(57)【要約】      （修正有）【課題】光学部材の用途に用いられる優れた紫外線吸収性、可視光透明性、耐熱性及び耐光性を有する新規な重合体、及び該重合体を含む樹脂組成物を提供する。【解決手段】特定の一般式（１）乃至式（４）で表される構造単位のうち、少なくとも１種の構造単位を有する、重量平均分子量１，０００乃至５００，０００の、ヒドロキシ基を少なくとも３つ有するベンゾフェノン誘導体とジエポキシ化合物とから合成される付加重合体、及び該重合体を含む樹脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）乃至式（４）で表される構造単位のうち、少なくとも１種の構造単位を有する、重量平均分子量１，０００乃至５００，０００の重合体。
【化１】
2019172846.tif 000031
（式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に水素原子又はヒドロキシ基を表し、且つ該Ａ１及びＡ２のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、２つのａはそれぞれ独立に０乃至３の整数を表し、ｂは０乃至４の整数を表し、ｃは０乃至２の整数を表し、Ｘは芳香族環、脂肪族環及び含窒素複素環からなる群から選択される環、エーテル結合、もしくはエステル結合を含む２価の有機基、又は前記環もしくは炭素原子数１乃至６のアルキレン基及びエーテル結合もしくはエステル結合を含む２価の有機基を表す。）
【請求項２】
前記重合体の原料モノマーは、下記式（５ａ）又は式（５ｂ）で表される化合物及び下記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表される化合物である、請求項１に記載の重合体。
【化２】
2019172846.tif 000032
（式中、Ａ１、Ａ２、ａ、ｂ、ｃ及びＸは請求項１に記載の定義と同義である。）
【請求項３】
前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表される化合物は、下記式（６−１）乃至式（６−５）で表される化合物のうちいずれかである、請求項１又は請求項２に記載の重合体。
【化３】
2019172846.tif 000033
【請求項４】
前記式（５ａ）で表される化合物が、ビスフェノール型エポキシ化合物、ビスフェノール型エポキシ化合物の水素化物、ビスフェノール型エポキシ化合物の臭素化物、ポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル、グリシジルエステル型エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物の水素化物、含窒素複素環を有するエポキシ化合物、又はビスアリールフルオレン骨格を有するエポキシ化合物である、請求項１乃至請求項３のいずれか一項に記載の重合体。
【請求項５】
さらに、下記式（７ａ）又は式（８ａ）で表される構造単位を有する、請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の重合体。
【化４】
2019172846.tif 000034
（式中、Ｘは請求項１に記載の定義と同義であり、Ｙ１は下記式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される２価の有機基を表す。）
【化５】
2019172846.tif 000035
（式中、Ｚ１は２価の芳香族炭化水素基又は２価の脂肪族炭化水素基を表し、該２価の芳香族炭化水素基又は２価の脂肪族炭化水素基は置換基としてヒドロキシ基を少なくとも１つ有していてもよく、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１を表し、Ｚ２は単結合、スルホニル基、スルフィド結合、エーテル結合、エステル結合、２価の芳香族炭化水素基、２価の脂肪族炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基と２価の脂肪族炭化水素基との組み合わせを表し、該２価の脂肪族炭化水素基は水素原子の一部又は全部がフェニル基又はハロゲノ基で置換されていてもよく、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立にフェニレン基又はナフチレン基を表し、該フェニレン基又はナフチレン基は置換基としてフェニル基、炭素原子数１乃至６のアルキル基、ハロゲノ基、又は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基を少なくとも１つ有してもよい。）
【請求項６】
さらに、下記式（７ｂ）又は式（８ｂ）で表される構造単位を有する、請求項１乃至請求項４のいずれか一項に記載の重合体。
【化６】
2019172846.tif 000036
（式中、Ｘは請求項１に記載の定義と同義であり、Ｙ２は下記式（ＩＩＩ）乃至式（Ｖ）で表される２価の有機基のうちいずれかを表す。）
【化７】
2019172846.tif 000037
（式中、Ｒ１は炭素原子数１乃至６のアルキル基、炭素原子数３乃至６のアルケニル基もしくはアルキニル基、フェニル基、又はベンジル基を表し、該フェニル基又はベンジル基は置換基として炭素原子数１乃至６のアルキル基、ハロゲノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を少なくとも１つ有していてもよく、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基、炭素原子数３乃至６のアルケニル基もしくはアルキニル基、フェニル基、又はベンジル基を表し、該フェニル基又はベンジル基は置換基として炭素原子数１乃至６のアルキル基、ハロゲノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を少なくとも１つ有していてもよい。）
【請求項７】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載の重合体を５０質量％以上含む紫外線吸収剤。
【請求項８】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載の重合体のみからなる紫外線吸収剤。
【請求項９】
請求項１乃至請求項６のいずれか一項に記載の重合体を含有する樹脂組成物。
【請求項１０】
硬化剤をさらに含有する請求項９に記載の樹脂組成物。
【請求項１１】
溶剤をさらに含有する請求項９又は請求項１０に記載の樹脂組成物。
【請求項１２】
波長３６５ｎｍでの透過率が７０％未満の紫外線吸収膜形成用樹脂組成物である請求項９乃至請求項１１のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【請求項１３】
レンズ形成用樹脂組成物である請求項９乃至請求項１２のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヒドロキシ基を少なくとも３つ有するベンゾフェノン誘導体とジエポキシ化合物とから合成される重合体、及び該重合体を含む樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、非球面レンズ、光ディスク、光ファイバー、光導波路等の光学部材の分野では、可視光域の透明性に優れた高分子材料を採用した透明樹脂が多用されている。
【０００３】
近年、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイ、発光ダイオード、太陽電池、ＣＣＤ／ＣＭＯＳイメージセンサ等の電子デバイスの分野においても、保護膜、平坦化膜、絶縁膜、反射防止膜、屈折率制御膜、マイクロレンズ、層内レンズ、光導波路、フィルム基材等の光学部材向けに、可視光域の透明性に優れた高分子材料を採用した透明樹脂が多用されている。
【０００４】
このような光学部材の用途では、透明性だけでなく優れた耐光性が要求される場合が多い。しかし、上記高分子材料を採用した透明樹脂を主体とする光学部材は、紫外線の作用により劣化し、変色等の品質劣化を引き起こすため、長期の使用に耐えられないことが知られている。
【０００５】
光学部材の耐光性を改善することを目的として、紫外線吸収剤を配合することが一般的に行われている（特許文献１乃至特許文献４）。紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、サリシレート（salicylate）系紫外線吸収剤、ベンゾエート系紫外線吸収剤、オキサニリド系紫外線吸収剤及びマロン酸エステル系紫外線吸収剤が知られている。
【０００６】
また、光学部材の耐光性を改善する目的以外にも、例えば、光学部材に紫外線吸収性を具備させて紫外線遮蔽機能や反射防止機能等を付与することを目的として、前記の紫外線吸収剤を配合することが行われている（特許文献５乃至特許文献８）。
【０００７】
しかし、これら公知の紫外線吸収剤は、そのほとんどが低分子化合物である。そのため、紫外線吸収剤を含む透明樹脂組成物を加熱して成形加工又は硬化膜を形成する際に、配合した紫外線吸収剤の揮発や熱分解により、所望の耐光性や紫外線吸収性を得られない、装置を汚染する、作業者の健康を阻害する、等の問題を引き起こす。さらに、配合した紫外線吸収剤は、成形体や硬化膜の表面から経時的にブリードアウトすること、使用環境において雨、洗剤を含む水、溶剤等により溶出するため、製品の外観を損ね、長期間の耐光性付与が困難であることが知られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特開２００９−５１９９２号公報
【特許文献２】特開２０１０−２６５１７０号公報
【特許文献３】特開２０１０−２８６６４４号公報
【特許文献４】特開２０１３−８２２３３号公報
【特許文献５】特開平９−２６５０５９号公報
【特許文献６】特開２００３−１０７２０２号公報
【特許文献７】特開２００６−２４３１５３号公報
【特許文献８】特開２００７−９９９４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
本発明は、前記の事情に基づいてなされたものであり、その目的は、前記問題を解消することができる優れた紫外線吸収性、可視光透明性、耐熱性及び耐光性を有する重合体を提供することである。また、本発明の他の目的は、優れた紫外線吸収性、可視光透明性、耐熱性及び耐光性を有する塗膜を形成できる、前記重合体を含む樹脂組成物を提供することである。さら、本発明の他の目的は、前記重合体を含む樹脂組成物から作製される、優れた透明性、耐熱性及び耐光性を有する紫外線吸収膜、保護膜、平坦化膜、絶縁膜、反射防止膜、屈折率制御膜、マイクロレンズ、層内レンズ、光導波路、フィルム基材等の光学部材を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者らは、前記の課題を解決するべく鋭意検討を行った結果、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明の第１態様は、下記式（１）乃至式（４）で表される構造単位のうち、少なくとも１種の構造単位を有する、重量平均分子量１，０００乃至５００，０００の重合体である。
【化１】
2019172846.tif 000002
（式中、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立に水素原子又はヒドロキシ基を表し、且つ該Ａ１及びＡ２のうち少なくとも１つはヒドロキシ基を表し、２つのａはそれぞれ独立に０乃至３の整数を表し、ｂは０乃至４の整数を表し、ｃは０乃至２の整数を表し、Ｘは芳香族環、脂肪族環及び含窒素複素環からなる群から選択される環、エーテル結合、もしくはエステル結合を含む２価の有機基、又は前記環もしくは炭素原子数１乃至６のアルキレン基及びエーテル結合もしくはエステル結合を含む２価の有機基を表す。）
【００１１】
本発明の第１態様の重合体の原料モノマーは、下記式（５ａ）又は式（５ｂ）で表される化合物即ちジエポキシ化合物、及び下記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表される化合物即ちベンゾフェノン誘導体である。
【化２】
2019172846.tif 000003
（式中、Ａ１、Ａ２、ａ、ｂ、ｃ及びＸは本発明の第１態様における定義と同義である。）
【００１２】
本発明の第１態様の重合体は、さらに下記式（７ａ）又は式（８ａ）で表される構造単位を有してもよい。
【化３】
