(57)【要約】      （修正有）【課題】ヘテロ環式化合物及びそれを含んだ、低駆動電圧、高効率及び長寿命の特性を有する有機発光素子の提供。【解決手段】下記化学式１で示されるヘテロ環式化合物。2019031484.tif 000141【選択図】図１
2019031484.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で示されるヘテロ環式化合物。
【化１】
2019031484.tif 000114
前記化学式１で、
Ｌ１からＬ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ａ１からａ３は、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
ａ１からａ３がそれぞれ０である場合、Ｌ１からＬ３は、それぞれ独立に単結合であり、
ａ１が２以上である場合、Ｌ１は、互いに同一であり又は異なっており、ａ２が２以上である場合、Ｌ２は、互いに同一であり又は異なっており、ａ３が２以上である場合、Ｌ３は、互いに同一であり又は異なっており、
前記ａ１からａ３は、式ａ１＋ａ２＋ａ３≧１を満足し、
Ｒ１からＲ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）から選択され、
ｂ１からｂ３は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６または７であり、
ｂ１が２以上である場合、Ｒ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ２が２以上である場合、Ｒ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ３が２以上である場合、Ｒ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記置換されたＣ３−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；から選択され、
前記Ｑ１からＱ３、Ｑ１１からＱ１３、Ｑ２１からＱ２３及びＱ３１からＱ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基から選択される。
【請求項２】
Ｌ１からＬ３は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタセニレン基、ヘキサセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタセニレン基、ヘキサセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基；から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項３】
前記ａ１は、０であり、
前記ａ２及びａ３のうち少なくとも一つは１であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項４】
前記ａ１は、１であり、
前記ａ２及びａ３はいずれも０であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項５】
前記ａ１、ａ２及びａ３は、いずれも１であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項６】
Ｒ１からＲ３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）；から選択され、
前記前記Ｑ１からＱ３及びＱ３１からＱ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基から選択されたことを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項７】
Ｒ１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
下記化学式５−１から５−２４で示される官能基；から選択され、
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；から選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化２】
2019031484.tif 000115
【化３】
2019031484.tif 000116
【化４】
2019031484.tif 000117
前記化学式５−１から５−２４で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１からＺ３７は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基から選択され、
ｅ２は、０から２の整数であり、
ｅ３は、０から３の整数であり、
ｅ４は、０から４の整数であり、
ｅ５は、０から５の整数であり、
ｅ６は、０から６の整数であり、
ｅ７は、０から７の整数であり、
ｅ９は、０から９の整数であり、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項８】
2019031484.tif 000118
【請求項９】
前記化学式１のトリアジンコアを中心に対称構造を有することを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項１０】
化学式１は、下記化学式１−１から１−４で示されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化５】
2019031484.tif 000119
【化６】
2019031484.tif 000120
【化７】
2019031484.tif 000121
【化８】
2019031484.tif 000122
【請求項１１】
前記化学式１−１から１−４で、
前記Ｌ２及びＬ３は、互いに同一であることを特徴とする請求項１０に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項１２】
下記化合物１から１４１のうち一つであることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化９】
2019031484.tif 000123
【化１０】
2019031484.tif 000124
【化１１】
2019031484.tif 000125
【化１２】
2019031484.tif 000126
【化１３】
2019031484.tif 000127
【化１４】
2019031484.tif 000128
【化１５】
2019031484.tif 000129
【化１６】
2019031484.tif 000130
【化１７】
2019031484.tif 000131
【化１８】
2019031484.tif 000132
【化１９】
2019031484.tif 000133
【化２０】
2019031484.tif 000134
【化２１】
2019031484.tif 000135
【化２２】
2019031484.tif 000136
【化２３】
2019031484.tif 000137
【化２４】
2019031484.tif 000138
【化２５】
2019031484.tif 000139
【化２６】
2019031484.tif 000140
【請求項１３】
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１から１２のうちいずれか１項に記載のヘテロ環式化合物を１種以上含んだ有機発光素子。
【請求項１４】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層が、ｉ）前記第１電極と前記発光層との間に配置され、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含む正孔輸送領域及びｉｉ）前記発光層と前記第２電極との間に配置され、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含む電子輸送領域を含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記電子輸送領域に、前記ヘテロ環式化合物が１種以上含まれていることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記電子輸送領域が電子輸送層及び電子注入層を含み、
前記電子輸送層に、前記ヘテロ環式化合物が１種以上含まれていることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記正孔輸送領域は、ｐ型ドーパントを含み、
前記ｐ型ドーパントは、シアノ基含有化合物を含むことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記発光層は、ピレン含有化合物、アリールアミン系化合物及びスチリル系化合物のうち少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層は、第１の色の光を放出する第１発光層であり、
前記第１電極と第２電極との間に、ｉ）第２の色の光を放出する少なくとも１層の第２発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）第２の色の光を放出する少なくとも１層の第２発光層及び少なくとも第３の色の光を放出する少なくとも１層の第３発光層が追加して含まれており、
前記第１の色の光の最大発光波長、前記第２の色の光の最大発光波長及び前記第３の色の光の最大発光波長は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記第１の色の光と前記第２の色の光とが互いに混合された混色光、または前記第１の色の光、前記第２の色の光及び前記第３の色の光が互いに混合された混色光が放出されることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
薄膜トランジスタ及び請求項１３に記載の有機発光素子を含み、
前記薄膜トランジスタは、ソース電極、ドレイン電極、活性層及びゲート電極を含み、
前記有機発光素子の第１電極と、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つとが互いに電気的に連結されている電子装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロ環式化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１６／１２１５９７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、新規なヘテロ環式化合物及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一実施形態によれば、下記化学式１で示されるヘテロ環式化合物が提供される。
【化１】
2019031484.tif 000003
化学式１で、
Ｌ１からＬ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ａ１からａ３は、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であり、
ａ１からａ３がそれぞれ０である場合、Ｌ１からＬ３は、それぞれ単結合であり、
