(57)【要約】βアミロイド蛋白の産生・分泌を阻害する作用を有する新規な化合物に関する。種々の置換基を有する一般式（１）2003055850.tif 000471で示される化合物及びその塩、並びにそれらいずれかの溶媒和物。
2003055850.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）
2003055850.tif 000469
｛Ｘは−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し；
Ｒ１は、
−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）（Ｒ７）
〔Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、各々独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｑ５１−Ｑ５２−Ｑ５３−Ｑ５４
［Ｑ５１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ５２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ５１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ５１）−、−Ｎ（Ａ５１）−、−Ｎ（ＣＯＡ５１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ５１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ５１）（Ａ５２）−、−Ｎ（ＯＡ５１）−、−Ｎ（ＮＡ５１Ａ５２）−、−Ｎ（Ａ５１）−Ｎ（Ａ５２）−、−Ｎ（ＣＯＡ５１）−Ｎ（Ａ５２）−、−Ｎ（Ａ５１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ５１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ５１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ５１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ５１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ５２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ５１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ５１）−、−（ＮＡ５１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ５２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ５１）−Ｎ（Ａ５２）−
（Ａ５１及びＡ５２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ５３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ５４は−Ａ５３、−ＯＡ５３、−Ｎ（Ａ５３）（Ａ５４）、−ＳＡ５３、−ＮＡ５４−ＯＡ５３、−ＮＡ５５−Ｎ（Ａ５３）（Ａ５４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ５３）（Ａ５４）
（Ａ５３、Ａ５４及びＡ５５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示し、
また、Ｒ５とＲ６は、一緒になって置換基を有していてもよい環状炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環式基を形成してもよい（Ｒ５とＲ６が一緒になって形成される環状炭化水素基又は複素環式基が不飽和の場合、Ｒ７は当該不飽和結合になる）。〕、
−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）
〔Ｒ８及びＲ９は、各々独立して、−Ｑ８１−Ｑ８２−Ｑ８３−Ｑ８４
［Ｑ８１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ８２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ８１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ８１）−、−Ｎ（Ａ８１）−、−Ｎ（ＣＯＡ８１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ８１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ８１）（Ａ８２））−、−Ｎ（ＯＡ８１）−、−Ｎ（ＮＡ８１Ａ８２）−、−Ｎ（Ａ８１）−Ｎ（Ａ８２）−、−Ｎ（ＣＯＡ８１）−Ｎ（Ａ８２）−、−Ｎ（Ａ８１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ８１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ８１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ８１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ８１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ８２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ８１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ８１）−、−（ＮＡ８１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ８２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ８１）−Ｎ（Ａ８２）−
（Ａ８１及びＡ８２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ８３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ８４は−Ａ８３、−ＯＡ８３、−Ｎ（Ａ８３）（Ａ８４）、−ＳＡ８３、−ＮＡ８４−ＯＡ８３、−ＮＡ８５−Ｎ（Ａ８３）（Ａ８４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ８３）（Ａ８４）
（Ａ８３、Ａ８４及びＡ８５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示す。〕、
−Ｘ１Ｒ１０
〔Ｘ１は、−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、Ｒ１０は−Ｑ１０１−Ｑ１０２−Ｑ１０３−Ｑ１０４
［Ｑ１０１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１０２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ１０１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ１０１）−、−Ｎ（Ａ１０１）−、−Ｎ（ＣＯＡ１０１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ１０１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ１０１）（Ａ１０２））−、−Ｎ（ＯＡ１０１）−、−Ｎ（ＮＡ１０１Ａ１０２）−、−Ｎ（Ａ１０１）−Ｎ（Ａ１０２）−、−Ｎ（ＣＯＡ１０１）−Ｎ（Ａ１０２）−、−Ｎ（Ａ１０１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ１０１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１０１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１０１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ１０１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ１０２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ１０１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ１０１）−、−（ＮＡ１０１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ１０２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ１０１）−Ｎ（Ａ１０２）−
（Ａ１０１及びＡ１０２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ１０３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１０４は−Ａ１０３、−ＯＡ１０３、−Ｎ（Ａ１０３）（Ａ１０４）、−ＳＡ１０３、−ＮＡ１０４−ＯＡ１０３、−ＮＡ１０５−Ｎ（Ａ１０３）（Ａ１０４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ１０３）（Ａ１０４）
（Ａ１０３、Ａ１０４及びＡ１０５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示す〕、
又は−Ｘ２Ｒ１１
〔Ｘ２は、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し、Ｒ１１は−Ｑ１１１−Ｑ１１２−Ｑ１１３−Ｑ１１４
［式中、Ｑ１１１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１１２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ１１１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ１１１）−、−Ｎ（Ａ１１１）−、−Ｎ（ＣＯＡ１１１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ１１１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ１１１）（Ａ１１２））−、−Ｎ（ＯＡ１１１）−、−Ｎ（ＮＡ１１１Ａ１１２）−、−Ｎ（Ａ１１１）−Ｎ（Ａ１１２）−、−Ｎ（ＣＯＡ１１１）−Ｎ（Ａ１１２）−、−Ｎ（Ａ１１１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ１１１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１１１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１１１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ１１１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ１１２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ１１１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ１１１）−、−（ＮＡ１１１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ１１２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ１１１）−Ｎ（Ａ１１２）−
（Ａ１１１及びＡ１１２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ１１３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１１４は−Ａ１１３、−ＯＡ１１３、−Ｎ（Ａ１１３）（Ａ１１４）、−ＳＡ１１３、−ＮＡ１１４−ＯＡ１１３、−ＮＡ１１５−Ｎ（Ａ１１３）（Ａ１１４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ１１３）（Ａ１１４）
（Ａ１１３、Ａ１１４及びＡ１１５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示す。〕
を示し；
Ｒ２は、−Ｑ２１−Ｑ２２−Ｑ２３−Ｑ２４
［Ｑ２１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ２２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ２１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ２１）−、−Ｎ（Ａ２１）−、−Ｎ（ＣＯＡ２１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ２１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ２１）（Ａ２２））−、−Ｎ（ＯＡ２１）−、−Ｎ（ＮＡ２１Ａ２２）−、−Ｎ（Ａ２１）−Ｎ（Ａ２２）−、−Ｎ（ＣＯＡ２１）−Ｎ（Ａ２２）−、−Ｎ（Ａ２１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ２１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ２１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ２１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ２１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ２２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ２１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ２１）−、−（ＮＡ２１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ２２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ２１）−Ｎ（Ａ２２）−
（Ａ２１及びＡ２２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ２３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ２４は−Ａ２３、−ＯＡ２３、−Ｎ（Ａ２３）（Ａ２４）、−ＳＡ２３、−ＮＡ２４−ＯＡ２３、−ＮＡ２５−Ｎ（Ａ２３）（Ａ２４）又は−ＮＡ２５−Ｎ（Ａ２３）（Ａ２４）
（Ａ２３、Ａ２４及びＡ２５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示し；
また、Ｒ１とＲ２は、一緒になって置換基を有していてもよい環状炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環式基を形成してもよく、あるいは一緒になって＝ＣＲ１２Ｒ１３
〔Ｒ１２及びＲ１３は、各々独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は−Ｑ１２１−Ｑ１２２−Ｑ１２３−Ｑ１２４
［式中、Ｑ１２１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１２２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ１２１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ１２１）−、−Ｎ（Ａ１２１）−、−Ｎ（ＣＯＡ１２１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ１２１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ１２１）（Ａ１２２））−、−Ｎ（ＯＡ１２１）−、−Ｎ（ＮＡ１２１Ａ１２２）−、−Ｎ（Ａ１２１）−Ｎ（Ａ１２２）−、−Ｎ（ＣＯＡ１２１）−Ｎ（Ａ１２２）−、−Ｎ（Ａ１２１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ１２１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１２１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１２１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ１２１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ１２２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ１２１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ１２１）−、−（ＮＡ１２１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ１２２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ１２１）−Ｎ（Ａ１２２）−
（Ａ１２１及びＡ１２２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ１２３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１２４は−Ａ１２３、−ＯＡ１２３、−Ｎ（Ａ１２３）（Ａ１２４）、−ＳＡ１２３、−ＮＡ１２４−ＯＡ１２３、−ＮＡ１２５−Ｎ（Ａ１２３）（Ａ１２４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ１２３）（Ａ１２４）
（Ａ１２３、Ａ１２４及びＡ１２５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示す。〕
となってもよい；
Ｒ３は、−Ｑ３１−Ｑ３２−Ｑ３３−Ｑ３４
［Ｑ３１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ３２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ３１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ３１）−、−Ｎ（Ａ３１）−、−Ｎ（ＣＯＡ３１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ３１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ３１）（Ａ３２））−、−Ｎ（ＯＡ３１）−、−Ｎ（ＮＡ３１Ａ３２）−、−Ｎ（Ａ３１）−Ｎ（Ａ３２）−、−Ｎ（ＣＯＡ３１）−Ｎ（Ａ３２）−、−Ｎ（Ａ３１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ３１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ３１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ３１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ３１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ３２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ３１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ３１）−、−（ＮＡ３１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ３２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ３１）−Ｎ（Ａ３２）−
（Ａ３１及びＡ３２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ３３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ３４は−Ａ３３、−ＯＡ３３、−Ｎ（Ａ３３）（Ａ３４）、−ＳＡ３３、−ＮＡ３４−ＯＡ３３、−ＮＡ３５−Ｎ（Ａ３３）（Ａ３４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ３３）（Ａ３４）
（Ａ３３、Ａ３４及びＡ３５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示し；
Ｒ４は、−Ｑ４１−Ｑ４２−Ｑ４３−Ｑ４４
［Ｑ４１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ４２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ４１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ４１）−、−Ｎ（Ａ４１）−、−Ｎ（ＣＯＡ４１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ４１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ４１）（Ａ４２））−、−Ｎ（ＯＡ４１）−、−Ｎ（ＮＡ４１Ａ４２）−、−Ｎ（Ａ４１）−Ｎ（Ａ４２）−、−Ｎ（ＣＯＡ４１）−Ｎ（Ａ４２）−、−Ｎ（Ａ４１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ４１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ４１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ４１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ４１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ４２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ４１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ４１）−、−（ＮＡ４１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ４２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ４１）−Ｎ（Ａ４２）−
（Ａ４１及びＡ４２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ４３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ４４は−Ａ４３、−ＯＡ４３、−Ｎ（Ａ４３）（Ａ４４）、−ＳＡ４３、−ＮＡ４４−ＯＡ４３、−ＮＡ４５−Ｎ（Ａ４３）（Ａ４４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ４３）（Ａ４４）
（Ａ４３、Ａ４４及びＡ４５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示し；
また、Ｒ３とＲ４は、一緒になって置換基を有していてもよい環状炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環式基を形成してもよい。｝
で表される化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩、又はそれらの溶媒和物。
【請求項２】
式（３）
2003055850.tif 000470
（式中、Ｒ１５は置換基を有していてもよい複素環式基を示し、Ｒ１６は置換基を有していてもよい環状炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示し、Ｒ１７は置換基を有していてもよい環状炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示し、Ｒ１８は水素原子又はＣ１−６アルキル基を示し、Ｘは−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示す）
で表される化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩またはそれらの溶媒和物。
【請求項３】
Ｘが−ＳＯ−又は−ＳＯ２である請求項２記載の化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物。
【請求項４】
Ｘが−ＳＯ２−である請求項２記載の化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物。
【請求項５】
Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７で示される複素環式基が、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個を有する３〜７員の飽和若しくは４〜７員の不飽和の単環式複素環式基、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個を有する７〜１４員の多環式複素環式基である請求項２〜４のいずれか１項記載の化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物。
【請求項６】
Ｒ１６、Ｒ１７で示される環状炭化水素基が、炭素数３〜７のシクロアルキル基、炭素数４〜７のシクロアルケニル基、炭素数６〜１４の単環若しくは多環式の芳香族炭化水素基、炭素数７〜１１のスピロ炭化水素基、炭素数７〜１０の架橋環式炭化水素基又は炭素数８〜１４の縮合多環式炭化水素基である請求項２〜５のいずれか１項記載の化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物。
【請求項７】
Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７で示される環状炭化水素基又は複素環式基に置換し得る基が基−Ｑ２０１−Ｑ２０２−Ｑ２０３−Ｑ２０４−Ｑ２０５−Ｑ２０６−Ｑ２０７（ここでＱ２０１は単結合、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基または複素環式基を示す。Ｑ２０２は単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｃ（アルキル）＝Ｎ−、−Ｎ（アルキル）−または−Ｓ−を示す。Ｑ２０３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＣＯＮＨ−を示す。Ｑ２０４は単結合、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、芳香族炭化水素基、または複素環式基を示す。Ｑ２０５は単結合、−ＮＨ−または−Ｎ（アルキル）−を示す。Ｑ２０６は単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−または−Ｓ−を示す。Ｑ２０７は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、アジド基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ２−６アルカノイルアミノ基、ジＣ２−６アルカノイルアミノ基、カルボキシアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ基、ジＣ１−６アルコキシカルボニルアミノ基、複素環式基、芳香族炭化水素基、シクロアルケニル基、複素環オキシ基又は芳香族炭化水素−オキシ基を示す。ここで、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、複素環式基、複素環式オキシ基、芳香族炭化水素基又は芳香族炭化水素−オキシ基には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニル基、カルボキシアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、ホルミル基、Ｃ２−６アルカノイル基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、アジド基、アミジノ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、Ｃ７−１６アラルキル基、チオキソ基、Ｃ２−７アルカノイル基、Ｃ２−７チオアルカノイル基、チオホルミル基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルカルバモイル基、チオカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルチオカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルチオカルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルバモイルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルバモイル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ２−７アルカノイルアミノ基、Ｃ２−７アルカノイル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、チオＣ２−７アルカノイルアミノ基、チオＣ２−７アルカノイル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、ホルミル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、チオホルミルアミノ基、チオホルミル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ２−７アルカノイルオキシ基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルバモイルオキシ基、ジＣ１−６アルキルカルバモイルオキシ基、アミノカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、メルカプト基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基、ジＣ１−６アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、アミノスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノスルホニルアミノ基、アミノスルホニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノスルホニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基から選ばれる１〜３個が置換していてもよい。）である請求項２〜６のいずれか１項記載の化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物。
【請求項８】
Ｒ１６及びＲ１７が炭素数６〜１４の単環又は多環式芳香族炭化水素基又は複素環式基であり（ここで当該炭化水素基又は複素環式基には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニル基、ホルミル基、Ｃ２−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルボキシアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、アミジノ基、Ｃ２−７アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、チオキソ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルカルバモイル基、チオカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルチオカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルチオカルバモイル基、メルカプト基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、から選ばれる１〜３個が置換していてもよい。）；
Ｒ１５が複素環式基である（ここで、当該複素環式基にはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル−Ｃ２−６アルケニル基、ヒドロキシＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素−スルホニルＣ１−６アルキル基、複素環−Ｃ１−６アルキルアミノ基、複素環式基、複素環−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素チオＣ１−６アルキル基、アジド−Ｃ１−６アルキル基、アミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル基、ヒドロキシＣ１−６アルキルアミノＣ１−８アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル基、（ヒドロキシＣ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルカノイルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素スルホニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、カルバモイルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアミノＣ１−６アルキル基、アミノスルホニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ−アルキルスルホニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルホニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素Ｃ１−６アルキルアミノ基、複素環Ｃ１−６アルキルアミノ基、カルバモイルオキシＣ１−６アルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシＣ１−６アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素−Ｃ１−６アルキルカルバモイルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素オキシカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素スルホニルアミノ−Ｃ１−６アルカノイルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキルアミノ基、アミノＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキルアミノ基、カルボキシアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−６アルキル基、アミノＣ１−６アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、複素環カルボニル基、複素環カルボニルアミノ基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素カルボニル基、Ｃ６−１４芳香族カルボニルアミノ基、複素環Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、複素環Ｃ２−６アルケニルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素アルケニルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素カルボニルアミノＣ１−６アルキル基、複素環カルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシオキサリルアミノＣ１−６アルキル基、カルバモイル基、Ｎ−Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−６アルキルカルバモイル基、Ｃ１−６アルキル−Ｃ３−８シクロアルキルカルバモイル基、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、複素環カルバモイル基、Ｃ１−６芳香族カルバモイル基、複素環カルボニルヒドラゾノメチル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素カルボニルヒドラゾノメチル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキルカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニルＣ１−６アルキルカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルＣ１−６アルキルカルバモイル基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ヒドラジノカルボニル基又はＮ−Ｃ１−６アルキルヒドラジノカルボニル基、チオホルミルアミノ−Ｃ６−１４芳香族炭化水素−チオカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、チオホルミル−Ｃ１−６アルキルアミノ−Ｃ６−１４芳香族炭化水素−チオカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、ホルミルアミノ−Ｃ６−１４芳香族炭化水素−カルボニルアミノＣ１−６アルキル基、ホルミル−Ｃ１−６アルキルアミノ−Ｃ６−１４芳香族炭化水素−カルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルカノイル−複素環−カルボニルアミノＣ１−６アルキル基、ジ（Ｃ２−６アルカノイル）アミノＣ１−６アルキル基、ジ（Ｃ１−６アルコキシカルボニル）アミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキル−複素環−カルボニル基、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシアミノカルボニル基、（ヒドロキシ）（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、Ｎ’−Ｃ１−６アルキルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’，Ｎ’−ジＣ１−６アルキルヒドラジノカルボニル基、Ｎ，Ｎ’−ジＣ１−６アルキルヒドラジノカルボニル基、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリＣ１−６アルキルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−（複素環−カルボニル）−ヒドラジノカルボニル基、ホルミル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１−６アルコキシイミノ基、ビス（Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−複素環式基、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−複素環式基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル−複素環式基、アミノＣ１−６アルキル−複素環式基、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル−複素環式基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル−複素環式基、ヒドロキシ−複素環式基、Ｃ１−６アルコキシ−複素環式基、カルボキシ−Ｃ２−５アルケニル基、オキソ基（ここで、Ｃ６−１４芳香族炭化水素基又は複素環式基には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニル基、ホルミル基、Ｃ２−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルボキシアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、アミジノ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、チオキソ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、アミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルカルバモイル基、チオカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルチオカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルチオカルバモイル基、Ｃ２−７アルカノイルアミノ基、Ｃ２−７アルカノイル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、チオＣ２−７アルカノイルアミノ基、チオＣ２−７アルカノイル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、ホルミル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、チオホルミルアミノ基、チオホルミル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ２−７アルカノイルオキシ基、ホルミルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基、ジＣ１−６アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基が置換していてもよい。）が置換していてもよい。）請求項２〜７のいずれか１項記載の化合物、そのＮ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物。
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物を有効成分とする医薬。
【請求項１０】
βアミロイド蛋白の産生、分泌異常に起因する疾患の予防又は治療薬である請求項９記載の医薬。
【請求項１１】
アルツハイマー病又はダウン症の予防又は治療薬である請求項９記載の医薬。
【請求項１２】
請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物及び薬学的に許容し得る担体を含有する医薬組成物。
【請求項１３】
請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物の、医薬製造のための使用。
【請求項１４】
医薬が、βアミロイド蛋白の産生、分泌異常に起因する疾患の予防又は治療薬である請求項１３記載の使用。
【請求項１５】
医薬が、アルツハイマー病又はダウン症の予防又は治療薬である請求項１３記載の使用。
【請求項１６】
請求項１〜８のいずれか１項記載の化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物の有効量を投与することを特徴とするβアミロイド蛋白の産生、分泌異常に起因する疾患の処置方法。
【請求項１７】
βアミロイド蛋白の産生・分泌異常に起因する疾患が、アルツハイマー病又はダウン症である請求項１６記載の処置方法。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明はβアミロイド蛋白の産生・分泌を阻害する作用を有する新規な化合物、及びβアミロイド蛋白の産生・分泌異常に起因する種々の疾患、例えばアルツハイマー病、ダウン症、アミロイド沈着に関係する他の疾患の治療薬に関する。
背景技術
アルツハイマー病は神経細胞の変性、脱落と共に老人斑の形成と神経原線維変化の病理学的特徴を有する神経変性疾患である。アルツハイマー病は記憶、認識、思考、判断等が進行的に損失する痴呆症状を引き起こし、最終的に死に至らせる。現在まで本疾患を予防、治療する有効な方法は知られていない。
脳内に沈着した老人斑を構成する主たる蛋白質はβアミロイド蛋白であり、３９−４３個のアミノ酸から成る。βアミロイド蛋白は細胞障害性を示し、これによりアルツハイマー病が引き起こされると考えられている（サイエンス、２５９巻、５１４頁（１９９３））。細胞から分泌されるβアミロイド蛋白は主に４０個或いは４２個のアミノ酸から成るポリペプチドであり、特に４２個から成るβアミロイド蛋白はより凝集性が強く早期に脳内に沈着すること、及び細胞毒性が強いことが知られている（ジャーナル  オブ  バイオロジカル  ケミストリー、２７０巻、７０１３頁（１９９５））。βアミロイド蛋白はユビキチナスに生体で産生されているが、本来の機能は明らかとなっていない。
βアミロイド蛋白は膜蛋白であるβアミロイド前駆体蛋白（ＡＰＰ）からのプロセッシングにより産生される。家族性アルツハイマー病患者の中にはＡＰＰ遺伝子に変異が認められ、この変異遺伝子を導入させた細胞ではβアミロイド蛋白の産生・分泌量が増加することが知られている。このことから、βアミロイド蛋白の産生・分泌を阻害する薬剤はアルツハイマー病の予防又は治療に有効であると考えられる。
ＡＰＰからのプロセッシングにおいて、βアミロイド蛋白Ｎ末を切断するβセクレターゼとしてアスパラギン酸プロテアーゼであるＢＡＣＥ（β側ＡＰＰ切断酵素）（サイエンス、２８６巻、７３５頁（１９９９））やＡｓｐ１（モレキュラーアンド  セルラー  ニューロサイエンス、１６巻、６０９頁（２０００））が報告されている。他方、Ｃ末を切断するγセクレターゼはプレセニリンの関与が強く示唆されている（ネイチャー、３９８巻、５１３頁（１９９９））。これらセクレターゼの阻害剤が報告されているが（ジャーナル  オブ  メディシナル  ケミストリー，４４巻、２０３９頁（２００１））、その殆どがペプチド性の化合物である。
ＳＭＩＴＨらはＷＯ００／５０３９１においてスルホンアミド骨格を有し、βアミロイド蛋白産生を制御する化合物を開示している。またＢＥＬＡＮＧＥＲらはＷＯ０１／７０６７７（ＧＢ０２６８２７）においてビシクロアルキルスルホンアミド骨格を有し、γセクレターゼを阻害する化合物を開示している。
本発明の目的は、前記の公知化合物とは化学構造が異なり、βアミロイド蛋白の産生・分泌の優れた阻害作用を有し、医薬品として望ましい性質を有する化合物を提供することにある。
発明の開示
そこで本発明者は、種々検討した結果、下記一般式（１）で表されるチオメタン、スルフィニルメタン又はスルホニルメタン化合物が優れたβアミロイド蛋白産生・分泌阻害作用を有し、βアミロイド蛋白の産生・分泌異常に起因する種々の疾患の治療薬として有用であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は次の一般式（１）
2003055850.tif 000003
｛Ｘは−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し；
Ｒ１は、
−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）（Ｒ７）
〔Ｒ５、Ｒ６及びＲ７は、各々独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Ｑ５１−Ｑ５２−Ｑ５３−Ｑ５４
［Ｑ５１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ５２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ５１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ５１）−、−Ｎ（Ａ５１）−、−Ｎ（ＣＯＡ５１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ５１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ５１）（Ａ５２）−、−Ｎ（ＯＡ５１）−、−Ｎ（ＮＡ５１Ａ５２）−、−Ｎ（Ａ５１）−Ｎ（Ａ５２）−、−Ｎ（ＣＯＡ５１）−Ｎ（Ａ５２）−、−Ｎ（Ａ５１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ５１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ５１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ５１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ５１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ５２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ５１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ５１）−、−（ＮＡ５１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ５２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ５１）−Ｎ（Ａ５２）−
（Ａ５１及びＡ５２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ５３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ５４は−Ａ５３、−ＯＡ５３、−Ｎ（Ａ５３）（Ａ５４）、−ＳＡ５３、−ＮＡ５４−ＯＡ５３、−ＮＡ５５−Ｎ（Ａ５３）（Ａ５４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ５３）（Ａ５４）
（Ａ５３、Ａ５４及びＡ５５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示し、
また、Ｒ５とＲ６は、一緒になって置換基を有していてもよい環状炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環式基を形成してもよい（Ｒ５とＲ６が一緒になって形成される環状炭化水素基又は複素環式基が不飽和の場合、Ｒ７は当該不飽和結合になる場合がある）。〕、
−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）
〔Ｒ８及びＲ９は、各々独立して、−Ｑ８１−Ｑ８２−Ｑ８３−Ｑ８４
［Ｑ８１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ８２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ８１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ８１）−、−Ｎ（Ａ８１）−、−Ｎ（ＣＯＡ８１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ８１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ８１）（Ａ８２））−、−Ｎ（ＯＡ８１）−、−Ｎ（ＮＡ８１Ａ８２）−、−Ｎ（Ａ８１）−Ｎ（Ａ８２）−、−Ｎ（ＣＯＡ８１）−Ｎ（Ａ８２）−、−Ｎ（Ａ８１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ８１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ８１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ８１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ８１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ８２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ８１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ８１）−、−（ＮＡ８１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ８２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ８１）−Ｎ（Ａ８２）−
（Ａ８１及びＡ８２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ８３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ８４は−Ａ８３、−ＯＡ８３、−Ｎ（Ａ８３）（Ａ８４）、−ＳＡ８３、−ＮＡ８４−ＯＡ８３、−ＮＡ８５−Ｎ（Ａ８３）（Ａ８４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ８３）（Ａ８４）
（Ａ８３、Ａ８４及びＡ８５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示す。〕、
−Ｘ１Ｒ１０
〔Ｘ１は、−Ｏ−又は−Ｓ−を示し、Ｒ１０は−Ｑ１０１−Ｑ１０２−Ｑ１０３−Ｑ１０４
［Ｑ１０１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１０２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ１０１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ１０１）−、−Ｎ（Ａ１０１）−、−Ｎ（ＣＯＡ１０１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ１０１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ１０１）（Ａ１０２））−、−Ｎ（ＯＡ１０１）−、−Ｎ（ＮＡ１０１Ａ１０２）−、−Ｎ（Ａ１０１）−Ｎ（Ａ１０２）−、−Ｎ（ＣＯＡ１０１）−Ｎ（Ａ１０２）−、−Ｎ（Ａ１０１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ１０１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１０１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１０１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ１０１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ１０２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ１０１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ１０１）−、−（ＮＡ１０１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ１０２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ１０１）−Ｎ（Ａ１０２）−
（Ａ１０１及びＡ１０２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ１０３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１０４は−Ａ１０３、−ＯＡ１０３、−Ｎ（Ａ１０３）（Ａ１０４）、−ＳＡ１０３、−ＮＡ１０４−ＯＡ１０３、−ＮＡ１０５−Ｎ（Ａ１０３）（Ａ１０４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ１０３）（Ａ１０４）
（Ａ１０３、Ａ１０４及びＡ１０５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示す〕、
又は−Ｘ２Ｒ１１
〔Ｘ２は、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示し、Ｒ１１は−Ｑ１１１−Ｑ１１２−Ｑ１１３−Ｑ１１４
［式中、Ｑ１１１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１１２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ１１１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ１１１）−、−Ｎ（Ａ１１１）−、−Ｎ（ＣＯＡ１１１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ１１１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ１１１）（Ａ１１２））−、−Ｎ（ＯＡ１１１）−、−Ｎ（ＮＡ１１１Ａ１１２）−、−Ｎ（Ａ１１１）−Ｎ（Ａ１１２）−、−Ｎ（ＣＯＡ１１１）−Ｎ（Ａ１１２）−、−Ｎ（Ａ１１１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ１１１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１１１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１１１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ１１１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ１１２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ１１１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ１１１）−、−（ＮＡ１１１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ１１２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ１１１）−Ｎ（Ａ１１２）−
（Ａ１１１及びＡ１１２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ１１３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１１４は−Ａ１１３、−ＯＡ１１３、−Ｎ（Ａ１１３）（Ａ１１４）、−ＳＡ１１３、−ＮＡ１１４−ＯＡ１１３、−ＮＡ１１５−Ｎ（Ａ１１３）（Ａ１１４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ１１３）（Ａ１１４）
（Ａ１１３、Ａ１１４及びＡ１１５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示す。〕
を示し；
Ｒ２は、−Ｑ２１−Ｑ２２−Ｑ２３−Ｑ２４
［Ｑ２１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ２２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ２１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ２１）−、−Ｎ（Ａ２１）−、−Ｎ（ＣＯＡ２１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ２１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ２１）（Ａ２２））−、−Ｎ（ＯＡ２１）−、−Ｎ（ＮＡ２１Ａ２２）−、−Ｎ（Ａ２１）−Ｎ（Ａ２２）−、−Ｎ（ＣＯＡ２１）−Ｎ（Ａ２２）−、−Ｎ（Ａ２１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ２１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ２１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ２１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ２１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ２２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ２１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ２１）−、−（ＮＡ２１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ２２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ２１）−Ｎ（Ａ２２）−
（Ａ２１及びＡ２２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ２３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ２４は−Ａ２３、−ＯＡ２３、−Ｎ（Ａ２３）（Ａ２４）、−ＳＡ２３、−ＮＡ２４−ＯＡ２３、−ＮＡ２５−Ｎ（Ａ２３）（Ａ２４）又は−ＮＡ２５−Ｎ（Ａ２３）（Ａ２４）
（Ａ２３、Ａ２４及びＡ２５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示し；
また、Ｒ１とＲ２は、一緒になって置換基を有していてもよい環状炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環式基を形成してもよく、あるいは一緒になって＝ＣＲ１２Ｒ１３
〔Ｒ１２及びＲ１３は、各々独立して、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、又は−Ｑ１２１−Ｑ１２２−Ｑ１２３−Ｑ１２４
［式中、Ｑ１２１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１２２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ１２１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ１２１）−、−Ｎ（Ａ１２１）−、−Ｎ（ＣＯＡ１２１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ１２１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ１２１）（Ａ１２２））−、−Ｎ（ＯＡ１２１）−、−Ｎ（ＮＡ１２１Ａ１２２）−、−Ｎ（Ａ１２１）−Ｎ（Ａ１２２）−、−Ｎ（ＣＯＡ１２１）−Ｎ（Ａ１２２）−、−Ｎ（Ａ１２１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ１２１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１２１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ１２１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ１２１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ１２２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ１２１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ１２１）−、−（ＮＡ１２１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ１２２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ１２１）−Ｎ（Ａ１２２）−
（Ａ１２１及びＡ１２２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ１２３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ１２４は−Ａ１２３、−ＯＡ１２３、−Ｎ（Ａ１２３）（Ａ１２４）、−ＳＡ１２３、−ＮＡ１２４−ＯＡ１２３、−ＮＡ１２５−Ｎ（Ａ１２３）（Ａ１２４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ１２３）（Ａ１２４）
（Ａ１２３、Ａ１２４及びＡ１２５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示す。〕
となってもよい；
Ｒ３は、−Ｑ３１−Ｑ３２−Ｑ３３−Ｑ３４
［Ｑ３１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ３２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ３１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ３１）−、−Ｎ（Ａ３１）−、−Ｎ（ＣＯＡ３１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ３１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ３１）（Ａ３２））−、−Ｎ（ＯＡ３１）−、−Ｎ（ＮＡ３１Ａ３２）−、−Ｎ（Ａ３１）−Ｎ（Ａ３２）−、−Ｎ（ＣＯＡ３１）−Ｎ（Ａ３２）−、−Ｎ（Ａ３１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ３１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ３１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ３１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ３１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ３２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ３１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ３１）−、−（ＮＡ３１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ３２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ３１）−Ｎ（Ａ３２）−
（Ａ３１及びＡ３２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ３３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ３４は−Ａ３３、−ＯＡ３３、−Ｎ（Ａ３３）（Ａ３４）、−ＳＡ３３、−ＮＡ３４−ＯＡ３３、−ＮＡ３５−Ｎ（Ａ３３）（Ａ３４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ３３）（Ａ３４）
（Ａ３３、Ａ３４及びＡ３５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示し；
Ｒ４は、−Ｑ４１−Ｑ４２−Ｑ４３−Ｑ４４
［Ｑ４１は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ４２は、単結合、−Ｏ−、−Ｏ−Ｎ（Ａ４１）−、−Ｏ−Ｎ（ＣＯＡ４１）−、−Ｎ（Ａ４１）−、−Ｎ（ＣＯＡ４１）−、−Ｎ（ＣＯＯＡ４１）−、−Ｎ（ＣＯＮ（Ａ４１）（Ａ４２））−、−Ｎ（ＯＡ４１）−、−Ｎ（ＮＡ４１Ａ４２）−、−Ｎ（Ａ４１）−Ｎ（Ａ４２）−、−Ｎ（ＣＯＡ４１）−Ｎ（Ａ４２）−、−Ｎ（Ａ４１）−Ｏ−、−Ｎ（ＣＯＡ４１）−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ４１）＝Ｎ−、−Ｃ（Ａ４１）＝Ｎ−Ｏ−、−Ｃ（Ａ４１）＝Ｎ−Ｎ（Ａ４２）−、−Ｎ＝Ｃ（Ａ４１）−、−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ａ４１）−、−（ＮＡ４１）−Ｎ＝Ｃ（Ａ４２）−又は−Ｃ（＝ＮＡ４１）−Ｎ（Ａ４２）−
（Ａ４１及びＡ４２は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示し、
Ｑ４３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−ＣＯ−、−ＣＯ−ＣＳ−、−ＣＳ−ＣＯ−又は−ＣＳ−ＣＳ−を示し、
Ｑ４４は−Ａ４３、−ＯＡ４３、−Ｎ（Ａ４３）（Ａ４４）、−ＳＡ４３、−ＮＡ４４−ＯＡ４３、−ＮＡ４５−Ｎ（Ａ４３）（Ａ４４）又は−Ｏ−Ｎ（Ａ４３）（Ａ４４）
（Ａ４３、Ａ４４及びＡ４５は各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示す。）
を示す。］
を示し；
また、Ｒ３とＲ４は、一緒になって置換基を有していてもよい環状炭化水素基若しくは置換基を有していてもよい複素環式基を形成してもよい。｝
で表される化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩、又はそれらの溶媒和物を提供するものである。
また本発明は、上記一般式（１）で表される化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物を有効成分とする医薬を提供するものである。
また本発明は、上記一般式（１）で表される化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はそれらの溶媒和物及び薬学的に許容し得る担体を含有する医薬組成物を提供するものである。
さらに本発明は、上記一般式（１）で表される化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩又はその溶媒和物の、医薬製造のための使用を提供するものである。
さらにまた、本発明は、上記一般式（１）で表される化合物、そのＮ−オキシド、そのＳ−オキシド、その塩、又はその溶媒和物の有効量を投与することを特徴とするβアミロイド蛋白の産生・分泌異常に起因する疾患の処置方法を提供するものである。
発明を実施するための最良の形態
一般式（１）で示される化合物について説明する。
本明細書で用いる「炭化水素基」とは、炭素及び水素原子のみで構成される基を意味し、直鎖状、分岐鎖状若しくは環状、又はこれらが組み合わさっていてもよく、また飽和又は不飽和のいずれをも含む。
代表的な直鎖状又は分岐鎖状炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基が挙げられるが、これらが組み合わさってもよい。これら直鎖状又は分岐鎖状炭化水素基には、二重結合又は三重結合を複数有するもの、あるいは二重結合及び三重結合を同時に有するものも含む。
アルキル基としては、炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖状アルキル基、特に炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖状アルキル基が好ましい。当該アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、炭素数２〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基、特に炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基が好ましい。当該アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基等が挙げられる。
アルキニル基としては、炭素数２〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基、特に炭素数２〜１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基が好ましい。当該アルキニル基の具体例としては、エチニル基、２−ブチニル基、３−ペンチニル基等が挙げられる。
代表的環状炭化水素基としては、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、アリール基、スピロ炭化水素基、架橋環式炭化水素基、縮合多環式炭化水素基等が挙げられ、これらが組み合わさってもよい。環状炭化水素基には、二重結合又は三重結合を複数有するもの、あるいは二重結合及び三重結合を同時に有するものも含む。
シクロアルキル基としては、炭素数３〜７のシクロアルキル基、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。
シクロアルケニル基としては、炭素数４〜７のシクロアルケニル基、例えばシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。シクロアルキニル基としては、炭素数４〜７のシクロアルキニル基が挙げられる。
アリール基としては、炭素数６〜１４の単環又は多環式の芳香族炭化水素基が挙げられる。具体例としては、フェニル基、インデニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ビフェニル基等が挙げられる。
スピロ炭化水素基としては、炭素数７〜１１のスピロ炭化水素基、例えばスピロ［３．４］オクタニル基、スピロ［４．５］デカ−１，６−ジエニル基が挙げられる。
架橋環式炭化水素基としては、炭素数７〜１０の架橋環式炭化水素基、例えばビシクロ［２．２．１］ヘプタニル基、アダマンチル基、ビシクロ［３．２．１］オクタニル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エニル基、トリシクロ［２．２．１．０２．６］ヘプタニル基、ビシクロ［４．３．１］デカニル基が挙げられる。
縮合多環式炭化水素基としては、炭素数８〜１４の縮合多環式炭化水素基が挙げられ、例えばインダニル基、テトラヒドロナフタレニル基、ヘキサヒドロインダニル基、オクタヒドロナフタレニル基が挙げられる。
本明細書で用いる「複素環式基」は、１個またはそれ以上のヘテロ原子（Ｎ，Ｏ，Ｓ等）を環構造の構成部分として有する環状の基を意味し、飽和環、不飽和環又は芳香環のいずれでも、単環又は多環式のいずれでもよい。また、複素環式スピロ化合物から導かれる基や、架橋環式構造を有する複素環化合物から導かれる基をも含む。
飽和の単環式複素環式基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個を有する３員〜７員のものが挙げられ、具体例としてはピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロチエニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、オキシラニル基、チオラニル基、ジオキサニル基、アジリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロオキサゾリル基、テトラヒドロチアゾリル基、テトラヒドロイソオキサゾリル基、テトラヒドロイソチアゾリル基、ジオキソラニル基、オキサチオラニル基等が挙げられる。
不飽和の単環式複素環式基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個を有する４〜７員のものが挙げられ、具体例としてはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、テトラゾリル基、ピロリニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラニル基、ジヒドロピリジニル基、ジヒドロピロリル基、ジヒドロキノリル基、ジヒドロイミダゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ジヒドロピラジニル基、ジヒドロピリダジニル基等が挙げられる。
多環式複素環式基としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個を有する７〜１４員のものが挙げられ、具体的には、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾピラニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾジオキサニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロメニル基、イソクロマニル基、インドリニル基、インダゾリル基、インドリジニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、キノリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、カルバゾリル基、キサンテニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、キヌクリジニル基等が挙げられる。
また、シクロアルキル基とアルキル基の組み合せの例としては、シクロアルキル−アルキル基が挙げられ、特にＣ３−７シクロアルキル−Ｃ１−１２アルキル基が好ましい。
またアリール基とアルキル基の組み合せの例としては、Ｃ６−１０アリール−Ｃ１−１２アルキル基が好ましい。
また、これらの炭化水素基及び複素環式基に置換し得る基としては、−Ｑ２０１−Ｑ２０２−Ｑ２０３−Ｑ２０４−Ｑ２０５−Ｑ２０６−Ｑ２０７が挙げられる。ここでＱ２０１は単結合、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基または複素環式基を示す。Ｑ２０２は単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｃ（アルキル）＝Ｎ−、−Ｎ（アルキル）−または−Ｓ−を示す。Ｑ２０３は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−又は−ＣＯＮＨ−を示す。Ｑ２０４は単結合、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、芳香族炭化水素基、または複素環式基を示す。Ｑ２０５は単結合、−Ｏ−、−ＮＨ−または−Ｎ（アルキル）一を示す。Ｑ２０６は単結合、−ＣＯ−、−ＣＳ−、−ＳＯ２−、−ＳＯ−または−Ｓ−を示す。Ｑ２０７は水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、オキソ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、アジド基、シアノ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ２−６アルカノイルアミノ基、ジＣ２−６アルカノイルアミノ基、カルボキシアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノ基、ジＣ１−６アルコキシカルボニルアミノ基、複素環式基、芳香族炭化水素基、シクロアルケニル基、複素環オキシ基、又は芳香族炭化水素−オキシ基を示す。ここで、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、複素環式基、複素環式−オキシ基、芳香族炭化水素基又は芳香族炭化水素−オキシ基には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニル基、カルボキシアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、ホルミル基、Ｃ２−６アルカノイル基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、アジド基、アミジノ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、Ｃ７−１６アラルキル基、チオキソ基、Ｃ２−７アルカノイル基、Ｃ２−７チオアルカノイル基、チオホルミル基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルカルバモイル基、チオカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルチオカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルチオカルバモイル基、Ｃ１−６アルコキシカルバモイルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルバモイル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ２−７アルカノイルアミノ基、Ｃ２−７アルカノイル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、チオＣ２−７アルカノイルアミノ基、チオＣ２−７アルカノイル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、ホルミル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、チオホルミルアミノ基、チオホルミル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ２−７アルカノイルオキシ基、ホルミルオキシ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、Ｃ１−６アルキルカルバモイルオキシ基、ジＣ１−６アルキルカルバモイルオキシ基、アミノカルボニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノカルボニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、メルカプト基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基、ジＣ１−６アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、アミノスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノスルホニルアミノ基、アミノスルホニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノスルホニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基から選ばれる１〜３個が置換していてもよい。
ここで、芳香族炭化水素基としてはＣ６−１４芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、ナフチル基、インデニル基、アントラセニル基、ビフェニル基等が挙げられ、このうちフェニル基、ナフチル基が特に好ましい。複素環式基としては、前記の飽和又は不飽和の単環又は多環式複素環式基が挙げられ、例えばピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロチエニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、オキシラニル基、チオラニル基、ジオキサニル基、ピロリル基、アジリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロオキサゾリル基、テトラヒドロチアゾリル基、テトラヒドロイソオキサゾリル基、テトラヒドロイソチアゾリル基、ジオキソラニル基、オキサチオラニル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、テトラゾリル基、ピロリニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラニル基、ジヒドロピリジニル基、ジヒドロピロリル基、ジヒドロキノリル基、ジヒドロイミダゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ジヒドロピラジニル基、ジヒドロピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾピラニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾジオキサニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロメニル基、イソクロマニル基、インドリニル基、インダゾリル基、インドリジニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、キノリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、カルバゾリル基、キサンテニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、キヌクリジニル基等が挙げられる。これらのうち、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロチエニル基、ピペリジニル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、オキシラニル基、ジオキサニル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミタゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、テトラゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾピラニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾジオキサニル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ジヒドロピリジニル基、ジヒドロピロリル基、ジヒドロキノリル基、ジヒドロイミダゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ジヒドロピラジニル基、ジヒドロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロメニル基、イソクロマニル基が好ましく、特にピロリジニル基、ピペリジニル基、ヒペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、ジオキソラニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基が好ましい。
式（１）中、Ｘは−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示すが、このうち−ＳＯ−又は−ＳＯ２−が好ましく、特に−ＳＯ２が好ましい。
式（１）中、Ｒ１は、−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）（Ｒ７）、−Ｎ（Ｒ８）（Ｒ９）、−Ｘ１Ｒ１０、又は−Ｘ２Ｒ１１を示す。このうち、−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）（Ｒ７）である場合が好ましく、特にＲ５とＲ６が一緒になって置換基を有してもよい環状炭化水素基若しくは置換基を有してもよい複素環式基を形成する場合が好ましい。
式（１）中、Ｒ２は−Ｑ２１−Ｑ２２−Ｑ２３−Ｑ２４を示す。このうち、Ｒ２はＱ２１、Ｑ２２及びＱ２３が単結合であり、Ｑ２４がＡ２３でＡ２３が水素原子又はアルキル基である場合が好ましい。
また、Ｒ１とＲ２が一緒になって置換基を有していてもよい環状炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環式基又は＝Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）を形成してもよい。
式（１）中、Ｒ３は−Ｑ３１−Ｑ３２−Ｑ３３−Ｑ３４を示す。このうち、Ｒ３としては、−Ａ３３、−ＣＯ−Ａ３３、又は−ＣＯＯＡ３３であって、Ａ３３が水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基である場合が好ましい。
またＲ４は−Ｑ４１−Ｑ４２−Ｑ４３−Ｑ４４を示す。このうち、Ｒ４としては−Ａ４３であって、Ａ４３が置換基を有していてもよい環状炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基である場合が好ましい。
本発明において特に好ましい化合物は、式（１）におけるＲ１が置換基を有していてもよい複素環式基であり、Ｒ２が水素原子又はＣ１−６アルキル基であり、Ｒ３が置換基を有していてもよい環状炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基であり、かつＲ４が置換基を有していてもよい環状炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基である化合物であり、下記式（３）で表される。
2003055850.tif 000004
（式中、Ｒ１５は置換基を有していてもよい複素環式基を示し、Ｒ１６は置換基を有していてもよい環状炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示し、Ｒ１７は置換基を有していてもよい環状炭化水素基又は置換基を有していてもよい複素環式基を示し、Ｒ１８は水素原子又はＣ１−６アルキル基を示し、Ｘは−Ｓ−、−ＳＯ−又は−ＳＯ２−を示す）
Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７で示される複素環式基としては、前記で説明した複素環式基が挙げられる。またＲ１６及びＲ１７で示される環状炭化水素基としては、前記で説明した環状炭化水素基が挙げられる。またこれらの基上の置換基も前記のものが挙げられる。Ｘは−ＳＯ又は−ＳＯ２−が好ましく、特に−ＳＯ２が好ましい。
Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７で示される複素環式基は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個を有する３〜７員の飽和若しくは４〜７員の不飽和の単環式複素環式基、又は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個を有する７〜１４員の多環式複素環式基が好ましい。
Ｒ１６及びＲ１７で示される環状炭化水素基は、炭素数３〜７のシクロアルキル基、炭素数４〜７のシクロアルケニル基、炭素数６〜１４の単環若しくは多環式の芳香族炭化水素基、炭素数７〜１１のスピロ炭化水素基、炭素数７〜１０の架橋環式炭化水素基、又は炭素数８〜１４の縮合多環式炭化水素基が好ましい。
Ｒ１５、Ｒ１６及びＲ１７の環状炭化水素基又は複素環式基に置換し得る基としては前記−Ｑ２０１−Ｑ２０２−Ｑ２０３−Ｑ２０４−Ｑ２０５−Ｑ２０６−Ｑ２０７で表される基が挙げられる。
さらに、Ｒ１６及びＲ１７で示される環状炭化水素基としては、炭素数６〜１４の単環又は多環式芳香族炭化水素基、さらにフェニル基、ナフチル基、インデニル基、アントラセニル基が好ましく、特にフェニル基が好ましい。ここで、当該炭化水素基にはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニル基、ホルミル基、Ｃ２−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルボキシアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、アミジノ基、Ｃ２−７アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、チオキソ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルカルバモイル基、チオカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルチオカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルチオカルバモイル基、メルカプト基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個が置換していてもよい。
また、Ｒ１６及びＲ１７で示される複素環式基としては、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロチエニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、オキシラニル基、チオラニル基、ジオキサニル基、ピロリル基、アジリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロオキサゾリル基、テトラヒドロチアゾリル基、テトラヒドロイソオキサゾリル基、テトラヒドロイソチアゾリル基、ジオキソラニル基、オキサチオラニル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、テトラゾリル基、ピロリニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラニル基、ジヒドロピリジニル基、ジヒドロピロリル基、ジヒドロキノリル基、ジヒドロイミダゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ジヒドロピラジニル基、ジヒドロピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾピラニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾジオキサニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロメニル基、イソクロマニル基、インドリニル基、インダゾリル基、インドリジニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、キノリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、ナフチルジニル基、プリニル基、カルバゾリル基、キサンテニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、キヌクリジニル基等が挙げられる。これらのうち、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロチエニル基、ピペリジニル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、オキシラニル基、ジオキサニル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、テトラゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾピラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾジオキサニル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ジヒドロピリジニル基、ジヒドロピロリル基、ジヒドロキノリル基、ジヒドロイミダゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ジヒドロピラジニル基、ジヒドロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロメニル基、イソクロマニル基が好ましく、特にテトラヒドロピラニル基、ピペリジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基が好ましい。これらの複素環式基にはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニル基、ホルミル基、Ｃ２−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルボキシアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、アミジノ基、Ｃ２−７アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、チオキソ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルカルバモイル基、チオカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルチオカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルチオカルバモイル基、メルカプト基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基から選ばれる１〜３個が置換していてもよい。
さらに、Ｒ１５で示される複素環式基としては、前記−Ｑ２０１−Ｑ２０２−Ｑ２０３−Ｑ２０４−Ｑ２０５−Ｑ２０６−Ｑ２０７が置換していてもよいピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロチエニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、オキシラニル基、チオラニル基、ジオキサニル基、ピロリル基、アジリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、テトラヒドロオキサゾリル基、テトラヒドロチアゾリル基、テトラヒドロイソオキサゾリル基、テトラヒドロイソチアゾリル基、ジオキソラニル基、オキサチオラニル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、テトラゾリル基、ピロリニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリニル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピラニル基、ジヒドロピリジニル基、ジヒドロピロリル基、ジヒドロキノリル基、ジヒドロイミダゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ジヒドロピラジニル基、ジヒドロピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチアゾリル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾピラニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾジオキサニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロメニル基、イソクロマニル基、インドリニル基、インダゾリル基、インドリジニル基、イソインドリル基、イソインドリニル基、キノリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、カルバゾリル基、キサンテニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、キヌクリジニル基等が好ましい。これらのうち、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、オキセタニル基、テトラヒドロチエニル基、ピペリジニル基、ジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチアゾリル基、ジヒドロイソキサゾリル基、ジヒドロイソチアゾリル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基、オキシラニル基、ジオキサニル基、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、テトラゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾピラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾジオキサニル基、ジオキソラニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ピペジニル基、ピリダジニル基、ジヒドロピリジニル基、ジヒドロピロリル基、ジヒドロキノリル基、ジヒドロイミダゾリル基、ジヒドロピラゾリル基、ジヒドロピラジニル基、ジヒドロピリダジニル基、テトラヒドロオキサゾリル基、クロメニル基、クロマニル基、イソクロメニル基、イソクロマニル基が好ましく、特にテトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、ピペリジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、クロメニル基が好ましい。ここで、当該複素環式基にはハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、カルボキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル−Ｃ２−６アルケニル基、ヒドロキシＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素−スルホニルＣ１−６アルキル基、複素環−Ｃ１−６アルキルアミノ基、複素環式基、複素環−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素チオＣ１−６アルキル基、アジド−Ｃ１−６アルキル基、アミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル基、ヒドロキシＣ１−６アルキルアミノＣ１−８アルキル基、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル基、（ヒドロキシＣ１−６アルキル）（Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルカノイルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素スルホニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、カルバモイルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルアミノＣ１−６アルキル基、アミノスルホニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ−アルキルスルホニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルホニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素Ｃ１−６アルキルアミノ基、複素環Ｃ１−６アルキルアミノ基、カルバモイルオキシＣ１−６アルキル基、Ｎ−アルキルカルバモイルオキシＣ１−６アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素−Ｃ１−６アルキルカルバモイルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルオキシ−Ｃ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素オキシカルボニルオキシＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素スルホニルアミノ−Ｃ１−６アルカノイルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキルアミノ基、アミノＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキルアミノ基、カルボキシアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノＣ１−６アルキル基、アミノＣ１−６アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、複素環カルボニル基、複素環カルボニルアミノ基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素カルボニル基、Ｃ６−１４芳香族カルボニルアミノ基、複素環Ｃ１−６アルキルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、複素環Ｃ２−６アルケニルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素アルケニルカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素カルボニルアミノＣ１−６アルキル基、複素環カルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシオキサリルアミノＣ１−６アルキル基、カルバモイル基、Ｎ−Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−６アルキルカルバモイル基、Ｃ１−６アルキル−Ｃ３−８シクロアルキルカルバモイル基、Ｃ３−８シクロアルキル−Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、複素環カルバモイル基、Ｃ１−６芳香族カルバモイル基、複素環カルボニルヒドラゾノメチル基、Ｃ６−１４芳香族炭化水素カルボニルヒドラゾノメチル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキルカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニルＣ１−６アルキルカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルＣ１−６アルキルカルバモイル基、ヒドロキシアミノカルボニル基、ヒドラジノカルボニル基又はＮ−Ｃ１−６アルキルヒドラジノカルボニル基、チオホルミルアミノ−Ｃ６−１４芳香族炭化水素−チオカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、チオホルミル−Ｃ１−６アルキルアミノ−Ｃ６−１４芳香族炭化水素−チオカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、ホルミルアミノ−Ｃ６−１４芳香族炭化水素−カルボニルアミノＣ１−６アルキル基、ホルミル−Ｃ１−６アルキルアミノ−Ｃ６−１４芳香族炭化水素−カルボニルアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルカノイル−複素環−カルボニルアミノＣ１−６アルキル基、ジ（Ｃ２−６アルカノイル）アミノＣ１−６アルキル基、ジ（Ｃ１−６アルコキシカルボニル）アミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキル−複素環−カルボニル基、Ｃ３−７シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシアミノカルボニル基、（ヒドロキシ）（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−６アルコキシ）（Ｃ１−６アルキル）アミノカルボニル基、Ｎ’−Ｃ１−６アルキルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’，Ｎ’−ジＣ１−６アルキルヒドラジノカルボニル基、Ｎ，Ｎ’−ジＣ１−６アルキルヒドラジノカルボニル基、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリＣ１−６アルキルヒドラジノカルボニル基、Ｎ’−（複素環−カルボニル）−ヒドラジノカルボニル基、ホルミル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ１−６アルコキシイミノ基、ビス（Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル）アミノＣ１−６アルキル基、ヒドロキシ−Ｃ１−６アルキル−複素環式基、Ｃ１−６アルコキシ−Ｃ１−６アルキル−複素環式基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル−複素環式基、アミノＣ１−６アルキル−複素環式基、Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル−複素環式基、Ｎ，Ｎ−ジＣ１−６アルキルアミノＣ１−６アルキル−複素環式基、ヒドロキシ−複素環式基、Ｃ１−６アルコキシ−複素環式基、カルボキシ−Ｃ２−５アルケニル基、オキソ基（ここで、Ｃ６−１４芳香族炭化水素基又は複素環式基には、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニル基、ホルミル基、Ｃ２−６アルカノイル基、カルボキシル基、カルボキシアミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニルアミノＣ１−６アルキル基、オキソ基、ニトロ基、シアノ基、アミジノ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、チオキソ基、アミノ基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、アミノＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキルカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルカルバモイル基、チオカルバモイル基、Ｃ１−６アルキルチオカルバモイル基、ジＣ１−６アルキルチオカルバモイル基、Ｃ２−７アルカノイルアミノ基、Ｃ２−７アルカノイル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、チオＣ２−７アルカノイルアミノ基、チオＣ２−７アルカノイル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、ホルミルアミノ基、ホルミル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、チオホルミルアミノ基、チオホルミル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基、Ｃ２−７アルカノイルオキシ基、ホルミルオキシ基、メルカプト基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、アミノスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノスルホニル基、ジＣ１−６アルキルアミノスルホニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルアミノ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル（Ｃ１−６アルキル）アミノ基が置換していてもよい。）が置換していてもよい。
本発明の一般式（１）で示される化合物には、立体異性体あるいは不斉炭素原子に由来する光学異性体が存在することもあるが、これらの立体異性体、光学異性体及びこれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。また、本発明化合物のＳ−オキシドは、硫黄原子を含む複素環式基の場合に存在し、当該Ｓ−オキシドには、モノオキシド及びジオキシドのいずれも含まれる。
本発明の一般式（１）で示される化合物の塩としては、医薬的に許容し得る塩であれば特に限定されないが、具体的には、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、燐酸塩、硝酸塩および硫酸塩等の鉱酸塩類、安息香酸塩、メタンスルホン酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩およびｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機スルホン酸塩類、並びに酢酸塩、プロパン酸塩、シュウ酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、グルタル酸塩、アジピン酸塩、酒石酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩およびマンデル酸塩等の有機カルボン酸塩類等を挙げることができる。
また、一般式（１）で示される化合物が酸性基を有する場合には、アルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イオンの塩となってもよい。溶媒和物としては、医薬的に許容し得るものであれば特に限定されないが、具体的には、水和物、エタノール和物等を挙げることができる。
以下に、本発明の一般式（１）で示される化合物の製造方法について説明する。
本発明の一般式（１）で示される化合物、その塩およびそれらの溶媒和物は、既知の一般的化学的な製造方法の組み合わせにより製造することができ、以下に代表的な合成法を説明する。
なお、本発明化合物を合成する際に、窒素原子、水酸基、カルボキシル基等の置換基を保護する必要がある場合には、適宜除去可能な公知の一般的な保護基により保護されていても良く、これらの保護基は必要な時に有機化学的一般的な方法により除去できる。
ＸがＳとなるスルフィド化合物（１）は、チオール化合物を炭素に置換若しくは付加させて製造することができる（下記式２、４、５）。
ＸがＳＯとなるスルフィニル化合物（１）は、スルフィド化合物を酸化することにより製造できる（下記式２）。
ＸがＳＯ２となるスルホニル化合物（１）は、スルホニル化合物（Ｒ１及び／又はＲ２及び／又はＲ３＝Ｈ）に置換基（Ｒ１及び／又はＲ２及び／又はＲ３）を縮合させて製造してもよく、スルフィド化合物（ＸがＳ）又はスルフィニル化合物（ＸがＳＯ）を酸化して製造してもよい（下記式１、２）。さらには、スルフィン酸化合物を炭素に置換若しくは付加させても製造することができる（下記式３、４、５）。あるいは、これらの手法を組み合わせても製造できる。
製造した化合物（１）の置換基部分はさらに構造変換が可能である。すなわち、Ｒ１及び／又はＲ２及び／又はＲ３及び／又はＲ４を公知の方法により、異なる置換基に変換することができる。
例えば、ビニル基、シリル基などで保護された水酸基を有するアルキル基をＲ１及び／又はＲ２及び／又はＲ３及び／又はＲ４に有する化合物（１）は公知の方法により脱保護してヒドロキシアルキル基に変換できる。さらに、水酸基部分は公知の方法により、エステル、カルボネート、カルバメート、ハロゲン、又はスルホネートなどの官能基へと導くことができる。あるいはこれらのうち幾つかは炭化水素、アルコキシ、アミン、アミド、又はスルフィドなどの置換基若しくは官能基へと公知の方法により導くことができる。また、他のＲ１、Ｒ２、Ｒ３又はＲ４と環状部分を形成させることができる。
このような変換は水酸基以外の様々な官能基について可能であり、その変換方法は公知の技術で行うことができる。これらの変換工程に用いる試薬、溶媒及び反応条件は、この分野の当業者に周知のものを用いればよい。
スルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）の製造法：式１
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例えば、公知であるか又は公知の方法によって製造できるＲ１が水素原子，ＸがＳＯ２である化合物（１）と求電子試薬を塩基存在下、不活性溶媒中反応させることにより、種々のＲ１を有する化合物（１）を得ることができる。ここで、Ｒ１は求電子試薬との分子間反応により独立した置換基としても導入できるが、側鎖に求電子官能基を有するＲ２との分子内反応によりＲ２と一緒になって環状構造とすることも可能である。
具体的には、化合物（１：Ｒ１＝Ｈ，Ｘ＝ＳＯ２）及び等量〜過剰量の塩基に対し不活性溶媒中で、等量〜過剰量の求電子試薬を加えて反応させる。
反応温度は通常−７８℃〜２００℃である。
反応時間は通常０．５時間〜１日である。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、などを単独あるいはこれらの２種類以上を混合して用いることが出来る。中でも、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、トルエンなどが好ましい。
用いることができる求電子試薬としては、Ｒ１−Ｙ［式中、Ｙは脱離基を示す。］、カルボニル化合物（アルデヒド、ケトン、エステル、アミド等）、エポキシ化合物等が挙げられる。あるいは求電子官能基として、Ｙ、カルボニル基、エポキシ基を含むＲ２を用いても良い。
Ｙで示される脱離基としては、ハロゲン原子（塩素、臭素、沃素等）、ハロゲン化されていてもよい炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基（メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオキシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシ等）、置換基を有していてもよい炭素数６から１０のアリールスルホニルオキシ基等が挙げられる。アリールスルホニルオキシ基の置換基としては、１乃至３個のハロゲン原子、ハロゲン化されていてもよい炭素数１から６のアルキル基、炭素数１から６のアルコキシ基等が挙げられる。
脱離基の具体例としては、ベンゼンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基、１−ナフタレンスルホニルオキシ基、２−ナフタレンスルホニルオキシ基等が挙げられる。
用いることができる塩基としては、アルキルリチウム（例えば、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム）；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム）；アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド類（例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド）；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド）；アルカリ金属、アルカリ土類金属又は銀の水酸化物（例えば、水酸化銀、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム）；アルカリ金属、アルカリ土類金属又は銀の炭酸塩（例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸銀）；アルカリ金属の炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；酸化銀等が挙げられる。
また、スルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）は、公知又は公知の方法によって製造できるＲ１が水素原子，ＸがＳＯ２である化合物（１）と１から３当量のＲ１−ＯＨを縮合剤存在下に不活性溶媒中で反応させることによっても製造することができる。
反応温度は通常−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃である。
反応時間は通常０．５時間〜３日である。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒が挙げられ、これらの２種類以上を混合して用いることも出来る。これらの中では、テトラヒドロフラン、トルエン等が好ましい。
用いることができる縮合剤としては、シアノメチレン  トリアルキルホスホラン（例えばシアノメチレン  トリメチルホスホラン、シアノメチレン  トリ−ｎ−ブチルホスホラン）；トリアリールホスフィン（例えば、トリフェニルホスフィン）又はトリアルキルホスフィン（例えば、トリブチルホスフィン）のいずれかとアゾジカルボン酸化合物（例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジピペリジンアミド、アゾジカルボン酸ビスジメチルアミド）等を挙げることができる。
Ｒ１がＳＲ１０であるスルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）の製造法
公知又は公知の方法によって製造できるＲ１が水素原子，ＸがＳＯ２である化合物（１）と１から３当量のＲ１０Ｓ−Ｙ（Ｙは前記と同じ。）を１から３当量の塩基（例えば、水素化ナトリウム）の共存下、不活性溶媒中反応させることによりＲ１がＳＲ１０であるスルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）を得ることができる。
反応温度は通常−２０℃〜１５０℃である。
反応時間は通常０．５時間〜１日である。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、アミド系溶媒を挙げることができ、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中では、ジメチルホルムアミド等が好ましい。
Ｒ１がＲ２と一緒になって＝ＣＲ１２Ｒ１３となったスルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）の製造法
Ｒ１が水素原子，ＸがＳＯ２、Ｒ２が−ＣＹＲ１２Ｒ１３［Ｙは前記と同じ。］で示される化合物（１）に塩基を作用させることによって、Ｒ１がＲ２と一緒になって＝ＣＲ１２Ｒ１３となったスルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）を製造できる。
具体的には、公知又は公知の方法によって製造できるＲ１が水素原子，ＸがＳＯ２、Ｒ２が−ＣＹＲ１２Ｒ１３［Ｙは前記と同じ。］で示される化合物を不活性溶媒中で等量〜過剰量の塩基で処理する。
反応温度は−７８℃〜１５０℃であり、好ましくは−７８℃〜５０℃である。反応時間は０．５時間から１日である。
用いることができる不活性溶媒としては、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、水等を挙げることができ、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中では、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等が好ましい。
用いることができる塩基としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム）；アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド類（例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド）；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド）；アルカリ金属、アルカリ土類金属又は銀の水酸化物（例えば、水酸化銀、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム）；アルカリ金属、アルカリ土類金属又は銀の炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸銀）；アルカリ金属の炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルキルリチウム（例えば、ｎ−ブチルリチウム）又はアルキルグリニャール（例えば、メチルマグネシウムブロマイド）；酸化銀等の無機塩基、あるいはアミン類（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン）；塩基性複素環化合物（例えば、ジメチルアミノピリジン、ピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジン、コリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン）等の有機塩基等が挙げることができる。
スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）、スルフィニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ）、スルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）の製造法：式２
2003055850.tif 000006
１）スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）の製造法
化合物（２）をチオール化合物と塩基存在下、不活性溶媒中反応させることによりＸがＳである化合物（１）を得ることができる。
水酸基を有する化合物（２）は公知の方法により製造することができ、製造方法としては様々な例が知られているが、一例を以下に示す。Ｒ１（Ｃ＝Ｏ）Ｒ２で示されるアルデヒド又はケトンに、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテルなどの不活性溶媒中で、当量から過剰量のＲ３−Ｍで示される有機金属試薬（金属としてはリチウム又はグリニャール試薬で代表されるマグネシウムを一般的に用いる）を加えて反応させることにより水酸基を有する化合物（２）を得ることができる。Ｒ３−Ｍで示される有機金属試薬は、例えば、Ｒ３が芳香環又は芳香族ヘテロ環の場合には、Ｈ．Ｇｉｌｍａｎらの論文Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９５１，１６，１７８８−１７９１又はＦ．Ｔｒｅｃｏｕｒｔらの論文Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ２０００，５６，１３４９−１４６０などに報告されているように、ハロゲン化アリールにアルキルリチウム試薬又はアルキルグリニャール試薬を加えて金属交換させることにより容易に調製することができる。脱離基Ｙを有する化合物（２）は水酸基を有する化合物（２）から公知の方法によって水酸基を脱離基に変換することにより製造することができる。
また、化合物（２）とチオール化合物のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属塩（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム）を不活性溶媒中反応させることによってもＸがＳである化合物（１）を得ることができる。
反応温度は通常−２０℃〜２００℃、好ましくは室温〜１００℃である。Ｒ置換基が嵩高い化合物の場合には、これよりも高い反応温度が好ましい場合、又は封管中の反応が好ましい場合がある。
反応時間は通常０．５時間〜１日である。
用いることができる塩基としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム）；アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド類（例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド）；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド）；アルカリ金属、アルカリ土類金属又は銀の水酸化物（例えば、水酸化銀、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム）；アルカリ金属、アルカリ土類金属又は銀の炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸銀）；アルカリ金属の炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルキルリチウム（例えば、ｎ−ブチルリチウム）又はアルキルグリニャール（例えば、メチルマグネシウムブロマイド）；酸化銀等の無機塩基、あるいはアミン類（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン）；塩基性複素環化合物（例えば、ジメチルアミノピリジン、ピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジン、コリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン）等の有機塩基等が挙げることができる。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、水を挙げることができる、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中でも、塩化メチレン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等が好ましい。
化合物（２）が脱離基Ｙでなく水酸基を有する場合は、光延反応により縮合体を製造することができる。
公知又は公知の方法によって製造できる水酸基を有する化合物（２）と１から３当量のチオフェノール化合物を、１から３当量のトリアリールフォスフィン（例えば、トリフェニルフォスフィンなど）又はトリアルキルフォスフィン（例えば、トリブチルフォスフィン）及び１当量〜２当量アゾジカルボン酸化合物（例えば、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジピペリジンアミド、アゾジカルボン酸ビスジメチルアミド）共存下、不活性溶媒中で反応させることにより化合物（１）を製造できる。
反応温度は通常−２０℃〜１５０℃、好ましくは室温〜８０℃である。Ｒ置換基が嵩高い化合物の場合には、これよりも高い反応温度が好ましい場合、又は封管中の反応が好ましい場合がある。
反応時間は通常０．５時間〜１日である。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒を挙げることができ、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中では、テトラヒドロフランが好ましい。
２）スルフィニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ）の製造法
スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）を酸化することによりスルフィニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ）を合成することができ、スルフィド化合物（１）を酸化剤存在下、不活性溶媒中で反応させればよい。
反応温度は通常−２０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１００℃である。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、水を挙げることができ、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中では、塩化メチレン、クロロホルム、メタノール、エタノール等が好ましい。
用いることができる酸化剤としては、過酸化水素、有機過酸化合物（例えば、過酢酸、メタ−クロロ過安息香酸）、メタ過沃素酸塩（例えば、メタ過沃素酸ナトリウム）、硝酸アシル、四酸化二窒素、ハロゲン、Ｎ−ハロゲン化合物（例えば、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド）、ヒドロペルオキシド（例えば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシド）、ヨードベンゼンジアセテート、ヨードベンゼンジクロリド、ジ亜塩素酸ｔ−ブチル、塩化スルフリル、一重項酸素、オゾン、セレンオキシド、セレニン酸等が挙げられる。また、チタニウムテトライソプロポキシド／酒石酸ジエチル／ｔ−ブチルヒドロペルオキシド、チタニウムテトライソプロポキシド／酒石酸ジエチル／過酢酸等を用いることにより、光学活性なスルホキシド（１：Ｘ＝ＳＯ）を製造できる。
具体的には、スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）と１から２当量のメタ−クロロ過安息香酸、過沃素酸ナトリウム、過酸化水素等の酸化剤を塩化メチレン、テトラヒドロフラン−水、メタノール等の不活性溶媒中０℃〜１００℃で約１時間から２日間攪拌すればよい。
３）スルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）の製造法
スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）又はスルフィニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ）を酸化することによりスルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）を合成することができ、スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）又はスルフィニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ）と酸化剤を不活性溶媒中で反応させればよい。
反応温度は通常−２０℃〜１５０℃、好ましくは０℃〜８０℃である。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、カルボン酸系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、水を挙げることができ、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中では、塩化メチレン、クロロホルム、メタノール、エタノール、酢酸等が好ましい。
用いることができる酸化剤としては、例えば、過酸化水素、過酸化水素−遷移金属触媒（例えば、アンモニウムモリブデート、塩化鉄（ＩＩＩ）など）、有機過酸化合物（例えば、過酢酸、メタ−クロロ過安息香酸など）メタ過沃素酸塩（例えば、メタ過沃素酸ナトリウムなど）、ペルオキシ硫酸カリウム、過マンガン酸塩（例えば、過マンガン酸カリウムなど）、過ホウ酸ナトリウム、ハロゲン、Ｎ−ハロゲン化合物（例えば、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミドなど）、ヒドロペルオキシド（例えば、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドなど）、ヨードベンゼンジアセテート、ヨードベンゼンジクロリド、ジ亜塩素酸類（例えば、次亜塩素酸ナトリウム、ジ亜塩素酸ｔ−ブチルなど）、一重項酸素、オゾン、セレンオキシド、セレニン酸などが用いることができる。好ましい反応条件としては、例えば、スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）と２当量〜５当量の酸化剤（例えば、メタ−クロロ過安息香酸、過沃素酸ナトリウム、過酸化水素、過酸化水素−アンモニウムモリブデートなど）を塩化メチレン、テトラヒドロフラン−水、またはメタノール中０℃〜１００℃で約１時間から２日間攪拌すればよい。
スルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）の製造法：式３
2003055850.tif 000007
化合物（２）にスルホニル基を導入することにより、スルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）を合成することができ、化合物（２）をスルフィニル酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属又はテトラブチルアンモニウム塩と反応させればよい。
具体的には、化合物（２）及び等量から過剰量のスルフィン酸又はその塩を不活性溶媒中で反応させる。
反応温度は通常−２０℃〜２００℃、好ましくは室温〜１００℃である。Ｒ置換基が嵩高い化合物の場合には、これよりも高い反応温度が好ましい場合、又は封管中の反応が好ましい場合がある。
反応時間は通常０．５時間〜１日である。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、水を挙げることができ、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中では、ブタノール、ジメトキシエタン等が好ましい。
スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）の製造法：式４
2003055850.tif 000008
スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）の製造法
▲１▼Ｙ１又はＹ２が電子吸引基の場合
公知又は公知の方法によって製造できる化合物（４）をマイケル反応に付すことにより化合物（１）を製造することができ、化合物（４）をチオール（Ｒ４ＳＨ）と塩基存在下、反応させればよい。
具体的には、化合物（４）と等量から過剰量のチオールを不活性溶媒中、触媒量から等量の塩基存在下、反応させる。
反応温度は通常−２０℃〜１００℃、好ましくは室温である。
反応時間は通常０．５時間〜１日である。
電子吸引基としては、カルボニル基（アシル、エステル、カルボン酸、アミドなど）、シアノ基、ニトロ基、スルフィニル基、スルホニル基等が挙げられる。用いることができる不活性溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、水を挙げることができ、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中では、メタノール、塩化メチレン、テトラヒドロフラン等が好ましい。
▲２▼Ｒ２がアルコキシ基又はスルフィド基の場合
公知又は公知の方法によって製造できる化合物（４）を酸触媒存在下で処理することにより化合物（１）を製造することができ、化合物（４）をチオールと酸の存在下反応させればよい。
具体的には、化合物（４）と等量から過剰量のチオールを不活性溶媒中、触媒量から等量の酸触媒存在下で反応させる。
反応温度は通常−２０℃〜１００℃、好ましくは室温である。
反応時間は通常０．５時間〜１日である。
用いることができる酸としては、パラトルエンスルホン酸、カンファースルホン酸、塩化水素、酸性イオン交換樹脂等の水を含まない酸；トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート、３フッ化ホウ素などのルイス酸触媒等が挙げられる。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、エーテル系溶媒、ハロゲン系溶媒、芳香族系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒を挙げることができ、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中では、塩化メチレン等が好ましい。
スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）、スルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）の製造法：式５
2003055850.tif 000009
１）スルフィド化合物（１：Ｘ＝Ｓ）の製造法
イミンに対する求核置換反応により化合物（１）を製造することができ、具体的には、化合物（５）で示されるイミン又はイミニウム塩に対して、等量から過剰量のチオールを触媒量〜過剰量の塩基若しくは酸の存在下に反応させればよい。化合物（５）はカルボニル化合物（Ｒ２ＣＯＲ３）及び１級若しくは２級のアミン又はアミドを適切な溶媒中混合することにより調製できる。
反応温度は通常０℃〜１００℃、好ましくは室温である。
反応時間は通常０．５時間〜１日である。
用いることができる塩基としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水素化物（例えば、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム）；アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアミド類（例えば、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムジシクロヘキシルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジド）；アルカリ金属又はアルカリ土類金属の低級アルコキシド（例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド）；アルカリ金属、アルカリ土類金属又は銀の水酸化物（例えば、水酸化銀、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化バリウム）；アルカリ金属、アルカリ土類金属又は銀の炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸銀）；アルカリ金属の炭酸水素塩（例えば、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム）；アルキルリチウム（例えば、ｎ−ブチルリチウム）又はアルキルグリニャール（例えば、メチルマグネシウムブロマイド）；酸化銀等の無機塩基、あるいはアミン類（例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン）；塩基性複素環化合物（例えば、ジメチルアミノピリジン、ピリジン、イミダゾール、２，６−ルチジン、コリジン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］オクタン）等の有機塩基等が挙げることができる。
用いることができる酸としては、例えば、蟻酸、酢酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸、塩酸が挙げられる。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、水を挙げることができ、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中では、水とテトラヒドロフランの混合溶媒系等が好ましい。
２）スルホニル化合物（１：Ｘ＝ＳＯ２）の製造法
イミンに対する求核置換反応により化合物（１）製造することができ、化合物（５）で示されるイミン又はイミニウム塩に対して、等量から過剰量のスルフィン酸を触媒量〜過剰量の酸の存在下に反応させればよい。
反応温度は通常０℃〜１００℃、好ましくは室温である。
反応時間は通常０．５時間〜１日である。
用いることができる酸としては、例えば、蟻酸、酢酸、安息香酸、パラトルエンスルホン酸、塩酸が挙げられる。
化合物（５）はカルボニル化合物（Ｒ２ＣＯＲ３）及び１級若しくは２級のアミン又はアミドを適切な溶媒中混合することにより調製できる。
また、化合物（５）を単離することなく化合物（１）を製造することも可能であり、例えば、アルデヒドに対して等量のアミド及び等量のスルフィン酸を過剰量の酸の存在下に不活性溶媒中で反応させればよい。
反応温度は０℃〜１００℃、好ましくは室温である。
反応時間は１時間〜１日である。
用いることができる不活性溶媒としては、例えば、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、ケトン系溶媒、スルホキシド系溶媒、水を挙げることができ、これらの２種類以上を混合して用いることもできる。これらの中では、水とテトラヒドロフランの混合溶媒系等が好ましい。
本発明の化合物（１）、特に式（３）の化合物は、βアミロイド蛋白の産生・分泌を強力に阻害するので、βアミロイド蛋白の産生・分泌異常に起因する疾患、例えばアルツハイマー病、ダウン症、その他のアミロイド沈着に関係する疾患の予防治療薬として有用である。
本発明化合物を人体用の医薬として使用する場合、投与量は成人一日当たり１ｍｇから１ｇ、好ましくは１０ｍｇから３００ｍｇの範囲である。また動物用としての投与量は、投与の目的（治療或いは予防）、処置すべき動物の種類や大きさ、感染した病原菌の種類、程度によって異なるが、一日量として一般的には動物の体重１ｋｇ当たり０．１ｍｇから２００ｍｇ、好ましくは０．５ｍｇから１００ｍｇの範囲である。この一日量を一日１回、あるいは２〜４回に分けて投与する。また一日量は必要によっては上記の量を超えてもよい。
本発明化合物を含有する医薬組成物は投与法に応じ適当な製剤を選択し、通常用いられている各種製剤の調製法にて調製できる。本発明化合物を主剤とする医薬組成物の剤形としては例えば錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤や、液剤、シロップ剤、エリキシル剤、油性ないし水性の懸濁液等を経口用製剤として例示できる。
注射剤としては製剤中に安定剤、防腐剤、溶解補助剤を使用することもあり、これらの補助剤を含むこともある溶液を容器に収納後、凍結乾燥等によって固形製剤として用時調製の製剤としてもよい。また一回投与量を一の容器に収納してもよく、また多投与量を一の容器に収納してもよい。
また外用製剤として液剤、懸濁液、乳濁液、軟膏、ゲル、クリーム、ローション、スプレー、貼付剤等を例示できる。
固形製剤としては本発明化合物とともに薬学上許容されている添加物を含み、例えば充填剤類や増量剤類、結合剤類、崩壊剤類、溶解促進剤類、湿潤剤類、潤滑剤類等を必要に応じて選択して混合し、製剤化することができる。
液体製剤としては溶液、懸濁液、乳液剤等を挙げることができるが添加剤として懸濁化剤、乳化剤等を含むこともある。
実施例
以下、本発明を実施例を挙げて具体的に説明するが、本発明の範囲は下記実施例に限定されることはない。なお、以下の実施例においてＥ体、Ｚ体の記載がしていない場合、得られる化合物はＥ体又はＺ体のいずれか一方である。
参考例１：１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ペンタノール
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−７８℃，アルゴン雰囲気下，１，４−ジフルオロベンズアルデヒド（２．８４ｇ，２０．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５２Ｍ  ヘキサン溶液，１４．５ｍｌ，２２．０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を攪拌しながら，２時間かけて−２０℃まで昇温した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え，次いで酢酸エチルで抽出した。抽出液を合し，水，および飽和食塩水で順じ洗浄し，乾燥（ＭｇＳＯ４）後，濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（９％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し標記化合物（２．６２ｇ，６６％）を淡黄色油状物として得た。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２８−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．７０−１．８２（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，５．９Ｈｚ），６．８８−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．６，３．２Ｈｚ）．
実施例１：２−［１−［（４−クロロフェニル）チオ］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000011
０℃において，１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ペンタノール（３００ｍｇ，１．５０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（６ｍｌ）溶液に４−クロロベンゼンチオール（４３５ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ），トリフェニルホスフィン（７９８ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ），およびアゾジカルボン酸ジイソプロピル（５８８μｌ，３．００ｍｍｏｌ）を順じ加えた。反応溶液を室温で１５時間攪拌し，次いで塩化メチレンで希釈後，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液，および飽和食塩水で順じ洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後，濃縮し，得られた残渣を２度中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１回目１％  酢酸エチル−ヘキサン，２回目ヘキサン）で精製し標記化合物（２６６ｍｇ，５４％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９５８，２９３１，１６２４，１５９５，１５７４，１４９３，１４７５，１４２５，１３８９，１２３４，１２１５，１１７１，１０９５，１０１２，８７４，８１４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２２−１．４１（４Ｈ，ｍ），１．７８−１．８８（１Ｈ，ｍ），１．８９−１．９９（１Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，６．６，１．７Ｈｚ），６．８１−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，５．８，３．２Ｈｚ），７．１７（４Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２６（Ｍ＋）．
ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２Ｓ（Ｍ＋）として
理論値：３２６．０７０８
実測値：３２６．０６９６
実施例２：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルフィニル］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体２−Ａ及び異性体２−Ｂ）
2003055850.tif 000012
０℃において，２−［１−［（４−クロロフェニル）チオ］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（５１５ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に３−クロロ過安息香酸（３０１ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）を加えた後，室温で１８時間攪拌した。さらに３−クロロ過安息香酸（１００ｍｇ，０．５７８ｍｍｏｌ）を加えた後，室温で３時間攪拌した。反応溶液を塩化メチレンで希釈した後，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液，水，および飽和食塩水で順じ洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後，濃縮し，得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し，標記異性体２−Ａ（低極性）および標記異性体２−Ｂ（高極性）（２３０ｍｇ，４３％）を無色油状物として得た。得られた標記異性体２−Ａはヘキサンより再結晶し無色針状結晶（７９．８ｍｇ，１５％）として得た。
異性体２−Ａ
融点：１０８．５−１０９．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２９，２８５４，１４９３，１２７５，１１３２，１１７４，１０８６，１０４３，１０１１，９６２，８６２，８２３，７３５，５０３ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３０−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．９６−２．０６（１Ｈ，ｍ），２．２７−２．３６（１Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．６，６．１，１．２Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．４Ｈｚ），６．８５−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０７−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）３４３（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２ＯＳとして
理論値：Ｃ  ５９．５６％；Ｈ  ５．００％；Ｃｌ  １０．３４％；
Ｆ  １１．０８％；Ｓ  ９．３５％．
実測値：Ｃ  ５９．２７％；Ｈ  ４．９１％；Ｃｌ  １０．４２％；
Ｆ  １１．０５％；Ｓ  ９．４５％．
異性体２−Ｂ
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０７８，２９５８，２９３１，２８６２，１５７４，１４９５，１４２５，１３９０，１２１３，１０９０，１０５１，１０１２，８１８，７４１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１７−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．９４−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．２４−２．３４（１Ｈ，ｍ），４．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．２Ｈｚ），６．８７−６．９９（３Ｈ，ｍ），７．２６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）３４３（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１７Ｈ１８ＯＣｌＦ２Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：３４３．０７３５
実測値：３４３．０７５０
実施例３：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000013
２−［１−［（４−クロロフェニル）スルフィニル］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体２−Ｂ）（１５０ｍｇ，０．４３９ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液に３−クロロ過安息香酸（９８．８ｍｇ，０．５７１ｍｍｏｌ）を加えた後，室温で１８時間攪拌した。反応溶液を塩化メチレンで希釈した後，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液，水，および飽和食塩水で順じ洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後，濃縮し，得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し，標記化合物（１２２ｍｇ，７７％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８９，２９５８，２９３３，２８７３，１５８３，１４９６，１４７５，１４２７，１３９４，１３２１，１２７９，１２１９，１１７６，１１４９，１０８６，１０１４，８２９，７５４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１５−１．４０（４Ｈ，ｍ），２．０３−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．４７（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．７Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９４−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．４，３．２Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５９（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：３５９．０６８４
実測値：３５９．０６８８
実施例４：２−［（４−クロロフェニル）チオメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000014
方法１：０℃において、２，５−ジフルオロベンジルアルコール（５．００ｇ，３４．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）溶液に４−クロロベンゼンチオール（５．４５ｇ，３８．２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１１．１ｇ，４１．６ｍｍｏｌ）、およびアゾジカルボン酸ジイソプロピル（８．１６ｍｌ，４１．６ｍｍｏｌ）を順じ加えた。反応溶液を室温で４日間攪拌した後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し標記化合物（２．６８ｇ，２９％）を無色油状物として得た。
方法２：４−クロロベンゼンチオール（３．８６ｇ，２６．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１２０ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（４．００ｇ，２９．０ｍｍｏｌ）、および２−ブロモメチル−１，４−ジフルオロベンゼン（５．００ｇ，２４．２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム（５０ｍｌ）、および水（２０ｍｌ）を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し、水および飽和食塩水で洗浄し、次いで乾燥（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し標記化合物（６．４１ｇ，９８％）を無色油状物として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．０４（２Ｈ，ｓ），６．８５−７．００（３Ｈ，ｍ），７．２３（４Ｈ，ｓ）．
実施例５：２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000015
方法１：０℃において、２−［（４−クロロフェニル）チオメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２７１ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（５ｍｌ）溶液に３−クロロ過安息香酸（２２５ｍｇ，１．３０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１５時間攪拌した。反応溶液を塩化メチレンで希釈後、飽和炭酸水素カリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した、乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮した。得られた残渣を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解し、０℃に冷却した後、３−クロロ安息香酸（４５０ｍｇ，２．６０ｍｍｏｌ）を加え、次いで室温で１５時間攪拌した。反応溶液を塩化メチレンで希釈後、飽和炭酸水素カリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（９％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し標記化合物（２１０ｍｇ，６９％）を無色固体物質として得た。
方法２：０℃において、２−［（４−クロロフェニル）チオメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（６．５４ｇ，２４．１ｍｍｏｌ）のメタノール（１００ｍｌ）溶液にＨ２Ｏ（１６．４ｍｌ）、３０％Ｈ２Ｏ２（１６．４ｍｌ，１４５ｍｍｏｌ）、および七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（４２５ｍｇ，０．３４４ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した後、室温で１５時間攪拌した。析出した固体をろ取し、ろ液を約半量まで濃縮した。得られた水溶液を塩化メチレンで抽出した後、先に得られた固体を抽出液に溶解し、次いで水、および飽和食塩水で順じ洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮し、得られた残渣をヘキサンより再結晶し標記化合物（６．３４ｇ，８７％）を無色針状結晶として得た。
方法３：４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１９．０ｇ，９５．５ｍｍｏｌ）のブタノール（２００ｍｌ）懸濁液に２−ブロモメチル−１，４−ジフルオロベンゼン（１２．３ｍｌ，９５．５ｍｍｏｌ）を加えた後、５時間加熱還流した。析出した固体をろ取し、塩化メチレンに溶解した後、飽和食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）した。濃縮後、得られた固体をヘキサンより再結晶し標記化合物（１２．３ｇ，４３％）を無色針状結晶として得た。得られたろ液を塩化メチレンで抽出し、抽出液を水、および飽和食塩水で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮した。得られた固体をヘキサンで洗浄し、次いでジエチルエーテルに溶解し、不要物を除去した後、濃縮した。得られた固体をヘキサンより再結晶し標記化合物（１２．７ｇ，４４％）を得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８９，２９９１，２９４３，１５８１，１４９６，１３１５，１２７９，１２１３，１１４９，１０９０，１０８０，１０１２，９５８，８１６，７７９，７５６，７２９，７０８，６４６，５１７，４６９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．３６（２Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９９−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，５．６，３．２Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例６：Ｅ−２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−フェニルエテニル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000016
窒素雰囲気下、０℃において、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３０３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液にカリウムヘキサメチルジシラジド（０．５Ｍトルエン溶液，２．２０ｍｌ，１．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃で１時間攪拌した。反応溶液にベンズアルデヒド（１２７ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１５時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を合し、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、標記化合物（２２０ｍｇ，５６％）を無色固体として得た。得られた固体をメタノールより再結晶し、無色固体（１１１ｍｇ，２８％）を得た。ＮＯＥ（ｎｕｃｌｅａｒ  Ｏｖｅｒｈａｕｓｅｒ  ｅｆｆｅｃｔ、核オーバーハウザー効果）観測実験により標記化合物のオレフィンはＥ−体と決定した。
融点：１４４．５−１４５．０℃．
ＩＲ（ＫＢｒ）ν：３０６８，１６３７，１５８１，１４８９，１４５０，１４１９，１３１５，１２４６，１１５５，１０８６，８８７，８１４，７５２，７２５，６９０，６４８，６２７，６１３，５３４，４６７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．８８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．４Ｈｚ），７．０６−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ  ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：  Ｃ２０Ｈ１３ＣｌＦ２Ｏ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ６１．４６％；Ｈ  ３．３５％；Ｃｌ  ９．０７％；
Ｆ  ９．７２％；Ｓ  ８．２０％．
実測値：Ｃ  ６１．３９％；Ｈ  ３．２８％；Ｃｌ  ８．９５％；
Ｆ  ９．８２％；Ｓ  ８．３０％．
実施例７：１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ペンタノン
2003055850.tif 000017
アルゴン気流下、−７８℃において、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（６０６ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，１．２７ｍｌ，２．００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温した。反応溶液を−７８℃に冷却後、塩化ブチリル（０．２１８ｍｌ，２．１０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を−７８℃で１．５時間攪拌し、次いで１Ｎ塩酸（２．０ｍｌ）を加えた後、室温まで昇温した。反応溶液をジエチルエーテルで抽出後、抽出液を合し、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮し、得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製した。得られた固体をヘキサンより再結晶し、標記化合物（３３０ｍｇ，４４％）を無色針状結晶として得た。
融点：８５．５−８６．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６８，１７２４，１５８１，１４９１，１３９４，１３３５，１３２３，１１５５，１０８８，１０３４，１０１１，９０６，８２９，８１６，７５８，７２５，６１５，５４６，４６９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），１．５２−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．６２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１８．１，７．６，６．８Ｈｚ），２．８４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１８．１，７．６，６．８Ｈｚ），５．６６（１Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），７．０２−７．０８（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）３７２（Ｍ＋）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ３Ｓとして
理論値：Ｃ  ５４．７７％；Ｈ  ４．０６％；Ｃｌ  ９．５１％；
Ｆ  １０．１９％；Ｓ  ８．６０％．
実測値：Ｃ  ５４．４７％；Ｈ  ３．９２％；Ｃｌ  ９．６８％；
Ｆ  １０．２６％；Ｓ  ８．７６％．
実施例８：２−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−フェニル−１−エタノン
2003055850.tif 000018
アルゴン気流下、−７８℃において、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３０３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，０．７０１ｍｌ，１．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温し、次いで１０分間攪拌した。反応溶液を−７８℃に冷却後、塩化ベンゾイル（０．１４０ｍｌ，１．２０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を−７８℃で３０分間攪拌した後、３時間かけて０℃まで昇温した。反応溶液に１Ｎ塩酸（２．０ｍｌ）を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を合し、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順じ洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄し、標記化合物（２００ｍｇ，４９％）を無色固体物質として得た。
融点：１７９．５−１８０．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１６８２，１５９５，１５７９，１４９５，１４７５，１３１５，１２８４，１２４０，１２０９，１１５３，１０８２，９９１，８７４，７６６，７０８，６８７，６０７，５４７，５０９，４５３ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ：６．５４（１Ｈ，ｓ），７．０１−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．３８（１Ｈ，ｍ），７．４４−７．５０（４Ｈ，ｍ），７．５８−７．６５（１Ｈ，ｍ），７．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８８−７．９３（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）４０６（Ｍ＋）．
ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ２０Ｈ１３ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋）として
理論値：４０６．０２４２
実測値：４０６．０２３０
実施例９：２−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−フェニルエテニル＝ベンゾアート
2003055850.tif 000019
アルゴン気流下、−７８℃において、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３０３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（５ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，０．７０１ｍｌ，１．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温し、次いで１０分間攪拌した。反応溶液を−７８℃に冷却後、塩化ベンゾイル（０．１４０ｍｌ，１．２０ｍｍｏｌ）を滴下した。反応溶液を−７８℃で３０分間攪拌した後、３時間かけて０℃まで昇温した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、次いで得られた固体を酢酸エチルより再結晶し、標記化合物（８０．０ｍｇ，２６％）を無色固体物質として得た。
融点：２２４．５−２２７．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１７５６，１６１０，１４９１，１４５０，１３２５，１２２８，１１５５，１０９２，１０７２，１０１１，８０８，７５６，６９４，６０６，５５３，４６２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，４．４Ｈｚ），７．０２−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２１（３Ｈ，ｍ），７．２３−７．３０（３Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５１−７．５７（２Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０２−８．０６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：５２８（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
元素分析値：  Ｃ２７Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ４Ｓとして
理論値：Ｃ  ６３．４７％；Ｈ  ３．３５％；Ｃｌ  ６．９４％；
Ｆ  ７．４４％；Ｓ  ６．２８％．
分析値：Ｃ  ６３．０４％；Ｈ  ３．２４％；Ｃｌ  ６．９２％；
Ｆ  ７．３９％；Ｓ  ６．４４％．
実施例１０：１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ペンタノール
2003055850.tif 000020
窒素雰囲気下、−７８℃において、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３０３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．６０Ｍヘキサン溶液，０．６８８ｍｌ，１．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、−７８℃で１時間攪拌した。反応溶液にブタナール（０．１０８ｍｌ，１．２０ｍｍｏｌ）を加えた後、−７８℃で２時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を合し、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％  酢酸エチル−ヘキサン）にて低極性異性体を精製し、無色固体を得た。さらに、得られた固体をヘキサンで洗浄し、標記化合物（３０．５ｍｇ，８％）を無色固体として得た。
融点：１３４．５−１３５．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３５０２，２９６６，２９３１，２８７３，１５８５，１４９１，１３０９，１２７７，１２２７，１１７３，１１４７，１０８４，１０８３，１０１４，８１０，７５６，７２１，６１３，５４２，４４５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２０−１．６５（４Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．８５−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．７Ｈｚ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．１，５．４，３．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４（Ｍ＋）．
ＨＲＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚＣ１７Ｈ１７Ｏ３ＣｌＦ２Ｓ（Ｍ＋）として：
理論値：３７４．０５５５
実測値：３７４．０５４０
実施例１１：１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ペンタノール
2003055850.tif 000021
アルゴン気流下、−７８℃において、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３．０３ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，７．０１ｍｌ，１１．０ｍｍｏｌ）を加えた後、−７８℃で１時間攪拌した。反応溶液にブタナール（１．０８ｍｌ，１２．０ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温まで昇温しながら１５時間攪拌した。反応溶液を０℃に冷却した後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。析出した固体をろ別し、ろ取した固体ヘキサンで洗浄した。ろ液、およびヘキサン洗浄液を合し、濃縮し、得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％  酢酸エチル−ヘキサン）にて高極性異性体を精製し、無色固体を得た。得られた無色固体をヘキサンより再結晶し、標記化合物（３９６ｍｇ，１１％）を無色針状結晶として得た。
融点：７６．５−７８．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３５３３，２９６０，１５８１，１４９８，１３９４，１３２９，１３０６，１２４２，１１７８，１１４６，１０８２，９８７，８８７，７５４，７１２，６４４，５９４，５１５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．２２−１．５３（４Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．５５−４．８０（２Ｈ，ｂｒ  ｍ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）３７４（Ｍ＋）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ３Ｓとして
理論値：Ｃ  ５４．４７％；Ｈ  ４．５７％；Ｃｌ  ９．４６％；
Ｆ  １０．１４％；Ｓ  ８．５５％．
実測値：Ｃ  ５４．２７％；Ｈ  ４．５１％；Ｃｌ  ９．４４％；
Ｆ  １０．２０％；Ｓ  ８．７０％．
実施例１２：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−ペンテン−１−イル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000022
０℃において、１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ペンタノール（２０４ｍｇ，０．５４４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．１３１ｍｌ，０．９４２ｍｍｏｌ）、およびメタンスルホニル＝クロリド（０．０６６５ｍｌ，０．８５６ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃で１時間攪拌した。反応溶液を塩化メチレンで希釈後、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解した後、０℃に冷却、次いでカリウムヘキサメチルジシラジド（０．５Ｍトルエン溶液、１．３０ｍｌ，０．６５０ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を３時間、０℃で攪拌した後、飽和塩化アンモニウムを加えた。得られた反応混合物を酢酸エチルで抽出した後、水、および飽和食塩水で順じ洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１５％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、次いで、得られた固体をヘキサンより再結晶を行ない標記化合物（３３．０ｍｇ，１７％）を無色針状結晶として得た。
融点：９５．５−９７．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６０，１６４５，１５７９，１４８９，１４２１，１３１１，１２５２，１１９８，１１６５，１１４０，１０８６，１０１２，８１８，７６９，７５２，６４０，６０６，５５２，４６７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．４５−１．５６（２Ｈ，ｍ），２．００（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．３，４．４Ｈｚ），７．０１−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）３５６（Ｍ＋）．
ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋）として
理論値：３５６．０４４９
実測値：３５６．０４５０
元素分析値：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５７．２２％；Ｈ  ４．２４％；Ｃｌ  ９．９４％；
Ｆ  １０．６５％；  Ｓ  ８．９９％．
実測値：Ｃ  ５６．８０％；Ｈ  ４．２１％；Ｃｌ  １０．０４％；
Ｆ  １０．６５％；  Ｓ  ９．１１％．
実施例１３：１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ペンチル＝メタンスルホナート
2003055850.tif 000023
０℃において、実施例１１で得られた１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ペンタノール（４４９ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．３００ｍｌ，２．１６ｍｍｏｌ）、およびメタンスルホニル＝クロリド（０．１５０ｍｌ，１．９３ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃で２時間攪拌した。反応溶液を塩化メチレンで希釈後、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮し、得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１５％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、標記化合物（５０３ｍｇ，９３％）を無色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６６，１４９８，１３５０，１１７６，１１４９，１０８６，９２８，８７９，７８９，７５２，６３６，５９２，５５０，５２５，４５５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３３−１．６１（３Ｈ，ｍ），１．８８−１．９６（１Ｈ，ｍ），３．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），５．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），５．５８−５．６６（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９７−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４０（１Ｈ，ｍ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ  ２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ  ａｔ  ７．３５ｐｐｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
実施例１４：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−ペンテン−１−イル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000024
１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ペンチル＝メタンスルホナート（２００ｍｇ，０．４４２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４ｍｌ）溶液に１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデカ−７−エン（６９．１μｌ，０．４６４ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、１５時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（８％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、標記化合物（７２．０ｍｇ，４６％）を無色固体として得た。さらに、得られた固体をヘキサンより再結晶し無色固体（６０．０ｍｇ）を得た。
融点：９９．０−１００．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１５８１，１４９６，１３９２，１３０９，１２７９，１２３２，１１７３，１１４９，１０８４，９７８，８３７，８１６，８０６，７５８，７３１，７１０，６４４，５９８，５６１，５２１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．１２（２Ｈ，ｍ），５．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），５．７４−５．８５（２Ｈ，ｍ），６．９２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９７−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，５．４，３．２Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）３７４（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
元素分析値：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５７．２２％；Ｈ  ４．２４％；Ｃｌ  ９．９４％；
Ｆ  １０．６５％；Ｓ  ８．９９％．
分析値：Ｃ  ５７．１５％；Ｈ  ４．１８％；Ｃｌ  ９．９０％；
Ｆ  １０．７４％；  Ｓ  ９．０９％．
実施例１５：２−［５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000025
アルゴン気流下、−７８℃において、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３０３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（５ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，０．７０１ｍｌ，１．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、−７８℃で１時間、および室温で３０分間攪拌した。反応溶液を−７８℃に冷却後、４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−ヨードブタン（０．２６０ｍｌ，１．００ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温まで昇温しながら１５時間攪拌した。反応溶液に水を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（８％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、標記化合物（４０１ｍｇ，８２％）を無色固体として得た。得られた固体をヘキサンより再結晶し、無色針状結晶を得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９４５，２９２７，２８５４，１５８３，１４９６，１４２７，１３９２，１３２１，１２４８，１１４４，１０８２，１０３８，１０１２，９４１，８２２，７７５，７４８，７０８，６２３，５４２，４６７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：−０．０２（３Ｈ，ｓ），−０．０２（３Ｈ，ｓ），０．８２（９Ｈ，ｓ），１．２３−１．３３（２Ｈ，ｍ），１．４２−１．５８（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．４８（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９４−７．００（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）４８９（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ２３Ｈ３１ＣｌＦ２Ｏ３ＳＳｉとして
理論値：Ｃ  ５６．４８％；Ｈ  ６．３９％；Ｃｌ  ７．２５％；
Ｆ  ７．７７％；  Ｓ，６．５６％．
分析値：Ｃ  ５６．２９％；Ｈ  ６．２８％；Ｃｌ  ７．２９％；
Ｆ  ７．７５％；  Ｓ  ６．７０％．
実施例１６：２−［５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−メチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000026
アルゴン気流下、−７８℃において、２−［５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２０５ｍｇ，０．４１９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，０．２９４ｍｌ，０．４６１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１時間攪拌した。反応溶液を−７８℃に冷却後、ヨードメタン（０．３３９ｍｌ，０．５４５ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で４時間攪拌した。反応溶液に水を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（６％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、標記化合物（１６８ｍｇ，８０％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９５２，２９２９，２８５６，１５８３，１４９６，１４７３，１３９２，１３１１，１２５５，１１９２，１１４９，１０９０，１０１４，８３３，７６０，７１０，６２９，５５２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：−０．０１（３Ｈ，ｓ），０．００（３Ｈ，ｓ），０．８４（９Ｈ，ｓ），１．０５−１．１８（１Ｈ，ｍ），１．２９−１．４１（１Ｈ，ｍ），１．５２−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），１．９５−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．６１−２．７１（１Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．８２−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）５０３（Ｍ＋）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２４Ｈ３４ＣｌＦ２Ｏ３ＳＳｉ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：５０３．１６５５
分析値：５０３．１７０４
実施例１７：５−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘキサノール
2003055850.tif 000027
２−［５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−メチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１６４ｍｇ，０．３２６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、０．９７８ｍｌ，０．９７８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。反応溶液をジエチルエーテルで希釈後、飽和塩化アンモニウム、水、および飽和食塩水で順じ洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、標記化合物（１２２ｍｇ，９６％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３５１６，３０８９，２９３９，２８７０，１５８３，１４９５，１４７５，１４１２，１３９４，１３０６，１２７９，１１８８，１１４６，１０８８，１０７０，１０１２，８２３，７５８，７１０，６７９，６４９，６０２，５４６，４７４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０９−２．２０（１Ｈ，ｍ），１．２３（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１．３４−１．４６（１Ｈ，ｍ），１．６３（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），１．９８−２．０７（１Ｈ，ｍ），２．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１３．０，３．４Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），６．８３−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．３８（４Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）３８９（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：３８９．０７９０
分析値：３８９．０７９５
実施例１８：２−［５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブチル］−１−（４−クロロフェニルスルホニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000028
アルゴン気流下、−７８℃において、実施例１５で得られた２−［５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２５０ｍｇ，０．５１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，０．３５８ｍｌ，０．５６２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温した。反応溶液を−７８℃に冷却後、４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−ヨードブタン（０．１４６ｍｌ，０．５６２ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で３日間攪拌した。反応溶液に水を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（６％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、標記化合物（１６７ｍｇ，４８％）を無色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８２，２９２７，２８５６，１５８３，１４９５，１４６２，１３０８，１２５０，１１４６，１０８０，１０１２，８３３，７５８，６７５，６４６，６０７，５７９，５４４，４５５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０３（１２Ｈ，ｓ），０．８７（１８Ｈ，ｓ），１．２５−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．２３−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４８（２Ｈ，ｍ），３．５８−３．６８（４Ｈ，ｍ），６．７４−６．８２（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．ＭＳ（ｍ／ｚ）６７５（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ３３Ｈ５４ＣｌＦ２Ｏ４ＳＳｉ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：６７５．２９３８
分析値：６７５．２９００
元素分析値：Ｃ３３Ｈ５３ＣｌＦ２Ｏ４ＳＳｉ２として
理論値：Ｃ  ５８．６８％；Ｈ  ７．９１％；Ｃｌ  ５．２５％；
Ｆ  ５．６３％．
分析値：Ｃ  ５８．６３％；Ｈ  ７．９１％；Ｃｌ  ５．３２％；
Ｆ  ５．６９％．
実施例１９：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，９−ノナンジオール
2003055850.tif 000029
２−［５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ブチル］−１−（４−クロロフェニルスルホニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１５８ｍｇ，０．２３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、０．７０２ｍｌ，０．７０２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２４時間攪拌した。反応溶液を濃縮後、得られた残渣をジエチルエーテルに溶解し、次いで水、および飽和食塩水で順じ洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％  メタノール−塩化メチレン）で精製し無色固体物質を得た。得られた固体物質を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し標記化合物（９７．０ｍｇ，９３％）を無色固体として得た。
融点：１０７．０−１０８．５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３２７５，２９３９，１５７２，１４９５，１４１４，１３０６，１２６１，１１４０，１０７８，１０６６，８４７，８１２，７５４，７１０，６７９，６４４，６０６，５４４，４７４，４４９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３６−１．８２（１０Ｈ，ｍ），２．２４−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．４７−２．５７（２Ｈ，ｍ），３．７０（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．４，８．３，４．６Ｈｚ），６．９７−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）４４７（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２１Ｈ２６ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４４７．１２０８
実測値：４４７．１２２７
元素分析値：Ｃ２１Ｈ２５ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ  ０．２５Ｈ２Ｏとして
理論値：Ｃ  ５５．８７％；Ｈ  ５．６９％；Ｃｌ  ７．８５％；
Ｆ  ８．４２％；Ｓ  ７．１０％．
分析値：Ｃ  ５５．６２％；Ｈ  ５．４０％；Ｃｌ  ７．８９％；
Ｆ  ８．５８％；  Ｓ  ７．２６％．
実施例２０：２−［５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−ブチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000030
アルゴン気流下、−７８℃において、実施例１５で得られた２−［５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２００ｍｇ，０．４０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，０．２８７ｍｌ，０．４５０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温した。反応溶液を−７８℃に冷却後、ヘキサメチルリン酸トリアミド（０．２１４ｍｌ，１．２３ｍｍｏｌ）、およびヨードブタン（５１．１μｌ，０．４５０ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で２０時間攪拌した。反応溶液にイソプロパノール（０．５ｍｌ）を加えた後、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、標記化合物（１６３ｍｇ，７３％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９５４，２９２９，２８５８，１５８３，１４９５，１４７３，１４１２，１３９４，１３１１，１２５５，１１９２，１１４７，１０９０，１０１４，８３３，７５６，７１０，６７７，６０６ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０３（６Ｈ，ｓ），０．８７（９Ｈ，ｓ），０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．２０−１．４５（５Ｈ，ｍ），１．５２−１．７０（３Ｈ，ｍ），２．２１−２．３２（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．４９（２Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．７４−６．８２（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）５４５（Ｍ＋）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２７Ｈ４０ＣｌＦ２Ｏ３ＳＳｉ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：５４５．２１２４
分析値：５４５．２０８７
実施例２１：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ノナノール
2003055850.tif 000031
２−［５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−ブチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１５４ｍｇ，０．２８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４ｍｌ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオリド（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、０．５３２ｍｌ，０．５３２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１８時間攪拌した。反応溶液を濃縮後、得られた残渣をジエチルエーテルに溶解し、次いで水、および飽和食塩水で順じ洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（５０％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し標記化合物（１２２ｍｇ，０．２８３ｍｍｏｌ）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３５３９，２９５８，２８７３，１５８３，１４９５，１４１２，１３０８，１２７７，１１９２，１１４６，１０９０，１０１４，８２９，７５８，７１０，６７５，６０６，５４８，４６３ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．１９−１．７７（９Ｈ，ｍ），２．２１−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．３８−２．５３（２Ｈ，ｍ），３．７０（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７５−６．８３（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）４３１（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ２１Ｈ２６ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４３１．１２５９
実測値：４３１．１２３７
実施例２２：１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−オクタノール（異性体２２−Ａ及び異性体２２−Ｂ）
2003055850.tif 000032
アルゴン気流下、−７８℃において、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３０３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，０．７０１ｍｌ，１．１０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温した。反応溶液を−７８℃に冷却後、トリフルオロボランエーテル錯体（０．１３３ｍｌ，１．０５ｍｍｏｌ）、および１，２−エポキシヘプタン（０．１６３ｍｌ，１．２０ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で２日間攪拌した。反応溶液に水を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した後、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（２０％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、第一画分として低極性異性体、第二画分として異性体混合物、および第三画分として高極性異性体を無色固体としてそれぞれ得た。低極性異性体、および高極性異性体をそれぞれ、ヘキサンより再結晶し、標記異性体２２−Ａ（低極性）（９８．０ｍｇ，２４％）、および標記異性体２２−Ｂ（高極性）（１９９ｍｇ，４８％）をそれぞれ無色針状結晶として得た。
異性体２２−Ａ
融点：８４．０−８４．５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３５３３，２９３３，２８６０，１５７４，１４９５，１４２９，１２７８，１２４０，１１８２，１１４２，１０９２，１０８０，１０１４，９６２，８８５，８２９，７６６，７３７，７１０，６８１，６１９，５２６，４７６ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２０−１．５０（８Ｈ，ｍ），１．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．０７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．７，８．１，６．８Ｈｚ），２．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１４．７，６．８，４．６Ｈｚ），３．９３−４．０１（１Ｈ，ｍ），４．８５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９１−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２０Ｈ２４ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４１７．１１０３
分析値：４１７．１１０２
元素分析値：Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ  ０．２５Ｈ２Ｏとして
理論値：Ｃ  ５７．００％；Ｈ  ５．６２％；Ｃｌ  ８．４１％；
Ｆ  ９．０２％；Ｓ  ７．６１％．
分析値：Ｃ  ５７．１８％；Ｈ  ５．３８％；Ｃｌ  ８．５７％；
Ｆ  ９．２２％；Ｓ  ７．７９％．
異性体２２−Ｂ
融点：１２３．０−１２３．５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３５０２，２９２５，２８５８，１５８３，１４９６，１４１０，１３０４，１２７５，１２１３，１１８４，１１４９，１０８６，１０４５，１０１４，９５８，９１０，８２９，７９６，７５２，７２５，７１０，６２７，５５２，５０３，４６７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２０−１．６０（９Ｈ，ｍ），２．２１−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．４１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．９，１０．５，３．４Ｈｚ），３．２３−３．３２（１Ｈ，ｍ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．９Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２０Ｈ２４ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４１７．１１０３
分析値：４１７．１１２２
元素分析値：Ｃ２０Ｈ２３ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ  ０．２５Ｈ２Ｏとして
理論値：Ｃ  ５７．００％；Ｈ  ５．６２％；Ｃｌ  ８．４１％；
Ｆ  ９．０２％；Ｓ  ７．６１％．
分析値：Ｃ  ５７．１６％；Ｈ  ５．３４％；Ｃｌ  ８．５５％；
Ｆ  ９．１８％；Ｓ  ７．８２％．
実施例２３：２−［５−クロロ−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000033
アルゴン雰囲気下，−７８℃において，実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１．５２ｇ，５．０２ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（３０ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍ  ヘキサン溶液，３．５２ｍｌ）を加えた。反応溶液を室温まで昇温し，１５分間攪拌した。次いで，反応溶液を−７８℃に冷却し，４−クロロ−１−ヨードブタン（６７２μｌ，５．５２ｍｍｏｌ）を加えた後，室温で２４時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム溶液を加えた後，ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し，次いで，水，飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液，および飽和食塩水で順じ洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後，溶媒を留去し，得られた残渣をヘキサンより再結晶し標記化合物（１．６４ｇ，８３％）を無色針状晶として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９４５，１５８３，１４９５，１４７５，１３１１，１２７７，１２３０，１１４９，１１４２，１０８２，１０１４，８７２，８２２，７９３，７５２，７０８，６２９，５５７，５３２，４６５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３３−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．８７（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．５２（１Ｈ，ｍ），３．４４−３．５３（２Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．９，１．２Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）３９３（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１７Ｈ１６Ｃｌ２Ｆ２Ｏ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５１．９２％；Ｈ  ４．１０％；Ｃｌ  １８．０３％；
Ｆ  ９．６６％；Ｓ  ８．１５％．
実測値：Ｃ  ５１．３３％；Ｈ  ４．０７％；Ｃｌ  １７．６４％；
Ｆ  ９．７２％；  Ｓ  ８．２５％．
実施例２４：１−［５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンチル］ピロリジン  塩酸塩
2003055850.tif 000034
２−［５−クロロ−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２００ｍｇ，０．５０９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６ｍｌ）溶液にピロリジン（２１３μｌ，２．５５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（７３．７ｍｇ，０．５３４ｍｍｏｌ）、およびヨウ化カリウム（１５ｍｇ）を加えた後、７０℃で１８時間加熱した。反応溶液を室温に戻した後、濃縮し、得られた残渣を水−塩化メチレンに分配した。有機層を分離後、水層を塩化メチレンで抽出した。有機層と抽出液を合した後、水、および飽和食塩水で洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮し、得られた粗製物をショートカラム（ＳｉＯ２，塩化メチレン−メタノール、１０：１）に付した。得られた油状物をエタノールに溶解した後、１Ｎ塩酸−エタノール（２ｍｌ）を加えた後、濃縮した。得られた固体物質を酢酸エチルより再結晶し、標記化合物（１２８ｍｇ，５４％）を淡黄褐色固体として得た。
融点：１６７．０−１７０．５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６０，２５６５，２４５３，１５８３，１４９５，１３２１，１２７７，１２１１，１１７３，１１４５，１０８４，１０１１，８７９，８２０，７８７，７５４，７２１，７０８，６２７，５５７，５４０，４６７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３１−１．４７（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．３０（６Ｈ，ｍ），２．４２−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．８７−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．７６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，４．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．８，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．４，３．２Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），１２．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）４２８（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ  ＨＣｌとして
理論値：Ｃ  ５４．３１％；Ｈ  ５．４３％；Ｃｌ  １５．２７％；
Ｆ  ８．１８％；Ｎ  ３．０２％；Ｓ  ６．９０％．
分析値：Ｃ  ５４．１９％；Ｈ  ５．３７％；Ｃｌ  １５．０７％；
Ｆ  ８．１０％；Ｎ  ３．２１％；Ｓ  ６．９８％．
実施例２５：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸エチル
2003055850.tif 000035
アルゴン雰囲気下，−７８℃において，実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３．０３ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（５０ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍ  ヘキサン溶液，７．０１ｍｌ）を加えた。反応溶液を室温まで昇温し，１５分間攪拌した。次いで，反応溶液を−７８℃に冷却し，ブロモ酢酸エチル（１．３３ｍｌ，１２．０ｍｍｏｌ）を加えた後，室温で３時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム溶液を加えた後，ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し，次いで，水，飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液，および飽和食塩水で順じ洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後，溶媒を留去し，得られた残渣をヘキサンより再結晶し標記化合物（１．９５ｇ，５０％）を無色針状晶として得た。融点：９９．５−１００．５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０７８，２９５２，１７３４，１５８７，１４９３，１４１９，１３７７，１３２７，１２７９，１２１３，１１４９，１０４７，１０１４，８２９，７７９，７５４，７２７，６１１，５４２，４５３ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：１．１５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，１０．３Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．６，４．６Ｈｚ），３．９９−４．１２（２Ｈ，ｍ），５．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，５．４，３．２Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）３８９（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ４Ｓとして
理論値：Ｃ  ５２．５１％；Ｈ  ３．８９％；Ｃｌ  ９．１２％；
Ｆ  ９．７７％；Ｓ  ８．２５％．
実測値：Ｃ  ５２．３３％；Ｈ  ３．８６％；Ｃｌ  ９．１０％；
Ｆ  ９．８８％；Ｓ  ８．３７％．
実施例２６：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルチオ）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000036
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（０．９４ｇ，３．１ｍｍｏｌ）をトルエン（１５ｍｌ）に溶解し、４−（メチルチオ）−１−ブタノール（０．２５ｍｌ，２．１ｍｍｏｌ）及びシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１．０ｇ，４．１ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１４時間加熱還流した。反応液を放冷後、４−（メチルチオ）−１−ブタノール（０．２５ｍｌ，２．１ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、６時間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、無色油状物を得た。得られた無色油状物をヘキサンにて固体化し、標記化合物（０．５５ｇ，４４％）を白色粉末として得た。
融点：１０３−１０６℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０６６，２９６０，２９３５，１５８３，１４９３，１１４７，１０８２，１０１２，８９３，８２９，７５２，６２５，５４２，４６５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２３−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．０４−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．６０（３Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．４Ｈｚ），６．７８−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０５，４０７（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４０５．０５６１
実測値：４０５．０５８１
実施例２７：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（化合物Ａ）及び２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルフィニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（化合物Ｂ）
2003055850.tif 000037
２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルチオ）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（５００ｍｇ，１．２３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（３０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸（３４０ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて１４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィーに付した。ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１溶出部より白色固体を得、ジエチルエーテル／塩化メチレンにて洗浄し標記化合物Ａ（２１１ｍｇ，３９％）を白色粉末として得た。さらに、塩化メチレン：メタノール＝４０：１溶出部より白色固体を得、ジエチルエーテル／塩化メチレンにて洗浄し標記化合物Ｂ（１４４ｍｇ，３９％）を白色粉末として得た。
化合物Ａ
融点：１４５−１４８℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１４９６，１３１７，１２９２，１２７３，１１４９，１１２４，１０８６，８２９，７５６，６３１，５４４，５２３，４９９，４７８，４６５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３８−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．８０−２．００（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔｍ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８０−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７，４３９（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４９．４８％；Ｈ  ４．３８％；Ｃｌ  ８．１１％；
Ｆ  ８．７０％；Ｓ  １４．６８％．
実測値：Ｃ  ４９．５０％；Ｈ  ４．２８％；Ｃｌ  ８．０５％；
Ｆ  ８．７７％；Ｓ  １４．７０％．
化合物Ｂ
融点：１２６−１２９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１４９５，１４７５，１２７７，１１４７，１０８６，１０１２，８３３，７５２，６２５，５４０，４６５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３２−１．７０（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．４６−２．７５（３Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，２．４Ｈｚ），６．８０−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９４−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２１，４２３（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５１．３６％；Ｈ  ４．５５％；Ｃｌ  ８．４２％；
Ｆ  ９．０３％；Ｓ  １５．２４％．
実測値：Ｃ  ５１．３６％；Ｈ  ４．４９％；Ｃｌ  ８．３５％；
Ｆ  ９．００％；Ｓ  １５．２４％．
実施例２８：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−ビニルオキシペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000038
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（０．９４ｇ，３．１ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、４−ビニルオキシ−１−ブタノール（０．５１ｍｌ，４．２ｍｍｏｌ）及びシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１．０ｇ，４．１ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（０．９７ｇ，７８％）を白色粉末として得た。
融点：５４−５６℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９４３，１６１８，１４９５，１４７５，１３０８，１１９８，１１４７，１０８０，１０１２，９６２，８９９，８２９，７５０，６２３，５５９，５４４，４６７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２５−１．４５（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），３．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８，２．１Ｈｚ），４．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，２．１Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），６．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，６．８Ｈｚ），６．８０−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１８，４２０（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
元素分析値：Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ３Ｓとして
理論値：Ｃ  ５６．９３％；Ｈ  ４．７８％；Ｃｌ  ８．８４％；
Ｆ  ９．４８％；Ｓ  ８．００％．
実測値：Ｃ  ５６．９８％；Ｈ  ４．８３％；Ｃｌ  ８．７８％；
Ｆ  ９．５１％；Ｓ  ８．１３％．
実施例２９：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ペンタノール
2003055850.tif 000039
２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−ビニルオキシペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（０．９０ｇ，２．３ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２０ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて１４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、標記化合物（０．７３ｇ，８５％）を白色粉末として得た。
