(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率及び寿命が向上された有機発光素子を提供する。【解決手段】第１電極１１０と第２電極１９０との間に配置された発光層、及び互いに異なる正孔輸送材料が含まれる第１層及び第２層からなる正孔輸送領域、を含む有機層１５０と、を含み、第１層は下記化学式で表わされる１以上の化合物を含み、第２層は特定の化合物を含む有機発光素子１０。2019161221.tif 000176【選択図】図１
2019161221.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層及び正孔輸送領域を含む有機層と、を含み、
前記正孔輸送領域は、前記第１電極と前記発光層との間に配置され、
前記正孔輸送領域は、第１層及び第２層を含み、
前記第１層は、下記化学式１で表わされる１以上の化合物を含み、
前記第２層は、下記化学式２〜化学式６で表わされる１以上の化合物を含み、
前記第１層及び前記第２層には、互いに異なる化合物が含まれる有機発光素子。
【化１】
2019161221.tif 000128
・・・（化学式１）
【化２】
2019161221.tif 000129
・・・（化学式２）
【化３】
2019161221.tif 000130
・・・（化学式３）
【化４】
2019161221.tif 000131
・・・（化学式４）
【化５】
2019161221.tif 000132
・・・（化学式５）
【化６】
2019161221.tif 000133
・・・（化学式６）
（前記化学式１〜化学式６において、
Ｘ１１は、Ｎ−（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４、ＯまたはＳであり、
Ｘ４１は、Ｎ−（Ｌ４４）ａ４４−（Ｒ４３）ｂ４３、ＯまたはＳであり、
Ｘ５１は、Ｎ−（Ｌ５４）ａ５４−（Ｒ５３）ｂ５３、ＯまたはＳであり、
Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、Ｃ４−Ｃ２０炭素環式基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロ環式基であり、
Ｌ１１〜Ｌ１４、Ｌ２１〜Ｌ２３、Ｌ３１〜Ｌ３５、Ｌ４１〜Ｌ４４、Ｌ５１〜Ｌ５４、及びＬ６１〜Ｌ６３は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ａ１１〜ａ１４、ａ２１〜ａ２３、ａ３１〜ａ３５、ａ４１〜ａ４４、ａ５１〜ａ５４、及びａ６１〜ａ６３は、互いに独立して、１、２、３、４または５であり、
ａ１１〜ａ１４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ２１〜ａ２３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ２３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ３１〜ａ３５がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ３１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３５は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ４１〜ａ４４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ５１〜ａ５４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ６１〜ａ６３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ６１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ６２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ６３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３において、隣接した２個の基は、選択的に互いに結合して縮合環を形成する、又は形成せず、
ｂ１１、ｂ１２、ｂ１４〜ｂ１６、ｂ２１、ｂ２２、ｂ４１〜ｂ４３、及びｂ５１〜ｂ５３は、互いに独立して、１、２、３、４、５または６であり、
ｂ１１、ｂ１２、ｂ１４〜ｂ１６がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１５は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１６は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｂ２１及びｂ２２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｂ４１〜ｂ４３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ４３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｂ５１〜ｂ５３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ５３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ３１〜Ａｒ３４、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ５１、Ａｒ５２、Ａｒ６１〜Ａｒ６５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、選択的に単結合を介して結合される、又は結合されず、
ｃ２１、ｃ２２、ｃ３１〜ｃ３４、ｃ４１、ｃ４２、ｃ５１、ｃ５２、ｃ６１、及びｃ６２は、互いに独立して、１、２、３、４または５であり、
ｃ２１及びｃ２２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ３１〜ｃ３４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ３１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ４１及びｃ４２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ５１及びｃ５２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ６１及びｃ６２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ６１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ６２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
前記置換されたＣ３−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。）
【請求項２】
前記第１層は、前記化学式１で表わされる化合物のうちから選択された第１化合物を含み、
前記第２層は、前記化学式２〜前記化学式６で表わされる化合物のうちから選択された第２化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記第１層は、前記第２層と前記第１電極との間に配置され、
前記第２層は、発光層と直接接触することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記化学式１、前記化学式４及び前記化学式５において、
Ｘ１１は、Ｎ−（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４であり、
Ｘ４１は、Ｎ−（Ｌ４４）ａ４４−（Ｒ４３）ｂ４３であり、
Ｘ５１は、ＯまたはＳであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記化学式１〜前記化学式６においてで、
Ｌ１１〜Ｌ１４、Ｌ２１〜Ｌ２３、Ｌ３１〜Ｌ３５、Ｌ４１〜Ｌ４４、Ｌ５１〜Ｌ５４、及びＬ６１〜Ｌ６３は、互いに独立して、
単結合；
ベンゼン、ナフタレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフテン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリ基、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾール；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフテン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタセン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、オバレン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾール；のうちから選択される２価基であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記化学式１〜前記化学式６において、
Ｌ１１〜Ｌ１４、Ｌ２１〜Ｌ２３、Ｌ３１〜Ｌ３５、Ｌ４１〜Ｌ４４、Ｌ５１〜Ｌ５４、及びＬ６１〜Ｌ６３は、互いに独立して、単結合、及び下記化学式７−１〜化学式７−２１で表わされる基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化７】
2019161221.tif 000134
2019161221.tif 000135
（前記化学式７−１〜化学式７−２１において、
Ｘ７１及びＸ７２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ７５）（Ｚ７６）、Ｎ（Ｚ７７）及びＳｉ（Ｚ７８）（Ｚ７９）のうちから選択され、
Ｚ７１〜Ｚ７９は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
ｄ２は、０〜２の整数のうちから選択され、
ｄ３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｄ４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｄ６は、０〜６の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置である。）
【請求項７】
Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項８】
Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
下記化学式８−１〜化学式８−１２で表わされる基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化８】
2019161221.tif 000136
（前記化学式８−１〜前記化学式８−１２において、
Ｘ８１及びＸ８２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ８３）（Ｚ８４）、Ｎ（Ｚ８５）及びＳｉ（Ｚ８６）（Ｚ８７）のうちから選択され、
Ｚ８１〜Ｚ８７は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
ｅ３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ｅ７は、０〜７の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置である。）
【請求項９】
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ３１〜Ａｒ３４、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ５１、Ａｒ５２、Ａｒ６１〜Ａｒ６５は、互いに独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、チアントレニル基、フェノキサチニル基及びジベンゾジオキシニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリミジニル基、チアントレニル基、フェノキサチニル基及びジベンゾジオキシニル基；のうちから選択され、
Ｑ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ３１〜Ａｒ３４、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ５１、Ａｒ５２、Ａｒ６１〜Ａｒ６５は、互いに独立して、下記化学式９−１〜化学式９−２２で表わされる基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化９】
2019161221.tif 000137
2019161221.tif 000138
（前記化学式９−１〜前記化学式９−２２において、
前記Ｘ９１は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ９５）（Ｚ９６）、Ｎ（Ｚ９７）及びＳｉ（Ｚ９８）（Ｚ９９）のうちから選択され、
前記Ｚ９１〜Ｚ９９は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択され、
ｈ３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｈ４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｈ５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ｈ６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ｈ７は、０〜７の整数のうちから選択され、
ｈ９は、０〜９の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置である。）
【請求項１１】
前記化学式１において、
＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’及び＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’は、単結合であるか、
＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’は、単結合であるか、
＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’及び＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’は、単結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記化学式１は、下記化学式１−１または化学式１−２で表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１０】
2019161221.tif 000139
・・・（化学式１−１）
【化１１】
2019161221.tif 000140
・・・（化学式１−２）
（前記化学式１−１及び前記化学式１−２において、
Ｒ１５１及びＲ１６１は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、Ｒ１５１及びＲ１６１において、隣接した２個の基は、選択的に互いに結合して縮合環を形成するか、又は形成せず、
ｂ１５１及びｂ１６１は、互いに独立して、１、２、３、４、５または６であり、
