(57)【要約】一般式（Ｉ）で示される８−アザプロスタグランジン、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物（式中の記号は明細書に記載の通り。）。2003074483.tif 000217式（Ｉ）で示される化合物は、ＰＧＥ受容体のうちサブタイプＥＰ２に対する結合が強いため、免疫疾患、アレルギー性疾患、神経細胞死、月経困難症、早産、流産、禿頭症、緑内障などの網膜神経障害、勃起不全、関節炎、肺傷害、肺線維症、肺気腫、気管支炎、慢性閉塞性呼吸器疾患、肝傷害、急性肝炎、肝硬変、ショック、腎炎、腎不全、循環器系疾患、全身性炎症反応症候群、敗血症、血球貪食症候群、マクロファージ活性化症候群、スチル（Ｓｔｉｌｌ）病、川崎病、熱傷、全身性肉芽腫、潰瘍性大腸炎、クローン病、透析時の高サイトカイン血症、多臓器不全、骨疾患等の予防および／または治療に有用である。
2003074483.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）
2003074483.tif 000199
（式中、Ｔは、（１）酸素原子、または（２）硫黄原子を表わし、
Ｘは、（１）−ＣＨ２−基、（２）−Ｏ−基、または（３）−Ｓ−基を表わし、
ＡはＡ１またはＡ２を表わし、
Ａ１は、（１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキレン基、（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルケニレン基、または（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキニレン基を表わし、
Ａ２は−Ｇ１−Ｇ２−Ｇ３−基を表わし、
Ｇ１は、（１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｇ２は、（１）−Ｙ−基、（２）−環１−基、（３）−Ｙ−環１−基、（４）−環１−Ｙ−基、または（５）−Ｙ−Ｃ１〜４アルキレン−環１−基を表わし、
Ｙは、（１）−Ｓ−基、（２）−ＳＯ−基、（３）−ＳＯ２−基、（４）−Ｏ−基、または（５）−ＮＲ１−基を表わし、
Ｒ１は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜１０アルキル基、または（３）Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｇ３は、（１）単結合、（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または（４）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｄは、Ｄ１またはＤ２を表わし、
Ｄ１は、（１）−ＣＯＯＨ基、（２）−ＣＯＯＲ２基、（３）テトラゾール−５−イル基、または（４）−ＣＯＮＲ３ＳＯ２Ｒ４基を表わし、
Ｒ２は、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、（２）フェニル基、（３）フェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または（４）ビフェニル基を表わし、
Ｒ３は、（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ４は、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、または（２）フェニル基を表わし、
Ｄ２は、（１）−ＣＨ２ＯＨ基、（２）−ＣＨ２ＯＲ５基、（３）水酸基、（４）−ＯＲ５基、（５）ホルミル基、（６）−ＣＯＮＲ６Ｒ７基、（７）−ＣＯＮＲ６ＳＯ２Ｒ８基、（８）−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）ｍ−ＯＨ基、（９）−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）ｍ−Ｈ基、（１０）−ＣＯＯＲ９基、（１１）−ＯＣＯ−Ｒ１０基、（１２）−ＣＯＯ−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３基、または
2003074483.tif 000200
を表わし、
Ｒ５はＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ８はフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ９は、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基、およびハロゲン原子から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいビフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基、およびハロゲン原子から選ばれる１〜３個の置換基で置換されたビフェニル基を表わし、
Ｒ１０は、（１）フェニル基、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
ｍは１または２を表わし、
Ｚ１は、（１）Ｃ１〜１５アルキレン基、（２）Ｃ２〜１５アルケニレン基、または（３）Ｃ２〜１５アルキニレン基を表わし、
Ｚ２は、（１）−ＣＯ−基、（２）−ＯＣＯ−基、（３）−ＣＯＯ−基、（４）−ＣＯＮＲＺ１−基、（５）−ＮＲＺ２ＣＯ−基、（６）−Ｏ−基、（７）−Ｓ−基、（８）−ＳＯ２−基、（９）−ＳＯ２−ＮＲＺ２−基、（１０）−ＮＲＺ２ＳＯ２−基、（１１）−ＮＲＺ３−基、（１２）−ＮＲＺ４ＣＯＮＲＺ５−基、（１３）−ＮＲＺ６ＣＯＯ−基、（１４）−ＯＣＯＮＲＺ７−基、または（１５）−ＯＣＯＯ−基を表わし、
Ｚ３は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜１５アルキル基、（３）Ｃ２〜１５アルケニル基、（４）Ｃ２〜１５アルキニル基、（５）環Ｚ、または（６）Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、Ｃ１〜１０アルキル−ＮＲＺ８−基、または環Ｚで置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
環Ｚは、（１）一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または（２）酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、
ＲＺ１、ＲＺ２、ＲＺ３、ＲＺ４、ＲＺ５、ＲＺ６、ＲＺ７、およびＲＺ８は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜１５アルキル基を表わし、
ＲＺ１とＺ３基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜７員の単環飽和ヘテロ環を表わしてもよく、上記ヘテロ環はさらに酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでもよく、
環Ｚ、およびＲＺ１とＺ３が結合している窒素原子と一緒になって表わされる単環飽和ヘテロ環は、下記（１）〜（４）から選択される、１〜３個の基で置換されてもよく；
（１）Ｃ１〜１５アルキル基、（２）Ｃ２〜１５アルケニル基、（３）Ｃ２〜１５アルキニル基、（４）Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、またはＣ１〜１０アルキル−ＮＲＺ９−基で置換されたＣ１〜１０アルキル基；
ＲＺ９は水素原子、またはＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｅは、Ｅ１またはＥ２を表わし、
2003074483.tif 000201
Ｒ１１は、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、（２）Ｃ１〜１０アルキルチオ基、（３）Ｃ３〜８シクロアルキル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（４）環２で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または（５）−Ｗ１−Ｗ２−環２で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｗ１は、（１）−Ｏ−基、（２）−Ｓ−基、（３）−ＳＯ−基、（４）−ＳＯ２−基、（５）−ＮＲ１１−１−基、（６）カルボニル基、（７）−ＮＲ１１−１ＳＯ２−基、（８）カルボニルアミノ基、または（９）アミノカルボニル基を表わし、
Ｒ１１−１は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜１０アルキル基、または（３）Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｗ２は、（１）単結合、または（２）Ｃ１〜４アルキル基、ハロゲン原子、または水酸基で置換されていてもよいＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｅ２は、（１）Ｕ１−Ｕ２−Ｕ３基、または（２）環４基を表わし、
Ｕ１は、（１）Ｃ１〜４アルキレン基、（２）Ｃ２〜４アルケニレン基、（３）Ｃ２〜４アルキニレン基、（４）−環３−基、（５）Ｃ１〜４アルキレン基−環３−基、（６）Ｃ２〜４アルケニレン基−環３−基、または（７）Ｃ２〜４アルキニレン基−環３−基を表わし、
Ｕ２は、（１）単結合、（２）−ＣＨ２−基、（３）−ＣＨＯＨ−基、（４）−Ｏ−基、（５）−Ｓ−基、（６）−ＳＯ−基、（７）−ＳＯ２−基、（８）−ＮＲ１２−基、（９）カルボニル基、（１０）−ＮＲ１２ＳＯ２−基、（１１）カルボニルアミノ基、または（１２）アミノカルボニル基を表わし、
Ｒ１２は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜１０アルキル基、または（３）Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｕ３は、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびＮＲ１３Ｒ１４基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜８アルキル基、（２）Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、および−ＮＲ１３Ｒ１４基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、および−ＮＲ１３Ｒ１４基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜８アルキニル基、（４）環４基で置換されているＣ１〜８アルキル基、または（５）環４基を表わし、
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
環１、環２、環３、または環４は、１〜５個のＲで置換されていてもよく、
Ｒは、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、（２）Ｃ２〜１０アルケニル基、（３）Ｃ２〜１０アルキニル基、（４）Ｃ１〜１０アルコキシ基、（５）Ｃ１〜１０アルキルチオ基、（６）ハロゲン原子、（７）水酸基、（８）ニトロ基、（９）−ＮＲ１５Ｒ１６基、（１０）Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（１１）１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（１２）１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（１３）−ＮＲ１５Ｒ１６基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（１４）環５基、（１５）−Ｏ−環５基、（１６）環５基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（１７）環５基で置換されたＣ２〜１０アルケニル基、（１８）環５基で置換されたＣ２〜１０アルキニル基、（１９）環５基で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基、（２０）−Ｏ−環５基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（２１）ＣＯＯＲ１７基、（２２）１〜４個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基、（２３）ホルミル基、（２４）ヒドロキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または（２５）Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は、それぞれ独立して、（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
環５は、下記（１）〜（９）から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
（１）Ｃ１〜１０アルキル基、（２）Ｃ２〜１０アルケニル基、（３）Ｃ２〜１０アルキニル基、（４）Ｃ１〜１０アルコキシ基、（５）Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（６）ハロゲン原子、（７）水酸基、（８）１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（９）１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基；
環１、環２、環３、環４、および環５は、各々独立して
（１）一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または（２）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わす。
ただし、
１）ＥがＥ２を表わし、Ｅ２がＵ１−Ｕ２−Ｕ３基を表わし、かつＵ１がＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わすとき、Ｕ２は−ＣＨＯＨ−基を表わさず、
２）Ｕ３が少なくともひとつの水酸基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ１−Ｕ２はＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わさず、
３）ＡがＡ１を表わし、かつＤがＤ１を表わすとき、ＥはＥ１を表わさず、
４）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ２−基を表わし、ＤがＤ１を表わし、Ｄ１がＣＯＯＨ基を表わし、ＡがＡ１を表わし、Ａ１が直鎖のＣ２−８アルキレン基を表わし、ＥがＥ２を表わし、Ｅ２がＵ１−Ｕ２−Ｕ３を表わし、Ｕ１がＣ１〜４アルキレン基を表わし、かつＵ３がＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ２は単結合、−ＣＨ２−基、−ＮＲ１２−基、またはカルボニル基を表わさず、
５）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ２−基を表わし、ＤがＤ１を表わし、Ｄ１がＣＯＯＨ基を表わし、ＡがＡ２を表わし、Ｇ１がＣ１〜４アルキレン基を表わし、Ｇ２が−Ｏ−基または−ＮＲ１−基を表わし、Ｇ３が単結合またはＣ１〜４アルキレン基を表わし、ＥがＥ２を表わし、Ｅ２がＵ１−Ｕ２−Ｕ３を表わし、Ｕ１がＣ１〜４アルキレン基を表わし、かつＵ３がＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ２は単結合、−ＣＨ２−基、−ＮＲ１２−基、またはカルボニル基を表わさず、
６）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ２−基を表わし、ＤがＤ１を表わし、ＥがＥ２を表わし、Ｅ２がＵ１−Ｕ２−Ｕ３を表わし、Ｕ１がＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わし、かつＵ２が−ＣＯ−基を表わすとき、ＡがＡ１を表わさず、
７）４−［（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−オクト−１−エニル］−５−オキソ−ピロリジン−１−イル｝エチル）チオ］ブタン酸および４−｛２−［（Ｒ）−２−（（Ｅ）−３−ヒドロキシ−オクト−１−エニル）−５−オキソ−ピロリジン−１−イル］−エチル｝−安息香酸を除く。）
で示される８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項２】
一般式（Ｉ−Ａ）
2003074483.tif 000202
（式中、すべての記号は請求の範囲１の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項３】
一般式（Ｉ−Ａ１）
2003074483.tif 000203
（式中、Ｇ２Ａ−１は−Ｙａ−環１−基を表わし、Ｙａは−Ｓ−基、−ＳＯ２−基、−Ｏ−基、または−ＮＲ１−基を表わし、その他の記号は請求の範囲１の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１または２記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項４】
一般式（Ｉ−Ａ１−ａ）
2003074483.tif 000204
（式中、環６はＣ５または６の単環式炭素環アリール、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい５または６員の単環式ヘテロ環アリールを表わし、Ｒ１００は水素原子、またはＣ１〜４アルキル基を表わし、その他の記号は請求の範囲３の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至３のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項５】
一般式（Ｉ−Ａ１−ａ１）
2003074483.tif 000205
（式中、Ｕ１ａ−１はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜４のアルケニル基、Ｃ２〜４のアルキニル基を表わし、Ｕ２ａ−１は−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ２−基、−ＮＲ１２−基を表わし、その他の記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至４のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項６】
一般式（Ｉ−ａ１−１）
2003074483.tif 000206
（式中、Ｕ３ａ−１はＣ１〜８のアルキル基、または環４基を表わし、その他の記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至５のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項７】
一般式（Ｉ−ａ１−２）
2003074483.tif 000207
（式中、すべての記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至５のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項８】
一般式（Ｉ−Ａ１−ａ２）
2003074483.tif 000208
（式中、環７は少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、ｎは１〜３の整数を表わし、その他の記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至４のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項９】
一般式（Ｉ−Ａ１−ａ３）
2003074483.tif 000209
（式中、すべての記号は請求の範囲８の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至４のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１０】
一般式（Ｉ−Ａ１−ａ４）
2003074483.tif 000210
（式中、すべての記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至４のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１１】
一般式（Ｉ−Ａ１−ａ４）で示される化合物が
2003074483.tif 000211
（式中、すべての記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）である請求の範囲１０記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１２】
一般式（Ｉ−Ｅ１）
2003074483.tif 000212
（式中、すべての記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１３】
一般式（Ｉ−Ｅ２）
2003074483.tif 000213
（式中、すべての記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１４】
一般式（Ｉ−Ｆ）
2003074483.tif 000214
（式中、すべての記号は請求の範囲１の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１５】
一般式（Ｉ−Ｇ）
2003074483.tif 000215
（式中、すべての記号は請求の範囲１の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１６】
一般式（Ｉ−Ｈ）
2003074483.tif 000216
（式中、すべての記号は請求の範囲１の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１７】
実施例１乃至２２のいずれかに記載の化合物である請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１８】
請求の範囲１乃至１７のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１９】
ＥＰ２および／またはＥＰ４受容体アゴニストである請求の範囲１８に記載の医薬品組成物。
【請求項２０】
請求の範囲１乃至１７のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含有する、免疫疾患、アレルギー性疾患、神経細胞死、月経困難症、早産、流産、禿頭症、網膜神経障害、勃起不全、関節炎、肺傷害、肺線維症、肺気腫、気管支炎、慢性閉塞性呼吸器疾患、肝傷害、急性肝炎、肝硬変、ショック、腎炎、腎不全、循環器系疾患、全身性炎症反応症候群、敗血症、血球貪食症候群、マクロファージ活性化症候群、スチル（Ｓｔｉｌｌ）病、川崎病、熱傷、全身性肉芽腫、潰瘍性大腸炎、クローン病、透析時の高サイトカイン血症、多臓器不全、骨疾患の予防および／または治療剤。
【発明の詳細な説明】
技術分野
本発明は、８−アザプロスタグランジン誘導体に関する。
さらに詳しくは、
（１）一般式（Ｉ）
2003074483.tif 000003
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）
で示される８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物、
（２）それらの製造方法、および
（３）それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
背景技術
プロスタグランジンＥ２（ＰＧＥ２と略記する。）は、アラキドン酸カスケードの中の代謝産物として知られており、細胞保護作用、子宮収縮、発痛作用、消化管の蠕動運動促進、覚醒作用、胃酸分泌抑制作用、血圧降下作用、利尿作用等を有していることが知られている。
近年の研究の中で、ＰＧＥ受容体には、それぞれ役割の異なったサブタイプが存在することが分かってきた。現時点で知られているサブタイプは、大別して４つあり、それぞれ、ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、ＥＰ４と呼ばれている（Ｎｅｇｉｓｈｉ  Ｍ．ｅｔ  ａｌ，Ｊ．Ｌｉｐｉｄ  Ｍｅｄｉａｔｏｒｓ  Ｃｅｌｌ  Ｓｉｇｎａｌｉｎｇ  １２，３７９−３９１（１９９５））。
ＥＰ２受容体は、ＴＮＦ−α産生抑制、ＩＬ−１０産生増強に関与していると考えられているため、ＥＰ２受容体に結合する化合物は、免疫疾患（筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症、シェーグレン症候群、慢性関節リウマチ、全身性エリテマトーデス等の自己免疫疾患、臓器移植後の拒絶反応など）、アレルギー性疾患（例えば、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、食物アレルギーなど）、神経細胞死、月経困難症、早産、流産、禿頭症、緑内障などの網膜神経障害、勃起不全、関節炎、肺傷害、肺線維症、肺気腫、気管支炎、慢性閉塞性呼吸器疾患、肝傷害、急性肝炎、肝硬変、ショック、腎炎（急性腎炎、慢性腎炎）、腎不全、循環器系疾患（高血圧、心筋虚血、慢性動脈閉塞症、振動病等）、全身性炎症反応症候群、敗血症、血球貪食症候群、マクロファージ活性化症候群、スチル（Ｓｔｉｌｌ）病、川崎病、熱傷、全身性肉芽腫、潰瘍性大腸炎、クローン病、透析時の高サイトカイン血症、多臓器不全、骨疾患（骨折、再骨折、難治性骨折、骨癒合不全、偽関節、骨軟化症、骨ページェット症、硬直性脊椎炎、癌骨転移、変形性関節症およびそれらの類似疾患における骨・軟骨の破壊等）等の予防および／または治療に有用であると考えられている。さらに、骨の手術後の骨形成（例えば、骨折後の骨形成、骨移植後の骨形成、人工関節術後の骨形成、脊椎固定術後の骨形成、多発性骨髄腫、肺癌、乳癌等の外科手術後の骨形成、その他骨再建術後の骨形成等）の促進・治癒促進剤、骨移植代替療法、また、歯周疾患等における歯周組織の再生促進剤等として有用であると考えられる。
８−アザプロスタグランジン誘導体として、例えば、次式（Ａ）
2003074483.tif 000004
（式中、ＱＡは、−ＣＯＯＲ３Ａ、テトラゾール−５−イルおよび−ＣＯＮＨＲ４Ａからなる群より選択され；
ＡＡは単結合またはシス二重結合であり；
ＢＡは単結合またはトランス二重結合であり；
2003074483.tif 000005
Ｒ２Ａは、α−チエニル、フェニル、フェノキシ、モノ置換フェニルおよびモノ置換フェノキシからなる群より選択され、該置換基は、クロル、フルオル、フェニル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび炭素数１ないし３のアルキルからなる群より選択され；
Ｒ３Ａは水素、炭素数１ないし５のアルキル、フェニルおよびｐ−ビフェニルからなる群より選択され；
Ｒ４Ａは−ＣＯＲ５Ａおよび−ＳＯ２Ｒ５Ａからなる群より選択され；
Ｒ５ＡはフェニルおよびＣ１ないし５のアルキルからなる群より選択される。）で示される化合物およびそのＣ５エピマーならびにカルボキシレート基またはテトラゾル−５−イル基を有するこれらの化合物のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩が報告されている（特開昭５３−２１１５９号（ＵＳ４，１７７，３４６）明細書参照。）。
さらに、同明細書には、次式（Ａ’）
2003074483.tif 000006
（式中、ＷＡは、−ＣＯＯＲ３Ａ、テトラゾール−５−イル、Ｎ−（アシルオキシメチル）テトラゾール−５−イル（アシルオキシ基は炭素数２〜５である）、Ｎ−（フタリジル−５−イル）−テトラゾール−５−イルおよびＮ−（テトラヒドロピラン−５−イル）−テトラゾール−５−イルからなる群から選択され、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物およびそのＣ５エピマーならびにカルボキシレート基またはテトラゾル−５−イル基を有するこれらの化合物のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩が記載されている。
また、次式（Ｂ）
2003074483.tif 000007
（式中、Ｒ１Ｂは直鎖状または分岐鎖状の飽和あるいは不飽和の１〜１０個の炭素原子を有する脂肪炭化水素残基あるいは３〜７個の炭素原子を有する環状脂肪族炭化水素であって、これらは次のもの、すなわち
ａ）直鎖状または分岐鎖状の１〜５の炭素原子を有するアルコキシ−、アルキルチオ−、アルケニルオキシ−、あるいはアルケニルチオ残基、
ｂ）フェノキシ残基（これはそれ自身１〜３個の炭素原子を有する、場合によってはハロゲン置換されたアルキル基、ハロゲン原子、場合によってはハロゲン置換されたフェノキシ残基あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ残基によってモノ−あるいはジ−置換されていてよい）、
ｃ）フリルオキシ−、チエニルオキシ−あるいはベンジルオキシ残基（これらはそれ自身１〜３個の炭素原子を有する、場合によってはハロゲン置換アルキル基、ハロゲン原子あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基によって核がモノ−あるいはジ−置換されていてよい）、
ｄ）トリフルオルメチル−あるいはペンタフルオルエチル基、
ｅ）３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、
ｆ）フェニル−、チエニル−あるいはフリル残基（これらはそれ自身１〜３個の炭素原子を有する、場合によってはハロゲン置換されたアルキル基、ハロゲン原子あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基によってモノ−あるいはジ−置換されていてよい）によって置換されていてもよく、
Ｒ２Ｂは直鎖状または分岐鎖状の飽和あるいは不飽和の１〜６個の炭素原子を有する脂肪族あるいは環状脂肪族炭化水素残基あるいは７もしくは８個の炭素原子を有する芳香脂肪族炭化水素残基であり、そして
ｎＢは２、３あるいは４なる数である。）で示されるピロリドンならびにこれらの化合物の遊離の酸およびそれらの生理学的に受容され得る金属塩あるいはアミン塩が報告されている（特開昭５２−５７６４号（ＤＴ２，５２８，６６４）明細書参照。）。
他にも、同様のピロリドン誘導体が開示されている（特開昭５２−７３８６５号（ＢＥ８４９，３４６）明細書および特開昭５２−１３３９７５号（ＢＥ８５４，２６８）明細書参照。）。
また、次式（Ｃ）
2003074483.tif 000008
（式中、Ｘ１ＣおよびＸ２ＣはＣＨ２基またはＣＯ基であり、Ｘ３Ｃは窒素原子またはＣＨ基、ＲＣは水素原子または水酸基であり、Ｒ１ＣおよびＲ２ＣはＣＨ２基またはＣＯ基であり、Ｒ３ＣはＣＨ２基、ＮＨ基または酸素原子であり、Ｒ４ＣはＮＨ基、ＣＨ２基またはＣＯ基であり、Ｒ５ＣはＣＨ２基またはＮＨ基であり、Ｒ６ＣはＣＨ２基またはＣＯ基であり、ｍＣは０〜４、ｎＣは０〜５である。）で示される化合物およびその薬学的に許容される塩が報告されている（ＥＰ５７２，３６５号明細書参照。）。
また、次式（Ｄ）
2003074483.tif 000009
（式中、Ｒ１Ｄが水素原子またはエチル基を表わすとき、Ｒ２Ｄは水素原子またはメチル基、およびＲ３Ｄは水素原子を表わし、またはＲ１Ｄはメチル基を表わすとき、Ｒ２Ｄが水素原子、およびＲ３Ｄがメチル基を表わす。）で示される化合物、またはその薬学的に許容される塩が報告されている。他にも、同様の８−アザプロスタン酸誘導体が開示されている（特開昭５１−１２７０６８号明細書、特開昭５１−１２８９６１号明細書、および特開昭５２−１００４６７号（ＧＢ１，５２３，１７８）明細書参照。）。
さらに、次式（Ｅ）、（Ｅ’）および（Ｅ”）
2003074483.tif 000010
2003074483.tif 000011
（ただし、ＲＥはエステル残基を表わし、点線は二重結合が存在するかまたは存在しないことを表わし、波線はα−配位またはβ−配位を表わす。）で示される化合物が開示されている（特開昭５１−１４６１号明細書参照。）。
また、次式（Ｆ）
2003074483.tif 000012
（式中、Ｒ１Ｆは水素原子、メチル基またはエチル基を、Ｒ２Ｆ、Ｒ３ＦおよびＲ４Ｆは同一または異なって夫々水素原子またはメチル基を示し、ＲＦは次式
2003074483.tif 000013
（式中、Ｒ５Ｆは水素原子、メチル基またはエチル基を、Ｒ６Ｆはメチル基、エチル基またはアセチル基を示し、Ｒ７ＦおよびＲ８Ｆは相異なって夫々水素原子または炭素数１〜３の直鎖アルキル基を示す。）
からなる群から選ばれた基を示す。ただしＲ７ＦおよびＲ８Ｆが共に水素原子を示す場合Ｒ５Ｆはメチル基またはエチル基を示し、また、Ｒ５Ｆがメチル基を、Ｒ２Ｆ、Ｒ３Ｆ、Ｒ４Ｆ、Ｒ７ＦおよびＲ８Ｆがすべて水素原子を示す場合は、Ｒ１Ｆはエチル基を示すものとする。）
で示されるプロスタグランジン誘導体が開示されている（特開昭５２−１４２０６０号（ＢＥ８５２，９４１）明細書参照。）。さらに、同様のプロスタグランジン誘導体が開示されている（特開昭５１−１３８６７１号（ＢＥ８３９，７６１）明細書参照。）。
また、次式（Ｇ）および（Ｇ’）
2003074483.tif 000014
（各式中、ＲＧは水素、１ないし４の炭素原子の低級アルキル基、あるいはＲＧが水素である化合物の場合の医薬として許容されうる非毒性塩であり；Ｚはトランス二重結合或いは飽和結合であり；波線はα或いはβ配位、或いはその混合物を表わす）
で示される群から選ばれるラセミ体化合物が開示されている（特開昭５１−１４３６６３号（ＢＥ８４１，１６５）明細書参照。）。
発明の開示
本発明者らは、ＥＰ２受容体に特異的に結合し、また強いアゴニスト活性を示す化合物を見出すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）で示される８−アザ−プロスタグランジン誘導体化合物が、この目的にかなうことを見出し、本発明を完成した。さらに、本発明者らは、ＥＰ２受容体に結合し、かつＥＰ４受容体にも結合する化合物をも見出した。ＥＰ２およびＥＰ４両受容体に結合する化合物では両受容体に関連する疾患に対して相加または相乗効果が期待できる。
すなわち、本発明は、
（１）一般式（Ｉ）
2003074483.tif 000015
（式中、Ｔは、（１）酸素原子、または（２）硫黄原子を表わし、
Ｘは、（１）−ＣＨ２−基、（２）−Ｏ−基、または（３）−Ｓ−基を表わし、
ＡはＡ１またはＡ２を表わし、
Ａ１は、（１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキレン基、（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルケニレン基、または（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキニレン基を表わし、
Ａ２は−Ｇ１−Ｇ２−Ｇ３−基を表わし、
Ｇ１は、（１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｇ２は、（１）−Ｙ−基、（２）−環１−基、（３）−Ｙ−環１−基、（４）−環１−Ｙ−基、または、（５）−Ｙ−Ｃ１〜４アルキレン−環１−基を表わし、
Ｙは、（１）−Ｓ−基、（２）−ＳＯ−基、（３）−ＳＯ２−基、（４）−Ｏ−基、または、（５）−ＮＲ１−基を表わし、
Ｒ１は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜１０アルキル基、または（３）Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｇ３は、（１）単結合、（２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、（３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または（４）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｄは、Ｄ１またはＤ２を表わし、
Ｄ１は、（１）−ＣＯＯＨ基、（２）−ＣＯＯＲ２基、（３）テトラゾール−５−イル基、または（４）−ＣＯＮＲ３ＳＯ２Ｒ４基を表わし、
Ｒ２は、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、（２）フェニル基、（３）フェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または（４）ビフェニル基を表わし、
Ｒ３は、（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ４は、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、または（２）フェニル基を表わし、
Ｄ２は、（１）−ＣＨ２ＯＨ基、（２）−ＣＨ２ＯＲ５基、（３）水酸基、（４）−ＯＲ５基、（５）ホルミル基、（６）−ＣＯＮＲ６Ｒ７基、（７）−ＣＯＮＲ６ＳＯ２Ｒ８基、（８）−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）ｍ−ＯＨ基、（９）−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）ｍ−Ｈ基、（１０）−ＣＯＯＲ９基、（１１）−ＯＣＯ−Ｒ１０基、（１２）−ＣＯＯ−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３基、
2003074483.tif 000016
を表わし、
Ｒ５はＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ８はフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ９は、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基、またはハロゲン原子から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいビフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基、またはハロゲン原子から選ばれる１〜３個の置換基で置換されたビフェニル基を表わし、
Ｒ１０は、（１）フェニル基、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
ｍは１または２を表わし、
Ｚ１は、（１）Ｃ１〜１５アルキレン基、（２）Ｃ２〜１５アルケニレン基、または（３）Ｃ２〜１５アルキニレン基を表わし、
Ｚ２は、（１）−ＣＯ−基、（２）−ＯＣＯ−基、（３）−ＣＯＯ−基、（４）−ＣＯＮＲＺ１−基、（５）−ＮＲＺ２ＣＯ−基、（６）−Ｏ−基、（７）−Ｓ−基、（８）−ＳＯ２−基、（９）−ＳＯ２−ＮＲＺ２−基、（１０）−ＮＲＺ２ＳＯ２−基、（１１）−ＮＲＺ３−基、（１２）−ＮＲＺ４ＣＯＮＲＺ５−基、（１３）−ＮＲＺ６ＣＯＯ−基、（１４）−ＯＣＯＮＲＺ７−基、または（１５）−ＯＣＯＯ−基を表わし、
Ｚ３は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜１５アルキル基、（３）Ｃ２〜１５アルケニル基、（４）Ｃ２〜１５アルキニル基、（５）環Ｚ、または（６）Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、Ｃ１〜１０アルキル−ＮＲＺ８−基、または環Ｚで置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
環Ｚは、（１）一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または（２）酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、
ＲＺ１、ＲＺ２、ＲＺ３、ＲＺ４、ＲＺ５、ＲＺ６、ＲＺ７、およびＲＺ８は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜１５アルキル基を表わし、
ＲＺ１とＺ３基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜７員の単環飽和ヘテロ環を表わしてもよく、上記ヘテロ環はさらに酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでもよく、
環Ｚ、およびＲＺ１とＺ３が結合している窒素原子と一緒になって表わされる単環飽和ヘテロ環は、下記（１）〜（４）から選択される、１〜３個の基で置換されてもよく；
（１）Ｃ１〜１５アルキル基、（２）Ｃ２〜１５アルケニル基、（３）Ｃ２〜１５アルキニル基、（４）Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、またはＣ１〜１０アルキル−ＮＲＺ９−基で置換されたＣ１〜１０アルキル基；
ＲＺ９は水素原子、またはＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｅは、Ｅ１またはＥ２を表わし、
2003074483.tif 000017
Ｒ１１は、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、（２）Ｃ１〜１０アルキルチオ基、（３）Ｃ３〜８シクロアルキル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（４）環２で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または（５）−Ｗ１−Ｗ２−環２で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｗ１は、（１）−Ｏ−基、（２）−Ｓ−基、（３）−ＳＯ−基、（４）−ＳＯ２−基、（５）−ＮＲ１１−１−基、（６）カルボニル基、（７）−ＮＲ１１−１ＳＯ２−基、（８）カルボニルアミノ基、または（９）アミノカルボニル基を表わし、
Ｒ１１−１は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜１０アルキル基、または（３）Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｗ２は、（１）単結合、または（２）Ｃ１〜４アルキル基、ハロゲン原子、または水酸基で置換されていてもよいＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｅ２は、（１）Ｕ１−Ｕ２−Ｕ３基、または（２）環４基を表わし、
Ｕ１は、（１）Ｃ１〜４アルキレン基、（２）Ｃ２〜４アルケニレン基、（３）Ｃ２〜４アルキニレン基、（４）−環３−基、（５）Ｃ１〜４アルキレン基−環３−基、（６）Ｃ２〜４アルケニレン基−環３−基、または（７）Ｃ２〜４アルキニレン基−環３−基を表わし、
Ｕ２は、（１）単結合、（２）−ＣＨ２−基、（３）−ＣＨＯＨ−基、（４）−Ｏ−基、（５）−Ｓ−基、（６）−ＳＯ−基、（７）−ＳＯ２−基、（８）−ＮＲ１２−基、（９）カルボニル基、（１０）−ＮＲ１２ＳＯ２−基、（１１）カルボニルアミノ基、または（１２）アミノカルボニル基を表わし、
Ｒ１２は、（１）水素原子、（２）Ｃ１〜１０アルキル基、または（３）Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｕ３は、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびＮＲ１３Ｒ１４基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜８アルキル基、（２）Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、および−ＮＲ１３Ｒ１４基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜８アルケニル基、（３）Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、および−ＮＲ１３Ｒ１４基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜８アルキニル基、（４）環４基で置換されているＣ１〜８アルキル基、または（５）環４基を表わし、
Ｒ１３およびＲ１４は、それぞれ独立して、（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
環１、環２、環３、または環４は、１〜５個のＲで置換されていてもよく、
Ｒは、（１）Ｃ１〜１０アルキル基、（２）Ｃ２〜１０アルケニル基、（３）Ｃ２〜１０アルキニル基、（４）Ｃ１〜１０アルコキシ基、（５）Ｃ１〜１０アルキルチオ基、（６）ハロゲン原子、（７）水酸基、（８）ニトロ基、（９）−ＮＲ１５Ｒ１６基、（１０）Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（１１）１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（１２）１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（１３）−ＮＲ１５Ｒ１６基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（１４）環５基、（１５）−Ｏ−環５基、（１６）環５基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（１７）環５基で置換されたＣ２〜１０アルケニル基、（１８）環５基で置換されたＣ２〜１０アルキニル基、（１９）環５基で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基、（２０）−Ｏ−環５基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（２１）ＣＯＯＲ１７基、（２２）１〜４個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基、（２３）ホルミル基、（２４）ヒドロキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または（２５）Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｒ１５、Ｒ１６、およびＲ１７は、それぞれ独立して、（１）水素原子、または（２）Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
環５は、下記（１）〜（９）から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
（１）Ｃ１〜１０アルキル基、（２）Ｃ２〜１０アルケニル基、（３）Ｃ２〜１０アルキニル基、（４）Ｃ１〜１０アルコキシ基、（５）Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（６）ハロゲン原子、（７）水酸基、（８）１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、（９）１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基；
環１、環２、環３、環４、および環５は、各々独立して
（１）一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または（２）１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わす。
ただし、
１）ＥがＥ２を表わし、Ｅ２がＵ１−Ｕ２−Ｕ３基を表わし、かつＵ１がＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わすとき、Ｕ２は−ＣＨＯＨ−基を表わさず、
２）Ｕ３が少なくともひとつの水酸基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ１−Ｕ２はＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わさず、
３）ＡがＡ１を表わし、かつＤがＤ１を表わすとき、ＥはＥ１を表わさず、
４）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ２−基を表わし、ＤがＤ１を表わし、Ｄ１がＣＯＯＨ基を表わし、ＡがＡ１を表わし、Ａ１が直鎖のＣ２−８アルキレン基を表わし、ＥがＥ２を表わし、Ｅ２がＵ１−Ｕ２−Ｕ３を表わし、Ｕ１がＣ１〜４アルキレン基を表わし、かつＵ３がＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ２は単結合、−ＣＨ２−基、−ＮＲ１２−基、またはカルボニル基を表わさず、
５）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ２−基を表わし、ＤがＤ１を表わし、Ｄ１がＣＯＯＨ基を表わし、ＡがＡ２を表わし、Ｇ１がＣ１〜４アルキレン基を表わし、Ｇ２が−Ｏ−基または−ＮＲ１−基を表わし、Ｇ３が単結合またはＣ１〜４アルキレン基を表わし、ＥがＥ２を表わし、Ｅ２がＵ１−Ｕ２−Ｕ３を表わし、Ｕ１がＣ１〜４アルキレン基を表わし、かつＵ３がＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ２は単結合、−ＣＨ２−基、−ＮＲ１２−基、またはカルボニル基を表わさず、
６）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ２−基を表わし、ＤがＤ１を表わし、ＥがＥ２を表わし、Ｅ２がＵ１−Ｕ２−Ｕ３を表わし、Ｕ１がＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わし、かつＵ２が−ＣＯ−基を表わすとき、ＡがＡ１を表わさず、
７）４−［（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−オクト−１−エニル］−５−オキソ−ピロリジン−１−イル｝エチル）チオ］ブタン酸および４−｛２−［（Ｒ）−２−（（Ｅ）−３−ヒドロキシ−オクト−１−エニル）−５−オキソ−ピロリジン−１−イル］−エチル｝−安息香酸を除く。）
で示される８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物、
（２）それらの製造方法、および
（３）それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
本明細書中、Ｃ１〜４アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜８アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜１０アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜１５アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜８アルケニル基とは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜１０アルケニル基とは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜１５アルケニル基とは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜８アルキニル基とは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜１０アルキニル基とは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜１５アルキニル基とは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、直鎖のＣ１〜４アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレンおよびテトラメチレン基である。
本明細書中、直鎖のＣ２〜８アルキレン基とは、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレンおよびオクタメチレン基である。
本明細書中、Ｃ１〜４アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜１５アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、直鎖のＣ２〜４アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレン基である。
本明細書中、直鎖のＣ２〜８アルケニレン基とは、基中に１個または２個の二重結合を有している、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニレン、ペンテニレン、ペンタジエニレン、ヘキセニレン、ヘキサジエニレン、ヘプテニレン、ヘプタジエニレン、オクテニレンおよびオクタジエニレン基である。
本明細書中、Ｃ２〜４アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜１５アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレン、ノネニレン、デセニレン、ウンデセニレン、ドデセニレン、トリデセニレン、テトラデセニレン、ペンタデセニレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、直鎖のＣ２〜４アルキニレン基とは、エチニレン、プロピニレンおよびブチニレン基である。
本明細書中、直鎖のＣ２〜８アルキニレン基とは、基中に１個または２個の三重結合を有している、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ブタジイニレン、ペンチニレン、ペンタジイニレン、ヘキシニレン、ヘキサジイニレン、ヘプチニレン、ヘプタジイニレン、オクチニレンおよびオクタジイニレン基である。
本明細書中、Ｃ２〜４アルキニレン基とは、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜１５アルキニレン基とは、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン、ヘプチニレン、オクチニレン、ノニニレン、デシニレン、ウンデシニレン、ドデシニレン、トリデシニレン、テトラデシニレン、ペンタデシニレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜１０アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜１０アルキルチオ基とは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ、デシルチオ基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ３〜８シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基である。
本明細書中、Ｃ２〜１０アシル基とは、エタノイル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、ビフェニル基とは、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、および４−フェニルフェニル基である。
一般式（Ｉ）中、ハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子を意味する。
本明細書中、−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）ｍ−ＯＨ基、および−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）ｍ−Ｈ基中のアミノ酸とは、天然のアミノ酸または異常アミノ酸を意味し、例えば、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、プロリン、アスパラギン、グルタミン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジン、アルギニン、ヒスチジン、β−アラニン、シスタチオニン、シスチン、ホモセリン、イソロイシン、ランチオニン、ノルロイシン、ノルバリン、オルニチン、サルコシン、チロニン等が含まれる。
また、−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）ｍ−ＯＨ基、および−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）ｍ−Ｈ基には、アミノ基が保護基によって保護されたものも含まれる。
本明細書中、環１、環２、環３、環４、環５、または環Ｚによって表わされる一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環、または三環式炭素環アリールとしては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリドデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、ヘプタレン、パーヒドロヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、アセナフテン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、スピロ［５．５］ウンデカン、ビシクロ「２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン、アダマンタン、ノルアダマンタン等が挙げられる。
本明細書中、環１、環２、環３、環４、環５、または環Ｚによって表わされる１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールのうち、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、キサンテン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン環等が挙げられる。
また、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部飽和された３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールとしては、アジリジン、アゼチジン、アゾカン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等が挙げられる。
本明細書中、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環、または二環式炭素環アリールとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン、アダマンタン、ノルアダマンタン等が挙げられる。
本明細書中、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環、または二環式ヘテロ環アリールのうち、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、３〜１０員の単環、または二環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
また、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和された３〜１０員の単環、または二環式ヘテロ環アリールとしては、アジリジン、アゼチジン、アゾカン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等が挙げられる。
本明細書中、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜７の単環式炭素環アリールとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、ベンゼン等が挙げられる。
本明細書中、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜７員の単環式ヘテロ環アリールのうち、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、３〜７員の単環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン等が挙げられる。
また、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和された３〜７員の単環式ヘテロ環アリールとしては、アジリジン、アゼチジン、アゾカン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン環等が挙げられる。
本明細書中、Ｃ５または６の単環式炭素環アリールとしては、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼン等が挙げられる。
本明細書中、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい５または６員の単環式ヘテロ環アリールのうち、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、５または６員の単環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラン、ピラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン等が挙げられる。
また、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和された５または６員の単環式ヘテロ環アリールとしては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン等が挙げられる。
本明細書中、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールのうち、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ペリミジン等が挙げられる。
また、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和された３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールとしては、アジリジン、アゼチジン、アゾカン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン等が挙げられる。
本明細書中、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和されていてもよい５〜７員の単環式ヘテロ環アリールのうち、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、５〜７員の単環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール等が挙げられる。
また、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和された５〜７員の単環式ヘテロ環アリールとしては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられる。
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基には直鎖のものおよび分枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β配置、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学活性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフ分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、回転異性体、これらの任意の割合の混合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
本発明においては、特に断わらない限り、当業者にとって明らかなように
2003074483.tif 000018
一般式（Ｉ）で示される化合物は、公知の方法で薬理学的に許容される塩に変換される。
薬理学的に許容される塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、酸付加塩等が挙げられる。
塩は、水溶性のものが好ましい。適当な塩としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。
酸付加塩は水溶性であることが好ましい。適当な酸付加塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物およびそれらの塩は、溶媒和物に変換することもできる。
溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば水、アルコール系の溶媒（例えば、エタノール等）のような溶媒和物が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、α−、β−あるいはγ−シクロデキストリン、あるいはこれらの混合物を用いて、特公昭５０−３３６２号、同５２−３１４０４号または同６１−５２１４６号明細書記載の方法を用いることによりシクロデキストリン包接化合物に変換することができる。シクロデキストリン包接化合物に変換することにより、安定性が増大し、また水溶性が大きくなるため、薬剤として使用する際好都合である。
一般式（Ｉ）中、Ａとして好ましくはＡ１またはＡ２であり、特に好ましくはＡ２である。
環１として好ましくは、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環、または二環式炭素環アリール、もしくは１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環、または二環式ヘテロ環アリールであり、特に好ましくは、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜７の単環式炭素環アリール、もしくは１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜７員の単環式ヘテロ環アリールである。
最も好ましい環１はＣ５または６の単環式炭素環アリール、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい５または６員の単環式ヘテロ環アリールであり、中でもフラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、またはベンゼンが好ましい。
一般式（Ｉ）中、Ｄとして好ましくはＤ１またはＤ２であり、特に好ましくはＤ１である。
Ｄ１として好ましくは−ＣＯＯＨ基、または−ＣＯＯＲ２である。
Ｄ２として好ましくは−ＣＯＯ−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３である。
Ｚ１として好ましくは、Ｃ１〜１５アルキレン基であり、特に好ましくはＣ１〜８アルキレン基であり、さらに好ましくは、Ｃ１〜４アルキレン基である。
Ｚ２として好ましくは、−ＣＯ−基、−ＯＣＯ−基、−ＣＯＯ−基、−ＣＯＮＲＺ１基、−ＯＣＯＮＲＺ７基、−ＯＣＯＯ−基であり、特に好ましくは−ＯＣＯ−基、−ＯＣＯＮＲＺ７基、−ＯＣＯＯ−基である。
Ｚ３として好ましくは、Ｃ１〜１５アルキル基、またはＣ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、Ｃ１〜１０アルキル−ＮＲＺ８−基または環Ｚで置換されたＣ１〜１０アルキル基であり、特に好ましくはＣ４〜１２アルキル基である。
一般式（Ｉ）中、Ｔとして好ましくは、酸素原子、または硫黄原子であり、特に好ましくは酸素原子である。
一般式（Ｉ）中、Ｘとして好ましくは−ＣＨ２−基、−Ｏ−基、または−Ｓ−基であり、特に好ましくは−ＣＨ２−基である。
一般式（Ｉ）中、Ｅとして好ましくはＥ２である。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、好ましい化合物としては、
一般式（Ｉ−Ａ）
2003074483.tif 000019
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ｂ）
2003074483.tif 000020
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ｃ）
2003074483.tif 000021
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ｄ）
2003074483.tif 000022
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ｅ）
2003074483.tif 000023
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ｆ）
2003074483.tif 000024
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のうち、好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−Ａ１）
2003074483.tif 000025
（式中、Ｇ２Ａ−１は−Ｙａ−環１−基を表わし、Ｙａは−Ｓ−基、−ＳＯ２−基、−Ｏ−基、または−ＮＲ１−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物としては、
一般式（Ｉ−Ａ１−ａ）
2003074483.tif 000026
（式中、環６はＣ５または６の単環式炭素環アリール、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい５または６員の単環式ヘテロ環アリールを表わし、Ｒ１００は水素原子、またはＣ１〜４アルキル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
環６として、特に好ましくはフラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、またはベンゼンが挙げられる。具体的には、
2003074483.tif 000027
で示される基であり、結合部位は同一炭素でなければどこでもよい。
一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のうち、最も好ましくは、一般式（Ｉ−Ａ１−ａ１）
2003074483.tif 000028
（式中、Ｕ１ａ−１はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜４のアルケニル基、Ｃ２〜４のアルキニル基を表わし、Ｕ２ａ−１は−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ２−基、−ＮＲ１２−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物であり、中でも、一般式（Ｉ−ａ１−１）
2003074483.tif 000029
（式中、Ｕ３ａ−１はＣ１〜８のアルキル基、または環４基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、および、一般式（Ｉ−ａ１−２）
2003074483.tif 000030
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が好ましい。
また、一般式（Ｉ−Ａ１−ａ２）
2003074483.tif 000031
（式中、環７は少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ１−ａ３）
2003074483.tif 000032
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ａ１−ａ４）
2003074483.tif 000033
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が好ましい。
一般式（Ｉ−Ａ１−ａ４）で示される化合物のうち、特に好ましいのは
2003074483.tif 000034
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物である。
環７としては、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和されていてもよい５〜７員の単環式ヘテロ環アリールが特に好ましい。
一般式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のうち好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−Ｅ１）
2003074483.tif 000035
（式中、すべての記号は前記の記載と同じ意味を表わす。）で示される化合物、および、一般式（Ｉ−Ｅ２）
2003074483.tif 000036
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
また、一般式（Ｉ−Ｆ）
2003074483.tif 000037
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ｇ）
2003074483.tif 000038
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、および、
一般式（Ｉ−Ｈ）
2003074483.tif 000039
（式中、すべての記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）で示される化合物が好ましい。
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物としては、
一般式（Ｉａ−１）
2003074483.tif 000040
一般式（Ｉａ−２）
2003074483.tif 000041
一般式（Ｉａ−３）
2003074483.tif 000042
一般式（Ｉａ−４）
2003074483.tif 000043
一般式（Ｉａ−５）
2003074483.tif 000044
一般式（Ｉａ−６）
2003074483.tif 000045
一般式（Ｉａ−７）
2003074483.tif 000046
一般式（Ｉａ−８）
2003074483.tif 000047
一般式（Ｉａ−９）
2003074483.tif 000048
一般式（Ｉａ−１０）
2003074483.tif 000049
一般式（Ｉａ−１１）
2003074483.tif 000050
一般式（Ｉａ−１２）
2003074483.tif 000051
一般式（Ｉａ−１３）
2003074483.tif 000052
一般式（Ｉａ−１４）
2003074483.tif 000053
（式中の記号は、前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
最も好ましい化合物は、一般式（Ｉａ−１５）
2003074483.tif 000054
一般式（Ｉａ−１６）
2003074483.tif 000055
一般式（Ｉａ−１７）
2003074483.tif 000056
一般式（Ｉａ−１８）
2003074483.tif 000057
一般式（Ｉａ−１９）
2003074483.tif 000058
（式中の記号は、前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物である。
本発明の具体的な化合物としては、以下の表１〜表６８で示される化合物、実施例に記載の化合物およびそれらの薬理学的に許容される塩、およびそれらのシクロデキストリン包接化合物が挙げられる。
2003074483.tif 000059
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［本発明化合物の製造方法］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、以下の方法または実施例で記載した方法により製造することができる。
１．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが酸素原子を表わし、かつＸが−ＣＨ２−基を表わす化合物、すなわち一般式（ＩＡ）
2003074483.tif 000127
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＡ）で示される化合物は、一般式（ＩＩ）
2003074483.tif 000128
（式中、Ｒ１８はＣ１〜１０アルキル基を表わし、Ｅ’はＥと同じ意味を表わすが、Ｅ’によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基、カルボキシル基、またはホルミル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物と、一般式（ＩＩＩ）
2003074483.tif 000129
（式中、Ａ’およびＤ’はＡおよびＤと同じ意味を表わすが、Ａ’およびＤ’によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基、カルボキシル基、またはホルミル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
上記還元的アミノ化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、エタノール、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）中、還元剤（シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素化ナトリウム、ピリジンボラン等）の存在下、０〜１００℃で反応させることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は以下の方法によって行なうことができる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはホルミル基の保護基の脱保護反応は、よく知られており、例えば、
（１）アルカリ加水分解、
（２）酸性条件下における脱保護反応、
（３）加水素分解による脱保護反応、
（４）シリル基の脱保護反応、
（５）金属を用いた脱保護反応、
（６）有機金属を用いた脱保護反応等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（２）酸条件下での脱保護反応は、例えば有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トシル酸等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸等）中、０〜１００℃の温度で行なわれる。
（３）加水素分解による脱保護反応は、例えば溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミド系（ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度で行なわれる。
（４）シリル基の脱保護反応は、例えば水と混和しうる有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル等）中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（５）金属を用いた脱保護反応は、例えば酸性溶媒（酢酸、ｐＨ４．２〜７．２の緩衝液またはそれらの溶液とテトラヒドロフラン等の有機溶媒との混合液）中、粉末亜鉛の存在下、超音波をかけるか、または超音波をかけないで、０〜４０℃の温度で行なわれる。
（６）金属錯体を用いる脱保護反応は、例えば有機溶媒（ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジオキサン、エタノール等）、水またはそれらの混合溶媒中、トラップ試薬（水素化トリブチルスズ、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジン等）、有機酸（酢酸、ギ酸、２−エチルヘキサン酸等）および／または有機酸塩（２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等）の存在下、ホスフィン系試薬（トリフェニルホスフィン等）の存在下または非存在下、金属錯体（テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（Ｏ）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）等）を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
また、上記以外にも、例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９に記載された方法によって、脱保護反応を行なうことができる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物を容易に製造することができる。
カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、アリル基、ｔ−ブチル基、トリクロロエチル基、ベンジル（Ｂｎ）基、フェナシル基等が挙げられる。
水酸基の保護基としては、例えば、メチル基、トリチル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、１−エトキシエチル（ＥＥ）基、メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基、トリエチルシリル（ＴＥＳ）基、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）基、ｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）基、アセチル（Ａｃ）基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル（Ｔｒｏｃ）基等が挙げられる。
アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）基等が挙げられる。
ホルミル基の保護基としては、例えばアセタール（ジメチルアセタール等）基等が挙げられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはホルミル基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９９に記載されたものが用いられる。
２．また、一般式（ＩＡ）で示される化合物は、一般式（ＩＶ）
2003074483.tif 000130
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（Ｖ）
2003074483.tif 000131
（式中、Ａａは
Ａ１ａまたはＡ２ａを表わし、
Ａ１ａは
１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜７アルキレン基、
２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜７アルケニレン基、または
３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜７アルキニレン基を表わし、
Ａ２ａは−Ｇ１ａ−Ｇ２ａ−Ｇ３−を表わし、
Ｇ１ａは
１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいＣ１〜３アルキレン基、
２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいＣ２〜３アルケニレン基、または
３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいＣ２〜３アルキニレン基を表わし、
Ｇ２ａはＧ２と同じ意味を表わすが、Ｇ２ａによって表わされる基に含まれるアミノ基、水酸基およびカルボキシ基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
還元的アミノ化反応、および保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
３．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが酸素原子を表わし、かつＸが−Ｏ−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＢ）
2003074483.tif 000132
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＢ）で示される化合物は、一般式（ＶＩ）
2003074483.tif 000133
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を、環化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
上記環化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド等）中、塩基（トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等）の存在下、カルボニル化剤（トリホスゲン、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ホスゲン等）を、０〜５０℃で反応させることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
４．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが酸素原子を表わし、かつＸが−Ｓ−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＣ）
2003074483.tif 000134
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＣ）で示される化合物は、一般式（ＶＩＩ）
2003074483.tif 000135
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を環化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
環化反応および保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
５．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが硫黄原子を表わす化合物、すなわち一般式（ＩＤ）
2003074483.tif 000136
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
一般式（ＩＤ）で示される化合物は、一般式（ＶＩＩＩ）
2003074483.tif 000137
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をチオアミド化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
チオアミド化反応は公知であり、例えば有機溶媒（トルエン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）中、チオン化剤（ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）、五酸化二リン等）の存在下、０〜１５０℃で反応させることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
６．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｄが−ＣＨ２ＯＨ基を表わす化合物、すなわち一般式（ＩＥ）
2003074483.tif 000138
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＥ）で示される化合物は、一般式（ＩＸ）
2003074483.tif 000139
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を還元反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
上記還元反応は公知であり、例えば有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等）中またはその水溶液中、還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等）の存在下、０〜７０℃で反応させることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
７．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｄが−ＣＯＮＲ３ＳＯ２Ｒ４基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基、−ＣＯＮＲ６ＳＯ２Ｒ８基、または−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）ｍ−ＯＨ基を表わす化合物、すなわち一般式（ＩＦ）
2003074483.tif 000140
（式中、Ｄａは−ＣＯＮＲ３ＳＯ２Ｒ４基、−ＣＯＮＲ６Ｒ７基、−ＣＯＮＲ６ＳＯ２Ｒ８基、または−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）ｍ−ＯＨ基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＦ）で示される化合物は、一般式（Ｘ）
2003074483.tif 000141
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＩ−１）
2003074483.tif 000142
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（ＸＩ−２）
2003074483.tif 000143
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（ＸＩ−３）
2003074483.tif 000144
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（ＸＩ−４）
2003074483.tif 000145
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わすが、一般式（ＸＩ−４）で示される化合物に含まれるアミノ基、水酸基、またはカルボキシル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物をアミド化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
アミド化反応は公知であり、例えば、
（１）酸ハライドを用いる方法、
（２）混合酸無水物を用いる方法、
（３）縮合剤を用いる方法等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えばカルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、酸ハライド化剤（オキザリルクロライド、チオニルクロライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、アミンと不活性有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、０〜４０℃の温度で反応させることにより行なわれる。また、有機溶媒（ジオキサン、テトラヒドロフラン等）中、アルカリ水溶液（重曹水または水酸化ナトリウム溶液等）を用いて、酸ハライドと０〜４０℃で反応させることにより行なうこともできる。
（２）混合酸無水物を用いる方法は、例えばカルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、トシルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
（３）縮合剤を用いる方法は、例えばカルボン酸とアミンを、有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素、１−プロピルホスホン酸環状無水物（１−ｐｒｏｐａｎｅｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｃｙｃｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ、ＰＰＡ）等）を用い、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら（１）、（２）および（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
８）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｄが−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）ｍ−Ｈ基または−ＯＣＯ−Ｒ１０基を表わす化合物、すなわち一般式（ＩＧ）
2003074483.tif 000146
（式中、Ｄｂは−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）ｍ−Ｈ基または−ＯＣＯ−Ｒ１０基を表わし、その他記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＧ）で示される化合物は、一般式（ＸＩＩ）
2003074483.tif 000147
（式中、Ｄｃは−ＯＨ基、または−ＣＨ２ＯＨ基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＩＩＩ−１）
2003074483.tif 000148
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わすが、一般式（ＸＩＩＩ−１）で示される化合物に含まれるアミノ基、水酸基、またはカルボキシル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物、または一般式（ＸＩＩＩ−２）
2003074483.tif 000149
（式中、Ｒ１０は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をエステル化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
エステル化反応は公知であり、例えば、
（１）酸ハライドを用いる方法、
（２）混合酸無水物を用いる方法、
（３）縮合剤を用いる方法等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えばカルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、酸ハライド化剤（オキザリルクロライド、チオニルクロライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、アルコールと不活性有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、０〜４０℃の温度で反応させることにより行なわれる。また、有機溶媒（ジオキサン、テトラヒドロフラン等）中、アルカリ水溶液（重曹水または水酸化ナトリウム溶液等）を用いて、酸ハライドと０〜４０℃で反応させることにより行なうこともできる。
（２）混合酸無水物を用いる方法は、例えばカルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、トシルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アルコールと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
（３）縮合剤を用いる方法は、例えばカルボン酸とアルコールを、有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１’−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素、１−プロピルホスホン酸環状無水物（１−ｐｒｏｐａｎｅｐｈｏｓｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ｃｙｃｌｉｃ  ａｎｈｙｄｒｉｄｅ、ＰＰＡ）等）を用い、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら（１）、（２）および（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
９．一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｄがホルミル基を表わす化合物、すなわち一般式（ＩＨ）
2003074483.tif 000150
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＨ）で示される化合物は、一般式（ＸＩＶ）
2003074483.tif 000151
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を酸化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この酸化反応は公知であり、例えば
（１）スワン酸化（Ｓｗｅｒｎ  ｏｘｉｄａｔｉｏｎ）を用いる方法、
（２）デス−マーチン試薬（Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ  Ｒｅａｇｅｎｔ）を用いる方法、
（３）テンポ（ＴＥＭＰＯ）試薬を用いる方法等が挙げられる。
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）スワン酸化を用いる方法は、例えば有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン等）中、オキザリルクロライドとジメチルスルホキシドを−７８℃で反応させ、得られた溶液にアルコール化合物を反応させ、さらに三級アミン（トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン等）と−７８〜２０℃で反応させることにより行なわれる。
（２）デス−マーチン試薬を用いる方法は、例えば有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ｔ−ブチルアルコール等）中、デス−マーチン試薬（１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン）の存在下、塩基（ピリジン等）の存在下または非存在下、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
（３）テンポ試薬を用いる方法は、例えば有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトニトリル、酢酸エチル、水等）中またはそれらの混合溶媒中、テンポ試薬（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシ，フリーラジカル）および再酸化剤（過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３−クロロ過安息香酸、ヨードベンゼンジアセテート、ポタシウムパーオキシモノスルフェート（オキソン；商品名）等）の存在下、四級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド等）の存在下または非存在下、無機塩（臭化ナトリウム、臭化カリウム等）の存在下または非存在下、無機塩基（炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム等）の存在下または非存在下、２０〜６０℃で反応させることにより行なわれる。
酸化反応としては、上記した以外にも容易にかつ選択的にアルコールをケトンへ酸化できるものであれば特に限定されない。例えばジョーンズ酸化、ＰＣＣによる酸化、三酸化イオウ・ピリジン錯体を用いる酸化または「Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ」（Ｒｉｃｈａｒｄ  Ｃ．Ｌａｒｏｃｋ，ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ，Ｉｎｃ．，（１９８９）ｐａｇｅ  ６０４−６１４）に記載されたものが用いられる。
１０．一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｄが−ＣＯＯＲ２基、−ＣＯＯＲ９基、または−ＣＯＯ−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−基を表わす化合物、すなわち、一般式（ＩＪ）
2003074483.tif 000152
（式中、Ｄｄは−ＣＯＯＲ２基、−ＣＯＯＲ９基、または−ＣＯＯ−Ｚ１−Ｚ２−Ｚ３−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＪ）で示される化合物は、一般式（Ｘ）
2003074483.tif 000153
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＶ−１）
2003074483.tif 000154
（式中、Ｒ１９は水酸基またはハロゲン原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（ＸＶ−２）
2003074483.tif 000155
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（ＸＶ−３）
2003074483.tif 000156
（式中、Ｚ１ａ、Ｚ２ａおよびＺ３ａはＺ１、Ｚ２およびＺ３とそれぞれ同じ意味を表わすが、Ｚ１ａ−Ｚ２ａ−Ｚ３ａ基によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基、カルボキシル基、またはホルミル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物をエステル化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
一般式（ＸＶ−１）、（ＸＶ−２）および（ＸＶ−３）において、Ｒ１７が水酸基を表わす場合のエステル化反応は前記と同様に行なうことができる。
一般式（ＸＶ−１）、（ＸＶ−２）および（ＸＶ−３）において、Ｒ１７がハロゲン原子を表わす場合のエステル化反応は、例えば、有機溶媒（ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメチルアセトアミド等）中、塩基（炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等）の存在下、０〜１５０℃で反応させることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（ＩＩ）、（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＸＩ−１）、（ＸＩ−２）、（ＸＩ−３）、（ＸＩ−４）、（ＸＩＩＩ−１）、（ＸＩＩＩ−２）、（ＸＶ−１）、（ＸＶ−２）、および（ＸＶ−３）で示される化合物はそれ自体公知であるか、あるいは公知の方法により容易に製造することができる。
例えば、一般式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）で示される化合物は以下の反応工程式１で示される方法により製造することができる。
2003074483.tif 000157
反応工程式１中、Ｒ２０は水酸基の保護基を表わし、Ａｃはアセチル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
反応工程式１中、出発原料として用いる一般式（ＸＶＩ）で示される化合物は公知であるか、あるいは公知の方法により容易に製造することができる。
１１．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが酸素原子を表わし、ＥがＥ２を表わし、かつＥ２がＵ１−Ｕ２−Ｕ３を表わし、Ｕ１がメチレンを表わし、Ｕ２が−ＮＨ−を表わす化合物、すなわち一般式（ＩＫ）
2003074483.tif 000158
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＫ）で示される化合物は、一般式（ＸＩＸ）
2003074483.tif 000159
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＸ）
2003074483.tif 000160
（式中、Ｕ３’はＵ３と同じ意味を表わすが、Ｕ３’によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基、カルボキシル基、またはホルミル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
還元的アミノ化反応および保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
１２．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが酸素原子を表わし、ＡがＡ２を表わし、Ａ２がＧ１−Ｇ２−Ｇ３を表わし、Ｇ１がＣ１−４アルキレン基を表わし、Ｇ２が−Ｙ−基、−Ｙ−環１−基、または−Ｙ−Ｃ１〜４アルキレン−環１−基を表わし、Ｙが−Ｓ−を表わし、かつＥがＥ２であり、Ｅ２がＵ１−Ｕ２−Ｕ３であり、Ｕ１がメチレンであり、Ｕ２が−Ｏ−である化合物、すなわち一般式（ＩＬ）
2003074483.tif 000161
（式中、Ａｂは−Ｇ１ａ−Ｇ２ａ−Ｇ３−基を表わし、Ｇ１ａは直鎖のＣ１〜４アルキレン基を表わし、Ｇ２ａは−Ｓ−基、−Ｓ−環１−基、または−Ｓ−Ｃ１〜４アルキレン−環１−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
一般式（ＩＬ）で示される化合物は、一般式（ＸＸＩ）
2003074483.tif 000162
（式中、Ｒ２１はＣ１−３アルキレン基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（ＸＸＩＩ）
2003074483.tif 000163
（式中、Ｒ２２はハロゲン原子を表わし、Ｒ２３は単結合、−環１−基、または−Ｃ１〜４アルキレン−環１−基を表わす。ただし、Ｒ２３によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基、カルボキシル基、またはホルミル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させ、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（エタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド等）中、塩基（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチラート、ジエチルアミン等）を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
一般式（ＸＸ）および（ＸＸＩＩ）で示される化合物はそれ自体公知であるか、あるいは公知の方法により容易に製造することができる。
一般式（ＸＩＸ）および（ＸＸＩ）で示される化合物は以下の反応工程式２、反応工程式３、または反応工程式４で示される方法により製造することができる。
2003074483.tif 000164
2003074483.tif 000165
2003074483.tif 000166
反応工程式２、３、および４中、Ｒ２４は水素原子または
2003074483.tif 000167
を表わし、Ｒ２５は水酸基の保護基を表わし、Ｅｔはエチル基を表わし、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
反応工程式２、３および４中、出発原料として用いた一般式（ＸＸＩＩＩ）で示される化合物および一般式（ＸＸＸ）、（ＸＸＸＩＶ）、および（ＸＸＸＶＩＩＩ）で示される化合物は公知であるか、あるいは公知の方法により容易に製造することができる。
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
［本発明化合物の薬理活性］
例えば、実験室の実験では、プロスタノイドレセプターサブタイプ発現細胞を用いた受容体結合実験により、これらを確認した。
（ｉ）プロスタノイドレセプターサブタイプ発現細胞を用いた受容体結合実験
スギモト（Ｓｕｇｉｍｏｔｏ）らの方法（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．２６７，６４６３−６４６６（１９９２））に準じて、プロスタノイドレセプターサブタイプ（マウスＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３α、ＥＰ４）をそれぞれ発現したＣＨＯ細胞を調製し、膜標品とした。
調製した膜画分（０．５ｍｇ／ｍｌ）、３Ｈ−ＰＧＥ２を含む反応液（２００μｌ）を室温で１時間インキュベートした。反応を氷冷バッファー（３ｍｌ）で停止し、減圧下吸引ろ過して結合した３Ｈ−ＰＧＥ２をガラスフィルター（ＧＦ／Ｂ）にトラップし、結合放射活性を液体シンチレーターで測定した。
Ｋｄ値は、Ｓｃａｔｃｈａｒｄ  ｐｌｏｔｓから求めた［Ａｎｎ．Ｎ．Ｙ．Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．５１，６６０（１９４９）］。非特異的結合は過剰量（２．５μＭ）の非標識ＰＧＥ２の存在下での結合として求めた。本発明化合物による３Ｈ−ＰＧＥ２結合阻害作用の測定は、３Ｈ−ＰＧＥ２（２．５ｎＭ）および本発明化合物を各種濃度で添加して行なった。なお、反応にはすべて次のバッファーを用いた。
バッファー：リン酸カリウム（１０ｍＭ，ｐＨ６．０），ＥＤＴＡ（１ｍＭ），ＭｇＣｌ２（１０ｍＭ），ＮａＣｌ（０．１Ｍ）。
各化合物の解離定数（解離定数）Ｋｉ（μＭ）は次式により求めた。
Ｋｉ＝ＩＣ５０／（１＋（［Ｃ］／Ｋｄ））
ＩＣ５０：［３Ｈ］ＰＧＥ２特異的結合を５０％阻害するのに要する本発明化合物の濃度
