(57)【要約】      （修正有）【課題】硫黄及びリンを含まず、かつ摩擦低減性及び酸化安定性に優れるアルカノールアミン、それを用いたモリブデン組成物、及びそれを用いた潤滑油組成物の提供。【解決手段】式（１）で示されるアルカノールアミンを用いる。2019189567.tif 000012［Ｒ１は、炭素数４〜５０の炭化水素基；Ａ１は、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、又は３−ヒドロキシプロピル基のいずれか；Ｂ１〜Ｂ８は、各々独立して、Ｈ又は炭素数１０以下の炭化水素基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示されるアルカノールアミン。
【化１】
2019189567.tif 000008
［上記式（１）中のＲ１は、炭素数４以上５０以下の炭化水素基を表し、Ａ１は、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、又は３−ヒドロキシプロピル基のいずれかを表し、Ｂ１〜Ｂ８は、各々独立して、水素原子又は炭素数１０以下の炭化水素基を表す。］
【請求項２】
上記式（１）中のＲ１が、炭素数８以上３０以下の炭化水素基であり、Ｂ１〜Ｂ８が、それぞれ、水素原子であることを特徴とする請求項１に記載のアルカノールアミン。
【請求項３】
下記式（２）で示される原料アルカノールアミンと、下記式（３）で示されるカルボン酸ハロゲン化物又は下記式（４）で示されるカルボン酸とを反応させることを特徴とする請求項１又は２に記載のアルカノールアミンの製造方法。
【化２】
2019189567.tif 000009
［上記式（２）中のＡ１は、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、又は３−ヒドロキシプロピル基のいずれかを表し、Ｂ１〜Ｂ８は、各々独立して、水素原子又は炭素数１０以下の炭化水素基を表す。］
【化３】
2019189567.tif 000010
［上記式（３）中のＲ１は、炭素数４以上５０以下の炭化水素基を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表す。］
【化４】
2019189567.tif 000011
［上記式（４）中のＲ１は、炭素数４以上５０以下の炭化水素基を表す。］
【請求項４】
請求項１又は２に記載のアルカノールアミンとモリブデン化合物とを含むことを特徴とするモリブデン組成物。
【請求項５】
モリブデン化合物が、三酸化モリブデン、モリブデン酸及びモリブデン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のモリブデン化合物であることを特徴とする請求項４に記載のモリブデン組成物。
【請求項６】
請求項１又は２に記載のアルカノールアミンとモリブデン化合物とを混合して加熱することを特徴とする請求項４又は５に記載のモリブデン組成物の製造方法。
【請求項７】
請求項１又は２に記載のアルカノールアミンとモリブデン化合物とを含むことを特徴とする潤滑油組成物。
【請求項８】
亜鉛ジチオホスフェート系の摩耗防止剤を更に含有することを特徴とする請求項７に記載の潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アルカノールアミン、モリブデン組成物、及び潤滑油組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
近年、環境問題の中でも地球温暖化に影響を及ぼす炭酸ガスの削減が強く求められている。自動車分野は炭酸ガス排出源の約１／５を占め、炭酸ガス削減に向けた燃費向上に関する取組みが活発に行われている。自動車分野における燃費向上技術は、エンジン損失、補機類損失、駆動系損失及び転がり抵抗、空気抵抗、慣性抵抗からなる走行抵抗の低減に整理され、様々な技術を組み合わせることで燃費向上を実現している。エンジン損失には、摩擦損失も含まれ、エンジンや駆動系の損失低減には、機械的な要素の他に、エンジンオイル等による摩擦損失低減がある。
【０００３】
エンジンオイルによる摩擦損失低減は、もっぱらオイルの粘度を下げて流動抵抗を減らすアプローチが主流となっている。しかし、単純な低粘度化では、油膜が薄くなり、通常粘度のオイルで流体潤滑領域であった速度域でも、低粘度オイルでは境界潤滑領域となり、逆に摩擦が増大し摩擦損失を生じたり、摩耗による機械の損傷を引き起こしたりする要因となる。そのため、低燃費エンジンオイルには、これらの摩擦や摩耗を小さくする目的で様々な添加剤が配合されている。
【０００４】
低燃費エンジンオイルに添加される摩擦低減剤は、金属面に吸着し被膜を形成することにより、金属同士の直接接触を防止し、摩擦を低減する。代表的な摩擦低減剤として、例えば、モリブデン化合物と硫化アルカリとの懸濁液、二硫化炭素、二級アミン及び鉱酸を反応させて得られる硫化オキシモリブデンジチオカルバミン酸（例えば、特許文献１参照）、モリブデン化合物とアミン化合物とを反応させて得られるモリブデンアミン錯体（例えば、特許文献２及び３）等が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開昭６２−８１３９６号公報
【特許文献２】特開１９９３−２４７０７５号公報
【特許文献３】特表２０１１−５２６９５９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１に記載された摩擦低減剤は、硫黄やリンを含むため、高温下で金属を腐食したり、また、排ガス触媒を被毒したりする恐れがある。また、特許文献２及び３に示される摩擦低減剤は、硫黄やリンを含まないものの、油溶性に劣ることや摩擦低減性及び酸化安定性が必ずしも十分ではない等の課題があった。
【０００７】
本発明は、上記の背景技術に鑑みてなされたものであり、その目的は、硫黄及びリンを含まず、かつ摩擦低減性及び酸化安定性に優れるアルカノールアミン、それを用いたモリブデン組成物、更にはそれを用いた潤滑油組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定のアルカノールアミンとモリブデン化合物を含む組成物が摩擦低減性及び酸化安定性に優れることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち本発明は、以下の実施形態を含むものである。
［１］下記式（１）で示されるアルカノールアミン。
【００１０】
【化１】
2019189567.tif 000002
【００１１】
［上記式（１）中のＲ１は、炭素数４以上５０以下の炭化水素基を表し、Ａ１は２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、又は３−ヒドロキシプロピル基のいずれかを表し、Ｂ１〜Ｂ８は、各々独立して、水素原子又は炭素数１以上１０以下の炭化水素基を表す。］
