(57)【要約】【課題】高アッベ数かつ高屈折率であり、さらに透明性および寸法安定性にも優れる成形体が得られる光学材料用組成物を提供する。【解決手段】本発明の光学材料用組成物は、（Ａ）エポキシ基含有化合物と、（Ｂ）チオール化合物と、を含み、チオール化合物（Ｂ）は、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、および２，５−ビス（メルカプトメチル）-１，４−ジチアンから選択される少なくとも１種である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）エポキシ基含有化合物と、
（Ｂ）チオール化合物と、を含み、
チオール化合物（Ｂ）は、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、および２，５−ビス（メルカプトメチル）-１，４−ジチアンから選択される少なくとも１種である、光学材料用組成物。
【請求項２】
さらに、（Ｃ）酸無水物を含む、請求項１に記載の光学材料用組成物。
【請求項３】
エポキシ基含有化合物（Ａ）の２５℃における粘度が１〜３０，０００ｍＰａ・ｓである、請求項１または２に記載の光学材料用組成物。
【請求項４】
エポキシ基含有化合物（Ａ）が、グリシジル基またはエポキシシクロヘキシル基のいずれかを、２つ以上有する、請求項１〜３のいずれかに記載の光学材料用組成物。
【請求項５】
エポキシ基含有化合物（Ａ）が、（水添）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、（水添）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートから選択される少なくとも１種である、請求項１〜４のいずれかに記載の光学材料用組成物。
【請求項６】
酸無水物（Ｃ）がメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、無水フタル酸、から選択される少なくとも１種である、請求項２に記載の光学材料用組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の光学材料用組成物を硬化した成形体。
【請求項８】
請求項７に記載の成形体からなる光学材料。
【請求項９】
請求項８に記載の光学材料からなるレンズ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光学材料用組成物およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
プラスチックレンズは、無機レンズに比べ軽量で割れ難く、染色が可能なため眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学材料として急速に普及してきている。これまでに様々な光学材料用樹脂が開発され使用されている。そのような光学材料用樹脂としてエポキシ樹脂が挙げられる。
【０００３】
特許文献１には、ビスフェノール型エポキシ樹脂および／または脂環式エポキシ樹脂を酸無水物で硬化させて得られた、エポキシ樹脂硬化物が記載されている。そして、得られたレンズの屈折率を１．５０〜１．６０の範囲に調整することができると記載されている。
【０００４】
特許文献２には、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂に硬化剤、硬化促進剤、安定剤を配合した液状エポキシ樹脂組成物を硬化させてなるレンズが記載されている。当該文献には、得られたレンズは、屈折率、寸法安定性等に優れると記載されている。
【０００５】
特許文献３には、不飽和結合を含有するエポキシド化合物とヒドロキシ化合物との混合物に内部離型剤を添加して、注型重合させることを特徴とするエポキシ樹脂系レンズの製造方法が記載されている。当該文献には、この方法によれば、面精度に優れたレンズが得られると記載されている。
【０００６】
特許文献４には、エポキシ樹脂、および当該エポキシ樹脂と反応可能な官能基を２個以上有する化合物（但し、官能基としてメルカプト基のみを有する化合物を除く）と内部離型剤の混合物を注型重合して得られるレンズが記載されている。当該文献には、この方法によれば、面精度に優れたレンズが得られると記載されている。
【０００７】
また、特許文献５には、エポキシ化合物、酸無水物、ポリオルガノシロキサン、およびチオールを含む光半導体素子封止用エポキシ樹脂組成物が記載されている。チオールとしては、テトラエチレングリコール−ビス−３−メルカプトプロピオネー等が例示されており、金属との密着性向上のために添加される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開昭５９−１９９７１３号公報
【特許文献２】特開昭５９−２２００１号公報
【特許文献３】特開平１−２１３６０２号公報
【特許文献４】特開平３−８１３２０号公報
【特許文献５】特開２００９−９１４３８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
しかしながら、これらの文献に記載された技術は以下の点で改善すべき余地があった。
【００１０】
エポキシ化合物からなる樹脂成形体は、透明性が高く寸法安定性が高いというレンズに適した性質を有するものの、高アッベ数と高屈折率の両立が困難という課題を有しており、メガネレンズ用の樹脂として広く利用されてこなかった。
【００１１】
例えば、芳香環を有するエポキシ化合物を利用すると、高屈折率な樹脂が得られるが樹脂のアッベ数が低下するという課題があり、一方で、脂肪族系等のエポキシ化合物を用いると高アッベ数は実現できるものの樹脂の屈折率が低くなるという課題を有していた。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
前記の課題に鑑み、検討を行ったところ、所定のチオール化合物を硬化剤として用いることにより、これらの特性を何れも改善することができることを見出した。すなわち、芳香環を有するエポキシ化合物と所定のチオール化合物とを併用すると、アッべ数の低下を抑制しながら高屈折率の樹脂が得られ、また、脂肪族系または脂環族系等のエポキシ化合物と所定のチオール化合物とを併用すると、アッベ数の低下を最小限にとどめつつ樹脂の高屈折率化を実現できることを見出した。
さらに、酸無水物を併用することにより、エポキシ樹脂の耐熱性が向上することも見出した。
【００１３】
本発明は以下に示すことができる。
［１］  （Ａ）エポキシ基含有化合物と、
（Ｂ）チオール化合物と、を含み、
チオール化合物（Ｂ）は、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、および２，５−ビス（メルカプトメチル）-１，４−ジチアンから選択される少なくとも１種である、光学材料用組成物。
［２］  さらに、（Ｃ）酸無水物を含む、［１］に記載の光学材料用組成物。
［３］  エポキシ基含有化合物（Ａ）の２５℃における粘度が１〜３０，０００ｍＰａ・ｓである、［１］または［２］に記載の光学材料用組成物。
［４］  エポキシ基含有化合物（Ａ）が、グリシジル基またはエポキシシクロヘキシル基のいずれかを、２つ以上有する、［１］〜［３］のいずれかに記載の光学材料用組成物。
［５］  エポキシ基含有化合物（Ａ）が、（水添）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、（水添）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートから選択される少なくとも１種である、［１］〜［４］のいずれかに記載の光学材料用組成物。
［６］  酸無水物（Ｃ）がメチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2,3-ジカルボン酸無水物、無水フタル酸、から選択される少なくとも１種である、［２］に記載の光学材料用組成物。
［７］  ［１］〜［６］のいずれかに記載の光学材料用組成物を硬化した成形体。
［８］  ［７］に記載の成形体からなる光学材料。
［９］  ［８］に記載の光学材料からなるレンズ。
【発明の効果】
【００１４】
本発明の光学材料用組成物によれば、高アッベ数かつ高屈折率であり、さらに透明性および寸法安定性にも優れるエポキシ樹脂成形体を得ることができる。
本発明により、高屈折率メガネレンズ材料として有用な光学材料用組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下に、本発明の実施の形態について説明する。
本実施形態の光学材料用組成物は、（Ａ）エポキシ基含有化合物と、
（Ｂ）チオール化合物と、を含む。
【００１６】
［エポキシ基含有化合物（Ａ）］
