療経済の面でも満足できるものではない。また、併用による薬物相互作用により、副作用の増悪や死亡事故が起こる可能性が指摘されており、十分な注意を払う必要がある。
また、種々の薬理作用を有するアミン化合物が以下のように報告されている。
（１）特許文献２には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
2003057254.tif 000002
（２）特許文献３には、中枢神経疾患等の治療剤として用いられるσリガンドとして、例えば下式化合物が記載されている。
2003057254.tif 000003
（３）特許文献４には、硫黄含有化合物の合成中間体として、例えば下式化合物が記載されている。
2003057254.tif 000004
（４）特許文献５には、精神安定剤等として用いられる４−アミノブチロフェノン類の誘導体として、例えば下式化合物が記載されている。
2003057254.tif 000005
（５）特許文献６には、抗菌剤として用いられる化合物として、例えば下式化合物が記載されている。
2003057254.tif 000006
（６）特許文献７には、５−ＨＴ４受容体リガンドとして、例えば下式化合物が記載されている。
2003057254.tif 000007
（７）非特許文献２には、５−ＨＴ４受容体拮抗剤として、例えば下式化合物が記載されている。
2003057254.tif 000008
（８）特許文献８には、熱産成促進作用、抗肥満作用等を有する化合物として、例えば下式化合物が記載されている。
2003057254.tif 000009
（９）特許文献９には、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物が記載されている。
2003057254.tif 000010
（１０）特許文献１０には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
2003057254.tif 000011
（１１）特許文献１１には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
2003057254.tif 000012
（１２）特許文献１２には、降圧剤または抗不整脈剤として用いられる化合物として、例えば下式化合物などが記載されている。
2003057254.tif 000013
（１３）特許文献１３には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
2003057254.tif 000014
（１４）特許文献１４には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
2003057254.tif 000015
（１５）特許文献１５には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
2003057254.tif 000016
（１６）特許文献１６には、アルツハイマー型痴呆症の治療剤として用いられるアセチルコリンエステラーゼ阻害剤として、例えば下式化合物などが記載されている。
2003057254.tif 000017
しかしながら、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１受容体拮抗作用を併有する化合物、およびその排尿障害（排尿困難）の予防治療剤としての作用については、今まで何ら報告も示唆も開示もされていない。
また、イン  ビボにおける前立腺肥大症に伴う排尿障害治療薬の評価法として、例えば、非特許文献３〜５には、フェニレフリンを負荷した動物を用いて薬物投与による尿道内圧の低下を測定する方法が記載されている。しかしながら、この方法は内圧の変化を観測する手法であって、その時の尿流については測定することができない。
一方、尿道（あるいは膀胱）内圧と尿流を同時に評価する方法としてプレッシャー  フロー  スタディ（Ｐｌｅｓｓｕｒｅ  Ｆｌｏｗ  Ｓｔｕｄｙ）が知られる。例えば、非特許文献６にはヒトにおけるプレッシャー  フロー  スタディの適用に関する記載がある。また、非特許文献７〜９には実験動物におけるプレッシャー  フロー  スタディについて記載されている。しかしながら、これらの文献にはフェニレフリンを負荷した動物モデルを用いたケースがなく、前立腺肥大症に伴う排尿障害治療薬の評価を適切に行うことができない。
【非特許文献１】
「神経因性膀胱の診断と治療」第２版、服部孝道、安田耕作著、医学書院ｐ．１０５−１０６，ｐ．１３９
【非特許文献２】
Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ  ａｎｄ  Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  Ｌｅｔｔｅｒ，１９９５年，第５巻，ｐ．２１１９−２１２２
【非特許文献３】
Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，１９９９年，第２９１巻，ｐ．８１
【非特許文献４】
Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，２００２年，第３００巻，ｐ．４８７
【非特許文献５】
Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌ  Ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，２００２年，第３００巻，ｐ．４９５
【非特許文献６】
Ｔｈｅ  ｍｅｃｈａｎｉｃｓ  ａｎｄ  ｈｙｄｒｏｄｙｎａｍｉｃｓ  ｏｆ  ｔｈｅ  ｌｏｗｅｒ  ｕｒｉｎａｒｙ  ｔｒａｃｔ，Ｍｅｄｉｃａｌ  ｐｈｙｓｉｃａｌ  ｈａｎｄｂｏｏｋｓ．Ｂｒｉｓｔｏｌ，１９８０年
【非特許文献７】
Ｔｈｅ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｕｒｏｌｏｇｙ，１９９５年，第１５４巻，ｐ．５８０
【非特許文献８】
Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，１９９５年，第２６９巻，ｐ．９８
【非特許文献９】
Ｎｅｕｒｏｕｒｏｌｏｇｙ  ａｎｄ  Ｕｒｏｄｙｎａｍｉｃｓ，１９９６年，第１５巻，ｐ．５１３
【特許文献１】
欧州特許出願公開第１１１８３２２号明細書
【特許文献２】
欧州特許出願公開第５６２８３２号明細書
【特許文献３】
国際公開第９５／１３１号パンフレット
【特許文献４】
英国特許出願公開第１４８９０８０号明細書
【特許文献５】
米国特許第４００１３１２号明細書
【特許文献６】
国際公開第０１／２５２２７号パンフレット
【特許文献７】
国際公開第９４／２７９６５号パンフレット
【特許文献８】
国際公開第９８／４６５９０号パンフレット
【特許文献９】
特開平６−２６３７３３号公報
【特許文献１０】
欧州特許出願第４８７０７１号明細書
【特許文献１１】
欧州特許出願第３７８２０７号明細書
【特許文献１２】
欧州特許出願第３００４４号明細書
【特許文献１３】
欧州特許出願第５６０２３５号明細書
【特許文献１４】
欧州特許出願第５６７０９０号明細書
【特許文献１５】
欧州特許出願第６０７８６４号明細書
【特許文献１６】
欧州特許出願第６５５４５１号明細書
発明の開示
本発明は、排尿障害治療作用を有することが知られている公知の化合物及びその併用に比べて、治療効果および利便性が高く、副作用の少ない、排尿障害、特に排尿困難の予防治療剤の開発を目的とする。さらに、前立腺肥大症に伴う排尿障害治療薬のより有効なイン  ビボ評価法の開発を目的とする。
本発明者らは、この様な現状に鑑み、排尿効率が高い新しい排尿障害予防治療剤、特に排尿困難の予防治療剤の探索研究を進め、鋭意検討した結果、式
2003057254.tif 000018
〔式中の各記号の意義は後述する。〕で表される特異な化学構造のアミン化合物が、その特異な構造に基づいて予想外にもアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１受容体拮抗作用を併有し、優れた膀胱の排尿機能改善作用（尿流率および排尿効率の改善作用）を示すと共に、排尿圧および血圧には影響を与えず、予想外にも優れた排尿障害、特に排尿困難の予防・治療作用等を有していることを見出した。また、これらの化合物をイン  ビボで評価するにあたり、プレッシャー  フロー  スタディをαアゴニスト（フェニレフリン）負荷モルモットに適用することによって、予想外にも簡便かつ正確に前立腺肥大症に伴う排尿障害治療薬の評価を行えることを見出した。これらに基づいて本発明を完成した。
即ち、本発明は、
〔１〕アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物を含有してなる排尿障害予防治療剤、
〔２〕アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する、式
2003057254.tif 000019
〔式中、Ａｒは縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく、Ｌは置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサーを示すか、またはＡｒとの間で環を形成していてもよく、Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素複素環基を示す。〕で表される化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグを含有してなる前記〔１〕記載の剤、
〔３〕Ｌが置換基を有していてもよいＣ１−１０アルキレン基である前記〔２〕記載の剤、
〔４〕前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防治療剤である前記〔１〕記載の剤、
〔５〕化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用のそれぞれのＩＣ５０値が約１：１００〜約１００：１の比率である前記〔１〕記載の剤、〔６〕化合物のアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用のそれぞれのＩＣ５０値が約１：１〜約３０：１の比率である前記〔１〕記載の剤、
〔７〕尿流率の改善作用を示す用量で血圧低下を示さない前記〔１〕記載の剤、
〔８〕投与後の尿流率が投与前に対して約２０％以上改善される用量で、投与後の血圧低下が投与前に対して約１０％以内である前記〔７〕記載の剤、
〔９〕排尿効率の改善作用を示す用量で血圧低下を示さない前記〔１〕記載の剤、
〔１０〕投与後の排尿効率が投与前に対して約１０％以上改善される用量で、投与後の血圧低下が投与前に対して約１０％以内である前記〔９〕記載の剤、
〔１１〕起立性低血圧を伴わない前記〔１〕記載の剤、
〔１２〕哺乳動物に対してアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とａ１拮抗作用を併有する化合物の有効量を投与することを特徴とする排尿障害の予防・治療方法、
〔１３〕アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物の排尿障害予防治療剤製造における使用、
〔１４〕式
2003057254.tif 000020
〔式中、Ａｒ１は置換基を有していてもよい二環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ１は置換基を有していてもよいＣ４−６アルキレン基を示し、Ｌ２は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｘは結合手、酸素原子又はＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。）を示し、Ａｒ２は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＲ、もしくはＡｒ２とＬ２とが互いに結合し環を形成していてもよい。〕で表される化合物又はその塩、
〔１５〕Ａｒ１が、式
2003057254.tif 000021
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環を示し、Ｂ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示し、Ｃ環及びＤ環の一方は置換基を有していてもよい複素環を、他方は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示し、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環の少なくとも一つの環は置換基を有していてもよい複素環を、その他の環は置換基を有していてもよい５ないし９員環を示す。〕で表される基である前記〔１４〕記載の化合物、
〔１６〕Ａｒ１が、式
2003057254.tif 000022
〔式中、Ａ環は前記と同意義を示し、Ｂａ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示し、Ｃ”環及びＤ”環はそれぞれ置換基を有していてもよい含窒素複素環を示し、Ｒ１及びＲ１’はそれぞれ水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。〕で表される基である前記〔１４〕記載の化合物、
〔１７〕Ａ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環がそれぞれＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ及びＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１’がそれぞれ（１）水素原子、（２）それぞれヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基またはＣ７−１６アラルキル基または（３）式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ２’、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２’Ｒ３’もしくは−ＳＯ２Ｒ２’〔式中、Ｒ２’及びＲ３’はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ６−１０アリールを示す。〕で表される基である前記〔１６〕記載の化合物、
〔１８〕Ｒが水素原子またはＣ１−４アルキル基である前記〔１４〕記載の化合物、
〔１９〕Ｌ１がＣ４−５アルキレン基で、Ｌ２がフェニル、ヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２−３アルキレン基である前記〔１４〕記載の化合物、
〔２０〕Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ６−１０アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である前記〔１４〕記載の化合物、
〔２１〕Ａｒ２とＲとが互いに結合して形成する環が、式
2003057254.tif 000023
〔式中、ｐ及びｑはそれぞれ１ないし３の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環で、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して形成する環が、式
2003057254.tif 000024
〔式中、ｒは０ないし２の整数を、ｓは１ないし３の整数を、かつｒ＋ｓが２ないし５の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環である前記〔１４〕記載の化合物、
〔２２〕式
2003057254.tif 000025
〔式中、Ａｒ３はそれぞれ置換基を有していてもよいベンズイミダゾール環基、キナゾリン環基、１，４−ベンズオキサジン環基または三環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ３は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩。
〔２３〕Ａｒ３が、式
2003057254.tif 000026
〔式中、Ａ環は前記と同意義を示し、Ｃ’環及びＤ’環はそれぞれオキソ基以外に置換基を有していてもよい含窒素複素環を示す。〕で表される基である前記〔２２〕記載の化合物、
〔２４〕Ｌ３がエチレン基で、Ｌ２がフェニル、ヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２−３アルキレン基で、Ｘが結合手または酸素原子である前記〔２２〕記載の化合物、
〔２５〕Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ６−１０アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）で、Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して形成する環が、式
2003057254.tif 000027
〔式中の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される環である前記〔２２〕記載の化合物、
〔２６〕式
2003057254.tif 000028
〔式中、Ａｒ４はアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノおよびＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩、
〔２７〕Ａｒ４がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノおよびＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１または２個のＣ１−４アルコキシを有していてもよいベンゼン環基で、Ｌ１がＣ４−５アルキレン基で、Ｌ２がヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２−３アルキレン基で、Ｒが水素原子またはＣ１−４アルキル基で、Ｘが結合手で、Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ６−１０アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である前記〔２６〕記載の化合物、
〔２８〕式
2003057254.tif 000029
〔式中、ｎは１または２の整数を示し、Ｌ４は置換基を有していてもよいＣ３−５アルキレン基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩、
〔２９〕Ｒ１及びＲ１’がそれぞれ水素原子またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基で、Ｌ４はＣ３−４アルキレン基で、Ｌ２がヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２−３アルキレン基で、Ｒが水素原子またはＣ１−４アルキル基で、Ｘが結合手で、Ａｒ２がそれぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、Ｃ６−１０アリール基または窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）である前記〔２８〕記載の化合物、
〔３０〕８−（５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンまたはその塩、
５−［５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンまたはその塩、
１，３−ジメチル−５−［５−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝アミノ）ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンまたはその塩、
８−｛５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンまたはその塩、
８−｛５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンまたはその塩、
１，３−ジメチル−５−［５−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチ｝アミノ）ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンまたはその塩、
８−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンまたはその塩、あるいは
５−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンまたはその塩、
〔３１〕前記〔１４〕、〔２２〕、〔２６〕もしくは〔２８〕記載の化合物又はその塩のプロドラッグ。
〔３２〕式
2003057254.tif 000030
〔式中、Ｚ１は脱離基を、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩と、式
2003057254.tif 000031
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩とを反応させることを特徴とする前記〔１４〕記載の化合物の製造法、
〔３３〕式
2003057254.tif 000032
〔式中、Ａｒ１は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩と、式
2003057254.tif 000033
〔式中、Ｚ１およびＺ２はそれぞれ脱離基を、Ｌ１は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩とを反応させることを特徴とする、式
2003057254.tif 000034
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物又はその塩の製造法、
〔３４〕触媒として塩化亜鉛を、溶媒としてニトロアルカンを用いる前記〔３３〕記載の製造法、
〔３５〕前記〔１４〕、〔２２〕、〔２６〕もしくは〔２８〕記載の化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグからなる医薬、
〔３６〕排尿障害予防治療剤である前記〔３５〕記載の医薬、
〔３７〕前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防治療剤である前記〔３５〕記載の医薬、
〔３８〕低緊張膀胱による排尿障害の予防治療剤である前記〔３７〕記載の医薬、
〔３９〕哺乳動物に対して前記〔１４〕、〔２２〕、〔２６〕もしくは〔２８〕記載の化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグの有効量を投与することを特徴とする排尿障害の予防・治療方法、
〔４０〕前記〔１４〕、〔２２〕、〔２６〕もしくは〔２８〕記載の化合物又はその塩あるいはそのプロドラッグの排尿障害予防治療剤製造における使用、
〔４１〕αアゴニストを負荷した動物モデルを用いることを特徴とするプレッシャー  フロー  スタディによる排尿障害予防治療作用を有する化合物又はその塩のスクリーニング方法、
〔４２〕αアゴニストがフェニレフリンである前記〔４１〕記載のスクリーニング方法、
〔４３〕前記〔４１〕記載のスクリーニング方法で得られる排尿障害予防治療作用を有する化合物またはその塩などに関する。
排尿障害のうち、例えば、前立腺肥大に伴う排尿障害は、肥大した前立腺による尿道の圧迫および、交感神経系の亢進による前立腺および尿道の機能的収縮に起因すると考えられている。その治療において、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤の単独投与、すなわち尿道の閉塞状態で膀胱筋（排尿筋）の収縮力を増強させることは、高圧排尿を引き起こす危険がある。α１受容体拮抗剤は前立腺および尿道の機能的収縮を改善する薬剤であり、高圧排尿の危険はないが、基本的には降圧作用を有しているため起立性低血圧などの副作用を伴う。一方、本発明の排尿障害予防治療剤において用いられる「アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物」（以下、化合物Ａと略記することもある）は、α１拮抗作用に基づいて、尿道平滑筋を弛緩し、尿道抵抗を減弱させると同時に、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用に基づいて、膀胱筋（排尿筋）の収縮力を増強させる。従って、本発明の化合物Ａを含有してなる排尿障害予防治療剤は、アセチルコリンエステラーゼ阻害剤の単独投与に比べて、高圧排尿の危険がより少ない。また、α１受容体拮抗剤の単独投与に比べて、より低用量で尿流率および排尿効率の改善効果を示し、そのため血圧への影響はより少ない。
次に、α１受容体拮抗剤とアセチルコリンエステラーゼ阻害剤の「併用治療」に対する、本発明で用いられる化合物Ａの優位性について述べる。一般に、薬剤の体内動態は薬剤毎に異なるため、「併用治療」において最適な効果を得るためには、投与回数、投与タイミングなど細かな設定が必要となり、投与される患者および医師に負担がかかると共に、調剤等の手間が増える。また近年、薬剤の併用で薬物相互作用が起こる場合には、副作用が増強される可能性があること、場合によっては死亡事故が起きることが判明した。従って、「併用治療」においては、薬物相互作用について十分な注意を払う必要がある。一方、本発明で用いられる化合物Ａは単剤で治療を行うことができるため、投与される患者および医師への負担や調剤等の手間を軽減できる上に、薬物相互作用の心配もなく、「併用治療」に比べて治療の面でも医療経済の面でもより好ましい。
本発明で用いられる化合物Ａの有するアセチルコリンエステラーゼ阻害作用については、例えば後述のイン・ビトロ（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）酵素阻害試験１ａ）において、ＩＣ５０値が約１μＭ以下が好ましく、約０．５μＭ以下がより好ましい。
また、α１受容体はα１Ａ，α１Ｂ，α１Ｄの３種のサブタイプに分類されているが（Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｒｅｖｉｅｗｓ，１９９５，４７，２６７）、ヒト前立腺ではα１受容体の約７０％がα１Ａサブタイプであること、ヒト前立腺平滑筋収縮がα１Ａサブタイプにより制御されていることが知られている（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ  Ｕｒｏｌｏｇｙ，１９９３，１５０，５４６；Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ，１９９４，４５，７０３）。化合物Ａの有するα１拮抗作用については、例えば後述のイン・ビトロ（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）試験１ｂ）において、α１Ａ受容体結合阻害活性のＩＣ５０値が約１μＭ以下が好ましく、約０．５μＭ以下がより好ましい。
化合物Ａにおける両作用のバランスについては、イン・ビトロ（ｉｎ  ｖｉｔｒｏ）試験において、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１（α１Ａ）拮抗作用のそれぞれのＩＣ５０値が、好ましくは例えば約１：１０００〜約１０００：１、より好ましくは約１：１００〜約１００：１、さらに好ましくは約１：２０〜約２０：１の比率が挙げられる。両作用のうち、α１拮抗作用の方が強い化合物が好ましく、例えば、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用のそれぞれのＩＣ５０値が約１：１〜約３０：１の比率であるものが挙げられる。なお、両作用のバランスは、イン・ビボ（ｉｎ  ｖｉｖｏ）試験でより正確に評価できる。具体的には、後述の試験２において、排尿圧に影響を与えず（排尿圧を増加させず）、尿流率および排尿効率の改善効果を示すこと（投与後の尿流率が投与前に対して約２０％以上改善され、投与後の排尿効率が投与前に対して約１０％以上改善されていること）、さらに改善効果を示す用量では血圧に影響を与えない（投与後の血圧低下が投与前に対して約１０％以内）ことが好ましい。
本発明で用いられる化合物Ａは、単一化合物でアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物であれば、どのような分子構造の化合物でもよい。なかでも好ましくは、アンモニアの水素原子を炭化水素基で置換したアミン化合物であり、より好ましくは、第一級アミン化合物、第二級アミン化合物、第三級アミン化合物である。
本発明で用いられる化合物Ａには、後述の化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）の塩やプロドラッグのように、塩になることによりアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物に変換する化合物や、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応によりアセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用を併有する化合物に変換する化合物も含まれる。
具体的には、以下に記載する化合物が好ましい。
式
2003057254.tif 000035
〔式中、Ａｒは縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく、Ｌは置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサーを示すか、またはＡｒとの間で環を形成していてもよく、Ｙは置換基を有していてもよいアミノ基又は置換基を有していてもよい含窒素複素環を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略記することもある）又はその塩。
上記式中、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」としては、例えば、（ｉ）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基、（ｉｉ）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（ｉｉｉ）低級アルキレンジオキシ基（例えば、メチレンジオキシ、エチレンジオキシ等のＣ１−３アルキレンジオキシ基等）、（ｉｖ）ニトロ基、（ｖ）シアノ基、（ｖｉ）ヒドロキシ基、（ｖｉｉ）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基、（ｖｉｉｉ）シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基等）、（ｉｘ）ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基、（ｘ）アミノ基、（ｘｉ）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（ｘｉｉ）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（ｘｉｉｉ）５ないし７員環状アミノ基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例、１−ピロリジニル、ピペリジノ、１−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ等）等）、（ｘｉｖ）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（ｘｖ）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ等のＣ１−６アルキルスルホニルアミノ基等）、（ｘｖｉ）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基等）、（ｘｖｉｉ）カルボキシ基、（ｘｖｉｉｉ）低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキル−カルボニル基等）、（ｘｉｘ）シクロアルキル−カルボニル基（例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル等のＣ３−６シクロアルキル−カルボニル基等）、（ｘｘ）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（ｘｘｉ）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル等のモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（ｘｘｉｉ）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等のジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（ｘｘｉｉｉ）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基等）、（ｘｘｉｖ）シクロアルキルスルホニル基（例えば、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル等のＣ３−６シクロアルキルスルホニル等）、（ｘｘｖ）フェニル基、（ｘｘｖｉ）ナフチル基、（ｘｘｖｉｉ）モノ−フェニル−低級アルキル基（例えばベンジル、フェニルエチル等のモノ−フェニル−Ｃ１−６アルキル基等）、（ｘｘｖｉｉｉ）ジ−フェニル−低級アルキル基（例えば、ジフェニルメチル、ジフェニルエチル等のジ−フェニル−Ｃ１−６アルキル基等）、（ｘｘｉｘ）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例えばフェニルメチルカルボニルオキシ、フェニルエチルカルボニルオキシ等のモノ−フェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基等）、（ｘｘｘ）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基（例えば、ジフェニルメチルカルボニルオキシ、ジフェニルエチルカルボニルオキシ等のジ−フェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ基等）、（ｘｘｘｉ）フェノキシ基、（ｘｘｘｉｉ）モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基（例えばフェニルメチルカルボニル、フェニルエチルカルボニル等のモノ−フェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル基等）、（ｘｘｘｉｉｉ）ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基（例えば、ジフェニルメチルカルボニル、ジフェニルエチルカルボニル等のジ−フェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニル基等）、（ｘｘｘｉｖ）ベンゾイル基、（ｘｘｘｖ）フェノキシカルボニル基、（ｘｘｘｖｉ）フェニル−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、フェニル−メチルカルバモイル、フェニル−エチルカルバモイル等のフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（ｘｘｘｖｉｉ）フェニルカルバモイル基、（ｘｘｘｖｉｉｉ）フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルカルボニルアミノ、フェニル−エチルカルボニルアミノ等のフェニル−Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（ｘｘｘｉｘ）フェニル−低級アルキルアミノ基（例えば、フェニル−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等のフェニル−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（ｘｘｘｘ）フェニル−低級アルキルスルホニル基（例えば、フェニル−メチルスルホニル、フェニル−エチルスルホニル等のフェニル−Ｃ１−６アルキルスルホニル基等）、（ｘｘｘｘｉ）フェニルスルホニル基、（ｘｘｘｘｉｉ）フェニル−低級アルキルスルフィニル基（例えば、フェニル−メチルスルフィニル、フェニル−エチルスルフィニル等のフェニル−Ｃ１−６アルキルスルフィニル基等）、（ｘｘｘｘｉｉｉ）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−エチルスルホニルアミノ等のフェニル−Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基等）、（ｘｘｘｘｉｖ）フェニルスルホニルアミノ基、（ｘｘｘｘｖ）５ないし７員環状アミノ−カルボニル基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ−カルボニル基（例、（１−ピロリジニル）カルボニル、ピペリジノカルボニル、（１−ピペラジニル）カルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル基等）等）、（ｘｘｘｘｖｉ）アミノスルホニル基、（ｘｘｘｘｖｉｉ）モノ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基等）、（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）ジ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、ジエチルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基等）、（ｘｘｘｘｉｘ）５ないし７員環状アミノ−スルホニル基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ−スルホニル基（例、（１−ピロリジニル）スルホニル、ピペリジノスルホニル、（１−ピペラジニル）スルホニル、モルホリノスルホニル、チオモルホリノスルホニル基等）等）、（ｘｘｘｘｘ）アミノカルボニルオキシ基、（ｘｘｘｘｘｉ）モノ−低級アルキルアミノカルボニルオキシ基（例えば、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、プロピルアミノカルボニルオキシ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルオキシ基等）、（ｘｘｘｘｘｉｉ）ジ−低級アルキルアミノカルボニルオキシ基（例えば、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルオキシ基等）及び（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ基（例、（１−ピロリジニル）カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ、（１−ピペラジニル）カルボニルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、チオモルホリノカルボニルオキシ基等）等）（前記（ｘｘｖ）ないし（ｘｘｘｘｉｖ）のフェニル基、ナフチル基、モノ−フェニル−低級アルキル基、ジ−フェニル−低級アルキル基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニルオキシ基、フェノキシ基、モノ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ジ−フェニル−低級アルキル−カルボニル基、ベンゾイル基、フェノキシカルボニル基、フェニル−低級アルキル−カルバモイル基、フェニルカルバモイル基、フェニル−低級アルキル−カルボニルアミノ基、フェニル−低級アルキルアミノ基、フェニル−低級アルキルスルホニル基、フェニルスルホニル基、フェニル−低級アルキルスルフィニル基、フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基及びフェニルスルホニルアミノ基におけるフェニル基の部分は、更に、例えば、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル等）、低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ等）、ハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）、ヒドロキシ基、ベンジルオキシ基、アミノ基、モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ等）、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ等）、ニトロ基、低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキル−カルボニル等）、ベンゾイル基等から選ばれた１ないし４個の置換基を有していてもよい。）等が挙げられる。Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」はこれら（ｉ）〜（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）の置換基を１ないし４個、好ましくは１または２個有していてもよい。
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）等が挙げられ、具体例としては、メチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、エチル、２−ブロモエチル、２、２，２−トリフルオロエチル、プロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、イソプロピル、ブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、ヘキシル、６，６，６−トリフルオロヘキシル等が挙げられる。
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基等）等が挙げられ、具体例としては、例えばメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、４，４，４−トリフルオロブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ等が挙げられる。
上記の「ハロゲン化されていてもよい低級アルキルチオ基」としては、例えば、１ないし３個のハロゲン原子（例えば、クロル、ブロム、ヨード等）を有していてもよい低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基等）等が挙げられ、具体例としては、メチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、４，４，４−トリフルオロブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ等が挙げられる。
「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」として好ましくは、（ｉ）アミノ基、（ｉｉ）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（ｉｉｉ）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（ｉｖ）例えば１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、１−ピロリジニル、ピペリジノ、１−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（ｖ）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（ｖｉ）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ等のＣ１−６アルキルスルホニルアミノ基等）、（ｖｉｉ）フェニル−低級アルキルアミノ（例えば、フェニル−メチルアミノ、フェニル−エチルアミノ等のフェニル−Ｃ１−６アルキルアミノ等）、（ｖｉｉｉ）フェニル−低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、フェニル−メチルスルホニルアミノ、フェニル−エチルスルホニルアミノ等のフェニル−Ｃ１−６アルキル−スルホニルアミノ基等）、（ｉｘ）フェニルスルホニルアミノ基、（ｘ）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル等）、（ｘｉ）ハロゲン化されていてもよい低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、トリフルオロメチル等）、（ｘｉｉ）ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ等）、（ｘｉｉｉ）アミノスルホニル基、（ｘｉｖ）モノ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基等）、（ｘｖ）ジ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、ジエチルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基、（ｘｖｉ）カルバモイル基、（ｘｖｉｉ）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル等のモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（ｘｖｉｉｉ）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等のジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）等が挙げられ、特に、ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、１−ピロリジニル、ピペリジノ、１−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ等）、ハロゲン化されていてもよい低級アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、トリフルオロメトキシ等）、アミノスルホニル基、モノ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、プロピルアミノスルホニル、ブチルアミノスルホニル等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基等）、ジ−低級アルキル−アミノスルホニル基（例えば、ジエチルアミノスルホニル、ジブチルアミノスルホニル等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基、カルバモイル基、モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカルバモイル、ブチルカルバモイル等のモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジエチルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等のジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）等が好ましい。
Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「５または６員芳香環基」としては、フェニル基（ベンゼン環基）、５または６員芳香族複素環基などが挙げられる。
該「５または６員芳香族複素環基」としては、例えば、炭素原子以外に窒素原子、硫黄原子および酸素原子から選ばれるヘテロ原子１個以上（例えば、１〜３個）を含む５または６員芳香族複素環基などが挙げられる。具体的には、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニルなどが挙げられる。
Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「５または６員芳香環基」が、例えば「置換基を有していてもよいフェニル基」の場合、該「フェニル基」が縮合する例としては、例えば、
（ａ）置換基を有していてもよい単環式同素環又は複素環と縮合する場合、
（ｂ）置換基を有していてもよい２環式同素環又は複素環と縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環式同素環又は複素環と縮合する場合、及び
（ｃ）置換基を有していてもよい３環式同素環又は複素環と縮合する場合等が挙げられる。
上記（ａ）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が単環式同素環又は複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
2003057254.tif 000036
〔式中、Ａ環は置換基を有していてもよいベンゼン環、及びＢ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ａ環の置換基としては、上記のＡｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「置換基」等が挙げられ、その置換基数は１ないし３個である。
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環」の「同素環」としては、５ないし９員炭素環（例えば、ベンゼン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタン、シクロヘプテン、シクロヘプタジエン等）等が挙げられる。
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む４ないし１４員（好ましくは５ないし９員）芳香族又は非芳香族複素環等が挙げられる。具体的には例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、チアジアゾリジン、チアジアジナン、イソオキサゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、ヘキサヒドロピリミジン等が挙げられる。このうち、１個のヘテロ原子あるいは同一又は異なる２個のヘテロ原子を含有する５ないし９員環の非芳香族複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、イミダゾリン、チアジアゾリジン、チアジアジナン、イミダゾリジン、ヘキサヒドロピリミジン等）等が好ましい。特に、（１）例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子を含有する非芳香族複素環、（２）１個の窒素原子と窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個のヘテロ原子とを含有する非芳香族複素環等が好ましい。
Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」としては、例えば（ｉ）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（ｉｉ）ニトロ基、（ｉｉｉ）シアノ基、（ｉｖ）オキソ基、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等のＣ１−６アルキル基等）（ｖｉｉ）低級アルコキシ基（例えば、メトキシ，エトキシ，プロピルオキシ，イソプロピルオキシ、ブチルオキシ等のＣ１−６アルコキシ基等）、（ｖｉｉｉ）低級アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基等）、（ｉｘ）アミノ基、（ｘ）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（ｘｉ）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（ｘｉｉ）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、１−ピロリジニル、ピペリジノ、１−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（ｘｉｉｉ）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（ｘｉｖ）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等のＣ１−６アルキルスルホニルアミノ基等）、（ｘｖ）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基等）、（ｘｖｉ）カルボキシ基、（ｘｖｉｉ）低級アルキルカルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ１−６アルキル−カルボニル基等）、（ｘｖｉｉｉ）カルバモイル基、（ｘｉｘ）モノ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（ｘｘ）ジ−低級アルキルカルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（ｘｘｉ）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基、（ｘｘｉｉ）アミノスルホニル基、（ｘｘｉｉｉ）モノ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル等のモノ−Ｃ１−６アルキル−アミノスルホニル基等）、（ｘｘｉｖ）ジ−低級アルキルアミノスルホニル基（例えば、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル等のジ−Ｃ１−６アルキル−アミノスルホニル基等）等から選ばれた１ないし５個が用いられる。中でも、オキソ基、低級アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル等のＣ１−６アルキル基等）等が好ましい。特にオキソ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基等が好ましい。
Ｂ環が環中に窒素原子を有する場合、例えば、Ｂ環は環中に式
2003057254.tif 000037
〔式中、Ｒ１は水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。〕で表される基を有していてもよい。更に、Ｂ環は上記置換基（ｉ）ないし（ｘｘｉｖ）を１ないし３個有していてもよい。
Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」は、炭化水素化合物から水素原子を１個除いた基を示し、その例としては、例えば以下のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、これらの組み合わせの基等が挙げられる。このうち、Ｃ１−１６炭化水素基等が好ましい。
（１）アルキル基（例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ１−６アルキル基等）
（２）アルケニル基（例えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニル等のＣ２−６アルケニル基等）
（３）アルキニル基（例えば、プロパルギル、エチニル、ブチニル、１−ヘキシニル等のＣ２−６アルキニル基等）
（４）シクロアルキル基（例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−６シクロアルキル基等）
（５）架橋環式低級飽和炭化水素基（例えば、ビシクロ〔３．２．１〕オクト−２−イル、ビシクロ〔３．３．１〕ノン−２−イル、アダマンタン−１−イル等の架橋環式Ｃ８−１４飽和炭化水素基等）
（６）アリール基（例えば、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニル、２−インデニル、２−アンスリル等のＣ６−１４アリール基等、好ましくはフェニル基等）
（７）アラルキル基（例えば、ベンジル，フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチル、フェニルヘキシル等のフェニル−Ｃ１−１０アルキル；α−ナフチルメチル等のナフチル−Ｃ１−６アルキル；ジフェニルメチル、ジフェニルエチル等のジフェニル−Ｃ１−３アルキル等のＣ７−１６アラルキル基等）
（８）アリール−アルケニル基（例えばスチリル、シンナミル、４−フェニル−２−ブテニル、４−フェニル−３−ブテニル等のフェニル−Ｃ２−１２アルケニル等のＣ６−１４アリール−Ｃ２−１２アルケニル基等）
（９）アリール−Ｃ２−１２アルキニル基（例えば、フェニルエチニル、３−フェニル−２−プロピニル、３−フェニル−１−プロピニル等のフェニル−Ｃ２−１２アルキニル等のＣ６−１４アリール−Ｃ２−１２アルキニル基等）
（１０）シクロアルキル−アルキル基（例えば、シクロプロピルメチル，シクロブチルメチル，シクロペンチルメチル，シクロヘキシルメチル，シクロヘプチルメチル，シクロプロピルエチル，シクロブチルエチル，シクロペンチルエチル，シクロヘキシルエチル，シクロヘプチルエチル，シクロプロピルプロピル，シクロブチルプロピル，シクロペンチルプロピル，シクロヘキシルプロピル，シクロヘプチルプロピル，シクロプロピルブチル，シクロブチルブチル，シクロペンチルブチル，シクロヘキシルブチル，シクロヘプチルブチル，シクロプロピルペンチル，シクロブチルペンチル，シクロペンチルペンチル，シクロヘキシルペンチル，シクロヘプチルペンチル，シクロプロピルヘキシル，シクロブチルヘキシル，シクロペンチルヘキシル，シクロヘキシルヘキシル等のＣ３−７シクロアルキル−Ｃ１−６アルキル基等）
（１１）アリール−アリール−Ｃ１−１０アルキル基（例えばビフェニルメチル、ビフェニルエチル等）
Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「炭化水素基」の好ましいものとしては、例えば、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−６シクロアルキル基、Ｃ７−１６アラルキル基等である。更に好ましくはＣ７−１０アラルキル基（例えば、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル等のフェニル−Ｃ１−４アルキル等）等である。
Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、例えば、（ｉ）ハロゲン原子（例えば、フルオロ、クロル、ブロム、ヨード等）、（ｉｉ）ニトロ基、（ｉｉｉ）シアノ基、（ｉｖ）オキソ基、（ｖ）ヒドロキシ基、（ｖｉ）ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−６）アルキル基、（ｖｉｉ）ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−６）アルコキシ基、（ｖｉｉｉ）ハロゲン化されていてもよい低級（Ｃ１−６）アルキルチオ基、（ｉｘ）アミノ基、（ｘ）モノ−低級アルキルアミノ基（例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（ｘｉ）ジ−低級アルキルアミノ基（例えば、ジメチル、アミノ、ジエチルアミノ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基等）、（ｘｉｉ）例えば炭素原子と１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ基（例えば、１−ピロリジニル、ピペリジノ、１−ピペラジニル、モルホリノ、チオモルホリノ等）、（ｘｉｉｉ）低級アルキル−カルボニルアミノ基（例えば、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ等のＣ１−６アルキル−カルボニルアミノ基等）、（ｘｉｖ）低級アルキルスルホニルアミノ基（例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ等のＣ１−６アルキル−スルホニルアミノ基等）、（ｘｖ）低級アルコキシ−カルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシ−カルボニル基等）、（ｘｖｉ）カルボキシ基、（ｘｖｉｉ）低級アルキル−カルボニル基（例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル等のＣ１−６アルキル−カルボニル基等）、（ｘｖｉｉｉ）カルバモイル基、チオカルバモイル基、（ｘｉｘ）モノ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等のモノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（ｘｘ）ジ−低級アルキル−カルバモイル基（例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等のジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基等）、（ｘｘｉ）低級アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基等）、（ｘｘｉｉ）低級アルコキシ−カルボニル−低級アルキル基（例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル（ジメチル）メチル、エトキシカルボニル（ジメチル）メチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（ジメチル）メチル等のＣ１−６アルキル−カルボニル−Ｃ１−６アルキル基等）、（ｘｘｉｉｉ）カルボキシ−低級アルキル基（例えば、カルボキシルメチル、カルボキシルエチル、カルボキシル（ジメチル）メチル等のカルボキシ−Ｃ１−６アルキル基等）、（ｘｘｉｖ）置換基を有していてもよい複素環基、（ｘｘｖ）Ｃ６−１４アリール基（例えば、フェニル、ナフチル等）、（ｘｘｖｉ）Ｃ７−１６アラルキル基（例えば、ベンジル等）、（ｘｘｖｉｉ）置換基（例えば、Ｃ１−４アルキル、ハロゲノＣ１−４アルキル、Ｃ６−１０アリール、ハロゲノＣ６−１０アリール、Ｃ１−４アルキル−Ｃ６−１０アリール、ハロゲノＣ１−４アルキル−Ｃ６−１０アリール、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ６−１０アリール、ベンジル等）を有していてもよいウレイド基（例えば、ウレイド、３−メチルウレイド、３−エチルウレイド、３−フェニルウレイド、３−（４−フルオロフェニル）ウレイド、３−（２−メチルフェニル）ウレイド、３−（４−メトキシフェニル）ウレイド、３−（２，４−ジフルオロフェニル）ウレイド、３−［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ウレイド、３−ベンジルウレイド、３−（１−ナフチル）ウレイド、３−（２−ビフェニリル）ウレイド等）、（ｘｘｖｉｉｉ）置換基（例えば、Ｃ１−４アルキル、ハロゲノＣ１−４アルキル、Ｃ６−１０アリール、ハロゲノＣ６−１０アリール、Ｃ１−４アルキル−Ｃ６−１０アリール、ハロゲノＣ１−４アルキル−Ｃ６−１０アリール、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ６−１０アリール、ベンジル等）を有していてもよいチオウレイド基（例えば、チオウレイド、３−メチルチオウレイド、３−エチルチオウレイド、３−フェニルチオウレイド、３−（４−フルオロフェニル）チオウレイド、３−（４−メチルフェニル）チオウレイド、３−（４−メトキシフェニル）チオウレイド、３−（２，４−ジクロロフェニル）チオウレイド、３−ベンジルチオウレイド、３−（１−ナフチル）チオウレイド等）、（ｘｘｉｘ）置換基（例えば、Ｃ１−４アルキル、Ｃ６−１０アリール、ニトロ−Ｃ６−１０アリール等から選ばれる１〜２個）を有していてもよいアミジノ基（例えば、アミジノ、Ｎ１−メチルアミジノ、Ｎ１−エチルアミジノ、Ｎ１−フェニルアミジノ、Ｎ１，Ｎ１−ジメチルアミジノ、Ｎ１，Ｎ２−ジメチルアミジノ、Ｎ１−メチル−Ｎ１−エチルアミジノ、Ｎ１，Ｎ１−ジエチルアミジノ、Ｎ１−メチル−Ｎ１−フェニルアミジノ、Ｎ１，Ｎ１−ジ（４−ニトロフェニル）アミジノ等）、（ｘｘｘ）置換基（例えば、Ｃ１−４アルキル、Ｃ６−１０アリール、ニトロ−Ｃ６−１０アリール等から選ばれる１〜２個）を有していてもよいグアニジノ基（例えば、グアニジノ、３−メチルグアニジノ、３，３−ジメチルグアニジノ、３，３−ジエチルグアニジノ等）、（ｘｘｘｉ）置換基（例えば、Ｃ１−４アルキル、ハロゲノＣ１−４アルキル、Ｃ６−１０アリール、ハロゲノＣ６−１０アリール、Ｃ１−４アルキル−Ｃ６−１０アリール、ハロゲノＣ１−４アルキル−Ｃ６−１０アリール、Ｃ１−４アルコキシ−Ｃ６−１０アリール、ニトロ−Ｃ６−１０アリール、ベンジル、ハロゲノベンジル、ベンゾイル、ハロゲノベンゾイル等）を有していてもよい環状アミノカルボニル基（例えば、（１−ピロリジニル）カルボニル、ピペリジノカルボニル、（４−メチルピペリジノ）カルボニル、（４−フェニルピペリジノ）カルボニル、（４−ベンジルピペリジノ）カルボニル、（４−ベンゾイルピペリジノ）カルボニル、［４−（４−フルオロベンゾイル）ピペリジノ］カルボニル、（４−メチル−１−ピペラジニル）カルボニル、（４−フェニル−１−ピペラジニル）カルボニル、［４−（４−ニトロフェニル）−１−ピペラジニル］カルボニル、（４−ベンジル−１−ピペラジニル）カルボニル、モルホリノカルボニル、チオモルホリノカルボニル等）、（ｘｘｘｉｉ）置換基（例えば、Ｃ１−４アルキル、Ｃ６−１０アリール等から選ばれる１〜２個）を有していてもよいアミノチオカルボニル基（例えば、アミノチオカルボニル、メチルアミノチオカルボニル、ジメチルアミノチオカルボニル等）、（ｘｘｘｉｉｉ）置換基（例えば、Ｃ１−４アルキル、Ｃ６−１０アリール等から選ばれる１〜２個）を有していてもよいアミノスルホニル基（例えば、アミノスルホニル、メチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル等）、（ｘｘｘｉｖ）置換基（例えば、ハロゲン原子、Ｃ１−４アルキル、ハロゲノＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、ニトロ、Ｃ１−４アルキル−カルボニルアミノ等から選ばれる１〜２個）を有していてもよいフェニルスルホニルアミノ（例えば、フェニルスルホニルアミノ、（４−メチルフェニル）スルホニルアミノ、（４−クロロフェニル）スルホニルアミノ、（２，５−ジクロロフェニル）スルホニルアミノ、（４−メトキシフェニル）スルホニルアミノ、（４−アセチルアミノフェニル）スルホニルアミノ、（４−ニトロフェニル）フェニルスルホニルアミノ等）、（ｘｘｘｖ）スルホ基、（ｘｘｘｖｉ）スルフィノ基、（ｘｘｘｖｉｉ）スルフェノ基、（ｘｘｘｖｉｉｉ）Ｃ１−６アルキルスルホ基（例えば、メチルスルホ、エチルスルホ、プロピルスルホ等）、（ｘｘｘｉｘ）Ｃ１−６アルキルスルフィノ基（例えば、メチルスルフィノ、エチルスルフィノ、プロピルスルフィノ等）、（ｘｘｘｘ）Ｃ１−６アルキルスルフェノ基（例えば、メチルスルフェノ、エチルスルフェノ、プロピルスルフェノ等）、（ｘｘｘｘｉ）ホスホノ基、（ｘｘｘｘｉｉ）ジ−Ｃ１−６アルコキシホスホリル基（例えば、ジメトキシホスホリル、ジエトキシホスホリル、ジプロポキシホスホリル等）、（ｘｘｘｘｉｉｉ）アミノカルボニルオキシ基、（ｘｘｘｘｘｉ）モノ−低級アルキルアミノカルボニルオキシ基（例えば、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、プロピルアミノカルボニルオキシ等のモノ−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルオキシ基等）、（ｘｘｘｘｘｉｉ）ジ−低級アルキルアミノカルボニルオキシ基（例えば、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等のジ−Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルオキシ基等）及び（ｘｘｘｘｘｉｉｉ）５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ基（例えば、１個の窒素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個有していてもよい５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ基（例、（１−ピロリジニル）カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ、（１−ピペラジニル）カルボニルオキシ、モルホリノカルボニルオキシ、チオモルホリノカルボニルオキシ基等）等）等から選ばれた１ないし５個（好ましくは１ないし３個）が挙げられる。
このうち好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル基、カルバモイル基、アミノチオカルボニル基、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル基、アミノ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、５ないし７員環状アミノ基、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ基、アミノスルホニル基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基、フェニルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
上記「（ｘｘｉｖ）置換基を有していてもよい複素環基」の「複素環基」としては、例えば、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし６個（好ましくは１ないし４個）を含む５ないし１４員（単環式又は２ないし４環式）複素環から水素原子を１個除去してできる基等が用いられる。
単環式複素環基としては、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ピロール、ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、オキサゾール、オキサゾリジン、チアゾール、チアゾリジン、イソオキサゾール、イミダゾリン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、オキサチアジアゾール、トリアジン、テトラゾール等の単環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
２環式複素環としては、例えば、インドール、ジヒドロインドール、イソインドール、ジヒドロイソインドール、ベンゾフラン、ジヒドロベンゾフラン、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、キノリン、テトラヒドロキノリン、イソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン、テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン、テトラヒドロベンズオキサゼピン、キナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、キノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキソール、ベンゾチアジン、イミダゾピリジン等の２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が用いられる。
３又は４環式複素環基としては、アクリジン、テトラヒドロアクリジン、ピロロキノリン、ピロロインドール、シクロペントインドール、イソインドロベンズアゼピン等の３又は４環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
該「複素環基」としては、単環又は２環式複素環から水素原子を１個除去してできる基等が好ましい。
該「置換基を有していてもよい複素環基」の「置換基」としては上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」が挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。
Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」として好ましくは、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ、ニトロ、シアノ、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、アミノスルホニル、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし５個有していてもよいＣ７−１６アラルキル基（好ましくはベンジル等）等が挙げられる。
上記Ｒ１で示される「アシル基」としては、例えば、式：−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＯＲ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ２、−ＳＯ−Ｒ２、−ＳＯ２−ＮＲ２Ｒ３、−（Ｃ＝Ｓ）−ＯＲ２又は−（Ｃ＝Ｓ）ＮＲ２Ｒ３〔式中、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ（ｉ）水素原子、（ｉｉ）置換基を有していてもよい炭化水素基又は（ｉｉｉ）置換基を有していてもよい複素環基を示すか、Ｒ２とＲ３とは互いに結合して隣接する窒素原子と共に置換基を有していてもよい含窒素環基を形成してもよい。〕で表されるアシル基等が挙げられる。
このうち好ましくは、式：−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ２、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２Ｒ３、−ＳＯ２−Ｒ２、又は−ＳＯ２−ＮＲ２Ｒ３〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表されるアシル基である。
Ｒ２又はＲ３で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」は、上記Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」及び「置換基を有していてもよい複素環基」と同様のものがそれぞれ挙げられる。
Ｒ２とＲ３とで形成される「置換基を有していてもよい含窒素環基」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員（好ましくは５ないし７員）の含窒素飽和複素環基等が挙げられる。より具体的には、例えば、式
2003057254.tif 000038
で表される基等が挙げられる。
該「置換基を有していてもよい含窒素環基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。
Ｒ２及びＲ３として、好ましくは、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、（ｉｉｉ）Ｃ１−６アルキル及びＣ１−６アルコキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ６−１０アリール、（ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル（例、ベンジル等）、（ｉｖ）５又は６員複素環基（例、ピリジル、チエニル、フリル等）等が挙げられる。
上記Ｒ１で示される「アシル基」として、好ましくは、ホルミル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル（例、アセチル、トリフルオロアセチル、プロピオニル等）、５又は６員複素環カルボニル（例、ピリジルカルボニル、チエニルカルボニル、フリルカルボニル等）、Ｃ６−１４アリール−カルボニル（例、ベンゾイル、１−ナフトイル、２−ナフトイル等）、Ｃ７−１６アラルキル−カルボニル（例、フェニルアセチル、３−フェニルプロピオニル等）、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル（例、メタンスルホニル、トリフルオロメタンスルホニル、プロピルスルホニル等）、Ｃ６−１４アリールスルホニル（例、ベンゼンスルホニル、ナフチルスルホニル等）、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等）、Ｃ１−６アルキル−カルバモイル（例、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル（例、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル等）、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル（例、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル等）等が挙げられる。
Ｒ１は、好ましくは、水素原子、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニル、カルバモイル、モノ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、アミノスルホニル、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル等である。
上記式
2003057254.tif 000039
で表される基の具体例としては、ナフタレン；テトラヒドロナフタレン；インダン；インデン；ベンゾ［ａ］シクロヘプテン；２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾフラン等のベンゾフラン；クロマン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソクロメン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾオキセピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２−ベンゾオキセピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾオキセピン等のベンゾオキセピン；２，３−ジヒドロ−１−ベンゾチオフェン、１，３−ジヒドロ−２−ベンゾチオフェン等のベンゾチオフェン；チオクロマン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソチオクロメン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１−ベンゾチエピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２−ベンゾチエピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３−ベンゾチエピン等のベンゾチエピン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−ベンゾチオピラン；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール；１，２，３，４−テトラヒドロキノリン；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドール；１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン等のベンズアゼピン；１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１−ベンズアゾシン、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−２−ベンズアゾシン、１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−３−ベンズアゾシン等のベンズアゾシン；２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−１−ベンズアゾニン、２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゾニン、２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゾニン、２，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１Ｈ−４−ベンズアゾニン等のベンズアゾニン；２，３−ジヒドロベンズオキサゾール等のベンズオキサゾール；２，３−ジヒドロベンゾチアゾール等のベンゾチアゾール；２，３−ジヒドロ−１，２−ベンズイソチアゾール、１，３−ジヒドロ−２，１−ベンズイソチアゾール等のベンズイソチアゾール；２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズイミダゾール等のベンズイミダゾール；１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンズオキサジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンズオキサジン等のベンズオキサジン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンゾチアジン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−３，１−ベンゾチアジン等のベンゾチアジン；３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，２−ベンゾイソチアジン、３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１−ベンゾイソチアジン等のベンゾイソチアジン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１３−ベンゾチアジアジン；１，２，３，４−テトラヒドロシンノリン、１，２，３，４−テトラヒドロフタラジン、１，２，３，４−テトラヒドロキナゾリン、１，２，３，４−テトラヒドロキノキサリン等のベンゾジアジン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズオキサチイン、３，４−ジヒドロ−２，１−ベンズオキサチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズオキサチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−１，３−ベンズオキサチイン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサチイン等のベンズオキサチイン；１，３−ベンゾジオキソール；１，３−ベンゾジチオール；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンゾジオキシン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンゾジオキシン、４Ｈ−１，３−ベンゾジオキシン等のベンゾジオキシン；３，４−ジヒドロ−１，２−ベンズジチイン、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンズジチイン、１，４−ジヒドロ−２，３−ベンズジチイン、４Ｈ−１，３−ベンズジチイン等のベンズジチイン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンズオキサゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，３−ベンズオキサゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ベンズオキサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，１−ベンズオキサゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンズオキサゼピン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンズオキサゼピン等のベンズオキサゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，５−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，１−ベンゾチアゼピン、１，３，４，５−テトラヒドロ−２，４−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，１−ベンゾチアゼピン、１，２，４，５−テトラヒドロ−３，２−ベンゾチアゼピン、１，２，３，５−テトラヒドロ−４，１−ベンゾチアゼピン等のベンゾチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２−ベンゾチアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，５−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２，４−ベンゾジアゼピン等のベンゾジアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３−ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンゾジオキセピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジオキセピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾジオキセピン、１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジオキセピン等のベンゾジオキセピン；４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンゾチエピン、１，５−ジヒドロ−２，４−ベンゾジチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンゾジチエピン等のベンゾジチエピン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサゾシン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−ベンズオキサゾシン等のベンズオキサゾシン；３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾチアゾシン、３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，６−ベンゾチアゾシン等のベンゾチアゾシン；１，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロ−１，６−ベンゾジアゾシン等のベンゾジアゾシン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンズオキサチオシン等のベンズオキサチオシン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，６−ベンゾジオキソシン等のベンゾジオキソシン；１，３，５−ベンゾトリオキセピン、５Ｈ−１，３，４−ベンゾトリオキセピン等のベンゾトリオキセピン；３，４−ジヒドロ−１Ｈ−５，２，１−ベンズオキサチアゼピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−５，１，２−ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３，１，４−ベンズオキサチアゼピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，５−ベンズオキサチアゼピン等のベンズオキサチアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３，４−ベンズオキサジアゼピン等のベンズオキサジアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１，３，５−ベンズチアジアゼピン等のベンズチアジアゼピン；２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−１，２，５−ベンゾトリアゼピン等のベンゾトリアゼピン；４，５−ジヒドロ−１，３，２−ベンゾオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−２，３−ベンズオキサチエピン、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−１，２−ベンズオキサチエピン、４，５−ジヒドロ−３Ｈ−２，１−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−１，４−ベンズオキサチエピン、２，３−ジヒドロ−５Ｈ−４，１−ベンズオキサチエピン等、とりわけナフタレン、テトラヒドロナフタレン、インダン、インデン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン、２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール、２，３，４，５−テトラヒドロ−１，４−ベンズオキサゼピン、２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン、クロマン、１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン、１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール等の２環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
Ｂ環が複素環の場合の好ましい例としては、式
2003057254.tif 000040
〔式中、Ｂ’環は置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環、Ｂ”環は置換基を有していてもよい５ないし９員の含酸素複素環、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
該「置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環」の「５ないし９員の含窒素複素環」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環等が挙げられ、５ないし９員の非芳香族含窒素複素環（例えば、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ヘキサヒドロピリミジン、イミダゾリジン、チアジアゾリジン等）等が好ましく用いられる。該「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」と同様のものから選ばれる１ないし３個の置換基が挙げられる。
該「置換基を有していてもよい５ないし９員の含酸素複素環」の「５ないし９員の含酸素複素環」としては、炭素原子及び１個の酸素原子以外に、例えば酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員の含酸素複素環等が挙げられ、５ないし９員の非芳香族含酸素複素環（例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、オキセパン等）等が好ましく用いられる。該「置換基」としては、上記のＢ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」と同様のものから選ばれる１ないし３個の置換基が挙げられるが、好ましくは、オキソ、Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ等である。
式
2003057254.tif 000041
で表される基のうち、より好ましい例としては、式
2003057254.tif 000042
〔式中、Ｂａ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示し、Ｒ１’はＲ１と同意義を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ｂａ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」としては、上記のＢ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」のうちオキソ基以外のものと同様のものから選ばれる１または２個の置換基が挙げられる。
ここで、Ａ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ｂａ環がそれぞれＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ及びＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１’がそれぞれ（１）それぞれヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基またはＣ７−１６アラルキル基または（２）式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ２’、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２’Ｒ３’または−ＳＯ２Ｒ２’〔式中、Ｒ２’及びＲ３’はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ６−１０アリールを示す。〕であるものが好ましい。
上記（ｂ）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が置換基を有していてもよい２環式同素環又は複素環と縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環式同素環又は複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
2003057254.tif 000043
〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｃ環及びＤ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい同素環」の「同素環」としては、Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環」の「同素環」と同様のものが挙げられる。
Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「複素環」としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員複素環（例えば、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、イミダゾール、フラン、チオフェン、ジヒドロピリジン、ジアゼピン、オキサゼピン、ピロリジン、ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、ヘプタメチレンイミン、テトラヒドロフラン、ピペラジン、ホモピペラジン、テトラヒドロオキサゼピン、モルホリン、チオモルホリン、ヘキサヒドロピリミジン、イミダゾリジン、チアジアゾリジン等）等が挙げられる。
Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられる。
上記式
2003057254.tif 000044
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、アントラセン、カルバゾール、１，２，３，４，４ａ，９ａ−ヘキサヒドロカルバゾール、９，１０−ジヒドロアクリジン、１，２，３，４−テトラヒドロアクリジン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゼピン、５，６，７，１２−テトラヒドロジベンズ〔ｂ，ｇ〕アゾシン、６，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｅ〕アゼピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｃ，ｅ〕アゼピン、５，６，１１，１２−テトラヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕アゾシン、ジベンゾフラン、９Ｈ−キサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕オキセピン、６，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕オキセピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ〔ｂ，ｇ〕オキソシン、ジベンゾチオフェン、９Ｈ−チオキサンテン、１０，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕チエピン、６，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｅ〕チエピン、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｇ〕チオシン、１０Ｈ−フェノチアジン、１０Ｈ−フェノキサジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、１０，１１−ジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン、１０，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕オキサゼピン、２，３，５，６，１１，１１ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピロロ〔２，１−ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン、５，１１−ジヒドロジベンズ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕オキサゼピン、５，１１−ジヒドロジベンゾ〔ｂ，ｆ〕〔１，４〕チアゼピン、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ〔ｂ，ｅ〕〔１，４〕ジアゼピン、１，２，３，３ａ，８，８ａ−ヘキサヒドロピロロ〔２，３−ｂ〕インドール等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
上記式
2003057254.tif 000045
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、フェナレン、アセナフチレン、１Ｈ，３Ｈ−ナフト〔１，８−ｃｄ〕〔１，２〕オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−１，３−オキサジン、ナフト〔１，８−ｄｅ〕−１，２−オキサジン、１，２，２ａ，３，４，５−ヘキサヒドロベンズ〔ｃｄ〕インドール、２，３，３ａ，４，５，６−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ベンゾ〔ｄｅ〕キノリン、４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン、１Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キナゾリン、４Ｈ−イミダゾ〔４，５，１−ｉｊ〕キノリン、２，３，７，８−テトラヒドロ〔１，２，６〕チアジアジノ〔４，３，２−ｈｉ〕インドール、１，２，６，７−テトラヒドロ−３Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キナゾリン、２，３，８，９−テトラヒドロ−７Ｈ−［１，２，６］チアジアジノ［４，３，２−ｉｊ］キノリン５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−〔１，２，５〕チアジアゾロ〔４，３，２−ｉｊ〕キノリン、１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ〔ｉｊ〕キノリジン、アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール、１，２，４，５，６，７−ヘキサヒドロアゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール、１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、１，２，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンズ〔ｄｅ〕イソキノリン、１，２，３，４，４ａ，５，６，７−オクタヒドロナフト〔１，８−ｂｃ〕アゼピン、２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
上記式
2003057254.tif 000046
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、アントラセン、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロベンゾ〔１，２−ｂ：４，５−ｂ’〕ジピロール、１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロシクロペント〔ｆ〕インドール等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
上記式
2003057254.tif 000047
〔式中、各記号は上記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、フェナントロレン、１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロシクロペント〔ｅ〕インドール、２，３，４，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ〔ｆ〕キノリン等の３環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
このうち、式
2003057254.tif 000048
〔式中、Ｃ’環及びＤ’環は、それぞれ置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が好ましい。このうち式
2003057254.tif 000049
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が更に好ましい。
Ｃ’環又はＤ’環で示される「置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環」は、Ｂ’環で示される「置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と同様のものが挙げられる。該置換基としてはオキソ基が好ましい。
中でもより好ましくは、式
2003057254.tif 000050
〔式中、Ｃ”環及びＤ”環はそれぞれ置換基を有していてもよい含窒素複素環を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基が挙げられる。
Ｃ”環及びＤ”環で示される「置換基を有していてもよい含窒素複素環」の「置換基」としては、上記のＢ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」の「置換基」のうちオキソ基以外のものと同様のものから選ばれる１または２個の置換基が挙げられる。
ここで、Ａ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ｃ”環及びＤ”環がそれぞれＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ及びＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１が（１）それぞれヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基またはＣ７−１６アラルキル基または（２）式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ２’、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２’Ｒ３’または−ＳＯ２Ｒ２’〔式中、Ｒ２’及びＲ３’はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ６−１０アリールを示す。〕であるものが好ましい。
上記（ｃ）の「縮合していてもよいフェニル基で、該フェニル基は置換基を有していてもよい」のフェニル基が置換基を有していてもよい３環式同素環又は複素環と縮合する場合の具体例としては、例えば、式
2003057254.tif 000051
〔式中、Ａ環は上記と同意義、Ｅ環、Ｆ環及びＧ環は置換基を有していてもよい同素環又は複素環を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ｅ環、Ｆ環又はＧ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」は、Ｃ環又はＤ環で示される「置換基を有していてもよい同素環又は複素環」と同様のものが挙げられる。
このうち、好ましくは
（ｉ）式
2003057254.tif 000052
〔式中、Ｅ’環、Ｆ’環及びＧ’環はそれぞれ置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環を、−−−は単結合又は二重結合を、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基、
（ｉｉ）例えば、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ベンゾ［ａ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデン、シクロペンタ［ａ］フェナントレン、ピリド［１’，２’：１，２］イミダゾ［４，５−ｂ］キノキサリン、１Ｈ−２−オキサピレン、スピロ［ピペリジン−４．９’−キサンテン］等の環から水素原子を１個除去してできる基、及びこれらのジヒドロ体、テトラヒドロ体、ヘキサヒドロ体、オクタヒドロ体、デカヒドロ体等が挙げられる。
Ｅ’環、Ｆ’環及びＧ’環で示される「置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環」は、Ｂ’環で示される「置換基を有していてもよい５ないし９員の含窒素複素環」と同様のものが挙げられる。該置換基としてはオキソ基が好ましい。
