(57)【要約】【解決手段】有効成分として（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種および（ｂ）群の有害生物防除剤を含んでなる生物防除用組成物、2019031444.tif 000048Ａｒはハロゲン原子等で置換されていてもよいピリジル基等を示し、Ｒ１は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示し、Ｙは水素原子等を示し、Ｒ２はハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。【効果】有害生物防除用組成物は有害生物への直接処理、植物体への薬剤処理や土壌、作物栽培用担体への処理により、病害虫による作物被害を軽減させることができ、単剤として使用する場合よりも低薬量で高い防除効果を示すことができる。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有効成分として、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種、
【化１】
2019031444.tif 000047
[ここでＡｒはハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基、またはハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、Ｒ１は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ6アルキル基を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、ホルミル基、またはニトロ基を示し、Ｒ２はハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。]、
および（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種を含んでなる有害生物防除用組成物。
【請求項２】
さらに（ｃ）群の有害生物防除剤を有効成分として含んでなる、請求項１に記載の有害生物防除用組成物。
【請求項３】
（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２,２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド、２−クロロ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドおよびＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパナミドより選択される化合物またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種、および（ｂ）群の有害生物防除剤が、アセタミプリド、イミダクロプリド、ジノテフラン、チアクロプリド、ニテンピラム、カルタップ、チオシクラム、スピネトラム、フルベンジアミド、フロニカミド、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、アフィドピロペン、シハロトリン、スピロテトラマト、アセフェート、ブプロフェジン、フィプロニル、ブロフラニリド、テトラニリプロール、シクラニリプロール、カルボスルファン、イソプロチオラン、トルプロカルブ、2-(3-(エチルスルフォニル)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(パーフルオロエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-yl)-5-((トリフルオロメチル)スルフィニル)ベンゾ[d]オキサゾール、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-イル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[d]オキサゾール、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2,2-ジフルオロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((2-クロロチアゾール-5-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2-メチルプロパナミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミ��、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-yl) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノ-2-メチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル)エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-1-シアノ-N-(1-(ピリミジン-5-イルメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン) シクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-[1,1'-ビ(シクロプロパン)]-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-1-シアノ-2-エチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジエトキシアセタミド、(E)-2-(((4-クロロベンジル)オキシ)イミノ)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(エトキシイミノ) アセタミド、(Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソアセチミドイル クロリド、メチル (Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソエタンイミドチオエート、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(ヒドロキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-(メチルチオ)-2-オキソアセチミドイル シアニド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-(メトキシイミノ)エタンチオアミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル)-4-(トリフルオロメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-チオキソアセチミドイルシアニド、（E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)プロパナミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジフルオロ-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)アセタミド、N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-((((E)-エチリデン)アミノ)オキシ)-2,2-ジフルオロアセタミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-N-メチルヒドラジン-1-カルボキサミド、N'-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2,2-トリフルオロアセトヒドラジン、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル) ヒドラジン-1-カルボキサミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミ��、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-イソプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,4-ジメチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-3-(トリフルオロメチル) イソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-ニトロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-ニトロ-2-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-2-ニトロペント-2-エナミド、N-(3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル)-1-メチル-3-(パーフルオロエチル)-4-(チリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドの少なくとも１種を有効成分として含んでなる請求項１に記載の有害生物防除用組成物。
【請求項４】
（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドである、請求項１に記載の有害生物防除用組成物。
【請求項５】
農園芸薬上許容可能な担体をさらに含む、請求項１に記載の組成物。
【請求項６】
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩であるイミノピリジン誘導体と（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物。
【請求項７】
Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩であるイミノピリジン誘導体と（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを同時にまたは別々に、処理すべき領域に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法。
【請求項８】
同時に処理すべき領域に適用する、請求項７に記載の保護する方法。
【請求項９】
請求項１〜５に記載の有害生物防除用組成物の有効量を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法。
【請求項１０】
有用植物がイネである、請求項９に記載の保護する方法。
【請求項１１】
適用対象が土壌である、請求項９に記載の保護する方法。
【請求項１２】
有害生物がトビイロウンカ、セジロウンカ、アカヒゲホソミドリカスミカメである、請求項９に記載の保護する方法。
【請求項１３】
請求項６に記載の組み合わせ物を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法。
【請求項１４】
有害生物から有用植物を保護するための、請求項１〜５に記載の有害生物防除用組成物の使用方法。
【請求項１５】
有害生物から有用植物を保護するための、請求項６に記載の組み合わせ物の使用方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はイミノピリジン誘導体と他の有害生物防除剤とを含有する有害生物防除用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性低下の問題、効果の持続性の課題、作業者への安全性や、環境影響面での安全性から、いまなお安全性の高い新規薬剤が求められている。特に、インド、タイ、ベトナム、中国、日本などのアジアの稲作地帯では、近年、既存剤に対して高度に薬剤抵抗性を発達させた害虫の発生が問題となっており、これら薬剤抵抗性を発達させた害虫に対しても高い防除効果を示す薬剤の開発が求められている。
特許文献１、２および３には、後述する化学式（１）で示される化合物に類似した構造を有する化合物が、他の有害生物防除剤と混合して利用することが示唆されているが、本発明の混合組成物に関しては、何ら記載はない。
【０００３】
特許文献４には、後述する化学式（１）で示される化合物に類似した構造を有する化合物と、他の有害生物防除剤を混合した組成物および組合せ物についての記載があるが、本発明の混合組成物がトビイロウンカ、セジロウンカ、アカヒゲホソミドリカスミカメに対して利用することについては具体的な記載がない。
また、特許文献５、６、７、８および９にも、後述する化学式（1）で示される化合物に類似した構造を有する化合物が、他の有害生物防除剤と混合して利用することが示唆されているが、本発明の混合組成物がトビイロウンカ、セジロウンカ、アカヒゲホソミドリカスミカメに対して利用することについては具体的な記載がない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公報第２０１２／０２９６７２号
【特許文献２】国際公開第２０１３／１２９６８８号
【特許文献３】特開平５−７８３２３号公報
