(57)【要約】【課題】  経時での色相変化が少なく、かつ樹脂組成物に対して十分な帯電防止性を付与できる帯電防止剤及び該帯電防止剤を含有する樹脂組成物を提供することを課題とする。【解決手段】  式（１）：2019085570.tif 000006（Ｒは炭素数６〜１０のアルキル基を示す。）で表されるイオン性化合物を含有する帯電防止剤及び該帯電防止剤を含有する樹脂組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2019085570.tif 000005
（Ｒは炭素数６〜１０のアルキル基を示す。）
で表されるイオン性化合物を含有する帯電防止剤。
【請求項２】
Ｒがオクチル基である請求項１に記載の帯電防止剤。
【請求項３】
請求項１又は２に記載の帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物。
【請求項４】
請求項１又は２に記載の帯電防止剤を含有する帯電防止性粘着剤組成物。
【請求項５】
請求項１又は２に記載の帯電防止剤を含有する帯電防止性アクリル系粘着剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、帯電防止剤及び該帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、粘着剤などの樹脂組成物に帯電防止性を付与するために、帯電防止剤を樹脂組成物へ添加することが行なわれている。中でも、偏光板などの光学部材に使用される粘着剤は高い透明性が求められることから、有機塩系の帯電防止剤が好適に使用されている。有機塩系の帯電防止剤としては、例えば、ピリジニウムカチオンをもつイオン性化合物が知られている（特許文献１）。
【０００３】
そこで、特許文献１を参考に、本発明者らがアクリル系粘着剤の帯電防止剤として４−メチル−１−オクチルピリジニウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを使用したところ、アクリル系粘着剤に対して帯電防止性を付与できることが確認できた。しかしながら、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドは経時による色相変化が大きいことが判明した（後述の比較例参照）。このように色相変化が大きい帯電防止剤を光学部材に使用される粘着剤に添加して使用すると、色相変化により光学部材の機能を損なうこととなる。このため、帯電防止剤として満足のいくものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１６−１７２８０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、経時での色相変化が少なく、かつ樹脂組成物に対して十分な帯電防止性を付与できる帯電防止剤及び該帯電防止剤を含有する樹脂組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、経時での色相変化が少なく、かつ帯電防止性に優れる帯電防止剤及び該帯電防止剤を含有する樹脂組成物について鋭意検討した結果、下記式（１）で表されるイオン性化合物は経時での色相変化が少なく、また、下記式（１）で表されるイオン性化合物を含有する樹脂組成物が十分な帯電防止性を有することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
すなわち、本発明は、式（１）：
【０００８】
【化１】
2019085570.tif 000002
（Ｒは炭素数６〜１０のアルキル基を示す。）
で表されるイオン性化合物（以下、イオン性化合物（１）という。）を含有する帯電防止剤及び該帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物に関する。
【発明の効果】
【０００９】
本発明によれば、経時での色相変化が少なく、かつ樹脂組成物に対して十分な帯電防止性を付与できる帯電防止剤及び該帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
以下、本発明を具体的に説明する。
【００１１】
式（１）中、Ｒは炭素数６〜１０のアルキル基を示し、好ましくは炭素数６〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数８のアルキル基である。炭素数６〜１０のアルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、４−メチルペンチル基、５−メチルヘキシル基、６−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基、７−メチルオクチル基、８−メチルノニル基などが挙げられ、好ましくはヘキシル基、オクチル基、デシル基であり、より好ましくはヘキシル基、オクチル基、特に好ましくはオクチル基である。なお、本明細書において、別途の明示が無い限り、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルなどの記載は、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシルなどの直鎖状のアルキル基を示す。
【００１２】
