(57)【要約】【課題】発光効率が良好な発光素子を提供する。また、駆動電圧の低い発光素子を提供する。また、発光素子の輸送層やホスト材料、発光材料として用いることが可能な新規化合物を提供する。【解決手段】ベンゾフロピリミジン骨格を含む新規化合物を提供する。また、一対の電極間に、当該ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子を提供する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、式（Ｇ１）で表される化合物と、を有する発光素子。
【化１】
2019149572.tif 000047
（式中、Ａ１は、炭素数６乃至１００の基を表し、前記基は、ベンゼン環、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、カルバゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、トリフェニルアミン構造のいずれか一または複数で構成され、前記環または前記構造は、置換基を有していてもよい。Ｒ１乃至Ｒ５は、各々独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項２】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、下記式（Ｇ２）で表される化合物と、を有する発光素子。
【化２】
2019149572.tif 000048
（式中、Ｈｔｕｎｉは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、のいずれかを表す。αは、置換もしくは無置換のフェニレン基を表し、ｎは０乃至４の整数を表す。Ｒ１乃至Ｒ５は、各々独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項３】
請求項２において、前記ｎが２である化合物を有する発光素子。
【請求項４】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、式（Ｇ４）で表される化合物と、を有する発光素子。
【化３】
2019149572.tif 000049
（式中、Ｈｔｕｎｉは、置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。Ｒ１乃至Ｒ５は、各々独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれかを表す。）
【請求項５】
請求項２乃至請求項４のいずれか一項において、
前記Ｈｔｕｎｉが下記式（Ｈｔ−１）乃至（Ｈｔ−６）で表される基のいずれかである化合物を有する発光素子。
【化４】
2019149572.tif 000050
（式中、Ｒ６乃至Ｒ１５は、各々独立に、水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基、のいずれかを表す。Ａｒ１は炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換のフェニル基のいずれかを表す。）
【請求項６】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、式（１００）、（１１５）、（２００）、（３００）のいずれかで表される化合物と、を有する発光素子。
【化５】
2019149572.tif 000051
【化６】
2019149572.tif 000052
【化７】
2019149572.tif 000053
【化８】
2019149572.tif 000054
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記発光物質は、蛍光物質である発光素子。
【請求項８】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記発光物質は、燐光物質である発光素子。
【請求項９】
請求項１乃至請求項６のいずれか一において、
前記発光物質は、有機金属錯体である発光素子。
【請求項１０】
請求項１乃至請求項９のいずれか一において、
前記発光層は、さらに第３の物質を有する発光素子。
【請求項１１】
一対の電極間に、発光層を有し、
前記発光層は、発光物質と、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物と、第３の物質と、を有する発光素子。
【請求項１２】
請求項１０または請求項１１において、
前記化合物と、前記第３の物質とは、励起錯体を形成する組み合わせである発光素子。
【請求項１３】
請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の発光素子を有するディスプレイモジュール。
【請求項１４】
請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の発光素子を有する照明モジュール。
【請求項１５】
請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の発光素子と、前記発光素子を制御する手段を備えた発光装置。
【請求項１６】
請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の発光素子を表示部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた表示装置。
【請求項１７】
請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の発光素子を照明部に有し、前記発光素子を制御する手段を備えた照明装置。
【請求項１８】
請求項１乃至請求項１２のいずれか一に記載の発光素子を有する電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子、化合物、有機化合物、ディスプレイモジュール、照明モジュール
、発光装置、表示装置、照明装置及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
薄型軽量、入力信号に対する高速な応答性、低消費電力などのメリットから、次世代の
照明装置や表示装置として有機化合物を発光物質とする発光素子（有機ＥＬ素子）を用い
た表示装置の開発が加速している。
【０００３】
有機ＥＬ素子は電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入され
た電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に
戻る際に発光する。発光物質が発する光の波長はその発光物質特有のものであり、異なる
種類の有機化合物を発光物質として用いることによって、様々な波長の発光を呈する発光
素子を得ることができる。
【０００４】
ディスプレイなど、画像を表示することを念頭においた表示装置の場合、フルカラーの
映像を再現するためには、少なくとも赤、緑、青の３色の光を得ることが必要になる。ま
た、照明装置は、高い演色性を得るために、可視光領域において満遍なく波長成分を有す
る光を得ることが理想的であり、現実的には、異なる波長の光を２種類以上合成すること
によって得られる光が照明用途として用いられることが多い。なお、赤と緑と青の３色の
光を合成することによって、高い演色性を有する白色光を得ることができることが知られ
ている。
【０００５】
発光物質が発する光は、その物質固有のものであることを先に述べた。しかし、寿命や
消費電力、そして発光効率など、発光素子としての重要な性能は、発光を呈する物質のみ
に依存する訳ではなく、発光層以外の層や、素子構造、そして、発光物質とホスト材料と
の性質や相性、キャリアバランスなども大きく影響する。そのため、この分野の成熟をみ
るためには多くの種類の発光素子用材料が必要となることに間違いはない。このような理
由により、様々な分子構造を有する発光素子用材料が提案されている（例えば特許文献１
参照）。
【０００６】
ところで、エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、励起状態の生成割合が、
一重項励起状態１に対し、三重項励起状態３であることが一般に知られている。そのため
、三重項励起エネルギーを発光に変えることができる燐光材料を発光材料として用いた発
光素子は、一重項励起エネルギーを発光に変える蛍光材料を発光材料として用いた発光素
子と比較して、発光効率の高い発光素子を原理的に得ることができる。
【０００７】
ここで、ホスト−ゲスト型の発光層におけるホスト材料や、発光層に接する各キャリア
輸送層を構成する物質は、励起エネルギーを効率よく発光物質からの発光に変えるために
、発光物質よりも広いバンドギャップ若しくは高い三重項励起準位（三重項励起状態と一
重項基底状態とのエネルギー差）を有する物質が用いられる。
【０００８】
しかし、当該発光素子のホスト材料として用いられる物質の殆どは蛍光材料であり、当
該物質における三重項励起状態は、一重項励起状態よりもエネルギー的に低い位置にある
。このため、発光材料として同じ波長の光を発する蛍光材料を使用する場合と燐光材料と
を使用する場合を比較すると、後者の方がよりバンドギャップの広い物質をホスト材料と
して用いる必要がある。
【０００９】
そのため、短波長の燐光発光を効率良く得るためには、非常に大きいバンドギャップを
有するホスト材料及びキャリア輸送材料が必要となる。しかし、低駆動電圧や高い発光効
率など発光素子における重要な特性に対する要求をバランスよく実現しつつ、それほど大
きなバンドギャップを有する発光素子用材料となる物質を開発することは困難である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００７−１５９３３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
そこで、本発明の一態様では、発光効率が良好な発光素子を提供することを課題とする
。また、駆動電圧の低い発光素子を提供することを課題とする。また、発光効率が良好な
燐光を呈する発光素子を提供することを課題とする。また、発光効率が良好な緑色から青
色の燐光を呈する発光素子を提供することを課題とする。
【００１２】
また、本発明の一態様では発光素子のキャリア輸送層やホスト材料、発光材料として用い
ることが可能な新規化合物を提供することを課題とする。特に、緑色より短波長の燐光を
発する発光素子に用いても、特性の良好な発光素子を得ることが可能な新規化合物を提供
することを課題とする。
【００１３】
また、本発明の一態様では、三重項励起準位（Ｔ１準位）が高い複素環化合物を提供す
ることを課題とする。特に、緑色より短波長の燐光を発する発光素子に用いることで、発
光効率の良好な発光素子を得ることが可能な複素環化合物を提供することを課題とする。
【００１４】
また、本発明の一態様では、キャリア輸送性が高い複素環化合物を提供することを課題
とする。特に、緑色より短波長の燐光を発する発光素子に用いることが可能であり、駆動
電圧の低い発光素子を得ることが可能な複素環化合物を提供することを課題とする。
【００１５】
また、本発明の他の一態様では、上記複素環化合物を用いた、発光素子を提供すること
を課題とする。
【００１６】
また、本発明の他の一態様では、上記複素環化合物を用いた、消費電力の小さいディス
プレイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々
提供することを課題とする。
【００１７】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の
一態様は、これらの課題の全てを必ずしも同時に解決する必要はないものとする。なお、
これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなることも
ある。
【課題を解決するための手段】
【００１８】
上記課題は、ベンゾフロピリミジン骨格を含む化合物及び当該化合物を発光素子に適用
することにより実現することができる。
【００１９】
すなわち、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される化合物である。
【００２０】
【化１】
2019149572.tif 000002
【００２１】
上記一般式（Ｇ１）において、Ａ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１００のア
リール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアリー
ル基と置換もしくは無置換のヘテロアリール基を含む炭素数６乃至１００の基を表す。ま
た、Ｒ１乃至Ｒ５は各々独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換
の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環
式飽和炭化水素、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一
を表す。
【００２２】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される化合物である。
【００２３】
【化２】
2019149572.tif 000003
【００２４】
上記一般式（Ｇ２）において、Ｒ１乃至Ｒ５は各々独立に水素、炭素数１乃至６のアル
キル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置
換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３
のアリール基のいずれか一を表す。また、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、ｎ
は０乃至４の整数を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。
【００２５】
また、本発明の他の一態様は、上記化合物において、ｎが２である化合物である。
【００２６】
また、本発明の他の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される化合物である。
【００２７】
【化３】
2019149572.tif 000004
【００２８】
上記一般式（Ｇ３）において、Ｒ１乃至Ｒ５は各々独立に水素、炭素数１乃至６のアル
キル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置
換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素、又は置換もしくは無置換の炭素数６乃至１
３のアリール基のいずれか一を表す。また、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す
。
【００２９】
また、本発明の他の一態様は、上記化合物において、Ｈｔｕｎｉが置換又は無置換のジ
ベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基及び置換又は無置換のカル
バゾリル基のいずれか一である化合物である。
【００３０】
また、本発明の他の一態様は、上記化合物において、Ｈｔｕｎｉが下記一般式（Ｈｔ−
１）乃至（Ｈｔ−６）で表される基のいずれか一である化合物である。
【００３１】
【化４】
2019149572.tif 000005
【００３２】
上記一般式において、Ｒ６乃至Ｒ１５は各々独立に水素、炭素数１乃至６のアルキル基
又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｒ１６は炭素数１乃至
６のアルキル基、又は置換もしくは無置換のフェニル基のいずれか一を表す。
【００３３】
また、本発明の他の一態様は、上記Ａ１を表す置換もしくは無置換のアリール基または
置換もしくは無置換のアリール基と置換もしくは無置換のヘテロアリール基を含む基の炭
素数において、炭素数６乃至５４である化合物である。
【００３４】
また、本発明の他の一態様は、上記Ａ１を表す置換もしくは無置換のアリール基または
置換もしくは無置換のアリール基と置換もしくは無置換のヘテロアリール基を含む基の炭
素数において、炭素数６乃至３３である化合物である。
【００３５】
また、本発明の他の一態様は、上記化合物において、Ｒ６乃至Ｒ１５がすべて水素であ
る化合物である。
【００３６】
また、本発明の他の一態様は、上記化合物において、Ｒ２及びＲ４が共に水素である化
合物である。
【００３７】
また、本発明の他の一態様は、上記化合物において、Ｒ１乃至Ｒ５がすべて水素である
化合物である。
【００３８】
また、本発明の他の一態様は、上記化合物において、Ｒ２、Ｒ４及びＲ６乃至Ｒ１５が
すべて水素である化合物である。
【００３９】
また、本発明の他の一態様は、上記化合物において、Ｒ１乃至Ｒ１５がすべて水素であ
る化合物である。
【００４０】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１００）で表される化合物である。
【００４１】
【化５】
2019149572.tif 000006
【００４２】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（２００）で表される化合物である。
【００４３】
【化６】
2019149572.tif 000007
【００４４】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（３００）で表される化合物である。
【００４５】
【化７】
2019149572.tif 000008
【００４６】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１１５）で表される化合物である。
【００４７】
【化８】
2019149572.tif 000009
【００４８】
また、本発明の化合物を発光層のホスト材料または、キャリア輸送層を構成する材料と
して用いることが好ましい。
【００４９】
また、本発明の他の一態様は、上記化合物を部分構造として含む化合物である。
【００５０】
具体的には、当該化合物を配位子として含む有機金属錯体である。
【００５１】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間に、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化
合物を含む発光素子である。
【００５２】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間に、発光層を有し、前記発光層は少なくと
も発光物質とベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子である。
【００５３】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間に、発光層を有し、前記発光層は、イリジ
ウム錯体とベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子である。
【００５４】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間に、キャリア輸送層、具体的には、電子輸
送層を含み、前記電子輸送層は、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素
子である。
【００５５】
また、本発明の他の一態様は、一対の電極間に、発光層及び電子輸送層を有し、発光層
及び電子輸送層の少なくとも一方にベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光
素子である。
【００５６】
また、本発明の他の一態様は、上記ベンゾフロピリミジン骨格がベンゾフロ［３，２−
ｄ］ピリミジン骨格である発光素子である。
【００５７】
また、上記ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン骨格を有する具体的な化合物は前述の
通りである。
【００５８】
また、本発明の他の一態様は、上記発光素子を有するディスプレイモジュールである。
【００５９】
また、本発明の他の一態様は、上記発光素子を有する照明モジュールである。
【００６０】
また、本発明の他の一態様は、上記発光素子と、発光素子を制御する手段を備えた発光
装置である。
【００６１】
また、本発明の他の一態様は、上記発光素子を表示部に有し、発光素子を制御する手段
を備えた表示装置である。
【００６２】
また、本発明の他の一態様は、上記発光素子を照明部に有し、発光素子を制御する手段
を備えた照明装置である。
【００６３】
また、本発明の他の一態様は、上記発光素子を有する電子機器である。
【発明の効果】
【００６４】
本発明にかかる発光素子は、発光効率の良好な発光素子である。また、駆動電圧の小さ
い発光素子である。また、発光効率の良好な緑色から青色領域の発光を呈する発光素子で
ある。
【００６５】
本発明にかかる複素環化合物は、広いエネルギーギャップを有する。また、優れたキャ
リア輸送性を有する。そのため、発光素子のキャリア輸送層を構成する材料や発光層にお
けるホスト材料、発光物質として好適に用いることが可能である。
【００６６】
また、本発明の他の一態様では、上記複素環化合物を用いた、消費電力の小さいディス
プレイモジュール、照明モジュール、発光装置、照明装置、表示装置及び電子機器を各々
提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００６７】
【図１】発光素子の概念図。
【図２】有機半導体素子の概念図。
【図３】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図４】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図５】アクティブマトリクス型発光装置の概念図。
【図６】パッシブマトリクス型発光装置の概念図。
【図７】電子機器を表す図。
【図８】光源装置を表す図。
【図９】照明装置を表す図。
【図１０】照明装置及び電子機器を表す図。
【図１１】車載表示装置及び照明装置を表す図。
【図１２】電子機器を表す図。
【図１３】４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩのＮＭＲチャート。
【図１４】４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１５】４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩのＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１６】４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍのＮＭＲチャート。
【図１７】４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍの吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１８】４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍのＬＣ／ＭＳ分析結果。
【図１９】発光素子１の電流密度−輝度特性。
【図２０】発光素子１の電圧−輝度特性。
【図２１】発光素子１の輝度−電流効率特性。
【図２２】発光素子１の輝度−外部量子効率特性。
【図２３】発光素子１の輝度−パワー効率特性。
【図２４】発光素子１の発光スペクトル。
【図２５】発光素子１の規格化輝度時間変化特性。
【図２６】発光素子２の電流密度−輝度特性。
【図２７】発光素子２の電圧−輝度特性。
【図２８】発光素子２の輝度−電流効率特性。
【図２９】発光素子２の輝度−外部量子効率特性。
【図３０】発光素子２の輝度−パワー効率特性。
【図３１】発光素子２の発光スペクトル。
【図３２】発光素子２の規格化輝度時間変化特性。
【図３３】発光素子３の電流密度−輝度特性。
【図３４】発光素子３の電圧−輝度特性。
【図３５】発光素子３の輝度−電流効率特性。
【図３６】発光素子３の輝度−外部量子効率特性。
【図３７】発光素子３の輝度−パワー効率特性。
【図３８】発光素子３の発光スペクトル。
【図３９】発光素子３の規格化輝度時間変化特性。
【図４０】４ｍＦＤＢｔＰＢｆｐｍのＮＭＲチャート。
【発明を実施するための形態】
【００６８】
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実
施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び
詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本実施の形態
の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００６９】
（実施の形態１）
本実施の形態で説明する本発明の一態様の化合物は、ベンゾフロピリミジン骨格を有す
る化合物である。当該骨格を有する化合物は、キャリア輸送性（特に電子輸送性）に優れ
る。このことから、駆動電圧の小さい発光素子を提供することができる。
【００７０】
また、当該化合物は高い三重項励起準位（Ｔ１準位）を有することができるため、燐光
物質を用いた発光素子に好適に用いることができる。具体的には、当該化合物が高い三重
項励起準位（Ｔ１準位）を有すると、燐光物質の励起エネルギーが当該化合物に移動して
しまうことを抑制することができるため、励起エネルギーを有効に発光に変換することが
できる。燐光物質としては、イリジウム錯体が代表的である。
【００７１】
なお、ベンゾフロピリミジン骨格としては、具体的にはベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリ
ミジン骨格等を挙げることができるが、これに限られない。
【００７２】
上記ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物の好ましい具体例を、下記一般式（Ｇ１
）で示す。
【００７３】
【化９】
2019149572.tif 000010
【００７４】
式中Ａ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１００のアリール基、置換もしくは無
置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアリール基と置換もしくは無置換
のヘテロアリール基を含む炭素数６乃至１００の基を表す。
【００７５】
上記炭素数６乃至１００のアリール基としては、代表的には下記一般式（Ａ１−１）乃
至（Ａ１−６）で表される基が挙げられる。なお、以下はあくまで代表例であって炭素数
６乃至１００のアリール基はこれらに限られない。
【００７６】
【化１０】
2019149572.tif 000011
【００７７】
式中ＲＡ１乃至ＲＡ６は各々１乃至４の置換基を有し、かつ当該置換基は各々独立に水
素又は炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和
炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは
無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一を表す。
【００７８】
また、上記ヘテロアリール基またはアリール基とヘテロアリール基を含む基としては、
代表的には下記一般式（Ａ１−１０）乃至（Ａ１−２５）で表される基が挙げられる。な
お、以下はあくまで代表例であってＡ１はこれらの例示に限られない。
【００７９】
【化１１】
2019149572.tif 000012
【００８０】
【化１２】
2019149572.tif 000013
【００８１】
また、Ｒ１乃至Ｒ５は各々独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基、置換もしくは無
置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数７乃至１０の
多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリール基のいずれか一
