(57)【要約】本発明は、下記式（１）［式中、Ｒは水素原子、−ＣＯＲ１、−ＣＯＯＲ１（ここでＲ１は炭素数１〜４のアルキル基である）、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＯＣＨ２ＯＣＯＣＨ３である］の化合物またはその酸付加塩と、メラニン生合成阻害作用を有する化合物およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物とを有効成分として含んでなる殺菌性組成物に関する。この殺菌性組成物は、イネいもち病の防除に有用である。2003075662.tif 000018
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）：
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［式中、Ｒは水素原子、−ＣＯＲ１、−ＣＯＯＲ１（ここでＲ１は炭素数１〜４のアルキル基である）、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＯＣＨ２ＯＣＯＣＨ３である］
の化合物またはその酸付加塩と、
メラニン生合成阻害作用を有する化合物およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物と
を有効成分として含んでなる、殺菌性組成物。
【請求項２】
メラニン生合成阻害作用を有する化合物が、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメットおよびフェノキサニルからなる群より選択されるものである、請求項１に記載の殺菌性組成物。
【請求項３】
イネ病害の防除に用いられる、請求項１または２に記載の殺菌性組成物。
【請求項４】
イネ病害がイネいもち病である、請求項３に記載の殺菌性組成物。
【請求項５】
下記式（１）：
2003075662.tif 000016
［式中、Ｒは水素原子、−ＣＯＲ１、−ＣＯＯＲ１（ここでＲ１は炭素数１〜４のアルキル基である）、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＯＣＨ２ＯＣＯＣＨ３である］
の化合物またはその酸付加塩と、
メラニン生合成阻害作用を有する化合物、およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物と
を含んでなる、組み合わせ物。
【請求項６】
イネ病害の防除剤を製造するため、請求項１または２に記載の殺菌性組成物または請求項５に記載の組み合わせ物の使用。
【請求項７】
イネ病害がイネいもち病である、請求項６に記載の使用。
【請求項８】
請求項１また２に記載の殺菌性組成物の有効量を、処理すべき領域に適用することを含んでなる、イネ病害の防除方法。
【請求項９】
イネ病害の防除方法であって、
下記式（１）：
2003075662.tif 000017
［式中、Ｒは水素原子、−ＣＯＲ１、−ＣＯＯＲ１（ここでＲ１は炭素数１〜４のアルキル基である）、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＯＣＨ２ＯＣＯＣＨ３である］
の化合物またはその酸付加塩と、
メラニン生合成阻害作用を有する化合物およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物と
を、処理すべき領域に適用することを含んでなる、方法。
【請求項１０】
各成分を同時に処理すべき領域に適用する、請求項９に記載の方法。
【請求項１１】
イネ病害がイネいもち病である、請求項８〜１０のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１２】
処理すべき領域が、イネ植物体、土壌、または田面水である、請求項８〜１１のいずれか一項に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
［発明の背景］
発明の分野
本発明は、優れたイネ病害の防除効果を有する殺菌性組成物、より詳しくは優れたイネいもち病の防除効果を有する殺菌性組成物に関する。
関連技術
植物病害の一つとして、いもち病が挙げられる。いもち病は、糸状菌の一種で、不完全菌類に属するＰｙｒｉｃｕｌａｒｉａ属菌の寄生により起こる植物の病気である。中でも、イネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）は、夏期の低温もしくは多雨などの異常気象の際に大発生することがあり、米の栽培において重要な病気の一つである。
本出願人による国際公開ＷＯ０１／９２２３１号公報（国際公開日：２００１／１２／０６）には、優れた殺菌活性を有する下記式（１）で表される化合物またはその酸付加塩が開示されている：
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［式中、Ｒは水素原子、−ＣＯＲ１、−ＣＯＯＲ１（ここでＲ１は炭素数１〜４のアルキル基である）、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＯＣＨ２ＯＣＯＣＨ３である］。ここには、この化合物の物理化学的性状およびそのイネいもち病に対する防除効果についても記載されている。さらにここには、この化合物はイネいもち病に対し優れた治療効果を有するのみならず、その残効や予防効果にも優れており、これは既存のイネいもち病防除剤における治療効果とは異なることも記載されている。
イネいもち病をはじめとする数種のイネ病害に対して防除効果を示す化合物としては、フサライド（４，５，６，７−テトラクロルフタリド）、トリシクラゾール（５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｂ］ベンゾチアゾール）、ジクロシメット（（ＲＳ）−２−シアノ−Ｎ−［（Ｒ）−１−（２，４−ジクロロフェニル）エチル］−３，３−ジメチルブチラミド）、およびフェノキサニル（Ｎ−（２，３−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）−１−メチルシクロヘキサンカルボキサミド）などのようなメラニン生合成阻害作用を有する化合物、およびカスガマイシンが報告されており、その作用メカニズムについても報告されている。これらのことは、例えば、平成１１年度日本植物病理学会大会講演要旨（１９９９年、日本植物病理学会発行）、平成１３年度日本植物病理学会大会講演要旨予稿集（２００１年、日本植物病理学会発行）、農薬ハンドブック２００１年版（２００１年、社団法人日本植物防疫協会発行）などに記載されている。
また、日本国出願の特公昭６３−５０３２１号公報には、イネいもち病に治療効果をもつピリミジン誘導体と、イネいもち病に予防効果をもつメラニン生合成阻害作用を有する化合物とを含む農業用殺菌組成物が開示されている。ここには、この殺菌組成物が予防効果と治療効果とを併せ持ち、これら成分が相乗効果を示すことが記載されている。
