(57)【要約】      （修正有）【課題】白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤、食品への白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強方法、並びに白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法の提供。【解決手段】（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。前記有効成分から選択される少なくとも１種以上を飲食品に添加する工程を含む、白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法。前記有効成分からなる群から選択される少なくとも１種以上を飲食品に添加する工程を含む、白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
【請求項２】
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤（ただし、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを含むものを除く）。
【請求項３】
（Ｚ）−８−ペンタデセナールを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
【請求項４】
（Ｅ）―６−ノネナールを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
【請求項５】
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
【請求項６】
前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ含む、請求項１に記載の付与乃至増強剤。
【請求項７】
前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを１００ｐｐｔ〜１００ｐｐｍ含む、請求項２に記載の付与乃至増強剤。
【請求項８】
前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｚ）−８−ペンタデセナールを１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ含む、請求項３に記載の付与乃至増強剤。
【請求項９】
前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｅ）―６−ノネナールを１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ含む、請求項４に記載の付与乃至増強剤。
【請求項１０】
飲食品の全質量を基準として、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が、０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように添加される、請求項１又は６に記載の付与乃至増強剤。
【請求項１１】
飲食品の全質量を基準として、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が、０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように添加される、請求項２又は７に記載の付与乃至増強剤。
【請求項１２】
飲食品の全質量を基準として、（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が、０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように添加される、請求項３又は８に記載の付与乃至増強剤。
【請求項１３】
飲食品の全質量を基準として、（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が、０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように添加される、請求項４又は９に記載の付与乃至増強剤。
【請求項１４】
飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法。
【請求項１５】
飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法（ただし、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールは添加しない）。
【請求項１６】
飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｚ）−８−ペンタデセナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
【請求項１７】
飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｅ）―６−ノネナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
【請求項１８】
飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を飲食品に添加する工程を含む方法。
【請求項１９】
飲食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように行われる、請求項１４に記載の方法。
【請求項２０】
飲食品への（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように行われる、請求項１５に記載の方法。
【請求項２１】
飲食品への（Ｚ）−８−ペンタデセナールの添加が、該飲食品において（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、請求項１６に記載の方法。
【請求項２２】
飲食品への（Ｅ）―６−ノネナールの添加が、該飲食品において（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、請求項１７に記載の方法。
【請求項２３】
白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法。
【請求項２４】
白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法（ただし、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールは添加しない）。
【請求項２５】
