(57)【要約】      （修正有）【課題】有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供する。【解決手段】第１電極と、第２電極と、第１電極及び第２電極の間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、下記化学式１で表された有機金属化合物を含む有機発光素子。2019161230.tif 000127・・・１【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極及び前記第２電極の間に介在した発光層を含む有機層と、を含み、
前記有機層は、下記化学式１で表された有機金属化合物を含む有機発光素子：
【化１】
2019161230.tif 000095
・・・１
前記化学式１で、
Ｍ１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）から選択され、
Ａ１０は、下記化学式Ａ−１０で表される基であり、
【化２】
2019161230.tif 000096
・・・Ａ−１０
前記化学式１及び前記化学式Ａ−１０で、
Ａ１１、Ａ１３、Ａ２０、Ａ３０及びＡ４０は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基から選択され、
Ａ１２は、５員環のヘテロ環式基であり、
Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’から選択され、
Ｌ１１〜Ｌ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’から選択され、
ａ１１、ａ１２及びａ１４は、１、２及び３から選択され、
ａ１３は、０、１、２及び３から選択され、
ａ１３が０であるならば、Ａ３０及びＡ４０は、互いに連結しておらず、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０及びＲ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）から選択され、
Ｒ１とＲ１０は、互いに結合して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成する、又はＲ１とＲ１０は結合せず、
Ｒ１とＲ２０、Ｒ１とＲ３０、またはＲ１とＲ４０は、互いに結合して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成する、又はＲ１とＲ２０、Ｒ１とＲ３０、またはＲ１とＲ４０は結合せず、
ｂ１０、ｂ２０、ｂ３０及びｂ４０は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７及び８から選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合部位であり、
前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基を置換する置換基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基； 又は
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；から選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基から選択される。
【請求項２】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在した正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在した電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光補助層及び電子阻止層から選択された少なくとも１層を含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層から選択された少なくとも１層を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記発光層が、前記有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記発光層がホストをさらに含み、
前記ホストは、シリル含有化合物、ホスフィンオキシド含有化合物、またはそれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項３に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記電子輸送領域が正孔阻止層を含み、
前記正孔阻止層は、前記発光層に直接接触しており、
前記正孔阻止層に、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含むことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項６】
下記化学式１で表される有機金属化合物：
【化３】
2019161230.tif 000097
・・・１
前記化学式１で、
Ｍ１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）から選択され、
Ａ１０は、下記化学式Ａ−１０で表される基であり、
【化４】
2019161230.tif 000098
・・・Ａ−１０
前記化学式１及び前記化学式Ａ−１０で、
Ａ１１、Ａ１３、Ａ２０、Ａ３０及びＡ４０は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基から選択され、
Ａ１２は、５員環のヘテロ環式基であり、
Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’から選択され、
Ｌ１１〜Ｌ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’から選択され、
ａ１１、ａ１２及びａ１４は、１、２及び３から選択され、
ａ１３は、０、１、２及び３から選択され、
ａ１３が０であるならば、Ａ３０及びＡ４０は、互いに連結しておらず、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０及びＲ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）から選択され、
Ｒ１とＲ１０は、互いに結合して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成する、又はＲ１とＲ１０は結合せず、
Ｒ１とＲ２０、Ｒ１とＲ３０、またはＲ１とＲ４０は、互いに結合して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成する、又はＲ１とＲ２０、Ｒ１とＲ３０、またはＲ１とＲ４０は結合せず、
ｂ１０、ｂ２０、ｂ３０及びｂ４０は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７及び８から選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合部位であり、
前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基を置換する置換基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基； 又は
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；から選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基から選択される。
【請求項７】
Ｍ１１は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ及びＡｕから選択されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
Ａ１１は、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン及びキナゾリンから選択される環構造であり、
Ａ１２は、
2019161230.tif 000099
または
2019161230.tif 000100
であり、
Ａ１３は、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、２，３−ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、２，３−ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、２，３−ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、２，３−ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、２，３−ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、２，３−ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリンから選択される環構造であることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項９】
Ａ１０は、下記化学式１−１〜１−８のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物：
【化５】
2019161230.tif 000101
前記化学式１−１〜１−８で、
Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ａ１３は、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン及びジベンゾシロールから選択される環構造であり、
＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接原子との結合部位である。
【請求項１０】
Ａ２０は、下記化学式Ａ−２０で表される基、及び下記化学式２−１〜２−４３のいずれか一つで表される基から選択され、
Ａ３０及びＡ４０は、互いに独立して、下記化学式２−１〜２−４３のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物：
【化６】
2019161230.tif 000102
・・・Ａ−２０
【化７】
2019161230.tif 000103
2019161230.tif 000104
2019161230.tif 000105
2019161230.tif 000106
2019161230.tif 000107
前記化学式Ａ−２０で、
Ｙ１２は、ＮまたはＣであり、
Ａ２１は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基から選択され、
Ａ２２は、５員環のヘテロ環式基であり、
Ａ２３は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基から選択され、
