【事件の表示】
　特願２０００−２３４５１７「ラクトン（メタ）アクリレート類の製造方法」拒絶査定不服審判事件〔平成１４年　２月１２日出願公開、特開２００２−　４７２８０〕について、次のとおり審決する。
【結　論】
　本件審判の請求は、成り立たない。
【理　由】
第１　手続の経緯
　本願は、平成１２年　８月　２日の出願であって、平成２３年　１月１１日付けの拒絶理由通知に対して、同年　３月２８日に意見書が提出されるとともに手続補正がなされたが、同年　６月２７日付けで拒絶査定がなされ、これに対し同年　９月２２日に審判請求がなされたものである。
　
　
第２　本願発明について
　この出願に係る発明は、平成２３年　３月２８日付けの手続補正により補正された明細書（以下、「本願明細書」という。）の記載からみて、特許請求の範囲の請求項１に記載された事項により特定される以下の発明である。
　
「ベンゾイルクロリドまたは三塩化リンと（メタ）アクリル酸とを反応させて、（メタ）アクリロイルクロリドを合成する工程と、前記（メタ）アクリロイルクロリドと、下記式（Ｉ）に示されるラクトンアルコール類とを反応させる工程を含むことを特徴とする下記式（ＩＩ）で示されるラクトン（メタ）アクリレート類の製造方法
（式中、Ｒ２は水素またはアルキル基、ｎ、ｍは０または１個のメチレン基の数を表す。）
（式中、Ｒ１は水素またはメチル基を表し、Ｒ２は水素またはアルキル基、ｎ、ｍは０または１個のメチレン基の数を表す。）」
　（以下、「本願発明」という。）
　
　
第３　原査定の拒絶の理由
　原査定の拒絶の理由は、
　「この出願については、平成２３年　１月１１日付け拒絶理由通知書に記載した理由２によって、拒絶をすべきものです。」
　として、その備考欄には
「＜請求項　１について＞
　・・・引用文献１には・・・反応が記載されている・・・三塩化リンでクロロ化・・・方法は公知である（引用文献３−４）。また、一般に、三塩化リンは・・・クロロ化剤として・・・周知慣用の試薬で・・・ある（引用文献２）・・・・引用発明１・・・の製造において、・・・公知の・・・クロロ化剤を最適化することにつき、格別の困難性があったとは認められない・・・請求項１・・・に係る発明の、特定のクロロ化剤による反応を経由した・・・製造方法が、予想外の格別顕著な効果を奏するものとは認められない・・・
＜引用文献等一覧＞
１．Journal of Photopolymer Science and Technology, 1998, vol.11, No.3, p.493-498
２．特開昭４９−３０３１１号公報
３．特開昭６１−１８６３４５号公報
４．特開昭６０−２４３０４１号公報・・・」
　と記載されている。
　そして平成２３年　１月１１日付け拒絶理由通知書に記載した理由２とは
　「２．この出願の下記の請求項に係る発明は、その出願前に日本国内又は外国において、頒布された下記の刊行物に記載された発明又は電気通信回線を通じて公衆に利用可能となった発明に基いて、その出願前にその発明の属する技術の分野における通常の知識を有する者が容易に発明をすることができたものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない。」
　というものであり、
　その備考欄には
「［２］
・理由　２
・請求項　１
・引用文献　１−４」
　と記載され、その「引用文献等一覧」には上記したと同じ文献１ないし４が列記されている。
　そうすると、原査定の拒絶の理由とは、本願の請求項１に係る発明すなわち本願発明は、先の引用文献１ないし４に記載された発明に基いて当業者が容易に想到し得たものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない、という理由を含むものである。
　そして、その引用文献１ないし４とは、平成２３年　１月１１日付け拒絶理由通知書に記載された「引用文献等一覧」に示される、
「１．Journal of Photopolymer Science and Technology, 1998, vol.11, No.3, p.493-498
２．特開昭４９−３０３１１号公報
３．特開昭６１−１８６３４５号公報
４．特開昭６０−２４３０４１号公報」
である。
　
　以下、この理由について検討する。
　
　
第４　当審の判断
　当審は、原査定のとおり、本願発明は、その出願前に日本国内または外国において頒布された刊行物に記載された発明に基いて当業者が容易に想到し得たものであるから、特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができない、と判断する。
　その理由は以下のとおりである。
　
１　刊行物等
