(57)【要約】      （修正有）【課題】オプトエレクトロニクスデバイスにおける使用に対して適切な有機分子の提供。【解決手段】下記式の構造を有する第１の化学部分に、置換カルバゾールなどの２個の第２の化学部分とが単結合を介して結合している有機分子。（式中、Ｗは、第１の化学部分と第２の化学部分とを連結している結合を、Ｖは、ＣＮ又はＣＦ3を、ＲIは、Ｈ、Ｃ1−Ｃ5−アルキル等を、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＲ15は、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ3、フェニル、Ｃ1−Ｃ5−アルキル等を表す。）2019085410.tif 000070【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
−  式Ｉの構造を含む第１の化学部分と、
【化１】
2019085410.tif 000065
式I
−  それぞれが式ＩＩの構造を含む２つの第２の化学部分と
【化２】
2019085410.tif 000066
式II
を含む有機分子であって、前記第１の化学部分が、単結合を介して前記第２の化学部分に連結している有機分子。
［式中、
＃は、前記第１の化学部分の前記第２の化学部分への結合部位を表し、
Ｗは、前記第１の化学部分を前記２つの第２の化学部分のうちの１つに連結している結合であり、
ＶはＣＮおよびＣＦ3からなる群から選択され、
Ｚは、出現ごとに互いに独立して、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2からなる群から選択され、
ＲIは、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素、
Ｃ1−Ｃ5−アルキル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ8−アルケニル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ8−アルキニル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、および
Ｃ6−Ｃ18−アリール
からなる群から選択され、
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14およびＲ15は、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、フェニル、
Ｃ1−Ｃ5−アルキル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ8−アルケニル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ8−アルキニル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、および
Ｃ6−Ｃ18−アリール
からなる群から選択され、
Ｒa、Ｒ3およびＲ4は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ1−Ｃ40−アルキル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−アルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−チオアルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルケニル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルキニル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ6−Ｃ60−アリール（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、および
Ｃ3−Ｃ57−ヘテロアリール（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）
からなる群から選択され、
Ｒ5は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ6）2、ＯＲ6、Ｓｉ（Ｒ6）3、Ｂ（ＯＲ6）2、ＯＳＯ2Ｒ6、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ1−Ｃ40−アルキル（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−アルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−チオアルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルケニル（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルキニル（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
Ｃ6−Ｃ60−アリール（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）、および
Ｃ3−Ｃ57−ヘテロアリール（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）
からなる群から選択され、
Ｒ6は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ1−Ｃ5−アルキル（１つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、またはＦで置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ（１つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、またはＦで置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ5−チオアルコキシ（１つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、またはＦで置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ5−アルケニル（１つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、またはＦで置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ5−アルキニル（１つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、またはＦで置換されていてもよい）、
Ｃ6−Ｃ18−アリール（１つまたは複数のＣ1−Ｃ5−アルキル置換基で置換されていてもよい）、
Ｃ3−Ｃ17−ヘテロアリール（１つまたは複数のＣ1−Ｃ5−アルキル置換基で置換されていてもよい）、
Ｎ（Ｃ6−Ｃ18−アリール）2、
Ｎ（Ｃ3−Ｃ17−ヘテロアリール）2、および
Ｎ（Ｃ3−Ｃ17−ヘテロアリール）（Ｃ6−Ｃ18−アリール）
からなる群から選択され、
置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5は、互いに独立して、１つまたは複数の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5とともに、単環式もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族のおよび／またはベンゾ縮合の環系を形成していてもよい］
【請求項２】
Ｒ1、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15が、出現ごとに互いに独立して、Ｈ、メチルおよびフェニルからなる群から選択される、請求項１に記載の有機分子。
【請求項３】
Ｖが、ＣＮである、請求項１または２に記載の有機分子。
【請求項４】
前記第２の化学部分が式ＩＩａの構造を含む、請求項１から３のいずれか１項に記載の有機分子。
【化３】
2019085410.tif 000067
式IIa
（式中、＃およびＲaは請求項１で定義された通りである）
【請求項５】
前記第２の化学部分が式ＩＩｂの構造を含む、請求項１から４のいずれか１項に記載の有機分子。
【化４】
2019085410.tif 000068
式IIb
［式中、
Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ1−Ｃ40−アルキル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−アルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−チオアルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルケニル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルキニル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ6−Ｃ60−アリール（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、および
Ｃ3−Ｃ57−ヘテロアリール（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）
からなる群から選択され、かつ、その他には、請求項１の定義が適用される］
【請求項６】
前記第２の化学部分が式ＩＩｃの構造を含む、請求項１から４のいずれか１項に記載の有機分子。
【化５】
2019085410.tif 000069
式IIc
［式中、
Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ1−Ｃ40−アルキル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−アルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−チオアルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルケニル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルキニル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ6−Ｃ60−アリール（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、および
Ｃ3−Ｃ57−ヘテロアリール（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）
からなる群から選択され、かつ、その他には、請求項１の定義が適用される］
【請求項７】
Ｒbが、出現ごとに互いに独立して、
−  Ｍｅ
−  iＰｒ、
−  tＢｕ、
−  ＣＮ、
−  ＣＦ3、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
ならびに
−  Ｎ（Ｐｈ）2
からなる群から選択される、請求項５または６に記載の有機分子。
【請求項８】
Ｒ11〜Ｒ15置換２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジンを反応物質として使用する、請求項１から７のいずれか１項に記載の有機分子を調製する方法。
【請求項９】
請求項１から７のいずれか１項に記載の有機分子の、オプトエレクトロニクスデバイスにおける、発光性発光体、および／またはホスト材料、および／または電子輸送材料、および／または正孔注入材料、および／または正孔ブロッキング材料としての使用。
【請求項１０】
前記オプトエレクトロニクスデバイスが、
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・発光電気化学セル、
・ＯＬＥＤ−センサー、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザーおよび
・ダウンコンバージョンエレメント
からなる群から選択される、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
（ａ）特に発光体および／またはホストの形態の、請求項１から７のいずれか１項に記載の少なくとも１つの有機分子と、
（ｂ）請求項１から７に記載の有機分子とは異なる１つまたは複数の発光体および／またはホスト材料と、
（ｃ）任意選択の１つもしくは複数の色素および／または１つもしくは複数の溶媒と
を含む組成物。
【請求項１２】
（ｉ）１〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に１０〜３０質量％の１つの本発明による有機分子と、
（ｉｉ）５〜９８質量％、好ましくは３０〜９３．９質量％、特に４０〜８８質量％の１つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）１〜３０質量％、特に１〜２０質量％、好ましくは１〜５質量％の、請求項１から７に記載の前記有機分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１つのさらなる発光体分子と、
（ｉｖ）任意選択の０〜９４質量％、好ましくは０．１〜６５質量％、特に１〜５０質量％の、請求項１から７に記載の前記有機分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｖ）任意選択の０〜９４質量％、好ましくは０〜６５質量％、特に０〜５０質量％の溶媒と
を含む、請求項１１に記載の組成物。
【請求項１３】
特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤ−センサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョンエレメントからなる群から選択されるデバイスの形態での、請求項１から７のいずれか１項に記載の有機分子または請求項１１または請求項１２に記載の組成物を含むオプトエレクトロニクスデバイス。
【請求項１４】
−  基板と、
−  アノードと、
−  カソードと、
−  少なくとも１つの発光層と
