(57)【要約】【課題】新規な農園芸用殺菌剤を提供する。【解決手段】式2019026575.tif 000059（式中、  R4は、水素、Ｃ1-6アルキル基を示し、  R5は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、水酸基または、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基で置換されていてもよい1-ピラゾリル基を示し、  R6は、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基を示し、  ただし、R5がハロゲン、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基又は水酸基の場合、R4及びR6は、同時に水素を示さない。）で示される置換基を有する、特定の構造のアニリド化合物又はチオアミド化合物を有効成分として用いる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下式（１）
【化１】
2019026575.tif 000052
（１）
[式中、
R1は、水素、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6ハロアルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、Ｃ3-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル-カルボニル基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル-カルボニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ベンジル基、シアノ基、水酸基またはホルミル基を示し、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、水酸基、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6ヒドロキシアルキル基、Ｃ1-12アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基またはフェニル基（ここで当該フェニルは、それぞれハロゲン、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基からなる群から選択される同一又は異なる基を１〜３個有していてもよい）を示し、
Vは、
2019026575.tif 000053
を示し、
R4は、水素、Ｃ1-6アルキル基を示し、
R5は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、水酸基または、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基で置換されていてもよい1-ピラゾリル基を示し、
R6は、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基を示し、
ただし、R5がハロゲン、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基または水酸基の場合、R4及びR6は、同時に水素を示さず、
Wは、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、水酸基、アミノ基、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6ヒドロキシアルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、アミノカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基またはシアノ基を示すか、あるいは、２個のWが、フェニル環上の隣接する２個の炭素原子に置換している場合、前記２個のWはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
Xは、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基を示し、
Yは、（Y1）n3-ヘテロアリール-A-基または（Y1）n4-アリール-A-基を示し、
Y1は、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、1-((Ｃ1-6アルコキシ)イミノ)Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノ基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基またはヘテロアリ−ル基（ここで当該アリール及びヘテロアリールは、それぞれハロゲン、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基からなる群から選択される同一又は異なる基を１〜３個有していてもよい）を示し、
Z1とZ2は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を示し、
Aは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニルまたはスルホニル基を示し、
ｎ1、ｎ2は、それぞれ独立に１から4の整数を示し、
ｎ3、ｎ4は、それぞれ独立に１以上の任意の整数を示す。]
で表される化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項２】
Vは、4位置換の
2019026575.tif 000054
を示す、請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項３】
Ｒ3が水素原子を示し、Yが（Y1）n3-ピリジルオキシ基を示す、請求項１又は２に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。
【請求項４】
請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）
【化２】
2019026575.tif 000055
（２）
［式中、R1、V、W及びｎ1は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物と、下式（３）
【化３】
2019026575.tif 000056
（３）
［式中、R2、R3、Z1、Z2、X、Y及びｎ2は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物とを反応させることを含む、製造方法。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）
【化４】
2019026575.tif 000057
（２）
［式中、R1、V、W及びｎ1は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物と、下式（４）
【化５】
2019026575.tif 000058
（４）
［式中、Halは、ハロゲンを示し、R2、R3、Z1、Z2、X、Y及びｎ2は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物とを反応させることを含む、製造方法。
【請求項６】
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤。
【請求項７】
植物の病原体を防除するための、請求項６に記載の農園芸用殺菌剤の使用。
【請求項８】
病原体及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子及び／又は植物繁殖材料を、請求項６に記載の農園芸用殺菌剤で処理する工程を含む、植物の病原体を防除する方法。
【請求項９】
有用作物を生育させようとする場所、あるいは生育させている場所や生育している作物を、請求項６に記載の農園芸用殺菌剤で処理する工程を含む、植物の病原体を予防する方法。
【請求項１０】
農薬組成物を調製する方法であって、請求項６に記載の農園芸用殺菌剤と、増量剤及び／又は界面活性剤とを混合する工程を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規な化合物、その中間体及び該化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤並びにその使用方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
農園芸分野では、各種植物病害の防除を目的とした様々な農園芸用殺菌剤が開発され、実用に供されている。
【０００３】
しかしながら、従来汎用されている農薬は、その効果や、スペクトル、残効性等、更には、施用回数や、施用薬量の低減等の要求を必ずしも満足しているとは言えない。加えて、従来汎用の農薬に対して耐性を獲得した各種植物病原菌の出現も問題となっている。例えば、野菜や、果樹、花卉、茶、ムギ類およびイネ等の栽培において、例えば、トリアゾール系剤、イミダゾール系剤、ピリミジン系剤、ベンズイミダゾール系剤、ジカルボキシイミド系剤、フェニルアミド系剤、ストロビルリン系剤、ＳＤＨＩ等の様々な系統の殺菌剤等に耐性を獲得した種々の病原菌が各地で出現しており、これらの耐性菌の防除が年々困難になっている。従って、従来汎用の農園芸用殺菌剤に対する耐性を獲得した各種植物病原菌に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が小さい、新規な農薬の出現が常に望まれている。
【０００４】
これらの要望に応えるための新しい農園芸用殺菌剤が種々提案されているが、必ずしも、上記要望に応えるものではない。
【０００５】
特許文献１〜２０及び非特許文献１には、除草活性又は殺菌活性を有する以下の構造を有するカルボキサミド誘導体が開示されている（ＣＡＳ番号は参考）。
【０００６】
特許文献１：No.48の化合物
2019026575.tif 000002
【０００７】
特許文献２：
2019026575.tif 000003
【０００８】
特許文献３：
2019026575.tif 000004
【０００９】
特許文献４：
2019026575.tif 000005
【００１０】
特許文献５：
2019026575.tif 000006
【００１１】
特許文献６：
2019026575.tif 000007
【００１２】
特許文献７：
2019026575.tif 000008
【００１３】
特許文献８：
2019026575.tif 000009
【００１４】
特許文献９：
2019026575.tif 000010
【００１５】
特許文献10：
2019026575.tif 000011
【００１６】
特許文献11：
2019026575.tif 000012
【００１７】
特許文献12：
2019026575.tif 000013
【００１８】
特許文献13：
2019026575.tif 000014
【００１９】
特許文献14：
2019026575.tif 000015
【００２０】
特許文献15：
2019026575.tif 000016
【００２１】
特許文献16：
2019026575.tif 000017
【００２２】
特許文献17：
2019026575.tif 000018
【００２３】
特許文献18
2019026575.tif 000019
【００２４】
特許文献19：
2019026575.tif 000020
【００２５】
特許文献20：
2019026575.tif 000021
【００２６】
非特許文献１：
2019026575.tif 000022
【００２７】
しかしながら、特許文献２〜３及び５〜２０並びに非特許文献１は、化合物のアニリン部の置換基として下記の式で表される基を開示していない。
2019026575.tif 000023
（式中、
R4は、水素、Ｃ1-6アルキル基を示し、
R5は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、水酸基または、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基で置換されていてもよい1-ピラゾリル基を示し、
R6は、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基を示し、
ただし、R5がハロゲン、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基または水酸基の場合、R4及びR6は、同時に水素を示さない。）
また、特許文献１及び４は、化合物のアミド部の窒素原子に結合する置換基として、上記の式で表される置換基を有するフェニル基を開示していない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００２８】
【特許文献１】国際公開第２０１５／０００３９２号パンフレット
【特許文献２】中国特許公開第１０４８７６９２２号
【特許文献３】中国特許公開第１０１９４１９１７号
【特許文献４】中国特許公開第１０１７４７２６３号
【特許文献５】米国特許第４９６８３４３号
【特許文献６】特開平０２−２５４５４号公報
【特許文献７】米国特許第４７５０９３１号
【特許文献８】ヨーロッパ特許公開第０３０３４１５号
【特許文献９】特開昭６３−２６４５７１号公報
【特許文献１０】ヨーロッパ特許公開第０２０５８２１号
【特許文献１１】特開昭６１−２８０４７７号公報
【特許文献１２】特開昭６１−１７８９０４号公報
【特許文献１３】国際公開第８２／００４００号パンプレット
【特許文献１４】ベルギー特許公開第８８９７７３号
【特許文献１５】特開昭５６−４３２６９号公報
【特許文献１６】ドイツ特許公開第２９２６０４９号
【特許文献１７】特開昭５４−１１９４７６号公報
【特許文献１８】特開昭５４−１２２７２８号公報
【特許文献１９】特開昭５４−３２４７９号公報
【特許文献２０】特開昭５２−１２５６２６号公報
【非特許文献】
【００２９】
【非特許文献１】日本農薬学会誌 (1985), 10(2), P257-62.