上記式
2003057254.tif 000053
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、２Ｈ−イソインドロ〔２，１−ｅ〕プリン，１Ｈ−ピラゾロ〔４’，３’：３，４〕ピリド〔２，１−ａ〕イソインドール，１Ｈ−ピリド〔２’，３’：４，５〕イミダゾ〔２，１−ａ〕イソインドール，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔１’，２’：３，４〕イミダゾ〔５，１−ａ〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔２，１−ａ〕ベンズイミダゾール，１Ｈ−ピリド〔３’，４’：４，５〕ピロロ〔２，１−ａ〕イソインドール，２Ｈ−ピリド〔４’，３’：４，５〕ピロロ〔２，１−ａ〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔２，１−ａ〕インドール，２Ｈ−イソインドロ〔１，２−ａ〕イソインドール，１Ｈ−シクロペンタ〔４，５〕ピリミド〔２，１−ａ〕イソインドール，２Ｈ，４Ｈ−ピラノ〔４’，３’：４，５〕〔１，３〕オキサジノ〔２，３−ａ〕イソインドール，２Ｈ−イソインドロ〔２，１−ａ〕〔３，１〕ベンズオキサジン，７Ｈ−イソインドロ〔１，２−ｂ〕〔１，３〕ベンズオキサジン，２Ｈ−ピリド〔２’，１’：３，４〕ピラジノ〔２，１−ａ〕イソインドール，ピリド〔２’，３’：４，５〕ピリミド〔２，１−ａ〕イソインドール，ピリド〔３’，２’：５，６〕ピリミド〔２，１−ａ〕イソインドール，１Ｈ−ピリド〔１’，２’：３，４〕ピリミド〔２，１−ａ〕イソインドール，イソインドロ〔２，１−ａ〕キナゾリン，イソインドロ〔２，１−ａ〕キノキサリン，イソインドロ〔１，２−ａ〕イソキノリン，イソインドロ〔２，１−ｂ〕イソキノリン，イソインドロ〔２，１−ａ〕キノリン，６Ｈ−オキサジノ〔３’，４’：３，４〕〔１，４〕ジアゼピノ〔２，１−ａ〕イソインドール，アゼピノ〔２’，１’：３，４〕ピラジノ〔２，１−ａ〕イソインドール，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２’，１’：３，４〕〔１，４〕ジアゼピノ〔２，１−ａ〕イソインドール，１Ｈ−イソインドロ〔１，２−ｂ〕〔１，３，４〕ベンゾトリアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２，１−ａ〕〔１，３，４〕ベンゾトリアゼピン，イソインドロ〔２，１−ｄ〕〔１，４〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２，１−ｂ〕〔２，４〕ベンゾジアゼピン，１Ｈ−イソインドロ〔２，１−ｃ〕〔２，３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１，２−ａ〕〔２，４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２，１−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，５Ｈ−インドロ〔２，１−ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１，２−ａ〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１，２−ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔２，１−ｂ〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−イソインドロ〔１，２−ｂ〕〔１，３，４〕ベンゾオキサジアゾシン，イソインドロ〔２，１−ｂ〕〔１，２，６〕ベンゾトリアゾシン，５Ｈ−４，８−メタノ−１Ｈ−〔１，５〕ジアザシクロウンデシノ〔１，１１−ａ〕インドール等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
上記式
2003057254.tif 000054
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ，４Ｈ−ピロロ〔３’，２’：４，５〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔２’，３’：４，５〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４，５〕ピロロ〔１，２，３−ｄｅ〕キノキサリン，１Ｈ，４Ｈ−シクロペンタ〔４，５〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，ピリド〔３’，４’：４，５〕ピロロ〔１，２，３−ｄｅ〕ベンズオキサジン，〔１，４〕オキサジノ〔２，３，４−ｊｋ〕カルバゾール，１Ｈ，３Ｈ−〔１，３〕オキサジノ〔５，４，３−ｊｋ〕カルバゾール，ピリド〔３’，４’：４，５〕ピロロ〔１，２，３−ｄｅ〕〔１，４〕ベンゾチアジン，４Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｄｅ〕フェナンスリジン，４Ｈ，５Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｄｅ〕フェナンスリジン，１Ｈ，４Ｈ−３ａ，６ａ−ジアザフルオロアンテン，１−オキサ−４，６ａ−ジアザフルオロアンテン，４−オキサ−２，１０ｂ−ジアザフルオロアンテン，１−チア−４，６ａ−ジアザフルオロアンテン，１Ｈ−ピラジノ〔３，２，１−ｊｋ〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔３，２，１−ｄｅ〕〔１，５〕ナフチリジン，ベンゾ〔ｂ〕ピラノ〔２，３，４−ｈｉ〕インドリジン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕ピラノ〔３，４，５−ｈｉ〕インドリジン，１Ｈ，４Ｈ−ピラノ〔２’，３’：４，５〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，１Ｈ，３Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕チオピラノ〔３，４，５−ｈｉ〕インドリジン，１Ｈ−ピリド〔３，２，１−ｊｋ〕カルバゾール，４Ｈ−３−オキサ−１１ｂ−アザシクロヘプタ〔ｊｋ〕フルオレン，２Ｈ−アゼピノ〔１’，２’：１，２〕ピリミジノ〔４，５−ｂ〕インドール，１Ｈ，４Ｈ−シクロヘプタ〔４，５〕ピロロ〔１，２，３−ｄｅ〕キノキサリン，５Ｈ−ピリド〔３’，４’：４，５〕ピロロ〔１，２，３−ｅｆ〕〔１，５〕ベンズオキサゼピン，４Ｈ−ピリド〔３’，４’：４，５〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔４，１〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−ピリド〔３’，４’：４，５〕ピロロ〔１，２，３−ｅｆ〕〔１，５〕ベンゾチアゼピン，５Ｈ−ピリド〔４’，３’：４，５〕ピロロ〔１，２，３−ｅｆ〕〔１，５〕ベンゾチアゼピン，〔１，２，４〕トリアゼピノ〔６，５，４−ｊｋ〕カルバゾール，〔１，２，４〕トリアゼピノ〔６，７，１−ｊｋ〕カルバゾール，〔１，２，５〕トリアゼピノ〔３，４，５−ｊｋ〕カルバゾール，５Ｈ−〔１，４〕オキサゼピノ〔２，３，４−ｊｋ〕カルバゾール，５Ｈ−〔１，４〕チアゼピノ〔２，３，４−ｊｋ〕カルバゾール，〔１，４〕ジアゼピノ〔３，２，１−ｊｋ〕カルバゾール，〔１，４〕ジアゼピノ〔６，７，１−ｊｋ〕カルバゾール，アゼピノ〔３，２，１−ｊｋ〕カルバゾール，１Ｈ−シクロオクタ〔４，５〕ピロロ〔１，２，３−ｄｅ〕キノキサリン，１Ｈ−シクロオクタ〔４，５〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
上記式
2003057254.tif 000055
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−インドロ〔１，２−ａ〕ベンズイミダゾール，１Ｈ−インドロ〔１，２−ｂ〕インダゾール，ピロロ〔２’，１’：３，４〕ピラジノ〔１，２−ａ〕インドール，１Ｈ，５Ｈ−ピロロ〔１’，２’：４，５〕ピラジノ〔１，２−ａ〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２’，３’：３，４〕ピロロ〔１，２−ａ〕インドール，１Ｈ−ピロロ〔２’，３’：３，４〕ピリド〔１，２−ａ〕インドール，１Ｈ−インドロ〔１，２−ａ〕インドール，６Ｈ−イソインドロ〔２，１−ａ〕インドール，６Ｈ−インドロ〔１，２−ｃ〕〔１，３〕ベンズオキサジン，１Ｈ−インドロ〔１，２−ｂ〕〔１，２〕ベンゾチアジン，ピリミド〔４’，５’：４，５〕ピリミド〔１，６−ａ〕インドール，ピラジノ〔２’，３’：３，４〕ピリド〔１，２−ａ〕インドール，６Ｈ−ピリド〔１’，２’：３，４〕ピリミド〔１，６−ａ〕インドール，インドロ〔１，２−ｂ〕シンノリン，インドロ〔１，２−ａ〕キナゾリン，インドロ〔１，２−ｃ〕キナゾリン，インドロ〔２，１−ｂ〕キナゾリン，インドロ〔１，２−ａ〕キノキサリン，インドロ〔１，２−ａ〕〔１，８〕ナフチリジン，インドロ〔１，２−ｂ〕−２，６−ナフチリジン，インドロ〔１，２−ｂ〕〔２，７〕ナフチリジン，インドロ〔１，２−ｈ〕−１，７−ナフチリジン，インドロ〔１，２−ｂ〕イソキノリン，インドロ〔２，１−ａ〕イソキノリン，インドロ〔１，２−ａ〕キノリン，２Ｈ，６Ｈ−ピリド〔２’，１’：３，４〕〔１，４〕ジアゼピノ〔１，２−ａ〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２，１−ｃ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１，２−ｄ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２，１−ａ〕〔２，３〕ベンゾジアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２，１−ｂ〕〔１，３〕ベンゾジアゼピン，１Ｈ−インドロ〔１，２−ｂ〕〔２〕ベンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔１，２−ａ〕〔１〕ベンズアゼピン，２Ｈ−インドロ〔２，１−ａ〕〔２〕ベンズアゼピン，インドロ〔１，２−ｅ〕〔１，５〕ベンゾジアゾシン，インドロ〔２，１−ｂ〕〔３〕ベンズアゾシン等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
上記式
2003057254.tif 000056
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−イミダゾ〔１’，２’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１’，２’：１，６〕ピリド〔４，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１’，５’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−イミダゾ〔１’，５’：１，６〕ピリド〔４，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２’，１’：２，３〕イミダゾ〔４，５−ｂ〕インドール，イミダゾ〔４，５−ａ〕カルバゾール，イミダゾ〔４，５−ｃ〕カルバゾール，ピラゾロ〔３，４−ｃ〕カルバゾール，２Ｈ−ピラジノ〔１’，２’：１，５〕ピロロ〔２，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−ピロロ〔１’，２’：１，２〕ピリミド〔４，５−ｂ〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔６，７−ｂ〕インドール，１Ｈ−インドリジノ〔８，７−ｂ〕インドール，インドロ〔２，３−ｂ〕インドール，インドロ〔３，２−ｂ〕インドール，ピロロ〔２，３−ａ〕カルバゾール，ピロロ〔２，３−ｂ〕カルバゾール，ピロロ〔２，３−ｃ〕カルバゾール，ピロロ〔３，２−ａ〕カルバゾール，ピロロ〔３，２−ｂ〕カルバゾール，ピロロ〔３，２−ｃ〕カルバゾール，ピロロ〔３，４−ａ〕カルバゾール，ピロロ〔３，４−ｂ〕カルバゾール，ピロロ〔３，４−ｃ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３’，４’：４，５〕フロ〔３，２−ｂ〕インドール，１Ｈ−フロ〔３，４−ａ〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３，４−ｂ〕カルバゾール，１Ｈ−フロ〔３，４−ｃ〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２，３−ａ〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔２，３−ｃ〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔３，２−ａ〕カルバゾール，２Ｈ−フロ〔３，２−ｃ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３’，４’：４，５〕チエノ〔２，３−ｂ〕インドール，チエノ〔３’，２’：５，６〕チオピラノ〔４，３−ｂ〕インドール，チエノ〔３’，４’：５，６〕チオピラノ〔４，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔２，３−ｂｌインドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエノ〔３，２−ｂ〕インドール，１Ｈ−チエノ〔３，４−ａ〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔２，３−ｂ〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３，２−ａ〕カルバゾール，２Ｈ−チエノ〔３，２−ｂ〕カルバゾール，シクロペンタ〔４，５〕ピロロ〔２，３−ｆ〕キノキサリン，シクロペンタ〔５，６〕ピリド〔２，３−ｂ〕インドール，ピリド〔２’，３’：３，４〕シクロペンタ〔１，２−ｂ〕インドール，ピリド〔２’，３’：４，５〕シクロペンタ〔１，２−ｂ〕インドール，ピリド〔３’，４’：３，４〕シクロペンタ〔１，２−ｂ〕インドール，ピリド〔３’，４’：４，５〕シクロペンタ〔１，２−ｂ〕インドール，ピリド〔４’，３’：４，５〕シクロペンタ〔１，２−ｂ〕インドール，１Ｈ−シクロペンタ〔５，６〕ピラノ〔２，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−シクロペンタ〔５，６〕チオピラノ〔４，３−ｂ〕インドール，シクロペンタ〔ａ〕カルバゾール，シクロペンタ〔ｃ〕カルバゾール，インデノ〔１，２−ｂ〕インドール，インデノ〔２，１−ｂ〕インドール，〔１，２，４〕トリアジノ〔４’，３’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，１，３，５−トリアジノ〔１’，２’：１，１〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−〔１，４〕オキサジノ〔４’，３’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−〔１，４〕オキサジノ〔４’，３’：１，６〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，４Ｈ−〔１，３〕オキサジノ〔３’，４’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，インドロ〔３，２−ｂ〕〔１，４〕ベンズオキサジン，１，３−オキサジノ〔６，５−ｂ〕カルバゾール，２Ｈ−ピリミド〔２’，１’：２，３〕〔１，３〕チアジノ〔５，６−ｂ〕インドール，２Ｈ−〔１，３〕チアジノ〔３’，２’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，４Ｈ−〔１，３〕チアジノ〔３’，４’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，インドロ〔２，３−ｂ〕〔１，４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３，２−ｂ〕〔１，４〕ベンゾチアジン，インドロ〔３，２−ｃ〕〔２，１〕ベンゾチアジン，１，４−チアジノ〔２，３−ａ〕カルバゾール，〔１，４〕チアジノ〔２，３−ｂ〕カルバゾール，〔１，４〕チアジノ〔２，３−ｃ〕カルバゾール，１，４−チアジノ〔３，２−ｂ〕カルバゾール，１，４−チアジノ〔３，２−ｃ〕カルバゾール，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｇ〕プテリジン，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｇ〕プテリジン，ピラジノ〔１’，２’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，ピラジノ〔１’，２’：１，２〕ピリド〔４，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−ピリド〔２’，３’：５，６〕ピラジノ〔２，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３’，２’：５，６〕ピラジノ〔２，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３’，４’：５，６〕ピラジノ〔２，３−ｂ〕インドール，ピリド〔１’，２’：１，２〕ピリミド〔４，５−ｂ〕インドール，ピリド〔１’，２’：１，２〕ピリミド〔５，４−ｂ〕インドール，ピリド〔２’，１’：２，３〕ピリミド〔４，５−ｂ〕インドール，ピリミド〔１’，２’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，ピリミド〔１’，２’：１，６〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，ピリミド〔５’，４’：５，６〕ピラノ〔２，３−ｂ〕インドール，ピリダジノ〔４’，５’：５，６〕チオピラノ〔４，５−ｂ〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｃ〕シンノリン，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｂ〕キノキサリン，１Ｈ−ピラジノ〔２，３−ａ〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジノ〔２，３−ｂ〕カルバゾール，１Ｈ−ピラジノ〔２，３−ｃ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔３，４−ｃ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリダジノ〔４，５−ｂ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４，５−ａ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔４，５−ｃ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５，４−ａ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５，４−ｂ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリミド〔５，４−ｃ〕カルバゾール，７Ｈ−１，４−ジオキシノ〔２’，３’：５，６〕〔１，２〕ジオキシノ〔３，４−ｂ〕インドール，６Ｈ−〔１，４〕ベンゾジオキシノ〔２，３−ｂ〕インドール，６Ｈ−〔１，４〕ベンゾジチイノ〔２，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｂ〕−１，５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｂ〕〔１，６〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｂ〕〔１，８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｃ〕−１，５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｃ〕〔１，６〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｃ〕〔１，７〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｃ〕〔１，８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｂ〕−１，５−ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｂ〕〔１，７〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｂ〕〔１，８〕ナフチリジン，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｃ〕〔１，８〕ナフチリジン，インドロ〔２，３−ａ〕キノリジン，インドロ〔２，３−ｂ〕キノリジン，インドロ〔３，２−ａ〕キノリジン，インドロ〔３，２−ｂ〕キノリジン，ピラノ〔４’，３’：５，６〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，ピリド〔４’，３’：４，５〕ピラノ〔３，２−ｂ〕インドール，ピリド〔４’，３’：５，６〕ピラノ〔２，３−ｂ〕インドール，ピリド〔４’，３’：５，６〕ピラノ〔３，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｃ〕イソキノリン，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｃ〕イソキノリン，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｃ〕キノリン，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｃ〕キノリン，１Ｈ−ピリド〔２，３−ａ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔２，３−ｂ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔２，３−ｃ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３，２−ａ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３，２−ｂ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３，２−ｃ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３，４−ａ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３，４−ｂ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔３，４−ｃ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４，３−ａ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４，３−ｂ〕カルバゾール，１Ｈ−ピリド〔４，３−ｃ〕カルバゾール，１Ｈ−キンドリン，１Ｈ−キニンドリン，１Ｈ−ピラノ〔３’，４’：５，６〕ピラノ〔４，３−ｂ〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−ｂ〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３，２−ｂ〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔３，４−ｂ〕インドール，〔１〕ベンゾピラノ〔４，３−ｂ〕インドール，〔２〕ベンゾピラノ〔４，３−ｂ〕インドール，ピラノ〔２，３−ａ〕カルバゾール，ピラノ〔２，３−ｂ〕カルバゾール，ピラノ〔２，３−ｃ〕カルバゾール，ピラノ〔３，２−ａ〕カルバゾール，ピラノ〔３，２−ｃ〕カルバゾール，ピラノ〔３，４−ａ〕カルバゾール，１Ｈ−ホスフィノリノ〔４，３−ｂ〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔２，３−ｂ〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔３，２−ｂ〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔３，４−ｂ〕インドール，〔１〕ベンゾチオピラノ〔４，３−ｂ〕インドール，〔２〕ベンゾチオピラノ〔４，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔ｃ〕カルバゾール，〔１，６，２〕オキサチアゼピノ〔２’，３’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１’，２’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−ピリド〔１’，２’：１，２〕アゼピノ〔４，５−ｂ〕インドール，２Ｈ−ピリド〔１’，２’：１，２〕アゼピノ〔３，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３’，２’：５，６〕オキセピノ〔３，２−ｂ〕インドール，１Ｈ−ピリド〔４’，３’：５，６〕オキセピノ〔３，２−ｂ〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２’，３’：５，６〕オキセピノ〔２，３−ｂ〕インドール，２Ｈ−ピリド〔２’，３’：５，６〕オキセピノ〔３，２−ｂ〕インドール，２Ｈ−ピリド〔３’，４’：５，６〕オキセピノ〔３，２−ｂ〕インドール，ピリド〔２’，３’：４，５〕シクロヘプタ〔１，２−ｂ〕インドール，ピリド〔３’，２’：３，４〕シクロヘプタ〔１，２−ｂ〕インドール，ピリド〔３’，４’：４，５〕シクロヘプタ〔１，２−ｂ〕インドール，ピリド〔３’，４’：５，６〕シクロヘプタ〔１，２−ｂ〕インドール，２Ｈ−ピラノ〔３’，２’：２，３〕アゼピノ〔４，５−ｂ〕インドール，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｂ〕〔１，５〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｄ〕〔１，２〕ベンズオキサゼピン，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｃ〕〔１，５〕ベンゾチアゼピン，〔１，４〕ジアゼピノ〔２，３−ａ〕カルバゾール，インドロ〔２，３−ｂ〕〔１，５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２，３−ｄ〕〔１，３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３，２−ｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３，２−ｂ〕〔１，５〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３，２−ｄ〕〔１，３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔３，２−ｄ〕〔２，３〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔２，３−ａ〕〔３〕ベンズアゼピン，インドロ〔２，３−ｃ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔２，３−ｄ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔２，３−ｄ〕〔２〕ベンズアゼピン，インドロ〔３，２−ｂ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３，２−ｃ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔３，２−ｄ〕〔１〕ベンズアゼピン，１Ｈ−インドロ〔２，１−ｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−〔１〕ベンズオキセピノ〔５，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−〔２〕ベンズオキセピノ〔４，３−ｂ〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエピノ〔４，５−ｂ〕インドール，１Ｈ−〔１〕ベンゾチエピノ〔５，４−ｂ〕インドール，ベンゾ〔３，４〕シクロヘプタ〔１，２−ｂ〕インドール，ベンゾ〔４，５〕シクロヘプタ〔１，２−ｂ〕インドール，ベンゾ〔５，６〕シクロヘプタ〔１，２−ｂ〕インドール，ベンゾ〔６，７〕シクロヘプタ〔１，２−ｂ〕インドール，シクロヘプタ〔ｂ〕カルバゾール，４Ｈ−〔１，５〕オキサゾシノ〔５’，４’：１，６〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，アゾシノ〔１’，２’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，２，６−メタノ−２Ｈ−アゼシノ〔４，３−ｂ〕インドール，３，７−メタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５，４−ｂ〕インドール，ピリド〔１’，２’：１，８〕アゾシノ〔５，４−ｂ〕インドール，ピリド〔４’，３’：６，７〕オキソシノ〔２，３−ｂ〕インドール，ピリド〔４’，３’：６，７〕オキソシノ〔４，３−ｂ〕インドール，１，５−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔３，４−ｂ〕インドール，２，６−メタノ−１Ｈ−アゼシノ〔５，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−ピリド〔３’，４’：５，６〕シクロオクタ〔１，２−ｂ〕インドール，１，４−エタノオキソシノ〔３，４−ｂ〕インドール，ピラノ〔３’，４’：５，６〕シクロオクタ〔１，２−ｂ〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｃ〕〔１，２，５，６〕ベンゾテトラゾシン，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｃ〕〔１，６〕ベンゾジアゾシン，６，１３ｂ−メタノ−１３ｂＨ−アゼシノ〔５，４−ｂ〕インドール，オキソシノ〔３，２−ａ〕カルバゾール，１Ｈ−ベンゾ〔ｇ〕シクロオクタ〔ｂ〕インドール，６，３−（イミノメタノ〕−２Ｈ−１，４−チアゾニノ〔９，８−ｂ〕インドール，１Ｈ，３Ｈ−〔１，４〕オキサゾニノ〔４’，３’：１，２〕ピリド〔３，４−ｂ〕インドール，２Ｈ−３，６−エタノアゾニノ〔５，４−ｂ〕インドール，２Ｈ−３，７−メタノアザシクロウンデシノ〔５，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−６，１２ｂ−エタノアゾニノ〔５，４−ｂ〕インドール，インドロ〔３，２−ｅ〕〔２〕ベンズアゾニン，５，９−メタノアザシクロウンデシノ〔５，４−ｂ〕インドール，３，６−エタノ−３Ｈ−アゼシノ〔５，４−ｂ〕インドール，３，７−メタノ−３Ｈ−アザシクロウンデシノ〔５，４−ｂ〕インドール，ピラノ〔４’，３’：８，９〕アゼシノ〔５，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−インドロ〔２，３−ｃ〕〔１，７〕ベンゾジアゼシン，１Ｈ−インドロ〔３，２−ｅ〕〔２〕ベンズアゼシン，ベンゾ〔ｅ〕ピロロ〔３，２−ｂ〕インドール，ベンゾ〔ｅ〕ピロロ〔３，２−ｇ〕インドール，ベンゾ〔ｅ〕ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール，ベンゾ〔ｅ〕ピロロ〔３，４−ｂ〕インドール，ベンゾ〔ｇ〕ピロロ〔３，４−ｂ〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔ｆ〕ピロロ〔１，２−ａ〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔ｇ〕ピロロ〔１，２−ａ〕インドール，２Ｈ−ベンゾ〔ｅ〕ピロロ〔１，２−ａ〕インドール，１Ｈ−ベンゾ〔ｆ〕ピロロ〔２，１−ａ〕イソインドール，１Ｈ−ベンゾ〔ｇ〕ピロロ〔２，１−ａ〕イソインドール，２Ｈ−ベンゾ〔ｅ〕ピロロ〔２，１−ａ〕イソインドール，イソインドロ〔６，７，１−ｃｄｅ〕インドール，スピロ〔シクロヘキサン−１，５’−〔５Ｈ〕ピロロ〔２，１−ａ〕イソインドール〕，イソインドロ〔７，１，２−ｈｉｊ〕キノリン，７，１１−メタノアゾシノ〔１，２−ａ〕インドール，７，１１−メタノアゾシノ〔２，１−ａ〕イソインドール，ジベンズ〔ｃｄ，ｆ〕インドール，ジベンズ〔ｃｄ，ｇ〕インドール，ジベンズ〔ｄ，ｆ〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔ｅ，ｇ〕インドール，１Ｈ−ジベンズ〔ｅ，ｇ〕イソインドール，ナフト〔１，２，３−ｃｄ〕インドール，ナフト〔１，８−ｅｆ〕インドール，ナフト〔１，８−ｆｇ〕インドール，ナフト〔３，２，１−ｃｄ〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１，２−ｅ〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１，２−ｆ〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１，２−ｇ〕インドール，１Ｈ−ナフト〔２，１−ｅ〕インドール，１Ｈ−ナフト〔２，３−ｅ〕インドール，１Ｈ−ナフト〔１，２−ｆ〕イソインドール，１Ｈ−ナフト〔２，３−ｅ〕イソインドール，スピロ〔１Ｈ−カルバゾール−１，１’−シクロヘキサン〕，スピロ〔２Ｈ−カルバゾール−２，１’−シクロヘキサン〕，スピロ〔３Ｈ−カルバゾール−３，１’−シクロヘキサン〕，シクロヘプタ〔４，５〕ピロロ〔３，２−ｆ〕キノリン，シクロヘプタ〔４，５〕ピロロ〔３，２−ｈ〕キノリン，アゼピノ〔４，５−ｂ〕ベンズ〔ｅ〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔１，２−ａ〕ベンズ〔ｆ〕インドール，１Ｈ−アゼピノ〔２，１−ａ〕ベンズ〔ｆ〕イソインドール，ベンゾ〔ｅ〕シクロヘプタ〔ｂ〕インドール，ベンゾ〔ｇ〕シクロヘプタ〔ｂ〕インドール等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基が挙げられる。
上記式
2003057254.tif 000057
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基の具体例としては、１Ｈ−ジピロロ〔２，３−ｂ：３’，２’，１’−ｈｉ〕インドール，スピロ〔シクロペンタン−１，２’（１’Ｈ）−ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール〕，スピロ〔イミダゾリジン−４，１’（２’Ｈ）−〔４Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，ピリド〔２，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール，ピリド〔４，３−ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール，ベンゾ〔ｄｅ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン，３Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｄｅ〕アクリジン，１Ｈ−ピロロ〔３，２，１−ｄｅ〕フェナントリジン，スピロ〔シクロヘキサン−１，６’−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，４，９−メタノピロロ〔３，２，１−ｌｍ〕〔１〕ベンゾアゾシン，スピロ〔シクロヘプタン−１，６’−〔６Ｈ〕ピロロ〔３，２，１−ｉｊ〕キノリン〕，１Ｈ−ピラノ〔３，４−ｄ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，３Ｈ−ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピン，７Ｈ−インドロ〔１，７−ａｂ〕〔４，１〕ベンズオキサゼピン，ベンゾ〔ｂ〕ピロロ〔３，２，１−ｊｋ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−ａｂ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン，インドロ〔１，７−ａｂ〕〔１〕ベンズアゼピン，インドロ〔７，１−ａｂ〕〔３〕ベンズアゼピン，１Ｈ−シクロヘプタ〔ｄ〕〔３，２，１−ｊｋ〕〔１〕ベンズアゼピン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４Ｈ），１’−シクロヘプタン〕，４Ｈ−５，１１−メタノピロロ〔３，２，１−ｎｏ〕〔１〕ベンズアザシクロウンデシン，スピロ〔アゼピノ〔３，２，１−ｈｉ〕インドール−７（４Ｈ），１’−シクロオクタン〕等の４環式縮合ベンゼン環から水素原子を１個除去してできる基等が挙げられる。
このうち、更に好ましくは、式
2003057254.tif 000058
で表される基等である。
また、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「芳香環基」が、例えば「芳香族複素環基」の場合、該「芳香族複素環基」が縮合する例としては、例えば、
（ｄ）置換基を有していてもよい単環式芳香環と縮合する場合、
（ｅ）置換基を有していてもよい２ないし３環式芳香環と縮合する、あるいは２つの同一又は異なった単環式芳香環と縮合する場合等が挙げられる。
具体的には、１−，２−または３−インドリル；１−，２−または３−イソインドリル；２−または３−ベンゾフラニル；２−または３−ベンゾチオフラニル；１−または３−ベンズイミダゾリル；２−ベンズオキサゾリル；２−ベンゾチアゾリル；１，２−ベンズイソチアゾール−３−イル；１，２−ベンズイソキサゾール−３−イル；２−，３−または４−キノリル；１−，３−または４−イソキノリル；２−または３−キノキサリニル；１−または４−フタラジニル；例えば、１，８−ナフチリジン−２−イル、１，５−ナフチリジン−３−イルなどのナフチリジニル；２−または４−キナゾリニル；３−または４−シンノリニル；９−アクリジニル；２−，６−または８−プリニル；２−，４−，６−または８−プテリジニルなどが挙げられる。
Ａｒは、好ましくは、例えば、式
2003057254.tif 000059
〔式中、Ａ’環はＡ環と同意義を、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基である。
ここで、Ａ環およびＡ’環としては、（ｉ）ハロゲン（フルオロ等）、（ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ等）、（ｉｉｉ）ハロゲノＣ１−６アルコキシ（トリフルオロメトキシ等）、（ｉｖ）アミノ、（ｖ）（モノ又はジ）Ｃ１−６アルキルアミノ（メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、（ｖｉ）１−ピロリジニル、（ｖｉｉ）ピペリジノ、（ｖｉｉｉ）１−ピペラジニル、（ｉｘ）Ｎ−メチル−１−ピペラジニル、（ｘ）Ｎ−アセチル−１−ピペラジニル、（ｘｉ）モルホリノ、（ｘｉｉ）ヘキサメチレンイミノ、（ｘｉｉｉ）イミダゾリル、（ｘｉｖ）Ｃ１−６アルキル（メチル等）でエステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ１−６アルキル（プロピル等）、（ｘｖ）低級アルキル−カルボニルアミノ（アセチルアミノ等）、（ｘｖｉ）低級アルキルスルホニルアミノ（メチルスルホニルアミノ等），（ｘｖｉｉ）アミノスルホニル、（ｘｖｉｉｉ）（モノ又はジ）Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、（ｘｉｘ）５ないし７員環状アミノ−スルホニル（（１−ピロリジニル）スルホニル、ピペリジノスルホニル、（１−ピペラジニル）スルホニル、モルホリノスルホニル等）（ｘｘ）カルバモイル、（ｘｘｉ）（モノ又はジ）Ｃ１−６アルキルカルバモイル、（ｘｘｉ）５ないし７員環状アミノ−カルボニル（（１−ピロリジニル）カルボニル、ピペリジノカルボニル、（１−ピペラジニル）カルボニル、モルホリノカルボニル等）、（ｘｘｉｉ）シアノ等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環が好ましい。より好ましくはＡ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ａ’環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノおよびＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１ないし４個の置換基（例えば、Ｃ１−６アルコキシ等）を有していてもよいベンゼン環である。
また、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環はそれぞれＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ及びＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１’はそれぞれ（１）水素原子、（２）それぞれヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基またはＣ７−１６アラルキル基または（３）式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ２’、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２’Ｒ３’もしくは−ＳＯ２Ｒ２’〔式中、Ｒ２’及びＲ３’はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ６−１０アリールを示す。〕で表される基であるものが好ましい。
Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」とは、主鎖の原子が１ないし１０個連なっている間隔を意味する。ここで、「主鎖の原子数」は、主鎖の原子が最小となるように数えるものとする。例えば１，２−シクロペンチレンの原子数を２個、１，３−シクロペンチレンの原子数を３個として数える。
「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」としては、例えば−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＲ１０−（Ｒ１０は水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−１０アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニルを示す）、置換基を有していてもよい２価のＣ１−１０非環式炭化水素基、置換基を有していてもよい２価のＣ３−９環状炭化水素基及び置換基を有していてもよい２価の複素環基等から選ばれる２価の基の１ないし５個、好ましくは１ないし３個の組み合わせが挙げられる。
「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「置換基」、即ち、「置換基を有していてもよい２価のＣ１−１０非環式炭化水素基」、「置換基を有していてもよい２価のＣ３−９環状炭化水素基」及び「置換基を有していてもよい２価の複素環基」における「置換基」としては、例えばハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、オキソ、Ｃ１−３アルキレンジオキシ（例、メチレンジオキシ、エチレンジオキシなど）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルチオ、ヒドロキシ、アミノ、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキルアミノ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、チオカルバモイル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニル、モノ−またはジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルスルホニル、ホルミルアミノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル−カルボキサミド、Ｃ１−６アルコキシ−カルボキサミド、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ１−６アルキル−カルボニルオキシ、Ｃ１−６アルコキシ−カルボニルオキシ、モノ−、ジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルオキシ及びフェニル等から選ばれる１ないし５個、好ましくは１ないし３個の置換基が挙げられる。このうち、フッ素等のハロゲン原子、オキソ、ヒドロキシ、フェニル等が好ましい。
「置換基を有していてもよい２価のＣ１−１０非環式炭化水素基」の「２価のＣ１−１０非環式炭化水素基」としては、Ｃ１−１０アルキレン、Ｃ２−１０アルケニレン、Ｃ２−１０アルキニレンが挙げられる。
「Ｃ１−１０アルキレン」としては、例えば、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−（ＣＨ２）７−、−（ＣＨ２）８−、−（ＣＨ２）９−、−（ＣＨ２）１０−、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２−、−（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−などが挙げられる。
「Ｃ２−１０アルケニレン」としては、例えば、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ３）２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−などが挙げられる。
「Ｃ２−１０アルキニレン」としては、例えば、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ２−などが挙げられる。
「置換基を有していてもよい２価のＣ３−９環状炭化水素基」の「２価のＣ３−９環状炭化水素基」としては、Ｃ３−９シクロアルキレン、Ｃ３−９シクロアルケニレン、Ｃ６−１４アリーレン（フェニレン等）等が挙げられる。
「Ｃ３−９シクロアルキレン」としては、
2003057254.tif 000060
等が挙げられる。
「Ｃ３−９シクロアルケニレン」としては、
2003057254.tif 000061
等が挙げられる。
「置換基を有していてもよい２価の複素環基」の「２価の複素環基」としては、例えば窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む４ないし１４員（好ましくは５ないし９員）芳香族又は非芳香族複素環から水素原子を２個除去してできる基等が挙げられる。そのような芳香族又は非芳香族複素環としては、上記のＢ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」において例示したものと同様のものが挙げられる。
Ｌとしては、置換基を有していてもよいＣ１−１０アルキレンが好ましいが、とりわけ、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ２−６アルキレン基（例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＦＣＨ２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＦ３）−、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＦ３）−、−（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２−、−（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２ＣＯ−、−（Ｐｈ）ＣＨＣＨ２−など）が好ましく、さらにＣ３−７シクロアルキレンまたはＣ３−７シクロアルキレンとＣ１−４アルキレンとの組み合わせ（例えば、
2003057254.tif 000062
など）も好ましい。
ＬがＡｒとの間で形成する環としては、例えば、１−オキソインダン−２−イル、１−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−イル、５−オキソ−６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロヘプテン−６−イル、２，５−ジオキソ−１，２，３，５，６，７−ヘキサヒドロインデノ［５，６−ｄ］イミダゾール−６−イル、２，５−ジオキソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−６−イル、２，５−ジオキソ−１，２，３，５，６，７，８，９−オクタヒドロシクロヘプタ［ｆ］ベンゾイミダゾール−６−イル、２，８−ジオキソ−２，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ｇ］キナゾリン−７−イル、２，９−ジオキソ−１，２，３，４，６，７，８，９−オクタヒドロベンゾ［ｇ］キナゾリン−８−イル、２，１０−ジオキソ−２，３，４，６，７，８，９，１０−オクタヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ｇ］キナゾリン−９−イル、２，２−ジオキシド−５−オキソ−３，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，６−ｃ］［１，２，５］チアジアゾール−６−イル、２，２−ジオキシド−５−オキソ−１，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロナフト［２，３−ｃ］［１，２，５］チアジアゾール−６−イル、２，２−ジオキシド−５−オキソ−３，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−シクロヘプタ［ｆ］［２，１，３］ベンゾチアジアゾール−６−イル、２，２−ジオキシド−８−オキソ−１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロインデノ［５，６−ｃ］［１，２，６］チアジアジン−７−イル、２，２−ジオキシド−９−オキソ−３，４，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｃ］［１，２，６］チアジアジン−８−イル、および２，２−ジオキシド−１０−オキソ−１，３，４，６，７，８，９，１０−オクタヒドロシクロヘプタ［ｇ］［２，１，３］ベンゾチアジアジン−９−イルなどが挙げられる。好ましくは、式
2003057254.tif 000063
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環等が挙げられる。
Ｙで示される「置換基を有していてもよいアミノ基」としては、例えば式
2003057254.tif 000064
〔式中、Ｒは水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を示し、Ｌ２ａは置換基を有していてもよいＣ１−４アルキレン基を示し、Ｘは結合手、酸素原子又は窒素原子を示し、Ａｒ２は置換基を有していてもよい芳香環基を示すか、またはＡｒ２とＲ、もしくはＡｒ２とＬ２ａとが互いに結合して環を形成していてもよい。〕で表される基等が挙げられる。
Ｒで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」としては、Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
Ｒで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」としては、Ｒ１で示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし３個である。
Ｌ２ａで示される「置換基を有していてもよいＣ１−４アルキレン基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」において例示した、「Ｃ１−１０アルキレン基」のうち、炭素鎖数１ないし４のものが挙げられる。
Ｌ２ａで示される「置換基を有していてもよいＣ１−４アルキレン基」における「置換基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「置換基」と同様のものが挙げられる。
Ｘで示される「結合手、酸素原子又はＮＲ１ａ（Ｒ１ａは水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、アシル基又は置換基を有していてもよい複素環基を示す。）」におけるＲ１ａで示される「置換基を有していてもよい炭化水素基」、「アシル基」、「置換基を有していてもよい複素環基」としては、Ｒ１におけるそれらと同様のものが挙げられる。
Ａｒ２で示される「置換基を有していてもよい芳香環基」の「芳香環基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」と同様のものが挙げられる。Ａｒ２で示される「置換基を有していてもよい芳香環基」の「置換基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。
Ａｒ２とＲとが互いに結合して形成する環としては、例えば、式
2003057254.tif 000065
〔式中、ｐ及びｑはそれぞれ１ないし３の整数を示し、Ｈ環はハロゲン、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルおよびハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよいベンゼン環を示す。〕で表される環等が挙げられる。
Ａｒ２とＬ２ａとが互いに結合して形成する環としては、例えば、式
2003057254.tif 000066
〔式中、ｒは０ないし２の整数を、ｓは１ないし３の整数を、かつｒ＋ｓが２ないし５の整数を示し、Ｈ環は前記と同意義を示す。〕で表される環等が挙げられる。
Ｙで示される「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「含窒素飽和複素環基」としては、炭素原子及び１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし３個含有していてもよい５ないし９員（好ましくは５ないし７員）含窒素飽和複素環基等が挙げられる。具体的には、式
2003057254.tif 000067
で表される基等が挙げられる。このうち、好ましくは６員環基である。
更に好ましくは、式
2003057254.tif 000068
で表される基である。
該「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「置換基」としては、上記Ｂ環で示される「置換基を有していてもよい複素環」の「置換基」と同様のものが挙げられ、その置換基数は１ないし５個である。また、該「置換基を有していてもよい含窒素飽和複素環基」の「含窒素飽和複素環基」の窒素は、式
2003057254.tif 000069
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基と同様のものを有していてもよい。
Ｙとして、好ましくは、式
2003057254.tif 000070
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等である。
Ｒとしては、（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−４アルキル基、又は（ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル（ベンジル等）等が好ましく、水素原子又はＣ１−４アルキル基がより好ましい。
Ｌ２ａとしては、ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基（例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨＦＣＨ２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２−、−（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２ＣＯ−、−（Ｐｈ）ＣＨＣＨ２−等）が好ましく、ヒドロキシ、オキソ又はフェニルを有していてもよいＣ２−３アルキレン基（例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２−、−（Ｐｈ）ＣＨＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２ＣＯ−等）等がより好ましく、エチレン基が最も好ましい。
Ｘとしては、結合手、酸素原子又はＮＨが好ましく、結合手がより好ましい。
Ａｒ２として好ましくは、（１）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ１−６アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ１−６アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ１−６アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（（１−ピロリジニル）カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）、（２）Ａｒ２とＲとが互いに結合して、式
2003057254.tif 000071
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合、または（３）Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して、式
2003057254.tif 000072
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合等が挙げられる。
Ａｒ２として、より好ましくは、それぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（チエニル、インドリル等）等が挙げられる。
Ｙとして、更に好ましくは、式
2003057254.tif 000073
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等である。
化合物（Ｉ）として、好ましくは、Ａｒが式
2003057254.tif 000074
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基（Ａ環は好ましくはアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ａ’環は好ましくはアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノおよびＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１ないし４個の置換基（例えば、Ｃ１−６アルコキシ等）を有していてもよいベンゼン環で、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環は好ましくはそれぞれＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ及びＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１’は好ましくはそれぞれ（１）水素原子、（２）それぞれヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基またはＣ７−１６アラルキル基（ベンジル等）または（３）式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ２’、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２’Ｒ３’または−ＳＯ２Ｒ２’〔式中、Ｒ２’及びＲ３’はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ６−１０アリールを示す。〕で表される基）；
Ｌが（１）ハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ２−６アルキレン基（例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＦＣＨ２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＦ３）−、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＦ３）−、−（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２−、−（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２ＣＯ−、−（Ｐｈ）ＣＨＣＨ２−など）、または（２）Ｃ３−７シクロアルキレンまたはＣ３−７シクロアルキレンとＣ１−４アルキレンとの組み合わせ（例えば、
2003057254.tif 000075
など）；
Ｙが式
2003057254.tif 000076
〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基で、
Ｒが（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−４アルキル基、又は（ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル（ベンジル等）等；
Ｌ２ａがハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基（例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨＦＣＨ２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２−、−（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２ＣＯ−、−（Ｐｈ）ＣＨＣＨ２−等）；
Ｘが結合手、酸素原子又はＮＨ；
Ａｒ２が（１）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ１−６アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ１−６アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ１−６アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（（１−ピロリジニル）カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）、（２）Ａｒ２とＲとが互いに結合して、式
2003057254.tif 000077
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合、または（３）Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して、式
2003057254.tif 000078
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合
である化合物等が挙げられる。
また、化合物（Ｉ）のうち、式
2003057254.tif 000079
〔式中、Ａｒ１は置換基を有していてもよい二環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ１は置換基を有していてもよいＣ４−６アルキレン基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉａ）と略記することもある）又はその塩は新規化合物である。
Ａｒ１で示される「置換基を有していてもよい二環ないし四環式縮合ベンゼン環基」の「二環ないし四環式縮合ベンゼン環基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「５または６員芳香環基」が「フェニル基」の場合、該「フェニル基」が縮合する例として挙げた縮合ベンゼン環基と同様のものが挙げられる。
Ａｒ１で示される「置換基を有していてもよい二環ないし四環式縮合ベンゼン環基」の「置換基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」として挙げた置換基と同様のものが挙げられる。
Ａｒ１として、好ましくは、式
2003057254.tif 000080
〔式中の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
Ａｒ１として、より好ましくは、例えば式
2003057254.tif 000081
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基等が挙げられる。
ここで、Ａ環としては、（ｉ）ハロゲン（フルオロ等）、（ｉｉ）Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ等）、（ｉｉｉ）ハロゲノＣ１−６アルコキシ（トリフルオロメトキシ等）、（ｉｖ）アミノ、（ｖ）（モノ又はジ）Ｃ１−６アルキルアミノ（メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ等）、（ｖｉ）１−ピロリジニル、（ｖｉｉ）ピペリジノ、（ｖｉｉｉ）１−ピペラジニル、（ｉｘ）Ｎ−メチル−１−ピペラジニル、（ｘ）Ｎ−アセチル−１−ピペラジニル、（ｘｉ）モルホリノ、（ｘｉｉ）ヘキサメチレンイミノ、（ｘｉｉｉ）イミダゾリル、（ｘｉｖ）Ｃ１−６アルキル（メチル等）でエステル化されていてもよいカルボキシで置換されていてもよいＣ１−６アルキル（プロピル等）、（ｘｖ）低級アルキル−カルボニルアミノ（アセチルアミノ等）、（ｘｖｉ）低級アルキルスルホニルアミノ（メチルスルホニルアミノ等），（ｘｖｉｉ）アミノスルホニル、（ｘｖｉｉｉ）（モノ又はジ）Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、（ｘｉｘ）５ないし７員環状アミノ−スルホニル（（１−ピロリジニル）スルホニル、ピペリジノスルホニル、（１−ピペラジニル）スルホニル、モルホリノスルホニル等）（ｘｘ）カルバモイル、（ｘｘｉ）（モノ又はジ）Ｃ１−６アルキルカルバモイル、（ｘｘｉ）５ないし７員環状アミノ−カルボニル（（１−ピロリジニル）カルボニル、ピペリジノカルボニル、（１−ピペラジニル）カルボニル、モルホリノカルボニル等）、（ｘｘｉｉ）シアノ等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環が好ましい。より好ましくはＡ環がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環である。
また、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環はそれぞれＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ及びＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１’はそれぞれ（１）水素原子、（２）それぞれヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基またはＣ７−１６アラルキル基または（３）式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ２’、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２’Ｒ３’もしくは−ＳＯ２Ｒ２’〔式中、Ｒ２’及びＲ３’はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ６−１０アリールを示す。〕で表される基であるものが好ましい。
Ｌ１で示される「置換基を有していてもよいＣ４−６アルキレン基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」において例示した、「Ｃ１−１０アルキレン基」のうち、炭素鎖数４ないし６のものが挙げられる。
Ｌ１で示される「置換基を有していてもよいＣ４−６アルキレン基」における「置換基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「置換基」と同様のものが挙げられる。好ましくは、例えばハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシなどから選ばれる１ないし４個の置換基が挙げられる。
Ｌ１として好ましくは、例えば、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−（ＣＨ２）６−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＦ３）−、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＦ３）−などが挙げられる。
化合物（Ｉａ）として、好ましくは、Ａｒ１が式
2003057254.tif 000082
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基（より好ましくは、
2003057254.tif 000083
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される基）（Ａ環は好ましくはアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、カルバモイルおよびモノ−又はジ−Ｃ１−６アルキル−カルバモイルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいベンゼン環で、Ｂａ環、Ｃ”環及びＤ”環は好ましくはそれぞれＣ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノ及びＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよく、Ｒ１及びＲ１’は好ましくはそれぞれ（１）水素原子、（２）それぞれヒドロキシおよびＣ１−６アルコキシ−カルボニルから選ばれる１または２個の置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル基またはＣ７−１６アラルキル基（ベンジル等）または（３）式−（Ｃ＝Ｏ）−Ｒ２’、−（Ｃ＝Ｏ）−ＮＲ２’Ｒ３’または−ＳＯ２Ｒ２’〔式中、Ｒ２’及びＲ３’はそれぞれ水素原子、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキルまたはＣ６−１０アリールを示す。〕で表される基）；
Ｌ１が−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＨ３）−等の１または２個のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−５アルキレン基（好ましくは無置換Ｃ４−５アルキレン基）；
Ｒが（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−４アルキル基、又は（ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル（ベンジル等）等（より好ましくは水素原子またはＣ１−４アルキル基）；
Ｌ２がハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基（例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨＦＣＨ２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２−、−（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２ＣＯ−、−（Ｐｈ）ＣＨＣＨ２−等）（より好ましくはヒドロキシ、オキソまたはフェニルを有していてもよいＣ２−３アルキレン基）；
Ｘが結合手、酸素原子又はＮＨ（より好ましくは結合手）；
Ａｒ２が（１）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ１−６アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ１−６アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ１−６アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（（１−ピロリジニル）カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）、（２）Ａｒ２とＲとが互いに結合して、式
2003057254.tif 000084
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合、または（３）Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して、式
2003057254.tif 000085
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合（Ａｒ２はより好ましくは、それぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（チエニル、インドリル等）等である。）
である化合物等が挙げられる。
また、化合物（Ｉ）のうち、式
2003057254.tif 000086
〔式中、Ａｒ３はそれぞれ置換基を有していてもよいベンズイミダゾール環基、キナゾリン環基、１，４−ベンズオキサジン環基または三環ないし四環式縮合ベンゼン環基を示し、Ｌ３は置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基を示し、その他の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉｂ）と略記することもある）又はその塩は新規化合物である。
Ａｒ３で示される「置換基を有していてもよい三環ないし四環式縮合ベンゼン環基」の「三環ないし四環式縮合ベンゼン環基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基」の「５または６員芳香環基」が「フェニル基」の場合、該「フェニル基」が縮合する例として挙げた縮合ベンゼン環基と同様のものが挙げられる。
Ａｒ３で示される「それぞれ置換基を有していてもよいベンズイミダゾール環基、キナゾリン環基、１，４−ベンズオキサジン環基または三環ないし四環式縮合ベンゼン環基」の「置換基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」として挙げた置換基と同様のものが挙げられる。
Ｌ３で示される「置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」において例示した、「Ｃ１−１０アルキレン基」のうち、炭素鎖数２ないし４のものが挙げられる。
Ｌ３で示される「置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基」における「置換基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「置換基」と同様のものが挙げられる。好ましくは、例えばハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシなどから選ばれる１ないし４個の置換基が挙げられる。
Ｌ３として好ましくは、例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨＦＣＨ２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−などの１または２個のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−４アルキレン基などが挙げられる。
化合物（Ｉｂ）として、好ましくは、Ａｒ３が式
2003057254.tif 000087
〔式中の各記号は前記と同意義を示す。〕で表される基（このうち、Ａ環は無置換で、Ｃ’環及びＤ’環は式中のオキソ基以外に置換基を有さない場合がそれぞれ好ましい）；
Ｌ３が−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＨＦＣＨ２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−等の１または２個のハロゲン原子を有していてもよいＣ２−３アルキレン基（より好ましくはエチレン基）；
Ｌ２が−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２−、又は−（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２ＣＯ−、−（Ｐｈ）ＣＨＣＨ２−等のハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基（より好ましくはヒドロキシ、オキソまたはフェニルを有していてもよいＣ２−３アルキレン基）；
Ｘが結合手、酸素原子又はＮＨ（より好ましくは結合手又は酸素原子）；
Ａｒ２が（１）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ１−６アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ１−６アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ１−６アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（（１−ピロリジニル）カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）（より好ましくは、それぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（チエニル、インドリル等）等である。）、または（２）Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して、式
2003057254.tif 000088
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合
である化合物等が挙げられる。
また、化合物（Ｉ）のうち、式
2003057254.tif 000089
〔式中、Ａｒ４はアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノおよびＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個の置換基を有し、さらに１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉｃ）と略記することもある）又はその塩は新規化合物である。
Ａｒ４で示される「さらに１ないし４個の置換基を有していてもよいベンゼン環基」の「置換基」としては、Ａｒで示される「縮合していてもよい５または６員芳香環基を示し、該芳香環基は置換基を有していてもよく」の「置換基」として挙げた置換基と同様のもの（但し、アミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノおよびＣ１−６アルキルスルホニルアミノを除く）が挙げられる。
化合物（Ｉｃ）として、好ましくは、Ａｒ４がアミノスルホニル、モノ−又はジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル、Ｃ１−６アルキル−カルボニルアミノおよびＣ１−６アルキルスルホニルアミノから選ばれる１または２個（より好ましくは１個）の置換基を有し、さらに１または２個（より好ましくは１個）のＣ１−４アルコキシを有していてもよいベンゼン環基；
Ｌ１が−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）４−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）４ＣＨ（ＣＨ３）−等の１または２個のハロゲン原子を有していてもよいＣ４−５アルキレン基（好ましくは無置換Ｃ４−５アルキレン基）；
Ｒが（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−４アルキル基、又は（ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル（ベンジル等）等（より好ましくは水素原子またはＣ１−４アルキル基）；
Ｌ２がハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基（例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨＦＣＨ２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２−、−（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２ＣＯ−、−（Ｐｈ）ＣＨＣＨ２−等）（より好ましくはヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２−３アルキレン基）；
Ｘが結合手、酸素原子又はＮＨ（より好ましくは結合手）；
Ａｒ２が（１）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ１−６アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ１−６アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ１−６アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（（１−ピロリジニル）カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）、（２）Ａｒ２とＲとが互いに結合して、式
2003057254.tif 000090
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合、または（３）Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して、式
2003057254.tif 000091
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合（Ａｒ２はより好ましくは、それぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（チエニル、インドリル等）等である。）
である化合物等が挙げられる。
また、化合物（Ｉ）のうち、式
2003057254.tif 000092
〔式中、ｎは１または２の整数を示し、Ｌ４は置換基を有していてもよいＣ３−５アルキレン基を示し、その他の記号は前記と同意義を示す。〕で表される化合物（以下、化合物（Ｉｄ）と略記することもある）又はその塩は新規化合物である。
Ｌ４で示される「置換基を有していてもよいＣ３−５アルキレン基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」において例示した、「Ｃ１−１０アルキレン基」のうち、炭素鎖数３ないし５のものが挙げられる。
Ｌ４で示される「置換基を有していてもよいＣ３−５アルキレン基」における「置換基」としては、Ｌで示される「置換基を有していてもよい主鎖の原子数１ないし１０のスペーサー」における「置換基」と同様のものが挙げられる。好ましくは、例えばハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素など）、ニトロ、シアノ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシ、ヒドロキシなどから選ばれる１ないし４個の置換基が挙げられる。
化合物（Ｉｄ）として、好ましくは、Ｒ１及びＲ１’が水素原子またはハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル基（メチル、エチル、トリフルオロメチル等）；
Ｌ４が−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−（ＣＨ２）５−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）−、−（ＣＨ２）３ＣＨ（ＣＨ３）−等の１または２個のハロゲン原子を有していてもよいＣ３−５アルキレン基（より好ましくはＣ３−４アルキレン基）；
Ｒが（ｉ）水素原子、（ｉｉ）ハロゲン原子（好ましくはフルオロ等）及びヒドロキシから選ばれる置換基を１ないし３個有していてもよいＣ１−４アルキル基、又は（ｉｉｉ）Ｃ７−１６アラルキル（ベンジル等）等（より好ましくは水素原子またはＣ１−４アルキル基）；
Ｌ２がハロゲン原子、ヒドロキシ、オキソ、フェニル等から選ばれる１ないし４個の置換基を有していてもよいＣ２−４アルキレン基（例えば、−（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ２）４−、−ＣＨＦＣＨ２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）２−、−ＣＨＦ（ＣＨ２）３−、−ＣＦ２ＣＨ２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）２−、−ＣＦ２（ＣＨ２）３−、−（ＣＨ３）ＣＨＣＨ２−、−（ＣＨ３）ＣＨ（ＣＨ２）２−、−（ＣＨ（ＣＨ３））２−、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）−、−ＣＨ２ＣＯ−、−（Ｐｈ）ＣＨＣＨ２−等）（より好ましくはヒドロキシまたはオキソを有していてもよいＣ２−３アルキレン基）；
Ｘが結合手、酸素原子又はＮＨ（より好ましくは結合手）；
Ａｒ２が（１）それぞれ、ハロゲン（フルオロ、クロロ等）、Ｃ１−６アルキル（メチル、エチル等）、ハロゲノＣ１−６アルキル（トリフルオロメチル等）、ヒドロキシ、Ｃ１−６アルコキシ（メトキシ、エトキシ等）、ハロゲノＣ１−６アルコキシ（トリフルオロメトキシ、トリフルオロエトキシ等）、ニトロ、アミノ、シアノ、カルバモイル、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいカルバモイル又はホルミルで置換されていてもよいアミノ（ＮＨＣＨＯ、ＮＨＣＯＮＨ２、ＮＨＣＯＮＨＭｅ等）、Ｃ１−３アルキレンジオキシ（メチレンジオキシ等）、Ｃ１−６アルキルで置換されていてもよいアミノカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ、メチルアミノカルボニルオキシ、エチルアミノカルボニルオキシ、ジメチルアミノカルボニルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ等）、５ないし７員環状アミノ−カルボニルオキシ（（１−ピロリジニル）カルボニルオキシ、ピペリジノカルボニルオキシ等）、アミノスルホニル、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル及びジ−Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル等から選ばれる１ないし５個（好ましくは１ないし３個）の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（例えば、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、フラザニル、インドリル、イソインドリル、ベンゾフラニル、キノリル、イソキノリル、ナフチリジニル、キナゾリニル、シンノリニル、アクリジニル等）、（２）Ａｒ２とＲとが互いに結合して、式
2003057254.tif 000093
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合、または（３）Ａｒ２とＬ２とが互いに結合して、式
2003057254.tif 000094
〔式中の記号は前記と同意義を示す。〕で表される環を形成する場合（Ａｒ２はより好ましくは、それぞれハロゲン、ニトロ、ヒドロキシ、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルキル、ハロゲン化されていてもよいＣ１−６アルコキシおよびアミノスルホニルから選ばれる１ないし３個の置換基を有していてもよい、（ｉ）Ｃ６−１０アリール基（フェニル等）または（ｉｉ）窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個を含む５または６員芳香族複素環基（ベンゼン環が縮合していてもよい）（チエニル、インドリル等）等である。）
である化合物等が挙げられる。
化合物（Ｉ）、（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）又は（Ｉｄ）（以下、化合物Ｂとする。）が塩である場合、このような塩としては、例えば、無機塩基との塩、アンモニウム塩、有機塩基との塩、無機酸との塩、有機酸との塩、塩基性または酸性アミノ酸との塩などが挙げられる。
無機塩基との塩の好適な例としては、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩などのアルカリ土類金属塩；アルミニウム塩などが挙げられる。
有機塩基との塩の好適な例としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピコリン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミンなどとの塩が挙げられる。
無機酸との塩の好適な例としては、例えば、塩酸、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸などとの塩が挙げられる。
有機酸との塩の好適な例としては、例えば、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、フマル酸、シュウ酸、酒石酸、マレイン酸、クエン酸、コハク酸、リンゴ酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸などとの塩が挙げられる。
塩基性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アルギニン、リジン、オルニチンなどとの塩が挙げられ、酸性アミノ酸との塩の好適な例としては、例えば、アスパラギン酸、グルタミン酸などとの塩が挙げられる。
これらの塩のなかでも、薬学的に許容し得る塩が好ましい。例えば、化合物Ｂは、酸性官能基を有する場合、アルカリ金属塩（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金属塩（例えば、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩など）などの無機塩、アンモニウム塩などであってもよい。また、化合物Ｂは、塩基性官能基を有する場合、塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、臭化水素酸塩などの無機塩；または酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、コハク酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、クエン酸塩、酒石酸塩などの有機塩であってもよい。
化合物Ｂは、無水物、水和物のいずれであってもよい。水和物の場合、０．１ないし５個の水分子を有していてもよい。
さらに、化合物Ｂは、同位元素（例、３Ｈ、１４Ｃ、３５Ｓなど）で標識されていてもよい。
化合物Ｂが、光学異性体、立体異性体、位置異性体、回転異性体を含有する場合には、これらも本発明化合物として含有されるとともに、自体公知の合成手法、分離手法によりそれぞれを単品として得ることができる。例えば、化合物Ｂに光学異性体が存在する場合には、該化合物から分割された光学異性体も化合物Ｂに包含される。
該光学異性体は、自体公知の方法により製造することができる。具体的には、光学活性な合成化合物を用いる、または、最終物のラセミ体の混合物を常法に従って光学分割することにより光学異性体を得る。
光学分割法としては、自体公知の方法、例えば、以下に詳述する分別再結晶法、キラルカラム法、ジアステレオマー法等が用いられる。
１）分別再結晶法
ラセミ体と光学活性な化合物（例えば、（＋）−マンデル酸、（−）−マンデル酸、（＋）−酒石酸、（−）−酒石酸、（＋）−１−フェネチルアミン、（−）−１−フェネチルアミン、シンコニン、（−）−シンコニジン、ブルシンなど）と塩を形成させ、これを分別再結晶法によって分離し、所望により、中和工程を経てフリーの光学異性体を得る方法。
２）キラルカラム法
ラセミ体またはその塩を光学異性体分離用カラム（キラルカラム）にかけて分離する方法。例えば液体クロマトグラフィーの場合、ＥＮＡＮＴＩＯ−ＯＶＭ（トーソー社製）あるいは、ダイセル社製ＣＨＩＲＡＬシリーズなどのキラルカラムに光学異性体の混合物を添加し、水、種々の緩衝液（例えば、リン酸緩衝液）、有機溶媒（例えば、エタノール、メタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、トリフルオロ酢酸、ジエチルアミンなど）を単独あるいは混合した溶液として展開させることにより、光学異性体を分離する。また、例えば、ガスクロマトグラフィーの場合、ＣＰ−Ｃｈｉｒａｓｉｌ−ＤｅＸＣＢ（ジーエルサイエンス社製）などのキラルカラムを使用して分離する。
３）ジアステレオマー法
ラセミ体の混合物を光学活性な試薬と化学反応によってジアステレオマーの混合物とし、これを通常の分離手段（例えば、分別再結晶、クロマトグラフィー法等）などを経て単一物質とした後、加水分解反応などの化学的な処理により光学活性な試薬部位を切り離すことにより光学異性体を得る方法。例えば、化合物Ｂが分子内にヒドロキシまたは１，２級アミノを有する場合、該化合物と光学活性な有機酸（例えば、ＭＴＰＡ〔α−メトキシ−α−（トリフルオロメチル）フェニル酢酸〕、（−）−メントキシ酢酸等）などとを縮合反応に付すことにより、それぞれエステル体またはアミド体のジアステレオマーを得ることができる。一方、化合物Ｂがカルボン酸基を有する場合、該化合物と光学活性アミンまたはアルコール試薬とを縮合反応に付すことにより、それぞれアミド体またはエステル体のジアステレオマーが得られる。分離されたジアステレオマーは、酸加水分解あるいは塩基性加水分解反応に付すことにより、元の化合物の光学異性体に変換される。
化合物Ｂのプロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素や胃酸等による反応により化合物Ｂに変換する化合物、すなわち酵素的に酸化、還元、加水分解等を起こして化合物Ｂに変化する化合物、胃酸等により加水分解などを起こして化合物Ｂに変化する化合物をいう。化合物Ｂのプロドラッグとしては、化合物Ｂのアミノ基がアシル化、アルキル化、りん酸化された化合物［例、化合物Ｂのアミノ基がエイコサノイル化、アラニル化、ペンチルアミノカルボニル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メトキシカルボニル化、テトラヒドロフラニル化、ピロリジルメチル化、ピバロイルオキシメチル化、ｔｅｒｔ−ブチル化された化合物など］；化合物Ｂの水酸基がアシル化、アルキル化、りん酸化、ほう酸化された化合物（例、化合物Ｂの水酸基がアセチル化、パルミトイル化、プロパノイル化、ピバロイル化、サクシニル化、フマリル化、アラニル化、ジメチルアミノメチルカルボニル化された化合物など）；化合物Ｂのカルボキシル基がエステル化、アミド化された化合物［例、化合物Ｂのカルボキシル基がエチルエステル化、フェニルエステル化、カルボキシメチルエステル化、ジメチルアミノメチルエステル化、ピバロイルオキシメチルエステル化、エトキシカルボニルオキシエチルエステル化、フタリジルエステル化、（５−メチル−２−オキソ−１，３−ジオキソレン−４−イル）メチルエステル化、シクロヘキシルオキシカルボニルエチルエステル化、メチルアミド化された化合物など］などが挙げられる。これらの化合物は自体公知の方法によって化合物Ｂから製造することができる。
また、化合物Ｂのプロドラッグは、広川書店１９９０年刊「医薬品の開発」第７巻分子設計１６３頁から１９８頁に記載されているような、生理的条件で化合物Ｂに変化するものであってもよい。
次に、化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の製造法について述べる。化合物（Ｉ）は、以下に示す（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）の製造法に準じて製造される。
化合物（Ｉａ）、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）は、例えば以下の［製造法Ａ］、［製造法Ｂ］の方法で、化合物（Ｉｂ）は、例えば以下の［製造法Ｃ］によって製造される。［製造法Ａ］−［製造法Ｃ］において、アルキル化反応、加水分解反応、アミノ化反応、エステル化反応、アミド化反応、エステル化反応、エーテル化反応、酸化反応、還元反応，還元的アミノ化反応などを行う場合、これらの反応は、自体公知の方法にしたがって行われる。このような方法としては、例えばオーガニック  ファンクショナル  グループ  プレパレーションズ（ＯＲＧＡＮＩＣ  ＦＵＮＣＴＩＯＮＡＬ  ＧＲＯＵＰ  ＰＲＥＰＡＲＡＴＩＯＮＳ）第２版、アカデミックプレス社（ＡＣＡＤＥＭＩＣ  ＰＲＥＳＳ，ＩＮＣ．）１９８９年刊；コンプリヘンシブ・オーガニック・トランスフォーメーション（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ）ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９年刊等に記載の方法などが挙げられる。
また、以下に記載の製造法において、化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）、（ＩＩ”）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩ’）、（ＶＩ”）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）、（ＩＸ）、（Ｘ）、（ＸＩ）、（ＸＩＩ）、（ＸＩＩＩ）、（ＸＩＶ）、（ＸＶ）、（ＸＶＩ）、（ＸＶＩＩ）、（ＸＶＩＩＩ）、（ＸＩＸ）、（ＸＸ）、（ＸＸＩ）はそれぞれ塩を形成していてもよい。「塩」は、例えば前記「化合物Ｂが塩である場合」の「塩」を適用することができる。
［製造法Ａ］化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）または（ＩＩ”）と化合物（ＩＩＩ）のカップリング反応により化合物（Ｉａ）、（Ｉｃ）または（Ｉｄ）を製造する方法。
2003057254.tif 000095
［式中、Ｚ１は脱離基を、その他の各記号は前記と同意義を示す。］
Ｚ１で示される「脱離基」としては、例えばハロゲン原子（例えばクロル、ブロム、ヨード）、Ｃ１−６アルキルスルホニルオキシ（例えば、メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ）、Ｃ６−１０アリールスルホニルオキシ（例えばベンゼンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ）などが用いられる。特にハロゲン原子（例えば、クロル、ブロムなど）、メタンスルホニルオキシ等が好ましい。
本カップリング反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒、例えば炭化水素系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、カルボン酸系溶媒、水等に溶解または縣濁して行うことができる。これらは、二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。好ましくは、例えば無溶媒、あるいはエタノール等のアルコール系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が用いられる。
また、本カップリング反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。
「塩基」としては例えば、
１）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水素化物（例、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属のアミド類（例、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の低級アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシドなど）などの強塩基；
２）例えば、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の炭酸水素塩（例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど）などの無機塩基；および
３）例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリンなどのアミン類；例えばＤＢＵ（１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデス−７−エン）、ＤＢＮ（１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕ノン−５−エン）などのアミジン類；例えばピリジン、ジメチルアミノピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジンなどの塩基性複素環化合物などの有機塩基などが挙げられる。
「塩基」としては、例えば炭酸カリウム等のアルカリ金属塩、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等のアミン類等が好ましい。
本カップリング反応の際、化合物（ＩＩＩ）の水素原子をあらかじめ金属原子、例えばリチウム、ナトリウム等のアルカリ金属等で置換しておいてもよい。
本カップリング反応は、−１００℃ないし３００℃で行うことができるが、０℃ないし１５０℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
本カップリング反応は、化合物（ＩＩ）、（ＩＩ’）または（ＩＩ”）と化合物（ＩＩＩ）を任意の比率で行うことができ、さらにどちらかを溶媒として用いることもできる。
化合物（ＩＩＩ）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。例えば、コンプリヘンシブ  オーガニック  トランスフォーメーション（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ）ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９年刊等に記載の方法、具体的には、ジャーナル  オブ  ジ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）２４，１１０６（１９５９）、ブリティン  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティー  オブ  ジャパン（Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｊｐｎ．）６３，１２５２（１９９０）、シンセティック  コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．）１４，１０９９（１９８４）、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）４９，１８０７（１９９３）、ジャーナル  オブ  ヘテロサイクリック  ケミストリー（Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  Ｃｈｅｍ．）２８，１５８７（１９９１）、ジャーナル  オブ  ジ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）６０，７０８６（１９９５）等に記載の方法あるいはそれに準じた方法によって製造することができる。
化合物（ＩＩ）または（ＩＩ’）は、例えば以下に示すようなフリーデル−クラフツ反応等の方法で製造することができる。
2003057254.tif 000096
［式中、Ｚ２は脱離基を、その他の各記号は前記と同意義を示す。］
Ｚ２で示される「脱離基」としては、前記Ｚ１と同様のものを適用できる。好ましくは、ハロゲン原子（例えば、クロル、ブロムなど）あるいは水酸基である。
本反応は、好ましくは酸触媒を添加して反応を行うことができるが、酸触媒を添加せずに反応を行うこともできる。反応に用いられる酸触媒としては、例えば硫酸、無水リン酸、ポリリン酸等の鉱酸、塩化アルミニウム、四塩化スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、トリエチルアルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化亜鉛等のルイス酸等を用いることができる。好ましくは、ポリリン酸、塩化アルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化亜鉛等が挙げられる。酸触媒は、任意の当量を用いることができるが、通常、化合物（ＩＶ）あるいは化合物（Ｖ）に対して０．１当量ないし１０当量である。また、場合によっては酸触媒を溶媒として用いることもできる。
本反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒、例えば炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、ニトロ化炭化水素系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、カルボン酸系溶媒等に溶解または縣濁して行うことができる。これらは、二種以上を適宜の割合で混合して用いてもよい。好ましくは、例えば無溶媒、あるいはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ニトロメタン等のニトロ化炭化水素系溶媒、ニトロベンゼシ等の芳香族系溶媒、二硫化炭素等が用いられる。
本反応は、−１００℃ないし３００℃で行うことができるが、通常、０℃ないし１５０℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし３日である。
