(57)【要約】本発明は、式（１）2003095450.tif 000026（式中、Ａは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基等で置換されたフェニル基または、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基等で置換された複素環基を表す。Ｘはニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基等を表す。ｎは０または１〜５の整数を表す。  Ｙは、酸素原子、硫黄原子または、Ｃ１−６アルキル基が置換してもよい窒素原子を表す。）で表される化合物、ならびにこれらの化合物の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤である。
2003095450.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2003095450.tif 000024
（式中、ＡはＷで置換されたフェニル基またはＷで置換された複素環基を表す。
Ｗは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ１で置換されてもよいフェニル基、または、Ｇ１で置換されてもよいフェノキシ基を表す。
Ｇ１は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、または、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
前記の複素環基は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つの異項原子を有する５乃至６員の複素環基である。
上記フェニル基または複素環基が２以上の置換基Ｗを有する時、Ｗは同一でも相異なっていてもよい。
Ｘは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、トリＣ１−６アルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェノキシＣ１−６アルキル基、Ｇ３で置換されてもよいチエニル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｇ４で置換されてもよいフェニル基、Ｇ４で置換されてもよいフェノキシ基を表す。
Ｇ２は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６ハロアルキル基またはＣ１−６ハロアルコキシ基を表し、
Ｇ３は、Ｃ１−６アルキル基またはハロゲン原子を表し、
Ｇ４は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、または、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
ｎは０または１〜５の整数を表す。ｎが２以上の時、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル、スルホニルまたは、Ｃ１−６アルキル基が置換してもよい窒素原子を表す。）
で表される化合物。
【請求項２】
式〔１〕
2003095450.tif 000025
（式中、Ａ，Ｘ，ｎ，Ｙは、請求項１と同じ意味を表す。）
で表される化合物の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
技術分野：
本発明は、イソオキサゾール環を有する新規な化合物および該化合物を有効成分として含有する殺虫・殺ダニ剤に関する。
背景技術：
従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対する毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望されている。
本発明化合物に類似のイソオキサゾール化合物としては、特開平１１−２９２８６２号公報および特開２００２−１１４７８４号公報に、イソオキサゾール環の４位および５位が共にフェニル基、もしくはヘテロ環で置換された化合物が殺虫殺ダニ効力を有することが記載されている。
発明の開示：
本発明は、効果が確実で、安全に使用できる有害生物防除剤を提供することを課題とする。
本発明は、
式（１）
2003095450.tif 000003
（式中、ＡはＷで置換されたフェニル基またはＷで置換された複素環基を表す。
Ｗは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ１で置換されてもよいフェニル基、または、Ｇ１で置換されてもよいフェノキシ基を表す。
Ｇ１は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、または、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
前記の複素環基は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つの異項原子を有する５乃至６員の複素環基である。
上記フェニル基または複素環基が２以上の置換基Ｗを有する時、Ｗは同一でも相異なっていてもよい。
Ｘは、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ２−６ハロアルケニル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ基、Ｃ２−６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ２−６アルキニルオキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、トリＣ１−６アルキルシリル、Ｃ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルフィニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルスルホニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基、Ｇ２で置換されてもよいフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇ２で置換されてもよいフェノキシＣ１−６アルキル基、Ｇ３で置換されてもよいチエニル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｇ４で置換されてもよいフェニル基、Ｇ４で置換されてもよいフェノキシ基を表す。