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００３０】
農業及び園芸等の作物生産において、植物病害による被害は今なお大きく、既存薬に対して耐性を獲得した耐性菌の発生等の要因から新規な農園芸用殺菌剤の開発が望まれている。
【課題を解決するための手段】
【００３１】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、新規化合物である下式（１）で表される化合物が、農園芸用殺菌剤として有用であることを見いだし、本発明を完成させたものである。
即ち、本発明は、下記〔１〕〜〔１０〕に関するものである。
【００３２】
〔１〕下式（１）
【化１】
2019026575.tif 000024
（１）
[式中、
R1は、水素、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル基、Ｃ3-6ハロアルケニル基、Ｃ3-6アルキニル基、Ｃ3-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル-カルボニル基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル-カルボニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ベンジル基、シアノ基、水酸基またはホルミル基を示し、
R2及びR3は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、シアノ基、水酸基、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6ヒドロキシアルキル基、Ｃ1-12アルコキシ基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基またはフェニル基（ここで当該フェニルは、それぞれハロゲン、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基からなる群から選択される同一又は異なる基を１〜３個有していてもよい）を示し、
Vは、
2019026575.tif 000025
を示し、
R4は、水素、Ｃ1-6アルキル基を示し、
R5は、ハロゲン、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、水酸基または、ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基で置換されていてもよい1-ピラゾリル基を示し、
R6は、水素、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基を示し、
ただし、R5がハロゲン、シアノ基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基または水酸基の場合、R4及びR6は、同時に水素を示さず、
Wは、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、水酸基、アミノ基、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル基、Ｃ1-6ヒドロキシアルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、アミノカルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基またはシアノ基を示すか、あるいは、２個のWが、フェニル環上の隣接する２個の炭素原子に置換している場合、前記２個のWはそれぞれが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成してもよく、
Xは、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基を示し、
Yは、（Y1）n3-ヘテロアリール-A-基または（Y1）n4-アリール-A-基を示し、
Y1は、同一又は異なっても良く、水素、ハロゲン、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ペンタフルオロスルファニル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、1-((Ｃ1-6アルコキシ)イミノ)Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルカルボニル基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノカルボニル基、アミノ基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノ基、モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルカルボニルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アリール基またはヘテロアリ−ル基（ここで当該アリール及びヘテロアリールは、それぞれハロゲン、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-12ハロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ3-6アルケニルオキシ基、Ｃ3-6アルキニルオキシ基、Ｃ1-6ハロアルコキシ基、Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基、Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルチオ基、Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基、ニトロ基またはシアノ基からなる群から選択される同一又は異なる基を１〜３個有していてもよい）を示し、
Z1とZ2は、それぞれ独立に、酸素原子または硫黄原子を示し、
Aは、酸素原子、硫黄原子、スルフィニルまたはスルホニル基を示し、
ｎ1、ｎ2は、それぞれ独立に１から4の整数を示し、
n3、ｎ4は、それぞれ独立に１以上の任意の整数を示す。]
で表される化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。
【００３３】
〔２〕Vは、4位置換の
2019026575.tif 000026
を示す、前記〔１〕に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。
【００３４】
〔３〕Ｒ3が水素原子を示し、Yが（Y1）n3-ピリジルオキシ基を示す、前記〔１〕又は〔２〕に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩。
【００３５】
〔４〕前記〔１〕に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）
【化２】
2019026575.tif 000027
（２）
［式中、R1、V、W及びｎ1は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物と、下式（３）
【化３】
2019026575.tif 000028
（３）
［式中、R2、R3、Z1、Z2、X、Y及びｎ2は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物とを反応させることを含む、製造方法。
【００３６】
〔５〕前記〔１〕に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩の製造方法であって、下式（２）
【化４】
2019026575.tif 000029
（２）
［式中、R1、V、W及びｎ1は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物と、下式（４）
【化５】
2019026575.tif 000030
（４）
［式中、Halは、ハロゲンを示し、R2、R3、Z1、Z2、X、Y及びｎ2は、式（１）で定義した通りである］
で表される化合物とを反応させることを含む、製造方法。
【００３７】
〔６〕前記〔１〕〜〔３〕のいずれか１項に記載の化合物、そのＮ−オキシド又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤。
【００３８】
〔７〕植物の病原体を防除するための、前記〔６〕に記載の農園芸用殺菌剤の使用。
【００３９】
〔８〕病原体及び／又はそれらの生息環境及び／又は種子及び／又は植物繁殖材料を、前記〔６〕に記載の農園芸用殺菌剤で処理する工程を含む、植物の病原体を防除する方法。
【００４０】
〔９〕有用作物を生育させようとする場所、あるいは生育させている場所や生育している作物を、前記〔６〕に記載の農園芸用殺菌剤で処理する工程を含む、植物の病原体を予防する方法。
【００４１】
〔１０〕農薬組成物を調製する方法であって、前記〔６〕に記載の農園芸用殺菌剤と、増量剤及び／又は界面活性剤とを混合する工程を含む、方法。
【発明の効果】
【００４２】
本発明の化合物は農園芸用殺菌剤として優れた効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００４３】
前記式（Ｉ）で表される本発明の化合物の定義において、「ハロゲン」とは、塩素原子、臭素原子、沃素原子又はフッ素原子を示す。
「Ｃ1-6アルキル基」とは、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜６個のアルキル基を示す。
「Ｃ1-12アルキル基」とは、前記Ｃ1-6アルキル基で例示した基に加えて、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシル基、イソドデシル等の直鎖又は分岐鎖状の炭素原子数１〜１２個のアルキル基を示す。
「Ｃ3-8シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル等の環状の炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ3-8ハロシクロアルキル基」とは、例えば１-クロロシクロプロピル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプロピル、4,4-ジフルオロシクロヘキシル等の同一又は異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された環状の炭素原子数３〜８個のシクロアルキル基を示す。
「Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ1-6アルキル基」とは、例えばシクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、２−シクロオクチルプロピル等の環状の炭素原子数３〜８個のシクロアルキル-Ｃ1-6アルキル基を示す。
【００４４】
Ｃ1-6ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、１−フルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−ヨードエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、１−フルオロイソプロピル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、３−ブロモプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル、ノナフルオロブチル基、５，５，５−トリフルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、ウンデカフルオロペンチル基、６，６，６−トリフルオロヘキシル基、６−クロロヘキシル基、トリデカフルオロヘキシル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
Ｃ1-12ハロアルキル基としては、前記Ｃ1-6ハロアルキル基で例示した基に加えて、例えば、１−フルオロヘプチル基、１−フルオロオクチル基、１−フルオロウンデシル基、１−フルオロドデシル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００４５】
Ｃ1-6アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、シクロプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルコキシ基としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、ジクロロフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２−ヨードエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、１−フルオロイソプロポキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基等の、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
【００４６】
Ｃ3-6アルケニル基としては、例えば、1-プロペニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、１−エチル−２−プロペニル基、１−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−３−ブテニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基が挙げられる。
Ｃ2-6アルケニル基としては、前記Ｃ3-6アルケニル基で例示した基に加えて、ビニル基が挙げられる。
Ｃ3-6ハロアルケニル基としては、例えば、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−アリル基、３，３−ジクロロ−２−アリル基、４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル基、４，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル基、５−クロロ−３−ペンテニル基、６−フルオロ−２−ヘキセニル基等の任意の位置に少なくとも１つの二重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルケニル基であって、１〜１３個、好ましくは１〜７個のハロゲン原子で置換されたアルケニル基が挙げられる。
【００４７】
Ｃ2-6アルキニル基としては、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１−メチル−３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基、１，１−ジメチル−３−ブチニル基、１−メチル−３−ペンチニル基、１−メチル−４−ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニルオキシ基が挙げられる。
Ｃ3-6ハロアルキニル基としては、4,4,4−トリフルオロ−２−ブチニル基、５,５,５−トリフルオロ−３−ペンチニル基、１−メチル−3,3,3−トリフルオロ−２−ブチニル基、１−メチル−５，５，５−トリフルオロ−２−ペンチニル基等の任意の位置に少なくとも１つの三重結合を有する炭素数３〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキニル基であって、１〜９個、好ましくは１〜６個のハロゲン原子で置換されたアルキニル基が挙げられる。
【００４８】
Ｃ3-6アルケニルオキシ基としては、前記Ｃ3-6アルケニル基で例示したものにオキシ基ついたものが挙げられる。
Ｃ3-6ハロアルケニルオキシ基としては、前記Ｃ3-6ハロアルケニル基で例示したものにオキシ基ついたものが挙げられる。
【００４９】
Ｃ3-6アルキニルオキシ基としては、前記Ｃ3-6アルキニル基で例示したものにオキシ基ついたものが挙げられる。
Ｃ3-6ハロアルキニルオキシ基としては、前記Ｃ3-6ハロアルキニル基で例示したものにオキシ基ついたものが挙げられる。
【００５０】
Ｃ1-6アルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、シクロプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。
【００５１】
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、イソプロスルフィニル基、シクロプロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基、ｎ−ペンチルスルフィニル基、ｎ−ヘキシルスルフィニル基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。
【００５２】
Ｃ1-6アルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロスルホニル基、シクロプロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基等の炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。
【００５３】
Ｃ1-6ハロアルキルチオ基としては、例えば、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、モノブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、1-フルオロエチルチオ基、2-フルオロエチルチオ基、2,2-ジフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ基、1-クロロエチルチオ基、2-クロロエチルチオ基、2,2,-ジクロロエチルチオ基、2,2,2-トリクロロエチルチオ基、2-ブロモエチルチオ基、2,2-ジブロモエチルチオ基、2,2,2-トリブロモエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、3-フルオロプロピルチオ基、3-クロロプロピルチオ基、3-ブロモプロピルチオ基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルチオ基、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ基、1,3-ジクロロ-2-プロピルチオ基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルチオ基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルチオ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ基、4-フルオロブチルチオ基、4,4,4-トリフルオロブチルチオ基、ノナフルオロ-n-ブチルチオ基、ノナフルオロ-2-ブチルチオ基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルチオ基が挙げられる。