前記化学式２−１〜２−４３で、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊から選択され、Ｘ２１〜Ｘ２３の少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊から選択され、Ｘ２５及びＸ２６において、少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ、Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊から選択され、
Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊から選択され、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８、１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、又はｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）から選択され、
Ｒ１とＲ２１〜Ｒ２４とは、互いに結合して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成する、又はＲ１とＲ２１〜Ｒ２４とは結合せず、
前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；から選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基から選択され、
ｂ２１は、１、２及び３から選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５から選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４から選択され、
ｂ２４は、１及び２から選択され、
＊は、隣接原子との結合部位である。
【請求項１１】
Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１４は、Ｎであるか、
Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１３は、Ｎであるか、
Ｙ１１、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２は、Ｎであるか、
Ｙ１２、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１１は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１４は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであるか、
Ｙ１１及びＹ１２は、Ｃであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１２は、Ｎであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであるか、
Ｙ１１及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１３は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１２】
Ｔ１１〜Ｔ１４がいずれも単結合であるか、
Ｔ１１は、Ｏ及びＳから選択され、Ｔ１２〜Ｔ１４は、単結合であるか、
Ｔ１２は、Ｏ及びＳから選択され、Ｔ１１、Ｔ１３及びＴ１４は、単結合であるか、
Ｔ１３は、Ｏ及びＳから選択され、Ｔ１１、Ｔ１２及びＴ１４は、単結合であるか、あるいは
Ｔ１４は、Ｏ及びＳから選択され、Ｔ１１、Ｔ１２及びＴ１３は、単結合であることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１３】
Ｌ１１及びＬ１４は、互いに独立して、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）−＊’から選択され、
Ｌ１２は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）−＊’から選択されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１４】
Ｌ１１が、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’であり、Ｒ１とＲ２０が互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成するか、
Ｌ１２が、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’であり、Ｒ１とＲ２０、またはＲ１とＲ３０が互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成するか、
Ｌ１４が、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’であり、Ｒ１とＲ４０とが互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１５】
ａ１３は、０であることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１６】
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基；から選択されたことを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１７】
Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０及びＲ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基； 又は
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；から選択されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【請求項１８】
前記有機金属化合物は、下記化学式１０−１または化学式１０−２で表されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物：
【化８】
2019161230.tif 000108
・・・１０−１
【化９】
2019161230.tif 000109
・・・１０−２
前記化学式１０−１及び前記化学式１０−２で、
Ａ２１は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基から選択され、
Ａ２２は、５員環のヘテロ環式基であり、
Ａ２３は、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基から選択される。
【請求項１９】
前記有機金属化合物は、下記化学式１１−１〜１１−１０のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物：
【化１０】
2019161230.tif 000110
2019161230.tif 000111
2019161230.tif 000112
2019161230.tif 000113
2019161230.tif 000114
前記化学式１１−１〜前記化学式１１−１０で、
Ｘ１０及びＸ２０は、互いに独立して、ＯまたはＳである。
【請求項２０】
前記化学式１で表される有機金属化合物は、下記化合物１〜１７８から選択されることを特徴とする請求項６に記載の有機金属化合物。
【化１１】
2019161230.tif 000115
2019161230.tif 000116
2019161230.tif 000117
2019161230.tif 000118
2019161230.tif 000119
2019161230.tif 000120
2019161230.tif 000121
2019161230.tif 000122
2019161230.tif 000123
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2019161230.tif 000125
2019161230.tif 000126
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第８８１５４０９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、新規有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一実施形態によれば、下記化学式１で表される有機金属化合物が提供される。
【化１】
2019161230.tif 000002
・・・１
化学式１で、
Ｍ１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）から選択され、
Ａ１０は、下記化学式Ａ−１０で表される基であり、
【化２】
2019161230.tif 000003
・・・Ａ−１０
化学式１及びＡ−１０で、
Ａ１１、Ａ１３、Ａ２０、Ａ３０及びＡ４０は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基から選択され、
Ａ１２は、５員環のヘテロ環式基であり、
Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’から選択され、
Ｌ１１〜Ｌ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’から選択され、
ａ１１、ａ１２及びａ１４は、１、２及び３から選択され、
ａ１３は、０、１、２及び３から選択され、
ａ１３が０であるならば、Ａ３０及びＡ４０は、互いに連結されておらず、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０及びＲ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）から選択され、
Ｒ１とＲ１０は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成してもよく、
Ｒ１及びＲ２０、Ｒ１及びＲ３０、またはＲ１及びＲ４０は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成してもよく、
ｂ１０、ｂ２０、ｂ３０及びｂ４０は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７及び８から選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基から選択され、
＊、＊’及び＊”は、隣接原子との結合部位であり、
置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基を置換する置換基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０ アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；から選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基から選択される。