Ｃ      ：［３Ｈ］ＰＧＥ２の濃度
Ｋｄ    ：［３Ｈ］ＰＧＥ２の解離定数
実施例４（１）の化合物のマウスＥＰ２受容体に対する結合活性（Ｋｉ値）は１４ｎＭであった。
［毒性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認された。
産業上の利用可能性
［医薬品への適用］
本発明化合物は、ＰＧＥ受容体のうちサブタイプＥＰ２に対する結合が強く、ＴＮＦ−α産生抑制、ＩＬ−１０産生増強に関与していると考えられているため、ＥＰ２受容体に結合する化合物は、免疫疾患（筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症、シェーグレン症候群、慢性関節リウマチ、全身性エリテマトーデス等の自己免疫疾患、臓器移植後の拒絶反応など）、アレルギー性疾患（例えば気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、食物アレルギーなど）、神経細胞死、月経困難症、早産、流産、禿頭症、緑内障などの網膜神経障害、勃起不全、関節炎、肺傷害、肺線維症、肺気腫、気管支炎、慢性閉塞性呼吸器疾患、肝傷害、急性肝炎、肝硬変、ショック、腎炎（急性腎炎、慢性腎炎）、腎不全、循環器系疾患（高血圧、心筋虚血、慢性動脈閉塞症、振動病等）、全身性炎症反応症候群、敗血症、血球貧食症候群、マクロファージ活性化症候群、スチル（Ｓｔｉｌｌ）病、川崎病、熱傷、全身性肉芽腫、潰瘍性大腸炎、クローン病、透析時の高サイトカイン血症、多臓器不全、骨疾患（骨折、再骨折、難治性骨折、骨癒合不全、偽関節、骨軟化症、骨ページェット症、硬直性脊椎炎、癌骨転移、変形性関節症およびそれらの類似疾患における骨・軟骨の破壊等）等の予防および／または治療に有用であると考えられる。さらに、骨の手術後の骨形成（例えば、骨折後の骨形成、骨移植後の骨形成、人工関節術後の骨形成、脊椎固定術後の骨形成、多発性骨髄腫、肺癌、乳癌等の外科手術後の骨形成、その他骨再建術後の骨形成等）の促進・治癒促進剤、骨移植代替療法、また、歯周疾患等における歯周組織の再生促進剤等として有用であると考えられる。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の中には、ＥＰ２受容体に結合し、かつ、ＥＰ４受容体にも結合する化合物も含まれている。ＥＰ４受容体に結合する化合物は、免疫疾患（筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症、シェーグレン症候群、慢性関節リューマチ、全身性エリトマトーデス等の自己免疫疾患、臓器移植後の拒絶反応など）、喘息、神経細胞死、関節炎、肺傷害、肺線維症、肺気腫、気管支炎、慢性閉塞性呼吸器疾患、肝傷害、急性肝炎、腎炎（急性腎炎、慢性腎炎）、腎不全、高血圧、心筋虚血、全身性炎症反応症候群、敗血症、血球貧食症候群、マクロファージ活性化症候群、スチル（Ｓｔｉｌｌ）病、川崎病、熱傷、全身性肉芽腫、潰瘍性大腸炎、クローン病、透析時の高サイトカイン血症、多臓器不全、ショック等の疾患の予防および／または治療に有用であると考えらいる。また、ＥＰ４受容体は粘膜保護作用にも関係しており、胃潰瘍、十二指腸潰瘍などの消化管潰瘍や口内炎の予防および／または治療に有用であると考えられる。また、ＥＰ４受容体は発毛および育毛作用にも関係しており、禿頭症、脱毛症等の予防および／または治療にも有用であると考えられる。また、ＥＰ４受容体は子宮頸管の熟化にも関与しているため、子宮頸管熟化（促進）剤としても有用であると考えられる。
さらに、ＥＰ４受容体に結合する化合物は、骨形成促進作用も有していることから、骨量低下疾患、例えば、
１）原発性骨粗鬆症（例えば、加齢に伴う原発性骨粗鬆症、閉経に伴う原発性骨粗鬆症、卵巣摘出術に伴う原発性骨粗鬆症等）、
２）二次性骨粗鬆症（例えば、グルココルチコイド誘発性骨粗鬆症、甲状腺機能亢進性骨粗鬆症、固定誘発性骨粗鬆症、ヘパリン誘発性骨粗鬆症、免疫抑制誘発性骨粗鬆症、腎不全による骨粗鬆症、炎症性骨粗鬆症、クッシング症候群に伴う骨粗鬆症、リューマチ性骨粗鬆症等）、
３）癌骨転移、高カルシウム血症、ページェット病、骨欠損（歯槽骨欠損、下顎骨欠損、小児期突発性骨欠損等）、骨壊死等の骨疾患の予防および／または治療に有用であるばかりでなく、骨の手術後の骨形成（例えば、骨折後の骨形成、骨移植後の骨形成、人工関節術後の骨形成、脊椎固定術後の骨形成、その他骨再建術後の骨形成等）の促進・治癒促進剤、また骨移植代替療法として有用であると考えられる。
また、ＥＰ４は生理的睡眠の誘発や血小板凝集抑制作用を有し、ＥＰ４受容体に結合する化合物は睡眠障害や血栓症にも有用であると考えられる。
ＥＰ２およびＥＰ４両受容体に結合する化合物では両受容体に関連する疾患に対して相加または相乗効果が期待できる。
一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの薬理学的に許容される塩は、
１）その化合物の予防および／または治療効果の補完および／または増強、
２）その化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、
および／または
３）その化合物の副作用の軽減
のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、一般式（Ｉ）で示される化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、一般式（Ｉ）で示される化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
一般式（Ｉ）で示される化合物の骨疾患に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばホスホジエステラーゼ４阻害剤、ビスホスホネート製剤、ビタミンＤ製剤、カルシウム補助剤、エストロゲン製剤、カルシトニン製剤、イソフラボン系製剤、タンパク同化ステロイド剤、ビタミンＫ製剤、カテプシンＫ阻害剤、プロスタグランジン類、スタチン、副甲状腺ホルモン、成長因子等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の慢性閉塞性肺疾患および／または喘息に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばホスホジエステラーゼ４阻害剤、ステロイド剤、β作動薬、ロイコトリエン受容体拮抗剤、トロンボキサン合成酵素阻害剤、トロンボキサンＡ２受容体拮抗剤、メディエーター遊離抑制薬、抗ヒスタミン剤、キサンチン誘導体、抗コリン薬、サイトカイン阻害薬、プロスタグランジン類、フォルスコリン製剤、エラスターゼ阻害剤、メタロプロテアーゼ阻害剤、去痰薬、抗生物質等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の月経困難症に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば鎮痛剤（非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、シクロオキシゲナーゼ（ＣＯＸ）阻害剤等）、経口避妊薬、ホルモン製剤、鎮痙剤、β作動薬、バソプレシンＶ１ａ拮抗剤、プロスタグランジン合成酵素阻害剤、局所麻酔薬、カルシウムチャネル拮抗剤、カリウムチャネル遮断薬、ロイコトリエン遮断薬、平滑筋弛緩剤、血管拡張薬等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の関節炎または慢性関節リウマチに対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばメタロプロテアーゼ阻害剤、免疫抑制剤、非ステロイド系抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）、ステロイド剤、ホスホジエステラーゼ４阻害剤等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の勃起不全に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばホスホジエステラーゼ５阻害剤等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のショックに対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばエラスターゼ阻害剤等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の大腸炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば一酸化窒素合成酵素阻害剤、ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ阻害剤、ホスホジエステラーゼ４阻害剤、エラスターゼ阻害剤、インターロイキン８拮抗剤等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の急性腎炎および慢性腎炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばステロイド剤、ホスホジエステラーゼ４阻害剤、非ステロイド系抗炎症薬、トロンボキサンＡ２受容体拮抗剤、ロイコトリエン受容体拮抗剤、アンギオテンシンＩＩ拮抗剤、アンギオテンシン変換酵素阻害剤、利尿剤等が挙げられる。
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の高血圧に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、カルシウム拮抗薬、アンギオテンシンＩＩ拮抗剤、アンギオテンシン変換酵素阻害剤、ホスホジエステラーゼ４阻害剤、利尿剤等が挙げられる。
ホスホジエステラーゼ４阻害剤としては、例えばロリプラム、シロミラスト（商品名アリフロ）、Ｂａｙ１９−８００４、ＮＩＫ−６１６、シロミラスト（ＢＹ−２１７）、シパムフィリン（ＢＲＬ−６１０６３）、アチゾラム（ＣＰ−８０６３３）、ＳＣＨ−３５１５９１、ＹＭ−９７６、Ｖ−１１２９４Ａ、ＰＤ−１６８７８７、Ｄ−４３９６、ＩＣ−４８５等が挙げられる。
ホスホジエステラーゼ５阻害剤としては、例えばシルデナフィル等が挙げられる。
ビスホスホネート製剤としては、例えばアレンドロネートナトリウム、クロドロネート二ナトリウム、パミドロネート二ナトリウム、エチドロネート二ナトリウム、イバンドロネート、インカドロネート二ナトリウム、ミノドロネート、オルパドロネート、リセドロネートナトリウム、チルドロネート、ゾレドロネート等が挙げられる。
カルシトニン製剤としては、例えばカルシトニン、エルカトニン等が挙げられる。
プロスタグランジン類（以下、ＰＧと略記する。）としては、ＰＧ受容体アゴニスト、ＰＧ受容体アンタゴニスト等が挙げられる。
ＰＧ受容体としては、ＰＧＥ受容体（ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、ＥＰ４）、ＰＧＤ受容体（ＤＰ）、ＰＧＦ受容体（ＦＰ）、ＰＧＩ受容体（ＩＰ）等が挙げられる。
ステロイド剤としては、例えば外用薬として、プロピオン酸クロベタゾール、酢酸ジフロラゾン、フルオシノニド、フランカルボン酸モメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタゾン、酪酸プロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸ベタメタゾン、ジフルプレドナート、プデソニド、吉草酸ジフルコルトロン、アムシノニド、ハルシノニド、デキサメタゾン、プロピオン酸デキサメタゾン、吉草酸デキサメタゾン、酢酸デキサメタゾン、酢酸ヒドロコルチゾン、酪酸ヒドロコルチゾン、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン、プロピオン酸デプロドン、吉草酸酢酸プレドニゾロン、フルオシノロンアセトニド、プロピオン酸ベクロメタゾン、トリアムシノロンアセトニド、ピバル酸フルメタゾン、プロピオン酸アルクロメタゾン、酪酸クロベタゾン、プレドニゾロン、プロピオン酸ペクロメタゾン、フルドロキシコルチド等が挙げられる。
内服薬、注射剤としては、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、リン酸ヒドロコルチゾンナトリウム、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、酢酸フルドロコルチゾン、プレドニゾロン、酢酸プレドニゾロン、コハク酸プレドニゾロンナトリウム、ブチル酢酸プレドニゾロン、リン酸プレドニゾロンナトリウム、酢酸ハロプレドン、メチルプレドニゾロン、酢酸メチルプレドニゾロン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、トリアムシノロン、酢酸トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、デキサメサゾン、酢酸デキサメタゾン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、パルミチン酸デキサメタゾン、酢酸パラメサゾン、ベタメタゾン等が挙げられる。
吸入剤としては、プロピオン酸ベクロメタゾン、プロピオン酸フルチカゾン、ブデソニド、フルニソリド、トリアムシノロン、ＳＴ−１２６Ｐ、シクレソニド、デキサメタゾンパロミチオネート、モメタゾンフランカルボネート、プラステロンスルホネート、デフラザコート、メチルプレドニゾロンスレプタネート、メチルプレドニゾロンナトリウムスクシネート等が挙げられる。
β作動薬としては、例えば臭化水素酸フェノテロール、硫酸サルブタモール、硫酸テルブタリン、フマル酸フォルモテロール、キシナホ酸サルメテロール、硫酸イソプロテレノール、硫酸オルシプレナリン、硫酸クロルプレナリン、エピネフリン、塩酸トリメトキノール、硫酸ヘキソプレナリンメシル、塩酸プロカテロール、塩酸ツロブテロール、ツロブテロール、塩酸ピルブテロール、塩酸クレンブテロール、塩酸マブテロール、塩酸リトドリン、バンブテロール、塩酸ドペキサミン、酒石酸メルアドリン、ＡＲ−Ｃ６８３９７、レボサルブタモール、Ｒ、Ｒ−フォルモテロール、イソクスプリン、メタプロテレノール、ＫＵＲ−１２４６、ＫＵＬ−７２１１、ＡＲ−Ｃ８９８５５、Ｓ−１３１９等が挙げられる。
ロイコトリエン受容体拮抗剤としては、例えばプランルカスト水和物、モンテルカスト、ザフィルルカスト、セラトロダスト、ＭＣＣ−８４７、ＫＣＡ−７５７、ＣＳ−６１５、ＹＭ−１５８、Ｌ−７４０５１５、ＣＰ−１９５４９４、ＬＭ−１４８４、ＲＳ−６３５、Ａ−９３１７８、Ｓ−３６４９６、ＢＩＩＬ−２８４、ＯＮＯ−４０５７等が挙げられる。
トロンボキサン合成酵素阻害剤としては、例えば塩酸オザグレル、イミトロダストナトリウム等が挙げられる。
トロンボキサンＡ２受容体拮抗剤としては、例えばセラトロダスト、ラマトロバン、ドミトロバンカルシウム水和物、ＫＴ−２−９６２等が挙げられる。
メディエーター遊離抑制薬としては、例えばトラニラスト、クロモグリク酸ナトリウム、アンレキサノクス、レピリナスト、イブジラスト、ダザノラスト、ペミロラストカリウム等が挙げられる。
抗ヒスタミン剤としては、例えばフマル酸ケトチフェン、メキタジン、塩酸アゼラスチン、オキサトミド、テルフェナジン、フマル酸エメダスチン、塩酸エピナスチン、アステミゾール、エバスチン、塩酸セチリジン、ベポタスチン、フェキソフェナジン、ロラタジン、デスロラタジン、塩酸オロパタジン、ＴＡＫ−４２７、ＺＣＲ−２０６０、ＮＩＰ−５３０、モメタゾンフロエート、ミゾラスチン、ＢＰ−２９４、アンドラスト、オーラノフィン、アクリバスチン等が挙げられる。
キサンチン誘導体としては、例えばアミノフィリン、テオフィリン、ドキソフィリン、シパムフィリン、ジプロフィリン等が挙げられる。
抗コリン剤としては、例えば臭化イプラトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化フルトロピウム、臭化シメトロピウム、テミベリン、臭化チオトロピウム、レバトロペート（ＵＫ−１１２１６６）等が挙げられる。
サイトカイン阻害薬としては、例えばトシル酸スプラタスト（商品名アイピーディ）等が挙げられる。
去痰薬としては、例えば、アンモニアウイキョウ精、炭酸水素ナトリウム、塩酸ブロムヘキシン、カルボシステイン、塩酸アンブロキソール、塩酸アンブロキゾール徐放剤、メチルシステイン塩酸塩、アセチルシステイン、塩酸Ｌ−エチルシステイン、チロキサポール等が挙げられる。
成長因子としては、例えば線維芽細胞成長因子（ＦＧＦ）、血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）、肝細胞成長因子（ＨＧＦ）、インシュリン様成長因子（ＩＧＦ−１）等が挙げられる。
非ステロイド系抗炎症薬としては、例えばサザピリン、サリチル酸ナトリウム、アスピリン、アスピリン・ダイアルミネート配合、ジフルニサル、インドメタシン、スプロフェン、ウフェナマート、ジメチルイソプロピルアズレン、ブフェキサマク、フェルビナク、ジクロフェナク、トルメチンナトリウム、クリノリル、フェンブフェン、ナプメトン、プログルメタシン、インドメタシンファルネシル、アセメタシン、マレイン酸プログルメタシン、アンフェナクナトリウム、モフェゾラク、エトドラク、イブプロフェン、イブプロフェンピコノール、ナプロキセン、フルルビプロフェン、フルルビプロフェンアキセチル、ケトプロフェン、フェノプロフェンカルシウム、チアプロフェン、オキサプロジン、プラノプロフェン、ロキソプロフェンナトリウム、アルミノプロフェン、ザルトプロフェン、メフェナム酸、メフェナム酸アルミニウム、トルフェナム酸、フロクタフェニン、ケトフェニルブタゾン、オキシフェンブタゾン、ピロキシカム、テノキシカム、アンピロキシカム、ナパゲルン軟膏、エピリゾール、塩酸チアラミド、塩酸チノリジン、エモルファゾン、スルピリン、ミグレニン、サリドン、セデスＧ、アミピロ−Ｎ、ソルボン、ピリン系感冒薬、アセトアミノフェン、フェナセチン、メシル酸ジメトチアジン、シメトリド配合剤、非ピリン系感冒薬、ブロムフェナク、フェナメート、スリンダク、ナブメトン、ケトロラク等が挙げられる。
ＣＯＸ阻害剤としては、例えばセレコキシブ、ロフェコキシブ、エトリコキシブ等が挙げられる。
鎮痙剤としては、例えばスコポラミン等が挙げられる。
バソプレシンＶ１ａ拮抗剤としては、例えばレルコバプチン等が挙げられる。
プロスタグランジン合成酵素阻害剤としては、例えばサラゾスルファピリジン、メサラジン、オサラジン、４−アミノサリチル酸、ＪＴＥ−５２２、オーラノフィン、カルプロフェン、ジフェンピラミド、フルノキサプロフェン、フルルビプロフェン、インドメタシン、ケトプロフェン、ロルノキシカム、ロキソプロフェン、メロキシカム、オキサプロジン、パーサルミド、ピプロキセン、ピロキシカム、ピロキシカムベータデックス、ピロキシカムシンナメート、トロピンインドメタシネート、ザルトプロフェン、プラノプロフェン、当帰芍薬散、芍薬甘草湯等が挙げられる。
局所麻酔薬としては、例えば塩酸コカイン、塩酸プロカイン、リドカイン、塩酸ジブカイン、塩酸テトラカイン、メピバカイン、エチドカイン、ブピバカイン、塩酸−２−クロロブチロカインなどが挙げられる。
カルシウム拮抗剤としては、例えばニフェジピン、塩酸ベニジピン、塩酸ジルチアゼム、塩酸ベラパミル、ニソルジピン、ニトレンジピン、塩酸ベプリジル、ベシル酸アムロジピン、塩酸ロメリジン、イスラジピン、ニモジピン、フェロジピン、ニカルジピン等が挙げられる。
カリウムチャネル遮断薬としては、例えばドフェチリド、Ｅ−４０３１、アルモカラント、セマチリド、アムバシリド、アジミリド、テジサミル、ＲＰ５８８６６、ソタロール、ピロキシカム、イブチリド等が挙げられる。
血管拡張薬としては、例えばニトログリセリン、イソソルビドジニトレート、一硝酸イソソルビド等が挙げられる。
利尿剤としては、例えばマンニトール、フロセミド、アセタゾラミド、ジクロルフェナミド、メタゾラミド、トリクロルメチアジド、メフルシド、スピロノラクトン、アミノフィリン等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の重量比は特に限定されない。
他の薬剤は、任意の２種以上を組み合わせて投与してもよい。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、または一般式（Ｉ）で示される本発明化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｎｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、０．１ｎｇから１０ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
もちろん前記したように、投与量は、種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤、および非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤、点眼剤、吸入剤等として用いられる。
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
非経口投与のための外用剤の剤形には、例えば、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、湿布剤、貼付剤、リニメント剤、噴霧剤、吸入剤、スプレー剤、エアゾル剤、点眼剤、および点鼻剤等が含まれる。これらはひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、公知の方法または通常使用されている処方により製造される。
軟膏剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に研和、または溶融させて製造される。軟膏基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸または高級脂肪酸エステル（アジピン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アジピン酸エステル、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステル等）、ロウ類（ミツロウ、鯨ロウ、セレシン等）、界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等）、高級アルコール（セタノール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール等）、シリコン油（ジメチルポリシロキサン等）、炭化水素類（親水ワセリン、白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフィン等）、グリコール類（エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、マクロゴール等）、植物油（ヒマシ油、オリーブ油、ごま油、テレピン油等）、動物油（ミンク油、卵黄油、スクワラン、スクワレン等）、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるものが単独、または２種以上を混合して用いられる。さらに、保湿剤、保存剤、安定化剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
ゲル剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させて製造される。ゲル基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、低級アルコール（エタノール、イソプロピルアルコール等）、ゲル化剤（カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース等）、中和剤（トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等）、界面活性剤（モノステアリン酸ポリエチレングリコール等）、ガム類、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるものが単独、または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
クリーム剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融または乳化させて製造される。クリーム基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸エステル、低級アルコール、炭化水素類、多価アルコール（プロピレングリコール、、１，３−ブチレングリコール等）、高級アルコール（２−ヘキシルデカノール、セタノール等）、乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸エステル類等）、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるものが単独、または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
湿布剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、練合物とし支持体上に展延塗布して製造される。湿布基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、増粘剤（ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、デンプン、ゼラチン、メチルセルロース等）、湿潤剤（尿素、グリセリン、プロピレングリコール等）、充填剤（カオリン、酸化亜鉛、タルク、カルシウム、マグネシウム等）、水、溶解補助剤、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるものが単独、または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
貼付剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、支持体上に展延塗布して製造される。貼付剤用基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高分子基剤、油脂、高級脂肪酸、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるものが単独、または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
リニメント剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物を水、アルコール（エタノール、ポリエチレングリコール等）、高級脂肪酸、グリセリン、セッケン、乳化剤、懸濁化剤等から選ばれる単独もの、または２種以上を混合したものに溶解、懸濁または乳化させて製造される。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
噴霧剤、吸入剤、およびスプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第２，８６８，６９１号および同第３，０９５，３５５号に詳しく記載されている。
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のための点眼剤には、点眼液、懸濁型点眼液、乳濁型点眼液、用時溶解型点眼液および眼軟膏が含まれる。
これらの点眼剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。点眼剤の溶剤としては、例えば、滅菌精製水、生理食塩水、その他の水性溶剤または注射用非水性用剤（例えば、植物油等）等およびそれらの組み合わせが用いられる。点眼剤は、等張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、界面活性化剤（ポリソルベート８０（商品名）、ステアリン酸ポリオキシル４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等）、安定化剤（クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等）、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）等などを必要に応じて適宜選択して含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか、無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の滅菌精製水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
非経口投与のための吸入剤としては、エアロゾル剤、吸入用粉末剤または吸入用液剤が含まれ、当該吸入用液剤は用時に水または他の適当な媒体に溶解または懸濁させて使用する形態であってもよい。
これらの吸入剤は公知の方法に準じて製造される。
例えば、吸入用液剤の場合には、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、着色剤、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、等張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、増粘剤（カリボキシビニルポリマー等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤（ステアリン酸およびその塩等）、結合剤（デンプン、デキストリン等）、賦形剤（乳糖、セルロース等）、着色剤、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用液剤を投与する際には通常噴霧器（アトマイザー、ネブライザー）が使用され、吸入用粉末剤を投与する際には通常粉末薬剤用吸入投与器が使用される。
非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される直腸内投与のための坐剤および腟内投与のためのペッサリー等が含まれる。
［局所への適用］
本発明の局所投与としては、疾患（特に、骨量低下疾患）の部位へ本発明化合物を局所的に供給できればよく、その投与方法に限定されない。例えば、筋肉内、皮下、臓器、関節部位などへの注射剤、埋め込み剤、顆粒剤、散剤等の固形製剤、軟膏剤等が挙げられる。
本発明の持続性製剤としては、疾患（特に、骨量低下疾患）の部位で、本発明化合物を持続的に供給できればよく、その製剤に限定されない。例えば、徐放性注射剤（例えば、マイクロカプセル製剤、マイクロスフェア製剤、ナノスフェア製剤等）、埋め込み製剤（例えば、フィルム製剤等）等が挙げられる。
本発明のマイクロカプセル製剤、マイクロスフェア製剤、ナノスフェア製剤とは、活性成分として一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を含有し、生体内分解性重合物との微粒子状の医薬組成物である。
本発明の生体内分解性重合物とは、脂肪酸エステル重合体またはその共重合体、ポリアクリル酸エステル類、ポリヒドロキシ酪酸類、ポリアルキレンオキサレート類、ポリオルソエステル、ポリカーボネートおよびポリアミノ酸類が挙げられ、これらは１種類またはそれ以上混合して使用することができる。脂肪酸エステル重合体またはその共重合体とは、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリクエン酸、ポリリンゴ酸および乳酸−グリコール酸共重合体が挙げられ、これらは１種類またはそれ以上混合して使用することができる。その他に、ポリα−シアノアクリル酸エステル、ポリβ−ヒドロキシ酪酸、ポリトリメチレンオキサート、ポリオルソエステル、ポリオルソカーボネート、ポリエチレンカーボネート、ポリγ−ベンジル−Ｌ−グルタミン酸およびポリＬ−アラニンの１種類またはそれ以上混合も使用することができる。好ましくは、ポリ乳酸、ポリグルコール酸または乳酸−グリコール酸共重合体であり、より好ましくは、乳酸−グリコール酸共重合体である。
本発明に使用されるこれらの生体内分解性高分子重合物の平均分子量は約２，０００ないし約８００，０００のものが好ましく、より好ましくは約５，０００ないし約２００，０００である。例えば、ポリ乳酸において、その重量平均分子量は約５，０００から約１００，０００のものが好ましい。さらに好ましくは約６，０００から約５０，０００である。ポリ乳酸は、自体公知の製造方法に従って合成できる。乳酸−グリコール酸共重合物においては、その乳酸とグリコール酸との組成比は約１００／０から約５０／５０（Ｗ／Ｗ）が好ましく、特に約９０／１０から５０／５０（Ｗ／Ｗ）が好ましい。乳酸−グリコール酸共重合物の重量平均分子量は約５，０００から約１００，０００が好ましい。さらに好ましくは約１０，０００から８０，０００である。乳酸−グリコール酸共重合物は、自体公知の製造方法に従って合成できる。
本明細書中、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定したポリスチレン換算の分子量をいう。
前記した生体内分解性高分子重合物は、本発明の目的が達成される限り、一般式（Ｉ）化合物の薬理活性の強さと、目的とする薬物放出によって変えることができ、例えば当該生理活性物質に対して約０．２ないし１０，０００倍（重量比）の量で用いられ、好ましくは約１ないし１，０００倍（重量比）、さらに好ましくは約１ないし１００倍（重量比）の量で用いるのがよい。
本発明のマイクロスフェア、マイクロカプセル、ナノカプセルは、例えば水中乾燥法（例えば、ｏ／ｗ法、ｗ／ｏ／ｗ法等）、相分離法、噴霧乾燥法、超臨界流体による造粒法あるいはこれらに準ずる方法などが挙げられる。
以下に、水中乾燥法（ｏ／ｗ法）と噴霧乾燥法について、具体的な製造方法を記述する。
（１）水中乾燥法（ｏ／ｗ法）本方法においては、まず生体内分解性重合物の有機溶媒溶液を作製する。本発明のマイクロスフェア、マイクロカプセル、ナノカプセルの製造の際に使用する有機溶媒は、沸点が１２０℃以下であることが好ましい。そのような有機溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素（例、ジクロロメタン、クロロホルム等）、脂肪族エステル（例、酢酸エチル等）、エーテル類、芳香族炭化水素、ケトン類（アセトン等）等が挙げられる。これらは２種以上適宜の割合で混合して用いてもよい。有機溶媒は、好ましくはジクロロメタン、アセトニトリルである。有機溶媒は、好ましくはジクロロメタンである。生体内分解性重合物の有機溶媒溶液中の濃度は、生体内分解性重合物の分子量、有機溶媒の種類などによって異なるが、一般的には約０．０１〜約８０％（ｖ／ｗ）から選ばれる。好ましくは約０．１〜約７０％（ｖ／ｗ）、さらに好ましくは約１〜約６０％（ｖ／ｗ）である。
このようにして得られた生体内分解性重合物の有機溶媒溶液中に、一般式（Ｉ）化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を、添加し溶解させる。この一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤の添加量は、薬物の種類、骨形成における作用機作および効果の持続時間等により異なるが、生体内分解性高分子重合物の有機溶媒溶液中の濃度として、約０．００１％〜約９０％（ｗ／ｗ）、好ましくは約０．０１％〜約８０％（ｗ／ｗ）、さらに好ましくは約０．３〜３０％（ｗ／ｗ）である。
次いで、このようにして調製された有機溶媒溶液をさらに水相中に加えて、撹拌機、乳化機などを用いてｏ／ｗエマルジョンを形成させる。この際の水相体積は一般的には油相体積の約１倍〜約１０，０００倍から選ばれる。さらに好ましくは、約２倍〜約５，０００倍から選ばれる。特に好ましくは、約５倍〜約２，０００倍から選ばれる。前記外相の水相中に乳化剤を加えてもよい。乳化剤は、一般的に安定なｏ／ｗエマルジョンを形成できるものであれば何れでもよい。乳化剤としては、例えばアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、レシチン、ゼラチンなどが挙げられる。これらは適宜組み合わせて使用してもよい。外水相中の乳化剤の濃度は、好ましくは約０．００１％〜約２０％（ｗ／ｗ）である。さらに好ましくは約０．０１％〜約１０％（ｗ／ｗ）、特に好ましくは約０．０５％〜約５％（ｗ／ｗ）である。
油相の溶媒の蒸発には、通常用いられる方法が採用される。そのような方法としては、撹拌機、あるいはマグネチックスターラー等で撹拌しながら常圧もしくは徐々に減圧して行なうか、ロータリーエバポレーターなどを用いて、真空度を調節しながら行なう。このようにして得られたマイクロスフェアは遠心分離法あるいはろ過して分取した後、マイクロスフェアの表面に付着している遊離の一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤、乳化剤などを、例えば界面活性剤溶液またはアルコール等で数回繰り返し洗浄した後、再び、蒸留水または賦形剤（マンニトール、ソルビトール、ラクトース等）を含有した分散媒などに分散して凍結乾燥する。前記したｏ／ｗ法においては、一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を生体内分解性重合物の有機溶媒溶液中に分散させる方法、すなわちｓ／ｏ／ｗ法によりマイクロスフェアを製造してもよい。
（２）噴霧乾燥法によりマイクロスフェアを製造する場合には、生体内分解性重合物と一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を溶解した有機溶媒またはエマルジョンを、ノズルを用いてスプレードライヤー装置（噴霧乾燥機）の乾燥室内へ噴霧し、きわめて短時間に微粒化液滴内の有機溶媒または水を揮発させマイクロスフェアを調製する。ノズルとしては、二液体ノズル型、圧力ノズル型、回転ディスク型等がある。このとき、所望により、ｏ／ｗエマルジョンの噴霧と同時にマイクロスフェアの凝集防止を目的として、有機溶媒または凝集防止剤（マンニトール、ラクトース、ゼラチン等）の水溶液を別ノズルより噴霧する事も有効である。このようにして得られたマイクロスフェアは、必要があれば加温し、減圧化でマイクロスフェア中の水分および溶媒の除去をより完全に行なう。
フィルム製剤とは、前記の生体内分解性重合物と一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を有機溶媒に溶解した後、蒸留乾固し、フィルム状としたものまたは生体内分解性重合物と一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を適当な溶剤に溶かした後、増粒剤（セルロース類、ポリカーボネート類等）を加えて、ゲル化したもの等がある。
本発明のマイクロスフェア、マイクロカプセル、ナノスフェアは、例えばそのまま、あるいは球状、棒状、針状、ペレット状、フィルム状、クリーム状の医薬組成物を原料物質として種々の剤型に製剤化することもできる。
また、この製剤を用いて、局所投与用の非経口剤（例、筋肉内、皮下、臓器、関節部位などへの注射剤、埋め込み剤、顆粒剤、散剤等の固形製剤、懸濁剤等の液剤、軟膏剤等）などとして投与することもできる。例えば、マイクロスフェアを注射剤とするには、マイクロスフェアを分散剤、保存剤、等張化剤、緩衝剤、ｐＨ調整剤等と共に水性懸濁剤とすることにより実用的な注射用製剤が得られる。また、植物油あるいはこれにレシチンなどのリン脂質を混合したもの、あるいは中鎖脂肪酸トリグリセリド（例、ミグリオール８１２等）と共に分散して油性懸濁剤として実際に使用できる注射剤とする。
マイクロスフェアの粒子径は、例えば懸濁注射剤として使用する場合にはその分散度、通針性を満足する範囲であればよく、例えば平均粒子径として約０．１〜約３００μｍの範囲が挙げられる。好ましくは、約１〜１５０μｍ、さらに好ましくは、約２〜１００μｍの範囲の粒子径である。本発明の医薬組成物は、前記のように懸濁液であることが好ましい。本発明の医薬組成物は微粒子状であることが好ましい。なぜならば該医薬組成物は、通常の皮下あるいは筋肉内注射に使用される注射針を通して投与される方が、患者に対し過度の苦痛を与えることがないからである。本発明の医薬組成物は特に注射剤であることが好ましい。マイクロスフェアを無菌製剤にするには、製造全工程を無菌にする方法、ガンマ線で滅菌する方法、防腐剤を添加する方法等が挙げられるが、特に限定されない。
本発明の医薬組成物は、一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤の作用が徐放性を有し、生体内分解性重合物の種類、配合量などによりその徐放期間は異なるが、通常１週から３カ月の徐放期間を有するので、骨低下疾患等に用いることができる。これらの中で特に骨折患者の場合、患部を固定しギブスなどで覆うことが多いため、頻回投与を避け１回の投与で持続的に治癒促進することが望まれるため、本発明の医薬組成物は特に有効である。
本発明の医薬組成物の投与量は、一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤の種類と含量、剤型、薬物放出の持続時間、投与対象動物などにより異なるが、一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤の有効量であればよい。例えばマイクロスフェアとして骨折部位に使用する場合、１回当りの投与量として、成人（体重５０ｋｇ）当たり、有効成分として約０．００１ｍｇから５００ｍｇ、好ましくは約０．０１ｍｇから５０ｍｇを１週間ないし３カ月に１回投与すればよい。
発明を実施するための最良の形態
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内は測定に使用した溶媒を示す。
ＨＰＬＣはすべて測定条件Ｆで行なった。
なお、ＴＨＰはテトラヒドロピラン−２−イル基を表わし、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を表わす。
また、二種類のジアステレオマーが存在する場合、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで、Ｒｆ値が、より小さい化合物を高極性体、より大きい化合物を低極性体と表わすことがある。
化合物の命名は実施例１〜１０までは、ＩＵＰＡＣ命名法または慣用名を用いた命名法に準じて命名した。また、実施例１１〜２２記載の化合物はＡＣＤ／Ｎａｍｅ  Ｐｒｏ  ｖｅｒ．６．０を用いるか、または、ＩＵＰＡＣ命名法または慣用名を用いた命名法に準じて命名した。
参考例１
Ｓ−（２，２−ジエトキシエチル）エタンチオエート
アルゴン雰囲気下、ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中、２−ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール（７．２９ｇ）とチオ酢酸カリウム（４．２３ｇ）を混合し、５０℃で５時間撹拌した。冷却後、この反応溶液に水を加え、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（７．１０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ４．４３（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７−３．４３（ｍ，４Ｈ），３．０４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例２
２−（２，２−ジエトキシエチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
参考例１で製造した化合物（１．７６ｇ）、２−ブロモチアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（１．８０ｇ）およびトリブチルホスフィン（０．１９ｍＬ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、氷冷下で炭酸カリウム（１．５７ｇ）を加え、室温で終夜撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、標題化合物を得た。得られた化合物は精製することなく次の反応に用いた。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（トルエン：酢酸エチル＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７９−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，６Ｈ）。
参考例３
２−（ホルミルメチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
参考例２で製造した化合物をエタノール（１５ｍＬ）に溶解し、２Ｎ塩酸（５．７ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。冷却後、この反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（７１４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ９．７２（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０９（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例４
（１Ｓ）−１−（１−エチルシクロブチル）−３−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルチオ）プロパン−１−オール
（１Ｓ）−１−（１−エチルシクロブチル）−プロパン−１，３−ジオール（８．９０ｇ）のトルエン（１１０ｍＬ）溶液に、テトラブチルアンモニウムクロライド（１．５６ｇ）、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１７０ｍＬ）を加えた。この反応溶液に、トシルクロライド（１１．３ｇ）を内温２５℃前後で加え、２５℃で１時間撹拌した。反応溶液に１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−チオール（１１．０ｇ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。冷却後、この反応溶液に水を加え、分離した。水層をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して下記物性値を有する標題化合物（１７．９ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６７（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例５
（１Ｓ）−１−（１−エチルシクロブチル）−３−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルホニル）プロパン−１−オール
参考例４で製造した化合物（１７．９ｇ）のメタノール（２２５ｍＬ）溶液に、室温でポタシウムパーオキシモノスルフェート（オキソン；商品名）（５２．０ｇ）を水（２２５ｍＬ）に溶かした溶液を加え、６０℃で８時間撹拌した。冷却後、この反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（１９．７ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７８（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例６
（１Ｓ）−１−（１−エチルシクロブチル）−３−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルホニル）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロパン
アルゴン雰囲気下、参考例５で製造した化合物（１９．７ｇ）および２，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（５．６８ｇ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液に、氷冷下、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（５４ｍｇ）を加え、０℃〜１０℃で２時間撹拌した。この反応溶液にトリエチルアミン（１ｍＬ）を加えた後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→４：１）で精製して下記物性値を有する標題化合物（１５．３ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０  ａｎｄ  ０．４５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．８０−７．５０（ｍ，５Ｈ），４．６５（ｍ，０．３Ｈ），４．４４（ｍ，０．７Ｈ），４．０５−３．４０（ｍ，５Ｈ），２．３０−１．３５（ｍ，１６Ｈ），１．００−０．８５（ｍ，３Ｈ）。
参考例７
（４Ｒ）−４−ホルミル−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブタン酸・エチルエステル
アルゴン雰囲気下、（４Ｒ）−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−ヒドロキシペンタン酸・エチルエステル（１．６２ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（６．５ｍＬ）のジメチルスルホキシド−酢酸エチル混合溶液（１：１，４０ｍＬ）に、氷冷下で三酸化硫黄・ピリジン錯体（２．９６ｇ）を加え、氷冷下で１時間撹拌した。この反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を０．５Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（１．６５ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ９．６０（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｂｒ，１Ｈ），４．２７（ｂｒ，１Ｈ），４．１４（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６０−２．２０（ｍ，３Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例８
（４Ｒ，５Ｅ，８Ｓ）−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−８−（１−エチルシクロブチル）−８−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）オクト−５−エン酸・エチルエステル
アルゴン雰囲気下、参考例６で製造した化合物（４．３１ｇ）の無水１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）溶液に、−７８℃で０．５Ｍカリウム  ビス（トリメチルシリル）アミドのトルエン溶液（１８．６ｍＬ）を滴下し、１時間同温度で撹拌した。この反応溶液に参考例７で製造した化合物（１．６５ｇ）の１，２−ジメトキシエタン溶液（１０ｍＬ）を滴下し、２時間かけて０℃まで昇温した。この反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→４：１）で精製して下記物性値を有する標題化合物（１．２０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．８５−５．５５（ｍ，１Ｈ），５．４５−５．３０（ｍ，１Ｈ），４．６５−４．５５（ｍ，１Ｈ），４．２０−３．８５（ｍ，５Ｈ），３．６５−３．４０（ｍ，２Ｈ），２．４５−１．４０（ｍ，２０Ｈ），１．４３（ｓ，９Ｈ），１．３０−１．２０（ｍ，３Ｈ），１．００−０．８５（ｍ，３Ｈ）。
参考例９
（４Ｒ，５Ｅ，８Ｓ）−４−アミノ−８−（１−エチルシクロブチル）−８−ヒドロキシオクト−５−エン酸・エチルエステル・塩酸塩
参考例８で製造した化合物（１７２ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、４Ｎ塩酸ジオキサン溶液（０．５ｍＬ）を加え、室温で８時間撹拌した。この反応溶液を濃縮し、標題化合物（１２０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
実施例１
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
アルゴン雰囲気下、参考例９で製造した化合物（１２０ｍｇ）および参考例３で製造した化合物（１０２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した。この溶液にナトリウムトリアセトキシボロハイドライド（１１６ｍｇ）を加え、室温で終夜撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して、下記物性値を有する本発明化合物（９３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．３５（ｍ，４Ｈ），２．５０−１．５５（ｍ，１３Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２６（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ  ３Ｈ）。
実施例１（１）〜１（１６）
参考例３で製造した化合物またはその代わりに相当するアルデヒド誘導体、および参考例９で製造した化合物またはその代わりに相当するアミン誘導体を用いて、実施例１と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例１（１）
（１３Ｅ）−２０−メチル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５，１７−ジチア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル
2003074483.tif 000168
高極性体
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．７３（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．６１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．２０（ｍ，１３Ｈ），１．９７−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．６７−１．３２（ｍ，８Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
なお、１５位の立体は決定していないが、単一の化合物である。
実施例１（２）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
2003074483.tif 000169
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．３８（ｍ，３Ｈ），２．５０−２．１０（ｍ，３Ｈ），１．９５（ｂｓ，１Ｈ），１．７７（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．２０（ｍ，１１Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（３）
（１３Ｅ，１５α）−２０，２０−エタノ−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．７４（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２１−４．０３（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），２．７３−２．２０（ｍ，９Ｈ），１．９８−１．１８（ｍ，１６Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．６５（ｍ，１Ｈ），０．４０（ｍ，２Ｈ），０．００（ｍ，２Ｈ）。
実施例１（４）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−２０−ノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．７７（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．４４（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），２．５０−１．２０（ｍ，２３Ｈ），２．２８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（５）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−２，７−（１，３−インターフェニレン）−３，４，５，６，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
2003074483.tif 000170
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３０−７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，３Ｈ），５．７０（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−１．３５（ｍ，１４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（６）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（１，３−インターフェニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．８６（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），５．７２（ｍ，１Ｈ），５．３５（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），２．６５（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．０７（ｍ，４Ｈ），２．０５−１．２３（ｍ，１６Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（７）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｍ，１Ｈ），５．３６（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），２．５０−２．１５（ｍ，４Ｈ），２．１０−１．３７（ｍ，１３Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（８）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−２，３，４，５，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（酢酸エチル）。
実施例１（９）
（１３Ｅ）−１７，１７−プロパノ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．６８（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），３．４９−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．３２（ｍ，１Ｈ），２．４４−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１９（ｍ，１Ｈ），２．０４−１．４８（ｍ，８Ｈ），１．４３−１．３１（ｍ，６Ｈ），１．０５（ｓ，３Ｈ）。
実施例１（１０）
（１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０１（ｓ，１Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．３０（ｍ，４Ｈ），２．４６−２．０９（ｍ，３Ｈ），２．０２−１．２０（ｍ，１６Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１１）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（１，４−インターフェニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．６９（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．７２−３．４５（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｍ，１Ｈ）２．６６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−１．５５（ｍ，１５Ｈ），１．５０−１．３５（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１２）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１４（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０４（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４２（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．００（ｍ，２Ｈ），２．５０−１．５５（ｍ，１７Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５，８−ジアザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３７（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｂｒ，１Ｈ），５．８１（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．６６−３．４０（ｍ，５Ｈ），２．５０−１．６０（ｍ，１４Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１４）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４８−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．０８−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．１６（ｍ，５Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１５）
（１３Ｅ）−１７，１７−プロパノ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．６９（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．１２（ｍ，３Ｈ），１．９６−１．５２（ｍ，８Ｈ），１．４７−１．３２（ｍ，８Ｈ），０．７４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例１（１６）
（１３Ｅ）−１４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９５（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝１５．９，１Ｈ），６．０４（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４７−４．３４（ｍ，３Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．２８（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．１４（ｍ，３Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
2003074483.tif 000171
実施例１で製造した化合物（９３ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（０．５ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。この反応溶液に塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）で精製して、下記物性値を有する本発明化合物（７８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｂｒｓ，１Ｈ），５．８４（ｍ，１Ｈ），５．４０（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），４．００−２．５０（ｂｒ，２Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｍ，１Ｈ），３．３２（ｍ，２Ｈ），２．５０−１．５８（ｍ，１２Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１）〜２（１６）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１（１）〜１（１６）で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２（１）
（１３Ｅ）−２０−メチル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５，１７−ジチア−８−アザプロスト−１３−エン酸
2003074483.tif 000172
高極性体
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．７５（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｍ，１Ｈ），３．６６（ｍ，１Ｈ），３．２３−２．２０（ｍ，１６Ｈ），１．９９−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．５８（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
なお、１５位の立体は決定していないが、単一の化合物である。
実施例２（２）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１０（ｓ，１Ｈ），５．８０（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−３．７７（ｍ，５Ｈ），３．６０−３．２９（ｍ，３Ｈ），２．５８−２．２０（ｍ，３Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．２１（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（３）
（１５α，１３Ｅ）−２０，２０−エタノ−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．７３（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．１，１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．３０−２．７８（ｍ，２Ｈ），２．７５−２．２０（ｍ，１０Ｈ），１．９８−１．６７（ｍ，３Ｈ），１．６２−１．１０（ｍ，８Ｈ），０．６２（ｍ，１Ｈ），０．４０（ｍ，２Ｈ），−０．０２（ｍ，２Ｈ）。
実施例２（４）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−２０−ノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．７９（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），４．００−３．００（ｂｒ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｍ，１Ｈ），２．５０−１．２０（ｍ，２４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（５）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−２，７−（１，３−インターフェニレン）−３，４，５，６，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１０（ｍ，３Ｈ），５．７１（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９６（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５０−３．００（ｂｒ，２Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝１４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），２．５５−１．５０（ｍ，１３Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（６）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（１，３−インターフェニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９３（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．３８（ｍ，２Ｈ），５．７４（ｍ，１Ｈ），５．３６（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．５１（ｍ，２Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５５−２．１２（ｍ，４Ｈ），２．０８−１．５８（ｍ，１２Ｈ），１，４１（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（７）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６８（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７７（ｍ，１Ｈ），５．６５（ｂｓ，１Ｈ），５．３６（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．６２−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．０３（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．５５−２．１８（ｍ，４Ｈ），２．１１−１．５８（ｍ，１２Ｈ），１．４１（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（８）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−２，３，４，５，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（酢酸エチル：酢酸＝１００：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．１，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８８−３．７２（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），３．００−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．５０−１．５８（ｍ，１３Ｈ），１．４５（ｍ，１Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（９）
（１３Ｅ）−１７，１７−プロパノ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），５．７４（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．５３−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．０９−１．５３（ｍ，９Ｈ），１．５０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．０８（ｓ，３Ｈ）。
実施例２（１０）
（１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），５．００−４．００（ｂｒ，２Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．２０（ｍ，５Ｈ），２．５０−１．２０（ｍ，１８Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１１）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（１，４−インターフェニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（酢酸エチル：酢酸＝１００：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．００−４．００（ｂｒ，２Ｈ），５．７１（ｄｔ，Ｊ＝１５．６，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．００（ｍ，１Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９８（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−１．５５（ｍ，１５Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１２）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１３（ｓ，１Ｈ），５．８１（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５０−４．００（ｂｒ，２Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−１．６０（ｍ，１５Ｈ），１．４５（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５，８−ジアザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １１．７８（ｂｒ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．０３（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．３０（ｍ，５Ｈ），２．５０−１．５５（ｍ，１５Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１４）
（１３Ｅ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．２１（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．１３−２．００（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．１７（ｍ，６Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１５）
（１３Ｅ）−１７，１７−プロパノ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），５．７４（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．１６（ｍ，３Ｈ），２．０４−１．８９（ｍ，２Ｈ），１．８８−１．６３（ｍ，７Ｈ），１．５２−１．４０（ｍ，４Ｈ），０．７７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例２（１６）
（１３Ｅ）−１４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），６．４９（ｄ，Ｊ＝１５．６，１Ｈ），６．０７（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．４９（ｍ，１Ｈ），３．４１−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．６２−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ）。
参考例１０
２−（２−アミノエチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル・塩酸塩
２−ブロモ−チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル（３．００ｇ）のエタノール（１５ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（２５ｍｇ）、システアミン（１．２ｇ）を加え室温で１６時間撹拌した。さらにシステアミン（１．０ｇ）を加え、室温で３時間、５０℃で５時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注いで中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液を加えた。析出した固体をろ取し、下記物性値を有する標題化合物（２．２８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ８．３３（ｓ，１Ｈ），４．３７（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
参考例１１
３−（４−ｔ−ブチルベンゾイル）プロパン酸・エチルエステル
ｔ−ブチルベンゼン（２．００ｇ）の１，２−ジクロロエタン（３０ｍＬ）溶液に氷冷下、塩化アルミニウム（２．２ｇ）を加え、エチル  スクシニルクロライド（２．３ｍＬ）を滴下し、室温で２３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→５：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（６２９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．７５（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．２６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３
２−（２−（２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
2003074483.tif 000173
アルゴン気流下、参考例１０で製造した化合物（２７０ｍｇ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に炭酸水素ナトリウム（８４ｍｇ）を加え１０分間撹拌した後、酢酸（０．１２ｍＬ）および参考例１１で製造した化合物（２６２ｍｇ）を加え、室温で１５分間撹拌した。反応溶液に水素化シアノホウ素ナトリウム（１２５ｍｇ）を加え、７０℃で終夜撹拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水でおよび飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→２：３）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（１７０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄｔ，Ｊ＝１４．４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４５−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｄｔ，Ｊ＝１４．４，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６４−２．３３（ｍ，３Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ）。
実施例３（１）〜３（１３）
参考例１１で製造した化合物の代わりに相当する誘導体を用いて、実施例３と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例３（１）
２−（２−（２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．３７（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６４−２．３５（ｍ，５Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３５（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（２）
２−（２−（２−（４−（１−ヒドロキシヘキシル）フェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），３．３６（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．６５−２．３５（ｍ，３Ｈ），２．１０−１．５５（ｍ，６Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．１５（ｍ，４Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（３）
２−（２−（２−（４−プロポキシフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），４．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９４−３．８１（ｍ，３Ｈ），３．４４−３．２８（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｄｔ，Ｊ＝１４．４，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６０−２．３５（ｍ，３Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（４）
２−（２−（２−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．３１−７．２４（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９８（ｄｔ，Ｊ＝１４．４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４６−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．０６（ｄｔ，Ｊ＝１４．４，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６４−２．３７（ｍ，３Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（５）
２−（２−（２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．２６（ｍ，４Ｈ），４．８２−４．７５（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９８−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．０７−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．３３（ｍ，５Ｈ），１．９７−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．２１（ｍ，９Ｈ），０．９３−０．８２（ｍ，３Ｈ）。
実施例３（６）
２−（２−（２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．０９（ｍ，４Ｈ），４．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４２−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．００（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６０−２．３５（ｍ，５Ｈ），１．９６−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（７）
２−（２−（２−フェニル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．１６（ｍ，２Ｈ），４．８３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９５（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４６−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６４−２．３５（ｍ，３Ｈ），１．９９−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（８）
２−（２−（２−（４−エチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．０７（ｍ，４Ｈ），４．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．３７（ｄｔ，Ｊ＝６．６，１．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０１（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６６−２．３７（ｍ，５Ｈ），１．９６−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ），１．２３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（９）
２−（２−（２−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．１５−７．０８（ｍ，４Ｈ），４．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９８−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｄｔ，Ｊ＝６．６，２．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．３５（ｍ，５Ｈ），１．９７−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．２６（ｍ，４Ｈ），０．９１−０．８５（ｍ，３Ｈ）。
実施例３（１０）
２−（２−（２−（４−メチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．０５（ｍ，４Ｈ），４．８２−４．７５（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．９８−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｄｔ，Ｊ＝６．３，２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．３２（ｍ，６Ｈ），１．９６−１．８３（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例３（１１）
２−（２−（２−（４−ｎ−オクチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．２０−７．０９（ｍ，４Ｈ），４．８２−４．７６（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９８−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｄｔ，Ｊ＝６．３，２．４Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−２．９６（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．３５（ｍ，５Ｈ），１．９７−１．８４（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３５−１．２３（ｍ，１０Ｈ），０．９２−０．８５（ｍ，３Ｈ）。
実施例３（１２）
２−（２−（２−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．１９−７．０５（ｍ，４Ｈ），４．８２−４．７６（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９８−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．３７（ｄｔ，Ｊ＝６．６，２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．０６−２．９５（ｍ，１Ｈ），２．６３−２．３４（ｍ，５Ｈ），１．９８−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．２１（ｍ，８Ｈ），０．９５−０．８２（ｍ，３Ｈ）。
実施例３（１３）
２−（２−（２−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０３−６．９７（ｍ，２Ｈ），４．８２−４．７６（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９９−３．８９（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｄｔ，Ｊ＝６．６，１．２Ｈｚ，２Ｈ），３．０７−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．６２−２．３６（ｍ，５Ｈ），１．９７−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．６３−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３７−１．２２（ｍ，６Ｈ），０．９２−０．８３（ｍ，３Ｈ）。
実施例４〜４（１３）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例３〜３（１３）で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例４
２−（２−（２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
2003074483.tif 000174
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９７（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．１０（ｍ，３Ｈ），２．６９−２．３９（ｍ，３Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ）。
実施例４（１）
２−（２−（２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝２００：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．０５（ｍ，３Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，５Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．６０（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｍ，２Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（２）
２−（２−（２−（４−（１−ヒドロキシヘキシル）フェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），４．７７−４．６３（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．０７（ｍ，３Ｈ），２．７１−２．４０（ｍ，３Ｈ），２．０２−１．５８（ｍ，３Ｈ），１．５５−１．１７（ｍ，６Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（３）
２−（２−（２−（４−プロポキシフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），３．３２−３．０５（ｍ，３Ｈ），２．６９−２．３８（ｍ，３Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，２Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（４）
２−（２−（２−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．２７（ｍ，３Ｈ），４．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），３．３８−３．１１（ｍ，３Ｈ），２．７６−２．４３（ｍ，３Ｈ），２．００（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（５）
２−（２−（２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．１０（ｍ，４Ｈ），４．７２−４．６５（ｍ，１Ｈ），４．００−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．０８（ｍ，３Ｈ），２．７１−２．４０（ｍ，５Ｈ），２．０２−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．２４（ｍ，６Ｈ），０．９５−０．８３（ｍ，３Ｈ）。
実施例４（６）
２−（２−（２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．１１（ｍ，４Ｈ），４．７２−４．６５（ｍ，１Ｈ），４．００−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．４４−３．０９（ｍ，３Ｈ），２．７０−２．４０（ｍ，５Ｈ），２．０１−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．７０−１．５７（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（７）
２−（２−（２−フェニル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．４２−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２８−７．２０（ｍ，２Ｈ），４．７６−４．７０（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．８９（ｍ，１Ｈ），３．３４−３．１０（ｍ，３Ｈ），２．７１−２．４２（ｍ，３Ｈ），２．０２−１．９０（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（８）
２−（２−（２−（４−エチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．１０（ｍ，４Ｈ），４．７０−４．６４（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．２９−３．１２（ｍ，３Ｈ），２．７１−２．４１（ｍ，５Ｈ），２．０１−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例４（９）
２−（２−（２−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．８４（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．０９（ｍ，４Ｈ），４．７４−４．６７（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．１２（ｍ，３Ｈ），２．６９−２．４０（ｍ，５Ｈ），２．０３−１．８８（ｍ，１Ｈ），１．６６−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２５（ｍ，４Ｈ），０．９３−０．８５（ｍ，３Ｈ）。
実施例４（１０）
２−（２−（２−（４−メチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（ジクロロエタン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．０９（ｍ，４Ｈ），４．７０−４．６３（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．８５（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．０３（ｍ，３Ｈ），２．６９−２．４１（ｍ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．０１−１．８８（ｍ，１Ｈ）。
実施例４（１１）
２−（２−（２−（４−ｎ−オクチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ジクロロエタン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．０９（ｍ，４Ｈ），４．７０−４．６３（ｍ，１Ｈ），４．００−３．８９（ｍ，１Ｈ），３．３１−３．０８（ｍ，３Ｈ），２．６７−２．４０（ｍ，５Ｈ），２．０１−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．１６（ｍ，１０Ｈ），０．９６−０．８２（ｍ，３Ｈ）。
実施例４（１２）
２−（２−（２−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（ジクロロエタン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ９．２２（ｂｒｓ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ），７．２３−７．０９（ｍ，４Ｈ），４．７５−４．６８（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．８６（ｍ，１Ｈ），３．３６−３．１２（ｍ，３Ｈ），２．６９−２．３９（ｍ，５Ｈ），２．０２−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．６７−１．５３（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．２０（ｍ，８Ｈ），０．９２−０．８３（ｍ，３Ｈ）。
実施例４（１３）
２−（２−（２−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（ジクロロエタン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，１Ｈ），７．０６−７．００（ｍ，２Ｈ），４．７１−４．６５（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９０（ｍ，１Ｈ），３．３０−３．０７（ｍ，３Ｈ），２．６９−２．４１（ｍ，５Ｈ），２．０２−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．２２（ｍ，６Ｈ），０．９１−０．８２（ｍ，３Ｈ）。
実施例５（１）〜５（４５）
参考例３で製造した化合物またはその代わりに相当するアルデヒド誘導体、および参考例９で製造した化合物の代わりに相当するアミン誘導体を用いて、実施例１と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例５（１）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシカルボニルオキサゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン
2003074483.tif 000175
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０７（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１４（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），３．６２−３．４９（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４９−２．１４（ｍ，４Ｈ），２．１０−１．５２（ｍ，１１Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（２）
５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１４，１５−（１，４−インターフェニレン）−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．１０−７．０１（ｍ，４Ｈ），４．４３−４．３４（ｍ，３Ｈ），３．４４−３．２８（ｍ，３Ｈ），３．０８−２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．４１（ｍ，８Ｈ），１．８４−１．４８（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．１９（ｍ，９Ｈ），０．９２−０．８１（ｍ，３Ｈ）。
実施例５（３）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０３（ｓ，１Ｈ），５．６５（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４６−２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０２−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．２８（ｍ，２Ｈ），０．８５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（４）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．６５（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．３９（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４６−２．１０（ｍ，３Ｈ），２．０４−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３６−１．１７（ｍ，４Ｈ），０．８６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（５）
（２Ｅ，１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−３，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−４，５，２０−トリノル−８−アザプロスト−２，１３−ジエン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６５（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，２Ｈ），６．４０（ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｄｔ，Ｊ＝１５．４，７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．２８（ｄｄ，Ｊ＝１５．４，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８８−３．７０（ｍ，２Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），２．９５−２．７０（ｍ，２Ｈ），２．５０−１．４０（ｍ，１５Ｈ），１．３５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（６）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−１，７−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−２，３，４，５，６，２０−ヘキサノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．７３（ｍ，１１Ｈ），２．３５（ｍ，４Ｈ），３．５５（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．０１（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．９２（ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７８（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ）。
実施例５（７）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４６−２．１２（ｍ，３Ｈ），２．０３−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．１７（ｍ，８Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（８）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−２０−メチル−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４６−２．１２（ｍ，３Ｈ），２．０３−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．１６（ｍ，１０Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（９）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８９（ｍ，３Ｈ）１．４９（ｍ，９Ｈ）２．１２（ｍ，１Ｈ）２．３５（ｍ，２Ｈ）２．８７（ｍ，２Ｈ）３．１２（ｍ，１Ｈ）３．７９（ｍ，２Ｈ）３．９１（ｓ，３Ｈ）４．１１（ｍ，１Ｈ）５．３８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３８，８．５２Ｈｚ，１Ｈ）５．５８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３８，６．３２Ｈｚ，１Ｈ）７．２５（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，２Ｈ）７．９６（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（１０）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−２，３，４−トリノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，３Ｈ）１．４０（ｍ，９Ｈ）１．８０（ｍ，３Ｈ）２．３１（ｍ，２Ｈ）２．８３（ｔ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，２Ｈ）２．９８（ｍ，１Ｈ）３．５８（ｍ，１Ｈ）３．８６（ｓ，３Ｈ）４．０８（ｍ，３Ｈ）５．４８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３８，８．７９Ｈｚ，１Ｈ）５．６８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３８，６．３２Ｈｚ，１Ｈ）６．８１（ｄ，Ｊ＝３．８５Ｈｚ，１Ｈ）７．６２（ｄ，Ｊ＝３．８５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例５（１１）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８９（ｍ，３Ｈ）１．４１（ｍ，８Ｈ）１．８１（ｍ，４Ｈ）２．３２（ｍ，５Ｈ）２．６３（ｍ，４Ｈ）３．１１（ｍ，１Ｈ）３．６７（ｍ，１Ｈ）４．１３（ｍ，４Ｈ）５．５３（ｄｄ，Ｊ＝１５．３８，８．２４Ｈｚ，１Ｈ）５．７４（ｄｄ，Ｊ＝１５．３８，５．７７Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例５（１２）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９，１５−ジオキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），６．５８（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．５２−４．３５（ｍ，３Ｈ），３．９９−３．８８（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．１９（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４７−２．２２（ｍ，３Ｈ），１．８９−１．７８（ｍ，１Ｈ），１．６１−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２３（ｍ，５Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１３）
５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８９（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５４−３．３１（ｍ，３Ｈ），２．４６−２．２２（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．１６（ｍ，１１Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１４）
