(57)【要約】      （修正有）【課題】有機溶媒（プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）など）への溶解性および製膜時の耐熱性に優れた黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤、および該カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルターの提供。【解決手段】式（１）で表される化合物。2019123856.tif 000030（Ｒ１〜Ｒ６は、夫々独立に、Ｈ、ＯＨ等、Ｒ７及びＲ８は、夫々独立に、Ｈ、置換基を有していてもよいＣ１〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基等、ｎは１〜３の整数、Ｚは１価基）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2019123856.tif 000027
［式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２５のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２５の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５のアリールオキシ基を表し、
Ｒ１〜Ｒ６は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍはアルカリ金属原子を表す。
Ｒ１〜Ｒ６のうち任意のｎ個は−ＮＲ７Ｒ８によって置き換えられており、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２５の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５の複素環基、
Ｒ７およびＲ８は、互いに結合して環を形成していてもよい。
ｎは１〜３の整数を表す。
Ｚは１価基を表す。］
【請求項２】
前記一般式（１）において、Ｚが下記一般式（２）で表される１価基である、請求項１に記載の化合物。
【化２】
2019123856.tif 000028
［式中、Ｒ９〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２５のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２５の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５のアリールオキシ基を表し、
Ｒ９〜Ｒ１２は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍはアルカリ金属原子を表す。］
【請求項３】
前記一般式（１）において、Ｚが下記一般式（３）で表される１価基である、請求項１に記載の化合物。
【化３】
2019123856.tif 000029
［式中、Ｒ１３〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２５のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２５の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５のアリールオキシ基を表し、
Ｒ９〜Ｒ１２は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍはアルカリ金属原子を表す。］
【請求項４】
前記一般式（１）において、ｎが１または２であり、Ｒ２、Ｒ４またはＲ６が―ＮＲ７Ｒ８である、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
前記一般式（１）において、Ｒ７およびＲ８が置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である、請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
前記化合物の２５℃±２℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）への溶解度が０．１重量％以上である、請求項１〜請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
前記化合物の溶液中の３５０〜７００ｎｍの範囲の最大吸収波長が３７０〜４３０ｎｍの範囲にある、請求項１〜請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
請求項１〜請求項７のいずれか一項に記載の化合物を含有する着色組成物。
【請求項９】
請求項８に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
【請求項１０】
請求項９に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色組成物を用いたカラーフィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
これまで多くの顔料が開発されており、例えばキノフタロン顔料、アゾ顔料、ジケトピロロピロール顔料などがある（例えば、特許文献１〜４参照）。これらの顔料は、例えば液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置に使用されるカラーフィルターを作る際の着色に用いられる。カラーフィルターは、ガラスなどの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法などにより着色層を積層することによって製造される。前述のキノフタロン系顔料は、キナルジンと無水フタル酸との縮合により合成される黄色系化合物であり、その鮮明性からカラーフィルターの着色剤として用いられる（特許文献１、非特許文献１）。しかし、ディスプレーの高画質化に伴い、カラーフィルターに要求される性能は高まり、より着色力、明度およびコントラストを向上させることが必要である。
【０００３】
顔料は一般的に溶剤に不溶なため、樹脂などを含むカラーフィルター中では微粒子状で存在している。そのため、顔料を用いたカラーフィルターは、フィルター中の顔料粒子表面で透過光が反射・散乱することにより、透明性や色純度に影響し、また、反射による消偏作用があるためにカラー液晶表示装置のコントラスト比が低下することが知られている。