ａ１が２以上である場合、Ｌ１は、互いに同一であり又は異なっており、ａ２が２以上である場合、Ｌ２は、互いに同一であり又は異なっており、ａ３が２以上である場合、Ｌ３は、互いに同一であり又は異なっており、
ａ１からａ３は、式ａ１＋ａ２＋ａ３≧１を満足し、Ｒ１からＲ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）から選択され、
ｂ１からｂ３は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６または７であり、
ｂ１が２以上である場合、Ｒ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ２が２以上である場合、Ｒ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ３が２以上である場合、Ｒ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
置換されたＣ３−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；から選択されて、
Ｑ１からＱ３、Ｑ１１からＱ１３、Ｑ２１からＱ２３、及びＱ３１からＱ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基から選択される。
【０００７】
他の実施形態によれば、第１電極と、第１電極に対向された第２電極と、第１電極及び第２電極の間に配置されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層が、前述のようなヘテロ環式化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【０００８】
さらに他の実施形態によれば、薄膜トランジスタ及び有機発光素子を含み、薄膜トランジスタは、ソース電極、ドレイン電極、活性層及びゲート電極を含み、有機発光素子の第１電極と、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つとが互いに電気的に連結されている電子装置が提供される。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の、ヘテロ環式化合物を含んだ有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命の特性を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図２】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図３】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図４】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１から６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基はＣ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１２】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１３】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００１５】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３から１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例な例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１から１０の一価単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３から１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１から１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１９】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６から６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素数６から６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【００２０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１から６０のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１から６０のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【００２１】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００２２】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数８から６０を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１から６０を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２４】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５から６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基であってもよい。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基に連結された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、三価基または四価基であってもよいというように、多様な変形が可能である。
【００２５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１から６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。
【００２６】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；から選択され、
Ｑ１１からＱ１３、Ｑ２１からＱ２３、及びＱ３１からＱ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基から選択されてもよい。
【００２７】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００２８】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００２９】
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３０】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において隣接する原子との結合サイトを意味する。
【００３１】
本発明のヘテロ環式化合物は、下記化学式１で示される。
【化２】
2019031484.tif 000004
前記化学式１で、
Ｌ１からＬ３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ６０炭素環式基または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であってもよい。
【００３２】
一実施形態によれば、前記Ｌ１からＬ３は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタセニレン基、ヘキサセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基；並びに
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタセニレン基、ヘキサセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基；から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００３３】
例えば、Ｌ１からＬ３は、互いに独立して、下記化学式３−１から３−４１で示される官能基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化３】
2019031484.tif 000005
【化４】
2019031484.tif 000006
【化５】
2019031484.tif 000007
【化６】
2019031484.tif 000008
【００３４】
化学式３−１から３−４１で、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１からＺ７は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基から選択され、
ｄ２は、０から２の整数であり、
ｄ３は、０から３の整数であり、
ｄ４は、０から４の整数であり、
ｄ５は、０から５の整数であり、
ｄ６は、０から６の整数であり、
ｄ８は、０から８の整数であり、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００３５】
化学式１で、ａ１からａ３は、互いに独立して、０、１、２、３、４または５であってもよく、ａ１からａ３がそれぞれ０である場合、Ｌ１からＬ３は、それぞれ単結合である。
【００３６】
一実施形態によれば、ａ１は、０であり、ａ２及びａ３のうち少なくとも一つは、１から５の整数であってもよいが、それらに限定されるものではない。
【００３７】
例えば、ａ１は、０であり、ａ２及びａ３のうち少なくとも一つは、１であってもよい。例えば、ａ１は、０であり、ａ２及びａ３は、いずれも１であってもよい。例えば、ａ１及びａ３は、０であり、ａ２は、１であってもよい。例えば、ａ１及びａ２は、０であり、ａ３は、１であってもよい。
【００３８】
他の実施形態によれば、ａ１は、１から５の整数であり、ａ２及びａ３は、いずれも０であってもよいが、それらに限定されるものではない。
【００３９】
例えば、ａ１は、１であり、ａ２及びａ３は、いずれも０であってもよい。例えば、ａ１は、１であり、ａ２は、０であり、ａ３は、１であってもよい。例えば、ａ１は、１であり、ａ２は、１であり、ａ３は、０でであってもよい。
【００４０】
他の実施形態によれば、ａ１、ａ２及びａ３は、それぞれ１から５の整数であってもよいが、それらに限定されるものではない。
【００４１】
例えば、ａ１、ａ２及びａ３は、いずれも１であってもよい。例えば、ａ１、ａ２及びａ３は、互いに独立して、１、２、または３であってもよい。
【００４２】
化学式１で、ａ１が２以上である場合、Ｌ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ２が２以上である場合、Ｌ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ３が２以上である場合、Ｌ３は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４３】
