(57)【要約】【課題】潤滑油基油との相溶性、粘度指数、潤滑性に優れた潤滑性向上剤及び該潤滑性向上剤を含有してなる潤滑油組成物を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する潤滑性向上剤であって、下記（Ｉ）〜（Ｖ）を満たす潤滑性向上剤。  Ｘ［−（ＡＯ）ｉ／ｆ−  Ｙ］ｆ  （１）（Ｉ）    （Ａ）の数平均分子量が１０，０００〜５０，０００  （ＩＩ）  （Ａ）の溶解度パラメーターが８．４〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２（ＩＩＩ）（Ａ）のＨＬＢ値が０．５〜６．０（ＩＶ）  （Ａ）の動粘度（１００℃）が１００〜１，０００ｍｍ２／ｓ（Ｖ）    （Ａ）の動粘度（４０℃）が１，０００〜１０，０００ｍｍ２／ｓ【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する潤滑性向上剤であって、下記（Ｉ）〜（Ｖ）を満たす潤滑性向上剤。
Ｘ［−（ＡＯ）ｉ／ｆ−Ｙ］ｆ  （１）
［一般式（１）中、Ｘは活性水素をｎ個含有する化合物（ａ）から活性水素をｆ個除いた残基、ｎは１〜６の整数であり、ｆは１〜ｎの整数、ＹはＨ又は炭素数１〜４のアルキル基、ＡＯはｎ−ブチレンオキシ基、エチレンオキシ基、１，２−プロピレンオキシ基及び１，２−ブチレンオキシ基からなる群から選ばれる１種以上のアルキレンオキシ基を表し、ｉはアルキレンオキシ基の平均モル数を表し１００〜７００の数であり、ｆが２以上の場合、［−（ＡＯ）ｉ／ｆ−Ｙ］は同じでも異なっていてもよい］
（Ｉ）    （Ａ）の数平均分子量が１０，０００〜５０，０００  
（ＩＩ）  （Ａ）の溶解度パラメーターが８．４〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
（ＩＩＩ）（Ａ）のＨＬＢ値が０．５〜６．０
（ＩＶ）  （Ａ）の動粘度（１００℃）が１００〜１，０００ｍｍ２／ｓ
（Ｖ）    （Ａ）の動粘度（４０℃）が１，０００〜１０，０００ｍｍ２／ｓ
【請求項２】
一般式（１）において、（ＡＯ）ｉ／ｆが（Ａ１Ｏ）ｍ／ｆ（Ａ２Ｏ）ｊ／ｆ（Ａ３Ｏ）ｐ／ｆ（Ａ４Ｏ）ｋ／ｆで表され、Ａ１Ｏはｎ−ブチレンオキシ基、Ａ２Ｏはエチレンオキシ基、Ａ３Ｏは１，２−プロピレンオキシ基、Ａ４Ｏは１，２−ブチレンオキシ基であり、ｍはＡ１Ｏの平均モル数で０〜５０、ｊはＡ２Ｏの平均モル数で０〜５０、ｐはＡ３Ｏの平均モル数で０〜５０、ｋはＡ４Ｏの平均モル数で１〜７００の数であり、アルキレンオキシ基が２種以上の場合それぞれのアルキレンオキシ基の順序は任意であり、付加形式はランダム付加でもブロック付加でもよい請求項１記載の潤滑性向上剤。
【請求項３】
前記アルキレンオキシ基の平均モル数において、ｋ／（ｍ＋ｊ＋ｐ＋ｋ）が０．５０〜１．００である請求項２記載の潤滑性向上剤。
【請求項４】
前記（ａ）の活性水素を含有する基が水酸基、カルボキシル基及びアミノ基からなる群から選ばれる１種以上の基である請求項１〜３いずれか記載の潤滑性向上剤。
【請求項５】
さらに、アルキル（メタ）アクリレートを構成単量体とする重合体（Ｂ）を含有する請求項１〜４のいずれか記載の潤滑性向上剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の潤滑性向上剤と、グループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ及びグループＩＶの炭化水素油並びにエステル油からなる群から選ばれる１種以上の潤滑油基油（Ｃ）とを含有する潤滑油組成物であって、該組成物の重量に基づいて前記潤滑性向上剤を１〜５０重量％含有してなる潤滑油組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は潤滑性向上剤及び該潤滑性向上剤を含有してなる潤滑油組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、含水性の切削油、摺動面潤滑油、圧延油、引き抜き油、プレス油、鍛造油、
アルミディスクおよびシリコンウエハの研磨、切断などの金属加工油、並びに、水−グリコール系作動油等の水系潤滑油には水溶性と潤滑性が要求されており、このような水系潤滑油には、ポリエーテル潤滑性向上剤が用いられてきた（特許文献１〜３）。
しかしながら、水溶性潤滑油で使用されている一般的な脂肪族アルコールのポリエーテル潤滑性向上剤（エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加物）は鉱油や合成油とは相溶しないため、エンジン油やギア油等の油溶性潤滑油の潤滑性向上剤として使用は困難であった。
【０００３】
また、油溶性を付与したポリエーテルであっても、低分子量の場合、潤滑油基油への粘度指数、潤滑性が劣るため、多量に配合する必要があった（特許文献４）
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００２−６９４７０号公報
【特許文献２】特開２００２−２２６８７９号公報
【特許文献３】特開２００４−２２４８９７号公報
【特許文献４】特表２０１５−５３２９４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、潤滑油の潤滑性および粘度指数を改良する潤滑性向上剤、及び該潤滑性向上剤を含む潤滑油組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、鋭意検討した結果、本発明に至った。すなわち一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する潤滑性向上剤であって、下記（Ｉ）〜（Ｖ）を満たす潤滑性向上剤。
Ｘ［−（ＡＯ）ｉ／ｆ−Ｙ］ｆ    （１）
［一般式（１）中、Ｘは活性水素をｎ個含有する化合物（ａ）から活性水素をｆ個除いた残基、ｎは１〜６の整数であり、ｆは１〜ｎの整数、ＹはＨ又は炭素数１〜４のアルキル基、ＡＯはｎ−ブチレンオキシ基、エチレンオキシ基、１，２−プロピレンオキシ基及び１，２−ブチレンオキシ基からなる群から選ばれる１種以上のアルキレンオキシ基を表し、ｉはアルキレンオキシ基の平均モル数を表し１００〜７００の数であり、ｆが２以上の場合、［−（ＡＯ）ｉ／ｆ−Ｙ］は同じでも異なっていてもよい］
（Ｉ）    （Ａ）の数平均分子量が１０，０００〜５０，０００  
（ＩＩ）  （Ａ）の溶解度パラメーターが８．４〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
（ＩＩＩ）（Ａ）のＨＬＢ値が０．５〜６．０
（ＩＶ）  （Ａ）の動粘度（１００℃）が１００〜１，０００ｍｍ２／ｓ
（Ｖ）    （Ａ）の動粘度（４０℃）が１，０００〜１０，０００ｍｍ２／ｓ
【発明の効果】
【０００７】
本発明の潤滑性向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、潤滑性および粘度指数向上効果に優れるという効果を奏する。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
＜潤滑性向上剤＞
本発明の潤滑性向上剤は、一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する潤滑性向上剤であって、下記（Ｉ）〜（Ｖ）を満たす。