Ｇ２は、Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−６ハロアルキル基またはＣ１−６ハロアルコキシ基を表し、
Ｇ３は、Ｃ１−６アルキル基またはハロゲン原子を表し、
Ｇ４は、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６ハロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６ハロアルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルフィニル基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジＣ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基、または、Ｃ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
ｎは０または１〜５の整数を表す。ｎが２以上の時、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル、スルホニルまたは、Ｃ１−６アルキル基が置換してもよい窒素原子を表す。）
で表される化合物、ならびにこれらの化合物の１種または２種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤である。
前記式（１）において、ＡはＷで置換されたフェニル基またはＷで置換された複素環基を表す。
Ｗは、ニトロ基；シアノ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどのＣ１−６アルキル基；シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ３−８シクロアルキル基；フルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、フルオロクロロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、２，２，２−トリフルオロエチル（以下、単に「トリフルオロエチル」と記載する。）、ペンタフルオロエチルなどのＣ１−６ハロアルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシなどのＣ１−６アルコキシ基；トリフルオロメトキシ、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ、トリクロロメトキシ、ジフルオロメトキシなどのＣ１−６ハロアルコキシ基；メチルチオ，エチルチオエチル，ｎ−プロピルチオ，イソプロピルチオ，ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，プロピルスルフィニル，ブチルスルフィニル等のＣ１−６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，ブチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基；メチルアミノ，エチルアミノ，ｎ−プロピルアミノ，イソプロピルアミノ，ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，ジプロピルアミノ，ジブチルアミノ，エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ等のジＣ１−６アルキルアミノ基；メチルカルボニル，エチルカルボニル，プロピルカルボニル，ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキルカルボニル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルなどのＣ１−６アルコキシカルボニル基；Ｇ１で置換されてもよいフェニル基、Ｇ１で置換されてもよいフェノキシ基を表す。
Ｇ１は、ニトロ基；シアノ基；フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原子；メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｓｅｃ−ブチル，イソブチル，ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；クロロメチル，フルオロメチル，ブロモメチル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，ジブロモメチル，トリクロロメチル，トリフルオロメチル，トリブロモメチル，２，２，２−トリクロロエチル，２，２，２−トリフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；メトキシ，エトキシ，プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，プロピルスルフィニル，ブチルスルフィニル等のＣ１−６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，ブチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ１−６アルキルアミノ基；メチルカルボニル，エチルカルボニル，プロピルカルボニル，ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキルカルボニル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
前記の複素環基は、酸素原子、硫黄原子および窒素原子から選ばれる少なくとも１つの異項原子を有する５乃至６員の複素環基であり、具体的には、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダゾリル、ピラジニル等が挙げられる。
上記フェニル基または複素環基が２以上の置換基Ｗを有する時、Ｗは同一でも相異なっていてもよい。