化学式１で、ａ１からａ３は、式ａ１＋ａ２＋ａ３≧１を満足してもよい。すなわち、ａ１からａ３は、互いに独立して、０から５の整数であって、この式を満足してもよい。
【００４４】
化学式１で、Ｒ１からＲ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）から選択されてもよい。
【００４５】
一実施形態によれば、Ｒ１からＲ３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）；から選択されてもよいが、それらに限定されるものではなく、
Ｑ１からＱ３、及びＱ３１からＱ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００４６】
例えば、Ｒ１からＲ３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）；から選択されてもよく、
Ｑ１からＱ３、及びＱ３１からＱ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基から選択されてもよい。
【００４７】
例えば、Ｒ１からＲ３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
下記化学式５−１から５−７３で示される官能基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化７】
2019031484.tif 000009
【化８】
2019031484.tif 000010
【化９】
2019031484.tif 000011
【化１０】
2019031484.tif 000012
【化１１】
2019031484.tif 000013
【化１２】
2019031484.tif 000014
【００４８】
化学式５−１から５−７３で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１からＺ３７は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基から選択され、
ｅ２は、０から２の整数であり、
ｅ３は、０から３の整数であり、
ｅ４は、０から４の整数であり、
ｅ５は、０から５の整数であり、
ｅ６は、０から６の整数であり、
ｅ７は、０から７の整数であり、
ｅ９は、０から９の整数であり、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００４９】
例えば、Ｒ１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
化学式５−１から５−２４で示される官能基；から選択されてもよく、
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；から選択されてもよい。
【００５０】
化学式１で、ｂ１からｂ３は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６または７であってもよい。
【００５１】
一実施形態によれば、ｂ１からｂ３は、互いに独立して、１、２、３、４または５であってもよいが、それらに限定されるものではない。例えば、ｂ１からｂ３は、互いに独立して、１、２、または３であってもよい。例えば、ｂ１からｂ３は、互いに独立して、１または２であってもよい。
【００５２】
化学式１で、ｂ１が２以上である場合、Ｒ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ２が２以上である場合、Ｒ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ３が２以上である場合、Ｒ３は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５３】
2019031484.tif 000015
【００５４】
化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、化学式１のトリアジンコアを中心に対称構造を有してもよい。
【００５５】
一実施形態によれば、化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、下記化学式２で示されるヘテロ環式化合物において、Ａ軸を中心に対称構造を有してもよい。
【化１３】
2019031484.tif 000016
【００５６】
化学式１は、下記化学式１−１から１−４でも示される。
【化１４】
2019031484.tif 000017
【化１５】
2019031484.tif 000018
【化１６】
2019031484.tif 000019
【化１７】
2019031484.tif 000020
【００５７】
化学式１−１から１−４で、Ｌ１からＬ３、ａ１からａ３、Ｒ１からＲ３及びｂ１からｂ３についての定義は、それぞれ前述の通りである。
【００５８】
化学式１−１から１−４で、Ｌ２及びＬ３は、互いに同一であってもよい。
【００５９】
化学式１−１から１−４で、Ｌ２及びＬ３は、互いに異なっていてもよい。
【００６０】
化学式１−１から１−４で、ａ１からａ３、Ｒ１からＲ３及びｂ１からｂ３は、前述の通りであり、
Ｌ１からＬ３は、互いに独立して、下記化学式４−１から４−１１で示される官能基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化１８】
2019031484.tif 000021
【００６１】
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００６２】
化学式１−１から１−４で、
Ｌ１からＬ３、ａ１からａ３及びｂ１からｂ３は、それぞれ前述の通りであり、
Ｒ１は、下記化学式６−１から６−１２で示される官能基から選択され、
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化１９】
2019031484.tif 000022
【００６３】
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００６４】
化学式１−１から１−４で、
ａ１からａ３、ｂ１からｂ３は、前述の通りであり、
Ｌ１からＬ３は、互いに独立して、化学式４−１から４−１１で示される官能基から選択され、
Ｒ１は、化学式６−１から６−１２で示される官能基から選択され、
Ｒ２及びＲ３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；から選択されてもよい。
【００６５】
化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、下記化合物１から１４１のいずれかであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【化２０】
2019031484.tif 000023
【化２１】
2019031484.tif 000024
【化２２】
2019031484.tif 000025
【化２３】
2019031484.tif 000026
【化２４】
2019031484.tif 000027
【化２５】
2019031484.tif 000028
【化２６】
2019031484.tif 000029
【化２７】
2019031484.tif 000030
【化２８】
2019031484.tif 000031
【化２９】
2019031484.tif 000032
【化３０】
2019031484.tif 000033
【化３１】
2019031484.tif 000034
【化３２】
2019031484.tif 000035
【化３３】
2019031484.tif 000036
【化３４】
2019031484.tif 000037
【化３５】
2019031484.tif 000038
【化３６】
2019031484.tif 000039
【化３７】
2019031484.tif 000040
【００６６】
化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、ヘテロ環を含むことにより、ガラス転移温度（Ｔｇ）及び融点が高くなり、発光素子駆動時、発生するジュール熱に対する耐熱性及び高温環境下での耐性が増大する。
【００６７】
化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、トリアジンに、フェナントロリニル基が少なくとも２個結合されることにより、１個のフェナントロリンを含む２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）または４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）に比べ、強い電子輸送特性を有する。また、化学式１で示されるヘテロ環式化合物に含まれるフェナントロリン基は、２個の窒素原子が、金属原子と配位結合を形成することができるために、電子輸送層において、電子注入特性改善のために含まれるｎ型ドーパントと錯体を形成することができ、その結果、層間の混和性が改善されて抵抗が低くなり、駆動電圧の低下が期待できる。それだけではなく、負極側から発光層に拡散される金属原子との錯体形成を介して、金属拡散防止層を形成し、その結果、暗点のような不良を減らし、高効率、高輝度を有することができる。
【００６８】
また、化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、中心コアとして、トリアジン基を採用する。トリアジン構造は、六員環を構成する原子として、電気陰性度が高い窒素原子（Ｎ）を３個有する電子欠乏性（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｄｅｆｉｃｉｅｎｔ）基であり、電子輸送材料として、汎用される。また、化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、３個の置換されたフェナントロリン環の水素原子と、トリアジンの窒素原子とが水素結合を形成して、化合物全体として平面性を維持する。その結果、積層時、稠密なパッキング（ｄｅｎｓｅ  ｐａｃｋｉｎｇ）が可能である。また、電荷の移動に関する観点では、分子間の間隔だけではなく、分子間の対面型のオーバーラップ（ｃｏｆａｃｉａｌ  ｏｖｅｒｌａｐ）の傾向が高いため、電子カップリング（ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ）値が極大化され、電荷輸送能が高くなる。トリアジン構造は、隣接分子と対面型のオーバーラップを誘導する特性を有するので、電子輸送材料として優秀な電子輸送能を発揮することができる。したがって、化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、フェナントロリン基がトリアジン基に連結されることにより、ピリミジンやベンゼンなどに連結された場合に比べ、さらに電子輸送能にすぐれる。
【００６９】