を含み、前記アノードまたは前記カソードが、前記基板上に配置され、前記発光層がアノードとカソードの間に配置され、請求項１から７のいずれか１項に記載の有機分子または請求項１１または１２に記載の組成物を含む、請求項１３に記載のオプトエレクトロニクスデバイス。
【請求項１５】
請求項１から７のいずれか１項に記載の有機分子または請求項１１もしくは１２に記載の組成物を使用し、特に、真空蒸発方法を使用するまたは溶液からの前記有機分子の処理を含む、オプトエレクトロニクスデバイスを生成するための方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光有機分子および有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）および他のオプトエレクトロニクスデバイスにおけるこれらの使用に関する。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００２】
本発明の目的は、オプトエレクトロニクスデバイスにおける使用に対して適切な分子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００３】
本目的は、新規クラスの有機分子を提供する本発明により達成される。
本発明の有機分子は純粋に有機分子である、すなわち、オプトエレクトロニクスデバイスにおける使用が公知である金属複合体とは対照的に、金属イオンを全く含有してない。
【発明の効果】
【０００４】
有機分子は、青色、空色または緑色スペクトルの範囲内において発光極大を示す。本発明による有機分子の光ルミネセンス量子収率は、特に、２６％以上である。本発明の分子は、特に熱的に活性化された遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す。オプトエレクトロニクスデバイス、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）における本発明による分子の使用は、デバイスのより高い効率をもたらす。対応するＯＬＥＤは、公知の発光体材料および同等の色を有するＯＬＥＤより高い安定性を有する。特に、分子は蛍光発光体と組合せで使用して、いわゆる過蛍光（hyperfluorescence）が可能となる。
【図面の簡単な説明】
【０００５】
【図１】ＰＭＭＡにおける例１（１０質量％）の発光スペクトルである。
【図２】ＰＭＭＡにおける例２（１０質量％）の発光スペクトルである。
【図３】ＰＭＭＡにおける例３（１０質量％）の発光スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【０００６】
本発明による有機分子は、式Ｉの構造を含むまたはこれからなる１つの第１の化学部分と、
【化１】
2019085410.tif 000002
式I
−  式ＩＩの構造を含むまたはこれからなる２つの第２の化学部分と
【化２】
2019085410.tif 000003
式II
を含むまたはこれらからなり、第１の化学部分は、単結合を介して第２の化学部分に連結している。
【０００７】
＃は、第１の化学部分を、第２の化学部分に連結している単結合の結合部位を表す。
Ｗは、第１の化学部分を２つの第２の化学部分のうちの１つに連結している結合である。
Ｖは、ＣＮおよびＣＦ3からなる群から選択される。
Ｚは、出現ごとに互いに独立して、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）およびＳ（Ｏ）2からなる群から選択される。
【０００８】
Ｒ1は、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素、
Ｃ1−Ｃ5−アルキル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ8−アルケニル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ8−アルキニル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、および
Ｃ6−Ｃ18−アリール
からなる群から選択される。
Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、出現ごとに互いに独立して、
水素、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、フェニル、
Ｃ1−Ｃ5−アルキル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ8−アルケニル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ8−アルキニル（１つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい）、
Ｃ6−Ｃ18−アリール（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）、および
Ｃ3−Ｃ17−ヘテロアリール（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）
からなる群から選択される。
【０００９】
Ｒa、Ｒ3、およびＲ4は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ1−Ｃ40−アルキル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−アルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−チオアルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルケニル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルキニル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ6−Ｃ60−アリール（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、および
Ｃ3−Ｃ57−ヘテロアリール（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）
からなる群から選択される。
【００１０】
Ｒ5は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、Ｎ（Ｒ6）2、ＯＲ6、Ｓｉ（Ｒ6）3、Ｂ（ＯＲ6）2、ＯＳＯ2Ｒ6、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ1−Ｃ40−アルキル（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−アルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−チオアルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルケニル（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルキニル（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
Ｃ6−Ｃ60−アリール（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）、および
Ｃ3−Ｃ57−ヘテロアリール（１つまたは複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい）
からなる群から選択される。
【００１１】
Ｒ6は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、
Ｃ1−Ｃ5−アルキル（１つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、またはＦで置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ5−アルコキシ（１つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、またはＦで置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ5−チオアルコキシ（１つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、またはＦで置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ5−アルケニル（１つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、またはＦで置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ5−アルキニル（１つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、ＣＮ、ＣＦ3、またはＦで置換されていてもよい）、
Ｃ6−Ｃ18−アリール（１つまたは複数のＣ1−Ｃ5−アルキル置換基で置換されていてもよい）、
Ｃ3−Ｃ17−ヘテロアリール（１つまたは複数のＣ1−Ｃ5−アルキル置換基で置換されていてもよい）、
Ｎ（Ｃ6−Ｃ18−アリール）2、
Ｎ（Ｃ3−Ｃ17−ヘテロアリール）2、および
Ｎ（Ｃ3−Ｃ17−ヘテロアリール）（Ｃ6−Ｃ18−アリール）
からなる群から選択される。
【００１２】
置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5は、互いに独立して、１つまたは複数の他の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4またはＲ5とともに、単環式もしくは多環式の、脂肪族の、芳香族のおよび／またはベンゾ縮合の環系を形成していてもよい。
一実施形態では、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15は、互いに独立して、Ｈ、メチル、ＣＮ、ＣＦ3、およびフェニルからなる群から選択される。
【００１３】
一実施形態では、ＲIは、出現ごとに互いに独立して、Ｈ、メチルおよびフェニルからなる群から選択される。
一実施形態では、Ｒ11およびＲ15は、出現ごとに互いに独立して、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ3およびフェニルからなる群から選択される。
一実施形態では、Ｒ11は、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ3およびフェニルからなる群から選択される。
一実施形態では、Ｒ13は、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ3およびフェニルからなる群から選択される。
一実施形態では、Ｒ15は、Ｈ、ＣＮ、ＣＦ3およびフェニルからなる群から選択される。
一実施形態では、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、およびＲ15はＨである。
一実施形態では、ＲIはＨである。
一実施形態では、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲIはＨである。
一実施形態では、ＶはＣＮである。別の実施形態では、ＶはＣＦ3である。
【００１４】
本発明のさらなる実施形態では、第２の化学部分は式ＩＩａの構造を含むまたはこれからなる。
【化３】
2019085410.tif 000004
式IIa
（式中、＃およびＲａは上記の通り定義される）
本発明のさらなる実施形態では、Ｒaは、出現ごとに互いに独立して、
水素、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、
、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
ならびにＮ（Ｐｈ）2
からなる群から選択される。
【００１５】
本発明のさらなる実施形態では、Ｒaは、出現ごとに互いに独立して、
水素、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、ならびに
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
からなる群から選択される。
【００１６】
本発明のさらなる実施形態では、第２の化学部分は、式ＩＩｂの構造、式ＩＩｂ−２の構造、式ＩＩｂ−３の構造または式ＩＩｂ−４の構造を含むまたはこれからなる。
【化４】
2019085410.tif 000005
式IIb              式IIb-2              式IIb-3          式IIb-4
［式中、
Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
Ｃ1−Ｃ40−アルキル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−アルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ1−Ｃ40−チオアルコキシ（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルケニル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ2−Ｃ40−アルキニル（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよく、１つまたは複数の非隣接ＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
Ｃ6−Ｃ60−アリール（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）、および
Ｃ3−Ｃ57−ヘテロアリール（１つまたは複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい）
からなる群から選択される。その他には、上に記載の定義が適用される］
【００１７】
本発明の一追加実施形態では、第２の化学部分は、式ＩＩｃの構造、式ＩＩｃ−２の構造、式ＩＩｃ−３の構造または式ＩＩｃ−４の構造を含むまたはこれからなる。
【化５】
2019085410.tif 000006
式IIc              式IIc-2              式IIc-3          式IIc-4
