(57)【要約】      （修正有）【課題】有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物の提供。【解決手段】下式で表される有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子及び診断用組成物。2019182850.tif 000047（Ｒ１〜Ｒ１２、及びＲ１６は、夫々独立して、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基等）【選択図】図１
2019182850.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
【化１】
2019182850.tif 000043
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
前記Ｒ１ないしＲ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基のうちから選択され、
【化２】
2019182850.tif 000044
前記化学式２に含まれる炭素の個数は、４以上であり、
前記化学式２で、Ｒ１３は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、
前記化学式２で、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、
前記＊は、隣接原子との結合サイトであり、
前記化学式１のＲ１ないしＲ９、及びＲ１６のうちの２以上は、選択的に、それぞれ結合され、少なくとも１つのＲ１ａで置換されたか若しくは置換されないＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換されたか若しくは置換されないＣ２−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
前記Ｒ１ａについての説明は、前記Ｒ７についての説明を参照し、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、及び−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、及び−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；或いは
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；であり、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【請求項２】
前記Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又は−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；
少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、又はｔｅｒｔ−デシル基；或いは
重水素及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であり、
前記Ｑ３ないしＱ５は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
前記化学式１のＲ２ないしＲ５のうちの一つは、前記化学式２で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
前記化学式１のＲ７及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ７及びＲ９は、互いに同一であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
前記化学式１のＲ７及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ７及びＲ９は、互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項６】
前記化学式２で、Ｒ１３は、水素又は重水素であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項７】
前記化学式２で、Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
前記化学式２で、Ｒ１４とＲ１５とは、互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項９】
前記化学式２で、
Ｒ１３は、水素、重水素、−ＣＨ３、−ＣＤＨ２、−ＣＤ２Ｈ又は−ＣＤ３であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；或いは
少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１０】
前記化学式１のＲ１０とＲ１２とのうちの少なくとも一つは、互いに独立して、下記化学式３で表される基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化３】
2019182850.tif 000045
前記化学式３で、
Ｒ１６ないしＲ１８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；或いは
重水素及びＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、又はＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項１１】
前記化学式１のＲ１０とＲ１２とは、互いに同一であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１２】
前記化学式１のＲ１０とＲ１２とは、互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１３】
Ｒ１０、Ｒ１２、及びＲ１４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１４】
下記化合物１〜２０のうちの一つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化１−２０】
2019182850.tif 000046
【請求項１５】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、
前記有機層は、請求項１乃至１４のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１６】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記発光層は、赤色光を放出することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層は、ホストを更に含み、
前記発光層におけるホストの含量は、前記発光層における有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
請求項１乃至１４のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む診断用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、及び応答速度などにおいて優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置された発光層を含む有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【０００４】
なお、各種細胞、タンパク質のような生物学的物質のモニタリング、センシング、検出などにも、発光化合物、例えばリン光発光化合物が使用される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１７−３９７１３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、有機金属化合物、それを用いた有機発光素子、及びそれを用いた診断用組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ）化合物は、下記化学式１で表される。
【化１】
2019182850.tif 000003