Ｘは、ニトロ基；シアノ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；エテニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル等のＣ２−６アルケニル基；エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等のＣ２−６アルキニル基；シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ３−８シクロアルキル基；クロロメチル，フルオロメチル，ブロモメチル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，ジブロモメチル，トリクロロメチル，トリフルオロメチル，２，２，２−トリクロロエチル，２，２，２−トリフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；３−クロロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル等のＣ２−６ハロアルケニル基；メトキシ，エトキシ，プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；アリルオキシ，２−プロペニルオキシ，２−ブテニルオキシ、２−メチル−３−プロペニルオキシ等のＣ２−６アルケニルオキシ基；３−クロロ−２−プロペニルオキシ、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ、４−クロロ−２−ブテニルオキシ、４，４−ジクロロ−３−ブテニルオキシ、４，４−ジフルオロ−３−ブテニルオキシ等のＣ２−６ハロアルケニルオキシ基；２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキシ、１−メチル−２−プロピニルオキシ等のＣ２−６アルキニルオキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，プロピルスルフィニル，ブチルスルフィニル等のＣ１−６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，ブチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ１−６アルキルアミノ基；トリメチルシリル等のトリＣ１−６アルキルシリル；メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル等のＣ１−６アルコキシＣ１−６アルキル基；メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、エチルチオメチル、プロピルチオメチル、ブチルチオメチル等のＣ１−６アルキルチオＣ１−６アルキル基；メチルスルフィニルメチル，メチルスルフィニルエチル，エチルスルフィニルエチル，エチルスルフィニルメチル，プロピルスルフィニルメチル，ブチルスルフィニルメチル等のＣ１−６アルキルスルフィニルＣ１−６アルキル基；メチルスルホニルメチル，メチルスルホニルエチル，エチルスルホニルエチル，エチルスルホニルメチル，プロピルスルホニルメチル，ブチルスルホニルメチル等のＣ１−６アルキルスルホニルＣ１−６アルキル基；メチルカルボニル，エチルカルボニル，プロピルカルボニル，ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキルカルボニル基；メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イソプロポキシ，ブトキシカルボニル，ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシカルボニル基；、Ｇ２で置換されてもよい、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルヘキシル等のフェニルＣ１−６アルキル基、Ｇ２で置換されてもよい、フェノキシメチル、フェノキシエチル等のフェノキシＣ１−６アルキル基、Ｇ３で置換されてもよいチエニル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジル基、Ｇ２で置換されてもよいピリジルオキシ基、Ｇ４で置換されてもよいフェニル基、Ｇ４で置換されてもよいフェノキシ基を表す。
Ｇ２は、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｓｅｃ−ブチル，イソブチル，ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；フッ素，塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲン原子；クロロメチル，フルオロメチル，ブロモメチル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，ジブロモメチル，トリクロロメチル，トリフルオロメチル，トリブロモメチル，２，２，２−トリクロロエチル，２，２，２−トリフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基またはクロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基を表し、
Ｇ３は、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｓｅｃ−ブチル，イソブチル，ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基またはフッ素，塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲン原子を表し、
Ｇ４は、ニトロ基；シアノ基；フッ素，塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲン原子；メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｓｅｃ−ブチル，イソブチル，ｔ−ブチル等のＣ１−６アルキル基；クロロメチル，フルオロメチル，ブロモメチル，ジクロロメチル，ジフルオロメチル，ジブロモメチル，トリクロロメチル，トリフルオロメチル，トリブロモメチル，２，２，２−トリクロロエチル，２，２，２−トリフルオロエチル，ペンタフルオロエチル等のＣ１−６ハロアルキル基；メトキシ，エトキシ，プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等のＣ１−６アルコキシ基；クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、１−フルオロエトキシ、１，１−ジフルオロエトキシ等のＣ１−６ハロアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ等のＣ１−６アルキルチオ基；メチルスルフィニル，エチルスルフィニル，プロピルスルフィニル，ブチルスルフィニル等のＣ１−６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，ブチルスルホニル等のＣ１−６アルキルスルホニル基；メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔ−ブチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ等のＣ１−６アルキルアミノ基；ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルブチルアミノ等のジＣ１−６アルキルアミノ基；メチルカルボニル，エチルカルボニル，プロピルカルボニル，ブチルカルボニル等のＣ１−６アルキルカルボニル基；メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等のＣ１−６アルコキシカルボニル基を表す。
ｎは０または１〜５の整数を表す。ｎが２以上の時、Ｘは同一でも相異なっていてもよい。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニル、スルホニルまたは、水素原子もしくはＣ１−６アルキル基が置換した窒素原子を表す。
発明の実施の形態：
本発明化合物は、例えば、以下の方法により製造することができる。
2003095450.tif 000004
（式中、Ａ、Ｘ、Ｙおよびｎは、前記と同じ意味を表し、Ｒは水酸基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基等を表す。）
すなわち、式（２）で表される化合物をヒドロキシルアミンあるいはその塩と反応させることによって得られる式（３）で表されるオキシム誘導体を閉環することで、本発明の式（１）で表される化合物を得ることができる。
式（３）で表されるオキシム誘導体を式（２）で表される化合物から得る反応（工程１）は、メタノール、エタノール、２−メトキシエタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の溶媒中、−７８℃から用いられる溶媒の沸点までの温度で、数分ないし数十時間行われる。反応に用いられるヒドロキシルアミン塩としては、塩酸塩、硫酸塩、シュウ酸塩等を挙げることができ、この塩に対して、過剰量の水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基を添加し、塩基性下で反応してもよい。また、所望により、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、ルイス酸等の触媒を添加してもよい。
式（１）で表される本発明化合物を式（３）で表される化合物から得る反応（工程２）は、メタノール、エタノール、２−メトキシエタノール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等の溶媒中、−７８℃から用いられる溶媒の沸点までの温度で、数分ないし数十時間行われる。所望により、ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸、ルイス酸等の触媒を添加してもよい。
また、式（３）で表される化合物の反応性が高く、容易に式（１）で表される化合物へ閉環する場合、工程１の反応条件によっては、式（１）で表される化合物が、式（２）で表される化合物から直接得られることもある。
なお、化合物（３）には、ケト型およびエノール型の互変異性体が存在し、化合物（２）および化合物（３）には、ｃｉｓ、ｔｒａｎｓの幾何異性体が存在し得る。これらの異性体は、全て本発明化合物の製造に利用することができる。
反応終了後は、通常の後処理を行うことにより目的物を得ることができる。
本発明化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲおよびＭＳ等から決定した。
以上のようにして製造することのできる本発明化合物の代表例を第１表に示す。
なお、表中の略記号は以下の意味を示す。
Ｍｅ：メチル、Ｅｔ：エチル、Ｐｒ：プロピル、Ｂｕ：ブチル、Ｈｅｘ：ヘキシル、ｎ：ノルマル、ｉ：イソ、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ、Ｐｈ：フェニル
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以下の表に、上記式１−１から１−８で表される全てのＡおよびＸｎの組み合わせを例示する。
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（有害生物防除剤）
このようにして得られる本発明化合物を含有する組成物は、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、衛生害虫防除剤や水中付着生物防汚剤として有用である。本発明化合物を含有する組成物は、特に好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤として適用することができる。
本発明化合物を殺虫剤、殺ダニ剤として実際に施用する際には、他成分を加えることなく純粋な形で使用できるし、又農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、例えば、水和剤，粒剤，粉剤，乳剤，水溶剤，懸濁剤，フロアブル、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。