（式中、上に記載の定義が適用される）
【００１８】
本発明のさらなる実施形態では、Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
ならびにＮ（Ｐｈ）2
からなる群から選択される。
【００１９】
本発明のさらなる実施形態では、Ｒbは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、ならびに
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
からなる群から選択される。
【００２０】
下に、第２の化学部分の例を示す。
【化６】
2019085410.tif 000007
【化７】
2019085410.tif 000008
【化８】
2019085410.tif 000009
（式中、＃、Ｚ、Ｒa、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5については、上に記載の定義が適用される）
【００２１】
一実施形態では、ＲaおよびＲ5は、出現ごとに互いに独立して、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ−プロピル（ＣＨ（ＣＨ3）2）（iＰｒ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、ＣＮ、ＣＦ3、およびジフェニルアミン（ＮＰｈ2）からなる群から選択される。
【００２２】
本発明の一実施形態では、有機分子は式ＩＩＩの構造を含むまたはこれからなる。
【化９】
2019085410.tif 000010
式III
（式中、上に記載の定義が適用される）
【００２３】
本発明のさらなる実施形態では、有機分子は式ＩＩＩａ−ＩまたはＩＩＩａ−ＩＩの構造を含むまたはこれからなる。
【化１０】
2019085410.tif 000011
式IIIa-I                          式IIIa-II
（式中、
Ｒcは、出現ごとに互いに独立して、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいＰｈ、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたは複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル、
ならびにＮ（Ｐｈ）2
からなる群から選択され、
かつ、式中、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲIは上記の通り定義される）
【００２４】
本発明のさらなる実施形態では、有機分子は式ＩＩＩｂ−ＩまたはＩＩＩｂ−ＩＩの構造を含むまたはこれからなる。
【化１１】
2019085410.tif 000012
式IIIb-I                          式IIIb-II
（式中、上に記載の定義が適用される）
【００２５】
本発明のさらなる実施形態では、有機分子は式ＩＩＩｃ−ＩまたはＩＩＩｃ−ＩＩの構造を含むまたはこれからなる。
【化１２】
2019085410.tif 000013
式IIIc-I                        式IIIc-II
（式中、上に記載の定義が適用される）
【００２６】
本発明のさらなる実施形態では、有機分子は式ＩＩＩｄ−ＩまたはＩＩＩｄ−ＩＩの構造を含むまたはこれからなる。
【化１３】
2019085410.tif 000014
式IIId-I                        式IIId-II
（式中、上に記載の定義が適用される）
【００２７】
本発明のさらなる実施形態では、有機分子は式ＩＩＩｅ−ＩまたはＩＩＩｅ−ＩＩの構造を含むまたはこれからなる。
【化１４】
2019085410.tif 000015
式IIIe-I                            式IIIe-II
（式中、上に記載の定義が適用される）
【００２８】
本発明のさらなる実施形態では、有機分子は式ＩＩＩｆ−ＩまたはＩＩＩｆ−ＩＩの構造を含むまたはこれからなる。
【化１５】
2019085410.tif 000016
式IIIf-I                            式IIIf-II
（式中、上に記載の定義が適用される）
【００２９】
本発明のさらなる実施形態では、有機分子は式ＩＩＩｇ−ＩまたはＩＩＩｇ−ＩＩの構造を含むまたはこれからなる。
【化１６】
2019085410.tif 000017
式IIIg-I                        式IIIg-II
（式中、上に記載の定義が適用される）
【００３０】
本発明のさらなる実施形態では、有機分子は式ＩＩＩｈ−ＩまたはＩＩＩｈ−ＩＩの構造を含むまたはこれからなる。
【化１７】
2019085410.tif 000018
式IIIh-I                        式IIIh-II
（式中、上に記載の定義が適用される）
【００３１】
上でおよび本明細書で使用されているような、「アリール」および「芳香族」という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の芳香族部分として最も広範な意味で理解することができる。したがって、アリール基は、６〜６０個の芳香族環原子を含有し、ヘテロアリール基は５〜６０個の芳香族環原子を含有し、この中の少なくとも１個がヘテロ原子である。それにもかかわらず、本出願全体にわたり、芳香族環原子の数は、ある特定の置換基の定義において下付き文字での数として与えられていてもよい。特に、芳香族複素環は１個〜３個のヘテロ原子を含む。この場合も同様に、「ヘテロアリール」および「ヘテロ芳香族」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含む任意の単環式、二環式または多環式のヘテロ芳香族部分として最も広範な意味で理解することができる。ヘテロ原子は、出現ごとに同じでも異なってもよく、個々にＮ、ＯおよびＳからなる群から選択されてもよい。したがって、「アリーレン」という用語は、他の分子構造に対して２つの結合部位を保持し、よって、リンカー構造としての役目を果たす二価の置換基を指す。例示的な実施形態における基がここで与えられた定義と異なって定義された場合、例えば、芳香族環原子の数またはヘテロ原子の数が与えられた定義と異なる場合、例示的な実施形態における定義が適用されるものとする。本発明によると、縮合（環化）した芳香族またはヘテロ芳香族多環式は、２つ以上の単一の芳香族またはヘテロ芳香族環で構築され、これらが縮合反応を介して多環式を形成した。
【００３２】
特に、本出願全体にわたり使用されているようなアリール基またはヘテロアリール基という用語は、芳香族またはヘテロ芳香族基の任意の位置を介して結合できる基を含み、これらは、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンゾアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンツピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン；ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナプトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５−トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，２，３，４−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジンおよびベンゾチアジアゾールまたは上記の基の組合せから誘導される。
本出願全体にわたり使用されているような環式基という用語は、任意の単環式、二環式または多環式の部分として最も広範な意味で理解することができる。
【００３３】
上でおよび本明細書で使用されているようなアルキル基という用語は、任意の直鎖、分枝、または環式アルキル置換基として最も広範な意味で理解することができる。特に、アルキルという用語は、置換基メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル（nＰｒ）、ｉ−プロピル（iＰｒ）、シクロプロピル、ｎ−ブチル（nＢｕ）、ｉ−ブチル（iＢｕ）、ｓ−ブチル（sＢｕ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオ−ヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２，２，２］オクチル、２−ビシクロ［２，２，２］−オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２−トリフルオレチル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジエチル（ｄｉｅｔｈｙｌｎ）−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１−（ｎ−プロピル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ブチル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ヘキシル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−オクチル）−シクロヘキサ−１−イルおよび１−（ｎ−デシル）−シクロヘキサ−１−イルを含む。
【００３４】
上でおよび本明細書で使用されているようなアルケニルという用語は、直鎖、分枝、および環式アルケニル置換基を含む。アルケニル基という用語は、置換基エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルを例示的に含む。
上でおよび本明細書で使用されているようなアルキニルという用語は、直鎖、分枝、および環式アルキニル置換基を含む。アルキニル基という用語は、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニルまたはオクチニルを例示的に含む。
【００３５】
上でおよび本明細書で使用されているようなアルコキシという用語は、直鎖、分枝、および環式アルコキシ置換基を含む。アルコキシ基という用語は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシおよび２−メチルブトキシを例示的に含む。
上でおよび本明細書で使用されているようなチオアルコキシという用語は、直鎖、分枝、および環式チオアルコキシ置換基を含み、この場合、例示的アルコキシ基のＯはＳで置き換えられている。
上でおよび本明細書で使用されているような「ハロゲン」および「ハロ」という用語は、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素が好ましいものとして最も広範な意味で理解することができる。
水素（Ｈ）は、本明細書中に記述されている場合にはいつでも、出現ごとに重水素で置き換えることができる。
【００３６】
分子の断片が置換基である、またはさもなければ別の部分に付加されていると記載されている場合、その名称は、それが断片であるかのように（例えば、ナフチル（ｎａｐｈｔｙｌ）、ジベンゾフリル）またはそれが全分子であるかのように（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）書かれていてもよいことを理解されたい。本明細書で使用される場合、置換基または付加された断片を命名するこれらの異なる方式は等しいものとみなされる。
一実施形態では、本発明による有機分子は、１０質量％の有機分子を有するポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルム内で、室温で、１５０μ秒以下、１００μ秒以下、特に５０μ秒以下、より好ましくは１０μ秒以下、または７μ秒以下の励起状態寿命を有する。
本発明の一実施形態では、本発明による有機分子は、あるΔＥST値を示す熱的に活性化した遅延蛍光（ＴＡＤＦ）発光体を表し、このΔＥST値は、５０００ｃｍ-1未満、好ましくは３０００ｃｍ-1未満、より好ましくは１５００ｃｍ-1未満、さらにより好ましくは１０００ｃｍ-1未満またはさらには５００ｃｍ-1未満の、第１の励起した一重項状態（Ｓ１）と、第１の励起した三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差異に対応する。
【００３７】
本発明のさらなる実施形態では、本発明による有機分子は、１０質量％の有機分子を有するポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルム中、室温で、半値全幅が最大０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４３ｅＶ未満、またはさらには０．４０ｅＶ未満であり、可視または一番近い紫外線範囲、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長範囲に発光ピークを有する。
本発明のさらなる実施形態では、本発明による有機分子は、１０質量％の有機分子を有するポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）のフィルム中、室温で、半値全幅が０．４０ｅＶ未満であり、可視または一番近い紫外線範囲、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長範囲に発光ピークを有する。
本発明のさらなる実施形態では、本発明による有機分子は、光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）（単位：％）を発光のＣＩＥｙ色座標で割ることにより算出される、１５０を超える、特に２００を超える、好ましくは２５０を超える、より好ましくは３００を超える、またはさらに５００を超える「青色物質指数」（ＢＭＩ）を有する。
【００３８】
軌道および励起状態エネルギーは、実験法により、または量子化学的手法、特に密度汎関数理論の計算を利用した計算により求めることができる。最高被占軌道ＥHOMOのエネルギーは、サイクリックボルタンメトリー測定から当業者に公知の方法により、０．１ｅＶの精度で求められる。最低空軌道ＥLUMOのエネルギーは、吸収スペクトルの立ち上がりとして求められる。
【００３９】
