(57)【要約】      （修正有）【課題】光学素子の発光面又は受光面を含めて封止するためのものであって、発光面からの光又は受光面への光を十分に透過できる透明性、アウトガスの発生の抑制、硬化性、防湿性、バリア性、接着性及び機械的特性に十分に満足できる封止樹脂を形成する光学素子封止用硬化性組成物の提供。【解決手段】下記化学式に例示の１分子中にエポキシ基とオキセタニル基とを併有するカチオン硬化性化合物と硬化剤とが含有されている光学素子封止用硬化性組成物。2019189769.tif 000105【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
エポキシ基とオキセタニル基とを併有する下記化学式（I）で示されるカチオン硬化性化合物と硬化剤とが含有されていることを特徴とする光学素子封止用硬化性組成物。
【化１】
2019189769.tif 000097
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）〜（IV）で示される基を示す。Ｂは化学式（V）〜（VIII）で示される２価の基を示す。）
【化２】
2019189769.tif 000098
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。nは０〜２０の数を示す。）
【化３】
2019189769.tif 000099
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【化４】
2019189769.tif 000100
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｍは０〜２の数を示し、ｎは０〜２０の数を示す。）
【化５】
2019189769.tif 000101
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｙは前記化学式（II）〜（IV）のいずれかで示される基を示す。）
【化６】
2019189769.tif 000102
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。）
【化７】
2019189769.tif 000103
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【化８】
2019189769.tif 000104
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【請求項２】
前記硬化剤が、熱硬化剤、光カチオン重合開始剤及び熱カチオン重合開始剤から選ばれる少なくとも一種であることを特徴とする請求項１に記載の光学素子封止用硬化性組成物。
【請求項３】
少なくとも炭素数１０で直鎖状、分岐鎖状又は環状の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸で表面の少なくとも一部が覆われている粉状の層状複水酸化物が含有されていることを特徴とする請求項１又は請求項２に記載の光学素子封止用硬化性組成物。
【請求項４】
粘着性樹脂が含有されていることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の光学素子封止用硬化性組成物。
【請求項５】
光学素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の光学素子封止用硬化性組成物。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれかに記載の光学素子封止用硬化性組成物のシート状成形体であることを特徴とする光学素子封止用シート。
【請求項７】
請求項１〜５いずれかに記載の光学素子封止用硬化性組成物の硬化物及び／又は請求項６記載の光学素子封止用シートで封止されていることを特徴とする光学素子装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学素子封止用硬化性組成物及び光学素子封止用シート並びにこれらを用いて樹脂封止された光学素子装置に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
光学素子には、半導体レーザー、発光ダイオード、有機エレクトロルミネッセンス等の発光素子、ＣＣＤ撮像素子、ＣＭＯＳ、光電子増倍管等の受光素子がある。これら光学素子の多くは、大気中の水分や酸素による劣化等を防止すべく、発光面又は受光面を含めて、光学素子封止用硬化性組成物の硬化物である封止樹脂で封止されている。従って、光学素子用の封止樹脂は、光学素子が発光又は受光する光を十分に透過する透明性、防湿性、酸素等を十分に遮断できるバリア性及び光学素子を衝撃等から保護する機械的強度を兼ね備えると共に、自身から発生するアウトガスを十分に抑制することが必要である。
【０００３】
しかし、従来の光学素子用の封止樹脂は、透明性、防湿性、バリア性及び機械的強度を十分に兼ね備えると共に、アウトガスの発生を十分に抑制することは困難であった。
【０００４】
このような従来の封止樹脂に対し、下記特許文献１において、平坦性、透湿防止性、及び耐熱性に優れる封止樹脂が得られる、エポキシ基を有するカチオン硬化性樹脂と熱カチオン重合開始剤及び／又は熱硬化剤とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子の封止用樹脂組成物が開示されている。
【０００５】
光学素子装置の高性能化に伴い、特許文献１の封止用樹脂組成物よりも、硬化性、防湿性、バリア性、透明性及び機械的物性が一層向上されると共に、アウトガスの発生も一層抑制された封止樹脂を形成できる光学素子封止用硬化性組成物が望まれている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１６−６０７４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は前記の問題点に鑑みてなされたもので、光学素子の発光面又は受光面を含めて封止するためのもので、アウトガスの発生を十分に抑制でき、透明性、硬化性、防湿性、バリア性及び機械的特性に十分に満足できる封止樹脂（硬化物）を形成できる光学素子封止用硬化性組成物、及びこれを用いた光学素子封止用シート、並びにこれらを用いて樹脂封止された光学素子装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
前記の課題を解決するためになされた本発明の光学素子封止用硬化性組成物は、エポキシ基とオキセタニル基とを併有する下記化学式（I）で示されるカチオン硬化性化合物と硬化剤とが含有されているものである。
【０００９】
【化１】
2019189769.tif 000002
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）〜（IV）で示される基を示す。Ｂは化学式（V）〜（VIII）で示される２価の基を示す。）
【００１０】
【化２】
2019189769.tif 000003
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【００１１】
【化３】
2019189769.tif 000004
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【００１２】
【化４】
2019189769.tif 000005
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｍは０〜２の数を示し、ｎは０〜２０の数を示す示す。）
【００１３】
【化５】
2019189769.tif 000006
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｙは前記化学式（II）〜（IV）のいずれかで示される基を示す。）
【００１４】
【化６】
2019189769.tif 000007
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。）
【００１５】
【化７】
2019189769.tif 000008
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【００１６】
【化８】
2019189769.tif 000009
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【００１７】
光学素子封止用硬化性組成物は、前記硬化剤が、熱硬化剤、光カチオン重合開始剤及び熱カチオン重合開始剤から選ばれた少なくとも一種である。それにより、硬化が迅速に進行する。
【００１８】
光学素子封止用硬化性組成物は、少なくとも炭素数１０で直鎖状、分岐鎖状又は環状の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸で表面の少なくとも一部が覆われている粉状の層状複水酸化物が含有されている。それにより、封止樹脂の透明性及びバリア性を更に向上できる。
【００１９】
光学素子封止用硬化性組成物は、粘着性樹脂が含有されている。それにより、封止樹脂の光学素子に対する接着性を向上できる。
【００２０】
光学素子封止用硬化性組成物は、光学素子が有機エレクトロルミネッセンス素子であるというものである。この光学素子封止用硬化性組成物は、光学素子の中でもとりわけ有機エレクトロルミネッセンス素子の封止用に好適に適用できる。
【００２１】
また、前記の課題を解決するためになされた本発明の光学素子封止用シートは、前記の光学素子封止用硬化性組成物のシート状成形体である。
【００２２】
更に、前記の課題を解決するためになされた本発明の光学素子装置は、前記の光学素子封止用硬化性組成物の硬化物及び／又は前記の光学素子封止用シートで封止されているものである。
【発明の効果】
【００２３】
本発明の光学素子封止用硬化性組成物又は光学素子封止用シートは、１分子中にエポキシ基とオキセタニル基とが併有されているカチオン硬化性化合物を硬化剤の存在下で重合して迅速に封止樹脂を形成でき、従来のエポキシ基のみやオキセタニル基のみを有する化合物を用いた材料よりも硬化時間が短く、簡便且つ迅速に歩留まり良く光学素子を封止できる。しかも、形成された封止樹脂（硬化物）は、アウトガスの発生を十分に抑制でき、透明性に優れ、光学素子の発光又は受光する光を十分に透過できる。更に、この封止樹脂は緻密であり、防湿性、バリア性、機械的特性にも優れている。
【００２４】
また、このような封止樹脂で発光面又は受光面を含めて封止された光学素子を搭載する光学素子装置は、機械強度等の物理的安定特性・化学的安定特定・光学特性に優れている。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明を実施するための形態を詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの形態に限定されるものではない。
【００２６】
本発明の光学素子封止用硬化性組成物（以下、本発明の硬化性組成物という。）は、カチオン硬化性化合物と硬化剤とが含有されているものである。
【００２７】
このカチオン硬化性化合物は、前記化学式（I）で示され、エポキシ基とオキセタニル基を１分子中に有するもので、２つのエポキシ基と１つのオキセタニル基、又は１つのエポキシ基と２つのオキセタニル基が、エーテル結合を有する接続子により連結された構造を有する。具体的には、下記化学式（I-1）〜（I-23）で示される化合物を挙げることができる。
【００２８】
【化９】
2019189769.tif 000010
【００２９】
【化１０】
2019189769.tif 000011
【００３０】
本発明の硬化性組成物に含有されているカチオン硬化性化合物としては、上述のカチオン硬化性化合物（以下、当該カチオン硬化性化合物という。）のみからなっていてもよく、必要に応じて、他の硬化性化合物を含有していてもよい。当該カチオン硬化性化合物の配合量は、本発明の硬化性組成物全量（後述の有機溶剤を除く）に対し、１〜９０質量％、更に２０〜８０質量％、特に３０〜７０質量％であることが好ましい。
【００３１】
また、他の硬化性化合物を含有する場合、当該カチオン硬化性化合物の含有量と、他の硬化性化合物の含有量との比率については、他の硬化性化合物の含有量が、当該カチオン硬化性化合物の含有量に対して、０〜９９倍量（質量比）の範囲における適宜の割合とすることが好ましく、０．０１〜８０倍量（質量比）の範囲における適宜の割合とすることがより好ましい。
【００３２】
他の硬化性化合物は、当該カチオン硬化性化合物と共に硬化して得られる封止樹脂に対し、その硬化性を向上させて、一層高い硬度、優れた光学特性、機械特性、耐久性等の優れた特性を付与できる。
【００３３】
他の硬化性化合物としては、例えば重合性モノマー、重合性オリゴマーが挙げられ、重合性モノマーと重合性オリゴマーを単独で又は組み合わせて使用してよく、重合性モノマーとしては、種類の異なる重合性モノマーを組み合わせて使用してよく、重合性オリゴマーについても、種類の異なる重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。
【００３４】
尚、他の硬化性化合物は、重合性モノマーと、重合性モノマーが重合した構造を有する重合性オリゴマー（半硬化物）との両者を包含する。
【００３５】
この重合性モノマーとして、公知のオキセタン化合物、エポキシ化合物（エポキシ樹脂を包含する）、アクリル化合物（アクリル樹脂を包含する）等が挙げられる。
【００３６】
オキセタン化合物として、一分子中に単数のオキセタニル基を有するモノオキセタン化合物、及び複数のオキセタニル基を有するポリオキセタン化合物を挙げることができる。このようなオキセタン化合物は、ヒドロキシル基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アリール基、アリル基、及びエーテル基等、種々の官能基を有していてもよい。
【００３７】
モノオキセタン化合物として、例えば、
３−メトキシオキセタン、
３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、
３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、
３−プロピル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、
３−ｎ−ブチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、
３−エチル−３−［（２−エチルヘキシル）オキシメチル）］オキセタン、
３−エチル−３−［（エトキシカルボニルオキシ）メチル］オキセタン、
３−エチル−３−｛［３−（トリメチルシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン、
３−エチル−３−｛［３−（トリメトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン、
３−エチル−３−｛［３−（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン、
３−エチル−３−（ブトキシメチル）オキセタン、
３−エチル−３−（へキシルオキシメチル）オキセタン、
３−エチル−３−［（２−エチルへキシルオキシ）メチル］オキセタン、
３−エチル−３−（バレリルオキシメチル）オキセタン、
３−エチル−３−（シクロへキシルオキシメチル）オキセタン、
３−エチル−３−（フェノキシメチル）オキセタン、
３−エチル−３−［（ブチルアミノカルボニルオキシ）メチル］オキセタン、
３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン、
３−エトキシオキセタン、
３−アリルオキセタン、
３−（アリルオキシ）オキセタン、
３−プロポキシオキセタン、
３−イソプロポキシオキセタン、
３−（３−クロロプロポキシ）オキセタン、
３−（３−ブロモプロポキシ）オキセタン、
３−ブトキシオキセタン、
３−イソブトキシオキセタン、
３−ｓｅｃ−ブトキシオキセタン、
３−ｔｅｒｔ−ブトキシオキセタン、
３−ペンチルオキシオキセタン、
３−ヘキシルオキシオキセタン、
３−［（２−エチルヘキシル）オキシ］オキセタン、
３−ヘプチルオキシオキセタン、
３−オクチルオキシオキセタン、
３−［２−（パーフルオロブチル）エトキシ］オキセタン、
３−（メタ）アリルオキシメチル−３−エチルオキセタン、
３−（アリルオキシメチル）−３−エチルオキセタン、
３−エチル−３−（メタクリロイルオキシメチル）オキセタン、
３−（１−プロペニルオキシ）オキセタン、
３−（４−フルオロフェノキシ）オキセタン、
［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、
３−エチル−３−［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］オキセタン、
３−フェノキシオキセタン、
３−（４−メチルフェノキシ）オキセタン、
１−［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］−４−フルオロベンゼン、
１−［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］−４−メトキシベンゼン、
１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）エチル＝フェニル＝エーテル、
３−エチル−３−オキセタニルメチル＝イソブトキシメチル＝エーテル、
イソボルニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
２−エチルヘキシル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
３−エチル−３−オキセタニルメチル＝２−（イソボルニルオキシ）エチル＝エーテル、
３−エチル−３−オキセタニルメチル＝イソボルニル＝エーテル、
３−エチル−３−オキセタニルメチル＝２−エチルヘキシル＝エーテル、
エチルジエチレングリコール（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
２−（２−エトキシエトキシ）エチル＝３−エチル−３−オキセタニルメチル＝エーテル、
３−シクロヘキシルオキシオキセタン、
３−（４−メチルシクロヘキシルオキシ）オキセタン、
ジシクロペンタジエン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
３−エチル−３−オキセタニルメチル＝テトラヒドロフルフリル＝エーテル、
３−エチル−３−オキセタニルメチル＝２−ヒドロキシエチル＝エーテル、
３−エチル−３−オキセタニルメチル＝２−ヒドロキシプロピル＝エーテル、
ブトキシエチル＝３−エチル−３−オキセタニルメチル＝エーテル、
ボルニル＝３−エチル−３−オキセタニルメチル＝エーテル、