を表す。
【００８２】
なお、Ｒ１乃至Ｒ５における炭素数１乃至６のアルキル基の具体例としては、メチル基
、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−
ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅ
ｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２
−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基等が挙げられ
、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素の具体例としては、シクロ
プロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基
、２−メチルシクロヘキシル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、置換
もしくは無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素の具体例としては、デカヒドロ
ナフチル基、アダマンチル基が挙げられ、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１３のアリ
ール基の具体例としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、メ
シチル基、ｏ−ビフェニル基、ｍ−ビフェニル基、ｐ−ビフェニル基、１−ナフチル基、
２−ナフチル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基などが挙げられる。
【００８３】
Ｒ１乃至Ｒ５について、これらが置換基を有する場合、当該置換基としては炭素数１乃
至３のアルキル基に代表される特性に大きな変化を及ぼさない基を想定している。
【００８４】
また、本実施の形態で説明するベンゾフロピリミジンについて、さらに好ましい具体例
は、下記一般式（Ｇ２）で表すことができる。
【００８５】
【化１３】
2019149572.tif 000014
【００８６】
式中、Ｒ１乃至Ｒ５については、上記一般式（Ｇ１）におけるＲ１乃至Ｒ５と同様であ
るので、重複する記載を省略する。一般式（Ｇ１）におけるＲ１乃至Ｒ５の記載を参照さ
れたい。
【００８７】
上記一般式（Ｇ２）中、αは置換又は無置換のフェニレン基を表し、ｎは０乃至４の整
数を表す。αについて、これらが置換基を有する場合、当該置換基としては炭素数１乃至
３のアルキル基に代表される、化合物の特性に大きな変化を及ぼさない基を想定している
。
【００８８】
なお、Ｈｔｕｎｉとベンゾフロピリミジン骨格の相互作用を抑制し、高い三重項励起準
位（Ｔ１準位）を維持するためには、ｎは１以上であることが好ましく、熱物性が向上し
分子の安定性を良くするためには、ｎは２であることが好ましい。さらに、ｎが２である
場合、αとｎとで表される２価の基は１，１’−ビフェニル−３，３’−ジイル基である
ことが好ましい。
【００８９】
また、上記一般式（Ｇ２）中、Ｈｔｕｎｉは正孔輸送性を有する骨格を表す。Ｈｔｕｎｉ
としては、高い三重項励起準位（Ｔ１準位）を維持するためには、置換又は無置換のジベ
ンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のカルバゾ
リル基を用いることが好ましい。なお、これらが置換基を有する場合、当該置換基として
は炭素数１乃至３のアルキル基に代表される特性に大きな変化を及ぼさない基を想定して
いる。
【００９０】
Ｈｔｕｎｉの具体的な例としては、下記一般式（Ｈｔ−１）乃至（Ｈｔ−６）で表され
る基は合成が容易であり、好ましい例である。なお、もちろん、Ｈｔｕｎｉは以下の例示
に限られることはない。
【００９１】
【化１４】
2019149572.tif 000015
【００９２】
Ｒ６乃至Ｒ１５はそれぞれ独立に水素又は炭素数１乃至６のアルキル基又は置換又は無
置換のフェニル基のいずれか一を表す。また、Ｒ１６は炭素数１乃至６のアルキル基、置
換又は無置換のフェニル基のいずれか一を表す。なお、これらが置換基を有する場合、当
該置換基としては炭素数１乃至３のアルキル基に代表される特性に大きな変化を及ぼさな
い基を想定している。
【００９３】
また、上記一般式（Ｈｔ−１）乃至（Ｈｔ−６）のいずれか一で表される基をＨｔｕｎ
ｉとして有する本発明の一態様の化合物は高い三重項励起準位（Ｔ１準位）を有し、かつ
正孔輸送性を持つため、好ましい構成である。また、上記一般式（Ｈｔ−１）乃至（Ｈｔ
−６）で表される基はベンゾフロピリミジン骨格と組み合わせた場合電子ドナー部位とし
て働く（ベンゾフロピリミジンが電子アクセプター部位として働く）。ゆえに膜の電荷輸
送性に着目した場合、一般式（Ｈｔ−１）乃至（Ｈｔ−６）のいずれか一で表される基を
Ｈｔｕｎｉとして有する本発明の一態様の化合物は、バルクでは導電性、界面ではキャリ
アの注入性がそれぞれ向上することで低電圧駆動が可能となるため、発光素子を構成する
材料として好ましい構成である。
【００９４】
また、上記一般式（Ｈｔ−１）乃至（Ｈｔ−６）で表される基におけるＲ６乃至Ｒ１５が
すべて水素である構成は、原料の調達やその構成の合成が容易であり、好ましい構成であ
る。
【００９５】
また、同様の理由により、上記一般式（Ｇ２）で表される化合物において、Ｒ２及びＲ
４が共に水素である構成が好ましい。また、さらに、Ｒ１乃至Ｒ５がすべて水素である構
成がさらに好ましい。
【００９６】
上述の化合物の代表的な例を以下に示す。なお、本実施の形態で説明する化合物は、以
下の例示により限定されることはない。
【００９７】
【化１５】
2019149572.tif 000016
【００９８】
【化１６】
2019149572.tif 000017
【００９９】
【化１７】
2019149572.tif 000018
【０１００】
【化１８】
2019149572.tif 000019
【０１０１】
以上のような本発明の一態様の化合物は、キャリア輸送性に優れることからキャリア輸
送材料やホスト材料として好適である。これにより、駆動電圧の小さい発光素子を提供す
ることもできる。また、本発明の一態様の化合物は高い三重項励起準位（Ｔ１準位）を有
することができるため、発光効率の高い燐光発光素子を得ることができる。特に、緑色よ
り短波長側に発光のピークを有する燐光発光素子においても、良好な発光効率を有する発
光素子を提供することが可能となる。また、高い三重項励起準位（Ｔ１準位）を有すると
いうことは、広いバンドギャップを有するということもまた意味するため、青色蛍光を呈
する発光素子も効率よく発光させることができる。
【０１０２】
続いて、上記一般式（Ｇ１）で表される化合物の合成方法について説明する。
【０１０３】
一般式（Ｇ１）で表される化合物は、以下のような簡便な合成スキームにより合成できる
。例えば、下記合成スキーム（ａ）に示すように、ベンゾフロピリミジン誘導体のハロゲ
ン化合物（Ａ１）とアリール基、ヘテロアリール基、またはアリール基とヘテロアリール
基を含む基であるＡ１のボロン酸化合物（Ａ２）を反応させることにより得られる。なお
、式中Ｘはハロゲン元素を表す。また、Ｂはボロン酸またはボロン酸エステルまたは環状
トリオールボレート塩等を表す。環状トリオールボレート塩はリチウム塩の他に、カリウ
ム塩、ナトリウム塩を用いても良い。
【０１０４】
【化１９】
2019149572.tif 000020
【０１０５】
なお、合成スキーム（ａ）において、Ｒ１乃至Ｒ５は各々独立に水素又は炭素数１乃至６
のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数５乃至７の単環式飽和炭化水素、置換もしく
は無置換の炭素数７乃至１０の多環式飽和炭化水素、置換もしくは無置換の炭素数６乃至
１３のアリール基のいずれか一を表す。
【０１０６】
なお、ベンゾフロピリミジン誘導体のボロン酸化合物とＡ１のハロゲン化合物を反応させ
ても良い。
【０１０７】
上述の化合物（Ａ１）、（Ａ２）は、様々な種類が合成可能であるため、一般式（Ｇ１）
で表される化合物は数多くの種類を合成することができる。したがって、本発明の化合物
は、バリエーションが豊富であるという特徴がある。
【０１０８】
以上、本発明の一態様である化合物の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれ
に限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
【０１０９】
また、本実施の形態で説明した化合物を、部分構造として含む化合物も本発明の一態様
である。このような化合物としては、たとえば当該構造を配位子として含む有機金属錯体
などを挙げることができる。
【０１１０】
すなわち、当該化合物はベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を部分構造として含
み、当該部分構造は下記一般式（Ｇ１）で表すことができる。
【０１１１】
【化２０】
2019149572.tif 000021
【０１１２】
上記一般式（Ｇ１）において、Ｒ１乃至Ｒ５は、上記の説明において述べたＲ１乃至Ｒ
５の構成と同様であるので繰り返しとなる説明を省略する。
【０１１３】
また、式中、Ａ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１００のアリール基、置換も
しくは無置換のヘテロアリール基、または置換もしくは無置換のアリール基と置換もしく
は無置換のヘテロアリール基を含む炭素数６乃至１００の基を表す。Ａ１として用いるこ
とが可能な基の具体的な例としては、上記の一般式（Ｇ１）の説明で述べているので、省
略する。
【０１１４】
なお、上記一般式（Ｇ１）で表される部分構造を含む化合物が有機金属錯体である場合
、その中心金属としてイリジウムや白金を用いると、燐光物質として利用することも可能
である。
【０１１５】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に記載の下記一般式（Ｇ１）で表される化合物を有機
半導体素子の一種である縦型トランジスタ（静電誘導トランジスタ：ＳＩＴ）の活性層と
して用いる形態を例示する。
【０１１６】
【化２１】
2019149572.tif 000022
【０１１７】
素子の構造としては、図２に示すように、一般式（Ｇ１）で表される化合物を含む薄膜
状の活性層１２０２をソース電極１２０１およびドレイン電極１２０３で挟み、ゲート電
極１２０４が活性層１２０２に埋め込まれた構造を有する。ゲート電極１２０４は、ゲー
ト電圧を印加するための手段に電気的に接続されており、ソース電極１２０１およびドレ
イン電極１２０３は、ソース−ドレイン間の電圧を制御するための手段に電気的に接続さ
れている。
【０１１８】
このような素子構造において、ゲート電圧を印加しない状態においてソース−ドレイン
間に電圧を印加すると、電流が流れる（ＯＮ状態となる）。そして、その状態でゲート電
圧を印加するとゲート電極１２０４周辺に空乏層が発生し、電流が流れなくなる（ＯＦＦ
状態となる）。以上の機構により、トランジスタとして動作する。
【０１１９】
縦型トランジスタにおいては、発光素子と同様、キャリア輸送性と良好な膜質を兼ね備
えた材料が活性層に求められるが、一般式（Ｇ１）で表される化合物はその条件を十分に
満たしており、好適に用いることができる。
【０１２０】
（実施の形態３）
本実施の形態では、ベンゾフロピリミジン骨格を含む化合物を有する発光素子の一態様
について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
【０１２１】
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本形態において
、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電
極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、図１（Ａ）では
第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとし
て、図示する。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなる
ように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる
構成となっている。もちろん、第１の電極が陰極として機能し、第２の電極が陽極として
機能してもかまわない。その場合、ＥＬ層の積層順は、以下に説明する順序と逆となる。
なお、本実施の形態における発光素子は、ＥＬ層１０３のいずれかの層に、ベンゾフロピ
リミジン骨格を有する化合物が含まれていればよい。なお、ベンゾフロピリミジン骨格を
有する化合物が含まれる層としては、発光層や電子輸送層が上記化合物の特性をより生か
すことができ、良好な特性を有する発光素子を得ることができるため好ましい。
【０１２２】
陽極として機能する電極としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金
属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的に
は、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）
、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸
化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げ
られる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタにより成膜されるが、ゾル−ゲル
法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化イン
ジウムに対し１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッ
タリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有し
た酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５ｗｔ
％以上５ｗｔ％以下、酸化亜鉛を０．１ｗｔ％以上１ｗｔ％以下含有したターゲットを用
いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）
、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（
Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物
（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンを用いても良い。
【０１２３】
ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層ま
たは正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い
物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔輸送性が高い物質）の物質を含む層、キャリ
アブロック性を有する層等を適宜組み合わせて構成すればよい。本実施の形態では、ＥＬ
層１０３は、陽極として機能する電極側から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発
光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層した構成を有するものと
して説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
【０１２４】
正孔注入層１１１は、正孔注入性の物質を含む層である。モリブデン酸化物やバナジウ
ム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることがで
きる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰＣ）等の
フタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−
Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３
−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニ
ル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（
エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等
の高分子等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
【０１２５】
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性を有する物質に当該物質に対して電子受容
性を示す物質（以下単に電子受容性物質と称する）を含有させた複合材料を用いることも
できる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを
指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る
状態になることを言う。この電荷の授受は、電界がかかっている場合にのみ実現される場
合も含むこととする。
【０１２６】
なお、正孔輸送性を有する物質に電子受容性物質を含有させた複合材料を用いることに
より、材料の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができるようになる。つま
り、陽極として機能する電極として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい
材料も用いることができるようになる。電子受容性物質としては、７，７，８，８−テト
ラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、ク
ロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物も使用することができる。特に
元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を好適に用いることができる
。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデ
ン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。
中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため電
子受容性物質として好適に用いることができる。
【０１２７】
複合材料に用いる正孔輸送性を有する物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾー
ル化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）な
ど、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物として
は、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０−６ｃｍ
２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、電子よりも正孔
の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に
おける正孔輸送性を有する物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する
。
【０１２８】
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−
ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ
，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３
，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン
（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
【０１２９】
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−
（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバ
ゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３
−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）
、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］
−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
【０１３０】
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−
ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−
カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−
９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［
４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用
いることができる。
【０１３１】
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ
−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，
５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９
，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１
０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラ
セン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎ
ｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）
、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセ
ン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−
テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメ
チル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１
０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニ
ル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフ
ェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、
ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。ま
た、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６
ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４〜４２である芳香族炭化水素を用いる
ことがより好ましい。
【０１３２】
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよ
い。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−
ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
【０１３３】
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェ
ニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニル
アミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（
略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることも
できる。
【０１３４】
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性を有する物質を含む層である。正孔輸送性を有する物
質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性を有する物質として挙
げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する
。複合材料の記載を参照されたい。なお、実施の形態１で説明したベンゾフロピリミジン
骨格を有する化合物を正孔輸送層に含んでいても良い。
【０１３５】
発光層１１３は、発光物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成
されていても、ホスト材料中に発光物質を分散された膜で構成されていても良い。
【０１３６】
発光層１１３において、発光物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無
く、これら材料が発する光は蛍光であっても燐光であっても良い。上記発光物質としては
例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光物質としては、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９
−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−
１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カル
バゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミ
ン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェ
ニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバ
ゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルア
ミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９
−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペ
リレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４
−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−
３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−
ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフ
ェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カル
バゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−