吸収スペクトルの立ち上がりは、ｘ軸と、吸収スペクトルへのタンジェントとの交点を計算することにより求める。吸収スペクトルへのタンジェントは、吸収バンドの低エネルギー側および吸収スペクトルの最大強度の最大半値のポイントに設定される。
第１の励起した三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、典型的には７７Ｋでの発光スペクトルの立ち上がりから求める。第１の励起した一重項状態および最低三重項状態がエネルギー的に＞０．４ｅＶの分だけ分離されているホスト化合物に対して、リン光は２−Ｍｅ−ＴＨＦにおける定常状態スペクトルにおいて普通可視である。したがって、三重項エネルギーは、リン光スペクトルの立ち上がりとして求めることができる。ＴＡＤＦ発光体分子に対して、第１の励起した三重項状態Ｔ１エネルギーは、特に述べられていない限り、１０質量％の発光体を有するＰＭＭＡのフィルム内で測定された、７７Ｋでの遅延した発光スペクトルの立ち上がりから求める。ホストと発光体化合物の両方に対して、第１の励起した一重項状態Ｓ１エネルギーは、特に述べられていない限り、１０質量％のホストまたは発光体化合物を有するＰＭＭＡのフィルム内で測定された、発光スペクトルの立ち上がりから求める。
発光スペクトルの立ち上がりは、ｘ軸と、発光スペクトルへのタンジェントとの交点を計算することにより求める。発光スペクトルへのタンジェントは、発光バンドの高エネルギー側および発光スペクトルの最大強度の最大半値のポイントに設定される。
【００４０】
本発明のさらなる態様は、（任意選択の後続反応を含む）本発明の有機分子の調製方法に関するものであり、この場合、Ｒ11〜Ｒ15置換２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジンが反応物質として使用される。
【化１８】
2019085410.tif 000019
【００４１】
求核芳香族置換において窒素ヘテロ環をハロゲン化アリールと、好ましくはフッ素化アリールと反応させるために、例えば、典型的な条件として、例えば、ジメチルスルフォキサイド（ＤＭＳＯ）またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの非プロトン性極性溶媒に中の三塩基性リン酸カリウムなどの塩基の使用が含まれる。
本発明のさらなる態様は、オプトエレクトロニクスデバイスにおける、本発明による有機分子の、発光性の発光体もしくは吸収体としての、および／またはホスト材料としての、および／または電子輸送材料としての、および／または正孔注入材料としての、および／または正孔ブロッキング材料としての使用に関する。
【００４２】
オプトエレクトロニクスデバイスは、可視または最も近い紫外線（ＵＶ）範囲、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長の範囲内で光を発光するのに適切である有機材料に基づく任意のデバイスとして最も広範な意味で理解することができる。より好ましくは、オプトエレクトロニクスデバイスは、可視の範囲、すなわち、４００〜８００ｎｍで光を発光することができる。
【００４３】
このような使用との関連で、オプトエレクトロニクスデバイスは、より具体的には以下からなる群から選択される：
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・発光電気化学セル、
・ＯＬＥＤセンサー、特に、外部から気密封止されていない気体および蒸気センサー、
・有機ダイオード、
・有機太陽電池、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザーおよび
・ダウンコンバージョンエレメント。
【００４４】
発光電気化学セルは、３層、すなわち、カソード、アノード、および本発明による有機分子を含有する活性層からなる。
好ましい実施形態では、このような使用との関連で、オプトエレクトロニクスデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、有機レーザー、および発光トランジスターからなる群から選択されるデバイスである。
一実施形態では、有機発光ダイオードの発光層は、本発明による有機分子だけでなく、三重項（Ｔ１）および一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、有機分子の三重項（Ｔ１）および一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的に高いホスト材料も含む。
【００４５】
本発明のさらなる態様は、
（ａ）特に発光体および／またはホストの形態での本発明の有機分子と、
（ｂ）本発明の有機分子とは異なる１つもしくは複数の発光体および／またはホスト材料と、
（ｃ）任意選択で、１つもしくは複数の色素および／または１つもしくは複数の溶媒と
を含むまたはこれらからなる組成物に関する。
本発明のさらなる実施形態では、組成物は、室温で２６％を超える、好ましくは４０％を超える、より好ましくは６０％を超える、さらにより好ましくは８０％を超えるまたはさらに９０％を超える、光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を有する。
【００４６】
少なくとも１つのさらなる発光体を有する複数の組成物
本発明の一実施形態は、
（ｉ）１〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に１０〜３０質量％の本発明による有機分子と、
（ｉｉ）５〜９８質量％、好ましくは３０〜９３．９質量％、特に４０〜８８質量％の１つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）１〜３０質量％、特に１〜２０質量％、好ましくは１〜５質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆと、
（ｉｖ）任意選択で、０〜９４質量％、好ましくは０．１〜６５質量％、特に１〜５０質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｖ）任意選択で、０〜９４質量％、好ましくは０〜６５質量％、特に０〜５０質量％の溶媒と
を含むまたはこれらからなる組成物に関する。
構成成分または組成物は、構成成分の質量が合計１００％となるように、選択される。
【００４７】
本発明のさらなる実施形態では、組成物は、可視または一番近い紫外線範囲、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長範囲に発光ピークを有する。
本発明の一実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは純粋に有機発光体である。
本発明の一実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは純粋に有機ＴＡＤＦ発光体である。純粋に有機ＴＡＤＦ発光体は、最新技術、例えばWong and Zysman-Colman (”Purely Organic Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials for Organic Light-Emitting Diodes.“, Adv. Mater. 2017 Jun;29(22))から公知である。
本発明の一実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは蛍光発光体、特に特に青色、緑色または赤色の蛍光発光体である。
本発明のさらなる実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆを含有する組成物は、室温で、半値全幅が、下限０．０５ｅＶを持って、最大０．３０ｅＶ未満、特に０．２５ｅＶ未満、好ましくは０．２２ｅＶ未満、より好ましくは０．１９ｅＶ未満、またはさらには０．１７ｅＶ未満であり、可視または一番近い紫外線範囲、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長範囲に発光ピークを示す。
【００４８】
少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは青色蛍光発光体である組成物
本発明の一実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは蛍光発光体、特に青色蛍光発光体である。
一実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは、以下の群から選択される青色蛍光発光体である。
【化１９】
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【化２０】
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【化２１】
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【化２２】
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【化２３】
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【化２４】
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【化２５】
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【化２６】
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【化２７】
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【００４９】
ある特定の実施形態では、１つのさらなる発光体分子Ｆは、以下の群から選択される青色蛍光発光体である。
【化２８】
2019085410.tif 000029
【００５０】
少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは三重項−三重項消滅（ＴＴＡ）蛍光発光体である組成物
本発明の一実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは三重項−三重項消滅（ＴＴＡ）発光体である。一実施形態では、Ｆは、以下の群から選択される青色ＴＴＡ発光体である。
【化２９】
2019085410.tif 000030
【００５１】
少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは緑色蛍光発光体である組成物
本発明のさらなる実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは蛍光発光体、特に緑色蛍光発光体である。
一実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは、以下の群から選択される蛍光発光体である。
【化３０】
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【化３１】
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【００５２】
本発明のさらなる実施形態では、組成物は、可視または一番近い紫外線範囲に、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長範囲に、特に４８５ｎｍ〜５９０ｎｍの間に、好ましくは５０５ｎｍ〜５６５ｎｍの間に、さらにより好ましくは５１５ｎｍ〜５４５ｎｍの間に、発光ピークを有する。
【００５３】
少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは赤色蛍光発光体である組成物
本発明のさらなる実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは蛍光発光体、特に赤色蛍光発光体である。
一実施形態では、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは、以下の群から選択される蛍光発光体である。
【化３２】
2019085410.tif 000033
【化３３】
2019085410.tif 000034
【化３４】
2019085410.tif 000035
本発明のさらなる実施形態では、組成物は、可視または一番近い紫外線範囲に、すなわち、３８０〜８００ｎｍの波長範囲に、特に５９０ｎｍ〜６９０ｎｍの間に、好ましくは６１０ｎｍ〜６６５ｎｍの間に、さらにより好ましくは６２０ｎｍ〜６４０ｎｍの間に、発光ピークを有する。
【００５４】
発光層ＥＭＬ
一実施形態では、本発明の有機発光ダイオードの発光層ＥＭＬは、
（ｉ）１〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に１０〜３０質量％の１つまたは複数の本発明による有機分子と、
（ｉｉ）５〜９９質量％、好ましくは３０〜９４．９質量％、特に４０〜８９質量％の少なくとも１つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）任意選択で、０〜９４質量％、好ましくは０．１〜６５質量％、特に１〜５０質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｉｖ）任意選択で、０〜９４質量％、好ましくは０〜６５質量％、特に０〜５０質量％の溶媒と、
（ｖ）任意選択で、０〜３０質量％、特に０〜２０質量％、好ましくは０〜５質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆと
を含むまたはこれらからなる組成物を含む（または本質的にこれからなる）。
【００５５】
好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Ｈから本発明の１つまたは複数の有機分子に移動することができ、特にホスト化合物Ｈの第１の励起した三重項状態Ｔ１（Ｈ）から、１つまたは複数の本発明による有機分子の第１の励起した三重項状態Ｔ１（Ｅ）に移動することができ、および／またはホスト化合物Ｈの第１の励起した一重項状態Ｓ１（Ｈ）から１つまたは複数の本発明による有機分子の第１の励起した一重項状態Ｓ１（Ｅ）に移動することができる。
【００５６】
一実施形態では、ホスト化合物Ｈは、−５ｅＶ〜−６．５ｅＶの範囲のエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、本発明による１つの有機分子Ｅは、エネルギーＥHOMO（Ｅ）（ここで、ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｅ）である）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）を有する。