【０００７】
他の実施形態によれば、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層が有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機金属化合物を含んだ有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度及び高効率を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１１】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１２】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００１４】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例には１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【００１９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【００２０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００２１】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０である）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２２】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０である）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数４〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもある。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基に連結された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。
【００２４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
【００２５】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の少なくとも一つは、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基； 又は
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；から選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基からも選択される。
【００２６】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００２７】
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００２８】
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００２９】
本明細書において、＊、＊’及び＊”は、他の定義がない限り、化学式において、隣接原子との結合部位を意味する。
【００３０】
本発明の有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
【化３】
2019161230.tif 000004
・・・１
化学式１で、Ｍ１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）から選択される。
【００３１】
一実施形態によれば、Ｍ１１は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ及びＡｕからも選択される。
【００３２】
例えば、Ｍ１１は、Ｐｔでもあるが、それに限定されるものではない。
【００３３】
化学式１で、Ａ１０は、化学式Ａ−１０で表される基である。
【化４】
2019161230.tif 000005
・・・Ａ−１０
化学式１及び化学式Ａ−１０で、Ａ１１、Ａ１３、Ａ２０、Ａ３０及びＡ４０は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基から選択され、Ａ１２は、５員環のヘテロ環式基である。また、Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣである。化学式Ａ−１０において＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接原子との結合部位である。
【００３４】
一実施形態によれば、化学式Ａ−１０で、Ａ１１は、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン及びキナゾリンから選択される環構造を示し、
Ａ１２は、
2019161230.tif 000006
または
2019161230.tif 000007
であり、Ａ１３は、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、２，３−ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、２，３−ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、２，３−ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、２，３−ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、２，３−ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、２，３−ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリンからも選択される環構造を示す。
【００３５】
他の実施形態によれば、化学式１で、化学式Ａ１０で表される構造は、下記化学式１−１〜１−８のいずれか一つで表されてもよい。
【化５】
2019161230.tif 000008
【００３６】
化学式１−１〜１−８で、Ｙ１１についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、Ａ１３は、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン及びジベンゾシロールから選択される環構造を示す。
【００３７】
例えば、化学式１でＡ１０は、下記化学式１−１−１〜１−１−４のいずれか一つでも表される。
【化６】
2019161230.tif 000009
【００３８】
化学式１−１−１〜１−１−４で、Ｙ１１は、上述した構成である。＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接原子との結合部位である。
【００３９】
一実施形態によれば、化学式１でＡ２０は、下記化学式Ａ−２０で表される基、及び下記化学式２−１〜２−４３のいずれか一つで表される基から選択され、Ａ３０及びＡ４０は、互いに独立して、下記化学式２−１〜２−４３のいずれか一つでもされる。
【化７】
2019161230.tif 000010
・・・Ａ−２０
【化８】
2019161230.tif 000011
2019161230.tif 000012
2019161230.tif 000013
2019161230.tif 000014
2019161230.tif 000015
【００４０】
化学式Ａ−２０で、Ｙ１２は、上述した構成であり、Ａ２１は、Ａ１１についての説明を参照し、Ａ２２についての説明は、Ａ１２についての説明を参照し、Ａ２３についての説明は、Ａ１３についての説明を参照する。化学式２−１〜２−４３で、Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊から選択されるが、Ｘ２１〜Ｘ２３で、少なくとも２以上は、Ｃ−＊である。Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊から選択されるが、Ｘ２５及びＸ２６において、少なくとも１以上は、Ｃ−＊である。Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ、Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊から選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊から選択されるが、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８、１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）である。Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、Ｒ１０についての説明を参照する。ｂ２１は、１、２及び３から選択され、ｂ２２は、１、２、３、４及び５から選択され、ｂ２３は、１、２、３及び４から選択され、ｂ２４は、１及び２から選択され、＊は、隣接原子との結合部位である。
【００４１】
他の実施形態によれば、化学式１でＡ２０は、化学式Ａ−２０で表される基、ベンゼンまたはナフタレンから選択される環構造であり、Ａ３０及びＡ４０は、下記化学式３−１〜３−４のいずれか一つで表される基であってもよい。
【化９】
2019161230.tif 000016
化学式３−１〜３−４で、Ｒ３１〜Ｒ３３についての説明は、Ｒ３０についての説明を参照し、Ｒ４１〜Ｒ４４についての説明は、Ｒ４０についての説明を参照し、
＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合部位である。
【００４２】
例えば、化学式１でＡ３０は、化学式３−１〜３−３のいずれか一つで表される基であり、Ａ４０は、化学式３−４で表される基であってもよい。
【００４３】
化学式１及びＡ−１０で、Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣである。
【００４４】
