(57)【要約】      （修正有）【課題】耐熱性に優れたカラーフィルタを形成しうる化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。2019157086.tif 000036［Ｒ1〜Ｒ8は、各々独立に、Ｈ、ヒドロキシ基、置換／非置換のＣ１〜２０のアルキル基、置換／非置換のＣ１〜２０のアルコキシ基；Ｒ9〜Ｒ12は、各々独立に、置換／非置換のＣ１〜２０の炭化水素基；Ｒ9〜Ｒ12のうち少なくとも一つは、−ＳＯ3-を置換基として有するＣ１〜２０の脂肪族炭化水素基；Ｑn+は、ヒドロン又はｎ価の金属イオン；ｎは、２以上の整数；ｂは、Ｑn+の個数；式（Ｉ）に含まれる−ＳＯ3-の合計をｋ個としたとき、ａは（ｎ×ｂ）／ｋ］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
【化１】
2019157086.tif 000035
［式（Ｉ）中、
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9〜Ｒ12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、Ｒ9〜Ｒ12のうち少なくとも一つは、−ＳＯ3-を置換基として有する炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基である。
Ｑn+は、ヒドロン又はｎ価の金属イオンを表す。
ｎは、２以上の整数を表す。
ｂは、Ｑn+の個数を表す。
式（Ｉ）に含まれる−ＳＯ3-の合計をｋ個としたとき、ａは（ｎ×ｂ）／ｋである。］
【請求項２】
着色剤及び樹脂を含み、着色剤が、請求項１記載の式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
【請求項３】
さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む請求項２記載の着色樹脂組成物。
【請求項４】
請求項２又は３記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項５】
請求項４記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。このような着色樹脂組成物に用いられる着色剤として、式（ｘ）で表される化合物が知られている。
【化１】
2019157086.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１５−８６３８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、従来から知られる上記の化合物を含む着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、耐熱性を十分に満足できない場合があった。そこで本発明は、耐熱性に優れたカラーフィルタを形成しうる化合物を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  式（Ｉ）で表される化合物。
【化２】
2019157086.tif 000003
［式（Ｉ）中、
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9〜Ｒ12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、Ｒ9〜Ｒ12のうち少なくとも一つは、−ＳＯ3-を置換基として有する炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基である。
Ｑn+は、ヒドロン又はｎ価の金属イオンを表す。
ｎは、２以上の整数を表す。
ｂは、Ｑn+の個数を表す。
式（Ｉ）に含まれる−ＳＯ3-の合計をｋ個としたとき、ａは（ｎ×ｂ）／ｋである。］
［２］  着色剤及び樹脂を含み、着色剤が、［１］記載の式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
［３］  さらに、重合性化合物及び重合開始剤を含む［２］記載の着色樹脂組成物。
［４］  ［２］又は［３］記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［５］  ［４］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によれば、耐熱性に優れたカラーフィルタを形成可能な新規な化合物が提供される。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
＜化合物＞
本発明に係る化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ということがある）である。以下、式（Ｉ）を用いて本発明について詳述するが、化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）の共鳴構造や、式（Ｉ）中の各基を炭素−炭素単結合または炭素−窒素単結合の結合軸周りに回転させて得られる化合物も含まれることとする。
【０００８】
【化３】
2019157086.tif 000004
【０００９】
［式（Ｉ）中、
Ｒ1〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ9〜Ｒ12は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、Ｒ9〜Ｒ12のうち少なくとも一つは、−ＳＯ3-を置換基として有する炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基である。
Ｑn+は、ヒドロン又はｎ価の金属イオンを表す。
ｎは、２以上の整数を表す。
ｂは、Ｑn+の個数を表す。
式（Ｉ）に含まれる−ＳＯ3-の合計をｋ個としたとき、ａは（ｎ×ｂ）／ｋである。］
【００１０】
Ｒ1〜Ｒ8で表される炭素数１〜２０のアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ヘプタデシル基、ウンデシル基等が挙げられる。環状のアルキル基としては、シクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、２，４，６−トリメチルシクロヘキシル基、４−シクロヘキシルシクロヘキシル基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ8で表される炭素数１〜２０のアルキル基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；−ＮＲaＲb(Ｒa及びＲbは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
【００１１】
Ｒ1〜Ｒ8で表される炭素数１〜２０のアルコキシ基としては、上記炭素数１〜２０のアルキル基の結合手に−Ｏ−が結合した基が挙げられる。具体的には、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
