(57)【要約】【課題】輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供する。【解決手段】ホスト材料とゲスト材料とを含有する発光素子用組成物であって、ホスト材料が、芳香族炭化水素基及び複素環基からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む化合物であり、ゲスト材料が、環内に、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、縮合環の複素環基を有する化合物であり、ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と、ゲスト材料の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値との差ΔＥが０．５０ｅＶ以下であり、ゲスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と、ゲスト材料の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値との差ΔＳが０．１０ｅＶ以下である、発光素子用組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ホスト材料とゲスト材料とを含有する発光素子用組成物であって、
前記ホスト材料が、芳香族炭化水素基及び複素環基からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む化合物であり、
前記ゲスト材料が、環内に、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、縮合環の複素環基を有する化合物であり、
前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と、前記ゲスト材料の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値との差ΔＥが０．５０ｅＶ以下であり、
前記ゲスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と、前記ゲスト材料の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値との差ΔＳが０．１０ｅＶ以下である、発光素子用組成物。
【請求項２】
前記ΔＥが０．２０ｅＶ以下である、請求項１に記載の発光素子用組成物。
【請求項３】
前記ΔＥが０．０１０ｅＶ以上である、請求項１又は２に記載の発光素子用組成物。
【請求項４】
前記ΔＳが０．０５０ｅＶ以下である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
【請求項５】
前記ゲスト材料が、環内にホウ素原子と窒素原子とを含む、縮合環の複素環基を有する化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
【請求項６】
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜５のいずれか一項に記載の発光素子用組成物。
【請求項７】
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子用組成物を含有する層とを有する、発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、例えば、ディスプレイ及び照明に好適に使用することが可能である。発光素子の発光層に用いられる発光材料として、例えば、特許文献１では、化合物（Ｈ−０）と化合物（Ｅ−１）とを含有する組成物が提案されている。
【０００３】
【化１】
2019204946.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公報第２０１８／０６２２７８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上記の組成物を用いて作製される発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、特定のホスト材料及び特定のゲスト材料を含む発光素子用組成物において、ゲスト材料の発光スペクトルの最大ピークが特定のエネルギー関係を満たし、且つ、ホスト材料の発光スペクトルの最大ピークとゲスト材料の吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークとが特定のエネルギー関係を満たすことにより、輝度寿命が優れる発光素子を形成できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
本発明は、以下の［１］〜［１１］を提供する。
［１］
ホスト材料とゲスト材料とを含有する発光素子用組成物であって、
前記ホスト材料が、芳香族炭化水素基及び複素環基からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む化合物であり、
前記ゲスト材料が、環内に、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、縮合環の複素環基を有する化合物であり、
前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と、前記ゲスト材料の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値との差ΔＥが０．５０ｅＶ以下であり、
前記ゲスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と、前記ゲスト材料の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値との差ΔＳが０．１０ｅＶ以下である、発光素子用組成物。
［２］
前記ΔＥが０．２０ｅＶ以下である、［１］に記載の発光素子用組成物。
［３］
前記ΔＥが０．０１０ｅＶ以上である、［１］又は［２］に記載の発光素子用組成物。
［４］
前記ΔＳが０．０５０ｅＶ以下である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
［５］
前記ゲスト材料が、環内にホウ素原子と窒素原子とを含む、縮合環の複素環基を有する化合物である、［１］〜［４］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
［６］
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［５］のいずれかに記載の発光素子用組成物。
［７］
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子用組成物を含有する層とを有する、発光素子。
［８］
芳香族炭化水素基及び複素環基からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む化合物であるホスト材料を準備する準備工程と、
環内に、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、縮合環の複素環基を有する化合物であり、２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値との差ΔＳが０．１０ｅＶ以下であり、且つ、２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値と前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値との差ΔＥが０．５０ｅＶ以下となる、ゲスト材料を選別する選別工程と、
前記ホスト材料と前記ゲスト材料とを混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、
を備える、発光素子用組成物の製造方法。
［９］
前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値を求める工程を更に備える、［８］に記載の発光素子用組成物の製造方法。
［１０］
前記選別工程が、前記縮合環の複素環基を有する化合物の、２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値、２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値及び７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値をそれぞれ求めて、前記ΔＥ及び前記ΔＳを算出する工程を含む、［８］又は［９］に記載の製造方法。
［１１］
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた層とを有する発光素子の製造方法であって、
［８］〜［１０］のいずれかに記載の製造方法により発光素子用組成物を製造する工程と、該工程で製造された発光素子用組成物を用いて、乾式法又は湿式法により前記層を形成する工程とを含む、発光素子の製造方法。
［１２］