一実施形態によれば、化学式１及びＡ−１０で、Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１４は、Ｎであるか、Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１３は、Ｎであるか、Ｙ１１、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２は、Ｎであるか、Ｙ１２、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１１は、Ｎであるか、Ｙ１１及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｎであるか、Ｙ１１及びＹ１４は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであるか、Ｙ１１及びＹ１２は、Ｃであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｎであるか、Ｙ１１及びＹ１２は、Ｎであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであるか、Ｙ１１及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｎであるか、Ｙ１１及びＹ１３は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであってもよい。
【００４５】
化学式１で、Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’から選択される。
【００４６】
一実施形態によれば、化学式１で、Ｔ１１〜Ｔ１４がいずれも単結合であるか、Ｔ１１は、Ｏ及びＳから選択され、Ｔ１２〜Ｔ１４は、単結合であるか、Ｔ１２は、Ｏ及びＳから選択され、Ｔ１１、Ｔ１３及びＴ１４は、単結合であるか、Ｔ１３は、Ｏ及びＳから選択され、Ｔ１１、Ｔ１２及びＴ１４は、単結合であるか、Ｔ１４は、Ｏ及びＳから選択され、Ｔ１１、Ｔ１２及びＴ１３は、単結合であってもよい。
【００４７】
例えば、化学式１で、Ｔ１１〜Ｔ１４がいずれも単結合であってもよく、それに限定されるものではない。
【００４８】
化学式１で、Ｌ１１〜Ｌ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）＝Ｃ（Ｒ２）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’から選択さる。ａ１１、ａ１２及びａ１４は、１、２及び３から選択され、ａ１３は、０、１、２及び３から選択され、ａ１３が０であるならば、Ａ３０及びＡ４０は、互いに連結されていない。
【００４９】
一実施形態によれば、化学式１で、Ｌ１１及びＬ１４は、互いに独立して、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）−＊’から選択され、Ｌ１２は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１）−＊’から選択されてもよい。
【００５０】
他の実施形態によれば、化学式１で、Ｌ１１が、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’であり、Ｒ１及びＲ２０が互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成するか、Ｌ１２が、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’であり、Ｒ１及びＲ２０、またはＲ１及びＲ３０が互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成するか、Ｌ１４が、＊−Ｎ（Ｒ１）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１）（Ｒ２）−＊’であり、Ｒ１がＲ４０と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成してもよい。
【００５１】
一実施形態によれば、化学式１で、ａ１３は、０でもある。
【００５２】
化学式１で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０及びＲ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）から選択され、Ｒ１とＲ１０は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成してもよく、Ｒ１及びＲ２０、Ｒ１及びＲ３０、またはＲ１及びＲ４０は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成してもよく、ｂ１０、ｂ２０、ｂ３０及びｂ４０は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７及び８から選択され、Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基から選択される。
【００５３】
一実施形態によれば、化学式１で、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基； 又は
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基；から選択されてもよい。
【００５４】
他の実施形態によれば、化学式１で、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０及びＲ４０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチルギ及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；から選択されてもよい。
【００５５】
化学式Ａ−１０で、＊、＊’及び＊”は、隣接原子との結合部位である。
【００５６】
一実施形態によれば、化学式１で表される有機金属化合物は、下記化学式１０−１または化学式１０−２で表されてもよい。
【化１０】
2019161230.tif 000017
・・・１０−１
【化１１】
2019161230.tif 000018
・・・１０−２
化学式１０−１及び化学式１０−２で、Ｍ１１、Ａ１１〜Ａ１３、Ａ２０、Ａ３０、Ａ４０、Ｙ１１〜Ｙ１４、Ｔ１１〜Ｔ１４、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１４、ａ１１、ａ１２、ａ１４、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ４０、ｂ１０、ｂ２０、ｂ３０及びｂ４０についての説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。Ａ２１についての説明は、Ａ１１についての説明を参照し、Ａ２２についての説明は、Ａ１２についての説明を参照し、Ａ２３についての説明は、Ａ１３についての説明を参照する。
【００５７】
他の実施形態によれば、化学式１で表される有機金属化合物は、下記化学式１１−１〜１１−１０のいずれか一つでも表される。
【化１２】
2019161230.tif 000019
2019161230.tif 000020
2019161230.tif 000021
2019161230.tif 000022
2019161230.tif 000023
【００５８】
化学式１１−１〜化学式１１−１０で、Ｍ１１、Ａ３０、Ａ４０、Ｙ１３、Ｙ１４、Ｔ１１〜Ｔ１４、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１４、ａ１１、ａ１２、ａ１４、Ｒ１０、Ｒ２０、Ｒ３０、Ｒ４０、ｂ１０、ｂ２０、ｂ３０及びｂ４０についての説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、Ｘ１０及びＸ２０は、互いに独立して、ＯまたはＳである。
【００５９】
置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基を置換する置換基の少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；又は
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；から選択される。
【００６０】
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基から選択されてもよい。
【００６１】
一実施形態によれば、有機金属化合物は、下記化合物１〜１７８から選択されてもよく、それらに限定されるものではない：
【化１３】
2019161230.tif 000024
2019161230.tif 000025
2019161230.tif 000026
2019161230.tif 000027
2019161230.tif 000028
2019161230.tif 000029
2019161230.tif 000030
2019161230.tif 000031
2019161230.tif 000032
2019161230.tif 000033
2019161230.tif 000034
2019161230.tif 000035
【００６２】
化学式１で表される有機金属化合物は、化学式Ａ−１０で表される部分構造を必ず含み、化学式Ａ−１０で表される部分構造が、Ｌ１１を介してＡ２０環と連結され、Ｌ１４を介してＡ４０環と連結される構造であり、硬直した縮合構造であるジベンゾフラン構造またはジベンゾチオフェン構造がリガンドに存在するので、分子の振動を減らし、発光半値幅を低減させることができ、またストークスシフト（Stokes shift）を低減させ、相対的に青方偏移（blue shift）効果を出すので、高い色純度の青色リン光発光に有利である。また、有機金属化合物の構造は、非発光経路の減衰が抑制され、有機発光素子の発光効率を上昇させることができる。
【００６３】
ＨＯＭＯ（highest occupied molecular orbital）準位が存在する２番目又は３番目のフェニル環に、ドナー（donor）特性のジベンゾフランが縮合形態で位置するために、ＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）準位に大きい影響を与えずに、青色発光を維持する。また、ジベンゾフラン自体、ジベンゾチオフェン自体の三重項エネルギーレベルが非常に高い構造的特徴により、それを含んだリン光発光体の三重項エネルギーレベルが高く、有機発光素子に適用するとき、エネルギー伝達に有利であり、発光効率が高いだけではなく、高い色純度を実現することができる。
【００６４】
化学式１で表される有機金属化合物は、部分構造を含むことにより、硬直した構造を有するので、有機金属化合物が適用された有機発光素子は、耐久性が高くて素子寿命が長い。
【００６５】
有機金属化合物は、青色光を放出することができる。例えば、有機金属化合物は、４５０ｎｍ以上及び４９０ｎｍ未満の最大発光波長、例えば、４５８ｎｍ以上及び４８８ｎｍ以下の最大発光波長を有する青色光（背面発光ＣＩＥｘ，ｙ色座標０．１５，０．０５〜０．１５）を放出することができるが、それに限定されるものではない。それにより、化学式１で表される有機金属化合物は、青色光を放出する有機発光素子作製に有用である。
【００６６】
化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
【００６７】
化学式１で表される有機金属化合物少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間にも使用される。例えば、有機金属化合物は、発光層にも含まれる。発光層に含まれた有機金属化合物は、ドーパントとしての役割を行うことができる。