（１）Journal of Photopolymer Science and Technology, 1998, vol.11, No.3, p.493-498（拒絶査定の引用文献１に同じ。以下、「刊行物１」という。）
（２）特開平６０−２４３０４１号公報（拒絶査定の引用文献４に同じ。以下、「刊行物４」という。）
　
２　刊行物等の記載事項
（１）刊行物１
　刊行物１は英文で記載されているので、以下の摘記事項は該当箇所の当審訳で示す。
1a　第４９４頁左欄「２．Experimental」の項
「２．１材料
・・・メタクリロイルクロライドは減圧下で蒸留した。・・・
２．２合成
　γブチロールアセトン−３−イル−メタクリレート（HGBMA）を、以下のように合成した：
　十分に乾燥した２００ｍｌの四つ首フラスコに、滴下ロート、窒素ガス導入管、ラバーセプタム、及び塩化カルシウムを充填した乾燥管、を装着し、マグネチックスターラーを入れたのち、（ｓ）−３−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン8.0g（78.4mmol）、トリエチルアミン9.84g（86.2mmol）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン10mg及びメチレンクロライド50mlを、乾燥窒素雰囲気下で加えた。この混合物を−３０℃で撹拌した。この混合物に、メタクリロイルクロライド8.2g（78.4mmol）を、滴下ロートから１時間かけて滴下して加え、激しく撹拌した。さらにその反応混合物を−３０℃で１時間撹拌し、続いて室温で１時間撹拌した。得られた反応混合物が室温まで昇温したあと、水100mlで洗浄した。有機相を分離し、水相をメチレンクロライドで３回洗浄した。有機相と洗液とを合わせ、塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下42℃で濃縮した。残留物をシリカゲルカラムで精製し、HGBMA9.64g（72.3%）を淡黄色固体として得た。」
　
（２）刊行物４
2a　第１頁左下欄
「２．特許請求の範囲
　メタクリル酸と三塩化燐とを反応させてメタクリル酸クロライドを製造するに際し、
（１）メタクリル酸に三塩化燐を添加しながら４０〜９０℃の範囲の温度で反応させ
（２）反応混合物から生成したメタクリル酸クロライドを留去させ
（３）えられた缶液の下層の燐化合物を分離除去し
（４）えられる上層の未反応メタクリル酸層を工程（１）に再使用し、かつ、反応に使用する全メタクリル酸に対し三塩化燐を１／３〜１／４倍モルの範囲で使用することを特徴とするメタクリル酸クロライドの製法」
　
2b　第１頁右下欄第１５行〜第２頁右上欄第８行
「メタクリル酸クロライドはアシル化剤として有用であり、水酸基、アミノ基、芳香核などの水素をアシル基で置換すると同時に反応性に富んだ二重結合を導入する反応に用いることができる。アシル化反応による生成物は、主として各種の機能性高分子の原料や医薬・農薬・殺菌剤等の原料もしくは中間体として重要である。
　脂肪族カルボン酸と各種の燐化合物、チオニルクロライドまたはホスゲンとを反応させてカルボン酸クロライドを合成する方法は従来から知られている・・・
　しかしながら、チオニルクロライド法では副生する塩化水素および亜硫酸ガスの処理にコストがかかるうえに生成物への硫黄化合物の混入が避けられない。また、ホスゲン法では反応性が低いためにジメチルホルムアミド等の高価な触媒を用いなければならず更にはホスゲンそのものの毒性の問題もあり、いずれの方法も工業的には優れた方法とはいいがたい。一方、三塩化燐法は原料価格的にも安価であり、副生する燐化合物は比較的容易に有用な無機燐化合物に変換再利用でき、資源の有効利用の面からも好ましい反応である。また、三塩化燐法については先行文献もあり、例えば、Journal of American Chemical Society, Vol.67, p.208-210(1945)にC.E.Rehbergらが報告しており７５〜８０％の収率でメタクリル酸クロライドがえられるとしているが彼等の実験条件で反応を行つても上記の収率は得られず、周辺の反応条件を種々検討してもせいぜい６０％程度の収率に止まることが判明し、工業的に製造するには、まだまだ解決すべき点が多々あることがわかつた。
　かかる実情によつて本発明者らは、燐化合物、特に三塩化燐とメタクリル酸とから高収率かつ効率よくメタクリル酸クロライドを製造することを目的として鋭意研究した結果本発明を完成するにいたつた。」
　
2c　第３頁左上欄第６行〜第３頁右上欄第２行
「・・・仕込みの三塩化燐の量はメタクリル酸に対して１／３倍モル以下でなければならない。１／３倍モルを越える量の三塩化燐を用いた場合は・・・メタクリル酸クロライドと三塩化燐の沸点が近くきれいな分離が難しいので製品中に三塩化燐が多量に混入し製品の純度を著しく低下させる・・・」