Ｒ1〜Ｒ8で表される炭素数１〜２０のアルコキシ基の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；ヒドロキシ基；−ＮＲcＲd(Ｒc及びＲdは、それぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜２０のアルキル基である)；ニトロ基；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基等が挙げられる。
【００１２】
Ｒ1〜Ｒ8のうち、Ｒ1〜Ｒ4は特に水素原子であることが好ましい。またＲ5〜Ｒ8は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルコキシ基であることが好ましく、水素原子またはヒドロキシ基であることがより好ましい。
【００１３】
Ｒ1〜Ｒ8（好ましくはＲ5〜Ｒ8）のうち２個〜４個が、それぞれ独立に、ヒドロキシ基であることが好ましい。特に、耐熱性及び耐光性が良好なことから、Ｒ5及びＲ8がヒドロキシ基であり、Ｒ6及びＲ7が水素原子であることが好ましい。
【００１４】
Ｒ9〜Ｒ12で表される炭素数１〜２０の炭化水素基としては、炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基または炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基等が例示される。
【００１５】
炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基は、飽和及び不飽和の何れであってもよく、飽和が好ましい。また炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよく、直鎖状または分岐鎖状が好ましい。
【００１６】
炭素数１〜２０の直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基（アリル基）等の直鎖状脂肪族炭化水素基；イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状脂肪族炭化水素基等が挙げられる。該脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。
環状の脂肪族炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。該環状の脂肪族炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜８であり、より好ましくは３〜６である。
【００１７】
前記炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基は−Ｏ−に置き換わっていてもよい。該脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基が−Ｏ−に置き換わっている基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００１８】
【化４】
2019157086.tif 000005
【００１９】
炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、ジプロピルフェニル基、ジ（２，２−ジメチルプロピル）フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。前記芳香族炭化水素基の炭素数は、より好ましくは６〜１６であり、さらに好ましくは６〜１２であり、さらにより好ましくは６〜９である。
【００２０】
Ｒ9〜Ｒ12で表される炭素数１〜２０の炭化水素基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、−ＳＯ3-；フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜１０のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜１０のアルコキシカルボニル基；等が挙げられる。
【００２１】
Ｒ9〜Ｒ12のうち少なくとも一つは、−ＳＯ3-を置換基として有する炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基である。前記−ＳＯ3-を置換基として有する炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基は、−ＳＯ3-を、好ましくは１〜２個、より好ましくは１個有することが望ましい。また、前記−ＳＯ3-は、−ＳＯ3-を置換基として有する炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基の少なくとも末端に結合していることが望ましい。このような−ＳＯ3-を置換基として有する炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００２２】
【化５】
2019157086.tif 000006
【００２３】
Ｒ9〜Ｒ12のうち少なくとも一つは、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることが望ましい。該置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、好ましくはフェニル基、キシリル基、トリメチルフェニル基、ジプロピルフェニル基またはジ（２，２−ジメチルプロピル）フェニル基であり、より好ましくは２，４−ジメチルフェニル基または２，４，６−トリメチルフェニル基である。
【００２４】
化合物（Ｉ）において、Ｒ9及びＲ12が、それぞれ独立に、−ＳＯ3-を置換基として有する炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基であり、Ｒ10及びＲ11が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることが望ましい。
【００２５】
Ｑn+で表されるｎ価の金属イオンとしては、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン；チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン；亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオン；等が挙げられる。Ｑn+は、好ましくはヒドロン、アルカリ土類金属イオンまたは典型金属イオンであり、より好ましくはヒドロン、バリウムイオン、マグネシウムイオン、アルミニウムイオンである。耐熱性及び耐光性の観点からは、ヒドロン、バリウムまたはアルミニウムイオンが好ましい。
【００２６】
なおＱn+がヒドロンのとき、該ヒドロンは−ＳＯ3-と一緒になって−ＳＯ3Ｈとして存在する。
【００２７】
ｎは、好ましくは５以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは３以下であり、より更に好ましくは２である。
【００２８】
化合物（Ｉ）は電気的に中性であり、式（Ｉ）に含まれる−ＳＯ3-の合計をｋ個としたとき、ａは（ｎ×ｂ）／ｋである。
