(57)【要約】      （修正有）【課題】光電子デバイスに用いるために有用な新規有機分子の提供。【解決手段】下記化合物に代表される１，３，５−トリアジン誘導体。前記１，３，５−トリアジン誘導体を含有し、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザー並びにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である光電子デバイス。2019156843.tif 000152【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下の式Ｉの構造を含む一つの第一化学部分、
【化１】
2019156843.tif 000144
式Ｉ
及び
以下の式ＩＩの構造を含み、それぞれ他方とは独立に二つの第二化学部分とを含む、有機分子であって、
【化２】
2019156843.tif 000145
式ＩＩ
ここで前記第一化学部分は、前記二つの第二化学部分のそれぞれと一重結合を介して結合し、
式中、
Ｔは、ＲA及びＲ1からなる群から選択され、
Ｖは、ＲA及びＲ1からなる群から選択され、
Ｗは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲA及びＲ2からなる群から選択され、
Ｘは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲA及びＲ2からなる群から選択され、
Ｙは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲA及びＲ2からなる群から選択され、
ＲAは、以下の式Ｔｚの構造を含み：
【化３】
2019156843.tif 000146
式Ｔｚ
式中、点線の結合は、Ｔｚと一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分とＲAを連結させ、
ＲTは、ＲB及びＲIからなる群から選択され、
ＲVは、ＲB及びＲIからなる群から選択され、
ＲWは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲB及びＲIからなる群から選択され、
ＲXは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲB及びＲIからなる群から選択され、
ＲYは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲB及びＲIからなる群から選択され、
ＲBは、以下の式ＢＺＮ（五個の置換基ＲIIを伴う芳香族の６員環）の構造を含み：
【化４】
2019156843.tif 000147
式ＢＺＮ
式中、点線の結合は、ＢＺＮと一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分とＲBを連結させ、
＃は、前記第二化学部分を前記第一化学部分に連結させる一重結合の結合部位を表し、
Ｚは、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）2からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ1は、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ2は、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
ＲIは、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
ＲIIは、ＲIIIとＲIVからなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
ＲIIIは、ＣＮとＣＦ3からなる群から選択され、
ＲIVは、
水素、重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルケニル基、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数２〜８のアルキニル基、及び、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基、からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
ＲTzは、
水素、
重水素、
一つ又は複数の水素原子が重水素で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数３〜１７のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒa、Ｒ3及びＲ4は、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルキル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルキニル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数６〜６０のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数３〜５７のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ5は、水素、重水素、Ｎ（Ｒ6）2、ＯＲ6、Ｓｉ（Ｒ6）3、Ｂ（ＯＲ6）2、ＯＳＯ2Ｒ6、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルキル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルキニル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数６〜６０のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換されていてもよい炭素数３〜５７のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ6は、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基（一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数１〜５のアルコキシ基（一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数１〜５のチオアルコキシ基（一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のアルケニル基（一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
炭素数２〜５のアルキニル基（一つ又は複数の水素原子は、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換されていてもよい）、
一つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されていてもよい炭素数６〜１８のアリール基、
一つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換されていてもよい炭素数３〜１７のヘテロアリール基、
Ｎ（炭素数６〜１８のアリール）2、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）2、
及び、Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）（炭素数６〜１８のアリール）、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5は互いに独立に、一つ又は複数の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5と共に、単環式もしくは多環式の脂環式系、芳香環系及び／又はベンゾ縮合環系を形成してもよく、
式中、
Ｔ、Ｖ、Ｘ、Ｙ及びＷからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲAであり、
ＲT、ＲV、ＲX、ＲY及びＲWからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、
厳密に一つの置換基ＲIIは、ＲIIIであり、
Ｗ、Ｙ及びＸからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、そして
ＲW、ＲY及びＲXからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる、前記有機分子。
【請求項２】
前記第一化学部分が、以下の式Ｉａの構造を含み：
【化５】
2019156843.tif 000148
式Ｉａ
式中、
ＲZは、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
ＲX#は、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
ＲDは、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
式中、Ｔ、Ｖ、Ｘ、Ｙ及びＷから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲAであり、
式中、Ｗ、Ｙ及びＸからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、前記一重結合は、前記第一化学部分と、前記二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
そして式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、
そして式中、他の記号に関しては、請求項１の定義が適用される、請求項１に記載の有機分子。
【請求項３】
Ｒ1、Ｒ2、ＲI及びＲIVが、Ｈ、メチル、メシチル、トリル、及びフェニルからなる群から、そのそれぞれにおいて互いに独立に選択される、請求項１又は２に記載の有機分子。
【請求項４】
ＲTzが、Ｈ、メチル、及びフェニルからなる群から互いに独立に選択される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機分子。
【請求項５】
前記二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ以下の式ＩＩａの構造からなり、又は含み：
【化６】
2019156843.tif 000149
式ＩＩａ
式中、＃及びＲaは請求項１の通りに規定される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機分子。
【請求項６】
前記二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、以下の式ＩＩｂの構造からなり、又は含み：
【化７】
2019156843.tif 000150
式ＩＩｂ
式中、
Ｒbは、Ｈ、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルキル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルキニル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数６〜６０のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数３〜５７のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
そして式中、他の記号に関しては、請求項１の定義が適用される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機分子。
【請求項７】
前記二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ以下の式ＩＩｃの構造からなり、又は含み：
【化８】
2019156843.tif 000151
式ＩＩｃ
式中、
Ｒbは、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルキル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のアルコキシ基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数１〜４０のチオアルコキシ基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルケニル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数２〜４０のアルキニル基（一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基は、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換されていてもよい）、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数６〜６０のアリール基、及び、
一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換されていてもよい炭素数３〜５７のヘテロアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
そして式中、他の記号に関しては、請求項１の定義が適用される、請求項１〜５のいずれか１項に記載の有機分子。
【請求項８】
Ｒbが、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいＰｈ基、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリジニル基、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいピリミジニル基、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいカルバゾリル基、
−  Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換されていてもよいトリアジニル基、
及び
−  Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される、請求項６又は７に記載の有機分子。
【請求項９】
２−（Ｒ1−、Ｒ2−置換されたＨａｌa−フルオロフェニル）−４，６−ＲTz−１，３，５−トリアジンを反応体として提供することを含み、Ｈａｌaが、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択される、請求項１〜８に記載の有機分子を調製する方法。
【請求項１０】
光電子デバイス中における、発光体及び／又はホスト材料及び／又は電子輸送材料及び／又はホール注入材料及び／又はホールブロッキング材料としての、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機分子の使用。
【請求項１１】
前記光電子デバイスが、
・  有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・  発光電気化学セル、
・  ＯＬＥＤセンサー、
・  有機ダイオード、
・  有機太陽電池、
・  有機トランジスタ、
・  有機電界効果トランジスタ、
・  有機レーザー、及び
・  ダウンコンバージョン素子、から成る群から選択される、請求項１０に記載の使用。
【請求項１２】
（ａ）  特に発光体及び／又はホストの形態である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の少なくとも一つの有機分子、ならびに
（ｂ）  請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機分子とは異なる、一つ以上の発光体材料及び／又はホスト材料、ならびに
（ｃ）  随意に１種又は複数の染料及び／又は１種又は複数の溶媒を含む、又はそれらからなる、組成物。
【請求項１３】
特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機分子、又は請求項１２に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
【請求項１４】
−  基板、
−  陽極、
−  陰極、及び
−  前記陽極と前記陰極との間に配置されて、請求項１〜８に記載の有機分子又は請求項１２に記載の組成物を含む、少なくとも発光層、とを備える、又はそれらからなり、前記陽極又は前記陰極が前記基板上に配置されるものである、請求項１３に記載の光電子デバイス。
【請求項１５】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機分子、又は請求項１２に記載の組成物が使用され、特に真空蒸着法により前記有機分子を処理すること、又は溶液から前記有機分子を処理すること、を含む、光電子デバイスの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光有機分子に関するものであり、ならびに有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ：ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｉｏｄｅｓ）及び他の光電子デバイスにおける当該発光有機分子の使用に関する。
【発明の概要】
【０００２】
摘要
本発明の目的は、光電子デバイスに用いるために好適な分子を提供することである。
【０００３】
この目的は、新種の有機分子を提供するこの発明により達成される。
【０００４】
本発明の有機分子は純粋な有機分子である。すなわち当該有機分子は、光電子デバイスにおける用途が知られている金属錯体とは対照的に、全く金属イオンを含有しない。
【０００５】