前記化学式１で、Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
前記Ｒ１ないしＲ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基のうちから選択され、
【化２】
2019182850.tif 000004
前記化学式２に含まれる炭素の個数は、４以上であり、
前記化学式２で、Ｒ１３は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、
前記化学式２で、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、
前記＊は、隣接原子との結合サイトであり、
前記化学式１のＲ１ないしＲ９、及びＲ１６のうちの２以上は、選択的に、それぞれ結合され、少なくとも１つのＲ１ａで置換されたか若しくは置換されないＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換されたか若しくは置換されないＣ２−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
前記Ｒ１ａについての説明は、前記Ｒ７についての説明を参照し、
前記置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、及び−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、及び−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；或いは
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；であり、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【０００８】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を備え、前記有機層は、前記有機金属化合物を１種以上含む。
【０００９】
前記有機金属化合物は、前記有機層の発光層に含まれ、該発光層に含まれる有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い得る。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、有機金属化合物を用いた有機発光素子は、優秀な駆動電圧、電流密度、外部量子発光効率、ロールオフ比、及び寿命特性を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
【００１３】
【化１】
2019182850.tif 000005
【００１４】
上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。Ｑ１ないしＱ９についての説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【００１５】
例えば、Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基（ｂｉｃｙｃｌｏ［１．１．１］ｐｅｎｔｙｌ）、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基（ｂｉｃｙｃｌｏ［２．１．１］ｈｅｘｙｌ）、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基（ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．１］ｈｅｐｔｙｌ）、ビシクロ［２．２．２］オクチル基（ｂｉｃｙｃｌｏ［２．２．２］ｏｃｔｙｌ）、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基；或いは
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は−Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）；であり、
Ｑ１ないしＱ９、及びＱ３３ないしＱ３５は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基；或いは
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、又はナフチル基；である。
【００１６】
一具現例によると、Ｒ１ないしＲ９、及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）である。Ｑ３ないしＱ５についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
【００１７】
他の具現例によると、Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、
水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、又は−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；
少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、又はｔｅｒｔ−デシル基；或いは
重水素及びＣ１−Ｃ１０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。Ｑ３ないしＱ５についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
【００１８】
更に他の具現例によると、Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜９−６６で表される基、下記化学式９−１〜９−６６のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、下記化学式１０−１〜１０−２４９で表される基、下記化学式１０−１〜１０−２４９のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、又は−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３ないしＱ５についての説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であるが、それらに限定されるものではない。
【００１９】
【化（９−１）−（９−６６）】
2019182850.tif 000006
【化（１０−１）−（１０−２４９）】
2019182850.tif 000007
2019182850.tif 000008
2019182850.tif 000009
2019182850.tif 000010
2019182850.tif 000011
【００２０】
上記化学式９−１〜９−６６、及び化学式１０−１〜１０−２４９で、＊は、隣接原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
【００２１】
上記「化学式９−１〜９−６６のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式９−５０１〜９−５５２のうちの一つで表される基である。
【００２２】
【化（９−５０１）−（９−５５２）】
2019182850.tif 000012
【００２３】
上記「化学式１０−１〜１０−２４９のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基」は、例えば下記化学式１０−５０１〜１０−５１０のうちの一つで表される基である。
【００２４】
【化（１０−５０１）−（１０−５１０）】
2019182850.tif 000013
【００２５】
上記化学式１の、Ｒ１ないしＲ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基のうちから選択される。
【００２６】
【化２】
2019182850.tif 000014
【００２７】
上記化学式２に含まれる炭素の個数は、４以上であり（例えば、４〜２０、４〜１５、又は４〜１０である）、
上記化学式２で、Ｒ１３は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、
上記化学式２で、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００２８】