ｂ１５１、又はｂ１６１がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ１５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１６１は、互いに同一であるか、あるいは異なっている。）
【請求項１３】
前記化学式２において、
Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、
ベンゼンまたはナフタレンのうちから選択される環構造であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
前記化学式２は、下記化学式２−１〜化学式２−７で表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１２】
2019161221.tif 000141
・・・（化学式２−１）
【化１３】
2019161221.tif 000142
・・・（化学式２−２）
【化１４】
2019161221.tif 000143
・・・（化学式２−３）
【化１５】
2019161221.tif 000144
・・・（化学式２−４）
【化１６】
2019161221.tif 000145
・・・（化学式２−５）
【化１７】
2019161221.tif 000146
・・・（化学式２−６）
【化１８】
2019161221.tif 000147
・・・（化学式２−７）
【請求項１５】
2019161221.tif 000148
【請求項１６】
前記化学式４は、下記化学式４−１〜化学式４−４のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１８】
2019161221.tif 000149
・・・（化学式４−１）
【化１９】
2019161221.tif 000150
・・・（化学式４−２）
【化２０】
2019161221.tif 000151
・・・（化学式４−３）
【化２１】
2019161221.tif 000152
・・・（化学式４−４）
【請求項１７】
前記化学式５は、下記化学式５−１〜化学式５−３のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化２２】
2019161221.tif 000153
・・・（化学式５−１）
【化２３】
2019161221.tif 000154
・・・（化学式５−２）
【化２４】
2019161221.tif 000155
・・・（化学式５−３）
【請求項１８】
前記化学式６は、化学式６−１〜化学式６−４のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子：
【化２５】
2019161221.tif 000156
・・・（化学式６−１）
【化２６】
2019161221.tif 000157
・・・（化学式６−２）
【化２７】
2019161221.tif 000158
・・・（化学式６−３）
【化２８】
2019161221.tif 000159
・・・（化学式６−４）
【請求項１９】
前記化学式１で表わされる化合物は、下記化合物１−１〜化合物１−６３のうちから選択され、
前記化学式２〜前記化学式６で表わされる化合物は、それぞれ下記化合物２−１〜化合物２−２７、化合物３−１〜化合物３−１８、化合物４−１〜化合物４−１５、化合物５−１〜化合物５−１９、及び化合物６−１〜化合物６−１８のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化２９】
2019161221.tif 000160
2019161221.tif 000161
2019161221.tif 000162
2019161221.tif 000163
【化３０】
2019161221.tif 000164
2019161221.tif 000165
【化３１】
2019161221.tif 000166
【化３２】
2019161221.tif 000167
【化３３】
2019161221.tif 000168
【化３４】
2019161221.tif 000169
【請求項２０】
第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域に区画された基板と、
前記基板の前記第１副画素領域、前記第２副画素領域及び前記第３副画素領域それぞれに配置された複数の第１電極と、
前記第１電極と対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在された発光層及び正孔輸送領域を含む有機層と、を含み、前記正孔輸送領域は、前記第１電極と前記発光層との間に介在され、
前記正孔輸送領域は、第１層及び第２層を含み、
前記第１層は、下記化学式１で表わされる１以上の化合物を含み、
前記第２層は、下記化学式２〜化学式６で表わされる１以上の化合物を含み、
前記第１層及び前記第２層には、互いに異なる化合物が含まれる有機発光素子。
【化３５】
2019161221.tif 000170
・・・（化学式１）
【化３６】
2019161221.tif 000171
・・・（化学式２）
【化３７】
2019161221.tif 000172
・・・（化学式３）
【化３８】
2019161221.tif 000173
・・・（化学式４）
【化３９】
2019161221.tif 000174
・・・（化学式５）
【化４０】
2019161221.tif 000175
・・・（化学式６）
（前記化学式１〜化学式６において、
Ｘ１１は、Ｎ−（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４、ＯまたはＳであり、
Ｘ４１は、Ｎ−（Ｌ４４）ａ４４−（Ｒ４３）ｂ４３、ＯまたはＳであり、
Ｘ５１は、Ｎ−（Ｌ５４）ａ５４−（Ｒ５３）ｂ５３、ＯまたはＳであり、
Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、Ｃ４−Ｃ２０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロ環式基であり、
Ｌ１１〜Ｌ１４、Ｌ２１〜Ｌ２３、Ｌ３１〜Ｌ３５、Ｌ４１〜Ｌ４４、Ｌ５１〜Ｌ５４、及びＬ６１〜Ｌ６３は、互いに独立して、単一結合、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ａ１１〜ａ１４、ａ２１〜ａ２３、ａ３１〜ａ３５、ａ４１〜ａ４４、ａ５１〜ａ５４、及びａ６１〜ａ６３は、互いに独立して、１、２、３、４または５であり、
ａ１１〜ａ１４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ２１〜ａ２３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ２３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ３１〜ａ３５がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ３１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３５は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ４１〜ａ４４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ５１〜ａ５４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ６１〜ａ６３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ６１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ６２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ６３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３において、隣接した２個の基は、選択的に互いに結合して縮合環を形成する、又は形成せず、
ｂ１１、ｂ１２、ｂ１４〜ｂ１６、ｂ２１、ｂ２２、ｂ４１〜ｂ４３、及びｂ５１〜ｂ５３は、互いに独立して、１、２、３、４、５または６であり、
ｂ１１、ｂ１２、ｂ１４〜ｂ１６がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１５は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１６は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｂ２１及びｂ２２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｂ４１〜ｂ４３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ４３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｂ５１〜ｂ５３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ５３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ３１〜Ａｒ３４、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ５１、Ａｒ５２、Ａｒ６１〜Ａｒ６５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、前記Ａｒ１及びＡｒ２は、選択的に単結合を介して結合される、又は結合されず、
ｃ２１、ｃ２２、ｃ３１〜ｃ３４、ｃ４１、ｃ４２、ｃ５１、ｃ５２、ｃ６１、及びｃ６２は、互いに独立して、１、２、３、４または５であり、
ｃ２１及びｃ２２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ３１〜ｃ３４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ３１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ４１及びｃ４２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ５１及びｃ５２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ６１及びｃ６２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ６１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ６２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
前記置換されたＣ３−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light-emitting device）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に、第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に移る際に光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国公開特許第２０１５−０００６６９４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、寿命が向上された有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一実施形態に係る有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置された発光層、及び正孔輸送領域を含む有機層と、を含み、正孔輸送領域は、第１電極及び発光層の間に配置され、
正孔輸送領域は、第１層及び第２層を含み、
第１層は、下記化学式１で表わされる１以上の化合物を含み、
第２層は、下記化学式２〜化学式６で表わされる１以上の化合物を含み、
第１層及び第２層には、互いに異なる化合物が含まれる。
【化１】
2019161221.tif 000003
・・・（化学式１）
【化２】
2019161221.tif 000004
・・・（化学式２）
【化３】
2019161221.tif 000005
・・・（化学式３）
【化４】
2019161221.tif 000006
・・・（化学式４）
【化５】
2019161221.tif 000007
・・・（化学式５）
【化６】
2019161221.tif 000008
・・・（化学式６）
化学式１〜化学式６において、
Ｘ１１は、Ｎ−（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４、ＯまたはＳであり、
Ｘ４１は、Ｎ−（Ｌ４４）ａ４４−（Ｒ４３）ｂ４３、ＯまたはＳであり、
Ｘ５１は、Ｎ−（Ｌ５４）ａ５４−（Ｒ５３）ｂ５３、ＯまたはＳであり、
Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、Ｃ４−Ｃ２０炭素環式基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロ環式基であり、
Ｌ１１〜Ｌ１４、Ｌ２１〜Ｌ２３、Ｌ３１〜Ｌ３５、Ｌ４１〜Ｌ４４、Ｌ５１〜Ｌ５４、及びＬ６１〜Ｌ６３は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ａ１１〜ａ１４、ａ２１〜ａ２３、ａ３１〜ａ３５、ａ４１〜ａ４４、ａ５１〜ａ５４、及びａ６１〜ａ６３は、互いに独立して、１、２、３、４または５であり、
ａ１１〜ａ１４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ２１〜ａ２３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ２３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ３１〜ａ３５がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ３１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３５は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ４１〜ａ４４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ５１〜ａ５４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ａ６１〜ａ６３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ６１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ６２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ６３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３において、隣接した２個の基は、選択的に互いに結合して縮合環を形成することができ、
ｂ１１、ｂ１２、ｂ１４〜ｂ１６、ｂ２１、ｂ２２、ｂ４１〜ｂ４３、及びｂ５１〜ｂ５３は、互いに独立して、１、２、３、４、５または６であり、