白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｚ）−８−ペンタデセナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
【請求項２６】
白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｅ）―６−ノネナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
【請求項２７】
白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を飲食品に添加する工程を含む方法。
【請求項２８】
飲食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように行われる、請求項２３に記載の方法。
【請求項２９】
飲食品への（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように行われる、請求項２４に記載の方法。
【請求項３０】
飲食品への（Ｚ）−８−ペンタデセナールの添加が、該飲食品において（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、請求項２５に記載の方法。
【請求項３１】
飲食品への（Ｅ）―６−ノネナールの添加が、該飲食品において（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、請求項２６に記載の方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤、食品への白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強方法、並びに白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
豚骨を長時間炊き出すと、豚骨から溶け出したコラーゲンは高温下でゲル化して水溶性のゼラチンに変化し、このゼラチンの乳化作用により豚骨から溶け出した油が取り囲まれ、白濁した豚骨スープが出来上がる。我々はこのスープを飲むと、口腔内でコクのある濃厚でクリーミーな味わいの感覚を得る（本件明細書では、この感覚を「乳化感」という。）。この乳化感は、我々に食の満足感や充足感を与え、コクのある美味しさを認識させる。また、豚骨スープは、油が乳化して全体が白濁しているため、スープ表面に油が浮いたスープとは異なる。この豚骨スープを使った豚骨ラーメンは日本だけでなく、海外においても多くの人から支持されている。
【０００３】
近年、豚骨スープだけではなく鶏ガラや牛骨などを長時間炊き込むことで白濁させた鶏白湯スープや牛白湯スープにも注目が集まっている。しかしながら、例えば、即席麺用の豚骨スープの製造においては、コストの問題から豚骨エキスを十分に使用することができず、そのため、本物の豚骨スープのような、白濁した乳化感のあるスープの再現は難しかった。
【０００４】
従来、豚脂を構成する油脂中の脂肪酸を組み合わせた豚骨フレーバーを添加することで、本物の豚骨スープの風味を再現しようと試みがなされてきた。ところが、豚脂を構成する油脂中の脂肪酸成分の定量分析データを基にした豚骨フレーバーを使用しても、通常、本物の豚骨スープ様の白濁した乳化感のあるスープを得ることはできなかった。
【０００５】
一方、食品に肉系のコク味や風味を付与するための検討がなされてきており、例えば、食品にコク味を付与できる調味料として、２−メチルピラジン、２，５−ジメチルピラジン、２，６−ジメチルピラジン、２，３，５−トリメチルピラジン、テトラメチルピラジン、２，５−ジエチルピラジン、２，６−ジエチルピラジン、２，３−ジエチル−５−メチルピラジン、２−エチル−３，５−ジメチルピラジンから選択されるピラジン化合物類を含有してなる調味料が提案されている（特許文献１）。
【０００６】
その他、肉の風味付け等に使用されるミート系フレーバー組成物として、（１）（Ａ）ピロール類、（Ｂ）ピリジン類、（Ｃ）ピラジン類、（Ｄ）オキサゾール類、（Ｅ）オキサゾリン類、（Ｆ）アミン類、（Ｇ）チアゾール類、（Ｈ）チアゾリン類、（Ｉ）チアゾリジン類、（Ｊ）チオール類、（Ｋ）スルフィド類、（Ｌ）チオエーテル類、（Ｍ）含硫カルボン酸類、（Ｎ）キノキサリン類、及び（Ｏ）フラノン類、からなる群から選ばれる少なくとも１種以上の香料、及び、（２）エキス類、を含有するミート系フレーバー組成物が提案されている（特許文献２）。
【０００７】
また、豚骨風味、鶏ガラ風味の増強に関する技術としては、（ａ）グルタミン酸ナトリウムを１０全質量％以上（好ましくは１５％以上）、（ｂ）イノシン酸ナトリウム及びグアニル酸ナトリウムを、総量で１全質量％以上（好ましくは１．５％以上）、並びに（ｃ）２−フランメタノール及び５−メチル−２−フランメタノールを含む酵母エキスを有効成分とする、豚骨スープ又は鶏ガラスープの、風味増強剤が提案されている（特許文献３）。
【０００８】
しかしながら、これらの技術を用いて種々検討しても、豚骨を炊き込むことで得られる白濁感や乳化感を十分に付与するには至らなかった。したがって、上述の従来提案は、白濁した乳化感のある豚骨スープと同様のスープを再現するという点では満足できるものではなかった。
【０００９】
前述したように、豚骨スープを使用した豚骨ラーメンは多くの人に支持されており、また、消費者の嗜好性の多様化により、食品に対して豚骨スープや鶏白湯スープのような白濁感や乳化感、すなわち、白濁した畜肉だしの乳化感を付与できる素材が求められている。しかしながら、従来の香料物質を組み合わせても、リアルな白濁感や乳化感を付与する点において満足できるものはなく、白濁した畜肉だしの乳化感を再現する要望に十分対応できているとは言い難いのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開平１１―３１３６３５号公報
【特許文献２】特開２００５−１５６８３号公報
【特許文献３】特開２０１２−１６１２６８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の目的は、白濁した畜肉だしの乳化感を付与することができる、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤、食品への白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強方法、並びに白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者は、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールが、白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１３】
