(57)【要約】【課題】高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】陽極と、発光層と、陰極と、を含み、前記発光層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含み、前記第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１と、前記第二の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２とが、下記数式（数１）の関係を満たし、前記第一の化合物は、遅延蛍光性を有し、前記第二の化合物は、蛍光発光性を有し、前記第三の化合物は、１×１０−８ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。      ０≦Ｉｐ２−Ｉｐ１≦０．８［ｅＶ］ …（数１）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、発光層と、陰極と、を含み、
前記発光層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含み、
前記第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１と、前記第二の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２とが、下記数式（数１）の関係を満たし、
前記第一の化合物は、遅延蛍光性を有し、
前記第二の化合物は、蛍光発光性を有し、
前記第三の化合物は、１×１０−８ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
０≦Ｉｐ２−Ｉｐ１≦０．８［ｅＶ］ …（数１）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｈ）と、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｈ)との差ΔＳＴ(Ｈ)が、下記数式（数２）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΔＳＴ(Ｈ)＝Ｓ１(Ｈ)−Ｔ７７Ｋ(Ｈ)＜０．３［ｅＶ］…（数２）
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｈ)と、前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｅ)との差ΔＴ(Ｈ−Ｅ)が、下記数式（数３）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΔＴ(Ｈ−Ｅ)＝Ｔ７７Ｋ(Ｈ)−Ｔ７７Ｋ(Ｅ)≦０．６［ｅＶ］…（数３）
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１と、前記第二の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２とが、下記数式（数１Ａ）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
０≦Ｉｐ２−Ｉｐ１≦０．７５［ｅＶ］…（数１Ａ）
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１５０）で表される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2019204805.tif 000072
（前記一般式（１５０）において、
Ａ５１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜３０の含窒素複素環基であり、
Ａ５２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜３０の含窒素複素環基であり、
Ｘ５１及びＸ５２は、それぞれ独立に、単結合、又は連結基であり、連結基としてのＸ５１及び連結基としてのＸ５２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基、及び
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の縮合芳香族複素環基からなる群から選択され、
Ｙ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、
水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＹ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、
フッ素原子、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
ｐは１〜４の整数であり、ｑは１〜４の整数であり、ｒは１〜３の整数であり、ｓは１〜３の整数であり、
複数のＹ５１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｙ５１同士は、互いに結合を形成して環構造を形成するか、又は結合を形成せず、
複数のＹ５２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｙ５２同士は、互いに結合を形成して環構造を形成するか、又は結合を形成せず、
複数のＹ５３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｙ５３同士は、互いに結合を形成して環構造を形成するか、又は結合を形成せず、
複数のＹ５４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｙ５４同士は、互いに結合を形成して環構造を形成するか、又は結合を形成しない。）
【請求項６】
請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１５１）で表される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2019204805.tif 000073
（前記一般式（１５１）において、Ａ５１、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓは、それぞれ前記一般式（１５０）におけるＡ５１、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓと同義である。）
【請求項７】
請求項５又は請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ５１は、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、及び置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選ばれる、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項５又は請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ５１は、置換もしくは無置換のピリミジン環、及び置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選ばれる、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項５又は請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ５１は、置換もしくは無置換のピリミジン環である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
請求項５から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１５２）で表される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2019204805.tif 000074
（前記一般式（１５２）において、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓは、それぞれ前記一般式（１５０）におけるＡ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓと同義であり、
Ｙ５５は、前記一般式（１５０）におけるＹ５１〜Ｙ５４と同義であり、
ｔは、１〜３の整数であり、複数のＹ５５は、互いに同一であるか、又は異なる。）
【請求項１１】
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（３１）で表される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2019204805.tif 000075
（前記一般式（３１）において、
Ｇ１１〜Ｇ１８の少なくとも１つは窒素原子を表し、それ以外のうち１つはＬ１と結合する炭素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ１）を表す。
Ｇ２１〜Ｇ２８のうち１つはＬ２と結合する炭素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ２）、又は窒素原子を表す。
Ｇ３１〜Ｇ３８のうち１つはＬ２と結合する炭素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ３）、又は窒素原子を表す。
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ１、置換基としてのＲ２、及び置換基としてのＲ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜２０のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜３０のシリル基、
フルオロ基、又は
シアノ基を表し、
複数のＲ１は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ１が置換基を有する場合、Ｒ２が置換基を有する場合、並びにＲ３が置換基を有する場合、当該置換基は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
炭素数０〜２０のアミノ基、
炭素数０〜３０のシリル基、
フルオロ基、及び
シアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基である。
Ｘ３１は、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（Ｒ４）−を表す。
Ｒ４は、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ４は、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を表す。
Ｌ１は、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基を表す。
Ｌ２は、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基、窒素原子を含む２価の連結基、酸素原子を含む２価の連結基、ケイ素原子を含む２価の連結基、リン原子を含む２価の連結基、又は硫黄原子を含む２価の連結基を表す。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５）−を表す。
Ｌ３は、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基を表す。
Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を表す。
但し、Ｘ３１が酸素原子、又は硫黄原子である場合、Ｇ１１〜Ｇ１８のいずれか１つのみが窒素原子を表す。また、Ｘ１が−Ｎ（Ｒ４）−である場合、Ｙは−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５）−を表し、かつ、Ｒ２及びＲ３は水素原子を表す。）
【請求項１２】
請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（３２）で表される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2019204805.tif 000076
（前記一般式（３２）において、
Ｇ１１〜Ｇ１４のうち１つは窒素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ１）を表す。
Ｇ２１〜Ｇ２４はＣ（Ｒ２）、又は窒素原子を表す。
Ｇ３５〜Ｇ３８はＣ（Ｒ３）、又は窒素原子を表す。
Ｒ１〜Ｒ３は互いに独立して、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、置換基としてのＲ２、及び置換基としてのＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を表す。
Ｌ１は、単結合、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基
Ｌ２は、単結合、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基、窒素原子を含む２価の連結基、酸素原子を含む２価の連結基、ケイ素原子を含む２価の連結基、リン原子を含む２価の連結基、又は硫黄原子を含む２価の連結基を表す。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５）−を表す。
Ｌ３は、単結合、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基を表す。
Ｒ５は、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ５は、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を表す。）
【請求項１３】
請求項１１又は請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
少なくとも１つのＲ２は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基を表す、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（３００）で表される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2019204805.tif 000077
（前記一般式（３００）中、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び下記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
ＡｒＥＷＧは、
シアノ基、
環内に窒素原子を１個以上含む置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は
１個以上のシアノ基で置換されている環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ＡｒＸは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＡｒＸは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び下記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
ｎは、０以上５以下の整数を表し、
ｎが２以上である場合は、複数のＡｒＸは、互いに同一であるか、又は異なり、
環（Ａ）は、５員環、６員環、又は７員環であり、
Ａｒ１及びＡｒＸの少なくともいずれかは、下記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。）
【化７】
2019204805.tif 000078
【化８】
2019204805.tif 000079
【化９】
2019204805.tif 000080
【化１０】
2019204805.tif 000081
【化１１】
2019204805.tif 000082
【化１２】
2019204805.tif 000083
【化１３】
2019204805.tif 000084
【化１４】
2019204805.tif 000085
【化１５】
2019204805.tif 000086
【化１６】
2019204805.tif 000087
（前記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）中、Ｘ１〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、Ｎ、又はＣ−Ｒ３００であり、ただし、前記一般式（１２ｂ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｃ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２、Ｘ１３〜Ｘ１６及びＡ２を含む縮合環における６員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｅ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｆ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｇ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｈ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２、Ｘ１３〜Ｘ１６及びＡ２を含む縮合環における６員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｉ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３〜Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｊ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３〜Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ３００は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ３００は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
置換基としての複数のＲ３００は、互いに同一であるか、又は異なり、
置換基としての複数のＲ３００は、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合せず、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ３０１）（Ｒ３０２）、Ｓｉ（Ｒ３０３）（Ｒ３０４）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ２、又はＮ（Ｒ３０５）であり、