本反応は、化合物（ＩＶ）と化合物（Ｖ）を任意の比率で行うことができ、さらにどちらかを溶媒として用いることもできる。
化合物（ＩＶ）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。例えばシンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）１０，８６２（１９８４）、ジャーナル  オブ  ザ  ケミカル  ソサイエティー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）１５１８（１９６４）、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）８５１（１９８４）、特開平９−１２４６０５等に記載の方法あるいはそれに準じた方法によって製造することができる。
化合物（Ｖ）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。例えばオーガニック  シンセシス（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．）Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１，１２（１９４１）、ヘルベチカ  ヒミカ  アクタ（Ｈｅｌｖ．Ｃｈｅｍ．Ａｃｔａ）４２，１６５３（１９５９）等に記載の方法あるいはそれに準じた方法によって製造することができる。
化合物（ＩＩ）または（ＩＩ’）は、上述したフリーデル−クラフツ反応以外の方法でも製造できる。「フリーデル−クラフツ反応以外の方法」としては、例えばテトラヘドロン  レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．）２７，９２９（１９８６）、ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）７０，４２６（１９４８）、シンレット（Ｓｙｎｌｅｔｔ）３，２２５（１９９６）等に記載されたアリールマグネシウム試薬を用いる方法、テトラヘドロン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ）４６，６０６１（１９９０）等に記載の有機亜鉛試薬を用いる方法等、有機金属試薬を用いる方法等が挙げられる。また、例えば特開平３−９５１４３等に記載の活性メチレン誘導体からの合成法等を用いて製造することもできる。
化合物（ＩＩ”）は、例えば以下に示すように化合物（ＸＩＩ）に置換基Ｖを導入して化合物（ＸＩＩＩ）とした後、化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とのカップリングを行い、さらに置換基Ｖを除去する方法等で製造することができる。
2003057254.tif 000097
［式中、置換基Ｖは電子吸引基を、Ｚ３は脱離基を、その他の各記号は前記と同意義を示す。］
置換基Ｖで示される「電子吸引基」としては、例えばＣ１−８アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基など）、Ｃ７−１６アラルキルオキシカルボニル基（例えば、ベンジルオキシカルボニル基など）、カルボキシル基、シアノ基等が用いられる。好ましくはＣ１−４アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基など）である。
Ｚ３で示される「脱離基」としては、前記Ｚ１と同様のものを適用できる。好ましくは、ハロゲン原子（例えば、クロル、ブロムなど）、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基あるいはメタンスルホニルオキシ基である。
「置換基Ｖの導入」反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が好ましい。
本「置換基Ｖの導入」反応における置換基Ｖの前駆体としては、例えば炭酸エステル（炭酸ジメチル等）、ハロ炭酸エステル（クロロ炭酸メチル等）あるいは二酸化炭素等が用いられる。
また、本「置換基Ｖの導入」反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。「塩基」は前記製造法Ａで述べた「塩基」と同様なものを用いることができるが、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等が好ましい。
本「置換基Ｖの導入」反応は、−１００℃ないし３００℃で行うことができるが、０℃ないし１５０℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とのカップリング反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはテトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が好ましい。
また、本「化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とのカップリング」反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。「塩基」は前記製造法Ａで述べた「塩基」と同様なものを用いることができるが、例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド等が好ましい。
本「化合物（ＸＩＩＩ）と化合物（ＸＩＶ）とのカップリング」反応は、−１００℃ないし３００℃で行うことができるが、０℃ないし１５０℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
「置換基Ｖの除去」反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはジグライム等のエーテル系溶媒、キシレン等の芳香族系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、水等が好ましい。
また、本「置換基Ｖの除去」反応は適当な酸や塩を添加して行ってもよい。また、該酸を溶媒として用いることもできる。「酸」は、例えば塩酸、硫酸等の鉱酸やｐ−トルエンスルホン酸等が好ましい。「塩」は、例えば塩化ナトリウム等が用いられる。
本「置換基Ｖの除去」反応は、好ましくは加熱して行われる。好ましくは室温ないし２５０℃である。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
化合物（ＸＩＩ）は、例えばジャーナル  オブ  オーガニック  ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）３６，２４８０（１９７１）に記載の方法に準じて製造することができる。すなわち、例えば以下に示すように、化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＶＩＩ）のフリーデル−クラフツ反応により化合物（ＸＶＩＩＩ）とし、還元反応によって化合物（ＸＩＸ）に導いた後、ハロゲン化によって化合物（ＸＸ）とし、次いで分子内フリーデル−クラフツ反応を行う方法等で製造することができる。また、化合物（ＸＩＸ）の分子内フリーデル−クラフツ反応によっても製造することができる。
また、例えばオーガニック  シンセシス（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．）Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．４，８９８（１９６３）に準じた方法によっても製造することができる。すなわち、例えば以下に示すように、化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＸＩ）のタンデム型分子内フリーデル−クラフツ反応によって化合物（ＸＩＩ）を製造することができる。
2003057254.tif 000098
［式中、各記号は前記と同意義を示す。］
「化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＶＩＩ）のフリーデル−クラフツ反応」は、前記「化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応」に準じた方法で行うことができる。化合物（ＸＶＩＩ）から化合物（ＸＩＸ）への「還元」反応は、例えばパラジウム触媒を用いた接触還元、例えばオーガニック  リアクションズ（Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．）２２，４０１（１９７５）に記載のクレメンゼン還元、例えばオーガニック  リアクションズ（Ｏｒｇ．Ｒｅａｃｔ．）４，３７８（１９４８）に記載のヴォルフーキシュナー還元等を用いることができる。
化合物（ＸＩＸ）から化合物（ＸＸ）への「ハロゲン化」反応は、例えば塩化チオニル、オキザリルクロリド、塩素等ハロゲン化に用いられる試薬を用いて行われる。また、該ハロゲン化試薬を溶媒として用いても良い。
化合物（ＸＩＸ）から化合物（ＸＩＩ）への「分子内フリーデルクラフツ反応」は、前記「化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応」に準じた方法で行うことができるが、ルイス酸としてポリリン酸が好ましい。
化合物（ＸＸ）から化合物（ＸＩＩ）への「分子内フリーデルクラフツ反応」は、前記「化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応」に準じた方法で行うことができる。
化合物（ＸＶＩ）と化合物（ＸＸＩ）との「タンデム型分子内フリーデルクラフツ反応」による化合物（ＸＩＩ）の製造は、前記「化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応」に準じた方法で行うことができる。
［製造法Ｂ］化合物（ＶＩ）または（ＶＩ’）と化合物（ＶＩＩ）のカップリング反応により化合物（Ｉａ）、（Ｉｃ）または（Ｉｄ）を製造する方法。
2003057254.tif 000099
［式中、各記号は前記と同意義を示す。］
本カップリング反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはエタノール等のアルコール系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が好ましい。
また、本カップリング反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。「塩基」は前記製造法Ａで述べた「塩基」と同様なものを用いることができる。
本カップリング反応の際、化合物（ＶＩ）または（ＶＩ’）の水素原子をあらかじめ金属原子、例えばリチウム、ナトリウム等のアルカリ金属等で置換しておいてもよい。
本カップリング反応は、−１００℃ないし３００℃で行うことができるが、０℃ないし１５０℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
本カップリング反応は、化合物（ＶＩ）または（ＶＩ’）と化合物（ＶＩＩ）を任意の比率で行うことができ、さらにどちらかを溶媒として用いることもできる。
化合物（ＶＩＩ）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。
化合物（ＶＩ）、（ＶＩ’）または（ＶＩ”）は、例えば以下に示すように前記化合物（ＩＩ）または（ＩＩ’）と化合物（ＶＩＩＩ）とのカップリング反応によって製造することができる。
2003057254.tif 000100
［式中、各記号は前記と同意義を示す。］
本カップリング反応は、無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはエタノール等のアルコール系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が好ましい。
また、本カップリング反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。「塩基」は前記製造法Ａで述べた「塩基」と同様なものを用いることができる。
本カップリング反応の際、化合物（ＶＩＩＩ）の水素原子をあらかじめ金属原子、例えばリチウム、ナトリウム等のアルカリ金属等で置換しておいてもよい。
本カップリング反応は、−１００℃ないし３００℃で行うことができるが、０℃ないし１５０℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
本カップリング反応は、化合物（ＩＩ）または（ＩＩ’）と化合物（ＶＩＩＩ）を任意の比率で行うことができ、さらにどちらかを溶媒として用いることもできる。
化合物（ＶＩＩＩ）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。例えば、コンプリヘンシブ  オーガニック  トランスフォーメーション（Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ）ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９年刊等に記載の方法、具体的にはオーガニック  リアクションズ（Ｏｒｇ．Ｒｘｓ．）１４，５２（１９６５）、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）３０（１９７２）等に記載の還元的アミノ化反応、オーガニック  リアクションズ（Ｏｒｇ．Ｒｘｓ．）６，４６９（１９５１）、ケミカル  アンド  ファーマシューティカル  ブレティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．）３２，８７３（１９８４）等に記載のニトリルの還元反応、ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．）１２，６５８（１９６９）、ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）７３，５８６５（１９５１）等に記載のアジドの還元反応、オーガニック  シンセシス（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．）Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．２，８３（１９４３）、ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）７２，２７８６（１９５０）等に記載のガブリエル合成法等によって製造することができる。
［製造法Ｃ］化合物（ＩＸ）と化合物（ＶＩＩ）のカップリング反応により（Ｉｂ）を製造する方法。
2003057254.tif 000101
［式中、各記号は前記と同意義を示す。］
本カップリング反応は前記製造法Ａに準じて行うことができる。具体的には、本反応は無溶媒あるいは適当な溶媒中で行うことができる。「溶媒」は前記製造法Ａで述べた「溶媒」と同様なものを用いることができるが、例えば無溶媒、あるいはエタノール等のアルコール系溶媒、トルエン等の芳香族系溶媒、アセトニトリル等のニトリル系溶媒、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒等が好ましい。
また、本カップリング反応は適当な塩基を添加して行ってもよい。また、該塩基を溶媒として用いることもできる。「塩基」は前記製造法Ａで述べた「塩基」と同様なものを用いることができるが、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等が好ましい。
本カップリング反応の際、化合物（ＩＸ）の水素原子をあらかじめ金属原子、例えばリチウム、ナトリウム等のアルカリ金属等で置換しておいてもよい。
本カップリング反応は、−１００℃ないし３００℃で行うことができるが、０℃ないし１５０℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし１日である。
本カップリング反応は、化合物（ＩＸ）と化合物（ＶＩＩ）を任意の比率で行うことができ、さらにどちらかを溶媒として用いることもできる。
化合物（ＩＸ）は、例えば以下に示すように、化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応により得られた化合物（ＸＩ）を、次いで脱保護反応に付す等の方法で製造することができる。
2003057254.tif 000102
［式中、Ｗはアミンの保護基を、その他の各記号は前記と同意義を示す。］
アミンの保護基Ｗは、例えばプロテクティブ  グループス  イン  オーガニック  シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（１９９９）に記載の保護基等を用いることができる。具体的には、例えば、ホルミル、置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル（例えば、アセチル、エチルカルボニル、トリフルオロアセチル、クロロアセチルなど）、ベンゾイル、Ｃ１−６アルキル−オキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルなど）、フェニルオキシカルボニル（例えば、フェノキシカルボニルなど）、Ｃ７−１５アラルキルオキシ−カルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル、フルオレニルオキシカルボニルなど）などのアシル基、あるいはトリチル、フタロイルなどの炭化水素基などが挙げられ、中でもアセチル、トリフルオロアセチル、ベンジルオキシカルボニル等が好ましい。
Ｚ２は、好ましくは、ハロゲン原子（例えば、クロル、ブロムなど）あるいは水酸基等である。
化合物（ＩＶ）と（Ｘ）のフリーデル−クラフツ反応は、好ましくは酸触媒を添加して行うことができるが、酸触媒を添加せずに反応を行うこともできる。反応に用いられる酸触媒としては、前記化合物（ＩＩ）の製造に用いた酸触媒と同様のものが用いられるが、好ましくは、ポリリン酸、塩化アルミニウム、ジエチルアルミニウムクロリド、塩化亜鉛等が挙げられる。酸触媒は、任意の当量を用いることができるが、通常、化合物（ＩＶ）あるいは化合物（Ｘ）に対して０．１当量ないし１０当量である。また、場合によっては酸触媒を溶媒として用いることもできる。
溶媒は、前記化合物（ＩＩ）の製造で用いた溶媒と同様のものを適用できるが、好ましくは、例えば無溶媒、あるいはジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素系溶媒、ニトロメタン等のニトロ化炭化水素系溶媒、ニトロベンゼン等の芳香族系溶媒、二硫化炭素等が挙げられる。
本反応は、−１００℃ないし３００℃で行うことができるが、通常、０℃ないし１５０℃が好ましい。反応時間は、例えば１分ないし３日である。
化合物（ＸＩ）の脱保護は、例えば前記プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（１９９９）に記載の方法等に準じて行うことができる。具体的には、酸処理、アルカリ加水分解、接触還元反応等によって実施される。
化合物（Ｘ）は、それ自体公知あるいはそれに準じた方法により製造することができる。例えば、特開平５−１４０１４９、ケミカル  ファルマシューティカル  ブリティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．），３４，３７４７（１９８６）、ケミカル  ファルマシューティカル  ブリティン（Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．），４１，５２９（１９９３）、ＥＰ−Ａ−０，３７８，２０７等に記載の方法あるいはそれに準じた方法によらて製造することができる。
上記［製造法Ａ］−［製造法Ｃ］で製造した化合物（Ｉａ）〜（Ｉｄ）が１級および２級アミンの場合、必要に応じて他の誘導体に導いた後、単離精製することもできる。「他の誘導体」として好ましくは、該１級および２級アミンに一般的なアミン保護基で保護した化合物等が挙げられる。「一般的なアミン保護基」は、例えばプロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（１９９９）に記載の保護基等を挙げることができる。具体的には、例えば、ホルミル、置換基を有していてもよいＣ１−６アルキル−カルボニル（例えば、アセチル、エチルカルボニルなど）、ベンゾイル、Ｃ１−６アルキル−オキシカルボニル（例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルなど）、フェニルオキシカルボニル（例えば、フェノキシカルボニルなど）、Ｃ７−１５アラルキルオキシ−カルボニル（例えば、ベンジルオキシカルボニル、フルオレニルオキシカルボニルなど）などのアシル基、あるいはトリチル、フタロイルなどの炭化水素基などがあり、好ましくは、アセチル基、ベンゾイル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ベンジル基等が用いられる。精製した「他の誘導体」はそれぞれに適した脱保護反応によって元の１級および２級アミンあるいはその塩に導くことができる。「脱保護反応」は、例えば前記プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ），Ｔｈｉｒｄ  Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ（１９９９）に記載の方法等に準じて行うことができる。具体的には、酸処理、アルカリ加水分解、接触還元反応等によって実施される。
「１級および２級アミンあるいはその塩」の「塩」は、例えば前記「化合物Ｂが塩である場合」の「塩」を適用することができる。
また、化合物（Ｉａ）〜（Ｉｄ）は、前述した以外の製造法によっても製造することができる。例えば、ジャーナル  オブ  ジ  アメリカン  ケミカル  ソサイエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）２８９７（１９７１）、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）１３５（１９７５）、テトラヘドロン  レターズ（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．）５５９５（１９９０）等に記載の還元的アミノ化反応、シンセティック  コミュニケーションズ（Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．）１７７（１９７３）、テトラヘドロン  レターズ（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔ．）４６６１（１９９０）等に記載のエポキシドに対するアミンの付加反応、オーガニック  リアクションズ（Ｏｒｇ．Ｒｘｓ．）７９（１９４９）、オーガニック  シンセシス（Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．）Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１，１９６（１９４１）等に記載の共役２重結合に対するアミンのマイケル付加反応、シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）７５２（１９７８）、オーガニック  リアクションズ（Ｏｒｇ．Ｒｘｓ．）３０３（１９４２）等に記載のアミドの還元反応、オーガニック  リアクションズ（Ｏｒｇ．Ｒｘｓ．）４６９（１９４１）、アンゲバンテ  ヘミー（Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．）２６５（１９５６）等に記載のマンニッヒ反応等によっても製造することができる。
本発明で用いられる化合物Ａおよび化合物Ｂは、毒性も少なく、優れた尿流率および排尿効率の改善作用を示すと共に、排尿圧および血圧には影響を与えないことから、ヒト等の哺乳動物の排尿障害の予防・治療剤として使用することができる。例えば、以下の１）から７）等に起因する排尿障害、特に排尿困難の予防・治療剤として使用することができる。１）前立腺肥大症、２）膀胱頸部閉鎖症、３）神経因性膀胱、４）糖尿病、５）手術、６）低緊張性膀胱、および７）シェーグレン症候群（ドライアイ、ドライマウス、膣乾燥等）。
より具体的には、前立腺肥大症による低緊張膀胱、糖尿病による低緊張膀胱、糖尿病性神経障害による低緊張膀胱、特発性低緊張膀胱（加齢によるものを含む）、多発性硬化症による低緊張膀胱、パーキンソン病による低緊張膀胱、脊髄損傷による低緊張膀胱、手術後の低緊張膀胱、脳梗塞による低緊張膀胱、糖尿病による神経因性膀胱、糖尿病性神経障害による神経因性膀胱、多発性硬化症による神経因性膀胱、パーキンソン病による神経因性膀胱、脊髄損傷による神経因性膀胱、脳梗塞による神経因性膀胱などによる排尿困難の予防・治療剤として用いることができる。
さらに、化合物Ａおよび化合物Ｂは、過活動膀胱による切迫尿意、頻尿、過活動膀胱を伴った低緊張性膀胱、尿失禁等の蓄尿障害の予防・治療剤としても用いることができる。
また、化合物Ａおよび化合物Ｂは緑内障の予防・治療薬としても用いることができる。
本発明は、αアゴニストを負荷した動物モデルを用いることを特徴とするプレッシャー  フロー  スタディによる排尿障害予防治療作用を有する化合物またはその塩のスクリーニング方法も提供する。
本発明のスクリーニング方法は、αアゴニストを負荷した動物モデルに被験物質を投与した場合と投与しない場合において、その被験物質の当該動物モデルの膀胱の排尿機能（最大尿流率、膀胱内圧、排尿効率等）への影響を、プレッシャー  フロー  スタディーによって測定することにより実施することができる。
本発明のスクリーニング方法で用いる「動物モデル」としては、ウサギ、モルモット、ハムスター、ラット、マウス、スナネズミ、イヌ、サルなどの非ヒト哺乳動物が挙げられ、とりわけモルモット（Ｈａｒｔｌｅｙ系雄モルモットなど）が好ましい。
本発明で用いる動物モデルの週齢、体重、分娩の有無等については、目的とするスクリーニングに適用可能である限り、特に制限はないが、これらの条件を適宜変更させてもよい。
αアゴニスト（好ましくはフェニレフリン）を負荷した動物モデルは、既知の方法、例えば、上記の非特許文献３〜５に記載の方法に従って作製することができる。
被験物質としては、公知の合成化合物、ペプチド、蛋白質などの他に、例えば温血哺乳動物（例えば、マウス、ラット、ブタ、ウシ、ヒツジ、サル、ヒトなど）の組織抽出物、細胞培養上清などが用いられる。
本発明のスクリーニング方法における排尿機能（最大尿流率、膀胱内圧、排尿効率等）の測定は、既知の方法、例えば、非特許文献６〜９に記載の方法に従って行うことができる。
本発明におけるスクリーニング方法は、排尿障害、特に前立腺肥大症に伴う排尿障害の予防・治療作用を有する化合物、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用とα１拮抗作用とを併有する化合物のスクリーニングに有用かつ効率的に適用することが可能である。
例えば、約０．００１〜約１０００ｍｇ／ｋｇ（好ましくは、約０．０１〜約１００ｍｇ／ｋｇ）の被験物質を、本発明のスクリーニング方法においてαアゴニストを負荷した動物モデルに投与し、尿流率、膀胱内圧、排尿効率等に対する効果を指標に、その被験物質の治療効果を調べることにより排尿障害予防・治療剤の評価を行うことができる。
また、本発明で用いる動物モデルは、正常な動物（病態を示さない動物）を用いてもよいが、例えば、排尿障害、前立腺肥大症、低緊張性膀胱、過活動膀胱、頻尿、尿失禁、糖尿病性神経症、高血圧、糖尿病、肥満、高脂血症、動脈硬化症、胃潰瘍、喘息、慢性閉鎖性呼吸器疾患、子宮がん、脳血管障害、脳損傷、脊髄損傷などの病態を示す動物（例えば、肥満ラット（Ｗｉｓｔａｒ  Ｆａｔｔｙ  ラット）など）を用いて、前記した膀胱の排尿機能を測定してもよい。このような病態を示す動物に前記した膀胱の排尿機能を測定する場合、かかる合併症の予防・治療用医薬物質のスクリーニングに有効に適用することも可能であるが、例えば、前記病態（例、胃潰瘍などの消化器系疾患など）のみに有効であり、排尿機能には影響を及ぼさない医薬物質をスクリーニングすることにも適用でき、あるいは、排尿機能に影響を与えない被験物質を選定すべき医薬物質から除外することを目的とするスクリーニングにも適用できる。
このスクリーニング方法を用いることにより、被験物質を投与しない場合に比べて、投与した場合の尿流率が約２０％以上改善され、排尿効率が約１０％以上改善した場合、当該被験物質は排尿機能の改善効果を有する化合物またはその塩（以下、化合物Ｃとする。）と判断できる。
化合物Ａ、ＢまたはＣは、自体公知の手段に従って製剤化することができ、化合物そのまま、あるいは薬理学的に許容される担体を、製剤化工程において、適宜、適量混合することにより医薬、例えば錠剤（糖衣錠、フィルムコーティング錠を含む）、散剤、顆粒剤、カプセル剤（ソフトカプセルを含む）、液剤、注射剤、座剤、徐放剤等として、経口的又は非経口的（例、局所、直腸、静脈投与等）に安全に投与することができる。
本発明の医薬、排尿障害予防治療剤の製造に用いられる薬理学的に許容される担体としては、製剤素材として慣用される各種有機又は無機担体物質が挙げられ、例えば固形製剤における賦形剤、滑沢剤、結合剤、崩壊剤；液状製剤における溶剤、溶解補助剤、懸濁化剤、等張化剤、緩衝剤、無痛化剤等が挙げられる。また、必要に応じて、防腐剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤、吸着剤、湿潤剤等の添加物を用いることもできる。
賦形剤としては、例えば乳糖、白糖、Ｄ−マンニトール、デンプン、コーンスターチ、結晶セルロース、軽質無水ケイ酸等が挙げられる。
滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、タルク、コロイドシリカ等が挙げられる。
結合剤としては、例えば結晶セルロース、白糖、Ｄ−マンニトール、デキストリン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、デンプン、ショ糖、ゼラチン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム等が挙げられる。
崩壊剤としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、Ｌ−ヒドロキシプロピルセルロース等が挙げられる。
溶剤としては、例えば注射用水、アルコール、プロピレングリコール、マクロゴール、ゴマ油、トウモロコシ油等が挙げられる。
溶解補助剤としては、例えばポリエチレングリコール、プロピレングリコール、Ｄ−マンニトール、安息香酸ベンジル、エタノール、トリスアミノメタン、コレステロール、トリエタノールアミン、炭酸ナトリウム、クエン酸ナトリウム等が挙げられる。
懸濁化剤としては、例えばステアリルトリエタノールアミン、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸、レシチン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、モノステアリン酸グリセリン等の界面活性剤；例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース等の親水性高分子等が挙げられる。
等張化剤としては、例えばブドウ糖、Ｄ−ソルビトール、塩化ナトリウム、グリセリン、Ｄ−マンニトール等が挙げられる。
緩衝剤としては、例えばリン酸塩、酢酸塩、炭酸塩、クエン酸塩等の緩衝液等が挙げられる。
無痛化剤としては、例えばベンジルアルコール等が挙げられる。
防腐剤としては、例えばパラオキシ安息香酸エステル類、クロロブタノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、デヒドロ酢酸、ソルビン酸等が挙げられる。
抗酸化剤としては、例えば亜硫酸塩、アスコルビン酸等が挙げられる。
本発明の医薬、排尿障害予防治療剤で用いられる化合物Ａ、ＢまたはＣの含有量は、剤全体の約０．１〜約１００重量％である。
本発明の医薬、排尿障害予防治療剤の投与量は、投与対象、投与ルート、疾患等により異なるが、例えば、排尿困難治療剤として、成人（体重約６０ｋｇ）に対して、経口剤として、１回当たり有効成分として約０．００５〜１０００ｍｇ、好ましくは約０．０５〜５００ｍｇ、さらに好ましくは約０．５〜２００ｍｇであり、１日１回の投与でもよいし、数回に分けて投与することもできる。
化合物Ａ、ＢまたはＣと、排尿障害（例えば、排尿困難等）を引き起こす疾患を治療する薬剤もしくは他の疾患治療のために投与されるがそれ自体が排尿障害（例えば、排尿困難等）を惹起する薬剤とを組み合わせて用いることができる。
「排尿障害を引き起こす疾患を治療する薬剤」としては、前立腺肥大症の治療薬、前立腺癌の治療薬、慢性膀胱炎の治療薬、便秘の治療薬、大腸癌の治療薬、子宮癌の治療薬、糖尿病の治療薬、脳血管障害の治療薬、脊髄損傷の治療薬、脊髄腫瘍の治療薬、多発性硬化症の治療薬、アルツハイマー病を含む痴呆症の治療薬、パーキンソン病の治療薬、進行性核上性麻痺の治療薬、ギラン−バレ症候群の治療薬、急性汎自律神経異常症の治療薬、オリーブ橋小脳萎縮症の治療薬、頸椎症の治療薬などが挙げられる。
前立腺肥大症の治療薬としては、例えば、Ａｌｌｙｌｅｓｔｒｅｎｏｌ、Ｃｈｌｏｒｍａｄｉｎｏｎｅａｃｅｔａｔｅ、Ｇｅｓｔｏｎｏｒｏｎｅ  ｃａｐｒｏａｔｅ、Ｎｏｍｅｇｅｓｔｒｏｌ、Ｍｅｐａｒｔｒｉｃｉｎ、Ｆｉｎａｓｔｅｒｉｄｅ、ＰＡ−１０９、ＴＨＥ−３２０などが挙げられる。また、前立腺肥大に伴う排尿障害の治療薬として、ＹＭ−３１７５８、ＹＭ−３２９０６、ＫＦ−２０４０５、ＭＫ−０４３４、フィナステリド、ＣＳ−８９１などのα−リダクターゼ阻害薬などが挙げられる。
前立腺癌の治療薬としては、例えば、Ｉｆｏｓｆａｍｉｄｅ、Ｅｓｔｒａｍｕｓｔｉｎｅ  ｐｈｏｓｐｈａｔｅｓｏｄｉｕｍ、Ｃｙｐｒｏｔｅｒｏｎｅ、Ｃｈｌｏｒｍａｄｉｎｏｎｅａｃｅｔａｔｅ、Ｆｌｕｔａｍｉｄｅ、Ｃｉｓｐｌａｔｉｎ、Ｌｏｎｉｄａｍｉｎｅ、Ｐｅｐｌｏｍｙｃｉｎ、Ｌｅｕｐｒｏｒｅｌｉｎ、Ｆｉｎａｓｔｅｒｉｄｅ、Ｔｒｉｐｔｏｒｅｌｉｎ−ＤＤＳ、Ｂｕｓｅｒｅｌｉｎ、Ｇｏｓｅｒｅｌｉｎ−ＤＤＳ、Ｆｅｎｒｅｔｉｎｉｄｅ、Ｂｉｃａｌｕｔａｍｉｄｅ、Ｖｉｎｏｒｅｌｂｉｎｅ、Ｎｉｌｕｔａｍｉｄｅ、Ｌｅｕｐｒｏｌｉｄｅ−ＤＤＳ、Ｄｅｓｌｏｒｅｌｉｎ、Ｃｅｔｒｏｒｅｌｉｘ、Ｒａｎｐｉｒｎａｓｅ、Ｌｅｕｐｒｏｒｅｌｉｎ−ＤＤＳ、Ｓａｔｒａｐｌａｔｉｎ、Ｐｒｉｎｏｍａｓｔａｔ、Ｅｘｉｓｕｌｉｎｄ、Ｂｕｓｅｒｅｌｉｎ−ＤＤＳ、Ａｂａｒｅｌｉｘ−ＤＤＳなどが挙げられる。
慢性膀胱炎の治療薬としては、例えば、Ｆｌａｖｏｘａｔｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅなどが挙げられる。
便秘の治療薬としては、例えば、Ｓｅｎｎｏｓｉｄｅ  Ａ・Ｂ、Ｐｈｅｎｏｖａｌｉｎなどが上げられる。
大腸癌の治療薬としては、例えば、Ｃｈｒｏｍｏｍｙｃｉｎ  Ａ３、Ｆｌｕｏｒｏｕｒａｃｉｌ、Ｔｅｇａｆｕｒ、Ｋｒｅｓｔｉｎなどが挙げられる。
子宮癌の治療薬としては、例えば、Ｃｈｒｏｍｏｍｙｃｉｎ  Ａ３、Ｆｌｕｏｒｏｕｒａｃｉｌ、Ｂｌｅｏｍｙｃｉｎ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、Ｍｅｄｒｏｘｙｐｒｏｇｅｓｔｅｒｏｎｅａｃｅｔａｔｅなどが挙げられる。
糖尿病の治療薬としては、例えばインスリン抵抗性改善薬、インスリン分泌促進薬、ビグアナイド剤、インスリン、α─グルコシダーゼ阻害薬、β３アドレナリン受容体作動薬などが挙げられる。
インスリン抵抗性改善薬としては、例えばピオグリタゾンまたはその塩（好ましくは塩酸塩）、トログリタゾン、ロシグリタゾンまたはその塩（好ましくはマレイン酸塩）、ＪＴＴ−５０１、ＧＩ−２６２５７０、ＭＣＣ−５５５、ＹＭ−４４０、ＤＲＦ−２５９３、ＢＭ−１３−１２５８、ＫＲＰ−２９７、ＣＳ−０１１などが挙げられる。
インスリン分泌促進薬としては、例えばスルフォニル尿素剤が挙げられる。該スルフォニル尿素剤の具体例としては、例えばトルブタミド、クロルプロパミド、トラザミド、アセトヘキサミド、グリクロピラミドおよびそのアンモニウム塩、グリベンクラミド、グリクラジド、グリメピリドなどが挙げられる。上記以外にも、インスリン分泌促進剤としては、例えばレパグリニド、ナテグリニド、ＫＡＤ−１２２９、ＪＴＴ−６０８などが挙げられる。
ビグアナイド剤としては、例えばメトホルミン、ブホルミンなどが挙げられる。
インスリンとしては、例えばウシ，ブタの膵臓から抽出された動物インスリン；ブタの膵臓から抽出されたインスリンから酵素的に合成された半合成ヒトインスリン；大腸菌，イーストを用い遺伝子工学的に合成したヒトインスリンなどが挙げられる。インスリンとしては、０．４５から０．９（ｗ／ｗ）％の亜鉛を含むインスリン亜鉛；塩化亜鉛，硫酸プロタミンおよびインスリンから製造されるプロタミンインスリン亜鉛なども用いられる。さらに、インスリンは、そのフラグメントあるいは誘導体（例、ＩＮＳ−１など）であってもよい。
α─グルコシダーゼ阻害薬としては、例えばアカルボース、ボグリボース、ミグリトール、エミグリテートなどが挙げられる。
β３アドレナリン受容体作動薬としては、例えばＡＪ−９６７７、ＢＭＳ−１９６０８５、ＳＢ−２２６５５２、ＳＲ−５８６１１−Ａ、ＣＰ−１１４２７１、Ｌ−７５５５０７などが挙げられる。
上記以外にも、糖尿病治療薬としては、例えばエルゴセット、プラムリンタイド、レプチン、ＢＡＹ−２７−９９５５などが挙げられる。
などが挙げられる。
脳血管障害の治療薬としては、例えば、Ｎｉｃａｒａｖｅｎ、Ｂｅｎｃｙｃｌａｎｅ  ｆｕｍａｒａｔｅ、Ｅｕｒｎａｍｏｎｉｎｅ、Ｆｌｕｎａｒｉｚｉｎｅ、Ｎｉｌｖａｄｉｐｉｎｅ、Ｉｂｕｄｉｌａｓｔ、Ａｒｇａｔｒｏｂａｎ、Ｎｉｚｏｆｅｎｏｎｅ、Ｎａｆｔｉｄｒｏｆｕｒｙｌ、Ｎｉｃｅｒｇｏｌｉｎｅ、Ｎｉｍｏｄｉｐｉｎｅ、Ｐａｐａｖｅｒｏｌｉｎｅ、Ａｌｔｅｐｌａｓｅ、Ｖｉｑｕｉｄｉｌｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、Ｍｏｘｉｓｙｌｙｔｅ、Ｐｅｎｔｏｘｉｆｙｌｌｉｎｅ、Ｄｉｈｙｄｒｏｅｒｇｏｔｏｘｉｎｅ  ｍｅｓｙｌａｔｅ、Ｌｅｍｉｌｄｉｐｉｎｅ、Ｃｙｃｌａｎｄｅｌａｔｅ、Ｘａｎｔｈｉｎｏｌｎｉｃｏｔｉｎａｔｅ、Ｆｅｂａｒｂａｍａｔｅ、Ｃｉｎｎａｒｉｚｉｎｅ、Ｍｅｍａｎｔｉｎｅ、Ｉｆｅｎｐｒｏｄｉｌ、Ｍｅｃｌｏｆｅｎｏｘａｔｅｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、Ｅｂｓｅｌｅｎ、Ｃｌｏｐｉｄｏｇｒｅｌ、Ｎｅｂｒａｃｅｔａｍ、Ｅｄａｒａｖｏｎｅ、Ｃｌｉｎｐｒｏｓｔ−ＤＤＳ、Ｖａｔａｎｉｄｉｐｉｎｅ、Ａｎｃｒｏｄ、Ｄｉｐｙｒｉｄａｍｏｌｅなどが挙げられる。
脊髄損傷の治療薬としては、例えば、Ｍｅｔｈｙｌｐｒｅｄｎｉｓｏｌｏｎｅ、Ｄｕｒａｌ  ｇｒａｆｔ  ｍａｔｒｉｘなどが挙げられる。
脊髄腫瘍の治療薬としては、例えば、Ｎｉｍｕｓｔｉｎｅ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅなどが挙げられる。
多発性硬化症の治療薬としては、例えば、Ｉｎｔｅｒｆｅｒｏｎ−β−１ｂなどが挙げられる。
アルツハイマー病を含む痴呆症の治療薬としては、例えば、Ａｎｉｒａｃｅｔａｍ、Ａｒｇｉｎｉｎｅ  ｐｙｒｏｇｌｕｔａｍａｔｅ、Ｎｅｆｉｒａｃｅｔａｍ、Ｎｉｍｏｄｉｐｉｎｅ、Ｐｉｒａｃｅｔａｍ、Ｐｒｏｐｅｎｔｆｙｌｌｉｎｅ、Ｖｉｎｐｏｃｅｔｉｎｅ、Ｉｎｄｅｌｏｘａｚｉｎｅ、ＶｉｔａｍｉｎＥ、Ｃｉｎｅｐａｚｉｄｅ、Ｍｅｍａｎｔｉｎｅ、Ｌｉｓｕｒｉｄｅ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｍａｌａｔｅ、Ｐｒａｍｉｒａｃｅｔａｍ、Ｚｕｃｌｏｐｅｎｔｈｉｘｏｌ、Ｐｒｏｔｉｒｅｌｉｎ、ＥＧＢ−７６１、Ａｃｅｔｙｌ−Ｌ−ｃａｒｎｉｔｉｎｅ、Ｐｈｏｓｐｈａｔｉｄｙｌｓｅｒｉｎｅ、Ｎｅｂｒａｃｅｔａｍ、Ｔａｌｔｉｒｅｌｉｎｅ、Ｃｈｏｌｉｎｅａｌｐｈｏｓｃｅｒａｔｅ、Ｉｐｉｄａｃｒｉｎｅ、Ｔａｌｓａｃｌｉｄｉｎｅ、Ｃｅｒｅｂｒｏｌｙｓｉｎ、Ｒｏｆｅｃｏｘｉｂ、ＳＴ−６１８、Ｔ−５８８、Ｔａｃｒｉｎｅ、Ｐｈｙｓｏｓｔｉｇｍｉｎｅ−ＤＤＳ、ＨｕｐｅｒｚｉｎｅＡ、Ｄｏｎｅｐｅｚｉｌ、Ｒｉｖａｓｔｉｇｍｉｎｅ、Ｍｅｔｒｉｆｏｎａｔｅ、ＴＡＫ−１４７などが挙げられる。
パーキンソン病の治療薬としては、例えば、Ｔａｌｉｐｅｘｏｌｅ、Ａｍａｎｔａｄｉｎｅ、Ｐｅｒｇｏｌｉｄｅ、Ｂｒｏｍｏｃｒｉｐｔｉｎｅ、Ｓｅｌｅｇｉｌｉｎｅ、Ｍａｚａｔｉｃｏｌｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、Ｍｅｍａｎｔｉｎｅ、Ｌｉｓｕｒｉｄｅ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｍａｌａｔｅ、Ｔｒｉｈｅｘｙｐｈｅｎｉｄｙｌ、Ｐｉｒｏｈｅｐｔｉｎｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ、Ｔｅｒｇｕｒｉｄｅ、Ｒｏｐｉｎｉｒｏｌｅ、Ｇａｎｇｌｉｏｓｉｄｅ−ＧＭ１、Ｄｒｏｘｉｄｏｐａ、Ｒｉｌｕｚｏｌｅ、Ｇａｂｅｒｇｏｌｉｎｅ、Ｅｎｔａｃａｐｏｎｅ、Ｒａｓａｇｉｌｉｎｅ、Ｐｒａｍｉｐｅｘｏｌｅ、Ｌ−ｄｏｐａ−ｍｅｔｈｙｌｅｓｔｅｒ、Ｔｏｌｃａｐｏｎｅ、Ｒｅｍａｃｅｍｉｄｅ，Ｄｉｈｙｄｒｏｅｒｇｏｃｒｙｐｔｉｎｅ，Ｃａｒｂｉｄｏｐａ，Ｓｅｌｅｇｉｌｉｎｅ−ＤＤＳ，Ａｐｏｍｏｒｐｈｉｎｅ、Ａｐｏｍｏｒｐｈｉｎｅ−ＤＤＳ、Ｅｔｉｌｅｖｏｄｏｐａ、Ｌｅｖｏｄｏｐａなどが挙げられる。
進行性核上性麻痺の治療薬としては、例えば、Ｌ−ドーパ（Ｌ−ｄｏｐａ）、カルビドパ（ｃａｒｂｉｄｏｐａ）、ブロモクリプチン（ｂｒｏｍｏｃｒｉｐｔｉｎｅ）、ペルゴリド（ｐｅｒｇｏｌｉｄｅ）、リスリド（ｌｉｓｕｒｉｄｅ）、アミトリプチリン（ａｍｉｔｒｉｐｔｙｌｉｎｅ）などが挙げられる。
ギラン−バレ症候群の治療薬としては、例えば、ステロイド剤やプロチレリン（ｐｒｏｔｉｒｅｌｉｎｅ）などのＴＲＨ製剤などが挙げられる。
急性汎自律神経異常症の治療薬としては、例えば、ステロイド剤、ドロキシドパ（Ｌ−ｔｈｒｅｏ−ＤＯＰＳ）、ジヒドロエルゴタミン（ｄｉｈｙｄｒｏｅｒｇｏｔａｍｉｎｅ）、アメジニウム（ａｍｅｚｉｎｉｕｍ）などが挙げられる。
オリーブ橋小脳萎縮症の治療薬としては、例えば、ＴＲＨ製剤、ステロイド剤あるいはミドドリン（ｍｉｄｏｄｒｉｎｅ）、アメジニウム（ａｍｅｚｉｎｉｕｍ）などが挙げられる。
頸椎症の治療薬としては、例えば、消炎鎮静薬などが挙げられる。
「他の疾患治療のために投与されるがそれ自体が排尿障害を惹起する薬剤」としては、例えば、鎮痛薬（モルヒネ、塩酸トラマドールなど）、中枢性骨格筋弛緩薬（バクロフェンなど）、ブチロフェノン系抗精神病薬（ハロペリドールなど）、頻尿・尿失禁治療薬（塩酸オキシブチニン、塩酸プロピベリン、トルテロジン、ダリフェナシン、ＹＭ−９０５／ＹＭ−５３７、テミベリン（ＮＳ−２１）、ＫＲＰ−１９７、トロスピウムなどのムスカリン拮抗薬；塩酸フラボキサートなどの平滑筋弛緩薬；ＮＣ−１８００などの筋弛緩薬；クレンブトールなどのＢｅｔａ２アゴニスト；ＺＤ−０９４７、ＮＳ−８、ＫＷ−７１５８、ＷＡＹ−１５１６１６などのカリウムチャンネル開口薬；ＯＮＯ−８７１１などのＰＧＥ２アンタゴニスト；レジニフェラトキシン、カプサイシンなどのバニロイド受容体アゴニスト；ＴＡＫ−６３７、ＳＲ−４８９６８（ｓａｒｅｄｕｔａｎｔ）、ＳＢ−２２３４１２（ｔａｌｎｅｒａｎｔ）などのタキキニン拮抗薬；デルタオピオイドアゴニストなど）、鎮痙薬（臭化ブチルスコポラミン、臭化ブトロピウム、臭化チキジウム、臭化チメピジウム、臭化プロパンテリンなど）、消化管潰瘍治療薬（コランチル、メサフィリン、シメチジンなど）、パーキンソン病治療薬（塩酸トリヘキシフェニジル、ビペリデン、塩酸マザチコール、レボドパなど）、抗ヒスタミン薬（ジフェンヒドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、塩酸ホモクロルシクリジンなど）、三環系抗うつ薬（塩酸イミプラミン、塩酸アミトリプチリン、塩酸クロミプラミン、アモキサピン、塩酸デシプラミンなど）、フェノチアジン系抗精神病薬（クロルプロマジン、プロペリシアジン、レボメプロマジン、チオリダジンなど）、ベンゾジアゼピン系精神安定薬・睡眠鎮静薬（ジアゼパム、クロルジアゼポキシド、クロチアゼパム、エスタゾラムなど）、抗不整脈薬（ジソピラミドなど）、血管拡張薬（塩酸ヒドララジンなど）、脳末梢循環改善薬（ペントキシフィリンなど）、気管支拡張薬（テオフィリン、塩酸エフェドリン、塩酸メチルエフェドリンなど）、β−アドレナリン遮断薬（塩酸プロプラノロールなど）、感冒薬（ダンリッチなど）、末梢性骨格筋弛緩薬（ダントロレンナトリウムなど）、抗結核薬（イソニアジドなど）などが挙げられる。
化合物Ａ、ＢまたはＣと前記した併用用薬物を組み合わせて用いる場合には、個々の薬物の最少推奨臨床投与量を基準とし、投与対象、投与対象の年齢および体重、症状、投与時間、投与方法、剤型、薬物の組み合わせなどにより、適宜選択することができる。ある特定の患者の投与量は、年令、体重、一般的健康状態、性別、食事、投与時間、投与方法、排泄速度、薬物の組み合わせ、患者のその時に治療を行っている病状の程度に応じ、それらあるいはその他の要因を考慮して決められる。
典型的には、化合物Ａ、ＢまたはＣと、各種疾患治療薬から選ばれる少なくとも一種の化合物またはその塩との組み合わせに関する個々の一日投与量は、それらが単独で投与される場合の実態に関して最少推奨臨床投与量の約１／５０以上最大推奨レベル以下の範囲である。
発明を実施するための最良の形態
本発明は、さらに以下の実施例、製剤例、実験例によって詳しく説明されるが、これらは本発明を限定するものではなく、また本発明の範囲を逸脱しない範囲で変化させてもよい。
以下の参考例、実施例中の「室温」は０ないし３０℃を示す。「％」は特記しない限り重量パーセントを意味する。
本文中で用いられているその他の略号は下記の意味を示す。
ｓ：シングレット（ｓｉｎｇｌｅｔ）
ｄ：ダブレット（ｄｏｕｂｌｅｔ）
ｔ：トリプレット（ｔｒｉｐｌｅｔ）
ｑ：クアルテット（ｑｕａｒｔｅｔ）
ｍ：マルチプレット（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ）
ｂｒ：ブロード（ｂｒｏａｄ）
Ｊ：カップリング定数（ｃｏｕｐｌｉｎｇ  ｃｏｎｓｔａｎｔ）
Ｈｚ：ヘルツ（Ｈｅｒｔｚ）
ＣＤＣｌ３：重クロロホルム
ＤＭＳＯ−ｄ６：重ジメチルスルホキシド
１Ｈ  ＮＭＲ：プロトン核磁気共鳴（通常フリー体をＣＤＣｌ３中で、塩酸塩をＤＭＳＯ−ｄ６中で測定した。）
ＩＲ：赤外吸収スペクトル
ＭＳ：質量スペクトル（通常電子衝撃イオン化法を用いて測定した。）
本明細書および図面において、塩基やアミノ酸などを略号で表示する場合、ＩＵＰＡＣ−ＩＵＢ  Ｃｏｍｍｉｓｉｏｎ  ｏｎ  Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｎｏｍｅｎｃｌａｔｕｒｅによる略号あるいは当該分野における慣用略号に基づくものであり、その例を下記する。またアミノ酸に関し光学異性体があり得る場合は、特に明示しなければＬ体を示すものとする。
ＤＮＡ：デオキシリボ核酸
ｃＤＮＡ：相補的デオキシリボ核酸
Ａ：アデニン
Ｔ：チミン
Ｇ：グアニン
Ｃ：シトシン
ＡＴＰ：アデノシン三リン酸
ＥＤＴＡ：エチレンジアミン四酢酸
実施例
参考例１
８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン
2003057254.tif 000103
１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（３０．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（２６．８ｍｌ）の１，２−ジクロロエタン（７０ｍｌ）溶液に、水冷下、塩化アルミニウム（５５ｇ，４１０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷（５００ｇ）に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより淡黄色固形物（３６．５ｇ）を得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルから再結晶により、表題化合物を融点１１０−１１１℃の無色結晶（３２．４ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８５−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．５５−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮＯ２として
計算値：Ｃ，６５．８６；Ｈ，６．２２；Ｎ，４．８０．
実験値：Ｃ，６６．２９；Ｈ，６．２８；Ｎ，４．８２．
参考例２
８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン
2003057254.tif 000104
１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（３．００ｇ）および６−ブロモヘキサノイルクロリド（２．９１ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３．９４ｇ）を融点９７−９８℃の白色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６５−２．００（４Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考例３
８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン
2003057254.tif 000105
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（３．４６ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（３．４ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３．７８ｇ）を融点８９−９０℃の淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８５−１．９４（４Ｈ，ｍ），２．０１−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１８，１６６７，１６０５，１５０１，１３４５，１２８９，１１５２．
参考例４
８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン
2003057254.tif 000106
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよび６−ブロモヘキサノイルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５．１３ｇ）を融点８６−８７℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０１−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１１，１６７４，１６０２，１４９６，１３５０，１２７６，１１６２．
参考例５
９−（５−クロロペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン
2003057254.tif 000107
２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよび５−クロロバレリルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３．５３ｇ）を融点８３−８４℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−２．００（６Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９３−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７５，１６０２，１３６５，１３０１，１１５６．
参考例６
９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン
2003057254.tif 000108
２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよび６−ブロモヘキサノイルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３．９０ｇ）を融点５２−５３℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８０（２Ｈ，ｍ），１．８９−２．００（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９３−２．９７（４Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ）．ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６６７，１６００，１３５８，１３３７，１１５８．
参考例７
６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
2003057254.tif 000109
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１０．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（１２．５ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１２．０ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６９−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ１３Ｈ１４ＣｌＮＯ３として
計算値：Ｃ，５８．３２；Ｈ，５．２７；Ｎ，５．２３．
実験値：Ｃ，５８．０６；Ｈ，５．５５；Ｎ，４．９６．
参考例８
６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン
2003057254.tif 000110
２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１５．０ｇ）および６−ブロモヘキサノイルクロリド（２５．８ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１４．８ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），４．７１（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．２Ｈｚ），９．０２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ１４Ｈ１６ＢｒＮＯ３として
計算値：Ｃ，５１．５５；Ｈ，４．９４；Ｎ，４．２９．
実験値：Ｃ，５２．１４；Ｈ，４．８７；Ｎ，４．３２．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３２７［Ｍ＋Ｈ］＋
参考例９
５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン
2003057254.tif 000111
１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン（４．００ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（９．２４ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４．３６ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７６（４Ｈ，ｍ），２．９９−３．０４（２Ｈ，ｍ），３．６５−３．６９（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ），１０．８８（１Ｈ，ｓ），１１．０４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２５３［Ｍ＋Ｈ］＋
参考例１０
５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン
2003057254.tif 000112
１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン（３．００ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（５．７４ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３．６７ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７４−１．８０（４Ｈ，ｍ），３．０６−３．１１（２Ｈ，ｍ），３．３８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），３．６８−３．７２（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ）．
参考例１１
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オン
2003057254.tif 000113
１−アセチルインドリン（１．６０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（１．７０ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．２６ｇ）を融点９０−９１℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８４−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６６６，１６０３，１４８８，１４４２，１３９８，１３３６，１２３５．
参考例１２
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−ブロモ−１−ヘキサノン
2003057254.tif 000114
１−アセチルインドリンおよび６−ブロモヘキサノイルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．２７ｇ）を融点１１０−１１１℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４９−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６６５，１６００，１４８７，１４４０，１３９０，１３２２，１２５７．
参考例１３
Ｎ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド
2003057254.tif 000115
Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（１０．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（７．０６ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９．１５ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８０−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
参考例１４
Ｎ−［５−（６−ブロモヘキサノイル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド
2003057254.tif 000116
Ｎ−（２−メトキシフェニル）メタンスルホンアミド（１０．０ｇ）および６−ブロモヘキサノイルクロリド（８．３７ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９．８０ｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（５Ｈ，ｍ），３．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８０−７．９０（２Ｈ，ｍ），９．１１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１５
５−クロロ−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000117
インドール（１．００ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（１．６８ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．５５ｇ）を融点１６５−１６７℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．１０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（１Ｈ，ｍ），８．１０−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），１１．９２（１Ｈ，ｓ）．
参考例１６
６−ブロモ−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヘキサノン
2003057254.tif 000118
インドール（５．００ｇ）および６−ブロモヘキサノイルクロリド（９．９５ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９．６５ｇ）を融点１５０−１５１℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４０−１．９５（６Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），１１．９１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１７
５−クロロ−１−（２−チエニル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000119
チオフェン（１．００ｍｌ）および５−クロロバレリルクロリド（１．６３ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２．２０ｇ）を淡黄色固形物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．６Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ）．
参考例１８
６−ブロモ−１−（２−チエニル）−１−ヘキサノン
2003057254.tif 000120
チオフェン（５ｍｌ）および６−ブロモヘキサノイルクロリド（１０．５ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１２．８ｇ）を淡赤色固形物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０−２．００（６Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．６Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．２Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，１．２Ｈｚ）．
参考例１９
５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000121
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（３．００ｇ）および２−フェニルエチルアミン（２．５０ｇ）の混合物を１２０℃で５分間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液にメタノール（２０ｍｌ）およびトリエチルアミン（６．８９ｍｌ）を加え、次いで二炭酸ジ−ｔ−ブチル（９．００ｇ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液を滴下し、室温で１２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物（３．００ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．４５（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１０−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例２０
２−（２−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000122
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（８００ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（１．２４ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．１６ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考例２１
２−（３−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000123
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（２．００ｇ）および２−（３−メトキシフェニル）エチルアミン（３．１１ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３．０２ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．１０−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．６５−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考例２２
２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000124
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチルアミン（９３０ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４０８ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６５−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例２３
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000125
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（１．６０ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．５０ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８０−３．３５（１０Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．００−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考例２４
２−（３−フルオロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000126
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および２−（３−フルオロフェニル）エチルアミン（１．４３ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．４０ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−３．３０（１０Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８０−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考例２５
２−［３−（アミノスルホニル）−４−メトキシフェニル］エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000127
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（８００ｍｇ）および２−［３−（アミノスルホニル）−４−メトキシフェニル］エチルアミン（１．８９ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６０５ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１０−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．３０（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６０−７．７５（３Ｈ，ｍ）．
参考例２６
２−（２−メトキシフェニル）−１−メチルエチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000128
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）−１−メチルエチルアミン（８４８ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６４１ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３０−２．００（９Ｈ，ｍ），１．３７（９Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．１０（６Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）。
参考例２７
６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000129
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および２−フェニルエチルアミン（０．５３８ｍｌ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４５０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．６５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０５−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例２８
２−（２−メトキシフェニル）エチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000130
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．５０ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（１．９４ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．５１ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．６５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０５−３．４５（６Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．００−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例２９
２−（３−メトキシフェニル）エチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000131
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および２−（３−メトキシフェニル）エチルアミン（６５０ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５６２ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例３０
２−（４−メトキシフェニル）エチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000132
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（７００ｍｇ）および２−（４−メトキシフェニル）エチルアミン（９０７ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９００ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．００−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７５−６．８０（２Ｈ，ｍ），７．００−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ）．
参考例３１
２−（２−クロロフェニル）エチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000133
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（４３０ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５４０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），１．６５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８５−３．３０（４Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例３２
２−（３−フルオロフェニル）エチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000134
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および２−（３−フルオロフェニル）エチルアミン（６００ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６１３ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．７４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例３３
２−（２−メトキシフェニル）−１−メチルエチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000135
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（６００ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）−１−メチルエチルアミン（８５０ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４６７ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．２５−１．９０（６Ｈ，ｍ），１．３６（９Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５−３．２０（５Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−７．２５（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考例３４
５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル（３−フェニルプロピル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000136
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および３−フェニル−１−プロピルアミン（６９４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６６０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−２．００（６Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．１０−３．４０（６Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例３５
６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル（３−フェニルプロピル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000137
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（７００ｍｇ）および３−フェニル−１−プロピルアミン（８１１ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９０６ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．７４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），１．８４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．１０−３．３０（６Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考例３６
２−（２−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000138
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（２９３ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（３７８ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（８６ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．００−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．８１（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８８−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
参考例３７
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000139
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１４７ｍｇ）を淡黄色油状物として得た
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８７−３．００（４Ｈ，ｍ），３．１０−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１３−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
参考例３８
５−オキソ−５−（３−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−９−イル）ペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000140
参考例５で得た９−（５−クロロペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよび２−フェニルエチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３２０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８２−２．８５（４Ｈ，ｍ），２．９２−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．１２−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１８−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
参考例３９
２−（２−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−９−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000141
参考例５で得た９−（５−クロロペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよび２−（２−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４１４ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８２−２．８５（４Ｈ，ｍ），２．９１−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．１３−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０７−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
参考例４０
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−９−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000142
参考例５で得た９−（５−クロロペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３８５ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７６（４Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９４（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．１２−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１３−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
参考例４１
５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000143
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよび２−フェニルエチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｍ），２．９０−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．１５−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（２Ｈ，ｍ），９．３６（１Ｈ，ｓ）．
参考例４２
２−（２−エトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000144
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよび２−（２−エトキシフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．６０−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．８３−２．９４（４Ｈ，ｍ），３．１８−３．３６（４Ｈ，ｍ），３．９９−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９６−６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．０７−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（２Ｈ，ｍ），９．６７（１Ｈ，ｓ）．
参考例４３
２−（２−フルオロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000145
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよび２−（２−フルオロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｍ），１．５２−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．８２−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４３（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．９６−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．１４−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．５８−７．６３（２Ｈ，ｍ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
参考例４４
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000146
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｍ），１．６７（４Ｈ，ｍ），２．９２（４Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．４５（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１７（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．６１−７．６２（２Ｈ，ｍ），９．５６（１Ｈ，ｓ）．
参考例４５
２−（３−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000147
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよび２−（３−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｍ），１．５５−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．７５−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７３−６．７８（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（２Ｈ，ｍ），９．４６（１Ｈ，ｓ）．
参考例４６
２−（３−エトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000148
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよび２−（３−エトキシフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５５−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．７４−２．８１（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｍ），４．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．７２−６．７６（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１４−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．５８−７．６２（２Ｈ，ｍ），９．４３（１Ｈ，ｓ）．
参考例４７
５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000149
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オン（２８０ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（３７８ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１７０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．２２（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．９０−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０８−３．２２（４Ｈ，ｍ），３．３２−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８１−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．７７−７．８１（２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
参考例４８
５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000150
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オン（５６０ｍｇ）および２−フェニルエチルアミン（６０６ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２９０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．２７（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．４３（２Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．７９−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
参考例４９
５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000151
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．９４（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１７（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．７９−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
参考例５０
５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
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参考例４７で得た５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）に水酸化カリウム（０．２２ｇ）のメタノール（４ｍｌ）溶液を室温で加え、攪拌しながら２時間加熱還流した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物（７００ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．７８−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．０８−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考例５１
５−（２，３−ジヒドロ−１−メチル−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
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参考例５０で得た５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３６２ｍｇ）のジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（１６６ｍｇ）およびヨウ化メチル（１７０ｍｇ）を加え、６０−７０℃で５時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物（１２５ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．７８−２．８８（４Ｈ，ｍ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．０８−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
参考例５２
５−（１−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
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参考例５０で得た５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルおよびヨウ化エチルを用いて、参考例５０と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．７８−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．０８−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３１−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
参考例５３
５−［１−（３−ヒドロキシプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
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参考例５０で得た５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルおよび３−ブロモ−１−プロパノールを用いて、参考例５０と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７８−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．０８−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
参考例５４
［５−（５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸エチル
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参考例５０で得た５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルおよびブロモ酢酸エチルを用いて、参考例５０と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍｍｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．７５−２．８８（４Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．１５−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９６（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
参考例５５
５−［１−［（エチルアミノ）カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
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参考例５０で得た５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３６２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液にイソシアン酸エチル（８５ｍｇ）を加え、６０℃で２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、表題化合物を淡黄色油状物（２５４ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．７６−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．０７−３．２３（４Ｈ，ｍ），３．３０−３．４２（４Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｂｒ，ｓ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
参考例５６
２−（３−フルオロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000158
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよび２−（３−フルオロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５２−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８７−７．０１（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（２Ｈ，ｍ），９．４０（１Ｈ，ｓ）．
参考例５７
２−（３−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000159
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよび２−（３−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５８（２Ｈ，ｍ），１．６８−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｍ），２．９０−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１４−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（２Ｈ，ｍ），９．４６（１Ｈ，ｓ）．
参考例５８
５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000160
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよび２−フェニルエチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．７５−１．５９（４Ｈ，ｍ），２．７９−２．８１（２Ｈ，ｍ），３．０３−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．２２−３．１８（２Ｈ，ｍ），３．３９−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１−７．１６（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例５９
５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000161
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよび２−（２−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．７３−１．６４（４Ｈ，ｍ），２．８４−２．８０（２Ｈ，ｍ），３．０３−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．３７−３．３３（２Ｈ，ｍ），３．４７（６Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．９０−６．８２（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）
参考例６０
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000162
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．７４−１．４１（１３Ｈ，ｍ），３．０１−２．９４（４Ｈ，ｍ），３．２４−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．３９（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（３Ｈ，ｍ），７．３５−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考例６１
５−（１−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000163
参考例５０で得た５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルおよびベンジルブロミドを用いて、参考例５１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．６８（４Ｈ，ｍ），２．８５（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．０７−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．３７（２Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
参考例６２
５−（１−ベンゾイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000164
参考例５０で得た５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルおよびベンゾイルクロリドを用いて、参考例５５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．４４−７．５７（６Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ）．
参考例６３
５−［１−（アニリノカルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000165
参考例５０で得た５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルおよびイソシアン酸フェニルを用いて、参考例５５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１３６−１３７℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１３−３．２６（４Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｓ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０８−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考例６４
５−クロロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000166
アニソール（１５．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（１８．０ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点６７−６８℃の無色結晶（２７．３ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８０−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３，５５−３．６０（２Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．９０−８．００（２Ｈ，ｍ）．
元素分析  Ｃ１２Ｈ１５ＣｌＯ２として
計算値：Ｃ，６３．５８；Ｈ，６．６７；Ｎ，０．００．
実験値：Ｃ，６３．５０；Ｈ，６．６７；Ｎ，０．００．
参考例６５
塩化５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシベンゼンスルホニル
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参考例６４で得た５−クロロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−ペンタノン（１５．０ｇ）を、氷冷下、クロロスルホン酸（５０ｍｌ）に少量ずつ加えた。混合物を室温で３０時間攪拌後、反応溶液を粉砕氷（５００ｇ）に滴下し、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、表題化合物を融点６９−７０℃の無色結晶（７．６３ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（２Ｈ，ｍ），３，５５−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．１５（３Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
元素分析  Ｃ１２Ｈ１４Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして
計算値：Ｃ，４４．３２；Ｈ，４．３４；Ｎ，０．００．
実験値：Ｃ，４３．７７；Ｈ，４．３６；Ｎ，０．００．
参考例６６
５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
2003057254.tif 000168
参考例６５で得た塩化５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシベンゼンスルホニル（３．００ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に、２５％アンモニア水を氷冷下にて滴下した。室温で３０分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、次いで酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、表題化合物を融点１３５−１３６℃の無色結晶（２．５４ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．００（３Ｈ，ｓ），７．２８（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