【０００４】
コントラスト比の低下の問題を改善するため、着色剤として染料のみを用いる方法または染料と顔料を併用する方法などが提案されている。染料は溶剤に可溶であるため、染料を使用したカラーフィルターは、顔料のみを着色剤として使用した場合に比べ消偏作用が抑えられ、分光特性に優れており、コントラストや輝度などの向上が期待されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特公昭４７−３４７６号公報
【特許文献２】特開２０１２−１９３３１８号公報
【特許文献３】特開２０１２−１２４９８号公報
【特許文献４】特開２００１−２２０５２０号公報
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】市村國宏  監修、「最先端カラーフィルターのプロセス技術とケミカルス」、株式会社シーエムシー出版、２００６年、ｐ．８０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記課題を解決するためになされたもので、黄色系化合物の有機溶媒（プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）など）への溶解性を向上させ、該化合物を含有し、着色力、鮮明性、色相などの色彩特性に優れた着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色剤を用いたカラーフィルターを提供することを目的とする。
【０００８】
本発明は、前記目的を達成するために鋭意研究した結果得られたものであり、以下を要旨とするものである。
【０００９】
１．下記一般式（１）で表される化合物。
【００１０】
【化１】
2019123856.tif 000002
【００１１】
［式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２５、好ましくは９〜２０のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２５、好ましくは６〜２０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のアリールオキシ基を表し、
Ｒ１〜Ｒ６は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍはアルカリ金属原子を表す。
Ｒ１〜Ｒ６のうち任意のｎ個は−ＮＲ７Ｒ８によって置き換えられており、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２５、好ましくは６〜２０の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０複素環基を表し、
Ｒ７およびＲ８は、互いに結合して環を形成していてもよい。
ｎは１〜３の整数を表す。
Ｚは１価基を表す。］
【００１２】
２．前記一般式（１）において、Ｚが下記一般式（２）で表される１価基である化合物。
【００１３】
【化２】
2019123856.tif 000003
【００１４】
［式中、Ｒ９〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２５、好ましくは９〜２０のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２５、好ましくは６〜２０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のアリールオキシ基を表し、
Ｒ９〜Ｒ１２は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍはアルカリ金属原子を表す。］
【００１５】
３．前記一般式（１）において、Ｚが下記一般式（３）で表される１価基である化合物。
【００１６】
【化３】
2019123856.tif 000004
【００１７】
［式中、Ｒ１３〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、
置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２５、好ましくは９〜２０のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のスルホ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２５、好ましくは６〜２０の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０の複素環基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のアリールオキシ基
Ｒ９〜Ｒ１２は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｍはアルカリ金属原子を表す。］
【００１８】
４．前記一般式（１）において、ｎが１または２であり、Ｒ２、Ｒ４またはＲ６が―ＮＲ７Ｒ８である化合物。
【００１９】
５．前記一般式（１）において、Ｒ７およびＲ８が置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である化合物。
【００２０】
６．前記化合物の２５℃±２℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）への溶解度が０．１重量％以上である化合物。
【００２１】
７．前記化合物の溶液中の３５０〜７００ｎｍの範囲の最大吸収波長が３７０〜４３０ｎｍの範囲にある化合物。
【００２２】
８．前記化合物を含有する着色組成物。
【００２３】
９．前記着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
【００２４】
１０．前記カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
【発明の効果】
【００２５】
本発明に係る化合物は、従来の黄色系化合物と比較して、ＰＧＭＥなどの有機溶媒への溶解性に優れており、かつ、製膜時の耐熱性に優れているため、本発明に係る化合物を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として有用である。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。まず、前記一般式（１）で表される化合物について説明する。