Ｘ［−（ＡＯ）ｉ／ｆ−Ｙ］ｆ    （１）
［一般式（１）中、Ｘは活性水素をｎ個含有する化合物（ａ）から活性水素をｆ個除いた残基、ｎは１〜６の整数であり、ｆは１〜ｎの整数、ＹはＨ又は炭素数１〜４のアルキル基、ＡＯはｎ−ブチレンオキシ基、エチレンオキシ基、１，２−プロピレンオキシ基及び１，２−ブチレンオキシ基からなる群から選ばれる１種以上のアルキレンオキシ基を表し、ｉはアルキレンオキシ基の平均モル数を表し１００〜７００の数であり、ｆが２以上の場合、［−（ＡＯ）ｉ／ｆ−Ｙ］は同じでも異なっていてもよい］
【０００９】
（Ｉ）    （Ａ）の数平均分子量が１０，０００〜５０，０００  
（ＩＩ）  （Ａ）の溶解度パラメーターが８．４〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２
（ＩＩＩ）（Ａ）のＨＬＢ値が０．５〜６．０
（ＩＶ）  （Ａ）の動粘度（１００℃）が１００〜１，０００ｍｍ２／ｓ
（Ｖ）    （Ａ）の動粘度（４０℃）が１，０００〜１０，０００ｍｍ２／ｓ
【００１０】
式（１）中の、Ｘは活性水素をｎ個含有する化合物（ａ）から活性水素をｆ個除いた残基である。
化合物（ａ）の活性水素を含有する基は、水酸基、カルボキシル基およびアミノ基からなる群から選ばれる基であり、化合物（ａ）はこれらから選ばれる１種以上の活性水素をｎ個含有する化合物である。
【００１１】
化合物（ａ）の具体的な例としては、水（ａ−１）、１〜６価のアルコール（ａ−２）、１〜６価のカルボン酸（ａ−３）、活性水素を１〜６個含有するアミン（ａ−４）、活性水素を１〜６個含有するアミノアルコール（ａ−５）、活性水素を１〜６個含有するヒドロキシカルボン酸（ａ−６）及び活性水素を１〜６個含有するアミノ酸（ａ−７）が挙げられ、これらの１種または２種以上の混合物が使用できる。
【００１２】
１〜６価のアルコール（ａ−２）としては、１価のアルコール（ａ−２１）、２価のアルコール（ａ−２２）、３価のアルコール（ａ−２３）、４価のアルコール（ａ−２４）、５価のアルコール（ａ−２５）及び６価のアルコール（ａ−２６）が挙げられる。
【００１３】
具体的には、１価のアルコール（ａ−２１）としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｎ−ヘキサノール、ｎ−ヘプタノール、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−ノナノール、ｎ−デカノール、ｎ−ウンデカノール、ｎ−ドデカノール、ｎ−トリデカノール、ｎ−テトラデカノール、ｎ−ペンタデカノール、ｎ−ヘキサデカノール、２−ヘキシルデカノール、ｎ−オクタデカノール、ｎ−エイコサノール、ｎ−ドコサノール、２−オクチルドデカノール、ｎ−テトラコサノール、２−デシルテトラデカノール、不飽和脂肪族アルコール（オレイルアルコールなど）等が挙げられる。
【００１４】
２価のアルコール（ａ−２２）としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，２−、１，３−および１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、１，２−および１，８−オクタンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、２，２，４−トリメチル−１，３―ペンタンジオール、２，２−ジメチル−１，３―プロパンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオール、不飽和脂肪族ジオール（２−ブテン−１，４−ジオール、３−メチル−３−ブテン−１，２−ジオールなど）等が挙げられる。
【００１５】
３価のアルコール（ａ−２３）としては、グリセリン、１，２，３−ブタントリオール、１，２，４−ブタントリオール、１，２，３−ペンタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、２−メチル−１，２，３−プロパントリオール、２−メチル−２，３，４−ブタントリオール、２−エチル−１，２，３−ブタントリオール、２，３，４−ペンタントリオール、２，３，４−ヘキサントリオール、４−プロピル−３，４，５−ヘプタントリオール、２，４−ジメチル−２，３，４−ペンタントリオール、ペンタメチルグリセリン、１，２，４−ブタントリオール、１，２，４−ペンタントリオール、トリメチロールプロパン不飽和脂肪族トリオール（２−ヘキセン−１，４，５−トリオール、３−ヘキセン−１，２５−トリオールなど）等が挙げられる。
【００１６】
４価のアルコール（ａ−２４）としては、１，２，３，４−ブタンテトラオール、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、ソルビタン、リボース、アラビノース、キシロース、リキソース等が挙げられる
【００１７】
５価のアルコール（ａ−２５）としては、アラビトール、キシリトール、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、アロース、グロース、イドース、タロース等が挙げられる。
【００１８】
６価のアルコール（ａ−２６）としては、ソルビトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
【００１９】
１〜６価のカルボン酸（ａ−３）としては、１価のカルボン酸（ａ−３１）、２価のカルボン酸（ａ−３２）、３価のカルボン酸（ａ−３３）、４価のカルボン酸（ａ−３４）、５価のカルボン酸（ａ−３５）及び６価のカルボン酸（ａ−３６）が挙げられる。
【００２０】
具体的には、１価のカルボン酸（ａ−３１）としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ｎ−オクタン酸、２−エチルヘキサン酸、ｎ−デカン酸、ネオデカン酸、バーサチック酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸等が挙げられる。
【００２１】
２価のカルボン酸（ａ−３２）としては、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、リノール酸の２量化物、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等が挙げられる。
３価のカルボン酸（ａ−３３）としては、リノール酸の３量化物、アコニット酸、トリメリット酸等が挙げられる。
【００２２】
４価のカルボン酸（ａ−３４）としては、マレイン酸、イタコン酸などの２量化物等が挙げられる。
５価のカルボン酸（ａ−３５）及び６価のカルボン酸（ａ−３６）としては、アクリル酸の５量化物及び６量化物等が挙げられる。
【００２３】
活性水素を１〜６個含有するアミン（ａ−４）としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−オクチルアミン、ラウリルアミン、オレイルアミン、ステアリルアミン、アンモニア、ジエチレントリアミン、モルホリン、ピペラジン及びアニリン等が挙げられる。
【００２４】