トリシクロデカンジイルジメチレン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
３−［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］プロピルトリメトキシシラン、
３−［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］プロピルトリエトキシシラン、
３−［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ］プロピルトリアルコキシシランの加水分解縮合物、
シランテトラオール重縮合物と３−エチル−３−オキセタニルメタノールとの縮合物、
ノボラック型フェノール−ホルムアルデヒド樹脂を３−クロロメチル−３−エチルオキセタンによってエーテル化させた変性樹脂等が挙げられる。
【００３８】
また、一分子中に複数のオキセタニル基を有するポリオキセタン化合物は、オキセタニル基を一分子中に２個、３個、４個、又はそれ以上有していてもよい。このようなポリオキセタン化合物として、例えば、
３，７−ビス（３−オキセタニル）−５−ノナノン、
３，３’−（オキシビスメチレン）ビス（３−エチルオキセタン）、
３，３’−［１，３−（２−メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン）］ビス−（３−エチルオキセタン）、
１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ベンゼン、
１，３−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ベンゼン、
１，２−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ベンゼン、
４，４’−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ビフェニル、
２，２’−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ビフェニル、
１，２−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）エタン、
１，２−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）プロパン、
１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ブタン、
１，６−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサン、
１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、
１，２−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、
１，３−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、
３，３’−［１，４−フェニレンビス（メチレンオキシメチレン）］ビス［３−エチルオキセタン］（CAS 142627-97-2）（３，３’−［（１，４−フェニレン）ビス（メチレンオキシメチレン）］ビス［３−エチルオキセタン］、又は１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼンとも云う）と３，３’−［オキシビス（メチレン−４，１−フェニレンメチレンオキシメチレン）］ビス［３−エチルオキセタン］（CAS 1035608-30-0）と３，３’−［１，４−フェニレンビス（メチレンオキシメチレン−４，１−フェニレンメチレンオキシメチレン）］ビス［３−エチルオキセタン］（CAS 1035608-32-2）（α，α’−ビス［４−（３−エチルオキセタン−３−イルメトキシメチル）ベンジルオキシ］−ｐ−キシレンとも云う）との何れか、又はそれらの混合物（東亞合成社製のアロンオキセタン  ＯＸＴ−１２１（商品名））、
１，１，１−トリス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、
エチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
トリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
テトラエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジトリメチロールプロパンテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ビス（３−オキセタニルメチル）エーテル、
ビス（３−メチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ビス（３−プロピル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ビス（３−ブチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。
【００３９】
エポキシ化合物としては、グリシジルエーテル型、グリシジルエステル型、グリシジルアミン型、酸化型等のエポキシ化合物が挙げられる。
グリシジルエーテル型の例としては、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、Ｈｉｇｈ−Ｂｒ型エポキシ化合物、ノボラック型エポキシ化合物、アルコール型エポキシ化合物、脂肪族型エポキシ化合物（例えば、１，４−ブタンジグリシジルエーテル）等が挙げられ、グリシジルエステル型の例としては、ヒドロフタル酸型エポキシ化合物、ダイマー酸型エポキシ化合物が挙げられ、グリシジルアミン型の例としては、芳香族アミン型エポキシ化合物、アミノフェノール型エポキシ化合物が挙げられ、酸化型の例としては、脂環型エポキシ化合物等が挙げられる。
【００４０】
また、エポキシ化合物としては、化学式（Ａ）で示されるエポキシ化合物を挙げることができる。この化学式（Ａ）で示されるエポキシ化合物を含有する本発明の硬化性組成物は、封止樹脂のアウトガスの発生を抑制し、得られる封止用シートの接着性やバリア性を向上させることができる。
【００４１】
【化１１】
2019189769.tif 000012
（化学式（Ａ）中、２つの各々の６員環において、６員環を構成する炭素原子のうち、少なくとも１組の、隣合う２つの炭素原子がエポキシ環を形成し、Ｒは、独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子若しくはハロゲン原子を有してもよい炭化水素基であってよく、Ｐはスペーサー基を表し、ｘは独立して０〜９の数を表し、ｙは０または１を表す。）
【００４２】
化学式(Ａ)中のＰで示すスペーサー基としては、酸素原子、炭素数１〜５のアルキレン基、オキシカルボニル基、炭素数２〜１０のアルキレンオキシカルボニル基又は第二級アミノ基が挙げられる。化学式(Ａ)で示されるエポキシ化合物としては、式中のＰがエステル結合でないものが、得られる封止樹脂のアウトガスの発生を抑制する観点から好ましい。
【００４３】
化学式（Ａ）で示されるされるエポキシ化合物のうち、４，４’−ビ（１，２−エポキシシクロヘキサン）であるダイセル社製のセロキサイド８０００（商品名）、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートである同セロキサイド２０２１Ｐ（商品名）が好ましい。
【００４４】
また、エポキシ化合物としては、Ｎ−置換１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン化合物を挙げることができる。Ｎ−置換基は、３つの窒素原子の各々に結合された直鎖状又は分岐鎖状の炭素数２〜１０のアルキレン基を介してエポキシ含有基が結合されているものであって、各アルキレン基は同一でも異なっていてもよい。エポキシ含有基としては、グリシジル基、２−メチルグルシジル基、１，２−エポキシシクロヘキシ−１−イルメチル基、１，２−エポキシシクロヘキシ−３−イルメチル基、１，２−エポキシシクロヘキシ−４−イルメチル基が好ましい。これらのエポキシ化合物としては、１，３，５−トリス（３−オキシラニルプロピル）−１，３，５−トリアジン−２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオンが特に好ましい。
【００４５】
上述したエポキシ化合物の含有量は、本発明の硬化性組成物全量（後述の有機溶剤を除く）に対し、５〜６０質量％、特に１０〜４０質量％であることが好ましい。この含有量が５質量％未満となると、得られる本発明の硬化性組成物の接着性が低下する傾向となる。一方、６０質量％を超えると、得られる本発明の硬化性組成物を用いた封止用シートの成形の際、シートの強度及び作業性が低下する傾向となる。
【００４６】
アクリル化合物の例としては、（メタ）アクリル酸の炭素数４〜３０の直鎖又は分岐のアルキルエステル〔例えば、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸イソステアリル等〕；
炭素数６〜２０の脂環又は芳香環含有（メタ）アクリル酸エステル〔例えば（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸４−ｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル等〕；
炭素数１０〜３０の脂環含有ジ（メタ）アクリル酸エステル〔例えばジメチロールトリシクロデカンジ（メタ）アクリル酸エステル等〕；
炭素数５〜２０の複素環含有（メタ）アクリル酸エステル〔例えば（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、４−（メタ）アクリロイルオキシメチル−２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン、４−（メタ）アクリロイルオキシメチル−２−シクロヘキシル−１，３−ジオキソラン、（メタ）アクリル酸アダマンチル等〕；
炭素数１０〜２５の直鎖又は分岐のアルキレングリコールジ（メタ）アクリル酸エステル又はアルキレングリコールトリ（メタ）アクリル酸エステル又はアルキレングリコールテトラ（メタ）アクリル酸エステル等〔例えばトリプロピレングリコールジ（メタ）アクリル酸エステル、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリル酸エステル、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリル酸エステル、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリル酸エステル、３−メチル−１，５−ペンタンジオールジ（メタ）アクリル酸エステル、２−ｎ−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオールジ（メタ）アクリル酸エステル、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリル酸エステル、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリル酸エステル、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリル酸エステル、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリル酸エステル等〕；
ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート；
（メタ）アクリル酸変性アリルグリシジルエーテル（ナガセケムテックス社製のデナコールアクリレートＤＡ１１１（商品名））；
トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート；
エポキシ（メタ）アクリレート類；
ウレタン（メタ）アクリレート類；
（メタ）アクリレート基含有ポリオルガノシロキサン；
が挙げられる。尚、（メタ）アクリレートの用語はアクリレート又はメタクリレートを意味する。
【００４７】
本発明の硬化性組成物中、当該他の硬化性化合物の内のアクリル化合物の総量は、当該カチオン硬化性化合物と当該他の硬化性化合物との合計１００質量部に対して、例えば０〜８０質量部である。この範囲であると、硬化物の高い強度を維持でき、硬化性を向上させることができる。好ましくは０．０１〜６０質量部、一層好ましくは０．０１〜４０質量部である。
【００４８】
尚、本発明の硬化性組成物は、当該他の硬化性化合物として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水素化ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂の如きエポキシ樹脂等のその他のカチオン硬化性化合物を、本発明の目的を阻害しない範囲内で含有させてもよいが、封止樹脂からのアウトガスの発生を抑制する観点からは、その他のカチオン硬化性化合物を含有させないことが好ましい。
【００４９】
本発明の硬化性組成物には、当該カチオン硬化性化合物の硬化反応を開始し硬化を進める硬化剤が含有されている。この硬化剤としては、当該カチオン硬化性化合物のエポキシ基とオキセタニル基とを開環し重合を開始し硬化を促進するものであれば、一般に使用されるものを特に制限無く使用可能であるが、熱硬化剤、光によって当該カチオン硬化性化合物の硬化反応を開始する光カチオン重合開始剤及び熱によって当該カチオン硬化性化合物の硬化反応を開始する熱カチオン重合開始剤から選ばれた少なくとも１種であることが、本発明の硬化性組成物の硬化を迅速に進めることができ好ましい。
尚、熱硬化剤、光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤を併用してもよい。
【００５０】
この熱硬化剤は、加熱により当該カチオン硬化性化合物を開環して硬化反応を開始し硬化を進めるものであり、ヒドラジド化合物、イミダゾール誘導体、第二級アミン化合物、第三級アミン化合物、変性脂肪族ポリアミン、各種アミンとエポキシ樹脂との付加生成物、酸無水物、ジシアンジアミド、グアニジン誘導体を挙げることができる。
【００５１】
このヒドラジド化合物としては、１，３−ビス（ヒドラジノカルボノエチル−５−イソプロピルヒダントイン）が挙げられる。
イミダゾール誘導体としては、イミダゾール化合物（例えば、２−メチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ピロロ［１，２−ａ］ベンズイミダゾール）、イミダゾリン類（例えば、２−メチルイミダゾリン、２−フェニルイミダゾリン）、イミダゾール誘導体（例えば、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテート、エポキシ−イミダゾールアダクト）が挙げられる。
第二級アミン化合物としては、ピペリジンが挙げられ、第三級アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペラジン、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、２−（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールが挙げられる。
酸無水物としては、エチレングリコール−ビス（アンヒドロトリメリテート）、テトラヒドロ無水フタル酸、水素化メチルナジック酸無水物、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルナジック酸無水物が挙げられ、二重結合を含まない脂環式の酸無水物が好ましい。
【００５２】
これらの熱硬化剤は、その分子量が８０〜８００、更に１００〜５００、特に１２０〜２５０であるものが好ましい。分子量が８０未満のものは、揮発性が高くなってアウトガスが発生し易い傾向があり、分子量が８００を超えるものは、本発明の硬化性組成物中での分散性が低下傾向となり、この硬化性組成物を光学素子に熱圧着する際の流動が低下傾向となる。
【００５３】
本発明の硬化性組成物中におけるこのような熱硬化剤の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、０．０１〜１０質量％、特に０．１〜５質量％であることが好ましい。尚、上記熱硬化剤として上記酸無水物を用いる場合、上記酸無水物の配合量は、上記当該カチオン硬化性化合物に対して、２５〜２００質量％、特に５０〜１５０質量％であることが好ましい。
【００５４】
光カチオン重合開始剤としては、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生するものであれば特に限定されず、イオン性光酸発生型、非イオン性光酸発生型であってもよい。なかでも、本発明の硬化性組成物が、Ｎｉ−Ｃｕメッキのガラス基材や無アルカリガラス基材に接着されることから、アンチモン錯体、アニオンとしての６フッ化リンイオン（ＰＦ６−）を有する塩、又はアニオン成分としての（Ｒｆ）ｍＰＦ６−ｍ−（Ｒｆがパーフルオロアルキル基又はパーシャルフルオロアルキル基〔例えば炭素数１〜１２〕、ｍは１〜５の数）の対カチオン成分が［４−（フェニルチオ）フェニル］ジフェニルスルホニウムである塩が好ましい。
【００５５】
このアンチモン錯体としては、スルホニウム塩であることが好ましい。スルホニウム塩としては、ジ（４−メトキシフェニル）［４−フェニルチオフェニル］スルホニウム・六フッ化アンチモン、テトラフェニル（ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル）ビススルホニウム・ジ（六フッ化アンチモン）、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム・六フッ化アンチモン、テトラ（４−メトキトフェニル）［ジフェニルスルフィド−４，４’−ジイル］ビススルホニウム・ジ（六フッ化アンチモン）が挙げられる。市販されているアンチモン錯体としては、ＡＤＥＫＡ社製のオプトマーＳＰ−１７０（商品名）が挙げられる。
【００５６】
ＰＦ６−を有する塩としては、トリフェニルスルホニウムヘキサフロロホスフェートやジフェニルヨードニウムヘキサフロロホスフェートが挙げられ、市販されているものとしては、和光純薬工業社製のＷＰＩ−１１３（商品名）、サンアプロ社製のＣＰＩ−１００Ｐ（商品名）が挙げられる。
【００５７】
また、（Ｒｆ）ｍＰＦ６−ｍ−の対カチオン成分が［４−（フェニルチオ）フェニル］ジフェニルスルホニウムである塩で市販されているものとしては、サンアプロ社製のＣＰＩ−２００Ｋ、ＣＰＩ−２１０Ｓ（いずれも商品名）が挙げられる。
【００５８】
その他の市販の光カチオン重合開始剤としては、
ＡＤＥＫＡ社製のオプトマーＳＰ−１５０、オプトマーＳＰ−１５１、オプトマーＳＰ−１７１（いずれも商品名）；
Ｓａｒｔｏｍｅｒ社製のＣＤ−１０１０、ＣＤ−１０１１、ＣＤ−１０１２（いずれも商品名）；