かくして本発明は、以下のものを提供する。
［１］（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
［２］（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤（ただし、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを含むものを除く）。
［３］（Ｚ）−８−ペンタデセナールを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
［４］（Ｅ）―６−ノネナールを有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
［５］（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を有効成分として含む、白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤。
［６］前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを１０ｐｐｔ〜１０ｐｐｍ含む、前記［１］に記載の付与乃至増強剤。
［７］前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを１００ｐｐｔ〜１００ｐｐｍ含む、前記［２］に記載の付与乃至増強剤。
［８］前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｚ）−８−ペンタデセナールを１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ含む、前記［３］に記載の付与乃至増強剤。
［９］前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、（Ｅ）―６−ノネナールを１ｐｐｔ〜１ｐｐｍ含む、前記［４］に記載の付与乃至増強剤。
［１０］飲食品の全質量を基準として、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が、０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように添加される、前記［１］又は［６］に記載の付与乃至増強剤。
［１１］飲食品の全質量を基準として、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が、０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように添加される、前記［２］又は［７］に記載の付与乃至増強剤。
［１２］飲食品の全質量を基準として、（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が、０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように添加される、前記［３］又は［８］に記載の付与乃至増強剤。
［１３］飲食品の全質量を基準として、（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が、０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように添加される、前記［４］又は［９］に記載の付与乃至増強剤。
［１４］飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法。
［１５］飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法（ただし、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールは添加しない）。
［１６］飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｚ）−８−ペンタデセナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
［１７］飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｅ）―６−ノネナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
［１８］飲食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を飲食品に添加する工程を含む方法。
［１９］飲食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［１４］に記載の方法。
［２０］飲食品への（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［１５］に記載の方法。
［２１］飲食品への（Ｚ）−８−ペンタデセナールの添加が、該飲食品において（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［１６］に記載の方法。
［２２］飲食品への（Ｅ）―６−ノネナールの添加が、該飲食品において（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［１７］に記載の方法。
［２３］白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法。
［２４］白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを飲食品に添加する工程を含む方法（ただし、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールは添加しない）。
［２５］白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｚ）−８−ペンタデセナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
［２６］白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｅ）―６−ノネナールを飲食品に添加する工程を含む方法。
［２７］白濁した畜肉だしの乳化感を有する飲食品を製造する方法であって、該方法が（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を飲食品に添加する工程を含む方法。
［２８］飲食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｔ〜１０ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［２３］に記載の方法。
