(57)【要約】      （修正有）【課題】新規なケトン若しくはオキシム化合物、それらを含む農薬、特に除草剤の提供。【解決手段】式（１）の化合物。2019182844.tif 000046［式中、ＢはＢ−１又はＢ−２を表し、Ｑは酸素原子又はＮＯＲ７を表し、Ａは水素原子等を表し、Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ７はＣ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｒ８ａ及びＲ９ａは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、Ｒ８ｂ及びＲ９ｂは水素原子を表し、Ｚ４はＣ１〜Ｃ６アルキル等を表し、Ｚ７は−ＯＲ４１を表し、Ｒ４１はＤ３−１８ａ等の複素環を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物及びそれらを含有する除草剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2019182844.tif 000040
［式中、Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２のいずれかで示される環を表し、
【化２】
2019182844.tif 000041
Ｑは、酸素原子、硫黄原子又はＮＯＲ７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ及びＲ１ｅは、各々独立してＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６及びＤ２−１０７は、下記の構造で表される環を表し、
【化３】
2019182844.tif 000042
【化４】
2019182844.tif 000043
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ３ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、ベンゾイル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｇは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７表し、
Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＯＲｆ、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒｆ、−Ｎ（Ｒ４ｆ）Ｒ３ｆ、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ６ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ３１ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ３１ｂ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、ベンゾイル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたベンゾイル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１６、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１７ｃ）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１７ｃ）２、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−４〜Ｄ２−６、Ｄ２−８〜Ｄ２−１０、Ｄ２−１２〜Ｄ２−１９、Ｄ２−２１、Ｄ２−２３、Ｄ２−２５、Ｄ２−２７、Ｄ２−３０〜Ｄ２−５５又はＤ２−５６を表し
Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ３１ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ３１ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、ベンゾイル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたベンゾイル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１５ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１５ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１７ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ２０ｆは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＯＲｆ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒｆ、−Ｎ（Ｒ４ｆ）Ｒ３ｆ、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ３１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ３１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル又は（Ｚｉ）ｑｉで置換されたフェニルを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒｆは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ３ｆ及びＲ４ｆは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル又はベンゾイルを表し、
Ｚ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、−ＯＲ４０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル又は−ＮＨ２を表し、
Ｚ５、Ｚ６及びＺ８は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｚ７は、−ＯＲ４１又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ４１を表し、
Ｒ４０は、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−１ａ、Ｄ３−１ｂ、Ｄ３−２ａ、Ｄ３−２ｂ、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−３ｂ、Ｄ３−４ａ、Ｄ３−４ｂ、Ｄ３−１８ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−２７ａ、Ｄ３−２７ｂ、Ｄ３−３２ａ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−５８ｂ、Ｄ３−５９ａ、Ｄ３−６０ａ、Ｄ３−６０ｂ又はＤ３−６５ａを表し、
Ｒ４５は、シアノ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｄ３−１ａ、Ｄ３−１ｂ、Ｄ３−２ａ、Ｄ３−２ｂ、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−３ｂ、Ｄ３−４ａ、Ｄ３−４ｂ、Ｄ３−１８ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−２７ａ、Ｄ３−２７ｂ、Ｄ３−３２ａ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−５８ｂ、Ｄ３−５９ａ、Ｄ３−６０ａ、Ｄ３−６０ｂ及びＤ３−６５ａは、下記の構造で表される環を表し、
【化５】
2019182844.tif 000044
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ又はフェニルを表し、ｆ２、ｆ３、ｆ４、ｆ５、ｆ７、ｆ８、ｆ９、ｆ１０又はｆ１１が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ２は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＸ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルによって任意に置換されていてもよく、
Ｘ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ２ａ及びＸ４は、各々独立して水素原子、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
Ｚａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ又はフェニルを表し、ｑａが２以上の整数を表すとき、各々のＺａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺａが隣接する場合には、隣接する２つのＺａは−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺａが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Ｚｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ又はフェニルを表し、ｑｂが２以上の整数を表すとき、各々のＺｂは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚｆは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、−ＯＲ５１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１又はフェニルを表し、ｑｆが２以上の整数を表すとき、各々のＺｆは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺｆが隣接する場合には、隣接する２つのＺｆは−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺｆが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Ｚｊは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ又はフェニルを表し、ｑｊが２以上の整数を表すとき、各々のＺｊは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺｊが隣接する場合には、隣接する２つのＺｊは−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺｊが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Ｒ５１は、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はフェニルを表し、
ｆ１、ｐ１、ｐ２及びｔ１は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｆ２、ｒ、ｒ１、ｒ２及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｍ、ｎ、ｆ３及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｆ４及びｔ４は、各々独立して０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｆ５及びｔ５は、各々独立して０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑａ、ｑｂ、ｑｆ及びｑｊは、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｆ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｆ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｆ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
ｆ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表し、
ｆ１１は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１の整数を表し、
ｆ１２は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２の整数を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【請求項２】
Ｑは、酸素原子を表す請求項１記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｑは、ＮＯＲ７を表す請求項１記載のオキシム化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表す請求項２記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７又はＤ２−３８を表す請求項４記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項６】
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚ５は、水素原子を表す請求項５記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項７】
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５、Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ及びＲ１ｅは、各々独立してＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５又はＤ２−５６を表し、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表す請求項６記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項８】
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、−ＯＲ４０又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｚ６及びＺ８は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−５８ａ又はＤ３−６０ｂを表し
Ｘ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、ｔ５が２の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｎ及びｒは、０を表し、
ｍ、ｔ３及びｔ４は、１の整数を表し、
ｔ５は、１、２又は３の整数を表す請求項７記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項９】
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表す請求項３記載のオキシム化合物又はその塩。
【請求項１０】
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７又はＤ２−３８を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１７ｃ）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１７ｃ）２を表す請求項９記載のオキシム化合物又はその塩。
【請求項１１】
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表を表し、
Ｚ５は、水素原子を表す請求項１０記載のオキシム化合物又はその塩。
【請求項１２】
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５、Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ及びＲ１ｅは、各々独立してＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５又はＤ２−５６を表し、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表し、
Ｒ１５ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５、Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１５ｂは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５又はＤ２−５６を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表す請求項１１記載のオキシム化合物又はその塩。
【請求項１３】
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ又はＤ２−１０１を表し、
Ｒ１ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表し、
Ｒ１ｃは、フェニル又はＤ２−５６を表し、
Ｒ１ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１ｅは、フェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、キノリン−８−イル、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、Ｄ２−１、Ｄ２−３４、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１又はＤ２−１０２を表し、
Ｒ３ａ及びＲ４ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３ｂ及びＲ４ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５は、−ＯＲ３１、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ５ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ５ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、−ＯＲｆ、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒｆ、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ｂ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ３１ｂ、フェニル又は（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニルを表し
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
Ｒ１５ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１５ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又は−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７を表し、
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素原子を表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
Ｒ３１ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｒｆは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、−ＯＲ４０又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−６０ａ又はＤ３−６０ｂを表し、
Ｚ６及びＺ８は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ３は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノを表し、ｑａが２以上の整数を表すとき、各々のＺａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚｂは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｚｆは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑｆが２以上の整数を表すとき、各々のＺｆは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚｊは、ハロゲン原子を表し、
ｆ３、ｆ４、ｆ７、ｆ８、ｆ１０、ｎ及びｐ２は、０を表し、
ｍ、ｑｂ、ｑｊ、ｔ２及びｔ４は、１の整数を表し、
ｒは、０、１又は２の整数を表し、
ｔ３は、１又は２の整数を表す
ｔ５は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｑａ及びｑｆは、各々独立して１、２又は３の整数を表し、
ｒ１は、２の整数を表し、
ｒ２は、０又は２の整数を表す請求項１２記載のオキシム化合物又はその塩。
【請求項１４】
Ｚ７は、−ＯＲ４１を表す請求項１３記載のオキシム化合物又はその塩。
【請求項１５】
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚ７は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ４１を表し、
Ｚ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−６０ｂを表し、
Ｚ６及びＺ８は、水素原子を表し、
Ｘ３は、ハロゲン原子を表し、
Ｚｆは、ハロゲン原子を表し、
ｑｆは、１又は２の整数を表し、
ｔ５は、１の整数を表す請求項１３記載のオキシム化合物又はその塩。
【請求項１６】
式（３）：
【化６】
2019182844.tif 000045
［式中、Ｑは、ＮＯＲ７を表し、
Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｚ５は、水素原子を表し、
Ｚ６及びＺ８は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ３ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｍは、１の整数を表し、
ｎは、０の整数を表し、
ｔ４は、４の整数を表す］で表される請求項１乃至請求項１５のいずれか一項に記載の化合物の製造中間体。
【請求項１７】
請求項１乃至請求項１５のいずれか一項に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項１８】
請求項１乃至請求項１５のいずれか一項に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩、並びにケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１には、ある種のケトン若しくはオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るケトン若しくはオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１６／０９８８９９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なケトン若しくはオキシム化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔１８〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕
式（１）：
【０００８】
【化１】
2019182844.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２のいずれかで示される環を表し、
【００１０】
【化２】
2019182844.tif 000003
【００１１】
Ｑは、酸素原子、硫黄原子又はＮＯＲ７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ及びＲ１ｅは、各々独立してＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６及びＤ２−１０７は、下記の構造で表される環を表し、
【００１２】
【化３】
2019182844.tif 000004
【００１３】
【化４】
2019182844.tif 000005
【００１４】
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ３ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、ベンゾイル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ及びＲ５ｇは、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７表し、
Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＯＲｆ、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒｆ、−Ｎ（Ｒ４ｆ）Ｒ３ｆ、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ６ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ３１ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ３１ｂ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、ベンゾイル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたベンゾイル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｃ（Ｓ）Ｒ１６、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１７ｃ）２、−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１７ｃ）２、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−４〜Ｄ２−６、Ｄ２−８〜Ｄ２−１０、Ｄ２−１２〜Ｄ２−１９、Ｄ２−２１、Ｄ２−２３、Ｄ２−２５、Ｄ２−２７、Ｄ２−３０〜Ｄ２−５５又はＤ２−５６を表し
Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−ＯＲ３１ｂ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ３１ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、ベンゾイル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたベンゾイル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１５ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１５ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、ベンゾイル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたベンゾイル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルケニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１７ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ２０は、各々独立してハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ２０ｆは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＯＲｆ、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒｆ、−Ｎ（Ｒ４ｆ）Ｒ３ｆ、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ３１は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ３１ｂは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル又は（Ｚｉ）ｑｉで置換されたフェニルを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒｆは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２−１〜Ｄ２−５６、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ３ｆ及びＲ４ｆは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキル又はベンゾイルを表し、
Ｚ４は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、−ＯＲ４０、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル又は−ＮＨ２を表し、
Ｚ５、Ｚ６及びＺ８は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｚ７は、−ＯＲ４１又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ４１を表し、
Ｒ４０は、Ｒ４５で任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−１ａ、Ｄ３−１ｂ、Ｄ３−２ａ、Ｄ３−２ｂ、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−３ｂ、Ｄ３−４ａ、Ｄ３−４ｂ、Ｄ３−１８ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−２７ａ、Ｄ３−２７ｂ、Ｄ３−３２ａ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−５８ｂ、Ｄ３−５９ａ、Ｄ３−６０ａ、Ｄ３−６０ｂ又はＤ３−６５ａを表し、
Ｒ４５は、シアノ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｄ３−１ａ、Ｄ３−１ｂ、Ｄ３−２ａ、Ｄ３−２ｂ、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−３ｂ、Ｄ３−４ａ、Ｄ３−４ｂ、Ｄ３−１８ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−２７ａ、Ｄ３−２７ｂ、Ｄ３−３２ａ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−５８ｂ、Ｄ３−５９ａ、Ｄ３−６０ａ、Ｄ３−６０ｂ及びＤ３−６５ａは、下記の構造で表される環を表し、
【００１５】
【化５】
2019182844.tif 000006
【００１６】
Ｘ２は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ又はフェニルを表し、ｆ２、ｆ３、ｆ４、ｆ５、ｆ７、ｆ８、ｆ９、ｆ１０又はｆ１１が２以上の整数を表すとき、各々のＸ２は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＸ２が隣接する場合には、隣接する２つのＸ２は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＸ２が結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子はハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルによって任意に置換されていてもよく、
Ｘ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ２ａ及びＸ４は、各々独立して水素原子、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はフェニルを表し、
Ｚａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ又はフェニルを表し、ｑａが２以上の整数を表すとき、各々のＺａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺａが隣接する場合には、隣接する２つのＺａは−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺａが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Ｚｂは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ又はフェニルを表し、ｑｂが２以上の整数を表すとき、各々のＺｂは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚｆは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ、−ＯＲ５１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ５１又はフェニルを表し、ｑｆが２以上の整数を表すとき、各々のＺｆは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺｆが隣接する場合には、隣接する２つのＺｆは−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺｆが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Ｚｊは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、ハロ（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニル、−ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ、ジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノ又はフェニルを表し、ｑｊが２以上の整数を表すとき、各々のＺｊは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、更に、２つのＺｊが隣接する場合には、隣接する２つのＺｊは−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＮＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＮＮ＝ＣＨ−，−Ｎ＝ＣＨＣＨ＝Ｎ−又は−Ｎ＝ＣＨＮ＝ＣＨ−を形成することにより、それぞれのＺｊが結合する炭素原子と共に６員環を形成してもよく、このとき、環を形成する各々の炭素原子に結合した水素原子は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルによって任意に置換されてもよく、
Ｒ５１は、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、ハロ（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、フェニル（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はフェニルを表し、
ｆ１、ｐ１、ｐ２及びｔ１は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｆ２、ｒ、ｒ１、ｒ２及びｔ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｍ、ｎ、ｆ３及びｔ３は、各々独立して０、１、２又は３の整数を表し、
ｆ４及びｔ４は、各々独立して０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｆ５及びｔ５は、各々独立して０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑａ、ｑｂ、ｑｆ及びｑｊは、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ６は、０、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｆ７は、０、１、２、３、４、５、６又は７の整数を表し、
ｆ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｆ９は、０、１、２、３、４、５、６、７、８又は９の整数を表し、
ｆ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表し、
ｆ１１は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０又は１１の整数を表し、
ｆ１２は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１又は１２の整数を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００１７】
〔２〕
Ｑは、酸素原子を表す〔１〕記載のケトン化合物又はその塩。
【００１８】
〔３〕
Ｑは、ＮＯＲ７を表す〔１〕記載のオキシム化合物又はその塩。
【００１９】
〔４〕
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表す〔２〕記載のケトン化合物又はその塩。
【００２０】
〔５〕
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７又はＤ２−３８を表す〔４〕記載のケトン化合物又はその塩。
【００２１】
〔６〕
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚ５は、水素原子を表す〔５〕記載のケトン化合物又はその塩。
【００２２】
〔７〕
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５、Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ及びＲ１ｅは、各々独立してＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５又はＤ２−５６を表し、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表す〔６〕記載のケトン化合物又はその塩。
【００２３】
〔８〕
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、−ＯＲ４０又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｚ６及びＺ８は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−５８ａ又はＤ３−６０ｂを表し
Ｘ３は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、ｔ５が２の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｎ及びｒは、０を表し、
ｍ、ｔ３及びｔ４は、１の整数を表し、
ｔ５は、１、２又は３の整数を表す〔７〕記載のケトン化合物又はその塩。
【００２４】
〔９〕
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニル又はジ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルアミノカルボニルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表す〔３〕記載のオキシム化合物又はその塩。
【００２５】
〔１０〕
Ｒ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニル、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７又はＤ２−３８を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ２〜Ｃ６）アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ１７ｃ）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ１７ｃ）２を表す〔９〕記載のオキシム化合物又はその塩。
【００２６】
〔１１〕
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表を表し、
Ｚ５は、水素原子を表す〔１０〕記載のオキシム化合物又はその塩。
【００２７】
〔１２〕
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５、Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１ｂ、Ｒ１ｃ、Ｒ１ｄ及びＲ１ｅは、各々独立してＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５又はＤ２−５６を表し、
Ｒ３ａ、Ｒ３ｂ、Ｒ４ａ及びＲ４ｂは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表し、
Ｒ１５ａは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５、Ｄ２−５６、Ｄ２−１００〜Ｄ２−１０６又はＤ２−１０７を表し、
Ｒ１５ｂは、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニル、Ｄ２−１、Ｄ２−２、Ｄ２−８、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４、Ｄ２−３６、Ｄ２−３７、Ｄ２−３８、Ｄ２−５５又はＤ２−５６を表し、
Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２０で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表す〔１１〕記載のオキシム化合物又はその塩。
【００２８】
〔１３〕
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１ｅ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表し、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、（Ｚａ）ｑａで置換されたフェニル、−Ｎ（Ｒ４ｂ）Ｒ３ｂ又はＤ２−１０１を表し、
Ｒ１ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚｂ）ｑｂで置換されたフェニルを表し、
Ｒ１ｃは、フェニル又はＤ２−５６を表し、
Ｒ１ｄは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１ｅは、フェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃ３〜Ｃ８）シクロアルキル、フェニル、（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニル、キノリン−８−イル、−Ｎ（Ｒ４ａ）Ｒ３ａ、Ｄ２−１、Ｄ２−３４、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１又はＤ２−１０２を表し、
Ｒ３ａ及びＲ４ａは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３ｂ及びＲ４ｂは、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ５は、−ＯＲ３１、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ５ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ５ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ５ｆは、ハロゲン原子、−ＯＲｆ、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒｆ、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５ｂ又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６を表し、
Ｒ７ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−ＯＲ３１ｂ、フェニル又は（Ｚｊ）ｑｊで置換されたフェニルを表し
Ｒ８ａ、Ｒ９ａ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
Ｒ１５ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１５ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又は−Ｎ（Ｒ１８）Ｒ１７を表し、
Ｒ１７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ１８は、水素原子を表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
Ｒ３１ｂは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｒｆは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、フェニル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、−ＯＲ４０又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−６０ａ又はＤ３−６０ｂを表し、
Ｚ６及びＺ８は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ３は、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｔ２、ｔ３、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルアミノを表し、ｑａが２以上の整数を表すとき、各々のＺａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚｂは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｚｆは、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、ｑｆが２以上の整数を表すとき、各々のＺｆは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚｊは、ハロゲン原子を表し、
ｆ３、ｆ４、ｆ７、ｆ８、ｆ１０、ｎ及びｐ２は、０を表し、
ｍ、ｑｂ、ｑｊ、ｔ２及びｔ４は、１の整数を表し、
ｒは、０、１又は２の整数を表し、
ｔ３は、１又は２の整数を表す
ｔ５は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｑａ及びｑｆは、各々独立して１、２又は３の整数を表し、
ｒ１は、２の整数を表し、
ｒ２は、０又は２の整数を表す〔１２〕記載のオキシム化合物又はその塩。
【００２９】
〔１４〕
Ｚ７は、−ＯＲ４１を表す〔１３〕記載のオキシム化合物又はその塩。
【００３０】
〔１５〕
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又は（Ｚｆ）ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｚ７は、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ４１を表し、
Ｚ４は、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−６０ｂを表し、
Ｚ６及びＺ８は、水素原子を表し、
Ｘ３は、ハロゲン原子を表し、
Ｚｆは、ハロゲン原子を表し、
ｑｆは、１又は２の整数を表し、
ｔ５は、１の整数を表す〔１３〕記載のオキシム化合物又はその塩。
【００３１】
〔１６〕
式（３）：
【００３２】
【化６】
2019182844.tif 000007
【００３３】
［式中、Ｑは、ＮＯＲ７を表し、
Ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ及びＲ９ｂは、水素原子を表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｚ５は、水素原子を表し、
Ｚ６及びＺ８は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｘ３ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
ｍは、１の整数を表し、
ｎは、０の整数を表し、
ｔ４は、４の整数を表す］で表される〔１〕乃至〔１５〕のいずれか一項に記載の化合物の製造中間体。
【００３４】
〔１７〕
〔１〕乃至〔１５〕のいずれか一項に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００３５】
〔１８〕
〔１〕乃至〔１５〕のいずれか一項に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の効果】
【００３６】
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無く、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００３７】
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００３８】
式（１）で表される本発明化合物に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては次式で表されるケト−エノール構造互変異性体の存在が考えられる。故に、置換基Ａを導入した時、エノール構造Ｂ−３からはＢ−１が、Ｂ−４からはＢ−２がそれぞれ製造され、本発明はそれら全ての構造を包含するものである。
【００３９】
【化７】
2019182844.tif 000008
【００４０】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。
【００４１】
【化８】
2019182844.tif 000009
【００４２】
また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００４３】
本明細書において、以下の用語又は表現は、それぞれ、以下の意味又は用法で使用される。
【００４４】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００４５】
各置換基の具体例において、「ｎ−」は「ノルマル」を、「ｉ−」は「イソ」を、「ｓec−」又は「ｓ−」は「セカンダリー」を及び「ｔｅｒｔ−」又は「ｔ−」は「ターシャリー」を各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００４６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル、オクチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４７】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４８】
本明細書におけるフェニル（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、フェニルによって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味である炭化水素基を表し、例えばベンジル、１−フェネチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、３−メチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２−ジクロロビニル、２−フルオロ−２−プロペニル、２−クロロ−２−プロペニル、３−クロロ−２−プロペニル、２−ブロモ−２−プロペニル、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル、２，３−ジクロロ−２−プロペニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル、２，３，３−トリクロロ−２−プロペニル、１−（トリフルオロメチル）エテニル、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル、３，４，４−トリフルオロ−３−ブテニル、３−クロロ−４，４，４−トリフルオロ−２−ブテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、１-プロピニル、２-プロピニル、１-ブチニル、２-ブチニル、３-ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば２−クロロエチニル、２−ブロモエチニル、２−ヨードエチニル、３−クロロ−２−プロピニル、３−ブロモ−２−プロピニル、３−ヨード−２−プロピニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から８員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル、２,２-ジクロロシクロプロピル、２,２-ジブロモシクロプロピル、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から８員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル、２−シクロペンテン−１−イル、１−シクロヘキセン−１−イル、２−シクロヘキセン−１−イル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５７】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばシクロプロピルオキシ、２−メチルシクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｃ〜Ｃｄ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシ基によって任意に置換された、炭素原子数がｃ〜ｄ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルキル基を表し、このとき、２個以上のアルコキシ基によって置換されている場合、それらのアルコキシ基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばメトキシメチル、２−エトキシエチル、２，２−ジメトキシエチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６１】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−基を表し、例えばジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ、ノナフルオロブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６３】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６５】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）２−基を表し、例えばジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、ｉ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６７】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、２−メチルブタノイル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばメチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ｎ−プロピルカルバモイル、ｉ−プロピルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｉ−ブチルカルバモイル、ｓｅｃ−ブチルカルバモイル、ｔｅｒｔ−ブチルカルバモイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００６９】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルアミノカルボニルの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたカルバモイル基を表し、例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイル、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）カルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）カルバモイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｉ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７１】
本明細書におけるジ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルアミノの表記は、水素原子が両方とも、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばジメチルアミノ、エチル（メチル）アミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピル（メチル）アミノ、ｉ−プロピル（メチル）アミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ、ジ（ｎ−ブチル）アミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルカルボニルアミノの表記は、水素原子の一方が炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキルカルボニル基によって置換されたアミノ基を表し、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、イソブチリルアミノ、ピバロイルアミノ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル（Ｃｃ〜Ｃｄ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシカルボニル基によって任意に置換された、炭素原子数がｃ〜ｄ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルキル基を表し、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルプロピル、ペンチルオキシカルボニルブチル、エチルへキシルオキシカルボニルエチル、ブトキシカルボニルエチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００７４】
本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ6ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ２０にで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」及び「Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
【００７５】
本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」、「Ｒ２０で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」及び「Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００７６】
本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」、「Ｒ２０で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」及び「Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
【００７７】
本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」、「Ｒ２０で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」及び「Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）シクロアルケニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルケニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。
【００７８】
本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ５ａで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ５ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ５ｆで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ５ｇで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ６ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」、「Ｒ２０で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」及び「Ｒ２０ｆで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキニル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
【００７９】
本明細書における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【００８０】
本明細書における除草剤とは、水田、畑地及び果樹園等において、作物の生育に悪影響を与える雑草、公園等の芝地において、芝の生育に悪影響を与える雑草、運動場、空地、駐車場、道路脇及び線路端等の非農耕地に無秩序に繁茂する雑草を防除するための薬剤を意味する。
【００８１】
本明細書における雑草とは、水田、畑地、果樹園等の農耕地及び芝地、運動場、空地、駐車場、道路脇、線路端等の非農耕地に自然発生する植物を意味する。
【００８２】
水田に発生する雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、ヘラオモダカ（Alisma canaliculatum）、ウリカワ（Sagittaria pygmaea）及びオモダカ（Sagittaria trifolia）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、アゼガヤ（Leptochloa chinensis）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli）、タイヌビエ（Echinochloa oryzicola）、アシカキ（Homalocenchrus japonocus）及びキシュウスズメノヒエ（Paspalum distichum）等に代表されるイネ科（Gramineae）雑草、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、シズイ（Scirpus nipponicus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（Cyperus difformis）及びヒナガヤツリ（Cyperus hakonensis）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、ウキクサ（Spirodela polyrhiza）及びアオウキクサ（Lemna paucicostata）等に代表されるウキクサ科（Lemnaceae）雑草、イボクサ（Murdannia keisak）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ミズアオイ（Monochoria korsakowii）及びコナギ（Monochoria vaginalis）等に代表されるミズアオイ科（Pontederiaceae）雑草、ミゾハコベ（Elatine triandra）等に代表されるミゾハコベ科（Elatinaceae）雑草、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）及びキカシグサ（Rotala indica）等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、チョウジタデ（Lidwigia epilobioides）等に代表されるアカバナ科（Oenotheraceae）雑草、アブノメ（Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、キクモ（Limnophila sessilifolia）、アゼナ（Lindernia pyxidaria）及びアメリカアゼナ（Lindernia dubia）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、クサネム（Aeschynomene indica）等に代表されるマメ科（Leguminosae）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Bidens frondosa）及びタウコギ（Bidens tripartita）等に代表されるキク科（Compositae）雑草等が挙げられる。
【００８３】
畑地及び果樹園に発生する雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Solanum nigrum）及びチョウセンアサガオ（Datura stramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑草、アメリカフウロ(Granium carolinianum)等に代表されるフウロソウ科（Geraniaceae）雑草、イチビ（Abutilon theophrasti）及びアメリカキンゴジカ（Sida spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（Ipomoea purpurea）等のアサガオ類（Ipomoea spps．）及びヒルガオ類（Calystegia spps．）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（Amaranthus lividus）及びアオビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オナモミ（xanthium pensylvanicum）、ブタクサ（Ambrosia artemisiaefolia）、ヒマワリ（Helianthus annuus）、ハキダメギク（Galinsoga ciliata）、セイヨウトゲアザミ（Cirsium arvense）、ノボロギク（Senecio vulgaris）及びヒメジョン（Erigeron annus）等に代表されるキク科（Compositae）雑草、イヌガラシ（Rorippa indica）、ノハラガラシ（Sinapis arvensis）及びナズナ（Capsella Bursapastoris）等に代表されるアブラナ科（Cruciferae）雑草、イヌタデ（Polygonum Blumei）及びソバカズラ（Polygonum convolvulus）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae）雑草、シロザ（Chenopodium album）、コアカザ（Chenopodium ficifolium）及びホウキギ（Kochia scoparia）等に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ（Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（Veronica persica）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、ツユクサ（Commelina communis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（Lamium amplexicaule）及びヒメオドリコソウ（Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Labiatae）雑草、コニシキソウ（Euphorbia supina）及びオオニシキソウ（Euphorbia maculata）等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、ヤエムグラ（Galium spurium）及びアカネ（Rubia akane）等に代表されるアカネ科（Rubiaceae）雑草、スミレ（Viola mandshurica）等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草並びにアメリカツノクサネム（Sesbania exaltata）及びエビスグサ（Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Leguminosae）雑草、カタバミ（Oxsalis courniculata）に代表されるカタバミ科（Oxsaldaseae）等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）。野生ソルガム（Sorgham bicolor）、オオクサキビ（Panicum dichotomiflorum）、ジョンソングラス（Sorghum halepense）、イヌビエ（Echinochloa crus-galli var． crus-galli）、ヒメイヌビエ（Echinochloa crus-galli var． praticola）、栽培ビエ（Echinochloa utilis）、メヒシバ（Digitaria ciliaris）、カラスムギ（Avena fatua）、ブラックグラス（Alopecurus myosuroides）、オヒシバ（Eleusine indica）、エノコログサ（Setaria viridis）、アキノエノコログサ（Setaria faberi）及びスズメノテッポウ（Alopecurus aegualis）等に代表されるイネ科雑草（Graminaceous weeds）並びにハマスゲ（Cyperus rotundus，Cyperus esculentus）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds）等が挙げられる。
【００８４】
非農耕地に発生する雑草としては、畑地及び果樹園の雑草で述べたものに加えて、例えば、スズメノカタビラ（Poa annua）、セイヨウタンポポ（Taraxacum officinale）、オオアレチノギク（Conyza sumatrensis）、タネツケバナ（Cardamine flexuosa）、シロツメクサ（Trifolium repens）、チドメグサ（Hydrocotyle sibthorpioides）、オオバコ（Plantago asiatica）、ヒメクグ（Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia）、スギナ（Equisetum arvense）等が挙げられる。
【００８５】
本明細書における作物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含し、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００８６】
更に、上記作物には、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のPPO阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された農園芸用植物も含まれる。
【００８７】
古典的な育種法により耐性を付与された農園芸用植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありClearfield（商品名）の商品名で既に販売されている。
【００８８】
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤に耐性の植物を作出することができる。
【００８９】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（RoundupReady）（商品名）、アグリシュアー・GT（AgrisureGT）（商品名）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（LibertyLink）（商品名）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。
【００９０】
上記農園芸用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
【００９１】
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-CoAリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００９２】
また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
【００９３】
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばEP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００９４】
また、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（YieldGard）（商品名）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（YieldGard Rootworm）（商品名）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（YieldGard Plus）（商品名）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスI（Herculex I）（商品名）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン N-アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（商品名）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、ボルガードI（Bollgard I）（商品名）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、ボルガードII（Bollgard II）（商品名）（Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種）、VIPCOT（商品名）（VIP毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（NewLeaf）（商品名）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー GT アドバンテージ（NatureGard（商品名）Agrisure（商品名）GT Advantage）（GA21グリホサート耐性形質）、アグリシュアー CB アドバンテージ（Agrisure（商品名） CB Advantage）（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、プロテクタ（Protecta）（商品名）等が挙げられる。
【００９５】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
【００９６】
抗病原性物質としては、例えばPRタンパク（PRPs、EP-A-0392225に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO03/000906に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等に記載されている。
【００９７】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、VISTIVE（商品名）（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、high-lysine（hig  hoil）  corn（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００９８】
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００９９】
式（１）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
【０１００】
製造法Ａ
【０１０１】
【化９】
2019182844.tif 000010
【０１０２】
［式中、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
式（１）においてＡが水素原子である式（１−２）で表される本発明化合物と、式（３）[式中、Ａ１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表し、Ｊａはハロゲン原子、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２等の脱離基を表し、Ｒ２は前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−１ａ）[式中、Ａ１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物及び式（１−１ｂ）[式中、Ａ１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。また、反応条件によっては、式（１−１ａ）[式中、Ａ１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物又は式（１−１ｂ）[式中、Ａ１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物のどちらか一方のみを製造することもできる。
【０１０３】
式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１０４】
製造法Ｂ
【０１０５】
【化１０】
2019182844.tif 000011
【０１０６】
（式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（１）においてＱが酸素原子であり、Ａが水素原子である式（１−２ｂ）で表される本発明化合物と、式（４）で表される化合物とを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１）においてＱがＮＯＲ７であり、Ａが水素原子である式（１−２ａ）で表される本発明化合物を製造することが出来る。
【０１０７】
式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１０８】
製造法Ｃ
【０１０９】
【化１１】
2019182844.tif 000012
【０１１０】
（式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（１）においてＱがＮＯＲ７である式（１−３）[式中、Ａ３はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。]で表される化合物を、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１）においてＱが酸素原子であり、Ａが水素原子である式（１−２ｂ）で表される本発明化合物を得ることができる。
【０１１１】
製造法Ｄ
【０１１２】
【化１２】
2019182844.tif 000013
【０１１３】
（式中、Ａ３、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（２−１ａ）で表される化合物と、式（５）[式中、Ｒ４１及びＪａは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式（１）においてＡがＡ３であり、Ｚ７が−ＯＲ４１である式（１−３ａ）で表される本発明化合物を製造することができる。
【０１１４】
ここで用いられる式（５）で表される化合物の量は、式（２−１ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。
【０１１５】
本反応は、必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式（２−１ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。
【０１１６】
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１１７】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。
【０１１８】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１１９】
式（５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１２０】
製造法Ｅ
【０１２１】
【化１３】
2019182844.tif 000014
【０１２２】
（式中、Ａ３、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（２−１ｂ）で表される化合物と、式（５）[式中、Ｒ４１及びＪａは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、製造法Ｄと同様の方法に準じて反応させることにより、式（１）においてＡがＡ３であり、Ｚ７が−ＳＲ４１である式（１−３ｂ）で表される本発明化合物を製造することができる。
【０１２３】
製造法Ｆ
【０１２４】
【化１４】
2019182844.tif 000015
【０１２５】
（式中、Ａ１、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（１−１ａ）においてＲ７が水素原子である式（１−１ａ−１）で表される本発明化合物と、式（６）［式中、Ｒ７ｃは水素原子以外の前記Ｒ７と同じ意味を表し、Ｊａは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、場合によっては塩基の存在下、反応させることにより、式（１−１ａ−２）［式中、Ｒ７ｃは水素原子以外の前記Ｒ７と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
【０１２６】
ここで用いられる式（６）で表される化合物の量は、式（１−１ａ−１）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。
【０１２７】
本反応は、必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。用いることのできる塩基の量は、式（１−１ａ−１）で表される化合物に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。