融点：８４−８６℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３３２５，２９４１，２８６６，１５８３，１４９６，１３１３，１１５１，１０８４，８２５，７５２，６２９，５３４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１８−１．２９（１Ｈ，ｍ），１．２９−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．４０−１．７０（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．５５−３．６７（２Ｈ，ｍ），４．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．８Ｈｚ），６．７８−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９３−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７５，３７７（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ・０．２５Ｈ２Ｏとして
理論値：Ｃ  ５３．８３％；Ｈ  ４．６５％；Ｃｌ  ９．３５％；
Ｆ  １０．０２％；Ｓ  ８．４５％．
実測値：Ｃ  ５３．７３％：Ｈ  ４．６３％；Ｃｌ  ９．３５％；
Ｆ  １０．０３％；Ｓ  ８．５５％．
実施例３０：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］シクロペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000040
５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ペンタノール（１００ｍｇ，０．２６７ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１３０ｍｇ，０．５３９ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、２日間加熱還流した。反応液を放冷後、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１３０ｍｇ，０．５３９ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（３５ｍｇ，３７％）を白色粉末として得た。
融点：１５３−１５５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６８，１５８１，１４８９，１３０４，１２７７，１１３８，１０８２，８２７，７５２，６０６，５６９，５１９，４６７ｃｍ−１．１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．７０−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．８８−３．００（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．８３（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．３５（４Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７４，３７６（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
元素分析値：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５７．２２％；Ｈ  ４．２４％；Ｃｌ  ９．９４％；
Ｆ  １０．６５％；Ｓ  ８．９９％．
実測値：Ｃ  ５６．８７％；Ｈ  ４．１４％；Ｃｌ  １０．２８％；
Ｆ  １０．４４％；Ｓ  ９．０５％．
実施例３１：２−［６−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ヘキシル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000041
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（０．９４ｇ，３．１ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−ペンタノール（１．１ｍｌ，４．６ｍｍｏｌ）及びシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１．０ｇ，４．１ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１４時間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）にて精製し、標記化合物（１．４ｇ，８７％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２９，２８５６，１５８３，１４９６，１３２５，１１５１，１０８８，８３５，７７５，７５４，６２９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０１（６Ｈ，ｓ），０．８６（９Ｈ，ｓ），１．１８−１．６０（６Ｈ，ｍ），２．０４−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．５０（１Ｈ，ｍ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），６．７８−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９３−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０３，５０５（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例３２：６−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−６−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘキサノール
2003055850.tif 000042
２−［６−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ヘキシル］−１，４−ジフルオロベンゼン（０．７０ｇ，１．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にてテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ，４．２ｍｌ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応液に水（１．０ｍｌ）を加えた後、反応液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（０．４７ｇ，８６％）を白色粉末として得た。
融点：９８−９９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３５７５，２９２９，１４９５，１２７９，１１４６，１０８２，１０１４，８３３，７５２，６２７，５４１，４６７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１８−１．６２（７Ｈ，ｍ），２．０４−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５３（１Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，６．４Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），６．７８−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９４−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８９，３９１（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ３Ｓとして
理論値：Ｃ  ５５．６０％；Ｈ  ４．９２％；Ｃｌ  ９．１２％；
Ｆ  ９．７７％；Ｓ  ８．２５％．
実測値：Ｃ  ５５．３８％；Ｈ  ４．７５％；Ｃｌ  ９．０９％；
Ｆ  ９．８１％；Ｓ  ８．３４％．
実施例３３：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］シクロヘキシル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000043
６−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−６−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘキサノール（２００ｍｇ，０．５１４ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（５００ｍｇ，２．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、４日間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサン／塩化メチレンにて洗浄し、標記化合物（９７ｍｇ，５１％）を白色粉末として得た。
融点：１３７−１３９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：ｃｍ−１．２９３３，２８６２，１４９５，１３０９，１１４４，１０８２，８８５，８１４，７５０，６１９，５５９，４６４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１０−１．４５（３Ｈ，ｍ），１．６１（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），１．８１（２Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），２．０９（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），２．５５−２．９５（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．２，９．０，４．９Ｈｚ）７．００−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｓ），７．３６（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８，３９０（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
元素分析値：Ｃ１８Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ３Ｓとして
理論値：Ｃ  ５８．３０％；Ｈ  ４．６２％；Ｃｌ  ９．５６％；
Ｆ  １０．２５％；Ｓ  ８．６５％．
実測値：Ｃ  ５８．０１％；Ｈ  ４．４９％；Ｃｌ  ９．５８％；
Ｆ  １０．３５％；Ｓ  ８．８２％．
実施例３４：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２−ビニルオキシエトキシ）プロピル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000044
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（５２０ｍｇ，１．７２ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、２−（２−ビニルオキシエトキシ）エタノール（０．２７０ｍｌ，２．１０ｍｍｏｌ）及びシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（５００ｍｇ，２．０７ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、２４時間加熱還流した。反応液を放冷後、２−（２−ビニルオキシエトキシ）エタノール（０．１７０ｍｌ，１．２５ｍｍｏｌ）及びシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（３００ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１２時間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（１４０ｍｇ，２０％）を白色粉末として得た。
融点：５５−５６℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２７，２８７７，１６２１，１４９６，１３２３，１１９８，１１４４，１０８４，１０１２，８２９，７５２，６３３，５４２，４６９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２０−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．８５（１Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．５，４．６Ｈｚ），３．４０−３．５０（１Ｈ，ｍ），３．５４−３．６８（２Ｈ，ｍ），３．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７，２．１Ｈｚ），４．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．３，２．１Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，４．０Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．３，６．７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９４−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１７，４１９（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ４Ｓとして
理論値：Ｃ  ５４．７４％；Ｈ  ４．５９％；Ｃｌ  ８．５０％；
Ｆ  ９．１１％；Ｓ  ７．６９％．
実測値：Ｃ  ５４．５４％；Ｈ  ４．４６％；Ｃｌ  ８．４６％；
Ｆ  ９．０２％；Ｓ  ７．８１％．
実施例３５：２−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロポキシ］エタノール
2003055850.tif 000045
２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２−ビニルオキシエトキシ）プロピル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１２３ｍｇ，０．２９５ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物（２．０ｍｇ，０．０１１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝５０：１）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（８０ｍｇ，７０％）を白色粉末として得た。
融点：４１−４６℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３４６７，２９４３，１４９５，１３１５，１１４９，１０８６，１０６１，８２９，７６２，５２１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．７８−１．８０（１Ｈ，ｍ），２．２２−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．４２−３．５２（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．７３（３Ｈ，ｍ），４．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，３．８Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９４−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９１，３９３（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ４Ｓとして
理論値：Ｃ  ５２．２４％；Ｈ  ４．３８％；Ｃｌ  ９．０７％；
Ｆ  ９．７２％；Ｓ  ８．２０％．
実測値：Ｃ  ５２．１２％；Ｈ  ４．３６％；Ｃｌ  ９．１１％；
Ｆ  ９．８６％；Ｓ  ８．３２％．
実施例３６：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］（シクロヘキシル）メチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000046
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２４０ｍｇ，０．７９３ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、シクロヘキサノール（０．１１ｍｌ，１．０ｍｍｏｌ）及びシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（２５０ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１４時間加熱還流した。反応液を放冷後、シクロヘキサノール（０．２２ｍｌ，２．１ｍｍｏｌ）及びシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（５００ｍｇ，２．０８ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１４時間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（１８８ｍｇ，６２％）を白色粉末として得た。
融点：１０７−１０９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２７，２８５８，１４９５，１２４０，１１３８，１０８０，８７４，８３１，７９６，７５０，７０８，６１５，５４８，５０７，４６９，４４４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９２−１．０８（１Ｈ，ｍ），１．０８−１．２２（１Ｈ，ｍ），１．２２−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．６０−１．７５（３Ｈ，ｍ），１．７５−１．８８（１Ｈ，ｍ），２．３７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），２．４８−２．６２（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．６８−６．８０（１Ｈ，ｍ），６．８６−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３８−７．５２（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０２，４０４（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
元素分析値：Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５９．２９％；Ｈ  ４．９８％；Ｃｌ  ９．２１％；
Ｆ  ９．８７％；Ｓ  ８．３３％．
実測値：Ｃ  ５９．１１％；Ｈ  ４．９３％；Ｃｌ  ９．１８％；
Ｆ  ９．８２％；Ｓ  ８．４９％．
実施例３７：２−［６−ブロモ−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ヘキシル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000047
６０％油性水素化ナトリウム（１５ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に加え、さらに氷冷下にて実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１００ｍｇ，０．３３０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温にて３０分間攪拌した後、１，５−ジブロモペンタン（０．１０ｍｌ，０．７４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温にて３日間攪拌した後、氷冷下にて６０％油性水素化ナトリウム（１５ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１５分間攪拌した後、１，５−ジブロモペンタン（０．１０ｍｌ，０．７４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温にて１４時間攪拌後、減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（５１ｍｇ，３０％）を白色粉末として得た。
融点：７７−７９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３７，１４９５，１１４７，１０８４，１０１４，８９３，８３３，７９５，７５２，７０８，６２７，５５９，５３６，４６５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２０−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．３７−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７４−１．８８（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５３（１Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．６，１．３Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９４−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６８，４７０（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
元素分析値：Ｃ１８Ｈ１８ＢｒＣｌＦ２Ｏ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ４７．８６％；Ｈ  ４．０２％；Ｂｒ  １７．６９％；
Ｃｌ  ７．８５％；Ｆ  ８．４１％；Ｓ  ７．１０％．
実測値：Ｃ  ４７．８０％；Ｈ  ３．８３％；Ｂｒ  １７．６７％；
Ｃｌ  ７．８６％；Ｆ  ８．６５％；Ｓ  ７．２５％．
参考例２：４−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−メチル−１−ブタノール
2003055850.tif 000048
１，４−ペンタンジオール（１０．０ｇ，９６．０ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（６．６ｇ，９６．９ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）に溶解し、氷冷下にてｔ−ブチルクロロジフェニルシラン（２５．２ｍｌ，９６．４ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、反応液を室温にて２日間攪拌した。反応液にジエチルエーテルを加えた後、水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、標記化合物（３２．０ｇ，９７％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３３５０，２９２９，２８５６，１４２７，１１０５，８２２，７３９，６９８，６０９，５０１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．４６−１．７２（４Ｈ，ｍ），２．０２−２．０８（１Ｈ，ｍ），３．６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７８−３．９０（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６２−７．８８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３４３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例３８：２−［５−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体３８−Ａ及び異性体３８−Ｂ）
2003055850.tif 000049
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（０．９４ｇ，３．１ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍｌ）に溶解し、４−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−メチル−１−ブタノール（１．４０ｇ，４．１ｍｍｏｌ）及びシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１．０ｇ，４．１ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、２日間加熱還流した。反応液を放冷後、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１．０ｇ，４．１ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６０：１）にて精製し、標記異性体３８−Ａ（低極性）（０．７１ｇ，３７％）を無色油状物として、標記異性体３８−Ｂ（高極性）（０．４５ｇ，２３％）を無色油状物として得た。
異性体３８−Ａ
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３１，２８５８，１４９５，１３２２，１１４９，１１０９，１０８８，１０１２，８２２，７５２，７００，６１３，５０３，４８８，４６９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０２（９Ｈ，ｓ），１．０９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．２６−１．４２（１Ｈ，ｍ），１．５０−１．８０（３Ｈ，ｍ），２．７４−２．８６（１Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．６Ｈｚ），６．９０−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．４８（８Ｈ，ｍ），７．５０−７．５８（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．７０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２７（Ｍ＋＋Ｈ）．
異性体３８−Ｂ
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３１，２８５８，１４９５，１１４７，１１０７，１０８８，８２２，７５２，７２９，７００，６１３，５５９，５０３，４７１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９４（９Ｈ，ｓ），１．００−１．２０（１Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４０−１．６４（３Ｈ，ｍ），２．６０−２．７４（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．６０（２Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．８４−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．４５（９Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５２−７．６２（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：６２７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例３９：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１−ペンタノール
2003055850.tif 000050
実施例３８で得られた２−［５−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体３８−Ａ）（７１０ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にてフッ化水素−ピリジン（０．６４ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、反応液を室温にて１４時間攪拌した。反応液に飽和重曹水（２０ｍｌ）を加えた後、ジエチルエーテルにて抽出し、有機層を１Ｎ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、無色油状物を得た。得られた無色油状物をヘキサンにて固体化し、標記化合物（２８３ｍｇ，６４％）を白色粉末として得た。
融点：８４−８６℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３３６７，２９３７，１４９６，１１３８，１０８４，１０５１，１０１２，８２９，７５４，７２９，７０８，６２１，５６１，５３２，４７１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４０−１．８５（５Ｈ，ｍ），２．７５−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．６４−３．７５（２Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ）６．９０−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４３−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８９，３９１（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ３Ｓとして
理論値：Ｃ  ５５．６０％；Ｈ  ４．９２％；Ｃｌ  ９．１２％；
Ｆ  ９．７７％；Ｓ  ８．２５％．
実測値：Ｃ  ５５．４２％；Ｈ  ４．８３％；Ｃｌ  ９．１０％；
Ｆ  ９．８５％；Ｓ  ８．３０％．
実施例４０：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１−ペンタノール
2003055850.tif 000051
実施例３８で得られた２−［５−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体３８−Ｂ）（４５０ｍｇ，０．７１７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にてフッ化水素−ピリジン（０．４１ｍｌ）を滴下した。滴下終了後、反応液を室温にて１４時間攪拌した。反応液に飽和重曹水（２０ｍｌ）を加えた後、ジエチルエーテルにて抽出し、有機層を１Ｎ塩酸、飽和重曹水、飽和食塩水の順で洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、無色油状物を得た。得られた無色油状物をヘキサンにて固体化し、標記化合物（１９４ｍｇ，７０％）を白色粉末として得た。
融点：６７−６９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３５３７，２９３３，２８６８，１４８１，１３０８，１２７９，１２４０，１１４４，１０７８，８２２，８０２，７５４，７１２，６６５，６１３，５４４，４６９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０８−１．２２（１Ｈ，ｍ），１．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），１．３６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４５−１．７０（３Ｈ，ｍ），２．６７−２．８０（１Ｈ，ｍ），３．５０−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ）６．８８−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８９，３９１（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ３Ｓとして
理論値：Ｃ  ５５．６０％；Ｈ  ４．９２％；Ｃｌ  ９．１２％；
Ｆ  ９．７７％；Ｓ  ８．２５％．
実測値：Ｃ  ５５．４８％；Ｈ  ４．８４％；Ｃｌ  ９．０１％；
Ｆ  ９．７６％；Ｓ  ８．３２％．
実施例４１：２−［５−ブロモ−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000052
実施例３９で得られた５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１−ペンタノール（２９０ｍｇ，０．７４６ｍｍｏｌ）及び四臭化炭素（２９０ｍｇ，０．８７４ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（８ｍｌ）に溶解し、氷冷にて攪拌下、トリフェニルホスフィン（２３０ｍｇ，０．８７７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（２ｍｌ）に溶解した溶液を滴下した。滴下終了後、反応液を室温にて３日間攪拌した。反応液に四臭化炭素（２９０ｍｇ，０．８７４ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（２３０ｍｇ，０．８７７ｍｍｏｌ）を氷冷下にて加え、反応液を室温にて６時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）にて精製し、標記化合物（３３１ｍｇ，９８％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６６，１４９５，１３２１，１２３８，１１４７，１０８８，１０１２，７８９，７５２，７２９，７１２，６１３，５５９，５３６，４７１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．４６−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．７７−２．１１（３Ｈ，ｍ），２．７４−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．６Ｈｚ），６．９０−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４５−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１，４５３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例４２：２−［５−ブロモ−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000053
実施例４０で得られた５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−４−メチル−１−ペンタノール（１７０ｍｇ，０．４３７ｍｍｏｌ）及び四臭化炭素（１７０ｍｇ，０．６４８ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（８ｍｌ）に溶解し、氷冷にて攪拌下、トリフェニルホスフィン（１３５ｍｇ，０．５１５ｍｍｏｌ）を加え、反応液を室温にて１４時間攪拌した。反応液に四臭化炭素（１７０ｍｇ，０．４３７ｍｍｏｌ）及びトリフェニルホスフィン（１３５ｍｇ，０．５１５ｍｍｏｌ）を氷冷下にて加え、反応液を室温にて６時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）にて精製し、標記化合物（１９２ｍｇ，９７％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０９１，２９６６，１４９６，１２９６，１２４６，１１４２，１０８０，８８９，８３９，７５４，７１０，６２７，５５３，５１３，４７１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１８−１．３１（１Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．５０−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．６２−２．８０（１Ｈ，ｍ），３．２０−３．４０（２Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．５Ｈｚ）６．８８−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３０−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１，４５３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例４３：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−（メチルチオ）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体４３−Ａ及び異性体４３−Ｂ）
2003055850.tif 000054
実施例４１で得られた２−［５−ブロモ−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３２５ｍｇ，０．７１９ｍｍｏｌ）及び実施例４２で得られた２−［５−ブロモ−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１８５ｍｇ，０．４１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２５ｍｌ）に溶解し、ナトリウム  チオメトキシド（１６０ｍｇ，２．２８ｍｍｏｌ）を氷冷下にて加えた。室温で１４時間攪拌後、氷冷下にて反応液にナトリウム  チオメトキシド（１９０ｍｇ，２．７１ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３０：１）にて精製し、標記異性体４３−Ａ（低極性）（１８５ｍｇ，３９％）を無色油状物として、標記異性体４３−Ｂ（高極性）（１８６ｍｇ，３９％）を無色油状物として得た。
異性体４３−Ａ
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９１６，１４９３，１３２１，１２３８，１１４６，１０８８，１０１２，７８９，７５２，７１２，６１３，５５９，５３６，４６９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４０−１．５４（１Ｈ，ｍ），１．５５−１．８５（３Ｈ，ｍ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７５−２．９０（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．４Ｈｚ），６．９０−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４５−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１９，４２１（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４１９．０７１８
実測値：４１９．０７３３
異性体４３−Ｂ
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９５２，２９２０，１４９３，１３０８，１２３２，１１７６，１１４９，１０９０，８２７，７５０，６２９，５９０，５５７，５３２，４７２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１０−１．３０（１Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．５０−１．６５（３Ｈ，ｍ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．６４−２．７８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．５Ｈｚ），６．８６−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．３４−７．４６（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１９，４２１（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４１９．０７１８
実測値：４１９．０７１５
実施例４４：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−（メチルスルフィニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000055
実施例４３で得られた２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−（メチルチオ）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体４３−Ａ）（１８０ｍｇ，０．４３０ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸（８９ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて１４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝４０：１）にて精製し標記化合物（１７２ｍｇ，９２％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２０，１４９５，１３１７，１２７９，１２３８，１１４６，１０８６，１０３６，８２９，７８９，７５２，７１２，６１５，５５９，４７１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．００−１．１０（３Ｈ，ｍ），１．５０−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．７８−２．１０（３Ｈ，ｍ），２．６０（１．５Ｈ，ｓ），２．６０（１．５Ｈ，ｓ），２．６５−２．９０（３Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．２，４．４Ｈｚ），６．９０−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４０−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３５，４３７（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１９Ｈ２２ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４３５．０６６７
実測値：４３５．０６５５
実施例４５：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−（メチルスルフィニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000056
実施例４３で得られた２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−（メチルチオ）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体４３−Ｂ）（１７５ｍｇ，０．４１８ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（１０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸（８７ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて１４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝４０：１）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をジエチルエーテルにて洗浄し、標記化合物（１１８ｍｇ，６５％）を白色粉末として得た。
融点：１０７−１１２℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８７，２９４３，１４９６，１３１５，１２４２，１１７８，１１４９，１０８８，１０２８，８２９，７３１，６２３，５８４，５３８，４５７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１５−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．４５−２．００（３Ｈ，ｍ），２．５０−２．８５（３Ｈ，ｍ），２．５４（３Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．７Ｈｚ），６．９０−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３５，４３７（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５２．４７％；Ｈ  ４．８７％；Ｃｌ  ８．１５％；
Ｆ  ８．７４％；Ｓ  １４．７４％．
実測値：Ｃ  ５２．４４％；Ｈ  ４．８５％；Ｃｌ  ８．１７％；
Ｆ  ８．７９％；Ｓ  １４．６３％．
実施例４６：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000057
実施例４４で得られた２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−（メチルスルフィニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（７６ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸（３６ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１００：１）にて精製し、淡黄褐色油状物を得た。得られた淡黄褐色油状物をジエチルエーテル／塩化メチレンにて固体化し、標記化合物（６１ｍｇ，７７％）を白色粉末として得た。
融点：１１５−１１７℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０７８，２９３７，１４９３，１３１１，１２８６，１２３０，１１５１，１１３６，１０８６，８３１，７５４，７２９，７１２，６２３，５４２，５１９，４７１，４５９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６０−１．８０（１Ｈ，ｍ），１．８５−２．２０（３Ｈ，ｍ），２．７０−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．９４（３Ｈ，ｓ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．５Ｈｚ），６．９０−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３５−７．６０（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１，４５３（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５０．６１％；Ｈ  ４．９６％；Ｃｌ  ７．８６％；
Ｆ  ８．４３％；Ｓ  １４．２２％．
実測値：Ｃ  ５０．５７％；Ｈ  ４．７４％；Ｃｌ  ７．８５％；
Ｆ  ８．５８％；Ｓ  １４．２５％．
実施例４７：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000058
実施例４５で得られた２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチル−５−（メチルスルフィニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（６６ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸（３２ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（塩化メチレン：メタノール＝１００：１）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をジエチルエーテル／塩化メチレンにて洗浄し、標記化合物（５２ｍｇ，７６％）を白色粉末として得た。
融点：１４２−１４４℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８２，２９３７，１４９５，１３１７，１２９０，１２３４，１１５１，１１３０，１０９２，８３１，７６９，７５４，７３１，７１２，６２５，５４４，５２５，５０３，４７２，４４９，４１７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１５−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．３２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．４０−２．０５（３Ｈ，ｍ），２．６５−３．１０（３Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．６Ｈｚ），６．９０−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５−７．５０（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１，４５３（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５０．６１％；Ｈ  ４．６９％；Ｃｌ  ７．８６％；
Ｆ  ８．４３％；Ｓ  １４．２２％．
実測値：Ｃ  ５０．４８％；Ｈ  ４．５９％；Ｃｌ  ７．９３％；
Ｆ  ８．５７％；Ｓ  １４．０９％．
実施例４８：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）テトラヒドロピラン
2003055850.tif 000059
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１．０ｇ，３．３０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７０ｍｌ）に溶解し、−７８℃にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５７Ｍ，５．３ｍｌ，８．３ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、反応液を−７８℃にて１０分間攪拌し、さらに氷冷下にて３０分間攪拌した。反応液に−７８℃にて２−ブロモエチルエーテル（０．５５ｍｌ，３．９ｍｍｏｌ）を滴下し、滴下終了後、１４時間かけて室温に昇温した。反応液に水（２．０ｍｌ）を加えた後、減圧濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、白色固体を得た。得られた白色固体をジイソプロピルエーテル／塩化メチレンにて洗浄し、標記化合物（３１７ｍｇ，２６％）を白色粉末として得た。
融点：１５７−１６０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６６，２８６２，１４９６，１３０９，１１８８，１１４９，１０８６，１０１２，８９９，８４１，８０８．７５０，７１０，６２９，５９２，５６９，５３６，５１５，４７１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４０−２．８０（４Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．８，３．３Ｈｚ），６．８２−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１７（２Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｓ），７．３９（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７３，３７５（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ３Ｓとして
理論値：Ｃ  ５４．７７％；Ｈ  ４．０６％；Ｃｌ  ９．５１％；
Ｆ  １０．１９％；Ｓ  ８．６０％．
実測値：Ｃ  ５４．５５％；Ｈ  ４．００％；Ｃｌ  ９．６９％；
Ｆ  １０．３３％；Ｓ  ８．６４％．
実施例４９：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンチル＝１−ピロリジンカルボキシラート
2003055850.tif 000060
実施例２９で得られた５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ペンタノール（３９０ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（６ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（１５２μｌ，１．０９ｍｍｏｌ），およびクロル蟻酸４−ニトロフェニル（２２０ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）を加え，室温で２４時間攪拌した。反応溶液を濃縮し，粗製の５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンチル＝４−ニトロフェニル＝カルボナート（７５９ｍｇ）を得た。得られた粗製５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンチル＝４−ニトロフェニル＝カルボナート（２６８ｍｇ）を塩化メチレン（４ｍｌ）に溶解し，トリエチルアミン（７６．７μｌ，０．５５１ｍｍｏｌ）、およびピロリジン（４６．０μｌ，０．５５１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１５時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテルに溶解後、飽和炭酸水素カリウム水溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した。次いで、乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（４０％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し、標記化合物（１２８ｍｇ，７４％）を淡褐色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８６，２９５４，２８７５，１６８９，１５８３，１４９６，１４２３，１３２１，１１７６，１１４７，１０８４，１０１２，８７４，７５２，５３６，４６７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２６−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．５４−１．７３（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９０（４Ｈ，ｍ），２．０９−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５２（１Ｈ，ｍ），３．１９−３．４０（４Ｈ，ｍ），３．９６−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．７Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．４Ｈｚ），６．９４−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）４７２（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２２Ｈ２４ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４７２．１１６１
分析値：４７２．１１２４
参考例３：４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール
2003055850.tif 000061
氷冷攪拌下、４−（メチルチオ）−１−ブタノール（１．０１ｇ，８．４０ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１００ｍｌ）溶液に３−クロロ過安息香酸（３．０４ｇ，１７．６ｍｍｏｌ）を加え、室温下２０時間攪拌した。反応終了を確認後、溶媒を減圧濃縮した。残渣にジエチルエーテル、水を加え、水層を分離し、水層を減圧濃縮した。残渣に塩化メチレンを加え、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：２０）溶出部より標記化合物（１．２１ｇ，９５％）を淡黄色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３４９４，２９３１，２８７７，１４５７，１４１３，１２８２，１１２２，１０５４，１０２９，９６６，８２７，７６５，５１８，４６２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．５５−１．９１（３Ｈ，ｍ），１．９１−２．１１（２Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１５３（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例４：４−（メチルスルフィニル）−１−ブタノール
2003055850.tif 000062
氷冷攪拌下、４−（メチルチオ）−１−ブタノール（４６５ｍｇ，３．８７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）、および水（３ｍｌ）の混合溶液に過ヨウ素酸ナトリウム（１．２４ｇ，５．８０ｍｍｏｌ）を加え、室温下２１．５時間攪拌した。反応終了を確認後、反応溶液を塩化メチレンにて希釈し、セライトろ過に付した。ろ液を減圧濃縮後、塩化メチレンを加え、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：１０）溶出部より標記化合物（１６０ｍｇ，３０％）を淡黄色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３３６９，２９３７，２８６７，１６５８，１４５２，１４１１，１０５４，１００６，９４１，６９４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４０−１．５５（１Ｈ，ｂｒ），１．６８−１．８３（２Ｈ，ｍ），１．９３−２．０８（２Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），３．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１３７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例５０：１−クロロ−４−（ベンジルスルホニル）ベンゼン
2003055850.tif 000063
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（３０６ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）およびベンジルブロミド（０．１８ｍｌ，１．５４ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（１５ｍｌ）に加え、７０℃にて５時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝８：１）溶出部より標記化合物（２９９ｍｇ，７３％）を白色固体として得た。
融点：１４７．５−１４８．５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０６０，３０２９，２９９４，２９４２，１５８３，１５７１，１４９２，１４７５，１４５４，１３９６，１３１１，１２９４，１２７４，１１４７，１０８７，１０１４，９７７，９１７，８３１，７７３，７５７，６９６，６４２，５３２，４６２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．３１（２Ｈ，ｓ），７．２３−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例５１：１−クロロ−４−（５−メチルスルホニル−１−フェニルペンチル）スルホニルベンゼン
2003055850.tif 000064
１−クロロ−４−（ベンジルスルホニル）ベンゼン（９０ｍｇ，０．３３７ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（６９ｍｇ，０．４５３ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（２３３ｍｇ，０．９６５ｍｍｏｌ）のトルエン（２０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２１時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：１）溶出部より標記化合物（４４ｍｇ，３３％）を白色固体として得た。
融点：１５１−１５２℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３７，２８６７，１５７７，１４６７，１３９６，１３１９，１２７０，１２０３，１１４７，１０８７，１０５８，１０１４，９６２，８４２，８０２，７５５，６９６，６３２，５６５，５３０，４７４，４２０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８９−３．００（２Ｈ，ｍ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２２−７．４７（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０１（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５３．９２％；Ｈ  ５．２８％；Ｃｌ  ８．８４％；
Ｓ  １６．００％．
実測値：Ｃ  ５３．９２％；Ｈ  ５．２１％；Ｃｌ  ９．０５％；
Ｓ  １５．８８％．
実施例５２：１−クロロ−４−（５−メチルスルフィニル−１−フェニルペンチル）スルホニルベンゼン
2003055850.tif 000065
実施例５０で得られた４−クロロ−１−（ベンジルスルホニル）ベンゼン（１２２ｍｇ，０．４５７ｍｍｏｌ）、参考例４で得られた４−（メチルスルフィニル）−１−ブタノール（８１ｍｇ，０．５９５ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（２２１ｍｇ，０．９１６ｍｍｏｌ）のトルエン（１５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン：メタノール（＝１００：１）溶出部より白色固体を得た。得られた白色固体をジエチルエーテルより再結晶し、標記化合物（２０ｍｇ，１１％）を白色針状晶として得た。
融点：９８．５−９９．５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３５，２８５６，１５７５，１４７３，１４５５，１３９２，１３０９，１２７６，１１４３，１０８１，１０１６，９４６，８２９，７９４，７５５，６９４，６２４，５６３，５２０，４６４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３２−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．７０（２Ｈ，ｍ），２．５２（３Ｈ，ｓ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．８Ｈｚ），７．０５−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．４７（８Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８５（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＯ３Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５６．１６％；Ｈ  ５．５０％；Ｃｌ  ９．２１％；
Ｓ  １６．６６％．
実測値：Ｃ  ５６．０３％；Ｈ  ５．３７％；Ｃｌ  ９．２９％；
Ｓ  １６．６９％．
実施例５３：１−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−２−フルオロベンゼン
2003055850.tif 000066
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２０３ｍｇ，１．０２ｍｍｏｌ）および２−フルオロベンジルブロミド（１２４μＬ，１．０２ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（５ｍｌ）に加え、７０℃にて５時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に塩化メチレンを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄し白色粉末（１１１ｍｇ）を得た。
次いで、得られた白色粉末（３５ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（３８ｍｇ，０．２５０ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（６０ｍｇ，０．２４６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下１７．５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出部より標記化合物を白色固体（４６ｍｇ）として得た。
融点：１６７−１６８℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９４８，２８６７，１６１４，１５７９，１４８８，１４５５，１３９６，１３１９，１２９０，１２６８，１２３０，１１９９，１１４９，１１２６，１０８５，１０１４，９６２，８２９，７９２，７６７，７５２，７１３，６２８，５７２，５３２，４９５，４５８，４３０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１６−２．２９（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．２Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，１．１Ｈｚ），７．１７−７．３９（４Ｈ，ｍ），７．４３−７．５８（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＦＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５１．６１％；Ｈ  ４．８１％；Ｃｌ  ８．４６％；
Ｆ  ４．５３％；Ｓ  １５．３１％．
実測値：Ｃ  ５１．６５％；Ｈ  ４．７４％；Ｃｌ  ８．３３％；
Ｆ  ４．５０％；Ｓ  １５．２０％．
実施例５４：１−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−３−フルオロベンゼン
2003055850.tif 000067
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２１６ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）および３−フルオロベンジルブロミド（１３６μＬ，１．０９ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（５ｍｌ）に加え、７０℃にて５時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に塩化メチレンを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄し白色粉末（２０８ｍｇ）を得た。
次いで、得られた白色粉末（５９ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（６５ｍｇ，０．４２７ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１００ｍｇ，０．４１４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２９．５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：３）溶出部より標記化合物を白色固体（７１ｍｇ）として得た。
融点：１１６−１１７℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９４２，２８７５，１５９０，１４６９，１３９４，１３１７，１２９５，１２７０，１２４１，１２０１，１１４５，１０８３，１０１２，９６４，８７５，８４０，７９８，７６９，７５２，７０５，６８６，６３４，５９２，５４１，５３０，５１２，４９１，４６４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．８１−３．０３（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝８．１，２．２Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．９，６．０Ｈｚ），７．３２−７．５０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＦＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５１．６１％；Ｈ  ４．８１％；Ｃｌ  ８．３１％；
Ｆ  ４．５３％；Ｓ  １５．３１％．
実測値：Ｃ  ５１．６８％；Ｈ  ４．７２％；Ｃｌ  ８．３１％；
Ｆ  ４．５２％；Ｓ  １５．３０％．
実施例５５：１−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−４−フルオロベンゼン
2003055850.tif 000068
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１８３ｍｇ，０．９２１ｍｍｏｌ）および４−フルオロベンジルブロミド（１１２μＬ，０．９２１ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（５ｍｌ）に加え、７０℃にて６時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をジイソプロピルエーテルにて洗浄し白色粉末（１５０ｍｇ）を得た。
次いで、得られた白色粉末（５７ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（６２ｍｇ，０．４０７ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９７ｍｇ，０．４００ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下１７時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：３）溶出部より標記化合物を白色固体（５８ｍｇ）として得た。
融点：１４１−１４２．５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３７，２８６５，１６０６，１５７７，１５０８，１４６７，１３９４，１３１７，１２９２，１２７０，１２３６，１１４７，１１２６，１０８５，１０１４，９６２，８３８，８２５，７５５，７２１，６２６，５７４，５５３，５１４，４８２，４５５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ），６．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．０３−７．１１（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１９（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析値：Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＦＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５１．６１％；Ｈ  ４．７４％；Ｃｌ  ８．４６％；
Ｆ  ４．５３％；Ｓ  １５．３１％．
実測値：Ｃ  ５１．７４％；Ｈ  ４．７４％；Ｃｌ  ８．２８％；
Ｆ  ４．５３％；Ｓ  １５．３６％．
実施例５６：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−メチルチオ］メチル−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000069
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（１２ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド懸濁液（２．０ｍｌ）に、室温にて実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（８２．８ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を加え１０分間攪拌した。この溶液に、メチル  メタンチオスルホネート（２８．１ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）を加え、さらに３０分間攪拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリウム溶液（１０ｍｌ）を加え、ジエチルエーテルにて抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジエチルエーテル＝４：１）にて精製し、標記化合物（３６ｍｇ，３８％）を白色固体として得た。
融点：１２８−１２９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１４８９，１３１５，１２３４，１１４７，１０７８，８２９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４７（３Ｈ，ｓ），５．２２（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１７３（Ｍ＋−ＳＯ２Ａｒ）．
元素分析値：Ｃ１４Ｈ１１ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４８．２１％；Ｈ  ３．１８％；Ｓ  １８．３９％；
Ｃｌ  １０．１６％；Ｆ  １０．８９％．
実測値：Ｃ  ４８．４１％；Ｈ  ３．２８％；Ｓ  １７．８８％；
Ｃｌ  １０．４１％；Ｆ  １０．５７％．
実施例５７：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−フェニルチオ］メチル−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000070
実施例５６の方法と同様の手法により、フェニル  フェニルチオスルホネートを用いて標記化合物を合成した。
融点：８４−８５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１４９２，１３１９，１１４９，１０８６，８２５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．５３（１Ｈ，ｓ），６．９１（１Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（４Ｈ，ｍ），７．３５−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｍ）７．６５（２Ｈ，ｍ），７．４０−７．３５（４Ｈ，ｍ），７．３１−７．２３（４Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｍ），６．９１（１Ｈ，ｍ），５．５３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２３５（Ｍ＋−ＳＯ２Ａｒ）．
元素分析値：Ｃ１９Ｈ１３ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ２として
計算値：Ｃ  ５５．５４％；Ｈ  ３．１９％；Ｓ  １５．６１％；
Ｃｌ  ８．６３％；Ｆ  ９．２５％．
実測値：Ｃ  ５５．５０％；Ｈ  ３．１８％；Ｓ  １５．５１％；
Ｃｌ  ８．４０％；Ｆ  ９．０３％．
実施例５８：［（４−クロロフェニル）スルホニル−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］カルバミン酸ベンジル
2003055850.tif 000071
カルバミン酸ベンジル（１５１ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（０．４ｍｌ）に、水（１．０ｍｌ）、クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１９９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（１４２ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）、蟻酸（０．２４ｍｌ）を加え、反応液を１９時間、室温にて攪拌した。白色沈殿が生じた反応液にジエチルエーテル及び水を加え、沈殿を濾取、さらにジエチルエーテルにて充分洗浄し、標記化合物（２５１ｍｇ，５１％）を得た。
融点：１８３−１８４℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１７２６，１５１８，１４９５，１３１９，１２３０，１１４７，８３１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ−ｄ６）δ：４．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），７．２−７．４５（７Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｍ），７．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７５（Ｍ＋−ＳＯ２Ａｒ）．
参考例５：２，５−ジフルオロフェニルアクリル酸ベンジル
2003055850.tif 000072
２，５−ジフルオロフェニルアクリル酸（１８４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、ベンジルアルコール（１０４ｍｌ、１ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（３６ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（１０ｍｌ）に、窒素雰囲気下室温にてジシクロヘキシルカルボジイミド（２０６ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を加えて１７時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣を１０ｍｌのヘキサン−ジエチルエーテル（４：１）を加え、生じた沈殿をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標記化合物（２４２ｍｇ，８８％）を得た。
融点：４５−４６℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１７１２，１６４１，１３０５，１１６７，６９２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．２４（ｓ，２Ｈ），６．５４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），７．０３（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｍ，５Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ）．
実施例５９：３−（４−クロロフェニルスルホニル）−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸ベンジル
2003055850.tif 000073
２，５−ジフルオロフェニルアクリル酸ベンジル（１０８ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）と４−クロロベンゼンチオール（５７ｍｇ、０．３９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下室温にてｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．５７Ｍ、０．０５ｍｌ）を加え、１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：ジエチルエーテル（＝１０：１）溶出部を減圧濃縮した。
次いで、得られた残渣をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、水（１．０ｍｌ）、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（５．０ｍｇ）、３０％過酸化水素水（２ｍｌ）を室温下加えて４８時間攪拌した。反応液を酢酸エチル（５０ｍｌ）で希釈した後に、水と飽和食塩水でよく洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製して標記化合物（３３ｍｇ，１９％）を得た。
融点：１２７−１２８℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１７３４，１４９８，１３１７，１２１１，１１７０，１１４９，７４８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１０．４，１６．８Ｈｚ），３．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．４，１６．８Ｈｚ），４．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），５．０２（ｍ，１Ｈ），５．０３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），６．７９（ｍ，１Ｈ），６．８１（ｍ，１Ｈ），７．１−７．２（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）．
元素分析値：Ｃ２２Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ・０．５Ｈ２Ｏとして
計算値：Ｃ  ５７．４６％；Ｈ  ３．９１％；Ｓ  ６．９７％；
Ｃｌ  ７．７０％；Ｆ  ８．２６％．
実測値  Ｃ  ５７．６０％；Ｈ  ３．８９％；Ｓ  ７．０２％；
Ｃｌ  ７．８３％；Ｆ  ８．３１％．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５０（Ｍ＋）．
ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ２２Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）として
理論値：４５０．０５０４
実測値：４５０．０４９６
実施例６０：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−ペンチルシクロプロピル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000074
実施例２２で得られた１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−オクタノールの異性体混合物（９１．０ｍｇ，０．２１８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（４ｍｌ）溶液に、窒素雰囲気下０℃においてトリエチルアミン（３６．４μｌ，０．２６２ｍｍｏｌ）、およびメタンスルホニル＝クロリド（１８．６μｌ，０．２４０ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃で２時間攪拌した。反応溶液を塩化メチレンで希釈後、水、および飽和食塩水で洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）後、濃縮した。得られた残渣をショートシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝３：１）溶出部を減圧濃縮し無色油状物を得た。
次いで、得られた無色油状物をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解後、アルゴン気流下、−７８℃において、ｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，０．１２７ｍｌ，０．２００ｍｍｏｌ）を加えた後、−７８℃で３時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し、水、および飽和食塩水で順じ洗浄後、乾燥（ＭｇＳＯ４）、濃縮した。得られた残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィー（８％  酢酸エチル−ヘキサン）で精製し標記化合物（４８．１ｍｇ，６６％）を無色油状物として得た．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２９，２９２５，２８５８，１５８５，１４９６，１３１７，１２５０，１１７６，１１４６，１０９０，１０１４，８８９，８２７，７９６，７６０，７１５，６０２，５６５，４７８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．４３−０．６２（１Ｈ，ｍ），０．８３−０．９５（３Ｈ，ｍ），１．１３−１．７０（７．６６Ｈ，ｍ），１．８２−１．９３（０．３３Ｈ，ｍ），１．９９（０．３３Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，５．４Ｈｚ），２．０７（０．６６Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，５．９Ｈｚ），２．２６−２．４０（１Ｈ，ｍ），６．７４−６．８４（１Ｈ，ｍ），６．９１（０．３３Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９８−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１３（０．６６Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，５．６，３．２Ｈｚ），７．３５−７．５０（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）３９９（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２０Ｈ２２ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：３９９．０９９７
実測値：３９９．１００６
実施例６１：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸ｔ−ブチル
2003055850.tif 000075
アルゴン雰囲気下、−７８℃において、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３．０３ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（５０ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，７．０１ｍｌ）を滴下後、反応溶液を室温まで昇温した。次いで、反応溶液を−７８℃に冷却し、ブロモ酢酸ｔ−ブチル（１．４８ｍｌ，１０．０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で３時間攪拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を合し、次いで、水、および飽和食塩水で洗浄した。乾燥（ＭｇＳＯ４）後、溶媒を留去し、得られた残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル  ３：１）に付し、次いで得られた固体をヘキサンより再結晶し標記化合物（３．３０ｇ，７９％）を無色固体として得た。
融点：１４０．５−１４２．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０７４，２９８３，１７２２，１５８５，１４９６，１４２７，１３９６，１３６９，１２７５，１２５７，１２１５，１１４２，１０８６，９５５，８３５，７８１，７５０，７１２，６６５，６０６，５５９，４６７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２８（９Ｈ，ｓ），３．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，１０．７Ｈｚ），３．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，４．４Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，４．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９６−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．６，３．２Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４１６．０６６１
実測値：４１６．０６９０
元素分析値：Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ４Ｓとして
理論値：Ｃ  ５４．７４％；Ｈ  ４．５９％；Ｃｌ  ８．５０％；
Ｆ  ９．１１％；Ｓ  ７．６９％．
実測値：Ｃ  ５４．６７％；Ｈ  ４．５５％；Ｃｌ  ８．５４％；
Ｆ  ９．１７％；Ｓ  ７．８０％．
実施例６２：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸
2003055850.tif 000076
０℃において、３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸ｔ−ブチル（３．１０ｇ，７．４３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液にトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣にトルエンを加えた後、濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（２．２９ｇ，８５％）を無色針状結晶として得た。
融点：１５２．０−１５３．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９５６，１７０７，１５７６，１４９６，１４２７，１３９６，１３２１，１２５５，１２１７，１１１５，１０８６，１０１２，９１４，８９３，８２９，７９５，７５６，７０８，６１９，５３６，４５９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，１０．４Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．１，４．６Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，４．６Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９６−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，５．４，３．２Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６０（Ｍ＋）．
ＨＲＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１５Ｈ１１ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ（Ｍ＋）として
理論値：３６０．００３５
実測値：３６０．００２６
元素分析値：  Ｃ１５Ｈ１１ＣｌＦ２Ｏ４Ｓとして
理論値：Ｃ  ４９．９４％；Ｈ  ３．０７％；Ｃｌ  ９．８３％；
Ｆ  １０．５３％；Ｓ  ８．８９％．
実測値：Ｃ  ４９．７４％；Ｈ  ２．９９％；Ｃｌ  ９．８８％；
Ｆ  １０．６３％；Ｓ  ８．９８％．
実施例６３：１−クロロ−２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000077
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２０５ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）および２−クロロベンジルブロミド（１３４μｌ，１．０３ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて６時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をヘキサンにて洗浄し白色粉末（２３１ｍｇ）を得た。
次いで、得られた白色粉末（９２ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（９６ｍｇ，０．６３１ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１４８ｍｇ，０．６１４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出部より標記化合物（７４ｍｇ）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３１，２８７３，１５７３，１４７５，１４４２，１３９４，１３１３，１２７６，１１３３，１０８３，１０３３，１０１２，９６２，９０８，８２９，７９４，７４８，７１３，６８４，６２６，５６８，５１８，４６４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３３−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，３．９Ｈｚ），７．１７−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．２９−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４１−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３５（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１８Ｈ２１Ｏ４Ｃｌ２Ｓ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４３５．０２５８
実測値：４３５．０２６４
実施例６４：１−クロロ−３−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000078
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２１９ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）および３−クロロベンジルブロミド（１４２μｌ，１．０３ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて６時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をヘキサンにて洗浄し白色粉末（３０４ｍｇ）を得た。
次いで、得られた白色粉末（９２ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（９６ｍｇ，０．６３１ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１４８ｍｇ，０．６１４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：３）溶出部より標記化合物（５１ｍｇ）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８９，３０２３，１５７３，１４７５，１３９４，１２７８，１１９５，１１３９，１０８１，１０１２，９６２，８８５，８２９，８０４，７５０，６９４，６２６，５７８，５３０，４６２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３２−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１９７（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２８−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４７（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３５（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１８Ｈ２１Ｏ４Ｃｌ２Ｓ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４３５．０２５８
実測値：４３５．０２４０
実施例６５：１−クロロ−４−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000079
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２１１ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）および４−クロロベンジルブロミド（２１８ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて６時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をヘキサンにて洗浄し白色粉末（２７４ｍｇ）を得た。
次いで、得られた白色粉末（６１ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（６３ｍｇ，０．４１４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９７ｍｇ，０．４０３ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：３）溶出部より標記化合物（３７ｍｇ）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３１，２８７１，１５８１，１４９２，１４７５，１４１１，１３９４，１２７６，１１３９，１０８５，１０１２，９６２，９０８，８２７，７５２，７１３，６６１，６２０，５６６，５１８，４７０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７５−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．８４−３．１０（２Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），３．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，３．９Ｈｚ），６．９９−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３５−７．５５（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３５（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１８Ｈ２１Ｏ４Ｃｌ２Ｓ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４３５．０２５８
実測値：４３５．０２４０
実施例６６：１−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ナフタレン
2003055850.tif 000080
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１８３ｍｇ，０．９２１ｍｍｏｌ）および１−ブロモメチルナフタレン（２０４ｍｇ，０．９２１ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（１０ｍｌ）に加え、７０℃にて６時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をヘキサンにて洗浄し白色粉末（１７５ｍｇ）を得た。
次いで、得られた白色粉末（９３ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（９２ｍｇ，０．６０４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１４２ｍｇ，０．５８９ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下１８時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出部より標記化合物を白色固体（８０ｍｇ）として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２９，２８６９，１５７７，１５１１，１４７５，１３９４，１３０１，１２７６，１１３７，１０８３，１０１２，９６２，９０６，８６３，８０８，７６３，７０９，６４０，６２２，５７４，５３２，４５７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．５５（２Ｈ，ｍ）１．７７−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．６２−２．７７（１Ｈ，ｍ），２．８０（３Ｈ，ｓ），２．８３−３．００（２Ｈ，ｍ），５．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，４．０Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２２−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２２Ｈ２４Ｏ４ＣｌＳ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４５１．０８０５
実測値：４５１．０８１６
実施例６７：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ナフタレン
2003055850.tif 000081
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２１１ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）および２−ブロモメチルナフタレン（２３５ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて５時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をヘキサンにて洗浄し白色粉末（９０ｍｇ）を得た。
次いで、得られた白色粉末（６０ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（５９ｍｇ，０．３８８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９１ｍｇ，０．３７９ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２１時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：３）溶出部より標記化合物を白色固体（６２ｍｇ）として得た。
融点：１４６．０−１４７．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３１，２８６１，１５８１，１５０８，１４７３，１４５７，１３９２，１３５９，１３０９，１２７４，１１９１，１１４７，１１２６，１０８１，１０１０，９６８，９０２，８６９，８１９，７５２，７３４，７０３，６４６，６２４，５６６，５２２，４７２，４５３ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．２５−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６２（１Ｈ，ｍ），２．８４（３Ｈ，ｓ），２．８９−３．０３（２Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ），７．１８−７．３６（４Ｈ，ｍ），７．３９−７．６１（４Ｈ，ｍ），７．６９−７．９０（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５１（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ２２Ｈ２３ＣｌＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５８．５９％；Ｈ  ５．１４％；Ｃｌ  ７．８６％；
Ｓ  １４．２２％．
実測値：Ｃ  ５８．４６％；Ｈ  ５．０３％；Ｃｌ  ７．９４％；
Ｓ  １４．３３％．
実施例６８：２−クロロ−１−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−４−フルオロベンセン
2003055850.tif 000082
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１９７ｍｇ，０．９９２ｍｍｏｌ）および２−クロロ−４−フルオロベンジルブロミド（２２２ｍｇ，０．９９２ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて６時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をヘキサンにて洗浄し白色粉末（２２５ｍｇ）を得た。
次いで、得られた白色粉末（６１ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（５９ｍｇ，０．３９４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９３ｍｇ，０．３８４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下１５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出部より標記化合物を白色固体（３８ｍｇ）として得た。
融点：１２４．０−１２５．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６９，２９３３，１６０４，１５７５，１４９２，１４７５，１４６１，１３９６，１３１５，１２７６，１２３０，１１３０，１０８５，１０４９，１０１４，９７３，９０２，８５０，８２３，７８２，７４８，６５９，６３０，５８８，５４９，５０１，４５７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．０Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．７Ｈｚ），７．０５−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６０−７．７０（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ１９Ｃｌ２ＦＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４７．６９％；Ｈ  ４．２２％；Ｃｌ  １５．６４％；
Ｆ  ４．１９％；Ｓ  １４．５５％．
実測値：Ｃ  ４７．４４％；Ｈ  ４．２０％；Ｃｌ  １５．３７％；
Ｆ  ４．０７％；Ｓ  １４．３３％．
実施例６９：１，２−ジクロロ−４−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000083
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２０８ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）および３，４−ジクロロベンジルブロミド（２５１ｍｇ，１．０５ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて６時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をヘキサンにて洗浄し白色粉末（２７０ｍｇ）を得た。
次いで、得られた白色粉末（６６ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（６２ｍｇ，０．４０７ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９６ｍｇ，０．３９７ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下１５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：３）溶出部より標記化合物を白色固体（７０ｍｇ）として得た。
融点：１４３．０−１４４．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２９，２８６５，１５７３，１４５９，１３９２，１３６５，１３１７，１２９９，１２７６，１１８６，１１４５，１０７９，１０３１，１０１０，９７５，９００，８２３，７４８，７０９，６５５，６２６，５８８，５６３，５１８，４７４，４３９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３２−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ）３．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６９（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ１９Ｃｌ３Ｏ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４６．０２％；Ｈ  ４．０８％；Ｃｌ  ２２．６４％；
Ｓ  １３．６５％．
実測値：Ｃ  ４５．９２％；Ｈ  ４．０６％；Ｃｌ  ２２．３５％；
Ｓ  １３．５９％．
実施例７０：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ピリジン
2003055850.tif 000084
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２００ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）、２−クロロメチルピリジン塩酸塩（１６６ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１９８ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（５ｍｌ）に加え、７０℃にて５時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝３：１）溶出部より白色固体（１２３ｍｇ）を得た。
次いで、得られた固体（４９ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（５７ｍｇ，０．３７４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（８８ｍｇ，０．３６６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：５０）溶出部より標記化合物を白色固体（４０ｍｇ）として得た。
融点：１４０．０−１４１．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０１２，２９４８，１５８７，１４７１，１４３６，１３９２，１３２１，１２９０，１２６３，１１９７，１１４９，１０８９，１００６，９６０，８２５，７５０，７０３，６２４，５６５，５２８，４９９，４７４，４１０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．２９−２．４９（２Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．９３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．２Ｈｚ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．６７−７．７８（１Ｈ，ｍ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ２０ＮＣｌＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５０．８０％；Ｈ  ５．０２％；Ｎ  ３．４８％；
Ｃｌ  ８．８２％；Ｓ  １５．９６％．
実測値：Ｃ  ５０．６７％；Ｈ  ４．９４％；Ｎ  ３．５３％；
Ｃｌ  ８．７２％；Ｓ  １５．９０％．
実施例７１：１，４−ジクロロ−２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000085