（１３Ｅ，１５α）−２０−エチル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８８（ｍ，３Ｈ）０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，３Ｈ）１．２７（ｍ，１０Ｈ）１．４５（ｍ，４Ｈ）１．７６（ｍ，３Ｈ）１．９５（ｄ，Ｊ＝４．４０Ｈｚ，１Ｈ）２．３０（ｍ，３Ｈ）３．４１（ｍ，３Ｈ）３．７６（ｍ，１Ｈ）４．０８（ｍ，１Ｈ）４．２２（ｍ，１Ｈ）４．３３（ｍ，２Ｈ）５．５５（ｍ，１Ｈ）５．７９（ｍ，１Ｈ）７．９９（ｄ，Ｊ＝３．０２Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例５（１５）
（１３Ｅ，１５α）−２０−メチル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９９（ｓ，１Ｈ），５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．２６−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．３０（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．１５（ｍ，３Ｈ），１．９５−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６５（ｍ，３Ｈ），１．５０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．３５−１．２０（ｍ，８Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，３Ｈ）。
実施例５（１６）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ｎ−プロピル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９９（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．２６−４．１６（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．３０（ｍ，４Ｈ），２．４５−２．１５（ｍ，３Ｈ），１．９５−１．９０（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６５（ｍ，３Ｈ），１．５０−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．３５−１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，３Ｈ）．
実施例５（１７）
（１３Ｚ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｄｔ，Ｊ＝１０．５，７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５３（ｄｔ，Ｊ＝９．９，６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７７（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３３（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４５−１．９３（ｍ，５Ｈ），１．６７（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．３８−１．１６（ｍ，６Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（１８）
（１３Ｚ）−１６−オキサ−１７，１７−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．７６（ｄｔ，Ｊ＝１１．１，６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｄｄ，Ｊ＝１１．１，９．９Ｈｚ，１Ｈ），４．６４（ｄｔ，Ｊ＝９．９，６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．０４−３．９０（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５４−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．１３（ｍ，３Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ）。
実施例５（１９）
（１３Ｅ）−１６−オキサ−１７，１７−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２，Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｄｔ，Ｊ＝５．１，８．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９０−３．７８（ｍ，３Ｈ），３．４４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），３．３１（ｄｔ，Ｊ＝１３．２，６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．４８−２．１２（ｍ，３Ｈ），１．７７（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１８（ｓ，９Ｈ）。
実施例５（２０）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェニル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，３Ｈ）１．５１（ｍ，１１Ｈ）２．００（ｄ，Ｊ＝４．６７Ｈｚ，１Ｈ）２．２９（ｍ，３Ｈ）２．５８（ｔ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，２Ｈ）３．３７（ｍ，３Ｈ）３．７６（ｍ，１Ｈ）４．１４（ｍ，２Ｈ）４．３１（ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，２Ｈ）５．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３８，８．５２，１．１０Ｈｚ，１Ｈ）５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１５．６６，５．７７Ｈｚ，１Ｈ）７．２１（ｍ，５Ｈ）７．９８（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（２１）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェニル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，３Ｈ）１．５２（ｍ，１３Ｈ）１．９７（ｄ，Ｊ＝４．６７Ｈｚ，１Ｈ）２．３１（ｍ，３Ｈ）２．５９（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ）３．４０（ｍ，３Ｈ）３．７７（ｍ，１Ｈ）４．１４（ｍ，２Ｈ）４．３２（ｔ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ，２Ｈ）５．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３８，８．５２，１．１０Ｈｚ，１Ｈ）５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１５．３８，５．４９Ｈｚ，１Ｈ）７．２２（ｍ，５Ｈ）７．９５（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（２２）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ベンジル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ）１．５２（ｍ，１５Ｈ）１．９６（ｄ，Ｊ＝４．６７Ｈｚ，１Ｈ）２．３１（ｍ，３Ｈ）２．５９（ｔ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，２Ｈ）３．３９（ｍ，３Ｈ）３．７７（ｍ，１Ｈ）４．１４（ｍ，２Ｈ）４．３２（ｔ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ，２Ｈ）５．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．６６，８．７９，１．１０Ｈｚ，１Ｈ）５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１５．６６，５．７７Ｈｚ，１Ｈ）７．２３（ｍ，５Ｈ）７．９７（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（２３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−１，６−（１，３−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，３Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），２．００（ｍ，１４Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝９．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｍ，３Ｈ），５．２６（ｄｄ，Ｊ＝１５．２，８．９Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｄｔ，Ｊ＝１５．２，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ）。
実施例５（２４）
（１５α）−１５−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８９（ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，３Ｈ）１．４８（ｍ，１５Ｈ）１．９７（ｍ，１Ｈ）２．１４（ｍ，１Ｈ）２．３６（ｍ，２Ｈ）２．５３（ｄ，Ｊ＝５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．６０（ｍ，６Ｈ）４．３８（ｑ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ）７．９９（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（２５）
（１５α）−１５−ヒドロキシ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５−テトラノル−８−アザプロスタン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９０（ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，３Ｈ）１．４７（ｍ，１３Ｈ）２．０４（ｍ，１Ｈ）２．３２（ｍ，２Ｈ）２．８７（ｍ，２Ｈ）３．０６（ｍ，１Ｈ）３．４０（ｍ，１Ｈ）３．５７（ｍ，１Ｈ）３．８６（ｍ，４Ｈ）７．３０（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，２Ｈ）７．９７（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例５（２６）
（１３Ｅ）−１７，１７−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．６７（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４６−２．１１（ｍ，３Ｈ），２．００−１．８９（ｍ，３Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．１２（ｍ，２Ｈ），０．８６（ｓ，９Ｈ）。
実施例５（２７）
（１３Ｅ）−１７，１７−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．６７（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．５０−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｄｔ，Ｊ＝１３．５，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．４７−２．０８（ｍ，３Ｈ），１．９６−１．８４（ｍ，３Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−１．１８（ｍ，２Ｈ），０．８６−０．７１（ｍ，９Ｈ）。
実施例５（２８）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェニル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−２０−ノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３２−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，３Ｈ），５．７２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０，０．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．００（ｍ，４Ｈ），３．７０−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．００（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．５０（ｍ，６Ｈ），２．４５−２．１５（ｍ，５Ｈ），１．９５−１．３０（ｍ，１４Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（２９）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェニル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，３Ｈ），５．７３（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．０５（ｍ，４Ｈ），３．７５−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．５０（ｍ，６Ｈ），２．４５−２．１５（ｍ，５Ｈ），１．９５−１．３０（ｍ，１６Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（３０）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ベンジル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３０−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１５（ｍ，３Ｈ），５．７３（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．０５（ｍ，４Ｈ），３．７２−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１５−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．２０（ｍ，１１Ｈ），１．９５−１．２０（ｍ，１８Ｈ），０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（３１）
１４−オキサ−１４−フェニル−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９７（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），４．３７（ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３５−４．２７（ｍ，２Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６４−３．３２（ｍ，３Ｈ），２．５８（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．３７（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（３２）
１４−オキサ−１４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９７（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），４．６９（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．３８−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．６９（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．３８（ｍ，２Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（３３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−６−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イルスルフォニル）−９−オキソ−１，２，３，４，５，２０−ヘキサノル−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４２（ｍ，１Ｈ），１．４２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．８４（ｍ，１０Ｈ），２．２９（ｍ，４Ｈ），３．７５（ｍ，５Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），５．３９（ｄｄ，Ｊ＝１５．１，９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９３（ｄｔ，Ｊ＝１５．１，７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（３４）
１４−オキサ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．５８（ｍ，７Ｈ），１．６９−１．８９（ｍ，３Ｈ），２．０９（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．６０（ｍ，６Ｈ），３．６３（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．８４−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．３３（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（３５）
１７，１７−プロパノ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９，１６−ジオキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．７４（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），１．５６（ｍ，１Ｈ），１．６５−２．００（ｍ，９Ｈ），２．１０−２．５５（ｍ，８Ｈ），３．３５−３．５５（ｍ，３Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（３６）
（１３Ｅ）−１７−オキサ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．７０（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．２７（ｍ，７Ｈ），２．４７−２．１２（ｍ，５Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（３７）
（１３Ｅ）−１６−オキサ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），５．７９（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄｄｔ，Ｊ＝１５．３，８．４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．４０−３．２４（ｍ，３Ｈ），２．４９−２．１４（ｍ，３Ｈ），１．７７（ｍ，１Ｈ），１．６５−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（３８）
１３−（Ｎ−（ベンジルスルフォニル）アミノ）−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−ウンデカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．２０Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｍ，２Ｈ）１．７３（ｍ，２Ｈ）１．９０（ｍ，１Ｈ）２．１０（ｍ，１Ｈ）２．３３（ｍ，２Ｈ）３．０２（ｍ，１Ｈ）３．１６（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．５０（ｍ，２Ｈ）３．８２（ｍ，２Ｈ）４．２８（ｍ，４Ｈ）５．６７（ｔ，Ｊ＝６．５０Ｈｚ，１Ｈ）７．３０（ｍ，３Ｈ）７．４２（ｍ，２Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（３９）
（１３Ｅ）−１９−フェニル−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０１（ｓ，１Ｈ），５．６４（ｄｔ，Ｊ＝１５．６，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２０（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．４６−２．１１（ｍ，３Ｈ），２．０４−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｍ，１Ｈ），１．６４−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），１．４０−１．２２（ｍ，４Ｈ）。
実施例５（４０）
５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９，１３−ジオキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８，１４−ジアザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），４．４５−４．３４（ｍ，３Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），３．４８−３．３０（ｍ，３Ｈ），３．２９−３．１１（ｍ，２Ｈ），２．７４（ｄｔ，Ｊ＝１６．２，７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．３９−２．１０（ｍ，３Ｈ），１．４８−１．３４（ｍ，５Ｈ），１．３１−１．１０（ｍ，４Ｈ），０．８１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（４１）
（１３Ｅ）−１６−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９１（ｍ，３Ｈ），１．３６（ｍ，７Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，５Ｈ），３．５８（ｍ，６Ｈ），４．１８（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），５．３７（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ）。
実施例５（４２）
１３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンジルスルフォニル）アミノ）−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−ウンデカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，３Ｈ）１．４４（ｍ，２Ｈ）１．７３（ｍ，２Ｈ）２．０３（ｍ，２Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．４２（ｍ，１Ｈ）２．８６（ｓ，３Ｈ）２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３．８７，８．１０Ｈｚ，１Ｈ）３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１４．０１，４．１２Ｈｚ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．４２（ｍ，２Ｈ）３．８２（ｍ，２Ｈ）４．３０（ｍ，４Ｈ）７．３８（ｍ，５Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ）。
実施例５（４３）
１４−オキサ−１４−（ピリジン−３−イル）−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３Ｈ）１．４６（ｍ，２Ｈ）１．７４（ｍ，２Ｈ）２．０７（ｍ，１Ｈ）２．３２（ｍ，２Ｈ）２．６０（ｍ，１Ｈ）３．３４（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．６１（ｍ，１Ｈ）３．８９（ｍ，１Ｈ）４．１３（ｍ，２Ｈ）４．３２（ｍ，２Ｈ）４．５９（ｄｄ，Ｊ＝１０．１６，３．３０Ｈｚ，１Ｈ）７．１８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４０，４．４０，０．６０Ｈｚ，１Ｈ）７．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４０，２．９０，１．４０Ｈｚ，１Ｈ）７．９７（ｓ，１Ｈ）８．２２（ｄｄ，Ｊ＝４．４０，１．４０Ｈｚ，１Ｈ）８．３２（ｍ，１Ｈ）。
実施例５（４４）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェノキシ−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９８（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，３Ｈ），５．８１（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６７（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｍ，３Ｈ），２．１２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），１．７８（ｍ，５Ｈ），１．５０（ｍ，６Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例５（４５）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェノキシ−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９９（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｍ，２Ｈ），６．９０（ｍ，３Ｈ），５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．６７（ｍ，１Ｈ），３．４２（ｍ，３Ｈ），２．３１（ｍ，３Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），１．７８（ｍ，５Ｈ），１．５０（ｍ，８Ｈ），０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１）〜６（９２）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例５（１）〜５（４５）で製造した化合物またはその代わりに相当するエステルを用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例６（１）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシオキサゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン
2003074483.tif 000176
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．２１（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄｔ，Ｊ＝１４．１，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．１６（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．１，８．１，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５２−２．１６（ｍ，４Ｈ），２．１５−１．９０（ｍ，５Ｈ），１．９０−１．５６（ｍ，６Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２）
５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１４，１５−（１，４−インターフェニレン）−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．１６−７．０１（ｍ，４Ｈ），３．９８−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．７３−３．６２（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．１９（ｍ，４Ｈ），２．７１−２．０１（ｍ，８Ｈ），１．８２−１．５１（ｍ，４Ｈ），１．３９−１．１８（ｍ，６Ｈ），０．９３−０．７８（ｍ，３Ｈ）。
実施例６（３）
（１３Ｅ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４１−３．２２（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．１７（ｍ，３Ｈ），２．１７−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．４１（ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（４）
（１３Ｅ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．６，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４２−３．２２（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．２５（ｍ，３Ｈ），２．２５−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．３２（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（５）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−３，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−４，５，２０−トリノル−３−オキサ−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），１．５５−２．５０（ｍ，１３Ｈ），２．６５−２．８５（ｍ，２Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．６５−３．８０（ｍ，２Ｈ），４．００−５．００（ｂｒ，２Ｈ），４．６３（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）。
実施例６（６）
（２Ｅ，１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−３，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−４，５，２０−トリノル−８−アザプロスト−２，１３−ジエン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），１．５５−２．５０（ｍ，１Ｈ），２．７５−２．９５（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−３．９０（ｍ，２Ｈ），５．２９（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（７）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−１，７−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−２，３，４，５，６，２０−ヘキサノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），１．５５−２．６０（ｍ，１３Ｈ），３．００−４．５０（ｂｒ，２Ｈ），３．５７（ｄｄ，Ｊ＝９．９，２，１Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），４．９４（ｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．３Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例６（８）
（１３Ｅ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−３．２１（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．１４（ｍ，３Ｈ），２．１２−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（９）
（１３Ｅ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−２０−メチル−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｍ，１Ｈ），３．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．４２−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．１４−１．９９（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．１７（ｍ，１０Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１０）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ｄ６−ｄｍｓｏ）：δ  ７．８４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．６２（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．００−３．８４（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｍ，１Ｈ），２．８９−２．６６（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．００（ｍ，３Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．５０−１．１５（ｍ，８Ｈ），０．８１（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１１）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−２，３，４−トリノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６９（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−３．９９（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），３．００（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５２−２．１７（ｍ，３Ｈ），２．００−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．６１−１．２０（ｍ，８Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１２）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．７３（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１８（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１１（ｍ，１Ｈ），２．７８−２．２０（ｍ，９Ｈ），２．００−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．６２−１．２１（ｍ，８Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１３）
５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），３．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２，９．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），３．５４−３．２５（ｍ，３Ｈ），２．５２−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．８２−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．０２（ｍ，１１Ｈ），０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１４）
（１３Ｅ，１５α）−２０−エチル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１０（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１０（ｓ，１Ｈ），５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２１−４．１１（ｍ，２Ｈ），４．０−３．１（ｂｒ），３．９０−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．３０（ｍ，３Ｈ），２．５６−２．２０（ｍ，３Ｈ），１．８６−１．７２（ｍ，１Ｈ），１．６２−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２０（ｍ，１０Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１５）
（１３Ｅ，１５α）−２０−メチル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．３０（ｍ，３Ｈ），２．５０−２．２０（ｍ，３Ｈ），１．８５−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．１５（ｍ，８Ｈ），０．９５−０．８０（ｍ，３Ｈ）。
実施例６（１６）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ｎ−プロピル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５３（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．９０−３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．３０（ｍ，３Ｈ），２．５０−２．２０（ｍ，３Ｈ），１．８５−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．１５（ｍ，１２Ｈ），０．９０−０．８０（ｍ，３Ｈ）。
実施例６（１７）
（１３Ｚ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），５．６７（ｄｔ，Ｊ＝１０．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｄｄ，Ｊ＝１０．８，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄｔ，Ｊ＝９．６，７．２Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），３．４２−３．２３（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．３２（ｍ，２Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），２．１７−２．０１（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．２０（ｍ，６Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（１８）
（１３Ｚ）−１６−オキサ−１７，１７−ジメチル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），５．８４（ｄｔ，Ｊ＝１０．８，７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｄｔ，Ｊ＝１０．８，９．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６２（ｄｔ，Ｊ＝９．９，７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，７．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．１８（ｍ，３Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），１．２３（ｓ，９Ｈ）。
実施例６（１９）
（１３Ｅ）−１６−オキサ−１７，１７−ジメチル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），５．８３（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｄｄｔ，Ｊ＝１５．３，９．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｍ，１Ｈ），３．９３（ｄｄ，Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ，２Ｈ），３．８３（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５０（ｄｔ，Ｊ＝１３．８，７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．３２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５５−２．１７（ｍ，３Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．２１（ｓ，９Ｈ）。
実施例６（２０）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェニル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．１０（ｍ，５Ｈ），５．７９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６０−５．１５（ｍ，１Ｈ），４．２２−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．２８（ｍ，３Ｈ），２．６４−２．１８（ｍ，５Ｈ），１．８２−１．２３（ｍ，７Ｈ）。
実施例６（２１）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェニル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．１２（ｍ，５Ｈ），５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．２７（ｍ，３Ｈ），２．６５−２．２０（ｍ，５Ｈ），１．８５−１．２３（ｍ，９Ｈ）。
実施例６（２２）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ベンジル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），７．３７−７．１２（ｍ，５Ｈ），５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．２７（ｍ，３Ｈ），２．６４−２．２０（ｍ，５Ｈ），１．８６−１．２１（ｍ，１１Ｈ）。
実施例６（２３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−１，６−（１，３−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（酢酸エチル：酢酸＝１００：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），１．５５−２．５０（ｍ，１３Ｈ），２．７５−３．００（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），３．５９（ｄｄ，Ｊ＝９．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），３．７０−３．９０（ｍ，２Ｈ），５．２８（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．９２−８．００（ｍ，２Ｈ）。
実施例６（２４）
（１５α）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），３．９５−３．２３（ｍ，６Ｈ），２．５５−２．０６（ｍ，３Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５９−１．００（ｍ，１０Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２５）
（１５α）−１５−ヒドロキシ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５−テトラノル−８−アザプロスタン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３−ＣＤ３ＯＤ）：δ  ７．９７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．６０−３．３０（ｍ，３Ｈ），３．２０（ｍ，１Ｈ），３．０１−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．４５−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．２０（ｍ，１３Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（２６）
（１３Ｅ）−１７，１７−ジメチル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２７（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．０，６．３Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．６，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．３９−３．２１（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．０９−１．９７（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．３０−１．２０（ｍ，２Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ）。
実施例６（２７）
（１３Ｅ）−１７，１７−ジメチル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｍ，１Ｈ），３．８２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．０，６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５，９．９，６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．４０−３．２４（ｍ，２Ｈ），２．５４−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．１０−１．９３（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．２９−１．１６（ｍ，４Ｈ），０．９８−０．７５（ｍ，９Ｈ）。
実施例６（２８）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェニル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−２０−ノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，３Ｈ），５．７１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．１４−３．００（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．１６（ｍ，１１Ｈ），１．９６−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．２０（ｍ，７Ｈ）。
実施例６（２９）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェニル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，３Ｈ），５．７２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．５８（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．１６（ｍ，１１Ｈ），１．９６−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．２４（ｍ，９Ｈ）。
実施例６（３０）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ベンジル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３０−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，３Ｈ），５．７３（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．１，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２０−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．０４（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．１６（ｍ，１１Ｈ），１．９６−１．８４（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．２０（ｍ，１１Ｈ）。
実施例６（３１）
１４−オキサ−１４−フェニル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．５Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．２０（ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），３．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．９，５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｍ，１Ｈ），３．５１（ｍ，１Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（３２）
１４−オキサ−１４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１１（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），４．３１（ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０８（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．０Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），３．２８（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｍ，１Ｈ），１．９７（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（３３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−６−（４−カルボキシチアゾール−２−イルスルフォニル）−９−オキソ−１，２，３，４，５，２０−ヘキサノル−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．４４（ｍ，１Ｈ），１．５５−２．２０（ｍ，１０Ｈ），２．２０−２．５５（ｍ，４Ｈ），３．６０−４．００（ｍ，５Ｈ），４．００−４．４０（ｍ，２Ｈ），５．４１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９６（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３４）
１４−オキサ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），３．９６−３．６９（ｍ，３Ｈ），３．５８−３．３８（ｍ，５Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），２．５６−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），１．６０−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２４（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（３５）
１７，１７−プロパノ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９，１６−ジオキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．７５（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），１．３０−２．００（ｍ，１１Ｈ），２．１０−２．５５（ｍ，７Ｈ），３．２５−３．５５（ｍ，３Ｈ），３．６７（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｍ，１Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３６）
（１３Ｅ）−１７−オキサ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．９Ｈｚ，１Ｈ），５．３７（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），３．６３−３．４２（ｍ，５Ｈ），３．３８−３．２８（ｍ，２Ｈ），２．５５−２．１７（ｍ，５Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（３７）
（１３Ｅ）−１６−オキサ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０９（ｓ，１Ｈ），５．８３（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５７（ｄｄｔ，Ｊ＝１５．３，８．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝５．４，１．２Ｈｚ，２Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），３．５５−３．２６（ｍ，５Ｈ），２．５５−２．１７（ｍ，３Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５３（ｍ，２Ｈ），０．９２（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（３８）
１３−（Ｎ−（フェニルスルフォニル）アミノ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−ウンデカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．００−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），３．００−３．４２（ｍ，５Ｈ），３．９０−４．０２（ｍ，２Ｈ），６．１９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５−７．６０（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（３９）
１３−（Ｎ−（ベンジルスルフォニル）アミノ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−ウンデカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９０−２．１８（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｍ，１Ｈ），２．９５−３．４０（ｍ，５Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｍ，１Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），５．７２（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．４５（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（４０）
（１３Ｅ）−１９−フェニル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１４（ｍ，３Ｈ），５．６９（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，６．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｍ，１Ｈ），３．３８−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．６１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５３−２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１３−１．９８（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．５４（ｍ，２Ｈ），１．４８−１．３４（ｍ，４Ｈ）。
実施例６（４１）
５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９，１３−ジオキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８，１４−ジアザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１１（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．４，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．２３（ｍ，５Ｈ），２．７２（ｍ，１Ｈ），２．４７−２．０３（ｍ，３Ｈ），１．５２−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３４−１．１０（ｍ，４Ｈ），０．８２（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例６（４２）
（１３Ｅ）−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９２（ｔ，Ｊ＝６．３０Ｈｚ，３Ｈ）１．４１（ｍ，４Ｈ）１．７４（ｍ，１Ｈ）２．３０（ｍ，５Ｈ）３．５２（ｍ，５Ｈ）４．１０（ｍ，１Ｈ）４．５２（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）５．３７（ｍ，１Ｈ）５．８２（ｍ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（４３）
１３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンジルスルフォニル）アミノ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−ウンデカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８９（ｍ，１Ｈ）２．０６（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，１Ｈ）２．７６（ｄｄ，Ｊ＝１４．３０，７．８０Ｈｚ，１Ｈ）２．８５（ｓ，３Ｈ）３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１４．３０，４．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．２０（ｍ，１Ｈ）３．３４（ｍ，２Ｈ）３．７２（ｍ，１Ｈ）３．９０（ｍ，１Ｈ）４．３０（ｓ，２Ｈ）７．３９（ｓ，５Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（４４）
１４−オキサ−１４−（ピリジン−３−イル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０９（ｍ，１Ｈ）２．２６（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．８０，９．９０，５．７０Ｈｚ，１Ｈ）２．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．８０，１０．００，６．９０Ｈｚ，１Ｈ）３．２３（ｍ，１Ｈ）３．４７（ｍ，１Ｈ）３．６８（ｍ，１Ｈ）３．８４（ｍ，１Ｈ）４．１７（ｍ，２Ｈ）４．８８（ｍ，１Ｈ）６．６４（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．３１（ｍ，２Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）８．２２（ｍ，１Ｈ）８．５８（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（４５）
１４−オキサ−１４−（２，５−ジクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６８（ｍ，１Ｈ）３．２８（ｍ，１Ｈ）３．５５（ｍ，１Ｈ）３．８１（ｍ，１Ｈ）３．９９（ｍ，２Ｈ）４．１５（ｍ，１Ｈ）４．３０（ｄｄ，Ｊ＝９．８９，２．４７Ｈｚ，１Ｈ）６．９３（ｍ，２Ｈ）７．２９（ｄ，Ｊ＝９．６０Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（４６）
１４−オキサ−１４−（２，４，５−トリクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９６（ｍ，１Ｈ）２．３７（ｍ，２Ｈ）２．６９（ｍ，１Ｈ）３．２７（ｍ，１Ｈ）３．５３（ｍ，１Ｈ）３．７７（ｍ，１Ｈ）３．９７（ｍ，２Ｈ）４．１３（ｍ，１Ｈ）４．３７（ｄｄ，Ｊ＝９．８９，２．４７Ｈｚ，１Ｈ）７．０７（ｓ，１Ｈ）７．４６（ｓ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（４７）
１４−オキサ−１４−（３，４−ジクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，１Ｈ）２．２６（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２８（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｍ，１Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｍ，２Ｈ）４．０８（ｍ，１Ｈ）４．２５（ｍ，１Ｈ）６．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．８０，２．７０Ｈｚ，１Ｈ）７．０２（ｄ，Ｊ＝２．７０Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（４８）
１４−オキサ−１４−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０１（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．３９（ｍ，１Ｈ）３．５２（ｍ，１Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）４．１０（ｍ，３Ｈ）４．３８（ｄｄ，Ｊ＝９．９０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（４９）
１４−オキサ−１４−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，１Ｈ）２．２６（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｍ，１Ｈ）３．７１（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｍ，２Ｈ）４．０７（ｍ，１Ｈ）４．１８（ｍ，１Ｈ）６．５９（ｍ，１Ｈ）６．７３（ｍ，１Ｈ）７．０７（ｍ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（５０）
１４−オキサ−１４−（２−ニトロ−３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８４（ｍ，１Ｈ）２．３２（ｍ，１Ｈ）２．３２（ｓ，３Ｈ）２．４８（ｍ，２Ｈ）３．２７（ｍ，１Ｈ）３．４５（ｍ，１Ｈ）３．６９（ｍ，１Ｈ）３．９６（ｍ，１Ｈ）４．１０（ｍ，２Ｈ）４．２３（ｍ，１Ｈ）６．８７（ｄ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，１Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，１Ｈ）７．３２（ｔ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（５１）
１４−オキサ−１４−（３−クロロ−４−ホルミルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．００（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６１（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｍ，１Ｈ）３．６９（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｍ，１Ｈ）４．１２（ｍ，２Ｈ）４．４０（ｍ，１Ｈ）６．９１（ｍ，１Ｈ）６．９８（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）７．９０（ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）１０．３２（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（５２）
１４−オキサ−１４−（４−ニトロ−３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．００（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６２（ｍ，１Ｈ）２．６２（ｓ，３Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｍ，１Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｍ，１Ｈ）４．１１（ｍ，２Ｈ）４．３６（ｍ，１Ｈ）６．８１（ｍ，２Ｈ）８．０７（ｍ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（５３）
１４−オキサ−１４−（３−ニトロ−２−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０２（ｍ，１Ｈ）２．３３（ｍ，１Ｈ）２．３３（ｓ，３Ｈ）２．４７（ｍ，１Ｈ）２．６２（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．５０（ｍ，１Ｈ）３．７２（ｍ，１Ｈ）３．９６（ｍ，１Ｈ）４．１４（ｍ，２Ｈ）４．２９（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）７．０７（ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，１Ｈ）７．２７（ｔ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，１Ｈ）７．４４（ｍ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（５４）
１４−オキサ−１４−（４−クロロ−３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９５（ｍ，１Ｈ）２．３３（ｍ，２Ｈ）２．３３（ｓ，３Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２７（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７４（ｍ，１Ｈ）３．９２（ｍ，２Ｈ）４．０６（ｍ，１Ｈ）４．１６（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．８０，２．７０Ｈｚ，１Ｈ）６．７６（ｄ，Ｊ＝２．７０Ｈｚ，１Ｈ）７．２３（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（５５）
１４−オキサ−１４−（３−ニトロ−４−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０２（ｍ，１Ｈ）２．３５（ｍ，２Ｈ）２．５１（ｓ，３Ｈ）２．６３（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）３．９３（ｍ，１Ｈ）４．１０（ｍ，２Ｈ）４．４１（ｄｄ，Ｊ＝１０．０３，２．８８Ｈｚ，１Ｈ）５．６６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．０６（ｄｄ，Ｊ＝８．３８，２．６１Ｈｚ，１Ｈ）７．２４（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝２．７５Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（５６）
１４−オキサ−１４−（３−ブロモフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９６（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．６０（ｍ，１Ｈ）３．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４０，１０．１６，５．３６Ｈｚ，１Ｈ）３．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４０，１０．１６，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．７２（ｍ，１Ｈ）４．０１（ｍ，３Ｈ）４．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．８９，３．０２Ｈｚ，１Ｈ）６．８２（ｔｄ，Ｊ＝４．６０，２．３４Ｈｚ，１Ｈ）７．１０（ｍ，３Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（５７）
１４−オキサ−１４−（２，３−ジメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，１Ｈ）２．１１（ｓ，３Ｈ）２．２７（ｓ，３Ｈ）２．２７（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６３（ｍ，１Ｈ）３．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４０，１０．１６，５．４９Ｈｚ，１Ｈ）３．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４０，１０．１６，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．８８（ｍ，３Ｈ）４．１７（ｍ，２Ｈ）６．６８（ｄ，Ｊ＝８．５２Ｈｚ，１Ｈ）６．８１（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ）７．０５（ｔ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（５８）
１４−オキサ−１４−（４−クロロ−２，６−ジメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．３４（ｍ，２Ｈ）２．３４（ｓ，６Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３２，１０．０３，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７４（ｍ，１Ｈ）３．９１（ｍ，２Ｈ）４．１２（ｍ，２Ｈ）６．６２（ｓ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（５９）
１４−オキサ−１４−（ナフタレン−２−イル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０１（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６４（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．５２（ｍ，１Ｈ）３．８０（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｍ，１Ｈ）４．１２（ｍ，２Ｈ）４．３２（ｍ，１Ｈ）７．１２（ｍ，２Ｈ）７．３６（ｔｄ，Ｊ＝７．４９，１．２４Ｈｚ，１Ｈ）７．４６（ｔｄ，Ｊ＝７．５５，１．３７Ｈｚ，１Ｈ）７．７５（ｍ，３Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（６０）
１４−オキサ−１４−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９５（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，１Ｈ）２．６１（ｍ，１Ｈ）３．３５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４０，１０．１０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４０，１０．１０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．７２（ｍ，１Ｈ）４．０９（ｍ，３Ｈ）４．３３（ｄｄ，Ｊ＝９．４８，２．８８Ｈｚ，１Ｈ）７．１７（ｍ，３Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（６１）
１４−オキサ−１４−（３，５−ジメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｍ，６Ｈ）２．４２（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２７（ｍ，１Ｈ）３．５１（ｍ，１Ｈ）３．９５（ｍ，５Ｈ）６．５０（ｓ，２Ｈ）６．６４（ｓ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（６２）
１４−オキサ−１４−（３，４，５−トリメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９２（ｍ，１Ｈ）２．１０（ｓ，３Ｈ）２．２０（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｓ，６Ｈ）２．４２（ｍ，１Ｈ）２．５８（ｍ，１Ｈ）３．２６（ｍ，１Ｈ）３．５１（ｍ，１Ｈ）３．９６（ｍ，５Ｈ）６．５５（ｓ，２Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（６３）
１４−オキサ−１４−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．７６（ｍ，４Ｈ）１．９７（ｍ，１Ｈ）２．２７（ｍ，１Ｈ）２．５８（ｍ，６Ｈ）３．２３（ｍ，１Ｈ）３．５１（ｍ，１Ｈ）３．９６（ｍ，５Ｈ）６．６１（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ）６．７４（ｄ，Ｊ＝７．４２Ｈｚ，１Ｈ）７．０６（ｔ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（６４）
１４−オキサ−１４−（４−アセチル−３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，３Ｈ）２．５５（ｓ，６Ｈ）３．２７（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７４（ｍ，１Ｈ）３．９３（ｍ，１Ｈ）４．０８（ｍ，２Ｈ）４．２４（ｍ，１Ｈ）６．７４（ｍ，２Ｈ）７．７４（ｄ，Ｊ＝９．３４Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（６５）
１４−オキサ−１４−（ナフタレン−１−イル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０７（ｍ，１Ｈ）２．３５（ｍ，１Ｈ）２．５１（ｍ，１Ｈ）２．７０（ｍ，１Ｈ）３．２６（ｍ，１Ｈ）３．５５（ｍ，１Ｈ）３．９２（ｍ，２Ｈ）４．２３（ｍ，２Ｈ）４．３６（ｍ，１Ｈ）６．８２（ｍ，１Ｈ）７．３７（ｍ，１Ｈ）７．５０（ｍ，３Ｈ）７．８２（ｍ，１Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）８．０９（ｍ，１Ｈ）。
実施例６（６６）
１４−オキサ−１４−（２−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９６（ｍ，１Ｈ）２．３８（ｍ，２Ｈ）２．６９（ｍ，１Ｈ）３．３１（ｍ，１Ｈ）３．５５（ｍ，１Ｈ）３．８１（ｍ，１Ｈ）４．１１（ｍ，３Ｈ）４．３３（ｍ，１Ｈ）７．１４（ｍ，１Ｈ）７．３４（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（６７）
１４−オキサ−１４−（３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９５（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｓ，１Ｈ）２．３３（ｓ，３Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．６０（ｍ，１Ｈ）３．１５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．２８（ｍ，１Ｈ）３．５１（ｍ，１Ｈ）３．７６（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｍ，２Ｈ）４．１２（ｍ，２Ｈ）６．６８（ｍ，２Ｈ）６．８１（ｍ，１Ｈ）７．１７（ｔ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（６８）
１４−オキサ−１４−（４−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｓ，３Ｈ）２．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．８０，１０．００，６．００Ｈｚ，１Ｈ）２．５９（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．８０，１０．００，６．９０Ｈｚ，１Ｈ）３．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．２０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．２０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．２０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．９３（ｍ，２Ｈ）４．１０（ｍ，２Ｈ）６．７７（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，２Ｈ）７．０９（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（６９）
１４−オキサ−１４−（２，３，５−トリクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９５（ｍ，１Ｈ）２．３０（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６８（ｍ，１Ｈ）３．２６（ｍ，１Ｈ）３．５４（ｍ，１Ｈ）３．７８（ｍ，１Ｈ）３．９９（ｍ，２Ｈ）４．１５（ｍ，１Ｈ）４．３２（ｍ，１Ｈ）６．８８（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）７．１４（ｄｄ，Ｊ＝２．２０，０．５５Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（７０）
１４−オキサ−１４−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９６（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２８（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｍ，１Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）３．９３（ｍ，２Ｈ）４．０７（ｍ，１Ｈ）４．２１（ｍ，１Ｈ）６．７５（ｄｔ，Ｊ＝９．００，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．９４（ｄｄ，Ｊ＝５．７０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）７．０５（ｔ，Ｊ＝９．００Ｈｚ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（７１）
１４−オキサ−１４−（２，３−ジクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６７（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．５６（ｍ，１Ｈ）３．８１（ｍ，１Ｈ）４．１２（ｍ，４Ｈ）６．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．４２，１．９２Ｈｚ，１Ｈ）７．１４（ｍ，２Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（７２）
１４−オキサ−１４−（３−ニトロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０４（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６３（ｍ，１Ｈ）３．３０（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．６９（ｍ，１Ｈ）３．９５（ｍ，１Ｈ）４．１３（ｍ，２Ｈ）４．４５（ｍ，１Ｈ）７．２３（ｍ，１Ｈ）７．４４（ｔ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ）７．７６（ｔ，Ｊ＝２．３４Ｈｚ，１Ｈ）７．８５（ｍ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（７３）
１４−オキサ−１４−（３−トリフルオロメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９８（ｍ，１Ｈ）２．２７（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，１Ｈ）２．６１（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７１（ｍ，１Ｈ）４．０２（ｍ，３Ｈ）４．３０（ｄｄ，Ｊ＝９．７５，２．８８Ｈｚ，１Ｈ）７．０７（ｍ，１Ｈ）７．１３（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．２５（ｍ，１Ｈ）７．４１（ｔ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（７４）
１４−オキサ−１４−（３−トリフルオロメトキシフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９８（ｍ，１Ｈ）２．２６（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．６０（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７１（ｍ，１Ｈ）４．０２（ｍ，３Ｈ）４．２４（ｄｄ，Ｊ＝９．８９，３．０２Ｈｚ，１Ｈ）６．７５（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．８４（ｍ，２Ｈ）７．３０（ｔ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（７５）
１４−オキサ−１４−（２−クロロ−４−メトキシフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９２（ｍ，１Ｈ）２．２６（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．６５（ｍ，１Ｈ）３．３１（ｍ，１Ｈ）３．５６（ｍ，１Ｈ）３．７６（ｓ，３Ｈ）３．８０（ｍ，２Ｈ）４．０６（ｍ，３Ｈ）６．７５（ｄｄ，Ｊ＝９．００，２．７０Ｈｚ，１Ｈ）６．８５（ｄ，Ｊ＝９．００Ｈｚ，１Ｈ）６．９６（ｄ，Ｊ＝２．７０Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（７６）
１４−オキサ−１４−（４−クロロ−３−エチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２１（ｔ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，３Ｈ）１．９５（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）２．７０（ｑ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，２Ｈ）３．２７（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７３（ｍ，１Ｈ）４．０３（ｍ，４Ｈ）６．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．７０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．７６（ｄ，Ｊ＝３．００Ｈｚ，１Ｈ）７．２３（ｄ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（７７）
１４−オキサ−１４−（４−メチルインダン−７−イル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９１（ｍ，１Ｈ）２．１０（ｍ，２Ｈ）２．２０（ｓ，３Ｈ）２．２４（ｍ，１Ｈ）２．４２（ｍ，１Ｈ）２．６０（ｍ，１Ｈ）２．８４（ｍ，４Ｈ）３．２５（ｍ，１Ｈ）３．５２（ｍ，１Ｈ）３．９６（ｍ，５Ｈ）６．５５（ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，１Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（７８）
１４−オキサ−１４−（４−フルオロ−３−メチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２４（ｄ，Ｊ＝１．９０Ｈｚ，３Ｈ）２．２５（ｍ，Ｊ＝１．９２Ｈｚ，１Ｈ）２．４２（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２７（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７５（ｍ，１Ｈ）４．０１（ｍ，４Ｈ）６．６６（ｍ，２Ｈ）６．９１（ｔ，Ｊ＝９．００Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（７９）
１４−オキサ−１４−（２，３，４−トリクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．３６（ｍ，２Ｈ）２．６７（ｍ，１Ｈ）３．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．４０，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．４０，４．９４Ｈｚ，１Ｈ）３．８０（ｍ，１Ｈ）４．０６（ｍ，３Ｈ）４．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．７５，２．６１Ｈｚ，１Ｈ）６．８３（ｄ，Ｊ＝９．０７Ｈｚ，１Ｈ）７．３４（ｄ，Ｊ＝９．０７Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（８０）
１４−オキサ−１４−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６６（ｍ，１Ｈ）３．３１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．４０，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．４０，４．９４Ｈｚ，１Ｈ）３．８０（ｍ，１Ｈ）４．０１（ｍ，２Ｈ）４．１３（ｍ，１Ｈ）４．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，１．８０Ｈｚ，１Ｈ）６．９１（ｍ，２Ｈ）７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．９７，３．０２Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（８１）
１４−オキサ−１４−（４−クロロ−３−ニトロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０３（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６２（ｍ，１Ｈ）３．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．１０，５．３６Ｈｚ，１Ｈ）３．４７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．１０，５．４９Ｈｚ，１Ｈ）３．６８（ｍ，１Ｈ）３．８９（ｍ，１Ｈ）４．１０（ｍ，２Ｈ）４．５１（ｄｄ，Ｊ＝９．８９，２．７５Ｈｚ，１Ｈ）７．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．００，２．９０Ｈｚ，１Ｈ）７．４３（ｄ，Ｊ＝９．００Ｈｚ，１Ｈ）７．４９（ｄ，Ｊ＝２．９０Ｈｚ，１Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（８２）
１４−オキサ−１４−（２，４−ジクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６６（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３２，１０．４０，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３２，１０．４０，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．８０（ｍ，１Ｈ）４．００（ｍ，２Ｈ）４．１４（ｍ，１Ｈ）４．２５（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，１．８０Ｈｚ，１Ｈ）６．８６（ｄ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ）７．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．７９，２．４７Ｈｚ，１Ｈ）７．３８（ｄ，Ｊ＝２．４７Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（８３）
１４−オキサ−１４−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．００（ｍ，１Ｈ）２．２７（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，１Ｈ）２．６２（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｍ，１Ｈ）３．６９（ｍ，１Ｈ）４．０１（ｍ，３Ｈ）４．３３（ｄｄ，Ｊ＝９．７５，２．８８Ｈｚ，１Ｈ）７．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．８０，２．９０Ｈｚ，１Ｈ）７．２１（ｄ，Ｊ＝２．９０Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（８４）
１４−オキサ−１４−（２，４−ジメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９５（ｍ，１Ｈ）２．１６（ｓ，３Ｈ）２．２６（ｓ，３Ｈ）２．２６（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．６１（ｍ，１Ｈ）３．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３０，１０．３０，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３０，１０．３０，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．７９（ｍ，１Ｈ）３．９５（ｍ，２Ｈ）４．１２（ｍ，２Ｈ）６．６８（ｄ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ）６．９５（ｍ，２Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（８５）
１４−オキサ−１４−（３−エチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２３（ｔ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，３Ｈ）１．９４（ｍ，１Ｈ）２．２４（ｍ，１Ｈ）２．４２（ｍ，１Ｈ）２．６１（ｍ，３Ｈ）３．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３０，１０．４０，５．４９Ｈｚ，１Ｈ）３．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３０，１０．４０，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．７８（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｍ，２Ｈ）４．０７（ｍ，１Ｈ）４．１６（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．７０（ｍ，２Ｈ）６．８４（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ）７．２１（ｔ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（８６）
１４−オキサ−１４−（３−メチル−４−メチルチオフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．３８（ｍ，Ｊ＝１４．２８Ｈｚ，２Ｈ）２．３６（ｓ，３Ｈ）２．４０（ｓ，３Ｈ）２．６０（ｍ，１Ｈ）３．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３０，１０．４０，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．５０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３０，１０．４０，５．３６Ｈｚ，１Ｈ）３．７５（ｍ，１Ｈ）４．０４（ｍ，４Ｈ）６．７２（ｍ，２Ｈ）７．１７（ｄ，Ｊ＝７．９７Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（８７）
１４−オキサ−１４−（４−クロロ−３，５−ジメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．３４（ｍ，２Ｈ）２．３４（ｓ，６Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３０，１０．５０，５．４９Ｈｚ，１Ｈ）３．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３０，１０．５０，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．７６（ｍ，１Ｈ）３．９１（ｍ，２Ｈ）４．０９（ｍ，２Ｈ）６．６１（ｓ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（８８）
１４−オキサ−１４−（２，３，５−トリフルオロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９５（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，１Ｈ）２．６２（ｍ，１Ｈ）３．３１（ｍ，１Ｈ）３．５１（ｍ，１Ｈ）３．７２（ｍ，１Ｈ）４．０５（ｍ，３Ｈ）４．３２（ｄｄ，Ｊ＝９．７５，２．８８Ｈｚ，１Ｈ）６．５５（ｍ，２Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（８９）
１４−オキサ−１４−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９８（ｍ，１Ｈ）２．２７（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，１Ｈ）２．６０（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３０，１０．２０，５．０８Ｈｚ，１Ｈ）３．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３０，１０．２０，４．９４Ｈｚ，１Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）４．０１（ｍ，３Ｈ）４．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．６１，３．０２Ｈｚ，１Ｈ）７．０８（ｍ，３Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（９０）
１４−オキサ−１４−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９６（ｍ，１Ｈ）２．２６（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３２，１０．３０，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）３．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３２，１０．３０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．７１（ｍ，１Ｈ）３．９３（ｍ，２Ｈ）４．０８（ｍ，１Ｈ）４．２１（ｄｄ，Ｊ＝９．７５，３．１６Ｈｚ，１Ｈ）６．６４（ｍ，１Ｈ）６．７２（ｄｄ，Ｊ＝１０．４４，２．７５Ｈｚ，１Ｈ）７．２８（ｔ，Ｊ＝８．６５Ｈｚ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（９１）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェノキシ−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．６３（ｍ，７Ｈ）２．３５（ｍ，３Ｈ）３．３９（ｍ，３Ｈ）３．７８（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｔ，Ｊ＝６．１８Ｈｚ，２Ｈ）４．１８（ｍ，２Ｈ）５．０９（ｍ，２Ｈ）５．５６（ｄｄ，Ｊ＝１５．３８，８．５２Ｈｚ，２Ｈ）５．８１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３８，５．７７Ｈｚ，１Ｈ）６．８９（ｍ，３Ｈ）７．２６（ｍ，２Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例６（９２）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェノキシ−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．４７（ｍ，６Ｈ）１．７６（ｍ，３Ｈ）２．３５（ｍ，３Ｈ）３．３８（ｍ，３Ｈ）３．７９（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｔ，Ｊ＝６．３２Ｈｚ，２Ｈ）４．１６（ｍ，２Ｈ）４．７６（ｍ，２Ｈ）５．５５（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３１，８．５８，０．８２Ｈｚ，１Ｈ）５．８０（ｄｄ，Ｊ＝１５．３８，５．７７Ｈｚ，１Ｈ）６．９１（ｍ，３Ｈ）７．２７（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例７（１）〜（２）
参考例１１で製造した化合物の代わりに相当する誘導体を用いて、実施例３と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例７（１）
２−（２−（２−（４−（２−ヒドロキシメチルフェニル）フェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
2003074483.tif 000177
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１１（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝３：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４４−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．３０−７．２３（ｍ，３Ｈ），４．９３−４．８６（ｍ，１Ｈ），４．５８（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），４．３８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ）３．９９−３．８７（ｍ，１Ｈ），３．５１−３．３０（ｍ，２Ｈ），３．１６−３．０５（ｍ，１Ｈ），２．６８−２．４５（ｍ，３Ｈ），２．０３−１．８９（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），１．３８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例７（２）
２−（２−（２−（４−（２−プロポキシエチル）フェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），４．７９（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｍ，１Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４４−３．３２（ｍ，４Ｈ），３．０１（ｍ，１Ｈ），２．８７（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．６４−２．３４（ｍ，３Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），１．６８−１．４８（ｍ，２Ｈ），１．４０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例８（１）〜（２）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例７（１）または７（２）で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例８（１）
２−（２−（２−（４−（２−ヒドロキシメチルフェニル）フェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
2003074483.tif 000178
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５３（ｍ，１Ｈ），７．４５−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．２９−７．２２（ｍ，３Ｈ），４．８３−４．７６（ｍ，１Ｈ），４．６１（ｓ，２Ｈ），４．０５−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．３７−３．２１（ｍ，３Ｈ），２．７０−２．４４（ｍ，３Ｈ），２．０７−１．９４（ｍ，１Ｈ）。
実施例８（２）
２−（２−（２−（４−（２−プロポキシエチル）フェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），３．６７（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．３５−３．０４（ｍ，３Ｈ），２．９０（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），２．７０−２．３６（ｍ，３Ｈ）１．９４（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．５０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）。
実施例９
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−５−（４−（２−（２−エチル−２−メチルブタノイルオキシ）エトキシカルボニル）チアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
2003074483.tif 000179