Ｒ３０１〜Ｒ３０５は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ３０１〜Ｒ３０５は、それぞれ独立に、置換基もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
Ａｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、及び置換シリル基からなる群から選択されるいずれかの基である。）
【請求項１５】
請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（３０１）で表される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１７】
2019204805.tif 000088
（前記一般式（３０１）中、
Ｙ１〜Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｎ、Ｃ−ＣＮ、又はＣ−Ｒ３１０であり、
Ｙ１〜Ｙ５のうち、少なくとも１つは、Ｎ、又はＣ−ＣＮであり、
Ｒ３１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ３１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
ＡｒＸは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＡｒＸは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
ｎは、０以上５以下の整数を表し、
ｎが２以上である場合は、複数のＡｒＸは、互いに同一であるか、又は異なり、
環（Ａ）は、５員環、６員環、又は７員環であり、
Ａｒ１及びＡｒＸの少なくともいずれかは、前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。）
【請求項１６】
請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（３０２）で表される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１８】
2019204805.tif 000089
（前記一般式（３０２）中、
Ｙ３１〜Ｙ３５は、それぞれ独立に、Ｎ、Ｃ−ＣＮ、又はＣ−Ｒ３１０であり、
Ｙ３１〜Ｙ３５のうち、少なくとも１つは、Ｎ、又はＣ−ＣＮであり、
Ｒ３１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ３１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
Ａｒ２〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＡｒ２〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ５のうち少なくとも一つは、前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。）
【請求項１７】
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（４０）で表される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１９】
2019204805.tif 000090
（前記一般式（４０）において、
Ｄ４０は、下記一般式（４１）で表される基であり、
ｎ４０は、１以上５以下の整数であり、
複数のＤ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｌ４０は、単結合、又は連結基であり、連結基としてのＬ４０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基からなる群から選択され、
Ａ４０は、シアノ基、又は下記一般式（４２）で表される基である。）
【化２０】
2019204805.tif 000091
【化２１】
2019204805.tif 000092
（前記一般式（４１）において、
Ｄ１〜Ｄ８は、それぞれ独立に、Ｌ４０と結合する炭素原子、又はＲ４０と結合する炭素原子であり、Ｒ４０は、水素原子、又は置換基であり、
複数のＲ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ４０は、酸素原子、硫黄原子、Ｒ４１と結合する窒素原子、又はＬ４０と結合する窒素原子であり、
Ｒ４１は、水素原子、又は置換基であり、
Ｄ１〜Ｄ８の内いずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子であるか、又はＸ４０がＬ４０と結合する窒素原子である。
前記一般式（４２）において、
Ａ４１〜Ａ４６は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｌ４０と結合する炭素原子、又はＲ４２と結合する炭素原子であり、
Ｒ４２は、水素原子、又は置換基であり、
複数のＲ４２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａ４１〜Ａ４６の内いずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子であり、残りの少なくともいずれかが窒素原子であるか、又はシアノ基と結合する炭素原子である。
置換基としてのＲ４０、置換基としてのＲ４１、及び置換基としてのＲ４２は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される。）
【請求項１８】
請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物は、下記一般式（４３）、又は一般式（４４）で表される、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２２】
2019204805.tif 000093
（前記一般式（４３）において、
Ｄ１〜Ｄ８は、それぞれ独立に、Ｒ４０と結合する炭素原子であり、
Ｒ４０は、水素原子、又は置換基であり、
ｎ４０は、１以上５以下の整数であり、
複数のＲ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａ４１〜Ａ４５は、窒素原子、又はＲ４２と結合する炭素原子であり、
Ｒ４２は、水素原子、又は置換基であり、
複数のＲ４２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａ４１〜Ａ４６の内いずれか１つは、窒素原子であるか、又はシアノ基と結合する炭素原子であり、
置換基としてのＲ４０、及び置換基としてのＲ４２は、それぞれ独立に、前述と同義であり、
Ｌ４０は、単結合、又は連結基であり、連結基としてのＬ４０は、前述と同義である。）
【化２３】
2019204805.tif 000094
（前記一般式（４４）において、
Ｄ１〜Ｄ４は、それぞれ独立に、Ｌ４０と結合する炭素原子、又はＲ４０と結合する炭素原子であり、
Ｄ１〜Ｄ４の内いずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子であり、
Ｄ５〜Ｄ８は、それぞれ独立に、Ｒ４０と結合する炭素原子であり、
Ｒ４０は、水素原子、又は置換基であり、
ｎ４０は、１以上５以下の整数であり、
複数のＲ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａ４１〜Ａ４５は、窒素原子、又はＲ４２と結合する炭素原子であり、
Ｒ４２は、水素原子、又は置換基であり、
複数のＲ４２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａ４１〜Ａ４６の内いずれか１つは、窒素原子であるか、又はシアノ基と結合する炭素原子であり、
置換基としてのＲ４０、及び置換基としてのＲ４２は、それぞれ独立に、前述と同義であり、
Ｌ４０は、単結合、又は連結基であり、連結基としてのＬ４０は、前述と同義である。）
【請求項１９】
請求項１７又は請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｌ４０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の発光量子収率は、７０％以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の発光量子収率は、３０％以上である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層に含まれる前記第三の化合物の濃度は、５０質量％未満である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項１から請求項２２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層に含まれる前記第三の化合物の濃度は、３０質量％以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、金属錯体を含有しない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記発光層は、燐光発光性の金属錯体を含有しない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の化合物の発光ピーク波長は、５５０ｎｍ以下である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
遅延蛍光比率が３７．５％より大きい、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項１から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。
【０００３】
このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差（Reversed Inter-System Crossing, RISC）が熱的に生じる現象を利用する機構である。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年３月２２日、２６１−２６２ページ』に記載されている。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子が、例えば、特許文献１〜３に開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１４／０１３９４７号
【特許文献２】国際公開第２０１５／０９８９７５号
【特許文献３】国際公開第２０１６／０３１７８５号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
ＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子に対して高性能化が要望されている。
【０００６】
本発明の目的は、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、
陽極と、発光層と、陰極と、を含み、
前記発光層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含み、
前記第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１と、前記第二の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２とが、下記数式（数１）の関係を満たし、
前記第一の化合物は、遅延蛍光性を有し、
前記第二の化合物は、蛍光発光性を有し、
前記第三の化合物は、１×１０−８ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する。
０≦Ｉｐ２−Ｉｐ１≦０．８［ｅＶ］ …（数１）
【０００８】
本発明の一態様に係る電子機器は、本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の一態様によれば、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供できる。
本発明の別の一態様によれば、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【図５】過渡ＥＬ波形の測定系を示す図である。
【図６】（Ａ）遅延蛍光由来の発光強度比の測定方法を示す図であり、ある有機ＥＬ素子の発光強度の時間変化を示すグラフである。（Ｂ）遅延蛍光由来の発光強度比の測定方法を示す図であり、光強度の平方根の逆数の時間変化を示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくとも一種の層が挙げられる。
【００１２】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｆ）等の構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層、及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層、及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層、及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【００１３】
図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されている。
【００１４】
＜発光層＞
有機ＥＬ素子の発光層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含む。発光層は、金属錯体を含んでもよいが、金属錯体を含まないことが好ましい。また、発光層は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
第一の化合物は、遅延蛍光性を有する。第二の化合物は、蛍光発光性を有する。第三の化合物は、１×１０−８ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する。
【００１５】
第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましい。第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
【００１６】
（第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の組合せ）
第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１と、第二の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２とが下記数式（数１）の関係を満たす。
０≦Ｉｐ２−Ｉｐ１≦０．８［ｅＶ］ …（数１）
【００１７】
第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１と、第二の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２とが、下記数式（数１Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
０≦Ｉｐ２−Ｉｐ１≦０．７５［ｅＶ］ …（数１Ａ）
【００１８】
本実施形態によれば、有機ＥＬ素子を高性能化させることができる。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記数式（数１）の関係を満たすことによって、蛍光発光性の第二の化合物において正孔と電子とが同時にトラップされることを抑制できると考えられる。そして、第二の化合物において正孔と電子とが同時にトラップされることを抑制することにより、第二の化合物が、直接、発光することを抑制できると考えられる。
蛍光発光性の第二の化合物において正孔と電子とが同時にトラップされると、第二の化合物上でキャリアが再結合して励起子が発生する。
しかしながら、本実施形態の有機ＥＬ素子は、前記数式（数１）の関係を満たすので、第二の化合物上での励起子発生を抑制できると考えられる。なお、第二の化合物上でキャリアが再結合すると、遅延蛍光が得られ難くなる。
その一方で、前記数式（数１）の関係を満たすと、第一の化合物のＬＵＭＯよりも第二の化合物のＬＵＭＯが深く(大きく)なるため、第二の化合物が電子をトラップし易くなり、発光層の電子輸送性が低下すると考えられる。その結果、発光層の内部では、正孔が多くなり、発光エリアは、発光層の電子注入層側に局在し、有機ＥＬ素子の寿命が短くなると考えられる。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層は、第一の化合物、第二の化合物、及び電子輸送性を有する第三の化合物を含有しているので、第三の化合物を含有しない発光層と比べて、発光層の電子輸送性が向上すると考えられる。その結果、発光エリアの局在化が緩和され、有機ＥＬ素子を高性能化、特に長寿命化できると考えられる。
【００１９】
なお、Ｉｐ２−Ｉｐ１＞０．８ｅＶである場合、第二の化合物で電子が補足されて、電子と励起子との衝突が促進され、ロールオフが促進される。ロールオフとは、高い電流密度で駆動すると発光効率が低下する現象をいう。
【００２０】
本実施形態の発光層において、第一の化合物のＬＵＭＯと、第二の化合物のＬＵＭＯとが近いと、電子が発光層内の第二の化合物上でトラップされ難くなるため、高性能化、特に長寿命化の観点から好適である。第一の化合物のＬＵＭＯと、第二の化合物のＬＵＭＯとが近い場合、両者のイオン化ポテンシャルの値も近くなる（差が小さくなる）場合が多い。
第二の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２が、第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１より浅い(小さい)場合、すなわち、Ｉｐ２−Ｉｐ１＜０の関係となる場合、第二の化合物上で正孔と電子とが同時にトラップされ、第二の化合物が、直接、発光するおそれがある。
したがって、第二の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２は、第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１と同じであるか、第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ１より深い（大きい）こと、すなわち、０≦Ｉｐ２−Ｉｐ１の関係を満たすことが好ましい。
また、加えて、第一の化合物のイオン化ポテンシャルＩｐ２から第二の化合物のＩｐ１を引いた値（Ｉｐ２−Ｉｐ１）が０ｅＶに近いことにより、第一の化合物のＬＵＭＯと、第二の化合物のＬＵＭＯとが相対的に近くなるため好ましいと考えられる。例えば、前記数式（数１）のような関係となることが好ましい。
【００２１】