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（３８ｍｇ，０．１９２ｍｍｏｌ）および２，５−ジクロロベンジルブロミド（４６ｍｇ，０．１９２ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて２４時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液をショートカラム（シリカゲル）に付し、ジエチルエーテル溶出部を減圧濃縮した。得られた残渣をトルエン（５ｍｌ）に溶解し、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（５８ｍｇ，０．３８１ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（８９ｍｇ，０．３７０ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下２３時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出部より標記化合物（３２ｍｇ，３５％）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３３，２８６９，１５８１，１４６５，１３９４，１３１３，１２７８，１１９１，１１３３，１０８３，１０３９，１０１２，９６２，８８７，８２１，７５２，７１３，６３０，５８８，５３２，４６４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３３−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．９９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝１１．０，４．２Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．２Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．２０−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４６９，４７１（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｏ４Ｃｌ３Ｓ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４６８．９８６９
実測値：４６８．９９０７
実施例７２：１−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−３，５−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000086
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（４９ｍｇ，０．２４７ｍｍｏｌ）および３，５−ジフルオロベンジルブロミド（３２μｌ，０．２４７ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて２４時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液をショートカラム（シリカゲル）に付し、ジエチルエーテル溶出部を減圧濃縮した。得られた残渣をトルエン（５ｍｌ）に溶解し、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（５８ｍｇ，０．３８１ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（８９ｍｇ，０．３７０ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下２３時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出部より標記化合物を白色固体（３９ｍｇ，３６％）として得た。
融点：１２６．０−１２７．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９４０，１６２３，１５９６，１４６３，１３９２，１３４４，１３１９，１２７０，１２４３，１２０３，１１４５，１１１８，１０８１，１０１０，９８７，９５２，８６３，８２３，７５２，７０７，６８０，６２４，５３９，５０１，４７８，４４９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０５（２Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，４．０Ｈｚ），６．６２−６．７５（２Ｈ，ｍ），６．７５−６．８５（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．５８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ１９Ｆ２Ｏ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４９．４８％；Ｈ  ４．３８％；Ｃｌ  ８．１１％；
Ｆ  ８．７０％；Ｓ  １４．６８％．
実測値：Ｃ  ４９．４５％；Ｈ  ４．３３％；Ｃｌ  ８．１０％；
Ｆ  ８．８８％；Ｓ  １４．６９％．
実施例７３：３−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ピリジン
2003055850.tif 000087
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２０７ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）、３−クロロメチルピリジン塩酸塩（１７１ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２０４ｍｇ，２．０８ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（５ｍｌ）に加え、７０℃にて５時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：３）溶出部より白色固体（９８ｍｇ）を得た。
次いで、得られた固体（２９ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（１０２ｍｇ，０．６７０ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１５６ｍｇ，０．６５０ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣に１Ｎ塩酸／エタノールを加え減圧濃縮した後、残渣をジエチルエーテルにて洗浄した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：５０）溶出部より標記化合物（３８ｍｇ）を淡黄色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２９，２８７３，１５７５，１４７７，１４２５，１３９４，１２７６，１１７８，１１３２，１０８３，１０１２，９６４，９０８，８２３，７５７，７１１，６５１，６２２，５６３，５１８，４５８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．９９（２Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．０Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），７．３８−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１７Ｈ２１Ｏ４ＮＣｌＳ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４０２．０６０１
実測値：４０２．０５９６
実施例７４：４−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ピリジン
2003055850.tif 000088
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２０７ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）、３−クロロメチルピリジン塩酸塩（１７１ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２０４ｍｇ，２．０８ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（５ｍｌ）に加え、７０℃にて５時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：３）溶出部より白色固体（１１７ｍｇ）を得た。
次いで、得られた固体（５２ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（９０ｍｇ，０．５９２ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１４０ｍｇ，０．５８２ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣に１Ｎ塩酸／エタノールを加え減圧濃縮した後、残渣をジエチルエーテルにて洗浄した。残渣に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、溶媒を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：５０）溶出部より標記化合物を白色固体（６２ｍｇ）として得た。
融点：１８１．０−１８２．０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９４２，２８６３，１５９０，１４６７，１４１５，１３１１，１２７２，１２４１，１２０１，１１４７，１０８５，１００２，９６０，９０８，８３１，７５５，７０３，６３２，５６８，５３０，４７６，４５３ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０２（２Ｈ，ｍ），４．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．０Ｈｚ），６．９５−７．０９（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．５５（４Ｈ，ｍ），８．４３−８．６０（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０２（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ２０ＮＣｌＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５０．８０％；Ｈ  ５．０２％；Ｎ  ３．４８％；
Ｃｌ  ８．８２％；Ｓ  １５．９６％．
実測値：Ｃ  ５０．７０％；Ｈ  ４．９３％；Ｎ  ３．５５％；
Ｃｌ  ８．１０％；Ｓ  １５．８３％．
実施例７５：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］キノリン
2003055850.tif 000089
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１９６ｍｇ，０．９８７ｍｍｏｌ）、２−クロロメチルキノリン塩酸塩（２１１ｍｇ，０．９８７ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１９４ｍｇ，１．９７ｍｍｏｌ）をｎ−ブタノール（５ｍｌ）に加え、７０℃にて５時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出部より白色固体（９７ｍｇ）を得た。
次いで、得られた固体（４２ｍｇ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（１０４ｍｇ，０．６８４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１６０ｍｇ，０．６６６ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下２日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣を中圧シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しヘキサン：酢酸エチル（＝１：３）溶出部より標記化合物（４９ｍｇ）を無色油状物として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３１，２８６９，１５９６，１５８１，１５０４，１４６３，１４２８，１３９４，１２９７，１２７８，１１３３，１０８３，１０１２，９６０，８７５，８２９，７５５，７０５，６６３，６２４，５６８，５１６，４５７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．４０−２．５０（２Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，５．３Ｈｚ），７．２８−７．３２（２Ｈ，ｍ），７．３９−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．６７−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７７−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５２（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｏ４ＮＣｌＳ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４５２．０７５７
実測値：４５２．０７４４
実施例７６：４−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−１，２−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000090
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（４５ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）および３，４−ジフルオロベンジルブロミド（２９μｌ，０．２２７ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて２４時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトクグラフィーに付し、エーテルの溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７１ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１１０ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１６時間加熱還流した。室温まで冷却後、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７１ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１１０ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：３）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１２ｍｇ，１２％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１２２−１２４℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９４０，２８７３，１６１０，１５７５，１５１９，１４６７，１４３４，１３９４，１３１７，１２８０，１２６８，１２０５，１１４５，１１２６，１０８３，１０１２，９６２，８７７，８１９，７６５，７５４，７０７，６３２，５９２，５４９，５２６，５１４，５０７，４８４，４５１，４０４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３２−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，３．９Ｈｚ），６．７７−６．８１（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．３８−７．５３（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１８Ｈ２０Ｏ４ＣｌＦ２Ｓ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４３７．０４６０
実測値：４３７．０４９４
実施例７７：１−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−２，３−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000091
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（４５ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）および２，３−ジフルオロベンジルブロミド（２９μｌ，０．２２７ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて２４時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エーテルの溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７１ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１１０ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５５％酢酸エチル／ヘキサン溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（３７ｍｇ，３７％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１４１−１４３℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９４８，２８６７，１６２５，１５７５，１４８４，１３９６，１３１７，１２７２，１２３０，１１９９，１１４９，１１２４，１０８５，１０１２，９６６，９３５，８９４，８０８，７６１，７１７，６５９，６２８，５８４，５４７，５１８，４７２，４４３ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３７−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．０Ｈｚ），７．１０−７．１９（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．５４（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４９．４８％；Ｈ  ４．３８％；Ｃｌ  ８．１１％；
Ｆ  ８．７０％；Ｓ  １４．６８％．
実測値：Ｃ  ４９．３８％；Ｈ  ４．３４％；Ｃｌ  ８．１３％；
Ｆ  ８．６０％；Ｓ  １４．５６％．
実施例７８：１−クロロ−３−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−２−フルオロベンゼン
2003055850.tif 000092
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（４５ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）および３−クロロ−２−フルオロベンジルブロミド（５１ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて２４時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エーテルの溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７１ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１１０ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、５日間加熱還流した。反応液を室温まで冷却後、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７１ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１１０ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、１２．５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（４２ｍｇ，４１％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１３１−１３２℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０３８，２９３８，１５７９，１４５９，１３９２，１３１３，１２８６，１２３４，１１５１，１１２０，１０８５，１０１０，９６６，９１４，８１１，７５０，７１９，６７１，６２０，５８４，５２２，４５８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３３−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．３Ｈｚ），７．１１−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４６（４Ｈ，ｍ），７．４６−７．５６（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ１９Ｃｌ２ＦＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４７．６９％；Ｈ  ４．２２％；Ｃｌ  １５．６４％；
Ｆ  ４．１９％；Ｓ  １４．１５％．
実測値：Ｃ  ４７．４０％；Ｈ  ４．１８％；Ｃｌ  １５．４２％；
Ｆ  ４．１６％；Ｓ  １４．０８％．
実施例７９：４−クロロ−２−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−１−フルオロベンゼン
2003055850.tif 000093
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（４５ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）および２−ブロモメチル−４−クロロ−１−フルオロベンゼン（５１ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（５ｍｌ）に加え、７０℃にて２４時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エーテルの溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７１ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１１０ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１６時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液に４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７１ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１１０ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（５３ｍｇ，５１％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１１６−１１７℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０９７，２９４６，１５７７，１４９０，１４０７，１３１７，１２７８，１２４０，１１７４，１１４７，１０８３，１０４７，１０１２，９５６，９１６，８８１，８２３，７５４，７１１，６４９，６２６，５６６，５３８，４７４，４３３ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０２（２Ｈ，ｍ），４．４８−４．５３（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．２３−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４５（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５９（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４５３（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ１９Ｃｌ２ＦＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４７．６９％；Ｈ  ４．２２％；Ｃｌ  １５．６４％；
Ｆ  ４．１９％；Ｓ  １４．１５％．
実測値：Ｃ  ４７．５２％；Ｈ  ４．１９％；Ｃｌ  １５．４７％；
Ｆ  ４．２４％；Ｓ  １４．０８％．
参考例７：１−ヨード−４−（メチルスルホニル）ブタン
2003055850.tif 000094
参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７４６ｍｇ，４．９０ｍｍｏｌ）、イミダゾール（５００ｍｇ，７．３５ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（１．９３ｇ，７．３５ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液にヨウ素（１．８７ｇ，７．３５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、塩化メチレンにて抽出後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：１００）の溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１．１８ｇ，９２％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．９２−２．０８（４Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．００−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．１８−３．２８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例８０：２−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−１，３−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000095
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２０５ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）および２，６−ジフルオロベンジルブロミド（２１４ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（１０ｍｌ）に加え、７０℃にて１８時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エーテルの溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１０：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（２８９ｍｇ，９３％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０９７，２９８９，１６２５，１５７５，１５０９，１４７３，１４０７，１３９２，１３１９，１２７２，１２４５，１１９７，１１８２，１１３２，１０８３，９９８，８８９，８５４，８３１，８０２，７７７，７４２，７１９，６８６，６２６，５６６，５１２，４７８，４４９，４１８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．４８（２Ｈ，ｓ），６．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．２９−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例８１：２−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−１，３−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000096
−７８℃にて、２−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−１，３−ジフルオロベンゼン（２１８ｍｇ，０．７２０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（１０ｍｌ）溶液にブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液；０．５５ｍｌ，０．８６４ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃にて、３０分間攪拌後、参考例７で得られた１−ヨード−４−（メチルスルホニル）ブタン（２２６ｍｇ，０．８６４ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（５ｍｌ）溶液を滴下した。反応液を徐々に室温まで昇温し、室温にて１５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、５５％酢酸エチル／ヘキサン溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（５３ｍｇ、１７％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサンにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１１８−１１９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９４６，１６２１，１５８５，１４７１，１４５９，１３９６，１３５５，１３２２，１３０１，１２７４，１２２６，１１５１，１１３２，１０８７，１０１２，９８９，９５８，９２５，８２９，７７３，７６１，７５２，７１７，６２４，５７２，５２２，４８５，４５８，４０６ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．４８−２．５８（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．１０（２Ｈ，ｍ），２．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．８，６．７Ｈｚ），６．７５−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３７（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４９．４８％；Ｈ  ４．３８％；Ｃｌ  ８．１１％；
Ｆ  ８．７０％；Ｓ  １４．６８％．
実測値：Ｃ  ４９．２５％；Ｈ  ４．３２％；Ｃｌ  ８．０２％；
Ｆ  ８．５０％；Ｓ  １４．７０％．
実施例８２：１−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−３−メトキシベンゼン
2003055850.tif 000097
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２１０ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）および３−メトキシベンジルクロリド（１５４μｌ，１．０６ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（１０ｍｌ）懸濁液を７０℃にて１６時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液にブタノール（２ｍｌ）および臭化テトラブチルアンモニウム（４５ｍｇ）を加え、さらに７０℃にて１６時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝５：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（２１６ｍｇ，６９％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０６４，２９７９，２８４２，１５９８，１４８８，１４６９，１４３４，１３９２，１３１３，１２６８，１１７６，１１３０，１０８５，１０３３，１０１２，９４１，８７９，８２３，７９２，７６５，７４２，６９２，６２０，５７４，５２８，４５５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．７４（３Ｈ，ｓ），４．２７（２Ｈ，ｓ），６．５９−６．６８（２Ｈ，ｍ），６．８２−６．９０（１Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例８３：１−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−３−メトキシベンゼン
2003055850.tif 000098
１−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−３−メトキシベンゼン（８０ｍｇ，０．２６９ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（６２ｍｇ，０．４０４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９８ｍｇ，０．４０４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（６１ｍｇ，５２％）を白色固体として得た。白色固体をヘキサンにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：９１−９３℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６７，２９２９，１５９４，１４９４，１４６９，１４５５，１３９４，１３１５，１２７２，１２５５，１２２２，１１８９，１１４５，１１３２，１０８５，１０３７，１０１２，９７０，８７９，８５０，８０４，７５９，７０５，６８８，６３２，６０３，５３２，４９３，４６４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３７−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８９−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．８Ｈｚ），６．５９−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２３ＣｌＯ５Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５２．９５％；Ｈ  ５．３８％；Ｃｌ  ８．２３％；
Ｓ  １４．８８％．
実測値：Ｃ  ５２．８９％；Ｈ  ５．２５％；Ｃｌ  ８．３３％；
Ｓ  １４．８７％．
実施例８４：１−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−４−メトキシベンゼン
2003055850.tif 000099
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２６４ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）、４−メトキシベンジルクロリド（１８１μｌ，１．３３ｍｍｏｌ）および臭化テトラブチルアンモニウム（２４ｍｇ）のブタノール（５ｍｌ）懸濁液を７０℃にて３日間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝５：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（９０ｍｇ，２３％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０７２，２９９６，２９４２，２８３６，１６０８，１５８３，１５０９，１４６７，１３９６，１３０９，１２９２，１２４０，１１７６，１１４７，１０８９，１０３１，１０１６，９７７，９５６，８８７，８２９，７６７，７１５，６３０，５３２，４７４，４３１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
実施例８５：１−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−４−メトキシベンゼン
2003055850.tif 000100
１−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−４−メトキシベンゼン（７２ｍｇ，０．２４３ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７０ｍｇ，０．４６０ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１１１ｍｇ，０．４６０ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１５時間加熱還流した。室温まで冷却後、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７０ｍｇ，０．４６０ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１１１ｍｇ，０．４６０ｍｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（３３ｍｇ，３２％）を白色固体として得た。白色固体をヘキサンにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１３６−１３８℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０１２，２９３７，１６０８，１５８３，１５１１，１４７１，１３９２，１３１９，１２９２，１２６８，１２５３，１１７８，１１４５，１１３０，１０８５，１０２９，１０１２，９６４，８３３，８２３，７７１，７５４，７２３，６２８，５７４，５５１，５３０，４９７，４７２，４３９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３７−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８９−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．９７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．８Ｈｚ），６．５９−６．６７（２Ｈ，ｍ），６．８０−６．８９（１Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３１（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２３ＣｌＯ５Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５２．９５％；Ｈ  ５．３８％；Ｃｌ  ８．２３％；
Ｓ  １４．８８％．
実測値：Ｃ  ５２．９９％；Ｈ  ５．２９％；Ｃｌ  ８．２９％；
Ｓ  １４．８２％．
参考例８：３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）安息香酸メチル
2003055850.tif 000101
イソフタル酸モノメチル（３１７ｍｇ，１．７６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（２０ｍｌ）溶液にジメチルアミン塩酸塩（１７２ｍｇ，２．１１ｍｍｏｌ）、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（２８７ｍｇ，１．７６ｍｍｏｌ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（４０４ｍｇ，２．１１ｍｍｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（０．２３ｍｌ，２．１１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２１時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルを加え、１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：５０）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（２９０ｍｇ，８０％）を無色油状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：１７２０，１６３３，１５８３，１５００，１４３６，１３９２，１２８６，１２５５，１２０５，１１１２，１０７６，９７９，９３３，８２３，７７３，７３０，６９６，６６９，６３８，５８０，４８９，４３９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．９９（３Ｈ，ｓ），３．１３（３Ｈ，ｓ），３．９３（３Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０５−８．１５（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２０８（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例９：３−ヒドロキシメチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
2003055850.tif 000102
氷冷下にて、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル）安息香酸メチル（２８９ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）のエタノール（１５ｍｌ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（２６４ｍｇ，６．９７ｍｍｏｌ）を加え、室温に戻した後、５０℃にて１４時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、氷冷し、水素化ホウ素ナトリウム（２６４ｍｇ，６．９７ｍｍｏｌ）を加え、さらに５０℃にて６時間攪拌した。反応液を氷冷し、水を加えた後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に水を加え、塩化メチレンにて抽出後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：３０）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１９６ｍｇ，７９％）を無色油状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３３６７，２９２９，２８６９，１６００，１５８３，１５０８，１４７９，１４５２，１３９４，１２６７，１２３６，１１７０，１０９７，１０７９，１０４９，８９８，８００，７４６，７１９，６９４，６４２，４３１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．９７（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．６７（２Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），７．２３−７．４８（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１８０（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例８６：３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
2003055850.tif 000103
３−ヒドロキシメチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（１８４ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１５ｍｌ）溶液に四臭化炭素（５１１ｍｇ，１．５４ｍｍｌ）およびトリフェニルホスフィン（４０４ｍｇ，１．５４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、無色油状物（２３９ｍｇ）を得た。
得られた無色油状物（２３９ｍｇ，０．９８７ｍｍｏｌ）および４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２３４ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（１５ｍｌ）懸濁液を７０℃にて３日間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、７０％酢酸エチル／ヘキサン溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１２５ｍｇ，３７％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．８９（３Ｈ，ｓ），３．０９（３Ｈ，ｓ），４．３２（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例８７：３−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
2003055850.tif 000104
３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（６９ｍｇ，０．２０４ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（６２ｍｇ，０．４０９ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９９ｍｇ，０．４０９ｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１５時間加熱還流した。室温まで冷却後、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（６２ｍｇ，０．５０４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９９ｍｇ，０．５０４ｍｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２３時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：５０）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（３７ｍｇ，３８％）をアモルファス状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２７，１６２５，１５８１，１５０４，１４７５，１３９４，１２７６，１１７２，１１４１，１０８３，１０１２，９６４，９０８，８１９，７５４，７０５，６２６，５５１，５１６，４６８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３２−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９２（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９０−２．９８（２Ｈ，ｍ），３．０８（３Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．８Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７２（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２１Ｈ２７Ｏ５ＮＣｌＳ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４７２．１０１９
実測値：４７２．１０１０
実施例８８：２−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
2003055850.tif 000105
フタリド（６３９ｍｇ，４．７６ｍｍｏｌ）のメタノール（５ｍｌ）溶液に５０％ジメチルアミン水溶液（２ｍｌ）を加え、７０℃にて１４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に塩化メチレンを加え、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：４０）の溶出液より得た分画を減圧濃縮し無色油状物質（２４８ｍｇ，２９％）を得た。得られた無色油状物質（２３８ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液にトリフェニルホスフィン（５２２ｍｇ，１．９９ｍｍｏｌ）および四臭化炭素（６６０ｍｇ，１．９９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝３：２）の溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をブタノール（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２６４ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて２日間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝３：２）の溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（２１６ｍｇ，４８％）をアモルファス状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．９７（３Ｈ，ｓ），３．１３（３Ｈ，ｓ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３１，１６２１，１５９８，１５８１，１５０４，１４７５，１４４４，１３９２，１３１７，１２７８，１１９１，１１５１，１０８３，１０６８，１０１２，８７９，８２７，７７７，７５７，７４０，７０５，６３６，６０７，５６６，５３６，４６６，４４７ｃｍ−１．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３８（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例８９：２−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド
2003055850.tif 000106
２−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンズアミド（１６１ｍｇ，０．４７７ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）ブタノール（１００ｍｇ，０．６５７ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１５９ｍｇ，０．６５７ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）ブタノール（１００ｍｇ，０．６５７ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１５９ｍｇ，０．６５７ｍｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、８０％酢酸エチル／ヘキサンの溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（７９ｍｇ，３５％）をアモルファス状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２５−１．４９（２Ｈ，ｍ），１．６３−１．８０（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．９３（１Ｈ，ｍ），２．００−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．７６−２．９５（２Ｈ，ｍ），２．８２（３Ｈ，ｓ），２．８４（３Ｈ，ｓ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．７０−４．８２（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．３２−７．４６（３Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３１，２８７３，１６２１，１５８１，１５０６，１４７５，１４４８，１３９４，１２７８，１２２２，１１８２，１１３７，１０８３，１０１２，９６２，８２３，７５５，７０７，６３０，５６１，５１８，４６０ｃｍ−１．
ＭＳ：４７２（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２１Ｈ２７Ｏ５ＮＣｌＳ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４７２．１０１９
実測値：４７２．１０２３
実施例９０：３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ベンゾニトリル
2003055850.tif 000107
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２７０ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）および３−ブロモメチルベンゾニトリル（２２２ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（１５ｍｌ）懸濁液を７０℃にて３日間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝３：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（３１８ｍｇ，９６％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８７，２９８５，２２２９，１５８１，１５８１，１４７５，１４３２，１３９４，１３１７，１２８２，１２６５，１２２８，１１４５，１０８１，１０１２，９２９，９０４，８８５，８４４，８１１，７９８，７６３，７２３，６８６，６５１，６２６，５７８，５４５，５２２，４８４，４６２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．３２（２Ｈ，ｓ），７．３８−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２９２（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例９１：３−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゾニトリル
2003055850.tif 000108
３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ベンゾニトリル（６０ｍｇ，０．２０４ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（６２ｍｇ，０．４０９ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９９ｍｇ，０．４０９ｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１５時間加熱還流した。室温まで冷却後、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（６２ｍｇ，０．５０４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９９ｍｇ，０．５０４ｍｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２３時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：２）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（６９ｍｇ，７９％）をアモルファス状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３１，２２２９，１５７９，１４７５，１４３２，１３９４，１２７８，１１３７，１０８３，１０５１，１０１２，９６４，９１４，８１３，７５２，６８８，６４９，６１３，５４９，５１６，４６６ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．０Ｈｚ），７．３５−７．５０（７Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＮＯ４Ｓ２・０．２５Ｈ２Ｏとして
理論値：Ｃ  ５３．０２％；Ｈ  ４．８０％；Ｃｌ  ８．２４％；
Ｎ  ３．２５％；Ｓ  １４．９０％．
実測値：Ｃ  ５２．９４％；Ｈ  ４．８５％；Ｃｌ  ８．５４％；
Ｎ  ３．２５％；Ｓ  １４．９３％．
実施例９２：２−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ベンゾニトリル
2003055850.tif 000109
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２１８ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）および２−ブロモメチルベンゾニトリル（２１５ｍｇ，１．１０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（５ｍｌ）懸濁液を７０℃にて１７時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を短いシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、エーテルの溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝３：１）の溶出液より得た分画を減圧濃縮し、白色固体を得た。得られた白色固体をエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（２２６ｍｇ，７０％）を白色粉末として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０７９，２９７９，２２２７，１５７３，１４８８，１４７３，１４５０，１４２５，１３９２，１３２１，１２９９，１２８０，１２５３，１２０９，１１７４，１１４３，１０８１，１０１０，９４６，９０４，８７９，８２９，７８１，７５９，７１１，６８２，６３２，５９３，５３２，４８０，４５１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．５８（２Ｈ，ｓ），７．４３−７．５１（３Ｈ，ｍ），７．５６−７．６８（５Ｈ，ｍ）．
実施例９３：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゾニトリル
2003055850.tif 000110
２−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ベンゾニトリル（９６ｍｇ，０．３２９ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（１００ｍｇ，０．６５７ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１５９ｍｇ，０．６５７ｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、６０％酢酸エチル／ヘキサン溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１３９ｍｇ，９９％）をアモルファス状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８９，２９３１，２２２５，１５７５，１４７５，１４４８，１３９４，１３１５，１２９５，１２７８，１２１４，１１７６，１１３９，１１２４，１０８３，１０１２，９６２，９０８，８２７，７９４，７５４，７１１，６２８，５５３，５１６，４７０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．３１（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），４．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．２Ｈｚ），７．３８−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．６７−７．７３（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２６（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１９Ｈ２１Ｏ４ＮＣｌＳ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４２６．０６０１
実測値：４２６．０６３６
実施例９４：１−クロロ−４−（シクロヘキシルメチルスルホニル）ベンゼン
2003055850.tif 000111
４−クロロベンゼンチオール（２３０ｍｇ，１．５９ｍｍｏｌ）およびシクロヘキシルメチルブロミド（２２２μｌ，１．５９ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（３２９ｍｇ，２．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にヘキサンを加え、不溶物をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、３−クロロ過安息香酸（５７６ｍｇ，３．３４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１７．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を塩化メチレンに溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加え、有機層を分離した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１５：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（３０１ｍｇ，６９％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２１，２８５０，１５８３，１４７５，１４４６，１３９４，１３０５，１２７４，１１７２，１１４３，１０８３，１０１４，９６４，８９２，８４６，８３１，７８２，７６１，７４４，７０３，６６９，６３２，５５９，５２８，４７８，４２６ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．００−１．３５（５Ｈ，ｍ），１．６０−１．７６（３Ｈ，ｍ），１．８０−２．０８（３Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例９５：１−クロロ−４−［１−シクロヘキシル−５−（メチルスルホニル）ペンチルスルホニル］ベンゼン
2003055850.tif 000112
−７８℃にて、１−クロロ−４−（シクロヘキシルメチルスルホニル）ベンゼン（２１３ｍｇ，０．７８１ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（３ｍｌ）溶液にブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液；０．６０ｍｌ，０．９３７ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃にて４０分間攪拌後、参考例７で得られた１−ヨード−４−（メチルスルホニル）ブタン（２４６ｍｇ，０．９３７ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（５ｍｌ）溶液を滴下した。反応液を徐々に室温まで昇温し、室温にて３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、標記化合物（５４ｍｇ，１７％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサンにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１０４−１０６℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２５，２８５４，１５８３，１４７５，１４４４，１４２３，１３９２，１３０９，１２８８，１２６８，１２０９，１１７６，１１４５，１１３３，１１２８，１０８３，１０１２，９６０，８９２，８２５，７６３，７２７，６３６，６０９，５６１，５２８，４９５，４７８，４５３，４３０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０２−１．３２（５Ｈ，ｍ），１．４４−２．００（１２Ｈ，ｍ），２．７６−２．８３（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ２７ＣｌＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５３．１２％；Ｈ  ６．６９％；Ｃｌ  ８．７１％；
Ｓ  １５．７６％．
実測値：Ｃ  ５３．１１％；Ｈ  ６．４９％；Ｃｌ  ８．８３％；
Ｓ  １５．７３％．
実施例９６：１−クロロ−４−（２−フェニルエチルスルホニル）ベンゼン
2003055850.tif 000113
４−クロロベンゼンチオール（３４７ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ）および（２−ブロモエチル）ベンゼン（３２９μｌ，２．４０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍｌ）溶液に炭酸カリウム（４９８ｍｇ，３．６０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１．５時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣にヘキサンを加え、不溶物をろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を塩化メチレン（２０ｍｌ）に溶解し、３−クロロ過安息香酸（８７０ｍｇ，５．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１９時間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を塩化メチレンに溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を加え、有機層を分離した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１０：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（５９９ｍｇ，８９％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０２３，２９２３，１６００，１５８１，１４９６，１４７３，１４５４，１３９４，１２９９，１２７６，１２４０，１１４５，１０８３，１０１２，９７１，９０８，８２３，７７７，７５５，７３２，６９４，６３６，５９３，５７０，５２６，４５５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．９８−３．１０（２Ｈ，ｍ），３．２９−３．４２（２Ｈ，ｍ），７．０２−７．３２（５Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８１（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例９７：４−［１−ベンジル−５−（メチルスルホニル）ペンチルスルホニル］−１−クロロベンゼン
2003055850.tif 000114
−７８℃にて、１−クロロ−４−（２−フェニルエチルスルホニル）ベンゼン（２１１ｍｇ，０．７５２ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（３ｍｌ）溶液にブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液；０．５７ｍｌ，０．９０２ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃にて１時間攪拌後、参考例７で得られた１−ヨード−４−（メチルスルホニル）ブタン（２３６ｍｇ，０．９０２ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（６ｍｌ）溶液を滴下した。反応液を徐々に室温まで昇温し、室温にて３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）の溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、標記化合物（７２ｍｇ，２３％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサンにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：６８−７０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０２９，２９３７，２８６７，１５８１，１４９６，１４２１，１３９４，１３０３，１２８０，１２５３，１１８７，１１３３，１０８３，１０４１，１０１２，９６４，８４８，８２５，７５９，６９０，６４９，５８８，５５３，５２２，４９３，４５５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４０−１．７７（５Ｈ，ｍ），１．８２−１．９６（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．９１（２Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），３．１８−３．２９（２Ｈ，ｍ），７．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１９−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．８４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４１５（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１９Ｈ２３ＣｌＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ５４．９９％；Ｈ  ５．５９％；Ｃｌ  ８．５４％；
Ｓ  １５．４５％．
実測値：Ｃ  ５５．１０％；Ｈ  ５．６２％；Ｃｌ  ８．５０％；
Ｓ  １５．５６％．
参考例１０：（２−クロロピリジン−３−イル）メタノール
2003055850.tif 000115
−７８℃にて、２−クロロニコチン酸エチル（３４７ｍｇ，１．８７ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０Ｍトルエン溶液；４．６８ｍｌ）を滴下した。３０分後、反応液を氷冷し、１５分間攪拌した。反応終了を確認後、反応液に飽和食塩水を加え、徐々に室温に戻した。反応液をセライトろ過に付した。ろ液を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（２１１ｍｇ，７９％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３２４５，２８２７，１５８７，１５７１，１４５２，１４０７，１３２４，１２５１，１１９３，１１１８，１０８７，１０４１，７９６，７３２，７１３，６５５，５９３，５１１，４６６，４１４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．２５−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．９８（１Ｈ，ｍ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１４４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例９８：２−クロロ−３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン
2003055850.tif 000116
（２−クロロピリジン−３−イル）メタノール（２０４ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．３１ｍｌ，４．２６ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍｌ）溶液を５０℃にて８．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をブタノール（１５ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（４２３ｍｇ，２．１３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４１８ｍｇ，４．２６ｍｍｏｌ）を加えた後、７０〜８０℃にて１５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（２５２ｍｇ，５９％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０９３，２９９２，２９３１，１５７９，１５６２，１４７３，１４５０，１４０７，１３２１，１２７８，１２４９，１１９５，１１５３，１１３３，１１１６，１０８３，１０６０，１０１０，９６２，８８７，８４０，８１３，７５９，７１９，６８６，６３６，５６６，５４１，５０１，４６６，４４１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．５４（２Ｈ，ｓ），７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，４．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０２（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例９９：２−クロロ−３−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ピリジン
2003055850.tif 000117
２−クロロ−３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（５６ｍｇ，０．１８４ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（５６ｍｇ，０．３６８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（８９ｍｇ，０．３６８ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１９時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液に４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（５６ｍｇ，０．３６８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（８９ｍｇ，０．３６８ｍｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：２）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（７６ｍｇ，９５％）をアモルファス状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８５，２９３１，１５７９，１５６２，１４７５，１４０７，１２７８，１１８４，１１３９，１０８３，１０１２，９６２，９０８，８２１，７５２，７３２，６９０，６２６，５７４，５２０，４６６ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３２−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．２Ｈｚ），７．３２−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１７Ｈ２０Ｏ４ＮＣｌ２Ｓ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４３６．０２１１
実測値：４３６．０１９５
参考例１１：（２−フルオロピリジン−３−イル）メタノール
2003055850.tif 000118
氷冷下にて、２−フルオロニコチン酸（２１０ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍｌ）およびメタノール（１ｍｌ）溶液にトリメチルシリルジアゾメタン（０．７２ｍｌ）を加え、３０分間攪拌し、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝４：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮した。
−７８℃にて、得られた濃縮残渣（９５ｍｇ，０．６１２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に水素化ジイソブチルアルミニウム（１．０Ｍトルエン溶液；１．６０ｍｌ）を滴下した。１５分後、反応液を氷冷し、１５分間攪拌した。反応終了を確認後、反応液に飽和食塩水を加え、徐々に室温に戻した。反応液をセライトろ過に付した。ろ液を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（５５ｍｇ，７１％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３３３８，２８７３，１６５０，１６０８，１４３０，１３６５，１２４１，１１７６，１１０８，１０４５，１０２０，８５８，８００，７７５，７４４，６１９，５７２，５３９，５２０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．７８（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．８５−７．９７（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１２８（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１００：３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−２−フルオロピリジン
2003055850.tif 000119
（２−フルオロピリジン−３−イル）メタノール（４９ｍｇ，０．３８５ｍｍｏｌ）および塩化チオニル（０．１４ｍｌ，１．９３ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍｌ）溶液を５０℃にて３．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をブタノール（５ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（９２ｍｇ，０．４６２ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（７６ｍｇ，０．７７０ｍｍｏｌ）を加えた後、７０〜８０℃にて１２時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（５９ｍｇ，５４％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０９７，２９８９，２９３３，１６４３，１６０６，１５７３，１４６９，１４３４，１４０９，１３９２，１３２１，１２７６，１２４０，１１８４，１１７０，１１４９，１０８３，１０１０，９５６，９０２，８４２，８１３，７７９，７６３，７２５，６９６，６４０，５８２，５４１，５２２，４８０，４４５ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．３８（２Ｈ，ｓ），７．２１−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８７−７．９４（１Ｈ，ｍ），８．１９−８．２５（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２８６（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１０１：３−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−２−フルオロピリジン
2003055850.tif 000120
３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−２−フルオロピリジン（５３ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（５６ｍｇ，０．３７０ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（８９ｍｇ，０．３７０ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：２）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（４２ｍｇ，５４％）をアモルファス状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８９，２９５０，２８６５，１６０４，１５７３，１４６７，１４３４，１３９４，１３１３，１２９０，１２７０，１２４９，１１９９，１１４７，１１２６，１０８３，１０１２，９６０，９０６，８５４，８１５，７５７，７３８，７０３，６２８，５７６，５３６，４６４，４３７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３８−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．１４−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．２Ｈｚ），７．２５−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．９８−８．０４（１Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４２０（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１７Ｈ２０Ｏ４ＮＣｌＦＳ２（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４２０．０５０６
実測値：４２０．０５０９
実施例１０２：２，５−ジクロロ−３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン
2003055850.tif 000121
−７８℃にて、２，５−ジクロロニコチン酸メチル（１８８ｍｇ，０．９１２ｍｍｏｌ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液に水素化ジイソブチルアルミニウム（１Ｍヘキサン溶液；１．９２ｍｌ）を滴下し、０℃にて３０分間攪拌した。反応液に飽和食塩水を加え、セライトを用いたろ過に付した。ろ液を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝３：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣（１２８ｍｇ）のクロロホルム（１０ｍｌ）溶液に塩化チオニル（０．２６ｍｌ，３．６０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて６．５時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をブタノール（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１７１ｍｇ，０．８６３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２１２ｍｇ，２．１６ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて１９時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた固体をヘキサン−ジイソプロピルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（１０８ｍｇ，３５％）を白色粉末として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０９１，３０６４，２９９８，２９３３，１５８１，１５５０，１４７３，１４１９，１３９２，１３１７，１２８０，１２５５，１２３４，１１７０，１１３５，１０８５，１０６８，１０１０，９１０，８３３，８２１，７６７，７２７，７０９，６４６，５８２，５３９，５０７，４６４，４３０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．４９（２Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１０３：２，５−ジクロロ−３−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ピリジン
2003055850.tif 000122
２，５−ジクロロ−３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（７０ｍｇ，０．２０８ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（９５ｍｇ，０．６２４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１５１ｍｇ，０．６２４ｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、３時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（７４ｍｇ，７６％）をアモルファス状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０９１，３０６０，２９３１，１５８１，１５４６，１４７５，１４１３，１３１３，１２７８，１２０９，１１２４，１０８３，１０４９，１０１２，９６４，９０６，８７１，８３１，７５４，７０５，６２８，５８８，５３２，４６８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３８−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．８３−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，４．０Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ．Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４７０（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ１８Ｃｌ３ＮＯ４Ｓ２・０．２５Ｈ２Ｏとして
理論値：Ｃ  ４２．９６％；Ｈ  ３．９２％；Ｃｌ  ２２．３８％；
Ｎ  ２．９５％；Ｓ  １３．４９％．
実測値：Ｃ  ４３．０２％；Ｈ  ３．８１％；Ｃｌ  ２２．５４％；
Ｎ  ３．０１％；Ｓ  １３．５０％．
実施例１０４：４−クロロ−３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン
2003055850.tif 000123
４−クロロ−３−メチルピリジン塩酸塩（４０２ｍｇ，２．４５ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロコハク酸イミド（３２７ｍｇ，２．４５ｍｍｏｌ）および２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（３０ｍｇ，０．１８３ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１５ｍｌ）懸濁液を窒素雰囲気下、１３時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をブタノール（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロフェニルスルフィン酸ナトリウム（４８７ｍｇ，２．４５ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（４８１ｍｇ，４．９０ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて２４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム溶液、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：１）溶出部液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１３０ｍｇ，１８％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０６０，２９１７，１７０８，１５７３，１５５６，１４７５，１４１３，１４０３，１３１１，１２８０，１２３２，１１８９，１１５５，１１２０，１０７９，１０１２，９３３，８９０，８５４，８３３，８１７，７７７，７４４，７２１，６９４，６３２，５７４，５５７，５１４，４６０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．５６（２Ｈ，ｓ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．６３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３０２（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１０５：４−クロロ−３−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ピリジン
2003055850.tif 000124
４−クロロ−３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（８０ｍｇ，０．２６５ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（８１ｍｇ，０．５２９ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２８ｍｇ，０．５２９ｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：５）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（７４ｍｇ，６４％）を白色固体として得た。得られた固体をエーテルにて洗浄し、ろ過後、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１５６−１５７℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８７，３０６４，３０１８，２９３３，１５７１，１４７３，１４０９，１３１１，１２７０，１２０７，１１４９，１０７６，１０１４，９６８，９０６，８３１，７９４，７５２，７００，６１７，５７６，５３６，４９７，４６６ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．２０−２．３３（１Ｈ，ｍ），２．５１−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，３．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．８０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４３６（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ４Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４６．７９％；Ｈ  ４．３９％；Ｃｌ  １６．２５％；
Ｎ  ３．２１％；Ｓ  １４．７０％．
実測値：Ｃ  ４６．８８％；Ｈ  ４．４０％；Ｃｌ  １６．１４％；
Ｎ  ３．３０％；Ｓ  １４．５２％．
実施例１０６：３−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ヘキシル］−２−クロロピリジン
2003055850.tif 000125
実施例９８で得られた２−クロロ−３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（２００ｍｇ，０．６６２ｍｍｏｌ）、５−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ペンタノール（２８８ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（３１８ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１５％酢酸エチル／ヘキサン溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（３０７ｍｇ，９２％）を無色油状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２９，２８５６，１５８１，１５６２，１４７３，１４０９，１３９４，１３５９，１３２１，１２７８，１２５３，１１８４，１１４９，１０８３，１０５８，１０１２，９８５，９２１，８３３，７７５，７５２，７３４，６９０，６２６，５７０，５３４，４６６ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０１（６Ｈ，ｓ），０．８６（９Ｈ，ｓ），１．１２−１．５０（６Ｈ，ｍ），２．０７−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５７（１Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．８Ｈｚ），７．３１−７．４０（３Ｈ，ｍ），８．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．０Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：５０２（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１０７：６−（４−クロロフェニルスルホニル）−６−（２−クロロピリジン−３−イル）−１−ヘキサノール
2003055850.tif 000126
氷冷下にて、３−［６−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ヘキシル］−２−クロロピリジン（２９４ｍｇ，０．５８５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にフッ化テトラブチルアンモニウム（１ｍｏｌ／ｌテトラヒドロフラン溶液；０．７０ｍｌ）を加え、室温にて２４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（２１２ｍｇ，９３％）を無色油状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３４００，２９３３，２８５９，１５７９，１５６２，１４７５，１４０７，１３９４，１３１５，１２７８，１１８４，１１４５，１０８３，１０５８，１０１２，８２１，７５２，７３４，６９０，６２６，６０５，５７０，５３４，４６６，４１２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１５−１．６５（８Ｈ，ｍ），２．０７−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．５８（１Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．８Ｈｚ），７．３０−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．１，１．７Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８８（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ１７Ｈ２０Ｏ３ＮＣｌ２Ｓ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：３８８．０５４１
実測値：３８８．０５６１
実施例１０８：２−クロロ−３−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）シクロヘプチル］ピリジン
2003055850.tif 000127
−７８℃にて、実施例９８で得られた２−クロロ−３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（１４６ｍｇ，０．４８３ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（５ｍｌ）溶液にブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液；０．６２ｍｌ，０．９６６ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃にて、２０分間攪拌後、１，６−ジヨードヘキサン（０．０９５ｍｌ，０．５８０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を徐々に室温まで昇温し、室温にて４時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１５％酢酸エチル／ヘキサン溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、標記化合物（６０ｍｇ，３２％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１６８−１６９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２９，２８６１，１５７３，１５５８，１４７３，１４５４，１３９４，１３０３，１２７６，１１３９，１０８３，１０６６，１００８，８４０，８００，７４８，７１１，６４６，６１３，５７４，５２２，４７０，４１２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．５０（４Ｈ，ｍ），１．５０−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．３３−２．４８（２Ｈ，ｍ），２．９４−３．１０（２Ｈ，ｍ），７．２８−７．３７（３Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３８４（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ１９Ｃｌ２ＮＯ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５６．２５％；Ｈ  ４．９８％；Ｃｌ  １８．４５％；
Ｎ  ３．６４％；Ｓ  ８．３４％．
実測値：Ｃ  ５６．２０％；Ｈ  ４．８５％；Ｃｌ  １８．５０％；
Ｎ  ３．７３％；Ｓ  ８．４６％．
実施例１０９：２−クロロ−３−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）シクロヘキシル］ピリジン
2003055850.tif 000128
−７８℃にて、実施例９８で得られた２−クロロ−３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（１５６ｍｇ，０．５１６ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（５ｍｌ）溶液にブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液；０．６６ｍｌ，１．０３ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃にて、２０分間攪拌後、１，５−ジヨードペンタン（０．０９２ｍｌ，０．６１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を徐々に室温まで昇温し、室温にて１５時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、１５％酢酸エチル／ヘキサン溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、標記化合物（７２ｍｇ，３８％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１２９−１３１℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２９，２８６１，１５７５，１５５８，１４７５，１４４６，１３９２，１３０３，１２７８，１１４３，１１３０，１０８３，１０５４，１０１０，９１０，８７５，８３３，８０９，７５４，７４２，７４２，７３２，７０３，６４６，６１７，５８０，４９５，４５８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０５−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．３３−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．５２−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．６５−３．６０（２Ｈ，ｍ），７．２９−７．３９（３Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．８Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７０（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ１７Ｃｌ２ＮＯ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５５．１４％；Ｈ  ４．６３％；Ｃｌ  １９．１５％；
Ｎ  ３．７８％；Ｓ  ８．６６％．
実測値：Ｃ  ５５．０６％；Ｈ  ４．５５％；Ｃｌ  １９．１５％；
Ｎ  ３．８７％；Ｓ  ８．７６％．
実施例１１０：４−クロロ−３−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）シクロヘキシル］ピリジン
2003055850.tif 000129
−７８℃にて、実施例１０４で得られた４−クロロ−３−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（１３８ｍｇ，０．４５７ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン（５ｍｌ）溶液にブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液；０．５８ｍｌ，０．９１３ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃にて、２０分間攪拌後、１，５−ジヨードペンタン（０．０６８ｍｌ，０．４５７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を徐々に室温まで昇温し、室温にて１７時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、標記化合物（３０ｍｇ，１８％）を白色固体として得た。得られた固体をエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１４５−１４７℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９２９，２８６３，１５７９，１４６９，１４５２，１３９２，１３４６，１３０５，１２８０，１２７０，１２１１，１１４３，１０８１，１０１２，９７５，９３７，９１０，８７１，８２３，７９４，７５４，７２５，６８０，６１７，５８２，５６３，５４７，５０７，４６８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１０−１．３０（２Ｈ，ｍ），１．３２−１．５０（１Ｈ，ｍ），１．６０−１．６９（１Ｈ，ｍ），１．７８−１．８９（２Ｈ，ｍ），２．０１−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．７０−３．００（１Ｈ，ｍ），３．３０−３．７０（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３７０（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ１７Ｃｌ２ＮＯ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５５．１４％；Ｈ  ４．６３％；Ｃｌ  １９．１５％；
Ｎ  ３．７８％；Ｓ  ８．６６％．
実測値：Ｃ  ５４．９９％；Ｈ  ４．６１％；Ｃｌ  １９．０６％；
Ｎ  ３．８９％；Ｓ  ８．７２％．
実施例１１１：４−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）チアゾール
2003055850.tif 000130
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（３５９ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）、４−（クロロメチル）チアゾール塩酸塩（３０７ｍｇ，１．８１ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（３５４ｍｇ，３．６１ｍｍｏｌ）を１−プロパノール（１０ｍｌ）に加え、７０℃にて２１時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて洗浄し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝３：２）溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（１５４ｍｇ，３１％）を白色粉末として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３１０２，２９６９，２９１７，１５７５，１５０４，１４７３，１４１３，１３９６，１３３４，１３０９，１２５７，１２２０，１１５９，１１２２，１０８１，１０１２，９４８，８９８，８７５，８３１，８２１，７８４，７２３，６５７，５９３，５６１，５４１，４７８，４５１，４１８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．６４（２Ｈ，ｓ），７．４０−７．５０（３Ｈ，ｍ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１１２：４−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］チアゾール
2003055850.tif 000131
４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１１３ｍｇ，０．５６９ｍｍｏｌ）、４−（クロロメチル）チアゾール塩酸塩（９７ｍｇ，０．５６９ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１１２ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ）をブタノール（５ｍｌ）に加え、７０℃にて１１時間攪拌した。室温まで冷却後、溶媒を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウムにて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（１３０ｍｇ，０．８５３ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（２０６ｍｇ，０．８５３ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：３）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１１１ｍｇ，４８％）を白色固体として得た。白色固体をヘキサン−エーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１２３−１２５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３１０２，２９３７，１５８１，１５０８，１４７５，１４２１，１３９２，１３１１，１２９５，１２７４，１２３４，１１９７，１１４５，１１３０，１０８５，１０１４，９６４，９３１，８７７，８５０，８２１，７６７，７５０，７０９，６６５，５５７，５３０，４８７，４５５，４２０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３５−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．２４−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ），７．３８−７．４５（３Ｈ，ｍ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１５Ｈ１８ＣｌＮＯ４Ｓ３として
理論値：Ｃ  ４４．１６％；Ｈ  ４．４５％；Ｃｌ  ８．６９％；
Ｎ  ３．４３％；Ｓ  ２３．５８％．
実測値：Ｃ  ４４．２５％；Ｈ  ４．３４％；Ｃｌ  ８．５８％；
Ｎ  ３．５４％；Ｓ  ２３．８２％．
実施例１１３：５−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）チアゾール
2003055850.tif 000132
５−メチルチアゾール（３８０ｍｇ，３．８３ｍｍｏｌ）、Ｎ−クロロコハク酸イミド（５１１ｍｇ，３．８３ｍｍｏｌ）、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）（６２ｍｇ，０．３８０ｍｍｏｌ）および酢酸（０．２２ｍｌ，３．８３ｍｍｏｌ）の四塩化炭素（１５ｍｌ）懸濁液を窒素雰囲気下、１８時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をブタノール（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロフェニルスルフィン酸ナトリウム（７６１ｍｇ，３．８３ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（３７６ｍｇ，３．８３ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて２３時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（７６ｍｇ，７．２％）を淡黄色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８５，２９７５，２９１５，１６７１，１５７７，１５２１，１４７３，１３９２，１３１３，１２５３，１１９３，１１４３，１０８１，１０１２，９６８，８９４，８７３，８３６，７７３，７２８，７０５，６５１，６２０，６０５，５６５，５４３，４７６，４４３ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．５７（２Ｈ，ｓ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｓ），７．６５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．８１（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１１４：５−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］チアゾール
2003055850.tif 000133