［２］上記式（１）中のＲ１が、炭素数８以上３０以下の炭化水素基であり、Ｂ１〜Ｂ８が、それぞれ、水素原子であることを特徴とする上記［１］に記載のアルカノールアミン。
［３］下記式（２）で示される原料アルカノールアミンと、下記式（３）で示されるカルボン酸ハロゲン化物又は下記式（４）で示されるカルボン酸とを反応させることを特徴とする上記［１］又は［２］に記載のアルカノールアミンの製造方法。
【００１２】
【化２】
2019189567.tif 000003
【００１３】
［上記式（２）中のＡ１は２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、又は３−ヒドロキシプロピル基のいずれかを表し、Ｂ１〜Ｂ８は、各々独立して、水素原子又は炭素数１以上１０以下の炭化水素基を表す。］
【００１４】
【化３】
2019189567.tif 000004
【００１５】
［上記式（３）中のＲ１は、炭素数４以上５０以下の炭化水素基を表し、Ｘは、ハロゲン原子を表す。］
【００１６】
【化４】
2019189567.tif 000005
【００１７】
［上記式（４）中のＲ１は、炭素数４以上５０以下の炭化水素基を表す。］
［４］上記［１］又は［２］に記載のアルカノールアミンとモリブデン化合物とを含むことを特徴とするモリブデン組成物。
［５］モリブデン化合物が、三酸化モリブデン、モリブデン酸及びモリブデン酸塩からなる群より選ばれる少なくとも１種のモリブデン化合物であることを特徴とする上記［４］に記載のモリブデン組成物。
［６］上記［１］又は［２］に記載のアルカノールアミンとモリブデン化合物とを混合して加熱することを特徴とする上記［４］又は［５］に記載のモリブデン組成物の製造方法。
［７］上記［１］又は［２］に記載のアルカノールアミンとモリブデン化合物とを含む潤滑油組成物。
［８］亜鉛ジチオホスフェート系の摩耗防止剤を更に含有することを特徴とする上記［７］に記載の潤滑油組成物。
【発明の効果】
【００１８】
本発明によれば、潤滑油添加剤に適したアルカノールアミン、摩擦低減性及び酸化安定性に優れるモリブデン組成物、及び潤滑油組成物が提供される。なお、本発明のアルカノールアミン及び組成物は、硫黄及びリンを含まず、環境負荷が小さいという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【００１９】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００２０】
本発明のアルカノールアミンは、上記式（１）で示されることをその特徴とする。
【００２１】
上記式（１）中のＲ１は、炭素数４以上５０以下の炭化水素基を表し、Ａ１は、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、又は３−ヒドロキシプロピル基のいずれかを表し、Ｂ１〜Ｂ８は、各々独立して、水素原子又は炭素数１以上１０以下の炭化水素基を表す。
【００２２】
上記の炭素数４以上５０以下の炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、炭素数４以上５０以下のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）、炭素数４以上５０以下のアルケニル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）、炭素数４以上５０以下のアリール基等が挙げられる。
【００２３】
上記の炭素数４以上５０以下のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）としては、特に限定するものではないが、例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基（これらの基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい）、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、又はメチルシクロヘプチル基等が挙げられる。
【００２４】
上記の炭素数４以上５０以下のアルケニル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）としては、特に限定するものではないが、例えば、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、エイコセニル基、ヘンエイコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基（これらの基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい）シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、メチルシクロペンテニル基、メチルシクロヘキセニル基、又はメチルシクロヘプテニル基等が挙げられる。
【００２５】
上記の炭素数４以上５０以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、スチレン化フェニル基、ｐ−クミルフェニル基、フェニルフェニル基、ベンジルフェニル基、α−ナフチル基、又はβ−ナフチル基等が挙げられる。
【００２６】
Ｒ１については、摩擦低減性に優れる点で、炭素数８以上３０以下の炭化水素基であることが好ましい。
【００２７】
また、Ｒ１としては、摩擦低減性に優れる点で、炭素数４以上５０以下のアルキル基（直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）が好ましく、炭素数は８〜３０のアルキル基（直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましい。また、油溶性に優れ、合成が簡便なことから、炭素数１２〜２４のアルキル基（直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましく、ドデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、テトラコシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましく、油溶性に優れることからオクタデシル基、ドコシル基、テトラコシル基（これらの基は、直鎖状、又は分岐鎖状のいずれであってもよい）であることがより好ましい。
【００２８】
上記式（１）中のＡ１は、２，３−ジヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、又は３−ヒドロキシプロピル基のいずれかを表す。これらの中でも摩擦低減性に優れることから、Ａ１は、２，３−ジヒドロキシプロピル基であることが好ましい。