なおｂは、好ましくは１〜３個、より好ましくは１〜２個、更に好ましくは１個である。
またｋは、好ましくは１〜５個、より好ましくは２〜４個、更に好ましくは２個である。
【００２９】
化合物（Ｉ）としては、表１〜６に示す、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−４３２）で表される化合物等が挙げられる。
化合物（Ｉ）は、
好ましくは式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−５４）、式（Ｉ−１０９）〜式（Ｉ−１６２）、式（Ｉ−２１７）〜式（Ｉ−２７０）、式（Ｉ−３２５）〜式（Ｉ−３７８）で表される化合物であり、
より好ましくは式（Ｉ−３７）〜式（Ｉ−５４）、式（Ｉ−１４５）〜式（Ｉ−１６２）、式（Ｉ−２５３）〜式（Ｉ−２７０）、式（Ｉ−３６１）〜式（Ｉ−３７８）で表される化合物であり、
更に好ましくは式（Ｉ−３７）〜式（Ｉ−３９）、式（Ｉ−１４５）〜式（Ｉ−１４７）、式（Ｉ−２５３）〜式（Ｉ−２５５）、式（Ｉ−３６１）〜式（Ｉ−３６３）で表される化合物である。
【００３０】
【表１】
2019157086.tif 000007
【００３１】
【表２】
2019157086.tif 000008
【００３２】
【表３】
2019157086.tif 000009
【００３３】
【表４】
2019157086.tif 000010
【００３４】
【表５】
2019157086.tif 000011
【００３５】
【表６】
2019157086.tif 000012
【００３６】
表１〜６中、ｐｈ１〜ｐｈ６は、下記式で表される基を表す（＊は結合手を意味する）。
【００３７】
【化６】
2019157086.tif 000013
【００３８】
表１〜６中、ｃａ１〜ｃａ６は、下記式で表される基を表す（＊は結合手を意味する）。
【００３９】
【化７】
2019157086.tif 000014
【００４０】
式（Ｉ）で表される化合物（ただし、Ｑn+＝ヒドロン）は、式（ｐｔ１）で表される化合物と、式（ｐｔ２）で表される化合物と、式（ｐｔ３）で表される化合物を、反応させることにより製造できる。本反応において、式（ｐｔ１）で表される化合物及び式（ｐｔ２）で表される化合物の合計使用量は、式（ｐｔ３）で表される化合物１ｍｏｌに対し、１．５〜２．５ｍｏｌであることが好ましい。
また式（Ｉ）で表される化合物（ただし、Ｑn+＝ｎ価の金属イオン）は、式（Ｉ）で表される化合物（ただし、Ｑn+＝ヒドロン）と、ｎ価の金属イオンを含むハロゲン化物（好ましくは塩化物）、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等とを反応させることにより製造できる。
【００４１】
【化８】
2019157086.tif 000015
【００４２】
［式（Ｉ）中、Ｒ1〜Ｒ12、Ｑn+、ａ、ｂは、前記に同じ。
式（ｐｔ１）〜式（ｐｔ２）、式（Ｉ）中、Ｒ9a〜Ｒ12aは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、Ｒ9〜Ｒ12のうち少なくとも一つは、−ＳＯ3Ｈを置換基として有する炭素数１〜２０の脂肪族炭化水素基である。］
【００４３】
＜着色樹脂組成物＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）を含み、着色剤（Ａ）が、式（Ｉ）で表される化合物を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【００４４】
＜着色剤（Ａ）＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）を含む。化合物（Ｉ）の含有量は、樹脂（Ｂ）１００質量部に対して、０．１〜１５０質量部であることが好ましく、０．５〜１００質量部であることがより好ましく、１〜８０質量部であることがさらに好ましい。
化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量中、５０質量％以上であることが好ましく、８０質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることがさらに好ましい。
【００４５】
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、化合物（Ｉ）の他に、染料（Ａ１）と顔料（Ａ２）とを含んでいてもよい。
【００４６】
染料（Ａ１）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料（ただし、化合物（Ｉ）を除く。）、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【００４７】
顔料（Ａ２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等が挙げられる。
【００４８】
着色剤（Ａ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは０．１〜７０質量％であり、より好ましくは０．５〜６０質量％であり、さらに好ましくは１〜５０質量％である。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００４９】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
【００５０】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
【００５１】
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
【００５２】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド等が好ましい。
【００５３】
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
【００５４】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分散度［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【００５５】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは２０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは３０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００５６】
樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは３０〜９９．９質量％であり、より好ましくは５０〜９９．５質量％であり、さらに好ましくは７０〜９９質量％である。
