(57)【要約】      （修正有）【課題】低駆動電圧、高効率及び長寿命を有する有機発光素子を提供する。【解決手段】第１電極１１０と、第１電極に対向した第２電極１９０と、第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層１５０を含み、有機層１５０は、下記化学式１で表わされる第１化合物、及び特定構造の金属錯体である第２化合物を含む有機発光素子。発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ホストが第１化合物を含み、ドーパントが第２化合物を含む。（ＣＹ１）ｍ１−（Ｌ１）ｂ１−（ＣＹ２）ｍ２・・・（化学式１）【選択図】図１
2019161226.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、
記有機層は、下記化学式１で表わされる第１化合物、及び下記化学式２で表わされる第２化合物を含む有機発光素子。
（ＣＹ１）ｍ１−（Ｌ１）ｂ１−（ＣＹ２）ｍ２・・・（化学式１）
【化１】
2019161226.tif 000097
・・・（化学式２）
（前記化学式１において、
ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、下記化学式１−１、化学式１−２及び化学式１−３のうちいずれか一つで表わされた基であり、
【化２】
2019161226.tif 000098
・・・（化学式１−１）
【化３】
2019161226.tif 000099
・・・（化学式１−２）
【化４】
2019161226.tif 000100
・・・（化学式１−３）
ｍ１及びｍ２は、互いに独立して、０、１または２であり、ｍ１＋ｍ２＝２を満たし、
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）−のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０ないし５の整数であり、
前記化学式１−１、化学式１−２、化学式１−３において、
Ｘ１〜Ｘ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊、＊−Ｓ−＊、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’及び＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択され、
Ａ１〜Ａ６は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基またはＣ２−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ａ１〜ａ７は、互いに独立して、１〜８の整数のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合位置であり、
前記化学式２において、
Ｍ１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ａ１１〜Ａ１４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｃ（Ｒ１６）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１５）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１５）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１５）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−＊’のうちから選択され、
ｂ１１〜ｂ１３は、互いに独立して、０〜３の整数であり、
ｂ１１が０であるならば、Ａ１１及びＡ１２は、互いに結合されず、ｂ１２が０であるならば、Ａ１２及びＡ１３は、互いに結合されず、ｂ１３が０であるならば、Ａ１３及びＡ１４は、互いに結合されず、
Ｌ１４〜Ｌ１６は、互いに独立して、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、二価のＣ２−Ｃ２０炭化水素基、二価のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び二価のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ｂ１４及びｂ１５は、互いに独立して、１〜５の整数であり、
ｂ１６は、０〜５の整数であり、
ｂ１６が０である場合、Ｌ１６は、単結合であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ１５及びＲ１１、Ｒ１５及びＲ１２、Ｒ１５及びＲ１３、またはＲ１５及びＲ１４は、互いに結合しない、或は、互いに結合して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成し、
ａ１１〜ａ１４は、互いに独立して、１〜８の整数であり、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置であり、
前記置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリルニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、カルバゾリル基を除く一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに、
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１ないしＱ１３、Ｑ２１ないしＱ２３、及びＱ３１ないしＱ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。）
【請求項２】
前記化学式１、化学式１−１、化学式１−２及び化学式１−３において、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；並びに、
−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）−；のうちから選択され、
前記Ｑ４及びＱ５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基；又は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記化学式１−１、化学式１−２及び化学式１−３において、Ａ１〜Ａ６は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリンから選択される環構造、及び下記化学式４で表わされる基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化５】
2019161226.tif 000101
・・・（化学式４）
（前記化学式４において、
Ｘ５及びＸ６は、互いに独立して、＊−Ｏ−＊、＊−Ｓ−＊、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’及び＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択される。）
【請求項４】
前記化学式１−１、化学式１−２及び化学式１−３において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）（Ｑ６）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４）（Ｑ５）；のうちから選択され、
前記Ｑ４〜Ｑ６は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記第１化合物は、下記化学式１Ａ、化学式１Ｂ及び化学式１Ｃのうちから選択されるいずれか一つで表わされる化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化６】
2019161226.tif 000102
・・・（化学式１Ａ）
【化７】
2019161226.tif 000103
・・・（化学式１Ｂ）
【化８】
2019161226.tif 000104
・・・（化学式１Ｃ）
（  前記化学式１Ａ、化学式１Ｂ及び化学式１Ｃにおいて、
Ｘ３１及びＸ３２は、互いに独立して＊−Ｏ−＊、＊−Ｓ−＊、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’及び＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択され、
Ａ３１、Ａ３２Ａ４１及びＡ４２は、互いに独立して、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基またはＣ２−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｒ３１、Ｒ３２Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ａ３１、ａ３２、ａ４１及びａ４２は、互いに独立して、１〜８の整数のうちから選択される。）
【請求項６】
前記第１化合物は、下記化合物ＢＨ１〜化合物ＢＨ２８のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化９】
2019161226.tif 000105
2019161226.tif 000106
【請求項７】
前記化学式２においてＭ１１は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ及びＡｕのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記化学式２において、Ａ１１〜Ａ１４は、互いに独立して、下記化学式２−１〜化学式２−４３のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１０】
2019161226.tif 000107
2019161226.tif 000108
2019161226.tif 000109
（  前記化学式２−１〜化学式２−４３において、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択され、Ｘ２１〜Ｘ２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択され、Ｘ２５及びＸ２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ、Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊のうちから選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択され、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８のうち１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合位置である。）
【請求項９】
前記化学式２において、
Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１４は、Ｎであるか、
Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１３は、Ｎであるか、
Ｙ１１、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２は、Ｎであるか、
Ｙ１２、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１１は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１４は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであるか、
Ｙ１１及びＹ１２は、Ｃであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１２は、Ｎであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであるか、
Ｙ１１及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｎであるか、あるいは
Ｙ１１及びＹ１３は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記化学式２において、
Ｌ１４及びＬ１５は、互いに独立して、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１９）−＊’、Ｃ２−Ｃ２０アルキレン基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニレン基及びＣ２−Ｃ２０アルキニレン基のうちから選択され、
Ｒ１９は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；のうちから選択され、
Ｌ１６は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
2019161226.tif 000110
【化１１】
2019161226.tif 000111
（  前記化学式３−１〜化学式３−７において、
＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。）
【請求項１２】