ｂ１１、ｂ１２、ｂ１４〜ｂ１６がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１５は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１６は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｂ２１及びｂ２２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｂ４１〜ｂ４３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ４３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｂ５１〜ｂ５３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ５３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ３１〜Ａｒ３４、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ５１、Ａｒ５２、Ａｒ６１〜Ａｒ６５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、Ａｒ１及びＡｒ２は、選択的に単結合を介して結合されてもよく、
ｃ２１、ｃ２２、ｃ３１〜ｃ３４、ｃ４１、ｃ４２、ｃ５１、ｃ５２、ｃ６１、及びｃ６２は、互いに独立して、１、２、３、４または５であり、
ｃ２１及びｃ２２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ３１〜ｃ３４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ３１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ４１及びｃ４２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ５１及びｃ５２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
ｃ６１及びｃ６２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ６１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ６２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
置換されたＣ３−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の中で少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
【０００７】
本発明の他の実施形態に係る有機発光素子は、第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域に区画された基板と、
基板の第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域それぞれに配置された複数の第１電極と、
第１電極と対向した第２電極と、
第１電極と第２電極との間に介在された発光層及び正孔輸送領域を含む有機層と、を含み、正孔輸送領域は、第１電極と発光層との間に介在され、
正孔輸送領域は、第１層及び第２層を含み、
第１層は、前記化学式１で表わされる１以上の化合物を含み、
第２層は、前記化学式２〜化学式６で表わされる１以上の化合物を含み、
第１層及び第２層には、互いに異なる化合物が含まれる。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機発光素子は、高効率、長寿命の特性を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】本発明の一実施形態に係る有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【図２】本発明の一実施形態に係るフルカラー有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明は、多様な変更を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態に実現することができる。
【００１１】
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明する。図面において、同一又は類似の構成要素は、同一の参照番号を付し、重複説明は、省略する。
【００１２】
以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なる意味でない限り、複数の表現を含む。
【００１３】
以下の実施形態において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、１以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
【００１４】
以下の実施形態において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上または上部にあるというとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
【００１５】
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張又は縮小されて示される場合がある。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
【００１６】
本明細書において、「（有機層が）化学式１の範疇に属するアミン系化合物を含む」とは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種のアミン系化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上のアミン系化合物を含んでもよい」とも解釈される。
【００１７】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれている物質は、有機物に限定されるものではない。
【００１８】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１９】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２０】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００２２】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例としては、１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２４】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族環を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族環を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【００２７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族環を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族環を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【００２８】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００２９】
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０である）を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非の芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００３０】
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素外にＮ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０である）を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例としては、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００３１】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数３〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ３−Ｃ６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもあってもよい。Ｃ３−Ｃ６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、Ｃ３−Ｃ６０炭素環式基に結合された置換基の個数により、Ｃ３−Ｃ６０炭素環式基は、三価基または四価基でもあるということができ、多様な変形が可能である。
【００３２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ３−Ｃ６０炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
【００３３】
本明細書において、置換されたＣ３−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
【００３４】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００３５】
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３６】
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３７】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合位置を意味する。
【００３８】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００３９】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について説明する。
【００４０】
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板または透明プラスチック基板を使用することができる。
【００４１】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して設けることによって形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。第１電極用物質としては、透明であって導電性にすぐれる酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質として、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のうち少なくとも一つを選択することができる。
【００４２】
第１電極１１０は、単一層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
【００４３】
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【００４４】
有機層１５０は、第１電極と発光層との間に介在される正孔輸送領域をさらに含んでもよい。有機層１５０は、発光層と第２電極との間に介在される電子輸送領域をさらに含んでもよい。
【００４５】
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【００４６】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【００４７】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、あるいは第１電極１１０側から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【００４８】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用し、第１電極１１０上部に、正孔注入層を形成することができる。
【００４９】
該真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００℃〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、蒸着しようとする正孔注入層用化合物、及び形成しようとする正孔注入層構造を考慮して選択される。
【００５０】
該スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜約２００℃の熱処理温度範囲内で、蒸着しようとする正孔注入層用化合物、及び形成しようとする正孔注入層構造を考慮して選択される。
【００５１】
正孔輸送領域が正孔輸送層を含む場合、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）のような多様な方法を利用し、第１電極１１０上部または正孔注入層上部に、正孔輸送層を形成することができる。該真空蒸着法及び該スピンコーティング法によって正孔輸送層を形成する場合、正孔輸送層の蒸着条件及びコーティング条件は、正孔注入層の蒸着条件及びコーティング条件と同様である。
【００５２】
正孔輸送領域は、後述する化学式１〜化学式６で表わされる１以上の化合物を含んでもよい。
【００５３】
一実施形態によれば、正孔輸送領域は、第１層及び第２層を含んでもよい。
【００５４】
一実施形態によれば、正孔輸送領域は、化学式１で表わされる１以上の化合物、及び化学式２〜化学式６で表わされる１以上の化合物を含んでもよい。他の実施形態によれば、正孔輸送領域は、化学式１で表わされる第１化合物、及び化学式２〜化学式６のうちいずれか一つで表わされる第２化合物を含んでもよい。
【００５５】
例えば、正孔輸送領域は、第１層及び第２層を含み、第１層は、下記化学式１で表わされる第１化合物を含み、第２層は、化学式２〜化学式６で表わされる第２化合物を１以上含んでもよい。
【００５６】
他の実施形態によれば、第１層は、第２層と第１電極との間に配置され、第２層は、発光層と直接接触してもよい。
【００５７】
【化７】
2019161221.tif 000009
・・・（化学式１）
【化８】
2019161221.tif 000010
・・・（化学式２）
【化９】
2019161221.tif 000011
・・・（化学式３）
【化１０】
2019161221.tif 000012
・・・（化学式４）
【化１１】
2019161221.tif 000013
・・・（化学式５）
【化１２】
2019161221.tif 000014
・・・（化学式６）
【００５８】
化学式１〜化学式６について、下記で詳細に記述する。
【００５９】
化学式１において、Ｘ１１は、Ｎ−（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４、ＯまたはＳである。一実施形態によれば、Ｘ１１は、Ｎ−（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００６０】
化学式４において、Ｘ４１は、Ｎ−（Ｌ４４）ａ４４−（Ｒ４３）ｂ４３、ＯまたはＳである。一実施形態によれば、Ｘ４１は、Ｎ−（Ｌ４４）ａ４４−（Ｒ４３）ｂ４３であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００６１】
化学式５において、Ｘ５１は、Ｎ−（Ｌ５４）ａ５４−（Ｒ５３）ｂ５３、ＯまたはＳである。一実施形態によれば、Ｘ５１は、ＯまたはＳであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００６２】
化学式２において、Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、Ｃ４−Ｃ２０炭素環式基またはＣ２−Ｃ２０ヘテロ環式基である。