【００２７】
一般式（１）において、下記一般式（１−ａ）で表される部分は、「（―ＮＲ７Ｒ８）ｎ」と表すことができる。また、一般式（１）において、「―ＮＲ７Ｒ８」は、Ｒ１〜Ｒ６のうちいずれの位置に結合していてもよいことを表しており、「―ＮＲ７Ｒ８」の数はｎであり、ｎは１〜３の整数であることを表す。ｎが２以上の場合、複数存在するＲ７およびＲ８は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２８】
【化４】
2019123856.tif 000005
【００２９】
一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６、一般式（２）におけるＲ９〜Ｒ１２、または、一般式（３）におけるＲ１３〜Ｒ１８で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられる。「ハロゲン原子」としては、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
【００３０】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２５、好ましくは９〜２０のインダンジオン基」における「炭素原子数９〜２５、好ましくは９〜２０のインダンジオン基」は、前記一般式（２）で表される基と同じ構造の基を意味する。ただし、一般式（１）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２５、好ましくは９〜２０のインダンジオン基」における「置換基」と、一般式（２）中のＲ９〜Ｒ１２で表される基は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は上記の「炭素原子数９〜２５、好ましくは９〜２０」に算入されない。
【００３１】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される「置換基を有してもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のスルホ基」における「炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のスルホ基」は、「―ＳＯ３―Ｒ」と表される基を意味し、Ｒは、「置換基を有してもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のスルホ基」における「置換基」を意味する。
【００３２】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
【００３３】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルキル基」における「炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルキル基」としては、具体的に、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基があげられる。
【００３４】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基があげられる。
【００３５】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」における「炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」としては、具体的に、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状のアルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状のアルコキシ基があげられる。
【００３６】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、などがあげられる。
【００３７】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のアシル基」における「炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のアシル基」としては、具体的に、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などの炭素原子数１〜１９のアシル基、などがあげられる。
【００３８】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有していてもよい炭素数６〜２５、好ましくは６〜２０の芳香族炭化水素基」における「炭素数６〜２５、好ましくは６〜２０の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基（本発明における「芳香族炭化水素基」とは、アリール基または縮合多環芳香族基も含む）があげられる。
【００３９】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０の複素環基」における「環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０の複素環基」としては、具体的に、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基（もしくは複素芳香族炭化水素基）があげられる。
【００４０】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のアリールオキシ基」における「環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のアリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基があげられる。