【００５４】
Ｃ1-6ハロアルキルスルフィニル基としては、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、ジクロロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、モノブロモメチルスルフィニル基、ジブロモメチルスルフィニル基、トリブロモメチルスルフィニル基、1-フルオロエチルスルフィニル基、2-フルオロエチルスルフィニル基、2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルフィニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルフィニル基、1-クロロエチルスルフィニル基、2-クロロエチルスルフィニル基、2,2,-ジクロロエチルスルフィニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルフィニル基、2-ブロモエチルスルフィニル基、2,2-ジブロモエチルスルフィニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルフィニル基、ペンタフルオロエチルスルフィニル基、3-フルオロプロピルスルフィニル基、3-クロロプロピルスルフィニル基、3-ブロモプロピルスルフィニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルフィニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルフィニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルフィニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルフィニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルフィニル基、4-フルオロブチルスルフィニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルフィニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルフィニル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルフィニル基が挙げられる。
【００５５】
Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基としては、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルスルホニル基、モノブロモメチルスルホニル基、ジブロモメチルスルホニル基、トリブロモメチルスルホニル基、1-フルオロエチルスルホニル基、2-フルオロエチルスルホニル基、2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、2,2,2-トリフルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルスルホニル基、1-クロロエチルスルホニル基、2-クロロエチルスルホニル基、2,2,-ジクロロエチルスルホニル基、2,2,2-トリクロロエチルスルホニル基、2-ブロモエチルスルホニル基、2,2-ジブロモエチルスルホニル基、2,2,2-トリブロモエチルスルホニル基、ペンタフルオロエチルスルホニル基、3-フルオロプロピルスルホニル基、3-クロロプロピルスルホニル基、3-ブロモプロピルスルホニル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルスルホニル基、3,3,3-トリフルオロプロピルスルホニル基、1,3-ジクロロ-2-プロピルスルフォニル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルスルフォニル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルスルホニル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルスルホニル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロイソプロピルスルホニル基、ヘプタフルオロ-n-プロピルスルホニル基、4-フルオロブチルスルホニル基、4,4,4-トリフルオロブチルスルホニル基、ノナフルオロ-n-ブチルスルホニル基、ノナフルオロ-2-ブチルスルホニル基等の１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルスルホニル基が挙げられる。
【００５６】
Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基としては、例えばメトキシメチル基、メトキシ−2−エチル基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシ−1-エチル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ−炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００５７】
Ｃ1-6アルキルカルボニル基としては、例えばメチルカルボニル基、エチルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルカルボニル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルキルカルボニル基としては、例えばトリフロロメチルカルボニル基、クロロメチルカルボニル基、３−ブロモプロピルカルボニル基等の、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ基が挙げられる。
1-((Ｃ1-6アルコキシ)イミノ)Ｃ1-6アルキル基としては、例えば1-メトキシイミノエチル基が挙げられる。
【００５８】
Ｃ1-6アルコキシカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、１−フルオロイソプロポキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシカルボニル基が挙げられる。
Ｃ1-6ハロアルコキシカルボニル基としては、例えばトリフルオロメトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエトキシカルボニル基などの１〜１３個、好ましくは１〜９個のハロゲン原子で置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００５９】
Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルカルボニル基としては、例えばメトキシメチルカルボニル基、メトキシ−2−エチルカルボニル基、エトキシメチルカルボニル基、イソプロポキシメチルカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシ−1−エチル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルコキシ−炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
Ｃ1-6アルコキシカルボニル-カルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル-カルボニル基、エトキシカルボニル-カルボニル基が挙げられる。
【００６０】
モノ（ジ）Ｃ1-6アルキルアミノ基は、モノＣ1-6アルキルアミノ基またはジＣ1-6アルキルアミノ基を示し、
モノＣ1-6アルキルアミノ基としては、例えばメチルアミノ基、エチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルアミノ基が挙げられる。
ジＣ1-6アルキルアミノ基としては、例えばジメチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノ基が挙げられる。
モノＣ1-6アルキルアミノカルボニル基としては、例えばメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノカルボニル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキルアミノカルボニル基が挙げられる。
ジＣ1-6アルキルアミノカルボニル基としては、例えばジメチルアミノカルボニル基、Ｎ-メチル−Ｎ−エチルアミノカルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基などの炭素数1〜６の直鎖状又は分岐鎖状のジアルキルアミノカルボニル基が挙げられる。
【００６１】
Ｃ1-6ヒドロキシアルキル基としては、例えばヒドロキシメチル基、ジヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１、２−ジヒドロキシエチル基１−ヒドロキシイソプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、６−ヒドロキシヘキシル基、好ましくは１〜２個のヒドロキシで置換された炭素数１〜６の直鎖状又は分岐鎖状アルキル基が挙げられる。
【００６２】
本発明において、「アリール基」は、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、アセナフチレニル基などを例示することができる。
【００６３】
本発明において、「ヘテロアリール」は、単環性又は多環性のいずれであってもよく、１個又は２個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含む複素環基を用いることができる。複素原子の種類は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを例示することができる。複素環基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピロリジニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、アゼピニル基、オキサゼピニル基、ピペリジニル基、モルホリニル基などの５〜７員の単環式複素環基が挙げられる。多環性複素環基としては、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの８〜１４員の多環性複素環基が挙げられる。
【００６４】
Yは、（Y1）n3-ヘテロアリール-A-基または（Y1）n4-アリール-A-基を示し、好ましい置換基としては、（Y1）n3-ピリジルオキシ基または（Y1）n4-フェノキシ基が挙げられる。ｎ3及びｎ4は、それぞれ独立に、１以上の任意の整数を示し、好ましくは１〜１０の整数を示し、より好ましくは１〜５の整数を示す。
（Y1）n3-ピリジルオキシ基としては、例えば5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ基、3−クロロ−5−ヨード−2−ピリジルオキシ基、5−ヨード−2−ピリジルオキシ基、3−フルオロ−5−トリフルオロメチル−2−ピリジルオキシ基、3，5−ジクロロ−2−ピリジルオキシ基、6−クロロ−3−ピリジルオキシ基、6−トリフルオロメチル−3−ピリジルオキシ基、４−ピリジルオキシ基が挙げられる。
【００６５】
（Y1）n4-フェノキシ基としては、例えば４−トリフルオロフェノキシ基、４−ヨードフェノキシ基、2−フルオロ−4−トリフルオロメチルフェノキシ基、2，4−ジクロロフェノキシ基が挙げられる。
【００６６】
前記式（Ｉ）で表される本発明の化合物において、２個のWが、フェニル環上の隣接する２個の炭素原子に置換し、これらのWが互いに結合し、それぞれのWが結合している炭素原子と一緒になって飽和又は不飽和の５又は６員環を形成し得るが、例えば、フェニル環と縮環してそれぞれ、インダン環、テトラヒドロナフタレン環、ナフタレン環を形成する。飽和又は不飽和の５又は６員環が形成される場合、フェニル環上の隣接する２個の炭素原子に置換した２個のWは、例えば、-CH2CH2CH2-、-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-、-CH2CH2C(CH3)2CH2-、-CH=CHCH=CH-、-N=CHCH=CH-、-OCHCHCH2-、−CH(CH3)-O-C(CH3)2-を形成する。
【００６７】
前記式（１）で表される本発明の化合物の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、燐酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等の有機酸塩を例示することができる。
【００６８】
前記式（１）で表される本発明の化合物は、その構造式中に１つ又は複数個の不斉中心を含む場合があり、２種以上の光学異性体及びジアステレオマーが存在する場合もあり、本発明は各々の光学異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。また、本発明の前記式（１）で表される化合物は、幾何異性体及び回転異性体を含み得る。その構造中式中に炭素−炭素二重結合に由来する２種の幾何異性体が存在する場合もあるが、本発明は各々の幾何異性体、回転異性体及びそれらが任意の割合で含まれる混合物をも全て包含するものである。
【００６９】
本発明の化合物の中でも、Ｒ1とＲ3が水素原子、Ｒ2が水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1-3アルキル基、Ｃ1-3アルコキシ、Ｃ1-3ハロアルコキシ、Ｃ1-3アルコキシＣ1-3アルキル基を示す化合物が好ましく、更には、Ｒ2がメチル基、エチル基、n-プロピル基、メトキシメチル基を示す化合物が特に好ましい。
【００７０】
以下に、本発明の前記式（１）で表される新規化合物及びその代表的な製造方法を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７１】
反応式１
【化６】
2019026575.tif 000031
［式中、R1、R2、R3、V、W、X、Y、Z1、Z2、n1及びn2は前記式（１）で定義した通りである］
【００７２】
上記反応式１で示される反応は、縮合剤の存在下並びに溶媒及び塩基の存在下、又は縮合剤の存在下並びに溶媒及び塩基の非存在下で行うことができる。
【００７３】
溶媒としては、ベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトンや、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;クロロホルムや、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類;水;酢酸メチルや、酢酸エチルなどのエステル類;又はテトラヒドロフランや、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２‐ジメトキシエタンなどのエーテル類;水;アセトニトリルや、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ‐メチル‐２-ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒;メタノールや、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール類又は前記溶媒の混合溶媒が挙げられる。
【００７４】
塩基としては、トリエチルアミンや、ピリジン、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン(ＤＢＵ)、４‐ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基;水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物; 炭酸ナトリウムや、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシドや、カリウムエトキシドなどの金属アルコキシド;水素化ナトリウムや、水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。
【００７５】
反応で使用する縮合剤としては、例えば、１,３‐ジシクロへキシルカルボジイミド(ＤＣＣ)や、２‐クロロ‐１‐メチルピリジニウムアイオダイド、カルボニルジイミダゾール(ＣＤＩ)、無水トリフルオロ酢酸などが挙げられる。
【００７６】
反応温度は、例えば、−30℃〜150℃、好ましくは、−5℃〜80℃である。反応終了後、目的物は反応系から常法により単離すれば良く、必要により溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製することにより目的物を製造することができる。
【００７７】
反応式２
2019026575.tif 000032
［式中、Halは、ハロゲンを示し、R1、R2、R3、V、W、X、Y、Z1、Z2、n1及びn2は前記式（１）で定義した通りである］
【００７８】
上記反応式２で示される反応は、溶媒及び塩基の存在下、又は非存在下行うことができる。
【００７９】
溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば、特に限定されず、例えばベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトンや、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;クロロホルムや、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類;酢酸メチルや、酢酸エチルなどのエステル類;又はテトラヒドロフランや、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２‐ジメトキシエタンなどのエーテル類;水;アセトニトリルや、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ‐メチル‐２-ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒類又は前記溶媒の混合溶媒が挙げられる。
【００８０】
塩基としては、トリエチルアミンや、ピリジン、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン(ＤＢＵ)、４‐ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基;水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;炭酸ナトリウムや、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシドや、カリウムエトキシドなどの金属アルコキシド;水素化ナトリウムや、水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。
【００８１】
反応温度は、例えば、−30℃〜150℃、好ましくは、−5℃〜80℃である。反応終了後、目的物は、反応系から常法により、単離すれば良く、必要により溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製することにより目的物を製造することができる。
【００８２】
前記式（４）で表される化合物または前記式（３）で表される化合物は、特許文献１に記載の方法に従って製造できる。
【００８３】
反応式３
2019026575.tif 000033
［式中、Halは、ハロゲンを示し、R2、R3、V、W、X、Y、Z1、Z2、n1及びn2は前記式（１）で定義した通りである］
【００８４】
(1’)と（５）（式中のＲ7は、Ｃ1-12アルキル基、Ｃ1-6ハロアルキル基、Ｃ3-6アルケニル、Ｃ3-6ハロアルケニル、Ｃ3-6アルキニル基、Ｃ3-6ハロアルキニル基、Ｃ3-8シクロアルキル基、Ｃ3-8ハロシクロアルキル基、Ｃ3-8シクロアルキル-Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルキルカルボニル基、Ｃ1-6ハロアルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ1-6ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシＣ1-6アルキルカルボニル基、Ｃ1-6アルコキシカルボニル-カルボニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6ハロアルキルスルホニル基またはシアノ基を示す。）より（1”）を得る反応は、溶媒及び塩基の存在下行うことができる。
【００８５】
溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば、特に限定されず、例えばベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトンや、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;クロロホルムや、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類;酢酸メチルや、酢酸エチルなどのエステル類;又はテトラヒドロフランや、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２‐ジメトキシエタンなどのエーテル類;水;アセトニトリルや、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ‐メチル‐２-ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒類又は前記溶媒の混合溶媒が挙げられる。
【００８６】
塩基としては、トリエチルアミンや、ピリジン、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン(ＤＢＵ)、４‐ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基;水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;炭酸ナトリウムや、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシドや、カリウムエトキシドなどの金属アルコキシド;水素化ナトリウムや、水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。
【００８７】
反応温度は、例えば、−30℃〜150℃、好ましくは、−5℃〜80℃である。反応終了後、目的物は、反応系から常法により、単離すれば良く、必要により溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製することにより目的物を製造することができる。
【００８８】
反応式４
2019026575.tif 000034
［式中、Halは、ハロゲンを示し、R1、R2、R3、V、W、X、Y、Z1、Z2、n1及びn2は前記式（１）で定義した通りである］
【００８９】
（６）と（２）より、（７）を得る反応は、溶剤及び塩基の存在下、又は非存在下行うことができる。
【００９０】
溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば、特に限定されず、例えばベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトンや、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;クロロホルムや、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類;酢酸メチルや、酢酸エチルなどのエステル類;又はテトラヒドロフランや、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２‐ジメトキシエタンなどのエーテル類;水;アセトニトリルや、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ‐メチル‐２-ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒類又は前記溶媒の混合溶媒が挙げられる。
【００９１】
塩基としては、トリエチルアミンや、ピリジン、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン(ＤＢＵ)、４‐ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基;水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;炭酸ナトリウムや、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシドや、カリウムエトキシドなどの金属アルコキシド;水素化ナトリウムや、水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。
【００９２】
反応温度は、例えば、−30℃〜150℃、好ましくは、−5℃〜80℃である。反応終了後、目的物は、反応系から常法により、単離すれば良く、必要により溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製することにより目的物を製造することができる。
【００９３】
（７）と(８)より、（１）を得る反応は、溶剤及び塩基の存在下行うことができる。
【００９４】
溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば、特に限定されず、例えばベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;アセトンや、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;クロロホルムや、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素類;酢酸メチルや、酢酸エチルなどのエステル類;又はテトラヒドロフランや、ジオキサン、ジエチルエーテル、１，２‐ジメトキシエタンなどのエーテル類;水;アセトニトリルや、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド、Ｎ‐メチル‐２-ピロリドン、ジメチルスルホキシドなどの極性溶媒類又は前記溶媒の混合溶媒が挙げられる。
【００９５】
塩基としては、トリエチルアミンや、ピリジン、１,８‐ジアザビシクロ[５.４.０]ウンデカ‐７‐エン(ＤＢＵ)、４‐ジメチルアミノピリジンなどの有機塩基;水酸化ナトリウムや、水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物;水酸化カルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物;炭酸ナトリウムや、炭酸カリウムなどのアルカリ金属炭酸塩;炭酸カルシウムなどのアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩;ナトリウムメトキシドや、カリウムエトキシドなどの金属アルコキシド;水素化ナトリウムや、水素化カリウムなどの金属水素化物が挙げられる。
【００９６】
反応温度は、例えば、−30℃〜150℃、好ましくは、−5℃〜80℃である。反応終了後、目的物は、反応系から常法により、単離すれば良く、必要により溶媒による洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製することにより目的物を製造することができる。
【００９７】
前記式（１）で表される代表的な化合物を表１乃至表３に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、表中の、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を示す。また、「(W)n1」の欄で「H」と示されるのは、Wが水素原子であることを示し、「(Y1)n3」の欄で「5-CF3」と示されるのは、ピリジル基の５位がCF3で置換されていることを示し、その他も同様に理解される。
【００９８】
一般式（A）（式（１）において、XはＨ、Yは４位の(Y1)n3-ピリジルオキシ基、Z1はＯ、Z2はＯを示す。）
2019026575.tif 000035
（Ａ）
R3=Hを示す。
【００９９】
表１
2019026575.tif 000036
2019026575.tif 000037
2019026575.tif 000038
【０１００】
一般式（B）（式（１）において、XはＨ、Yは４位の(Y1)n3-ピリジルオキシ基、Z1はＯ、Z2はＯを示す。）
2019026575.tif 000039
（Ｂ）
R3=Hを示す。
【０１０１】
表２
2019026575.tif 000040
【０１０２】
一般式（C）（式（１）において、XはＨ、Yは４位の(Y1)n3-ピリジルオキシ基、Z1はＯ、Z2はＯを示す。）
2019026575.tif 000041
（Ｃ）
R3=Hを示す。
【０１０３】
表３
2019026575.tif 000042
【０１０４】
本発明に係る農園芸用殺菌剤は、式（１）の化合物またはそのＮ−オキシドもしくはその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。
本発明の農園芸用殺菌剤に含有される有効成分の量は、製剤全体に対して、好ましくは０．０１〜９０質量％、より好ましくは０．０５〜８５質量％、より更に好ましくは０．０５〜８０質量％程度である。
【０１０５】
本発明の式（１）の化合物またはそのＮ−オキシドもしくはその塩を有効成分とする製剤は、１種類以上の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、忌避剤、共力剤、もしくは植物成長調節剤と混合又は併用することができる。そのようにして得られた混合物は幅広い活性スペクトルを有する。
【０１０６】
本発明の式（１）の化合物またはそのＮ−オキシドもしくはその塩を有効成分とする製剤と混合又は併用できる殺菌剤（一般名）の例を以下に示すが、混合又は併用できる殺菌剤は必ずしもこれに限定されるものではない。
【０１０７】
核酸合成を阻害する殺菌剤として例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ  Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ  Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｏｘａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）などが挙げられる。
【０１０８】
有糸核分裂と細胞分裂を阻害する殺菌剤として例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）などが挙げられる。
【０１０９】
呼吸を阻害する殺菌剤として例えば、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎｅ）、ロテン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｆｌｏｑｕｉｎ）などが挙げられる。
【０１１０】
アミノ酸およびタンパク質合成を阻害する殺菌剤として例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）などが挙げられる。
【０１１１】
シグナル伝達を阻害する殺菌剤として例えば、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）などが挙げられる。
【０１１２】
脂質および細胞膜合成を阻害する殺菌剤として例えば、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、テクナゼン、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｅ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）などが挙げられる。
【０１１３】
細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤として例えば、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フロルピラウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ナフチフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）などが挙げられる。
【０１１４】
細胞壁生合成を阻害する殺菌剤として例えば、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、バリェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）などが挙げられる。
【０１１５】
細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として例えば、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）などが挙げられる。
【０１１６】
宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤として例えば、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｈｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、オオイタドリ抽出液（ｅｘｔｒａｃｔ  ｆｒｏｍ  ｇｉａｎｔ  ｋｎｏｔｗｅｅｄ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）などが挙げられる。
【０１１７】
多作用点を阻害する殺菌剤として例えば、銅（ｃｏｐｐｅｒ）、ＤＢＥＤＣ（ｃｏｍｐｌｅｘ  ｏｆ  ｂｉｓ（ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）ｃｏｐｐｅｒ−ｂｉｓ−（ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ））、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ  ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ＤＢＳ）、トリアジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ダイセンステンレス（ｄｉｔｈａｎｅ−ｓｔａｉｎｌｅｓｓ）などが挙げられる。
【０１１８】
その他の殺菌剤として例えば、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）、亜リン酸塩（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、トルクロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  ｏｉｌ）、有機油（ｏｒｇａｎｉｃ  ｏｉｌ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フルメットーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、有機錫（ｏｒｇａｎｏ−ｔｉｎ）、シイタケ菌糸体抽出物（ｅｘｔｒａｃｔ  ｆｒｏｍ  ｍｕｓｈｒｏｏｍ）、キノフメリン（Ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、国際公開第２０１１／０８１１７４号パンフレットに記載のキノリン化合物、国際公開第２００５／１２１１０４号パンフレットに記載のピリダジン化合物、ＷＯ２０１３／１６２０７２国際公開第号パンフレットに記載のテトラゾリノン化合物などが挙げられる。