【００６３】
一実施形態によれば、化学式２において、Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、チオフェン、フラン、ピロール、インドール、インデン、ベンゾシロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、プルオレン、ジベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール及びベンゾキナゾリンのうちから選択される環構造である。
【００６４】
例えば、化学式２において、Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、ベンゼン環またはナフタレン環であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００６５】
化学式１〜化学式６において、Ｌ１１〜Ｌ１４、Ｌ２１〜Ｌ２３、Ｌ３１〜Ｌ３５、Ｌ４１〜Ｌ４４、Ｌ５１〜Ｌ５４、及びＬ６１〜Ｌ６３は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基である。
【００６６】
一実施形態によれば、化学式１〜化学式６において、
Ｌ１１〜Ｌ１４、Ｌ２１〜Ｌ２３、Ｌ３１〜Ｌ３５、Ｌ４１〜Ｌ４４、Ｌ５１〜Ｌ５４、及びＬ６１〜Ｌ６３は、互いに独立して、
単結合；
ベンゼン、ナフタレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフテン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの二価基；並びに
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフテン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタセン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、オバレン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの二価基；のうちから選択される。
【００６７】
例えば、化学式１〜化学式６において、
Ｌ１１〜Ｌ１４、Ｌ２１〜Ｌ２３、Ｌ３１〜Ｌ３５、Ｌ４１〜Ｌ４４、Ｌ５１〜Ｌ５４、及びＬ６１〜Ｌ６３は、互いに独立して、単結合、及び下記化学式７−１〜化学式７−２１で表わされる基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００６８】
【化１３】
2019161221.tif 000015
2019161221.tif 000016
【００６９】
化学式７−１〜化学式７−２１において、
Ｘ７１及びＸ７２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ７５）（Ｚ７６）、Ｎ（Ｚ７７）及びＳｉ（Ｚ７８）（Ｚ７９）のうちから選択され、
Ｚ７１〜Ｚ７９は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
ｄ２は、０〜２の整数のうちから選択され、
ｄ３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｄ４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｄ６は、０〜６の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置である。
【００７０】
化学式１〜化学式６において、ａ１１〜ａ１４、ａ２１〜ａ２３、ａ３１〜ａ３５、ａ４１〜ａ４４、ａ５１〜ａ５４、及びａ６１〜ａ６３は、互いに独立して、１、２、３、４または５である。
【００７１】
ａ１１〜ａ１４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ１４は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００７２】
ａ２１〜ａ２３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ２３は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００７３】
ａ３１〜ａ３５がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ３１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ３５は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００７４】
ａ４１〜ａ４４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ４４は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００７５】
ａ５１〜ａ５４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ５４は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００７６】
ａ６１〜ａ６３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＬ６１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ６２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＬ６３は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００７７】
前記化学式１、２、４及び５において、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択される。Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３において、隣接した２個の基は、選択的に互いに結合して縮合環を形成することができる。
【００７８】
一実施形態によれば、化学式１、２、４及び５において、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうち少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基；並びに
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基のうちから選択される。
【００７９】
例えば、化学式１、２、４及び５において、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ４１〜Ｒ４３、Ｒ５１〜Ｒ５３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；並びに
下記化学式８−１〜化学式８−１２で表わされる基のうちから選択される基であってもよいが、これら限定されるものではない。
【００８０】
【化１４】
2019161221.tif 000017
【００８１】
化学式８−１〜化学式８−１２において、
Ｘ８１及びＸ８２は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ８３）（Ｚ８４）、Ｎ（Ｚ８５）及びＳｉ（Ｚ８６）（Ｚ８７）のうちから選択され、
Ｚ８１〜Ｚ８７は互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基及びイミダゾピリジニル基のうちから選択され、
ｅ３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｅ４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｅ５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ｅ７は０〜７の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置である。
【００８２】
化学式１、２、４及び５において、ｂ１１、ｂ１２、ｂ１４〜ｂ１６、ｂ２１、ｂ２２、ｂ４１〜ｂ４３、及びｂ５１〜ｂ５３は、互いに独立して、１、２、３、４、５または６である。
【００８３】
ｂ１１、ｂ１２、ｂ１４〜ｂ１６がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１４は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１５は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ１６は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００８４】
ｂ２１及びｂ２２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００８５】
ｂ４１〜ｂ４３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ４３は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００８６】
ｂ５１〜ｂ５３がそれぞれ２以上である場合、２以上のＲ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＲ５３は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００８７】
化学式１〜化学式６において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ３１〜Ａｒ３４、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ５１、Ａｒ５２、Ａｒ６１〜Ａｒ６５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。Ａｒ１及びＡｒ２は、選択的に単結合を介して結合されてもよい。
【００８８】
一実施形態によれば、化学式１〜化学式６において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ３１〜Ａｒ３４、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ５１、Ａｒ５２、Ａｒ６１〜Ａｒ６５は、互いに独立して、
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、チアントレニル基、フェノキサチニル基及びジベンゾジオキシニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリミジニル基、チアントレニル基、フェノキサチニル基及びジベンゾジオキシニル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではなく、
Ｑ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちから選択される。
【００８９】
例えば、化学式１〜化学式６において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ３１〜Ａｒ３４、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ５１、Ａｒ５２、Ａｒ６１〜Ａｒ６５は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナントレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、キノリニル基及びイソキノリニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナントレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナントレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、キノリニル基及びイソキノリニル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではなく、
Ｑ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、メチル基、エチル基、プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基のうちから選択される。
【００９０】
他の例によれば、化学式１〜化学式６において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、Ａｒ３１〜Ａｒ３４、Ａｒ４１、Ａｒ４２、Ａｒ５１、Ａｒ５２、Ａｒ６１〜Ａｒ６５は、互いに独立して、下記化学式９−１化学式９−２２で表わされる基のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００９１】
【化１５】
2019161221.tif 000018
2019161221.tif 000019
【００９２】
化学式９−１〜化学式９−２２において、
Ｘ９１は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ９５）（Ｚ９６）、Ｎ（Ｚ９７）及びＳｉ（Ｚ９８）（Ｚ９９）のうちから選択され、
Ｚ９１〜Ｚ９９は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択され、
ｈ３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｈ４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｈ５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ｈ６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ｈ７は、０〜７の整数のうちから選択され、
ｈ９は、０〜９の整数のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置である。
【００９３】
化学式２〜化学式６において、ｃ２１、ｃ２２、ｃ３１〜ｃ３４、ｃ４１、ｃ４２、ｃ５１、ｃ５２、ｃ６１、及びｃ６２は、互いに独立して、１、２、３、４または５である。
【００９４】
ｃ２１及びｃ２２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ２１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ２２は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００９５】
ｃ３１〜ｃ３４がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ３１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３３は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ３４は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００９６】
ｃ４１及びｃ４２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ４１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ４２は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００９７】