第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｈ）と、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｈ)との差ΔＳＴ(Ｈ)が、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ(Ｈ)＝Ｓ１(Ｈ)−Ｔ７７Ｋ(Ｈ)＜０．３［ｅＶ］…（数２）
【００２２】
前記数式（数２）の関係を満たすことで、外部から与えられる熱エネルギーによって、第一の化合物の三重項準位から、第一の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなると考えられる。逆項間交差が起こり易くなると、第一の化合物から蛍光発光性の第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動によりエネルギー移動する割合も増え、有機ＥＬ素子の発光効率が向上する傾向にあると考えられる。
【００２３】
第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｈ）と、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｈ)との差ΔＳＴ(Ｈ)が、下記数式（数２Ａ）の関係を満たすことがより好ましく、下記数式（数２Ｂ）の関係を満たすことがさらに好ましい。
ΔＳＴ(Ｈ)＝Ｓ１(Ｈ)−Ｔ７７Ｋ(Ｈ)＜０．２［ｅＶ］…（数２Ａ）
ΔＳＴ(Ｈ)＝Ｓ１(Ｈ)−Ｔ７７Ｋ(Ｈ)＜０．１［ｅＶ］…（数２Ｂ）
【００２４】
第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｈ)と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｅ)との差ΔＴ(Ｈ−Ｅ)が、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＴ(Ｈ−Ｅ)＝Ｔ７７Ｋ(Ｈ)−Ｔ７７Ｋ(Ｅ)≦０．６［ｅＶ］…（数３）
【００２５】
前記数式（数３）の関係を満たすと、有機ＥＬ素子の発光効率の低下を抑制できると考えられる。
遅延蛍光性を有する化合物（以下、ＴＡＤＦ化合物と称する場合がある。）を第一の化合物として含有する有機ＥＬ素子によれば、ＴＡＤＦ化合物上で生成された三重項励起子が逆項間交差により一重項励起子に変換され、理論上１００％の内部量子効率を実現できると考えられる。
第三の化合物のエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｅ)が、第一の化合物のエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｈ)に比べて小さく、差ΔＴ(Ｈ−Ｅ)の値が大きい場合、第一の化合物から第三の化合物へ三重項励起子がエネルギー移動して失活するおそれがある。
本実施形態の有機ＥＬ素子によれば、前記数式（数３）の関係を満たすことにより、生成された三重項励起子の失活が抑制され、有機ＥＬ素子の発光効率の低下を抑制できると考えられる。
【００２６】
第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｈ)と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ(Ｅ)との差ΔＴ(Ｈ−Ｅ)は、下記数式（数３Ａ）の関係を満たすことがより好ましい。
ΔＴ(Ｈ−Ｅ)＝Ｔ７７Ｋ(Ｈ)−Ｔ７７Ｋ(Ｅ)≦０．３［ｅＶ］…（数３Ａ）
【００２７】
第一の化合物の一重項エネルギーＳ１(Ｈ)と第二の化合物の一重項エネルギーＳ１(Ｄ)とが、下記数式（数３Ｂ）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１(Ｈ)＞Ｓ１(Ｄ)…（数３Ｂ）
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記数式（数３Ｂ）の関係を満たすことで、第一の化合物において生成する一重項励起子が、第二の化合物へエネルギー移動し易くなり、第二の化合物が効率良く発光する。
【００２８】
（第一の化合物）
第一の化合物は、遅延蛍光性を有する。
【００２９】
第一の化合物の発光量子収率は、７０％以下であることが好ましく、６５％以下であることがより好ましく、６０％以下であることがさらに好ましい。
第一の化合物の発光量子収率は、３０％以上であることが好ましい。
【００３０】
本実施形態において、第一の化合物の発光量子収率の大小は、エネルギー移動効率に寄与するため、小さくなり過ぎないことが好ましく、第一の化合物の発光量子収率は３０％以上であることが好ましい。一方、第一の化合物の発光量子収率が７０％を超えると、第二の化合物への励起エネルギーの移動と、第一の化合物からの発光過程とが競合する可能性がある。それゆえ、第一の化合物の発光量子収率が７０％以下であることが好ましい。
【００３１】
本実施形態において、第一の化合物は、カルバゾール誘導体、ビスカルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、アクリジン誘導体、オキサジン誘導体、ピラジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、及びジベンゾチオフェン誘導体からなる郡から選択される少なくとも一種の誘導体であることも好ましい。これら誘導体は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい。これら誘導体が有する置換基は、特に限定されない。これら誘導体が有する置換基は、例えば、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０の複素環基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、フッ素原子、及びシアノ基からなる郡から選択される少なくとも一種の基である。この置換基としてのトリアルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基において、アルキル基は炭素数１〜３０のアルキル基であり、アリール基は環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００３２】
本実施形態において、第一の化合物は、カルバゾール構造、ビスカルバゾール構造、インドロカルバゾール構造、及びアクリジン構造からなる郡から選択される少なくとも一種の構造と、オキサジン構造、ピラジン構造、ピリミジン構造、トリアジン構造、及びジベンゾフラン構造からなる郡から選択される少なくとも一種の構造とが結合した構造の化合物であることも好ましい。ここで、構造同士は、単結合で結合するか、又は連結基を介して結合する。この連結基としては、フェニレン構造、又はメタビフェニレン構造であることが好ましい。
カルバゾール構造、インドロカルバゾール構造、アクリジン構造、オキサジン構造、ピラジン構造、ピリミジン構造、トリアジン構造、及びジベンゾフラン構造とは、それぞれ、インドロカルバゾール、アクリジン、オキサジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ジベンゾフランを部分構造とするものも含む環構造をいう。
カルバゾール構造、ビスカルバゾール構造、インドロカルバゾール構造、アクリジン構造、オキサジン構造、ピラジン構造、ピリミジン構造、トリアジン構造、及びジベンゾフラン構造は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい。これら構造が有する置換基は、特に限定されない。これら構造が有する置換基は、例えば、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０の複素環基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、トリアリールシリル基、フッ素原子、及びシアノ基からなる郡から選択される少なくとも一種の基である。この置換基としてのトリアルキルシリル基、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基において、アルキル基は炭素数１〜３０のアルキル基であり、アリール基は環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００３３】
第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることも好ましい。
【００３４】
【化１】
2019204805.tif 000002
【００３５】
（前記一般式（１０）において、
Ａは、下記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であり、
複数のＡは、互いに同一であるか又は異なり、
Ａ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか、又はＡ同士は結合せず、
Ｂは、下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であり、
複数のＢは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｂ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか、又はＢ同士は結合せず、
ａ、ｂ、及びｄは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、
ｃは、０〜５の整数であり、
ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合で結合するか、又はスピロ結合で結合し、
ｃが１〜５の整数のとき、Ｌは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、
複数のＬは、互いに同一であるか、又は異なり、
ｃが２〜５の整数のとき、複数のＬ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか、又は複数のＬ同士は結合しない。）
【００３６】
【化２】
2019204805.tif 000003
【００３７】
【化３】
2019204805.tif 000004
【００３８】
（前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）において、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及び
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択される基であり、
複数のＲは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｒ同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか、又はＲ同士を結合しない。）
【００３９】
前記一般式（１０）において、Ａは、アクセプター性（電子受容性）部位であり、Ｂは、ドナー性（電子供与性）部位である。
【００４０】
前記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）からなる群から選ばれる部分構造を有する基について、例を次に示す。
例えば、前記一般式（ａ−３）の部分構造を有する基として、下記一般式（ａ−３−１）で表される基が挙げられる。
【００４１】
【化４】
2019204805.tif 000005
【００４２】
前記一般式（ａ−３−１）において、Ｘａは、単結合、酸素原子、硫黄原子、又は前記一般式（１０）中のＬもしくはＢと結合する炭素原子である。
【００４３】
前記一般式（ａ−５）の部分構造を有する基として、例えば、下記一般式（ａ−５−１）で表される基が挙げられる。
【００４４】
【化５】
2019204805.tif 000006
【００４５】
前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）からなる群から選ばれる部分構造を有する基について、例を次に示す。
例えば、前記一般式（ｂ−２）の部分構造を有する基として、下記一般式（ｂ−２−１）で表される基が挙げられる。
【００４６】
【化６】
2019204805.tif 000007
【００４７】
前記一般式（ｂ−２−１）において、Ｘｂは、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＲｂ１Ｒｂ２、又は前記一般式（１０）中のＬもしくはＡと結合する炭素原子である。
【００４８】
前記一般式（ｂ−２−１）は、Ｘｂが単結合のとき、下記一般式（ｂ−２−２）で表される基であり、Ｘｂが酸素原子のとき、下記一般式（ｂ−２−３）で表される基であり、Ｘｂが硫黄原子のとき、下記一般式（ｂ−２−４）で表される基であり、ＸｂがＣＲｂ１Ｒｂ２のとき、下記一般式（ｂ−２−５）で表される基である。
【００４９】
【化７】
2019204805.tif 000008
【００５０】
Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｂ１及び置換基としてのＲｂ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
【００５１】
Ａは、前記一般式（ａ−１）、（ａ−２）、（ａ−３）及び（ａ−５）からなる群から選ばれる部分構造の少なくとも一種を有する基であることが好ましく、前記一般式（ａ−１）で表される部分構造を有する基であることがより好ましい。
Ｂは、前記一般式（ｂ−２）、（ｂ−３）及び（ｂ−４）からなる群から選ばれる部分構造の少なくとも一種を有する基であることが好ましく、前記一般式（ｂ−２）で表される部分構造を有する基であることがより好ましい。
ｃは、０、１又は２であることが好ましく、特に、１であることが好ましい。
【００５２】
前記一般式（１０）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表１に示す結合様式が挙げられる。
【００５３】
【表１】
2019204805.tif 000009
【００５４】
前記一般式（１０）におけるＢは、下記一般式（１００）で表されることも好ましい。
【００５５】
【化８】
2019204805.tif 000010
【００５６】
前記一般式（１００）において、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、及び
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基からなる群から選択され、ただし、Ｒ１０１とＲ１０２との組み合わせ、Ｒ１０２とＲ１０３との組み合わせ、Ｒ１０３とＲ１０４との組み合わせ、Ｒ１０５とＲ１０６との組み合わせ、Ｒ１０６とＲ１０７との組み合わせ、並びにＲ１０７とＲ１０８との組み合わせからなる群から選択される少なくともいずれかの組み合わせにおいて、置換基同士が結合して飽和もしくは不飽和の環を形成するか、又は置換基同士は結合せず、
Ｌ１００は、下記一般式（１１１）〜（１１７）からなる群から選ばれる連結基であり、
ｓａは、０〜３の整数であり、複数のＬ１００は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ１００は、下記一般式（１２１）〜（１２５）からなる群から選ばれる連結基である。
【００５７】
【化９】
2019204805.tif 000011
【００５８】
前記一般式（１１３）〜（１１７）において、Ｒ１０９は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８と同義である。複数のＲ１０９は、互いに同一であるか、又は異なる。
ただし、前記一般式（１００）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８のうち一つ、又はＲ１０９のうち一つは、前記一般式（１０）中のＬ、又はＡに対して結合する単結合である。
Ｒ１０９と前記一般式（１００）中のＲ１０４との組合せ、又はＲ１０９と前記一般式（１００）中のＲ１０５との組合せにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するか、又は置換基同士は結合しない。
【００５９】
【化１０】
2019204805.tif 000012
【００６０】
前記一般式（１２３）〜（１２５）において、
Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１１０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及び
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択され、
複数のＲ１１０は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ１１０と前記一般式（１００）中のＲ１０１との組み合せ、又はＲ１１０と前記一般式（１００）中のＲ１０８との組み合せにおいて、置換基同士が飽和もしくは不飽和の環を形成するか、又は置換基同士は結合しない。
【００６１】
前記一般式（１００）におけるｓａは、０、又は１であることが好ましい。
【００６２】
前記一般式（１００）におけるｓａが０である場合、前記一般式（１０）におけるＢは、下記一般式（１００Ａ）で表される。
【００６３】
【化１１】
2019204805.tif 000013
【００６４】
前記一般式（１００Ａ）におけるＸ１００、Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１００、Ｒ１０１〜Ｒ１０８と同義である。
【００６５】
Ｌ１００は、前記一般式（１１１）〜（１１４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１１３）、又は（１１４）で表されることがより好ましい。
【００６６】
Ｘ１００は、前記一般式（１２１）〜（１２４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１２３）、又は（１２４）で表されることがより好ましい。
【００６７】
第一の化合物は、下記一般式（１１）で表される化合物であることも好ましい。下記一般式（１１）で表される化合物は、前記一般式（１０）におけるａが１であり、ｂが１であり、ｄが１であり、ＡがＡｚであり、ＢがＣｚである場合の化合物に相当する。
【００６８】
【化１２】
2019204805.tif 000014
【００６９】
（前記一般式（１１）において、
Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、及び置換もしくは無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、
ｃは０〜５の整数であり、
Ｌは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、
ｃが０のとき、ＣｚとＡｚとが単結合で結合し、
ｃが２〜５の整数のとき、複数のＬ同士が結合して環を形成するか、又は環を形成せず、
複数のＬは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｃｚは、下記一般式（１２）で表される。）
【００７０】
【化１３】
2019204805.tif 000015
【００７１】
（前記一般式（１２）中、
Ｘ１１１〜Ｘ１１８は、それぞれ独立に、窒素原子、又はＣ−ＲＡであり、
