(57)【要約】      （修正有）【課題】固体状態で発光する有機発光材料の提供。【解決手段】一般式（１）又は一般式（２）で表される有機発光材料である。2019182972.tif 000010（Ｒ１０はＨ、アルキル基又はアルコキシ基を；Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４及びＸ１５は、各々独立に、Ｈ又はアルキル基；Ｘ１０及びＸ１１、Ｘ１２及びＸ１３、Ｘ１３及びＸ１４、並びにＸ１４及びＸ１５は、各々独立に、互いに連結して環を形成してもよい；Ｒ２０はアルキル基；Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５は、各々独立に、Ｈ又はアルキル基；Ｘ２０及びＸ２１、Ｘ２２及びＸ２３、Ｘ２３及びＸ２４、Ｘ２４及びＸ２５は、各々独立に、互いに連結して環を形成してもよい）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（１）又は一般式（２）で表される有機発光材料。
【化１】
2019182972.tif 000009
（一般式（１）中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４及びＸ１５は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｘ１０及びＸ１１、Ｘ１２及びＸ１３、Ｘ１３及びＸ１４、並びにＸ１４及びＸ１５は、各々独立に、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式（２）中、Ｒ２０はアルキル基を表す。Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｘ２０及びＸ２１、Ｘ２２及びＸ２３、Ｘ２３及びＸ２４、並びにＸ２４及びＸ２５は、各々独立に、互いに連結して環を形成してもよい。）
【請求項２】
前記一般式（２）において、Ｒ２０が炭素数１以上５以下の低級アルキル基を表し、
Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５は水素原子を表す有機発光材料である請求項１に記載の有機発光材料。
【請求項３】
前記一般式（１）において、Ｒ１０が水素原子、炭素数１以上５以下の低級アルキル基、又は炭素数１以上６以下の低級アルコキシ基を表し、
Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４及びＸ１５は水素原子を表す有機発光材料である請求項１又は請求項２に記載の有機発光材料。
【請求項４】
請求項１〜請求項３に記載の有機発光材料を含む有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光材料及び有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、柔軟で軽量な次世代のディスプレイ及び照明として、開発が進められている。有機発光素子とは、有機発光材料に対し、電気エネルギーを与えて励起させ、励起状態から失活する際のエネルギーを光として取り出す発光素子を表す。
【０００３】
有機発光材料としては、溶液状態において高い発光量子収率を示す芳香族化合物が知られている。溶液状態において高い発光量子収率を示す芳香族化合物としては、例えば、フェナントレン骨格を有するボロン−ジケトン錯体が知られている（例えば、特許文献１及び非特許文献１〜２参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特願２０１７−５４５４５８
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Mamiya. et al. Photochem.Photobiol.Sci., 15, 278 (2016).
【非特許文献２】Mamiya. et al. Photochem.Photobiol.Sci., 15, 928 (2016).
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
有機発光材料を、上述の有機発光素子の発光層として使用するには、固体状態において発光することが求められる。しかしながら、従来の有機発光材料は、溶液状態において発光を示す材料こそ多く報告されているが、固体状態において発光を示す材料には限りがあった。そこで、本発明の課題は、固体状態で発光する有機発光材料を提供することとする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題は、以下の手段により解決される。
【０００８】
＜１＞  一般式（１）又は一般式（２）で表される有機発光材料。
【０００９】
【化１】
2019182972.tif 000002
【００１０】
（一般式（１）中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４及びＸ１５は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｘ１０及びＸ１１、Ｘ１２及びＸ１３、Ｘ１３及びＸ１４、並びにＸ１４及びＸ１５は、各々独立に、互いに連結して環を形成してもよい。