前記化学式２において、Ｒ１１ないしＲ２０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記第２化合物は、下記化学式２Ａまたは化学式２Ｂで表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１２】
2019161226.tif 000112
・・・（化学式２Ａ）
【化１３】
2019161226.tif 000113
・・・（化学式２Ｂ）
（  前記化学式２Ａ及び化学式２Ｂにおいて、
Ｙ２１〜Ｙ２４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｙ３１〜Ｙ３４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｙ４１〜Ｙ４５は、互いに独立して、ＮまたはＣである。）
【請求項１４】
前記第２化合物は、下記化合物ＢＤ１〜化合物ＢＤ２５のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子（下記化合物において、Ｐｈは、フェニル基を意味する）。
【化１４】
2019161226.tif 000114
【請求項１５】
前記発光層がホスト及びドーパントを含み、
前記ホストが第１化合物を含み、
前記ドーパントが第２化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記ホストがホスフィンオキシド含有化合物をさらに含み、
前記ホスフィンオキシド含有化合物は、前記第１化合物と異なることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光補助層及び電子阻止層のうちから選択された少なくとも１層を含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記正孔輸送領域は、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含み、
前記正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層は、ｐ−ドーパントを含むか、あるいはｐ−ドーパントを含む単一膜を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記電子輸送領域が正孔阻止層を含み、
前記正孔阻止層がホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
ソース電極・ドレイン電極及び活性層を含んだ薄膜トランジスタ、及び請求項１ないし１９のうちいずれか１項に記載の有機発光素子を含み、前記発光素子の第１電極が、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続されたフラットパネル表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性がすぐれ、かつ多色化が可能である。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に、第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、電子輸送領域（electron transport region）及び第２電極が順次に配置されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、該発光層領域で再結合し、励起子（exciton）を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に戻る際に光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００６／０２５３６３５号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一実施形態によれば、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、下記化学式１で表わされる第１化合物、及び下記化学式２で表わされる第２化合物を含む有機発光素子が提供される。
【０００７】
（ＣＹ１）ｍ１−（Ｌ１）ｂ１−（ＣＹ２）ｍ２・・・（化学式１）
化学式１において、
ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、下記化学式１−１、１−２及び１−３のうちいずれか一つで表わされる基であり、
【化１】
2019161226.tif 000003
・・・（化学式１−１）
【化２】
2019161226.tif 000004
・・・（化学式１−２）
【化３】
2019161226.tif 000005
・・・（化学式１−３）
ｍ１及びｍ２は、互いに独立して、０、１または２であり、且つｍ１＋ｍ２＝２を満たし、
化学式１、化学式１−１、化学式１−２、及び化学式１−３において
Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクルロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）−のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０〜５の整数であり、
Ｘ１〜Ｘ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊、＊−Ｓ−＊、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’及び＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択され、
環Ａ１〜環Ａ６は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基またはＣ２−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ａ１〜ａ７は、互いに独立して、１〜８の整数のうちから選択され、
＊は、隣合う原子との結合位置である。
【０００８】
【化４】
2019161226.tif 000006
・・・（化学式２）
化学式２において、
Ｍ１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ａ１１〜Ａ１４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、Ｏ及びＳのうちから選択され、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｃ（Ｒ１６）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１５）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１５）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１５）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ１５）（Ｒ１６）−＊’のうちから選択され、
ｂ１１〜ｂ１３は、互いに独立して、０〜３の整数であり、
ｂ１１が０であるならば、Ａ１１及びＡ１２は、互いに結合されておらず、ｂ１２が０であるならば、Ａ１２及びＡ１３は、互いに結合されておらず、ｂ１３が０であるならば、Ａ１３及びＡ１４は、互いに結合されておらず、
Ｌ１４〜Ｌ１６は、互いに独立して、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、二価のＣ２−Ｃ２０炭化水素基、二価のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び二価のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ｂ１４及びｂ１５は、互いに独立して、１〜５の整数であり、
ｂ１６は、０〜５の整数であり、
ｂ１６が０である場合、Ｌ１６は、単結合であり、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ１５及びＲ１１、Ｒ１５及びＲ１２、Ｒ１５及びＲ１３、またはＲ１５及びＲ１４は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができ、
ａ１１〜ａ１４は、互いに独立して、１〜８の整数であり、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置であり、
置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基（ただし、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちカルバゾリル基は、除く）、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０００９】
本発明の他の一実施形態によれば、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含んだ薄膜トランジスタ、及び前記有機発光素子を含み、該有機発光素子の第１電極が、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続されたフラットパネル表示装置が提供される。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を有する。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素の一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、前記Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１３】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、前記Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、前記Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１４】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、前記Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、前記Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、前記Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）で表わされる一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００１６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価の飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、前記Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価の単環式基を意味し、その具体例には１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、前記Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価の単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（aromaticity）を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、前記Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価の単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。前記Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、前記Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６〜６０の芳香族炭素環式基の一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素数６〜６０の芳香族炭素環式基の二価基を意味する。前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、該２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【００２１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の芳香族ヘテロ環式基の一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の芳香族ヘテロ環式基の二価基を意味する。前記Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。前記Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【００２２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）で表わされる一価基を意味し、前記Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、前記Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）で表わされる一価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（non-aromaticity）である一価基（例えば、炭素数８〜６０である）を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例には、デカヒドロナフチル基などが含まれる。本明細書において、二価の芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２４】