実施例２（２）で製造した化合物（３１２ｍｇ）、２−（２−エチル−２−メチルブタノイルオキシ）エタノール（７００ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．３３ｍＬ）を酢酸エチル（８ｍＬ）に溶解後、５分間撹拌した。反応液に１−メタンスルホニルオキシベンゾトリアゾール（３４１ｍｇ）を加えて室温で３時間撹拌した。反応液に水を加えて酢酸エチルで抽出した。抽出液を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：３→酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（３１６ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），５．７９（ｄ，Ｊ＝１５．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｍ，２Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｍ，１Ｈ），３．５３−３．３１（ｍ，３Ｈ），２．５０−２．１９（ｍ，３Ｈ），２．０９（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），１．８３−１．６１（ｍ，３Ｈ），１．５８−１．２０（ｍ，１０Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），０．９５−０．７８（ｍ，９Ｈ）。
実施例９（１）〜実施例９（４）
実施例２（２）で製造した化合物の代わりに相当するカルボン酸誘導体を用いて、実施例９と同様の操作に付すことにより、下記の本発明化合物を得た。
実施例９（１）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（２−エチル−２−メチルブタノイルオキシ）エチルエステル
2003074483.tif 000180
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．５９（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．３９（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．５５（ｍ，２Ｈ），４．４１（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），３．８０（ｍ，２Ｈ），３．１１（ｍ，１Ｈ），３．００−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．２３（ｍ，１４Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），０．９５−０．７８（ｍ，９Ｈ）。
実施例９（２）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−２，３，４−トリノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（２−エチル−２−メチルブタノイルオキシ）エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６２（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ，６．８１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，６．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４８（ｄｄ，Ｊ＝１５．６，８．７Ｈｚ，１Ｈ），４．４７（ｍ，２Ｈ），４．３８（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．００（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５０−２．１６（ｍ，３Ｈ），１．９７−１．２３（ｍ，１６Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），０．９８−０．８０（ｍ，９Ｈ）。
実施例９（３）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・２−（２−エチル−２−メチルブタノイルオキシ）エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ５．７３（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．２８（ｓ，４Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．６６（ｍ，１Ｈ），３．０９（ｍ，１Ｈ），２．７７−２．５０（ｍ，４Ｈ），２．４９−２．２０（ｍ，５Ｈ），１．９６−１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８０−１．２２（ｍ，１４Ｈ），１．１０（ｓ，３Ｈ），０．９４−０．８０（ｍ，９Ｈ）。
実施例９（４）
（１５α）−１５−ヒドロキシ−５−（４−（２−（２−エチル−２−メチルブタノイルオキシ）エトキシカルボニル）チアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８５（ｍ，９Ｈ）１．１０（ｓ，３Ｈ）１．５１（ｍ，１６Ｈ）１．９８（ｍ，１Ｈ）２．１３（ｍ，１Ｈ）２．３９（ｍ，３Ｈ）３．５９（ｍ，６Ｈ）４．３９（ｍ，２Ｈ）４．５２（ｍ，２Ｈ）７．９７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１０
１４−オキサ−１４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（４−ヒドロキシメチルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
2003074483.tif 000181
実施例５（３２）で製造した化合物（１２５ｍｇ）のテトラヒドロフラン（３ｍＬ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム４０ｍｇを加え室温で１日間撹拌した。反応混合物に水を注いだ後，酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：４）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（６８．９ｍｇ）得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．２２（ｍ，１Ｈ）２．３８（ｍ，１Ｈ）２．５３（ｍ，２Ｈ）３．３４（ｍ，１Ｈ）３．５１（ｍ，２Ｈ）３．９３（ｍ，２Ｈ）４．１１（ｍ，２Ｈ）４．６８（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）６．７７（ｄ，Ｊ＝１．７０Ｈｚ，２Ｈ）６．９９（ｔ，Ｊ＝１．７０Ｈｚ，１Ｈ）７．０５（ｓ，１Ｈ）。
実施例１１
（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−１−（２−（４−メトキシメチル−１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル）ピロリジン−５−オン
2003074483.tif 000182
アルゴン雰囲気下、実施例１０で製造した化合物（１１２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液に水素化ナトリウム（１３ｍｇ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応溶液にヨウ化メチル（０．１ｍＬ）を加え、さらに１時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：４→酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（９８．２ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９６（ｍ，１Ｈ）２．２２（ｍ，１Ｈ）２．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．９０，９．８０，５．１３Ｈｚ，１Ｈ）２．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．９０，９．８０，７．３０Ｈｚ，１Ｈ）３．４２（ｓ，３Ｈ）３．４２（ｍ，３Ｈ）３．８７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５５，７．７８，６．０４Ｈｚ，１Ｈ）３．９７（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，４．００Ｈｚ，１Ｈ）４．１０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．６３，７．７８，３．３０Ｈｚ，１Ｈ）４．１８（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，３．９０Ｈｚ，１Ｈ）４．４８（ｍ，２Ｈ）６．７８（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，２Ｈ）６．９８（ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）７．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１２
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
2003074483.tif 000183
実施例６（３２）で製造した化合物（３００ｍｇ）のトルエン（４．０ｍＬ）溶液に、オキザリルクロリド（０．０７ｍＬ）、ジメチルホルムアミド（１滴）を加え、室温で４０分間撹拌した。反応溶液を濃縮し、無水テトラヒドロフラン（２．０ｍＬ）に溶解した。アンモニア水（１．０ｍＬ）に上記のテトラヒドロフラン溶液を０℃で加え、３０分間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（２８０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｓ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），４．１７−３．９１（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），３．３１（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ）。
実施例１２（１）〜１２（４）
アンモニア水の代わりに相当するアミン誘導体、アミド誘導体またはスルホンアミド誘導体を用いて、実施例１２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例１２（１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
2003074483.tif 000184
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．９３，９．８０，５．００Ｈｚ，１Ｈ）２．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．９３，９．７０，７．２３Ｈｚ，１Ｈ）３．１０（ｓ，３Ｈ）３．２２（ｓ，３Ｈ）３．４７（ｍ，３Ｈ）３．９２（ｍ，２Ｈ）４．０６（ｍ，１Ｈ）４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，３．９０Ｈｚ，１Ｈ）６．７７（ｄ，Ｊ＝１．７４Ｈｚ，２Ｈ）６．９９（ｔ，Ｊ＝１．７４Ｈｚ，１Ｈ）７．６８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１２（２）
（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−１−（２−（４−（４−メチルピペラジン−１−イルカルボニル）−１，３−チアゾール−２−イルチオ）エチル）ピロリジン−５−オン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．３１（ｓ，３Ｈ）２．４６（ｍ，６Ｈ）３．４７（ｍ，３Ｈ）３．８０（ｍ，４Ｈ）３．９５（ｍ，２Ｈ）４．０８（ｍ，２Ｈ）６．７６（ｄ，Ｊ＝１．７４Ｈｚ，２Ｈ）６．９９（ｔ，Ｊ＝１．７４Ｈｚ，１Ｈ）７．７１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１２（３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−Ｎ−メチルスルホニル−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），４．５９（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．００（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．９７（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２５−２．００（ｍ，２Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ）。
実施例１２（４）
Ｎ−ベンゾイル−２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボキサミド
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．２１（ｓ，１Ｈ），８．００−７．９２（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．５５−７．４６（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７１（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），４．１０−３．８８（ｍ，４Ｈ），３．７２−３．５４（ｍ，２Ｈ），３．４２（ｍ，１Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．０６（ｍ，２Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ）。
実施例１３（１）〜１３（８）
参考例３で製造した化合物またはその代わりに相当するアルデヒド誘導体、および参考例９で製造した化合物の代わりに相当するアミン誘導体を用いて、実施例１と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例１３（１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−ナフチルオキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
2003074483.tif 000185
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．３０Ｈｚ，３Ｈ）１．４４（ｍ，２Ｈ）１．７４（ｍ，２Ｈ）２．１０（ｍ，１Ｈ）２．２６（ｍ，１Ｈ）２．４１（ｍ，１Ｈ）２．６３（ｍ，１Ｈ）３．３９（ｍ，１Ｈ）３．５１（ｍ，１Ｈ）３．６４（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｍ，１Ｈ）４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，３．６０Ｈｚ，１Ｈ）４．２１（ｍ，１Ｈ）４．３３（ｍ，２Ｈ）４．５７（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）７．１０（ｍ，１Ｈ）７．１９（ｍ，１Ｈ）７．３３（ｍ，１Ｈ）７．４２（ｍ，１Ｈ）７．７１（ｍ，３Ｈ）７．９４（ｓ，１Ｈ）。
実施例１３（２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−エチルフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３０Ｈｚ，３Ｈ）１．２０（ｔ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｍ，２Ｈ）１．７３（ｍ，２Ｈ）２．０３（ｍ，１Ｈ）２．２１（ｍ，１Ｈ）２．３７（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，３Ｈ）３．４８（ｍ，３Ｈ）３．９５（ｍ，２Ｈ）４．１４（ｍ，１Ｈ）４．３５（ｍ，３Ｈ）６．７３（ｍ，３Ｈ）７．１５（ｍ，１Ｈ）７．９８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１３（３）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−トリフルオロメチルフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｍ，２Ｈ）１．７４（ｍ，２Ｈ）２．１０（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．８４，９．９８，５．２２Ｈｚ，１Ｈ）２．６１（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．８４，９．９８，７．１４Ｈｚ，１Ｈ）３．３２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４６，９．２５，５．６８Ｈｚ，１Ｈ）３．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４６，９．２５，５．１８Ｈｚ，１Ｈ）３．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．９０，９．００，５．５０Ｈｚ，１Ｈ）３．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．９０，９．００，５．５０Ｈｚ，１Ｈ）４．０６（ｄｄ，Ｊ＝１０．３４，３．０２Ｈｚ，１Ｈ）４．１７（ｍ，１Ｈ）４．３２（ｔ，Ｊ＝６．６８Ｈｚ，２Ｈ）４．６８（ｄｄ，Ｊ＝１０．３４，３．０２Ｈｚ，１Ｈ）７．０９（ｍ，１Ｈ）７．２０（ｍ，２Ｈ）７．３５（ｍ，１Ｈ）７．９６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１３（４）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｍ，２Ｈ）１．７４（ｍ，２Ｈ）２．０７（ｍ，１Ｈ）２．２４（ｍ，１Ｈ）２．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．９０，１０．００，５．２０Ｈｚ，１Ｈ）２．５９（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．９０，１０．２０，７．１５Ｈｚ，１Ｈ）３．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４０，９．００，５．８０Ｈｚ，１Ｈ）３．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４０，９．２０，５．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７０，９．００，５．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７０，９．２０，５．８０Ｈｚ，１Ｈ）４．０２（ｄｄ，Ｊ＝１０．２５，３．４８Ｈｚ，１Ｈ）４．１５（ｍ，１Ｈ）４．３２（ｔ，Ｊ＝６．６８Ｈｚ，２Ｈ）４．５７（ｄｄ，Ｊ＝１０．２５，３．１１Ｈｚ，１Ｈ）６．８２（ｍ，３Ｈ）７．２４（ｍ，１Ｈ）７．９７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１３（５）
３−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イルメチル）フェノキシ酢酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３０（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，３Ｈ）１．９６（ｍ，１Ｈ）２．２１（ｍ，１Ｈ）２．４６（ｍ，１Ｈ）２．６３（ｍ，１Ｈ）３．８７（ｍ，３Ｈ）４．２１（ｄ，Ｊ＝１５．１１Ｈｚ，１Ｈ）４．２７（ｑ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，２Ｈ）４．５６（ｓ，２Ｈ）４．８３（ｄ，Ｊ＝１５．１１Ｈｚ，１Ｈ）６．６８（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，２Ｈ）６．７６（ｍ，１Ｈ）６．８１（ｍ，１Ｈ）６．８８（ｍ，１Ｈ）６．９７（ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）７．２０（ｔ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１３（６）
（２Ｅ）−３−（３−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．４８（ｍ，１Ｈ）２．６６（ｍ，１Ｈ）３．８１（ｓ，３Ｈ）３．８８（ｍ，３Ｈ）４．４０（ｄ，Ｊ＝１５．１１Ｈｚ，１Ｈ）４．７４（ｄ，Ｊ＝１５．１１Ｈｚ，１Ｈ）６．３８（ｄ，Ｊ＝１６．２１Ｈｚ，１Ｈ）６．６２（ｄ，Ｊ＝１．７９Ｈｚ，２Ｈ）６．９５（ｔ，Ｊ＝１．７９Ｈｚ，１Ｈ）７．３０（ｍ，２Ｈ）７．３８（ｍ，２Ｈ）７．５９（ｄ，Ｊ＝１６．２１Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１３（７）
３−（３−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９６（ｍ，１Ｈ）２．２１（ｍ，１Ｈ）２．５６（ｍ，４Ｈ）２．８８（ｔ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，２Ｈ）３．６６（ｓ，３Ｈ）３．８６（ｍ，３Ｈ）４．２５（ｄ，Ｊ＝１５．１１Ｈｚ，１Ｈ）４．８０（ｄ，Ｊ＝１５．１１Ｈｚ，１Ｈ）６．６６（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，２Ｈ）６．９７（ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）７．０８（ｍ，３Ｈ）７．２０（ｔ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１３（８）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３８（ｔ，Ｊ＝７．００Ｈｚ，３Ｈ）１．９８（ｍ，１Ｈ）２．２１（ｍ，１Ｈ）２．３４（ｍ，１Ｈ）２．５２（ｍ，１Ｈ）３．５０（ｍ，３Ｈ）３．９７（ｍ，１Ｈ）４．１６（ｍ，１Ｈ）４．３８（ｍ，３Ｈ）４．５３（ｄｄ，Ｊ＝１２．００，４．００Ｈｚ，１Ｈ）６．６９（ｍ，１Ｈ）６．８８（ｍ，１Ｈ）７．５６（ｍ，１Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ）８．１０（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（１）〜１４（５２）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１３（１）〜１４（８）で製造した化合物またはその代わりに相当するエステルを用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例１４（１）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−１７−フェニル−１８，１９，２０−トリノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
2003074483.tif 000186
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３７−７．１５（ｍ，５Ｈ），５．７８（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２５−４．１０（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｍ，１Ｈ），２．８２−２．１０（ｍ，１２Ｈ），２．００−１．７０（ｍ，５Ｈ）。
実施例１４（２）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−１８−フェニル−１９，２０−ジノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．３７−７．１５（ｍ，５Ｈ），５．７２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６５−４．０８（ｍ，４Ｈ），３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１０（ｍ，１Ｈ），２．７２−２．１９（ｍ，１１Ｈ），１．９９−１．５０（ｍ，７Ｈ）。
実施例１４（３）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（５−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルオキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
2003074483.tif 000187
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０７（ｍ，３Ｈ）２．３１（ｍ，１Ｈ）２．４７（ｍ，１Ｈ）２．６４（ｍ，３Ｈ）２．８３（ｍ，２Ｈ）３．２８（ｍ，１Ｈ）３．５１（ｍ，１Ｈ）３．７３（ｍ，１Ｈ）４．０４（ｍ，３Ｈ）４．２６（ｄｄ，Ｊ＝１０．００，３．００Ｈｚ，１Ｈ）７．０２（ｍ，１Ｈ）７．２７（ｍ，１Ｈ）７．７０（ｍ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９５（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１０，９．９０，５．５０Ｈｚ，１Ｈ）２．５８（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．１０，１０．１０，７．１０Ｈｚ，１Ｈ）３．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．００，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．００，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．００，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．９０（ｍ，１Ｈ）３．９５（ｄｄ，Ｊ＝９．９０，４．７０Ｈｚ，１Ｈ）４．０８（ｍ，１Ｈ）４．２３（ｄｄ，Ｊ＝９．９０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．４３（ｍ，３Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メトキシ−２−ニトロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９１（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．００，１０．２０，６．６０Ｈｚ，１Ｈ）２．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．００，１０．２０，６．６０Ｈｚ，１Ｈ）３．３４（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．２０，５．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．５１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．２０，５．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．７６（ｍ，１Ｈ）３．８２（ｓ，３Ｈ）４．０９（ｍ，３Ｈ）４．２５（ｍ，１Ｈ）７．０４（ｄ，Ｊ＝９．００Ｈｚ，１Ｈ）７．１１（ｄｄ，Ｊ＝９．００，３．００Ｈｚ，１Ｈ）７．４１（ｄ，Ｊ＝３．００Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−アセチル−３−フルオロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９９（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｄ，Ｊ＝４．９０Ｈｚ，３Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．４０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．４８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．４０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．４０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）４．１０（ｍ，２Ｈ）４．３３（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．６５（ｄｄ，Ｊ＝１２．５０，２．５０Ｈｚ，１Ｈ）６．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．６５，２．５０Ｈｚ，１Ｈ）７．８９（ｔ，Ｊ＝８．６５Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−エチニルフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９５（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．４２（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．０８（ｓ，１Ｈ）３．２７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．２０，５．００Ｈｚ，１Ｈ）３．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．２０，５．００Ｈｚ，１Ｈ）３．７４（ｍ，１Ｈ）４．１８（ｄｄ，Ｊ＝１０．００，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．８８（ｍ，１Ｈ）７．００（ｍ，１Ｈ）７．１３（ｍ，１Ｈ）７．２４（ｍ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ホルミル−３−メトキシフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０２（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．００，１０．００，７．００Ｈｚ，１Ｈ）２．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．００，１０．００，７．００Ｈｚ，１Ｈ）３．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４０，１０．２０，５．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．４０，１０．２０，５．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．７１（ｍ，１Ｈ）３．９０（ｓ，３Ｈ）３．９４（ｍ，１Ｈ）４．１１（ｍ，２Ｈ）４．３８（ｍ，１Ｈ）６．４４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ）６．５６（ｍ，１Ｈ）７．８１（ｄ，Ｊ＝８．５０Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）１０．２９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロ−３，５−ジフルオロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９６（ｍ，１Ｈ）２．３８（ｍ，２Ｈ）２．６９（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．５５（ｍ，１Ｈ）３．７８（ｍ，１Ｈ）４．００（ｍ，２Ｈ）４．１７（ｍ，１Ｈ）４．３３（ｄｄ，Ｊ＝１０．２０，２．８０Ｈｚ，１Ｈ）６．５８（ｍ，２Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（１０）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１８−フェノキシ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２５（ｍ，２Ｈ），６．９７−６．８７（ｍ，３Ｈ），５．８２（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．２４（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．１２（ｍ，１Ｈ），４．００（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．８６−３．７４（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．２７（ｍ，５Ｈ），２．５３−２．１８（ｍ，３Ｈ），２．１０−１．７６（ｍ，５Ｈ）。
実施例１４（１１）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１７−フェノキシ−１，２，３，４，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，２Ｈ），６．９８−６．８８（ｍ，３Ｈ），５．８６（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ）５．６４（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．４Ｈｚ，１Ｈ），４．５３−４．４８（ｍ，１Ｈ），４．１９−４．０７（ｍ，３Ｈ），３．８１−３．７４（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．３０（ｍ，３Ｈ），２．４６−２．１９（ｍ，３Ｈ），２．０４−１．９９（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．７３（ｍ，１Ｈ），１．３０−１．２４（ｍ，１Ｈ），０．９３−０．８３（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（１２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェニルチオメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．３２（ｍ，２Ｈ）２．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．３０，１０．５０，６．００Ｈｚ，１Ｈ）３．１７（ｄｄ，Ｊ＝１２．９０，６．９０Ｈｚ，１Ｈ）３．４０（ｍ，４Ｈ）３．９６（ｍ，２Ｈ）７．１８（ｔ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，１Ｈ）７．２１（ｄ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，２Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（１３）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１８−（ナフタレン−２−イル）−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
2003074483.tif 000188
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０３（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２８（ｍ，１Ｈ），５．７６（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５２（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−４．０７（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．２５（ｍ，３Ｈ），２．７９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４４−２．１８（ｍ，３Ｈ），１．８４−１．５５（ｍ，５Ｈ）。
実施例１４（１４）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１９−（ナフタレン−２−イル）−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０７（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４７−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，１Ｈ），５．７４（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，６．０Ｈｚ，１Ｈ），５．４９（ｄｄ，Ｊ＝１５．９，９．０Ｈｚ，１Ｈ），４．１６−４．０７（ｍ，４Ｈ），３．７９−３．７２（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．２５（ｍ，５Ｈ），２．７９−２．７４（ｍ，２Ｈ），２．４４−２．１８（ｍ，３Ｈ），１．８４−１．５５（ｍ，５Ｈ）。
実施例１４（１５）
（１５α，１３Ｅ，１８Ｅ）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１９−（ナフタレン−２−イル）−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３，１８−ジエン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６−７．３９（ｍ，２Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．３６−６．２７（ｍ，１Ｈ），５．８４（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．５９（ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．６Ｈｚ，１Ｈ），４．３０−４．１２（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．７１（ｍ，４Ｈ），３．４７−３．３２（ｍ，３Ｈ），２．４７−２．１８（ｍ，４Ｈ），１．７９−１．６９（ｍ，３Ｈ）。
実施例１４（１６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−ベンジルオキシメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０６（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．２４（ｍ，５Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），３．８５−３．８２（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．５２−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．２５（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（１７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ジメチルアミノフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９５（ｍ，１Ｈ）２．２４（ｍ，１Ｈ）２．４２（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．００，１０．２０，５．７０Ｈｚ，１Ｈ）２．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．００，１０．２０，６．６０Ｈｚ，１Ｈ）２．９４（ｓ，６Ｈ）３．２８（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．４０，５．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．２０，１０．４０，５．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．９２（ｍ，４Ｈ）４．１８（ｄｄ，Ｊ＝９．９０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）４．７９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）６．２６（ｍ，２Ｈ）６．４１（ｍ，１Ｈ）７．１４（ｔ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（１８）
３−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イルメチル）フェノキシ酢酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．５２（ｍ，１Ｈ）２．６８（ｍ，１Ｈ）３．８８（ｍ，３Ｈ）４．２６（ｄ，Ｊ＝１５．１１Ｈｚ，１Ｈ）４．５９（ｓ，２Ｈ）４．７８（ｄ，Ｊ＝１５．１１Ｈｚ，１Ｈ）６．６７（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，２Ｈ）６．８２（ｍ，３Ｈ）６．９６（ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）７．１９（ｔ，Ｊ＝７．８３Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１４（１９）
（２Ｅ）−３−（３−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イルメチル）フェニル）−２−プロペン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９８（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．５２（ｍ，１Ｈ）２．６９（ｍ，１Ｈ）３．８６（ｍ，３Ｈ）４．４１（ｄ，Ｊ＝１５．３８Ｈｚ，１Ｈ）４．７６（ｄ，Ｊ＝１５．３８Ｈｚ，１Ｈ）６．４２（ｄ，Ｊ＝１６．２１Ｈｚ，１Ｈ）６．６３（ｄ，Ｊ＝１．７９Ｈｚ，２Ｈ）６．９６（ｔ，Ｊ＝１．７９Ｈｚ，１Ｈ）７．３１（ｍ，２Ｈ）７．４２（ｍ，２Ｈ）７．６９（ｄ，Ｊ＝１６．２１Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１４（２０）
３−（３−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イルメチル）フェニル）プロパン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，１Ｈ）２．２２（ｍ，１Ｈ）２．４８（ｍ，１Ｈ）２．６５（ｍ，３Ｈ）２．８９（ｔ，Ｊ＝７．５１Ｈｚ，２Ｈ）３．８７（ｍ，３Ｈ）４．２６（ｄ，１５．０１Ｈｚ，１Ｈ）４．７９（ｄ，Ｊ＝１５．０１Ｈｚ，１Ｈ）６．６６（ｄ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，２Ｈ）６．９７（ｔ，Ｊ＝１．８３Ｈｚ，１Ｈ）７．０９（ｍ，３Ｈ）７．２０（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（２１）
５−（３−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）プロピル）チオフェン−２−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（塩化メチレン：メタノール＝１５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．６９（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），６．８２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，２Ｈ），４．０６−３．８６（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５４（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｍ，１Ｈ），２．２１（ｍ，１Ｈ），２．１０−１．７８（ｍ，４Ｈ）。
実施例１４（２２）
４−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル）安息香酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３４（塩化メチレン：メタノール＝１５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０２（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．００（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．９８−３．７２（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｍ，１Ｈ），２．９２（ｍ，１Ｈ），２．５２（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｍ，１Ｈ），１．８６（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（２３）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（ピリジン−２−イルオキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９０：１０：０．３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０３（ｍ，１Ｈ）２．２４（ｍ，１Ｈ）２．４１（ｍ，１Ｈ）２．５８（ｍ，１Ｈ）３．２８（ｍ，１Ｈ）３．４１（ｍ，１Ｈ）３．７５（ｍ，２Ｈ）４．０５（ｍ，１Ｈ）４．２８（ｄｄ，Ｊ＝１１．５０，４．４０Ｈｚ，１Ｈ）４．７５（ｍ，１Ｈ）６．７５（ｄ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，１Ｈ）６．９２（ｍ，１Ｈ）７．６１（ｍ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）８．１０（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（２４）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（キノリン−５−イルオキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ  ８．６８（ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），４．５１（ｍ，１Ｈ），４．３０−４．１２（ｍ，２Ｈ），３．８０（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．１０（ｍ，３Ｈ），２．５５−２．３８（ｍ，１Ｈ），２．３５−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（２５）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（キノリン−６−イルオキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ  ８．７１（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．４，４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝９．０，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．５４（ｂｒｓ，１Ｈ），４．１８−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｍ，１Ｈ），３．５０−３．１０（ｍ，３Ｈ），２．６０−２．３０（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．０２（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（２６）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（キノリン−８−イルオキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０８（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ  ８．８４（ｄｄ，Ｊ＝４．５，２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝６．６，２．１Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．１３（ｍ，２Ｈ），３．８６（ｍ，１Ｈ），３．６５−３．２０（ｍ，３Ｈ），２．６２（ｍ，１Ｈ），２．３０−２．０５（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（２７）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２−フェニルエトキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１４（ｍ，３Ｈ），３．８６−３．５１（ｍ，４Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝９．９，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２９（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．５２−２．２４（ｍ，２Ｈ），２．１１（ｍ，１Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（２８）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−フェニルプロポキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２３（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．０８（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．１３（ｍ，３Ｈ），３．９１−３．７９（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），３．５９−３．３８（ｍ，５Ｈ），３．３１（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．６１（ｍ，２Ｈ），２．５６−２．２８（ｍ，２Ｈ），２．１３（ｍ，１Ｈ），１．９６−１．７０（ｍ，３Ｈ）。
実施例１４（２９）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−３，７−（１，３−インターフェニレン）−３−チア−２０−エチル−４，５，６−トリノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール＝６：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８８（ｍ，３Ｈ）１．２６（ｍ，１０Ｈ）１．５３（ｍ，２Ｈ）１．７６（ｍ，１Ｈ）２．２０（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，２Ｈ）３．５９（ｓ，２Ｈ）３．９０（ｍ，１Ｈ）３．９７（ｄ，Ｊ＝１４．６５Ｈｚ，１Ｈ）４．１４（ｍ，１Ｈ）４．７８（ｄ，Ｊ＝１４．６５Ｈｚ，１Ｈ）５．４３（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．６０，８．５６，１．１９Ｈｚ，１Ｈ）５．６５（ｄｄ，Ｊ＝１５．６０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）７．０７（ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ）７．２３（ｍ，２Ｈ）７．３２（ｍ，１Ｈ）。
実施例１４（３０）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（ピリジン−４−イルオキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（塩化メチレン：メタノール：水＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ  １．８６（ｍ，１Ｈ）２．３０（ｍ，３Ｈ）３．３６（ｍ，３Ｈ）３．７７（ｍ，１Ｈ）４．１１（ｍ，２Ｈ）４．３７（ｍ，１Ｈ）６．９６（ｄ，Ｊ＝６．００Ｈｚ，２Ｈ）８．３６（ｍ，３Ｈ）１３．０９（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。
実施例１４（３１）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１７−フェニル−１，２，３，４，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８３（ｍ，３Ｈ）２．３４（ｍ，４Ｈ）２．６７（ｍ，２Ｈ）３．３３（ｍ，２Ｈ）３．４６（ｍ，１Ｈ）３．８３（ｍ，１Ｈ）４．１５（ｍ，２Ｈ）５．５８（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．３３，８．６５，１．２８Ｈｚ，１Ｈ）５．８１（ｄｄ，Ｊ＝１５．３０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）７．２５（ｍ，５Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（３２）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２８（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，１Ｈ）２．６１（ｍ，１Ｈ）３．３２（ｍ，１Ｈ）３．５０（ｍ，１Ｈ）３．７５（ｍ，１Ｈ）４．０１（ｍ，２Ｈ）４．１４（ｍ，１Ｈ）４．２５（ｄｄ，Ｊ＝９．９０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）７．００（ｍ，２Ｈ）７．２６（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（３３）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，１Ｈ）２．２７（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，１Ｈ）２．６０（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７３（ｍ，１Ｈ）３．９６（ｍ，２Ｈ）４．０９（ｍ，１Ｈ）４．１８（ｄｄ，Ｊ＝９．９０，３．３０Ｈｚ，１Ｈ）６．８８（ｄ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ，２Ｈ）７．１６（ｄ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ，２Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（３４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−（ｔ−ブチル）フェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３１（ｓ，９Ｈ）１．９７（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．６１（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．５２（ｍ，１Ｈ）３．７８（ｍ，１Ｈ）３．９６（ｍ，２Ｈ）４．０８（ｍ，１Ｈ）４．１８（ｄｄ，Ｊ＝９．３０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．７０，２．４０Ｈｚ，１Ｈ）６．９０（ｍ，１Ｈ）７．０４（ｍ，１Ｈ）７．２２（ｄ，Ｊ＝７．７０Ｈｚ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（３５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−クロロフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．６０（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７１（ｍ，１Ｈ）３．９４（ｍ，２Ｈ）４．０８（ｍ，１Ｈ）４．２０（ｄｄ，Ｊ＝９．９０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．８２（ｄ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ，２Ｈ）７．２４（ｄ，Ｊ＝９．１０Ｈｚ，２Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（３６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９１（ｍ，１Ｈ）２．２９（ｍ，１Ｈ）２．３３（ｓ，３Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．６６（ｍ，１Ｈ）３．３０（ｍ，１Ｈ）３．５８（ｍ，１Ｈ）３．８６（ｍ，１Ｈ）４．０２（ｍ，２Ｈ）４．１８（ｍ，２Ｈ）６．７４（ｍ，２Ｈ）７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（３７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロ−５−メトキシフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９５（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．４３（ｍ，１Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．２７（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．７２（ｍ，１Ｈ）３．７７（ｓ，３Ｈ）３．９２（ｍ，２Ｈ）４．０６（ｍ，１Ｈ）４．１８（ｄｄ，Ｊ＝９．９０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．３２（ｔ，Ｊ＝２．００Ｈｚ，１Ｈ）６．５０（ｔ，Ｊ＝２．００Ｈｚ，１Ｈ）６．５４（ｔ，Ｊ＝２．００Ｈｚ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（３８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−アセチル−４−クロロ−５−メチルフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０２（ｍ，１Ｈ）２．３８（ｓ，３Ｈ）２．４３（ｍ，３Ｈ）２．５４（ｓ，３Ｈ）３．３２（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｍ，１Ｈ）３．６９（ｍ，１Ｈ）３．９９（ｍ，１Ｈ）４．１５（ｍ，２Ｈ）４．２７（ｍ，１Ｈ）６．８６（ｓ，１Ｈ）７．６８（ｓ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（３９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メトキシフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．２２（ｍ，１Ｈ）２．４２（ｍ，１Ｈ）２．５８（ｍ，１Ｈ）３．２７（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｍ，１Ｈ）３．７５（ｍ，４Ｈ）３．９６（ｍ，２Ｈ）４．１３（ｍ，２Ｈ）６．４８（ｍ，３Ｈ）７．１７（ｔ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（４０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−エトキシフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３４（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，３Ｈ）１．８８（ｍ，１Ｈ）２．１９（ｄ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ，１Ｈ）２．３６（ｍ，１Ｈ）２．５０（ｄｄ，Ｊ＝１０．０７，６．７７Ｈｚ，１Ｈ）３．２１（ｍ，１Ｈ）３．４４（ｍ，１Ｈ）３．９２（ｍ，７Ｈ）６．３８（ｍ，２Ｈ）６．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．０６，２．２０Ｈｚ，１Ｈ）７．１１（ｔ，Ｊ＝８．２４Ｈｚ，１Ｈ）８．０２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（４１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ジフルオロメトキシフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０３（ｍ，１Ｈ）２．２４（ｍ，１Ｈ）２．４２（ｓ，１Ｈ）２．５８（ｓ，１Ｈ）３．２６（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｍ，１Ｈ）３．７１（ｍ，１Ｈ）４．０７（ｍ，４Ｈ）６．６０（ｍ，４Ｈ）７．２５（ｍ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（４２）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）フェノキシメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．００（ｍ，１Ｈ）２．４２（ｍ，３Ｈ）３．２８（ｍ，１Ｈ）３．４８（ｍ，１Ｈ）３．７１（ｓ，１Ｈ）４．００（ｍ，３Ｈ）４．２２（ｄｄ，Ｊ＝９．７９，３．０２Ｈｚ，１Ｈ）５．８９（ｍ，１Ｈ）６．８１（ｍ，３Ｈ）７．２７（ｍ，１Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（４３）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１７−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝５０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．７４（ｍ，３Ｈ），２．２９（ｍ，３Ｈ），２．６４（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｍ，３Ｈ），３．７８（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），５．５２（ｍ，１Ｈ），５．８０（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．０６，２．２０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（４４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−アミノフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１６（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝１８：２：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９０（ｍ，１Ｈ）２．１６（ｍ，１Ｈ）２．３５（ｍ，１Ｈ）２．５１（ｍ，１Ｈ）３．２０（ｍ，１Ｈ）３．４４（ｍ，１Ｈ）３．８９（ｍ，７Ｈ）６．２３（ｍ，３Ｈ）６．９９（ｔ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ）７．９９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（４５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルアミノフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０９（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．４１（ｍ，１Ｈ）２．５７（ｍ，１Ｈ）２．８２（ｓ，３Ｈ）３．２５（ｍ，１Ｈ）３．５０（ｍ，１Ｈ）３．９６（ｍ，６Ｈ）６．１４（ｔ，Ｊ＝２．２９Ｈｚ，１Ｈ）６．２５（ｍ，２Ｈ）７．０８（ｔ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（４６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−アミノ−２−メチルフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１５（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９８（ｍ，４Ｈ）２．２７（ｍ，１Ｈ）２．４４（ｍ，１Ｈ）２．６０（ｍ，１Ｈ）３．２３（ｍ，１Ｈ）３．５１（ｍ，１Ｈ）４．００（ｍ，７Ｈ）６．２８（ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ）６．３８（ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ）６．９６（ｔ，Ｊ＝７．８７Ｈｚ，１Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（４７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−アミノ−４−メチルフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９２（ｍ，１Ｈ）２．０９（ｓ，３Ｈ）２．２２（ｍ，１Ｈ）２．４０（ｍ，１Ｈ）２．５５（ｍ，１Ｈ）３．２４（ｍ，１Ｈ）３．４９（ｍ，１Ｈ）３．９７（ｍ，７Ｈ）６．２２（ｍ，２Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝７．８７Ｈｚ，１Ｈ）８．０６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（４８）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１７−（ナフタレン−２−イル）−１，２，３，４，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝５０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０２（ｍ，７Ｈ），２．８２（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｍ，２Ｈ），５．４７（ｍ，１Ｈ），５．７８（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，４Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．７８（ｍ，３Ｈ）。
実施例１４（４９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−アミノメチルフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０２（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．３６（ｍ，３Ｈ）３．３４（ｍ，７Ｈ）３．９７（ｓ，２Ｈ）４．１３（ｄ，Ｊ＝２．９３Ｈｚ，１Ｈ）４．６０（ｄｄ，Ｊ＝１０．４４，３．４８Ｈｚ，１Ｈ）６．８４（ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．３８Ｈｚ，１Ｈ）６．９２（ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ）７．２１（ｍ，１Ｈ）７．６０（ｓ，１Ｈ）７．７２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（５０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ジメチルアミノメチルフェノキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０４（ｍ，１Ｈ）２．３３（ｍ，３Ｈ）２．６７（ｓ，６Ｈ）３．０７（ｍ，１Ｈ）３．６８（ｍ，５Ｈ）４．０９（ｍ，１Ｈ）４．２９（ｍ，２Ｈ）６．７５（ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ）６．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．８７，２．０１Ｈｚ，１Ｈ）７．１８（ｍ，１Ｈ）７．５３（ｓ，１Ｈ）７．８１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（５１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロベンジルオキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ  １．７４（ｍ，１Ｈ）１．９７（ｍ，１Ｈ）２．２０（ｍ，２Ｈ）３．４３（ｍ，４Ｈ）３．７５（ｍ，３Ｈ）４．５３（ｓ，２Ｈ）７．３４（ｓ，２Ｈ）７．５０（ｓ，１Ｈ）７．８８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１４（５２）
２−（２−（（２Ｓ）−２−（２−（３，５−ジクロロフェニル）エチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：０．１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．６８（ｍ，２Ｈ）２．２９（ｍ，６Ｈ）３．３２（ｍ，３Ｈ）３．６３（ｍ，１Ｈ）３．９０（ｍ，１Ｈ）７．０１（ｄ，Ｊ＝２．２０Ｈｚ，２Ｈ）７．１６（ｔ，Ｊ＝２．０１Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）。
参考例１２
（５Ｒ）−５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）ピロリジン−２−オン
アルゴン雰囲気下、（５Ｒ）−５−ヒドロキシメチルピロリジン−２−オン（１５．０ｇ）のジメチルホルムアミド（１３０ｍＬ）溶液にイミダゾール（１０．６ｇ）およびｔ−ブチルジメチルシリルクロライド（２０．５ｇ）を加え、室温で３時間撹拌した。反応溶液を氷中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮し、下記物性を有する標題化合物（３３．０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７１（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．０６（ｓ，６Ｈ）０．８９（ｓ，９Ｈ）１．７３（ｍ，１Ｈ）２．１７（ｍ，１Ｈ）２．３５（ｍ，２Ｈ）３．４４（ｄｄ，Ｊ＝１０．２０，７．８０Ｈｚ，１Ｈ）３．６３（ｄｄ，Ｊ＝１０．２０，３．９０Ｈｚ，１Ｈ）３．７６（ｍ，１Ｈ）５．７６（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）。
参考例１３
（（２Ｒ）−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）酢酸・エチルエステル
アルゴン雰囲気下、参考例１２で製造した化合物（３３．０ｇ）の無水テトラヒドロフラン（３００ｍＬ）溶液に、氷冷下でｔ−ブトキシカリウム（１６．０ｇ）を加え、１０分間撹拌した。反応溶液に、ブロモ酢酸エチル（１５．９ｍＬ）を滴下し、室温で終夜撹拌した。反応溶液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（４１．０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７３（酢酸エチル）。
参考例１４
（５Ｒ）−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）ピロリジン−２−オン
アルゴン雰囲気下、参考例１３で製造した化合物（４１．０ｇ）のテトラヒドロフラン・エタノール（９：１，３００ｍＬ）溶液に水素化ホウ素ナトリウム（１４．７ｇ）を加え、室温で６時間撹拌した。反応溶液を氷−飽和塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（３６．７ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチル）。
参考例１５
２−（（２Ｒ）−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル・メタンスルホネート
アルゴン雰囲気下、参考例１４で製造した化合物（３６．７ｇ）およびトリエチルアミン（２７．１ｍＬ）の塩化メチレン（２５０ｍＬ）溶液に、メタンスルホニルクロライド（１１．１ｍＬ）を氷冷下で滴下し、１時間撹拌した。反応溶液に水を加え、塩化メチレンで抽出した。得られた有機層を塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（４５．６ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（酢酸エチル）。
参考例１６
Ｓ−（２−（（２Ｒ）−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチル）・エタンチオエート
アルゴン雰囲気下、参考例１５で製造した化合物（４５．６ｇ）のジメチルホルムアミド（１３０ｍＬ）溶液に、チオ酢酸カリウム（１４．８ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（３９．９ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例１７
２−（２−（（２Ｒ）−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
アルゴン雰囲気下、参考例１６で製造した化合物（３９．９ｇ）、２−ブロモ−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル（３０．７ｇ）およびトリブチルホスフィン（２．６３ｇ）のエタノール（２６０ｍＬ）溶液に炭酸カリウム（２６．９ｇ）を氷冷下で加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、（５７．０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例１８
２−（２−（（２Ｒ）−２−（ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
参考例１７で製造した化合物（５７．０ｇ）のブタノール（２６０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（１７．９ｇ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。この反応溶液を冷却後、ろ過し、濃縮して得られた残渣を酢酸エチルに溶解した。この溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（６４．１ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３９（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
参考例１９
２−（２−（（２Ｒ）−２−ヒドロキシメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
参考例１８で製造した化合物（６４．１ｇ）のテトラヒドロフラン（１３０ｍＬ）溶液にテトラブチルアンモニウムフルオライド（１．０ｍｏｌ／Ｌ）のテトラヒドロフラン溶液（１３０ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン）で精製して、下記物性を有する標題化合物（２４．０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３０Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｍ，２Ｈ）１．７４（ｍ，２Ｈ）１．９０（ｍ，１Ｈ）２．１３（ｍ，１Ｈ）２．４０（ｍ，２Ｈ）３．３２（ｔ，Ｊ＝５．５０Ｈｚ，１Ｈ）３．４３（ｍ，１Ｈ）３．５６（ｍ，１Ｈ）３．８０（ｍ，５Ｈ）４．３３（ｔ，Ｊ＝６．７０Ｈｚ，２Ｈ）７．９９（ｓ，１Ｈ）。
参考例２０
２−（２−（（２Ｒ）−２−ホルミル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
アルゴン雰囲気下、参考例１９で製造した化合物（２０５ｍｇ）、トリエチルアミン（０．４８ｍＬ）の酢酸エチル（４ｍＬ）溶液にジメチルスルホキシド（２ｍＬ）、三酸化硫黄・ピリジン錯体（２７３ｍｇ）を１０℃で加え、１０〜２０℃で２時間撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（２１９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９８（ｔ，Ｊ＝７．６０Ｈｚ，３Ｈ）１．５８（ｍ，５Ｈ）２．２５（ｍ，３Ｈ）３．４３（ｍ，２Ｈ）４．０３（ｍ，２Ｈ）４．３２（ｔ，Ｊ＝６．７０Ｈｚ，２Ｈ）４．６４（ｍ，１Ｈ）８．００（ｓ，１Ｈ）９．６９（ｄ，Ｊ＝１．１０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１５
２−（２−（（２Ｒ）−２−ヘプチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
2003074483.tif 000189
アルゴン雰囲気下、参考例２０で製造した化合物（１２０ｍｇ）の塩化メチレン（３ｍＬ）溶液に、ｎ−ヘプチルアミン（９８μＬ）を加え、室温で１時間撹拌した。反応溶液に、水素化トリアセトキシホウ素ナトリウム（１４０ｍｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物に、飽和重曹水を加え、塩化メチレンで抽出した。抽出物を、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル→酢酸エチル：メタノール＝９：１）で精製し、下記物性を有する本発明化合物（１１９ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１４（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３Ｈ）１．２６（ｍ，８Ｈ）１．４３（ｍ，４Ｈ）１．７４（ｍ，２Ｈ）１．８９（ｍ，１Ｈ）２．１２（ｍ，１Ｈ）２．３０（ｄｄｄ，Ｊ＝１６．９０，９．９０，５．６０Ｈｚ，１Ｈ）２．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝１７．２０，１０．００，７．２０Ｈｚ，１Ｈ）２．５７（ｍ，２Ｈ）２．７８（ｍ，２Ｈ）３．４７（ｍ，３Ｈ）３．８７（ｍ，２Ｈ）４．３３（ｔ，Ｊ＝６．７７Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５（１）〜１５（１０）
ｎ−ヘプチルアミンの代わりに相当するアミン誘導体を用いて、実施例１５と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例１５（１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
2003074483.tif 000190
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６３（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．２８Ｈｚ，３Ｈ）１．４３（ｍ，２Ｈ）１．７２（ｍ，２Ｈ）１．８８（ｍ，１Ｈ）２．３６（ｍ，３Ｈ）３．３２（ｍ，３Ｈ）３．５５（ｍ，２Ｈ）３．９４（ｍ，１Ｈ）４．１０（ｍ，１Ｈ）４．３１（ｔ，Ｊ＝６．４６Ｈｚ，２Ｈ）４．７３（ｍ，１Ｈ）６．４５（ｄ，Ｊ＝１．７９Ｈｚ，２Ｈ）６．６４（ｔ，Ｊ＝１．７９Ｈｚ，１Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５（２）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（ピペリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，２Ｈ）１．４４（ｍ，８Ｈ）１．７２（ｍ，３Ｈ）２．０７（ｍ，１Ｈ）２．２６（ｍ，４Ｈ）２．４１（ｍ，４Ｈ）３．５０（ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，２Ｈ）３．６７（ｍ，１Ｈ）３．９２（ｍ，２Ｈ）４．３３（ｔ，Ｊ＝６．７７Ｈｚ，２Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５（３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（モルホリン−４−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４１Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｍ，２Ｈ）１．７４（ｍ，３Ｈ）２．１０（ｍ，１Ｈ）２．３２（ｍ，５Ｈ）２．５１（ｍ，３Ｈ）３．５１（ｔ，Ｊ＝７．０５Ｈｚ，２Ｈ）３．６５（ｍ，５Ｈ）３．９６（ｍ，２Ｈ）４．３３（ｔ，Ｊ＝６．７７Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５（４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．４１Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｍ，２Ｈ）１．７３（ｍ，３Ｈ）２．０８（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｓ，３Ｈ）２．４５（ｍ，１２Ｈ）３．５１（ｔ，Ｊ＝６．６８Ｈｚ，２Ｈ）３．６６（ｍ，１Ｈ）３．９３（ｍ，２Ｈ）４．３３（ｔ，Ｊ＝６．７７Ｈｚ，２Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５（５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５０Ｈｚ，３Ｈ）１．４５（ｍ，２Ｈ）１．４５（ｓ，９Ｈ）１．７４（ｍ，３Ｈ）２．１１（ｍ，１Ｈ）２．４０（ｍ，８Ｈ）３．３５（ｔ，Ｊ＝４．９４Ｈｚ，４Ｈ）３．５０（ｔ，Ｊ＝６．８７Ｈｚ，２Ｈ）３．６３（ｍ，１Ｈ）３．９５（ｍ，２Ｈ）４．３３（ｔ，Ｊ＝６．７７Ｈｚ，２Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５（６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ベンジルピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．４１Ｈｚ，３Ｈ）１．４４（ｍ，２Ｈ）１．７１（ｍ，３Ｈ）２．０９（ｍ，１Ｈ）２．４０（ｍ，２Ｈ）３．４５（ｓ，２Ｈ）３．５０（ｔ，Ｊ＝６．７７Ｈｚ，２Ｈ）３．６７（ｍ，１Ｈ）３．９１（ｍ，２Ｈ）４．３０（ｔ，Ｊ＝６．７７Ｈｚ，２Ｈ）７．２８（ｍ，５Ｈ）８．００（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５（７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−シクロヘキシルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９９（ｍ，５Ｈ）１．２１（ｍ，４Ｈ）１．４９（ｍ，４Ｈ）１．８１（ｍ，５Ｈ）２．１３（ｍ，１Ｈ）２．３８（ｍ，３Ｈ）２．７９（ｄ，Ｊ＝５．１３Ｈｚ，２Ｈ）３．４７（ｍ，３Ｈ）３．８７（ｍ，２Ｈ）４．３３（ｔ，Ｊ＝６．５９Ｈｚ，２Ｈ）８．００（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５（８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−ベンジルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステルＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９６（ｔ，Ｊ＝７．３０Ｈｚ，３Ｈ）１．４４（ｍ，２Ｈ）１．７２（ｍ，２Ｈ）１．９６（ｍ，１Ｈ）２．２２（ｍ，２Ｈ）２．４６（ｍ，１Ｈ）２．９０（ｍ，２Ｈ）３．４３（ｍ，３Ｈ）３．９０（ｍ，４Ｈ）４．２９（ｔ，Ｊ＝６．７０Ｈｚ，２Ｈ）７．２９（ｍ，５Ｈ）７．９７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５（９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（酢酸エチル：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．５１Ｈｚ，３Ｈ）１．１５（ｍ，５Ｈ）１．４５（ｍ，２Ｈ）１．７２（ｍ，８Ｈ）２．０６（ｍ，１Ｈ）２．２０（ｓ，３Ｈ）２．２８（ｍ，２Ｈ）２．４１（ｍ，２Ｈ）２．５３（ｄｄ，Ｊ＝１２．９０，６．３０Ｈｚ，１Ｈ）３．４９（ｔ，Ｊ＝６．６８Ｈｚ，２Ｈ）３．６３（ｄｔ，Ｊ＝１３．７３，６．６８Ｈｚ，１Ｈ）３．８０（ｍ，１Ｈ）３．９５（ｄｔ，Ｊ＝１３．７３，６．６８Ｈｚ，１Ｈ）４．３３（ｔ，Ｊ＝６．７７Ｈｚ，２Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１５（１０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・ブチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７６（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９７（ｔ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，３Ｈ）１．１７（ｍ，５Ｈ）１．４５（ｍ，２Ｈ）１．７８（ｍ，８Ｈ）１．９６（ｍ，１Ｈ）２．２１（ｍ，２Ｈ）２．４０（ｍ，２Ｈ）２．６９（ｄｄ，Ｊ＝１３．１８，５．１３Ｈｚ，１Ｈ）３．４５（ｍ，５Ｈ）３．６４（ｄ，Ｊ＝１３．８０Ｈｚ，１Ｈ）３．８５（ｍ，１Ｈ）４．３１（ｔ，Ｊ＝６．６８Ｈｚ，２Ｈ）７．２４（ｍ，５Ｈ）７．９７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（１）〜１６（６１）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１５、１５（１）〜５（１０）で製造した化合物または相当するエステルを用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例１６（１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−ヘプチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
2003074483.tif 000191
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８５（ｔ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）１．２５（ｍ，８Ｈ）１．７９（ｍ，３Ｈ）２．３２（ｍ，３Ｈ）２．５２（ｍ，１Ｈ）２．９１（ｄｄ，Ｊ＝１１．８１，９．３４Ｈｚ，１Ｈ）３．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．３４，７．３２Ｈｚ，２Ｈ）３．３２（ｍ，２Ｈ）３．５８（ｍ，１Ｈ）３．７４（ｍ，２Ｈ）４．３９（ｍ，１Ｈ）７．８８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４０（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８８（ｍ，１Ｈ）２．２１（ｍ，１Ｈ）２．４５（ｍ，２Ｈ）３．４２（ｍ，５Ｈ）３．６１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）４．００（ｍ，２Ｈ）６．４７（ｄ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，２Ｈ）６．６７（ｔ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−アセチル−Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３１（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．７１（ｍ，１Ｈ）１．９６（ｓ，３Ｈ）２．１５（ｍ，１Ｈ）２．３９（ｍ，２Ｈ）３．４４（ｍ，４Ｈ）３．９５（ｍ，２Ｈ）４．２８（ｍ，１Ｈ）７．１３（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，２Ｈ）７．４０（ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（ピペリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２０（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．５１（ｍ，２Ｈ）１．８２（ｍ，５Ｈ）２．３４（ｍ，３Ｈ）２．６５（ｄｄ，Ｊ＝１３．１８，６．７７Ｈｚ，１Ｈ）２．８４（ｍ，３Ｈ）３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１３．１８，４．０３Ｈｚ，１Ｈ）３．４７（ｍ，４Ｈ）３．９０（ｍ，１Ｈ）４．２７（ｍ，１Ｈ）７．９８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（モルホリン−４−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．７８（ｍ，１Ｈ）２．１６（ｍ，１Ｈ）２．５１（ｍ，８Ｈ）３．４４（ｍ，２Ｈ）３．７０（ｍ，５Ｈ）３．９５（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチルピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．０７（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．５９（ｍ，１Ｈ）２．０５（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．３９（ｍ，２Ｈ）２．６８（ｓ，３Ｈ）２．６８（ｍ，２Ｈ）３．０６（ｍ，７Ｈ）３．４６（ｍ，１Ｈ）３．６２（ｍ，２Ｈ）３．９７（ｍ，２Ｈ）７．８９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（ｔ−ブトキシカルボニル）ピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．４７（ｓ，９Ｈ）１．８３（ｍ，１Ｈ）２．１８（ｍ，１Ｈ）２．５３（ｍ，８Ｈ）３．４３（ｍ，６Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）３．９５（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ベンジルピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．６９（ｍ，１Ｈ）２．０９（ｍ，１Ｈ）２．３５（ｍ，３Ｈ）２．９１（ｍ，９Ｈ）３．４８（ｍ，３Ｈ）３．８３（ｍ，２Ｈ）４．００（ｄ，Ｊ＝１３．１８Ｈｚ，１Ｈ）４．１３（ｄ，Ｊ＝１３．１８Ｈｚ，１Ｈ）７．４０（ｍ，５Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−シクロヘキシルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３６（クロロホルム：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２１（ｍ，３Ｈ）１．５９（ｍ，３Ｈ）１．８３（ｍ，２Ｈ）２．３７（ｍ，６Ｈ）２．８１（ｍ，１Ｈ）３．２６（ｍ，３Ｈ）３．５７（ｍ，１Ｈ）３．７７（ｍ，２Ｈ）４．４４（ｍ，１Ｈ）７．８８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（１０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−ベンジルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（塩化メチレン：メタノール：水＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）：δ  １．８１（ｍ，１Ｈ）２．０７（ｍ，２Ｈ）２．２８（ｍ，１Ｈ）２．７６（ｍ，１Ｈ）２．８８（ｍ，１Ｈ）３．３４（ｍ，３Ｈ）３．５１（ｂｒ．ｓ．，２Ｈ）３．８１（ｍ，４Ｈ）７．３２（ｍ，５Ｈ）８．２６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（１１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１３（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．０９（ｍ，１Ｈ）１．３０（ｍ，４Ｈ）１．６８（ｍ，１Ｈ）１．９２（ｍ，５Ｈ）２．３６（ｍ，３Ｈ）２．６３（ｓ，３Ｈ）２．７７（ｄｄ，Ｊ＝１２．９０，８．３３Ｈｚ，１Ｈ）２．９３（ｍ，１Ｈ）３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１２．９０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）３．４２（ｍ，３Ｈ）３．９５（ｍ，１Ｈ）４．３７（ｍ，１Ｈ）７．９６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（１２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２９（酢酸エチル：メタノール＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．１９（ｍ，５Ｈ）１．６３（ｍ，１Ｈ）１．８０（ｍ，５Ｈ）１．９９（ｍ，１Ｈ）２．２６（ｍ，２Ｈ）２．４９（ｍ，Ｊ＝１３．２７，７．２３Ｈｚ，２Ｈ）２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１３．３６，５．４９Ｈｚ，１Ｈ）３．１６（ｍ，２Ｈ）３．４７（ｍ，２Ｈ）３．６１（ｄ，Ｊ＝１３．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄ，Ｊ＝１３．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．９４（ｍ，１Ｈ）７．２８（ｍ，５Ｈ）８．０５（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（１３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−ヘキシルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８４（ｔ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）１．２９（ｍ，６Ｈ）１．７９（ｍ，３Ｈ）２．３２（ｍ，３Ｈ）２．５１（ｍ，１Ｈ）２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１１．９０，８．８８Ｈｚ，１Ｈ）３．０９（ｄｄ，Ｊ＝８．８８，７．６０Ｈｚ，２Ｈ）３．３２（ｍ，２Ｈ）３．５８（ｍ，１Ｈ）３．７４（ｍ，２Ｈ）４．３９（ｍ，１Ｈ）７．８９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（１４）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−フェニルピペリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，５Ｈ）２．２５（ｍ，２Ｈ）２．５５（ｍ，５Ｈ）３．０１（ｍ，１Ｈ）３．３６（ｍ，４Ｈ）３．６３（ｍ，１Ｈ）３．９２（ｍ，１Ｈ）４．１９（ｍ，１Ｈ）７．１９（ｍ，３Ｈ）７．２８（ｍ，２Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（１５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ベンジルピペリジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．６４（ｍ，５Ｈ）１．９０（ｍ，１Ｈ）２．３２（ｍ，５Ｈ）２．５３（ｄ，Ｊ＝４．９４Ｈｚ，２Ｈ）２．６６（ｄｄ，Ｊ＝１３．０９，７．１４Ｈｚ，１Ｈ）３．１１（ｄｄ，Ｊ＝１３．０９，４．６７Ｈｚ，１Ｈ）３．４４（ｍ，５Ｈ）３．８９（ｄｔ，Ｊ＝１４．０１，７．０９Ｈｚ，１Ｈ）４．２５（ｍ，１Ｈ）７．１０（ｍ，２Ｈ）７．２４（ｍ，３Ｈ）８．００（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（１６）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−フェニルプロピルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．１６（ｍ，６Ｈ）２．４５（ｍ，１Ｈ）２．５６（ｔ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，２Ｈ）２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１２．３６，８．３３Ｈｚ，１Ｈ）３．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．０６，７．０５Ｈｚ，２Ｈ）３．２２（ｍ，１Ｈ）３．３４（ｍ，１Ｈ）３．５８（ｍ，３Ｈ）４．２８（ｍ，１Ｈ）７．０４（ｍ，２Ｈ）７．１９（ｍ，３Ｈ）７．８９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（１７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（（ナフタレン−２−イルメチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２８（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７７−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８−７．３７（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｄ，Ｊ＝１３３．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ，１Ｈ），３．６６−３．３２（ｍ，３Ｈ），３．１３（ｍ，２Ｈ），２．８０（ｍ，１Ｈ），２．４２−１．９８（ｍ，４Ｈ）。
実施例１６（１８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジメチルピペリジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９９（ｓ，１Ｈ），４．２６（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．６５（ｍ，２Ｈ），３．５５−３．０２（ｍ，３Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），２．５８（ｄｄ，Ｊ＝１２．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５０−２．１５（ｍ，３Ｈ），２．１０−１．７０（ｍ，４Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３Ｈ），０．６１（ｑ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１６（１９）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２−フェニルエチルアミノ）メチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２５（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９１（ｓ，１Ｈ），７．２１−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．０９−７．０１（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｍ，１Ｈ），３．７６−３．４７（ｍ，３Ｈ），３．４４−３．０４（ｍ，６Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１２．０，８．７Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），２．３９−２．１８（ｍ，３Ｈ）。
実施例１６（２０）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３７（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ７．９６  ａｎｄ  ７．６９（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ），７．９１  ａｎｄ  ７．８７（ｅａｃｈ  ｓ，１Ｈ），７．３６−７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．００（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．００  ａｎｄ  ６．８９（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ），５．０５  ａｎｄ  ４．４３（ｅａｃｈ  ｍ，１Ｈ），４．７２−４．５５（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．６６（ｍ，１Ｈ），３．６４−３．４３（ｍ，１Ｈ），３．３８−３．１０（ｍ，３Ｈ），２．９０−２．６２（ｍ，３Ｈ），２．５８−１．８５（ｍ，８Ｈ）。
実施例１６（２１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２４（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．００（ｓ，１Ｈ），７．２４−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），３．４５−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．２０−２．８５（ｍ，５Ｈ），２．７０（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，６．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５４−２．１０（ｍ，３Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ）。
実施例１６（２２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（３，５−ジクロロフェノキシ）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・トリフルオロ酢酸塩
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２２（クロロホルム：メタノール：酢酸＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  ２．０２（ｍ，１Ｈ）２．３９（ｍ，３Ｈ）３．３０（ｍ，１Ｈ）３．５８（ｍ，６Ｈ）３．８４（ｍ，１Ｈ）４．２５（ｍ，１Ｈ）４．３７（ｍ，２Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝１．７４Ｈｚ，２Ｈ）７．０４（ｔ，Ｊ＝１．７４Ｈｚ，１Ｈ）８．２３（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（２３）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−トリフルオロメトキシフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３３（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：０．３）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８６（ｍ，１Ｈ）２．１４（ｍ，１Ｈ）２．４０（ｍ，２Ｈ）３．３７（ｍ，５Ｈ）３．９６（ｍ，２Ｈ）６．３７（ｓ，１Ｈ）６．４７（ｍ，２Ｈ）７．０８（ｍ，１Ｈ）８．０４（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（２４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−２−イル）メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
2003074483.tif 000192
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９０（ｍ，１Ｈ）０．９７（ｓ，３Ｈ）１．１７（ｓ，３Ｈ）１．４３（ｍ，１Ｈ）１．９７（ｍ，６Ｈ）２．３２（ｍ，４Ｈ）２．５２（ｍ，２Ｈ）２．９６（ｍ，２Ｈ）３．２９（ｍ，３Ｈ）３．５３（ｍ，２Ｈ）３．８０（ｍ，１Ｈ）４．４９（ｍ，１Ｈ）７．８３（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（２５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルシクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
高極性体
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９８（ｍ，３Ｈ）１．６５（ｍ，７Ｈ）２．１１（ｍ，２Ｈ）２．３０（ｍ，３Ｈ）２．４８（ｍ，１Ｈ）２．８４（ｍ，１Ｈ）３．５４（ｍ，６Ｈ）４．３９（ｍ，１Ｈ）７．８３（ｍ，１Ｈ）。
実施例１６（２６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルシクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
低極性体
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８９（ｍ，４Ｈ）１．３４（ｍ，４Ｈ）１．６８（ｍ，１Ｈ）１．８４（ｍ，１Ｈ）２．２２（ｍ，５Ｈ）２．４８（ｍ，１Ｈ）２．８１（ｍ，１Ｈ）３．２５（ｍ，３Ｈ）３．５８（ｍ，１Ｈ）３．７４（ｍ，２Ｈ）４．４１（ｍ，１Ｈ）７．８３（ｍ，１Ｈ）。
実施例１６（２７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチルシクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
高極性体
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９３（ｄ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ，３Ｈ）１．５５（ｍ，４Ｈ）１．８７（ｍ，５Ｈ）２．３１（ｍ，３Ｈ）２．４８（ｍ，１Ｈ）２．８８（ｍ，１Ｈ）３．１８（ｍ，１Ｈ）３．３１（ｍ，２Ｈ）３．５７（ｍ，１Ｈ）３．７４（ｍ，２Ｈ）４．４４（ｍ，１Ｈ）７．８６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（２８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチルシクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