本発明によれば、この有機分子は、青色、水色又は緑色のスペクトル領域に極大波長を示す。この有機分子は、特に４２０ｎｍ〜５２０ｎｍ、好ましくは４４０ｎｍ〜４９５ｎｍ、より好ましくは４５０ｎｍ〜４７０ｎｍにおいて極大波長を示す。この発明にかかる有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に２０％以上である。この発明にかかる分子は、特に熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す。例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である光電子デバイスにおけるこの発明にかかる分子の使用が、より高効率なデバイスをもたらす。相当するＯＬＥＤは、公知の発光体材料を備えたＯＬＥＤよりも高い安定性と、それに匹敵する色とを有する。
【０００６】
本発明の有機発光分子は、以下の式Ｉの構造を含む、又は以下の式Ｉの構造からなる、一つの第一化学部分：
【化１】
2019156843.tif 000002
式Ｉ
及び
それぞれ他とは独立に以下の式ＩＩの構造を含むか、又は以下の式ＩＩの構造からなる、二つの第二化学部分、を含むか、又はそれらからなる有機発光分子であって、
【化２】
2019156843.tif 000003
式ＩＩ
【０００７】
式中、当該第一化学部分は、当該二つの第二化学部分のそれぞれと、一重結合を介して結合される。
Ｔは、ＲA及びＲ1からなる群から選択される。
Ｖは、ＲA及びＲ1からなる群から選択される。
Ｗは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲA及びＲ2からなる群から選択される。
Ｘは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲA及びＲ2からなる群から選択される。
Ｙは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲA及びＲ2からなる群から選択される。
ＲAは、以下の式Ｔｚの構造を含むか、又は以下の式Ｔｚの構造からなり：
【化３】
2019156843.tif 000004
式Ｔｚ
式中、点線の結合は、Ｔｚ（＝ＲA）と一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分とＲAを連結させる。
ＲTは、ＲB及びＲIからなる群から選択される。
ＲVは、ＲB及びＲIからなる群から選択される。
ＲWは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲB及びＲIからなる群から選択される。
ＲXは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲB及びＲIからなる群から選択される。
ＲYは、当該第一化学部分と、当該二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲB及びＲIからなる群から選択される。
ＲBは、式ＢＺＮ（五個の置換基ＲIIを伴う芳香族の６員環）の構造を含むか、又はそれからなる。
【化４】
2019156843.tif 000005
式ＢＺＮ
式中、点線の結合は、ＢＺＮ（＝ＲB）と当該一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分とＲBを連結させる。
【０００８】
＃は、第一化学部分と第二化学部分を連結させる一重結合の結合部位を表し、
【０００９】
Ｚは、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）2から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
【００１０】
Ｒ1は、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１１】
Ｒ2は、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１２】
ＲIは、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１３】
ＲIIは、ＲIIIとＲIVからなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１４】
ＲIIIは、ＣＮとＣＦ3からなる群から選択される。
【００１５】
ＲIVは、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１６】
ＲTzは、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、及び、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１７】
Ｒa、Ｒ3及びＲ4は、水素、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１８】
Ｒ5は、水素、重水素、Ｎ（Ｒ6）2、ＯＲ6、Ｓｉ（Ｒ6）3、Ｂ（ＯＲ6）2、ＯＳＯ2Ｒ6、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１９】
Ｒ6は、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数１〜５のアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数１〜５のチオアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数２〜５のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数２〜５のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換したもの、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基であって、
随意に一つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換したもの、
Ｎ（炭素数６〜１８のアリール）2、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）2、及び、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）（炭素数６〜１８のアリール）、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００２０】
互いに独立である置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5は、随意に、一つ又は複数の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5と共に単環式又は多環式の脂環式系、芳香環系及び／又はベンゾ縮合環系を形成することが可能である。
【００２１】
さらにＴ、Ｖ、Ｘ、Ｙ及びＷからなる群から選択される、厳密に一つ（唯一）の置換基は、ＲAであり、
ＲT、ＲV、ＲX、ＲY及びＲWからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、
厳密に一つの置換基であるＲIIは、ＲIIIであり（すなわち、式ＢＺＮの構造から構成される芳香族６員環のその他の置換基ＲIIは、ＲIVである）、
Ｗ、Ｙ及びＸからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
そしてＲW、ＲY及びＲXからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる。
【図面の簡単な説明】
【００２２】
【図１】図１は、ＰＭＭＡ中の実施例１（１０重量％）の発光スペクトルである。
【００２３】
【図２】図２は、ＰＭＭＡ中の実施例２（１０重量％）の発光スペクトルである。
【００２４】
【図３】図３は、ＰＭＭＡ中の実施例３（１０重量％）の発光スペクトルである。
【００２５】
【図４】図４は、ＰＭＭＡ中の実施例４（１０重量％）の発光スペクトルである。
【００２６】
【図５】図５は、ＰＭＭＡ中の実施例５（１０重量％）の発光スペクトルである。
【００２７】
【図６】図６は、ＰＭＭＡ中の実施例６（１０重量％）の発光スペクトルである。
【００２８】
【図７】図７は、ＰＭＭＡ中の実施例７（１０重量％）の発光スペクトルである。
【発明を実施するための形態】
【００２９】
本発明の一つの実施形態において、Ｔ、Ｖ及びＷからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲAであり、
ＲT、ＲV及びＲWからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、
厳密に一つの置換基であるＲIIは、ＲIIIであり、
Ｗ、Ｙ及びＸからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
そしてＲW、ＲX及びＲYからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
【００３０】
本発明の一つの実施形態において、
Ｔは、ＲA及びＲ1からなる群から選択され、
Ｖは、ＲA及びＲ1からなる群から選択され、
Ｗは、第一化学部分と二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、ＲA及びＲ2からなる群から選択され、
Ｘは、第一化学部分と二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、及びＲ2からなる群から選択され、
Ｙは、第一化学部分と二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、及びＲ2からなる群から選択され、
ＲTは、ＲB及びＲIからなる群から選択され、
ＲVは、ＲB及びＲIからなる群から選択され、
ＲWは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、ＲB及びＲIからなる群から選択され、
ＲXは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、及びＲIからなる群から選択され、
ＲYは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位、及びＲIからなる群から選択され、
式中、Ｔ、Ｖ及びＷからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲAであり、ＲT、ＲV及びＲWからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、厳密に一つの置換基であるＲIIは、ＲIIIであり、Ｗ、Ｙ及びＸからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位を表し、そしてＲW、ＲX、及びＲYからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位を表し、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
【００３１】
本発明の一つの実施形態において、第一化学部分は、以下の式Ｉａの構造を含むか、又はそれからなり：
【化５】
2019156843.tif 000006
式Ｉａ
式中、ＲT、Ｔ、Ｖ、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＲVは、上記に定義され、
ＲZは、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
ＲX#は、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
ＲDは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
式中、Ｔ、Ｖ、Ｘ、Ｙ及びＷから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲAであり、
式中、Ｗ、Ｙ及びＸからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
そして式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
【００３２】
本発明の一つの実施形態において、第一化学部分は、以下の式Ｉａａの構造を含むか、又はそれからなり：
【化６】
2019156843.tif 000007
式Ｉａａ
式中、Ｒ1、ＲT、ＲTz、及びＲVは、上記に定義され、
ＲZは、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
ＲX#は、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
ＲDは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
Ｗ#は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲ2であり、
Ｘ#は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲ2であり、
Ｙ#は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲ2であり、
式中、Ｗ#、Ｙ#及びＸ#からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
【００３３】
本発明の一つの実施形態において、第一化学部分は、以下の式Ｉａａａの構造を含むか、又はそれからなり：
【化７】
2019156843.tif 000008
式Ｉａａａ
式中、Ｒ1、Ｒ2、ＲT、及びＲVは、上記に定義され、
ＲZは、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
ＲX#は、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
ＲDは、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であり、
Ｗ##は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲ2であり、
Ｙ##は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させる一重結合の結合部位であるか、又はＲ2であり、
式中、Ｗ##及びＹ##からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、一重結合の結合部位を表し、当該一重結合は、第一化学部分と、二つの第二化学部分のうちの一つを連結させ、
式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
【００３４】
一つの実施形態において、Ｒ1、Ｒ2、ＲI及びＲIVは、水素（Ｈ）、メチル、メシチル、トリル及びフェニルからなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。「トリル」という用語は、２−トリル、３−トリル、及び４−トリルを指す。
【００３５】
一つの実施形態において、Ｒ1、Ｒ2、ＲI及びＲIVは、水素（Ｈ）、メチル、及びフェニルからなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００３６】
一つの実施形態において、Ｒ1、Ｒ2、ＲI及びＲIVは、そのそれぞれにおいて水素（Ｈ）である。
【００３７】
一つの実施形態において、ＲVは、ＲBである。
【００３８】
一つの実施形態において、ＲTは、ＲBである。
【００３９】
一つの実施形態において、ＲWは、ＲBである。
【００４０】
一つの実施形態において、ＲXは、ＲBである。
【００４１】
一つの実施形態において、ＲYは、ＲBである。
【００４２】
一つの実施形態において、Ｖは、ＲAである。
【００４３】
一つの実施形態において、Ｔは、ＲAである。
【００４４】
一つの実施形態において、Ｗは、ＲAである。
【００４５】
一つの実施形態において、Ｘは、ＲAである。
【００４６】
一つの実施形態において、Ｙは、ＲAである。
【００４７】
一つの実施形態において、ＲVは、ＲBであり、Ｖは、ＲAである。
【００４８】
一つの実施形態において、ＲVは、ＲBであり、Ｗは、ＲAである。
【００４９】
一つの実施形態において、ＲVは、ＲBであり、Ｔは、ＲAである。
【００５０】
一つの実施形態において、ＲWは、ＲBであり、Ｗは、ＲAである。
【００５１】
一つの実施形態において、ＲWは、ＲBであり、Ｔは、ＲAである。
【００５２】
一つの実施形態において、ＲWは、ＲBであり、Ｖは、ＲAである。
【００５３】
一つの実施形態において、ＲTは、ＲBであり、Ｗは、ＲAである。
【００５４】
一つの実施形態において、ＲTは、ＲBであり、Ｔは、ＲAである。
【００５５】
一つの実施形態において、ＲTは、ＲBであり、Ｖは、ＲAである。
【００５６】
一つの実施形態において、ＲBは、以下からなる群から選択される構造を含有するか、又はそれからなる。
【化８】
2019156843.tif 000009
【００５７】
一つの実施形態において、ＲBは、以下からなる群から選択される構造を含有するか、又はそれからなる。
【化９】
2019156843.tif 000010
【００５８】
一つの実施形態において、ＲBは、以下からなる群から選択される構造を含有するか、又はそれからなる。
【化１０】
2019156843.tif 000011
【００５９】
一つの実施形態において、ＲBは、以下からなる群から選択される構造を含有するか、又はそれからなる。
【化１１】
2019156843.tif 000012
【００６０】
本発明のさらなる実施形態において、ＲTzは、Ｈ、
一個以上の水素原子が随意に重水素により置換されるＣ1〜Ｃ5アルキル、
一個以上の置換基Ｒ6で随意に置換されるフェニル、からなる群から互いに独立に選択される。
【００６１】
本発明のさらなる実施形態において、ＲTzは、Ｈ、メチル、及びフェニルからなる群から互いに独立に選択される。
【００６２】
本発明のさらなる実施形態において、ＲTzはフェニルであり、これは一個以上の置換基Ｒ6で随意に置換される。
【００６３】