芳香族炭化水素基及び複素環基からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む化合物であるホスト材料と、環内に、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、縮合環の複素環基を有する化合物であるゲスト材料と、を含有する発光素子用組成物の評価方法であって、
前記ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と、前記ゲスト材料の２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値との差ΔＥを求める工程と、
前記ゲスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と、前記ゲスト材料の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値との差ΔＳを求める工程と、
前記ΔＥ及び前記ΔＳに基づいて、前記発光素子用組成物を評価する工程と、
を備える、発光素子用組成物の評価方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、前記組成物を含有する発光素子を提供することができる。更に、本発明によれば、前記組成物及び前記発光素子の製造方法、並びに、前記組成物の評価方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、２５℃を意味する。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
【００１１】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
【００１２】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１〜１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜２０であり、より好ましくは４〜１０である。アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、及び６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１以上２０以下であり、好ましくは１以上１５以下であり、より好ましくは１以上１０以下である。アルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３以上２０以下である。シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシレン基が挙げられる。
【００１３】
「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素（例えば、ベンゼンが挙げられる。）、又は、多環式の芳香族炭化水素（例えば、ナフタレン及びインデン等の２環式の芳香族炭化水素；アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の３環式の芳香族炭化水素；トリフェニレン、ナフタセン、ベンゾフルオレン、ピレン、クリセン及びフルオランテン等の４環式の芳香族炭化水素；ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の５環式の芳香族炭化水素；スピロビフルオレン等の６環式の芳香族炭化水素；ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の７環式の芳香族炭化水素；並びに、ジベンゾスピロビフルオレン等の８環式の芳香族炭化水素が挙げられる。）から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００１４】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは１〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００１５】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、及び１−ピレニルオキシ基が挙げられる。
【００１６】
「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個（ｐは、１以上の整数を表す。）を除いた基を「ｐ価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子ｐ個を除いた基を「ｐ価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは２〜４０であり、より好ましくは３〜２０である。芳香族複素環基のヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは、１〜１０であり、より好ましくは、１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。
複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、単環式の複素環式化合物（例えば、フラン、チオフェン、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。）、又は、多環式の複素環式化合物（例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、インドール、ベンゾジアゾール及びベンゾチアジアゾール等の２環式の複素環式化合物；ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の３環式の複素環式化合物；ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾインドール及びベンゾナフトフラン等の４環式の複素環式化合物；ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の５環式の複素環式化合物；カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の６環式の複素環式化合物；並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の７環式の複素環式化合物が挙げられる。）から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いてなる基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００１７】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００１８】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
【００１９】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００２０】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００２１】
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、式（Ｂ−１）〜式（Ｂ−１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
【００２２】
【化２】
2019204946.tif 000003
【００２３】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
【００２４】
＜発光素子用組成物＞
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料とゲスト材料とを含有する。
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料及びゲスト材料は、それぞれ、１種のみを含有していてもよく、２種以上を含有していてもよい。
【００２５】
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の含有量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０１〜９９質量部であり、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、０．０５〜５０質量部であることが好ましく、０．１〜３０質量部であることがより好ましく、０．５〜５質量部であることが更に好ましく、０．８〜２質量部であることが特に好ましい。
【００２６】
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温（２５℃）における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と、ゲスト材料の室温（２５℃）における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値との差ΔＥは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０．２０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１５ｅＶ以下である。また、ΔＥは、０．１３ｅＶ以下であってもよく、０．１０ｅＶ以下であってもよく、０．０８ｅＶ以下であってもよい。また、ΔＥは、０ｅＶ以上であってもよく、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．０３ｅＶ以上であってもよく、０．０５ｅＶ以上であってもよい。なお、本明細書中、差ΔＥは、差の絶対値を示す。
