(57)【要約】      （修正有）【課題】４４０〜４７５ｎｍの発光最大で半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さい深青色発光を示す有機エレクトロルミネセントデバイスを提供する。【解決手段】２つのホスト材料、ｎ型（電子輸送）ホスト材料およびｐ型（正孔輸送）ホスト材料と、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料と、４４０〜４７５ｎｍの発光最大で半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さいエミッタ材料とを含む発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイス。ホスト材料、ＴＡＤＦ材料、およびエミッタ材料は、エネルギー準位等において、特定の関係を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機エレクトロルミネセントデバイスであって：
（ｉ）最下の励起一重項状態のエネルギー準位Ｓ１Ｎ、最下の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１Ｎ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＮ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＨＮ）およびエネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＮ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＨＮ）、を有するホスト材料ＨＮと；
（ｉｉ）最下の励起一重項状態のエネルギー準位Ｓ１Ｐおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１Ｐ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＰ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＨＰ）およびエネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＰ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＨＰ）、を有するホスト材料ＨＰと；
（ｉｉｉ）最下の励起一重項状態のエネルギー準位Ｓ１Ｅおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１Ｅ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＥ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＥＥ）およびエネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＥ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＥＥ）、を有する熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢと；
（ｉｖ）最下の励起一重項状態のエネルギー準位Ｓ１Ｓおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１Ｓ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＳ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＥＳ）およびエネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＳ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＥＳ）を有し、４４０ｎｍ〜４７５ｎｍの発光最大λｍａｘＰＭＭＡ（Ｓ）で発光する、半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さいエミッタＳＢと
を含む発光層Ｂを含み、
以下の式（１）〜（３）と（４ａ）または（４ｂ）のうちの少なくとも１つ：
Ｓ１Ｎ＞Ｓ１Ｅ    （１）
Ｓ１Ｐ＞Ｓ１Ｅ    （２）
ＥＬＵＭＯ（ＨＮ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＰ）＞Ｓ１Ｅ    （３）
ＥＬＵＭＯ（ＨＰ）−ＥＬＵＭＯ（ＨＮ）≧０．２ｅＶ    （４ａ）、
ＥＨＯＭＯ（ＨＰ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＮ）≧０．２ｅＶ    （４ｂ）、
とによって表される関係が当てはまり、かつ、以下の式（５）〜（８）：
Ｓ１Ｎ＞Ｓ１Ｓ    （５）
Ｓ１Ｐ＞Ｓ１Ｓ    （６）
Ｓ１Ｅ＞Ｓ１Ｓ    （７）
Ｓ１Ｓ＜２．９５ｅＶ    （８）、
によって表される関係が当てはまる、
前記有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項２】
有機発光ダイオード、発光電気化学セル、および発光トランジスタからなる群から選択されるデバイスである、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項３】
ＴＡＤＦ材料ＥＢは有機ＴＡＤＦ材料である、請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項４】
式（４ａ）および（４ｂ）が当てはまる、請求項１〜３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項５】
４４０〜４７５ｎｍの発光最大λｍａｘ（Ｄ）を示す、請求項１〜４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項６】
４５０〜４７０ｎｍの発光最大λｍａｘ（Ｄ）を示す、請求項５に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項７】
発光層Ｂは：
（ｉ）ホスト化合物ＨＰ１０〜８４重量％；
（ｉｉ）ホスト化合物ＨＮ１０〜８４重量％；
（ｉｉｉ）ＴＡＤＦ材料ＥＢ５〜５０重量％；および
（ｉｖ）エミッタＳＢ１〜１０重量％；ならびに場合により
（ｖ）１種またはそれ以上の溶媒０〜７４重量％、
を含む、請求項１〜６のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項８】
発光層Ｂは：
（ｉ）ホスト化合物ＨＰ１０〜３０重量％；
（ｉｉ）ホスト化合物ＨＮ４０〜７４重量％；
（ｉｉｉ）ＴＡＤＦ材料ＥＢ１５〜３０重量％；および
（ｉｖ）エミッタＳＢ１〜５重量％；ならびに場合により
（ｖ）１種またはそれ以上の溶媒０〜３４重量％、
を含む、請求項１〜７のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項９】
ＴＡＤＦ材料ＥＢは、４４０から４７０ｎｍまでの範囲の発光最大λｍａｘＰＭＭＡ（ＥＢ）を示す、請求項１〜８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１０】
ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは有機近距離電荷移動（ＮＲＣＴ）エミッタである、請求項１〜９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１１】
ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、式１：
【化１】
2019204947.tif 000024
（式中、
ｎは０または１であり；
ｍ＝１〜ｎであり；
Ｘ１はＮまたはＢであり；
Ｘ２はＮまたはＢであり；
Ｘ３はＮまたはＢであり；
Ｗは、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２およびＢＲ３からなる群から選択され；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ：
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１〜Ｃ５−アルキル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ６〜Ｃ６０−アリール；および
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ３〜Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群から互いに独立して選択され；
ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、およびＲＸＩはそれぞれ：
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、ハロゲン、
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されており、かつ非隣接の１つまたはそれ以上のＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって、それぞれ場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ４０−アルキル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されており、かつ非隣接の１つまたはそれ以上のＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって、それぞれ場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ４０−アルコキシ；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されており、かつ非隣接の１つまたはそれ以上のＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって、それぞれ場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ４０−チオアルコキシ；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されており、かつ非隣接の１つまたはそれ以上のＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって、それぞれ場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ４０−アルケニル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されており、かつ非隣接の１つまたはそれ以上のＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって、それぞれ場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ４０−アルキニル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されている、Ｃ６〜Ｃ６０−アリール；および
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されている、Ｃ３〜Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群から他から独立して選択され；