サンアプロ社製のＣＰＩ−１０１Ａ（商品名）；
ゼネラルエレクトロニクス社製のＵＶＥ−１０１４（商品名）；
３Ｍ社製のＦＦＣ５０９（商品名）；
ダイセル社製のＤＡＩＣＡＴ  II（商品名）；
ダイセル・サイテック社製のＵＶＡＣ１５９０、ＵＶＡＣ１５９１（いずれも商品名）；
チバガイギー社製のＣＧ−２４−６１（商品名）；
日本曹達社製のＣＩ−２０６４、ＣＩ−２６３９、ＣＩ−２６２４、ＣＩ−２４８１、ＣＩ−２７３４、ＣＩ−２８５５、ＣＩ−２８２３、ＣＩ−２７５８、ＣＩＴ−１６８２（いずれも商品名）；
ＢＡＳＦ社製のＩｒｇａｃｕｒｅ２５０、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２６１、Ｉｒｇａｃｕｒｅ２６４（いずれも商品名）；
みどり化学社製のＢＢＩ−１０２、ＢＢＩ−１０１、ＢＢＩ−１０３、ＭＰＩ−１０３、ＴＰＳ−１０３、ＭＤＳ−１０３、ＤＴＳ−１０３、ＮＡＴ−１０３、ＮＤＳ−１０３（いずれも商品名）；
ユニオンカーバイド社製のサイラキュアＵＶＩ−６９７０、サイラキュアＵＶＩ−６９７４、サイラキュアＵＶＩ−６９９０、サイラキュアＵＶＩ−９５０（いずれも商品名）；
ローディア社製のＰＩ−２０７４（商品名）；
三新化学工業社製のサンエイドＳＩ−６０、サンエイドＳＩ−８０、サンエイドＳＩ−１００、サンエイドＳＩ−１１０、サンエイドＳＩ−１８０（いずれも商品名）；等
が挙げられる。
【００５９】
本発明の硬化性組成物中における光カチオン重合開始剤の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、０．０１〜１０質量％、特に０．１〜５質量％であることが好ましい。
【００６０】
また、光カチオン重合開始剤を用いる場合、例えば、ピレン、ペリレン、アクリジンオレンジ、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、ペンゾフラビン、置換基を有していてもよいベンゾフェノン化合物等の増感剤を使用してもよい。このような増感剤は、光カチオン重合開始剤の重合開始効率を向上させて、本発明の硬化性組成物の硬化反応を適度に促進させる役割を有する。
【００６１】
置換基を有していてもよいベンゾフェノン化合物の置換基としては、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基又は炭素数１〜２０のカルボン酸アルキルエステル基を有していてもよいフェニル基又はフェニルチオエーテル基が挙げられる。
【００６２】
このベンゾフェノン化合物としては、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、ベンゾフェノンが挙げられる。
【００６３】
このような増感剤の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、０．０５〜２質量％、特に０．１〜１質量％が好ましい。その含有量が０．０５質量％未満であると、増感効果が充分に得られない傾向にあり、２質量％を超えると、吸収が大きくなりすぎて深部まで光が伝わらない傾向がある。
【００６４】
熱カチオン重合開始剤としては、一般に使用されるものであれば特に制限無く使用可能であり、第四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウム塩等の各種オニウム塩類、有機金属錯体類、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩を挙げることができる。この熱カチオン重合開始剤の対アニオンとしては、ＳｂＦ６−、ＡｓＦ６−、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４−、ＰＦ６−を挙げることができる。尚、これらの熱カチオン重合開始剤は、１種又は２種以上が併用されてもよい。
【００６５】
市販の熱カチオン重合開始剤としては、ＡＤＥＫＡ社製のアデカオプトンＣＰ−６６、アデカオプトンＣＰ−７７（いずれも商品名）、三新化学工業社製のサンエイドＳ−６０、サンエイドＳＩ−６０Ｌ、サンエイドＳＩ−８０、サンエイドＳＩ−８０Ｌ、サンエイドＳＩ−１００、サンエイドＳＩ−１００Ｌ、サンエイドＳＩ−１１０、サンエイドＳＩ−１８０（いずれも商品名）、日本曹達社製のＣＩシリーズ（商品名）、ｋｉｎｇ  ｉｎｄｕｓｔｉｅｓ社製のＣＸＣ１６１２（商品名）が挙げられる。
【００６６】
ホスホニウム塩としては、テトラブチルホスホニウム六フッ化アンチモンやエチルトリフェニルホスホニウム六フッ化アンチモンが挙げられる。
【００６７】
また、第四級アンモニウム塩としては、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−メトキシベンジル）トルイジニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−メトキシベンジル）トルイジニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジルアニリニウム四フッ化ホウ素、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ピリジニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ベンジルピリジニウム六フッ化アンチモン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−メトキシベンジル）ピリジニウム六フッ化アンチモンが挙げられる。
【００６８】
スルホニウム塩としては、ジフェニル（４−フェニルチオフェニル）スルホニウム六フッ化ヒ素、トリ（４−メトキシフェニル）スルホニウム六フッ化ヒ素、トリフェニルスルホニウム四フッ化ホウ素、トリフェニルスルホニウム六フッ化アンチモン、トリフェニルスルホニウム六フッ化ヒ素が挙げられる。
【００６９】
有機金属錯体類としては、アルコキシシラン−アルミニウム錯体が挙げられる。
【００７０】
このような熱カチオン重合開始剤の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、０．０１〜１０質量％、特に０．１〜５質量％とすることが好ましい。
【００７１】
ところで、熱硬化剤として酸無水物を用いる場合、本発明の硬化性組成物は、硬化促進剤を含有することにより、硬化温度を適切に調整することができ好ましい。
【００７２】
硬化促進剤としては、第４級アンモニウム塩（例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド）、第４級スルホニウム塩（例えば、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムブロマイド）、ＤＢＵ脂肪酸塩（例えば、ＤＢＵの２−エチルヘキサン酸塩）、各種金属塩（例えば、オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ）、イミダゾール（例えば、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール）、第３級アミン（例えば、トリス（ジメチルアミノメチルフェノール）、ベンジルジメチルアミン）が挙げられる。
【００７３】
これらの硬化促進剤の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、０．０１〜１０質量％とすることが好ましい。
【００７４】
本発明の硬化性組成物は、硬化遅延剤を含有してもよい。硬化遅延剤を含有することにより、硬化性組成物のポットライフを長くできる。この硬化遅延剤としては、ポリエーテル化合物や、ベンジルアミン、グリシジルアミン等のアミン類が挙げられる。但し、アウトガスの発生を抑制する観点からは、ポリエーテル化合物は含有しないことが好ましい。
【００７５】
この硬化遅延剤の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、０．０５〜３０質量％とすることが好ましい。
【００７６】
本発明の硬化性組成物には、少なくとも炭素数１０で直鎖状、分岐鎖状又は環状の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸で表面の少なくとも一部が覆われている粉状の層状複水酸化物が含有されていることにより、封止樹脂の透明性及びバリア性を更に向上できる。層状複水酸化物は、原子配列が二次元的な層状基本構造を持ち、層と層とが比較的弱い力で結合しているものであって、層間に種々のイオンや分子をインターカレーションすることが可能であることに起因しているものと推察される。
【００７７】
層状複水酸化物としては、ハイドロタルサイト類、パイロオーライト類、ハイドロカルマイト類を挙げることができるが、下記化学式（ＩＸ）で表される不定比化合物が好ましい。
【００７８】
【化１２】
2019189769.tif 000013
【００７９】
上記化学式中のＭ１２＋は２価のカチオンであって、Ｚｎ２+、Ｍｎ２+、Ｃｕ２+、Ｎｉ２+、Ｃｏ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｆｅ２＋より成る群から選ばれる少なくとも１種である。Ｍ２３＋は３価のカチオンであって、Ｃｏ３＋、Ｃｒ３＋、Ａｌ３＋及びＦｅ３＋から成る群より選ばれる少なくとも１種である。Ａq−はｑ価のアニオンであって、ＯＨ−、ＮＯ３−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｆ−等の１価の無機アニオン、ＣＯ３２−、ＳＯ４２−等の２価の無機アニオン、Ｆｅ（ＣＮ）６３−等の３価の無機アニオン、又はシュウ酸イオン、酢酸イオン、サリチル酸イオン等の有機アニオンである。pは０＜p≦０．３３の範囲の数であり、rは０≦ｒ≦２の範囲の数である。
【００８０】
上記化学式（IX）で示される不定比化合物のなかでも、Ｍ１２＋がＭｇ２＋及び／又はＺｎ２＋であり且つＭ２３＋がＡｌ３＋であるものが好ましく、Ａq−がＯＨ−及び／又はＣＯ３２−であるものが特に好ましい。
【００８１】
層状複水酸化物は、粉状であって、天然品でも合成品でもよいが、不純成分による透明性の低下や光学素子への汚染の悪影響を抑制しやすいことから、合成層状複水酸化物が好ましい。
合成層状複水酸化物として市販されているものとしては、堺化学工業社製のＳＴＡＢＩＡＣＥ  ＨＴ−１、ＳＴＡＢＩＡＣＥ  ＨＴ−７、ＳＴＡＢＩＡＣＥ  ＨＴ−Ｐ（いずれも商品名）や協和化学工業社製のアルカマイザー１、アルカマイザー２、アルカマイザー３、アルカマイザー４、アルカマイザー５、ＤＨＴ−４Ａ（いずれも商品名）が挙げられる。
【００８２】
粉状の層状複水酸化物は、少なくとも炭素数１０で直鎖状、分岐鎖状又は環状の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸で少なくとも一部の表面が覆われている。この飽和脂肪酸としては、ステアリン酸、パルミチン酸、ラウリン酸等が挙げられ、不飽和脂肪酸としては、オレイン酸、エルカ酸、リノール酸等が挙げられる。
【００８３】
このような脂肪酸で層状複水酸化物の表面の少なくとも一部を覆うことのできる表面処理方法は、従来公知の表面処理法、例えば湿式法や乾式法を採用できるが、湿式法が好ましい。湿式法によれば、粉状の層状複水酸化物のスラリーに、溶液状態或いはエマルジョン状態の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸を加え、充分に撹拌して混合した後、濾過・水洗してから乾燥する方法を採用できる。混合の際に、１００℃までの温度に加熱してもよい。
【００８４】
この表面処理において、少なくとも炭素数１０で直鎖状、分岐鎖状又は環状の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸は、粉状の層状複水酸化物に対して、０．１〜２０質量％、特に０．３〜１０質量％とすることが好ましい。
【００８５】
このように飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸で表面の少なくとも一部が覆われた粉状の層状複水酸化物（以下、粉状の脂肪酸被覆層状複水酸化物という。）の平均粒子径は２０〜１０００ｎｍ、特に１００〜８００ｎｍであることが好ましい。この平均粒子径が２０ｎｍ未満であると、得られる封止樹脂のバリア性が低下傾向となる。一方、平均粒子径が１０００ｎｍを超えると、得られる封止樹脂の透明性が低下傾向となる。
【００８６】
ところで、一般に無機充填剤は、その平均粒子径が可視光の波長（３６０〜８３０ｎｍ程度）と同等となると、光の散乱を生じることから、得られる封止樹脂の透明性が低下する。しかし、粉状の脂肪酸被覆層状複水酸化物は、可視光の波長と同等の平均粒子径を有するものを公知の分散装置を用いて硬化性組成物中に分散させた場合でも、高い透明性の封止樹脂が得られる。硬化性組成物中での粉状の脂肪酸被覆層状複水酸化物同士の凝集を防止できるからと推察される。
【００８７】
尚、粉状の脂肪酸被覆層状複水酸化物の平均粒子径は、動的光散乱式粒子径測定装置を用いて測定できる。
【００８８】
粉状の脂肪酸被覆層状複水酸化物の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、１０〜１５０質量％、更には４０〜１２０質量％とすることが好ましい。粉状の脂肪酸被覆層状複水酸化物が１０質量％未満であると、得られる封止樹脂のバリア性が低下する傾向にある。粉状の脂肪酸被覆層状複水酸化物が１５０質量％を超えると、得られる封止樹脂の透明性が低下する傾向にある。
【００８９】
本発明の硬化性組成物には、得られる封止樹脂の接着性を向上させること等を目的として、粘着性樹脂を含有してもよい。
【００９０】
この粘着性樹脂としては、テルペン樹脂（例えば、ヤスハラケミカル社製のＹＳレジンＰＸやＹＳレジンＰＸＮ（いずれも商品名））、変性テルペン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、インデン樹脂等が挙げられる。変性テルペン樹脂としては、テルペンフェノール共重合樹脂（例えば、ヤスハラケミカル社製のＹＳポリスター２０００、ポリスターＵ、ポリスターＴ、ポリスターＳ、マイティエースＧ（いずれも商品名））、水素添加テルペン樹脂（例えば、ヤスハラケミカル社製のクリアロンＰ、クリアロンＭ、クリアロンＫシリーズ（いずれも商品名））、芳香族変性テルペン樹脂（例えば、ヤスハラケミカル社製のＹＳレジンＴＯ，ＴＲシリーズ（いずれも商品名））等が挙げられる。また、石油樹脂としては、水添脂環式石油樹脂（例えば、東燃ゼネラル石油社製のＴ−ＲＥＺ ＨＡ１０５やＴ−ＲＥＺ ＨＢ１０３（いずれも商品名））、脂肪族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂（例えば、日本ゼオン社製のＱｕｉｎｔｏｎｅＤ１００（商品名））、脂環族系石油樹脂（例えば、日本ゼオン社製のＱｕｉｎｔｏｎｅ１３２５やＱｕｉｎｔｏｎｅ１３４５（商品名）、荒川化学社製のアルコンＰ１００、アルコンＰ１２５、アルコンＰ１４０（いずれも商品名））、芳香族系石油樹脂（例えば、イーストマンケミカル社製のＥＮＤＥＸ１５５（商品名））、ジシクロペンタジエン系石油樹脂及びその水素化物等が挙げられる。
【００９１】
これらの粘着性樹脂のうち、封止樹脂の接着性、耐透湿性、硬化性組成物との相溶性等の観点から、テルペン樹脂、水素添加テルペン樹脂、芳香族変性テルペン樹脂、テルペンフェノール共重合樹脂、水添脂環式石油樹脂、芳香族系石油樹脂、脂肪族芳香族共重合系石油樹脂、脂環族系石油樹脂が好ましく、更に好ましくは脂環族系石油樹脂、更に一層好ましくは脂環族飽和炭化水素樹脂、脂環族不飽和炭化水素樹脂、特に好ましくはシクロヘキシル環（すなわちヘキサン環）含有飽和炭化水素樹脂、ジシクロペンタジエン変性炭化水素樹脂である。これらの粘着性樹脂は、１種又は２種以上で用いてもよい。
【００９２】
この粘着性樹脂は、本発明の硬化性組成物をシート状に成形した場合、シートが所望の耐熱性を有し且つ光学素子への積層工程で容易に軟化できる等の観点から、粘着性樹脂の軟化点は５０〜１５０℃、更に６０〜１２０℃、特に７０〜１００℃であることが好ましい。尚、この軟化点の測定はＪＩＳ  Ｋ  ２２０７に準拠して測定される。
【００９３】
粘着性樹脂の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、３〜６０質量％、特に１０〜４０質量％とすることが好ましい。粘着性樹脂の含有量が３質量％未満であると、接着性を向上させる効果が不充分となる傾向があり、６０質量％を超えると、得られる封止樹脂のバリア性が低下傾向にある。
【００９４】
本発明の硬化性組成物は、ポリイソブチレン成分を有する樹脂を含有することにより、硬化性組成物をシート状に成形した封止用シートの柔軟性や耐屈曲性を向上でき、硬化した封止樹脂の透明性、バリア性、及び接着性を更に向上できる。ポリイソブチレン成分を有する樹脂を構成するイソブテンの重合による長鎖状炭化水素の作用によるものと推察される。
【００９５】
このようなポリイソブチレン成分を有する樹脂としては、イソブチレン成分のみから成るポリイソブチレン樹脂、イソブチレン成分とイソプレン成分（イソブチレン成分に対して数質量％程度）とのイソブチレン・イソプレン共重合樹脂、イソブチレン・イソプレン共重合樹脂のイソプレン成分の二重結合部位を架橋したブチルゴムが挙げられる。
【００９６】
ポリイソブチレン成分を有する樹脂のポリスチレン換算した重量平均分子量は５万〜５０万、特に１０万〜４０万であることが好ましい。その重量平均分子量が５万未満の場合、樹脂の凝集力が不足し、本発明の硬化性組成物をシート状に成形した封止用シートの接着性が低下傾向となることがある。一方、重量平均分子量が５０万を超える場合、封止用シートを貼り合わせする際に、貼付性が低下傾向となる。
【００９７】
ポリイソブチレン成分を有する樹脂は、異なる重量平均分子量の複数種の樹脂、例えば重量平均分子量が２０万〜５０万の樹脂（以下、樹脂Ａという。）と、重量平均分子量が２万〜１５万の樹脂（以下、樹脂Ｂという。）とを含有することにより、樹脂の凝集力を保った状態で良好な貼付性を呈することができ好ましい。重量平均分子量が５０万を超える樹脂や重量平均分子量が２万未満である樹脂を含有すると、封止用シートの接着性や貼り合わせを行う際の貼付性が低下傾向となる。
【００９８】
このポリイソブチレン成分を有する樹脂が、樹脂Ａと樹脂Ｂとから構成される場合、両樹脂の質量比は、樹脂Ａ：樹脂Ｂ＝１：１〜１：９であることが、封止用シートの接着性及び貼付性の観点から好ましい。
【００９９】
尚、この「重量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定し、ポリスチレン換算した値であって、その際に用いるカラムは、昭和電工社製のＳｈｏｄｅｘ  ＬＦ−８０４（商品名）を用いることができる。
【０１００】
樹脂Ａの市販されているものとしては、ＢＡＳＦ社製のオパノールＢ３０ＳＦ、オパノールＢ５０、オパノールＢ５０Ｆ、オパノールＢ５０ＳＦ（いずれも商品名）が挙げられる。
【０１０１】