さらには、化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、フェナントロリン基がリンカー（例えば、Ｌ２及び／またはＬ３）を介してトリアジンに結合した構造を有する。一方、トリアジンとフェナントロリンが直接結合する場合、トリアジン基とフェナントロリン基が電子分布を引っぱって結合に寄与する電子密度が低くなるので、結合が弱くなる可能性がある。しかし、化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、少なくとも１つのリンカーを介してフェナントロリン基がトリアジン基に結合することにより、トリアジン基とフェナントロリン基のとの電子分布が補強され、化合物の構造的安定性をもたらすことができる。
【００７０】
化学式１で示されるヘテロ環式化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
【００７１】
化学式１で示されるヘテロ環式化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間に使用されてもよい。例えば、ヘテロ環式化合物は、正孔輸送領域、電子輸送領域及び発光層のうち少なくとも一つに含まれてもよい。または、化学式１で示されるヘテロ環式化合物は、有機発光素子の１対の電極の外側に位置するキャッピング層材料として使用されてもよい。
【００７２】
したがって、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、ヘテロ環式化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【００７３】
本明細書において、「（有機層）がヘテロ環式化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層）が化学式１の範疇に属する１種のヘテロ環式化合物、または互いに異なる２種以上のヘテロ環式化合物を含んでもよい」と解釈されてもよい。
【００７４】
例えば、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域及び発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【００７５】
一実施形態によれば、電子輸送領域に、ヘテロ環式化合物が１種以上含まれてもよい。
【００７６】
例えば、電子輸送領域が、電子輸送層及び電子注入層を含み、電子輸送層に、ヘテロ環式化合物が１種以上含まれてもよい。
【００７７】
正孔輸送領域は、ｐ型ドーパントを含み、ｐ型ドーパントは、後述するシアノ基含有化合物を含んでもよい。
【００７８】
発光層は、ピレン含有化合物、アリールアミン系化合物及びスチリル系化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【００７９】
有機発光素子において、発光層は、第１の色の光を放出する第１発光層であり、
第１電極と第２電極との間に、ｉ）第２の色の光を放出する少なくとも１層の第２発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）第２の色の光を放出する少なくとも１層の第２発光層及び第３の色の光を放出する少なくとも１層の第３発光層が追加して含まれており、
第１の色の光の最大発光波長、第２の色の光の最大発光波長及び第３の色の光の最大発光波長は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
第１の色の光と第２の色の光とが互いに混合された混色光、または第１の色の光、第２の色の光及び第３の色の光が互いに混合された混色光が放出される。
【００８０】
有機発光素子は、発光層で生成された光が、第１電極を経て外部に取り出される経路に配置された第１キャッピング層及び発光層で生成された光が、第２電極を経て外部に取り出される経路に配置された第２キャッピング層のうち少なくとも１層をさらに含み、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層が、化学式１で示されるヘテロ環式化合物を１種以上含んでもよい。
【００８１】
例えば、有機発光素子は、ｉ）第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造、ｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層及び第２電極が順次に積層された構造またはｉｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造を有し、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層に、ヘテロ環式化合物が含まれてもよい。
【００８２】
一実施形態によれば、薄膜トランジスタ及び有機発光素子を含み、
薄膜トランジスタは、ソース電極、ドレイン電極、活性層及びゲート電極を含み、
有機発光素子の第１電極と、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つとが互いに電気的に連結されている電子装置が提供される。
【００８３】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【００８４】
［図１についての説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００８５】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
【００８６】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用してもよい。
【００８７】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質から選択されてもよい。
【００８８】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）及びそれらの任意の組み合わせから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）及びそれらの任意の組み合わせから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００８９】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有してもよい。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有してもよいが、それに限定されるものではない。
【００９０】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【００９１】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。
【００９２】
［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。
【００９３】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）から選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【００９４】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有してもよいが、それらに限定されるものではない。
【００９５】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化されたＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で示される化合物及び下記化学式２０２で示される化合物から選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【化３８】
2019031484.tif 000041
【化３９】
2019031484.tif 000042
【化４０】
2019031484.tif 000043
【化４１】
2019031484.tif 000044
【００９６】
化学式２０１及び２０２で、
Ｌ２０１からＬ２０４は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘａ１からｘａ４は、互いに独立して、０から３の整数であり、
ｘａ５は、１から１０の整数であり、
Ｒ２０１からＲ２０４及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択されてもよい。
【００９７】
例えば、化学式２０２で、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチルメチレン基またはジフェニルメチレン基を介して互いに連結され、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチルメチレン基またはジフェニルメチレン基を介して互いに連結されてもよい。
【００９８】
一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２で、
Ｌ２０１からＬ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；から選択され、
Ｑ３１からＱ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【００９９】
他の実施形態によれば、ｘａ１からｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１００】
さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４であってもよい。
【０１０１】
さらに他の実施形態によれば、Ｒ２０１からＲ２０４及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；から選択されてもよい。
【０１０２】
Ｑ３１からＱ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１０３】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１で、Ｒ２０１からＲ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１０４】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介して互いに連結されてもよく、かつ／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
【０１０５】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、Ｒ２０１からＲ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１０６】
化学式２０１で示される化合物は、下記化学式２０１Ａでも示される。
【化４２】
2019031484.tif 000045
【０１０７】
例えば、化学式２０１で示される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）でも示されるが、それに限定されるものではない。
【化４３】
2019031484.tif 000046
【０１０８】
さらに他の例として、化学式２０１で示される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１でも示されるが、それに限定されるものではない。
【化４４】
2019031484.tif 000047
【０１０９】