元素分析  Ｃ１２Ｈ１６ＣｌＮＯ４Ｓとして
計算値：Ｃ，４７．１４；Ｈ，５．２７；Ｎ，４．５８．
実験値：Ｃ，４７．０６；Ｈ，５．２５；Ｎ，４．４９．
参考例６７
５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２−メトキシベンゼンスルホンアミド
2003057254.tif 000169
参考例６５で得た塩化５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシベンゼンスルホニル（３．５０ｇ）およびイソプロピルアミン（１．９０ｍｌ）を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１２２−１２４℃の無色結晶（３．３９ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．６５（３Ｈ，ｍ），４．０７（３Ｈ，ｓ），４．３０−５．００（１Ｈ，ｂｒ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
元素分析  Ｃ１５Ｈ２２ＣｌＮＯ４Ｓとして
計算値：Ｃ，５１．７９；Ｈ，６．３７；Ｎ，４．０３．
実験値：Ｃ，５１．７４；Ｈ，６．３７；Ｎ，３．８３．
参考例６８
５−クロロ−１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000170
２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（２４．５ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（３４．８ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点５６−５７℃の無色結晶（３２．４ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．５５−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．１Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
元素分析  Ｃ１３Ｈ１５ＣｌＯ２として
計算値：Ｃ，６５．４１；Ｈ，６．３３；Ｎ，０．００．
実験値：Ｃ，６５．１８；Ｈ，６．３３；Ｎ，０．００．
参考例６９
塩化５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホニル
2003057254.tif 000171
参考例６８で得た５−クロロ−１−（２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル）−１−ペンタノン（１０．０ｇ）を用いて、参考例６５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点７２−７３℃の無色結晶（４．９３ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．５５−３．６５（２Ｈ，ｍ），５．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．３０（１Ｈ，ｍ）．
元素分析  Ｃ１３Ｈ１４Ｃｌ２Ｏ４Ｓとして
計算値：Ｃ，４６．３０；Ｈ，４．１８；Ｎ，０．００．
実験値：Ｃ，４６．１３；Ｈ，４．１７；Ｎ，０．００．
参考例７０
５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド
2003057254.tif 000172
参考例６９で得た塩化５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホニル（４．５０ｇ）を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１３４−１３６℃の無色結晶（３．８７ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６５−１．８５（４Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｓ），８．０５−８．１０（２Ｈ，ｍ）．
元素分析  Ｃ１３Ｈ１６ＣｌＮＯ４Ｓとして
計算値：Ｃ，４９．１３；Ｈ，５．０７；Ｎ，４．４１．
実験値：Ｃ，４８．９６；Ｈ，４．９９；Ｎ，４．１５．
参考例７１
５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド
2003057254.tif 000173
参考例６９で得た塩化５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホニル（４．５０ｇ）およびイソプロピルアミン（３．８０ｍｌ）を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１０３−１０４℃の無色結晶（６．７６ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．４０−３．６５（３Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．００−８．１０（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
元素分析  Ｃ１６Ｈ２２ＮＯ４ＳＣｌとして
計算値：Ｃ，５３．４０；Ｈ，６．１６；Ｎ，３．８９．
実験値：Ｃ，５３．３２；Ｈ，６．１６；Ｎ，３．８４．
参考例７２
５−クロロ−１−（２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000174
２，２−ジメチルクロマン（１９．７ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（２０．７ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点５０−５１℃の無色結晶（２２．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３６（６Ｈ，ｓ），１．８０−１．９５（６Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（２Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７０−７．８０（２Ｈ，ｍ）．
元素分析  Ｃ１６Ｈ２１ＣｌＯ２として
計算値：Ｃ，６８．４４；Ｈ，７．６８；Ｎ，０．００．
実験値：Ｃ，６８．３１；Ｈ，７．５４；Ｎ，０．００．
参考例７３
塩化６−（５−クロロペンタノイル）−２，２−ジメチル−８−クロマンスルホニル
2003057254.tif 000175
参考例７２で得た５−クロロ−１−（２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル）−１−ペンタノン（５．００ｇ）を用いて、参考例６５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物（１．３０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０（６Ｈ，ｓ），１．７５−２．１０（６Ｈ，ｍ），２．８５−３．０５（４Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（２Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ），
参考例７４
６−（５−クロロペンタノイル）−２，２−ジメチル−８−クロマンスルホンアミド
2003057254.tif 000176
参考例７３で得た塩化６−（５−クロロベンタノイル）−２，２−ジメチル−８−クロマンスルホニル（１．３０ｇ）を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４８−１４９℃の無色結晶（６３０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４８（６Ｈ，ｓ），１．８０−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．９５−３．００（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（２Ｈ，ｍ），５．０３（２Ｈ，ｓ），７．９５−８．００（１Ｈ，ｍ），８．２５−８．３０（１Ｈ，ｍ）．
参考例７５
５−クロロ−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000177
２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン（１０．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（１０．４ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点５２−５３℃の無色結晶（１５．１ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８０−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．５５−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．２５−４．３５（４Ｈ，ｓ），６．８５−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．５０（２Ｈ，ｍ）．
元素分析  Ｃ１３Ｈ１５ＣｌＯ３として
計算値：Ｃ，６１．３０；Ｈ，５．９４；Ｎ，０．００．
実験値：Ｃ，６１．２６；Ｈ，５．８３；Ｎ，０．００．
参考例７６
７−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−スルホンアミド
2003057254.tif 000178
参考例７５で得た５−クロロ−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１−ペンタノン（９．００ｇ）を用いて、参考例６５および６６と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点１４１−１４２℃の無色結晶（３．８８ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８０−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．３０−４．４５（２Ｈ，ｍ），４．５０−４．６０（２Ｈ，ｍ），５．２０（２Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
元素分析  Ｃ１３Ｈ１６ＣｌＮＯ５Ｓとして
計算値：Ｃ，４６．７８；Ｈ，４．８３；Ｎ，４．２０．
実験値：Ｃ，４６．６３；Ｈ，４．８３；Ｎ，４．１０．
参考例７７
ｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛４−［（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）カルボニル］シクロヘキシル｝メチル）アセトアミド
2003057254.tif 000179
ｔｒａｎｓ−４−［（アセチルアミノ）メチル］シクロヘキサンカルボン酸（１２．１ｇ）を塩化チオニル（２５ｍｌ）に水冷下、少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、減圧下、塩化チオニルを留去し、ｔｒａｎｓ−塩化４−［（アセチルアミノ）メチル］シクロヘキサンカルボニルの粗結晶を得た。次いで該粗結晶および１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１２．１ｇ）のジクロロメタン（３０ｍｌ）溶液に、水冷下、塩化アルミニウム（２４．０ｇ）を少量ずつ加えた。室温で１２時間攪拌後、反応溶液を氷（３００ｇ）に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、表題化合物を融点１７８−１８０℃の無色結晶（１２．９ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０５−１．２０（２Ｈ，ｍ），１．４５−１．６０（３Ｈ，ｍ），１．７０−２．０５（４Ｈ，ｍ），２．０１（３Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．１０−３．３０（５Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．５５−５．７０（１Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ）．
参考例７８
ｔｒａｎｓ−８−｛［４−（アミノメチル）シクロヘキシル］カルボニル｝−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000180
参考例７７で得たｔｒａｎｓ−Ｎ−（｛４−［（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）カルボニル］シクロヘキシル｝メチル）アセトアミド（１２．０ｇ）に濃塩酸（１００ｍｌ）を加え、１４０℃で１２時間攪拌した。塩酸を減圧下留去することにより白色粉末を得た。さらに水−イソプロピルエーテルからの再結晶により、表題化合物を融点２５５−２５７℃の無色結晶（９．４０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．００−１．９５（１０Ｈ，ｍ），２．５０−２．７５（３Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．２０−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．９０−８．２０（３Ｈ，ｂｒ）．
参考例７９
２−（４−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000181
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および２−（４−メトキシフェニル）エチルアミン（１．０３ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．２３ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８５−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
参考例８０
２−（４−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000182
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および２−（４−クロロフェニル）エチルアミン（１．０６ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９４１ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８５−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
参考例８１
２−（３−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000183
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および２−（３−クロロフェニル）エチルアミン（１．０６ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．１９ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８５−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
参考例８２
２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000184
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）、２−（２−ヒドロキシフェニル）エチルアミン・臭化水素酸塩（１．４９ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（１．１６ｍｌ）のジメチルホルムアミド（１ｍｌ）混合物を１２０℃で１時間攪拌した。室温まで冷却後、反応溶液にメタノール（１０ｍｌ）およびトリエチルアミン（１．４３ｍｌ）を加え、次いで二炭酸ジ−ｔ−ブチル（２．２４ｇ）のメタノール（５ｍｌ）溶液を滴下し、室温で１２時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、溶媒を留去することにより、表題化合物を融点１５４−１５５℃の無色結晶（６８７ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４８（９Ｈ，ｓ），１．５５−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．１５−３．３５（６Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．４０−７．６５（１Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２９Ｈ３６Ｎ２Ｏ５・０．２Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，７０．１９；Ｈ，７．３９；Ｎ，５．６５．
実験値：Ｃ，７０．３４；Ｈ，７．３５；Ｎ，５．６６．
参考例８３
２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000185
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および２−（２，６−ジクロロフェニル）エチルアミン（６５０ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．０８ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．８０−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８５−３．６５（１０Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考例８４
２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000186
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチルアミン（６２０ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．１３ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４６（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−３．４５（１０Ｈ，ｍ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０−６．８５（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
参考例８５
５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル［２−（２−チエニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000187
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および２−（２−チエニル）エチルアミン（４３５ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．４４ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３８（９Ｈ，ｓ），１．４０−１．８５（６Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８０−３．５５（１０Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．７０−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．８０−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．００−７．１０（１Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
参考例８６
５−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000188
参考例７５で得た５−クロロ−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１−ペンタノン（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（５９４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．８４ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５０−２．００（４Ｈ，ｍ），２．７５−３．６０（１２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８０−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．６０−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ）．
参考例８７
５−［３−（アミノスルホニル）−４−メトキシフェニル］−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000189
参考例６６で得た５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド（９００ｍｇ）および２−フェニルエチルアミン（７１３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１２１−１２２℃の無色結晶（１．０７ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．７５（１３Ｈ，ｍ），２．７５−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．０８（３Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１０−７．３０（５Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ６Ｓとして
計算値：Ｃ，６１．２０；Ｈ，６．９９；Ｎ，５．７１．
実験値：Ｃ，６１．２０；Ｈ，７．０２；Ｎ，５．６６．
参考例８８
５−［３−（アミノスルホニル）−４−メトキシフェニル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000190
参考例６６で得た５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド（８００ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（７９２ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（７４０ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．８０（１３Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），５．６６（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．００−７．２５（３Ｈ，ｍ），８．１０−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．４０−８．４５（１Ｈ，ｍ）．
参考例８９
５−［３−（アミノスルホニル）−４−メトキシフェニル］−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000191
参考例６６で得た５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド（９００ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（９１５ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１１３−１１４℃の無色結晶（１．０７ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．８０（１３Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），４．０９（３Ｈ，ｓ），５．４３（２Ｈ，ｓ），７．０５−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ６Ｓとして
計算値：Ｃ，５７．１９；Ｈ，６．３３；Ｎ，５．３４．
実験値：Ｃ，５７．０７；Ｈ，６．３４；Ｎ，５．２２．
参考例９０
５−｛３−［（イソプロピルアミノ）スルホニル］−４−メトキシフェニル｝−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000192
参考例６７で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２−メトキシベンゼンスルホンアミド（８００ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（６９６ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．３６ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４０−１．８０（１３Ｈ，ｍ），２．８０−３．５０（９Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．８０−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．２５（３Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
参考例９１
２−（２−クロロフェニル）エチル（５−｛３−［（イソプロピルアミノ）スルホニル］−４−メトキシフェニル｝−５−オキソペンチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
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参考例６７で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２−メトキシベンゼンスルホンアミド（８００ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（７１６ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．２８ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３５−１．８０（１３Ｈ，ｍ），２．８５−３．５０（９Ｈ，ｍ），４．０７（３Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．０５−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
参考例９２
５−［７−（アミノスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
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参考例７０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（８００ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（７６２ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９９０ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．８０（１３Ｈ，ｍ），２．７５−３．００（５Ｈ，ｍ），３．０５−３．４０（５Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），５．５０（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．００−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．１７（１Ｈ，ｓ）．
参考例９３
５−［７−（アミノスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
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参考例７０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（８００ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（７８４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１１４−１１５℃の無色結晶（１．０４ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．８０（１３Ｈ，ｍ），２．８０−３．４５（１０Ｈ，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．４０（４Ｈ，ｍ），８．０２（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ６Ｓとして
計算値：Ｃ，５８．１４；Ｈ，６．１９；Ｎ，５．２２．
実験値：Ｃ，５７．９３；Ｈ，６．２２；Ｎ，５．１２．
参考例９４
５−｛７−［（イソプロピルアミノ）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000196
参考例７１で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（８４１ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．００ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３５−１．７５（１３Ｈ，ｍ），２．７５−３．５０（１１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．７５−４．９０（３Ｈ，ｍ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．２０（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
参考例９５
２−（２−クロロフェニル）エチル（５−｛７−［（イソプロピルアミノ）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−５−オキソペンチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000197
参考例７１で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（２．００ｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（１．７３ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２．１０ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３０−２．００（１３Ｈ，ｍ），２．８０−３．５０（１１Ｈ，ｍ），４．７５−４．９０（３Ｈ，ｍ），７．１０−７．４０（４Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｓ），８．２３（１Ｈ，ｓ）．
参考例９６
５−［８−（アミノスルホニル）−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000198
参考例７４で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２，２−ジメチル−８−クロマンスルホンアミド（６００ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（５４８ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（７１５ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．９０（１３Ｈ，ｍ），１．４７（６Ｈ，ｓ），１．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８０−３．３０（８Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．２６（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｓ），８．２６（１Ｈ，ｓ）．
参考例９７
５−［８−（アミノスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル］−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000199
参考例７６で得た７−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−スルホンアミド（８００ｍｇ）およびフェネチルアミン（５８２ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．０５ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．８０（１３Ｈ，ｍ），２．７５−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．３０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．４５−４．５５（２Ｈ，ｍ），５．４０−５．５０（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
参考例９８
５−［８−（アミノスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000200
参考例７６で得た７−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−スルホンアミド（８００ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（７２６ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（８２０ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．７５（１３Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．８５−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．４５−４．５５（２Ｈ，ｍ），５．３１（２Ｈ，ｓ），６．８０−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ）．
参考例９９
５−［８−（アミノスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000201
参考例７６で得た７−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−スルホンアミド（８００ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（７４６ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．０８ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．８０（１３Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．３０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．４５−４．５５（２Ｈ，ｍ），５．２５−５．５０（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ）．
参考例１００
５−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000202
参考例１３で得たＮ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド（１．００ｇ）およびフェネチルアミン（７８６ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．３２ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．７５−３．４５（８Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．１５（１Ｈ，ｍ）．
参考例１０１
５−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000203
参考例１３で得たＮ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（１．４２ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５５０ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．７５−３．４０（４Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），３．０５−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８０−６．９０（３Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
参考例１０２
２−（２−クロロフェニル）エチル（５−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−オキソペンチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000204
参考例１３で得たＮ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド（１．００ｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（１．４６ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．５２ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．７５−３．５０（６Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．０５−８．１０（１Ｈ，ｍ）．
参考例１０３
６−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−オキソヘキシル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000205
参考例１４で得たＮ−［５−（６−ブロモペンタノイル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド（１．００ｇ）およびフェネチルアミン（６４１ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９１８ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．９０（６Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．７５−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．００−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
参考例１０４
６−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−オキソヘキシル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000206
参考例１４で得たＮ−［５−（６−ブロモペンタノイル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（８００ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．００ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．７３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．００−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８０−７．２０（６Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
参考例１０５
２−（２−クロロフェニル）エチル（６−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−オキソヘキシル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000207
参考例１４で得たＮ−［５−（６−ブロモペンタノイル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド（１．００ｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（８２３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．０３ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．９０（６Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），２．９０−３．２５（６Ｈ，ｍ），２．９９（３Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
参考例１０６
５−（１Ｈ−インドール−３−イル）−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000208
参考例１５で得た５−クロロ−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ペンタノン（１．００ｇ）および２−フェニルエチルアミン（１．０３ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１００−１０８℃の無色結晶（１．１０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５０−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．７０−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３０−４．４５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．４５（８Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．４５（１Ｈ，ｍ），９．０５−９．３５（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１０７
５−（１Ｈ−インドール−３−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000209
参考例１５で得た５−クロロ−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ペンタノン（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（１．２８ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９０１ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．７０−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．１０−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．６５−３．８５（３Ｈ，ｍ），６．７５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．００−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６０−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．４０（１Ｈ，ｍ），９．７０−１０．００（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１０８
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１Ｈ−インドール−３−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000210
参考例１５で得た５−クロロ−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ペンタノン（１．００ｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（１．３２ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点９７−９９℃の無色結晶（１．１０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．７０−３．５０（６Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０５−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．６５−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．４５（１Ｈ，ｍ），９．２０−９．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１０９
６−（１Ｈ−インドール−３−イル）−６−オキソヘキシル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000211
参考例１６で得た６−ブロモ−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヘキサノン（１．００ｇ）および２−フェニルエチルアミン（８２４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点８３−８５℃の無色結晶（９３８ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．８５（６Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．７０−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１０−７．４５（８Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．４５（１Ｈ，ｍ），８．９０−９．３０（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１１０
６−（１Ｈ−インドール−３−イル）−６−オキソヘキシル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000212
参考例１６で得た６−ブロモ−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヘキサノン（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（１．０３ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１３３−１３５℃の無色結晶（７８８ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．８５（６Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），２．７０−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．７５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．００−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．７５−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．４５（１Ｈ，ｍ），９．１５−９．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１１１
２−（２−クロロフェニル）エチル［６−（１Ｈ−インドール−３−イル）−６−オキソヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000213
参考例１６で得た６−ブロモ−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヘキサノン（１．００ｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（１．０３ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１０４−１０５℃の無色結晶（７８８ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．８５（６Ｈ，ｍ），１．４２（９Ｈ，ｓ），２．７０−３．２５（６Ｈ，ｍ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０５−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．７０−７．９０（１Ｈ，ｍ），８．３５−８．４５（１Ｈ，ｍ），９．２５−９．８０（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１１２
５−オキソ−５−（２−チエニル）ペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000214
参考例１７で得た５−クロロ−１−（２−チエニル）−１−ペンタノン（１．００ｇ）および２−フェニルエチルアミン（１．１９ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点４９−５０℃の無色結晶（１．０８ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．７５−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．４５（４Ｈ，ｍ），７．１０−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１１３
２−（２−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−チエニル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000215
参考例１７で得た５−クロロ−１−（２−チエニル）−１−ペンタノン（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（１．４９ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．４５ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４３−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．７５−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．４５（４Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．７５（２Ｈ，ｍ）．
参考例１１４
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−チエニル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000216
参考例１７で得た５−クロロ−１−（２−チエニル）−１−ペンタノン（１．００ｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（１．５３ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．４７ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．３０（４Ｈ，ｍ）３．０５−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０５−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１１５
６−オキソ−６−（２−チエニル）ヘキシル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000217
参考例１８で得た６−ブロモ−１−（２−チエニル）−１−ヘキサノン（１．００ｇ）および２−フェニルエチルアミン（１．５３ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．４７ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），１．７５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６５（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，３．６Ｈｚ），７．１５−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６，０．９Ｈｚ）．
参考例１１６
２−（２−メトキシフェニル）エチル［６−オキソ−６−（２−チエニル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000218
参考例１８で得た６−ブロモ−１−（２−チエニル）−１−ヘキサノン（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（１．１６ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（８８４ｍｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．２５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，０．９Ｈｚ），７．０５−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．９Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．２Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．９，１．２Ｈｚ）．
参考例１１７
２−（２−クロロフェニル）エチル［６−オキソ−６−（２−チエニル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000219
参考例１８で得た６−ブロモ−１−（２−チエニル）−１−ヘキサノン（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（１．１９ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．０７ｇ）を無色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ），１．６５−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．８０−３．２５（４Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．０５−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６０−７．７５（２Ｈ，ｍ）．
参考例１１８
（±）−５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000220
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および（±）−１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアミン（７５５ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５２８ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１０−２．１０（１９Ｈ，ｍ），２．６０−３．０５（９Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．００−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．６０−７．７０（２Ｈ，ｍ）．
参考例１１９
（±）−１，２−ジフェニルエチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000221
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および（±）−１，２−ジフェニルエチルアミン（２．０２ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（８３７ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１０−１．６０（６Ｈ，ｍ），１．３１（９Ｈ，ｓ），１．７０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．１５−３．３５（３Ｈ，ｍ），３．５５−３．６５（１Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１０−７．４０（１０Ｈ，ｍ），７．６０−７．７５（２Ｈ，ｍ）．
参考例１２０
５−クロロ−１−［３−（トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノン
2003057254.tif 000222
３−（トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン（１５．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（８．８ｍｌ）の１，２−ジクロロエタン（４０ｍｌ）溶液に、水冷下、塩化アルミニウム（１７ｇ，１３０ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷（５００ｇ）に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより淡黄色固形物（１５．２ｇ）を得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルから再結晶により、表題化合物を無色結晶（１３．２ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８７−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．９７−３．０８（６Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．７０−３．８１（４Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｓ），７．７５（２Ｈ，ｍ）．
参考例１２１
５−クロロ−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン７−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000223
参考例１２０で得た５−クロロ−１−［３−（トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノン（８．０ｇ）のメタノール（４０ｍｌ）−水（４０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（９．２ｇ，６６．３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で６０分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、水（１００ｇ）を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、油状物（６．９ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８８（４Ｈ，ｍ），２．３５（１Ｈ，ｂｒ），２．９７（１０Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．６９（２Ｈ，ｍ）．
参考例１２２
１−（３−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン７−イル）−５−クロロ−１−ペンタノン
2003057254.tif 000224
参考例１２１で得た５−クロロ−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン７−イル）−１−ペンタノン（２．２ｇ）およびトリエチルアミン（１．６７ｍｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、アセチルクロリド（６７９μｌ）を加えた。室温で６０分攪拌後、水（５０ｇ）を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、油状物（２．５４ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８９（４Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．９９（６Ｈ，ｍ），３．５９（４Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｍ）．
参考例１２３
５−クロロ−１−［３−（メチルスルホニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン７−イル］−１−ペンタノン
2003057254.tif 000225
参考例１２１で得た５−クロロ−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン７−イル）−１−ペンタノン（２．４ｇ）およびトリエチルアミン（１．６７ｍｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、メチルスルホニルクロリド（８０４μｌ）を加えた。室温で６０分攪拌後、水（５０ｇ）を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより淡黄色固形物（２．２ｇ）を得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルからの再結晶により、表題化合物を無色結晶（１．９２ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８９（４Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．９９（２Ｈ，ｍ），３．０８（４Ｈ，ｍ），３．４６（４Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｍ）．
参考例１２４
７−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−エチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンズアゼピン３−カルボキサミド
2003057254.tif 000226
参考例１２１で得た５−クロロ−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン７−イル）−１−ペンタノン（２．３ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液に、エチルイソシアネート（７８１μｌ）を加えた。室温で６０分攪拌後、水（５０ｇ）を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより無色固形物（２．２ｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．８９（４Ｈ，ｍ），２．９９（６Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５６（６Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｍ）．
参考例１２５
１−（２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−５−クロロ−１−ペンタノン
2003057254.tif 000227
参考例１２１で得た２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン（１５．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（１２．０ｍｌ）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）溶液に、水冷下、塩化アルミニウム（２４ｇ，１８１ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷（５００ｇ）に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより淡黄色固形物（１４．２ｇ）を得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルからの再結晶により、表題化合物を無色結晶（１２．５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７６（４Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．６７（４Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），７．３０（１Ｈ，ｓ），７．７４（２Ｈ，ｍ）．
参考例１２６
１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール２，２−ジオキシド
2003057254.tif 000228
オルトフェニレンジアミン（２０ｇ）およびスルファミド（２０．４ｇ）のジグライム（２００ｍｌ）溶液を１６０℃で２時間攪拌後、反応溶液を室温に戻し、水（２００ｇ）を注ぎ、次いでｐＨ１になるまで塩酸を加え、酢酸エチルで抽出、１規定塩酸で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、赤褐色固形物（１４．２ｇ）を得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルからの再結晶により、表題化合物を無色結晶（１３．２ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ６．７７−６．９１（４Ｈ，ｍ），１０．９５（２Ｈ，ｓ）．
参考例１２７
１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール２，２−ジオキシド
2003057254.tif 000229
参考例１２６で得た１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール２，２−ジオキシド（１０ｇ）のジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（５ｇ）を加え、室温で１時間攪拌後、ヨウ化メチルを加え、室温で１８時間攪拌した。反応溶液に水（２００ｇ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、赤褐色固形物（９．９ｇ）を得た。さらに水−酢酸エチルから再結晶により、表題化合物を無色結晶（９．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．２８（６Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）．
参考例１２８
５−クロロ−１−（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000230
参考例１２６で得た１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール２，２−ジオキシドおよび５−クロロバレリルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．７５（４Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１１．５４（２Ｈ，ｂｒ）．
参考例１２９
５−クロロ−１−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000231
参考例１２７で得た１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール２，２−ジオキシドおよび５−クロロバレリルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８９（４Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３５（６Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例１３０
１，２，３，４−テトラヒドロ−８−キノリンアミン
2003057254.tif 000232
８−ニトロキノリン（２５．０ｇ）、酸化白金（６００ｍｇ）および氷酢酸（３００ｍｌ）混合溶液を５気圧の水素雰囲気下、室温で４時間攪拌した。反応溶液をセライトでろ過し、溶媒を減圧下留去した。次いで、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物を赤褐色油状物（１５．２ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．９６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．５６（３Ｈ，ｂｒ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．５３（３Ｈ，ｍ）．
参考例１３１
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン
2003057254.tif 000233
参考例１３０で得た１，２，３，４−テトラヒドロ−８−キノリンアミン（１０ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液に１，１’−カルボニルジイミダゾールのテトラヒドロフラン懸濁液を加え、室温で４時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、褐色固形物（１１ｇ）を得た。さらに水−酢酸エチルからの再結晶により、表題化合物を無色結晶（１０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．８０（３Ｈ，ｍ），１０．６１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１３２
１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン
2003057254.tif 000234
参考例１３１で得た５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（１０ｇ）のジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液に水素化ナトリウム（２．３６ｇ）を加え、室温で１時間攪拌後、ヨウ化メチル（３．６８ｍｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応溶液に水（２００ｇ）を注ぎ、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、淡黄色固形物（９．７ｇ）を得た。さらに水−酢酸エチルから再結晶により、表題化合物を無色結晶（９．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．７９−７．０４（３Ｈ，ｍ）．
参考例１３３
８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン
2003057254.tif 000235
参考例１３１で得た５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよび５−クロロバレリルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７５（４Ｈ，ｍ），２．００（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｍ），３．７２（４Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｍ），１０．９２（１Ｈ，ｓ）．
参考例１３４
８−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン
2003057254.tif 000236
参考例１３２で得た１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよび５−クロロバレリルクロリドを用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８５−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．０９（２Ｈ，ｍ），２．８８（１Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．８６（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例１３５
４−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−オキソブタン酸
2003057254.tif 000237
参考例１０で得た１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン（２５ｇ，１５４ｍｍｏｌ）と無水コハク酸（１５．４ｇ，１５４ｍｍｏｌ）のジクロロエタン混合物に水冷下、塩化アルミニウム（６２ｇ，４６２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷（５００ｇ）に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより表題化合物を無色結晶（２５．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１２．０１（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１３６
４−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）ブタン酸
2003057254.tif 000238
参考例１３５で得た４−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−４−オキソブタン酸（２５ｇ，１０１ｍｍｏｌ）、１０％パラジウム炭素（２ｇ）および濃塩酸（３ｍｌ）の酢酸溶液を５気圧の水素圧雰囲気下、室温で５時間攪拌後、反応溶液をセライトろ過し、パラジウム炭素を取り除いた。溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより表題化合物を無色結晶（２０．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），６．８６−７．０５（３Ｈ，ｍ），１２．０１（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１３７
１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン
2003057254.tif 000239
参考例１３６で得た４−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）ブタン酸（２０ｇ，８１ｍｍｏｌ）とジメチルホルムアミド（１ｍｌ）のテトラヒドロフラン溶液に水冷下、オギザリルクロリド（７．０ｍｌ，８１ｍｍｏｌ）を少量ずつ滴下した。室温で３０分攪拌後、反応溶液を濃縮し、次いで反応残渣をニトロエタンに溶かし、水冷下、塩化アルミニウム（２１．６ｇ，１６２ｍｍｏｌ）を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷（５００ｇ）に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより表題化合物を無色結晶（１８．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ２．１５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．４３（３Ｈ，ｓ），３．４４（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｓ）．
参考例１３８
（±）−１，３−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−６−カルボン酸エチル
2003057254.tif 000240
６０％油性水素化ナトリウム（６ｇ）をｎ−ヘキサン（３０ｍｌを二回）で洗浄し、デカンテーションにより溶媒を除いた後、テトラヒドロフラン（２００ｍｌ）、続いて炭酸ジエチル（９．８ｇ）を加え、緩やかに還流した。該懸濁液に、参考例１３７で得た１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン（１０ｇ，４３．４ｍｍｏｌ）の熱テトラヒドロフラン溶液を還流を維持するように滴下した。混合物を１８時間還流した後、放冷し、酢酸（１８ｍｌ）を注意深く滴下して、過剰の水素化ナトリウムを分解した。さらに、水を加え、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより表題化合物を無色結晶（７．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．２７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．８Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｓ）．
参考例１３９
（±）−６−（３−クロロプロピル）−１，３−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−６−カルボン酸エチル
2003057254.tif 000241
参考例１３８で得た（±）−１，３−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−６−カルボン酸エチル（５．０ｇ）のジメチルホルムアミド溶液に６０％油性水素化ナトリウム（８３２ｍｇ）を加え、６０℃で１時間攪拌後、１−ブロモ−３−クロロプロパンを加え、さらに６０℃で４時間攪拌した。反応溶液を放冷し、水を加え、過剰の水素化ナトリウムを分解した。次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより表題化合物を淡黄色油状物として得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７９［Ｍ＋Ｈ］＋
参考例１４０
（±）−６−（４−クロロブチル）−１，３−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−６−カルボン酸エチル
2003057254.tif 000242
参考例１３８で得た（±）−１，３−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−６−カルボン酸エチルおよび１−ブロモ−４−クロロブタンを用いて、参考例１３９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９３［Ｍ＋Ｈ］＋
参考例１４１
（±）−６−（３−クロロプロピル）−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン
2003057254.tif 000243
参考例１３９で得た（±）−６−（３−クロロプロピル）−１，３−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−６−カルボン酸エチルの濃塩酸（１３０ｍｌ）溶液を１３０℃で３時間還流した。反応溶液を放冷し、炭酸カリウムで中和し、ついで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより表題化合物を淡黄色油状物として得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３０７［Ｍ＋Ｈ］＋
参考例１４２
（±）−６−（４−クロロブチル）−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン
2003057254.tif 000244
参考例１４０で得た（±）−６−（４−クロロブチル）−１，３−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−６−カルボン酸エチルを用いて、参考例１４１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３２１［Ｍ＋Ｈ］＋
参考例１４３
（±）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−２−インダンカルボン酸エチル
2003057254.tif 000245
５，６−ジメトキシ−１−インダノンを用いて、参考例１３８と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４０−１４１℃の淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，８．０Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，３．６Ｈｚ），３．７０（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ）．
参考例１４４
（±）−２−（３−クロロプロピル）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−２−インダンカルボン酸エチル
2003057254.tif 000246
参考例１４３で得た（±）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−２−インダンカルボン酸エチルを用いて、参考例１３９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．７３（２Ｈ，ｍ），２．００（１Ｈ，ｍ），２．２４（１Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），３．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．１７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ）．
参考例１４５
（±）−２−（３−クロロブチル）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−２−インダンカルボン酸エチル
2003057254.tif 000247
参考例１４３で得た（±）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−２−インダンカルボン酸エチルおよび１−ブロモ−４−クロロブタンを用いて、参考例１３９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．３０−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９４（３Ｈ，ｍ），２．１４（１Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），３．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９９（３Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ，ｓ）．
参考例１４６
（±）−２−（３−クロロプロピル）−５，６−ジメトキシ−１−インダノン
2003057254.tif 000248
参考例１４４で得た（±）−２−（３−クロロプロピル）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−２−インダンカルボン酸エチルを用いて、参考例１４１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６５（２Ｈ，ｍ），１．９５（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．７７（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，７．８Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．１６（１Ｈ，ｓ）．
参考例１４７
（±）−２−（４−クロロブチル）−５，６−ジメトキシ−１−インダノン
2003057254.tif 000249
参考例１４５で得た（±）−２−（３−クロロブチル）−５，６−ジメトキシ−１−オキソ−２−インダンカルボン酸エチルを用いて、参考例１４１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２−１．９８（６Ｈ，ｍ），２．６２−２．７９（２Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，７．４Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｓ）．
参考例１４８
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000250
参考例１２８で得た５−クロロ−１−（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−１−ペンタノンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：５０８［Ｍ＋Ｈ］＋
参考例１４９
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000251
参考例１２９で得た５−クロロ−１−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−１−ペンタノンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４２−１．６４（４Ｈ，ｍ），２．９７（４Ｈ，ｍ），３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．４５（２Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
参考例１５０
（±）−２−（２−クロロフェニル）エチル［３−（１，３−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−６−イル）プロピル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000252
参考例１４１で得た（±）−６−（３−クロロプロピル）−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３８（９Ｈ，ｍ），１．４２−１．６１（４Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｍ），２．２３（１Ｈ，ｍ），２．９３−３．１２（４Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．３６（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｓ）．
参考例１５１
２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000253
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）およびトリプタミン（５４８ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（８２２ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．８０（１３Ｈ，ｍ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８０−３．０５（６Ｈ，ｍ），３．１０−３．３５（４Ｈ，ｍ），３．４０−３．５５（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９５−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６０−７．７５（３Ｈ，ｍ），８．１０−８．３０（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１５２
（±）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000254
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および（±）−２−アミノ−１−フェニルエタノール（４７０ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．２９ｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４７（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．６０−３．５０（１３Ｈ，ｍ），４．００−４．２０（２Ｈ，ｍ），４．７０−５．００（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
参考例１５３
（±）−２−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000255
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および塩酸（±）−ノルフェニレフリン（６５０ｍｇ）を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２０１ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．６０（７Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．６０−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．３５−６．６０（１Ｈ，ｂｒ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
参考例１５４
６−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン
2003057254.tif 000256
１−メチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キノリノン（１．３ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（１．４９ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点６２−６３℃の無色結晶（９３０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８４−１．９４（４Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．９６−３．００（４Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６６９，１６０１，１５０４，１４２６，１３５１，１３０４，１２０５，１１２３．
参考例１５５
２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000257
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（４３８ｍｇ）および２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチルアミン（５７３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４５２ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．０１−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８５−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．１３−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．７，８．０Ｈｚ），７．０８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｓ）．
参考例１５６
５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000258
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オン（４２０ｍｇ）および２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチルアミン（５７３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５５４ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．９４（４Ｈ，ｂｒ．ｓ，），３．１３−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．５，７．８Ｈｚ），７．０８−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考例１５７
２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル［５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000259
参考例１５４で得た６−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（４２０ｍｇ）および２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチルアミン（５７３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４７２ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９５−２．９９（６Ｈ，ｍ），３．１３−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．３６−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．５，８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
参考例１５８
５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000260
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（２９２ｍｇ）および２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチルアミン（４５１ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２０５ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．０２−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９０（６Ｈ，ｍ），３．１３−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７２−３．７５（２Ｈ，ｍ），７．２２（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７２（２Ｈ，ｓ）．
参考例１５９
５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000261
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オン（２８０ｍｇ）および２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチルアミン（４５１ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４５７ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．６９（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．９２−２．９９（４Ｈ，ｍ），３．１２−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０９−４．１５（２Ｈ，ｍ），７．１９−７．３２（４Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
参考例１６０
５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−５−オキソペンチル｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000262
参考例１５４で得た６−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（２８０ｍｇ）および２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチルアミン（４５１ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４４２ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），２．８８−３．００（６Ｈ，ｍ），３．１４−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０９−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
参考例１６１
５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000263
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン（２８１ｍｇ）および２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチルアミン（４５１ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２４４ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１５−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．３８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４６（６Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．２３−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考例１６２
３−（２−メトキシフェニル）プロピル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000264
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（２９２ｍｇ）および３−（２−メトキシフェニル）プロピルアミン（３６４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１６５ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６７−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２２（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
参考例１６３
５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000265
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オン（２８０ｍｇ）および３−（２−メトキシフェニル）プロピルアミン（３６４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４１７ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６７−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９３−２．９６（２Ｈ，ｍ），３．２３（６Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０９−４．１５（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
参考例１６４
３−（２−メトキシフェニル）プロピル［５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000266
参考例１５４で得た６−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（２８０ｍｇ）および３−（２−メトキシフェニル）プロピルアミン（３６４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４１５ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．６１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６８−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９５−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．２１（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
参考例１６５
５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000267
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン（２８１ｍｇ）および３−（２−メトキシフェニル）プロピルアミン（３６４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３８７ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．６３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．７０−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２５（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４６（６Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考例１６６
２−（２−エトキシフェノキシ）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000268
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（２９２ｍｇ）および２−（２−エトキシフェノキシ）エチルアミン（３９９ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２１１ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６１−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．５９−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．０３−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８９（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