【００６８】
従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【００６９】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含んでもよい」とも解釈される。
【００７０】
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、有機金属化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在することができる）するか、互いに異なる層に存在（例えば、化合物１は、発光層に存在し、化合物２は、電子輸送領域に存在することができる）することができる。
【００７１】
一実施形態によれば、有機発光素子の第１電極は、アノードであり、有機発光素子の第２電極は、カソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
【００７２】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【００７３】
他の実施形態によれば、発光層に、化学式１で表される有機金属化合物が含まれており、発光層は、ホストをさらに含み、発光層において、ホストの含量は、発光層において、有機金属化合物の含量よりも多い。
【００７４】
一実施形態によれば、発光層がホストをさらに含み、ホストは、シリル含有化合物、ホスフィンオキシド含有化合物、またはそれらの組み合わせを含んでもよい。
【００７５】
一実施形態によれば、正孔輸送領域が電子阻止層を含み、電子阻止層に有機金属化合物が含まれている、又は電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層に有機金属化合物が含まれてもよい。
【００７６】
一実施形態によれば、正孔輸送領域が、ＬＵＭＯエネルギー準位が、−３．５ｅＶより低いｐ−ドーパントを含んでもよい。
【００７７】
他の１つの実施形態によれば、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層は、発光層に直接接触しており、正孔阻止層に、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含んでもよい。
【００７８】
［図１についての説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００７９】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。
【００８０】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【００８１】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成されてもよい。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質から選択されてもよい。
【００８２】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びその任意の組み合わせから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００８３】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００８４】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【００８５】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。
【００８６】
［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、又はｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【００８７】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）から選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【００８８】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【００８９】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化された−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物から選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【化１４】
2019161230.tif 000036
2019161230.tif 000037
【００９０】
【化１５】
2019161230.tif 000038
・・・２０１
【化１６】
2019161230.tif 000039
・・・２０２
【００９１】
化学式２０１及び２０２で、Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数から選択され、ｘａ５は、１〜１０の整数から選択される。Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択されてもよい。
【００９２】
例えば、化学式２０２において、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介しても互いに連結され、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介しても互いに連結されてもよく、連結されなくても良い。
【００９３】
一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２で、Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基； 又は
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；から選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【００９４】
他の実施形態によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【００９５】
さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４であってもよい。
【００９６】
さらに他の実施形態によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；又は
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；からも選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【００９７】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３で、少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；又は
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【００９８】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２において、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介しても互いに連結され、かつ／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介しても互いに連結される。
【００９９】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２において、Ｒ２０１〜Ｒ２０４少なくとも一つは、
カルバゾリル基； 又は
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１００】
化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａでも表される。
【化１７】
2019161230.tif 000040
・・・２０１Ａ
【０１０１】
例えば、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表されてもよく、それに限定されるものではない。
【化１８】
2019161230.tif 000041
・・・２０１Ａ（１）
【０１０２】
さらに他の例として、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表されてもよく、それに限定されるものではない。
【化１９】
2019161230.tif 000042
・・・２０１Ａ−１
一方、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａで表されてもよい。
【化２０】
2019161230.tif 000043
・・・２０２Ａ
【０１０３】
他の実施形態によれば、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａ−１で表されてもよい。
【化２１】
2019161230.tif 000044
・・・２０２Ａ−１
【０１０４】
化学式２０１Ａ、２０１Ａ（１）、２０１Ａ−１、２０２Ａ及び２０２Ａ−１で、Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、Ｒ２１１及びＲ２１２についての説明は、本明細書においてＲ２０３についての説明を参照し、Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基からも選択される。
【０１０５】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ３９から選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化２２】
2019161230.tif 000045
2019161230.tif 000046
2019161230.tif 000047
2019161230.tif 000048
2019161230.tif 000049
2019161230.tif 000050
2019161230.tif 000051
【０１０６】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層少なくとも１層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。前述の正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１０７】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を向上させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもいる。