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０である）を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２５】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基である。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基に結合された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。
【００２６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
【００２７】
本明細書において、前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに、
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
【００２８】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００２９】
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３０】
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３１】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合位置を意味する。
【００３２】
本発明の有機発光素子は、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、下記化学式１で表わされた第１化合物、及び下記化学式２で表わされた第２化合物を含んでもよい。
【００３３】
第１化合物は、下記化学式１で表わされる。
（ＣＹ１）ｍ１−（Ｌ１）ｂ１−（ＣＹ２）ｍ２・・・（化学式１）
【００３４】
化学式１において、ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、下記化学式１−１、化学式１−２及び化学式１−３のうちいずれか一つで表わされる基である。
【化５】
2019161226.tif 000007
・・・（化学式１−１）
【化６】
2019161226.tif 000008
・・・（化学式１−２）
【化７】
2019161226.tif 000009
・・・（化学式１−３）
【００３５】
化学式１において、ｍ１及びｍ２は、互いに独立して、０、１または２であり、ｍ１＋ｍ２＝２を満たす。例えば、ｍ１及びｍ２はそれぞれ１であってもよく、ｍ１が２であり、ｍ２が０であってもよく、あるいはｍ１が０でありｍ２が２であってもよい。
【００３６】
化学式１、化学式１−１、化学式１−２及び化学式１−３において、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）、置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）−のうちから選択される。
【００３７】
一例によれば、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアジアゾリレン基、ジチアゾリレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）−；のうちから選択され、
Ｑ４及びＱ５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基；のうちから選択される。
【００３８】
例えば、Ｌ１は、フェニレン基、ピリジニレン基、ピラゾリレン基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピラゾリレン基；及び
−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）−；のうちから選択され、
Ｑ４及びＱ５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基；
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基；のうちから選択される。
【００３９】
化学式１、化学式１−１、化学式１−２及び化学式１−３において、ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０〜５の整数である。例えば、ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、０、１、２または３であってもよい。
【００４０】
化学式１−１、化学式１−２及び化学式１−３において、Ｘ１〜Ｘ４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊、＊−Ｓ−＊、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’及び＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択される。
【００４１】
化学式１−１、化学式１−２及び化学式１−３において、Ａ１〜Ａ６は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基またはＣ２−Ｃ６０ヘテロ環式基である。
【００４２】
一例によれば、Ａ１〜Ａ６は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、及び下記化学式４で表わされる基のうちから選択される。
【化８】
2019161226.tif 000010
・・・（化学式４）
【００４３】
化学式４において、
Ｘ５及びＸ６は、互いに独立して、＊−Ｏ−＊、＊−Ｓ−＊、＊−Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ８）−＊’及び＊−Ｓｉ（Ｒ８）（Ｒ９）−＊’のうちから選択され、
Ｒ８及びＲ９に係わる説明は、本明細書において、後述するＲ１〜Ｒ９に係わる説明を参照する。化学式４で表わされる基の環をなす原子のうちのいずれかが、化学式１−１〜化学式１−３のいずれかに結合される。
【００４４】
例えば、Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環及びトリアジン環のうちから選択され、
Ａ６は、ベンゼン環、ピリジン環、及び下記化学式４−１で表わされる環のうちから選択される。
【化９】
2019161226.tif 000011
・・・（化学式４−１）
【００４５】
化学式４−１において、
Ｘ６は、＊−Ｏ−＊または＊−Ｓ−＊であり、
Ｒ８及びＲ９に係わる説明は、本明細書において、後述するＲ1〜Ｒ９に係わる説明を参照する。
【００４６】
化学式１−１、化学式１−２及び化学式１−３において、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択される。
【００４７】
一例によれば、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）（Ｑ６）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４）（Ｑ５）；のうちから選択され、
Ｑ４〜Ｑ６は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基；のうちから選択される。
【００４８】
例えば、Ｒ１〜Ｒ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）（Ｑ６）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択され、
Ｑ４〜Ｑ６は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基；並びに
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリルル基及びナフチル基；のうちから選択される。
【００４９】
一例によれば、第１化合物は、下記化学式１Ａ、化学式１Ｂ及び化学式１Ｃのうちから選択されたいずれか一つで表わされる化合物であってもよい。
【化１０】
2019161226.tif 000012
・・・（化学式１Ａ）
【化１１】
2019161226.tif 000013
・・・（化学式１Ｂ）
【化１２】
2019161226.tif 000014
・・・（化学式１Ｃ）
【００５０】
化学式１Ａ、化学式１Ｂ及び化学式１Ｃにおいて、
Ｘ１〜Ｘ４、Ａ１〜Ａ６、Ｌ１、Ｌ２、ｂ２、Ｒ１〜Ｒ７、及びａ１〜ａ７は、本明細書に記載された説明を参照し、
Ｘ３１及びＸ３２は、互いに独立して、Ｘ３に係わる説明を参照し、
Ａ３１及びＡ３２は、互いに独立して、Ａ３に係わる説明を参照し、
Ａ４１及びＡ４２は、互いに独立して、Ａ４に係わる説明を参照し、
Ｒ３１及びＲ３２は、互いに独立して、Ｒ３に係わる説明を参照し、
Ｒ４１及びＲ４２は、互いに独立して、Ｒ４に係わる説明を参照し、
ａ３１及びａ３２は、互いに独立して、ａ３に係わる説明を参照し、
ａ４１及びａ４２は、互いに独立して、ａ４に係わる説明を参照する。
【００５１】
一例によれば、第１化合物は、下記化合物ＢＨ１〜ＢＨ２８のうちから選択されたいずれか一つであってもよい。
【化１３】
2019161226.tif 000015
2019161226.tif 000016
【００５２】
化学式１で表わされた第１化合物は、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンまたはフルオレン構造を含み、後述する高いＴ１エネルギーを有する４配位金属錯化合物構造のドーパントである第２化合物にエネルギー伝達が容易であり、電子と正孔との注入均衡が良好に維持される素子構成を可能にし、寿命と効率とが上昇する効果を得ることができる。
【００５３】
第２化合物は、下記化学式２で表わされる。
【化１４】
2019161226.tif 000017
・・・（化学式２）
【００５４】
化学式２において、Ｍ１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択される。
【００５５】
一によれば、化学式２において、Ｍ１１は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ及びＡｕのうちから選択される。
【００５６】
例えば、化学式２において、Ｍ１１は、Ｐｔであってもよいが、これに限定されるものではない。
【００５７】
化学式２において、Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣである。
【００５８】
一例によれば、化学式２において、
Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１４は、Ｎであってもよく、
Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１３は、Ｎであってもよく、
Ｙ１１、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２は、Ｎであってもよく、
Ｙ１２、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１１は、Ｎであってもよく、
Ｙ１１及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｎであってもよく、
Ｙ１１及びＹ１４は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであってもよく、
Ｙ１１及びＹ１２は、Ｃであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｎであってもよく、
Ｙ１１及びＹ１２は、Ｎであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであってもよく、
Ｙ１１及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｎであってもよく、あるいは、
Ｙ１１及びＹ１３は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであってもよい。
【００５９】
化学式２において、Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、Ｏ及びＳのうちから選択される。
【００６０】
一例によれば、化学式２において、
Ｔ１１〜Ｔ１４がいずれも単結合であってもよく、
Ｔ１１は、Ｏ又はＳであり、Ｔ１２〜Ｔ１４は、単結合であってもよく、
Ｔ１２は、Ｏ又はＳであり、Ｔ１１、Ｔ１３及びＴ１４は、単結合であってもよく、
Ｔ１３は、Ｏ又はＳであり、Ｔ１１、Ｔ１２及びＴ１４は、単結合であってもよく、あるいは、
Ｔ１４は、Ｏ又はＳであり、Ｔ１１、Ｔ１２及びＴ１３は、単結合であってもよい。
【００６１】
化学式２において、Ａ１１〜Ａ１４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択される。
【００６２】