本発明のさらなる実施形態において、ＲTzは、そのそれぞれにおいてフェニルである。
【００６４】
本発明のさらなる実施形態において、二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に以下の式ＩＩａの構造を含み、又はそれからなり、
【００６５】
【化１２】
2019156843.tif 000013
式ＩＩａ
【００６６】
式中、＃及びＲaは、上記のとおりに規定される。
【００６７】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒaは、Ｈ、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００６８】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒaは、Ｈ、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００６９】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒaは、Ｈ、
Ｍｅ、
tＢｕ、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００７０】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒaは、そのそれぞれにおいてＨである。
【００７１】
本発明のさらなる実施形態において、二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、以下からなる群から選択される構造を含み、又はそれからなる：式ＩＩｂ、式ＩＩｂ−２、式ＩＩｂ−３、及び式ＩＩｂ−４：
【００７２】
【化１３】
2019156843.tif 000014
【００７３】
式中、
Ｒbは、
Ｈ、
重水素、
Ｎ（Ｒ5）2、
ＯＲ5、
Ｓｉ（Ｒ5）3、
Ｂ（ＯＲ5）2、
ＯＳＯ2Ｒ5、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に一つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に一つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
その他の変数に関しては、上述の定義が適用される。
【００７４】
本発明の一つの追加的実施形態において、二つの第二化学部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、以下からなる群から選択される構造を含み、又はそれからなる：式ＩＩｃ式ＩＩｃ−２、式ＩＩｃ−３及び式ＩＩｃ−４：
【化１４】
2019156843.tif 000015
【００７５】
式中、上述の定義が適用される。
【００７６】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒbは、
Ｈ、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００７７】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒbは、
Ｈ、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００７８】
本発明のさらなる実施形態において、Ｒbは、
Ｈ、
Ｍｅ、
tＢｕ、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００７９】
以下において、第二化学部分の例示的な実施形態について示す：
【化１５】
2019156843.tif 000016
【化１６】
2019156843.tif 000017
式中、＃、Ｚ、Ｒa、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5に関しては、先述の定義が適用される。
【００８０】
一つの実施形態において、Ｒa及びＲ5は、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ−プロピル（ＣＨ（ＣＨ3）2）（iＰｒ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、ＣＮ、ＣＦ3及びジフェニルアミン（ＮＰｈ2）からなる群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００８１】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化１７】
2019156843.tif 000018
式ＩＩＩ
ＲX#は、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、
そしてそれとは別に、上述の定義が適用される。
【００８２】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＩＩＩの構造を含み、又はそれからなり、そしてＲVはＲBである。
【００８３】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＩＩＩの構造を含み、又はそれからなり、ＲVはＲBであり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【００８４】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩ−１及び式ＩＩＩ−２の群から選択される構造を含み、又はそれからなる：
【化１８】
2019156843.tif 000019
式中、上述の定義が適用される。
【００８５】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩａ−１、式ＩＩＩａ−２、式ＩＩＩａ−３、式ＩＩＩａ−４、式ＩＩＩａ−５、式ＩＩＩａ−６、式ＩＩＩａ−７、式ＩＩＩａ−８、式ＩＩＩａ−９、式ＩＩＩａ−１０、式ＩＩＩａ−１１  及び式ＩＩＩａ−１２の群から選択される構造を含み、又はそれからなる：
【化１９】
2019156843.tif 000020
【化２０】
2019156843.tif 000021
式中、
Ｒcは、
Ｈ、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００８６】
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、式ＩＩＩａ−３及び式ＩＩＩａ−４からなる群から選択される構造を含むか、又はそれからなる。
【００８７】
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、式ＩＩＩａ−３及び式ＩＩＩａ−４からなる群から選択される構造を含むか、又はそれからなり、ＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【００８８】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＩＩｂ−１、式ＩＩＩｂ−２、式ＩＩＩｂ−３、式ＩＩＩｂ−４、式ＩＩＩｂ−５、式ＩＩＩｂ−６、式ＩＩＩｂ−７、式ＩＩＩｂ−８、式ＩＩＩｂ−９、式ＩＩＩｂ−１０、式ＩＩＩｂ−１１及び式ＩＩＩｂ−１２の群から選択される構造を含み、又はそれからなる：
【化２１】
2019156843.tif 000022
【化２２】
2019156843.tif 000023
式中、上述の定義が適用される。
【００８９】
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、式ＩＩＩｂ−３及び式ＩＩＩｂ−４からなる群から選択される構造を含むか、又はそれからなる。
【００９０】
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、式ＩＩＩｂ−３及び式ＩＩＩｂ−４からなる群から選択される構造を含むか、又はそれからなる。
及びＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【００９１】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＶの構造を含み、又はそれからなる：
【化２３】
2019156843.tif 000024
式ＩＶ
式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZ  からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、そしてそれとは別に上述の定義が適用される。
【００９２】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＩＶの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲVは、ＲBである。
【００９３】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＩＶの構造を含むか、又はそれからなり、ＲVはＲBであり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【００９４】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＶ−１及び式ＩＶ−２の群から選択される構造を含み、又はそれからなる：
【化２４】
2019156843.tif 000025
式中、上述の定義が適用される。
【００９５】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＶａ−１、式ＩＶａ−２、式ＩＶａ−３、式ＩＶａ−４、式ＩＶａ−５、式ＩＶａ−６、式ＩＶａ−７、式ＩＶａ−８、式ＩＶａ−９、式ＩＶａ−１０、式ＩＶａ−１１及び式ＩＶａ−１２の群から選択される構造を含み、又はそれからなる：
【化２５】
2019156843.tif 000026
【化２６】
2019156843.tif 000027
式中、上述の定義が適用される。
【００９６】
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、式ＩＶａ−３及び式ＩＶａ−４からなる群から選択される構造を含むか、又はそれからなる。
【００９７】
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、式ＩＶａ−３及び式ＩＶａ−４からなる群から選択される構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【００９８】
本発明のさらなる実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＶｂ−１、式ＩＶｂ−２、式ＩＶｂ−３、式ＩＶｂ−４、式ＩＶｂ−５、式ＩＶｂ−６、式ＩＶｂ−７、式ＩＶｂ−８、式ＩＶｂ−９、式ＩＶｂ−１０、式ＩＶｂ−１１及び式ＩＶｂ−１２の群から選択される構造を含み、又はそれからなる：
【化２７】
2019156843.tif 000028
【化２８】
2019156843.tif 000029
式中、上述の定義が適用される。
【００９９】
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、式ＩＶｂ−３及び式ＩＶｂ−４からなる群から選択される構造を含むか、又はそれからなる。
【０１００】
本発明の好ましい実施形態において、有機分子は、式ＩＶｂ−３及び式ＩＶｂ−４からなる群から選択される構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【０１０１】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式Ｖの構造を含み、又はそれからなる：
【化２９】
2019156843.tif 000030
式Ｖ
式中、上述の定義が適用され、そして式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１０２】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｖの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲVは、ＲBである。
【０１０３】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｖの構造を含むか、又はそれからなり、ＲVはＲBであり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【０１０４】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＶＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化３０】
2019156843.tif 000031
式ＶＩ
式中、上述の定義が適用され、そして式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１０５】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＶＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲVは、ＲBである。
【０１０６】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＶＩの構造を含むか、又はそれからなり、ＲVはＲBであり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【０１０７】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＶＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化３１】
2019156843.tif 000032
式ＶＩＩ
式中、上述の定義が適用され、そして式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１０８】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＶＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲVは、ＲBである。
【０１０９】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＶＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、ＲVはＲBであり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【０１１０】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＶＩＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化３２】
2019156843.tif 000033
式ＶＩＩＩ
式中、上述の定義が適用され、そして式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１１１】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＶＩＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲVは、ＲBである。
【０１１２】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＶＩＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、ＲVはＲBであり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【０１１３】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＩＸの構造を含み、又はそれからなる：
【化３３】
2019156843.tif 000034
式ＩＸ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV及びＲTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１１４】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＩＸの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲVは、ＲBである。
【０１１５】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＩＸの構造を含むか、又はそれからなり、ＲVはＲBであり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【０１１６】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式Ｘの構造を含み、又はそれからなる：
【化３４】
2019156843.tif 000035
式Ｘ
式中、上述の定義が適用され、そして式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１１７】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｘの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲVは、ＲBである。
【０１１８】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式Ｘの構造を含むか、又はそれからなり、ＲVはＲBであり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【０１１９】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化３５】
2019156843.tif 000036
式ＸＩ
式中、ＲX#は、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、