５−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）チアゾール（５１ｍｇ，０．１８６ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（５７ｍｇ，０．３７２ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（９０ｍｇ，０．３７２ｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、２１時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン：酢酸エチル（＝１：２）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（５３ｍｇ，７０％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄し、ろ過後、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：９５−９６℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０９９，３０２１，２９４２，１５７５，１５１３，１４７３，１３９２，１３５１，１２９９，１２７２，１２４０，１２０１，１１７４，１１３７，１０８５，１０１２，９６６，９１４，８７３，８２７，７７７，７４６，７０３，６３４，６１３，５６６，５２８，４７０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４４５−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．００−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６１（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．５Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１５Ｈ１８ＣｌＮＯ４Ｓ３として
理論値：Ｃ  ４４．１６％；Ｈ  ４．４５％；Ｃｌ  ８．６９％；
Ｎ  ３．４３％；Ｓ  ２３．５８％．
実測値：Ｃ  ４４．４４％；Ｈ  ４．３８％；Ｃｌ  ８．７５％；
Ｎ  ３．５３％；Ｓ  ２３．４１％．
参考例１２：チアゾール−２−メタノール
2003055850.tif 000134
氷冷攪拌下、２−ホルミルチアゾール（４８３ｍｇ，４．２７ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍｌ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（２４２ｍｇ，６．４０ｍｍｏｌ）を加えた。反応終了を確認後、反応液に水を加え、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に水、酢酸エチルを加え、有機層を分離した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）の溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（３２４ｍｇ，６６％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．３０−３．７０（１Ｈ，ｍ），５．１４（２Ｈ，ｓ），７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：１１６（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１１５：２−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）チアゾール
2003055850.tif 000135
チアゾール−２−メタノール（１７１ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１５ｍｌ）溶液に塩化チオニル（０．３３ｍｌ，４．４７ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて１１時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をブタノール（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（２９６ｍｇ，１．４９ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（２９２ｍｇ，２．９８ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて２４時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１６９ｍｇ，４１％）を淡黄色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６７，２９１３，１５７３，１４９８，１４７５，１３９４，１３１７，１２８０，１２１８，１１８４，１１４７，１０８１，１０６２，１０１２，９６６，８８７，８２５，７７５，７６３，７３０，７００，６３０，５９９，５６３，５４９，４７８，４４７ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．７９（２Ｈ，ｓ），７．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２７４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１１６：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］チアゾール
2003055850.tif 000136
２−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）チアゾール（７５ｍｇ，０．２７４ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（８３ｍｇ，０．５４８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１３２ｍｇ，０．５４８ｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、２０時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン：酢酸エチル（＝１：２）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（８７ｍｇ，７８％）を白色固体として得た。得られた固体をエーテルにて洗浄し、ろ過後、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１１８−１１９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３１３７，３００６，２９１３，１５８３，１４９６，１４７１，１３８８，１３５７，１３１５，１２８４，１２３８，１２０３，１１３５，１０８３，１０４３，１０１０，９７５，８７７，８４２，８０４，７６５，７３６，７０５，６４２，６０１，５７２，５２６，４６８，４３９ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４０−１．６２（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．２２−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．４８−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．００（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．７Ｈｚ），７．３９−７．４７（３Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４０８（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１５Ｈ１８ＣｌＮＯ４Ｓ３として
理論値：Ｃ  ４４．１６％；Ｈ  ４．４５％；Ｃｌ  ８．６９％；
Ｎ  ３．４３％；Ｓ  ２３．５８％．
実測値：Ｃ  ４４．３２％；Ｈ  ４．４０％；Ｃｌ  ８．７４％；
Ｎ  ３．５４％；Ｓ  ２４．０４％．
実施例１１７：５−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）オキサゾール
2003055850.tif 000137
オキサゾール−５−イルメタノール（８５ｍｇ，０．８５８ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１０ｍｌ）溶液に塩化チオニル（１８８μｌ，２．５７ｍｍｏｌ）を加え、５０℃にて１．５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をブタノール（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１７０ｍｇ，０．８５８ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２５２ｍｇ，２．５７ｍｍｏｌ）およびヨウ化テトラブチルアンモニウム（１５ｍｇ）を加え、７０℃にて３日間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水の順に洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（８１ｍｇ，３７％）を白色固体として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３１４１，３０８５，２９８３，２９２１，１４７５，１５０６，１４９０，１４７５，１３９６，１３１９，１２８４，１２６３，１２１３，１１７８，１１５１，１１１０，９６８，９２３，８６９，８２３，７６９，７４６，７００，６４４，５５９，５４１，４８２，４５５，４２２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．４７（２Ｈ，ｓ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２５８（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１１８：５−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］オキサゾール
2003055850.tif 000138
５−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）オキサゾール（６５ｍｇ，０．２５２ｍｍｏｌ）、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７７ｍｇ，０．５０４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２２ｍｇ，０．５０４ｍｍｏｌ）のトルエン（１０ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、１５時間加熱還流した。室温まで冷却後、参考例３で得られた４−（メチルスルホニル）−１−ブタノール（７７ｍｇ，０．５０４ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２２ｍｇ，０．５０４ｍｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２５時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：３）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（８２ｍｇ，８３％）を白色固体として得た。白色固体をヘキサンにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１６４−１６６℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３１３９，２９３７，１５８３，１５０４，１４７５，１３９４，１３１１，１２７６，１１９３，１１４７，１１２８，１１０８，１０８５，１０５４，１０１２，９６８，９４６，９１９，８７１，８５４，８３１，７７１，７５４，７０７，６４９，６２２，５５３，５３２，４９１，４６２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４３−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．４９（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．９４−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．０Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３９２（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１５Ｈ１８ＣｌＮＯ５Ｓ２として
理論値：Ｃ  ４５．９７％；Ｈ  ４．６３％；Ｃｌ  ９．０５％；
Ｎ  ３．５７％；Ｓ  １６．３６％．
実測値：Ｃ  ４５．９８％；Ｈ  ４．７９％；Ｃｌ  ８．９６％；
Ｎ  ３．６６％；Ｓ  １６．２９％．
実施例１１９：４−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン
2003055850.tif 000139
４−クロロメチルピリジン塩酸塩（１．２６ｇ，７．６５ｍｍｏｌ）、４−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリウム（１．５２ｇ，７．６５ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１．５０ｇ，１５．３ｍｍｏｌ）の１−プロパノール（５０ｍｌ）溶液を７０℃加熱下８時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をショートカラム（シリカゲル、酢酸エチル）に通し溶出液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：３）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１．２６ｇ，６２％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．２９（２Ｈ，ｓ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：２６８（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１２０：４−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）ペンチル］ピリジン
2003055850.tif 000140
−７８℃にて、４−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（１００ｍｇ，０．３７４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液にブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液；０．２９ｍｌ，０．４４８ｍｍｏｌ）を滴下した。−７８℃にて、１０分間攪拌後、ヨードブタン（５１μｌ，０．４４８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を徐々に室温まで昇温し、室温にて１６時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（７６ｍｇ，６３％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１０９−１１１℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３３，２８５９，１５９６，１５７５，１５５８，１４７３，１４１５，１３９２，１３２２，１２８０，１２３８，１２０９，１１７２，１１４５，１０８３，１０１０，９９１，９７０，８８５，８４４，８２１，７６７，７５４，７３０，７０３，６６７，６３０，５９９，５６５，５２０，４６６，４１０ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．８４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．０９−１．４０（４Ｈ，ｍ），２．０７−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．４９（１Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，３．５Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３２４（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ１８ＣｌＮＯ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５９．３４％；Ｈ  ５．６０％；Ｃｌ  １０．９５％；
Ｎ  ４．３３％；Ｓ  ９．９０％．
実測値：Ｃ  ５９．４１％；Ｈ  ５．５４％；Ｃｌ  １１．１８％；
Ｎ  ４．４７％；Ｓ  １０．０９％．
実施例１２１：４−［（４−クロロフェニルスルホニル）（シクロペンチル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000141
実施例１１９で得られた４−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（７０ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）、シクロペンタノール（４９μｌ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液にシクロペンタノール（４９μｌ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝２：１）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（７７ｍｇ，８８％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄し、ろ過後、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１３３−１３５℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９６０，２８６７，１５９４，１５７７，１５５８，１４７３，１４１５，１３９２，１３４２，１３１９，１２７８，１２２４，１１４３，１０８３，１０１０，９９３，９５４，９０２，８４０，８２１，７６７，７５０，７０５，６４２，５９２，５５１，５０７，４６４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９２−１．０８（１Ｈ，ｍ），１．４４−１．８３（６Ｈ，ｍ），２．３３−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ），７．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３６（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＮＯ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ６０．８０％；Ｈ  ５．４０％；Ｃｌ  １０．５６％；
Ｎ  ４．１７％；Ｓ  ９．５５％．
実測値：Ｃ  ６０．７６％；Ｈ  ５．４４％；Ｃｌ  １０．６８％；
Ｎ  ４．２０％；Ｓ  ９．６１％．
実施例１２２：４−［（４−クロロフェニルスルホニル）（テトラヒドロピラン−４−イル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000142
実施例１１９で得られた４−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（７０ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロピラン−４−オール（５１μｌ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液にテトラヒドロピラン−４−オール（５１μｌ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（＝１：２）溶出液より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（６５ｍｇ，７１％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄し、ろ過後、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：２０８−２０９℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２８４６，１５９４，１５７３，１５６０，１４７５，１４４０，１４１７，１３９４，１３７１，１３１５，１２７８，１２４５，１２１１，１１８０，１１４３，１０８３，９８９，８７７，８３５，７７３，７５２，７０３，６３０，６０３，５６５，５２４，４７８，４５１ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２２−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．６０−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．７８−３．０１（１Ｈ，ｍ），３．４１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．７，２．４Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．９，２．０Ｈｚ），３．８０−３．９３（１Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），３．９８−４．０６（１Ｈ，ｍ），７．００−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５２（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１２３：４−［（１−ベンジルピペリジン−４−イル）（４−クロロフェニルスルホニル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000143
実施例１１９で得られた４−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（７０ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）、１−ベンジルピペリジン−４−オール（１０３ｍｇ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液に１−ベンジルピペリジン−４−オール（１０３ｍｇ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：１０）溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、標記化合物（４０ｍｇ，３５％）をアモルファス状物質として得た。
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：２９３８，２８０３，２７６３，１５９４，１５６０，１４７５，１４５２，１４１５，１３６７，１３１７，１２８０，１２１８，１１７６，１１４３，１０８５，１０１２，９７５，８２５，７５０，７４２，６９８，６１７，５６６，５３６，４６４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２１−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．４９−１．７０（１Ｈ，ｍ），１．９２−２．０１（１Ｈ，ｍ），２．０３−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．２５−２．３５（１Ｈ，ｍ），２．５２−２．６５（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．８５（１Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（１Ｈ，ｍ），３．４７（２Ｈ，ｓ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０２−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３８（７Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：４４１（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＨＲＭＳ（ＦＡＢ）：Ｃ２４Ｈ２６Ｏ２Ｎ２ＣｌＳ（Ｍ＋＋Ｈ）として
理論値：４４１．１４０４
実測値：４４１．１３８７
実施例１２４：４−［（４−クロロフェニルスルホニル）（１−メチルピペリジン−４−イル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000144
実施例１１９で得られた４−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（７０ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）、１−メチルピペリジン−４−オール（６２μｌ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（６２μｌ，０．５３８ｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液に１−メチルピペリジン−４−オール（６２μｌ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：５０）溶出液より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、標記化合物（３１ｍｇ，３３％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄し、ろ過後、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：１７６−１７７℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０７７，２９３５，２８５６，２７８６，２７４０，１５９４，１５５６，１４６５，１４５０，１４１３，１３８０，１３４６，１３１５，１２８０，１２４１，１１４５，１０８５，１００８，９７３，８５０，８３５，７９８，７５０，７０５，６１７，５６１，５２８，４７６，４６４，４２４ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２２−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．５０−１．６８（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．９９（１Ｈ，ｍ），２．００−２．１０（１Ｈ，ｍ），２．２５（３Ｈ，ｓ），２．３０−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６３（１Ｈ，ｍ），２．７４−２．８３（１Ｈ，ｍ），２．８９−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３６５（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１８Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５９．２５％；Ｈ  ５．８０％；Ｃｌ  ９．７２％；
Ｎ  ７．６８％；Ｓ  ８．７９％．
実測値：Ｃ  ５９．００％；Ｈ  ５．７６％；Ｃｌ  ９．７５％；
Ｎ  ７．６１％；Ｓ  ８．７７％．
実施例１２５：４−（４−クロロフェニルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−（ピリジン−４−イル）ブチルアミン
2003055850.tif 000145
実施例１１９で得られた４−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（７０ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）、３−ジメチルアミノ−１−プロパノール（６２μｌ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液に３−ジメチルアミノ−プロパン−１−オール（６２μｌ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：１０）溶出より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、標記化合物（４４ｍｇ，４８％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄し、ろ過後、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：７８−８０℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０８９，２９８５，２９３７，２８０９，２７５７，２５９６，１５８７，１４５５，１４１３，１３９２，１３２２，１２７８，１２０３，１１４５，１０８３，１０４１，１０１０，９９１，９６２，８４６，８２１，７６７，７５４，７０３，６２８，５７８，５３９，５１４，４７２ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３８−１．４３（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．２９（３Ｈ，ｍ），２．１１（６Ｈ，ｓ），２．３９−２．５０（１Ｈ，ｍ），４．０５−４．１３（１Ｈ，ｍ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３５３（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１７Ｈ２１ＣｌＮ２Ｏ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５７．８６％；Ｈ  ６．００％；Ｃｌ  １０．０５％；
Ｎ  ７．９４％；Ｓ  ９．０９％．
実測値：Ｃ  ５７．６２％；Ｈ  ５．９２％；Ｃｌ  ９．８９％；
Ｎ  ７．９１％；Ｓ  ９．１２％．
実施例１２６：３−（４−クロロフェニルスルホニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−（ピリジン−４−イル）プロピルアミン
2003055850.tif 000146
実施例１１９で得られた４−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）ピリジン（７０ｍｇ，０．２６１ｍｍｏｌ）、２−ジメチルアミノエタノール（５４μｌ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液をアルゴン雰囲気下、３日間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液に２−ジメチルアミノエタノール（５４μｌ，０．５３８ｍｍｏｌ）およびシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２９ｍｇ，０．５３８ｍｏｌ）を加え、さらにアルゴン雰囲気下、２２時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、メタノール：塩化メチレン（＝１：１０）溶出より得た分画を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣を高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、標記化合物（４９ｍｇ，５５％）を白色固体として得た。得られた固体をヘキサン−エーテルにて洗浄し、ろ過後、標記化合物を白色粉末として得た。
融点：９１−９２℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ν：３０３１，２９７５，２９４０，２８５７，２８２１，２７９０，１５８７，１５７５，１５５４，１４５９，１４１３，１３８４，１３１３，１２８０，１２４９，１１４３，１０８３，１０４５，１００８，９９１，８４２，８２１，７５９，７２３，７０３，６３０，５７０，５２６，４６８ｃｍ−１．
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．１１（６Ｈ，ｓ），２．５９−２．７０（１Ｈ，ｍ），４．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．２Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
ＭＳ（ｍ／ｚ）：３３９（Ｍ＋＋Ｈ）．
元素分析：Ｃ１６Ｈ１９ＣｌＮ２Ｏ２Ｓとして
理論値：Ｃ  ５６．７１％；Ｈ  ５．６５％；Ｃｌ  １０．４６％；
Ｎ  ８．２７％；Ｓ  ９．４６％．
実測値：Ｃ  ５６．６４％；Ｈ  ５．６１％；Ｃｌ  １０．５１％；
Ｎ  ８．２６％；Ｓ  ９．５７％．
参考例１３：２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリジン
2003055850.tif 000147
２−ブロモピリジン（５７２μｌ，６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気下、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（３．９２ｍｌ，６ｍｍｏｌ）を滴下し、３０分間攪拌した。この褐色溶液に、２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（６５５μｌ，６ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にまで徐々に昇温した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、標記化合物（１２０ｍｇ，９％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．４５（１Ｈ，ｂｒ），６．０８（１Ｈ，ｓ），６．８７−７．１５（３Ｈ，ｍ），７．２−７．３（２Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｍ），８．５６（１Ｈ，ｍ）．
ｍｐ：６５−６６℃．
参考例１４：２−［クロロ−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−３−メチルピリジン塩酸塩
2003055850.tif 000148
２−ブロモ−３−メチルピリジン（５１０ｍｇ，３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２．０ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気、氷冷下、イソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液（１．５ｍｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて６０分間攪拌した。この褐色溶液に、氷冷下で２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（３２８μｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にまで徐々に昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製して、標記化合物を含む混合物を得た。
これに、塩化チオニル（２．０ｍｌ）及びジメチルホルムアミドを一滴加え、室温にて１４時間攪拌した。過剰の塩化チオニルを減圧下留去すると白色沈殿が得られた。これをヘキサン及びジエチルエーテルとトリチュレーションして標記化合物（１０１ｍｇ，１２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），６．９５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｓ），７．７−７．８（２Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１６１２，１４９６，１２９４，１２３２，８２１．ｍｐ：１１８−１１９℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２５４（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例１５：２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］−５−メチルピリジン
2003055850.tif 000149
２−ブロモ−５−メチルピリジン（５１０ｍｇ，３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気、氷冷下、イソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液（１．５ｍｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて６０分間攪拌した。この褐色溶液に、氷冷下で２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（３２８μｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にまで徐々に昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標記化合物（１３０ｍｇ，１８％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），５．３８（１Ｈ，ｂｒ），６．０４（１Ｈ，ｓ），６．８３−７．１８（４Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．０Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４８５，１１７８，１１３２，８１４．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２３６（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例１６：２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］−４−メチルピリジン
2003055850.tif 000150
２−ブロモ−４−メチルピリジン（３３４μｌ，３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気、氷冷下、イソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液（１．５ｍｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて６０分間攪拌した。この褐色溶液に、氷冷下で２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（３２８μｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にまで徐々に昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精製して、標記化合物（４５６ｍｇ，６５％）を針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），５．４８（１Ｈ，ｂｒ−ｓ），６．０２（１Ｈ，ｓ），６．８３−７．１３（５Ｈ，ｍ），８．３８（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３１６２，１６１０，１４８１，１０５４，８２５．ｍｐ：１０５−１０６℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２３６（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例１７：２−ブロモ−３−メトキシピリジン
2003055850.tif 000151
窒素雰囲気下、メタノール（１０ｍｌ）に氷冷下水素化ナトリウム（６０５ｍｇ，１５．１ｍｍｏｌ）をゆっくり加え、２０分後に２−ブロモ−３−ヒドロキシピリジン（２．５ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液を加えた。混合液から減圧下にメタノールを留去して、ヨウ化メチル（０．９４ｍｌ，１５．１ｍｍｏｌ）を加えて、３時間室温にて攪拌した。
反応液を濃縮乾固した後、水（５０ｍｌ）とエーテル（５０ｍｌ）を加えた。有機層を分取して、飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧下溶液を濃縮して、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）で精製すると、無色針状晶として標記化合物（１．５１ｇ，５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．９０（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．０Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５５６，１４１０，１０７６，１０４９，７８８．ｍｐ：３４℃．
参考例１８：３−アリルオキシ−２−ブロモピリジン
2003055850.tif 000152
２−ブロモ−３−メトキシピリジンと同様に合成し、油状物質として標記化合物（２．３５ｇ，７６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．６２（２Ｈ，ｍ），５．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１０．４Ｈｚ），５．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１７．６Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｍ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，８．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．０Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５６２，１４０８，１２８２，１０５２，７９０．ＭＳ  ｍ／ｚ：２１５（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例１９：２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］−３−メトキシピリジン
2003055850.tif 000153
２−ブロモ−３−メトキシピリジン（５６４ｍｇ，３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気、氷冷下、イソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液（１．５ｍｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて６０分間攪拌した。この褐色溶液に、氷冷下で２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（３２８μｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にまで徐々に昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を乾燥後、減圧下濃縮して得られた針状晶をヘキサンよりトリチュレーションして標記化合物（６６０ｍｇ，８８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．７１（３Ｈ，ｓ），５．５６（１Ｈ，ｂｒ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．７５−７．００（３Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｍ），８．１８（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３３８４，１５７７，１４８８，１２８４，８１０．ｍｐ：９４−９５℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２５２（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例２０：３−アリルオキシ−２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリジン
2003055850.tif 000154
３−アリルオキシ−２−ブロモピリジン（６４２ｍｇ，３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気、氷冷下、イソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液（１．５ｍｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて６０分間攪拌した。この褐色溶液に、氷冷下で２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（３２８μｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にまで徐々に昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製して、標記化合物（３７５ｍｇ，４５％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．３８（１Ｈ，ｍ），４．４４（１Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｍ），５．１８（１Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｂｒ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），５．７８（１Ｈ，ｍ），６．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．７３−６．９６（３Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｍ），８．１９（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３３６７，１５７５，１４９０，１２７６，１１８０，７９５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２７８（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例２１：３−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリジン
2003055850.tif 000155
３−ブロモピリジン（２８６μｌ，３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２ｍｌ）溶液にアルゴン雰囲気、氷冷下、イソプロピルマグネシウムクロリドのテトラヒドロフラン溶液（１．５ｍｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて６０分間攪拌した。この褐色溶液に、氷冷下で２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（３２８μｌ，３ｍｍｏｌ）を滴下して、室温にまで徐々に昇温した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、酢酸エチルにて抽出した。溶媒を乾燥後、減圧下濃縮して得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製して、標記化合物（２９６ｍｇ，４５％）を針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．７６（１Ｈ，ｂｒ），６．１０（１Ｈ，ｓ），６．８８−６．９８（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（２Ｈ，ｍ），７．７０（１Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４８６，１４２９，１１７８，１１３０，７３９，７０７．
ｍｐ：７９−８０℃．
参考例２２：４−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリジン
2003055850.tif 000156
参考例２１と同様の方法により、４−ブロモピリジンを用い標記化合物（７９ｍｇ，８％）を針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．０８（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１６０２，１４８９，１４１５，１１７４，１０４９，７１１．
ｍｐ：１２０−１２１℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２２１（Ｍ＋）
参考例２３：５−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリミジン
2003055850.tif 000157
参考例２１と同様の方法により、５−ブロモピリミジンから、標記化合物（１１７ｍｇ，１８％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．１２（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｍ），８．７０（２Ｈ，ｓ），９．０４（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３２１９，１５６６，１４８９，１４０８，１１８０，７１５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２０５（Ｍ＋−ＯＨ）
実施例１２７：２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000158
参考例１３で得られた２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリジン（８８ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（２．０ｍｌ）に溶解した後に、触媒量のジメチルホルムアミドを加え１５時間攪拌した。
反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えてさらに濃縮した。
この残渣をジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（７９ｍｇ，０．５５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２２６ｍｇ，１．６４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えて５０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後に、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、標記化合物（１２８ｍｇ，９２％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．８９（１Ｈ，ｓ），６．８０−７．２７（７Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｍ），８．６３（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５８５，１４８８，１４３２，１０９３，８１０．ＭＳ  ｍ／ｚ：３４８（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１２８：２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−３−メチルピリジン
2003055850.tif 000159
参考例１４で得られた２−［クロロ−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−３−メチルピリジン塩酸塩（９４ｍｇ，０．３２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（５ｍｌ）溶液に、４−クロロベンゼンチオール（７０ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２６５ｍｇ，１．９２ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えて５０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後に、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、標記化合物（１０３ｍｇ，８９％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２１（３Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，ｓ），６．７７（１Ｈ，ｍ），７．００−７．１９（５Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，４．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７２，１４８９，１０９３，８１０．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１２９：２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−メチルピリジン
2003055850.tif 000160
参考例１５で得られた２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］−５−メチルピリジン（１２５ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１．０ｍｌ）に溶解した後に、触媒量のジメチルホルムアミドを加え１４時間攪拌した。
反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えてさらに濃縮した。
この残渣をジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（１１５ｍｇ，０．８０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４３８ｍｇ，３．１８ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えて５０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後に、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、標記化合物（１２０ｍｇ，６６％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（３Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．８０−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．１６（２Ｈ，ｍ），７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｍ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４７５，１０９５，８１４．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１３０：２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−４−メチルピリジン
2003055850.tif 000161
参考例１６で得られた２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］−４−メチルピリジン（２３５ｍｇ，０．５３ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（２．０ｍｌ）に溶解した後に、触媒量のジメチルホルムアミドを加え１６時間攪拌した。
反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えてさらに濃縮した。
この残渣をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（２１７ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（８２８ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えて５０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後に、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、標記化合物（２９０ｍｇ，８０％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３１（３Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｓ），６．８０−７．０（３Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１６００，１４８９，１４７５，１０９３，８１２．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１３１：２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−３−メトキシピリジン
2003055850.tif 000162
参考例１９で得られた２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］−３−メトキシピリジン（２５１ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（２．０ｍｌ）に溶解した後に、触媒量のジメチルホルムアミドを加え１６時間攪拌した。
反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えてさらに濃縮した。
この残渣をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（２８９ｍｇ，２．０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（１．１０ｇ，８．０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えて５０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後に、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、標記化合物（２５６ｍｇ，５８％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．７７（３Ｈ，ｓ），６．２５（１Ｈ，ｓ），６．８２（２Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１０−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４８９，１４２３，１２７３，１０９１，８３１．ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１３２：３−アリルオキシ−２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000163
参考例２０で得られた３−アリルオキシ−２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリジン（３７０ｍｇ，１．３３ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（２．０ｍｌ）に溶解した後に、触媒量のジメチルホルムアミドを加え１６時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えてさらに濃縮した。
この残渣をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（２１７ｍｇ，１．５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（８２８ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えて５０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後に、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、標記化合物（２５６ｍｇ，６８％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．４６（２Ｈ，ｍ），５．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．６Ｈｚ），５．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），５．９０（１Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），６．８２（２Ｈ，ｍ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０（１Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７２，１４８９，１４３８，１２７６，１０９３，８１４．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１３３：３−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000164
参考例２１で得られた３−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリジン（８７ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１．０ｍｌ）に溶解した後に、触媒量のジメチルホルムアミドを加え１４時間攪拌した。
反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えてさらに濃縮した。
この残渣をジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（８４ｍｇ，０．５８ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３２３ｍｇ，２．３４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えて５０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後に、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、標記化合物（１３１ｍｇ，９６％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．７３（１Ｈ，ｓ），６．８４−６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１８（２Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｍ），８．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，４．８Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４８９，１０９３，８１４，７１０．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４８（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１３４：５−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリミジン
2003055850.tif 000165
参考例２３で得られた５−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリミジン（１１１ｍｇ，０．５ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１．０ｍｌ）に溶解した後に、触媒量のジメチルホルムアミドを加え１６時間攪拌した。
反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えてさらに濃縮した。
この残渣をジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（１０８ｍｇ，０．７５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（４１４ｍｇ，３．０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えて５０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後に、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）に付し、標記化合物と未同定化合物の混合物（２０２ｍｇ）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．６６（１Ｈ，ｓ），６．９６（２Ｈ，ｍ），７．１７−７．３４（５Ｈ，ｄ），８．７０（２Ｈ，ｓ），９．０９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４９（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１３５：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000166
実施例１２７で得られた２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリジン（１２０ｍｇ，０．３４５ｍｍｏｌ）のメタノール（１２ｍｌ）溶液に、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（８０ｍｇ）を加え、３０％過酸化水素水（６ｍｌ）を加えて、２４時間攪拌した。生じた沈殿をろ取して、これをエタノールより再結晶して標記化合物（９６ｍｇ，７３％）を無色針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．９３（１Ｈ，ｓ），６．８７−７．００（２Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｍ），８．５９（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５８５，１４８４，１４３４，１３２１，１１４７，８１７．
ｍｐ：１７１−１７２℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ  ５６．９２％；Ｈ  ３．１８％；Ｎ  ３．６９％；Ｓ  ８．４４％；Ｃｌ  ９．３３％；Ｆ  １０．００％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５６．７６％；Ｈ  ３．１９％；Ｎ  ３．７７％；  Ｓ  ８．５５％；Ｃｌ  ９．２７％；Ｆ  １０．０２％．
Ｆａｂ−ＭＳ：３８０．０３０９（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１３ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：３８０．０３２４）．
実施例１３６：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−３−メチルピリジン
2003055850.tif 000167
実施例１３５と同様の方法により、実施例１２８で得られた２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−３−メチルピリジンより合成し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）し、標記化合物（３５ｍｇ，３５％）を無色針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｓ），６．８９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．１７（１Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７１，１４７７，１３２１，１１５１，１０８０，８１６．
ｍｐ：１４２−１４３℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  Ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ  ５７．９４％；Ｈ  ３．５８％；Ｎ  ３．５６％；Ｓ  ８．１２％；Ｃｌ  ９．００％；Ｆ  ９．６５％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５８．０３％；Ｈ  ３．６６％；Ｎ  ３．７８％；Ｓ  ８．１２％；Ｃｌ  ９．１３％；Ｆ  ９．５９％．
実施例１３７：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−メチルピリジン
2003055850.tif 000168
実施例１３５と同様の方法により、実施例１２９で得られた２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−５−メチルピリジンより合成し、標記化合物（９１ｍｇ，７３％）を無色針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３３（３Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｓ），６．８８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４８−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｍ），８．４２（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７４，１４７７，１３１９，１１４７，１０９３，８２２．
ｍｐ：１５９−１６０℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ  ５７．９４％；Ｈ  ３．５８％；Ｎ  ３．５６％；Ｓ  ８．１２％；Ｃｌ  ９．００％；Ｆ  ９．５６％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５７．８８％；Ｈ  ３．６１％；Ｎ  ３．６８％；Ｓ  ８．２７％；Ｃｌ  ９．１１％；Ｆ  ９．７０％．
実施例１３８：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−４−メチルピリジン
2003055850.tif 000169
実施例１３５と同様の方法により、実施例１３０で得られた２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−４−メチルピリジンより合成し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）し、標記化合物（１４０ｍｇ，９５％）を無色針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３６（３Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｓ），６．８８−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１６００，１４８４，１３２２，１１４９，１０８０，８２７．
ｍｐ：１１６−１１７℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ  ５７．９４％；Ｈ  ３．５８％；Ｎ  ３．５６％；Ｓ  ８．１２％；Ｃｌ  ９．００％；Ｆ  ９．６５％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５７．８０％；Ｈ  ３．６６％；Ｎ  ３．７２％；Ｓ  ８．２９％；Ｃｌ  ９．０５％；Ｆ  ９．７１％．
実施例１３９：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−３−メトキシピリジン
2003055850.tif 000170
実施例１３５と同様の方法により、実施例１３１で得られた２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−３−メトキシピリジンより合成し、エタノールより再結晶し、標記化合物（７１ｍｇ，８７％）を無色柱状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．７２（３Ｈ，ｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７６，１４９１，１４２９，１３２３，１２８１，１１４７，７９６．
ｍｐ：１８４−１８５℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ  ５５．６８％；Ｈ  ３．４４％；Ｎ  ３．４２％；Ｓ  ７．８２％；Ｃｌ  ８．６５％；Ｆ  ９．２７％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５５．６８％；Ｈ  ３．４５％；Ｎ  ３．６０％；Ｓ  ７．９８％；Ｃｌ  ８．７４％；Ｆ  ９．２３％．
実施例１４０：３−アリルオキシ−２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000171
実施例１３５と同様の方法により、実施例１３２で得られた３−アリルオキシ−２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリジンより合成し、エタノールより結晶化して、標記化合物（１３５ｍｇ，８０％）を無色針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．３８（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｍ），５．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１０．４Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．２，１７．２Ｈｚ），５．９３（１Ｈ，ｍ），６．６８（１Ｈ，ｓ），６．９１−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，８．４Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１７（１Ｈ，ｍ），８．３１（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７７，１４９３，１３１９，１１５１，８２２．ｍｐ：１１９−１２０℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３６（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ  ５７．８７％；Ｈ  ３．７０％；Ｎ  ３．２１％；Ｓ  ７．３６％；Ｃｌ  ８．１３％；Ｆ  ８．７２％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５７．９０％；Ｈ  ３．７５％；Ｎ  ３．３７％；Ｓ  ７．５１％；Ｃｌ  ８．２０％；Ｆ  ８．７３％．
実施例１４１：３−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000172
実施例１３５と同様の方法により、実施例１３３で得られた３−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリジンより合成し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）し、標記化合物（１１８ｍｇ，８６％）を無色針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．６８（１Ｈ，ｓ），６．９１−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｍ），８．０４（１Ｈ，ｍ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７４，１４９１，１４２１，１３２７，１１４４，８１６．
ｍｐ：１３０−１３１℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ  ５６．９２％；Ｈ  ３．１８％；Ｎ  ３．６９％；Ｓ  ８．４４％；Ｃｌ  ９．３３％；Ｆ  １０．００％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５６．８７％；Ｈ  ３．１６％；Ｎ  ３．７４％；Ｓ  ８．５１％；Ｃｌ  ９．３４％；Ｆ  １０．００％．
実施例１４２：４−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリジン
2003055850.tif 000173
参考例２２で得られた４−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリジン（７５ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１．０ｍｌ）に溶解した後に、触媒量のジメチルホルムアミドを加え１４時間攪拌した。
反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えてさらに濃縮した。
この残渣をジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（７４ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（２８１ｍｇ，２．０４ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下加えて５０℃で１時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後に、ジエチルエーテル（５０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗った。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、標記化合物を含む混合物を得た。
このメタノール（１２ｍｌ）溶液に、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（６０ｍｇ）を加え、３０％過酸化水素水（６ｍｌ）を加えて、６５時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（８０ｍｌ）を加え、水、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、溶媒を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１−１：１）で精製して標記化合物（５１ｍｇ，３９％）を得た。さらにエタノールより再結晶して無色針状晶を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．６４（１Ｈ，ｓ），６．９１−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｓ），８．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５９５，１４９３，１３１５，１１４７，１０８２，８２３．
ｍｐ：１２６−１２７℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  Ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１２ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ  ５６．９２％；Ｈ  ３．１８％；Ｎ  ３．６９％；Ｓ  ８．４４％；Ｃｌ  ９．３３％；Ｆ  １０．００％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５６．６６％；Ｈ  ３．１６％；Ｎ  ３．８３％；Ｓ  ８．５８％；Ｃｌ  ９．３２％；Ｆ  ９．９９％．
実施例１４３：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリミジン
2003055850.tif 000174
実施例１３５と同様の方法により、実施例１３４で得られた２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］ピリミジンより合成し、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）し、標記化合物（７１ｍｇ，８７％収率は参考例２３：５−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］ピリミジンより２工程）を無色柱状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：５．６５（１Ｈ，ｓ），６．９３−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），８．９０（２Ｈ，ｓ），９．２１（１Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５６０，１４９０，１１４１，１０８０，８２５．ｍｐ：１３６−１３７℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８１（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１１ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ２Ｓ：Ｃ  ５３．６２％；Ｈ  ２．９１％；Ｎ  ７．３６％；Ｓ  ８．４２％；Ｃｌ  ９．３１％；Ｆ  ９．９８％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５３．６４％；Ｈ  ２．８３％；Ｎ  ７．４４％；Ｓ  ８．６１％；Ｃｌ  ９．３４％；Ｆ  ９．９６％．
実施例１４４：３−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシクロメン−２−オン
2003055850.tif 000175
２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（１０９μｌ，１ｍｍｏｌ）、４−ヒドロキシクマリン（１６２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、４−クロロチオフェノール（１４４．６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍｌ）溶液に室温下、氷酢酸（６０ｍｇ，１ｍｍｏｌ）とピリジン（８０．５μｌ，１ｍｍｏｌ）を加えて２４時間攪拌した。生じた沈殿をろ取し、これを少量のエタノールで洗浄すると標記化合物（３４５ｍｇ，８０％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．１６（１Ｈ，ｓ），６．９５−７．１２（３Ｈ，ｍ），７．２４−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，７．６Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１６６８，１６２０，１４８１，１１９４，８１８．ｍｐ：１４６−１４７℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３１（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１４５：３−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−４−メトキシクロメン−２−オン（化合物Ａ）及び３−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−メトキシクロメン−４−オン（化合物Ｂ）
2003055850.tif 000176
３−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−４−ヒドロキシクロメン−２−オン（１１８ｍｇ，０．２７４ｍｍｏｌ）のベンゼン−メタノール（１０：１）溶液に室温で２Ｎトリメチルシリルジアゾメタンのヘキサン溶液（０．４１ｍｌ，０．８２２ｍｍｏｌ）を徐々に加え、さらに５分間攪拌した。酢酸を溶液が無色になるまで加えた後に、反応液を減圧下濃縮した。
これをメタノール（１２ｍｌ）に溶解し、３０％過酸化水素水（６ｍｌ）、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（６０ｍｇ）を加えて、２０時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（５０ｍｌ）を加えて、これを水、飽和食塩水で洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１−３：１）で精製して、非極性化合物（２２ｍｇ，１７％）を針状晶として、また極性化合物（９．０ｍｇ，７％）はヘキサンから固化させて白色固体として得た。非極性化合物はＮＯＥ（ｎｕｃｌｅａｒ  Ｏｖｅｒｈａｕｓｅｒ  ｅｆｆｅｃｔ、核オーバーハウザー効果）実験の結果、メトキシとクロメノンの５位水素との間にＮＯＥが観測された。また、極性化合物ではクロメノンの芳香環上の水素とＮＯＥは観測されず、ジフルオロベンゼン環上の６位水素との間にＮＯＥが観測されたことから、非極性化合物を３−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−４−メトキシクロメン−２−オン（化合物Ａ）、極性化合物を３−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−２−メトキシクロメン−４−オン（化合物Ｂ）と構造決定した。
化合物Ａ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．１３（３Ｈ，ｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｍ），７．３−７．４（２Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｍ），７．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｍ），８．０９（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１７２６，１６０６，１４９３，１３６０，１１８４，１０８５，７６８．
ｍｐ：１７８−１７９℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４７７（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ：Ｃ  ５７．９３％；Ｈ  ３．１７％；Ｓ  ６．７２％；Ｃｌ  ７．４３％；Ｆ  ７．９７％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５７．５９％；Ｈ  ３．１４％；Ｓ  ６．８５％；Ｃｌ  ７．５２％；Ｆ  ８．０１％．
ＦＡＢ−ＭＳ：４７７．０３９３（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ１６ＣｌＦ２Ｏ５Ｓ：４７７．０３７５）．
化合物Ｂ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．２３（３Ｈ，ｓ），６．５４（１Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｍ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｍ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１６２１，１５６５，１４６１，１３８４，１１４１，９８０．
ｍｐ：１６２−１６３℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４７７（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４７７．０３６６（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ１６ＣｌＦ２Ｏ５Ｓ：４７７．０３７５）．
参考例２４：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
2003055850.tif 000177
２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（１６４μｌ，１．５ｍｍｏｌ）、１−メチルベンゾイミダゾール（１３２ｍｇ，１ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（２５２μｌ，１．１ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液を室温下、２０時間攪拌した。生じた沈殿をろ取し、これをヘキサンからトリチュレーションし標記化合物（３１０ｍｇ，８３％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４５（９Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．９−７．０（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１７３３，１４９２，１２７０，１２５７，１１３７，８５２．
ｍｐ：１６３−１６４℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７５（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例２５：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−５−クロロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
2003055850.tif 000178
２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（３２７μｌ，３ｍｍｏｌ）、５−クロロ−１−メチルイミダゾール（１８７μｇ，２ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５０４μｌ，２．２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６ｍｌ）溶液を室温下、２０時間攪拌した。生じた沈殿をろ取し、これをヘキサンからトリチュレーションし標記化合物（４７２ｍｇ，６６％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４８（９Ｈ，ｓ），３．６７（３Ｈ，ｓ），６．８８−７．１（４Ｈ，ｍ），７．３９（１Ｈ，ｍ）
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１７３９，１４９６，１２５７，１１４９，１０８０，８５８．
ｍｐ：１２５−１２６℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５９（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例２６：２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］チアゾール
2003055850.tif 000179
２−ブロモチアゾール（１８０μｇ，２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に、−７８℃で、ｎ−ブチルリチウム（１．４０ｍｌ，２．２ｍｍｏｌ）を滴下し１０分間攪拌した後に、２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（２３８μｌ，２．２ｍｍｏｌ）を加え、攪拌しながら徐々に０℃まで昇温した。塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させ、エーテルを加えた。エーテル層を水、飽和食塩水で洗浄した後に、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、溶液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）より精製し標記化合物（３５８ｍｇ，７９％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），６．９５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３２２４，１４８９，１２３８，１１７２，１１２８，８１８．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２２８（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例２７：２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
2003055850.tif 000180
２，５−ジフルオロベンズアルデヒド（３２７μｌ，３ｍｍｏｌ）、１−（４−メトキシフェニル）イミダゾール（３４８ｍｇ，２ｍｍｏｌ）、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート（５０４μｌ，２．２ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（６ｍｌ）溶液を室温下、２０時間攪拌した。これを濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５：１−１：１）により精製し標記化合物（７７４ｍｇ，９３％）を油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４０（９Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），６．７６（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．００（４Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１７４１，１５１３，１４９４，１２４３，１１５５，８５８，８３５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１４６：２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
2003055850.tif 000181
参考例２４で得られた２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（２０４ｍｇ，０．５４５ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸（２．０ｍｌ）を加え、３０分間室温にて攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えさらに減圧下濃縮した。
この残渣を塩化チオニル（１．０ｍｌ）に溶解し、１滴のジメチルホルムアミドを加え、室温にて１６時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えさらに減圧下濃縮した。
残渣をジメチルホルムアミド（５．０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（１１８ｍｇ，０．８２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４５１ｍｇ，３．２７ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で２時間攪拌した。室温まで放置したのち、エチルエーテル（６０ｍｌ）を加えて、水と飽和食塩水で洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を減圧下濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１−５：１）で精製して、標記化合物（１９５ｍｇ，８９％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．６７（３Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｓ），６．８７−６．９３（２Ｈ，ｍ），７．１９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２５−７．３３（３Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｍ），７．８５（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４９２，１３８８，１２３８，１９３，８２０．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０１（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１４７：２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−５−クロロ−１Ｈ−イミダゾール
2003055850.tif 000182
参考例２５で得られた２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−５−クロロ−１Ｈ−イミダゾール（４０４ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を加え、３時間室温にて攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えさらに減圧下濃縮した。
この残渣を塩化チオニル（２．０ｍｌ）に溶解し、１滴のジメチルホルムアミドを加え、室温にて１７時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えさらに減圧下濃縮した。
残渣をジメチルホルムアミド（５．０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（２４４ｍｇ，１．６９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（９３６ｍｇ，６．７８ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で２時間攪拌した。室温まで放置したのち、エチルエーテル（６０ｍｌ）を加えて、水と飽和食塩水で洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を減圧下濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１−５：１）で精製して、標記化合物（１９５ｍｇ，８９％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．５７（３Ｈ，ｓ），５．６７（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９５（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４９０，１４７３，１１６２，１０１２，８２１，８０６．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８６（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１４８：２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］チアゾール
2003055850.tif 000183
参考例２６で得られた２−［（２，５−ジフルオロフェニル）−ヒドロキシメチル］チアゾール（３４８ｍｇ，１．５３ｍｍｏｌ）を塩化チオニル（１．５ｍｌ）に溶解し、１滴のジメチルホルムアミドを加え、室温にて１４時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えさらに減圧下濃縮した。
残渣をジメチルホルムアミド（１０．０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（３３２ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（８４５ｍｇ，６．１２ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で２時間攪拌した。室温まで放置したのち、エチルエーテル（６０ｍｌ）を加えて、水と飽和食塩水で洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を減圧下濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１−６：１）で精製して、標記化合物（１３０ｍｇ，２４％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．０４（１Ｈ，ｓ），６．９０−７．０６（２Ｈ，ｍ），７．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１５−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４８９，１４７５，１０９３，１０１２，８１７，７２５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１４９：２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール
2003055850.tif 000184
参考例２７で得られた２−［（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオキシ）−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（６６７ｍｇ，１．６ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸（１０ｍｌ）を加え、３時間室温にて攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えさらに減圧下濃縮した。
この残渣を塩化チオニル（２．０ｍｌ）に溶解し、１滴のジメチルホルムアミドを加え、室温にて１７時間攪拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にジオキサンを加えさらに減圧下濃縮した。
残渣をジメチルホルムアミド（５．０ｍｌ）に溶解し、４−クロロベンゼンチオール（３４７ｍｇ，２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．３２ｇ，９．６ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で２時間攪拌した。室温まで放置したのち、エチルエーテル（６０ｍｌ）を加えて、水と飽和食塩水で洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を減圧下濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１−５：１）で精製して、エタノールより結晶化して標記化合物（５３５ｍｇ，７５％）を無色針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．８６（３Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｓ），６．８−６．９（３Ｈ，ｍ），６．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．８１（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５１３，１４７５，１２４０，１０３７，８２１．ＭＳ  ｍ／ｚ：４４３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１５０：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（化合物Ａ）及び２−［［（４−クロロフェニル）スルフィニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（化合物Ｂ）
2003055850.tif 000185
実施例１４６で得られた２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１９０ｍｇ，０．４７４ｍｍｏｌ）のメタノール（１２ｍｌ）溶液に、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（６０ｍｇ）を加え、３０％過酸化水素水（６ｍｌ）を加えて、１７時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（６０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を減圧下濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１−４：１）で精製して、非極性化合物（化合物Ａ）（４８ｍｇ，２３％）を針状晶として、極性化合物（化合物Ｂ）（２３ｍｇ，１２％）を白色固体として得た。
化合物Ａ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．９０（３Ｈ，ｓ），６．１４（１Ｈ，ｓ），６．９−７．１（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．４２（３Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．１６（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１７２６，１６０６，１４９３，１３６０，１１８４，１０８５，７６８．
ｍｐ：２１３−２１４℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１５ＣｌＦ２Ｎ２ＯＳ：Ｃ  ５８．２７％；Ｈ  ３．４９％；Ｎ  ６．４７％；Ｓ  ７．４１％；Ｃｌ  ８．１９％；Ｆ  ８．７８％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５８．０８％；Ｈ  ３．６２％；Ｎ  ６．５３％；Ｓ  ７．３５％；Ｃｌ  ８．１０％；Ｆ  ８．７４％．
化合物Ｂ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．３５（１／２＊３Ｈ，ｓ），３．７８（１／２＊３Ｈ，ｓ），５．５２（１／２＊１Ｈ，ｓ），５．５７（１／２＊１Ｈ，ｓ），６．７８−７．１（２Ｈ，ｍ），７．２−７．４（７Ｈ，ｍ），７．７６−７．９５（２Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４９０，１２３８，１０５４，８２０，７３１．
ｍｐ：１３０−１３１℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４７７．０６４６（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ１６ＣｌＦ２Ｎ２ＯＳ：４７７．０６４０）．
実施例１５１：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−５−クロロ−１Ｈ−イミダゾール
2003055850.tif 000186
実施例１４７で得られた２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−メチル−５−クロロ−１Ｈ−イミダゾール（１４１ｍｇ，０．３７ｍｍｏｌ）のメタノール（１２ｍｌ）溶液に、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（６０ｍｇ）を加え、３０％過酸化水素水（６ｍｌ）を加えて、６４時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（６０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を減圧下濃縮した。これをエタノールから結晶化させて、標記化合物（１０３ｍｇ，６７％）を無色針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．７１（３Ｈ，ｓ），５．８８（１Ｈ，ｓ），６．９３−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．０３（１Ｈ，ｓ），７．４３（４Ｈ，ｓ），７．９８（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４９０，１４６７，１３１３，１１４９，１０７９，８１８，７２９．
ｍｐ：１７９−１８０℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１２Ｃｌ２Ｆ２Ｎ２Ｏ２Ｓ：Ｃ  ４８．９０％；Ｈ  ２．９３％；Ｎ  ６．７１％；Ｓ  ７．６８％；Ｃｌ  １６．９９％；Ｆ  ９．１１％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ４８．９０％；Ｈ  ２．９３％；Ｎ  ６．７７％；Ｓ  ７．８０％；Ｃｌ  １７．０２％；Ｆ  ９．１９％．
実施例１５２：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］チアゾール
2003055850.tif 000187
実施例１４８で得られた２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］チアゾール（１２４ｍｇ，０．３５ｍｍｏｌ）のメタノール（６．０ｍｌ）溶液に、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（３０ｍｇ）を加え、３０％過酸化水素水（３ｍｌ）を加えて、１５時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（６０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を減圧下濃縮した。これをエタノールから結晶化させて、標記化合物（９１ｍｇ，６７％）を無色柱状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．２１（１Ｈ，ｓ），６．９２−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１４８８，１３１９，１１４９，１０７６，８１７，７２７．
ｍｐ：１６３−１６４℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８６（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１０ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ２：Ｃ  ４９．８１％；Ｈ  ２．６１％；Ｎ  ３．６３％；Ｓ  １６．６２％；Ｃｌ  ９．１９％；Ｆ  ９．８５％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ４９．９８％；Ｈ  ２．６１％；Ｎ  ３．７７％；Ｓ  １６．６０％；Ｃｌ  ９．２５％；Ｆ  ９．８７％．
実施例１５３：２−［［（４−クロロフェニル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−イミダゾール
2003055850.tif 000188
実施例１４９で得られた２−［［（４−クロロフェニル）チオ］−（２，５−ジフルオロフェニル）メチル］−１−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（１１８ｍｇ，０．２７ｍｍｏｌ）のメタノール（１２ｍｌ）溶液に、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物（６０ｍｇ）を加え、３０％過酸化水素水（６ｍｌ）を加えて、６４時間攪拌した。反応液に酢酸エチル（６０ｍｌ）を加え、これを水と飽和食塩水で洗浄した。溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶液を減圧下濃縮した。これをエタノールから結晶化させて、標記化合物（７６ｍｇ，６０％）を無色針状晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．８９（３Ｈ，ｓ），５．８３（１Ｈ，ｓ），６．９３−７．０５（４Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１５（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５１３，１４９２，１３３２，１１５５，８３６．ｍｐ：１５０−１５１℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４７５（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ１７ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ３Ｓ：Ｃ  ５８．１３％；Ｈ  ３．６１％；Ｎ  ５．９０％；Ｓ  ６．７５％；Ｃｌ  ７．４７％；Ｆ  ８．００％．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ  ５８．０９％；Ｈ  ３．５１％；Ｎ  ５．９９％；Ｓ  ６．８８％；Ｃｌ  ７．４８％；Ｆ  ８．０６％．