【００４１】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有する炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、水酸基、―ＳＯ３−、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；炭素原子数３〜１９のシクロアルキル基；炭素原子数１〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；炭素原子数３〜１９のシクロアルコキシ基または１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基；炭素原子数６〜１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；炭素原子数２〜１９の複素環基；炭素原子数６〜１９のアリールオキシ基；無置換アミノ基；炭素原子数１〜１９の一置換もしくは二置換アミノ基；炭素原子数１〜１９のアシル基、などがあげられる。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は上記の「炭素原子数９〜２５、好ましくは９〜２０」、「炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０」、「炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０」、「炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０」、「炭素原子数６〜２５、好ましくは６〜２０」に算入されない。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４２】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６で表される、「置換基を有する炭素原子数９〜２５、好ましくは９〜２０のインダンジオン基」、「置換基を有する炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有する炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルコキシ基」、「置換基を有する炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のアシル基」、「置換基を有する炭素原子数６〜２５、好ましくは６〜２０の芳香族炭化水素基」、「置換基を有する環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０の複素環基」、「置換基を有する環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のアリールオキシ基」または「置換基を有する炭素原子数０〜２５、好ましくは０〜２０のアミノ基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、水酸基、―ＳＯ３−、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；炭素原子数１〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；炭素原子数３〜１９のシクロアルキル基；炭素原子数２〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；炭素原子数１〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；炭素原子数３〜１９のシクロアルコキシ基または１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基；炭素原子数１〜１９のアシル基；炭素原子数６〜１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；炭素原子数２〜１９の複素環基；炭素原子数６〜１９のアリールオキシ基；無置換アミノ基；炭素原子数１〜１９の一置換もしくは二置換アミノ基；などがあげられる。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は上記の「炭素原子数９〜２５、好ましくは９〜２０」、「炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０」、「炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０」、「炭素原子数６〜２５、好ましくは６〜２０」、「炭素原子数０〜２５、好ましくは０〜２０」に算入されない。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４３】
なお、一般式（１）においてＲ１〜Ｒ６で表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において、「置換基」としてあげられている、
「炭素原子数１〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３〜１９のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３〜１９のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数１〜１９のアシル基」、
「炭素原子数６〜１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数２〜１９の複素環基」、
「炭素原子数６〜１９のアリールオキシ基」、
「炭素原子数１〜１９の一置換もしくは二置換アミノ基」、または
「炭素原子数１〜１９のアシル基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数１〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などの炭素原子数３〜１９のシクロアルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数２〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数１〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数３〜１９のシクロアルコキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などの炭素原子数１〜１９のアシル基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの炭素原子数６〜１９の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの炭素原子数２〜１９の複素環基；