固型剤を目的とする場合、添加剤及び担体としては、大豆粒，小麦粉等の植物性粉末，珪藻土，燐灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロフィライト，クレー等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ，尿素，芒硝等の有機及び無機化合物を使用することができる。又、液体の剤型を目的とする場合は、添加剤及び担体として、ケロシン，キシレン及び石油系の芳香族炭化水素、シクロヘキサン，シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳＯ，アルコール，アセトン，トリクロロエチレン，メチルイソブチルケトン，鉱物油，植物油，水等を溶剤として使用することができる。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるために、所望により界面活性剤をさらに添加することもできる。界面活性剤としては、特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテル，ポリオキシエチレンが付加したアルキルエーテル，ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高級脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤，ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテルの硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，高級アルコールの硫酸エステル塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒド縮合物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等が挙げられる。
また、製剤中の有効成分（本発明化合物）量は、好ましくは０．０１〜９０重量％、より好ましくは０．０５〜８５重量％程度である。
得られた水和剤，乳剤，懸濁剤，フロアブル剤、水溶剤、顆粒状水和剤は、水で所定の濃度に希釈して溶液、懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤，粒剤はそのまま、植物体、種子、水面又は土壌等、有害生物の防除が必要とされる場所に施用される。施用量は、気象条件、製剤形態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇである。
水和剤、乳剤、フロアブル剤、懸濁剤、水溶剤，顆粒水和剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま施用する。
本発明化合物は単独でも十分有効であることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダニ剤又は共力剤の１種若しくは２種以上と混合して使用することもできる。
本発明化合物と混合して使用することのできる殺菌剤，殺虫剤，殺ダニ剤，植物生長調節剤の代表例を以下に示す。
殺菌剤：
キャプタン，フォルペット，チウラム，ジラム，ジネブ，マンネブ．マンコゼブ，プロピネブ，ポリカーバメート，クロロタロニル，キントーゼン，キャプタホル，イプロジオン，プロサイミドン，ビンクロゾリン，フルオロイミド，サイモキサニル，メプロニル，フルトラニル，ペンシクロン，オキシカルボキシン，ホセチルアルミニウム，プロパモカーブ，トリアジメホン，トリアジメノール，プロピコナゾール、ジクロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブタニル，フルシラゾール，エタコナゾール，フルオトリマゾール，フルトリアフェン，ベンコナゾール，ジニコナゾール，サイプロコナゾーズ，フェナリモール，トリフルミゾール，プロクロラズ，イマザリル，ペフラゾエート，トリデモルフ，フェンプロピモルフ，トリホリン，ブチオベート，ピリフェノックス，アニラジン，ポリオキシン，メタラキシル，オキサジキシル，フララキシル，イソプロチオラン，プロベナゾール，ピロールニトリン，ブラストサイジンＳ，カスガマイシン，バリダマイシン，硫酸ジヒドロストレプトマイシン，ベノミル，カルベンダジム，チオファネートメチル，ヒメキサゾール，塩基性塩化銅，塩基性硫酸銅，フェンチンアセテート，水酸化トリフェニル錫，ジエトフェンカルブ，メタスルホカルブ，キノメチオナート，ビナパクリル，レシチン，重曹，ジチアノン，ジノカップ，フェナミノスルフ，ジクロメジン，グアザチン，ドジン，ＩＢＰ，エディフェンホス，メパニピリム，フェルムゾン，トリクラミド，メタスルホカルブ，フルアジナム，エトキノラック，ジメトモルフ，ピロキロン，テクロフタラム，フサライド，フェナジンオキシド，チアベンダゾール，トリシクラゾール，ビンクロゾリン，シモキサニル，シクロブタニル，グアザチン，プロパモカルブ塩酸塩，オキソリニック酸、
殺虫・殺ダニ剤：
有機燐及びカーバメート系殺虫剤：
フェンチオン，フェニトロチオン，ダイアジノン，クロルピリホス，ＥＳＰ，バミドチオン，フェントエート，ジメトエート，ホルモチオン，マラソン，トリクロルホン，チオメトン，ホスメット，ジクロルボス，アセフェート，ＥＰＢＰ，メチルパラチオン，オキシジメトンメチル，エチオン，サリチオン，シアノホス，イソキサチオン，ピリダフェンチオン，ホサロン，メチダチオン，スルプロホス，クロルフェンビンホス，テトラクロルビンホス，ジメチルビンホス，プロパホス，イソフェンホス，エチルチオメトン，プロフェノホス，ピラクロホス，モノクロトホス，アジンホスメチル，アルディカルブ，メソミル，チオジカルブ，カルボフラン，カルボスルファン，ベンフラカルブ，フラチオカルブ，プロポキスル，ＢＰＭＣ，ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，カルバリル，ピリミカーブ，エチオフェンカルブ，フェノキシカルブ等、
ピレスロイド系殺虫剤：
ペルメトリン，シペルメトリン，デルタメスリン，フェンバレレート，フェンプロパトリン，ピレトリン，アレスリン，テトラメスリン，レスメトリン，ジメスリン，プロパスリン，フェノトリン，プロトリン，フルバリネート，シフルトリン，シハロトリン，フルシトリネート，エトフェンプロクス，シクロプロトリン，トロラメトリン，シラフルオフェン，アクリナトリン等、
ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：
ジフルベンズロン，クロルフルアズロン，ヘキサフルムロン，トリフルムロン，テトラベンズロン，フルフェノクスロン，フルシクロクスロン，ブプロフェジン，ピリプロキシフェン，メトプレン，ベンゾエピン，ジアフェンチウロン，アセタミプリド，イミダクロプリド，ニテンピラム，フィプロニル，カルタップ，チオシクラム，ベンスルタップ，クロルフェナピル，エマメクチンベンゾエート，テブフェノジド，硫酸ニコチン，ロテノン，メタアルデヒド，機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬等、
殺線虫剤：
フェナミホス，ホスチアゼート等、
殺ダニ剤：