【０１２８】
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【０１２９】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがでる。
【０１３０】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【０１３１】
式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１３２】
製造法Ａ乃至製造法Ｆは、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
【０１３３】
製造法Ａ乃至製造法Ｆにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１３４】
製造法Ｄで用いられる式（２−１ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば下記の反応式１の方法により製造することができる。
【０１３５】
反応式１
【０１３６】
【化１５】
2019182844.tif 000016
【０１３７】
［式中、Ａ３、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ８、Ｘ３ａ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
式（２−２）［式中、Ｊｂはハロゲン原子、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。]で表される化合物と、式（７−１）[式中、Ｘ３ａは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０２はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、ｓ４は０、１、２、３又は４の整数を表す。]で表される化合物又は式（７−２）[式中、Ｘ３ａは前記と同じ意味を表し、ｓ４は０、１、２、３又は４の整数を表す。]で表される化合物とを、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）１９９５年，６０巻，７５０８頁等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（３−１）[式中、Ｘ３ａ及びｓ４は上記と同じ意味を表す。]で表される化合物を製造することができる。
【０１３８】
次いで、式（３−１）で表される化合物を文献既知の公知の方法、例えば国際公開第２００４／０８７６８６号等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（２−１ａ）で表される化合物を製造することができる。
【０１３９】
ここで用いられる式（２−２）で表される化合物は、例えば国際公開第２０１６／０９８８９９号に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１４０】
式（７−１）で表される化合物及び式（７−２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１４１】
製造法Ｅで用いられる式（２−１ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば下記の反応式２の方法により製造することができる。
【０１４２】
反応式２
【０１４３】
【化１６】
2019182844.tif 000017
【０１４４】
［式中、Ａ３、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
式（２−２）[式中、Ｊｂは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、式（８）[式中、Ｒ１０３はＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルを表す。]で表される化合物とを、例えば国際公開第２０１６／１２９６８４号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（２−１ｃ）[式中、Ｒ１０３は上記と同じ意味を表す。]で表される化合物を製造することができる。
【０１４５】
次いで、式（２−１ｃ）で表される化合物を文献既知の公知の方法、例えば国際公開第２００９／０７２５８１号等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（２−１ｂ）で表される化合物を製造することができる。
【０１４６】
ここで用いられる式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１４７】
反応式１及び反応式２は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
【０１４８】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Ｄ及び製造法Ｅの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【０１４９】
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０１５０】
これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物としては、具体的に例えば下記の[１]−１〜[１]−１６２及び[２]−１〜[２]−５９の構造式で表される化合物が挙げられる。但し、[１]−１〜[１]−１６２及び[２]−１〜[２]−５９の構造式で表される化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０１５１】
【化１７】
2019182844.tif 000018
【０１５２】
【化１８】
2019182844.tif 000019
【０１５３】
【化１９】
2019182844.tif 000020
【０１５４】
【化２０】
2019182844.tif 000021
【０１５５】
【化２１】
2019182844.tif 000022
【０１５６】
【化２２】
2019182844.tif 000023
【０１５７】
【化２３】
2019182844.tif 000024
【０１５８】
ここで、[１]−１〜[１]−１６２及び[２]−１〜[２]−５９の構造式に於いてＡ、Ｚ４及びＲ４１で表される置換基の具体的な組み合わせの例としては、具体的に例えば第１表及び第２表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表及び第２表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物のＡ、Ｚ４及びＲ４１で表される置換基の具体的な組み合わせはこれらのみに限定されるものではない。
【０１５９】
尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチル基を、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、ｎ−Ｏｃｔ及びＯｃｔ−ｎはノルマルオクチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表す。
【０１６０】
表中、Ｄ２−１０８、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−５８ｂ、Ｄ３−６０ａ、Ｄ３−６０ｂ及びＤ３−６５ａとの記載は、下記の構造を表す。
【０１６１】
【化２４】
2019182844.tif 000025
【０１６２】
上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｘ３の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ３−１８ｂ［６−Ｃｌ］」との記載は「６−クロロベンゾオキサゾール−２−イル基」を表す。尚、［−］は無置換を表す。
【０１６３】
また、表中、Ａ２ａ、Ａ２ｂ、Ａ２ｃ、Ａ２ｄ、Ａ２ｅ、Ａ２ｆ、Ａ２ｇ及びＡ２ｈとの記載は、下記の構造を表し、
【０１６４】
【化２５】
2019182844.tif 000026
【０１６５】
上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｚａ、Ｚｂ及びＺｆの置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ａ２ａ［４−Ｃｌ］」との記載は「４−クロロベンゾイル基」を表す。尚、括弧書きのないものは無置換を表す。
〔第１表〕                            〔第１表〕続き
――――――――――――――――    ――――――――――――――――――
Z4       R41[X3]              A      Z4       R41[X3]              A
――――――――――――――――    ――――――――――――――――――
MeO     D3-3a[5-NO2]          H      MeO     D3-3a[5-NO2]          Me
MeO     D3-18b[6-Cl]          H      MeO     D3-18b[6-Cl]          Me
MeO     D3-21a[4-Cl]          H      MeO     D3-21a[4-Cl]          Me
MeO     D3-21a[5-Br]          H      MeO     D3-21a[5-Br]          Me
MeO     D3-21b[6-Cl]          H      MeO     D3-21b[6-Cl]          Me
MeO     D3-33a[Br]            H      MeO     D3-33a[Br]            Me
MeO     D3-55a[3-Cl]          H      MeO     D3-55a[3-Cl]          Me
MeO     D3-55a[3-CF3]         H      MeO     D3-55a[3-CF3]         Me
MeO     D3-55b[1-Cl]          H      MeO     D3-55b[1-Cl]          Me
MeO     D3-57a[4-Cl]          H      MeO     D3-57a[4-Cl]          Me
MeO     D3-57b[-]             H      MeO     D3-57b[-]             Me
MeO     D3-58a[5-Cl]          H      MeO     D3-58a[5-Cl]          Me
MeO     D3-58a[5-Br]          H      MeO     D3-58a[5-Br]          Me
MeO     D3-58a[5-I]           H      MeO     D3-58a[5-I]           Me
MeO     D3-58a[5-CF3]         H      MeO     D3-58a[5-CF3]         Me
MeO     D3-58a[4,6-(Cl)2]     H      MeO     D3-58a[4,6-(Cl)2]     Me
MeO     D3-58a[4,6-(OMe)2]    H      MeO     D3-58a[4,6-(OMe)2]    Me
MeO  D3-58a[4-CF3,5-C(O)OMe]  H      MeO  D3-58a[4-CF3,5-C(O)OMe]  Me
MeO     D3-58b[6-Cl]          H      MeO     D3-58b[6-Cl]          Me
MeO     D3-60a[3-Cl]          H      MeO     D3-60a[3-Cl]          Me
MeO     D3-60a[5-CN]          H      MeO     D3-60a[5-CN]          Me
MeO     D3-60b[6-CF3]         H      MeO     D3-60b[6-CF3]         Me
MeO     D3-60b[6-F]           H      MeO     D3-60b[6-F]           Me
MeO     D3-60b[6-Cl]          H      MeO     D3-60b[6-Cl]          Me
MeO     D3-60b[6-Br]          H      MeO     D3-60b[6-Br]          Me
MeO     D3-60b[6-I]           H      MeO     D3-60b[6-I]           Me
MeO     D3-60b[3-Me,6-Br]     H      MeO     D3-60b[3-Me,6-Br]     Me
MeO     D3-65a[4,6-(Cl)2]     H      MeO     D3-65a[4,6-(Cl)2]     Me
EtO     D3-3a[5-NO2]          H      EtO     D3-3a[5-NO2]          Me
EtO     D3-18b[6-Cl]          H      EtO     D3-18b[6-Cl]          Me
EtO     D3-21a[4-Cl]          H      EtO     D3-21a[4-Cl]          Me
EtO     D3-21a[5-Br]          H      EtO     D3-21a[5-Br]          Me
EtO     D3-21b[6-Cl]          H      EtO     D3-21b[6-Cl]          Me
EtO     D3-33a[Br]            H      EtO     D3-33a[Br]            Me
EtO     D3-55a[3-Cl]          H      EtO     D3-55a[3-Cl]          Me
EtO     D3-55b[1-Cl]          H      EtO     D3-55b[1-Cl]          Me
EtO     D3-57a[4-Cl]          H      EtO     D3-57a[4-Cl]          Me
EtO     D3-57b[-]             H      EtO     D3-57b[-]             Me
EtO     D3-58a[5-Cl]          H      EtO     D3-58a[5-Cl]          Me
EtO     D3-58a[5-Br]          H      EtO     D3-58a[5-Br]          Me
EtO     D3-58a[4,6-(Cl)2]     H      EtO     D3-58a[4,6-(Cl)2]     Me
――――――――――――――――    ――――――――――――――――――
〔第１表〕続き                       〔第１表〕続き
――――――――――――――――    ――――――――――――――――――
Z4       R41[X3]              A      Z4       R41[X3]              A
――――――――――――――――    ――――――――――――――――――
EtO     D3-58a[4,6-(OMe)2]    H      EtO     D3-58a[4,6-(OMe)2]    Me
EtO     D3-58b[6-Cl]          H      EtO     D3-58b[6-Cl]          Me
EtO     D3-60a[3-Cl]          H      EtO     D3-60a[3-Cl]          Me
EtO     D3-65a[4,6-(Cl)2]     H      EtO     D3-65a[4,6-(Cl)2]     Me
EtO     D3-60b[6-Cl]          H      EtO     D3-60b[6-Cl]          Me
F       D3-60b[6-Cl]          H      F       D3-60b[6-Cl]          Me
Cl      D3-60b[6-Cl]          H      Cl      D3-60b[6-Cl]          Me
Br      D3-60b[6-Cl]          H      Br      D3-60b[6-Cl]          Me
I       D3-60b[6-Cl]          H      I       D3-60b[6-Cl]          Me
Me      D3-60b[6-Cl]          H      Me      D3-60b[6-Cl]          Me
Et      D3-60b[6-Cl]          H      Et      D3-60b[6-Cl]          Me
n-Pr    D3-60b[6-Cl]          H      n-Pr    D3-60b[6-Cl]          Me
c-Pr    D3-60b[6-Cl]          H      c-Pr    D3-60b[6-Cl]          Me
c-Bu    D3-60b[6-Cl]          H      c-Bu    D3-60b[6-Cl]          Me
c-Pen   D3-60b[6-Cl]          H      c-Pen   D3-60b[6-Cl]          Me
c-Hex   D3-60b[6-Cl]          H      c-Hex   D3-60b[6-Cl]          Me
EtO     D3-60b[6-CF3]         H      EtO     D3-60b[6-CF3]         Me
F       D3-60b[6-CF3]         H      F       D3-60b[6-CF3]         Me
Cl      D3-60b[6-CF3]         H      Cl      D3-60b[6-CF3]         Me
Br      D3-60b[6-CF3]         H      Br      D3-60b[6-CF3]         Me
I       D3-60b[6-CF3]         H      I       D3-60b[6-CF3]         Me
Me      D3-60b[6-CF3]         H      Me      D3-60b[6-CF3]         Me
Et      D3-60b[6-CF3]         H      Et      D3-60b[6-CF3]         Me
n-Pr    D3-60b[6-CF3]         H      n-Pr    D3-60b[6-CF3]         Me
c-Pr    D3-60b[6-CF3]         H      c-Pr    D3-60b[6-CF3]         Me
c-Bu    D3-60b[6-CF3]         H      c-Bu    D3-60b[6-CF3]         Me
c-Pen   D3-60b[6-CF3]         H      c-Pen   D3-60b[6-CF3]         Me
c-Hex   D3-60b[6-CF3]         H      c-Hex   D3-60b[6-CF3]         Me
MeS     D3-60b[6-Cl]          H      MeS     D3-60b[6-Cl]          Me
NO2     D3-60b[6-Cl]          H      NO2     D3-60b[6-Cl]          Me
Br      D3-60b[6-Cl]          H      Br      D3-60b[6-Cl]          Me
CN      D3-60b[6-Cl]          H      CN      D3-60b[6-Cl]          Me
CH=CH2  D3-60b[6-Cl]          H      CH=CH2  D3-60b[6-Cl]          Me
C≡CH   D3-60b[6-Cl]          H      C≡CH   D3-60b[6-Cl]          Me
MeS     D3-60b[6-CF3]         H      MeS     D3-60b[6-CF3]         Me
NO2     D3-60b[6-CF3]         H      NO2     D3-60b[6-CF3]         Me
――――――――――――――――    ――――――――――――――――――
〔第１表〕続き                        〔第１表〕続き
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
Z4    R41[X3]       A                 Z4    R41[X3]        A
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
I    D3-60b[6-Cl]  CH2CH=CH2          I    D3-60b[6-CF3]  CH2CH=CH2
I    D3-60b[6-Cl]  CH2C≡CH           I    D3-60b[6-CF3]  CH2C≡CH
I    D3-60b[6-Cl]  Hex-c              I    D3-60b[6-CF3]  Hex-c
I    D3-60b[6-Cl]  Bn                 I    D3-60b[6-CF3]  Bn
I    D3-60b[6-Cl]  CH2{D2-108[4-Cl]}  I    D3-60b[6-CF3]  CH2{D2-108[4-Cl]}
I    D3-60b[6-Cl]  CH2CH2SMe          I    D3-60b[6-CF3]  CH2CH2SMe
I    D3-60b[6-Cl]  CH2CH2S(O)Me       I    D3-60b[6-CF3]  CH2CH2S(O)Me
I    D3-60b[6-Cl]  CH2CH2S(O)2Me      I    D3-60b[6-CF3]  CH2CH2S(O)2Me
I    D3-60b[6-Cl]  CH2OMe             I    D3-60b[6-CF3]  CH2OMe
I    D3-60b[6-Cl]  CH2OEt             I    D3-60b[6-CF3]  CH2OEt
I    D3-60b[6-Cl]  CH2CH2OMe          I    D3-60b[6-CF3]  CH2CH2OMe
I    D3-60b[6-Cl]  CH2OHex-c          I    D3-60b[6-CF3]  CH2OHex-c
I    D3-60b[6-Cl]  CH2OCH2CH2OMe      I    D3-60b[6-CF3]  CH2OCH2CH2OMe
I    D3-60b[6-Cl]  CH2OC(O)Bu-t       I    D3-60b[6-CF3]  CH2OC(O)Bu-t
I    D3-60b[6-Cl]  CH2OC(O)Ph         I    D3-60b[6-CF3]  CH2OC(O)Ph
I    D3-60b[6-Cl]  CH(Me)OC(O)OEt     I    D3-60b[6-CF3]  CH(Me)OC(O)OEt
I    D3-60b[6-Cl]  CH(Me)OC(O)OPen-c  I    D3-60b[6-CF3]  CH(Me)OC(O)OPen-c
I    D3-60b[6-Cl]  CH2C(O)OMe         I    D3-60b[6-CF3]  CH2C(O)OMe
I    D3-60b[6-Cl]  CH2CN              I    D3-60b[6-CF3]  CH2CN
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Me             I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Me
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Et             I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Et
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-n           I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-n
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-c           I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-i           I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-i
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-n           I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-n
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-i           I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-i
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-s           I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-s
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-t           I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-t
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-c           I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Pen-n          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Pen-n
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Pen-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Pen-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Hex-n          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Hex-n
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Hex-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Hex-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Oct-n          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Oct-n
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)C(Me)2Et       I    D3-60b[6-CF3]  C(O)C(Me)2Et
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)CH2Bu-t        I    D3-60b[6-CF3]  C(O)CH2Bu-t
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)CH2CH2Cl       I    D3-60b[6-CF3]  C(O)CH2CH2Cl
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)CH2CH2OMe      I    D3-60b[6-CF3]  C(O)CH2CH2OMe
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-c           I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-c           I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Pen-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Pen-c
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
〔第１表〕続き                        〔第１表〕続き
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
Z4    R41[X3]       A                 Z4    R41[X3]        A
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)Hex-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)Hex-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)OMe            I    D3-60b[6-CF3]  C(O)OMe
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2CH2Cl      I    D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2CH2Cl
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2CH2OMe     I    D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2CH2OMe
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)OPr-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)OPr-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)OBu-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)OBu-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)OPen-c         I    D3-60b[6-CF3]  C(O)OPen-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)OHex-c         I    D3-60b[6-CF3]  C(O)OHex-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2CH=CH2     I    D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2CH=CH2
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2C≡CH      I    D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2C≡CH
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2Ph         I    D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2Ph
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)SMe            I    D3-60b[6-CF3]  C(O)SMe
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2CH2Cl      I    D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2CH2Cl
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2CH2OMe     I    D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2CH2OMe
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)SPr-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)SPr-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)SBu-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(O)SBu-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)SPen-c         I    D3-60b[6-CF3]  C(O)SPen-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)SHex-c         I    D3-60b[6-CF3]  C(O)SHex-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2CH=CH2     I    D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2CH=CH2
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2C≡CH      I    D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2C≡CH
I    D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2Ph         I    D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2Ph
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OMe            I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OMe
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OPh            I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OPh
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2CH2Cl      I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2CH2Cl
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2CH2OMe     I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2CH2OMe
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OPr-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OPr-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OBu-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OBu-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OPen-c         I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OPen-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OHex-c         I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OHex-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2CH=CH2     I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2CH=CH2
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2C≡CH      I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2C≡CH
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2Ph         I    D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2Ph
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)SMe            I    D3-60b[6-CF3]  C(S)SMe
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2CH2Cl      I    D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2CH2Cl
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2CH2OMe     I    D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2CH2OMe
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)SPr-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(S)SPr-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)SBu-c          I    D3-60b[6-CF3]  C(S)SBu-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)SPen-c         I    D3-60b[6-CF3]  C(S)SPen-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)SHex-c         I    D3-60b[6-CF3]  C(S)SHex-c
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2CH=CH2     I    D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2CH=CH2
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2C≡CH      I    D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2C≡CH
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
〔第１表〕続き                        〔第１表〕続き
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
Z4    R41[X3]       A                 Z4    R41[X3]        A
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
I    D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2Ph         I    D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2Ph
I    D3-60b[6-Cl]  S(O)2Me            I    D3-60b[6-CF3]  S(O)2Me
I    D3-60b[6-Cl]  S(O)2Et            I    D3-60b[6-CF3]  S(O)2Et
I    D3-60b[6-Cl]  S(O)2Hex-n         I    D3-60b[6-CF3]  S(O)2Hex-n
I    D3-60b[6-Cl]  S(O)2Oct-n         I    D3-60b[6-CF3]  S(O)2Oct-n
I    D3-60b[6-Cl]  S(O)2CH2CH2Cl      I    D3-60b[6-CF3]  S(O)2CH2CH2Cl
I    D3-60b[6-Cl]  S(O)2Pr-c          I    D3-60b[6-CF3]  S(O)2Pr-c
I    D3-60b[6-Cl]  S(O)2Bu-c          I    D3-60b[6-CF3]  S(O)2Bu-c
I    D3-60b[6-Cl]  S(O)2Pen-c         I    D3-60b[6-CF3]  S(O)2Pen-c
I    D3-60b[6-Cl]  S(O)2Hex-c         I    D3-60b[6-CF3]  S(O)2Hex-c
I    D3-60b[6-Cl]  A2a                I    D3-60b[6-CF3]  A2a
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2-CN]          I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2-CN]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[3-CN]          I    D3-60b[6-CF3]  A2a[3-CN]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[4-CN]          I    D3-60b[6-CF3]  A2a[4-CN]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2-NO2]         I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2-NO2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[3-NO2]         I    D3-60b[6-CF3]  A2a[3-NO2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[4-NO2]         I    D3-60b[6-CF3]  A2a[4-NO2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[3-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2a[3-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[4-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2a[4-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[3-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2a[3-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[4-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2a[4-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2-CF3]         I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2-CF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[3-CF3]         I    D3-60b[6-CF3]  A2a[3-CF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[4-CF3]         I    D3-60b[6-CF3]  A2a[4-CF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2-OCF3]        I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2-OCF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[3-OCF3]        I    D3-60b[6-CF3]  A2a[3-OCF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[4-OCF3]        I    D3-60b[6-CF3]  A2a[4-OCF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2,6-(Me)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2,6-(Me)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2,4-(Me)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2,4-(Me)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[3,5-(Me)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2a[3,5-(Me)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[3,4-(Cl)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2a[3,4-(Cl)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2,3-(Cl)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2,3-(Cl)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2,5-(Cl)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2,5-(Cl)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2a[2,6-(OMe)2]    I    D3-60b[6-CF3]  A2a[2,6-(OMe)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2b                I    D3-60b[6-CF3]  A2b
I    D3-60b[6-Cl]  A2b[4-F]           I    D3-60b[6-CF3]  A2b[4-F]
I    D3-60b[6-Cl]  A2c                I    D3-60b[6-CF3]  A2c
I    D3-60b[6-Cl]  A2c[2-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2c[2-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2c[3-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2c[3-Cl]
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
〔第１表〕続き                        〔第１表〕続き
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Z4    R41[X3]       A                 Z4    R41[X3]        A
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I    D3-60b[6-Cl]  A2c[4-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2c[4-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2c[2-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2c[2-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2c[3-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2c[3-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2c[4-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2c[4-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2c[2-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2c[2-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2c[3-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2c[3-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2c[4-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2c[4-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2d                I    D3-60b[6-CF3]  A2d
I    D3-60b[6-Cl]  A2d[4-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2d[4-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2d[2-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2d[2-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2d[4-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2d[4-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2d[4-CF3]         I    D3-60b[6-CF3]  A2d[4-CF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2d[4-CN]          I    D3-60b[6-CF3]  A2d[4-CN]
I    D3-60b[6-Cl]  A2d[4-OCF3]        I    D3-60b[6-CF3]  A2d[4-OCF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2d[4-SMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2d[4-SMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2d[4-NO2]         I    D3-60b[6-CF3]  A2d[4-NO2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e                I    D3-60b[6-CF3]  A2e
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2-NO2]         I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2-NO2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[3-NO2]         I    D3-60b[6-CF3]  A2e[3-NO2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[4-NO2]         I    D3-60b[6-CF3]  A2e[4-NO2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[3-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2e[3-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[4-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2e[4-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[3-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2e[3-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[4-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2e[4-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[3-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2e[3-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[4-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2e[4-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2-CF3]         I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2-CF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[3-CF3]         I    D3-60b[6-CF3]  A2e[3-CF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[4-CF3]         I    D3-60b[6-CF3]  A2e[4-CF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2-OCF3]        I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2-OCF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[3-OCF3]        I    D3-60b[6-CF3]  A2e[3-OCF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[4-OCF3]        I    D3-60b[6-CF3]  A2e[4-OCF3]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2,6-(Me)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2,6-(Me)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2,4-(Me)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2,4-(Me)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[3,5-(Me)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2e[3,5-(Me)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[3,4-(Cl)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2e[3,4-(Cl)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2,3-(Cl)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2,3-(Cl)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2,5-(Cl)2]     I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2,5-(Cl)2]
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〔第１表〕続き                        〔第１表〕続き
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Z4    R41[X3]       A                 Z4    R41[X3]        A
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I    D3-60b[6-Cl]  A2e[2,6-(OMe)2]    I    D3-60b[6-CF3]  A2e[2,6-(OMe)2]
I    D3-60b[6-Cl]  A2f                I    D3-60b[6-CF3]  A2f
I    D3-60b[6-Cl]  A2f[2-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2f[2-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2f[3-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2f[3-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2f[4-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2f[4-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2f[2-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2f[2-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2f[3-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2f[3-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2f[4-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2f[4-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2f[2-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2f[2-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2f[3-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2f[3-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2f[4-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2f[4-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2g                I    D3-60b[6-CF3]  A2g
I    D3-60b[6-Cl]  A2g[2-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2g[2-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2g[3-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2g[3-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2g[4-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2g[4-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2g[2-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2g[2-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2g[3-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2g[3-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2g[4-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2g[4-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2g[2-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2g[2-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2g[3-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2g[3-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2g[4-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2g[4-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2h                I    D3-60b[6-CF3]  A2h
I    D3-60b[6-Cl]  A2h[2-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2h[2-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2h[3-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2h[3-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2h[4-Cl]          I    D3-60b[6-CF3]  A2h[4-Cl]
I    D3-60b[6-Cl]  A2h[2-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2h[2-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2h[3-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2h[3-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2h[4-Me]          I    D3-60b[6-CF3]  A2h[4-Me]
I    D3-60b[6-Cl]  A2h[2-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2h[2-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2h[3-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2h[3-OMe]
I    D3-60b[6-Cl]  A2h[4-OMe]         I    D3-60b[6-CF3]  A2h[4-OMe]
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〔第１表〕続き                        〔第１表〕続き
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Z4     R41[X3]       A                Z4     R41[X3]        A
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n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2CH=CH2        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2CH=CH2
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2C≡CH         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2C≡CH
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  Hex-c            n-PrO  D3-60b[6-CF3]  Hex-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  Bn               n-PrO  D3-60b[6-CF3]  Bn
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2CH2SMe        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2CH2SMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2CH2S(O)Me     n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2CH2S(O)Me
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2CH2S(O)2Me    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2CH2S(O)2Me
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2OMe           n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2OEt           n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2OEt
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2CH2OMe        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2CH2OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2OHex-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2OHex-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2OCH2CH2OMe    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2OCH2CH2OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2OC(O)Bu-t     n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2OC(O)Bu-t
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2OC(O)Ph       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2OC(O)Ph
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH(Me)OC(O)OEt   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH(Me)OC(O)OEt
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2C(O)OMe       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2C(O)OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  CH2CN            n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2CN
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Me           n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Me
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Et           n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Et
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-n         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-n
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-c         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-i         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-i
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-n         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-n
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-i         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-i
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-s         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-s
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-t         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-t
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-c         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pen-n        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pen-n
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pen-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pen-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Hex-n        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Hex-n
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Hex-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Hex-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Oct-n        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Oct-n
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)C(Me)2Et     n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)C(Me)2Et
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)CH2Bu-t      n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)CH2Bu-t
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)CH2CH2Cl     n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)CH2CH2Cl
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)CH2CH2OMe    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)CH2CH2OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-c         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-c         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pen-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pen-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)Hex-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)Hex-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)OMe          n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2CH2Cl    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2CH2Cl
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2CH2OMe   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2CH2OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)OPr-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)OPr-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)OBu-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)OBu-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)OPen-c       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)OPen-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)OHex-c       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)OHex-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2CH=CH2   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2CH=CH2
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2C≡CH    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2C≡CH
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2Ph       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2Ph
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)SMe          n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)SMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2CH2Cl    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2CH2Cl
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2CH2OMe   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2CH2OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)SPr-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)SPr-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)SBu-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)SBu-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)SPen-c       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)SPen-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)SHex-c       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)SHex-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2CH=CH2   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2CH=CH2
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2C≡CH    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2C≡CH
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2Ph       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2Ph
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OMe          n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OPh          n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OPh
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2CH2Cl    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2CH2Cl
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2CH2OMe   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2CH2OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OPr-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OPr-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OBu-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OBu-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OPen-c       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OPen-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OHex-c       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OHex-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2CH=CH2   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2CH=CH2
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2C≡CH    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2C≡CH