日本国出願の特公平２−６７２８号公報および特開平６−２２７９１５号公報には、カスガマイシンのイネいもち病に対する防除効果は、治療的性格が強く、予防的に散布した場合における残効性および耐雨性は必ずしも充分ではないため、この問題を考慮したカスガマイシンの混合組成物が開示されている。これら混合組成物は、カスガマイシンを単独で使用する場合よりも低濃度とする一方で、他成分との相乗効果により高い防除効果を得ることを目的としたものである。
しかしながら、最近では、従来の薬剤に対する耐性菌の出現などの問題が起きている。また、冷害、長梅雨などの気象条件や、育苗、施肥における管理の不徹底などの栽培条件によっては、このような防除剤を使用した場合であっても、イネいもち病が大発生してしまう場合も見受けられた。このため、防除効果がさらに優れた防除剤の開発が望まれている。また近時、農家の兼業化や農業従事者の高齢化がいっそう進んでいるため、病害防除実施期間の延長や散布回数、労力を軽減する技術が必要となっている。
［発明の概要］
本発明者らは今般、下記式（１）の化合物（２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−キノリノール誘導体）と、メラニン生合成阻害作用を有する化合物およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物と含んでなる混合組成物が、各成分が活性を損なわないばかりか、相乗的な効果を発揮して、優れたイネいもち病の防除効果を示すことを見出した。このとき、該組成物は、イネいもち病に対し散布適期に適用された場合のみならず、散布時期が遅れた場合においても、低薬量で、長期間に渡って優れた防除効果を示すことがわかった。本発明はかかる知見に基づくものである。
よって本発明は、優れたイネいもち病防除効果を有する薬剤であって、散布時期が遅れた場合においても低薬量で長期間にわたって優れた防除効果を示すことができるものの提供をその目的とする。
本発明による殺菌性組成物は、下記式（１）：
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［式中、Ｒは水素原子、−ＣＯＲ１、−ＣＯＯＲ１（ここでＲ１は炭素数１〜４のアルキル基である）、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３または−ＣＯＣＨ２ＯＣＯＣＨ３である］
の化合物またはその酸付加塩と、
メラニン生合成阻害作用を有する化合物、およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物と
を有効成分として含んでなるものである。
本発明によるイネ病害の防除方法は、前記殺菌性組成物の有効量を、処理すべき領域に適用することを含んでなるものである。
本発明によれば、イネ病害の防除剤を製造するため、前記殺菌性組成物の使用が提供される。
本発明による殺菌性組成物は、イネ病害、特にイネいもち病に対し優れた防除効果を有するものであり、その各成分が相乗的に作用して予想外の顕著な防除効果を発揮することができる。よって、本発明の殺菌性組成物によれば、面積当りの施用薬量を減少させることができる。本発明の殺菌性組成物によれば、その成分をそれぞれ単独使用する場合に比べて、より少ない薬量の使用で優れた防除効果を発揮できる。またその効果は長期間にわたって有効である。このため、本発明の殺菌性組成物によれば、植物を処理する回数を減らすことができ、また、栽培期間中に対象となる植物に対して使用する薬剤の総量を減少させることができる。本発明の殺菌性組成物は、散布適期に防除処理がなされた場合のみならず、散布時期が遅れた場合においても優れた防除効果を示すことができる。本発明による殺菌性組成物は、農業の省力化、環境の保護および食料生産の安定において大きな貢献が期待できる。
［発明の具体的説明］
殺菌性組成物
本発明による殺菌性組成物は、前記したように、式（１）の化合物またはその酸付加塩と、メラニン生合成阻害作用を有する化合物、およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物とを有効成分として含んでなるものである。
この殺菌性組成物は、植物の病害、好ましくはイネ病害の防除に用いることができる。このようなイネ病害としては、例えば、イネいもち病、ごま葉枯病菌やすじ葉枯病菌などによる穂枯れ、Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ属菌やＡｌｔｅｒｎａｒｉａ属菌などによる変色米、および、イネこうじ病などが挙げられる。より好ましくは、本発明による殺菌性組成物は、イネいもち病の防除に用いられる。
ここで「有効成分として含んでなる」とは、所望する剤型に応じた担体を含んでいてもよいことは当然として、併用可能な他の薬剤を含有する場合も包含することを意味する。
式（１）の化合物
本発明による殺菌性組成物は、前記式（１）の化合物またはその酸付加塩を含んでなるものである。
式（１）において、Ｒは、水素原子、−ＣＯＲ１、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、または−ＣＯＣＨ２ＯＣＯＣＨ３を示す。ここでＲ１は炭素数１〜４のアルキル基である。本発明において、アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状、または環状のいずれの形式であってもよく、また必要により、アルキル上の１またはそれ以上の水素原子が１またはそれ以上の置換基（同一または異なっていてもよい）により置換されていてもよい。Ｒ１の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、またはｎ−ブチル基が挙げられる。
式（１）においてＲが水素原子である場合には、式（１）の化合物は、その互変異性体である下記式（２）に示される構造をとることができる。式（１）の化合物が、前記式（２）の化合物を包含することは当業者にも明らかである。
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本発明において、「酸付加塩」とは、例えば塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、酢酸塩等の一般的に農園芸分野において使用可能な塩を意味する。
なお、式（１）の化合物は、水和物または溶媒和物の形態をとることも可能であり、本発明においては、そのような水和物および溶媒和物も式（１）の化合物に包含される。
式（１）の化合物の具体例としては、後述する実施例の化合物１〜１１が挙げられる。
式（１）の化合物の製造方法
式（１）の化合物は、結合の形成ないし置換基の導入に関して、合目的的な任意の方法によって合成することができる。
式（１）の化合物は、例えば、既知の方法で合成可能な４−ｔ−ブチル−２−フルオロアニリンから、以下のスキームに従って製造することができる。