イオン性化合物（１）の具体例としては、３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−ヘプチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−ノニルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−デシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（４−メチルペンチル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（５−メチルヘキシル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（６−メチルヘプチル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（５−メチルヘプチル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（４−メチルヘプチル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（３−メチルヘプチル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（２−メチルヘプチル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（１−メチルヘプチル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（２−エチルヘキシル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（７−メチルオクチル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−（８−メチルノニル）ピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートなどが挙げられ、好ましくは３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−デシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、より好ましくは３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、特に好ましくは３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートである。
【００１３】
本発明で用いるイオン性化合物（１）は、例えば、下記工程１及び２より製造出来る。
【００１４】
工程１  ３−メチルピリジンと式（２）で表されるハロゲン化アルキル化合物（以下、ハロゲン化アルキル化合物（２）という。）を反応させる下記式（３）で表されるハロゲン塩（以下、ハロゲン塩（３）という。）の製造工程。
【００１５】
式（２）：
Ｒ−Ｘ      （２）
（式中、Ｒは前記に同じ、Ｘはハロゲン原子を示す）
【００１６】
式（３）：
【００１７】
【化２】
2019085570.tif 000003
（式中、Ｒは前記に同じ、Ｘ−はハロゲンイオンを示す。）
【００１８】
工程２  ハロゲン塩（３）と式（４）で表されるアルカリ金属塩（以下、アルカリ金属塩（４）という。）を反応させる工程。
【００１９】
式（４）：
ＣＦ３（ＣＦ２）３ＳＯ３−  Ｍ＋      （４）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを示す）
【００２０】
まず、工程１について説明する。
【００２１】
式（２）中、Ｒは前記に同じ、Ｘはハロゲン原子である。ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、反応性及び入手容易性の観点から塩素原子、臭素原子が好ましい。
【００２２】
ハロゲン化アルキル化合物（２）としては、１−ヘキシルクロリド、１−ヘプチルクロリド、１−オクチルクロリド、１−ノニルクロリド、１−デシルクロリド、１−ヘキシルブロミド、１−ヘプチルブロミド、１−オクチルブロミド、１−ノニルブロミド、１−デシルブロミド、１−ヘキシルヨージド、１−ヘプチルヨージド、１−オクチルヨージド、１−ノニルヨージド、１−デシルヨージド、１−ブロモ−４−メチルペンタン、１−ブロモ−５−メチルヘキサン、１−ブロモ−６−メチルヘプタン、１−ブロモ−５−メチルヘプタン、１−ブロモ−４−メチルヘプタン、１−ブロモ−３−メチルヘプタン、１−ブロモ−２−メチルヘプタン、２−ブロモオクタン、１−ブロモ−２−エチルヘキサン、１−ブロモ−７−メチルオクタン、１−ブロモ−８−メチルノナンなどが挙げられ、好ましくは１−ヘキシルクロリド、１−オクチルクロリド、１−デシルクロリド、１−ヘキシルブロミド、１−オクチルブロミド、１−デシルブロミド、より好ましくは１−ヘキシルブロミド、１−オクチルブロミド、１−デシルブロミド、特に好ましくは１−オクチルブロミドである。
【００２３】
式（３）中、Ｒは前記に同じ、Ｘ−はハロゲンイオンである。ハロゲンイオンとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンなどが挙げられ、好ましくは塩化物イオン、臭化物イオン、特に好ましくは臭化物イオンである。
【００２４】
ハロゲン塩（３）としては、３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  クロリド、３−メチル−１−ヘプチルピリジニウム  クロリド、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  クロリド、３−メチル−１−ノニルピリジニウム  クロリド、３−メチル−１−デシルピリジニウム  クロリド、３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−ヘプチルピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−ノニルピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−デシルピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ヨージド、３−メチル−１−ヘプチルピリジニウム  