ｃ５１及びｃ５２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ５１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ５２は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００９８】
ｃ６１及びｃ６２がそれぞれ２以上である場合、２以上のＡｒ６１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、２以上のＡｒ６２は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【００９９】
一例によれば、化学式１において、＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’及び＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’が、単結合であってもよく、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’が、単結合であってもよく、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’及び＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’が、単結合であってもよい。
【０１００】
他の例によれば、化学式１は、下記化学式１−１または化学式１−２でも表わされる。
【０１０１】
【化１６】
2019161221.tif 000020
・・・（化学式１−１）
【化１７】
2019161221.tif 000021
・・・（化学式１−２）
【０１０２】
化学式１−１及び化学式１−２において、
Ｌ１１〜Ｌ１３、ａ１１〜ａ１３、Ｒ１１〜Ｒ１６、ｂ１１〜ｂ１４、ｂ１５、及びｂ１６に係わる内容は、前述のとおりであり、Ｒ１５１及びＲ１６１それぞれに係わる内容は、前述のＲ１５及びＲ１６と同様であり、
ｂ１５１及びｂ１６１それぞれに係わる内容は、前述のｂ１５及びｂ１６と同様である。
【０１０３】
化学式１で表わされる化合物は、下記化合物１−１〜化合物１−６３のうちから選択されてもよい。
【０１０４】
【化１８】
2019161221.tif 000022
2019161221.tif 000023
2019161221.tif 000024
2019161221.tif 000025
【０１０５】
一例によれば、化学式２は、下記化学式２−１〜化学式２−７でも表わされる。
【０１０６】
【化１９】
2019161221.tif 000026
・・・（化学式２−１）
【化２０】
2019161221.tif 000027
・・・（化学式２−２）
【化２１】
2019161221.tif 000028
・・・（化学式２−３）
【化２２】
2019161221.tif 000029
・・・（化学式２−４）
【化２３】
2019161221.tif 000030
・・・（化学式２−５）
【化２４】
2019161221.tif 000031
・・・（化学式２−６）
【化２５】
2019161221.tif 000032
・・・（化学式２−７）
【０１０７】
化学式２−１〜化学式２−７において、
Ｌ２１〜Ｌ２３、ａ２１〜ａ２３、Ｒ２１、Ｒ２２、ｂ２１、ｂ２２、Ａｒ２１、Ａｒ２２、ｃ２１、ｃ２２に係わる内容は、前述を参照する。
【０１０８】
化学式２で表わされる化合物は、下記化合物２−１〜化合物２−２７のうちから選択されてもよい。
【０１０９】
【化２６】
2019161221.tif 000033
2019161221.tif 000034
【０１１０】
2019161221.tif 000035
【０１１１】
他の例によれば、化学式３で表わされる化合物は、化学式３で、＊−（Ｌ３５）ａ３５−＊’を基準に対称構造を有することができる。
【０１１２】
さらに他の例によれば、化学式３において、ａ３５は、２以上の整数であり、２以上のＬ３５は、互いに同一であるか、あるいは異なっていてもよい。
【０１１３】
化学式３で表わされる化合物は、下記化合物３−１〜化合物３−１８のうちから選択されてもよい。
【０１１４】
【化２７】
2019161221.tif 000036
【０１１５】
一例によれば、化学式４は、下記化学式４−１〜化学式４−４のうちいずれか一つで表わされる。
【０１１６】
【化２８】
2019161221.tif 000037
・・・（化学式４−１）
【化２９】
2019161221.tif 000038
・・・（化学式４−２）
【化３０】
2019161221.tif 000039
・・・（化学式４−３）
【化３１】
2019161221.tif 000040
・・・（化学式４−４）
【０１１７】
化学式４−１〜化学式４−４において、
Ｘ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、ａ４１、ａ４２、Ｒ４１、Ｒ４２、ｂ４１、ｂ４２、Ａｒ４１、Ａｒ４２、ｃ４１及びｃ４２に係わる説明は、前述を参照する。
【０１１８】
化学式４で表わされる化合物は、下記化合物４−１〜化合物４−１５のうちから選択されてもよい。
【０１１９】
【化３２】
2019161221.tif 000041
【０１２０】
一例によれば、化学式５は、下記化学式５−１〜化学式５−３のうちいずれか一つでも表わされる。
【０１２１】
【化３３】
2019161221.tif 000042
・・・（化学式５−１）
【化３４】
2019161221.tif 000043
・・・（化学式５−２）
【化３５】
2019161221.tif 000044
・・・（化学式５−３）
【０１２２】
化学式５−１〜化学式５−３において、
Ｘ５１、Ｌ５１、Ｌ５２、ａ５１、ａ５２、Ｒ５１、Ｒ５２、ｂ５１、ｂ５２、Ａｒ５１、Ａｒ５２、ｃ５１及びｃ５２に係わる説明は、前述を参照する。
【０１２３】
化学式５で表わされる化合物は、下記化合物５−１〜化合物５−１９のうちから選択されてもよい。
【０１２４】
【化３６】
2019161221.tif 000045
【０１２５】
一によれば、化学式６は、化学式６−１〜化学式６−４のうちいずれか一つでも表わされる。
【０１２６】
【化３７】
2019161221.tif 000046
・・・（化学式６−１）
【化３８】
2019161221.tif 000047
・・・（化学式６−２）
【化３９】
2019161221.tif 000048
・・・（化学式６−３）
【化４０】
2019161221.tif 000049
・・・（化学式６−４）
【０１２７】
化学式６−１〜化学式６−４において、
Ｌ６１、Ｌ６２、ａ６１、ａ６２、Ａｒ６１〜Ａｒ６５、ｃ６１、及びｃ６２に係わる説明は、前述を参照する。
【０１２８】
化学式６で表わされる化合物は、下記化合物６−１〜化合物６−１８のうちから選択されてもよい。
【０１２９】
【化４１】
2019161221.tif 000050
【０１３０】
一例によれば、化学式１で表わされる化合物は、化合物１−１〜化合物１−６３のうちから選択される。化学式２〜化学式６で表わされる化合物は、それぞれ化合物２−１〜化合物２−２７、化合物３−１〜化合物３−１８、化合物４−１〜化合物４−１５、化合物５−１〜化合物５−１９、及び化合物６−１〜化合物６−１８のうちから選択される。
【０１３１】
一例によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置された発光層及び正孔輸送領域を含む有機層と、を含み、正孔輸送領域は、第１電極及び発光層の間に配置され、正孔輸送領域は、第１層及び第２層を含み、第１層は、化合物１−１〜化合物１−６３のうちから選択される１以上の化合物を含み、第２層は、化合物２−１〜化合物２−２７、化合物３−１〜化合物３−１８、化合物４−１〜化合物４−１５、化合物５−１〜化合物５−１９、及び化合物６−１〜化合物６−１８のうちから選択される１以上の化合物を含み、第１層及び第２層には、互いに異なる化合物が含まれる有機発光素子が提供される。
【０１３２】
他の例によれば、第１層は、化合物１−１〜化合物１−６３のうちから選択されるいずれか１つの化合物（「第１化合物」）を含み、第２層は、化合物２−１〜化合物２−２７、化合物３−１〜化合物３−１８、化合物４−１〜化合物４−１５、化合物５−１〜化合物５−１９、及び化合物６−１〜化合物６−１８のうちから選択されるいずれか１つの化合物（「第２化合物」）を含んでもよい。
【０１３３】
有機発光素子において、電子輸送領域における電子の移動速度が遅い場合、正孔輸送領域から発光層に移動した正孔が、発光層において、電子輸送領域の界面に到達する。それにより、該電子輸送領域側に移動してきた過量の正孔により、該電子輸送領域が損傷されるため、該有機発光素子の寿命が短くなってしまう。
【０１３４】
反対に、該有機発光素子において、電子輸送領域における電子の移動速度が速い場合、電子輸送領域から発光層に移動した電子が、発光層において、正孔輸送領域の界面に到達する。それにより、該正孔輸送領域側に移動してきた過量の電子により、該正孔輸送領域が損傷されるため、該有機発光素子の寿命が短くなってしまう。
【０１３５】
該正孔輸送領域に、少なくとも２層以上の層を含む有機発光素子は、正孔の移動速度と電子の移動速度とのバランス調節が容易であるので、有機発光素子は、効率と寿命とが同時に向上する。
【０１３６】
本発明の一実施形態による有機発光素子は、発光層から遠い第１層、及び発光層に近い第２層を含む。第１層に含まれた正孔輸送材料のＨＯＭＯ（highest occupied molecular orbital）レベルは、第２層に含まれた正孔輸送材料のＨＯＭＯレベルに比べて浅く、アノードの仕事関数に近い。第２層に含まれた正孔輸送材料のＨＯＭＯは、発光層内に含まれたホスト化合物のＨＯＭＯレベルに近接し、ホール注入時、ホール注入バリアを低くすることができるため、素子駆動時、駆動電圧低下及び効率上昇の効果を得ることができる。
【０１３７】
正孔輸送領域は、化学式１〜化学式６で表わされる化合物以外に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、spiro−ＴＰＤ、spiro−ＮＰＢ、メチル化されたＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ＰＡ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表わされる化合物、及び下記化学式２０２で表わされる化合物のうちから選択された少なくとも一つをさらに含んでもよい。
【０１３８】
【化４２】
2019161221.tif 000051
2019161221.tif 000052
2019161221.tif 000053
・・・（化学式２０１）
2019161221.tif 000054
・・・（化学式２０２）
【０１３９】
化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１４０】
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１４１】
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択される。
【０１４２】
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１４３】
例えば、化学式２０２において、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合されてもよく、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合されてもよい。
【０１４４】
一例によれば、化学式２０１及び化学式２０２において、Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１４５】
他の例によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１４６】
さらに他の例によれば、ｘａ５は、１、２、３または４である。
【０１４７】
さらに他の例によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１４８】
さらに他の例によれば、化学式２０１において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１４９】
さらに他の例によれば、化学式２０２において、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介しても互いに結合されてもよく、かつ／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
【０１５０】
さらに他の例によれば、化学式２０２において、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、カルバゾリル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１５１】
化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａで表わされてもよい。
【化４３】
2019161221.tif 000055
・・・（化学式２０１Ａ）
【０１５２】
例えば、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【０１５３】
【化４４】
2019161221.tif 000056
・・・（化学式２０１Ａ（１））
【０１５４】
さらに他の例として、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表わされてもよいが、これに限定されるものではない：
【化４５】
2019161221.tif 000057
・・・（化学式２０１Ａ−１）
【０１５５】
一方、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａで表わされてもよい。
【化４６】
2019161221.tif 000058
・・・（化学式２０２Ａ）
【０１５６】
さらに他の例によれば、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａ−１で表わされてもよい。
【化４７】
2019161221.tif 000059
・・・（化学式２０２Ａ−１）
【０１５７】
化学式２０１Ａ、化学式２０１Ａ（１）、化学式２０１Ａ−１、化学式２０２Ａ及び化学式２０２Ａ−１において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２についての説明は、本明細書において、Ｒ２０３についての説明を参照し、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。
【０１５８】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ３５のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１５９】
【化４８】
2019161221.tif 000060
2019161221.tif 000061
2019161221.tif 000062
2019161221.tif 000063
2019161221.tif 000064
2019161221.tif 000065
【０１６０】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１，０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも一つを含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍである。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な正孔輸送特性を得ることができる。
【０１６１】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれる。