Ｒ５は、各存在で：
水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−チオアルコキシ；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル；
１つまたはそれ以上のＣ１〜Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されている、Ｃ６〜Ｃ１８−アリール；
１つまたはそれ以上のＣ１〜Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されている、Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ６〜Ｃ１８−アリール）２、
Ｎ（Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール）２；および
Ｎ（Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール）（Ｃ６〜Ｃ１８−アリール）
からなる群から他から独立して選択され；
Ｒ６は、各存在で、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−チオアルコキシ；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル；
１つまたはそれ以上のＣ１〜Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されている、Ｃ６〜Ｃ１８−アリール；
１つまたはそれ以上のＣ１〜Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されている、Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ６〜Ｃ１８−アリール）２、
Ｎ（Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール）２；および
Ｎ（Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール）（Ｃ６〜Ｃ１８−アリール）
からなる群から他から独立して選択され、
別のものに隣接して位置する、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、およびＲＸＩからなる群から選択される置換基のうちの２つ以上がそれぞれ、別のものと一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および／またはベンゾ縮合環系を形成することができ；
Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの少なくとも１つはＢであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの少なくとも１つはＮである）
による構造を含むかまたはそれからなる、請求項１〜１０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１２】
Ｘ１およびＸ３はそれぞれＮであり、Ｘ２はＢである、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１３】
Ｘ１およびＸ３はそれぞれＢであり、Ｘ２はＮである、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１４】
ｎ＝０である、請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１５】
ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、およびＲＸＩはそれぞれ：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル、
ならびにＮ（Ｐｈ）
からなる群から他から独立して選択され、
Ｒ１およびＲ２は、
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１〜Ｃ５−アルキル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ６〜Ｃ３０−アリール；および
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ３〜Ｃ３０−ヘテロアリール
からなる群から互いに独立してそれぞれ選択される、
請求項１１〜１４のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
【請求項１６】
４４０から４７５ｎｍまでの波長での青色光を発生するための方法であって、
（ｉ）請求項１〜１５のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネセントデバイスを用意する工程；および
（ｉｉ）該有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程
を含む、前記方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、２つのホスト材料、ｎ型（電子輸送）ホスト材料およびｐ型（正孔輸送）ホスト材料と、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料と、エミッタ材料とを含む発光層Ｂを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関し、これは、４４０〜４７５ｎｍの発光最大で狭い（半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さいことによって表される）深青色発光を示す。さらに、本発明は、本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスによって青色光を発生するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）および発光トランジスタなどの有機物をベースとする１つまたはそれ以上の発光層を含有する有機エレクトロルミネセントデバイスは、ますます重要性を増している。具体的には、ＯＬＥＤは、例えばスクリーン、ディスプレイおよび照明デバイスなどの電子製品用の有望なデバイスである。無機物を本質的にベースとするほとんどのエレクトロルミネセントデバイスとは対照的に、有機物をベースとする有機エレクトロルミネセントデバイスはかなり柔軟であり、特に薄い層で製造可能であることが多い。今日すでに利用可能なＯＬＥＤベースのスクリーンやディスプレイは、特に効果的な鮮明な色、コントラストを有し、これらのエネルギー消費に関して比較的効率的である。
【０００３】
光を発生するための有機エレクトロルミネセントデバイスの中心的要素は、アノードとカソードとの間に配置された発光層である。有機エレクトロルミネセントデバイスに電圧（および電流）を印加すると、アノードおよびカソードからそれぞれ正孔および電子が発光層に注入される。通常は、正孔輸送層は発光層とアノードとの間に位置し、電子輸送層は発光層とカソードとの間に位置している。異なる層が順次配列されている。次いで、正孔と電子との再結合によって高エネルギーの励起子が発生する。そのような励起状態（例えば、Ｓ１などの一重項状態および／またはＴ１などの三重項状態）の基底状態（Ｓ０）への崩壊は、望ましくは発光をもたらす。
【０００４】
効率的なエネルギー輸送および放出を可能にするために、有機エレクトロルミネセントデバイスは、１種またはそれ以上のホスト化合物とドーパントとして１種またはそれ以上のエミッタ化合物とを含む。有機エレクトロルミネセントデバイスを作製する場合の課題は、したがって、デバイスの照明レベル（すなわち、電流当たりの明るさ）の改善であり、所望の光スペクトルを得ること、および適切な（長い）寿命を達成することである。
【０００５】
可視光スペクトルの深青色領域で発光する効率的で安定なＯＬＥＤが依然として必要であり、これは、ＣＩＥｙ値が小さいことによって表されるであろう。したがって、特に深青色範囲において、長い寿命と高い量子収率を有する有機エレクトロルミネセントデバイスに関して満たされていない技術的ニーズが依然としてある。
【０００６】
励起子−ポーラロン相互作用（三重項−ポーラロンおよび一重項−ポーラロン相互作用）ならびに励起子−励起子相互作用（一重項−一重項、三重項−一重項、および三重項−三重項相互作用）が、デバイス劣化の主たる経路である。三重項−三重項消滅（ＴＴＡ）、三重項−ポーラロンクエンチング（ＴＰＱ）などの劣化経路は、高エネルギー状態が発生するので、深青色発光デバイスにとって特に興味深い。具体的には、荷電エミッタ分子は、高エネルギー励起子および／またはポーラロンになりやすい傾向がある。ポーラロンおよび／または励起子を分離するために、いわゆる混合ホストシステムが用いられるが、このアプローチは、エミッタに位置する励起子をクエンチしないのに十分なエネルギーにある最も低い三重項状態を有する安定したｎ型ホスト材料が不足しているために、限られている。
【０００７】
別の興味深いパラメータはＳ１エネルギーによって表されるエミッタの発光の開始である。最も弱い結合の結合解離エネルギー（ＢＤＥ）を超える場合、高エネルギーの光子は、特に、さらなるポーラロンまたは励起状態との組合せで、有機材料の劣化をもたらす可能性がある。結果として、発光の主成分に寄与するエミッタのＳ１エネルギーを可能な限り低くする必要があり、したがって、ＦＷＨＭが小さいエミッタを深青色発光性ＯＬＥＤ向けに用いる必要がある。加えて、その他の材料（ホスト材料など）は、ホストのＳ１エネルギーがクエンチングを回避するためにエミッタのものよりもエネルギーの点でさらに高いことが必要であるので、発光に寄与してはならない。その結果、発光層内のすべての材料からエミッタ材料への効率的なエネルギー伝達が必要とされる。
【０００８】
２つのホスト材料と、ＴＡＤＦ材料と、ＦＷＨＭが小さいエミッタ材料とを含む有機エレクトロルミネセントデバイス内で、励起子およびポーラロンの効果的な分離が実現されている。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【０００９】
驚くべきことに、２つのホスト材料、ｎ型（電子輸送）ホスト材料およびｐ型（正孔輸送）ホスト材料と、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料と、エミッタ材料とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスの発光層によって、これは、狭い（半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さいことによって表される）深青色発光を示すが、良好な寿命および量子収率を有し、深青色発光を示す、有機エレクトロルミネセントデバイスが用意される、ことが分かった。ここで、デバイスの主要な発光は、特に近距離電荷移動（ＮＲＣＴ）エミッタである、ＦＷＨＭが小さいエミッタ材料から生じる。
【００１０】
驚くべきことに、デバイス内のエネルギー伝達は、それにもかかわらず、ＦＷＨＭが小さいしたがってＣＩＥｙ色座標が低い深青色発光もたらすのに足りるほど十分である。
【００１１】
したがって、本発明の一態様は、有機エレクトロルミネセントデバイスであって、