2003075662.tif 000006
［上記スキームにおいて、
Ｒは、水素原子、−ＣＯＲ１、−ＣＯＯＲ１、−ＣＯＣＨ２ＯＣＨ３、または−ＣＯＣＨ２ＯＣＯＣＨ３であり、
Ｒ１は、炭素数１〜４のアルキル基であり、
Ｒ２は、−Ｒ１、−ＯＲ１、−ＣＨ２ＯＣＨ３、または−ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３である］。
このスキームは、先ず、式（２）の化合物を用意し（工程（ａ））、次いで必要により、この式（２）の化合物を、式（３）または式（４）の化合物と、塩基存在下若しくは塩基非存在下において反応させる（工程（ｂ））ことによって、式（１）の化合物を得るものである。
上記スキームを具体的に説明すると、下記の通りである。
工程（ａ）：
先ず、４−ｔ−ブチル−２−フルオロアニリンと２−メチルアセト酢酸エチルとから、例えば、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．７０，２４０２（１９４８）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔ．２７，５３２３（１９８６）に準じて、式（２）の化合物を得る。なお、この式（２）の化合物は、式（１）の化合物においてＲが水素原子である化合物に相当する。また使用される４−ｔ−ブチル−２−フルオロアニリンは、例えば、Ｃｈｅｍ．Ａｂｓ．４２，２２３９またはＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９２，５９５に記載の公知の方法により得ることができる。
工程（ｂ）：
次いで、式（１）においてＲが水素原子以外の化合物を所望する場合には、式（３）または式（４）の化合物で塩基存在下若しくは塩基非存在下で反応させることにより、式（１）の化合物を製造することができる。
ここで、使用可能な塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン等の有機アミン、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。また、式（３）または式（４）の化合物は、式（２）の化合物に対して１〜５０当量、好ましくは１〜１０当量の範囲で用いることが望ましい。工程（ｂ）の反応は、無溶媒または反応に関与しない有機溶媒中、例えばジメチルホルムアミドまたはテトラヒドロフラン中において、例えば０〜１４０℃の範囲の温度で実施することができる。
メラニン生合成阻害作用を有する化合物
本発明におけるメラニン生合成阻害作用を有する化合物としては、メラニン生合成阻害活性を有する化合物であって、当該技術分野において公知のものであれば、いずれのものも使用可能であるが、具体的には、例えば、フサライド、ピロキロン（１，２，５，６−テトラヒドロピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン）、トリシクラゾール、カルプロパミド（（１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジクロロ−Ｎ−［１−（４−クロロフェニル）エチル］−１−エチル−３−メチルシクロプロパンカルボキサミド）、ジクロシメット、フェノキサニルなどが挙げられる。好ましくは、フサライド、トリシクラゾール、ジクロシメット、フェノキサニルが挙げられる。
他の成分
本発明による殺菌性組成物を実際に施用する場合には、前記有効成分のみからなる組成物をそのまま用いてもよいが、適当な担体または補助剤をさらに加えて、粉剤、粒剤、パック剤、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、液剤、マイクロカプセル剤、乳剤などの任意の剤型に調製して使用することができる。これにより、本発明による殺菌性組成物を、目的に応じた各種の用途に好適に使用することができる。
製剤化は、一般的な農薬における場合と同様にして、当該技術分野において公知の方法にしたがって行うことができる。具体的には例えば、製剤化は、有効成分を、必要に応じて固体担体、溶剤、界面活性剤およびその他の補助剤などと混合することにより行うことができる。これら担体等は、製剤物性の改良、有効成分の安定化、効力増強などの目的に応じて選択することができる。
固体担体としては、例えば、クレー、タルク、炭酸カルシウム、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン、二酸化チタン、水溶性塩類、木粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、粉末セルロース、でんぷん、デキストリン、および糖類などが挙げられる。
溶剤としては、例えば、キシレン、Ｃ９アルキルベンゼン、Ｃ１０アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、および高沸点の芳香族炭化水素のような芳香族溶剤；ノルマルパラフィン、イソパラフィン、およびナフテンのような脂肪族溶剤；ケロシンや灯油より製造される溶剤のような混合溶剤；高沸点の脂肪族炭化水素のようなマシン油；エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールのようなアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、およびポリプロピレングリコールのような多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテルのような多価アルコール誘導体；シクロヘキサノン、およびγ−ブチロラクトンのようなケトン類；脂肪酸メチルエステル（例えばヤシ油脂肪酸メチルエステル）、および二塩基酸メチルエステル（例えばコハク酸ジメチルエステル、グルタミン酸ジメチルエステル、アジピン酸ジメチルエステル）のようなエステル類；Ｎ−アルキルピロリドンのような窒素含有溶剤；ヤシ油、大豆油、および菜種油のような油脂；および水などが挙げられる。