活性水素を１〜６個含有するアミノアルコール（ａ−５）としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、プロパノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、Ｎ−メチル−ジエタノールアミン及びＮ−（β−アミノエチル）エタノールアミン等が挙げられる。
【００２５】
活性水素を１〜６個含有するヒドロキシカルボン酸（ａ−６）としては、ひまし油脂肪酸、１２−ヒドロキステアリン酸、乳酸、クエン酸及びサリチル酸等が挙げられる。
【００２６】
活性水素を１〜６個含有するアミノ酸（ａ−７）としては、アラニン、アスパラギン酸及びグルタミン酸等が挙げられる
【００２７】
上記（ａ−１）〜（ａ−７）のうち、潤滑油基油への溶解性の観点から、好ましくは１価のアルコール（ａ−２１）、２価のアルコール（ａ−２２）、３価のアルコール（ａ−２３）、４価のアルコール（ａ−２４）、１価のカルボン酸（ａ−３１）、２価のカルボン酸（ａ−３２）、３価のカルボン酸（ａ−３３）及び活性水素を１〜３個含有するアミンであり、さらに好ましくは（ａ−２１）、（ａ−２２）、（ａ−２３）、（ａ−２４）及び活性水素を１〜３個含有するアミンである。
【００２８】
式（１）中の、ＹはＨ（水素原子）、炭素数１〜４のアルキル基（直鎖または分岐アルキル基）であり、化合物（Ａ）の潤滑油基油への溶解性および粘度指数の観点から、好ましくは炭素数１〜４の直鎖アルキル基である。
【００２９】
式（１）中のｎは１〜６の整数であり、潤滑油基油への溶解性の観点から好ましくは１〜４である。
式（１）中のｆは１〜ｎの整数であり、ｆが２以上の場合、［−（ＡＯ）ｉ／ｆ−Ｙ］は同じでも異なっていてもよい。
【００３０】
式（１）中のＡＯは、ｎ−ブチレンオキシ基、エチレンオキシ基、１，２−プロピレンオキシ基及び１，２−ブチレンオキシ基からなる群から選ばれる１種以上のアルキレンオキシ基を表す。
【００３１】
式（１）中のｉは、アルキレンオキシ基の平均モル数、すなわち化合物（ａ）へのアルキレンオキシ基の平均付加モル数を意味する１００〜７００の数であり、潤滑性および粘度指数の観点から、好ましくは１５０〜６００である。
【００３２】
式（１）中のｉ／ｆは、化合物（ａ）の活性水素１個あたりのアルキレンオキシ基の平均付加モル数であり、潤滑油基油への溶解性および粘度指数の観点から、好ましくは６０〜３００、さらに好ましくは９０〜３００である。
【００３３】
式（１）中の（ＡＯ）ｉ／ｆは、（Ａ１Ｏ）ｍ／ｆ（Ａ２Ｏ）ｊ／ｆ（Ａ３Ｏ）ｐ／ｆ（Ａ４Ｏ）ｋ／ｆで表すこともでき、Ａ１Ｏはｎ−ブチレンオキシ基、Ａ２Ｏはエチレンオキシ基、Ａ３Ｏは１，２−プロピレンオキシ基、Ａ４Ｏは１，２−ブチレンオキシ基であり、ｍはＡ１Ｏの平均モル数で０〜５０、ｊはＡ２Ｏの平均モル数で０〜５０、ｐはＡ３Ｏの平均モル数で０〜５０、ｋはＡ４Ｏの平均モル数で１〜７００の数であり、アルキレンオキシ基が２種以上の場合それぞれのアルキレンオキシ基の順序は任意であり、付加形式はランダム付加でもブロック付加でもよい。
【００３４】
前記アルキレンオキシ基の平均モル数において、潤滑油基油への溶解性の観点から、好ましくはｋ／（ｍ＋ｊ＋ｐ＋ｋ）が０．５０〜１．００であり、更に好ましくは０．７０〜１．００である。１．００に近いほど潤滑油基油への溶解性が高くなる。
【００３５】
化合物（Ａ）の数平均分子量（Ｍｎと略する場合がある）は、潤滑油基油への溶解性、潤滑性及び粘度指数の観点から、好ましくは１０，０００〜５０，０００、更に好ましくは１２，０００〜３０，０００である。
【００３６】
なお、化合物（Ａ）および後述の重合体（Ｂ）の数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより、以下の条件で測定する。
＜（Ａ）の分子量の測定条件＞
装置      ：「ＨＬＣ−８０２Ａ」［東ソー（株）製］
カラム    ：「ＴＳＫ  ｇｅｌ  ＧＭＨ６」２本
測定温度  ：４０℃
試料溶液  ：０．５重量％のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量：２００μｌ
検出装置  ：屈折率検出器
標準      ：ポリスチレン
【００３７】
化合物（Ａ）は、例えば、アルカリ触媒を用いて、化合物（ａ）にアルキレンオキサイドを付加反応して得てもよいが、化合物（Ａ）のＭｎおよび一般式（１）中のｉ／ｆを調製する観点から、複合金属触媒［例えば、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸亜鉛］を用いて、化合物（ａ）にアルキレンオキサイドを付加反応することが好ましい。
【００３８】
化合物（Ａ）の溶解度パラメーター［以下、ＳＰ値と略記することがある］は、高粘度基油に対する溶解性の観点から、８．４〜９．４（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、好ましくは８．６〜９．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
なお、化合物（Ａ）のＳＰ値は、Ｆｅｄｏｒｓ法（Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ  ａｎｄ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ｆｅｂｕｒｕａｒｙ，１９７４，Ｖｏｌ．１４、Ｎｏ．２  Ｐ．１４７〜１５４）に記載の方法で算出される値である。
【００３９】
化合物（Ａ）のＨＬＢ値は０．５〜６．０であり、潤滑油基油への溶解性の観点から、好ましくは０．５〜５．０、さらに好ましくは０．５〜３．５である。
なお、本発明において、「ＨＬＢ」とは、親水性と親油性のバランスを示す指標であり、ＨＬＢ値はグリフィンのＨＬＢ（「新・界面活性剤入門」三洋化成工業株式会社発行Ｐ１２８）によって算出される値である。
【００４０】
化合物（Ａ）の動粘度（１００℃）は、１００〜１，０００ｍｍ２／ｓ、動粘度（４０℃）は、１，０００〜１０，０００ｍｍ２／ｓであり、潤滑性及びハンドリング性の観点から、好ましくは動粘度（１００℃）は、１００〜８００ｍｍ２／ｓ、動粘度（４０℃）は、１，０００〜８，０００ｍｍ２／ｓである。
なお、本発明において、化合物（Ａ）の動粘度（１００℃）および動粘度（４０℃）は、ＪＩＳＫ−２２８３（原油及び石油製品−動粘度試験方法及び粘度指数算出方法）に準じて、ウベローデ粘度計で測定される値である。
【００４１】
化合物（Ａ）が前記（Ｉ）数平均分子量、（ＩＩ）ＳＰ値、（ＩＩＩ）ＨＬＢ値、（ＩＶ）動粘度（１００℃）及び（Ｖ）動粘度（４０℃）の範囲の値のすべてを満たす場合は、潤滑油基油に対する溶解性、潤滑性及び粘度指数等において、更に優れた効果を発揮できるという観点で好ましい。
【００４２】
本発明の潤滑性向上剤には、化合物（Ａ）に加えて、さらに、アルキル（メタ）アクリレートを構成単量体とする重合体［以下、重合体と記載することがある］（Ｂ）を含有しても良く、粘度指数の観点から、重合体（Ｂ）を含有するのが好ましい。
重合体（Ｂ）を含有する場合の前記化合物（Ａ）と重合体（Ｂ）の重量比率［（Ａ）／（Ｂ）］は、好ましくは７０／３０〜９９／１あり、潤滑性およびハンドリング性の観点から、更に好ましくは７５／２５〜９８／２、特に好ましくは８０／２０〜９０／１０である。
【００４３】
＜重合体（Ｂ）＞