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2Ph       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2Ph
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)SMe          n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)SMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2CH2Cl    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2CH2Cl
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2CH2OMe   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2CH2OMe
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)SPr-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)SPr-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)SBu-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)SBu-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)SPen-c       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)SPen-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)SHex-c       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)SHex-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2CH=CH2   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2CH=CH2
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2C≡CH    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2C≡CH
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2Ph       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2Ph
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Me          n-PrO  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Me
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Et          n-PrO  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Et
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Hex-n       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Hex-n
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Oct-n       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Oct-n
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  S(O)2CH2CH2Cl    n-PrO  D3-60b[6-CF3]  S(O)2CH2CH2Cl
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Pr-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Pr-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Bu-c        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Bu-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Pen-c       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Pen-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Hex-c       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Hex-c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a              n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-CN]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-CN]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-CN]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-CN]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-CN]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-CN]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-NO2]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-NO2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-NO2]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-NO2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-NO2]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-NO2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-CF3]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-CF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-CF3]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-CF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-CF3]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-CF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-OCF3]      n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-OCF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-OCF3]      n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-OCF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-OCF3]      n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-OCF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2,6-(Me)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2,6-(Me)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2,4-(Me)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2,4-(Me)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[3,5-(Me)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[3,5-(Me)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[3,4-(Cl)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[3,4-(Cl)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2,3-(Cl)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2,3-(Cl)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2,5-(Cl)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2,5-(Cl)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2a[2,6-(OMe)2]  n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2a[2,6-(OMe)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2b              n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2b
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2b[4-F]         n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2b[4-F]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2c              n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2c
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2c[2-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2c[2-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2c[3-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2c[3-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2c[4-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2c[4-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2c[2-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2c[2-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2c[3-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2c[3-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2c[4-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2c[4-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2c[2-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2c[2-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2c[3-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2c[3-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2c[4-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2c[4-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2d              n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2d
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2d[2-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2d[2-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-CF3]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-CF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-CN]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-CN]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-OCF3]      n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-OCF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-SMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-SMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-NO2]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-NO2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e              n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-NO2]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-NO2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-NO2]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-NO2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-NO2]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-NO2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-CF3]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-CF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-CF3]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-CF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-CF3]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-CF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-OCF3]      n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-OCF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-OCF3]      n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-OCF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-OCF3]      n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-OCF3]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2,6-(Me)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2,6-(Me)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2,4-(Me)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2,4-(Me)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[3,5-(Me)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[3,5-(Me)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[3,4-(Cl)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[3,4-(Cl)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2,3-(Cl)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2,3-(Cl)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2,5-(Cl)2]   n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2,5-(Cl)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2e[2,6-(OMe)2]  n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2e[2,6-(OMe)2]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2f              n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2f
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2f[2-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2f[2-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2f[3-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2f[3-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2f[4-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2f[4-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2f[2-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2f[2-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2f[3-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2f[3-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2f[4-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2f[4-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2f[2-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2f[2-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2f[3-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2f[3-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2f[4-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2f[4-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2g              n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2g
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2g[2-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2g[2-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2g[3-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2g[3-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2g[4-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2g[4-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2g[2-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2g[2-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2g[3-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2g[3-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2g[4-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2g[4-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2g[2-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2g[2-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2g[3-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2g[3-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2g[4-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2g[4-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2h              n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2h
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2h[2-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2h[2-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2h[3-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2h[3-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2h[4-Cl]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2h[4-Cl]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2h[2-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2h[2-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2h[3-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2h[3-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2h[4-Me]        n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2h[4-Me]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2h[2-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2h[2-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2h[3-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2h[3-OMe]
n-PrO  D3-60b[6-Cl]  A2h[4-OMe]       n-PrO  D3-60b[6-CF3]  A2h[4-OMe]
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〔第１表〕続き                        〔第１表〕続き
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
Z4    R41[X3]       A                 Z4    R41[X3]        A
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n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2CH=CH2         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2CH=CH2
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2C≡CH          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2C≡CH
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  Hex-c             n-Pr  D3-60b[6-CF3]  Hex-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  Bn                n-Pr  D3-60b[6-CF3]  Bn
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2CH2SMe         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2CH2SMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2CH2S(O)Me      n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2CH2S(O)Me
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2CH2S(O)2Me     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2CH2S(O)2Me
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2OMe            n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2OEt            n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2OEt
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2CH2OMe         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2CH2OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2OHex-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2OHex-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2OCH2CH2OMe     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2OCH2CH2OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2OC(O)Bu-t      n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2OC(O)Bu-t
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2OC(O)Ph        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2OC(O)Ph
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH(Me)OC(O)OEt    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH(Me)OC(O)OEt
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2C(O)OMe        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2C(O)OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  CH2CN             n-Pr  D3-60b[6-CF3]  CH2CN
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Me            n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Me
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Et            n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Et
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-n          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-n
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-c          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-i          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-i
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-n          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-n
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-i          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-i
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-s          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-s
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-t          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-t
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-c          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pen-n         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pen-n
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pen-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pen-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Hex-n         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Hex-n
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Hex-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Hex-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Oct-n         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Oct-n
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)C(Me)2Et      n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)C(Me)2Et
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)CH2Bu-t       n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)CH2Bu-t
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)CH2CH2Cl      n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)CH2CH2Cl
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)CH2CH2OMe     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)CH2CH2OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pr-c          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pr-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Bu-c          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Bu-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Pen-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Pen-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)Hex-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)Hex-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)OMe           n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2CH2Cl     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2CH2Cl
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2CH2OMe    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2CH2OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)OPr-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)OPr-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)OBu-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)OBu-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)OPen-c        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)OPen-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)OHex-c        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)OHex-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2CH=CH2    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2CH=CH2
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2C≡CH     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2C≡CH
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)OCH2Ph        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)OCH2Ph
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)SMe           n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)SMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2CH2Cl     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2CH2Cl
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2CH2OMe    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2CH2OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)SPr-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)SPr-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)SBu-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)SBu-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)SPen-c        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)SPen-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)SHex-c        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)SHex-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2CH=CH2    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2CH=CH2
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2C≡CH     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2C≡CH
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(O)SCH2Ph        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(O)SCH2Ph
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OMe           n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OPh           n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OPh
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2CH2Cl     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2CH2Cl
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2CH2OMe    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2CH2OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OPr-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OPr-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OBu-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OBu-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OPen-c        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OPen-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OHex-c        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OHex-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2CH=CH2    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2CH=CH2
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2C≡CH     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2C≡CH
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)OCH2Ph        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)OCH2Ph
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)SMe           n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)SMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2CH2Cl     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2CH2Cl
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2CH2OMe    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2CH2OMe
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)SPr-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)SPr-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)SBu-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)SBu-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)SPen-c        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)SPen-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)SHex-c        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)SHex-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2CH=CH2    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2CH=CH2
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2C≡CH     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2C≡CH
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  C(S)SCH2Ph        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  C(S)SCH2Ph
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Me           n-Pr  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Me
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Et           n-Pr  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Et
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Hex-n        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Hex-n
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Oct-n        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Oct-n
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  S(O)2CH2CH2Cl     n-Pr  D3-60b[6-CF3]  S(O)2CH2CH2Cl
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Pr-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Pr-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Bu-c         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Bu-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Pen-c        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Pen-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  S(O)2Hex-c        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  S(O)2Hex-c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a               n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-CN]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-CN]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-CN]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-CN]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-CN]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-CN]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-NO2]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-NO2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-NO2]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-NO2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-NO2]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-NO2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-CF3]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-CF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-CF3]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-CF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-CF3]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-CF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2-OCF3]       n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2-OCF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[3-OCF3]       n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[3-OCF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[4-OCF3]       n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[4-OCF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2,6-(Me)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2,6-(Me)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2,4-(Me)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2,4-(Me)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[3,5-(Me)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[3,5-(Me)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[3,4-(Cl)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[3,4-(Cl)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2,3-(Cl)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2,3-(Cl)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2,5-(Cl)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2,5-(Cl)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2a[2,6-(OMe)2]   n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2a[2,6-(OMe)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2b               n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2b
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2b[4-F]          n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2b[4-F]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2c               n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2c
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2c[2-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2c[2-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2c[3-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2c[3-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2c[4-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2c[4-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2c[2-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2c[2-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2c[3-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2c[3-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2c[4-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2c[4-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2c[2-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2c[2-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2c[3-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2c[3-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2c[4-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2c[4-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2d               n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2d
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2d[2-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2d[2-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-CF3]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-CF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-CN]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-CN]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-OCF3]       n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-OCF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-SMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-SMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2d[4-NO2]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2d[4-NO2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e               n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-NO2]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-NO2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-NO2]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-NO2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-NO2]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-NO2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-CF3]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-CF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-CF3]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-CF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-CF3]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-CF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2-OCF3]       n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2-OCF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[3-OCF3]       n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[3-OCF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[4-OCF3]       n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[4-OCF3]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2,6-(Me)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2,6-(Me)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2,4-(Me)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2,4-(Me)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[3,5-(Me)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[3,5-(Me)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[3,4-(Cl)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[3,4-(Cl)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2,3-(Cl)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2,3-(Cl)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2,5-(Cl)2]    n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2,5-(Cl)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2e[2,6-(OMe)2]   n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2e[2,6-(OMe)2]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2f               n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2f
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2f[2-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2f[2-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2f[3-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2f[3-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2f[4-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2f[4-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2f[2-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2f[2-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2f[3-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2f[3-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2f[4-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2f[4-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2f[2-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2f[2-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2f[3-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2f[3-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2f[4-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2f[4-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2g               n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2g
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2g[2-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2g[2-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2g[3-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2g[3-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2g[4-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2g[4-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2g[2-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2g[2-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2g[3-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2g[3-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2g[4-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2g[4-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2g[2-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2g[2-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2g[3-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2g[3-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2g[4-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2g[4-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2h               n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2h
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2h[2-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2h[2-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2h[3-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2h[3-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2h[4-Cl]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2h[4-Cl]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2h[2-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2h[2-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2h[3-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2h[3-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2h[4-Me]         n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2h[4-Me]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2h[2-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2h[2-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2h[3-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2h[3-OMe]
n-Pr  D3-60b[6-Cl]  A2h[4-OMe]        n-Pr  D3-60b[6-CF3]  A2h[4-OMe]
―――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
〔第１表〕続き
―――――――――――――――――――――
Z4     R41[X3]        A
―――――――――――――――――――――
n-PrO  D3-60b[6-Cl]   CH2{D2-108[4-Cl]}
n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH2{D2-108[4-Cl]}
n-PrO  D3-60b[6-Cl]   CH(Me)OC(O)OPen-c
n-PrO  D3-60b[6-CF3]  CH(Me)OC(O)OPen-c
n-Pr   D3-60b[6-Cl]   CH2{D2-108[4-Cl]}
n-Pr   D3-60b[6-CF3]  CH2{D2-108[4-Cl]}
n-Pr   D3-60b[6-Cl]   CH(Me)OC(O)OPen-c
n-Pr   D3-60b[6-CF3]  CH(Me)OC(O)OPen-c
―――――――――――――――――――――
尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表し、
表中、Ｄ２−１０８及びＤ３−６０ｂとの記載は、それぞれ下記の構造を表し、
【０１６６】
【化２６】
2019182844.tif 000027
【０１６７】
上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｚｆ及びＸ３の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ３−６０ｂ［６−Ｃｌ］」との記載は「６−キノキサリン−２−イル基」を表し、
表中、Ａ３ａ、Ａ３ｂ、Ａ３ｃ、Ａ３ｄ及びＡ３ｅとの記載は、それぞれ下記の構造を表す。
【０１６８】
【化２７】
2019182844.tif 000028
【０１６９】
〔第２表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Z4     R41[X3]             A       Ra         Rb       W
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         H        Ph
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         Me       Ph
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         H        Ph
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         Me       Ph
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3c     Me         Me       -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3c       -CH2CH2-          -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3c      -CH2CH2CH2-        -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2CH2CH2-       -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3c   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3c  -CH2CH2CH(Me)CH2CH2-   -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2OCH2CH2-      -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3d     Me         Me       -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3d       -CH2CH2-          -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3d      -CH2CH2CH2-        -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2CH2CH2-       -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3d   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2OCH2CH2-      -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3e     H          Me       -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3e     Me         Me       -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3e       -CH2CH2-          -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3e      -CH2CH2CH2-        -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2CH2CH2-       -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3e   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
MeO    D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2OCH2CH2-      -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         H        Ph
Et     D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         Me       Ph
Et     D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         H        Ph
Et     D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         Me       Ph
Et     D3-60b[6-Cl]        A3c     Me         Me       -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3c       -CH2CH2-          -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3c      -CH2CH2CH2-        -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2CH2CH2-       -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3c   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3c  -CH2CH2CH(Me)CH2CH2-   -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2OCH2CH2-      -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3d     Me         Me       -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3d       -CH2CH2-          -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3d      -CH2CH2CH2-        -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2CH2CH2-       -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3d   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2OCH2CH2-      -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3e     H          Me       -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3e     Me         Me       -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3e       -CH2CH2-          -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3e      -CH2CH2CH2-        -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2CH2CH2-       -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3e   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
Et     D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2OCH2CH2-      -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         H        Ph
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         Me       Ph
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         H        Ph
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         Me       Ph