界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル／ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、アルキルフェニルポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレンビスフェニルエーテル、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンエーテル型シリコン、エステル型シリコン、フッ素系界面活性剤などのノニオン性界面活性剤、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンベンジルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェート、パラフィンスルホネート類、ＡＯＳ類、ジアルキルスルホサクシネート類、アルキルベンゼンスルホネート類、ナフタレンスルホネート類、ナフタレンスルホネート／ホルマリン縮合物類、アルキルジフェニルエーテルジスルホネート類、リグニンスルホネート類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルホネート類、ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホコハク酸ハーフエステル類、脂肪酸塩類、Ｎ−メチル−脂肪酸サルコシネート類、樹脂酸塩類、ポリオキシエチレンアルキルエーテルホスフェート類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホスフェート類、ポリオキシエチレンベンジル化フェニルエーテルホスフェート類、ポリオキシエチレン／ポリオキシプロピレンブロックポリマーホスフェート類、レシチン類、アルキルホスフェート類、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド類、メチル／ポリオキシエチレンアルキルアンモニウムクロライド類、アルキルＮ−メチル−ピリジニウムブロマイド類、アルキルメチル化アンモニウムクロライド類、アルキルペンタメチルプロピレンジアミンジクロライド類、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド類、ベンゼトニウムクロライド類、ジアルキルジアミノエチルベタイン類、およびアルキルジメチルベンジルベタイン類などが挙げられる。
補助剤としては、例えば、イソプロピルホスフェイト、カルボキシメチルセルロース、ＰＶＡ、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシエチルセルロース、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸カリウム、パラヒドロキシ安息香酸エステル、１，２−ベンゾチアゾリン−３−オン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリビニールピロリドン、尿素、ヘキサメチレンテトラミン、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウム、疎水性高沸点溶剤、ポリアクリル酸ソーダ、アルギン酸、クラフトリグニン、メタクリル酸とビニールピロリドンとの共重合物、グリセリン、ソルビトール、および水膨潤性高分子化合物などが挙げられる。
上記の担体、界面活性剤、分散剤、および補助剤は、その各群内および各群間から２種以上選択してそれらを組み合わせて使用してもよい。
本発明による殺菌性組成物において、式（１）の化合物またはその酸付加塩と、メラニン生合成阻害作用を有する化合物、およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物とは、その合計量（有効成分量）が、該殺菌性組成物１００重量部中に、０．１〜９０重量部、好ましくは１〜７０重量部、の割合となるように配合されていればよい。
該有効成分量は、該殺菌性組成物の製剤形態、適用方法、使用環境、およびその他の条件を考慮して適宜選択することができる。例えば、該該殺菌性組成物が水和剤形態である場合には５〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％であり、該該殺菌性組成物が粉剤形態である場合には０．５〜５．０重量％、好ましくは１．０〜２．０重量％である。
本発明による殺菌性組成物において、式（１）の化合物またはその酸付加塩と、メラニン生合成阻害作用を有する化合物、およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物との配合比は、１：１００〜１００：１の範囲であり、好ましくは１：２０〜２０：１の範囲である。
本発明による殺菌性組成物を使用する場合には、そのまま直接使用してもよいが、必要に応じて水などの希釈液で希釈して、処理すべき領域に散布、混和、水面施用、浸漬などの処理に付すことができる。そのような処理は、具体的には、例えば、植物体自体への適用（茎葉散布）、育苗箱への適用（育苗箱施用）、土壌への適用（土壌混和もしくは側条施用）、田面水への適用（水面施用もしくは本田適用）、または種子への適用（種子処理）が挙げられる。
本発明の別の態様によれば、本発明による殺菌性組成物の有効量を、処理すべき領域に適用することを含んでなる、イネ病害の防除方法が提供される。ここで、「処理すべき領域」とは、イネ病害の防除のために、本発明による殺菌性組成物を使用して処理することが必要とされる領域のことをいい、例えば、イネ植物体、育苗箱、土壌、田面水、または種子が挙げられる。好ましくは、処理すべき領域は、イネ植物体、土壌、または田面水である。
本発明による殺菌性組成物の使用量は、その使用環境、対象となる植物の生育状態、有効成分の混合比、製剤形態、施用時期、施用方法、防除対象病害の種類に応じて適宜変更可能であるが、通常は１０アール当たりの有効成分量が１〜１，５００ｇ、好ましくは１０〜１５０ｇとなるような量である。例えば、イネ植物体に対して該殺菌性組成物を適用する場合には、その使用量は、有効成分量が１０アール当たり５〜５００ｇ、好ましくは１０〜１００ｇとなるような量である。
本発明による殺菌性組成物は他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して用いてもよい。
本発明による殺菌性組成物は、前記したよう予め調製して製剤化しておいて用いるのが通常であるが、該組成物中の有効成分である、式（１）の化合物またはその酸付加塩と、メラニン生合成阻害作用を有する化合物、およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物とを、それぞれ単独で含んでなる製剤形態を調製しておき、使用する際に、これらをその場で混合して用いてもよい。
よって本発明の別の態様によれば、式（１）の化合物またはその酸付加塩と、メラニン生合成阻害作用を有する化合物およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物とを含んでなる、組み合わせ物が提供される。
本発明の別の好ましい態様によれば、前記組み合わせ物において、式（１）の化合物またはその酸付加塩は、それを有効成分として含んでなる第１の組成物として提供され、メラニン生合成阻害作用を有する化合物およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物は、それを有効成分として含んでなる第２の組成物として提供される。この場合、第１の組成物と第２の組成物は、前記した殺菌性組成物の場合と同様に、適当な担体または補助剤を併用して任意の剤型であることができる。該組み合わせ物は、薬剤セットのような形態で提供されてもよい。