本発明における重合体（Ｂ）の構成単量体であるアルキル（メタ）アクリレート（ｂ１）の具体例としては、アルキル基が炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基である（メタ）アクリレート（ｂ１−１）およびアルキル基が炭素数７〜２４の直鎖または分岐アルキル基である（メタ）アクリレート（ｂ１−２）が挙げられる。
【００４４】
炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基である（メタ）アクリレート（ｂ１−１）のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−およびｉｓｏ−プロピル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−およびｔ−ブチル基、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−およびｎｅｏ−ペンチル基及びｎ−ヘキシル基等が挙げられる。
炭素数７〜２４の直鎖または分岐アルキル基である（メタ）アクリレート（ｂ１−２）のアルキル基としては、ｎ−ヘプチル基、ｎ−およびｉｓｏ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ノニル基、ｎ−およびｉｓｏ−デシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ドデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−トリデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−テトラデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ペンタデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ヘキサデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−オクタデシル基、２−ヘキシルデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−エイコシル基、２−オクチルドデシル基、ｎ−およびｉｓｏ−ドコシル基、ｎ−およびｉｓｏ−テトラコシル基及び２−デシルテトラデシル基等が挙げられる。
【００４５】
これらの炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基である（メタ）アクリレート（ｂ１−１）および炭素数７〜２４の直鎖または分岐アルキル基である（メタ）アクリレート（ｂ１−２）のうち、重合体（Ｂ）の結晶化温度と高粘度基油への溶解性と粘度指数の関係から、好ましくは炭素数が１または４の直鎖アルキル基および炭素数が１２〜２４の分岐アルキル基で構成されていることが好ましい。
【００４６】
重合体（Ｂ）はこれらの単独重合体および２種類以上を構成単量体とした共重合体が挙げられる。重合体（Ｂ）に使用されるアルキル（メタ）アクリレート（ｂ１）のうち、高粘度基油への溶解性の関係から、炭素数１〜６の直鎖または分岐アルキル基である（メタ）アクリレート（ｂ１−１）と炭素数７〜２４の直鎖または分岐アルキル基である（メタ）アクリレート（ｂ１−２）のモル比は、好ましくは０／１００〜７０／３０であり、更に好ましくは０／１００〜５０／５０である。
【００４７】
重合体（Ｂ）は必要により、構成単位として、他のラジカル重合性単量体（ｂ２）〜（ｂ１４）を含有することができる。
【００４８】
水酸基含有ビニル単量体（ｂ２）；水酸基含有芳香族ビニル単量体［ｐ−ヒドロキシスチレンなど］、ヒドロキシアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２又は３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１−メチル−２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２又は３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、など］、ポリアルキレングリコール（炭素数２〜４）モノ（メタ）アクリレート［ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール（ランダム又はブロック共重合体）モノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール−テトラメチレングリコール（ランダム又はブロック共重合体）モノ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコール−テトラメチレングリコール（ランダム又はブロック共重合体）モノ（メタ）アクリレート、など］、モノ−又はジ−ヒドロキシアルキル（炭素数１〜４）置換（メタ）アクリルアミド［Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシブチル（メタ）アクリルアミド、など］、ビニルアルコール（酢酸ビニル単位の加水分解により形成される）、炭素数３〜１２のアルケノール［（メタ）アリルアルコール、クロチルアルコール、イソクロチルアルコール、１−オクテノール、１−ウンデセノールなど］、炭素数４〜１２のアルケンジオール［１−ブテン−３−オール、２−ブテン−１−オール、２−ブテン−１，４−ジオールなど］、ヒドロキシアルキル（炭素数１〜６）アルケニル（炭素数３〜１０）エーテル［２−ヒドロキシエチルプロペニルエーテルなど］、多価（３〜８価）アルコール（アルカンポリオール、その分子内もしくは、分子間脱水物、糖類、例えばグリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ジグリセリン、蔗糖）のアルケニル（炭素数３〜１０）エーテル及び（メタ）アクリレート［グリセリンモノ（メタ）アクリレート、蔗糖（メタ）アリルエーテルなど］等が挙げられる。
【００４９】
アミド基含有単量体（ｂ３）：（メタ）アクリルアミド、モノアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したもの；例えばＮ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ−ｎ−又はイソブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ−（Ｎ’−モノアルキルアミノアルキル）（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−（Ｎ’−メチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’−エチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’−イソプロピルアミノ−ｎ−ブチル）（メタ）アクリルアミド及びＮ−（Ｎ’−ｎ−又はイソブチルアミノ−ｎ−ブチル）（メタ）アクリルアミド等］、ジアルキル（メタ）アクリルアミド［窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド及びＮ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド等］、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジアルキルアミノアルキル）（メタ）アクリルアミド［アミノアルキル基の窒素原子に炭素数１〜４のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）（メタ）アクリルアミド及びＮ−（Ｎ’，Ｎ’−ジ−ｎ−ブチルアミノブチル）（メタ）アクリルアミド等］；Ｎ−ビニルカルボン酸アミド［Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニル−ｎ−又はイソプロピオン酸アミド及びＮ−ビニルヒドロキシアセトアミド等］等が挙げられる。