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などの炭素原子数６〜１９のアリールオキシ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの、炭素原子数１〜１９の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、炭素原子数６〜１９の芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。
【００４４】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、隣り合う基同士で、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００４５】
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６としては、
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２０のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基、
または―ＮＲ７Ｒ８が好ましく、水素原子または―ＮＲ７Ｒ８がより好ましい。
【００４６】
一般式（１）において、ｎは１〜３の整数を表し、１または２であるのが好ましい。また、一般式（１）において、Ｒ２、Ｒ４またはＲ６が―ＮＲ７Ｒ８であるのが好ましい。
【００４７】
一般式（１）において、Ｒ７またはＲ８で表される、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルコキシ基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２５、好ましくは６〜２０の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０の複素環基」の各種の「基」としては、
一般式（１）においてＲ１〜Ｒ６で同様に表される「基」と同じものがあげられる。また、
Ｒ７またはＲ８で表されるこれらの「基」が有してもよい「置換基」についても、Ｒ１〜Ｒ６における「置換基」と同じものがあげられる。
【００４８】
一般式（１）におけるＲ７およびＲ８としては、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基が好ましい。
【００４９】
一般式（１）において、Ｚは１価基を表し、前記一般式（２）または（３）で表される１価基であるのが好ましい。
【００５０】
一般式（１）において、「―ＮＲ７Ｒ８」は、Ｒ１〜Ｒ６のうちいずれの位置に結合していてもよいことを表すが、一般式（１）中のＺが前記一般式（２）または（３）で表される１価基である場合、「―ＮＲ７Ｒ８」は、Ｒ１〜Ｒ６、Ｒ９〜Ｒ１２またはＲ１３〜Ｒ１８のうちいずれの位置に結合していてもよく、この場合であっても「―ＮＲ７Ｒ８」の数はｎであり、ｎは１〜３の整数であることを表す。ｎが２以上の場合、複数存在するＲ７およびＲ８は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００５１】
一般式（２）におけるＲ９〜Ｒ１２、または、一般式（３）におけるＲ１３〜Ｒ１８で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２０のインダンジオン基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のスルホ基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２５、好ましくは２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のシクロアルコキシ基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２５、好ましくは１〜２０のアシル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２５、好ましくは６〜２０の芳香族炭化水素基」、
「置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０の複素環基」、または
「置換基を有していてもよい環形成原子数５〜２５、好ましくは５〜２０のアリールオキシ基」における各種の「基」としては、一般式（１）においてＲ１〜Ｒ６で同様に表される「基」と同じものがあげられる。また、一般式（２）または（３）におけるこれらの「基」が有してもよい「置換基」についても、一般式（１）における「置換基」と同じものがあげられる。
【００５２】
一般式（２）および（３）において、Ｒ９〜Ｒ１２およびＲ１３〜Ｒ１８は、隣り合う基同士で、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
【００５３】
一般式（２）および（３）において、Ｒ９〜Ｒ１２およびＲ１３〜Ｒ１８としては、水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数９〜２０のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基、
または―ＮＲ７Ｒ８が好ましい。
【００５４】
一般式（１）、（２）または（３）において、「Ｍ」は、アルカリ金属原子を表し、リチウム原子、ナトリウム原子またはカリウム原子が好ましく、リチウム原子またはナトリウム原子がより好ましく、ナトリウム原子が特に好ましい。
【００５５】
本発明において、一般式（１）で表される化合物として好ましい具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されない。なお、下記構造式では、水素原子を一部省略している。また、立体異性体が存在する場合であっても、その平面構造式を記載している。
【００５６】
【化５】
2019123856.tif 000006
【００５７】
【化６】
2019123856.tif 000007