そして式中、それとは別に上述の定義が適用される。
【０１２０】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲVは、ＲBである。
【０１２１】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩの構造を含むか、又はそれからなり、ＲVはＲBであり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【０１２２】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化３６】
2019156843.tif 000037
式ＸＩＩ
式中、上述の定義が適用され、そして式中、ＲV、ＲT、ＲX#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１２３】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲVは、ＲBである。
【０１２４】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、ＲVはＲBであり、そしてＲTzはそのそれぞれにおいてフェニルである。
【０１２５】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＩＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化３７】
2019156843.tif 000038
式ＸＩＩＩ
式中、ＲY#は、ＲI及びＲBからなる群から選択され、
式中、ＲV、ＲT、ＲY#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBであり、
そして式中、それとは別に上述の定義が適用される。
【０１２６】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１２７】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＩＶの構造を含み、又はそれからなる：
【化３８】
2019156843.tif 000039
式ＸＩＶ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲT、ＲY#、及びＲZ  からなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１２８】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩＶの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１２９】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＶの構造を含み、又はそれからなる：
【化３９】
2019156843.tif 000040
式ＸＶ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲT、ＲY#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１３０】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＶの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１３１】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＶＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化４０】
2019156843.tif 000041
式ＸＶＩ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲT、ＲY#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１３２】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＶＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１３３】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＶＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化４１】
2019156843.tif 000042
式ＸＶＩＩ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲT、ＲY#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１３４】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＶＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１３５】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＶＩＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化４２】
2019156843.tif 000043
式ＸＶＩＩＩ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲT、ＲY#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１３６】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＶＩＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１３７】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＩＸの構造を含み、又はそれからなる：
【化４３】
2019156843.tif 000044
式ＸＩＸ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲT、ＲY#、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１３８】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＩＸの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１３９】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸの構造を含み、又はそれからなる：
【化４４】
2019156843.tif 000045
式ＸＸ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV及びＲTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１４０】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１４１】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＩの構造を含み、又はそれからなる：
【０１４２】
【化４５】
2019156843.tif 000046
式ＸＸＩ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV及びＲTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１４３】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１４４】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化４６】
2019156843.tif 000047
式ＸＸＩＩ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV及びＲTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１４５】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１４６】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＩＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化４７】
2019156843.tif 000048
式ＸＸＩＩＩ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV及びＲTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１４７】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＩＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１４８】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＩＶの構造を含み、又はそれからなる：
【化４８】
2019156843.tif 000049
式ＸＸＩＶ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV及びＲTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１４９】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＩＶの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１５０】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＶの構造を含み、又はそれからなる：
【化４９】
2019156843.tif 000050
式ＸＸＶ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV及びＲTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１５１】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＶの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１５２】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＶＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化５０】
2019156843.tif 000051
式ＸＸＶＩ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV及びＲTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１５３】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＶＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１５４】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＶＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化５１】
2019156843.tif 000052
式ＸＸＶＩＩ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV及びＲTからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１５５】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＶＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１５６】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＶＩＩＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化５２】
2019156843.tif 000053
式ＸＸＶＩＩＩ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲX#、ＲY#、ＲT及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１５７】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＶＩＩＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＩＸの構造を含み、又はそれからなる：
【化５３】
2019156843.tif 000054
式ＸＸＩＸ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲY#、ＲT、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１５８】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＩＸの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１５９】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＸの構造を含み、又はそれからなる：
【化５４】
2019156843.tif 000055
式ＸＸＸ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲY#、ＲT、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１６０】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＸの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１６１】
本発明の一つの実施形態において、有機分子は、以下の式ＸＸＸＩの構造を含み、又はそれからなる：
【化５５】
2019156843.tif 000056
式ＸＸＸＩ
式中、上述の定義が適用される。
そして式中、ＲV、ＲY#、ＲT、及びＲZからなる群から選択される厳密に一つの置換基は、ＲBである。
【０１６２】
本発明の別の実施形態において、有機分子は、式ＸＸＸＩの構造を含むか、又はそれからなり、そしてＲTは、ＲBである。
【０１６３】
本発明の一つの実施形態において、Ｒcは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、一つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【０１６４】
本願にわたって用いる場合、「アリール」及び「芳香族」という用語は、任意の単環式、二環式又は多環式の芳香族部分として、広義で理解されうる。したがって、アリール基は６個〜６０個の芳香環原子を含み、ヘテロアリール基は５個〜６０個の芳香環原子を含み、その少なくとも一個はヘテロ原子である。それにかかわらず、この出願にわたって、芳香環原子の数は、特定の置換基について定義された添え字で与えられるものでありうる。特に、ヘテロ芳香環は、一個〜三個のヘテロ原子を含む。「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」という用語もまた、任意の少なくとも一つのヘテロ原子を含む単環式、二環式又は多環式ヘテロ芳香族部分として、広義で理解されうる。ヘテロ原子は、そのそれぞれにおいて、同一のもの又は異なるものでありえ、Ｎ、Ｏ及びＳから成る群から個別に選択されうる。したがって、「アリレン」という用語は、他の分子構造との二つの結合部位を保持し、それによってリンカー構造として機能する二価の置換基を指す。例示的な実施形態の中のある基が本明細書で与えられている定義と異なって定義される場合、例えば、芳香環原子の数又はヘテロ原子の数が与えられている定義と異なる場合には、例示的な実施形態での規定が適用されるものである。この発明によれば、多環式の縮合（環状）芳香環又はヘテロ芳香環は、縮合反応を経て多環を形成する、二つ以上の単環式の芳香環又はヘテロ芳香環で構成される。
【０１６５】
特に、本願にわたって用いる場合、アリール基又はヘテロアリール基という用語は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５−トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，２，３，４−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール又は先述した基の組み合わせから誘導される芳香族又はヘテロ芳香族の基の任意の位置を介して結合することができる基を含む。
【０１６６】
本願にわたって用いる場合、環式基という用語は、任意の単環式、二環式又は多環式の部分として、広義で理解されうる。
【０１６７】
本出願全体を通して使用される場合、置換基としてのビフェニルという用語は、オルト−ビフェニル、メタ−ビフェニル、又はパラ−ビフェニルとして最も広義の意味で理解されることができ、この場合においてオルト、メタ、及びパラは、別の化学部分との結合部位に関して定義される。
【０１６８】
