(57)【要約】一般式2004005261.tif 000141［……は、単結合、二重結合、Ａは、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン基等、Ｘは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基等、ｍは、０〜６の整数、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アシルオキシ基、アミノ基、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ１〜Ｃ７アシルチオ基等、ｎは、０〜５の整数、Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等、ｐは、０〜６の整数。］で表される１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体又はその塩、及び、それを有効成分として含有する農薬。
2004005261.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式
2004005261.tif 000140
［式中、……は、単結合又は二重結合を表し、
Ａは、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ２〜Ｃ４アルキレン基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェノキシ基、水酸基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基又は置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のアルキル基である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、
ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アシルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基又はＣ１〜Ｃ７アシルチオ基を表し、
Ｗは、Ｏ又はＳを表し、
ｎは、０〜５の整数を表し、
ｎが２以上であるとき、複数のＹは同一であっても異なっていてもよく、隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成してもよく、
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ｐは、０〜６の整数を表し、
ｐが２以上であるとき、複数のＺは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基であってもよい。］
で表される化合物又はその塩。
【請求項２】
……が、単結合である、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項３】
Ａが、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ２〜Ｃ３アルキレン基である、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項４】
Ａが、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基である、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項５】
Ａが、メチレン基である、請求項１又は２に記載の化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項７】
Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項８】
Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１である、請求項１〜５のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項９】
Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ４アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルチオ基又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、隣あう２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環を形成してもよい、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１０】
Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１１】
Ｙが、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１２】
Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメトキシ基であり、ｎが、０又は１である、請求項１〜８のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１３】
Ｚが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｐが、０、１又は２であり、ｐが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよい、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１４】
Ｚが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｐが、０又は１である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１５】
Ｚが、メチル基であり、ｐが、０又は１である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１６】
ｐが、０である、請求項１〜１２のいずれか１つに記載の化合物又はその塩。
【請求項１７】
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−ベンジル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボチオアミド、１−（２−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド及び１−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミドからなる群から選ばれる、請求項１に記載の化合物又はその塩。
【請求項１８】
請求項１〜１７のいずれか１つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬。
【請求項１９】
請求項１〜１７のいずれか１つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項２０】
請求項１〜１７のいずれか１つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有するイネいもち病防除剤。
【請求項２１】
請求項１〜１７のいずれか１つに記載の化合物又はその塩を有効成分として含有するトマト、キュウリ又はインゲンの灰色かび病防除剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】  本発明は、１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体又はその塩、及びそれを有効成分として含有する農薬に関する。
【背景技術】  Ｓｙｎｌｅｔｔ  １９９９，Ｎｏ．１２，１９５７−１９５９には、３−キノリル−１−シクロヘキサンカルボキサミドが記載されているが、α位に置換基を有するシクロアルキルカルボン酸と３−キノリルアミンが結合したＮ−アシル体は記載されておらず、また、農園芸用殺菌剤に関する記載もない。このように、１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体が農園芸用殺菌剤として使用できることは従来知られていない。
【発明の開示】
本発明者らは、Ｎ−（３−キノリル）アミド誘導体について鋭意研究を重ねた結果、３−アミノキノリル基に、α位に置換基を有する、シクロヘキサンカルボン酸又はシクロヘキセンカルボン酸が結合した１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体が、種々の植物病害に対し優れた殺菌活性を有し農薬の有効成分として有用であり、特に、植物のかび病のなかでも農園芸用作物に対してしばしば重篤な被害を与えるイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）に対して低薬量で防除が可能であることを見出し、本発明を完成した。
本発明は、一般式
2004005261.tif 000003
［式中、……は、単結合又は二重結合を表し、
Ａは、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン基、Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ２〜Ｃ４アルキレン基を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェノキシ基、水酸基又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のアルキル基である。）を表し、
ｍは、０〜６の整数を表し、
ｍが２以上であるとき、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アシルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基又はＣ１〜Ｃ７アシルチオ基を表し、
Ｗは、Ｏまたは、Ｓを表し、
ｎは、０〜５の整数を表し、
ｎが２以上であるとき、複数のＹは同一であっても異なっていてもよく、隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成してもよく、
Ｚは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基であり、
ｐは、０〜６の整数を表し、
ｐが２以上であるとき、複数のＺは同一であっても異なっていてもよく、任意の２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基であってもよい。］
で表される化合物又はその塩である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ４アルキレン基」は、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基のような炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキレン基であり、好適には、メチレン基又はエチレン基であり、より好適には、メチレン基である。
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ４アルケニレン基」は、例えば、ビニレン基、アリレン基、１−プロペニレン基、３−ブテニレン基のような炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルケニレン基であり、好適には、ビニレン基又はアリレン基であり、より好適には、アリレン基である。
本発明において、「Ｃ２〜Ｃ４アルキニレン基」は、例えば、プロパルギレン基のような炭素数２〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、好適には、炭素数３〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキニレン基であり、より好適には、プロパルギレン基である。
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ５アルキル基）であり、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ１〜Ｃ３アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。
本発明において、「置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
本発明において、「置換されてよいＣ１〜Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のハロゲン原子である。）」は、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」の他に、例えば、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジブロモメトキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ヨードメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、３−フルオロ−２−メチルプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロポキシ基、６，６，６−トリクロロヘキシルオキシ基のような同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」であり、好適には、同一又は異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基」であり、より好適には、同一又は異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基」であり、更により好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はトリフルオロメトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ７アシルオキシ基」は、例えば、ホルミルオキシ基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルオキシ基）、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ３〜Ｃ７アルケニルカルボニルオキシ基）、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルオキシ基）又は前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が結合したスルホニルオキシ基（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニルオキシ基（Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ基）、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルコキシカルボニルオキシ基（Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ基）又は炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基（Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基）であり、より好適には、アセチルオキシ基、メトキシカルボニルオキシ基又はメタンスルホニルオキシ基である。
本発明において、「置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ６アルキル基である。）」は、アミノ基の他に、同一又は異なった１〜２個の前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が置換したアミノ基であり、好適には、同一又は異なった１〜２個の前記「Ｃ１〜Ｃ４アルキル基」が置換してよいアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基又はジエチルアミノ基である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基」は、例えばメチルチオ基、エチルチオ基のような、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」に硫黄原子が結合している基であり、好適にはメチルチオ基、エチルチオ基である。
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ７アシルチオ基」は、例えば、ホルミルチオ基、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が結合したカルボニルチオ基（Ｃ２〜Ｃ７アルキルカルボニルチオ基）、前記「Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基」が結合したカルボニルチオ基（Ｃ３〜Ｃ７アルケニルカルボニルチオ基）、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が結合したカルボニルチオ基（Ｃ２〜Ｃ７アルコキシカルボニルチオ基）、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が結合したチオカルボニルチオ基｛Ｃ２〜Ｃ７アルキル（チオカルボニル）チオ基｝、前記「Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基」が結合したチオカルボニルチオ基｛Ｃ２〜Ｃ７アルコキシ（チオカルボニル）チオ基｝又は前記「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」が結合したスルホニルチオ基（Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルチオ基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖若しくは分枝鎖アルキルカルボニルチオ基（Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルチオ基）、炭素数２〜５個の直鎖若しくは分枝鎖アルコキシカルボニルチオ基（Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルチオ基）、炭素数２〜５個の直鎖若しくは分枝鎖アルキル（チオカルボニル）チオ基｛Ｃ２〜Ｃ５アルキル（チオカルボニル）チオ基｝又は炭素数２〜５個の直鎖若しくは分枝鎖アルコキシ（チオカルボニル）チオ基｛Ｃ２〜Ｃ５アルコキシ（チオカルボニル）チオ基｝であり、より好適には、アセチルチオ基、メトキシカルボニルチオ基、チオアセチルチオ基又はエトキシ（チオカルボニル）チオ基である。
本発明において、「隣接する任意の２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、５又は６員環を形成」の「５又は６員環」は、例えば、ベンゼン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ジヒドロチオフェン環、ジヒドロフラン環、ジヒドロピラン環、ジオキソール環、ジヒドロジオキシン環であり得、好適には、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環である。
本発明の化合物（Ｉ）において、
（１）……は、好適には、単結合〔本発明化合物（Ｉ）のアシル基が、１位がＲにより置換されたシクロヘキサンカルボニル基である。〕であり、
（２）Ａは、好適には、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ２〜Ｃ３アルキレン基であり、更に好適には、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基であり、特に好適には、メチレン基であり、
（３）Ｘｍは、好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、より好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、更により好適には、Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（４）Ｙｎは、好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ４アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルチオ基又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、隣あう２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環を形成してもよく、より好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、更により好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、特に好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメトキシ基であり、ｎが、０又は１であり、
（５）Ｚｐは、好適には、Ｚが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｐが、０、１又は２であり、ｐが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよく、より好適には、Ｚが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｐが、０又は１であり、更により好適には、Ｚが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、特に好適には、ｐが、０である。
本発明の化合物（Ｉ）において、好適には、
（ａ１）……が、単結合又は二重結合であり、
（ａ２）Ａが、好適には、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキレン基又は１個の酸素原子で中断されたＣ２〜Ｃ３アルキレン基であり、
（ａ３）Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）又は置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）であり、ｍが、０、１又は２であり、
（ａ４）Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルキル基（当該置換基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、置換されてよいＣ１〜Ｃ４アルコキシ基（当該アルコキシ基は、同一又は異なった１〜３個のフッ素原子若しくは塩素原子である。）、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルスルホニルオキシ基、置換されてよいアミノ基（当該置換基は、同一又は異なった１〜２個のＣ１〜Ｃ４アルキル基である。）、ニトロ基、水酸基、メルカプト基、Ｃ２〜Ｃ５アルキルカルボニルチオ基又はＣ２〜Ｃ５アルコキシカルボニルオキシ基であり、ｎが、０、１又は２であり、ｎが２であるとき、隣あう２個のＹが、それらが結合する炭素原子と一緒になって、ベンゼン環又は１，３−ジオキソール環を形成してもよく、