本明細書において、「重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基」及び「重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」という用語は、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基を意味する。例えば、重水素含有メチル基とは、−ＣＤＨ２、−ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ３を示す。
【００２９】
本明細書において、「Ｃ１−Ｃ２０アルキル基」の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
【００３０】
本明細書において、「Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基」の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
【００３１】
一具現例によると、上記化学式１の、Ｒ２ないしＲ５のうちの一つは、上記化学式２で表される基である。
【００３２】
他の具現例によると、上記化学式１の、Ｒ２ないしＲ５のうちの一つは、上記化学式２で表される基であり、上記化学式２で表される基ではない残りのＲ１ないしＲ６は、水素である。
【００３３】
更に他の具現例によると、上記化学式１で、
１）Ｒ２は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ１、及びＲ３ないしＲ６は、水素であるか、
２）Ｒ３は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４ないしＲ６は、水素であるか、
３）Ｒ４は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ１ないしＲ３、Ｒ５、及びＲ６は、水素であるか、
４）Ｒ５は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ１ないしＲ４、及びＲ６は、水素であるか、
５）Ｒ５は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ３は、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ６は、水素であるか、
６）Ｒ４は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ２は、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、及びＲ６は、水素であるか、
７）Ｒ２は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ５は、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ６は、水素であるか、
８）Ｒ４は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ５は、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ６は、水素であるか、或いは、
９）Ｒ４は、上記化学式２で表される基であり、Ｒ３は、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、及びＲ６は、水素である。
【００３４】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ７、及びＲ９は、水素ではない。
【００３５】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ７、及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ８及びＲ１６は、水素である。
【００３６】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ１６は、水素である。
【００３７】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ７、及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ７及びＲ９は、互いに同一である。
【００３８】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ７、及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ７及びＲ９は、互いに異なる。
【００３９】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ７、及びＲ９は、水素ではなく、Ｒ７及びＲ９は、互いに異なり、Ｒ７に含まれる炭素の個数は、Ｒ９に含まれる炭素の個数よりも多い。
【００４０】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ７及びＲ９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基である。
【００４１】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ７及びＲ９のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基である。
【００４２】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ１３は、水素又は重水素である。
【００４３】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ１３は、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基である。
【００４４】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ１４とＲ１５とは、互いに異なる。
【００４５】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、
Ｒ１３は、水素、重水素、−ＣＨ３、−ＣＤＨ２、−ＣＤ２Ｈ又は−ＣＤ３であり、
Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；或いは
少なくとも１つの重水素で置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基；である。
【００４６】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、−ＣＨ３、−ＣＤＨ２、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤ３、上記化学式９−１〜９−３３で表される基、上記化学式９−１〜９−３３のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基、上記化学式１０−１〜１０−１０で表される基、及び上記化学式１０−１〜１０−１０のうちの少なくとも１つの水素が重水素で置換された基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４７】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ１３ないしＲ１５がいずれもメチル基である場合は、除かれる。
【００４８】
更に他の具現例によると、上記化学式２で、Ｒ１３ないしＲ１５がいずれも同一である場合は、除かれる。
【００４９】
一方、上記化学式１のＲ１０とＲ１２とのうちの少なくとも一つは、互いに独立して、下記化学式３で表される基である。
【００５０】
【化３】
2019182850.tif 000015
【００５１】
上記化学式３で、Ｒ１６ないしＲ１８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；或いは
重水素及びＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基又はＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基；であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００５２】