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c     Me         Me       -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c       -CH2CH2-          -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c      -CH2CH2CH2-        -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2CH2CH2-       -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c  -CH2CH2CH(Me)CH2CH2-   -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2OCH2CH2-      -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d     Me         Me       -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d       -CH2CH2-          -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d      -CH2CH2CH2-        -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2CH2CH2-       -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2OCH2CH2-      -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e     H          Me       -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e     Me         Me       -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e       -CH2CH2-          -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e      -CH2CH2CH2-        -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2CH2CH2-       -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
c-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2OCH2CH2-      -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         H        Ph
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         Me       Ph
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         H        Ph
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         Me       Ph
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3c     Me         Me       -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3c       -CH2CH2-          -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3c      -CH2CH2CH2-        -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2CH2CH2-       -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3c   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3c  -CH2CH2CH(Me)CH2CH2-   -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2OCH2CH2-      -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3d     Me         Me       -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3d       -CH2CH2-          -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3d      -CH2CH2CH2-        -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2CH2CH2-       -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3d   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2OCH2CH2-      -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3e     H          Me       -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3e     Me         Me       -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3e       -CH2CH2-          -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3e      -CH2CH2CH2-        -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2CH2CH2-       -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3e   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
Cl     D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2OCH2CH2-      -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         H        Ph
Br     D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         Me       Ph
Br     D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         H        Ph
Br     D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         Me       Ph
Br     D3-60b[6-Cl]        A3c     Me         Me       -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3c       -CH2CH2-          -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3c      -CH2CH2CH2-        -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2CH2CH2-       -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3c   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3c  -CH2CH2CH(Me)CH2CH2-   -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2OCH2CH2-      -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3d     Me         Me       -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3d       -CH2CH2-          -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3d      -CH2CH2CH2-        -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2CH2CH2-       -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3d   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2OCH2CH2-      -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3e     H          Me       -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3e     Me         Me       -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3e       -CH2CH2-          -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3e      -CH2CH2CH2-        -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2CH2CH2-       -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3e   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
Br     D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2OCH2CH2-      -
I      D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         H        Ph
I      D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         Me       Ph
I      D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         H        Ph
I      D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         Me       Ph
I      D3-60b[6-Cl]        A3c     Me         Me       -
I      D3-60b[6-Cl]        A3c       -CH2CH2-          -
I      D3-60b[6-Cl]        A3c      -CH2CH2CH2-        -
I      D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2CH2CH2-       -
I      D3-60b[6-Cl]        A3c   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
I      D3-60b[6-Cl]        A3c  -CH2CH2CH(Me)CH2CH2-   -
I      D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2OCH2CH2-      -
I      D3-60b[6-Cl]        A3d     Me         Me       -
I      D3-60b[6-Cl]        A3d       -CH2CH2-          -
I      D3-60b[6-Cl]        A3d      -CH2CH2CH2-        -
I      D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2CH2CH2-       -
I      D3-60b[6-Cl]        A3d   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
I      D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2OCH2CH2-      -
I      D3-60b[6-Cl]        A3e     H          Me       -
I      D3-60b[6-Cl]        A3e     Me         Me       -
I      D3-60b[6-Cl]        A3e       -CH2CH2-          -
I      D3-60b[6-Cl]        A3e      -CH2CH2CH2-        -
I      D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2CH2CH2-       -
I      D3-60b[6-Cl]        A3e   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
I      D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2OCH2CH2-      -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         H        Ph
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         Me       Ph
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         H        Ph
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         Me       Ph
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3c     Me         Me       -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3c       -CH2CH2-          -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3c      -CH2CH2CH2-        -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2CH2CH2-       -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3c   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3c  -CH2CH2CH(Me)CH2CH2-   -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2OCH2CH2-      -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3d     Me         Me       -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3d       -CH2CH2-          -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3d      -CH2CH2CH2-        -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2CH2CH2-       -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3d   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2OCH2CH2-      -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3e     H          Me       -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3e     Me         Me       -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3e       -CH2CH2-          -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3e      -CH2CH2CH2-        -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2CH2CH2-       -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3e   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
n-PrO  D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2OCH2CH2-      -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         H        Ph
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3a     Me         Me       Ph
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         H        Ph
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3b     Me         Me       Ph
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c     Me         Me       -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c       -CH2CH2-          -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c      -CH2CH2CH2-        -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2CH2CH2-       -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c  -CH2CH2CH(Me)CH2CH2-   -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3c    -CH2CH2OCH2CH2-      -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d     Me         Me       -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d       -CH2CH2-          -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d      -CH2CH2CH2-        -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2CH2CH2-       -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3d    -CH2CH2OCH2CH2-      -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e     H          Me       -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e     Me         Me       -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e       -CH2CH2-          -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e      -CH2CH2CH2-        -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2CH2CH2-       -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e   -CH2CH2CH2CH2CH2-     -
n-Pr   D3-60b[6-Cl]        A3e    -CH2CH2OCH2CH2-      -
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
ここで、[１]−１〜[１]−１６２及び[２]−１〜[２]−５９の構造式で表される本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物の製造中間体の例を第３表及び第４表に示すが、本発明化合物の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
【０１７０】
尚、表中、Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔはエチル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。
【０１７１】
表中、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４及びＤ−１０８との記載は、それぞれ下記の構造を表し、
【０１７２】
【化２８】
2019182844.tif 000029
【０１７３】
上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｘ２及びＺｉの置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ−１０８（２−Ｆ）」との記載は「２−フルオロフェニル基」を表し、
〔第３表〕
【０１７４】
【化２９】
2019182844.tif 000030
【０１７５】
〔第３表〕続き
―――――――――――――――――     ――――――――――――――――――
Z4    R6    A3  J    R8a      R9a       Z4    R6    A3  J    R8a      R9a
―――――――――――――――――     ――――――――――――――――――
F     Me    H   Br   C(O)OMe  H         Me    Me    H   Br   C(O)OMe  H
F     Me    H   Br   C(O)OEt  H         Me    Me    H   Br   C(O)OEt  H
F     Me    H   Br   C(O)OH   H         Me    Me    H   Br   C(O)OH   H
F     Me    H   Br   H        H         Me    Me    H   Br   H        H
F     Me    H   OH   H        H         Me    Me    H   OH   H        H
F     Me    H   Br   Me       C(O)OMe   Me    Me    H   Br   Me      C(O)OMe
F     Me    H   Br   Me       C(O)OEt   Me    Me    H   Br   Me      C(O)OEt
F     Me    H   Br   Me       C(O)OH    Me    Me    H   Br   Me      C(O)OH
F     Me    H   Br   Me       H         Me    Me    H   Br   Me       H
F     Me    H   OH   Me       H         Me    Me    H   OH   Me       H
F     c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H         Me    c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H
F     c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H         Me    c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H
F     c-Pr  H   Br   C(O)OH   H         Me    c-Pr  H   Br   C(O)OH   H
F     c-Pr  H   Br   H        H         Me    c-Pr  H   Br   H        H
F     c-Pr  H   OH   H        H         Me    c-Pr  H   OH   H        H
F     c-Pr  H   Br   Me       C(O)OMe   Me    c-Pr  H   Br   Me      C(O)OMe
F     c-Pr  H   Br   Me       C(O)OEt   Me    c-Pr  H   Br   Me      C(O)OEt
F     c-Pr  H   Br   Me       C(O)OH    Me    c-Pr  H   Br   Me      C(O)OH
F     c-Pr  H   Br   Me       H         Me    c-Pr  H   Br   Me       H
F     c-Pr  H   OH   Me       H         Me    c-pr  H   OH   Me       H
Et    Me    H   Br   C(O)OMe  H         c-Pr  Me    H   Br   C(O)OMe  H
Et    Me    H   Br   C(O)OEt  H         c-Pr  Me    H   Br   C(O)OEt  H
Et    Me    H   Br   C(O)OH   H         c-Pr  Me    H   Br   C(O)OH   H
Et    Me    H   Br   H        H         c-Pr  Me    H   Br   H        H
Et    Me    H   OH   H        H         c-Pr  Me    H   OH   H        H
Et    Me    H   Br   Me       C(O)OMe   c-Pr  Me    H   Br   Me      C(O)OMe
Et    Me    H   Br   Me       C(O)OEt   c-Pr  Me    H   Br   Me      C(O)OEt
Et    Me    H   Br   Me       C(O)OH    c-Pr  Me    H   Br   Me      C(O)OH
Et    Me    H   Br   Me       H         c-Pr  Me    H   Br   Me       H
Et    Me    H   OH   Me       H         c-Pr  Me    H   OH   Me       H
Et    c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H         c-Pr  c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H
Et    c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H         c-Pr  c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H
Et    c-Pr  H   Br   C(O)OH   H         c-Pr  c-Pr  H   Br   C(O)OH   H
Et    c-Pr  H   Br   H        H         c-Pr  c-Pr  H   Br   H        H
Et    c-Pr  H   OH   H        H         c-Pr  c-Pr  H   OH   H        H
Et    c-Pr  H   Br   Me       C(O)OMe   c-Pr  c-Pr  H   Br   Me      C(O)OMe
Et    c-Pr  H   Br   Me       C(O)OEt   c-Pr  c-Pr  H   Br   Me      C(O)OEt
Et    c-Pr  H   Br   Me       C(O)OH    c-Pr  c-Pr  H   Br   Me      C(O)OH
Et    c-Pr  H   Br   Me       H         c-Pr  c-Pr  H   Br   Me       H
Et    c-Pr  H   OH   Me       H         c-Pr  c-Pr  H   OH   Me       H
MeO   Me    H   Br   C(O)OMe  H         EtO   Me    H   Br   C(O)OMe  H
MeO   Me    H   Br   C(O)OEt  H         EtO   Me    H   Br   C(O)OEt  H
MeO   Me    H   Br   C(O)OH   H         EtO   Me    H   Br   C(O)OH   H
MeO   Me    H   Br   H        H         EtO   Me    H   Br   H        H
MeO   Me    H   OH   H        H         EtO   Me    H   OH   H        H
MeO   Me    H   Br   Me       C(O)OMe   EtO   Me    H   Br   Me      C(O)OMe
MeO   Me    H   Br   Me       C(O)OEt   EtO   Me    H   Br   Me      C(O)OEt
MeO   Me    H   Br   Me       C(O)OH    EtO   Me    H   Br   Me      C(O)OH
MeO   Me    H   Br   Me       H         EtO   Me    H   Br   Me       H
MeO   Me    H   OH   Me       H         EtO   Me    H   OH   Me       H
MeO   c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H         EtO   c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H
MeO   c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H         EtO   c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H
MeO   c-Pr  H   Br   C(O)OH   H         EtO   c-Pr  H   Br   C(O)OH   H
MeO   c-Pr  H   Br   H        H         EtO   c-Pr  H   Br   H        H
MeO   c-Pr  H   OH   H        H         EtO   c-Pr  H   OH   H        H
MeO   c-Pr  H   Br   Me       C(O)OMe   EtO   c-Pr  H   Br   Me      C(O)OMe
MeO   c-Pr  H   Br   Me       C(O)OEt   EtO   c-Pr  H   Br   Me      C(O)OEt
MeO   c-Pr  H   Br   Me       C(O)OH    EtO   c-Pr  H   Br   Me      C(O)OH
MeO   c-Pr  H   Br   Me       H         EtO   c-Pr  H   Br   Me       H
MeO   c-Pr  H   OH   Me       H         EtO   c-Pr  H   OH   Me       H
F     Me    Me  Br   C(O)OMe  H         Me    Me    Me  Br   C(O)OMe  H
F     Me    Me  Br   C(O)OEt  H         Me    Me    Me  Br   C(O)OEt  H
F     Me    Me  Br   C(O)OH   H         Me    Me    Me  Br   C(O)OH   H
F     Me    Me  Br   H        H         Me    Me    Me  Br   H        H
F     Me    Me  OH   H        H         Me    Me    Me  OH   H        H
F     Me    Me  Br   Me       C(O)OMe   Me    Me    Me  Br   Me      C(O)OMe
F     Me    Me  Br   Me       C(O)OEt   Me    Me    Me  Br   Me      C(O)OEt
F     Me    Me  Br   Me       C(O)OH    Me    Me    Me  Br   Me      C(O)OH
F     Me    Me  Br   Me       H         Me    Me    Me  Br   Me       H
F     Me    Me  OH   Me       H         Me    Me    Me  OH   Me       H
Et    Me    Me  Br   C(O)OMe  H         c-Pr  Me    Me  Br   C(O)OMe  H
Et    Me    Me  Br   C(O)OEt  H         c-Pr  Me    Me  Br   C(O)OEt  H
Et    Me    Me  Br   C(O)OH   H         c-Pr  Me    Me  Br   C(O)OH   H
Et    Me    Me  Br   H        H         c-Pr  Me    Me  Br   H        H
Et    Me    Me  OH   H        H         c-Pr  Me    Me  OH   H        H
Et    Me    Me  Br   Me       H         c-Pr  Me    Me  Br   Me       H
Et    Me    Me  OH   Me       H         c-Pr  Me    Me  OH   Me       H
MeO   Me    Me  Br   C(O)OMe  H         MeO   c-Pr  Me  Br   C(O)OMe  H
MeO   Me    Me  Br   C(O)OEt  H         MeO   c-Pr  Me  Br   C(O)OEt  H
MeO   Me    Me  Br   C(O)OH   H         MeO   c-Pr  Me  Br   C(O)OH   H
MeO   Me    Me  Br   H        H         MeO   c-Pr  Me  Br   H        H
MeO   Me    Me  OH   H        H         MeO   c-Pr  Me  OH   H        H
MeO   Me    Me  Br   Me       C(O)OMe   MeO   c-Pr  Me  Br   Me      C(O)OMe
MeO   Me    Me  Br   Me       C(O)OEt   MeO   c-Pr  Me  Br   Me      C(O)OEt
MeO   Me    Me  Br   Me       C(O)OH    MeO   c-Pr  Me  Br   Me      C(O)OH
MeO   Me    Me  Br   Me       H         MeO   c-Pr  Me  Br   Me       H
MeO   Me    Me  OH   Me       H         MeO   c-Pr  Me  OH   Me       H
EtO   Me    Me  Br   C(O)OMe  H         EtO   c-Pr  Me  Br   C(O)OMe  H
EtO   Me    Me  Br   C(O)OEt  H         EtO   c-Pr  Me  Br   C(O)OEt  H
EtO   Me    Me  Br   C(O)OH   H         EtO   c-Pr  Me  Br   C(O)OH   H
EtO   Me    Me  Br   H        H         EtO   c-Pr  Me  Br   H        H
EtO   Me    Me  OH   H        H         EtO   c-Pr  Me  OH   H        H
EtO   Me    Me  Br   Me       C(O)OMe   EtO   c-Pr  Me  Br   Me      C(O)OMe
EtO   Me    Me  Br   Me       C(O)OEt   EtO   c-Pr  Me  Br   Me      C(O)OEt
EtO   Me    Me  Br   Me       C(O)OH    EtO   c-Pr  Me  Br   Me      C(O)OH
EtO   Me    Me  Br   Me       H         EtO   c-Pr  Me  Br   Me       H
EtO   Me    Me  OH   Me       H         EtO   c-Pr  Me  OH   Me       H
NO2   Me    H   F    C(O)OMe  H         Cl    Me    H   NO2  C(O)OMe  H
NO2   Me    H   F    C(O)OEt  H         Cl    Me    H   NO2  C(O)OEt  H
NO2   Me    H   F    C(O)OH   H         Cl    Me    H   NO2  C(O)OH   H
NO2   Me    H   F    H        H         Cl    Me    H   NO2  H        H
NO2   Me    Me  F    C(O)OMe  H         Cl    Me    Me  NO2  C(O)OMe  H
NO2   Me    Me  F    C(O)OEt  H         Cl    Me    Me  NO2  C(O)OEt  H
NO2   Me    Me  F    C(O)OH   H         Cl    Me    Me  NO2  C(O)OH   H
NO2   Me    Me  F    H        H         Cl    Me    Me  NO2  H        H
NO2   Me    H   Br   C(O)OMe  H         Cl    Me    H   NH2  C(O)OMe  H
NO2   Me    H   Br   C(O)OEt  H         Cl    Me    H   NH2  C(O)OEt  H
NO2   Me    H   Br   C(O)OH   H         Cl    Me    H   NH2  C(O)OH   H
NO2   Me    H   Br   H        H         Cl    Me    H   NH2  H        H
NO2   Me    H   OH   H        H         Cl    Me    Me  NH2  C(O)OMe  H
NO2   Me    Me  Br   C(O)OMe  H         Cl    Me    Me  NH2  C(O)OEt  H
NO2   Me    Me  Br   C(O)OEt  H         Cl    Me    Me  NH2  C(O)OH   H
NO2   Me    Me  Br   C(O)OH   H         Cl    Me    Me  NH2  H        H
NO2   Me    Me  Br   H        H         Cl    Me    H   Br   H        H
NO2   Me    Me  OH   H        H         Cl    Me    Me  Br   H        H
OH    Me    H   Br   H        H         Cl    Me    H   OH   H        H
OH    Me    Me  Br   H        H         Cl    Me    Me  OH   H        H
MeS   Me    H   Br   C(O)OMe  H         EtS   Me    H   Br   C(O)OMe  H
MeS   Me    H   Br   C(O)OEt  H         EtS   Me    H   Br   C(O)OEt  H
MeS   Me    H   Br   C(O)OH   H         EtS   Me    H   Br   C(O)OH   H
MeS   Me    H   Br   H        H         EtS   Me    H   Br   H        H
MeS   Me    H   OH   H        H         EtS   Me    H   OH   H        H
MeS   Me    Me  Br   C(O)OMe  H         EtS   Me    Me  Br   C(O)OMe  H
MeS   Me    Me  Br   C(O)OEt  H         EtS   Me    Me  Br   C(O)OEt  H
MeS   Me    Me  Br   C(O)OH   H         EtS   Me    Me  Br   C(O)OH   H
MeS   Me    Me  Br   H        H         EtS   Me    Me  Br   H        H
MeS   Me    Me  OH   H        H         EtS   Me    Me  OH   H        H
CN    Me    H   Br   C(O)OMe  H         CN    Me    Me  Br   C(O)OMe  H
CN    Me    H   Br   C(O)OEt  H         CN    Me    Me  Br   C(O)OEt  H
CN    Me    H   Br   C(O)OH   H         CN    Me    Me  Br   C(O)OH   H
CN    Me    H   Br   H        H         CN    Me    Me  Br   H        H
CN    Me    H   OH   H        H         CN    Me    Me  OH   H        H
NO2   Me    Me  OBn  H        H         NH2   Me    Me  OBn  H        H
Br    Me    Me  OBn  H        H         I     Me    Me  OBn  H        H
MeO   Me    H   Br   F        C(O)OMe   MeO   Me    H   Br   Ph       H
MeO   Me    H   Br   F        C(O)OEt   MeO   Me    H   OH   Ph       H
MeO   Me    H   Br   F        C(O)OH    MeO   Me    H   Br   CN       H
MeO   Me    H   Br   F        H         MeO   Me    H   OH   CN       H
MeO   Me    H   OH   F        H         MeO   Me    H   Br   C(O)NH2  H
MeO   Me    Me  Br   F        C(O)OMe   MeO   Me    H   OH   C(O)NH2  H
MeO   Me    Me  Br   F        C(O)OEt   MeO   Me    Me  Br   CF3      H
MeO   Me    Me  Br   F        C(O)OH    MeO   Me    Me  OH   CF3      H
MeO   Me    Me  Br   F        H         MeO   Me    Me  Br  D-108[4-F]  H
MeO   Me    Me  OH   F        H         MeO   Me    Me  OH  D-108[4-F]  H
MeO   Me    Me  Br   C(O)Me   H         MeO   Me    Me  Br  C(=NOMe)Me  H
MeO   Me    Me  OH   C(O)Me   H         MeO   Me    Me  OH  C(=NOMe)Me  H
―――――――――――――――――     ――――――――――――――――――
〔第３表〕続き                          〔第３表〕続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――
Z4          R6  A3         J   R8a R9a  Z4          R6  A3        J   R8a R9a
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――
OCH2CH2OMe  Me  CH2CH2OMe  Br  H   H    OCH2CH=CH2  Me  CH2CH=CH2  Br  H   H
OCH2CH2OMe  Me  Me         Br  H   H    OCH2CH=CH2  Me  Me         Br  H   H
OCH2CH2OMe  Me  H          Br  H   H    OCH2CH=CH2  Me  H          Br  H   H
OCH2CH2OMe  Me  CH2CH2OMe  OH  H   H    OCH2CH=CH2  Me  CH2CH=CH2  OH  H   H
OCH2CH2OMe  Me  Me         OH  H   H    OCH2CH=CH2  Me  Me         OH  H   H
OCH2CH2OMe  Me  H          OH  H   H    OCH2CH=CH2  Me  H          OH  H   H
OCH2C≡CH   Me  CH2C≡CH   Br  H   H    OCF2H       Me  CF2H       Br  H   H
OCH2C≡CH   Me  Me         Br  H   H    OCF2H       Me  Me         Br  H   H
OCH2C≡CH   Me  H          Br  H   H    OCF2H       Me  H          Br  H   H
OCH2C≡CH   Me  CH2C≡CH   OH  H   H    OCF2H       Me  CF2H       OH  H   H
OCH2C≡CH   Me  Me         OH  H   H    OCF2H       Me  Me         OH  H   H
OCH2C≡CH   Me  H          OH  H   H    OCF2H       Me  H          OH  H   H
OCH2CN      Me  CH2CN      Br  H   H    OCH2CF3     Me  CH2CF3     Br  H   H
OCH2CN      Me  Me         Br  H   H    OCH2CF3     Me  Me         Br  H   H
OCH2CN      Me  H          Br  H   H    OCH2CF3     Me  H          Br  H   H
OCH2CN      Me  CH2CN      OH  H   H    OCH2CF3     Me  CH2CF3     OH  H   H
OCH2CN      Me  Me         OH  H   H    OCH2CF3     Me  Me         OH  H   H
OCH2CN      Me  H          OH  H   H    OCH2CF3     Me  H          OH  H   H
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――
〔第３表〕続き                          〔第３表〕続き
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――
Z4   R6           A3  J   R8a      R9a  Z4   R6           A3  J   R8a    R9a
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――
MeO  Ph           H   Br  C(O)OMe  H    MeO  D-108[2-F]   H   Br  C(O)OMe  H
MeO  Ph           H   Br  C(O)OEt  H    MeO  D-108[2-F]   H   Br  C(O)OEt  H
MeO  Ph           H   Br  C(O)OH   H    MeO  D-108[2-F]   H   Br  C(O)OH   H
MeO  Ph           H   Br  H        H    MeO  D-108[2-F]   H   Br  H        H
MeO  Ph           H   OH  H        H    MeO  D-108[2-F]   H   OH  H        H
MeO  Ph           Me  Br  C(O)OMe  H    MeO  D-108[2-F]   Me  Br  C(O)OMe  H
MeO  Ph           Me  Br  C(O)OEt  H    MeO  D-108[2-F]   Me  Br  C(O)OEt  H
MeO  Ph           Me  Br  C(O)OH   H    MeO  D-108[2-F]   Me  Br  C(O)OH   H
MeO  Ph           Me  Br  H        H    MeO  D-108[2-F]   Me  Br  H        H
MeO  Ph           Me  OH  H        H    MeO  D-108[2-F]   Me  OH  H        H
MeO  D2-32        H   Br  C(O)OMe  H    MeO  D2-33        H   Br  C(O)OMe  H
MeO  D2-32        H   Br  C(O)OEt  H    MeO  D2-33        H   Br  C(O)OEt  H
MeO  D2-32        H   Br  C(O)OH   H    MeO  D2-33        H   Br  C(O)OH   H
MeO  D2-32        H   Br  H        H    MeO  D2-33        H   Br  H        H
MeO  D2-32        H   OH  H        H    MeO  D2-33        H   OH  H        H
MeO  D2-32        Me  Br  C(O)OMe  H    MeO  D2-33        Me  Br  C(O)OMe  H
MeO  D2-32        Me  Br  C(O)OEt  H    MeO  D2-33        Me  Br  C(O)OEt  H
MeO  D2-32        Me  Br  C(O)OH   H    MeO  D2-33        Me  Br  C(O)OH   H
MeO  D2-32        Me  Br  H        H    MeO  D2-33        Me  Br  H        H
MeO  D2-32        Me  OH  H        H    MeO  D2-33        Me  OH  H        H
MeO  D2-34        H   Br  C(O)OMe  H    MeO  CH2OMe       H   Br  C(O)OMe  H
MeO  D2-34        H   Br  C(O)OEt  H    MeO  CH2OMe       H   Br  C(O)OEt  H
MeO  D2-34        H   Br  C(O)OH   H    MeO  CH2OMe       H   Br  C(O)OH   H
MeO  D2-34        H   Br  H        H    MeO  CH2OMe       H   Br  H        H
MeO  D2-34        H   OH  H        H    MeO  CH2OMe       H   OH  H        H
MeO  D2-34        Me  Br  C(O)OMe  H    MeO  CH2OMe       Me  Br  C(O)OMe  H
MeO  D2-34        Me  Br  C(O)OEt  H    MeO  CH2OMe       Me  Br  C(O)OEt  H
MeO  D2-34        Me  Br  C(O)OH   H    MeO  CH2OMe       Me  Br  C(O)OH   H
MeO  D2-34        Me  Br  H        H    MeO  CH2OMe       Me  Br  H        H
MeO  D2-34        Me  OH  H        H    MeO  CH2OMe       Me  OH  H        H
MeO  D-108[3-F]   H   Br  C(O)OMe  H    MeO  D-108[4-F]   H   Br  C(O)OMe  H
MeO  D-108[3-F]   H   Br  C(O)OEt  H    MeO  D-108[4-F]   H   Br  C(O)OEt  H
MeO  D-108[3-F]   H   Br  C(O)OH   H    MeO  D-108[4-F]   H   Br  C(O)OH   H
MeO  D-108[3-F]   H   Br  H        H    MeO  D-108[4-F]   H   Br  H        H
MeO  D-108[3-F]   H   OH  H        H    MeO  D-108[4-F]   H   OH  H        H
MeO  D-108[3-F]   Me  Br  C(O)OMe  H    MeO  D-108[4-F]   Me  Br  C(O)OMe  H
MeO  D-108[3-F]   Me  Br  C(O)OEt  H    MeO  D-108[4-F]   Me  Br  C(O)OEt  H
MeO  D-108[3-F]   Me  Br  C(O)OH   H    MeO  D-108[4-F]   Me  Br  C(O)OH   H
MeO  D-108[3-F]   Me  Br  H        H    MeO  D-108[4-F]   Me  Br  H        H
MeO  D-108[3-F]   Me  OH  H        H    MeO  D-108[4-F]   Me  OH  H        H
MeO  D-108[3-Me]  H   Br  C(O)OMe  H    MeO D-108[4-OMe]  H   Br  C(O)OMe  H
MeO  D-108[3-Me]  H   Br  C(O)OEt  H    MeO D-108[4-OMe]  H   Br  C(O)OEt  H
MeO  D-108[3-Me]  H   Br  C(O)OH   H    MeO D-108[4-OMe]  H   Br  C(O)OH   H
MeO  D-108[3-Me]  H   Br  H        H    MeO D-108[4-OMe]  H   Br  H        H
MeO  D-108[3-Me]  H   OH  H        H    MeO D-108[4-OMe]  H   OH  H        H
MeO  D-108[3-Me]  Me  Br  C(O)OMe  H    MeO D-108[4-OMe]  Me  Br  C(O)OMe  H
MeO  D-108[3-Me]  Me  Br  C(O)OEt  H    MeO D-108[4-OMe]  Me  Br  C(O)OEt  H
MeO  D-108[3-Me]  Me  Br  C(O)OH   H    MeO D-108[4-OMe]  Me  Br  C(O)OH   H
MeO  D-108[3-Me]  Me  Br  H        H    MeO D-108[4-OMe]  Me  Br  H        H
MeO  D-108[3-Me]  Me  OH  H        H    MeO D-108[4-OMe]  Me  OH  H        H
―――――――――――――――――――  ――――――――――――――――――
〔第４表〕
【０１７６】
【化３０】
2019182844.tif 000031
【０１７７】
――――――――――――――――――――――
Z4          R6          R7    R8a       A3
――――――――――――――――――――――
F           Me          Me    H         Me
F           Me          Me    Me        Me
F           c-Pr        Me    H         Me
F           c-Pr        Me    Me        Me
Me          Me          Me    H         Me
Me          Me          Me    Me        Me
Me          c-Pr        Me    H         Me
Me          c-Pr        Me    Me        Me
Et          Me          Me    H         Me
Et          Me          Me    Me        Me
Et          c-Pr        Me    H         Me
Et          c-Pr        Me    Me        Me
c-Pr        Me          Me    H         Me
c-Pr        Me          Me    Me        Me
c-Pr        c-Pr        Me    H         Me
c-Pr        c-Pr        Me    Me        Me
OMe         Me          Me    H         Me
OMe         Me          Me    Me        Me
OMe         c-Pr        Me    H         Me
OMe         c-Pr        Me    Me        Me
OEt         Me          Me    H         Me
OEt         Me          Me    Me        Me
OEt         c-Pr        Me    H         Me
OEt         c-Pr        Me    Me        Me
NO2        Me          Me    H         Me
Cl          Me          Me    H         Me
OH          Me          Me    H         Me
OCH2CH2OMe  Me          Me    H         CH2CH2OMe
OCH2CH2OMe  Me          Me    H         Me
OCH2CH=CH2  Me          Me    H         CH2CH=CH2
OCH2CH=CH2  Me          Me    H         Me
OCH2C≡CH   Me          Me    H         CH2C≡CH
OCH2C≡CH   Me          Me    H         Me
OCF2H       Me          Me    H         CF2H
OCF2H       Me          Me    H         Me
OCH2CN      Me          Me    H         CH2CN
OCH2CN      Me          Me    H         Me
OCH2CF3     Me          Me    H         CH2CF3
OCH2CF3     Me          Me    H         Me
SMe         Me          Me    H         Me
SEt         Me          Me    H         Me
CN          Me          Me    H         Me
OMe         Ph          Me    H         Me
OMe       D-108[2-F]    Me    H         Me
OMe       D1-108[3-F]   Me    H         Me
OMe       D1-108[4-F]   Me    H         Me
OMe      D1-108[3-Me]   Me    H         Me
OMe     D1-108[4-OMe]   Me    H         Me
OMe         D2-32       Me    H         Me
OMe         D2-33       Me    H         Me
OMe         D2-34       Me    H         Me
OMe         CH2OMe      Me    H         Me
OMe         Me          Me    F         Me
OMe         Me          Me    CN        Me
OMe         Me          Me    C(O)NH2   Me
OMe         Me          Me    CF3       Me
OMe         Me          Me  D-108[4-F]  Me
OMe         Me          Me    C(O)Me    Me
OMe         Me          Me  C(=NOMe)Me  Me
――――――――――――――――――――――
本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【０１７８】
或いは、本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【０１７９】
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
【０１８０】
また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
【０１８１】
さらに、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
【０１８２】
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１８３】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１８４】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
【０１８５】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１８６】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１８７】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１８８】
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
【０１８９】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１９０】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
【０１９１】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
水和剤
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳  剤
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液  剤
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒  剤
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉  剤
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１９２】
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
【０１９３】
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２０部
パイロフィライト                        ７６部
ソルポール５０３９                        ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                      ０．０２部
水                                ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              １部
ベントナイト                            ５５部
タルク                                  ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１９４】
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
【０１９５】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１９６】
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アメトリン（ametryn）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopirachlor)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（aminocyclopirachlor-salts and esters)、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩およびエステル（aminopyralid-salts and esters）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrol）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin、benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベンタゾンの塩（bentazone-salts）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos）、ビアラホスナトリウム（bialaphos-sodium）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルの塩およびエステル（bromoxynil-salts and esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩およびエステル（chloramben-salts and esters）、クロランスラムメチル（chloransulam-methyl）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロロブロムロン（chlorobromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロロIPC（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタルジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドの塩およびエステル（clopyralid-salts and esters）、CNP、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazin）、シクロエート（cycloate）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate、SW-065（試験名)、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、DAH-500（試験名）、ダラポン（dalapon）、ダゾメット（dazomet）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ダイカンバ（dicamba）、ダイカンバの塩およびエステル（dicamba-salts and esters）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップの塩およびエステル（dichlorprop-salts and esters）、Pジクロルプロップ（dichlorprop-P）、Pジクロルプロップの塩およびエステル（dichlorprop-P-salts and esters）、ジクロスラム（diclosulam）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、Pジメテナミド（dimethenamid-p）、ジメシピン（dimethipin）、ジニトロアミン（dinitramine）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、DNOC、ジフェナミド（diphenamid）、ジクワット（diquqt）、ジチオピル（dithiopyl）、ジウロン（diuron）、DSMA、ダイムロン（dymron）、エンドタール（endothal）、EPTC、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquionotrion）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロップ（flamprop）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン（flucloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピルエチル（flufenpyl-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルレノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルプリミドール（flurprimidol）、フルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（halauxifen-salts and esters）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスル��ロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、アイオキシニル（ioxynil octanoate）、アイオキシニルの塩およびエステル（ioxynil-salts and esters）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、MCPA、MCPAの塩およびエステル（MCPA-salts and esters）、MCPB、MCPBの塩およびエステル（MCPB-salts and esters）、メコプロップ（mecoprop、MCPP）、メコプロップの塩およびエステル（mecoprop-salts and esters）、Pメコプロップ（mecoprop-P、MCPP-P）、Pメコプロップの塩およびエステル（mecoprop-P-salts and esters）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトラクロール（metolachlor）、Sメトラクロール（metolachlor-S）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトクスロン（metoxuron）、モリネート（molinate）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、MSMA、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン（norflurazon）、OK-701（試験名）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカーブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（pelargonicacid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩およびエステル（picloram-salts and esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロフォス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol��、プロフォキシジム（profoxydim）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazin）、プロファム（propham）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プルスルホカーブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミ
スルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、Pキザロホップ（quizalofop-P）、Pキザロホップエチル（quizalofop-P-ethyl）、Pキザロホップテフリル（quizalofop-P-tefuryl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、SL-261（試験名）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、TCBA（2,3,6-TBA）、TCBAの塩およびエステル（2,3,6-TBA-salts and esters）、TCTP（chlorthal-dimethyl,tetorachlorothiophene）、テブタム（tebutam）、テブティウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、ターブメトン（terbumeton）、ターブチラジン（terbuthylazine）、ターブトリン（terbutryn）、テトラピオン（tetrapion／flupropanate）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezon）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩およびエステル（triclopyr-salts and esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、2,4-PA、2,4-PAの塩およびエステル（2,4-PA-salts and esters）、2,4-DB、2,4-DBの塩およびエステル（2,4-DB-salts and esters）、2,4-D、フロピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオン−ナトリウム塩（lancotrione-sodium）、プロスルホカーブ（prosulfocarb）、チアフェナシル（tiafenacil）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０１９７】
薬害軽減剤としては、例えば、AD-67、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyomerinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ジエトレート（diethorate）、DKA-24、ダイムロン（dymron）、フェンクロラゾールエチル（fenclorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、ヘキシム（HEXIM）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、MCPA、メコプロップ（mecoprop）、メトカミフェン（metcamifen）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェネート（mephenate）、MG-191、NA（Naphthalic anhydride）、OM（Octamethylene-diamine）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、PPG-1292、R-29148等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【実施例】
【０１９８】
以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１９９】
［合成例］
以下の合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
【０２００】
また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
合成例１：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物Ｎｏ．１−００２）
工程１：メチル  ２−｛３−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−オキソブタノエートの製造
アセト酢酸メチル１．４５ｇ及びアセトニトリル６０ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム１７．７ｇを添加し、室温にて３０分間撹拌した。この混合溶液に、別途調整した２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン３ｇ及びアセトニトリル６０ｍｌの混合溶液を添加し、室温にて１５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を留去した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸６０ｍｌを添加し、酢酸エチル６０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル［３：１〜１：１（体積比、以下同じである。）のグラジエント］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４．３ｇを白色固体として得た。
融点；１２２−１２５℃
工程２：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
メチル  ２−｛３−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−オキソブタノエート０．３ｇ、メタノール２ｍｌ及び水２ｍｌの混合溶液に、水酸化カリウム０．１５ｇを添加し、室温にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水５ｍｌを添加し、次いで濃塩酸を添加してｐＨ１とした。該反応混合物を酢酸エチル７ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物０．２５ｇを薄黄色固体として得た。
融点；１６０−１６４℃
工程３：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン０．２５ｇ、メタノール４ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶媒に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩９４ｍｇを添加し、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水７ｍｌを添加した後、酢酸エチル７ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物０．２４ｇを白色固体として得た。
融点；１４９−１５３℃
工程４：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン３．５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９５ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム２ｇ次いでジメチル硫酸１．８ｇを順次添加し、室温にて４５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１５：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３．２ｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ7.44-7.33 (m, 1H), 7.27-7.21 (m, 1H), 6.86-6.72 (m, 1H), 3.85 and 3.84 and 3.67 and 3.66 (s, 6H), 3.76 and 3.75 (s, 3H), 3.23-3.10 and 2.98-2.49 (m, 4H), 2.43-2.20 (m, 1H), 1.92 and 1.87 (s, 3H).