（ａ５）Ｚが、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基であり、ｐが、０、１又は２であり、ｐが２であるとき、２個のＺが、一緒になって、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基を形成してよく、
より好適には、
（ｂ１）……が、単結合であり、
（ｂ２）Ａが、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン基であり、
（ｂ３）Ｘが、フッ素原子、塩素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基又はＣ１〜Ｃ３アルコキシ基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｂ４）Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ基又は水酸基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｂ５）Ｚが、Ｃ１〜Ｃ３アルキル基であり、ｐが、０又は１であり、
更により好適には、
（ｃ１）……が、単結合であり、
（ｃ２）Ａが、メチレン基であり
（ｃ３）Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｃ４）Ｙが、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メトキシ基又は水酸基であり、
ｎが、０又は１であり、
（ｃ５）Ｚが、メチル基であり、ｐが、０又は１であり、
特に好適には、
（ｄ１）……が、単結合であり、
（ｄ２）Ａが、メチレン基であり
（ｄ３）Ｘが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（ｄ４）Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメトキシ基であり、ｎが、０又は１であり、
（ｄ５）ｐが、０であり、
最も好適には、
（ｅ）化合物（Ｉ）が、１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−ベンジル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド、１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボチオアミド、１−（２−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド又は１−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミドである。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩、のような塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
本発明化合物（Ｉ）は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
本発明化合物（Ｉ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。
本発明の代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
以下、「……」において「単」は単結合を、「……」において「二」は二重結合を、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「Ｂｕ」はブチル基を、「ｔＢｕ」はｔｅｒｔ−ブチル基を、「２，４−Ｆ２」はキノリン環の２位に結合したフッ素原子及び４位に結合したフッ素原子を、「ＳＣＳＯＣＨ３」はメトキシチオカルボニルチオ基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「ＡｃＯ」はアセトキシ基を、「Ｙｎ」において「３，４（ＯＣＨ２Ｏ）」はＹｎが置換したフェニル基が１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基であることを、「Ｙｎ」において「２，３（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ）」はＹｎが置換したフェニル基が１−ナフチル基であることを、「Ｙｎ」において「３，４（ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ）」はＹｎが置換したフェニル基が２−ナフチル基であることを、「Ｚｐ」において「２，５−ＣＨ２」はＺｐが置換したシクロヘキシル基又はシクロヘキセニル基がビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル基又はビシクロ［２．２．１］ヘプト−５−エン−２−イル基であることを、「Ｘｍ」において「Ｈ」はｍ＝０を、「Ｙｎ」において「Ｈ」はｎ＝０を、「Ｚｐ」において「Ｈ」はｐ＝０を、「Ａ」において「ＣＨ２」はメチレン基を、「Ａ」において「Ｃ（＝ＣＨ２）」はビニリデン基を、「Ａ」において「ＣＨ＝ＣＨ」はビニレン基を、「Ａ」において「ＣＨ（ＣＨ３）」はメチルメチレン基を、「Ａ」において「ＣＨ＝ＣＨＣＨ２」はプロペニレン基であって当該基中の二重結合がベンゼン環のａ，▲ｓ▼位に位置する基を、「塩」において「ＨＣｌ」は塩酸塩を、「塩」において「ＨＮＯ３」は硝酸塩を、「塩」において「１／２Ｈ２ＳＯ４」は硫酸塩を、それぞれ示す。
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上記の例示化合物中、好適な化合物は、化合物番号１−１、１−３、１−２６、１−２７、１−８７、１−２２３、１−４４５、１−５６３、１−６６７、１−１１１１、１−１３３３、１−１５５５、１−１５５６、１−１５５７、１−１５５８、１−１５５９、１−１５６０、１−１５６３、１−１５６７、１−１５６８、１−１５６９、１−１５８４、１−１５８６、１−１５８７、１−１６００、１−１６０１、１−１６０５、１−１６１４、１−１６１５、１−１６１７、１−１６２９、１−１６４０、１−１６４６、１−１６５７、１−１６６１、１−１６６６、１−１６６８、１−１６６９、１−１６７０、１−１６７１、１−１７００、１−１７１５、１−１７８３、１−１７８４、１−１７８５、１−１８１４、１−２３５３、１−２４９９、１−２５５５、２−１０９、２−２１７、２−３２５、２−６６３、３−１、３−７５、３−１４９又は４−１番の化合物であり、
より好適には、化合物番号１−１、１−３、１−２７、１−８７、１−２２３、１−４４５、１−５６３、１−６６７、１−１５５５、１−１５５６、１−１５５７、１−１５６０、１−１５６３、１−１５６８、１−１５８６、１−１６２９、１−１６６８、１−１６６９、１−１６７０、１−１６７１、１−１７００、１−１７１５、１−１７８３、１−１７８４、１−１７８５、１−１８１４、２−１０９、２−２１７、２−３２５、３−１、３−７５、３−１４９又は４−１番の化合物であり、
更により好適には、化合物番号１−１、１−２７、１−２２３、１−１５５６、１−１５５７、１−１５６０、１−１５８６、１−１６７０、１−１６７１、１−１７８３、１−１７８４、１−１７８５及び４−１番の化合物である。
本発明の１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド誘導体は、以下に記載するＡ〜Ｃ法及びＧ法により製造することができる。
（Ａ法）
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上式中、……、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ、Ｚ及びｐは、前記と同意義を示し、Ｐ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を示す。
Ａ法は、エステルとアミンを縮合させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
（Ａ−１工程）
Ａ−１工程は、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン類を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、一般式（ＩＩａ）で表される１−アラルキル−１−カルボン酸誘導体｛後述する化合物（ＩＩ）のうち、Ｐ２がＣ１〜Ｃ６アルキル基である化合物。｝と縮合することにより、一般式（Ｉ）で表される本発明の１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボン酸アミド誘導体を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＩａ）の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、アミド類であり、更に好適には、ジメチルホルムアミドである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２５０℃であり、好適には、２０℃〜１４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
本工程に使用される化合物（ＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法を組み合わせて製造することができる（例えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリーＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，３９巻２３号４６８２頁（１９９６年）に記載された方法によって得られる４−ヒドロキシ−３−ニトロキノリン−２−オンから、ジャーナル・オブ・プラクティカル・ケミストリーＪ．Ｐｒａｋｔ．Ｃｈｅｍ．，３３６巻４号３１１頁（１９９４年）に記載された方法で２，４−ジクロロ−３−ニトロキノリンを得、これをケミシュ・ベリヒテＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，５１巻、１５０９頁（１９１８年）に記載された方法で目的物を得ることができる）。
（Ｂ法）
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上式中、……、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ、Ｚ、ｐ及びＰ１は、前記と同意義を示す。
Ｂ法は、カルボン酸とアミンを縮合させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
（Ｂ−１工程）
Ｂ−１工程は、化合物（ＩＩａ）を、不活性溶媒中、塩基若しくは酸の存在下又は非存在下、加水分解することにより、一般式（ＩＩｂ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛後述する化合物（ＩＩ）のうち、Ｐ２が水素原子である化合物。｝を製造する工程である。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物であり、更に好適には、水酸化ナトリウムである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、２〜１５モルである。
本工程で酸を用いる場合、用いられる酸は、通常の反応において酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、塩酸、臭素酸のようなハロゲン化水素；トリフルオロ酢酸、トシル酸のような有機酸；三塩化ホウ素、三臭化ホウ素のようなルイス酸又は硫酸であり得、好適には、ハロゲン酸であり、更に好適には、塩酸である。
用いられる酸の量は、化合物（ＩＩａ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、２〜１５モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノール、エタノールのようなアルコール類、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；酢酸；水又はこれらの混合液であり、好適には、アルコール、水又はそれらの混合液であり、更に好適には、エタノールと水の混合液である。
溶媒を混合する場合、混合比は、組み合わせる溶媒の種類により異なるが、通常、１００：１〜１：１００であり、好適には、１０：１〜１：１０である。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１２０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
（Ｂ−２工程）
Ｂ−２工程は、化合物（ＩＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、縮合剤の存在下又は非存在下、化合物（ＩＩｂ）と脱水縮合することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＩｂ）の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
本工程で縮合剤を用いる場合、用いられる縮合剤は、通常の脱水縮合反応において縮合剤として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、ジイソプロピルカルボジイミド（ＤＩＰＣ）、Ｎ−エチル−Ｎ’−エチル−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（ＥＤＣ）のようなカルボジイミド類；ジエチルリン酸シアニド（ＤＥＰＣ）、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）、ベンズイソオキサゾール−１−イル−トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウム  ヘキサフルオロリン化物塩（ＢＯＰ）のようなリン酸類；ヨウ化１−メチル−２−クロロピリジニウム、１−エチル−２−フルオロピリジニウム＝テトラフルオロボレートのようなピリジニウム塩類；又は、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）であり得、好適には、ピリジニウム塩類であり、更に好適には、ヨウ化１−メチル−２−クロロピリジニウムである。
用いられる縮合剤の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
（Ｃ法）
2004005261.tif 000135
上式中、……、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ、Ｚ及びｐは、前記と同意義を示し、Ｑ１は、ハロゲン原子を示す。
Ｃ法は、酸ハロゲン化物とアミンを縮合させて、本発明化合物（Ｉ）を製造する方法である。
（Ｃ−１工程）
Ｃ−１工程は、化合物（ＩＩｂ）を、不活性溶媒中、ハロゲン化剤によってハロゲン化することにより、一般式（ＩＶ）で表されるハロゲン化１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボニル誘導体を製造する工程である。
本工程で用いられるハロゲン化剤は、カルボン酸を酸ハロゲン化物にするものであれば特に限定はないが、例えば、塩化ホスホリル、塩化チオニル、五塩化リン、三塩化リン等の無機ハロゲン化合物；又は、α，α−ジハロゲノエーテル、ハロゲン化アルキルアミン、有機リンハロゲン化物等の有機ハロゲン化合物であり得、好適には、有機ハロゲン化合物であり、更に好適には、塩化オキザリルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、炭化水素類又はハロゲン化炭化水素であり、更に好適には、ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン又はジクロロエタンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
（Ｃ−２工程）
Ｃ−２工程は、化合物（ＩＩＩ）を、不活性溶媒中、塩基の存在下又は非存在下、化合物（ＩＶ）によりアシル化することにより、本発明化合物（Ｉ）を製造する工程である。
用いられる化合物（ＩＶ）の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物又はアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類；又は、ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適には、トリエチルアミン、ピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ジクロロメタン、ジクロロエタン又はＴＨＦである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
上記Ａ〜Ｃ法の出発原料である１−アラルキル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体（ＩＩ）は、以下に記載するＤ〜Ｆ法により製造することができる。
（Ｄ法）
2004005261.tif 000136
上式中、……、Ａ、Ｙ、ｎ、Ｚ及びｐは、前記と同意義を示し、Ｐ２は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｑ２は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基又はＣ６〜Ｃ１０アリールスルホニルオキシ基を示す。
（Ｄ−１工程）
Ｄ−１工程は、一般式（Ｖ）で表されるカルボン酸誘導体に、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＶＩ）で表されるアラルキル誘導体を付加させることにより、一般式（ＩＩ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体を製造する工程である。
用いられる化合物（ＶＩ）の量は、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機金属類であり、更に好適には、リチウムジイソプロピルアミドである。
用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）のＰ２が水素原子である場合、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、２〜３０モルであり、好適には、２．１〜１５モルであり、化合物（Ｖ）のＰ２がＣ１〜Ｃ６アルキル基である場合、化合物（Ｖ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、１．１〜１０モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類；又は、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類であり、好適には、ハロゲン化炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、ＴＨＦである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−７０℃〜１５０℃であり、好適には、−４０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常１０分間〜１２０時間であり、好適には３０分間〜７２時間である。
本工程に使用される化合物（Ｖ）は公知化合物である。
本工程に使用される化合物（ＶＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ケミシュ・ベリヒテＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１８巻６０７頁（１８８５年）、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６１巻２１４２頁（１９３９年）、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリーＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５３巻３６３４頁（１９８８年）又は、ケミシュ・ベリヒテＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，５４巻１５４１頁（１９２１年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
（Ｅ法）
2004005261.tif 000137
上式中、……、Ｙ、ｎ、Ｚ、ｐ及びＰ２は、前記と同意義を示し、Ｐ３は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｑ３は、ハロゲン原子を示す。
（Ｅ−１工程）
Ｅ−１工程は、一般式（ＶＩＩ）で表されるカルボン酸誘導体を、不活性溶媒中、金属の存在下、ルイス酸の存在下又は非存在下、有機金属化合物として、一般式（ＶＩＩＩ）で表されるケトン誘導体と反応することにより、一般式（ＩＸ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体を製造する工程である。
用いられる化合物（ＶＩＩＩ）の量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
本工程で用いられる金属は、通常の反応においてハロゲン化物を有機金属にするとして使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムのようなアルカリ金属土類金属；亜鉛、カドミウム、水銀のような遷移金属；セリウム、サマリウム、イッテリビウムのようなランタノイドであり得、好適には、遷移金属であり、更に好適には、亜鉛である。
用いられる金属の量は、化合物（ＶＩＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
本工程でルイス酸を用いる場合、用いられるルイス酸は、通常の反応においてルイス酸として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、塩化アルミニウム、テトラフルオロホウ素、塩化亜鉛、塩化マグネシウムまたは塩化ジエチルアルミニウムであり得、好適には、塩化ジエチルアルミニウムである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、エーテル類であり、更に好適には、ＴＨＦである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜１５０℃であり、好適には、０℃〜４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