参考例１６７
５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−エトキシフェノキシ）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000269
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オン（２８０ｍｇ）および２−（２−エトキシフェノキシ）エチルアミン（３９９ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３９８ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．６１−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．９５−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５８−３．６８（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．１１（４Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８９（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
参考例１６８
２−（２−エトキシフェノキシ）エチル［５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000270
参考例１５４で得た６−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（２８０ｍｇ）および２−（２−エトキシフェノキシ）エチルアミン（３９９ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４２５ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），２．９４−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．５９−３．６４（２Ｈ，ｍ），４．０３−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．８９（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
参考例１６９
５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−エトキシフェノキシ）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000271
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン（２８１ｍｇ）および２−（２−エトキシフェノキシ）エチルアミン（３９９ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３６８ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７０−１．７８（４Ｈ，ｍ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．４６（２Ｈ，ｍ），３．４６（６Ｈ，ｓ），３．５９−３．６４（２Ｈ，ｍ），４．０５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．１０−４．１５（２Ｈ，ｍ），６．８９（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
参考例１７０
２−［（２−エトキシフェニル）アミノ］エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000272
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（５８４ｍｇ）およびＮ−（２−エトキシフェニル）エタン−１，２−ジアミン（７９３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６１１ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４７（９Ｈ，ｓ），１．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６６−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．９２−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．２３−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．０５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
参考例１７１
５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル｛２−［（２−エトキシフェニル）アミノ］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000273
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オン（５６０ｍｇ）およびＮ−（２−エトキシフェニル）エタン−１，２−ジアミン（７９３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６９５ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４７（９Ｈ，ｓ），１．６２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６７−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．９３−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．２１−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．６３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
参考例１７２
５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル｛２−［（２−エトキシフェニル）アミノ］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000274
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン（５６２ｍｇ）およびＮ−（２−エトキシフェニル）エタン−１，２−ジアミン（７９３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６７０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４７（９Ｈ，ｓ），１．６３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．７１−１．８０（４Ｈ，ｍ），３．００−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．３３（４Ｈ，ｍ），３．４２−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．４６（６Ｈ，ｓ），４．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｓ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考例１７３
８−［３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロパノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン
2003057254.tif 000275
３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロパン酸１３．８ｇジクロロメタン（５０ｍｌ）懸濁液に塩化チオニル（５．６ｍｌ）を氷冷下滴下した。同温下３０分間攪拌後、減圧濃縮し残渣にヘキサン３０ｍｌを加え晶出した結晶をろ取し乾燥した。得られた対応する酸クロリドおよび５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（１０ｇ）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）懸濁液に、水冷下、塩化アルミニウム（２８ｇ）を少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、反応溶液を氷（２００ｇ）に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、エタノール−ジエチルエーテルから結晶化することにより、表題化合物を融点１１９−１２０℃の淡黄色結晶（８．０ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０８−１．２４（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８１（５Ｈ，ｍ），２．００−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５３（１Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝２．５，１３Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝２．５，１３Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１３，１６３４，１３４１，１１５２．
参考例１７４
８−［３−（４−ピペリジニル）プロパノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン
2003057254.tif 000276
参考例１７３で得た８−［３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロパノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（７．５ｇ）に濃塩酸（１５０ｍｌ）を加え、１２０℃で５時間攪拌した。塩酸を減圧下留去した後、１規定水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ＝１２とし、酢酸エチル（１００ｍｌ）で３回抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去することにより、表題化合物を融点１２８−１２９℃の淡黄色結晶（３．４８ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１４（１Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝４，１２Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝４，１２Ｈｚ），１．４２−１．４６（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．８１（５Ｈ，ｍ），２．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝２，１２Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｂｒ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７０８，１６６０，１６０３，１３３９，１１５６．
参考例１７５
９−［３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロパノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン
2003057254.tif 000277
３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロパン酸（１３．８ｇ）および２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン（１０．８ｇ）を用いて、参考例１７２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１３０−１３１℃の無色結晶（１５．５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０９−１．２８（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８２（５Ｈ，ｍ），１．９３−２．００（２Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５３（１Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝２．５，１２．７Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９３−２．９８（４Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝２．５，１２．７Ｈｚ），３．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７１，１６３４，１３６０，１１６０，９７２．
参考例１７６
９−［３−（４−ピペリジニル）プロパノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン
2003057254.tif 000278
参考例１７５で得た９−［３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロパノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン（１５ｇ）を用いて、参考例１７３と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点８１−８２℃の淡黄色結晶（８．９ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１４（１Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝４，１２Ｈｚ），１．１７（１Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝４，１２Ｈｚ），１．４１−１．４８（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．７３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．９４−２．００（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｄ，ｔ，Ｊ＝２，１２Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９２−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｂｒ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４４２，２９０５，１６７３，１５８８，１３６１，１１６４．
参考例１７７
６−（５−クロロペンタノイル）−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
2003057254.tif 000279
３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（４．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（８．３７ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶（３．９ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７３（４Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．３８（２Ｈ，ｓ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｓ），７．７５−７．８０（２Ｈ，ｍ），９．４４（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ１３Ｈ１５ＣｌＮ２Ｏ２として
計算値：Ｃ，５８．５４；Ｈ，５．６７；Ｎ，１０．５０．
実験値：Ｃ，５８．４７；Ｈ，５．５１；Ｎ，１０．３９．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２６７［Ｍ＋Ｈ］＋
参考例１７８
６−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン
2003057254.tif 000280
１，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−キナゾリノン（４．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（６．４６ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶（３．５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．９１−１．８７（４Ｈ，ｍ），２．９９−２．９４（２Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ）３．３５（３Ｈ，ｓ），３．６１−３．５７（２Ｈ，ｍ），４．４３（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ）．
参考例１７９
８−（４−クロロブタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン
2003057254.tif 000281
１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（２０．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（１７．８ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２３．０ｇ）を融点１２３−１２４℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．２３（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ１５Ｈ１６ＣｌＮＯ２として
計算値：Ｃ，６４．８７；Ｈ，５．８１；Ｎ，５．０４．
実験値：Ｃ，６４．８８；Ｈ，５．７２；Ｎ，４．９１．
参考例１８０
ベンジル［４−オキソ−４−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ブチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000282
参考例１７９で得た８−（４−クロロブタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）およびベンジルアミン（１．１６ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５２６ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．８０−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１５−３．４０（４Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８１
２−（２−メトキシフェニル）エチル［４−オキソ−４−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ブチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000283
参考例１７９で得た８−（４−クロロブタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（１．６３ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（７９７ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．８５−２．００（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），２．７５−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），３．１５−３．４５（６Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８２
ベンジル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000284
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびベンジルアミン（５５０ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４９８ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０−１．９０（４Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８０−３．３５（８Ｈ，ｍ），４．００−４．５０（４Ｈ，ｍ），７．１５−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８３
２−メトキシベンジル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000285
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および２−メトキシベンジルアミン（７０４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５２４ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．４１（９Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．４０（８Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．００−４．５０（４Ｈ，ｍ），６．８０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８４
ベンジル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000286
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（７００ｍｇ）およびベンジルアミン（６４３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５５４ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１０−１．８０（６Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１０−３．３０（４Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），４．４２（２Ｈ，ｓ），７．１５−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８５
２−メトキシベンジル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000287
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（６００ｍｇ）および２−メトキシベンジルアミン（７０４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４８６ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．４２（９Ｈ，ｓ），２．７２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１０−３．３０（４Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．４０−４．５０（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１８６
６−オキソ−６−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ヘキシル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000288
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．００ｇ）および２−フェニルエチルアミン（８００ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（８４２ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．８５（６Ｈ，ｍ），１．４７（９Ｈ，ｓ），２．７５−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．００−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４５（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（２Ｈ，ｍ），８．９０−９．２５（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１８７
２−（２−メトキシフェニル）エチル［６−オキソ−６−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000289
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．００ｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（９２５ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９７４ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．８５（６Ｈ，ｍ），１．４６（９Ｈ，ｓ），２．７５−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．００−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８０−７．２５（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（２Ｈ，ｍ），８．９０−９．３０（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１８８
２−（２−クロロフェニル）エチル［６−オキソ−６−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000290
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン（１．００ｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（９５２ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９７４ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．８５（６Ｈ，ｍ），１．４４（９Ｈ，ｓ），２．８０−３．２５（６Ｈ，ｍ），３．３５−４．４５（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（２Ｈ，ｍ），９．００−９．４０（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１８９
Ｎ−｛５−［３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロパノイル］−２−メトキシフェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド
2003057254.tif 000291
３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロピオン酸（１０．０ｇ）を塩化チオニル（３０ｍｌ）に室温にて少量ずつ加えた。室温で３０分攪拌後、塩化チオニルを減圧下留去し、３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロピオニルクロリドの粗成績体を得た。該粗成績体および２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−（２−メトキシフェニル）アセトアミド（１０．０ｇ）の１，２−ジクロロエタン（５０ｍｌ）懸濁液に、塩化アルミニウム（２０ｇ）を室温にて少量ずつ加えた。室温で１時間攪拌後、反応溶液を氷（２００ｇ）に注ぎ、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）にて精製し、溶媒を留去することにより、表題化合物を融点７７−７９℃の無色結晶（８．８３ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．００−１．３０（３Ｈ，ｍ），１．５０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．０９（３Ｈ，ｓ），２．５３（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１２．８，２．８Ｈｚ），２．９０−３．０５（３Ｈ，ｍ），３．７０−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．０２（３Ｈ，ｓ），４．５０−４．７０（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．５０−８．６５（１Ｈ，ｂｒ），８．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
参考例１９０
３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−１−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）−１−プロパノン
2003057254.tif 000292
参考例１８９で得たＮ−｛５−［３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）プロパノイル］−２−メトキシフェニル｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（３．００ｇ）の飽和炭酸カリウム水溶液（２０ｍｌ）、水（１０ｍｌ）、およびメタノール（３０ｍｌ）懸濁液を室温で５時間攪拌した。メタノールを減圧下留去し、残渣を酢酸エチルで抽出後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、表題化合物を融点１０１−１０３℃の無色結晶（１．５７ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．００−１．２５（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．５２（１Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝１２．８，３．０Ｈｚ），２．８５−３．１０（３Ｈ，ｍ），３．７０−３．９０（１Ｈ，ｍ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９０−４．００（２Ｈ，ｂｒ），４．５０−４．７０（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０−７．４５（２Ｈ，ｍ）．
元素分析  Ｃ１７Ｈ２４Ｎ２Ｏ３として
計算値：Ｃ，６７．０８；Ｈ，７．９５；Ｎ，９．２０．
実験値：Ｃ，６６．８３；Ｈ，７．７３；Ｎ，９．１８．
参考例１９１
１−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）−３−（４−ピペリジニル）−１−プロパノン  ２塩酸塩
2003057254.tif 000293
参考例１９０で得た３−（１−アセチル−４−ピペリジニル）−１−（３−アミノ−４−メトキシフェニル）−１−プロパノン（５００ｍｇ）の濃塩酸（１０ｍｌ）溶液を１３０℃にて６時間攪拌した。溶媒を留去した後、残渣を濾取し、エタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄した。得られた結晶を風乾することにより、表題化合物を融点２１０℃（分解）の無色結晶（５４４ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６５（３Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．１５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．９４（３Ｈ，ｓ），７．００−９．５０  ２Ｈ，ｂｒ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８０−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．７５−９．２５（３Ｈ，ｂｒ）．
参考例１９２
８−（３−クロロプロパノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン
2003057254.tif 000294
１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（１０．０ｇ）および３−クロロプロパノイルクロリド（６．０６ｍｌ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１２．０ｇ）を融点１５４−１５５℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例１９３
（±）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000295
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および（±）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イルアミン（６８３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３３２ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−２．１０（１３Ｈ，ｍ），２．６０−３．１０（１２Ｈ，ｍ），３．１０−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．５０−３．６５（１Ｈ，ｍ），４．００−４．２０（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．８０（３Ｈ，ｍ）．
参考例１９４
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000296
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イルアミン（６８３ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４６１ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．８０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．３０（１１Ｈ，ｍ），３．５０−３．６５（１Ｈ，ｍ），４．００−４．２０（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．６０−７．７５（２Ｈ，ｍ）．
参考例１９５
６−（５−クロロペンタノイル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
2003057254.tif 000297
３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（２．９４ｇ）および塩化５−クロロペンタノイル（３．７ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４５−１４６℃の無色結晶（１．５９ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８４−１．９４（４Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３２７３，１６８０，１６０４，１３６１，１３１４，１２２７，１１４５．
参考例１９６
５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）ペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000298
参考例１９５で得た６−（５−クロロペンタノイル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（３９９ｍｇ）および２−フェニルエチルアミン（４５４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５３０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４４（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７５−２．８６（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０８−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．４２（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１９７
２−（２−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000299
参考例１９５で得た６−（５−クロロペンタノイル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（３９９ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（５６７ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６３８ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），２．７８−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９７（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０８−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ）６．８３，（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８７−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｓ）９．３１（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１９８
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000300
参考例１９５で得た６−（５−クロロペンタノイル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（３９９ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（５８４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６８２ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９１−３．０１（４Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１２−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１７−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ）９．０１（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例１９９
６−（６−ブロモヘキサノイル）−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン
2003057254.tif 000301
３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（２．９４ｇ）および塩化６−ブロモヘキサノイル（５．１ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１１６−１１７℃の無色結晶（１．６２ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｓ），９．５１（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３１９２，３０５５，１６７９，１５９３，１３６７，１３２１，１２５４．
参考例２００
２−（２−メトキシフェニル）エチル［５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000302
参考例１５４で得た６−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（２２４ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（２６６ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２３０ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７７−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．９６（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１２−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３２−３．３７（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０６−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｓ）７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
参考例２０１
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−キノリニル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000303
参考例１５４で得た６−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン（２２４ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（２７４ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２４４ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９２−２．９８（６Ｈ，ｍ），３．１２−３．２４（２Ｈ，ｍ），３．３９（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｓ，），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ）．
参考例２０２
（±）−５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサン酸
2003057254.tif 000304
３００ｍｌの４口フラスコに５−オキソヘキサン酸エチル４．７５ｇ（３０ｍｍｏｌ）を仕込み、ＴＨＦ１００ｍｌを加えて溶解した。室温下Ｎ−メチル−２−（２−クロロフェニル）エチルアミン５．１ｇ（３０ｍｍｏｌ）を加え、更にＮａＢＨ（ＯＡｃ）３８．３ｇ（３９ｍｍｏｌ）を加えた。室温下一夜攪拌後、濃縮し残渣に６％重曹水各５０ｍｌを加えて中和した。遊離した油状物を酢酸エチル（５０ｍｌ×２）で抽出し、ＭｇＳＯ４で乾燥ののち濃縮することによって（±）−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサン酸５−エチルを淡黄色油状物（６．３８ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．１９−１．２８（１Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４４−１．５２（１Ｈ，ｍ），１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ），２．２５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．５１−２．６９（３Ｈ，ｍ），２．８４−２．８９（２Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１２−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１７３５，１６５２，１４７６，１２４９，１１７７，１０５３，７５２．
１００ｍｌのナス型コルベンに（±）−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサン酸５−エチル６．２ｇ（２０ｍｍｏｌ）を仕込み、ＥｔＯＨ（１０ｍｌ）を加えて溶解した。室温下水１０ｍｌに溶解したＫＯＨ１．３５ｇ（２４ｍｍｏｌ）を加えた。室温下１６時間攪拌後ＥｔＯＨを留去し、残渣に６Ｎ−塩酸４ｍｌ（２４ｍｍｏｌ）を加えて中和したのち濃縮乾固し、残渣にＥｔＯＨ２０ｍｌを加えて溶解した。不溶物をろ去し、ろ液を濃縮乾固することによって表題化合物を淡黄色油状物（６．１６ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４１−１．５１（１Ｈ，ｍ），１．６５−１．７４（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．０１（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．４１（２Ｈ，ｍ），２．６１（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．０４（３Ｈ，ｍ），３．２０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．３６（２Ｈ，ｍ），９．３５（１Ｈ，ｂｒ）．
ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ−１：３４１８，１７１８，１６３０，１４７６，１３９８，１０５３，７５７．
参考例２０３
５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド
2003057254.tif 000305
参考例６９で得た塩化５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホニル（５．０６ｇ）および４０％メチルアミン−メタノール溶液（２．６ｇ）を用いて参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１２０−１２１℃の無色結晶（４．８２ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８５−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．９８−３．０１（２Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．５７−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｓ），８．２２（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３３２６，１６６４，１６０３，１５８６，１４８０，１３８３，１３５７，１３２８，１２６６，１１６１，１１１５，８６８，５７９．
参考例２０４
５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド
2003057254.tif 000306
参考例６９で得た塩化５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホニル（５．０６ｇ）およびジメチルアミン（３ｍｌ）を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１１３−１１４℃の無色結晶（４．９３ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８４−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．８４（６Ｈ，ｓ），２．９６−３．００（２Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．５７−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６８１，１６０３，１４７９，１４６２，１４２２，１３４０，１２６４，１１５４，１１１９，９５６，７１０，５８３．
参考例２０５
５−クロロ−１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１−ベンゾフラン−５−イル）ペンタン−１−オン
2003057254.tif 000307
２，２−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン（３．０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（３．４ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を微黄色油状物（３．６ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０（６Ｈ，ｓ），１．８３−１．９２（４Ｈ，ｍ），２．９１−２．９５（２Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｓ），３．５６−３．５９（２Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１６７４，１６０７，１４９０，１４４１，１３７２，１２４５，１２２５，１０９４，８６８
参考例２０６
５−クロロ−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル）ペンタン−１−オン
2003057254.tif 000308
クロマン（５．４０ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（６．８２ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を微黄色油状物（７．９ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８３−１．９１（４Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９１−２．９６（２Ｈ，ｍ，）３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．２４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１６７５，１６０６，１５７７，１４９９，１３１７，１２４７，１１６２，１１３３，１１１８，１０６０，１００５，８２１．
参考例２０７
塩化６−（５−クロロペンタノイル）クロマン−８−スルホニル
2003057254.tif 000309
参考例２０６で得た５−クロロ−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル）ペンタン−１−オン（５．１ｇ）を用いて、参考例６５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物（３．５７ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８５−１．９４（４Ｈ，ｍ），２．１４−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．００（４Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１６８６，１６００，１５６７，１４８５，１３７１，１２７８，１２５８，１１７２，１１３２，１００２，５７９，５５７．参考例２０８
６−（５−クロロペンタノイル）−８−クロマンスルホンアミド
2003057254.tif 000310
参考例２０７で得た塩化６−（５−クロロペンタノイル）−８−クロマンスルホニル（３．５ｇ）を用いて、参考例６６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６８−１６９℃の無色結晶（２．９ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６７−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．１５（２Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３３７６，３２７２，１６９５，１５９９，１４８２，１４５９，１４１９，１３０９，１２４４，１１３７，９０６，７４４．
参考例２０９
５−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１−ベンゾフラン−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000311
参考例２０５で得た５−クロロ−１−（２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−１−ベンゾフラン−５−イル）ペンタン−１−オン（５４３ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（７７８ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を微黄色油状物（６１２ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．４９（６Ｈ，ｓ），１．５１−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｓ），３．０７−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１２−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
参考例２１０
５−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000312
参考例２０６で得た５−クロロ−１−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル）ペンタン−１−オン（５０５ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（７７８ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を微黄色油状物（７９３ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８５−３．０１（４Ｈ，ｍ），３．０７−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．１２−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
参考例２１１
５−｛７−［（メチルアミノ）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000313
参考例２０３で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（６６４ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（７６２ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物（８６４ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．６５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０８−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．３７（４Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．８１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２１（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
参考例２１２
５−｛７−［（メチルアミノ）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000314
参考例２０３で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−メチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（６６４ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（７７８ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点８７−８８℃の無色結晶（８９０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），２．９５（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０８−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）．
参考例２１３
５−｛７−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000315
参考例２０４で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（６９２ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（７６２ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物（８７５ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．７９−２．８７−（２Ｈ，ｍ），２．８３（６Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０８−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．５１（４Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８３−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０９−７．２１（２Ｈ，ｍ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ）．
参考例２１４
２−（２−クロロフェニル）エチル（５−｛７−［（ジメチルアミノ）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−５−オキソペンチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000316
参考例２０４で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（６９２ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（７７８ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点８６−８７℃の無色結晶（９６０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．８４（６Ｈ，ｓ），２．９５（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０８−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１３−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ）．
参考例２１５
５−［８−（アミノスルホニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000317
参考例２０８で得た６−（５−クロロペンタノイル）−８−クロマンスルホンアミド（６６４ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（７６２ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物６５０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．１１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７９−２．８９（６Ｈ，ｍ），３．０７−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．２９（２Ｈ，ｓ），６．８３−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．０６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ）．
参考例２１６
５−［８−（アミノスルホニル）−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000318
参考例２０８で得た６−（５−クロロペンタノイル）−８−クロマンスルホンアミド（６６４ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（７７８ｍｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色油状物（６７７ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３８（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７１（４Ｈ，ｍ），２．１２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８９−２．９３（６Ｈ，ｍ），３．１１−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．３９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），５．２３（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｓ），８．２７（１Ｈ，ｓ）．
参考例２１７
５−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよび６−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン
2003057254.tif 000319
１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン（４．４５ｇ）および５−クロロバレリルクロリド（５．５８ｇ）を用いて、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物の混合物（１．５：１）を無色結晶（５．５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．９９−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ×３／５，ｓ），３．３２（３Ｈ×２／５，ｓ），３．６１−３．６９（２Ｈ，ｍ，），７．０３（１Ｈ×２／５，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１４（１Ｈ×３／５，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（１Ｈ×３／５，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６４（１Ｈ×２／５，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ×２／５，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ），７．７３（１Ｈ×３／５，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．５Ｈｚ），１１．０９（１Ｈ×３／５，ｓ），１１．２３（１Ｈ×２／５，ｓ）．
参考例２１８
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（Ａ）および２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（Ｂ）
2003057254.tif 000320
参考例２１７で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよび６−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンの混合物（１．６ｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（２．３３ｇ）を用いて、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１２１−１２２℃の無色結晶（１−メチル体（Ａ）：１．０ｇ）と微黄色油状物（３−メチル体（Ｂ）：６４５ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（１−メチル体（Ａ）；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５２−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．９７（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．１４−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１６−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），１０．７６−１０．８４（１Ｈ，ｍ）．
１Ｈ  ＮＭＲ（３−メチル体（Ｂ）；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５２−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．０１（４Ｈ，ｍ），３．１５−３．２５（２Ｈ，ｍ），３．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．４８（３Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１６−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），１０．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
参考例２１９
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル［５−（１−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（Ａ）および２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル［５−（３−メチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（Ｂ）
2003057254.tif 000321
参考例２１７で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよび６−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンの混合物（１．６ｇ）および４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェノール臭化水素酸塩（３．３ｇ）を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物として、微黄色油状物（１−メチル体（Ａ）：４２８ｍｇ）と融点１５７−１５８℃の無色結晶（３−メチル体（Ｂ）：２９０ｍｇ）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（１−メチル体（Ａ）；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６２−１．７２（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９１（４Ｈ，ｍ），３．０３−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．４５（３Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１０．０８−１０．２３（１Ｈ，ｍ）．
１Ｈ  ＮＭＲ（３−メチル体（Ｂ）；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２９（９Ｈ，ｓ），１．４５−１．５８（４Ｈ，ｍ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０５−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），９．６６（１Ｈ，ｓ），１１．２２（１Ｈ，ｓ）．
参考例２２０
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル［５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000322
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン（５６２ｍｇ）および４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェノール臭化水素酸塩（１．１ｇ）を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を微黄色油状物（２７２ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６８−１．７４（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４６（６Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９５−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ）．
参考例２２１
１−メチル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−［１，２，５］チアジアゾロ［４，３，２−ｉｊ］キノリン２，２−ジオキシド
2003057254.tif 000323
５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−［１，２，５］チアジアゾロ［４，３，２−ｉｊ］キノリン２，２−ジオキシドを用いて、参考例１３２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１０３−１０４℃の褐色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．１７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．２５（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
参考例２２２
５−クロロ−１−（１−メチル−２，２−ジオキシド−５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−［１，２，５］チアジアゾロ［４，３，２−ｉｊ］キノリン−８−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000324
参考例２２１で得た１−メチル−５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−［１，２，５］チアジアゾロ［４，３，２−ｉｊ］キノリン２，２−ジオキシドおよび５−クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点９９−１００℃の淡赤色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８９（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．８Ｈｚ），２．２１（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｓ）．
参考例２２３
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１−メチル−２，２−ジオキシド−５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−［１，２，５］チアジアゾロ［４，３，２−ｉｊ］キノリン−８−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000325
参考例２２２で得た５−クロロ−１−（１−メチル−２，２−ジオキシド−５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−［１，２，５］チアジアゾロ［４，３，２−ｉｊ］キノリン−８−イル）−１−ペンタノンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用い、参考例１９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４２（９Ｈ，ｂｒ），１．５３−１．７１（４Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．９４（４Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．１５−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｓ）．
参考例２２４
５−クロロ−１−（２，２−ジオキシド−５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−［１，２，５］チアジアゾロ［４，３，２−ｉｊ］キノリン−８−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000326
５，６−ジヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−［１，２，５］チアジアゾロ［４，３，２−ｉｊ］キノリン２，２−ジオキシドおよび５−クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１１８−１１９℃の淡赤色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７４（４Ｈ，ｍ），２．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．６５（４Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｓ），７．５３（１Ｈ，ｓ），１１．５８（１Ｈ，ｓ）．
参考例２２５
３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン２，２−ジオキシド
2003057254.tif 000327
２−アミノベンジルアミンを用い、参考例１２６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７８−１８０℃の淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ４．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１１−７．３２（３Ｈ，ｍ），１０．１６（１Ｈ，ｓ）．
参考例２２６
５−クロロ−１−（２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−６−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000328
参考例２２５で得た３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン２，２−ジオキシドおよび５−クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１１６−１１７℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７４（４Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｓ），１０．８１（１Ｈ，ｓ）．
参考例２２７
１，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン２，２−ジオキシド
2003057254.tif 000329
参考例２２５で得た３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン２，２−ジオキシドを用い、参考例１２７と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点５９−６０℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ２．７７（３Ｈ，ｓ），３．３４（３Ｈ，ｓ），４．６２（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．０４（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．４Ｈｚ）．
参考例２２８
５−クロロ−１−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−６−イル）−１−ペンタノン
2003057254.tif 000330
参考例２２７で得た１，３−ジメチル−３，４−ジヒドロ−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン２，２−ジオキシドおよび５−クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点７８−７９℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７５（４Ｈ，ｍ），２．６７（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．７４（２Ｈ，ｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
参考例２２９
２−メチル−１，３−ジオキソ−５−イソインドリンカルボン酸
2003057254.tif 000331
トリメリト酸無水物（３０ｇ）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液にメチルアミン水溶液（５０ｍｌ）を加えた。室温で１５分攪拌後、常圧下加熱することにより溶媒を留去した。残渣に１規定塩酸を加えてｐＨを１とし、析出物を濾取し、水、エタノールおよびジエチルエーテルで順次洗浄した。さらに風乾させることにより、表題化合物を融点２２６−２３２℃無色結晶（１１．６ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６（３Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．６Ｈｚ），８．００−１０．００（１Ｈ，ｂｒ）．
参考例２３０
塩化２−メチル−１，３−ジオキソ−５−イソインドリンカルボニル
2003057254.tif 000332
参考例２２９で得た２−メチル−１，３−ジオキソ−５−イソインドリンカルボン酸（９．２ｇ）およびジメチルホルムアミド（触媒量）のテトラヒドロフラン（１００ｍｌ）溶液にオキザリルクロリド（５．８６ｍｌ）を室温にて滴々加えた。室温で１時間攪拌後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣を濾取し、ジエチルエーテルで洗浄後、減圧下乾燥することにより、表題化合物を白色固形物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６（３Ｈ，ｓ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１９（１Ｈ，ｓ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．０Ｈｚ）．
参考例２３１
５−（５−クロロペンタノイル）−２−メチル−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン
2003057254.tif 000333
本化合物の合成はＹ．Ｔａｍａｒｕらの方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．１９８５，２６（４５），５５２９）に準じて行った。すなわち、Ｚｎ−Ｃｕカップル（４．６ｇ）および１−クロロ−４−ヨードブタン（１０．０ｇ）のトルエン（６０ｍｌ）およびジメチルホルムアミド（６ｍｌ）溶液を窒素雰囲気下６０℃で３時間攪拌した。次に参考例２３０で得た塩化２−メチル−１，３−ジオキソ−５−イソインドリンカルボニル（６．８２ｇ）およびテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１．４ｇ）のトルエン（３０ｍｌ）懸濁液を先の溶液に室温にて加えた。室温で１時間攪拌後、水で反応をクエンチし、溶媒を減圧下留去した。残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出後、１規定塩酸、水、炭酸カリウム水、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより、表題化合物を融点９７−９８℃の無色結晶（５．１５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６５−１．９０（４Ｈ，ｍ），３．０６（３Ｈ，ｓ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．２５−８．４０（２Ｈ，ｍ）．
参考例２３２
Ｎ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］アセトアミド
2003057254.tif 000334
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）アセトアミドおよび５−クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１０６−１０８℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７５（４Ｈ，ｍ），１．７９（３Ｈ，ｓ），２．７７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．０Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，５．２Ｈｚ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｍ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８０（２Ｈ，ｍ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
参考例２３３
Ｎ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］メタンスルホンアミド
2003057254.tif 000335
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）メタンスルホンアミドおよび５−クロロバレリルクロリドを用い、参考例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点７１−７２℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．８６（４Ｈ，ｍ），２．９６（４Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．６Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），４．２９（１Ｈ，ｍ），５．２１（１Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．７９（２Ｈ，ｍ）．
参考例２３４
５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン（参考例１０の化合物）
2003057254.tif 000336
１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン２５．００ｇをアセトニトリル２５０ｍＬに溶解し、５−クロロバレリルクロリド２５．９ｍＬ（１．３当量）、塩化亜鉛４．２０ｇ（０．２当量）を添加した。８０℃で６時間撹拌後、反応液を減圧濃縮した。酢酸エチル２５０ｍＬ、水２５０ｍＬを添加して分液した。有機層を水１２５ｍＬで２回洗浄後、減圧濃縮して淡黄褐色結晶５３．１６ｇを得た。エタノール１２５ｍＬを添加し、５５℃に加温して結晶を溶解させた。ジイソプロピルエーテル３７５ｍＬを滴下して結晶化させ、２５℃まで冷却後、同温度で１時間撹拌した。５℃以下に冷却して１時間攪拌後、結晶をろ取した。冷エタノール−ジイソプロピルエーテル（１：３）１２５ｍＬで結晶を洗浄し、減圧乾燥して微黄褐色結晶として表題化合物を２７．１６ｇを得た。
参考例２３５
２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−ヒドロキシペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000337
参考例６０で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．２５ｇ）のメタノール溶液（１０ｍｌ）に、室温下テトラヒドロホウ酸ナトリウム９５ｍｇを加えた。室温下２時間撹拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液２０ｍｌを加えた。遊離した油状物をクロロホルム（３０ｍｌ×２）で抽出し硫酸マグネシウムで乾燥したのち、溶媒を減圧下に留去して、表題化合物を淡黄色油状物（１．２５ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２１−１．５２（４Ｈ，ｍ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６３−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０８−３．２３（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．３６（６Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．１０−５．１８（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６−７．３４（４Ｈ，ｍ）．
参考例２３６
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000338
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５８４ｍｇ）および４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェノール臭化水素酸塩（１．１ｇ）を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物（２５０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１５−３．２４（４Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．８９−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
参考例２３７
５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000339
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オン（５６０ｍｇ）および４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェノール臭化水素酸塩（１．１ｇ）を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物（３２０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（９Ｈ，ｓ），１．５１−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），２．８５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），６．９０−７．０７（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
参考例２３８
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル［５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000340
参考例１３４で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（４６０ｍｇ）および４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェノール臭化水素酸塩（７９６ｍｇ）を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物（１１４ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０（９Ｈ，ｓ），１．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６６−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．８４−３．００（６Ｈ，ｍ），３．１６−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．３１−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．８２−３．８９（２Ｈ，ｍ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．８３−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｂｒ．），７．４９（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｓ）．
参考例２３９
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000341
参考例１３３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（４３９ｍｇ）および４−（２−アミノエチル）−３−クロロフェノール臭化水素酸塩（７９６ｍｇ）を用いて、参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物（５５ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．４９−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．１３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．８３−２．８９（６Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８８−７．０２（３Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｓ），７．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．０９（１Ｈ，ｂｒ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
参考例２４０
２−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−９−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル
2003057254.tif 000342
参考例１３１で得た５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンを用いて、参考例１および参考例８２と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色油状物として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４３（９Ｈ，ｓ），１．５６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．０９−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．８４−２．９０（４Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．８８−７．０４（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｂｒ．），９．３４（１Ｈ，ｓ）．
参考例２４１
Ｎ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］アセトアミド
2003057254.tif 000343
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−Ｎ−メチルアセトアミドおよび５−クロロバレリルクロリドを用い、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．８１（４Ｈ，ｍ），２．２０（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．１８−３．２２（２Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．４６（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｍ），７．８１（２Ｈ，ｍ）．
参考例２４２
Ｎ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］メタンスルホンアミド
2003057254.tif 000344
Ｎ−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）メタンスルホンアミドおよび５−クロロバレリルクロリドを用い、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１
８−［５−［（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000345
参考例１９で得た５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．００ｇ）のエタノール（５ｍｌ）溶液に４規定塩化水素−酢酸エチル溶液（１５ｍｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、得られた残渣をエタノール−酢酸エチルから結晶化させることにより、表題化合物を融点１６６−１６８℃の無色結晶（１．９８ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９０−３．２０（１０Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．９５−９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６９．８０；Ｈ，７．０８；Ｎ，６．７８．
実験値：Ｃ，６９．４３；Ｈ，７．０６；Ｎ，６．７２．
実施例２
８−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000346
参考例２０で得た２−（２−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．１６ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（８３５ｍｇ）を融点９４−９６℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５−３．１５（１０Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．０Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｓ），８．９５−９．１５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６２．６９；Ｈ，７．３６；Ｎ，５．８５．
実験値：Ｃ，６３．０２；Ｈ，７．１５；Ｎ，５．８２．
実施例３
８−（５−［［２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000347
参考例２１で得た２−（３−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３．０２ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２．３２ｇ）を融点９７−１００℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５−３．２０（１０Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７５−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｓ），９．１５−９．３５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・１．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６３．８９；Ｈ，７．２９；Ｎ，５．９６．
実験値：Ｃ，６４．０１；Ｈ，７．０１；Ｎ，６．０１．
実施例４
８−（５−［［２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000348
参考例２２で得た２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４０８ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２９０ｍｇ）を融点１７５−１７６℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．２０（１０Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ），６．９０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ），８．８５−９．０５（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例５
８−（５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000349
参考例２３で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．５０ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９８９ｍｇ）を融点１２８−１３０℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．９０−３．２５（１２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．５５（４Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ），９．１０−９．３０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２４Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ２・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６０．７６；Ｈ，６．５９；Ｎ，５．９０．
実験値：Ｃ，６１．１５；Ｈ，６．２０；Ｎ，５．７７．
実施例６
８−（５−［［２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000350
参考例２４で得た２−（３−フルオロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．４０ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９０５ｍｇ）を融点１７２−１７３℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５−３．２５（１２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｓ），８．９０−９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２４Ｈ２７ＦＮ２Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６６．８９；Ｈ，６．５５；Ｎ，６．５０．
実験値：Ｃ，６６．５０；Ｈ，６．２１；Ｎ，６．２０．
実施例７
２−メトキシ−５−（２−［［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］アミノ］エチル）ベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000351
参考例２５で得た２−［３−（アミノスルホニル）−４−メトキシフェニル］エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６０５ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３２５ｍｇ）を融点１４５℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５−３．２０（１０Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｓ），８．８５−９．０５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ３１Ｎ３Ｏ５Ｓ・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５５．６０；Ｈ，６．３５；Ｎ，７．７８．
実験値：Ｃ，５５．５１；Ｈ，６．５０；Ｎ，７．４６．
実施例８
８−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）−１−メチルエチル］アミノ］ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000352
参考例２６で得た２−（２−メトキシフェニル）−１−メチルエチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６４１ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４３８ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．６０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．２０（９Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−７．６０（４Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ），８．９０−９．２５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６５．７４；Ｈ，７．４３；Ｎ，５．９０．