一方、化学式２０２で示される化合物は、下記化学式２０２Ａでも示される。
【化４５】
2019031484.tif 000048
【０１１０】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で示される化合物は、下記化学式２０２Ａ−１でも示される。
【化４６】
2019031484.tif 000049
【０１１１】
化学式２０１Ａ，２０１Ａ（１），２０１Ａ−１，２０２Ａ及び２０２Ａ−１で、Ｌ２０１からＬ２０３、ｘａ１からｘａ３、ｘａ５及びＲ２０２からＲ２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、Ｒ２１１及びＲ２１２についての説明は、本明細書におけるＲ２０３についての説明を参照する。また、Ｒ２１３からＲ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択されてもよい。
【０１１２】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１からＨＴ３９から選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化４７】
2019031484.tif 000050
【化４８】
2019031484.tif 000051
【化４９】
2019031484.tif 000052
【化５０】
2019031484.tif 000053
【化５１】
2019031484.tif 000054
【化５２】
2019031484.tif 000055
【化５３】
2019031484.tif 000056
【０１１３】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍから約１，０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍから約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍから約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍから約１０００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍから約２００ｎｍであり、例えば、約１０ｎｍから約１５０ｎｍであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１１４】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１１５】
［ｐ型ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一にも分散している。
【０１１６】
電荷生成物質は、例えば、ｐ型ドーパントでもある。
【０１１７】
一実施形態によれば、ｐ型ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、−３．５ｅＶ以下であってもよい。
【０１１８】
ｐ型ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１１９】
例えば、ｐ型ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；並びに
下記化学式２２１で示される化合物；から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化５４】
2019031484.tif 000057
【化５５】
2019031484.tif 000058
【化５６】
2019031484.tif 000059
【０１２０】
化学式２２１で、
Ｒ２２１からＲ２２３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択されるが、Ｒ２２１からＲ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基から選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【０１２１】
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別の副画素ごとに、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。また、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質から選択された２以上の物質が、層の区分なく混合された構造を有し、白色光を放出してもよい。
【０１２２】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１２３】
発光層のうちドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１から約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１２４】
発光層の厚みは、約１０ｎｍから約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍから約６０ｎｍであってもよい。発光層の厚みが、前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１２５】
［発光層におけるホスト］
ホストは、下記化学式３０１で示される化合物を含んでもよい。
【化５７】
2019031484.tif 000060
【０１２６】
化学式３０１で、
Ａｒ３０１は、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｂ１は、０から５の整数であり、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）から選択され、
ｘｂ２１は、１から５の整数であり、
Ｑ３０１からＱ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１２７】
一実施形態によれば、化学式３０１でＡｒ３０１は、
ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基；から選択され、
Ｑ３１からＱ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１２８】
化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介して互いに連結される。
【０１２９】
他の実施形態によれば、化学式３０１で示される化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２でも示される。
【化５８】
2019031484.tif 000061
【化５９】
2019031484.tif 000062
【０１３０】
化学式３０１−１から３０１−２で、
Ａ３０１からＡ３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基から選択され、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１からＲ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１からＱ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２からＬ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｌ３０１についての説明を参照し、
ｘｂ２からｘｂ４についての説明は、互いに独立して、ｘｂ１についての説明を参照し、
Ｒ３０２からＲ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｒ３０１についての説明を参照する。
【０１３１】
例えば、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｌ３０１からＬ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；から選択される。Ｑ３１からＱ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１３２】
他の例として、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｒ３０１からＲ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；から選択される。Ｑ３１からＱ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１３３】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体から選択されてもよい。
【０１３４】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１からＨ５５から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化６０】
2019031484.tif 000063
【化６１】
2019031484.tif 000064
【化６２】
2019031484.tif 000065
【化６３】
2019031484.tif 000066
【化６４】
2019031484.tif 000067
【化６５】
2019031484.tif 000068
【化６６】
2019031484.tif 000069
【０１３５】
［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１で示される有機金属錯体を含んでもよい：
【化６７】
2019031484.tif 000070
【化６８】
2019031484.tif 000071
【０１３６】
化学式４０１及び４０２で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）から選択され、
Ｌ４０１は、化学式４０２で示されるリガンドから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０から４の整数であり、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ４０１からＸ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して連結され、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して連結され、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、Ｑ４１１及びＱ４１２は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）から選択され、Ｑ４０１からＱ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基から選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０から１０の整数であり、
化学式４０２で、＊及び＊’は、化学式４０１におけるＭとの結合サイトである。
【０１３７】