【００２９】
上記式（１）中のＢ１〜Ｂ８は、各々独立して、水素原子又は炭素数１以上１０以下の炭化水素基を表す。炭素数１以上１０以下の炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、炭素数１以上１０以下のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）、又は炭素数１以上１０以下のアルケニル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）等が挙げられる。
【００３０】
炭素数１以上１０以下のアルキル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）としては、特に限定するものではないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基（これらの基は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）等が挙げられる。
【００３１】
炭素数１以上１０以下のアルケニル基（直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）としては、特に限定するものではないが、例えば、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、又はデセニル基（これらの基は、直鎖状、分岐鎖状、又は環状のいずれであってもよい）等が挙げられる。
【００３２】
Ｂ１〜Ｂ８としては、酸化安定性に優れ、合成が簡便なことから、いずれも水素原子であることが好ましい。
【００３３】
上記式（１）で示される本発明のアルカノールアミンとしては、特に限定するものではないが、具体的には、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ウンデカノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−９−オクタデセノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ドコサノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ブタノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ペンタノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ヘキサノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ヘプチノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−オクチノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ノノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−デカノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ドデカノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−トリデカノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−テトラデカノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ペンタデカノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−オクタデカノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−イコサノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ヘンイコサノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ドコサノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−トリアコンタノン、１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−テトラコンタノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ウンデカノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−９−オクタデセノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ドコサノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ブタノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ペンタノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ヘキサノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ヘプチノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−オクチノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ノノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−デカノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ドデカノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−トリデカノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−テトラデカノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ペンタデカノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−オクタデカノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−イコサノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ヘンイコサノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−ドコサノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−トリアコンタノン、１−［４−（２−ヒドロキシエチル）−１−ピペラジニル］−テトラコンタノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ウンデカノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−９−オクタデセノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ドコサノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ブタノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ペンタノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ヘキサノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ヘプチノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−オクチノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ノノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−デカノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ドデカノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−トリデカノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−テトラデカノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ペンタデカノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−オクタデカノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−イコサノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ヘンイコサノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ドコサノン、１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−トリアコンタノン、又は１−［４−（３−ヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−テトラコンタノン等を例示することができる。
【００３４】
上記式（１）で示される本発明のアルカノールアミンは、上記式（２）で示される原料アルカノールアミンと、上記式（３）で示されるカルボン酸ハロゲン化物又は上記式（４）で示されるカルボン酸とを反応させることによって製造することができる。
【００３５】
上記の本発明の製造方法において、反応温度としては、特に限定するものではないが、良好な収率で目的物を得られることから、０℃〜２００℃が好ましく、２０℃〜１５０℃がより好ましい。
【００３６】
上記の本発明の製造方法には、溶媒を使用することができる。このような溶媒としては、特に限定するものではないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン等の炭化水素系有機溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系有機溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒を挙げることができる。また、これらのうち１種又は２種以上を混合して用いることができる。
【００３７】
上記の本発明の製造方法には、触媒を使用することができる。このような触媒としては、特に限定するものではないが、例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム等のアルカリ土類金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の塩基性物質を挙げることができる。
【００３８】
上記の式（２）で示される原料アルカノールアミンにおいて、Ａ１、及びＢ１〜Ｂ８の定義及び好ましい範囲については、上記の式（１）におけるＡ１、及びＢ１〜Ｂ８の定義及び好ましい範囲と同じである。
【００３９】
上記の式（２）で示される原料アルカノールアミンとしては、特に限定されるものではないが、例えば、１−（２−ヒドロキシエチル）ピペラジン、１−（２，３−ヒドロキシプロピル）ピペラジン、１−（３−ヒドロキシエチル）ピペラジン、又はこれらの誘導体等を例示することができる。
【００４０】
上記の式（３）で示されるカルボン酸ハロゲン化物において、Ｒ１の定義及び好ましい範囲については、上記の式（１）におけるＲ１の定義及び好ましい範囲と同じである。
【００４１】
上記の式（３）で示されるカルボン酸ハロゲン化物において、Ｘはハロゲン原子を表す。当該ハロゲン原子としては、特に限定するものではないが、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００４２】
上記のＸについては、式（１）で示されるアルカノールアミンの収率に優れる点で、塩素原子又は臭素原子であることが好ましい。
【００４３】
上記の式（３）で示されるカルボン酸ハロゲン化物としては、特に限定するものではないが、例えば、炭素数４以上５０以下の塩化カルボン酸、炭素数４以上５０以下の臭化カルボン酸、炭素数４以上５０以下のヨウ化カルボン酸、又は炭素数４以上５０以下のフッ化カルボン酸を挙げることができ、具体的には、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、９−ヘキサデセン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ｃｉｓ−９−オクタデセン酸、１１−オクタデセン酸、ｃｉｓ，  ｃｉｓ−９，１２−オクタデカジエン酸、９，１２，１５−オクタデカントリエン酸、６，９，１２−オクタデカトリエン酸、９，１１，１３−オクタデカトリエン酸、エイコ酸、８，１１−エイコサジエン酸、５，８，１１−エイコサトリエン酸、５，８，１１−エイコサテトラエン酸、ドコサン酸、テトラコサン酸、ｃｉｓ−１５−テトラコサン酸、ヘキサコサン酸、オクタコサン酸、トリアコンタン酸等のカルボン酸の塩化物、臭化物、ヨウ化物又はフッ化物を例示することができる。