【特許文献４】欧州特許出願公開第２６８９１５号明細書
【特許文献５】国際公開第２０１５／０５５５０５号
【特許文献６】国際公開第２０１５／０５５５５４号
【特許文献７】国際公開第２０１５／０５５７５２号
【特許文献８】国際公開第２０１５／０５５７５５号
【特許文献９】国際公開第２０１５／０５５７５７号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、新規な有害生物防除剤を提供することにより、有害生物防除分野において、薬剤感受性の低下、効果の持続性などの既存薬剤が有する問題を解決することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明者らは、下記の（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはその酸付加塩および（ｂ）群の有害生物防除剤を含んでなる組成物により、単剤で使用するよりも優れた防除効果を示すことを見出し、本発明を完成させた。
【０００７】
すなわち、本発明は以下の発明の態様によって提供される。
［１］有効成分として、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種、
【０００８】
【化１】
2019031444.tif 000002
[ここでＡｒはハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基、またはハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示し、Ｒ１は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ6アルキル基を示し、Ｙは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、ホルミル基、またはニトロ基を示し、Ｒ２はハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。]、
および（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種を含んでなる有害生物防除用組成物、
［２］さらに（ｃ）群の有害生物防除剤を有効成分として含んでなる、上記［１］に記載の有害生物防除用組成物、
［３］（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロ−５−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２,２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−フルオロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−ブロモピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（１−（６−クロロピリジン−３−イル）エチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド、２−クロロ−Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２−ジフルオロアセタミド、Ｎ−〔１−（（２−クロロピリミジン−５−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドおよびＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロパナミドより選択される化合物またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種、および（ｂ）群の有害生物防除剤が、アセタミプリド、イミダクロプリド、ジノテフラン、チアクロプリド、ニテンピラム、カルタップ、チオシクラム、スピネトラム、フルベンジアミド、フロニカミド、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、アフィドピロペン、シハロトリン、スピロテトラマト、アセフェート、ブプロフェジン、フィプロニル、ブロフラニリド、テトラニリプロール、シクラニリプロール、カルボスルファン、イソプロチオラン、トルプロカルブ、2-(3-(エチルスルフォニル)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(パーフルオロエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-yl)-5-((トリフルオロメチル)スルフィニル)ベンゾ[d]オキサゾール、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-イル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[d]オキサゾール、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2,2-ジフルオロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((2-クロロチアゾール-5-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2-メチルプロパナミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボ��サミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-yl) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノ-2-メチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル)エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-1-シアノ-N-(1-(ピリミジン-5-イルメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン) シクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-[1,1'-ビ(シクロプロパン)]-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-1-シアノ-2-エチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジエトキシアセタミド、(E)-2-(((4-クロロベンジル)オキシ)イミノ)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(エトキシイミノ) アセタミド、(Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソアセチミドイル クロリド、メチル (Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソエタンイミドチオエート、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(ヒドロキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-(メチルチオ)-2-オキソアセチミドイル シアニド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-(メトキシイミノ)エタンチオアミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル)-4-(トリフルオロメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-チオキソアセチミドイルシアニド、（E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)プロパナミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジフルオロ-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)アセタミド、N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-((((E)-エチリデン)アミノ)オキシ)-2,2-ジフルオロアセタミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-N-メチルヒドラジン-1-カルボキサミド、N'-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2,2-トリフルオロアセトヒドラジン、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル) ヒドラジン-1-カルボキサミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボ��サミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-イソプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,4-ジメチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-3-(トリフルオロメチル) イソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-ニトロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-ニトロ-2-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-2-ニトロペント-2-エナミド、N-(3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル)-1-メチル-3-(パーフルオロエチル)-4-(チリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドの少なくとも１種を有効成分として含んでなる上記［１］に記載の有害生物防除用組成物、
［４］（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドである、上記［１］に記載の有害生物防除用組成物、
［５］農園芸薬上許容可能な担体をさらに含む、上記［１］に記載の組成物。
［６］Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩であるイミノピリジン誘導体と（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物、
［７］Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミドまたはその酸付加塩であるイミノピリジン誘導体と（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを同時にまたは別々に、処理すべき領域に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法、
［８］同時に処理すべき領域に適用する、上記［７］に記載の保護する方法、
［９］上記［１］〜［５］に記載の有害生物防除用組成物の有効量を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法、
［１０］有用植物がイネである、上記［９］に記載の保護する方法、
［１１］適用対象が土壌である、上記［９］に記載の保護する方法、
［１２］有害生物がトビイロウンカ、セジロウンカ、アカヒゲホソミドリカスミカメである、上記［９］に記載の保護する方法、
［１３］上記［６］に記載の組み合わせ物を、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、または栽培担体に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法、
［１４］有害生物から有用植物を保護するための、上記［１］〜［５］に記載の有害生物防除用組成物の使用方法、
［１５］有害生物から有用植物を保護するための、上記［６］に記載の組み合わせ物の使用方法。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有害生物防除組成物は農業現場で問題となる有害生物に対して高い防除効果を示す。例えば有害生物への直接処理、植物体への薬剤処理や土壌、作物栽培用担体への処理により、病害虫による作物被害を軽減させることができる。また、本発明の組成物を処理することにより、それぞれ単剤として使用する場合よりも低薬量で高い防除効果を示すことができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の組成物は（a）群と（ｂ）群の化合物を含んでなるものである。この（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体はそれ自体でも害虫に対して優れた防除効果を示すものであるが、（ｂ）群の有害生物防除剤と混合して用いることによって、単剤で使用するよりも優れた防除効果を示すものである。