本発明のさらに別の態様によれば、イネ病害の防除方法であって、式（１）の化合物またはその酸付加塩と、メラニン生合成阻害作用を有する化合物およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物とを、処理すべき領域に適用することを含んでなる方法が提供される。
この方法において、式（１）の化合物またはその酸付加塩と、メラニン生合成阻害作用を有する化合物およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物とは、それらを処理すべき領域に適用する前に混合してその混合物を適用してもよいが、それら各成分を別々に処理すべき領域に適用してもよい。別々に適用することには、予め混合することなく、前記各成分を同時に処理すべき領域に適用することの他に、式（１）の化合物またはその酸付加塩を他方の成分より先に適用すること、および式（１）の化合物またはその酸付加塩を他方の成分より後に適用することも包含される。
本発明のさらに別の好ましい態様によれば、イネ病害の防除方法であって、式（１）の化合物またはその酸付加塩を有効成分として含んでなる、第１の組成物と、
メラニン生合成阻害作用を有する化合物、およびカスガマイシンからなる群より選択される１種以上の化合物を有効成分として含んでなる、第２の組成物とを処理すべき領域に適用することを含んでなる方法が提供される。
［実施例］
以下本発明を以下の実施例によって詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
式（１）の化合物の製造
下記表１に示されるような置換基を有する式（１）の化合物（化合物１〜１１）を製造した。
2003075662.tif 000007
化合物１〜１１の製造は、具体的には下記のような手順にしたがって行った。
４−ｔ−ブチル−２−フルオロアニリンの製造
アセトニトリル（２００ｍｌ）にＳＥＬＥＣＴＦＬＵＯＲ（Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｐａｎｙ  Ｉｎｃ製）（１−クロロ−メチル−４−フルオロ−１，４−ジアゾニアビシクロ［２，２，２］オクタン−ビス−テトラフルオロボレート）（１５ｇ）を７０℃で３０分加熱し、溶解させた。得られた反応液を６０℃まで冷却し、これに４−ｔ−ブチル−アセトアニリド（５．７ｇ）を加えた。１００℃で１時間撹拌し、放冷後、該反応液を水（２００ｍｌ）に加え、これを酢酸エチルを用いて抽出した（１００ｍｌ、２回）。酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００（和光純薬工業社製），溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１０：１））を用いて精製し、４−ｔ−ブチル−２−フルオロ−アセトアニリド（３．０６ｇ）を得た。この４−ｔ−ブチル−２−フルオロ−アセトアニリド（３．６７ｇ）を、エタノール（３０ｍｌ）と濃塩酸（１５ｍｌ）の混合液中に加え、これを９５℃において２時間撹拌した。この反応液を放冷後、水にあけ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で中和した後、酢酸エチルを用いて抽出した。酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去して、４−ｔ−ブチル−２−フルオロアニリン（３．４９ｇ）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．０１（１Ｈ，ｄｄ），６．９５（１Ｈ，ｄｄ），６．７３（１Ｈ，ｍ），１．２８（９Ｈ，ｓ）
化合物１：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−ヒドロキシキノリン
上記のプロセスに従って得られた４−ｔ−ブチル−２−フルオロアニリン（４．７９ｇ）と２−メチル−アセト酢酸エチル（４．９６ｇ）とを、トリフルオロボロンエーテレート（０．３ｍｌ）の存在下、トルエン中（６０ｍｌ）において３時間還流し、反応液を得た。得られた反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下においてその溶媒を留去した。得られた反応生成物をジフェニルエーテル（８０ｍｌ）中において１時間還流し、放冷させた後、析出した生成物を減圧下で濾取し、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−ヒドロキシキノリン（化合物１）（１．６６ｇ）を得た。この化合物の重ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：１１．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｄ），２．４１（３Ｈ，ｓ），１．９６（３Ｈ，ｓ），１．３１（９Ｈ，ｓ）
化合物２：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−アセチルキノリン
化合物１（５０ｍｇ）を、無水酢酸（３ｍｌ）中において、１２０℃で３時間撹拌して反応液を得た。得られた反応液から減圧下において無水酢酸を留去した。得られた残渣を酢酸エチルで溶解させ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水を用いて洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５：１））にて精製して、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−アセチルキノリン（化合物２）（３５．７ｍｇ）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄ），２．７８（３Ｈ，ｓ），２．５１（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ）
化合物３：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−プロピオニルキノリン
６０％水素化ナトリウム（２０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に懸濁し、そこに、氷冷下、化合物１（１２４ｍｇ）を加えて、３０分間撹拌した。これにプロピオニルクロリド（２００μｌ）をさらに加えて３時間撹拌した。得られた反応液を氷水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１））にて精製して、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−プロピオニルキノリン（２１ｍｇ）（化合物３）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．４２（１Ｈ，ｄｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ），２．８１（２Ｈ，ｑ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．４３（３Ｈ，ｔ），１．３７（９Ｈ，ｓ）