本発明の着色樹脂組成物が重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む場合、樹脂（Ｂ）の含有率は、着色樹脂組成物の固形分の総量に対しては、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【００５７】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【００５８】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００５９】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【００６０】
重合性化合物（Ｃ）を含む場合、重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【００６１】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセチルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロヘキシルプロパン−１−オン−２−イミン、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、等が挙げられる。
【００６２】
重合開始剤（Ｄ）を含む場合、重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【００６３】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０−ジメトキシアントラセン、２，４−ジエチルチオキサントン、Ｎ−フェニルグリシン等が挙げられる。
【００６４】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【００６５】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【００６６】
溶剤としては、
乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）；
エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）；
４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン（ジアセトンアルコール）、ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤；等が挙げられる。
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン（ジアセトンアルコール）、乳酸エチル及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【００６７】
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは６０〜９５質量％であり、より好ましくは６５〜９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜４０質量％、より好ましくは８〜３５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【００６８】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【００６９】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【００７０】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【００７１】
レベリング剤（Ｆ）を含む場合、レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１〜０．２質量％であり、より好ましくは０．００２〜０．１質量％である。尚、この含有量に、顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【００７２】
＜その他の成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【００７３】
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）及び樹脂（Ｂ）、並びに必要に応じて用いられる重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【００７４】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
【００７５】
着色樹脂組成物が、式（Ｉ）で表される化合物を含むことにより、特に耐熱性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【００７６】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【００７７】
（合成例１）
２，４−ジメチルアニリン２６．０部（東京化成工業（株）製）及び１，４−ブタンスルトン９．８部（東京化成工業（株）製）を窒素雰囲気下でトルエン（関東化学（株）製）５．０部に溶解させ、１００℃で３時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、エバポレーターでトルエンを留去したのち、１０％水酸化ナトリウム水溶液を５０部加えて固体を析出させた。吸引ろ過により固体を得た後、水とヘキサンで固体をリンス洗浄した。６０℃で１２時間減圧乾燥し、式（１−１）で表される化合物を２０．０部得た。収率は９９％であった。
【００７８】
【化９】
2019157086.tif 000016
【００７９】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−：ｍ／ｚ＝［Ｍ−Ｎａ］＋２５６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：＋２７９．０９
【００８０】
（合成例２）
式（１−１）で表される化合物１２．８部、１−ブロモ−３，５−ジメトキシベンゼン（東京化成工業（株）製）１０．０部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．３部、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１．０Ｍヘキサン溶液（和光純薬工業（株））０．４７部をトルエン（東京化成工業（株））２００部に溶かして窒素雰囲気下室温で１０分間撹拌した。そこへｔｅｒｔ−ブトキシナトリウム（東京化成工業（株））９．０部を加え、１１０℃で４時間撹拌しながら加熱した。反応終了後、反応溶液を塩酸で中和したのち、水および酢酸エチルで分液し有機層を分離した。そして有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、エバポレーターで酢酸エチルを留去して式（１−２）で表される化合物を６．１部得た。収率は３２％であった。
【００８１】
【化１０】
2019157086.tif 000017
【００８２】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３９４．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：３９３．１６
【００８３】
（合成例３）
