(57)【要約】      （修正有）【課題】電子写真感光体の感度特性を向上できる化合物を提供する。【解決手段】化合物は、一般式（１）で表される。一般式（１）中、Ｒ1は、各々独立に、炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数６以上１４以下のアリール基、炭素数７以上１５以下のアラルキル基、炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は炭素数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ2は、炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数６以上１４以下のアリール基、炭素数７以上１５以下のアラルキル基、炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、ハロゲン原子、炭素数１以上６以下のアルコキシ基、又は複素環基を表す。ｎは０以上４以下の整数を表す。2019191414.tif 000024【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2019191414.tif 000019
（前記一般式（１）中、
Ｒ1は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ2は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、第１置換基で置換されていてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、第２置換基で置換されていてもよい炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は第３置換基で置換されていてもよい複素環基を表し、
前記第１置換基、前記第２置換基及び前記第３置換基は、各々、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又はニトロ基であり、
ｎは、０以上４以下の整数を表し、
４つのＲ1は、互いに同一であり、
ｎが２以上４以下の整数の場合、複数のＲ2は、互いに同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）又は（１−５）で表される、請求項１又は２に記載の化合物。
【化２】
2019191414.tif 000020
【請求項４】
導電性基体と、感光層とを備え、
前記感光層は、単層であり、
前記感光層は、電荷発生剤と、請求項１〜３の何れか一項に記載の化合物とを少なくとも含有する、電子写真感光体。
【請求項５】
前記感光層は、下記一般式（１０）で表される化合物を更に含有する、請求項４に記載の電子写真感光体。
【化３】
2019191414.tif 000021
（一般式（１０）中、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105及びＲ106は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｅ及びｆは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
【請求項６】
前記一般式（１０）で表される化合物は、下記化学式（１０−１）で表される、請求項５に記載の電子写真感光体。
【化４】
2019191414.tif 000022
【請求項７】
前記感光層は、下記化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を更に含有する、請求項４〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化５】
2019191414.tif 000023
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物（特に、アゾキノン誘導体）及び電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。
【０００３】
特許文献１に記載の電子写真感光体は、感光層を備える。この感光層は、電子輸送物質として、例えば、下記化学式（Ｅ−１）で表されるアゾキノン誘導体を含有する。
【０００４】
【化１】
2019191414.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１６−１０２０８６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１に記載のアゾキノン誘導体は、電子写真感光体の感度特性の向上において改善の余地があることが本発明者の検討により判明した。
【０００７】
本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電子写真感光体の感度特性を向上できる化合物を提供することである。また、本発明の別の目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
【０００９】
【化２】
2019191414.tif 000003
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ1は、各々独立に、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ2は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、第１置換基で置換されていてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、第２置換基で置換されていてもよい炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は第３置換基で置換されていてもよい複素環基を表す。前記第１置換基、前記第２置換基及び前記第３置換基は、各々、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又はニトロ基である。ｎは、０以上４以下の整数を表す。４つのＲ1は、互いに同一である。ｎが２以上４以下の整数の場合、複数のＲ2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００１１】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と、上述の化合物とを少なくとも含有する。
【発明の効果】
【００１２】
本発明の化合物は、電子写真感光体の感度特性を向上できる。本発明の電子写真感光体は、感度特性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】（ａ）〜（ｃ）は、本発明の第２実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００１５】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１６】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１又は４のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１０以下のアリール基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基、炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基、炭素原子数７以上１１以下のアラルキル基及び複素環基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
【００１７】
ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。
【００１８】
炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１又は４のアルキル基、及び炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘキシル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘプチル基、直鎖状又は分枝鎖状のオクチル基、直鎖状又は分枝鎖状のノニル基、及び直鎖状又は分枝鎖状のデシル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１又は４のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基の例として述べた基のうち、各々、炭素原子数が１以上６以下の基、炭素原子数が１又は４の基、又は炭素原子数が１以上３以下の基である。
【００１９】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基及びヘキシル基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下の基である。
【００２０】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及び炭素原子数６以上１０以下のアリール基は、各々、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基及びフェナントリル基が挙げられる。炭素原子数６以上１０以下のアリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、及び炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基は、各々、非置換である。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基及びシクロデシル基が挙げられる。炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基の例は、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が５以上８以下の基である。
【００２２】
炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基、及び炭素原子数７以上１１以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下のアリール基で置換された炭素原子数１以上６以下のアルキル基が挙げられる。炭素原子数７以上１１以下のアラルキル基としては、例えば、炭素原子数６以上１０以下のアリール基で置換された炭素原子数１以上３以下のアルキル基が挙げられる。
【００２３】
複素環基として、例えば、５員以上１４員以下の複素環基が挙げられる。５員以上１４員以下の複素環基は、炭素原子以外にヘテロ原子を少なくとも１個含み、非置換である。ヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子及び酸素原子からなる群から選択される１種以上である。５員以上１４員以下の複素環基は、例えば、炭素原子以外に１個以上３個以下のヘテロ原子を含む５員又は６員の単環の複素環（以下、複素環（Ｈ）と記載することがある）を含む複素環基；複素環（Ｈ）が２個縮合した複素環基；複素環（Ｈ）と、５員又は６員の単環の炭化水素環とが縮合した複素環基；複素環（Ｈ）が３個縮合した複素環基；複素環（Ｈ）２個と、５員又は６員の単環の炭化水素環１個とが縮合した複素環基；又は複素環（Ｈ）１個と、５員又は６員の単環の炭化水素環２個とが縮合した複素環基が挙げられる。５員以上１４員以下の複素環基の具体例としては、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、１Ｈ−インダゾリル基、イソインドリル基、クロメニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、４Ｈ−キノリジニル基、ナフチリジニル基、ベンゾフラニル基、１，３−ベンゾジオキソリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基及びフェナントロリニル基が挙げられる。
【００２４】
＜第１実施形態：アゾキノン誘導体＞
本発明の第１実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される（以下、アゾキノン誘導体（１）と記載することがある）。
【００２５】
【化３】
2019191414.tif 000004
【００２６】
一般式（１）中、Ｒ1は、各々独立に、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ2は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、第１置換基で置換されていてもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、第２置換基で置換されていてもよい炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、又は第３置換基で置換されていてもよい複素環基を表す。第１置換基、第２置換基及び第３置換基は、各々、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又はニトロ基である。ｎは、０以上４以下の整数を表す。４つのＲ1は、互いに同一である。ｎが２以上４以下の整数の場合、複数のＲ2は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００２７】
アゾキノン誘導体（１）は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）の感光層形成に用いることができ、感光体の感度特性を向上できる。その理由は以下のように推測される。
【００２８】
アゾキノン誘導体（１）は、電子受容性基であるカルボニル基（＞Ｃ＝Ｏ）を２つ有し、かつ空間的広がりが比較的大きいπ共役系を有する。そのため、アゾキノン誘導体（１）は、キャリア（電子）の受容性に優れる傾向にある。また、アゾキノン誘導体（１）はπ共役系が比較的大きく、複数のアゾキノン誘導体（１）のπ共役系が互いに重なり易いため、分子間におけるキャリア（電子）の移動距離が比較的小さくなる。そのため、アゾキノン誘導体（１）は、キャリア（電子）の輸送性に優れる傾向にある。つまり、アゾキノン誘導体（１）は、キャリア（電子）の受容性及び輸送性に優れる傾向があるため、感光体の感度特性を向上させることができると考えられる。
【００２９】
一般式（１）中、Ｒ1で表される炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１又は４のアルキル基がより好ましく、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基が更に好ましい。
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ1で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましい。Ｒ1で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基で置換されていてもよい。Ｒ1で表される炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基としては、炭素原子数７以上１１以下のアラルキル基が好ましい。Ｒ1で表される炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基が好ましい。Ｒ1で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましい。
【００３１】
一般式（１）中、Ｒ1は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を表すことが好ましい。
【００３２】
一般式（１）中、Ｒ2で表される炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
【００３３】