ヨージド、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ヨージド、３−メチル−１−ノニルピリジニウム  ヨージド、３−メチル−１−デシルピリジニウム  ヨージド、３−メチル−１−（４−メチルペンチル）ピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−（５−メチルヘキシル）ピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−（６−メチルヘプチル）ピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−（５−メチルヘプチル）ピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−（４−メチルヘプチル）ピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−（３−メチルヘプチル）ピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−（２−メチルヘプチル）ピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−（１−メチルヘプチル）ピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−（２−エチルヘキシル）ピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−（７−メチルオクチル）ピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−（８−メチルノニル）ピリジニウム  ブロミドなどが挙げられ、好ましくは３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  クロリド、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  クロリド、３−メチル−１−デシルピリジニウム  クロリド、３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−デシルピリジニウム  ブロミド、より好ましくは３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ブロミド、３−メチル−１−デシルピリジニウム  ブロミド、特に好ましくは３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ブロミドである。
【００２５】
ハロゲン化アルキル化合物（２）の使用量は、３−メチルピリジン１モルに対して、通常、０．５モル以上、好ましくは０．８〜１．５モルである。
【００２６】
溶媒を使用する場合において、３−メチルピリジン、ハロゲン化アルキル化合物（２）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、３−メチルピリジンと溶媒を混合した後にハロゲン化アルキル化合物（２）を添加しても良いし、ハロゲン化アルキル化合物（２）と溶媒を混合した後に３−メチルピリジンを添加しても良い。
【００２７】
工程１において反応温度は、使用する原料、溶媒などによって最適な温度が異なるが、通常、０℃以上であり、好ましくは２０〜１５０℃である。
【００２８】
工程１において、必要に応じて溶媒を使用しても良い。溶媒を使用する場合、使用する溶媒は反応に影響を与えないものであれば特に制限されない。溶媒の具体例としては、アセトニトリル、トルエン、キシレンなどが挙げられ、好ましくはアセトニトリル、トルエンである。溶媒はこれら２種以上の混合溶媒として使用しても良い。溶媒の使用量は、３−メチルピリジン１重量部に対して、通常５０重量部以下、好ましくは１０重量部以下である。
【００２９】
反応終了後は、得られた反応混合物をそのまま工程２に使用しても良いが、反応液中の溶媒を留去しても良い。また、反応混合物に水などの溶媒を加え、ハロゲン塩（３）の溶液として工程２で使用しても良いし、再結晶などの方法により精製しても良い。
【００３０】
次に、工程２について説明する。
【００３１】
式（４）中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンである。アルカリ金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンなどが挙げられ、好ましくはリチウムイオン、カリウムイオン、特に好ましくはカリウムイオンである。
【００３２】
アルカリ金属塩（４）としては、例えば、ノナフルオロブタンスルホン酸リチウム、ノナフルオロブタンスルホン酸ナトリウム、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウムなどが挙げられ、好ましくはノナフルオロブタンスルホン酸リチウム、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウムであり、特に好ましくはノナフルオロブタンスルホン酸カリウムである。
【００３３】
工程２において、通常、ハロゲン塩（３）１モルに対して、アルカリ金属塩（４）を０．５モル以上、好ましくは０．８〜１．５モルとなる量を反応させる。
【００３４】
工程２においては、溶媒を使用して反応させることが好ましい。溶媒の具体例としては、水、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、酢酸ブチル、キシレンなどが挙げられ、好ましくは水、トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチルである。溶媒はこれら２種以上の混合溶媒として使用しても良い。溶媒の使用量は、３−メチルピリジン１重量部に対して、通常５０重量部以下、好ましくは１０重量部以下である。
【００３５】