一例によれば、Ａ１１〜Ａ１４は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、シクロペンタジエン環、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環、フラン環、チオフェン環、シロール環、インデン環、フルオレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環、インデノピリジン環、インドロピリジン環、ベンゾフロピリジン環、ベンゾチエノピリジン環、ベンゾシロロピリジン環、インデノピリミジン環、インドロピリミジン環、ベンゾフロピリミジン環、ベンゾチエノピリミジン環、ベンゾシロロピリミジン環、ジヒドロピリジン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、２，３−ジヒドロイミダゾール環、トリアゾール環、２，３−ジヒドロトリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンズイミダゾール環、２，３−ジヒドロベンズイミダゾール環、イミダゾピリジン環、２，３−ジヒドロイミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、２，３−ジヒドロイミダゾピリミジン環、イミダゾピラジン環、２，３−ジヒドロイミダゾピラジン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン環及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリン環のうちから選択される。
【００６３】
他の例によれば、Ａ１１〜Ａ１４は、互いに独立して、下記化学式２−１〜化学式２−４３のうちいずれか一つで表わされる環構造であってもよい。
【化１５】
2019161226.tif 000018
2019161226.tif 000019
2019161226.tif 000020
【００６４】
化学式２−１〜化学式２−４３で、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２１〜Ｘ２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２５及びＸ２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ、Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊のうちから選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８のうち１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、化学式１におけるＲ１１〜Ｒ１４の定義を参照し、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合位置である。
化学式２−１〜化学式２−４３で表わされる基の環をなす原子のうちのいずれか１つが、化学式２におけるＹ１１〜Ｙ１４のうちのいずれかに対応する。
【００６５】
例えば、化学式２において、Ａ１１及びＡ１４は、互いに独立して、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、２，３−ジヒドロイミダゾール、トリアゾール及び２，３−ジヒドロトリアゾールのうちから選択される環構造であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
化学式２において、Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝Ｃ（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’のうちから選択される。
【００６７】
一例によれば、Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’及び＊−Ｐ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’のうちから選択される。
【００６８】
他の例によれば、
Ｌ１１が、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’であり、Ｒ１７がＲ１１と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成してもよく、
Ｌ１１が、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’であり、Ｒ１７がＲ１２と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成してもよく、あるいは、
Ｌ１２が、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’であり、Ｒ１７がＲ１３と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成してもよい。
【００６９】
化学式２において、ｂ１１〜ｂ１３は、互いに独立して、０〜３の整数であり、
ｂ１１が０であるならば、Ａ１１及びＡ１２は、互いに結合されておらず、ｂ１２が０であるならば、Ａ１２及びＡ１３は、互いに結合されておらず、ｂ１３が０であるならば、Ａ１３及びＡ１４は、互いに結合されていない。
【００７０】
一例によれば、
ｂ１１、ｂ１２及びｂ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されてもよく、
ｂ１１は、０であり、ｂ１２及びｂ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択されてもよく、
ｂ１２は、０であり、ｂ１１及びｂ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択されてもよく、あるいは、
ｂ１３は、０であり、ｂ１１及びｂ１２は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択されてもよい。
【００７１】
他の例によれば、
ｂ１１、ｂ１２及びｂ１３がそれぞれ１であってもよく、
ｂ１１は、０であり、ｂ１２及びｂ１３は、互いに独立して、０、または１であってもよく、
ｂ１２は、０であり、ｂ１１及びｂ１３は、互いに独立して、０または１であってもよく、あるいは、
ｂ１３は、０であり、ｂ１１及びｂ１２は、互いに独立して、０または１であってもよい。
【００７２】
例えば、ｂ１１が１であり、ｂ１２が１であり、ｂ１３が１であってもよい、これらに限定されるものではない。
【００７３】
化学式２において、Ｌ１４〜Ｌ１６は、互いに独立して、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１９）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１９）（Ｒ２０）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１９）（Ｒ２０）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ１９）（Ｒ２０）−＊’、二価のＣ２−Ｃ２０炭化水素基、二価のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び二価のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ｂ１４及びｂ１５は、互いに独立して、１〜５の整数であり、ｂ１６は、０〜５の整数であり、ｂ１６が０である場合、Ｌ１６は、単結合である。
【００７４】
一例によれば、Ｌ１４及びＬ１５は、互いに独立して、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１９）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１９）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１９）（Ｒ２０）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１９）（Ｒ２０）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ１９）（Ｒ２０）−＊’及び二価のＣ２−Ｃ２０炭化水素基のうちから選択され、
Ｌ１６は、二価のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び二価のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択される。
【００７５】
他の例によれば、Ｌ１４及びＬ１５は、互いに独立して、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１９）−＊’、Ｃ２−Ｃ２０アルキレン基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニレン基及びＣ２−Ｃ２０アルキニレン基のうちから選択され、
Ｒ１９は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基；のうちから選択される。
【００７６】
Ｌ１６は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセ
ニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基；のうちから選択される。
【００７７】
2019161226.tif 000021
【化１６】
2019161226.tif 000022
【００７８】
化学式３−１〜化学式３−７において、＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。
【００７９】
化学式２において、Ｒ１１〜Ｒ２０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ１７及びＲ１１、Ｒ１７及びＲ１２、Ｒ１７及びＲ１３、またはＲ１７及びＲ１４は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができる。
【００８０】
化学式２において、ａ１１〜ａ１４は、互いに独立して、１〜８の整数である。
【００８１】
化学式２において、＊及び＊’は、隣接原子との結合位置である。
【００８２】
一例によれば、Ｒ１１〜Ｒ２０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに、
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
【００８３】
例えば、Ｒ１１〜Ｒ２０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに、
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００８４】
置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基（ただし、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちカルバゾリル基は、除く）、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００８５】
一例によれば、第２化合物は、下記化学式２Ａまたは化学式２Ｂでも表わされる。
【化１７】
2019161226.tif 000023
・・・（化学式２Ａ）
【化１８】
2019161226.tif 000024
・・・（化学式２Ｂ）
【００８６】
化学式２Ａ及び化学式２Ｂにおいて、
Ｍ１１、Ａ１３、Ａ１４、Ｙ１１〜Ｙ１４、Ｔ１１〜Ｔ１４、Ｌ１１〜Ｌ１６、ｂ１１〜ｂ１６、Ｒ１１〜Ｒ１４、及びａ１１〜ａ１４に係わる説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｙ２１〜Ｙ２４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｙ３１〜Ｙ３４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｙ４１〜Ｙ４５は、互いに独立して、ＮまたはＣである。
【００８７】
一例によれば、化学式２で表わされた第２化合物は、下記化合物ＢＤ１〜化合物ＢＤ２５のうちから選択されたいずれか一つであってもよい。
【化１９】
2019161226.tif 000025
【００８８】
化合物ＢＤ１〜化合物ＢＤ２５において、Ｐｈは、フェニル基を意味する。
【００８９】
2019161226.tif 000026
【００９０】
従って、化学式２で表わされた第２化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高電流密度及び高効率を有することができる。
【００９１】
また、第２化合物は、青色光を放出することができる。例えば、有機金属化合物は、４４０ｎｍ以上及び４９５ｎｍ未満の最大発光波長、例えば、４５０ｎｍ以上及び４７１ｎｍ以下の最大発光波長を有する青色光（背面発光ＣＩＥｘ，ｙ色座標０．１４、０．０６〜０．０８）を放出することができるが、これに限定されるものではない。これにより、化学式２で表わされる有機金属化合物は、濃青色光（deep blue）を放出する有機発光素子の作製に有用に使用される。
【００９２】
一例によれば、第１化合物及び第２化合物は、発光層にも含まれてもよい。
【００９３】
他の例によれば、発光層がホスト及びドーパントを含み、ホストが第１化合物を含み、ドーパントが第２化合物を含んでもよい。
【００９４】
さらに他の例によれば、ホストがホスフィンオキサイド含有化合物をさらに含み、前記ホスフィンオキシド含有化合物は、第１化合物と異なっていてもよい。