一般式（１）中、Ｒ2で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましい。Ｒ2で表される炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基としては、炭素原子数７以上１１以下のアラルキル基が好ましい。Ｒ2で表される炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基としては、炭素原子数５以上８以下のシクロアルキル基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。Ｒ2で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましい。Ｒ2で表される複素環基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましい。Ｒ2で表される炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、第１置換基で置換されていてもよい。Ｒ2で表される炭素原子数７以上１５以下のアラルキル基は、第２置換基で置換されていてもよい。Ｒ2で表される複素環基は、第３置換基で置換されていてもよい。
【００３４】
一般式（１）中、Ｒ2は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を表すことが好ましい。また、ｎが２以上４以下の整数である場合、複数のＲ2は、互いに同一の基を表すことが好ましい。
【００３５】
一般式（１）中、ｎは、０以上２以下の整数を表すことが好ましく、０又は２を表すことがより好ましい。
【００３６】
アゾキノン誘導体（１）としては、例えば、下記一般式（１−ａ）、（１−ｂ）又は（１−ｃ）で表される化合物が挙げられ、これらの中で、下記一般式（１−ａ）で表される化合物が好ましい。
【００３７】
【化４】
2019191414.tif 000005
【００３８】
一般式（１−ａ）、（１−ｂ）及び（１−ｃ）中、Ｒ1、Ｒ2及びｎは、一般式（１）におけるＲ1、Ｒ2及びｎと同義である。
【００３９】
アゾキノン誘導体（１）としては、下記化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）又は（１−５）で表される化合物（以下、それぞれアゾキノン誘導体（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）又は（１−５）と記載することがある）が好ましい。なお、下記化学式（１−１）、（１−３）、（１−４）又は（１−５）中、ｔ−Ｂｕは、ｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
【００４０】
【化５】
2019191414.tif 000006
【００４１】
（アゾキノン誘導体（１）の合成）
アゾキノン誘導体（１）は、例えば、下記反応式（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）で表される反応（以下、反応（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）と記載することがある）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成される。なお、反応式（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）で示される一般式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）で表される化合物を、各々、化合物（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）と記載することがある。一般式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）中のＲ1、Ｒ2及びｎは、各々、一般式（１）中におけるＲ1、Ｒ2及びｎと同義である。
【００４２】
【化６】
2019191414.tif 000007
【００４３】
反応（Ｒ−１）では、１モル当量の化合物（Ａ）と２モル当量の化合物（Ｂ）とを反応させて、１モル当量の化合物（Ｃ）を得る。詳しくは、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を、酸触媒の存在下で反応させる。これにより、化合物（Ｃ）が得られる。酸触媒としては、例えば、ｐ−トルエンスルホン酸が挙げられる。反応（Ｒ−１）は、有機溶剤の存在下で行ってもよい。有機溶剤としては、例えば、メタノール及びトルエンが挙げられ、メタノールが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応温度としては、４０℃以上８０℃以下が好ましい。反応（Ｒ−１）の反応時間としては、１時間以上１０時間以下が好ましい。反応（Ｒ−１）は、攪拌還流しながら行ってもよい。
【００４４】
反応（Ｒ−２）では、１モル当量の化合物（Ｃ）を酸化することで１モル当量のアゾキノン誘導体（１）を得る。詳しくは、化合物（Ｃ）を酸化剤と反応させる。これにより、アゾキノン誘導体（１）が得られる。酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウムが挙げられる。反応（Ｒ−２）は、有機溶剤の存在下で行ってもよい。有機溶剤としては、例えば、クロロホルムが挙げられる。反応（Ｒ−２）の反応温度としては、室温（例えば、１５℃以上３０℃以下）が好ましい。反応（Ｒ−２）の反応時間としては、１時間以上１５時間以下が好ましい。
【００４５】
反応（Ｒ−１）により得られる化合物（Ｃ）は、精製した後に反応（Ｒ−２）に用いることもできるが、精製せずに反応（Ｒ−２）に用いることが好ましい。一方、反応（Ｒ−２）により得られるアゾキノン誘導体（１）は、必要に応じて精製してもよい。精製方法としては、例えば、公知の方法（例えば、ろ過、シリカゲルクロマトグラフィー又は晶析）が挙げられる。
【００４６】
＜第２実施形態：電子写真感光体＞
本発明の第２実施形態は、感光体に関する。以下、図１（ａ）〜図１（ｃ）を参照して、感光体１の構造について説明する。図１（ａ）〜図１（ｃ）は、各々、第２実施形態に係る感光体１の一例を示す断面図である。
【００４７】
図１（ａ）に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は単層（一層）である。感光体１は、単層の感光層３を備える単層型電子写真感光体である。
【００４８】
図１（ｂ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に設けられる。図１（ａ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接設けられてもよい。或いは、図１（ｂ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して設けられてもよい。中間層４は、一層であってもよく、複数の層であってもよい。
【００４９】
図１（ｃ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、感光層３上に設けられる。保護層５は、一層であってもよく、複数の層であってもよい。
【００５０】
感光層３の厚さは、感光層３としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。感光層３の厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【００５１】
以上、図１（ａ）〜図１（ｃ）を参照して、感光体１の構造について説明した。以下、感光体について更に詳細に説明する。
【００５２】
＜感光層＞
感光層は、電荷発生剤と、アゾキノン誘導体（１）とを少なくとも含有する。感光層は、正孔輸送剤を更に含有してもよい。感光層は、バインダー樹脂を更に含有してもよい。感光層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。
【００５３】
（アゾキノン誘導体（１））
感光層は、アゾキノン誘導体（１）を含有する。アゾキノン誘導体（１）は、感光層において、例えば、電子輸送剤として機能する。第２実施形態に係る感光体は、感光層がアゾキノン誘導体（１）を含むことにより、感度特性に優れる。