本工程に使用される化合物（ＶＩＩ）は公知化合物である。
本工程に使用される化合物（ＶＩＩＩ）は公知化合物であるか、又は公知の方法｛例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティＪ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，４６巻１８９２頁（１９２４年）又は、シンセシスＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，１５巻２２７３頁（２００１年）に記載された方法｝に準じて製造することができる。
（Ｅ−２工程）
Ｅ−２工程は、化合物（ＩＸ）を、不活性溶媒中又は無溶媒下、塩基の存在下又は非存在下、脱水させて、一般式（ＩＩｃ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛前述した化合物（ＩＩ）のうち、Ａが式−Ｃ（＝ＣＨＰ３）−で表される基である化合物。｝を製造する工程である。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウムのようなアルカリ金属硫酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属硫酸水素塩であり、更に好適には、硫酸水素カリウムである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＩＸ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜１５モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類であり、好適には、アミド類であり、更に好適には、ジメチルホルムアミドである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
（Ｅ−３工程）
Ｅ−３工程は、化合物（ＩＩｃ）を、不活性溶媒中、触媒の存在下、水素添加させて、一般式（ＩＩｄ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛前述した化合物（ＩＩ）のうち、Ａが式−ＣＨ（ＣＨ２Ｐ３）−で表される基である化合物。｝を製造する工程である。なお、化合物（ＩＩｃ）のＰ２が水素原子でない場合は、化合物（ＩＩｃ）をそのまま本工程に用いることができ、又、Ｂ−１工程に準じて化合物（ＩＩｃ）を加水分解して得られたカルボン酸を本工程に用いることもできる。
本工程で用いられる触媒は、通常の反応において水素添加を触媒するとして使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、酸化白金、白金炭素のような白金系触媒；パラジウム炭素、パラジウム−炭酸カルシウムのようなパラジウム系触媒；ラネーニッケル、還元ニッケルのようなニッケル系触媒；酸化ルテニウム、ルテニウム炭素のようなルテニウム系触媒又は酸化ロジウム、ロジウム炭素のようなロジウム系触媒であり得、好適には、パラジウム系触媒であり、更に好適には、パラジウム炭素である。
用いられる触媒の量は、化合物（ＩＩｃ）１モルに対し、通常、０．０１〜１．０モルであり、好適には、０．０５〜０．５モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、メタノール、エタノール等のアルコール類；ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル類；酢酸または水であり、好適には、アルコール類、炭化水素類又はエーテル類であり、更に好適には、メタノールである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜１７０℃であり、好適には、１０℃〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
（Ｆ法）
2004005261.tif 000138
上式中、……、Ｙ、ｎ、Ｚ、ｐ及びＰ２は、前記と同意義を示し、Ｑ４は、トリアリールホスフィン又はジアルキルリン酸を示す。
（Ｆ−１工程）
Ｆ−１工程は、一般式（Ｘ）で表されるカルボン酸誘導体を、不活性溶媒中、塩基の存在下、一般式（ＸＩ）で表される有機リン化合物と反応させることにより、一般式（ＩＩｅ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛前述した化合物（ＩＩ）のうち、Ａが式−ＣＨ＝ＣＨ−で表される基である化合物。｝を製造する工程である。
用いられる化合物（ＸＩ）の量は、化合物（Ｘ）１モルに対し、通常、１〜３モルであり、好適には、１．１〜１．５モルである。
本工程で用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；硫酸水素ナトリウム、硫酸水素カリウムのようなアルカリ金属硫酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属水素化物または有機金属類であり、更に好適には、水素化ナトリウムまたはブチルリチウムである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩ）１モルに対し、通常、１〜３０モルであり、好適には、１．１〜３．５モルである。
本工程で用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類；ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミド（ＨＭＰＡ）等のアミド類であり、好適には、エーテル類であり、更に好適には、ＴＨＦである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２５０℃であり、好適には、０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１０分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜７２時間である。
（Ｆ−２工程）
Ｆ−２工程は、化合物（ＩＩｅ）を、不活性溶媒中、触媒の存在下、水素添加させて、一般式（ＩＩｆ）で表される１−アラルキル−１−シクロヘキサンカルボン酸誘導体｛前述した化合物（ＩＩ）のうち、Ａが式−ＣＨ２ＣＨ２−で表される基である化合物。｝を製造する工程である。なお、化合物（ＩＩｅ）のＰ２が水素原子でない場合は、化合物（ＩＩｅ）をそのまま本工程に用いることができ、又、Ｂ−１工程に準じて化合物（ＩＩｅ）を加水分解して得られたカルボン酸を本工程に用いることもできる。
本工程はＥ−３工程に準じて行うことができる。
（Ｇ法）
2004005261.tif 000139
上式中、……、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ、ｎ、Ｚ、ｐは、前記と同意義を示す。
Ｇ法は、本発明化合物（Ｉａ）（Ｗ＝Ｏ）をチオカルボニル化により、本発明化合物（Ｉｂ）（Ｗ＝Ｓ）を製造する方法である。
（Ｇ−１工程）
Ｇ−１工程は、化合物（Ｉａ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、チオカルボニル化剤と反応することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
本工程で用いられるチオカルボニル化剤は、通常のチオカルボニル化反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、五硫化リン、ローソン試薬（２、４−ビス（４−メトキシフェニル）−１、３−ジチア−２、４−ジホスフェタン−２、４−ジスルフィド）、ビス（ジメチルアミノ）チオ燐酸、又は、ジエチルジチオ燐酸であり得、好適には、五硫化リン又は、ローソン試薬である。
用いられるチオカルボニル化剤の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、０．５〜６モルであり、好適には、０．５〜３．０モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類であり得、好適には、炭化水素類であり、更に好適には、トルエンである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適にはピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
（Ｇ−２工程）
Ｇ−２工程は、化合物（Ｉａ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、塩素化剤と反応することにより、塩化イミドイル化合物（ＸＩＩ）を製造する工程である。
本工程で用いられる塩素化剤は、通常の塩素化反応に使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等のハロゲン化リン、トリフェニルフォスフィン、トリオクチルフォスフィン、ホスホン酸トリフェニル等のリン化合物と四塩化炭素、塩化ベンジル等のハロゲン化アルキルとの組み合わせ、塩化メタンスルホニル、塩化パラトルエンスルホニル等の塩化スルホニル、塩化チオニルのようなハロゲン化であり得、好適には、トリフェニルフォスフィンと四塩化炭素の組み合わせ又は、オキシ塩化リンである。
用いられる塩素化剤の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．５〜３．０モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類であり得、好適には、ニトリル類であり、更に好適には、アセトニトリルである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適にはピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（Ｉａ）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１時間〜１２０時間であり、好適には、３時間〜７２時間である。
（Ｇ−３工程）
Ｇ−３工程は、化合物（ＸＩＩ）を、溶媒中あるいは非溶媒中、塩基の存在下あるいは非存在下、硫化化合物と反応することにより、本発明化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
本工程で用いられる硫化化合物は、塩化イミドイル化合物をチオアミドに変換できるものであれば特に限定はないが、例えば、硫化水素あるいは水硫化ナトリウム、水硫化カリウムのような硫化水素の塩であり得、好適には、水硫化ナトリウムである。
用いられる硫化化合物の量は、化合物（ＸＩＩ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、２〜１０モルである。
本工程で溶媒を用いる場合、用いられる溶媒は、反応を阻害しないものであれば特に限定はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；又は、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジブチルエーテル等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類であり得、好適には、ＴＨＦである。
本工程で塩基を用いる場合、用いられる塩基は、通常の反応において塩基として使用されるものであれば特に限定はないが、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩；水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムのようなアルカリ金属水素化物；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムのようなアルカリ金属水酸化物若しくはアルカリ土類金属水酸化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのようなアルカリ金属アルコキシド類；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類又はブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミドのような有機金属類であり得、好適には、有機塩基類であり、更に好適にはピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩＩ）１モルに対し、通常、１〜２０モルであり、好適には、２〜１０モルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、０．５時間〜１２０時間であり、好適には、２時間〜７２時間である。
上記各反応終了後、各反応の目的化合物は、常法に従って反応混合物から採取することができる。例えば、反応混合物を適宜中和し、又、不溶物が存在する場合には濾過により除去した後、水と酢酸エチルのような混和しない有機溶媒を加え、水洗後、目的化合物を含む有機層を分離し、無水硫酸マグネシウム等で乾燥後、溶剤を留去することによって得られる。
得られた目的化合物は必要ならば、常法、例えば再結晶、再沈殿又はクロマトグラフィー等によって更に精製できる。
本発明の化合物（Ｉ）の塩を製造する工程は、各工程で製造した本願化合物（Ｉ）を含む反応混合物の抽出濃縮物、又は、化合物（Ｉ）を適当な溶媒に溶解させた液に酸を加えることによって行われる。
反応に使用される酸は、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸のようなハロゲン化水素酸、硝酸、過塩素酸、硫酸、燐酸等の無機酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、エタンスルホン酸のような低級アルキルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸のようなアリールスルホン酸、コハク酸、蓚酸等の有機酸塩；及びサッカリンのような有機酸アミド化合物を挙げることができる。
酸は、通常１当量乃至１０当量用いられ、好適には１当量乃至５当量である。
反応に使用される溶媒は、本反応を阻害しない限り特に限定は無いが、好適には、エーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル類、メタノール、エタノール等のアルコール類を挙げることができる。
反応温度は、−２０℃〜５０℃であり、好適には−１０℃〜３０℃である。
反応時間は、用いられる溶媒の種類及び温度などにより異なるが、通常１０分間〜１時間である。
生成した塩は常法によって単離される。即ち、結晶として析出する場合は濾取によって、水溶性の場合には、有機溶媒と水との分液によって水溶液として単離される。
本発明化合物は、有害生物防除剤の有効成分として有用である。例えば農園芸用殺菌剤としては各種の植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた防除効果を示す。特にイネいもち病、穂枯病、アズキ、トマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病、菌核病、タマネギ白斑葉枯病、コムギの雪腐病、うどんこ病、リンゴのモニリア病、斑点落葉病、黒星病、茶のたんそ病、ナシの黒星病、黒斑病、カンキツの黒点病等の各種病害などに対して優れた防除効果を示す。本発明化合物は優れた治療効果を有することから感染後の処理による病害防除が可能である。
本発明化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。
用いられる補助剤としては、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などが挙げられ、必要に応じ適宜添加することができる。
用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィンなどの脂肪族炭化水素類；キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。
本発明化合物と補助剤との配合質量比は、通常０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には０．２：９９．８〜８０：２０である。
本発明化合物の使用濃度又は使用量は、対象作物、使用方法、製剤形態、施用量などの違いによって異なるが、茎葉処理の場合、有効成分当たり普通０．１〜１００００ｐｐｍであり、好適には１〜１０００ｐｐｍであり、土壌処理の場合には、普通１０〜１０００００ｇ／ｈａであり、好適には２００〜２００００ｇ／ｈａである。
本発明化合物は必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、誘引剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用又は併用することができ、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤又は殺菌剤である。
用いられる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は、例えばＯ−（４−ブロモ−２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロチオエート（一般名：プロフェノホス）、Ｏ−（２，２−ジクロロビニル）Ｏ，Ｏ−ジメチルホスフェート（一般名：ジクロルボス）、Ｏ−エチルＯ−｛３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル｝Ｎ−イソプロピルホスホロアミデート（一般名：フェナミホス）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（４−ニトロ−ｍ−トリル）ホスホロチオエート（一般名：フェニトロチオン）、Ｏ−エチルＯ−（４−ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（一般名：ＥＰＮ）、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−（２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル）ホスホロチオエート（一般名：ダイアジノン）、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホロチオエート（一般名：クロルピリホスメチル）、Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホスホロアミドチオエート（一般名：アセフェート）、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロジチオエート（一般名：プロチオホス）のような有機リン酸エステル系化合物；１−ナフチルＮ−メチルカーバメート（一般名：カルバリル）、２−イソプロポキシフェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：プロポキスル）、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒドＯ−メチルカルバモイルオキシム（一般名：アルジカルブ）、２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルＮ−メチルカーバメート（一般名：カルボフラン）、ジメチルＮ，Ｎ’−〔チオビス｛（メチルイミノ）カルボニルオキシ｝〕ビスエタンイミドチオエート（一般名：チオジカルブ）、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チオアセトイミデート（一般名：メソミル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド（一般名：オキサミル）、２−（エチルチオメチル）フェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：エチオフェンカルブ）、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチルピリミジン−４−イルＮ，Ｎ−ジメチルカーバメート（一般名：ピリミカーブ）、２−ｓｅｃ−ブチルフェニルＮ−メチルカーバメート（一般名：フェノブカルブ）のようなカーバメート系化合物；Ｓ，Ｓ’−２−ジメチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）（一般名：カルタップ）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミン（一般名：チオシクラム）のようなネライストキシン誘導体；２，２，２−トリクロロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール（一般名：ジコホル）、４−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルスルホン（一般名：テトラジホン）のような有機塩素系化合物；ビス｛トリス（２−メチル−２−フェニルプロピル）チン｝オキシド（一般名：酸化フェンブタスズ）のような有機金属系化合物；（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレート（一般名：フェンバレレート）、３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：ペルメトリン）、（ＲＳ���−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シペルメトリン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１Ｒ）−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：デルタメトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル（１ＲＳ）−シス，トランス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：シハロトリン）、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（一般名：テフルトリン）、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル３−フェノキシベンジルエーテル（一般名：エトフェンプロックス）のようなピレスロイド系化合物；１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：ジフルベンズロン）、１−〔３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア（一般名：テフルベンズロン）のようなベンゾイルウレア系化合物；イソプロピル（２Ｅ，４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−トリメチル−２，４−ドテカジエノエート（一般名：メトプレン）のような幼若ホルモン様化合物；２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロ−３（２Ｈ）−ピリダジノン（一般名：ピリダベン）のようなピリダジノン系化合物；ｔ−ブチル４−｛（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イル）メチレンアミノオキシメチル｝ベンゾエート（一般名：フェンピロキシメート）のようなピラゾール系化合物；１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデンアミン（一般名：イミダクロプリド）などのニトロ系化合物；ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、また、その他の化合物として、２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−４−オン（一般名：ブブロフェジン）、トランス−（４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミド（一般名：ヘキシチアゾクス）、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）アミン（一般名：アミトラズ）、Ｎ’−（４−クロロ−ｏ−トリル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミジン（一般名：クロルジメホルム）、（４−エトキシフェニル）−｛３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル｝（ジメチル）シラン（一般名：シラフルオフェン）のような化合物であり得る。更に、本発明化合物は、ＢＴ剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬、アベルメクチン、ミルベマイシンのよ���な抗生物質などと、混用、併用することもできる。