【００９５】
他の例によれば、第１化合物及び第２化合物が発光層に含まれ、第１化合物の含量は、第２化合物の含量よりも多い。
【００９６】
一例によれば、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光補助層及び電子阻止層のうちから選択された少なくとも１層を含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【００９７】
一例によれば、正孔輸送領域は、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含み、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層は、ｐ−ドーパントを含むか、あるいはｐ−ドーパントを含む単一膜を含んでもよい。
【００９８】
他の例によれば、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層がホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含んでもよい。
【００９９】
一例によれば、発光層に含まれたホスフィンオキシド含有化合物と、正孔阻止層に含まれたホスフィンオキシド含有化合物は、互いに異なってもよい。
【０１００】
一例によれば、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含んだ薄膜トランジスタ、及び前述の有機発光素子を含み、有機発光素子の第１電極が、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続されたフラットパネル表示装置が提供される。
【０１０１】
化学式１で表わされる第１化合物、及び化学式２で表わされる第２化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
【０１０２】
化学式１で表わされた第１化合物のうち少なくとも一つ、及び化学式２で表わされた第２化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極の間にも使用される。例えば、第１化合物及び第２化合物は、それぞれ発光層及び電子輸送領域のうち少なくとも一つにも含まれる。また、第１化合物及び第２化合物が１層の有機層に含まれてもよく、あるいは互いに異なる２層の有機層にそれぞれ含まれてもよい。例えば、第１化合物及び第２化合物がいずれも発光層に存在してもよく、第１化合物及び第２化合物がいずれも電子輸送領域に存在してもよく、あるいは第１化合物は、発光層に存在し、前記第２化合物は、電子輸送領域に存在してもよいができるが、これらに限定されるものではない。
【０１０３】
従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、化学式１で表わされた第１化合物、及び化学式２で表わされた第２化合物を含む有機発光素子が提供される。
【０１０４】
本明細書において、「（有機層が）第１化合物を含む」とは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の第１化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の第１化合物を含んでもよい」とも解釈される。
【０１０５】
例えば、有機層は、第１化合物として、化合物１−１のみを含んでもよい。このとき、化合物１−１は、有機発光素子の発光層に存在してもよい。または、有機層は、化合物１−１及び化合物１−２を含んでもよい。このとき、化合物１−１と化合物１−２は、同一層に存在（例えば、化合物１−１と化合物１−２は、いずれも発光層に存在）してもよく、あるいは互いに異なる層に存在（例えば、化合物１−１は、発光層に存在し、化合物１−２は、電子輸送層に存在）してもよい。
【０１０６】
また、本明細書において、「（有機層が）第２化合物を含む」とは、「（有機層が）化学式２の範疇に属する１種の第２化合物、または化学式２の範疇に属する互いに異なる２種以上の第２化合物を含む」とも解釈される。
【０１０７】
例えば、有機層は、第２化合物として、化合物２−１のみを含んでもよい。このとき、化合物２−１は、有機発光素子の発光層に存在してもよい。または、有機層は、化合物２−１と化合物と２−２を含んでもよい。このとき、化合物２−１と化合物２−２は、同一層に存在（例えば、化合物２−１と化合物２−２は、いずれも発光層に存在）してもよく、あるいは互いに異なる層に存在（例えば、化合物２−１は、発光層に存在し、化合物２−２は、電子輸送層に存在）してもよい。
【０１０８】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【０１０９】
［有機発光素子１０］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【０１１０】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明する。
【０１１１】
図１において図示はしていないが、第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【０１１２】
［第１電極１１０］
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質をもちいて、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
【０１１３】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第１電極１１０を形成するためには、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びそれら任意の組み合わせ（combination）から選択されるが、これらに限定されるものではない。また、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するためには、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びそれら任意の組み合わせから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１１４】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有する。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有してもよいが、これに限定されるものではない。
【０１１５】
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【０１１６】
［有機層１５０］
有機層１５０は、化学式１で表わされた第１化合物、及び化学式２で表わされた第２化合物を含んでもよい。
【０１１７】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、及び第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域（electron transport region）を含んでもよい。
【０１１８】
［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１１９】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【０１２０】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１２１】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、spiro−ＴＰＤ、spiro−ＮＰＢ、メチル化されたＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表わされた化合物、及び下記化学式２０２で表わされた化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【化２０】
2019161226.tif 000027
2019161226.tif 000028
【化２１】
2019161226.tif 000029
・・・（化学式２０１）
【化２２】
2019161226.tif 000030
・・・（化学式２０２）
【０１２２】
化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１２３】
例えば、化学式２０２において、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合されてもよく、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介しても互いに結合されてもよい。
【０１２４】
一例によれば、化学式２０１及び化学式２０２において、Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１２５】
他の例によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１２６】
さらに他の例によれば、ｘａ５は、１、２、３または４である。
【０１２７】
さらに他の例によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１２８】
さらに他の例によれば、化学式２０１において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１２９】
さらに他の例によれば、化学式２０２において、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介して互いに結合されてもよく、かつ／あるいはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
【０１３０】
さらに他の例によれば、化学式２０２において、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１３１】
化学式２０１で表わされた化合物は、下記化学式２０１Ａで表わされてもよい。
【化２３】
2019161226.tif 000031
・・・（化学式２０１Ａ）
【０１３２】
例えば、化学式２０１で表わされた化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化２４】
2019161226.tif 000032
・・・（化学式２０１Ａ（１））
【０１３３】
さらに他の例として、化学式２０１で表わされた化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化２５】
2019161226.tif 000033
・・・（化学式２０１Ａ−１）
【０１３４】
一方、化学式２０２で表わされた化合物は、下記化学式２０２Ａで表わされてもよい。
【化２６】
2019161226.tif 000034
・・・（化学式２０２Ａ）
【０１３５】
さらに他の例によれば、化学式２０２で表わされた化合物は、下記化学式２０２Ａ−１で表わされてもよい。
【化２７】
2019161226.tif 000035
・・・（化学式２０２Ａ−１）
【０１３６】
化学式２０１Ａ、化学式２０１Ａ（１）、化学式２０１Ａ−１、化学式２０２Ａ及び化学式２０２Ａ−１において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２に係わる説明は、本明細書において、Ｒ２０３に係わる説明を参照し、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。
【０１３７】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化２８】
2019161226.tif 000036
2019161226.tif 000037
2019161226.tif 000038
2019161226.tif 000039
2019161226.tif 000040
2019161226.tif 000041
2019161226.tif 000042
【０１３８】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１，０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔輸送特性を得ることができる。
【０１３９】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１４０】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されていてもよく、不均一に分散されていてもよい。
【０１４１】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。
【０１４２】
一例によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、−３．５ｅＶ以下である。
【０１４３】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１４４】
例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；及び
下記化学式２２１で表わされた化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化２９】
2019161226.tif 000043
・・・＜ＨＡＴ−ＣＮ＞
【化３０】
2019161226.tif 000044
・・・＜Ｆ４−ＴＣＮＱ＞
【化３１】
2019161226.tif 000045