式（１−２）で表される化合物９．８部を窒素雰囲気下で酢酸（和光純薬工業（株））２７．０部及び臭化水素酸（和光純薬工業（株））２７．０部に溶解させ５０℃で５時間撹拌した。反応終了後、エバポレーターにて酢酸と臭化水素酸を留去した。酢酸エチルと水で分液し有機層を分離後、有機層を濃縮し、式（１−３）で表される化合物を９．０部得た。収率は９８％であった。
【００８４】
【化１１】
2019157086.tif 000018
【００８５】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３６６．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：＋３６５．１３
【００８６】
（実施例１）
式（１−３）で表される化合物７．０部及び３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（和光純薬工業（株）製）１．０部を１−ブタノール（関東化学（株）製）７０部及びトルエン（関東化学（株）製）４９部に溶解させ１１０℃で３時間撹拌した。反応終了後、ヘキサン４９部を加えて固体を析出たのち、吸引ろ過により固体を得た。得られた固体を１２時間６０℃で減圧乾燥し、式（１−４）で表される化合物を４．０部得た。収率は２７％であった。
【００８７】
【化１２】
2019157086.tif 000019
【００８８】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+８０９．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：＋８０８．２３
【００８９】
（実施例２）
式（１−４）で表される化合物１．０部をメタノール６．０部に加え、式（１−４）で表される化合物を溶解させた液（溶液１）を調製した。別途、塩化バリウム二水和物（和光純薬工業（株）製）７．５部を水２０部に溶解させた液（溶液２）を調製し、溶液２を室温で溶液１中にゆっくり添加したのち３０分間撹拌した。反応終了後吸引ろ過により得られた固体を、水及びアセトンでリンス洗浄した。１２時間６０℃で減圧乾燥し、式（１−５）で表される化合物１．０部を得た。収率は７５％であった。
【００９０】
【化１３】
2019157086.tif 000020
【００９１】
（実施例３）
実施例２において、塩化バリウム二水和物の代わりに硫酸アルミニウム十四〜十八水和物（和光純薬工業（株）製）１０．６部を用いること以外は実施例２と同様にし、式（１−６）で表される化合物を１．３部得た。収率は９９％であった。
【００９２】
【化１４】
2019157086.tif 000021
【００９３】
（合成例４）
合成例２において、１−ブロモ−３，５−ジメトキシベンゼンの代わりに３−ブロモフェノール（東京化成工業（株）製）８．０部を用いること以外は合成例２と同様にし、式（１−７）で表される化合物を９．９部得た。収率は５２％であった。
【００９４】
【化１５】
2019157086.tif 000022
【００９５】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+３５０．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：３４９．１３
【００９６】
（実施例４）
実施例１において、式（１−３）で表される化合物の代わりに式（１−７）で表される化合物８．０部を用いること以外は実施例１と同様にし、式（１−８）で表される化合物を５．７部得た。収率は６８％であった。
【００９７】
【化１６】
2019157086.tif 000023
【００９８】
同定：（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］+７７７．５
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：＋７７６．２
【００９９】
（実施例５）
実施例２において、式（１−４）で表される化合物の代わりに式（１−８）で表される化合物１．０部を用いること以外は実施例２と同様にし、式（１−９）で表される化合物を０．７部得た。収率は５１％であった。
【０１００】
【化１７】
2019157086.tif 000024
【０１０１】
（実施例６）
実施例５において、塩化バリウム二水和物の代わりに硫酸アルミニウム十四〜十八水和物（和光純薬工業（株）製）２．３部を用いること以外は実施例５と同様にし、式（１−１０）で表される化合物を０．７部得た。収率は５２％であった。
【０１０２】
【化１８】
2019157086.tif 000025
【０１０３】
（実施例７）
実施例５において、塩化バリウム二水和物の代わりに塩化マグネシウム（和光純薬工業（株）製）１．２部を用いること以外は実施例５と同様にし、式（１−１１）で表される化合物を０．３部得た。収率は２２％であった。
【０１０４】
【化１９】
2019157086.tif 000026
【０１０５】
（樹脂合成例１）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３７１部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸５４部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（混合割合は１：１）２２５部、ビニルトルエン（異性体混合物）８１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、重合開始剤２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１６０部に溶解した溶液を５時間かけて滴下した。開始剤溶液の滴下終了後、フラスコ内を８５℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）２４６ｍＰａ・ｓ、固形分３７．５％の共重合体（樹脂（Ｂ−１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１０６００、分散度２．０１、固形分酸価１１５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ−１）は、以下の構造単位を有する。
【０１０６】
【化２０】
2019157086.tif 000027
【０１０７】
（樹脂合成例２）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２８０部を入れ、攪拌しながら８０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−９−イルアクリレートの混合物（混合割合は１：１）２８９部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１２５部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３３部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２３５部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８０℃で４時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）１２５ｍＰａ・ｓ、固形分３５．１％の共重合体（樹脂（Ｂ−２））を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは９２００、分散度２．０８、固形分酸価７７ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであった。樹脂（Ｂ−２）は、以下の構造単位を有する。