本願にわたって用いる場合、アルキル基という用語は、任意の直鎖、分枝又は環式のアルキル置換基として、広義で理解されうる。特に、アルキルという用語は、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル（nＰｒ）、ｉ−プロピル（iＰｒ）、シクロプロピル、ｎ−ブチル（nＢｕ）、ｉ−ブチル（iＢｕ）、ｓ−ブチル（sＢｕ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ｎｅｏ−ヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２，２，２］オクチル、２−ビシクロ［２，２，２］−オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２−トリフルオロエチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１−（ｎ−プロピル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ブチル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ヘキシル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−オクチル）−シクロヘキサ−１−イル及び（ｕｎｄ）１−（ｎ−デシル）−シクロヘキサ−１−イルである置換基を含む。
【０１６９】
本願にわたって用いる場合、アルケニルという用語は、直鎖、分枝及び環式のアルケニル置換基を含む。アルケニル基という用語は、例示的に、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル又はシクロオクタジエニルである置換基を含む。
【０１７０】
本願にわたって用いる場合、アルキニルという用語は、直鎖、分枝及び環式のアルキニル置換基を含む。アルキニル基という用語は、例示的に、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル又はオクチニルを含む。
【０１７１】
本願にわたって用いる場合、アルコキシという用語は、直鎖、分枝及び環式のアルコキシ置換基を含む。アルコキシ基という用語は、例示的に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ及び２−メチルブトキシを含む。
【０１７２】
本願にわたって用いる場合、チオアルコキシという用語は、直鎖、分枝及び環式のチオアルコキシ置換基を含むものであって、例示的なアルコキシ基のＯをＳで置換したものである。
【０１７３】
本願にわたって用いる場合、「ハロゲン」及び「ハロ」という用語は、好ましくはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であるものとして、広義で理解されうる。
【０１７４】
本明細書において水素（Ｈ）に言及するときはいつでも、そのそれぞれにおいて重水素で置換することも可能である。
【０１７５】
分子のフラグメントを、置換基であるように又は別の方法で他の部分と結合するように記載する場合、その名称は、それがフラグメントであるかのように（例えば、ナフチル（基）、ジベンゾフリル（基））又はそれが分子全体であるかのように（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）記載されてもよいということが理解される。本明細書において用いる場合、置換基又は結合したフラグメントのこれら様々な示し方は、均等であるものとみなされる。
【０１７６】
一実施形態においては、この発明にかかる有機分子の励起状態寿命は、１０重量％の有機分子を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）の膜の状態で、室温で、１５０μｓ以下、１００μｓ以下、特に５０μｓ以下、より好ましくは１０μｓ以下又は７μｓ以下である。
【０１７７】
この発明の一実施形態においては、この発明にかかる有機分子は、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に対応するΔＥST値が、５０００ｃｍ-1未満、好ましくは３０００ｃｍ-1未満、より好ましくは１５００ｃｍ-1未満、さらにより好ましくは１０００ｃｍ-1未満、又はなおさらに５００ｃｍ-1未満を示すような、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）の発光体を表す。
【０１７８】
本発明のさらなる実施形態において、本発明に従う有機分子の最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー値、Ｅ（ＥHOMO（Ｅ））は、−６．５ｅＶよりも高く、好ましくは−６．３ｅＶよりも高く、より好ましくは−６．１ｅＶよりも高く、さらにより好ましくは−６．０ｅＶよりも高く、この場合においてＥHOMO（Ｅ）は、サイクリックボルタンメトリーにより決定される。
【０１７９】
本発明のさらなる実施形態において、本発明に従う有機分子の最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギー値、Ｅ（ＥHOMO（Ｅ））は、−６．０ｅＶよりも高く、この場合においてＥHOMO（Ｅ）は、サイクリックボルタンメトリーにより決定される。
【０１８０】
この発明のさらなる実施形態においては、この発明にかかる有機分子は、可視領域又は近紫外領域、すなわち３８０〜８００ｎｍの波長領域に発光ピークを有し、その半値全幅が、１０重量％の有機分子を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）の膜の状態で、室温で、０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４３ｅＶ未満、又はなおさらに０．４０ｅＶ未満である。
【０１８１】
この発明のさらなる実施形態においては、この発明にかかる有機分子は、％で表すフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を発光光のＣＩＥｙ色座標で除算することによって計算される「ブルーマテリアルインデックス」（ＢＭＩ）が、１５０より大きい、特に２００より大きい、好ましくは２５０より大きい、より好ましくは３００より大きい、又はなおさらには５００より大きい。
【０１８２】
軌道状態のエネルギー及び励起状態のエネルギーは、実験的手法か、又は量子化学法を採用した計算、特に密度汎関数法の計算かのいずれかによって決定することができる。最高被占分子軌道ＥHOMOのエネルギーは、当業者に公知である方法によって、０．１ｅＶの精度でサイクリックボルタンメトリー測定より決定される。最低空分子軌道ＥLUMOのエネルギーは、ＥHOMO＋Ｅgapとして計算するものであって、Ｅgapは以下のとおり決定する：ホスト化合物では、別に説明しない限り、１０重量％のホストを含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）の膜の発光スペクトルの立ち上がりをＥgapとして用いる。発光分子では、１０重量％の発光体を含むＰＭＭＡの膜の励起スペクトルと発光スペクトルとが交差する点のエネルギーを、Ｅgapとして決定する。
【０１８３】
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、典型的には７７Ｋでの発光スペクトルの立ち上がりから決定される。ホスト化合物では、第一励起一重項状態と、最低三重項状態とが、エネルギー的に０．４ｅＶより大きく（＞０．４ｅＶ）分離している場合、通常、２−Ｍｅ−ＴＨＦ中での定常状態スペクトルにおいて燐光は可視である。したがって三重項エネルギーは、燐光スペクトルの立ち上がりとして決定できる。ＴＡＤＦ発光体分子では、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋでの遅延発光スペクトルの立ち上がりから決定され、特に別の記載がなければ１０重量％の発光体を含むＰＭＭＡ膜中で測定される。ホスト化合物及び発光体化合物ではいずれも、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、発光スペクトルの立ち上がりから決定され、特に別の記載がなければ１０重量％のホスト化合物又は発光体化合物を含むＰＭＭＡ膜中で測定されるを行う。
【０１８４】
発光スペクトルの立ち上がりは、発光スペクトルの接線とｘ軸との交点を計算することによって決定される。発光スペクトルの接線は、発光帯の高エネルギー側で、そして発光スペクトルの最大強度の半値の点で設定される。
【０１８５】
本発明のさらなる態様は、本発明に従う有機分子を調製するプロセス（随意にその後の反応を行う）に関するものであり、反応体として２−（Ｒ1−，Ｒ2−置換Ｈａｌa−フルオロフェニル）−４，６−ＲTz−１，３，５−トリアジンが使用される：
【化５６】
2019156843.tif 000057
式中、Ｈａｌaは、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択される。
【０１８６】
本発明に従う有機分子の代替的な調製プロセス（随意にその後の反応を行う）は、以下の反応スキームにより提供される：
【化５７】
2019156843.tif 000058
，式中、Ｈａｌaは、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩからなる群から選択される。
【０１８７】
典型的には、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０））は、Ｐｄ触媒として使用されるが、当技術では代替物も知られている。例えば、リガンドは、Ｓ−Ｐｈｏｓ（［２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル］）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’’，４’’，６’’−トリイソプロピルビフェニル）、及びＰ（Ｃｙ）3（トリシクロヘキシルホスフィン）から成る群から選択されうる。例えば、塩は、三塩基性リン酸カリウム及び酢酸カリウムから選択され、かつ溶液は、トルエン又はジオキサンなどの純粋な溶液、又はトルエン／ジオキサン／水又はジオキサン／トルエンなどの混合物としうる。当業者であれば、どのＰｄ触媒、リガンド、塩及び溶液の組み合わせで高い反応収率が得られるかを決定できる。
【０１８８】
ハロゲン化アリール、好ましくはフッ化アリールによる芳香族求核置換反応における窒素ヘテロ環の反応では、典型的な条件として、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の例えば非プロトン性極性溶媒中での、三塩基性リン酸カリウム又は水素化ナトリウム等の塩基の使用を含む。
【０１８９】
代替的な合成経路には、銅触媒カップリング又はパラジウム触媒カップリングによる、ハロゲン化アリール又は擬ハロゲン化アリール、好ましくは臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフラート（ａｒｙｌ  ｔｒｉｆｌａｔｅ）又はトシル化アリールへの窒素ヘテロ環の導入が含まれる。
【０１９０】
この発明のさらなる態様は、光電子デバイス中で、発光体として、又は吸収体として、及び／又はホスト材料及び／又は電子輸送材料として、及び／又はホール注入材料として、及び／又はホールブロッキング材料として、この発明にかかる有機分子の使用に関する。
【０１９１】
光電子デバイスは、可視領域又は近紫外（ＵＶ）領域での、すなわち３８０〜８００ｎｍの波長領域での発光に好適である有機材料ベースの任意のデバイスとして広義で理解されうる。より好ましくは、光電子デバイスは、可視領域、すなわち４００〜８００ｎｍで発光することができるものでありうる。
【０１９２】
こうした使用の文脈においては、光電子デバイスは、より詳細には以下のものから成る群から選択される：
・  有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・  発光電気化学セル、
・  ＯＬＥＤセンサーであって、特に外部気密密閉されていない気体及び蒸気のセンサーにおけるＯＬＥＤセンサー、
・  有機ダイオード、
・  有機太陽電池、
・  有機トランジスタ、
・  有機電界効果トランジスタ、
・  有機レーザー、及び
・  ダウンコンバージョン素子。
【０１９３】
こうした使用の文脈における好ましい実施形態においては、光電子デバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタから成る群から選択されるデバイスである。
【０１９４】
この使用の場合では、光電子デバイスの発光層中のこの発明にかかる有機分子のフラクションは、ＯＬＥＤ中に、より詳細には１重量％〜９９重量％であり、より詳細には５重量％〜８０重量％である。代替的な実施形態においては、発光層中の有機分子の割合は、１００重量％である。
【０１９５】
一実施形態においては、発光層は、この発明にかかる有機分子のみならず、その三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び一重項エネルギーレベル（Ｓ１）が、有機分子の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び一重項エネルギーレベル（Ｓ１）よりもエネルギー的に高いホスト材料も含む。
【０１９６】
この発明のさらなる態様は、以下のものを含む、又はそれから成る組成物に関する：
（ａ）  この発明にかかる少なくとも一つの有機分子、特に発光体及び／又はホストの形態であるものと、
（ｂ）  この発明にかかる有機分子とは異なる、一つもしくは複数の発光体材料及び／又はホスト材料と、
（ｃ）  随意の一つ又は複数の染料及び／又は一つもしくは複数の溶媒。
【０１９７】
一実施形態においては、発光層は、以下のものを含む、又はそれから成る組成物を含む（又は（本質的に）該組成物から成る）：
（ａ）  この発明にかかる少なくとも一つの有機分子、特に発光体及び／又はホストの形態であるものと、
（ｂ）  この発明にかかる有機分子とは異なる、一つもしくは複数の発光体材料及び／又はホスト材料と、
（ｃ）  随意の一つ又は複数の染料及び／又は一つもしくは複数の溶媒。
【０１９８】
発光層ＥＭＬは、以下のものを含む、又はそれから成る組成物を含む（又は（本質的に）該組成物から成る）ことが特に好ましい：
（ｉ）  １〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に１０〜３０重量％のこの発明Ｅにかかる一つ又は複数の有機分子と、
（ｉｉ）  ５〜９９重量％、好ましくは３０〜９４．９重量％、特に４０〜８９重量％の少なくとも一つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜９４重量％、好ましくは０．１〜６５重量％、特に１〜５０重量％の少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｉｖ）  随意に、０〜９４重量％、好ましくは０〜６５重量％、特に０〜５０重量の溶媒と、
（ｖ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜３０重量％、特に０〜２０重量％、好ましくは０〜５重量％の少なくとも一つのさらなる発光体分子Ｆ。
【０１９９】
好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Ｈからこの発明Ｅにかかる一つ又は複数の有機分子まで移動することが可能であり、特に、ホスト化合物Ｈの第一の励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）からこの発明Ｅにかかる一つもしくは複数の有機分子の第一の励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）まで、及び／又は、ホスト化合物Ｈの第一の励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）からこの発明Ｅにかかる一つもしくは複数の有機分子の第一の励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）まで移動することが可能である。
【０２００】
さらなる実施形態においては、発光層ＥＭＬは、以下のものを含む、又はそれから成る組成物を含む（又は（本質的に）該組成物から成る）：
（ｉ）  １〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に１０−３０重量％のこの発明Ｅにかかる一つの有機分子と、
（ｉｉ）  ５〜９９重量％、好ましくは３０〜９４．９重量％、特に４０〜８９重量％の一つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜９４重量％、好ましくは０．１〜６５重量％、特に１〜５０重量％の少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｉｖ）  随意に、０〜９４重量％、好ましくは０〜６５重量％、特に０〜５０重量の溶媒と、
（ｖ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜３０重量％、特に０〜２０重量％、好ましくは０〜５重量％の少なくとも一つのさらなる発光体分子Ｆ。
【０２０１】
一実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、−５〜−６．５ｅＶの範囲のエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、また少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）である。
【０２０２】
さらなる実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、また少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥLUMO（Ｄ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）である。
【０２０３】
一実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）と、エネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）とを有し、また