【００４４】
上記の式（４）で示されるカルボン酸において、Ｒ１の定義及び好ましい範囲については、上記の式（１）におけるＲ１の定義及び好ましい範囲と同じである。
【００４５】
上記の式（４）で示されるカルボン酸としては、特に限定するものではないが、例えば、炭素数４以上５０以下の１価又は多価の飽和又は不飽和のカルボン酸を挙げることができ、具体的には、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、９−ヘキサデセン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ｃｉｓ−９−オクタデセン酸、１１−オクタデセン酸、ｃｉｓ，  ｃｉｓ−９，１２−オクタデカジエン酸、９，１２，１５−オクタデカントリエン酸、６，９，１２−オクタデカトリエン酸、９，１１，１３−オクタデカトリエン酸、エイコ酸、８，１１−エイコサジエン酸、５，８，１１−エイコサトリエン酸、５，８，１１−エイコサテトラエン酸、ドコサン酸、テトラコサン酸、ｃｉｓ−１５−テトラコサン酸、ヘキサコサン酸、オクタコサン酸、トリアコンタン酸等を例示することができる。
【００４６】
上記した反応によって、本発明のアルカノールアミンを製造することができるが、さらに、上記反応終了後、本発明のアルカノールアミンについて、抽出、濾過、結晶化、蒸留、各種クロマトグラフィー等、通常用いられる精製法を単独又は適宜組み合わせて適用することもできる。
【００４７】
本発明のモリブデン組成物は、上記したアルカノールアミンとモリブデン化合物とを含むことをその特徴とする。本発明のモリブデン組成物は、摩擦低減性と経済性に優れることから、上記したアルカノールアミン  １モルに対してモリブデン原子  ０．１〜３．０モルの範囲となる比率で、アルカノール化合物とモリブデン化合物を含有することが好ましい。
【００４８】
上記のモリブデン化合物としては、モリブデン原子を分子内に含有する化合物であって、特に限定されないが、例えば、三酸化モリブデン、モリブデン酸、モリブデン酸アルカリ金属塩、モリブデン酸アンモニウム等を挙げることができる。これらのうち１種又は２種以上を混合して用いることができる。油溶性や摩擦特性を考慮すると、三酸化モリブデンが好ましい。
【００４９】
本発明のモリブデン組成物を製造する方法としては、特に限定するものではないが、例えば、本発明のアルカノールアミンとモリブデン化合物とを、混合して加熱する方法が挙げられる。加熱するときの温度は、特に限定されるものではないが、良好な油溶性を示す組成物を得られることから、４０℃〜２００℃が好ましく、６０℃〜１２０℃がより好ましい。この時、溶媒を使用することもでき、使用できる溶媒としては、特に限定されるものではないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、オクタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン等の炭化水素系有機溶媒、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール系有機溶媒、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ガソリン、軽油、灯油、鉱油、ポリブテン等の燃料油及び潤滑油、水を挙げることができる。これらのうち１種又は２種以上を混合して用いることができる。
【００５０】
本発明のモリブデン組成物を製造する際、混合、加熱した後、必要に応じて減圧蒸留等の方法により溶媒を除去することができ、溶媒を除去せずにそのまま使用しても構わない。
【００５１】
本発明の潤滑油組成物は、上記のアルカノールアミンと上記のモリブデン化合物を含むことを特徴とし、必要に応じて、潤滑油や各種添加剤（清浄分散剤、防錆防食剤、酸化防止剤、消泡剤、流動点降下剤、摩耗防止剤等）を含んでいてもよい。前記の潤滑油としては、特に限定するものではないが、例えば、ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、車両用ギヤ油等の自動車用潤滑油、船舶用エンジン油等の舶用潤滑油、機械油、金属加工油、電気絶縁油等の工業用潤滑油等を挙げることができる。
【００５２】
なお、本発明の潤滑油組成物については、摩耗低減性に優れる点で、更に摩耗防止剤を含むことが好ましく、亜鉛ジチオホスフェート系の摩耗防止剤を含むことがより好ましい。
【００５３】
前記の摩耗防止剤としては、亜鉛ジチオホスフェート系の摩耗防止剤が好ましく、特に限定するものではないが、例えば、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、亜鉛ジアリールジチオホスフェート、亜鉛アルキルアリールジチオホスフェート等を挙げることができる。市販品としては、具体的には、Ｌｕｂｒｉｚｏｌ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから市販されている、Ｌｚ  ６７７Ａ、Ｌｚ  １０９５、Ｌｚ  １０９７、Ｌｚ  １３７０、Ｌｚ  １３７１、Ｌｚ  １３７３、Ｌｚ  １３９５、Ｃｈｅｖｒｏｎ  Ｏｒｏｎｉｔｅから市販されているＯＬＯＡ  ２６０、ＯＬＯＡ  ２６２、ＯＬＯＡ  ２６７、ＯＬＯＡ  ２６９Ｒ、Ａｆｔｏｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌから市販されているＨＩＴＥＣ  ７１６９、ＨＩＴＥＣ  ７１９７や株式会社ＡＤＥＫＡから市販されているアデカキクルーブ  Ｚ−１１２等が例示される。
【実施例】
【００５４】
以下に実施例に基づき本発明をさらに詳しく説明するが、これらは本発明の理解を助けるための例であって本発明はこれらの実施例により何等の制限を受けるものではない。なお、用いた試薬等は断りのない限り市販品を用いた。
【００５５】
なお、本実施例で用いた分析機器、評価方法を以下に列記する。
【００５６】
＜ＮＭＲ測定＞
ＮＭＲ測定装置：ＶＡＲＩＡＮ  Ｇｅｍｉｎｉ−２００。
【００５７】
＜元素分析＞
元素分析計：パーキンエルマー全自動元素分析装置  ２４００ＩＩ，
酸素フラスコ燃焼−ＩＣ測定法：東ソー製  イオンクロマトグラフ  ＩＣ−２００１。
【００５８】
＜油溶性の評価＞
実施例で調整したアルカノールアミンとモリブデン化合物からなるモリブデン組成物について、その濃度が１重量％となるようにポリアルファオレフィン系のベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６）と混合し、８０℃で加熱撹拌し溶解させた。一晩放置後の溶液の状態を目視で観察することにより、当該モリブデン組成物の油溶性を評価した。
