(57)【要約】【課題】ＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイに用いられる色補正光学フィルターであって、液晶ディスプレイの明るさを低下させることなく、カラーフィルターを透過してくる色純度の悪い不要な波長領域の光を選択的に吸収することが出来る色補正光学フィルター用の樹脂組成物、および該組成物含む色補正光学フィルターを提供すること。【解決手段】下記式（１）2019172818.tif 000013（式（１）中、Ｒ１はピリジル基を、Ｘはｎ−プロピレン基又はｎ−ブチレン基を、ＹはＣＯ２又はＳＯ３を、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子をそれぞれ表す。）で表されるシアニン化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
2019172818.tif 000012
（式（１）中、Ｒ１はピリジル基を、Ｘはｎ−プロピレン基又はｎ−ブチレン基を、ＹはＣＯ２又はＳＯ３を、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子をそれぞれ表す。）で表されるシアニン化合物。
【請求項２】
ＹがＳＯ３であり、Ｍ１が水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子である請求項１に記載のシアニン化合物。
【請求項３】
Ｒ１が−ＣＯ２Ｍ２基を一つ以上有するピリジル基であって、Ｍ２が水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子である請求項１または２に記載のシアニン化合物。
【請求項４】
Ｍ２が水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子である請求項３に記載のシアニン化合物。
【請求項５】
Ｘがｎ−ブチレン基である請求項１乃至４のいずれか一項に記載のシアニン化合物。
【請求項６】
会合体である請求項１乃至５に記載のシアニン化合物。
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれかの一項に記載のシアニン化合物及び樹脂分散剤を含有する樹脂組成物。
【請求項８】
請求項７に記載の樹脂組成物を含む色補正フィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シアニン化合物及びその会合体に関する。さらに、シアニン化合物又はその会合体を染料として含む色補正フィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
２０１２年、国際電気通信連合無線部門により、ＢＴ．２０２０が勧告化され、４Ｋ及び８Ｋ映像の映像パラメータが策定された。ＢＴ．２０２０により超高精細度テレビジョンに関する色域規格が策定されたことに伴い、近年ではこの色域規格に適応する広い色再現性を有する液晶ディスプレイの開発が強く望まれている。
【０００３】
カラーテレビやノートパソコンなどに広く用いられている液晶ディスプレイは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）のような自発光型のデバイスとは異なり、液晶パネルの背面に配置されたバックライトユニットを光源とする。液晶ディスプレイ装置のバックライト光源には、従来は冷陰極管（ＣＣＦＬ）が広く採用されていたが、近年では輝度や消費電力が大幅に改善された発光ダイオード（ＬＥＤ）が冷陰極管に代わり使用されるようになった。
液晶ディスプレイに使用されるＬＥＤ光源には白色ＬＥＤ光源が使用されているが、その代表的な方式としては、（１）赤色、緑色及び青色発光の３つのＬＥＤを組み合わせて白色光源とする白色ＬＥＤと、（２）青色発光ＬＥＤと赤色及び緑色発光の蛍光体で構成された白色ＬＥＤと、（３）青色発光ＬＥＤと黄色発光の蛍光体で構成された白色ＬＥＤの３通りが挙げられる。（１）の方式の場合、冷陰極管を用いた液晶表示装置よりも広い領域での色再現性を有するが、３つのＬＥＤを使用することから消費電力および製造コストの面で好ましくない。また、（２）や（３）の方式の場合、発光効率が高く消費電力が少ない点では有利であるが、色再現性が悪いといった課題がある。
【０００４】
液晶ディスプレイでは、バックライト光源から放出された光をカラーフィルターに通過させることによって、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）それぞれのスペクトル範囲のみを取り出して色を再現している。しかしながら、Ｒ、Ｇ、Ｂそれぞれのカラーフィルターには、不要な光を全て吸収することができない領域が存在する。具体的にはカラーフィルターのＲとＧの中間波長領域（黄色光に当たる部分：５９０ｎｍ付近）や、ＧとＢの中間波長領域（青緑光に当たる部分：４９０ｎｍ付近）がこれに該当する。即ち、赤色カラーフィルターには黄色光の一部が、緑色カラーフィルターには黄色及び青緑光の一部が、また青色カラーフィルターには青緑光の一部がそれぞれ、透過してしまう領域が存在するために、（２）や（３）の方式の場合、カラーフィルター透過光の色純度が低下し、色再現性が悪くなる。
【０００５】
この課題を解決するためには、光源の色純度をできるだけ高くする方法が考えられる。例えば、特許文献１では、青色ＬＥＤと量子ドット（ＱＤ）とを組み合わせたバックライトユニットが提案されている。量子ドットは狭い波長帯で強い発光スペクトルを有することから色再現性の向上や消費電力の低減に効果があるものの、一般に量子ドットを形成する材料にはＣｄＳｅ（セレン化カドミウム）やＣｄＳ（硫化カドミウム）といった環境に問題のあるカドミウム化合物を主に使用しているため、製造面や廃棄面において好ましいとはいえない。また、カドミウム化合物を使用しない量子ドット材料の開発もなされているが、発光効率や耐久性の点から満足のいく性能を有する代替材料は見出されていないのが現状である。
【０００６】