工程５：３−メトキシ−２−｛２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン１ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン１ｇ、１，４−ジオキサン５ｍｌの混合溶液に、酢酸カリウム０．３８ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル０．２１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２４ｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後、８５℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水３ｍｌを添加した後、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（８：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．１ｇを橙色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ7.83-7.70 (m, 1H), 7.60-7.50 (m, 1H), 6.98-6.85 (m, 1H), 3.94-3.60 (m, 9H), 2.97-2.43 (m, 3H), 2.31-2.14 (m, 2H), 1.99-1.83 (m, 3H), 1.31 and 1.24 (s, 12H).
工程６：２−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
３−メトキシ−２−｛２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．９ｇ及びテトラヒドロフラン９ｍｌの混合溶液を０℃に冷却して、水酸化ナトリウム０．２５ｇ、３０質量％過酸化水素水０．６ｍｌを順次添加した。添加終了後、室温にて４０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に、水１０ｍｌを添加して、酢酸エチル１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１９ｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ6.80-6.50 (m, 3H), 3.95-3.60 (m, 9H), 3.22-2.20 (m, 5H), 1.94 and 1.92 and 1.87 and 1.86 (s, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
工程７：２−[５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル]−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１９ｇ及びアセトニトリル３ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム０．２５ｇ及び２，６−ジクロロキノキサリン０．１３ｇを添加した。添加終了後、８０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を室温まで放冷した後、水７ｍｌを添加し、酢酸エチル７ｍｌで抽出した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（８：１〜１：２のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２５ｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ8.71-8.67 (m, 1H), 8.09-8.02 (m, 1H), 7.73-7.57 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 1H), 7.10-7.04 (m, 1H), 7.00-6.92 (m, 1H), 3.93-3.79 (m, 9H), 3.22-3.11 and 2.98-2.20 (m, 5H), 1.93 and 1.92 and 1.86 (s, 3H).
合成例２：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.2-001）
２−[５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル]−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１２ｇ及びアセトン２ｍｌの混合溶液に、２Ｍ塩酸水溶液１ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を６０℃にて４０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に酢酸エチル５ｍｌを添加し、有機層を取り出した。得られた有機層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６５ｍｇを黄白色固体として得た。
融点；１６１−１６５℃
合成例３：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.1-001）
２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン５０ｍｇ、メタノール１．５ｍｌ及び水０．５ｍｌの混合溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩１４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル５ｍｌを添加した後、水洗した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１〜１：２のグラジエント）にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物１９ｍｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ10.52 and 9.24 (brs, 1H), 8.72-8.67 (m, 1H), 8.08-8.03 (m, 1H), 7.87-7.82 and 7.50-7.46 (m, 1H), 7.77-7.69 (m, 1H), 7.62-7.57 (m, 1H), 7.25-7.18 (m, 1H), 7.13-7.01 (m, 1H), 4.00 and 3.92 (s, 3H), 3.88 and 3.82 (s, 3H), 2.98-2.68 (m, 3H), 2.58-2.48 (m, 1H), 2.38-2.18 (m, 1H), 1.98-1.82 (m, 3H).
合成例４：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  メチル  カーボネートの製造（化合物No.1-017）
２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１５ｇ及びジクロロメタン３ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン０．１ｇ、クロロギ酸メチル４６ｍｇを順次添加し、室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５ｍｌを添加し、ジクロロメタン１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル（３：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１３ｇを白色固体として得た。
融点；４５−５０℃
合成例５：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）チオ｝−２−メトキシフェニル］−３−エトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.1-123）
工程１：２−エチルへキシル  ３−［｛４−メトキシ−３−（２−メトキシ−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−５−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル）フェニル｝チオ］プロパノエートの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン２００ｍｇ及び１，４−ジオキサン５ｍｌの混合溶液に、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン０．２ｇ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン３０ｍｇ、３−メルカプトプロピオン酸２−エチルヘキシル１３０ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム２４ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後、１００℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液中の不溶物をセライトろ過にて取り除いた後、ろ液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル（３：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．２５ｇを黄色アモルファスとして得た。
1H NMR(CDCl3)；δ7.42-7.17 (m, 2H), 6.92-6.80 (m, 1H), 4.08-3.95 (m, 2H), 3.90-3.60 (m, 9H), 3.25-2.15 (m, 10H), 1.95-1.85 (m, 3H), 1.63-1.20 (m, 8H), 0.98-0.83 (m, 6H).
工程２：３−エトキシ−２−（５‐メルカプト−２−メトキシフェニル）−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−エチルへキシル  ３−［｛４−メトキシ−３−（２−メトキシ−４−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝−５−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル）フェニル｝チオ］プロパノエート０．２ｇ及びエタノール５ｍｌの混合溶液に、ナトリウムエトキシド０．４２ｇを添加し、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加してｐＨ３とした後、酢酸エチル５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル（１０：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６３ｍｇを薄黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ7.50-7.05 (m, 2H), 6.95-6.75 (m, 1H), 4.30-4.05 (m, 2H), 4.03-3.64 (m, 6H), 3.62-2.19 (m, 6H), 2.00-1.85 (m, 3H), 1.45-1.15 (m, 3H).
工程３：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）チオ｝−２−メトキシフェニル］−３−エトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
３−エトキシ−２−（５‐メルカプト−２−メトキシフェニル）−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン６３ｍｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム７８ｍｇ、２，６−ジクロロキノキサリン４５ｍｇを順次添加し、室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５ｍｌを添加し、酢酸エチル１０ｍｌにて２回抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（５：１〜１：２のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物８５ｍｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ8.50-8.38 (m, 1H), 8.00-7.90 (m, 1H), 7.85-7.38 (m, 4H), 7.05-6.90 (m, 1H), 4.22-4.05 (m, 2H), 3.90-3.70 (m, 6H), 3.25-2.15 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.35-1.18 (m, 3H).
合成例６：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−５−｛２−（ヒドロキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.4-005）
２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン２ｇ及びヒドロキシルアミン  塩酸塩０．３５ｇを合成例３と同様の方法を用いて反応させることにより、目的物１．４４ｇを黄色粘性物として得た。
融点；２０３−２０５℃
合成例７：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−４−｛２−（ヒドロキシイミノ）プロピル｝−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  ジメチルカーバメートの製造（化合物No.4-023）
２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−３−ヒドロキシ−５−｛２−（ヒドロキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム０．１４ｇ、ジメチルカルバモイルクロリド８６ｍｇを順次添加し、室温にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１６ｇを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ8.66 (s, 1H), 8.08-7.98 (m, 1H), 7.74-7.67 (m, 1H), 7.63-7.54 (m, 1H), 7.28-7.10 (m, 2H), 7.01-6.92 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.40-2.23 (m, 11H), 1.95-1.85 (m, 3H) (OHに相当するシグナルは観測されなかった。).
合成例８：２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−４−（２−［｛（エチルカルバモイル）オキシ｝イミノ］プロピル）−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  ジメチルカーバメートの製造（化合物No.4-024）
２−［５−｛（６−クロロキノキサリン−２−イル）オキシ｝−２−メトキシフェニル］−４−｛２−（ヒドロキシイミノ）プロピル｝−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル  ジメチルカーバメート７４ｍｇ及びジクロロメタン２ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン２１ｍｇ、イソシアン酸エチル１５ｍｇを添加し、室温にて５５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を、減圧下にて留去した。得られた残留物を、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１〜０：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物５８ｍｇを無色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ8.67 (s, 1H), 8.08-8.02 (m, 1H), 7.74-7.55 (m, 2H), 7.31-6.94 (m, 3H), 6.24-6.11 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.37-2.46 (m, 13H), 2.10-2.02 (m, 3H), 1.20-1.06 (m, 3H).
参考例１：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン１，３−ジオンの製造
工程１：（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノールの製造
フラン３６．６ｇ及び５−ブロモ−２−メトキシベンズアルデヒド１０５ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法で反応させることにより、目的物１０５ｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ7.52-7.41 (m, 1H), 7.40-7.26 (m, 2H), 6.77 (d, J=8.8Hz, 1H), 6.31-6.29 (m, 1H), 6.15-6.09 (m, 1H), 6.04-6.01 (m, 1H), 3.79 (s, 1H), 2.98 (brs, 1H).
同様の方法を用いて以下の化合物を製造した。
（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）（フラン−２−イル）メタノール；
1H NMR(CDCl3)；δ7.80-7.70 (m, 1H), 7.45-7.35 (m, 2H), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.35-6.00 (m, 3H), 2.75-2.65 (m, 1H).
（５−ブロモ−２−エトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノール；
1H NMR(CDCl3)；δ7.60-7.30 (m, 3H), 6.80-6.70 (m, 1H), 6.40-6.30 (m, 1H), 6.20-5.90 (m, 2H), 4.20-3.90 (m, 2H), 3.15-2.85 (m, 1H), 1.40-1.30 (m, 3H).
（５−ブロモ−２−メチルフェニル）（フラン−２−イル）メタノール；
1H NMR(CDCl3)；δ7.80-7.70 (m, 1H), 7.45-7.20 (m, 2H), 7.10-6.95 (m, 1H), 6.40-6.25 (m, 1H), 6.10-5.90 (m, 2H), 2.45-2.35 (m, 1H), 2.19 (m, 3H).
工程２：５−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノール１０５ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法で反応させることにより、目的物１００ｇを黒色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ.7.60-7.55 (m, 1H), 7.42-7.24 (m, 2H), 6.77-6.72 (m, 1H), 6.35-6.30 (m, 1H), 5.00 (brs, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.41-3.40 (m, 1H).
同様の方法を用いて以下の化合物を製造した。
５−（５−ブロモ−２−フルオロルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン；
1H NMR(CDCl3)；δ7.63-7.60 (m, 1H), 7.48-7.23 (m, 2H), 6.99-6.84 (m, 1H), 6.39-6.37 (m, 1H), 5.10-4.96 (m, 1H), 3.57-3.46 (m, 1H), 2.55-.2.38 (brs, 1H).
５−（５−ブロモ−２−エトキシルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン；
1H NMR(CDCl3)；δ7.70-7.20 (m, 3H), 6.80-6.70 (m, 1H), 6.50-6.20 (m, 1H), 4.20-3.20 (m, 4H), 2.17 (s, 1H), 1.80-1.10 (m, 3H).
５−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン；
1H NMR(CDCl3)；δ7.80-6.90 (m, 4H), 6.40-6.25 (m, 1H), 5.00-4.90 (m, 1H), 3.75-3.55 (m, 1H), 2.50-2.00 (m, 3H).
工程３：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
５−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン１００ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法で反応させることにより、目的物２２．７ｇを黄色固体として得た。
融点；１２３−１２５℃
同様の方法を用いて以下の化合物を製造した。
２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
融点；１１４−１１６℃
２−（５−ブロモ−２−エトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
融点；１４０−１４３℃
２−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
1H NMR(CDCl3)；δ7.50-7.30 (m, 3H), 7.20-7.05 (m, 1H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.14 (s, 1H), 2.35-2.20 (m, 3H).
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例８と同様に製造した本発明化合物の例を第５表乃至第８表に、更にそれらの製造中間体の例を第１０表及び第１１表に示すが、本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物及びそれらの製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
【０２０１】
尚、第５表〜第８表中、Ｍｅとの記載はメチルを、Ｅｔとの記載はエチルを、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピルを、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチルを、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、Ｈｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｐｈはフェニル基を、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表す。
【０２０２】
表中、Ｄ１−１０８、Ｄ２−１、Ｄ２−３４、Ｄ２−５６、Ｄ２−１００、Ｄ２−１０１、Ｄ２−１０２、Ｄ２−１０８、Ｄ２−１０９、Ｄ２−１１０、Ｄ３−３ａ、Ｄ３−１８ｂ、Ｄ３−２１ａ、Ｄ３−２１ｂ、Ｄ３−３３ａ、Ｄ３−５５ａ、Ｄ３−５５ｂ、Ｄ３−５７ａ、Ｄ３−５７ｂ、Ｄ３−５８ａ、Ｄ３−６０ａ及びＤ３−６０ｂで表される構造は下記の構造を表し、
【０２０３】
【化３１】
2019182844.tif 000032
【０２０４】
置換基Ｘ２、Ｘ３、Ｚf及びＺｊの置換位置は、上記の構造式において記された番号に対応するものであり、例えば表中、「Ｄ３−６０ｂ（６−Ｃｌ）」との記載は「６−クロロキノキサリン−２−イル」を表す。
【０２０５】
また、表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「*1」の記載は「樹脂状」を表し、「decomp.」の記載は分解をそれぞれ意味する。
【０２０６】
〔第５表〕
【０２０７】
【化３２】
2019182844.tif 000033
【０２０８】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Z4    Z7                          A                R6   m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]             H                Me     66-68
1-002  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]             Me               Me   117-120
1-003  MeO   O[D3-18b(6-Cl)]             Me               Me        *1
1-004  MeO   O[D3-58a(5-Cl)]             Me               Me        *1
1-005  MeO   O[D3-58a(5-Cl)]             H                Me        *1
1-006  MeO   O[D3-21a(4-Cl)]             H                Me     55-58
1-007  MeO   O[D3-21a(5-Br)]             H                Me   144-146
1-008  MeO   O[D3-33a(Br)]               H                Me     74-77
1-009  MeO   O[D3-55a(3-Cl)]             H                Me     77-81
1-010  MeO   O[D3-58a{4,6-(OMe)2}]       H                Me     89-91
1-011  MeO   O[D3-60a(3-Cl)]             H                Me     67-69
1-012  MeO   O[D3-3a(5-NO2)]             H                Me     69-72
1-013  MeO   O[D3-21b(6-Cl)]             H                Me     66-69
1-014  MeO   O[D3-58a(5-Br)]             H                Me     76-79
1-015  MeO   O[D3-57b]                   H                Me   112-116
1-016  MeO   O[D3-55b(1-Cl)]             H                Me   119-121
1-017  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]          C(O)OMe             Me     45-50
I-018  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]          C(O)OPh             Me     55-58
1-019  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]          S(O)2Ph             Me     52-55
1-020  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)SBu-t            Me        *1
1-021  MeO   O[D3-57a(2,4-Cl2)]          Me               Me     50-55
1-022  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    C(O)[D2-108(4-Cl)]        Me     56-61
1-023  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)Bu-t             Me        *1
1-024  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]          C(O)Ph              Me        *1
1-025  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]  C(O)[D2-108{2,6-(OMe)}2]    Me        *1
1-026  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    S(O)2[D2-108(4-Me)]       Me        *1
1-027  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)CH2OPh            Me        *1
1-028  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]          C(S)OPh             Me        *1
1-029  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    C(O)[D2-108(2-Me)]        Me        *1
1-030  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    S(O)2[D2-108(4-Cl)]       Me        *1
1-031  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    S(O)2[D2-108(2-NO2)]      Me        *1
1-032  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    S(O)2[D2-108(4-OMe)]      Me        *1
1-033  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    S(O)2[D2-108(4-CF3)]      Me        *1
1-034  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]   S(O)2[D2-108(2,4-Cl2)]     Me        *1
1-035  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    C(O)[D2-108(4-CF3)]       Me        *1
1-036  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    C(O)[D2-108(4-OCF3)]      Me        *1
1-037  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]         S(O)2Et              Me        *1
1-038  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)N(Me)2            Me        *1
1-039  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]       C(O)(D2-102)           Me        *1
1-040  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]       C(O)(D2-100)           Me        *1
1-041  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        S(O)2N(Me)2           Me        *1
1-042  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)Hex-c            Me        *1
1-043  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    C(O)O[D2-108(4-Me)]       Me        *1
1-044  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]     C(O)[D2-108(3-NO2)]      Me        *1
1-045  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]       C(O)C(Me)2Ph           Me        *1
1-046  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]       CH2OCH2CH2OMe          Me        *1
1-047  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]            Me               Me        *1
1-048  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]            H                Me     69-71
1-049  F     O[D3-60b(6-Cl)]             Me               Me     66-69
1-050  Me    O[D3-60b(6-Cl)]             Me               Me   154-156
1-051  EtO   O[D3-60b(6-Cl)]             Me               Me     56-58
1-052  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]             Me               c-Pr   56-57
1-053  EtO   O[D3-60b(6-Cl)]             Me               c-Pr   57-59
1-054  EtO   O[D3-60b(6-Cl)]             H                c-Pr      *1
1-055  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)OCH2CH=CH2        Me        *1
1-056  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]   C(O)[D2-108(2,4,6-Me3)]    Me     59-61
1-057  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]   S(O)2[D2-108(2,4,6-Me3)]   Me        *1
1-058  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)OCH2CH2OMe        Me        *1
1-059  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]        C(O)OCH2Ph           Me        *1
1-060  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)OPen-c           Me        *1
1-061  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]    C(O)O[D2-108(4-OMe)]     Me        *1
1-062  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]  C(O)O[D2-108{4-C(O)OMe}]   Me        *1
1-063  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]   C(O)[D2-108{3-C(O)OMe}]    Me        *1
1-064  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]       C(O)CH2CH2Cl          Me        *1
1-065  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]       C(O)CH2CH2OMe         Me        *1
1-066  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]    S(O)2[D2-108(4-OCF3)]    Me        *1
1-067  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]  S(O)2[D2-108{4-NHC(O)Me}]   Me        *1
1-068  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]         S(O)2Pr-c           Me        *1
1-069  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]      S(O)2CH2CH2CH2Cl       Me        *1
1-070  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]    C(O)CH2[D2-108(4-Cl)]    Me        *1
1-071  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]   C(O)CH2O[D2-108(2-NO2)]   Me        *1
1-072  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]           CH2Ph              Me        *1
1-073  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]      CH2[D2-108(4-Cl)]       Me        *1
1-074  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]        CH2OHex-c            Me        *1
1-075  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]        CH2OC(O)Ph           Me        *1
1-076  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]      CH2OC(O)Bu-t            Me        *1
1-077  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]         CH2OEt              Me        *1
1-078  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]       CH(Me)OC(O)OEt         Me        *1
1-079  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]     CH(Me)OC(O)OHex-c       Me        *1
1-080  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]     C(O)[D2-108(4-CN)]       Me        *1
1-081  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)CH2SPh            Me        *1
1-082  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    C(O)O[D2-108(4-Cl)]       Me        *1
1-083  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]    C(O)[D2-108(2-SMe)]       Me        *1
1-084  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]     C(O)[D2-110(4-Me)]       Me        *1
1-085  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]      C(O)[D2-109]            Me        *1
1-086  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]      S(O)2[D2-101]           Me        *1
1-087  F     O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)Pr-c             Me        *1
1-088  c-Pr  O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)OMe              Me        *1
1-089  F     O[D3-60b(6-Cl)]         S(O)2Et              Me        *1
1-090  F     O[D3-60b(6-Cl)]     C(O)O[D2-108(4-Me)]      Me        *1
1-091  F     O[D3-60b(6-Cl)]    S(O)2[D2-108(4-Me)]       Me        *1
1-092  c-Pr  O[D3-60b(6-Cl)]     C(O)[D2-108(2-Me)]       Me        *1
1-093  Me    O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)SBu-t            Me        *1
1-094  Me    O[D3-60b(6-Cl)]    S(O)2[D2-108(4-Me)]       Me        *1
1-095  Me    O[D3-60b(6-Cl)]    C(O)[D2-108(2-Me)]        Me        *1
1-096  Me    O[D3-60b(6-Cl)]      CH2OCH2CH2OMe           Me        *1
1-097  Me    O[D3-60b(6-Cl)]          C(S)OPh             Me        *1
1-098  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]        C(O)Bu-t             c-Pr      *1
1-099  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]         C(O)OMe             c-Pr      *1
1-100  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]         S(O)2Et             c-Pr      *1
1-101  c-Pr  O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)Bu-t             Me        *1
1-102  EtO   O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)Bu-t             c-Pr      *1
1-103  MeO   S[D3-60b(6-Cl)]             Me               Me        *1
1-104  MeO   S[D3-60b(6-Cl)]             H                Me        *1
1-105  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]      C(O)OCH2CH2Cl          Me        *1
1-106  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]      S(O)2[D2-108(3-CN)]     Me        *1
1-107  MeO   O[D3-60b(3-Me,6-Br)]        Me               Me   153-156
1-108  MeO  O[D3-58a{4-CF3,5-C(O)OMe}]   Me               Me        *1
1-109  MeO   O[D3-60a(5-CN)]             Me               Me     63-66
1-110  c-Pr  O[D3-60b(6-Cl)]             H                Me        *1
1-111  F     O[D3-60b(6-Cl)]             H                Me     80-85
1-112  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]            Me               c-Pr   50-54
1-113  MeO   O[D3-60b(6-CF3)]            H                c-Pr   67-70
1-114  MeO   O[D3-60b(3-Me,6-Br)]        H                Me   157-161
1-115  MeO   S[D3-60b(6-Cl)]          C(O)CH2Bu-t         Me        *1
1-116  MeO   S(O)[D3-60b(6-Cl)]          H                Me        *1
1-117  MeO   S(O)2[D3-60b(6-Cl)]         H                Me        *1
1-118  MeO   S(O)[D3-60b(6-Cl)]    C(O)[D2-108(4-F)]      Me        *1
1-119  MeO   S(O)2[D3-60b(6-Cl)]   C(O)[D2-108(3,5-Cl2)]   Me        *1
1-120  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]          C(S)SPh             Me        *1
1-121  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)[D2-34]          Me        *1
1-122  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]         C(O)[D2-1]           Me        *1
1-123  MeO   S[D3-60b(6-Cl)]             Et               Me        *1
1-124  MeO   O[D3-60b(3-Me,6-Br)]     C(O)Bu-t            Me        *1
1-125  MeO   O[D3-60b(3-Me,6-Br)]   C(O)[D2-108(2-Me)]    Me        *1
1-126  MeO   O[D3-60b(3-Me,6-Br)]   C(O)O[D2-108(4-OMe)]  Me        *1
1-127  MeO   O[D3-60b(3-Me,6-Br)]     C(O)SBu-t           Me        *1
1-128  MeO   O[D3-60b(3-Me,6-Br)]   S(O)2[D2-108(4-Cl)]   Me        *1
1-129  MeO   O[D3-21b(6-Cl)]          C(O)OMe             Me        *1
1-130  Me    O[D3-60b(6-Cl)]             H                Me     72-76
1-131  EtO   O[D3-60b(6-Cl)]             H                Me   147-149
1-132  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]             H                c-Pr   96-98
1-133  MeO   O[D3-60b{3,7-(Cl)2}]        Me               Me     59-63
1-134  MeO   O[D3-60b{3,7-(Cl)2}]        H                Me     69-73
1-135  MeO   O[D3-60b{3,7-(Cl)2}]   C(O)[D2-108(2-Me)]    Me     38-41
1-136  MeO   O[D3-60b{3,7-(Cl)2}]   S(O)2[D2-108(4-Cl)]   Me        *1
1-137  c-Pr  O[D3-60b(6-Cl)]             Me               Me        *1
1-138  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]          CH2CH=CH2           Me        *1
1-139  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]          CH2C≡CH            Me        *1
1-140  MeO   O[D3-60b{3,6-(Cl)2}]        H                Me     88-91