　
2d　第３頁左下欄第７行〜第１０行
　「本発明に従い上記のような方法でメタクリル酸クロライドを製造すれば工業的に効率よくかつ高収率で連続的に純度の高い製品を得ることができる。」
　
３　刊行物等に記載された発明
　刊行物１には、「（ｓ）−３−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン」に「メタクリロイルクロライド」を加えて「γブチロールアセトン−３−イル−メタクリレート（HGBMA）」を得る反応させる工程が記載されている（摘記1a）。
　そうすると、刊行物１には、
　「メタクリロイルクロライドと（ｓ）−３−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトンとを反応させる工程を含むγブチロールアセトン−３−イル−メタクリレート（HGBMA）の製造方法」
の発明（以下、「引用発明」という。）が記載されているといえる。
　　
４　用語の意味について
　本願明細書の段落0024には、「なお本明細書において、「（メタ）アクリレート」とは「アクリレート」または「メタクリレート」を、「（メタ）アクリル酸」とは「アクリル酸」または「メタクリル酸」を、「（メタ）アクリロイルクロリド」とは、「アクリロイルクロリド」または「メタクリロイルクロリド」を意味する」と定義されているので、以下の対比判断においては、本願発明の「（メタ）アクリレート」、「（メタ）アクリル酸」及び「（メタ）アクリロイルクロリド」も、この定義に沿ったものとして検討する。
　
５　対比
　本願発明と引用発明とを対比する。
　引用発明の「メタクリロイルクロライド」は本願発明の「（メタ）アクリロイルクロリド」における「メタクリロイルクロリド」に相当する化合物である。
　引用発明の「（ｓ）−３−ヒドロキシ−γ−ブチロラクトン」は本願発明の「式（Ｉ）に示されるラクトンアルコール類」においてｍ＝１、ｎ＝０、Ｒ２＝Ｈの化合物であるので、本願発明の「式（Ｉ）に示されるラクトンアルコール類」に含まれる化合物である。
　引用発明の「γブチロールアセトン−３−イル−メタクリレート（HGBMA）」は、本願発明の「式（ＩＩ）で示されるラクトン（メタ）アクリレート類」において、ｍ＝１、ｎ＝０、Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝Ｈの化合物であるので、本願発明の「式（ＩＩ）で示されるラクトン（メタ）アクリレート類」に含まれる化合物である。
　
　そうすると、両者は、
「メタアクリロイルクロリドと、下記式（Ｉ）に示されるラクトンアルコール類とを反応させる工程を含む式（ＩＩ）で示されるラクトンメタアクリレート類の製造方法
（ｍ＝１、ｎ＝０、Ｒ２＝Ｈ）
（ｍ＝１、ｎ＝０、Ｒ１＝メチル基、Ｒ２＝Ｈ）」
である点において一致し、以下の点で相違している。
　
（相違点１）メタアクリロイルクロリドが、本願発明は、「ベンゾイルクロリドまたは三塩化燐と（メタ）アクリル酸とを反応させて合成する工程により得られたものであることが特定されたものであるのに対し、引用発明はそのように特定されたものではない点
　
５　判断
（１）相違点１について検討する。
　刊行物４を参照すると、「脂肪族カルボン酸と各種の燐化合物、チオニルクロライドまたはホスゲンとを反応させてカルボン酸クロライドを合成する方法は従来から知られて」いること、しかし「チオニルクロライド法」及び「ホスゲン法」は「いずれの方法も工業的には優れた方法とはいいがたい」ため「三塩化燐法」が「好ましい方法」であること、その「三塩化燐法」とは「三塩化燐とメタクリル酸とから」「メタクリル酸クロライドを製造」する方法であることが記載されている（摘記2b）。
　引用発明１のメタクリロイルクロライドは、刊行物１において「減圧下で蒸留した」（摘記1a）とだけ記載されており、そのメタクリロイルクロライド自体の製造方法については明記されていないので、慣用の製造方法によって製造されたものと認められる。そして、上記のように、刊行物４には、「メタクリル酸クロライド」すなわち引用発明１の「メタクリロイルクロライド」と同じ化学物質の合成に際して、種々の公知の製造方法のなかから「三塩化燐法」すなわち三塩化燐とメタクリル酸とからメタクリル酸クロライドを製造する方法が好ましい方法であると記載されている。そうすると、引用発明１のメタクリロイルクロライドを、刊行物４において好ましい方法として記載されている「三塩化燐とメタクリル酸」とを反応させて得たものとすることは、当業者であれば容易になし得たものである。
　
（２）本願発明の効果について検討する。