用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）のようなピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−｛Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル｝イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ、３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）のようなアゾール系化合物；６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）のようなキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）のようなジチオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）のような有機塩素系化合物；メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４’−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）のようなベンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）のようなピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）のようなシアノアセトアミド系化合物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２’，６’−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチルＮ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチルＮ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）のようなフェニルアミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ’，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）のようなスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー８−キノリノレート（一般名：有機銅）のような銅系化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）のようなイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジルＯ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）のようなジカルボキシイミド系化合物；α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３’−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）のようなベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ’−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス｛（トリクロロメチル）メチレン｝〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）のようなピペラジン系化合物；２’，４’−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノンＯ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）のようなピリジン系化合物；（±）−２，４’−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４’−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）のようなカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−｛３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）のようなピペリジン系化合物；（±）−シス−４−｛３−（４−ターシャリーブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルフォリン（一般名：フェンプロピモルフ）のようなモルフォリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）のような有機スズ系化合物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）のような尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モリフォリン（一般名：ジメトモルフ）のようなシンナミック酸系化合物；イソプロピル３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）のようなフェニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２’，３’−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）のようなシアノピロール系化合物であり得る。
【発明を実施するための最良の形態】  以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例１】  １−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１）
（１）  １−ベンジル−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｄ−１工程）
ジイソプロピルアミン（２ｍＬ、１４．３ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、１．５８モル／Ｌのブチルリチウム／ヘキサン溶液（９ｍＬ、１３．８ミリモル）を加え、続いてシクロヘキサンカルボン酸メチル（１．８ｍＬ、１２．５ミリモル）を加え、氷冷下で１時間撹拌した後、塩化ベンジル（１．３８ｍＬ、１２．５ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、室温で３時間撹拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、目的物２．９ｇ（収率１００％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１５−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｓ），３．６０（３Ｈ，ｓ），７．００−７．３０（５Ｈ，ｍ）．
（２）  １−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（Ａ−１工程）
３−アミノキノリン（４００ｍｇ、２．８ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、水素化ナトリウムの６０％オイル懸濁液（２６０ｍＬ、６．５ミリモル）を加え１時間加熱還流した。続いて（１）で得られたエステル化合物（５００ｍｇ、２．２ミリモル）を加え更に３時間還流を続けた。この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、目的物１８５ｍｇ（収率２５％）を得た。
融点：１１９−１２１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４１−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．１５−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｓ），７．０７−７．１２（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．２４（３Ｈ，ｍ），７．４９−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３４４（Ｍ＋），２６２，２５３，１７３，１４４．
【実施例２】  １−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５５７）
（１）  １−（４−フルオロベンジル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｄ−１工程）
ジイソプロピルアミン（１．６ｍＬ、１１．４ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、１．５８モル／Ｌのブチルリチウム／ヘキサン溶液（７．２ｍＬ、１１．０ミリモル）を加え、続いてシクロヘキサンカルボン酸メチル（１．４４ｍＬ、１０．０ミリモル）を加え、氷冷下で１時間撹拌した後、塩化（４−フルオロベンジル）（１．４４ｍＬ、１２．０ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、室温で４時間撹拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、目的物２．５ｇ（収率９９％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．７５（８Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｓ），３．６１（３Ｈ，ｓ），６．８５−７．１０（４Ｈ，ｍ）．
（２）  １−（４−フルオロベンジル）−１−シクロヘキサンカルボン酸（Ｂ−１工程）
（１）で得られたエステル化合物（２．５ｇ、１０．０ミリモル）のエタノール溶液（５ｍＬ）に２４％水酸化ナトリウム溶液（３０ｍＬ）を加え、４８時間加熱還流させた。この反応溶液を濃塩酸で酸性とし、ジエチルエーテルで抽出し、濃縮して、目的物２．２ｇ（収率９７％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．７５（８Ｈ，ｍ），２．００−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｓ），６．９０−７．１５（４Ｈ，ｍ）．
（３）  １−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（Ｃ−１工程及びＣ−２工程）
（２）で得られたカルボン酸化合物（６５０ｍｇ、２．９ミリモル）をベンゼン（３ｍＬ）に溶かし、この溶液に、塩化オキザリル（１．３ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を順次加え、室温で３時間攪拌した。この反応溶液を濃縮して得た残渣をジクロロエタン（４ｍＬ）に溶解させ、３−アミノキノリン（４１５ｍｇ、２．９ミリモル）及びピリジン（０．２３ｍＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、目的物５６０ｍｇ（収率５４％）を得た。
融点：１１４−１１５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３９−２．１８（１０Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝２５．３Ｈｚ），６．８４−７．０９（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９，（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６４，（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋），２８０，２５３，１９１，１４４，１２３，１１６．
【実施例３】  １−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６６７）
（１）１−（１−ヒドロキシ−１−フェニルエチル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｅ−１工程）
亜鉛（３．０ｇ、４５．２ミリモル）と臭化銅（１．１ｇ、７．７ミリモル）のテトラヒドロフラン懸濁液（２０ｍＬ）に、１．０モル／Ｌの塩化ジエチルアルミニウム／ヘキサン溶液（４５．２ｍＬ、４５．２ミリモル）を加え、続いて１−ブロモ−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（５．０ｇ、２２．６ミリモル）とアセトフェノン（３．０ｇ、２５．０ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（２４ｍＬ）を加え、室温で１８時間撹拌した。この反応溶液に濃塩酸を注ぎ、析出した固体を濾取し、濾液を水洗、濃縮し、目的物５．９ｇ（収率９９％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１０−１．７０（８Ｈ，ｍ），１．５７（３Ｈ，ｓ），２．１０−２．４５（２Ｈ，ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），７．２５−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
（２）  １−（１−フェニルビニル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｅ−２工程）
（１）で得られたヒドロキシ化合物（４．８ｇ、１９．８ミリモル）に、硫酸水素カリウム（６．０ｇ、４４．０ミリモル）を混合し１４０℃に加熱し、５時間撹拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物２．８ｇ（収率５８％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．６９（３Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｓ），５．３４（１Ｈ，ｓ），７．０５−７．１０（２Ｈ，ｍ），７．２５−７．３０（３Ｈ，ｍ）．
（３）  １−（１−フェニルビニル）−１−シクロヘキサンカルボン酸（準Ｂ−１工程）
（２）で得られたエステル化合物（１．３ｇ、５．３ミリモル）のエタノール溶液（１０ｍＬ）に、２４％水酸化ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、１８時間加熱還流した。この反応溶液をジエチルエーテルで洗浄後、濃塩酸で酸性とし、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を濃縮し、目的物１．１ｇ（収率９０％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），５．１９（１Ｈ，ｓ），５．４４（１Ｈ，ｓ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ）．
（４）  １−（１−フェニルエチル）−１−シクロヘキサンカルボン酸（Ｅ−３工程）
（３）で得られたビニル化合物（１００ｍｇ、０．４ミリモル）のメタノール溶液（５ｍＬ）にパラジウム炭素（１０ｍｇ）を加え、水添させた。この反応溶液をセライト濾過し、濾液を濃縮して、目的物９２ｍｇ（収率１００％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．９０−１．７０（８Ｈ，ｍ），１．３４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．９５−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．９６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２０−７．３０（５Ｈ，ｍ）．
（５）  １−（１−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（Ｃ−１工程及びＣ−２工程）
（４）で得られたカルボン酸化合物（９２ｍｇ、０．４ミリモル）をジクロロエタン（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に、塩化オキザリル（０．３ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を順次加え、室温で３時間攪拌した。この反応溶液を濃縮して得た残渣をジクロロエタン（２ｍＬ）に溶解させ、３−アミノキノリン（１００ｍｇ、０．７ミリモル）及びピリジン（０．２ｍＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、目的物９６ｍｇ（収率６７％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４２−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．０２−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｓ），７．１１−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．５１−７．６６（２Ｈ，ｍ）７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），１８７，１４４．
【実施例４】  １−（２−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２２３）
（１）  １−（２−フェニルビニル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｆ−１工程）
１−ホルミル−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（０．７ｇ、４．１ミリモル）と臭化ベンジルトリフェニルホスホニウム（１．６５ｇ、３．８ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（１０ｍＬ）に、水素化ナトリウム（０．１３ｇ、４．０ミリモル）を加え、氷冷下で１時間、続いて室温で２時間撹拌した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物０．５５ｇ（収率５５％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１０−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．６６  ａｎｄ  ３．７０（３Ｈ，ｓ），５．６１  ａｎｄ  ６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．３  ａｎｄ  １６．３Ｈｚ），６．４４  ａｎｄ  ６．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．３  ａｎｄ  １２．３Ｈｚ），７．１０−７．４０（５Ｈ，ｍ）．
（２）  １−（２−フェニルエチル）−１−シクロヘキサンカルボン酸メチル（Ｆ−２工程）
（１）で得られたビニル化合物（３００ｍｇ、１．２ミリモル）のメタノール溶液（５ｍＬ）にパラジウム炭素（５０ｍｇ）を加え、水添させた。この反応溶液をセライト濾過し、濾液を濃縮して、目的物２５０ｍｇ（収率８５％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．７０（８Ｈ，ｍ），１．７５−１．８５（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．４５−２．５５（２Ｈ，ｍ），３．９６（３Ｈ，ｓ），７．１０−７．３０（５Ｈ，ｍ）．
（３）  １−（２−フェニルエチル）−１−シクロヘキサンカルボン酸（Ｂ−１工程）
（２）で得られたエステル化合物（２５０ｍｇ、１．０ミリモル）のエタノール溶液（１ｍＬ）に、２４％水酸化ナトリウム水溶液（３ｍＬ）を加え、１８時間加熱還流した。この反応溶液をヘキサンで洗浄後、濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮し、目的物１３０ｍｇ（収率５６％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．７０（８Ｈ，ｍ），１．８０−１．９０（２Ｈ，ｍ），２．１０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．５５−２．６５（２Ｈ，ｍ），７．１５−７．３０（５Ｈ，ｍ）．
（４）  １−（２−フェニルエチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（Ｃ−１工程及びＣ−２工程）
（３）で得られたカルボン酸化合物（１２０ｍｇ、０．５２ミリモル）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に、塩化オキザリル（０．１５ｍＬ）及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１滴）を順次加え、室温で２時間攪拌した。この反応溶液を濃縮して得た残渣を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶解させ、３−アミノキノリン（７０ｍｇ、０．５ミリモル）及びトリエチルアミン（０．１５ｍＬ）を加え、室温で１８時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、目的物１３２ｍｇ（収率７８％）を得た。