一般式（２）中、Ｒ２０はアルキル基を表す。Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｘ２０及びＸ２１、Ｘ２２及びＸ２３、Ｘ２３及びＸ２４、並びにＸ２４及びＸ２５は、各々独立に、互いに連結して環を形成してもよい。）
【００１１】
＜２＞  前記一般式（２）において、Ｒ２０が炭素数１以上５以下の低級アルキル基を表し、Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５は水素原子を表す有機発光材料である前記＜１＞に記載の有機発光材料。
【００１２】
＜３＞  前記一般式（１）において、Ｒ１０が水素原子、炭素数１以上５以下の低級アルキル基、又は炭素数１以上６以下の低級アルコキシ基を表し、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４及びＸ１５は水素原子を表す有機発光材料である前記＜１＞又は＜２＞に記載の有機発光材料。
【００１３】
＜４＞  前記＜１＞〜＜３＞に記載の有機発光材料を含む有機発光素子。
【発明の効果】
【００１４】
＜１＞、＜２＞又は＜３＞に記載の発明によれば、固体状態で発光する有機発光材料が提供される。
【００１５】
＜４＞に記載の発明によれば、固体状態で発光する有機発光材料を用いた有機発光素子が提供される。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】例示化合物２−１の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示すグラフである。
【図２】実施例１〜実施例４の溶液状態における紫外可視吸収スペクトル及び発光スペクトルを示すグラフである。
【図３】実施例１〜実施例４の固体状態における発光スペクトルを示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
【００１８】
発光材料とは、可視領域の波長において発光スペクトルを測定したときにピーク強度を示す材料を表す。
【００１９】
本実施形態に係る有機発光材料は、一般式（１）又は一般式（２）で表される構造を有する。
【００２０】
【化２】
2019182972.tif 000003
【００２１】
一般式（１）中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４及びＸ１５は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｘ１０及びＸ１１、Ｘ１２及びＸ１３、Ｘ１３及びＸ１４、並びにＸ１４及びＸ１５は、各々独立に、互いに連結して環を形成してもよい。
【００２２】
一般式（２）中、Ｒ２０はアルキル基を表す。Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。Ｘ２０及びＸ２１、Ｘ２２及びＸ２３、Ｘ２３及びＸ２４、並びにＸ２４及びＸ２５は、各々独立に、互いに連結して環を形成してもよい。
【００２３】
従来における、有機発光材料は、溶液状態においてこそ発光を示すが、固体状態において発光を示すものは、限られていた。
一方、一般式（１）及び一般式（２）で表される有機発光材料（以下、「特定有機発光材料」とも称す）は、溶液状態及び固体状態において発光する性質を有する。そのため、特定有機発光材料は、固体状態において発光を示すことが求められる素子や材料等に利用できる。より具体的に、例えば、有機発光素子、発光センサ、分析用環境指示薬（医療診断用発光プローブ、発光レセプター等）、光学フィルタ、発光性着色材料、等に用いられる。中でも、固体状態における発光特性が求められる有機発光素子における発光層に好適に用いられる。
【００２４】
［特定有機発光材料］
本実施形態に係る特定有機発光材料は、一般式（１）又は一般式（２）で表される構造を有する。
より具体的に、一般式（１）で表される有機発光材料は、ナフタレンの１位にヒドロキシ基が置換したナフトール骨格を有する。一般式（２）で表される有機発光材料は、ナフタレンの１位に置換する酸素原子と、２位に置換するケト基の酸素原子とが、ジフロロボランのホウ素原子に結合した構造を有する。
【００２５】
（Ｒ１０）
一般式（１）中、Ｒ１０は水素原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。
【００２６】
一般式（１）中、Ｒ１０で表されるアルキル基としては、例えば、炭素数１以上１０以下の直鎖状のアルキル基及び炭素数３以上１０以下の分岐状のアルキル基が挙げられる。
【００２７】
炭素数１以上１０以下の直鎖状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。
炭素数３以上１０以下の分岐状のアルキル基としては、例えば、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基等が挙げられる。