例えば、上記化学式３で、Ｒ１６ないしＲ１８は、それぞれ独立して、水素又は重水素である。
【００５３】
他の例として、上記化学式３で、Ｒ１６ないしＲ１８のうちの１個以上は、水素及び重水素ではない。即ち、上記化学式３は、２個以下のｂｅｎｚｙｌｉｃ  ｐｒｏｔｏｎを有する。
【００５４】
更に他の例として、上記化学式３で、Ｒ１６ないしＲ１８のうちの２個以上は、水素及び重水素ではない。即ち、上記化学式３は、１個以下のｂｅｎｚｙｌｉｃ  ｐｒｏｔｏｎを有する。
【００５５】
一具現例によると、上記化学式３で、
Ｒ１６ないしＲ１８は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
Ｒ１６ないしＲ１８は、それぞれ独立して、メチル基又は重水素含有メチル基であるか、
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、水素又は重水素であり、Ｒ１８は、メチル基又は重水素含有メチル基であるか、
Ｒ１６は、メチル基又は重水素含有メチル基であり、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに独立して、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基又は重水素含有Ｃ２−Ｃ２０アルキル基であるか、
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、水素又は重水素であり、Ｒ１８は、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基又は重水素含有Ｃ２−Ｃ２０アルキル基であるか、或いは
Ｒ１６及びＲ１７は、互いに独立して、メチル基又は重水素含有メチル基であり、Ｒ１８は、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基又は重水素含有Ｃ２−Ｃ２０アルキル基である。
【００５６】
「Ｃ２−Ｃ２０アルキル基又は重水素含有Ｃ２−Ｃ２０アルキル基」の例としては、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基；或いは
少なくとも１つの重水素で置換された、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、３−ペンチル基、ｓｅｃ−イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、及びｔｅｒｔ−デシル基；が挙げられるが、それらに限定されるものではない。
【００５７】
他の具現例によると、上記化学式１のＲ１０とＲ１２とは、互いに同一である。
【００５８】
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ１０とＲ１２とは、互いに異なる。
【００５９】
例えば、上記化学式１のＲ１０は、エチル基であり、Ｒ１２は、メチル基、ｎ−プロピル基、又はｉｓｏ−プロピル基であるが、それらに限定されるものではない。
【００６０】
更に他の具現例によると、上記化学式１及び２のＲ１０、Ｒ１２、及びＲ１４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であるが、それらに限定されるものではない。
【００６１】
上記化学式１のＲ１ないしＲ９、及びＲ１６のうちの２以上は、選択的に、それぞれ結合され、少なくとも１つのＲ１ａで置換されたか若しくは置換されないＣ５−Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換されたか若しくは置換されないＣ２−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。
【００６２】
例えば、化学式１のＲ１ないしＲ９、及びＲ１６のうちの２以上は、選択的に、それぞれ結合され、少なくとも１つのＲ１ａで置換されたか若しくは置換されない、ペンタジエン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、アダマンタン基、ビシクロ−ヘプタン（ｂｉｃｙｃｌｅ−ｈｅｐｔａｎｅｓ）基、ビシクロ−オクタン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ナフタレン基、アントラセン基、テトラセン基、フェナントレン基、ジヒドロナフタレン基、フェナレン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、インドール基、インデン基、ベンゾシロール基、アザベンゾフラン基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザインドール基、アザインデン基、及びアザベンゾシロール基などが形成されるが、それらに限定されるものではない。
【００６３】
Ｒ１ａについての説明は、本明細書において、Ｒ７についての説明を参照する。
【００６４】
一具現例によると、上記化学式１で表される有機金属化合物は、下記の＜条件１＞〜＜条件６＞のうちの少なくとも一つを満足する。
【００６５】
＜条件１＞
上記化学式１のＲ１ないしＲ３、Ｒ５及びＲ６のうちの少なくとも一つは、水素ではない。
＜条件２＞
上記化学式１のＲ７及びＲ９のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、２以上の炭素を有する基である。
＜条件３＞
上記化学式１のＲ７及びＲ９のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基である。
＜条件４＞
上記化学式１のＲ１０及びＲ１２のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、上記化学式３で表される基であり、上記化学式３で、Ｒ１６ないしＲ１８は、いずれも水素ではない。
＜条件５＞
上記化学式１のＲ１０及びＲ１２のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、上記化学式３で表される基であり、上記化学式３のＲ１６ないしＲ１８のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ６−Ｃ６０アリール基；或いは重水素及びＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ２−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又はＣ６−Ｃ６０アリール基：である。
＜条件６＞
上記化学式１のＲ１０及びＲ１２のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、
他の具現例によると、上記化学式１のＲ４は、上記化学式２で表される基であり、上記化学式２で、Ｒ１３は、水素であり、Ｒ１４は、メチル基であり、Ｒ１５は、エチル基である場合、上述の＜条件１＞〜＜条件６＞のうちの少なくとも一つを満足する。
【００６６】
更に他の具現例によると、有機金属化合物は、下記化合物１〜２０のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。
【００６７】
【化１−２０】
2019182850.tif 000016
【００６８】
上記化学式１は、本明細書に記載した構造を有するが、Ｒ１ないしＲ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、下記化学式２で表される基のうちから選択される。
【００６９】
【化２】
2019182850.tif 000017
【００７０】
上記化学式２に含まれる炭素の個数は、４以上であり、Ｒ１３は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ１４及びＲ１５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基であり、＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００７１】
即ち、上記化学式２で表される基は、ｂｅｎｚｙｌｉｃ  ｐｒｏｔｏｎ個数が１個以下であるアルキル基又はその誘導体である。
【００７２】