クロルベンジレート，フェニソブロモレート，ジコホル，アミトラズ，ＢＰＰＳ，ベンゾメート，ヘキシチアゾクス，酸化フェンブタスズ，ポリナクチン，キノメチオネート，ＣＰＣＢＳ，テトラジホン，アベルメクチン，ミルベメクチン，クロフェンテジン，シヘキサチン，ピリダベン，フェンピロキシメート，テブフェンピラド，ピリミジフェン，フェノチオカルブ，ジエノクロル，エトキサゾール，ハルフェンプロックス等、
植物生長調節剤：
ジベレリン類（例えばジベレリンＡ３，ジベレリンＡ４，ジベレリンＡ７），ＩＡＡ，ＮＡＡ等。
本発明化合物は、農業上の有害生物，衛生害虫，貯殻害虫，衣類害虫，家屋害虫等の防除に使用でき，殺成虫，殺若虫，殺幼虫，殺卵作用を有する。その代表例として、下記のものが挙げられる。
鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ，ヨトウガ，タマナヤガ，アオムシ，タマナギンウワバ，コナガ，チャノコカクモンハマキ，チャハマキ，モモシンクイガ，ナシヒメシンクイ，ミカンハモグリガ，チャノホソガ，キンモンホソガ，マイマイガ，チャドクガ，ニカメイガ，コブノメイガ，ヨーロピアンコーンボーラー，アメリカシロヒトリ，スジマダラメイガ，ヘリオティス属，ヘリコベルパ属，アグロティス属，イガ，コドリンガ，ワタアカミムシ等、
半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ，ワタアブラムシ，ニセダイコンアブラムシ，ムギクビレアブラムシ，ホソヘリカメムシ，アオクサカメムシ，ヤノネカイガラムシ，クワコナカイガラムシ，オンシツコナジラミ，タバココナジラミ，ナシキジラミ，ナシグンバイムシ，トビイロウンカ，ヒメトビウンカ，セジロウンカ，ツマグロヨコバイ等、
甲虫目害虫、例えば、キスジノミハムシ，ウリハムシ，コロラドハムシ，イネミズゾウムシ，コクゾウムシ，アズキゾウムシ，マメコガネ，ヒメコガネ，ジアブロティカ属，タバコシバンムシ，ヒラタキクイムシ，マツノマダラカミキリ，ゴマダラカミキリ，アグリオティス属，ニジュウヤホシテントウ，コクヌスト  ワタミゾウムシ等、
双翅目害虫、例えば、イエバエ，オオクロバエ，センチニクバエ，ウリミバエ，ミカンコミバエ，タネバエ，イネハモグリバエ，キイロショウジョウバエ，サシバエ，コガタアカイエカ，ネッタイシマカ，シナハマダラカ等、
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ，チャノキイロアザミウマ等、
膜翅目害虫、例えば、イエヒメアリ，キイロスズメバチ，カブラハバチ等、
直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ等、
網翅目害虫、例えば、チャバネゴキブリ，ワモンゴキブリ，クロゴキブリ等、
等翅目害虫、例えば、イエシロアリ，ヤマトシロアリ等、
隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、
ダニ類、例えば、ナミハダニ，カンザワハダニ，ミカンハダニ，リンゴハダニ，ミカンサビダニ，リンゴサビダニ，チャノホコリダニ，ブレビパルパス属，エオテトラニカス属，ロビンネダニ，ケナガコナダニ，コナヒョウヒダニ，オウシマダニ，フタトゲチマダニ等、
植物寄生性線虫類、例えば、サツマイモネコブセンチュウ，ネグサレセンチュウ，ダイズシストセンチュウ，イネシンガレセンチュウ，マツノザイセンチュウ等、
また、近年、コナガ，ウンカ，ヨコバイ，アブラムシ等多くの害虫やハダニ類において有機リン剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメート剤又はピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や殺ダニ剤抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬剤である。
また、本発明化合物は薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。
発明の実施の最良の形態：
次に、実施例および参考例により、本発明を更に具体的に説明する。
参考例１
３−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−３−オクソプロピオンアルデヒドオキシムの製造
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１−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−３−ヒドロキシプロペノン３０．５ｇのエタノール２００ｍｌ溶液を、塩酸ヒドロキシルアミン５．１ｇ、ピリジン５．８ｇおよびエタノール１４０ｍｌの混合物に室温で滴下した。反応溶液を２．５時間加熱還流した後、減圧濃縮して得られた残渣に酢酸エチルおよび水を加えた。このうち有機層を分取し、再び、減圧濃縮し、目的化合物３４．５ｇを得た。
収率〜１００％  １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：３．８２（ｓ，３Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，２Ｈ），６．７５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ）
実施例１
５−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−４−（３，５−ジクロロフェノキシ）イソオキサゾール（化合物番号２−１）の製造
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３−（５−クロロ−１−メチル−３−トリフルオロメチルピラゾール−４−イル）−２−（３，５−ジクロロフェノキシ）−３−オクソプロピオンアルデヒドオキシム０．５ｇをトルエン１０ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物５０ｍｇを加えて３時間加熱還流した。反応液を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：３／７＝酢酸エチル／ｎヘキサン）にて精製し、目的化合物０．２ｇを得た。収率：４１．６％  融点：１０６−１０８℃
以上のようにして製造した化合物を前記実施例に示した化合物も含めて第２表に示した。
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次に、本発明の組成物の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。なお、製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例１  水和剤