［２９］飲食品への（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの添加が、該飲食品において（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が０．１ｐｐｔ〜１００ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［２４］に記載の方法。
［３０］飲食品への（Ｚ）−８−ペンタデセナールの添加が、該飲食品において（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［２５］に記載の方法。
［３１］飲食品への（Ｅ）―６−ノネナールの添加が、該飲食品において（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が０．００１ｐｐｔ〜１ｐｐｂの範囲となるように行われる、前記［２６］に記載の方法。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、食品に、白濁した畜肉だしの乳化感を付与することができる白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤、食品への白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強方法、並びに白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
１．白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤
本発明の白濁した畜肉だしの乳化感の付与乃至増強剤（以下、「本発明付与乃至増強剤」ということがある。）は、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を有効成分として含むことを特徴とする。これらの化合物は、単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明付与乃至増強剤によれば、食品に対して実際の畜肉類の骨スープと同様のリアルな白濁感及び乳化感を付与乃至増強することができるため、豚骨エキス等の畜肉類エキスの使用量を減らすことができる。すなわち、低コスト化が可能になる。
【００１６】
本発明で使用される（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルは、公知文献による方法で合成することができ、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｃｏｌｏｇｙ（１９９５），２１（８），１１９１−１２１５に記載の以下の方法で合成することができる。一例としては、まず、２−オクチン−１−オ−ルをリンドラ−触媒により部分的に水素添加してブロム化しＺ体の１−ブロモ−２−オクテンを得る。一方で、１−ブロモ−３−テトラヒドロピラニルオキシプロパンとアセチレン化ナトリウムをアンモニア存在下で反応させて５−テトラヒドロピラニルオキシプロパニル−１−ペンチンを得て、次いで、グリニャ−ル誘導体とし、先に得られた１−ブロモ−２−オクテンと塩化銅存在下でカップリングして１−テトラヒドロピラニルオキシ−７−トリデセン−１−インとする。次いで、リンドラ−触媒により部分的に水素添加した後、保護基であるテトラヒドロピラニル基を脱離し、生じた水酸基を酸化することで（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを得ることができる。
【００１７】
本発明で使用される（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルは、公知文献による方法で合成することができ、例えば、２−オクチン−１−オ−ルを出発物質としてブロム化した後、（Ｅ）−２−ペンテン−４−イン−１−オ−ルのグリニヤ−ル誘導体と銅触媒を用いてカップリングし、リンドラ−触媒を用いて部分的に水素添加した後、二酸化マンガンにより酸化して合成することができる（Ｊ．Ａｇｒｉｃ．Ｆｏｏｄ  Ｃｈｅｍ．２００１，４９，２９５９−２９６５）。また、（Ｚ，Ｚ）−２，５−ウンデカジエン−１−オ−ルに、二酸化マンガン及びトリフェニルホスホラニリデン酢酸アルキルにてワンポット酸化ウィッティヒ反応させ、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエン酸アルキルエステルを生成させた後、ヒドリド還元剤の存在下で還元して（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエノ−ルとした後、酸化することで（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを合成することができる（特許第５４７３８６７号）。
【００１８】
本発明で使用される（Ｚ）−８−ペンタデセナールは、キュウリの揮発性成分として知られており、公知文献による方法で合成することができる。例えば、市販されている１−オクチン及び７−ブロモ−１−ヘプタノールを出発原料として用いたカップリング反応、続くリンドラ−還元、IBX酸化といった工程を経て合成することができる。
【００１９】
本発明で使用される（Ｅ）―６−ノネナールは、ヤギのような香気、腐った脂肪のような香気、メロン的ムスク香気を有することは知られており、公知文献による方法で合成することができる。例えば、（Ｅ）−３−ヘキセニルクロリドと２−(２−ブロモエチル)−１，３―ジオキソランとのカップリング反応により合成できる。
【００２０】
本発明付与乃至増強剤の有効成分である（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールは、単独又は２種以上を組み合わせて用いることができるが、特にこれらの化合物の全てを組み合わせると、よりリアルな白濁感及び乳化感を付与乃至増強することができるため好ましい。
【００２１】
本発明付与乃至増強剤には、本発明の効果を損なわない限り、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上に加えて他の成分を含めることにより、他の成分を含んだ組成物の形態としてもよい。他の成分は、該付与乃至増強剤の形態等に応じて適宜選択できるが、例えば、豚骨エキス等の畜肉エキス、各種の合成香料、天然香料、調味料、天然精油、植物エキス、保留剤、溶剤、懸濁化剤、溶解補助剤、抗酸化剤、着色剤、甘味剤等が挙げられる。なお、本発明付与乃至増強剤が前記有効成分のうち（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを含む場合、特に（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルのみを有効成分とするものである場合には、畜肉だしの乳化感を減弱させないようにするため、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを本発明付与乃至増強剤に含めないようにすることが好ましい。