特定理論によって限定されるものではないが、ｂｅｎｚｙｌｉｃ  ｐｒｏｔｏｎは、ｂｅｎｚｙｌｉｃ  ｐｒｏｔｏｎではないｐｒｏｔｏｎに比べて、化学的反応性が高く、多様な形態の中間体生成による副反応引き起こしの原因になる。しかし、上記化学式１のＲ１ないしＲ６のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、ｂｅｎｚｙｌｉｃ  ｐｒｏｔｏｎ個数が１個以下であるアルキル基又はその誘導体である上記化学式２で表される基であるため、上記化学式１で表される有機金属化合物は、合成前後、副反応発生が最小化された安定した化学構造を有し、それを用いた電子素子（例えば、有機発光素子）の駆動中、有機金属化合物分子間の相互作用が最小化される。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物を用いた電子素子、例えば有機発光素子の駆動電圧、電流密度、外部量子発光効率、ロールオフ比、及び寿命特性が向上する。
【００７３】
上記化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して、当業者が認識することができる。
【００７４】
従って、上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層において、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）のドーパントとしての使用に適するが、他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含み、上記化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を含む有機発光素子が提供される。
【００７５】
有機発光素子は、上述の化学式１で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、向上した駆動電圧、電流密度、外部量子発光効率、ロールオフ比、及び寿命特性を有する。
【００７６】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストを更に含む（即ち、発光層において、上記化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホスト含量よりも少ない）。
【００７７】
一具現例によると、発光層は、赤色光を放出する。
【００７８】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１の範疇に属するそれぞれ異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
【００７９】
例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１のみを含む。このとき、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１と化合物２とを含む。このとき、上記化合物１と化合物２とは、同一層に存在する（例えば、上記化合物１と化合物２とは、いずれも発光層に存在する）。
【００８０】
第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
【００８１】
例えば、有機発光素子において、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【００８２】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に配置された単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物のみならず、金属を含む有機金属錯体なども含む。
【００８３】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【００８４】
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用されるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。
【００８５】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが使用される。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属が使用される。
【００８６】
第１電極１１は、単一層構造、又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
【００８７】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
【００８８】
有機層１５は、正孔輸送領域、発光層、及び電子輸送領域を含む。
【００８９】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【００９０】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含む。
【００９１】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【００９２】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【００９３】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、熱的特性などによって異なるが、例えば蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９４】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９５】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【００９６】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【００９７】
【化（ｍＭＴＤＡＴＡ）−（ＨＭＴＰＤ）】
2019182850.tif 000018
【化２０１】
2019182850.tif 000019
【化２０２】
2019182850.tif 000020
【００９８】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。
【００９９】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、若しくは２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１００】
上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０１】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１０２】
一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。
【０１０３】
【化２０１Ａ】
2019182850.tif 000021
【０１０４】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９についての詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１０５】
例えば、上記化学式２０１で表される化合物、及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１０６】
【化ＨＴ１−ＨＴ２０】
2019182850.tif 000022
2019182850.tif 000023
【０１０７】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１層を含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性が得られる。
【０１０８】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。
【０１０９】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；並びに下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
【０１１０】
【化（ＨＴ−Ｄ１）−（Ｆ４−ＴＣＮＱ）】
2019182850.tif 000024
【０１１１】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１１２】
バッファ層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【０１１３】