【０１６２】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述の物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散されていてもよく、不均一にも分散されていてもよい。
【０１６３】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。
【０１６４】
一例によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、−３．５ｅＶより低くともよい。
【０１６５】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１６６】
例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）といったキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物といった金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；及び
下記化学式２２１で表わされる化合物；
のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１６７】
【化４９】
2019161221.tif 000066
・・・＜ＨＡＴ−ＣＮ＞
2019161221.tif 000067
・・・＜Ｆ４−ＴＣＮＱ＞
2019161221.tif 000068
・・・（化学式２２１）
【０１６８】
化学式２２１において、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。Ｒ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【０１６９】
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１７０】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１７１】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部に対して、約０．０１重量部〜約１５重量部の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。
【０１７２】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍである。発光層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
【０１７３】
［発光層のホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１・・・（化学式３０１）
【０１７４】
化学式３０１において、
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１７５】
一例によれば、化学式３０１において、Ａｒ３０１は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン；のうちから選択された環構造であり、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１７６】
化学式３０１において、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介して互いに結合される。
【０１７７】
他の例によれば、化学式３０１で表わされる化合物は、下記化学式３０１−１または化学式３０１−２で表わされてもよい。
【０１７８】
【化５０】
2019161221.tif 000069
・・・（化学式３０１−１）
【化５１】
2019161221.tif 000070
・・・（化学式３０１−２）
【０１７９】
化学式３０１−１〜化学式３０１−２において
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択された環構造であり、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４は、それぞれ前述のＬ３０１と同様であり、
ｘｂ２〜ｘｂ４は、それぞれ前述のｘｂ１と同様であり、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４は、それぞれ前述のＲ３０１と同様である。
【０１８０】
例えば、化学式３０１、化学式３０１−１及び化学式３０１−２において、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１８１】
他の例として、化学式３０１、化学式３０１−１及び化学式３０１−２において、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１８２】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択されてもよい。
【０１８３】
ホストは、９
1549952563768_68.aspx?CBNumber=CB6282088&postData3=JP&SYMBOL_Type=JP');
（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニリル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１〜化合物Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１８４】
【化５２】
2019161221.tif 000071
2019161221.tif 000072
2019161221.tif 000073
2019161221.tif 000074
2019161221.tif 000075
2019161221.tif 000076
2019161221.tif 000077
【０１８５】
また、ホストは、シリコン含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＢＣＰＤＳなど）及びホスフィンオキシド含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＰＯＰＣＰＡなど）のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１８６】
ホストは、１種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる２種以上の化合物を含んでもよい（例えば、下記実施例のホストは、ＢＣＰＤＳ及びＰＯＰＣＰＡを含む）というように、多様な変更が可能である。
【０１８７】
［リン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表わされる有機金属錯体を含んでもよい。
【０１８８】
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２・・・（化学式４０１）
【化５３】
2019161221.tif 000078
・・・（化学式４０２）
【０１８９】
化学式４０１及び化学式４０２において、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ４０１は、化学式４０２で表わされる配位子から選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｌ４０２は、有機配位子であり、ｘｃ２は、０〜４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して結合され、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、Ｑ４１１及びＱ４１２は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）のうちから選択され、Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
化学式４０２において、＊及び＊’は、化学式４０１における、Ｍとの結合位置である。
【０１９０】
一例によれば、化学式４０２において、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造である。
【０１９１】
他の例によれば、化学式４０２において、ｉ）Ｘ４０１が、窒素であり、Ｘ４０２が、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とがいずれも窒素である。
【０１９２】
さらに他の例によれば、化学式４０２において、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；のうちから選択され、
Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９３】
さらに他の例によれば、化学式４０１において、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１において、２個のＡ４０１は、選択的に、連結基であるＸ４０７を介して互いに結合されるか、あるいは２個のＡ４０２は、選択的に、連結基であるＸ４０８を介しても互いに結合される（下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ４、及びＰＤ７参照）。Ｘ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である）であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１９４】
化学式４０１においてＬ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機配位子であってもよい。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びリン（例えば、ホスフィン（phosphine）、ホスファイト（phosphite））のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１９５】
リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ２５のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１９６】
【化５４】
2019161221.tif 000079
2019161221.tif 000080
2019161221.tif 000081
【０１９７】
［蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０１９８】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表わされる化合物を含んでもよい。
【０１９９】
【化５５】
2019161221.tif 000082
・・・（化学式５０１）
【０２００】
化学式５０１において、
Ａｒ５０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１〜６の整数のうちから選択される。
【０２０１】
一例によれば、化学式５０１において、Ａｒ５０１は、
ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン；のうちから選択される環構造である。
【０２０２】
他の例によれば、化学式５０１において、Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちから選択される。
【０２０３】
さらに他の例によれば、化学式５０１において、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０２０４】
さらに他の例によれば、化学式５０１において、ｘｄ４は、２であってもよいが、これに限定されるものではない。
【０２０５】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜化合物ＦＤ２２のうちから選択される。
【０２０６】
【化５６】
2019161221.tif 000083
2019161221.tif 000084
2019161221.tif 000085
2019161221.tif 000086
2019161221.tif 000087
2019161221.tif 000088
2019161221.tif 000089
2019161221.tif 000090
2019161221.tif 000091
【０２０７】
また、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０２０８】
【化５７】
2019161221.tif 000092
2019161221.tif 000093
【０２０９】
［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０２１０】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０２１１】
例えば、電子輸送領域は、発光層側から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０２１２】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を、少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
【０２１３】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環構造であり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。
【０２１４】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基において、２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
【０２１５】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０２１６】
電子輸送領域は、下記化学式６０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・化学式６０１
【０２１７】
化学式６０１において、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
Ｑ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０２１８】
一例によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０２１９】
一例によれば、化学式６０１において、環Ａｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；のうちから選択された環構造であり、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０２２０】
化学式６０１において、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介しても互いに結合される。
【０２２１】
他の例によれば、化学式６０１において、Ａｒ６０１は、アントラセン環であってもよい。
【０２２２】
さらに他の例によれば、化学式６０１で表わされる化合物は、下記化学式６０１−１で表わされてもよい。
【０２２３】
【化５８】
2019161221.tif 000094
・・・（化学式６０１−１）
【０２２４】