【００５４】
感光層は、電子輸送剤としてアゾキノン誘導体（１）のみを含有してもよい。また、感光層は、アゾキノン誘導体（１）に加えて、アゾキノン誘導体（１）以外の電子輸送剤（以下、その他の電子輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。その他の電子輸送剤の例としては、キノン化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン化合物としては、例えば、ジフェノキノン化合物、アゾキノン化合物（アゾキノン誘導体（１）を除く）、アントラキノン化合物、ナフトキノン化合物、ニトロアントラキノン化合物及びジニトロアントラキノン化合物が挙げられる。
【００５５】
感光層は、アゾキノン誘導体（１）の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。感光層は、アゾキノン誘導体（１）に加えて、その他の電子輸送剤の１種のみを含有してもよく、その他の電子輸送剤の２種以上を含有してもよい。アゾキノン誘導体（１）の含有量は、電子輸送剤の合計質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【００５６】
アゾキノン誘導体（１）の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上４０質量部以下であることがより好ましい。アゾキノン誘導体（１）の含有量がバインダー樹脂１００質量部に対して５質量部以上であると、感光体の感度特性を向上させ易い。アゾキノン誘導体（１）の含有量が１００質量部のバインダー樹脂に対して１００質量部以下であると、感光層形成用の溶剤にアゾキノン誘導体（１）が溶解し易く、均一な感光層を形成し易くなる。
【００５７】
（電荷発生剤）
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５８】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、例えば、下記化学式（ＣＧＭ２）で表される。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。チタニルフタロシアニンは、下記化学式（ＣＧＭ１）で表される。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【００５９】
【化７】
2019191414.tif 000008
【００６０】
【化８】
2019191414.tif 000009
【００６１】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、α型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。
【００６２】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。
【００６３】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【００６４】
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
【００６５】
短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。
【００６６】
電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。
【００６７】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００６８】
感光層は、下記一般式（１０）で表される化合物（以下、化合物（１０）と記載することがある）を含有することが好ましい。化合物（１０）は、感光層において、例えば、正孔輸送剤として機能する。
【００６９】
【化９】
2019191414.tif 000010
【００７０】
一般式（１０）中、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105及びＲ106は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ及びｆは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【００７１】
ａが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ101は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ102は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ103は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｄが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ104は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｅが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ105は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｆが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ106は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００７２】
一般式（１０）中、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105及びＲ106は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。ｅ及びｆは、各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、０を表すことがより好ましい。
【００７３】
化合物（１０）の好適な例としては、下記化学式（１０−１）で表される化合物（以下、化合物（１０−１）と記載することがある）が挙げられる。
【００７４】
【化１０】
2019191414.tif 000011
【００７５】
感光層は、正孔輸送剤として化合物（１０）のみを含有してもよい。化合物（１０）の含有量は、正孔輸送剤の合計質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
【００７６】
感光層に含有される正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【００７７】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。感光層は、これらのバインダー樹脂の１種を単独で含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
【００７８】
これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂及びビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂は、下記化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂である。以下、化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を、ポリカーボネート樹脂（２０）と記載することがある。
【００７９】
【化１１】
2019191414.tif 000012
【００８０】
（添加剤）
添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物及び有機燐化合物が挙げられる。
【００８１】
（組み合わせ）