２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジア
ミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’
’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン
（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−
Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［
９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフ
ェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０
−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレン
ジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−
イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミ
ン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−
Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−
２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−
アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン
（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−
６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチル
アミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジ
ニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラ
ヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン
−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
キス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）
、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセ
ナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）
、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，
７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４
Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒ
ドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−
４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［
４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパン
ジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１
，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］
キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル
（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン
−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，
６ＦＬＰＡＰｒｎ）などが挙げられる。青色燐光物質としては、トリス｛２−［５−（２
−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐ
ｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４
−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４
−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）のような４Ｈ
−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２
−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル
−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリ
ジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニ
ル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）
、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェ
ナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）
のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’
−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１
−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェ
ニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉ
ｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ
，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉ
ｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イ
リジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）のような電子吸引基
を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。
なお、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率に
も優れるため、特に好ましい。また、緑色燐光物質の例としてはトリス（４−メチル−６
−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、ト
リス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピ
リミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（
アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセト
ナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩ
Ｉ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［
５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビ
ス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ
）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（ア
セチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（Ｉ
ＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）
ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）
（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する
有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム
（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２
’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ
）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（
略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキ
ノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ
ｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、ト
リス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［
Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリ
ミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるた
め、特に好ましい。赤色燐光物質の例としては、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，
６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミ
ジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ
）２（ｄｐｍ）］）、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピ
バロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］
）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）
ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔ
ｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロ
イルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、（
アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イ
リジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨
格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２
’）イリジウム（ＩＩＩ
）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）
イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］
）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，
１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：
ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオ
ナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（
Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト
］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈ
ｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリミジン骨格を有する有機金
属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、
ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られるため、
白色発光素子に適用することで演色性を高めることができる。なお、ベンゾフロピリミジ
ン骨格を有する化合物も、青色から紫外領域の発光を呈することから、発光材料としての
使用も可能である。ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を用いても良い。
【０１３７】
また、以上で述べた物質の他、様々な物質の中から選択してもよい。
【０１３８】
上記発光物質を分散するホスト材料としては、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物
を用いることが好適である。
【０１３９】
ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物は、バンドギャップが広く、高い三重項励起
準位（Ｔ１準位）を有するため、青色を発する蛍光物質や緑色から青色の間の色を発する
燐光物質など、エネルギーの高い発光を呈する発光物質を分散するホスト材料として特に
好適に用いることができる。もちろん、青色より長波長の蛍光を発する蛍光物質や、緑色
よりも長波長の燐光を発する燐光物質などを分散するホスト材料としても用いることが可
能である。また、当該化合物はキャリア輸送性（特に電子輸送性）が高いため、駆動電圧
の小さい発光素子を実現可能である。
【０１４０】
また、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物は発光層に隣接するキャリア輸送層（
好ましくは電子輸送層）を構成する材料として用いても有効である。当該化合物が広いバ
ンドギャップ若しくは高い三重項励起準位（Ｔ１準位）を有することで、発光材料が青色
の蛍光や緑色から青色の燐光など、エネルギーの高い発光を呈する材料であったとしても
、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを、発光物質へ有効に移動させること
が可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、上記化合物
をホスト材料又はキャリア輸送層を構成する材料として用いる場合、発光材料としては、
当該化合物よりもバンドギャップが狭い若しくは一重項励起準位（Ｓ１準位）や三重項励
起準位（Ｔ１準位）が低い物質を選択することが好ましいが、これに限られることはない
。
【０１４１】
上記ホスト材料として、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を使用しない場合、用
いることが可能な材料を以下に例示する。
【０１４２】
電子輸送性を有する材料としては、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベ
リリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−
フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノ
ラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラ
ト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラ
ト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−
５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ
）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−
７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル
］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼ
ントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、
２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ
イミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化
合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キ
ノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−
４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴ
ＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−
イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［
３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ
）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６
ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［
３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）
、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）
などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格
を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ま
しい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送
性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。なお、上述のベンゾフロピリミジン骨格を有する
化合物は、電子輸送性が比較的大きく、電子輸送性を有する材料に分類される。
【０１４３】
また、上記ホスト材料として用いることが可能な、正孔輸送性を有する材料としては、４
，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ
）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフ
ェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，
９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）
、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略
称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリ
フェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ
−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−
ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ
−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ
（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェ
ニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称
：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−
イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）
などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン
（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３
，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴ
Ｐ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などの
カルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリ
イル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−
４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェ
ン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９
−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）な
どのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−ト
リイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−
フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：
ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中
でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が
良好であり、また、正孔輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
【０１４４】
なお、ホスト材料としては、発光物質が燐光物質の場合は、当該燐光物質の三重項励起
準位（Ｔ１準位）よりも大きい三重項励起準位（Ｔ１準位）を有する物質を選択し、蛍光
物質の場合は当該蛍光物質よりもバンドギャップが大きい物質を選択することが好ましい
。また、発光層には、ホスト材料と燐光物質の他に、第３の物質が含まれていても良い。
【０１４５】
ここで、燐光物質を用いた場合に、より発光効率の高い発光素子を得るための、ホスト
材料と、燐光物質とのエネルギー移動について考える。キャリアの再結合は、ホスト材料
と燐光物質との両方で行われるため、発光効率の向上のためには、ホスト材料から燐光物
質へのエネルギー移動を効率化する必要がある。
【０１４６】
ホスト材料から燐光物質へのエネルギー移動には二つの機構が提唱されている。一つはデ
クスター機構、もう一つがフェルスター機構である。以下に各機構について説明する。こ
こで、励起エネルギーを与える側の分子をホスト分子、励起エネルギーを受け取る側の分
子をゲスト分子と記す。
【０１４７】
≪フェルスター機構（双極子−双極子相互作用）≫
フェルスター機構は、エネルギー移動に、分子間の直接的接触を必要としない。ホスト分
子及びゲスト分子間の双極子振動の共鳴現象を通じてエネルギー移動が起こる。双極子振
動の共鳴現象によってホスト分子がゲスト分子にエネルギーを受け渡し、ホスト分子が基
底状態になり、ゲスト分子が励起状態になる。フェルスター機構の速度定数ｋｈ＊→ｇを
数式（１）に示す。
【０１４８】
【数１】
2019149572.tif 000023
【０１４９】
数式（１）において、νは、振動数を表し、ｆ’ｈ（ν）は、ホスト分子の規格化された
発光スペクトル（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、
三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）を表し、εｇ（ν
）は、ゲスト分子のモル吸光係数を表し、Ｎは、アボガドロ数を表し、ｎは、媒体の屈折
率を表し、Ｒは、ホスト分子とゲスト分子の分子間距離を表し、τは、実測される励起状
態の寿命（蛍光寿命や燐光寿命）を表し、ｃは、光速を表し、φは、発光量子収率（一重
項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光量子収率、三重項励起状態からのエ
ネルギー移動を論じる場合は燐光量子収率）を表し、Ｋ２は、ホスト分子とゲスト分子の
遷移双極子モーメントの配向を表す係数（０〜４）である。なお、ランダム配向の場合は
Ｋ２＝２／３である。
【０１５０】
≪デクスター機構（電子交換相互作用）≫
デクスター機構は、ホスト分子とゲスト分子が軌道の重なりを生じる接触有効距離に近づ
き、励起状態のホスト分子の電子と基底状態のゲスト分子の電子の交換を通じてエネルギ
ー移動が起こる。デクスター機構の速度定数ｋｈ＊→ｇを数式（２）に示す。
【０１５１】
【数２】
2019149572.tif 000024
【０１５２】
数式（２）において、ｈは、プランク定数であり、Ｋは、エネルギーの次元を持つ定数で
あり、νは、振動数を表し、ｆ’ｈ（ν）は、ホスト分子の規格化された発光スペクトル
（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態
からのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）を表し、ε’ｇ（ν）は、ゲスト
分子の規格化された吸収スペクトルを表し、Ｌは、実効分子半径を表し、Ｒは、ホスト分
子とゲスト分子の分子間距離を表す。
【０１５３】
ここで、ホスト分子からゲスト分子へのエネルギー移動効率φＥＴは、数式（３）で表さ
れる。ｋｒは、発光過程（一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光、三
重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は燐光）の速度定数を表し、ｋｎは、非
発光過程（熱失活や項間交差）の速度定数を表し、τは、実測される励起状態の寿命を表
す。
【０１５４】
【数３】
2019149572.tif 000025
【０１５５】
まず、数式（３）より、エネルギー移動効率ΦＥＴを高くするためには、エネルギー移動
の速度定数ｋｈ＊→ｇを、他の競合する速度定数ｋｒ＋ｋｎ（＝１／τ）に比べて遙かに
大きくすれば良いことがわかる。そして、そのエネルギー移動の速度定数ｋｈ＊→ｇを大
きくするためには、数式（１）及び数式（２）より、フェルスター機構、デクスター機構
のどちらの機構においても、ホスト分子の発光スペクトル（一重項励起状態からのエネル
ギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態からのエネルギー移動を論じる
場合は燐光スペクトル）とゲスト分子の吸収スペクトルとの重なりが大きい方が良いこと
がわかる。
【０１５６】
ここで、ホスト分子の発光スペクトルとゲスト分子の吸収スペクトルとの重なりを考える
上で、ゲスト分子の吸収スペクトルにおける最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯が重
要である。
【０１５７】
本実施の形態では、ゲスト材料として燐光性化合物を用いる。燐光性化合物の吸収スペク
トルにおいて、最も発光に強く寄与すると考えられている吸収帯は、基底状態から三重項
励起状態への直接遷移に相当する吸収波長近傍にあり、それは最も長波長側に現れる吸収
帯である。このことから、ホスト材料の発光スペクトル（蛍光スペクトル及び燐光スペク