【００２８】
上記の中でも、一般式（１）中、Ｒ１０で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基等の炭素数１以上５以下の低級アルキル基であることが好ましい。
【００２９】
一般式（１）中、Ｒ１０で表されるアルコキシ基としては、例えば、芳香族アルコキシ基及び脂肪族アルコキシ基が挙げられる。
【００３０】
芳香族アルコキシ基としては、例えば、炭素数１以上１４以下の芳香族アルコキシ基が挙げられる。
【００３１】
炭素数１以上１４以下の芳香族アルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、１−フェナンチルオキシ基、１−アントラチルオキシ基、２−ピリジルオキシ基、２−フラニルオキシ基等が挙げられる。
【００３２】
脂肪族アルコキシ基としては、例えば、炭素数１以上１４以下の直鎖状、又は炭素数３以上１４以下の分岐状のアルコキシ基が挙げられる。
【００３３】
炭素数１以上１４以下の直鎖状のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基等が挙げられる。
炭素数３以上１４以下の分岐状のアルコキシ基として具体的には、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ペンチルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−ヘキシルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、ｓｅｃ−ヘプチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ヘプチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ｓｅｃ−オクチルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチルオキシ基、イソノニルオキシ基、ｓｅｃ−ノニルオキシ基、ｔｅｒｔ−ノニルオキシ基、イソデシルオキシ基、ｓｅｃ−デシルオキシ基、ｔｅｒｔ−デシルオキシ基等が挙げられる。
【００３４】
上記の中でも、一般式（１）中、Ｒ１０で表されるアルコキシ基としては、炭素数１以上６以下の低級アルコキシ基であることが好ましい。なお、炭素数１以上６以下の低級アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基等の炭素数１以上６以下の脂肪族アルコキシ基及び芳香族アルコキシ基（つまりフェノキシ基、２−ピリジルオキシ基、２−フラニルオキシ基等）を表す。
【００３５】
（Ｘ１０〜Ｘ１５）
一般式（１）中、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４及びＸ１５は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
【００３６】
一般式（１）中、Ｘ１０〜Ｘ１５で表されるアルキル基としては、炭素数１以上１０以下の直鎖状のアルキル基、炭素数３以上１０以下の分岐状のアルキル基が挙げられる。
【００３７】
炭素数１以上１０以下の直鎖状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等が挙げられる。
【００３８】
炭素数３以上１０以下の分岐状のアルキル基としては、例えば、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基等が挙げられる。
【００３９】
上記の中でも、一般式（１）中、Ｘ１０〜Ｘ１５で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ペンチル基、ブチル基等の炭素数１以上５以下の低級アルキル基であることが好ましい。
【００４０】
一般式（１）中、Ｘ１０及びＸ１１、Ｘ１２及びＸ１３、Ｘ１３及びＸ１４、並びにＸ１４及びＸ１５を、互いに連結して形成される環構造としては、ベンゼン環、及び炭素数１０以上１８以下の縮合環（例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、クリセン環（ベンゾ［α］フェナントレン環）、テトラセン環、テトラフェン環（ベンゾ［α］アントラセン環）、トリフェニレン環等）などが挙げられる。先述の中でも、形成される環構造としては、ベンゼン環であることが好ましい。
【００４１】
一般式（１）において、Ｒ１０は、水素原子、炭素数１以上５以下の低級アルキル基、又は炭素数１以上６以下の低級アルコキシ基を表し、Ｘ１０、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４及びＸ１５は水素原子を表すことが好ましい。
【００４２】
以下に一般式（１）で表される有機発光材料の具体例を例示するが、これに限定されるわけではない。
【００４３】
【化３】