ＲＡは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲＡは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択される基であり、
複数のＲＡは、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ１１１〜Ｘ１１８の内、複数がＣ−ＲＡであって、ＲＡが置換基である場合、ＲＡ同士が結合して環を形成するか、又はＲＡ同士は結合せず、
＊は、Ｌで表される連結基の構造中の炭素原子との結合部位、又はＡｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【００７２】
Ｘ１１１〜Ｘ１１８は、Ｃ−ＲＡであることも好ましい。
【００７３】
前記一般式（１１）におけるｃは、０、１又は２であることが好ましく、特に、１であることが好ましい。
【００７４】
本実施形態において、第一の化合物は、下記一般式（１５０）で表されることも好ましい。
【００７５】
【化１４】
2019204805.tif 000016
【００７６】
（前記一般式（１５０）において、
Ａ５１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜３０の含窒素複素環基であり、
Ａ５２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数１〜３０の含窒素複素環基であり、
Ｘ５１及びＸ５２は、それぞれ独立に、単結合、又は連結基であり、連結基としてのＸ５１及び連結基としてのＸ５２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基
置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基、及び
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の縮合芳香族複素環基からなる群から選択され、
Ｙ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、
水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＹ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、
フッ素原子、シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
ｐは１〜４の整数であり、ｑは１〜４の整数であり、ｒは１〜３の整数であり、ｓは１〜３の整数であり、
複数のＹ５１は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｙ５１同士は、互いに結合を形成して環構造を形成するか、又は結合を形成せず、
複数のＹ５２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｙ５２同士は、互いに結合を形成して環構造を形成するか、又は結合を形成せず、
複数のＹ５３は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｙ５３同士は、互いに結合を形成して環構造を形成するか、又は結合を形成せず、
複数のＹ５４は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｙ５４同士は、互いに結合を形成して環構造を形成するか、又は結合を形成しない。）
【００７７】
本実施形態において、第一の化合物は、下記一般式（１５１）で表されることも好ましい。
【００７８】
【化１５】
2019204805.tif 000017
【００７９】
（前記一般式（１５１）において、Ａ５１、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓは、それぞれ前記一般式（１５０）におけるＡ５１、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓと同義である。）
【００８０】
Ａ５１は、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、及び置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選ばれることが好ましく、置換もしくは無置換のピリミジン環、及び置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選ばれることがより好ましい。
Ａ５１は、置換もしくは無置換のピリミジン環であることも好ましい。
【００８１】
本実施形態において、第一の化合物は、下記一般式（１５２）で表されることも好ましい。
【００８２】
【化１６】
2019204805.tif 000018
【００８３】
（前記一般式（１５２）において、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓは、それぞれ前記一般式（１５０）におけるＡ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐ、ｑ、ｒ、及びｓと同義であり、
Ｙ５５は、前記一般式（１５０）におけるＹ５１〜Ｙ５４と同義であり、
ｔは、１〜３の整数であり、複数のＹ５５は、互いに同一であるか、又は異なる。）
【００８４】
前記一般式（１５０）及び一般式（１５１）において、Ａ５１が、置換もしくは無置換のキナゾリン環であることも好ましい。
【００８５】
Ｙ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＹ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択されることも好ましい。Ｙ５１〜Ｙ５４は、水素原子であることも好ましい。置換基としてのＹ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択されることも特に好ましい。
【００８６】
連結基としてのＸ５１及び連結基としてのＸ５２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０の縮合芳香族複素環基からなる群から選択されることも好ましい。
連結基としてのＸ５１及び連結基としてのＸ５２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
Ｘ５１及びＸ５２は、単結合であることも好ましい。
【００８７】
本実施形態に係る第一の化合物の具体的な例を以下に示す。なお、本発明における第一の化合物は、これらの例に限定されない。
【００８８】
【化１７】
2019204805.tif 000019
【００８９】
・遅延蛍光性
遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高確率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，  ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【００９０】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光であるため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【００９１】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５と、を備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【００９２】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｍ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物ＤＰ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【００９３】
【化１８】
2019204805.tif 000020
【００９４】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、及び薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｍ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物ＤＰ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａ及び薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【００９５】
【化１９】
2019204805.tif 000021
【００９６】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光及びＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記文献に記載の装置に限定されない。
また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と下記化合物ＴＨ−２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
【００９７】
【化２０】
2019204805.tif 000022
【００９８】
（第二の化合物）
第二の化合物は、蛍光発光性を有する。
【００９９】
第二の化合物は、主ピーク波長（発光ピーク波長と称する場合もある。）が５５０ｎｍ以下であることが好ましく、４３０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下であることがより好ましく、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがよりさらに好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが特に好ましい。主ピーク波長とは、第二の化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトラムにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
第二の化合物は、緑色、又は青色の蛍光発光を示すことが好ましい。第二の化合物は、青色の蛍光発光を示すことが好ましい。
【０１００】
本実施形態において、第二の化合物は、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、及びナフタセン誘導体からなる郡から選択される少なくとも一種の化合物であることも好ましい。
【０１０１】
本実施形態において、第二の化合物は、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、及びビスアリールアミノフルオランテン誘導体からなる郡から選択される少なくとも一種の化合物であることも好ましい。
【０１０２】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物であることも好ましい。
【０１０３】
【化２１】
2019204805.tif 000023
【０１０４】
前記一般式（２２）において、Ｒ２３３〜Ｒ２３６、及びＲ２４１〜Ｒ２４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ２３３〜Ｒ２３６、及び置換基としてのＲ２４１〜Ｒ２４８は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基である。置換基としてのＲ２３３〜Ｒ２３６、及び置換基としてのＲ２４１〜Ｒ２４８は、互いに同一であるか、又は異なる。
置換基としてのＲ２３３と置換基としてのＲ２３４とは、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
置換基としてのＲ２３５と置換基としてのＲ２３６とは、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
置換基としてのＲ２３６と置換基としてのＲ２４５とは、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
置換基としてのＲ２４５と置換基としてのＲ２４６とは、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
置換基としてのＲ２４６と置換基としてのＲ２４７とは、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
置換基としてのＲ２４７と置換基としてのＲ２４８とは、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
置換基としてのＲ２４１と置換基としてのＲ２４２とは、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
置換基としてのＲ２４２と置換基としてのＲ２４３とは、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
置換基としてのＲ２４３と置換基としてのＲ２４４とは、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
置換基としてのＲ２４４と置換基としてのＲ２３３とは、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合しない。
Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基である。
置換基としてのＲ２１及びＲ２２は、互いに直接結合して環を形成するか、又は結合しない。
【０１０５】
前記一般式（２２）において、Ｒ２４１、Ｒ２４２、Ｒ２４４、Ｒ２４５、Ｒ２４７及びＲ２４８は、水素原子であり、Ｒ２４３及びＲ２４６は、置換基であることが好ましい。この場合の置換基としてのＲ２４３及びＲ２４６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
置換基としてのＲ２４３及びＲ２４６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
置換基としてのＲ２４３及びＲ２４６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【０１０６】
前記一般式（２２）において、Ｒ２１及びＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択される置換基であることが好ましい。Ｒ２１及びＲ２２は、ハロゲン原子であることがより好ましく、フッ素原子であることが更に好ましい。
【０１０７】
本実施形態に係る第二の化合物の具体的な例を以下に示す。なお、本発明に係る第二の化合物は、これらの例に限定されない。
【０１０８】
【化２２】
2019204805.tif 000024
【０１０９】
【化２３】
2019204805.tif 000025
【０１１０】
（第三の化合物）
第三の化合物は、１×１０−８ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する。
第三の化合物は、１×１０−７ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有することが好ましい。
【０１１１】
本実施形態において、第三の化合物は、遅延蛍光性を有する化合物であってもよい。
また、本実施形態において、第三の化合物は、遅延蛍光性を有さない化合物であってもよい。
また、本実施形態において、第三の化合物は、陰極側で発光層と隣接する有機層が有する化合物と異なってもよい。また、本実施形態において、第三の化合物は、陰極側で発光層と隣接する有機層が有する化合物と同一であってもよい。
【０１１２】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（４０）で表されることも好ましい。
【０１１３】
【化２４】
2019204805.tif 000026
【０１１４】
前記一般式（４０）において、
Ｄ４０は、下記一般式（４１）で表される基であり、
ｎ４０は、１以上５以下の整数であり、
複数のＤ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｌ４０は、単結合、又は連結基であり、連結基としてのＬ４０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基からなる群から選択され、
Ａ４０は、シアノ基、又は下記一般式（４２）で表される基である。
【０１１５】
【化２５】
2019204805.tif 000027
【０１１６】
【化２６】
2019204805.tif 000028
【０１１７】
前記一般式（４１）において、
Ｄ１〜Ｄ８は、それぞれ独立に、Ｌ４０と結合する炭素原子、又はＲ４０と結合する炭素原子であり、Ｒ４０は、水素原子、又は置換基であり、
複数のＲ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ｘ４０は、酸素原子、硫黄原子、Ｒ４１と結合する窒素原子、又はＬ４０と結合する窒素原子であり、
Ｒ４１は、水素原子、又は置換基であり、
Ｄ１〜Ｄ８の内いずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子であるか、又はＸ４０がＬ４０と結合する窒素原子である。
前記一般式（４２）において、
Ａ４１〜Ａ４６は、それぞれ独立に、窒素原子、Ｌ４０と結合する炭素原子、又はＲ４２と結合する炭素原子であり、
Ｒ４２は、水素原子、又は置換基であり、
複数のＲ４２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａ４１〜Ａ４６の内いずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子であり、残りの少なくともいずれかが窒素原子であるか、又はシアノ基と結合する炭素原子である。
置換基としてのＲ４０、置換基としてのＲ４１、及び置換基としてのＲ４２は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１０のアルキルシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される。
【０１１８】
前記一般式（４１）において、Ｄ１〜Ｄ８の内いずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子である場合、Ｘ４０は、酸素原子、硫黄原子、又はＲ４１と結合する窒素原子である。
前記一般式（４１）において、Ｘ４０がＬ４０と結合する窒素原子である場合、Ｄ１〜Ｄ８は、Ｒ４０と結合する炭素原子であり、Ｒ４０は、水素原子、又は置換基であり、複数のＲ４０は、互いに同一であるか、又は異なる。
【０１１９】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（４３）で表されることも好ましい。
【０１２０】
【化２７】
2019204805.tif 000029
【０１２１】
前記一般式（４３）において、