さらなる実施形態では、ホスト化合物ＨはエネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、１つの本発明による有機分子Ｅは、はエネルギーＥLUMO（Ｅ）（ここで、ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｅ）である）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有する。
【００５７】
少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄを含む発光層ＥＭＬ
さらなる実施形態では、本発明の有機発光ダイオードの発光層ＥＭＬは、
（ｉ）１〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に１０〜３０質量％の１つの本発明による有機分子と、
（ｉｉ）５〜９９質量％、好ましくは３０〜９４．９質量％、特に４０〜８９質量％の１つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）０〜９４質量％、好ましくは０．１〜６５質量％、特に１〜５０質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｉｖ）任意選択で、０〜９４質量％、好ましくは０〜６５質量％、特に０〜５０質量％の溶媒と、
（ｖ）任意選択で、０〜３０質量％、特に０〜２０質量％、好ましくは０〜５質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆと
を含むまたはこれらからなる組成物を含む（または本質的にこれからなる）。
【００５８】
本発明の有機発光ダイオードの一実施形態では、ホスト化合物Ｈは、−５〜−６．５ｅＶの範囲のエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）（ここで、ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）である）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有する。ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）の関係は効率的な正孔輸送に有利である。
さらなる実施形態では、ホスト化合物ＨはエネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、少なくとも１つのさらなるホスト化合物ＤはエネルギーＥLUMO（Ｄ）（式中、ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）である）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有する。ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）の関係は効率的な電子輸送に有利である。
【００５９】
本発明の有機発光ダイオードの一実施形態では、ホスト化合物ＨはエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）およびエネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、
少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）およびエネルギーＥLUMO（Ｄ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、
本発明の有機分子Ｅは、エネルギーＥHOMO（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）およびエネルギーＥLUMO（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）であり、本発明による有機分子の最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥHOMO（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥHOMO（Ｈ））との間の差異が、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶの間、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶの間、またはさらには−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶの間であり、
ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）であり、本発明による有機分子の最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギー準位（ＥLUMO（Ｅ））と、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）の（ＥLUMO（Ｄ））との間の差異は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶの間、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶの間、またはさらには−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶの間である。
【００６０】
少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆを含む発光層ＥＭＬ
さらなる実施形態では、発光層ＥＭＬは、
（ｉ）１〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％、特に１０〜３０質量％の１つの本発明による有機分子と、
（ｉｉ）５〜９８質量％、好ましくは３０〜９３．９質量％、特に４０〜８８質量％の１つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）１〜３０質量％、特に１〜２０質量％、好ましくは１〜５質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆと、
（ｉｖ）任意選択で、０〜９４質量％、好ましくは０．１〜６５質量％、特に１〜５０質量％の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｖ）任意選択で、０〜９４質量％、好ましくは０〜６５質量％、特に０〜５０質量％の溶媒と
を含むまたはこれらからなる組成物を含む（または（本質的に）これからなる）。
【００６１】
さらなる実施形態では、発光層ＥＭＬは、少なくとも１つのさらなる発光体を有する組成物に記載されているような組成物であって、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは青色蛍光発光体である組成物で定義されているような少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆを有する組成物、を含む（または（本質的に）これからなる）。
さらなる実施形態では、発光層ＥＭＬは、少なくとも１つのさらなる発光体を有する組成物に記載されているような組成物であって、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは三重項−三重項消滅（ＴＴＡ）蛍光発光体である組成物で定義されているような少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆを有する組成物、を含む（または（本質的に）これからなる）。
さらなる実施形態では、発光層ＥＭＬは、少なくとも１つのさらなる発光体を有する組成物に記載されているような組成物であって、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは緑色蛍光発光体である組成物で定義されているような少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆを有する組成物、を含む（または（本質的に）これからなる）。
【００６２】
さらなる実施形態では、発光層ＥＭＬは、少なくとも１つのさらなる発光体を有する組成物に記載されているような組成物であって、少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは赤色蛍光発光体である組成物で定義されているような少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆを有する組成物、を含む（または（本質的に）これからなる）。
少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆを含む発光層ＥＭＬの一実施形態では、エネルギーは、本発明の１つまたは複数の有機分子Ｅから少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆに移動することができ、特に本発明の１つまたは複数の有機分子Ｅの第１の励起した一重項状態Ｓ１（Ｅ）から少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆの第１の励起した一重項状態Ｓ１（Ｆ）に移動することができる。
【００６３】
一実施形態では、発光層の１つのホスト化合物Ｈの第１の励起した一重項状態Ｓ１（Ｈ）は本発明の１つまたは複数の有機分子Ｅの第１の励起した一重項状態Ｓ１（Ｅ）よりもエネルギーにおいて高く：Ｓ１（Ｈ）＞Ｓ１（Ｅ）、１つのホスト化合物Ｈの第１の励起した一重項状態Ｓ１（Ｈ）は少なくとも１つの発光体分子Ｆの第１の励起した一重項状態Ｓ１（Ｆ）よりもエネルギーが高い：Ｓ１（Ｈ）＞Ｓ１（Ｆ）。
【００６４】
一実施形態では、１つのホスト化合物Ｈの第１の励起した三重項状態Ｔ１（Ｈ）は本発明の１つまたは複数の有機分子Ｅの第１の励起した三重項状態Ｔ１（Ｅ）よりもエネルギーが高く：Ｔ１（Ｈ）＞Ｔ１（Ｅ）、１つのホスト化合物Ｈの第１の励起した三重項状態Ｔ１（Ｈ）は少なくとも１つの発光体分子Ｆの第１の励起した三重項状態Ｔ１（Ｆ）よりもエネルギーが高い：Ｔ１（Ｈ）＞Ｔ１（Ｆ）。
一実施形態では、本発明の１つまたは複数の有機分子Ｅの第１の励起した一重項状態Ｓ１（Ｅ）は少なくとも１つの発光体分子Ｆの第１の励起した一重項状態Ｓ１（Ｆ）よりもエネルギーが高い：Ｓ１（Ｅ）＞Ｓ１（Ｆ）。
一実施形態では、本発明の１つまたは複数の有機分子Ｅの第１の励起した三重項状態Ｔ１（Ｅ）は少なくとも１つの発光体分子Ｆの第１の励起した一重項状態Ｔ１（Ｆ）よりもエネルギーが高い：Ｔ１（Ｅ）＞Ｔ１（Ｆ）。
一実施形態では、本発明の１つまたは複数の有機分子Ｅの第１の励起した三重項状態Ｔ１（Ｅ）は少なくとも１つの発光体分子Ｆの第１の励起した一重項状態Ｔ１（Ｆ）よりもエネルギーが高く：Ｔ１（Ｅ）＞Ｔ１（Ｆ）、ここで、Ｔ１（Ｅ）とＴ１（Ｆ）との間のエネルギー差異の絶対値は、０．３ｅＶ超であり、好ましくは０．４ｅＶ超であり、またはさらには０．５ｅＶ超である。
【００６５】
一実施形態では、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）およびエネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、ならびに
１つの本発明による有機分子Ｅは、エネルギーＥHOMO（Ｅ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）およびエネルギーＥLUMO（Ｅ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆは、エネルギーＥHOMO（Ｆ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｆ）およびエネルギーＥLUMO（Ｆ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）を有し、
ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｅ）であり、少なくとも１つのさらなる発光体分子の最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｆ）のエネルギー準位（ＥHOMO（Ｆ））とホスト化合物Ｈの最高被占軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギー準位（ＥHOMO（Ｈ））との間の差異が、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶの間、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶの間、またはさらには−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶの間であり、
ＥLOMO（Ｈ）＞ＥLOMO（Ｅ）であり、少なくとも１つのさらなる発光体分子の最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｆ）のエネルギー準位（ＥLUMO（Ｆ））と、１つの本発明による有機分子の最低空軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）の（ＥLUMO（Ｅ））との間の差異は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶの間、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶの間、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶの間、またはさらには−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶの間である。
【００６６】
オプトエレクトロニクスデバイス