2019172846.tif 000004
（式中、Ｘは本発明の第１態様における定義と同義であり、Ｙ１は下記式（Ｉ）又は式（ＩＩ）で表される２価の有機基を表す。）
【化４】
2019172846.tif 000005
（式中、Ｚ１は２価の芳香族炭化水素基又は２価の脂肪族炭化水素基を表し、該２価の芳香族炭化水素基又は２価の脂肪族炭化水素基は置換基としてヒドロキシ基を少なくとも１つ有していてもよく、ｍ及びｎはそれぞれ独立に０又は１を表し、Ｚ２は単結合、スルホニル基、スルフィド結合（−Ｓ−）、エーテル結合（−Ｏ−）、エステル結合［−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−］、２価の芳香族炭化水素基、２価の脂肪族炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基と２価の脂肪族炭化水素基との組み合わせを表し、該２価の脂肪族炭化水素基は水素原子の一部又は全部がフェニル基又はハロゲノ基で置換されていてもよく、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立にフェニレン基又はナフチレン基を表し、該フェニレン基又はナフチレン基は置換基としてフェニル基、炭素原子数１乃至６のアルキル基、ハロゲノ基、又は炭素原子数１乃至６のアルコキシ基を少なくとも１つ有してもよい。）
【００１３】
本発明の第１態様の重合体は、さらに下記式（７ｂ）又は式（８ｂ）で表される構造単位を有してもよい。
【化５】
2019172846.tif 000006
（式中、Ｘは本発明の第１態様における定義と同義であり、Ｙ２は下記式（ＩＩＩ）乃至式（Ｖ）で表される２価の有機基のうちいずれかを表す。）
【化６】
2019172846.tif 000007
（式中、Ｒ１は炭素原子数１乃至６のアルキル基、炭素原子数３乃至６のアルケニル基もしくはアルキニル基、フェニル基、又はベンジル基を表し、該フェニル基又はベンジル基は置換基として炭素原子数１乃至６のアルキル基、ハロゲノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を少なくとも１つ有していてもよく、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数１乃至６のアルキル基、炭素原子数３乃至６のアルケニル基もしくはアルキニル基、フェニル基、又はベンジル基を表し、該フェニル基又はベンジル基は置換基として炭素原子数１乃至６のアルキル基、ハロゲノ基、炭素原子数１乃至６のアルコキシ基、ニトロ基又はシアノ基を少なくとも１つ有していてもよい。）
【００１４】
本発明の第２態様は、前記重合体を５０質量％以上含む紫外線吸収剤、又は前記重合体のみからなる紫外線吸収剤である。
【００１５】
本発明の第３態様は、前記重合体を含有する樹脂組成物である。
【００１６】
本発明の第３態様の樹脂組成物は、波長３６５ｎｍでの透過率が７０％未満の紫外線吸収膜形成用樹脂組成物、又はレンズ形成用樹脂組成物である。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の重合体は、優れた紫外線吸収性及び可視光透明性を有すると共に耐熱性及び耐光性にも優れるため、紫外線吸収剤として有用である。
また、本発明の重合体は、優れた紫外線吸収性、可視光透明性、耐熱性及び耐光性を有する塗膜を形成できる樹脂組成物に使用される重合体として有用である。
該重合体を含む樹脂組成物から形成される塗膜は、優れた透明性、耐熱性及び耐光性を有する紫外線吸収膜、保護膜、平坦化膜、絶縁膜、反射防止膜、屈折率制御膜、マイクロレンズ、層内レンズ、光導波路、フィルム基材等の光学部材として好適である。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明は、ヒドロキシ基を少なくとも３つ有するベンゾフェノン誘導体とジエポキシ化合物とから合成される重合体、及び該重合体を含む樹脂組成物である。以下、前記重合体の原料モノマー、及び前記樹脂組成物の各成分の詳細を説明する。
【００１９】
本発明の重合体の原料モノマーは、前記式（５ａ）又は式（５ｂ）で表されるジエポキシ化合物と、前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表されるベンゾフェノン誘導体である。
【００２０】
＜ジエポキシ化合物＞
前記式（５ａ）又は式（５ｂ）で表されるジエポキシ化合物としては、例えば、
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡＰジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＢＰジグリシジルエーテル、ビスフェノールＣジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ビスフェノールＭジグリシジルエーテル、ビスフェノールＳジグリシジルエーテル、ビスフェノールＰジグリシジルエーテル、ビスフェノールＰＨジグリシジルエーテル等のビスフェノール型エポキシ化合物、並びにこれらの水素化物及び臭素化物、
１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−へキサンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、炭素原子数が２乃至９（好ましくは２乃至４）のアルキレン基を含むポリアルキレングリコールジグリシジルエーテル、
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）アジペート、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、ジシクロペンタジエンジエポキシド、１，２：８，９−ジエポキシリモネン、（３，４，３’，４’−ジエポキシ）ビシクロヘキシル、ビシクロノナジエンジエポキシド等の脂環式エポキシ化合物、
フタル酸ジグリシジル、イソフタル酸ジグリシジル、テレフタル酸ジグリシジル、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸ジグリシジル、ジグリシジル−ｐ−オキシ安息香酸、フマル酸ジグリシジル、マレイン酸ジグリシジル等のグリシジルエステル型エポキシ化合物及びこれらの水素化物、
モノアリルジグリシジルイソシアヌレート、モノメチルジグリシジルイソシアヌレート、モノエチルジグリシジルイソシアヌレート、モノプロピルジグリシジルイソシアヌレート、モノブチルジグリシジルイソシアヌレート、フェニルジグリシジルイソシアヌレート、２−クロロフェニルジグリシジルイソシアヌレート、ベンジルジグリシジルイソシアヌレート、１，３−ジグリシジルバルビツール酸、１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルバルビツール酸、１，３−ジグリシジル−５，５−ジエチルバルビツール酸、１，３−ジグリシジル−５−エチル−５−フェニルバルビツール酸、１，３−ジグリシジル−５−アリル−５−イソプロピルバルビツール酸、１，３−ジグリシジル−５−アリル−５−イソブチルバルビツール酸、１，３−ジグリシジル−５−エチル−５−イソアミルバルビツール酸、１，３−ジグリシジル−５−β−ブロモアリル−ｓｅｃ−ブチルバルビツール酸、１，３−ジグリシジル−５−イソプロピル−５−β−ブロモアリルバルビツール酸、１，３−ジグリシジル−５−エチル−５−ノルマルブチルバルビツール酸、１，３−ジグリシジルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５−メチルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５−エチルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５−フェニルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５−ベンジルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５，５−ジエチルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５，５−ジフェニルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５−エチル−５−メチルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５−エチル−５−フェニルヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５−ヒドロキシメチル−ヒダントイン、１，３−ジグリシジル−５−（２−シアノエチル）ヒダントイン、ジ（４，５−エポキシペンチル）ヒダントイン等の含窒素複素環を有するエポキシ化合物、
９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３，５−ジフェニルフェニル）フルオレン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシプロポキシ）フェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシエトキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシプロポキシ）−３−メチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシエトキシ）−３，５−ジメチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシプロポキシ）−３，５−ジメチルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシエトキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシプロポキシ）−３−フェニルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシエトキシ）−３，５−ジフェニルフェニル］フルオレン、９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシプロポキシ）−３，５−ジフェニルフェニル］フルオレン、９，９−ビス｛４−［２−（２−グリシジルオキシエトキシ）エトキシ］フェニル｝フルオレン、９，９−ビス（５−グリシジルオキシ−１−ナフチル）フルオレン、９，９−ビス（６−グリシジルオキシ−２−ナフチル）フルオレン、９，９−ビス［６−（２−グリシジルオキシエトキシ）−２−ナフチル］フルオレン、９，９−ビス［６−（２−グリシジルオキシプロポキシ）−２−ナフチル］フルオレン等のビスアリールフルオレン骨格を有するエポキシ化合物が挙げられる。
なお、これらの化合物は単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００２１】
＜ベンゾフェノン誘導体＞
前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表されるベンゾフェノン誘導体としては、例えば、少なくとも２位又は２’位にヒドロキシ基が置換されたトリヒドロキシベンゾフェノン、少なくとも２位又は２’位にヒドロキシ基が置換されたテトラヒドロキシベンゾフェノン、少なくとも２位又は２’位にヒドロキシ基が置換されたペンタヒドロキシベンゾフェノン、少なくとも２位又は２’位にヒドロキシ基が置換されたヘキサヒドロキシベンゾフェノン、少なくとも２位又は２’位にヒドロキシ基が置換されたヘプタヒドロキシベンゾフェノン、少なくとも２位又は２’位にヒドロキシ基が置換されたオクタヒドロキシベンゾフェノン、少なくとも２位又は２’位にヒドロキシ基が置換されたノナヒドロキシベンゾフェノン、デカヒドロキシベンゾフェノンが挙げられる。入手性の観点から、下記式（６−１）乃至式（６−５）で表される化合物が好ましい。なお、これらの化合物は単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【化７】
2019172846.tif 000008
【００２２】
本発明において、前記重合体を得る方法は特に限定されないが、一般的には、原料化合物となる前記ジエポキシ化合物と前記ベンゾフェノン誘導体との重付加反応によって製造することができる。
【００２３】