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ  １．３５−１．７０（８Ｈ，ｍ），１．９０−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．１５−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．５９−２．６７（２Ｈ，ｍ），７．０５−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．６７（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２５４，１８７，１４４，１１７，１０６，９２。
【実施例５】  １−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５６９番）
（１）  １−（４−メチルベンジル）−１−シクロヘキサンカルボン酸（Ｄ−１工程）
ジイソプロピルアミン（４．５ｍＬ、３２．０ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（４０ｍＬ）に、１．５８モル／Ｌのブチルリチウム／ヘキサン溶液（２０．１ｍＬ、３２．０ミリモル）を加え、続いてシクロヘキサンカルボン酸（１．０ｇ、７．８ミリモル）を加え、３時間加熱還流した後、室温に戻し、塩化（４−メチルベンジル）（３．９８ｇ、２１．４ミリモル）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍＬ）を加え、４時間加熱還流した。この反応溶液を氷水中に注ぎ、２４％水酸化ナトリウム溶液を加え、ヘキサンで洗浄し、水層を濃塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出し、濃縮して、目的物１．４ｇ（収率７５％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．７５（８Ｈ，ｍ），２．００−２．１０（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｓ），６．９０−７．１５（４Ｈ，ｍ）．
（２）  １−（４−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（Ｂ−２工程）
（１）で得たカルボン酸化合物（７８．４ｍｇ、０．３４ミリモル）を塩化メチレン（２ｍＬ）に溶かし、この溶液に、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ）、３−アミノキノリン（５０．４ｍｇ、０．３５ミリモル）及び塩化ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）フォスフィン酸（８７．２ｍｇ、０．３４ミリモル）を加え、室温で１８時間攪拌した。この反応液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮して得た残渣を薄層クロマトグラフィーにより精製し、目的物１１．３ｍｇ（収率９％）を得た。
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１４−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｓ），６．９７−７．０３（５Ｈ，ｍ），７．４９−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｓ），８．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２７６，１８７，１４４，１０５．
実施例１〜５と同様にして、実施例６〜７８及び実施例８０〜１０２の化合物を合成した。
【実施例６】  １−ベンジル−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３８−２．２２（１０Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｂｓ），７．０７−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．４３−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９２，（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．９０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２７６，１７３，１５８，１３０，１１５，１０５．
【実施例７】  １−ベンジル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２７）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４６−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．２０−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．３１（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．１７−７．３５（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２７６，１７３，１５８，１３０．
【実施例８】  １−ベンジル−Ｎ−（４−メトキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−８７）
融点：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４８−１．７７（８Ｈ，ｍ），２．１１−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｓ），３．６３（３Ｈ，ｓ），７．１１−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．４８−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），３４３，１７３，１５９，１４３，１０５，９１，８１．
【実施例９】  １−ベンジル−Ｎ−（４−エトキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−９３）
融点：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３２−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｓ），３．７５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１１−７．１９（５Ｈ，ｍ），７．４６−７．６６（３Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．９５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８８（Ｍ＋），１８８，１７３，１５９，１３１，１０５，９１，８１．
【実施例１０】  １−ベンジル−Ｎ−（４−イソプロピルオキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１０５番）
融点：１１９−１２１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１５（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２９−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．１１−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｓ），４．２６（１Ｈ，７重線Ｊ＝６．２Ｈｚ），７．１１−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．４４−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），１０．００（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋），３６０，２６９，２５１，１８７，１７３，１６０，１３１，１０５，９１，８１．
【実施例１１】  １−（３−フェニルプロピル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４４５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．７０（１２Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．５０−２．６５（２Ｈ，ｍ），７．１０−７．３０（５Ｈ，ｍ），７．４５−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋），２５４，２０１，１４４，９１．
【実施例１２】  １−（１−フェニルビニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−５６３番）
融点：１８０−１８８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４１−１．７２（８Ｈ，ｍ），１．９２−２．３７（２Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｓ），７．１４−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．５４−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
【実施例１３】  １−（２−フェニルビニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１１１１番）
融点：１３２−１３３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３１−１．７２（６Ｈ，ｍ），１．８７−２．０１（４Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），７．０８−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７２−７．７６（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５６（Ｍ＋），２６５，１８５，１７１，１４４，１２８，１１７，１０４，９１．
【実施例１４】  １−（３−フェニル−２−プロペニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１３３３番）
融点：１３１−１３２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４，１５．８Ｈｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．１５−７．６５（３Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７０（Ｍ＋），２６２，２５３，１９９，１４４，１１７．
【実施例１５】  １−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５５５番）
融点：１１８−１１９℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２２−２．２３（１０Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｓ），６．９１−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．４９−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．０２，（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７１，（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋），１９１，１４４，１３５，１２３，１１６，１０９．
【実施例１６】  １−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５５６番）
融点：１４３−１４４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４５−２．２１（１０Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｓ），６．８１−７．１７（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．０２，（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６６，（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋），２８０，２５３，１９１，１４４，１３５，１２３．
【実施例１７】  １−（２−クロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５５８番）
融点：７２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４２−１．７５（８Ｈ，ｍ），２．２１−２．２８（２Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．４０（５Ｈ，ｍ），７．５３−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋），２５３，２０７，１４４，１２５．
【実施例１８】  １−（３−クロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５５９番）
融点：１２５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４４−１．７５（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋），２５３，２０７，１４４，１２５．
【実施例１９】  １−（４−クロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５６０番）
融点：６５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４４−１．７５（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｓ），７．０５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋），２５３，２０８，１４４，１２５．
【実施例２０】  １−（４−ブロモベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５６３番）
融点：１５２−１５８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．７２（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４６−７．６０（３Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２２（Ｍ＋），３４２，２５３，１６９．
【実施例２１】  １−（２−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５６７番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３２−２．３２（１０Ｈ，ｍ），２．１３（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｓ），６．７１（１Ｈ，ｂｓ），７．００−７．１９（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，７．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２７６，１８７，１４４，１２８，１１６，１０５．
【実施例２２】  １−（３−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５６８番）
融点：１２９−１３３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．８５（８Ｈ，ｍ），２．１４（３Ｈ，ｍ），２．１０−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｓ），６．３５−７．１５（５Ｈ，ｍ），７．４５−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２７６，１８７，１４４，１０５．
【実施例２３】  １−（４−ｔ−ブチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８１番）
融点：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８（９Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）１．３３−１．６１（８Ｈ，ｍ），２．０５−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｓ），６．８９（１Ｈ，ｓ），７．０１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．２７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５０−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４００（Ｍ＋），２２９，１４７，１３２，１１７．
【実施例２４】  １−（２−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８２番）
融点：７０−７５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４２−１．７４（８Ｈ，ｍ），２．１９−２．３７（２Ｈ，ｍ），３．１５（２Ｈ，ｓ），７．１８−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．５５−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．８２（１Ｈ  ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），２４１，１７３，１５９，１４４．
【実施例２５】  １−（３−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８３番）
融点：１３８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４２−１．７９（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｓ），７．０９（１Ｈ，ｓ），７．２８−７．６８（６Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），２５３，２４１，１４４，１２８．
【実施例２６】  １−（４−トリフルオロメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４４−１．７５（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｓ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．４１−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），２４１，１４４，１２８．
【実施例２７】  １−（２−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３９−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１６−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｓ），３．４７（３Ｈ，ｓ），６．７２（２Ｈ，ｍ），７．０４（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２０３，１４４，１２１．
【実施例２８】  １−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８６番）
融点：１５１−１５３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．０９−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），６．６４−６．７７（３Ｈ，ｍ），７．０９（１Ｈ，ｂｓ），７．１１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４８−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，２．０Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２０３，１４４，１２１．
【実施例２９】  １−（４−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５８７番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２６−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．１９（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），６．７４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．４９−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．４１（１Ｈ，ｓ），８．６９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２５３，２０３，１４４，１２１．
【実施例３０】  １−（３−イソプロピルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５９５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ）１．２９−１．７７（８Ｈ，ｍ），２．１６−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｓ）７．０６−７．１３（４Ｈ，ｍ），７．４８−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋），３８７，３６０，２３１，１８９．