・・・（化学式２２１）
【０１４５】
化学式２２１において、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、Ｒ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【０１４６】
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。また、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１４７】
発光層は、化学式１で表わされた第１化合物、化学式２で表わされた第２化合物を含んでもよい。
【０１４８】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１４９】
ホストが、第１化合物を含んでもよく、ドーパントが、第２化合物を含んでもよい。例えば、ドーパントがリン光ドーパントを含み、リン光ドーパントが第２化合物を含んでもよい。
【０１５０】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。
【０１５１】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍである。発光層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
【０１５２】
［ホスト］
ホストは、第１化合物以外に、下記化学式３０１で表わされた化合物をさらに含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１・・・（化学式３０１）
【０１５３】
化学式３０１において、
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１５４】
一例によれば、化学式３０１においてＡｒ３０１は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン；のうちから選択された環構造、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン；のうちから選択された環構造を有し、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１５５】
化学式３０１において、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【０１５６】
他の例によれば、化学式３０１で表わされた化合物は、下記化学式３０１−１または化学式３０１−２でも表わされる。
【化３２】
2019161226.tif 000046
・・・（化学式３０１−１）
【化３３】
2019161226.tif 000047
・・・（化学式３０１−２）
【０１５７】
化学式３０１−１〜化学式３０１−２において、
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択される環構造を有し、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４に係わる説明は、互いに独立して、Ｌ３０１に係わる説明を参照し、
ｘｂ２〜ｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、ｘｂ１に係わる説明を参照し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４に係わる説明は、互いに独立して、Ｒ３０１に係わる説明を参照する。
【０１５８】
例えば、化学式３０１、化学式３０１−１及び化学式３０１−２において、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１５９】
他の例として、化学式３０１、化学式３０１−１及び化学式３０１−２において、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１６０】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択される。
【０１６１】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１〜化合物Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化３４】
2019161226.tif 000048
2019161226.tif 000049
2019161226.tif 000050
2019161226.tif 000051
2019161226.tif 000052
2019161226.tif 000053
2019161226.tif 000054
【０１６２】
［リン光ドーパント］
リン光ドーパントは、第２化合物を含んでもよい。また、リン光ドーパントは、化学式４０１及び化学式２で表わされた有機金属錯体をさらに含んでもよい。
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２・・・（化学式４０１）
【化３５】
2019161226.tif 000055
・・・（化学式４０２）
【０１６３】
化学式４０１及びにおいて、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ４０１は、化学式４０２で表わされた配位子のうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｌ４０２は、有機配位子であり、ｘｃ２は、０〜４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同一であるか、あるいは異なっている。
【０１６４】
化学式４０２において、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して結合され、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’であり、前記Ｑ４１１及びＱ４１２は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）のうちから選択され、
Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、化学式４０１における、Ｍとの結合位置である。
【０１６５】
一例によれば、化学式４０２において、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン基、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造を有する。
【０１６６】
他の例によれば、化学式４０２において、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とがいずれも窒素である。
【０１６７】
さらに他の例によれば、化学式４０２において、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；のうちから選択され、
Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１６８】
さらに他の例によれば、化学式４０１において、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１のうち２個のＡ４０１は、選択的に、連結基であるＸ４０７を介して互いに結合されるか、あるいは２個のＡ４０２は、選択的に、連結基であるＸ４０８を介して互いに結合される（下記化合物ＰＤ１化合物ＰＤ４、及び化合物ＰＤ７参照）。Ｘ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基）であるが、これらに限定されるものではない。
【０１６９】
化学式４０１においてＬ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機配位子である。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びホスホロス（例えば、ホスフィン（phosphine）、ポスファイト（phosphite））のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１７０】
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ２５のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【化３６】
2019161226.tif 000056
2019161226.tif 000057
2019161226.tif 000058
【０１７１】
［蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０１７２】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表わされた化合物を含んでもよい。
【化３７】
2019161226.tif 000059
・・・（化学式５０１）
【０１７３】
化学式５０１において、
Ａｒ５０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１〜６の整数のうちから選択される。
【０１７４】
一例によれば、化学式５０１においてＡｒ５０１は、
ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン；のうちから選択される環構造、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン基びインデノフェナントレン；のうちから選択される環構造を有する。
【０１７５】
他の例によれば、化学式５０１において、Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちから選択される。
【０１７６】
さらに他の例によれば、化学式５０１において、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１７７】
さらに他の例によれば、化学式５０１において、ｘｄ４は、２であってもよいが、これに限定されるものではない。
【０１７８】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜化合物ＦＤ２２のうちから選択されてもよい。
【化３８】
2019161226.tif 000060
2019161226.tif 000061
2019161226.tif 000062
2019161226.tif 000063
2019161226.tif 000064
2019161226.tif 000065
2019161226.tif 000066
2019161226.tif 000067
2019161226.tif 000068
【０１７９】
または、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【化３９】
2019161226.tif 000069
2019161226.tif 000070
【０１８０】
［電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１８１】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１８２】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１８３】
また、電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
【０１８４】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環構造であり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。
【０１８５】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有する、５員〜７員のヘテロ単環式基であってもよく、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち２以上が、互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよく、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
【０１８６】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１８７】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表わされた化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・（化学式６０１）
【０１８８】
化学式６０１において、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
Ｑ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０１８９】
一例によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１９０】
一例によれば、化学式６０１において環Ａｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；のうちから選択される環構造、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；のうちから選択される環構造であり、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１９１】