Ｄ１〜Ｄ８は、それぞれ独立に、Ｒ４０と結合する炭素原子であり、
Ｒ４０は、水素原子、又は置換基であり、
ｎ４０は、１以上５以下の整数であり、
複数のＲ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａ４１〜Ａ４５は、窒素原子、又はＲ４２と結合する炭素原子であり、
Ｒ４２は、水素原子、又は置換基であり、
複数のＲ４２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａ４１〜Ａ４５の内いずれか１つは、窒素原子であるか、又はシアノ基と結合する炭素原子であり、
置換基としてのＲ４０、及び置換基としてのＲ４２は、それぞれ独立に、前述と同義であり、
Ｌ４０は、単結合、又は連結基であり、連結基としてのＬ４０は、前述と同義である。
【０１２２】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（４４）で表されることも好ましい。
【０１２３】
【化２８】
2019204805.tif 000030
【０１２４】
前記一般式（４４）において、
Ｄ１〜Ｄ４は、それぞれ独立に、Ｌ４０と結合する炭素原子、又はＲ４０と結合する炭素原子であり、
Ｄ１〜Ｄ４の内いずれか１つがＬ４０と結合する炭素原子であり、
Ｄ５〜Ｄ８は、それぞれ独立に、Ｒ４０と結合する炭素原子であり、
Ｒ４０は、水素原子、又は置換基であり、
ｎ４０は、１以上５以下の整数であり、
複数のＲ４０は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａ４１〜Ａ４５は、窒素原子、又はＲ４２と結合する炭素原子であり、
Ｒ４２は、水素原子、又は置換基であり、
複数のＲ４２は、互いに同一であるか、又は異なり、
Ａ４１〜Ａ４５の内いずれか１つは、窒素原子であるか、又はシアノ基と結合する炭素原子であり、
置換基としてのＲ４０、及び置換基としてのＲ４２は、それぞれ独立に、前述と同義であり、
Ｌ４０は、単結合、又は連結基であり、連結基としてのＬ４０は、前述と同義である。
【０１２５】
ｎ４０は、１以上３以下の整数であることが好ましく、１以上２以下の整数であることがより好ましい。
【０１２６】
Ｌ４０は、連結基であることが好ましい。連結基としてのＬ４０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、置換もしくは無置換のフェニレン基であることがさらに好ましい。
【０１２７】
第三の化合物のエネルギーギャップが大きい場合、第三の化合物のＬＵＭＯに比べて、第一の化合物のＬＵＭＯ、及び第二の化合物のＬＵＭＯは、深く（大きく）なる。その結果、発光層の内部で第一の化合物、及び第二の化合物が電子をトラップし易くなるため、発光層の電子輸送性が低下するおそれがある。その結果、発光層の内部では、正孔が多くなり、発光エリアは、発光層の電子注入層側に局在し、有機ＥＬ素子の寿命が短くなるおそれがある。
したがって、第三の化合物は、エネルギーギャップが小さい化合物であることが好ましく、エネルギーギャップを小さくするという観点から、Ａ４０で表される構造とＤ４０で表される構造とが、連結基としてのＬ４０で連結されていることが好ましい。
【０１２８】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３１）で表されることも好ましい。
【０１２９】
【化２９】
2019204805.tif 000031
【０１３０】
（前記一般式（３１）において、
Ｇ１１〜Ｇ１８の少なくとも１つは窒素原子を表し、それ以外のうち１つはＬ１と結合する炭素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ１）を表す。なお、Ｃ（Ｒ）は、Ｒが結合する炭素原子を表す。
Ｇ２１〜Ｇ２８のうち１つはＬ２と結合する炭素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ２）、又は窒素原子を表す。
Ｇ３１〜Ｇ３８のうち１つはＬ２と結合する炭素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ３）、又は窒素原子を表す。
Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ１、置換基としてのＲ２、及び置換基としてのＲ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜２０のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜３０のシリル基、
フルオロ基、又は
シアノ基を表し、
複数のＲ１は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ２は、互いに同一であるか、又は異なり、
複数のＲ３は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ１が置換基を有する場合、Ｒ２が置換基を有する場合、並びにＲ３が置換基を有する場合、当該置換基は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
炭素数０〜２０のアミノ基、
炭素数０〜３０のシリル基、
フルオロ基、及び
シアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基である。
Ｘ３１は、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（Ｒ４）−を表す。
Ｒ４は、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ４は、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を表す。
Ｌ１は、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基を表す。
Ｌ２は、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基、窒素原子を含む２価の連結基、酸素原子を含む２価の連結基、ケイ素原子を含む２価の連結基、リン原子を含む２価の連結基、又は硫黄原子を含む２価の連結基を表す。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５）−を表す。
Ｌ３は、単結合、炭素数１〜２０のアルキレン基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基を表す。
Ｒ５は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を表す。
但し、Ｘ３１が酸素原子、又は硫黄原子である場合、Ｇ１１〜Ｇ１８のいずれか１つのみが窒素原子を表す。また、Ｘ１が−Ｎ（Ｒ４）−である場合、Ｙは−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５）−を表し、かつ、Ｒ２及びＲ３は水素原子を表す。）
【０１３１】
前記一般式（３１）において、Ｘ３１が酸素原子、又は硫黄原子を表すことが好ましい。
【０１３２】
前記一般式（３１）において、Ｘ３１が−Ｎ（Ｒ４）−を表すことも好ましい。
【０１３３】
前記一般式（３１）において、Ｇ１６がＬ１と結合する炭素原子を表すことが好ましい。
【０１３４】
前記一般式（３１）において、Ｇ２６及びＧ３３がＬ２と結合する炭素原子を表すことが好ましい。
【０１３５】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３２）で表されることも好ましい。
【０１３６】
【化３０】
2019204805.tif 000032
【０１３７】
（前記一般式（３２）において、
Ｇ１１〜Ｇ１４のうち１つは窒素原子を表し、それ以外はＣ（Ｒ１）を表す。
Ｇ２１〜Ｇ２４はＣ（Ｒ２）、又は窒素原子を表す。
Ｇ３５〜Ｇ３８はＣ（Ｒ３）、又は窒素原子を表す。
Ｒ１〜Ｒ３は互いに独立して、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１、置換基としてのＲ２、及び置換基としてのＲ３は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を表す。
Ｌ１は、単結合、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基を表す。
Ｌ２は、単結合、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基、窒素原子を含む２価の連結基、酸素原子を含む２価の連結基、ケイ素原子を含む２価の連結基、リン原子を含む２価の連結基、又は硫黄原子を含む２価の連結基を表す。
Ｙは、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５）−を表す。
Ｌ３は、単結合、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基を表す。
Ｒ５は、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ５は、炭素数１〜２０のアルキル基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を表す。）
【０１３８】
窒素原子を含む２価の連結基としては、下記一般式（３１Ｂ）で表される基が挙げられる。
酸素原子を含む２価の連結基としては、下記一般式（３１Ｃ）で表される基が挙げられる。
ケイ素原子を含む２価の連結基としては、下記一般式（３１Ｄ）で表される基が挙げられる。
リン原子を含む２価の連結基としては、下記一般式（３１Ｅ）で表される基、及び下記一般式（３１Ｆ）で表される基が挙げられる。
硫黄原子を含む２価の連結基としては、下記一般式（３１Ｇ）で表される基、及び下記一般式（３１Ｈ）で表される基が挙げられる。
【０１３９】
【化３１】
2019204805.tif 000033
【０１４０】
前記一般式（３１Ｂ）〜（３１Ｈ）中、Ｒｘ、Ｒｙ、及びＲｚは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲｘ、置換基としてのＲｙ、及び置換基としてのＲｚは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数０〜２０のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数０〜３０のシリル基、フルオロ基、又はシアノ基である。前記一般式（３１Ｆ）中のＲｘ’は、酸素である。
Ｌ２は、前記一般式（３１Ｃ）、前記一般式（３１Ｇ）、又は前記一般式（３１Ｆ）で表される基であることが好ましい。
【０１４１】
前記一般式（３１）、又は一般式（３２）で表される化合物において、少なくとも１つのＲ２は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、又は置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基を表すことが好ましい。
【０１４２】
前記一般式（３１）及び一般式（３２）において、Ｇ１４が窒素原子であることが好ましい。
【０１４３】
前記一般式（３１）及び一般式（３２）において、Ｙが−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５）−を表し、Ｒ５が下記一般式（３１Ａ）で表されるヘテロアリール基を表すことが好ましい。
【０１４４】
【化３２】
2019204805.tif 000034
【０１４５】
（前記一般式（３１Ａ）において、
Ｇ４１〜Ｇ４８のうち１つはＬ３と結合する炭素原子を表し、それ以外は窒素原子、又はＣ（Ｒ６）を表す。
Ｒ６は、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ６は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜２０のアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数０〜３０のシリル基、
フルオロ基、又は
シアノ基を表し、
複数のＲ６は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ６が置換基を有する場合、当該置換基は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
炭素数１〜２０のアルコキシ基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルコキシ基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基、
環形成炭素数６〜１８のアリールオキシ基、
炭素数０〜２０のアミノ基、
炭素数０〜２０のシリル基、
フルオロ基、及び
シアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の置換基である。
Ｘ３２は、酸素原子、硫黄原子、又は−Ｎ（Ｒ７）−を表す。
Ｒ７は、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ７は、
炭素数１〜２０のアルキル基、
環形成炭素数３〜２０のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は
環形成原子数５〜１８のヘテロアリール基を表す。）
【０１４６】
前記一般式（３１）及び一般式（３２）において、Ｙが酸素原子、又は硫黄原子であることが好ましい。
【０１４７】
前記一般式（３１）及び一般式（３２）において、Ｌ１が単結合、環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基を表すことが好ましい。
【０１４８】
前記一般式（３１）及び一般式（３２）において、Ｌ１が環形成炭素数６〜１８のアリーレン基、又は環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基を表すことが好ましい。
【０１４９】
前記一般式（３１）、又は一般式（３２）のＬ１における環形成原子数５〜１８のヘテロアリーレン基は、ジベンゾフランの２価基、及びジベンゾチオフェンの２価基ではないことが好ましい。
【０１５０】
前記一般式（３１）及び一般式（３２）において、Ｌ１がフェニレン基を表すことが好ましい。
【０１５１】
前記一般式（３１）及び一般式（３２）において、Ｌ２が炭素数１〜２０のアルキレン基、環形成炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、酸素原子を含む２価の連結基、ケイ素原子を含む２価の連結基、リン原子を含む２価の連結基、又は硫黄原子を含む２価の連結基を表すことが好ましい。
前記一般式（３１）及び一般式（３２）において、Ｌ２が単結合を表すことも好ましい。
【０１５２】
前記一般式（３１）及び一般式（３２）において、Ｙが−Ｎ（−Ｌ３−Ｒ５）−を表し、かつＲ５が前記一般式（３１Ａ）で表されるヘテロアリール基を表す場合、Ｇ３１〜Ｇ３８及びＧ４１〜Ｇ４８のうち、少なくとも１つが窒素原子を表すことが好ましい。
【０１５３】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３００）で表されることも好ましい。
【０１５４】
【化３３】
2019204805.tif 000035
【０１５５】
（前記一般式（３００）中、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び下記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
ＡｒＥＷＧは、
シアノ基、
環内に窒素原子を１個以上含む置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は
１個以上のシアノ基で置換されている環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ＡｒＸは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＡｒＸは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び下記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
ｎは、０以上５以下の整数を表し、
ｎが２以上である場合は、複数のＡｒＸは、互いに同一、又は異なっていてもよく、
環（Ａ）は、５員環、６員環、又は７員環であり、
Ａｒ１及びＡｒＸの少なくともいずれかは、下記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。）
【０１５６】
【化３４】
2019204805.tif 000036
【０１５７】
【化３５】
2019204805.tif 000037
【０１５８】
【化３６】
2019204805.tif 000038
【０１５９】
【化３７】
2019204805.tif 000039
【０１６０】
【化３８】
2019204805.tif 000040
【０１６１】
【化３９】
2019204805.tif 000041
【０１６２】
【化４０】
2019204805.tif 000042
【０１６３】
【化４１】
2019204805.tif 000043
【０１６４】
【化４２】
2019204805.tif 000044
【０１６５】
【化４３】
2019204805.tif 000045
【０１６６】
（前記一般式（１２ａ）〜（１２ｊ）中、Ｘ１〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、Ｎ、又はＣ−Ｒ３００であり、ただし、前記一般式（１２ｂ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｃ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２、Ｘ１３〜Ｘ１６及びＡ２を含む縮合環における６員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｅ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｆ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｇ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｈ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２、Ｘ１３〜Ｘ１６及びＡ２を含む縮合環における６員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｉ）において、Ｘ５〜Ｘ８及びＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３〜Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（１２ｊ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２及びＸ１９を含む環とＸ１３〜Ｘ１６及びＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、