溶媒を使用する場合において、ハロゲン塩（３）、アルカリ金属塩（４）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、ハロゲン塩（３）と溶媒を混合した後にアルカリ金属塩（４）を添加しても良いし、アルカリ金属塩（４）と溶媒を混合した後にハロゲン塩（３）を添加しても良い。
【００３６】
反応温度は、特に制限されないが、通常０℃以上、好ましくは１０〜１００℃である。
【００３７】
反応終了後は公知の方法によりイオン性化合物（１）を単離することができる。必要に応じて得られた反応混合物を水洗して精製してもよい。また、得られたイオン性化合物（１）は、再結晶などの方法により精製してもよい。
【００３８】
本発明の帯電防止剤は、有効成分としてイオン性化合物（１）を少なくとも１種含有するものであり、単独であってもイオン性化合物（１）を２種以上組み合わせて使用してもよい。必要に応じて安定化剤などの添加剤又は溶媒などを混合して用いることもできる。また、さらに別の公知の帯電防止剤を併用することもできる。本発明の帯電防止剤を樹脂に添加することで、樹脂に対して帯電防止性を付与することができる。
【００３９】
本発明の帯電防止剤を含有する帯電防止性樹脂組成物は、例えば、加熱溶融した樹脂に帯電防止剤を練りこむ方法、樹脂の原料となるモノマーやオリゴマーを重合する際に帯電防止剤を添加する方法、樹脂及び帯電防止剤を適当な溶媒（例えば、ジクロロメタン、酢酸エチル、アセトン、トルエン、メタノールなど）と混合して溶液を調製した後、当該溶液から溶媒を除去して樹脂を成形する方法などによって製造できる。
【００４０】
本発明の帯電防止性樹脂組成物に使用する樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などが挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、シリコーン樹脂、ビニルエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、オレフィン樹脂やこれらの共重合体などが挙げられる。熱硬化性樹脂としては、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂やこれらの共重合体などが挙げられる。これらの樹脂は１種単独で用いてもよいが、２種以上を併用してもよい。
【００４１】
本発明の樹脂組成物における本発明の帯電防止剤の含有量は、樹脂に対してイオン性化合物（１）が０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％となる量である。
【００４２】
本発明の樹脂組成物を製造する際に、用途に応じて各種添加剤を併用することが可能である。これらの添加剤としては、架橋剤、粘着付与剤、可塑剤、酸化防止剤、難燃剤、透明化剤、滑剤、帯電防止剤などが挙げられる。
【００４３】
本発明の帯電防止剤は、樹脂組成物のなかでも特に粘着剤に使用することが好ましい。本発明の帯電防止剤を粘着剤に使用する場合、本発明の帯電防止剤と粘着剤を混合して帯電防止性粘着剤組成物とすればよい。前記帯電防止性粘着剤を樹脂成型体などの任意の機材表面に塗工した後、必要に応じて溶媒を除去することで基材表面に帯電防止性の粘着層を形成することができる。
【００４４】
粘着剤としては、公知のものを使用することができる。粘着剤としては、例えば、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、ビニルアルキルエーテル系粘着剤、シリコーン系粘着剤、ポリエステル系粘着剤、ポリアミド系粘着剤、ウレタン系粘着剤、エポキシ系粘着剤などの公知の粘着剤を挙げることができる。これらの粘着剤は単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。なお、粘着剤は、いずれの形態を有している粘着剤であってもよく、例えば、活性エネルギー線硬化型粘着剤、溶剤型（溶液型）粘着剤、エマルジョン型粘着剤、熱溶融型粘着剤（ホットメルト型粘着剤）などの形態で使用できる。
【００４５】
アクリル系粘着剤はその透明性の高さなどから光学部材用途で好適に使用される粘着剤である。このことから、経時での色相変化が少ない本発明の帯電防止剤は、とりわけアクリル系粘着剤へ好適に使用される。アクリル系粘着剤は、アクリル系ポリマーを必須成分として含有する粘着剤組成物である。アクリル系粘着剤には、アクリル系ポリマーに加えて、必要に応じて、溶媒など、その他の成分（添加剤）などが含まれていてもよい。
【００４６】
アクリル系ポリマーは、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を有する（メタ）アクリル酸アルキルエステルを必須のモノマー成分（単量体成分）として構成されるアクリル系ポリマーであることが好ましい。なお、本明細書において、別途の明示が無い限り、「（メタ）アクリル」とは、「アクリル」及び／又は「メタクリル」を表す。
【００４７】
本発明の帯電防止性粘着剤組成物における本発明の帯電防止剤の含有量は、粘着剤中に含まれる不揮発成分に対してイオン性化合物（１）が０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％となる量である。
【００４８】
本発明の帯電防止性粘着剤組成物を製造する際に、用途に応じて各種添加剤を併用することが可能である。これらの添加剤としては、架橋剤、粘着付与剤、可塑剤、酸化防止剤、難燃剤、透明化剤、帯電防止剤などが挙げられる。
【００４９】