【０１０８】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。
【０１０９】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。
【０１１０】
一実施形態によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶよりも低い。
【０１１１】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１１２】
例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）及び
下記化学式２２１で表される化合物；から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
＜ＨＡＴ−ＣＮ＞
【化２３】
2019161230.tif 000052
＜Ｆ４−ＴＣＮＱ＞
【化２４】
2019161230.tif 000053
【化２５】
2019161230.tif 000054
・・・２２１
化学式２２１で、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択されるが、Ｒ２２１〜Ｒ２２３において、少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基から選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【０１１３】
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質から選択された２以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１１４】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントの少なくとも一つを含んでもよい。また、リン光ドーパントは、本明細書において、化学式１で表される有機金属化合物を含んでもよい。
【０１１５】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲でも選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１１６】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１１７】
［発光層におけるホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表される化合物を含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１  ・・・３０１
【０１１８】
化学式３０１で、Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、ｘｂ１１は、１、２または３であり、Ｌ３０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、ｘｂ１は、０〜５の整数から選択され、Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）から選択され、ｘｂ２１は、１〜５の整数から選択され、Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１１９】
一実施形態によれば、化学式３０１でＡｒ３０１は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される環構造；又は
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される環構造；から選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１２０】
化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介しても互いに連結される。
【０１２１】
他の実施形態によれば、化学式３０１で表される化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２で表されてもよい。
【化２６】
2019161230.tif 000055
・・・３０１−１
【化２７】
2019161230.tif 000056
・・・３０１−２
化学式３０１−１〜３０１−２で、Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンから選択される環構造であり、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基−、Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｌ３０１についての説明を参照し、
ｘｂ２〜ｘｂ４についての説明は、互いに独立して、ｘｂ１についての説明を参照し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４についての説明は、互いに独立して、Ｒ３０１についての説明を参照する。
【０１２２】
例えば、化学式３０１、３０１−１及び３０１−２で、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基； 又は
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；から選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１２３】
他の例として、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基； 又は
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；から選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１２４】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体からも選択される。
【０１２５】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１〜Ｈ５５から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化２８】
2019161230.tif 000057
2019161230.tif 000058
2019161230.tif 000059
2019161230.tif 000060
2019161230.tif 000061
2019161230.tif 000062
2019161230.tif 000063
または、ホストは、シリコン含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＢＣＰＤＳなど）及びホスフィンオキシド含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＰＯＰＣＰＡなど）の少なくとも一つを含んでもよい。
【０１２６】
ホストは、１種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる２種以上の化合物を含んでもよいというように（例えば、下記実施例のホストは、ＢＣＰＤＳ及びＰＯＰＣＰＡからなる）、多様な変形が可能である。
【０１２７】
［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、本明細書において、化学式１で表される有機金属化合物を含んでもよい。
【０１２８】
［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、又はｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１２９】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層から選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１３０】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１３１】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
【０１３２】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環を形成する部分構造として、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。
【０１３３】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’ 部分構造を有する５員環〜７員環のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’ 部分構造を有する５員環〜７員環のヘテロ単環式基において、２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、又はｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’ 部分構造を有する５員環〜７員環のヘテロ単環式基の少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環式基と、が互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
【０１３４】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１３５】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表される化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１  ・・・６０１
【０１３６】
化学式６０１で、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数から選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）から選択され、
Ｑ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数から選択される。
【０１３７】
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１の少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１３８】
一実施形態によれば、化学式６０１で環Ａｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される環構造；又は