また、樹脂Ｂの市販されているものとしては、ＪＸ日鉱日石エネルギー社製のテトラックス３Ｔ、テトラックス４Ｔ、テトラックス５Ｔ、テトラックス６Ｔ、ハイモール４Ｈ、ハイモール５Ｈ、ハイモール５．５Ｈ、ハイモール６Ｈ（いずれも商品名）、ＢＡＳＦ社製のオパノールＢ１０ＳＦＮ、オパノールＢ１０Ｎ、オパノールＢ１１ＳＦＮ、オパノールＢ１２ＳＦＮ、オパノールＢ１２Ｎ、オパノールＢ１３ＳＦＮ、オパノールＢ１４ＳＦＮ、オパノールＢ１４Ｎ、オパノールＢ１５ＳＦＮ、オパノールＢ１５Ｎ（いずれも商品名）挙げられる。
【０１０２】
本発明の硬化性組成物に配合されるポリイソブチレン成分を有する樹脂の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、１０〜３００質量％、特に３０〜１２０質量％であることが好ましい。この含有量が１０質量％未満の場合、本発明の硬化性組成物を用いて封止用シートを形成する際、シートの強度及び作業性が低下傾向にある。一方、この含有量が３００質量％を超える場合、本発明の硬化性組成物を硬化した封止樹脂の接着性が低下傾向にある。
【０１０３】
本発明の硬化性組成物は、安定剤を含有することより、保存安定性を向上できる。
【０１０４】
この安定剤としては、アミン系化合物やアミノフェノール型エポキシ樹脂等が挙げられる。安定剤の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、０．００１〜３質量％、更に０．０１〜２質量％、特に０．１〜１質量％とすることが好ましい。安定剤の含有量が０．００１質量％未満であると、本発明の硬化性組成物の保存安定性が不充分となる傾向がある。一方、安定剤の含有量が３質量％を超えると、本発明の硬化性組成物が硬化し難い傾向がある。
【０１０５】
本発明の硬化性組成物は、シランカップリング剤を含有することにより、封止樹脂と被着体との接着性を更に向上できる。
【０１０６】
このシランカップリング剤は、一般的にポリオレフィン系樹脂と相溶可能な公知のシランカップリング剤を用いることができる。
【０１０７】
シランカップリング剤としては、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−エチル−［（トリエトキシシリルプロポキシ）メチル］オキセタン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシランが挙げられる。これらのシランカップリング剤は、１種又は２種以上で用いてもよい。
【０１０８】
シランカップリング剤の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、０．０１〜１０質量％、更に０．１〜５質量％であることが好ましい。シランカップリング剤の含有量が０．０１質量％未満であると、封止樹脂の接着性の向上効果が低下傾向となる。一方、シランカップリング剤の含有量が５質量％を超えると、封止樹脂のバリア性が低下傾向となったり、余剰のシランカップリング剤がブリードアウトし、接着性が低下傾向となる。
【０１０９】
本発明の硬化性組成物は、界面活性剤を含有することにより、硬化性組成物を塗布してシート状に成形する際に、塗布後の平坦性を更に向上できる。この界面活性剤は、消泡剤等の機能を有してもよい。
【０１１０】
界面活性剤としては、シリコーン系、フッ素系、アクリル系のものが挙げられるが、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤が好ましく、フッ素系界面活性剤がより好ましい。これらの界面活性剤は、１種又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１１１】
また、シリコーン系界面活性剤としては、ポリエステル変性ポリジメチルシロキサン、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンが好ましく、特にポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンが好ましい。
【０１１２】
このシリコーン系界面活性剤としては、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同社製のＴＳＦ−４４４０、ＴＳＦ−４３００、ＴＳＦ−４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ−４４６０、ＴＳＦ−４４５２（いずれも商品名）、東レ・ダウコーニング・シリコーン社製のトーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、トーレシリコーンＤＣ７ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ１１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２８ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２９ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ３０ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ−１９０、トーレシリコーンＳＨ−１９３、トーレシリコーンＳＺ−６０３２、トーレシリコーンＳＦ−８４２８、トーレシリコーンＤＣ−５７、トーレシリコーンＤＣ−１９０（いずれも商品名）、ＡＧＣセイミケミカル社製のサーフロンＳ−６１１（商品名）、ビックケミー・ジャパン社製のＢＹＫ−３５４、ＢＹＫ−３００、ＢＹＫ−３０２、ＢＹＫ−３０６、ＢＹＫ−３０７、ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３１３、ＢＹＫ−３１５、ＢＹＫ−３２０、ＢＹＫ−３２２、ＢＹＫ−３２３、ＢＹＫ−３２５、ＢＹＫ−３３０、ＢＹＫ−３３１、ＢＹＫ−３３３、ＢＹＫ−３４２、ＢＹＫ−３４５、ＢＹＫ−３４６、ＢＹＫ−３４７、ＢＹＫ−３４８、ＢＹＫ−３４９、ＢＹＫ−３７０、ＢＹＫ−３７８、ＢＹＫ−３４５５（いずれも商品名）が挙げられる。
【０１１３】
フッ素系界面活性剤としては、末端、主鎖及び／又は側鎖にフルオロアルキル基又はフルオロアルキレン基を有する化合物が好ましい。具体例としては、フッ素系アルキルエステル、パーフルオロアルキルアルコキシレート、パーフルオロアルキルポリオキシエタノール、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、フルオロアルキルベタイン、フルオロアルキルアンモニウムヨージド、ジグリセリンテトラキス（フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル）、フルオロアルキルカルボン酸ナトリウム、フルオロアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム、フルオロアルキルホスホン酸ナトリウム、パーフロロドデシルスルホン酸ナトリウム、１，１，２，２−テトラフロロオクチル（１，１，２，２−テトラフロロプロピル）エーテル、１，１，２，２−テトラフロロオクチルヘキシルエーテル、オクタエチレングリコールジ（１，１，２，２−テトラフロロブチル）エーテル、ヘキサエチレングリコール（１，１，２，２，３，３−ヘキサフロロペンチル）エーテル、オクタプロピレングリコールジ（１，１，２，２−テトラフロロブチル）エーテル、ヘキサプロピレングリコールジ（１，１，２，２，３，３−ヘキサフロロペンチル）エーテル、１，１，２，２，８，８，９，９，１０，１０−デカフロロドデカン、フルオロアルキルポリオキシエチレンエーテル、１，１，２，２，３，３−ヘキサフロロデカンが挙げられる。
【０１１４】
市販されているフッ素系界面活性剤としては、ＢＭ  ＣＨＥＭＩＥ社製のＢＭ−１０００、ＢＭ−１１００（いずれも商品名）、ＤＩＣ社製のメガファックＦ１４２Ｄ、メガファックＦ１７２、メガファックＦ１７３、メガファックＦ１８３、メガファックＦ１７８、メガファックＦ１９１、メガファックＦ４７１、メガファックＦ４７６（いずれも商品名）、住友スリーエム社製のフロラードＦＣ１７０Ｃ、ＦＣ−１７１、ＦＣ−４３０、ＦＣ−４３１（いずれも商品名）、旭硝子社製のサーフロンＳ−１１２、サーフロンＳ−１１３、サーフロンＳ−１３１、サーフロンＳ−１４１、サーフロンＳ−１４５、サーフロンＳ−３８２、サーフロンＳＣ−１０１、サーフロンＳＣ−１０２、サーフロンＳＣ−１０３、サーフロンＳＣ−１０４、サーフロンＳＣ−１０５、サーフロンＳＣ−１０６（いずれも商品名）、三菱マテリアル電子化成社製のエフトップＥＦ３０１、エフトップＥＦ３０３、エフトップＥＦ３５２（いずれも商品名）、ネオス社製のフタージェントＦＴ−１００、フタージェントＦＴ−１１０、フタージェントＦＴ−１４０Ａ、フタージェントＦＴ−１５０、フタージェントＦＴ−２５０、フタージェントＦＴ−２５１、フタージェントＦＴＸ−２５１、フタージェントＦＴＸ−２１８、フタージェントＦＴ−３００、フタージェントＦＴ−３１０、フタージェントＦＴ−４００Ｓ（いずれも商品名）が挙げられる。
【０１１５】
界面活性剤としては、ポリオキシエチレンジアルキルエステル類（例えば、ポリオキシエチレンジステアレート）、ポリオキシエチレンアリールエーテル類（例えば、ポリオキシエチレンジラウレート、ポリオキシエチレンｎ−ノニルフェニルエーテル）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類（例えば、ポリオキシエチレンｎ−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル）を挙げることができる。
【０１１６】
界面活性剤の含有量は、当該カチオン硬化性化合物に対して、０．０１〜５質量％が好ましい。界面活性剤の含有量が０．０１質量％未満であると、塗布後の平坦性の向上効果が低下傾向にある。一方、界面活性剤の含有量が５質量％を超えると、塗布後の平坦性が低下傾向となったり、得られる封止樹脂と被着体との接着性が低下傾向となる。界面活性剤としてフッ素系界面活性剤を用いた場合、フッ素系界面活性剤の含有量は０．０１〜１質量％とすることが好ましい。また、界面活性剤としてシリコーン系界面活性剤を用いた場合、シリコーン系界面活性剤の含有量は０．１〜２質量％とすることが好ましい。
【０１１７】
本発明の硬化性組成物は、本発明の効果を阻害しない限りにおいて、更に下記の他の添加物を含有していてもよい。
例えば、光ラジカル開始剤（炭素数１６〜１７のケタール化合物〔例えば、アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等〕、炭素数８〜１８のアセトフェノン化合物〔例えば、アセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−フェニルプロパン−１−オン、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン等〕、炭素数１３〜２１のベンゾフェノン化合物〔例えば、ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、４，４’−ビスメチルアミノベンゾフェノン等〕、炭素数１４〜１８のベンゾイン化合物〔例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等〕、炭素数１４〜１９のアントラキノン化合物〔例えば、２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、２−クロロアントラキノン、２−アミルアントラキノン等〕、炭素数１３〜１７のチオキサントン化合物〔例えば、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン等〕、炭素数２２〜２８のアシルフォスフィンオキサイド化合物〔例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス−（２、６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド〕等）、
顔料（チタン白、シアニンブルー、ウォッチングレッド、ベンガラ、カーボンブラック、アニリンブラック、マンガンブルー、鉄黒、ウルトラマリンブルー、ハンザレッド、クロームイエロー、クロームグリーン等）、
無機充填剤（炭酸カルシウム、カオリン、クレー、タルク、マイカ、硫酸バリウム、リトポン、石コウ、ステアリン酸亜鉛、パーライト、石英、石英ガラス、溶融シリカ、球状シリカ等のシリカ粉等、球状アルミナ、破砕アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化チタン等の酸化物類、窒化ホウ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類や合金類、ダイヤモンド、カーボン等の炭素系材料等）、
熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂（高密度、中密度、低密度の各種ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン等の単独重合体、エチレン−プロピレン共重合体、ナイロン−６、ナイロン−６，６等のポリアミド系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、スチレン系樹脂、ビニルエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂（フェノール化合物）、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、アクリルゴム、ウレタンゴムなどの各種エラストマー樹脂、メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体やアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体などのグラフト共重合体等）、
補強剤（ガラス繊維、炭素繊維等）、
垂れ止め剤（水添ヒマシ油、微粒子無水硅酸等）、
艶消し剤（微粉シリカ、パラフィンワックス等）、
研削剤（ステアリン酸亜鉛等）、
内部離型剤（ステアリン酸等の脂肪酸、ステアリン酸カルシウムの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アマイド等の脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等）、
レベリング剤、消泡剤、粘度調整用希釈剤（有機溶剤）、カップリング剤、香料、難燃化剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の添加剤（改質剤）を含有していてもよい。
【０１１８】
本発明の硬化性組成物の調製工程について説明する。本発明の硬化性組成物の調製工程に特に制限はなく、例えば、
当該カチオン硬化性化合物と、硬化剤と、必要に応じて、前述の他の硬化性化合物、少なくとも炭素数１０で直鎖状、分岐鎖状又は環状の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸で表面の少なくとも一部の被覆された粉状の層状複水酸化物、粘着性樹脂、ポリイソブチレン成分を有する樹脂、安定剤、界面活性剤及び他の添加物を混合し、
或いは粘度調整用希釈剤（有機溶剤）に当該カチオン硬化性化合物を溶解又は分散させた溶液と、以下同様に、硬化剤、他の硬化性化合物、少なくとも炭素数１０で直鎖状、分岐鎖状又は環状の飽和脂肪酸及び／又は不飽和脂肪酸で表面の少なくとも一部の被覆された粉状の層状複水酸化物、粘着性樹脂、ポリイソブチレン成分を有する樹脂、安定剤、界面活性剤及び他の添加物を混合することにより調製できる。混合の手段としては、撹拌など公知の方法を採用できる。必要に応じて減圧下又は真空下で脱泡・脱気してもよい。
【０１１９】
当該カチオン硬化性化合物を溶解又は分散する有機溶剤としては、芳香族類（例えば、キシレン、ベンゼン、トルエン）、アルコール類（例えば、エタノール、メタノール、イソプロピルアルコール）、アミド類（例えば、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド）、ラクトン類（例えば、γ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン）、カーボネート類（例えば、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート）、グライム類（例えば、モノグライム、ジグライム、トリグライム）、非プロトン性極性溶媒類（例えば、ジメチルスルホキシド）等が挙げられる。
【０１２０】
得られた本発明の硬化性組成物を用いた光学素子の封止は、有機溶剤を含む本発明の硬化性組成物の溶液を光学素子の発光面又は受光面を含む全面に直接塗布してから乾燥させた後、加熱及び／又は光照射して硬化するというものである。
【０１２１】
この乾燥は、任意の方法を採用でき、例えば熱風、赤外線、遠赤外線、電気ヒーター等による加熱乾燥、減圧乾燥が挙げられる。乾燥温度は、光学素子の劣化を防止する観点から、１２０℃以下、特に１００℃以下で乾燥を行うことが好ましい。
【０１２２】
本発明の硬化性組成物の硬化は、熱硬化剤や熱カチオン重合開始剤が配合されている場合、加熱することにより行うことができる。この加熱は、温度６０〜１２０℃、特に８０〜１００℃行うことが好ましい。また、加熱時間は温度にもよるが、１０分〜２時間、特に１５〜３０分間であることが好ましい。
【０１２３】
また、光カチオン重合開始剤が配合されている本発明の硬化性組成物の硬化は、光照射により行うことができる。光照射は、紫外線照射が好ましい。紫外線照射は、紫外線−発光ダイオード（ＵＶ−ＬＥＤ）、レーザー、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアーク、ケミカルランプ、メタルハライドランプ等の紫外線照射機器を使用してもよく、太陽光で露光させてもよい。特に、本発明の硬化性組成物を簡便且つ速やかに硬化させることができるように波長３５０〜４５０ｎｍのＵＶ−ＬＥＤにより照射することが好ましい。その光量は、例えば積算光量として最大で５０００ｍＪ／ｃｍ２、好ましくは少なくとも１０００ｍＪ／ｃｍ２となるように調整する。
【０１２４】
尚、本発明の硬化性組成物の硬化は、加熱と光照射とを併用してもよい。
【０１２５】
但し、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子という。）は、有機溶剤を含む本発明の硬化性組成物の溶液を直接塗布してから乾燥させると、有機ＥＬ素子が有機溶剤との接触や乾燥時の加熱により劣化するおそれがある。このようなおそれのある光学素子の場合、予め本発明の硬化性組成物の溶液をガラスやガスバリアフィルム等の透明防湿性基材上に塗布してから乾燥して有機溶剤を除去し、透明防湿性基材上に所定厚さの本発明の硬化性組成物から成る未硬化層（半硬化層を含む）を形成する。次いで、この未硬化層を光学素子上に転写し、加熱及び／又は光照射して硬化させてもよい。