Ｒ３００は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ３００は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
置換基としての複数のＲ３００は、互いに同一であるか、又は異なり、
置換基としての複数のＲ３００は、互いに直接結合して環を形成するか、ヘテロ原子を介して環を形成するか、又は結合せず、
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ３０１）（Ｒ３０２）、Ｓｉ（Ｒ３０３）（Ｒ３０４）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）、ＳＯ２、又はＮ（Ｒ３０５）であり、
Ｒ３０１〜Ｒ３０５は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ３０１〜Ｒ３０５は、それぞれ独立に、置換基もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
Ａｒａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、及び置換シリル基からなる群から選択されるいずれかの基である。）
【０１６７】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３０１）で表されることも好ましい。
【０１６８】
【化４４】
2019204805.tif 000046
【０１６９】
（前記一般式（３０１）中、
Ｙ１〜Ｙ５は、それぞれ独立に、Ｎ、Ｃ−ＣＮ、又はＣ−Ｒ３１０であり、
Ｙ１〜Ｙ５のうち、少なくとも１つは、Ｎ、又はＣ−ＣＮであり、
Ｒ３１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ３１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
ＡｒＸは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＡｒＸは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
ｎは、０以上５以下の整数を表し、
ｎが２以上である場合は、複数のＡｒＸは、互いに同一であるか、又は異なり、
環（Ａ）は、５員環、６員環、又は７員環であり、
Ａｒ１及びＡｒＸの少なくともいずれかは、前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。）
【０１７０】
前記一般式（３０１）において、Ｙ１、Ｙ３、及びＹ５のうち、少なくともいずれかは、Ｎであることが好ましい。
【０１７１】
前記一般式（３０１）において、Ｙ１、Ｙ３、及びＹ５は、Ｎであり、Ｙ２、及びＹ４は、Ｃ−Ｒ３１０であることが好ましい。
【０１７２】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３０２）で表されることも好ましい。
【０１７３】
【化４５】
2019204805.tif 000047
【０１７４】
（前記一般式（３０２）中、
Ｙ３１〜Ｙ３５は、それぞれ独立に、Ｎ、Ｃ−ＣＮ、又はＣ−Ｒ３１０であり、
Ｙ３１〜Ｙ３５のうち、少なくとも１つは、Ｎ、又はＣ−ＣＮであり、
Ｒ３１０は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ３１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
Ａｒ２〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＡｒ２〜Ａｒ５は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、
Ａｒ１〜Ａｒ５のうち少なくとも一つは、前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である。）
【０１７５】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３０３）、下記一般式（３０４）、又は下記一般式（３０５）で表される化合物であることも好ましい。
【０１７６】
【化４６】
2019204805.tif 000048
【０１７７】
【化４７】
2019204805.tif 000049
【０１７８】
（前記一般式（３０３）〜（３０５）中、Ｙ３１〜Ｙ３５、Ａｒ２〜Ａｒ５、Ｘ１〜Ｘ１６、Ａ１、Ａ２、及びＡｒａは、それぞれ前述したＹ３１〜Ｙ３５、Ａｒ２〜Ａｒ５、Ｘ１〜Ｘ１６、Ａ１、Ａ２、及びＡｒａと同じ意味を表す。）
【０１７９】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３０６）、下記一般式（３０７）、又は下記一般式（３０８）で表される化合物であることも好ましい。
【０１８０】
【化４８】
2019204805.tif 000050
【０１８１】
【化４９】
2019204805.tif 000051
【０１８２】
（前記一般式（３０６）〜（３０８）中、Ｙ３１〜Ｙ３５、Ａｒ２〜Ａｒ５、Ｘ１〜Ｘ１６、及びＡｒａは、それぞれ前述したＹ３１〜Ｙ３５、Ａｒ２〜Ａｒ５、Ｘ１〜Ｘ１６、及びＡｒａと同じ意味を表す。）
【０１８３】
Ｙ３１、Ｙ３３、及びＹ３５のうち、少なくともいずれかは、Ｎであることも好ましい。
Ｙ３１、Ｙ３３、及びＹ３５は、Ｎであり、Ｙ３２、及びＹ３４は、Ｃ−Ｒ３１０であることも好ましい。
Ｙ３１、及びＹ３３は、Ｎであり、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３５は、Ｃ−Ｒ３１０であることも好ましい。
Ｙ３１、及びＹ３５は、Ｎであり、Ｙ３２、Ｙ３３、及びＹ３４は、Ｃ−Ｒ３１０であることも好ましい。
【０１８４】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３２０）で表される化合物であることも好ましい。
【０１８５】
【化５０】
2019204805.tif 000052
【０１８６】
前記一般式（３２０）において、Ａｒ１、ＡｒＸ及びｎは、前記一般式（３００）におけるＡｒ１、ＡｒＸ及びｎと同義である。
前記一般式（３２０）において、Ａｒ１及びＡｒＸは、前記一般式（１２ａ）で表される基であることが好ましい。
【０１８７】
前記一般式（３２０）において、ｎは、３であることが好ましい。
【０１８８】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３２１）で表される化合物であることも好ましい。
【０１８９】
【化５１】
2019204805.tif 000053
【０１９０】
前記一般式（３２１）において、Ａｒ１及びＡｒＸは、前記一般式（３００）におけるＡｒ１及びＡｒＸと同義である。
【０１９１】
前記一般式（３２０）及び一般式（３２１）において、Ａｒ１及びＡｒＸは、前記一般式（１２ａ）で表される基であることが好ましい。
前記一般式（３２１）において、Ａｒ１及びＡｒＸは、前記一般式（１２ａ）で表される基であり、かつ前記一般式（１２ａ）におけるＡ１が単結合であることが好ましい。
【０１９２】
本実施形態に係る第三の化合物は、フルオランテン誘導体であることも好ましい。
【０１９３】
本実施形態に係る第三の化合物の具体的な例を以下に示す。なお、本発明に係る第三の化合物は、これらの例に限定されない。
【０１９４】
【化５２】
2019204805.tif 000054
【０１９５】
【化５３】
2019204805.tif 000055
【０１９６】
【化５４】
2019204805.tif 000056
【０１９７】
【化５５】
2019204805.tif 000057
【０１９８】
本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光させたときに５５０ｎｍ以下の波長範囲にピークを示す光を放射することが好ましい。すなわち、有機ＥＬ素子から放射される光の主ピーク波長が５５０ｎｍ以下の範囲に含まれることが好ましい。本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。本実施形態の有機ＥＬ素子が放射する光の波長範囲としては、４３０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下であることがより好ましく、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがよりさらに好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
【０１９９】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一形態として、青色の蛍光発光、又は緑色の蛍光発光を放射する有機ＥＬ素子が挙げられる。
【０２００】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一形態として、遅延蛍光性の光を放射する有機ＥＬ素子が挙げられる。本実施形態に係る有機ＥＬ素子が遅延蛍光性の光を放射すると、有機ＥＬ素子の発光効率の低下を抑制できると考えられるため、好ましい。
【０２０１】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に用いる遅延蛍光性化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
【０２０２】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０２０３】
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーＳ１を算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
【０２０４】
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
【０２０５】
・発光層における化合物の濃度
発光層中の第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計濃度の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層中の第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の濃度は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
発光層中の第三の化合物の濃度は、５０質量％未満であることが好ましく、３０質量％以下であることがより好ましい。第三の化合物の濃度は、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましい。第三の化合物の濃度は、１０質量％以上３０質量％以下であることが特に好ましい。
発光層中の第二の化合物の濃度は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
発光層中において、第二の化合物及び第三の化合物以外の残部として、実質的に第一の化合物のみが含まれていることも好ましい。実質的に第一の化合物のみが含まれるとは、第二の化合物及び第三の化合物を除いた残部として、発光層に第一の化合物以外の化合物を意図的に含有させていない場合をいう。
【０２０６】
・発光層の膜厚
発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。発光層５の膜厚が５ｎｍ以上であれば発光層５を形成し易く、色度を調整し易い。また、発光層５の膜厚が５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制できる。
【０２０７】
・ＴＡＤＦ機構
図４は、発光層における第一の化合物、及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。なお、図４中において、ΔＳＴ（Ｍ１）は、第一の化合物の一重項エネルギーと、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの差を表す。
図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０２０８】
・遅延蛍光比率
本実施形態の有機ＥＬ素子において、遅延蛍光比率が３７．５％より大きいことが好ましい。遅延蛍光比率とは、全発光強度に対する遅延蛍光に由来する発光強度の割合に相当する。より具体的には、遅延蛍光比率とは、遅延蛍光由来の発光強度比であり、この遅延蛍光由来の発光強度比は、過渡ＥＬ法により測定した過渡ＥＬ波形データを下記数式（４）でフィッティングし、パルス電圧を除去した時刻（ｔ＝０）における発光強度１／Ａ２である。
【０２０９】
【数１】
2019204805.tif 000058
【０２１０】
（前記数式（４）中、Ｉは、遅延蛍光由来の発光強度であり、Ａは定数である。）
【０２１１】
遅延蛍光比率は、過渡ＥＬ法により測定することができる。過渡ＥＬ法とは、素子に印加しているパルス電圧を除去した後のＥＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＥＬ発光強度は、最初の再結合で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初の再結合で生成する一重項励起子の寿命はナノ秒オーダーであり非常に短いためパルス電圧除去後、速やかに減衰する。
【０２１２】
一方、遅延蛍光は寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初の再結合で生成する一重項励起子からの発光と三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光は時間的に大きな差があるため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。具体的には以下の方法により決定することができる。
【０２１３】
過渡ＥＬ波形は以下のようにして測定する（図５参照）。電圧パルスジェネレータ（ＰＧ）１１から出力されるパルス電圧波形を有機ＥＬ素子（ＥＬ）１２に印加する。印加電圧波形をオシロスコープ（ＯＳＣ）１３に取り込む。パルス電圧を有機ＥＬ素子１２に印加すると、有機ＥＬ素子１２はパルス発光を生じる。この発光を、光電子増倍管（ＰＭＴ）１４を経由してオシロスコープ（ＯＳＣ）１３に取り込む。電圧波形とパルス発光を同期させてパーソナルコンピュータ（ＰＣ）１５に取り込む。
【０２１４】
過渡ＥＬ波形の解析により、遅延蛍光由来の発光強度比を以下のようにして定義する。なお、遅延蛍光由来の発光強度比を算出するのに、国際公開第２０１０／１３４３５２号に記載されるＴＴＦ比率の算出式を用いることができる。
ただし、本明細書で定義される遅延蛍光成分とは、ＴＴＦ由来の発光成分に加え、本明細書が開示する熱活性化による遅延蛍光（ＴＡＤＦ機構）が含まれると考えられる。したがって、本明細書では、前記数式（４）から求められる遅延蛍光成分の比率をＴＴＦ比率とは呼ばず、遅延蛍光比率と呼ぶことにする。
【０２１５】
前記数式（４）中、Ｉは、遅延蛍光由来の発光強度であり、Ａは、定数である。そこで、測定した過渡ＥＬ波形データを数式（４）でフィッティングし、定数Ａを求める。このときパルス電圧を除去した時刻ｔ＝０における発光強度１／Ａ２が遅延蛍光由来の発光強度比と定義する。
【０２１６】
遅延蛍光由来の発光強度比の測定方法を、図６Ａおよび図６Ｂを例として用いて説明する。図６Ａは、ある有機ＥＬ素子に所定のパルス電圧を印加し、その後、電圧を除去した時の、過渡ＥＬ波形の測定例であり、有機ＥＬ素子の発光強度の時間変化を表したグラフである。
図６Ａのグラフにて、時刻約３×１０−８秒のところでパルス電圧を除去した。なお、図６Ａは、電圧を除去した時の輝度を１として表したグラフである。
電圧除去後、約２×１０−７秒までの急速な減衰の後、緩やかな減衰成分が現れる。
【０２１７】
図６Ｂは、電圧除去時点を原点にとり、電圧除去後、１．５×１０−５秒までの発光強度の平方根の逆数をプロットしたグラフである。フィッティングは以下のように行う。
直線へのフィッティングは、最小二乗法により行うことが好ましい。この場合、１０−５秒までの値を用いてフィッティングすることが好ましい。
直線部分を時間原点へ延長したときの縦軸との交点Ａの値は１．５５である。すると、この過渡ＥＬ波形から得られる遅延蛍光由来の発光強度比は、１／（１．５５）２＝０．４１となる。つまり、全発光強度の内、４１％が遅延蛍光由来であることになる。すなわち、遅延蛍光比率は、４１％であり、ＴＴＦ比率の理論限界と考えられる３７．５％を超える。
過渡ＥＬ波形から得られる遅延蛍光由来の発光強度は、測定する温度により変化している。このような現象は、主にＴＡＤＦ機構による遅延蛍光発光の特有の現象と考えられる。
【０２１８】
・１μｓにおける残存強度比
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、過渡ＥＬ測定における電圧除去後１μｓ経過後の残存強度比が３６．０％より大きいことが好ましく、３８．０％以上であることがより好ましい。
遅延蛍光の大きさを相対的に知る方法としては、１μｓにおける残存強度を測定することが挙げられる。１μｓにおける残存強度比は、過渡ＥＬ法により測定したパルス電圧を除去した時点における発光強度に対する、パルス電圧を除去した後、１μｓ経過後の発光強度の比と定義する。過渡ＥＬ法により測定したパルス電圧を除去した後のＥＬ発光の減衰挙動から、相対的な遅延蛍光の量を見積もることができる。1μｓにおける残存強度比は、図６Ａのグラフにおける１．０μｓ時の発光強度を読み取ることにより取得できる。
【０２１９】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０２２０】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素、又は酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、及びこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、及びスピンコート法等により作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層の内、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族、又は第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０２２１】
（正孔注入層）
正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、及びマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、及び３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、及びポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、及びポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、及びポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０２２２】