参考例２８：５−（メチルスルホニル）−１−ペンタノール
2003055850.tif 000189
５−（メチルチオ）−１−ペンタノール（６８２ｍｇ，５．０８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍｌ）溶液に３−クロロ過安息香酸（２．１０ｇ，１２．２ｍｍｏｌ）を加え室温にて２時間攪拌した。反応液を減圧濃縮した後、残渣にジエチルエーテルを加え、水にて抽出した。有機層を水にて２回抽出後、水層を合わせて減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン：メタノール＝１９：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（５１７ｍｇ，３．１１ｍｍｏｌ，６１％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．５０−１．６７（４Ｈ，ｍ），１．８４−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
参考例２９：５−（メチルスルホニル）ペンタナール
2003055850.tif 000190
５−（メチルスルホニル）−１−ペンタノール（３４４ｍｇ，２．０７ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（０．４４１ｍｌ，６．２１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（１．１５ｍｌ，８．２８ｍｌ）のジクロロメタン（１５ｍｌ）溶液に０℃にて三酸化硫黄ピリジン錯塩（６５９ｍｇ，４．１４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応液を水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、酢酸エチル溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１８３ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ，５４％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．７６−１．９７（４Ｈ，ｍ），２．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．９１（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），９．７９（１Ｈ，ｓ）．
参考例３０：１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）−１−ペンタノール
2003055850.tif 000191
１−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼン（０．１５１ｍｌ，１．３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液を−７８℃にて攪拌し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（０．８４３ｍｌ，１．３４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−７８℃にて５−（メチルスルホニル）ペンタナール（１８３ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）溶液に加え、同温にて３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで昇温後、ジエチルエーテルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液、次いで飽和重曹水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥、ろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付した。ヘキサン：酢酸エチル＝１：２溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１１６ｍｇ，０．４２ｍｍｏｌ，３７％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４９−１．６９（２Ｈ，ｍ），１．７１−１．９７（４Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），３．０１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），５．０２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），６．８８−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１６−７．２２（１Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２９６（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
参考例３１：１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート
2003055850.tif 000192
１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）−１−ペンタノール（２７８ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．２０９ｍｌ，１．５０ｍｍｏｌ）、次いで塩化メタンスルホニル（０．１１５ｍｌ，１．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（２７８ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ，７８％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４８−１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．９８（３Ｈ，ｍ），２．０３−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．９０（３Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），５．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．１Ｈｚ），７．０１−７．１９（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
実施例１５４：１，４−ジフルオロ−２−［１−［（４−メトキシフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000193
１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１３９ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液に、４−メトキシベンゼンチオール（０．０５８ｍｌ，０．４７ｍｍｏｌ）、次いで炭酸カリウム（８１ｍｇ，０．５９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１５時間振とうした。反応混合物に酢酸エチルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣をメタノール（２ｍｌ）に溶解し、０℃にてオキソン（カリウムペルオキソモノサルファートコンパウンド、２ＫＨＳＯ５  ＫＨＳＯ４  Ｋ２ＳＯ４）（４８０ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）の水（２ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を室温にて３時間振とう後、ジクロロメタンを加え水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。残渣を分取用高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（８６ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ，５１％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９２−２．９９（２Ｈ，ｍ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．９Ｈｚ），６．８０−６．８９（１Ｈ，ｍ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９４−７．００（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２５（１Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９５１，１５９５，１４９６，１２７１，１１３２，１０８４，１０２２，９７０．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ２２Ｆ２Ｏ５Ｓ２：Ｃ，５２．７６；Ｈ，５．１３；Ｆ，８．７９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５２．５７；Ｈ，５．１３；Ｆ，８．７１．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１５５：１，４−ジフルオロ−２−［５−（メチルスルホニル）−１−（フェニルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000194
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）とチオフェノール（０．０３７ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（８３ｍｇ，０．２１ｍｍｏｌ，５８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．５５（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０１（２Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，３．６Ｈｚ），６．７５−６．８４（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．００（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２０（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
実施例１５６：１，４−ジフルオロ−２−［１−［（４−メチルフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000195
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１３９ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）とｐ−トルエンチオール（５８ｍｇ，０．４７ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（６５ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ，４０％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３３−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．４０（３Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．８Ｈｚ），６．７９−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９４−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４３，１５９７，１４９８，１２６９，１１４２，１０８４，９５７，８６８．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ２２Ｆ２Ｏ４Ｓ２：Ｃ，５４．７９；Ｈ，５．３２；Ｆ，９．１２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．６７；Ｈ，５．３０；Ｆ，９．１０．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１５７：２−［１−［（３−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000196
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と３−クロロベンゼンチオール（０．０４１ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（６．３ｍｇ，０．０１４ｍｍｏｌ，４％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．５４（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０３（２Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，３．４Ｈｚ），６．７８−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１５８：１，４−ジフルオロ−２−［１−［（３−メチルフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000197
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）とｍ−トルエンチオール（０．０４３ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（２６ｍｇ，０．０６２ｍｍｏｌ，１７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３３−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１９（１Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．３９−２．５１（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９１−２．９９（２Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，３．４Ｈｚ），６．７８−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．９３−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４４（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１５９：１，４−ジフルオロ−２−［１−［（３−メトキシフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000198
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と３−メトキシベンゼンチオール（０．０４４ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（２５ｍｇ，０．０５９ｍｍｏｌ，１６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，４．６Ｈｚ），６．８０−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９４−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｓ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．２１−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１６０：１，４−ジフルオロ−２−［１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000199
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と４−フルオロベンゼンチオール（０．０３８ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（３５ｍｇ，０．０８３ｍｍｏｌ，２３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３８−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．５７（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．０２（２Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．４Ｈｚ），６．７８−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１３（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．５７−７．６４（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３８（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
実施例１６１：４−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］フェノール
2003055850.tif 000200
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と４−メルカプトフェノール（４５ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（６３ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ，４２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．２Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｓ），６．７８−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．８１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９４−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１９（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１６２：１−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］ナフタレン
2003055850.tif 000201
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と１−ナフタレンチオール（５７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（４８ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ，２９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２９−１．４６（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．４０（１Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），２．８２−２．９３（２Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，３．９Ｈｚ），６．６６−６．７５（１Ｈ，ｍ），６．８７−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．５８−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４５３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１６３：２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］−１Ｈ−ベンゾイミダゾール
2003055850.tif 000202
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と２−メルカプトベンゾイミダゾール（５４ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（６２ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，３９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２８−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．１７−２．３０（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．０２（２Ｈ，ｍ），５．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，３．９Ｈｚ），６．９０−７．０４（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３９−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．９０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．０８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４４３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１６４：４−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］ピリジン
2003055850.tif 000203
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と４−メルカプトピリジン（４０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（３８ｍｇ，０．０９３ｍｍｏｌ，２６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２７−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．００−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０４（２Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，４．３Ｈｚ），６．７８−６．８５（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），８．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１６５：２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］ピリジン
2003055850.tif 000204
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と２−メルカプトピリジン（４０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（７２ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ，５０％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３６−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．３５−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０３（２Ｈ，ｍ），５．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，３．８Ｈｚ），６．８２−６．９１（１Ｈ，ｍ），６．９２−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．４８−７．５４（１Ｈ，ｍ），７．７９−７．８７（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１６６：２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］キノリン
2003055850.tif 000205
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と２−キノリンチオール（５８ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（９０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ，５５％）を無色泡状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３９−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９９（２Ｈ，ｍ），２．１３−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５３（１Ｈ，ｍ），２．８６（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０２（２Ｈ，ｍ），５．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．１Ｈｚ），６．７４−６．８２（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３６（１Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．８６−７．９２（３Ｈ，ｍ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４５４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１６７：２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］ピリミジン
2003055850.tif 000206
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と２−メルカプトピリミジン（４０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（５５ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，３８％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３８−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．２５（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０２（２Ｈ，ｍ），５．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．４Ｈｚ），６．８９−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．９１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０５（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１６８：５−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−テトラゾール
2003055850.tif 000207
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と１−メチル−５−メルカプト−１，２，３，４−テトラゾール（４２ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（７５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ，５２％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．８２−２．０１（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．３１（１Ｈ，ｍ），２．４９−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．９０（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．０６（２Ｈ，ｍ），４．１０（３Ｈ，ｓ），５．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，３．７Ｈｚ），７．０３−７．２２（３Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０９（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１６９：２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルフィニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物Ａ）及び２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］−１−メチル−１Ｈ−イミダゾール（化合物Ｂ）
2003055850.tif 000208
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と２−メルカプト−１−メチルイミダゾール（４１ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物Ａ（４５ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ，３２％）を黄色油状物質として、標記化合物Ｂ（４７ｍｇ，０．１１ｍｍｏｌ，３２％）を無色油状物質として得た。
化合物Ａ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４５−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．８２−２．０２（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．０８（２Ｈ，ｍ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．９１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，４．５Ｈｚ），６．７８−６．８４（１Ｈ，ｍ），６．９０（１Ｈ，ｓ），６．９３−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９１（Ｍ＋＋Ｈ）．
化合物Ｂ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３７−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．８１−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５６（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０３（２Ｈ，ｍ），３．５９（３Ｈ，ｓ），４．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，４．０Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），６．９７−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１７０：２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルフィニル］−１，３−ベンゾチアゾール
2003055850.tif 000209
実施例１５４と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と２−メルカプトベンゾチアゾール（６０ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（７８ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ，４９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３７−１．４８（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．９１（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２９（２Ｈ，ｍ），２．８３（３Ｈ，ｓ），２．８５−２．９５（２Ｈ，ｍ），４．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，４．１Ｈｚ），７．０１−７．０８（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．８７−８．０８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４４４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１７１：２−［１−［（２−クロロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000210
参考例３１で得られた１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液に、２−クロロベンゼンチオール（０．０４１ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）、次いで炭酸カリウム（６２ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時間振とうした。反応混合物に酢酸エチルを加え、水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣をメタノール（２ｍｌ）に溶解し、０℃にてオキソン（カリウムペルオキソモノサルファートコンパウンド、２ＫＨＳＯ５  ＫＨＳＯ４  Ｋ２ＳＯ４）（４３９ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）の水（２ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を室温にて１４時間振とう後、ジクロロメタンを加え水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、０℃にて３−クロロ過安息香酸（９５ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温にて４時間振とう後、１規定水酸化ナトリウム溶液にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。残渣を分取用高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（５９ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，３８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３９−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８２−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９１−３．０２（２Ｈ，ｍ），５．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．７Ｈｚ），６．７９−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３３（２Ｈ，ｍ），７．４６−７．５５（２Ｈ，ｍ），８．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１７２：１，４−ジフルオロ−２−［１−［（２−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000211
実施例１７１と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と２−フルオロベンゼンチオール（０．０４０ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（７１ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ，４７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３９−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，４．４Ｈｚ），６．７８−６．８５（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．１０−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２２−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６０（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２１（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１７３：１，４−ジフルオロ−２−［１−［（２−メチルフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000212
実施例１７１と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）とｏ−トルエンチオール（０．０４２ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（３８ｍｇ，０．０９１ｍｍｏｌ，２５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３３−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７９−１．９５（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２１（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９２−２．９８（２Ｈ，ｍ），４．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．４Ｈｚ），６．７５−６．８２（１Ｈ，ｍ），６．８９−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．２２−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１７４：１，４−ジフルオロ−２−［１−［（２−メトキシフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン
2003055850.tif 000213
実施例１７１と同様の方法により、１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル＝メタンスルホナート（１２７ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）と２−メトキシベンゼンチオール（０．０４４ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（５２ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ，３３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３３−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９６（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），４．００（３Ｈ，ｓ），５．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．２Ｈｚ），６．７８−６．９５（３Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２７−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．４６−７．５３（１Ｈ，ｍ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．７Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３３（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１７５：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−６−（メチルスルホニル）ヘキシル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000214
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１００ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）と参考例２８で得られた５−（メチルスルホニル）−１−ペンタノール（１１０ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍｌ）溶液にシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１７７ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）のトルエン（１ｍｌ）溶液を加えた後、１６時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２溶出部より得た分画を減圧濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（１４０ｍｇ，０．３１ｍｍｏｌ，９４％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２２−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．３９−１．５６（２Ｈ，ｍ），１．７３−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．０３−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．４１−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．５０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．２Ｈｚ），６．８０−６．８９（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４９，１５００，１４７５，１３１７，１２９４，１２７５，１１３６，１０８４，９６４，７５２．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ２：Ｃ，５０．６１；Ｈ，４．６９；Ｃｌ，７．８６；Ｆ，８．４３；Ｓ，１４．２２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５０．５９；Ｈ，４．６７；Ｃｌ，８．０４；Ｆ，８．３９；Ｓ，１４．１５．
参考例３２：５−クロロ−２−ピリジンチオール
2003055850.tif 000215
２，５−ジクロロピリジン（２９６ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）のエタノール（４ｍｌ）溶液にチオ尿素（１５２ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）を加えた後、１８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水酸化カリウム（１９８ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）の水（１ｍｌ）溶液を加え、３時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、ジクロロメタンにて洗浄した。水層を酢酸にて酸性とした後、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（８３ｍｇ，０．５７ｍｍｏｌ，２９％）を黄色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，２．４Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：１４６（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１７６：５−クロロ−２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］チオ］ピリジン
2003055850.tif 000216
参考例３０で得られた１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）−１−ペンタノール（１００ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．０６０ｍｌ，０．４３ｍｍｏｌ）、次いで塩化メタンスルホニル（０．０３３ｍｌ，０．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物を水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）溶液に、５−クロロ−２−ピリジンチオール（５２ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、次いで炭酸カリウム（６２ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１１６ｍｇ，０．２９ｍｍｏｌ，７９％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３９−１．６４（２Ｈ，ｍ），１．８３−２．１７（４Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９２−３．０６（２Ｈ，ｍ），５．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．８４−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，０．７Ｈｚ），７．１１−７．１８（１Ｈ，ｍ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，０．７Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０６（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１７７：５−クロロ−２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］ピリジン
2003055850.tif 000217
５−クロロ−２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］チオ］ピリジン（１００ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）のメタノール（２ｍｌ）溶液に、０℃にてオキソン（カリウムペルオキソモノサルファートコンパウンド、２ＫＨＳＯ５  ＫＨＳＯ４  Ｋ２ＳＯ４）（３０３ｍｇ，０．４９ｍｍｏｌ）の水（２ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を室温にて２２時間振とう後、ジクロロメタンを加え水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（６１ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，５６％）を無色泡状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３７−１．５３（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，３．８Ｈｚ），６．８６−７．０２（２Ｈ，ｍ），７．２３−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ２  ０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ，４６．１５；Ｈ，４．２１；Ｆ，８．５９；Ｎ，３．１７；Ｓ，１４．５０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４６．３８；Ｈ，４．１１；Ｆ，８．４０；Ｎ，３．２０；Ｓ，１４．２２．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３８（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例３３：ジチオ炭酸Ｓ−（６−クロロ−３−ピリジル）Ｏ−エチル
2003055850.tif 000218
５−アミノ−２−クロロピリジン（６４３ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）を１規定塩酸（１０ｍｌ）に溶解し、−５℃にて亜硝酸ナトリウム（２０７ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）の水（１ｍｌ）溶液を滴下した。反応混合物を６０℃にて３０分間攪拌した後、同温にてジチオ炭酸Ｏ−エチルカリウム（４８１ｍｇ，３．００ｍｍｏｌ）の水（１ｍｌ）溶液を滴下した。反応混合物を８０℃にて１時間攪拌した後、室温まで冷却し、酢酸エチルを加え、飽和重曹水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝４９：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１４８ｍｇ，０．６３ｍｍｏｌ，２１％）を黄色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２３４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１７８：２−クロロ−５−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］ピリジン
2003055850.tif 000219
ジチオ炭酸Ｓ−（６−クロロ−３−ピリジル）Ｏ−エチル（１４５ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）のエタノール（３ｍｌ）溶液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（３ｍｌ）を加え、８０℃にて２時間攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、水を加え、ジクロロメタンにて洗浄した。水層を酢酸にて酸性とした後、ジクロロメタンにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮し、６−クロロ−３−ピリジンチオールを黄色固体として得た。
参考例３０で得られた１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）−１−ペンタノール（１７３ｍｇ，０．６２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（５ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．１３０ｍｌ，０．９３ｍｍｏｌ）、次いで塩化メタンスルホニル（０．０６０ｍｌ，０．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（６ｍｌ）溶液に、６−クロロ−３−ピリジンチオール、次いで炭酸カリウム（１０７ｍｇ，０．７８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、０℃にて３−クロロ過安息香酸（２１４ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）を加え室温にて２時間攪拌した。反応混合物を１規定水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１溶出部より得た分画を減圧濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（１８７ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ，６９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４０−１．５７（２Ｈ，ｍ），１．８４−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．２２（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．６０（１Ｈ，ｍ），２．８９（３Ｈ，ｓ），２．９３−３．０２（２Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，３．８Ｈｚ），６．８２−６．９１（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０５９，１５６６，１４９５，１４４６，１２７９，１１６１，１１０７，８２９．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ２：Ｃ，４６．６３；Ｈ，４．１４；Ｃｌ，８．１０；Ｆ，８．６８；Ｎ，３．２０；Ｓ，１４．６４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４６．３６；Ｈ，４．２９；Ｃｌ，８．０８；Ｆ，８．６５；Ｎ，３．２５；Ｓ，１４．５７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３８（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１７９：２−［１−（シクロヘキシルスルホニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000220
参考例３０で得られた１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）−１−ペンタノール（１００ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．０７２ｍｌ，０．５２ｍｍｏｌ）、次いで塩化メタンスルホニル（０．０３３ｍｌ，０．４３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣のアセトニトリル（３ｍｌ）溶液に、シクロヘキサンチオール（０．０６６ｍｌ，０．５４ｍｍｏｌ）、次いで炭酸セシウム（１７６ｍｇ，０．５４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物にジクロロメタンを加え、飽和食塩水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１溶出部より得た分画を減圧濃縮した。
得られた残渣をジクロロメタン（３ｍｌ）に溶解し、０℃にて３−クロロ過安息香酸（１１３ｍｇ，０．４３ｍｍｏｌ）を加え室温にて２時間攪拌した。反応混合物を１規定水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２溶出部より得た分画を減圧濃縮した。得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（５３ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ，３６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０３−１．２７（３Ｈ，ｍ），１．３０−１．７０（５Ｈ，ｍ），１．７８−２．１０（７Ｈ，ｍ），２．４０−２．６０（２Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．０２（２Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．１，２．６Ｈｚ），７．０４−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３６−７．４２（１Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９３１，１４９５，１２７３，１１２６，１１１７，９７６．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ２６Ｆ２Ｏ４Ｓ２：Ｃ，５２．９２；Ｈ，６．４１；Ｆ，９．３０；Ｓ，１５．７０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５２．８５；Ｈ，６．３１；Ｆ，９．３４；Ｓ，１５．５３．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０９（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１８０：４−［４−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］フェニル］モルホリン
2003055850.tif 000221
実施例１６０で得られた１，４−ジフルオロ−２−［１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン（４０ｍｇ，０．０９５ｍｍｏｌ）のジメチルスルホキシド（０．５ｍｌ）溶液に、モルホリン（０．０１２ｍｌ，０．１４ｍｍｏｌ）、次いで１−メチルピペリジン（０．０１７ｍｌ，０．１４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃にて２４時間放置した。反応混合物を分取用高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（４３ｍｇ，０．０８８ｍｍｏｌ，９２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．３８−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．８８（３Ｈ，ｓ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），３．２８（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），３．８５（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．６，３．５Ｈｚ），６．７８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８３−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９４−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９６２，１５９１，１４９８，１２７１，１１３１，１０９０，９７６，９２６．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２７Ｆ２ＮＯ５Ｓ２：Ｃ，５４．１９；Ｈ，５．５８；Ｆ，７．７９；Ｎ，２．８７；Ｓ，１３．１５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．９３；Ｈ，５．５３；Ｆ，７．９０；Ｎ，２．８７；Ｓ，１３．１７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４８８（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１８１：１−［４−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］フェニル］ピペリジン
2003055850.tif 000222
実施例１８０と同様の方法により、１，４−ジフルオロ−２−［１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）とピペリジン（０．０３５ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（８３ｍｇ，０．１７ｍｍｏｌ，７１％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．５６−１．７２（６Ｈ，ｍ），１．７６−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．００（２Ｈ，ｍ），３．３４（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．４Ｈｚ），６．７５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８２−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．００（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９３５，１５９１，１４９５，１２８２，１１２２，１０９０．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２９Ｆ２ＮＯ４Ｓ２：Ｃ，５６．８９；Ｈ，６．０２；Ｆ，７．８２；Ｎ，２．８８；Ｓ，１３．２１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．７３；Ｈ，５．９９；Ｆ，７．８８；Ｎ，２．９３；Ｓ，１３．２２．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４８６（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１８２：４−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メチルスルホニルペンチルスルホニル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
2003055850.tif 000223
実施例１８０と同様の方法により、１，４−ジフルオロ−２−［１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）とジメチルアミン塩酸塩（５８ｍｇ，０．７１ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（８３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ，７８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．０１−２．１２（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．００（２Ｈ，ｍ），３．０３（６Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ），６．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８２−６．９１（１Ｈ，ｍ），６．９３−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２４（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４１，１６０３，１４９６，１２８４，１２６９，１２３０，１１３８，１０８８．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２５Ｆ２ＮＯ４Ｓ２：Ｃ，５３．９１；Ｈ，５．６６；Ｆ，８．５３；Ｎ，３．１４；Ｓ，１４．３９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．６１；Ｈ，５．６１；Ｆ，８．５１；Ｎ，３．０６；Ｓ，１４．３５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４４６（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１８３：１−［４−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−（メチルスルホニル）ペンチル］スルホニル］フェニル］−４−メチルピペラジン
2003055850.tif 000224
実施例１８０と同様の方法により、１，４−ジフルオロ−２−［１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）と１−メチルピペラジン（０．０４０ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（６８ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，５７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３１−１．５１（２Ｈ，ｍ），１．７７−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．０２−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．３５（３Ｈ，ｓ），２．３６−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．５３（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．００（２Ｈ，ｍ），３．３４（４Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，３．７Ｈｚ），６．７７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８２−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５９５，１４９５，１２９２，１１３４，１０９０，１００３，９６８．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ３０Ｆ２Ｎ２Ｏ４Ｓ２：Ｃ，５５．１８；Ｈ，６．０４；Ｆ，７．５９；Ｎ，５．６０；Ｓ，１２．８１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．９２；Ｈ，５．９２；Ｆ，７．６６；Ｎ，５．６０；Ｓ，１２．８０．
ＭＳ  ｍ／ｚ：５０１（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１８４：Ｎ−ベンジル−４−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−メチルスルホニルペンチルスルホニル］−Ｎ−メチルアニリン
2003055850.tif 000225
実施例１８０と同様の方法により、１，４−ジフルオロ−２−［１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）とＮ−ベンジルメチルアミン（０．０４６ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（３４ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ，２７％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３０−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７６−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．８８−３．００（２Ｈ，ｍ），３．１１（３Ｈ，ｓ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．５Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ），４．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．５Ｈｚ），６．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．７８−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．８９−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），７．１３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２４−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５９３，１４９３，１３９０，１２８１，１１２４，１０８８．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２９Ｆ２ＮＯ４Ｓ２：Ｃ，５９．８６；Ｈ，５．６０；Ｆ，７．２８；Ｎ，２．６９；Ｓ，１２．２９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５９．７４；Ｈ，５．５２；Ｆ，７．３５；Ｎ，２．７６；Ｓ，１２．４４．
ＭＳ  ｍ／ｚ：５２２（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１８５：Ｎ−ベンジル−４−［１−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−−メチルスルホニルペンチルスルホニル］アニリン
2003055850.tif 000226
実施例１８０と同様の方法により、１，４−ジフルオロ−２−［１−［（４−フルオロフェニル）スルホニル］−５−（メチルスルホニル）ペンチル］ベンゼン（１００ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）とベンジルアミン（０．０３９ｍｌ，０．３６ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（４９ｍｇ，０．０９７ｍｍｏｌ，４１％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３１−１．５０（２Ｈ，ｍ），１．７８−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．０１−２．１３（１Ｈ，ｍ），２．３７−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．８７（３Ｈ，ｓ），２．８９−３．００（２Ｈ，ｍ），４．３６（２Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．２Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．８０−６．８７（１Ｈ，ｍ），６．９０−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．２９−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４１１，１５９７，１４９５，１２８２，１１４２，１０８６，８７０．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２５Ｈ２７Ｆ２ＮＯ４Ｓ２  ０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ，５８．６３；Ｈ，５．４１；Ｆ，７．４２；Ｎ，２．７４；Ｓ，１２．５２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５８．５９；Ｈ，５．２７；Ｆ，７．４９；Ｎ，２．７８；Ｓ，１２．６１．
ＭＳ  ｍ／ｚ：５０８（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例３４：６−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘキサノール
2003055850.tif 000227
１−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼン（０．９５６ｍｌ，８．４６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を−７８℃にて攪拌し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（６．４６ｍｌ，１０．２ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−７８℃にて６−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）ヘキサナール（２．５０ｇ，７．０５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に加え、同温にて３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで昇温後、ジエチルエーテルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥、ろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付した。ヘキサン：酢酸エチル＝９：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（２．９２ｇ，４．６５ｍｍｏｌ，８８％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０４（９Ｈ，ｍ），１．２１−１．９０（８Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．８６−７．０１（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３２−７．４５（６Ｈ，ｍ），７．６２−７．７０（４Ｈ，ｍ）．
実施例１８６：６−［（５−クロロ−２−ピリジル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘキサノール
2003055850.tif 000228
６−（ｔ−ブチルジフェニルシリル）オキシ−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘキサノール（１．０４ｇ，２．２２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．６１９ｍｌ，４．４４ｍｍｏｌ）、次いで塩化メタンスルホニル（０．２５８ｍｌ，３．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、参考例３２で得られた５−クロロ−２−ピリジンチオール（３２３ｍｇ，２．２２ｍｍｏｌ）、次いで炭酸カリウム（３６８ｍｇ，２．６６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、０℃にて３−クロロ過安息香酸（１．１８ｇ，４．４４ｍｍｏｌ）を加え室温にて３時間攪拌した。反応混合物を１規定水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液（３．３３ｍｌ，３．３３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて８時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝７：３溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（４７７ｍｇ，１．２２ｍｍｏｌ，５５％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１７−１．５９（６Ｈ，ｍ），２．０４−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．３０−２．４２（１Ｈ，ｍ），３．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，２．８Ｈｚ），６．８４−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．９３−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．７Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．７Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１８７：５−クロロ−２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］スルホニル］ピリジン
2003055850.tif 000229
６−［（５−クロロ−２−ピリジル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘキサノール（３０８ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液にシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（４２４ｍｇ，１．５８ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍｌ）溶液を加えた後、１６時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。ヘキサン：酢酸エチル＝９：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（９６ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ，３３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１２−１．４２（３Ｈ，ｍ），１．５８−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．７７−１．８６（２Ｈ，ｍ），２．１１−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７９−６．８９（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．４Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９３３，２８６２，１４９３，１３０２，１１９０，１１５３，１１０７，１０１２．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ，５４．９１；Ｈ，４．３４；Ｃｌ，９．５３；Ｆ，１０．２２；Ｎ，３．７７；Ｓ，８．６２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．８８；Ｈ，４．５０；Ｃｌ，９．６５；Ｆ，１０．３５；Ｎ，３．８０；Ｓ，８．７６．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例３５：７−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘプタノール
2003055850.tif 000230
１−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼン（１．２１ｍｌ，１０．７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（４０ｍｌ）溶液を−７８℃にて攪拌し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（８．５０ｍｌ，１３．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−７８℃にて７−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）ヘプタナール（３．２８ｇ，８．９０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に加え、同温にて３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで昇温後、ジエチルエーテルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥、ろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付した。ヘキサン：酢酸エチル＝９：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（３．８８ｇ，８．０４ｍｍｏｌ，９０％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０４（９Ｈ，ｍ），１．２１−１．９２（１０Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），６．８６−７．００（２Ｈ，ｍ），７．１３−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．３３−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．６２−７．７０（４Ｈ，ｍ）．
実施例１８８：７−［（５−クロロ−２−ピリジル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘプタノール
2003055850.tif 000231
７−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘプタノール（１．０４ｇ，２．１５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２０ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．６０１ｍｌ，４．３１ｍｍｏｌ）、次いで塩化メタンスルホニル（０．２５０ｍｌ，３．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液に、参考例３２で得られた５−クロロ−２−ピリジンチオール（３１４ｍｇ，２．１５ｍｍｏｌ）、次いで炭酸カリウム（３５７ｍｇ，２．５９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解し、０℃にて３−クロロ過安息香酸（１．１４ｇ，４．３１ｍｍｏｌ）を加え室温にて２時間攪拌した。反応混合物を１規定水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液（３．２３ｍｌ，３．２３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて８時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮後、得られた残渣を酢酸エチルに溶解し水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝７：３溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（５９５ｍｇ，１．４７ｍｍｏｌ，６９％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１４−１．６６（８Ｈ，ｍ），２．０３−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．２９−２．４０（１Ｈ，ｍ），３．６０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，３．１Ｈｚ），６．８４−６．９１（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．００（１Ｈ，ｍ），７．２５−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１８９：５−クロロ−２−［［１−（２，５−ジフルオロフェニル）シクロヘプチル］スルホニル］ピリジン
2003055850.tif 000232
７−［（５−クロロ−２−ピリジル）スルホニル］−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘプタノール（４３６ｍｇ，１．０８ｍｍｏｌ）のトルエン（８ｍｌ）溶液にシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（５７９ｍｇ，２．１６ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍｌ）溶液を加えた後、１６時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した。ヘキサン：酢酸エチル＝９：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（７９ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ，１９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３２−１．６３（６Ｈ，ｍ），１．８２−１．９４（２Ｈ，ｍ），２．４２−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．７９−２．９０（２Ｈ，ｍ），６．８１−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９３３，２８６４，１４９３，１３０８，１１８８，１１５９，１１０７，１０１１．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ，５６．０３；Ｈ，４．７０；Ｃｌ，９．１９；Ｆ，９．８５；Ｎ，３．６３；Ｓ，８．３１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５５．９２；Ｈ，４．７７；Ｃｌ，９．２３；Ｆ，９．９０；Ｎ，３．６７；Ｓ，８．４１．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８６（Ｍ＋＋Ｈ）．
参考例３６：２，５−ジフルオロフェニル−４−ピリジルメタノール
2003055850.tif 000233
１−ブロモ−２，５−ジフルオロベンゼン（１．０８ｍｌ，９．６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を−７８℃にて攪拌し、ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（７．３２ｍｌ，１１．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を−７８℃にて４−ピリジンカルボキシアルデヒド（０．７６４ｍｌ，８．００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液に加え、同温にて３０分間攪拌した。反応混合物を室温まで昇温後、ジエチルエーテルを加え、飽和重曹水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥、ろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付した。ヘキサン：酢酸エチル＝７：３溶出部より得た分画を減圧濃縮し、得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（１．１５ｇ，５．２０ｍｍｏｌ，６５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．２５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．０９（１Ｈ，ｓ），６．８９−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１４−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），８．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ）．
実施例１９０：５−クロロ−２−［（２，５−ジフルオロフェニル−４−ピリジルメチル）チオ］ピリジン
2003055850.tif 000234
２，５−ジフルオロフェニル−４−ピリジルメタノール（２２１ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液に、０℃にてトリエチルアミン（０．２７９ｍｌ，２．００ｍｍｏｌ）、次いで塩化メタンスルホニル（０．１１６ｍｌ，１．５０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３時間攪拌した。反応混合物を飽和重曹水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。
得られた残渣のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に、参考例３２で得られた５−クロロ−２−ピリジンチオール（１４５ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、次いで炭酸カリウム（１６６ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１７：３溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（２６７ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ，７７％）を黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．５２（１Ｈ，ｓ），６．９２−６．９８（１Ｈ，ｍ），６．９９−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，０．７Ｈｚ），７．１７−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．４Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４，０．７Ｈｚ），８．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４９（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１９１：５−クロロ−２−［（２，５−ジフルオロフェニル−４−ピリジルメチル）スルホニル］ピリジン
2003055850.tif 000235
５−クロロ−２−［（２，５−ジフルオロフェニル−４−ピリジルメチル）チオ］ピリジン（２３９ｍｇ，０．６８ｍｍｏｌ）のメタノール（６ｍｌ）溶液に、０℃にてオキソン（カリウムペルオキソモノサルファートコンパウンド、２ＫＨＳＯ５  ＫＨＳＯ４  Ｋ２ＳＯ４）（６３１ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）の水（１２ｍｌ）溶液を加えた。反応混合物を室温にて３日間攪拌した後、ジクロロメタンを加え飽和重曹水にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。残渣を分取用高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、得られた固体をヘキサン／ジイソプロピルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（６７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ，２６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：６．４４（１Ｈ，ｓ），６．９６−７．０８（２Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），７．７０−７．７７（１Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．２Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．７Ｈｚ），８．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，０．７Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５９１，１４９３，１３２９，１１６１，１１０７，１０１４．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１１ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ２Ｓ：Ｃ，５３．６２；Ｈ，２．９１；Ｆ，９．９８；Ｎ，７．３６；Ｓ，８．４２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．５５；Ｈ，２．８７；Ｆ，１０．１０；Ｎ，７．４０；Ｓ，８．５５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８１（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１９２：５−（４−クロロベンゼンスルホニルメチル）−１Ｈ−テトラゾール
2003055850.tif 000236
４−クロロフェニルスルホニルアセトニトリル（２．８１ｇ，１３．０ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン塩酸塩（４．２４ｇ，６５．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）溶液にアジ化ナトリウム（１０．８ｇ，７８．２ｍｍｏｌ）を加え８０℃にて１６時間攪拌した後、反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチルを加え飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥、ろ過後、ろ液を減圧濃縮し、得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（２．５３ｇ，９．７８ｍｍｏｌ，７５％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：５．０２（２Ｈ，ｓ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３００（Ｍ＋＋Ｈ＋ＣＨ３ＣＮ）．
実施例１９３：１−ベンジル−５−（４−クロロベンゼンスルホニルメチル）−１Ｈ−テトラゾール（異性体１９３−Ａ）及び２−ベンジル−５−（４−クロロベンゼンスルホニルメチル）−２Ｈ−テトラゾール（異性体１９３−Ｂ）
2003055850.tif 000237
５−（４−クロロフェニルスルホニルメチル）−１Ｈ−テトラゾール（８３７ｍｇ，３．２４ｍｍｏｌ）とベンジルアルコール（０．３３５ｍｌ，３．２４ｍｍｏｌ）のジクロロメタン／テトラヒドロフラン（１：１）（２０ｍｌ）溶液に、氷冷下、トリフェニルホスフィン（８４９ｍｇ，３．２４ｍｍｏｌ）を加え、次いで、アゾジカルボン酸ジエチル（０．５１０ｍｌ，３．２４ｍｍｏｌ）を同温にて滴下した。反応混合物を室温にて１６時間攪拌した後、減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付した。ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記異性体１９３−Ａ（４０６ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ，３６％）及び標記異性体１９３−Ｂ（３１７ｍｇ，０．９１ｍｍｏｌ，２８％）を白色固体として得た。
ＮＯＥ（ｎｕｃｌｅａｒ  Ｏｖｅｒｈａｕｓｅｒ  ｅｆｆｅｃｔ、核オーバーハウザー効果）実験により、異性体１９３−Ａおよび異性体１９３−Ｂの構造を決定した。
異性体１９３−Ａ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．４６（２Ｈ，ｓ），５．８８（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．４３（５Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４９（Ｍ＋＋Ｈ）．
異性体１９３−Ｂ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：４．６８（２Ｈ，ｓ），５．７２（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４９（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１９４：６−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−ヘキサノール
2003055850.tif 000238
１−ベンジル−５−（４−クロロベンゼンスルホニルメチル）−１Ｈ−テトラゾール（異性体１９３−Ａ）（１７４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）と５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−ペンタノール（１４６ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液にシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１６１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を加えた後、８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝８７：１３溶出部より得た分画を減圧濃縮した。
得られた残渣をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（０．４１０ｍｌ，０．４１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温にて４時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮後、酢酸エチルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１１５ｍｇ，０．２６ｍｍｏｌ，５４％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．５４−０．６７（１Ｈ，ｍ），０．７９−１．０２（３Ｈ，ｍ），１．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．１９−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．９４−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．０６−２．１６（１Ｈ，ｍ），３．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．４Ｈｚ），５．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），７．２１−７．２８（２Ｈ，ｍ），７．３７−７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４０２，２９３５，１５８１，１４５６，１３２１，１１５１，１０８４，１０１２，７２５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３５（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４３５．１２４０（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２４ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ：４３５．１２５８）．
実施例１９５：１−ベンジル−５−［１−（４−クロロベンゼンスルホニル）シクロヘキシル］−１Ｈ−テトラゾール
2003055850.tif 000239
６−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−ヘキサノール（１０４ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍｌ）溶液にシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２８ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）のトルエン（２ｍｌ）溶液を加えた後、７時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出部より得た分画を減圧濃縮した。得られた固体をヘキサン／ジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（５１ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ，５１％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．４５−０．９３（２Ｈ，ｍ），１．０７−１．２１（１Ｈ，ｍ），１．３１−１．５０（３Ｈ，ｍ），２．０７−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．５８−２．６８（２Ｈ，ｍ），６．１３（２Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．２８−７．３９（５Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４１，１５７４，１４６０，１３９２，１３０２，１２８２，１１４２，１０８０，１０１１，８３１．
ＭＰ：１５４−１５５℃．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ２Ｓ：Ｃ，５７．６２；Ｈ，５．０８；Ｃｌ，８．５０；Ｎ，１３．４４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．４７；Ｈ，５．０７；Ｃｌ，８．５３；Ｎ，１３．４５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１９６：６−（２−ベンジル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−ヘキサノール
2003055850.tif 000240
実施例１９３で得られた２−ベンジル−５−（４−クロロベンゼンスルホニルメチル）−２Ｈ−テトラゾール（異性体１９３−Ｂ）（１７４ｍｇ，０．５０ｍｍｏｌ）と５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−ペンタノール（１４６ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）のトルエン（５ｍｌ）溶液にシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１６１ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を加えた後、８時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１７：３溶出部より得た分画を減圧濃縮した。
得られた残渣をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン（０．５７４ｍｌ，０．５７ｍｍｏｌ）溶液を加えた後、室温にて４時間攪拌した。反応混合物を減圧濃縮後、酢酸エチルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥、ろ過後、ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を減圧濃縮し、標記化合物（１５５ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ，７１％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１２−１．６４（７Ｈ，ｍ），２．２２−２．３４（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．４８（１Ｈ，ｍ），３．５６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，３．８Ｈｚ），５．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），５．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ），７．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．２８−７．４８（５Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３５４３，２９３３，１５８１，１４７５，１３９４，１３２１，１１４９，１０８８，１０１２，７２３．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３５（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４３５．１２５２（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２４ＣｌＮ４Ｏ３Ｓ：４３５．１２５８）．
実施例１９７：２−ベンジル−５−［１−（４−クロロベンゼンスルホニル）シクロヘキシル］−２Ｈ−テトラゾール
2003055850.tif 000241
６−（２−ベンジル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル）−６−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−ヘキサノール（１４５ｍｇ，０．３３ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍｌ）溶液にシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１７９ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）のトルエン（３ｍｌ）溶液を加えた後、７時間加熱還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、減圧濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出部より得た分画を減圧濃縮した。得られた固体をヘキサン／ジエチルエーテルにて洗浄後、ろ取し、標記化合物（７８ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ，５６％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９９−１．１４（２Ｈ，ｍ），１．２１−１．３６（１Ｈ，ｍ），１．５２−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．７５−１．８２（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．６９−２．７６（２Ｈ，ｍ），５．７２（２Ｈ，ｓ），７．０７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．１１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．３４−７．４７（５Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９３９，１５７９，１４７７，１３９６，１３１７，１１４４，１０８４，１０１２，７５６．
ＭＰ：１３３−１３４℃．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＮ４Ｏ２Ｓ：Ｃ，５７．６２；Ｈ，５．０８；Ｃｌ，８．５０；Ｎ，１３．４４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．７４；Ｈ，５．１４；Ｃｌ，８．５１；Ｎ，１３．３７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例１９８：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（１−ピロリジニル）−１−プロパノン
2003055850.tif 000242
実施例６２で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸（２００ｍｇ，０．５５４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解し塩化チオニル（１６２ｌ，２．２２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２４時間攪拌した。反応液を濃縮乾固し、得られた残渣をジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解し、ピロリジン（１８５ｌ，２．２２ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（３０９ｌ，２．２２ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈後、水、飽和塩化アンモニウム水溶液、および飽和食塩水で順じ洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を濃縮した。さらに得られた無色固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１９２ｍｇ，０．４６３ｍｍｏｌ，８４％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  １．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），１．９６−２．０３（２Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１６．４，９．８Ｈｚ），３．２８−３．５７（５Ｈ，ｍ），５．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，３．７Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．４Ｈｚ），６．９１−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，５．４，３．２Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４９，１６３３，１５８３，１４９５，１４４２，１３９６，１３４６，１３０８，１２７７，１２１１，１１４７，１０１４，８２２，７６９，７０８，６１５，５３６，４７２．
ｍｐ：１２２−１２５℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１４（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４１４．０７６９（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：４１４．０７４２）
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ，５５．１４；Ｈ，４．３８；Ｃｌ，８．５７；Ｆ，９．１８；Ｎ，３．３８；Ｓ，７．７５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５５．２２；Ｈ，４．５０；Ｃｌ，８．４４；Ｆ，９．００；Ｎ，３．３９；Ｓ，７．７８．
実施例１９９：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）酪酸ｔ−ブチル
2003055850.tif 000243
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１０１ｍｇ，０．３３３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（４ｍｌ）に溶解し、アクリル酸ｔ−ブチル（１４６ｌ，１．００ｍｍｏｌ）、および１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセ−７−エン（１５１ｌ，１．００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１週間攪拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（１４２ｍｇ，０．３２９ｍｍｏｌ，９９％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４０（９Ｈ，ｓ），２．１０−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．２３−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．６５−２．７６（１Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１０．３，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．６，５．４，３．２Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９７８，１７２４，１５８３，１４９６，１３６７，１３２１，１２３２，１１４６，１０８４，１０１４，８２９，７５６，７１０，６４２，６２９，５５５，４７１．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３１（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４３１．０９０４（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２２ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ：４３１．０８９５）