感光層における正孔輸送剤及び電子輸送剤の組み合わせとしては、化合物（１０−１）と、アゾキノン誘導体（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）又は（１−５）との組み合わせが好ましい。感光層における電荷発生剤、正孔輸送剤及び電子輸送剤の組み合わせとしては、表１に示す組み合わせ（ｊ−１）〜（ｊ−１０）が好ましい。表１中、Ｈ−１、Ｘ−Ｈ2Ｐｃ、及びＹ−ＴｉＯＰｃは、各々、化合物（１０−１）、Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。
【００８２】
【表１】
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【００８３】
＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００８４】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００８５】
＜中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
【００８６】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００８７】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。
【００８８】
＜感光体の製造方法＞
感光体は、例えば、以下のように製造される。感光体は、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。感光層用塗布液は、電荷発生剤、電子輸送剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
【００８９】
感光層用塗布液に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール）、脂肪族炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン又はキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル又は酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【００９０】
感光層用塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散させることにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。
【００９１】
感光層用塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。
【００９２】
感光層用塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ブレードコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法及びバーコート法が挙げられる。
【００９３】
感光層用塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
【００９４】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【実施例】
【００９５】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【００９６】
＜感光層を形成するための材料＞
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を準備した。
【００９７】
（電荷発生剤）
電荷発生剤として、Ｙ型チタニルフタロシアニン及びＸ型無金属フタロシアニンを準備した。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、第２実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ１）で表され、Ｙ型の結晶構造を有するチタニルフタロシアニンであった。Ｘ型無金属フタロシアニンは、第２実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ２）で表され、Ｘ型の結晶構造を有する無金属フタロシアニンであった。
【００９８】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、第２実施形態で述べた化合物（１０−１）（以下、正孔輸送剤（Ｈ−１）と記載することがある）を準備した。
【００９９】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、第２実施形態で述べたポリカーボネート樹脂（２０）を準備した。ポリカーボネート樹脂（２０）の粘度平均分子量は、５００００であった。
【０１００】
（電子輸送剤）
電子輸送剤として、第１実施形態で述べたアゾキノン誘導体（１−１）〜（１−５）を準備した。アゾキノン誘導体（１−１）〜（１−５）の各々は、以下の方法で合成した。なお、以下で述べる化学式（Ａ−１）、（Ｂ−１）及び（Ｃ−１）で表される化合物を、各々、化合物（Ａ−１）、（Ｂ−１）及び（Ｃ−１）と記載することがある。また、各化合物の収率はモル比換算により求めた。
【０１０１】
（アゾキノン誘導体（１−１）の合成）
下記反応式（ｒ−１）及び（ｒ−２）で表される反応（以下、反応（ｒ−１）及び（ｒ−２）と記載することがある）に従って、アゾキノン誘導体（１−１）を合成した。
【０１０２】
【化１２】
2019191414.tif 000014
【０１０３】
反応（ｒ−１）では、化合物（Ａ−１）及び化合物（Ｂ−１）を反応させて、化合物（Ｃ−１）を得た。詳しくは、化合物（Ａ−１）１．９４ｇ（０．０１ｍｏｌ）及び化合物（Ｂ−１）４．６８ｇ（０．０２ｍｏｌ）をメタノール１００ｍＬに溶解させた。得られたメタノール溶液にｐ−トルエンスルホン酸０．１７ｇ（０．００１ｍｏｌ、０．１当量）を加えて６０℃で４時間攪拌還流した。これにより、白色固体状の化合物（Ｃ−１）が生じた。化合物（Ｃ−１）は、ろ取した後、精製せずに次の反応に用いた。
【０１０４】
反応（ｒ−２）では、化合物（Ｃ−１）を酸化させて、アゾキノン誘導体（１−１）を得た。詳しくは、反応（ｒ−１）で得られた化合物（Ｃ−１）の全量をクロロホルム１００ｍＬに溶解させた。得られたクロロホルム溶液に過マンガン酸カリウム４．７４ｇ（０．０３ｍｏｌ）を加えて室温（２５℃）で５時間攪拌した。反応後のクロロホルム溶液をろ過し、残渣を得た。そして、得られた残渣を、展開溶媒としてクロロホルムを用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、アゾキノン誘導体（１−１）を２．４９ｇ得た。化合物（Ａ−１）からのアゾキノン誘導体（１−１）の収率は、４０％であった。
【０１０５】
＜アゾキノン誘導体（１−２）〜（１−５）の製造＞
以下の点を変更した以外は、アゾキノン誘導体（１−１）の合成と同様の方法で、アゾキノン誘導体（１−２）〜（１−５）を各々合成した。なお、アゾキノン誘導体（１−２）〜（１−５）の合成において使用される各原料は、アゾキノン誘導体（１−１）の合成において使用される対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
【０１０６】
反応（ｒ−１）において、化合物（Ａ−１）及び（Ｂ−１）を、下記表２に示す種類の化合物に必要に応じて変更した（具体的には、下記化学式（Ａ−２）〜（Ａ−４）又は（Ｂ−２）で表される化合物である化合物（Ａ−２）〜（Ａ−４）又は（Ｂ−２）に変更した。）。その結果、反応（ｒ−１）及び（ｒ−２）の反応生成物として、アゾキノン誘導体（１−１）の代わりに、下記表２に示す種類のアゾキノン誘導体（１）（具体的には、アゾキノン誘導体（１−２）〜（１−５））が得られた。反応（ｒ−１）及び（ｒ−２）で得られたアゾキノン誘導体（１−２）〜（１−５）の収量及び収率を下記表２に示す。
【０１０７】
【表２】
2019191414.tif 000015
【０１０８】
【化１３】
2019191414.tif 000016
【０１０９】