化合物４：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−ブチリルキノリン
６０％水素化ナトリウム（２０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に懸濁し、そこに、氷冷下、化合物１（１２４ｍｇ）を加えて、３０分間撹拌した。これにブチリルクロリド（２００μｌ）をさらに加えて３時間撹拌した。得られた反応液を氷水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１））にて精製して、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−ブチリルキノリン（化合物４）（６４ｍｇ）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄ），２．７６（２Ｈ，ｔ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．９４（２Ｈ，ｍ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．１５（３Ｈ，ｔ）
化合物５：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−バレリルキノリン
６０％水素化ナトリウム（２０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に懸濁し、そこに、氷冷下、化合物１（１２４ｍｇ）を加えて、３０分間撹拌した。これにバレリルクロリド（２００μｌ）をさらに加えて３時間撹拌した。得られた反応液を氷水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１））にて精製して、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−バレリルキノリン（化合物５）（１２０ｍｇ）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．４２（１Ｈ，ｄｄ），７．３７（１Ｈ，ｄ），２．７８（２Ｈ，ｔ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．２５（３Ｈ，ｓ），１．８９（２Ｈ，ｍ），１．５６（２Ｈ，ｍ），１．３７（９Ｈ，ｓ），１．０３（３Ｈ，ｔ）
化合物６：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−メトキシカルボニルキノリン
６０％水素化ナトリウム（２０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に懸濁し、そこに、氷冷下、化合物１（１２４ｍｇ）を加えて、３０分間撹拌した。これにクロロギ酸メチル（２００μｌ）をさらに加えて３時間撹拌した。得られた反応液を氷水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１））にて精製して、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−メトキシカルボニルキノリン（化合物６）（１００ｍｇ）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），４．００（３Ｈ，ｓ），２．７６（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ）
化合物７：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−エトキシカルボニルキノリン
６０％水素化ナトリウム（６０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁し、そこに、氷冷下、化合物１（２００ｍｇ）を加えて、３０分間撹拌した。これにクロロギ酸エチル（２００μｌ）をさらに加えて３時間撹拌した。得られた反応液を氷水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１））にて精製して、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−エトキシカルボニルキノリン（化合物７）（２２０ｍｇ）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），４．４０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．３２（３Ｈ，ｓ，），２．０４（３Ｈ，ｓ），１．４４（３Ｈ，ｔ），１．３８（９Ｈ，ｓ）
化合物８：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−ノルマルプロポキシカルボニルキノリン
６０％水素化ナトリウム（２０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（３ｍｌ）に懸濁し、そこに、氷冷下、化合物１（１２４ｍｇ）を加えて、３０分間撹拌した。これにクロロギ酸ノルマルプロピル（２００μｌ）をさらに加えて３時間撹拌した。得られた反応液を氷水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を飽和食塩水を用いて洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１））にて精製して、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−ノルマルプロポキシカルボニルキノリン（化合物８）（９６ｍｇ）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），４．３５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），１．８２（２Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．０４（３Ｈ，ｔ）
化合物９：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−ノルマルブトキシカルボニルキノリン