（ｉ）最下の励起一重項状態のエネルギー準位Ｓ１Ｎ、最下の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１Ｎ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＮ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＨＮ）およびエネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＮ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＨＮ）、を有するホスト材料ＨＮと；
（ｉｉ）最下の励起一重項状態のエネルギー準位Ｓ１Ｐおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１Ｐ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＨＰ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＨＰ）およびエネルギーＥＬＵＭＯ（ＨＰ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＨＰ）、を有するホスト材料ＨＰと；
（ｉｉｉ）最下の励起一重項状態のエネルギー準位Ｓ１Ｅおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１Ｅ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＥ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＥＥ）およびエネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＥ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＥＥ）、を有する熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢと；
（ｉｖ）最下の励起一重項状態のエネルギー準位Ｓ１Ｓおよび最下の励起三重項状態のエネルギー準位Ｔ１Ｓ、エネルギーＥＨＯＭＯ（ＥＳ）を有する最高被占軌道ＨＯＭＯ（ＥＳ）およびエネルギーＥＬＵＭＯ（ＥＳ）を有する最低空軌道ＬＵＭＯ（ＥＳ）を有し、４４０ｎｍ〜４７５ｎｍの発光最大λｍａｘＰＭＭＡ（Ｓ）で発光する、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢと
を含む発光層Ｂを含み、
以下の式（１）〜（３）と（４ａ）または（４ｂ）のうちの少なくとも１つ：
Ｓ１Ｎ＞Ｓ１Ｅ    （１）
Ｓ１Ｐ＞Ｓ１Ｅ    （２）
ＥＬＵＭＯ（ＨＮ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＰ）＞Ｓ１Ｅ    （３）
ＥＬＵＭＯ（ＨＰ）−ＥＬＵＭＯ（ＨＮ）≧０．２ｅＶ    （４ａ）、
ＥＨＯＭＯ（ＨＰ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＮ）≧０．２ｅＶ    （４ｂ）、
とによって表される関係が当てはまり、かつ、以下の式（５）〜（８）：
Ｓ１Ｎ＞Ｓ１Ｓ    （５）
Ｓ１Ｐ＞Ｓ１Ｓ    （６）
Ｓ１Ｅ＞Ｓ１Ｓ    （７）
Ｓ１Ｓ＜２．９５ｅＶ    （８）、
によって表される関係が当てはまる、
有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
【００１２】
本発明によれば、ホスト材料ＨＢの最下の励起一重項状態は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢの最下の励起一重項状態よりもエネルギーが高い。ホスト材料ＨＮの最下の励起一重項状態は、ＴＡＤＦ材料ＥＢの最下の励起一重項状態よりもエネルギーが高い。
【００１３】
ホスト材料ＨＮの最低空軌道（ＬＵＭＯ）とホスト材料ＨＰの最高被占軌道（ＨＯＭＯ）との間のエネルギー差は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢの最下の励起一重項状態のエネルギーよりも大きい。
【００１４】
ホスト材料ＨＰの最高被占軌道（ＨＯＭＯ）は、ホスト材料ＨＮのＨＯＭＯよりもエネルギーが少なくとも０．２０ｅＶ高い、すなわち、ＥＨＯＭＯ（ＨＰ）は、ＥＨＯＭＯ（ＨＮ）よりも少なくとも０．２０ｅＶだけ、より負である。ＨＮのＬＵＭＯとＨＰのＨＯＭＯとの間のエネルギー差は、ＨＮのＨＯＭＯとＨＰのＨＯＭＯとの間の差よりも大きい必要がある（ＥＬＵＭＯ（ＨＮ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＰ）＞ＥＨＯＭＯ（ＨＰ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＮ））。好ましい実施形態では、ホスト材料ＨＰのＨＯＭＯは、ホスト材料ＨＮのＨＯＭＯよりも、エネルギーが、０．２０ｅＶ超高く、より好ましくは０．２５ｅＶ超高く、またはさらにより好ましくは０．３０ｅＶ超高い。典型的には、ホスト材料ＨＰのＨＯＭＯは、ホスト材料ＨＮのＨＯＭＯよりも、エネルギーが、４．０ｅＶ未満高く、より好ましくは３．０ｅＶ未満高く、さらにより好ましくは２．０ｅＶ未満高く、またはさらに１．０ｅＶ未満高い。
【００１５】
あるいは、ホスト材料ＨＰの最低空軌道（ＬＵＭＯ）は、ホスト材料ＨＮのＬＵＭＯよりもエネルギーが少なくとも０．２０ｅＶ高い、すなわち、ＥＬＵＭＯ（ＨＰ）は、ＥＬＵＭＯ（ＨＮ）よりも少なくとも０．２０ｅＶだけ、より負である。ＨＮのＬＵＭＯとＨＰのＨＯＭＯとの間のエネルギー差は、ＨＮのＬＵＭＯとＨＰのＬＵＭＯとの間の差よりも大きい必要がある（ＥＬＵＭＯ（ＨＮ）−ＥＨＯＭＯ（ＨＰ）＞ＥＬＵＭＯ（ＨＰ）−ＥＬＵＭＯ（ＨＮ））。好ましい実施形態では、ホスト材料ＨＰのＬＵＭＯは、ホスト材料ＨＮのＬＵＭＯよりも、エネルギーが、０．２０ｅＶ超高く、より好ましくは０．２５ｅＶ超高く、さらにより好ましくは０．３０ｅＶ超高い。典型的には、ホスト材料ＨＰのＬＵＭＯは、ホスト材料ＨＮのＬＵＭＯよりも、エネルギーが、４．０ｅＶ未満高く、より好ましくは３．０ｅＶ未満高く、さらにより好ましくは２．０ｅＶ未満高く、またはさらに１．０ｅＶ未満高い。
【００１６】
ホスト材料ＨＢの最下の励起一重項状態は、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢの最下の励起一重項状態よりもエネルギーが高い。ホスト材料ＨＮの最下の励起一重項状態は、ＳＢの最下の励起一重項状態よりもエネルギーが高い。ＴＡＤＦ材料ＥＢの最下の励起一重項状態は、ＳＢの最下の励起一重項状態よりもエネルギーが高い。ＳＢの最下の励起一重項状態、すなわち、ＳＢの発光スペクトルの開始は、２．９５ｅＶより小さく、好ましくは２．９０ｅＶより小さく、より好ましくは２．８５ｅＶより小さく、さらにより好ましくは２．８０ｅＶより小さくまたは２．７５ｅＶよりさらに小さい。
【００１７】
驚くべきことに、本発明による光電子デバイスの発光帯に対する主たる寄与は、ＥＢからＳＢへのならびにホスト材料ＨＰおよびＨＮからＥＢおよび／またはＳＢへのエネルギー伝達の十分な伝達を示すＳＢの発光に起因するとし得ること、が見いだされた。
【００１８】
一実施形態では、ホスト材料ＨＰの最高被占軌道（ＨＯＭＯ）は、ホスト材料ＨＮのＨＯＭＯよりもエネルギーが少なくとも０．２０ｅＶ高く、ホスト材料ＨＰの最低空軌道（ＬＵＭＯ）は、ホスト材料ＨＮのＬＵＭＯよりもエネルギーが少なくとも０．２０ｅＶ高い。好ましい実施形態では、ホスト材料ＨＰのＨＯＭＯは、ホスト材料ＨＮのＨＯＭＯよりも、エネルギーが、０．２０ｅＶ超高く、より好ましくは０．２５ｅＶ超高く、さらにより好ましくは０．３０ｅＶ超高く、ホスト材料ＨＰのＬＵＭＯは、ホスト材料ＨＮのＬＵＭＯよりも、エネルギーが、０．２０ｅＶ超高く、より好ましくは０．２５ｅＶ超高く、さらにより好ましくは０．３０ｅＶ超高い。
【００１９】
一実施形態では、ＨＰとＨＮとはエキシプレックスを形成する。当業者であれば、エキシプレックスを形成するＨＰとＨＮとのペアをどのように選択するか、ならびに上に記載のＨＯＭＯおよび／またはＬＵＭＯエネルギー準位要件に加えてＨＰとＨＮとの低い立体遮蔽などの選択基準について知っている。
【００２０】
一実施形態では、ＨＮは、以下：
【化１】
2019204947.tif 000002
またはそれらの２つ以上の混合物からなる群から選択される。
【００２１】
一実施形態では、ＨＰは、以下：
【化２】
2019204947.tif 000003
【化３】
2019204947.tif 000004
またはそれらの２つ以上の混合物からなる群から選択される。
【００２２】
一実施形態では、ＨＰとＨＮとはエキシプレックスを形成する；ＨＰとＳＢとはエキシプレックスを形成しない；ＨＮとＳＢとはエキシプレックスを形成しないかつＥＢとＳＢとはエキシプレックスを形成しない。
【００２３】
一実施形態では、ＨＰとＨＮとはエキシプレックスを形成する；ＨＰとＥＢとはエキシ
プレックスを形成しない；ＨＮとＥＢとはエキシプレックスを形成しない；ＨＰとＳＢとはエキシプレックスを形成しない；ＨＮとＳＢとはエキシプレックスを形成しないかつＥＢとＳＢとはエキシプレックスを形成しない。
ＨＰとＥＢ；ＨＮとＥＢ；ＨＰとＳＢ；ＨＮとＳＢ；またはＥＢとＳＢのエキシプレックスの形成
【００２４】
一実施形態では、ＨＮはなんらのホスフィンオキシド基も含有せず、特にＨＮはビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル酸化物（ＤＰＥＰＯ）ではない。
【００２５】
本明細書で使用する場合、「ＴＡＤＦ材料」および「ＴＡＤＦエミッタ」という用語は、同じ意味で理解してよい。
【００２６】
本発明によれば、ＴＡＤＦ材料が、これは最下の励起一重項状態（Ｓ１）と最下の励起三重項状態（Ｔ１）との間のエネルギー差に相応するが、０．４ｅＶ未満、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．１ｅＶ未満またはさらに０．０５ｅＶ未満のΔＥＳＴ値を示すことを特徴とする。Ｔ１およびＳ１を決定するための好ましいルートが本明細書に記載されている。
【００２７】
本明細書で使用する場合、有機エレクトロルミネセントデバイスおよび光電子発光デバイスという用語は、２つのホスト材料、ＨＰおよびＨＮと、ＴＡＤＦ材料ＥＢと、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢとを含む発光層Ｂを含む任意のデバイスとして、最も広い意味で理解してよい。
【００２８】
有機エレクトロルミネセントデバイスは、可視範囲または最も近い紫外線（ＵＶ）範囲において、すなわち、３８０から８００ｎｍまでの波長の範囲において、発光に適している有機材料をベースとする任意のデバイスとして、最も広い意味で理解してよい。より好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスは可視範囲で、すなわち４００から８００ｎｍまでの発光を可能とすることができる。
【００２９】
ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）中で、０．３５ｅＶより小さい、好ましくは０．３０ｅＶ未満の、より好ましくは０．２５ｅＶ未満の、さらにより好ましくは０．２０ｅＶ未満の、またはさらに０．１５ｅＶ未満の半値全幅（ＦＷＨＭ）を有する発光を示すように選択され、これは、λｍａｘＰＭＭＡとして同様に、すなわち、この場合、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢであるエミッタ１０重量％で（ここで、重量％はＰＭＭＡおよびエミッタの総含有量に関連している）測定される。
【００３０】