さらなる態様では、本発明は、より具体的には有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、より具体的には、外部から気密封止されていない気体および蒸気センサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザーおよびダウンコンバージョンエレメントからなる群から選択されるデバイスの形態の本明細書に記載されているような有機分子または組成物を含むオプトエレクトロニクスデバイスに関する。
好ましい実施形態では、オプトエレクトロニクスデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、および発光トランジスターからなる群から選択されるデバイスである。
本発明のオプトエレクトロニクスデバイスの一実施形態では、本発明による有機分子は、発光層ＥＭＬ中の発光材料として使用される。
本発明のオプトエレクトロニクスデバイスの一実施形態では、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載されている本発明による組成物からなる。
【００６７】
オプトエレクトロニクスデバイスがＯＬＥＤである場合、これは、例えば以下の層構造を示してもよく、
１．基板
２．アノード層Ａ
３．正孔注入層、ＨＩＬ
４．正孔輸送層、ＨＴＬ
５．電子ブロッキング層、ＥＢＬ
６．発光層、ＥＭＬ
７．正孔ブロッキング層、ＨＢＬ
８．電子輸送層、ＥＴＬ
９．電子注入層、ＥＩＬ
１０．カソード層、
ここで、ＯＬＥＤは各層を含み、ただし任意選択で、異なる層は融合されていてもよく、ＯＬＥＤは上で定義された各層の種類のうちの１つより多くの層を含んでもよい。
【００６８】
さらに、オプトエレクトロニクスデバイスは、例として水分、蒸気および／または気体を含む、環境内の有害種への有害な曝露からデバイスを保護する１つまたは複数の保護層を任意選択で含んでもよい。
本発明の一実施形態では、オプトエレクトロニクスデバイスはＯＬＥＤであり、これは、以下の反転した層構造を示し、
１．基板
２．カソード層
３．電子注射層、ＥＩＬ
４．電子輸送層、ＥＴＬ
５．正孔ブロッキング層、ＨＢＬ
６．発光層、Ｂ
７．電子ブロッキング層、ＥＢＬ
８．正孔輸送層、ＨＴＬ
９．正孔注入層、ＨＩＬ
１０．アノード層Ａ、
ここで、反転した層構造を有するＯＬＥＤは各層を含み、ただし任意選択で、異なる層は融合されていてもよく、ＯＬＥＤは上で定義された各層の種類のうちの１つより多くの層を含んでもよい。
【００６９】
本発明の一実施形態では、オプトエレクトロニクスデバイスはＯＬＥＤであり、これはスタック構造を示してもよい。ＯＬＥＤが並んで配置されている典型的な配置に反して、この構造では、個々の単位は、互いの上にスタックされている。スタックした構造を示すＯＬＥＤを用いてブレンドされた光を作ることができ、特に青色、緑色および赤色のＯＬＥＤをスタッキングすることにより白色光を作ることができる。さらに、スタックした構造を示すＯＬＥＤは、電荷発生層（ＣＧＬ）を任意選択で含んでもよく、この電荷発生層は通常、２つのＯＬＥＤサブユニットの間に位置し、通常、ｎ−ドープしたおよびｐ−ドープした層からなり、１つのＣＧＬのｎ−ドープした層は通常アノード層のより近くに位置する。
本発明の一実施形態では、オプトエレクトロニクスデバイスはＯＬＥＤであり、このＯＬＥＤは、アノードとカソードの間に２つ以上の発光層を含む。特に、このいわゆる直列ＯＬＥＤは、３つの発光層を含み、１つの発光層が赤色光を発光し、１つの発光層が緑色光を発光し、１つの発光層が青色光を発光し、任意選択で個々の発光層の間でさらなる層、例えば、電荷発生層、ブロッキング層または輸送層などを含んでもよい。さらなる実施形態では、発光層は隣接してスタックされる。さらなる実施形態では、直列ＯＬＥＤは、それぞれ２つの発光層の間に電荷発生層を含む。加えて、隣接する発光層、または電荷発生層により分離されている発光層は融合されてもよい。
【００７０】
基板は、任意の材料または材料の組成物で形成されてもよい。最も頻繁には、ガラススライドが基板として使用される。代わりに、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムフィルム）またはプラスチックフィルムまたはスライドを使用することができる。これは、より高度の可撓性を可能にし得る。アノード層Ａは、（本質的に）透明なフィルムを得ることを可能にする材料で主に構成される。ＯＬＥＤからの発光を可能にするように両方の電極の少なくとも１つが（本質的に）透明であるべきなので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのいずれかは透明である。好ましくは、アノード層Ａは、透明な導電性オキシド（ＴＣＯ）の大きな含有量を含むか、またはさらにこれからなる。このようなアノード層Ａは、インジウムスズ酸化物、アルミニウム酸化亜鉛、フッ素ドープした酸化スズ、インジウム酸化亜鉛、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニウム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ウォルフラム、グラファイト、ドープしたＳｉ、ドープしたＧｅ、ドープしたＧａＡｓ、ドープしたポリアニリン、ドープしたポリーピロールおよび／またはドープしたポリチオフェンを例示的に含んでもよい。
【００７１】
好ましくは、アノード層Ａは、（本質的に）インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）からなる。透明な導電性オキシド（ＴＣＯ）により引き起こされるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することにより埋め合わせることができる。さらに、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への擬電荷担体の輸送が促進されるという意味で、ＨＩＬは擬電荷担体（すなわち、正孔）の注入を促進することができる。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン（ｅｔｈｙｌｅｎｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、ＭｏＯ2、Ｖ2Ｏ5、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特にＰＥＤＯＴとＰＳＳの混合物を含み得る。正孔注入層（ＨＩＬ）はまた、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を阻止することができる。ＨＩＬは、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホネート）、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ（２，２’，７，７’−テトラキス（ｎ，ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−フェニル−Ｎ４，Ｎ４−ｄｉ−ｍ−トリルベンゼン−１，４−ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ｎｉｓ−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ｄｉ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ−ＣＮ（１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル）および／またはスピロ−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジアミン）を例示的に含んでもよい。
【００７２】
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接して、通常、正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置する。本明細書では、任意の正孔輸送化合物を使用することができる。例として、電子を豊富に含むヘテロ芳香族化合物、例えば、トリアリールアミンおよび／またはカルバゾールなどを正孔輸送化合物として使用することができる。ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層ＥＭＬとの間のエネルギーバリアを低減し得る。正孔輸送層（ＨＴＬ）はまた電子ブロッキング層（ＥＢＬ）であってもよい。好ましくは、正孔輸送化合物は、これらの三重項状態Ｔ１と同等の高エネルギーレベルを保持する。例として、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、星形状ヘテロ環、例えば、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ−ＴＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、［アルファ］−ＮＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮおよび／またはＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）を含む。加えて、ＨＴＬは、有機の正孔輸送マトリックスにおいて無機または有機ドーパントで構成されていてもよいｐ−ドープした層を含んでもよい。遷移金属オキシド、例えば、酸化バナジウム、酸化モリブデンまたはタングステンオキシドなどを無機ドーパントとして例示的に使用し得る。テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、銅−ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属複合体を有機ドーパントとして例示的に使用し得る。
ＥＢＬは、ｍＣＰ（１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）、および／またはＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）を例示的に含んでもよい。
【００７３】
正孔輸送層（ＨＴＬ）に隣接して、通常、発光層ＥＭＬが位置する。発光層ＥＭＬは、少なくとも１つの光を発光する分子を含む。特に、ＥＭＬは本発明による少なくとも１つの発光分子を含む。通常、ＥＭＬは、１つまたは複数のホスト材料をさらに含む。例として、ホスト材料は、ＣＢＰ（４，４’−ビス−（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ  Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）および／またはＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）から選択される。ホスト材料は、通常、有機分子の第１の三重項（Ｔ１）および第１の一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりエネルギー的に高い第１の三重項（Ｔ１）および第１の一重項（Ｓ１）エネルギー準位を示すように選択されるべきである。
【００７４】
本発明の一実施形態では、ＥＭＬは、少なくとも１つの正孔が優位なホストおよび１つの電子が優位なホストを有するいわゆる混合したホストシステムを含む。特定の実施形態では、ＥＭＬは、まさに１つの本発明による発光分子種、および電子が優位なホストとしてＴ２Ｔと、正孔が優位なホストとしてＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールおよび９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されるホストとを含む混合したホストシステムを含む。さらなる実施形態では、ＥＭＬは、５０〜８０質量％、好ましくは６０〜７５質量％の、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールおよび９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されるホスト；１０〜４５質量％、好ましくは１５〜３０質量％のＴ２Ｔ、および５〜４０質量％、好ましくは１０〜３０質量％の本発明による発光分子を含む。
【００７５】
発光層ＥＭＬに隣接して、電子輸送層（ＥＴＬ）が位置してもよい。本発明では、任意の電子輸送体を使用することができる。例として、弱い電子の化合物、例えば、ベンゾイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４−オキサジアゾール）、ホスフィンオキシドおよびスルホンを使用することができる。電子輸送体はまた、星形状ヘテロ環、例えば、１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル（ＴＰＢｉ）であってよい。ＥＴＬは、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７−ジ（２，２’−ビピリジン−５−イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）および／またはＢＴＢ（４，４’−ビス−［２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）］−１，１’−ビフェニル）を含み得る。任意選択で、ＥＴＬは、Ｌｉｑなどの材料でドープされていてもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）はまた正孔をブロックすることもでき、または正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）が導入される。
【００７６】
ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン＝バソクプロイン）、ＢＡｌｑ（ビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリン）−（４−フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）、および／またはＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５−トリス（カルバゾール）−９−イル）ベンゼン）を含んでもよい。
【００７７】