化学式６０１−１において、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６において、少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、それぞれＬ６０１と同様であり、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、それぞれｘｅ１と同様であり、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１と同様であり、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０２２５】
一例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２２６】
他の例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２である。
【０２２７】
さらに他の例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０２２８】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜化合物ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０２２９】
【化５９】
2019161221.tif 000095
2019161221.tif 000096
2019161221.tif 000097
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2019161221.tif 000105
2019161221.tif 000106
【０２３０】
または、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニリル４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【０２３１】
【化６０】
2019161221.tif 000107
【０２３２】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０２３３】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な電子輸送特性を得ることができる。
【０２３４】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述の物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０２３５】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択され、記アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０２３６】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））または化合物ＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【０２３７】
【化６１】
2019161221.tif 000108
【０２３８】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触してもよい。
【０２３９】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０２４０】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０２４１】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓである。他の例によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであるが、これらに限定されるものではない。
【０２４２】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ及びＢａのうちから選択される。
【０２４３】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択される。
【０２４４】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択される。
【０２４５】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏといったアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩといったアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０２４６】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）といったルカリ土類金属化合物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０２４７】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちから選択される。一例によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０２４８】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含む。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンズイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０２４９】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一に分散されてもよく、不均一に分散されていてもよい。
【０２５０】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍである。電子注入層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な電子注入特性を得ることができる。
【０２５１】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気導電性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０２５２】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
【０２５３】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
【０２５４】
以上、有機発光素子を図１を参照して説明したが、本発明の有機発光素子はこれに限定されるものではない。
【０２５５】
図２は、本発明の一実施形態によるフルカラー有機発光素子の概略的な断面図である。
【０２５６】
図２の有機発光素子２０の基板２１０は、第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域に区画される。
【０２５７】
第１副画素領域には、第１副画素が形成され、第２副画素領域には、第２副画素が形成され、第３副画素領域には、第３副画素が形成される。
【０２５８】
複数の第１電極２２１、２２２、２２３は、基板の第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域それぞれに配置される。すなわち、第１電極２２１は、第１副画素領域に配置され、第１電極２２２は、第２副画素領域に配置され、第１電極２２３は、第３副画素領域に配置される。
【０２５９】
第１電極２２１、２２２、２２３上には、正孔輸送領域２４０が配置される。正孔輸送領域２４０は、第１電極２２１、２２２、２２３上に、共通層として形成されてもよい。正孔輸送領域２４０は、第１副画素領域に形成される第１正孔輸送領域、第２副画素領域に形成される第２正孔輸送領域、及び第３副画素領域に形成される第３正孔輸送領域を含んでもよい。例えば、正孔輸送領域は、化学式１で表わされる第１化合物、及び化学式２で表わされる第２化合物を含んでもよい。
【０２６０】
正孔輸送領域２４０は、第１層及び第２層を含み、第１層は、第２層と第１電極との間に介在され、第２層は、第１層と発光層との間に介在される。第１層は、第１化合物を含み、第２層は、第２化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０２６１】
化学式１で表わされる第１化合物、及び化学式２で表わされる第２化合物の詳細は、前述のとおりである。
【０２６２】
正孔輸送領域２４０上には、第１発光層２６１、第２発光層２６２及び第３発光層２６３を含んだ発光層が形成される。第１発光層２６１は、第１副画素領域に形成され、第１色光を放出し、第２発光層２６２は、第２副画素領域に形成され、第２色光を放出し、第３発光層２６３は、第３副画素領域に形成され、第３色光を放出する。例えば、第１発光層２６１、第２発光層２６２及び第３発光層２６３のうち少なくとも１層は、化学式１で表わされるアミン化合物を含んでもよい。
【０２６３】
第１色光が赤色光であり、第２色光が緑色光であり、第３色光が青色光であってもよい。第１色光、第２色光及び第３色光は、互いに合わさり白色光を出すことができる。
【０２６４】
発光層２６１、２６２、２６３上には、電子輸送領域２７０が形成される。電子輸送領域２７０は、発光層２６１、２６２、２６３上に、共通層として形成されてもよい。電子輸送領域２７０は、発光層２６１、２６２、２６３側から順に積層された電子輸送層及び電子注入層を含んでもよい。
【０２６５】
電子輸送領域２７０上には、第２電極が共通層として形成される。
【０２６６】
本明細書において、「共通層」は、第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域ごとにパターニングされず、第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域の全体に亘って形成された層を意味する。
【０２６７】
複数の第１電極２２１、２２２、２２３のエッジ部には、画素絶縁膜２３０が形成されている。画素絶縁膜２３０は、画素領域を定義し、公知の各種有機絶縁物質（例えば、シリコン系物質など）、無機絶縁物質または有機／無機複合絶縁物質を含んでもよい。
【０２６８】
第１電極２２１、２２２、２２３、正孔輸送領域２４０、発光層２６１、２６２、２６３、電子輸送領域２７０及び第２電極２８０についての説明は、図１を参照して説明した有機発光素子の構成と同様である。
【０２６９】
有機発光素子２０は、薄膜トランジスタを含んだフラットパネル表示装置に適用することができる。薄膜トランジスタは、ゲート電極、ソース電極及びドレイン電極、ゲート絶縁膜、並びに活性層を含み、ソース電極及びドレイン電極のうち一つは、有機発光素子の第１電極２２１、２２２、２２３に電気的に接続される。活性層は、結晶質シリコン、非晶質シリコン、有機半導体、酸化物半導体などを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０２７０】
フルカラー有機発光素子について、図２を参照して説明したが、これに限定されるものではない。例えば、第３発光層２６３は、第１副画素領域及び第２副画素領域にまで延長され、共通層として形成されてもよい。
ビフェニリル
【実施例】
【０２７１】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０２７２】
合成例１：化合物１−１の合成
【化６２】
2019161221.tif 000109
【０２７３】
中間体Ｉ−１の合成
ビフェニリル４−イルアミン１０ｇ、２−ブロモ−９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン２４．６５ｇ（１．０５ｅｑ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）２．７１ｇ（０．０５ｅｑ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）０．８４ｇ（０．０７ｅｑ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１１．３６ｇ（２．０ｅｑ）を反応容器に入れ、真空環境にした後、Ｎ２雰囲気に変え、トルエン９０ｍｌを入れ、１２０℃で２時間撹拌した。回転蒸発機を利用して溶媒を除去し、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）２００ｍｌと水１５０ｍｌとを利用し、反応物を２回抽出した。そこから得た有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１を２８ｇ（収率９８％）得た。生成された化合物と、ＬＣ−ＭＳ（liquid chromatography-mass spectrometry）を確認した。
Ｃ３７Ｈ２７Ｎ：Ｍ＋１ ４８５．３
【０２７４】
化合物１−１の合成
２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール４．５ｇ、中間体Ｉ−１を７．１２ｇ（１．０５ｅｑ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．６４ｇ（０．０５ｅｑ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）０．２０ｇ（０．０７ｅｑ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．６８ｇ（２．０ｅｑ）を反応容器に入れ、真空環境にした後、Ｎ２雰囲気に変え、トルエン５０ｍｌを入れ、１２０℃で２時間撹拌した。回転蒸発機を利用して溶媒を除去し、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）２００ｍｌと水１５０ｍｌとを利用し、反応物を２回抽出した。そこから得た有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物１−１を７．２ｇ（７１％）得た。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）を介して確認した。
Ｃ５５Ｈ３８Ｎ２：Ｍ＋１ ７２６．４
【０２７５】
合成例２：化合物１−６の合成
【化６３】
2019161221.tif 000110
【０２７６】
中間体Ｉ−２の合成
中間体Ｉ−１の合成時に用いた、ビフェニリル４−イルアミンの代わりに、フェニルアミンを使用したという点を除いては、合成例１−１の中間体Ｉ−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ−２を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ３１Ｈ２３Ｎ：Ｍ＋１ ４０９．３
【０２７７】
化合物１−６の合成
化合物１−１の合成時に用いた、中間体Ｉ−１の代わりに、中間体Ｉ−２を使用したという点を除いては、合成例１と同一方法を利用し、化合物１−６を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４９Ｈ３４Ｎ２：Ｍ＋１ ６５０．４
【０２７８】
合成例３：化合物１−１２の合成
【化６４】
2019161221.tif 000111
【０２７９】
中間体Ｉ−３の合成
中間体Ｉ−１の合成時に用いた、ビフェニリル４−イルアミンの代わりに、３−（４−ブロモ−フェニル）−ピリジンを使用したという点を除いては、合成例１の中間体Ｉ−１の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ−３を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ３６Ｈ２６Ｎ２：Ｍ＋１ ４８６．３
【０２８０】
化合物１−１２の合成