【実施例３１】  １−（４−イソプロピルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５９６番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），１．４８−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｓ），４．４４−４．５４（１Ｈ，ｍ），６．７３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．９７−７．１４（３Ｈ，ｍ），７．５３−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋），２５４，２３１，１４９，１０７．
【実施例３２】  １−（２−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６００番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４２−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．０６−２．４１（２Ｈ，ｍ），３．６１（２Ｈ，ｓ），６．７９−６．８７（２Ｈ，ｍ），６．９８−７．１７（３Ｈ，ｍ），７．３４−７．５３（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），３４２，２８７  １４４，１０７．
【実施例３３】  １−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６０１番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．８２（８Ｈ，ｍ），２．１５−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．９３（２Ｈ，ｓ），６．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．８４−６．８９（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．３０−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．５１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．５Ｈｚ），７．５９（１Ｈ，ｂｓ），７．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），９．６３（１Ｈ，ｂｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），１８９，１４４，１０７．
【実施例３４】  １−（４−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６０２番）
融点：２５５−２６０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２１−１．５９（８Ｈ，ｍ），２．１６−２．３９（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５７−７．７４（２Ｈ，ｍ），７．９８（１Ｈ，ｓ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．７３（１Ｈ，ｂｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），２５４，１９５，１４４，１０７．
【実施例３５】  １−（２−ニトロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６０３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８−１．８２（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．２５（２Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｓ），７．２０−７．４０（４Ｈ，ｍ），７．５０−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７８−７．８５（２Ｈ，ｍ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８９（Ｍ＋），３４３，２１８，２００，１４４．
【実施例３６】  １−（４−ニトロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６０５番）
融点：１７９−１８２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３２−１．８５（８Ｈ，ｍ），２．０８−２．２２（２Ｈ，ｍ），３．０４（２Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｂｓ），７．２８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５２−７．７０（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．０Ｈｚ），８．０２−８．１０（３Ｈ，ｍ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８９（Ｍ＋），２５３，２１８，１７２，１４４．
【実施例３７】  １−（２−フェニルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６０６番）
融点：１６８−１７５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．０８−１．５６（８Ｈ，ｍ），１．９２−２．００（２Ｈ，ｍ），３．０１（２Ｈ，ｓ）７．０４−７．４０（１０Ｈ，ｍ），７．４３−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４２０（Ｍ＋），２４９，１６７，１５２，１４４．
【実施例３８】  １−（３−フェノキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６１０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４５−１．６５（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｓ），５．３７（２Ｈ，ｓ），６．７８−７．３６（１０Ｈ，ｍ），７．４９−７．６７（２Ｈ，ｍ）７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３６（Ｍ＋），３５４，２６５，２１８，１８３，１４４．
【実施例３９】  １−（３−アセトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６１３番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４６−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１５−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．１６（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｓ）６．６８−６．９４（３Ｈ，ｍ），７．１１−７．３９（２Ｈ，ｍ），７．４８−７．７８（２Ｈ，ｍ）７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｓ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋），３６０，１８９，１４４．
【実施例４０】  １−（４−アセトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６１４番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１４−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．８２（２Ｈ，ｓ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０２（Ｍ＋），３６０，２５４，２３１，１８９，１４４．
【実施例４１】  １−（２−アミノベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６１５番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．８５（８Ｈ，ｍ），２．２５−２．３８（２Ｈ，ｍ），２．７９（２Ｈ，ｓ），３．５８（２Ｈ，ｂｓ），６．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．００−７．０９（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５９（Ｍ＋），３４１，２８６，２５３，２１６，１４４，１０６．
【実施例４２】  １−（４−アミノベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６１７番）
融点：１８３−１８５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２５−１．８２（８Ｈ，ｍ），２．０５−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｓ），３．５９（２Ｈ，ｂｓ），６．５３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），６．８７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．０３（１Ｈ，ｂｓ），７．４８−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５９（Ｍ＋），２５４，１８８，１４４，１０６．
【実施例４３】  １−（２−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６２１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．０８−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．５６（６Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．９９（１Ｈ，ｍ），７．０９−７．２２（３Ｈ，ｍ），７．４８−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８７（Ｍ＋），３７３，３３２，２５３，２１６，１４４，１３４，１２０．
【実施例４４】  １−（４−ジメチルアミノベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６２３番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３２−１．８９（８Ｈ，ｍ），２．１６−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｓ），２．９３（６Ｈ，ｓ），６．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），６．９３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４２（１Ｈ，ｂｓ），７．６７−７．９４（４Ｈ，ｍ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），９．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８７（Ｍ＋），２１６，１３４．
【実施例４５】  １−（４−メルカプトベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６２６番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．８２（８Ｈ，ｍ），２．０４−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｓ），６．９９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｂｓ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．４７−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），３４５，２５４，１７４，１４４，１２３．
【実施例４６】  １−（４−エトキシチオカルボニルチオベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６２９番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３０−１．８５（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｂｓ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４６４（Ｍ＋），４４８，４０４，３７１，２５４，２３３，１５１，１２３．
【実施例４７】  １−（３，４−ジクロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６４０番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２９−１．７５（８Ｈ，ｍ），２．１１−２．３７（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，１．８Ｈｚ），７．２３−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．５０−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），３３０，２５３，２４１，１５９，１４４．
【実施例４８】  １−（３，５−ジクロロベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６４１番）
融点：２３０−２３５℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３６−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．１９−２．２４（２Ｈ，ｍ），３．０６（２Ｈ，ｓ），７．０８（２Ｈ，ｓ），７．３６（１Ｈ，ｓ），７．５１−７．７９（３Ｈ，ｍ）７．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），３７７，２４１，１５９，１５９，１４４．
【実施例４９】  １−（２，６−ジメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６４５番）
融点：７５−８０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３７−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．１２−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．２４（６Ｈ，ｓ）３．０１（２Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），６．９８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．０６−７．１４（１Ｈ，ｍ），７．５２−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．００（２Ｈ，ｍ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋），２５３，２０１，１４４，１１９．
【実施例５０】  １−（３，４−ジメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６４６番）
融点：１１８−１２７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２８−１．８４（８Ｈ，ｍ），２．１４−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１９（３Ｈ，ｓ），２．８１（２Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｓ），６．９６−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋），２９０，２０１，１４４，１１９．
【実施例５１】  １−（３，５−ジメチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６４７番）
融点：１４５−１５０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２６−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．１６−２．３６（２Ｈ，ｍ），２．１２（６Ｈ，ｓ），２．７９（２Ｈ，ｓ），６．７０（２Ｈ，ｓ），６．８５（１Ｈ，ｓ），６．９６（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋），２９０，２０１，１４４，１１９．
【実施例５２】  １−（３，４−ジメチトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６５２番）
物性：ガム状。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３３−１．８４（８Ｈ，ｍ），２．１４−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．８５（２Ｈ，ｓ），３．５７（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６０−６．７５（３Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｓ），７．４５−７．６３（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０４（Ｍ＋），２５４，２３３，１５１．
【実施例５３】  １−（３，５−ジメトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６５３番）
融点：１５８−１６０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４１−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１７−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．８２（２Ｈ，ｓ），３．５４（６Ｈ，ｓ），６．２４（２Ｈ，ｓ），６．３１（１Ｈ，ｓ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０４（Ｍ＋），２６１，２５３，２３３，１５１．
【実施例５４】  １−（４−クロロ−３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６５７番）
融点：２０５−２１０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４３−１．７２（８Ｈ，ｍ），２．１１−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．０Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．３０−７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋），２２３，１５５，１４１，１２８．
【実施例５５】  １−（３，４−ジヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６５８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３４−１．８３（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．７７（２Ｈ，ｓ），６．５７−６．８５（３Ｈ，ｍ），７．４５−７．６３（３Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），２５４，１５１  １４４，１２３．
【実施例５６】  １−（３，５−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６５９番）
融点：２１６−２２０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２９−１．７４（８Ｈ，ｍ），２．２８−２．４０（２Ｈ，ｍ），２．５４（２Ｈ，ｓ），６．１７（２Ｈ，ｂｓ），６．５２（１Ｈ，ｂｓ），７．２７−７．５０（５Ｈ，ｍ），７．７７（２Ｈ，ｍ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），２５３，２０５，１４４，１２３．
【実施例５７】  １−（４−クロロ−３−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６６１番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４４−１．７５（１０Ｈ，ｍ），２．１７（３Ｈ，ｓ），２．８３（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．５０−７．６８（３Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｓ），８．６０（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９２（Ｍ＋），３１０，２２１，１３９．
【実施例５８】  １−（４−クロロ−３−メトキシベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６６３番）
融点：１６６−１７３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４７−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８６（２Ｈ，ｓ），３．５５（３Ｈ，ｓ），６．６３−６．６９（２Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），７．５４−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４０８（Ｍ＋），３７９，３２６，２３７，１５５，１４４．