【０１２６】
また、透明防湿性基材上に形成した所定厚さの本発明の硬化性組成物から成る未硬化層に加熱及び／又は光照射して硬化した封止樹脂層を光学素子に貼りつけてもよい。
【０１２７】
このように本発明の硬化性組成物を用いて樹脂封止された光学素子装置は、光学素子の発光面又は受光面を覆う封止樹脂が透明性に優れており、光学素子の発光面からの光又は受光面への光を十分に透過でき、搭載された光学素子の性能を十分に発揮できる。更に、この封止樹脂はアウトガスの発生も抑制され、緻密であることから防湿性やバリア性にも優れており、アウトガス、湿度、酸素等による光学素子装置の劣化を十分に防止できる。
【０１２８】
本発明は、上述した硬化性組成物をシート状に成形した光学素子封止用シートでもある。このような本発明の光学素子封止用シートは、硬化性組成物よりも保存性が良好で且つ取扱いが容易である。しかも、硬化性組成物を溶解又は分散した有機溶剤による劣化のおそれのある有機ＥＬ素子等の光学素子の封止に好適である。
【０１２９】
本発明の光学素子封止用シートは、上述した硬化性組成物が有機溶剤に溶解又は分散された溶液を、ポリエチレンテレフタレート等の離型フィルム上に所定の厚みとなるように、ロールコート、スリットコート、コンマコート、グラビアコート、キスコート、ダイコート、リップコート、ブレードコート、バーコート等を用いた公知の方法で塗布し、有機溶剤を乾燥除去することによって得ることができる。この乾燥は、前述したように１２０℃以下、特に１００℃以下で行うことが好ましいが、本発明の硬化性組成物に影響を与えない限り、１２０℃以上の温度で乾燥してもよい。得られた光学素子封止用シートは、硬化が未完了の未硬化シート（半硬化シートを含む）である。この未硬化シートを光学素子に貼り付けてから加熱及び／又は光照射して硬化を完了することにより、光学素子を樹脂封止できる。このように未硬化シートを用いることにより、硬化性組成物を溶解又は分散した有機溶剤の影響を与えることなく光学素子を樹脂封止できる。
【０１３０】
本発明の光学素子封止用シートは、上述した離型フィルム上に形成した未硬化シートに加熱及び／又は光照射して硬化を完了した硬化シートでもある。この硬化シートによれば、硬化性組成物を溶解又は分散した有機溶剤及び硬化の際の熱や光の影響を与えることなく光学素子を樹脂封止できる。
【０１３１】
このように硬化を完了した本発明の光学素子封止用シートに含まれる硬化シート（以下、本発明の硬化シートという。）を用いた光学素子の封止方法について、有機ＥＬ素子の封止を例示して説明する。
【０１３２】
離型フィルム上に形成した本発明の硬化シートを、ロール貼り合わせにより有機ＥＬ素子が形成されている基板上に熱ラミネートし、離型フィルムを剥離した後に、極薄ガラスやガスバリア性を有するプラスチックシートを、本発明の硬化シートを介して基板の有機ＥＬ素子上に積層することにより有機ＥＬ素子を封止できる。
【０１３３】
或いは、同様にして、離型フィルム上に形成した本発明の硬化シートをガラスやガスバリア性を有するプラスチックシート上に熱ラミネートし、離型フィルムを剥離した後、本発明の硬化シートを介して基板の有機ＥＬ素子上に積層することにより有機ＥＬ素子を封止できる。
【０１３４】
尚、熱ラミネート等の加熱が必要な場合は、有機ＥＬ素子の損傷や劣化を防ぐべく、５０〜１００℃程度の温度範囲で行うことから、本発明の硬化シートは、この温度領域で流動性を発現する溶融粘度を有するものであることが好ましい。
【０１３５】
このように有機ＥＬ素子を封止する本発明の硬化シートは、所定の可視光透過率、水蒸気透過率を有するものであることが好ましい。
【０１３６】
（１）可視光透過率
本発明の硬化シートは、厚さ２０μｍに成膜したとき、波長４００〜８００ｎｍの可視光透過率が８５％以上で且つヘイズが２％以下、特に可視光透過率が９０％以上で且つヘイズが１％以下あることが好ましい。可視光透過率が８５％未満或いはヘイズが２％を超えると、光学素子であって、有機溶媒や熱によって劣化するおそれのある有機ＥＬ素子、なかでもトップエミッション型の有機ＥＬ素子の封止用としては、透明性が低い傾向となる。
尚、この可視光透過率やヘイズは、厚さ０．７ｍｍの無アルカリガラス上に厚さ２０μｍの硬化シートを積層した積層体について、分光光度計やヘイズメータを用いて測定した値である。
【０１３７】
（２）水蒸気透過率
本発明の厚さ２０μｍの硬化シートは、水蒸気透過率が２０ｇ／ｍ２／２４ｈ以下、特に１５ｇ／ｍ２／２４ｈ以下であることが好ましい。水蒸気透過率が２０ｇ／ｍ２／２４ｈを超えると、この硬化シートを用いて封止した有機ＥＬ素子が劣化しやすくなる傾向がある。尚、この水蒸気透過率は、ＪＩＳ  Ｚ  ０２０８に準拠したカップ法で測定した値である。
【０１３８】
本発明の硬化性組成物及び本発明の光学素子封止用シートは、１分子中にエポキシ基とオキセタニル基とが併有されている当該カチオン硬化性化合物を含有するため、従来のエポキシ基のみやオキセタニル基のみを有する化合物を用いた材料よりも硬化時間が短く、簡便且つ迅速に歩留まり良く光学素子を封止できる。
【０１３９】
更に、得られた封止樹脂は透明性に優れており、光学素子の発光面からの光又は受光面への光を十分に透過できる。更に、この封止樹脂はアウトガスの発生も少なく、緻密であることから防湿等のバリア性にも優れている。
【０１４０】
このような硬化性組成物の硬化物（封止樹脂）及び／又は光学素子封止用シートを用いて光学素子が封止された本発明の光学素子装置は、発光素子の発光面からの光又は受光面への光を十分に透過できることから、光学素子の有する性能を十分に発揮できる。また、封止樹脂からのアウトガスの発生が抑制され、防湿性やバリア性にも優れていることから、アウトガスや湿度、酸素等による光学素子の劣化を防止でき、光学素子装置の寿命を十分に担保できる。
【０１４１】
尚、原料となる当該カチオン硬化性化合物の合成工程について説明する。
【０１４２】
この当該カチオン硬化性化合物は、化学式（X）で示されるオキセタン化合物と、化学式（XI）及び／又は同（XII）で示されるオレフィン化合物を反応させて、化学式（Ia）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する二重結合をエポキシ化することにより、化学式（Ib）で示される化合物として、合成したものである。
【０１４３】
【化１３】
2019189769.tif 000014
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。２つのＸは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０１４４】
【化１４】
2019189769.tif 000015
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０１４５】
【化１５】
2019189769.tif 000016
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０１４６】
【化１６】
2019189769.tif 000017
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（XI'）及び／又は化学式（XII'）で示される基を示し、Ｂは化学式（VIII）で示される２価の基を示す。）
【０１４７】
【化１７】
2019189769.tif 000018
（式中、３つのＲ及びｎは、前記の化学式（XI）の場合と同様である。）
【０１４８】
【化１８】
2019189769.tif 000019
（式中、９つのＲ及びｎは、前記の化学式（XII）の場合と同様である。）
【０１４９】
【化１９】
2019189769.tif 000020
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１５０】
【化２０】
2019189769.tif 000021
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）及び／又は化学式（III）で示される基を示し、Ｂは前記の化学式（Ia）の場合と同様である。）
【０１５１】
【化２１】
2019189769.tif 000022
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０１５２】
【化２２】
2019189769.tif 000023
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０１５３】
この当該カチオン硬化性化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式（XIII）で示されるオキセタン化合物と、化学式（XIV）及び／又は同（XV）で示されるオレフィン化合物を反応させて、化学式（Ia）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する二重結合をエポキシ化することにより、化学式（Ib）で示される化合物としたものである。
【０１５４】
【化２３】
2019189769.tif 000024
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１５５】
【化２４】
2019189769.tif 000025
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０１５６】
【化２５】
2019189769.tif 000026
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｘは、前記の化学式（XIV）の場合と同様である。）
【０１５７】
【化２６】
2019189769.tif 000027
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（XI'）及び／又は化学式（XII'）で示される基を示し、Ｂは化学式（VIII）で示される２価の基を示す。）
【０１５８】
【化２７】
2019189769.tif 000028
（式中、３つのＲ及びｎは、前記の化学式（XIV）の場合と同様である。）
【０１５９】
【化２８】
2019189769.tif 000029
（式中、９つのＲ及びｎは、前記の化学式（XV）の場合と同様である。）
【０１６０】
【化２９】
2019189769.tif 000030
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１６１】
【化３０】
2019189769.tif 000031
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）及び／又は化学式（III）で示される基を示し、Ｂは前記の化学式（Ia）の場合と同様である。）
【０１６２】
【化３１】
2019189769.tif 000032
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０１６３】
【化３２】
2019189769.tif 000033
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０１６４】
この当該カチオン硬化性化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式（XVI）又は同（XVII）で示されるオレフィン化合物と、化学式（XVIII）で示されるオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ic）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する二重結合をエポキシ化することにより、化学式（Id）で示される化合物としたものである。
【０１６５】
【化３３】
2019189769.tif 000034
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。２つのＸは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０１６６】
【化３４】
2019189769.tif 000035
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。２つのＸは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０１６７】
【化３５】
2019189769.tif 000036
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１６８】
【化３６】
2019189769.tif 000037
（式中、２つのＡは化学式（IV）で示される基を示し、Ｂは化学式（XVI'）又は同（XVII'）で示される２価の基を示す。）
【０１６９】
【化３７】
2019189769.tif 000038
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｍは０〜２の数を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０１７０】
【化３８】
2019189769.tif 000039
（式中、６つのＲ及び２つのｎは、前記の化学式（XVI）の場合と同様である。）
【０１７１】
【化３９】
2019189769.tif 000040
（式中、１２のＲ、２つのｎ及びｍは、前記の化学式（XVII）の場合と同様である。）
【０１７２】
【化４０】
2019189769.tif 000041
（式中、２つのＡは前記の化学式（IV）で示される基を示し、Ｂは化学式（VI）又は同（VII）で示される２価の基を示す。）
【０１７３】
【化４１】
2019189769.tif 000042
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。）
【０１７４】
【化４２】
2019189769.tif 000043
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１７５】
この当該カチオン硬化性化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式（XIX）又は同（XX）で示されるオレフィン化合物と、化学式（XXI）で示されるオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ic）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する二重結合をエポキシ化することにより、化学式（Id）で示される化合物としたものである。
【０１７６】
【化４３】
2019189769.tif 000044
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。）
【０１７７】
【化４４】
2019189769.tif 000045
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１７８】
【化４５】
2019189769.tif 000046
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０１７９】
【化４６】
2019189769.tif 000047
（式中、２つＡは化学式（IV）で示される基を示し、Ｂは化学式（XVI'）又は同（XVII'）で示される２価の基を示す。）
【０１８０】
【化４７】
2019189769.tif 000048
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｍは０〜２の数を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０１８１】
【化４８】
2019189769.tif 000049
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。）
【０１８２】
【化４９】
2019189769.tif 000050
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１８３】
【化５０】
2019189769.tif 000051
（式中、２つのＡは前記の化学式（IV）で示される基を示し、Ｂは化学式（VI）又は同（VII）で示される２価の基を示す。）
【０１８４】
【化５１】
2019189769.tif 000052
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。）
【０１８５】
【化５２】
2019189769.tif 000053
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１８６】
この当該カチオン硬化性化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式（XIII）で示されるオキセタン化合物と、化学式（XXII）及び／又は同（XXIII）で示されるエポキシ化合物を反応させることにより、化学式（Ib）で示される化合物としたものである。
【０１８７】
【化５３】
2019189769.tif 000054
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１８８】
【化５４】
2019189769.tif 000055
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０１８９】
【化５５】
2019189769.tif 000056
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０１９０】
【化５６】
2019189769.tif 000057
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）及び／又は化学式（III）で示される基を示し、Ｂは化学式（VIII）で示される２価の基を示す。）
【０１９１】
【化５７】
2019189769.tif 000058
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０１９２】
【化５８】
2019189769.tif 000059
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０１９３】
【化５９】
2019189769.tif 000060
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１９４】
この当該カチオン硬化性化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式(XXIV）で示されるエポキシ化合物と、化学式（XVIII）で示されるオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ie）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物と、化学式（XXII）又は化学式（XXIII）で示されるエポキシ化合物を反応させることにより、化合物（If）で示される化合物としたものである。