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一条件範囲のうちから選択される。
【０１１４】
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質及び後述するホスト物質のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰが使用される。
【０１１５】
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む。
【０１１６】
ホストは、下記のＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、及び化合物Ｈ５１のうちの少なくとも一つを含む。
【０１１７】
【化ＴＰＢｉ−Ｈ５１】
2019182850.tif 000025
【０１１８】
或いは、ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を更に含む。
【０１１９】
【化３０１】
2019182850.tif 000026
【０１２０】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基；のうちから選択される。
【０１２１】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、それぞれ独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基；のうちから選択される。
【０１２２】
上記化学式３０１で、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、例えば０、１、又は２である。
【０１２３】
上記化学式３０１で、Ａｒ１１３ないしＡｒ１１６は、それぞれ独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基；並びに
2019182850.tif 000027
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２４】
或いは、ホストは、下記化学式３０２で表される化合物を含む。
【０１２５】
【化３０２】
2019182850.tif 000028
【０１２６】
上記化学式３０２で、Ａｒ１２２ないしＡｒ１２５についての詳細な説明は、上記化学式３０１のＡｒ１１３についての説明を参照する。
【０１２７】
上記化学式３０２で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、又はプロピル基）である。
【０１２８】
上記化学式３０２で、ｋ及びｌは、互いに独立して、０〜４の整数である。例えば、ｋ及びｌは、０、１、又は２である。
【０１２９】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。
【０１３０】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１３１】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。
【０１３２】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
【０１３３】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１３４】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造、又は２以上のそれぞれ異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１３５】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１３６】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ及びＢａｌｑのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１３７】
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
2019182850.tif 000029
【０１３８】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性が得られる。
【０１３９】
電子輸送層は、上述のＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記のＡｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。
【０１４０】
【化Ａｌｑ３−ＮＴＡＺ】
2019182850.tif 000030
【０１４１】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１４２】
【化ＥＴ１−ＥＴ２５】
2019182850.tif 000031
2019182850.tif 000032
【０１４３】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性が得られる。
【０１４４】
電子輸送層は、上述のような物質以外に金属含有物質を更に含む。
【０１４５】
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（ＬｉＱ）又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１４６】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2019182850.tif 000033
【０１４７】
また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１４８】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１４９】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性が得られる。
【０１５０】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを第２電極１９形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを使用して、透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。
【０１５１】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１５２】
更に他の側面によると、上記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む診断用組成物が提供される。
【０１５３】
上記化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供するため、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有する。
【０１５４】
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
【０１５５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１５７】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５８】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１５９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６１】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６３】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、それぞれ融合される。
【０１６４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、それぞれ融合される。