本実施形態において、エポキシ基含有化合物（Ａ）としては、種々の化合物を用いることができ、本発明の効果の観点から、２５℃における粘度が１〜３０，０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは５〜１５，０００ｍＰａ・ｓである化合物を用いることが好ましい。
【００１７】
エポキシ基含有化合物（Ａ）としては、具体的に、下記式（１）で表されるグリシジル基または下記式（２）で表されるエポキシシクロヘキシル基のいずれかを２つ以上有する化合物を用いることができる。
【００１８】
【化１】
2019156952.tif 000002
【００１９】
式中、＊は結合手を示す。
エポキシ基含有化合物（Ａ）が何れかの置換基を２つ以上有し、後述する所定のチオール化合物（Ｂ）と併用することにより、高アッべ数かつ高屈折率であり、さらに透明性および寸法安定性にも優れるエポキシ樹脂成形体を得ることができる。
【００２０】
エポキシ基含有化合物（Ａ）としては、脂肪族グリシジルエーテル型エポキシ化合物、水添エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、芳香族エポキシ化合物、グリシジルエステル系化合物、グリシジルアミン系化合物、及び、複素環式エポキシ化合物等を挙げることができ、これらの１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２１】
脂肪族グリシジルエーテル型エポキシ樹脂としては、具体的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（ＰＰＧ）、グリセロール、ジグリセロール、テトラグリセロール、ポリグリセロール、トリメチロールプロパン及びその多量体、ペンタエリスリトール及びその多量体、グルコース、フルクトース、ラクトース、マルトース等の単／多糖類等とエピハロヒドリンとの縮合反応により得られるもの、オキシアルキレン骨格を有するグリシジルエーテル等を挙げることができる。
【００２２】
水添エポキシ化合物としては、飽和脂肪族環状炭化水素骨格に直接的又は間接的に結合したグリシジルエーテル基を有する多官能グリシジルエーテル化合物（以下、単に「多官能グリシジルエーテル化合物」ともいう。）が好適である。具体的には、ビスフェノール型エポキシ樹脂等の芳香族多官能グリシジルエーテル化合物の水添物が好適であり、これらの１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。より好ましくは、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等である。更に好ましくは、水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂等である。
【００２３】
脂環式エポキシ化合物としては、脂環式エポキシ基を有する多官能脂環式エポキシ化合物（以下、単に「多官能脂環式エポキシ化合物」ともいう。）が挙げられる。具体的には、エポキシシクロヘキサン骨格（エポキシシクロヘキシル基）を有するエポキシ樹脂、環状脂肪族炭化水素に直接又は炭化水素基を介してエポキシ基が付加したエポキシ樹脂等が好適であり、これらの１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。より好ましくは、エポキシシクロヘキサン骨格を有するエポキシ樹脂である。上記エポキシシクロヘキサン骨格を有するエポキシ樹脂としては、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（セロキサイド２０２１Ｐ、ダイセル社製）、ε−カプロラクトン変性３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（セロキサイド２０８１、ダイセル社製）、ビス−（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート等が挙げられる。
【００２４】
上記エポキシシクロヘキサン骨格を有するエポキシ樹脂以外の脂環式エポキシ化合物としては、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物（ＥＨＰＥ−３１５０（ダイセル社製等が挙げられる。
【００２５】
芳香族エポキシ化合物としては、ビスフェノール骨格、フルオレン骨格、ビフェニル骨格、ナフタレン環、アントラセン環等の芳香環共役系を有するグリシジル化合物が挙げられ、これらの１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。好ましくは、ビスフェノール骨格を有するエポキシ及び／又はグリシジル化合物（フルオレン化合物）である。
【００２６】
芳香族エポキシ化合物としては、具体的には、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フルオレンビスフェノール等のビスフェノール類とエピハロヒドリンとの縮合反応により得られるもの、フルオレンエポキシ（大阪ガスケミカル社製）オンコート  ＥＸ−１０２０又はオグソールＥＧ２１０、フルオレンエポキシ（大阪ガスケミカル社製）オンコート  ＥＸ−１０１０又はオグソールＰＧ、エピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、高分子量エピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、ノボラック・アラルキルタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂、フェニルグリシジルエーテル等が挙げられる。高分子量エピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂としては、上記エピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂を上記ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フルオレンビスフェノール等のビスフェノール類と更に付加反応させることにより得られるものが挙げられ、これらの１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。好ましくは、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェニルグリシジルエーテルである。
【００２７】
上記ノボラック・アラルキルタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂としては、フェノール、クレゾール、キシレノール、ナフトール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フルオレンビスフェノール等のフェノール類とホルムアルデヒド、アセトアルテヒド、プロピオンアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド、ジシクロペンタジエン、テルペン、クマリン、パラキシリレングリコールジメチルエーテル、ジクロロパラキシリレン、ビスヒドロキシメチルビフェニル等を縮合反応させて得られる多価フェノール類を更にエピハロヒドリンと縮合反応することにより得られるものが好適である。
【００２８】
芳香族エポキシ化合物としては、更に、テトラメチルビフェノール、テトラメチルビスフェノールＦ、ハイドロキノン、ナフタレンジオール等とエピハロヒドリンとの縮合反応により得られる芳香族結晶性エポキシ樹脂、及び、更に上記ビスフェノール類やテトラメチルビフェノール、テトラメチルビスフェノールＦ、ハイドロキノン、ナフタレンジオール等を付加反応させることにより得られる芳香族結晶性エポキシ樹脂の高分子量体も用いることができる。
【００２９】
グリシジルエステル系化合物としては、ジグリシジルフタレート、ジグリシジルテトラヒドロフタレート、ジグリシジルヘキサヒドロフタレート、ジグリシジルメチルヘキサヒドロフタレート、ダイコー酸グリシジルエステル、ダイコー酸グリシジルエステル変性物、アロコティックジグリシジルエステル、シクロアリファティックジグリシジルエステル等のグリシジルエステル型エポキシ樹脂が挙げられる。
【００３０】
グリシジルアミン化合物としては、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジル−ｐ−アミノフェノール、トリグリシジル−ｍ−アミノフェノール、ジグリシジルアニリン、ジグリシジルトルイジン、テトラグリシジルメタキシレンジアミン、ジグリシジルトリブロムアニリン、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサン等のグリシジルアミン型エポキシ樹脂が挙げられる。
【００３１】