【０１０８】
【化２１】
2019157086.tif 000028
【０１０９】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ
Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００
（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
【０１１０】
分散液（Ｐ−１）の調製
式（１−４）で表される化合物を５部、分散剤を５部、樹脂（Ｂ−１）を４部（固形分）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７６部及びジアセトンアルコール１０部を混合し、そこに０．２μｍ径のジルコニアビーズ３００部を入れ、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して３時間振盪し、ジルコニアビーズを除去して分散液（Ｐ−１）を作製した。
【０１１１】
表７に示す組成で、分散液（Ｐ−１）の調製と同様にして分散液（Ｐ−２）〜（Ｐ−７）を作製した。
【０１１２】
【表７】
2019157086.tif 000029
【０１１３】
表７中、各成分は以下の化合物を表す。
着色剤（Ａ−１）：式（１−４）で表される化合物
着色剤（Ａ−２）：式（１−５）で表される化合物
着色剤（Ａ−３）：式（１−６）で表される化合物
着色剤（Ａ−４）：式（１−８）で表される化合物
着色剤（Ａ−５）：式（１−９）で表される化合物
着色剤（Ａ−６）：式（１−１０）で表される化合物
着色剤（Ａ−７）：式（１−１１）で表される化合物
樹脂（Ｂ−１）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）
溶剤（Ｅ−１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ−２）：ジアセトンアルコール
分散剤（Ｇ−１）：アクリル系分散剤
【０１１４】
［実施例８〜１４、比較例１］
［着色樹脂組成物の調製］
表８に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
【０１１５】
【表８】
2019157086.tif 000030
【０１１６】
表８中、各成分は以下の化合物を表す。
着色剤（Ａ−ｘ）：式（ｘ）で表される化合物
【化２２】
2019157086.tif 000031
樹脂（Ｂ−２）：樹脂（Ｂ−２）（固形分換算）
溶剤（Ｅ−１）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ−２）：ジアセトンアルコール
溶剤（Ｅ−３）：クロロホルム
レベリング剤（Ｆ−１）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（東レ・ダウコーニング（株）製「トーレシリコーンＳＨ８４００」）
【０１１７】
＜カラーフィルタ（着色塗膜）の作製１＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物を、スピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色塗膜を得た。
【０１１８】
＜色度の測定＞
着色塗膜の色度は、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて測定した分光と、Ｃ光源の特性関数とから、ＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとして求めた。
【０１１９】
＜耐熱性評価＞
得られた着色塗膜をオーブン中、２３０℃で２時間加熱した。加熱前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ  Ｚ  ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表９に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。
【０１２０】
＜耐光性評価＞
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター（ＣＯＬＯＲＥＤ  ＯＰＴＩＣＡＬ  ＧＬＡＳＳ  Ｌ３８；ホヤ社製；３８０ｎｍ以下の光をカットする）を配置し、その上面から耐光性試験機（サンテストＣＰＳ＋：東洋精機社製）にて、キセノンランプ光を４８時間照射した。
照射前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ  Ｚ  ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表９に示した。△Ｅａｂ＊は小さいほど色変化が小さいことを意味する。
【０１２１】
【表９】
2019157086.tif 000032
【０１２２】
［実施例１５〜１９］
［着色樹脂組成物の調製］
表１０に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
【０１２３】
【表１０】
2019157086.tif 000033
【０１２４】
表１０中、各成分は以下の化合物を表す。
重合性化合物（Ｃ−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ−１）：Ｎ−アセチルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロヘキシルプロパン−１−オン−２−イミン（ＰＢＧ−３２７；オキシム化合物；常州強力電子新材料（株）製）
その他の符号は、上記と同じものを表す。
【０１２５】
＜カラーフィルタ（着色塗膜）の作製２と耐熱性評価＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１００ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。光照射後、オーブン中、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
ポストベーク前後で色度の測定を行い、該測定値からＪＩＳ  Ｚ  ８７３０：２００９（７．色差の計算方法）に記載される方法で色差△Ｅａｂ＊を計算し、結果を表１１に示した。
【０１２６】
【表１１】
2019157086.tif 000034
【産業上の利用可能性】
【０１２７】
本発明の化合物によれば、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成することができる。