【００５０】
ニトロ基含有単量体（ｂ４）：４−ニトロスチレン等が挙げられる。
【００５１】
１〜３級アミノ基含有単量体（ｂ５）：１級アミノ基含有単量体｛炭素数３〜６のアルケニルアミン［（メタ）アリルアミン及びクロチルアミン等］、アミノアルキル（炭素数２〜６）（メタ）アクリレート［アミノエチル（メタ）アクリレート等］｝；２級アミノ基含有単量体｛モノアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が１つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ−ｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ−メチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、炭素数６〜１２のジアルケニルアミン［ジ（メタ）アリルアミン等］｝；３級アミノ基含有単量体｛ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート［窒素原子に炭素数１〜６のアルキル基が２つ結合したアミノアルキル基（炭素数２〜６）を有するもの；例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート等］、窒素原子を有する脂環式（メタ）アクリレート［モルホリノエチル（メタ）アクリレート等］、芳香族系単量体［Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスチレン、４−ビニルピリジン、２−ビニルピリジン、Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニルピロリドン及びＮ−ビニルチオピロリドン等］｝、及びこれらの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩及び低級アルキル（炭素数１〜８）モノカルボン酸（酢酸及びプロピオン酸等）塩等が挙げられる。
【００５２】
ニトリル基含有単量体（ｂ６）：（メタ）アクリロニトリル等が挙げられる。
【００５３】
リン原子含有単量体（ｂ７）としては、以下の単量体（ｂ７１）〜（ｂ７２）が挙げられる。
【００５４】
リン酸エステル基含有単量体（ｂ７１）：（メタ）アクリロイロキシアルキル（炭素数２〜４）リン酸エステル［（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェート及び（メタ）アクリロイロキシイソプロピルホスフェート］及びリン酸アルケニルエステル［リン酸ビニル、リン酸アリル、リン酸プロペニル、リン酸イソプロペニル、リン酸ブテニル、リン酸ペンテニル、リン酸オクテニル、リン酸デセニル及びリン酸ドデセニル等］等が挙げられる。なお、「（メタ）アクリロイロキシ」は、アクリロイロキシ又はメタクリロイロキシを意味する。
【００５５】
ホスホノ基含有単量体（ｂ７２）：（メタ）アクリロイルオキシアルキル（炭素数２〜４）ホスホン酸［（メタ）アクリロイロキシエチルホスホン酸等］及びアルケニル（炭素数２〜１２）ホスホン酸［ビニルホスホン酸、アリルホスホン酸及びオクテニルホスホン酸等］等が挙げられる。  
【００５６】
脂肪族炭化水素系単量体（ｂ８）：炭素数２〜２０のアルケン（エチレン、プロピレン、ブテン、イソブチレン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン及びオクタデセン等）及び炭素数４〜１２のアルカジエン（ブタジエン、イソプレン、１，４−ペンタジエン、１，６−ヘプタジエン及び１，７−オクタジエン等）等が挙げられる。
【００５７】
脂環式炭化水素系単量体（ｂ９）：シクロヘキセン、（ジ）シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等が挙げられる。
【００５８】
芳香族炭化水素系単量体（ｂ１０）：スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、４−エチルスチレン、４−イソプロピルスチレン、４−ブチルスチレン、４−フェニルスチレン、４−シクロヘキシルスチレン、４−ベンジルスチレン、４−クロチルベンゼン、インデン及び２−ビニルナフタレン等が挙げられる。
【００５９】
ビニルエステル、ビニルケトン類（ｂ１１）：炭素数２〜１２の飽和脂肪酸のビニルエステル（酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル及びオクタン酸ビニル等）及び炭素数１〜８のアルキル又はアリールビニルケトン（メチルビニルケトン、エチルビニルケトン及びフェニルビニルケトン等）等が挙げられる。
【００６０】
エポキシ基含有単量体（ｂ１２）：グリシジル（メタ）アクリレート及びグリシジル（メタ）アリルエーテル等が挙げられる。
【００６１】
ハロゲン元素含有単量体（ｂ１３）：塩化ビニル、臭化ビニル、塩化ビニリデン、塩化（メタ）アリル及びハロゲン化スチレン（ジクロロスチレン等）等が挙げられる。
【００６２】
不飽和ポリカルボン酸のエステル（ｂ１４）：不飽和ポリカルボン酸のアルキル、シクロアルキル及びアラルキルエステル［不飽和ジカルボン酸（マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸等）の炭素数１〜８のアルキルジエステル（ジメチルマレエート、ジメチルフマレート、ジエチルマレエート及びジオクチルマレエート）］等が挙げられる。
【００６３】
（ｂ２）〜（ｂ１４）のうち好ましくは水酸基含有ビニル単量体（ｂ２）、アミド基含有単量体（ｂ３）、１〜３級アミノ基含有単量体（ｂ５）及びリン原子含有単量体（ｂ７）であり、更に好ましくは２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２又は３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジエチルアミノエチル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート及びＮ，Ｎ−ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、モルホリノエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン及び（メタ）アクリロイロキシエチルホスフェートである。
【００６４】