トル）は、燐光性化合物の吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と重なることが好まし
いと考えられる。
【０１５８】
例えば、有機金属錯体、特に発光性のイリジウム錯体において、最も長波長側の吸収帯と
して、５００〜６００ｎｍ付近にブロードな吸収帯が現れる場合が多い。この吸収帯は、
主として、三重項ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ  ｔｏ  Ｌｉｇａｎｄ  Ｃｈａｒｇｅ  Ｔｒａｎ
ｓｆｅｒ）遷移に由来する。ただし、該吸収帯には三重項π−π＊遷移や一重項ＭＬＣＴ
遷移に由来する吸収も一部含まれ、これらが重なって、吸収スペクトルの最も長波長側に
ブロードな吸収帯を形成していると考えられる。したがって、ゲスト材料に、有機金属錯
体（特にイリジウム錯体）を用いるときは、このように最も長波長側に存在するブロード
な吸収帯と、ホスト材料の発光スペクトルが大きく重なる状態が好ましい。
【０１５９】
ここでまず、ホスト材料の三重項励起状態からのエネルギー移動を考えてみる。上述の議
論から、三重項励起状態からのエネルギー移動においては、ホスト材料の燐光スペクトル
とゲスト材料の最も長波長側の吸収帯との重なりが大きくなればよい。
【０１６０】
しかしながら、このとき問題となるのは、ホスト分子の一重項励起状態からのエネルギー
移動である。三重項励起状態からのエネルギー移動に加え、一重項励起状態からのエネル
ギー移動も効率よく行おうとすると、上述の議論から、ホスト材料の燐光スペクトルだけ
でなく、蛍光スペクトルをもゲスト材料の最も長波長側の吸収帯と重ねるように設計しな
ければならない。換言すれば、ホスト材料の蛍光スペクトルが、燐光スペクトルと同じよ
うな位置に来るようにホスト材料を設計しなければ、ホスト材料の一重項励起状態及び三
重項励起状態の双方からのエネルギー移動を効率よく行うことはできないということにな
る。
【０１６１】
ところが、一般に、Ｓ１準位とＴ１準位は大きく異なる（Ｓ１準位＞Ｔ１準位）ため、蛍
光の発光波長と燐光の発光波長も大きく異なる（蛍光の発光波長＜燐光の発光波長）。例
えば、燐光性化合物を用いた発光素子において良く用いられる４，４’−ジ（Ｎ−カルバ
ゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）は、５００ｎｍ付近に燐光スペクトルを有するが、
一方で蛍光スペクトルは４００ｎｍ付近であり、１００ｎｍもの隔たりがある。この例か
ら考えてみても、ホスト材料の蛍光スペクトルが燐光スペクトルと同じような位置に来る
ようにホスト材料を設計することは、極めて困難である。
【０１６２】
また、Ｓ１準位はＴ１準位よりも高いため、蛍光スペクトルがゲスト材料の最も長波長側
の吸収スペクトルに近接するような波長にあるホスト材料のＴ１準位は、ゲスト材料のＴ
１準位を下回ってしまう。
【０１６３】
そこで、燐光物質を発光物質として用いる場合、発光層に、ホスト材料、発光物質の他に
第３の物質を含み、ホスト材料および第３の物質は、励起錯体（エキサイプレックスとも
言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。
【０１６４】
この場合、発光層におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際にホスト材料と第
３の物質は、励起錯体を形成する。励起錯体の蛍光スペクトルは、ホスト材料単体、及び
第３の物質単体の蛍光スペクトルより長波長側にスペクトルを有する発光となるため、ホ
スト材料及び第３の物質のＴ１準位をゲスト材料のＴ１準位より高く保ったまま、一重項
励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。また、励起錯体はＴ１準
位とＳ１準位が近接している状態であるため、蛍光スペクトルと燐光スペクトルがほぼ同
じ位置に存在する。このことから、ゲスト分子の一重項基底状態から三重項励起状態への
遷移に相当する吸収（ゲスト分子の吸収スペクトルにおける最も長波長側に存在するブロ
ードな吸収帯）に励起錯体の蛍光スペクトル及び燐光スペクトルの両方を大きく重ねるこ
とが可能となるため、エネルギー移動効率が高い発光素子を得ることができる。
【０１６５】
第３の物質としては、上記ホスト材料や添加物として用いることが可能な材料として挙げ
た材料を用いることができる。また、ホスト材料及び第３の物質は、励起錯体を生じる組
み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する化合物）と
、ホールを受け取りやすい化合物（正孔輸送性を有する化合物）とを組み合わせることが
好ましい。
【０１６６】
電子輸送性を有する化合物とホール輸送性を有する化合物でホスト材料と第３の物質を構
成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することもできる。具体的には
、ホスト材料：第３の物質（又は添加物）＝１：９〜９：１の範囲が好ましい。なお、こ
の際、一種類の発光物質が分散した発光層を２層に分割し、ホスト材料と第３の物質の混
合割合を異ならせる構成としても良い。これにより、発光素子のキャリアバランスを最適
化することができ、寿命を向上させることが可能となる。また、一方の発光層を正孔輸送
性の層とし、他方の発光層を電子輸送性の層としても良い。
【０１６７】
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法で
の共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法など
を用いて作製することができる。
【０１６８】
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。例えば、トリス（８−
キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト
）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト
）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェ
ニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノ
リン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキ
シフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−
ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサ
ゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金
属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸ
Ｄ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂ
Ｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べ
た物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構
わない。
【０１６９】
また、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を電子輸送層１１４を構成する材料と
して用いても良い。ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物は、バンドギャップが広く
、三重項励起準位（Ｔ１準位）の高い物質であるため、発光層における励起エネルギーが
電子輸送層１１４に移動することを有効に防ぎ、それを原因とする発光効率の低下を抑制
し、発光効率の高い発光素子を得ることが可能となる。また、ベンゾフロピリミジン骨格
を有する化合物は、キャリア輸送性に優れるため、駆動電圧の小さい発光素子を提供する
ことが可能となる。
【０１７０】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した
ものとしてもよい。
【０１７１】
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。
これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加し
た層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節す
ることが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発
生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
【０１７２】
また、発光層のホスト材料と、電子輸送層を構成する材料には、共通する骨格が存在する
ことが好ましい。これによって、キャリアの移動がよりスムーズになり、駆動電圧の低減
させることができる。さらに、上記ホスト材料と、電子輸送層を構成する材料を同じ物質
で構成すると効果が高い。
【０１７３】
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子
注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、リチウム、カルシウム、フッ
化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等を
用いることができる。また、電子輸送性を有する物質と、当該物質に対する電子供与性を
有する物質（以下単に電子供与性物質と証する）との複合材料を用いることもできる。電
子供与性物質としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物を挙げる
ことができる。なお、電子注入層１１５として、このような複合材料を用いることにより
、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい構成となる。こ
の構成とすることにより、陰極として、仕事関数の小さい材料だけでなく、その他の導電
材料を用いることも可能となる。
【０１７４】
陰極として機能する電極を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．
８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが
できる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属す
る元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネ
シウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属及
びこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）やユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（
Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電
極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わ
らず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有した酸化インジウム−酸化
スズ等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材
料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが
可能である。
【０１７５】
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用い
ることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用い
ても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない
。
【０１７６】
電極についても、ゾル−ゲル法や、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよ
い。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
【０１７７】
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられるＥＬ層の構成は、上記
のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属と
が近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の
電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい
。
【０１７８】
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領
域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を
抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に
含まれる発光物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有する物
質で構成することが好ましい。
【０１７９】
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に
生じた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において
正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成さ
れるような構成となっている。
【０１８０】
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って
外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方
または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極
である場合、発光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電
極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って基板と
逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有
する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側
および基板と逆側の両方から取り出される。
【０１８１】
本実施の形態における発光素子は、エネルギーギャップの大きいベンゾフロピリミジン
骨格を有する化合物が用いられていることから、発光物質がエネルギーギャップの大きい
、青色を発する蛍光物質や緑色から青色の間の色を発する燐光物質であっても、効率良く
発光させることができ、発光効率の良好な発光素子を得ることができるようになる。この
ことで、より低消費電力の発光素子を提供することが可能となる。また、ベンゾフロピリ
ミジン骨格を有する化合物は、キャリア輸送性に優れることから、駆動電圧の小さい発光
素子を提供することが可能となる。
【０１８２】
このような発光素子はガラス、プラスチックなどからなる基板を支持体として作製すれ
ばよい。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の
発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、
トランジスタを形成し、トランジスタと電気的に接続された電極上に当該発光素子を作製
してもよい。これにより、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマ
トリクス型の発光装置を作製できる。なお、トランジスタの構造は、特に限定されない。
スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体
の結晶性についても特に限定されない。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路につい
ても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ
型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。ＴＦＴを構成する半導体層
の材料としては、シリコン（Ｓｉ）及びゲルマニウム（Ｇｅ）等の元素周期表における第
１４族元素、ガリウムヒ素及びインジウムリン等の化合物、並びに酸化亜鉛及び酸化スズ
等の酸化物など、半導体特性を示す物質であればどのような材料を用いてもよい。半導体
特性を示す酸化物（酸化物半導体）としては、インジウム、ガリウム、アルミニウム、亜
鉛及びスズから選んだ元素の複合酸化物を用いることができる。例えば、酸化亜鉛（Ｚｎ
Ｏ）、酸化亜鉛を含む酸化インジウム（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、並びに
酸化インジウム、酸化ガリウム、及び酸化亜鉛からなる酸化物（ＩＧＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ
Ｇａｌｌｉｕｍ  Ｚｉｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）をその例に挙げることができる。また、有機
半導体を用いても良い。当該半導体層は、結晶質構造、非晶質構造のどちらの構造であっ
てもよい。また、結晶質構造の半導体層の具体例としては、単結晶半導体、多結晶半導体
、若しくは微結晶半導体が挙げられる。
【０１８３】
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子と
もいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極
と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニッ
トは、実施の形態３で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、実施の形態３
で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、
複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
【０１８４】
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユ
ニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１
と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極
５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態３における第１の電極１０１と第２の電
極１０２に相当し、実施の形態３で説明したものと同様なものを適用することができる。
また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異な
る構成であってもよい。
【０１８５】
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機
化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態３で示した正孔注入層に用いることができ
る複合材料を用いることができる。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾ
ール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）
など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１
×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも
正孔輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸
化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低
電流駆動を実現することができる。なお、陽極側の界面が電荷発生層に接している発光ユ
ニットは、電荷発生層が正孔輸送層の役割も担うことができるため、正孔輸送層を設けな
くとも良い。
【０１８６】
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料に
より構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物と
金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸
送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属
酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
【０１８７】
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電
荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方
の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い
。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くな
るように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を
注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
【０１８８】
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以
上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本
実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で
仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長
寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現する
ことができる。
【０１８９】
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体とし
て、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子
において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係にな
るようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である
。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係に
ある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また
、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニ
ットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニ
ットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
また、一方の発光ユニットでは燐光物質を用いた発光層を、他方の発光ユニットでは蛍光
物質を用いた発光層を適用することで、一つの発光素子において蛍光発光、燐光発光の両
方を効率よく発光させることができる。例えば、一方の発光ユニットでは、赤色と緑色の
燐光発光を得、他方の発光ユニットでは青色の蛍光発光を得ることで、発光効率の良好な
白色発光を得ることができる。
【０１９０】
本実施の形態の発光素子はベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含むことから、
発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の小さな発光素子とする
ことができる。又、当該化合物が含まれる発光ユニットは発光物質由来の光を色純度良く
得られるため、発光素子全体としての色の調製が容易となる。
【０１９１】
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
【０１９２】
（実施の形態５）
本実施の形態では、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子を用いた
発光装置について説明する。
【０１９３】
本実施の形態では、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子を用いて
作製された発光装置の一例について図３を用いて説明する。なお、図３（Ａ）は、発光装
置を示す上面図、図３（Ｂ）は図３（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である
。この発光装置は、発光素子６１８の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回
路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０
３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥材、６０５はシール材であり、
シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
【０１９４】
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入
力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプ
リントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号
等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント
配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光
装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものと
する。
【０１９５】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１
と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
【０１９６】
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２
４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路
、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板
上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を
基板上ではなく外部に形成することもできる。
【０１９７】
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とその
ドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。
なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ
型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
【０１９８】
また、上に形成される膜のカバレッジを良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部
または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料と
してポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．
２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、
ネガ型の感光材料、或いはポジ型の感光材料のいずれも使用することができる。
【０１９９】
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成され
ている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数
の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したイン
ジウム錫酸化物膜、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、
クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウ
ムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタ
ン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗
も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる
。
【０２００】
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート
法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、ベンゾフロピリミジン骨格を有
する化合物を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合
物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
【０２０１】
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材
料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化
合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６
で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を
薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２〜２０ｗｔ％の酸化亜鉛を含む酸化インジ
ウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いる
のが良い。
【０２０２】
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７でもって、発光素子が形成
されている。当該発光素子は実施の形態３又は実施の形態４の構成を有する発光素子であ
る。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発
光装置では、実施の形態３又は実施の形態４で説明した構成を有する発光素子と、それ以
外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
【０２０３】
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、
素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素
子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されてお
り、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はそ
の両方で充填される場合もある。
【０２０４】
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。ま
た、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また
、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  
Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエ
ステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０２０５】
以上のようにして、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子を用いて
作製された発光装置を得ることができる。
【０２０６】
図４には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けるこ
とによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図４（Ａ）には基板１００１、下地絶
縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１
の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、
駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０
２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０
３１、シール材１０３２などが図示されている。
【０２０７】
また、図４（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青
色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマ
トリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材
１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オ
ーバーコート層１０３６で覆われている。また、図４（Ａ）においては、光が着色層を透
過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり
、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の
画素で映像を表現することができる。
【０２０８】
図４（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色
層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例
を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていて
も良い。
【０２０９】
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取
り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を
取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型
の発光装置の断面図を図５に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いる
ことができる。ＴＦＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトム
エミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極
１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間
絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の公知の材料を用いて形成する
ことができる。
【０２１０】
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽
極とするが、陰極であっても構わない。また、図５のようなトップエミッション型の発光
装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は
、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような構成とし、白色の発光が得られるよう
な素子構造とする。
【０２１１】
図４、図５において、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、発光層を複数層用
いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現すればよい。なお、白色発光
を得る構成はこれらに限らないことはもちろんである。
【０２１２】
図５のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の
着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うこ
とができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラック
マトリックス）１０３５を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色
層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）は図４（Ａ
）のように、オーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透
光性を有する基板を用いることとする。
【０２１３】
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定さ
れず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。
【０２１４】
本実施の形態における発光装置は、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子（
ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子）を用いているため、良好な特
性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、ベンゾフロピリミジン骨格を有す
る化合物は広いエネルギーギャップや高い三重項励起準位（Ｔ１準位）を有し、発光物質
からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、発光効率の良好な発光素
子を提供することができ、もって、消費電力の低減された発光装置とすることができる。
また、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物はキャリア輸送性が高いことから駆動電
圧の小さい発光素子を得ることができ、駆動電圧の小さい発光装置を得ることができる。
【０２１５】
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッ
シブマトリクス型の発光装置について説明する。図６には本発明を適用して作製したパッ
シブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図６（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図６
（Ｂ）は図６（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図６において、基板９５１上には
、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部
は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられて
いる。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との
間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、
台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する
辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺
）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子
の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動
電圧で動作する実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子（ベンゾフロピリミジン
骨格を有する化合物を含む発光素子）を有することによって、低消費電力で駆動させるこ
とができる。
【０２１６】
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞ
れ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発
光装置である。
【０２１７】
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３又は実施の形態４に示す発光素子をその一部に含む電
子機器について説明する。実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子は、ベンゾフ
ロピリミジン骨格を有する化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり
、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電
子機器とすることが可能である。また、実施の形態３又は実施の形態４に記載の発光素子
は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能
である。
【０２１８】
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、または
テレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタ
ルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともい
う）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機な
どが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
【０２１９】
図７（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１
０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐
体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが
可能であり、表示部７１０３は、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の
発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、ベンゾフロピリミ
ジン骨格を有する化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。
また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構
成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とするこ
とができる。また、駆動電圧の小さいテレビ装置とすることが可能である。
【０２２０】
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操
作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０
９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像
を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１
０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０２２１】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一
般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通
信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信
者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０２２２】
図７（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、このコンピュータは、実施の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発
光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発
光素子は、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含むため発光効率の良好な発光素
子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素子とすることが可能である。
そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の
低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の小さいコンピュータとす
ることが可能である。
【０２２３】
図７（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成さ
れており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施
の形態３又は実施の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作
製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれて
いる。また、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体
挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１
０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、
磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿
度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１
２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なく
とも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態３又は実施の
形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用
いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図７（Ｃ）
に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表
示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有す
る。なお、図７（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能
を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７
３０４に用いられている発光素子が、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含むこ
とによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とす
ることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子がベンゾフロピリミジ
ン骨格を有する化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができること
から、駆動電圧の小さい携帯型遊技機とすることができる。
【０２２４】
図７（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込
まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７
４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態３又は実施
の形態４で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７
４０２を有している。当該発光素子は、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む
ため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の小さい発光素
子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有す
る携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の
小さい携帯電話機とすることが可能である。
【０２２５】
図７（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力
することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作
成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０２２６】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０２２７】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが
好ましい。
【０２２８】
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する
検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の
画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０２２９】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０２３０】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０２３１】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用
光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０２３２】
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態５に示した構成を適宜
組み合わせて用いることができる。
【０２３３】
以上の様に、実施の形態３又は実施の形態４で説明したような、ベンゾフロピリミジン
骨格を有する化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光
装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。ベンゾフロピリミジン骨格
を有する化合物を用いることにより、消費電力の低減された電子機器を得ることができる
。また、駆動電圧の小さい電子機器を得ることができる。
【０２３４】
また、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子は、光源装置に用いる
こともできる。ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子を光源装置に用
いる一態様を、図８を用いて説明する。なお、光源装置とは、ベンゾフロピリミジン骨格
を有する化合物を含む発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子
へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段に
よって、外部雰囲気より遮断されていることが好ましい。
【０２３５】
図８は、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子をバックライトに適
用した液晶表示装置の一例である。図８に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９
０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と
接続されている。また、バックライト９０３には、上記化合物を含む発光素子が用いられ
おり、端子９０６により、電流が供給されている。
【０２３６】
上記化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費
電力の低減されたバックライトが得られる。また、上記化合物を含む発光素子を用いるこ
とで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックラ
イトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、上記化合
物を含む発光素子を適用したバックライトは従来と比較し厚みを小さくできるため、表示
装置の薄型化も可能となる。
【０２３７】
図９は、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子を、照明装置である
電気スタンドに用いた例である。図９に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２０
０２を有し、光源２００２として上記化合物を含む発光素子が用いられている。
【０２３８】
図１０は、ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子を、室内の照明装
置３００１に適用した例である。上記化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光
素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、上記化合物
を含む発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることがで
きる。また、上記化合物を含む発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製
することが可能となる。
【０２３９】
ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラス
やダッシュボードにも搭載することができる。図１１に上記化合物を含む発光素子を自動
車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示
領域５００５は上記化合物を含む発光素子を用いて設けられた表示である。
【０２４０】
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた上記化合
物を含む発光素子を搭載した表示装置である。上記化合物を含む発光素子は、第１の電極
と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、い
わゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、
自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することが
できる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による
有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジ
スタを用いると良い。
【０２４１】
表示領域５００２はピラー部分に設けられた上記化合物を含む発光素子を搭載した表示
装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すこ
とによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボ
ード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に
設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めるこ
とができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感
なく安全確認を行うことができる。
【０２４２】
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコ
メーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供
することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更
することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設け
ることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いる
ことも可能である。
【０２４３】
ベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物を含む発光素子は当該化合物を含むことによ
って、駆動電圧の小さい発光素子とすることができ、または消費電力の小さい発光素子と
することができる。このことから、表示領域５０００乃至表示領域５００５のような大き
な画面を数多く設けても、バッテリーに負荷をかけることが少なく、快適に使用すること
ができることから上記化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用
の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
【０２４４】
図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末の一例である。図１
２（Ａ）は、開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ
、表示部９６３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省
電力モード切り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有す
る。なお、当該タブレット端末は、上記化合物を用いた発光素子を備えた発光装置を表示
部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に用いることにより作製される。
【０２４５】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネル領域９６３２ａとすることができ、表示され
た操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６３
１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領域
がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６３
１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９６
３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表示
画面として用いることができる。
【０２４６】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネル領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボード
表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれることで
表示部９６３１ｂにキーボードボタンを表示することができる。
【０２４７】
また、タッチパネル領域９６３２ａとタッチパネル領域９６３２ｂに対して同時にタッ
チ入力することもできる。
【０２４８】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
【０２４９】
また、図１２（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示
しているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表
示の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネ
ルとしてもよい。
【０２５０】
図１２（Ｂ）は、閉じた状態であり、本実施の形態におけるタブレット型端末では、筐
体９６３０、太陽電池９６３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤ
Ｃコンバータ９６３６を備える例を示した。なお、図１２（Ｂ）では充放電制御回路９６
３４の一例としてバッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成につい
て示している。
【０２５１】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用する上で信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０２５２】
また、この他にも図１２（Ａ）及び図１２（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な
情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻な
どを表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ
入力機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有する
ことができる。
【０２５３】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けられていると効率的なバッテリー９６３５の充電
を行う構成とすることができるため好適である。
【０２５４】
また、図１２（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図１２（
Ｃ）にブロック図を示し説明する。図１２（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９
６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３
、表示部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３
６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図１２（Ｂ）に示す充放電制御
回路９６３４に対応する箇所となる。
【０２５５】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に
太陽電池９６３３で充電された電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コン
バータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また
、表示部９６３１での表示を行わない際には、ＳＷ１をオフにし、ＳＷ２をオンにしてバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０２５６】
なお、太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、発電手段は特に
限定されず、圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電
手段によってバッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。無線（非接触）で電
力を送受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて
行う構成としてもよく、発電手段を有さなくとも良い。
【０２５７】
また、上記表示部９６３１を具備していれば、図１２に示した形状の電子機器に特に限
定されないことは言うまでもない。
【実施例１】
【０２５８】
≪合成例１≫
本合成例では、実施の形態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物であ
る４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ベンゾフロ［
３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ）（構造式（１００））
の合成方法について説明する。４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩの構造式を下に示す。
【０２５９】
【化２２】
2019149572.tif 000026
【０２６０】
＜ステップ１；  ４−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェンの合成
＞
まず、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸４８ｇ、３−ヨードブロ
モベンゼン５４ｇ、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（略称：Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙ
ｌ）３）１．９ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液１６０ｍＬ、トルエン８００ｍＬ、エタノー
ル８０ｍＬを、還流管を付けた３Ｌ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、８０
℃まで加熱して溶解させた。この混合液に酢酸パラジウム（ＩＩ）０．３８ｇを加え、８
時間攪拌した。ここで、更にトリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．９２ｇ、酢酸
パラジウム（ＩＩ）０．１８ｇを加え、６時間攪拌した。その後、この溶液に水を加えて
、トルエンにて有機層を抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥し、乾燥
した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を熱トルエンに溶
かし、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−１６８５５以下同じ）
、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５４０−００１３５
以下同じ）、セライトの順で積層したろ過補助剤を通して熱ろ過した。溶媒を留去し、得
られた固体をトルエンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、白色固体を収
率３４％で得た。また、ステップ１の合成スキームを下式（ａ−１）に示す。
【０２６１】
【化２３】
2019149572.tif 000027
【０２６２】
＜ステップ２：３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロン酸の合
成＞
上記ステップ１で得た４−（３’−ブロモビフェニル−３−イル）ジベンゾチオフェン
３０ｇを、滴下ロートを付けた１Ｌ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。さ
らにテトラヒドロフラン（脱水）３００ｍＬを加えたフラスコを低温槽で−７８℃に冷却
した後、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍヘキサン溶液）５０ｍＬを滴下ロートより滴下し
、さらに滴下ロートにテトラヒドロフラン（脱水）６４ｍＬを入れて反応溶液に流しこん
だ。反応溶液を−７８℃で１時間攪拌した後、ホウ酸トリメチル１１ｍＬ滴下し、室温ま
で昇温してそのまま室温で１８時間攪拌した。その後、この溶液に１Ｍ塩酸４８ｍＬを加
え、１時間攪拌した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルにて有機層を抽出した。得
られた有機層を、水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の
溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた固体をトルエンで洗浄することによ
り、白色固体を収率４０％で得た。ステップ２の合成スキームを下記式（ｂ−１）に示す
。
【０２６３】
【化２４】
2019149572.tif 000028
【０２６４】
＜ステップ３：４−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］
ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ）の合成＞
上記ステップ２で得た３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３−ビフェニルボロ
ン酸２．３ｇ、４−クロロベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．２ｇ、２Ｍ炭酸カリ
ウム水溶液５．４ｍＬ、トルエン２７ｍＬ、エタノール２．７ｍＬを、還流管を付けた１
００ｍＬ三口フラスコに入れ、減圧下で撹拌することで脱気し、フラスコ内を窒素置換し
た。この混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（略称：Ｐｄ
（ＰＰｈ３）４）６８ｍｇを加え、８０℃で２時間加熱し、反応させた。得られた混合物
を水、エタノールで洗浄し、トルエンにて再結晶することにより白色固体を１．８ｇ、収
率６０％で得た。ステップ３の合成スキームを下記式（ｃ−１）に示す。
【０２６５】
【化２５】
2019149572.tif 000029
【０２６６】
得られた白色固体２．３ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精
製条件は、圧力３．２Ｐａ、アルゴンガスを流量１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２３５
℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固体を０．５ｇ、回収率２２％で得た。
【０２６７】
更に、上記の昇華精製で未昇華精製分の固体１．５ｇを、トレインサブリメーション法に
より昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／
ｍｉｎ、加熱温度２４５℃。昇華精製後、目的物の白色固体を１．４ｇ、回収率９２％で
得た。
【０２６８】
なお、上記ステップ３で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。これにより、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩが得られたことがわか
った。
【０２６９】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．４４−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．６
１（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．５１（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．８４（ｍ，２Ｈ），
７．９１−７．９２（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｔｓ，１Ｈ），８．２０−８．２３（ｍ，
２Ｈ），８．３１−８．３２（ｄ，１Ｈ），８．６２−８．６３（ｄ，１Ｈ），８．９６
−８．９７（ｔ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）．
【０２７０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１３（Ｂ）は、
図１３（Ａ）における７．２ｐｐｍから８．８ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。測定結果から、目的物である４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩが得られたことを確認
した。
【０２７１】
≪４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩの物性について≫
次に、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペク
トルを図１４（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１４（Ｂ）に示す
。スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用い
た。トルエン溶液のスペクトルは、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩのトルエン溶液を石英
セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩを石
英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セル
にトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、
薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し
た。
【０２７２】
図１４（Ａ）より、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩのトルエン溶液は２８２ｎｍ付近及
び３２０ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。また、図１４（Ｂ）より４ｍＤＢＴＢＰＢｆ
ｐｍ−ＩＩの薄膜は２４４ｎｍ、２６８ｎｍ、２９０ｎｍ、３２６ｎｍ、及び３４０ｎｍ
付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４１０ｎｍ（励起波長３４０ｎｍ）であ
った。このように、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩは非常に短波長な領域に吸収及び発光
を示すことがわかった。
【０２７３】
また、薄膜状態の４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩのイオン化ポテンシャルの値を大気中
にて光電子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャ
ルの値を、負の値に換算した結果、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩのＨＯＭＯ準位は−６
．３８ｅＶであった。図１４（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮
定したＴａｕｃプロットから求めた４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩの吸収端は３．５０ｅ
Ｖであった。従って、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩの固体状態の光学的エネルギーギャ
ップは３．５０ｅＶと見積もられ、先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの
値から、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩのＬＵＭＯ準位が−２．８８ｅＶと見積もること
ができる。このように、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩは固体状態において３．５０ｅＶ
の広いエネルギーギャップを有していることがわかった。
【０２７４】
また、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃ
ｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ
分析）によって分析した。
【０２７５】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２７６】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は５０ｅＶ及び７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１０
０乃至１２００とした。
【０２７７】
結果を図１５（Ａ）及び（Ｂ）に示す。図１５（Ａ）はコリジョンエネルギー５０ｅＶ
の時の、図１５（Ｂ）はコリジョンエネルギー７０ｅＶの時のそれぞれ結果を表すグラフ
である。
【実施例２】
【０２７８】
≪合成例２≫
本合成例では、実施の形態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物である
４−｛３−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）］ビフェニル−３−イル｝ベンゾ
フロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍ）（構造式（３００））の
合成例を具体的に例示する。４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍの構造式を以下に示す。
【０２７９】
【化２６】
2019149572.tif 000030
【０２８０】
＜ステップ１；９−［３−（３−ブロモフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールの合
成＞
まず、３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸１６ｇ（５６ｍｍｏｌ）
、３−ヨードブロモベンゼン１９ｇ（６７ｍｍｏｌ）、トリ（オルト−トリル）ホスフィ
ン０．６８ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液５６ｍＬ、トルエン２５０ｍ
Ｌ、エタノール３０ｍＬを１Ｌ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混
合物に酢酸パラジウム０．１３ｇ（０．５６ｍｍｏｌ）を入れ、８０℃で１４時間加熱撹
拌した。得られた反応混合物の水層をトルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合
わせて水、飽和食塩水で洗浄した。この有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得
られた混合物を自然ろ過して、ろ液を得た。このろ液を濃縮して油状物を得た。得られた
油状物をリサイクル分取ＨＰＬＣ  ＬＣ−ＳａｋｕｒａＮＥＸＴにより精製した。得られ
たフラクションを濃縮し、トルエンとメタノールで洗浄して９−［３−（３−ブロモフェ
ニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールを得た（白色固体１３ｇ、収率５８％）。ステッ
プ１の合成スキームを下記（ａ−２）に示す。
【０２８１】
【化２７】
2019149572.tif 000031
【０２８２】
＜ステップ２；３−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）］ビフェニルボロン酸の
合成＞
合成内容：９−［３−（３’−ブロモフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール１３ｇ
（３３ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を脱気、窒素置換した後
、テトラヒドロフラン１６０ｍＬを加え、−７８℃で撹拌した。この混合溶媒に、ｎ−ブ
チルリチウム（１．６５ｍｏｌ／Ｌヘキサン溶液）２４ｍＬ（４０ｍｍｏｌ）を滴下し、
−７８℃で１時間撹拌した。所定時間経過後、この混合溶液にホウ酸トリメチル４．７ｍ
Ｌ（４３ｍｍｏｌ）を加え、２０℃に昇温しながら１８時間撹拌した。所定時間経過後、
反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸１００ｍＬを加え、３０分間室温で撹拌した。この混合物の
水層を酢酸エチルで抽出し、得られた抽出溶液を飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫
酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を
得た。この固体をトルエンで洗浄して、３−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）
］ビフェニルボロン酸を得た（白色固体６．０ｇ、収率５１％）。ステップ２の合成スキ
ームを下記（ｂ−２）に示す。
【０２８３】
【化２８】
2019149572.tif 000032
【０２８４】
＜ステップ３：４−｛３−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）］ビフェニル−３
−イル｝ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍ）の合成＞
３−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）］ビフェニルボロン酸３．０ｇ（８．３
ｍｍｏｌ）、４−クロロベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン１．７ｇ（８．３ｍｍｏｌ
）、２Ｍ炭酸カリウム水溶液８．３ｍＬ、トルエン４０ｍＬ、エタノール４ｍＬを２００
ｍＬ三口フラスコに入れフラスコ内を窒素置換した。この混合物にビス（トリフェニルホ
スフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２）６８．３ｍｇ（
０．０５９ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で６時間加熱撹拌した。得られた反応溶液の水層を
トルエンで抽出し、得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した。有機層
に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、得られた混合物を自然ろ過してろ液を得た。
このろ液を濃縮して得た固体を再度トルエンに溶解し、セライト、アルミナ、セライトを
通してろ過した。得られたろ液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶して白色固
体を得た（収量２．０ｇ、収率５０％）。この白色固体２．０ｇを、トレインサブリメー
ション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．３Ｐａ、アルゴンガスを流量１
０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２５０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の白色固
体を１．３ｇ、回収率６５％で得た。ステップ２の合成スキームを下記（ｃ−２）に示す
。
【０２８５】
【化２９】
2019149572.tif 000033
【０２８６】
なお、上記ステップ３で得られた白色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。
【０２８７】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．
５２−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６３−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．６９−７．７７（
ｍ，４Ｈ），７．８５−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｔ，１Ｈ），８．１８（ｄ，
２Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．６５（ｍ，１Ｈ），８．９２（ｔ，１Ｈ），９．２
７（ｓ，１Ｈ）．
【０２８８】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１６（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図１６（Ｂ）は、
図１６（Ａ）における７．６ｐｐｍから９．４ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。測定結果から、目的物である４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍが得られたことを確認した。
【０２８９】
≪４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍの物性について≫
次に、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍのトルエン溶液の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図
１７（Ａ）に、薄膜の吸収スペクトル及び発光スペクトルを図１７（Ｂ）に示す。スペク
トルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。トル
エン溶液のスペクトルは、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍのトルエン溶液を石英セルに入れて測定
した。また、薄膜のスペクトルは、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍを石英基板に蒸着してサンプル
を作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測
定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石
英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
【０２９０】
図１７（Ａ）より、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍのトルエン溶液は２９４ｎｍ、３２４ｎｍ、
及び３３４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４２２ｎｍ（励起波長３
３０ｎｍ）であった。また、図１７（Ｂ）より４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍの薄膜は２０７ｎｍ
、２４３ｎｍ、２６２ｎｍ、２８９ｎｍ、２９５ｎｍ、３２６ｎｍ、及び３４１ｎｍ付近
に吸収ピークが見られ、発光波長のピークは４４０ｎｍ（励起波長３４１ｎｍ）であった
。このように、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍは非常に短波長な領域に吸収及び発光を示すことが
わかった。
【０２９１】
また、薄膜状態の４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍのイオン化ポテンシャルの値を大気中にて光電
子分光法（理研計器社製、ＡＣ−２）で測定した。得られたイオン化ポテンシャルの値を
、負の値に換算した結果、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍのＨＯＭＯ準位は−６．１３ｅＶであっ
た。図１７（Ｂ）の薄膜の吸収スペクトルのデータより、直接遷移を仮定したＴａｕｃプ
ロットから求めた４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍの吸収端は３．４９ｅＶであった。従って、４ｍ
ＣｚＢＰＢｆｐｍの固体状態の光学的エネルギーギャップは３．４９ｅＶと見積もられ、
先に得たＨＯＭＯ準位と、このエネルギーギャップの値から、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍのＬ
ＵＭＯ準位が−２．６４ｅＶと見積もることができる。このように、４ｍＣｚＢＰＢｆｐ
ｍは固体状態において３．４９ｅＶの広いエネルギーギャップを有していることがわかっ
た。
【０２９２】
また、４ｍＣｚＢＰＢｆｐｍを液体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍ
ａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）に
よって分析した。
【０２９３】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０２９４】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。さらに
、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガスと衝突
させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネルギー（コリジョ
ンエネルギー）は５０ｅＶ及び７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１０
０乃至１２００とした。
【０２９５】
結果を図１８（Ａ）及び（Ｂ）に示す。図１８（Ａ）はコリジョンエネルギー５０ｅＶ
の時の、図１８（Ｂ）はコリジョンエネルギー７０ｅＶの時のそれぞれ結果を表すグラフ
である。
【実施例３】
【０２９６】
本実施例では、実施の形態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物であ
る４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩを、緑色を発する燐光物質を用いた発光層におけるホス
ト材料として用いた発光素子（発光素子１）について説明する。
【０２９７】
なお、本実施例で用いた化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｖ）、（１００）に
示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
【０２９８】
【化３０】
2019149572.tif 000034
【０２９９】
≪発光素子１の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３００】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。
【０３０１】
真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’
，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：Ｄ
ＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン
＝４：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。
膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源か
ら同時に蒸発させる蒸着法である。
【０３０２】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレ
ン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することによ
り正孔輸送層１１２を形成した。
【０３０３】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される４−［３’−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジ
ン（略称：４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ）と、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるトリス
（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ
）３］）とを、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝１：０．０８（
重量比）となるように２０ｎｍ共蒸着した後、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩと［Ｉｒ（
ｐｐｙ）３］とを４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝１：０．０４
（重量比）となるように２０ｎｍ共蒸着することによって発光層１１３を形成した。
【０３０４】
次に、上記構造式（ｉｖ）で表される４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フ
ェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）を１０ｎｍ、続いて上記構
造式（ｖ）で表されるバソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着するこ
とにより、電子輸送層１１４を形成した。
【０３０５】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子１を完成させた。上述した蒸着過程においては
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３０６】
≪発光素子１の動作特性≫
以上により得られた発光素子１を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３０７】
発光素子１の電流密度−輝度特性を図１９に、電圧−輝度特性を図２０に、輝度−電流
効率特性を図２１に、輝度−外部量子効率特性を図２２に、輝度−パワー効率特性を図２
３に示す。
【０３０８】
図２１から、発光素子１は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素
子であることがわかった。これより、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩすなわち、実施の形
態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物が高い三重項励起準位（Ｔ１準
位）及び、広いエネルギーギャップを有し、緑色を発する燐光物質であっても、有効に励
起することができることがわかる。また、図２０から、発光素子１は、良好な電圧−輝度
特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、４ｍＤＢＴＢＰ
Ｂｆｐｍ−ＩＩすなわち、実施の形態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化
合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図１９の
電流密度−輝度特性や、図２２の輝度−外部量子効率特性も良好である。結果として、図
２３に示すように発光素子１は非常に良好なパワー効率を示した。
【０３０９】
続いて、作製した発光素子１に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図２
４に示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図２４より発光素
子１は発光物質である［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］起因の緑色の発光を呈することがわかった。
【０３１０】
また、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動し
て、信頼性試験を行った結果を図２５に示す。図２５では、初期輝度を１００％とした規
格化輝度の変化を示している。この結果から、発光素子１は駆動時間に伴う輝度低下の小
さい、良好な信頼性を有する発光素子であることがわかる。
【実施例４】
【０３１１】
本実施例では、実施の形態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物であ
る４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩを、緑色を発する燐光物質を用いた発光層におけるホス
ト材料として用いた発光素子（発光素子２）について説明する。
【０３１２】
なお、本実施例で用いた化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）〜（ｉｉｉ）、（ｖ）、
（ｖｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
【０３１３】
【化３１】
2019149572.tif 000035
【０３１４】
≪発光素子２の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３１５】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。
【０３１６】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’，４
’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４
：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚
は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同
時に蒸発させる蒸着法である。
【０３１７】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレ
ン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することによ
り正孔輸送層１１２を形成した。
【０３１８】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される４−［３’−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジ
ン（略称：４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ）と、上記構造式（ｖｉ）で表されるＮ−（１
，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ
−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢ
ＢｉＦ）と、上記構造式（ｉｉｉ）で表されるトリス（２−フェニルピリジナトナト−Ｎ
，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）とを、４ｍＤＢＴＢＰ
Ｂｆｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．５：０．５：０．０５（重
量比）となるように２０ｎｍ共蒸着した後、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩと、ＰＣＢＢ
ｉＦと、［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］とを、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［
Ｉｒ（ｐｐｙ）３］＝０．８：０．２：０．０５（重量比）となるように２０ｎｍ共蒸着
することによって発光層１１３を形成した。
【０３１９】
次に、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表される
バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層
１１４を形成した。
【０３２０】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子２を完成させた。上述した蒸着過程においては
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３２１】
≪発光素子２の動作特性≫
以上により得られた発光素子２を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３２２】
発光素子２の電流密度−輝度特性を図２６に、電圧−輝度特性を図２７に、輝度−電流
効率特性を図２８に、輝度−外部量子効率特性を図２９に、輝度−パワー効率特性を図３
０に示す。
【０３２３】
図２８から、発光素子２は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素
子であることがわかった。これより、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩすなわち、実施の形
態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物が高い三重項励起準位（Ｔ１準
位）及び、広いエネルギーギャップを有し、緑色を発する燐光物質であっても、有効に励
起することができることがわかる。また、図２７から、発光素子２は、良好な電圧−輝度
特性を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、４ｍＤＢＴＢＰ
Ｂｆｐｍ−ＩＩすなわち、実施の形態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化
合物が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図２６の
電流密度−輝度特性や、図２９の輝度−外部量子効率特性も良好である。結果として、図
３０に示すように発光素子２は非常に良好なパワー効率を示した。
【０３２４】
続いて、作製した発光素子２に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３
１に示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図３１より発光素
子２は発光物質である［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］起因の緑色の発光を呈することがわかった。
【０３２５】
また、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件で発光素子２を駆動し
て、信頼性試験を行った結果を図３２に示す。図３２では、初期輝度を１００％とした規
格化輝度の変化を示している。この結果から、発光素子２は駆動時間に伴う輝度低下の小
さい、良好な信頼性を有する発光素子であることがわかる。
【実施例５】
【０３２６】
本実施例では、実施の形態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物であ
る４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩを、黄緑色を発する燐光物質を用いた発光層におけるホ
スト材料として用いた発光素子（発光素子３）について説明する。
【０３２７】
なお、本実施例で用いた化合物の分子構造を下記構造式（ｉ）、（ｉｉ）、（ｖ）〜（
ｖｉｉ）、（１００）に示す。素子構造は図１（Ａ）の構造である。
【０３２８】
【化３２】
2019149572.tif 000036
【０３２９】
≪発光素子３の作製≫
まず、第１の電極１０１として１１０ｎｍの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物（
ＩＴＳＯ）が成膜されたガラス基板を用意した。ＩＴＳＯ表面は、２ｍｍ角の大きさで表
面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。この基
板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、２００℃で１時
間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が
減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において１７０℃で３
０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
【０３３０】
次に、ＩＴＳＯが形成された面が下方となるように、基板を真空蒸着装置内に設けられ
たホルダーに固定した。
【０３３１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、上記構造式（ｉ）で表される、４，４’，４
’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ）、と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４
：２（重量比）となるように共蒸着することにより、正孔注入層１１１を形成した。膜厚
は２０ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同
時に蒸発させる蒸着法である。
【０３３２】
続いて、上記構造式（ｉｉ）で表される４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレ
ン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することによ
り正孔輸送層１１２を形成した。
【０３３３】
さらに、正孔輸送層１１２上に、上記構造式（１００）で表される４−［３’−（ジベ
ンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジ
ン（略称：４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ）と、上記構造式（ｖｉ）で表されるＮ−（１
，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ
−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢ
ＢｉＦ）と、上記構造式（ｖｉｉ）で表されるビス［２−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）
イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）とを、４ｍＤ
ＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］＝０
．５：０．５：０．０５（重量比）となるように２０ｎｍ共蒸着した後、４ｍＤＢＴＢＰ
Ｂｆｐｍ−ＩＩと、ＰＣＢＢｉＦと、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］とを、４
ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］
＝０．８：０．２：０．０５（重量比）となるように２０ｎｍ共蒸着することによって発
光層１１３を形成した。
【０３３４】
次に、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩを１０ｎｍ、続いて上記構造式（ｖ）で表される
バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層
１１４を形成した。
【０３３５】
さらに電子輸送層１１４上にフッ化リチウムを１ｎｍとなるように蒸着することによっ
て電子注入層１１５を形成した。最後に、陰極として機能する第２の電極１０２としてア
ルミニウムを２００ｎｍ成膜し、発光素子３を完成させた。上述した蒸着過程においては
、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０３３６】
≪発光素子３の動作特性≫
以上により得られた発光素子３を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素
子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について
測定を行った。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。
【０３３７】
発光素子３の電流密度−輝度特性を図３３に、電圧−輝度特性を図３４に、輝度−電流
効率特性を図３５に、輝度−外部量子効率特性を図３６に、輝度−パワー効率特性を図３
７に示す。
【０３３８】
図３５から、発光素子３は良好な輝度−電流効率特性を示し、発光効率が良好な発光素
子であることがわかった。これより、４ｍＤＢＴＢＰＢｆｐｍ−ＩＩすなわち、実施の形
態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物が高い三重項励起準位（Ｔ１準
位）及び、広いエネルギーギャップを有し、黄緑色の燐光物質であっても、有効に励起す
ることができることがわかる。また、図３４から、発光素子３は、良好な電圧−輝度特性
を示し、駆動電圧の小さな発光素子であることがわかった。これは、４ｍＤＢＴＢＰＢｆ
ｐｍ−ＩＩすなわち、実施の形態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物
が、優れたキャリア輸送性を有していることを示している。また、同様に、図３３の電流
密度−輝度特性や、図３６の輝度−外部量子効率特性も非常に良好である。結果として、
図３７に示すように発光素子３は非常に良好なパワー効率を示した。