【００２７】
本実施形態の発光素子用組成物において、ホスト材料の室温（２５℃）における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値をＥＨとし、ゲスト材料の室温（２５℃）における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値をＥＧとした場合、ＥＨ−ＥＧの値（以下、「ＥＨ−ＥＧ」ともいう。）は、通常、−０．５０ｅＶ以上であり、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは−０．１０ｅＶ以上であり、より好ましくは−０．０７ｅＶ以上であり、更に好ましくは−０．０５ｅＶ以上である。また、ＥＨ−ＥＧは、通常、０．５０ｅＶ以下であり、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０．２０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１５ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．１３ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．１０ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは０．０８ｅＶ以下である。
【００２８】
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温（２５℃）における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値と、ゲスト材料の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値との差ΔＳは、通常、０．１０ｅＶ以下であり、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは０．０５０ｅＶ以下である。また、ΔＳは、０．０４０ｅＶ以下であってもよい。また、ΔＳは、０．００５ｅＶ以上であってもよく、０．０１０ｅＶ以上であってもよく、０．０２０ｅＶ以上であってもよい。なお、本明細書中、差ΔＳは、差の絶対値を示す。
【００２９】
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温（２５℃）における発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは３８０ｎｍ以上４９５ｎｍであり、より好ましくは４００ｍ以上４８５ｎｍであり、更に好ましくは４２０ｎｍ以上４７５ｎｍである。
【００３０】
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温（２５℃）における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は、好ましくは、３６０ｎｍ以上４９０ｎｍであり、より好ましくは３８０ｍ以上４８０ｎｍであり、より好ましくは４００ｍ以上４７０ｎｍである。
【００３１】
本実施形態の発光素子用組成物において、ゲスト材料の室温（２５℃）における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅のエネルギー値は、好ましくは、０．５０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．３０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．２０ｅＶ以下である。ゲスト材料の室温（２５℃）における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅のエネルギー値は、０．００１ｅＶ以上であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよく、０．１０ｅＶ以上であってもよい。
【００３２】
ここで、ΔＳ及びΔＥと、発光素子の発光特性（特に輝度寿命）との関係について、以下のように推測される。
本発明者らは、ΔＳを０．１０ｅＶ以下とすることで、ゲスト材料の吸収スペクトルの半値幅が小さくなることを見出した。これにより、発光スペクトルの半値幅が小さいゲスト材料を得ることができる。しかし、ゲスト材料の吸収スペクトルの半値幅が小さくなると、ホスト材料の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが小さくなる。そのため、本発明者らは、ホスト材料の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりを大きくする必要があると考え、ΔＥに着目した。より詳細には、ΔＥを０．５０ｅＶ以下とすることで、ホスト材料の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大きくなり、ホスト材料の励起エネルギーがゲスト材料へ速やかに移動するため、ホスト材料の劣化を抑制することができ、その結果、発光素子の発光特性（特に輝度寿命）が優れると推測される。
【００３３】
化合物の発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値、及び、吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値は、化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長、及び、吸収スペクトルの最も低いエネルギー側のピーク波長を測定した後、得られたピーク波長をエネルギー値に換算することで求めることができる。
化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレン又は２−メチルテトラヒドロフランが好ましい。
化合物の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを７７Ｋで測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、２−メチルテトラヒドロフランが好ましい。
化合物の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６質量％〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液の紫外可視吸収スペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
【００３４】
［ホスト材料］
ホスト材料は、電気エネルギーをゲスト材料へ渡す役割を担う材料を意味する。発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができる。
ホスト材料は高分子化合物（以下、「高分子ホスト材料」ともいう。）であっても、低分子化合物（以下、「低分子ホスト材料」ともいう。）であってもよく、低分子ホスト材料が好ましい。
低分子ホスト材料の分子量は、通常、１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは、２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１．５×１０３である。低分子ホスト材料は、分子量分布を有さない化合物であることが好ましい。
低分子ホスト材料に含まれる芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基の合計の個数は、通常、１〜３０個であり、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは１〜２０個であり、より好ましくは１〜１５個であり、更に好ましくは１〜１０個である。
【００３５】
低分子ホスト材料は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
【００３６】
【化３】
2019204946.tif 000004
［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１及びｎＨ２が複数存在する場合、各々、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【００３７】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２において、アリール基及び１価の複素環基としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００３８】