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される環構造；から選択されてもよく、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【０１３９】
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介しても互いに連結される。
【０１４０】
他の実施形態によれば、化学式６０１でＡｒ６０１は、アントラセン基であってもよい。
【０１４１】
さらに他の実施形態によれば、６０１で表される化合物は、下記化学式６０１−１で表示されてもよい。
【化２９】
2019161230.tif 000064
・・・６０１−１
【０１４２】
化学式６０１−１で、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６において、少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１についての説明を参照し、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１についての説明を参照し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１についての説明を参照し、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【０１４３】
一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１４４】
他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１４５】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；又は
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；から選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１４６】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ３６から選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない：
【化３０】
2019161230.tif 000065
2019161230.tif 000066
2019161230.tif 000067
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2019161230.tif 000076
【０１４７】
または、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化３１】
2019161230.tif 000077
【０１４８】
さらに他の例として、電子輸送領域は、ホスフィンオキシド含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＴＳＰＯ１など）などを使用することができるが、それに限定されるものではない。一実施形態によれば、ホスフィンオキシド含有化合物は、電子輸送領域において、正孔阻止層にも使用されるが、それに限定されるものではない。
【０１４９】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１５０】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１５１】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１５２】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンからも選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンからも選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１５３】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化３２】
2019161230.tif 000078
【０１５４】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触することができる。
【０１５５】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、又はｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１５６】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１５７】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからも選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓであってもよい。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであってもよく、それらに限定されるものではない。
【０１５８】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ及びＢａから選択されてもよい。
【０１５９】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄから選択されてもよい。
【０１６０】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）から選択されてもよい。
【０１６１】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物からも選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６２】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物からも選択される。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６３】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３からも選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６４】
前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
【０１６５】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらの任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらの任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一に分散されていてもよく、不均一に分散されていてもよい。
【０１６６】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１６７】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードでもあるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０１６８】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
【０１６９】
第２電極１９０は、単一層である単層構造，または複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１７０】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成されてもよい。
【０１７１】
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００℃〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８ｔｏｒｒ〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．１ｎｍ／ｓｅｃ〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
【０１７２】
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮しても選択される。
【実施例】
【０１７３】
以下において、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０１７４】
合成例１：化合物１の合成
【化３３】
2019161230.tif 000079
【０１７５】
（１）中間体１−１の合成
出発物質として、Ｎ−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル）−Ｎ−フェニルピリジン−２−アミン（１．０ｅｑ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶かした後、−７８℃で、ノルマルブチルリチウム（２．５Ｍ（ヘキサン中））（１．１ｅｑ）を添加した。常温で２時間撹拌した後、再び−７８℃に下げた後、Ｉ２（１．５ｅｑ）をＴＨＦに溶かしたものを添加した。室温で５時間撹拌した後、水を添加し、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で３回洗浄した。洗浄されたジエチルエーテル層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、減圧乾燥させて生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体１−１を得た。
【０１７６】
（２）中間体１−２の合成
中間体１−１（１．０ｅｑ）、３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル）フェノール（１．２ｅｑ）、ＣｕＩ（０．０２ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０ｅｑ）及びＬ−プロリン（０．０４ｅｑ）を、ジメチルスルホネート（０．１Ｍ）に溶解させた後、１６０℃で４８時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後で濃縮し、カラムクロマトグラフィを利用し、化合物１−２（収率４４％）を得た。
【０１７７】
（３）中間体１−３の合成
中間体１−２（１．０ｅｑ）、ヨードメタン（１．５ｅｑ）をＴＨＦ（０．１Ｍ）に溶解させた後、７０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、溶媒を除去し、ジエチルエーテルで濾過して洗浄し、中間体１−３（収率８５％）を得た。
【０１７８】
（４）化合物１の合成