カソード層Ｃは電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して位置していてもよい。例えば、カソード層Ｃは、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ、またはＰｄ）または金属合金を含んでもよいし、またはこれらからなってもよい。実用的な理由から、カソード層はまた、不透明な金属、例えば、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌなどから（本質的に）なってもよい。代わりにまたはさらに、カソード層Ｃはまた、グラファイトおよびまたは炭素ナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでもよい。代わりに、カソード層Ｃはまた、ナノスケールの銀導線からなってもよい。
ＯＬＥＤは、さらに任意選択で、電子輸送層（ＥＴＬ）とカソード層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）と命名することもできる）の間に保護層を含んでもよい。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ2Ｏ、ＢａＦ2、ＭｇＯおよび／またはＮａＦを含んでもよい。
また任意選択で、電子輸送層（ＥＴＬ）および／または正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）は１つまたは複数のホスト化合物を含んでもよい。
【００７８】
発光層ＥＭＬの発光スペクトルおよび／または吸収スペクトルをさらに改変するため、発光層ＥＭＬは、１つまたは複数のさらなる発光体分子Ｆをさらに含んでもよい。このような発光体分子Ｆは、当技術分野で公知の任意の発光体分子であってよい。好ましくは、このような発光体分子Ｆは、本発明による分子の構造と異なる構造を有する分子である。発光体分子Ｆは、任意選択で、ＴＡＤＦ発光体であってもよい。代わりに、発光体分子Ｆは、任意選択で、発光層ＥＭＬの発光スペクトルおよび／または吸収スペクトルをシフトすることができる蛍光のおよび／またはリン光発光体分子であってもよい。例えば、三重項および／または一重項励起子は、発光体分子Ｅにより発光される光と比較して、通常赤色にシフトした光を発光することによって、基底状態Ｓ０に緩和される前に、本発明による発光体分子から発光体分子Ｆに移動することができる。任意選択で、発光体分子Ｆはまた２つのフォトン作用を誘発することができる（すなわち、最大吸収エネルギーの半分の２つのフォトンの吸収）。
任意選択で、オプトエレクトロニクスデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、例えば、本質的に白色のオプトエレクトロニクスデバイスであってよい。例示的に、このような白色のオプトエレクトロニクスデバイスは、少なくとも１つの（深い）青色発光体分子および緑色および／または赤色の光を発光する１つまたは複数の発光体分子を含んでもよい。次いで、上に記載されているような、２個以上の分子の間のエネルギー透過率もまた任意選択で存在してもよい。
【００７９】
本明細書で使用される場合、特定の状況においてより具体的に定義されていない限り、発光するおよび／または吸収される光の色の命名は以下の通りである。
紫色：＞３８０〜４２０ｎｍの波長帯；
深青色：＞４２０〜４８０ｎｍの波長帯；
空色：＞４８０〜５００ｎｍの波長帯；
緑色：＞５００〜５６０ｎｍの波長帯；
黄色：＞５６０〜５８０ｎｍの波長帯；
オレンジ色：＞５８０〜６２０ｎｍの波長帯；
赤色：＞６２０〜８００ｎｍの波長帯。
発光体分子に関して、このような色は発光極大を指す。したがって、例として、深青色発光体は、＞４２０〜４８０ｎｍの範囲に発光極大を有し、空色発光体は、＞４８０〜５００ｎｍの範囲に発光極大を有し、緑色発光体は、＞５００〜５６０ｎｍの範囲に発光極大を有し、赤色発光体は、＞６２０〜８００ｎｍの範囲に発光極大を有する。
【００８０】
本発明のさらなる実施形態は、ＩＴＵ−Ｒ  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ  ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）で定義されているような原色の青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１およびＣＩＥｙ＝０．０４６）のＣＩＥｘ（＝０．１３１）およびＣＩＥｙ（＝０．０４６）色座標に近いＣＩＥｘおよびＣＩＥｙの色座標で発光し、したがって、Ｕｌｔｒａ  Ｈｉｇｈ  Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ（超高解像度）（ＵＨＤ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ−ＴＶなどにおける使用に適合したＯＬＥＤに関する。この文脈において、用語「に近い」とは、本項の終わりに提供されるＣＩＥｘおよびＣＩＥｙの座標の範囲を指す。商業的用途では、通常には、上面発光（上面電極は透明である）デバイスが使用されるが、一方、本出願全体にわたり記載されているようなテストデバイスは底面発光デバイス（底面電極および基板は透明である）を表す。底面発光デバイスから上面発光デバイスに変えると、青色デバイスのＣＩＥｙ色座標は１／２までに削減することができ、一方、ＣＩＥｘはほとんど未変化のままである（Okinaka et al. doi:10.1002/sdtp.10480）。したがって、本発明のさらなる実施形態は、その発光が０．０２〜０．３０の間、好ましくは０．０３〜０．２５の間、より好ましくは０．０５〜０．２０の間、もしくはさらにより好ましくは０．０８〜０．１８の間、もしくはさらに０．１０〜０．１５の間のＣＩＥｘ色座標、および／または０．００〜０．４５の間、好ましくは０．０１〜０．３０の間、より好ましくは０．０２〜０．２０の間、もしくはさらにより好ましくは０．０３〜０．１５の間、もしくはさらに０．０４〜０．１０の間のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。
【００８１】
本発明のさらなる実施形態は、ＩＴＵ−Ｒ  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ  ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）で定義されているような原色の緑色（ＣＩＥｘ＝０．１７０およびＣＩＥｙ＝０．７９７）のＣＩＥｘ（＝０．１７０）およびＣＩＥｙ（＝０．７９７）色座標に近いＣＩＥｘおよびＣＩＥｙの色座標で発光し、したがって、Ｕｌｔｒａ  Ｈｉｇｈ  Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ（超高解像度）（ＵＨＤ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ−ＴＶなどにおける使用に適合したＯＬＥＤに関する。この文脈において、用語「に近い」とは、本項の終わりに提供されるＣＩＥｘおよびＣＩＥｙの座標の範囲を指す。商業的用途では、通常には、上面発光（上面電極は透明である）デバイスが使用されるが、一方、本出願全体にわたり使用されているようなテストデバイスは底面発光デバイス（底面電極および基板は透明である）を表す。底面発光デバイスから上面発光デバイスに変えると、青色デバイスのＣＩＥｙ色座標は１／２までに削減することができ、一方、ＣＩＥｘはほとんど未変化のままである（Okinaka et al. doi:10.1002/sdtp.10480）。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が０．０６〜０．３４の間、好ましくは０．０７〜０．２９の間、より好ましくは０．０９〜０．２４の間、もしくはさらにより好ましくは０．１２〜０．２２の間、もしくはさらに０．１４〜０．１９の間のＣＩＥｘ色座標、および／または０．７５〜１．２０の間、好ましくは０．７６〜１．０５の間、より好ましくは０．７７〜０．９５の間、もしくはさらにより好ましくは０．７８〜０．９０の間、もしくはさらに０．７９〜０．８５の間のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。
【００８２】
本発明のさらなる実施形態は、ＩＴＵ−Ｒ  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ  ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）で定義されているような原色の赤色（ＣＩＥｘ＝０．７０８およびＣＩＥｙ＝０．２９２）のＣＩＥｘ（＝０．７０８）およびＣＩＥｙ（＝０．２９２）色座標に近いＣＩＥｘおよびＣＩＥｙの色座標で発光し、したがって、Ｕｌｔｒａ  Ｈｉｇｈ  Ｄｅｆｉｎｉｔｉｏｎ（ＵＨＤ）ディスプレイ、例えば、ＵＨＤ−ＴＶなどにおける使用に適合したＯＬＥＤに関する。この文脈において、用語「に近い」とは、本項の終わりに提供されるＣＩＥｘおよびＣＩＥｙの座標の範囲を指す。商業的用途では、通常には、上面発光（上面電極は透明である）デバイスが使用されるが、一方、本出願全体にわたり使用されているようなテストデバイスは底面発光デバイス（底面電極および基板は透明である）を表す。底面発光デバイスから上面発光デバイスに変えると、青色デバイスのＣＩＥｙ色座標は１／２までに削減することができ、一方、ＣＩＥｘはほとんど未変化のままである（Okinaka et al. doi:10.1002/sdtp.10480）。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が０．６０〜０．８８の間、好ましくは０．６１〜０．８３の間、より好ましくは０．６３〜０．７８の間、もしくはさらにより好ましくは０．６６〜０．７６の間、もしくはさらに０．６８〜０．７３の間のＣＩＥｘ色座標、および／または０．２５〜０．７０の間、好ましくは０．２６〜０．５５の間、より好ましくは０．２７〜０．４５の間、もしくはさらにより好ましくは０．２８〜０．４０の間、もしくはさらに０．２９〜０．３５の間のＣＩＥｙ色座標を示すＯＬＥＤに関する。
【００８３】
したがって、本発明のさらなる態様は、１０００ｃｄ／ｍ2において、８％を超える、より好ましくは１０％を超える、より好ましくは１３％を超える、さらにより好ましくは１５％を超える、もしくはさらには２０％をも超える外部量子効率を示し、および／または４２０ｎｍ〜５００ｎｍの間、好ましくは４３０ｎｍ〜４９０ｎｍの間、より好ましくは４４０ｎｍ〜４８０ｎｍの間、さらにより好ましくは４５０ｎｍ〜４７０ｎｍの間の発光極大を示し、および／または５００ｃｄ／ｍ2において、１００時間を超える、好ましくは２００時間を超える、より好ましくは４００時間を超える、さらにより好ましくは７５０時間を超える、もしくはさらに１０００時間をも超えるＬＴ８０値を示すＯＬＥＤに関する。
【００８４】
オプトエレクトロニクスデバイス、特に本発明によるＯＬＥＤは、任意の手段の蒸気堆積および／または液体プロセシングにより製造することができる。したがって、少なくとも１つの層は、
−  昇華プロセスにより調製する、
−  有機気相堆積プロセスにより調製する、
−  キャリアガス昇華プロセスにより調製する、
−  溶液処理する、または
−  プリントする。
オプトエレクトロニクスデバイス、特に本発明によるＯＬＥＤを製造するために使用される方法は当技術分野で公知である。異なる層は、その後の堆積プロセスにより、適切な基板上に個々におよび逐次的に堆積される。個々の層は、同じまたは異なる堆積方法を使用して堆積させることができる。
【００８５】
蒸気堆積プロセスは、熱的（共）蒸着、化学蒸着および物理蒸着を例示的に含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイに対して、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンを基板として使用する。個々の層は、十分な溶媒を利用して、溶液または分散液から処理してもよい。溶液堆積プロセスは、スピンコーティング、ディップコーティングおよびジェット式プリンティングを例示的に含む。液体プロセシングは、任意選択で、不活性雰囲気（例えば、窒素雰囲気内）で行ってもよく、溶媒は、任意選択で最新技術において公知の手段で、完全にまたは部分的に除去してもよい。
【実施例】
【００８６】
一般的合成スキームＩ
【化３５】
2019085410.tif 000036
【００８７】
合成ＡＡＶ１のための一般的手順。
【化３６】
2019085410.tif 000037
２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１．０当量）、２−フルオロ−５−シアノフェニルボロン酸ピナコールエステル（２．４当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）［Ｐｄ2（ｄｂａ）3；０．０５当量］、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐｃｙ3、０．１当量）および三塩基性リン酸カリウム（３．５当量）を、ジオキサン／トルエン／水中に、窒素雰囲気下で懸濁させ、１００℃で攪拌する（１２〜１５時間）。続いて、反応混合物をろ過し、溶媒を減圧下で蒸発させて、粗生成物を得る。トルエン中の再結晶により生成物を精製する。
【００８８】
合成ＡＡＶ２のための一般的手順：
【化３７】
2019085410.tif 000038
Ｚ２の合成をＡＡＶ１に従い行い、この場合、２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジンは２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸と反応する。
【００８９】
合成ＡＡＶ３のための一般的手順：
【化３８】
2019085410.tif 000039
Ｚ１またはＺ２（各１当量）、相応するドナー分子Ｄ−Ｈ（２．２０当量）および三塩基性リン酸カリウム（４．４０当量）を窒素雰囲気下でＤＭＳＯ中に懸濁させ、１００〜１２０℃で（２０時間）撹拌する。続いて、反応混合物を飽和塩化ナトリウム溶液に注ぎ入れ、沈殿物をろ過し、水で洗浄する。次いで固体をジクロロメタンに溶解させ、ＭｇＳＯ4で脱水し、溶媒を減圧下で蒸発させる。再結晶またはフラッシュクロマトグラフィーにより粗生成物を精製する。生成物を固体として得る。
【００９０】