2019182972.tif 000004
【００４４】
【化４】
2019182972.tif 000005
【００４５】
（Ｒ２０）
一般式（２）中、Ｒ２０はアルキル基を表す。
一般式（２）中、Ｒ２０で表されるアルキル基としては、Ｒ１０で表されるアルキル基と同様のアルキル基が挙げられる。
【００４６】
（Ｘ２０〜Ｘ２５）
一般式（２）中、Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。
【００４７】
一般式（２）中、Ｘ２０〜Ｘ２５で表されるアルキル基としては、Ｘ１０〜Ｘ１５で表されるアルキル基と同様のアルキル基が挙げられる。
【００４８】
一般式（２）において、Ｒ２０は炭素数１以上５以下の低級アルキル基を表し、Ｘ２０、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｘ２３、Ｘ２４及びＸ２５は水素原子を表すことが好ましい。
【００４９】
一般式（２）中、Ｘ2０及びＸ2１、Ｘ2２及びＸ2３、Ｘ2３及びＸ2４、並びにＸ2４及びＸ2５を、互いに連結して形成される環構造としては、ベンゼン環、及び炭素数１０以上１８以下の縮合環（例えば、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、クリセン環（ベンゾ［α］フェナントレン環）、テトラセン環、テトラフェン環（ベンゾ［α］アントラセン環）、トリフェニレン環等）などが挙げられる。
【００５０】
以下に一般式（２）で表される有機発光材料の具体例を例示するが、これに限定されるわけではない。
【００５１】
【化５】
2019182972.tif 000006
【００５２】
本実施形態に係る特定有機発光材料の発光の種類は、溶液状態及び固体状態ともに特に限定されず、蛍光、燐光、遅延蛍光のいずれであってもよい。発光の種類は、発光スペクトル及び発光寿命の測定により帰属できる。
【００５３】
［特定有機発光材料の合成］
以下、特定有機発光材料の合成について説明する。
【００５４】
一般式（１）で表される有機発光材料は、市販品を用いてもよいし、合成してもよい。
【００５５】
一般式（１）で表される有機発光材料の市販品としては、例えば、東京化成工業株式会社製のＨ０９３５、Ｈ０８３９、Ｈ０７９７、；ＡｌｆａＡｅｓａｒ社製のＡ１９５３２；関東化学株式会社製の１９５００−１Ａ；シグマ−アルドリッチ社製の２０５６６４−２５Ｇ、５４０１８８−５Ｇ；和光純薬工業株式会社製の３２３−２９６２３、３２５−２９６２２、３２５−５３６７２、３２９−５３６７５；等が挙げられる。
【００５６】
一般式（１）で表される有機発光材料の合成方法は、特に限定されず、公知の方法を用いて合成してよい。例えば、特開２００４−０９１３６１号公報の［００２２］〜［００２６］、特開２０１０−０８３７８２号公報の［００２４］〜［００３６］、特開２０１０−００６７４１号公報の［００３１］〜［００３９］等に記載の合成方法が挙げられる。
【００５７】
一般式（２）で表される有機発光材料の合成方法は、特に限定されず、公知の方法を用いて合成してもよい。例えば、下記に示すように、対応する一般式（１）で表される有機発光材料と、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体とを反応させ、一般式（２）で表される有機発光材料を合成してもよい。
【００５８】
【化６】
2019182972.tif 000007
【００５９】
一般式（２）で表される有機発光材料の合成反応において、溶剤は必ずしも使用する必要はないが、使用する際の好ましい溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶剤が挙げられる。
【００６０】
ここで、例えば、Ｘ２０〜Ｘ２５が、それぞれ独立に異なるアルキル基を有する有機発光材料を合成する場合、対応する一般式（１）で表される有機発光材料と、導入したいアルキル基のハロゲン化物（より好ましくはブロモ化物又は塩化物）とを、フリーデルクラフツ反応等により反応させることで、合成してもよい。
【００６１】
反応における触媒としては、特に限定されず、例えば、塩化アルミニウム、塩化亜鉛等の通常のフリーデルクラフツ反応等のアルキル基導入反応に用いるものを使用してよい。
【００６２】
［有機発光素子］
本実施形態に係る有機発光素子は、既述の特定有機発光材料を含む。具体的には、有機発光素子は、特定有機発光材料を含む発光層を有する素子である。
【００６３】
本明細書における有機発光素子は、例えば、表示装置、照明装置の構成部材、電子写真方式の画像形成装置の露光光源、液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルターを有する発光装置等の発光素子として好適に用いられる。
表示装置としては、例えば、有機発光素子を表示部に用い、有機発光素子とトランジスタのドレイン電極又はソース電極と接続させて発光輝度を制御することにより、有機ＥＬテレビ、パーソナルコンピュータのディスプレイ等の画像表示装置が挙げられ、本実施形態に係る有機発光素子を適用することができる。