1-141  MeO   O[D3-60b{3,6,7-(Cl)3}]      H                Me        *1
1-142  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        S(O)2[D2-108(2-Cl)]   Me        *1
1-143  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        S(O)2[D2-108(2-OMe)]  Me        *1
1-144  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        S(O)2[D2-108(3-OMe)]  Me        *1
1-145  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        S(O)2[D2-108(3-Cl)]   Me        *1
1-146  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)[D2-108(3-SMe)]   Me     65-68
1-147  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)[D2-108(2-Cl)]    Me     60-63
1-148  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)[D2-108(3-Cl)]    Me     63-65
1-149  Me    O[D3-60b(6-CF3)]            H                Me        *1
1-150  F     O[D3-60b(6-CF3)]            H                Me        *1
1-151  EtO   O[D3-60b(6-CF3)]            H                Me   147-151
1-152  MeO   O[D3-18b(6-Cl)]             H                Me     62-65
1-153  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)[D2-108(4-SMe)]   Me     69-72
1-154  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)[D2-108(2-OMe)]   Me     59-62
1-155  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)[D2-108(3-OMe)]   Me     64-67
1-156  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)[D2-108(4-OMe)]   Me     67-69
1-157  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)OCH2C≡CH         Me   150-152
1-158  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)OPr-i             Me     52-56
1-159  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)OPr-n             Me        *1
1-160  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)CH2Bu-t           Me     55-57
1-161  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)(D2-101)          Me     56-59
1-162  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)CH(Me)Et          Me     50-53
1-163  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)Pr-n              Me     50-52
1-164  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)Pr-n              Me     54-57
1-165  MeO   O[D3-21b(6-Br)]             Me               Me        *1
1-166  MeO   O[D3-21b(6-Br)]             H                Me        *1
1-167  MeO   O[D3-60b(6-F)]              Me               Me   147-149
1-168  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)Bu-i              Me     58-61
1-169  MeO   O[D3-60b(6-Cl)]        C(O)Bu-n              Me        *1
1-170  MeO   O[D3-60b(6-Br)]             Me               Me   147-149
1-171  MeO   O[D3-60b(6-F)]              H                Me     73-75
1-172  MeO   O[D3-60b(6-Br)]             H                Me     83-87
1-173  Cl    O[D3-60b(6-Cl)]             H                Me     94-96
1-174  Cl    O[D3-60b(6-CF3)]            H                Me    99-101
1-175  Cl    O[D3-60b(6-Cl)]             Me               Me        *1
1-176  Cl    O[D3-60b(6-CF3)]            Me               Me     56-59
1-177  MeO   O[D3-18b(6-Cl)]        C(O)[D2-108(2-Me)]    Me        *1
1-178  MeOCH2CH2O  O[D3-60b(6-Cl)]       Me               Me        *1
1-179  MeOCH2CH2O  O[D3-60b(6-Cl)]       H                Me     79-81
1-180  MeS   O[D3-60b(6-Cl)]             H                Me     91-94
1-181  MeS   O[D3-60b(6-CF3)]            H                Me     74-79
1-182  NO2   O[D3-60b(6-Cl)]             H                Me   116-118
1-183  NO2   O[D3-60b(6-CF3)]            H                Me     95-97
1-184  MeS   O[D3-60b(6-Cl)]             Me               Me     66-69
1-185  MeS   O[D3-60b(6-CF3)]            Me               Me     70-72
1-186  CHF2O  O[D3-60b(6-Cl)]            Me               Me        *1
1-187  CF3CH2O  O[D3-60b(6-Cl)]          Me               Me        *1
1-188  NO2   O[D3-60b(6-Cl)]             Me               Me     70-72
1-189  NO2   O[D3-60b(6-CF3)]            Me               Me     70-72
1-190  CHF2O  O[D3-60b(6-Cl)]            H                Me        *1
1-191  CF3CH2O  O[D3-60b(6-Cl)]          H                Me        *1
1-192  H2C=CHCH2O  O[D3-60b(6-Cl)]       Me               Me        *1
1-193  H2C=CHCH2O  O[D3-60b(6-Cl)]       H                Me        *1
1-194  NCCH2O      O[D3-60b(6-Cl)]       H                Me        *1
1-195  HC≡CCH2O   O[D3-60b(6-Cl)]       H                Me        *1
1-196  NCCH2O      O[D3-60b(6-Cl)]       Me               Me        *1
1-197  HC≡CCH2O   O[D3-60b(6-Cl)]       Me               Me     61-62
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕
【０２０９】
【化３３】
2019182844.tif 000034
【０２１０】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Z4    Z6    Z7                  Z8    A      R6        m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001  MeO   H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me        161-165
2-002  MeO   H     O[D3-58a(5-Cl)]     H     H      Me             *1
2-003  MeO   H     O[D3-60b(6-CF3)]    H     H      Me        124-126
2-004  F     H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me          75-80
2-005  Me    H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me          71-76
2-006  EtO   H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me        130-131
2-007  MeO   H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Pr-c           *1
2-008  EtO   H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Pr-c        96-99
2-009  Me    Me    O[D3-60b(6-Cl)]     Me    H      Me        115-120
2-010  MeO   Cl    O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me          73-79
2-011  c-Pr  H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me         99-103
2-012  MeO   H     O[D3-60b(6-CF3)]    H     H      Pr-c        72-75
2-013  MeO   H     S[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me             *1
2-014  MeO   H  O[D3-60b(3-Me,6-Br)]   H     H      Me        178-182
2-015  MeO   H  O[D3-60b{3,7-(Cl)2}]   H     H      Me          72-76
2-016  Me    Br    O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me        184-188
2-017  Me    Me    O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me             *1
2-018  Me    H     O[D3-60b(6-Cl)]     Cl    H      Me        205-207
2-019  Me    Cl    O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me        189-192
2-020  MeO   H  O[D3-60b{3,6,7-(Cl)3}] H     H      Me          79-82
2-021  Me    H     O[D3-60b(6-CF3)]    H     H      Me          81-83
2-022  F     H     O[D3-60b(6-CF3)]    H     H      Me        114-119
2-023  EtO   H     O[D3-60b(6-CF3)]    H     H      Me             *1
2-024  MeO   H     O[D3-21b(6-Br)]     H     H      Me             *1
2-025  MeO   H     O[D3-60b(6-Br)]     H     H      Me        175-177
2-026  MeO   H     O[D3-60b(6-F)]      H     H      Me        210-212
2-027  Cl    H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me        101-104
2-028  Cl    H     O[D3-60b(6-CF3)]    H     H      Me        109-111
2-029  MeOCH2CH2O  H  O[D3-60b(6-Cl)]  H     H      Me          79-81
2-030  MeS   H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me        107-109
2-031  MeS   H     O[D3-60b(6-CF3)]    H     H      Me         97-100
2-032  CHF2O H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me             *1
2-033  CF3CH2O  H  O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me             *1
2-034  NO2   H     O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me        126-128
2-035  NO2   H     O[D3-60b(6-CF3)]    H     H      Me        114-117
2-036  NCCH2O  H   O[D3-60b(6-Cl)]     H     H      Me          87-89
2-037  HC≡CCH2O   H  O[D3-60b(6-Cl)]  H     H      Me          74-76
2-038  H2C=CHCH2O  H  O[D3-60b(6-Cl)]  H     H      Me          54-56
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第７表〕
【０２１１】
【化３４】
2019182844.tif 000035
【０２１２】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Z4   Z6  Z7                Z8  R7                A           m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001  MeO  H   O[D3-60b(6-CF3)]  H   CH2CH=CH2         H               *1
3-002  MeO  H   O[D3-60b(6-CF3)]  H   CH2C≡CH          H               *1
3-003  MeO  H   O[D3-60b(6-CF3)]  H   CH2Pr-c           H               *1
3-004  MeO  H   O[D3-60b(6-CF3)]  H   CH2C≡CH       C(O)OMe            *1 3-005  MeO  H   O[D3-60b(6-CF3)]  H   CH2CF3            H               *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第８表〕
【０２１３】
【化３５】
2019182844.tif 000036
【０２１４】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Z4   Z6  Z7               Z8  R7                 A           m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001  Me   Me  O[D3-60b(6-Cl)]  Me  Me                 Me              *1
4-002  MeO  Cl  O[D3-60b(6-Cl)]  H   Me                 Me              *1
4-003  Me   Me  O[D3-60b(6-Cl)]  Me  Me                 H          120-123
4-004  MeO  Cl  O[D3-60b(6-Cl)]  H   Me                 H            86-90
4-005  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   H                  H          203-205
4-006  Me   H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   H                  H               *1
4-007  F    H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   H                  H               *1
4-008  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2Ph              H            75-79
4-009  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2CH(OH)Me        H               *1
4-010  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2CF3             H               *1
4-011  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2CH=CH2          H            62-65
4-012  F    H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2CH=CH2          H            58-61
4-013  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2C≡CH           H               *1
4-014  Me   H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2C≡CH           H               *1
4-015  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2CN              H               *1
4-016  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2Pr-c            H            61-64
4-017  c-Pr H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2Pr-c            H            72-76
4-018  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2CH2OMe          H               *1
4-019  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2[D1-108(4-Cl)]  H            76-80
4-020  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   C(O)Me             C(O)Me          *1
4-021  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   C(O)OMe            C(O)OMe         *1
4-022  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   S(O)2Et            S(O)2Et         *1
4-023  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   H                  C(O)N(Me)2      *1
4-024  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   C(O)NHEt           C(O)N(Me)2      *1
4-025  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   C(O)Pr-c           C(O)Pr-c        *1
4-026  Me   Me  O[D3-60b(6-Cl)]  Me  Me                 C(O)OEt         *1
4-027  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2CF3             C(O)Bu-t        *1
4-028  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2CH=CH2       C(S)O[D2-56]       *1
4-029  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2CN       C(O)O[D2-108(4-OMe)]   *1
4-030  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2Pr-c        CH2OCH2CH2OMe        *1
4-031  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   CH2CH2OMe    S(O)2[D2-108(4-Cl)]   *1
4-032  MeO  Cl  O[D3-60b(6-Cl)]  H   Me                 C(O)OMe         *1
4-033  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   Et                 H            71-74
4-034  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   n-Pr               H          141-143
4-035  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   i-Pr               H            86-88
4-036  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   n-Bu               H            56-59
4-037  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   t-Bu               H            84-87
4-038  MeO  Br  O[D3-60b(6-Cl)]  H   Me                 H            77-81
4-039  MeO  Me  O[D3-60b(6-Cl)]  H   Me                 H            78-82
4-040  MeO  Me  O[D3-60b(6-Me)]  H   Me                 H               *1
4-041  MeO  H   O[D3-60b(6-Cl)]  H   H                  C(O)[D2-102]    *1
4-042  Me   Me  O[D3-60b(6-Cl)]  H   Me                 Me              *1
4-043  Me   Me  O[D3-60b(6-Cl)]  H   Me                 H               *1
4-044  Me   Br  O[D3-60b(6-Cl)]  H   Me                 H               *1
4-045  Me   H   O[D3-60b(6-Cl)]  Cl  Me                 Me              *1
4-046  Me   Cl  O[D3-60b(6-Cl)]  Cl  Me                 Me           64-66
4-047  Me   Cl  O[D3-60b(6-Cl)]  Cl  Me                 H               *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第５表〜第８表に記載された本発明化合物のうち、表中に融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第９表に示す。
【０２１５】
プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。重メタノール溶媒で測定した化合物については、「（CD３OD）」と化合物No.に表記した。
【０２１６】
表中に記載の記号は次の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。「*3」の記載は、ヒドロキシのプロトンに相当するシグナルが観測されなかったことを表す。また、２種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「and」で標記した。
【０２１７】
〔第９表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001;
δ10.52 and 9.24 (brs, 1H), 8.72-8.67 (m, 1H), 8.08-8.03 (m, 1H), 7.87-7.82 and 7.50-7.46 (m, 1H), 7.77-7.69 (m, 1H), 7.62-7.57 (m, 1H), 7.25-7.18 (m, 1H), 7.13-7.01 (m, 1H), 4.00 and 3.92 (s, 3H), 3.88 and 3.82 (s, 3H), 2.98-2.68 (m, 3H), 2.58-2.48 (m, 1H), 2.38-2.18 (m, 1H), 1.98-1.82 (m, 3H).
1-002;
δ8.71-8.67 (m, 1H), 8.09-8.02 (m, 1H), 7.73-7.57 (m, 2H), 7.26-7.18 (m, 1H), 7.10-7.04 (m, 1H), 7.00-6.92 (m, 1H), 3.93-3.79 (m, 9H), 3.22-3.11 and 2.98-2.20 (m, 5H), 1.93 and 1.92 and 1.86 (s, 3H).
1-003;
δ7.65-7.12 (m, 5H), 7.03-6.87 (m, 1H), 4.00-3.69 (m, 9H), 3.33-2.16 (m, 5H), 1.99-1.83 (m, 3H).
1-004;
δ8.71-8.39 (m, 2H), 7.22-6.82 (m, 3H), 3.98-3.66 (m, 9H), 3.33-2.13 (m, 5H), 1.97-1.83 (m, 3H).
1-005(*3);
δ8.56-8.41 (m, 2H), 7.87-7.40 (m, 1H), 7.21-6.91 (m, 2H), 4.05-3.72 (m, 6H), 3.42-2.15 (m, 5H), 1.98-1.81 (m, 3H).
1-020;
δ8.67 (s, 1H), 8.05-8.01 (m, 1H), 7.78-7.71 (m, 1H), 7.62-7.54 (m, 1H), 7.26-7.14 (m, 2H), 7.00-6.92 (m, 1H), 3.86-3.79 (m, 6H), 3.31-2.65 (m, 4H), 2.54-2.23 (m, 1H), 1.96-1.77 (m, 3H), 1.54-1.38 (m, 9H).
1-023;
δ8.66 (s, 1H), 8.05-8.03 (m, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.60-7.57 (m, 1H), 7.25-7.20 (m, 1H), 7.11-7.09 (m, 1H), 6.98-6.94 (m, 1H), 3.85-3.79 (m, 6H), 3.50-2.57 (m, 5H), 1.92-1.84 (m, 3H), 1.28-1.23 (m, 9H).
1-024；
δ8.67 (s, 1H), 8.20-7.96 (m, 3H), 7.67-7.39 (m, 5H), 7.30-7.17 (m, 2H), 6.96-6.86 (m, 1H), 3.85-3.73 (m, 3H), 3.69-2.74 (m, 7H), 2.46-2.30 (m, 1H), 1.97-1.79 (m, 3H).
1-025；
δ8.64 (s, 1H), 8.06-7.99 (m, 1H), 7.67-7.52 (m, 2H), 7.35-7.13 (m, 2H), 6.98-6.89 (m, 1H), 6.57-6.46 (m, 3H), 3.85-3.72 (m, 12H), 3.44-3.29 (m, 1H), 3.13-2.76 (m, 3H), 2.61-2.29 (m, 1H), 1.91-1.83 (m, 3H).
1-026；
δ8.66 (s, 1H), 8.07-8.02 (m, 1H), 7.78-7.67 (m, 3H), 7.64-7.56 (m, 1H), 7.22-7.13 (m, 3H), 6.93-6.78 (m, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.31-3.13 (m, 1H), 3.05-2.65 (m, 3H), 2.43-2.25 (m, 4H), 1.82 (s, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-027；
δ8.67 (s, 1H), 8.04-8.01 (m, 1H), 7.71-7.65 (m, 1H), 7.62-7.51 (m, 1H), 7.32-7.20 (m, 3H), 7.18-7.15 (m, 1H), 7.05-6.82 (m, 4H), 4.74 (s, 2H), 3.82-3.74 (m, 6H), 3.31-3.16 (m, 1H), 3.11-2.97 (m, 1H), 2.91-2.71 (m, 2H), 2.43-2.28 (m, 1H), 1.87-1.80 (m, 3H).
1-028；
δ8.68 (s, 1H), 8.06-8.00 (m, 1H), 7.68-6.93 (m, 10H), 3.88-3.77 (m, 6H), 3.38-3.22 (m, 1H), 3.17-2.73 (m, 3H), 2.53-2.35 (m, 1H), 1.90-1.79 (m, 3H).
1-029；
δ8.66 (s, 1H), 8.06-7.92 (m, 2H), 7.64-7.16 (m, 7H), 6.96-6.88 (m, 1H), 3.85-3.80 (m, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.42-3.28 (m, 1H), 3.15-2.76 (m, 2H), 2.68-2.61 (m, 1H), 2.56 (s, 3H), 2.44-2.31 (m, 1H), 1.90-1.84 (m, 3H).
1-030:
δ8.69 (s, 1H), 8.10-8.03 (m, 1H), 7.81-7.71 (m, 3H), 7.66-7.56 (m, 1H), 7.39-7.31 (m, 2H), 7.22-7.15 (m, 1H), 6.96-6.90 (m, 1H), 6.82-6.74 (m, 1H), 3.85-3.79 (m, 3H), 3.67-3.63 (m, 3H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.06-2.65 (m, 3H), 2.43-2.27 (m, 1H), 1.83 (s, 3H).
1-031;
δ8.65 (s, 1H), 8.09-7.97 (m, 2H), 7.76-7.52 (m, 5H), 7.17-7.09 (m, 1H), 6.99-6.92 (m, 1H), 6.80-6.72 (m, 1H), 3.84-3.78 (m, 3H), 3.72-3.67 (m, 3H), 3.34-3.17 (m, 1H), 3.13-3.01 (m, 1H), 2.98-2.33 (m, 3H), 1.95-1.78 (m, 3H).
1-032;
δ8.67 (s, 1H), 8.07-8.03 (m, 1H), 7.81-7.57 (m, 4H), 7.21-7.12 (m, 1H), 6.92-6.69 (m, 4H), 3.86-3.77 (m, 6H), 3.71-3.60 (m, 3H), 3.31-3.13 (m, 1H), 3.04-2.64 (m, 3H), 2.41-2.26 (m, 1H), 1.93-1.77 (m, 3H).
1-033;
δ8.69 (s, 1H), 8.10-7.57 (m, 7H), 7.20-7.12 (m, 1H), 6.99-6.88 (m, 1H), 6.74-6.60 (m, 1H), 3.88-3.77 (m, 3H), 3.65-3.56 (m, 3H), 3.31-3.13 (m, 1H), 3.08-2.64 (m, 3H), 2.44-2.29 (m, 1H), 1.86-1.79 (m, 3H).
1-034;
δ8.68 (s, 1H), 8.09-8.04 (m, 1H), 7.93-7.87 (m, 1H), 7.76-7.69 (m, 1H), 7.66-7.58 (m, 1H), 7.43-7.39 (m, 1H), 7.34-7.17 (m, 2H), 6.97-6.92 (m, 1H), 6.83-6.75 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.27-3.15 (m, 1H), 3.09-2.67 (m, 3H), 2.43-2.28 (m, 1H), 1.83 (s, 3H).
1-035;
δ8.68-8.64 (m, 1H), 8.34-8.00 (m, 3H), 7.81-7.52 (m, 4H), 7.33-7.21 (m, 2H), 6.97-6.85 (m, 1H), 3.86-3.71 (m, 3H), 3.68-3.54 (m, 3H), 3.45-3.25 (m, 1H), 3.17-2.30 (m, 4H), 1.98-1.81 (m, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-036;
δ8.67 (s, 1H), 8.26-8.01 (m, 3H), 7.75-7.52 (m, 2H), 7.37-7.13 (m, 4H), 6.97-6.87 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 3H), 3.69-3.60 (m, 3H), 3.44-3.29 (m, 1H), 3.15-2.76 (m, 3H), 2.46-2.31 (m, 1H), 1.90-1.83 (m, 3H).
1-037;
δ8.68 (s, 1H), 8.06-8.02 (m, 1H), 7.72-7.55 (m, 2H), 7.30-7.22 (m, 1H), 7.15-7.09 (m, 1H), 7.04-6.96 (m, 1H), 3.87-3.77 (m, 6H), 3.41-3.17 (m, 3H), 3.12-2.62 (m, 3H), 2.46-2.30 (m, 1H), 1.97-1.80 (m, 3H), 1.39-1.30 (m, 3H).
1-038;
δ 8.67 (s, 1H), 8.06-8.02 (m, 1H), 7.75-7.67 (m, 1H), 7.63-7.55 (m, 1H), 7.26-7.12 (m, 2H), 7.01-6.93 (m, 1H), 3.85-3.78 (m, 6H), 3.42-3.28 (m, 1H), 3.06-2.59 (m, 9H), 2.36-2.23 (m, 1H), 1.94-1.80 (m, 3H).
1-039:
δ 8.67 (s, 1H), 8.07-8.02 (m, 1H), 7.75-7.67 (m, 1H), 7.64-7.56 (m, 1H), 7.28-7.12 (m, 2H), 7.02-6.93 (m, 1H), 3.86-3.27 (m, 15H), 3.09-2.75 (m, 3H), 2.39-2.16 (m, 1H), 1.84 (s, 3H).
1-040;
δ 8.67 (s, 1H), 8.07-8.01 (m, 1H), 7.75-7.67 (m, 1H), 7.64-7.55 (m, 1H), 7.25-7.09 (m, 2H), 7.02-6.92 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 6H), 3.45-3.27 (m, 5H), 3.05-2.66 (m, 3H), 2.38-2.22 (m, 1H), 1.95-1.75 (m, 7H).
1-041;
δ 8.67 (s, 1H), 8.07-8.02 (m, 1H), 7.72-7.56 (m, 2H), 7.30-7.21 (m, 1H), 7.16-7.10 (m, 1H), 7.04-6.96 (m, 1H), 3.87-3.78 (m, 6H), 3.39-2.28 (m, 11H), 1.98-1.81 (m, 3H).
1-042；
δ8.67 (s, 1H), 8.07-8.00 (m, 1H), 7.77-7.67 (m, 1H), 7.65-7.54 (m, 1H), 7.28-7.20 (m, 1H), 7.16-7.08 (m, 1H), 7.01-6.93 (m, 1H), 3.84-3.75 (m, 6H), 3.28-2.68 (m, 4H), 2.53-1.08 (m, 15H).
1-043；
δ8.68 (s, 1H), 8.07-8.01 (m, 1H), 7.73-7.66 (m, 1H), 7.58-7.49 (m, 1H), 7.32-6.91 (m, 7H), 3.90-3.77 (m, 6H), 3.39-3.20 (m, 1H), 3.13-2.70 (m, 3H), 2.44-2.33 (m, 4H), 1.95-1.81 (m, 3H).
1-044；
δ9.02-8.86 (m, 1H), 8.71-8.65 (m, 1H), 8.53-8.32 (m, 3H), 8.07-8.01 (m, 1H), 7.77-7.54 (m, 1H), 7.33-7.25 (m, 1H), 7.01-6.86 (m, 1H), 3.86-3.80 (m, 3H), 3.75-3.64 (m, 3H), 3.45-3.29 (m, 1H), 3.16-2.76 (m, 3H), 2.50-2.35 (m, 1H), 1.96-1.84 (m, 3H).
1-045；
δ8.67 (s, 1H), 8.08-8.01 (m, 1H), 7.72-7.54 (m, 2H), 7.31-7.14 (m, 6H), 7.03-6.96 (m, 1H), 6.93-6.83 (m, 1H), 3.85-3.77 (m, 3H), 3.64 (s, 3H), 3.19-2.91 (m, 2H), 2.86-2.67 (m, 2H), 2.38-2.21 (m, 1H), 1.83 (s, 3H), 1.61-1.52 (m, 6H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-046；
δ8.66 (s, 1H), 8.10-7.98 (m, 1H), 7.77-7.54 (m, 2H), 7.32-7.18 (m, 1H), 7.10-6.90 (m, 2H), 5.35-5.11 (m, 2H), 4.00-1.79 (m, 21H).
1-047;
δ8.74 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.88-7.83 (m, 2H), 7.24-7.18 (m, 1H), 7.09-6.98 (m, 1H), 7.00-6.95 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 2.97-2.85 (m, 3H), 2.59-2.52 (m, 1H), 2.30-2.21 (m, 1H), 1.86 (s, 3H).
1-054(CD3OD)(*3);
δ 8.80-8.60 (m, 1H), 8.02 (s, 1H), 7.75-7.65 (m, 2H), 7.25-6.95 (m, 3H), 4.20-4.00 (m, 2H), 3.85-3.65 (m, 3H), 3.15-1.15 (m, 9H), 0.90-0.55 (m, 4H).
1-055:
δ8.67 (s, 1H), 8.07-8.02 (m, 1H), 7.77-7.69 (m, 1H), 7.63-7.55 (m, 1H), 7.31-7.16 (m, 2H), 7.01-6.94 (m, 1H), 6.02-5.84 (m, 1H), 5.48-5.26 (m, 2H), 4.78-4.61 (m, 2H), 3.94-3.77 (m, 6H), 3.36-3.18 (m, 1H), 3.11-2.73 (m, 3H), 2.43-2.28 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-056;
δ8.64 (s, 1H), 8.04-8.00 (m, 1H), 7.56-7.46 (m, 2H), 7.25-7.17 (m, 1H), 7.11-7.06 (m, 1H), 6.99-6.91 (m, 1H), 6.86-6.78 (m, 2H), 3.85-3.74 (m, 6H), 3.40-2.71 (m, 4H), 2.49-2.17 (m, 10H), 1.91-1.84 (m, 3H).
1-057;
δ8.65 (s, 1H), 8.09-8.01 (m, 1H), 7.74-7.56 (m, 2H), 7.24-7.15 (m, 1H), 6.99-6.83 (m, 4H), 3.84-3.71 (m, 6H), 3.23-2.67 (m, 4H), 2.59-2.47 (m, 7H), 2.30-2.25 (m, 3H), 1.86-1.78 (m, 3H).
1-058;
δ8.67 (s, 1H), 8.06-8.01 (m, 1H), 7.77-7.70 (m, 1H), 7.63-7.55 (m, 1H), 7.26-7.14 (m, 2H), 7.01-6.93 (m, 1H), 4.39-4.30 (m, 2H), 3.84-3.76 (m, 6H), 3.68-3.57 (m, 2H), 3.42-3.18 (m, 4H), 3.09-2.71 (m, 3H), 2.42-2.28 (m, 1H), 1.88-1.78 (m, 3H).
1-059;
δ8.74 (s, 1H), 8.36-8.32 (m, 1H), 7.91-7.73 (m, 2H), 7.43-7.16 (m, 7H), 6.97-6.87 (m, 1H), 5.26-4.67 (m, 2H), 3.84-3.76 (m, 3H), 3.67-3.55 (m, 3H), 3.32-3.18 (m, 1H), 3.09-2.72 (m, 3H), 2.42-2.28 (m, 1H), 1.88-1.78 (m, 3H).
1-060;
δ8.67 (s, 1H), 8.06-8.01 (m, 1H), 7.77-7.70 (m, 1H), 7.64-7.56 (m, 1H), 7.29-6.84 (m, 3H), 5.21-5.07 (m, 1H), 3.90-3.73 (m, 6H), 3.34-2.23 (m, 5H), 1.99-1.45 (m, 11H).
1-061;
δ8.76 (s, 1H), 8.37-8.31 (m, 1H), 7.90-7.73 (m, 2H), 7.40-7.22 (m, 2H), 7.12-6.81 (m, 5H), 3.89-3.75 (m, 9H), 3.38-3.23 (m, 1H), 3.13-2.70 (m, 3H), 2.46-2.31 (m, 1H), 1.92-1.81 (m, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-062;
δ8.83-8.73 (m, 1H), 8.39-8.33 (m, 1H), 8.20-7.73 (m, 5H), 7.42-6.80 (m, 4H), 3.97-3.77 (m, 9H), 3.38-3.24 (m, 1H), 3.16-2.73 (m, 3H), 2.50-2.31 (m, 1H), 1.93-1.81 (m, 3H).
1-063;
δ8.72-8.63 (m, 2H), 8.34-8.16 (m, 2H), 8.08-7.96 (m, 1H), 7.66-7.49 (m, 3H), 7.36-7.18 (m, 2H), 7.03-6.85 (m, 1H), 3.98-3.61 (m, 9H), 3.47-2.15 (m, 5H), 1.96-1.80 (m, 3H).
1-064;
δ8.75 (s, 1H), 8.37-8.33 (m, 1H), 7.92-7.79 (m, 2H), 7.32-7.16 (m, 2H), 7.04-6.92 (m, 1H), 3.85-2.29 (m, 15H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-065;
δ8.75 (s, 1H), 8.37-8.33 (m, 1H), 7.93-7.79 (m, 2H), 7.31-7.13 (m, 2H), 7.03-6.96 (m, 1H), 3.85-2.15 (m, 18H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-066;
δ8.77 (s, 1H), 8.40-8.35 (m, 1H), 7.96-7.81 (m, 4H), 7.41-6.63 (m, 5H), 3.88-3.77 (m, 3H), 3.70-3.61 (m, 3H), 3.31-3.15 (m, 1H), 3.09-2.66 (m, 3H), 2.46-2.27 (m, 1H), 1.86-1.81 (m, 3H).
1-067;
δ8.67 (s, 1H), 8.09-8.01 (m, 1H), 7.82-7.38 (m, 7H), 7.21-7.09 (m, 1H), 6.95-6.76 (m, 2H), 3.91-3.78 (m, 3H), 3.73-3.62 (m, 3H), 3.34-2.62 (m, 3H), 2.44-2.13 (m, 5H), 1.92-1.78 (m, 3H).
1-068;
δ8.76 (s, 1H), 8.38-8.33 (m, 1H), 7.90-7.80 (m, 2H), 7.30-7.23 (m, 1H), 7.20-7.14 (m, 1H), 7.07-6.97 (m, 1H), 3.90-3.78 (m, 6H), 3.39-2.15 (m, 6H), 1.97-1.80 (m, 3H), 1.36-1.20 (m, 2H), 1.14-0.97 (m, 2H).
1-069;
δ8.82-8.74 (m, 1H), 8.40-8.33 (m, 1H), 7.95-7.78 (m, 2H), 7.36-6.97 (m, 3H), 3.92-3.78 (m, 6H), 3.61-2.16 (m, 11H), 1.92-1.82 (m, 3H).
1-070;
δ8.77 (s, 1H), 8.39-8.33 (m, 1H), 7.91-7.78 (m, 2H), 7.36-6.88 (m, 7H), 3.80 (s, 3H), 3.72 (s, 2H), 3.67 (s, 3H), 3.28-3.13 (m, 1H), 3.08-2.95 (m, 1H), 2.86-2.71 (m, 2H), 2.40-2.27 (m, 1H), 1.83 (s, 3H).
1-071;
δ8.72-8.65 (m, 1H), 8.07-8.02 (m, 1H), 7.62-7.42 (m, 2H), 7.37-6.87 (m, 7H), 5.13 and 5.02 and 4.94 and 4.93 (s, 2H), 3.88-3.68 (m, 6H), 3.34-2.14 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-072;
δ8.71-8.64 (m, 1H), 8.07-8.00 (m, 1H), 7.63-7.42 (m, 2H), 7.37-7.16 (m, 6H), 7.11-7.04 (m, 1H), 6.99-6.89 (m, 1H), 5.17 and 5.04 (s, 2H), 3.85-3.75 (m, 6H), 3.31-2.14 (m, 5H), 1.93-1.80 (m, 3H).