【００２２】
本発明付与乃至増強剤における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの含有量は、所望の効果が付与される限りにおいて任意に設定することができるが、前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、通常１０ｐｐｔ以上、好ましくは１００ｐｐｔ以上、より好ましくは１ｐｐｂ以上である。一方、上限値は、１００質量％以下であり、通常１０ｐｐｍ以下、好ましくは２ｐｐｍ以下、より好ましくは１ｐｐｍ以下とすることができる。（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの含有量が１０ｐｐｔを下回る場合は、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られなくなる恐れがある。
【００２３】
本発明付与乃至増強剤における（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの含有量は、所望の効果が付与される限りにおいて任意に設定することができるが、前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、通常１００ｐｐｔ以上、好ましくは１ｐｐｂ以上、より好ましくは１０ｐｐｂ以上である。一方、上限値は、１００質量％以下であり、通常１００ｐｐｍ以下、好ましくは２０ｐｐｍ以下、より好ましくは１０ｐｐｍ以下とすることができる。（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの含有量が１００ｐｐｔを下回る場合は、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られなくなる恐れがある。
【００２４】
本発明付与乃至増強剤における（Ｚ）−８−ペンタデセナールの含有量は、所望の効果が付与される限りにおいて任意に設定することができるが、前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、通常１ｐｐｔ以上、好ましくは１０ｐｐｔ以上、より好ましくは１００ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、１００質量％以下であり、通常１ｐｐｍ以下、好ましくは２００ｐｐｂ以下、より好ましく１００ｐｐｂ以下とすることができる。（Ｚ）−８−ペンタデセナールの含有量が１ｐｐｔを下回る場合は、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られなくなる恐れがある。
【００２５】
本発明付与乃至増強剤における（Ｅ）―６−ノネナールの含有量は、所望の効果が付与される限りにおいて任意に設定することができるが、前記付与乃至増強剤の全質量を基準として、通常１ｐｐｔ以上、好ましくは１０ｐｐｔ以上、より好ましくは１００ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、１００質量％以下であり、通常１ｐｐｍ以下、好ましくは２００ｐｐｂ以下、より好ましくは１００ｐｐｂ以下とすることができる。（Ｅ）―６−ノネナールの含有量が１ｐｐｔを下回る場合は、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られなくなる恐れがある。
【００２６】
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを有効成分とする本発明付与乃至増強剤の食品への添加量は、食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、食品の全質量を基準として、通常０．０１ｐｐｔ以上、好ましくは０．１ｐｐｔ以上、より好ましくは１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１０ｐｐｂ以下、好ましくは２ｐｐｂ以下、より好ましくは１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１０ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまい好ましくない。
【００２７】
（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを有効成分とする本発明付与乃至増強剤の飲食品への添加量は、飲食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．１ｐｐｔ以上、好ましくは１ｐｐｔ以上、より好ましくは１０ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１００ｐｐｂ以下、好ましくは２０ｐｐｂ以下、より好ましくは１０ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が０．１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１００ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまい好ましくない。
【００２８】
（Ｚ）−８−ペンタデセナールを有効成分とする本発明付与乃至増強剤の飲食品への添加量は、飲食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．００１ｐｐｔ以上、好ましくは０．０１ｐｐｔ以上、より好ましくは０．１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１ｐｐｂ以下、好ましくは０．２ｐｐｂ以下、より好ましくは０．１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が０．００１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまい好ましくない。
【００２９】