ここで、有機塩系帯電防止剤を粘着剤用帯電防止剤として使用する場合、有機塩系帯電防止剤は、常温（２５℃）で固体であることが好ましく、また溶解性の点から、融点が２５〜１２０℃であることが好ましく、より好ましくは２５〜１００℃、特に好ましくは２５〜５０℃であることが知られている。また、融点が低すぎると、ブリードアウトした際に耐久性が極端に低下する傾向があり、融点が高すぎると、溶解する際に帯電防止剤が塊状となり溶解までに長い時間がかかってしまう傾向があることが知られている（国際公開第２０１６／１６３２８７号パンフレット）。この観点において、イオン性化合物としては融点が２５〜５０℃である３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート、３−メチル−１−デシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートが好ましい。
【実施例】
【００５０】
次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。なお、実施例中、１Ｈ−ＮＭＲはブルカー株式会社製ＡＶ４００を使用し、４００ＭＨｚで測定した。
【００５１】
合成例１
１−ブロモヘキサン  ３７ｇ（０．２モル）、３−メチルピリジン  ２０ｇ（０．２モル）を７０℃で２４時間加熱した。イオン交換水  ４０ｇを加え、３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ブロミド水溶液を得た。得られた水溶液中の３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ブロミドの濃度を硝酸銀滴定にて測定したところ、３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ブロミドの濃度は５８％であった。
３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ブロミド水溶液  ２０ｇ（０．０５モル）、ノナフルオロブタンスルホン酸カリウム  １５ｇ（０．０５モル）、トルエン  ２０ｇで反応を行なった。反応液を分液し、得られた有機層をイオン交換水  ２０ｇで２回洗浄した。洗浄後の有機層を濃縮乾固し、３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートを得た。３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を以下に示す。
【００５２】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．８１（ｓ，１Ｈ）、８．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０，８．０Ｈｚ）、４．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．６１（ｓ，３Ｈ）、２．０４−１．９２（ｍ，２Ｈ）、１．４０−１．２１（ｍ，６Ｈ）、０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）
【００５３】
合成例２
合成例１の１−ブロモヘキサン３７ｇを１−ブロモオクタン４４ｇに変えた以外は同様に合成を行い、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートを得た。３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を以下に示す。
【００５４】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０，７．６Ｈｚ）、４．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．６２（ｓ，３Ｈ）、２．０４−１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．３９−１．１４（ｍ，１０Ｈ）、０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【００５５】
合成例３
合成例１の１−ブロモヘキサン３７ｇを１−ブロモデカン５０ｇに変えた以外は同様に合成を行い、３−メチル−１−デシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートを得た。３−メチル−１−デシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を以下に示す。
【００５６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．７９（ｓ，１Ｈ）、８．７２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、８．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０，８．４Ｈｚ）、４．６７（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．６２（ｓ，３Ｈ）、２．０４−１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．３９−１．１６（ｍ，１４Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【００５７】
合成例４
合成例１の１−ブロモヘキサン３７ｇを１−ブロモオクタン４４ｇに、３−メチルピリジン２０ｇを４−メチルピリジン２０ｇに変えた以外は同様に合成を行い、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートを得た。４−メチル−１−オクチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を以下に示す。