【００５９】
（判断基準）
○（Ｇｏｏｄ）：沈殿物や懸濁がなく、溶解している状態，
△（Ｌｉｍｉｔｅｄ）：懸濁している状態，
×（Ｐｏｏｒ）：分離や沈殿物がみられる状態。
【００６０】
＜摩擦特性の評価＞
フリクションプレーヤー（レスカ社製、ＦＰＲ２１００）を用い、ボールディスクオン方式で、１２０℃、回転速度４７７．５ｒｐｍ、荷重１０Ｎの条件で、調合した潤滑油組成物の摩擦係数を評価した。ボール及びディスクには、ラップ研磨済のＳＵＪ２を使用した。１時間測定した時の摩擦係数の平均値を算出した。
【００６１】
（判断基準）
○（Ｇｏｏｄ）：摩擦係数が０．０８０未満，
△（Ｌｉｍｉｔｅｄ）：摩擦係数が０．０８０以上０．１０未満，
×（Ｐｏｏｒ）：摩擦係数が０．１０以上。
【００６２】
＜酸化安定性の評価＞
調合した潤滑油組成物  ２５０ｍＬを内燃機関用潤滑油酸化安定度試験器（吉田科学器械株式会社製、ＩＳＯＴ−Ｄ６型）に投入し、ＪＩＳ  Ｋ２５１４−１に準拠して、１６５．５℃、回転数１３００ｒｐｍの条件下で２４時間、加熱撹拌した後、メンブレンフィルター（孔径：０．８μｍ）で吸引ろ過を行い、フィルター上のスラッジ量を評価した。
【００６３】
（判断基準）
○（酸化安定性良好）：スラッジ量が１００ｍｇ未満。
【００６４】
×（酸化安定性不良）：スラッジ量が１００ｍｇ以上。
【００６５】
実施例１．
撹拌機及び冷却管を備えた１Ｌの４つ口フラスコへ、３−（１−ピペラジニル）−１，２−プロパンジオール  ９．２ｇ（０．０４モル）、イソプロパノール（５０．１ｇ）、及び炭酸ナトリウム  ４．７ｇ（０．０４４モル）を加え、次いで、窒素気流下中２５℃で、ラウリン酸クロリド  ４．４ｇ（０．０２モル）を１５分かけて滴下して投入した後、２５℃で１４時間熟成させた。その後、反応液をエバポレーターで濃縮、クロロホルム抽出を行い、濃縮乾固し、淡黄色固体の１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ウンデカノン  ７．２ｇ（収率９７．８％）を得た。
【００６６】
１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定及び元素分析の結果より、同定した。
【００６７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．８２−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．４７−３．７７（ｍ、５Ｈ）、２．５６−２．６６（ｍ、４Ｈ）、２．２８−２．４１（ｍ、６Ｈ）、１．５９−１．６３（ｔ、２Ｈ）、１．２６−１．２９（ｍ、１６Ｈ）、０．８６−０．９０（ｔ、３Ｈ）［ｐｐｍ］。
【００６８】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６７．１０、６４．７８、６０．３３、５３．６８、５３．１４、４５．６０、４１．５０、３３．３２、３１．９１、２９．６２、２９．５２、２９．４９、２９．４３、２９．３３，２５．３７、２２．６９、１４．１２［ｐｐｍ］。
【００６９】
元素分析（計算値）：Ｃ＝６６．６、Ｈ＝１１．２、Ｎ＝８．２、
元素分析（実測値）：Ｃ＝６６．３、Ｈ＝１１．０、Ｎ＝８．３。
【００７０】
次に、１００ｍＬ丸底フラスコに１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ウンデカノン  ３．１ｇ（０．００９モル）、トルエン  １０．０ｇを加えて、８０℃で加熱溶解し、そこへ、三酸化モリブデン  １．３０ｇ（０．００９モル）を水  １０．０ｇへ分散させたモリブデン分散液を滴下した。その後、８０℃で１時間、１１０℃で２時間熟成させた。終了後、分液ロートを用いてトルエン層のみを取り出し、次いで、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、濃緑色固体のモリブデン組成物（Ａ−１）  ２．６２ｇを得た。モリブデン組成物（Ａ−１）のモリブデン含量は、１９．２重量％であった。
【００７１】
得られたモリブデン組成物（Ａ−１）について、上記方法に基づいて油溶性を評価した。
【００７２】
得られたモリブデン組成物（Ａ−１）、ベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６）、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２）を混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物（Ａ−１）を得た。
【００７３】
得られた潤滑油組成物（Ａ−１）を用いて、摩擦特性及び酸化安定性を評価した。結果を表１に示す。
【００７４】
【表１】
2019189567.tif 000006
【００７５】
実施例２．
撹拌機及び冷却管を備えた１Ｌの４つ口フラスコへ、３−（１−ピペラジニル）−１，２−プロパンジオール  ９．２ｇ（０．０４モル）、イソプロパノール  ５０．８ｇ、及び炭酸ナトリウム  ２．３ｇ（０．０２モル）を加え、次いで、窒素気流下中２５℃で、オレイン酸クロリド  ６．０ｇ（０．０２モル）を１５分かけて滴下して投入した後、２５℃で２０時間熟成させた。その後、反応液をエバポレーターで濃縮、クロロホルム抽出を行い、濃縮乾固し、淡黄色固体の１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−９−オクタデセノン  ８．７ｇ（収率９４．０％）を得た。
【００７６】
１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定及び元素分析の結果より、同定した。
【００７７】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：５．３４−５．３６（ｓ、２Ｈ）、３．８２−３．８５（ｍ、２Ｈ）、３．４９−３．７８（ｍ、５Ｈ）、２．５６−２．６５（ｍ、４Ｈ）、２．２８−２．４６（ｍ、６Ｈ）、２．００−２．０２（ｄ、４Ｈ）、１．５９−１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．２７−１．３１（ｍ、２０Ｈ）、０．８６−０．８８（ｔ、３Ｈ）［ｐｐｍ］。
【００７８】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６７．０５、６４．７５、６０．２９、５３．６６、５３．１３、４５．５９、４１．５０、３３．０１、３１．９１、２９．７７、２９．７２、２９．５３、２９．４７、２９．３３、２９．１７、２７．２３、２７．１９、２５．３４、２２．６９、１４．１２［ｐｐｍ］。
【００７９】
元素分析（計算値）：Ｃ＝７０．７、Ｈ＝１１．４、Ｎ＝６．６、