（Ｅ）―６−ノネナールを有効成分とする本発明付与乃至増強剤の飲食品への添加量は、飲食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．００１ｐｐｔ以上、好ましくは０．０１ｐｐｔ以上、より好ましくは０．１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１ｐｐｂ以下、好ましくは０．２ｐｐｂ以下、より好ましくは０．１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が０．００１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまい好ましくない。
【００３０】
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上を有効成分とする本発明付与乃至増強剤の飲食品への添加量は、飲食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、上述した各有効成分の前記添加量を参考にしつつ、飲食品の種類や形態に応じて適宜決定すればよい。
【００３１】
本発明付与乃至増強剤は様々な使い方が可能であり、例えば、食品（食品を作るときの原材料を含む。）に添加することによって、白濁した畜肉だしの乳化感を食品に付与することができる。食品の具体例としては何ら限定されるものではなく、本発明の付与乃至増強剤は、例えば、豚骨スープ、鶏ガラを用いる鶏白湯スープ、牛骨を用いる牛骨スープ等の白濁した畜肉スープのほか、白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強したいコンソメ、ブイヨン、ラーメンスープ、ちゃんぽんスープ、うどんスープ、煮込み用のスープ、水炊き用のスープ、鍋料理用のスープ、おでん用のスープ、トマトスープ、コンソメスープ、ポタージュスープ、コーンスープ、ワンタンスープ、シーフードスープ、カレースープ、シチュー、各種スープの素、フリーズドライ固形スープ等のスープ並びにこれらのスープを使用した調理品、ドレッシング、醤油、たれ、ソース、スパゲッティソース、カレー等の調味料並びにこれらの調味料を使用した調理品、ハンバーグ、ミートボール、メンチカツ、コロッケ、餃子、焼売、ハム、ソーセージ、ベーコン等の獣鳥肉類加工品、たこ焼きやお好み焼きの生地、スナック菓子に添加することができる。
【００３２】
本明細書において、用語「畜肉」とは、動物の肉を意味し、例えば、家畜であるウシ、ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギの肉、の他、ニワトリ、ウズラ、アヒル、カモ、キジ、シチメンチョウ、アイガモ（野生のマガモとアヒルの交配種）の肉、を意味し、骨（ガラ）や臓器も含まれる。
【００３３】
本明細書において、用語「畜肉だし」とは、家畜や家禽であるブタ、ウシ、ニワトリ、カモなどの前記畜肉を水性媒体中で長時間煮込んで作る乳化状のスープを意味する。したがって、用語「白濁した畜肉だしの乳化感」とは、乳化感が、前記畜肉を水性媒体中で長時間煮込んで得られる白濁した乳化状のスープと同様の乳化感であることを意味する。
【００３４】
本明細書において、用語「白濁感及び乳化感の付与」とは白濁感及び乳化感を有しない食品に白濁感及び乳化感を新たに付与することであり、「白濁感及び乳化感の増強」とは既に存在する白濁感及び乳化感に更に白濁感及び乳化感を付与して増強することを意味する。
【００３５】
２、食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法
本発明の食品に白濁した畜肉だしの乳化感を付与乃至増強する方法（以下、「本発明付与乃至増強方法」ということがある。）は、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を食品に添加する工程を含むことを特徴とする。
【００３６】
本発明付与乃至増強方法において、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールは、単独又は２種以上を組み合わせて食品に添加することができるが、特にこれらの化合物の全てを組み合わせて添加すると、よりリアルな白濁感及び乳化感を付与乃至増強することができるため好ましい。なお、本発明付与乃至増強方法が上記成分のうち（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを食品に添加する工程を含む場合、特に（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルのみを食品に添加する工程を含む場合には、畜肉だしの乳化感を減弱させないようにするため、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを食品に添加しないようにすることが好ましい。
【００３７】
本発明付与乃至増強方法において、飲食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの添加量は、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを飲食品に添加することにより白濁感及び乳化感が付与乃至増強される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．０１ｐｐｔ以上、好ましくは０．１ｐｐｔ以上、より好ましくは１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１０ｐｐｂ以下、好ましくは２ｐｐｂ以下、より好ましくは１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１０ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまう恐れがある。
【００３８】
本発明付与乃至増強方法において、飲食品への（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの添加量は、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを飲食品に添加することにより白濁感及び乳化感が付与乃至増強される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．１ｐｐｔ以上、好ましくは１ｐｐｔ以上、より好ましくは１０ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１００ｐｐｂ以下、好ましくは２０ｐｐｂ以下、より好ましくは１０ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの濃度が０．０１ｐｐｂを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１００ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまう恐れがある。
【００３９】