従って、本発明により、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはその酸付加塩の少なくとも１種と、（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含有してなる、有害生物防除用組成物が提供される。
本発明の有害生物防除用組成物は、農園芸用有害生物防除剤、衛生害虫防除剤、不快害虫防除剤、貯穀・貯蔵食品害虫防除剤、家屋害虫防除剤などとして使用することができる。中でも農園芸用有害生物防除剤は水稲病害虫防除剤として使用することができる。
【００１１】
ここで、（ａ）群には上記の化学式（１）で示される誘導体またはその酸付加塩が含まれる。この中で、Ａｒはハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリジル基、または、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、もしくはニトロ基で置換されていてもよいピリミジル基を示す。また、Ｒ１は、水素原子、またはＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。
Ｙは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基、シアノ基、ホルミル基、またはニトロ基を示す。また、Ｒ２はハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基を示す。
化学式（１）で示される化合物のＡｒが示す「置換されていてもよいピリジル基」および「置換されていてもよいピリミジル基」で置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基などが挙げられる。その中で好ましい置換基は、ハロゲン原子である。
ここで、化学式（１）の中で示される「ハロゲン原子」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基」としては、具体的にはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロエチル基などが挙げられる。
また、「ハロゲン原子により置換されていてもよいアルキルオキシ基」としては、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基などが挙げられる。
【００１２】
化学式（１）で示される化合物のＡｒの好ましい態様としては、３-ピリジル基、６-クロロ-３-ピリジル基、６-クロロ-５-フルオロ-３-ピリジル基、６-ブロモ-３-ピリジル基、６-フルオロ-３-ピリジル基、５,６-ジクロロ-３-ピリジル基、６-トリフルオロメチル-３-ピリジル基、２-クロロ-５-ピリミジル基である。その中で好ましくは６-クロロ-３-ピリジル基、６-フルオロ-３-ピリジル基、６-クロロ-５-フルオロ-３-ピリジル基、６-ブロモ-３-ピリジル基、２-クロロ-５-ピリミジル基などが挙げられる。
化学式（１）で示される化合物のＲ１が示す「Ｃ１〜Ｃ６アルキル基」としては、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基が挙げられる。その中で好ましくはメチル基、エチル基などが挙げられる。
【００１３】
化学式（１）で示される化合物のＹが示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキル基」としては、具体的にはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、２-クロロエチル基などが挙げられる。
【００１４】
また、「ハロゲン原子により置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルオキシ基」としては、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、ジフルオロメチルオキシ基、イソプロピルオキシ基などが挙げられる。
化学式（１）で示される化合物のＲ２が示す「ハロゲン原子により置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状またはそれらの組合せの炭素数１〜６のアルキル基であり、置換されたハロゲン原子の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。分岐状または環状のアルキル基を含む場合は、炭素数は３以上である。 具体的にはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、２,２-ジフルオロエチル基、２,２-ジクロロエチル基、２,２,２-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,３-ジフルオロシクロプロピル基等が挙げられる。その中で好ましくはトリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基である。
【００１５】
特に化学式（１）で示される誘導体の中で好ましい化合物はＮ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（以下、化合物１という）である。この化合物は、国際公報第２０１２／０２９６７２号又は国際公開第２０１５／１３７２１６号に記載の方法等により合成することができる。
また、本発明の有害生物防除用組成物にあっては、化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体の酸付加塩（好ましくは農園芸薬上許容可能な酸付加塩）も利用可能であり、塩の種類としては、塩酸塩、硝酸塩、硫酸塩、リン酸塩、または酢酸塩などの酸付加塩が挙げられる。
【００１６】
また、本発明の有害生物防除用組成物に含まれる（ｂ）群の有害防除組成物として、アセタミプリド、イミダクロプリド、ジノテフラン、チアクロプリド、ニテンピラム、カルタップ、チオシクラム、スピネトラム、フルベンジアミド、フロニカミド、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、シハロトリン、スピロテトラマト、アセフェート、ブプロフェジン、フィプロニル、アフィドピロペン（国際公開第2006/129714号に記載がある）、ブロフラニリド（国際公開第2005/073165号に記載がある）、テトラニリプロール（国際公開第2010/069502号に記載がある）、シクラニリプロール（国際公開第2005/077934号に記載がある）、カルボスルファン、イソプロチオラン、トルプロカルブ（国際公開第2012/039132号に記載がある）、2-(3-(エチルスルフォニル)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(パーフルオロエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-yl)-5-((トリフルオロメチル)スルフィニル)ベンゾ[d]オキサゾール、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-イル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[d]オキサゾール（国際公開第2015/190316号に記載がある）、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジエトキシアセタミド、(E)-2-(((4-クロロベンジル)オキシ)イミノ)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(エトキシイミノ) アセタミド、(Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソアセチミドイル クロリド、メチル (Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソエタンイミドチオエート、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(ヒドロキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-(メチルチオ)-2-オキソアセチミドイル シアニド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-(メトキシイミノ)エタンチオアミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル)-4-(トリフルオロメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-チオキソアセチミドイルシアニド（国際公開第2015/075174号に記載がある）、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2,2-ジフルオロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((2-クロロチアゾール-5-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデ���)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2-メチルプロパナミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-yl) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノ-2-メチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル)エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-1-シアノ-N-(1-(ピリミジン-5-イルメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン) シクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-[1,1'-ビ(シクロプロパン)]-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-1-シアノ-2-エチルシクロプロパン-1-カルボキサミド（国際公開第2015/040116号に記載がある）、（E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)プロパナミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジフルオロ-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)アセタミド、N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-((((E)-エチリデン)アミノ)オキシ)-2,2-ジフルオロアセタミド（国際公開第2015/086790号に記載がある）、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-N-メチルヒドラジン-1-カルボキサミド、N'-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2,2-トリフルオロアセトヒドラジン、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル) ヒドラジン-1-カルボキサミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド（国際公開第2015/091649号に記載がある）、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、
(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-イソプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,4-ジメチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-3-(トリフルオロメチル) イソキサゾール-5-カルボキサミド（国際公開第2015/124706号に記載がある）、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-ニトロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-ニトロ-2-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-2-ニトロペント-2-エナミド（国際公開第2015/144813号に記載がある）またはN-(3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル)-1-メチル-3-(パーフルオロエチル)-4-(チリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミド（国際公開第2010/051926号に記載がある）で示される化合物が含まれる。