低極性体
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．９０（ｄ，Ｊ＝６．６０Ｈｚ，３Ｈ）１．００（ｍ，２Ｈ）１．３７（ｍ，１Ｈ）１．６０（ｍ，２Ｈ）１．８０（ｍ，２Ｈ）２．２４（ｍ，５Ｈ）２．４９（ｍ，１Ｈ）２．８０（ｍ，１Ｈ）３．１９（ｍ，１Ｈ）３．３０（ｍ，２Ｈ）３．５７（ｍ，１Ｈ）３．７４（ｍ，２Ｈ）４．４１（ｍ，１Ｈ）７．８２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（２９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−シクロヘキシルメチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４１（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．０７（ｍ，５Ｈ）１．７６（ｍ，６Ｈ）２．４１（ｍ，４Ｈ）２．９５（ｍ，３Ｈ）３．２９（ｍ，２Ｈ）３．５２（ｍ，１Ｈ）３．６４（ｍ，１Ｈ）３．８１（ｍ，１Ｈ）４．５０（ｍ，１Ｈ）７．８５（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（３０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（インダン−１−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）：δ  １．９０（ｍ，１Ｈ）２．４０（ｍ，５Ｈ）３．３３（ｍ，８Ｈ）３．８７（ｍ，１Ｈ）４．４８（ｍ，１Ｈ）７．２７（ｍ，３Ｈ）７．５４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，０．４Ｈ）７．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，０．６Ｈ）７．８９（ｓ，０．６Ｈ）７．９７（ｓ，０．４Ｈ）。
実施例１６（３１）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（（テトラヒドロフラン−２−イルメチル）アミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．１９（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．５０（ｍ，１Ｈ）１．８７（ｍ，２Ｈ）２．０６（ｍ，１Ｈ）２．３８（ｍ，４Ｈ）２．９７（ｍ，２Ｈ）３．３６（ｍ，４Ｈ）３．５７（ｍ，１Ｈ）３．８１（ｍ，３Ｈ）４．３５（ｍ，２Ｈ）７．８４（ｍ，１Ｈ）。
実施例１６（３２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メチルベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．０８（ｍ，１Ｈ）２．３１（ｍ，３Ｈ）２．３５（ｓ，３Ｈ）２．７６（ｍ，１Ｈ）３．２１（ｍ，２Ｈ）３．５０（ｍ，２Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）４．００（ｄ，Ｊ＝１３．６０Ｈｚ，１Ｈ）４．２１（ｄ，Ｊ＝１３．６０Ｈｚ，１Ｈ）４．３８（ｍ，１Ｈ）７．１４（ｍ，３Ｈ）７．４７（ｄ，Ｊ＝７．３０Ｈｚ，１Ｈ）７．９１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（３３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（１−シクロヘキセン−１−イル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．５３（ｍ，４Ｈ）１．８８（ｍ，４Ｈ）２．４１（ｍ，６Ｈ）２．９３（ｍ，１Ｈ）３．１９（ｍ，２Ｈ）３．３４（ｍ，２Ｈ）３．５８（ｍ，１Ｈ）３．７３（ｍ，２Ｈ）４．３８（ｍ，１Ｈ）５．４１（ｍ，１Ｈ）７．８６（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（３４）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（（２Ｒ）−２−フェニルプロピルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３４（ｄ，Ｊ＝７．００Ｈｚ，３Ｈ）２．２４（ｍ，４Ｈ）２．５９（ｍ，１Ｈ）３．１８（ｍ，６Ｈ）３．６０（ｍ，２Ｈ）４．３０（ｍ，１Ｈ）７．１３（ｍ，２Ｈ）７．２２（ｍ，３Ｈ）７．９０（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（３５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（エチルチオ）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３２（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．１８（ｔ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，３Ｈ）２．３０（ｍ，３Ｈ）２．５０（ｑ，Ｊ＝７．４０Ｈｚ，２Ｈ）２．５２（ｍ，１Ｈ）２．９１（ｍ，２Ｈ）３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１２．３０，７．７０Ｈｚ，１Ｈ）３．２８（ｍ，３Ｈ）３．４１（ｍ，１Ｈ）３．６８（ｍ，３Ｈ）４．２８（ｍ，１Ｈ）７．９２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（３６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（２−フルオロフェニル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３１（ｍ，３Ｈ）２．５３（ｍ，１Ｈ）２．９９（ｍ，１Ｈ）３．１５（ｍ，２Ｈ）３．２６（ｍ，１Ｈ）３．３８（ｍ，３Ｈ）３．６６（ｍ，３Ｈ）４．３３（ｍ，１Ｈ）６．９４（ｍ，２Ｈ）７．０６（ｍ，１Ｈ）７．１６（ｍ，１Ｈ）７．８９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（３７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−シクロオクチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．５１（ｍ，８Ｈ）１．７９（ｍ，４Ｈ）２．１４（ｍ，２Ｈ）２．３１（ｍ，２Ｈ）２．４８（ｍ，１Ｈ）２．７８（ｍ，１Ｈ）３．３０（ｍ，２Ｈ）３．５２（ｍ，３Ｈ）３．７４（ｍ，２Ｈ）４．４１（ｍ，１Ｈ）７．８２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（３８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，３−ジメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：０．２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，４Ｈ）２．１９（ｍ，４Ｈ）２．４４（ｍ，２Ｈ）３．３５（ｍ，４Ｈ）３．５７（ｍ，１Ｈ）３．９８（ｍ，２Ｈ）６．４７（ｄ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ，１Ｈ）６．６１（ｄ，Ｊ＝７．３２Ｈｚ，１Ｈ）６．９９（ｔ，Ｊ＝７．８７Ｈｚ，１Ｈ）８．０４（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（３９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，４−ジメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９：１：０．２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８７（ｍ，１Ｈ）２．１２（ｍ，７Ｈ）２．３８（ｍ，２Ｈ）３．３７（ｍ，５Ｈ）３．９３（ｍ，２Ｈ）６．３４（ｍ，２Ｈ）６．８８（ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ）８．０２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４０）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８８（ｍ，３Ｈ）２．３５（ｍ，５Ｈ）２．７３（ｔ，Ｊ＝６．０４Ｈｚ，２Ｈ）３．３８（ｍ，４Ｈ）３．５９（ｍ，１Ｈ）４．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．４２，４．７６Ｈｚ，２Ｈ）４．０２（ｍ，２Ｈ）６．４４（ｄ，Ｊ＝８．０６Ｈｚ，１Ｈ）６．５６（ｄ，Ｊ＝６．９６Ｈｚ，１Ｈ）７．０２（ｄ，Ｊ＝７．６９Ｈｚ，１Ｈ）８．０７（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロ−４−フルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８６（ｍ，１Ｈ）２．１５（ｍ，１Ｈ）２．３９（ｍ，２Ｈ）３．３４（ｍ，５Ｈ）３．９５（ｍ，２Ｈ）６．３８（ｍ，１Ｈ）６．５５（ｄｄ，Ｊ＝５．８６，２．９３Ｈｚ，１Ｈ）６．８８（ｔ，Ｊ＝８．７９Ｈｚ，１Ｈ）８．０４（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロ−４−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８５（ｍ，１Ｈ）２．１３（ｍ，４Ｈ）２．３８（ｍ，２Ｈ）３．３６（ｍ，５Ｈ）３．９４（ｍ，２Ｈ）６．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．２４，２．３８Ｈｚ，１Ｈ）６．５５（ｄ，Ｊ＝２．５６Ｈｚ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４２Ｈｚ，１Ｈ）８．０３（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：０．２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．８９（ｍ，１Ｈ）２．１１（ｍ，７Ｈ）２．３７（ｍ，２Ｈ）３．３０（ｍ，４Ｈ）３．５０（ｍ，１Ｈ）３．９３（ｍ，２Ｈ）６．１９（ｓ，２Ｈ）６．３５（ｓ，１Ｈ）８．０２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ブロモフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９２（ｍ，１Ｈ）２．２１（ｍ，１Ｈ）２．４６（ｍ，２Ｈ）３．４３（ｍ，５Ｈ）４．０１（ｍ，２Ｈ）６．５４（ｍ，１Ｈ）６．７７（ｔ，Ｊ＝２．００Ｈｚ，１Ｈ）６．８６（ｍ，１Ｈ）７．０２（ｔ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，１Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，４−ジクロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９１（ｍ，１Ｈ）２．２１（ｍ，１Ｈ）２．４６（ｍ，２Ｈ）３．４３（ｍ，５Ｈ）４．０２（ｍ，２Ｈ）６．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．８０，２．８０Ｈｚ，１Ｈ）６．７０（ｄ，Ｊ＝２．８０Ｈｚ，１Ｈ）７．１９（ｄ，Ｊ＝８．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．１２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４６）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５９（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２０（ｍ，１Ｈ）２．４８（ｍ，２Ｈ）３．４６（ｍ，５Ｈ）４．０５（ｍ，２Ｈ）６．７９（ｍ，２Ｈ）６．９７（ｍ，１Ｈ）７．２６（ｍ，１Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２４（ｍ，１Ｈ）２．４８（ｍ，２Ｈ）３．４５（ｍ，５Ｈ）４．０４（ｍ，２Ｈ）６．７６（ｍ，２Ｈ）７．０１（ｔ，Ｊ＝９．３０Ｈｚ，１Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９２（ｍ，１Ｈ）２．２４（ｍ，１Ｈ）２．４７（ｍ，２Ｈ）３．４５（ｍ，５Ｈ）４．０３（ｍ，２Ｈ）６．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．６０，２．６０Ｈｚ，１Ｈ）６．８９（ｄ，Ｊ＝２．６０Ｈｚ，１Ｈ）７．２５（ｍ，１Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（４９）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３，４，５−トリクロロフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９０（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．４７（ｍ，２Ｈ）３．４５（ｍ，５Ｈ）４．０１（ｍ，２Ｈ）６．６４（ｍ，２Ｈ）８．１２（ｍ，１Ｈ）。
実施例１６（５０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ブロモ−４−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９３（ｍ，１Ｈ）２．１９（ｍ，１Ｈ）２．２７（ｓ，３Ｈ）２．４６（ｍ，２Ｈ）３．４３（ｍ，５Ｈ）４．０１（ｍ，２Ｈ）６．５０（ｄｄ，Ｊ＝８．４０，２．４０Ｈｚ，１Ｈ）６．８４（ｄ，Ｊ＝２．４０Ｈｚ，１Ｈ）７．０１（ｄ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（５１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−メチルヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８５（ｍ，３Ｈ）１．３１（ｍ，９Ｈ）１．５６（ｍ，１Ｈ）１．９２（ｍ，１Ｈ）２．３２（ｍ，３Ｈ）２．４９（ｍ，１Ｈ）２．７６（ｍ，１Ｈ）３．３１（ｍ，３Ｈ）３．５６（ｍ，３Ｈ）３．８０（ｍ，１Ｈ）４．４６（ｍ，１Ｈ）７．８１（ｍ，１Ｈ）。
実施例１６（５２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−エチルヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５１（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８０（ｍ，６Ｈ）１．２７（ｍ，９Ｈ）１．７６（ｍ，１Ｈ）２．３４（ｍ，３Ｈ）２．５１（ｍ，１Ｈ）２．９９（ｍ，３Ｈ）３．２８（ｍ，２Ｈ）３．５７（ｍ，２Ｈ）３．８０（ｍ，１Ｈ）４．５４（ｍ，１Ｈ）７．８９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（５３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−オクチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８５（ｔ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）１．２７（ｍ，１０Ｈ）１．７９（ｍ，２Ｈ）２．３３（ｍ，３Ｈ）２．５１（ｍ，１Ｈ）２．８８（ｍ，１Ｈ）３．０９（ｍ，２Ｈ）３．３１（ｍ，２Ｈ）３．６８（ｍ，３Ｈ）４．４１（ｍ，１Ｈ）７．８２（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（５４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−ノニルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５２（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ０．８６（ｔ，Ｊ＝６．９０Ｈｚ，３Ｈ）１．２５（ｍ，１２Ｈ）１．７９（ｍ，２Ｈ）２．３２（ｍ，３Ｈ）２．５１（ｍ，１Ｈ）２．９０（ｍ，１Ｈ）３．０８（ｍ，２Ｈ）３．３１（ｍ，２Ｈ）３．６６（ｍ，３Ｈ）４．４０（ｍ，１Ｈ）７．８５（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（５５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４６（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．０８（ｍ，５Ｈ）１．３５（ｄ，Ｊ＝６．８０Ｈｚ，３Ｈ）１．７２（ｍ，６Ｈ）２．３１（ｍ，３Ｈ）２．４８（ｍ，１Ｈ）２．８０（ｍ，１Ｈ）３．２９（ｍ，３Ｈ）３．５２（ｍ，１Ｈ）３．６５（ｍ，１Ｈ）３．８２（ｍ，１Ｈ）４．５３（ｍ，１Ｈ）７．８３（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（５６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（アダマンタン−１−イルメチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４９（塩化メチレン：メタノール：水＝４０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．５８（ｍ，１２Ｈ）１．８６（ｍ，３Ｈ）２．３５（ｍ，３Ｈ）２．５３（ｍ，１Ｈ）２．７２（ｓ，２Ｈ）３．２３（ｍ，３Ｈ）３．５８（ｍ，２Ｈ）３．８３（ｍ，１Ｈ）４．６６（ｍ，１Ｈ）７．９４（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（５７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロ−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９７（ｍ，１Ｈ）２．１８（ｓ，３Ｈ）２．２１（ｍ，１Ｈ）２．４８（ｍ，２Ｈ）３．３９（ｍ，４Ｈ）３．５９（ｍ，１Ｈ）４．０４（ｍ，２Ｈ）６．５１（ｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ）６．８２（ｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ）７．０３（ｔ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ）８．０９（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（５８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，４−ジクロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６６（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２５（ｍ，１Ｈ）２．４９（ｍ，２Ｈ）３．４０（ｍ，４Ｈ）３．５８（ｍ，１Ｈ）４．０１（ｍ，２Ｈ）６．５９（ｄ，Ｊ＝８．６０Ｈｚ，１Ｈ）７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．６０，２．４０Ｈｚ，１Ｈ）７．２７（ｍ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（５９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（５−クロロ−２−メトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６８（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．４８（ｍ，２Ｈ）３．３７（ｍ，４Ｈ）３．５７（ｍ，１Ｈ）３．８１（ｓ，３Ｈ）４．０１（ｍ，２Ｈ）６．５４（ｍ，１Ｈ）６．６５（ｍ，２Ｈ）８．０８（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（６０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ブロモ−３−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９２（ｍ，１Ｈ）２．２２（ｍ，１Ｈ）２．３０（ｓ，３Ｈ）２．４６（ｍ，２Ｈ）３．４２（ｍ，５Ｈ）４．０１（ｍ，２Ｈ）６．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．４０，２．５０Ｈｚ，１Ｈ）６．５０（ｄ，Ｊ＝２．５０Ｈｚ，１Ｈ）７．２８（ｍ，１Ｈ）８．１０（ｓ，１Ｈ）。
実施例１６（６１）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−トリフルオロメチルチオフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６４（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．９４（ｍ，１Ｈ）２．２３（ｍ，１Ｈ）２．４８（ｍ，２Ｈ）３．４５（ｍ，５Ｈ）４．０３（ｍ，２Ｈ）６．７１（ｍ，１Ｈ）６．８７（ｍ，１Ｈ）７．００（ｍ，１Ｈ）７．２０（ｔ，Ｊ＝７．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．１１（ｓ，１Ｈ）。
実施例１７（１）〜（３４５）
ｎ−ヘプチルアミンの代わりに相当するアミン誘導体を用いて、実施例１５→実施例１６と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。ただし、シリカゲルクロマトグラフィーの代わりに、逆抽出法もしくはイオン交換樹脂を用いて化合物を抽出した。
実施例１７（１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（（ナフタレン−１−イルメチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（モルホリン−４−イル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチルブチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（アゾカン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（ピペリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（シクロブチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（（１Ｓ，２Ｒ，５Ｓ）−６，６−ジメチルビシクロ［３．１．１］ヘプト−２−イルメチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−シクロペンチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メチルシクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルシクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．００分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチルシクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．００分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−シクロヘキシルメチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（１−メチルピロリジン−２−イル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−エチルピロリジン−２−イルメチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（フラン−２−イルメチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（インダン−１−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ，２０Ｖ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−シクロヘプチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２０）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（１，２，３，４−テトラヒドロ−β−カルボリン−２−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（ピロリジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（テトラヒドロフラン−２−イルメチルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（インドール−３−イル）−１−メチルエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−（２−（インドール−３−イル）エチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−フェニルピペラジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ヒドロキシ−４−フェニルピペリジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（ピリジン−２−イルメチルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２−（ピリジン−２−イル）エチルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（ピリジン−３−イルメチルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３０）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（ピリジン−４−イルメチルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−エトキシカルボニルピペリジン−４−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２−（ピペリジン−１−イル）エチルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（パーヒドロキノリン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（ｔ−ブチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３５）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（１−フェニルエチルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，２−ジメチルプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ，２０Ｖ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メトキシ−１−メチルエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，３−ジメチルブチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−メチルプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−エチルプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−メチルブチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メトキシベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メチルベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メトキシベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−クロロベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メトキシベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチルベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．００分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，２−ジメチルプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ，２０Ｖ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（４９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メチルプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−フルオロエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−フェニルアミノエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−（２−ジエチルアミノエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ，２０Ｖ）：４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メトキシエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（４−メチルフェニル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−フェニルブチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（ペンチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−フェニルエチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（５９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−メチルプロピル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ，２０Ｖ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−ブチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−ブチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（１−シクロヘキセン−１−イル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（シクロプロピルメチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（６９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ｔ−ブチルシクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−プロピルブチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−（ピリジン−４−イルメチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（Ｎ−エチル−Ｎ−（３−メチルフェニル））エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（ピリジン−４−イル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ｔ−ブチルベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルチオプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（７９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−イソプロピルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（チオフェン−２−イル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−ｔ−ブチルチオエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−ベンジルピロリジン−３−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−（２−プロペニル）−Ｎ−シクロペンチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（５−メチルフラン−２−イルメチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（ピリジン−３−イル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（（２Ｒ）−２−フェニルプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（ピラゾール−３−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（８９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−フルオロベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−フルオロベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−フェニルプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−エチルピラゾール−５−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−エチルチオエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（２−フルオロフェニル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−シクロオクチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ピロリン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３５４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（９９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メチルピペリジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１００）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルピペリジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１０１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチルピペリジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１０２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−（モルホリン−４−イル）プロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１０３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（アゼパン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１０４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，１，３，３−テトラメチルブチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１０５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，１−ジメチルプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１０６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−メチル−３−フェニルプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１０７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，５−ジメチルヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１０８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−メチルヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１０９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−メチルヘプチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−フルオロベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ，２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−エチルヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−ジメチルアミノエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−プロピニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−プロペニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルブチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ジメチルアミノプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−エトキシプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１１９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−オクチルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−ノニルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，６−ジフルオロベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メトキシプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ブトキシプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−メトキシエチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ジメチルアミノ−２，２−ジメチルプロピルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチル−１，４−ジアゼパン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−エチルピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１２９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（（１Ｓ）−１−シクロヘキシルエチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（５−メチルピラゾール−３−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（（１Ｒ）−１−（４−メチルフェニル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−エチニルシクロヘキシルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，６−ジメチルモルホリン−４−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−イル）エチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，１−ジエチル−２−プロピニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチル−２−プロペニル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１３９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−（４−フルオロフェニル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）−ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（（２Ｓ）−２−メトキシメチルピロリジン−１−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４００（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，２，４−トリアゾール−４−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３６９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１−メチルベンズイミダゾール−２−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４４）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（５−フェニルピラゾール−３−イルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４５）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（チオフェン−２−イルメチルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（４−アミノスルホニルフェニル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４８５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（アダマンタン−１−イルメチル）アミノ）メチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−アミノスルホニルベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１４９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（６，７−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（６，７−ヒドロキシ−１−メチル−１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン−２−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５２）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２，２，２−トリフルオロエチルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルベンジルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，４’−ビピペリジン−１’−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）ピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：５０５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５６）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−（３−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（４−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５８）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−（４−トリフルオロメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：５１５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１５９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（４−（ピリジン−３−イル）ブチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−４−イル）エチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．６８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチルピリジン−２−イルメチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−シクロヘキシルピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（３−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（２−メトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（２，４−ジメトキシフェニル）ピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：５０７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（２，４−ジメチルフェニル）ピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６８）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−（（２Ｅ）−３−フェニル−２−プロペニル）ピペラジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１６９）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−（２−オキソ−２−ピロリジン−１−イルエチル）ピペラジン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−エトキシカルボニルピペラジン−１−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７１）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−オキソ−１−フェニル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−８−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：５１６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７２）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル）−１，４−ジアゼパン−１−イルメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：５３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−（２−（３，４−ジメトキシフェニル）エチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−シアノエチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−（２−ジメチルアミノエチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−（フラン−２−イルメチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−エチル−Ｎ−（４−ヒドロキシブチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ−ビス（２−エトキシエチル）アミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．００分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１７９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−（２−シアノエチル）−Ｎ−エチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３８３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（Ｎ−（２−メトキシエチル）−Ｎ−メチルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（６−メトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロ−β−カルボリン−２−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４８７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，４−ジヒドロピリド［４，３−ｂ］−１，６−ナフチリジン−２−イルメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．７４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−フェニルアミノメチル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，３−ジメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，４−ジメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，５−ジメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１８９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，６−ジメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，４−ジメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−クロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ジエチルアミノフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチルチオフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ｔ−ブチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−イソプロピルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（１９９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，４−ジメトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２００）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，４−ジメトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２０１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−イソプロポキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２０２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−ｔ−ブチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．７１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２０３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２０４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロ−６−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２０５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メトキシ−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２０６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジフルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２０７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−エトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２０８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−（１−ヒドロキシエチル）フェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２，４０４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２０９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ヒドロキシメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．００分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−フルオロ−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−シアノメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ヒドロキシメチル−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（５−メトキシ−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メトキシ−６−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．００分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−シアノメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１６）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−１−イルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（インダン−５−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２１９）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（キノリン−５−イルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２０）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（キノリン−６−イルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２１）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（キノリン−８−イルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２９（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−シアノフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−フルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，４−ジフルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２５）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２，４，５−トリフルオロフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２６）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２，４，６−トリフルオロフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，５−ジフルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，６−ジフルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２２９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−エトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メチルチオフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−イソプロピルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，４，６−トリメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−イソプロピル−６−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−エチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−エチル−６−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，６−ジエチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−シアノフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２３９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−フルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，４−ジフルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（５−フルオロ−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロ−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロ−４−フルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロ−４−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メトキシ−５−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−エチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２４９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−フルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：３９６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−クロロ−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ニトロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−エトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−エチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（２−ヒドロキシエチル）フェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５５）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−プロピルフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ブチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５７）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２−プロピルフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．６１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（１−メチルプロピル）フェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２５９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−クロロ−２−フルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６０）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２，３，４−トリフルオロフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−ブチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．７２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロ−４−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−イソプロペニルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−フルオロ−４−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルチオフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（１−メチルプロピル）フェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．６６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−フルオロ−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−フルオロ−４−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２６９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１Ｈ−インダゾール−６−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１，４−ベンゾジオキサン−６−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−ブロモフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−ブロモ−４−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，３−ジクロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，４−ジクロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，５−ジクロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロ−５−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．６３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７８）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２７９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ブロモフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，４−ジクロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．６３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（５−クロロ−２−メトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８３）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−シアノフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ブロモフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ブロモ−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ブロモ−３−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２８９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．６４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４８０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−メトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４０８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ブトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９２）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−ペンチルフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．６６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ヘキシルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．７９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ヘプチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．９２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−アミノカルボニルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，５−ジメトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９７）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３，４，５−トリメトキシフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．１１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，６−ジイソプロピルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（２９９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ブロモ−２−フルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３００）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロ−５−メトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３０１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，５−ジエトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３０２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メチルキノリン−８−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３０３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−（１−メチルプロピル）−６−エチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３０４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（５−クロロ−２，４−ジメトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３０５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（５−クロロ−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３０６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３０７）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−トリフルオロメトキシフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３０８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−シアノ−３−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７１（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３０９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−ブロモ−４−フルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロ−４−フルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１１）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２，３，４−トリクロロフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．６８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（５−イソプロピル−２−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．６２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メチルキノリン−６−イルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．９１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−イソプロポキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１５）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メチルアミノカルボニルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．０１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３５（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロ−２，６−ジエチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．８１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−イソプロピルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３１９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，３−ジメトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−（モルホリン−４−イル）フェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：２．８７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−フルオロ−５−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロ−５−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２４）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３，４，５−トリクロロフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．７１分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４８２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２５）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロ−４−メトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−クロロ−２−メトキシ−５−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２７）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−ペンチルオキシフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ヘキシルオキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５２分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３２９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２，３−ジフルオロフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４１４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３０）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２，３，４，５−テトラフルオロフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４５０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（５−ｔ−ブチル−２−メトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−クロロ−４−シアノフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３５分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４３７（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３３）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（２−トリフルオロメトキシフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３４）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（４−トリフルオロメチルチオフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．７０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３５）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−トリフルオロメトキシフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３６）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−メトキシ−５−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３７）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロ−４，６−ジメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４０（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３８）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−クロロ−４−フルオロ−５−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５８分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３３９）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−シアノ−４，５−ジメトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２０分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６３（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３４０）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５７分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４６４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３４１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−フルオロ−４−メトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．２３分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４２６（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３４２）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．３９分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３４３）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３−ブロモ−４−メチルフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．５６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７２（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３４４）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（２−ジフルオロメトキシフェニルアミノメチル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．４４分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４４４（Ｍ＋Ｈ）＋。
実施例１７（３４５）
２−（２−（（２Ｒ）−５−オキソ−２−（３−トリフルオロメチルチオフェニルアミノメチル）ピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＨＰＬＣ保持時間：３．６６分；
ＭＡＳＳデータ（ＥＳＩ，Ｐｏｓ．２０Ｖ）：４７８（Ｍ＋Ｈ）＋。
参考例２１
ｔ−ブチル（１Ｒ）−２−ベンジルオキシ−１−ヒドロキシメチルエチルカーバメート
アルゴン雰囲気下、２，５−ジオキソピロリジン−１−イル−Ｏ−ベンジル−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニル−Ｌ−セリネート（４．４１ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）溶液に、氷冷下で水素化ホウ素ナトリウム（６４４ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（３．３０ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．４５（ｓ，９Ｈ）２．６１（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）３．７２（ｍ，５Ｈ）４．５３（ｓ，２Ｈ）５．１７（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．３４（ｍ，５Ｈ）。
参考例２２
（２Ｒ）−２−アミノ−３−ベンジルオキシプロパノール・塩酸塩
参考例２１で製造した化合物（３．３０ｇ）のトルエン（２０ｍＬ）溶液に、４ｍｏｌ／Ｌ塩酸ジオキサン溶液（４ｍＬ）を加え、室温で２時間、６０℃で１時間撹拌した。この反応混合物を冷却後、ヘキサンを加え、ろ過した。得られた残渣を乾燥し、下記物性を有する標題化合物（２．１８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３１（ｂｒ．ｓ．，４Ｈ）３．６９（ｍ，５Ｈ）４．５５（ｓ，２Ｈ）７．３１（ｍ，５Ｈ）。
参考例２３
（４Ｒ）−４−ベンジルオキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン
アルゴン雰囲気下、参考例２２で製造した化合物（２．１５ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液に、氷例下で１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．７７ｇ）およびトリエチルアミン（２．７５ｍＬ）を加え、室温で一晩撹拌した。この反応溶液に１，１’−カルボニルジイミダゾール（１．７７ｇ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。反応溶液を冷却し、塩酸水溶液を加えた。反応混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（２．００ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６８（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．４７（ｄ，Ｊ＝６．２０Ｈｚ，２Ｈ）４．０３（ｍ，１Ｈ）４．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．４０，５．１０Ｈｚ，１Ｈ）４．４５（ｔ，Ｊ＝８．４０Ｈｚ，１Ｈ）４．５４（ｓ，２Ｈ）５．６２（ｂｒ．ｓ．，１Ｈ）７．３２（ｍ，５Ｈ）。
参考例２４
（４Ｒ）−４−ベンジルオキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル酢酸・エチルエステル
アルゴン雰囲気下、参考例２３で製造した化合物（２．００ｇ）およびブロモ酢酸エチル（２．４２ｇ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液にｔ−ブトキシカリウム（１．２９ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、下記物性を有する標題化合物（１．１８ｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２４（ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ，３Ｈ）３．５２（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，４．００Ｈｚ，１Ｈ）３．６０（ｄｄ，Ｊ＝９．６０，６．６０Ｈｚ，１Ｈ）３．９７（ｄ，Ｊ＝１８．００Ｈｚ，１Ｈ）４．０１（ｄｄ，Ｊ＝８．７０，６．３０Ｈｚ，１Ｈ）４．１５（ｍ，３Ｈ）４．２２（ｄ，Ｊ＝１８．００Ｈｚ，１Ｈ）４．４４（ｔ，Ｊ＝８．７０Ｈｚ，１Ｈ）４．４７（ｄ，Ｊ＝１２．００Ｈｚ，１Ｈ）４．５３（ｄ，Ｊ＝１２．００Ｈｚ，１Ｈ）７．３３（ｍ，５Ｈ）。
参考例２５
（４Ｒ）−４−ヒドロキシメチル−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル酢酸・エチルエステル
アルゴン雰囲気下、参考例２４で製造した化合物（１．１７ｇ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液に、水酸化パラジウム−炭素（２００ｍｇ）を加え、水素雰囲気下で終夜撹拌した。反応混合物をろ過し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（８１０ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４２（酢酸エチル）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３２（ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ，３Ｈ）３．６３（ｍ，３Ｈ）３．７４（ｄ，Ｊ＝１８．００Ｈｚ，１Ｈ）３．８６（ｍ，１Ｈ）４．２６（ｍ，２Ｈ）４．３９（ｄ，Ｊ＝１８．００Ｈｚ，１Ｈ）４．４２（ｄ，Ｊ＝８．００Ｈｚ，１Ｈ）
参考例２６
（４Ｒ）−４−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル酢酸・エチルエステル
アルゴン雰囲気下、参考例２５で製造した化合物（２０３ｍｇ）、３，５−ジクロロフェノール（１９６ｍｇ）およびトリフェニルホスフィン（３１４ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、４０％ジエチルアゾジカルボキシレート−トルエン溶液（０．５４ｍＬ）を滴下し、室温で４時間撹拌した。反応溶液にトリフェニルホスフィン（１５７ｍｇ）および４０％ジエチルアゾジカルボキシレート−トルエン溶液（０．２７ｍＬ）加え、室温で４時間撹拌した。反応溶液を濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン：酢酸エチル＝１００：３）で精製し、下記物性を有する標題化合物（２７１ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４５（塩化メチレン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．２６（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，３Ｈ）４．１４（ｍ，７Ｈ）４．３７（ｍ，１Ｈ）４．５７（ｔ，Ｊ＝８．９３Ｈｚ，１Ｈ）６．７８（ｄ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，２Ｈ）７．０２（ｔ，Ｊ＝１．６５Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１８
（４Ｒ）−４−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−３−（２−ヒドロキシエチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン
2003074483.tif 000193
アルゴン雰囲気下、参考例２６で製造した化合物（２７０ｍｇ）のテトラヒドロフラン（５ｍＬ）溶液に、水素化ホウ素ナトリウム（８８ｍｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製し、下記物性を有する本発明化合物（１３８ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２１（塩化メチレン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．４１（ｍ，１Ｈ）３．５９（ｍ，１Ｈ）３．８６（ｍ，２Ｈ）４．１０（ｍ，２Ｈ）４．２８（ｍ，２Ｈ）４．５１（ｔ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，１Ｈ）６．８２（ｄ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，２Ｈ）７．０２（ｔ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例２７
（２−（（４Ｒ）−４−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチル・メタンスルホネート
実施例１８で製造した化合物（１３５ｍｇ）およびトリエチルアミン（０．１２ｍＬ）の塩化メチレン（２ｍＬ）溶液に、氷冷下でメタンスルホニルクロライド（０．０５１ｍＬ）を滴下し、１時間撹拌した。反応溶液に塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（１９３ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５３（塩化メチレン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．０３（ｓ，３Ｈ）３．５８（ｍ，１Ｈ）３．８１（ｍ，１Ｈ）４．０９（ｍ，２Ｈ）４．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．５０，４．８０Ｈｚ，１Ｈ）４．３８（ｍ，３Ｈ）４．５３（ｔ，Ｊ＝８．５０Ｈｚ，１Ｈ）６．８３（ｄ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，２Ｈ）７．０３（ｔ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，１Ｈ）。
参考例２８
Ｓ−（（４Ｒ）−４−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチル・エタンチオエート
アルゴン雰囲気下、参考例２７で製造した化合物（１９３ｍｇ）およびチオ酢酸カリウム（７５ｍｇ）のジメチルホルムアミド（２ｍＬ）溶液を６０℃で２時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮して、下記物性を有する標題化合物（１６５ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．６５（塩化メチレン：酢酸エチル＝１：２）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ２．３４（ｓ，３Ｈ）３．０７（ｍ，２Ｈ）３．３７（ｍ，１Ｈ）３．６０（ｍ，１Ｈ）４．１７（ｍ，４Ｈ）４．４６（ｍ，１Ｈ）６．８５（ｄ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，２Ｈ）７．０２（ｔ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，１Ｈ）。
実施例１９
２−（２−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
2003074483.tif 000194
アルゴン雰囲気下、参考例２８で製造した化合物（１６５ｍｇ）およびエチル−２−ブロモチアゾール−４−カルボキシレート（１１４ｍｇ）のエタノール溶液を脱気し、炭酸カリウム（９１ｍｇ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、下記物性を有する本発明化合物（１４４ｍｇ）を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（トルエン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３９（ｔ，Ｊ＝７．１０Ｈｚ，３Ｈ）３．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．８０，９．３０，６．００Ｈｚ，１Ｈ）３．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．８０，９．３０，５．１０Ｈｚ，１Ｈ）３．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．３０，９．３０，５．１０Ｈｚ，１Ｈ）３．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．３０，９．３０，６．００Ｈｚ，１Ｈ）４．０７（ｄｄ，Ｊ＝１０．５０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）４．４０（ｍ，５Ｈ）４．６９（ｄｄ，Ｊ＝１０．５０，３．００Ｈｚ，１Ｈ）６．９０（ｄ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，２Ｈ）６．９６（ｔ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．００（ｓ，１Ｈ）。
実施例２０（１）、２０（２）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１９で製造した化合物またはその代わりに相当するエステルを用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２０（１）
２−（２−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
2003074483.tif 000195
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５８（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．３７（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，９．３０，６．００Ｈｚ，１Ｈ）３．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，９．３０，６．００Ｈｚ，１Ｈ）３．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．１０，９．３０，５．２０Ｈｚ，１Ｈ）３．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．１０，９．３０，６．００Ｈｚ，１Ｈ）４．０６（ｍ，１Ｈ）４．３６（ｍ，４Ｈ）６．８４（ｄ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，２Ｈ）６．９８（ｔ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．１４（ｓ，１Ｈ）。
実施例２０（２）
２−（２−（（４Ｓ）−２−オキソ−４−（（３−（トリフルオロメトキシ）フェノキシ）メチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．３９（ｍ，Ｊ＝１４．２０，９．００，５．９０Ｈｚ，１Ｈ）３．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．２０，９．００，５．３０Ｈｚ，１Ｈ）３．７１（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．２０，９．００，５．３０Ｈｚ，１Ｈ）３．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．２０，９．００，５．９０Ｈｚ，１Ｈ）４．０８（ｍ，１Ｈ）４．３１（ｍ，３Ｈ）４．４７（ｔ，Ｊ＝７．９０Ｈｚ，１Ｈ）６．７８（ｓ，１Ｈ）６．８６（ｍ，２Ｈ）７．３１（ｄ，Ｊ＝８．１０Ｈｚ，１Ｈ）８．１３（ｓ，１Ｈ）。
実施例２１
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−チオキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
2003074483.tif 000196
実施例５（３２）で製造した化合物（１９０ｍｇ）のトルエン（３ｍＬ）溶液に、ローソン試薬（９７ｍｇ）を加え５０℃で１時間撹拌した。反応溶液を室温に冷却し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、下記物性を有する本発明化合物を得た。
ＴＬＣ：Ｒｆ０．３５（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  １．３４（ｔ，Ｊ＝７．１４Ｈｚ，３Ｈ）２．１７（ｍ，２Ｈ）２．９７（ｍ，１Ｈ）３．２１（ｍ，２Ｈ）３．６４（ｍ，１Ｈ）４．０３（ｍ，２Ｈ）４．１９（ｍ，１Ｈ）４．３６（ｍ，３Ｈ）４．９２（ｄｄ，Ｊ＝１０．７１，２．７５Ｈｚ，１Ｈ）６．８６（ｍ，３Ｈ）７．９４（ｓ，１Ｈ）。
実施例２１（１）、２１（２）
実施例５（３２）で製造した化合物の代わりに相当するエステルを用いて、実施例２１と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２１（１）
２−（２−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−２−チオキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・メチルエステル
2003074483.tif 000197
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４７（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．３６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，９．９０，５．１０Ｈｚ，１Ｈ）３．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５０，１０．２０，５．１０Ｈｚ，１Ｈ）３．９３（ｓ，３Ｈ）３．９７（ｍ，１Ｈ）４．１４（ｍ，２Ｈ）４．６３（ｍ，３Ｈ）４．９２（ｍ，１Ｈ）６．９３（ｄ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，２Ｈ）６．９７（ｔ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．０２（ｓ，１Ｈ）。
実施例２１（２）
２−（２−（（４Ｓ）−２−チオキソ−４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸・メチルエステル
ＴＬＣ：Ｒｆ０．４３（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．４１（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７０，９．７０，５．３０Ｈｚ，１Ｈ）３．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７０，９．８０，５．４０Ｈｚ，１Ｈ）３．８９（ｓ，３Ｈ）３．９６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．８０，９．６０，５．５０Ｈｚ，１Ｈ）４．１７（ｍ，２Ｈ）４．６４（ｍ，３Ｈ）４．８２（ｍ，１Ｈ）６．８６（ｍ，３Ｈ）７．２６（ｍ，１Ｈ）８．０１（ｓ，１Ｈ）。
実施例２２（１）〜２２（３）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例２１、２１（１）および２１（２）で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
実施例２２（１）
２−（２−（（２Ｒ）−２−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−５−チオキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
2003074483.tif 000198
ＴＬＣ：Ｒｆ０．２６（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ８．１７（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），４．６６（ｄｄ，Ｊ＝１０．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ），４．４４−４．２４（ｍ，２Ｈ），４．１６−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ）。
実施例２２（２）
２−（２−（（４Ｓ）−４−（３，５−ジクロロフェノキシメチル）−２−チオキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５７（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．４３（ｍ，１Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）３．９６（ｍ，１Ｈ）４．０８（ｍ，１Ｈ）４．１９（ｍ，１Ｈ）４．５７（ｍ，４Ｈ）６．８７（ｄ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，２Ｈ）６．９８（ｔ，Ｊ＝１．８０Ｈｚ，１Ｈ）８．１６（ｓ，１Ｈ）。
実施例２２（３）
２−（２−（（４Ｓ）−２−チオキソ−４−（３−トリフルオロメトキシフェノキシメチル）−１，３−オキサゾリジン−３−イル）エチルチオ）−１，３−チアゾール−４−カルボン酸
ＴＬＣ：Ｒｆ０．５４（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ  ３．４６（ｍ，１Ｈ）３．７０（ｍ，１Ｈ）３．９７（ｍ，１Ｈ）４．１０（ｍ，１Ｈ）４．２２（ｍ，１Ｈ）４．５８（ｍ，４Ｈ）６．８４（ｍ，３Ｈ）７．２８（ｔ，Ｊ＝８．２０Ｈｚ，１Ｈ）８．１６（ｓ，１Ｈ）。
製剤例１
以下の各成分を常法により混合したのち、打錠して、１錠中に０．５ｍｇの活性成分を含有する錠剤１００錠を得た。
・２−（２−（２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−５−オキソピロリジン−
１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・α−シクロデキス
トリン                      ・・・・・・２５０ｍｇ（含有量５０ｍｇ）
・カルボキシメチルセルロース  カルシウム        ・・・・・２００ｍｇ
・ステアリン酸マグネシウム                      ・・・・・１００ｍｇ
・微結晶セルロース                              ・・・・・９．２ｇ
製剤例２
以下の各成分を常法により混合したのち、溶液を常法により滅菌し、１ｍｌづつバイアルに充填し、常法により凍結乾燥し、１バイアル中０．２ｍｇの活性成分を含有するバイアル１００本を得た。
・２−（２−（２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−５−オキソピロリジン−
１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・α−シクロデキス
トリン                    ・・・・・・１００ｍｇ（含有量２０ｍｇ）
・マンニット                                  ・・・・・・５ｇ
・蒸留水                                      ・・・・・・１００ｍｌ
【手続補正書】
【提出日】平成16年10月28日(2004.10.28)
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【書類名】明細書
【特許請求の範囲】
【請求項１】  一般式（Ｉ）
【化１】
2003074483.tif 000218
（式中、Ｔは、(1)酸素原子、または(2)硫黄原子を表わし、
Ｘは、(1)−ＣＨ2−基、(2)−Ｏ−基、または(3)−Ｓ−基を表わし、
ＡはＡ1またはＡ2を表わし、
Ａ1は、(1)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキレン基、(2)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルケニレン基、または(3)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキニレン基を表わし、
Ａ2は−Ｇ1−Ｇ2−Ｇ3−基を表わし、
Ｇ1は、(1)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、(2)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または(3)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｇ2は、(1)−Ｙ−基、(2)−環１−基、(3)−Ｙ−環１−基、(4)−環１−Ｙ−基、または(5)−Ｙ−Ｃ１〜４アルキレン−環１−基を表わし、
Ｙは、(1)−Ｓ−基、(2)−ＳＯ−基、(3)−ＳＯ2−基、(4)−Ｏ−基、または(5)−ＮＲ1−基を表わし、