実施例２００：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）酪酸
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４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）酪酸ｔ−ブチル（１．２５ｇ，３．３３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（１０ｍｌ）にトリフルオロ酢酸（５ｍｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。反応液を濃縮し得られた固体を酢酸エチルより再結晶し、標記化合物（５９５ｍｇ，１．５９ｍｍｏｌ，４８％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３２−２．５０（３Ｈ，ｍ），２．７１−２．８１（１Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．３，４．９Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．３，４．４Ｈｚ），６．９７−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４２，１７１０，１５７１，１４９５，１４２７，１３２７，１２４０，１１５１，１０８４，１０１２，９１６，８３１，７８９，７５２，７１０，６３６，５５５，５２８，４６３，４１７．
ｍｐ：１５７−１５８℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７５（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１３ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ：Ｃ，５１．２７；Ｈ，３．５０；Ｃｌ，９．４６；Ｆ，１０．１４；Ｓ，８．５６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５１．１８；Ｈ，３．４７；Ｃｌ，９．４５；Ｆ，１０．３２；Ｓ，８．６０．
実施例２０１：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（１−ピロリジニル）−１−ブタノン
2003055850.tif 000245
４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）酪酸（１５０ｍｇ，０．４００ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍｌ）にピロリジン（４０．１ｌ，０．４８０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（６１．２ｌ，０．４４０ｍｍｏｌ）、４−ジメチルアミノピリジン（１０．０ｍｇ，０．０８２０ｍｍｏｌ）、および１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（８４．５ｍｇ，０．４４０ｍｍｏｌ）を加えた後、１８時間室温で攪拌した。溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エチルに溶解した後、飽和塩化アンモニウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：７溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（９７．０ｍｇ，０．２２７ｍｍｏｌ，５７％）を無色板状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．７８−１．９３（４Ｈ，ｍ），２．２０−２．４３（３Ｈ，ｍ），２．６９−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．２１（１Ｈ，ｍ），３．２５−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，５．６Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．６  ３．４Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０７２，２９７３，２８７５，１６３５，１４９６，１４４４，１４２１，１３１７，１２３４，１１７３，１１４６，１０８２，１０１１，８７７，７６０，７３７，６１９，５５９，５０９，４６９．
ｍｐ：１３４−１３５℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２８（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２０ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ，５６．１４；Ｈ，４．７１；Ｃｌ，８．２９；Ｆ，８．８８；Ｎ，３．２７；Ｓ，７．４９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５６．０１；Ｈ，４．６８；Ｃｌ，８．０３；Ｆ，８．６４；Ｎ，３．３５；Ｓ，７．６３．
実施例２０２：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−吉草酸
2003055850.tif 000246
アルゴン雰囲気下、−７８Ｃにおいて、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２５０ｍｇ，０．８２５ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（５ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，５７８ｌ，０．９０８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温まで昇温した後、再度−７８Ｃに冷却した。４−ブロモ酪酸エチル（１４２ｍｇ，０．９９０ｍｍｏｌ）を反応液に加えた後、室温で５時間攪拌した。反応液に水を加えた後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を合し、次いで水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解し、水酸化リチウム（１９．８ｍｇ，０．８２５ｍｍｏｌ）水溶液（２ｍｌ）を加えた後、室温で１５時間攪拌した。１規定塩酸で酸性にした後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１３９ｍｇ，０．３５７ｍｍｏｌ，４３％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．５３−１．５５（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．２３（１Ｈ，ｍ），２．３２−２．５４（３Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．７Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４５，１６９３，１５８５，１４９５，１４２７，１３２３，１２９６，１２３８，１２１１，１１５３，１０８６，１０１２，９４９，８２９，７５０，７０８，６２８，５４２，４６３．
ｍｐ：１５１−１５２℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８９（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ：Ｃ，５２．５１；Ｈ，３．８９；Ｃｌ，９．１２；Ｆ，９．７７；Ｓ，８．２５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５２．３６；Ｈ，３．８８；Ｃｌ，９．１４；Ｆ，９．７５；Ｓ，８．３７．
実施例２０３：５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（１−ピロリジニル）−１−ペンタノン
2003055850.tif 000247
アルゴン雰囲気下、−１５℃において、５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−吉草酸（１３０ｍｇ，０．３３４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍｌ）にＮ−メチルモルホリン（３８．５ｌ，０．３５１ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸イソブチル（４５．８ｌ，０．３５１ｍｍｏｌ）を加えた後、−１５℃で５分間攪拌した。反応液にピロリジン（３３．５ｌ，０．４０１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１２８ｍｇ，０．２９０ｍｍｏｌ，８７％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．５２−１．６６（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．３４（３Ｈ，ｍ），２．４１−２．５０（１Ｈ，ｍ），３．３４（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝６．８，２．４Ｈｚ），３．４１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．５５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９３−７．００（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４１，２８８３，１６３５，１５８３，１４９６，１４４１，１３１５，１２７７，１２４４，１２１５，１１８０，１１４６，１０８２，１０３８，１０１４，８２９，７８７，７５２，７１０，６３１，５４８，５１９，４８０，４４０．
ｍｐ：１２５−１２６℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４４２（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２２ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ，５７．０７；Ｈ，５．０２；Ｃｌ，８．０２；Ｆ，８．６０；Ｎ，３．１７；Ｓ，７．２６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．０４；Ｈ，５．１３；Ｃｌ，８．０３；Ｆ，８．６４；Ｎ，３．２９；Ｓ，７．３９．
参考例３７：５−ブロモ−１−（１−ピロリジニル）−１−ペンタノン
2003055850.tif 000248
アルゴン雰囲気下、−１５℃において、６−ブロモ吉草酸（１．００ｇ，５．５２ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（３５ｍｌ）にＮ−メチルモルホリン（６０６ｌ，５．５２ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸イソブチル（７５７ｌ，５．８０ｍｍｏｌ）を加えた後、−１５℃で５分間攪拌した。反応液にピロリジン（４８４ｌ，５．８０ｍｍｏｌ）を加え、−１５℃で５分間、さらに室温で１時間攪拌した。反応液に氷水を加えた後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（１．１８ｇ，５．０４ｍｍｏｌ，９１％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．７７−２．００（８Ｈ，ｍ），２．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．３９−３．４８（６Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２３４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例２０４：６−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−６−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ヘキサノン
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アルゴン雰囲気下、−７８Ｃにおいて、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３０３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（６ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，７０１ｌ，１．１０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温まで昇温した後、再度−７８Ｃに冷却した。５−ブロモ−１−（１−ピロリジニル）−１−ペンタノン（２８１ｍｇ，１．２０ｍｍｏｌ）を反応液に加えた後、室温で２０時間攪拌した。反応液に水を加えた後、ジクロロメタンで希釈した。得られた溶液を水、および飽和食塩水で順じ洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（３８５ｍｇ，０．８４４ｍｍｏｌ，８４％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２５−１．３７（２Ｈ，ｍ），１．５８−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．８８（２Ｈ，ｍ），１．９１−１．９７（２Ｈ，ｍ），２．０７−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．２０（２Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．６，３．２Ｈｚ），２．４１−２．５０（１Ｈ，ｍ），３．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．４３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．５０−４．５６（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９４−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．４，３．２Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９５２，１６２６，１４９３，１４４１，１３２１，１２３２，１１４９，１０８６，１０１４，８２０，７６８，６３１，５２８，４６９．
ｍｐ：１３５−１３６℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４５６（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２４ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ，５７．９５；Ｈ，５．３１；Ｃｌ，７．７８；Ｆ，８．３３；Ｎ，３．０７；Ｓ，７．０３．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．７３；Ｈ，５．２０；Ｃｌ，７．７６；Ｆ，８．３１；Ｎ，３．１３；Ｓ，７．１４．
実施例２０５：７−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−７−（２，５−ジフルオロフェニル）ヘプタン酸
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アルゴン雰囲気下、−７８Ｃにおいて、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１．００ｇ，３．３０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（２０ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，２．３１ｍｌ，３．６３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温まで昇温した後、再度−７８Ｃに冷却した。６−ブロモヘキサン酸エチル（７０６ｌ，３．９６ｍｍｏｌ）を反応液に加えた後、室温で１８時間攪拌した。反応液に水を加えた後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し、エステル体を粗製物として得た。得られたエステル体をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、水酸化リチウム（９６．０ｍｇ，４．００ｍｍｏｌ）水溶液（６ｍｌ）を加えた後、室温で１８時間攪拌した。１規定塩酸で酸性にした後、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（９３１ｍｇ，２．２３ｍｍｏｌ，６８％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２２−１．９０（７Ｈ，ｍ），２．３０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），２．４０−２．４８（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，２．９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９４−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４８７，２９４１，２８６０，１７２８，１４９６，１４１４，１３２１，１２１７，１１７６，１１４９，１０８６，１０１４，８１８，７８７，７５６，６３３，５３６，４７８．
ｍｐ：７２−７６℃
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ  ０．５Ｈ２Ｏ：Ｃ，５３．５９；Ｈ，４．７３；Ｃｌ，８．３２；Ｆ，８．９２；Ｓ，７．５３．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．８３；Ｈ，４．６７；Ｃｌ，８．３９；Ｆ，８．９４；Ｓ，７．７２．
実施例２０６：７−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−７−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（１−ピロリジニル）−１−ヘプタノン
2003055850.tif 000251
アルゴン雰囲気下、−１５℃において、７−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−７−（２，５−ジフルオロフェニル）ヘプタン酸（１９５ｍｇ，０．４６８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）にＮ−メチルモルホリン（５３．９ｌ，０．４９１ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸イソブチル（６４．１ｌ，０．４９１ｍｍｏｌ）を加えた後、−１５℃で５分間攪拌した。反応液にピロリジン（４６．９ｌ，０．５６２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水で順次洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：７溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１７１ｍｇ，０．３６４ｍｍｏｌ，７８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２１−１．４３（４Ｈ，ｍ），１．５４−１．６７（２Ｈ，ｍ），１．８０−１．９８（４Ｈ，ｍ），２．０３−２．１５（１Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），２．３８−２．４６（１Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，２．９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９４−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．４，３．２Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９６０，１６３０，１５８３，１４９６，１４４２，１３１５，１２２８，１１９６，１１４９，１０８６，１０１１，８７２，８４１，８２２，７８７，７５６，６３３，５３６，４６７．
ｍｐ：１０６−１０６℃
ＭＳ  ｍ／ｚ：４７０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２６ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ，５８．７８；Ｈ，５．５８；Ｃｌ，７．５４；Ｆ，８．０８；Ｎ，２．９８；Ｓ，６．８２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５８．５３；Ｈ，５．４９；Ｃｌ，７．６６；Ｆ，８．１９；Ｎ，３．０６；Ｓ，８．８２．
実施例２０７：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール
2003055850.tif 000252
方法１：０℃において、実施例２５で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピオン酸エチル（１．３１ｇ，３．３７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）に水素化リチウムアルミニウム（１．０Ｍテトラヒドロフラン溶液、６．７４ｍｌ，６．７４ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で３時間攪拌した。反応液を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、室温で１５時間攪拌した。析出した固体をろ別後、得られた溶液をエーテルで希釈し、次いで飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（３９７ｍｇ，１．１４ｍｍｏｌ，３４％）を無色固体として得た。
方法２：アルゴン雰囲気下、−７８Ｃにおいて、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２．００ｇ，６．６０ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（５０ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，４．６２ｍｌ，７．２６ｍｍｏｌ）を加えた。反応溶液を室温まで昇温し、１５分間攪拌した。次いで、反応溶液を−７８Ｃに冷却し、ｔ−ブチル−（２−ヨードエチルオキシ）ジメチルシラン（２．０８ｇ，７．２６ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（５ｍｌ）を加えた後、室温で１５時間攪拌した。反応溶液に水を加えた後、エーテルで抽出した。抽出液を合し、次いで、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をショートシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）に付し、高極性不純物を除去した。得られた油状物をテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解した後、フッ化テトラブチルアンモニウム（１Ｍテトラヒドロフラン溶液、１４．５ｍｌ，１４．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を２日間攪拌した後、溶媒を留去した。得られた残渣をジクロロメタンに溶解後、１規定塩酸、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（２．０７ｇ，５．８２ｍｍｏｌ，８８％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ２．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１９．３，１０．３，５．１Ｈｚ），２．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１９．３，９．０，３．９Ｈｚ），３．４８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１０．５，４．４Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１０．５，５．１Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，３．９Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３５１９，３０４３，２９６４，２９２２，２８７５，１５７６，１４９５，１４２７，１３９６，１３０８，１１８６，１１４７，１０８４，１０３６，９５７，８９５，８１８，７８６，７５２，７０８，６２５，５２１，４６７．
ｍｐ：１４７−１４９℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４７（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ：Ｃ，５１．９５；Ｈ，３．７８；Ｃｌ，１０．２２；Ｆ，１０．９６；Ｓ，９．２５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５１．８９；Ｈ，３．７５；Ｃｌ，１０．１５；Ｆ，１０．９０；Ｓ，９．３６．
実施例２０８：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル＝１−ピロリジンカルボキシラート
2003055850.tif 000253
３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（１５０ｍｇ，０．４３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（６３．２ｌ，０．４５４ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸４−ニトロフェニル（９１．７ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２０時間攪拌した。次いで、反応液にピロリジン（４３．２ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（７２．１ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１８時間攪拌した。反応液を濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２溶出部より得た分画を濃縮した。さらに得られた無色固体をヘキサンより再結晶し、標記化合物（８４．０ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ，４４％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．７７−１．８８（４Ｈ，ｍ），２．３７−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．７５−３．８４（１Ｈ，ｍ），３．０９−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．２８−３．３４（２Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．３，４．４Ｈｚ），４．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．３，５．６Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．３，３．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．４Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９７４，２８７９，１６８５，１５８５，１４９６，１４２７，１３７３，１３０６，１１７８，１１４９，１０９１，８１６，７６６，７５４，７１０，６３１，５５３，５２３，４６７，４４４．
ｍｐ：１０９−１１０℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４４４（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２０ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ：Ｃ，５４．１２；Ｈ，４．５４；Ｃｌ，７．９９；Ｆ，８．５６；Ｎ，３．１６；Ｓ，７．３７．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．９３；Ｈ，４．４９；Ｃｌ，８．００；Ｆ，８．５０；Ｎ，３．２２；Ｓ，７．３７．
実施例２０９：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル＝４−ベンジル−１−ピペラジンカルボキシラート塩酸塩
2003055850.tif 000254
実施例２０７で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（１５０ｍｇ，０．４３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（６３．２ｌ，０．４５４ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸４−ニトロフェニル（９１．７ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１８時間攪拌した。次いで、反応液にＮ−ベンジルピペラジン（９０．３ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（７２．１ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２４時間攪拌した。反応液を濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた無色固体をエタノールに溶解後、１規定塩酸（０．５ｍｌ）を加えた後、濃縮乾固した。得られた固体をエタノールより再結晶し、標記化合物（１３２ｍｇ，０．２２６ｍｍｏｌ，５２％）を無色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３５−２．４５（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），２．５６−２．７２（２Ｈ，ｂｒ  ｍ），２．７９−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．２８−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．６３−４．２８（８Ｈ，ｍ），４．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，３．９Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１８−７．２６（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４５−７．５３（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．６４（２Ｈ，ｂｒ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９５８，２７０８，２６７５，１７０１，１５８３，１４９５，１４２３，１３２１，１２５５，１２１７，１１５３，１１４２，１０９２，９５１，８２７，７５２，７００，６２７，５５５，５２５，４６８．
ｍｐ：１８４−１８９℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：５４９（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２７Ｈ２７ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ４Ｓ  ＨＣｌ：Ｃ，５５．３９；Ｈ，４．８２；Ｃｌ，１２．１１；Ｆ，６．４９；Ｎ，４．７８；Ｓ，５．４８．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５５．１１；Ｈ，４．８０；Ｃｌ，１１．９２；Ｆ，６．３６；Ｎ，４．８５；Ｓ，５．５４．
実施例２１０：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル＝Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルカルバメート
2003055850.tif 000255
実施例２０７で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（１５０ｍｇ，０．４３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（６３．２ｌ，０．４５４ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸４−ニトロフェニル（９１．７ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２０時間攪拌した。次いで、反応液にＮ−メチルエタノールアミン（４１．６ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（７２．１ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２４時間攪拌した。反応液を濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（１３６ｍｇ，０．３０４ｍｍｏｌ，７０％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３３−２．４８（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），２．７７−２．９７（４Ｈ，ｍ），３．２７−３．４３（２Ｈ，ｂｒ  ｍ），３．６８−３．７８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．８７−３．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），４．１９−４．３０（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），４．６５−４．７７（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．１，４．４Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４２３，２９４３，１６８５，１５８３，１４９５，１３１７，１２７９，１２１５，１１４７，１０８０，１０１２，８２７，７５４，７０８，６２７，５５５，４６７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４４８（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＥＩ−ＭＳ：４４７．０６９９（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ２０ＣｌＦ２ＮＯ５Ｓ：４４７．０７１９）
実施例２１１：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル＝４−モルホリンカルボキシラート
2003055850.tif 000256
実施例２０７で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（１５０ｍｇ，０．４３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（６３．２ｌ，０，４５４ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸４−ニトロフェニル（９１．７ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２０時間攪拌した。次いで、反応液にモルホリン（４５．１ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（７２．１ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈後，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順じ洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１２３ｍｇ，０．２６７ｍｍｏｌ，６２％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３９−２．４８（１Ｈ，ｍ），２．７９−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．１９−３．４７（４Ｈ，ｂｒ），３．５２−３．７０（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．９７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．３，５．１Ｈｚ），４．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．２，５．６Ｈｚ），４．６５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９７−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０８６，２８６４，１６８４，１５７６，１４９８，１４６９，１４２７，１３１１，１２８１，１２４０，１２２１，１１７８，１１４２，１０８０，８３７，７７３，７５２，７１０，６３３，５５７，５２８，４７１．
ｍｐ：１４０−１４１℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４６０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２０ＣｌＦ２ＮＯ５Ｓ：Ｃ，５２．２３；Ｈ，４．３８；Ｃｌ，７．７１；Ｆ，８．２６；Ｎ，３．０５；Ｓ，６．９７．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５１．９５；Ｈ，４．２９；Ｃｌ，７．８０；Ｆ，８．３２；Ｎ，３．１２；Ｓ，７．１２．
実施例２１２：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル＝４−フェニル−１−ピペラジンカルボキシラート
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実施例２０７で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（１５０ｍｇ，０．４３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（６ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（６３．２ｌ，０．４５４ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸４−ニトロフェニル（９１．７ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１８時間攪拌した。次いで、反応液にＮ−フェニルピペラジン（７９．１ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（７２．１ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で４時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈後，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順じ洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１５８ｍｇ，０．２９５ｍｍｏｌ，６８％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４０−２．５０（１Ｈ，ｍ），２．８０−２．８９（１Ｈ，ｍ），３．００−３．１５（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．３７−３．６５（４Ｈ，ｍ），３．９８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．３，５．１Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．２，５．６Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．８９−６．９３（３Ｈ，ｍ），６．９５−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．３２（３Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２８２９，１６８７，１５９９，１５８１，１４９５，１４３７，１３２１，１２２３，１１５１，１１３０，１０８４，１００１，９３０，８１４，７５８，６９２，６３４，５５２，４６９．
ｍｐ：１２７−１２９℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：５３５（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２６Ｈ２５ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ４Ｓ：Ｃ，５８．３７；Ｈ，４．７１；Ｃｌ，６．６３；Ｆ，７．１０；Ｎ，５．２４；Ｓ，５．９９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５８．２８；Ｈ，４．８６；Ｃｌ，６．５６；Ｆ，７．１７；Ｎ，５．３０；Ｓ，６．１３．
実施例２１３：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル＝４−メチル−１−ピペラジンカルボキシラート塩酸塩
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実施例２０７で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（１５０ｍｇ，０．４３２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（６３．２ｌ，０．４５４ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸４−ニトロフェニル（９１．７ｍｇ，０．４５４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１８時間攪拌した。次いで、反応液にＮ−メチルピペラジン（５７．４ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）、およびトリエチルアミン（７２．１ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２４時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈後，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順じ洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン：メタノール＝３０：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体をエタノールに溶解し１規定塩酸−エタノール（２ｍｌ）を加えた後、濃縮乾固した。得られた固体を酢酸エチルで洗浄し、標記化合物（９６．９ｍｇ，０．１８９ｍｍｏｌ，４４％）を淡黄色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３７−２．４７（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．９２（８Ｈ，ｍ），３．２０−４．３０（６Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，３．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９８−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２３８７，１６９９，１５８３，１４９６，１４７３，１４２５，１３１７，１２５５，１２３２，１１７６，１１４９，１０８４，９７８，８２９，７５８，７１０，６２９，５５５，４６７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４７３（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２３ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ４Ｓ  ＨＣｌ  ０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ，４９．０８；Ｈ，４．８１；Ｃｌ，１３．８０；Ｆ，７．３９；Ｎ，５．４５；Ｓ，６．２４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４９．０３；Ｈ，５．０１；Ｃｌ，１３．３１；Ｆ，７．３１；Ｎ，５．５４；Ｓ，６．２８．
実施例２１４：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル＝カルバメート
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実施例２０７で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（２００ｍｇ，０．５７６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（８４．２ｌ，０．６０５ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸４−ニトロフェニル（１２２ｍｇ，０．６０５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１８時間攪拌した。反応液に濃アンモニア水（２．５ｍｌ）を加えた後、室温で３時間激しく攪拌した。水層を分離後、得られた有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１５６ｍｇ，０．３５３ｍｍｏｌ，６１％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３４−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．８６（１Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．０，９．０，５．１Ｈｚ），４．１９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．０，５．６Ｈｚ），４．５３（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，３．９Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９７−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．４，３．２Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４５２，３２６３，１７３４，１６０６，１４９３，１３９６，１３１３，１２３０，１１４４，１０８０，１０５１，９５７，８２９，７９５，７５２，６２３，５５３，４６５．
ｍｐ：１３９−１４０℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１４ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ：Ｃ，４９．３０；Ｈ，３．６２；Ｃｌ，９．１０；Ｆ，９．７５；Ｎ，３．５９；Ｓ，８．２３．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４９．１３；Ｈ，３．５３；Ｃｌ，９．１９；Ｆ，９．８６；Ｎ，３．６８；Ｓ，８．３５．
実施例２１５：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル＝Ｎ−メチルカルバメート
2003055850.tif 000260
実施例２０７で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（２００ｍｇ，０．５７６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（８４．２ｌ，０．６０５ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸４−ニトロフェニル（１２２ｍｇ，０．６０５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１５時間攪拌した。次いで、反応液にメチルアミン（２．００Ｍテトラヒドロフラン溶液、２．０ｍｌ，４．００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２４時間攪拌した。さらに、反応液にメチルアミン（２．００Ｍテトラヒドロフラン溶液、３．０ｍｌ，４．００ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で５時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈後，飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２溶出部より得た分画を濃縮した。さらに、高速液体クロマトグラフィー（水／アセトニトリル／ギ酸の混合溶媒系を使用）にて精製し、標記化合物（６２．１ｍｇ，０．１５４ｍｍｏｌ，２７％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３２−２．４５（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．８５（４Ｈ，ｍ），３．８３−３．９０（１Ｈ，ｍ），４．１９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．０，５．４Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．６８（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４０３，１７０９，１５２７，１４９６，１４７７，１３１７，１２４８，１１４７，１０８６，１０１２，８２７，７５４，６２９，５５５，４６７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０４（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４０４．０５５１（ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ：４０４．０５３５）
実施例２１６：３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル＝Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバメート
2003055850.tif 000261
実施例２０７で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（２００ｍｇ，０．５７６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、トリエチルアミン（８４．２ｌ，０．６０５ｍｍｏｌ）、およびクロロ蟻酸４−ニトロフェニル（１２２ｍｇ，０．６０５ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で６時間攪拌した。反応液に５０％ジメチルアミン水溶液（２ｍｌ）を加えた後、室温で１５時間攪拌した。さらに、５０％ジメチルアミン水溶液（１ｍｌ）を加えた後、室温で１時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈後、１規定水酸化カリウム、水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（１５１ｍｇ，０．３６２ｍｍｏｌ，６３％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３８−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．８８（７Ｈ，ｍ），３．８９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．３，４．９Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１１．２，５．６Ｈｚ），４．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．４，３．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４３，１６９７，１５８３，１４９５，１４０２，１３１９，１２７９，１２２３，１１８０，１１４７，１０８２，１０１２，８２９，７５４，７１０，６２３，５５５，５２５，４６７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１８（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４１８．０６９２（ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ：４１８．０６９１）
実施例２１７：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−フェニルエチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000262
アルゴン雰囲気下、−７８℃において、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２０２ｍｇ，０．６６７ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（５０ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．６０Ｍヘキサン溶液，４５９ｌ，０．７３４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温まで昇温した。反応溶液を−７８℃に冷却し、ベンジルブロミド（８７．２ｌ，０．７３４ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温まで昇温しながら１５時間攪拌した。反応溶液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝６：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１２５ｍｇ，０．３１８ｍｍｏｌ，４８％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，１１．７Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，３．４Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，３．４Ｈｚ），６．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．３，４．４Ｈｚ），６．８７−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．００−７．０５（２Ｈ，ｍ），７．１２−７．２０（３Ｈ，ｍ），７．３８−７，４３（３Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７４，１４９３，１３０３，１２７９，１２１９，１１４４，１０８３，１０１１，８７９，８２５，７８５，７４２，６９８，６３３，５５５，５２６，４６７．
ｍｐ：１６０−１６１℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９３（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ１５ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ，６１．１５；Ｈ，３．８５；Ｃｌ，９．０２；Ｆ，９．６７；Ｓ，８．１６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６１．０７；Ｈ，３．８７；Ｃｌ，８．９５；Ｆ，９．９５；Ｓ，８．３０．
実施例２１８：２−［２−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル］ピリジン
2003055850.tif 000263
アルゴン雰囲気下、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１５０ｍｇ，０．４９５ｍｍｏｌ）、および２−ピリジルメタノール（９５．５ｌ，０．９９０ｍｍｏｌ）をトルエン（５ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（２３９ｍｇ，０．９９０ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１８時間加熱還流した。反応液を濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（９６．６ｍｇ，０．２４５ｍｍｏｌ，４９％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，１０．７Ｈｚ），３．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，４．６Ｈｚ），５．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．２Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．８６−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．３３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．４，３．２Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０４１，１５８５，１４９６，１４３３，１３２１，１２７７，１１４９，１０８６，９１０，８２５，７７９，７４６，６４４，５３６，４６１，４３６．
ｍｐ：１０５−１０７℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ，５７．９４；Ｈ，３．５８；Ｃｌ，９．００；Ｆ，９．６５；Ｎ，３．５６；Ｓ，８．１４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．８５；Ｈ，３．５９；Ｃｌ，８．９７；Ｆ，９．５２；Ｎ，３．６９；Ｓ，８．２８．
実施例２１９：３−［２−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル］ピリジン
2003055850.tif 000264
アルゴン雰囲気下、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１２０ｍｇ，０．３９６ｍｍｏｌ）、および３−ピリジルメタノール（５０．１ｌ，０．５１５ｍｍｏｌ）をトルエン（４ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１２４ｍｇ，０．５１５ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１８時間加熱還流した。反応液を濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：７溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（９０．３ｍｇ，０．２２９ｍｍｏｌ，５８％）を無色柱状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，１１．７Ｈｚ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，３．９Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．７，３．２Ｈｚ），６．７１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９０−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．９Ｈｚ），７．３７−７．４５（４Ｈ，ｍ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０７８，１５７７，１４９５，１４２７，１３１３，１２７９，１２１７，１１４４，１０８２，１０１２，８２３，７７５，７５２，７０６，６４６，５５７，５３２，４６４．
ｍｐ：１６２−１６３℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ，５７．９４；Ｈ，３．５８；Ｃｌ，９．００；Ｆ，９．６５；Ｎ，３．５６；Ｓ，８．１４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．８０；Ｈ，３．５１；Ｃｌ，９．０６；Ｆ，９．５３；Ｎ，３．７１；Ｓ，８．２２．
実施例２２０：４−［２−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−（２，５−ジフルオロフェニル）エチル］ピリジン
2003055850.tif 000265
アルゴン雰囲気下、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２００ｍｇ，０．６６０ｍｍｏｌ）、および４−ピリジルメタノール（１４４ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）をトルエン（６ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（３１８ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１５時間加熱還流した。反応液を濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチルより再結晶し、標記化合物（８１．４ｍｇ，０．２０７ｍｍｏｌ，３１％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：３．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，１２．０Ｈｚ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．２，３．４Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．０，３．４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９１−６．９６（１Ｈ，ｍ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），７．３４−７．３９（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．４，１．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５９７，１４９３，１４１７，１３０１，１２７７，１２１９，１１７４，１１４４，１０８２，１０１２，９８５，８８３，８５０，８０８，７５４，７０６，６３１，６０６，５５７，５２４，４６９．
ｍｐ：１２９℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１４ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ，５７．９４；Ｈ，３．５８；Ｃｌ，９．００；Ｆ，９．６５；Ｎ，３．５６；Ｓ，８．１４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．６７；Ｈ，３．４５；Ｃｌ，９．００；Ｆ，９．７８；Ｎ，３．６４；Ｓ，８．３１．
実施例２２１：２−［３−（４−クロロフェニルスルホニル）−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル］チオフェン
2003055850.tif 000266
アルゴン雰囲気下、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１００ｍｇ，０．３３０ｍｍｏｌ）、および２−（２−チエニル）エタノール（１４４ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１５９ｍｇ，０．６６０ｍｍｏｌ）を加えた後、窒素雰囲気下、１５時間加熱還流した。反応液を濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１２：１溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（９０．０ｍｇ，０．２１８ｍｍｏｌ，５３％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４２−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．６８−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．８５−２．９２（１Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．４Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，３．４Ｈｚ），６．９７−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ），７．２４−７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０８６，１５８３，１４９５，１４２５，１３９４，１３１７，１２７７，１１４７，１０８４，１０１２，８２７，７５４，６９４，６２７，５５５，４６５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１３（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４１３．０２５１（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１６ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ：４１３．０２４８）．
実施例２２２：Ｎ−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル］カルバミン酸エチル
2003055850.tif 000267
窒素雰囲気下、０℃において、実施例２００で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）酪酸（２００ｍｇ，０．５３３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（５ｍｌ）にトリエチルアミン（８１．５ｌ，０．５８６ｍｍｏｌ）、およびジフェニルリン酸アジド（１２６ｌ，０．５８６ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２時間攪拌した。反応液を３時間過熱還流後、室温に冷却しエタノール（２ｍｌ）加えた後、さらに２時間加熱還流した。反応液を濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解後、飽和炭酸水素カリウム、水、および飽和食塩水で順じ洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：３溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１２９ｍｇ，０．３０９ｍｍｏｌ，５８％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．２４−２．３６（１Ｈ，ｍ），２．６０−２．７０（１Ｈ，ｍ），３．１０−３．３３（２Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．６Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３３９４，１６９１，１５７６，１５２５，１４９６，１３９６，１３０４，１２８１，１２５０，１２２５，１１４９，１０８６，１０２８，１０１２，９７４，８８５，８２９，７９１，７６６，７５２，６２９，５５３，４６５．
ｍｐ：１２１−１２２℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１８（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ：Ｃ，５１．７４；Ｈ，４．３４；Ｃｌ，８．４８；Ｆ，９．０９；Ｎ，３．３５；Ｓ，７．６７．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５１．４９；Ｈ，４．４３；Ｃｌ，８．５５；Ｆ，９．１３；Ｎ，３．６１；Ｓ，７．７５．
実施例２２３：Ｎ−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル］−Ｎ−メチルカルバミン酸エチル
2003055850.tif 000268
Ｎ−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル］カルバミン酸エチル（１００ｍｇ，０．２３９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解し水素化ナトリウム（６０％  ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  ｉｎ  ｍｉｎｅｒａｌ  ｏｉｌ，１１．５ｍｇ，０．２８７ｍｍｏｌ）を加えた後、３時間室温で攪拌した。反応液にヨードメタン（１７．８ｌ，０．２８７ｍｍｏｌ）を加え、室温で１５時間攪拌した。さらに、水素化ナトリウム（６０％  ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  ｉｎ  ｍｉｎｅｒａｌ  ｏｉｌ，５．００ｍｇ，０．１２５ｍｍｏｌ）、およびヨードメタン（１０．０ｌ，０．１６１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２４時間攪拌した。反応液に水（５ｍｌ）を加えた後、濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（８３．２ｍｇ，０．１９３ｍｍｏｌ，８１％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１１−１．２７（３Ｈ，ｂｒ  ｍ），２．２０−２．３５（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），２．６８−２．９０（４Ｈ，ｍ），３．１８−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．９３−４．１２（２Ｈ，ｂｒ  ｍ），４．５１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９６−７．０４（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），７．２１−７．２７（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９８３，１６９３，１５８３，１４９５，１３１９，１１８２，１１４７，１０８４，１０１２，８８３，８２７，７５４，７１０，６２９，５５５，４６７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３２（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４３２．０８３８（ｃａｌｃｄ  Ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ：４３２．０８４８）
実施例２２４：Ｎ−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチル］カルバミン酸２−ヨードエチル
2003055850.tif 000269
窒素雰囲気下、０℃において実施例２０２で得られた５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）吉草酸（４００ｍｇ，１．０３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（５ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（１５７ｌ，１．１３ｍｍｏｌ）、およびジフェニルリン酸アジド（２４３ｌ，１．１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液を３時間過熱還流後、室温に冷却し２−ヨードエタノール（１６０ｌ，２．０６ｍｍｏｌ）加えた後、さらに１．５時間加熱還流した。反応液を酢酸エチルで希釈した後、飽和炭酸水素ナトリウム、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（３００ｍｇ，０．５３８ｍｍｏｌ，５２％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４４−１．６０（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１７（１Ｈ，ｍ），２．４４−２．５５（１Ｈ，ｍ），３．１９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），４．７６（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４０６，１７２２，１５８５，１５１６，１４９３，１３０６，１２３８，１１４７，１００９，８７２，８２２，７８１，７５２，７０８，６２７，５４６，５２５，４６３．
ｍｐ：１００−１０１℃
ＭＳ  ｍ／ｚ：５５８（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１９ＣｌＦ２ＩＮＯ４Ｓ：Ｃ，４０．９１；Ｈ，３．４３；Ｃｌ，６．３６；Ｆ，６．８１；Ｎ，２．５１；Ｓ，５．７５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４０．７９；Ｈ，３．１０；Ｃｌ，６．４１；Ｆ，６．９６；Ｎ，２．６１；Ｓ，５．８５．
実施例２２５：３−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチル］−２−オキサゾリジノン
2003055850.tif 000270
窒素雰囲気下、０℃においてＮ−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチル］カルバミン酸２−ヨードエチル（１５８ｍｇ，０．２８３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）に水素化ナトリウム（６０％  ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  ｉｎ  ｍｉｎｅｒａｌ  ｏｉｌ，１３．６ｍｇ，０．３４０ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１８時間攪拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：２溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（５２．１ｍｇ，０．１２１ｍｍｏｌ，４３％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．５２−１．６３（２Ｈ，ｍ），２．０５−２．１６（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５１（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），４．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，７．１Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，４．９Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９１８，１７３４，１５８３，１４８７，１４２５，１３０８，１２６５，１１８２，１１３０，１０８６，１０１２，８９５，８０４，７５８，７０８，５９４，５７７，５３８，４７８，４４４．
ｍｐ：１５６−１５９℃
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ：Ｃ，５３．０９；Ｈ，４．２２；Ｃｌ，８．２５；Ｆ，８．８４；Ｎ，３．２６；Ｓ，７．４６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５２．８４；Ｈ，４．１５；Ｃｌ，８．４０；Ｆ，８．９６；Ｎ，３．３３；Ｓ，７．５８．
実施例２２６：Ｎ−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチル］カルバミン酸ｔ−ブチル
2003055850.tif 000271
窒素雰囲気下、実施例２０２で得られた５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）吉草酸（２９４ｍｇ，０．５３３ｍｍｏｌ）のトルエン溶液（６ｍｌ）にトリエチルアミン（１２６ｌ，０．９０７ｍｍｏｌ）、およびジフェニルリン酸アジド（１９５ｌ，０．９０７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。反応液を３時間過熱還流後、室温に冷却し２−メチル−２−プロパノール（１ｍｌ）加えた後、さらに８０℃で１８時間攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をジクロロメタンに溶解後、飽和炭酸水素カリウム、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（１７１ｍｇ，０．３８３ｍｍｏｌ，５１％）を白色固体として得た。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、無色針状結晶を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４０−１．４９（１１Ｈ，ｓ），２．０５−２．１４（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．５２（１Ｈ，ｍ），３．０７−３．１７（２Ｈ，ｍ），４．４８−４．６０（２Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９４−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．４，３．２Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３３９２，２９６０，１６９５，１５８３，１５１４，１４９３，１３６５，１３１３，１２４８，１１７４，１１４７，１０８４，９９９，８２７，７５２，６４４，５４８，５２８，４５１．
ｍｐ：１１９−１２０℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４６０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２１Ｈ２４ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ：Ｃ，５４．８４；Ｈ，５．２６；Ｃｌ，７．７１；Ｆ，８．２６；Ｎ，３．０５；Ｓ，６．９７．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．８４；Ｈ，５．３１；Ｃｌ，７．０６；Ｆ，８．３６；Ｎ，３．１６；Ｓ，７．１４．
実施例２２７：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチルアミン塩酸塩
2003055850.tif 000272
Ｎ−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチル］カルバミン酸ｔ−ブチル（１０４ｍｇ，０．２２６ｍｍｏｌ）のエタノール溶液（２ｍｌ）に濃塩酸（２ｍｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。反応液を濃縮し、得られた残渣をエタノール−酢酸エチルより再結晶し、標記化合物（７８．９ｍｇ，０．１９９ｍｍｏｌ，８８％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．５１−１．６０（１Ｈ，ｍ），１．６３−１．７５（１Ｈ，ｍ），２．１８−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５４（１Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，６．８，３．２Ｈｚ），４．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，４．６Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．３，４．４Ｈｚ），７．０９−７．１７（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，５．６，３．４Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９５１，２８７１，１５８３，１４９６，１４２７，１３９６，１３１１，１２７９，１２１９，１１４７，１０８１，１０１１，８７０，８２５，７４２，７０６，６２９，５３６，４６３．
ｍｐ：２３２−２３３℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ  ＨＣｌ：Ｃ，４８．４９；Ｈ，４．３２；Ｃｌ，１７．８９；Ｆ，９．５９；Ｎ，３．５３；Ｓ，８．０９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４８．２０；Ｈ，４．２７；Ｃｌ，１７．８４；Ｆ，９．６１；Ｎ，３．６３；Ｓ，８．１５．
実施例２２８：Ｎ−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチル］ニコチンアミド塩酸塩
2003055850.tif 000273
窒素雰囲気下、０℃において、４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチルアミン塩酸塩（６７．０ｍｇ，０．１６９ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（４ｍｌ）にＮ−メチルモルホリン（４４．６ｌ，０．４０６ｍｍｏｌ）、およびニコチン酸クロリド塩酸塩（３６．１ｍｇ，０．２０３ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で３時間攪拌後、ジクロロメタンで希釈し、次いで飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮後、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：３溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体をエタノールに溶解後、１規定塩酸−エタノール（０．５ｍｌ）を加え濃縮した。得られた固体をエタノール−酢酸エチルより再結晶し、標記化合物（６７．１ｍｇ，０．１３４ｍｍｏｌ，７９％）を白色固体として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：１．５８−１．６７（２Ｈ，ｍ），２．１８−２．２８（１Ｈ，ｍ），２．４２−２．５２（１Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．７，６．６Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．７，６．８Ｈｚ），４．８１（１Ｈ，ｍ），６．９８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．３，４．４Ｈｚ），７．０８−７．１５（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，５．６，３．４Ｈｚ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．９Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．５Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），９．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３２８２，２４５７，２０９６，１９７７，１６６６，１５４７，１４９３，１３０２，１２３４，１１７３，１１４７，１０９２，１０１６，８８３，８２９，７６０，７３３，６７３，６２３，５２８．
ｍｐ：１５４−１５７℃
ＭＳ  ｍ／ｚ：４６５（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ１９ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ３Ｓ  ＨＣｌ：Ｃ，５２．７０；Ｈ，４．０２；Ｃｌ，１４．１４；Ｆ，７．５８；Ｎ，５．５９；Ｓ，６．４０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５２．５９；Ｈ，４．０１；Ｃｌ，１４．１９；Ｆ，７．７２；Ｎ，５．７３；Ｓ，６．５６．
実施例２２９：１−［４−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチル］−２−ピロリジノン
2003055850.tif 000274
実施例２２７で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチルアミン塩酸塩（１２０ｍｇ，０．３０３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（６ｍｌ）にＮ−メチルモルホリン（２５０ｌ，２．６９ｍｍｏｌ）、および４−クロロ酪酸クロリド（４０．７ｌ，０．３６４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１時間攪拌後、ジクロロメタンで希釈し、次いで飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％  ｄｉｓｐｅｒｓｉｏｎ  ｉｎ  ｍｉｎｅｒａｌ  ｏｉｌ，１４．２ｍｇ，０．３５６ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２滴）を加えた後２４時間室温で攪拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（１０５ｍｇ，０．２４５ｍｍｏｌ，８２％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４３−１．６５（２Ｈ，ｍ），１．９７−２．１２（３Ｈ，ｍ），２．３２−２．４３（３Ｈ，ｍ），３．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．７，６．８Ｈｚ），３．２８−３．４２（３Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．９，３．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４１，１６７６，１５８３，１４９５，１４２５，１３９４，１３１９，１２７９，１１４７，１０８４，１０１２，８２７，７５４，７０７，６２５，５５５，４６７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２８（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４２８．０８８５（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：４２８．０８９９）．
実施例２３０：Ｎ−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチル］メタンスルホンアミド
2003055850.tif 000275
窒素雰囲気下、実施例２２７で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ブチルアミン塩酸塩（８０．０ｍｇ，０．２０２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（４ｍｌ）にＮ−メチルモルホリン（５１．０ｌ，０．４６５ｍｍｏｌ）、およびメタンスルホニル＝クロリド（１８．８ｌ，０．２４２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１５時間攪拌後、Ｎ−メチルモルホリン（１５６ｌ，１．４２ｍｍｏｌ）、およびメタンスルホニル＝クロリド（１０．０ｌ，０．１２９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で２時間攪拌後、ジクロロメタンで希釈し、次いで飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮後、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（７１．５ｍｇ，０．１６３ｍｍｏｌ，８１％）を無色板状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．５０−１．６７（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．５０−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．１２−３．２１（２Ｈ，ｍ），４．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，４．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９６−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３２６９，１５８５，１４９８，１３０８，１２５２，１２１７，１１４０，１０９０，１０８２，９７６，８７０，７８７，７５０，６２７，５１７，４６７．
ｍｐ：１２８℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３８（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ２：Ｃ，４６．６３；Ｈ，４．１４；Ｃｌ，８．１０；Ｆ，８．６８；Ｎ，３．２０；Ｓ，１４．６４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４６．６２；Ｈ，４．０８；Ｃｌ，８．１５；Ｆ，８．６９；Ｎ，３．２７；Ｓ，１４．７１．
実施例２３１：２−［１−（４−クロロフェニルスルホニル）−５−フルオロペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
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実施例２９で得られた５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ペンタノール（１５２ｍｇ，０．４０４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、０℃においてＮ−メチルモルホリン（５８．０ｌ，０．５２８ｍｍｏｌ）およびメタンスルホニル＝クロリド（３７．８ｌ，０．４８７ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃で２時間攪拌し、さらに室温で３時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈後、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。次いで、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解し、室温にてテトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ，０．４８７ｍｌ，０．４８７ｍｍｏｌ）を加えた後、６０℃にて４時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチルで希釈し、次いで水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝９：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体をヘキサンより再結晶し、標記化合物（３０．３ｍｇ，０．０８０４ｍｍｏｌ，２０％）を無色板状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３４−１．４２（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．８０（２Ｈ，ｍ），２．０９−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．４５−２．５３（１Ｈ，ｍ），４．３９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝４７．１，５．９Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ｍｐ：７７−７８℃．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９４１，１５８５，１４９５，１４２９，１３９６，１３２１，１２７９，１２４２，１１８６，１１４９，１０９２，１０８４，９６２，８７４，８２９，７７７，７５２，７１０，６３３，５５７，５３６，４７４．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７７（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＦ３Ｏ２Ｓ：Ｃ，５４．１９；Ｈ，４．２８；Ｃｌ，９．４１；Ｆ，１５．１３；Ｓ，８．５１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．２７；Ｈ，４．２２；Ｃｌ，９．４４；Ｆ，１４．９０；Ｓ，８．６８．
実施例２３２：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−メチルエチル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000277
アルゴン雰囲気下、−７８Ｃにおいて、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（２００ｍｇ，０．６６０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，４５０ｌ，０．７０７ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を５分間攪拌し、次いでヨードメタン（１０３ｌ，１．６５ｍｍｏｌ）を加えた。さらに、反応液を１０分間攪拌後、ｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，４７４ｌ，０．７４４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温まで昇温し、２時間攪拌した。反応液に水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後，濃縮し，得られた残渣を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１６３ｍｇ，０．４９２ｍｍｏｌ，７５％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．８７（３Ｈ，ｓ），１．８８（３Ｈ，ｓ），６．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１１．９，９．０，４．９Ｈｚ），６．９８−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．８，６．６，３．４Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７４，１４８９，１４７５，１４１２，１３０４，１２１９，１１８４，１１５５，１１２４，１０６８，１０１１，８８７，８６７，８２７，７５６，７１２，６６０，６２３，６００，５７１，５３２，５１１，４７４，４３２．
ｍｐ：１４７−１４８℃
ＭＳ  ｍ／ｚ：３３１（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１５Ｈ１３ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ：Ｃ，５４．４７；Ｈ，３．９６；Ｃｌ，１０．７２；Ｆ，１１．４９；Ｓ，９．６９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．３９；Ｈ，３．９２；Ｃｌ，１０．６８；Ｆ，１１．５１；Ｓ，９．７８．
実施例２３３：２−［１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］シクロプロピル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000278
アルゴン雰囲気下、−７８℃において実施例２０７で得られた３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（３００ｍｇ，０．８６５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液（４ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，６００ｌ，０．９４２ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を５分間攪拌し、次いでメタンスルホニル＝クロリド（７０．６ｌ，０．９０８ｍｍｏｌ）を加えた。さらに、反応液を５分間攪拌後、ｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，６０１ｌ，０．９４４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温まで昇温し、１８時間攪拌した。反応液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，４００ｌ，０．２５５ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で３時間攪拌後、反応液に水を加え、次いで酢酸エチルで抽出した。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１９：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１６１ｍｇ，０．４８９ｍｍｏｌ，５７％）を無色板状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．１Ｈｚ），２．０２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．１Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９７−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，５．４，３．２Ｈｚ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０８９，１５８３，１４９６，１４７７，１４２９，１３０８，１２７９，１２５２，１２１１，１１８４，１１４２，１０８６，１０１２，８９３，８２７，７６９，７５８，７３７，６６３，６２５，５９６，５５９，５４６，４９２，４７６，４５１，４１１．
ｍｐ：１７７−１７９℃
ＭＳ  ｍ／ｚ：３２９（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１５Ｈ１１ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ：Ｃ，５４．８０；Ｈ，３．３７；Ｃｌ，１０．７８；Ｆ，１１．５６；Ｓ，９．７５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．７２；Ｈ，３．３１；Ｃｌ，１０．７１；Ｆ，１１．５８；Ｓ，９．８７．
参考例３８：５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ペンタナール
2003055850.tif 000279
窒素雰囲気下、０℃において５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ペンタノール（３．００ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン溶液（８０ｍｌ）にジメチルスルホキシド（７．８１ｍｌ，１１０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（９．６０ｍｌ，６９．０ｍｍｏｌ）、および三酸化硫黄ピリジン錯体（４．３９ｇ，２７．６ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を０℃で３０分間攪拌後、室温で３時間攪拌した。反応液を０℃に冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。ジクロロメタンを減圧下留去後、得られた残渣に酢酸エチルを加えた。水層を分離後、有機層を水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮後、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（２．４２ｇ，１１．２ｍｍｏｌ，８１％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０５（３Ｈ，ｓ），０．０５（３Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ），１．５０−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．６５−１．７５（２Ｈ，ｍ），２．４６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），９．７７（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２１７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例２３４：６−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ヘキサノール（異性体２３４−Ａ及び異性体２３４−Ｂ）
2003055850.tif 000280
アルゴン雰囲気下、−７８Ｃにおいて実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（６０６ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）のジメトキシエタン溶液（１０ｍｌ）にｎ−ブチルリチウム（１．５７Ｍヘキサン溶液，１．４０ｍｌ，２．２０ｍｍｏｌ）を加えた。反応液に５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）ペンタナール（４７５ｍｇ，２．２０ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温で３日間攪拌した。反応液を０℃に冷却し水を加えた後、酢酸エチルを加えた。水層を分離後、塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮後、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１溶出部より得た分画を濃縮し、標記異性体２３４−Ａ（低極性）（４３．１ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ，５％）を無色油状物質として，および標記異性体２３４−Ｂ（高極性）（１２０ｍｇ，０．２３１ｍｍｏｌ，１２％）を無色油状物質として得た。
異性体２３４−Ａ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．００（３Ｈ，ｓ），０．００（３Ｈ，ｓ），０．８５（９Ｈ，ｓ），１．２５−１．７０（６Ｈ，ｍ），３．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｓ），４．８３−４．８８（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，５．９，３．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：５１９（Ｍ＋＋Ｈ）．
異性体２３４−Ｂ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：−０．０４（３Ｈ，ｓ），−０．０１（３Ｈ，ｓ），０．８５（９Ｈ，ｓ），１．３０−１．５４（６Ｈ，ｍ），３．５０−３．５７（２Ｈ，ｍ），３．８１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．５８−４．８０（２Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９６−７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：５１９（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例２３５：６−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−６−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，５−ヘキサンジオール
2003055850.tif 000281
実施例２３４で得られた６−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ヘキサノール（異性体２３４−Ａ）（４２．０ｍｇ，０．０８０９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍｌ）に溶解し、フッ化水素−ピリジン（０．２ｍｌ）を加えた。反応液を室温で６時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（１６．７ｍｇ，０．０４１２ｍｍｏｌ，５１％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２５−１．７０（７Ｈ，ｍ），３．１５（１Ｈ，ｓ），３．５５−３．６５（２Ｈ，ｍ），４．４９（１Ｈ，ｓ），４．８６−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９７−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，５．９，３．４Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３２３２，１５７６，１４９１，１３９６，１３０６，１２３６，１２１７，１１４７，１０９３，１０１２，８９１，８１４，７５６，７１９，６１５，５４８，４６７．
ｍｐ：１０８−１０９℃
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０５（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４０５．０７５６（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ：４０５．０７３９）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ  ０．５Ｈ２Ｏ：Ｃ，５２．２４；Ｈ，４．８７；Ｓ，７．７５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５２．３３；Ｈ，４．８４；Ｓ，７．８３．
実施例２３６：６−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−６−（２，５−ジフルオロフェニル）−１，５−ヘキサンジオール
2003055850.tif 000282
実施例２３４で得られた６−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−１−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ヘキサノール（異性体２３４−Ｂ）（１２０ｍｇ，０．２３１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、フッ化水素−ピリジン（０．５ｍｌ）を加えた。反応液を室温で２０時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を濃縮した。得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（５１．３ｍｇ，０．１２７ｍｍｏｌ，５５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２５−１．６７（７Ｈ，ｍ），３．５３−３．６３（２Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．５９−４．７８（２Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２７（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４９６，２９５６，１５７９，１４９６，１４２５，１３９２，１３０５，１２７５，１１８０，１１４４，１０８０，１０１１，９６６，９２２，８３３，８１０，７５６，７３７，６５０，５３６，５２１，４６１．
ｍｐ：１０５−１０７℃
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０５（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１９ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ：Ｃ，５３．４０；Ｈ，４．７３；Ｃｌ，８．７６；Ｆ，９．３９；Ｓ，７．９２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．２０；Ｈ，４．６１；Ｃｌ，８．７７；Ｆ，９．２０；Ｓ，８．０３．
参考例３９：４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ブタノール
2003055850.tif 000283
１，３−ブタンジオール（３．００ｇ，３３．３ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶解し、イミダゾール（２．７２ｇ，４０．０ｍｍｏｌ）、およびｔ−ブチルクロロジメチルシラン（５．２９ｇ，３５．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（３０ｍｌ）を滴下した。反応液を室温で２４時間攪拌後、エーテルを加え、生じた白色固体をろ別した。得られたエーテル溶液を水、および飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮した。得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝５：１溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（５．４３ｇ，２６．６ｍｍｏｌ，８０％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０８（６Ｈ，ｓ），０．９０（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．５９−１．７３（２Ｈ，ｍ），３．７８−３．９３（２Ｈ，ｍ），３．９８−４．０７（１Ｈ，ｂｒ  ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：２０５（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例２３７：２−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルブチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（化合物Ａ（異性体Ａ）及び化合物Ａ（異性体Ｂ））、および２−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（化合物Ｂ）