（正孔輸送層）
正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、及びアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、及び９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、及びＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
【０２２３】
（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、及び亜鉛錯体等の金属錯体、（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、及びフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに（３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、及びＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、及び４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、及びポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。
【０２２４】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、及びリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性、及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、又は希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、及びイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、又はアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、及びバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２２５】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、及びストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、及び珪素、又は酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、及びスピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２２６】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、及び湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
【０２２７】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２２８】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０２２９】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
本明細書におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
【０２３０】
本明細書における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、又は芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本明細書における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
本明細書における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、及び９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基及び４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基や、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換していることが好ましい。
【０２３１】
また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０２３２】
【化５６】
2019204805.tif 000059
【０２３３】
【化５７】
2019204805.tif 000060
【０２３４】
【化５８】
2019204805.tif 000061
【０２３５】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）中、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、又はゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０２３６】
また、本明細書において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０２３７】
【化５９】
2019204805.tif 000062
【０２３８】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖、又は環状のいずれである。直鎖、又は分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基等が挙げられる。
本明細書における直鎖、又は分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖、又は分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
【０２３９】
本明細書における炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜２０であることが好ましく、３〜１０であることがより好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
【０２４０】
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換された基（炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基）が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０２４１】
本明細書において、置換もしくは無置換のシリル基は、無置換のシリル基と、本明細書に記載の置換基で置換された置換シリル基とを含む。
本明細書における置換シリル基としては、炭素数１〜３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
アルキルシリル基としては、炭素数１〜１０のアルキルシリル基であることも好ましく、炭素数３〜３０のアルキルシリル基であることも好ましい。
本明細書における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２４２】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０２４３】
本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基、又は複素環基である。
本明細書における炭素数５〜３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【０２４４】
本明細書における置換ホスフォリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
【０２４５】
【化６０】
2019204805.tif 000063
【０２４６】
前記一般式（Ｐ）中、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、それぞれ独立に、置換基であり、炭素数１〜３０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜２０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、及び環形成炭素数６〜１４のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
【０２４７】
本明細書における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。また、アルコキシ基としては、Ｚ１が炭素数３〜３０のシクロアルキル基である環形成炭素数３〜３０のシクロアルコキシ基が挙げられる。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基（ハロアルコキシ基と称する場合がある）としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のハロゲン原子（例えば、フッ素原子）で置換された基（炭素数１〜３０のハロアルコキシ基）が挙げられる。
【０２４８】
本明細書において、アリールアルコキシ基（アリールオキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、ヘテロアリール基も含む。
本明細書における炭素数５〜３０のアリールアルコキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６〜３０であることが好ましく、６〜２０であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０２４９】
本明細書において、置換もしくは無置換のアミノ基は、無置換のアミノ基と、本明細書に記載の置換基で置換された置換アミノ基とを含む。
本明細書における置換アミノ基は、−ＮＨＲＶ、又は−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
【０２５０】
本明細書における炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖、又は分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、及び２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。
【０２５１】
本明細書における炭素数３〜３０のシクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０２５２】
本明細書における炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖、又は分岐鎖のいずれかであり、例えば、エチニル、プロピニル、及び２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０２５３】
本明細書における炭素数３〜３０のシクロアルキニル基としては、例えば、シクロペンチニル基、及びシクロヘキシニル基等が挙げられる。
【０２５４】
本明細書における置換スルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ジフェニルスルファニル基、ナフチルスルファニル基、及びトリフェニルスルファニル基等が挙げられる。
【０２５５】
本明細書における置換スルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ジフェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、及びトリフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【０２５６】
本明細書における置換スルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ジフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、及びトリフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【０２５７】
本明細書における置換ホスファニル基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
【０２５８】
本明細書における置換カルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
【０２５９】
本明細書における炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上記アルキル基が挙げられる。
【０２６０】
本明細書における置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【０２６１】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキルチオ基は、−ＳＲｗで表され、このＲｗの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＶと表され、このＲＶの例として、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０２６２】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０２６３】
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０２６４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖、又は分岐鎖のアルキル基）、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数５〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数５〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる郡から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
【０２６５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖、又は分岐鎖のアルキル基）、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０アリールシリル基、及びシアノ基からなる郡から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基がより好ましい。
【０２６６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、さらに、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基（直鎖、又は分岐鎖のアルキル基）、炭素数３〜３０のシクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数５〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数５〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる郡から選択される少なくとも一種の基によって置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０２６７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において説明する化合物、又はその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０２６８】
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、又は複素環である。
【０２６９】
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基や複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０２７０】
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、電子機器に使用できる。電子機器としては、表示装置及び発光装置が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、及び車両用灯具等が挙げられる。
【０２７１】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
【０２７２】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２７３】
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０２７４】
有機層は、前記実施形態の構成に限定されない。有機層は、発光層と、発光層及び陽極との間に設けられた正孔輸送層と、発光層及び陰極との間に設けられた電子輸送層とを含んだ態様であってもよい。
【０２７５】
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【実施例】
【０２７６】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
【０２７７】
＜化合物＞
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０２７８】
【化６１】
2019204805.tif 000064
【０２７９】
【化６２】
2019204805.tif 000065
【０２８０】
【化６３】
2019204805.tif 000066
【０２８１】
【化６４】
2019204805.tif 000067
【０２８２】
【化６５】
2019204805.tif 000068
【０２８３】
【化６６】
2019204805.tif 000069
【０２８４】
【化６７】
2019204805.tif 000070
【０２８５】
＜化合物の評価＞
次に、本実施例で使用した化合物の物性を測定した。測定方法及び算出方法を以下に示す。
【０２８６】
・イオン化ポテンシャルの測定方法
大気下で光電子分光装置（理研計器株式会社製:ＡＣ−３）を用いて測定した。具体的には、測定対象となる化合物に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
化合物Ｈ１のイオン化ポテンシャルＩｐ１は、５．５４ｅＶであった。
化合物ＢＤ１のイオン化ポテンシャルＩｐ２は、６．２７ｅＶであった。
したがって、Ｉｐ２−Ｉｐ１＝０．７３ｅＶであった。
【０２８７】
・遅延蛍光性