【００５８】
【化７】
2019123856.tif 000008
【００５９】
【化８】
2019123856.tif 000009
【００６０】
【化９】
2019123856.tif 000010
【００６１】
【化１０】
2019123856.tif 000011
【００６２】
【化１１】
2019123856.tif 000012
【００６３】
【化１２】
2019123856.tif 000013
【００６４】
【化１３】
2019123856.tif 000014
【００６５】
【化１４】
2019123856.tif 000015
【００６６】
【化１５】
2019123856.tif 000016
【００６７】
【化１６】
2019123856.tif 000017
【００６８】
【化１７】
2019123856.tif 000018
【００６９】
【化１８】
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【００７０】
【化１９】
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【００７１】
【化２０】
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【００７２】
一般式（１）で表される本発明の化合物は、公知の方法（例えば、特許文献１）によって合成することができる。以下に、一般式（１）において、ｎ＝１、Ｒ２＝―ＮＲ７Ｒ８、Ｚが一般式（２）で表されるインダンジオン基の場合の合成例を示す。
相当する置換基を有する４−クロロ−２−メチルキノリン誘導体と、相当する置換基を有するＨ―ＮＲ７Ｒ８などのアミンとを、適した溶媒、温度によってクロスカップリング反応を用いることにより、置換基として―ＮＲ７Ｒ８を有する２−メチルキノリン誘導体が得られる。
さらに、得られた２−メチルキノリン誘導体と、相当する置換基を有するフタル酸無水物とを、適した溶媒、温度によって脱水縮合反応させることにより、一般式（１）で表される本発明の化合物を得ることができる。
【００７３】
本発明の化合物の合成途中において、生成物を精製する方法としては、カラムクロマトグラフィーによる精製；シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製；溶媒による再結晶や晶析法などの公知の方法があげられる。また必要に応じて、これらの化合物の同定、分析には、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、分光光度計による吸光度測定や紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ−Ｖｉｓ）測定、熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）などを行うことができる。また、これらの方法は、得られた化合物の溶解性、色彩評価や耐熱性評価にも用いることができる。
【００７４】
本発明における化合物の溶解性は溶解度で表され、溶解度は、物質が特定の溶媒中に溶解することのできる最大量の割合を表すものであり、例えば「重量％（溶媒名，温度）」などの単位で表される。溶解度は、例えば、試料を特定の溶媒に混合し、一定温度で一定時間、溶媒を撹拌し、調製した飽和溶液の濃度を測定することによって得られ、溶解部の液体クロマトグラフィー（ＬＣ）や吸光度測定などによる濃度測定によっても得られる。
【００７５】
本発明の化合物の熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）を行うことによって、熱分解温度を分析することができ、耐熱性の指標とすることができる。着色組成物において、色素部分の化合物の熱分解温度は、２５０℃以上であることが好ましい。カラーフィルターに応用する場合、熱分解温度は高いほど好ましい。
【００７６】
本発明の化合物を各種樹脂溶液と混合し、ガラス基板上に塗布することにより塗膜を作製できる。得られた塗膜について、分光測色計を用いて測色し、塗膜の色彩値を得ることで色彩評価を行うことができる。色彩値はＣＩＥ  Ｌ*ａ*ｂ*表色系などが一般的に用いられる。具体的には、膜試料の色彩値Ｌ*、ａ*、ｂ*を測定し、適当な温度での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ａｂ）より、耐熱性を判断することができる。カラーフィルターに応用する場合、２３０℃前後の温度での色差を耐熱性の指標として用いることができる。ΔＥ＊ａｂは、その値が小さいほど、熱分解による色の変色が少ないことを意味しているため、３以下が好ましい。
【００７７】
カラーフィルター用着色剤に含有される着色組成物は、色素化合物が樹脂および有機溶媒中に良好に溶解または分散している必要があるため、これらの着色組成物に含有される化合物は有機溶媒に対する溶解度が高いことが好ましい。有機溶媒としては具体的に、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）などのエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などのエーテルエステル類；アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）など；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などがあげられる。これらの溶剤は、単独で用いても、２種類以上混合して用いてもよい。これらの中でも、本発明に係る化合物は、ＰＧＭＥやＰＧＭＥＡへの溶解性に優れ、例えば、２５±２℃におけるＰＧＭＥに対する溶解度（重量％）（溶媒ＰＧＭＥ，２５±２℃）は、０．１重量％以上が好ましく、１重量％以上がより好ましく、２重量％以上が特に好ましい。言い換えると、２３℃から２７℃までの間のいずれかの温度において、本発明に係る化合物のＰＧＭＥに対する溶解度（重量％）（溶媒ＰＧＭＥ，２５±２℃）は、０．１重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましく、２重量％以上であることが特に好ましい。
【００７８】
一般式（１）で表される化合物は、溶液中における可視光領域、例えば３５０〜７００ｎｍの範囲の最大吸収波長が、３７０〜４３０ｎｍの範囲にあることが好ましい。
【００７９】