【０１１９】
本発明の式（１）の化合物またはそのＮ−オキシドもしくはその塩を有効成分とする製剤と混合又は併用できる殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物（一般名）の例を以下に示すが、混合又は併用できる殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤は必ずしもこれに限定されるものではない。
【０１２０】
有機燐剤として例えば、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アジンホスメチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、ダイアジノン（ｄａｉｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジメトン−Ｓメチル（ｄｉｍｅｔｏｎ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレド（ｎａｌｅｄ）、オキシデプロホス（ｏｘｉｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、フェンソエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリダフェンチオン（ｐｉｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｆｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ）、バミドチン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）等を挙げることができる。
【０１２１】
カーバメイト剤として例えば、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポクスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）等を挙げることができる。
【０１２２】
有機塩素剤として例えば、アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ（ｐ，ｐ’−ＤＤＴ）、エンドサルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、リンデン（ｌｉｎｄａｎｅ）等を挙げることができる。
【０１２３】
ピレスロイド剤として例えば、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ハロフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルスリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）等を挙げることができる。
【０１２４】
ネオニコチノイド剤として例えば、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｒａｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）等を挙げることができる。
【０１２５】
ジアミド剤として例えば、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｒｅ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｒｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｒｅ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｚｉａｍｉｄ）等を挙げることができる。
【０１２６】
ベンゾイルウレア剤等の昆虫成長制御剤として例えば、ビストリフロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）クロロフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）等を挙げることができる。
【０１２７】
フェニルピラゾール剤として例えば、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、ピラフルオプロール（ｐｙｒａｆｌｕｏｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｌｏｒｅ）等を挙げることができる。
【０１２８】
ネライストキシン剤として例えば、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）等を挙げることができる。
【０１２９】
ジアシルヒドラゾン剤として例えば、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ等を挙げることができる。
【０１３０】
幼若ホルモン剤として例えば、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、ヒドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）等を挙げることができる。
【０１３１】
微生物により生産される殺虫性物質等として例えば、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、ニッコーマイシン（Ｎｉｋｋｏｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン複合体（ｐｏｌｉｏｘｉｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｒａｍ）、スピノサドー（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、ＢＴ剤（Ｂａｃｉｌｌｕｓ  ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓと殺虫タンパク質生産物）等を挙げることができる。
【０１３２】
天然物由来の殺虫性物質等として例えば、アナバシン（ａｎａｂａｓｉｎｅ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｔｉｎ）、デグエリン（ｄｅｇｕｅｌｉｎ）、脂肪酸グリセリド（ｄｅｃａｎｏｌｙｏｃｔａｎｏｙｌｇｌｙｃｅｒｏｌ）、ヒドロキシプロピルデンプン（ｈｙｄｒｏｘｙ  ｐｒｏｐｙｌ  ｓｔａｒｃｈ）、大豆レシチン（ｌｅｃｉｔｈｉｎ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ノルニコチン（ｎｏｒｎｉｃｏｔｉｎｅ）、オレイン酸ナトリウム（ｏｒｅｉｃ  ａｃｉｄ  ｓｏｄｉｕｍ  ｓａｌｔ）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  ｏｉｌ）、プロピレングリコールモノ脂肪酸エステル（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ  ｇｌｙｃｏｌ  ｍｏｎｏｌａｕｒａｔｅ）、なたね油（ｒａｐｅ  ｏｉｌ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、ソルビタン脂肪酸エステル（Ｓｏｒｂｉｔａｎ  ｆａｔｔｙａｃｉｄ  ｅｓｔｅｒ）、デンプン（ｓｔａｒｃｈ）等を挙げることができる。
【０１３３】
その他の殺虫剤として例えば、アフィドピロペン（ａｆｉｄｐｙｒｏｐｅｎ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ＤＢＥＤＣ（Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄｂｉｓｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ  ｃｏｐｐｅｒ  ［ＩＩ］  ｓａｌｔ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎｑｚｏｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）等）を挙げることができる。
【０１３４】
殺ダニ剤として例えば、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アシノナピル（Ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、ベンゾメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、水酸化トリシクロヘキシルスズ（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、エトキサゾール（ｅｔｈｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザフロル（ｆｅｎａｚａｆｌｏｒ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ピリミジフェン（ｐｉｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、プロパルギル（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）等を挙げることができる。
【０１３５】
殺線虫剤として例えば、リン化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ  ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フルエンスルフォン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フルフラル（ｆｕｒｆｕｒａｌ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ  ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メチルイソシアネート（ｍｅｔｈｙｌ  ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌｔａｒｔａｒａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオキサザフェン（ｔｈｉｏｘａｚａｆｅｎ）等を挙げることができる。
【０１３６】
毒餌として例えば、クロロファシノン（ｃｈｌｏｒｐｈａｃｉｎｏｎｅ）、クマテトラリル（ｃｏｕｍａｔｅｔｒａｌｙｌ）、ダイファシン（ｄｉｐｈａｃｉｎｏｎｅ）、モノフルオル酢酸塩（ｓｏｄｉｕｍ  ｆｌｕｏｒａｃｅｔａｔｅ）、ワルファリン（ｗａｒｆａｒｉｎ）等を挙げることができる。
【０１３７】
本発明により提供される組成物は、農業・屋内・森林・家畜・衛生などの場面で害を及ぼす有害生物の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象有害生物、使用方法を示すが、本発明の内容はこれらに限定されるものではない。
【０１３８】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、農作物、例えば食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、馬鈴薯、甘藷、里芋、やまのいも等の芋類、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類、とうもろこし、粟、そば等）、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン、ズッキーニ、ゆうがお、にがうり等のウリ科作物、なす、トマト、ピーマン、とうがらし、ししとうなどのナス科作物、おくら等のアオイ科作物、ほうれんそう、ふだんそう等のアカザ科作物、にんじん、みつば、パセリ、セルリー、うど等のセリ科作物、レタス、ごぼうなどのキク科作物、にんにく、たまねぎ、ねぎ、にら、らっきょう等のねぎ類、アスパラガス、しそ、れんこん等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、果樹・果実類（柑橘類、林檎、梨、桃、梅、桜桃、李、杏、葡萄、柿、枇杷、無花果、あけび、ブルーベリー、ラズベリー、パイナップル、マンゴー、キウイフルーツ、バナナ、いちご、オリーブ、胡桃、栗、アーモンド等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、セージ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、いぐさ、ごま、こんにゃく、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー、なたね、ひまわり、桑等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ等の豆科牧草、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス等のイネ科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、ゆり、トルコギキョウ、宿根かすみそう、スターチス、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）などの栽培の場面で使用される。
【０１３９】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物が対象とする病原体は、真菌門（Ｅｕｍｙｃｏｔａ）、変形菌門（Ｍｙｘｏｍｙｃｏｔａ）、細菌門（Ｂａｃｔｅｒｉｏｍｙｃｏｔａ）、放線菌門（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｏｔａ）等の真菌類ならびに細菌類などであり、それらが引き起こす病害の防除に使用できる。
【０１４０】
病害の具体例として、例えば稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、内穎褐変病（Ｐａｎｔｏｅａ  ａｎａｎａｔｉｓ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）、立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）等；麦類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，  Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，  Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，  Ｐ．  ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．  ，  Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，  Ｕ．  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、ひょうもん病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｚｏｎａｔｕｍ  Ｉｋａｔａ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｊａｐｏｎｉｃａ）等；かんきつ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ，，  Ｐ．  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、黒星病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔｉｎａ  ｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）等；りんごのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈｅｒｅｌｌａ  ｐｏｍｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）等；なしの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，  Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）等；おうとうの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋｕｓａｎｏｉ）等；ももの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．  ）、せん孔細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｒｕｎｉ）等；ぶどうの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｃｏｌｕｍ）、根頭がんしゅ細菌病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｓ）等；かきの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｃｏｌａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，    Ｍｙｃｏｓｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、キウイフルーツの角斑病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、びわの褐斑病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）、角斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）等；うり類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ    ｆｕｌｉｇｉｎｅａ，  Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｔａｕｒｉｃａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．  ）、苗立枯病