＜その他の化合物＞
また、本発明においては、重合体の相溶性や溶解性、光学特性を調整することを目的として、前記ジエポキシ化合物との重付加反応の相手として、前記ベンゾフェノン誘導体に加えてさらに他の化合物（以下、本明細書では化合物Ｘと略称する。）を用いてもよい。化合物Ｘとしては、本発明の効果を損なわない限り特に制限は無く、例えば、
レゾルシノール、カテコール、ハイドロキノン、２，４−ジヒドロキシ安息香酸、１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、２，３−ジヒドロキシナフタレン、２，６−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒドロキシナフタレン等のジヒドロキシアリール化合物、
ビス（４−ヒドロキシフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）ジフェニルメタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）エタン、１，２−ビス（４−ヒドロキシフェノキシ）エタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメトキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（３，５−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモフェニル）プロパン、５，５’−（１−メチルエチリデン）−ビス［１，１’−（ビスフェニル）−２−オール］プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）イソブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）ブタン、ビス（２−ヒドロキシ−１−ナフチル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−１−ナフチル）メタン、ビス（５−ヒドロキシ−１−ナフチル）メタン、ビス（６−ヒドロキシ−１−ナフチル）メタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−２，４，４−トリメチルシクロペンタン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３−ジメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロドデカン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）シクロドデカン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロドデカン、１，４−ビス（２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル）ベンゼン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）エーテル、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）スルフィド、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）スルホン、１，４−ビス（２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル）ベンゼン、１，３−ビス（２−（４−ヒドロキシフェニル）−２−プロピル）ベンゼン、４，４’−ビフェノール、１，１’−ビ−２−ナフトール、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジフェニルフェニル）フルオレン、９，９−ビス（５−ヒドロキシ−１−ナフチル）フルオレン、９，９−ビス（６−ヒドロキシ−２−ナフチル）フルオレン、４−ヒドロキシ安息香酸−４−ヒドロキシフェニル等のビス（ヒドロキシアリール）化合物、
フタル酸、イソフタル酸、５−ヒドロキシイソフタル酸、テレフタル酸、１，２，３，６‐テトラヒドロフタル酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、ジグリコール酸、アセトンジカルボン酸、２，２’−チオジグリコール酸、３，３’−ジチオジプロピオン酸等のジカルボン酸化合物、
モノアリルイソシアヌル酸、モノメチルイソシアヌル酸、モノエチルイソシアヌル酸、モノプロピルイソシアヌル酸、モノブチルイソシアヌル酸、フェニルイソシアヌル酸、２−クロロフェニルイソシアヌル酸、ベンジルイソシアヌル酸、バルビツール酸、５，５−ジメチルバルビツール酸、５，５−ジエチルバルビツール酸、５−エチル−５−フェニルバルビツール酸、５−アリル−５−イソプロピルバルビツール酸、５−アリル−５−イソブチルバルビツール酸、５−エチル−５−イソアミルバルビツール酸、５−β−ブロモアリル−ｓｅｃ−ブチルバルビツール酸、５−イソプロピル−５−β−ブロモアリルバルビツール酸、５−エチル−５−ノルマルブチルバルビツール酸、ヒダントイン、５−メチルヒダントイン、５−エチルヒダントイン、５−フェニルヒダントイン、５−ベンジルヒダントイン、５，５−ジメチルヒダントイン、５，５−ジエチルヒダントイン、５，５−ジフェニルヒダントイン、５−エチル−５−メチルヒダントイン、５−エチル−５−フェニルヒダントイン、５−（ヒドロキシメチル）ヒダントイン、５−（２−シアノエチル）ヒダントイン等の含窒素複素環式化合物が挙げられるが、これらの例に限定されるわけではない。なお、これらの化合物は単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００２４】
前記重付加反応は、前記原料化合物を、ベンゼン、トルエン、キシレン、乳酸エチル、乳酸ブチル、ピルビン酸メチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、２−ブタノン、２−ヘプタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル及びＮ−メチルピロリドン等の有機溶剤に溶解させた溶液状態で行なうことが好ましい。そして、この反応においては、例えば、
トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリス（４−メチルフェニル）ホスフィン、トリス（４−ノニルフェニル）ホスフィン、トリス（４−メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（２，６−ジメトキシフェニル）ホスフィン、トリフェニルホスフィントリフェニルボラン等のホスフィン類、
テトラフェニルホスホニウムクロリド、テトラフェニルホスホニウムブロミド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロリド、ベンジルトリフェニルホスホニウムブロミド、エチルトリフェニルホスホニウムクロリド、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ（４−メチルフェニル）ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ（４−メトキシフェニル）ボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラ（４−フルオロフェニル）ボレート等の四級ホスホニウム塩類、
トラエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリプロピルアンモニウムクロリド、ベンジルトリプロピルアンモニウムブロミド、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、テトラプロピルアンモニウムクロリド、テトラプロピルアンモニウムブロミド等の四級アンモニウム塩類を触媒として用いることも可能である。
【００２５】
前記重付加反応の反応温度及び反応時間は、使用する化合物、濃度等に依存するものであるが、反応時間０．１時間乃至１００時間、反応温度２０℃乃至２００℃の範囲から適宜選択される。前記触媒を用いる場合、前記重付加反応に使用する原料化合物の全質量に対して０．００１質量％乃至３０質量％の範囲で用いることができる。このようにして得られる重合体は、通常、前記有機溶剤に溶解した溶液状態であり、この状態で単離することなく、本発明の樹脂組成物に用いることもできる。
【００２６】
また、前記のようにして得られた重合体の溶液を、攪拌させたヘキサン、ジエチルエーテル、トルエン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、水等の貧溶媒に投入して該重合体を再沈殿させ、生成した沈殿物をデカンテーション又はろ過し、必要に応じて洗浄後、常圧又は減圧下で常温乾燥又は加熱乾燥することで、該重合体をオイル状物又は粉体とすることができる。このような操作により、前記重合体と共存する未反応化合物及び前記触媒を除去することができる。本発明においては、前記重合体のオイル状物又は粉体をそのまま用いてもよく、あるいはそのオイル状物又は粉体を、例えば後述する溶剤に再溶解して溶液の状態として用いてもよい。 
【００２７】
また、前記重付加反応において、前記のジエポキシ化合物との重付加反応の相手として、前記ベンゾフェノン誘導体のみを用いる場合、前記ジエポキシ化合物と前記ベンゾフェノン誘導体とのモル比は、１：１乃至１：２であり、好ましくは１：１．０２乃至１：１．８であり、より好ましくは１：１．０５乃至１：１．６である。
【００２８】
前記ジエポキシ化合物との重付加反応の相手として、前記ベンゾフェノン誘導体及び前記化合物Ｘを用いる場合、前記ジエポキシ化合物と、前記ベンゾフェノン誘導体及び前記化合物Ｘの合計とのモル比は、１：１乃至１：２であり、好ましくは１：１．０２乃至１：１．８であり、より好ましくは１：１．０５乃至１：１．６である。前記ベンゾフェノン誘導体と前記化合物Ｘとのモル比は、１：０．０２乃至１：５０であり、好ましくは１：０．０５乃至１：２０であり、より好ましくは１：０．１乃至１：１０である。
【００２９】
前記ベンゾフェノン誘導体の使用割合、又は前記ベンゾフェノン誘導体及び前記化合物Ｘの合計の使用割合を、前記ジエポキシ化合物の使用割合よりも多くすることによって、重付加反応過程でのゲル化を抑制することができる。
【００３０】
本発明の重合体を含む樹脂組成物において、該重合体は、単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００３１】
前記重合体の重量平均分子量は、通常１，０００乃至５００，０００であり、好ましくは１，５００乃至２００，０００であり、より好ましくは２，０００乃至１００，０００である。なお、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、標準試料としてポリスチレンを用いて得られる値である。
【００３２】
また、本発明の樹脂組成物に含まれる前記重合体の含有量は、用途によって異なるが、該樹脂組成物の固形分中の含有量に基づいて、通常１質量％乃至１００質量％であり、好ましくは３質量％乃至９０質量％である。前記重合体を添加剤（紫外線吸収剤）として含有する場合、該重合体の含有量は１質量％乃至３０質量％、好ましくは３質量％乃至２０質量％である。一方、前記樹脂組成物が、眼鏡レンズ、フレネルレンズ、レンチキュラーレンズ、非球面レンズ、光ディスク、光ファイバー、光導波路、紫外線吸収膜、保護膜、平坦化膜、絶縁膜、反射防止膜、屈折率制御膜、マイクロレンズ、層内レンズ、フィルム基材等の光学部材形成用の場合、該重合体の含有量は３０質量％乃至１００質量％であり、好ましくは５０質量％乃至９０質量％である。
【００３３】
本発明の樹脂組成物の調製方法は、特に限定されないが、例えば、前記重合体を溶剤に溶解し、均一な溶液とする方法が挙げられる。さらに、この調製方法の適当な段階において、必要に応じて、硬化剤、界面活性剤その他の添加剤を更に添加して混合する方法が挙げられる。 
【００３４】
＜溶剤＞ 
本発明の樹脂組成物に含まれる溶剤としては、該樹脂組成物に含まれる重合体を溶解するものであれば特に限定されない。そのような溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン、及びＮ−エチルピロリドンを挙げることができる。これらの溶剤は、単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。 