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される本発明の化合物を含有しており、１種類の構造の化合物を含有していてもよく、２種類以上の構造の種類は化合物を含有していてもよい。本発明においては、化合物の構造は１種類であるのが好ましい。
【００８０】
本発明の着色組成物は、カラーフィルター用着色剤としての性能を高めるために、化合物の他の成分として、界面活性剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、その他のカラーフィルター用着色剤の製造時に混合する添加剤、などの有機化合物などを添加することができる。ただし、着色組成物におけるこれらの添加剤の含有率は適量であることが好ましく、本発明の着色組成物の溶媒中の溶解性を低下させたり、もしくは必要以上に向上させたり、また、カラーフィルター製造時に用いる他の同種の添加剤の効果に影響しない範囲の含有率であることが好ましい。これらの添加物は、着色組成物の調製の任意のタイミングで投入することができる。
【００８１】
本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式（１）で表される化合物を含有する着色組成物と、カラーフィルターの製造に一般的に使用される成分とを含む。一般的なカラーフィルターは、例えば、フォトリソグラフィー工程を利用した方法の場合、染料や顔料などの色素を樹脂成分（モノマー、オリゴマー、バインダー成分、レジスト成分を含む）や溶媒と混合して調製した液体を、ガラスや樹脂などの基板の上に塗布し、フォトマスクを用いて光重合させ、溶媒に可溶／不溶な色素−樹脂複合膜の着色パターンを作製し、洗浄後、加熱することにより得られる。本発明の化合物は、溶解性に優れるため、これらのカラーフィルターの製造用に用いられる材料との分散性に優れるため、必要に応じて他の材料と混合し、製膜し、耐熱性や吸光特性の評価をすることができる。また電着法や印刷法においても、色素を樹脂やその他の成分と混合したものを用いて着色パターンを作製することができる。従って、本発明のカラーフィルター用着色剤における具体的な成分としては、一般式（１）で表される化合物、その他の染料や顔料などの色素、樹脂成分、有機溶媒、および光重合開始剤などその他の添加剤があげられる。また、これらの成分から取捨選択したり、必要に応じて他の成分を追加してもよい。
【００８２】
本発明の着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いる場合、黄色系カラーフィルターとして用いることができるが、赤色や緑色などの他色用のカラーフィルターに混合して用いることもできる。また、本発明の着色組成物を単独で使用してもよく、色調の調整のために、他の染料または顔料などの公知の色素を混合してもよい。例えば、塩基性染料；酸性染料；分散染料；スピロン染料；アゾ系、ジスアゾ系、キノリン系、スチルベン系、（ポリ）メチン系、シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、アクリジン系、トリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、ナフトールＡＳ系、ベンズイミダゾロン系、ピラゾロン系、ペリレン系、ペリノン系、キナクリドン系、イソインドリノン系、キサンテン系、ジケトピロロピロール系、などの染料または顔料などがあげられる。
【００８３】
本発明の着色組成物およびカラーフィルター用着色剤における他の色素の混合比は、一般式（１）で表される化合物に対して５〜２０００重量％であるのが好ましく、１０〜１０００重量％がより好ましい。液状のカラーフィルター用着色剤中における染料などの色素成分の混合比は、着色剤全体に対して０．５〜７０重量％であるのが好ましく、１〜５０重量％がより好ましい。
【００８４】
本発明の着色組成物およびカラーフィルター用着色剤における樹脂成分としては、これらを使用して形成されるカラーフィルター樹脂膜の製造方式や使用時に必要な性質を有するものであれば、公知のものを使用することができる。例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂、スチレン樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、フェノール（ノボラック）樹脂、その他の透明樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、バインダー樹脂、フォトレジスト樹脂があげられ、これらを適宜組み合わせて使用することができる。また、これらの樹脂の共重合体を組み合わせて使用することもできる。これらのカラーフィルター用着色剤における樹脂の含有量は、液状の着色剤の場合、５〜９５重量％が好ましく、１０〜５０重量％がより好ましい。
【００８５】
本発明の着色組成物およびカラーフィルター用着色剤におけるその他の添加剤としては、光重合開始剤や架橋剤などの樹脂の重合や硬化に必要な成分があげられ、また、液状のカラーフィルター用着色剤中の成分の性質を安定させるために必要な界面活性剤や分散剤などがあげられる。これらはいずれも、カラーフィルター製造用の公知のものを使用することができ、特に限定されない。カラーフィルター用着色剤の固形分全体におけるこれらの添加剤の総量の混合比は、５〜６０重量％が好ましく、１０〜４０重量％がより好ましい。
【実施例】
【００８６】
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、合成実施例において得られた化合物の同定は、１Ｈ−ＮＭＲ分析（日本電子株式会社製核磁気共鳴装置、ＪＮＭ−ＥＣＡ−６００）により行った。
【００８７】
［合成実施例１］  化合物（Ａ−１）の合成
反応容器に、４−クロロ−２−メチルキノリン３．０ｇ、ジブチルアミン４．４ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．９６ｇを入れ、１３０℃で５時間撹拌した。反応液にトルエンおよび水を入れ、トルエン抽出した。抽出液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン）し、４−ジブチルアミノ−２−メチルキノリンを得た（３．１ｇ、収率６８％）。