　本願発明の効果に関連して、本願明細書の段落0020〜0022には、「このような反応により、式（ＩＩ）で表されるラクトン（メタ）アクリレート類を高収率で得ることができる・・・理由として、本発明は次のように考えている・・塩化チオニル、・・・ホスゲンを用いて製造した脂肪酸クロリドは、蒸留等の簡易な操作では除去が困難な酸性成分を含む。このような脂肪酸クロリドを・・・合成に用いると・・・脱水反応が優先・・・このため、目的生成物・・・が低収率でしか得られない・・・一方・・・三塩化燐と（メタ）アクリル酸とを反応させて得た（メタ）アクリロイルクロリドは酸性成分が少なく、・・・脱水が少ないので、生成物・・・を高収率で得ることができる・・・」と記載される。
　すなわち、本願明細書には、本願発明は、（メタ）アクリロイルクロリド中の「蒸留等の簡易な操作では除去が困難な酸性成分」が少ないものであるので、その後のラクトンアルコール類との反応において目的生成物が高収率で得られる、という効果があるものとして記載されているといえる。
　この点について検討する。
　刊行物４には、チオニルクロライド法では「生成物への硫黄化合物の混入」などの問題（摘記2b）があるのに対して、刊行物４に記載の三塩化燐法は、「メタクリル酸クロライドと三塩化燐の沸点が近くきれいな分離が難しいので製品中に三塩化燐が多量に混入し製品の純度を著しく低下」する（摘記2c）こともなく、「高収率」で「純度の高い」メタクリル酸クロライドを得ることができる方法であること（摘記2d）が記載されている。
　また、反応に用いる原料物質の純度が高くなれば、その反応の目的物質の収率や純度が向上するであろうことは、当業者が通常考える事項である。
　そうすると、三塩化燐とメタクリル酸とを反応させる刊行物４に記載の方法によって収率良く高純度で得られるメタクリル酸クロリドを、引用発明１の製造方法における出発物質とすることで、目的化合物を高収率を得るであろうという効果は、当業者であれば予測可能な事項である。
　
６　まとめ
　よって、本願発明は、刊行物１に記載された発明及び周知技術に基いて当業者が容易に想到し得たものである。
　
７　請求人の主張について
　請求人は、審判請求書等において、「本願明細書（段落００２１−００２２）に記載されるとおり、従来、塩化チオニルや五塩化リンを用いた場合、原料のアルコール類または生成物のラクトン（メタ）アクリレート類の脱水反応（下記反応式（２）参照）が優先するため、目的生成物が低収率でしか得られないという問題があったところ、本願発明に係る・・・三塩化リンを用いた場合には、このような反応が生じることなく、目的生成物を高収率で得られることを特徴とするもの」であり、「引用文献のいずれにも、塩化チオニル、五塩化リン又はホスゲン等を用いた場合には、原料アルコール類の分解のみならず、生成物であるラクトン（メタ）アクリレートの分解が生じるという点について、何ら記載も示唆もなく」「従って、・・・三塩化リンを用いた場合にのみ、原料アルコール類の分解のみならず、生成物であるラクトン（メタ）アクリレートの分解が抑制されるということを、上記引用文献の組合せから得ることは、当業者にとって自明の範囲を超えるもの」と主張する。
　また、本願明細書には、上記の不都合の原因として、段落0021には、「塩化チオニル、五塩化燐、ホスゲンを用いて製造した脂肪酸クロリドは、蒸留等の簡易な操作では除去が困難な酸性成分を含む」ためである、と記載している。
　確かに、「上記引用文献」である刊行物１及び刊行物４のいずれにも、（メタ）アクリル酸クロリドを得る反応原料の選択が、そのラクトン（メタ）アクリレートを得る反応における目的生成物の収率に影響するという直接的な記載はない。
　しかしながら、上記５（２）に指摘したように、反応に用いる原料物質の純度が高くなれば、その反応の目的物質の収率や純度を向上できるであろうことは、当業者が通常予期する事項である。そして、刊行物４に記載の方法により得られるメタクリル酸クロライドは、沸点の差を利用した分離（これは、蒸留による分離と認める。）が困難な成分の混入を低減し、メタクリル酸クロライド（製品）の純度を高めることのできたものであるから、その三塩化燐とメタクリル酸との反応によって得たメタクリル酸クロライドを用いれば、次のラクトン（メタ）アクリレートを得る反応においても、目的物質の収率や純度の向上が図れるであろうといえ、この点において、本願発明の効果は、刊行物１及び４の記載及び技術常識より当業者が予測可能な事項である点に変わりはない。
　よって、効果が自明でないとする請求人の主張は、採用できない。
　
　
第６　むすび
　以上のとおり、本願発明は特許法第２９条第２項の規定により特許を受けることができないから、その余の発明について検討するまでもなく、本願は拒絶をすべきものである。
　
　よって、結論のとおり審決する。