６０％水素化ナトリウム（６０ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁し、そこに、氷冷下、化合物１（２００ｍｇ）を加えて、３０分間撹拌した。これにクロロギ酸ノルマルブチル（２００μｌ）をさらに加えて３時間撹拌した。得られた反応液を氷水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１））にて精製して、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−ノルマルブトキシカルボニルキノリン（化合物９）（１４２ｍｇ）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．４５（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄｄ），４．３５（２Ｈ，ｔ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．３２（３Ｈ，ｓ），１．７７（２Ｈ，ｍ），１．４８（２Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），０．９９（３Ｈ，ｔ）
化合物１０：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−メトキシアセチルキノリン
６０％水素化ナトリウム（１６５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁し、そこに、氷冷下、化合物１（６８０ｍｇ）を加えて、３０分間撹拌した。これにメトキシアセチルクロリド（２００μｌ）をさらに加えて３時間撹拌した。得られた反応液を氷水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１））にて精製して、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−メトキシアセチルキノリン（化合物１０）（３９０ｍｇ）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．４２（１Ｈ，ｄｄ），７．３５（１Ｈ，ｄ），４．５１（２Ｈ，ｓ），３．６２（３Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．３７（９Ｈ，ｓ）
化合物１１：  ２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−アセトキシアセチルキノリン
６０％水素化ナトリウム（４４ｍｇ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に懸濁し、そこに、氷冷下、化合物１（２００ｍｇ）を加えて、３０分間撹拌した。これにアセトキシアセチルクロリド（１００μｌ）をさらに加えて３時間撹拌した。得られた反応液を氷水にあけ、これを酢酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、減圧下溶媒を留去した。得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００，溶出溶媒ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１））にて精製して、２，３−ジメチル−６−ｔ−ブチル−８−フルオロ−４−アセトキシアセチルキノリン（化合物１１）（１４０ｍｇ）を得た。この化合物の重クロロホルム中における１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
δ（ｐｐｍ）：７．４３（１Ｈ，ｄｄ），７．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．０２（２Ｈ，ｓ），２．７５（３Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２３（３Ｈ，ｓ），１．４０（９Ｈ，ｓ）
製剤例
製剤例１：  水和剤
下記成分を均一に粉砕して、水和剤を得た。
化合物２                                        １５重量部
フサライド                                      ２０重量部
珪藻土                                          ４２重量部
ホワイトカーボン                                １０重量部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                ８重量部
リグニンスルホン酸カルシウム                      ５重量部
製剤例２：  水和剤
下記成分を均一に粉砕して、水和剤を得た。
化合物２                                        １０重量部
トリシクラゾール                                １０重量部
珪藻土                                          ５７重量部
ホワイトカーボン                                １０重量部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                ８重量部
リグニンスルホン酸カルシウム                      ５重量部
製剤例３：  水和剤
下記成分を均一に粉砕して、水和剤を得た。
化合物２                                        １０重量部
ジクロシメット                                ３．５重量部
珪藻土                                      ６３．５重量部
ホワイトカーボン                                １０重量部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                ８重量部
リグニンスルホン酸カルシウム                      ５重量部
製剤例４：  水和剤
下記成分を均一に粉砕して、水和剤を得た。
化合物２                                        １０重量部
フェノキサニル                                  １０重量部
珪藻土                                          ５７重量部
ホワイトカーボン                                １０重量部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                ８重量部
リグニンスルホン酸カルシウム                      ５重量部
製剤例５：  水和剤
下記成分を均一に粉砕して、水和剤を得た。