【０１６５】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１６６】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環がそれぞれ縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数である）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６７】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環がそれぞれ縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６８】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基は、環形成原子として、５〜３０の炭素のみを有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基は、単環式基又は多環式基である。
【０１６９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基は、環形成原子として、１〜３０の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。Ｃ２−Ｃ３０ヘテロ環式基は、単環式基又は多環式基である。
【０１７０】
置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基、置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、及び−Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、及び−Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、及び−Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１７１】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１７２】
［実施例］
【０１７３】
＜合成例１：化合物２の合成＞
【０１７４】
【化ｃ２】
2019182850.tif 000034
【０１７５】
＜中間体２（１）の合成＞
【０１７６】
１−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）イソキノリン（１−ｃｈｌｏｒｏ−６−（ｓｅｃ−ｂｕｔｙｌ）ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（４．５６ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）、３，５−ジメチルフェニルボロン酸（（３，５−ｄｉｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）（４．６７ｇ、３１．１４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１．９２ｇ、１．６６ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３（７．１７ｇ、５１．９０ｍｍｏｌ）に、６０ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）と３０ｍＬの蒸留水とを混合した後、１８時間還流撹拌した。常温に温度を低くした後、塩化メチレン（ＭＣ）を使用して有機層を抽出し、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を添加して水分を除去した後、濾過して得られた濾過液を減圧して得られた残留物を、ＥＡ：ヘキサン＝１：１０の条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、中間体２（１）（５．６０ｇ、９３％）を得た。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦＭＳ（ｍ／ｚ）：Ｃ２１Ｈ２３Ｎ（Ｍ＋）２８９
【０１７７】
＜中間体２（２）の合成＞
【０１７８】
中間体２（１）（５．５８ｇ、１９．３ｍｍｏｌ）及び塩化イリジウム水和物（ｉｒｉｄｉｕｍ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ  ｈｙｄｒａｔｅ）（３．０２ｇ）に、４５ｍＬのエトキシエタノールと１５ｍＬの蒸溜水とを混合した後、２４時間還流撹拌して反応を進めた後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させ、中間体２（２）（３．９ｇ、５０．３％）を得た。
【０１７９】
＜化合物２の合成＞
【０１８０】
中間体２（２）（１．３０ｇ、０．８１ｍｍｏｌ）、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオン（２，２，６，６−ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｈｅｐｔａｎｅ−３，５−ｄｉｏｎｅ）（１．４９ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）、及びＮａ２ＣＯ３（０．８３ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）にエトキシエタノール１５ｍＬを混合し、２４時間撹拌して反応を進めた。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体を、エチルアルコールとヘキサンとで十分に洗浄し、ジクロロメタン：ｎ−ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）の条件でカラムクロマトグラフィを遂行し、化合物２（０．７８ｇ、５０．６％）を得た。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５３Ｈ６３ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ  ９５２．４５１９，ｆｏｕｎｄ：９５２．４５１７
【０１８１】
＜合成例２：化合物４の合成＞
【０１８２】
【化ｃ４】
2019182850.tif 000035
【０１８３】
化合物２の合成時、２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオンの代わりに、３，７−ジエチル−３，７−ジメチルノナン−４，６−ジオン（３，７−ｄｉｅｔｈｙｌ−３，７−ｄｉｍｅｔｈｙｌｎｏｎａｎｅ−４，６−ｄｉｏｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１と同一方法を利用し、化合物４（０．９６ｇ，  ５８．５％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ７１ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ  １００８．５１４５，Ｆｏｕｎｄ：１００８．５１４９
【０１８４】
＜合成例３：化合物１の合成＞
【０１８５】
【化ｃ１】
2019182850.tif 000036
【０１８６】
＜中間体１（１）の合成＞
【０１８７】
１−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）イソキノリンの代わりに、７−ｓｅｃ−ブチル−１−クロロイソキノリン（７−ｓｅｃ−ｂｕｔｙｌ−１−ｃｈｌｏｒｏｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（１）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１（１）を合成した。
【０１８８】
＜中間体１（２）の合成＞
【０１８９】
中間体２（１）の代わりに、中間体１（１）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１（２）を合成した。
【０１９０】
＜化合物１の合成＞
【０１９１】
中間体２（２）及び２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオンの代わりに、中間体１（２）及びペンタン−２，４−ジオン（ｐｅｎｔａｎｅ−２，４−ｄｉｏｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１（０．９９ｇ，７０．８％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ４７Ｈ５１ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ  ８６８．３５８０，Ｆｏｕｎｄ：８６８．３５８８