【００１７】
本発明で、特に好ましい例としては、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体が、Ｎ−〔１−（（６−クロロピリジン−３−イル）メチル）ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン〕−２，２，２−トリフルオロアセタミド（化合物１）であり、（ｂ）群の有害生物防除剤が、アセタミプリド、イミダクロプリド、ジノテフラン、チアクロプリド、ニテンピラム、カルタップ、チオシクラム、スピネトラム、フルベンジアミド、フロニカミド、ピリフルキナゾン、ピメトロジン、アフィドピロペン、シハロトリン、スピロテトラマト、アセフェート、ブプロフェジン、フィプロニル、ブロフラニリド、テトラニリプロール、シクラニリプロール、カルボスルファン、イソプロチオラン、トルプロカルブ、2-(3-(エチルスルフォニル)-5-(トリフルオロメチル)ピリジン-2-イル)-3-メチル-6-(パーフルオロエチル)-3H-イミダゾ[4,5-b]ピリジン、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-yl)-5-((トリフルオロメチル)スルフィニル)ベンゾ[d]オキサゾール、2-(3-(エチルスルフォニル) ピリジン-2-イル)-5-((トリフルオロメチル)チオ)ベンゾ[d]オキサゾール、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2,2-ジフルオロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((2-クロロチアゾール-5-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-2-メチルプロパナミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル) エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノオキシラン-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-yl) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノ-2-メチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-(1-(6-クロロピリジン-3-イル)エチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-1-シアノシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-1-シアノ-N-(1-(ピリミジン-5-イルメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン) シクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-シアノ-[1,1'-ビ(シクロプロパン)]-2-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-1-シアノ-2-エチルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジエトキシアセタミド、(E)-2-(((4-クロロベンジル)オキシ)イミノ)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(エトキシイミノ) アセタミド、(Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソアセチミドイル クロリド、メチル (Z)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-オキソエタンイミドチオエート、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(ヒドロキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ)-2-ニトロアセタミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-(メチルチオ)-2-オキソアセチミドイル シアニド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-(メトキシイミノ) アセタミド、(E)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-(メトキシイミノ)エタンチオアミド、(E)-2-(((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル)-4-(トリフルオロメチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)アミノ)-N-メトキシ-2-チオキソアセチミドイルシアニド、（E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)プロパナミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2-ジフルオロ-2-((プロパン-2-イリデンアミノ)オキシ)アセタミド、N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-((((E)-エチリデン)アミノ)オキシ)-2,2-ジフルオロアセタミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)-イリデン)-N-メチルヒドラジン-1-カルボキサミド、N'-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2,2,2-トリフルオロアセトヒドラジン、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(4-(トリフルオロメトキシ)フェニル) ヒドラジン-1-カルボキサミド、2-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)ヒドラジン-1-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,5-ジメチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピル-5-メチル-4,5-ジヒドロイソキサゾール-4-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-イソプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-シクロプロピルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3-メチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-3,4-ジメチルイソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-3-(トリフルオロメチル) イソキサゾール-5-カルボキサミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-2-ニトロアセタミド、(E)-N-(1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリ���ン)-1-ニトロ-2-フェニルシクロプロパン-1-カルボキサミド、(Z)-N-((E)-1-((6-クロロピリジン-3-イル) メチル) ピリジン-2(1H)- イリデン)-4-メチル-2-ニトロペント-2-エナミド、N-(3-(ベンジルカルバモイル)-4-クロロフェニル)-1-メチル-3-(パーフルオロエチル)-4-(チリフルオロメチル)-1H-ピラゾール-5-カルボキサミドを含んでなる有害生物防除用組成物である。
本発明の有害生物防除用組成物は、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはその酸付加塩から選ばれる少なくとも1種と（ｂ）群の有害生物防除剤から選ばれる少なくとも1種に、さらに（ｃ）群の有害生物防除剤を含んでいてもよい。
ここで、本発明の（ａ）群と（ｂ）群を含んでなる有害生物防除用組成物に、混合可能な（ｃ）群の有害生物防除剤としては、ペスティサイド  マニュアル（第13版  The  British  Crop  Protection  Council  発行）や、シブヤインデックス（SHIBUYA  INDEX  第１６版、２０１２年、SHIBUYA  INDEX  RESEARCH  GROUP  発行）に記載の化合物などが挙げられる。
【００１８】
より具体的には、殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤としてはジクロルボス（dichlorvos）、EPN、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェナミホス（fenamifos）、プロチオホス（prothiofos）、プロフェノホス（profenofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ホスチアゼート（fosthiazate）、イミシアホス（imicyafos）のような有機リン酸エステル系化合物、メソミル（methomy1）、チオジカルブ（thiodicarb）、アルジカルブ（aldicarb）、オキサミル（oxamyl）、プロポキスル（propoxur）、カルバリル(carbaryl)、フェノブカルブ(fenobucarb)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、ピリミカーブ(pirimicarb)、カルボフラン(carbofuran)、ベンフラカルブ(benfuracarb)のようなカーバメート系化合物、ベンスルタップ(Bensultap)のようなネライストキシン誘導体、ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)のような有機塩素系化合物、ペルメトリン(permethrin)、テフルトリン(tefluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルバリネート(fluvalinate)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、シラフルオフェン(silafluofen)のようなピレスロイド系化合物、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、のようなベンゾイルウレア系化合物、メトプレン(methoprene)のような幼若ホルモン様化合物、クロマフェノジドのような脱皮ホルモン様化合物、アセタミプリド（Acetamiprid）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ジノテフラン（dinotefran）、ニテンピラム（nitenpyram）、クロチアニジン（c1othianidin）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チアクロプリド（thiacloprid）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、のようなネオニコチノイド化合物、フルベンジアミド（flubendiamide）、クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール(cyantraniliprole) 、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール(tetraniliprole)のようなジアミド化合物、エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロール（pyriprole）、ブロフラニリド(broflanilide)のようなGABA受容体作用性化合物、ピリダベン（pyridaben）、フェンピロキシメート（fenpyroxymate）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）のような呼吸鎖電子伝達系複合体I阻害化合物、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、ピフルブミド(pyflubumide)のような呼吸鎖電子伝達系複合体II阻害化合物、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、アセキノシル(acequinocyl)、フロメトキン（flometoquin）のような呼吸鎖電子伝達系複合体III阻害化合物、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマトのようなACCase阻害化合物、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（Spinetram）、アベルメクチン（avermectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin  benzoate）、ミルベマイシン（milbemycin）、レピメクチン（lepimectin）のようなマクロライド化合物が挙げられる。