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００３９】
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは２である。
【００４０】
ＬＨ１は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
【００４１】
ＬＨ１としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、トリフェニレン、フルオレン、ベンゾフルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、９，１０−ジヒドロアクリジン、５，１０−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００４２】
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＨ１が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＬＨ１が有していてもよい置換基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００４３】
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
【００４４】
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【００４５】
【化４】
2019204946.tif 000005
［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
【００４６】
低分子ホスト材料としては、下記式で表される化合物並びに後述の化合物Ｈ２、化合物Ｈ３及び化合物Ｈ４が例示される。
【００４７】
【化５】
2019204946.tif 000006
【００４８】
【化６】
2019204946.tif 000007
【００４９】
【化７】
2019204946.tif 000008
［式中、Ｚ２は、酸素原子又は硫黄原子を表す。］
【００５０】
高分子ホスト材料としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、及び、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
【００５１】
高分子ホスト材料のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは５×１０３〜１×１０６であり、より好ましくは１×１０４〜５×１０５であり、更に好ましくは５×１０４〜２×１０５である。高分子ホスト材料のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは１×１０４〜２×１０６であり、より好ましくは２×１０４〜１×１０６であり、更に好ましくは１×１０５〜５×１０５である。
高分子ホスト材料は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
【００５２】
高分子ホスト材料は、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を含む高分子化合物であることが好ましく、置換基を有していてもよいアリーレン基を含む高分子化合物であることがより好ましい。
【００５３】
高分子ホスト材料が含んでいてもよいアリーレン基及び２価の複素環基は、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、スピロビフルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン又はジベンゾチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン又はスピロビフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
高分子ホスト材料において、アリーレン基及び２価の複素環基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＬＨ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５４】
高分子ホスト材料としては、下記式で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
【００５５】
【化８】
2019204946.tif 000009
【００５６】
【化９】
2019204946.tif 000010
【００５７】
【化１０】
2019204946.tif 000011
【００５８】
［ゲスト材料］
ゲスト材料は、環内に、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、縮合環の複素環基（以下、「複素環基Ｇ」ともいう。）を有する化合物である。ここで、複素環基Ｇが含み得る窒素原子は、二重結合を有さない窒素原子であることが好ましい。
複素環基Ｇの炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜６０であり、好ましくは５〜４０であり、より好ましくは１０〜２５である。複素環基Ｇのヘテロ原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜３０であり、好ましくは１〜１０であり、より好ましくは１〜５であり、更に好ましくは１〜３である。複素環基Ｇのホウ素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは、１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１である。複素環基Ｇの酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子、及び、窒素原子の合計個数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは２である。
複素環基Ｇは、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、環内に、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、縮合環の複素環基であることが好ましく、環内に、ホウ素原子と窒素原子とを含む、縮合環の複素環基であることがより好ましい。
複素環基Ｇにおいて、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、好ましくは、環内に、ホウ素原子と、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ｓｐ３炭素原子、及び、窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含む、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい。多環式の複素環式化合物は、好ましくは３〜１２環式であり、より好ましくは３〜６環式であり、更に好ましくは５環式である。
【００５９】
複素環基Ｇが有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
複素環基Ｇが有していてもよい置換基における、アリール基としては、好ましくは、単環式又は多環式（特には、２環式〜６環式）の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、スピロビフルオレン又はピレンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基Ｇが有していてもよい置換基における、１価の複素環基としては、好ましくは、単環式、多環式（特には、２環式又は３環式）の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから環を構成する原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
複素環基Ｇが有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基Ｇが有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６０】
複素環基Ｇが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
複素環基Ｇが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基Ｇが有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６１】
「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に、単結合のみを有する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲＮ）−（式中、ＲＮは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