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物Ｈ１と前記化合物ＴＨ−２とを、化合物Ｈ１の濃度が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物Ｈ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。
化合物Ｈ１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。
【０２８８】
・電子移動度
電子移動度は、以下に示すようにインピーダンス分光法により測定することができる。
少なくとも、陽極と、陰極と、陽極及び陰極に挟まれた層であって、電子移動度測定対象となる化合物Ｔａｒｇｅｔを含有する層（化合物Ｔａｒｇｅｔ含有層と称する場合がある。）と、を備える素子を作製した。化合物Ｔａｒｇｅｔ含有層の膜厚を、２００ｎｍとした。この素子にバイアスＤＣ電圧を印加しながら０．１Ｖの微小交流電圧を印加した。このときに流れた交流電流値（絶対値及び位相）を測定した。交流電圧の周波数を変えながら本測定を行い、電流値と電圧値とから、複素インピーダンス（Ｚ）を算出した。このときモジュラスＭ＝ｉωＺ（ｉ：虚数単位、ω：角周波数）の虚数部（ＩｍＭ）の周波数依存性を求め、ＩｍＭが最大値となる周波数ωの逆数を、化合物Ｔａｒｇｅｔを含有する層を伝導する電子の応答時間と定義する。そして以下の計算式により電子移動度（単位：ｃｍ２／（Ｖ・ｓ））を算出する。
（計算式）  電子移動度＝（化合物Ｔａｒｇｅｔ含有層の膜厚）２／（応答時間×電圧）
【０２８９】
本実施例における電子移動度は、より詳細には、下記の手順で作成された移動度評価用素子を用いて測定した。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のガラス基板を、イソプロピルアルコール中で、５分間、超音波洗浄を行なった。この超音波洗浄の後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
これら洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陽極を形成した。
次に、金属Ａｌ陽極ラインが形成されている側の面上に金属Ａｌ陽極を覆うようにして電子移動度の測定対象となる化合物Ｔａｒｇｅｔを２００ｎｍの膜厚に蒸着した。
次に、上記化合物Ｔａｒｇｅｔの上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
以上の移動度評価用素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
Al(80)/Target(200)/ET2(10)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
続いて、電子移動度は、上記の手順で作成された移動度評価用素子を用いて、下記の手順に従って測定される。
上記の移動度評価用素子を、インピーダンス測定装置に設置し、インピーダンス測定を行う。
インピーダンス測定は、測定周波数を１Ｈｚから１ＭＨｚまで掃引して行った。その際、移動度評価用素子には、交流電圧０．１ＶとバイアスＤＣ電圧Ｖとを同時に印加した。
測定された複素インピーダンス（Ｚ）から、下記計算式（Ｃ１）を用いて、モジュラスＭを計算した。
計算式（Ｃ１）：Ｍ＝ｉωＺ
上記計算式（Ｃ１）において、ｉはその平方が−１になる虚数単位、ωは角周波数［ｒａｄ／ｓ］である。
モジュラスＭの虚部を縦軸とし、周波数［Ｈｚ］を横軸としたボーデプロットにおいて、ピークを示す周波数ｆｍａｘから、下記計算式（Ｃ２）を用いて、移動度評価用素子の電気的な時定数τ［ｓ］を求めた。
計算式（Ｃ２）：τ＝１／（２πｆｍａｘ）
上記計算式（Ｃ２）のπは、円周率を表す記号である。
上記時定数τを用いて、下記計算式（Ｃ３）の関係から、電子移動度μ［ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）］を算出した。
計算式（Ｃ３）：μ＝ｄ２／（Ｖτ）
本明細書における移動度は、電界強度の平方根Ｅ１／２＝５００［Ｖ１／２／ｃｍ１／２］の際の値である。電界強度の平方根Ｅ１／２は、下記計算式（Ｃ４）の関係から算出した。
計算式（Ｃ４）：Ｅ１／２＝Ｖ１／２／ｄ１／２
上記計算式（Ｃ３）及び（Ｃ４）において、ｄは、素子を構成する有機薄膜の総膜厚であり、上記の移動度評価用素子の構成に関しては、ｄ＝２１０［ｎｍ］である。
上記計算式（Ｃ３）及び（Ｃ４）において、Ｖは、インピーダンス測定時のバイアスＤＣ電圧値［Ｖ］である。本実施例の測定条件では、Ｖ＝５．２５［Ｖ］の際に、電界強度の平方根Ｅ１／２＝５００［Ｖ１／２／ｃｍ１／２］となる。従って、本実施例の電子移動度は、バイアスＤＣ電圧Ｖ＝５．２５［Ｖ］の際の値である。なお、後述する測定ステップの大きさによっては、Ｖ＝５．２５［Ｖ］の際に測定を行えない場合があるが、その際はＶ＝５．２５［Ｖ］の前後の測定点からの外挿値を用いた。
以下、上述のバイアスＤＣ電圧について詳述する。
本実施例で用いた測定法において、バイアスＤＣ電圧の掃引範囲は、移動度評価用素子により異なるが、０Ｖから最大で２０Ｖの範囲で掃引を行った。掃引範囲が異なるのは、電子移動度が低い移動度評価用素子であるほど、測定に十分な電荷注入に到達するために高電圧が必要となるため、掃引範囲の上限を大きくする必要があるためである。
上記の掃引範囲にて、一定の電圧の間隔で測定を行った。なお、測定の際、掃引範囲の上限が小さい場合は、測定点は０．２Ｖ刻みとし、２０Ｖ付近の高電圧まで測定する場合、測定点は０．８Ｖ刻みとし、電圧掃引範囲によって、測定時間が長くなりすぎないよう測定ステップを調整して測定することができる。
本実施例では、インピーダンス測定には、ソーラトロン社の１２６０型インピーダンスアナライザーを用い、高精度化のため、ソーラトロン社の１２９６型誘電率測定インターフェイスを併せて用いた。
【０２９０】
・一重項エネルギーＳ１
一重項エネルギーＳ１は、次のようにして測定される。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出した。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
本実施例では、吸収スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）で測定した。
【０２９１】
なお、吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引いた。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めなかった。
【０２９２】
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とした。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとした。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
【０２９３】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とした。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いた。
【０２９４】
化合物Ｈ１のＳ１(Ｈ)は、２．９２ｅＶであった。
化合物Ｈ１のＴ７７Ｋ(Ｈ)は、２．９１ｅＶであった。
化合物Ｈ１のΔＳＴ(Ｈ)は、０．０１ｅＶであった。
【０２９５】
・化合物の主ピーク波長
測定対象の化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液を調製し、このトルエン溶液について発光スペクトルを測定した。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。
化合物ＢＤ１の主ピーク波長は、４６５ｎｍであった。
【０２９６】
・発光量子収率の測定方法
次のようにして発光量子収率Φを測定した。
トルエンを溶媒として、測定対象となる試料の溶液を調製した。調製した試料溶液を１ｃｍセルに入れ、吸光光度計にて吸収スペクトルを測定した。測定した吸収スペクトルを元に、発光スペクトル測定における励起波長を決定した。なお、励起波長は、吸収ピークを与える波長が望ましいが、特に限定されない。また試料溶液の濃度は、発光の再吸収を抑えるため希薄であることが望ましい。本測定では、励起波長における吸光度が０．０５以下になるように試料溶液の濃度を調製した。
以上のようにして調製した試料溶液を真空コック付ガラス試料管に入れた。この試料管を真空ポンプと真空計を備えた真空ラインに接続し、凍結脱気を行った。本測定における凍結脱気とは、試料管の溶液溜め部分を液体窒素に浸漬し、試料溶液を凍結した後に試料管内を真空引きする操作を指す。また、本測定において、真空ポンプとしてロータリーポンプを用い、真空計としてピラニ真空計を用いた。なお、真空ポンプや真空計は、本測定で用いた真空ポンプや真空計に限定されない。
凍結脱気の後に室温にて試料溶液を溶解させ、再び凍結脱気を行い、真空度の変化が認められなくなるまで、この操作を繰り返した。繰り返し操作の結果、得られた溶液を、脱気試料溶液とした。
この脱気試料溶液を含む試料管と１ｃｍ蓋付セルとをグローブボックス内に入れた。グローブボックス内の窒素等の不活性気体雰囲気下で、試料管から蓋付セルに脱気試料溶液を移し替え、蓋付セルを密閉した。密閉後、グローブボックスから蓋付セルを取り出し、蛍光光度計を用いて脱気試料溶液の発光スペクトルを測定した。得られた発光スペクトルの短波長側の立ち上がりと、長波長側の立ち上がりとを結ぶ直線を基準線として、発光の面積強度Ｆ１を算出した。
ここまでと同様の操作を発光量子収率が既知である標準試料についても行い、脱気標準試料溶液の発光の面積強度Ｆ２を算出した。
対象とする試料の発光量子収率Φは、次に示す式Ａにより求めた。
Φ＝Φ２×｛（Ｆ１Ａ２ｎ１２）／（Ｆ２Ａ１ｎ２２）｝ …（式Ａ）
ここで、前記（式Ａ）において、Φ２は標準試料の発光量子収率、Ａ１は試料溶液の励起波長における吸光度、Ａ２は標準試料溶液の励起波長における吸光度、ｎ１は試料溶液の調製に用いた溶媒の屈折率、ｎ２は標準試料溶液の調製に用いた溶媒の屈折率を表す。
【０２９７】
本実施例では、標準試料溶液には９，１０−ジフェニルアントラセンのエタノール溶液を用い、Φ２＝０．９５とした（Ｍｏｒｒｉｓ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．，８０（１９７６）９６９．）。
また、ｎ１＝１．４９８（トルエン），ｎ２＝１．３６２（エタノール）とした（「化学便覧 基礎編 改訂５版」、１４章、ＩＩ−６４０頁、２００４年２月１日発行）。
吸収スペクトル測定装置としては島津社製の吸光光度計（装置名：ＵＶ−３１００ＰＣ）、発光スペクトル測定装置としては日立社製の蛍光光度計（装置名：Ｆ−４５００）を用いた。
なお、標準試料溶液は発光量子収率が既知であれば、本測定で用いた溶液に特に限定されず、また用いる溶媒も本測定で用いた溶媒に限定されない。また、吸収スペクトル測定装置、および発光スペクトル測定装置も本測定で用いた装置に限定されない。
【０２９８】
上述の方法により化合物Ｈ１の発光量子収率を測定したところ、５３％であった。
【０２９９】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０３００】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で、５分間、超音波洗浄を行なった。この超音波洗浄の後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
これら洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＡを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層の上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層の上に、化合物ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層の上に、第一の化合物としての化合物Ｈ１と、第二の化合物としての化合物ＢＤ１と、第三の化合物としての化合物Ｄ１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＢＤ１の濃度を１質量％とし、化合物Ｄ１の濃度を２５質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を７４質量％とした。
次に、この発光層の上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層の上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO(130)/HA(5)/HT1(80)/HT2(10)/mCP(5)/H1:D1:BD1(25:25%,1%)/ET1(5)/ET2(20)/LiF(1)/Al(80)
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、先に示されているのが発光層における第三の化合物の割合であり、後に示されているのが第二の化合物の割合であり、それら割合の単位は質量％である。
【０３０１】
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｄ２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３０２】
（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｄ３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３０３】
（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｄ４を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３０４】
（実施例５）
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｄ５を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３０５】
（実施例６）
実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｄ６を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３０６】
（実施例７）
実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｄ７を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３０７】
（実施例８）
実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物ＥＴ１を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３０８】
（実施例９）
実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｄ８を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３０９】
（実施例１０）
実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｄ９を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３１０】
（実施例１１）
実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｄ１０を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３１１】
（実施例１２）
実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物ＥＴ２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３１２】
（参考例１）
参考例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｃ１を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３１３】
（参考例２）
参考例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｄ１に代えて化合物Ｃ３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
【０３１４】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表２に示す。
【０３１５】
・ＣＩＥ１９３１色度、及び主ピーク波長λｐ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて計測した。主ピーク波長λｐは、得られた上記分光放射輝度スペクトルから求めた。
【０３１６】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを上記分光放射輝度計で計測した。得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０３１７】
・寿命（ＬＴ５０）
初期電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が５０％まで減少する時間（単位：ｈ）を寿命（ＬＴ５０）とした。なお、表中、実施例１０〜１２の寿命は、５０時間以上であることを示す。
【０３１８】
【表２】
2019204805.tif 000071
【０３１９】
実施例１〜１２の有機ＥＬ素子は、第一の化合物（化合物Ｈ１）のイオン化ポテンシャルＩｐ１と、第二の化合物（ＢＤ１）のイオン化ポテンシャルＩｐ２とが、前記数式（数１）の関係を満たし、かつ第三の化合物として電子移動度が１×１０−８ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上である化合物を用いたところ、参考例１〜２の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であった。
実施例１〜９において、第一の化合物のＴ７７Ｋ(Ｈ)と第三の化合物のＴ７７Ｋ(Ｅ)との差ΔＴ(Ｈ−Ｅ)が前記数式（数３）の関係をさらに満たすように化合物を組み合わせて発光層を形成したところ、実施例１〜９の有機ＥＬ素子は、高いＥＱＥを示した。
【符号の説明】
【０３２０】
１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、５…発光層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層。
【図１】
2019204805.tif 000095
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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