好ましい実施形態では、有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）、および発光トランジスタからなる群から選択されるデバイスである。
【００３１】
特に好ましくは、有機エレクトロルミネセントデバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である。場合により、全体として有機エレクトロルミネセントデバイスは、不透明、半透明または（本質的に）透明とすることができる。
【００３２】
本発明の文脈で使用する「層」という用語は、広く平面形状を有する本体であることが好ましい。
発光層Ｂは、１ｍｍ以下、より好ましくは０．１ｍｍ以下、さらにより好ましくは１０μｍ以下、さらにより好ましくは１μｍ以下、特に０．１μｍ以下の厚さを有することが好ましい。
【００３３】
好ましい実施形態では、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料ＥＢは有機ＴＡＤＦ材料である。本発明によれば、有機エミッタまたは有機材料とは、エミッタまたは材料が水素（Ｈ）、炭素（Ｃ）、窒素（Ｎ）、ホウ素（Ｂ）、ケイ素（Ｓｉ）ならびに場合によりフッ素（Ｆ）、場合により臭素（Ｂｒ）および場合により酸素（Ｏ）の各元素から（主として）なることを意味する。特に好ましくは、これは遷移金属をまったく含有しない。
【００３４】
好ましい実施形態では、ＴＡＤＦ材料ＥＢは有機ＴＡＤＦ材料である。好ましい実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは有機エミッタである。より好ましい実施形態では、ＴＡＤＦ材料ＥＢおよびＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは両方とも有機材料である。
【００３５】
特に好ましい実施形態では、少なくとも１種のＴＡＤＦ材料ＥＢは青色ＴＡＤＦ材料、好ましくは深青色ＴＡＤＦ材料である。
【００３６】
化合物ＨＰおよびＨＮならびにエミッタＥＢおよびＳＢは、任意の量および任意の比率で有機エレクトロルミネセントデバイス中に含めることができる。
【００３７】
好ましい実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、発光層Ｂは、重量に基づいて、エミッタＥＢよりも多くの化合物ＨＰを含む。
【００３８】
好ましい実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、発光層Ｂは、重量に基づいて、エミッタＥＢよりも多くの化合物ＨＮを含む。
【００３９】
好ましい実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、発光層Ｂは、重量に基づいて、エミッタＳＢよりも多くのＴＡＤＦ材料ＥＢを含む。
【００４０】
好ましい実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、発光層Ｂは：
（ｉ）ホスト化合物ＨＰ１０〜８４重量％；
（ｉｉ）ホスト化合物ＨＮ１０〜８４重量％；
（ｉｉｉ）ＴＡＤＦ材料ＥＢ５〜５０重量％；および
（ｉｖ）エミッタＳＢ１〜１０重量％；ならびに場合により
（ｖ）１種またはそれ以上の溶媒０〜７４重量％、
を含む。
【００４１】
別の好ましい実施形態では、本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、発光層Ｂは：
（ｉ）ホスト化合物ＨＰ１０〜３０重量％；
（ｉｉ）ホスト化合物ＨＮ４０〜７４重量％；
（ｉｉｉ）ＴＡＤＦ材料ＥＢ１５〜３０重量％；および
（ｉｖ）エミッタＳＢ１〜５重量％；ならびに場合により
（ｖ）１種またはそれ以上の溶媒０〜３４重量％、
を含む。
【００４２】
好ましい実施形態では、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、４４０から４７０ｎｍまでの範囲の発光最大（ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）中で決定した、λｍａｘＰＭＭＡ（ＥＢ））を示す。好ましい実施形態では、ＴＡＤＦ材料ＥＢは、４４５から４６５ｎｍまでの範囲の発光最大λｍａｘＰＭＭＡ（ＥＢ）を示す。
【００４３】
ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは有機青色蛍光エミッタであるデバイス
本発明の一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは有機青色蛍光エミッタである。
【００４４】
一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、以下の群：
【化４】
2019204947.tif 000005
【化５】
2019204947.tif 000006
【化６】
2019204947.tif 000007
【化７】
2019204947.tif 000008
【化８】
2019204947.tif 000009
【化９】
2019204947.tif 000010
【化１０】
2019204947.tif 000011
【化１１】
2019204947.tif 000012
から選択される有機青色蛍光エミッタである。
【００４５】
ある特定の実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、以下の群：
【化１２】
2019204947.tif 000013
から選択される有機青色蛍光エミッタである。
【００４６】
ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは三重項−三重項消滅（ＴＴＡ）蛍光エミッタであるデバイス
本発明の一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、青色有機三重項−三重項消滅（ＴＴＡ）エミッタである。一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、以下の群
【化１３】
2019204947.tif 000014
から選択される青色有機ＴＴＡエミッタである。
【００４７】
ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは近距離電荷移動（ＮＲＣＴ）エミッタであるデバイス
本発明の一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは近距離電荷移動（ＮＲＣＴ）エミッタである。本発明によれば、ＮＲＣＴエミッタは、時間分解フォトルミネッセンススペクトルにおいて遅延成分を示し、Ｈａｔａｋｅｙａｍａらによって記載の近距離のＨＯＭＯ−ＬＵＭＯ分離を示す（Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、２０１６、２８（１４）：２７７７〜２７８１頁、ＤＯＩ：１０．１００２／ａｄｍａ．２０１５０５４９１）。一部の実施形態では、ＮＲＣＴエミッタはＴＡＤＦ材料である。
一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、青色ホウ素含有ＮＲＣＴエミッタである。
【００４８】
好ましい実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、多環芳香族化合物を含むかまたはそれからなる。
【００４９】
好ましい実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、式（１）もしくは（２）による多環芳香族化合物、または米国特許出願第２０１５／２３６２７４（Ａ）号に記載の特定の例を含むかまたはそれからなる。米国特許出願第２０１５／２３６２７４（Ａ）号ではまた、かかる化合物の合成の例が記載されている。
【００５０】
一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、式１：
【化１４】
2019204947.tif 000015
による構造を含むかまたはそれからなる。
（式中、
ｎは０または１であり；
ｍ＝１〜ｎであり；
Ｘ１はＮまたはＢであり；
Ｘ２はＮまたはＢであり；
Ｘ３はＮまたはＢであり；
Ｗは、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｃ（Ｒ３）２およびＢＲ３からなる群から選択され；
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３はそれぞれ：
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１〜Ｃ５−アルキル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ６〜Ｃ６０−アリール；および
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ３〜Ｃ５７−ヘテロアリール；
からなる群から互いに独立して選択され；
ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、およびＲＸＩはそれぞれ；
水素、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、ＯＲ５、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｂ（ＯＲ５）２、ＯＳＯ２Ｒ５、ＣＦ３、ＣＮ、ハロゲン、
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されており、かつ非隣接の１つまたはそれ以上のＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって、それぞれ場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ４０−アルキル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されており、かつ非隣接の１つまたはそれ以上のＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって、それぞれ場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ４０−アルコキシ；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されており、かつ非隣接の１つまたはそれ以上のＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって、それぞれ場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ４０−チオアルコキシ；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されており、かつ非隣接の１つまたはそれ以上のＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって、それぞれ場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ４０−アルケニル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されており、かつ非隣接の１つまたはそれ以上のＣＨ２基がＲ５Ｃ＝ＣＲ５、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ５）２、Ｇｅ（Ｒ５）２、Ｓｎ（Ｒ５）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ５、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ５）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ５、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ５によって、それぞれ場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ４０−アルキニル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されている、Ｃ６〜Ｃ６０−アリール；および