【実施例５９】  １−（３−クロロ−４−メチルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６６６番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４８−１．７４（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），２．８３（３Ｈ，ｓ），６．８５−７．２７（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９２（Ｍ＋），３５７，３１０，２２１，１３９．
【実施例６０】  １−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６６８番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．７４（８Ｈ，ｍ），２．１４−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｓ），５．８７（２Ｈ，ｓ），６．５２−６．６７（３Ｈ，ｍ），７．１６（１Ｈ，ｓ），７．４８−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８８（Ｍ＋），２５４，１７０，１４４，１３５，８３．
【実施例６１】  １−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６７０番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．９０（８Ｈ，ｍ），２．１２−２．２５（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｍ），６．８２−７．２０（５Ｈ，ｍ），７．４２−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．８２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），１９１，１５８，１０９．
【実施例６２】  １−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６７１番）
融点：１３３−１３７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．８５（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．２９（３Ｈ，ｓ），２．８８（２Ｈ，ｓ），６．８２−７．１２（５Ｈ，ｍ），７．４５−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），１９１，１５８，１０９．
【実施例６３】  １−（１−ナフチルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２３５３番）
融点：１６８−１７０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３０−１．８５（８Ｈ，ｍ），２．１８−２．３５（２Ｈ，ｍ），３．３６（２Ｈ，ｓ），６．５９（１Ｈ，ｂｓ），７．１８−７．８０（９Ｈ，ｍ）７．９２−８．０１（２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋），３１２，２５３，２２３，１４１．
【実施例６４】  １−（２−ナフチルメチル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２４９９番）
融点：１８０−１８８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．８５（８Ｈ，ｍ），２．１５−２．３０（２Ｈ，ｍ），３．６７（２Ｈ，ｓ），７．１０−７．８０（１１Ｈ，ｍ）８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９４（Ｍ＋），３１２，２２３，１４１．
【実施例６５】  １−ベンジルオキシメチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２５５５番）
物性：油状物。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．７０（８Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），３．６６（２Ｈ，ｓ），４．６３（２Ｈ，ｓ），７．３８（５Ｈ，ｓ）７．４５−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．９９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２６８，２３４，１８６，１４４，９１．
【実施例６６】  １−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド塩酸塩（化合物番号３−１番）
融点：１７３−１７６℃。
【実施例６７】  １−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド硝酸塩（化合物番号３−７５番）
融点：８５−８７℃。
【実施例６８】  １−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド硫酸塩（化合物番号３−１４９番）
融点：１９８−２００℃。
【実施例６９】  １−ベンジル−Ｎ−（４−フルオロ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４１−１．８２（８Ｈ，ｍ），２．１５−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｓ），７．１１−７．２５（６Ｈ，ｍ），７．５６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝１．５，７．０Ｈｚ），７．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．１，８．４Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６２（Ｍ＋），３４４，２８０，１７３，１６２，１４９，１３４，１１７，１０５，９１，８１，６７，５５．
【実施例７０】  １−ベンジル−Ｎ−（８−エチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−３７番）
物性：１３１−１３３℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３３−１．７８（８Ｈ，ｍ），１．３７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ）２．１４−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｓ），３．２６（２Ｈ，ｑ．Ｊ＝７．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．４１−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，６．２Ｈｚ），８．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋），１７３，１４４，１１７，１０５，９１，８１，６７．
【実施例７１】  １−ベンジル−Ｎ−（８−イソプロピル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−４９番）
物性：１４９−１５１℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．７６（８Ｈ，ｍ），１．３７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ）２．１４−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｓ），４．２６（１Ｈ，ｓｅｐｔ．Ｊ＝７．１Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０８−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１８−７．２６（３Ｈ，ｍ），７．４４−７．５６（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９，６．８Ｈｚ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８６（Ｍ＋），３７１，３５８，３２６，３１０，２９５，２８２，２１８，１８６，１７３，１５８，１４３，１２７，１１５，１０５，９１，８１．
【実施例７２】  １−ベンジル−Ｎ−（４−トリフルオロメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−５７番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２２−１．７５（８Ｈ，ｍ），２．１０−２．１７（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｓ），７．１３−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．５８−７．７７（３Ｈ，ｍ），８．０６−８．１７（２Ｈ，ｍ），９．３３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），１７３，９１．
【実施例７３】  １−ベンジル−Ｎ−（７−トリフルオロメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６０番）
物性：アモルファス。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２９−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．１７−２．２３（２Ｈ，ｍ），２．８９（２Ｈ，ｓ），７．０４−７．２５（６Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，８．８Ｈｚ），７．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３２（２Ｈ，ｍ），８．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），３９３，２１２，１７３，１０５，９１，８１，６７．
【実施例７４】  １−ベンジル−Ｎ−（８−トリフルオロメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−６１番）
物性：１６８−１７０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２６−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１４−２．１８（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｓ），６．９５（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．０７−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９６−８．００（２Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１２（Ｍ＋），３９３，３３０，２１２，１９６，１７３，１１７，１０５，９１，８１，６７．
【実施例７５】  １−ベンジル−Ｎ−（６−メトキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−８９番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３８−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１４−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），７．０２−７．２８（８Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ），８．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），１７３，９１．
【実施例７６】  １−ベンジル−Ｎ−（７−メトキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−９０番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１４−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），６．９８（１Ｈ，ｂｓ），７．０７−７．２７（６Ｈ，ｍ），７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），１７３，９１．
【実施例７７】  １−ベンジル−Ｎ−（８−メトキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−９１番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３９−１．７７（８Ｈ，ｍ），２．１５−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｓ），４．０７（３Ｈ，ｓ），６．９４−７．４９（９Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），１７３，６１．
【実施例７８】  １−（３−イソプロピルベンジル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１５７７番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．０２（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．４０−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．０４−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．６９（１Ｈ，７重線，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．８７（２Ｈ，ｓ），６．９０−６．９５（３Ｈ，ｍ），７．０５−７．１５（２Ｈ，ｍ），７．５２−７．６２（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８６（Ｍ＋），２１５，１７３，１４４，１３３．
【実施例７９】  １−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボチオアミド（化合物番号４−１番）（Ｇ−２、Ｇ−３工程）
１−ベンジル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１）（０．１ｇ，０．２９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５．０ｍＬに溶解した後、トリフェニルホスフィン（０．１５ｇ，０．５８ｍｍｏｌ）と四塩化炭素（０．１７ｍＬ，１．７４ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５時間撹拌した。その後、室温まで放冷し、減圧濃縮した。続いて、得られた残渣をＴＨＦ５．０ｍＬに溶解し、７０％ＮａＳＨ（０．２３ｇ，２．９ｍｍｏｌ）を加え、２時間還流した。放冷した後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮して得られた残渣を、シリカゲル分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）により精製し、目的物（１７．４ｍｇ、収率１７％）を得た。
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２２−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．４５−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．９９（２Ｈ，ｓ），７．２２−７．３２（６Ｈ，ｍ），７．５０−７．６９（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１８（１Ｈ，ｂｓ），８．３５（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），３２７，２７８，２６９，１２８，９１．
【実施例８０】  １−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１６６９番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２６−１．７９（８Ｈ，ｍ），２．１１−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．９５（２Ｈ，ｓ），６．８８−７．２４（５Ｈ，ｍ），７．４４−７．６５（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．９２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），１９１，１５８，１０９．
【実施例８１】  １−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１７００番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２２−１．７９（８Ｈ，ｍ），２．０４−２．２４（２Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），２．８７（２Ｈ，ｓ），３．５４（３Ｈ，ｓ），６．６４−６．７６（３Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｂｓ），７．１０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．４３−７．６４（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．８６（１Ｈ，ｓ）．
【実施例８２】  １−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（２−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１７１５番）
物性：１７９−１８０℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２６−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．０５（３Ｈ，ｓ），２．１７−２．３１（２Ｈ，ｍ），２．８０（２Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｓ），６．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｂｓ），７．４４−７．６０（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），９．０３（１Ｈ，ｓ），１０．６９（１Ｈ，ｂｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２６７，１８９，１５８，１０７．
【実施例８３】  １−（２−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１７８３番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２６−１．７９（８Ｈ，ｍ），２．１１−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ，ｓ），７．０１−７．２９（５Ｈ，ｍ），７．５０−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），１９１，１５８，１０９．
【実施例８４】  １−（３−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１７８４番）
物性：１４９−１５２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２６−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．０４−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．３４７（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｓ），６．８９−７．３６（５Ｈ，ｍ），７．５１−７．８６（２Ｈ，ｍ），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．５９（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），１９１，１５８，１０９．
【実施例８５】  １−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１７８５番）
物性：５０−５２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２０−１．７５（８Ｈ，ｍ），１．９５−２．２７（２Ｈ，ｍ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｓ），６．９１−７．１４（５Ｈ，ｍ），７．４７−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），８．６０（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７６（Ｍ＋），１９１，１５８，１０９．
【実施例８６】  １−（３−メトキシベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１８１４番）
物性：１７６−１７７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２６−１．８１（８Ｈ，ｍ），２．０５−２．３４（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），６．７４−７．２３（５Ｈ，ｍ），７．５２−７．７０（２Ｈ，ｍ），７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３８８（Ｍ＋），２０３，１５８，１２１．
【実施例８７】  １−（３−ヒドロキシベンジル）−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−１８２９番）