【０３３９】
続いて、作製した発光素子３に０．１ｍＡの電流を流したときの発光スペクトルを図３
８に示す。発光強度は最大発光強度を１とした相対的な値として示す。図３８より発光素
子３は発光物質である［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］起因の黄緑色の発光を呈
することがわかった。
【０３４０】
また、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２とし、電流密度一定の条件で発光素子３を駆動し
て、信頼性試験を行った結果を図３９に示す。図３９では、初期輝度を１００％とした規
格化輝度の変化を示している。この結果から、発光素子３は駆動時間に伴う輝度低下の小
さい、良好な信頼性を有する発光素子であることがわかる。
【実施例６】
【０３４１】
≪合成例３≫
本合成例では、実施の形態１で説明したベンゾフロピリミジン骨格を有する化合物である
４−｛３−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４−
イル］フェニル｝ベンゾフロ［３，２−ｄ］ピリミジン（略称：４ｍＦＤＢｔＰＢｆｐｍ
）（構造式（１１５））の合成例を具体的に例示する。４ｍＦＤＢｔＰＢｆｐｍの構造式
を以下に示す。
【０３４２】
【化３３】
2019149572.tif 000037
【０３４３】
＜ステップ１：４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェンの合
成＞
まず、２−ブロモ−９，９−ジメチルフルオレン１９ｇ、ジベンゾチオフェン−４−イル
ボロン酸１６ｇ、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン（略称：Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ
）３）０．４３ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液３５ｍＬ、トルエン２７０ｍＬ，エタノール
９０ｍＬを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、酢酸パラジ
ウム０．１６ｇ、を加え、９０℃にて１３時間加熱した。さらにＰ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３
（略称）０．２１ｇ、酢酸パラジウム７９ｍｇを加え、９０℃で１７時間加熱した。この
得られた混合物に水を加え、トルエンを用いて抽出を行った。抽出溶液を水、飽和食塩水
にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られ
た残渣をトルエンに溶かし、セライト（和光純薬工業株式会社、カタログ番号：５３１−
１６８５５  以下同じ）、アルミナ、フロリジール（和光純薬工業株式会社、カタログ番
号：５４０−００１３５  以下同じ）の順で積層したろ過補助剤を通してろ過した。溶媒
を留去し、トルエン：ヘキサン＝１：１０（体積比）を展開溶媒としたシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにて精製した。得られた溶液の溶媒を留去し、トルエンとヘキサンの
混合溶媒にて再結晶することにより白色固体を収率７０％で得た。また、ステップ１の合
成スキームを下記（ａ−３）に示す。
【０３４４】
【化３４】
2019149572.tif 000038
【０３４５】
＜ステップ２：６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４
−イルボロン酸の合成＞
次に、４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン１７ｇを三口
フラスコに入れ、フラスコ内を窒素脱気した。ここでテトラヒドロフラン（脱水）２５０
ｍＬを入れ、フラスコを低温槽で−４０℃に冷却した後、ｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍ
ヘキサン溶液）３４ｍＬを滴下し、室温にて１時間攪拌した。その後、フラスコを−４０
℃に冷却し、ホウ酸トリメチル６．６ｍＬを滴下し、室温まで昇温して、そのまま室温で
２１時間攪拌した。ここで１Ｍ塩酸５０ｍＬを加え、１時間攪拌した。得られた混合物を
酢酸エチルで抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水にて洗浄し、硫酸マグ
ネシウムを加え、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、トルエンを加えて超音波にて洗浄し、
吸引ろ過をすることにより黄白色固体を収率３４％で得た。また、ステップ２の合成スキ
ームを下記（ｂ−３）に示す。
【０３４６】
【化３５】
2019149572.tif 000039
【０３４７】
＜ステップ３：４−（３−ブロモフェニル）−６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−
イル）ジベンゾチオフェンの合成＞
続いて、６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４−イル
ボロン酸７．１ｇ、３−ヨード−ブロモベンゼン５．２ｇ、Ｐ（ｏ−ｔｏｌｙｌ）３０．
５７ｇ、炭酸カリウム５．１ｇ、トルエン７４ｍＬ、エタノール１９ｍＬ、水１９ｍＬを
、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、酢酸パラジウム０．２
１ｇを加え、８０℃で８時間加熱した。得られた混合物をトルエンで抽出し、飽和食塩水
にて洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残
渣をトルエンに溶かし、セライト、アルミナ、フロリジールの順に積層したろ過補助剤を
通してろ過した。溶媒を留去し、トルエン：ヘキサン＝１：１０（体積比）を展開溶媒と
したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより黄白色固体を収率７４
％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（ｃ−３）に示す。
【０３４８】
【化３６】
2019149572.tif 000040
【０３４９】
＜ステップ４：３−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェ
ン−４−イル］フェニルボロン酸ピナコールエステルの合成＞
次に、４−（３−ブロモフェニル）−６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジ
ベンゾチオフェン２．５ｇ、ビス（ピナコール）ジボロン１．２ｇ、酢酸カリウム１．４
ｇを、還流管を付けた三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、ジオキサン３００
ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）  ジ
クロロメタン付加物（略称：Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２）０．１９ｇを加え、９０℃で９．
５時間加熱した。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄
し、硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣をトル
エンに溶かし、セライト、アルミナ、フロリジールの順に積層したろ過補助剤を通してろ
過した。溶媒を留去し、トルエン：ヘキサン＝１：１０（体積比）を展開溶媒としたフラ
ッシュカラムクロマトグラフィーにて精製することにより、無色の油状物を収率１７％で
得た。ステップ４の合成スキームを下記（ｄ−３）に示す。
【０３５０】
【化３７】
2019149572.tif 000041
【０３５１】
＜ステップ５：４ｍＦＤＢｔＰＢｆｐｍの合成＞
最後に、３−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ジベンゾチオフェン−４
−イル］フェニルボロン酸ピナコールエステル０．４５ｇ、４−クロロベンゾフロ［３，
２−ｄ］ピリミジン０．１４ｇ、リン酸カリウム０．４５ｇ、ジオキサン４ｍＬ、ｔ−ブ
タノール０．１６ｇを三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、酢酸パラジウム１
．８ｍｇ、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン５．６ｍｇを加え、還流させ
反応を進めた。得られた混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水にて洗浄し
、硫酸マグネシウムを加え、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、トルエン：ヘキサン＝
１：５（体積比）を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製するこ
とにより黄色固体を収率１０％で得た。ステップ５の合成スキームを下記式（ｅ−３）に
示す。
【０３５２】
【化３８】
2019149572.tif 000042
【０３５３】
なお、上記ステップ３で得られた黄色固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分
析結果を下記に示す。
【０３５４】
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：１．３７（ｓ，６Ｈ），７．２８−７．３１（ｄｔ，
２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．４４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６６
（ｍ，５Ｈ），７．６９−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．７５−７．７８（ｔ，１Ｈ），７
．８２（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．２３−８．２８（ｍ，３Ｈ），８．６
４（ｔｄ，１Ｈ），９．０２（ｔｓ，１Ｈ），９．２７（ｓ，１Ｈ）．
【０３５５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図４０（Ａ）、（Ｂ）に示す。なお、図４０（Ｂ）は、
図４０（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．５ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートで
ある。測定結果から、目的物である４ｍＦＤＢｔＰＢｆｐｍが得られたことを確認した。
（参考例１）
【０３５６】
本参考例では、実施例３で使用した４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェ
ニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成方法について説明する
。
【０３５７】
＜４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍ
ＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）の合成＞
１００ｍＬナスフラスコに、１．０ｇ（６．７ｍｍｏｌ）の４，６−ジクロロピリミジ
ンと、５．１ｇ（１７ｍｍｏｌ）の３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロ
ン酸と３．５ｇ（３４ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムと、２０ｍＬの１，３−ジメチル−３
，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（略称：ＤＭＰＵ）と、１０ｍＬ
の水を加えた。この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気した。この混合物に５６ｍ
ｇ（８１μｍｏｌ）のビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを
加え、アルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ  １００Ｗ）を１
時間３０分照射することで加熱しながら撹拌した。加熱後、この混合物に水を加え、濾過
し、ろ物を得た。得られた固体をジクロロメタンとエタノールで洗浄した。得られた固体
にトルエンを加え、セライト、アルミナ、フロリジールを通して吸引ろ過し、濾液を濃縮
して固体を得た。得られた固体を、トルエンを用いて再結晶し、白色固体を２．５２ｇ、
収率６３％で得た。上記反応の合成スキームを下に示す。
【０３５８】
【化３９】
2019149572.tif 000043
【０３５９】
得られた固体２．５０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。圧力３．
６Ｐａ、アルゴン流量５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、３００℃で加熱して行った。昇華精製後
、白色固体を１．９８ｇ、回収率７９％で得た。
【０３６０】
核磁気共鳴法（１Ｈ−ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物である４，６−ビス［３
−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−Ｉ
Ｉ）であることを確認した。
【０３６１】
得られた物質の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝７．４１−７．５１（ｍ，４Ｈ），
７．５８−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６８−７．７９（ｍ，４Ｈ），８．７３（ｄｔ，
Ｊ１＝８．４Ｈｚ，Ｊ２＝０．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１８−８．２７（ｍ，７Ｈ），８．
５４（ｔ，Ｊ１＝１．５Ｈｚ，２Ｈ），９．３９（ｄ，Ｊ１＝０．９Ｈｚ，１Ｈ）．
【０３６２】
（参考例２）
本参考例では、実施例４及び５で用いたＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９
，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル
］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）の合成方法について説明する
。
【０３６３】
＜ステップ１：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−フェ
ニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
１Ｌ三口フラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−９
Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキ
シド３６ｇ（０．３８ｍｏｌ）と、ブロモベンゼン２１ｇ（０．１３ｍｏｌ）と、トルエ
ン５００ｍＬを入れた。この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラ
スコ内を窒素置換した。その後、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）０．
８ｇ（１．４ｍｍｏｌ）と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン
溶液）１２ｍＬ（５．９ｍｍｏｌ）を加えた。ステップ１の合成スキームを下に示す。
【０３６４】
【化４０】
2019149572.tif 000044
【０３６５】
この混合物を窒素気流下、９０℃で２時間撹拌した。その後、混合物を室温まで冷やして
から、吸引濾過により固体を濾別した。得られた濾液を濃縮し、褐色液体約２００ｍＬを
得た。この褐色液体をトルエンと混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フ
ロリジールを用いて精製した。得られた濾液を濃縮して淡黄色液体を得た。この淡黄色液
体をヘキサンにて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量５２ｇ、収率９５％で得
た。
【０３６６】
＜ステップ２：Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニル）
−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミンの合成＞
１Ｌマイヤーフラスコに、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル
−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４５ｇ（０．１０ｍｏｌ）を入れ、トル
エン２２５ｍＬを加えて加熱しながら撹拌して溶解した。この溶液を室温まで放冷した後
、酢酸エチル２２５ｍＬを加えて、Ｎ−ブロモこはく酸イミド（略称：ＮＢＳ）１８ｇ（
０．１０ｍｏｌ）を加えて、２．５時間室温にて撹拌した。撹拌終了後、この混合物を飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回、飽和食塩水で１回洗浄した。得られた有機層に硫酸
マグネシウムを加えて２時間静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マグネシ
ウムを除去し、得られた濾液を濃縮したところ、黄色液体を得た。この黄色液体をトルエ
ンと混合し、この溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを用いて精製した。得られた
溶液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体をトルエン／エタノールにて再結晶し
たところ、目的物の白色粉末を収量４７ｇ、収率８９％で得た。ステップ２の合成スキー
ムを下に示す。
【０３６７】
【化４１】
2019149572.tif 000045
【０３６８】
＜ステップ３：ＰＣＢＢｉＦの合成＞
１Ｌ三口フラスコにＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（４−ブロモフェニ
ル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン４１ｇ（８０ｍｍｏｌ）、９−
フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸２５ｇ（８８ｍｍｏｌ）を入れ、トル
エン２４０ｍＬとエタノール８０ｍＬと炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）１２０
ｍＬを加えて、この混合物を減圧しながら撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を
窒素置換した。さらに、酢酸パラジウム（ＩＩ）２７ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）、トリ（
オルト−トリル）ホスフィン１５４ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を加え、再度、減圧しながら
撹拌することで脱気し、脱気後、フラスコ内を窒素置換した。この混合物を窒素気流下、
１１０℃で１．５時間撹拌した。ステップ３の合成スキームを示す。
【０３６９】
【化４２】
2019149572.tif 000046
【０３７０】
その後、撹拌しながら室温まで放冷した後、この混合物の水層をトルエンで２回抽出した
。得られた抽出溶液と有機層をあわせてから、水で２回、飽和食塩水で２回洗浄した。こ
の溶液に硫酸マグネシウムを加えて静置し、乾燥した。この混合物を自然濾過して硫酸マ
グネシウムを除去し、得られた濾液を濃縮して褐色溶液を得た。この褐色溶液をトルエン
と混合してから、得られた溶液をセライト、アルミナ、フロリジールを通して精製した。
得られた濾液を濃縮して淡黄色固体を得た。この淡黄色固体を酢酸エチル／エタノールを
用いて再結晶したところ、目的物の淡黄色粉末を収量４６ｇ、収率８８％で得た。
【０３７１】
得られた淡黄色粉末３８ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
は、圧力３．７Ｐａ、アルゴン流量１５ｍＬ／ｍｉｎの条件で、淡黄色粉末を３４５℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の淡黄色固体を収量３１ｇ、回収率８３％で得た。
【０３７２】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ−（１，１’−ビフェニ
ル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−
３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）であるこ
とを確認した。
【０３７３】
得られた淡黄色固体の１Ｈ−ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，５００ＭＨｚ）：δ＝１．４５（ｓ、６Ｈ）、７．１８（
ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．３２（ｍ、８Ｈ）、７．４０−７．５０（
ｍ、７Ｈ）、７．５２−７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．６８（ｍ、１２Ｈ）、８
．１９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝１．１Ｈｚ、１Ｈ）。
【符号の説明】
【０３７４】
１０１    第１の電極
１０２    第２の電極
１０３    ＥＬ層
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
５０１    第１の電極
５０２    第２の電極
５１１    第１の発光ユニット
５１２    第２の発光ユニット
５１３    電荷発生層
６０１    駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２    画素部
６０３    駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４    封止基板
６０５    シール材
６０７    空間
６０８    配線
６０９    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０    素子基板
６１１    スイッチング用ＴＦＴ
６１２    電流制御用ＴＦＴ
６１３    第１の電極
６１４    絶縁物
６１６    ＥＬ層
６１７    第２の電極
６１８    発光素子
６２３    ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４    ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１    筐体
９０２    液晶層
９０３    バックライト
９０４    筐体
９０５    ドライバＩＣ
９０６    端子
９５１    基板
９５２    電極
９５３    絶縁層
９５４    隔壁層
９５５    ＥＬ層
９５６    電極
１００１  基板
１００２  下地絶縁膜
１００３  ゲート絶縁膜
１００６  ゲート電極
１００７  ゲート電極
１００８  ゲート電極
１０２０  第１の層間絶縁膜
１０２１  第２の層間絶縁膜
１０２２  電極
１０２４Ｗ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｒ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｇ  発光素子の第１の電極
１０２４Ｂ  発光素子の第１の電極
１０２５  隔壁
１０２８  ＥＬ層
１０２９  発光素子の第２の電極
１０３１  封止基板
１０３２  シール材
１０３３  透明な基材
１０３４Ｒ  赤色の着色層
１０３４Ｇ  緑色の着色層
１０３４Ｂ  青色の着色層
１０３５  黒色層（ブラックマトリックス）
１０３７  第３の層間絶縁膜
１０４０  画素部
１０４１  駆動回路部
１０４２  周辺部
１２０１    ソース電極
１２０２    活性層
１２０３    ドレイン電極
１２０４    ゲート電極
２００１    筐体
２００２    光源
３００１    照明装置
５０００    表示領域
５００１    表示領域
５００２    表示領域
５００３    表示領域
５００４    表示領域
５００５    表示領域
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネル領域
９６３２ｂ    タッチパネル領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    キーボード表示切り替えボタン
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
【図１】
2019149572.tif 000055
【図２】
2019149572.tif 000056
【図３】
2019149572.tif 000057
【図４】
2019149572.tif 000058
【図５】
2019149572.tif 000059
【図６】
2019149572.tif 000060
【図７】
2019149572.tif 000061
【図８】
2019149572.tif 000062
【図９】
2019149572.tif 000063
【図１０】
2019149572.tif 000064
【図１１】
2019149572.tif 000065
【図１２】
2019149572.tif 000066
【図１３】
2019149572.tif 000067
【図１４】
2019149572.tif 000068
【図１５】
2019149572.tif 000069
【図１６】
2019149572.tif 000070
【図１７】
2019149572.tif 000071
【図１８】
2019149572.tif 000072
【図１９】
2019149572.tif 000073
【図２０】
2019149572.tif 000074
【図２１】
2019149572.tif 000075
【図２２】
2019149572.tif 000076
【図２３】
2019149572.tif 000077
【図２４】
2019149572.tif 000078
【図２５】
2019149572.tif 000079
【図２６】
2019149572.tif 000080
【図２７】
2019149572.tif 000081
【図２８】
2019149572.tif 000082
【図２９】
2019149572.tif 000083
【図３０】
2019149572.tif 000084
【図３１】
2019149572.tif 000085
【図３２】
2019149572.tif 000086
【図３３】
2019149572.tif 000087
【図３４】
2019149572.tif 000088
【図３５】
2019149572.tif 000089
【図３６】
2019149572.tif 000090
【図３７】
2019149572.tif 000091
【図３８】
2019149572.tif 000092
【図３９】
2019149572.tif 000093
【図４０】
2019149572.tif 000094