化合物２                                        １５重量部
カスガマイシン                                １．２重量部
珪藻土                                      ６０．８重量部
ホワイトカーボン                                １０重量部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル                ８重量部
リグニンスルホン酸カルシウム                      ５重量部
製剤例６：  粉剤
下記成分を均一に粉砕して、粉剤を得た。
化合物２                                      １．５重量部
フサライド                                    １．５重量部
クレー                                          ９６重量部
ホワイトカーボン                              ０．５重量部
ドリレスＡ（商品名）（三共株式会社製）        ０．５重量部
製剤例７：  粉剤
下記成分を均一に粉砕して、粉剤を得た。
化合物２                                          １重量部
トリシクラゾール                              ０．５重量部
クレー                                      ９７．５重量部
ホワイトカーボン                              ０．５重量部
ドリレスＡ（商品名）（三共株式会社製）        ０．５重量部
製剤例８：  粉剤
下記成分を均一に粉砕して、粉剤を得た。
化合物２                                          １重量部
ジクロシメット                              ０．１５重量部
クレー                                    ９７．８５重量部
ホワイトカーボン                              ０．５重量部
ドリレスＡ（商品名）（三共株式会社製）        ０．５重量部
製剤例９：  粉剤
下記成分を均一に粉砕して、粉剤を得た。
化合物２                                          １重量部
フェノキサニル                                ０．６重量部
クレー                                      ９７．４重量部
ホワイトカーボン                              ０．５重量部
ドリレスＡ（商品名）（三共株式会社製）        ０．５重量部
製剤例１０：  粉剤
下記成分を均一に粉砕して、粉剤を得た。
化合物２                                      １．５重量部
カスガマイシン                                ０．１重量部
クレー                                      ９７．４重量部
ホワイトカーボン                              ０．５重量部
ドリレスＡ（商品名）（三共株式会社製）        ０．５重量部
評価試験
試験Ａ：  蔓延前散布によるイネいもち病防除効果（防除適期試験）
プラスチック製バット（３０ｃｍ×５０ｃｍ程度）に培養土を入れ、催芽済みのイネ種籾（品種：コシヒカリ）を播種して、密植栽培したものを用いた。
該イネをガラス温室内で昼２５℃、夜２０℃の条件下において２週間程度栽培して、３〜４葉期に生育した頃に、あらかじめイネいもち病菌（レース０３７）を接種して発病させておいた罹病葉を、密植した該イネの上に設置した。これを２４時間過湿条件下に置いて菌の接種を行った。該イネを再びガラス温室内に戻し、７〜８日後に病斑を確認した後に、第１回薬剤散布を行った。供試薬液は２０％アセトン水または２０％メタノール水（展着剤としてネオエステリン（商品名）（クミアイ化学工業株式会社製）の５，０００倍液を加用したもの）用いて所定濃度に調整し、スプレーガンを用いてバットあたり１５ｍｌ散布した。さらに６〜７日後に第２回薬剤散布を第１回散布の場合と同様にして行った。
第１回薬剤散布後は、イネをガラス温室内で管理し、１〜２日間隔で過湿条件下に２４時間おいて発病、蔓延を促した。
第２回散布の１０日後に、１バットあたり４０株について、最上位から一枚下の葉身上の病斑面積を観察し、処理区の病斑面積率を求めた。得られた結果と、無処理区の場合に得られた結果とから下記式にしたがって、各試験薬剤についての防除価を算出した。
防除価＝［１−（処理区の病斑面積率／無処理区の病斑面積率）］×１００
試験薬剤の予防効果および残効性は、薬剤処理後に所定の日数を経過した時点で、病斑面積率が増加するか否かにより判定できる。よって、最終的に得られた防除価が高くなるか否かにより、予防効果および残効性を判定した。
なお試験は、下記表Ａ１〜Ａ３の各表にある薬剤を１グループとして、各グループ毎に行った。
結果は表Ａ１〜Ａ３に示されるとおりであった。
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試験Ｂ：  蔓延後散布によるイネいもち病防除効果（散布遅れ試験）
プラスチック製バット（３０ｃｍ×５０ｃｍ程度）に培養土を入れ、催芽済みのイネ種籾（品種：コシヒカリ）を播種して、密植栽培したものを用いた。
該イネをガラス温室内で昼２５℃、夜２０℃の条件下において２週間程度栽培して、３〜４葉期に生育した頃に、あらかじめイネいもち病菌（レース０３７）を接種して発病させておいた罹病葉を、密植した該イネの上に設置した。これを２４時間過湿条件下に置いて菌の接種を行った。該イネを再びガラス温室内に戻し、７〜８日後に病斑を確認した。その後、再び２４時間過湿条件下に置いて第２次伝染を促し、バット内でイネいもち病を蔓延させるようにした。蔓延を促してから３〜４日程度経過した後、極小さな第２次病斑が確認できるようになってから、第１回の薬剤散布を行った。
上記以外の条件、例えば、供試薬液条件、散布方法、散布間隔、散布開始後の発病管理方法、病斑面積率の算出、および防除価の算出は、試験Ａと同様にして試験を行った。
なお試験は、下記表Ｂ１〜Ｂ４の各表にある薬剤を１グループとして、各グループ毎に行った。
結果は表Ｂ１〜Ｂ４に示されるとおりであった。
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【国際調査報告】
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