1-073;
δ8.72-8.65 (m, 1H), 8.07-8.02 (m, 1H), 7.62-7.42 (m, 2H), 7.37-6.87 (m, 7H), 5.13 and 5.02 and 4.94 and 4.93 (s, 2H), 3.88-3.68 (m, 6H), 3.34-2.14 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-074;
δ8.79-8.72 (m, 1H), 8.40-8.30 (m, 1H), 7.95-7.78 (m, 2H), 7.31-6.92 (m, 3H), 5.38-5.15 (m, 2H), 3.92-3.78 (m, 6H), 3.70-1.07 (m, 19H).
1-075;
δ8.82-8.67 (m, 1H), 8.41-8.27 (m, 1H), 8.22-6.89 (m, 10H), 6.09-5.77 (m, 2H), 3.91-3.68 (m, 6H), 3.38-2.13 (m, 5H), 1.96-1.80 (m, 3H).
1-076;
δ8.70-8.64 (m, 1H), 8.07-8.01 (m, 1H), 7.76-7.54 (m, 2H), 7.29-6.92 (m, 3H), 5.76-5.56 (m, 2H), 3.90-1.78 (m, 14H), 1.35-1.10 (m, 9H).
1-077;
δ8.78-8.71 (m, 1H), 8.37-8.31 (m, 1H), 7.92-7.78 (m, 2H), 7.29-7.19 (m, 1H), 7.12-6.93 (m, 2H), 5.32-5.08 (m, 2H), 3.91-2.16 (m, 13H), 1.92-1.82 (m, 3H), 1.31-1.13 (m, 3H).
1-078;
δ8.69-8.63 (m, 1H), 8.06-8.01 (m, 1H), 7.76-7.54 (m, 2H), 7.29-7.18 (m, 1H), 7.12-6.92 (m, 2H), 6.50-6.24 (m, 1H), 4.32-3.99 (m, 2H), 3.86-3.75 (m, 6H), 3.37-2.14 (m, 5H), 1.92-1.80 (m, 3H), 1.66-1.17 (m, 6H).
1-079;
δ8.78-8.72 (m, 1H), 8.37-8.31 (m, 1H), 7.93-7.78 (m, 2H), 7.32-6.94 (m, 2H), 6.50-6.31 (m, 1H), 4.64-4.28 (m, 1H), 3.91-3.69 (m, 6H), 3.42-2.10 (m, 5H), 1.99-1.10 (m, 17H).
1-080;
δ8.77-8.63 (m, 1H), 8.25-8.02 (m, 3H), 7.92-7.22 (m, 6H), 7.06-6.77 (m, 1H), 3.94-3.55 (m, 6H), 3.50-2.17 (m, 5H), 1.99-1.81 (m, 3H).
1-081;
δ8.67 (s, 1H), 8.07-8.02 (m, 1H), 7.74-7.54 (m, 2H), 7.43-7.10 (m, 7H), 6.98-6.90 (m, 1H), 3.85-3.68 (m, 8H), 3.23-2.18 (m, 5H), 1.90-1.73 (m, 3H).
1-082;
δ8.68 (s, 1H), 8.07-8.02 (m, 1H), 7.74-7.51 (m, 2H), 7.42-6.72 (m, 7H), 3.87-3.77 (m, 6H), 3.37-2.15 (m, 5H), 1.94-1.80 (m, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-083;
δ8.67 (s, 1H), 8.11-7.94 (m, 2H), 7.69-7.48 (m, 3H), 7.35-6.89 (m, 5H), 3.82 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 3.51-2.29 (m, 8H), 1.87 (s, 3H).
1-084;
δ8.68 (s, 1H), 8.10-8.01 (m, 1H), 7.77-7.55 (m, 2H), 7.36-6.83 (m, 7H), 3.98-3.53 (m, 6H), 3.17-1.51 (m, 19H).
1-085;
δ9.10-7.14 (m, 12H), 7.02-6.89 (m, 1H), 3.91-3.71 (m, 6H), 3.63-3.44 (m, 1H), 3.24-2.79 (m, 3H), 2.54-2.34 (m, 1H), 1.99-1.81 (m, 3H).
1-086;
δ8.74-8.61 (m, 1H), 8.12-8.00 (m, 1H), 7.77-7.54 (m, 2H), 7.28-6.94 (m, 3H), 3.93-3.77 (m, 6H), 3.49-2.25 (m, 9H), 1.91-1.81 (m, 3H), 1.62-1.36 (m, 6H).
1-087;
δ8.69 (s, 1H), 8.12-7.97 (m, 1H), 7.84-7.55 (m, 2H), 7.38-7.11 (m, 3H), 3.87-3.70 (m, 3H), 3.44-3.21 (m, 1H), 3.06-2.71 (m, 3H), 2.43-2.25 (m, 1H), 1.94-1.70 (m, 4H), 1.19-0.91 (m, 4H).
1-088;
δ8.67 (s, 1H), 8.12-8.01 (m, 1H), 7.80-7.54 (m, 2H), 7.24-6.95 (m, 3H), 3.94-3.72 (m, 6H), 3.48-2.17 (m, 5H), 1.95-1.68 (m, 4H), 1.00-0.53 (m, 4H).
1-089;
δ8.69 (s, 1H), 8.13-7.99 (m, 1H), 7.79-7.54 (m, 2H), 7.36-7.12 (m, 3H), 3.90-3.68 (m, 3H), 3.47-3.23 (m, 3H), 3.13-2.98 (m, 2H), 2.85-2.69 (m, 1H), 2.54-2.35 (m, 1H), 1.90-1.76 (m, 3H), 1.54-1.38 (m, 3H).
1-090;
δ8.76-8.65 (m, 1H), 8.13-8.00 (m, 1H), 7.80-7.52 (m, 2H), 7.44-6.98 (m, 7H), 3.91-3.71 (m, 3H), 3.48-3.30 (m, 1H), 3.15-2.20 (m, 7H), 1.94-1.76 (m, 3H).
1-091;
δ8.69 (s, 1H), 8.15-8.03 (m, 1H), 7.87-7.57 (m, 4H), 7.35-6.98 (m, 5H), 3.90-3.69 (m, 3H), 3.42-2.27 (m, 8H), 1.96-1.70 (m, 3H).
1-092;
δ8.65 (s, 1H), 8.08-7.85 (m, 2H), 7.62-7.38 (m, 3H), 7.27-7.01 (m, 5H), 3.94-3.69 (m, 3H), 3.26-2.21 (m, 8H), 1.98-1.72 (m, 4H), 1.00-0.39 (m, 4H).
1-093;
δ8.67 (s, 1H), 8.07-8.01 (m, 1H), 7.82-7.71 (m, 1H), 7.67-7.53 (m, 1H), 7.38-6.97 (m, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.41-2.74 (m, 4H), 2.44-2.18 (m, 4H), 1.95-1.81 (m, 3H), 1.50-1.30 (m, 9H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-094;
δ8.68 (s, 1H), 8.18-8.00 (m, 1H), 7.88-7.55 (m, 4H), 7.25-6.78 (m, 5H), 3.96-3.71 (m, 3H), 3.47-2.22 (m, 8H), 2.02-1.79 (m, 6H).
1-095;
δ8.65 (s, 1H), 8.13-7.99 (m, 1H), 7.93-7.81 (m, 1H), 7.58-7.03 (m, 8H), 3.95-3.72 (m, 3H), 3.49-2.73 (m, 4H), 2.71-2.22 (m, 7H), 2.02-1.83 (m, 3H).
1-096;
δ8.75-8.61 (m, 1H), 8.12-7.98 (m, 1H), 7.78-7.56 (m, 2H), 7.39-6.90 (m, 3H), 5.46-5.14 (m, 2H), 3.94-2.17 (m, 18H), 1.97-1.79 (m, 3H).
1-097;
δ8.75-8.62 (m, 1H), 8.11-7.97 (m, 1H), 7.72-6.82 (m, 10H), 3.90-3.74 (m, 3H), 3.40-2.76 (m, 4H), 2.51-2.22 (m, 4H), 1.97-1.82 (m, 3H).
1-098;
δ8.82-8.67 (m, 1H), 8.41-8.28 (m, 1H), 7.97-7.76 (m, 2H), 7.32-6.93 (m, 3H), 3.92-3.66 (m, 6H), 3.36-1.09 (m, 15H), 0.91-0.60 (m, 4H).
1-099;
δ8.79-8.68 (m, 1H), 8.37-8.30 (m, 1H), 7.97-7.77 (m, 2H), 7.31-6.89 (m, 3H), 3.96-3.69 (m, 9H), 3.41-1.88 (m, 5H), 1.55-1.29 (m, 1H), 0.99-0.60 (m, 4H).
1-100;
δ8.83-8.68 (m, 1H), 8.39-8.28 (m, 1H), 7.94-7.75 (m, 2H), 7.36-6.96 (m, 3H), 3.94-3.69 (m, 6H), 3.48-1.85 (m, 8H), 1.53-1.29 (m, 3H), 0.94-0.62 (m, 4H).
1-101;
δ8.66 (s, 1H), 8.11-8.00 (m, 1H), 7.73-7.53 (m, 2H), 7.24-6.89 (m, 3H), 3.92-3.72 (m, 3H), 3.39-2.21 (m, 5H), 1.98-1.70 (m, 4H), 1.33-1.04 (m, 9H), 0.97-0.54 (m, 4H).
1-102;
δ8.72-8.61 (m, 1H), 8.15-7.99 (m, 1H), 7.77-7.54 (m, 2H), 7.24-6.89 (m, 3H), 4.15-3.94 (m, 2H), 3.89-3.73 (m, 3H), 3.36-1.79 (m, 5H), 1.52-1.13 (m, 13H), 0.90-0.66 (m, 4H).
1-103;
δ8.50-8.40 (m, 1H), 8.00-7.93 (m, 1H), 7.85-7.70 (m, 1H), 7.65-7.54 (m, 2H), 7.47-7.40 (m, 1H), 7.05-6.95 (m, 1H), 3.90-3.72 (m, 9H), 3.50-2.15 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-104;
δ11.20-11.00 and 8.95-8.70 (m, 1H), 8.50-8.42 (m, 1H), 8.17-7.52 (m, 5H), 7.15-6.80 (m, 1H), 4.20-3.75 (m, 6H), 3.45-1.80 (m, 8H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-105;
δ8.67 (s, 1H), 8.10-8.02 (m, 1H), 7.79-7.69 (m, 1H), 7.67-7.56 (m, 1H), 7.33-7.17 (m, 2H), 7.05-6.94 (m, 1H), 4.52-4.39 (m, 2H), 3.89-3.63 (m, 8H), 3.34-2.16 (m, 5H), 1.96-1.78 (m, 3H).
1-106;
δ8.75-8.66 (m, 1H), 8.21-8.01 (m, 3H), 7.87-7.47 (m, 4H), 7.25-7.16 (m, 1H), 7.04-6.95 (m, 1H), 6.84-6.74 (m, 1H), 3.92-3.78 (m, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.36-1.72 (m, 8H).
1-108;
δ9.06 (s, 1H), 7.22-6.86 (m, 3H), 4.01-3.71 (m, 12H), 3.05-2.77 (m, 3H), 2.62-2.46 (m, 1H), 2.36-2.17 (m, 1H), 1.88-1.84 (m, 3H).
1-109;
δ8.39-8.24 (m, 2H), 7.20-6.87 (m, 3H), 3.94-3.75 (m, 9H), 3.02-2.78 (m, 3H), 2.62-2.49 (m, 1H), 2.34-2.15 (m, 1H), 1.86 (s, 3H).
1-110;
δ11.67 (brs, 1H), 8.72-8.62 (m, 1H), 8.08-7.99 (m, 1H), 7.77-7.55 (m, 2H), 7.18-7.01 (m, 3H), 3.96-3.80 (m, 3H), 3.49-3.32 (m, 1H), 3.02-2.50 (m, 3H), 2.33-2.16 (m, 1H), 2.02-1.80 (m, 4H), 0.98-0.54 (m, 4H).
1-115;
δ8.44-8.35 (m, 1H), 7.98-7.90 (m, 1H), 7.86-7.78 (m, 1H), 7.65-7.52 (m, 2H), 7.50-7.40 (m, 1H), 7.05-6.95 (m, 1H), 3.85-3.70 (m, 6H), 3.27-2.20 (m, 7H), 1.95-1.76 (m, 3H), 1.00-0.85 (m, 9H).
1-116(*3);
δ9.60-9.38 (m, 1H), 8.25-7.95 (m, 3H), 7.88-7.60 (m, 2H), 7.15-6.93 (m, 1H), 4.05-3.70 (m, 6H), 3.45-2.12 (m, 5H), 2.00-1.80 (m, 3H).
1-117(*3);
δ9.60-9.50 (m, 1H), 8.22-7.95 (m, 4H), 7.85-7.70 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 1H), 4.02-3.80 (m, 6H), 3.45-1.85 (m, 8H).
1-118;
δ9.45-9.38 (m, 1H), 8.20-7.70 (m, 7H), 7.18-6.90 (m, 3H), 3.90-3.80 (m, 3H), 3.70-3.60 (m, 3H), 3.45-2.30 (m, 5H), 1.97-1.80 (m, 3H).
1-119;
δ9.58-9.48 (m, 1H), 8.20-7.55 (m, 8H), 7.10-7.00 (m, 1H), 3.90-3.68 (m, 6H), 3.42-2.30 (m, 5H), 1.97-1.80 (m, 3H).
1-120;
δ8.69 (s, 1H), 8.11-8.01 (m, 1H), 7.78-6.93 (m, 10H), 3.91-3.73 (m, 6H), 3.35-2.28 (m, 5H), 1.92-1.72 (m, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-121;
δ8.88-8.77 (m, 2H), 8.71-8.64 (m, 1H), 8.11-8.02 (m, 1H), 7.91-7.80 (m, 2H), 7.70-7.53 (m, 2H), 7.36-7.20 (m, 2H), 6.99-6.84 (m, 1H), 3.96-3.54 (m, 6H), 3.46-2.16 (m, 5H), 1.92-1.79 (m, 3H).
1-122;
δ8.72-8.62 (m, 1H), 8.08-8.00 (m, 2H), 7.73-7.40 (m, 3H), 7.29-7.19 (m, 2H), 7.01-6.91 (m, 1H), 6.79-6.71 (m, 1H), 3.89-3.66 (m, 6H), 3.47-3.29 (m, 1H), 3.14-2.77 (m, 3H), 2.46-2.30 (m, 1H), 1.92-1.82 (m, 3H).
1-123;
δ8.50-8.38 (m, 1H), 8.00-7.90 (m, 1H), 7.85-7.38 (m, 4H), 7.05-6.90 (m, 1H), 4.22-4.05 (m, 2H), 3.90-3.70 (m, 6H), 3.25-2.15 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.35-1.18 (m, 3H).
1-124;
δ8.17-8.08 (m, 1H), 7.71-7.52 (m, 2H), 7.31-6.91 (m, 3H), 3.89-3.72 (m, 6H), 3.35-2.24 (m, 8H), 1.99-1.75 (m, 3H), 1.36-1.10 (m, 12H).
1-125;
δ8.21-7.90 (m, 2H), 7.67-7.16 (m, 7H), 7.03-6.87 (m, 1H), 3.93-3.62 (m, 6H), 3.45-2.27 (m, 11H), 1.99-1.82 (m, 3H).
1-126;
δ8.17-8.07 (m, 1H), 7.66-7.50 (m, 2H), 7.32-6.74 (m, 7H), 3.91-3.70 (m, 9H), 3.42-2.23 (m, 8H), 1.96-1.75 (m, 3H).
1-127;
δ8.15-8.04 (m, 1H), 7.69-7.52 (m, 2H), 7.28-6.86 (m, 3H), 3.88-3.76 (m, 6H), 3.37-2.25 (m, 8H), 1.98-1.77 (m, 3H), 1.52-1.39 (m, 9H).
1-128;
δ8.20-8.11 (m, 1H), 7.81-7.54 (m, 4H), 7.40-7.30 (m, 2H), 7.24-7.11 (m, 1H), 7.01-6.87 (m, 1H), 6.83-6.73 (m, 1H), 3.88-3.77 (m, 3H), 3.70-3.52 (m, 3H), 3.33-2.22 (m, 8H), 1.93-1.76 (m, 3H).
1-129;
δ7.69-7.55 (m, 2H), 7.38-7.18 (m, 3H), 7.03-6.89 (m, 1H), 3.94-3.73 (m, 9H), 3.34-2.70 (m, 4H), 2.47-2.27 (m, 1H), 1.92-1.76 (m, 3H).
1-136;
δ7.97-7.50 (m, 5H), 7.42-7.14 (m, 3H), 6.98-6.77 (m, 2H), 3.91-3.78 (m, 3H), 3.72-3.59 (m, 3H), 3.32-2.64 (m, 4H), 2.45-2.21 (m, 1H), 1.94-1.80 (m, 3H).
1-137;
δ8.72-8.64 (m, 1H), 8.09-8.01 (m, 1H), 7.75-7.56 (m, 2H), 7.21-7.12 (m, 1H), 7.07-6.96 (m, 2H), 3.97-3.75 (m, 6H), 3.29-1.77 (m, 9H), 1.05-0.52 (m, 4H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-138;
δ8.71-8.63 (m, 1H), 8.09-7.99 (m, 1H), 7.74-7.53 (m, 2H), 7.24-6.91 (m, 3H), 6.00-5.75 (m, 1H), 5.41-5.15 (m, 2H), 4.70-4.45 (m, 2H), 3.87-3.75 (m, 6H), 3.41-2.14 (m, 5H), 1.94-1.80 (m, 3H).
1-139;
δ8.70-8.63 (m, 1H), 8.09-7.99 (m, 1H), 7.76-7.54 (m, 2H), 7.24-7.17 (m, 1H), 7.12-6.93 (m, 2H), 4.79-4.62 (m, 2H), 3.88-3.75 (m, 6H), 3.35-2.16 (m, 6H), 1.91-1.79 (m, 3H).
1-141(*3);
δ8.12-6.94 (m, 5H), 4.07-3.77 (m, 6H), 3.45-2.17 (m, 5H), 2.00-1.79 (m, 3H).
1-142;
δ8.65 (s, 1H), 8.10-7.95 (m, 2H), 7.80-7.15 (m, 6H), 7.00-6.75 (m, 2H), 3.85-3.60 (m, 6H), 3.30-2.65 (m, 4H), 2.45-2.25 (m, 1H), 1.90-1.75 (m, 3H).
1-143;
δ8.62 (s, 1H), 8.05-7.95 (m, 1H), 7.85-7.75 (m, 1H), 7.70-7.35 (m, 3H), 7.15-7.05 (m, 1H), 6.95-6.70 (m, 4H), 3.80-3.60 (m, 9H), 3.25-3.05 (m, 1H), 2.95-2.55 (m, 3H), 2.30-2.15 (m, 1H), 1.90-1.65 (m, 3H).
1-144;
δ8.69 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7.85-6.70 (m, 9H), 3.95-3.50 (m, 9H), 3.30-2.65 (m, 4H), 2.45-2.25 (m, 1H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-145;
δ8.68 (s, 1H), 8.08-8.01 (m, 1H), 7.97-7.40 (m, 5H), 7.38-7.29 (m, 1H), 7.22-7.13 (m, 1H), 7.02-6.90 (m, 1H), 6.85-6.75 (m, 1H), 3.90-3.64 (m, 6H), 3.50-2.65 (m, 4H), 2.44-2.31 (m, 1H), 1.87-1.77 (m, 3H).
1-149;
δ11.94-11.63 (m, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.99-7.77 (m, 2H), 7.42-7.02 (m, 3H), 4.02-3.82 (m, 3H), 3.53-3.29 (m, 1H), 3.07-1.85 (m, 10H).
1-150;
δ12.07 (brs, 1H), 8.77 (s, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.98-7.76 (m, 2H), 7.40-7.16 (m, 3H), 4.05-3.81 (m, 3H), 3.52-3.32 (m, 1H), 3.06-1.85 (m, 7H).
1-159;
δ8.60 (s, 1H), 8.00-7.90 (m, 1H), 7.75-7.45 (m, 2H), 7.25-7.05 (m, 2H), 6.95-6.80 (m, 1H), 4.20-4.00 (m, 2H), 3.80-3.65 (m, 6H), 3.30-2.60 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 1.95-1.60 (m, 5H), 0.95-0.75 (m, 3H).
1-165;
δ8.00-7.23 (m, 4H), 7.19-7.12 (m, 1H), 7.02-6.90 (m, 1H), 3.95-3.79 (m, 9H), 3.04-2.51 (m, 4H), 2.35-2.18 (m, 1H), 1.92-1.83 (m, 3H).
1-166(*3);
δ7.97-7.27 (m, 5H), 7.15-6.94 (m, 1H), 4.08-3.75 (m, 6H), 3.47-2.06 (m, 5H), 2.00-1.82 (m, 3H).
1-169;
δ8.69 (s, 1H), 8.12-8.02 (m, 1H), 7.80-7.56 (m, 2H), 7.35-6.94 (m, 3H), 3.93-3.65 (m, 6H), 3.30-2.25 (m, 7H), 1.97-1.82 (m, 3H), 1.70-1.55 (m, 2H), 1.45-1.23 (m, 2H), 0.95-0.85 (m, 3H).
1-175(CD3OD);
δ8.81-8.72 (m, 1H), 8.08-8.01 (m, 1H), 7.77-7.48 (m, 3H), 7.37-7.14 (m, 2H), 4.05-3.70 (m, 6H), 3.20-2.60 (m, 4H), 2.40-2.21 (m, 1H), 1.96-1.80 (m, 3H).
1-177;
δ8.00-7.88 (m, 1H), 7.51-7.09 (m, 8H), 6.97-6.86 (m, 1H), 3.88-3.79 (m, 3H), 3.70-3.57 (m, 3H), 3.45-3.31 (m, 1H), 3.16-2.78 (m, 3H), 2.66-2.53 (m, 3H), 2.48-2.24 (m, 1H), 1.91-1.82 (m, 3H).
1-178;
δ8.72-8.61 (m, 1H), 8.11-8.00 (m, 1H), 7.76-7.54 (m, 2H), 7.26-6.95 (m, 3H), 4.23-3.67 (m, 10H), 3.43 (s, 3H), 3.10-2.13 (m, 5H), 1.87 (s, 3H).
1-186;
δ8.83-8.66 (m, 1H), 8.19-7.11 (m, 6H), 6.81-6.16 (m, 1H), 4.03-3.76 (m, 6H), 3.14-2.17 (m, 5H), 1.97-1.81 (m, 3H).
1-187;
δ8.87-8.62 (m, 1H), 8.20-7.10 (m, 5H), 7.05-6.91 (m, 1H), 4.53-4.25 (m, 2H), 4.00-3.61 (m, 6H), 3.32-2.12 (m, 5H), 1.97-1.77 (m, 3H).
1-190(*3);
δ8.76-8.62 (m, 1H), 8.10-8.01 (m, 1H), 7.78-7.57 (m, 2H), 7.34-7.20 (m, 3H), 6.80-6.18 (m, 1H), 4.01-3.79 (m, 3H), 3.51-3.29 (m, 1H), 3.07-2.13 (m, 4H), 2.03-1.87 (m, 3H).
1-191;
δ11.63 (brs, 1H), 8.77-8.61 (m, 1H), 8.14-7.96 (m, 1H), 7.82-7.54 (m, 2H), 7.38-6.92 (m, 3H), 4.56-4.25 (m, 2H), 3.99-3.74 (m, 3H), 3.48-3.30 (m, 1H), 3.04-1.81 (m, 7H).
1-192;
δ8.77-8.62 (m, 1H), 8.19-6.91 (m, 6H), 6.16-5.90 (m, 1H), 5.47-5.17 (m, 2H), 4.65-4.51 (m, 2H), 4.03-3.70 (m, 6H), 3.31-2.15 (m, 5H), 1.97-1.80 (m, 3H).
1-193;
δ10.62-9.30 (m, 1H), 8.78-8.58 (m, 1H), 8.17-6.93 (m, 6H), 6.26-5.93 (m, 1H), 5.57-5.23 (m, 2H), 4.78-4.57 (m, 2H), 3.97-3.73 (m, 3H), 3.39-2.17 (m, 5H), 2.00-1.79 (m, 3H).
1-194;
11.90 (brs, 1H), 8.79-8.57 (m, 1H), 8.14-8.00 (m, 1H), 7.80-7.49 (m, 2H), 7.30-7.10 (m, 3H), 4.80 (s, 2H), 4.03-3.77 (m, 3H), 3.50-3.30 (m, 1H), 3.06-1.85 (m, 7H).
1-195(*3);
8.82-8.60 (m, 1H), 8.12-7.99 (m, 1H), 7.86-7.09 (m, 5H), 4.96-4.66 (m, 2H), 4.00-3.74 (m, 3H), 3.47-1.76 (m, 9H).
1-196;
8.87-8.60 (m, 1H), 8.19-7.57 (m, 3H), 7.24-7.04 (m, 3H), 4.91-4.67 (m, 2H), 4.04-3.74 (m, 6H), 3.35-2.16 (m, 5H), 1.97-1.81 (m, 3H).
2-002;
δ9.58-9.16 (m, 1H), 8.72-8.42 (m, 2H), 7.87-7.65 (m, 1H), 7.23-6.99 (m, 2H), 4.06-2.49 (m, 7H), 2.43-2.14 (m, 4H).
2-007(*3);
δ8.72 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7.80-7.60 (m, 2H), 7.30-7.00 (m, 3H), 3.90-3.65 (m, 3H), 3.30-2.65 (m, 4H), 2.30-2.00 (m, 2H), 1.05-0.80 (m, 4H).
2-013;
δ9.55-8.70 (m, 1H), 8.60-7.77 (m, 4H), 7.75-7.55 (m, 2H), 7.20-6.80 (m, 1H), 4.20-3.85 (m, 3H), 3.50-2.03 (m, 8H).
2-017(*3);
δ8.69 (s, 1H), 8.15-8.02 (m, 1H), 7.80-7.52 (m, 2H), 7.23-7.12 (m, 1H), 7.03-6.92 (m, 1H), 3.41-1.74 (m, 14H).
2-023;
δ9.76-9.61 (m, 1H), 8.81-8.73 (m, 1H), 8.42-8.31 (m, 1H), 7.95-7.79 (m, 3H), 7.27-6.73 (m, 2H), 4.34-4.13 (m, 2H), 3.43-2.12 (m, 8H), 1.59-1.39 (m, 3H).
2-024(*3);
δ8.01-6.91 (m, 6H), 4.08-3.78 (m, 3H), 3.44-2.13 (m, 8H).
2-032(*3);
δ8.70 (s, 1H), 8.12-8.00 (m, 1H), 7.80-7.17 (m, 5H), 6.79-6.18 (m, 1H), 3.48-2.18 (m, 8H).
2-033(*3);
δ8.68 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.79-6.98 (m, 5H), 4.57-4.33 (m, 2H), 3.48-2.10 (m, 8H).
3-001;
δ11.25-11.05 and 9.40-9.08 (m, 1H), 8.88-8.70 (m, 1H), 8.44-8.27 (m, 1H), 8.04-7.74 (m, 2H), 7.42-7.00 (m, 3H), 6.16-5.84 (m, 1H), 5.45-5.08 (m, 2H), 4.72-4.42 (m, 2H), 4.10-3.74 (m, 3H), 3.47-0.64 (m, 10H).