元素分析（実測値）：Ｃ＝７０．５、Ｈ＝１１．２、Ｎ＝６．３。
【００８０】
次に、１００ｍＬ丸底フラスコに１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−９−オクタデセノン  ２．９７ｇ（０．００７モル）、トルエン  １０．０ｇを加えて８０℃で加熱溶解し、そこへ、モリブデン酸ナトリウム  １．４４ｇ（０．００７モル）を水  １０．０ｇへ分散させたモリブデン分散液を滴下した。その後、８０℃で１時間、１１０℃で２時間熟成させた。終了後、分液ロートを用いてトルエン層のみを取り出し、次いで、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、濃緑色固体のモリブデン組成物（Ａ−２）  ３．５９ｇを得た。モリブデン組成物（Ａ−２）のモリブデン含量は、１４．７重量％であった。
【００８１】
得られたモリブデン組成物（Ａ−２）について、上記方法に基づいて油溶性を評価した。
【００８２】
得られたモリブデン組成物（Ａ−２）、ベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６）、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２）を混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物（Ａ−２）を得た。
【００８３】
得られた潤滑油組成物（Ａ−２）を用いて、摩擦特性及び酸化安定性を評価した。結果を表１に示す。
【００８４】
実施例３．
撹拌機及び冷却管を備えた１Ｌの４つ口フラスコへ、イソステアリン酸  ５．７ｇ（０．０２モル）、塩化チオニル  ３２．６ｇ（０．２７モル）及びトルエン  １０ｍＬを加えて、次いで、窒素気流下中で１８時間加熱還流した後、余剰の塩化チオニルを蒸留により除去した。続いて、得られた反応生成物中へ、３−（１−ピペラジニル）−１，２−プロパンジオール  ９．２ｇ（０．０４モル）、イソプロパノール  ５０．１ｇ、炭酸ナトリウム  ２．３ｇ（０．０２モル）を加え、窒素気流下中２５℃で、６４時間熟成させた。その後、反応液をエバポレーターで濃縮、クロロホルム抽出を行い、濃縮乾固し、無色透明粘調液体の１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタノン  ８．９ｇ（収率９０．３％）を得た。
【００８５】
１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定及び元素分析の結果より、同定した。
【００８６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．８３−３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．４９−３．７８（ｍ、５Ｈ）、２．５７−２．６４（ｍ、４Ｈ）、２．３５−２．４１（ｍ、６Ｈ）、１．６８−１．７３（ｍ、２Ｈ）、０．９３−１．４４（ｍ、７Ｈ）、０．８８−０．９１（ｍ、２４Ｈ）［ｐｐｍ］。
【００８７】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６７．０１、６４．７５、６０．２７、５３．８４、５３．４２、５１．３７、５１．３３、５０．８５、４９．８０、４８．２４、４８．０９、４７．９０、４７．３８、４７．２３、４５．７９、４１．６０、４１．５２、３８．０４、３７．９６、３２．３１、３１．９４、３１．０６、３０．１３、３０．０８、２９．９９、２９．６５、２９．６７、２９．４９、２９．４５、２７．３８、２７．１６、２５．９５、２５．８６、２２．９２、２２．５２、２２．４５、２１．７３、２１．６６、１９．１３、１９．０６［ｐｐｍ］。
【００８８】
元素分析（計算値）：Ｃ＝７０．４、Ｈ＝１１．８、Ｎ＝６．６、
元素分析（実測値）：Ｃ＝７０．５、Ｈ＝１１．６、Ｎ＝６．５。
【００８９】
次に、１００ｍＬ丸底フラスコに１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタノン  ２．５５ｇ（０．００６モル）、トルエン８．０ｇを加えて８０℃で加熱溶解し、そこへ、三酸化モリブデン  ０．８６ｇ（０．００６モル）を水  ８．０ｇへ分散させたモリブデン分散液を滴下した。その後、８０℃で１時間、１１０℃で２時間熟成させた。終了後、分液ロートを用いてトルエン層のみを取り出し、次いで、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、濃緑色固体のモリブデン組成物（Ａ−３）  ２．６１ｇを得た。モリブデン組成物（Ａ−３）のモリブデン含量は、１３．４重量％であった。
【００９０】
得られたモリブデン組成物（Ａ−３）について、上記方法に基づいて油溶性を評価した。
【００９１】
得られたモリブデン組成物（Ａ−３）、ベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６）、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２）を混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物（Ａ−３）を得た。
【００９２】
得られた潤滑油組成物（Ａ−３）を用いて、摩擦特性及び酸化安定性を評価した。結果を表１に示す。
【００９３】
実施例４．
１００ｍＬ丸底フラスコに実施例３で合成した１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−５，７，７−トリメチル−２−（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタノン  ２．５５ｇ（０．００６モル）、トルエン  １５．０ｇを加えて８０℃で加熱溶解し、そこへ、三酸化モリブデン  ２．５８ｇ（０．０１８モル）を水  １５．０ｇへ分散させたモリブデン分散液を滴下した。その後、８０℃で１時間、１１０℃で２時間熟成させた。終了後、分液ロートを用いてトルエン層のみを取り出し、次いで、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、濃緑色固体のモリブデン組成物（Ａ−４）  ３．９２ｇを得た。モリブデン組成物（Ａ−４）のモリブデン含量は、２２．５重量％であった。
【００９４】
得られたモリブデン組成物（Ａ−４）について、上記方法に基づいて油溶性を評価した。
【００９５】
得られたモリブデン組成物（Ａ−４）、ベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６）、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２）を混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物（Ａ−４）を得た。