化合物１−１の合成時に用いた、中間体Ｉ−１の代わりに、中間体Ｉ−３を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１−１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１−１２を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ５４Ｈ３７Ｎ３：Ｍ＋１ ７２７．４
【０２８１】
合成例４：化合物１−１６の合成
【化６５】
2019161221.tif 000112
【０２８２】
中間体Ｉ−４の合成
２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール１０ｇを反応容器に入れ、真空環境にした後、Ｎ２雰囲気に変え、無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６０ｍｌを入れて−７８℃維持した後、ｎ−ＢｕＬｉを１３．０４ｍｌ（１．０５ｅｑ）を徐々に滴加した。低温維持しながら、２時間撹拌後、２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン７．６ｍｌ（１．２ｅｑ）を添加した後、２時間撹拌した。回転蒸発機を利用して溶媒を除去し、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）２００ｍｌと水１５０ｍｌとを利用し、反応物を２回抽出した。そこから得た有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−４を９ｇ（収率７８％）得た。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２４Ｈ２４ＢＮＯ２：Ｍ＋１ ３６９．３
【０２８３】
中間体Ｉ−５の合成
中間体Ｉ−４を９ｇ、１−ブロモ−４−ヨード−ベンゼン７．５８ｇ（１．１ｅｑ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．９７ｇ（０．０７ｅｑ）、炭酸カリウム５．０５ｇ（１．５ｅｑ）を反応容器に入れ、真空環境にした後、Ｎ２雰囲気に変え、ＴＨＦ４０ｍｌ、蒸溜水２０ｍｌを入れて７５℃で２４時間撹拌した。回転蒸発機を利用して溶媒を除去し、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）２００ｍｌと水１５０ｍｌとを利用し、反応物を２回抽出した。そこから得た有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−５を７．３５ｇ（収率７６％）得た。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳを介して確認した。
Ｃ２４Ｈ１６ＢｒＮ：Ｍ＋１ ３９７．１
【０２８４】
化合物１−１６の合成
中間体Ｉ−５を５．０ｇ、中間体Ｉ−１を６．４ｇ（１．０５ｅｑ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（Ｐｄ２（ｄｂａ）３）０．５８ｇ（０．０５ｅｑ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（Ｐ（ｔ−Ｂｕ）３）０．３６ｇ（０．０７ｅｑ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．５３ｇ（２．０ｅｑ）を反応容器に入れ、真空環境にした後、Ｎ２雰囲気に変え、トルエン６０ｍｌを入れ、１２０℃で２時間撹拌した。回転蒸発機を利用して溶媒を除去し、ジクロロメタン（ＣＨ２Ｃｌ２）２００ｍｌと水１５０ｍｌとを利用し、反応物を２回抽出した。そこから得た有機層を、硫酸マグネシウムを利用して乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物１−１６を７．２６ｇ（収率７２％）得た。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ６１Ｈ４２Ｎ２：Ｍ＋１ ８０２．４
【０２８５】
合成例５：化合物１−３０の合成
【化６６】
2019161221.tif 000113
【０２８６】
化合物１−１の合成時に用いた中間体Ｉ−１の代わりに、中間体Ｉ−６を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１−１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１−３０を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４９Ｈ３２Ｎ２：Ｍ＋１ ６４８．４
【０２８７】
合成例６：化合物１−４７の合成
【化６７】
2019161221.tif 000114
【０２８８】
化合物１−３０の合成時に用いた、２−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、中間体Ｉ−５を使用したという点を除いては、合成例５の化合物１−３０の合成方法と同一方法を利用し、化合物１−４７を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ５５Ｈ３６Ｎ２：Ｍ＋１ ７２４．４
【０２８９】
合成例７：化合物１−４９の合成
【化６８】
2019161221.tif 000115
【０２９０】
化合物１−１の合成時に用いた、中間体Ｉ−１の代わりに、中間体Ｉ−７を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１−１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１−４９を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ５５Ｈ３６Ｎ２Ｏ：Ｍ＋１ ７４０．４
【０２９１】
合成例８：化合物１−５６の合成
【化６９】
2019161221.tif 000116
【０２９２】
化合物１−１の合成に用いた、中間体Ｉ−１の代わりに、中間体Ｉ−８を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１−１の合成方法と同一方法を利用し、化合物１−５６を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ６１Ｈ３８Ｎ２Ｏ：Ｍ＋１ １８１４．４
【０２９３】
合成例９：化合物２−８の合成
【化７０】
2019161221.tif 000117
【０２９４】
９−（４−ブロモフェニル）−９Ｈ−カルバゾール１４．９ｇ（４６．６ｍｍｏｌ）、（４−（ジ（［１，１’−ビフェニリル］−４−イル）アミノ）フェニル）ボロン酸２２．６ｇ（５１．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１９．３ｇ（１３９．８ｍｍｏｌ）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１ｇ（０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦに入れて１８時間還流させた。反応が終わった後、水層を除去した後、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過した液体を減圧蒸溜した。得た固体をクロロホルム１００ｍｌに溶かした後、酢酸エチル１００ｍｌを入れて再結晶させた後で乾燥させ、化合物２−８を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４８Ｈ３４Ｎ２：Ｍ＋１ ６３８．４
【０２９５】
合成例１０：化合物３−１の合成
【化７１】
2019161221.tif 000118
【０２９６】
化合物１−１の合成と同一の方法で、４，４”−ジブロモ−１，１’：４’，１”−ターフェニリルと、２当量のＮ−フェニルナフタレン−１−アミンとを使用し、化合物３−１を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ５０Ｈ３８Ｎ２：Ｍ＋１ ６６４．４
【０２９７】
合成例１１：化合物４−３の合成
【化７２】
2019161221.tif 000119
【０２９８】
化合物１−１の合成と同一の方法で、３−（３−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールとジ（［１，１’−ビフェニリル］−４−イル）アミンとを使用し、化合物４−３を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ４８Ｈ３４Ｎ２：Ｍ＋１ ６３８．４
【０２９９】
合成例１２：化合物５−１６の合成
【化７３】
2019161221.tif 000120
【０３００】
中間体Ｉ−９の合成
Ａｒ雰囲気下で、ジベンゾフラン−４−ボロン酸５０．０ｇ、ヨードベンゼン５７．７ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１３．６ｇ、Ｎａ２ＣＯ３５０．０ｇ、トルエン６００ｍＬ、水１５０ｍＬ及びＥｔＯＨ６０ｍＬを混合し、８０℃で２時間撹拌した。反応が終結した後、有機層を抽出し、ＭｇＳＯ４で水分を除去した後で蒸溜した。その後、カラムクロマトグラフィ（ＣＨＣｌ３／ヘキサン＝０：１→１：３）で精製し、無色油状の中間体化合物Ｉ−９を４５．５ｇ得た。
【０３０１】
中間体Ｉ−１０の合成
Ａｒ雰囲気下で、無水ＴＨＦ３００ｍＬに中間体Ｉ−９を４５．５ｇ溶解させ、アセトン乾燥アイス水槽（acetone-dry ice bath）を利用し、−７８℃に冷却した。撹拌しながら、ｎ−ＢｕＬｉ（１．６Ｍ）１４０ｍＬを前記溶液に滴下した後、徐々に室温まで温度を上げた。室温で２時間撹拌し、再び−７８℃に冷却した後、Ｂ（ＯＭｅ）３３２ｍＬを添加した後、室温まで温度を上げ、１時間撹拌した。飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液３００ｍＬを添加して反応を終結させ、ＣＨ２Ｃｌ２１００ｍＬで有機層を３回抽出した。ＭｇＳＯ４で水分を除去した後で蒸溜し、中間体化合物Ｉ−１０を５４ｇ得た。
【０３０２】
中間体Ｉ−１１の合成
得られた中間体Ｉ−１０を、追加精製せず、そのまま次の反応に使用した。Ａｒ雰囲気下で、中間体Ｉ−１０を５４ｇ、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン５３．０ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１０．８ｇ、Ｎａ２ＣＯ３３９．７ｇ、トルエン５００ｍＬ、水２００ｍＬ及びＥｔＯＨ１００ｍＬを混合した後、８０℃で２時間撹拌した。反応が終結した後、有機層を抽出した後、ＭｇＳＯ４で水分を除去した後で蒸溜した。その後、カラムクロマトグラフィ（トルエン／ヘキサン＝０：１→１：３）で精製し、白色固体として、中間体化合物Ｉ−１１を５１．８ｇ得た。
【０３０３】
化合物５−１６の合成
化合物１−１の合成と同一の方法で、中間体Ｉ−１１と、中間体Ｉ−１２とを反応させ、化合物５−１６を得た。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ５０Ｈ３３ＮＯ：Ｍ＋１ ６６３．４
【０３０４】
合成例１３：化合物６−９の合成
【化７４】
2019161221.tif 000121
【０３０５】
化合物１−１の合成と同一の方法で、４’−ブロモ−［１，１’−ビフェニリル］−４−イル）トリフェニルシランと中間体Ｉ−２とを使用し、化合物６−９を合成した。生成された化合物を、ＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲを介して確認した。
Ｃ６１Ｈ４５ＮＳｉ：Ｍ＋１ ８１９．４
【０３０６】
合成例１〜合成例１３で合成された化合物の１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを表１に示す。
【０３０７】
表１に示した化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当該技術分野での当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。
【０３０８】
【表１】
2019161221.tif 000122
【０３０９】
実施例１
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが７／１００／７ｎｍに蒸着されたＩＴＯ基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該基板を設けた。
【０３１０】
ＩＴＯ基板上部に、化合物１及びＦ４−ＴＣＮＱを、９８：２の重量比で真空共蒸着し、１０ｎｍ厚の正孔注入層を形成した後、次に、正孔注入層上部に化合物１−１を真空蒸着し、１２０ｎｍの第１正孔輸送層を形成し、第１正孔輸送層上部に化合物２−８を真空蒸着し、１０ｎｍ厚の第２正孔輸送層を形成した。第２正孔輸送層上部に、公知の青色蛍光ホストである９，１０−ジ−ナフタレン−２−イル−アントラセン（ＡＤＮ）と、公知の青色蛍光ドーパントであるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−ピレン−１，６−ジアミン（ＴＰＡ）とを９８：２の重量比で共蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。
【０３１１】
次に、発光層上部に、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール（Ｌ２０１）及びＬｉＱを、５：５で共蒸着し、３０ｎｍ厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として１ｎｍ厚に蒸着し、Ｍｇ及びＡｇを、９０：１０の重量比で共蒸着し、１２ｎｍのカソード電極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
【０３１２】
【化７５】
2019161221.tif 000123
【０３１３】
実施例２〜１２、及び比較例１〜３
正孔輸送層の形成時、化合物１−１及び化合物２−８の代わりに、下記表２に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用し、有機電界発光素子を作製した。実施例１〜１２、及び比較例１〜３の有機発光素子の駆動電圧、発光効率、及び寿命の測定結果を表２に示す。
【０３１４】
【表２】
2019161221.tif 000124
【０３１５】
【化７６】
2019161221.tif 000125
・・・＜化合物Ａ＞
【化７７】
2019161221.tif 000126
・・・＜化合物Ｂ＞
【化７８】
2019161221.tif 000127
・・・＜ＨＴ３０１＞
【０３１６】
表２から、実施例１〜１２の有機発光素子の効率、寿命の特性は、比較例１〜３の有機発光素子の効率、寿命の特性に比べ、優れていることを確認することができる。
【０３１７】
本発明について、合成例及び実施例を参照して説明したが、これらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変更、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真正な技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
【産業上の利用可能性】
【０３１８】
本発明の有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０３１９】
１０，２０    有機発光素子
１１０，２２１，２２２，２２３    第１電極
１５０    有機層
１９０，２８０    第２電極
２１０    基板
２３０    画素絶縁膜
２４０    正孔輸送領域
２６１    第１発光層
２６２    第２発光層
２６３    第３発光層
２７０    電子輸送領域
【図１】
2019161221.tif 000177
【図２】
2019161221.tif 000178