【００３５】
前記溶剤の中でも、本発明の樹脂組成物を基板上に塗布して形成される塗膜のレベリング性の向上の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、２−ヘプタノン、乳酸エチル、乳酸ブチル、ピルビン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及びγ−ブチロラクトンが好ましい。
【００３６】
＜界面活性剤＞
また、本発明の樹脂組成物は、塗布性を向上させる目的で、界面活性剤を含有することもできる。該界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５２（以上、三菱マテリアル電子化成（株）製）、メガファック〔登録商標〕Ｆ１７１、同Ｆ１７３、同Ｒ−３０、同Ｒ−４０、同Ｒ−４０−ＬＭ（以上、ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（以上、住友スリーエム（株）製）、アサヒガード〔登録商標〕ＡＧ７１０、サーフロン〔登録商標〕Ｓ−３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０２、同ＳＣ１０３、同ＳＣ１０４、同ＳＣ１０５、同ＳＣ１０６（旭硝子（株）製）、ＤＦＸ−１８、ＦＴＸ−２０６Ｄ、ＦＴＸ−２１２Ｄ、ＦＴＸ−２１８、ＦＴＸ−２２０Ｄ、ＦＴＸ−２３０Ｄ、ＦＴＸ−２４０Ｄ、ＦＴＸ−２１２Ｐ、ＦＴＸ−２２０Ｐ、ＦＴＸ−２２８Ｐ、ＦＴＸ−２４０Ｇ等フタージェントシリーズ（（株）ネオス製）等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）を挙げることができる。これらの界面活性剤は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００３７】
また、前記界面活性剤が使用される場合、本発明の樹脂組成物における含有量は、該樹脂組成物の固形分中の含有量に基づいて、通常０．０００１質量％乃至３質量％であり、好ましくは０．００１質量％乃至１質量％であり、より好ましくは０．０１質量％乃至０．５質量％である。
【００３８】
＜硬化剤＞
また、本発明の樹脂組成物から形成される塗膜に耐薬品性を向上させる目的で、硬化剤を含有することもできる。
【００３９】
本発明の樹脂組成物に添加される硬化剤としては、例えば、多官能（メタ）アクリレート化合物、ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基置換フェノール化合物、アルコキシアルキル化されたアミノ基を有する化合物、及び多官能ブロックイソシアネート化合物を挙げることができる。本明細書において、（メタ）アクリレートはメタクリレート及びアクリレートを意味する。これらの硬化剤は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。硬化剤の含有量は、使用する塗布溶剤、使用する下地基板、要求される溶液粘度、要求される膜形状などにより変動するが、本発明の樹脂組成物の全固形分に対して０．００１質量％乃至８０質量％、好ましくは ０．０１質量％乃至５０質量％、さらに好ましくは０．０５質量％乃至４０質量％である。これら硬化剤は自己縮合による硬化反応を起こすこともあるが、本発明の前記重合体中に架橋性置換基が存在する場合は、それらの架橋性置換基と架橋反応を起こすことができる。
【００４０】
前記多官能（メタ）アクリレート化合物としては、例えば、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１．６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、エトキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、プロポキシ化ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＳジ（メタ）アクリレート、フタル酸ジ（メタ）アクリレート、９，９−ビス［４−（２−（メタ）アクリロイルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン、グリセリンジ（メタ）アクリレート、グリセリントリ（メタ）アクロレート、グリセリンエトキシトリ（メタ）アクリレート、グリセリンプロポキシトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエトキシトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンプロポキシトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ソルビトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、及びε−カプロラクトン変性トリス−（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレートを挙げることができる。
【００４１】
また、前記多官能（メタ）アクリレート化合物としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有する（メタ）アクリレート又はヒドロキシ基を有する多官能（メタ）アクリレートに、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネート、１，３−キシレンジイソシアネート、１，４−キシレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、４，４’−ジベンジルジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン等のジイソシアネート化合物を反応させて合成した多官能ウレタン（メタ）アクリレートも挙げることができる。
【００４２】
また、前記多官能（メタ）アクリレート化合物としては、グリシジル（メタ）アクリレート、グリシジロキシブチル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート等のエポキシ基を有する（メタ）アクリレートモノマーをラジカル重合して得られるホモポリマー又はコポリマーに、（メタ）アクリル酸を反応させて合成した多官能エポキシ（メタ）アクリレートも挙げることができる。ここで、コポリマーとは、２種以上のモノマーを重合して得られるポリマーを意味する。コポリマーは、エポキシ基を有する２種以上の（メタ）アクリレートを重合して得られるコポリマーであってもよいし、エポキシ基を有する（メタ）アクリレート及びその他の（メタ）アクリレートを重合して得られるコポリマーであってもよい。
【００４３】
前記多官能（メタ）アクリレート化合物の市販品としては、例えば、下記製品を挙げることができる。
アロニックス〔登録商標〕Ｍ−２０８、同Ｍ−２１０、同Ｍ−２１１Ｂ、同Ｍ−２１５、同Ｍ−２２０、同Ｍ−２２５、同Ｍ−２３３、同Ｍ−２４０、同Ｍ−２４５、同Ｍ−２６０、同Ｍ−２７０、同Ｍ−３０３、同Ｍ−３０５、同Ｍ−３０６、同Ｍ−３０９、同Ｍ−３１０、同Ｍ−３１３、同Ｍ−３１５、同Ｍ−３２１、同Ｍ−３５０、同Ｍ−３６０、同Ｍ−４００、同Ｍ−４０２、同Ｍ−４０３、同Ｍ−４０４、同Ｍ−４０５、同Ｍ−４０６、同Ｍ−４０８、同Ｍ−４５０、同Ｍ−４５２、同Ｍ−４６０、同Ｍ−５１０、同Ｍ−５２０、同Ｍ−１１００、同Ｍ−１２００、同Ｍ−１２１０、同Ｍ−１３１０、同Ｍ−１６００、同Ｍ−１９６０、同Ｍ−６１００、同Ｍ−６２００、同Ｍ−６２５０、同Ｍ−６５００、同Ｍ−７１００、同Ｍ−７３００Ｋ、同Ｍ−８０３０、同Ｍ−８０６０、同Ｍ−８１００、同Ｍ−８５３０、同Ｍ−８５６０、同Ｍ−９０５０（以上、東亜合成（株）製）、
ＫＡＹＡＲＡＤ〔登録商標〕ＮＰＧＤＡ、同ＰＥＧ４００ＤＡ、同ＦＭ−４００、同Ｒ−１６７、同ＨＸ−２２０、同ＨＸ−６２０、同Ｒ−５２６、同Ｒ−５５１、同Ｒ−７１２、同Ｒ−６０４、同Ｒ−６８４、同ＧＰＯ−３０３、同ＴＭＰＴＡ、同ＨＤＤＡ、同ＴＰＧＤＡ、同ＫＳ−ＨＤＤＡ、同ＫＳ−ＴＰＧＤＡ、同ＭＡＮＤＡ、同ＴＨＥ−３３０、同ＴＰＡ−３２０、同ＴＰＡ−３３０、同ＰＥＴ−３０、同Ｔ−１４２０、同Ｔ−１４２０（Ｔ）、同ＲＰ−１０４０、同ＤＰＨＡ、同ＤＰＥＡ−１２、同Ｄ−３１０、同Ｄ−３３０、同ＤＰＣＡ−２０、同ＤＰＣＡ−３０、同ＤＰＣＡ−６０、同ＤＰＣＡ−１２０、同ＦＭ−７００、同ＤＮ−００７５、同ＤＮ−２４７５、同ＴＣ−１２０Ｓ、同Ｒ−１１５、同Ｒ−１３０、同Ｒ−３８１、同ＥＡＭ−２１６０、同ＣＣＲ−１２９１Ｈ、同ＣＣＲ−１２３５、同ＺＡＲ−１０３５、同ＺＡＲ−２０００、同ＺＦＲ−１４０１Ｈ、同ＺＦＡ−１４９１Ｈ、同ＺＣＲ−１５６９Ｈ、同ＺＣＲ−１６０１Ｈ、同ＺＣＲ−１７９７Ｈ、同ＺＣＲ−１７９８Ｈ、同ＵＸＥ−３０００、同ＵＸＥ−３０２４、同ＵＸ−３２０４、同ＵＸ−４１０１、同ＵＸＴ−６１００、同ＵＸ−６１０１、同ＵＸ−７１０１、同ＵＸ−８１０１、同ＵＸ−０９３７、同ＵＸＦ−４００１−Ｍ３５、同ＵＸＦ−４００２、同ＤＰＨＡ−４０Ｈ、同ＵＸ−５０００、同ＵＸ−５１０２Ｄ−Ｍ２０、同ＵＸ−５１０３Ｄ、同ＵＸ−５００５（以上、日本化薬（株）製）、
ＮＫエステルＡ−２００、同Ａ−４００、同Ａ−６００、同Ａ−１０００、同Ａ−１５００、同Ａ−２０００、同ＡＢＥ−３００、同Ａ−ＢＰＥ−４、同Ａ−ＢＰＥ−６、同Ａ−ＢＰＥ−１０、同Ａ−ＢＰＥ−２０、同Ａ−ＢＰＥ−３０、同Ａ−ＢＰＥＦ、同Ａ−ＢＰＰ−３、同Ａ−ＤＣＰ、同Ａ−ＤＯＤ−Ｎ、同Ａ−ＨＤ−Ｎ、同Ａ−ＮＯＤ、同Ａ−ＧＬＹ−３Ｅ、同Ａ−ＧＬＹ−９Ｅ、同Ａ−ＧＬＹ−２０Ｅ、同Ａ−ＴＭＰＴ、同Ａ−ＴＭＰＴ−３ＥＯ、同Ａ−ＴＭＰＴ−９ＥＯ、同ＡＴＭ−４Ｅ、同ＡＴＭ−３５Ｅ、同ＡＰＧ−１００、同ＡＰＧ−２００、同ＡＰＧ−４００、同ＡＰＧ−７００、同Ａ−ＰＴＭＧ−６５、同Ａ−１０００ＰＥＲ、同Ａ−Ｂ１２０６ＰＥ、同７０１Ａ、同Ａ−９３００、同Ａ−９３００−１ＣＬ、同Ａ−９３００−６ＣＬ、同Ａ−９５３０、同ＡＤＰ−５１ＥＨ、同ＡＴＭ−３１ＥＨ、同Ａ−ＴＭＭ−３、同Ａ−ＴＭＭ−３Ｌ、同Ａ−ＴＭＭ−３ＬＭ−Ｎ、同ＡＤ−ＴＭＰ、同Ａ−ＴＭＭＴ、同Ａ−９５５０、同Ａ−ＤＰＨ、同Ａ−ＤＰＨ−１２Ｅ、同１Ｇ、同２Ｇ、同３Ｇ、同４Ｇ、同９Ｇ、同１４Ｇ、同２３Ｇ、同ＢＰＥ−８０Ｎ、同ＢＰＥ−１００、同ＢＰＥ−１００Ｎ、同ＢＰＥ−２００、同ＢＰＥ−５００、同ＢＰＥ−９００、同ＢＰＥ−１３００Ｎ、同ＤＣＰ、同ＤＯＤ−Ｎ、同ＨＤ−Ｎ、同ＮＯＤ−Ｎ、同ＮＰＧ、同１２０６ＰＥ、同７０１、同３ＰＧ、同９ＰＧ、同ＴＭＰＴ、ＮＫエコノマーＡ−ＰＧ５００９Ｅ、同Ａ−ＰＧ５０２７Ｅ、同Ａ−ＰＧ５０５４Ｅ、ＮＫオリゴＵ−２ＰＰＡ、同Ｕ−６ＬＰＡ、同Ｕ−１０ＨＡ、同Ｕ−１０ＰＡ、同ＵＡ−１１００Ｈ、同Ｕ−４Ｈ、同Ｕ−６Ｈ、同Ｕ−４ＨＡ、同Ｕ−６ＨＡ、同Ｕ−１５ＨＡ、同ＵＡ−３２Ｐ、同ＵＡ−３３Ｈ、同ＵＡ−５３Ｈ、同Ｕ−２００ＰＡ、同Ｕ−３２４Ａ、同ＵＡ−１６０ＴＭ、同ＵＡ−２９０ＴＭ、同ＵＡ−４２００、同ＵＡ−４４００、同ＵＡ−１２２Ｐ、同ＵＡ−７１００、同ＵＡ−Ｗ２Ａ（以上、新中村化学工業（株）製）、
ビスコート＃１９５、同＃２３０、同＃２６０、同＃３１０ＨＰ、同＃３３５ＨＰ、同＃７００ＨＶ、同＃５４０、同＃８０２、同＃２９５、同＃３００、同＃３６０、同＃２３０Ｄ、ＢＡＣ−４５、ＳＰＤＢＡ−Ｓ３０、ＳＴＡＲ−５０１（以上、大阪有機化学工業（株）製）、
ライトエステルＰ−２Ｍ、同ＥＧ、同２ＥＧ、同３ＥＧ、同４ＥＧ、同９ＥＧ、同１４ＥＧ、同１．４ＢＧ、同ＮＰ、同１．６ＨＸ、同１．９ＮＤ、同Ｇ−１０１Ｐ、同Ｇ−２０１Ｐ、同ＢＰ−２ＥＭＫ、同ＴＭＰ、ライトアクリレート〔登録商標〕３ＥＧ−Ａ、同４ＥＧ−Ａ、同９ＥＧ−Ａ、同１４ＥＧ−Ａ、同ＰＴＭＧＡ−２５０、同ＮＰ−Ａ、同ＭＰＤ−Ａ、同１．６ＨＸ−Ａ、同１．９ＮＤ−Ａ、同ＭＯＤ−Ａ、同ＤＣＰ−Ａ、同ＢＰ−４ＥＡＬ、同ＢＰ−４ＰＡ、同ＨＰＰ−Ａ、同Ｇ−２０１Ｐ、同ＴＭＰ−Ａ、同ＰＥ−３Ａ、同ＰＥ−４Ａ、同ＤＰＥ−６Ａ、エポキシエステル４０ＥＭ、同７０ＰＡ、同２００ＰＡ、同８０ＭＦＡ、同３００２Ｍ（Ｎ）、同３００２Ａ（Ｎ）、同３０００ＭＫ、同３０００Ａ、同ＥＸ−０２０５、ＡＨ−６００、ＡＴ−６００、ＵＡ−３０６Ｈ、ＵＡ−３０６Ｔ、ＵＡ−３０６Ｉ、ＵＡ−５１０Ｈ、ＵＦ−８００１Ｇ、ＤＡＵＡ−１６７（以上、共栄社化学（株）製）、