3-002(*3);
δ8.84-8.69 (m, 1H), 8.44-8.26 (m, 1H), 7.99-6.87 (m, 5H), 4.75-4.51 (m, 2H), 4.07-3.78 (m, 3H), 3.44-1.38 (m, 7H), 1.07-0.61 (m, 4H).
3-003;
δ11.55-11.50 and 9.45-9.10 (m, 1H), 8.82-8.71 (m, 1H), 8.40-8.29 (m, 1H), 7.96-7.76 (m, 2H), 7.39-6.90 (m, 3H), 4.09-2.01 (m, 10H), 1.52-0.13 (m, 10H).
3-004;
δ8.79-8.69 (m, 1H), 8.41-8.30 (m, 1H), 7.94-7.76 (m, 2H), 7.32-6.93 (m, 3H), 4.67-4.50 (m, 2H), 3.91-3.75 (m, 6H), 3.40-1.90 (m, 6H), 1.57-1.39 (m, 1H), 0.95-0.64 (m, 4H).
3-005(*3);
δ8.80-8.73 (m, 1H), 8.39-8.32 (m, 1H), 7.91-7.59 (m, 3H), 7.31-7.04 (m, 2H), 4.48-3.80 (m, 5H), 3.39-0.61 (m, 10H).
4-001;
δ8.76-8.70 (m, 1H), 8.07-8.02 (m, 1H), 7.67-7.48 (m, 2H), 7.02 (brs, 1H), 3.88-3.62 (m, 6H), 3.30-2.02 (m, 14H), 1.96-1.82 (m, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-002;
δ8.74 (s, 1H), 8.11-8.01 (m, 1H), 7.76-7.52 (m, 2H), 7.13 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 3.96-3.78 (m, 9H), 3.03-2.15 (m, 5H), 1.94-1.79 (m, 3H).
4-005(*3);
δ8.71-8.64 (m, 1H), 8.07-8.00 (m, 1H), 7.87-7.50 (m, 3H), 7.27-6.99 (m, 2H), 4.04-3.88 (m, 3H), 3.33-2.10 (m, 5H), 1.93-1.87 (m, 3H).
4-006(*3);
δ8.75-8.58 (m, 1H), 8.11-6.99 (m, 6H), 3.47-1.86 (m, 11H).
4-007(*3);
δ12.08 (brs, 1H), 8.66 (s, 1H), 8.09-7.99 (m, 1H), 7.77-7.52 (m, 2H), 7.37-7.05 (m, 3H), 4.02-1.83 (m, 8H).
4-009(*3);
δ8.72-8.64 (m, 1H), 8.07-8.00 (m, 1H), 7.88-6.75 (m, 5H), 4.18-1.81 (m, 14H), 1.20-1.08 (m, 3H).
4-010(*3);
δ8.68 (s, 1H), 8.06-8.02 (m, 1H), 7.88-7.54 (m, 3H), 7.28-7.04 (m, 2H), 4.46-4.29 (m, 2H), 4.05-3.84 (m, 3H), 3.29-2.19 (m, 5H), 1.99-1.86 (m, 3H).
4-013(*2);
δ8.80-8.64 (m, 1H), 8.16-7.98 (m, 1H), 7.92-6.99 (m, 5H), 4.76-4.52 (m, 2H), 4.08-3.82 (m, 3H), 3.44-1.82 (m, 9H).
4-014(*3);
δ8.74-8.60 (m, 1H), 8.08-7.98 (m, 1H), 7.85-7.51 (m, 3H), 7.43-6.95 (m, 2H), 4.75-4.58 (m, 2H), 3.54-3.34 (m, 1H), 3.01-1.85 (m, 11H).
4-015;
δ9.34 and 9.25 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 8.05-8.03 (m, 1H), 7.83-7.80 (m, 1H), 7.72-7.68 (m, 1H), 7.70-7.60 (m, 1H), 7.25-7.22 (m, 1H), 7.10-7.06 (m, 1H), 4.68-4.63 (m, 2H), 4.02-4.00 (m, 3H), 3.26-2.75 (m, 3H), 2.80-1.88 (m, 5H).
4-018(*3);
δ8.71-8.65 (m, 1H), 8.08-8.00 (m, 1H), 7.89-6.73 (m, 5H), 4.27-1.82 (m, 18H).
4-020;
δ8.67 (s, 1H), 8.08-8.01 (m, 1H), 7.78-7.55 (m, 2H), 7.33-7.11 (m, 2H), 7.03-6.95 (m, 1H), 3.86-3.78 (m, 3H), 3.34-2.44 (m, 5H), 2.24-2.13 (m, 6H), 2.06-1.99 (m, 3H).
4-021;
δ8.67 (s, 1H), 8.08-8.02 (m, 1H), 7.77-7.70 (m, 1H), 7.65-7.55 (m, 1H), 7.33-6.90 (m, 3H), 3.93-3.76 (m, 9H), 3.40-2.24 (m, 5H), 1.90 (s, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第9表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
4-022;
δ8.68 (s, 1H), 8.08-8.02 (m, 1H), 7.74-7.56 (m, 2H), 7.33-6.97 (m, 3H), 3.85 (s, 3H), 3.46-2.47 (m, 9H), 2.16-2.06 (m, 3H), 1.48-1.31 (m, 6H).
4-023(*3);
δ8.66 (s, 1H), 8.08-7.98 (m, 1H), 7.74-7.67 (m, 1H), 7.63-7.54 (m, 1H), 7.28-7.10 (m, 2H), 7.01-6.92 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.40-2.23 (m, 11H), 1.95-1.85 (m, 3H).
4-024;
δ8.67 (s, 1H), 8.08-8.02 (m, 1H), 7.74-7.55 (m, 2H), 7.31-6.94 (m, 3H), 6.24-6.11 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.37-2.46 (m, 13H), 2.10-2.02 (m, 3H), 1.20-1.06 (m, 3H).
4-025;
δ8.68 (s, 1H), 8.08-8.00 (m, 1H), 7.79-7.54 (m, 2H), 7.32-7.11 (m, 2H), 7.02-6.93 (m, 1H), 3.88-3.78 (m, 3H), 3.36-1.52 (m, 10H), 1.18-0.82 (m, 8H).
4-026;
δ8.73-8.67 (m, 1H), 8.06-8.00 (m, 1H), 7.73-7.50 (m, 2H), 7.06-6.90 (m, 1H), 4.35-4.05 (m, 2H), 3.88-3.78 (m, 3H), 3.40-2.03 (m, 14H), 1.98-1.80 (m, 3H), 1.42-1.20 (m, 3H).
4-027;
δ8.67 (s, 1H), 8.08-8.01 (m, 1H), 7.75-7.54 (m, 2H), 7.29-6.93 (m, 3H), 4.52-4.29 (m, 2H), 3.85-3.73 (m, 3H), 3.29-2.31 (m, 5H), 1.99-1.83 (m, 3H), 1.25-1.15 (m, 9H).
4-028;
δ8.69 (s, 1H), 8.05-7.20 (m, 11H), 7.15-6.97 (m, 2H), 6.10-5.85 (m, 1H), 5.35-5.10 (m, 2H), 4.64-4.44 (m, 2H), 3.90-3.77 (m, 3H), 3.46-2.35 (m, 5H), 2.00-1.80 (m, 3H).
4-029;
δ8.77-8.62 (m, 1H), 8.12-8.00 (m, 1H), 7.79-7.49 (m, 2H), 7.39-6.77 (m, 7H), 4.76-4.56 (m, 2H), 3.92-3.72 (m, 6H), 3.50-2.40 (m, 5H), 2.00-1.80 (m, 3H).
4-030;
δ8.67 (s, 1H), 8.08-8.01 (m, 1H), 7.79-7.56 (m, 2H), 7.28-7.18 (m, 1H), 7.11-6.93 (m, 2H), 5.39-5.12 (m, 2H), 3.93-3.31 (m, 12H), 3.17-2.17 (m, 5H), 1.96-1.84 (m, 3H), 1.23-0.85 (m, 1H), 0.64-0.21 (m, 4H).
4-031;
δ8.80-7.30 (m, 8H), 7.23-6.62 (m, 3H), 4.28-2.13 (m, 15H), 1.95-1.85 (m, 3H).
4-032;
δ8.75 (s, 1H), 8.10-8.03 (m, 1H), 7.77-7.55 (m, 2H), 7.30-7.19 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 1H), 3.92-3.73 (m, 9H), 3.35-2.70 (m, 4H), 2.46-2.24 (m, 1H), 1.84 (s, 3H).
4-040(*3);
8.72-8.59 (m, 1H), 7.89-7.36 (m, 4H), 7.00-6.83 (m, 1H), 4.06-3.73 (m, 6H), 3.35-2.12 (m, 11H), 1.97-1.77 (m, 3H).
4-041;
δ8.67 (s, 1H), 8.13-8.03 (m, 1H), 7.96 (brs, 1H), 7.81-7.55 (m, 2H), 7.32-7.11 (m, 2H), 7.04-6.91 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 3.79-3.23 (m, 9H), 3.11-2.75 (m, 3H), 2.45-2.12 (m, 1H), 1.91 (s, 3H).
4-042;
δ8.77-8.61 (m, 1H), 8.07-7.97 (m, 1H), 7.72-7.53 (m, 2H), 7.21-7.12 (m, 1H), 6.98-6.88 (m, 1H), 3.97-3.69 (m, 6H), 3.04-2.09 (m, 11H), 1.94-1.80 (m, 3H).
4-043;
δ11.71 (brs, 1H), 8.76-8.61 (m, 1H), 8.11-7.96 (m, 1H), 7.76-7.51 (m, 2H), 7.17 (s, 1H), 6.99 (s, 1H), 3.92 (s, 3H), 3.52-3.23 (m, 1H), 3.09-1.81 (m, 13H).
4-044;
δ11.98 (brs, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.17-7.98 (m, 1H), 7.81-7.45 (m, 3H), 7.23-7.08 (m, 1H), 4.01-3.83 (m, 3H), 3.50-3.26 (m, 1H), 3.04-1.88 (m, 10H).
4-045;
δ8.83-8.67 (m, 1H), 8.12-7.99 (m, 1H), 7.67-7.54 (m, 2H), 7.24-7.16 (m, 2H), 3.91-3.74 (m, 6H), 3.05-2.15 (m, 8H), 1.92-1.82 (m, 3H).
4-047(*3);
δ8.85-8.66 (m, 1H), 8.11-8.00 (m, 1H), 7.79-7.54 (m, 2H), 7.31-7.19 (m, 1H), 3.93-3.72 (m, 3H), 3.09-2.17 (m, 8H), 1.94-1.84 (m, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
第１０表及び第１１表中、Ｍｅとの記載はメチルを、Ｅｔとの記載はエチルを、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピルを、Ｂｎはベンジルをそれぞれ表し、Ｊ−１及びＪ−２で表される構造は、それぞれ下記の構造を表す。
【０２１８】
【化３６】
2019182844.tif 000037
【０２１９】
〔第１０表〕
【０２２０】
【化３７】
2019182844.tif 000038
【０２２１】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Z4          Z6  Z8  J    R6    R8a      A         m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
E-001  Et          H   H   Br   Me    C(O)OMe  H     300(decomp.)
E-002  Et          H   H   Br   Me    H        H               *1
E-003  F           H   H   Br   Me    C(O)OMe  H          213-215
E-004  F           H   H   Br   Me    H        H               *1
E-005  c-Pr        H   H   Br   Me    H        H            78-82
E-006  MeO         H   H   Br   Me    C(O)OMe  H            84-87
E-007  F           H   H   Br   c-Pr  H        H               *1
E-008  MeO         H   H   Br   Me    H        H          160-164
E-009  EtO         H   H   Br   Me    H        H          149-150
E-010  EtO         H   H   Br   c-Pr  C(O)OMe  H          149-151
E-011  EtO         H   H   Br   Me    C(O)OMe  H               *1
E-012  MeO         H   H   Br   c-Pr  C(O)OMe  H          181-185
E-013  EtO         H   H   Br   c-Pr  H        H               *1
E-014  Me          H   H   Br   Me    C(O)OMe  H            67-69
E-015  Me          H   H   Br   Me    H        H            67-69
E-016  MeO         H   H   Br   c-Pr  H        H               *1
E-017  Me          Me  Me  Br   Me    H        H          223-225
E-018  c-Pr        H   H   Br   Me    C(O)OMe  H               *1
E-019  MeO         H   H   OBn  Me    C(O)OMe  H               *1
E-020  MeO         H   H   OBn  Me    H        H          145-148
E-021  OH          H   H   Br   Me    H        H     245(decomp.)
E-022  Cl          H   H   NO2  Me    C(O)OMe  H            79-81
E-023  Cl          H   H   NO2  Me    H        H          190-192
E-024  H2C=CHCH2O  H   H   Br   Me    H        CH2CH=CH2       *1
E-025  H2C=CHCH2O  H   H   Br   Me    H        H          117-119
E-026  MeOCH2CH2O  H   H   Br   Me    H        CH2CH2OMe       *1
E-027  MeOCH2CH2O  H   H   Br   Me    H        H               *1
E-028  NO2        H   H   Br   Me    C(O)OMe  H            68-69
E-029  CHF2O       H   H   Br   Me    H        H               *1
E-030  HC≡CCH2O   H   H   Br   Me    H        H            51-54
E-031  HC≡CCH2O   H   H   Br   Me    H        CH2C≡CH        *1
E-032  CF3CH2O     H   H   Br   Me    H        H            58-61
E-033  CF3CH2O     H   H   Br   Me    H        CH2CF3          *1
E-034  NO2         H   H   F    Me    H        H          132-134
E-035  NO2         H   H   F    Me    C(O)OMe  H          209-211
E-036  NO2         H   H   Br   Me    H        H          139-144
E-037  NCCH2O      H   H   Br   Me    H        H            54-58
E-038  NCCH2O      H   H   Br   Me    H        CH2CN           *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１１表〕
【０２２２】
【化３８】
2019182844.tif 000039
【０２２３】
―――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Z4          Z6    Z8    J       R6        A          m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
F-001  Et          H     H    Br      Me        H               *1
F-002  F           H     H    Br      Me        H               *1
F-003  MeO         H     H    Br      Me        H          116-118
F-004  EtO         H     H    Br      Me        H            71-74
F-005  MeO         H     H    Br      c-Pr      H            79-82
F-006  EtO         H     H    Br      c-Pr      H               *1
F-007  Me          H     H    Br      Me        H            55-57
F-008  F           H     H    Br      Me        Me              *1
F-009  Me          Me    Me   Br      Me        H          150-153
F-010  MeO         H     H    Br      Me        Me           93-96
F-011  EtO         H     H    Br      Me        Me         100-102
F-012  MeO         H     H    Br      c-Pr      Me              *1
F-013  EtO         H     H    Br      c-Pr      Me              *1
F-014  Me          Me    Me   Br      Me        Me         114-118
F-015  F           H     H    J-1     Me        Me         120-122
F-016  Me          H     H    J-1     Me        Me           51-54
F-017  MeO         H     H    J-1     Me        Me           55-58
F-018  EtO         H     H    J-1     Me        Me           50-52
F-019  MeO         H     H    J-1     c-Pr      Me              *1
F-020  EtO         H     H    J-1     c-Pr      Me         154-157
F-021  Me          Me    Me   J-1     Me        Me              *1
F-022  F           H     H    OH      Me        Me         123-129
F-023  Me          H     H    OH      Me        Me         136-137
F-024  MeO         H     H    OH      Me        Me         113-115
F-025  EtO         H     H    OH      Me        Me         124-126
F-026  MeO         H     H    OH      c-Pr      Me         107-109
F-027  EtO         H     H    OH      c-Pr      Me              *1
F-028  Me          Me    Me   OH      Me        Me              *1
F-029  MeO         H     H    J-2     Me        Me              *1
F-030  Me          H     H    Br      Me        Me              *1
F-031  c-Pr        H     H    Br      Me        Me              *1
F-032  c-Pr        H     H    Br      Me        H               *1
F-033  c-Pr       H     H    J-1     Me        Me              *1
F-034  c-Pr        H     H    OH      Me        Me              *1
F-035  MeO        Cl    H    OH      Me        Me           42-45
F-036  MeO         H     H    OBn     Me        H          139-142
F-037  MeO         H     H    OBn     Me        Me              *1
F-038  MeO         Br    H    OH      Me        Me         139-143
F-039  Cl          H     H    NO2     Me        H            71-74
F-040  Cl          H     H    NO2     Me        Me              *1
F-041  Cl          H     H    Br      Me        Me              *1
F-042  Cl          H     H    NH2     Me        Me              *1
F-043  MeOCH2CH2O  H     H    OH      Me        Me              *1
F-044  Cl          H     H    OH      Me        Me           50-51
F-045  NO2         H     H    OH      Me        Me         125-129
F-046  NO2         H     H    Br      Me        Me           59-61
F-047  MeOCH2CH2O  H     H    J-1     Me        Me              *1
F-048  MeOCH2CH2O  H     H    Br      Me        Me              *1
F-049  MeOCH2CH2O  H     H    Br      Me        H            76-79
F-050  HC≡CCH2O   H     H    Br      Me        Me              *1
F-051  HC≡CCH2O   H     H    Br      Me        H            79-81
F-052  H2C=CHCH2O  H     H    Br      Me        H          112-114
F-053  H2C=CHCH2O  H     H    Br      Me        Me              *1
F-054  CF3CH2O     H     H    Br      Me        Me              *1
F-055  CF3CH2O     H     H    Br      Me        H               *1
F-056  Cl          H     H    J-1     Me        Me           77-79
F-057  NO2         H     H    Br      Me        H          109-111
F-058  MeS         H     H    OH      Me        Me         127-129
F-059  CHF2O       H     H    OH      Me        Me              *1
F-060  CF3CH2O     H     H    OH      Me        Me              *1
F-061  MeS         H     H    J-1     Me        Me           58-60
F-062  NO2         H     H    F       Me        Me              *1
F-063  CF3CH2O     H     H    J-1     Me        Me              *1
F-064  CHF2O       H     H    Br      Me        H               *1
F-065  CHF2O       H     H    Br      Me        Me           79-80
F-066  CHF2O       H     H    J-1     Me        Me              *1
F-067  MeS         H     H    Br      Me        Me              *1
F-068  NO2         H     H    J-1     Me        H            79-81
F-069  NO2         H     H    F       Me        H               *1
F-070  H2C=CHCH2O  H     H    J-1     Me        Me              *1
F-071  NCCH2O      H     H    Br      Me        H               *1
F-072  NCCH2O      H     H    J-1     Me        H            51-55
F-073  NCCH2O      H     H    Br      Me        Me         119-121
F-074  H2C=CHCH2O  H     H    OH      Me        Me              *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
第１０表及び第１１表に記載された本発明化合物の製造中間体のうち、表中に融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第１２表に示す。
【０２２４】
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒又は、重メタノール溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。尚、重メタノール溶媒で測定した化合物については、「（CD３OD）」と化合物No.に表記した。また、第１２表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。尚、表中の「*3」と記載は、ヒドロキシのプロトンに相当するシグナルが観測されなかったことを表す。
【０２２５】
〔第１２表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
E-002(*3);
δ7.45-7.10(m, 3H), 3.32-2.10(m, 10H), 1.18-1.02(m, 3H).
E-004(*3);
δ7.70-6.82(m, 3H), 4.00-2.10(m, 8H).
E-005(*3);
δ7.38-7.26 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 6.90-6.70 (m, 1H), 3.55-3.1.90 (m, 8H), 1.85-1.60 (m, 1H), 0.95-0.45 (m, 4H).
E-007(*3); 
δ7.65-7.20 (m, 2H), 7.10-6.85 (m, 1H), 3.80-1.85 (m, 6H), 1.35-0.80 (m, 4H).
E-011（CD３OD）(*3); 
δ7.45-7.25 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.25-2.75 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 2.15-2.05 (m, 1H), 1.40-1.25 (m, 3H), 1.05-0.90 (m, 4H).
E-013（CD３OD）(*3); 
δ7.45-7.25 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.25-2.75 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 2.15-2.05 (m, 1H), 1.40-1.25 (m, 3H), 1.05-0.90 (m, 4H).
E-016(CD3OD)(*3);
δ7.50-7.35 (m, 1H), 7.30-7.20 (m, 1H), 7.00-6.85 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.25-2.70 (m, 4H), 2.35-2.00 (m, 2H), 1.10-0.85 (m, 4H).
E-018(*3);
δ7.42-7.13 (m, 2H), 6.87-6.73 (m, 1H), 3.97-2.23 (m, 10H), 1.87-1.65 (m, 1H), 1.06-0.48 (m, 4H).
E-019;
δ9.74-9.61 (m, 1H), 7.65-7.28 (m, 6H), 7.02-6.82 (m, 2H), 5.16-4.97 (m, 2H), 4.23-2.19 (m, 13H).
E-024(CD3OD);
δ7.42-7.35 (m, 1H), 7.29-7.20 (m, 1H), 6.97-6.87 (m, 1H), 6.07-5.89 (m, 2H), 5.40-5.12 (m, 4H), 4.79-4.67 (m, 2H), 4.57-4.41 (m, 2H), 3.25-2.88 (m, 3H), 2.78-2.50 (m, 2H), 2.23-2.14 (m, 3H).
E-026(CD3OD);
δ7.48-7.37 (m, 1H), 7.25-7.23 (m, 1H), 6.95-6.92 (m, 1H), 4.33-4.30 (m, 2H), 4.08-4.05 (m, 2H), 3.69-3.60 (m, 4H), 3.37-3.31 (m, 6H), 3.19-2.52 (m, 5H), 2.20-2.21 (m, 3H).
E-027(CD3OD);
δ7.39-7.35 (m, 1H), 7.30-7.29 (m, 1H), 6.93 (d, J=8.8 Hz, 1H), 4.11-4.07 (m, 2H), 3.69-3.3.66 (m, 2H), 3.34-3.26 (m, 3H), 3.07-2.86 (m, 3H), 2.71-2.64 (m, 1H), 2.32-2.15 (m, 4H).
E-029(CD3OD);
δ7.51-7.40 (m, 2H), 7.14-7.10 (m, 1H), 6.82, 6.63 and 6.44 (t, J=’74.4Hz, 1H), 3.32-2.33 (m, 5H), 2.20 (s, 3H).
E-031;
δ7.42-7.38 (m, 1H), 7.34-7.26 (m, 1H), 6.97-6.92 (m, 1H), 4.74-4.65 (m, 4H), 3.26-2.48 (m, 7H), 2.30-2.21 (m, 3H).
E-033(CD3OD);
δ7.59-7.28 (m, 2H), 7.09-7.00 (m, 1H), 4.80-4.32 (m, 4H), 3.28-2.55 (m, 5H), 2.19 (s, 3H).
E-038(DMSO-d6);
δ7.66-7.54 (m, 1H), 7.29-7.13 (m, 2H), 5.28 (s, 2H), 5.11 (s, 2H), 3.40-2.45 (m, 5H), 2.14 (s, 3H).
F-001(*3);
δ7.45-7.05(m, 3H), 3.92(s, 3H), 3.45-3.30(m, 1H), 3.00-1.85(m, 9H), 1.15-1.02(m, 3H).
F-002(*3);
δ7.70-7.20(m, 2H), 7.10-6.80(m, 1H), 4.40-1.80(m, 11H).
F-006(CD3OD)(*3); 
δ7.45-7.20 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.90-3.70 (m, 3H), 3.15-2.55 (m, 3H), 2.50-2.30 (m, 2H), 1.95-1.25 (m, 4H), 0.90-0.80 (m, 4H).
F-008;
δ7.50-7.30 (m, 2H), 7.00-6.90 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.10-2.15 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H).
F-012;
δ7.50-7.35 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 7.00-6.80 (m, 1H), 4.00-3.60 (m, 9H), 3.20-1.40 (m, 6H), 0.95-0.60 (m, 4H).
F-013;
δ7.45-7.35 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 6.95-6.75 (m, 1H), 4.15-3.60 (m, 8H), 3.15-1.45 (m, 9H), 0.80-0.65 (m, 4H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第12表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
F-019;
δ7.80-7.60 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.10-6.90 (m, 1H), 3.95-3.40 (m, 9H), 3.20-1.40 (m, 6H), 1.30-1.10 (m, 12H), 0.90-0.65 (m, 4H).
F-021;
δ6.92-6.78 (m, 1H), 3.87-3.45 (m, 6H), 3.25-2.00 (m, 14H), 1.96-1.82 (m, 3H), 1.40-1.10 (m, 12H).
F-027;
δ6.90-6.50 (m, 3H), 4.15-3.55 (m, 9H), 3.10-1.15 (m, 9H), 0.95-0.60 (m, 4H).
F-028;
δ6.92-6.78 (m, 1H), 4.58-4.52 (m, 1H), 3.92-3.50 (m, 6H), 3.25-1.98 (m, 14H), 1.97-1.85 (m, 3H).
F-029;
δ7.42-7.17 (m, 2H), 6.92-6.80 (m, 1H), 4.08-3.95 (m, 2H), 3.90-3.60 (m, 9H), 3.25-2.15 (m, 10H), 1.95-1.85 (m, 3H), 1.63-1.20 (m, 8H), 0.98-0.83 (m, 6H).
F-030(CD3OD);
δ7.45-7.00 (m, 3H), 4.00-3.60 (m, 6H), 3.20-2.20 (m, 5H), 2.15-1.8 (m, 6H).
F-031;
δ7.42-7.15 (m, 2H), 6.88-6.68 (m, 1H), 3.99-3.63 (m, 6H), 3.41-2.14 (m, 5H), 2.01-1.87 (m, 3H), 1.81-1.62 (m, 1H), 1.02-0.46 (m, 4H).
F-033;
δ7.74-7.44 (m, 2H), 6.98-6.78 (m, 1H), 3.98-3.57 (m, 6H), 3.05-1.53 (m, 9H), 1.41-1.18 (m, 12H), 0.99-0.52 (m, 4H).
F-034;
δ6.95-6.44 (m, 3H), 3.97-3.62 (m, 6H), 3.31-2.10 (m, 5H), 1.97-1.83 (m, 3H), 1.74-1.56 (m, 1H), 0.95-0.38 (m, 4H).
F-037;
δ7.49-7.23 (m, 5H), 6.99-6.71 (m, 3H), 5.08-4.95 (m, 2H), 3.94-3.58 (m, 9H), 3.28-2.15 (m, 5H), 1.98-1.82 (m, 3H).
F-040(CD3OD);
δ8.26-8.08 (m, 2H), 8.77-8.66 (m, 1H), 4.03 (s, 3H), 3.87-3.76 (m, 3H), 3.36-3.12 (m, 1H), 3.07-2.96 (m, 1H), 2.84-2.66 (m, 2H), 2.44-2.25 (m, 1H), 1.99-1.85 (m, 3H).
F-041(CD3OD):
δ7.47-7.43 (m, 1H), 7.38-7.34 (m, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.31-3.16 (m, 1H), 3.12-2.95 (m, 1H), 2.76-2.66 (m, 2H), 2.33-2.28 (m, 1H), 1.88 (s, 3H).
F-042(CD3OD):
δ7.30-7.05 (m, 1H), 6.75-6.40 (m, 2H), 4.00-3.65 (m, 6H), 3.15-2.50 (m, 4H), 2.40-2.15 (m, 1H), 2.00-1.80 (m, 3H) (NH2のシグナルは観測されなかった).
F-043(CD3OD):
δ6.85 (d, J=9.2Hz, 1H), 6.75-6.68 (m, 1H), 6.57-6.55 (m, 1H), 4.03-3.59 (m, 10H), 3.37 and 3.31 (s, 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