重合体（Ｂ）を構成する（ｂ２）〜（ｂ１４）の割合は、潤滑油の流動点の観点から、重合体（Ｂ）の重量の基づき、それぞれ独立に好ましくは０〜１０重量％であり、更に好ましくは１〜８重量％、特に好ましくは１〜５重量％である。
【００６５】
重合体（Ｂ）の重量平均分子量（以下、Ｍｗと略記する）は、好ましくは５，０００〜５００，０００であり、潤滑性向上剤の潤滑性能の点から、更に好ましくは２０，０００〜３００，０００である。
【００６６】
重合体（Ｂ）のＳＰ値は、潤滑油への溶解性及び潤滑性向上剤の潤滑性の観点から、好ましくは８．８〜１０．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２であり、更に好ましくは８．９〜９．６（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２である。
なお、重合体（Ｂ）のＳＰ値は、重合体（Ｂ）を構成する単量体それぞれのＳＰ値を前記の方法で算出し、それぞれの単量体のＳＰ値を、構成単量体単位のモル分率に基づいて平均した値である。重合体（Ｂ）のＳＰ値は、使用する単量体のＳＰ値、モル分率を適宜調整することにより８．８〜１０．０（ｃａｌ／ｃｍ３）１／２にすることができる
【００６７】
重合体（Ｂ）は、示差走査熱量計により測定した結晶化開始温度（ｔｂ）が上限温度について好ましくは−１５℃以下であり、更に好ましくは−１８℃以下、特に好ましくは−２０℃以下であり、下限温度について好ましくは−３０℃以上、更に好ましくは−４０℃以上、特に好ましくは−５０℃以上、最も好ましくは−６０℃以上である。結晶化開始温度が−１５℃以下であると、潤滑性向上剤の貯蔵安定性が良好である。なお、重合体（Ｂ）の結晶化開始温度は（ｂ１）のアルキル基のメチレン連鎖の長さ、重量で調整することができる。
【００６８】
本発明において、重合体（Ｂ）の結晶化開始温度は、示差走査熱量計「ＵＮＩＸ（登録商標）ＤＳＣ７」（ＰＥＲＫＩＮ−ＥＬＭＥＲ社製）を使用し、試料５ｍｇを１０℃／分の等温速度で５０℃から−６０℃まで冷却したときに観測される結晶化開始温度である。
【００６９】
本発明の潤滑性向上剤は、更に他の添加剤を潤滑性向上剤の重量に基づいてそれぞれ５％重量以下の割合で添加してもよい。他の添加剤としては、腐食防止剤（例えばアルケニルコハク酸系防錆剤、アルケニルコハク酸のエステル系防錆剤等）、清浄剤（例えば、スルフォネート系、サリシレート系、フェネート系、ナフテネート系の無機塩等）、分散剤（例えば、アルケニルコハク酸アミド等）、抗酸化剤（ＺｎＤＴＰ、ジフェニルアミン系、ヒンダードフェノール等）、油性向上剤（脂肪酸、脂肪酸エステル等）、摩擦調整剤（ＭｏＤＴＣ、ＭｏＤＴＰ等）が挙げられる。
また、潤滑性向上剤には、潤滑性向上剤の重量を基準として、ハンドリング性の観点から、後述の潤滑油基油（Ｃ）を、好ましくは２０重量％以下、さらに好ましくは１〜１５重量％含有していてもよい。
【００７０】
＜潤滑油組成物＞
本発明の潤滑油組成物は潤滑性向上剤と潤滑油基油（Ｃ）とを含有する。
潤滑油基油（Ｃ）としては、グループＩ、グループＩＩ、グループＩＩＩ及びグループＩＶの炭化水素油並びにエステル油等が挙げられ、これらのうち、潤滑油組成物の流動点及び粘度指数の観点から好ましくは、グループＩＩＩ及びグループＩＶの炭化水素油並びにエステル油である。これらの基油は、１種または２種以上を配合して使用しても良い。
【００７１】
本発明の潤滑性組成物は、該潤滑性向上剤を好ましくは１〜５０重量％含有し、エンジン油、ギア油、ＡＴＦ、ＣＶＴ，トラクション油、ショックアブソーバー油及びパワーステアリング油に使用できる。
潤滑性向上剤の含有量は、エンジン油の場合には好ましくは１〜１０重量％、ギア油、ＡＴＦおよびＣＶＴ油の場合には好ましくは５〜３０重量％であり、この範囲で特に好ましい結果を与える。
【実施例】
【００７２】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７３】
＜複合金属触媒の製造＞
温度計、撹拌機を備えた５００ｍｌの４口フラスコに、塩化亜鉛８．２重量部（０．０６モル）と水５０重量部を入れ、撹拌しながら４０℃まで昇温した。
その後、滴下ロートからヘキサシアノコバルト(ＩＩＩ)酸カリウム１３．３重量部（０．０４モル）と水１００重量部からなる水溶液を１時間かけて滴下し、滴下終了から１時間反応させた。反応終了後０、得られた白色懸濁液に水２００重量部を加えて、加圧ろ過し、得られた固体を水洗、乾燥後、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸亜鉛の白色固体を得た。
【００７４】
＜製造例１＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にプロピレングリコールの１，２−プロピレンオキシド付加物（Ｍｎ＝４００）４０．０重量部｛１，２−プロピレンオキシド（以下、ＰＯと略する）換算０．６モル）を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、５０℃まで冷却し、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸亜鉛０．１５重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら９５℃まで昇温した。耐圧滴下ロートからＰＯ２６１．６重量部（４．５モル）と１，２−ブチレンオキシド（以下、１，２−ＢＯと略する）１２０２．４重量部（１６．７モル）を、９５℃で１５時間かけて滴下し、滴下終了から９５℃で１時間重合反応を行なった。
反応終了後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）で未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、触媒の除去処理を行いプロピレングリコールのＰＯ付加物（Ｍｎ＝４００）のＰＯ／１，２−ＢＯランダム付加物（ＰＯ／１，２−ＢＯ＝５１モル／１６７モル）（Ａ１）を得た。
【００７５】
＜製造例２＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にプロピレングリコールのＰＯ付加物（Ｍｎ＝１，０００）１００．０重量部（ＰＯ換算１．６モル）を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、５０℃まで冷却し、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸亜鉛０．３５重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら９５℃まで昇温した。耐圧滴下ロートから１，２−ＢＯ３３９７重量部（４７．２モル）を、９５℃で１５時間かけて滴下し、滴下終了から９５℃で１時間重合反応を行なった。
反応終了後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）で未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、触媒の除去処理を行いプロピレングリコールのＰＯ付加物（Ｍｎ＝１，０００）の１，２−ＢＯブロック付加物（ＰＯ／１，２−ＢＯ＝１６モル／４７２モル）（Ａ２）を得た。