複素環式エポキシ樹脂としては、トリグリシジルイソシアヌレート等のイソシアヌレート型エポキシ樹脂、ジグリシジルヒダントイン、グリシジルグリシドオキシアルキルヒダントイン等のヒダントイン型エポキシ樹脂が挙げられる。
【００３２】
本実施形態においては、本発明の効果の観点から、エポキシ基含有化合物（Ａ）が、（水添）ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、（水添）ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレートから選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【００３３】
［チオール化合物（Ｂ）］
チオール化合物（Ｂ）は、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１，３，３−テトラキス（メルカプトメチルチオ）プロパン、４，６−ビス（メルカプトメチルチオ）−１，３−ジチアン、２−（２，２−ビス（メルカプトメチルチオ）エチル）−１，３−ジチエタン、および２，５−ビス（メルカプトメチル）-１，４−ジチアンから選択される少なくとも１種である。
【００３４】
本実施形態においては、本発明の効果の観点から、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンから選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【００３５】
これらのチオール化合物を用いることにより、高アッベ数かつ高屈折率であり、さらに透明性および寸法安定性にも優れるエポキシ樹脂成形体を得ることができる。
【００３６】
チオール化合物（Ｂ）は、本発明の効果の観点から、エポキシ基含有化合物（Ａ）１００重量％に対して、５〜７５重量％、好ましくは１５〜７０重量％、さらに好ましくは３０〜６５重量％の量で含むことができる。
【００３７】
［酸無水物（Ｃ）］
本実施形態の光学材料用組成物は、さらに酸無水物（Ｃ）を含むことができる。酸無水物（Ｃ）を含むことにより、高アッべ数かつ高屈折率であり、透明性および寸法安定性にも優れるとともに、さらに耐熱性にも優れるエポキシ樹脂成形体を得ることができる。
【００３８】
酸無水物（Ｃ）としては、無水コハク酸、無水フタル酸、無水マレイン酸、テトラブロム無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、アルキル化メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、無水トリメリット酸、ドデシル無水コハク酸、無水ピロメリット酸、無水メチルナジック酸、無水ナジック酸、無水グルタル酸、無水ジメチルグルタル酸、無水ジエチルグルタル酸、無水メチルハイミック酸等があげられる。これらは単独でもしくは２種以上併せて用いられる。上記酸無水物としては、その分子量が１４０〜２００程度のものが好ましく、また無色ないし淡黄色の酸無水物が好ましい。
【００３９】
本実施形態においては、本発明の効果の観点から、酸無水物（Ｃ）は、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２，３−ジカルボン酸無水物、無水フタル酸から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
【００４０】
酸無水物（Ｃ）は、（Ａ）と（Ｂ）の合計１００重量％に対して、５〜４０重量％、好ましくは１０〜３０重量％の量で含むことができる。
【００４１】
［その他の成分］
本実施形態の光学材料用組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で他の反応性化合物を含むことができ、さらに硬化促進剤、紫外線吸収剤、調光染料、調光色素、樹脂改質剤、内部離型剤、酸化防止剤、調光ではない色素および染料、ナノメートルサイズの有機または無機粒子等を含んでもよい。
【００４２】
他の反応性化合物としては、（チオ）カルボン酸化合物、イソ（チオ）シアネート化合物、アルコール化合物、アミン化合物、チオエポキシ化合物などが挙げられる。
【００４３】
（チオ）カルボン酸化合物としては、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、無水フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、ダイマー酸、トリメリット酸、ピロメリット酸、ε−カプロラクトン、チオ安息香酸、ジチオ安息香酸、グリコール酸、チオグリコール酸等が挙げられる。
上記の重合反応性化合物は１種または２種以上を混合して用いてもよい。
【００４４】
イソ（チオ）シアネート化合物としては、テトラメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ヘプタメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、キシリレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート化合物；
イソホロンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、ジシクロヘキシルジメチルメタンイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソシアネート化合物；
トリレンジイソシアネート、４，４'−ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルスルフィド−４，４−ジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート等の芳香族ポリイソシアネート化合物；
２，５−ジイソシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）チオフェン、２，５−ジイソシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の複素環ポリイソシアネート化合物；
ヘキサメチレンジイソチオシアネート、リジンジイソチオシアネートメチルエステル、リジントリイソチオシアネート、ｍ−キシリレンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソチオシアナトエチル）ジスルフィド等の脂肪族ポリイソチオシアネート化合物；
イソホロンジイソチオシアネート、ビス（イソチオシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタンジイソチオシアネート、シクロヘキサンジイソチオシアネート、メチルシクロヘキサンジイソチオシアネート、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、２，６−ビス（イソチオシアナトメチル）ビシクロ−[２．２．１]−ヘプタン、３，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、３，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，８−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン、４，９−ビス（イソチオシアナトメチル）トリシクロデカン等の脂環族ポリイソチオシアネート化合物；
トリレンジイソチオシアネート、４，４−ジフェニルメタンジイソチオシアネート、ジフェニルジスルフィド−４，４−ジイソチオシアネート等の芳香族ポリイソチオシアネート化合物；
２，５−ジイソチオシアナトチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）チオフェン、２，５−イソチオシアナトテトラヒドロチオフェン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、３，４−ビス（イソチオシアナトメチル）テトラヒドロチオフェン、２，５−ジイソチオシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソチオシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソチオシアナトメチル）−１，３−ジチオラン等の含硫複素環ポリイソチオシアネート化合物等を挙げることができる。
【００４５】