実験値：Ｃ，６５．４４；Ｈ，７．０９；Ｎ，５．７２．
実施例９
８−［５−［メチル（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000353
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（８００ｍｇ）、Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミン（０．４３８ｍｌ）および炭酸カリウム（８３０ｍｇ）のトルエン（１０ｍｌ）混合液を攪拌しながら１２時間加熱還流した。冷却後、反応液に水（１５ｍｌ）および酢酸エチル（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル）にて精製し、表題化合物のフリー塩基体を淡黄色油状物（５１９ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
上記フリー塩基体（５１９ｍｇ）のエタノール溶液を１当量以上の塩化水素（酢酸エチル溶液）で処理し、表題化合物を淡黄色非晶状粉末（５３９ｍｇ）として得た。
元素分析  Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，７０．３２；Ｈ，７．３２；Ｎ，６．５６．
実験値：Ｃ，７０．０４；Ｈ，７．５６；Ｎ，６．５９．
実施例１０
８−［５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000354
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（３２２ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２８０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５０−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６７．０１；Ｈ，７．３５；Ｎ，６．０１．
実験値：Ｃ，６７．０３；Ｈ，７．６８；Ｎ，５．９７．
実施例１１
８−［５−［［２−（３−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000355
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（３２２ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１６０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０−６．８０（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
実施例１２
８−［５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000356
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（３３０ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３１０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８５−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
実施例１３
８−［５−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000357
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（３４５ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２９８ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５０−２．８０（６Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ２・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６２．６３；Ｈ，６．７３；Ｎ，５．８４．
実験値：Ｃ，６２．５１；Ｈ，６．５３；Ｎ，５．７０．
実施例１４
８−［５−［［２−（３−フルオロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000358
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（２７６ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３４０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−７．００（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ２９ＦＮ２Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６６．１４；Ｈ，６．８８；Ｎ，６．１７．
実験値：Ｃ，６６．２３；Ｈ，６．３８；Ｎ，５．７４．
実施例１５
８−［５−［エチル（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000359
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミン（２８１ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２３０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），１．７３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．５０−２．８０（１０Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６９．３９；Ｈ，７．６２；Ｎ，６．２３．
実験値：Ｃ，６９．５０；Ｈ，７．６９；Ｎ，６．１７．
実施例１６
８−（５−［エチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000360
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミン（３３７ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３００ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．５０−２．８０（１０Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２７Ｈ３４Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６６．３１；Ｈ，７．６３；Ｎ，５．７３．
実験値：Ｃ，６６．５８；Ｈ，７．３６；Ｎ，５．４９．
実施例１７
８−（５−［イソプロピル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000361
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（７００ｍｇ）およびＮ−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミン（５１０ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３１０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−３．０５（１１Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
実施例１８
８−［５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（イソプロピル）アミノ］ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000362
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（７００ｍｇ）およびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−イソプロピルアミン（５２２ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（７０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８０−３．０５（５Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
実施例１９
８−［６−［（２−フェニルエチル）アミノ］ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000363
参考例２７で得た６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４５０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２８３ｍｇ）を融点１４４−１４６℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．２５（１２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ），８．９０−９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例２０
８−（６−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000364
参考例２８で得た２−（２−メトキシフェニル）エチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．５１ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１．０４ｇ）を融点１０５−１０７℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５−３．１０（１０Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ），８．７５−９．００（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６５．７４；Ｈ，７．４３；Ｎ，５．９０．
実験値：Ｃ，６６．０９；Ｈ，７．０１；Ｎ，５．８０．
実施例２１
８−（６−［［２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000365
参考例２９で得た２−（３−メトキシフェニル）エチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５６２ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４３５ｍｇ）を融点１３６−１３８℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５−３．２５（１２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ），９．００−９．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６５．７４；Ｈ，７．４３；Ｎ，５．９０．
実験値：Ｃ，６５．５４；Ｈ，７．２８；Ｎ，５．８０．
実施例２２
８−（６−［［２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000366
参考例３０で得た２−（４−メトキシフェニル）エチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９００ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（７０７ｍｇ）を融点１７９−１８０℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８０−３．１０（１０Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ），８．９０−９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６７．０１；Ｈ，７．３５；Ｎ，６．０１．
実験値：Ｃ，６７．５３；Ｈ，７．４０；Ｎ，６．０３．
実施例２３
８−（６−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000367
参考例３１で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５４０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３６８ｍｇ）を融点１７２−１７４℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５−３．２５（１２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ），９．０５−９．３０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６３．８３；Ｈ，６．６４；Ｎ，５．９５．
実験値：Ｃ，６３．６８；Ｈ，６．５７；Ｎ，５．８０．
実施例２４
８−（６−［［２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000368
参考例３２で得た２−（３−フルオロフェニル）エチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６１３ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４９３ｍｇ）を融点１８２−１８４℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８５−３．２５（１２Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ），９．００−９．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例２５
８−（６−［［２−（２−メトキシフェニル）−１−メチルエチル］アミノ］ヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000369
参考例３３で得た２−（２−メトキシフェニル）−１−メチルエチル［６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４６７ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３４８ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．２５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６０−２．８０（１Ｈ，ｍ），２．８０−３．４０（１０Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７４（２Ｈ，ｓ），９．００−９．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２７Ｈ３４Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６７．５５；Ｈ，７．５６；Ｎ，５．８４．
実験値：Ｃ，６７．４０；Ｈ，７．５５；Ｎ，５．６３．
実施例２６
８−［６−［メチル（２−フェニルエチル）アミノ］ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000370
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（６５０ｍｇ）およびＮ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミン（０．２９７ｍｌ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３２６ｍｇ）を融点８３−８５℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），１．７５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６９．３９；Ｈ，７．６２；Ｎ，６．２３．
実験値：Ｃ，６９．０８；Ｈ，７．４１；Ｎ，６．０９．
実施例２７
８−［６−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000371
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（２８２ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１００ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５０−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．７５−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−６．８５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
実施例２８
８−［６−［［２−（３−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000372
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（２８２ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５２８ｍｇ）を融点１１６−１１８℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．８０（６Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７０−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２７Ｈ３４Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６６．３１；Ｈ，７．６３；Ｎ，５．７３．
実験値：Ｃ，６６．２７；Ｈ，７．４９；Ｎ，５．５５．
実施例２９
８−［６−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000373
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（２８８ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３３０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８５−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３１ＣｌＮ２Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６４．４６；Ｈ，６．８７；Ｎ，５．７８．
実験値：Ｃ，６４．７５；Ｈ，６．７０；Ｎ，５．６５．
実施例３０
８−［６−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000374
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（２８８ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２３５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５０−２．８０（６Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
実施例３１
８−［６−［［２−（３−フルオロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000375
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（２４１ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１２０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．７４（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
実施例３２
８−［６−［エチル（２−フェニルエチル）アミノ］ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000376
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミン（２３４ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１４０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３０−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６５−２．８０（６Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
実施例３３
８−（６−［エチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000377
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミン（２８１ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１９０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．３０−１．６５（４Ｈ，ｍ），１．７６（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），２．４０−２．８０（１０Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−６．９５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
実施例３４
８−（６−［イソプロピル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000378
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（７００ｍｇ）およびＮ−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミン（４２５ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４００ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３０−１．６０（４Ｈ，ｍ），１．７５（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．７５（６Ｈ，ｍ），２．８５−３．０５（５Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
実施例３５
８−［６−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（イソプロピル）アミノ］ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000379
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（７００ｍｇ）およびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−イソプロピルアミン（４３４ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３５０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．３０−１．５５（４Ｈ，ｍ），１．７３（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．４，７．４Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−３．０５（７Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
実施例３６
８−［５−［（３−フェニルプロピル）アミノ］ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000380
参考例３４で得た５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル（３−フェニルプロピル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６６０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４４３ｍｇ）を融点１１６−１１８℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．９４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．５０−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．７５−３．０５（８Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ），８．８０−９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６７．４８；Ｈ，７．４７；Ｎ，６．３０
実験値：Ｃ，６７．４５；Ｈ，７．７１；Ｎ，６．２６．
実施例３７
８−［６−［（３−フェニルプロピル）アミノ］ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000381
参考例３５で得た６−オキソ−６−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ヘキシル（３−フェニルプロピル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９０６ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３５０ｍｇ）を融点１３２−１３４℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．７５（４Ｈ，ｍ），１．９４（２Ｈ，ｔｔ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−３．００（８Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｓ），８．８０−９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例３８
８−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000382
参考例３６で得た２−（２−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５３５ｍｇ）を融点１６９−１７０℃の淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６１−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．８８−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９３−３．００（８Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），９．１２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４１８，２９５１，２７７１，１７０８，１６７０，１６０４，１４９８，１３４３，１２５１，１１５０．
元素分析  Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６７．７８；Ｈ，７．０５；Ｎ，６．３２．
実験値：Ｃ，６７．４５；Ｈ，７．０１；Ｎ，６．２７．
実施例３９
８−（５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000383
参考例３７で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５８５ｍｇ）を融点１７９−１８０℃の淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６６−１．７２（４Ｈ，ｍ），１．８８−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９６−３．０１（４Ｈ，ｍ），３．１１−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２７−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），９．２５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４２４，２９５２，２７７２，１７０９，１６６６，１６０２，１４９９，１３４１，１１４９．
元素分析  Ｃ２４Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６４．４３；Ｈ，６．３１；Ｎ，６．２６．
実験値：Ｃ，６４．０８；Ｈ，６．３６；Ｎ，５．９６．
実施例４０
８−［５−［メチル（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000384
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２９７ｍｇ）を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５３−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１６−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１８，１６７３，１６０４，１４９６，１３４３，１１５１．
実施例４１
８−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000385
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（２９２ｍｇ）およびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（３６３ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１３０ｍｇ）をＷ黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５５−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５６−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１６，１６７２，１６０３，１４９５，１３４３，１２４３，１１５２．
実施例４２
８−［５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000386
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（８５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５６−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６１−２．６７（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９０−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１１−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，２Ｈｚ）７．７４（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１６，１６７２，１６０４，１４９６，１３４３，１１５１．
実施例４３
８−［５−［［２−（３−フルオロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000387
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６８ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５２−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８５−６．９３（２Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１７，１６７３，１６０４，１４９６，１３４３，１１５１．
実施例４４
８−［５−［エチル（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000388
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−エチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５４−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６８−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１６−７．１９（３Ｈ，ｍ）７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１８，１６７１，１６０３，１４９６，１３４２，１１５０．
実施例４５
８−（５−［エチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000389
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４４ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５７−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．７３−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８３−６．８９（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１７，１６７２，１６０２，１４９４，１３４２，１２４３，１１５０．
実施例４６
８−［６−［（２−フェニルエチル）アミノ］ヘキサノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000390
参考例４で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（３５０ｍｇ）および２−フェニルエチルアミン（３６４ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（７３ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．６９−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７５−２．９７（８Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１８−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１６，１６７２，１６０４，１４９６，１３４３，１１５０．
実施例４７
８−（６−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000391
参考例４で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよび２−（２−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１９０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３６−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５７（３Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．８０−２．８３（６Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１３−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．７２（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１５，１６７２，１６０３，１４９５，１３４３，１２４２，１１５０．
実施例４８
８−（６−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000392
参考例４で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３７−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８５−２．９８（６Ｈ，ｍ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１３−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１５，１６７１，１６０４，１４９６，１３４３，１１５０．
実施例４９
８−［６−［（２−フェニルエチル）アミノ］ヘキサノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000393
参考例４で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２９２ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３６−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１６−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１８，１６７３，１６０４，１４９６，１３４３，１１５１．
実施例５０
８−（６−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000394
参考例４で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２５０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３７−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．８３（４Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１５，１６７２，１６０３，１４９５，１３４３，１２４２，１１５０．
実施例５１
８−（６−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000395
参考例４で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２５６ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３７−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８８−２．９４（４Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１１−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５，２Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１８，１６７３，１６０４，１４９６，１３４３，１１５１．
実施例５２
８−（６−［［２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000396
参考例４で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１９０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３６−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０７（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５７−２．６１（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８５−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１７，１６７２，１６０４，１４９６，１３４３，１１５０．
実施例５３
８−［６−［エチル（２−フェニルエチル）アミノ］ヘキサノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000397
参考例４で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−エチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１３７ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３６−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６７−２．７６（４Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１６−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１８，１６７３，１６０４，１４９６，１３４２，１１５０．
実施例５４
８−（６−［エチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000398
参考例４で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１４５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３７−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．００−２．０６（２Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．７２−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１７１８，１６７３，１６０３，１４９５，１３４２，１２４２，１１５０．
実施例５５
８−（６−［イソプロピル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000399
参考例４で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン（３５０ｍｇ）およびＮ−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミン（４２５ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３６−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．０５（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５６−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．７３（２Ｈ，ｍ），２．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．９９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（フリー塩基；ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１７１３，１６７４，１６０３，１４９５，１３４４，１２４３，１１５０．
実施例５６
９−［５−［（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000400
参考例３８で得た５−オキソ−５−（３−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−９−イル）ペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３１５ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２６４ｍｇ）を黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．７１−１．８５（４Ｈ，ｍ），１．９８−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．０４−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．１０−３．１４（４Ｈ，ｍ），３．２８−３．３２（２Ｈ，ｍ），３．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），４．８８（２Ｈ，ｓ），７．２９−７．４１（５Ｈ，ｍ），７．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）．
ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ−１：３４２７，１６７０，１６０４，１４８４，１３６６，１２９８，１１６５．
実施例５７
９−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000401
参考例３９で得た２−（２−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−９−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４１０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３１５ｍｇ）を黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．７１−１．７８（４Ｈ，ｍ），１．８５−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９６−３．０３（６Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．７９（２Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ）．
ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ−１：３４３１，１６７１，１６０３，１４９６，１４３９，１３６６，１２４７，１１６５．
実施例５８
９−（５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000402
参考例４０で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−９−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３８０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２３５ｍｇ）を融点１０８−１０９℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６２−１．７２（４Ｈ，ｍ），１．８１−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９２−３．０２（４Ｈ，ｍ），３．０５−３．１６（４Ｈ，ｍ），３．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２４−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），７．６６（２Ｈ，ｓ），９．１８（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４２９，２９４８，１６７１，１６０３，１３６３，１３３８，１１６５．
実施例５９
９−［５−「メチル（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000403
参考例５で得た９−（５−クロロペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３１０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５３−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５９−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．６６−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９１−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１７−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７６，１６０４，１５９０，１４８４，１３６１，１３３９，１１６１．
実施例６０
９−［５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000404
参考例５で得た９−（５−クロロペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１６５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５５−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５６−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．７７−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９１−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７４，１６０３，１４９４，１３６１，１３３９，１２４３，１１６０．
実施例６１
９−［５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000405
参考例５で得た９−（５−クロロペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１８８ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５９−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８８−２．９６（６Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１１−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，ｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７３，１６０４，１４８３，１４３８，１３６１，１１５９．
実施例６２
９−［５−［エチル（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000406
参考例５で得た９−（５−クロロペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−エチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５２−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６５−２．７７（６Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８９−２．９７（４Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１６−７．１９（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７５，１６０４，１４８４，１３６１，１２９９，１１６０．
実施例６３
９−（５−［エチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000407
参考例５で得た９−（５−クロロペンタノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（７０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．５５−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６−２．６９（４Ｈ，ｍ），２．７３−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７４，１６０３，１４９４，１３６１，１３３９，１２４３，１１６０．
実施例６４
９−［６−［（２−フェニルエチル）アミノ］ヘキサノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000408
参考例６で得た９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよび２−フェニルエチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１２３ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５６（３Ｈ，ｍ），１．６９−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．６１−２．６９（４Ｈ，ｍ），２．７８−２．９５（１０Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１８−７．３１（５Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７５，１６０４，１４８４，１４３７，１３６２，１３３９，１１６１．
実施例６５
９−（６−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000409
参考例６で得た９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよび２−（２−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１９０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３６−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．５７（３Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），１．９２−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．６９（４Ｈ，ｍ），２．８２−２．８５（６Ｈ，ｍ），２．８９−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１４−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７３，１６０３，１４９４，１３６２，１３３９，１２４３，１１６０．
実施例６６
９−（６−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000410
参考例６で得た９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１４８ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３７−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５８（３Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９５−２．００（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．７０（４Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８６−２．９６（８Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１３−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７３，１６０３，１４８３，１３６１，１１５９．
実施例６７
９−［６−［（２−フェニルエチル）アミノ］ヘキサノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000411
参考例６で得た９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２２５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３７−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１９．３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．７５−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８９−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１８−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７６，１６０４，１５９０，１４８４，１３６１，１３３８，１１６１．
実施例６８
９−（６−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000412
参考例６で得た９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２５５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３６−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５５−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．７６−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９０−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７６，１６０３，１５８９，１４９４，１３６１，１２４３，１１６１．
実施例６９
９−［６−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000413
参考例６で得た９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３７２ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８８−２．９９（６Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１１−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄ，ｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７４，１６０４，１４３８，１３６０，１２９９，１１５９．
実施例７０
９−［６−［［２−（３−フルオロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000414
参考例６で得た９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３０３ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３６−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．４０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．７４−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８９−２．９６（４Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８６−６．９２（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２０−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７６，１６０４，１５８９，１４８６，１３６１，１３３９，１１６１．
実施例７１
９−［６−［エチル（２−フェニルエチル）アミノ］ヘキサノイル］−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000415
参考例６で得た９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−エチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２８５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３４−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６−２．７７（６Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．８９−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．１６−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．２５−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７６，１６０３，１５８９，１４９４，１３６１，１２４３，１１６１．
実施例７２
９−（６−［エチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000416
参考例６で得た９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−エチル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３９５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．３７−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．７９（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．６６−２．６９（４Ｈ，ｍ），２．７２−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９２（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８３−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ＫＢｒ）νｃｍ−１：１６７５，１６０３，１４９３，１３６１，１２４２，１１５９．
実施例７３
９−（６−［イソプロピル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000417
参考例６で得た９−（６−ブロモヘキサノイル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ピリド［３，２，１−ｉｊ］キノリン−５−オンおよびＮ−イソプロピル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１４７ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．００（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．３６−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｍ），１．９３−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．５７−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．８２−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９５（４Ｈ，ｍ），２．９８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），６．８２−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１６７６，１６０４，１４９４，１３６０，１２４３，１１６２．
実施例７４
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000418
参考例７で得た５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１７０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（８７ｍｇ）を融点１７５−１７６℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５８−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０５（８Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．９１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：２９５５，２７８９，１６８０，１６６１，１６０３，１４９６，１４４１，１４４０，１２５５．
実施例７５
６−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000419
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよび２−（２−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６６（４Ｈ，ｓ），２．９３−３．０２（８Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９４（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ），８．９８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例７６
８−［５−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン
2003057254.tif 000420
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（６００ｍｇ）および２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン（３３２ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４０７ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５−１．８０（６Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．３０（１０Ｈ，ｍ），３．８８（２Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ）．
実施例７７
８−［５−（７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン２−イル）ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000421
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン（３０４ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２９４ｍｇ）を融点１６７−１６８℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５−１．８０（６Ｈ，ｍ），２．３８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．１５（８Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．６Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
実施例７８
８−［６−（１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン−２−イル）ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000422
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン（２５２ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４６３ｍｇ）を融点１９５−１９７℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．８５（８Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．８８（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．２０（４Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２７Ｈ３２Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，７０．５８；Ｈ，７．３４；Ｎ，６．１８．
実験値：Ｃ，７０．１６；Ｈ，７．３２；Ｎ，６．０８．
実施例７９
８−［６−（７−メトキシ−１，３，４，５−テトラヒドロ−２Ｈ−２−ベンズアゼピン２−イル）ヘキサノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000423
参考例２で得た８−（６−ブロモヘキサノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および７−メトキシ−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−２−ベンズアゼピン（２５３ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３６６ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２４−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．３４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．１５（８Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．６Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｓ）．
実施例８０
８−［５−（１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000424
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（６００ｍｇ）およびイソインドリン（２６９ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１９１ｍｇ）を融点２１９−２２１℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６０−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．６０−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．０５（４Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９２（４Ｈ，ｓ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０（４Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
実施例８１
８−［３−［１−（２−フェニルエチル）−４−ピペリジニル］プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000425
８−［３−（４−ピペリジニル）プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および炭酸カリウム（５００ｍｇ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）懸濁液に（２−ブロモエチル）ベンゼン（０．２２ｍｌ）を室温にて滴下した。室温で１２時間攪拌後、反応液を減圧下濃縮した。残査に水（１５ｍｌ）および酢酸エチル（２０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル−メタノール（９：１））にて精製し、表題化合物のフリー塩基体を淡黄色油状物（６１７ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．６０−１．８５（４Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．５０−３．１０（１２Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
上記フリー塩基体（６１０ｍｇ）のエタノール溶液を１当量以上の塩化水素（酢酸エチル溶液）で処理し、表題化合物を融点２１９−２２１℃の無色結晶として得た。
元素分析  Ｃ２７Ｈ３２Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，７１．５８；Ｈ，７．３４；Ｎ，６．１８．
実験値：Ｃ，７１．２７；Ｈ，７．１３；Ｎ，６．２０．
実施例８２
８−（３−［１−［２−（２−メチルフェニル）エチル］−４−ピペリジニル］プロパノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000426
８−［３−（４−ピペリジニル）プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（６００ｍｇ）および１−（２−ブロモエチル）−２−メチルベンゼン（４３２ｍｇ）を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（６２４ｍｇ）を融点２１５−２１６℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２５−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．５５−１．８５（４Ｈ，ｍ），１．９０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．６５−３．１０（１０Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３（４Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２８Ｈ３４Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，７０．６４；Ｈ，７．６２；Ｎ，５．８８．
実験値：Ｃ，７０．２４；Ｈ，７．６６；Ｎ，５．８１．
実施例８３
８−（３−［１−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−４−ピペリジニル］プロパノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000427
８−［３−（４−ピペリジニル）プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（６００ｍｇ）および１−（２−ブロモエチル）−２−フルオロベンゼン（３６７ｍｇ）を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３８０ｍｇ）を融点２１０−２１２℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．４５（３Ｈ，ｍ），１．５５−２．１０（６Ｈ，ｍ），２．５０−３．１０（１２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９５−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２７Ｈ３１ＦＮ２Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６７．５６；Ｈ，６．９３；Ｎ，５．８４．
実験値：Ｃ，６７．９２；Ｈ，６．６８；Ｎ，５．７９．
実施例８４
８−（３−［１−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−４−ピペリジニル］プロパノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000428
８−［３−（４−ピペリジニル）プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および１−（２−ブロモエチル）−３−フルオロベンゼン（３６７ｍｇ）を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３５１ｍｇ）を融点２２５−２２７℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．６０−１．８５（４Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．５０−３．１０（１２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８０−７．００（３Ｈ，ｍ），７．１５−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
実施例８５
８−（３−［１−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−４−ピペリジニル］プロパノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000429
８−［３−（４−ピペリジニル）プロパノＣル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および１−（２−ブロモエチル）−３−クロロベンゼン（３９４ｍｇ）を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３６９ｍｇ）を融点２２３−２２５℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．６０−１．８５（４Ｈ，ｍ），１．９０−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．４５−３．１０（１２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２７Ｈ３１ＣｌＮ２Ｏ２・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６４．１６；Ｈ，６．７８；Ｎ，５．５４．
実験値：Ｃ，６３．９２；Ｈ，６．７５；Ｎ，５．５２．
実施例８６
８−［３−［１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）−４−ピペリジニル］プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000430
８−［３−（４−ピペリジニル）プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（６００ｍｇ）およびメタンスルホン酸２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル（４２８ｍｇ）を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３２６ｍｇ）を融点２９０℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１０−１．４０（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．８５−２．００（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．７０−３．２０（１３Ｈ，ｍ），４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２８Ｈ３２Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，７０．９４；Ｈ，７．２３；Ｎ，５．９１．
実験値：Ｃ，７１．１９；Ｈ，６．９７；Ｎ，５．７１．
実施例８７
８−［３−［１−（３−フェニルプロピル）−４−ピペリジニル］プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000431
８−［３−（４−ピペリジニル）プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および（３−ブロモプロピル）ベンゼン（０．２４５ｍｌ）を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４８８ｍｇ）を融点１７３−１７５℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．４５（３Ｈ，ｍ），１．６０−２．００（８Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），２．８０−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２８Ｈ３４Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，７２．０１；Ｈ，７．５５；Ｎ，６．００．
実験値：Ｃ，７１．６８；Ｈ，７．５０；Ｎ，５．７３．
実施例８８
８−［３−［１−（２−フェノキシエチル）−４−ピペリジニル］プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000432
８−［３−（４−ピペリジニル）プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および（２−ブロモエトキシ）ベンゼン（０．２２２ｍｌ）を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１９０ｍｇ）を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．４５（３Ｈ，ｍ），１．６０−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．００−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．８５−３．１０（６Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．００−４．２０（４Ｈ，ｍ），６．８５−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７１（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２７Ｈ３２Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６７．８４；Ｈ，７．１７；Ｎ，５．８６．
実験値：Ｃ，６８．１０；Ｈ，７．２２；Ｎ，５．８３．
実施例８９
８−（３−［１−［２−（２−エトキシフェノキシ）エチル］−４−ピペリジニル］プロパノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000433
８−［３−（４−ピペリジニル）プロパノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）および１−（２−ブロモエトキシ）−２−エトキシベンゼン（４１２ｍｇ）を用いて、実施例８１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５８３ｍｇ）を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．２０−１．５０（６Ｈ，ｍ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．００−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．８０−３．１５（８Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．００−４．２０（６Ｈ，ｍ），６．８５−６．９５（４Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２９Ｈ３６Ｎ２Ｏ４・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６６．７２；Ｈ，７．３４；Ｎ，５．３７．
実験値：Ｃ，６６．７５；Ｈ，７．２６；Ｎ，５．２８．
実施例９０
５−［５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000434
参考例９で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点２３４−２３５℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．０４−３．３０（８Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ），１０．４６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＮ３Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５８．４７；Ｈ，６．０８；Ｎ，９．７４．
実験値：Ｃ，５８．４９；Ｈ，６．０５；Ｎ，９．５１．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９１
５−［５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000435
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４２−１４３℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６４−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．４２（３Ｈ，ｓ），２．５４−２．７４（４Ｈ，ｍ），２．９３−３．０２（４Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１３−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例９２
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000436
参考例４８で得た５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２８０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２２０ｍｇ）を無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０１（６Ｈ，ｍ），３．０５−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．２１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４３８，２７８３，１６７９，１６６２，１６０４，１４９５，１４４０，１４０１，１３３４，１２６０．
実施例９３
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000437
参考例４９で得た５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（３３０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１７５ｍｇ）を融点１８５−１８６℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６３−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．０１（４Ｈ，ｍ），３．０８−３．１８（６Ｈ，ｍ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．２６−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，ｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，ｄ，Ｊ＝７，２Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），９．３５（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４３４，２９４７，２７８２，１６８３，１６６０，１４４１，１４０３，１３３５，１２５９．
実施例９４
１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−１−ペンタノン  ２塩酸塩
2003057254.tif 000438
参考例５０で得た５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４５２ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３３０ｍｇ）を融点１６４−１６５℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５８−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．９３（６Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９９−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），９．０６（４Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４２９，２９５０，２７８１，２４６０，１６９４，１４９７，１２４７．
実施例９５
１−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−１−ペンタノン  ２塩酸塩
2003057254.tif 000439
参考例５１で得た５−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１２０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１０６ｍｇ）を融点１５０−１５１℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．６７（４Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．８５−３．０１（１０Ｈ，ｍ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．１０（３Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４３６，２５８３，２４２４，１６７５，１６００，１４９４，１４６４，１２４９，１０３２，７６０．
実施例９６
１−（１−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−１−ペンタノン  ２塩酸塩
2003057254.tif 000440
参考例５２で得た５−（１−エチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１６５ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１４５ｍｇ）を融点１３１−１３３℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．６１−１．６９（４Ｈ，ｍ），２．８４−３．０１（１０Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．１１（３Ｈ，ｂｒ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４２６，２７７７，２４５８，１６９７，１６０２，１４９６，１４４２，１３１７，１２４８，１０５１，７６３．
実施例９７
１−［１−（３−ヒドロキシプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−１−ペンタノン  ２塩酸塩
2003057254.tif 000441
参考例５３で得た５−［１−（３−ヒドロキシプロピル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．６８−１．７９（４Ｈ，ｍ），１．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．９０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．９２−３．１８（８Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），３．５７−３．７０（４Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．８２（４Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｓ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ）．
ＩＲ（ｎｅａｔ）νｃｍ−１：３４０２，２９２０，１６９３，１６０２，１４９６，１４４３，１２４７，７６０．
実施例９８
［５−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸エチル  ２塩酸塩
2003057254.tif 000442
参考例５４で得た［５−（５−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−１−イル］酢酸エチル（２７０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２５５ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．２６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），１．７０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．９６−３．２１（１０Ｈ，ｍ），３．８２−３．８５（２Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｓ），４．１８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．８４（３Ｈ，ｓ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３４Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４２０，２７７４，１７３６，１６６３，１６０３，１４９６，１４４３，１２４８，１１８２，１０２６，７５９．
実施例９９
Ｎ−エチル−５−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１−インドリンカルボキサミド  塩酸塩
2003057254.tif 000443
参考例５５で得た５−［１−［（エチルアミノ）カルボニル］−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２５０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２０５ｍｇ）を融点１８５−１８６℃の無色結晶として得た
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．６３−１．７０（４Ｈ，ｍ），２．９２−３．０３（８Ｈ，ｍ），３．１１−３．１８（４Ｈ，ｍ），３．７９（３Ｈ，ｓ），３．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．０６（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３３１５，２７７３，１６６７，１６０４，１５２６，１４９４，１４４２，１３１９，１２４５，７５４．
実施例１００
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000444
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８２−６．８７（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．８１−７．８４（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１６７３，１６０３，１４９３，１４４０，１３９４，１３２９，１２４４．
実施例１０１
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000445
参考例１１で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−クロロペンタン−１−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８８−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１１−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．７９−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１６７３，１６０４，１４８９，１４４０，１３９１，１３３０，１２５６．
実施例１０２
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−１−ヘキサノン  塩酸塩
2003057254.tif 000446
参考例１２で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−ブロモ−１−ヘキサノン（３８８ｍｇ）および２−（２−メトキシフェニル）エチルアミン（３７８ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１４０ｍｇ）を融点１８６−１８７℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．６４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．６９−１．７６（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．８３（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８３−６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１６７３，１６０２，１４９３，１４４０，１３９４，１３２９，１２４３．
実施例１０３
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］−１−ヘキサノン  塩酸塩
2003057254.tif 000447
参考例１２で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−ブロモ−１−ヘキサノン（２７０ｍｇ）および２−（２−クロロフェニル）エチルアミン（３１１ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１２８ｍｇ）を融点１８２−１８３℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３８−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．４７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．５０−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７７（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．８５−２．９４（６Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１４−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．７９−７．８２（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１６７３，１６０４，１４８９，１４４１，１３９５，１３３０，１２６２．
実施例１０４
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−ヘキサノン  塩酸塩
2003057254.tif 000448
参考例１２で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−ブロモ−１−ヘキサノンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３６−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５１−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．５５−２．５９（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８２−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．７９−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１６７４，１６０３，１４９３，１４４０，１３９４，１３２９，１２４４．
実施例１０５
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−ヘキサノン  塩酸塩
2003057254.tif 000449
参考例１２で得た１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−６−ブロモ−１−ヘキサノンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７７−１７８℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３５−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．５８（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．５８−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．８８−２．９５（４Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ），７．１１−７．３３（４Ｈ，ｍ），７．８０−７．８３（２Ｈ，ｍ），８．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（フリー塩基；ｎｅａｔ）νｃｍ−１：１６７４，１６０４，１４８９，１４４１，１３９４，１３２９，１２４６．
実施例１０６
６−［５−［（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000450
参考例４１で得た５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジビドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｂｒ．），２．９６−３．０１（６Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２６−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），９．１３（２Ｈ，ｂｒ），１０．９５（１Ｈ，ｓ）．
［Ｍ＋Ｈ］＋（ＥＳＩ＋）＝３５３，ＨＰＬＣ純度９４％（２２０ｎｍ）
実施例１０７
Ｎ−（５−｛５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）メタンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000451