特に、ドナー分子Ｄ−Ｈは、３，６−置換カルバゾール（例えば、３，６−ジメチルカルバゾール、３，６−ジフェニルカルバゾール、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２，７−置換カルバゾール（例えば、２，７−ジメチルカルバゾール、２，７−ジフェニルカルバゾール、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１，８−置換カルバゾール（例えば、１，８−ジメチルカルバゾール、１，８−ジフェニルカルバゾール、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１−置換カルバゾール（例えば、１−メチルカルバゾール、１−フェニルカルバゾール、１−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２−置換カルバゾール（例えば、２−メチルカルバゾール、２−フェニルカルバゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）または３−置換カルバゾール（例えば、３−メチルカルバゾール、３−フェニルカルバゾール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）である。
【００９１】
例示的に、Ｄ−Ｈとして、ハロゲン置換カルバゾール、特に３−ブロモカルバゾールを使用することができる。
その後の反応において、例えば、ビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ登録番号７３１８３−３４−３）との反応により、Ｄ−Ｈを介して導入された１つまたは複数のハロゲン置換基の位置に、ボロン酸エステル官能基またはボロン酸官能基を、例示的に、導入して、相応するカルバゾール−３−イルボロン酸エステルまたはカルバゾール−３−イルボロン酸を得ることができる。続いて、ボロン酸エステル基またはボロン酸基の代わりに、相応するハロゲン化反応物質Ｒa−Ｈａｌ、好ましくはＲa−ＣｌおよびＲa−Ｂｒとのカップリング反応を介して、１つまたは複数の置換基Ｒaを導入することができる。
代わりに、置換基Ｒa［Ｒa−Ｂ（ＯＨ）2］のボロン酸または相応するボロン酸エステルとの反応を介して、Ｄ−Ｈを介して導入された１つまたは複数のハロゲン置換基の位置に、１つまたは複数の置換基Ｒaを導入することができる。
【００９２】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：
ＨＰＬＣ−ＭＳ分光法は、ＭＳ−検出器（Ｔｈｅｒｍｏ  ＬＴＱ  ＸＬ）を有するＡｇｉｌｅｎｔ（１１００シリーズ）によりＨＰＬＣ上で実施する。Ｗａｔｅｒｓ（予備カラムなし）製の逆相カラム４，６ｍｍ×１５０ｍｍ、粒径５．０μｍをＨＰＬＣに使用する。溶媒のアセトニトリル、水およびＴＨＦを以下の濃度で用いて、ＨＰＬＣ−ＭＳ測定を室温（ｒｔ）で実施する：
【表１】
2019085410.tif 000040
０．５ｍｇ／ｍｌの濃度の溶液から、１５Ｌの注入量を測定用に取る。以下の勾配を使用する：
【表２】
2019085410.tif 000041
プローブのイオン化を大気圧化学イオン化（ＡＰＣＩ）により実施する。
【００９３】
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタンまたは適切な溶媒中１０-3モル／ｌの濃度の有機分子および適切な支持電解質（例えば０．１モル／ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート）を有する溶液から測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、３電極接合体（作用電極および対電極：Ｐｔ導線、基準電極：Ｐｔ導線）を用いて行われ、内部標準としてＦｅＣｐ2／ＦｅＣｐ2+を使用して較正される。ＳＣＥ（飽和カロメル電極）に対する内部標準として、フェロセンを使用して、ＨＯＭＯデータを補正した。
【００９４】
密度汎関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６関数手法および単位の分解手法（ＲＩ）を利用して最適化する。時間依存性ＤＦＴ（ＴＤ−ＤＦＴ）法を利用した、（ＢＰ８６）最適化構造を使用して、励起エネルギーを計算する。Ｂ３ＬＹＰ関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを計算する。数値積分のためのＤｅｆ２−ＳＶＰベースのセットおよびｍ４−グリッドを使用する。Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージをすべての計算に対して使用した。
【００９５】
光物理的測定
試料前処理：スピン−コーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ  ｅｕｒｏ。
試料濃度は１０ｍｇ／ｍｌであり、適切な溶媒に溶解している。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒；１０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で２０秒。３）４０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で１０秒。コーティング後、フィルムは７０℃で１分間試す。
【００９６】
光ルミネセンス分光法およびＴＣＳＰＣ（時間相関シングルフォトンカウンティング）
１５０Ｗ  Ｘｅｎｏｎ−Ａｒｃランプ、励起および発光モノクロメーターおよびＨａｍａｍａｔｓｕ  Ｒ９２８光電子増倍管および時間相関シングルフォトンカウンティングオプションを備えた、Ｈｏｒｉｂａ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｍｏｄｅｌ  ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４で定常状態の発光分光法を測定する。標準的な補正適合を使用して発光および励起スペクトルを補正する。
ＦＭ−２０１３装置およびＨｏｒｉｂａ  Ｙｖｏｎ  ＴＣＳＰＣ  ｈｕｂを用いたＴＣＳＰＣ方法を使用して、同じシステムを利用して、励起状態寿命を決定する。
励振源：
ＮａｎｏＬＥＤ  ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス幅：１，１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ  ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス幅：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３５５（波長：３５５ｎｍ）。
データ分析（指数近似）は、ソフトウエアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎおよびＤＡＳ６分析ソフトウエアを使用して行う。適合はカイ二乗試験を使用して特定する。
【００９７】
光ルミネセンス量子収率測定
光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のため、Ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  Ｑｕａｎｔｕｍ  Ｙｉｅｌｄ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｃ９９２０−０３Ｇシステム（Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ）を使用する。量子収率およびＣＩＥ座標は、ソフトウエアＵ６０３９−０５バージョン３．６．０を使用して決定する。
発光極大はｎｍで、量子収率Φは％で、ＣＩＥ座標はｘ、ｙ値として与えられる。
ＰＬＱＹは、以下のプロトコルを使用して決定する。
１）品質保証：エタノール中アントラセン（公知の濃度）を基準物質として使用する
２）励起波長：有機分子の最大吸収を決定し、この波長を使用して分子を励起する
３）測定
窒素雰囲気下、溶液またはフィルムの試料に対して量子収率を測定する。以下の方程式を使用して収率を計算する：
【数１】
2019085410.tif 000042
（式中、ｎフォトンは、フォトンカウントを表し、Ｉｎｔ．は強度を表す）
【００９８】
オプトエレクトロニクスデバイスの生成および特徴付け
本発明による有機分子を含むＯＬＥＤデバイスは真空堆積法を介して生成することができる。層が１つ超の化合物を含有する場合、１つまたは複数の化合物の質量パーセンテージは％で与えられる。総質量パーセンテージ値は１００％まで達し、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の分率は、与えられた値と１００％との間の差異に等しい。
標準的方法を使用して、ならびにエレクトロルミネッセンススペクトル、フォトダイオードにより検出した光を使用して計算した、強度に対する依存性における外部量子効率（単位：％）、および電流を測定して、完全には最適化されていないＯＬＥＤを特徴付ける。ＯＬＥＤデバイス寿命は、定電流密度での動作中の輝度の変化から抽出する。ＬＴ５０値は、測定された輝度が最初の輝度の５０％まで低減する時間に対応し、同様にＬＴ８０は、測定された輝度が最初の輝度の８０％まで低減する時間点に対応し、ＬＴ９５は、測定された輝度が最初の輝度の９５％まで低減する時間点に対応する。
【００９９】
加速された寿命測定を実施する（例えば、より高い電流密度を適用することによって）。例えば、５００ｃｄ／ｍ2での例示的ＬＴ８０値は、以下の方程式を使用して決定する。
【数２】
2019085410.tif 000043
（式中、Ｌ0は、適用された電流密度での最初の輝度を表す）
値はいくつかのピクセル（通常、２〜８）の平均に対応し、これらのピクセル間の標準偏差が与えられる。図は、１つのＯＬＥＤピクセルに対するデータシリーズを示す。
【０１００】
（例１）
【化３９】
2019085410.tif 000044
例１をＡＡＶ１（収率１９％）およびＡＡＶ３（収率２２％）に従い合成した。
図１は例１（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λｍａｘ）は４８９ｎｍである。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８０％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４１ｅＶであり、発光寿命は６μ秒である。得られるＣＩＥx座標は０．２２であり、ＣＩＥy座標は０．４４である。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：６８９．３３（８．１３分）。
【０１０１】
（例２）
【化４０】
2019085410.tif 000045
【０１０２】
例２をＡＡＶ２（収率６８％）およびＡＡＶ３（収率５１％）に従い合成した。
図２は例２（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λｍａｘ）は４８４ｎｍである。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７９％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４３ｅＶであり、発光寿命は５μ秒である。得られるＣＩＥx座標は０．１９であり、ＣＩＥy座標は０．３５である。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ（保持時間）：７７５．３５（１０．８５分）。
【０１０３】
（例３）
【化４１】
2019085410.tif 000046
例３をＡＡＶ１（収率８４％）およびＡＡＶ３（収率８０％）に従い合成した。
図３は例３（ＰＭＭＡ中１０質量％）の発光スペクトルを表す。発光極大（λｍａｘ）は５１９ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５２％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４０ｅＶであり、発光寿命は４μ秒である。得られるＣＩＥx座標は０．３２であり、ＣＩＥy座標は０．５７である。
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）、ｍ／ｚ：９９３．４０
【０１０４】
（デバイスＤ１）
以下の層構造で製造されたＯＬＥＤ−デバイス  Ｄ１において、例３を試験した。
【表３】
2019085410.tif 000047
Ｄ１の場合、加速寿命測定により、１０００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率（ＥＱＥ）  １２．６±０．１％、５００ｃｄ／ｍ2でのＬＴ８０値  １００３２時間および１２００ｃｄ／ｍ2でのＬＴ９７値  １９８時間が決定された。４．５Ｖでの、発光極大は５２８ｎｍであり、ＣＩＥｘは０．３７であり、ＣＩＥｙは０．５７である。
【０１０５】
（デバイスＤ２）
以下の層構造で製造されたＯＬＥＤ−デバイス  Ｄ２において、例３を試験した。
【化４２】
2019085410.tif 000048
Ｄ２の場合、加速寿命測定により、１０００ｃｄ／ｍ2での外部量子効率（ＥＱＥ）  ９．６±０．２％および１２００ｃｄ／ｍ2でのＬＴ９７値  ３０６時間が決定された。６．４Ｖでの、発光極大は５６１ｎｍであり、ＣＩＥｘは０．４６であり、ＣＩＥｙは０．５１である。
【０１０６】
本発明による有機分子の追加例
【化４３】
2019085410.tif 000049
【化４４】
2019085410.tif 000050
【化４５】
2019085410.tif 000051
【化４６】
2019085410.tif 000052
【化４７】
2019085410.tif 000053
【化４８】
2019085410.tif 000054
【化４９】
2019085410.tif 000055
【化５０】
2019085410.tif 000056
【化５１】
2019085410.tif 000057
【化５２】
2019085410.tif 000058
【化５３】
2019085410.tif 000059
【化５４】
2019085410.tif 000060
【化５５】
2019085410.tif 000061
【化５６】
2019085410.tif 000062
【化５７】
2019085410.tif 000063
【化５８】
2019085410.tif 000064
【図１】
2019085410.tif 000071
【図２】
2019085410.tif 000072
【図３】
2019085410.tif 000073
【外国語明細書】
2019085410000001.pdf