（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ  ）等；きゅうりの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌｏｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）等；メロンの褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐ．）等；すいかの果実汚斑細菌病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｐｖ．  ｃｉｔｒｕｌｌｉ）等；なす科野菜の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）等；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ  ｓｕｂｓｐ．  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ）、茎えそ病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；なすの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）、褐色円星病（Ｐａｒａｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｇｅｎｕｌａ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等；アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）  軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等；きゃべつの腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等；レタスのべと病（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）すそ枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｖｉｔｉａｎｓ）、ネギのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）等；だいずの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ  、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、
べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓａｖａｓｔａｎｏｉ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅａ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等；いんげんまめの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓａｖａｓｔａｎｏｉ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）等；らっかせいの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）等；えんどうまめのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）等；ばれいしょの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、葉腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；いちごのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｔａｔｕｍ、  Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、輪斑病（Ｄｅｎｄｒｏｐｈｏｍａ  ｏｂｓｃｕｒａｎｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）等；茶の褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｔｈｅａｅ）、炭疽病（Ｄｉｓｃｕｌａ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｔｈｅａｅ、Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｔｈｅｉｃｏｌａ）等；たばこの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；てんさいの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ    ｂｅｔｉｃｏｌａ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、苗立枯れ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）等；ばらの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）等；きくの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）等；なす、きゅうりおよびレタス等の各種作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；芝類の雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ，  Ｔｙｏｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔｅ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ，  Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ファリーリング病（Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎ  ｐｅｒｌａｔｕｍ，  Ｌｅｐｉｓｔａ  ｓｕｂｎｕｄｏ，  Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ）、擬似葉腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）等；ベントグラスの赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、あかしあ類のさめ肌胴枯病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、あじさいの輪紋病（Ｐｈｏｍａ  ｅｘｉｇｕａ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｈｙｄｒａｎｇｅａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈｙｄｏｒａｎｇｅａｅ）、いちょうのすす斑病（Ｇｏｎａｔｏｂｏｔｒｙｕｍ  ａｐｉｃｕｌａｔｕｍ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ  ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、かいどうの赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、かえで類の黒紋病（Ｒｈｙｔｉｓｍａ  ａｃｅｒｉｎｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｏｒｉｃｏｌａ）、
胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐ．）、すすかび斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ  ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐ．、Ｓａｗａｄａｅａ  ｓｐ．、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、かし類の白斑病（Ｐｈｏｍａｔｏｓｐｏｒａ  ａｌｂｏｍａｃｕｌａｎｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐ．、Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ａｌｐｈｉｔｏｉｄｅｓ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、からまつのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ）、腐心病（Ｐｈａｅｏｌｕｓ  ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚｉｉ）、かんば類の褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｌａｎｏｃａｒｐａ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ａｌｌｅｇｈａｎｉｅｎｓｉｓ）、くすのきの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、くちなしのすすかび病（Ｐａｓｓａｌｏｒａ  ｏｋｉｎａｗａｅｎｓｉｓ）、斑点病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇａｒｄｅｎｉａｅ）、けやきの褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅｌｋｏｖａｅ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ  ）、こぶしの裏うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｍａｇｎｏｌｉａｅ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｃｏｎｃｅｎｔｒｉｃａ）、さくら類のがんしゅ病（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ）、てんぐ巣病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｗｉｅｓｎｅｒｉ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋａｓａｎｏｉ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ）、胴枯病（Ｖａｌｓａ  ａｍｂｉｅｎｓ）、ざくろのそうか病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｐｕｎｉｃａｅ）、さるすべりのうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌｉｅｌｌａ  ａｕｓｔｒａｌｉａｎａ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｙｔｈｒａｃｅａｒｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｏｒｉｃｏｌａ）、さんざし類のすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｒａｔａｅｇｉ）、しいのき類の白斑病（Ｂａｇｃｈｅｅａ  ａｌｂｏ−ｍａｃｕｌａｎｓ）、葉ぶくれ病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｋｕｓａｎｏｉ）、しゃくなげ類の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈａｎｄｅｌｉｉ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、すぎの枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐ．）、赤枯病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｅｑｕｏｉａｅ）、微粒菌核病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、そてつの赤葉枯病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐ．）、つつじ類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｉｚｕｅｎｓｉｓ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｚａｌｅａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏ��ａ  ｈａｎｄｅｌｉｉ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｍａｘｉｍａ）、花腐菌核病（Ｏｖｕｌｉｎｉａ  ａｚａｌｅａｅ）、てんぐ巣病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｅｎｔａｓｐｏｒｉｕｍ）、つばきの根腐疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、にせあかしあのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｅｌｌｅａ）、バラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｒｏｓｉｃｏｌａ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｒｏｓｉｃｏｌａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、黒星病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｒｏｓａｅ、Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、腐らん病（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｕｍｂｒｉｎａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、ひのきのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｅｌｌｅａ）、ペスタロチア病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、ふじのこぶ病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｈｅｒｂｉｃｏｌａ  ｐｖ．  ｍｉｌｌｅｔｔｉａｅ）、ポインセチアの根腐病（Ｒｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）、ぼたんの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、芽枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｖａｒｉｉｃｏｌｏｒ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、立枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、まさきのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｅｕｏｎｙｍｉ−ｊａｐｏｎｉｃｉ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、まつ類のこぶ病（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ  ｑｕｅｒｃｕｕｍ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ，，  ）、葉枯病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｉｎｉ−ｄｅｎｓｉｆｌｏｒａｅ）、まてばしいの裏黒点病（Ｃｏｃｃｏｉｄｅａ  ｑｕｅｒｒｉｃｏｌａ）、みずき類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｐｕｌｃｈｒａ）、斑点病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｏｒｎｉｃｏｌａ）、やなぎ類のマルゾニナ落葉病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ユーカリ類の角斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｐｉｃｏｃｃｏｉｄｅｓ）、ゆきやなぎのすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｉｒａｅｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｉｒａｅａｅ）、ライラックのうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｙｒｉｎｇａｅ−ｊａｐｏｎｉｃａｅ）、枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アサガオのつる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．  ｓｐ．  ｂａｔａｔａｓ）、カーネーションのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｄｉａｎｔｈｉ）、ガーベラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌ���ｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、きくの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、フザリウム立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、金魚草の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｕｂｇｅｎｕｓ  Ｒｅｔｉｃｕｌｏｉｄｉｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、コスモスの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、宿根かすみそうのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スイトピーのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、スターチスの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、ストックの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  Ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｈｌ  ：  Ｆｒｉｅｓ  ｆ．  ｓｐ．  ｃｏｎｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、トルコギキョウの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、