【０１９５】
【化６０】
2019189769.tif 000061
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０１９６】
【化６１】
2019189769.tif 000062
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１９７】
【化６２】
2019189769.tif 000063
（式中、２つのＡは化学式（IV）で示される基を示し、Ｂは同（XXV）で示される２価の基を示す。）
【０１９８】
【化６３】
2019189769.tif 000064
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。ｍは０〜２の数を示す。）
【０１９９】
【化６４】
2019189769.tif 000065
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２００】
【化６５】
2019189769.tif 000066
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０２０１】
【化６６】
2019189769.tif 000067
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０２０２】
【化６７】
2019189769.tif 000068
（式中、２つのＡは化学式（IV）で示される基を示し、Ｂは化学式（V'）で示される２価の基を示す。）
【０２０３】
【化６８】
2019189769.tif 000069
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｍは０〜２の数を示す。ｎは０〜２０までの数を示す。）
【０２０４】
【化６９】
2019189769.tif 000070
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｙは化学式（II）又は化学式（III）で示される基を示す。）
【０２０５】
【化７０】
2019189769.tif 000071
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２０６】
【化７１】
2019189769.tif 000072
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２０７】
この当該カチオン硬化性化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式(XXIV）で示されるエポキシ化合物と、化学式（XXVI）及び／又は同（XXVII）で示されるエポキシ化合物を反応させて、化学式（Ig）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物と、化学式（XXI）で示されるオキセタン化合物を反応させることにより、化合物（Ih）で示される化合物としたものである。
【０２０８】
【化７２】
2019189769.tif 000073
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０２０９】
【化７３】
2019189769.tif 000074
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２１０】
【化７４】
2019189769.tif 000075
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２１１】
【化７５】
2019189769.tif 000076
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）及び／又は化学式（III）で示される基を示し、Ｂは化学式（XXV）で示される２価の基を示す。）
【０２１２】
【化７６】
2019189769.tif 000077
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２１３】
【化７７】
2019189769.tif 000078
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２１４】
【化７８】
2019189769.tif 000079
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２１５】
【化７９】
2019189769.tif 000080
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｍは０〜２の数を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを示す。）
【０２１６】
【化８０】
2019189769.tif 000081
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）及び／又は化学式（III）で示される基を示し、Ｂは化学式（V''）で示される２価の基を示す。）
【０２１７】
【化８１】
2019189769.tif 000082
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２１８】
【化８２】
2019189769.tif 000083
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２１９】
【化８３】
2019189769.tif 000084
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｎは０〜２０の数を示す。Ｙは化学式（IV）で示される基を示す。）
【０２２０】
【化８４】
2019189769.tif 000085
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を示す。ｍは０〜２の数を示す。ｎは０〜２０の数を示す。）
【０２２１】
尚、当該カチオン硬化性化合物は、単独化合物のみからなる場合、前記式中、ｎ，ｍが数で表わされる。
【０２２２】
当該カチオン硬化性化合物は、前記化学式（Ib）、化学式（Id）、化学式（If）又は化学式（Ih）で示される。すなわち、化学式（I）で示される化合物は、化学式（Ib）で示される化合物、化学式（Id）で示される化合物、化学式（If）で示される化合物及び化学式（Ih）で示される何れかの化合物を包含する。
【０２２３】
＜化学式（Ib）で示される化合物の合成方法について＞
化学式（X）で示される脱離基を有するオキセタン化合物と、ヒドロキシル基を有する化学式（XI）及び／又は同（XII）で示されるオレフィン化合物を反応させて、化学式（Ia）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する二重結合をエポキシ化することにより、化学式（Ib）で示される化合物を合成することができる。（反応スキーム（Ａ）参照）
【０２２４】
【化８５】
2019189769.tif 000086
【０２２５】
また、化学式（Ia）で示される化合物は、化学式（XIII）で示されるヒドロキシル基を有するオキセタン化合物と、脱離基を有する化学式（XIV）及び／又は同（XV）で示されるオレフィン化合物から合成することもできる。
尚、この化学式（Ia）で示される化合物を合成する反応においては、塩基（イ）の存在下で合成することができ、反応を促進させる為の触媒（ロ）を使用してもよい。また、反応を阻害しない限りにおいて、反応溶媒（ハ）を使用してもよい。
【０２２６】
また、化学式（Ib）で示される化合物を合成する反応においては、一般に知られているエポキシ化（酸化）の方法を用いることができ、例えば、アセトニトリル−アルコール溶媒中で過酸化水素を用いる方法、タングステン酸ナトリウムを触媒として過酸化水素を用いる方法、過酸を用いる方法等を挙げることができる。
【０２２７】
また、化学式（Ib）で示される化合物は、化学式（XIII）で示されるヒドロキシル基を有するオキセタン化合物と、化学式（XXII）及び／又は同（XXIII）で示される脱離基を有するエポキシ化合物から、一段階で合成することができる。この反応においては、塩基（イ）を使用し、反応を促進させる為の触媒（ロ）を使用してもよい。また、反応を阻害しない限りにおいて、反応溶媒（ハ）を使用してもよい。
【０２２８】
前記の脱離基を有するオキセタン化合物としては、３，３−ビス（クロロメチル）オキセタン、３，３−ビス（ブロモメチル）オキセタン、３，３−ビス（クロロエチル）オキセタン、３，３−ビス（ブロモエチル）オキセタン、３，３−ビス（クロロプロピル）オキセタン、３，３−ビス（ブロモプロピル）オキセタン等が挙げられ、特に３，３−ビス（ブロモメチル）オキセタンが好ましい。
【０２２９】
前記のヒドロキシル基を有するオレフィン化合物としては、３−シクロヘキセン−１−メタノール、１−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、２−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、３−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、４−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、５−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、６−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、３−シクロヘキセン−１−エタノール、アリルアルコール、３−メチルアリルアルコール、２−メチルアリルアルコール、３−メチル−２−ブテン−１−オール、２−メチル−２−ブテン−１−オール、２，３−ジメチル−２−ブテン−１−オールが挙げられ、特に３−シクロヘキセン−１−メタノール、アリルアルコールが好ましい。
【０２３０】
オレフィン化合物の使用量（仕込み量）としては、脱離基を有するオキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２３１】
前記のヒドロキシル基を有するオキセタン化合物としては、３，３−ビス（ヒドロキシメチル）オキセタン、３，３−ビス（ヒドロキシエチル）オキセタン、３，３−ビス（ヒドロキシプロピル）オキセタンが挙げられ、特に３，３−ビス（ヒドロキシメチル）オキセタンが好ましい。
【０２３２】
前記の脱離基を有するオレフィン化合物としては、４−（クロロメチル）シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−１−メチル−シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−２−メチル−シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−３−メチル−シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−４−メチル−シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−５−メチル−シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−６−メチル−シクロヘキセン、アリルクロリド、アリルブロミド、１−クロロ−２−ブテン、３−クロロ−２−メチル−１−プロペン、１−クロロ−３−メチル−２−ブテン、１−クロロ−２−メチル−２−ブテン、１−クロロ−２，３−ジメチル−２−ブテンが挙げられ、特に４−（クロロメチル）シクロヘキセンが好ましい。
【０２３３】
オレフィン化合物の使用量（仕込み量）としては、オキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２３４】
前記の脱離基を有するエポキシ化合物としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、及びメチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン、４−クロロメチルシクロヘキセンオキシド等が挙げられ、特にエピクロロヒドリンが好ましい。脱離基を有するエポキシ化合物の使用量（仕込み量）としては、ヒドロキシル基を有するオキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２３５】
前記の塩基（イ）としては、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコキシド又は有機アミン化合物が挙げられる。例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、トリエチルアミン等が挙げられる。用いる塩基はオキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、通常、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２３６】
前記の触媒（ロ）としては、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩等が挙げられる。第四級アンモニウム塩の例としては、テトラブチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、ヘキサデシルトリエチルアンモニウム、ドデシルトリメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、オクチルトリエチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、ベンジルトリブチルアンモニウム、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウム、フェニルトリメチルアンモニウムのハロゲン化物（フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）等の塩が挙げられる。
【０２３７】
第四級ホスホニウム塩の例としては、テトラブチルホスホニウム、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラデシルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、トリエチルオクタデシルホスホニウム、トリオクチルエチルホスホニウム、ヘキサデシルトリエチルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、メチルトリフェニルホスホニウムのハロゲン化物（フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）等の塩が挙げられる。
【０２３８】
前記のオキセタン化合物と、オレフィン化合物を反応させて、化学式（Ia）で示される化合物の合成においては、触媒（ロ）として、これらの物質を組み合わせて使用してもよい。
【０２３９】
触媒（ロ）の使用量（仕込み量）としては、オキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、０．０００１〜１．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２４０】
前記の反応溶媒（ハ）としては、反応を阻害しない限りにおいて特に制限はなく、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ−４００）、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の溶剤が挙げられ、これらから選択される１種又は２種以上を組み合わせて、その適宜量を使用することができる。
【０２４１】
前記のオキセタン化合物と、オレフィン化合物を反応させて、化学式（Ia）で示される化合物（オレフィン化合物）を合成する際の反応温度は、０〜１５０℃の範囲に設定することが好ましく、２０〜１２０℃の範囲に設定することがより好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、１〜４８時間の範囲に設定することが好ましい。
【０２４２】
この反応の終了後、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物である化学式（Ia）で示される化合物を分離して取り出すことができる。
更に必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー等の手段を利用して精製することができる。
【０２４３】
前記の過酸を用いて化学式（Ia）で示されるオレフィン化合物をエポキシ化する反応において、オキソン試薬、過酢酸、メタクロロ過安息香酸等の過酸を用いることができる。過酸は、該オレフィン化合物の有する二重結合に対して、１．０〜５．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２４４】
前記過酸を用いて化学式（Ia）で示されるオレフィン化合物をエポキシ化する反応において、反応溶媒は、反応を阻害しない限りは、特に制限されることはないが、例えば、水、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、２−ブタノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロトリフルオロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等を挙げることができる。これらの反応溶媒は、単独で、又は２種以上を組み合わせて、適宜量が用いられる。
【０２４５】
前記の過酸を用いて化学式（Ia）で示されるオレフィン化合物をエポキシ化するときの反応温度は、通常、−１０〜１５０℃の範囲であり、好ましくは、０℃〜１００℃の範囲である。また、反応時間は、反応温度にもよるが、通常、１〜２４時間の範囲であり、好ましくは、１〜６時間の範囲である。
【０２４６】
この反応の終了後、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物であるエポキシ基とオキセタニル基を同時に有する化合物を分離して取り出すことができる。
更に必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー等の手段を利用して精製することができる。
【０２４７】