Ｒ1は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、または(3)Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｇ3は、(1)単結合、(2)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、(3)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または(4)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｄは、Ｄ1またはＤ2を表わし、
Ｄ1は、(1)−ＣＯＯＨ基、(2)−ＣＯＯＲ2基、(3)テトラゾール−５−イル基、または(4)−ＣＯＮＲ3ＳＯ2Ｒ4基を表わし、
Ｒ2は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)フェニル基、(3)フェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(4)ビフェニル基を表わし、
Ｒ3は、(1)水素原子、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ4は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、または(2)フェニル基を表わし、
Ｄ2は、(1)−ＣＨ2ＯＨ基、(2)−ＣＨ2ＯＲ5基、(3)水酸基、(4)−ＯＲ5基、(5)ホルミル基、(6)−ＣＯＮＲ6Ｒ7基、(7)−ＣＯＮＲ6ＳＯ2Ｒ8基、(8)−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）m−ＯＨ基、(9)−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）m−Ｈ基、(10)−ＣＯＯＲ9基、(11)−ＯＣＯ−Ｒ10基、(12)−ＣＯＯ−Ｚ1−Ｚ2−Ｚ3基、または
(13)
【化２】
2003074483.tif 000219
を表わし、
Ｒ5はＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立して、(1)水素原子、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ8はフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ9は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基、およびハロゲン原子から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいビフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基、およびハロゲン原子から選ばれる１〜３個の置換基で置換されたビフェニル基を表わし、
Ｒ10は、(1)フェニル基、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
ｍは１または２を表わし、
Ｚ1は、(1)Ｃ１〜１５アルキレン基、(2)Ｃ２〜１５アルケニレン基、または(3)Ｃ２〜１５アルキニレン基を表わし、
Ｚ2は、(1)−ＣＯ−基、(2)−ＯＣＯ−基、(3)−ＣＯＯ−基、(4)−ＣＯＮＲZ1−基、(5)−ＮＲZ2ＣＯ−基、(6)−Ｏ−基、(7)−Ｓ−基、(8)−ＳＯ2−基、(9)−ＳＯ2−ＮＲZ2−基、(10)−ＮＲZ2ＳＯ2−基、(11)−ＮＲZ3−基、(12)−ＮＲZ4ＣＯＮＲZ5−基、(13)−ＮＲZ6ＣＯＯ−基、(14)−ＯＣＯＮＲZ7−基、または(15)−ＯＣＯＯ−基を表わし、
Ｚ3は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１５アルキル基、(3)Ｃ２〜１５アルケニル基、(4)Ｃ２〜１５アルキニル基、(5)環Ｚ、または(6)Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、Ｃ１〜１０アルキル−ＮＲZ8−基、または環Ｚで置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
環Ｚは、(1)一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または(2)酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、
ＲZ1、ＲZ2、ＲZ3、ＲZ4、ＲZ5、ＲZ6、ＲZ7、およびＲZ8は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜１５アルキル基を表わし、
ＲZ1とＺ3基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜７員の単環飽和ヘテロ環を表わしてもよく、上記ヘテロ環はさらに酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでもよく、
環Ｚ、およびＲZ1とＺ3が結合している窒素原子と一緒になって表わされる単環飽和ヘテロ環は、下記(1)〜(4)から選択される、１〜３個の基で置換されてもよく；
(1)Ｃ１〜１５アルキル基、(2)Ｃ２〜１５アルケニル基、(3)Ｃ２〜１５アルキニル基、(4)Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、またはＣ１〜１０アルキル−ＮＲZ9−基で置換されたＣ１〜１０アルキル基；
ＲZ9は水素原子、またはＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｅは、Ｅ1またはＥ2を表わし、
Ｅ1は
【化３】
2003074483.tif 000220
を表わし、
Ｒ11は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)Ｃ１〜１０アルキルチオ基、(3)Ｃ３〜８シクロアルキル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(4)環２で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(5)−Ｗ1−Ｗ2−環２で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｗ1は、(1)−Ｏ−基、(2)−Ｓ−基、(3)−ＳＯ−基、(4)−ＳＯ2−基、(5)−ＮＲ11-1−基、(6)カルボニル基、(7)−ＮＲ11-1ＳＯ2−基、(8)カルボニルアミノ基、または(9)アミノカルボニル基を表わし、
Ｒ11-1は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、または(3)Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｗ2は、(1)単結合、または(2)Ｃ１〜４アルキル基、ハロゲン原子、または水酸基で置換されていてもよいＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｅ2は、(1)Ｕ1−Ｕ2−Ｕ3基、または(2)環４基を表わし、
Ｕ1は、(1)Ｃ１〜４アルキレン基、(2)Ｃ２〜４アルケニレン基、(3)Ｃ２〜４アルキニレン基、(4)−環３−基、(5)Ｃ１〜４アルキレン基−環３−基、(6)Ｃ２〜４アルケニレン基−環３−基、または(7)Ｃ２〜４アルキニレン基−環３−基を表わし、
Ｕ2は、(1)単結合、(2)−ＣＨ2−基、(3)−ＣＨＯＨ−基、(4)−Ｏ−基、(5)−Ｓ−基、(6)−ＳＯ−基、(7)−ＳＯ2−基、(8)−ＮＲ12−基、(9)カルボニル基、(10)−ＮＲ12ＳＯ2−基、(11)カルボニルアミノ基、または(12)アミノカルボニル基を表わし、
Ｒ12は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、または(3)Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｕ3は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびＮＲ13Ｒ14基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜８アルキル基、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、および−ＮＲ13Ｒ14基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜８アルケニル基、(3)Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、および−ＮＲ13Ｒ14基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜８アルキニル基、(4)環４基で置換されているＣ１〜８アルキル基、または(5)環４基を表わし、
Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、(1)水素原子、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
環１、環２、環３、または環４は、１〜５個のＲで置換されていてもよく、
Ｒは、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)Ｃ２〜１０アルケニル基、(3)Ｃ２〜１０アルキニル基、(4)Ｃ１〜１０アルコキシ基、(5)Ｃ１〜１０アルキルチオ基、(6)ハロゲン原子、(7)水酸基、(8)ニトロ基、(9)−ＮＲ15Ｒ16基、(10)Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(11)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(12)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(13)−ＮＲ15Ｒ16基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(14)環５基、(15)−Ｏ−環５基、(16)環５基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(17)環５基で置換されたＣ２〜１０アルケニル基、(18)環５基で置換されたＣ２〜１０アルキニル基、(19)環５基で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基、(20)−Ｏ−環５基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(21)ＣＯＯＲ17基、(22)１〜４個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基、(23)ホルミル基、(24)ヒドロキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(25)Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｒ15、Ｒ16、およびＲ17は、それぞれ独立して、(1)水素原子、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
環５は、下記(1)〜(9)から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)Ｃ２〜１０アルケニル基、(3)Ｃ２〜１０アルキニル基、(4)Ｃ１〜１０アルコキシ基、(5)Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(6)ハロゲン原子、(7)水酸基、(8)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(9)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基；
環１、環２、環３、環４、および環５は、各々独立して
(1)一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または(2)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わす。
ただし、
１）ＥがＥ2を表わし、Ｅ2がＵ1―Ｕ2―Ｕ3基を表わし、かつＵ1がＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わすとき、Ｕ2は−ＣＨＯＨ−基を表わさず、
２）Ｕ3が少なくともひとつの水酸基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ1―Ｕ2はＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わさず、
３）ＡがＡ1を表わし、かつＤがＤ1を表わすとき、ＥはＥ1を表わさず、
４）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ2−基を表わし、ＤがＤ1を表わし、Ｄ1がＣＯＯＨ基を表わし、ＡがＡ1を表わし、Ａ1が直鎖のＣ２−８アルキレン基を表わし、ＥがＥ2を表わし、Ｅ2がＵ1―Ｕ2―Ｕ3を表わし、Ｕ1がＣ１〜４アルキレン基を表わし、かつＵ3がＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ2は単結合、−ＣＨ2−基、−ＮＲ12−基、またはカルボニル基を表わさず、
５）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ2−基を表わし、ＤがＤ1を表わし、Ｄ1がＣＯＯＨ基を表わし、ＡがＡ2を表わし、Ｇ1がＣ１〜４アルキレン基を表わし、Ｇ2が−Ｏ−基または−ＮＲ1−基を表わし、Ｇ3が単結合またはＣ１〜４アルキレン基を表わし、ＥがＥ2を表わし、Ｅ2がＵ1―Ｕ2―Ｕ3を表わし、Ｕ1がＣ１〜４アルキレン基を表わし、かつＵ3がＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ2は単結合、−ＣＨ2−基、−ＮＲ12−基、またはカルボニル基を表わさず、
６）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ2−基を表わし、ＤがＤ1を表わし、ＥがＥ2を表わし、Ｅ2がＵ1―Ｕ2―Ｕ3を表わし、Ｕ1がＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わし、かつＵ2が−ＣＯ−基を表わすとき、ＡがＡ1を表わさず、
７）４−［（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−オクト−１−エニル］−５−オキソ−ピロリジン−１−イル｝エチル）チオ］ブタン酸および４−｛２−［（Ｒ）−２−（（Ｅ）−３−ヒドロキシ−オクト−１−エニル）−５−オキソ−ピロリジン−１−イル］−エチル｝−安息香酸を除く。）
で示される８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項２】  一般式（Ｉ−Ａ）
【化４】
2003074483.tif 000221
（式中、すべての記号は請求の範囲１の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項３】  一般式（Ｉ−Ａ１）
【化５】
2003074483.tif 000222
（式中、Ｇ2A-1は−Ｙa−環１−基を表わし、Ｙaは−Ｓ−基、−ＳＯ2−基、−Ｏ−基、または−ＮＲ1−基を表わし、その他の記号は請求の範囲１の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１または２記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項４】  一般式（Ｉ−A1−ａ）
【化６】
2003074483.tif 000223
（式中、環６はＣ５または６の単環式炭素環アリール、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい５または６員の単環式ヘテロ環アリールを表わし、Ｒ100は水素原子、またはＣ１〜４アルキル基を表わし、その他の記号は請求の範囲３の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至３のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項５】  一般式（Ｉ−A1−a1）
【化７】
2003074483.tif 000224
（式中、Ｕ1a-1はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜４のアルケニル基、Ｃ２〜４のアルキニル基を表わし、Ｕ2a-1は−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2−基、−ＮＲ12−基を表わし、その他の記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至４のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項６】  一般式（Ｉ−a1−１）
【化８】
2003074483.tif 000225
（式中、Ｕ3a-1はＣ１〜８のアルキル基、または環４基を表わし、その他の記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至５のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項７】  一般式（Ｉ−a1−２）
【化９】
2003074483.tif 000226
（式中、すべての記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至５のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項８】  一般式（Ｉ−A1−a2）
【化１０】
2003074483.tif 000227
（式中、環７は少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、ｎは１〜３の整数を表わし、その他の記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至４のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項９】  一般式（Ｉ−A1−a3）
【化１１】
2003074483.tif 000228
（式中、すべての記号は請求の範囲８の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至４のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１０】  一般式（Ｉ−A1−a4）
【化１２】
2003074483.tif 000229
（式中、すべての記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１乃至４のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１１】  一般式（Ｉ−A1−a4）で示される化合物が
【化１３】
2003074483.tif 000230
（式中、すべての記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）である請求の範囲１０記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１２】  一般式（Ｉ−E1）
【化１４】
2003074483.tif 000231
（式中、すべての記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１３】  一般式（Ｉ−E2）
【化１５】
2003074483.tif 000232
（式中、すべての記号は請求の範囲４の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１４】  一般式（Ｉ−Ｆ）
【化１６】
2003074483.tif 000233
（式中、すべての記号は請求の範囲１の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１５】  一般式（Ｉ−Ｇ）
【化１７】
2003074483.tif 000234
（式中、すべての記号は請求の範囲１の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１６】  一般式（Ｉ−Ｈ）
【化１８】
2003074483.tif 000235
（式中、すべての記号は請求の範囲１の記載と同じ意味を表わす。）で示される請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１７】  実施例１乃至２２のいずれかに記載の化合物である請求の範囲１記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物。
【請求項１８】  請求の範囲１乃至１７のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含有する医薬組成物。
【請求項１９】  ＥＰ2および／またはＥＰ4受容体アゴニストである請求の範囲１８に記載の医薬品組成物。
【請求項２０】  請求の範囲１乃至１７のいずれかに記載の８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物を有効成分として含有する、免疫疾患、アレルギー性疾患、神経細胞死、月経困難症、早産、流産、禿頭症、網膜神経障害、勃起不全、関節炎、肺傷害、肺線維症、肺気腫、気管支炎、慢性閉塞性呼吸器疾患、肝傷害、急性肝炎、肝硬変、ショック、腎炎、腎不全、循環器系疾患、全身性炎症反応症候群、敗血症、血球貪食症候群、マクロファージ活性化症候群、スチル（Still）病、川崎病、熱傷、全身性肉芽腫、潰瘍性大腸炎、クローン病、透析時の高サイトカイン血症、多臓器不全、骨疾患の予防および／または治療剤。
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】
本発明は、８−アザプロスタグランジン誘導体に関する。
さらに詳しくは、
（１）一般式（Ｉ）
【化１９】
2003074483.tif 000236
（式中、すべての記号は後記と同じ意味を表わす。）
で示される８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物、
（２）それらの製造方法、および
（３）それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
【０００２】
【背景技術】
プロスタグランジンＥ2（ＰＧＥ2と略記する。）は、アラキドン酸カスケードの中の代謝産物として知られており、細胞保護作用、子宮収縮、発痛作用、消化管の蠕動運動促進、覚醒作用、胃酸分泌抑制作用、血圧降下作用、利尿作用等を有していることが知られている。
【０００３】
近年の研究の中で、ＰＧＥ受容体には、それぞれ役割の異なったサブタイプが存在することが分かってきた。現時点で知られているサブタイプは、大別して４つあり、それぞれ、ＥＰ1、ＥＰ2、ＥＰ3、ＥＰ4と呼ばれている（Negishi M. et al, J. Lipid Mediators Cell Signaling 12, 379-391 (1995)）。
【０００４】
ＥＰ2受容体は、ＴＮＦ−α産生抑制、ＩＬ−１０産生増強に関与していると考えられているため、ＥＰ2受容体に結合する化合物は、免疫疾患（筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症、シェーグレン症候群、慢性関節リウマチ、全身性エリテマトーデス等の自己免疫疾患、臓器移植後の拒絶反応など）、アレルギー性疾患（例えば、気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、食物アレルギーなど）、神経細胞死、月経困難症、早産、流産、禿頭症、緑内障などの網膜神経障害、勃起不全、関節炎、肺傷害、肺線維症、肺気腫、気管支炎、慢性閉塞性呼吸器疾患、肝傷害、急性肝炎、肝硬変、ショック、腎炎（急性腎炎、慢性腎炎）、腎不全、循環器系疾患（高血圧、心筋虚血、慢性動脈閉塞症、振動病等）、全身性炎症反応症候群、敗血症、血球貪食症候群、マクロファージ活性化症候群、スチル（Still）病、川崎病、熱傷、全身性肉芽腫、潰瘍性大腸炎、クローン病、透析時の高サイトカイン血症、多臓器不全、骨疾患（骨折、再骨折、難治性骨折、骨癒合不全、偽関節、骨軟化症、骨ページェット症、硬直性脊椎炎、癌骨転移、変形性関節症およびそれらの類似疾患における骨・軟骨の破壊等）等の予防および／または治療に有用であると考えられている。さらに、骨の手術後の骨形成（例えば、骨折後の骨形成、骨移植後の骨形成、人工関節術後の骨形成、脊椎固定術後の骨形成、多発性骨髄腫、肺癌、乳癌等の外科手術後の骨形成、その他骨再建術後の骨形成等）の促進・治癒促進剤、骨移植代替療法、また、歯周疾患等における歯周組織の再生促進剤等として有用であると考えられる。
【０００５】
８−アザプロスタグランジン誘導体として、例えば、次式（Ａ）
【化２０】
2003074483.tif 000237
（式中、ＱAは、−ＣＯＯＲ3A、テトラゾール−５−イルおよび−ＣＯＮＨＲ4Aからなる群より選択され；
ＡAは単結合またはシス二重結合であり；
ＢAは単結合またはトランス二重結合であり；
ＵAは、
【化２１】
2003074483.tif 000238
であり、
Ｒ2Aは、α−チエニル、フェニル、フェノキシ、モノ置換フェニルおよびモノ置換フェノキシからなる群より選択され、該置換基は、クロル、フルオル、フェニル、メトキシ、トリフルオロメチルおよび炭素数１ないし３のアルキルからなる群より選択され；
Ｒ3Aは水素、炭素数１ないし５のアルキル、フェニルおよびｐ−ビフェニルからなる群より選択され；
Ｒ4Aは−ＣＯＲ5Aおよび−ＳＯ2Ｒ5Aからなる群より選択され；
Ｒ5AはフェニルおよびＣ１ないし５のアルキルからなる群より選択される。）
で示される化合物およびそのＣ５エピマーならびにカルボキシレート基またはテトラゾル−５−イル基を有するこれらの化合物のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩が報告されている（特開昭53-21159号（US 4,177,346）明細書参照。）。
【０００６】
さらに、同明細書には、次式（Ａ'）
【化２２】
2003074483.tif 000239
（式中、ＷAは、−ＣＯＯＲ3A、テトラゾール−５−イル、Ｎ−（アシルオキシメチル）テトラゾール−５−イル（アシルオキシ基は炭素数２〜５である）、Ｎ−（フタリジル−５−イル）−テトラゾール−５−イルおよびＮ−（テトラヒドロピラン−５−イル）−テトラゾール−５−イルからなる群から選択され、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物およびそのＣ５エピマーならびにカルボキシレート基またはテトラゾル−５−イル基を有するこれらの化合物のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩が記載されている。
【０００７】
また、次式（Ｂ）
【化２３】
2003074483.tif 000240
（式中、Ｒ1Bは直鎖状または分岐鎖状の飽和あるいは不飽和の１〜１０個の炭素原子を有する脂肪炭化水素残基あるいは３〜７個の炭素原子を有する環状脂肪族炭化水素であって、これらは次のもの、すなわち
ａ）直鎖状または分岐鎖状の１〜５の炭素原子を有するアルコキシ−、アルキルチオ−、アルケニルオキシ−、あるいはアルケニルチオ残基、
ｂ）フェノキシ残基（これはそれ自身１〜３個の炭素原子を有する、場合によってはハロゲン置換されたアルキル基、ハロゲン原子、場合によってはハロゲン置換されたフェノキシ残基あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ残基によってモノ−あるいはジ−置換されていてよい）、
ｃ）フリルオキシ−、チエニルオキシ−あるいはベンジルオキシ残基（これらはそれ自身１〜３個の炭素原子を有する、場合によってはハロゲン置換アルキル基、ハロゲン原子あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基によって核がモノ−あるいはジ−置換されていてよい）、
ｄ）トリフルオルメチル−あるいはペンタフルオルエチル基、
ｅ）３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル残基、
ｆ）フェニル−、チエニル−あるいはフリル残基（これらはそれ自身１〜３個の炭素原子を有する、場合によってはハロゲン置換されたアルキル基、ハロゲン原子あるいは１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基によってモノ−あるいはジ−置換されていてよい）によって置換されていてもよく、
Ｒ2Bは直鎖状または分岐鎖状の飽和あるいは不飽和の１〜６個の炭素原子を有する脂肪族あるいは環状脂肪族炭化水素残基あるいは７もしくは８個の炭素原子を有する芳香脂肪族炭化水素残基であり、そして
ｎＢは２、３あるいは４なる数である。）で示されるピロリドンならびにこれらの化合物の遊離の酸およびそれらの生理学的に受容され得る金属塩あるいはアミン塩が報告されている（特開昭52-5764号（DT 2,528,664）明細書参照。）。
【０００８】
他にも、同様のピロリドン誘導体が開示されている（特開昭52-73865号（BE 849,346）明細書および特開昭52-133975号（BE 854,268）明細書参照。）。
【０００９】
また、次式（Ｃ）
【化２４】
2003074483.tif 000241
（式中、Ｘ1CおよびＸ2CはＣＨ2基またはＣＯ基であり、Ｘ3Cは窒素原子またはＣＨ基、ＲCは水素原子または水酸基であり、Ｒ1CおよびＲ2CはＣＨ2基またはＣＯ基であり、Ｒ3CはＣＨ2基、ＮＨ基または酸素原子であり、Ｒ4CはＮＨ基、ＣＨ2基またはＣＯ基であり、Ｒ5CはＣＨ2基またはＮＨ基であり、Ｒ6CはＣＨ2基またはＣＯ基であり、ｍＣは０〜４、ｎＣは０〜５である。）
で示される化合物およびその薬学的に許容される塩が報告されている（EP 572,365号明細書参照。）。
【００１０】
また、次式（Ｄ）
【化２５】
2003074483.tif 000242
（式中、Ｒ1Dが水素原子またはエチル基を表わすとき、Ｒ2Dは水素原子またはメチル基、およびＲ3Dは水素原子を表わし、またはＲ1Dはメチル基を表わすとき、Ｒ2Dが水素原子、およびＲ3Dがメチル基を表わす。）で示される化合物、またはその薬学的に許容される塩が報告されている。他にも、同様の８−アザプロスタン酸誘導体が開示されている（特開昭51-127068号明細書、特開昭51-128961号明細書、および特開昭52-100467号（GB 1,523,178）明細書参照。）。
【００１１】
さらに、次式（Ｅ）、（Ｅ'）および（Ｅ”）
【化２６】
2003074483.tif 000243
【化２７】
2003074483.tif 000244
【化２８】
2003074483.tif 000245
（ただし、ＲEはエステル残基を表わし、点線は二重結合が存在するかまたは存在しないことを表わし、波線はα−配位またはβ−配位を表わす。）で示される化合物が開示されている（特開昭51-1461号明細書参照。）。
【００１２】
また、次式（Ｆ）
【化２９】
2003074483.tif 000246
（式中、Ｒ1Fは水素原子、メチル基またはエチル基を、Ｒ2F、Ｒ3FおよびＲ4Fは同一または異なって夫々水素原子またはメチル基を示し、ＲFは次式
【化３０】
2003074483.tif 000247
（式中、Ｒ5Fは水素原子、メチル基またはエチル基を、Ｒ6Fはメチル基、エチル基またはアセチル基を示し、Ｒ7FおよびＲ8Fは相異なって夫々水素原子または炭素数１〜３の直鎖アルキル基を示す。）
からなる群から選ばれた基を示す。ただしＲ7FおよびＲ8Fが共に水素原子を示す場合Ｒ5Fはメチル基またはエチル基を示し、また、Ｒ5Fがメチル基を、Ｒ2F、Ｒ3F、Ｒ4F、Ｒ7FおよびＲ8Fがすべて水素原子を示す場合は、Ｒ1Fはエチル基を示すものとする。）
で示されるプロスタグランジン誘導体が開示されている（特開昭52-142060号（BE 852,941）明細書参照。）。さらに、同様のプロスタグランジン誘導体が開示されている（特開昭51-138671号（BE 839,761）明細書参照。）。
【００１３】
また、次式（Ｇ）および（Ｇ'）
【化３１】
2003074483.tif 000248
【化３２】
2003074483.tif 000249
（各式中、ＲGは水素、１ないし４の炭素原子の低級アルキル基、あるいはＲGが水素である化合物の場合の医薬として許容されうる非毒性塩であり；Ｚはトランス二重結合或いは飽和結合であり；波線はα或いはβ配位、或いはその混合物を表わす）
で示される群から選ばれるラセミ体化合物が開示されている（特開昭51-143663号（BE 841,165）明細書参照。）。
【００１４】
【発明の開示】
本発明者らは、ＥＰ2受容体に特異的に結合し、また強いアゴニスト活性を示す化合物を見出すべく鋭意研究した結果、一般式（Ｉ）で示される８−アザ−プロスタグランジン誘導体化合物が、この目的にかなうことを見出し、本発明を完成した。さらに、本発明者らは、ＥＰ2受容体に結合し、かつＥＰ4受容体にも結合する化合物をも見出した。ＥＰ2およびＥＰ4両受容体に結合する化合物では両受容体に関連する疾患に対して相加または相乗効果が期待できる。
【００１５】
すなわち、本発明は、
（１）一般式（Ｉ）
【化３３】
2003074483.tif 000250
（式中、Ｔは、(1)酸素原子、または(2)硫黄原子を表わし、
Ｘは、(1)−ＣＨ2−基、(2)−Ｏ−基、または(3)−Ｓ−基を表わし、
ＡはＡ1またはＡ2を表わし、
Ａ1は、(1)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキレン基、(2)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルケニレン基、または(3)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜８アルキニレン基を表わし、
Ａ2は−Ｇ1−Ｇ2−Ｇ3−基を表わし、
Ｇ1は、(1)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、(2)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または(3)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｇ2は、(1)−Ｙ−基、(2)−環１−基、(3)−Ｙ−環１−基、(4)−環１−Ｙ−基、または、(5)−Ｙ−Ｃ１〜４アルキレン−環１−基を表わし、
Ｙは、(1)−Ｓ−基、(2)−ＳＯ−基、(3)−ＳＯ2−基、(4)−Ｏ−基、または、(5)−ＮＲ1−基を表わし、
Ｒ1は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、または(3)Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｇ3は、(1)単結合、(2)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜４アルキレン基、(3)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルケニレン基、または(4)１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜４アルキニレン基を表わし、
Ｄは、Ｄ1またはＤ2を表わし、
Ｄ1は、(1)−ＣＯＯＨ基、(2)−ＣＯＯＲ2基、(3)テトラゾール−５−イル基、または(4)−ＣＯＮＲ3ＳＯ2Ｒ4基を表わし、
Ｒ2は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)フェニル基、(3)フェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(4)ビフェニル基を表わし、
Ｒ3は、(1)水素原子、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ4は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、または(2)フェニル基を表わし、
Ｄ2は、(1)−ＣＨ2ＯＨ基、(2)−ＣＨ2ＯＲ5基、(3)水酸基、(4)−ＯＲ5基、(5)ホルミル基、(6)−ＣＯＮＲ6Ｒ7基、(7)−ＣＯＮＲ6ＳＯ2Ｒ8基、(8)−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）m−ＯＨ基、(9)−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）m−Ｈ基、(10)−ＣＯＯＲ9基、(11)−ＯＣＯ−Ｒ10基、(12)−ＣＯＯ−Ｚ1−Ｚ2−Ｚ3基、
(13)
【化３４】
2003074483.tif 000251
を表わし、
Ｒ5はＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ6およびＲ7は、それぞれ独立して、(1)水素原子、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ8はフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｒ9は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基、またはハロゲン原子から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいビフェニル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基、Ｃ１〜１０アルコキシ基、またはハロゲン原子から選ばれる１〜３個の置換基で置換されたビフェニル基を表わし、
Ｒ10は、(1)フェニル基、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
ｍは１または２を表わし、
Ｚ1は、(1)Ｃ１〜１５アルキレン基、(2)Ｃ２〜１５アルケニレン基、または(3)Ｃ２〜１５アルキニレン基を表わし、
Ｚ2は、(1)−ＣＯ−基、(2)−ＯＣＯ−基、(3)−ＣＯＯ−基、(4)−ＣＯＮＲZ1−基、(5)−ＮＲZ2ＣＯ−基、(6)−Ｏ−基、(7)−Ｓ−基、(8)−ＳＯ2−基、(9)−ＳＯ2−ＮＲZ2−基、(10)−ＮＲZ2ＳＯ2−基、(11)−ＮＲZ3−基、(12)−ＮＲZ4ＣＯＮＲZ5−基、(13)−ＮＲZ6ＣＯＯ−基、(14)−ＯＣＯＮＲZ7−基、または(15)−ＯＣＯＯ−基を表わし、
Ｚ3は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１５アルキル基、(3)Ｃ２〜１５アルケニル基、(4)Ｃ２〜１５アルキニル基、(5)環Ｚ、または(6)Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、Ｃ１〜１０アルキル−ＮＲZ8−基、または環Ｚで置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
環Ｚは、(1)一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または(2)酸素原子、窒素原子、および硫黄原子から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、
ＲZ1、ＲZ2、ＲZ3、ＲZ4、ＲZ5、ＲZ6、ＲZ7、およびＲZ8は、それぞれ独立して、水素原子またはＣ１〜１５アルキル基を表わし、
ＲZ1とＺ3基は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、５〜７員の単環飽和ヘテロ環を表わしてもよく、上記ヘテロ環はさらに酸素原子、窒素原子または硫黄原子から選択される１個のヘテロ原子を含んでもよく、
環Ｚ、およびＲZ1とＺ3が結合している窒素原子と一緒になって表わされる単環飽和ヘテロ環は、下記(1)〜(4)から選択される、１〜３個の基で置換されてもよく；
(1)Ｃ１〜１５アルキル基、(2)Ｃ２〜１５アルケニル基、(3)Ｃ２〜１５アルキニル基、(4)Ｃ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、またはＣ１〜１０アルキル−ＮＲZ9−基で置換されたＣ１〜１０アルキル基；
ＲZ9は水素原子、またはＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｅは、Ｅ1またはＥ2を表わし、
Ｅ1は 
【化３５】
2003074483.tif 000252
を表わし、
Ｒ11は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)Ｃ１〜１０アルキルチオ基、(3)Ｃ３〜８シクロアルキル基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(4)環２で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(5)−Ｗ1−Ｗ2−環２で置換されたＣ１〜１０アルキル基を表わし、
Ｗ1は、(1)−Ｏ−基、(2)−Ｓ−基、(3)−ＳＯ−基、(4)−ＳＯ2−基、(5)−ＮＲ11-1−基、(6)カルボニル基、(7)−ＮＲ11-1ＳＯ2−基、(8)カルボニルアミノ基、または(9)アミノカルボニル基を表わし、
Ｒ11-1は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、または(3)Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｗ2は、(1)単結合、または(2)Ｃ１〜４アルキル基、ハロゲン原子、または水酸基で置換されていてもよいＣ１〜８アルキル基を表わし、
Ｅ2は、(1)Ｕ1−Ｕ2−Ｕ3基、または(2)環４基を表わし、
Ｕ1は、(1)Ｃ１〜４アルキレン基、(2)Ｃ２〜４アルケニレン基、(3)Ｃ２〜４アルキニレン基、(4)−環３−基、(5)Ｃ１〜４アルキレン基−環３−基、(6)Ｃ２〜４アルケニレン基−環３−基、または(7)Ｃ２〜４アルキニレン基−環３−基を表わし、
Ｕ2は、(1)単結合、(2)−ＣＨ2−基、(3)−ＣＨＯＨ−基、(4)−Ｏ−基、(5)−Ｓ−基、(6)−ＳＯ−基、(7)−ＳＯ2−基、(8)−ＮＲ12−基、(9)カルボニル基、(10)−ＮＲ12ＳＯ2−基、(11)カルボニルアミノ基、または(12)アミノカルボニル基を表わし、
Ｒ12は、(1)水素原子、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、または(3)Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｕ3は、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、およびＮＲ13Ｒ14基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ１〜８アルキル基、(2)Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、および−ＮＲ13Ｒ14基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜８アルケニル基、(3)Ｃ１〜１０アルキル基、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、アルキルチオ基、および−ＮＲ13Ｒ14基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよいＣ２〜８アルキニル基、(4)環４基で置換されているＣ１〜８アルキル基、または(5)環４基を表わし、
Ｒ13およびＲ14は、それぞれ独立して、(1)水素原子、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
環１、環２、環３、または環４は、１〜５個のＲで置換されていてもよく、
Ｒは、(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)Ｃ２〜１０アルケニル基、(3)Ｃ２〜１０アルキニル基、(4)Ｃ１〜１０アルコキシ基、(5)Ｃ１〜１０アルキルチオ基、(6)ハロゲン原子、(7)水酸基、(8)ニトロ基、(9)−ＮＲ15Ｒ16基、(10)Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(11)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(12)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(13)−ＮＲ15Ｒ16基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(14)環５基、(15)−Ｏ−環５基、(16)環５基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(17)環５基で置換されたＣ２〜１０アルケニル基、(18)環５基で置換されたＣ２〜１０アルキニル基、(19)環５基で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基、(20)−Ｏ−環５基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(21)ＣＯＯＲ17基、(22)１〜４個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基、(23)ホルミル基、(24)ヒドロキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、または(25)Ｃ２〜１０アシル基を表わし、
Ｒ15、Ｒ16、およびＲ17は、それぞれ独立して、(1)水素原子、または(2)Ｃ１〜１０アルキル基を表わし、
環５は、下記(1)〜(9)から選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよく；
(1)Ｃ１〜１０アルキル基、(2)Ｃ２〜１０アルケニル基、(3)Ｃ２〜１０アルキニル基、(4)Ｃ１〜１０アルコキシ基、(5)Ｃ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(6)ハロゲン原子、(7)水酸基、(8)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルキル基、(9)１〜３個のハロゲン原子で置換されたＣ１〜１０アルコキシ基で置換されたＣ１〜１０アルキル基；
環１、環２、環３、環４、および環５は、各々独立して
(1)一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環または三環式炭素環アリール、または(2)１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わす。
ただし、
１）ＥがＥ2を表わし、Ｅ2がＵ1―Ｕ2―Ｕ3基を表わし、かつＵ1がＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わすとき、Ｕ2は−ＣＨＯＨ−基を表わさず、
２）Ｕ3が少なくともひとつの水酸基によって置換されたＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ1―Ｕ2はＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わさず、
３）ＡがＡ1を表わし、かつＤがＤ1を表わすとき、ＥはＥ1を表わさず、
４）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ2−基を表わし、ＤがＤ1を表わし、Ｄ1がＣＯＯＨ基を表わし、ＡがＡ1を表わし、Ａ1が直鎖のＣ２−８アルキレン基を表わし、ＥがＥ2を表わし、Ｅ2がＵ1―Ｕ2―Ｕ3を表わし、Ｕ1がＣ１〜４アルキレン基を表わし、かつＵ3がＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ2は単結合、−ＣＨ2−基、−ＮＲ12−基、またはカルボニル基を表わさず、
５）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ2−基を表わし、ＤがＤ1を表わし、Ｄ1がＣＯＯＨ基を表わし、ＡがＡ2を表わし、Ｇ1がＣ１〜４アルキレン基を表わし、Ｇ2が−Ｏ−基または−ＮＲ1−基を表わし、Ｇ3が単結合またはＣ１〜４アルキレン基を表わし、ＥがＥ2を表わし、Ｅ2がＵ1―Ｕ2―Ｕ3を表わし、Ｕ1がＣ１〜４アルキレン基を表わし、かつＵ3がＣ１〜８アルキル基を表わすとき、Ｕ2は単結合、−ＣＨ2−基、−ＮＲ12−基、またはカルボニル基を表わさず、
６）Ｔが酸素原子を表わし、Ｘが−ＣＨ2−基を表わし、ＤがＤ1を表わし、ＥがＥ2を表わし、Ｅ2がＵ1―Ｕ2―Ｕ3を表わし、Ｕ1がＣ２アルキレン基またはＣ２アルケニレン基を表わし、かつＵ2が−ＣＯ−基を表わすとき、ＡがＡ1を表わさず、
７）４−［（２−｛（２Ｒ）−２−［（１Ｅ，３Ｓ）−３−ヒドロキシ−オクト−１−エニル］−５−オキソ−ピロリジン−１−イル｝エチル）チオ］ブタン酸および４−｛２−［（Ｒ）−２−（（Ｅ）−３−ヒドロキシ−オクト−１−エニル）−５−オキソ−ピロリジン−１−イル］−エチル｝−安息香酸を除く。）
で示される８−アザプロスタグランジン誘導体化合物、それらの薬理学的に許容される塩、またはそれらのシクロデキストリン包接化合物、
（２）それらの製造方法、および
（３）それらを有効成分として含有する薬剤に関する。
【００１６】
本明細書中、Ｃ１〜４アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜８アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜１０アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル基およびそれらの異性体である。
【００１７】
本明細書中、Ｃ１〜１５アルキル基とは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜８アルケニル基とは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜１０アルケニル基とは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル基およびそれらの異性体である。
【００１８】
本明細書中、Ｃ２〜１５アルケニル基とは、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜８アルキニル基とは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ２〜１０アルキニル基とは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル基およびそれらの異性体である。
【００１９】
本明細書中、Ｃ２〜１５アルキニル基とは、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル、ウンデシニル、ドデシニル、トリデシニル、テトラデシニル、ペンタデシニル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、直鎖のＣ１〜４アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレンおよびテトラメチレン基である。
本明細書中、直鎖のＣ２〜８アルキレン基とは、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレンおよびオクタメチレン基である。
【００２０】
本明細書中、Ｃ１〜４アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜１５アルキレン基とは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、トリデカメチレン、テトラデカメチレン、ペンタデカメチレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、直鎖のＣ２〜４アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレン基である。
【００２１】
本明細書中、直鎖のＣ２〜８アルケニレン基とは、基中に１個または２個の二重結合を有している、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニレン、ペンテニレン、ペンタジエニレン、ヘキセニレン、ヘキサジエニレン、ヘプテニレン、ヘプタジエニレン、オクテニレンおよびオクタジエニレン基である。
本明細書中、Ｃ２〜４アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン基およびそれらの異性体である。
【００２２】
本明細書中、Ｃ２〜１５アルケニレン基とは、エテニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン、ヘキセニレン、ヘプテニレン、オクテニレン、ノネニレン、デセニレン、ウンデセニレン、ドデセニレン、トリデセニレン、テトラデセニレン、ペンタデセニレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、直鎖のＣ２〜４アルキニレン基とは、エチニレン、プロピニレンおよびブチニレン基である。
【００２３】
本明細書中、直鎖のＣ２〜８アルキニレン基とは、基中に１個または２個の三重結合を有している、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ブタジイニレン、ペンチニレン、ペンタジイニレン、ヘキシニレン、ヘキサジイニレン、ヘプチニレン、ヘプタジイニレン、オクチニレンおよびオクタジイニレン基である。
本明細書中、Ｃ２〜４アルキニレン基とは、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン基およびそれらの異性体である。
【００２４】
本明細書中、Ｃ２〜１５アルキニレン基とは、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン、ヘプチニレン、オクチニレン、ノニニレン、デシニレン、ウンデシニレン、ドデシニレン、トリデシニレン、テトラデシニレン、ペンタデシニレン基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ１〜１０アルコキシ基とは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ基およびそれらの異性体である。
【００２５】
本明細書中、Ｃ１〜１０アルキルチオ基とは、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシルチオ、ヘプチルチオ、オクチルチオ、ノニルチオ、デシルチオ基およびそれらの異性体である。
本明細書中、Ｃ３〜８シクロアルキル基とは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル基である。
【００２６】
本明細書中、Ｃ２〜１０アシル基とは、エタノイル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル基およびそれらの異性体である。
本明細書中、ビフェニル基とは、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、および４−フェニルフェニル基である。
一般式（Ｉ）中、ハロゲン原子とはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素原子を意味する。
【００２７】
本明細書中、−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）m−ＯＨ基、および−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）m−Ｈ基中のアミノ酸とは、天然のアミノ酸または異常アミノ酸を意味し、例えば、グリシン、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、システイン、メチオニン、プロリン、アスパラギン、グルタミン、フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リジン、アルギニン、ヒスチジン、β−アラニン、シスタチオニン、シスチン、ホモセリン、イソロイシン、ランチオニン、ノルロイシン、ノルバリン、オルニチン、サルコシン、チロニン等が含まれる。
また、−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）m−ＯＨ基、および−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）m−Ｈ基には、アミノ基が保護基によって保護されたものも含まれる。
【００２８】
本明細書中、環１、環２、環３、環４、環５、または環Ｚによって表わされる一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１５の単環、二環、または三環式炭素環アリールとしては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロウンデカン、シクロドデカン、シクロトリドデカン、シクロテトラデカン、シクロペンタデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、ヘプタレン、パーヒドロヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、アセナフテン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、スピロ［５．５］ウンデカン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン、アダマンタン、ノルアダマンタン等が挙げられる。
【００２９】
本明細書中、環１、環２、環３、環４、環５、または環Ｚによって表わされる１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールのうち、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾオキセピン、ベンゾオキサゼピン、ベンゾオキサジアゼピン、ベンゾチエピン、ベンゾチアゼピン、ベンゾチアジアゼピン、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、アクリジン、フェナジン、ジベンゾフラン、キサンテン、ジベンゾチオフェン、フェノチアジン、フェノキサジン、フェノキサチイン、チアンスレン、フェナントリジン、フェナントロリン、ペリミジン環等が挙げられる。
【００３０】
また、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部飽和された３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールとしては、アジリジン、アゼチジン、アゾカン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ベンゾジオキセパン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン、ジヒドロジベンゾフラン、ジヒドロジベンゾチオフェン、テトラヒドロジベンゾフラン、テトラヒドロジベンゾチオフェン、パーヒドロジベンゾフラン、パーヒドロジベンゾチオフェン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等が挙げられる。
【００３１】
本明細書中、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環、または二環式炭素環アリールとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、シクロオクタジエン、ベンゼン、ペンタレン、パーヒドロペンタレン、アズレン、パーヒドロアズレン、インデン、パーヒドロインデン、インダン、ナフタレン、ジヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、パーヒドロナフタレン、スピロ［４．４］ノナン、スピロ［４．５］デカン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、ビシクロ［２．２．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタン、ビシクロ［３．１．１］ヘプタ−２−エン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［２．２．２］オクタ−２−エン、アダマンタン、ノルアダマンタン等が挙げられる。
【００３２】
本明細書中、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環、または二環式ヘテロ環アリールのうち、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、３〜１０員の単環、または二環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン、インドール、イソインドール、インドリジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジチアナフタレン、インダゾール、キノリン、イソキノリン、キノリジン、プリン、フタラジン、プテリジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、クロメン、ベンゾフラザン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
【００３３】
また、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和された３〜１０員の単環、または二環式ヘテロ環アリールとしては、アジリジン、アゼチジン、アゾカン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロベンゾフラン、パーヒドロベンゾフラン、ジヒドロイソベンゾフラン、パーヒドロイソベンゾフラン、ジヒドロベンゾチオフェン、パーヒドロベンゾチオフェン、ジヒドロイソベンゾチオフェン、パーヒドロイソベンゾチオフェン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ベンゾオキサチアン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン、ジオキサインダン、ベンゾジオキサン、クロマン、ベンゾジチオラン、ベンゾジチアン環等が挙げられる。
【００３４】
本明細書中、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜７の単環式炭素環アリールとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサジエン、シクロヘプタジエン、ベンゼン等が挙げられる。
【００３５】
本明細書中、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜７員の単環式ヘテロ環アリールのうち、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、３〜７員の単環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、アゼピン、ジアゼピン、フラン、ピラン、オキセピン、チオフェン、チオピラン、チエピン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、オキサゼピン、オキサジアゼピン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン、チアゼピン、チアジアゼピン等が挙げられる。
【００３６】
また、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和された３〜７員の単環式ヘテロ環アリールとしては、アジリジン、アゼチジン、アゾカン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、オキシラン、オキセタン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロオキセピン、テトラヒドロオキセピン、パーヒドロオキセピン、チイラン、チエタン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、ジヒドロチオピラン、テトラヒドロチオピラン、ジヒドロチエピン、テトラヒドロチエピン、パーヒドロチエピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン環等が挙げられる。
【００３７】
本明細書中、Ｃ５または６の単環式炭素環アリールとしては、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロペンテン、シクロヘキセン、ベンゼン等が挙げられる。
【００３８】
本明細書中、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい５または６員の単環式ヘテロ環アリールのうち、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、５または６員の単環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラン、ピラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、フラザン、オキサジアゾール、オキサジン、オキサジアジン、チアジアゾール、チアジン、チアジアジン等が挙げられる。
【００３９】
また、１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和された５または６員の単環式ヘテロ環アリールとしては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、オキサチアン、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、ジチアン等が挙げられる。
【００４０】
本明細書中、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールのうち、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾアゼピン、ベンゾジアゼピン、ベンゾトリアゾール、カルバゾール、β−カルボリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ペリミジン等が挙げられる。
【００４１】
また、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和された３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールとしては、アジリジン、アゼチジン、アゾカン、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン、インドリン、イソインドリン、ジヒドロインダゾール、パーヒドロインダゾール、ジヒドロキノリン、テトラヒドロキノリン、パーヒドロキノリン、ジヒドロイソキノリン、テトラヒドロイソキノリン、パーヒドロイソキノリン、ジヒドロフタラジン、テトラヒドロフタラジン、パーヒドロフタラジン、ジヒドロナフチリジン、テトラヒドロナフチリジン、パーヒドロナフチリジン、ジヒドロキノキサリン、テトラヒドロキノキサリン、パーヒドロキノキサリン、ジヒドロキナゾリン、テトラヒドロキナゾリン、パーヒドロキナゾリン、ジヒドロシンノリン、テトラヒドロシンノリン、パーヒドロシンノリン、ジヒドロベンゾオキサジン、ジヒドロベンゾチアジン、ピラジノモルホリン、ジヒドロベンゾオキサゾール、パーヒドロベンゾオキサゾール、ジヒドロベンゾチアゾール、パーヒドロベンゾチアゾール、ジヒドロベンゾイミダゾール、パーヒドロベンゾイミダゾール、ジヒドロベンゾアゼピン、テトラヒドロベンゾアゼピン、ジヒドロベンゾジアゼピン、テトラヒドロベンゾジアゼピン、ジヒドロベンゾオキサゼピン、テトラヒドロベンゾオキサゼピン、ジヒドロカルバゾール、テトラヒドロカルバゾール、パーヒドロカルバゾール、ジヒドロアクリジン、テトラヒドロアクリジン、パーヒドロアクリジン等が挙げられる。
【００４２】
本明細書中、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和されていてもよい５〜７員の単環式ヘテロ環アリールのうち、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、５〜７員の単環式ヘテロ環アリールとしては、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピラゾール等が挙げられる。
【００４３】
また、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和された５〜７員の単環式ヘテロ環アリールとしては、ピロリン、ピロリジン、イミダゾリン、イミダゾリジン、トリアゾリン、トリアゾリジン、テトラゾリン、テトラゾリジン、ピラゾリン、ピラゾリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ジヒドロピラジン、テトラヒドロピラジン、ピペラジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、パーヒドロピリミジン、ジヒドロピリダジン、テトラヒドロピリダジン、パーヒドロピリダジン、ジヒドロアゼピン、テトラヒドロアゼピン、パーヒドロアゼピン、ジヒドロジアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、パーヒドロジアゼピン、ジヒドロオキサゾール、テトラヒドロオキサゾール（オキサゾリジン）、ジヒドロイソオキサゾール、テトラヒドロイソオキサゾール（イソオキサゾリジン）、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール（チアゾリジン）、ジヒドロイソチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール（イソチアゾリジン）、ジヒドロフラザン、テトラヒドロフラザン、ジヒドロオキサジアゾール、テトラヒドロオキサジアゾール（オキサジアゾリジン）、ジヒドロオキサジン、テトラヒドロオキサジン、ジヒドロオキサジアジン、テトラヒドロオキサジアジン、ジヒドロオキサゼピン、テトラヒドロオキサゼピン、パーヒドロオキサゼピン、ジヒドロオキサジアゼピン、テトラヒドロオキサジアゼピン、パーヒドロオキサジアゼピン、ジヒドロチアジアゾール、テトラヒドロチアジアゾール（チアジアゾリジン）、ジヒドロチアジン、テトラヒドロチアジン、ジヒドロチアジアジン、テトラヒドロチアジアジン、ジヒドロチアゼピン、テトラヒドロチアゼピン、パーヒドロチアゼピン、ジヒドロチアジアゼピン、テトラヒドロチアジアゼピン、パーヒドロチアジアゼピン、モルホリン、チオモルホリン等が挙げられる。
【００４４】
本発明においては、特に指示しない限り異性体はこれをすべて包含する。例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基には直鎖のものおよび分枝鎖のものが含まれる。さらに、二重結合、環、縮合環における異性体（Ｅ、Ｚ、シス、トランス体）、不斉炭素の存在等による異性体（Ｒ、Ｓ体、α、β配置、エナンチオマー、ジアステレオマー）、旋光性を有する光学活性体（Ｄ、Ｌ、ｄ、ｌ体）、クロマトグラフ分離による極性体（高極性体、低極性体）、平衡化合物、回転異性体、これらの任意の割合の混合物、ラセミ混合物は、すべて本発明に含まれる。
【００４５】
本発明においては、特に断わらない限り、当業者にとって明らかなように記号
【化３６】
2003074483.tif 000253
は紙面の向こう側（すなわちα−配置）に結合していることを表わし、
【化３７】
2003074483.tif 000254
は紙面の手前側（すなわちβ−配置）に結合していることを表わし、
【化３８】
2003074483.tif 000255
はα−配置、β−配置またはそれらの混合物であることを表わし、
【化３９】
2003074483.tif 000256
は、α−配置とβ−配置の混合物であることを表わす。
【００４６】
一般式（Ｉ）で示される化合物は、公知の方法で薬理学的に許容される塩に変換される。
薬理学的に許容される塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アミン塩、酸付加塩等が挙げられる。
【００４７】
塩は、水溶性のものが好ましい。適当な塩としては、アルカリ金属（カリウム、ナトリウム等）の塩、アルカリ土類金属（カルシウム、マグネシウム等）の塩、アンモニウム塩、薬学的に許容される有機アミン（テトラメチルアンモニウム、トリエチルアミン、メチルアミン、ジメチルアミン、シクロペンチルアミン、ベンジルアミン、フェネチルアミン、ピペリジン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、リジン、アルギニン、Ｎ−メチル−Ｄ−グルカミン等）の塩が挙げられる。
【００４８】
酸付加塩は水溶性であることが好ましい。適当な酸付加塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩のような無機酸塩、または酢酸塩、乳酸塩、酒石酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、トルエンスルホン酸塩、イセチオン酸塩、グルクロン酸塩、グルコン酸塩のような有機酸塩が挙げられる。
【００４９】
一般式（Ｉ）で示される化合物およびそれらの塩は、溶媒和物に変換することもできる。
溶媒和物は非毒性かつ水溶性であることが好ましい。適当な溶媒和物としては、例えば水、アルコール系の溶媒（例えば、エタノール等）のような溶媒和物が挙げられる。
【００５０】
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、α−、β−あるいはγ−シクロデキストリン、あるいはこれらの混合物を用いて、特公昭50-3362号、同52-31404号または同61-52146号明細書記載の方法を用いることによりシクロデキストリン包接化合物に変換することができる。シクロデキストリン包接化合物に変換することにより、安定性が増大し、また水溶性が大きくなるため、薬剤として使用する際好都合である。
【００５１】
一般式（Ｉ）中、Ａとして好ましくはＡ1またはＡ2であり、特に好ましくはＡ2である。
環１として好ましくは、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜１０の単環、または二環式炭素環アリール、もしくは１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１０員の単環、または二環式ヘテロ環アリールであり、特に好ましくは、一部または全部が飽和されていてもよいＣ３〜７の単環式炭素環アリール、もしくは１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい３〜７員の単環式ヘテロ環アリールである。
【００５２】
最も好ましい環１はＣ５または６の単環式炭素環アリール、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい５または６員の単環式ヘテロ環アリールであり、中でもフラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、またはベンゼンが好ましい。
【００５３】
一般式（Ｉ）中、Ｄとして好ましくはＤ1またはＤ2であり、特に好ましくはＤ1である。
Ｄ1として好ましくは−ＣＯＯＨ基、または−ＣＯＯＲ2である。
Ｄ2として好ましくは−ＣＯＯ−Ｚ1−Ｚ2−Ｚ3である。
【００５４】
Ｚ1として好ましくは、Ｃ１〜１５アルキレン基であり、特に好ましくはＣ１〜８アルキレン基であり、さらに好ましくは、Ｃ１〜４アルキレン基である。
Ｚ2として好ましくは、−ＣＯ−基、−ＯＣＯ−基、−ＣＯＯ−基、−ＣＯＮＲＺ1基、−ＯＣＯＮＲＺ7基、−ＯＣＯＯ−基であり、特に好ましくは−ＯＣＯ−基、−ＯＣＯＮＲＺ7基、−ＯＣＯＯ−基である。
Ｚ3として好ましくは、Ｃ１〜１５アルキル基、またはＣ１〜１０アルコキシ基、Ｃ１〜１０アルキルチオ基、Ｃ１〜１０アルキル−ＮＲＺ8−基または環Ｚで置換されたＣ１〜１０アルキル基であり、特に好ましくはＣ４〜１２アルキル基である。
【００５５】
一般式（Ｉ）中、Ｔとして好ましくは、酸素原子、または硫黄原子であり、特に好ましくは酸素原子である。
一般式（Ｉ）中、Ｘとして好ましくは−ＣＨ2−基、−Ｏ−基、または−Ｓ−基であり、特に好ましくは−ＣＨ2−基である。
一般式（Ｉ）中、Ｅとして好ましくはＥ2である。
【００５６】
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、好ましい化合物としては、
一般式（Ｉ−Ａ）
【化４０】
2003074483.tif 000257
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ｂ）
【化４１】
2003074483.tif 000258
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００５７】
一般式（Ｉ−Ｃ）
【化４２】
2003074483.tif 000259
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ｄ）
【化４３】
2003074483.tif 000260
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
【００５８】
一般式（Ｉ−Ｅ）
【化４４】
2003074483.tif 000261
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ｆ）
【化４５】
2003074483.tif 000262
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
【００５９】
一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のうち、好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−A1）
【化４６】
2003074483.tif 000263
（式中、Ｇ2A-1は−Ｙa−環１−基を表わし、Ｙaは−Ｓ−基、−ＳＯ2−基、−Ｏ−基、または−ＮＲ1−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
【００６０】
一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−A1−ａ）
【化４７】
2003074483.tif 000264
（式中、環６はＣ５または６の単環式炭素環アリール、または１〜４個の窒素原子、１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子から選択されるヘテロ原子を含む、一部または全部が飽和されていてもよい５または６員の単環式ヘテロ環アリールを表わし、Ｒ100は水素原子、またはＣ１〜４アルキル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
【００６１】
環６として、特に好ましくはフラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール、またはベンゼンが挙げられる。具体的には、
【化４８】
2003074483.tif 000265
で示される基であり、結合部位は同一炭素でなければどこでもよい。
【００６２】
一般式（Ｉ−Ａ）で示される化合物のうち、最も好ましくは、一般式（Ｉ−A1−a1）
【化４９】
2003074483.tif 000266
（式中、Ｕ1a-1はＣ１〜４のアルキル基、Ｃ２〜４のアルケニル基、Ｃ２〜４のアルキニル基を表わし、Ｕ2a-1は−Ｏ−基、−Ｓ−基、−ＳＯ−基、−ＳＯ2−基、−ＮＲ12−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物であり、中でも、一般式（Ｉ−a1−１）
【化５０】
2003074483.tif 000267
（式中、Ｕ3a-1はＣ１〜８のアルキル基、または環４基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、および、一般式（Ｉ−a1−２）
【化５１】
2003074483.tif 000268
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が好ましい。
【００６３】
また、一般式（Ｉ−A1−a2）
【化５２】
2003074483.tif 000269
（式中、環７は少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和されていてもよい３〜１５員の単環、二環または三環式ヘテロ環アリールを表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−A1−a3）
【化５３】
2003074483.tif 000270
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−A1−a4）
【化５４】
2003074483.tif 000271
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が好ましい。
【００６４】
一般式（Ｉ−A1−a4）で示される化合物のうち、特に好ましいのは
【化５５】
2003074483.tif 000272
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物である。
【００６５】
環７としては、少なくとも一つの窒素原子を含み、さらに１〜２個の酸素原子および／または１〜２個の硫黄原子を含んでいてもよい、一部または全部が飽和されていてもよい５〜７員の単環式ヘテロ環アリールが特に好ましい。
【００６６】
一般式（Ｉ−Ｅ）で示される化合物のうち好ましい化合物としては、一般式（Ｉ−E1）
【化５６】
2003074483.tif 000273
（式中、すべての記号は前記の記載と同じ意味を表わす。）で示される化合物、および、一般式（Ｉ−E2）
【化５７】
2003074483.tif 000274
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
【００６７】
また、一般式（Ｉ−Ｆ）
【化５８】
2003074483.tif 000275
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、
一般式（Ｉ−Ｇ）
【化５９】
2003074483.tif 000276
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、および、
一般式（Ｉ−Ｈ）
【化６０】
2003074483.tif 000277
（式中、すべての記号は請求項１の記載と同じ意味を表わす。）で示される化合物が好ましい。
【００６８】
一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、特に好ましい化合物としては、
一般式（Ia−１）
【化６１】
2003074483.tif 000278
一般式（Ia−２）
【化６２】
2003074483.tif 000279
一般式（Ia−３）
【化６３】
2003074483.tif 000280
一般式（Ia−４）
【化６４】
2003074483.tif 000281
【００６９】
一般式（Ia−５）
【化６５】
2003074483.tif 000282
一般式（Ia−６）
【化６６】
2003074483.tif 000283
一般式（Ia−７）
【化６７】
2003074483.tif 000284
一般式（Ia−８）
【化６８】
2003074483.tif 000285
一般式（Ia−９）
【化６９】
2003074483.tif 000286
【００７０】
一般式（Ia−１０）
【化７０】
2003074483.tif 000287
一般式（Ia−１１）
【化７１】
2003074483.tif 000288
一般式（Ia−１２）
【化７２】
2003074483.tif 000289
一般式（Ia−１３）
【化７３】
2003074483.tif 000290
一般式（Ia−１４）
【化７４】
2003074483.tif 000291
（式中の記号は、前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物が挙げられる。
【００７１】
最も好ましい化合物は、一般式（Ia−１５）
【化７５】
2003074483.tif 000292
一般式（Ia−１６）
【化７６】
2003074483.tif 000293
一般式（Ia−１７）
【化７７】
2003074483.tif 000294
一般式（Ia−１８）
【化７８】
2003074483.tif 000295
一般式（Ia−１９）
【化７９】
2003074483.tif 000296
（式中の記号は、前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物である。
【００７２】
本発明の具体的な化合物としては、以下の表１〜表６８で示される化合物、実施例に記載の化合物およびそれらの薬理学的に許容される塩、およびそれらのシクロデキストリン包接化合物が挙げられる。
【００７３】
【表１】
2003074483.tif 000297
【００７４】
【表２】
2003074483.tif 000298
【００７５】
【表３】
2003074483.tif 000299
【００７６】
【表４】
2003074483.tif 000300
【００７７】
【表５】
2003074483.tif 000301
【００７８】
【表６】
2003074483.tif 000302
【００７９】
【表７】
2003074483.tif 000303
【００８０】
【表８】
2003074483.tif 000304
【００８１】
【表９】
2003074483.tif 000305
【００８２】
【表１０】
2003074483.tif 000306
【００８３】
【表１１】
2003074483.tif 000307
【００８４】
【表１２】
2003074483.tif 000308
【００８５】
【表１３】
2003074483.tif 000309
【００８６】
【表１４】
2003074483.tif 000310
【００８７】
【表１５】
2003074483.tif 000311
【００８８】
【表１６】
2003074483.tif 000312
【００８９】
【表１７】
2003074483.tif 000313
【００９０】
【表１８】
2003074483.tif 000314
【００９１】
【表１９】
2003074483.tif 000315
【００９２】
【表２０】
2003074483.tif 000316
【００９３】
【表２１】
2003074483.tif 000317
【００９４】
【表２２】
2003074483.tif 000318
【００９５】
【表２３】
2003074483.tif 000319
【００９６】
【表２４】
2003074483.tif 000320
【００９７】
【表２５】
2003074483.tif 000321
【００９８】
【表２６】
2003074483.tif 000322
【００９９】
【表２７】
2003074483.tif 000323
【０１００】
【表２８】
2003074483.tif 000324
【０１０１】
【表２９】
2003074483.tif 000325
【０１０２】
【表３０】
2003074483.tif 000326
【０１０３】
【表３１】
2003074483.tif 000327
【０１０４】
【表３２】
2003074483.tif 000328
【０１０５】
【表３３】
2003074483.tif 000329
【０１０６】
【表３４】
2003074483.tif 000330
【０１０７】
【表３５】
2003074483.tif 000331
【０１０８】
【表３６】
2003074483.tif 000332
【０１０９】
【表３７】
2003074483.tif 000333
【０１１０】
【表３８】
2003074483.tif 000334
【０１１１】
【表３９】
2003074483.tif 000335
【０１１２】
【表４０】
2003074483.tif 000336
【０１１３】
【表４１】
2003074483.tif 000337
【０１１４】
【表４２】
2003074483.tif 000338
【０１１５】
【表４３】
2003074483.tif 000339
【０１１６】
【表４４】
2003074483.tif 000340
【０１１７】
【表４５】
2003074483.tif 000341
【０１１８】
【表４６】
2003074483.tif 000342
【０１１９】
【表４７】
2003074483.tif 000343
【０１２０】
【表４８】
2003074483.tif 000344
【０１２１】
【表４９】
2003074483.tif 000345
【０１２２】
【表５０】
2003074483.tif 000346
【０１２３】
【表５１】
2003074483.tif 000347
【０１２４】
【表５２】
2003074483.tif 000348
【０１２５】
【表５３】
2003074483.tif 000349
【０１２６】
【表５４】
2003074483.tif 000350
【０１２７】
【表５５】
2003074483.tif 000351
【０１２８】
【表５６】
2003074483.tif 000352
【０１２９】
【表５７】
2003074483.tif 000353
【０１３０】
【表５８】
2003074483.tif 000354
【０１３１】
【表５９】
2003074483.tif 000355
【０１３２】
【表６０】
2003074483.tif 000356
【０１３３】
【表６１】
2003074483.tif 000357
【０１３４】
【表６２】
2003074483.tif 000358
【０１３５】
【表６３】
2003074483.tif 000359
【０１３６】
【表６４】
2003074483.tif 000360
【０１３７】
【表６５】
2003074483.tif 000361
【０１３８】
【表６６】
2003074483.tif 000362
【０１３９】
【表６７】
2003074483.tif 000363
【０１４０】
【表６８】
2003074483.tif 000364
【０１４１】
［本発明化合物の製造方法］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物は、以下の方法または実施例で記載した方法により製造することができる。
１．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが酸素原子を表わし、かつＸが−ＣＨ2−基を表わす化合物、すなわち一般式（IA）
【化８０】
2003074483.tif 000365
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
【０１４２】
一般式（IA）で示される化合物は、一般式（II）
【化８１】
2003074483.tif 000366
（式中、Ｒ18はＣ１〜１０アルキル基を表わし、Ｅ'はＥと同じ意味を表わすが、Ｅ'によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基、カルボキシル基、またはホルミル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物と、一般式（III）
【化８２】
2003074483.tif 000367
（式中、Ａ'およびＤ'はＡおよびＤと同じ意味を表わすが、Ａ'およびＤ'によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基、カルボキシル基、またはホルミル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
【０１４３】
上記還元的アミノ化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（メタノール、エタノール、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）中、還元剤（シアノ水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化トリアセトキシホウ素化ナトリウム、ピリジンボラン等）の存在下、０〜１００℃で反応させることにより行なうことができる。
【０１４４】
保護基の脱保護反応は以下の方法によって行なうことができる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはホルミル基の保護基の脱保護反応は、よく知られており、例えば、
（１）アルカリ加水分解、
（２）酸性条件下における脱保護反応、
（３）加水素分解による脱保護反応、
（４）シリル基の脱保護反応、
（５）金属を用いた脱保護反応、
（６）有機金属を用いた脱保護反応等が挙げられる。
【０１４５】
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）アルカリ加水分解による脱保護反応は、例えば有機溶媒（メタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）中、アルカリ金属の水酸化物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等）、アルカリ土類金属の水酸化物（水酸化バリウム、水酸化カルシウム等）または炭酸塩（炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等）あるいはその水溶液もしくはこれらの混合物を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
【０１４６】
（２）酸条件下での脱保護反応は、例えば有機溶媒（ジクロロメタン、クロロホルム、ジオキサン、酢酸エチル、アニソール等）中、有機酸（酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ｐ−トシル酸等）、または無機酸（塩酸、硫酸等）もしくはこれらの混合物（臭化水素／酢酸等）中、０〜１００℃の温度で行なわれる。
【０１４７】
（３）加水素分解による脱保護反応は、例えば溶媒（エーテル系（テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル等）、アルコール系（メタノール、エタノール等）、ベンゼン系（ベンゼン、トルエン等）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケトン等）、ニトリル系（アセトニトリル等）、アミド系（ジメチルホルムアミド等）、水、酢酸エチル、酢酸またはそれらの２以上の混合溶媒等）中、触媒（パラジウム−炭素、パラジウム黒、水酸化パラジウム、酸化白金、ラネーニッケル等）の存在下、常圧または加圧下の水素雰囲気下またはギ酸アンモニウム存在下、０〜２００℃の温度で行なわれる。
【０１４８】
（４）シリル基の脱保護反応は、例えば水と混和しうる有機溶媒（テトラヒドロフラン、アセトニトリル等）中、テトラブチルアンモニウムフルオライドを用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
【０１４９】
（５）金属を用いた脱保護反応は、例えば酸性溶媒（酢酸、ｐＨ4.2〜7.2の緩衝液またはそれらの溶液とテトラヒドロフラン等の有機溶媒との混合液）中、粉末亜鉛の存在下、超音波をかけるか、または超音波をかけないで、０〜４０℃の温度で行なわれる。
【０１５０】
（６）金属錯体を用いる脱保護反応は、例えば有機溶媒（ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリル、ジオキサン、エタノール等）、水またはそれらの混合溶媒中、トラップ試薬（水素化トリブチルスズ、トリエチルシラン、ジメドン、モルホリン、ジエチルアミン、ピロリジン等）、有機酸（酢酸、ギ酸、２−エチルヘキサン酸等）および／または有機酸塩（２−エチルヘキサン酸ナトリウム、２−エチルヘキサン酸カリウム等）の存在下、ホスフィン系試薬（トリフェニルホスフィン等）の存在下または非存在下、金属錯体（テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）、酢酸パラジウム（II）、塩化トリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム（Ｉ）等）を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
【０１５１】
また、上記以外にも、例えば、T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1999に記載された方法によって、脱保護反応を行なうことができる。
当業者には容易に理解できることではあるが、これらの脱保護反応を使い分けることにより、目的とする本発明化合物を容易に製造することができる。
カルボキシル基の保護基としては、例えばメチル基、エチル基、アリル基、ｔ−ブチル基、トリクロロエチル基、ベンジル（Ｂｎ）基、フェナシル基等が挙げられる。
【０１５２】
水酸基の保護基としては、例えば、メチル基、トリチル基、メトキシメチル（ＭＯＭ）基、１−エトキシエチル（ＥＥ）基、メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）基、２−テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）基、トリメチルシリル（ＴＭＳ）基、トリエチルシリル（ＴＥＳ）基、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）基、ｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）基、アセチル（Ａｃ）基、ピバロイル基、ベンゾイル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル（Ｔｒｏｃ）基等が挙げられる。
【０１５３】
アミノ基の保護基としては、例えばベンジルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル（Ａｌｌｏｃ）基、１−メチル−１−（４−ビフェニル）エトキシカルボニル（Ｂｐｏｃ）基、トリフルオロアセチル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基、ベンジル（Ｂｎ）基、ｐ−メトキシベンジル基、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）基、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭ）基等が挙げられる。
【０１５４】
ホルミル基の保護基としては、例えばアセタール（ジメチルアセタール等）基等が挙げられる。
カルボキシル基、水酸基、アミノ基またはホルミル基としては、上記した以外にも容易にかつ選択的に脱離できる基であれば特に限定されない。例えば、T. W. Greene, Protective Groups in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1999に記載されたものが用いられる。
【０１５５】
２．また、一般式（IA）で示される化合物は、一般式（IV）
【化８３】
2003074483.tif 000368
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（Ｖ）
【化８４】
2003074483.tif 000369
（式中、Ａaは
Ａ1aまたはＡ2aを表わし、
Ａ1aは
１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ１〜７アルキレン基、
２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜７アルケニレン基、または
３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよい直鎖のＣ２〜７アルキニレン基を表わし、
Ａ2aは−Ｇ1a−Ｇ2a−Ｇ3−を表わし、
Ｇ1aは
１）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいＣ１〜３アルキレン基、
２）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいＣ２〜３アルケニレン基、または
３）１〜２個のＣ１〜４アルキル基で置換されていてもよいＣ２〜３アルキニレン基を表わし、
Ｇ2aはＧ2と同じ意味を表わすが、Ｇ2aによって表わされる基に含まれるアミノ基、水酸基およびカルボキシ基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
還元的アミノ化反応、および保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
【０１５６】
３．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが酸素原子を表わし、かつＸが−Ｏ−基を表わす化合物、すなわち、一般式（IB）
【化８５】
2003074483.tif 000370
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
【０１５７】
一般式（IB）で示される化合物は、一般式（VI）
【化８６】
2003074483.tif 000371
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を、環化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
【０１５８】
上記環化反応は公知であり、例えば、有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド等）中、塩基（トリエチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等）の存在下、カルボニル化剤（トリホスゲン、１，１'−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、ホスゲン等）を、０〜５０℃で反応させることにより行なうことができる。
【０１５９】
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
４．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが酸素原子を表わし、かつＸが−Ｓ−基を表わす化合物、すなわち、一般式（IC）
【化８７】
2003074483.tif 000372
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
【０１６０】
一般式（IC）で示される化合物は、一般式（VII）
【化８８】
2003074483.tif 000373
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を環化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
【０１６１】
環化反応および保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
５．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが硫黄原子を表わす化合物、すなわち一般式（ID）
【化８９】
2003074483.tif 000374
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によって製造することができる。
【０１６２】
一般式（ID）で示される化合物は、一般式（VIII）
【化９０】
2003074483.tif 000375
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をチオアミド化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
【０１６３】
チオアミド化反応は公知であり、例えば有機溶媒（トルエン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、クロロホルム、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）中、チオン化剤（ローソン試薬（２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド）、五酸化二リン等）の存在下、０〜１５０℃で反応させることにより行なうことができる。
【０１６４】
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
６．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｄが−ＣＨ2ＯＨ基を表わす化合物、すなわち一般式（IE）
【化９１】
2003074483.tif 000376
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
【０１６５】
一般式（IE）で示される化合物は、一般式（IX）
【化９２】
2003074483.tif 000377
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を還元反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
【０１６６】
上記還元反応は公知であり、例えば有機溶媒（テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、メタノール、エタノール、イソプロパノール等）中またはその水溶液中、還元剤（水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等）の存在下、０〜７０℃で反応させることにより行なうことができる。
【０１６７】
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
７．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｄが−ＣＯＮＲ3ＳＯ2Ｒ4基、−ＣＯＮＲ6Ｒ7基、−ＣＯＮＲ6ＳＯ2Ｒ8基、または−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）m−ＯＨ基を表わす化合物、すなわち一般式（IF）
【化９３】
2003074483.tif 000378
（式中、Ｄaは−ＣＯＮＲ3ＳＯ2Ｒ4基、−ＣＯＮＲ6Ｒ7基、−ＣＯＮＲ6ＳＯ2Ｒ8基、または−ＣＯ−（ＮＨ−アミノ酸残基−ＣＯ）m−ＯＨ基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下に示す方法によっても製造することができる。
【０１６８】
一般式（IF）で示される化合物は、一般式（Ｘ）
【化９４】
2003074483.tif 000379
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（XI−１）
【化９５】
2003074483.tif 000380
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）
で示される化合物、または一般式（XI−２）
【化９６】
2003074483.tif 000381
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（XI−３）
【化９７】
2003074483.tif 000382
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（XI−４）
【化９８】
2003074483.tif 000383
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わすが、一般式（XI−４）で示される化合物に含まれるアミノ基、水酸基、またはカルボキシル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物をアミド化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
【０１６９】
アミド化反応は公知であり、例えば、
（１）酸ハライドを用いる方法、
（２）混合酸無水物を用いる方法、
（３）縮合剤を用いる方法等が挙げられる。
【０１７０】
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えばカルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、酸ハライド化剤（オキザリルクロライド、チオニルクロライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、アミンと不活性有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、０〜４０℃の温度で反応させることにより行なわれる。また、有機溶媒（ジオキサン、テトラヒドロフラン等）中、アルカリ水溶液（重曹水または水酸化ナトリウム溶液等）を用いて、酸ハライドと０〜４０℃で反応させることにより行なうこともできる。
【０１７１】
（２）混合酸無水物を用いる方法は、例えばカルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、トシルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アミンと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
【０１７２】
（３）縮合剤を用いる方法は、例えばカルボン酸とアミンを、有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１'−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素、１−プロピルホスホン酸環状無水物（1-propanephosphonic acid cyclic anhydride、ＰＰＡ）等）を用い、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら（１）、（２）および（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