さらに、その他の化合物として、カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam)、フロニカミド（flonicamid）、ピリフル��ナゾン（pyrifluquinazone）、ピメトロジン(pymetrozine)、アフィドピロペン（afidopyropen）、シハロトリン（cyhalothrin）、スピロテトラマト(spirotetramat)、アセフェート（acephate）、ブプロフェジン（buprofezin)、カルボスルファン（carbosulfan）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、アミトラズ（amitraz）、クロルジメホルム（chlordimeform）、エトキサゾール（ethoxazole）、ビフェナゼート（bifenazate）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、インドキサカルブ（indoxacarb）、ピリダリル（pyridalyl）、メタフルミゾン（metaflumizone）、シクロキサプリド（Cycloxaprid）、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、トリアザメート(triazamate)、レノフルスリン（renofluthrin）、クロロプパラレスリン（chloroprallethrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、イプシロン-メトフルスリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン-モムフルオロスリン（epsilon-momfluorothrin）、カッパ-ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ-テフルトリン（kappa-tefluthrin）、フルヘキサホン（fluhexafon）、チオキサザフェン（tioxazafen）、モムフルオロスリン（momfluorothrin）、ヘプタフルスリン（heptafluthrin）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、有機金属系化合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物、ヒドラジン系化合物、BT剤、昆虫病原ウイルス剤などのような微生物農薬が挙げられる。または、それらの農園芸薬上許容可能な酸付加塩が挙げられる。
【００１９】
好ましい殺虫剤としては、アセフェート（acephate）、アセタミプリド（acetamiprid）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、ピメトロジン（pymetrozine）、スピノサド（spinosad）、スピネトラム（spinetram）、フィプロニル（fipronil）、ブロフラニリド（broflanilide）、フルベンジアミド（flubendiamide）、クロラントラニリプロール（chloranthraniliprole）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、カルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、カルボスルファン（carbosulfan）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブプロフェジン（buprofezin）、エトフェンプロックス（ethofenprox）、シラフルオフェン（silafluofen）、シハロスリン（cyhalothrin）、エチプロール（ethiprole）、フロニカミド（flonicamid）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、スルフォキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フロメトキン（flometoquin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin  benzoate）、シクロキサプリド（Cycloxaprid）、スピロテトラマト（spirotetramat）およびアフィドピロペン（afidopyropen）で表される化合物が挙げられる。
また殺菌剤としては、例えば、アゾキシストルビン(azoxystrobin)、クレソキシムメチル(kresoxym-methyl)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン(orysastrobin)などのストロビルリン系化合物、メパニピリム（mepanipyrim）、ピリメサニル(pyrimethanil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリノピリミジン系化合物、トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール(bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、メトコナゾール(metoconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、プロクロラズ(prochloraz)、シメコナゾール(simeconazole)のようなアゾール系化合物、キノメチオネート(quinomethionate)のようなキノキサリン系化合物、マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンコゼブ(mancozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、プロビネブ(propineb)のようなジチオカーバメート系化合物、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフェニルカーバメート系化合物、クロロタロニル(chlorothalonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩素系化合物、ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、カーベンダジム(carbendazole)のようなベンズイミダゾール系化合物、メタラキシル(metalaxyl)、オキサジキシル(oxadixyl)、オフラセ(ofurase)、ベナラキシル(benalaxyl)、フララキシル(furalaxyl)、シプロフラン(cyprofuram)のようなフェニルアミド系化合物、ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスルフェン酸系化合物、水酸化第二銅(copper  hydroxide)、オキシキノリン銅(oxine-copper)のような銅系化合物、ヒドロキシイソキサゾール(hydroxyisoxazole)のようなイソキサゾール系化合物、ホセチルアルミニウム(fosetyl-aluminium)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)のような有機リン系化合物、キャプタン(captan)、カプタホール(captafol)、フォルペット(folpet)のようなＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物、プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprodione)、ビンクロゾリン(vinchlozolin)のようなジカルボキシイミド系化合物、フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil)、フラメトピル(furamepyr)、チフルザミド(thifluzamide)、ボスカリド(boscalid)、ペンチオピラド(penthiopyrad)のようなカルボキシアニリド系化合物、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、ジメトモルフ(dimethomorph)のようなモルフォリン系化合物、水酸化トリフェニルスズ(fenthin  hydroxide)、酢酸トリフェニルスズ(fenthin  acetate)のような有機スズ系化合物、フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化合物、その他イソプロチオラン（isoprothiolane）、トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroquilon)、カルプロパミド(carpropamid)、ジクロシメット(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フサライド(fthalide)、フルアジナム(fluazinam)、シモキサニル(cymoxanil)、トリホリン(triforine)、ピリフェノックス(pyrifenox)、フェナリモル(fenarimol)、フェンプロピディン(fenpropidin)、ペンシクロン(pencycuron)、フェリムゾン(ferimzone)、シアゾファミド(cyazofamid)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバリカルブイソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、イミノクタジンアルベシル酸塩（iminoctadin-albesilate）、シフルフェナミド(cyflufenamid)、カスガマイシン(kasugamycin)��バリダマイシン(validamycin)、ストレプトマイシン（streptomycin）、オキソリニック酸（oxolinic-acid）、テブフロキン(tebufloquin)、プロベナゾール(probenazole)、チアジニル（tiadinil）イソチアニル(isotianil)、トルプロカルブ（tolprocarb）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、マンデストロビン（mandestrobin）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、ピラジフルミド（pyraziflumid）オキサチアピプロピリン（oxathiapiprolin）、ペンフルフェン（penflufen）などが挙げられる。
好ましい殺菌剤としては、アゾキシストルビン（azoxystrobin）、イソプロチオラン(isoprothiolane）、オリサストロビン（orysastrobin）、チフルザミド（thifluzamide）、フラメトピル（furametpyr）、フサライド（fthalide）、プロベナゾール（probenazole）、アシベンゾラルＳメチル（acibenzolar−S−methyl）、チアジニル（tiadinil）、イソチアニル（isotianil）、トルプロカルブ（tolprocarb）、カルプロパミド（carpropamid）、ジクロシメット（diclocymet）、フェノキサニル（fenoxanil）、トリシクラゾール（tricyclazole）、ピロキロン（pyroquilon）、フェリムゾン（ferimzone）、テブフロキン（tebufloquin）、シメコナゾール（simeconazole）、バリダマイシン（validamycin）、カスガマイシン（Kasugamycin）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンフルフェン（penflufen）が挙げられる。
【００２０】