タングステン酸ナトリウムを触媒として用いて、過酸化水素にて化学式（Ia）で示されるオレフィン化合物を酸化する場合、過酸化水素は、該オレフィン化合物の有する二重結合に対して、１．０〜５．０当量の割合で用いられる。また、タングステン酸ナトリウムは、該オレフィン化合物の有する二重結合に対して、０．００１〜０．５倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２４８】
反応溶媒は、これを用いるときは、反応を阻害しない限りは、特に制限されることはないが、例えば、前記過酸を用いるエポキシ化反応の場合と同じ反応溶媒を用いることができる。
【０２４９】
また、反応温度は、前記過酸を用いるエポキシ化反応の場合と同じく、通常、−１０〜１５０℃の範囲であり、好ましくは、０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間も、反応温度にもよるが、通常、１〜２４時間の範囲であり、好ましくは、１〜６時間の範囲である。
【０２５０】
反応終了後は、前記過酸による酸化反応の場合と同じように、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、当該カチオン硬化性化合物を分離して取り出すことができる。
【０２５１】
アセトニトリル−アルコール溶媒中で過酸化水素によりエポキシ化を行う場合、過酸化水素は、化学式（Ia）で示されるオレフィン化合物の有する二重結合に対して、１．０〜５．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。また、アセトニトリルは該オレフィン化合物に対して、０．５〜５．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。アルコールの使用量は過酸化水素添加前の状態で１０〜８０質量％の適宜の割合とすることが好ましい。また、塩基を用いて、ｐＨを７〜１３の範囲とすることが好ましい。
【０２５２】
前記反応に用いるアルコールは、炭素数１〜４の飽和アルコールが好ましく、例えば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、２−プロパノール、n−ブタノール、sec−ブタノール、イソブタノールが挙げられる。これらのアルコールは、単独で、又は２種以上を組み合わせて、適宜量が用いられる。
【０２５３】
前記反応に用いる塩基としては、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩もしくは炭酸水素塩、又は有機アミン化合物が挙げられる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムを用いることが好ましく、単独で、又は２種以上を組み合わせて、適宜量が用いられる。
【０２５４】
また、反応温度は、前記過酸を用いる酸化反応の場合と同じく、通常、−１０〜１５０℃の範囲であり、好ましくは、０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間も、反応温度にもよるが、通常、１〜４８時間の範囲であり、好ましくは、１〜６時間の範囲である。
【０２５５】
反応終了後は、前記過酸による酸化反応の場合と同じように、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物であるエポキシ基とオキセタニル基を同時に有する化合物を分離して取り出すことができる。
【０２５６】
＜化学式（Id）で示される化合物の合成方法について＞
化学式（XVI）及び／又は同(XVII)で示される脱離基を有するオレフィン化合物と、化学式（XVIII）で示されるヒドロキシル基を有するオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ic）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する二重結合をエポキシ化することにより、化学式（Id）で示される化合物として合成することができる。（反応スキーム（Ｂ）参照）
【０２５７】
【化８６】
2019189769.tif 000087
【０２５８】
また、化学式（Ic）で示される化合物は、化学式（XIX）又は同(XX)で示されるヒドロキシル基を有するオレフィン化合物と、化学式（XXI）で示される脱離基を有するオキセタン化合物から合成することもできる。
【０２５９】
化学式（Ic）で示される化合物を合成する反応においては、前記の化学式(Ia)を合成する反応と同様の条件で実施することができる。
また、化学式（Id）で示される化合物を合成する反応においては、前記の化学式(Ib)を合成する反応と同様の条件で実施することができる。
【０２６０】
前記の脱離基を有するオレフィン化合物としては、１，４−ジクロロブテン、１，４−ジブロモブテン、１，４−ジクロロ−２−メチルブテン、１，４−ジブロモ−２−メチルブテン、１，４−ジクロロ−２，３−ジメチルブテン、１，４−ジブロモ−２，３−ジメチルブテン等が挙げられ、特に１，４−ジクロロブテン、１，４−ジブロモブテンが好ましい。
【０２６１】
前記のヒドロキシル基を有するオキセタン化合物としては、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシプロピルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシプロピルオキセタン等が挙げられ、特に３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンが好ましい。
【０２６２】
オキセタン化合物の使用量（仕込み量）としては、オレフィン化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２６３】
前記のヒドロキシル基を有するオレフィン化合物としては、２−ブテン−１，４−ジオール、２−メチル−２−ブテン−１，４−ジオール、２，３−ジメチル−２−ブテン−１，４−ジオールが挙げられ、特に２−ブテン−１，４−ジオールが好ましい。
【０２６４】
前記の脱離基を有するオキセタン化合物としては、３−メチル−３−クロロメチルオキセタン、３−エチル−３−クロロメチルオキセタン、３−プロピル−３−クロロメチルオキセタン、３−メチル−３−ブロモメチルオキセタン、３−エチル−３−ブロモメチルオキセタン、３−プロピル−３−ブロモメチルオキセタン等が挙げられ、特に３−エチル−３−クロロメチルオキセタンが好ましい。
【０２６５】
オキセタン化合物の使用量（仕込み量）としては、オレフィン化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２６６】
＜化学式（If）で示される化合物の合成方法について＞
化学式(XXIV)で示される脱離基を有するエポキシ化合物と、化学式（XVIII）で示されるヒドロキシル基を有するオキセタン化合物を反応させて、エポキシ基の開環を伴い、化学式（Ie）で示される化合物を生成させ、次いで、化学式（XXII）又は同（XXIII）で示される脱離基を有するエポキシ化合物を反応させることによりエポキシ基とオキセタニル基を同時に有する化合物（If）を得ることができる。（反応スキーム（Ｃ）参照）
【０２６７】
【化８７】
2019189769.tif 000088
【０２６８】
尚、この化学式（Ie）で示される化合物を合成する反応においては、前記塩基（イ）の存在下で合成することができ、反応を促進させる為の前記触媒（ロ）を使用してもよい。また、反応を阻害しない限りにおいて、前記反応溶媒（ハ）を使用してもよい。
【０２６９】
また、化学式（If）で示される化合物を合成する反応においては、前記塩基（イ）の存在下で合成することができ、反応を促進させる為の前記触媒（ロ）を使用してもよい。また、反応を阻害しない限りにおいて、前記反応溶媒（ハ）を使用してもよい。
【０２７０】
前記の脱離基を有するエポキシ化合物としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、及びメチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン等が挙げられ、特にエピクロロヒドリンが好ましい。
【０２７１】
前記のヒドロキシル基を有するオキセタン化合物としては、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシプロピルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシプロピルオキセタン等が挙げられ、特に３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンが好ましい。
【０２７２】
ヒドロキシル基を有するオキセタン化合物の使用量（仕込み量）としては、脱離基を有するエポキシ化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２７３】
脱離基を有するエポキシ化合物と、ヒドロキシル基を有するオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ie）で示される化合物の合成においては、前記触媒（ロ）として、これらの物質を組み合わせて使用してもよい。
【０２７４】
前記触媒（ロ）の使用量（仕込み量）としては、オキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、０．０００１〜１．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２７５】
脱離基を有するエポキシ化合物と、ヒドロキシル基を有するオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ie）で示される化合物を合成する際の反応温度は、０〜１５０℃の範囲に設定することが好ましく、２０〜１２０℃の範囲に設定することがより好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、１〜４８時間の範囲に設定することが好ましい。
【０２７６】
この反応の終了後、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物である化学式（Ie）で示される化合物を分離して取り出すことができる。
【０２７７】
更に必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、蒸留等の手段を利用して精製することができる。
【０２７８】
化学式（Ie）で示される化合物と、化学式（XXII）又は同（XXIII）で示される脱離基を有するエポキシ化合物を反応させて、化学式（If）で示される化合物を合成する反応において、脱離基を有するエポキシ化合物としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、及びメチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン、４−クロロメチルシクロヘキセンオキシド等が挙げられ、特にエピクロロヒドリンが好ましい。脱離基を有するエポキシ化合物の使用量（仕込み量）としては、化学式（Ie）で示される化合物の使用量（仕込み量）に対して、１〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２７９】
化学式（Ie）で示される化合物と、化学式（XXII）又は同（XXIII）で示される脱離基を有するエポキシ化合物を反応させて、化学式（If）で示される化合物を合成する際の反応温度は、−２０〜１５０℃の範囲に設定することが好ましく、０〜１００℃の範囲に設定することがより好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、１〜４８時間の範囲に設定することが好ましい。
【０２８０】
この反応の終了後、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物である化学式（If）で示される化合物を分離して取り出すことができる。
【０２８１】
更に必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、蒸留等の手段を利用して精製することができる。
【０２８２】
＜化学式（Ih）で示される化合物の合成方法について＞
化学式(XXIV）で示される脱離基を有するエポキシ化合物と、化学式（XXVI）及び／又は同（XXVII）で示されるヒドロキシル基を有するエポキシ化合物を反応させて、エポキシ基の開環により、化学式（Ig）で示される化合物を生成させる。続いて、化学式（XXI）で示される脱離基を有するオキセタン化合物を反応させることにより、エポキシ基及びオキセタニル基を同時に有する、化合物（Ih）を得ることができる。
【０２８３】
化学式（Ig）で示される化合物を合成する反応は、前述の化学式(Ie)を合成する反応と同様の条件で実施することができる。
【０２８４】
また、化学式（Ih）で示される化合物を合成する反応は、前述の化学式(If)を合成する反応と同様の条件で実施することができる。
【０２８５】
前記の脱離基を有するエポキシ化合物の具体例としては、前記の「化学式（If）で示される化合物の合成方法について」の項にて、述べたとおりである。
【０２８６】
また、前記のヒドロキシル基を有するエポキシ化合物としては、グリシドール、２，３−エポキシ−１−ブタノール、２，３−エポキシ−３−メチル−１−ブタノール、２，３−エポキシ−２−メチル−１−ブタノール、２，３−エポキシ−２，３−ジメチル−１−ブタノール、３，４−エポキシシクロヘキサンメタノール等が挙げられ、特にグリシドール、３，４−エポキシシクロヘキサンメタノールが好ましい。
【０２８７】
化学式（Ig）で示される化合物と、化学式（XXI）で示される脱離基を有するオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ih）で示される化合物を合成する反応において、脱離基を有するオキセタン化合物としては、３−メチル−３−クロロメチルオキセタン、３−エチル−３−クロロメチルオキセタン、３−プロピル−３−クロロメチルオキセタン、３−メチル−３−ブロモメチルオキセタン、３−エチル−３−ブロモメチルオキセタン、３−プロピル−３−ブロモメチルオキセタン等が挙げられ、特に３−エチル−３−クロロメチルオキセタンが好ましい。脱離基を有するオキセタン化合物の使用量（仕込み量）としては、化学式（Ig）で示される化合物の使用量（仕込み量）に対して、１〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【実施例】
【０２８８】
以下、本発明の実施例を詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０２８９】
[合成例１]
（１）当該カチオン硬化性化合物の原料の３，３−ビス[（３−シクロヘキセン−１−イルメトキシ）メチル]オキセタンの合成
３Ｌのナスフラスコに、３−シクロヘキセン−１−メタノール２９５．９ｇ（２．６４ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３１５．９ｇを仕込み、撹拌しながら５℃まで氷冷した。ｔ−ブトキシカリウム２８５．３ｇ（２．５３ｍｏｌ）を仕込み、次いで、３，３−ビス（ブロモメチル）オキセタン（１．０６ｍｏｌ）を滴下した。室温まで昇温し、１４時間撹拌した。
続いて、反応液にトルエンを加え、水洗し、得られた有機層を濃縮し、濃縮物４６１．６ｇを得た。この濃縮物を蒸留により精製し、標題のオキセタン化合物（化学式（I'-1）参照）を、無色透明液体として、２５２．５ｇ(０．８２ｍｏｌ／収率７８．１％)得た。
【０２９０】
このオキセタン化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 5.67(s, 4H), 4.47(s, 4H), 3.63(s, 4H), 3.35(d, 4H), 2.06(m, 6H), 1.90(m, 2H), 1.75(m, 4H), 1.29(m, 2H).
【０２９１】
【化８８】
2019189769.tif 000089
【０２９２】
（２）当該カチオン硬化性化合物である、３，３−ビス[（３，４−エポキシシクロヘキシル−１−メトキシ）メチル]オキセタンの合成
３００ｍｌナスフラスコに、（１）で合成したオキセタン化合物を５．８９ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．７９ｇ（５．７２ｍｍｏｌ）、アセトニトリル３．２０ｇ（７７．９５ｍｍｏｌ）、メタノール５．８３ｇを仕込み、室温下で撹拌した。３０％過酸化水素水溶液７．６８ｇ（６７．７４ｍｍｏｌ）を滴下し１８時間撹拌した。
反応液にトルエン６０ｇを加え、生成物を抽出し、水洗した。有機層を濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１（容量比））により精製し、２．８９ｇ（８．５４ｍｍｏｌ／収率４４．５％）の無色透明液体を得た。
【０２９３】
この液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。得られた無色透明液体は、化学式（I-1）で示される標題の化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 4.44(s, 4H), 3.56(s, 4H), 3.22(m, 8H), 2.15(m, 2H), 2.03(m, 2H), 1.80(m, 3H), 1.49(m, 5H), 1.17(m, 1H), 1.02(m, 1H).
【０２９４】
【化８９】
2019189769.tif 000090
【０２９５】
[合成例２]
当該カチオン硬化性化合物である、３，３−ビス[（２−オキシラニルメトキシ）メチル]オキセタンの合成
５Ｌナスフラスコに、３，３−ビスヒドロキシメチルオキセタンを３９１．４ｇ（３．３１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリンを２４３８．６ｇ（２６．３６ｍｏｌ）、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリドを１２．８ｇ仕込み、１０℃まで氷冷し、４８％水酸化ナトリウム水溶液３８６５．２ｇ（４６．３８ｍｏｌ）を滴下し、１４時間撹拌した。
反応液にジクロロメタンを加え、水洗し、有機層を濃縮した。得られた濃縮物を蒸留により精製し、１６９．１ｇ（０．７３ｍｏｌ／収率２２．２％）の無色透明液体を得た。
【０２９６】
この液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。得られた無色透明液体は、化学式（I-9）で示される標題の化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (D6-DMSO) δ: 4.42(s, 4H), 3.77(dd, 2H), 3.63(d, 14H), 3.31(dd, 2H), 3.11(m, 2H), 2.73(t, 2H), 2.55(dd, 2H).