次に、1Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴分光計）を用いて、アゾキノン誘導体（１−１）〜（１−５）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。磁場強度は３００ＭＨｚに設定した。溶媒として、重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ3）を使用した。内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用した。アゾキノン誘導体（１−１）〜（１−５）のうちの代表例として、アゾキノン誘導体（１−１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値を以下に示す。測定された1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値から、アゾキノン誘導体（１−１）が得られていることを確認した。アゾキノン誘導体（１−２）〜（１−５）についても、測定された1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値から、アゾキノン誘導体（１−２）〜（１−５）の各々が得られていることを確認した。
【０１１０】
アゾキノン誘導体（１−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．２２（ｓ，６Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），１．３６（ｓ，１８Ｈ），１．３２（ｓ，１８Ｈ）
【０１１１】
比較例で使用する電子輸送剤として、下記化学式（Ｅ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記載することがある）も準備した。
【０１１２】
【化１４】
2019191414.tif 000017
【０１１３】
＜感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）、（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）の各々を製造した。
【０１１４】
（感光体（Ａ−１）の製造）
容器内に、電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニン２質量部、正孔輸送剤としての正孔輸送剤（Ｈ−１）５０質量部、電子輸送剤としてのアゾキノン誘導体（１−１）３５質量部、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（２０）１００質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン６００質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて１２時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。感光層用塗布液を、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体、直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ブレードコート法を用いて塗布した。塗布した感光層用塗布液を、１２０℃で８０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層の感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。
【０１１５】
（感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）、（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）の製造）
次の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）、（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）の各々を製造した。感光体（Ａ−１）の製造においては電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニンを使用し、電子輸送剤としてアゾキノン誘導体（１−１）を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）、（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）の各々の製造においては下記表３に示す種類の電荷発生剤及び電子輸送剤を使用した。
【０１１６】
＜感度特性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）、（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）の各々に対して、感度特性の評価を行った。感度特性の評価は、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を＋６００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー１．５μＪ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射が終了してから５０ミリ秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位（ＶL、単位：＋Ｖ）とした。測定された感光体の露光後電位（ＶL）を、表３に示す。なお、露光後電位（ＶL）が小さい正の値であるほど、感光体の感度特性（特に、露光光に対する感度特性）が優れていることを示す。露光後電位（ＶL）が＋１３５Ｖ以上である感光体を、感光体の感度特性が不良であると評価した。
【０１１７】
表３中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、ＥＴＭ、ＶL、Ｘ−Ｈ2Ｐｃ、及びＹ−ＴｉＯＰｃは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、露光後電位、Ｘ型無金属フタロシアニン、及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。
【０１１８】
【表３】
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【０１１９】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）は、導電性基体と、単層の感光層とを備えていた。感光層は、電荷発生剤とアゾキノン誘導体（１）とを少なくとも含有していた。具体的には、感光層は、一般式（１）に包含されるアゾキノン誘導体（１−１）〜（１−５）の何れかを含有していた。そのため、表３から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、露光後電位が小さい正の値であり、感度特性が優れていた。
【０１２０】
一方、感光体（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）の感光層は、アゾキノン誘導体（１）を含有していなかった。具体的には、感光体（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）の感光層には化合物（Ｅ−１）が含有されていたが、化合物（Ｅ−１）は一般式（１）に包含される化合物ではなかった。そのため、表３から明らかなように、感光体（Ｂ−１）及び（Ｂ−２）では、露光後電位が大きい正の値であり、感度特性が不良であった。
【０１２１】
以上のことから、本発明に係るアゾキノン誘導体は、感光体の感度特性を向上できた。また、本発明に係る感光体は、感度特性に優れていた。
【産業上の利用可能性】
【０１２２】
本発明に係るアゾキノン誘導体及び感光体は、画像形成装置に利用することがきる。
【符号の説明】
【０１２３】
１    電子写真感光体
２    導電性基体
３    感光層
４    中間層
５    保護層
【図１】
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