アルコール化合物としては、たとえばエチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ブタントリオール、１，２−メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロース、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロ［５．２．１．０２,６］デカン−ジメタノール、ビシクロ［４．３．０］−ノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロ［５，３，１，１］ドデカンジオール、ビシクロ［４．３．０］ノナンジメタノール、トリシクロ［５．３．１．１］ドデカンジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロ［５．３．１．１］ドデカノール、スピロ［３．４］オクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、１，１'−ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、マルチトール、ラクトース等の脂肪族ポリオール；
ジヒドロキシナフタレン、トリヒドロキシナフタレン、テトラヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビフェニルテトラオール、ピロガロール、（ヒドロキシナフチル）ピロガロール、トリヒドロキシフェナントレン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、キシリレングリコール、ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）、テトラブロムビスフェノールＡ、テトラブロムビスフェノールＡ−ビス−（２−ヒドロキシエチルエーテル）等の芳香族ポリオール；
ジブロモネオペンチルグリコール等のハロゲン化ポリオール；
エポキシ樹脂等の高分子ポリオールが挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
【００４６】
また、アルコール化合物として他に、シュウ酸、グルタミン酸、アジピン酸、酢酸、プロピオン酸、シクロヘキサンカルボン酸、β−オキソシクロヘキサンプロピオン酸、ダイマー酸、フタル酸、イソフタル酸、サリチル酸、３−ブロモプロピオン酸、２−ブロモグリコール、ジカルボキシシクロヘキサン、ピロメリット酸、ブタンテトラカルボン酸、ブロモフタル酸などの有機酸と上記ポリオールとの縮合反応生成物；
上記アルコール化合物とエチレンオキサイドやプロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；
アルキレンポリアミンとエチレンオキサイドや、プロピレンオキサイドなどアルキレンオキサイドとの付加反応生成物；さらには、
ビス−［４−（ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（２−ヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（ ２，３−ジヒドロキシプロポキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［４−（４−ヒドロキシシクロヘキシロキシ）フェニル］スルフィド、ビス−［２−メチル−４−（ヒドロキシエトキシ）−６−ブチルフェニル］スルフィドおよびこれらの化合物に水酸基当たり平均３分子以下のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドが付加された化合物；
ジ−（２−ヒドロキシエチル）スルフィド、１，２−ビス−（２−ヒドロキシエチルメルカプト）エタン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、１，４−ジチアン−２，５−ジオール、ビス（２，３−ジヒドロキシプロピル）スルフィド、テトラキス（４−ヒドロキシ−２−チアブチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン（ビスフェノールＳ）、テトラブロモビスフェノールＳ、テトラメチルビスフェノールＳ、４，４'−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、１，３−ビス（２−ヒドロキシエチルチオエチル）−シクロヘキサンなどの硫黄原子を含有したポリオール等が挙げられる。本実施形態においては、これらから選択される少なくとも１種を組み合わせて用いることができる。
【００４７】
アミン化合物としては、エチレンジアミン、１，２−、あるいは１，３−ジアミノプロパン、１，２−、１，３−、あるいは１，４−ジアミノブタン、１，５−ジアミノペンタン、１，６−ジアミノヘキサン、１，７−ジアミノヘプタン、１，８−ジアミノオクタン、１，１０−ジアミノデカン、１，２−、１，３−、あるいは１，４−ジアミノシクロヘキサン、ｏ−、ｍ−あるいはｐ−ジアミノベンゼン、３，４−あるいは４，４'−ジアミノベンゾフェノン、３，４−あるいは４，４'−ジアミノジフェニルエーテル、４，４'−ジアミノジフェニルメタン、４，４'−ジアミノジフェニルスルフィド、３，３'−、あるいは４，４'−ジアミノジフェニルスルフォン、２，７−ジアミノフルオレン、１，５−、１，８−、あるいは２，３−ジアミノナフタレン、２，３−、２，６−、あるいは３，４−ジアミノピリジン、２，４−、あるいは２，６−ジアミノトルエン、ｍ−、あるいはｐ−キシリレンジアミン、イソホロンジアミン、ジアミノメチルビシクロヘプタン、１，３−、あるいは１，４−ジアミノメチルシクロヘキサン、２−、あるいは４−アミノピペリジン、２−、あるいは４−アミノメチルピペリジン、２−、あるいは４−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン等の１級ポリアミン化合物；
ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−ｎ−ペンチルアミン、ジ−３−ペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジオクチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、メチルヘキシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ−メチルアリルアミン、ピペリジン、ピロリジン、ジフェニルアミン、Ｎ−メチルアミン、Ｎ−エチルアミン、ジベンジルアミン、Ｎ−メチルベンジルアミン、Ｎ−エチルベンジルアミン、ジシクロヘキシルアミン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、ジナフチルアミン、１−メチルピペラジン、モルホリン等の単官能２級アミン化合物；
Ｎ，Ｎ'−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ'−ジメチル−１，７−ジアミノヘプタン、Ｎ，Ｎ'−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，２−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，３−ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，２−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，３−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，４−ジアミノブタン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，５−ジアミノペンタン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，６−ジアミノヘキサン、Ｎ，Ｎ'−ジエチル−１，７−ジアミノヘプタン、ピペラジン、２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジン、２，６−ジメチルピペラジン、ホモピペラジン、１，１−ジ−（４−ピペリジル）メタン、１，２−ジ−（４−ピペリジル）エタン、１，３−ジ−（４−ピペリジル）プロパン、１，４−ジ−（４−ピペリジル）ブタン、テトラメチルグアニジン等の２級ポリアミン化合物；等が挙げられる。
【００４８】
チオエポキシ化合物としては、