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ５で場合により置換されている、Ｃ３〜Ｃ５７−ヘテロアリール
からなる群から他から独立して選択され；
Ｒ５は、各存在で：
水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により、置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−チオアルコキシ；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル；
１つまたはそれ以上のＣ１〜Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されている、Ｃ６〜Ｃ１８−アリール；
１つまたはそれ以上のＣ１〜Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されている、Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ６〜Ｃ１８−アリール）２、
Ｎ（Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール）２；および
Ｎ（Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール）（Ｃ６〜Ｃ１８−アリール）
からなる群から互いにら独立して選択され；
Ｒ６は、各存在で、
水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ３、ＣＮ、Ｆ、
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−アルキル；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−アルコキシ；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ１〜Ｃ５−チオアルコキシ；
１つまたはそれ以上の水素原子が重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ５−アルケニル；
１つまたはそれ以上の水素原子は重水素、ＣＮ、ＣＦ３、またはＦによって互いに独立して場合により置換されている、Ｃ２〜Ｃ５−アルキニル；
１つまたはそれ以上のＣ１〜Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されている、Ｃ６〜Ｃ１８−アリール；
１つまたはそれ以上のＣ１〜Ｃ５−アルキル置換基で場合により置換されている、Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール；
Ｎ（Ｃ６〜Ｃ１８−アリール）２、
Ｎ（Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール）２；および
Ｎ（Ｃ３〜Ｃ１７−ヘテロアリール）（Ｃ６〜Ｃ１８−アリール）
からなる群から他から独立して選択される）
【００５１】
好ましい実施形態によれば、別のものに隣接して位置する、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、およびＲＸＩからなる群から選択される置換基のうちの２つ以上がそれぞれ、別のものと一緒に、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および／またはベンゾ縮合環系を形成することができる。
【００５２】
好ましい実施形態によれば、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの少なくとも１つはＢであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの少なくとも１つはＮである。
【００５３】
本発明の好ましい実施形態によれば、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、およびＲＸＩからなる群から選択される少なくとも１つの置換基は、単環のまたは多環の、脂肪族環系、芳香族環系および／またはベンゾ縮合環系を、少なくとも１つの置換基に隣接して位置する、同じ群の１つまたはそれ以上の置換基と、場合により形成する。
【００５４】
本発明の好ましい実施形態によれば、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３うちの少なくとも１つはＢであり、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３のうちの少なくとも１つはＮである。
【００５５】
一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、式１による構造を含むかまたはそれからなり、Ｘ１およびＸ３はそれぞれＮであり、Ｘ２はＢである：
【化１５】
2019204947.tif 000016
【００５６】
一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、式１による構造を含むかまたはそれからなり、Ｘ１およびＸ３はそれぞれＢであり、Ｘ２はＮである：
【化１６】
2019204947.tif 000017
【００５７】
一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、式１による構造を含むかまたはそれからなり、かつｎ＝０である。
【００５８】
一実施形態では、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ、
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１〜Ｃ５−アルキル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ６〜Ｃ３０−アリール；および
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ３〜Ｃ３０−ヘテロアリール、
からなる群から互いに独立してそれぞれ選択される。
【００５９】
一実施形態では、Ｒ１およびＲ２は、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；ならびに
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル
からなる群から互いに独立してそれぞれ選択される。
【００６０】
一実施形態では、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、およびＲＸＩはそれぞれ：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；
ならびにＮ（Ｐｈ）２、
からなる群から他から独立して選択される。
【００６１】
一実施形態では、ＲＩ、ＲＩＩ、ＲＩＩＩ、ＲＩＶ、ＲＶ、ＲＶＩ、ＲＶＩＩ、ＲＶＩＩＩ、ＲＩＸ、ＲＸ、およびＲＸＩはそれぞれ：
水素、重水素、ハロゲン、Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３、
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているＰｈ；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているピリミジニル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているカルバゾリル；
Ｍｅ、ｉＰｒ、ｔＢｕ、ＣＮ、ＣＦ３およびＰｈからなる群から互いに独立して選択される１つまたはそれ以上の置換基で場合により置換されているトリアジニル；
ならびにＮ（Ｐｈ）２
からなる群から他から独立して選択され、
Ｒ１およびＲ２は、
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ１〜Ｃ５−アルキル；
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ６〜Ｃ３０−アリール；および
１つまたはそれ以上の置換基Ｒ６で場合により置換されているＣ３〜Ｃ３０−ヘテロアリール、
からなる群から互いに独立してそれぞれ選択される。
【００６２】
一実施形態では、ＦＷＨＭが小さいエミッタＳＢは、以下の群：
【化１７】
2019204947.tif 000018
から選択される青色ホウ素含有ＮＲＣＴエミッタである。
【００６３】
当業者であれば、発光層Ｂが典型的には本発明の有機エレクトロルミネセントデバイスに組み込まれることに留意するであろう。好ましくは、このような有機エレクトロルミネセントデバイスは、少なくとも以下の層を含む：少なくとも１つの発光層Ｂ、少なくとも１つのアノード層Ａおよび少なくとも１つのカソード層Ｃ。
【００６４】
好ましくは、アノード層Ａは、酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛、ＰｂＯ、ＳｎＯ、グラファイト、ドープしたシリコン、ドープしたゲルマニウム、ドープしたＧａＡｓ、ドープしたポリアニリン、ドープしたポリピロール、ドープしたポリチオフェン、およびそれらの２つ以上の混合物からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含有する。
【００６５】
好ましくは、カソード層Ｃは、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｉｎ、Ｗ、Ｐｄ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、およびそれらの２つ以上の混合物または合金からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含有する。
【００６６】
好ましくは、発光層Ｂは、アノード層Ａとカソード層Ｃとの間に位置する。したがって、一般的な構成は、好ましくは、Ａ−Ｂ−Ｃである。このことは、当然ながら、場合によるさらなる１つまたはそれ以上の層の存在を排除するものではない。これらは、Ａの、Ｂのおよび／またはＣの各面に存在することができる。
【００６７】
好ましい実施形態では、有機エレクトロルミネセントデバイスは少なくとも以下の層：
Ａ）酸化インジウムスズ、酸化インジウム亜鉛、ＰｂＯ、ＳｎＯ、グラファイト、ドープしたシリコン、ドープしたゲルマニウム、ドープしたＧａＡｓ、ドープしたポリアニリン、ドープしたポリピロール、ドープしたポリチオフェン、およびそれらの２つ以上の混合物からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含有するアノード層Ａ；
Ｂ）発光層Ｂ；ならびに
Ｃ）Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、Ｉｎ、Ｗ、Ｐｄ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、およびそれらの２つ以上の混合物または合金からなる群から選択される少なくとも１つの成分を含有するカソード層Ｃ、