続いて、反応容器に上記で得られた４−ジブチルアミノ−２−メチルキノリン３．１ｇ、フタル酸無水物２．６ｇ、安息香酸２．１ｇ、１，２，４−トリクロロベンゼン１６ｍＬを入れ、１７０℃で６時間撹拌した。２５℃まで冷却後、カラムクロマトグラフィーで精製（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン）し、黄色粉末を得た（３．１ｇ、収率６８％）。
【００８８】
得られた黄色粉末のＮＭＲ測定を行い、以下の２７個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ａ−１）で表される化合物の構造と同定した。
【００８９】
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．０７（１Ｈ）、７．８６（１Ｈ）、７．６０−７．６６（３Ｈ）、７．５０−７．５５（３Ｈ）、７．３４（１Ｈ）、３．５０（４Ｈ）、１．７０（４Ｈ）、１．３５（４Ｈ）、０．９５（６Ｈ）。
【００９０】
【化２１】
2019123856.tif 000022
【００９１】
［合成実施例２］  化合物（Ａ−８）の合成
反応容器に、上記合成実施例１と同様の方法で得られた４−ジブチルアミノ−２−メチルキノリン３．０ｇ、１，８−ナフタル酸無水物３．３ｇ、安息香酸２．１ｇ、１，２，４−トリクロロベンゼン１５ｍＬを入れ、１７０℃で８時間撹拌した。２５℃まで冷却後、カラムクロマトグラフィーで精製し（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン）、黄色粉末を得た（２．２ｇ、収率５０％）。
【００９２】
得られた黄色粉末のＮＭＲ測定を行い、以下の２９個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ａ−８）で表される化合物の構造と同定した。
【００９３】
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝９．３１（１Ｈ）、８．６７（２Ｈ）、８．１０（２Ｈ）、７．９８（１Ｈ）、７．８０（１Ｈ）、７．６５−７．７８（３Ｈ）、７．４３（１Ｈ）、３．６０（４Ｈ）、１．８０（４Ｈ）、１．３９（４Ｈ）、０．９５（６Ｈ）。
【００９４】
【化２２】
2019123856.tif 000023
【００９５】
［合成実施例３］  化合物（Ａ−１６）の合成
反応容器に、上記合成実施例１と同様の方法で得られた４−ジブチルアミノ−２−メチルキノリン１３．４ｇ、トリメリット酸無水物９．０ｇ、安息香酸６．０ｇ、１，２，４−トリクロロベンゼン６７ｍＬを入れ、２００℃で４８時間撹拌した。２５℃まで冷却後、トルエンおよびエタノールを加えろ過し、黄色粉末（Ａ−１６）を得た（１４．６ｇ、収率６６％）。
【００９６】
得られた黄色色素のＮＭＲ測定を行い、以下の２７個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ａ−１６）で表される化合物の構造と同定した。
【００９７】
１Ｈ−ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝１３．２０（１Ｈ）、８．１５（１Ｈ）、８．００−７．８４（４Ｈ）、７．７５（１Ｈ）、７．６２（１Ｈ）、７．４７（１Ｈ）、３．５４（４Ｈ）、１．７２（４Ｈ）、１．３５（４Ｈ）、０．９２（６Ｈ）。
【００９８】
【化２３】
2019123856.tif 000024
【００９９】
［実施例１］
合成実施例１で得られた化合物（Ａ−１）について、室温におけるＰＧＭＥ溶媒への溶解度（重量％）（溶媒ＰＧＭＥ，２５±２℃）を測定した。なお、溶解性は、測定した溶解度の値をもとに、下記の４段階で評価した。結果を表１に示す。
「◎」：溶解度２重量％以上
「○」：      １〜２重量％
「△」：      ０．１〜１重量％
「×」：      ０．１重量％未満
【０１００】
メタアクリル酸およびアクリル酸エステルの共重合体の２重量％ＤＭＦ溶液５．０ｇと合成実施例１で得られた化合物（Ａ−１）２０ｍｇをサンプル瓶に入れ、３０分撹拌混合した。得られた着色樹脂溶液をガラス基板上に塗布し、１００℃で２分間加熱して製膜した。得られた膜について、分光測色計（コニカミノルタ株式会社製、ＣＭ−５）を用いて色彩値を測定した。その後、２３０℃で２０分間加熱し、同様に色彩値を測定した。２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ａｂ）を耐熱性の指標とし、下記の３段階で評価した結果を表１に合わせて示す。
「○」：ΔＥ＊ａｂ＜３．０
「△」：ΔＥ＊ａｂ＝３．０〜１０．０
「×」：ΔＥ＊ａｂ＞１０．０
【０１０１】
［実施例２および実施例３］
化合物として、（Ａ−１）の代わりに合成実施例２および合成実施例３で得られた化合物（Ａ−８）および化合物（Ａ−１６）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で室温におけるＰＧＭＥ溶媒への溶解度（重量％）（溶媒ＰＧＭＥ，２５±２℃）を測定し、また、製膜した膜について２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
【０１０２】
［比較例１］
化合物として、（Ａ−１）の代わりに、本発明に属さない下記式（Ｂ−１）で表される、従来の色素化合物であるＣ．Ｉ．ソルベントイエロー３３を用いた以外は、実施例１と同様に、室温におけるＰＧＭＥ溶媒への溶解度（重量％）（溶媒ＰＧＭＥ，２５±２℃）を測定し、また、製膜した膜について２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
【０１０３】
【化２４】
2019123856.tif 000025
【０１０４】
【表１】
2019123856.tif 000026
【０１０５】
表１に示すように、本発明の実施例の化合物はＰＧＭＥへの高い溶解性および製膜時における高い耐熱性を示しており、本発明の化合物を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として実用上問題ない。また、実施例１の化合物のＰＧＭＥへの溶解度は、比較例１の化合物の２倍以上の溶解度を示しており、また製膜時において比較例１よりも高い耐熱性を有しており、カラーフィルター用着色剤として有用であることがわかった。
【産業上の利用可能性】
【０１０６】
本発明に係る化合物（黄色系化合物）を含有する着色組成物は、有機溶媒（ＰＧＭＥなど）への溶解性に優れており、かつ、製膜時の耐熱性に優れているため、カラーフィルター用着色剤として有用である。