ビス（２，３−エポキシプロピル）スルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピル）ジスルフィド、ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）メタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルプロパン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルブタン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３−チアペンタン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ヘキサン、１，６−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−メチルヘキサン、３，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−３，６−ジチアオクタン、１，２，３−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）プロパン、２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１−（２，３−エポキシプロピルチオ）ブタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアペンタン、１−（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−４−チアヘキサン、１，５，６−トリス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３−チアヘキサン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４−（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−２，４，５−トリス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６−ジチアオクタン、１，１，１−トリス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エタン、１，１，２，２−テトラキス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］エタン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，８−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−４，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン、１，１１−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）−５，７−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン等の鎖状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）シクロヘキサン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−１，４−ジチアン、２，５−ビス［［２−（２，３−エポキシプロピルチオ）エチル］チオメチル］−１，４−ジチアン、２，５−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）−２，５−ジメチル−１，４−ジチアン等の環状脂肪族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物；
１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ベンゼン、１，２−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，３−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、１，４−ビス（２，３−エポキシプロピルチオメチル）ベンゼン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］メタン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］プロパン、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフィド、ビス［４−（２，３−エポキシプロピルチオ）フェニル］スルフォン、４，４'−ビス（２，３−エポキシプロピルチオ）ビフェニル等の芳香族の２，３−エポキシプロピルチオ化合物等を挙げることができる。
【００４９】
硬化促進剤としては、三級アミン類及びその塩、四級アンモニウム塩、イミダゾール類やジアザビシクロ化合物等の複素環式アミン類及びその塩、それらの有機カルボン酸塩、有機カルボン酸金属塩、金属−有機キレート化合物、芳香族スルホニウム塩、さらには、有機ホスフィン化合物類、ホスホニウム化合物類、カチオン硬化触媒等を用いることができる。
【００５０】
カチオン硬化触媒以外の硬化促進剤の具体例としては、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、４−メチルイミダゾール、４−エチルイミダゾール、２−フェニル−４−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４−ジアミノ−６−［２′−メチルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２′−ウンデシルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２′−エチル−４′−メチルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−［２′−メチルイミダゾリル−（１′）］−エチル−ｓ−トリアジン、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−メチルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニルイミダゾリン等のイミダゾール類；
１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７（ＤＢＵ）、１，５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノネン、５，６−ジブチルアミノ−１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン−７等のジアザビシクロ化合物およびこれらの塩；
トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、α−メチルベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルメチルアミン等の三級アミン類；
テトラブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、塩化ベンザルコニウム、ベンジルジメチルフェニルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、デシルトリメチルアンモニウムクロリド、ジ-n-アルキルジメチルアンモニウムクロリド、ジドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド、(2-メトキシエトキシメチル)トリエチルアンモニウムクロリド、トリエチルメチルアンモニウムクロリド、n-オクチルトリメチルアンモニウムクロリド、トリメチルステアリルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、トリメチルテトラデシルアンモニウムクロリド、メチルトリ-n-オクチルアンモニウムクロリド、テトラアミルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリブチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムブロミド、エチルヘキサデシルジメチルアンモニウムブロミド、デシルトリメチルアンモニウムブロミド、ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド、ジラウリルジメチルアンモニウムブロミド、ジメチルジオクタデシルアンモニウムブロミド、ジメチルジパルミチルアンモニウムブロミド、ジメチルジミリスチルアンモニウムブロミド、ジデシルジメチルアンモニウムブロミド、ジメチルジオクチルアンモニウムブロミド、ヘキサデシルトリメチルアンモニウムブロミド、ヘキシルトリメチルアンモニウムブロミド、ヘキシルジメチルオクチルアンモニウムブロミド、ヘプタデシルトリメチルアンモニウムブロミド、n-オクチルトリメチルアンモニウムブロミド、トリメチルステアリルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムブロミド、テトラデシルトリメチルアンモニウムブロミド、テトラ(デシル)アンモニウムブロミド、テトラアミルアンモニウムブロミド、テトラヘキシルアンモニウムブロミド、テトラヘプチルアンモニウムブロミド、テトラ-n-オクチルアンモニウムブロミド、トリメチルノニルアンモニウムブロミド、トリメチルプロピルアンモニウムブロミド等のアンモニウム塩；
トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ（ｐ‐メチルフェニル）ホスフィン、トリ（ノニルフェニル）ホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、ジブチルフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）メタン、１，２‐ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ-p-トリルボレート、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラフェニルホスホニウムジシアナミド、n-ブチルトリフェニルホスホニウムジシアナミド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、n-ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイドト、テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムデカン酸塩、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−テトラフェニルボレート、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−ｏ，ｏ−ジエチルホスホロジチオエート、テトラ−ｎ−ブチルホスホニウム−テトラフルオロボレート、テトラエチルホスホニウムブロマイド、フェニルホスフィントリフェニルボラン、トリブチルドデシルホスホニウムブロミド、トリブチルヘキサデシルホスホニウムブロミド、トリブチル-n-オクチルホスホニウムブロミド等の有機ホスフィン化合物等が挙げられる。これらは１種を単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。
【００５１】
カチオン硬化触媒以外の硬化促進剤の含有量としては、有機樹脂成分をあわせた樹脂組成物１００質量％に対し、固形分換算で（溶媒等を含まない、有効成分の量で）０．０１〜１５質量％が好ましい。より好ましくは、０．０５〜１０．０質量％であり、更に好ましくは、０．１〜５．０質量％である。触媒量を減らしすぎて０．０１質量％未満とすると、硬化が遅く、１０質量％を超えて増やすと硬化時やその成形体の加熱時に着色するおそれがある。
【００５２】
カチオン硬化触媒としては、熱酸発生剤（熱潜在性硬化触媒）又は光酸発生剤であることが好ましい。熱や光により、重合を開始させるカチオン種が発生するものであれば、特に限定されない。熱酸発生剤を用いることにより、加熱によりカチオン種を含む化合物が励起され、熱分解反応がおこり、熱硬化がすすむこととなる。また光酸発生剤を用いることにより、光によりカチオン種を含む化合物が励起され、光分解反応がおこり、光硬化がすすむこととなる。
【００５３】
上記カチオン硬化触媒の触媒量（使用量）は、有機樹脂成分をあわせた樹脂組成物１００質量％に対し、固形分換算で（溶媒等を含まない、有効成分の量で）０．０１〜１０質量％が好ましい。より好ましくは、０．０５〜５．０質量％であり、更に好ましくは、０．１〜３．０質量％である。触媒量を減らしすぎて０．０１質量％未満とすると、硬化が遅く、１０質量％を超えて増やすと硬化時やその成形体の加熱時に着色するおそれがある。
【００５４】
上記熱潜在性硬化触媒を用いると、また、得られる樹脂組成物の硬化物の耐湿性が劇的に改善され、過酷な使用環境においても樹脂組成物が有する優れた光学特性を保持し、種々の用途に好適に用いることができるものとなる。通常、屈折率が低い水分が樹脂組成物やその硬化物に含まれると、濁りの原因になるが、熱潜在性硬化触媒を用いると、優れた耐湿性が発揮できることから、このような濁りが抑制され、レンズ等の光学用途に好適に用いることができる。特に車載用カメラや宅配業者向けバーコード読み取り機などの用途では、長時間の紫外線照射や夏季の高温暴露により黄変や強度劣化が懸念されるが、これらの現象は空気や水分の紫外線照射又は熱線暴露の相乗効果により酸素ラジカルの発生が原因と考えられる。耐湿性が向上することで、樹脂組成物中への吸湿が抑制され、紫外線照射又は熱線暴露の相乗効果による酸素ラジカル発生も抑えられるため、樹脂組成物の黄変や強度低下を引き起こすことなく長時間にわたり優れた耐熱性を発揮する。
【００５５】
上記熱潜在性カチオン発生剤としては、下記一般式（１）で表されるものであることが好ましい。
（Ｒ１ａＲ２ｂＲ３ｃＲ４ｄＺ）（ＡＸｎ）    （１）
式（１）中、Ｚは、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｐ、Ａｓ、Ｓｂ、Ｂｉ、Ｏ、Ｎ及びハロゲン元素からなる群より選ばれる少なくとも一つの元素を表す。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一又は異なって、有機基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、０又は正数であり、ａ、ｂ、ｃ及びｄの合計はＺの価数に等しい。カチオン（Ｒ１ａＲ２ｂＲ３ｃＲ４ｄＺ）はオニウム塩を表す。Ａは、ハロゲン化物錯体の中心原子である金属元素又は半金属元素（ｍｅｔａｌｌｏｉｄ）を表し、Ｂ、Ｐ、Ａｓ、Ａｌ、Ｃａ、Ｉｎ、Ｔｉ、Ｚｎ、Ｓｃ、Ｖ、Ｃｒ、Ｍｎ、Ｃｏからなる群より選ばれる少なくとも一つである。Ｘは、ハロゲン元素を表す。ｍは、ハロゲン化物錯体イオンの正味の電荷である。ｎは、ハロゲン化物錯体イオン中のハロゲン元素の数である。
【００５６】
上記一般式（１）の陰イオン（ＡＸｎ）の具体例としては、テトラフルオロボレート（ＢＦ４−）、ヘキサフルオロホスフェート（ＰＦ６−）、ヘキサフルオロアンチモネート（ＳｂＦ６−）、ヘキサフルオロアルセネート（ＡｓＦ６−）、ヘキサクロロアンチモネート（ＳｂＣｌ６−）等が挙げられる。
更に一般式ＡＸｎ（ＯＨ）−で表される陰イオンも用いることができる。また、その他の陰イオンとしては、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４−）、トリフルオロメチル亜硫酸イオン（ＣＦ３ＳＯ３−）、フルオロスルホン酸イオン（ＦＳＯ３−）、トルエンスルホン酸イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸イオン等が挙げられる。
【００５７】
上記熱潜在性カチオン発生剤の具体的な商品としては、ジアゾニウム塩タイプ：ＡＭＥＲＩＣＵＲＥシリーズ（アメリカン・キャン社製）、ＵＬＴＲＡＳＥＴシリーズ（アデカ社製）、ＷＰＡＧシリーズ（和光純薬社製）ヨードニウム塩タイプ：ＵＶＥシリーズ（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＦＣシリーズ（３Ｍ社製）、ＵＶ９３１０Ｃ（ＧＥ東芝シリコーン社製）、Ｐｈｏｔｏｉｎｉｔｉａｔｏｒ  ２０７４（ローヌプーラン社製）、ＷＰＩシリーズ（和光純薬社製）スルホニウム塩タイプ：ＣＹＲＡＣＵＲＥシリーズ（ユニオンカーバイド社製）、ＵＶＩシリーズ（ゼネラル・エレクトリック社製）、ＦＣシリーズ（３Ｍ社製）、ＣＤシリーズ（サトーマー社製）、オプトマーＳＰシリーズ・オプトマーＣＰシリーズ（アデカ社製）、サンエイドＳＩシリーズ（三新化学工業社製）、ＣＩシリーズ（日本曹達社製）、ＷＰＡＧシリーズ（和光純薬社製）、ＣＰＩシリーズ（サンアプロ社製）等が挙げられる。
【００５８】
本実施形態における硬化樹脂からなる成形体が長期間外部に曝されても変質しないようにするために、本実施形態における組成物に、さらに紫外線吸収剤およびヒンダードアミン系光安定剤を添加し、耐候性を付与した組成とすることが望ましい。
【００５９】
上記紫外線吸収剤は特に限定はされず、例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、プロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤等の種々の紫外線吸収剤を用いることができる。
【００６０】