本発明の有害生物防除用組成物が防除効果を示す虫種としては、鱗翅目害虫（例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、アワヨトウ、アオムシ、コナガ、シロイチモジヨトウ、ニカメイガ、サンカメイガ、Scirphophaga innotata、Chilo polychrysus、イネヨトウ、コブノメイガ、フタオビコヤガ、ハマキガ、シンクイガ、ハモグリガ、ドクガ、アグロティス属害虫（Agrotis  spp）、ヘリコベルパ属害虫（Helicoverpa  spp）、ヘリオティス属害虫（Heliothis  spp）など）、半翅目害虫（例えぱ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、Aphis fabae、トウモロコシアブラムシ、エンドウヒゲナガアブラムシ、ジヤガイモヒゲナガアブラムシ、マメアブラムシ、チューリップヒゲナガアブラムシ、Macrosiphum  avenae、Methopolophium  dirhodum、ムギクビレアブラムシ、ムギミドリアブラムシ、ダイコンアブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ユキヤナギアブラムシ、Rosy  apple  aphid、リンゴワタムシ、コミカンアブラムシ、ミカンクロアブラムシなどのアブラムシ類（Aphididae，Adelgidae，Phy11oxeridae）、ツマグロヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイなどのヨコバイ類、ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカなどのウンカ類、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、アカスジカスミカメ、クサギカメムシ、チャバネアオカメムシ、Lygus lineolaris、Lygus hesperusなどのカメムシ類、シルバーリーフコナジラミ、タバココナジラミ、オンシツコナジラミなどのコナジラミ類（A1eyrodidae）、クワコナカイガラムシ、ミカンコナカイガラムシ、クワシロカイガラムシ、アカマルカイガラムシなどのカイガラムシ類（Diaspididae，Margarodidae，Ortheziidae，Ac1erdiae，Dacty1opiidae，Kerridae，Pseudococcidae，Coccidae，Eriococcidae，Asterolecaniidae，Beesonidae，Lecanodiaspididae，Cerococcidaeなど）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ、チャイロコメノゴミムシダマシ、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム、ドウガネブイブイ、アオドウガネ、ヒメコガネなどのコガネムシ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ、コロラドポテトハムシ、イネドロオイムシ、ニジュウヤホシテントウ、シンクイムシ類、カミキリムシ類、ケシキスイ類、など）、ダニ目（例えば、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニなど）、膜翅目害虫（例えばハバチ類）、直翅目害虫（例えば、コバネイナゴなどのバッタ類）、双翅目害虫（例えば、イネカラバエ、イネヒメハモグリバエ、ミバエ類、ハモグリバエ類）、アザミウマ目害虫（例えば、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ネギアザミウマなど）、植物寄生性線虫（例えば、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイセンチュウなど）などが挙げられる。
これらの中で、本発明の有害生物防除剤を適用する虫種として好ましいものは、鱗翅目害虫（例えば、ニカメイガ、サンカメイガ、Scirphophaga innotata、Chilo polychrysus、イネヨトウ、コブノメイガ、フタオビコヤガ）、半翅目害虫（トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ、ツマグロヨコバイ、シラホシカメムシ、ミナミアオカメムシ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、アカスジカスミカメ）、鞘翅目害虫（例えば、イネミズゾウムシ、イネゾウムシ、イネドロオイムシ）、直翅目害虫（例えば、コバネイナゴ）、双翅目害虫（例えば、イネカラバエ、イネヒメハモグリバエ）である。さらに好ましいものは、トビイロウンカ、セジロウンカ、アカヒゲホソミドリカスミカメ、ミナミアオカメムシである。
【００２１】
また、本発明の有害生物防除用組成物が防除効果を示す菌としては、いもち病菌(Pyricularia oryzae)、紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病菌(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病菌(Cochliobolus niyabeanus)、すじ葉枯れ病(Sphaerulina oryzina)、小粒菌核病(Magnaporthe salvini) 、苗立枯病菌(Pythium graminicola、Fusarium avenaceum、Fusarium solani、Mucor sp.、Phoma sp.、Rhisopus chinensis、Rhizopus oryzae、Trichoderma viride)、白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病菌(Burkholderia plantarii)、褐条病菌(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病菌(Burkholderia glumae)、かさ枯病菌（Pseudomonas syringae）、株腐病菌（Erwinia chrysanthemi）、内頴褐変病菌（Erwinia ananas）、苗立枯細菌病菌（Burkholderia plantarii）、葉鞘褐変病菌（Pseudomonas fuscovaginae）、赤かび病菌（Gibberella zeae）、稲こうじ病菌（Claviceps virens）、疫病菌（Phytophthora japonica）、黄化萎縮病菌（Sclerophthora macrospora）、褐色菌核病菌（Ceratobasidium setariae）、褐色小粒菌核病菌（Waitea circinata）、褐色葉枯病菌（Monographella albescens）、褐色紋枯病菌（Thanatephorus cucumeris）、褐紋病菌（Nigrospora oryzae）、株枯病菌（Gibberella fujikuroi）、眼斑病菌（Drechslera gigantean）、球状菌核病菌  （Sclerotium hydrophilum）、黒しゅ病菌（Entyloma dactylidis）、黒粒菌核病菌  （Helicoceras oryzae）、小黒菌核病菌  （Hlminthosporium sigmoidea）、ささら病菌（Sphaerulina miyakei）、シナモン色かび病菌（Peziza ostracoderma）、白絹病菌（Sclerotium rolfsii）、条葉枯病菌（Sphaerulina oryzae）、すす紋病菌（Pseudocochliobolus lunatus）、墨黒穂病菌（Tilletia barclayana）、赤色菌核病菌（Waitea circinata）、立枯病菌（Gaeumannomyces graminis）、苗腐病菌（Phythium sp.）、にせいもち病菌（Alternaria oryzae）、灰色菌核病菌（Sclerotium fumigatum）、灰色葉枯病菌（Hendersonia oryzae）、葉枯病菌（Phaeosphaeria oryzae）、斑点病菌（Cochliobolus sativus）、もみ枯病菌（Phoma glumarum）、もみ種腐敗病菌（Fusarium avenaceum）、葉鞘網斑病菌（Cylindrocladium scoparium）、葉鞘褐斑病菌（Pryrenochaeta sp.）、葉鞘腐敗病菌（Sarocladium oryzae）、綿疫病菌（Phytophthora megasperma）などが挙げられる。これらの中で、本発明の有害生物防除剤を適用する菌として好ましいものは、いもち病菌(Pyricularia oryzae)、紋枯病菌(Rhizoctonia solani)、馬鹿苗病菌(Gibberella fujikuroi)、ごま葉枯病菌(Cochliobolus niyabeanus)、すじ葉枯れ病(Sphaerulina oryzina)、小粒菌核病(Magnaporthe salvini) 、苗立枯病菌(Pythium graminicola、Fusarium avenaceum、Fusarium solani、Mucor sp.、Phoma sp.、Rhisopus chinensis、Rhizopus oryzae、Trichoderma viride)、白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae)、苗立枯細菌病菌(Burkholderia plantarii)、褐条病菌(Acidovorax avenae)、もみ枯細菌病菌(Burkholderia glumae)である。
【００２２】
本発明の有害生物防除用組成物は、農園芸上許容可能な担体を用いて調製することができる。
【００２３】
本発明の有害生物防除用組成物は、通常は適当な固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤その他の製剤用補助剤と混合して乳剤、液剤、懸濁剤、水和剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤、錠剤、油剤、エアゾール、薫煙剤などの任意の剤型で提供される。
【００２４】
固体担体としては、例えば、タルク、ベンナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、バーミキュライト、ホワイトカーボン、炭酸カルシウムなどが挙げられる。
【００２５】
液体担体としては、例えばメタノール、n-ヘキサノール、エチレングリコールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、ｎ−ヘキサン、ケロシン、灯油などの脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン、メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリル、イソブチロニトリルなどのニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどの酸アミド類、ダイズ油、綿実油などの植物油類、ジメチルスルホキシド、水などが挙げられる。
【００２６】
また、ガス状担体としてはLPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテルなどが挙げられる。
【００２７】
乳化、分散、展着などのための界面活性剤や分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩などを用いることができる。
【００２８】
また、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウムなどを用いることができる。
【００２９】
上記の担体、界面活性剤、分散剤、および製剤用補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いることができる。
好ましい態様における、農園芸上許容可能な担体をさらに含む有害生物防除用組成物としては、
（１）（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、濡れ剤、および分散剤を０．６〜３０重量％、増量剤を２０〜９５重量％を含有する水和剤形態（ｗｅｔｔａｂｌｅ  ｐｏｗｄｅｒ）である組成物、
（２）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、濡れ剤、分散剤および結合剤を０．６〜３０重量％、増量剤を２０〜９５重量％を含有する顆粒状水和剤形態（ｗａｔｅｒ  ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ  ｇｒａｎｕｌｅ）である組成物、
（３）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、分散剤、増粘剤、凍結防止剤、防腐剤および消泡剤を５〜４０重量％、水を２０〜９４重量％を含有するフロアブル剤形態（ｆｌｏｗａｂｌｅ）である組成物、
（４）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、乳化剤、および乳化安定剤を１〜３０重量％、有機溶媒を２０〜９７重量％ を含有する乳剤形態（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ  ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）である組成物、
（５）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、増量剤を７０〜９９．８重量％を含有する粉剤形態（ｄｕｓｔ）である組成物、
（６）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、増量剤を７０〜９９．８重量％を含有するＤＬ粉剤形態（ｌｏｗ ｄｒｉｆｔ ｄｕｓｔ）である組成物、
（７）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％ 、溶剤または結合剤を０．２〜１０重量％、増量剤を７０〜９９．６重量％を含有する微粒剤Ｆ形態（ ｍｉｃｒｏ ｇｒａｎｕｌｅ ｆｉｎｅ ）である組成物、