2003055850.tif 000284
窒素雰囲気下、実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（３０３ｍｇ，１．００ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−２−ブタノール（４０８ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）をトルエン（４ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（４８２ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）を加えた後、窒素雰囲気下、１５時間加熱還流した。反応液を濃縮し，得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝５０：１）で分離精製し、標記化合物Ａ（異性体Ａ）（低極性）（１０９ｍｇ，０．２２２ｍｍｏｌ，２２％）を無色油状物質として、および標記化合物Ａ（異性体Ｂ）（高極性）（１０２ｍｇ，０．２０９ｍｍｏｌ，２１％）を無色油状物質として、並びに標記化合物Ｂ（２３４ｍｇ，０．４７９ｍｍｏｌ，４８％）を無色油状物質として得た。
化合物Ａ（異性体Ａ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．０５（３Ｈ，ｓ），０．０５（３Ｈ，ｓ），０．８９（９Ｈ，ｓ），１．１４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１，３８−１．４７（１Ｈ，ｍ），１．７９−１．８９（１Ｈ，ｍ），２．９１−３．０２（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．７３（２Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９２−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．５１−７．５７（１Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４８９（Ｍ＋＋Ｈ）．
化合物Ａ（異性体Ｂ）
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：−０．０１（３Ｈ，ｓ），０．００（３Ｈ，ｓ），０．８５−０．９３（９Ｈ，ｍ），１．１９−１．２８（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．６４−１．７３（１Ｈ，ｍ），２．７８−２．８８（１Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９Ｈｚ），４．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．８７−６．９３（１Ｈ，ｍ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３４−７．４１（１Ｈ，ｍ），７．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４８９（Ｍ＋＋Ｈ）．
化合物Ｂ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：−０．０１（１．５Ｈ，ｓ），０．０１（１．５Ｈ，ｓ），０．０２（１．５Ｈ，ｓ），０．０４（１．５Ｈ，ｓ），０．８４（４．５Ｈ，ｍ），０．８６（４．５Ｈ，ｍ），１．０４−１．１０（３Ｈ，ｍ），１．１５−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．９９−２．１１（０．５Ｈ，ｍ），２．１１−２．２２（０．５Ｈ，ｍ），２．３５−２．５３（１Ｈ，ｍ），３．７２−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．４４−４．５２（１Ｈ，ｍ），６．８２−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９３−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．１６−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．５１−７．５８（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４８９（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例２３８：４−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−ブタノール
2003055850.tif 000285
実施例２３７で得られた２−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルブチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（化合物Ａ（異性体Ａ））（１０９ｍｇ，０．２２３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解し、フッ化水素−ピリジン（０．５ｍｌ）を加えた。反応液を室温で５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（６１．１ｍｇ，０．１６３ｍｍｏｌ，７３％）を無色柱状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５９−１．６２（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．８４（１Ｈ，ｍ），１．９６−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．９３−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．７５−３．８９（２Ｈ，ｍ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９１−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４５−７．５１（１Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３５２７，２９３５，２８９７，１５８３，１４８７，１３１５，１２６７，１２３２，１１８８，１１４４，１０８６，１０６８，１０４９，１０１２，８８９，８６４，８２９，７８９，７５０，７１５，６５４，６１１，５５１，４９０，４６７．
ｍｐ：１１１−１１２℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７５（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ：Ｃ，５４．４７；Ｈ，４．５７；Ｃｌ，９．４６；Ｆ，１０．１４；Ｓ，８．５５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．４４；Ｈ，４．５５；Ｃｌ，９．４４；Ｆ，１０．０８；Ｓ，８．７５．
実施例２３９：４−（４−クロロフェニルスルホニル）−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−ブタノール
2003055850.tif 000286
実施例２３７で得られた２−［４−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−２−メチルブチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（化合物Ａ（異性体Ｂ））（１０２ｍｇ，０．２０９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解し、フッ化水素−ピリジン（０．５ｍｌ）を加えた。反応液を室温で１５時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈後、水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（３６．１ｍｇ，０．０９６３ｍｍｏｌ，４６％）を無色柱状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２３−１．４０（２Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８１−１．９０（１Ｈ，ｍ），２．８４−２．９３（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．８９−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４０−７．４７（１Ｈ，ｍ），７．５１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３５２５，２９５４，１６５５，１４９３，１４７７，１４２７，１３９４，１３０６，１２７９，１２４０，１１８０，１１４４，１０８０，１０５５，１０１４，９４３，８８７，８２２，７５４，７１２，６６５，６０９，５５９，５４２，４５３．
ｍｐ：６５−６７℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７５（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ  ０．５Ｈ２Ｏ：Ｃ，５３．２０；Ｈ，４．７３；Ｃｌ，９．２４；Ｆ，９．９０；Ｓ，８．３５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．１７；Ｈ，４．８６；Ｃｌ，９．２９；Ｆ，１０．００；Ｓ，８．５０．
実施例２４０：１−［（４−クロロフェニル）スルホニル−１−（２，５−ジフルオロフェニル）］−４−ペンタノール（異性体２４０−Ａ及び異性体２４０−Ｂ）
2003055850.tif 000287
実施例２３７で得られた２−［４−（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ）−１−（４−クロロフェニルスルホニル）ペンチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（化合物Ｂ）（２３０ｍｇ，０．４７０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリドのテトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ，０．５６４ｍｌ，０．５６４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１８時間攪拌した。反応液を酢酸エチルで希釈し、水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で分離精製し、低極性異性体、および高極性異性体をそれぞれ白色固体として得た。得られた低極性異性体をヘキサンより再結晶し、標記異性体２４０−Ａ（低極性）（４８．０ｍｇ，０．１２８ｍｍｏｌ，２７％）を無色針状結晶として得た。また、得られた高極性異性体をヘキサンより再結晶し、標記異性体２４０−Ｂ（高極性）（４８．８ｍｇ，０．１３０ｍｍｏｌ，２８％）を無色針状結晶として得た。
異性体２４０−Ａ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２８−１．４８（３Ｈ，ｍ），２．１８−２．２９（１Ｈ，ｍ），２．４７−２．５６（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．５３−４．５８（１Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９５−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３３７０，３０８７，２９２５，１５８７，１５７４，１４９６，１４７５，１４２３，１３９６，１３１１，１２７９，１２３４，１１７８，１１４９，１１２８，１０８６，１０１４，９４９，８７４，８２７，７８９，７６０，７３５，７１０，６７９，６３１，５８４，５５９，５２５，４６９．
ｍｐ：９７−９８℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７５（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ，５４．４７；Ｈ，４．５７；Ｃｌ，９．４６；Ｆ，１０．１４；Ｓ，８．５５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．３５；Ｈ，４．６９；Ｃｌ，９．６４；Ｆ，１０．３１；Ｓ，８．８０．
異性体２４０−Ｂ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），１．２９−１．４５（３Ｈ，ｍ），２．０７−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．５８−２．６７（１Ｈ，ｍ），３．７７−３．８５（１Ｈ，ｍ），４．５９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９５−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３５０４，３３９０，２９６０，２９２５，１５８５，１４９３，１４７５，１４２７，１３９６，１３０２，１２７５，１２２７，１１７４，１１４６，１０８２，１０３６，１０１４，８２３，７５２，７２３，７０８，６２５，５５５，５３０，４６３．
ｍｐ：８９℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７５（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ，５４．４７；Ｈ，４．５７；Ｃｌ，９．４６；Ｆ，１０．１４；Ｓ，８．５５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．２５；Ｈ，４．４６；Ｃｌ，９．５１；Ｆ，１０．４１；Ｓ，８．６６．
実施例２４１：Ｎ−［５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンチル］−Ｎ−メチルスルホニルカルバミン酸ｔ−ブチル
2003055850.tif 000288
実施例２９で得られた５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ペンタノール（１１５ｍｇ，０．３０７ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルスルホニルカルバミン酸ｔ−ブチル（１２０ｍｇ，０．６１４ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（１６３ｍｇ，０．６１４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解した後、室温にてアゾジカルボン酸ジイソプロピル（１２０ｌ，０．６１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１８時間攪拌後、酢酸エチルで希釈し、水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（１６８ｍｇ，０．３０４ｍｍｏｌ，９９％）を無色無定形として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２２−１．３５（２Ｈ，ｍ），１．５０（９Ｈ，ｍ），１．５８−１．７３（２Ｈ，ｍ），２．０８−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．３９−２．４９（１Ｈ，ｍ），３．２２（３Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．６，３．９Ｈｚ），４．５３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．２，２．９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９５−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２７（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１７２２，１５８３，１４９６，１３５０，１３２１，１２８１，１１４９，１０８７，１０１２，９６６，８３１，７５４，７１０，６２９，５１７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４５２（Ｍ＋−Ｂｏｃ），４９６（Ｍ＋−ｔ−Ｂｕ），５７４（Ｍ＋＋Ｎａ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：５７４．０９３２（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２８ＣｌＦ２ＮＯ６Ｓ２Ｎａ：５７４．０９１２）．
実施例２４２：Ｎ−［５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンチル］メタンスルホンアミド
2003055850.tif 000289
Ｎ−［５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）ペンチル］−Ｎ−メチルスルホニルカルバミン酸ｔ−ブチル（１０８ｍｇ，０．１９６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、室温にてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加えた。反応液を室温で３時間攪拌後、ジクロロメタンで希釈し水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を濃縮し、得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（７５．５ｍｇ，０．１６７ｍｍｏｌ，８５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２８−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．５５−１．６８（２Ｈ，ｍ），２．０６−２．１８（１Ｈ，ｍ），２．４３−２．５２（１Ｈ，ｍ），２．９２（３Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．４，６．８Ｈｚ），４．１５−４．２４（１Ｈ，ｍ），４．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９６−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３２１９，２８７１，１５８３，１４９５，１４２５，１３００，１２４８，１１６７，１１４４，１０８４，１０６８，９７８，８９３，８３５，７５２，７２５，７０６，６２９，５４５，５２５，４７１．
ｍｐ：１０６−１０７℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４５２（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  Ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ２：Ｃ，４７．８４；Ｈ，４．４６；Ｃｌ，７．８４；Ｆ，８．４１；Ｎ，３．１０；Ｓ，１４．１９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４７．７５；Ｈ，４．４７；Ｃｌ，７．９４；Ｆ，８．５４；Ｎ，３．１４；Ｓ，１４．２５．
実施例２４３：Ｎ−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−メチルブチル］−Ｎ−メチルスルホニルカルバミン酸ｔ−ブチル
2003055850.tif 000290
実施例２３９で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−メチル−１−ブタノール（９７．２ｍｇ，０．２５９ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルスルホニルカルバミン酸ｔ−ブチル（１０１ｍｇ，０．５１８ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（１３８ｍｇ，０．５１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解した後、室温にてアゾジカルボン酸ジイソプロピル（１０２ｌ，０．５１８ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１８時間攪拌後、酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液、水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、得られた残渣をフラッシュシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：２溶出部より得た分画を濃縮し、標記化合物（１３６ｍｇ，０．２４６ｍｍｏｌ，９５％）を無色無定形として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３５−１．４５（１Ｈ，ｍ），１．５２（９Ｈ，ｓ），１．９９−２．０８（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．２７（３Ｈ，ｓ），３．６５−３．７６（２Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９１−６．９７（１Ｈ，ｍ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３８−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：５５２（Ｍ＋＋Ｈ），５７４（Ｍ＋＋Ｎａ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：５５２．１０７０（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２９ＣｌＦ２ＮＯ６Ｓ２：５５２．１０９３），５７４．０８７５（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２８ＣｌＦ２ＮＯ６Ｓ２Ｎａ：５７４．０９１２）．
実施例２４４：Ｎ−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−メチルブチル］メタンスルホンアミド
2003055850.tif 000291
実施例２４３で得られたＮ−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−３−メチルブチル］−Ｎ−メチルスルホニルカルバミン酸ｔ−ブチル（１３６ｍｇ，０．２４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、室温にてトリフルオロ酢酸（１ｍｌ）を加えた。反応液を室温で６時間攪拌後、ジクロロメタンで希釈し水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（９９．５ｍｇ，０．２２０ｍｍｏｌ，８９％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．３５−１．４４（１Ｈ，ｍ），１．９５−２．０５（１Ｈ，ｍ），２．８２−２．８８（１Ｈ，ｍ），２．９５（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．３０（１Ｈ，ｍ），４．２１−４．２８（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），４．４９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），６．８１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．４Ｈｚ），６．９３−７．００（１Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．４２−７．４８（１Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３２５１，３０７６，１５８１，１４９５，１４７３，１３１７，１２４４，１１４０，８８１，８３７，７８１，７５０，７２９，７１０，６６５，６１７，５５３，５２１，４６５．
ｍｐ：１６３℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４５２（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ２０ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ２：Ｃ，４７．８４；Ｈ，４．４６；Ｃｌ，７．８４；Ｆ，８．４１；Ｎ，３．１０；Ｓ，１４．１９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４７．８８；Ｈ，４．４５；Ｃｌ，７．９１；Ｆ，８．５１；Ｎ，３．１６；Ｓ，１４．２３．
実施例２４５：Ｎ−［３−（４−クロロフェニルスルホニル）−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル］メタンスルホンアミド
2003055850.tif 000292
実施例２０７で得られた３−（４−クロロフェニルスルホニル）−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−プロパノール（１２０ｍｇ，０．３０７ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルスルホニルカルバミン酸ｔ−ブチル（１０１ｍｇ，０．５１９ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（１３８ｍｇ，０．５１９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解した後、室温にてアゾジカルボン酸ジイソプロピル（１０２ｌ，０．５１９ｍｍｏｌ）を加えた。反応液を室温で１８時間攪拌後、酢酸エチルで希釈し、水、および飽和食塩水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）高極性副生物を除去した。得られた粗製物をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、トリフルオロ酢酸（２ｍｌ）を加え、室温で６時間攪拌した。反応液をジクロロメタンで希釈後、水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽和食塩水で順次洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮後、得られた固体を酢酸エチル−ヘキサンより再結晶し、標記化合物（９０．２ｍｇ，０．２１３ｍｍｏｌ，６２％）を無色針状結晶として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２９−２．３９（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．７８（１Ｈ，ｍ），２．９３（３Ｈ，ｓ），３．１０−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．４４（１Ｈ，ｍ），４．４４−４．５０（１Ｈ，ｂｒ  ｍ），４．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，６．１Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．０，４．６Ｈｚ），６．９７−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，５．４，３．２Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３２５７，３０８７，２９４７，１５８７，１４９６，１４７５，１３０８，１０９０，１２７９，１１４７，１０８６，１０１４，９６２，８７９，８２７，７６０，７３７，６７９，６２１，５２３，４６３，４１３．
ｍｐ：１３１−１３４℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２４（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１６Ｈ１６ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ２：Ｃ，４５．３４；Ｈ，３．８０；Ｃｌ，８．３６；Ｆ，８．９６；Ｎ，３．３０；Ｓ，１５．１３．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４５．２２；Ｈ，３．６７；Ｃｌ，８．３４；Ｆ，８．９８；Ｎ，３．３８；Ｓ，１５．１６．
参考例４０：４−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−２−ブテン−１−オール
2003055850.tif 000293
２−ブテン−１、４−ジオール（１０．０ｇ，１１３ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（４．７０ｇ，６９．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド混合液（２００ｍｌ／２００ｍｌ）に溶解し、室温にてｔ−ブチルクロロジフェニルシラン（３０．０ｍｌ，１１５ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、反応液を室温にて４日間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残留物にジエチルエーテルを加えた後、不溶物をろ去した。得られたジエチルエーテル層を水にて洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧濃縮して得られた残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、標記化合物（１５．３ｇ，４６．９ｍｍｏｌ，４２％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０６（９Ｈ，ｓ），４．０１（０．５Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），４．１５（１．５Ｈ，ｂｒ  ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１８−４．２６（１．５Ｈ，ｍ），４．２６（０．５Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．６０−５．７５（１Ｈ，ｍ），５．７８（３Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），７．３４−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．６４−７．７６（４Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３２７（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例２４６：（Ｚ）−２−［５−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−ペンテニル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体２４６−Ａ）及び（Ｅ）−２−［５−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−ペンテニル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体２４６−Ｂ）
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実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（４００ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ）及び４−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−２−ブテン−１−オール（６６０ｍｇ，２．０２ｍｍｏｌ）をトルエン（６ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（４８０ｍｇ，１．９９ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、６時間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：１）にて分離精製し、標記異性体２４６−Ａ（低極性）（１４９ｍｇ，０．２４４ｍｍｏｌ，１８％）を無色油状物質として、標記異性体２４６−Ｂ（高極性）（４６８ｍｇ，０．７６６ｍｍｏｌ，５８％）を無色油状物質として得た。
異性体２４６−Ａ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０４（９Ｈ，ｓ），２．６４−２．７８（１Ｈ，ｍ），２．９５−３．０８（１Ｈ，ｍ），４．０９（１Ｈ，ｄｄｍ，Ｊ＝１３．５，５．６Ｈｚ），４．１５（１Ｈ，ｄｄｍ，Ｊ＝１３．５，６．３Ｈｚ），４．４５（１Ｈ，ｄｄｍ，Ｊ＝１１．０，３．４Ｈｚ），５．１２（１Ｈ，ｄｔｍ，Ｊ＝１１．０，７．３Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄｔｍ，Ｊ＝１１．０，６．３Ｈｚ），６．８０−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９０−７．００（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３０−７．６０（１０Ｈ，ｍ），７．６０−７．７２（４Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９３１，２８５６，１５８３，１４９６，１４７３，１４２７，１３２７，１１５１，１１１１，１０８８，８２３，７５４，７０２，６１５，５０５．
ＭＳ  ｍ／ｚ：６１１（Ｍ＋＋Ｈ），６３３（Ｍ＋＋Ｎａ）．
異性体２４６−Ｂ
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９３（９Ｈ，ｓ），２．８０−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．２６（１Ｈ，ｍ），３．９８−４．０５（２Ｈ，ｍ），４．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．５，３．７Ｈｚ），５．４３（１Ｈ，ｄｔｍ，Ｊ＝１５．０，７．３Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｄｔｍ，Ｊ＝１５．０，４．４Ｈｚ），６．７５−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．５０（９Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（６Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９３１，２８５６，１５８３，１４９６，１４２７，１３２１，１１４９，１１１１，１０８４，１０１２，８２２，７５４，７００，５０３．
ＭＳ  ｍ／ｚ：６１１（Ｍ＋＋Ｈ），６３３（Ｍ＋＋Ｎａ）．
実施例２４７：（Ｚ）−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ペンテン−１−オール
2003055850.tif 000295
（Ｚ）−２−［５−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−ペンテニル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体２４６−Ａ）（１４５ｍｇ，０．２３７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ，０．５ｍｌ，０．５ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温にて２時間攪拌した。反応液に水（０．２ｍｌ）を加えた後、減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（５１ｍｇ，０．１３７ｍｍｏｌ，５８％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．８２−２．９５（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．３２（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．１８（１Ｈ，ｍ），４．１８−４．２８（１Ｈ，ｍ），４．５６（１Ｈ，ｄｄｍ，Ｊ＝１０．６，４．５Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄｔｍ，Ｊ＝１１．０，７．５Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｄｔｍ，Ｊ＝１１．０，６．６Ｈｚ），６．７７−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．０２（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３２（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３５６０，３０１６，１５８５，１４９５，１４７５，１４２７，１３９６，１３０８，１２７７，１２１８，８７９，８２７，７８９，７５２，７０８，６７９，６２７，４６７，４２０．
ｍｐ：６０−６３℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ：Ｃ，５４．７７；Ｈ，４．０６；Ｃｌ，９．５１；Ｆ，１０．１９；Ｓ，８．６０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．５７；Ｈ，４．０８；Ｃｌ，９．４１；Ｆ，１０．２７；Ｓ，８．７４．
実施例２４８：（Ｅ）−５−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−５−（２，５−ジフルオロフェニル）−２−ペンテン−１−オール
2003055850.tif 000296
実施例２４６で得られた（Ｅ）−２−［５−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−ペンテニル］−１，４−ジフルオロベンゼン（異性体２４６−Ｂ）（４６５ｍｇ，０．７６１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、フッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ，１．５ｍｌ，１．５ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温にて１時間攪拌した。反応液に水（０．２ｍｌ）を加えた後、減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（２２５ｍｇ，０．６０５ｍｍｏｌ，８０％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．２１（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），２．８０−２．９２（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．９６−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．５７（１Ｈ，ｄｄｍ，Ｊ＝１１．２，３．９Ｈｚ），５．４４（１Ｈ，ｄｔｍ，Ｊ＝１５．２，７．３Ｈｚ），５．７０（１Ｈ，ｄｔｍ，Ｊ＝１５．２，５．４Ｈｚ），６．７８−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３５５２，３０８７，１５８３，１４９５，１４２７，１３９６，１３０９，１２８１，１２１９，１１８６，１１４２，１０８２，１０１６，９８４，８７４，８３１，７７５，７５６，７１０，６１９，５５３，５３４，４６７．
ｍｐ：１０８−１０９℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９５（Ｍ＋＋Ｎａ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ：Ｃ，５４．７７；Ｈ，４．０６；Ｃｌ，９．５１；Ｆ，１０．１９；Ｓ，８．６０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５４．５９；Ｈ，４．０３；Ｃｌ，９．５３；Ｆ，１０．１７；Ｓ，８．７１．
参考例４１：２−［２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチルチオ］エタノール
2003055850.tif 000297
２，２’−チオジエタノール（１０．０ｇ，８１．８ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（４．７０ｇ，６９．０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶解し、室温にてｔ−ブチルクロロジフェニルシラン（１５．０ｍｌ，５７．７ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、反応液を室温にて１４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残留物にジエチルエーテルを加えた後、不溶物をろ去した。ろ液を減圧濃縮して得られた残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、標記化合物（１１．３ｇ，３１．３ｍｍｏｌ，５４％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０６（９Ｈ，ｓ），２．１９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．６２−２．７２（４Ｈ，ｍ），３．６３（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ），３．８０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），７．３２−７．５２（６Ｈ，ｍ），７．６６−７．７５（４Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４００，２９２９，２８５６，１４２７，１１０５，８２２，７３５，７００，６１１，５０３．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８３（Ｍ＋＋Ｎａ）．
実施例２４９：２−［３−［２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチルチオ］−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］プロピル］−１，４−ジフルオロベンゼン
2003055850.tif 000298
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（９００ｍｇ，２．９７ｍｍｏｌ）及び２−［２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチルチオ］エタノール（１．６４ｇ，４．５５ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１．２６ｇ，５．２２ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、９時間加熱還流した。反応液を放冷後、２−［２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチルチオ］エタノール（５００ｍｇ，１．３９ｍｍｏｌ）及びシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（４００ｍｇ，１．６６ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１４時間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、標記化合物（１．８２ｇ，２．８２ｍｍｏｌ，９５％）を淡黄褐色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０２（９Ｈ，ｓ），２．２０−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．７４（４Ｈ，ｍ），３．６５−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．７２−４．８０（１Ｈ，ｍ），６．７７−６．８５（１Ｈ，ｍ），６．９２−７．００（１Ｈ，ｍ），７．１５−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３５−７．４８（８Ｈ，ｍ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９３１，２８５８，１５８３，１４９６，１３２３，１１４９，１１０５，１０８４，７５４，７００，５０３．
ＭＳ  ｍ／ｚ：６６７（Ｍ＋＋Ｎａ）．
実施例２５０：２−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピルチオ］エタノール
2003055850.tif 000299
２−［３−［２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチルチオ］−１−［（４−クロロフェニル）スルホニル］プロピル］−１，４−ジフルオロベンゼン（１．８１ｇ，２．８０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にてフッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ，８．０ｍｌ，８．０ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温にて２時間攪拌した。反応液に水（３ｍｌ）を加えた後、減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（９７７ｍｇ，２．４０ｍｍｏｌ，８６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．９７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），２．３０−２．４５（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．８０（４Ｈ，ｍ），３．６０−３．７８（２Ｈ，ｍ），４．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．５Ｈｚ），６．８０−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９６−７．０５（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３５６４，３０７２，１５８３，１４９６，１２７５，１１４４，１０８２，８３５，８１０，７６２，６２７，５３４，４８０．
ｍｐ：１０８−１１０℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２４（Ｍ＋＋ＮＨ４）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ２：Ｃ，５０．１８；Ｈ，４．２１；Ｃｌ，８．７１；Ｆ，９．３４；Ｓ，１５．７６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４９．９４；Ｈ，４．２０；Ｃｌ，８．８４；Ｆ，９．４１；Ｓ，１５．７０．
実施例２５１：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）テトラヒドロチオピラン
2003055850.tif 000300
２−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピルチオ］エタノール（８００ｍｇ，２．００ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（１．５０ｇ，６．２２ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１４時間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（５０４ｍｇ，１．２８ｍｍｏｌ，６４％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４６（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），２．５７−２．７８（４Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８５−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０２−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９２７，１５７４，１４９５，１３０６，１２６７，１１４７，１０８０，８７７，８２５，７５０，７１０，６１９，５６１，４７２．
ｍｐ：１８８−１９０℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８９（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ２Ｓ２  ０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ，５１．９０；Ｈ，３．９７；Ｃｌ，９．０１；Ｆ，９．６６；Ｓ，１６．３０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５２．２０；Ｈ，３．９１；Ｃｌ，９．２０；Ｆ，９．８５；Ｓ，１６．３６．
実施例２５２：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）テトラヒドロチオピラン−１−オン
2003055850.tif 000301
４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）テトラヒドロチオピラン（２００ｍｇ，０．５０８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３０ｍｌ）に溶解した後、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸（１０６ｍｇ，０．６１４ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１４時間攪拌後、反応混合液を減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をジエチルエーテルにて洗浄し、標記化合物（１６３ｍｇ，０．４０３ｍｍｏｌ，７９％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３０−３．５５（８Ｈ，ｍ），６．８５−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．２０（２Ｈ，ｍ），７．３３（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４０（０．８Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．４４（１．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（１．２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０９５，１５７６，１４９１，１３０８，１２７９，１１４６，１０８２，８７９，８１８，８００，７５２，７１２，６２１，５６５，４７４．
ｍｐ：１７３−１８２℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０５（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ３Ｓ２：Ｃ，５０．４３；Ｈ，３．７３；Ｃｌ，８．７６；Ｆ，９．３８；Ｓ，１５．８５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５０．６０；Ｈ，３．７６；Ｃｌ，８．８１；Ｆ，９．４８；Ｓ，１５．９２．
実施例２５３：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）テトラヒドロチオピラン−１，１−ジオキシド
2003055850.tif 000302
実施例２５１で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）テトラヒドロチオピラン（１００ｍｇ，０．２５４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍｌ）に溶解した後、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸（１１０ｍｇ，０．６３７ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて５時間攪拌後、反応液にジエチルエーテルを加え、１規定水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄後、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して白色固体を得た。得られた白色固体をジエチルエーテルにて洗浄し、標記化合物（８９ｍｇ，０．２１１ｍｍｏｌ，８３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．８０−３．０２（４Ｈ，ｍ），３．０２−３．２４（４Ｈ，ｍ），６．９１−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．０６−７．１３（１Ｈ，ｍ），７．１４−７．２２（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７７，１４９６，１４７３，１４１５，１３１１，１２０１，１１４９，１１２２，１０８０，８７４，８５４，８２２，７５４，７０８，６２３，５６７，４７４．
ｍｐ：２０４−２０６℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２１（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１５ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ２：Ｃ，４８．５１；Ｈ，３．５９；Ｃｌ，８．４２；Ｆ，９．０３；Ｓ，１５．２４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４８．６１；Ｈ，３．６０；Ｃｌ，８．４４；Ｆ，９．０５；Ｓ，１５．２１．
実施例２５４：２−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピルスルフィニル］エタノール
2003055850.tif 000303
実施例２５０で得られた２−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピルチオ］エタノール（６５ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解した後、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸（３３ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１４時間攪拌後、反応混合液を減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン：メタノール＝３０：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をジエチルエーテルにて洗浄し、標記化合物（５０ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ，７４％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．５２−２．６５（２Ｈ，ｍ），２．８０−３．０２（５Ｈ，ｍ），４．１１−４．２２（２Ｈ，ｍ），４．６８−４．７８（１Ｈ，ｍ），６．８０−６．９０（１Ｈ，ｍ），６．９７−７．０４（１Ｈ，ｍ），７．２１−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．３８−７．４４（２Ｈ，ｍ），７．５０−７．５８（２Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４２１，３２５９，１５８５，１４９６，１３１９，１１４７，１０８６，１０２８，９８９，８３３，７５６，５５５，５３４，４８０，４６３．
ｍｐ：１２４−１３２℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２３（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ４Ｓ２：Ｃ，４８．２８；Ｈ，４．０５；Ｃｌ，８．４２；Ｆ，９．０３；Ｓ，１５．２４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４８．０３；Ｈ，４．０１；Ｃｌ，８．３３；Ｆ，８．９３；Ｓ，１５．０６．
実施例２５５：２−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピルスルホニル］エタノール
2003055850.tif 000304
実施例２５０で得られた２−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピルチオ］エタノール（６５ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解した後、氷冷下にて３−クロロ過安息香酸（６６ｍｇ，０．３８ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１４時間攪拌後、反応混合液を減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をジエチルエーテルにて洗浄し、標記化合物（５３ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ，７６％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），２．５６−２．７０（１Ｈ，ｍ），２．９７−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．１２−３．２８（４Ｈ，ｍ），４．１２（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．４，５．７Ｈｚ），６．８２−６．９２（１Ｈ，ｍ），６．９８−７．０７（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３５２５，３０７６，１５７６，１４９６，１３１５，１２７９，１１４６，１１２８，１０８２，１０３４，１０１１，９９７，８３５，７５８，６３１，５５９，５４２，５２３，４８８，４６７，４３０．
ｍｐ：１１１−１１３℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３９（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１７ＣｌＦ２Ｏ５Ｓ２：Ｃ，４６．５２；Ｈ，３．９０；Ｃｌ，８．０８；Ｆ，８．６６；Ｓ，１４．６１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４６．４６；Ｈ，３．８２；Ｃｌ，８．１５；Ｆ，８．６６；Ｓ，１４．５５．
参考例４２：Ｎ−［２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル
2003055850.tif 000305
Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル（９．００ｇ，４３．８ｍｍｏｌ）及びイミダゾール（２．６０ｇ，３８．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン／Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド混合液（７０ｍｌ／７０ｍｌ）に溶解し、室温にてｔ−ブチルクロロジフェニルシラン（８．１ｍｌ，３１ｍｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、反応液を室温にて１４時間攪拌した。反応液を減圧濃縮して得られた残留物にジエチルエーテルを加えた後、水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝２：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、標記化合物（７．４１ｇ，１６．７ｍｍｏｌ，５４％）を無色油状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．０５（９Ｈ，ｓ），１．３０−１．６０（９Ｈ，ｍ），３．３０−３．５２（４Ｈ，ｍ），３．６８−３．９０（４Ｈ，ｍ），７．３４−７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６０−７．７２（４Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９３１，２８５８，１６９３，１６７０，１４０８，１３６５，１１７１，１１４４，１１０５，１０５１，９３３，８２２，７３７，７００，６１３，５０１．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４４４（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例２５６：Ｎ−［２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］−Ｎ−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル］カルバミン酸ｔ−ブチル
2003055850.tif 000306
実施例５で得られた２−［（４−クロロフェニル）スルホニルメチル］−１，４−ジフルオロベンゼン（５００ｍｇ，１．６５ｍｍｏｌ）及びＮ−［２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル（９５０ｍｇ，２．１４ｍｍｏｌ）をトルエン（２０ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（６００ｍｇ，２．４９ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、９時間加熱還流した。反応液を放冷後、Ｎ−［２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル（５００ｍｇ，１．１３ｍｍｏｌ）及びシアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（３００ｍｇ，１．２４ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１４時間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、標記化合物（１．１４ｇ，１．５７ｍｍｏｌ，９５％）を淡黄褐色泡状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：０．９７（９Ｈ，ｓ），１．２０−１．５０（９Ｈ，ｍ），２．２９（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．６２−２．７８（１Ｈ，ｍ），３．０５−３．５０（４Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．４０−４．６０（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１８−７．７０（１５Ｈ，ｍ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９３１，１６８９，１５８５，１４９６，１４７３，１３２３，１１４９，１０８６，７３７，７００，６１３，４６７，４２６．ＭＳ  ｍ／ｚ：７２６（Ｍ＋＋Ｈ）．
実施例２５７：Ｎ−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル
2003055850.tif 000307
Ｎ−［２−（ｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル］−Ｎ−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル］カルバミン酸ｔ−ブチル（１．１３ｇ，１．５５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、氷冷下にてフッ化テトラブチルアンモニウムのテトラヒドロフラン溶液（１．０Ｍ，５．０ｍｌ，５．０ｍｍｏｌ）を滴下した後、室温にて１時間攪拌した。反応液に水（２ｍｌ）を加えた後、減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、標記化合物（６５１ｍｇ，１．３２ｍｍｏｌ，８５％）を白色泡状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．３９（９Ｈ，ｓ），２．２８−２．４２（１Ｈ，ｍ），２．７０−２．８０（１Ｈ，ｍ），３．１５−３．３２（３Ｈ，ｍ），３．４０（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．６８−３．８０（２Ｈ，ｍ），４．５４（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．７８−６．８８（１Ｈ，ｍ），６．９５−７．０３（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．３１（１Ｈ，ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．５２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３４３８，２９７６，２９３３，１６８５，１５８３，１４９６，１４７５，１３１９，１２７９，１１４７，１０８４，１０１２，８２７，７５６，７１０，６２９，５５５，５２５，４６７．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４９０（Ｍ＋＋Ｈ），５１２（Ｍ＋＋Ｎａ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２６ＣｌＦ２ＮＯ５Ｓ  ０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ，５３．４４；Ｈ，５．４０；Ｃｌ，７．１７；Ｆ，７．６８；Ｎ，２．８３；Ｓ，６．４８．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．３９；Ｈ，５．４５；Ｃｌ，７．２１；Ｆ，７．４８；Ｎ，２．９５；Ｓ，６．５１．
実施例２５８：２−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピルアミノ］エタノール塩酸塩
2003055850.tif 000308
Ｎ−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル（３００ｍｇ，０．６０７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下にてトリフルオロ酢酸（０．５ｍｌ）を滴下した。反応液を室温にて２時間攪拌した後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に１規定塩酸エタノール溶液（５ｍｌ）を加えた後、混合物を減圧濃縮し白色固体を得た。得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄し、標記化合物（２４９ｍｇ，０．５７９ｍｍｏｌ，９５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．４２−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．７７−２．９０（１Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．８，４．８Ｈｚ），３．０６−３．１５（２Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１１．８，５．１Ｈｚ），３．７５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，４．５Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．６，５．３Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝９．３  ４．４Ｈｚ），７．１０−７．２０（１Ｈ，ｍ），７．２６−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．６１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３５３５，２９５６，２９０２，２６７７，１５７６，１４９６，１３０６，１２３２，１１９２，１１４６，１０８４，１０１６，８２２，７５４，７１０，６３３，５４８，５２１，４７２，４４２．
ｍｐ：２１６−２２０℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ  ＨＣｌ  ０．２５Ｈ２Ｏ：Ｃ，４７．４０；Ｈ，４．５６；Ｃｌ，１６．４６；Ｆ，８．８２；Ｎ，３．２５；Ｓ，７．４４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４７．５２；Ｈ，４．４７；Ｃｌ，１６．４７；Ｆ，９．０６；Ｎ，３．３６；Ｓ，７．５８．
実施例２５９：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ピペリジンカルボン酸ｔ−ブチル
2003055850.tif 000309
実施例２５７で得られたＮ−［３−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−３−（２，５−ジフルオロフェニル）プロピル］−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）カルバミン酸ｔ−ブチル（２００ｍｇ，０．４０４ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍｌ）に溶解し、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（２００ｍｇ，０．８２９ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、８時間加熱還流した。反応液を放冷後、シアノメチレントリ−ｎ−ブチルホスホラン（２００ｍｇ，０．８２９ｍｍｏｌ）を加えた後、アルゴン雰囲気下、１４時間加熱還流した。反応液を放冷後、減圧濃縮して得られた残留物をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、白色固体を得た。得られた白色固体をジエチルエーテルにて洗浄し、標記化合物（１４０ｍｇ，０．２９７ｍｍｏｌ，７４％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．４３（９Ｈ，ｓ），２．２７（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１４．２Ｈｚ），２．６７（４Ｈ，ｂｒ  ｓ），４．１８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８２−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２９７９，１６８２，１５８３，１４１０，１３１５，１２４４，１１８８，１１４４，１０８８，８３１，７５４，６２３，５６３，５３４，４７４．
ｍｐ：１０１−１０６℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４７２（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２２Ｈ２４ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ：Ｃ，５５．９９；Ｈ，５．１３；Ｃｌ，７．５１；Ｆ，８．０５：Ｎ，２．９７；Ｓ，６．７９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５５．８９；Ｈ，５．１９；Ｃｌ，７．３５；Ｆ，７．９７；Ｎ，３．０２；Ｓ，６．８０．
実施例２６０：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩
2003055850.tif 000310
４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ピペリジンカルボン酸ｔ−ブチル（３．１７ｇ，６．７２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍｌ）に溶解し、氷冷下にてトリフルオロ酢酸（１０．０ｍｌ）を滴下した。反応液を室温にて２時間攪拌した後、反応液を減圧濃縮した。得られた濃縮残渣に１規定塩酸エタノール溶液（３０ｍｌ）を加えた後、混合物を減圧濃縮し白色固体を得た。得られた固体をジエチルエーテルにて洗浄し、標記化合物（２．７４ｇ，６．７１ｍｍｏｌ，ｑｕａｎｔ．）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：２．５７（２Ｈ，ｔｍ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ），２．８５（２Ｈ，ｔｍ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），２．９８（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），３．５４（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），７．０２−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２２−７．３１（２Ｈ，ｍ），７．４３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３３３８，２９４３，２７１３，１５７９，１４９５，１４６９，１３１１，１１９６，１１４４，１０８２，１０１２，８９３，８１８，７５０，６２３，５６７．
ｍｐ：２３９−２４６℃（ｄｅｃｏｍｐ．）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１７Ｈ１６ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ  ＨＣｌ  ０．７５Ｈ２Ｏ：Ｃ，４８．４１；Ｈ，４．４２；Ｃｌ，１６．８１；Ｆ，９．０１；Ｎ，３．３２；Ｓ，７．６０．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４８．６０；Ｈ，４．３１；Ｃｌ，１６．３３；Ｆ，９．１６；Ｎ，３．４６；Ｓ，７．８０．
実施例２６１：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−メチルピペリジン
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４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩（１００ｍｇ，０．２４５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７０ｍｌ，０．５０ｍｍｏｌ）及び３７％ホルムアルデヒド水溶液（０．０６０ｍｌ，０．７３９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に加えた後、室温にてトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（２２０ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１４時間攪拌した後、反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（６．０ｍｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルを加えた後、１規定水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン：メタノール＝３０：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、白色固体を得た。得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、標記化合物（７０ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ，７４％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．９０（２Ｈ，ｔｍ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．４２（２Ｈ，ｔｍ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），２．５０−２．９０（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．０，２．９Ｈｚ），６．８２−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０８４，３００６，２９４３，２８５０，２７９６，１５７７，１４９６，１４６２，１３１３，１２８１，１１８４，１１４７，１０８６，８１４  ７５２，７１２，６３１，５７１，５３４，４７４，４４０．
ｍｐ：１７２−１７５℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８６（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ，５６．０３；Ｈ，４．７０；Ｃｌ，９．１９；Ｆ，９．８５；Ｎ，３．６３；Ｓ，８．３１．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５５．９２；Ｈ，４．７２；Ｃｌ，９．１０；Ｆ，９．９１；Ｎ，３．６７；Ｓ，８．３９．
実施例２６２：１−ベンジル−４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン
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実施例２６０で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩（１００ｍｇ，０．２４５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７０ｍｌ，０．５０ｍｍｏｌ）及びベンズアルデヒド（０．０５０ｍｌ，０．４２８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍｌ）に加えた後、室温にてトリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム（１１０ｍｇ，０．５００ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１４時間攪拌した後、反応液に１規定水酸化ナトリウム水溶液（３．０ｍｌ）を加え、室温にて３０分間攪拌した。反応混合物にジエチルエーテルを加えた後、１規定水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ろ過後、ろ液を減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン：メタノール＝５０：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、標記化合物（８７ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ，７７％）を白色泡状物質として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：１．９３（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），２．４６（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ），２．６５（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），２．９３（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），３．３６（２Ｈ，ｓ），６．８１−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．００−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３４（５Ｈ，ｍ），７．３７（４Ｈ，ｓ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：２８１２，２７６９，１５８３，１４９５，１３１３，１２５９，１１８８，１１４４，１０８８，８１０，７５２，６９８，６２９，５７１，５４２，４６９．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４６２（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２２ＣｌＦ２ＮＯ２Ｓ：Ｃ，６２．４０；Ｈ，４．８０；Ｃｌ，７．６７；Ｆ，８．２３；Ｎ，３．０３；Ｓ，６．９４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，６２．５０；Ｈ，４．９８；Ｃｌ，７．５０；Ｆ，８．０５；Ｎ，３．０４；Ｓ，６．９０．
実施例２６３：１−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジノ］−１−エタノン
2003055850.tif 000313
実施例２６０で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩（９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．０９２ｍｌ，０．６６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４ｍｌ）に溶解し、室温にて塩化アセチル（０．０２４ｍｌ，０．３４ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１４時間攪拌した後、反応液に飽和重曹水（０．５ｍｌ）を加えた。反応混合物を減圧濃縮して得られた濃縮残渣をフラッシュシリカゲルクロマトグラフィーに付し、ジクロロメタン：メタノール＝３０：１溶出部より得た分画を減圧濃縮して、白色固体を得た。得られた固体をヘキサンにて洗浄し、標記化合物（４８ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ，５３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．０８（３Ｈ，ｓ），２．２０−２．４２（２Ｈ，ｍ），２．４９（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），２．６０−２．７５（１Ｈ，ｍ），２．７５−２．９０（１Ｈ，ｍ），３．０１（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），３．９２（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），４．７０（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１３．９Ｈｚ），６．８５−６．９４（１Ｈ，ｍ），７．５０−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０８４，１６５３，１４９６，１４２７，１３０９，１２７９，１２４４，１１４４，１０８８，９９３，７５４，６２７，５６３，４７４．
ｍｐ：１５９−１６０℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１４（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ，５５．１４；Ｈ，４．３８；Ｃｌ，８．５７；Ｆ，９．１８；Ｎ，３．３８；Ｓ，７．７５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５５．０７；Ｈ，４．４９；Ｃｌ，８．６９；Ｆ，９．３０；Ｎ，３．４１；Ｓ，７．７７．
実施例２６４：［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジノ］（４−ピリジル）メタノン
2003055850.tif 000314
実施例２６３と同様の方法により、実施例２６０で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩（８０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及びイソニコチノイルクロリド塩酸塩（６０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（８４ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ，９０％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２４−２．５５（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．９０（３Ｈ，ｍ），２．９０−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．７０−３．８２（１Ｈ，ｍ），４．７４−４．９０（１Ｈ，ｍ），６．８４−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．７０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０３２，１６３０，１４９６，１４３９，１３１１，１２７９，１１４６，１０８６，１０１３，８１０，７５２，６２５，５６１，５０５．
ｍｐ：２４５−２４８℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４７７（Ｍ＋＋Ｈ）．
ＦＡＢ−ＭＳ：４７７．０８３９（Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ２０ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ３Ｓ：４７７．０８５１）．
実施例２６５：［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジノ］（３−ピリジル）メタノン
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実施例２６３と同様の方法により、実施例２６０で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩（９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及びニコチノイルクロリド塩酸塩（６０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（７５ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ，７１％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２０−４．９０（８Ｈ，ｍ），６．８５−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０８−７．１８（２Ｈ，ｍ），７．３２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，２．０Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，１．０Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，２．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１６３１，１５８５，１４９３，１４４４，１３１５，１１４４，１０８８，８３１，７５６，６２５，５５７，５０５，４７４．
ｍｐ：１１９−１２４℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４７７（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ３Ｓ：Ｃ，５７．９２；Ｈ，４．０２；Ｃｌ，７．４３；Ｆ，７．９７；Ｎ，５．８７；Ｓ，６．７２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７．６９；Ｈ，４．０８；Ｃｌ，７．３３；Ｆ，７．９７；Ｎ，５．９４；Ｓ，６．７８．
実施例２６６：［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジノ］（２−ピリジル）メタノン
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実施例２６３と同様の方法により、実施例２６０で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩（８０ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）及びピコリノイルクロリド塩酸塩（６０ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（７７ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ，８２％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．３５−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．６０−２．９０（３Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１３．１Ｈｚ），４．２１（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１３．５Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１４．０Ｈｚ），６．８２−６．９５（１Ｈ，ｍ），７．０４−７，１８（２Ｈ，ｍ），７．３０−７．４５（５Ｈ，ｍ），７．６５（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．８０（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：３０８４，１６３５，１４９６，１３１１，１１４６，１０８６，１００７，８４３，８０４，７５２，６２９，５５５，４６７．
ｍｐ：１９３−１９６℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４７７（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２３Ｈ１９ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ３Ｓ：Ｃ，５７．９２；Ｈ，４．０２；Ｃｌ，７．４３；Ｆ，７．９７；Ｎ，５．８７；Ｓ，６．７２．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５７９４；Ｈ，４．０８；Ｃｌ，７．４８；Ｆ，７．９９；Ｎ，５．９２；Ｓ，６．８１．
実施例２６７：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ピペリジンカルボン酸メチル
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実施例２６３と同様の方法により、実施例２６０で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩（９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及びクロロギ酸メチル（０．０２６ｍｌ，０．３４ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（６２ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ，６５％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．２９（２Ｈ，ｔｍ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），２．５５−２．８５（４Ｈ，ｍ），３．６８（３Ｈ，ｓ），４．２２（２Ｈ，ｂｒ  ｓ），６．８２−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．３６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１６９５，１４９３，１４５０，１４００，１２４８，１１８８，１１４２，１０９０，９０１，８２５，６２３，５６５，５３４，４７４．
ｍｐ：１２３−１２６℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ４Ｓ：Ｃ，５３．０９；Ｈ，４．２２；Ｃｌ，８．２５；Ｆ，８．８４；Ｎ，３．２６；Ｓ，７．４６．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５２．８９；Ｈ，４．２０；Ｃｌ，８．２７；Ｆ，８．９０；Ｎ，３．３５；Ｓ，７．５８．
実施例２６８：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ピペリジンカルボキサミド
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実施例２６３と同様の方法により、実施例２６０で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩（９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロリド（０．０３１ｍｌ，０．３４ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（８１ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ，８３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４０（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），２．６０−２．８０（４Ｈ，ｍ），２．８１（６Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），６．８２−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１６５１，１５７６，１４９６，１４６９，１３６５，１３０８，１１９０，１１４６，１０７４，１０３４，９１４，８１４，７５８，７５２，６１７，５６１，４７４．
ｍｐ：１４３−１４６℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４４３（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２０Ｈ２１ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ３Ｓ：Ｃ，５４．２４；Ｈ，４．７８；Ｃｌ，８．００；Ｆ，８．５８；Ｎ，６．３２；Ｓ，７．２４．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，５３．９６；Ｈ，４．７３；Ｃｌ，８．１４；Ｆ，８．６４；Ｎ，６．３４；Ｓ，７．３２．
実施例２６９：４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−（メチルスルホニル）ピペリジン
2003055850.tif 000319
実施例２６３と同様の方法により、実施例２６０で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩（９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及び塩化メタンスルホニル（０．０２６ｍｌ，０．３４ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（７２ｍｇ，０．１６ｍｍｏｌ，７３％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４８（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ），２．６０−２．９０（４Ｈ，ｍ），２．７２（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ），６．８８−６．９６（１Ｈ，ｍ），７．０４−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７９，１４９５，１３０８，１２５７，１１３８，９６６，８１４，７５２，６２３，５６５，５１３．
ｍｐ：１７６−１７８℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４５０（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１８Ｈ１８ＣｌＦ２ＮＯ３Ｓ：Ｃ，４８．０５；Ｈ，４．０３；Ｃｌ，７．８８；Ｆ，８．４５；Ｎ，３．１１；Ｓ，１４．２５．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４８．０２；Ｈ，４．００；Ｃｌ，７．９１；Ｆ，８．５２；Ｎ，３．２２；Ｓ，１４．２８．
実施例２７０：Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）−１−ピペリジンスルホンアミド
2003055850.tif 000320
実施例２６３と同様の方法により、実施例２６０で得られた４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジン塩酸塩（９０ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチルスルファモイルクロリド（０．０３６ｍｌ，０．３４ｍｍｏｌ）を用い、標記化合物（８４ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ，８０％）を白色粉末として得た。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：２．４５（２Ｈ，ｂｒ  ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），２．６８−２．９０（４Ｈ，ｍ），２．７９（６Ｈ，ｓ），３．７３（２Ｈ，ｄｍ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ），６．８０−６．９２（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．１４（２Ｈ，ｍ），７．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）．
ＩＲ（ＡＴＲ）ｃｍ−１：１５７６，１４９３，１４６９，１３１５，１１４４，９８４，９０４，８０８，７４２，６２１，５５３，５１９，４７２．
ｍｐ：１２５−１２９℃．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４７９（Ｍ＋＋Ｈ）．
Ａｎａｌ．Ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ１９Ｈ２１ＣｌＦ２Ｎ２Ｏ４Ｓ２：Ｃ，４７．６５；Ｈ，４．４２；Ｃｌ，７．４０；Ｆ，７．９３；Ｎ，５．８５；Ｓ，１３．３９．Ｆｏｕｎｄ：Ｃ，４７．６２；Ｈ，４．４０；Ｃｌ，７．４２；Ｆ，８．０３；Ｎ，５．９５；Ｓ，１３．４３．
実施例２７１：１−［４−［（４−クロロフェニル）スルホニル］−４−（２，５−ジフルオロフェニル）ピペリジノ］−２−（ジメチルアミノ）−１−エタノン
2003055850.tif 000321<䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯邼臣鞾苣貂臣钼裢뮼볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃ꇥ뢅ꇥ袼볯邼볯趽뷯貼볯躼볯钼볯趽뷯辽뷯覼胣꺼볯꺼裢뢂菣膃菣낂菣랂菣袼볯邼뷯螽볯邼볯鎼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁볯銈菣膃菣ꊃ菣鮃菣뎃볯邼볯醼볯銼뷯貽볯醼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯閼뷯貽볯ꮁ뫦ꎧ臣膀껥ꦸ臣ꚁ볯銈苣膃菣銈볯銈볯鎼裢뢂菣膃菣ꊂ菣躃菣궃菣ꮃ볯ꮂ菣鲃苣ꒂ菣覃ꇥ뢅ꇥ袼볯邼뷯螽볯邼볯钼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁胣꒮룦ꮁ臣醼볯芙雩ꪔ详鞁臣貾胣趏뿥늶臣붣鋥趇鯦뒰볯邼볯閼뷯貽볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ뿦꺸臣ꚁ뻥覂苣龁뿦꺸껦ꎸ苣閃菣莃苣ꖃ苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣颻臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣骼菣뾂菣벃菣鶼볯邼볯醼뫦몇菩袂苣鞾臣蚈铧銂룦Ꞝ뿦꺸臣ꚁ胣붙觨몛뷤銂뻥龁胣鞾苣貂臣몛뷤銂苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣蚃菣ꮁ臣鞴뗦鞁胣馨꣨隌郥ꦉ볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯隼볯薼볯銂駧늉닧ꮜ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯閼裢銼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼볯隼볯貼뷯覼볯銼볯閼볯袼볯ꢼ볯芽뷯ₒ钽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯隼볯銈볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯馼볯袼볯ꢼ볯芽뷯ₒ钽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯邼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯醼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯鎼볯袼볯ꢼ볯芽뷯ₒ蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯钼볯隼볯袼볯ꢼ볯芽뷯ₒ蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯邼볯銈볯躼볯隼볯銼볯貼뷯覼볯鞼볯鎼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯颼볯骽볯貼볯躼볯邼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯㲎牢ਾ볯늼볯ꆼ볯늼볯莽뷯㲍畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢裢醼⼼畳㹰볯銼볯銼볯貼볯鞼볯鎼볯醼볯鎼볯貼볯钼볯邼볯醼볯醼볯貼볯醼볯銼볯醼볯馼볯貼볯銼볯貼볯邼볯貼볯閼볯貼볯銼볯貼볯隼볯貼볯銼볯貼볯鞼볯躼戼㹲趽뷯骼볯颼裢馼볯莄볯㲎牢ਾ볯뎼†뷯込뷯骼볯閼볯袼볯㲭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵讼볯覼볯㲎牢ਾ볯躽뷯貽볯ꎼ뷯貽뷯蒽†뷯辽뷯ₒꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꎼ뷯ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒���扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯貼볯閼볯銼볯鮼볯貼볯躼볯鞼볯ꎼ뷯貼볯躼볯隼볯ꚼ볯颼볯鎼볯鮼볯貼볯躼볯鎼볯뎼볯鞼볯邼볯躼볯辽뷯躽뷯骼볯貼볯閼볯醼볯鮼볯貼볯躼볯颼볯ꎼ뷯貼볯躼볯隼볯ꚼ볯颼볯钼볯鮼볯貼볯躼볯鎼볯뎼볯鞼볯醼볯躼戼㹲龮雦设볯鞼볯骼甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰꺼裢ꢂ菣ꮃ裢钼裢뮼볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯銈볯銈菣骃菣뢂菣ꮂ菣鲃苣떂菣覃⼼㹵戼㹲㰊䥄㹖愼栠敲㵦㈢〰〳㔵㔸⸰楴≦㈾〰〳㔵㔸⸰楴쉦゠〰㈳㰲愯㰾䐯噉ਾ껥붖뻤銼볯邼臣鞾苣貂臣钼裢뮼볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼볯閼裢뢂菣ꮃ苣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯钃菣ꪃ苣뎃ꇥ뢅ꇥ袼볯邼뷯螽볯邼볯銼볯趽뷯辽뷯覼迥뎁菣ꪃ苣膃菣ꊂ菣뎃볯邼볯邼볯銼뷯貽볯邼볯隼볯趽뷯辽뷯覼苣뢂苣궃菣ꆃ苣뎃볯钼뷯貽볯ꮁ뫦ꎧ臣膀껥ꦸ臣ꚁ苣붂苣ꊂ菣뢅苣膃菣袼볯躼볯銼볯趽뷯貼볯躼볯钼뷯趽뷯貽볯銂諥袁臣芀껥ꦸ臣ꚁ볯芙雩ꪔ详鞁臣貾胣趏뿥늶臣붣鋥趇鯦뒰볯邼볯閼뷯貽볯銂諥袁臣芀迥鲿럦袐觧銂룦Ꞝ뿦꺸臣ꚁ뻥覂苣龁뿦꺸껦ꎸ苣閃菣莃苣ꖃ苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣颻臣膀苣꾂菣궃菣뾂菣骼菣뾂菣벃菣鶼볯邼볯醼뫦몇菩袂苣鞾臣蚈铧銂룦Ꞝ뿦꺸臣ꚁ胣붙觨몛뷤銂뻥龁胣鞾苣貂臣몛뷤銂苣ꒂ苣鞃菣钃菣ꢂ菣蚃菣ꮁ臣鞴뗦鞁胣馨꣨隌郥ꦉ볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯鞼뷯趽뷯貽볯颼볯薼볯銂駧늉닧ꮜ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯銼볯鎼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯鎼볯袼볯ꢼ볯芽뷯ₒ钽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯銼볯鞼볯袼볯ꢼ볯芽뷯ₒ钽볯ꪼ볯醼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鎼볯醼볯銈볯躼볯邼볯銼볯貼뷯覼볯鎼볯馼볯袼볯ꢼ볯蒽뷯貼볯鶼볯鎼볯钼볯骽볯貼볯躼볯邼裢钼볯钼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯钼裢隼볯馼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯閼裢鞼볯醼볯袼볯ꢼ볯趽볯貼볯躼볯鞼볯銼볯貼뷯貼볯鶼볯躼볯ꢼ뷯覼볯鞼볯钼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯颼볯骽볯躼戼㹲ꦼ볯袼볯뒼볯覼뷯趽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯㲑猯灵骼볯銼볯隼볯醼볯銼볯貼볯钼볯隼볯醼볯邼볯貼볯銼볯閼볯醼볯钼볯貼볯邼볯邼볯颼볯馼볯颼볯閼볯鞼볯銼볯隼볯馼볯閼볯鞼볯閼볯銼볯钼볯钼볯㲎牢ਾ뷯邽볯醼볯銼裢醼볯钼蓢躼戼㹲궼볯₳趽볯骽볯钼볯鎼볯궼猼灵���汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯ꢼ볯躼戼㹲ꆼ뷯膽뷯躼볯膽뷯莽뷯₄蚽뷯銽†볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯邼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯貽볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵뎼볯ꎼ볯閼볯躼볯钼볯ꢼ볯钼볯鞼볯鮼볯貽볯颼볯邼볯鮼볯貼볯躼볯颼볯꺼볯隼볯鎼볯鮼볯貼볯躼볯钼볯ꚼ뷯閽뷯蒽볯ꎼ볯閼볯躼볯颼볯ꢼ볯钼볯鞼볯鮼볯貽볯颼볯醼볯鮼볯貼볯躼볯邼볯꺼볯隼볯钼볯鮼볯貼볯躼볯馼볯㲎牢ਾ껥붖뻤銼볯鎼볯㲚⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯鞼裢袼뷯銈菣膃菣뢂菣Ꞃ菣ꮃ苣ꪃ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈볯袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼菣鞃菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣벂菣㲳甯㰾牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌰㔰㠵〵琮晩㸢〲㌰㔰㠵〵琮晩ꃂ〰㌰㌲⼼㹡⼼䥄㹖龮雦设볯ꞁ뻥覂苣龁볯銈볯袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣ꆃ菣ꮃ볯銈볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣馃菣벂菣袼볯鞼볯趽뷯貼볯躼볯閼뷯趽뷯貽볯誏臣隼裢袼뷯銈菣膃菣뢂菣Ꞃ菣ꮃ苣ꪃ菣ꪂ苣랂볯銈볯銈菣궂苣躃菣ꮃ볯鞼볯邼뷯螽볯銼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣袃菣ꢂ菣袼볯邼뷯貽볯ꮁ뫦ꎧ臣膀苣ꊂ菣ꆃ菣것菣袃菣銈뷯銈菣膃菣鮃苣鮃菣뎃볯閼볯邼뷯螽볯銼볯邼볯趽뷯辽뷯覼苣ꂊ臣龁뻥膀苣ꮃ苣뎃鯩늛냦许胣鞼駦鎖諥놆苩膵臣龁胣趏뿥늶苣뺔蛥貾胣鮸鳥莿룧鞁臣鞾苣貂臣议闧ꦉ苣閃菣莃苣ꖃ苣ꪃ苣늂菣꾂菣麃菣낂菣閃苣벃臣颻臣膀菣궂苣뎃볯ꊅ藩ꢂ菣ꮃ볯醼볯骼볯뚺蟥ꢃ苣誂뻥龁裥뮔苣鮸鳥莿룧鞁臣膀꣦風賥袐觧袼볯颼볯趽뷯貼볯躼볯鎼뷯趽뷯貽볯鞼볯薼볯銂럦蒻ꓨ늉닦뚊觧ꪳ臣鞁臣鞾臣芀戼㹲㰊畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ裢꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯캉骼볯躼볯銼볯馼볯貼뷯覼볯醼볯醼볯銈볯躼볯邼볯隼볯貼뷯覼볯醼볯钼볯銈볯躼볯閼볯銼볯貼뷯覼볯銼볯邼볯銈볯躼볯钼볯醼볯貼뷯覼볯銼볯鎼볯銈볯躼볯颼볯醼볯貼뷯覼볯鎼볯隼볯袼볯ꢼ볯钽볯ꪼ볯隼볯閼볯骽볯貼볯躼볯馼볯醼볯貼뷯蒽볯ꪼ볯醼볯躼볯貼볯躼볯ꢼ뷯覼볯隼볯鞼볯銈볯躼볯馼볯醼볯貼뷯覼볯隼볯馼볯銈볯躼볯鎼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯銼볯銈볯躼볯邼볯醼볯貼뷯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯颼볯貼뷯覼볯鞼볯閼볯袼볯ꢼ볯蒽볯ꪼ볯颼볯隼볯骽볯貼볯躼볯钼볯钼볯貼뷯趽볯ꪼ볯颼볯醼볯骽볯躼戼㹲ꦼ볯袼볯뒼볯覼뷯���猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銈볯㲑猯灵骼볯馼볯醼볯銼볯閼볯貼볯閼볯鎼볯醼볯馼볯貼볯钼볯鞼볯醼볯銼볯貼볯醼볯馼볯醼볯邼볯貼볯邼볯钼볯颼볯銼볯鞼볯邼볯隼볯鞼볯隼볯鎼볯閼볯鎼볯钼볯隼볯钼볯鞼볯㲎牢ਾ볯뎼†뷯込뷯骼볯钼볯袼볯㲭畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵讼볯覼볯㲎牢ਾ껥붖뻤銼볯钼볯㲚⁵浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯銈볯袼볯銈苣궃菣閃苣讃菣覼苣ꮃ菣讃菣붼裢鞼裢袼볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣閃苣讃菣覼裢醼裢颃菣뾂菣벃菣㲫甯㰾牢ਾ䐼噉㰾⁡牨晥∽〲㌰㔰㠵〵琮晩㸢〲㌰㔰㠵〵琮晩ꃂ〰㌰㐲⼼㹡⼼䥄㹖銼裢뮼볯銈볯钽裢隃菣ꮃ苣閃苣讃菣랂菣ꮃ苣궂苣覼裢醼裢뮼볯钼裢꾂菣궃菣Ꞃ菣ꮃ볯릂菣鮃菣ꮃ볯颃菣膃菣붼裢醼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃菣뎃苣뎃볯鞼볯隼뷯螽볯醼볯銼볯趽뷯辽뷯覼苣蚃菣ꦃ菣覃菣閃菣뎃볯銼볯趽뷯覼臣뚺꟨鞁胣랰蛥许臣ꚁ菣莃賥蚃菣ꦃ菣膃菣ꊂ菣ꊃ菣Ꚃ菣꺁菣袃菣銃菣궃菣ꦃ菣뚺뛦袼볯躼볯궼볯钼볯邼뷯貽볯钼볯邼뷯趽뷯貽볯銂믦许臣龁뻥膀껥ꦸ臣ꚁ볯钼駦鎖铦貋臣龁胣趏뿥늶臣뒰볯銼뷯貽볯銂諥袁臣貾胣鮸鳥莿룧鞁臣鞾苣貂臣莿룧议룦銂菣ꦃ菣랂菣랂菣ꮂ苣ꮃ苣궃菣袃苣ꦃ菣ꎂ菣ꮁ믤鞁胣颃苣떂菣骼藩뢅苣膃菣鶼볯骼볯뚺蟥ꢃ苣誂뻥龁裥뮔苣鮸鳥莿룧鞁臣膀駧늉鯥鎽苣鞾臣芀뻥覂苣龁駧늉鯥鎽苣颃苣떂菣ꮁ臣鞴뗦鞁胣馨꣨隌郥ꦉ볯钼볯鎼뷯螽볯醼볯邼볯趽뷯辽뷯貼볯醼볯覼苣붙觨覲鳦ꢁ臣ꚁ뻥龁胣㲂牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯銈볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼듎볯醼볯醼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