本発明付与乃至増強方法において、飲食品への（Ｚ）−８−ペンタデセナールの添加量は、（Ｚ）−８−ペンタデセナールを飲食品に添加することにより白濁感及び乳化感が付与乃至増強される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．００１ｐｐｔ以上、好ましくは０．０１ｐｐｔ以上、より好ましくは０．１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１ｐｐｂ以下、好ましくは０．２ｐｐｂ以下、より好ましくは０．１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｚ）−８−ペンタデセナールの濃度が０．００１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまう恐れがある。
【００４０】
本発明付与乃至増強方法において、飲食品への（Ｅ）―６−ノネナールの添加量は、（Ｅ）―６−ノネナールを飲食品に添加することにより白濁感及び乳化感が付与乃至増強される有効量であればよく、飲食品の種類や形態に応じて任意に設定することができるが、飲食品の全質量を基準として、通常０．００１ｐｐｔ以上、好ましくは０．０１ｐｐｔ以上、より好ましくは０．１ｐｐｔ以上である。一方、上限値は、通常１ｐｐｂ以下、好ましくは０．２ｐｐｂ以下、より好ましくは０．１ｐｐｂ以下とすることができる。これらの上限値と下限値を任意に組み合わせることができる。飲食品における（Ｅ）―６−ノネナールの濃度が０．００１ｐｐｔを下回る場合は、白濁感及び乳化感を十分に感じることができず、本発明特有の白濁感及び乳化感付与乃至増強効果が十分に得られない恐れがあり、１ｐｐｂを上回る場合は、不快臭が強くなってしまう恐れがある。
【００４１】
本発明付与乃至増強方法において、飲食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される２種以上の添加量は、飲食品に添加することにより所望の効果が付与される有効量であればよく、上述した各有効成分の前記添加量を参考にしつつ、飲食品の種類や形態に応じて適宜決定すればよい。
【００４２】
本発明付与乃至増強方法において、白濁感及び乳化感を付与乃至増強する「食品」は、本発明付与乃至増強剤において説明した内容と同様である。
【００４３】
（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を食品に添加する方法は特に制限されない。また、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を食品に添加する時期についても特に制限されない。食品を製造した後に行ってもよいし、食品を製造する際に食品の原料に（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を添加し、その後に食品を製造してもよい。（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上は加熱しても、それらの白濁感及び乳化感付与乃至増強効果に対して特段の影響を受けない。
【００４４】
３．白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法
本発明の白濁した畜肉だしの乳化感を有する食品を製造する方法（以下、「本発明製造方法」ということがある。）は、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を食品に添加する工程を含むことを特徴とする。
【００４５】
本発明製造方法において、食品への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上の添加については、前述した本発明付与乃至増強方法と同様にして行えばよい。なお、本発明製造方法が上記成分のうち（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを食品に添加する工程を含む場合、特に（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルのみを食品に添加する工程を含む場合には、畜肉だしの乳化感を減弱させないようにするため、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを食品に添加しないようにすることが好ましい。
【００４６】
本発明製造方法において、「食品」は、本発明付与乃至増強剤において説明したものと同様のものが挙げられる。
【００４７】
本発明製造方法は、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ル、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ル、（Ｚ）−８−ペンタデセナール、及び（Ｅ）―６−ノネナールからなる群から選択される少なくとも１種以上を食品に添加する工程を除いては、通常の食品を製造する方法と同様である。通常の食品を製造する方法で採用される原料、工程、条件等が適宜採用される。
【００４８】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は該実施例に限定されるものではない。
【実施例】
【００４９】
（実施例１）豚骨様調合香料組成物への（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルの添加効果
豚骨様調合香料組成物として、下記の各成分（質量部）を調合した。
【００５０】
【表１】
2019076022.tif 000002
【００５１】
上記豚骨様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、（Ｚ，Ｚ）−４，７−トリデカジエナ−ルを０．１ｎｇ（１ｐｐｔ：比較品１）、１ｎｇ（１０ｐｐｔ：本発明品１）、１０ｎｇ（１００ｐｐｔ：本発明品２）、１００ｎｇ（１ｐｐｂ：本発明品３）、１μｇ（１０ｐｐｂ：本発明品４）、１０μｇ（１００ｐｐｂ：本発明品５）、１００μｇ（１ｐｐｍ：本発明品６）、１ｍｇ（１０ｐｐｍ：本発明品７）、１０ｍｇ（１００ｐｐｍ：比較品２）混合して、比較品１及び２、本発明品１〜７の豚骨様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネル１０人により風味評価を行った。本発明品無添加の対照品１をコントロール品とした。パネルの平均的な香気評価を表２に示す。
【００５２】
【表２】
2019076022.tif 000003
【００５３】
表２の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品１〜７は、豚骨スープの白濁感が付与されていた。特に本発明品２〜５は、豚骨スープの白濁感が付与され、厚みのある乳化感が増強しており、パネル全員が好ましいとの評価を得た。一方、比較品１は対照品１と大差なく、比較品２は化合物独特のアルデヒド臭が突出し、バランスが大きく崩れているとの評価であった。