（８）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、造粒助剤（界面活性剤）および結合剤を０．５〜３０重量％、増量剤を２０〜９８重量％を含有する粒剤形態（ｇｒａｎｕｌｅ）である組成物、
（９）（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体を０．１〜８０重量％、（ｂ）群の有害生物防除剤を０．１〜８０重量％、被覆剤、乳化剤、分散剤および防腐剤を１〜５０重量％、水を２０〜９８重量％を含有するマイクロカプセル剤形態（ｍｉｃｒｏ ｃａｐｓｕｌｅ）である組成物が挙げられる。好ましくは、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（８）の組成物が挙げられる。
（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体および（ｂ）群の有害生物防除剤との組成物は、有害昆虫、有用植物、栽培用資材および害虫の侵入を防ぐことを必要とする部屋などに適用することができる。これらの適用は、害虫の侵入の前および後に行うことができる。
【００３０】
また、（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体の少なくとも１種および（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種を含んでなる有害生物防除用組成物は、遺伝子組み換え作物などにも適用することができる。
【００３１】
本発明による有害生物防除用組成物は、有効成分である（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを、それぞれ単独で含んでなる製剤形態を調製しておき、使用する際に、これらをその場で混合して用いてもよい。
よって本発明の別の態様によれば、有効成分として（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを含んでなる、組み合わせ物が提供される。
本発明の別の好ましい態様によれば、前記組み合わせ物において、（a）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩は有効成分として含んでなる第１の組成物として提供され、（ｂ）群の有害生物防除剤は、それを有効成分として含んでなる第２の組成物として提供される。この場合、第１の組成物と第２の組成物とは、前記した有害生物防除用組成物の場合と同様に、農園芸上許容可能な担体または製剤用補助剤を併用して任意の剤型であることができる。該組み合わせ物は、薬剤セットのような形態で提供されてもよい。
本発明のさらに別の態様によれば、有害生物から有用植物を保護する方法であって、有効成分として（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを、処理すべき領域に同時または別々に（好ましくは各成分を同時に）適用することを含んでなる方法が提供される。
この方法において、「同時に」適用することには、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種と、（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種とを処理すべき領域に適用する前に混合して、その混合物を適用することも包含される。「別々に」適用することには、それらを予め混合することなく、（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩を（ｂ）群の有害生物防除剤より先に適用すること、または（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩を（ｂ）群の有害生物防除剤より後に適用することが包含される。
本発明のさらに別の好ましい態様によれば、（１）（ａ）群の化学式（１）で示されるイミノピリジン誘導体、またはそれらの酸付加塩の少なくとも１種を有効成分として含んでなる、第１の組成物と、（２）（ｂ）群の有害生物防除剤の少なくとも１種を有効成分として含んでなる第２の組成物とを処理すべき領域に適用することを含んでなる有害生物から有用植物を保護する方法が提供される。
【００３２】
本発明の別の態様によれば、本発明の組成物または組み合わせ物を、そのままで、あるいは希釈して、適用対象として有害生物、有用植物、土壌、または栽培担体に、好ましくは有用植物、土壌に適用することを含んでなる、有害生物から有用植物を保護する方法が提供される。
上記の有用植物には、種子、苗、根、塊茎、球根、根茎および茎葉部が含まれる。
有用植物として、作物も含まれ、具体的にはイネ、コムギ、オオムギなどの麦類、あわ、きび、ひえ、とうもろこし、そばなどの雑穀類、かんきつ、りんご、もも、なし、うめ、おうとう、かき、ぶどうなどの果樹類、ウリ類、とうがらし類、なばな類、非結球あぶらな科葉菜類、非結球レタス、豆類（未成熟）、しそ科葉菜類、せり科葉菜類、かぶ、かぼちゃ、キャベツ、きゅうり、すいか、だいこん、たまねぎ、トマト、なす、にんじん、ねぎ、ピーマン、ブロッコリー、ぼうれんそう、ミニトマト、メロン、レタスなどの野菜類、かんしょ、さといも、ばれいしょ、やまのいもなどのイモ類、豆類（種実）、牧草、飼料用とうもろこし、ソルガムなどの飼料作物、花き類・観葉植物、樹木類、芝などが挙げられ、好ましいものとして、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、トウモロコシ、キビなどが挙げられる。なお、イネには、水稲および陸稲を含む。また、「水稲」とは、水田で栽培される稲のことをいう。
また、上記の栽培担体とは、各種土壌、育苗マット、水等を含むものであり、砂、バーミキュライト、綿、紙、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク、軽石等を含むこともできる。
本発明の別の態様によれば、有害生物から有用植物を保護するための、本発明の組成物または組み合わせ物の使用が提供される。
また、本発明の組成物または組み合わせ物を適用対象として有害生物、有用植物、土壌又は栽培担体に適用する手法としては、好ましくは、散布処理、水面処理、土壌処理（混入、灌注など）、育苗箱処理、表面処理（塗布、粉衣、被覆）、または薫蒸処理（土壌注入後、ポリフィルムで土壌を覆うような密閉された空間における処理）などが挙げられ、より好ましくは、散布処理、水面処理、土壌処理、育苗箱処理、または表面処理が挙げられる。
植物に散布処理により適用する場合の処理量は、本発明の組成物中の有効量として、耕地10アール当たり0.01g〜10kg、好ましくは、0.1g〜1kgを適用することが望ましい。
また、植物の種子、根、塊茎、球根、根茎および茎葉部を処理する方法としては、例えば種子に対しては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法、薫蒸法がある。
浸漬法は、液状の薬剤液の中へ種子を浸漬する方法であり、粉衣法には、乾燥状の種子へ粉状の薬剤を付着させる乾粉衣法と、軽く水に浸した種子を粉状の薬剤を付着させる湿粉衣法がある。また、懸濁状の薬剤を、ミキサー内で種子の表面へ塗布する塗沫法、種子表面へ吹き付ける吹き付け法がある。さらに、種子を充填剤と共に一定の大きさ・形へペレット化する際に、充填物に薬剤を混ぜて処理するペレット法や、薬剤を含んだフィルムを種子にコーティングする皮膜法、密閉容器内でガス化した薬剤により種子を消毒する薫蒸法が挙げられる。
本発明の組成物の好ましい処理法としては、浸漬法、粉衣法、塗沫法、吹き付け法、ペレット法、皮膜法が挙げられる。
また、種子以外に、発芽後、または、土壌からの出芽後に移植される、発芽した植物、及び、幼植物に施用することもできる。浸漬による全体または１部の処理によって、移植の前にこれらの植物を保護することができる。
植物の種子に適用する場合の処理量については、特に限定されないが、好ましくは本発明の組成物中の有効量として種子100kg当たり、1g〜10kg、より好ましくは、10g〜1kg適用することが望ましい。
また、本発明の組成物の土壌施用方法としては、特に限定されないが、好ましくは以下の方法が挙げられる。
【００３３】
本発明の組成物を含む粒剤を土壌中または土壌上に適用することが挙げられる。特に好ましい土壌施用方法は、散布、帯、溝、および、植付け穴適用法である。
また、本発明の組成物を水中に乳化または溶解した溶液を土壌に潅注することによって適用することも好ましい土壌施用方法である。
これら以外にも、好ましい土壌施用方法の例として、野菜、及び、花き類の生産のための、水耕栽培および砂耕、ＮＦＴ（Ｎｕｔｒｉｅｎｔ Ｆｉｌｍ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ）、ロックウール耕などの固形培地耕栽培のような養液栽培システムにおける養液への使用や、イネ育苗用の育苗箱への施用（床土混和など）が挙げられる。バーミキュライトを含む人工培土および育苗用人工マットを含む固形培地に直接適用してもよい。
水面、育苗箱、または土壌への本発明の組成物の処理量は、特に限定されないが、好ましくは有効量として、耕地10アール当たり0.01g〜10kg、より好ましくは、0.1g〜1kgである。
【実施例】
【００３４】
以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
［製剤例］
製剤例１〔水和剤〕
化合物１                                        １０重量％
アフィドピロペン                                ２０重量％
クレー                                          ５０重量％
ホワイトカーボン                                  ２重量％
ケイソウ土                                      １３重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                      ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                            １重量％
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例２〔顆粒水和剤〕
化合物１                                        １０重量％
アフィドピロペン                                ２０重量％
クレー                                          ６０重量％
デキストリン                                      ５重量％
アルキルマレイン酸共重合物                        ４重量％
ラウリル硫酸ナトリウム                            １重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
製剤例３〔フロアブル剤〕
化合物１                                                ５重量％
アフィドピロペン                                      ２０重量％
ＰＯＥポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩                ５重量％
プロピレングリコール                                    ６重量％
ベントナイト                                            １重量％
キサンタンガム１％水溶液                                ３重量％
ＰＲＯＮＡＬＥＸ−３００（東邦化学工業株式会社）  ０．０５重量％
ＡＤＤＡＣ  ８２７（ケイ・アイ化成株式会社）      ０．０２重量％
水を加えて                                          １００重量％
上記配合からキサンタンガム１％水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム１％水溶液と残りの水を加え１００重量％としてフロアブル剤を得た。
製剤例４〔乳剤〕
化合物１                                          ２重量％
アフィドピロペン                                  ２重量％
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド                    ２０重量％
ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）    ６６重量％
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル      １０重量％