物性：２０８−２１２℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．８５（８Ｈ，ｍ），２．０８（３Ｈ，ｓ），２．１５−２．３５（２Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｓ），６．７６−６．８７（３Ｈ，ｍ），７．１６−７．５８（５Ｈ，ｍ），７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．４２（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７４（Ｍ＋），２６７，１８９，１５８，１０７．
【実施例８８】  １−ベンジル−Ｎ−（４−メチルチオ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６１１番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４４−１．８０（８Ｈ，ｍ），２．００（３Ｈ，ｓ），２．２１−２．２８（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｓ），７．０８−７．２２（５Ｈ，ｍ），７．５６−７．６９（２Ｈ，ｍ），８．１０−８．１５（１Ｈ，ｍ），８．２９−８．３３（１Ｈ，ｍ），８．７８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．１６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋），３４３，２１７，１９０，１７３，１４８，１３１，１１７，１０５，９１，８１，６７．
【実施例８９】  １−ベンジル−Ｎ−（８−メチルチオ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６１５番）
物性：８２−８４℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４９−２．１４（１０Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．８９（２Ｈ，ｓ），６．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０８−７．２１（５Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３９０（Ｍ＋），１９０，１７３，１５７，１１７，１０５，９１，８１．
【実施例９０】  １−ベンジル−Ｎ−（４−メチルアミノ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６１６番）
物性：１５６−１５８℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２２−１．７９（８Ｈ，ｍ），２．１３−２．２０（２Ｈ，ｍ），２．９５（２Ｈ，ｓ），３．０１（３Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），７．１７−７．３６（７Ｈ，ｍ），７．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．６０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，７．０，８．４Ｈｚ），７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７３（Ｍ＋），３５５，２６４，２００，１７３，１４５，１２９，１１６，１０５，９１，８１，６９．
【実施例９１】  １−ベンジル−Ｎ−（４−ジメチルアミノ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６２１番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４５−１．７８（８Ｈ，ｍ），２．０５−２．２２（２Ｈ，ｍ），２．７４（６Ｈ，ｓ），２．９０（２Ｈ，ｓ），７．０６−７．１６（５Ｈ，ｍ），７．４２−７．６１（２Ｈ，ｍ），７．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７８（Ｍ＋），３７４，２９６，２１４，１８６，１７３，１４５，１１７，１０５，９１，８１，６７．
【実施例９２】  １−ベンジル−Ｎ−（４−ジメトキシメチル−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６２６番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３５−１．７１（８Ｈ，ｍ），２．１１−２．１６（２Ｈ，ｍ），２．９０（２Ｈ，ｓ），３．２３（６Ｈ，ｓ），６．０２（１Ｈ，ｓ），７．０９−７．１７（５Ｈ，ｍ），７．４４−７．６４（２Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．１Ｈｚ），８．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），９．５８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ），１０．１３（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４１８（Ｍ＋），３８６，３７１，３５５，３３１，２９５，２２８，２１３，１８７，１７３，１５５，１４２，１２８，１１５，９１，８１，６５．
【実施例９３】  １−ベンジル−Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６３１番）
物性：２０５−２０７℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４１−１．７６（８Ｈ，ｍ），２．１９−２．２６（２Ｈ，ｍ），２．９４（２Ｈ，ｓ），７．０３−７．１８（５Ｈ，ｍ），７．２７−７．３７（２Ｈ，ｍ），７．５０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７６（１Ｈ，ｓ），９．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），９．８８（１Ｈ，ｂｒ  ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），３０５，２６９，２５１，１８７，１７３，１６０，１３２，１０５，９１，８１，６７．
【実施例９４】  １−ベンジル−Ｎ−（８−ヒドロキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６３５番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．７７（８Ｈ，ｍ），２．０４−２．２１（２Ｈ，ｍ），２．８８（２Ｈ，ｓ），６．９５−７．４９（８２Ｈ，ｍ），８．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３６０（Ｍ＋），１７３，１６０，１５０，９１．
【実施例９５】  １−ベンジル−Ｎ−（８−フェノキシ−３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６３６番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．０９−１．４９（８Ｈ，ｍ），１．８１−１．９３（２Ｈ，ｍ），２．７６（２Ｈ，ｓ），６．７１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．００−７．２８（９Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．１，７．０，８．１Ｈｚ），７．６５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，７．０，８．４Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５，８．４Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），９．８６（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４３６（Ｍ＋），３５４，３４３，２６３，２３６，１７３，１５９，１３１，１０５，９１，８１，６７．
【実施例９６】  １−（２−フェニルプロピル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６４１番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．２６−２．３７（１０Ｈ，ｍ），１．９２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．０，１４．２Ｈｚ），２．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．２，１４．２Ｈｚ），２．８３−２．９３（１Ｈ，ｍ），６．８６−７．２８（５Ｈ，ｍ），７．５１−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７２（Ｍ＋），２５４，２０１，１４４，１０５．
【実施例９７】  １−（２−フェニル−２−プロペニル）−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号１−２６４６番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．３３−１．６７（８Ｈ，ｍ），２．００−２．１５（２Ｈ，ｍ），２．８７（２Ｈ，ｓ），５．１１（１Ｈ，ｓ），５．２７（１Ｈ，ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．２７−７．３４（３Ｈ，ｍ），７．４６−７．７２（３Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．３９（２Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７０（Ｍ＋），１９９，１４４，１１７．
【実施例９８】  １−ベンジル−２−メチル−Ｎ−（３−キノリル）１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−１０９番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．１４（３／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１９（３／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．４５−１．９５（７Ｈ，ｍ），２．２０−２．５３（２Ｈ，ｍ），２．７４（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），２．９６（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．０Ｈｚ），３．１６（２／２Ｈ，ｓ），７．０４−７．３５（６Ｈ，ｍ），７．４８−７．６６（２Ｈ，ｍ），７．７６−７．８０（１Ｈ，ｍ），８．００−８．０３（１Ｈ，ｍ），８．２０（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．３７（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ），８．６０（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．６８（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），１８７，１４４，１０５，９１．
【実施例９９】  １−ベンジル−３−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−２１７番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．９６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．３４−２．００（７Ｈ，ｍ），２．２４−２．３０（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｓ），６．９８−７．２７（６Ｈ，ｍ），７．４８−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），２６６，１８７，１４４，１２３，９１．
【実施例１００】  １−ベンジル−４−メチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−３２５番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），１．２２−１．７５（７Ｈ，ｍ），２．０４−２．３７（２Ｈ，ｍ），２．８４（２Ｈ，ｓ），７．０２−７．２３（６Ｈ，ｍ），７．４９−７．６７（２Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３５８（Ｍ＋），１８７，１４４，９１．
【実施例１０１】  １−ベンジル−４−ｔ−ブチル−Ｎ−（３−キノリル）−１−シクロヘキサンカルボキサミド（化合物番号２−４３３番）
物性：オイル。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：０．８８（９Ｈ，ｓ），１．０２−２．３７（９Ｈ，ｍ），７．３９−７．６７（９Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），８．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），８．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：４００（Ｍ＋），３１０，１４４．
【実施例１０２】  ２−ベンジル−Ｎ−（４−メチル−３−キノリル）−２−バイシクロ［２，２，１］ヘプタンカルボキサミド（化合物番号２−６６３番）
物性：１４９−１５６℃。
１Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δｐｐｍ：１．４０−１．６０（１０Ｈ，ｍ），２．２８（３Ｈ，ｓ），２．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｂｓ），７．１９−７．３３（５Ｈ，ｍ），７．４５−７．６８（２Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．６８（１Ｈ，ｓ）．
ＭＳ  ｍ／ｚ：３７０（Ｍ＋），１８５，９１。
製剤例１
粉剤
実施例１の化合物（１．０質量部）、ドリレスＡ（アルキルエーテルリン酸エステル、日本化薬株式会社製、０．４質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（ホワイトカーボン、塩野義製薬株式会社製、１．５質量部）、炭酸カルシウム（足立石灰株式会社製、０．５質量部）及び啓和クレー風ヒ（啓和炉材株式会社製、３２．１質量部）を混合後、エックサンプルＫＩＩ−１型（ハンマーミル）、不二パウダル株式会社製）で粉砕し、得られた粉砕物の質量に対して１．５倍量のＤＬクレー啓和（啓和炉材株式会社製）を加え混合し、粉剤ＤＬを得た。
製剤例２
乳剤
実施例２の化合物（１０質量部）をキシレン（和光純薬株式会社製、４０質量部）とＤＭＳＯ（和光純薬株式会社製、３５質量部）の混合溶液に溶解し、この溶液にＰａｒａｋｏｌＫＰＳ（アニオン界面活性剤とノニオン界面活性剤の混合物、日本乳化剤株式会社製、２５質量部）を添加混合し、乳剤を得た。
製剤例３
水和剤
実施例３の化合物（１質量部）、カープレックス＃８０−Ｄ（１０質量部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学株式会社製、２質量部）、ニューコール２９１ＰＧ（ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩、日本乳化剤株式会社製、０．５質量部）、ネオゲンパウダー（直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩）、第一工業製薬株式会社製、５質量部）、ラジオライト＃２００（焼成珪藻土）、昭和化学工業株式会社製、１０質量部）及びＨ微分（カオリナイトクレー）、啓和炉材株式会社製、７１．５質量部）を充分に混合し、エックサンプルＫＩＩ−１型で粉砕し、水和剤を得た。
製剤例４
粒剤
実施例４の化合物（２質量部）、トリポリリン酸ナトリウム（三井化学株式会社製、２質量部）、アミコールＮＯ．１（デキストリン、日本澱粉化学株式会社製、１．５質量部）、ベントナイト（豊順鉱業株式会社製、２５質量部）及びカルヒン６００（炭酸カルシウム、足立石灰株式会社製、６９．５質量部）を混合し、ドームグラン（不二パウダル株式会社製、スクリーン０．９ｍｍｆ）を用いて押し出し造粒した。得られた造粒物を棚型乾燥機（タバイ株式会社製、ＰＥＲＦＥＣＴ  ＯＶＥＮ  ＰＳ−２２２型、６０℃）にて乾燥した後、６００〜１１８０μｍに篩分して、粒剤を得た。
試験例１
イネいもち病防除試験（治療効果）
第３〜４葉期のポット栽培供試植物（イネ：幸風）に病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。本発明化合物をジメチルスルホキシド−メタノール混合溶液（容積比：７／３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を調整し、当該ポットに均一に散布した。
接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−１）、実施例２（化合物番号１−１５５７）、実施例３（化合物番号１−６６７）、実施例５（化合物番号１−１５６９）、実施例６（化合物番号１−２６）、実施例７（化合物番号１−２７）、実施例８（化合物番号１−８７）、実施例１１（化合物番号１−４４５）、実施例１２（化合物番号１−５６３）、実施例１４（化合物番号１−１３３３）、実施例１５（化合物番号１−１５５５）、実施例１６（化合物番号１−１５５６）、実施例１７（化合物番号１−１５５８）、実施例１８（化合物番号１−１５５９）、実施例１９（化合物番号１−１５６０）、実施例２０（化合物番号１−１５６３）、実施例２１（化合物番号１−１５６７）、実施例２２（化合物番号１−１５６８）、実施例２８（化合物番号１−１５８６）、実施例２９（化合物番号１−１５８７）、実施例３３（化合物番号１−１６０１）、実施例４６（化合物番号１−１６２９）、実施例５７（化合物番号１−１６６１）、実施例６０（化合物番号１−１６６８）、実施例６１（化合物番号１−１６７０）、実施例６２（化合物番号１−１６７１）、実施例６５（化合物番号１−２５５５）、実施例６６（化合物番号３−１）、実施例６７（化合物番号３−７５）、実施例６８（化合物番号３−１４９）、実施例６９（化合物番号１−３）、実施例７９（化合物番号４−１）、実施例８０（化合物番号１−１６６９）、実施例８１（化合物番号１−１７００）、実施例８２（化合物番号１−１７１５）、実施例８３（化合物番号１−１７８３）、実施例８４（化合物番号１−１７８４）、実施例８５（化合物番号１−１７８５）、実施例８６（化合物番号１−１８１４）、実施例９８（化合物番号２−１０９）、実施例９９（化合物番号２−２１７）及び実施例１００（化合物番号２−３２５）の化合物は、発病程度が０であった。
試験例２
トマト灰色かび病防除試験（予防効果）
第２〜３葉期のポット栽培供試植物（トマト：大型福寿）に、原体をジメチルスルホキサイドとメタノール（容積比７：３）に溶解せしめ、本発明化合物を３００ｐｐｍ含有する散布液を均一に散布した。１日栽培後、当該ポットに病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３度の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種２日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、発病程度は、試験植物の発病程度を肉眼観察し、下記の基準で判定し、０〜３の４段階で表した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：発病程度が無処理区の４０％未満である。
２：発病程度が４０％以上８０％未満である。
３：発病程度が８０％以上である。
本試験の結果、実施例１（化合物番号１−１）、実施例２（化合物番号１−１５５７）、実施例３（化合物番号１−６６７）、実施例４（化合物番号１−２２３）、実施例５（化合物番号１−１５６９）、実施例６（化合物番号１−２６）、実施例７（化合物番号１−２７）、実施例８（化合物番号１−８７）、実施例１１（化合物番号１−４４５）、実施例１２（化合物番号１−５６３）、実施例１３（化合物番号１−１１１１）、実施例１４（化合物番号１−１３３３）、実施例１５（化合物番号１−１５５５）、実施例１６（化合物番号１−１５５６）、実施例１７（化合物番号１−１５５８）、実施例１８（化合物番号１−１５５９）、実施例１９（化合物番号１−１５６０）、実施例２０（化合物番号１−１５６３）、実施例２２（化合物番号１−１５６８）、実施例２６（化合物番号１−１５８４）、実施例２８（化合物番号１−１５８６）、実施例２９（化合物番号１−１５８７）、実施例３２（化合物番号１−１６００）、実施例３３（化合物番号１−１６０１）、実施例３６（化合物番号１−１６０５）、実施例４０（化合物番号１−１６１４）、実施例４１（化合物番号１−１６１５）、実施例４２（化合物番号１−１６１７）、実施例４６（化合物番号１−１６２９）、実施例４７（化合物番号１−１６４０）、実施例５０（化合物番号１−１６４６）、実施例５４（化合物番号１−１６５７）、実施例５７（化合物番号１−１６６１）、実施例５９（化合物番号１−１６６６）、実施例６０（化合物番号１−１６６８）、実施例６１（化合物番号１−１６７０）、実施例６２（化合物番号１−１６７１）、実施例６３（化合物番号１−２３５３）、実施例６４（化合物番号１−２４９９）、実施例６５（化合物番号１−２５５５）、実施例６６（化合物番号３−１）、実施例６７（化合物番号３−７５）、実施例６８（化合物番号３−１４９）、実施例６９（化合物番号１−３）、実施例７９（化合物番号４−１）、実施例８０（化合物番号１−１６６９）、実施例８１（化合物番号１−１７００）、実施例８２（化合物番号１−１７１５）、実施例８３（化合物番号１−１７８３）、実施例８４（化合物番号１−１７８４）、実施例８５（化合物番号１−１７８５）、実施例８６（化合物番号１−１８１４）、実施例９８（化合物番号２−１０９）、実施例９９（化合物番号２−２１７）、実施例１００（化合物番号２−３２５）及び、実施例１０２（化合物番号２−６６３）の化合物は、発病程度が０であった。
【産業上の利用可能性】  本発明化合物は、農園芸用殺菌剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示すことから、農園芸用殺菌剤として優れたものである。
本発明化合物が優れた効果を発揮する植物病害としては、例えばイネいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）並びにトマト、キュウリ及びインゲンの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）が挙げられるが、本発明化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。
【国際調査報告】
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