アートレジン〔登録商標〕ＵＮ−３３３、同ＵＮ−３５０、同ＵＮ−１２５５、同ＵＮ−２６００、同ＵＮ−２７００、同ＵＮ−５２００、同ＵＮ−５５００、同ＵＮ−５５９０、同ＵＮ−５５０７、同ＵＮ−６０６０ＰＴＭ、同ＵＮ−６２００、同ＵＮ−６２０２、同ＵＮ−６３００、同ＵＮ−６３０１、同ＵＮ−７６００、同ＵＮ−７７００、同ＵＮ−９０００Ｈ、同ＵＮ−９０００ＰＥＰ、同ＵＮ−９２００Ａ、同ＵＮ−３３２０ＨＡ、同ＵＮ−３２００ＨＢ、同ＵＮ−３３２０ＨＣ、同ＵＮ−３３２０ＨＳ、同ＵＮ−９０４、同ＵＮ−９０６Ｓ、同ＵＮ−９０１Ｔ、同ＵＮ−９０５、ＵＮ−９０６、同ＵＮ−９５２、同ＨＤＰ−４Ｔ、同ＨＭＰ−２、同Ｈ−６１、同ＨＤＰ−Ｍ２０（以上、根上工業（株）製）、
紫光〔登録商標〕ＵＶ−１４００Ｂ、同ＵＶ−１７００Ｂ、同ＵＶ−２０００Ｂ、同ＵＶ−２０１０Ｂ、同ＵＶ−２７５０Ｂ、同ＵＶ−３０００Ｂ、同ＵＶ−３２００Ｂ、同ＵＶ−３２１０ＥＡ、同ＵＶ−３３００Ｂ、同ＵＶ−３３１０Ｂ、同ＵＶ−３５００ＢＡ、同ＵＶ−３５２０ＴＬ、同ＵＶ−３６１０Ｄ８０、同ＵＶ−３６３０Ｄ８０、同ＵＶ−３６４０ＰＥ８０、同ＵＶ−３７００Ｂ、同ＵＶ−６１００Ｂ、同ＵＶ−６３００Ｂ、同ＵＶ−６６４０Ｂ、同ＵＶ−７０００、同ＵＶ−７０００Ｂ、同ＵＶ−７４６１ＴＥ、同ＵＶ−７５１０Ｂ、同ＵＶ−７５５０Ｂ、同ＵＶ−７６００Ｂ、同ＵＶ−７６０５Ｂ、同ＵＶ−７６１０Ｂ、同ＵＶ−７６２０ＥＡ、同ＵＶ−７６３０Ｂ、同ＵＶ−７６４０Ｂ、同ＵＶ−７６５０Ｂ、同ＵＶ−ＮＳ００１、同ＵＶ−ＮＳ０３４、同ＵＶ−ＮＳ０５４、同ＵＶ−ＮＳ０６３、同ＵＶ−ＮＳ０７７（以上、日本合成化学工業（株）製）、
ビームセット〔登録商標〕２４３ＮＳ、同２５５、同２６１、同２７１、同５０２Ｈ、同５０４Ｈ、同５０５Ａ−６、同５５０Ｂ、同５７５、同５７７、同７００、同７１０、同７３０、同７５０、同ＡＱ−１７、同ＥＭ−９０、同ＥＭ−９２、同３７１、同３８１（以上、荒川化学工業（株）製）、
ファンクリル〔登録商標〕ＦＡ−１２４ＡＳ、同ＦＡ−１２９ＡＳ、同ＦＡ−２２２Ａ、同ＦＡ−２４０Ａ、同ＦＡ−Ｐ２４０Ａ、同ＦＡ−Ｐ２７０Ａ、同ＦＡ−３２１Ａ、同ＦＡ−３２４Ａ、同ＦＡ−ＰＴＧ９Ａ、同ＦＡ−７３１Ａ、同ＦＡ−１２１Ｍ、同ＦＡ−１２４Ｍ、同ＦＡ−１２５Ｍ、同ＦＡ−２２０Ｍ、同ＦＡ−２４０Ｍ、同ＦＡ−３２０Ｍ、同ＦＡ−３２１Ｍ、同ＦＡ−３２１８Ｍ、同ＦＡ−ＰＴＧ９Ｍ、同ＦＡ−１３７Ｍ（以上、日立化成工業（株）製）、
ＳＲ２１２、ＳＲ２１３、ＳＲ２３０、ＳＲ２３８Ｆ、ＳＲ２５９、ＳＲ２６８、ＳＲ２７２、ＳＲ３０６Ｈ、ＳＲ３４４、ＳＲ３４９、ＳＲ５０８、ＣＤ５６０、ＣＤ５６１、ＣＤ５６４、ＳＲ６０１、ＳＲ６０２、ＳＲ６１０、ＳＲ８３３Ｓ、ＳＲ９００３、ＣＤ９０４３、ＳＲ９０４５、ＳＲ９２０９、ＳＲ２０５、ＳＲ２０６、ＳＲ２０９、ＳＲ２１０、ＳＲ２１４、ＳＲ２３１、ＳＲ２３９、ＳＲ２４８、ＳＲ２５２、ＳＲ２９７、ＳＲ３４８、ＳＲ４８０、ＣＤ５４０、ＣＤ５４１、ＣＤ５４２、ＳＲ６０３、ＳＲ６４４、ＳＲ９０３６、ＳＲ３５１Ｓ、ＳＲ３６８、ＳＲ４１５、ＳＲ４４４、ＳＲ４５４、ＳＲ４９２、ＳＲ４９９、ＣＤ５０１、ＳＲ５０２、ＳＲ９０２０、ＣＤ９０２１、ＳＲ９０３５、ＳＲ３５０、ＳＲ２９５、ＳＲ３５５、ＳＲ３９９、ＳＲ４９４、ＳＲ９０４１、ＳＲ９０４１、ＣＮ９２９、ＣＮ９６１Ｅ７５、ＣＮ９６１Ｈ８１、ＣＮ９６２、ＣＮ９６３、ＣＮ９６３Ａ８０、ＣＮ９６３Ｂ８０、ＣＮ９６３Ｅ７５、ＣＮ９６３Ｅ８０、ＣＮ９６３Ｊ８５、ＣＮ９６４、ＣＮ９６４Ｅ７５、ＣＮ９６４Ａ８５、ＣＮ９６５、ＣＮ９６５Ａ８０、ＣＮ９６６Ａ８０、ＣＮ９６６Ｈ９０、ＣＮ９６６Ｊ７５、ＣＮ９６６Ｒ６０、ＣＮ９６８、ＣＮ９８０、ＣＮ９８１、ＣＮ９８１Ａ７５、ＣＮ９８１Ｂ８８、ＣＮ９８２、ＣＮ９８２Ａ７５、ＣＮ９８２Ｂ８８、ＣＮ９８２Ｅ７５、ＣＮ９８３、ＣＮ９８５Ｂ８８、ＣＮ９９６、ＣＮ９００１、ＣＮ９００２、ＣＮ９７８８、ＣＮ９８９３、ＣＮ９７０Ａ６０、ＣＮ９７０Ｅ６０、ＣＮ９７１、ＣＮ９７１Ａ８０、ＣＮ９７２、ＣＮ９７３Ａ８０、ＣＮ９７３Ｈ８５、ＣＮ９７３Ｊ７５、ＣＮ９７５、ＣＮ９７７Ｃ７０、ＣＮ９７８、ＣＮ９７８２、ＣＮ９７８３、ＣＮ１０４、ＣＮ１０４Ａ８０、ＣＮ１０４Ｂ８０、ＣＮ１１１、ＣＮ１１２Ｃ６０、ＣＮ１１５、ＣＮ１１６、ＣＮ１１８、ＣＮ１２０、ＣＮ１２０Ａ６０、ＣＮ１２０Ａ７５、ＣＮ１２０Ｂ６０、ＣＮ１２０Ｂ８０、ＣＮ１２０Ｃ６０、ＣＮ１２０Ｃ８０、ＣＮ１２０Ｄ８０、ＣＮ１０２Ｅ５０、ＣＮ１２０Ｍ５０、ＣＮ１２４、ＣＮＵＶＥ１５１、ＣＮＵＶＥ１５１／８０、ＣＮ１５１、ＣＮ２２０３、ＣＮ２２７０、ＣＮ２２７１、ＣＮ２２７３、ＣＮ２２７４、ＣＮ３０７、ＣＮ３７１、ＣＮ５５０、ＣＮ５５１、ＳＢ４０１、ＳＢ４０２、ＳＢ４０４、ＳＢ５００Ｅ５０、ＳＢ５００Ｋ６０、ＳＢ５１０Ｅ３５、ＳＢ５２０Ｅ３５、ＳＢ５２０Ｍ３５（以上、サートマー社製）、
ＤＰＧＤＡ、ＨＯＤＡ、ＴＰＧＤＡ、ＰＥＧ４００ＤＡ−Ｄ、ＨＰＮＤＡ、ＰＥＴＩＡ、ＰＥＴＲＡ、ＴＭＰＴＡ、ＴＭＰＥＯＴＡ、ＯＴＡ４８０、ＤＰＨＡ、ＩＲＲ２１４−Ｋ、ＩＲＲ６７９、ＩＲＲ７４２、ＩＲＲ７９３、（ＡＣＡ）Ｚ２００Ｍ、（ＡＣＡ）Ｚ２３０ＡＡ、（ＡＣＡ）Ｚ２５０、（ＡＣＡ）Ｚ２５１、（ＡＣＡ）Ｚ３００、（ＡＣＡ）Ｚ３２０、（ＡＣＡ）Ｚ２５４Ｆ、ＥＢＥＣＲＹＬ〔登録商標〕１４５、同１５０、同１１、同１３５、同４０、同１４０、同１１４２、同１８０、同２０４、同２０５、同２１０、同２１５、同２２０、同２３０、同２４４、同２４５、同２６４、同２６５、同２７０、同２８０／１５１Ｂ、同２８４、同２８５、同２９４／２５ＨＤ、同１２５９、同１２９０、同４８２０、同４８５８、同５１２９、同８２１０、同８２５４、同８３０１Ｒ、同８３０７、同８４０２、同８４０５、同８４１１、同８４６５、同８８００、同８８０４、同８８０７、同９２６０、同９２７０、同８３１１、同８７０１、同９２２７ＥＡ、同４３６、同４３８、同４４６、同４５０、同５２４、同５２５、同７７０、同８００、同８１０、同８１１、同８１２、同１８３０、同８４６、同８５１、同８５２、同８５３、同１８７０、同８８４、同８８５、同６００、同６０５、同６４５、同６４８、同８６０、同１６０６、同３５００、同３６０３、同３６０８、同３７００、同３７０１、同３７０２、同３７０３、同３７０８、同６０４０、同８１１０、同２７１、同１２５８、同１２９１、同４１００、同４２００、同４５００、同４６８０、同４２２０、同４２６５、同４４９１、同４５１３、同４５８７、同４６６６、同４６８３、同４７３８、同４７４０、同４２５０、同４５１０、ＫＲＭ〔登録商標〕８２００、同８２００ＡＥ、同８２９６、同８４５２、同８９０４、同８６６７、同８９１２、同８９８１、同８７６２、同８７１３Ｂ、同８５２８（以上、ダイセル・オルネクス（株）製）、
ＢＡＥＡ−１００、ＢＡＥＭ−１００、ＢＡＥＭ−５０、ＢＥＥＭ−５０、ＢＦＥＡ−５０、ＨＰＥＡ−１００、ＣＮＥＡ−１００、ＰＮＥＭ−５０、ＲＮＥＡ−１００、ＴＥＡ−１００、ＫＵＡ−４Ｉ、ＫＵＡ−６Ｉ、ＫＵＡ−９Ｎ、ＫＵＡ−１０Ｈ、ＫＵＡ−１５Ｎ、ＫＵＡ−Ｃ２Ｉ、ＫＵＡ−ＰＣ２Ｉ、ＫＵＡ−ＰＥＡ２Ｉ、ＫＵＡ−ＰＥＢ２Ｉ、ＫＵＡ−ＰＥＣ２Ｉ、ＲＰ−２７４Ｓ、ＲＰ−３１０（以上、ケーエスエム（株）製）。
【００４４】
これらの多官能（メタ）アクリレート化合物は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４５】
前記ヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基置換フェノール化合物としては、例えば、１，３，５−トリヒドロキシメチルベンゼン、２，６−ジヒドロキシメチル−４−メチルフェノール、２，４−ジヒドロキシメチル−６−メチルフェノール、ビス（２−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メタン、ビス（４−ヒドロキシ−３−ヒドロキシメチル−５−メチルフェニル）メタン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジヒドキシメチルフェニル）プロパン、３，３’，５，５’−テトラヒドロキシメチル−４，４’−ビスフェノール、及びこれらの化合物が有するヒドロキシメチル基の一部又は全てがメトキシメチル基、ブトキシメチル基等のアルコキシメチル基によって置換された化合物を挙げることができる。これらのヒドロキシメチル基又はアルコキシメチル基置換フェノール化合物は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００４６】
前記アルコキシアルキル化されたアミノ基を有する化合物としては、例えば、（ポリ）メチロール化メラミン、（ポリ）メチロール化グリコールウリル、（ポリ）メチロール化ベンゾグアナミン、（ポリ）メチロール化ウレア等の、一分子内に複数個の活性メチロール基を有する含窒素化合物であって、そのメチロール基中のヒドロキシ基の水素原子の少なくとも一つが、メチル基、ブチル基等のアルキル基によって置換された化合物を挙げることができる。
【００４７】
前記アルコキシアルキル化されたアミノ基を有する化合物は、複数の置換化合物を混合した混合物である場合があり、一部自己縮合してなるオリゴマー成分を含む混合物も存在し、そのような混合物も使用することができる。より具体的には、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミン（ＣＹＴＥＣ社製、ＣＹＭＥＬ〔登録商標〕３０３、同３０３ＬＦ）、テトラブトキシメチルグリコールウリル（ＣＹＴＥＣ社製、ＣＹＭＥＬ〔登録商標〕１１７０）、テトラメトキシメチルベンゾグアナミン（ＣＹＴＥＣ社製、ＣＹＭＥＬ〔登録商標〕１１２３）等のＣＹＭＥＬシリーズの商品、テトラメトキシメチルグリコールウリル（ＣＹＴＥＣ社製、ＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫ〔登録商標〕１１７４）等のＰＯＷＤＥＲＬＩＮＫシリーズの商品、及びメチル化メラミン樹脂（（株）三和ケミカル製、ニカラック〔登録商標〕ＭＷ−３０ＨＭ、同ＭＷ−３９０、同ＭＷ−１００ＬＭ、同ＭＸ−７５０ＬＭ）、メチル化尿素樹脂（（株）三和ケミカル製、ニカラック〔登録商標〕ＭＸ−２７０、同ＭＸ−２８０、同ＭＸ−２９０）等のニカラックシリーズの商品、を挙げることができる。これらのアルコキシアルキル化されたアミノ基を有する化合物は、単独で使用しても、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００４８】
前記多官能ブロックイソシアネート化合物とは、イソシアネート基が適当な保護基によりブロックされたイソシアネート基を一分子中２個以上有し、熱硬化時の高温に曝されると、保護基（ブロック部分）が熱解離して外れ、生じたイソシアネート基が樹脂との間で架橋反応を起こすものである。
【００４９】
このような多官能ブロックイソシアネート化合物は、例えば、一分子中２個以上のイソシアネート基を有する多官能イソシアネート化合物に対して適当なブロック剤を反応させて得ることができる。
【００５０】
前記多官能イソシアネート化合物としては、例えば、１，４−テトラメチレンジイソシアネート、１，５−ペンタメチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチル−１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサン、１，４−シクロヘキシルジイソシアネート、２，６−ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロジシクロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）ジシクロペンタジエン、ビス（イソシアネートメチル）アダマンタン、２，５−ジイソシアネートメチルノルボルネン、ノルボルナンジイソシアネート、ジシクロヘプタントリイソシアネート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネ−ト、２，４−トリレンジイソシアネ−ト、２，６−トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート、１，３−ビス（イソシアネートメチル）ベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、３，３’−ジメチルジフェニル−４，４’−ジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート、２，６−ビス（イソシアネートメチル）デカヒドロナフタレン、ビス（ジイソシアネートトリル）フェニルメタン、１，１’−メチレンビス（３−メチル−４−イソシアネートベンゼン）、１，３−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、１，４−ビス（１−イソシアネート−１−メチルエチル）ベンゼン、４，４’−ビフェニレンジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ビフェニレンジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ−４，４’−ビフェニレンジイソシアネート、ビス（イソシアネートメチル）チオフェン、ビス（イソシアネートメチル）テトラヒドロチオフェン、及びこれらの変性化合物（例えば、イソシアヌレート体、ビウレット体、エチレングリコールアダクト体、プロピレングリコールアダクト体、トリメチロールプロパンアダクト体、エタノールアミンアダクト体、ポリエステルポリオールアダクト体、ポリエーテルポリオールアダクト体、ポリアミドアダクト体、ポリアミンアダクト体）を挙げることができる。