参考例２３３で得たＮ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］メタンスルホンアミドおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用い、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５２−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．９８（６Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，７．２Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｍ），５．０８（１Ｈ，ｂｒ），７．０７−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｍ）．
実施例１０８
６−（５−［［２−（２−エトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000452
参考例４２で得た２−（２−エトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７（４Ｈ，ｂｒ．），２．９５−３．０２（８Ｈ，ｍ），３．５２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８９−６．９９（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．５Ｈｚ），９．１１（２Ｈ，ｂｒ．），１０．９６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１０９
６−（５−［［２−（２−フルオロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000453
参考例４３で得た２−（２−フルオロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７（４Ｈ，ｍ），３．００−３．０４（６Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｍ），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），９．０４（２Ｈ，ｂｒ．），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１０
６−（５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000454
参考例４４で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｍ），２．９８−３．０２（４Ｈ，ｍ），３．１１（４Ｈ，ｂｒ．），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１−７．４９（４Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．４Ｈｚ），９．１３（２Ｈ，ｂｒ．），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１１
６−（５−［［２−（３−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000455
参考例４５で得た２−（３−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７（４Ｈ，ｂｒ．），２．９２−３．０２（６Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｂｒ．），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），６．８２−６．８４（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），９．０３（２Ｈ，ｂｒ．），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１２
６−（５−［［２−（３−エトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000456
参考例４６で得た２−（３−エトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．６７（４Ｈ，ｂｒ．），２．９１−３．０２（６Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｂｒ．），４．０１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６８（２Ｈ，ｓ），６．８０−６．８２（３Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．４Ｈｚ），９．０２（２Ｈ，ｂｒ．），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１３
６−（５−［［２−（３−フルオロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000457
参考例５６で得た２−（３−フルオロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７（４Ｈ，ｂｒ．），２．９５−３．０３（６Ｈ，ｍ），３．１４（２Ｈ，ｂｒ．），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．４Ｈｚ），９．０４（２Ｈ，ｂｒ．），１０．９３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１４
６−（５−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000458
参考例５７で得た２−（３−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−６−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７（４Ｈ，ｂｒ．），２．９５−３．０２（６Ｈ，ｍ），３．１３（２Ｈ，ｂｒ．），４．６９（２Ｈ，ｓ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２４−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．１Ｈｚ），９．０６（２Ｈ，ｂｒ．），１０．９４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１５
６−［５−［メチル（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000459
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｂｒ．），２．８１（３Ｈ，ｓ），２．９８−３．４４（８Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５−７．５１（５Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．０Ｈｚ），９．９３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１６
６−［５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000460
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｂｒ．），２．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），２．９４−３．２３（８Ｈ，ｂｒ．），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．２１−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．３Ｈｚ），９．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１７
６−［５−［［２−（２−フルオロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000461
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｂｒ．），２．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９８−３．３４（８Ｈ，ｂｒ．），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１５−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．２Ｈｚ），１０．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１８
６−［５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000462
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６９（４Ｈ，ｂｒ．），２．８３（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１８（６Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．３０−７．３８（２Ｈ，ｍ）７．４３−７．５１（２Ｈ，ｍ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），１０．３６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１１９
６−［５−［［２−（３−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000463
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｂｒ．），２．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），２．９６−３．３４（８Ｈ，ｂｒ．），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．４Ｈｚ），９．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．８９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２０
６−［５−［［２−（３−フルオロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000464
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｂｒ．），２．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），２．９８−３．３６（８Ｈ，ｂｒ．），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．０２−７．１９（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），９．６９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．８８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２１
６−［５−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000465
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｂｒ．），２．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．０３−３．６３（８Ｈ，ｂｒ．），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５−７．４２（４Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），１０．０６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２２
６−［６−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000466
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３１−１．４１（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９２−３．４２（８Ｈ，ｂｒ．），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．８７−７．０５（３Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），１０．１３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．８５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２３
６−［６−［［２−（２−フルオロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000467
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３２−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．８１（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．３０（８Ｈ，ｂｒ．），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０５−７．２４（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．４３（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ），１０．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．９０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２４
６−［６−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000468
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３３−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．６１−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１２−３．２１（６Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ），１０．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．８７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２５
６−［６−［［２−（３−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000469
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（３−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３４（２Ｈ，ｂｒ．），１．６１−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ），２．９６−３．２６（８Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１０．５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２６
６−［６−［［２−（３−フルオロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000470
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（３−フルオロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．４４−１．５２（２Ｈ，ｂｒ．），１．７３−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．００−３．１９（４Ｈ，ｍ），３．２３−３．４９（４Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．１５（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０（１Ｈ，ｍ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２７
６−［６−［［２−（３−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000471
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（３−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３３−１．４０（２Ｈ，ｂｒ．），１．６２−１．７６（４Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９３−３．６３（８Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．１Ｈｚ），１０．５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２８
６−［５−［［２−（２−エトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000472
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−エトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．５６−１．６３（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．７８（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５），２．５７−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈ），３．９９−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８０−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１２９
６−［５−［［２−（３−エトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000473
参考例７で得た６−（５−クロロペンタノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（３−エトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．５３−１．６１（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７６（２Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５７−２．６３（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．７６（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ），４．００（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６９−６．７８（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１１［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３０
６−［６−［［２−（２−エトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000474
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−エトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３７−１．４４（５Ｈ，ｍ），１．５３−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．７８（２Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５５−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．９３（４Ｈ，ｍ），３．９６−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．７８−６．８９（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３１
６−［６−［［２−（３−エトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ヘキサノイル］−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000475
参考例８で得た６−（６−ブロモヘキサノイル）−２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３（４Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（３−エトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．３２−１．４２（５Ｈ，ｍ），１．４９−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．６９−１．７８（２Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５９−２．６６（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．７７（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．９７−４．０４（２Ｈ，ｍ），４．６７（２Ｈ，ｓ），５．３８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．６９−６．７８（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３２
５−［５−［メチル（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000476
参考例９で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよびＮ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点２４０℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），３．００−３．０８（６Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２６−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），１０．２８（１Ｈ，ｓ），１０．９４（１Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２１Ｈ２５Ｎ３Ｏ２・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６２．６９；Ｈ，６．９１；Ｎ，１０．４４．
実験値：Ｃ，６２．８７；Ｈ，６．６３；Ｎ，１０．３７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３３
５−［５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000477
参考例９で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６９−１８０℃（封管中；分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），２．９２−３．３０（８Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８９−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．２１−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ），１０．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ），１１．０９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３４
Ｎ−（５−｛５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル）メタンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000478
参考例２３３で得たＮ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］メタンスルホンアミドおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用い、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５２−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｍ），２．９３（４Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，７．０Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．３２（１Ｈ，ｍ），５．０８（１Ｈ，ｂｒ），６．８１−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｍ）．
実施例１３５
１，３−ジメチル−５−［５−［メチル（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000479
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよびＮ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４２−１５７℃（封管中；分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８３（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．６４（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．９８−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３６
５−［５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル］−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000480
参考例１０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１２５−１４０℃（封管中；分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６５−１．８４（４Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．５１−２．６９（４Ｈ，ｍ），２．７７−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．４６（３Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．８２−６．９１（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１４−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３７
Ｎ−［５−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］メタンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000481
参考例２３３で得たＮ−［５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−２−イル］メタンスルホンアミドおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用い、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点１５６−１５８℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５２−１．８１（４Ｈ，ｍ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．９８（６Ｈ，ｍ），３．０１（３Ｈ，ｓ），３．３５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，７．２Ｈｚ），４．３０（１Ｈ，ｍ），５．０８（２Ｈ，ｂｒ），７．０７−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｍ）．
実施例１３８
５−［５−［（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000482
参考例９で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよび２−フェニルエチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点２５９℃（封管中）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｍ），２．９３−３．１３（８Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２６−７．３７（５Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２０Ｈ２３Ｎ３Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６４．２５；Ｈ，６．４７；Ｎ，１１．２４．
実験値：Ｃ，６３．８８；Ｈ，６．５０；Ｎ，１１．２２
ＭＳ  ｍ／ｚ：３３８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１３９
５−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000483
参考例９で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよび２−（２−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点２１３℃（封管中）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７（４Ｈ，ｍ），２．９４−３．０４（８Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８９−６．９４（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．８６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ），１１．１０（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２１Ｈ２５Ｎ３Ｏ３・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６２．４５；Ｈ，６．４９；Ｎ，１０．４０．
実験値：Ｃ，６２．２０；Ｈ，６．４２；Ｎ，１０．３８
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４０
５−（５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000484
参考例９で得た５−（５−クロロペンタノイル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点２３３℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｍ），２．９９−３．１１（８Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３１−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ），８．９９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），１０．９５（１Ｈ，ｓ），１１．１４（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２０Ｈ２２Ｎ３Ｏ２Ｃｌ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５８．８３；Ｈ，５．６８；Ｎ，１０．２９．
実験値：Ｃ，５８．５１；Ｈ，５．５３；Ｎ，１０．２６．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４１
１，３−ジメチル−５−［５−［（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000485
参考例５８で得た５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１８７−１８９℃（封管中）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７１（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．００（４Ｈ，ｍ），３．１１（４Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），７．２６−７．３８（６Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），９．０３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
元素分析  Ｃ２２Ｈ２７Ｎ３Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６５．７４；Ｈ，７．０２；Ｎ，１０．４５．
実験値：Ｃ，６５．３８；Ｈ，７．０７；Ｎ，１０．５５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４２
５−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000486
参考例５９で得た５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７８℃（封管中）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７０（４Ｈ，ｍ），２．９１−３．１３（８Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８９−６．９４（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０２（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．９２（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
元素分析  Ｃ２３Ｈ２９Ｎ３Ｏ３・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６３．９５；Ｈ，７．００；Ｎ，９．７３．
実験値：Ｃ，６３．７２；Ｈ，６．９５；Ｎ，９．７５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９６［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４３
５−（５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−１，３−ジメチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000487
参考例６０で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用い、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６８−１６９℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７１（４Ｈ，ｍ），３．０１−３．１１（８Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），７．２６−７．４９（５Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），９．０３（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
元素分析  Ｃ２２Ｈ２６Ｎ３Ｏ２Ｃｌ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６０．５５；Ｈ，６．２４；Ｎ，９．６２．
実験値：Ｃ，６０．３３；Ｈ，６．２５；Ｎ，９．６２．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４００［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例１４４
１−（１−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−１−ペンタノン  ２塩酸塩
2003057254.tif 000488
参考例６１で得た５−（１−ベンジル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２８０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２１２ｍｇ）を融点８８−８９℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６１−１．６５（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．００（１０Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．４３（２Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２２−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｂｒ），７．６１（１Ｈ，ｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．０９（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３３３６，２９５０，２７８６，１６８７，１６０２，１４９６，１４５４，１２４６，７５３．
実施例１４５
１−（１−ベンゾイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000489
参考例６２で得た５−（１−ベンゾイル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１５１−１５２℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６１−１．７１（４Ｈ，ｍ），２．９８−３．０３（８Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ）４．０５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４７−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｓ），９．１９（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３３３６，２９４８，２７８１，１６８０，１６４４，１６０２，１４９５，１４４０，１３８６，１３３４，１２５４，７６２．
実施例１４６
５−（５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ］ペンタノイル）−Ｎ−フェニル−１−インドリンカルボキサミド  塩酸塩
2003057254.tif 000490
参考例６３で得た５−［１−（アニリノカルボニル）−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点２０５−２０６℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６３−１．６８（４Ｈ，ｍ），２．９３−３．０３（８Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），３．７９（３Ｈ，ｓ），４．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｓ），９．１０（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４００，２９３６，２７７１，１６８０，１５９７，１５３９，１４９１，１４４５，１３４０，１２４６，７５２．
実施例１４７
８−（５−｛［２−（４−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000491
参考例７９で得た２−（４−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．２３ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７９−１８１℃の無色結晶（９１４ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６），δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８５−３．１５（１０Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ），９．００−９．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ３０Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６６．４３；Ｈ，７．１４；Ｎ，６．２０．
実験値：Ｃ，６６．４１；Ｈ，７．０４；Ｎ，６．０６．
実施例１４８
８−（５−｛［２−（４−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000492
参考例８０で得た２−（４−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９４１ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１９３−１９５℃の無色結晶（７０８ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−３．２５（１０Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ），９．０５−９．３０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２４Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６４．４３；Ｈ，６．３１；Ｎ，６．２６．
実験値：Ｃ，６４．０７；Ｈ，６．４０；Ｎ，６．０７．
実施例１４９
８−（５−｛［２−（３−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000493
参考例８１で得た２−（３−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．１９ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１５７−１５９℃の無色結晶（９７２ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８５−３．２０（１０Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２０−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｓ），８．８０−９．０５（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例１５０
８−（５−｛［２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000494
参考例８２で得た２−（２−ヒドロキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６３７ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１１２−１１３℃の無色結晶（５３０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８５−３．１０（１０Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．５０−５．５０（１Ｈ，ｂｒ），６．７３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ），７．００−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），９．００−９．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２４Ｈ２８Ｎ２Ｏ３・ＨＣｌ・２．０Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６１．９９；Ｈ，７．１５；Ｎ，６．０２．
実験値：Ｃ，６１．９７；Ｈ，６．８７；Ｎ，５．８８．
実施例１５１
８−（５−｛［２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000495
参考例８３で得た２−（２，６−ジクロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．０８ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７２−１７４℃の無色結晶（６１８ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９０−３．１０（８Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．２５−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），９．２５−９．５０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２４Ｈ２６Ｃｌ２Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５９．８２；Ｈ，５．６５；Ｎ，５．８１．
実験値：Ｃ，５９．４８；Ｈ，５．６７；Ｎ，５．５３．
実施例１５２
８−（５−｛［２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000496
参考例８４で得た２−（２，３−ジメトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．１３ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１５４−１５６℃の無色結晶（７０８ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９０−３．１０（１０Ｈ，ｍ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ），６．９５−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．８０−９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３２Ｎ２Ｏ４・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６４．７９；Ｈ，７．１１；Ｎ，５．８１．
実験値：Ｃ，６４．３４；Ｈ，７．０３；Ｎ，５．５５．
実施例１５３
８−（５−｛［２−（２−チエニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000497
参考例８５で得た５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル［２−（２−チエニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．４４ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６７−１６９℃の無色結晶（７００ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９０−３．０５（６Ｈ，ｍ），３．１０−３．３０（６Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９５−７．００（２Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．５Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７３（１Ｈ，ｓ），９．１０−９．３０（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例１５４
１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000498
参考例８６で得た５−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．１８ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７２−１７４℃の無色結晶（７５２ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．１５（６Ｈ，ｍ），３．３０−３．４５（６Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，１．８Ｈｚ），７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．９５−９．１５（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例１５５
２−メトキシ−５−｛５−［（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル｝ベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000499
参考例８７で得た５−［３−（アミノスルホニル）−４−メトキシフェニル］−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６６−１６８℃の無色結晶（８３３ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．２０（８Ｈ，ｍ），３．９８（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．４０（８Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．１Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８０−９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２０Ｈ２６Ｎ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５５．１０；Ｈ，６．４７；Ｎ，６．４３．
実験値：Ｃ，５５．０８；Ｈ，６．３７；Ｎ，６．２８．
実施例１５６
２−メトキシ−５−（５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）ベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000500
参考例８８で得た５−［３−（アミノスルホニル）−４−メトキシフェニル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７４０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１３９−１４１℃の無色結晶（５０４ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．１０（８Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．５Ｈｚ），７．２０−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．８０−９．０５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２１Ｈ２８Ｎ２Ｏ５Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５４．１３；Ｈ，６．４９；Ｎ，６．０１．
実験値：Ｃ，５４．７１；Ｈ，６．５０；Ｎ，５．８６．
実施例１５７
５−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000501
参考例８９で得た５−［３−（アミノスルホニル）−４−メトキシフェニル］−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６１−１６３℃の無色結晶（８４５ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．２０（８Ｈ，ｍ），３．９９（３Ｈ，ｓ），７．２０−７．５０（７Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．１Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．００−９．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２０Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５２．０６；Ｈ，５．６８；Ｎ，６．０７．
実験値：Ｃ，５２．０４；Ｈ，５．７２；Ｎ，５．９３．
実施例１５８
５−｛５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−２−メトキシベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000502
参考例６６で得た５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミド（８００ｍｇ）およびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（５３３ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１２６ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４０−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（４Ｈ，ｍ），４．１０（３Ｈ，ｓ），４．５０−５．５０（２Ｈ，ｂｒ），７．００−７．４０（５Ｈ，ｍ），８．１０−８．２０（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．３０（１Ｈ，ｍ）．
実施例１５９
Ｎ−イソプロピル−２−メトキシ−５−（５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）ベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000503
参考例９０で得た５−｛３−［（イソプロピルアミノ）スルホニル］−４−メトキシフェニル｝−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．３６ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６４−１６６℃の無色結晶（６０１ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．４０（９Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．０１（３Ｈ，ｓ），６．８５−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．４５（４Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．９０−９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２４Ｈ３４Ｎ２Ｏ５Ｓ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５７．７６；Ｈ，７．０７；Ｎ，５．６１．
実験値：Ｃ，５７．４１；Ｈ，７．２１；Ｎ，５．５１．
実施例１６０
５−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２−メトキシベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000504
参考例９１で得た２−（２−クロロフェニル）エチル（５−｛３−［（イソプロピルアミノ）スルホニル］−４−メトキシフェニル｝−５−オキソペンチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．２８ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７９−１８１℃の無色結晶（１．００ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．５０（９Ｈ，ｍ），４．０１（３Ｈ，ｓ），７．２５−７．５０（６Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．２Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．００−９．２５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２３Ｈ３１ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５４．８７；Ｈ，６．４１；Ｎ，５．５６．
実験値：Ｃ，５４．６７；Ｈ，６．３３；Ｎ，５．３３．
実施例１６１
５−｛５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−Ｎ−イソプロピル−２−メトキシベンゼンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000505
参考例６７で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２−メトキシベンゼンスルホンアミド（８００ｍｇ）およびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（４７０ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５３６ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．０６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５５−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３０−３．５５（１Ｈ，ｍ），４．０７（３Ｈ，ｓ），４．８５−４．９５（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．３５（５Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．２Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
元素分析  Ｃ２４Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５４．７５；Ｈ，６．７０；Ｎ，５．３２．
実験値：Ｃ，５４．４５；Ｈ，６．９４；Ｎ，５．１１．
実施例１６２
５−（５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000506
参考例９２で得た５−［７−（アミノスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９９０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（７８１ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５０−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．２５（８Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，ｓ），４．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．９０−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｓ），８．７１（１Ｈ，ｓ），８．２０（１Ｈ，ｓ），８．９５−９．２５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２２Ｈ２８Ｎ２Ｏ５Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５５．２８；Ｈ，６．３３；Ｎ，５．８６．
実験値：Ｃ，５５．４８；Ｈ，６．５０；Ｎ，５．６１．
実施例１６３
５−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000507
参考例９３で得た５−［７−（アミノスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９００ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６８−１７０℃の無色結晶（７４３ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．２０（８Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２５−７．５５（６Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），９．１０−９．４０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２１Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・０．２Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５２．８８；Ｈ，５．５８；Ｎ，５．８７．
実験値：Ｃ，５２．９３；Ｈ，５．４２；Ｎ，５．６６．
実施例１６４
５−｛５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000508
参考例７０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（１．００ｇ）およびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（６２５ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５２７ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６０−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．００−５．００（２Ｈ，ｂｒ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ），８．１９（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２３Ｈ３０Ｎ２Ｏ５Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５６．１４；Ｈ，６．５６；Ｎ，５．６９．
実験値：Ｃ，５５．８３；Ｈ，６．８１；Ｎ，５．４５．
実施例１６５
５−｛５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000509
参考例７０で得た５−（５−クロロペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（８００ｍｇ）およびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（５１３ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５１９ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．５０−５．５０（２Ｈ，ｂｒ），４．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．１０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｓ），８．１８（１Ｈ，ｓ）．
実施例１６６
Ｎ−イソプロピル−５−（５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000510
参考例９４で得た５−｛７−［（イソプロピルアミノ）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１５７−１５９℃の無色結晶（７０７ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６０−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．１５（７Ｈ，ｍ），３．２０−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８５−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｓ），８．９０−９．１５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ３４Ｎ２Ｏ５Ｓ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５８．７５；Ｈ，６．９０；Ｎ，５．４８．
実験値：Ｃ，５８．３３；Ｈ，６．９２；Ｎ，５．３１．
実施例１６７
５−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000511
参考例９５で得た２−（２−クロロフェニル）エチル（５−｛７−［（イソプロピルアミノ）スルホニル］−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−５−イル｝−５−オキソペンチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２．１０ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４９−１５１℃の無色結晶（２．１６ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．９９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６０−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．２０（７Ｈ，ｍ），３．２５−３．４５（４Ｈ，ｍ），４．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３０−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．１０（２Ｈ，ｓ），８．９０−９．３０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２４Ｈ３１ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５５．９２；Ｈ，６．２６；Ｎ，５．４３．
実験値：Ｃ，５５．７８；Ｈ，５．９９；Ｎ，５．２６．
実施例１６８
Ｎ−イソプロピル−５−｛５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000512
参考例７１で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（１．００ｇ）およびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（５５１ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４７０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５０−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７０−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．３５−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．６５−４．８０（１Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８０−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
元素分析  Ｃ２６Ｈ３６Ｎ２Ｏ５Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５８．４７；Ｈ，７．１７；Ｎ，５．２４．
実験値：Ｃ，５８．５３；Ｈ，７．３１；Ｎ，５．１５．
実施例１６９
５−｛５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−Ｎ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000513
参考例７１で得た５−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−イソプロピル−２，３−ジヒドロ−１−ベンゾフラン−７−スルホンアミド（１．００ｇ）およびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（５６５ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４９０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１０（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５５−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（４Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），３．３５−３．６０（１Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１０−７．４０（４Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
元素分析  Ｃ２５Ｈ３３ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５５．７６；Ｈ，６．５５；Ｎ，５．２０．
実験値：Ｃ，５５．３８；Ｈ，６．７２；Ｎ，５．０７．
実施例１７０
６−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−２，２−ジメチル−８−クロマンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000514
参考例９６で得た５−［８−（アミノスルホニル）−２，２−ジメチル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−クロメン−６−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（７１５ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（５６８ｍｇ）を無色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４０（６Ｈ，ｓ），１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），１．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．９０−３．２０（８Ｈ，ｍ），７．０１（２Ｈ，ｓ），７．２５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），９．１０−９．３０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２４Ｈ３１ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５４．９６；Ｈ，６．３４；Ｎ，５．３４．
実験値：Ｃ，５５．００；Ｈ，６．３６；Ｎ，５．１１．
実施例１７１
７−｛５−［（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000515
参考例９７で得た５−［８−（アミノスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル］−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．０５ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１５２−１５４℃の無色結晶（８３２ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．２０（８Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．５０（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９５−９．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２１Ｈ２６Ｎ２Ｏ５Ｓ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５５．３２；Ｈ，６．１９；Ｎ，６．１４．
実験値：Ｃ，５５．１５；Ｈ，６．０６；Ｎ，６．００．
実施例１７２
７−（５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000516
参考例９８で得た５−［８−（アミノスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８２０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６６−１６８℃の無色結晶（６３２ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．１０（８Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．３０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．５０（２Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．８０−９．１５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２２Ｈ２８ＣｌＮ２Ｏ６Ｓ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５４．４８；Ｈ，６．０３；Ｎ，５．７８．
実験値：Ｃ，５４．１２；Ｈ，６．１３；Ｎ，５．６４．
実施例１７３
７−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000517
参考例９９で得た５−［８−（アミノスルホニル）−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル］−５−オキソペンチル［２−（２−クロロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．０８ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７８−１８０℃の無色結晶（８５０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．２０（８Ｈ，ｍ），４．３０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．４０−４．５０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），８．９５−９．２５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２１Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ５Ｓ・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，４９．７１；Ｈ，５．５６；Ｎ，５．５２．
実験値：Ｃ，４９．７２；Ｈ，５．６１；Ｎ，５．３５．
実施例１７４
７−｛５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−５−スルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000518
参考例７５で得た５−クロロ−１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１−ペンタノン（１．００ｇ）およびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミン（５６５ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４９０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５０−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．９５（４Ｈ，ｍ），４．００−５．５０（２Ｈ，ｂｒ），４．３０−４．４０（２Ｈ，ｍ），４．３５−４．４０（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｓ）．
実施例１７５
Ｎ−（２−メトキシ−５−｛５−［（２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル｝フェニル）メタンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000519
参考例１００で得た５−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．３２ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１３１−１３３℃の無色結晶（９４５ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．２０（８Ｈ，ｍ），２．９６（３Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．８５−９．１５（２Ｈ，ｂｒ），９．１４（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２１Ｈ２８Ｎ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５６．０５；Ｈ，６．７２；Ｎ，６．２３．
実験値：Ｃ，５６．１８；Ｈ，６．６２；Ｎ，６．２５．
実施例１７６
Ｎ−［２−メトキシ−５−（５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）フェニル］メタンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000520
参考例１０１で得た５−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５５０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１２９−１３１℃の無色結晶（３７４ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．９０−３．１０（８Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ），８．８５−９．０５（２Ｈ，ｂｒ），９．１５（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２２Ｈ３０Ｎ２Ｏ５Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５５．０５；Ｈ，６．７２；Ｎ，５．８４．
実験値：Ｃ，５５．２０；Ｈ，６．４４；Ｎ，５．８０．
実施例１７７
Ｎ−［５−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000521
参考例１０２で得た２−（２−クロロフェニル）エチル（５−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−５−オキソペンチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．５２ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１３３−１３５℃の無色結晶（１．０３ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．７５−２．１０（４Ｈ，ｍ），２．９５−３．１５（４Ｈ，ｍ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．２０−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．３５−３．４５（２Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，１．４Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），９．６５−９．８０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ２１Ｈ２７ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５２．０７；Ｈ，６．０３；Ｎ，５．７８．
実験値：Ｃ，５２．４３；Ｈ，５．７８；Ｎ，５．８１．
実施例１７８
Ｎ−（２−メトキシ−５−｛６−［（２−フェニルエチル）アミノ］ヘキサノイル｝フェニル）メタンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000522
参考例１０３で得た６−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−オキソヘキシル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９１８ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１３６−１３８℃の無色結晶（７５１ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．１０（８Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），７．１５−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．９５−９．２０（２Ｈ，ｂｒ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２２Ｈ３０Ｎ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・１．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５４．８２；Ｈ，７．１１；Ｎ，５．８１．
実験値：Ｃ，５５．１９；Ｈ，７．３４；Ｎ，５．７２．
実施例１７９
Ｎ−［２−メトキシ−５−（６−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝ヘキサノイル）フェニル］メタンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000523
参考例１０４で得た６−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−オキソヘキシル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４２−１４４℃の無色結晶（８０２ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．１０（８Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．１５−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．７５−９．０５（２Ｈ，ｂｒ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２３Ｈ３２Ｎ２Ｏ５Ｓ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５６．９５；Ｈ，６．８６；Ｎ，５．７８．
実験値：Ｃ，５６．６１；Ｈ，６．８７；Ｎ，５．６９．
実施例１８０
Ｎ−［５−（６−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ヘキサノイル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド  塩酸塩
2003057254.tif 000524
参考例１０５で得た２−（２−クロロフェニル）エチル（６−｛４−メトキシ−３−［（メチルスルホニル）アミノ］フェニル｝−６−オキソヘキシル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．２６ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１１２−１１５℃の無色結晶（９４１ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．００（８Ｈ，ｍ），２．９８（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．２５−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．８０−７．９０（２Ｈ，ｍ），８．９０−９．２０（２Ｈ，ｂｒ），９．１６（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２２Ｈ２９ＣｌＮ２Ｏ４Ｓ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５３．０１；Ｈ，６．２７；Ｎ，５．６２．
実験値：Ｃ，５２．９６；Ｈ，６．２４；Ｎ，５．６４．
実施例１８１
１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000525
参考例１０６で得た５−（１Ｈ−インドール−３−イル）−５−オキソペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７１−１７３℃の無色結晶（３９１ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．２０（８Ｈ，ｍ），７．１０−７．４０（７Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），８．８０−９．１５（２Ｈ，ｂｒ），１２．１２（１Ｈ，ｓ）．
実施例１８２
１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000526
参考例１０７で得た５−（１Ｈ−インドール−３−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９０１ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４３−１４５℃の無色結晶（６７２ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．１５（８Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．１０−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．４５−７．５５（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．２５（１Ｈ，ｍ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），８．９５−９．２０（２Ｈ，ｂｒ），１２．１２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ２・ＨＣｌ・２．０Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６２．４８；Ｈ，７．３９；Ｎ，６．６２．
実験値：Ｃ，６２．４８；Ｈ，６．９５；Ｎ，６．３０．
実施例１８３
５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000527
参考例１０８で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１Ｈ−インドール−３−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．００ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４９−１５１℃の無色結晶（９２５ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６５−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．２０（８Ｈ，ｍ），７．０５−７．５０（７Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），９．０５−９．３０（２Ｈ，ｂｒ），１２．１２（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２１Ｈ２３ＣｌＮ２Ｏ・ＨＣｌ・３Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５６．６３；Ｈ，６．７９；Ｎ，６．２９．
実験値：Ｃ，５６．４１；Ｈ，６．１７；Ｎ，６．０４．
実施例１８４
１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１−ヘキサノン  塩酸塩
2003057254.tif 000528
参考例１０９で得た６−（１Ｈ−インドール−３−イル）−６−オキソヘキシル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８３８ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６０−１６２℃の無色結晶（６５０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．２０（８Ｈ，ｍ），７．１０−７．３５（７Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．３５−８．４０（１Ｈ，ｍ），８．９５−９．２０（２Ｈ，ｂｒ），１２．０５（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２２Ｈ２６Ｎ２Ｏ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，７１．２４；Ｈ，７．３４；Ｎ，７．５５．
実験値：Ｃ，７０．８７；Ｈ，７．４５；Ｎ，７．５３．
実施例１８５
１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−６−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−１−ヘキサノン  塩酸塩
2003057254.tif 000529
参考例１１０で得た６−（１Ｈ−インドール−３−イル）−６−オキソヘキシル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（６８８ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７１−１７３℃の無色結晶（５５２ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．１０（８Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．３０（４Ｈ，ｍ），７．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），８．８５−９．０５（２Ｈ，ｂｒ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
実施例１８６
６−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−１−（１Ｈ−インドール−３−イル）−１−ヘキサノン  塩酸塩
2003057254.tif 000530
参考例１１１で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［６−（１Ｈ−インドール−３−イル）−６−オキソヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８６０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１５１−１５３℃の無色結晶（７９１ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．２０（８Ｈ，ｍ），７．１５−７．５０（７Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），９．１０−９．３０（２Ｈ，ｂｒ），１２．０４（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２２Ｈ２５ＣｌＮ２Ｏ・ＨＣｌ・２．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５８．６７；Ｈ，６．９４；Ｎ，６．２２．
実験値：Ｃ，５８．０４；Ｈ，６．５６；Ｎ，６．０１．
実施例１８７
５−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１−（２−チエニル）−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000531
参考例１１２で得た５−オキソ−５−（２−チエニル）ペンチル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（９０８ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１６１−１６３℃の無色結晶（９０８ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．２０（８Ｈ，ｍ），７．２０−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ），９．１０−９．３５（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例１８８
５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−１−（２−チエニル）−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000532
参考例１１３で得た２−（２−メトキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−チエニル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．４５ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１０１−１０３℃の無色結晶（１．０４ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．１０（８Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．９５−９．１５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ１８Ｈ２３ＮＯ２Ｓ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６１．０９；Ｈ，６．８４；Ｎ，３．９６．
実験値：Ｃ，６０．７３；Ｈ，６．６２；Ｎ，３．８５．
実施例１８９
５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−１−（２−チエニル）−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000533
参考例１１４で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−チエニル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．４７ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４６−１４７℃の無色結晶（１．０９ｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５−３．２０（８Ｈ，ｍ），７．２０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ），９．０５−９．３０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ１７Ｈ２０ＣｌＮＯＳ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，５６．９８；Ｈ，５．９１；Ｎ，３．９１．
実験値：Ｃ，５６．７６；Ｈ，５．８２；Ｎ，３．９６．
実施例１９０
６−［（２−フェニルエチル）アミノ］−１−（２−チエニル）−１−ヘキサノン  塩酸塩
2003057254.tif 000534
参考例１１５で得た６−オキソ−６−（２−チエニル）ヘキシル（２−フェニルエチル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８６３ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１５２−１５４℃の無色結晶（６８５ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．２０（８Ｈ，ｍ），７．２０−７．４０（６Ｈ，ｍ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ），９．００−９．２０（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例１９１
６−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−１−（２−チエニル）−１−ヘキサノン  塩酸塩
2003057254.tif 000535
参考例１１６で得た２−（２−メトキシフェニル）エチル［６−オキソ−６−（２−チエニル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８８４ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１０７−１０９℃の無色結晶（６４３ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．１０（８Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ），８．８０−９．１０（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ１９Ｈ２５ＮＯ２Ｓ・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，６２．０２；Ｈ，７．１２；Ｎ，３．８１．
実験値：Ｃ，６１．８０；Ｈ，７．０４；Ｎ，３．８８．
実施例１９２
６−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−１−（２−チエニル）−１−ヘキサノン  塩酸塩
2003057254.tif 000536
参考例１１７で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［６−オキソ−６−（２−チエニル）ヘキシル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．０７ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４９−１５１℃の無色結晶（８４９ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．３０−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．７５（４Ｈ，ｍ），２．８０−３．２０（８Ｈ，ｍ），７．２０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．９５−８．０５（２Ｈ，ｍ），９．００−９．３５（２Ｈ，ｂｒ）．
元素分析  Ｃ１８Ｈ２２ＣｌＮＯＳ・ＨＣｌ・Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，５５．３８；Ｈ，６．４６；Ｎ，３．５９．
実験値：Ｃ，５５．２０；Ｈ，６．５７；Ｎ，３．６７．
実施例１９３
（±）−８−［５−（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニルアミノ）ペンタノイル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000537
参考例１１８で得た（±）−５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル（１，２，３，４−テトラヒドロ−１−ナフタレニル）カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５２０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（４２０ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６０−２．２５（８Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６５−３．０５（８Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），３．６０−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．６５−７．８０（３Ｈ，ｍ），９．０５−９．３５（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例１９４
（±）−８−｛５−［（１，２−ジフェニルエチル）アミノ］ペンタノイル｝−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000538
参考例１１９で得た（±）−１，２−ジフェニルエチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８３７ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点２１０−２１２℃の無色結晶（４７２ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．４５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５０−２．６５（３Ｈ，ｍ），２．７５−３．０５（５Ｈ，ｍ），３．１０−３．２５（３Ｈ，ｍ），３．５５−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．４０−４．５５（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３０−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４０−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．７０−７．８０（２Ｈ，ｍ），９．４５−９．６０（１Ｈ，ｂｒ），９．８５−１０．０５（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例１９５
８−（−５−｛ベンジル［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000539