茎腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ひまわりのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、ペチュニアのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マリーゴールドの半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等を挙げることができる。
【０１４１】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は作物や有用生物に対する安全性が高く、また魚類や温血動物などの各種生物への毒性が低い薬剤である。
【０１４２】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、問題化しているベンズイミダゾール系剤、ジカルボキシイミド系剤、アニリノピリミジン系剤、ストロビルリン系剤、ＳＤＨＩ剤、フルアジナム剤などの既存剤に対して耐性を有する耐性菌に対しても優れた殺菌活性を有する。
【０１４３】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、人間および家畜・ペットの皮膚や消化系や呼吸器系などの器官の病気の予防や治療にも使用できる。
【０１４４】
病気の発生要因である病原菌の具体例として、例えば白癬菌類であるＴｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｒｕｂｒｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ  ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ等、カンジタ菌類であるＣａｎｄｉｄａ  ａｌｂｉｃａｎｓ等、アスペルギルス菌類であるＡｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ  ｆｕｍｉｇａｔｕｓ等の真菌類、大腸菌Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｌｉ、緑膿菌Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ａｅｒｕｇｉｎｏｓａなどのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ  ａｕｒｅｕｓ等のグラム陽性細菌類等が挙げられる。
【０１４５】
本発明の農園芸用殺菌剤の式（１）で示される化合物は、殺菌活性を有する化合物以外にも殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物、さらにはそれら以外の他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。
【０１４６】
本発明の農園芸用殺菌剤は、そのまま、あるいは一般に農薬として取りうる形態、例えば水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等の剤型で使用することができる。本発明の農園芸用薬剤は、有効成分を合計で０．１〜９９．９質量％、好ましくは０．２〜８０質量％含有する。
【０１４７】
上記剤型とするためには、適宜、農園芸用殺菌剤の技術分野において、従来から使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用殺菌剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体（希釈剤）や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。
【０１４８】
液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
【０１４９】
乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。
【０１５０】
菌類などの病原体を防除するには、通常これらの病原体による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、側条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。
【０１５１】
使用する場合、病原体の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で０．０１〜１０００ｇを、好ましくは０．１〜１００ｇを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり１０〜１０００リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤またはエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
【０１５２】
対象とする病原体が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする病原体を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈しまたは希釈せずに植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元または育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤、等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に１０アール当たり５〜５００リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注すればよい。粉剤、粒剤、細粒剤またはベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子または作物・樹木の周囲にしてもよい。また、散布中または散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。土壌への処理をする場合、病原体の種類や発生量および対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態あるいは土壌種により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で０．０１〜１０００ｇ、好ましくは０．１〜５００ｇを施用する。
【０１５３】
水稲の育苗箱への施用方法としては、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等はそのままで、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈して施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤または粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。
【０１５４】
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、または肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に水和剤、乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【０１５５】
種子処理の方法としては、例えば、液状または固体状の製剤を希釈しまたは希釈せずに液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法、固形製剤または液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎または挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」または「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。使用する場合、種子１キログラムあたり有効成分の合計量で０．００１〜５０ｇ、好ましくは０．０１〜１０ｇである。
【０１５６】
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理または粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
【０１５７】
本発明の農園芸用殺菌剤組成物は、人間および家畜・ペットの体表あるいは体内に寄生して皮膚や消化系や呼吸器系などの器官の病気の発生や蔓延を、予防・治療することに用いることができる。このような場面では、本発明の化合物を少量食事または飼料等に混入すること、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な方法で効果を達成するためには、一般に有効成分化合物の合計量として重量比で０．０００１〜０．１％、好ましくは０．００１〜０．０１％を含有させる。
【０１５８】
以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を記載して詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
【実施例】
【０１５９】
実施例１．
2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[4-t-ブチルフェニル]-(3-メトキシ)-プロパンアミド（化合物番号８１）の合成（反応式１）
4-t-ブチルアニリン 0.15gと2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-(3-メトキシ)プロピン酸 0.34gと2-クロロ-1-メチルピリジニウムヨージド 0.28gをテトラヒドロフラン4ml懸濁させ、室温で終夜撹拌した。反応液から減圧下溶媒などを留去し、残渣を珪藻土に吸着させシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝10:1〜3:1)で精製して、表１記載の目的化合物(番号８１)0.43gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：1.30(9H,s),3.44(3H,s),3.94(2H,d),4.77(1H,t),7.01(1H,d),7.07-7.13(4H,m),7.36(2H,d),7.48(2H,d),7.89(1H,dd),8.21(1H,s),8.42(1H,s)
【０１６０】
実施例２．
(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[2,6-ジクロロ-4-t-ブチルフェニル]プロパンアミド（化合物番号１４）の合成（反応式２）
(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]プロピオン酸クロライド0.345gをN-メチルピロリドン0.6mlに溶かし、2,6-ジクロロ-4-t-ブチルアニリン0.22g加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水と酢酸エチルを加え炭酸水素ナトリウムで中和したのち分液した。有機層を水洗、脱水、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝12:1〜4:1)で精製して、表１記載の化合物(番号１４)0.32g(固体)を得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：1.29(9H,s),1.76(3H,d),4.85(1H,q),7.00(1H,d),7.07-7.14(4H,m),7.36(2H,s),7.87-7.92(2H,m),8.42-8.44(1H,m)
【０１６１】
実施例３．
(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-メトキシメチルカルボニル-N-[(2,6‐ジクロロ‐4‐t-ブチル)フェニル]プロパンアミド（化合物番号２４）の合成（反応式２）
1) N-メトキシメチルカルボニル-N-(2,6-ジクロロ-4-t-ブチル)アニリドの合成
2,6-ジクロロ-4-t-ブチルアニリン1.74gをN-メチルピロリドン5mlで希釈しメトキシアセチルクロライド1.19gを滴下し撹拌したのち、室温で終夜静置し、反応液に水を加えると結晶が析出した。反応液を濾過、水洗し結晶を乾燥させ、ヘキサン:酢酸エチル(10:1)で結晶を洗浄しN-メトキシメチルカルボニル-N-(2,6-ジクロロ-4-t-ブチル)アニリド 1.46gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：1.30(9H,s),3.57(3H,s),4.12(2H,s),7.38(2H,s),7.99(1H,br)
2) (R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-メトキシメチルカルボニル-N-[(2,6-ジクロロ-4-t-ブチル)フェニル]プロパンアミド
水素化ナトリウム0.04gをTHF(脱水)4mlに懸濁させ氷冷下、N-メトキシメチルカルボニル-N-(2,6-ジクロロ-4-t-ブチル)アニリド0.29gを添加した、30分撹拌後、(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]プロピオン酸クロライド0.35gを添加し2時間撹拌後．反応に水、酢酸エチルを加え分液し、炭酸水素ナトリウムで中和し、有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝12:1〜4:1)で精製し表１記載の化合物(番号２４) 0.39gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：1.30(9H,s),1.71(3H,d),3.46(3H,s),4.00(2H,br),5.73(1H,br),6.89(2H,d),6.94(1H,d),7.01(2H,dt),7.40(1H,d),7.41(1H,d),7.86(1H,dd),8.42-8.44(1H,m)
【０１６２】
実施例４．
(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[[2,6‐ジクロロ‐4‐(1-エチル-プロピル)]フェニル]プロパンアミド（化合物番号４５）の合成（反応式２）
1) 2,6-ジクロロ-4-(1-エチル-プロピル)アニリンの合成
4-(1-エチル-プロピル)アニリン0.65gをN,N-ジメチルホルムアミド8mlで希釈し氷冷下N-クロロスクシンイミド1.12gを添加し撹拌したのち、室温で終夜撹拌した。反応液に水とメチル-t-ブチルエーテルを加える反応液を分液し、有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し2,6-ジクロロ-4-(1-エチル-プロピル)アニリン 1.46gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：
0.76(6H,t),1.39-1.50(2H,m),1.57-1.68(2H,m),2.11-2.19(1H,m),4.29(2H,br),6.95(2H,s)
2) (R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[[2,6-ジクロロ-4-(1-エチル-プロピル)]フェニル]プロパンアミド
(R)-2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]プロピオン酸クロライド0.28gをN-メチルピロリドン0.4mlに溶かし、2,6-ジクロロ-4-(1-エチル-プロピル)アニリン0.13g加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水と酢酸エチルを加え炭酸水素ナトリウムで中和したのち分液した。有機層を水洗、脱水、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝12:1〜4:1)で精製して、表１記載の化合物(番号４５)0.24gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm：0.78(6H,t),1.44-1.55(2H,m),1.62-1.73(2H,m),1.76(3H,d),2.24-2.32(1H,m),4.85(1H,q),7.00(1H,d),7.07-7.14(4H,m),7.14(2H,s),7.88-7.91(2H,m),8.42-8.44(1H,m)
【０１６３】
実施例５.