【００５１】
前記ブロック剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ヘプタノール、ヘキサノール、２−エトキシヘキサノール、シクロヘキサノール、オクタノール、イソノニルアルコール、ステアリルアルコール、ベンジルアルコール、２−エトキシエタノール、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸アミル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル）、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエタノール、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエタノール等のアルコール類、フェノール、エチルフェノール、プロピルフェノール、ブチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、ニトロフェノール、クロロフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、キシレノール等のフェノール類、α−ピロリドン、β−ブチロラクタム、β−プロピオラクタム、γ−ブチロラクタム、δ−バレロラクタム、ε−カプロラクタム等のラクタム類、アセトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、ジエチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類、ピラゾール、３，５−ジメチルピラゾール、３−メチルピラゾール、４−ベンジル−３，５−ジメチルピラゾール、４−ニトロ−３，５−ジメチルピラゾール、４−ブロモ−３，５−ジメチルピラゾール、３−メチル−５−フェニルピラゾール等のピラゾール類、ブチルメルカプタン、ヘキシルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、ベンゼンチオール等のメルカプタン類、マロン酸ジエステル、アセト酢酸エステル、マロン酸ジニトリル、アセチルアセトン、メチレンジスルホン、ジベンゾイルメタン、ジピバロイルメタン、アセトンジカルボン酸ジエステル等の活性メチレン系化合物類、ジブチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン、ジ（２−エチルヘキシル）アミン、ジシクロヘキシルアミン、ベンジルアミン、ジフェニルアミン、アニリン、カルバゾール等のアミン類、イミダゾール、２−エチルイミダゾール等のイミダゾール類、メチレンイミン、エチレンイミン、ポリエチレンイミン、プロピレンイミン等のイミン類、アセトアニリド、アクリルアミド、酢酸アミド、ダイマー酸アミド等の酸アミド類、コハク酸イミド、マレイン酸イミド、フタル酸イミド等の酸イミド類、尿素、チオ尿素、エチレン尿素等の尿素化合物類を挙げることができる。また、ウレトジオン結合（イソシアネート基の２量化）による内部ブロック型であってもよい。
【００５２】
前記多官能ブロックイソシアネート化合物の市販品としては、例えば、下記製品を挙げることができる。
タケネート〔登録商標〕Ｂ−８１５Ｎ、同Ｂ−８３０、同Ｂ−８４２Ｎ、同Ｂ−８４６Ｎ、同Ｂ−８７０、同Ｂ−８７０Ｎ、同Ｂ−８７４、同Ｂ−８７４Ｎ、同Ｂ−８８２、同Ｂ−８８２Ｎ、同Ｂ−５０１０、同Ｂ−７００５、同Ｂ−７０３０、同Ｂ−７０７５（以上、三井化学（株）製）、
デュラネート〔登録商標〕ＭＥ２０−Ｂ８０Ｓ、同ＭＦ−Ｂ６０Ｂ、同ＭＦ−Ｂ６０Ｘ、同ＭＦ−Ｂ９０Ｂ、同ＭＦ−Ｋ６０Ｂ、同ＭＦ−Ｋ６０Ｘ、同ＳＢＮ−７０Ｄ、同１７Ｂ−６０Ｐ、同１７Ｂ−６０ＰＸ、同ＴＰＡ−Ｂ８０Ｅ、同ＴＰＡ−Ｂ８０Ｘ、同Ｅ４０２−Ｂ８０Ｂ、同Ｅ４０２−Ｂ８０Ｔ、同Ｋ６０００（以上、旭化成ケミカルズ（株）製）、
コロネート〔登録商標〕２５０３、同２５０７、同２５１２、同２５１３、同２５１５、同２５２０、同２５５４、同ＢＩ−３０１、同ＡＰ−Ｍ、ミリオネート  ＭＳ−５０（以上、東ソー（株）製）、
バーノック〔登録商標〕Ｄ−５００、同Ｄ−５５０、同ＤＢ−９８０Ｋ（以上、ＤＩＣ（株）製）、
スミジュール〔登録商標〕ＢＬ−３１７５、同ＢＬ−４１６５、同ＢＬ−４２６５、同ＢＬ−１１００、同ＢＬ−１２６５、デスモジュール〔登録商標〕ＴＰＬＳ−２９５７、同ＴＰＬＳ−２０６２、同ＴＰＬＳ−２０７８、同ＴＰＬＳ−２１１７、同ＢＬ−３４７５、デスモサーム〔登録商標〕２１７０、同２２６５（以上、住化バイエルウレタン（株）製）、
ＴＲＩＸＥＮＥ  ＢＩ−７６４１、同ＢＩ−７６４２、同ＢＩ−７９８６、同ＢＩ−７９８７、同ＢＩ−７９５０、同ＢＩ−７９５１、同ＢＩ−７９６０、同ＢＩ−７９６１、同ＢＩ−７９６３、同ＢＩ−７９８１、同ＢＩ−７９８２、同ＢＩ−７９８４、同ＢＩ−７９８６、同ＢＩ−７９９０、同ＢＩ−７９９１、同ＢＩ−７９９２、同ＢＩ−７７７０、同ＢＩ−７７７２、同ＢＩ−７７７９、同ＤＰ９Ｃ／２１４（以上、バクセンデンケミカルズ社製）、
ＶＥＳＴＡＮＡＴ〔登録商標〕Ｂ１３５８Ａ、同Ｂ１３５８／１００、同Ｂ１３７０、ＶＥＳＴＡＧＯＮ〔登録商標〕Ｂ１０６５、同Ｂ１４００、同Ｂ１５３０、同ＢＦ１３２０、同ＢＦ１５４０（以上、エボニックインダストリーズ社製）。
【００５３】
また、前記多官能ブロックイソシアネート化合物としては、ブロックイソシアネート基を有する（メタ）アクリレートをラジカル重合して得られるホモポリマー又はコポリマーを挙げることができる。ここで、コポリマーとは、２種以上のモノマーを重合して得られるポリマーを意味する。コポリマーは、ブロックイソシアネート基を有する２種以上の（メタ）アクリレートを重合して得られるコポリマーであってもよいし、ブロックイソシアネート基を有する（メタ）アクリレート及びその他の（メタ）アクリレートを重合して得られるコポリマーであってもよい。このようなブロックイソシアネート基を有する（メタ）アクリレートの市販品としては、例えば、昭和電工（株）製カレンズ〔登録商標〕ＭＯＩ−ＢＭ、同ＡＯＩ−ＢＭ、同ＭＯＩ−ＢＰ、同ＡＯＩ−ＢＰ、同ＭＯＩ−ＤＥＭ、同ＭＯＩ−ＣＰ、同ＭＯＩ−ＭＰ、同ＭＯＩ−ＯＥｔ、同ＭＯＩ−ＯＢｕ、同ＭＯＩ−ＯｉＰｒを挙げることができる。
【００５４】
これらの多官能ブロックイソシアネート化合物は単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００５５】
本発明では前記架橋反応を促進するための触媒として、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウムｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸、スルホサリチル酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、ナフタレンカルボン酸等の酸性化合物及び／又は２，４，４，６−テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシレート、２−ニトロベンジルトシレート、その他有機スルホン酸アルキルエステル等の熱酸発生剤を配合することができる。配合量は、本発明の樹脂組成物の全固形分に対して、０．０００１質量％乃至２０質量％、好ましくは０．０００５質量％乃至１０質量％である。
【００５６】
また、本発明の樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、酸化防止剤、光安定剤（ＨＡＬＳ）、密着助剤、可塑剤、増感剤等の添加剤を含むことができる。
【００５７】
以下、本発明の樹脂組成物の使用について説明する。
＜塗膜の作製方法＞
本発明の重合体を含有する樹脂組成物を用いた塗膜の作製方法について説明する。基材（例えば、ＰＥＴフィルム、ＴＡＣフィルム、半導体基板、ガラス基板、石英基板、シリコンウエハー及びこれらの表面に各種金属膜又はカラーフィルター等が形成された基板）上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の重合体を含有する樹脂組成物を塗布後、ホットプレート、オーブン等の加熱手段を用いてベークして塗膜を作製する。ベーク条件は、ベーク温度５０℃乃至３００℃、ベーク時間０．１分乃至３６０分間の中から適宜選択される。前記塗膜を作製する際のベークは２ステップ以上処理してもよい。また、本発明の重合体を含有する樹脂組成物から形成される塗膜の膜厚としては、例えば０．００１μｍ乃至１０００μｍであり、好ましくは０．０１μｍ乃至１００μｍであり、より好ましくは０．１μｍ乃至１０μｍである。
【００５８】
＜マイクロレンズの作製方法＞
本発明の重合体を含有する樹脂組成物を用いたマイクロレンズの作製方法について説明する。基材（例えば、ＰＥＴフィルム、ＴＡＣフィルム、半導体基板、ガラス基板、石英基板、シリコンウエハー及びこれらの表面に各種金属膜又はカラーフィルター等が形成された基板）上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により本発明の重合体を含有する樹脂組成物を塗布後、ホットプレート、オーブン等の加熱手段を用いてベークして硬化させ、樹脂膜を作製する。ベーク条件は、ベーク温度５０℃乃至３００℃、ベーク時間０．１分乃至３６０分間の中から適宜選択される。前記樹脂膜を作製する際のベークは２ステップ以上処理してもよい。また、本発明の重合体を含有する樹脂組成物から形成される樹脂膜の膜厚としては、例えば０．００１μｍ乃至１０００μｍであり、好ましくは０．０１μｍ乃至１００μｍであり、より好ましくは０．１μｍ乃至１０μｍである。
【００５９】
その後、作製された樹脂膜の上にレジストを塗布し、所定のマスクを通して露光し、必要に応じて露光後加熱（ＰＥＢ）を行い、アルカリ現像、リンス、及び乾燥することにより、所定のレジストパターンを形成する。露光には、例えば、ｇ線、Ｉ線、ＫｒＦエキシマレーザー、ＡｒＦエキシマレーザーを使用することができる。次いで、加熱処理することにより、前記レジストパターンをリフローしてレンズパターンを形成する。このレンズパターンをエッチングマスクとして、該レンズパターンの下層の前記樹脂膜をエッチバックして、該レンズパターンの形状を前記樹脂膜に転写することによってマイクロレンズを作製する。
【実施例】
【００６０】
以下に実施例及び比較例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでない。
〔下記合成例で得られた重合体の重量平均分子量の測定〕
装置：日本分光（株）製ＧＰＣシステム
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ〔登録商標〕ＫＦ−８０４Ｌ及び８０３Ｌ
カラムオーブン：４０℃
流量：１ｍＬ／分
溶離液：テトラヒドロフラン
【００６１】
［重合体の合成］
＜合成例１＞ 
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［ｊＥＲ〔登録商標〕８２８（三菱化学（株）製）、エポキシ当量：１８５．７ｇ／ｅｑ］９．００ｇ、２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン５．８６ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．４０ｇ及びシクロヘキサノン６０．８７ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１−１）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは１７，１００であった。