【００５４】
（実施例２）豚骨様調合香料組成物への（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルの添加効果
上記豚骨様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、（Ｅ，Ｚ，Ｚ）−２，４，７−トリデカトリエナ−ルを１ｎｇ（１０ｐｐｔ：比較品３）、１０ｎｇ（１００ｐｐｔ：本発明品８）、１００ｎｇ（１ｐｐｂ：本発明品９）、１μｇ（１０ｐｐｂ：本発明品１０）、１０μｇ（１００ｐｐｂ：本発明品１１）、１００μｇ（１ｐｐｍ：本発明品１２）、１ｍｇ（１０ｐｐｍ：本発明品１３）、１０ｍｇ（１００ｐｐｍ：本発明品１４）、１００ｍｇ（１０００ｐｐｍ：比較品４）混合して、比較品３及び４、本発明品８〜１４の豚骨様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネル１０人により風味評価を行った。本発明品無添加の対照品１をコントロール品とした。パネルの平均的な香気評価を表３に示す。
【００５５】
【表３】
2019076022.tif 000004
【００５６】
表３の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品８〜１４は、豚骨スープの白濁感が付与されていた。特に本発明品９〜１２は、豚骨スープの白濁感が付与され、厚みのある乳化感が増強しており、パネル全員が好ましいとの評価を得た。一方、比較品３は対照品１と大差なく、比較品４は化合物自体のロースト臭が突出し、バランスが大きく崩れているとの評価であった。
【００５７】
（実施例３）豚骨様調合香料組成物への（Ｚ）−８−ペンタデセナールの添加効果
上記豚骨様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、（Ｚ）−８−ペンタデセナールを０．０１ｎｇ（０．１ｐｐｔ：比較品５）、０．１ｎｇ（１ｐｐｔ：本発明品１５）、１ｎｇ（１０ｐｐｔ：本発明品１６）、１０ｎｇ（１００ｐｐｔ：本発明品１７）、１００ｎｇ（１ｐｐｂ：本発明品１８）、１μｇ（１０ｐｐｂ：本発明品１９）、１０μｇ（１００ｐｐｂ：本発明品２０）、１００μｇ（１ｐｐｍ：本発明品２１）、１ｍｇ（１０ｐｐｍ：比較品６）混合して、比較品５及び６、本発明品１５〜２１の豚骨様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネル１０人により風味評価を行った。本発明品無添加の対照品１をコントロール品とした。パネルの平均的な香気評価を表４に示す。
【００５８】
【表４】
2019076022.tif 000005
【００５９】
表４の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品１５〜２１は、豚骨スープの白濁感が付与されていた。特に本発明品１６〜１９は、豚骨スープの白濁感が付与され、余韻のある乳化感が増強しており、パネル全員が好ましいとの評価を得た。一方、比較品５は対照品１と大差なく、比較品６は化合物自体の青臭い金属臭が突出し、バランスが大きく崩れているとの評価であった。
【００６０】
（実施例４）豚骨様調合香料組成物への（Ｅ）―６−ノネナールの添加効果
上記豚骨様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、（Ｅ）―６−ノネナールを０．０１ｎｇ（０．１ｐｐｔ：比較品７）、０．１ｎｇ（１ｐｐｔ：本発明品２２）、１ｎｇ（１０ｐｐｔ：本発明品２３）、１０ｎｇ（１００ｐｐｔ：本発明品２４）、１００ｎｇ（１ｐｐｂ：本発明品２５）、１μｇ（１０ｐｐｂ：本発明品２６）、１０μｇ（１００ｐｐｂ：本発明品２７）、１００μｇ（１ｐｐｍ：本発明品２８）、１ｍｇ（１０ｐｐｍ：比較品８）混合して、比較品７及び８、本発明品２２〜２８の豚骨様調合香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物を良く訓練されたパネル１０人により風味評価を行った。本発明品無添加の対照品１をコントロール品とした。パネルの平均的な香気評価を表５に示す。
【００６１】
【表５】
2019076022.tif 000006
【００６２】
表５の結果から明らかなように、本発明品を加えた本発明品２２〜２８は、豚骨スープの白濁感が付与されていた。特に本発明品２３〜２６は、豚骨スープの白濁感が付与され、舌に纏わりつく乳化感が増強しており、パネル全員が好ましいとの評価を得た。一方、比較品７は対照品１と大差なく、比較品８は化合物独特のアルデヒド臭が突出し、バランスが大きく崩れているとの評価であった。
【００６３】
（比較例１）豚骨様調合香料組成物への４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールの添加効果
上記豚骨様調合香料組成物（対照品１）１００ｇに、４，５―エポキシー（Ｅ）―２―デセナールを１００μｇ（１ｐｐｍ：比較品９）混合して、比較品９の豚骨様調合香料組成物を調製した。該香料組成物を良く訓練されたパネル１０人により風味評価を行った。パネルの平均的な香気評価を表６に示す。
【００６４】
【表６】
2019076022.tif 000007
【００６５】
（実施例５）豚骨様調合香料組成物の豚骨スープへの添加効果
実施例１〜４で得られた豚骨様調合香料組成物（本発明品４、本発明品１１、本発明品１８、本発明品２５、対照品１）を下記処方の豚骨スープに添加し、常法により豚骨スープを調製した。本発明品４を添加した豚骨スープを本発明品２９、本発明品１１を添加した豚骨スープを本発明品３０、本発明品１８を添加した豚骨スープを本発明品３１、本発明品２５を添加した豚骨スープを本発明品３２、本発明品４、１１、１８、及び２５を添加した豚骨スープを本発明品３３、対照品１を添加した豚骨スープを比較品１０、比較品９を添加した豚骨スープを比較品１１、本発明品４、１１、１８、２５及び比較品９を添加した豚骨スープを比較品１２とした。豚骨スープ配合処方を表７に示す。これらの豚骨スープを専門パネル２０人により官能評価を行った。
【００６６】
【表７】
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【００６７】
その結果、専門パネル２０人での評価の結果、発明品２９〜３２のいずれも、比較品１０に比べ、 豚骨スープの乳化感が付与されており、さらに発明品３３に関しては、 よりいっそう濃厚でコクのある、満足感のある乳化感が付与されてるとの評価であった。
一方で、比較品１１、１２は比較品１０に比べ、ともに豚骨スープの乳化感が若干減弱しているとの評価だった。