【０１９２】
＜合成例４：化合物１７の合成＞
【０１９３】
【化ｃ１７】
2019182850.tif 000037
【０１９４】
＜中間体１７（１）の合成＞
【０１９５】
３，５−ジメチルフェニルボロン酸の代わりに、３−ｔ−ブチル−５−メチルフェニルボロン酸（（３−ｔ−ｂｕｔｙｌ−５−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（１）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１７（１）（５．８５ｇ、８５％の収率）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２９Ｎ：ｍ／ｚ  ３３１．２３００，ｆｏｕｎｄ：３３１．２３１１
【０１９６】
＜中間体１７（２）の合成＞
【０１９７】
中間体２（１）の代わりに、中間体１７（１）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１７（２）を合成した。
【０１９８】
＜化合物１７の合成＞
【０１９９】
中間体２（２）の代わりに、中間体１７（１）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１７（１．０６ｇ，６３．２％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５９Ｈ７５ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ  １０３６．５４５８，Ｆｏｕｎｄ：１０３６．５４６４
【０２００】
＜合成例５：化合物１８の合成＞
【０２０１】
【化ｃ１８】
2019182850.tif 000038
【０２０２】
＜中間体１８（１）の合成＞
【０２０３】
１−クロロ−６−（ｓｅｃ−ブチル）イソキノリンの代わりに、１−クロロ−６−（１−シクロペンチルエチル）イソキノリン（１−ｃｈｌｏｒｏ−６−（ｓｅｃ−ｂｕｔｙｌ）ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（５．３９ｇ、２０．７６ｍｍｏｌ）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（１）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１８（１）（５．９５ｇ、８７％の収率）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ２４Ｈ２９Ｎ：ｍ／ｚ  ３３１．２３００，ｆｏｕｎｄ：３３１．２３１１
【０２０４】
＜中間体１８（２）の合成＞
【０２０５】
中間体２（１）の代わりに、中間体１８（１）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体２（２）の合成方法と同一方法を利用し、中間体１８（２）を合成した。
【０２０６】
＜化合物１８の合成＞
【０２０７】
中間体２（２）の代わりに、中間体１８（１）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物１８（０．６８ｇ、４１％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５９Ｈ７１ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ  １０３２．５１４５，ｆｏｕｎｄ：１０３２．５１５１
【０２０８】
＜合成例６：化合物２０の合成＞
【０２０９】
【化ｃ２０】
2019182850.tif 000039
【０２１０】
２，２，６，６−テトラメチルヘプタン−３，５−ジオンの代わりに、１，３−ジシクロヘキシルプロパン−１，３−ジオン（１，３−ｄｉｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｐｒｏｐａｎｅ−１，３−ｄｉｏｎｅ）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物２０（０．９６％，５９．２％）を合成した。
ＨＲＭＳ（ＭＡＬＤＩ）ｃａｌｃｄ  ｆｏｒ  Ｃ５７Ｈ６７ＩｒＮ２Ｏ２：ｍ／ｚ  １００４．４８３２，ｆｏｕｎｄ：１００４．４８４１
【０２１１】
＜実施例１＞
【０２１２】
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが７０／１，０００／７０Å厚に蒸着されたガラス基板を、５０ｍｍｘ５０ｍｍｘ０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを使用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。
【０２１３】
アノード上に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢ）を真空蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２１４】
次に、正孔輸送層上に、ＣＢＰ（ホスト）及び化合物１（ドーパント）を、９８：２の重量比で共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
【０２１５】
その後、発光層上にＢＣＰを真空蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上にＡｌｑ３を真空蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＦを真空蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に、Ｍｇ及びＡｇを９０：１０の重量比で共蒸着し、１２０Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子（赤色光放出）を作製した。
【０２１６】
【化（２−ＴＮＡＴＡ）−（ＢＣＰ）】
2019182850.tif 000040
【０２１７】
＜実施例２〜６、及び比較例Ａ〜Ｆ＞
【０２１８】
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、表１に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
【０２１９】
＜評価例１：有機発光素子の特性評価＞
【０２２０】
実施例１〜６、及び比較例Ａ〜Ｆで製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、電流密度、最大外部量子発光効率（ＥＱＥ）、ロールオフ比、ＥＬスペクトラムにおける発光ピーク値の半値幅、最大発光波長、及び寿命（Ｔ９７）を評価し、その結果を表１に示した。評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）使用し、寿命（Ｔ９７）（ａｔ  ３，５００ｎｉｔ）は、初期輝度１００％対比９７％の輝度になるのにかかる時間を評価した。ロールオフ比は、下記数式２０によって計算した。
【０２２１】
［数２０］
Ｒｏｌｌ−ｏｆｆ  ｒａｔｉｏ＝｛１−（効率（ａｔ  ３，５００ｎｉｔ）／最大発光効率）｝Ｘ１００％
【０２２２】
【表１】
2019182850.tif 000041
【０２２３】
【化１−Ｆ】
2019182850.tif 000042
【０２２４】
上記化合物Ａにおいて、ｎ−Ｈｅｘは、ｎ−ヘキシル基を意味する。
【０２２５】
上記表１から、実施例１〜６の有機発光素子は、比較例Ａ〜Ｆの有機発光素子に比べて、向上した駆動電圧、電流密度、外部量子発光効率、ロールオフ比、及び寿命特性を有するということが確認される。
【０２２６】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０２２７】
本発明の、有機金属化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む診断用組成物は、例えば生化学的診断関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２２８】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2019182850.tif 000048