【化８】
2019172846.tif 000009
【００６２】
＜合成例２＞
９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン（エポキシ当量：２３６．０ｇ／ｅｑ）１０．００ｇ、２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン５．１２ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．３１ｇ及びシクロヘキサノン６１．７４ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１−２）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは１４，５００であった。
【化９】
2019172846.tif 000010
【００６３】
＜合成例３＞ 
９，９−ビス［４−（２−グリシジルオキシエトキシ）フェニル］フルオレン（エポキシ当量：２９０．０ｇ／ｅｑ）１０．００ｇ、２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン４．７６ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．２６ｇ及びシクロヘキサノン６０．０８ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１−３）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは４，４００であった。
【化１０】
2019172846.tif 000011
【００６４】
＜合成例４＞
９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン（エポキシ当量：３１１．７ｇ／ｅｑ）１０．００ｇ、２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン４．４３ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．２４ｇ及びシクロヘキサノン５８．６８ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１−４）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは６，１００であった。
【化１１】
2019172846.tif 000012
【００６５】
＜合成例５＞
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート［セロキサイド〔登録商標〕２０２１Ｐ（（株）ダイセル製）、エポキシ当量：１３１．０ｇ／ｅｑ］７．５０ｇ、２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン６．９２ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．４３ｇ及びシクロヘキサノン５９．３８ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（３−１）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは３，０００であった。
【化１２】
2019172846.tif 000013
【００６６】
＜合成例６＞
モノアリルジグリシジルイソシアヌレート［ＭＡ−ＤＧＩＣ（四国化成工業（株）製）、エポキシ当量：１４３．５ｇ／ｅｑ］７．５０ｇ、２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン６．６２ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．３９ｇ及びシクロヘキサノン５８．０２ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１−５）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは５，６００であった。
【化１３】
2019172846.tif 000014
【００６７】
＜合成例７＞
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［ｊＥＲ〔登録商標〕８２８（三菱化学（株）製）、エポキシ当量：１８５．７ｇ／ｅｑ］４．５０ｇ、９，９−ビス（６−グリシジルオキシ−２−ナフチル）フルオレン（エポキシ当量：２９３．０ｇ／ｅｑ）４．５０ｇ、２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン５．４７ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．２９ｇ及びシクロヘキサノン５９．０５ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１−１）及び下記式（１−６）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは６，０００であった。
【化１４】
2019172846.tif 000015
【００６８】
＜合成例８＞ 
９，９−ビス（６−グリシジルオキシ−２−ナフチル）フルオレン（エポキシ当量：２９３．０ｇ／ｅｑ）９．００ｇ、２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン５．６６ｇ、Ｌ−（＋）−酒石酸０．４６ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．２３ｇ及びシクロヘキサノン６１．３９ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１−６）及び下記式（７ａ−１）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは２，９００であった。
【化１５】
2019172846.tif 000016
【００６９】
＜合成例９＞
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［ｊＥＲ〔登録商標〕８２８（三菱化学（株）製）、エポキシ当量：１８５．７ｇ／ｅｑ］８．５０ｇ、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン２．６３ｇ、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン４．０１ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．３４ｇ及びシクロヘキサノン６１．９４ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（２−１）及び下記式（７ａ−２）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは５，１００であった。
【化１６】
2019172846.tif 000017
【００７０】
＜合成例１０＞
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［ｊＥＲ〔登録商標〕８２８（三菱化学（株）製）、エポキシ当量：１８５．７ｇ／ｅｑ］９．００ｇ、２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン２．３９ｇ、テレフタル酸３．２２ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．３６ｇ及びシクロヘキサノン５９．８７ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１−７）及び下記式（７ａ−３）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは１５，１００であった。
【化１７】
2019172846.tif 000018
【００７１】
＜合成例１１＞
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［ｊＥＲ〔登録商標〕８２８（三菱化学（株）製）、エポキシ当量：１８５．７ｇ／ｅｑ］８．００ｇ、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン２．１２ｇ、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン５．２８ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．３２ｇ及びシクロヘキサノン６２．９０ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１−８）及び下記式（７ａ−４）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは６，２００であった。
【化１８】
2019172846.tif 000019
【００７２】
＜合成例１２＞
ビスフェノールＡジグリシジルエーテル［ｊＥＲ〔登録商標〕８２８（三菱化学（株）製）、エポキシ当量：１８５．７ｇ／ｅｑ］９．００ｇ、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン６．２３ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．３６ｇ及びシクロヘキサノン６２．３６ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（９）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは７，７００であった。
【化１９】
2019172846.tif 000020
【００７３】
＜合成例１３＞
９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン（エポキシ当量：２３６．０ｇ／ｅｑ）９．５０ｇ、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン５．１７ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．３０ｇ及びシクロヘキサノン５９．８９ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１０）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは７，９００であった。
【化２０】
2019172846.tif 000021
【００７４】
＜合成例１４＞
９，９−ビス（４−グリシジルオキシ−３−フェニルフェニル）フルオレン（エポキシ当量：３１１．７ｇ／ｅｑ）１０．５０ｇ、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４．３３ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．２５ｇ及びシクロヘキサノン６０．３２ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１１）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは６，０００であった。
【化２１】
2019172846.tif 000022
【００７５】
＜合成例１５＞
９，９−ビス（６−グリシジルオキシ−２−ナフチル）フルオレン（エポキシ当量：２９３．０ｇ／ｅｑ）１０．００ｇ、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン４．３９ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．２５ｇ及びシクロヘキサノン５８．５６ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１２）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，４００であった。
【化２２】
2019172846.tif 000023