中間体１−３（１．０ｅｑ）、ジクロロ（１，５−シクロオクタジエニル）白金（ＩＩ）（１．０５ｅｑ）、酢酸ナトリウム（３．０ｅｑ）をＴＨＦ（０．１Ｍ）に溶解させた後、１２０℃、窒素雰囲気下で７２時間撹拌した。反応物を常温に冷やした後、減圧して溶媒を除去した。濃縮された反応物をジクロロメタンに溶解させ、残っている沈殿物は、濾過した。濾液は、カラムクロマトグラフィを利用して精製し、化合物１（収率３５％）を得た。
【０１７９】
合成例２：化合物２の合成
【化３４】
2019161230.tif 000080
【０１８０】
（１）中間体２−１の合成
中間体１−１の合成と同一方法で、２−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イルオキシ）ピリジンを使用し、中間体２−１（収率６５％）を合成した。
【０１８１】
（２）中間体２−２の合成
中間体１−２の合成と同一方法で、中間体１−１の代わりに、中間体２−１を使用し、中間体２−２（収率４０％）を合成した。
【０１８２】
（３）中間体２−３の合成
中間体１−３の合成と同一方法で、中間体１−２の代わりに、中間体２−２を使用し、中間体２−３（収率８０％）を得た。
【０１８３】
（４）化合物２の合成
化合物１の合成と同一方法で、中間体１−３の代わりに、中間体２−３を使用し、化合物２（収率３０％）を得た。
【０１８４】
合成例３：化合物３の合成
【化３５】
2019161230.tif 000081
【０１８５】
（１）中間体３−１の合成
１−（３−ブロモフェニル）−１Ｈ−イミダゾール（１．０ｅｑ）、アニリン（１．０ｅｑ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．１ｅｑ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．１ｅｑ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（３．０ｅｑ）をトルエンに溶かした後、１００℃で２時間撹拌した。冷却後、酢酸エチルと水とで３回洗った後、得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させた後、減圧乾燥させた。カラムクロマトグラフィで、中間体３−１（収率：６５％）を得た。
【０１８６】
（２）中間体３−２の合成
中間体３−１の合成と同一方法で、中間体３−１と中間体２−１とを使用し、中間体３−２（収率６４％）を得た。
【０１８７】
（３）中間体３−３の合成
中間体１−３の合成と同一方法で、中間体１−２の代わりに、中間体３−２を使用し、中間体３−３（収率８４％）を得た。
【０１８８】
（４）化合物３の合成
化合物１の合成と同一方法で、中間体１−３の代わりに、中間体３−３を使用し、化合物３（収率２５％）を合成した。
【０１８９】
合成例４：化合物１７の合成
【化３６】
2019161230.tif 000082
【０１９０】
（１）中間体１７−１の合成
中間体１−２の合成と同一方法で、中間体１−１の代わりに、２−ブロモジベンゾフランを使用し、中間体１７−１（収率７７％）を合成した。
【０１９１】
（２）中間体１７−２の合成
中間体１−１の合成と同一方法で、中間体１７−１を使用し、中間体１７−２（収率５５％）を合成した。
【０１９２】
（３）中間体１７−３の合成
中間体１−２の合成と同一方法で、中間体１７−２とピリジン−２−オールを使用し、中間体１７−３（収率６０％）を合成した。
【０１９３】
（４）中間体１７−４の合成
中間体１−３の合成と同一方法で、中間体１−２の代わりに、中間体１７−３を使用し、中間体１７−４（収率８４％）を得た。
【０１９４】
（５）化合物１７の合成
化合物１の合成と同一方法で、中間体１−３の代わりに、中間体１７−４を使用し、化合物１７（収率２８％）を合成した。
【０１９５】
合成例５：化合物２２の合成
【化３７】
2019161230.tif 000083
【０１９６】
（１）中間体２２−１の合成
中間体１−１の合成と同一方法で、１−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−イル）−１Ｈ−イミダゾールを使用し、中間体２２−１（収率６６％）を合成した。
【０１９７】
（２）中間体２２−２の合成
中間体１−２の合成と同一方法で、中間体２２−１と３−（ピリジン−２−イルオキシ）フェノールとを使用し、中間体２２−２（収率４３％）を合成した。
【０１９８】
（３）中間体２２−３の合成
中間体１−３の合成と同一方法で、中間体１−２の代わりに、中間体２２−２を使用し、中間体２２−３（収率８０％）を得た。
【０１９９】
（４）化合物２２の合成
化合物１の合成と同一方法で、中間体１−３の代わりに、中間体２２−３を使用し、化合物２２（収率２５％）を合成した。
【０２００】
合成例６：化合物３７の合成
【化３８】
2019161230.tif 000084
【０２０１】
（１）中間体３７−１の合成
中間体１−２の合成と同一方法で、２−ブロモジベンゾフランと３−（ピリジン−２−イルオキシ）フェノールとを使用し、中間体３７−１（収率５３％）を合成した。
【０２０２】
（２）中間体３７−２の合成
中間体１−１の合成と同一方法で、中間体３７−１を使用し、中間体３７−２（収率５０％）を合成した。
【０２０３】
（３）中間体３７−３の合成
中間体１−２の合成と同一方法で、中間体３７−２とイミダゾールとを使用し、中間体３７−３（収率６３％）を合成した。
【０２０４】
（４）中間体３７−４の合成
中間体１−３の合成と同一方法で、中間体１−２の代わりに、中間体３７−３を使用し、中間体３７−４（収率７０％）を得た。
【０２０５】
（５）化合物３７の合成
化合物１の合成と同一方法で、中間体１−３の代わりに、中間体３７−４を使用し、化合物３７（収率３５％）を合成した。
【０２０６】
合成例７：化合物４３の合成
【化３９】
2019161230.tif 000085
【０２０７】
（１）中間体４３−１の合成
中間体３−１の合成と同一方法で、中間体２−１とアニリンとを使用し、中間体４３−１（収率５８％）を得た。
【０２０８】
（２）中間体４３−２の合成
中間体３−１の合成と同一方法で、中間体４３−１と中間体２２−１とを使用し、中間体４３−２（収率６７％）を得た。
【０２０９】
（３）中間体４３−３の合成
中間体１−３の合成と同一方法で、中間体１−２の代わりに、中間体４３−２を使用し、中間体４３−３（収率７６％）を得た。
【０２１０】
（４）化合物４３の合成
化合物１の合成と同一方法で、中間体１−３の代わりに、中間体４３−３を使用し、化合物４３（収率３１％）を合成した。
【０２１１】
合成例８：化合物１２３の合成
【化４０】
2019161230.tif 000086
【０２１２】
（１）中間体１２３−１の合成
中間体３−１の合成と同一方法で、中間体４３−１と中間体２−１とを使用し、中間体１２３−１（収率４５％）を得た。
【０２１３】
（２）化合物１２３の合成
化合物１２３−１（１．０ｅｑ）、テトラクロリド白金（ＩＩ）酸カリウム（Ｋ２ＰｔＣｌ４）（１．１ｅｑ）及びテトラブチルアンモニウムブロミド（０．１ｅｑ）を酢酸（０．１Ｍ）に溶解させた後、１２０℃で７２時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後で濃縮し、カラムクロマトグラフィを利用し、化合物１２３（収率３１％）を得た。
【０２１４】
合成例で合成された化合物の１Ｈ−ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢ分析結果を下記表１に示した。下記表１に示された化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当該技術分野の当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。
【表１】
2019161230.tif 000087
【０２１５】
実施例１
基板、及びアノードとしてコーニング社の１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯが形成されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
【０２１６】
有機基板に形成されたＩＴＯアノード上部に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部にＮＰＢを真空蒸着し、３０ｎｍ厚の正孔輸送層を形成した。
【０２１７】
正孔輸送層上部に、コホストであるＢＣＰＤＳ及びＰＯＰＣＰＡ（ＢＣＰＤＳとＰＯＰＣＰＡとの重量比は、１：１である）と、ドーパントである化合物１とを、コホストとドーパントとの重量比が９０：１０になるように共蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。
【０２１８】
発光層上部にＴＳＰＯ１を蒸着し、５ｎｍ厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上部にＡｌｑ３を蒸着し、３０ｎｍ厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、１ｎｍ厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上部にＡｌを真空蒸着し、３００ｎｍ厚のカソードを形成し、有機発光素子を作製した。
【化４１】
2019161230.tif 000088
【０２１９】
実施例２〜８、及び比較例１〜５
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物１の代わりに、表１に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
【０２２０】
評価例１
前述の実施例１〜８、及び比較例１〜５で作製された有機発酵素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光効率、発光光及び最大発光波長を、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ  ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、その結果を表２に示した。
【表２】
2019161230.tif 000089
【０２２１】
＜化合物Ａ＞
【化４２】
2019161230.tif 000090
＜化合物Ｂ＞
【化４３】
2019161230.tif 000091
＜化合物Ｃ＞
【化４４】
2019161230.tif 000092
＜化合物Ｄ＞
【化４５】
2019161230.tif 000093
＜化合物Ｅ＞
【化４６】
2019161230.tif 000094
【０２２２】
表２を参照し、実施例１〜８の有機発光素子は、比較例１〜５の有機発光素子に比べ、駆動電圧が低く、特に、比較例１及び２の有機発光素子に比べ、輝度及び発光効率が高く、比較例３〜５の有機発光素子と異なり、青色発光に適するということを確認した。
【産業上の利用可能性】
【０２２３】
本発明の、有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２２４】
１０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
【図１】
2019161230.tif 000128