【００６４】
本実施形態に係る蛍光発光材料は、青色蛍光発光の発光効率が良好である。このため、本実施形態に係る有機発光素子は、赤色、及び緑色の蛍光発光材料を含む有機発光素子と組み合わせて、例えば、画像表示装置に適用した場合に、白色の表示性が良好であり、コントラストに優れた画像が得られるため、その応用範囲は広い。
【実施例】
【００６５】
以下、本実施形態に係る特定有機発光材料について、実施例に基づきさらに詳細に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。なお、特に断りがない限り「部」は「質量部」を意味する。
【００６６】
−特定有機発光材料の準備−
（Ａ）一般式（１）で表される有機発光材料
一般式（１）で表される有機発光材料としては、例示化合物１−１（東京化成社製、Ｈ０８３９）、例示化合物１−２（東京化成社製、Ｈ０９３５）、及び例示化合物１−４（東京化成社製、Ｈ０７９７）を用いた。
【００６７】
（Ｂ）一般式（２）で表される有機発光材料
・例示化合物２−１の合成
例示化合物１−２(４２８ｍｇ,２．３ｍｍｏｌ)と、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（４６％,１．０ｍｌ,０．３７ｍｍｏｌ）を１５ｍｌのベンゼンに溶かし、１時間還流した。沈殿を濾過し、トルエンで再結晶して４８０ｍｇの例示化合物２−１を収率８９％で得た。得られた例示化合物２−１の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを、図１に示す。
【００６８】
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ,ＣＤＣｌ３）δＨ＝８．６３（ｄ，１Ｈ,Ｊ＝８．３）,８．７１（ｄｄｄ,１Ｈ,Ｊ＝８．１,６．７,１．２）,７．７６（ｄｄ,１Ｈ,Ｊ＝７．１,１．２）,７．６２（ｄｄｄ,１Ｈ,Ｊ＝８．４,６．７,１．２）,７．４９（ｄ,Ｊ＝９．１）,７．３１（ｄ，１Ｈ,Ｊ＝９．１）,２．８７（ｓ，３Ｈ）。ＨＲＭＳ（ＦＡＢ−ＴＯＦ）ｍ／ｚ ｃａｌｃｄ．ｆｏｒＣ１２Ｈ９ＢＦ２Ｏ２：２３４．０６６４［ＭＨ＋］,ｆｏｕｎｄ：２３４．０６６６。
【００６９】
［実施例１〜実施例４］
上述で準備した各特定有機発光材料について、以下の様に実施例１〜４とした。
実施例１：例示化合物１−１
実施例２：例示化合物１−２
実施例３：例示化合物１−４
実施例４：例示化合物２−１
【００７０】
−特定有機発光材料の固体状態における光学特性の評価−
（紫外可視吸収スペクトルの測定）
紫外可視分光光度計（Ｕｂｅｓｔ−５０、日本分光（株）ＪＡＣＳＯ社製）を用いて紫外可視吸収スペクトルを測定した。各実施例における紫外可視吸収スペクトルを、「ＡＢＳ」と標記して図２に示す。
温度：室温（２５℃）
溶媒：クロロホルム
濃度：１．０×１０−５  ｍｍｏｌ／Ｌ
セル：１ｃｍ角セル
【００７１】
（発光スペクトルの測定）
分光蛍光光度計（Ｆ−４０１０、（株）日立ハイテクノロジーズ社製）を用いて、溶液中の発光スペクトルおよび絶対ＰＬ光量子収率測定装置（Ｃ９９２０−０２、浜松フォトニクス（株）製）を用いて固体状態の発光スペクトルを測定した。測定条件は以下の通りとした。各実施例の溶液状態における最大発光波長をλＰＬｓｏｌｕｔｉｏｎ、固体状態における最大発光波長をλＰＬｓｏｌｉｄ、と称し表１に示す。また、各実施例の溶液状態における発光スペクトルを「ＰＬ」と標記して図２に、固体状態における発光スペクトルを図３に示す。
温度：室温（２５℃）
溶媒：クロロホルム
濃度：１．０×１０−５  ｍｍｏｌ／Ｌ
セル：１ｃｍ角セル
【００７２】
（発光量子収率）
絶対ＰＬ光量子収率測定装置（Ｃ９９２０−０２、浜松フォトニクス（株）製）を用いて、溶液状態及び固体状態における各化合物の発光量子収率を測定した。各実施例の溶液状態における発光量子収率をΦｓｏｌｕｔｉｏｎ、固体状態における発光量子収率をΦｓｏｌｉｄ、と称し表１に示す。
なお、発光量子収率とは、物質が吸収した光子のうち、発光として放出される光子の割合を表す。発光量子収率の値が高いほど、発光の効率がよく、かつ、発光の強度が強いことを表す。
温度：室温（２５℃）
溶媒：クロロホルム
濃度：１．０×１０−５  ｍｍｏｌ／Ｌ
セル：１ｃｍ角セル
【００７３】
（発光寿命）
小型発光寿命測定装置（Ｃ１１３６７−０１、浜松フォトニクス（株）製）を用いて、各実施例の特定有機発光材料について、単一光子計測法により、各実施例の溶液状態における発光寿命（τ）を測定した。その結果を表１に示す。
温度：室温（２５℃）
溶媒：クロロホルム
濃度：１．０×１０−５  ｍｍｏｌ／Ｌ
セル：１ｃｍ角セル
【００７４】
【表１】
2019182972.tif 000008
【００７５】
表１及び図２〜３に示す結果から、実施例１〜４の特定有機発光材料は、溶液状態及び固体状態の両方において発光を示すことがわかった。
【図１】
2019182972.tif 000011
【図２】
2019182972.tif 000012
【図３】
2019182972.tif 000013