【０１７３】
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
８）一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｄが−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）m−Ｈ基または−ＯＣＯ−Ｒ10基を表わす化合物、すなわち一般式（IG）
【化９９】
2003074483.tif 000384
（式中、Ｄbは−Ｏ−（ＣＯ−アミノ酸残基−ＮＨ）m−Ｈ基または−ＯＣＯ−Ｒ10基を表わし、その他記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は、以下に示す方法によっても製造することができる。
【０１７４】
一般式（IG）で示される化合物は、一般式（XII）
【化１００】
2003074483.tif 000385
（式中、Ｄcは−ＯＨ基、または−ＣＨ2ＯＨ基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（XIII−１）
【化１０１】
2003074483.tif 000386
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わすが、一般式（XIII−１）で示される化合物に含まれるアミノ基、水酸基、またはカルボキシル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物、または一般式（XIII−２）
【化１０２】
2003074483.tif 000387
（式中、Ｒ10は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物をエステル化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
【０１７５】
エステル化反応は公知であり、例えば、
（１）酸ハライドを用いる方法、
（２）混合酸無水物を用いる方法、
（３）縮合剤を用いる方法等が挙げられる。
【０１７６】
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）酸ハライドを用いる方法は、例えばカルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、酸ハライド化剤（オキザリルクロライド、チオニルクロライド等）と−２０℃〜還流温度で反応させ、得られた酸ハライドを塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、アルコールと不活性有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、０〜４０℃の温度で反応させることにより行なわれる。また、有機溶媒（ジオキサン、テトラヒドロフラン等）中、アルカリ水溶液（重曹水または水酸化ナトリウム溶液等）を用いて、酸ハライドと０〜４０℃で反応させることにより行なうこともできる。
【０１７７】
（２）混合酸無水物を用いる方法は、例えばカルボン酸を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等）の存在下、酸ハライド（ピバロイルクロライド、トシルクロライド、メシルクロライド等）、または酸誘導体（クロロギ酸エチル、クロロギ酸イソブチル等）と、０〜４０℃で反応させ、得られた混合酸無水物を有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、アルコールと０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
【０１７８】
（３）縮合剤を用いる方法は、例えばカルボン酸とアルコールを、有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等）中、または無溶媒で、塩基（ピリジン、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルアミノピリジン等）の存在下または非存在下、縮合剤（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−エチル−３−［３−（ジメチルアミノ）プロピル］カルボジイミド（ＥＤＣ）、１，１'−カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨウ素、１−プロピルホスホン酸環状無水物（1-propanephosphonic acid cyclic anhydride、ＰＰＡ）等）を用い、１−ヒドロキシベンズトリアゾール（ＨＯＢｔ）を用いるか用いないで、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
これら（１）、（２）および（３）の反応は、いずれも不活性ガス（アルゴン、窒素等）雰囲気下、無水条件で行なうことが望ましい。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
【０１７９】
９．一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｄがホルミル基を表わす化合物、すなわち一般式（IH）
【化１０３】
2003074483.tif 000388
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
【０１８０】
一般式（IH）で示される化合物は、一般式（XIV）
【化１０４】
2003074483.tif 000389
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を酸化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
【０１８１】
この酸化反応は公知であり、例えば
（１）スワン酸化（Swern oxidation）を用いる方法、
（２）デス−マーチン試薬（Dess-Martin Reagent）を用いる方法、
（３）テンポ（ＴＥＭＰＯ）試薬を用いる方法等が挙げられる。
【０１８２】
これらの方法を具体的に説明すると、
（１）スワン酸化を用いる方法は、例えば有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン等）中、オキザリルクロライドとジメチルスルホキシドを−７８℃で反応させ、得られた溶液にアルコール化合物を反応させ、さらに三級アミン（トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルピペリジン、ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセ−７−エン等）と−７８〜２０℃で反応させることにより行なわれる。
【０１８３】
（２）デス−マーチン試薬を用いる方法は、例えば有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ｔ−ブチルアルコール等）中、デス−マーチン試薬（１，１，１−トリアセトキシ−１，１−ジヒドロ−１，２−ベンゾヨードキソール−３−（１Ｈ）−オン）の存在下、塩基（ピリジン等）の存在下または非存在下、０〜４０℃で反応させることにより行なわれる。
【０１８４】
（３）テンポ試薬を用いる方法は、例えば有機溶媒（クロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、トルエン、アセトニトリル、酢酸エチル、水等）中またはそれらの混合溶媒中、テンポ試薬（２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジニルオキシ，フリーラジカル）および再酸化剤（過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３−クロロ過安息香酸、ヨードベンゼンジアセテート、ポタシウムパーオキシモノスルフェート（オキソン；商品名）等）の存在下、四級アンモニウム塩（テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロミド等）の存在下または非存在下、無機塩（臭化ナトリウム、臭化カリウム等）の存在下または非存在下、無機塩基（炭酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム等）の存在下または非存在下、２０〜６０℃で反応させることにより行なわれる。
【０１８５】
酸化反応としては、上記した以外にも容易にかつ選択的にアルコールをケトンへ酸化できるものであれば特に限定されない。例えばジョーンズ酸化、ＰＣＣによる酸化、三酸化イオウ・ピリジン錯体を用いる酸化または「Comprehensive Organic Transformations」（Richard C. Larock, VCH Publishers, Inc., (1989) page 604-614）に記載されたものが用いられる。
【０１８６】
１０．一般式（Ｉ）で示される本発明化合物のうち、Ｄが−ＣＯＯＲ2基、−ＣＯＯＲ9基、または−ＣＯＯ−Ｚ1−Ｚ2−Ｚ3−基を表わす化合物、すなわち、一般式（IJ）
【化１０５】
2003074483.tif 000390
（式中、Ｄdは−ＣＯＯＲ2基、−ＣＯＯＲ9基、または−ＣＯＯ−Ｚ1−Ｚ2−Ｚ3−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
【０１８７】
一般式（IJ）で示される化合物は、一般式（Ｘ）
【化１０６】
2003074483.tif 000391
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（XV−１）
【化１０７】
2003074483.tif 000392
（式中、Ｒ19は水酸基またはハロゲン原子を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（XV−２）
【化１０８】
2003074483.tif 000393
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物、または一般式（XV−３）
【化１０９】
2003074483.tif 000394
（式中、Ｚ1a、Ｚ2aおよびＺ3aはＺ1、Ｚ2およびＺ3とそれぞれ同じ意味を表わすが、Ｚ1a−Ｚ2a−Ｚ3a基によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基、カルボキシル基、またはホルミル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。）で示される化合物をエステル化反応に付し、必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
【０１８８】
一般式（XV−１）、（XV−２）および（XV−３）において、Ｒ17が水酸基を表わす場合のエステル化反応は前記と同様に行なうことができる。
一般式（XV−１）、（XV−２）および（XV−３）において、Ｒ17がハロゲン原子を表わす場合のエステル化反応は、例えば、有機溶媒（ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、ジメチルアセトアミド等）中、塩基（炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等）の存在下、０〜１５０℃で反応させることにより行なうことができる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
【０１８９】
一般式（II）、（III）、（IV）、（V）、（VI）、（VII）、（XI−１）、（XI−２）、（XI−３）、（XI−４）、（XIII−１）、（XIII−２）、（XV−１）、（XV−２）、および（XV−３）で示される化合物はそれ自体公知であるか、あるいは公知の方法により容易に製造することができる。
【０１９０】
例えば、一般式（VI）および（VII）で示される化合物は以下の反応工程式１で示される方法により製造することができる。
【０１９１】
【化１１０】
2003074483.tif 000395
【０１９２】
反応工程式１中、Ｒ20は水酸基の保護基を表わし、Ａｃはアセチル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
【０１９３】
反応工程式１中、出発原料として用いる一般式（XVI）で示される化合物は公知であるか、あるいは公知の方法により容易に製造することができる。
１１．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが酸素原子を表わし、ＥがＥ2を表わし、かつＥ2がＵ1−Ｕ2−Ｕ3を表わし、Ｕ1がメチレンを表わし、Ｕ2が−ＮＨ−を表わす化合物、すなわち一般式（IK）
【化１１１】
2003074483.tif 000396
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
【０１９４】
一般式（IK）で示される化合物は、一般式（XIX）
【化１１２】
2003074483.tif 000397
（式中、すべての記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（XX）
【化１１３】
2003074483.tif 000398
（式中、Ｕ3'はＵ3と同じ意味を表わすが、Ｕ3'によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基、カルボキシル基、またはホルミル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を還元的アミノ化反応に付し、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
還元的アミノ化反応および保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
【０１９５】
１２．一般式（Ｉ）で示される化合物のうち、Ｔが酸素原子を表わし、ＡがＡ2を表わし、Ａ2がＧ1−Ｇ2−Ｇ3を表わし、Ｇ1がＣ１−４アルキレン基を表わし、Ｇ2が−Ｙ−基、−Ｙ−環１−基、または−Ｙ−Ｃ１〜４アルキレン−環１−基を表わし、Ｙが−Ｓ−を表わし、かつＥがＥ2であり、Ｅ2がＵ1−Ｕ2−Ｕ3であり、Ｕ1がメチレンであり、Ｕ2が−Ｏ−である化合物、すなわち一般式（IL）
【化１１４】
2003074483.tif 000399
（式中、Ａbは−Ｇ1a−Ｇ2a−Ｇ3−基を表わし、Ｇ1aは直鎖のＣ１〜４アルキレン基を表わし、Ｇ2aは−Ｓ−基、−Ｓ−環１−基、または−Ｓ−Ｃ１〜４アルキレン−環１−基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物は以下に示す方法によっても製造することができる。
【０１９６】
一般式（IL）で示される化合物は、一般式（XXI）
【化１１５】
2003074483.tif 000400
（式中、Ｒ21はＣ１−３アルキレン基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物と、一般式（XXII）
【化１１６】
2003074483.tif 000401
（式中、Ｒ22はハロゲン原子を表わし、Ｒ23は単結合、−環１−基、または−Ｃ１〜４アルキレン−環１−基を表わす。ただし、Ｒ23によって表わされる基に含まれる水酸基、アミノ基、カルボキシル基、またはホルミル基は保護が必要な場合には保護されているものとする。その他の記号は前記と同じ意味を表わす。）で示される化合物を反応させ、さらに必要に応じて保護基の脱保護反応に付すことにより製造することができる。
【０１９７】
この反応は公知であり、例えば、有機溶媒（エタノール、メタノール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、ジメチルホルムアミド等）中、塩基（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチラート、ジエチルアミン等）を用いて、０〜４０℃の温度で行なわれる。
保護基の脱保護反応は前記と同様の方法により行なうことができる。
【０１９８】
一般式（XX）および（XXII）で示される化合物はそれ自体公知であるか、あるいは公知の方法により容易に製造することができる。
一般式（XIX）および（XXI）で示される化合物は以下の反応工程式２、反応工程式３、または反応工程式４で示される方法により製造することができる。
【０１９９】
【化１１７】
2003074483.tif 000402
【０２００】
【化１１８】
2003074483.tif 000403
【０２０１】
【化１１９】
2003074483.tif 000404
【０２０２】
反応工程式２、３、および４中、Ｒ24は水素原子または
【化１２０】
2003074483.tif 000405
を表わし、Ｒ25は水酸基の保護基を表わし、Ｅｔはエチル基を表わし、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を表わし、その他の記号は前記と同じ意味を表わす。
【０２０３】
反応工程式２、３および４中、出発原料として用いた一般式（XXIII）で示される化合物および一般式（XXX）、（XXXIV）、および（XXXVIII）で示される化合物は公知であるか、あるいは公知の方法により容易に製造することができる。
【０２０４】
本明細書中の各反応において、反応生成物は通常の精製手段、例えば、常圧下または減圧下における蒸留、シリカゲルまたはケイ酸マグネシウムを用いた高速液体クロマトグラフィー、薄層クロマトグラフィー、あるいはカラムクロマトグラフィーまたは洗浄、再結晶等の方法により精製することができる。精製は各反応ごとに行なってもよいし、いくつかの反応終了後に行なってもよい。
【０２０５】
［本発明化合物の薬理活性］
例えば、実験室の実験では、プロスタノイドレセプターサブタイプ発現細胞を用いた受容体結合実験により、これらを確認した。
【０２０６】
（ｉ）プロスタノイドレセプターサブタイプ発現細胞を用いた受容体結合実験
スギモト（Sugimoto）らの方法（J. Biol. Chem. 267, 6463-6466 (1992)）に準じて、プロスタノイドレセプターサブタイプ（マウスＥＰ1、ＥＰ2、ＥＰ3α、ＥＰ4）をそれぞれ発現したＣＨＯ細胞を調製し、膜標品とした。
調製した膜画分（0.5ｍｇ／ｍｌ）、3Ｈ−ＰＧＥ2を含む反応液（２００μｌ）を室温で１時間インキュベートした。反応を氷冷バッファー（３ｍｌ）で停止し、減圧下吸引ろ過して結合した3Ｈ−ＰＧＥ2をガラスフィルター（ＧＦ／Ｂ）にトラップし、結合放射活性を液体シンチレーターで測定した。
Ｋｄ値は、Scatchard plotsから求めた［Ann. N. Y. Acad. Sci. 51, 660 (1949)］。非特異的結合は過剰量（2.5μＭ）の非標識ＰＧＥ2の存在下での結合として求めた。本発明化合物による3Ｈ−ＰＧＥ2結合阻害作用の測定は、3Ｈ−ＰＧＥ2（2.5ｎＭ）および本発明化合物を各種濃度で添加して行なった。なお、反応にはすべて次のバッファーを用いた。
バッファー：リン酸カリウム（１０ｍＭ，ｐＨ6.0），ＥＤＴＡ（１ｍＭ），ＭｇＣｌ2（１０ｍＭ），ＮａＣｌ（0.1Ｍ）。
各化合物の解離定数（解離定数）Ｋｉ（μＭ）は次式により求めた。
【数１】
2003074483.tif 000406
実施例４（１）の化合物のマウスＥＰ2受容体に対する結合活性（Ｋｉ値）は１４ｎＭであった。
【０２０７】
［毒性］
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の毒性は十分に低いものであり、医薬品として使用するために十分安全であることが確認された。
【０２０８】
【産業上の利用可能性】
［医薬品への適用］
本発明化合物は、ＰＧＥ受容体のうちサブタイプＥＰ2に対する結合が強く、ＴＮＦ−α産生抑制、ＩＬ−１０産生増強に関与していると考えられているため、ＥＰ2受容体に結合する化合物は、免疫疾患（筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症、シェーグレン症候群、慢性関節リウマチ、全身性エリテマトーデス等の自己免疫疾患、臓器移植後の拒絶反応など）、アレルギー性疾患（例えば気管支喘息、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、アトピー性皮膚炎、食物アレルギーなど）、神経細胞死、月経困難症、早産、流産、禿頭症、緑内障などの網膜神経障害、勃起不全、関節炎、肺傷害、肺線維症、肺気腫、気管支炎、慢性閉塞性呼吸器疾患、肝傷害、急性肝炎、肝硬変、ショック、腎炎（急性腎炎、慢性腎炎）、腎不全、循環器系疾患（高血圧、心筋虚血、慢性動脈閉塞症、振動病等）、全身性炎症反応症候群、敗血症、血球貪食症候群、マクロファージ活性化症候群、スチル（Still）病、川崎病、熱傷、全身性肉芽腫、潰瘍性大腸炎、クローン病、透析時の高サイトカイン血症、多臓器不全、骨疾患（骨折、再骨折、難治性骨折、骨癒合不全、偽関節、骨軟化症、骨ページェット症、硬直性脊椎炎、癌骨転移、変形性関節症およびそれらの類似疾患における骨・軟骨の破壊等）等の予防および／または治療に有用であると考えられる。さらに、骨の手術後の骨形成（例えば、骨折後の骨形成、骨移植後の骨形成、人工関節術後の骨形成、脊椎固定術後の骨形成、多発性骨髄腫、肺癌、乳癌等の外科手術後の骨形成、その他骨再建術後の骨形成等）の促進・治癒促進剤、骨移植代替療法、また、歯周疾患等における歯周組織の再生促進剤等として有用であると考えられる。
【０２０９】
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の中には、ＥＰ2受容体に結合し、かつ、ＥＰ4受容体にも結合する化合物も含まれている。ＥＰ4受容体に結合する化合物は、免疫疾患（筋萎縮性側索硬化症（ＡＬＳ）、多発性硬化症、シェーグレン症候群、慢性関節リューマチ、全身性エリトマトーデス等の自己免疫疾患、臓器移植後の拒絶反応など）、喘息、神経細胞死、関節炎、肺傷害、肺線維症、肺気腫、気管支炎、慢性閉塞性呼吸器疾患、肝傷害、急性肝炎、腎炎（急性腎炎、慢性腎炎）、腎不全、高血圧、心筋虚血、全身性炎症反応症候群、敗血症、血球貪食症候群、マクロファージ活性化症候群、スチル（Still）病、川崎病、熱傷、全身性肉芽腫、潰瘍性大腸炎、クローン病、透析時の高サイトカイン血症、多臓器不全、ショック等の疾患の予防および／または治療に有用であると考えらいる。また、ＥＰ4受容体は粘膜保護作用にも関係しており、胃潰瘍、十二指腸潰瘍などの消化管潰瘍や口内炎の予防および／または治療に有用であると考えられる。また、ＥＰ4受容体は発毛および育毛作用にも関係しており、禿頭症、脱毛症等の予防および／または治療にも有用であると考えられる。また、ＥＰ4受容体は子宮頸管の熟化にも関与しているため、子宮頸管熟化（促進）剤としても有用であると考えられる。
【０２１０】
さらに、ＥＰ4受容体に結合する化合物は、骨形成促進作用も有していることから、骨量低下疾患、例えば、
１）原発性骨粗鬆症（例えば、加齢に伴う原発性骨粗鬆症、閉経に伴う原発性骨粗鬆症、卵巣摘出術に伴う原発性骨粗鬆症等）、
２）二次性骨粗鬆症（例えば、グルココルチコイド誘発性骨粗鬆症、甲状腺機能亢進性骨粗鬆症、固定誘発性骨粗鬆症、ヘパリン誘発性骨粗鬆症、免疫抑制誘発性骨粗鬆症、腎不全による骨粗鬆症、炎症性骨粗鬆症、クッシング症候群に伴う骨粗鬆症、リューマチ性骨粗鬆症等）、
３）癌骨転移、高カルシウム血症、ページェット病、骨欠損（歯槽骨欠損、下顎骨欠損、小児期突発性骨欠損等）、骨壊死等の骨疾患の予防および／または治療に有用であるばかりでなく、骨の手術後の骨形成（例えば、骨折後の骨形成、骨移植後の骨形成、人工関節術後の骨形成、脊椎固定術後の骨形成、その他骨再建術後の骨形成等）の促進・治癒促進剤、また骨移植代替療法として有用であると考えられる。
【０２１１】
また、ＥＰ4は生理的睡眠の誘発や血小板凝集抑制作用を有し、ＥＰ4受容体に結合する化合物は睡眠障害や血栓症にも有用であると考えられる。
ＥＰ2およびＥＰ4両受容体に結合する化合物では両受容体に関連する疾患に対して相加または相乗効果が期待できる。
【０２１２】
一般式（Ｉ）で示される化合物またはそれらの薬理学的に許容される塩は、
１）その化合物の予防および／または治療効果の補完および／または増強、
２）その化合物の動態・吸収改善、投与量の低減、
および／または
３）その化合物の副作用の軽減
のために他の薬剤と組み合わせて、併用剤として投与してもよい。
【０２１３】
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤は、１つの製剤中に両成分を配合した配合剤の形態で投与してもよく、また別々の製剤にして投与する形態をとってもよい。この別々の製剤にして投与する場合には、同時投与および時間差による投与が含まれる。また、時間差による投与は、一般式（Ｉ）で示される化合物を先に投与し、他の薬剤を後に投与してもよいし、他の薬剤を先に投与し、一般式（Ｉ）で示される化合物を後に投与してもかまわず、それぞれの投与方法は同じでも異なっていてもよい。
【０２１４】
上記併用剤により、予防および／または治療効果を奏する疾患は特に限定されず、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する疾患であればよい。
【０２１５】
一般式（Ｉ）で示される化合物の骨疾患に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばホスホジエステラーゼ４阻害剤、ビスホスホネート製剤、ビタミンＤ製剤、カルシウム補助剤、エストロゲン製剤、カルシトニン製剤、イソフラボン系製剤、タンパク同化ステロイド剤、ビタミンＫ製剤、カテプシンＫ阻害剤、プロスタグランジン類、スタチン、副甲状腺ホルモン、成長因子等が挙げられる。
【０２１６】
一般式（Ｉ）で示される化合物の慢性閉塞性肺疾患および／または喘息に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばホスホジエステラーゼ４阻害剤、ステロイド剤、β作動薬、ロイコトリエン受容体拮抗剤、トロンボキサン合成酵素阻害剤、トロンボキサンＡ2受容体拮抗剤、メディエーター遊離抑制薬、抗ヒスタミン剤、キサンチン誘導体、抗コリン薬、サイトカイン阻害薬、プロスタグランジン類、フォルスコリン製剤、エラスターゼ阻害剤、メタロプロテアーゼ阻害剤、去痰薬、抗生物質等が挙げられる。
【０２１７】
一般式（Ｉ）で示される化合物の月経困難症に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば鎮痛剤（非ステロイド系抗炎症薬（ＮＳＡＩＤ）、シクロオキシゲナーゼ（ＣＯＸ）阻害剤等）、経口避妊薬、ホルモン製剤、鎮痙剤、β作動薬、バソプレシンＶ１ａ拮抗剤、プロスタグランジン合成酵素阻害剤、局所麻酔薬、カルシウムチャネル拮抗剤、カリウムチャネル遮断薬、ロイコトリエン遮断薬、平滑筋弛緩剤、血管拡張薬等が挙げられる。
【０２１８】
一般式（Ｉ）で示される化合物の関節炎または慢性関節リウマチに対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばメタロプロテアーゼ阻害剤、免疫抑制剤、非ステロイド系抗炎症剤（ＮＳＡＩＤ）、ステロイド剤、ホスホジエステラーゼ４阻害剤等が挙げられる。
【０２１９】
一般式（Ｉ）で示される化合物の勃起不全に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばホスホジエステラーゼ５阻害剤等が挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物のショックに対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばエラスターゼ阻害剤等が挙げられる。
【０２２０】
一般式（Ｉ）で示される化合物の大腸炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えば一酸化窒素合成酵素阻害剤、ポリ（ＡＤＰ−リボース）ポリメラーゼ阻害剤、ホスホジエステラーゼ４阻害剤、エラスターゼ阻害剤、インターロイキン８拮抗剤等が挙げられる。
【０２２１】
一般式（Ｉ）で示される化合物の急性腎炎および慢性腎炎に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、例えばステロイド剤、ホスホジエステラーゼ４阻害剤、非ステロイド系抗炎症薬、トロンボキサンＡ2受容体拮抗剤、ロイコトリエン受容体拮抗剤、アンギオテンシンII拮抗剤、アンギオテンシン変換酵素阻害剤、利尿剤等が挙げられる。
【０２２２】
例えば、一般式（Ｉ）で示される化合物の高血圧に対する予防および／または治療効果の補完および／または増強のための他の薬剤としては、カルシウム拮抗薬、アンギオテンシンII拮抗剤、アンギオテンシン変換酵素阻害剤、ホスホジエステラーゼ４阻害剤、利尿剤等が挙げられる。
【０２２３】
ホスホジエステラーゼ４阻害剤としては、例えばロリプラム、シロミラスト（商品名アリフロ）、Ｂａｙ１９−８００４、ＮＩＫ−６１６、シロミラスト（ＢＹ−２１７）、シパムフィリン（ＢＲＬ−６１０６３）、アチゾラム（ＣＰ−８０６３３）、ＳＣＨ−３５１５９１、ＹＭ−９７６、Ｖ−１１２９４Ａ、ＰＤ−１６８７８７、Ｄ−４３９６、ＩＣ−４８５等が挙げられる。
ホスホジエステラーゼ５阻害剤としては、例えばシルデナフィル等が挙げられる。
【０２２４】
ビスホスホネート製剤としては、例えばアレンドロネートナトリウム、クロドロネート二ナトリウム、パミドロネート二ナトリウム、エチドロネート二ナトリウム、イバンドロネート、インカドロネート二ナトリウム、ミノドロネート、オルパドロネート、リセドロネートナトリウム、チルドロネート、ゾレドロネート等が挙げられる。
【０２２５】
カルシトニン製剤としては、例えばカルシトニン、エルカトニン等が挙げられる。
プロスタグランジン類（以下、ＰＧと略記する。）としては、ＰＧ受容体アゴニスト、ＰＧ受容体アンタゴニスト等が挙げられる。
ＰＧ受容体としては、ＰＧＥ受容体（ＥＰ１、ＥＰ２、ＥＰ３、ＥＰ４）、ＰＧＤ受容体（ＤＰ）、ＰＧＦ受容体（ＦＰ）、ＰＧＩ受容体（ＩＰ）等が挙げられる。
【０２２６】
ステロイド剤としては、例えば外用薬として、プロピオン酸クロベタゾール、酢酸ジフロラゾン、フルオシノニド、フランカルボン酸モメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタゾン、酪酸プロピオン酸ベタメタゾン、吉草酸ベタメタゾン、ジフルプレドナート、プデソニド、吉草酸ジフルコルトロン、アムシノニド、ハルシノニド、デキサメタゾン、プロピオン酸デキサメタゾン、吉草酸デキサメタゾン、酢酸デキサメタゾン、酢酸ヒドロコルチゾン、酪酸ヒドロコルチゾン、酪酸プロピオン酸ヒドロコルチゾン、プロピオン酸デプロドン、吉草酸酢酸プレドニゾロン、フルオシノロンアセトニド、プロピオン酸ベクロメタゾン、トリアムシノロンアセトニド、ピバル酸フルメタゾン、プロピオン酸アルクロメタゾン、酪酸クロベタゾン、プレドニゾロン、プロピオン酸ペクロメタゾン、フルドロキシコルチド等が挙げられる。
【０２２７】
内服薬、注射剤としては、酢酸コルチゾン、ヒドロコルチゾン、リン酸ヒドロコルチゾンナトリウム、コハク酸ヒドロコルチゾンナトリウム、酢酸フルドロコルチゾン、プレドニゾロン、酢酸プレドニゾロン、コハク酸プレドニゾロンナトリウム、ブチル酢酸プレドニゾロン、リン酸プレドニゾロンナトリウム、酢酸ハロプレドン、メチルプレドニゾロン、酢酸メチルプレドニゾロン、コハク酸メチルプレドニゾロンナトリウム、トリアムシノロン、酢酸トリアムシノロン、トリアムシノロンアセトニド、デキサメサゾン、酢酸デキサメタゾン、リン酸デキサメタゾンナトリウム、パルミチン酸デキサメタゾン、酢酸パラメサゾン、ベタメタゾン等が挙げられる。
【０２２８】
吸入剤としては、プロピオン酸ベクロメタゾン、プロピオン酸フルチカゾン、ブデソニド、フルニソリド、トリアムシノロン、ＳＴ−１２６Ｐ、シクレソニド、デキサメタゾンパロミチオネート、モメタゾンフランカルボネート、プラステロンスルホネート、デフラザコート、メチルプレドニゾロンスレプタネート、メチルプレドニゾロンナトリウムスクシネート等が挙げられる。
【０２２９】
β作動薬としては、例えば臭化水素酸フェノテロール、硫酸サルブタモール、硫酸テルブタリン、フマル酸フォルモテロール、キシナホ酸サルメテロール、硫酸イソプロテレノール、硫酸オルシプレナリン、硫酸クロルプレナリン、エピネフリン、塩酸トリメトキノール、硫酸ヘキソプレナリンメシル、塩酸プロカテロール、塩酸ツロブテロール、ツロブテロール、塩酸ピルブテロール、塩酸クレンブテロール、塩酸マブテロール、塩酸リトドリン、バンブテロール、塩酸ドペキサミン、酒石酸メルアドリン、ＡＲ−Ｃ６８３９７、レボサルブタモール、Ｒ、Ｒ−フォルモテロール、イソクスプリン、メタプロテレノール、ＫＵＲ−１２４６、ＫＵＬ−７２１１、ＡＲ−Ｃ８９８５５、Ｓ−１３１９等が挙げられる。
【０２３０】
ロイコトリエン受容体拮抗剤としては、例えばプランルカスト水和物、モンテルカスト、ザフィルルカスト、セラトロダスト、ＭＣＣ−８４７、ＫＣＡ−７５７、ＣＳ−６１５、ＹＭ−１５８、Ｌ−７４０５１５、ＣＰ−１９５４９４、ＬＭ−１４８４、ＲＳ−６３５、Ａ−９３１７８、Ｓ−３６４９６、ＢＩＩＬ−２８４、ＯＮＯ−４０５７等が挙げられる。
【０２３１】
トロンボキサン合成酵素阻害剤としては、例えば塩酸オザグレル、イミトロダストナトリウム等が挙げられる。
トロンボキサンＡ2受容体拮抗剤としては、例えばセラトロダスト、ラマトロバン、ドミトロバンカルシウム水和物、ＫＴ−２−９６２等が挙げられる。
メディエーター遊離抑制薬としては、例えばトラニラスト、クロモグリク酸ナトリウム、アンレキサノクス、レピリナスト、イブジラスト、ダザノラスト、ペミロラストカリウム等が挙げられる。
【０２３２】
抗ヒスタミン剤としては、例えばフマル酸ケトチフェン、メキタジン、塩酸アゼラスチン、オキサトミド、テルフェナジン、フマル酸エメダスチン、塩酸エピナスチン、アステミゾール、エバスチン、塩酸セチリジン、ベポタスチン、フェキソフェナジン、ロラタジン、デスロラタジン、塩酸オロパタジン、ＴＡＫ−４２７、ＺＣＲ−２０６０、ＮＩＰ−５３０、モメタゾンフロエート、ミゾラスチン、ＢＰ−２９４、アンドラスト、オーラノフィン、アクリバスチン等が挙げられる。
【０２３３】
キサンチン誘導体としては、例えばアミノフィリン、テオフィリン、ドキソフィリン、シパムフィリン、ジプロフィリン等が挙げられる。
抗コリン剤としては、例えば臭化イプラトロピウム、臭化オキシトロピウム、臭化フルトロピウム、臭化シメトロピウム、テミベリン、臭化チオトロピウム、レバトロペート（ＵＫ−１１２１６６）等が挙げられる。
サイトカイン阻害薬としては、例えばトシル酸スプラタスト（商品名アイピーディ）等が挙げられる。
【０２３４】
去痰薬としては、例えば、アンモニアウイキョウ精、炭酸水素ナトリウム、塩酸ブロムヘキシン、カルボシステイン、塩酸アンブロキソール、塩酸アンブロキゾール徐放剤、メチルシステイン塩酸塩、アセチルシステイン、塩酸Ｌ−エチルシステイン、チロキサポール等が挙げられる。
成長因子としては、例えば線維芽細胞成長因子（ＦＧＦ）、血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）、肝細胞成長因子（ＨＧＦ）、インシュリン様成長因子（ＩＧＦ−１）等が挙げられる。
【０２３５】
非ステロイド系抗炎症薬としては、例えばサザピリン、サリチル酸ナトリウム、アスピリン、アスピリン・ダイアルミネート配合、ジフルニサル、インドメタシン、スプロフェン、ウフェナマート、ジメチルイソプロピルアズレン、ブフェキサマク、フェルビナク、ジクロフェナク、トルメチンナトリウム、クリノリル、フェンブフェン、ナプメトン、プログルメタシン、インドメタシンファルネシル、アセメタシン、マレイン酸プログルメタシン、アンフェナクナトリウム、モフェゾラク、エトドラク、イブプロフェン、イブプロフェンピコノール、ナプロキセン、フルルビプロフェン、フルルビプロフェンアキセチル、ケトプロフェン、フェノプロフェンカルシウム、チアプロフェン、オキサプロジン、プラノプロフェン、ロキソプロフェンナトリウム、アルミノプロフェン、ザルトプロフェン、メフェナム酸、メフェナム酸アルミニウム、トルフェナム酸、フロクタフェニン、ケトフェニルブタゾン、オキシフェンブタゾン、ピロキシカム、テノキシカム、アンピロキシカム、ナパゲルン軟膏、エピリゾール、塩酸チアラミド、塩酸チノリジン、エモルファゾン、スルピリン、ミグレニン、サリドン、セデスＧ、アミピロ−Ｎ、ソルボン、ピリン系感冒薬、アセトアミノフェン、フェナセチン、メシル酸ジメトチアジン、シメトリド配合剤、非ピリン系感冒薬、ブロムフェナク、フェナメート、スリンダク、ナブメトン、ケトロラク等が挙げられる。
【０２３６】
ＣＯＸ阻害剤としては、例えばセレコキシブ、ロフェコキシブ、エトリコキシブ等が挙げられる。
鎮痙剤としては、例えばスコポラミン等が挙げられる。
バソプレシンＶ１ａ拮抗剤としては、例えばレルコバプチン等が挙げられる。
【０２３７】
プロスタグランジン合成酵素阻害剤としては、例えばサラゾスルファピリジン、メサラジン、オサラジン、４−アミノサリチル酸、ＪＴＥ−５２２、オーラノフィン、カルプロフェン、ジフェンピラミド、フルノキサプロフェン、フルルビプロフェン、インドメタシン、ケトプロフェン、ロルノキシカム、ロキソプロフェン、メロキシカム、オキサプロジン、パーサルミド、ピプロキセン、ピロキシカム、ピロキシカムベータデックス、ピロキシカムシンナメート、トロピンインドメタシネート、ザルトプロフェン、プラノプロフェン、当帰芍薬散、芍薬甘草湯等が挙げられる。
【０２３８】
局所麻酔薬としては、例えば塩酸コカイン、塩酸プロカイン、リドカイン、塩酸ジブカイン、塩酸テトラカイン、メピバカイン、エチドカイン、ブピバカイン、塩酸−２−クロロブチロカインなどが挙げられる。
カルシウム拮抗剤としては、例えばニフェジピン、塩酸ベニジピン、塩酸ジルチアゼム、塩酸ベラパミル、ニソルジピン、ニトレンジピン、塩酸ベプリジル、ベシル酸アムロジピン、塩酸ロメリジン、イスラジピン、ニモジピン、フェロジピン、ニカルジピン等が挙げられる。
【０２３９】
カリウムチャネル遮断薬としては、例えばドフェチリド、Ｅ−４０３１、アルモカラント、セマチリド、アムバシリド、アジミリド、テジサミル、ＲＰ５８８６６、ソタロール、ピロキシカム、イブチリド等が挙げられる。
血管拡張薬としては、例えばニトログリセリン、イソソルビドジニトレート、一硝酸イソソルビド等が挙げられる。
利尿剤としては、例えばマンニトール、フロセミド、アセタゾラミド、ジクロルフェナミド、メタゾラミド、トリクロルメチアジド、メフルシド、スピロノラクトン、アミノフィリン等が挙げられる。
【０２４０】
一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の重量比は特に限定されない。
他の薬剤は、任意の２種以上を組み合わせて投与してもよい。
また、一般式（Ｉ）で示される化合物の予防および／または治療効果を補完および／または増強する他の薬剤には、上記したメカニズムに基づいて、現在までに見出されているものだけでなく今後見出されるものも含まれる。
【０２４１】
本発明で用いる一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、または一般式（Ｉ）で示される本発明化合物と他の薬剤の併用剤を上記の目的で用いるには、通常、全身的または局所的に、経口または非経口の形で投与される。
【０２４２】
投与量は、年齢、体重、症状、治療効果、投与方法、処理時間等により異なるが、通常、成人一人あたり、１回につき、１ｎｇから１００ｍｇの範囲で、１日１回から数回経口投与されるか、または成人一人あたり、１回につき、0.1ｎｇから１０ｍｇの範囲で、１日１回から数回非経口投与されるか、または１日１時間から２４時間の範囲で静脈内に持続投与される。
【０２４３】
もちろん前記したように、投与量は、種々の条件によって変動するので、上記投与量より少ない量で十分な場合もあるし、また範囲を越えて必要な場合もある。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を投与する際には、経口投与のための内服用固形剤、内服用液剤、および非経口投与のための注射剤、外用剤、坐剤、点眼剤、吸入剤等として用いられる。
【０２４４】
経口投与のための内服用固形剤には、錠剤、丸剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤等が含まれる。カプセル剤には、ハードカプセルおよびソフトカプセルが含まれる。
【０２４５】
このような内服用固形剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質はそのままか、または賦形剤（ラクトース、マンニトール、グルコース、微結晶セルロース、デンプン等）、結合剤（ヒドロキシプロピルセルロース、ポリビニルピロリドン、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム等）、崩壊剤（繊維素グリコール酸カルシウム等）、滑沢剤（ステアリン酸マグネシウム等）、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸等）等と混合され、常法に従って製剤化して用いられる。また、必要によりコーティング剤（白糖、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート等）で被覆していてもよいし、また２以上の層で被覆していてもよい。さらにゼラチンのような吸収されうる物質のカプセルも包含される。
【０２４６】
経口投与のための内服用液剤は、薬剤的に許容される水剤、懸濁剤、乳剤、シロップ剤、エリキシル剤等を含む。このような液剤においては、ひとつまたはそれ以上の活性物質が、一般的に用いられる希釈剤（精製水、エタノールまたはそれらの混液等）に溶解、懸濁または乳化される。さらにこの液剤は、湿潤剤、懸濁化剤、乳化剤、甘味剤、風味剤、芳香剤、保存剤、緩衝剤等を含有していてもよい。
【０２４７】
非経口投与のための外用剤の剤形には、例えば、軟膏剤、ゲル剤、クリーム剤、湿布剤、貼付剤、リニメント剤、噴霧剤、吸入剤、スプレー剤、エアゾル剤、点眼剤、および点鼻剤等が含まれる。これらはひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、公知の方法または通常使用されている処方により製造される。
【０２４８】
軟膏剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に研和、または溶融させて製造される。軟膏基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸または高級脂肪酸エステル（アジピン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、アジピン酸エステル、ミリスチン酸エステル、パルミチン酸エステル、ステアリン酸エステル、オレイン酸エステル等）、ロウ類（ミツロウ、鯨ロウ、セレシン等）、界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等）、高級アルコール（セタノール、ステアリルアルコール、セトステアリルアルコール等）、シリコン油（ジメチルポリシロキサン等）、炭化水素類（親水ワセリン、白色ワセリン、精製ラノリン、流動パラフィン等）、グリコール類（エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、マクロゴール等）、植物油（ヒマシ油、オリーブ油、ごま油、テレピン油等）、動物油（ミンク油、卵黄油、スクワラン、スクワレン等）、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるものが単独、または２種以上を混合して用いられる。さらに、保湿剤、保存剤、安定化剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
【０２４９】
ゲル剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させて製造される。ゲル基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、低級アルコール（エタノール、イソプロピルアルコール等）、ゲル化剤（カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース等）、中和剤（トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン等）、界面活性剤（モノステアリン酸ポリエチレングリコール等）、ガム類、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるものが単独、または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
【０２５０】
クリーム剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融または乳化させて製造される。クリーム基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高級脂肪酸エステル、低級アルコール、炭化水素類、多価アルコール（プロピレングリコール、、１，３−ブチレングリコール等）、高級アルコール（２−ヘキシルデカノール、セタノール等）、乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、脂肪酸エステル類等）、水、吸収促進剤、かぶれ防止剤から選ばれるものが単独、または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
【０２５１】
湿布剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、練合物とし支持体上に展延塗布して製造される。湿布基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、増粘剤（ポリアクリル酸、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、デンプン、ゼラチン、メチルセルロース等）、湿潤剤（尿素、グリセリン、プロピレングリコール等）、充填剤（カオリン、酸化亜鉛、タルク、カルシウム、マグネシウム等）、水、溶解補助剤、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるものが単独、または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
【０２５２】
貼付剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を基剤に溶融させ、支持体上に展延塗布して製造される。貼付剤用基剤は公知あるいは通常使用されているものから選ばれる。例えば、高分子基剤、油脂、高級脂肪酸、粘着付与剤、かぶれ防止剤から選ばれるものが単独、または２種以上を混合して用いられる。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
【０２５３】
リニメント剤は公知または通常使用されている処方により製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物を水、アルコール（エタノール、ポリエチレングリコール等）、高級脂肪酸、グリセリン、セッケン、乳化剤、懸濁化剤等から選ばれる単独もの、または２種以上を混合したものに溶解、懸濁または乳化させて製造される。さらに、保存剤、抗酸化剤、着香剤等を含んでいてもよい。
【０２５４】
噴霧剤、吸入剤、およびスプレー剤は、一般的に用いられる希釈剤以外に亜硫酸水素ナトリウムのような安定剤と等張性を与えるような緩衝剤、例えば塩化ナトリウム、クエン酸ナトリウムあるいはクエン酸のような等張剤を含有していてもよい。スプレー剤の製造方法は、例えば米国特許第2,868,691号および同第3,095,355号に詳しく記載されている。
【０２５５】
非経口投与のための注射剤としては、溶液、懸濁液、乳濁液および用時溶剤に溶解または懸濁して用いる固形の注射剤を包含する。注射剤は、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。溶剤として、例えば注射用蒸留水、生理食塩水、植物油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールのようなアルコール類等およびそれらの組み合わせが用いられる。さらにこの注射剤は、安定剤、溶解補助剤（グルタミン酸、アスパラギン酸、ポリソルベート８０（登録商標）等）、懸濁化剤、乳化剤、無痛化剤、緩衝剤、保存剤等を含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の注射用蒸留水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
【０２５６】
非経口投与のための点眼剤には、点眼液、懸濁型点眼液、乳濁型点眼液、用時溶解型点眼液および眼軟膏が含まれる。
【０２５７】
これらの点眼剤は公知の方法に準じて製造される。例えば、ひとつまたはそれ以上の活性物質を溶剤に溶解、懸濁または乳化させて用いられる。点眼剤の溶剤としては、例えば、滅菌精製水、生理食塩水、その他の水性溶剤または注射用非水性用剤（例えば、植物油等）等およびそれらの組み合わせが用いられる。点眼剤は、等張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、界面活性化剤（ポリソルベート８０（商品名）、ステアリン酸ポリオキシル４０、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等）、安定化剤（クエン酸ナトリウム、エデト酸ナトリウム等）、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）等などを必要に応じて適宜選択して含んでいてもよい。これらは最終工程において滅菌するか、無菌操作法によって製造される。また無菌の固形剤、例えば凍結乾燥品を製造し、その使用前に無菌化または無菌の滅菌精製水または他の溶剤に溶解して使用することもできる。
【０２５８】
非経口投与のための吸入剤としては、エアロゾル剤、吸入用粉末剤または吸入用液剤が含まれ、当該吸入用液剤は用時に水または他の適当な媒体に溶解または懸濁させて使用する形態であってもよい。
【０２５９】
これらの吸入剤は公知の方法に準じて製造される。
例えば、吸入用液剤の場合には、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、着色剤、緩衝化剤（リン酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等）、等張化剤（塩化ナトリウム、濃グリセリン等）、増粘剤（カリボキシビニルポリマー等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。
【０２６０】
吸入用粉末剤の場合には、滑沢剤（ステアリン酸およびその塩等）、結合剤（デンプン、デキストリン等）、賦形剤（乳糖、セルロース等）、着色剤、防腐剤（塩化ベンザルコニウム、パラベン等）、吸収促進剤などを必要に応じて適宜選択して調製される。
吸入用液剤を投与する際には通常噴霧器（アトマイザー、ネブライザー）が使用され、吸入用粉末剤を投与する際には通常粉末薬剤用吸入投与器が使用される。
【０２６１】
非経口投与のためその他の組成物としては、ひとつまたはそれ以上の活性物質を含み、常法により処方される直腸内投与のための坐剤および腟内投与のためのペッサリー等が含まれる。
【０２６２】
［局所への適用］
本発明の局所投与としては、疾患（特に、骨量低下疾患）の部位へ本発明化合物を局所的に供給できればよく、その投与方法に限定されない。例えば、筋肉内、皮下、臓器、関節部位などへの注射剤、埋め込み剤、顆粒剤、散剤等の固形製剤、軟膏剤等が挙げられる。
【０２６３】
本発明の持続性製剤としては、疾患（特に、骨量低下疾患）の部位で、本発明化合物を持続的に供給できればよく、その製剤に限定されない。例えば、徐放性注射剤（例えば、マイクロカプセル製剤、マイクロスフェア製剤、ナノスフェア製剤等）、埋め込み製剤（例えば、フィルム製剤等）等が挙げられる。
【０２６４】
本発明のマイクロカプセル製剤、マイクロスフェア製剤、ナノスフェア製剤とは、活性成分として一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を含有し、生体内分解性重合物との微粒子状の医薬組成物である。
【０２６５】
本発明の生体内分解性重合物とは、脂肪酸エステル重合体またはその共重合体、ポリアクリル酸エステル類、ポリヒドロキシ酪酸類、ポリアルキレンオキサレート類、ポリオルソエステル、ポリカーボネートおよびポリアミノ酸類が挙げられ、これらは１種類またはそれ以上混合して使用することができる。脂肪酸エステル重合体またはその共重合体とは、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、ポリクエン酸、ポリリンゴ酸および乳酸−グリコール酸共重合体が挙げられ、これらは１種類またはそれ以上混合して使用することができる。その他に、ポリα−シアノアクリル酸エステル、ポリβ−ヒドロキシ酪酸、ポリトリメチレンオキサート、ポリオルソエステル、ポリオルソカーボネート、ポリエチレンカーボネート、ポリγ−ベンジル−Ｌ−グルタミン酸およびポリＬ−アラニンの１種類またはそれ以上混合も使用することができる。好ましくは、ポリ乳酸、ポリグルコール酸または乳酸−グリコール酸共重合体であり、より好ましくは、乳酸−グリコール酸共重合体である。
【０２６６】
本発明に使用されるこれらの生体内分解性高分子重合物の平均分子量は約2,000ないし約800,000のものが好ましく、より好ましくは約5,000ないし約200,000である。例えば、ポリ乳酸において、その重量平均分子量は約5,000から約100,000のものが好ましい。さらに好ましくは約6,000から約50,000である。ポリ乳酸は、自体公知の製造方法に従って合成できる。乳酸−グリコール酸共重合物においては、その乳酸とグリコール酸との組成比は約１００／０から約５０／５０（W/W）が好ましく、特に約９０／１０から５０／５０（W/W）が好ましい。乳酸−グリコール酸共重合物の重量平均分子量は約5,000から約100,000が好ましい。さらに好ましくは約10,000から80,000である。乳酸−グリコール酸共重合物は、自体公知の製造方法に従って合成できる。
本明細書中、重量平均分子量は、ゲルパーミェーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定したポリスチレン換算の分子量をいう。
【０２６７】
前記した生体内分解性高分子重合物は、本発明の目的が達成される限り、一般式（Ｉ）化合物の薬理活性の強さと、目的とする薬物放出によって変えることができ、例えば当該生理活性物質に対して約0.2ないし10,000倍（重量比）の量で用いられ、好ましくは約１ないし1,000倍（重量比）、さらに好ましくは約１ないし１００倍（重量比）の量で用いるのがよい。
【０２６８】
本発明のマイクロスフェア、マイクロカプセル、ナノカプセルは、例えば水中乾燥法（例えば、ｏ／ｗ法、ｗ／ｏ／ｗ法等）、相分離法、噴霧乾燥法、超臨界流体による造粒法あるいはこれらに準ずる方法などが挙げられる。
【０２６９】
以下に、水中乾燥法（ｏ／ｗ法）と噴霧乾燥法について、具体的な製造方法を記述する。
（１）水中乾燥法（ｏ／ｗ法）本方法においては、まず生体内分解性重合物の有機溶媒溶液を作製する。本発明のマイクロスフェア、マイクロカプセル、ナノカプセルの製造の際に使用する有機溶媒は、沸点が１２０℃以下であることが好ましい。そのような有機溶媒としては、例えばハロゲン化炭化水素（例、ジクロロメタン、クロロホルム等）、脂肪族エステル（例、酢酸エチル等）、エーテル類、芳香族炭化水素、ケトン類（アセトン等）等が挙げられる。これらは２種以上適宜の割合で混合して用いてもよい。有機溶媒は、好ましくはジクロロメタン、アセトニトリルである。有機溶媒は、好ましくはジクロロメタンである。生体内分解性重合物の有機溶媒溶液中の濃度は、生体内分解性重合物の分子量、有機溶媒の種類などによって異なるが、一般的には約0.01〜約８０％（v/w）から選ばれる。好ましくは約0.1〜約７０％（v/w）、さらに好ましくは約１〜約６０％（v/w）である。
【０２７０】
このようにして得られた生体内分解性重合物の有機溶媒溶液中に、一般式（Ｉ）化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を、添加し溶解させる。この一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤の添加量は、薬物の種類、骨形成における作用機作および効果の持続時間等により異なるが、生体内分解性高分子重合物の有機溶媒溶液中の濃度として、約0.001％〜約９０％（w/w）、好ましくは約0.01％〜約８０％（w/w）、さらに好ましくは約0.3〜３０％（w/w）である。
【０２７１】
次いで、このようにして調製された有機溶媒溶液をさらに水相中に加えて、撹拌機、乳化機などを用いてｏ／ｗエマルジョンを形成させる。この際の水相体積は一般的には油相体積の約１倍〜約10,000倍から選ばれる。さらに好ましくは、約２倍〜約5,000倍から選ばれる。特に好ましくは、約５倍〜約2,000倍から選ばれる。前記外相の水相中に乳化剤を加えてもよい。乳化剤は、一般的に安定なｏ／ｗエマルジョンを形成できるものであれば何れでもよい。乳化剤としては、例えばアニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、ポリオキシエチレンヒマシ油誘導体、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロース、レシチン、ゼラチンなどが挙げられる。これらは適宜組み合わせて使用してもよい。外水相中の乳化剤の濃度は、好ましくは約0.001％〜約２０％（w/w）である。さらに好ましくは約0.01％〜約１０％（w/w）、特に好ましくは約0.05％〜約５％（w／w）である。
【０２７２】
油相の溶媒の蒸発には、通常用いられる方法が採用される。そのような方法としては、撹拌機、あるいはマグネチックスターラー等で撹拌しながら常圧もしくは徐々に減圧して行なうか、ロータリーエバポレーターなどを用いて、真空度を調節しながら行なう。このようにして得られたマイクロスフェアは遠心分離法あるいはろ過して分取した後、マイクロスフェアの表面に付着している遊離の一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤、乳化剤などを、例えば界面活性剤溶液またはアルコール等で数回繰り返し洗浄した後、再び、蒸留水または賦形剤（マンニトール、ソルビトール、ラクトース等）を含有した分散媒などに分散して凍結乾燥する。前記したｏ／ｗ法においては、一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を生体内分解性重合物の有機溶媒溶液中に分散させる方法、すなわちｓ／ｏ／ｗ法によりマイクロスフェアを製造してもよい。
【０２７３】
（２）噴霧乾燥法によりマイクロスフェアを製造する場合には、生体内分解性重合物と一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を溶解した有機溶媒またはエマルジョンを、ノズルを用いてスプレードライヤー装置（噴霧乾燥機）の乾燥室内へ噴霧し、きわめて短時間に微粒化液滴内の有機溶媒または水を揮発させマイクロスフェアを調製する。ノズルとしては、二液体ノズル型、圧力ノズル型、回転ディスク型等がある。このとき、所望により、ｏ／ｗエマルジョンの噴霧と同時にマイクロスフェアの凝集防止を目的として、有機溶媒または凝集防止剤（マンニトール、ラクトース、ゼラチン等）の水溶液を別ノズルより噴霧する事も有効である。このようにして得られたマイクロスフェアは、必要があれば加温し、減圧化でマイクロスフェア中の水分および溶媒の除去をより完全に行なう。
【０２７４】
フィルム製剤とは、前記の生体内分解性重合物と一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を有機溶媒に溶解した後、蒸留乾固し、フィルム状としたものまたは生体内分解性重合物と一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤を適当な溶剤に溶かした後、増粒剤（セルロース類、ポリカーボネート類等）を加えて、ゲル化したもの等がある。
【０２７５】
本発明のマイクロスフェア、マイクロカプセル、ナノスフェアは、例えばそのまま、あるいは球状、棒状、針状、ペレット状、フイルム状、クリーム状の医薬組成物を原料物質として種々の剤型に製剤化することもできる。
【０２７６】
また、この製剤を用いて、局所投与用の非経口剤（例、筋肉内、皮下、臓器、関節部位などへの注射剤、埋め込み剤、顆粒剤、散剤等の固形製剤、懸濁剤等の液剤、軟膏剤等）などとして投与することもできる。例えば、マイクロスフェアを注射剤とするには、マイクロスフェアを分散剤、保存剤、等張化剤、緩衝剤、ｐＨ調整剤等と共に水性懸濁剤とすることにより実用的な注射用製剤が得られる。また、植物油あるいはこれにレシチンなどのリン脂質を混合したもの、あるいは中鎖脂肪酸トリグリセリド（例、ミグリオール８１２等）と共に分散して油性懸濁剤として実際に使用できる注射剤とする。
【０２７７】
マイクロスフェアの粒子径は、例えば懸濁注射剤として使用する場合にはその分散度、通針性を満足する範囲であればよく、例えば平均粒子径として約0.1〜約３００μｍの範囲が挙げられる。好ましくは、約１〜１５０μｍ、さらに好ましくは、約２〜１００μｍの範囲の粒子径である。本発明の医薬組成物は、前記のように懸濁液であることが好ましい。本発明の医薬組成物は微粒子状であることが好ましい。なぜならば該医薬組成物は、通常の皮下あるいは筋肉内注射に使用される注射針を通して投与される方が、患者に対し過度の苦痛を与えることがないからである。本発明の医薬組成物は特に注射剤であることが好ましい。マイクロスフェアを無菌製剤にするには、製造全工程を無菌にする方法、ガンマ線で滅菌する方法、防腐剤を添加する方法等が挙げられるが、特に限定されない。
【０２７８】
本発明の医薬組成物は、一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤の作用が徐放性を有し、生体内分解性重合物の種類、配合量などによりその徐放期間は異なるが、通常１週から３カ月の徐放期間を有するので、骨低下疾患等に用いることができる。これらの中で特に骨折患者の場合、患部を固定しギブスなどで覆うことが多いため、頻回投与を避け１回の投与で持続的に治癒促進することが望まれるため、本発明の医薬組成物は特に有効である。
【０２７９】
本発明の医薬組成物の投与量は、一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤の種類と含量、剤型、薬物放出の持続時間、投与対象動物などにより異なるが、一般式（Ｉ）で示される化合物、または一般式（Ｉ）で示される化合物と他の薬剤の併用剤の有効量であればよい。例えばマイクロスフェアとして骨折部位に使用する場合、１回当りの投与量として、成人（体重５０ｋｇ）当たり、有効成分として約0.001ｍｇから５００ｍｇ、好ましくは約0.01ｍｇから５０ｍｇを１週間ないし３カ月に１回投与すればよい。
【０２８０】
【発明を実施するための最良の形態】
以下、参考例および実施例によって本発明を詳述するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
クロマトグラフィーによる分離の箇所およびＴＬＣに示されているカッコ内の溶媒は、使用した溶出溶媒または展開溶媒を示し、割合は体積比を表わす。
ＮＭＲの箇所に示されているカッコ内は測定に使用した溶媒を示す。
ＨＰＬＣはすべて測定条件Ｆで行なった。
なお、ＴＨＰはテトラヒドロピラン−２−イル基を表わし、Ｂｏｃはｔ−ブトキシカルボニル基を表わす。
【０２８１】
また、二種類のジアステレオマーが存在する場合、薄層シリカゲルクロマトグラフィーで、Ｒｆ値が、より小さい化合物を高極性体、より大きい化合物を低極性体と表わすことがある。
化合物の命名は実施例１〜１０までは、ＩＵＰＡＣ命名法または慣用名を用いた命名法に準じて命名した。また、実施例１１〜２２記載の化合物はACD/Name Pro ver. 6.0を用いるか、または、ＩＵＰＡＣ命名法または慣用名を用いた命名法に準じて命名した。
【０２８２】
参考例１
Ｓ−（２，２−ジエトキシエチル）エタンチオエート
アルゴン雰囲気下、ジメチルホルムアミド（２０ｍＬ）中、２−ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール（7.29ｇ）とチオ酢酸カリウム（4.23ｇ）を混合し、５０℃で５時間撹拌した。冷却後、この反応溶液に水を加え、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（7.10ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.56（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 4.43 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 3.67-3.43 (m, 4H), 3.04 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 1.14 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０２８３】
参考例２
２−（２，２−ジエトキシエチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
参考例１で製造した化合物（1.76ｇ）、２−ブロモチアゾール−４−カルボン酸エチルエステル（1.80ｇ）およびトリブチルホスフィン（0.19ｍＬ）のエタノール（１０ｍＬ）溶液に、氷冷下で炭酸カリウム（1.57ｇ）を加え、室温で終夜撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、標題化合物を得た。得られた化合物は精製することなく次の反応に用いた。
TLC : Rf 0.40（トルエン：酢酸エチル＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 4.77 (t, J = 5.4 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.79-3.54 (m, 4H), 3.47 (d, J = 5.4 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 6H)。
【０２８４】
参考例３
２−（ホルミルメチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
参考例２で製造した化合物をエタノール（１５ｍＬ）に溶解し、２Ｎ塩酸（5.7ｍＬ）を加え、６０℃で３時間撹拌した。冷却後、この反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（７１４ｍｇ）を得た。
TLC : Rf 0.20（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
NMR (CDCl3) : δ 9.72 (t, J = 2.1 Hz, 1H), 8.05 (s, 1H), 4.39 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 4.09 (d, J = 2.1 Hz, 2H), 1.39 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０２８５】
参考例４
（１Ｓ）−１−（１−エチルシクロブチル）−３−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルチオ）プロパン−１−オール
（１Ｓ）−１−（１−エチルシクロブチル）−プロパン−１，３−ジオール（8.90ｇ）のトルエン（１１０ｍＬ）溶液に、テトラブチルアンモニウムクロライド（1.56ｇ）、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１７０ｍＬ）を加えた。この反応溶液に、トシルクロライド（11.3ｇ）を内温２５℃前後で加え、２５℃で１時間撹拌した。反応溶液に１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−チオール（11.0ｇ）を加え、６０℃で１時間撹拌した。冷却後、この反応溶液に水を加え、分離した。水層をｔ−ブチルメチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮して下記物性値を有する標題化合物（17.9ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.67（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【０２８６】
参考例５
（１Ｓ）−１−（１−エチルシクロブチル）−３−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルホニル）プロパン−１−オール
参考例４で製造した化合物（17.9ｇ）のメタノール（２２５ｍＬ）溶液に、室温でポタシウムパーオキシモノスルフェート（オキソン；商品名）（52.0ｇ）を水（225ｍＬ）に溶かした溶液を加え、６０℃で８時間撹拌した。冷却後、この反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（19.7ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.78（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）。
【０２８７】
参考例６
（１Ｓ）−１−（１−エチルシクロブチル）−３−（１−フェニル−１Ｈ−テトラゾール−５−イルスルホニル）−１−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）プロパン
アルゴン雰囲気下、参考例５で製造した化合物（19.7ｇ）および２，３−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（5.68ｇ）の塩化メチレン（１００ｍＬ）溶液に、氷冷下、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物（５４ｍｇ）を加え、０℃〜１０℃で２時間撹拌した。この反応溶液にトリエチルアミン（１ｍＬ）を加えた後濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→４：１）で精製して下記物性値を有する標題化合物（15.3ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.50 and 0.45（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.80-7.50 (m, 5H), 4.65 (m, 0.3H), 4.44 (m, 0.7H), 4.05-3.40 (m, 5H), 2.30-1.35 (m, 16H), 1.00-0.85 (m, 3H)。
【０２８８】
参考例７
（４Ｒ）−４−ホルミル−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノブタン酸・エチルエステル
アルゴン雰囲気下、（４Ｒ）−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−５−ヒドロキシペンタン酸・エチルエステル（1.62ｇ）およびジイソプロピルエチルアミン（6.5ｍＬ）のジメチルスルホキシド−酢酸エチル混合溶液（１：１，４０ｍＬ）に、氷冷下で三酸化硫黄・ピリジン錯体（2.96ｇ）を加え、氷冷下で１時間撹拌した。この反応溶液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を0.5Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮し、下記物性値を有する標題化合物（1.65ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.25（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
NMR (CDCl3) : δ 9.60 (s, 1H), 5.20 (br, 1H), 4.27 (br, 1H), 4.14 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.60-2.20 (m, 3H), 1.91 (m, 1H), 1.45 (s, 9H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０２８９】
参考例８
（４Ｒ，５Ｅ，８Ｓ）−４−ｔ−ブトキシカルボニルアミノ−８−（１−エチルシクロブチル）−８−（テトラヒドロピラン−２−イルオキシ）オクト−５−エン酸・エチルエステル
アルゴン雰囲気下、参考例６で製造した化合物（4.31ｇ）の無水１，２−ジメトキシエタン（３０ｍＬ）溶液に、−７８℃で0.5Ｍ カリウム ビス（トリメチルシリル）アミドのトルエン溶液（18.6ｍＬ）を滴下し、１時間同温度で撹拌した。この反応溶液に参考例７で製造した化合物（1.65ｇ）の１，２−ジメトキシエタン溶液（１０ｍＬ）を滴下し、２時間かけて０℃まで昇温した。この反応溶液に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→４：１）で精製して下記物性値を有する標題化合物（1.20ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.50（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）；
NMR (CDCl3) : δ 5.85-5.55 (m, 1H), 5.45-5.30 (m, 1H), 4.65-4.55 (m, 1H), 4.20-3.85 (m, 5H), 3.65-3.40 (m, 2H), 2.45-1.40 (m, 20H), 1.43 (s, 9H), 1.30-1.20 (m, 3H), 1.00-0.85 (m, 3H)。
【０２９０】
参考例９
（４Ｒ，５Ｅ，８Ｓ）−４−アミノ−８−（１−エチルシクロブチル）−８−ヒドロキシオクト−５−エン酸・エチルエステル・塩酸塩
参考例８で製造した化合物（１７２ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、４Ｎ塩酸ジオキサン溶液（0.5ｍＬ）を加え、室温で８時間撹拌した。この反応溶液を濃縮し、標題化合物（１２０ｍｇ）を得た。
TLC : Rf 0.20（クロロホルム：メタノール＝９：１）。
【０２９１】
実施例１
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
アルゴン雰囲気下、参考例９で製造した化合物（１２０ｍｇ）および参考例３で製造した化合物（１０２ｍｇ）のテトラヒドロフラン（２ｍＬ）溶液を室温で３０分間撹拌した。この溶液にナトリウムトリアセトキシボロハイドライド（１１６ｍｇ）を加え、室温で終夜撹拌した。この反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して、下記物性値を有する本発明化合物（９３ｍｇ）を得た。
TLC : Rf 0.29（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.82 (dt, J = 15.3, 6.9 Hz, 1H), 5.39 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.19 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.56-3.35 (m, 4H), 2.50-1.55 (m, 13H), 1.40 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.26 (m, 1H), 0.90 (t, J = 7.5 Hz 3H)。
【０２９２】
実施例１（１）〜１（１６）
参考例３で製造した化合物またはその代わりに相当するアルデヒド誘導体、および参考例９で製造した化合物またはその代わりに相当するアミン誘導体を用いて、実施例１と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
【０２９３】
実施例１（１）
（１３Ｅ）−２０−メチル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５，１７−ジチア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル
【化１２１】
2003074483.tif 000407
高極性体
TLC : Rf 0.40（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 5.73 (dd, J = 15.3, 5.1 Hz, 1H), 5.61 (dd, J = 15.3, 8.1 Hz, 1H), 4.24 (m, 1H), 4.15 (m, 1H), 4.08 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.68 (m, 1H), 3.11 (m,  1H), 2.80-2.20 (m, 13H), 1.97-1.70 (m, 3H), 1.67-1.32 (m, 8H), 0.94 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
なお、１５位の立体は決定していないが、単一の化合物である。
【０２９４】
実施例１（２）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
【化１２２】
2003074483.tif 000408
TLC : Rf 0.51（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.78 (dd, J = 15.3, 5.7 Hz, 1H), 5.54 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 4.21 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 3.79 (m, 1H), 3.50-3.38 (m, 3H), 2.50-2.10 (m, 3H), 1.95 (bs, 1H), 1.77 (m, 1H), 1.66-1.20 (m, 11H), 0.87 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０２９５】
実施例１（３）
（１３Ｅ，１５α）−２０，２０−エタノ−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル
TLC : Rf 0.49（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 5.74 (dd, J = 15.9, 6.0 Hz, 1H), 5.52 (dd, J = 15.9, 8.4 Hz, 1H), 4.21-4.03 (m, 4H), 3.63 (m, 1H), 3.10 (m, 1H), 2.73-2.20 (m, 9H), 1.98-1.18 (m, 16H), 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 0.65 (m, 1H), 0.40 (m, 2H), 0.00 (m, 2H)。
【０２９６】
実施例１（４）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−２０−ノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.42（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 5.77 (dt, J = 15.3, 7.2 Hz, 1H), 5.38 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.12 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.03 (m, 1H), 3.62-3.44 (m, 2H), 2.88 (m, 1H), 2.50-1.20 (m, 23H), 2.28 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０２９７】
実施例１（５）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−２，７−（１，３−インターフェニレン）−３，４，５，６，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
【化１２３】
2003074483.tif 000409
TLC : Rf 0.54（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.30-7.22 (m, 1H), 7.20-7.10 (m, 3H), 5.70 (dt, J = 15.0, 7.2 Hz, 1H), 5.34 (dd, J = 15.0, 9.0 Hz, 1H), 4.91 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 3.92 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 3.87 (m, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.61 (s, 2H), 3.52 (dd, J = 9.9, 2.1 Hz, 1H), 2.55-1.35 (m, 14H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０２９８】
実施例１（６）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（１，３−インターフェニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.38（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 7.86 (m, 2H), 7.36 (m, 2H), 5.72 (m, 1H), 5.35 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.37 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 4.00 (m, 1H), 3.63-3.45 (m, 2H), 2.98 (m, 1H), 2.65 (m, 2H), 2.50-2.07 (m, 4H), 2.05-1.23 (m, 16H), 0.91 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０２９９】
実施例１（７）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
TLC : Rf 0.32（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 7.61 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 6.80 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 5.75 (m, 1H), 5.36 (dd, J = 15.0, 8.7 Hz, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.66 (m, 2H), 3.03 (m, 1H), 2.82 (m, 2H), 2.50-2.15 (m, 4H), 2.10-1.37 (m, 13H), 0.90 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３００】
実施例１（８）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−２，３，４，５，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
TLC : Rf 0.27（酢酸エチル）。
【０３０１】
実施例１（９）
（１３Ｅ）−１７，１７−プロパノ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.29（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.68 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.22 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.13 (m, 1H), 3.83 (m, 1H), 3.49-3.41 (m, 2H), 3.32 (m, 1H), 2.44-2.29 (m, 2H), 2.19 (m, 1H), 2.04-1.48 (m, 8H), 1.43-1.31 (m, 6H), 1.05 (s, 3H)。
【０３０２】
実施例１（１０）
（１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.25（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 8.01 (s, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.89 (m, 1H), 3.72 (m, 1H), 3.56-3.30 (m, 4H), 2.46-2.09 (m, 3H), 2.02-1.20 (m, 16H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.91 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３０３】
実施例１（１１）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（１，４−インターフェニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
TLC : Rf 0.29（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 7.95 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.25 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.69 (dt, J = 15.3, 6.9 Hz, 1H), 5.34 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 3.97 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.72-3.45 (m, 2H), 2.97 (m, 1H), 2.66 (t, J = 7.8  Hz, 2H), 2.50-1.55 (m, 15H), 1.50-1.35 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３０４】
実施例１（１２）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.14（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 8.04 (s, 1H), 5.78 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.38 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.42 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.06 (m, 1H), 3.65-3.50 (m, 2H), 3.10-3.00 (m, 2H), 2.50-1.55 (m, 17H), 1.43 (m, 1H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３０５】
実施例１（１３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５，８−ジアザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.49（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.37 (s, 1H), 6.07 (br, 1H), 5.81 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.41 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.34 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 4.07 (m, 1H), 3.66-3.40 (m, 5H), 2.50-1.60 (m, 14H), 1.44 (m, 1H), 1.36 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 0.92 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３０６】
実施例１（１４）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR : δ 8.02 (s, 1H), 5.66 (dt, J = 15.3, 6.9 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.83 (dt, J = 13.5, 6.9 Hz, 1H), 3.48-3.40 (m, 2H), 3.30 (dt, J = 13.5, 6.9  Hz, 1H), 2.48-2.10 (m, 4H), 2.08-1.93 (m, 2H), 1.71 (m, 1H), 1.39 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.35-1.16 (m, 5H), 0.86 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３０７】
実施例１（１５）
（１３Ｅ）−１７，１７−プロパノ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.32（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR(CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.69 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.12 (m, 1H), 3.84 (dt, J = 13.5, 6.9 Hz, 1H), 3.50-3.39 (m, 2H), 3.31 (dt, J = 13.5, 6.9  Hz, 1H), 2.48-2.12 (m, 3H), 1.96-1.52 (m, 8H), 1.47-1.32 (m, 8H), 0.74 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３０８】
実施例１（１６）
（１３Ｅ）−１４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.27（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR(CDCl3) : δ 7.95 (s, 1H), 7.23 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.50 (d, J = 15.9, 1H), 6.04 (dd, J = 15.9, 9.0 Hz, 1H), 4.47-4.34 (m, 3H), 3.89 (m, 1H), 3.56-3.28 (m, 3H), 2.55-2.14 (m, 3H), 1.8 6 (m, 1H), 1.38 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３０９】
実施例２
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
【化１２４】
2003074483.tif 000410
実施例１で製造した化合物（９３ｍｇ）のエタノール（２ｍＬ）溶液に、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（0.5ｍＬ）を加え、室温で２時間撹拌した。この反応溶液に塩酸を加えて中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）で精製して、下記物性値を有する本発明化合物（７８ｍｇ）を得た。
TLC : Rf 0.25（クロロホルム：メタノール＝４：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (brs, 1H), 5.84 (m, 1H), 5.40 (m, 1H), 4.10 (m, 1H), 4.00-2.50 (br, 2H), 3.78 (m, 1H), 3.59 (m, 1H), 3.49 (m, 1H), 3.32 (m, 2H), 2.50-1.58 (m, 12H), 1.44 (m, 1H), 1.26 (m, 1H), 0.92 (t, J = 7. 5 Hz, 3H)。
【０３１０】
実施例２（１）〜２（１６）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例１（１）〜１（１６）で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
【０３１１】
実施例２（１）
（１３Ｅ）−２０−メチル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５，１７−ジチア−８−アザプロスト−１３−エン酸
【化１２５】
2003074483.tif 000411
高極性体
TLC : Rf 0.37（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 5.75 (dd, J = 15.6, 4.8 Hz, 1H), 5.63 (dd, J = 15.6, 8.1 Hz, 1H), 4.25 (m, 1H), 4.17 (m, 1H), 3.66 (m, 1H), 3.23-2.20 (m, 16H), 1.99-1.70 (m, 3H), 1.58 (m, 2H), 1.40 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
なお、１５位の立体は決定していないが、単一の化合物である。
【０３１２】
実施例２（２）
（１５α，１３Ｅ）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.30（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.10 (s, 1H), 5.80 (dd, J = 15.6, 6.0 Hz, 1H), 5.55 (dd, J = 15.6, 8.7 Hz, 1H), 4.30-3.77 (m, 5H), 3.60-3.29 (m, 3H), 2.58-2.20 (m, 3H), 1.80 (m, 1H), 1.62-1.21 (m, 8H), 0.88 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３１３】
実施例２（３）
（１５α，１３Ｅ）−２０，２０−エタノ−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.37（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 5.73 (dd, J = 15.3, 5.7 Hz, 1H), 5.53 (ddd, J = 15.3, 8.1, 1.0 Hz, 1H), 4.18 (m, 2H), 3.63 (m, 1H), 3.30-2.78 (m, 2H), 2.75-2.20 (m, 10H), 1.98-1.67 (m, 3H), 1.62-1.10 (m, 8H), 0.62 (m, 1H), 0.40 (m, 2H), -0.02 (m, 2H)。
【０３１４】
実施例２（４）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−２０−ノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.38（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 5.79 (dt, J = 15.3, 6.9 Hz, 1H), 5.38 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.05 (m, 1H), 4.00-3.00 (br, 2H), 3.58 (dd, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 3.52 (m, 1H), 2.87 (m, 1H), 2.50-1.20 (m, 24H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３１５】
実施例２（５）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−２，７−（１，３−インターフェニレン）−３，４，５，６，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.32（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.25 (m, 1H), 7.20-7.10 (m, 3H), 5.71 (dt, J = 15.3, 7.2 Hz, 1H), 5.32 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.96 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 4.50-3.00 (br, 2H), 3.86 (d, J = 14.4 Hz, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.65 (d, J = 15.3 Hz, 1H), 3.59 (d, J = 15.3 Hz, 1H), 3.56 (dd, J = 9.9, 2.1 Hz, 1H), 2.55-1.50 (m, 13H), 1.44 (m, 1H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３１６】
実施例２（６）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（１，３−インターフェニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.48（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.93 (m, 2H), 7.45-7.38 (m, 2H), 5.74 (m, 1H), 5.36 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.63-3.51 (m, 2H), 3.00 (m, 1H), 2.67 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.55-2.12 (m, 4H), 2.08-1.58 (m, 12H), 1,41 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.8 Hz, 3H)。
【０３１７】
実施例２（７）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（２，５−インターチエニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.19（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.68 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.77 (m, 1H), 5.65 (bs, 1H), 5.36 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.62 -3.50 (m, 2H), 3.03 (m, 1H), 2.86 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 2.55 -2.18 (m, 4H), 2.11-1.58 (m, 12H), 1.41 (m, 1H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３１８】
実施例２（８）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−２，３，４，５，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.28（酢酸エチル：酢酸＝１００：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.01 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.67 (ddd, J = 15.3, 8.1, 6.6 Hz, 1H), 5.27 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 3.88-3.72 (m, 2H), 3.57 (dd, J = 9.6, 2.7 Hz, 1H), 3.20 (m, 1H), 3.00-2. 80 (m, 2H), 2.50-1.58 (m, 13H), 1.45 (m, 1H), 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３１９】
実施例２（９）
（１３Ｅ）−１７，１７−プロパノ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 5.74 (dt, J = 15.0, 6.9 Hz, 1H), 5.27 (dd, J = 15.0, 8.4 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.49 (m, 1H), 3.40-3.20 (m, 2H), 2.53-2.15 (m, 3H), 2.09-1.53 (m, 9H), 1.50-1.40 (m, 2H) , 1.08 (s, 3H)。
【０３２０】
実施例２（１０）
（１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.28（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.07 (s, 1H), 5.00-4.00 (br, 2H), 3.88 (m, 1H), 3.75-3.20 (m, 5H), 2.50-1.20 (m, 18H), 0.91 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３２１】
実施例２（１１）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−９−オキソ−１，５−（１，４−インターフェニレン）−２，３，４，２０−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.24（酢酸エチル：酢酸＝１００：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.00-4.00 (br, 2H), 5.71 (dt, J = 15.6, 6.9 Hz, 1H), 5.36 (dd, J = 15.6, 8.7 Hz, 1H), 4.00 (m, 1H), 3.58 (m, 1H), 3.53 (dd, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H),  2.98 (m, 1H), 2.67 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.50-1.55 (m, 15H), 1.43 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３２２】
実施例２（１２）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.47（クロロホルム：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.13 (s, 1H), 5.81 (dt, J = 15.0, 7.2 Hz, 1H), 5.41 (dd, J = 15.0, 8.7 Hz, 1H), 5.50-4.00 (br, 2H), 4.07 (m, 1H), 3.61 (dd, J = 9.6, 2.7 Hz, 1H), 3.56 (m, 1H), 3.14 (m, 1H), 3.04 (t, J = 7.5 Hz, 2 H), 2.50-1.60 (m, 15H), 1.45 (m, 1H), 0.92 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３２３】
実施例２（１３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５，８−ジアザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.49（クロロホルム：メタノール：酢酸＝８０：２０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 11.78 (br, 1H), 7.31 (s, 1H), 6.03 (dt, J = 15.0, 7.2 Hz, 1H), 5.29 (dd, J = 15.0, 8.7 Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.65-3.30 (m, 5H), 2.50-1.55 (m, 15H), 1.42 (m, 1H), 0.90 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３２４】
実施例２（１４）
（１３Ｅ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.37（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 5.72 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.27 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.40-3.21 (m, 2H), 2.54-2.15 (m, 3H), 2.13-2.00 (m, 2H), 1.75 (m, 1H), 1.4 5-1.17 (m, 6H), 0.89 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３２５】
実施例２（１５）
（１３Ｅ）−１７，１７−プロパノ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.37（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR(CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 5.74 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.28 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.49 (m, 1H), 3.41-3.23 (m, 2H), 2.54-2.16 (m, 3H), 2.04-1.89 (m, 2H), 1.88-1.63 (m, 7H) , 1.52-1.40 (m, 4H), 0.77 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３２６】
実施例２（１６）
（１３Ｅ）−１４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.33（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR(CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 7.27 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.49 (d, J = 15.6, 1H), 6.07 (dd, J = 15.6, 8.7 Hz, 1H), 4.30 (m, 1H), 3.90 (m, 1H), 3.49 (m, 1H), 3.41-3.30 (m, 2H), 2.62-2.43 (m,  2H), 2.35 (m, 1H), 1.89 (m, 1H)。
【０３２７】
参考例１０
２−（２−アミノエチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル・塩酸塩
２−ブロモ−チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル（3.00ｇ）のエタノール（１５ｍＬ）溶液にトリブチルホスフィン（２５ｍｇ）、システアミン（1.2ｇ）を加え室温で１６時間撹拌した。さらにシステアミン（1.0ｇ）を加え、室温で３時間、５０℃で５時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を注いで中和し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣を酢酸エチル（３０ｍＬ）で希釈し、４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液を加えた。析出した固体をろ取し、下記物性値を有する標題化合物（2.28ｇ）を得た。
TLC : Rf 0.20（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CD3OD) : δ 8.33 (s, 1H), 4.37 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.55 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.37 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.38 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３２８】