少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）と、エネルギーＥLUMO（Ｄ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）とを有し、
この発明Ｅにかかる有機分子は、エネルギーＥHOMO（Ｅ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）と、エネルギーＥLUMO（Ｅ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）とを有するものであって、
式中、
ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）であり、この発明Ｅにかかる有機分子の最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥHOMO（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥHOMO（Ｈ））との差は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶであり、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶであり、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶ、又はさらに−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶであり、
また、ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）であり、この発明Ｅにかかる有機分子の最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥLUMO（Ｅ））と、少なくとも一つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）（ＥLUMO（Ｄ））との差は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶであり、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶであり、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶ、又はさらに−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶである。
【０２０４】
さらなる態様においては、この発明は、本明細書で説明するタイプの有機分子又は組成物を含む光電子デバイスに関するものであり、より詳細には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、より詳細には外部気密密閉されていない気体及び蒸気のセンサーであるＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である。
【０２０５】
好ましい実施形態においては、光電子デバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタから成る群から選択されるデバイスである。
【０２０６】
この発明Ｅの光電子デバイスの一実施形態においては、この発明にかかる有機分子を、発光層ＥＭＬ中の発光材料として用いる。
【０２０７】
この発明の光電子デバイスの一実施形態においては、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載する、この発明にかかる組成物から成る。
【０２０８】
例えば、光電子デバイスがＯＬＥＤである場合、それは以下の層構造：
１．  基板
２．  陽極層Ａ
３．  ホール注入層ＨＩＬ
４．  ホール輸送層ＨＴＬ
５．  電子ブロッキング層ＥＢＬ
６．  発光層ＥＭＬ
７．  ホールブロッキング層ＨＢＬ
８．  電子輸送層ＥＴＬ
９．  電子注入層ＥＩＬ
１０．  陰極層、を示すものでありえ、
【０２０９】
このＯＬＥＤは各層を単に備え、随意に、異なる層同士を融合させてもよく、またこのＯＬＥＤは、上記に規定した層のタイプのそれぞれのうちの二つ以上の層を備え得る。
【０２１０】
さらに、光電子デバイスは随意に、例示的には湿気、蒸気及び／又は気体を含む、環境中にある害となる種への曝露による損傷からデバイスを保護する一つ又は複数の保護層を備えることができる。
【０２１１】
この発明の一実施形態においては、光電子デバイスはＯＬＥＤであり、それは以下の逆の層構造：
１．  基板
２．  陰極層
３．  電子注入層ＥＩＬ
４．  電子輸送層ＥＴＬ
５．  ホールブロッキング層ＨＢＬ
６．  発光層Ｂ
７．  電子ブロッキング層ＥＢＬ
８．  ホール輸送層ＨＴＬ
９．  ホール注入層ＨＩＬ
１０．  陽極層Ａ、を示すものであり、
【０２１２】
逆構造型の層構造を備えるこのＯＬＥＤは各層のみを備え、随意に、異なる層同士を融合させてもよく、またこのＯＬＥＤは、上記に規定した層のタイプのそれぞれのうちの二つ以上の層を備え得る。
【０２１３】
この発明の一実施形態においては、光電子デバイスは、積層構造を示しうるＯＬＥＤである。この構造では、ＯＬＥＤが並列で配置される典型的な構造とは異なり、個々の構成単位が互いの上に積層される。積層構造を示すＯＬＥＤにより、混合光を生じさせることができ、特に、青色、緑色及び赤色のＯＬＥＤを積層することによって、白色光を生じさせうる。さらに、積層構造を示すＯＬＥＤは、随意に、電荷発生層（ＣＧＬ）を備えてもよく、これは典型的には二つのＯＬＥＤサブユニット間に配置され、また典型的にｎドープ層とｐドープ層とから成り、一つのＣＧＬのうちのｎドープ層を典型的に陽極層により近接させて配置するようにする。
【０２１４】
この発明の一実施形態においては、光電子デバイスはＯＬＥＤであり、それは陽極と陰極との間に二つ以上の発光層を備える。特に、この所謂、タンデムＯＬＥＤは、三つの発光層を備え、発光層の一つが赤色光を発し、発光層の一つが緑色光を発し、発光層の一つが青色光を発し、また随意に独立の発光層間に、電荷発生層、ブロッキング層又は輸送層等のさらなる層を備えてもよい。さらなる実施形態においては、発光層同士を、隣接させて積層する。さらなる実施形態においては、タンデムＯＬＥＤは、発光層の各二層間に電荷発生層を備える。さらに、隣接する発光層又は電荷発生層で分離した発光層は、融合させてもよい。
【０２１５】
基板は、任意の材料又は材料の組成物によって形成されうる。最もよく基板として用いられるのはガラススライドである。あるいは、金属薄層（例えば、銅、金、銀又はアルミニウムの膜）又はプラスチックの膜もしくはスライドを用いてもよい。これにより、より高度な柔軟性が可能となりうる。陽極層Ａは、主に、（本質的に）透明な膜を得ることが可能である材料で製造される。ＯＬＥＤからの発光を可能にするために、両電極のうちの少なくとも一方を、（本質的に）透明とするべきであるため、陽極層Ａ又は陰極層Ｃのいずれかは透明とする。陽極層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯ）を大量に含むか、又は、透明導電性酸化物（ＴＣＯ）から成ることが好ましい。こうした陽極層Ａは、例示的に、酸化インジウムスズ、アルミニウムドープ酸化亜鉛、フッ素ドープ酸化スズ、酸化インジウム亜鉛、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、グラファイト、ドープＳｉ、ドープＧｅ、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール及び／又はドープポリチオフェンを含みうる。
【０２１６】
陽極層Ａは、（本質的に）酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ3）０．９（ＳｎＯ2）０．１）から成ることが特に好ましい。透明導電性酸化物（ＴＣＯｓ）により生じる陽極層Ａの粗さは、ホール注入層（ＨＩＬ）を用いて補償しうる。さらに、このＨＩＬは、準電荷キャリヤ（ｑｕａｓｉ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ）（すなわち、ホール）の注入を容易にできるものであって、ＴＣＯからホール輸送層（ＨＴＬ）への準電荷キャリヤの輸送が容易になる。ホール注入層（ＨＩＬ）は、ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ2、Ｖ2Ｏ5、ＣｕＰＣ又はＣｕＩを含む場合があり、特にＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含みうる。ホール注入層（ＨＩＬ）はまた、陽極層Ａからホール輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を防止しうる。ＨＩＬは、例示的に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、Ｓｐｉｒｏ−ＴＡＤ（２，２’，７，７’−テトラキス（ｎ，ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−フェニル−Ｎ４，Ｎ４−ジ−ｍ−トリルベンゼン−１，４−ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ｎｉｓ−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ−ＣＮ（１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル）及び／又はＳｐｉｒｏ−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジアミン）を含みうる。
【０２１７】
ホール輸送層（ＨＴＬ）は、典型的に、陽極層Ａ又はホール注入層（ＨＩＬ）に隣接して配置される。本明細書においては、任意のホール輸送化合物を用いうる。例示的に、トリアリールアミン及び／又はカルバゾール等の電子豊富なヘテロ芳香族化合物を、ホール輸送化合物として用いうる。ＨＴＬは、陽極層Ａと発光層ＥＭＬとの間のエネルギー障壁を低下させうる。ホール輸送層（ＨＴＬ）はまた、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）であってもよい。ホール輸送化合物は、それらの三重項状態Ｔ１が比較的高いエネルギーレベルを保持することが好ましい。例示的に、ホール輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ−ＴＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、［アルファ］−ＮＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮ及び／又はＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ、９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）等の星状のヘテロ環を含みうる。さらに、ＨＴＬは、有機ホール輸送基質中の無機ドーパント又は有機ドーパントより製造することができるｐドープ層を含んでもよい。例示的に、無機ドーパントとして、酸化バナジウム、酸化モリブデン又は酸化タングステン等の遷移金属酸化物を用いうる。例示的に、有機ドーパントとして、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ4−ＴＣＮＱ）、ペンタフルオロ安息香酸銅（ｃｏｐｐｅｒ−ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）又は遷移金属錯体を用いうる。
【０２１８】
ＥＢＬは、例示的に、ｍＣＰ（１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）及び／又はＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）を含むことができる。
【０２１９】
発光層ＥＭＬは、典型的に、ホール輸送層（ＨＴＬ）に隣接して配置される。発光層ＥＭＬは、少なくとも一つの発光分子を含む。特にＥＭＬは本発明Ｅに従う発光分子を少なくとも一つ含む。一つの実施形態において、発光層は、本発明Ｅに従う有機分子のみを含む。典型的には、ＥＭＬはさらに一つ以上のホスト材料Ｈを含む。例示的には、ホスト材料Ｈは、ＣＢＰ（４，４’−ビス−（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ  Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、ＳｉＭＣＰ  （３，５−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］トリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）及び／又はＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）から選択される。ホスト材料Ｈは、典型的に、有機分子の第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）よりもエネルギー的に高い、第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）を示すように選択されるべきである。
【０２２０】
この発明の一実施形態においては、ＥＭＬは、少なくとも一つのホール優勢ホストと一つの電子優勢ホストとによる、所謂、混合ホスト系を含む。特定の実施形態においては、ＥＭＬは、本発明Ｈに従う厳密に一つの発光分子と、電子優勢ホストとしてＴ２Ｔならびに、ホール優勢ホストとしてＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール及び９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されたホストを含む混合ホスト系と、を含む。さらなる実施形態においては、ＥＭＬは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール及び９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されたホストを５０〜８０重量％、好ましくは６０〜７５重量％含み、Ｔ２Ｔを１０〜４５重量％、好ましくは１５〜３０重量％含み、またこの発明にかかる発光分子を５〜４０重量％、好ましくは１０〜３０重量％含む。
【０２２１】
電子輸送層（ＥＴＬ）は、発光層ＥＭＬに隣接して配置されうる。本明細書においては、任意の電子輸送体を用いうる。例示的には、例えば、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば１，３，４−オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホン等の電子不足の化合物が使用されてもよい。電子輸送体はまた、１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル（ＴＰＢｉ）等の星状のヘテロ環であってもよい。ＥＴＬは、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ3（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７−ジ（２，２’−ビピリジン−５−イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）及び／又はＢＴＢ（４，４’−ビス−［２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）］−１，１’−ビフェニル）を含みうる。随意に、ＥＴＬは、Ｌｉｑ等の材料でドープしてもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）はまた、ホールをブロックしうるか、又はホールブロッキング層（ＨＢＬ）が導入される。
ＨＢＬは、例えばＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン＝バソクプロイン）、ＢＡｌｑ（ビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリン）−（４−フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ3（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）及び／又はＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５−トリス（カルバゾール）−９−イル）ベンゼン）を含みうる。
【０２２２】
陰極層Ｃは、電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して配置されうる。例示的に、陰極層Ｃは、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ又はＰｄ）もしくは金属合金を含みうるか又はこれらから成りうる。実用的な理由から、陰極層は（本質的に）、Ｍｇ、Ｃａ又はＡｌ等の不透明金属からもまた成りうる。あるいは又は追加的に、陰極層Ｃはまた、グラファイト及び又はカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでもよい。あるいは、陰極層Ｃは、ナノスケール（ｎａｎｏｓｃａｌｉｃ）の銀線からもまた成ってもよい。
【０２２３】
ＯＬＥＤは、随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）と陰極層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）として示されうる）との間に保護層をさらに含みうる。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ2Ｏ、ＢａＦ2、ＭｇＯ及び／又はＮａＦを含みうる。
【０２２４】
随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／又はホールブロッキング層（ＨＢＬ）もまた、一つ又は複数のホスト化合物Ｈを含みうる。