化学式６０１において、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
【０１９２】
他の例によれば、化学式６０１においてＡｒ６０１は、アントラセン環であってもよい。
【０１９３】
さらに他の例によれば、化学式６０１で表わされた化合物は、下記化学式６０１−１で表わされる。
【化４０】
2019161226.tif 000071
・・・（化学式６０１−１）
【０１９４】
化学式６０１−１において、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１に係わる説明を参照し、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１に係わる説明を参照し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１に係わる説明を参照し、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１９５】
一例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９６】
他の例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１９７】
さらに他の例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１９８】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜化合物ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化４１】
2019161226.tif 000072
2019161226.tif 000073
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【０１９９】
または、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化４２】
2019161226.tif 000084
【０２００】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０２０１】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子輸送特性を得ることができる。
【０２０２】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０２０３】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２０４】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化４３】
2019161226.tif 000085
【０２０５】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触してもよい。
【０２０６】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０２０７】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０２０８】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓであってもよい。他の例によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０２０９】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ及びＢａのうちから選択される。
【０２１０】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択される。
【０２１１】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択されてもよい。
【０２１２】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩ、ＲｂＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２１３】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２１４】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちから選択される。一例によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２１５】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２１６】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。
【０２１７】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子注入特性を得ることができる。
【０２１８】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０２１９】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
【０２２０】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
【０２２１】
以上、有機発光素子１０について、図１を参照して説明したが、本発明に係る有機発光素子は、以上の説明に限定されるものではない。
【０２２２】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される。
【０２２３】
該真空蒸着法により、前記正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００℃〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８ｔｏｒｒ〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度及、び約０．００１ｎｍ〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【０２２４】
該スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【０２２５】
さらに他の一例によるフラットパネル表示装置は、ソース、ドレイン、ゲート及び活性層を含んだトランジスタ、及び前述の有機発光素子を含み、有機発光素子の第１電極が、ソース及びドレインのうち一つと電気的に接続される。
【０２２６】
トランジスタの活性層は、非晶質シリコン層、結晶質シリコン層、有機半導体層または酸化物半導体層などの多様な態様が可能である。
【０２２７】
このようなフラットパネル表示装置は、ブラック状態において、赤色及び緑色の発光が抑制され、輝度による発光効率特性が改善される。
【実施例】
【０２２８】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例及び実施例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０２２９】
[合成例]
合成例１：化合物ＢＤ１の合成
【化４４】
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【０２３０】
１）中間体化合物１−Ｃの合成
３−アミノフェノール（化合物１−Ｂ）３．９６ｇ（３６．０ｍｍｏｌ）及び３−ヨードアニリン（化合物１−Ａ）６．５４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）、三リン酸カリウム１３．８ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、ヨード銅１．１４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ピコリン酸０．７４ｇ（６．０ｍｍｏｌ）を反応容器に入れ、ジメチルスルホキシド６０ｍｌと混合した。この混合物を加温し、８５℃で２４時間撹拌した。反応終結後、常温に冷やして３００ｍｌの蒸溜水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出された有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去した残余物を、カラムクロマトグラフィを利用して分離し、５．４０ｇの透明なオイルの目的化合物（中間体化合物１−Ｃ）を得た。
【０２３１】
２）中間体化合物１−Ｄの合成
合成された中間体化合物１−Ｃ（３，３’−オキシアニリン）４．０ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）をアセトン１００ｍｌに溶解させた。この混合物に塩酸水溶液（２１ｍｌ塩酸を、３０ｍｌ蒸溜水で希釈）を滴加した。反応溶液を０℃に冷却し、硝酸ナトリウム８．４ｇ（１２１．８ｍｍｏｌ）を蒸溜水５０ｍｌに溶解させて徐々に滴加した。溶液を、０℃で１時間撹拌し、ヨードカリウム２５ｇ（１５０．６ｍｍｏｌ）を、５０ｍｌの蒸溜水に溶解させて滴加した。反応混合物を０℃で２時間撹拌し、６０℃に昇温し、４時間追加して撹拌した。
【０２３２】
亜硝酸水素ナトリウムを加え、残余ヨードを除去し、反応混合物を減圧濃縮した。残余物を塩化ジメチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。カラムクロマトグラフィで精製し、白固体の目的化合物（中間体化合物１−Ｄ）６．０ｇを得た。
【０２３３】
３）中間体化合物１−Ｅの合成
合成された中間体化合物１−Ｄ（３，３’−オキシビス（ヨードベンゼン））５．６ｇ（１３．３ｍｍｏｌ）、トリメチルシリルアセチレン５．２ｍｌ（３６．８ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２０．９４ｇ（１．３４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．７ｇ（２．６７ｍｍｏｌ）、ヨード銅０．３８ｇ（２．００ｍｍｏｌ）と、８０ｍｌのテトラヒドロフラン／トリエチルアミン（ｖ／ｖ＝３：１）の混合溶媒とを２５０ｍｌ反応容器に入れ、１２時間撹拌した。反応が終結した後、減圧して濃縮し、塩化メチレンと塩化アンモニウムとの水溶液で抽出し、有機層を蒸溜水と塩水とで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ（１：９の塩化メチレン：ノルマルヘキサン）で精製した。得られた白色固体を４０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解させ、テトラブチルアンモニウムフルオリド１．０Ｍ溶液を加え、１２時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、塩化メチレンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、クロマトグラフィ（塩化メチレン：ノルマルヘキサン（１：９））で精製し、白色固体の目的化合物（中間体化合物１−Ｅ）２．５５ｇを得た。
【０２３４】
４）中間体化合物１−Ｆの合成
合成された中間体化合物１−Ｅ（３，３’−オキシビス（エチニルベンゼン））０．４ｇ（１．８３ｍｍｏｌ）、１，１２−ジアジドデカン０．４９ｇ（１．９２ｍｍｏｌ）、ジイソプロピルアミン０．９５ｇ（７．３２ｍｍｏｌ）、トリス［（１−ベンジル−１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル）メチル］アミン（１ｍｏｌ％）、及び２４０ｍｌのジクロロメタンを５００ｍｌ反応容器に入れ、窒素ガスで３０分間バブリングした。［Ｃｕ（ＣＨ３ＣＮ）４］ＰＦ６（１ｍｏｌ％）を触媒として加え、常温で６日間撹拌した。減圧して溶媒を除去し、残余物をジクロロメタンに溶かし、飽和塩化アンモニウム・蒸溜水・飽和塩化ナトリウムの水溶液で数回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、残余物をカラムクロマトグラフィ（塩化メチレン：酢酸エチル（５：１））で精製し、０．２ｇの目的化合物（中間体化合物１−Ｆ）を得た。
【０２３５】
５）化合物ＢＤ１の合成
合成された中間体化合物１−Ｆ０．８ｇとテトラブチルアンモニウムブロミド０．０６ｇ、Ｋ２ＰｔＣｌ４０．８ｇを反応容器に入れ、１００ｍｌの酢酸を加えた。混合物を常温で１日間撹拌した後、１４０℃で４日間撹拌した。１００ｍｌの蒸溜水を加えて生成された固体を減圧濾過した。生成された固体を塩化メチレンに溶解させ、蒸溜水と飽和塩化ナトリウムとで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、塩化メチレンを利用し、カラムクロマトグラフィで精製して目的化合物（化合物ＢＤ１）を得た。
【０２３６】
合成例２：化合物ＢＤ２の合成
３−アミノフェノールの代わりに、３−アミノ−５−メチルフェノールを使用し、３−ヨードアニリンの代わりに、３−ヨード−５−メチルアニリンを使用することを除いて、合成例１と同一の方法で、目的化合物（化合物ＢＤ２）を得た。
【０２３７】
合成例３：化合物ＢＤ３の合成
３−アミノフェノールの代わりに、３−アミノ−５−ターブチルフェノールを使用し、３−ヨードアニリンの代わりに、３−ヨード−５−ターブチルアニリンを使用することを除いて、合成例１と同一の方法で、目的化合物（化合物ＢＤ３）を得た。
【０２３８】
合成例４：化合物ＢＤ４の合成