【００９６】
得られた潤滑油組成物（Ａ−４）を用いて、摩擦特性及び酸化安定性を評価した。結果を表１に示す。
【００９７】
実施例５．
撹拌機及び冷却管を備えた１Ｌの４つ口フラスコへ、ベヘン酸  ６．８ｇ（０．０２モル）、塩化チオニル  ３２．６ｇ（０．２７モル）、次いで、窒素気流下中で１６時間加熱還流した後、余剰の塩化チオニルを蒸留により除去した。続いて、得られた反応生成物中へ、３−（１−ピペラジニル）−１，２−プロパンジオール  ９．７ｇ（０．０６モル）、イソプロパノール  ５０．１ｇ、及び炭酸ナトリウム  ２．３ｇ（０．０２モル）を加え、窒素気流下中１１０℃で、７２時間熟成させた。その後、反応液をエバポレーターで濃縮、クロロホルム抽出を行い、濃縮乾固し、白色固体の１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ドコサノン  ７．７ｇ（収率６８．６％）を得た。
【００９８】
１Ｈ−ＮＭＲ測定、１３Ｃ−ＮＭＲ測定及び元素分析の結果より、同定した。
【００９９】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：３．８３−３．８６（ｄｄ、２Ｈ）、３．５０−３．７８（ｍ、５Ｈ）、２．５７−２．６７（ｍ、４Ｈ）、２．２８−２．４８（ｍ、６Ｈ）、１．５９−１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｓ、３６Ｈ）、０．８６−０．９０（ｔ、３Ｈ）
［ｐｐｍ］。
【０１００】
１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６６．９８、６４．７１、６０．２３、５３．６６、５３．１４、４５．５５、４１．４５、３３．３２、３１．９４、２９．７１、２９．５４、２９．５１、２９．４５、２９．３７、２５．３４、２２．７０、１４．１３［ｐｐｍ］。
【０１０１】
元素分析（計算値）：Ｃ＝７２．２、Ｈ＝１２．１、Ｎ＝５．８、
元素分析（実測値）：Ｃ＝７２．０、Ｈ＝１１．８、Ｎ＝５．５。
【０１０２】
次に、１００ｍＬ丸底フラスコに１−［４−（２，３−ジヒドロキシプロピル）−１−ピペラジニル］−ドコサノン  ３．８６ｇ（０．００８モル）、トルエン  １０．０ｇを加えて８０℃で加熱溶解し、そこへ、三酸化モリブデン  １．１５ｇ（０．００８モル）を水  １０．０ｇへ分散させたモリブデン分散液を滴下した。その後、８０℃で１時間、１１０℃で２時間熟成させた。終了後、分液ロートを用いてトルエン層のみを取り出し、次いで、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、濃緑色固体のモリブデン組成物（Ａ−５）  ４．５６ｇを得た。モリブデン組成物（Ａ−５）のモリブデン含量は、１５．０重量％であった。
【０１０３】
得られたモリブデン組成物（Ａ−５）について、上記方法に基づいて油溶性を評価した。
【０１０４】
得られたモリブデン組成物（Ａ−５）、ベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６）、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２）を混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物（Ａ−５）を得た。
【０１０５】
得られた潤滑油組成物（Ａ−５）を用いて、油溶性、摩擦特性及び酸化安定性を評価した。結果を表１に示す。
【０１０６】
比較例１．
１００ｍＬ丸底フラスコにＮ，Ｎ―ビス（２−ヒドロキシエチル）−ドデカンアミド  ２．８７ｇ（０．０１モル）、トルエン  １０．０ｇを加えて８０℃で加熱溶解し、そこへ、三酸化モリブデン  １．４４ｇ（０．０１モル）を水  １０．０ｇへ分散させたモリブデン分散液を滴下した。その後、８０℃で２時間、１１０℃で１時間熟成させた。終了後、分液ロートを用いてトルエン層のみを取り出し、次いで、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、濃緑色粘調固体のモリブデン組成物（Ｂ−１）  ３．３２ｇを得た。モリブデン組成物（Ｂ−１）のモリブデン含量は、２３．０重量％であった。
【０１０７】
得られたモリブデン組成物（Ｂ−１）について、上記方法に基づいて油溶性を評価した。
【０１０８】
得られたモリブデン組成物（Ｂ−１）、ベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６）、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２）を混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物（Ｂ−１）を得た。
【０１０９】
得られた潤滑油組成物（Ｂ−１）を用いて、摩擦特性及び酸化安定性を評価した。結果を表２に示す。
【０１１０】
【表２】
2019189567.tif 000007
【０１１１】
比較例２．
１００ｍＬ丸底フラスコにＮ−（２−ヒドロキシエチル）−ドデカンアミド  ２．４３ｇ（０．０１モル）、トルエン  １０．０ｇを加えて８０℃で加熱溶解し、そこへ、三酸化モリブデン  ０．７２ｇ（０．００５モル）を水  １０．０ｇへ分散させたモリブデン分散液を滴下した。その後、８０℃で２時間、１１０℃で１時間熟成させた。終了後、分液ロートを用いてトルエン層のみを取り出し、次いで、減圧蒸留、真空乾燥により溶媒を取り除き、白色固体のモリブデン組成物（Ｂ−２）  ３．０７ｇを得た。モリブデン組成物（Ｂ−２）のモリブデン含量は、１５．６重量％であった。
【０１１２】
得られたモリブデン組成物（Ｂ−２）について、上記方法に基づいて油溶性を評価した。
【０１１３】
得られたモリブデン組成物（Ｂ−２）、ベースオイル（エクソンモービル社製、スペクトラシンプラス６）、及び摩耗防止剤としてジアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ、ＡＤＥＫＡ社製、キクルーブＺ−１１２）を混合し、モリブデン濃度が５００ｐｐｍで亜鉛濃度が１０００ｐｐｍの潤滑油組成物（Ｂ−２）を得た。
【０１１４】
潤滑油組成物（Ｂ−２）は成分分離を起こし、摩擦試験、酸化安定性試験を行うことができなかった。
【産業上の利用可能性】
【０１１５】
本発明のモリブデン組成物は、摩擦低減性と酸化安定性に優れるため、各種潤滑油の添加剤として適する。特に、ガソリンエンジンオイル、ディーゼルエンジンオイル、ジットエンジンオイル、ギヤオイル用の添加剤として有用である。