一実施形態によれば、化学式４０２で、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基から選択されてもよい。
【０１３８】
他の実施形態によれば、化学式４０２で、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であってもよいし、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とがいずれも窒素であってもよい。
【０１３９】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０２で、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；から選択され、
Ｑ４０１からＱ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１４０】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１において２個のＡ４０１は、選択的に、連結基であるＸ４０７を介して互いに連結されてもよいし、あるいは２個のＡ４０２は、選択的に、連結基であるＸ４０８を介して互いに連結されてもよい（下記化合物ＰＤ１からＰＤ４、及びＰＤ７参照）。Ｘ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基）であってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
化学式４０１でＬ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びホスホロス（例えば、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスファイト（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１４２】
また、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１からＰＤ２５から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化６９】
2019031484.tif 000072
【化７０】
2019031484.tif 000073
【化７１】
2019031484.tif 000074
【０１４３】
［発光層における蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０１４４】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で示される化合物を含んでもよい。
【化７２】
2019031484.tif 000075
【０１４５】
化学式５０１で、
Ａｒ５０１は、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｌ５０１からＬ５０３は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｄ１からｘｄ３は、互いに独立して、０から３の整数であり、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｄ４は、１から６の整数である。
【０１４６】
一実施形態によれば、化学式５０１でＡｒ５０１は、
ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレンのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレンのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基；から選択されてもよい。
【０１４７】
他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｌ５０１からＬ５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；から選択されてもよい。
【０１４８】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；から選択され、
Ｑ３１からＱ３３は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【０１４９】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１でｘｄ４は、２であってもよいが、それに限定されるものではない。
【０１５０】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１からＦＤ２２から選択されてもよい。
【化７３】
2019031484.tif 000076
【化７４】
2019031484.tif 000077
【化７５】
2019031484.tif 000078
【化７６】
2019031484.tif 000079
【化７７】
2019031484.tif 000080
【化７８】
2019031484.tif 000081
【化７９】
2019031484.tif 000082
【化８０】
2019031484.tif 000083
【化８１】
2019031484.tif 000084
【０１５１】
また、蛍光ドーパントは、下記化合物から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化８２】
2019031484.tif 000085
【化８３】
2019031484.tif 000086
【０１５２】
［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。
【０１５３】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層から選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１５４】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層、またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有してもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１５５】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属を含まない化合物を含んでもよい。
【０１５６】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成部分であり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分を有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。
【０１５７】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分を有する５員から７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分を有する５員から７員のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分を有する５員から７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
【０１５８】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１５９】
一実施形態によれば、電子輸送領域は、前述の化学式１で示されるヘテロ環式化合物を含んでもよい。
【０１６０】
また、電子輸送領域は、下記化学式６０１で示される化合物を含んでもよい。
【化８４】
2019031484.tif 000087
【０１６１】
化学式６０１で、
Ａｒ６０１は、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｅ１は、０から５の整数であり、
Ｒ６０１は、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）から選択され、
Ｑ６０１からＱ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１から５の整数である。
【０１６２】
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１６３】
一実施形態によれば、化学式６０１で環Ａｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択される少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基；からも選択され、
Ｑ３１からＱ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【０１６４】
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
【０１６５】
他の実施形態によれば、化学式６０１でＡｒ６０１は、アントラセンであり、１個以上の水素が置換されてもよい。
【０１６６】
さらに他の実施形態によれば、６０１で示される化合物は、下記化学式６０１−１でも示される。
【化８５】
2019031484.tif 000088
【０１６７】
化学式６０１−１で、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４からＸ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１からＬ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１についての説明を参照し、
ｘｅ６１１からｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１についての説明を参照し、
Ｒ６１１からＲ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１についての説明を参照し、
Ｒ６１４からＲ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【０１６８】
一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｌ６０１及びＬ６１１からＬ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１６９】
他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、ｘｅ１及びｘｅ６１１からｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１７０】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｒ６０１及びＲ６１１からＲ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；から選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１７１】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１からＥＴ３６から選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化８６】