具体的には、例えば、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（３，４，５，６−テトラヒドロフタルイビジルメチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−ｐ−クレゾール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（３−オン−４−オキサ−ドデシル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノール、２−｛５−クロロ（２Ｈ）−ベンゾトリアゾール−２−イル｝−４−（３−オン−４−オキサ−ドデシル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノール、２−｛５−クロロ（２Ｈ）−ベンゾトリアゾール−２−イル｝−４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノール、２−｛５−クロロ（２Ｈ）−ベンゾトリアゾール−２−イル｝−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−ｎ−ドデシルフェノール、３−[３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル)−４−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸オクチル、３−[３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−(５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル)−４−ヒドロキシフェニル]プロピオン酸２−エチルヘキシル、メチル−３−｛３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル｝プロピオネート／ポリエチレングリコール３００の反応生成物、商品名Ｖｉｏｓｏｒｂ５８３（共同薬品株式会社製）、商品名チヌビン３２６（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン３８４−２（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビンＰＳ（ＢＡＳＦ社製）、商品名Ｓｅｅｓｏｒｂ７０６（シプロ化成株式会社製）、商品名ＥＶＥＲＳＯＲＢ１０９（ＥＶＥＲ  ＬＩＧＨＴ社製）等のベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤；２−（４−フェノキシ−２−ヒドロキシ−フェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オキサ−ヘキサデシロキシ）−４，６−ジ（２，４−ジメチル−フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オキサ−ヘプタデシロキシ）−４，６−ジ（２，４−ジメチル−フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ｉｓｏ−オクチロキシ−フェニル）−４，６−ジ（２，４−ジメチル−フェニル）−１，３，５−トリアジン、商品名チヌビン４００（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４０５（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４６０（ＢＡＳＦ社製）、商品名チヌビン４７９（ＢＡＳＦ社製）等のトリアジン系紫外線吸収剤；２−ヒドロキシ−４−ｎ−メトキシベンゾフェノン、２−��ドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤；２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート系紫外線吸収剤；プロパンジオック酸−｛（４−メトキシフェニル）−メチレン｝−ジメチルエステル、商品名ホスタビンＰＲ−２５（クラリアント・ジャパン株式会社製）、商品名ホスタビンＢ−ＣＡＰ（クラリアント・ジャパン株式会社製）等のプロパンジオック酸エステル系紫外線吸収剤；２−エチル−２'−エトキシ−オキサニリド、商品名Ｓａｎｄｕｖｏｒ ＶＳＵ（クラリアント・ジャパン株式会社製）等のオキサニリド系紫外線吸収剤等が挙げられる。これら紫外線吸収剤の中でもベンゾトリアゾール系およびトリアジン系紫外線吸収剤が好ましい傾向にある。
【００６１】
さらに、調光性を付与する目的で、調光染料または調光色素を添加しても良い。代表的な調光染料または調光色素としては、例えば、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、フルギド系化合物、ナフトピラン系化合物、ビスイミダゾール化合物から所望の着色に応じて、１種または２種以上を用いることができる。
【００６２】
樹脂改質剤として、本発明の効果を損なわない範囲で、上記記載以外の、エピスルフィド化合物、アルコール化合物、アミン化合物、エポキシ化合物、有機酸及びその無水物、（メタ）アクリレート化合物等を含むオレフィン化合物等を用いることができる。
内部離型剤としては、例えば、リン酸モノエステルやリン酸ジエステル等の酸性リン酸エステル、ジメチルシリコーンやポリエーテル変性シリコーンなどの（変性）シリコーン化合物、フッ素化合物、ポリ（オキシアルキレン）アルキルエーテルや高級脂肪酸及びその塩などの界面活性化合物、カルナバワックスやポリオレフィンなどのワックス化合物等を挙げることができる。
【００６３】
＜光学材料用組成物および成形体の製造方法＞
本実施形態の光学材料用組成物は、エポキシ基含有化合物（Ａ）と、チオール化合物（Ｂ）と、必要に応じて酸無水物（Ｃ）と、を含み、さらに、前記のその他の成分を含むことができる。当該組成物はこれらの成分を、一括混合あるいは各々混合してから最終的に一つに混合して、調製することができる。
【００６４】
混合する温度は通常２５℃以下で行われる。光学材料用組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、添加剤のモノマーへの溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、モノマー、樹脂改質剤に溶解させることも可能である。
【００６５】
本実施形態において、成形体の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、重合性組成物に、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
【００６６】
重合条件については、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、−５０〜１５０℃の温度で１〜５０時間かけて行われる。場合によっては、１０〜１５０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１〜４８時間で硬化させることが好ましい。
【００６７】
成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０〜１５０℃の間で行われるが、９０〜１４０℃で行うことが好ましく、１００〜１３０℃で行うことがより好ましい。
【００６８】
本実施形態において、成形体を製造する際には、上記「その他の成分」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
【００６９】
＜用途＞
本実施形態の樹脂成形体は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状に形成することができる。
【００７０】
本実施形態の光学材料用組成物から得られた成形体は、高アッべ数かつ高屈折率であり、透明性および寸法安定性にも優れ、さらに酸無水物（Ｃ）を含む場合には耐熱性にも優れため、プラスチックレンズ、プラスチック偏光レンズ、フォトクロミックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。プラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、本実施形態の組成物を硬化させた成形体からなる基材層と、を備える。
これらのレンズは、上述の組成物からなるレンズ基材から構成され、当該レンズ基材上にコーティング層を形成することもできる。
【００７１】
コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
【００７２】
これらのコーティング層はそれぞれ、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。
塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の様々な構成を採用することができる。
【実施例】
【００７３】
以下に、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、本実施例において、部は重量基準である。
【００７４】
＜評価方法＞
・屈折率、アッベ数：屈折計ＫＰＲ−２０（カルニュー光学工業社製）を用い、２０℃にて測定を行った。
・耐熱性（ガラス転移温度：Ｔｇ）：ＴＭＡペネトレーション法（５０ｇ荷重、ピン先０．５ｍｍφ、昇温速度１０℃／ｍｉｎ）により、島津製作所社製 熱機械分析装置ＴＭＡ−６０にて測定した。
・粘度：Ｂ型回転粘度計（米国ブルックフィールド社製）を用いて、２５℃において測定した。ローターと回転条件は適宜選択して測定した。
【００７５】
［実施例１］
硬化触媒としてテトラブチルホスホニウムブロミド（和光純薬工業社製）を１．５部、重合反応性化合物として５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンの混合物を３５．８部、ガラス製サンプル瓶に加え、２０℃で撹拌混合し均一溶液を得た。この均一溶液に対し、内部離型剤としてプライサーフ  Ａ２１２Ｃ（第一工業製薬社製）を０．５部、重合反応性化合物としてエポミック  Ｒ１３９Ｓ（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、三井化学社製）を６２．２部、加え２０℃で撹拌混合し均一な重合性組成物を得た。この重合性組成物を１ｋＰａ以下の減圧下にて３０分間脱泡を行った後、ＰＴＦＥ製フィルターでろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるキャビティー（カーブ形状：凹凸面共に４カーブ、中心厚：２ｍｍ）に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、２５℃から１２０℃まで１９時間かけて徐々に昇温した後１２０℃で２時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体（プラスチックレンズ）を取り出した。得られた成形体（プラスチックレンズ）は無色透明であった。光学物性及び耐熱性を測定した結果を、表−１に示す。
なお、エポミック  Ｒ１３９Ｓの２５℃における粘度は、９，０００〜１１，０００ｍＰａ・ｓであった。
【００７６】
［実施例２］
硬化触媒としてテトラブチルホスホニウムブロミド（和光純薬工業社製）を０．５部、重合反応性化合物として５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンの混合物を２１．４部、酸無水物エポキシ樹脂硬化剤  ＨＮ−５５００（メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、日立化成社製）を１８．１部、ガラス製サンプル瓶に加え、２０℃で撹拌混合し均一溶液を得た。この均一溶液に対し、重合反応性化合物としてエポミック  Ｒ１３９Ｓ（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、三井化学社製）を６０．６部、加え２０℃で撹拌混合し均一な重合性組成物を得た。この重合性組成物を１ｋＰａ以下の減圧下にて５分間脱泡を行った後、ＰＴＦＥ製フィルターでろ過を行い、外部離型剤処理したガラスモールドとテープからなるキャビティー（カーブ形状：凹凸面共に４カーブ、中心厚：２ｍｍ）に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、２５℃から１２０℃まで１９時間かけて徐々に昇温した後１２０℃で２時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体（プラスチックレンズ）を取り出した。得られた成形体（プラスチックレンズ）は無色透明であった。光学物性及び耐熱性を測定した結果を、表−１に示す。
【００７７】
［実施例３］
硬化触媒としてテトラフェニルホスホニウムテトラ−ｐ−トリルボラート（東京化成工業社製）を０．５部、重合反応性化合物として４-メルカプトメチル-１，８-ジメルカプト-３，６-ジチアオクタンを２１．７部、リカシッド  ＭＨ−７００（４−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸／ヘキサヒドロ無水フタル酸＝７０／３０、新日本理化社製）を１６．２部、ガラス製サンプル瓶に加え、２０℃で撹拌混合し均一溶液を得た。この均一溶液に対し、重合反応性化合物としてエポミック  Ｒ１３９Ｓ（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、三井化学社製）を６２．１部、加え２０℃で撹拌混合し均一な重合性組成物を得た。この重合性組成物を１ｋＰａ以下の減圧下にて５分間脱泡を行った後、ＰＴＦＥ製フィルターでろ過を行い、外部離型剤処理したガラスモールドとテープからなるキャビティー（カーブ形状：凹凸面共に４カーブ、中心厚：２ｍｍ）に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、２５℃から１２０℃まで１９時間かけて徐々に昇温した後１２０℃で２時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体（プラスチックレンズ）を取り出した。得られた成形体（プラスチックレンズ）は透明であった。光学物性及び耐熱性を測定した結果を、表−１に示す。
【００７８】
［実施例４］
硬化触媒としてテトラブチルホスホニウムブロミド（和光純薬工業社製）を０．１部、重合反応性化合物として５，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，７−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカン、４，８−ジメルカプトメチル−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアウンデカンの混合物を２５．６部、酸無水物エポキシ樹脂硬化剤  ＨＮ−５５００（メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、日立化成社製）を２１．６部、ガラス製サンプル瓶に加え、２０℃で撹拌混合し均一溶液を得た。この均一溶液に対し、重合反応性化合物としてセロキサイド  ２０２１Ｐ（３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ダイセル社製）を５２．９部、加え２０℃で撹拌混合し均一な重合性組成物を得た。この重合性組成物を１ｋＰａ以下の減圧下にて５分間脱泡を行った後、ＰＴＦＥ製フィルターでろ過を行い、外部離型剤処理したガラスモールドとテープからなるキャビティー（カーブ形状：凹凸面共に４カーブ、中心厚：２ｍｍ）に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、２５℃から１２０℃まで１９時間かけて徐々に昇温した後１２０℃で２時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体（プラスチックレンズ）を取り出した。得られた成形体（プラスチックレンズ）は透明であった。光学物性及び耐熱性を測定した結果を、表−１に示す。
なお、セロキサイド  ２０２１Ｐの２５℃における粘度は、１００〜６００ｍＰａ・ｓであった。
【００７９】
［比較例１］
硬化触媒としてＮ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン（東京化成工業社製）５部、重合反応性化合物としてエポミック  Ｒ１３９Ｓ（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、三井化学社製）を１００部、ガラス製サンプル瓶加え、２０℃で撹拌混合し均一溶液を得た。この重合性組成物を１ｋＰａ以下の減圧下にて５分間脱泡を行った後、ＰＴＦＥ製フィルターでろ過を行い、外部離型剤処理したガラスモールドとテープからなるキャビティー（カーブ形状：凹凸面共に４カーブ、中心厚：２ｍｍ）に注入しテープで密封した。これらを重合オーブンに入れ、２５℃から１２０℃まで１９時間かけて徐々に昇温した後１２０℃で２時間保持して重合した。冷却後、ガラスモールドとテープを剥離して、内部に形成された硬化樹脂からなる成形体（プラスチックレンズ）を取り出した。得られた成形体（プラスチックレンズ）は透明であった。光学物性及び耐熱性を測定した結果を、表−２に示す。
【００８０】
【表１】
2019156952.tif 000003
【００８１】
【表２】
2019156952.tif 000004