【０２９７】
【化９０】
2019189769.tif 000091
【０２９８】
[合成例３]
（１）当該カチオン硬化性化合物の原料の１，３−ビス[（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ]２−プロパノールの合成
３００ｍｌのナスフラスコに、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン４８．７９ｇ（４２０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム５．７６ｇ（１４４ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら４５℃まで昇温した。同温度で、エピクロロヒドリン１１．１０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで６０℃まで昇温し、５時間撹拌した。
続いて、室温まで冷却後、反応液にジクロロメタン６００ｍｌと水１００ｍｌを加え、抽出、水洗し、得られた有機層を濃縮し、濃縮物を得た。この濃縮物を蒸留により精製し、標題のオキセタン化合物（化学式（I'-16）参照）を、無色透明液体として、９．１３ｇ(３１．６ｍｍｏｌ／収率２６．４％)得た。
【０２９９】
このオキセタン化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 4.42(dd, 8H), 3.99(m, 1H), 3.56(m, 8H), 2.58(d, 1H), 1.72(q, 4H), 0.82(t, 6H).
【０３００】
【化９１】
2019189769.tif 000092
【０３０１】
（２）当該カチオン硬化性化合物である、１，３−ビス[（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ]２−（２−オキシラニルメトキシ）プロパンの合成
１００ｍｌナスフラスコに、（１）で合成したオキセタン化合物を８．００ｇ（２７．７４ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．２２ｇ（５５．５ｍｍｏｌ）、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド０．５１ｇ（２．７７ｍｍｏｌ）を仕込み、室温下で撹拌した。エピクロロヒドリン７．７０ｇ（８３．２２ｍｍｏｌ）を滴下し１５時間撹拌した。
続いて、反応液にジクロロメタン５０ｍｌと水１０ｍｌを加え、抽出、水洗し、得られた有機層を濃縮し、濃縮物を得た。この濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比））により精製し、７．０２ｇ(２０．４ｍｍｏｌ／収率７３．４％)の無色透明液体を得た。
【０３０２】
この液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下のとおりであった。得られた無色透明液体は、化学式（I-16）で示される標題の化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 4.42(dd, 8H), 3.91(dd, 1H), 3.74(m, 1H), 3.58(m, 9H), 3.13(m, 1H), 2.78(t, 1H), 2.62(dd, 1H), 1.74(q, 4H), 0.89(t, 6H).
【０３０３】
【化９２】
2019189769.tif 000093
【０３０４】
［実施例１Ａ］
（１）光学素子封止用硬化性組成物の溶液の調製
表１に示すように、トルエン２１０質量部に、ポリイソブチレン樹脂（重量平均分子量３４万）７０質量部を溶解したトルエン溶液に、合成例１で得た化学式（Ｉ−１）で示される当該カチオン硬化性化合物（３，３−ビス[（３，４−エポキシシクロヘキシル−１−メトキシ）メチル]オキセタン）６０質量部と、アンチモン系熱カチオン重合開始剤１質量部と、シランカップリング剤である３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１質量部とを加えてから、混合及び脱泡を施して、均一な光学素子封止用硬化性組成物の溶液を得た。
（２）光学素子封止用シートの作成
前記（１）で得た光学素子封止用硬化性組成物の溶液を、ポリエチレンテレフタレート製の離型フィルム上に塗布した後、１００℃のオーブン中で１５分間乾燥し、膜厚が２０μｍの未硬化シートを得た。更に、この未硬化シートに波長３６５ｎｍの紫外線を照射（照射量は１０００ｍＪ／ｃｍ２となるように調整）した後、１００℃のオーブン中で１５分間加熱して硬化し、光学素子封止用シートを得た。
【０３０５】
［実施例２Ａ〜５Ａ、比較例１Ａ〜４Ａ］
表１のように当該カチオン硬化性化合物（Ｉ-1）に代えて、合成例２で得た当該カチオン硬化性化合物（I-９）、合成例３で得た当該カチオン硬化性化合物（I-１６）、二種類の二官能の脂環式エポキシ化合物を用いたこと及び／又は加熱時間を変更したこと以外は、実施例１Ａと同様にして光学素子封止用硬化性組成物及び光学素子封止用シートを得た。
【０３０６】
【表１】
2019189769.tif 000094
【０３０７】
表１に記載した略称を以下に示す。
[光学素子封止用硬化性組成物]
オパノールＢ５０ＳＦ：ポリイソブチレン樹脂、重量平均分子量３４万、ＢＡＳＦ社製のオパノールＢ５０ＳＦ（商品名）
Ｉ−１：合成例１で合成した当該カチオン硬化性化合物（３，３−ビス[（３，４−エポキシシクロヘキシル−１−メトキシ）メチル]オキセタン）
Ｉ−９：合成例２で合成した当該カチオン硬化性化合物（３，３−ビス[（２−オキシラニルメトキシ）メチル]オキセタン）
Ｉ−１６：合成例３で合成した当該カチオン硬化性化合物（１，３−ビス[（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ]２−（２−オキシラニルメトキシ）プロパン）
セロキサイド８０００：４，４’−ビ（１，２−エポキシシクロヘキサン）、ダイセル社製のセロキサイド８０００（商品名）
セロキサイド２０２１Ｐ：３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル社製のセロキサイド２０２１Ｐ（商品名）
ＫＢＭ−４０３：シランカップリング剤、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業社製のＫＢＭ−４０３（商品名）
ＣＸＣ１６１２：アンチモン系熱カチオン重合開始剤、ｋｉｎｇ  ｉｎｄｕｓｔｉｅｓ社製のＣＸＣ１６１２（商品名）
【０３０８】
［実施例１Ｂ〜５Ｂ、比較例１Ｂ〜４Ｂ］
実施例１Ａ〜５Ａ及び比較例１Ａ〜４Ａで作製した各光学素子封止用シートについて、低アウトガス性を評価した。
また、バリア性、透明性及び接着性についても、実施例１Ａ〜５Ａ及び比較例１Ａ〜４Ａでの処理を変更してバリア性評価用シート、透明性試験片及び接着性試験片を作製して評価した。
【０３０９】
（１）低アウトガス性
表１の実施例及び比較例で得られた各光学素子封止用シートの硬化物（試料）３００ｍｇを封入したバイアル瓶を、８５℃の恒温オーブンで１００時間加熱処理した。
次いで、試料から発生したバイアル瓶中の気化成分量を、ガスクロマトグラフ質量分析計を用いて測定した。
低アウトガス性の評価は、気化成分量が、２０ｐｐｍ未満の場合を「◎」（低アウトガス性：極めて良好）、２０ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ未満の場合を「○」（低アウトガス性：良好）、５０ｐｐｍ以上１００ｐｐｍ未満の場合を「△」（低アウトガス性：普通）、１００ｐｐｍ以上の場合を「×」（低アウトガス性：不良）とし、その結果を表２に記載した。
【０３１０】
（２）バリア性
[バリア性評価用シートの作製]
実施例１Ａ〜５Ａ及び比較例１Ａ〜４Ａにおいて、離型フィルム上に作製した膜厚が２０μｍの未硬化シートをろ紙上に転写し、波長３６５ｎｍの紫外線を照射（照射量：１０００ｍＪ／ｃｍ２）した。更に、ろ紙ごと１００℃に維持されているオーブン中で１５分間又は３０分間加熱して硬化し、バリア性評価シートを得た。
[透湿度の測定]
得られたバリア性評価用シートは、ろ紙を支持体にしてＪＩＳ  Ｚ  ０２０８のカップ法で透湿度を測定した。この測定値を基にして膜厚が１００μｍのシートの透湿度に換算してバリア性を評価した。
バリア性の評価は、透湿度が１０ｇ／ｍ２／２４ｈ以下の場合を「◎」（バリア性：極めて良好）、１０ｇ／ｍ２／２４ｈを超え１５ｇ／ｍ２／２４ｈ以下の場合を「○」（バリア性：良好）、１５ｇ／ｍ２／２４ｈを超え２０ｇ／ｍ２／２４ｈ以下の場合を「△」（バリア性：普通）、２０ｇ／ｍ２／２４ｈを超えた場合を「×」（バリア性：不良）とし、その結果を表２に記載した。
【０３１１】
（３）透明性（可視光透過率及びヘイズ）
[透明性試験片の作製]
実施例１Ａ〜５Ａ及び比較例１Ａ〜４Ａにおいて、離型フィルム上に作製した膜厚が２０μｍの未硬化シートを、無アルカリガラス基板（幅２５ｍｍ×長さ５０ｍｍ×厚さ０．７ｍｍ）にロールラミネートして転写し、３６５ｎｍの紫外線を照射（照射量１０００ｍＪ／ｃｍ２）した後、１００℃のオーブン中で１５分間又は３０分間加熱硬化して透明性試験片を得た。
[可視光透過率及びヘイズの測定]
得られた透明性試験片について、分光光度計にて４００〜８００ｎｍの波長における可視光透過率を測定した。更に、この透明性試験片について、へイズメーターを用いてヘイズの測定を行った。
透明性の評価は、可視光透過率が８５％以上の場合を「○」（透明性：良好）、８５％未満の場合を「×」（透明性：不良）とし、ヘイズが２％以下の場合を「○」（透明性：良好）、２％を超えた場合を「×」（透明性：不良）とし、その結果を表２に記載した。
【０３１２】
（４）接着性
[接着性試験片の作製]
実施例１Ａ〜５Ａ及び比較例１Ａ〜４Ａにおいて、離型フィルム上に作製した膜厚が２０μｍの未硬化シートを、所定の大きさのシート片（幅２５ｍｍ×長さ３００ｍｍ）に切り出した。このシート片を無アルカリガラスの清浄面に２ｋｇの重さのローラーを１往復して貼り付け、３６５ｎｍの紫外線を照射（照射量１０００ｍＪ／ｃｍ２）した後、１００℃のオーブン中で１５分間又は３０分間加熱硬化して接着性試験片を得た。
[剥離強度の測定]
得られた接着性試験片について、引張試験機を用いて無アルカリガラスからの剥離強度を測定した。その測定条件は、剥離角１８０°、剥離速度１００ｍｍ／分であった。
接着性の評価は、剥離強度が８Ｎ／２５ｍｍ以上の場合を「○」（接着性：良好）、８Ｎ／２５ｍｍ未満の場合を「△」（接着性：普通）、無アルカリガラスへの接着ができなかった場合を「×」（接着性：不良）とし、その結果を表２に記載した。
【０３１３】
【表２】
2019189769.tif 000095
表２から明らかなように、実施例及び比較例のすべてが△（普通）以上の評価結果であるが、加熱硬化時間１５分よりも３０分の方が良好な評価結果である。
【０３１４】
表２において、実施例１Ｂ，２Ｂ及び４Ｂは、比較例１Ｂ，２Ｂ、３Ｂ及び４Ｂに比較して、良好な評価結果である。また、加熱硬化時間が１５分の実施例３Ｂ及び５Ｂは、加熱硬化時間が同時間の比較例１Ｂ及び３Ｂに比較して、良好な評価結果である。
【０３１５】
［実施例１Ｃ〜５Ｃ、比較例１Ｃ〜４Ｃ］
[有機ＥＬ素子の製作]
光学素子としての有機ＥＬ素子を下記の手順で製作した。
無アルカリガラス基板の一面側にスパッタリングで厚さ１０００ÅのＩＴＯ透明電極を成膜した透明支持基板に、真空蒸着でＮ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）を蒸着速度１５Å／ｓで堆積させて、膜厚６００Åの正孔輸送層を成膜した。
次いで、正孔輸送層上にトリス（８−ヒドロキシキノリラ）アルミニウム（Ａｌｑ３）を１５Å／ｓの蒸着速度で膜厚６００Åに堆積して発光層を形成した。
その後、この基板を別の真空蒸着装置に移し、フッ化リチウムを０．２Å／ｓの蒸着速度で５Å成膜した後、アルミニウムを２０Å／ｓの速度で１０００Å成膜し、有機発光材料層を有する積層体から成る有機ＥＬ素子を得た。
【０３１６】
[有機ＥＬ素子の樹脂封止]
有機ＥＬ素子を形成した基板上に、実施例１Ａ〜５Ａ及び比較例１Ａ〜４Ａにおいて、離型フィルム上に作製した厚さ２０μｍの未硬化シートを８０℃にてロールラミネートして転写した。
更に、転写した未硬化シート上にガラス基板を重ね、真空ラミネータを用いて８０℃にて加熱圧着させた後、３６５ｎｍの紫外線を照射（照射量１０００ｍＪ／ｃｍ２）し、その後、１００℃のオーブン中で１５分間又は３０分間加熱して未硬化シートを硬化し、発光面を含めて樹脂封止された有機ＥＬ素子装置を得た。
[有機ＥＬ素子の発光状態]
得られた有機ＥＬ素子装置を、温度６０℃、湿度９０％の条件下にて１００時間暴露した後、有機ＥＬ素子に１０Ｖの電圧を印加し素子の発光状態（発光及びダークスポットの有無）を目視で観察した。この観察結果に基づいて、発光状態の評価は、ダークスポットがなく、均一に発光した場合を「○」、発光はしたものの、ダークスポットがあった場合を「△」、全く発光しなかった場合を「×」とし、その結果を表３に記載した。
【０３１７】
【表３】
2019189769.tif 000096
【産業上の利用可能性】
【０３１８】
本発明によれば、アウトガスの発生の抑制、硬化性、防湿性、バリア性及び機械的特性に十分に満足できる光学素子の封止樹脂を形成できる光学素子封止用硬化組成物や光学素子封止用シートを提供できる。また、このような封止樹脂で封止され、機械強度等の物理的安定特性、化学的安定特性、光学特性に優れた光学素子装置を提供できる。