【０２２５】
発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／又は吸収スペクトルをさらに改変するために、さらに、発光層ＥＭＬは一つ又は複数のさらなる発光体分子Ｆをさらに含みうる。こうした発光体分子Ｆは、この技術分野において公知の任意の発光体分子としうる。こうした発光体分子Ｆは、本発明Ｅに従う分子の構造とは異なる構造をもつ分子であることが好ましい。発光分子Ｆは随意にＴＡＤＦ発光体であってもよい。あるいは、発光体分子Ｆは、随意に、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／又は吸収スペクトルをシフトさせることができる、蛍光発光体分子及び／又は燐光発光体分子としうる。例示的に、三重項励起子及び／又は一重項励起子は、基底状態Ｓ０まで緩和される前に、発光体分子Ｅが発する光と比べて典型的に深色シフトした光を発しながら、本発明Ｅに従う発光体分子から発光体分子Ｆに移動しうる。随意に、発光体分子Ｆはまた、二光子効果を引き起こしうる（すなわち、二つの光子の吸収は吸収極大のエネルギーの半分）。
【０２２６】
随意に、光電子デバイス（例えばＯＬＥＤ）は、例示的に、本質的に白色の光電子デバイスとしうる。白色の光電子デバイスのような例は、少なくとも一つの（深）青色発光体分子及び、緑色光及び／又は赤色光を発する一つ又は複数の発光体分子を含みうる。その後、随意に、上記に記載した二つ以上の分子間でもまたエネルギー伝達（ｅｎｅｒｇｙ  ｔｒａｎｓｍｉｔｔａｎｃｅ）がありうる。
【０２２７】
ここで用いられる場合、特定の文脈において詳細に規定されない場合には、発光した光の及び／又は吸収した光の色の指定は以下のとおりである：
【０２２８】
紫色：波長範囲＞３８０〜４２０ｎｍ、
深青色：波長範囲＞４２０〜４８０ｎｍ、
水色：波長範囲＞４８０〜５００ｎｍ、
緑色：波長範囲＞５００〜５６０ｎｍ、
黄色：波長範囲＞５６０〜５８０ｎｍ、
橙色：波長範囲＞５８０〜６２０ｎｍ、
赤色：波長範囲＞６２０〜８００ｎｍ。
【０２２９】
発光体分子ごとに、こうした色が発光極大を指す。したがって、例示的に、深青色の発光体は、＞４２０〜４８０ｎｍの範囲に発光極大を有し、水色の発光体は、＞４８０〜５００ｎｍの範囲に発光極大を有し、緑色の発光体は、＞５００〜５６０ｎｍの範囲に発光極大を有し、赤色の発光体は、＞６２０〜８００ｎｍの範囲に発光極大を有する。
【０２３０】
深青色の発光体は、４８０ｎｍ未満に発光極大を有することが好ましく、４７０ｎｍ未満に有することがより好ましく、４６５ｎｍ未満に有することがさらに好ましく、４６０ｎｍ未満に有することがさらにより好ましい場合がある。これは典型的には４２０ｎｍより大きく、好ましくは４３０ｎｍより大きく、より好ましくは４４０ｎｍより大きく、又はさらに４５０ｎｍより大きい。
【０２３１】
したがって、本発明のさらなる態様は、１０００ｃｄ／ｍ2での外部量子収率が８％より大きく、より好ましくは１０％より大きく、より好ましくは１３％より大きく、さらにより好ましくは１５％より大きく、又はさらに２０％より大きく、かつ／又は、４２０ｎｍ〜５００ｎｍの、好ましくは４３０ｎｍ〜４９０ｎｍの、より好ましくは４４０ｎｍ〜４８０ｎｍの、さらにより好ましくは４５０ｎｍ〜４７０ｎｍの発光極大を示し、かつ／又は、５００ｃｄ／ｍ2でのＬＴ８０値が１００ｈより大きく、好ましくは２００ｈより大きく、より好ましくは４００ｈより大きく、さらにより好ましくは７５０ｈより大きく、もしくはさらに１０００ｈより大きい、ＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光がＣＩＥｙ色座標が０．４５未満、好ましくは０．３０未満、より好ましくは０．２０未満、又はさらにより好ましくは０．１５未満、又はさらに０．１０未満を示す、ＯＬＥＤに関する。
【０２３２】
本発明のさらなる態様は、別個のカラーポイントにおいて発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭発光帯域（半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さい）である光を発する。一態様においては、この発明にかかるＯＬＥＤは、メイン発光ピークのＦＷＨＭが０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４３ｅＶ未満、又はさらに０．４０ｅＶ未満である光を発する。
【０２３３】
本発明のさらなる態様は、ＩＴＵ−Ｒ  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ  ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）で規定されるとおりの原色の青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）の色座標ＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）に近い色座標ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙである光を発し、それゆえに超高精細（ＵＨＤ）ディスプレイ（例えば、ＵＨＤ−ＴＶ）での使用に好適であるＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が、０．０２〜０．３０、好ましくは０．０３〜０．２５、より好ましくは０．０５〜０．２０、もしくはさらに好ましくは０．０８〜０．１８、又はさらに０．１０〜０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／又は、０．００〜０．４５、好ましくは０．０１〜０．３０、より好ましくは０．０２〜０．２０、もしくはさらに好ましくは０．０３〜０．１５、又はさらに０．０４〜０．１０のＣＩＥｙ色座標を示す、ＯＬＥＤに関する。
【０２３４】
さらなる態様においては、この発明は、光電子部品の製造方法に関する。この場合において、この発明の有機分子を用いる。
【０２３５】
光電子デバイス、特に本発明にかかるＯＬＥＤは、蒸着及び／又は液体処理の任意の手段によって製造することができる。したがって、少なくとも一つの層は、
−  昇華プロセスによって調製され、
−  有機気相堆積プロセスによって調製され、
−  キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
−  溶液処理され又は
−  印刷される。
【０２３６】
光電子デバイス、特に本発明にかかるＯＬＥＤを製造するために用いる方法は、この技術分野において公知である。好適な基板上に、後続の堆積プロセスによって異なる層を独立かつ連続的に堆積させる。独立した層は、同一の又は異なる堆積方法で堆積されうる。
【０２３７】
蒸着プロセスは、例示的に、熱（同時）蒸着、化学蒸着、及び物理蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイでは、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンを基板として用いる。各層は、適当な溶媒を用いた溶液又は分散液で処理されうる。溶液堆積プロセスは、例示的に、スピンコーティング、浸漬コーティング及びジェット印刷を含む。液体での処理は、随意に、不活性雰囲気下（例えば、窒素雰囲気下）で行ってもよく、また溶媒は、随意に、最先端技術で公知である手段によって、完全に除去又は一部除去してよい。
【実施例】
【０２３８】
基本の合成スキームＩ
【化５８】
2019156843.tif 000059
【０２３９】
基本合成手順ＡＡＶ０−１
【化５９】
2019156843.tif 000060
２−クロロ−４−６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（ＣＡＳ  ３８４２−５５−５；  １．００当量）、Ｈａｌa−フルオロ−フェニルボロン酸ピナコールエステル（１．３当量）、  トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）  （Ｐｄ2（ｄｂａ）3；０．０３当量；  ＣＡＳ  ５１３６４−５１−３）、トリシクロヘキシルホスフィン（Ｐ（Ｃｙ）3；０．０７当量、ＣＡＳ  ２６２２−１４−２）及び三塩基性カリウム  （Ｋ3ＰＯ4、１．７当量）を窒素雰囲気下、ジオキサン／トルエン／水（７５／２０／１５）混合液中、１００℃で一晩攪拌する。室温（ＲＴ）まで冷却した後、反応混合液をＤＣＭ／ブラインで抽出する。有機層を集め、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させる。有機溶媒を除去し、粗生成物をシクロヘキサンで洗浄し、ＥｔＯＨから再結晶化させた。
【０２４０】
基本合成手順ＡＡＶ０−１１
【化６０】
2019156843.tif 000061
Ｈａｌa−フルオロ−ベンゾイルクロリド（１．００当量）、及びベンゾニトリル  （２．００当量；  ＣＡＳ  １００−４７−０）をジクロロメタン中に溶解させ、氷槽中で冷却させる。アンチモン（Ｖ）クロリド（ＳｂＣｌ5；  １．１０当量、ＣＡＳ  ７６４７−１８−９）をこの溶液に滴下して加え、混合液を室温（ｒｔ）で６時間攪拌する。生成物をろ過し、ジクロロメタンで洗浄する。
乾燥した固形物を、冷却した２５％アンモニア溶液（０〜５℃）に加え、ｒｔで一晩攪拌する。混合液をろ過する。集めた固形物を水で洗浄する。この固形物をＤＭＦに加え、１５５℃で３０分間攪拌する。不溶性固形物を熱ろ過により分離させた。この熱ＤＭＦ溶液に純水を加え、生成物を沈殿させた。固形生成物をろ過により分離させた。
【０２４１】
基本合成手順ＡＡＶ０−２
【化６１】
2019156843.tif 000062
（１番目の工程）ブロモ−クロロ−フルオロベンゼン（１．００当量）、シアノ−／トリフルオロメチル−フェニルボロン酸（１．２当量）、  トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）  （Ｐｄ2（ｄｂａ）3；０．０１当量；  ＣＡＳ  ５１３６４−５１−３）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（ＳＰｈｏｓ又はＳ−Ｐｈｏｓ；０．０４当量、ＣＡＳ  ６５７４０８−０７−６）及び三塩基性リン酸カリウム（Ｋ3ＰＯ4、２．５当量）を窒素雰囲気下、トルエン／水（１０／１）の混合液中、１１０℃で２時間攪拌する。室温（ＲＴ）まで冷却した後、反応混合液をＤＣＭ／ブラインで抽出する。有機層を集め、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させる。有機溶媒を除去し、粗生成物（Ｉ０−２１）をシクロヘキサンで洗浄し、ＥｔＯＨから再結晶化させた。
【０２４２】
（２番目の工程）その後の反応において、Ｉ０−２１（１．００当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．３当量；ＣＡＳ  ７３１８３−３４−３）、  トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）  （Ｐｄ2（ｄｂａ）3；０．０２当量；ＣＡＳ  ５１３６４−５１−３）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ又はＸ−Ｐｈｏｓ；０．０８当量、ＣＡＳ  ５６４４８３−１８−７）及び酢酸カリウム（ＫＯＡｃ、２．５当量）を窒素雰囲気下、無水トルエン混合液中、１１０℃で３時間攪拌する。室温（ＲＴ）まで冷却した後、反応混合液をＤＣＭ／ブラインで抽出する。有機層を集め、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させる。有機溶媒を除去し、粗生成物（Ｉ０−２２）をシクロヘキサンで洗浄し、ＥｔＯＨから再結晶化させた。
【０２４３】
基本合成手順ＡＡＶ１
【化６２】
2019156843.tif 000063
Ｉ０−１１（１．００当量）、Ｉ０−２２（１．１０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）  Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１当量、ＣＡＳ：  ５１３６４−５１−３）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ又はＸ−Ｐｈｏｓ；０．０４当量、ＣＡＳ  ５６４４８３−１８−７）及び炭酸カリウム（Ｋ2ＣＯ3、２．０当量）を窒素雰囲気下、ジオキサン／水（１０：１）混合液中、１００℃で一晩攪拌する。室温（ＲＴ）まで冷却した後、反応混合液をＤＣＭ／ブラインで抽出する。有機層を集め、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させる。有機溶媒を除去し、粗生成物をシクロヘキサンで洗浄し、ＥｔＯＨから再結晶化させた。
【０２４４】
基本合成手順ＡＡＶ２
【化６３】
2019156843.tif 000064
Ｚ１（各々１当量）、対応するドナー分子Ｄ−Ｈ（２．１０当量）及び三塩基性リン酸カリウム（６．００当量）を窒素雰囲気下、ＤＭＳＯ中で懸濁させ、１２０℃で攪拌する（１６時間）。室温（ＲＴ）まで冷却した後、反応混合液を酢酸エチル／ブラインで抽出する。有機層を集め、ブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ4上で乾燥させる。溶媒を減圧下で蒸発させる。粗生成物を再結晶又はフラッシュクロマトグラフィーで精製した。
【０２４５】
ドナー分子Ｄ−Ｈは、特に、３，６−置換カルバゾール（例えば、３，６−ジメチルカルバゾール、３，６−ジフェニルカルバゾール、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２，７−置換カルバゾール（例えば、２，７−ジメチルカルバゾール、２，７−ジフェニルカルバゾール、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１，８−置換カルバゾール（例えば、１，８−ジメチルカルバゾール、１，８−ジフェニルカルバゾール、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１−置換カルバゾール（例えば、１−メチルカルバゾール、１−フェニルカルバゾール、１−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２−置換カルバゾール（例えば、２−メチルカルバゾール、２−フェニルカルバゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）又は３−置換カルバゾール（例えば、３−メチルカルバゾール、３−フェニルカルバゾール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）である。
【０２４６】
例示的には、ハロゲン置換カルバゾール、特に３−ブロモカルバゾールをＤ−Ｈとして用いることができる。
続く反応においては、例示的には、該一つ又は複数のハロゲン置換基の位置に、あるボロン酸エステルの官能基又はボロン酸の官能基を導入することができるものであって、それは例えばビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ  Ｎｏ．７３１８３−３４−３）との反応を経て、Ｄ−Ｈを介して導入されて、対応するカルバゾール−３−イルボロン酸エステル又はカルバゾール−３−イルボロン酸を得た。次いで、一つ又は複数の置換基Ｒaが、その対応するハロゲン化反応体Ｒa−Ｈａｌ、好ましくはＲa−Ｃｌ及びＲa−Ｂｒとのカップリング反応を経て、上記ボロン酸エステル基又はボロン酸基の代わりに導入されうる。
あるいは、一つ又は複数の置換基Ｒaは、一つ又は複数のハロゲン置換基の位置に導入されてもよく、それは置換基Ｒaのボロン酸［Ｒa−Ｂ（ＯＨ）2］との反応又は対応するボロン酸エステルとの反応を経てＤ−Ｈを介して導入された。
【０２４７】
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン又は好適な溶媒中で濃度１０-3ｍｏｌ／Ｌとなる有機分子と、好適な支持電解質（例えば０．１ｍｏｌ／Ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート）とを有する溶液で測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、三電極法（作用極及び対極：Ｐｔ線、参照極：Ｐｔ線）で行い、内部標準としてＦｅＣｐ2／ＦｅＣｐ2+を用いて較正する。飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に対する内部標準としてフェロセンを用いて、ＨＯＭＯデータを補正した。
【０２４８】
密度汎関数法の計算
分子構造は、ＢＰ８６汎関数及びＲＩ法（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｏｆ  ｉｄｅｎｔｉｔｙ  ａｐｐｒｏａｃｈ）を用いて最適化する。励起エネルギーは、時間依存ＤＦＴ（ＴＤ−ＤＦＴ）法を採用する（ＢＰ８６）最適化構造を用いて計算する。軌道状態のエネルギー及び励起状態のエネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ汎関数により計算する。Ｄｅｆ２−ＳＶＰ基底関数系と、数値積分にはｍ４グリッド（ｍ４−ｇｒｉｄ）を用いる。全ての計算に、Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージを用いる。
【０２４９】
光物理的測定
【０２５０】
サンプルの事前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ  ｅｕｒｏ社
サンプル濃度は、好適な溶媒に溶解させて１０ｍｇ／ｍｌとする。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で２０秒、３）４０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で１０秒。コーティング後、膜を７０℃で１分間試験する。
【０２５１】