【００６２】
【化１１】
2019204946.tif 000012
で表される基を含むことを意味する。
【００６３】
ゲスト材料の分子量は、通常、１×１０２〜１×１０４であり、好ましくは２×１０２〜５×１０３であり、より好ましくは３×１０２〜３×１０３であり、更に好ましくは４×１０２〜１．５×１０３である。
ゲスト材料は、分子量分布を有さない化合物であることが好ましい。
【００６４】
ゲスト材料は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、式（１−１）〜式（１−３）で表される化合物であることが好ましく、式（１−２）又は式（１−３）で表される化合物であることがより好ましく、式（１−２）で表される化合物であることが更に好ましい。
【００６５】
【化１２】
2019204946.tif 000013
［式中、
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｙ１は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｙ２及びＹ３は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒｙが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよい。］
【００６６】
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３は、本実施形態の発光素子の輝度寿命がより優れるので、単環式、２環式若しくは３環式の芳香族炭化水素又は単環式、２環式若しくは３環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式の芳香族炭化水素又は単環式の芳香族複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ピリジン又はジアザベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１、Ａｒ２及びＡｒ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基Ｇが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６７】
Ｙ１は、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、より好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、更に好ましくは、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｙ２及びＹ３は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、より好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、更に好ましくは、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、特に好ましくは、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｙ１、Ｙ２及びＹ３が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基Ｇが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６８】
Ｒｙは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒｙにおけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基Ｇが有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒｙが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基Ｇが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００６９】
Ｒｙは、直接結合して又は連結基を介して、Ａｒ１、Ａｒ２又はＡｒ３と結合していてもよいが、結合していないことが好ましい。連結基としては、例えば、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基及び２価の複素環基が挙げられ、好ましくは、−Ｏ−で表される基、−Ｓ−で表される基、−Ｎ（Ｒｙ）−で表される基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００７０】
ゲスト材料としては、下記式で表される化合物及び後述の化合物Ｇ１〜Ｇ７が例示される。
【００７１】
【化１３】
2019204946.tif 000014
【００７２】
【化１４】
2019204946.tif 000015
［式中、Ｚ２は、前記と同じ意味を表す。］
【００７３】
［その他の成分］
本実施形態の発光素子用組成物は、ホスト材料と、ゲスト材料と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物である。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料は、ホスト材料とは異なり、発光材料は、ゲスト材料とは異なる。
【００７４】
［インク］
ホスト材料と、ゲスト材料と、溶媒とを含有する組成物（以下、「インク」と言う。）は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは２５℃において１〜２０ｍＰａ・ｓである。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒が挙げられる。
インクにおいて、溶媒の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７５】
・正孔輸送材料
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７６】
・電子輸送材料
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態の発光素子用組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７７】
・正孔注入材料及び電子注入材料
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、正孔注入材料及び／又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７８】
・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００７９】
・発光材料
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基；芳香族アミンから２個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基；並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の２価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
【００８０】
本実施形態の発光素子用組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．１〜４００質量部である。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００８１】
・酸化防止剤
酸化防止剤は、ホスト材料及びゲスト材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態の発光素子用組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の配合量は、ホスト材料とゲスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【００８２】
＜膜＞
膜は、本実施形態の発光素子用組成物を含有するものであって、発光素子における発光層として好適である。膜は、例えば、インクを用いて、湿式法により作製することができ、その厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
【００８３】
＜発光素子＞
本実施形態の発光素子は、上述の発光素子用組成物を含有する。
本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の発光素子用組成物を含有する層とを有する。
【００８４】
［層構成］
本実施形態の発光素子用組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層及び電子注入層からなる群から選ばれる１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含む。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、上述した膜の作製と同じ方法を用いて形成することができる。