３−アミノフェノールの代わりに、３−アミノ−５−トリメチルシリルフェノールを使用し、３−ヨードアニリンの代わりに、３−ヨード−５−トリメチルシリルアニリンを使用することを除いて、合成例１と同一の方法で、目的化合物（化合物ＢＤ４）を得た。
【０２３９】
合成例５：化合物ＢＤ５の合成
３−アミノフェノールの代わりに、３−アミノ−５−フルオロフェノールを使用し、３−ヨードアニリンの代わりに、３−フルオロ−５−ヨードアニリンを使用することを除いて、合成例１と同一の方法で、目的化合物（化合物ＢＤ５）を得た。
【０２４０】
合成例６：化合物ＢＤ１２の合成
１，１２−ジアジドデカンの代わりに、１−アジド−２−（２−（２−（２−アジドエトキシ）エトキシ）エトキシ）エタンを使用することを除いて、合成例１と同一の方法で、目的化合物（化合物ＢＤ１２）を得た。
【０２４１】
合成例７：化合物ＢＨ２の合成
【化４５】
2019161226.tif 000087
【０２４２】
１）中間体化合物２−Ａの合成
カルバゾール１５ｇ（８９．７ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム３８ｇ（１７９．４ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−フルオロベンゼン２０ｍｌ（１７９．４ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド３００ｍｌと混合し、１６０℃に昇温して１２時間撹拌した。反応混合物に、蒸溜水と塩化メチレンとを加えて抽出し、飽和塩化ナトリウムで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン：ノルマルヘキサン＝５：９５）で精製し、目的化合物（中間体化合物２−Ａ）２３ｇを得た。
【０２４３】
２）化合物ＢＨ２の合成
合成された中間体２−Ａ０．５０ｇ（１．５５ｍｍｏｌ）、２−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ボロン酸０．５３ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．２６ｇ（１．８５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム触媒４ｍｏｌ％を、トルエンとエチルアルコールとの４：１混合溶媒１０ｍｌに混合し、１２０℃に加温して１２時間撹拌した。反応混合物に蒸溜水と塩化ジメチルとを加えて抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物（化合物ＢＨ２）０．５ｇを得た。
【０２４４】
合成例８：化合物ＢＨ１５の合成
【化４６】
2019161226.tif 000088
【０２４５】
１）中間体化合物３−Ａの合成
１，４−ジブロモベンゼン１５ｇ（６３．５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ノルマルブチルリチウム２．５Ｍ溶液２５ｍｌ（６３．５９ｍｍｏｌ）を加えて１時間撹拌した。混合物に、９−フルオレンオン１１．５ｇ（６３．５９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させて滴加した。昇温し、常温で１２時間撹拌後、蒸溜水と酢酸エチルとを加えて抽出し、飽和塩化ナトリウムで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン：ノルマルヘキサン＝１：４）で精製し、目的化合物（中間体化合物３−Ａ）１９ｇを得た。
【０２４６】
２）中間体化合物３−Ｂの合成
合成された中間体３−Ａ１５．７ｇ（６４．５８ｍｍｏｌ）とフェニルカルバゾール１５．６ｇ（６４．５８ｍｍｏｌ）とを塩化メチレン３５０ｍｌに溶解させ、０℃に冷却した後、イートン試薬１．５ｍｌを滴加し、１時間撹拌した。蒸溜水と酢酸エチルとを加えて抽出し、飽和塩化ナトリウムで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン：ノルマルヘキサン＝１：９）で精製し、目的化合物（中間体化合物３−Ｂ）１３．８ｇを得た。
【０２４７】
３）中間体化合物３−Ｃの合成
合成された中間体３−Ｂ１３．８ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ノルマルブチルリチウム２．５Ｍ溶液１２．８ｍｌを加え、２時間撹拌した。反応混合物に、ジフェニルホスフィンクロリド６．５ｍｌを滴加した後、昇温し、常温で１２時間撹拌した。蒸溜水と酢酸エチルとを加えて抽出し、飽和塩化ナトリウムで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン：酢酸エチル＝１：９）で精製し、目的化合物（中間体化合物３−Ｃ）を得た。
【０２４８】
４）化合物ＢＨ１５の合成
合成された中間体化合物３−Ｃを塩化ジメチル３００ｍｌに溶解させ、過酸化水素水６０ｍｌを加えて３０分間撹拌した。蒸溜水を加えて抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン：酢酸エチル＝１：９）で精製し、目的化合物（化合物ＢＨ１５）７．７ｇを得た。
【０２４９】
合成例９：化合物ＢＨ４の合成
【化４７】
2019161226.tif 000089
【０２５０】
１）中間体化合物４−Ａの合成
２−ブロモジベンゾフラン５．９ｇ（２３．７９ｍｍｏｌ）、カルバゾール（２３．７９ｍｍｏｌ）、ヨード銅１．１４ｇ（０．３ｍｏｌ％）、１，１０−フェナントロリン１．３ｇ（０．３ｍｏｌ％）、炭酸カリウム６．６ｇ（４７．５８ｍｍｏｌ）を、ジメチルホルムアミド１２０ｍｌに混合した。この混合物を昇温させ、２４時間還流撹拌した。常温に冷却した後、反応混合物に蒸溜水に滴加して固体化させた。生成された固体をろ過して得た後、乾燥させた。乾燥させた固体をカラムクロマトグラフィ（塩化メチレン：ノルマルヘキサン＝１：９）で精製し、目的化合物（中間体化合物４−Ａ）８．０ｇを得た。
【０２５１】
２）化合物ＢＨ４の合成
合成された中間体化合物４−Ａ８ｇ（１６．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン８０ｍｌに溶解させ、−７８℃に冷却した後、ノルマルブチルリチウム２．５Ｍ溶液８ｍｌ（１９．８０ｍｍｏｌ）を加えて１時間撹拌した。反応混合物に、トリフェニルシリルクロリド５．８４ｇ（１９．８０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解させて滴加した。昇温し、常温で１２時間撹拌後、蒸溜水と酢酸エチルとを加えて抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン：ノルマルヘキサン＝１：４）で精製し、目的化合物（化合物ＢＨ４）９．３ｇを得た。
【０２５２】
実施例１
基板、及びアノードとしてコーニング（Corning）社の１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯが形成されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射させ、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
【０２５３】
有機基板に形成されたＩＴＯアノード上部に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部にＮＰＢを真空蒸着し、３０ｎｍ厚の正孔輸送層を形成した。
【０２５４】
正孔輸送層上部に、ホストである化合物ＢＨ１と、ドーパントである化合物ＢＤ１とを、ホストとドーパントとの重量比が９０：１０になるように共蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。
【０２５５】
発光層上部にＴＳＰＯ１を蒸着し、５ｎｍ厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上部にＡｌｑ３を蒸着し、３０ｎｍ厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、１ｎｍ厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上部にＡｌを真空蒸着し、３００ｎｍ厚のカソードを形成し、有機発光素子を作製した。
【化４８】
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【０２５６】
実施例２〜９
発光層に、実施例１で使用したドーパント化合物ＢＤ１と、ホスト化合物ＢＨ１との代わりに、下記表１に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
【０２５７】
実施例１０
基板及びアノードとしては、コーニング（Corning）社の１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射させ、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
【０２５８】
基板上部に、まず正孔注入層として、公知の化合物２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚に形成した。次に、正孔輸送性化合物として、ＮＰＢを３０ｎｍ厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に、青色蛍光発光層において、化合物ＢＤ１をドーパントを１０％の比率で、ＥＴＨ１：ＢＨ１の重量比１：９の混合ホストと共蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。次に、ＥＴＨ１を５ｎｍ厚に真空蒸着し、正孔阻止層を形成した。次に、発光層上部に、電子輸送層として、Ａｌｑ３を３０ｎｍ厚に蒸着した後、該電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として１ｎｍ厚に蒸着し、Ａｌを３００ｎｍ（カソード）厚に真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することによって有機電界発光素子を製造した。
【化４９】
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【０２５９】
実施例１１
ホストＥＴＨ１の代わりに、ＥＴＨ２を使用したという点を除いて、実施例１１と同一の方法で、有機発光素子を作製した。
【０２６０】
比較例１
基板、及びアノードとしてコーニング（Corning）社の１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯが形成されたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射させ、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
【０２６１】
有機基板に形成されたＩＴＯアノード上部にＮＰＢを真空蒸着し、３０ｎｍ厚の正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部にｍＣＰを６ｎｍ真空蒸着し、電子阻止層を形成した。電子阻止層上部に、ホストとしてＢＣＰＯと、ドーパントである化合物ＢＤ１とを、ホストとドーパントとの重量比が９０：１０になるように共蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。
【０２６２】
発光層上部にＤＰＥＰＯを蒸着し、５ｎｍ厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上部にＡｌｑ３を蒸着し、３０ｎｍ厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、１ｎｍ厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上部にＡｌを真空蒸着し、３００ｎｍ厚のカソードを形成し、有機発光素子を作製した。
【化５０】
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【０２６３】
比較例２〜４
発光層に、実施例１で使用した化合物ＢＤ１の代わりに、下記に記載された化合物Ａ〜Ｃを使用したという点を除いて、実施例１と同一の方法で、有機発光素子を作製した。
【化５１】
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【０２６４】
評価
実施例１〜１１、及び比較例１〜４で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光効率及び最大発光波長を、Keithley ＳＭＵ ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、その結果を表１に示した。
【表１】
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【化５２】
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【０２６５】
表１を参照すれば、実施例１〜１１の有機発光素子の駆動電圧が、比較例１〜４の有機発光素子より低く、発光効率及び寿命に優れているということが理解できる。
【産業上の利用可能性】
【０２６６】
本発明の有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２６７】
１０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
【図１】
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