【００７６】
＜製造例３＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器に１，４−ブタンジオールのｎ−ブチレンオキシド付加物（Ｍｎ＝２，０００）２００．０重量部｛ｎ−ブチレンオキシド（ｎ−ＢＯと略する）換算２．７モル｝を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、５０℃まで冷却し、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸亜鉛０．１５重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら９５℃まで昇温した。耐圧滴下ロートから１，２−ＢＯ１３０３重量部（１８．１モル）を、９５℃で１５時間かけて滴下し、滴下終了から９５℃で１時間重合反応を行なった。
反応終了後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）で未反応の１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、触媒の除去処理を行い１，４−ブタンジオールのｎ−ＢＯ付加物（Ｍｎ＝２，０００）の１，２−ＢＯブロック付加物（ｎ−ＢＯ／１，２−ＢＯ＝２７モル／１８１モル）（Ａ３）を得た。
【００７７】
＜製造例４＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にグリセリンのＰＯ付加物（Ｍｎ＝１，５００）１５０重量部（ＰＯ換算２．４モル）を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、５０℃まで冷却し、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸亜鉛０．２０重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら９５℃まで昇温した。耐圧滴下ロートから１，２−ＢＯ１８５０重量部（２５．７モル）を、９５℃で１５時間かけて滴下し、滴下終了から９５℃で１時間重合反応を行なった。
反応終了後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）で未反応の１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、触媒の除去処理を行いグリセリンのＰＯ／１，２−ＢＯブロック付加物（ＰＯ／１，２−ＢＯ＝２４モル／２５７モル）（Ａ４）を得た。
【００７８】
＜製造例５＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にペンタエリスリトールのエチレンオキシド（以下ＥＯと省略）８モル付加物４８．８重量部（ＥＯ換算０．８モル）と水酸化カリウム４．０重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートから１，２−ＢＯ１９５１重量部（２７．１モル）を、１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行なった。
反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、ペンタエリスリトールのＥＯ／１，２−ＢＯブロック付加物（ＥＯ／１，２−ＢＯ＝８モル／２７１モル）（Ａ５）を得た。
【００７９】
＜製造例６＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にソルビトール７０％水溶液２６．０重量部と水酸化カリウム６．０重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で５時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートから１，２−ＢＯ２９８１重量部（４１．４モル）を、１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行なった。
反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、ソルビトールの１，２−ＢＯ付加物（１，２−ＢＯ＝４１４モル）（Ａ６）を得た。
【００８０】
＜製造例７＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にプロピレングリコールのＰＯ付加物（Ｍｎ＝４００）のＰＯ／１，２−ＢＯランダム付加物（ＰＯ／１，２−ＢＯ＝５１モル／１６７モル）（Ａ１）３００．０重量部とナトリウムメトキシド（２４％）メタノール溶液２２．５重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら６５℃まで昇温した。６５℃から１００℃まで昇温しながらメタノールを常圧で留去し、その後、１００℃で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）２時間かけてメタノールを除去した。その後、同温度で耐圧滴下ロートからブチルクロライド１８．５重量部を滴下し、１０時間反応を行った。反応終了後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のブチルクロライドを１時間かけて除去した。その後、副成塩の処理を行い、プロピレングリコールのＰＯ付加物（Ｍｎ＝４００）のＰＯ／１，２−ＢＯランダム付加物（ＰＯ／１，２−ＢＯ＝５１モル／１６７モル）のブチルエーテル化物（Ａ７）を得た。
【００８１】
＜製造例８＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器に１，４−ブタンジオールのｎ−ＢＯ付加物（Ｍｎ＝２，０００）の１，２−ＢＯブロック付加物（ｎ−ＢＯ／１，２−ＢＯ＝２７モル／１８１モル）（Ａ３）３００．０重量部とナトリウムメトキシド（２４％）メタノール溶液２２．５重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら６５℃まで昇温した。６５℃から１００℃まで昇温しながらメタノールを常圧で留去し、その後、１００℃で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）２時間かけてメタノールを除去した。その後、同温度で耐圧滴下ロートからメチルクロライド１０．１重量部を滴下し、１０時間反応を行った。反応終了後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のメチルクロライドを１時間かけて除去した。その後、副成塩の処理を行い、１，４−ブタンジオールのｎ−ＢＯ付加物（Ｍｎ＝２，０００）の１，２−ＢＯブロック付加物（ｎ−ＢＯ／１，２−ＢＯ＝２７モル／１８１モル）のメチルエーテル化物（Ａ８）を得た。
【００８２】
＜比較製造例１＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にグリセリン２３．０重量部と水酸化カリウム２．０重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートから１，２−ＢＯ７５６重量部（１０．５モル）を、１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行なった。