【００８５】
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
【００８６】
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態の発光素子用組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
【００８７】
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
【００８８】
本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法等の乾式法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法等の湿式法が挙げられる。積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、発光効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
【００８９】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
【００９０】
［用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、又は、両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【００９１】
以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００９２】
例えば、本発明の一側面は、発光素子用組成物の製造方法に関する。この製造方法は、ホスト材料を準備する準備工程と、上記差ΔＳが０．１０ｅＶ以下、且つ、上記差ΔＥが０．５０ｅＶ以下となるゲスト材料を選別する選別工程と、ホスト材料とゲスト材料とを混合して発光素子用組成物を得る製造工程と、を備えていてよい。
【００９３】
上記製造方法は、ホスト材料の２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値を求める工程を更に備えていてよい。
【００９４】
また、上記製造方法において、選別工程は、ゲスト材料となる化合物の、２５℃における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークのエネルギー値、２５℃における発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値及び７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピークのエネルギー値をそれぞれ求めて、差ΔＥ及び差ΔＳを算出する工程を含んでいてよい。
【００９５】
本発明の他の一側面は、発光素子の製造方法に関する。この製造方法は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた層とを有する発光素子の製造方法であって、上記製造方法により発光素子用組成物を製造する工程と、該工程で製造された組成物を用いて、乾式法又は湿式法により前記層を形成する工程とを含む、製造方法であってよい。
【００９６】
本発明の他の一側面は、ホスト材料とゲスト材料とを含有する発光素子用組成物の評価方法に関する。この評価方法は、上記差ΔＥを求める工程と、上記差ΔＳを求める工程と、上記差ΔＥ及び上記差ΔＳに基づいて発光素子用組成物を評価する工程と、を備えていてよい。
【実施例】
【００９７】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００９８】
実施例において、化合物Ｈ１〜Ｈ４の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍの紫外（ＵＶ）光を用いた。
実施例において、化合物Ｇ１〜Ｇ７の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は、紫外可視分光光度計（バリアン社製、Ｃａｒｙ  ５Ｅ）により室温にて測定した。化合物をキシレンに、約８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。
実施例において、化合物Ｇ１〜Ｇ７の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、マルチチャンネル分光器（浜松ホトニクス社製、ＰＭＡ−１２）により室温にて測定した。化合物を２−メチルテトラヒドロフランに、約８×１０−４質量％の濃度で溶解させた２−メチルテトラヒドロフラン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＨｅ−Ｃｄレーザー（金門光波社製）を用いた。
実施例において、化合物Ｇ１〜Ｇ７の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピーク波長は、マルチチャンネル分光器（浜松ホトニクス社製、ＰＭＡ−１２）により７７Ｋにて測定した。化合物を２−メチルテトラヒドロフランに、約８×１０−４質量％の濃度で溶解させた２−メチルテトラヒドロフラン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＨｅ−Ｃｄレーザー（金門光波社製）を用いた。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。
具体的には、測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器には、ＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
【００９９】
＜化合物Ｈ１〜Ｈ４及びＧ１〜Ｇ７の入手及び合成＞
実施例で用いた化合物Ｈ１〜Ｈ４及びＧ１〜Ｇ７は、以下のとおりである。
化合物Ｈ１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。化合物Ｈ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は３７３ｎｍであり、そのエネルギー値は３．３２４ｅＶであった。
化合物Ｈ２は、国際公開第２０１１／０９８０３０号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｈ２の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４３１ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８７７ｅＶであった。
化合物Ｈ３は、国際公開第２０１７／０３８６１３号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｈ３の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は３６９ｎｍであり、そのエネルギー値は３．３６０ｅＶであった。
化合物Ｈ４は、国際公開第２００８／０５９７１３号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｈ４の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４４１ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８１２ｅＶであった。
化合物Ｇ１は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｇ１の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４４１ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８１２ｅＶであった。化合物Ｇ１の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅のエネルギー値は０．１４２ｅＶであった。化合物Ｇ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５３．２ｎｍであり、そのエネルギー値は２．７３６ｅＶであった。化合物Ｇ１の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピーク波長は４４８．７ｎｍであり、そのエネルギー値は２．７６４ｅＶであった。
化合物Ｇ２は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。化合物Ｇ２の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４３９ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８２５ｅＶであった。化合物Ｇ２の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅のエネルギー値は０．１７１ｅＶであった。化合物Ｇ２の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５１．７ｎｍであり、そのエネルギー値は２．７４５ｅＶであった。化合物Ｇ２の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピーク波長は４５０．２ｎｍであり、そのエネルギー値は２．７５４ｅＶであった。