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
製剤例５〔粉剤〕
化合物１                                      ０．５重量％
シハロトリン                                  １．５重量％
クレー                                          ６０重量％
タルク                                          ３７重量％
ステアリン酸カルシウム                            １重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例６〔ＤＬ粉剤〕
化合物１                                      ０．５重量％
ブプロフェジン                                １．５重量％
エトフェンプロックス                              １重量％
ＤＬクレー                                  ９４．５重量％
ホワイトカーボン                                  ２重量％
軽質流動パラフィン                            ０．５重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例７〔微粒剤Ｆ〕
化合物１                                          １重量％
アフィドピロペン                                  １重量％
キャリヤー                                      ９４重量％
ホワイトカーボン                                  ２重量％
ハイゾールＳＡＳ−２９６                          ２重量％
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例８〔粒剤〕
化合物１                                          ２重量％
ジノテフラン                                      １重量％
ベントナイト                                    ３９重量％
タルク                                          １０重量％
クレー                                          ４６重量％
リグニンスルホン酸カルシウム                      ２重量％
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
製剤例９〔マイクロカプセル剤〕
化合物１                                        ２重量％
アフィドピロペン                                ３重量％
ウレタン樹脂                                  ２５重量％
乳化・分散剤                                    ５重量％
防腐剤                                      ０．２重量％
水                                        ６４．８重量％
上記成分で界面重合法により化合物１で表される化合物粒子とアフィドピロペン粒子の表面にウレタン樹脂皮膜を形成することによりマイクロカプセル剤を得た。
試験例１  トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)茎葉散布処理試験
ポット栽培のイネ苗に、５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の化合物１、下記の表に記載の化合物およびこれらの各混合剤の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これにトビイロウンカの２令幼虫を放飼した。
その後、２５℃の恒温室（1６時間明期―８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
【００３５】
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
また、以下に示すコルビーの式（Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combination、Weed 15、20〜22頁、1967年）によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【００３６】
コルビーの式：理論値（％）＝１００-（Ａ×Ｂ）/１００ 
（Ａ：１００-（化合物1のみを処理した場合の死虫率）、
Ｂ：１００-（下記の表に記載の各化合物のみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合した場合のトビイロウンカに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。
【００３７】
試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
＜殺虫剤との混合剤実施例＞
【００３８】
【表１−１】
2019031444.tif 000003
【００３９】
【表１−２】
2019031444.tif 000004
【００４０】
【表２−１】
2019031444.tif 000005
【００４１】
【表２−２】
2019031444.tif 000006
【００４２】
【表３−１】
2019031444.tif 000007
【００４３】
【表３−２】
2019031444.tif 000008
【００４４】
【表４−１】
2019031444.tif 000009
【００４５】
【表４−２】
2019031444.tif 000010
【００４６】
【表５−１】
2019031444.tif 000011
【００４７】
【表５−２】
2019031444.tif 000012
【００４８】
【表６−１】
2019031444.tif 000013
【００４９】
【表６−２】
2019031444.tif 000014
【００５０】
【表７−１】
2019031444.tif 000015
【００５１】
【表７−２】
2019031444.tif 000016
【００５２】
【表８−１】
2019031444.tif 000017
【００５３】
【表８−２】
2019031444.tif 000018
【００５４】
【表９−１】
2019031444.tif 000019
【００５５】
【表９−２】
2019031444.tif 000020
【００５６】
【表１０−１】
2019031444.tif 000021
【００５７】
【表１０−２】
2019031444.tif 000022
【００５８】
【表１１−１】
2019031444.tif 000023
【００５９】
【表１１−２】
2019031444.tif 000024
【００６０】
【表１２−１】
2019031444.tif 000025
【００６１】
【表１２−２】
2019031444.tif 000026
【００６２】
【表１３−１】
2019031444.tif 000027
【００６３】
【表１３−２】
2019031444.tif 000028
【００６４】
【表１４−１】
2019031444.tif 000029
【００６５】
【表１４−２】
2019031444.tif 000030
【００６６】
【表１５−１】
2019031444.tif 000031
【００６７】
【表１５−２】
2019031444.tif 000032
【００６８】
【表１６−１】
2019031444.tif 000033
【００６９】
【表１６−２】
2019031444.tif 000034
【００７０】
【表１７−１】
2019031444.tif 000035
【００７１】
【表１７−２】
2019031444.tif 000036
【００７２】
【表１８−１】
2019031444.tif 000037
【００７３】
【表１８−２】
2019031444.tif 000038
【００７４】
【表１９−１】
2019031444.tif 000039
【００７５】
【表１９−２】
2019031444.tif 000040
試験例２  トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)土壌潅注処理試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水になるよう所定濃度に調製した所定濃度の化合物１、下記の表に記載の化合物およびこれらの各混合剤の薬液を土壌潅注処理した。３日間放置した後、これにトビイロウンカの２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
【００７６】
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を下記の表に示した。
【００７７】
コルビーの式：理論値（％）＝１００-（Ａ×Ｂ）/１００
（Ａ：１００-（化合物１のみを処理した場合の死虫率）、
Ｂ：１００-（下記の表に記載の各化合物のみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合した場合のトビイロウンカに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。
【００７８】
試験した混合剤は、理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
＜殺虫剤との混合剤の実施例＞
【００７９】
【表２０−１】
2019031444.tif 000041
【００８０】
【表２０−２】
2019031444.tif 000042
試験例３：  セジロウンカ（Sogatella furcifera）土壌潅注処理試験
ポット栽培のイネ苗に、１０％アセトン水になるよう所定濃度に調製した化合物１、下記の表に記載の化合物およびこれらの各混合剤の薬液を土壌潅注処理した。３日間放置した後、これにセジロウンカの２令幼虫を放飼した。その後、２５℃の恒温室（１６時間明期一８時間暗期）に放置した。放飼３日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
【００８１】
死虫率（％）＝{死亡虫数  ／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【００８２】
コルビーの式：理論値（％）＝１００-（Ａ×Ｂ）/１００ 
（Ａ：１００-（化合物1のみを処理した場合の死虫率）、
Ｂ：１００-（ピメトロジンのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合した場合のセジロウンカに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。
【００８３】
試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【００８４】
【表２１−１】
2019031444.tif 000043
【００８５】
【表２１−２】
2019031444.tif 000044
試験例４：アカヒゲホソミドリカスミカメ(Trigonotylus caelestialium)防除試験
５０％アセトン水（０．０５％Ｔｗｅｅｎ２０加用）となるように調製した所定濃度の化合物１、下記の表に記載の化合物およびこれらの各混合剤の薬液に、播種４日後のコムギ苗茎葉部を３０秒間浸漬した。風乾後、これをガラス筒に入れて、さらに、同じガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ２令幼虫２頭を放飼した。放虫後、筒に蓋をして２５℃の恒温室にて放置した。試験中コムギに給水するため、ガラス筒下からコムギに水を吸わせた。処理3日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。３連制試験で行った。
【００８６】
死虫率（％）＝{死亡虫数／（生存虫数十死亡虫数）}×１００
また、以下に示すコルビーの式によって相乗効果がない場合の理論値を算出し、結果を表に示した。
【００８７】
コルビーの式：理論値（％）＝１００-（Ａ×Ｂ）/１００ 
（Ａ：１００-（化合物１のみを処理した場合の死虫率）、
Ｂ：１００-（ピメトロジンまたはフロニカミドのみを処理した場合の死虫率））
（相乗効果判定方法）
混合した場合のアカヒゲホソミドリカスミカメに対する殺虫率がコルビーの式による理論値を越えた場合、相乗効果があると判断した。
【００８８】
試験した混合剤は、いずれも理論値を超えた死虫率を示しており、相乗効果があることが例証された。
【００８９】
【表２２−１】
2019031444.tif 000045
【００９０】
【表２２−２】
2019031444.tif 000046