【００７６】
＜合成例１６＞
３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（セロキサイド〔登録商標〕２０２１Ｐ（（株）ダイセル製）、エポキシ当量：１３１．０ｇ／ｅｑ）７．５０ｇ、４，４’−ジヒドロキシベンゾフェノン６．９３ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．４３ｇ及びシクロヘキサノン５９．４２ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（１３）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは２，８００であった。
【化２３】
2019172846.tif 000024
【００７７】
＜合成例１７＞
９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン（エポキシ当量：２３６．０ｇ／ｅｑ）１０．５０ｇ、テレフタル酸４．０７ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．３３ｇ及びシクロヘキサノン５９．５８ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（７ａ−５）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは８，２００であった。
【化２４】
2019172846.tif 000025
【００７８】
＜合成例１８＞
９，９−ビス（６−グリシジルオキシ−２−ナフチル）フルオレン（エポキシ当量：２９３．０ｇ／ｅｑ）１０．００ｇ、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン５．１３４ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．２５ｇ及びシクロヘキサノン６１．５１ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（７ａ−６）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，５００であった。
【化２５】
2019172846.tif 000026
【００７９】
＜合成例１９＞
９，９−ビス（６−グリシジルオキシ−２−ナフチル）フルオレン（エポキシ当量：２９３．０ｇ／ｅｑ）９．５０ｇ、１，１’−ビ−２−ナフトール５．５７ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．２４ｇ及びシクロヘキサノン６１．２４ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（７ａ−７）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは４，２００であった。
【化２６】
2019172846.tif 000027
【００８０】
＜合成例２０＞
９，９−ビス（４−グリシジルオキシフェニル）フルオレン（エポキシ当量：２３６．０ｇ／ｅｑ）８．００ｇ、９，９−ビス（４−ヒドロキシフェニル）フルオレン６．５３ｇ、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．２５ｇ及びシクロヘキサノン５９．１４ｇを混合し、窒素雰囲気下において１２０℃で１８時間反応させて、下記式（７ａ−８）で表されると考えられる構造単位を有する重合体を含む溶液（固形分濃度２０質量％）を得た。得られた重合体の重量平均分子量Ｍｗは９，０００であった。
【化２７】
2019172846.tif 000028
【００８１】
［重合体を含む樹脂組成物の調製］
＜実施例１乃至実施例１１＞ 
前記合成例１乃至合成例１１で得られた重合体を含む溶液を、それぞれシクロヘキサノンで希釈して固形分濃度１０質量％の重合体溶液を作製し、孔径０．４５μｍのポリテトラフルオロエチレン（以下、本明細書ではＰＴＦＥと略称する。）製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。本実施例１乃至実施例１１の樹脂組成物に含まれる重合体は、前記式（１）乃至式（４）で表される構造単位のうち、少なくとも１種の構造単位を有する。
【００８２】
＜比較例１乃至比較例９＞ 
前記合成例１２乃至合成例２０で得られた重合体を含む溶液を、それぞれシクロヘキサノンで希釈して固形分濃度１０質量％の重合体溶液を作製し、孔径０．４５μｍのＰＴＦＥ製ミクロフィルターを用いてろ過して樹脂組成物を調製した。本比較例１乃至比較例９の樹脂組成物に含まれる重合体は、前記式（１）乃至式（４）で表される構造単位のいずれも有さない。
【００８３】
［重合体と前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表されるベンゾフェノン誘導体とを含む樹脂組成物の調製］
＜比較例１０＞ 
合成例２０で得られた重合体を含む溶液５．００ｇ、及び前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表されるベンゾフェノン誘導体として２，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン０．１０ｇを、シクロヘキサノン５．９０ｇに溶解させて溶液とした。その後、得られた溶液を孔径０．４５μｍのＰＴＦＥ製ミクロフィルターを用いてろ過して、樹脂組成物を調製した。本比較例１０及び後述する比較例１１乃至比較例１４の樹脂組成物に含まれる重合体は、前記式（１）乃至式（４）で表される構造単位のいずれも有さない。
【００８４】
＜比較例１１＞ 
前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表されるベンゾフェノン誘導体として２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外は、前記比較例１０と同じ条件で樹脂組成物を調製した。
【００８５】
＜比較例１２＞ 
前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表されるベンゾフェノン誘導体として２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外は、前記比較例１０と同じ条件で樹脂組成物を調製した。
【００８６】
＜比較例１３＞ 
前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表されるベンゾフェノン誘導体として２，３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外は、前記比較例１０と同じ条件で溶液を調製した。
【００８７】
＜比較例１４＞ 
前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表されるベンゾフェノン誘導体として２，３，３’，４，４’，５−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外は、前記比較例１０と同じ条件で樹脂組成物を調製した。
【００８８】
［耐熱性試験前後での透過率測定］
実施例１乃至実施例１１並びに比較例１乃至比較例１４で調製した樹脂組成物をそれぞれ、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において１００℃で５分間ベークを行い、膜厚１μｍの膜を形成した。これらの膜に対して、紫外線可視分光光度計ＵＶ−２６００（（株）島津製作所製）を用いて、波長２００ｎｍ乃至８００ｎｍの範囲で透過率を測定した。さらにこの膜を２００℃で５分間ベークした後、再び波長２００ｎｍ乃至８００ｎｍの範囲で透過率を測定した。さらにこの膜を２６０℃で５分間ベークした後、再び波長２００ｎｍ乃至８００ｎｍの範囲で透過率を測定した。１００℃で５分間、２００℃で５分間、２６０℃で５分間それぞれの条件でベーク後の膜について、波長３６５ｎｍでの透過率を表１に示す。また、前記各条件でのベーク後の膜について、波長４００ｎｍ乃至８００ｎｍの範囲で測定された最低透過率を表１に示す。
【００８９】
［耐光性試験前後での透過率測定］
実施例１乃至実施例１１並びに比較例１乃至比較例１４で調製した樹脂組成物をそれぞれ、石英基板上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において１００℃で１分間、さらに２００℃で５分間ベークを行い、膜厚１μｍの膜を形成した。これらの膜に対して、紫外線可視分光光度計ＵＶ−２６００（（株）島津製作所製）を用いて、波長４００ｎｍ乃至８００ｎｍの範囲で透過率を測定した。さらに、これらの膜に対して下記の耐光性試験を行った後、再び波長４００ｎｍ乃至８００ｎｍの範囲で透過率を測定した。耐光性試験前及び耐光性試験後での、波長４００ｎｍ乃至８００ｎｍの範囲で測定された最低透過率を表２に示す。
〔耐光性試験内容〕
装置：キセノン促進耐候性試験機Ｑ−Ｓｕｎ  Ｘｅ‐１‐Ｂ（Ｑ−Ｌａｂ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）
光源：キセノンアークランプ
光学フィルター：Ｗｉｎｄｏｗ−Ｂ／ＳＬ
照度：６０Ｗ／ｍ２（波長３００ｎｍ乃至４００ｎｍ）
ブラックパネル温度：６３℃
試験時間：２０時間
【００９０】
［屈折率測定］
実施例１乃至実施例１１並びに比較例１乃至比較例１４で調製した樹脂組成物をシクロヘキサノンで希釈した溶液をそれぞれ、シリコンウエハー上にスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレート上において１００℃で１分間、さらに２００℃で５分間ベークを行い、膜厚０．１μｍの膜を形成した。これらの膜に対して、分光エリプソメーターＭ−２０００（ジェー・エー・ウーラム・ジャパン（株））を用いて波長５５０ｎｍの屈折率を測定した。評価結果を表２に示す。
【００９１】
【表１】
2019172846.tif 000029
【表２】
2019172846.tif 000030
【００９２】
表１の結果から、本発明の重合体を含む実施例１乃至実施例１１の樹脂組成物から形成された膜は、波長３６５ｎｍでの透過率が７０％未満の優れた紫外線吸収性を有し、耐熱性試験を行っても顕著な変化がない。表１及び表２の結果から、前記膜は、波長４００ｎｍ乃至８００ｎｍの範囲における最低透過率が９０％以上の優れた可視光透明性を有し、耐熱性試験及び耐光性試験を行っても、その優れた可視光透明性を維持している。また、前記膜は、１．６以上の高い屈折率を有するものであった。
【００９３】
一方、比較例１乃至比較例９の樹脂組成物から形成された膜は、波長３６５ｎｍでの透過率が８０％以上であり、実施例１乃至実施例１１の樹脂組成物から形成された膜と比較して紫外線吸収性が低い。また、前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表されるベンゾフェノン誘導体が配合された比較例１０乃至比較例１４の樹脂組成物から形成された膜は、波長３６５ｎｍでの透過率が２２％乃至７５％の範囲内であるものの、耐熱性試験を行った後の波長３６５ｎｍでの透過率は８０％以上に上昇した。この結果は、前記式（６ａ）又は式（６ｂ）で表されるベンゾフェノン誘導体が低分子化合物であるために、配合された該ベンゾフェノン誘導体が耐熱性試験によって揮発したことに起因する。このベンゾフェノン誘導体の揮発は、装置内の汚染及び作業者の健康阻害を招く恐れがあるため好ましくない。
【００９４】
比較例１乃至比較例１４の樹脂組成物から形成された膜は、波長４００ｎｍ乃至８００ｎｍの範囲における最低透過率が９０％以上の優れた可視光透明性を有し、耐熱性試験を行っても、その優れた可視光透明性を維持している。しかし、耐光性試験を行うと、波長４００ｎｍ乃至８００ｎｍの範囲における最低透過率が９０％未満に低下し、耐光性に乏しい結果となった。
【００９５】
以上のことから、本発明の重合体は、優れた紫外線吸収性及び可視光透明性を有すると共に耐熱性及び耐光性にも優れていることが分かる。従って、本発明の重合体は、紫外線吸収剤として有用である。また、本発明の重合体は、優れた透明性、耐熱性及び耐光性を有する塗膜を形成できる樹脂組成物に使用される重合体として有用である。さらに本発明の重合体は、レンズ、光導波路等、高い屈折率が求められる部材を形成するための樹脂組成物に使用される重合体として有用である。