化合物Ｇ３は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｇ３の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４３３ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８６４ｅＶであった。化合物Ｇ３の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅のエネルギー値は０．１４７ｅＶであった。化合物Ｇ３の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４４４．９ｎｍであり、そのエネルギー値は２．７８７ｅＶであった。化合物Ｇ３の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピーク波長は４３８．２ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８３０ｅＶであった。
化合物Ｇ４は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｇ４の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４２７ｎｍであり、そのエネルギー値は２．９０４ｅＶであった。化合物Ｇ４の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅のエネルギー値は０．１５９ｅＶであった。化合物Ｇ４の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４３８．９ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８２５ｅＶであった。化合物Ｇ４の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピーク波長は４３８．９ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８２５ｅＶであった。
化合物Ｇ５は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｇ５の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４５０ｎｍであり、そのエネルギー値は２．７５６ｅＶであった。化合物Ｇ５の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅のエネルギー値は０．１６１ｅＶであった。化合物Ｇ５の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４６３．７ｎｍであり、そのエネルギー値は２．６７４ｅＶであった。化合物Ｇ５の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピーク波長は４５８．４ｎｍであり、そのエネルギー値は２．７０５ｅＶであった。
化合物Ｇ６は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｇ６の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４３８ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８３１ｅＶであった。化合物Ｇ６の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅のエネルギー値は０．１４４ｅＶであった。化合物Ｇ６の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４５２．４ｎｍであり、そのエネルギー値は２．７４１ｅＶであった。化合物Ｇ６の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピーク波長は４４６．４ｎｍであり、そのエネルギー値は２．７７８ｅＶであった。
化合物Ｇ７は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。化合物Ｇ７の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピーク波長は４３０ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８８４ｅＶであった。化合物Ｇ７の室温における吸収スペクトルの最も低エネルギー側のピークの半値幅のエネルギー値は０．１４９ｅＶであった。化合物Ｇ７の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４４２．７ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８０１ｅＶであった。化合物Ｇ７の７７Ｋにおける発光スペクトルの最大ピーク波長は４４１．９ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８０６ｅＶであった。
【０１００】
【化１５】
2019204946.tif 000016
【０１０１】
【化１６】
2019204946.tif 000017
【０１０２】
【化１７】
2019204946.tif 000018
【０１０３】
【化１８】
2019204946.tif 000019
【０１０４】
【化１９】
2019204946.tif 000020
【０１０５】
＜合成例ＨＰ１＞  高分子化合物ＨＰ１の合成
高分子化合物ＨＰ１は、化合物Ｍ１及び化合物Ｍ２を用いて、特開２０１２−３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ１のＭｎは８．１×１０４であり、Ｍｗは３．４×１０５であった。
【０１０６】
【化２０】
2019204946.tif 000021
【０１０７】
高分子化合物ＨＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＰ１の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４２９ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８９０ｅＶであった。
【０１０８】
＜合成例ＨＰ２＞  高分子化合物ＨＰ２の合成
高分子化合物ＨＰ２は、化合物Ｍ３及び化合物Ｍ４を用いて、特開２０１２−１４４７２２号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ２のＭｎは８．７×１０４であり、Ｍｗは２．４×１０５であった。
【０１０９】
【化２１】
2019204946.tif 000022
【０１１０】
高分子化合物ＨＰ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＰ２の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は４３９ｎｍであり、そのエネルギー値は２．８２５ｅＶであった。
【０１１１】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ−３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０１１２】
（正孔輸送層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。なお、高分子化合物ＨＴＬ−１は、国際公報第２０１４／１０２５４３号のポリマー実施例１の高分子化合物である。
【０１１３】
（発光層の形成）
トルエンに、化合物Ｈ１及び化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／化合物Ｇ２＝９９質量％／１質量％）を１．５質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により６０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
【０１１４】
（陰極の形成）
発光層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０１１５】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｍＡ／ｃｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。また、１００ｍＡ／ｃｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％及び６０％となるまでの時間を測定した。
【０１１６】