反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応の１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、グリセリンの１，２−ＢＯブロック付加物（１，２−ＢＯ＝４２モル）（ＨＡ１）を得た。
【００８３】
＜比較製造例２＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にプロピレングリコールのＰＯ付加物（Ｍｎ＝２，０００）２００．０重量部（ＰＯ換算３．３モル）を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で３時間減圧脱水した後、５０℃まで冷却し、ヘキサシアノコバルト（ＩＩＩ）酸亜鉛０．３５重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら９５℃まで昇温した。耐圧滴下ロートからＰＯ９２８．２重量部（１６モル）と１，２−ＢＯ３７４．４重量部（５．２モル）を、９５℃で１５時間かけて滴下し、滴下終了から９５℃で１時間重合反応を行なった。
反応終了後、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）で未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、触媒の除去処理を行いプロピレングリコールのＰＯ付加物（Ｍｎ＝２，０００）のＰＯ／１，２−ＢＯランダム付加物（ＰＯ／１，２−ＢＯ＝１９３モル／５２モル）（ＨＡ２）を得た。
【００８４】
＜比較製造例３＞
温度計、撹拌機、窒素導入口を備えたＳＵＳ製耐圧反応容器にソルビトール７０％水溶液２６．０重量部と水酸化カリウム１．２重量部を仕込み、系内を窒素雰囲気として撹拌しながら１３０℃まで昇温した。１３０℃で５時間減圧脱水した後、耐圧滴下ロートからＰＯ２９０重量部（５．０モル）と１，２−ＢＯ２９５．２重量部（４．１モル）を、１３０℃で１０時間かけて滴下し、滴下終了から１３０℃で１０時間重合反応を行なった。
反応終了後、１００℃に冷却し、同温度で減圧下（０．０２７〜０．０４０ＭＰａ）未反応のＰＯと１，２−ＢＯを１時間かけて除去した。その後、９０％リン酸水溶液で中和し、副成塩の処理を行い、ソルビトールのＰＯ／１，２−ＢＯランダム付加物（ＰＯ／１，２−ＢＯ＝５０モル／４１モル）（ＨＡ３）を得た。
【００８５】
上記で得られた化合物（Ａ１）〜（Ａ８）、比較の化合物（ＨＡ１）〜（ＨＡ３）の分析値等を表１に示す。
【００８６】
【表１】
2019157117.tif 000002
【００８７】
＜製造例９〜１１＞
撹拌装置、加熱冷却装置、温度計及び窒素導入管及び減圧装置を備えた反応容器に、トルエン２５重量部、表２に記載の単量体配合物１００重量部及びドデシルメルカプタン、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）０．１重量部及び２，２−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）０．２５重量部を投入し、窒素置換（気相酸素濃度：１００ｐｐｍ以下）を行った後、密閉下、撹拌しながら８０℃に昇温し、同温度で４時間重合反応を行った。反応終了後、８０℃から１３０℃に昇温しながらトルエンを除去し、重合体（Ｂ１）〜（Ｂ３）を得た。
【００８８】
上記で得られた重合体（Ｂ１）〜（Ｂ３）の分析値等を表２に示す。
【００８９】
【表２】
2019157117.tif 000003
【００９０】
表２に記載の単量体（ｂ１−１−１）、（ｂ１−１−２）、（ｂ１−２−１）〜（ｂ１−２−５）及び（ｂ５）の組成は、以下に記載した通りである。
（ｂ１−１−１）：メチルメタクリレート
（ｂ１−１−２）：ｎ−ブチルメタクリレート
（ｂ１−２−１）：ドデシルメタアクリレート／トリデシルメタアクリレート
＝６０／４０（ｗｔ％）（直鎖率＝７４％）
（ｂ１−２−２）：テトラデシルメタアクリレート／ペンタデシルメタアクリレート
＝５０／５０（ｗｔ％）（直鎖率＝８０％）
（ｂ１−２−３）：ｎ−ヘキサデシルメタアクリレート
（ｂ１−２−４）：ｎ−オクタデシルメタアクリレート
（ｂ１−２−５）：２−デシルテトラデシルメタアクリレート
（ｂ５）        ：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート
【００９１】
＜実施例１〜１２及び比較例１〜３＞潤滑性向上剤の調製
表１の化合物（Ａ１）〜（Ａ８）及び比較の化合物（ＨＡ１）〜（ＨＡ３）、表２に示した重合体（Ｂ１）〜（Ｂ３）、潤滑油基油（Ｃ１）（グループＩＩＩ基油）（１００℃の動粘度：４．３ｍｍ２／ｓ、４０℃の動粘度：１９．５ｍｍ２／ｓ）を表３に示した配合組成で配合し、潤滑性向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ１２）及び比較の潤滑性向上剤（Ｓ１）〜（Ｓ３）を調製した。
【００９２】
【表３】
2019157117.tif 000004
【００９３】
＜実施例１３〜２４、比較例４〜６（潤滑油組成物−１の評価）＞
撹拌装置を備えたステンレス製容器に、潤滑油基油（Ｃ２）（グループＩＶ基油）（１００℃の動粘度：４．１ｍｍ２／ｓ、４０℃の動粘度：１８．５ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１２４）を投入し、得られる潤滑油組成物の１００℃動粘度が６．２０±０．０２（ｍｍ２／ｓ）になるように、それぞれ潤滑性向上剤（Ｒ１）〜（Ｒ１２）、（Ｓ１）〜（Ｓ３）を添加し、潤滑油組成物（Ｖ１）〜（Ｖ１２）、（Ｗ１）〜（Ｗ３）を得た。
潤滑油組成物（Ｖ１）〜（Ｖ１２）、（Ｗ１）〜（Ｗ３）の外観（２５℃）、粘度指数、摩擦係数を以下の方法で測定した。結果を表４に示す。
【００９４】
＜潤滑油組成物−１の外観（２５℃）の測定方法＞
潤滑油組成物（５０ｍｌ）を１００ｍｌのガラス製容器に入れ、２５℃の外観を測定した。
判定  ○：均一透明
×：不均一または分離
【００９５】
＜潤滑油組成物の粘度指数の測定方法＞
ＪＩＳ−Ｋ２２８３の方法で測定した。
【００９６】
＜潤滑油組成物−１の摩擦係数の測定方法＞
振動式摩擦摩耗試験器「ＳＲＶ５」（オプチモール・インストラメンツ・プルーフテクニック社製）を使用し、ＡＳＴＭ５７０６に準拠し、測定温度：４０℃、荷重：３００Ｎと８００Ｎにおける摩擦係数を測定した。
【００９７】
【表４】
2019157117.tif 000005
【００９８】
【表５】
2019157117.tif 000006
【００９９】
表４〜５の結果から明らかなように、本発明の潤滑性向上剤を含有してなる潤滑油組成物（実施例１３〜２４）は、比較例４〜６の潤滑油組成物と比較して、粘度指数向上効果が高く、摩擦係数が低く、いずれにも優れる。
【産業上の利用可能性】
【０１００】
本発明の潤滑性向上剤を含有してなる潤滑油組成物は、駆動系潤滑油（ＭＴＦ、デファレンシャルギヤ油、ＡＴＦ及びｂｅｌｔ−ＣＶＴＦ等）、作動油（機械の作動油、パワーステアリング油及びショックアブソーバー油等）、エンジン油（ガソリン用及びディーゼル用等）及びトラクション油として好適である。