【００５８】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．７９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．８１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．６１（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ）、２．６６（ｓ，３Ｈ）、２．０３−１．８８（ｍ，２Ｈ）、１．３９−１．１４（ｍ，１０Ｈ）、０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【００５９】
合成例５
合成例１の１−ブロモヘキサン３７ｇを１−ブロモドデカン５６ｇに変えた以外は同様に合成を行い、３−メチル−１−ドデシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートを得た。３−メチル−１−ドデシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を以下に示す。
【００６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．８０（ｓ，１Ｈ）、８．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）、８．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ）、７．９１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０，８．０Ｈｚ）、４．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ）、２．６１（ｓ，３Ｈ）、２．０３−１．９１（ｍ，２Ｈ）、１．３８−１．１７（ｍ，１８Ｈ）、０．８７（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）
【００６１】
実施例１
（１）表面抵抗率測定
下記手順により評価用シートを作成し、得られた評価用シートの粘着層表面の表面抵抗率を測定した。結果を表１に示す。
（評価用シートの作成）
アクリル系粘着剤  ８．００ｇ（ＳＫダイン２００６ＨＥ、綜研化学株式会社製、不揮発分１３．７％）、３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネート０．０１１０ｇ、酢酸エチル７．８０ｇを量り取り、均一になるまで混合し、アクリル系粘着剤組成物を調製した。１００μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムにアクリル系粘着剤組成物を塗工膜厚が１２８μｍとなるようバーコーター＃６４を用いて塗工した。８０℃のオーブンで３分間乾燥した後、２５℃、相対湿度５０％で２時間保持して粘着層を作成し、評価用シートとした。
（表面抵抗率測定条件）
・装置：株式会社三菱化学アナリテック製ハイレスタ−ＵＰ
・プローブ：ＵＲＳ
・印加電圧：５００Ｖ
・印加時間：６０秒
・測定環境：２５℃、相対湿度５０％
（２）経時での色相変化
イオン性化合物の経時変化加速試験として、以下の手順で加熱処理を実施し、加熱処理前後でイオン性化合物の色相を測定した。結果を表１に示す。
（加熱処理）
イオン性化合物である３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートとトルエンが均一になるよう混合し、イオン性化合物濃度６５重量％の試験液とした。試験液を遮光下で８０℃、２４時間加熱した。
試験液のイオン性化合物濃度は下記式により算出した。
イオン性化合物濃度（重量％）＝トルエンに溶解させたイオン性化合物の重量（ｇ）／［使用したトルエンの重量（ｇ）＋トルエンに溶解させたイオン性化合物の重量（ｇ）］×１００
（色相測定条件）
・装置：コニカミノルタ株式会社製分光測色計ＣＭ−５
・測定セル：光路長１０ｍｍ、ガラス製
（３）融点測定
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）法により、イオン性化合物の融点を測定した。結果を表１に示す。
・装置：株式会社日立ハイテクサイエンス製ＤＳＣ７０２０
・測定条件：−３０℃から１００℃まで昇温速度１０℃／分の条件で測定したときの吸熱ピークトップ温度（Ｔｍ）を融点とした。
【００６２】
実施例２、３、比較例１〜３
実施例１の３−メチル−１−ヘキシルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートを表１に示すイオン性化合物に変え、試験液のイオン性化合物濃度を５０重量％にした以外は同様に行った。結果を表１に示す。比較例１の４−メチル−１−オクチルピリジニウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドは富士フイルム和光純薬(株)のものを使用した。
【００６３】
表１に実施例１〜３及び比較例１〜４の結果を示す。表１中、「−」は未測定であることを示す。また、比較例４  ３−メチル−１−エチルピリジニウム  ノナフルオロブタンスルホネートの融点はメルク社ＨＰの製品ページより抜粋した（“４９０２９５｜１−Ｅｔｈｙｌ−３−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ  ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ”、［ｏｎｌｉｎｅ］、メルク社、［平成２９年１０月２６日検索］、インターネット〈ＵＲＬ：ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｍｅｒｃｋｍｉｌｌｉｐｏｒｅ．ｃｏｍ／ＪＰ／ｊａ／ｐｒｏｄｕｃｔ／１−Ｅｔｈｙｌ−３−ｍｅｔｈｙｌｐｙｒｉｄｉｎｉｕｍ−ｐｅｒｆｌｕｏｒｏｂｕｔａｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ，ＭＤＡ＿ＣＨＥＭ−４９０２９５〉）
【００６４】
【表１】
2019085570.tif 000004