2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[2-シアノ-4-(t-ブチル)フェニル]ブタンアミド（化合物番号７６）の合成
1) 2-ブロモ-4-t-ブチルアニリンの合成
4-t-ブチルアニリン7.46gを酢酸エチル100mlで希釈し氷冷下N-ブロモスクシンイミド9.08gを添加し撹拌したのち、室温で終夜撹拌した。反応液に水とメチル-t-ブチルエーテルを加える反応液を分液し、有機層を水、食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝1:0〜10:1)で精製して、2-ブロモ-4-t-ブチルアニリン 8.5gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm:1.26(9H,s),3.94(2H,br),6.72(1H,d),7.13(1H,dd),7.40(1H,d)
2) 2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[2-ブロモ-4-(t-ブチル)フェニル]ブタンアミド（化合物番号５６）（反応式２）
2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]ブチリルクロリド0.43gをN-メチルピロリドン0.6mlに溶かし、2-ブロモ-4-t-ブチルアニリン0.13g加え、室温で終夜撹拌した。反応液に水と酢酸エチルを加え炭酸水素ナトリウムで中和したのち分液した。有機層を水洗、脱水、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝12:1〜4:1)で精製して、表１記載の化合物(番号５６)0.60gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm:
1.12(3H,t),1.29(9H,s),2.02-2.17(2H,m),4.66(1H,dd),7.00(1H,d),7.04-7.12(4H,m),7.35(1H,dd),7.52(1H,d),7.89(1H,dd),8.27(1H,d),8.42-8.44(1H,m),8.76(1H,s)
3) 2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[2-シアノ-4-(t-ブチル)フェニル]ブタンアミド（化合物番号７６）
2-[4-[[5-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]オキシ]フェノキシ]-N-[2-ブロモ-4-(t-ブチル)フェニル]ブタンアミド0.41g、シアン化亜鉛0.20g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.11gをN,N-ジメチルホルムアミド8mlにアルゴン雰囲気化110℃で7時間撹拌したのちに、反応液に水と酢酸エチルを加え濾過後に分液した。有機層を水洗、脱水、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル＝12:1〜5:1)で精製して、表１記載の化合物(番号７６)0.10gを得た。
1H-NMR (CDCl3),δppm:
1.12(3H,t),1.31(9H,s),2.05-2.18(2H,m),4.73(1H,dd),7.00(1H,d),7.08-7.14(4H,m),7.58(1H,d),7.63(1H,dd),7.89(1H,dd),8.34(1H,d),8.42-8.44(1H,m),8.84(1H,s)
【０１６４】
上記実施例と同様にして製造した化合物について、その1Ｈ−ＮＭＲデータを下記表４に示す。
【０１６５】
表４
2019026575.tif 000043
2019026575.tif 000044
2019026575.tif 000045
【０１６６】
以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分およびその添加量等は勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て重量部を表す。
【０１６７】
製剤例１  乳剤
本発明の化合物（１０部）、キシレン（６０部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（２０部）、ソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名）（１０部）を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
【０１６８】
製剤例２  水和剤−１
本発明の化合物（２０部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（１０部）、カオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（６０部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（５部）及びルノックスＰ−６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
【０１６９】
製剤例３  水和剤−２
本発明の化合物（２０部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（２０部）、カオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（５０部）、ルノックス１０００Ｃ（ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）及びソルポール５２７６（非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
【０１７０】
製造例４  顆粒水和剤
本発明の化合物（２０部）、デモールＮ（ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、花王株式会社、商品名）（５部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（１部）、セロゲン７０１Ａ（カルボキシメチルセルロース、第一工業製薬株式会社）（１部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（７３部）をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して顆粒水和剤を得た。
【０１７１】
製剤例５  水溶剤−１
本発明の化合物（２０部）、ルノックスＰ−６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（３部）、水溶性担体塩化カリウム（７７部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
【０１７２】
製剤例６  水溶剤−２
本発明の化合物（５０部）、ニューカルゲンＢＸ−Ｃ（アルキルナフタレンスルホン酸Ｎａ、竹本油脂株式会社製、商品名）（５部）、水溶性担体塩化カリウム（４５部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
【０１７３】
製剤例７  フロアブル剤−１
予め混合しておいたプロピレングリコール（５部）、ソルポール７９３３（アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）、水（５０部）に本発明の化合物（２０部）を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、湿式粉砕した後、予めキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を水（１９．８部）によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
【０１７４】
製剤例８  フロアブル剤−２
本発明の化合物（２０部）、ニューカルゲンＦＳ−２６（ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名）（５部）、プロピレングリコール（８部）、水（５０部）を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、湿式粉砕した。次にキサンタンガム（０．２部）を水（１６．８部）によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
【０１７５】
製剤例９  ＥＷ−１
本発明の化合物（２０部）とソルポール  ＣＡ−４２（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（１５部）および防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を混合し均一化させた後、攪拌しながら水（５９．６部）を徐々に加え分散物を得た。得られた分散物に消泡剤アンチホームＥ−２０（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）を加え、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（転相乳化法）。
【０１７６】
製剤例１０  ＥＷ−２
本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、界面活性剤レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社、商品名）（２４部）と混合した。水（５０．６部）に得られた液、消泡剤アンチホームＥ−２０（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）、防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加してからホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（機械乳化法）。
【０１７７】
製剤例１１  ＭＥ剤−１
本発明の化合物（０．０１部）とソルポール  ＣＡ−４２（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．１部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（９９．７９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加し、マイクロエマルションを得た。
【０１７８】
製剤例１２  ＭＥ剤−２
本発明の化合物（１０部）とニューカルゲンＤ−９４５（ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、竹本油脂（株）、商品名）（２０部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（６９．９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。
【０１７９】
製剤例１３  ＭＥ剤−３
本発明の化合物（０．０１部）を溶媒ソルベッソ２００（エクソンモービル，商品名）（０．０８部）とニューカルゲンＳＴ−３０（ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル  とアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物、竹本油脂株式会社、商品名）（０．１２部）に溶解させた後、界面活性剤と混合し均一化し、攪拌しながら水（９９．６９部）を徐々に加えた。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。
【０１８０】
製剤例１４  粒剤−１
本発明の化合物（１５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（５部）、ルノックスＰ―６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（２部）、佐渡ベントナイト（関東ベントナイト工業株式会社）（２０部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（５８部）をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
【０１８１】
製剤例１５  粒剤−２
転動型造粒機に珪砂（９０部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（４部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（０．５部）およびニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
【０１８２】
製剤例１６  粒剤−３
転動型造粒機に石川ライト（石川ライト工業株式会社、商品名）（８９部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（３部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．５部）、ソルポール ５２７６（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（２部）およびゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
【０１８３】
製剤例１７  微粒剤−１
本発明の化合物（２部）を溶剤で希釈し、石川ライト（石川ライト工業株式会社、商品名）（９８部）に希釈液をスプレーしながら混合した。得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
【０１８４】
製剤例１８  微粒剤−２
本発明の化合物（５部）を必要に応じエアーミル粉砕或いはメカノケミカル粉砕する。粉末状原体と増量剤である６号珪砂（宇部サンド工業株式会社、商品名）（８５部）を均一混合した後、溶剤で希釈した結合剤トキサノンＧＲ−３１Ａ（ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤の水溶液、三洋化成工業株式会社、商品名）（１０部）をスプレーしながら混合し、得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
【０１８５】
製剤例１９  粉剤
本発明の化合物（２部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（１０部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（８８部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、粉剤を得た。  
【０１８６】
製剤例２０  ＤＬ粉剤
本発明の化合物（５部）とプロピレングリコール（０．５部）およびＤＬクレー（昭和ＫＤＥ株式会社、商品名）（９４．５部）を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。  
【０１８７】
製剤例２１  種子コーティング粉剤
本発明の化合物（１０部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（６部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（１部）およびクレー（日本タルク（株）商品名）  （８３部）を均一に混合粉砕して調製した粉剤と、予め湿らせた種子とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。
【０１８８】
製剤例２２  油性懸濁製剤
本発明の化合物（２０部）、ニューカルゲンＣ−１２０（ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂株式会社、商品名）（５部）、レオドールＴＷ−Ｏ１２０Ｖ（ＰＯＥソルビタンモノオレエート、花王株式会社、商品名）（１０部）、オレイン酸メチルエステル（関東化学株式会社、試薬）（６２部）、エスベンＮＺ（有機ベントナイト、株式会社ホージュン、商品名）（３部）を十分に混合分散し、このスラリー状分散物を湿式粉砕して、油性懸濁製剤を得た。
【０１８９】
次に本発明の化合物の作用効果と有用性を、具体的実施例を挙げて説明する。比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
比較化合物A（特許文献17に記載の化合物）
2019026575.tif 000046
比較化合物B（比較薬剤A,C,Dの類縁化合物）
2019026575.tif 000047
比較化合物C（特許文献19に記載の化合物）
2019026575.tif 000048
比較化合物D（特許文献13に記載の化合物）
2019026575.tif 000049
比較化合物E（特許文献1に記載の化合物）
2019026575.tif 000050
【０１９０】
比較化合物A〜Eについて、その1Ｈ−ＮＭＲデータを下記表５に示す。
【０１９１】
表５
2019026575.tif 000051
【０１９２】
試験例  キュウリうどんこ病に対する試験
製剤例１に準じて調製した乳剤の水希釈液をきゅうり苗（約１．５葉期の幼苗）全体に５ｍｌ／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の胞子懸濁液（１．０×１０5胞子／ｍｌ）を第１本葉の葉表に噴霧接種した。接種後はガラス温室へと移動し、１２日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度から、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）
防除価（％）＝  ［１−（処理区発病度／無処理区発病度）］×１００
その結果、化合物番号２、４、６、７、８、９、１１、１４、２０、２１、２２、２４、２９、３６、３７、３９、４５、４６、４８、４９、５０、５１、５３、５５，５６、７６、７７、７８、８０、８１、８３、８４、８６、１０４、１１０、２−３は、４００ｐｐｍの濃度で防除価90以上であった。
一方、比較剤Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅは４００ｐｐｍの濃度で防除価0であった。
【０１９３】
試験例  コムギうどんこ病に対する試験
製剤例１に準じて調製した乳剤の水希釈液を小麦苗（約１．５葉期の幼苗）全体に５ｍｌ／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、散布後の苗をガラス温室へと移動させコムギうどんこ病の罹病苗を周囲に配置することで接種を行った。接種１２日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査した。無処理区の発病度と処理区の発病度から、下式に基づき、防除価を算出した。
発病度０（病斑面積率：０％）、発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）、発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）、発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）、発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）、発病度１００（病斑面積率：５０％以上）
防除価（％）＝  ［１−（処理区発病度／無処理区発病度）］×１００
その結果、化合物番号１４、２０、７６、８６、１０４は１００ｐｐｍの濃度で防除価７０以上であった。一方、比較剤Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅは４００ｐｐｍの濃度でそれぞれ防除価０、２２、２０、２５、２５であった。
【産業上の利用可能性】
【０１９４】
本発明の新規化合物は、農園芸用殺菌剤の有効成分として好ましく用いることができる。