を含み、ここで、発光層Ｂは、アノード層Ａとカソード層Ｃとの間に位置する。
【００６８】
一実施形態では、有機エレクトロルミネセントデバイスがＯＬＥＤである場合、これは以下の層構造：
Ａ）アノード層Ａ、代表的に酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）を含む；
ＨＴＬ）正孔輸送層ＨＴＬ；
Ｂ）本明細書に記載の本発明による発光層Ｂ；
ＥＴＬ）電子輸送層ＥＴＬ；ならびに
Ｃ）カソード層、代表的にＡｌ、Ｃａおよび／またはＭｇを含む、
を場合により含むことができる。
【００６９】
好ましくは、本明細書における層の順序は、Ａ−ＨＴＬ−Ｂ−ＥＴＬ−Ｃである。
【００７０】
さらに、有機エレクトロルミネセントデバイスは、代表的に湿気、蒸気および／またはガスを含む環境中の有害な種への破損をもたらす暴露からデバイスを保護する１つまたはそれ以上の保護層を場合により含むことができる。
【００７１】
好ましくは、アノード層Ａは基板の表面に位置する。基板は、任意の材料または材料の組成物によって形成することができる。最も頻繁には、ガラススライドが基板として使用される。あるいは、薄い金属層（例えば、銅、金、銀またはアルミニウムのフィルム）またはプラスチックのフィルムもしくはスライドを使用することができる。これによってより高度の柔軟性が可能となる。アノード層Ａは、（本質的に）透明なフィルムを得ることを可能にする材料から主として構成される。両電極のうちの少なくとも１つは、ＯＬＥＤからの発光を可能にするために（本質的に）透明であることが求められるので、アノード層Ａまたはカソード層Ｃのいずれかが透明である。好ましくは、アノード層Ａは、高含有量の透明導電性酸化物（ＴＣＯ）を含むかまたはこれからなることさえある。
このようなアノード層Ａは、代表的に、酸化インジウムスズ、アルミニウム亜鉛酸化物、フルオロスズ酸化物、酸化インジウム亜鉛、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニウム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ウルフラム、グラファイト、ドープしたＳｉ、ドープしたＧｅ、ドープしたＧａＡｓ、ドープしたポリアニリン、ドープしたポリピロールおよび／またはドープしたポリチオフェンを含むことができる。
【００７２】
特に好ましくは、アノード層Ａは、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）から（本質的に）なる。透明導電性酸化物（ＴＣＯ）によって生じるアノード層Ａの粗さは、正孔注入層（ＨＩＬ）を使用することによって補償することができる。さらに、ＴＣＯから正孔輸送層（ＨＴＬ）への準電荷キャリア（すなわち、正孔）の輸送が容易になるという点で、ＨＩＬによって、準電荷キャリアの注入が容易となり得る。正孔注入層（ＨＩＬ）は、ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホネート（ＰＳＳ）、ＭｏＯ２、Ｖ２Ｏ５、ＣｕＰＣまたはＣｕＩ、特にＰＥＤＯＴとＰＳＳの混合物を含むことができる。正孔注入層（ＨＩＬ）はまた、アノード層Ａから正孔輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散も防止することができる。ＨＩＬは、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホネート）、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ（２，２’，７，７’−テトラキス（ｎ，ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−フェニル−Ｎ４，Ｎ４−ジ−ｍ−トリルベンゼン−１，４−ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ニス−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）−ベンジジン）、ＨＡＴ−ＣＮ（１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル）および／またはスピロ−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジアミン）、を代表的に含むことができる。
【００７３】
アノード層Ａまたは正孔注入層（ＨＩＬ）に隣接して、典型的には正孔輸送層（ＨＴＬ）が位置している。ここで、任意の正孔輸送化合物を使用することができる。代表的に、トリアリールアミンおよび／またはカルバゾールなどの電子が豊富なヘテロ芳香族化合物を正孔輸送化合物として使用することができる。ＨＴＬは、アノード層Ａと発光層Ｂ（放出層（ＥＭＬ）として機能する）との間のエネルギー障壁を減少させることができる。正孔輸送層（ＨＴＬ）はまた、電子阻止層（ＥＢＬ）とすることができる。好ましくは、正孔輸送化合物はその三重項状態Ｔ１の比較的高いエネルギーレベルを有する。代表的に、正孔輸送層（ＨＴＬ）は、星形ヘテロ環を、例えばトリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ−ＴＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、［アルファ］−ＮＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”−トリス［２−ナフチル（フェニル）−アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮおよび／またはＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）を、含むことができる。加えて、ＨＴＬは、ｐドープ層を含むことができ、これは有機正孔輸送マトリックス中の無機または有機ドーパントで構成することができる。酸化バナジウム、酸化モリブデン、または酸化タングステンなどの遷移金属酸化物を、無機ドーパントとして代表的に使用することができる。テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、銅−ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体を有機ドーパントとして代表的に使用することができる。
【００７４】
ＥＢＬは、ｍＣＰ（１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、Ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）、３’，５’−ジ−（Ｎ−カルバゾリル）−［１，１’−ビフェニル］−２−カルボニトリル（ＤＣＰＢＮ；ＣＡＳ１９１８９９１−７０−４）、３−（Ｎ−カルバゾリル）−Ｎ−フェニルカルバゾール（ＮＣＮＰＣ）および／またはＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）、を代表的に含むことができる。軌道および励起状態エネルギーは、当業者に公知の実験方法によって決定することができる。実験的には、最高被占分子軌道ＥＨＯＭＯのエネルギーは、０．１ｅＶの精度でサイクリックボルタンメトリー測定から当業者であれば知っている方法によって決定される。最低空分子軌道ＥＬＵＭＯのエネルギーはＥＨＯＭＯ＋Ｅｇａｐとして計算され、ここで、Ｅｇａｐは次のように決定される：
ホスト化合物については、特に明記しない限り、第１の励起一重項状態Ｓ１のエネルギーに相応する、ポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）中にホスト１０重量％を有するフィルムの発光の開始をＥｇａｐとして使用する。エミッタ化合物については、Ｅｇａｐ、したがって第１の励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、特に明記しない限り、同じ方法で決定される。ホスト化合物については、第１の励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、特に明記しない限り、ホスト１０重量％を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）のフィルム中で測定して、典型的には１ｍｓの遅延時間および１ｍｓの積分時間で、７７Ｋでの時間ゲート発光スペクトルの開始から決定される。ＴＡＤＦエミッタ化合物については、第１の励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、典型的には１ｍｓの遅延時間および１ｍｓの積分時間で、７７Ｋでの時間ゲート発光スペクトルの開始から決定される。
電子輸送層（ＥＴＬ）では、任意の電子輸送体を使用することができる。代表的に、電子の少ない化合物、例えばベンゾイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば、１，３，４−オキサジアゾール）、ホスフィンオキシドおよびスルホンを、使用することができる。代表的に、電子輸送体ＥＴＭはまた、１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル（ＴＰＢｉ）などの星形ヘテロ環とすることができる。ＥＴＭは、代表的に、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７−ジ（２，２’−ビピリジン−５−イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］）］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）および／またはＢＴＢ（４，４’−ビス−［２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）］−１，１’−ビフェニル）とすることができる。場合により、電子輸送層は、Ｌｉｑ（８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）などの材料でドープすることができる。場合により、第２の電子輸送層を電子輸送層とカソード層Ｃとの間に位置することができる。電子輸送層（ＥＴＬ）はまた正孔をブロックすることも可能で、または正孔阻止層（ＨＢＬ）を導入する。
【００７５】
ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン＝バソクプロイン）、ＢＡｌｑ（ビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリン）−（４−フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３、５−トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）、ＤＴＳＴ（２，４−ジフェニル−６−（３’−トリフェニルシリルフェニル）−１，３，５−トリアジン）、ＤＴＤＢＦ（２，８−ビス（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）ジベンゾフラン）および／またはＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５−トリス）（Ｎ−カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５−トリス（カルバゾール）−９−イル）ベンゼン）、を含むことができる。
【００７６】