本発明化合物                                ４０部
クレー                                        ４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩        ４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                  ８部
以上を均一に混合して微細に粉砕することにより、有効成分４０％の水和剤を得る。
製剤実施例２  乳剤
本発明化合物                                  １０部
ソルベッソ２００                              ５３部
シクロヘキサノン                              ２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩          １部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル      １０部
以上を混合溶解すれば、有効成分１０％の乳剤を得る。
製剤実施例３  粉剤
本発明化合物                                １０部
クレー                                      ９０部
以上を均一に混合して微細に粉砕することにより、有効成分１０％の粉剤を得る。
製剤実施例４  粒剤
本発明化合物                                  ５部
クレー                                      ７３部
ベントナイト                                ２０部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩      １部
リン酸カリウム                                １部
以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。
製剤実施例５    懸濁剤
本発明化合物                                １０部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル        ４部
ポリカルボン酸ナトリウム塩                      ２部
グリセリン                                    １０部
キサンタンガム                              ０．２部
水                                        ７３．８部
以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
製剤実施例６    顆粒水和剤
本発明化合物                                  ４０部
クレー                                        ３６部
塩化カリウム                                  １０部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩          １部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩                  ８部
アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の
ホルムアルデヒド縮合物                      ５部
以上を均一に混合して微細に粉砕後，適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒した後乾燥すれば、有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
産業上の利用可能性：
（試験例１）
ワタアブラムシに対する効力
３寸鉢に播種した発芽１０日が経過したキュウリにワタアブラムシ雌成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。その結果、下記の化合物が１００％の殺虫率を示した。なお、化合物番号は、前記第２表の化合物番号に対応している。また、対照化合物としてピリミカーブを用いた。対照化合物の殺虫率は３％であった。
化合物番号：
２−１，２−３，２−６，２−７，２−１０，２−１３，２−１４，２−１５，２−１６，２−１７，２−１８，２−１９，２−２０，２−２２，２−２４，２−２５
（試験例２）
ナミハダニに対する効力
３寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過した第１本葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を１５頭接種したのち、前記薬剤の製剤実施例１に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、３日後に殺成虫率を調査した。試験は２反復である。なお、化合物番号は、前記第２表の化合物番号に対応している。また、対照化合物としてクロルジメフォルムを用いた。対照化合物の殺虫率は１３％であった。
化合物番号：
２−１，２−２，２−４，２−５，２−６，２−７，２−８，２−９，２−１０，２−１３，２−１４，２−１５，２−１６，２−１７，２−１８，２−１９，２−２３，２−２４，２−２５
（試験例３）
ミカンハダニに対する効力
シャーレ内に置いたミカン葉に薬剤感受性ミカンハダニ雌成虫を８頭接種した。前記薬剤の製剤実施例２に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように希釈した薬液を、回転散布塔により一定量散布した。温度２５℃、湿度６５％の恒温室に保持し、散布３日後に生死を調べ、殺虫率を求めた。試験は２反復である。試験は２反復である。なお、化合物番号は、前記第２表の化合物番号に対応している。また、対照化合物としてクロルジメフォルムを用いた。対照化合物の殺虫率は１３％であった。
化合物番号：
２−１，２−３，２−６，２−１６
【国際調査報告】
2003095450.tif 000027
2003095450.tif 000028