＜実施例Ｄ２〜Ｄ１０、比較例ＣＤ１＞  発光素子Ｄ２〜Ｄ１０及びＣＤ１の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１及び化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／化合物Ｇ２＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表１に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２〜Ｄ１０及びＣＤ１を作製した。
発光素子Ｄ２〜Ｄ１０及びＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｍＡ／ｃｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。また、１００ｍＡ／ｃｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。
【０１１７】
実施例Ｄ１〜Ｄ１０及び比較例ＣＤ１の結果を表１に示す。発光素子ＣＤ１の輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ１〜Ｄ１０の輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０１１８】
【表１】
2019204946.tif 000023
【０１１９】
＜実施例Ｄ１１〜Ｄ１４＞  発光素子Ｄ１１〜Ｄ１４の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１及び化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／化合物Ｇ２＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表２に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１〜Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１１〜Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｍＡ／ｃｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。また、１００ｍＡ／ｃｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
【０１２０】
実施例Ｄ１１〜Ｄ１４及び比較例ＣＤ１の結果を表２に示す。発光素子ＣＤ１の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ１１〜Ｄ１４の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０１２１】
【表２】
2019204946.tif 000024
【０１２２】
＜実施例Ｄ１５〜Ｄ２０、比較例ＣＤ２〜ＣＤ５＞  発光素子Ｄ１５〜Ｄ２０及びＣＤ２〜ＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１及び化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／化合物Ｇ２＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表３に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５〜Ｄ２０及びＣＤ２〜ＣＤ５を作製した。
発光素子Ｄ１５〜Ｄ２０及びＣＤ２〜ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｍＡ／ｃｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。また、１００ｍＡ／ｃｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間を測定した。
【０１２３】
実施例Ｄ１５〜Ｄ２０及び比較例ＣＤ２〜ＣＤ５の結果を表３に示す。発光素子ＣＤ２の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ１５〜Ｄ２０及びＣＤ３〜ＣＤ５の輝度が初期輝度の７０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０１２４】
【表３】
2019204946.tif 000025
【０１２５】
＜実施例Ｄ２１〜Ｄ２３＞  発光素子Ｄ２１〜Ｄ２３の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１及び化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／化合物Ｇ２＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表４に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１〜Ｄ２３を作製した。
発光素子Ｄ２１〜Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｍＡ／ｃｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。また、１００ｍＡ／ｃｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間を測定した。
【０１２６】
実施例Ｄ２１〜Ｄ２３の結果を表４に示す。発光素子Ｄ２３の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ２１及びＤ２２の輝度が初期輝度の６０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０１２７】
【表４】
2019204946.tif 000026
【０１２８】
＜実施例Ｄ２４〜Ｄ２６、比較例ＣＤ６＞  発光素子Ｄ２４〜Ｄ２６及び比較例ＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１及び化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／化合物Ｇ２＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表５に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２４〜Ｄ２６及びＣＤ６を作製した。
発光素子Ｄ２４〜Ｄ２６及びＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｍＡ／ｃｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。また、１００ｍＡ／ｃｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間を測定した。
【０１２９】
実施例Ｄ２４〜Ｄ２６及びＣＤ６の結果を表５に示す。発光素子ＣＤ６の輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ２４〜Ｄ２６の輝度が初期輝度の５０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０１３０】
【表５】
2019204946.tif 000027
【０１３１】
＜実施例Ｄ２７〜Ｄ２９＞  発光素子Ｄ２７〜Ｄ２９の作製と評価
実施例Ｄ１の（発光層の形成）における「化合物Ｈ１及び化合物Ｇ２（化合物Ｈ１／化合物Ｇ２＝９９質量％／１質量％）」に代えて、表６に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２７〜Ｄ２９を作製した。
発光素子Ｄ２７〜Ｄ２９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｍＡ／ｃｍ２におけるＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）を測定した。また、１００ｍＡ／ｃｍ２で定電流駆動させ、輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間を測定した。
【０１３２】
実施例Ｄ２７〜Ｄ２９の結果を表６に示す。発光素子Ｄ２７の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）を１．０としたときの発光素子Ｄ２８及びＤ２９の輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間（輝度寿命）の相対値を示す。
【０１３３】
【表６】
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【産業上の利用可能性】
【０１３４】
本発明によれば、輝度寿命が優れる発光素子の製造に有用な組成物が提供される。輝度寿命の優れた発光素子の製造により、省資源化、省エネルギー化等の効果があるため、本発明は産業上有用である。