電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して、カソード層Ｃを位置することができる。代表的に、カソード層Ｃは、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ、またはＰｄ）または金属合金を含むことができるか、またはそれからなることができる。実用上の理由から、カソード層Ｃはまた、Ｍｇ、ＣａまたはＡｌなどの（本質的に）不透明な金属からなることもできる。代替的にまたは追加的に、カソード層Ｃはまた、グラファイトおよび／またはカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）も含むことができる。代替的に、カソード層Ｃはまた、ナノスケールの銀ワイヤからなることもできる。
【００７７】
ＯＬＥＤはさらに、場合により、電子輸送層（ＥＴＬ）Ｄとカソード層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）と呼ばれる場合もある）との間に保護層を含むことができる。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯおよび／またはＮａＦを含むことができる。
【００７８】
本明細書で使用する場合、特定の文脈においてより具体的に定義されていないとき、放出光および／または吸収光の色の指定は以下の通りである：
紫色：＞３８０〜４２０ｎｍの波長範囲；
深青色：＞４２０〜４７５ｎｍの波長範囲；
空色：＞４７５〜５００ｎｍの波長範囲；
緑色：＞５００〜５６０ｎｍの波長範囲；
黄色：＞５６０〜５８０ｎｍの波長範囲；
オレンジ色：＞５８０〜６２０ｎｍの波長範囲；
赤色：＞６２０〜８００ｎｍの波長範囲。
エミッタ化合物に関しては、このような色は、エミッタ１０重量％を有するポリ（メチルメタクリレート）（ＰＭＭＡ）フィルムの発光最大λｍａｘＰＭＭＡを指す。したがって、代表的に、深青色のエミッタは４２０から４７５ｎｍまでの範囲の発光最大λｍａｘＰＭＭＡを有し、空色のエミッタは４７５から５００ｎｍまでの範囲の発光最大λｍａｘＰＭＭＡを有し、緑色のエミッタは５００から５６０ｎｍまでの範囲の発光最大λｍａｘＰＭＭＡを有し、赤色のエミッタは６２０から８００ｎｍまでの範囲の発光最大λｍａｘＰＭＭＡを有する。
【００７９】
深青色のエミッタは、４７５ｎｍ以下の、より好ましくは４７０ｎｍ未満の、さらにより好ましくは４６５ｎｍ未満のまたはさらに４６０ｎｍ未満の発光最大λｍａｘＰＭＭＡを好ましくは有することができる。これは典型的には４２０ｎｍ超、好ましくは４３０ｎｍ超、より好ましくは少なくとも４４０ｎｍであろう。好ましい実施形態では、デバイスは、４２０〜４７５ｎｍ、４３０〜４７０ｎｍ、４４０〜４６５ｎｍ、または４５０〜４６０ｎｍの発光最大λｍａｘ（Ｄ）を示す。好ましい実施形態では、デバイスは４４０〜４７５ｎｍの発光最大λｍａｘ（Ｄ）を示す。好ましい実施形態では、デバイスは４５０〜４７０ｎｍの発光最大λｍａｘ（Ｄ）を示す。
【００８０】
したがって、本発明のさらなる実施形態は、ＯＬＥＤであって、１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率が、１０％超、より好ましくは１３％超、より好ましくは１５％超、さらにより好ましくは１８％超もしくはさらに２０％超を示し、かつ／または４２０ｎｍから５００ｎｍの間、好ましくは４３０ｎｍから４９０ｎｍの間、より好ましくは４４０ｎｍから４８０ｎｍの間、さらにより好ましくは４５０ｎｍから４７０ｎｍの間の発光最大を示し、かつ／または５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０値が１００時間超、好ましくは２００時間超、より好ましくは４００時間超、さらにより好ましくは７５０時間超もしくはさらに１０００時間超を示す、ＯＬＥＤに関する。
【００８１】
本発明のさらなる実施形態は、異なる色点で発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは狭い発光帯（半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さい）で発光する。好ましい実施形態では、本発明によるＯＬＥＤは、０．３０ｅＶ未満の、より好ましくは０．２５ｅＶ未満の、さらにより好ましくは０．２０ｅＶ未満のまたはさらに０．１８ｅＶ未満の主たる発光ピークのＦＷＨＭで発光する。
【００８２】
本発明のさらなる態様は、ＯＬＥＤであって、ＩＴＵ−Ｒ勧告ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）で定義の、原色青色のＣＩＥｘ（＝０．１３１）およびＣＩＥｙ（＝０．０４６）色座標に近いＣＩＥｘならびにＣＩＥｙ色座標で発光し（ＣＩＥｘ＝０．１３１およびＣＩＥｙ＝０．０４６）、したがって、超高精細度（ＵＨＤ）ディスプレイ、例えばＵＨＤ−ＴＶでの使用に適している、ＯＬＥＤに関する。商業用途では、通常には上面発光（上面電極は透明）のデバイスが使用されるが、本出願を通して使用される試験デバイスは底面発光デバイスとなっている（底面電極および基板は透明である）。ＣＩＥｘはほとんど変化しないままであるが、青色デバイスのＣＩＥｙ色座標は、底面発光デバイスから上面発光デバイスに変更する場合、２分の１まで減少させることができる（Ｏｋｉｎａｋａら、Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｆｏｒ  Ｉｎｆｏｒｍａｔｉｏｎ  Ｄｉｓｐｌａｙ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ、２０１５、４６（１）：３１２〜３１３頁、ＤＯＩ：１０．１００２／ｓｄｔｐ．１０４８０）。したがって、本発明のさらなる態様はＯＬＥＤであって、その発光が０．０２から０．３０の間、好ましくは０．０３から０．２５の間、より好ましくは０．０５から０．２０の間、もしくはさらにより好ましくは０．０８から０．１８の間、もしくはさらに０．１０から０．１５の間のＣＩＥｘ色座標を示し、かつ／または０．００から０．４５の間、好ましくは０．０１から０．３０の間、より好ましくは０．０２から０．２０の間、もしくはさらにより好ましくは０．０３から０．１５の間、もしくはさらに０．０４から０．１０の間のＣＩＥｙ色座標を示す、ＯＬＥＤに関する。
【００８３】
本出願を通して使用される、「アリール」および「芳香族」という用語は、単環の、２環のまたは多環の任意の芳香族部分として、最も広い意味で理解してよい。別段の指示がない限り、アリールはまた、本出願を通してさらに例示される１つまたはそれ以上の置換基によって場合により置換することができる。したがって、「アリーレン」という用語は、他の分子構造に対する２つの結合部位を有し、それによってリンカー構造として働く二価の残基を指す。本出願を通して使用される、「ヘテロアリール」および「ヘテロ芳香族」という用語は、少なくとも１個のヘテロ原子を含む、特に１から３個のヘテロ原子毎芳香族環を有する、単環の、２環のまたは多環の任意の芳香族部分として、最も広い意味で理解してよい。
代表的に、ヘテロ芳香族化合物は、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジンおよびピリミジン等とすることができる。別段の指示がない限り、ヘテロアリールはまた、本出願を通してさらに例示される１つまたはそれ以上の置換基によって場合により置換することもできる。したがって、「ヘテロアリーレン」という用語は、他の分子構造に対する２つの結合部位を有し、それによってリンカー構造として働く二価の残基を指す。
【００８４】
本出願を通して使用される、「アルキル」という用語は、直鎖状または分枝鎖状のアルキル残基の両方として、最も広い意味で理解してよい。好ましいアルキル残基は、１から１５個の炭素原子を含有するものである。代表的に、アルキル残基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等とすることができる。別段の指示がない限り、アルキルはまた、本出願を通してさらに例示される１つまたはそれ以上の置換基によって場合により置換することもできる。したがって、「アルキレン」という用語は、他の分子構造に対する２つの結合部位を有し、それによってリンカー構造として働く二価の残基を指す。
【００８５】
別段の指示がない限り、本明細書で使用する場合、特にアリール、アリーレン、ヘテロアリール、アルキル等の文脈において、「置換される」という用語は最も広い意味で理解してよい。好ましくは、かかる置換は、Ｃ１〜Ｃ２０−アルキル、Ｃ７〜Ｃ１９−アルカリル、およびＣ６〜Ｃ１８−アリールからなる群から選択される残基を意味する。したがって、好ましくは、荷電部分、より好ましくは官能基はそのような置換においてまったく存在しない。
【００８６】
水素は、各存在で、重水素によって置き換えることが可能であることに気付くであろう。
【００８７】
別段の指定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、適切な任意の方法によって蒸着することができる。発光層Ｂを含めて、本発明の文脈における層は、液体処理（「フィルム処理」、「流体処理」、「溶液処理」または「溶媒処理」とも呼ばれる）によって場合により製造することができる。これは、それぞれの層に含まれる成分が液体状態でデバイスの一部の表面に塗布されることを意味する。好ましくは、発光層Ｂを含めて、本発明の文脈における層は、スピンコーティングによって製造することができる。当業者に周知のこの方法によって、薄い（本質的に）均質な層を得ることができる。
【００８８】
あるいは、発光層Ｂを含めて、本発明の文脈における層は、例えばキャスティング法（例えばドロップキャスティング）およびローリング法などの液体処理、ならびに印刷法（例えば、インクジェット印刷、グラビア印刷、ブレードコーティング）に基づく他の方法によって製造することができる。これは、場合により、不活性雰囲気中（例えば、窒素雰囲気中）で実施することができる。
【００８９】
別の好ましい実施形態では、本発明の文脈における層は、それらに限定されないが、例えば熱（同時）蒸発、有機気相蒸着（ＯＶＰＤ）、および有機蒸気ジェット印刷（ＯＶＪＰ）による蒸着などの、当業者であればよく知っている真空処理法を含めて、当技術分野で知られている他の任意の方法によって製造できる。
【００９０】
液体処理によって層を製造する場合、層の成分（すなわち、本発明の発光層Ｂに関連して、少なくとも１種のホスト化合物ＨＢ、典型的には少なくとも１種の第１のＴＡＤＦ材料ＥＢ、少なくとも１種の第２のＴＡＤＦ材料ＳＢ、および場合により１種またはそれ以上の他のホスト化合物ＨＢ２）を含む溶液は、揮発性有機溶媒をさらに含むことができる。このような揮発性有機溶媒は、場合により、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロベンゼン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、２−（２−エトキシエトキシ）エタノール、ガンマ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリジノン、エトキシエタノール、キシレン、トルエン、アニソール、フェネトール、アセトニトリル、テトラヒドロチオフェン、ベンゾニトリル、ピリジン、トリヒドロフラン、トリアリールアミン、シクロヘキサノン、アセトン、プロピレンカーボネート、酢酸エチル、ベンゼンおよびＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート）からなる群から選択される１つとすることができる。また、２つ以上の溶媒の組合せも使用することができる。液体状態で適用した後、層は続いて当技術分野の任意の手段により、代表的に周囲条件で、温度を高めて（例えば、約５０℃または約６０℃）または減圧で、乾燥および／または硬化することができる。