参考例１１
３−（４−ｔ−ブチルベンゾイル）プロパン酸・エチルエステル
ｔ−ブチルベンゼン（2.00ｇ）の１，２−ジクロロエタン（３０ｍＬ）溶液に氷冷下、塩化アルミニウム（2.2ｇ）を加え、エチル  スクシニルクロライド（2.3ｍＬ）を滴下し、室温で２３時間撹拌した。反応溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９：１→５：１）で精製し、下記物性値を有する標題化合物（６２９ｍｇ）を得た。
TLC : Rf 0.65（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.92 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.16 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.29 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.75 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 1.34 (s, 9H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３２９】
実施例３
２−（２−（２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
【化１２６】
2003074483.tif 000412
アルゴン気流下、参考例１０で製造した化合物（２７０ｍｇ）のエタノール（５ｍＬ）溶液に炭酸水素ナトリウム（８４ｍｇ）を加え１０分間撹拌した後、酢酸（0.12ｍＬ）および参考例１１で製造した化合物（２６２ｍｇ）を加え、室温で１５分間撹拌した。反応溶液に水素化シアノホウ素ナトリウム（１２５ｍｇ）を加え、７０℃で終夜撹拌した。反応溶液に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水でおよび飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１→２：３）で精製し、下記物性値を有する本発明化合物（１７０ｍｇ）を得た。
TLC : Rf 0.28（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.99 (s, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.79 (dd, J = 7.8, 5.4 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.93 (dt, J = 14.4, 7.2 Hz, 1H), 3.45-3.28 (m, 2H), 3.01 (dt, J = 14.4, 6.9 Hz, 1H), 2.64-2.33 (m, 3H), 1.90 (m, 1H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.30 (s, 9H)。
【０３３０】
実施例３（１）〜３（１３）
参考例１１で製造した化合物の代わりに相当する誘導体を用いて、実施例３と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
【０３３１】
実施例３（１）
２−（２−（２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.64（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.79 (dd, J = 7.5, 5.4 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.93 (dt, J = 14.1, 7.2 Hz, 1H), 3.37 (m, 2H), 3.01 (dt, J = 14.1, 6.3 Hz, 1H), 2.64-2.35 (m, 5H), 1.90 (m, 1H), 1.55 (m, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.35 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３３２】
実施例３（２）
２−（２−（２−（４−（１−ヒドロキシヘキシル）フェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.80（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.99 (s, 1H), 7.31 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.18 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 4.82 (m, 1H), 4.65 (m, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.91 (m, 1H), 3.36 (m, 2H), 3.02 (m, 1H), 2.65-2.35 (m, 3H), 2.10-1.55 (m, 6H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.40-1.15 (m, 4H), 0.87 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０３３３】
実施例３（３）
２−（２−（２−（４−プロポキシフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.15（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.11 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 4.76 (dd, J = 7.8, 5.4 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.94-3.81 (m, 3H), 3.44-3.28 (m, 2H), 3.01 (dt, J = 14.4, 6.9 Hz, 1H), 2.60-2.35 (m, 3H), 1.88 (m, 1H), 1.80 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.03 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３３４】
実施例３（４）
２−（２−（２−（１，１'−ビフェニル−４−イル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・メチルエステル
TLC : Rf 0.23（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.98 (s, 1H), 7.62-7.52 (m, 4H), 7.49-7.32 (m, 3H), 7.31-7.24 (m, 2H), 4.89 (t, J = 6.3 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.98 (dt, J = 14.4, 7.2 Hz, 1H), 3.46-3.37 (m, 2H), 3.06 (dt, J = 14.4, 6 .9 Hz, 1H), 2.64-2.37 (m, 3H), 1.95 (m, 1H), 1.38 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３３５】
実施例３（５）
２−（２−（２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.34（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.21-7.26 (m, 4H), 4.82-4.75 (m, 1H), 4.41 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.98-3.87 (m, 1H), 3.44-3.29 (m, 2H), 3.07-2.95 (m, 1H), 2.63-2.33 (m, 5H), 1.97-1.84 (m, 1H), 1.65-1.51 (m, 2H), 1.46-1.21 (m, 9H), 0.93-0.82 (m, 3H)。
【０３３６】
実施例３（６）
２−（２−（２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.21（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.15-7.09 (m, 4H), 4.79 (dd, J = 7.5, 5.7 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.93 (dt, J = 14.1, 7.2 Hz, 1H), 3.42-3.39 (m, 2H), 3.00 (dt, J = 14.1, 6.6 Hz, 1H), 2.60-2.35 (m, 5H), 1.96-1.83 (m, 1H), 1.68-1.55 (m, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３３７】
実施例３（７）
２−（２−（２−フェニル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.15（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.36-7.27 (m, 3H), 7.24-7.16 (m, 2H), 4.83 (t, J = 6.9 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.95 (dt, J = 14.1, 7.2 Hz, 1H), 3.46-3.30 (m, 2H), 3.01 (dt, J = 14.1, 6.3 Hz, 1H), 2.64-2.35 (m, 3H), 1.99-1.83 (m, 1H), 1.40 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０３３８】
実施例３（８）
２−（２−（２−（４−エチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.17（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.20-7.07 (m, 4H), 4.79 (dd, J = 7.5, 5.4 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.93 (dt, J = 14.1, 6.9 Hz, 1H), 3.37 (dt, J = 6.6, 1.8 Hz, 2H), 3.01 (dt, J = 14.1, 6.3 Hz, 1H), 2.66-2.37 (m, 5H), 1.96-1.84 (m, 1H), 1.40 (t, J = 6.9 Hz, 3H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３３９】
実施例３（９）
２−（２−（２−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.31（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.15-7.08 (m, 4H), 4.78 (dd, J = 8.1, 5.7 Hz, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.98-3.86 (m, 1H), 3.37 (dt, J = 6.6, 2.4 Hz, 2H), 3.06-2.95 (m, 1H), 2.63-2.35 (m, 5H), 1.97-1.86 (m, 1H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.37-1.26 (m, 4H), 0.91-0.85 (m, 3H)。
【０３４０】
実施例３（１０）
２−（２−（２−（４−メチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.33（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
NMR(CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.20-7.05 (m, 4H), 4.82-4.75 (m, 1H), 4.40 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 3.98-3.86 (m, 1H), 3.37 (dt, J = 6.3, 2.1 Hz, 2H), 3.06-2.96 (m, 1H), 2.62-2.32 (m, 6H), 1.96-1.83 (m, 1H), 1.40 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０３４１】
実施例３（１１）
２−（２−（２−（４−ｎ−オクチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.25（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
NMR(CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.20-7.09 (m, 4H), 4.82-4.76 (m, 1H), 4.41 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.98-3.87 (m, 1H), 3.37 (dt, J = 6.3, 2.4 Hz, 2H), 3.06-2.96 (m, 1H), 2.63-2.35 (m, 5H), 1.97-1.84 (m, 1H), 1.65-1.52 (m, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.35-1.23 (m, 10H), 0.92-0.85 (m, 3H)。
【０３４２】
実施例３（１２）
２−（２−（２−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.32（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
NMR(CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.19-7.05 (m, 4H), 4.82-4.76 (m, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.98-3.87 (m, 1H), 3.37 (dt, J = 6.6, 2.1 Hz, 2H), 3.06-2.95 (m, 1H), 2.63-2.34 (m, 5H), 1.98-1.85 (m, 1H), 1.66-1.52 (m, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.37-1.21 (m, 8H), 0.95-0.82 (m, 3H)。
【０３４３】
実施例３（１３）
２−（２−（２−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.32（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
NMR(CDCl3) : δ 8.00 (s, 1H), 7.24 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 7.13-7.08 (m, 1H), 7.03-6.97 (m, 2H), 4.82-4.76 (m, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.99-3.89 (m, 1H), 3.38 (dt, J = 6.6, 1.2 Hz, 2H), 3.07-2.97 (m, 1H), 2.62-2.36 (m, 5H), 1.97-1.85 (m, 1H), 1.63-1.51 (m, 2H), 1.40 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.37-1.22 (m, 6H), 0.92-0.83 (m, 3H)。
【０３４４】
実施例４〜４（１３）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例３〜３（１３）で製造した化合物を用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
【０３４５】
実施例４
２−（２−（２−（４−ｔ−ブチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
【化１２７】
2003074483.tif 000413
TLC : Rf 0.29（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.07 (s, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.14 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.68 (dd, J = 7.5, 6.0 Hz, 1H), 3.97 (m, 1H), 3.30-3.10 (m, 3H), 2.69-2.39 (m, 3H), 1.95 (m, 1H), 1.32 (s, 9H)。
【０３４６】
実施例４（１）
２−（２−（２−（４−ｎ−ブチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.25（クロロホルム：メタノール：酢酸＝２００：２０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.07 (s, 1H), 7.19 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.67 (dd, J = 7.8, 6.0 Hz, 1H), 3.94 (m, 1H), 3.30-3.05 (m, 3H), 2.70-2.40 (m, 5H), 1.95 (m, 1H), 1.60 (m, 2H), 1.36 (m, 2H), 0.93  (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３４７】
実施例４（２）
２−（２−（２−（４−（１−ヒドロキシヘキシル）フェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.51（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.07 (s, 1H), 7.37 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 4.77-4.63 (m, 2H), 3.96 (m, 1H), 3.35-3.07 (m, 3H), 2.71-2.40 (m, 3H), 2.02-1.58 (m, 3H), 1.55-1.17 (m, 6H), 0.87 (t, J = 6.6 Hz,  3H)。
【０３４８】
実施例４（３）
２−（２−（２−（４−プロポキシフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 7.14 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.89 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.65 (dd, J = 7.5, 6.6 Hz, 1H), 3.92 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 3.89 (m, 1H), 3.32-3.05 (m, 3H), 2.69-2.38 (m, 3H), 1.95 (m, 1H), 1.81 (m , 2H), 1.04 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３４９】
実施例４（４）
２−（２−（２−（１，１'−ビフェニル−４−イル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.31（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.07 (s, 1H), 7.65-7.55 (m, 4H), 7.49-7.41 (m, 2H), 7.40-7.27 (m, 3H), 4.76 (dd, J = 7.8, 5.7 Hz, 1H), 4.01 (m, 1H), 3.38-3.11 (m, 3H), 2.76-2.43 (m, 3H), 2.00 (m, 1H)。
【０３５０】
実施例４（５）
２−（２−（２−（４−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.26（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 7.22-7.10 (m, 4H), 4.72-4.65 (m, 1H), 4.00-3.85 (m, 1H), 3.31-3.08 (m, 3H), 2.71-2.40 (m, 5H), 2.02-1.89 (m, 1H), 1.67-1.54 (m, 2H), 1.43-1.24 (m, 6H), 0.95-0.83 (m, 3H)。
【０３５１】
実施例４（６）
２−（２−（２−（４−ｎ−プロピルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.24（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 7.22-7.11 (m, 4H), 4.72-4.65 (m, 1H), 4.00-3.86 (m, 1H), 3.44-3.09 (m, 3H), 2.70-2.40 (m, 5H), 2.01-1.89 (m, 1H), 1.70-1.57 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３５２】
実施例４（７）
２−（２−（２−フェニル−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.21（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 7.42-7.31 (m, 3H), 7.28-7.20 (m, 2H), 4.76-4.70 (m, 1H), 4.02-3.89 (m, 1H), 3.34-3.10 (m, 3H), 2.71-2.42 (m, 3H), 2.02-1.90 (m, 1H)。
【０３５３】
実施例４（８）
２−（２−（２−（４−エチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.17（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.07 (s, 1H), 7.22-7.10 (m, 4H), 4.70-4.64 (m, 1H), 4.01-3.88 (m, 1H), 3.29-3.12 (m, 3H), 2.71-2.41 (m, 5H), 2.01-1.89 (m, 1H), 1.25 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３５４】
実施例４（９）
２−（２−（２−（４−ｎ−ペンチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.23（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.84 (brs, 1H), 8.08 (s, 1H), 7.22-7.09 (m, 4H), 4.74-4.67 (m, 1H), 3.98-3.87 (m, 1H), 3.35-3.12 (m, 3H), 2.69-2.40 (m, 5H), 2.03-1.88 (m, 1H), 1.66-1.55 (m, 2H), 1.42-1.25 (m, 4H), 0.93-0.85 (m, 3H)。
【０３５５】
実施例４（１０）
２−（２−（２−（４−メチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.17（ジクロロエタン：メタノール＝５：１）；
NMR(CDCl3) : δ 8.07 (s, 1H), 7.22-7.09 (m, 4H), 4.70-4.63 (m, 1H), 3.98-3.85 (m, 1H), 3.30-3.03 (m, 3H), 2.69-2.41 (m, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.01-1.88 (m, 1H)。
【０３５６】
実施例４（１１）
２−（２−（２−（４−ｎ−オクチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.32（ジクロロエタン：メタノール＝５：１）；
NMR(CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 7.22-7.09 (m, 4H), 4.70-4.63 (m, 1H), 4.00-3.89 (m, 1H), 3.31-3.08 (m, 3H), 2.67-2.40 (m, 5H), 2.01-1.90 (m, 1H), 1.68-1.54 (m, 2H), 1.39-1.16 (m, 10H), 0.96-0.82 (m, 3H)。
【０３５７】
実施例４（１２）
２−（２−（２−（４−ｎ−ヘプチルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.16（ジクロロエタン：メタノール＝５：１）；
NMR(CDCl3) : δ 9.22 (brs, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.23-7.09 (m, 4H), 4.75-4.68 (m, 1H), 4.01-3.86 (m, 1H), 3.36-3.12 (m, 3H), 2.69-2.39 (m, 5H), 2.02-1.89 (m, 1H), 1.67-1.53 (m, 2H), 1.39-1.20 (m, 8H), 0.92-0.83 (m, 3H)。
【０３５８】
実施例４（１３）
２−（２−（２−（３−ｎ−ヘキシルフェニル）−５−オキソピロリジン−１−イル）エチルチオ）チアゾール−４−カルボン酸
TLC : Rf 0.32（ジクロロエタン：メタノール＝５：１）；
NMR(CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 7.29 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.18-7.13 (m, 1H), 7.06-7.00 (m, 2H), 4.71-4.65 (m, 1H), 4.01-3.90 (m, 1H), 3.30-3.07 (m, 3H), 2.69-2.41 (m, 5H), 2.02-1.89 (m, 1H), 1.64-1.52 (m, 2H), 1.37-1.22 (m, 6H), 0.91-0.82 (m, 3H)。
【０３５９】
実施例５（１）〜５（４５）
参考例３で製造した化合物またはその代わりに相当するアルデヒド誘導体、および参考例９で製造した化合物の代わりに相当するアミン誘導体を用いて、実施例１と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
【０３６０】
実施例５（１）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−メトキシカルボニルオキサゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン
【化１２８】
2003074483.tif 000414
TLC : Rf 0.07（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 8.14 (s, 1H), 5.78 (dt, J = 15.0, 7.5 Hz, 1H), 5.37 (dd, J = 15.0, 9.0 Hz, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.90 (s, 3H), 3.62-3.49 (m, 2H), 3.05 (m, 1H), 2.80 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.49-2.14 (m, 4H), 2.10-1.52 (m, 11H), 1.44 (m, 1H), 0.91 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３６１】
実施例５（２）
５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１４，１５−（１，４−インターフェニレン）−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.19（酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.99 (s, 1H), 7.10-7.01 (m, 4H), 4.43-4.34 (m, 3H), 3.44-3.28 (m, 3H), 3.08-2.94 (m, 1H), 2.89-2.41 (m, 8H), 1.84-1.48 (m, 4H), 1.41-1.19 (m, 9H), 0.92-0.81 (m, 3H)。
【０３６２】
実施例５（３）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.29（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.03 (s, 1H), 5.65 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.22 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.83 (dt, J = 13.5, 6.9 Hz, 1H), 3.50-3.40 (m, 2H), 3.30 (dt, J = 13.5, 6.9  Hz, 1H), 2.46-2.10 (m, 3H), 2.02-1.90 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.38-1.28 (m, 2H), 0.85 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３６３】
実施例５（４）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.30（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.65 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.83 (dt, J = 13.5, 6.9 Hz, 1H), 3.50-3.39 (m, 2H), 3.29 (dt, J = 13.5, 6.9  Hz, 1H), 2.46-2.10 (m, 3H), 2.04-1.93 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.36-1.17 (m, 4H), 0.86 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３６４】
実施例５（５）
（２Ｅ，１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−３，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−４，５，２０−トリノル−８−アザプロスト−２，１３−ジエン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.30（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 7.65 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.40 (d, J = 16.0 Hz, 1H), 5.67 (dt, J = 15.4, 7.2 Hz, 1H), 5.28 (dd, J = 15.4, 8.7 Hz, 1H), 4.25 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.88-3.70 (m, 2H), 3.57 (m, 1H), 3.15 (m, 1H), 2.95-2.70 (m, 2H), 2.50-1.40 (m, 15H), 1.35 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３６５】
実施例５（６）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−１，７−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−２，３，４，５，６，２０−ヘキサノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
TLC : Rf 0.58（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 0.93 (t, J= 7.2 Hz, 3 H), 1.73 (m, 11 H), 2.35 (m, 4 H), 3.55 (m, 1 H), 3.86 (s, 3 H), 4.01 (m, 1 H), 4.20 (d, J=15.4 Hz, 1 H), 4.92 (d, J=15.4 Hz, 1 H), 5.37 (dd, J=15.0, 9.0 Hz, 1 H), 5.78 (dt, J=15.0, 7.2 Hz, 1 H), 6.93 (m, 1 H), 7.64 (m, 1 H)。
【０３６６】
実施例５（７）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.36（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.66 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.83 (dt, J = 13.5, 6.9 Hz, 1H), 3.50-3.40 (m, 2H), 3.29 (dt, J = 13.5, 6.9  Hz, 1H), 2.46-2.12 (m, 3H), 2.03-1.91 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.38-1.17 (m, 8H), 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３６７】
実施例５（８）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−２０−メチル−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.37（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.66 (dt, J = 15.0, 6.6 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 15.0, 9.0 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.83 (dt, J = 13.8, 6.9 Hz, 1H), 3.50-3.40 (m, 2H), 3.29 (dt, J = 13.8, 6.9  Hz, 1H), 2.46-2.12 (m, 3H), 2.03-1.93 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.38-1.16 (m, 10H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３６８】
実施例５（９）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
TLC : Rf 0.18（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.89 (m, 3 H) 1.49 (m, 9 H) 2.12 (m, 1 H) 2.35 (m, 2 H) 2.87 (m, 2 H) 3.12 (m, 1 H) 3.79 (m, 2 H) 3.91 (s, 3 H) 4.11 (m, 1 H) 5.38 (dd, J=15.38, 8.52 Hz, 1 H) 5.58 (dd, J=15.38, 6.32 Hz, 1 H) 7.25 (d, J=7.69 Hz, 2 H) 7.96 (d, J=7.97 Hz, 2 H)。
【０３６９】
実施例５（１０）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−２，３，４−トリノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
TLC : Rf 0.26（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.89 (t, J=6.59 Hz, 3 H) 1.40 (m, 9 H) 1.80 (m, 3 H) 2.31 (m, 2 H) 2.83 (t, J=7.69 Hz, 2 H) 2.98 (m, 1 H) 3.58 (m, 1 H) 3.86 (s, 3 H) 4.08 (m, 3 H) 5.48 (dd, J=15.38, 8.79 Hz, 1 H) 5.68 (dd, J=15.38, 6.32 Hz, 1 H) 6.81 (d, J=3.85 Hz, 1 H) 7.62 (d, J=3.85 Hz, 1 H)。
【０３７０】
実施例５（１１）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・エチルエステル
TLC : Rf 0.30（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.89 (m, 3 H) 1.41 (m, 8 H) 1.81 (m, 4 H) 2.32 (m, 5 H) 2.63 (m, 4 H) 3.11 (m, 1 H) 3.67 (m, 1 H) 4.13 (m, 4 H) 5.53 (dd, J=15.38, 8.24 Hz, 1 H) 5.74 (dd, J=15.38, 5.77 Hz, 1 H)。
【０３７１】
実施例５（１２）
（１３Ｅ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９,１５−ジオキソ−１，２，３，４,２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.38（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 6.58 (dd, J = 15.6, 7.8 Hz, 1H), 6.24 (d, J = 15.6 Hz, 1H), 4.52-4.35 (m, 3H), 3.99-3.88 (m, 1H), 3.53-3.37 (m, 2H), 3.29-3.19 (m, 1H), 2.51 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.47-2.22 (m, 3H), 1.89-1.78 (m, 1H), 1.61-1.50 (m, 2H), 1.42-1.23 (m, 5H), 0.90 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３７２】
実施例５（１３）
５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.35（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.89 (m, 1H), 3.71 (m, 1H), 3.54-3.31 (m, 3H), 2.46-2.22 (m, 2H), 2.12 (m, 1H), 1.78-1.60 (m, 2H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.38-1.16 (m, 11H), 0.87 (t, J =  7.2 Hz, 3H)。
【０３７３】
実施例５（１４）
（１３Ｅ，１５α）−２０−エチル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.40（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.88 (m, 3 H) 0.97 (t, J=7.42 Hz, 3 H) 1.27 (m, 10 H) 1.45 (m, 4 H) 1.76 (m, 3 H) 1.95 (d, J=4.40 Hz, 1 H) 2.30 (m, 3 H) 3.41 (m, 3 H) 3.76 (m, 1 H) 4.08 (m, 1 H) 4.22 (m, 1 H) 4.33 (m, 2 H) 5.55 (m, 1 H) 5.79 (m, 1 H) 7.99 (d, J=3.02 Hz, 1 H)。
【０３７４】
実施例５（１５）
（１３Ｅ，１５α）−２０−メチル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.32（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 7.99 (s, 1H), 5.79 (dd, J = 15.3, 5.7 Hz, 1H), 5.54 (ddd, J = 15.3, 8.4, 1.2 Hz, 1H), 4.33 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 4.26-4.16 (m, 1H), 4.14-4.04 (m, 1H), 3.80-3.70 (m, 1H), 3.50-3.30 (m, 4H), 2.45-2.15 (m, 3H), 1.95-1.90 (m, 1H), 1.80-1.65 (m, 3H), 1.50-1.40 (m, 3H), 1.35-1.20 (m, 8H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.90-0.80 (m, 3H)。
【０３７５】
実施例５（１６）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ｎ−プロピル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.32（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 7.99 (s, 1H), 5.78 (dd, J = 15.6, 5.7 Hz, 1H), 5.54 (ddd, J = 15.6, 8.4, 1.2 Hz, 1H), 4.33 (t, J = 6.9 Hz, 2H), 4.26-4.16 (m, 1H), 4.14-4.04 (m, 1H), 3.80-3.70 (m, 1H), 3.50-3.30 (m, 4H), 2.45-2.15 (m, 3H), 1.95-1.90 (m, 1H), 1.80-1.65 (m, 3H), 1.50-1.40 (m, 3H), 1.35-1.20 (m, 12H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.90-0.80 (m, 3H).
【０３７６】
実施例５（１７）
（１３Ｚ）−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.28（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.59 (dt, J = 10.5, 7.8 Hz, 1H), 5.22 (dd, J = 10.5, 9.9 Hz, 1H), 4.53 (dt, J = 9.9, 6.9 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.77 (dt, J = 14.1, 6.3 Hz, 1H), 3.45 (t, J = 6.3 Hz, 2H),  3.33 (dt, J = 14.1, 6.3 Hz, 1H), 2.45-1.93 (m, 5H), 1.67 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.38-1.16 (m, 6H), 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３７７】
実施例５（１８）
（１３Ｚ）−１６−オキサ−１７，１７−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.76 (dt, J = 11.1, 6.3 Hz, 1H), 5.37 (dd, J = 11.1, 9.9 Hz, 1H), 4.64 (dt, J = 9.9, 6.6 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.04-3.90 (m, 2H), 3.82 (dt, J = 13.5, 6.3 Hz, 1H), 3.54 - 3.41 (m, 2H), 3.35 (dt, J = 13.5, 6.3 Hz, 1H), 2.48-2.13 (m, 3H), 1.71 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.19 (s, 9H)。
【０３７８】
実施例５（１９）
（１３Ｅ）−１６−オキサ−１７，１７−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.77 (dt, J = 15.3, 5.1 Hz, 1H), 5.50 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 7.2, Hz, 2H), 4.20 (dt, J = 5.1, 8.1 Hz, 1H), 3.90-3.78 (m, 3H), 3.44 (t, J = 6.3 Hz, 2H), 3.31 (dt, J =  13.2, 6.3 Hz, 1H), 2.48-2.12 (m, 3H), 1.77 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.18 (s, 9H)。
【０３７９】
実施例５（２０）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェニル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.27（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.96 (t, J=7.14 Hz, 3 H) 1.51 (m, 11 H) 2.00 (d, J=4.67 Hz, 1 H) 2.29 (m, 3 H) 2.58 (t, J=7.69 Hz, 2 H) 3.37 (m, 3 H) 3.76 (m, 1 H) 4.14 (m, 2 H) 4.31 (t, J=6.59 Hz, 2 H) 5.54 (ddd, J=15.38, 8.52, 1.10 Hz, 1 H) 5.78 (dd, J=15.66, 5.77 Hz, 1 H) 7.21 (m, 5 H) 7.98 (s, 1 H)。
【０３８０】
実施例５（２１）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェニル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.29（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.97 (t, J=7.42 Hz, 3 H) 1.52 (m, 13 H) 1.97 (d, J=4.67 Hz, 1 H) 2.31 (m, 3 H) 2.59 (t, J=7.14 Hz, 2 H) 3.40 (m, 3 H) 3.77 (m, 1 H) 4.14 (m, 2 H) 4.32 (t, J=6.87 Hz, 2 H) 5.54 (ddd, J=15.38, 8.52, 1.10 Hz, 1 H) 5.79 (dd, J=15.38, 5.49 Hz, 1 H) 7.22 (m, 5 H) 7.95 (s, 1 H)。
【０３８１】
実施例５（２２）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ベンジル−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.29（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.97 (t, J=7.42 Hz, 2 H) 1.52 (m, 15 H) 1.96 (d, J=4.67 Hz, 1 H) 2.31 (m, 3 H) 2.59 (t, J=7.42 Hz, 2 H) 3.39 (m, 3 H) 3.77 (m, 1 H) 4.14 (m, 2 H) 4.32 (t, J=6.87 Hz, 2 H) 5.55 (ddd, J=15.66, 8.79, 1.10 Hz, 1 H) 5.78 (dd, J=15.66, 5.77 Hz, 1 H) 7.23 (m, 5 H) 7.97 (s, 1 H)。
【０３８２】
実施例５（２３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−１，６−（１，３−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸・メチルエステル
TLC : Rf 0.29（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.92 (t, J=7.4 Hz, 3 H), 1.43 (m, 1 H), 2.00 (m, 14 H), 2.80 (m, 1 H), 2.92 (m, 1 H), 3.15 (m, 1 H), 3.57 (dd, J=9.7, 2.3 Hz, 1 H), 3.76 (m, 1 H), 3.88 (m, 1 H), 3.91 (m, 3 H), 5.26 (dd, J=15.2, 8.9 Hz, 1 H), 5.79 (dt, J=15.2, 7.2 Hz, 1 H), 7.39 (m, 2 H), 7.89 (m, 2 H)。
【０３８３】
実施例５（２４）
（１５α）−１５−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.20（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.89 (t, J=6.59 Hz, 3 H) 1.48 (m, 15 H) 1.97 (m, 1 H) 2.14 (m, 1 H) 2.36 (m, 2 H) 2.53 (d, J=5.22 Hz, 1 H) 3.60 (m, 6 H) 4.38 (q, J=7.14 Hz, 2 H) 7.99 (s, 1 H)。
【０３８４】
実施例５（２５）
（１５α）−１５−ヒドロキシ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５−テトラノル−８−アザプロスタン酸・メチルエステル
TLC : Rf 0.20（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.90 (t, J=6.59 Hz, 3 H) 1.47 (m, 13 H) 2.04 (m, 1 H) 2.32 (m, 2 H) 2.87 (m, 2 H) 3.06 (m, 1 H) 3.40 (m, 1 H) 3.57 (m, 1 H) 3.86 (m, 4 H) 7.30 (d, J=8.52 Hz, 2 H) 7.97 (d, J=8.52 Hz, 2 H)。
【０３８５】
実施例５（２６）
（１３Ｅ）−１７，１７−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.67 (dt, J = 15.0, 6.9 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 15.0, 8.7 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.83 (dt, J = 13.5, 6.9 Hz, 1H), 3.50-3.37 (m, 2H), 3.30 (dt, J = 13.5, 6.9  Hz, 1H), 2.46-2.11 (m, 3H), 2.00-1.89 (m, 3H), 1.71 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.22-1.12 (m, 2H), 0.86 (s, 9H)。
【０３８６】
実施例５（２７）
（１３Ｅ）−１７，１７−ジメチル−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.20（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.67 (dt, J = 15.0, 6.9 Hz, 1H), 5.21 (dd, J = 15.0, 8.7 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.14 (m, 1H), 3.83 (dt, J = 13.5, 6.6 Hz, 1H), 3.50-3.38 (m, 2H), 3.30 (dt, J = 13.5, 6.6  Hz, 1H), 2.47-2.08 (m, 3H), 1.96-1.84 (m, 3H), 1.72 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.24-1.18 (m, 2H), 0.86-0.71 (m, 9H)。
【０３８７】
実施例５（２８）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェニル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−２０−ノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル
TLC : Rf 0.33（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.32-7.24 (m, 2H), 7.21-7.14 (m, 3H), 5.72 (dd, J = 15.3, 6.0 Hz, 1H), 5.50 (ddd, J = 15.3, 9.0, 0.6 Hz, 1H), 4.20-4.00 (m, 4H), 3.70-3.60 (m, 1H), 3.10-3.00 (m, 1H), 2.70-2.50 (m, 6H), 2.45-2.15 (m, 5H), 1.95-1.30 (m, 14H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。 
【０３８８】
実施例５（２９）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェニル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル
TLC : Rf 0.33（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.30-7.23 (m, 2H), 7.20-7.13 (m, 3H), 5.73 (dd, J = 15.3, 5.7 Hz, 1H), 5.51 (ddd, J = 15.3, 8.7, 1.2 Hz, 1H), 4.20-4.05 (m, 4H), 3.75-3.60 (m, 1H), 3.15-3.05 (m, 1H), 2.70-2.50 (m, 6H), 2.45-2.15 (m, 5H), 1.95-1.30 (m, 16H), 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。 
【０３８９】
実施例５（３０）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ベンジル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸・ブチルエステル
TLC : Rf 0.33（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.30-7.22 (m, 2H), 7.20-7.15 (m, 3H), 5.73 (dd, J = 15.3, 5.7 Hz, 1H), 5.52 (ddd, J = 15.3, 8.4, 1.2 Hz, 1H), 4.20-4.05 (m, 4H), 3.72-3.60 (m, 1H), 3.15-3.05 (m, 1H), 2.70-2.20 (m, 11H), 1.95-1.20 (m, 18H), 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０３９０】
実施例５（３１）
１４−オキサ−１４−フェニル−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.45（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 7.97 (s, 1H), 7.25 (dd, J = 8.7, 7.5 Hz, 2H), 6.94 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 4.37 (dd, J = 9.9, 3.6 Hz, 1H), 4.35-4.27 (m, 2H), 4.14 (m, 1H), 4.00 (dd, J = 9.9, 3.6 Hz, 1H), 3 .64-3.32 (m, 3H), 2.58 (m, 1H), 2.37 (m, 1H), 2.22 (m, 1H), 2.03 (m, 1H), 1.80-1.68 (m, 2H), 1.52-1.37 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３９１】
実施例５（３２）
１４−オキサ−１４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.53（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 7.97 (s, 1H), 6.93 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 6.87 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 4.69 (dd, J = 10.2, 3.0 Hz, 1H), 4.38-4.30 (m, 2H), 4.12 (m, 1H), 4.00 (dd, J = 10.2, 3.0 Hz, 1H), 3.84 (m, 1H), 3.61 (m, 1H), 3.4 7 (m, 1H), 3.26 (m, 1H), 2.57 (m, 1H), 2.39 (m, 1H), 2.23 (m, 1H), 2.06 (m, 1H), 1.80-1.69 (m, 2H), 1.52-1.38 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３９２】
実施例５（３３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−６−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イルスルフォニル）−９−オキソ−１，２，３，４，５，２０−ヘキサノル−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.33（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 3 H), 1.42 (m, 1 H), 1.42 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.84 (m, 10 H), 2.29 (m, 4 H), 3.75 (m, 5 H), 4.22 (m, 1 H), 4.45 (q, J = 7.2 Hz, 2 H), 5.39 (dd, J = 15.1, 9.0 Hz, 1 H), 5.93 (d t, J = 15.1, 7.2 Hz, 1 H), 8.47 (s, 1 H)。
【０３９３】
実施例５（３４）
１４−オキサ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.47（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.23-1.58 (m, 7H), 1.69-1.89 (m, 3H), 2.09 (m, 1H), 2.28 (m, 1H), 2.44 (m, 1H), 3.37-3.60 (m, 6H), 3.63 (dd, J = 10.2, 3.6 Hz, 1H), 3.84-3.97 (m, 2H), 4.33 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 8.00 (s, 1H)。
【０３９４】
実施例５（３５）
１７，１７−プロパノ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９，１６−ジオキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.41（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.74 (t, J = 7.5 Hz, 3 H), 1.39 (t, J = 7.1 Hz, 3 H), 1.56 (m, 1 H), 1.65-2.00 (m, 9 H), 2.10-2.55 (m, 8 H), 3.35-3.55 (m, 3 H), 3.72 (m, 1 H), 3.88 (m, 1 H), 4.38 (q, J = 7.1 Hz, 2 H), 8.01 (s, 1 H)。
【０３９５】
実施例５（３６）
（１３Ｅ）−１７−オキサ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.16（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.70 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.33 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.15 (m, 1H), 3.82 (m, 1H), 3.50-3.27 (m, 7H), 2.47-2.12 (m, 5H), 1.73 (m, 1H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３９６】
実施例５（３７）
（１３Ｅ）−１６−オキサ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.17（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 5.79 (dt, J = 15.3, 5.1 Hz, 1H), 5.53 (ddt, J = 15.3, 8.4, 1.8 Hz, 1H), 4.39 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.24 (m, 1H), 3.92 (dd, J = 5.1, 1.8 Hz, 2H), 3.85 (m, 1H), 3.50-3.41 (m, 2H), 3.40- 3.24 (m, 3H), 2.49-2.14 (m, 3H), 1.77 (m, 1H), 1.65-1.51 (m, 2H), 1.39 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０３９７】
実施例５（３８）
１３−（Ｎ−（ベンジルスルフォニル）アミノ）−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−ウンデカノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.32（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.97 (t, J=7.20 Hz, 3 H) 1.45 (m, 2 H) 1.73 (m, 2 H) 1.90 (m, 1 H) 2.10 (m, 1 H) 2.33 (m, 2 H) 3.02 (m, 1 H) 3.16 (m, 1 H) 3.29 (m, 1 H) 3.50 (m, 2 H) 3.82 (m, 2 H) 4.28 (m, 4 H) 5.67 (t, J=6.50 Hz, 1 H) 7.30 (m, 3 H) 7.42 (m, 2 H) 8.01 (s, 1 H)。
【０３９８】
実施例５（３９）
（１３Ｅ）−１９−フェニル−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.41（ヘキサン：酢酸エチル＝１：２）；
NMR (CDCl3) : δ 8.01 (s, 1H), 5.64 (dt, J = 15.6, 6.6 Hz, 1H), 5.20 (dd, J = 15.6, 8.7 Hz, 1H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 4.13 (m, 1H), 3.81 (m, 1H), 3.48-3.38 (m, 2H), 3.27 (m, 1H), 2.58 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.4 6-2.11 (m, 3H), 2.04-1.93 (m, 2H), 1.69 (m, 1H), 1.64-1.52 (m, 2H), 1.38 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.40-1.22 (m, 4H)。
【０３９９】
実施例５（４０）
５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９，１３−ジオキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８，１４−ジアザプロスタン
TLC : Rf 0.19（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 8.02 (s, 1H), 7.32 (m, 1H), 4.45-4.34 (m, 3H), 3.88 (m, 1H), 3.48-3.30 (m, 3H), 3.29-3.11 (m, 2H), 2.74 (dt, J = 16.2, 7.8 Hz, 1H), 2.39-2.10 (m, 3H), 1.48-1.34 (m, 5H), 1.31-1.10 (m, 4H), 0.81 (t , J = 6.9 Hz, 3H)。
【０４００】
実施例５（４１）
（１３Ｅ）−１６−ヒドロキシ−５−（４−エトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.28（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.91 (m, 3 H), 1.36 (m, 7 H), 1.74 (m, 1 H), 2.25 (m, 5 H), 3.58 (m, 6 H), 4.18 (m, 1 H), 4.39 (q, J=7.1 Hz, 2 H), 5.37 (m, 1 H), 5.80 (m, 1 H), 8.01 (m, 1 H)。
【０４０１】
実施例５（４２）
１３−（Ｎ−メチル−Ｎ−（ベンジルスルフォニル）アミノ）−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−ウンデカノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.55（酢酸エチル）；
NMR (CDCl3) : δ 0.96 (t, J=7.28 Hz, 3 H) 1.44 (m, 2 H) 1.73 (m, 2 H) 2.03 (m, 2 H) 2.25 (m, 1 H) 2.42 (m, 1 H) 2.86 (s, 3 H) 2.95 (dd, J=13.87, 8.10 Hz, 1 H) 3.20 (dd, J=14.01 , 4.12 Hz, 1 H) 3.29 (m, 1 H) 3.42 (m, 2 H) 3.82 (m, 2 H) 4.30 (m, 4 H) 7.38 (m, 5 H) 8.01 (s, 1 H)。
【０４０２】
実施例５（４３）
１４−オキサ−１４−（ピリジン−３−イル）−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.47（酢酸エチル：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 0.97 (t, J=7.40 Hz, 3 H) 1.46 (m, 2 H) 1.74 (m, 2 H) 2.07 (m, 1 H) 2.32 (m, 2 H) 2.60 (m, 1 H) 3.34 (m, 1 H) 3.49 (m, 1 H) 3.61 (m, 1 H) 3.89 (m, 1 H) 4.13 (m, 2 H) 4.32 (m, 2 H) 4.59 (dd, J=10.16, 3.30 Hz, 1 H) 7.18 (ddd, J=8.40, 4.40, 0.60 Hz, 1 H) 7.26 (ddd, J=8.40, 2.90, 1.40 Hz, 1 H) 7.97 (s, 1 H) 8.22 (dd, J=4.40, 1.40 Hz, 1 H) 8.32 (m, 1 H)。
【０４０３】
実施例５（４４）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェノキシ−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
NMR (CDCl3) : δ 7.98 (s, 1H), 7.25 (m, 2H), 6.90 (m, 3H), 5.81 (dd, J = 15.0, 5.7 Hz, 1H), 5.58 (dd, J = 15.0, 8.4 Hz, 1H), 4.32 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 4.18 (m, 2H), 3.93 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.67 (m, 1H), 3.42 (m, 3H), 2.31 (m, 3H), 2.12 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 1.78 (m, 5H), 1.50 (m, 6H), 0.96 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０４０４】
実施例５（４５）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェノキシ−１５−ヒドロキシ−５−（４−ブトキシカルボニルチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
NMR (CDCl3) : δ 7.99 (s, 1H), 7.25 (m, 2H), 6.90 (m, 3H), 5.82 (dd, J = 15.0, 5.7 Hz, 1H), 5.58 (dd, J = 15.0, 8.4 Hz, 1H), 4.32 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 4.18 (m, 2H), 3.95 (t, J = 7.2 Hz, 2H), 3.67 (m, 1H), 3.42 (m, 3H), 2.31 (m, 3H), 2.04 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 1.78 (m, 5H), 1.50 (m, 8H), 0.96 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０４０５】
実施例６（１）〜６（９２）
実施例１で製造した化合物の代わりに実施例５（１）〜５（４５）で製造した化合物またはその代わりに相当するエステルを用いて、実施例２と同様の操作に付すことにより、以下に示す本発明化合物を得た。
【０４０６】
実施例６（１）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシオキサゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン
【化１２９】
2003074483.tif 000415
TLC : Rf 0.10（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.21 (s, 1H), 5.82 (dt, J = 15.3, 7.2 Hz, 1H), 5.42 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.64 (dd, J = 9.6, 2.1 Hz, 1H), 3.49 (dt, J = 14.1, 7.2 Hz, 1H), 3.16 (ddd, J = 14.1, 8.1, 6.0 Hz, 1H) , 2.83 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.52-2.16 (m, 4H), 2.15-1.90 (m, 5H), 1.90-1.56 (m, 6H), 1.44 (m, 1H), 0.92 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０４０７】
実施例６（２）
５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１４，１５−（１，４−インターフェニレン）−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.55（塩化メチレン：メタノール＝５：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.07 (s, 1H), 7.16-7.01 (m, 4H), 3.98-3.83 (m, 1H), 3.73-3.62 (m, 1H), 3.50-3.19 (m, 4H), 2.71-2.01 (m, 8H), 1.82-1.51 (m, 4H), 1.39-1.18 (m, 6H), 0.93-0.78 (m, 3H)。
【０４０８】
実施例６（３）
（１３Ｅ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１８，１９，２０−ヘプタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.42（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 5.71 (dt, J = 15.3, 6.9 Hz, 1H), 5.27 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.82 (ddd, J = 15.3, 9.0, 5.7 Hz, 1H), 3.50 (ddd, J = 15.3, 9.6, 5.7 Hz, 1H), 3.41-3.22 (m, 2H), 2.55- 2.17 (m, 3H), 2.17-1.98 (m, 2H), 1.75 (m, 1H), 1.41 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 0.90 (t, J = 7.5 Hz, 3H)。
【０４０９】
実施例６（４）
（１３Ｅ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.39（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 5.72 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.27 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.81 (ddd, J = 15.3, 9.6, 6.3 Hz, 1H), 3.50 (ddd, J = 15.3, 9.6, 5.7 Hz, 1H), 3.42-3.22 (m, 2H), 2.44- 2.25 (m, 3H), 2.25-2.01 (m, 2H), 1.75 (m, 1H), 1.44-1.32 (m, 4H), 0.90 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０４１０】
実施例６（５）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−３，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−４，５，２０−トリノル−３−オキサ−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.30（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 0.92 (t, J=7.5 Hz, 3H), 1.43 (m, 1H), 1.55-2.50 (m, 13H), 2.65-2.85 (m, 2H), 3.10 (m, 1H), 3.57 (dd, J = 9.6, 2.7 Hz, 1H), 3.65-3.80 (m, 2H), 4.00-5.00 (br, 2H), 4.63 (s, 2H), 5.20  (dd, J = 15.0, 9.0 Hz, 1H), 5.60 (dt, J = 15.0, 7.2 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.09 (d, J = 8.2 Hz, 2H)。
【０４１１】
実施例６（６）
（２Ｅ，１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−３，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−４，５，２０−トリノル−８−アザプロスト−２，１３−ジエン酸
TLC : Rf 0.48（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.44 (m, 1H), 1.55-2.50 (m, 13H), 2.75-2.95 (m, 2H), 3.18 (m, 1H), 3.57 (dd, J = 9.6, 2.4 Hz, 1H), 3.70-3.90 (m, 2H), 5.29 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 5.6 8 (dt, J = 15.3, 7.5 Hz, 1H), 6.41 (d, J = 15.9 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.73 (d, J = 15.9 Hz, 1H)。
【０４１２】
実施例６（７）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−１，７−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−２，３，４，５，６，２０−ヘキサノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.42（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 3H), 1.44 (m, 1H), 1.55-2.60 (m, 13H), 3.00-4.50 (br, 2H), 3.57 (dd, J = 9.9, 2.1 Hz, 1H), 4.02 (m, 1H), 4.20 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 4.94 (d, J = 15.0 Hz, 1H), 5.37 (dd, J = 15.3, 9.3 Hz, 1H), 5.80 (dt, J = 15.3, 7.5 Hz, 1H), 6.95 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 7.68 (d, J = 3.0 Hz, 1H)。
【０４１３】
実施例６（８）
（１３Ｅ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.30（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 5.72 (dt, J = 15.0, 6.9 Hz, 1H), 5.26 (dd, J = 15.0, 8.7 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.81 (ddd, J = 13.5, 9.6, 6.0 Hz, 1H), 3.50 (ddd, J = 13.5, 9.6, 5.1 Hz, 1H), 3.40-3.21 (m, 2H), 2.55- 2.14 (m, 3H), 2.12-1.99 (m, 2H), 1.75 (m, 1H), 1.45-1.20 (m, 8H), 0.88 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０４１４】
実施例６（９）
（１３Ｅ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−２０−メチル−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.30（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 5.71 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.26 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.81 (ddd, J = 13.5, 9.6, 5.7 Hz, 1H), 3.49 (ddd, J = 13.5, 9.6, 5.7 Hz, 1H), 3.42-3.20 (m, 2H), 2.54- 2.15 (m, 3H), 2.14-1.99 (m, 2H), 1.75 (m, 1H), 1.45-1.17 (m, 10H), 0.88 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０４１５】
実施例６（１０）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５−テトラノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.51（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (d6-dmso) : δ 7.84 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 5.62 (dd, J = 15.6, 6.3 Hz, 1H), 5.33 (dd, J = 15.6, 8.7 Hz, 1H), 4.71 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 4.00-3.84 (m, 2H), 3.60 (m, 1H), 2.99 (m, 1H), 2.89-2.66 (m, 2H), 2.30-2.00 (m, 3H), 1.60 (m, 1H), 1.50-1.15 (m, 8H), 0.81 (t, J = 6.3 Hz, 3H)。
【０４１６】
実施例６（１１）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−１，５−（２，５−インターチエニレン）−９−オキソ−２，３，４−トリノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.44（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 7.69 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 5.69 (dd, J = 15.3, 6.0 Hz, 1H), 5.49 (ddd, J = 15.3, 8.4, 1.0 Hz, 1H), 4.20-3.99 (m, 2H), 3.60 (m, 1H), 3.00 (m, 1H), 2.85 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.52-2.17 (m, 3H), 2.00-1.70 (m, 3H), 1.61-1.20 (m, 8H), 0.89 (t, J = 6.3 Hz, 3H)。
【０４１７】
実施例６（１２）
（１３Ｅ，１５α）−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.49（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 5.73 (dd, J = 15.3, 5.7 Hz, 1H), 5.53 (ddd, J = 15.3, 8.4, 1.2 Hz, 1H), 4.18 (m, 2H), 3.63 (m, 1H), 3.11 (m, 1H), 2.78-2.20 (m, 9H), 2.00-1.70 (m, 3H), 1.62-1.21 (m, 8H), 0.90 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０４１８】
実施例６（１３）
５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.37（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 3.94 (ddd, J = 13.2, 9.3, 5.1 Hz, 1H), 3.65 (m, 1H), 3.54-3.25 (m, 3H), 2.52-2.28 (m, 2H), 2.16 (m, 1H), 1.82-1.62 (m, 2H), 1.46-1.02 (m, 11H), 0.88 (t, J = 6.9 Hz, 3H)。
【０４１９】
実施例６（１４）
（１３Ｅ，１５α）−２０−エチル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.10（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.10 (s, 1H), 5.79 (dd, J = 15.3, 5.7 Hz, 1H), 5.55 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.21-4.11 (m, 2H), 4.0-3.1 (br), 3.90-3.75 (m, 1H), 3.55-3.30 (m, 3H), 2.56-2.20 (m, 3H), 1.86-1.72 (m, 1H), 1.62-1. 42 (m, 2H), 1.42-1.20 (m, 10H), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０４２０】
実施例６（１５）
（１３Ｅ，１５α）−２０−メチル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.20（塩化メチレン：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 5.79 (dd, J = 15.6, 6.0 Hz, 1H), 5.53 (dd, J = 15.6, 9.0 Hz, 1H), 4.20-4.10 (m, 2H), 3.90-3.70 (m, 1H), 3.50-3.30 (m, 3H), 2.50-2.20 (m, 3H), 1.85-1.70 (m, 1H), 1.60 -1.40 (m, 2H), 1.40-1.15 (m, 8H), 0.95-0.80 (m, 3H)。
【０４２１】
実施例６（１６）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ｎ−プロピル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.23(塩化メチレン：メタノール：酢酸＝90：10：1)；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 5.79 (dd, J = 15.3, 6.0 Hz, 1H), 5.53 (dd, J = 15.3, 8.4 Hz, 1H), 4.20-4.10 (m, 2H), 3.90-3.70 (m, 1H), 3.50-3.30 (m, 3H), 2.50-2.20 (m, 3H), 1.85-1.70 (m, 1H), 1.60 -1.40 (m, 2H), 1.40-1.15 (m, 12H), 0.90-0.80 (m, 3H)。
【０４２２】
実施例６（１７）
（１３Ｚ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 5.67 (dt, J = 10.8, 7.8 Hz, 1H), 5.25 (dd, J = 10.8, 9.6 Hz, 1H), 4.49 (dt, J = 9.6, 7.2 Hz, 1H), 3.76 (m, 1H), 3.51 (m, 1H), 3.42-3.23 (m, 2H), 2.54-2.32 (m, 2H), 2.22 (m, 1H), 2.17 -2.01 (m, 2H), 1.71 (m, 1H), 1.45-1.20 (m, 6H), 0.90 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０４２３】
実施例６（１８）
（１３Ｚ）−１６−オキサ−１７，１７−ジメチル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.30（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 5.84 (dt, J = 10.8, 7.2 Hz, 1H), 5.41 (ddt, J = 10.8, 9.9, 1.5 Hz, 1H), 4.62 (dt, J = 9.9, 7.2 Hz, 1H), 4.07 (ddd, J = 11.7, 7.2, 1.5 Hz, 1H), 3.94 (ddd, J = 11.7, 7.2, 1.5 Hz, 1H),  3.82 (m, 1H), 3.60-3.38 (m, 2H), 3.24 (m, 1H), 2.56-2.18 (m, 3H), 1.74 (m, 1H), 1.23 (s, 9H)。
【０４２４】
実施例６（１９）
（１３Ｅ）−１６−オキサ−１７，１７−ジメチル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.28（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 5.83 (dt, J = 15.3, 5.1 Hz, 1H), 5.55 (ddt, J = 15.3, 9.0, 1.5 Hz, 1H), 4.14 (m, 1H), 3.93 (dd, J = 5.1, 1.5 Hz, 2H), 3.83 (dt, J = 13.8, 7.8 Hz, 1H), 3.50 (dt, J = 13.8, 7.8 Hz, 1H),  3.32 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.55-2.17 (m, 3H), 1.79 (m, 1H), 1.21 (s, 9H)。
【０４２５】
実施例６（２０）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェニル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 7.36-7.10 (m, 5H), 5.79 (dd, J = 15.0, 5.7 Hz, 1H), 5.60-5.15 (m, 1H), 4.22-4.10 (m, 2H), 3.80 (m, 1H), 3.47-3.28 (m, 3H), 2.64-2.18 (m, 5H), 1.82-1.23 (m, 7H)。
【０４２６】
実施例６（２１）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェニル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 7.36-7.12 (m, 5H), 5.78 (dd, J = 15.3, 5.7 Hz, 1H), 5.54 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.20-4.10 (m, 2H), 3.81 (m, 1H), 3.55-3.27 (m, 3H), 2.65-2.20 (m, 5H), 1.85-1.23 (m, 9H)。
【０４２７】
実施例６（２２）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ベンジル−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 7.37-7.12 (m, 5H), 5.78 (dd, J = 15.3, 6.0 Hz, 1H), 5.55 (ddd, J = 15.3, 8.7, 1.2 Hz, 1H), 4.20-4.08 (m, 2H), 3.81 (m, 1H), 3.55-3.27 (m, 3H), 2.64-2.20 (m, 5H), 1.86-1.21 (m, 11H)。
【０４２８】
実施例６（２３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−１，６−（１，３−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５，２０−ペンタノル−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.41（酢酸エチル：酢酸＝１００：１）；
NMR (CDCl3) : δ 0.92 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.44 (m, 1H), 1.55-2.50 (m, 13H), 2.75-3.00 (m, 2H), 3.20 (m, 1H), 3.59 (dd, J = 9.9, 2.4 Hz, 1H), 3.70-3.90 (m, 2H), 5.28 (dd, J = 15.0, 9.0 Hz, 1H), 5.79 (dt, J = 15.0, 7.2 Hz, 1H), 7.39 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.46 (m, 1H), 7.92-8.00 (m, 2H)。
【０４２９】
実施例６（２４）
（１５α）−１５−ヒドロキシ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４−テトラノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.49（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 3.95-3.23 (m, 6H), 2.55-2.06 (m, 3H), 1.94 (m, 1H), 1.78-1.60 (m, 2H), 1.59-1.00 (m, 10H), 0.89 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０４３０】
実施例６（２５）
（１５α）−１５−ヒドロキシ−１，６−（１，４−インターフェニレン）−９−オキソ−２，３，４，５−テトラノル−８−アザプロスタン酸
TLC : Rf 0.21（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3-CD3OD) : δ 7.97 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 3.82 (m, 1H), 3.60-3.30 (m, 3H), 3.20 (m, 1H), 3.01-2.80 (m, 2H), 2.45-2.21 (m, 2H), 2.08 (m, 1H), 1.80-1.20 (m, 13H), 0.89 (t, J = 6.6 Hz, 3H)。
【０４３１】
実施例６（２６）
（１３Ｅ）−１７，１７−ジメチル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 5.73 (dt, J = 15.3, 6.6 Hz, 1H), 5.27 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.83 (ddd, J = 13.5, 9.0, 6.3 Hz, 1H), 3.49 (ddd, J = 13.5, 9.6, 6.0 Hz, 1H), 3.39-3.21 (m, 2H), 2.54- 2.15 (m, 3H), 2.09-1.97 (m, 2H), 1.75 (m, 1H), 1.30-1.20 (m, 2H), 0.89 (s, 9H)。
【０４３２】
実施例６（２７）
（１３Ｅ）−１７，１７−ジメチル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 5.72 (dt, J = 15.0, 6.9 Hz, 1H), 5.26 (dd, J = 15.0, 8.7 Hz, 1H), 4.05 (m, 1H), 3.82 (ddd, J = 13.5, 9.0, 6.9 Hz, 1H), 3.49 (ddd, J = 13.5, 9.9, 6.0 Hz, 1H), 3.40-3.24 (m, 2H), 2.54- 2.15 (m, 3H), 2.10-1.93 (m, 2H), 1.75 (m, 1H), 1.29-1.16 (m, 4H), 0.98-0.75 (m, 9H)。
【０４３３】
実施例６（２８）
（１３Ｅ，１５α）−１９−フェニル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−２０−ノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.24（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.30-7.23 (m, 2H), 7.21-7.14 (m, 3H), 5.71 (dd, J = 15.3, 5.7 Hz, 1H), 5.50 (dd, J = 15.3, 8.4 Hz, 1H), 4.20-4.06 (m, 2H), 3.72-3.58 (m, 1H), 3.14-3.00 (m, 1H), 2.70-2.16 (m, 11H),  1.96-1.82 (m, 2H), 1.80-1.20 (m, 7H)。
【０４３４】
実施例６（２９）
（１３Ｅ，１５α）−２０−フェニル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.24（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.30-7.23 (m, 2H), 7.21-7.14 (m, 3H), 5.72 (dd, J = 15.3, 5.7 Hz, 1H), 5.51 (dd, J = 15.3, 8.1 Hz, 1H), 4.20-4.06 (m, 2H), 3.72-3.58 (m, 1H), 3.16-3.04 (m, 1H), 2.72-2.16 (m, 11H),  1.96-1.82 (m, 2H), 1.80-1.24 (m, 9H)。
【０４３５】
実施例６（３０）
（１３Ｅ，１５α）−２０−ベンジル−１５−ヒドロキシ−９−オキソ−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン酸
TLC : Rf 0.24（塩化メチレン：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 7.30-7.23 (m, 2H), 7.21-7.14 (m, 3H), 5.73 (dd, J = 15.3, 5.4 Hz, 1H), 5.51 (ddd, J = 15.3, 8.1, 0.9 Hz, 1H), 4.20-4.06 (m, 2H), 3.72-3.60 (m, 1H), 3.16-3.04 (m, 1H), 2.72-2.16 (m,  11H), 1.96-1.84 (m, 2H), 1.80-1.20 (m, 11H)。
【０４３６】
実施例６（３１）
１４−オキサ−１４−フェニル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.35（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 7.5 Hz, 2H), 6.98 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.88 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.20 (dd, J = 9.9, 3.6 Hz, 1H), 4.09 (m, 1H), 3.99 (dd, J = 9.9, 5.4 Hz, 1H), 3.91 (m, 1H), 3.75 (m , 1H), 3.51 (m, 1H), 3.29 (m, 1H), 2.60 (m, 1H), 2.43 (m, 1H), 2.25 (m, 1H), 1.96 (m, 1H)。
【０４３７】
実施例６（３２）
１４−オキサ−１４−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−デカノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.41（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.11 (s, 1H), 6.98 (t, J = 1.8 Hz, 1H), 6.82 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 4.31 (dd, J = 9.9, 3.0 Hz, 1H), 4.08 (m, 1H), 3.98 (dd, J = 9.9, 3.0 Hz, 1H), 3.90 (m, 1H), 3.68 (m, 1H), 3.48 (m, 1H), 3.28 (m, 1H ), 2.59 (m, 1H), 2.43 (m, 1H), 2.25 (m, 1H), 1.97 (m, 1H)。
【０４３８】
実施例６（３３）
（１３Ｅ，１６α）−１７，１７−プロパノ−１６−ヒドロキシ−６−（４−カルボキシチアゾール−２−イルスルフォニル）−９−オキソ−１，２，３，４，５，２０−ヘキサノル−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.14（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 0.93 (t, J = 7.5 Hz, 3 H), 1.44 (m, 1 H), 1.55-2.20 (m, 10 H), 2.20-2.55 (m, 4 H), 3.60-4.00 (m, 5 H), 4.00-4.40 (m, 2 H), 5.41 (dd, J = 15.3, 9.0 Hz, 1 H), 5.96 (dt, J = 15.3, 7.2 Hz, 1 H), 8.54 (s, 1 H)。
【０４３９】
実施例６（３４）
１４−オキサ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１９，２０−ヘキサノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.25（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 3.96-3.69 (m, 3H), 3.58-3.38 (m, 5H), 3.29 (m, 1H), 2.56-2.29 (m, 2H), 2.12 (m, 1H), 1.75 (m, 1H), 1.60-1.48 (m, 2H), 1.42-1.24 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０４４０】
実施例６（３５）
１７，１７−プロパノ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９，１６−ジオキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.43（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９０：１０：１）；
NMR (CDCl3) : δ 0.75 (t, J = 7.5 Hz, 3 H), 1.30-2.00 (m, 11 H), 2.10-2.55 (m, 7 H), 3.25-3.55 (m, 3 H), 3.67 (m, 1 H), 3.95 (m, 1 H), 8.09 (s, 1 H)。
【０４４１】
実施例６（３６）
（１３Ｅ）−１７−オキサ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.34（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 5.77 (dt, J = 15.3, 6.9 Hz, 1H), 5.37 (dd, J = 15.3, 8.7 Hz, 1H), 4.07 (m, 1H), 3.76 (m, 1H), 3.63-3.42 (m, 5H), 3.38-3.28 (m, 2H), 2.55-2.17 (m, 5H), 1.76 (m, 1H), 1.20 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０４４２】
実施例６（３７）
（１３Ｅ）−１６−オキサ−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.36（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.09 (s, 1H), 5.83 (dt, J = 15.3, 5.4 Hz, 1H), 5.57 (ddt, J = 15.3, 8.7, 1.2 Hz, 1H), 4.15 (m, 1H), 3.98 (dd, J = 5.4, 1.2 Hz, 2H), 3.85 (m, 1H), 3.55-3.26 (m, 5H), 2.55-2.17 (m, 3H), 1.79 (m, 1H),  1.68-1.53 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.2 Hz, 3H)。
【０４４３】
実施例６（３８）
１３−（Ｎ−（フェニルスルフォニル）アミノ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−ウンデカノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.22（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 2.00-2.25 (m, 2 H), 2.38 (m, 1 H), 2.60 (m, 1 H), 3.00-3.42 (m, 5 H), 3.90-4.02 (m, 2 H), 6.19 (t, J = 6.6 Hz, 1 H), 7.45-7.60 (m, 3 H), 7.86 (m, 2 H), 8.09 (s, 1 H)。
【０４４４】
実施例６（３９）
１３−（Ｎ−（ベンジルスルフォニル）アミノ）−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，１４，１５，１６，１７，１８，１９，２０−ウンデカノル−５−チア−８−アザプロスタン
TLC : Rf 0.27（クロロホルム：メタノール＝９：１）；
NMR (CDCl3) : δ 1.90-2.18 (m, 2 H), 2.31 (m, 1 H), 2.51 (m, 1 H), 2.95-3.40 (m, 5 H), 3.76 (m, 1 H), 3.91 (m, 1 H), 4.31 (s, 2 H), 5.72 (t, J = 6.6 Hz, 1 H), 7.30-7.40 (m, 3 H), 7.40-7.45 (m, 2 H), 8.12 (s, 1 H)。
【０４４５】
実施例６（４０）
（１３Ｅ）−１９−フェニル−５−（４−カルボキシチアゾール−２−イル）−９−オキソ−１，２，３，４，２０−ペンタノル−５−チア−８−アザプロスト−１３−エン
TLC : Rf 0.43（クロロホルム：メタノール：酢酸＝９：１：0.1）；
NMR (CDCl3) : δ 8.08 (s, 1H), 7.36-7.23 (m, 2H), 7.22-7.14 (m, 3H), 5.69 (dt, J = 15.0, 6.6 Hz, 1H), 5.25 (dd, J = 15.0, 8.7 Hz, 1H), 4.04 (m, 1H), 3.80 (m, 1H), 3.48 (m, 1H), 3.38-3.18 (m, 2H), 2.61 (t, J = 7.5 Hz, 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