参考例１で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン（５００ｍｇ）およびＮ−ベンジル−Ｎ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミン（４５５ｍｇ）を用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３５３ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．９０（６Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），２．６０−３．３０（１０Ｈ，ｍ），３．６５（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．７５−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．３５（７Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ）．
実施例１９６
ｔｒａｎｓ−８−［（４−｛［（２−フェニルエチル）アミノ］メチル｝シクロヘキシル）カルボニル］−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000540
参考例７８で得たｔｒａｎｓ−８−｛［４−（アミノメチル）シクロヘキシル］カルボニル｝−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩（１．００ｇ）および炭酸カリウム（１．００ｇ）のジメチルホルムアミド（３ｍｌ）懸濁液に、（２−ブロモエチル）ベンゼン（４７１ｍｇ）を室温にて滴下した。１２０℃で３０分攪拌後、反応液に水（３０ｍｌ）および酢酸エチル（３０ｍｌ）を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒；酢酸エチル−メタノール（９：１））にて精製し、表題化合物のフリー塩基体を無色油状物（５００ｍｇ）として得た。さらに塩化水素−酢酸エチル溶液で処理することにより、表題化合物を融点２５２−２５４℃の無色結晶（４７４ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．９５−１．２０（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．７０（５Ｈ，ｍ），１．７５−２．０５（４Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．７５−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．１５（１Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｓ），７．６８（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２７Ｈ３２ＣｌＮ２Ｏ２・ＨＣｌとして
計算値：Ｃ，７０．１９；Ｈ，７．４２；Ｎ，６．０６．
実験値：Ｃ，７０．５８；Ｈ，７．３５；Ｎ，５．８１．
実施例１９７
ｔｒａｎｓ−８−｛［４−（｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝メチル）シクロヘキシル］カルボニル｝−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000541
参考例７８で得たｔｒａｎｓ−８−｛［４−（アミノメチル）シクロヘキシル］カルボニル｝−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩（７５８ｍｇ）およびメタンスルホン酸２−（２−クロロフェニル）エチル（５１０ｍｇ）を用いて、実施例１９６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点２７１−２７３℃の無色結晶（４５４ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ０．９５−１．２０（２Ｈ，ｍ），１．３５−１．７０（５Ｈ，ｍ），１．７５−２．０５（４Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８０−２．９５（３Ｈ，ｍ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．０５−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ）．
元素分析  Ｃ２７Ｈ３１Ｎ２Ｏ２Ｃｌ・ＨＣｌ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ，６５．３２；Ｈ，６．７０；Ｎ，５．６４．
実験値：Ｃ，６５．７０；Ｈ，６．５２；Ｎ，５．５４．
実施例１９８
１−（３−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000542
参考例１２２で得た１−（３−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン７−イル）−５−クロロ−１−ペンタノンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点１１７−１１９℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６８（４Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．９１（４Ｈ，ｍ），３．０５（８Ｈ，ｍ），３．５６（４Ｈ，ｍ），７．３３−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｍ），９．１８（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例１９９
１−（３−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000543
参考例１２２で得た１−（３−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−５−クロロ−１−ペンタノンおよび２−（２−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点９３−９４℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７（４Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．９３（４Ｈ，ｍ），３．０４（８Ｈ，ｍ），３．５８（４Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｍ），８．８３（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例２００
５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−１−［３−（メチルスルホニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000544
参考例１２３で得た５−クロロ−１−［３−（メチルスルホニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点１６２−１６４℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６９（４Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．１０（８Ｈ，ｍ），３．３６（８Ｈ，ｍ），７．３３−７．４６（５Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｍ），８．９９（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例２０１
５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−１−［３−（メチルスルホニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000545
参考例６６で得た５−（５−クロロペンタノイル）−２−メトキシベンゼンスルホンアミドおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６７（４Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９６−３．０７（１０Ｈ，ｍ），３．３６（６Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８８−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．３６（３Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｍ），８．８８（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例２０２
７−（５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−Ｎ−エチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンズアゼピン−３−カルボキサミド  塩酸塩
2003057254.tif 000546
参考例１２４で得た７−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−エチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンズアゼピン−３−カルボキサミドおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点１４９−１５０℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６９（４Ｈ，ｍ），２．９１（４Ｈ，ｍ），３．０８（１０Ｈ，ｍ），３．４９（４Ｈ，ｍ），７．２８−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．７５（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｍ），９．１１（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例２０３
Ｎ−エチル−７−（５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンズアゼピン−３−カルボキサミド  塩酸塩
2003057254.tif 000547
参考例１２４で得た７−（５−クロロペンタノイル）−Ｎ−エチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンズアゼピン−３−カルボキサミドおよび２−（２−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点１５０−１５１℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．６８（４Ｈ，ｍ），２．９０（４Ｈ，ｍ），３．０７（１０Ｈ，ｍ），３．４７（４Ｈ，ｍ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．８８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｍ），８．２３（１Ｈ，ｍ），９．０１（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例２０４
５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−［３−（トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000548
参考例１２０で得た５−クロロ−１−［３−（トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５７−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．８６−３．０７（８Ｈ，ｍ），３．６９−３．８１（４Ｈ，ｍ），７．１１−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７５−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
【００５９】
実施例２０５
５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−１−ペンタノン  ２塩酸塩
2003057254.tif 000549
参考例２０４で得た５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−［３−（トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノン（１．５０ｇ）のメタノール（４０ｍｌ）−水（４０ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（３．２ｇ，２３．５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で６０分攪拌後、溶媒を減圧下留去し、水（１００ｇ）を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去することにより表題化合物のフリー塩基体を淡黄色油状物（１．２ｇ）として得た。上記フリー塩基体のエタノール溶液を塩化水素（酢酸エチル溶液）で処理し、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５７−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．８６−２．９７（１３Ｈ，ｍ），７．１０−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．６８−７．７１（２Ｈ，ｍ）．
実施例２０６
１−（３−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000550
実施例２０５で得た５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−１−ペンタノン（２９４ｍｇ）およびトリエチルアミン（１３９μｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、アセチルクロリド（５４μｌ）を加えた。室温で６０分攪拌後、水（１０ｇ）を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、表題化合物のフリー塩基体を淡黄色油状物（２８０ｍｇ）として得た。上記フリー塩基体のエタノール溶液を塩化水素（酢酸エチル溶液）で処理し、表題化合物を淡黄色非晶状粉末（２２０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６０−２．６８（２Ｈ，ｍ），２．８８−３．００（８Ｈ，ｍ），３．５８−３．８６（４Ｈ，ｍ），７．１２−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７３−７．７６（２Ｈ，ｍ）．
実施例２０７
５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−［３−（メチルスルホニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000551
実施例２０５で得た５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−１−ペンタノン（２２３ｍｇ）およびトリエチルアミン（１３９μｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、メチルスルホニルクロリド（４５μｌ）を加えた。室温で６０分攪拌後、水（１０ｇ）を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、次いでシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、表題化合物のフリー塩基体を淡黄色油状物（２３０ｍｇ）として得た。上記フリー塩基体のエタノール溶液を塩化水素（酢酸エチル溶液）で処理し、表題化合物を淡黄色非晶状粉末（２００ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５７−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７９（３Ｈ，ｓ），２．８６−２．９９（４Ｈ，ｍ），３．０８−３．１１（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．４９（４Ｈ，ｍ），７．１１−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７４−７．７７（２Ｈ，ｍ）．
実施例２０８
７−｛５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−Ｎ−エチル−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンズアゼピン−３−カルボキサミド  塩酸塩
2003057254.tif 000552
実施例２０５で得た５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−１−ペンタノン（３６５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液に、イソシアン酸エチル（７４μｌ）を加えた。室温で６０分攪拌後、水（１０ｇ）を加え、次いで酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去し、ついでシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、表題化合物のフリー塩基体を淡黄色油状物（３３０ｍｇ）として得た。上記フリー塩基体のエタノール溶液を塩化水素（酢酸エチル溶液）で処理し、表題化合物を淡黄色非晶状粉末（２９０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５８−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．３８（３Ｈ，ｓ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６３−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（８Ｈ，ｍ），３．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５４−３．５９（４Ｈ，ｍ），４．７４（１Ｈ，ｍ），７．１１−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．６９−７．７２（２Ｈ，ｍ）．
実施例２０９
５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−［３−（トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノン
2003057254.tif 000553
参考例１２０で得た５−クロロ−１−［３−（トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５７−２．６２（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．８０（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．０６（６Ｈ，ｍ），３．６８−３．８１（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），７．１２−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．７５−７．７８（２Ｈ，ｍ）．
実施例２１０
５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−１−ペンタノン  ２塩酸塩
2003057254.tif 000554
実施例２０９で得た５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−［３−（トリフルオロアセチル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノンを用いて、実施例２０５と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５７−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５３−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．７４−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．９１−２．９６（１１Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８１−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．６８−７．７２（２Ｈ，ｍ）．
実施例２１１
１−（３−アセチル−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000555
実施例２１０で得た５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−１−ペンタノンを用いて、実施例２０６と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５８−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７７−２．８５（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．００（６Ｈ，ｍ），３．５７−３．７６（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８２−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｍ）．
実施例２１２
５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−［３−（メチルスルホニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000556
実施例２１０で得た５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−１−ペンタノンを用いて、実施例２０７と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５６−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５８−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．７５−２．８５（２Ｈ，ｍ），３．０６−３．１２（４Ｈ，ｍ），３．４３−３．４７（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．８２−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｍ）．
実施例２１３
Ｎ−エチル−７−｛５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−１，２，４，５−テトラヒドロ−３Ｈ−３−ベンズアゼピン−３−カルボキサミド  塩酸塩
2003057254.tif 000557
実施例２１０で得た５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ−３−ベンズアゼピン−７−イル）−１−ペンタノンを用いて、実施例２０８と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．５６−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．５８−２．６９（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．９３−３．００（６Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．５３−３．５８（４Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．７０（１Ｈ，ｍ），６．８１−６．９０（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．７１（２Ｈ，ｍ）．
実施例２１４
１−（２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000558
参考例１２５で得た１−（２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−５−クロロ−１−ペンタノンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５７−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９８（６Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．３４（５Ｈ，ｍ），８．８３（１Ｈ，ｓ），７．７４−７．８０（２Ｈ，ｍ）．
実施例２１５
５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−１−ペンタノン  ２塩酸塩
2003057254.tif 000559
実施例２１４で得た１−（２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−ペンタノン（５．０ｇ）の濃塩酸（１５０ｍｌ）溶液を１３０℃で２時間攪拌後、反応溶液の溶媒を減圧下留去することにより表題化合物の粗成績体を淡黄色固形物（４．２ｇ）として得た。さらにエタノール−ジエチルエーテルからの再結晶により、表題化合物を融点９５℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６０−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．２１（１Ｈ，ｂｒ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８８−３．２６（６Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．１０（２Ｈ，ｓ），７．１２−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．７１−７．８１（２Ｈ，ｍ）．
実施例２１６
５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−［２−（メチルスルホニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000560
実施例２１５で得た５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−１−ペンタノンを用いて、実施例２０７と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６０−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．２６（６Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．５０（２Ｈ，ｓ），７．１２−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．７１−７．８１（２Ｈ，ｍ）．
実施例２１７
７−｛５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−Ｎ−エチル−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリンカルボキサミド  塩酸塩
2003057254.tif 000561
実施例２１５で得た５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−１−ペンタノンを用いて、実施例２０８と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），１．５７−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｍ），２．８９−２．９９（６Ｈ，ｍ），３．３０−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｍ），４．５８（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７３−７．７９（２Ｈ，ｍ）．
実施例２１８
１−（２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000562
参考例１２５で得た１−（２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−５−クロロ−１−ペンタノンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点７８℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３７（１Ｈ，ｂｒ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５７−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９８（６Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（２Ｈ，ｍ）．
実施例２１９
１−（２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−５−｛［２−（２−メトキシフェニル）エチル］アミノ｝−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000563
参考例１２５で得た１−（２−アセチル−１，２，３，４−テトラヒドロ−７−イソキノリニル）−５−クロロ−１−ペンタノンおよび２−（２−メトキシフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を融点７８℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５４−１．７９（４Ｈ，ｍ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．３７（１Ｈ，ｂｒ），２．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５７−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９８（６Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．７４−７．８０（２Ｈ，ｍ）．
実施例２２０
５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−１−（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000564
参考例１４８で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を無色結晶として得た。
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０８［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例２２１
５−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝−１−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000565
参考例１４９で得た２−（２−クロロフェニル）エチル［５−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１４９−１５０℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６１−１．８０（５Ｈ，ｍ），２．４８−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．９９（４Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
実施例２２２
５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000566
参考例１２９で得た５−クロロ−１−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−１−ペンタノンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６１−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．４５（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．６５（４Ｈ，ｍ），２．６５−２．９９（４Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１２−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
実施例２２３
１−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000567
参考例１２９で得た５−クロロ−１−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−１−ペンタノンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６０−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４６−２．６４（４Ｈ，ｍ），２．７７−２．８４（２Ｈ，ｍ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），６．８２−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ）．
実施例２２４
８−｛５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000568
参考例１３３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５８−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．１４（２Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４９（２Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｍ），２．８７−３．００（６Ｈ，ｍ），３．８９（２Ｈ，ｍ），７．１１−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｍ），１０．９１（１Ｈ，ｓ）．
実施例２２５
８−｛５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000569
参考例１３３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１８７℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５８−１．７７（４Ｈ，ｍ），２．１６（２Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４８−２．６７（４Ｈ，ｍ），２．７８−３．００（６Ｈ，ｍ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｍ）．
実施例２２６
８−｛５−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000570
参考例１３４で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５８−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．６０（２Ｈ，ｍ），２．８６−３．００（５Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．８４（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１１−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
実施例２２７
８−｛５−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ペンタノイル｝−１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000571
参考例１３４で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５９−１．７８（４Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４５−２．６３（５Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｍ），３．４４（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．９１（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．３４（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
実施例２２８
（±）−６−（３−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝プロピル）−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン  塩酸塩
2003057254.tif 000572
参考例１５０で得た（±）−２−（２−クロロフェニル）エチル［３−（１，３−ジメチル−２，５−ジオキソ−２，３，５，６，７，８−ヘキサヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−６−イル）プロピル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチルを用いて、実施例１と同様の操作を行うことはより、表題化合物を融点２０１−２０３℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５８−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｍ），２．２５（１Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．４３（３Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
実施例２２９
（±）−６−｛３−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］プロピル｝−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン  塩酸塩
2003057254.tif 000573
参考例１４１で得た（±）−６−（３−クロロプロピル）−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点２０１℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５８−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．９３（２Ｈ，ｍ），２．２５（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．５１（２Ｈ，ｍ），２．６５（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｍ），３．０３（２Ｈ，ｍ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．４３（３Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
実施例２３０
（±）−６−｛３−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］プロピル｝−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン  塩酸塩
2003057254.tif 000574
参考例１４１で得た（±）−６−（３−クロロプロピル）−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１９０−１９１℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５６−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．９４（２Ｈ，ｍ），２．２４（１Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．４８（２Ｈ，ｍ），２．６１（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．７６−６．９１（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
実施例２３１
（±）−６−（４−｛［２−（２−クロロフェニル）エチル］アミノ｝ブチル）−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン  塩酸塩
2003057254.tif 000575
参考例１４２で得た（±）−６−（４−クロロブチル）−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオンおよび２−（２−クロロフェニル）エチルアミンを用いて、参考例１９および実施例１と同様の操作を順次行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５８−１．６８（６Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｍ），２．２２（１Ｈ，ｍ），２．３８（１Ｈ，ｂｒ），２．４１−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
実施例２３２
（±）−６−｛４−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ブチル｝−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン  塩酸塩
2003057254.tif 000576
参考例１４２で得た（±）−６−（４−クロロブチル）−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点２０２−２０４℃の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５８−１．６８（６Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｍ），２．２２（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４１−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８７−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．９９−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
実施例２３３
（±）−６−｛４−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ブチル｝−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオン  塩酸塩
2003057254.tif 000577
参考例１４２で得た（±）−６−（４−クロロブチル）−１，３−ジメチル−３，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−ナフト［２，３−ｄ］イミダゾール−２，５−ジオンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５８−１．６８（６Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｍ），２．２２（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．５７−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．７５−２．８４（２Ｈ，ｍ），３．０１−３．０６（２Ｈ，ｍ），３．４１（３Ｈ，ｓ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．７４−６．９１（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｓ）．
実施例２３４
（±）−２−｛３−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］プロピル｝−５，６−ジメトキシ−１−インダノン  塩酸塩
2003057254.tif 000578
参考例１４６で得た（±）−２−（３−クロロプロピル）−５，６−ジメトキシ−１−インダノンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４８（１Ｈ，ｍ），１．５９（２Ｈ，ｍ），１．９４（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．４７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５８−２．７５（４Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，７．８Ｈｚ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｓ），７．０８−７．３２（５Ｈ，ｍ）．
実施例２３５
（±）−５，６−ジメトキシ−２−｛３−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］プロピル｝−１−インダノン  塩酸塩
2003057254.tif 000579
参考例１４６で得た（±）−２−（３−クロロプロピル）−５，６−ジメトキシ−１−インダノンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４６−１．７０（４Ｈ，ｍ），１．９５（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４４−２．８３（６Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，７．４Ｈｚ），３．８１（３Ｈ，ｓ），３．９１（３Ｈ，ｓ），３．９７（３Ｈ，ｓ），６．８１−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．１２−７．２１（３Ｈ，ｍ）．
実施例２３６
（±）−２−｛４−［［２−（２−クロロフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ブチル｝−５，６−ジメトキシ−１−インダノン  塩酸塩
2003057254.tif 000580
参考例１４７で得た（±）−２−（４−クロロブチル）−５，６−ジメトキシ−１−インダノンおよびＮ−［２−（２−クロロフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３３（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５４−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，７．４Ｈｚ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．３４（５Ｈ，ｍ）．
実施例２３７
（±）−５，６−ジメトキシ−２−｛４−［［２−（２−メトキシフェニル）エチル］（メチル）アミノ］ブチル｝−１−インダノン  塩酸塩
2003057254.tif 000581
参考例１４７で得た（±）−２−（４−クロロブチル）−５，６−ジメトキシ−１−インダノンおよびＮ−［２−（２−メトキシフェニル）エチル］−Ｎ−メチルアミンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４５−１．５９（４Ｈ，ｍ），１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），２．４５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．５４−２．６２（４Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，７．４Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８１−６．９１（３Ｈ，ｍ），７．１３−７．２１（３Ｈ，ｍ）．
実施例２３８
８−［５−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル）ペンタノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000582
参考例１３３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよび５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６９−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．１０（２Ｈ，ｍ），２．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．８６（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｍ），３．１８（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．７２−３．９０（４Ｈ，ｍ），６．６３−６．６９（２Ｈ，ｍ），６．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｍ），９．５６（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例２３９
８−［５−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル）ペンタノイル］−１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000583
参考例１３４で得た８−（５−クロロペンタノイル）−１−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−イミダゾ［４，５，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよび５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６９−１．８３（４Ｈ，ｍ），２．０５（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．７０−２．８７（４Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｍ），３．２２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．４２（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．８１−３．８８（２Ｈ，ｍ），６．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｍ）．
実施例２４０
８−［５−（５−クロロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル）ペンタノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000584
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよび５−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６８−１．８６（４Ｈ，ｍ），２．０１（２Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７０−２．８３（６Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．５０（２Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．０４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７２（２Ｈ，ｓ）．
実施例２４１
８−［５−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル）ペンタノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000585
参考例３で得た８−（５−クロロペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オンおよび５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６６−１．８５（４Ｈ，ｍ），１．９８（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７１−２．８１（６Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｓ）．
実施例２４２
１−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−５−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル）−１−ペンタノン  塩酸塩
2003057254.tif 000586
参考例１２９で得た５−クロロ−１−（１，３−ジメチル−２，２−ジオキシド−１，３−ジヒドロ−２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル）−１−ペンタノンおよび５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．６８−１．８５（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７２（４Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．６１−６．６６（３Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３４（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｍ）．
実施例２４３
（±）−２−［４−（５−クロロ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル）ブチル］−５，６−ジメトキシ−１−インダノン
2003057254.tif 000587
参考例１４７で得た（±）−２−（４−クロロブチル）−５，６−ジメトキシ−１−インダノンおよび５−クロロ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．４９−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．９５（２Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．６２−２．７８（４Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｍ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．８，７．２Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．８７−６．９４（２Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｍ）．
実施例２４４
（±）−５，６−ジメトキシ−２−［４−（５−メトキシ−３，４−ジヒドロ−２（１Ｈ）−イソキノリニル）ブチル］−１−インダノン
2003057254.tif 000588
参考例１４７で得た（±）−２−（４−クロロブチル）−５，６−ジメトキシ−１−インダノンおよび５−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリンを用いて、実施例９と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（フリー塩基；２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１．５０−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．９７（２Ｈ，ｍ），２．５１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），２．６２−２．７６（６Ｈ，ｍ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．２，７．６Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），３．９６（３Ｈ，ｓ），６．６２−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８７（１Ｈ，ｓ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｓ）．
実施例２４５
８−（５−｛［２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000589
参考例１５１で得た２−（１Ｈ−インドール−３−イル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（８２２ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７９−１８０℃の無色結晶（６３０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８０−３．２５（１２Ｈ，ｍ），３．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），９．００−９．２０（２Ｈ，ｂｒ），１１．０（１Ｈ，ｓ）．
実施例２４６
（±）−８−｛５−［（２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル）アミノ］ペンタノイル｝−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000590
参考例１５２で得た（±）−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１．２９ｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を淡黄色結晶（６８０ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．９０−３．２５（１０Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．１０−６．３０（１Ｈ，ｂｒ），７．３０−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．８５−９．２５（２Ｈ，ｂｒ）．
実施例２４７
（±）−８−（５−｛［２−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000591
参考例１５３で得た（±）−２−ヒドロキシ−２−（３−ヒドロキシフェニル）エチル［５−オキソ−５−（４−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２０１ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物を融点１７８−１７９℃の無色結晶（１６９ｍｇ）として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５５−１．８０（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），２．８０−３．６０（１０Ｈ，ｍ），３．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），５．９０−６．３０（１Ｈ，ｂｒ），６．６５−６．９０（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｓ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．６５−８．８５（１Ｈ，ｂｒ），９．００−９．２５（１Ｈ，ｂｒ），９．４０−９．６５（１Ｈ，ｂｒ）．
実施例２４８
８−（５−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000592
参考例１５５で得た２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４４０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２８２ｍｇ）を融点１２８−１２９℃（分解）の淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５２−１．７３（４Ｈ，ｍ），１．９０−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９５−３．０９（８Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．７，８．５Ｈｚ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），９．２２（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４９１，２９４５，２７７４，１７１２，１６７１，１６０４，１４９５，１３４６，１１５３．
実施例２４９
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタン−１−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000593
参考例１５６で得た５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（５４０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２７５ｍｇ）を融点１７６−１７７℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５１−１．７３（４Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．９５−３．０８（８Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．７，８．５Ｈｚ），７．４３−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），９．１７（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４３６，２９５４，２７８０，１６６７，１６０４，１４９４，１４４２，１４０３，１３３８，１２６０，１２３３．
実施例２５０
６−（５−｛［２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル］アミノ｝ペンタノイル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000594
参考例１５７で得た２−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）エチル［５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４６０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（３５６ｍｇ）を融点１６９−１７０℃（分解）の淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５８−１．６５（４Ｈ，ｍ），２．４９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．８３−３．０４（１０Ｈ，ｍ），３．１９（３Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２．６，８．５Ｈｚ），７．３３−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｓ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．３３（２Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４３３，２９５３，２７９０，１６７３，１６０３，１４９４，１３５４，１１２８．
実施例２５１
８−［５−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝アミノ）ペンタノイル］−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000595
参考例１５８で得た５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２００ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（９５ｍｇ）を融点７１−７２℃（分解）の淡黄色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６６−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．８９−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．９７−３．０６（８Ｈ，ｍ），３．５８（２Ｈ，ｓ），３．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），７．３５−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｓ），７．７６（１Ｈ，ｓ），９．０６（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４２２，２９４３，１７１１，１６０５，１４９６，１３４４，１２５６，１１５４．
実施例２５２
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝アミノ）ペンタン−１−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000596
参考例１５９で得た５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４５０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２７４ｍｇ）を融点１８０−１８２℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６５−１．７１（４Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．９６−３．０７（８Ｈ，ｍ），３．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｓ），７．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．２０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４３２，２９５３，２７６６，１６７６，１６０１，１４９２，１４４２，１３９８，１２６０，１１７７．
実施例２５３
１−メチル−６−［５−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝アミノ）ペンタノイル］−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000597
参考例１６０で得た５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−５−オキソペンチル｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４３５ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２３７ｍｇ）を融点８９−９０℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６２−１．６９（４Ｈ，ｍ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．９２−３．０７（１０Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｓ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．１１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４３２，２９４４，１６７５，１６０４，１４５６，１３６４，１２６５，１１３１．
実施例２５４
１，３−ジメチル−５−［５−（｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝アミノ）ペンタノイル］−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000598
参考例１６１で得た５−（１，３−ジメチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−５−オキソペンチル｛２−［２−（トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル｝カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（２４０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１２７ｍｇ）を融点１３３−１３４℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．７０−１．７４（４Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．０８−３．１１（６Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．３８（３Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５−７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，７．０Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．３Ｈｚ），９．１９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４９６，２９５４，２７８２，１７２０，１６７５，１５１３，１４５６，１２５５，１２１３，１１７８．
実施例２５５
８−（５−｛［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］アミノ｝ペンタノイル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000599
参考例１６２で得た３−（２−メトキシフェニル）プロピル［５−オキソ−５−（２−オキソ−１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−８−イル）ペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（１６０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（１１３ｍｇ）を淡黄色非晶状粉末として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６４（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．７２−１．９５（４Ｈ，ｍ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．７０−２．９３（６Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．５７（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），６．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｓ），７．７５（１Ｈ，ｓ），８．８１（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４２５，２９４５，１７０８，１６６４，１６０１，１４９５，１３４４，１２４４，１１５５，７５９．
実施例２５６
１−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−｛［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］アミノ｝ペンタン−１−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000600
参考例１６３で得た５−（１−アセチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イル）−５−オキソペンチル［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４１０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２９０ｍｇ）を融点１６５−１６６℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．６２−１．６８（４Ｈ，ｍ），１．８５−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．１８（３Ｈ，ｓ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．７９−２．８７（４Ｈ，ｍ），２．９８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．１３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．８９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｓ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．００（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：３４３６，２９４５，１６７６，１６６１，１６０２，１４９２，１４３８，１３９９，１３３４，１２４３，７５４．
実施例２５７
６−（５−｛［３−（２−メトキシフェニル）プロピル］アミノ｝ペンタノイル）−１−メチル−３，４−ジヒドロキノリン−２（１Ｈ）−オン  塩酸塩
2003057254.tif 000601
参考例１６４で得た３−（２−メトキシフェニル）プロピル［５−（１−メチル−２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−５−オキソペンチル］カルバミン酸  ｔｅｒｔ−ブチル（４１０ｍｇ）を用いて、実施例１と同様の操作を行うことにより、表題化合物（２９５ｍｇ）を融点８８−８９℃（分解）の無色結晶として得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．５７（４Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．７８−１．８４（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．５３（４Ｈ，ｍ），２．７５−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ），３．１９（３Ｈ，ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．８８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ）．
ＩＲ（ＫＢｒ）νｃｍ−１：４３４，２９４８，１６７２，１６０３，１４９５，１４６４，１３６０，１２４５，１１２８，７５０．
実施例２５８
５−（５−｛［３−（２−メトキシフェニル）プロ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯骃菣뾂菣ꒂ菣覼裢醼볯鎼裢뢂菣膃菣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢銼볯銈菣뎃苣ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣뎃†ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌰㔰㈷㐵琮晩㸢〲㌰㔰㈷㐵琮晩ꃂ〰㘰㈰⼼㹡⼼䥄㹖芏胨设볯隼볯ꞁ뻥龁볯銈볯醼볯鎼裢뢂菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢醼볯銈菣뎃苣ꒂ菣肃苣벃菣銈볯銈苣ꮃ볯銈볯銈苣궂苣骃菣膃菣뮼볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼菣궃菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣뎃藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯颼볯趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯ꢁ郥颧臣趓뷤銂ꇨ蚁臣ꢁ臣袂苣膀ꇨ財賥袐觧袼볯颼볯趽뷯覼苣ꆷ믩늉鷩뚙諧覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉醼볯閼볯銈볯躼볯鎼볯钼볯貼뷯覼볯醼볯鞼볯銈볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯閼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯貼볯躼볯隼裢銼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯馼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯隼볯颼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯貼볯躼볯隼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯醼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯閼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯醼볯閼볯骽볯貼볯躼볯邼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯閼볯颼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯銼볯銼볯貼뷯銽볯鎽볯躼戼㹲ꦼ볯袼볯ꊼ뷯覼뷎뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯㲑猯灵骼볯钼볯鎼볯銼볯钼볯貼볯鞼볯閼볯醼볯鞼볯貼볯隼볯醼볯醼볯醼볯貼볯钼볯閼볯醼볯隼볯貼볯銼볯钼볯醼볯邼볯貼볯閼볯躼戼㹲龮雦设볯閼볯㲙牢ਾ볯銈볯閼裢鮽볯銼裢袼볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣궂苣覼苣膃菣붼苣龃菣鶽菣뎃苣躃苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯궂菣ꪃ菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃†ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌰㔰㈷㐵琮晩㸢〲㌰㔰㈷㐵琮晩ꃂ〰㘰㌰⼼㹡⼼䥄㹖芏胨设볯隼볯ꞁ뻥龁볯銈볯銼裢ꢂ菣궂苣閃苣躃苣랂볯ꢂ菣ꮃ볯閼裢ꪂ苣붂裢閼裢袼볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣ꮃ볯骃菣膃菣붼苣ꮃ菣龃菣뢅†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銼볯閼뷯螽볯銂铧蒁臣膀껥붖뻤醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯醼볯銼뷯螽볯銂黨릂볯醼볯銈볯醼볯莄볯蚈꟨覼臣ꆄ觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉醼볯鎼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯隼볯骽볯貼볯躼볯馼볯钼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯醼볯銼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯隼볯銼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯邼裢鎼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯馼볯銼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯鞼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯隼볯袼볯ꢼ볯芽뷯躼뷯覼볯钼볯邼볯袼볯ꢼ볯醽볯ꪼ볯隼볯隼볯骽볯貼볯躼볯隼볯銼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯颼裢鞼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯隼볯銼볯貼뷯銽볯鎽볯躼戼㹲ꦼ볯袼볯ꊼ뷯覼뷎뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯㲑猯灵骼볯钼볯颼볯銼볯钼볯貼볯鞼볯颼볯醼볯鞼볯貼볯隼볯鎼볯醼볯邼볯貼볯鎼볯颼볯醼볯閼볯貼볯銼볯鎼볯醼볯閼볯貼볯醼볯鞼볯鞼볯邼볯㲎牢ਾ껥붖뻤銼볯邼戼㹲醼裢袼볯銈苣뮂菣ꮃ裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢閼裢鮽볯銼裢袼볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣궂苣覼苣膃菣붼苣龃菣鶽菣뎃苣뎃裢醼裢ꪂ菣₳ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〳㜵㔲⸴楴≦㈾〰〳㜵㔲⸴楴쉦゠〰〶㰴愯㰾䐯噉ਾ迥莀뻤醼볯鞼臣鞾臣閼裢袼볯銈苣뮂菣ꮃ裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢閼裢ꪂ苣붂菣뎃菣ꮃ볯銼裢袼볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣궂苣覼苣膃菣붼苣ꮃ菣龃菣뢅†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯鎼볯邼뷯螽볯銂铧蒁臣膀껥붖뻤醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯銼볯閼뷯螽볯銂黨릂볯銼볯銈볯銼볯莄볯蚈꟨覼臣ꆄ觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉醼볯鎼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯颼볯骽볯貼볯躼볯閼裢醼볯鞼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯鎼볯貼뷯覼볯銼볯馼볯銈볯躼볯颼볯隼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯芽뷯躼뷯覼볯钼볯邼볯袼볯ꢼ볯醽볯ꪼ볯隼볯颼볯骽볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯骽볯貼볯躼볯閼裢鞼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯颼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯骽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯ꢼ뷯覼볯馼볯鎼볯袼볯ꢼ볯鎽볯躼戼㹲ꦼ볯袼볯ꊼ뷯覼뷎뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯㲑猯灵骼볯钼볯颼볯銼볯钼볯貼볯隼볯鎼볯醼볯钼볯钼볯醼볯馼볯貼볯閼볯馼볯醼볯颼볯貼볯钼볯颼볯醼볯邼볯貼볯銼볯钼볯醼볯邼볯貼볯醼볯隼볯鞼볯隼볯㲎牢ਾ껥붖뻤銼볯醼戼㹲隼裢袼볯銈뷯뮼볯銈볯銼裢ꢂ菣궂苣閃苣躃苣랂볯ꢂ菣ꮃ볯ꊂ菣躃뷯骃菣뾂菣ꒂ菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ裢鎼볯钼裢뢂菣覃菣궂菣ꪃ菣銈볯袼볯ꢼ볯銈苣뎃†ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌰㔰㈷㐵琮晩㸢〲㌰㔰㈷㐵琮晩ꃂ〰㘰㔰⼼㹡⼼䥄㹖芏胨设볯隼볯ꞁ뻥龁볯銈볯銼裢ꢂ菣궂苣閃苣躃苣랂볯ꢂ菣ꮃ볯閼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈苣궂苣銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃苣躃菣뎃裢隼裢ꒂ菣覼裢閼裢ꪂ苣붂菣뎃菣ꮃ볯ꮂ菣邃菣뎃藩₸钽뷯銽뷯銈菣膃菣袼볯銼볯趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯ꢁ郥颧臣趓뷤銂ꇨ蚁臣ꢁ臣袂苣膀ꇨ財賥袐觧袼볯馼볯趽뷯覼苣趞苧醼볯閼裢醼볯隼蓢袼裥ꎧ볯꺁蓧늉뗧뚙臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯꒼볯뎼볯銈뷯㲄畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲖猯扵覼듎볯躼볯醼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯醼볯隼볯銈볯躼볯隼볯钼볯貼뷯覼볯銼볯閼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯骽볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯邼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯骽볯貼볯躼볯馼볯銼볯貼뷯銽볯鎽볯貼볯躼볯鞼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯骽볯貼볯躼볯醼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯骽볯貼볯躼볯閼裢鞼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯颼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯馼볯銼볯袼볯ꢼ볯鎽볯躼戼㹲ꦼ볯袼볯ꊼ뷯覼뷎뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯㲑猯灵骼볯钼볯隼볯銼볯閼볯貼볯隼볯醼볯醼볯邼볯貼볯閼볯颼볯醼볯閼볯貼볯鎼볯颼볯醼볯閼볯貼볯銼볯邼볯醼볯鎼볯貼볯钼볯躼戼㹲龮雦设볯隼볯㲒牢ਾ볯銈볯閼裢鮽볯銼裢袼볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣궂苣覼苣膃菣붼苣龃菣鶽菣뎃苣躃苣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢醼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂苣龃菣뺂菣ꮃ裢銼裢ꪂ菣₳ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〳㜵㔲⸴楴≦㈾〰〳㜵㔲⸴楴쉦゠〰〶㰶愯㰾䐯噉ਾ迥莀뻤醼볯馼臣鞾臣閼裢袼볯貼볯銈苣ꆃ菣ꮃ裢銼裢ꪂ苣붂裢銼볯鎼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢馃菣뺂苣龃菣뺂菣ꮃ裢閼裢ꒂ菣覼裢閼裢ꪂ苣붂菣뎃菣ꮃ볯銼裢袼볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣궂苣覼苣膃菣붼苣ꮃ菣龃菣뢅†뷯薽뷯钽裢隃菣ꮃ볯銼볯邼뷯螽볯銂铧蒁臣膀껥붖뻤醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯醼볯隼뷯螽볯銂黨릂볯邼볯銈볯邼볯莄볯蚈꟨覼臣ꆄ觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯궼볯꾼裢蒽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰隼⼼畳㹢볯캉醼볯鎼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯颼볯骽볯貼볯躼볯鞼裢醼볯鞼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯馼볯钼볯貼뷯貼볯鶼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯鎼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯閼볯骽볯貼볯躼볯隼볯鎼볯貼뷯覼볯鎼볯鎼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯邼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯閼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯閼裢鞼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯鞼볯鞼볯颼볯骽볯貼볯躼볯钼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯醼볯閼볯骽볯貼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯閼볯颼볯鎼볯骽볯貼볯躼볯鎼볯銼볯貼뷯銽볯鎽볯躼戼㹲ꦼ볯袼볯ꊼ뷯覼뷎뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯㲑猯灵骼볯閼볯鞼볯銼볯钼볯貼볯鞼볯銼볯醼볯醼볯貼볯隼볯鞼볯醼볯銼볯貼볯閼볯隼볯醼볯閼볯貼볯銼볯馼볯醼볯邼볯貼볯醼볯颼볯鞼볯鞼볯㲎牢ਾ껥붖뻤銼볯鎼戼㹲颼裢뮼볯銈볯鮽볯銈볯袼볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯ꢂ菣ꮃ뷯ꊂ菣躃뷯骃菣뾂菣ꒂ菣붼裢閼볯隼裢뢂菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼苣躃菣뎃裢銼볯醼볯覼裢ꪂ菣₳銼ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌰㔰㈷㐵琮晩㸢〲㌰㔰㈷㐵琮晩ꃂ〰㘰㜰⼼㹡⼼䥄㹖芏胨设볯鞼볯ꞁ뻥龁볯銈볯袼볯銈苣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯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晩ꃂ〰㘰㌶⼼㹡⼼䥄㹖颼裢뮼볯銈볯钼裢钃菣ꪃ苣讃菣覼菣궃菣躃苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣뎃볯隼볯邼뷯螽볯誁苣뎁菣뾂菣릂菣鮃菣뢅볯銈볯銼볯隼裢뢂苣궃菣閃苣讃菣覼苣膃菣袼볯钼볯趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯銼볯銼뷯螽볯銂黨릂볯銼볯銈볯銼볯莄臣ꆄ觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閃菣벃ꇥ몟볯銼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉醼볯銼볯銈볯躼볯邼볯鎼볯貼뷯覼볯醼볯隼볯銈볯躼볯邼볯钼볯貼뷯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯閼볯銈볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯隼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯隼볯骽볯貼볯躼볯閼裢鎼볯鎼볯袼볯邼볯貼뷯覼볯钼볯醼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯颼볯钼볯骽볯貼볯躼볯邼裢鞼볯醼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼裢鞼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯颼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯鎽볯躼戼㹲莅듧蚈黦ₐꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲗猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲐猯扵ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뮃볯ꎼ뷯뮃볯躼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢁ臣ꚁ戼㹲袨껧ꒀ볯ꎼ볯隼볯躼볯颼볯ꢼ볯隼볯邼볯鮼볯貼볯躼볯颼볯㲎牢ਾ껥鎨胥骼볯貼볯邼볯馼볯鮼볯貼볯躼볯銼볯꺼볯閼볯邼볯躼戼㹲龮雦设볯銼볯㲐牢ਾ볯銈볯鎼裢鮽볯銈볯銼裢袼볯ꢼ裢ꒂ菣覃菣ꮃ裢鎼裢ꒂ菣覼苣膃菣붼裢钼裢钃菣ꪃ苣讃菣鶽菣궃菣躃苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣뎃†ꇥ뢅ꇥ㲩牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌰㔰㈷㐵琮晩㸢〲㌰㔰㈷㐵琮晩ꃂ〰㘰㐶⼼㹡⼼䥄㹖颼裢뮼볯銈볯钼裢钃菣ꪃ苣讃菣覼菣궃菣躃苣ꮃ볯銈볯貼볯貼볯貼볯銈菣袃菣銃菣궃裢钼볯銈菣궃菣뮼볯貼볯貼볯銈뷯誽볯궂菣ꪃ菣銈볯銈苣뎃볯閼볯邼뷯螽볯誁苣뎁볯銈볯銼裢隃菣ꊃ苣膃菣覼裢醼볯銈苣뎃菣벃菣袼볯馼볯趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯鎼볯邼뷯螽볯銂黨릂볯閼볯銈볯閼볯莄臣ꆄ觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閃菣벃ꇥ몟볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉醼볯銼볯銈볯躼볯邼볯鎼볯貼뷯覼볯醼볯隼볯銈볯躼볯閼볯钼볯貼뷯覼볯醼볯馼볯銈볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯隼볯銈볯躼볯邼볯钼볯貼뷯覼볯銼볯颼볯銈볯躼볯閼볯颼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯颼볯钼볯骽볯貼볯躼볯钼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯邼볯銈볯躼볯閼볯鎼볯貼뷯覼볯鞼볯鎼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯覼볯颼볯邼볯銈볯躼볯閼볯醼볯貼뷯銽볯躼戼㹲莅듧蚈黦ₐꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲘猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲓猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵뮃볯ꎼ뷯뮃볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼臣鞁臣㲦牢ਾ꣨鞮胥骼볯貼볯颼볯銼볯鮼볯貼볯躼볯醼볯꺼볯颼볯銼볯躼戼㹲龮꣩ꒀ볯ꎼ볯隼볯躼볯鞼볯ꢼ볯鞼볯钼볯鮼볯貼볯躼볯钼볯㲎牢ਾ껥붖뻤鎼볯醼戼㹲袼뇂볯銈볯銈뷯鎼裢뮼볯銈볯醼裢ꆃ菣ꮃ裢銼裢閃苣讃菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꒂ菣鶽裢醼볯銼볯閼볯隼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼苣躃菣뎃裢钼裢ꪂ菣₳ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〳㜵㔲⸴楴≦㈾〰〳㜵㔲⸴楴쉦゠〰㘶㰵愯㰾䐯噉ਾ볯銈볯鎼裢袼볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꒂ菣붼裢醼볯銼볯閼볯隼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼苣躃菣뎃裢钼裢ꪂ菣袼볯邼볯趽뷯覼臣袂臣袼뇂볯銈菣뾂菣릂菣鮃菣뢅볯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣ꮃ苣膃菣袼볯銼볯趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯銼볯鞼뷯螽볯銂黨릂볯醼볯銈볯醼볯莄臣ꆄ觨邵駦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閃菣벃ꇥ몟볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉邼볯馼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯隼볯隼볯骽볯貼볯躼볯邼裢醼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼裢醼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼裢銼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼裢鎼볯醼볯袼볯邼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯醼볯颼볯钼볯骽볯貼볯躼볯钼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯邼볯閼볯貼뷯覼볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯銼볯醼볯貼뷯覼볯㲎牢ਾ藥ꂴ裥邞†볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯颼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯钼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢菣ꢼ볯貽菣邼볯閼볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼臣鞁臣㲦牢ਾ꣨鞮胥骼볯貼볯邼볯隼볯鮼볯貼볯躼볯銼볯꺼볯閼볯颼볯躼戼㹲龮꣩ꒀ볯ꎼ볯鞼볯躼볯邼볯ꢼ볯鞼볯閼볯鮼볯貼볯躼볯颼볯㲎牢ਾ껥붖뻤鎼볯銼戼㹲袼뇂볯銈볯銈볯鎼裢鮽볯銈볯銼裢袼볯銈菣袃苣랂菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣膃菣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ뷯鞃菣醃菣ꒂ菣覼裢醼볯銼볯閼볯隼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼苣躃菣뎃裢钼裢ꪂ菣₳ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〳㜵㔲⸴楴≦㈾〰〳㜵㔲⸴楴쉦゠〰㘶㰶愯㰾䐯噉ਾ볯銈볯鎼裢袼볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꒂ菣붼裢醼볯銼볯閼볯隼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼苣躃菣뎃裢钼裢ꪂ菣袼볯邼볯趽뷯覼臣袂臣袼뇂볯銈菣뾂菣릂菣鮃菣뢅볯銈볯銼裢ꆃ菣궂苣閃苣讃菣覼裢醼裢ꆃ菣ꮃ苣膃菣袼볯醼볯趽뷯覼苣ꢔ臣ꚁ胣龮雦设볯醼臣貐꟦꺁鏦鲽苣財臣鎁臣ꮁ苣誂胣ꢡꇩ隌郥ꦉ볯銼볯钼뷯螽볯銂럦蒻觨麝駦뚊닧ꮜ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼菣ꪃ菣ꦡ鿥鮼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯躼볯鎼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯醼볯銼볯銈볯躼볯邼볯鎼볯貼뷯覼볯醼볯隼볯銈볯躼볯邼볯钼볯貼뷯覼볯銼볯銼볯銈볯躼볯閼볯鎼볯貼뷯覼볯銼볯鞼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯鞼볯颼볯骽볯貼볯躼볯邼裢鎼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯銼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯颼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯銼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯鞼볯邼볯銈볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯鞼볯隼볯袼볯ꢼ볯鎽볯貼볯躼볯醼볯醼볯貼뷯覼볯㲎牢ਾ藥ꂴ裥邞†볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯馼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢菣ꢼ볯貽菣ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢁ臣ꚁ戼㹲袨껧ꒀ볯ꎼ볯隼볯躼볯銼볯ꢼ볯鞼볯隼볯鮼볯貼볯躼볯钼볯㲎牢ਾ껥鎨胥骼볯貼볯鞼볯隼볯鮼볯貼볯躼볯銼볯꺼볯閼볯钼볯躼戼㹲龮雦设볯銼볯㲓牢ਾ볯슈覼裢颼裢鮽볯銈볯醼裢袼볯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꒂ菣鶽裢醼볯銼볯閼볯隼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼苣躃菣뎃裢钼裢ꪂ菣₳ꦡ藩ꦡ戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〳㜵㔲⸴楴≦㈾〰〳㜵㔲⸴楴쉦゠〰㘶㰷愯㰾䐯噉ਾ볯銈볯鎼裢袼볯銈菣骃菣뢂菣ꮃ볯鞃菣醃菣ꒂ菣붼裢醼볯銼볯閼볯隼裢蚃菣ꦃ菣覃菣銈볯ꢼ裢钃菣궃볯鎼볯銼볯醼裢覽뷯붼苣躃菣뎃裢钼裢ꪂ菣袼볯邼볯趽뷯覼臣袂臣袼뇂볯銈菣뾂菣릂菣鮃菣뢅볯銈菣膃菣銈볯銈菣Ꞃ菣궂苣ꢂ菣ꮃ볯閼볯隼뷯螽볯銂铧蒁臣膀껥붖뻤颼볯ꢁ郥颧臣趓뷤銂ꇨ蚁臣ꢁ臣袂苣膀ꇨ財賥袐觧袼볯閼볯趽뷯覼苣ꆷ믩늉鷩뚙諧覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯閃菣벃ꇥ몟볯鎼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉醼볯醼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯隼볯隼볯骽볯貼볯躼볯邼裢醼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼裢醼볯颼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼裢銼볯閼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯醼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯颼볯銈볯躼볯邼볯隼볯貼뷯覼볯鎼볯銼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯颼볯钼볯骽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯馼볯钼볯隼볯銼볯骽볯貼볯躼볯邼裢钼볯銼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼裢鞼볯邼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯邼裢鞼볯鎼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯鞼볯袼볯ꢼ볯鎽볯躼戼㹲莅듧蚈黦ₐꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲘猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼볯㲔猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뮃볯ꎼ뷯뮃볯躼볯ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯ꢁ臣ꚁ戼㹲袨껧ꒀ볯ꎼ볯隼볯躼볯閼볯ꢼ볯鞼볯鎼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