2019031484.tif 000089
【化８７】
2019031484.tif 000090
【化８８】
2019031484.tif 000091
【化８９】
2019031484.tif 000092
【化９０】
2019031484.tif 000093
【化９１】
2019031484.tif 000094
【化９２】
2019031484.tif 000095
【化９３】
2019031484.tif 000096
【化９４】
2019031484.tif 000097
【化９５】
2019031484.tif 000098
【化９６】
2019031484.tif 000099
【化９７】
2019031484.tif 000100
【０１７２】
また、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化９８】
2019031484.tif 000101
【０１７３】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍから約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍから約３０ｎｍであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１７４】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍから約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍから約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１７５】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１７６】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンから選択されてもよく、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンから選択されてもよい。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１７７】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化９９】
2019031484.tif 000102
【０１７８】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触してもよい。
【０１７９】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。
【０１８０】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１８１】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓであってもよい。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１８２】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａから選択されてもよい。
【０１８３】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄから選択されてもよい。
【０１８４】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の、酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）から選択されてもよい。
【０１８５】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物から選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１８６】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物から選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１８７】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３から選択されてもよい。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１８８】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１８９】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一にも不均一にも分散している。
【０１９０】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍから約１０ｎｍ、約０．３ｎｍから約９ｎｍであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１９１】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであってもよいが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０１９２】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１９３】
第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
【０１９４】
第２電極１９０は、単一層である単層構造，または複数の層を有する多層構造を有してもよい。
【０１９５】
［図２から図４についての説明］
一方、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０１９６】
図２から図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０についての説明は、図１についての説明を参照する。
【０１９７】
有機発光素子２０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て、外部に取り出される。
【０１９８】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。
【０１９９】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層であってもよい。
【０２００】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（ｐｏｒｐｈｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、フタロシアニン誘導体（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、ナフタロシアニン誘導体（ｎａｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから選択された少なくとも１つの元素を含んだ置換基でも置換される。一実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【０２０１】
他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で示される化合物、または化学式２０２で示される化合物を含んでもよい。
【０２０２】
さらに他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８からＨＴ３３及び下記化合物ＣＰ１からＣＰ５から選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化１００】
2019031484.tif 000103
【０２０３】
以上、有機発光素子について、図１から図４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０２０４】
正孔輸送領域に含まれる各層、発光層及び電子輸送領域に含まれる各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ  Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザー熱転写法（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ  ｉｎｄｕｃｅｄ  ｔｈｅｒｍａｌ  ｉｍａｇｉｎｇ）のような多様な方法を利用して、所定領域に形成される。
【０２０５】
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００から約５００℃の蒸着温度、約１０−８から約１０−３ｔｏｒｒの真空度及び約０．０１から約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
【０２０６】
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍから約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃から２００℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
【実施例】
【０２０７】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０２０８】
［合成例１：化合物１の合成］
【化１０１】
2019031484.tif 000104
【０２０９】
［中間体１−１の合成］
８−アミノ−キノリン  １．４４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、４−ブロモベンズアルデヒド  １．８５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ブチルビニルエーテル  １．００ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ヨード  ０．２５ｇ（１ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）  １５０ｍＬに溶かした後、８０℃で２４時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、チオ硫酸ナトリウムでクエンチングした後、水  ６０ｍＬとジエチルエーテル  ６０ｍＬとで３回抽出した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１−１を１．５ｇ（収率４５％）得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳ（liquid chromatography-mass spectrometry）により確認した。
Ｃ１８Ｈ１１ＢｒＮ２：Ｍ＋１  ３３５．１８
【０２１０】
［中間体１−２の合成］