フォトルミネッセンス分光法及びＴＣＳＰＣ（時間相関単一光子計数法（Ｔｉｍｅ−ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ  ｓｉｎｇｌｅ−ｐｈｏｔｏｎ  ｃｏｕｎｔｉｎｇ））
定常状態の発光スペクトル分光法を、１５０Ｗキセノンアークランプ、励起及び発光用モノクロメータ、浜松ホトニクス株式会社の光電子増倍管Ｒ９２８、及び時間相関単一光子計数用のオプションを設けた、株式会社堀場製作所（Ｈｏｒｉｂａ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）のＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４モデルで測定する。発光スペクトル及び励起スペクトルは、標準補正フィットを用いて補正する。
【０２５２】
励起状態寿命は、ＦＭ−２０１３機器及びＨｏｒｉｂａ  Ｙｖｏｎ社のＴＣＳＰＣハブと共に、ＴＣＳＰＣ法を用いる同一のシステムを採用して決定する。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ  ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス幅：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ  ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス幅：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３５５（波長：３５５ｎｍ）
【０２５３】
データ分析（Ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  Ｆｉｔ）は、ソフトウェアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを用いて行う。このフィットは、カイ二乗検定を用いて特定する。
【０２５４】
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のため、Ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  Ｑｕａｎｔｕｍ  Ｙｉｅｌｄ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｃ９９２０−０３Ｇシステム（浜松ホトニクス株式会社）を用いる。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９−０５バージョン３．６．０を用いて決定する。
発光極大はｎｍで、量子収率Φは％で、ＣＩＥ座標はｘ、ｙの値として与えられる。
ＰＬＱＹは、以下のプロトコールを用いて決定する：
１）  品質保証：エタノール中のアントラセン（濃度既知）を参照として用いる。
２）  励起波長：有機分子の吸収極大を決定し、この波長を用いて分子を励起させる。
３）  測定
量子収率は、窒素雰囲気下で溶液又は膜のサンプルに対して測定される。収率は、以下の式を用いて計算される：
【数１】
2019156843.tif 000065
式中、ｎ光子は光子数を示し、Ｉｎｔ．は強度を示す。
【０２５５】
光電子デバイスの製造及び特性決定
この発明にかかる有機分子を備えるＯＬＥＤデバイスは、真空蒸着法により製造可能である。一つの層が複数の化合物を含有する場合、一つ又は複数の化合物の重量百分率が、％で与えられる。重量百分率の合計値は１００％となるため、ある値が与えられていなくとも、この化合物のフラクションは、与えられている値と１００％との差に等しい。
完全には最適化されていないＯＬＥＤは、標準的方法を用いてエレクトロルミネッセンススペクトルを測定することで特性決定され、強度に依存する外部量子効率（％で）が、フォトダイオードにより検知された光と電流とを用いて計算される。ＯＬＥＤデバイス寿命は、定電流密度で作動中の輝度の変化から得られる。ＬＴ５０値は、測定した輝度が初期輝度の５０％に減少する時間に対応し、同様にＬＴ８０は、測定した輝度が初期輝度の８０％に減少した時点に相当し、ＬＴ９５は、測定した輝度が初期輝度の９５％に減少した時点に相当する等である。
加速寿命測定が行われる（例えば、増加させた電流密度の印加によって）。例示的に５００ｃｄ／ｍ2でのＬＴ８０値は、以下の式を用いて決定する：
【数２】
2019156843.tif 000066
【０２５６】
式中、Ｌ0は、印加した電流密度での初期輝度を示している。
この値は、いくつかの画素（典型的には２〜８）の平均に対応し、これら画素間での標準偏差が与えられる。
【０２５７】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：
ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ  ＬＴＱ  ＸＬ）を備えたアジレント社（Ａｇｉｌｅｎｔ）（１１００シリーズ）のＨＰＬＣでＨＰＬＣ−ＭＳ分析を行った。ＨＰＬＣでは、Ｗａｔｅｒｓ社の逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、粒径５．０μｍを用いた（プレカラムなし）。ＨＰＬＣ−ＭＳ測定を、アセトニトリル、水及びＴＨＦを以下の濃度にした溶媒を用いて室温（ｒｔ）で行った。
【表１】
2019156843.tif 000067
濃度０．５ｍｇ／ｍｌにした溶液から、測定用に注入量１５μＬを取った。以下のグラジエントを用いた：
【表２】
2019156843.tif 000068
プローブのイオン化はＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化法（ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  ｐｒｅｓｓｕｒｅ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ））により行った。
【０２５８】
実施例１
【化６４】
2019156843.tif 000069
実施例１は、以下により合成された
ＡＡＶ０−１（収率５７％）、５−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸ピナコールエステルを反応体として使用した、
ＡＡＶ０−２（収率９６％（１番目の工程）及び８０％（２番目の工程））、１−ブロモ−３−クロロ−４−フルオロベンゼン及び３−シアノフェニルボロン酸を反応体として使用した、
ＡＡＶ１（収率１００％）、
及びＡＡＶ２（収率４９％）。
【０２５９】
ＨＰＬＣ−ＬＣＭＳ：  ２３．０９分（８１６．７９  ｍ／ｚ  １００％）
【０２６０】
図１に、実施例１（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大（λmax）は、４６４ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６９％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４２ｅＶであり、発光寿命は８６μｓである。得られたＣＩＥy座標は０．１９で決定される。ＨＯＭＯ（Ｅ）は、−５．９６ｅＶである。
【０２６１】
実施例２
【化６５】
2019156843.tif 000070
実施例２は、以下により合成された
ＡＡＶ０−１（収率５７％）、５−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸ピナコールエステルを反応体として使用した、
ＡＡＶ０−２（収率９６％（１番目の工程）及び８０％（２番目の工程））、１−ブロモ−３−クロロ−４−フルオロベンゼン及び３−シアノフェニルボロン酸を反応体として使用した、
ＡＡＶ１（収率１００％）、
及びＡＡＶ２（収率３５％）。
【０２６２】
ＨＰＬＣ−ＬＣＭＳ：２４．７０分（９６８．６９ｍ／ｚ  １００％）
【０２６３】
図２に、実施例２（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大（λmax）は、４７３ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７８％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４３ｅＶであり、発光寿命は２１μｓである。得られたＣＩＥy座標は０．２７で決定され、ＨＯＭＯ（Ｅ）は−５．８９ｅＶである。
【０２６４】
実施例３
【化６６】
2019156843.tif 000071
実施例３は、以下により合成された
ＡＡＶ０−２（収率９６％（１番目の工程）及び９６％（２番目の工程））、１−ブロモ−３−クロロ−４−フルオロベンゼン及び３−シアノフェニルボロン酸を反応体として使用した、
ＡＡＶ１（収率９０％）、
及びＡＡＶ２（収率５４％）。
【０２６５】
ＨＰＬＣ−ＬＣＭＳ：２５．６１分（９６８．４６ｍ／ｚ  １００％）。
【０２６６】
図３に、実施例３（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大（λmax）は、４７５ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は８７％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４２ｅＶであり、発光寿命は７５μｓである。得られたＣＩＥy座標は０．２６で決定される。最高被占分子軌道のエネルギー値ＨＯＭＯ（Ｅ）は−５．７７ｅＶである。
【０２６７】
実施例４
【化６７】
2019156843.tif 000072
実施例４は、以下により合成された
ＡＡＶ０−１１（収率６１％）、３−ブロモ−４−フルオロ−ベンゾイルクロリド（ＣＡＳ  ６７２−７５−３）を反応体として使用した、
ＡＡＶ０−２（収率６４％（１番目の工程）及び８３％（２番目の工程））、４−ブロモ−１−クロロ−２−フルオロベンゼン（ＣＡＳ  ６０８１１−１８−９）及び４−シアノフェニルボロン酸（ＣＡＳ  １２６７４７−１４−６）を反応体として使用した、
ＡＡＶ１（収率８８％）、
及びＡＡＶ２（収率２０％）。
【０２６８】
ＨＰＬＣ−ＬＣＭＳ：２６．１３分（１１２０．４８ｍ／ｚ  １００％）。
【０２６９】
図４に、実施例４（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大（λmax）は、４８２ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７９％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．３９ｅＶであり、発光寿命は４７μｓである。得られたＣＩＥx座標は０．１８で決定され、ＣＩＥy座標は０．３３で決定される。
【０２７０】
実施例５
【化６８】
2019156843.tif 000073
実施例５は、以下により合成された
ＡＡＶ０−２（収率９６％（１番目の工程）及び９６％（２番目の工程））、１−ブロモ−３−クロロ−４−フルオロベンゼン及び３−シアノフェニルボロン酸を反応体として使用した、
ＡＡＶ１（収率８０％）、
及びＡＡＶ２（収率３０％）。
【０２７１】
ＨＰＬＣ−ＬＣＭＳ：２３．０７分（８１６．４４ｍ／ｚ  １００％）。
【０２７２】
図５に、実施例５（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大（λmax）は、４６４ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７４％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４２ｅＶであり、発光寿命は１７６μｓである。得られたＣＩＥy座標は０．１８で決定される。
【０２７３】
実施例６
【化６９】
2019156843.tif 000074
実施例６は、以下により合成された
ＡＡＶ０−１（収率９４％）、３−クロロ−２−フルオロフェニルボロン酸ピナコールエステルを反応体として使用した、
ＡＡＶ０−２（収率９２％（１番目の工程）及び６３％（２番目の工程））、４−ブロモ−１−クロロ−２−フルオロベンゼン（ＣＡＳ  ６０８１１−１８−９）及び４−シアノフェニルボロン酸（ＣＡＳ  １２６７４７−１４−６）を反応体として使用した、
ＡＡＶ１（収率６６％）、
及びＡＡＶ２（収率５９％）。
【０２７４】
ＨＰＬＣ−ＬＣＭＳ：２７．３１分（１０４０．８６ｍ／ｚ  １００％）。
【０２７５】
図６に、実施例６（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大（λmax）は、４９１ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６５％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４４ｅＶである。得られたＣＩＥx座標は０．２１で決定され、ＣＩＥy座標は０．３９で決定される。
【０２７６】
実施例７
【化７０】
2019156843.tif 000075
実施例７は、以下により合成された
ＡＡＶ０−１１（収率６１％）、３−ブロモ−４−フルオロ−ベンゾイルクロリド（ＣＡＳ  ６７２−７５−３）を反応体として使用した、
ＡＡＶ０−２（収率６４％（１番目の工程）及び８３％（２番目の工程））、４−ブロモ−１−クロロ−２−フルオロベンゼン（ＣＡＳ  ６０８１１−１８−９）及び４−シアノフェニルボロン酸（ＣＡＳ  １２６７４７−１４−６）を反応体として使用した、
ＡＡＶ１（収率８８％）、
及びＡＡＶ２（収率４％）。
【０２７７】
ＨＰＬＣ−ＬＣＭＳ：３１．５１分（１０４０．６３ｍ／ｚ  １００％）。
【０２７８】
図７に、実施例７（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。発光極大（λmax）は、４９１ｎｍである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６５％であり、半値全幅（ＦＷＨＭ）は０．４４ｅＶである。得られたＣＩＥx座標は０．２１で決定され、ＣＩＥy座標は０．３９で決定される。
【０２７９】
この発明の有機分子のさらなる実施例
【化７１】
2019156843.tif 000076
【化７２】
2019156843.tif 000077
【化７３】
2019156843.tif 000078
【化７４】
2019156843.tif 000079
【化７５】
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【化７６】
2019156843.tif 000081
【化７７】
2019156843.tif 000082
【化７８】
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【化７９】
2019156843.tif 000084
【化８０】
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【化８１】
2019156843.tif 000086
【化８２】
2019156843.tif 000087
【化８３】
2019156843.tif 000088
【化８４】
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【化８５】
2019156843.tif 000090
【化８６】
2019156843.tif 000091
【化８７】
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【化８８】
2019156843.tif 000093
【化８９】
2019156843.tif 000094
【化９０】
2019156843.tif 000095
【化９１】
2019156843.tif 000096
【化９２】
2019156843.tif 000097
【化９３】
2019156843.tif 000098
【化９４】
2019156843.tif 000099
【化９５】
2019156843.tif 000100
【化９６】
2019156843.tif 000101
【化９７】
2019156843.tif 000102
【化９８】
2019156843.tif 000103
【化９９】
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【化１００】
2019156843.tif 000105
【化１０１】
2019156843.tif 000106
【化１０２】
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【化１２８】
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【化１２９】
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【化１３０】
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【化１３１】
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【化１３２】
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【化１３３】
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【化１３４】
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【化１３５】
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【化１３６】
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【化１３７】
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【化１３８】
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【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【外国語明細書】
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