【００９１】
場合により、有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、代表的に、本質的に白色の有機エレクトロルミネセントデバイスまたは青色の有機エレクトロルミネセントデバイスとすることができる。代表的に、そのような白色の有機エレクトロルミネセントデバイスは、少なくとも１種の（深）青色エミッタ化合物（例えば、ＴＡＤＦ材料ＥＢ）と、緑色光および／または赤色光を発光する１種またはそれ以上のエミッタ化合物とを含むことができる。次いで、上記の２つ以上の化合物の間にエネルギー透過率が場合により存在してもよい。
【００９２】
有機エレクトロルミネセントデバイス全体としてまた、厚さが５ｍｍ以下、２ｍｍ以下、１ｍｍ以下、０．５ｍｍ以下、０．２５ｍｍ以下、１００μｍ以下、または１０μｍ以下の薄層を形成することもできる。
【００９３】
有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）は、小型（例えば、５ｍｍ２以下、もしくはさらに１ｍｍ２以下の表面を有する）であっても、中型（例えば、０．５〜２０ｃｍ２の範囲の表面を有する）であっても、または大型（例えば、２０ｃｍ２より大きい表面を有する）であってもよい。本発明による有機エレクトロルミネセントデバイス（例えばＯＬＥＤ）は、場合により、ルミネセント壁紙、ルミネセント窓枠またはガラス、ルミネセントラベル、ルミネセントポーザーまたはフレキシブルスクリーンもしくはディスプレイのような大面積照明デバイスとして、スクリーンを作製するのに使用することができる。一般的な用途の次に、有機エレクトロルミネセントデバイス（例えば、ＯＬＥＤ）はまた、代表的に、ルミネセントフィルム、「スマート包装」ラベル、または革新的なデザイン要素としても使用することができる。さらにこれは細胞の検出および検査に（例えばバイオ標識として）使用できる。
【００９４】
有機エレクトロルミネセントデバイスの主な目的の１つは、光の発生である。したがって、本発明はさらに、所望の波長範囲の光を発生するための方法であって、本発明のいずれかによる有機エレクトロルミネセントデバイスを用意する工程を含む、方法に関する。
【００９５】
したがって、本発明のさらなる態様は、所望の波長範囲の光を発生させるための方法であって、
（ｉ）本発明による有機エレクトロルミネセントデバイスを用意する工程；および
（ｉｉ）前記有機エレクトロルミネセントデバイスに電流を印加する工程
を含む、方法に関する。
【００９６】
本発明のさらなる態様は、上記の要素を組み立てることによって有機エレクトロルミネセントデバイスを作製する方法に関する。本発明はまた、前記有機エレクトロルミネセントデバイスを使用することによる、青色、緑色、黄色、オレンジ色、赤色または白色の各光、特に青色光または白色光を発生するための方法にも関する。
【発明を実施するための形態】
【００９７】
実施例および特許請求の範囲によって本発明をさらに例示する。
【実施例】
【００９８】
サイクリックボルタンメトリー
ジクロロメタンまたは適切な溶媒および適切な支持電解質（例えば、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート０．１ｍｏｌ／ｌ）中に有機分子１０−３ｍｏｌ／ｌの濃度を有する溶液のサイクリックボルタモグラムを測定した。測定は、３電極アセンブリ（作用電極および対電極：Ｐｔワイヤ、参照電極：Ｐｔワイヤ）を用いて室温および窒素雰囲気下で行ない、内部標準としてＦｅＣｐ２／ＦｅＣｐ２＋を使用して較正した。ＳＣＥに対する内部標準としてフェロセンを使用してＨＯＭＯデータを補正した。
【００９９】
密度汎関数理論計算
分子構造は、ＢＰ８６汎関数およびレゾリューション−オブ−アイデンティティ（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｏｆ  ｉｄｅｎｔｉｔｙ）アプローチ（ＲＩ）を用いて最適化した。励起エネルギーは、タイム−ディペンダント（Ｔｉｍｅ−Ｄｅｐｅｎｄｅｎｔ）ＤＦＴ（ＴＤ−ＤＦＴ）法を用いる（ＢＰ８６）最適化構造を使用して計算した。軌道および励起状態のエネルギーはＢ３ＬＹＰ汎関数で計算した。Ｄｅｆ２−ＳＶＰ基底関数系および数値積分用のｍ４−グリッドを使用した。Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージをすべての計算に使用した。
【０１００】
光物理学的測定
試料前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳｅｕｒｏ。
試料濃度は１０ｍｇ／ｍｌとし、適切な溶媒に溶かした。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒；１０００Ｕｐｍ／秒で１０００Ｕ／分で２０秒。３）１０００Ｕｐｍ／秒で４０００Ｕ／分で１０秒。コーティング後、フィルムを７０℃で１分間試験した。
フォトルミネッセンス分光およびＴＣＳＰＣ（時間相関単一光子計数）
１５０Ｗキセノンアークランプを備えたＨｏｒｉｂａ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ、Ｍｏｄｅｌｌ  ＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４、励起および発光モノクロメーターならびにＨａｍａｍａｔｓｕ  Ｒ９２８光電子増倍管および時間相関単光子計数オプションを使用して、定常状態発光分光法を記録した。発光スペクトルおよび励起スペクトルは、標準補正フィットを使用して補正した。
【０１０１】
励起状態寿命は、ＦＭ−２０１３機器およびＨｏｒｉｂａ  Ｙｖｏｎ  ＴＣＳＰＣハブによるＴＣＳＰＣ法を使用する同じシステムを用いて決定した。
【０１０２】
励起源
ＮａｎｏＬＥＤ  ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス幅：１，１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ  ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス幅：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３５５（波長：３５５ｎｍ）。
【０１０３】
データ分析（指数関数的適合）を、ソフトウェアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎおよびＤＡＳ６分析ソフトウェアを使用して、行った。フィットは、カイ２乗検定を使用して特定した。
【０１０４】
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定については、Ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  Ｑｕａｎｔｕｍ  Ｙｉｅｌｄ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｃ９９２０−０３Ｇシステム（Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ）を使用した。量子収率およびＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９−０５バージョン３．６．０を使用して決定した。
発光最大をｎｍで、量子収率Φを％で、ＣＩＥ座標をｘ、ｙ値として得た。
ＰＬＱＹは以下のプロトコルを使用して決定した：
１）品質保証：エタノール中のアントラセン（既知濃度）をレファレンスとして使用する
２）励起波長：有機分子の吸収極大を決定し、分子をこの波長を使用して励起する
３）測定
量子収率を、窒素雰囲気下で溶液またはフィルムの試料について測定する。収率は式：
【数１】
2019204947.tif 000019
（式中、ｎ光子は光子カウントを示し、Ｉｎｔ．は強度を示す）
を使用して計算する。
【０１０５】
有機エレクトロルミネッセントデバイスの製造および特性決定
真空蒸着法により、本発明による有機分子を含むＯＬＥＤデバイスを製造することができる。２つ以上の化合物を層が含有する場合、１種またはそれ以上の化合物の重量パーセントが％で与えられている。総重量パーセントの値は合計１００％となり、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の割合は所与の値と１００％と間の差に等しい。
【０１０６】
最適化が完全ではないＯＬＥＤについては、標準的な方法を使用して、エレクトロルミネッセンススペクトル、フォトダイオードによって検出された光を使用して計算された強度に依存する外部量子効率（％）、および電流を測定して、特性決定した。ＯＬＥＤデバイスの寿命は、一定の電流密度で作動中の輝度の変化から抽出した。ＬＴ５０値は、測定輝度が初期輝度の５０％に低下した時間に相応し、同様に、ＬＴ８０は、測定輝度が初期輝度の８０％に低下した時点に相応し、ＬＴ９７は、測定輝度が初期輝度の９７％に低下した時点に相応する。
【０１０７】
加速寿命の測定を行なった（例えば、増大させた電流密度を印加する）。代表的に、５００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ８０値は、以下の式：
【数２】
2019204947.tif 000020
（式中、Ｌは印加電流密度での初期輝度を示す）
を使用して決定する。
【０１０８】
値は数ピクセルの平均値（通常２〜８）に相応し、これらのピクセル間の標準偏差が与えられる。図に、１つのＯＬＥＤピクセルのデータ系列を示す。
【０１０９】
例Ｄ１ならびに比較例Ｃ１およびＣ２
【化１８】
2019204947.tif 000021
【０１１０】
【表１】
2019204947.tif 000022
【０１１１】
【表２】
2019204947.tif 000023
【０１１２】
デバイスＤ１では、１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子効率（ＥＱＥ）１６．８±０．３％が得られた。加速寿命の測定から、５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０値は２３時間と決定された。発光最大は５ＶでのＦＷＨＭ３１ｎｍを有して４６９ｎｍであった。相応するＣＩＥｙは０．１６０であり、ＣＩＥｘは０．１２７であった。
比較デバイスＣ１およびＣ２は、発光層がエミッタＴＡＤＦ１（Ｃ１）またはＤＡＢＮＡ２（Ｃ２）のみを含有することを除いて、デバイスＤ１と同じ層配置を含む。
デバイスＣ１の場合、１０００ｃｄ／ｍ２でのＥＱＥは７．７±０．１％に顕著に減少
し、寿命はより短かった（５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０＝８時間）。発光最大は４６１ｎｍであったが、５Ｖでより大きなＦＷＨＭ５８ｎｍに起因して、相応するＣＩＥｙは０．１５０であり、したがってＤ１のＣＩＥｙよりわずかに低いだけであった。加えて、相応するＣＩＥｘは０．１４５であり、したがってＤ１と比較して劣っていた。
デバイスＣ２の場合、１０００ｃｄ／ｍ２でのＥＱＥは、１２．６±０．４％でＤ１の場合よりも低く、寿命は顕著に短かった（５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０＝６時間）。発光最大は４６９ｎｍであったが、５Ｖで２８ｎｍとＦＷＨＭが小さいことに起因して、相応するＣＩＥｙは０．１２１であり、ＣＩＥｘは０．１２４であった。
【外国語明細書】
2019204947000001.pdf