中間体１−１  ３．３５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン  ３．０５ｇ（１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）Ｃｌ２  ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム  ３ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、トルエン  １５０ｍＬに溶かした後、１０５℃で２４時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水  ６０ｍＬとジエチルエーテル  ６０ｍＬとで３回抽出した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１−２を３．０６ｇ（収率８０％）得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳにより確認した。
Ｃ２４Ｈ２３ＢＮ２Ｏ２：Ｍ＋１  ３８２．２６
【０２１１】
［化合物１の合成］
中間体１−２  ７．６５ｇ（２０ｍｍｏｌ）、２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン  ２．１５ｇ（９。５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．１６ｇ（１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ８．３ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１）混合溶液  ３００ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水  ２００ｍＬとジエチルエーテル  １５０ｍＬとで３回抽出した。そこから得られた有機層に析出された有機物を、水とジエチルエーテルとで減圧濾過し、化合物１  ４．６５ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳと１Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ４５Ｈ２７Ｎ７：Ｍ＋１  ６６５．７５
【０２１２】
［合成例２：化合物３の合成］
【化１０２】
2019031484.tif 000105
【０２１３】
［化合物３の合成］
化合物１の合成と同一方法で、２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、２，４−ジクロロ−６−（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジンを使用し、化合物３  ６．０ｇ（収率８０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳと１Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ４５Ｈ２６ＦＮ７：Ｍ＋１  ６８３．７３
【０２１４】
［合成例３：化合物５の合成］
【化１０３】
2019031484.tif 000106
【０２１５】
［化合物５の合成］
化合物１の合成と同一方法で２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンの代わりに、４−（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イル）ベンゾニトリルを使用し、化合物５  ４．７ｇ（収率６８％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳと１Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ４６Ｈ２６Ｎ８：Ｍ＋１  ６９０．７６
【０２１６】
［合成例４：化合物１１の合成］
【化１０４】
2019031484.tif 000107
【０２１７】
［中間体１１−１の合成］
中間体１−１の合成と同一方法で４−ブロモベンズアルデヒドの代わりに、４−ブロモ−１−ナフトアルデヒドを使用し、中間体１１−１  １．５４ｇ（収率４０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳにより確認した。
Ｃ２２Ｈ１３ＢｒＮ２：Ｍ＋１  ３８５．２５
【０２１８】
［中間体１１−２の合成］
中間体１−２の合成と同一方法で、中間体１−１の代わりに、中間体１１−１を使用し、中間体１１−２  ３ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳにより確認した。
Ｃ２８Ｈ２５ＢＮ２Ｏ２：Ｍ＋１  ４３２．３０
【０２１９】
［化合物１１の合成］
化合物１の合成と同一方法で、中間体１−２の代わりに、中間体１１−２を使用し、化合物１１ ５．３６ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳと１Ｈ ＮＭＲとにより確認した。
Ｃ５３Ｈ３１Ｎ７：Ｍ＋１  ７６５．８６
【０２２０】
［合成例５：化合物９４の合成］
【化１０５】
2019031484.tif 000108
【０２２１】
［中間体９４−１の合成］
５−ブロモ−１、１０−フェナントロリン  ２．５９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、（４−ブロモフェニル）ボロン酸  ２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ４．１５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１）混合溶液  １８０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水  １００ｍＬとジエチルエーテル  １００ｍＬとで３回抽出した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体９４−１を２．０ｇ（収率６０％）得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳにより確認した。
Ｃ１８Ｈ１１ＢｒＮ２：Ｍ＋１  ３３５．１８
【０２２２】
［中間体９４−２の合成］
中間体１−２の合成と同一方法で、中間体１−１の代わりに、中間体９４−１を使用し、中間体９４−２ ２．８７ｇ（収率７５％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳにより確認した。
Ｃ２４Ｈ２３ＢＮ２Ｏ２：Ｍ＋１  ３８２．２４
【０２２３】
［化合物９４の合成］
化合物１の合成と同一方法で、中間体１−２の代わりに、中間体９４−２を使用し、化合物９４  ４．３２ｇ（収率６５％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳと１Ｈ ＮＭＲとにより確認した。
Ｃ４５Ｈ２７Ｎ７：Ｍ＋１  ６６５．７３
【０２２４】
合成例１から５で合成された化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ（mass spectrometry）／ＦＡＢ（fast atom bombardment）を表１に示す。
【０２２５】
表１に示された化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。
【表１】
2019031484.tif 000109
【０２２６】
［実施例１］
アノードは、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが７／１００／７ｎｍに蒸着されたＩＴＯ基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
【０２２７】
ＩＴＯ基板上部に、公知の物質であるＮ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（下記３０１）及びＦ４−ＴＣＮＱを、９８：２の重量比で真空共蒸着して１０ｎｍ厚の正孔注入層を形成した後、次に、正孔注入層上部に化合物３０１を真空蒸着し、１２０ｎｍ厚の第１正孔輸送層を形成し、第１正孔輸送層上部に、公知の化合物であるＮ，Ｎ−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（化合物ＨＡ）を真空蒸着し、１０ｎｍ厚の第２正孔輸送層を形成した。第２正孔輸送層上部に、公知の青色蛍光ホストである９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）と、公知の青色蛍光ドーパントであるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（ＴＰＤ）とを９８：２の重量比で共蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。
【０２２８】
次に、発光層上部に、化合物１及びＬｉＱを５：５で共蒸着し、３０ｎｍ厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを電子注入層として１．０ｎｍ厚に蒸着し、Ｍｇ及びＡｇを９０：１０の重量比で共蒸着し、１２．０ｎｍのカソード電極を形成することにより有機電界発光素子を製造した。
【化１０６】
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【０２２９】
［実施例２から５及び比較例１から４］
電子輸送層の形成時、化合物１の代わりに、下記表２に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用し、有機電界発光素子を作製した。
【表２】
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【化１０７】
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【化１０８】
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【０２３０】
表２から、実施例１から５の有機発光素子の駆動電圧、効率、寿命特性が、比較例１から４の有機発光素子の駆動電圧、効率、寿命特性に比べ、優秀であるということを確認することができる。
【０２３１】
本発明について、合成例及び実施例を参照して説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。したがって、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
【産業上の利用可能性】
【０２３２】
本発明のヘテロ環式化合物及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、発光に関連する技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２３３】
１０，２０，３０，４０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
２１０    第１キャッピング層
２２０    第２キャッピング層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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