そこで、液晶ディスプレイの色再現性を向上させる別の手法として、カラーフィルターを透過してくる色純度の悪い不要な領域の光を吸収する色補正光学フィルターを液晶ディスプレイ装置に導入する方式が提案されている。この方式の場合、所定の波長を吸収する有機色素等を用いた色補正光学フィルターを併用するだけで、バックライトユニットには従来のＬＥＤ光源を使用することができるが、特定の波長を吸収する有機色素等には、不要な領域の光を吸収するのみならず、液晶ディスプレイの明るさを低下させないために必要な領域の光の吸収が極力少ないことが要求される。例えば、特許文献２乃至４には、有機色素としてテトラアザポルフィリン化合物を用いた色補正フィルターが記載されているが、本発明者らの検討の結果、副吸収を有するために、溶剤に溶解した時の紫外可視吸収スペクトルの形状が色補正光学フィルター用途には不十分であり、該化合物を含む色補正光学フィルターを液晶ディスプレイに用いた場合には、必要な波長領域の光が吸収されることによりディスプレイの明るさが低下することが懸念される。副吸収が小さく、特定の領域の光を吸収する色素材料として色素のＪ会合体を形成させる方法が知られている。特許文献５には反射防止及び色再現性改良のために取り付けられる反射防止膜に染料の会合体を用いることで特定の領域の光を吸収させる方法が記載されている。特許文献６乃至７には、シアニン色素のＪ会合体を使用した光学フィルターが記載されているが、本発明者らの検討の結果、光に対する堅牢性が必ずしも十分に満足できるものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特表２０１３−５３９１７０号公報
【特許文献２】特許６１４２３９８号公報
【特許文献３】特開２０１４−１３０７６３号公報
【特許文献４】特許５４１１７００号公報
【特許文献５】特開２０００−１９３８０２号公報
【特許文献６】特開２００８−３０４６７７号公報
【特許文献７】特開２０１５−３６７９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、耐光性等の堅牢性に優れる新規のシアニン化合物並びに該化合物を用いた樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は前記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の構造を有するシアニン化合物は、従来に比べ飛躍的に耐光性等の検討性が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
即ち、本発明は、
（１）下記式（１）
【００１１】
【化１】
2019172818.tif 000002
【００１２】
（式（１）中、Ｒ１はピリジル基を、Ｘはｎ−プロピレン基又はｎ−ブチレン基を、ＹはＣＯ２又はＳＯ３を、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子をそれぞれ表す。）で表されるシアニン化合物、
（２）ＹがＳＯ３であり、Ｍ１が水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子である前項（１）に記載のシアニン化合物、
（３）Ｒ１が−ＣＯ２Ｍ２基を一つ以上有するピリジル基であって、Ｍ２が水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子である前項（１）または（２）に記載のシアニン化合物、
（４）Ｍ２が水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子である前項（３）に記載のシアニン化合物。
（５）がｎ−ブチレン基である請求項１乃至４のいずれか一項に記載のシアニン化合物、
（６）会合体である請求項１乃至５に記載のシアニン化合物
（７）請求項１乃至６のいずれかの一項に記載のシアニン化合物及び樹脂分散剤を含有する樹脂組成物、及び
（８）請求項７に記載の樹脂組成物を含む色補正フィルター、
に関する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明のシアニン化合物は、耐光性等の堅牢性に優れるものであり、該化合物を含む着色樹脂組成物は、従来公知のシアニン化合物を含む染料着色体よりも堅牢性に優れた特性を示す。即ち、本発明の化合物は、色補正フィルター等、堅牢性の要求される幅広い用途に応用できる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明のシアニン化合物は、前記式（１）で表される。
【００１５】
式（１）中、Ｒ１はピリジル基を表す。
式（１）のＲ１が表すピリジル基とはピリジン（Ｃ５Ｈ５Ｎ）から水素原子を一つ除いた残基であり、ピリジン環上の水素原子を一つ除く位置は窒素原子に対するオルソ位、メタ位又はパラ位の何れの炭素原子からでも構わない。
式（１）のＲ１が表すピリジル基は置換基を有していてもよい。
式（１）のＲ１が表すピリジル基が有していてもよい置換基は特に限定されないが、−ＣＯ２Ｍ２基であって、Ｍ２が水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子であることが好ましい。
前記−ＣＯ２Ｍ２基中のＭ２が表すアルカリ金属原子及びアルカリ土類金属原子の具体例としては、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ルビジウム原子、セシウム原子、フランシウム原子、カルシウム原子、ストロンチウム原子、バリウム原子及びラジウム原子が挙げられる。
前記−ＣＯ２Ｍ２基中のＭ２としては、水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はカルシウム原子であることが好ましく、水素原子又はカリウム原子であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
式（１）のＲ１が表すピリジル基が有していてもよい置換基の数は１乃至４つの何れでも構わないが、一つであることが好ましい。
【００１６】
式（１）中、Ｘはｎ−プロピレン基又はｎ−ブチレン基を表し、ｎ−ブチレン基であることが好ましい。
式（１）中、ＹはＣＯ２又はＳＯ３を表し、ＳＯ３であることが好ましい。
式（１）中、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表す。
式（１）のＭ１が表すアルカリ金属原子及びアルカリ土類金属原子の具体例としては、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ルビジウム原子、セシウム原子、フランシウム原子、カルシウム原子、ストロンチウム原子、バリウム原子及びラジウム原子が挙げられる。
式（１）のＭ１としては、水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子、カルシウム原子であることが好ましく、水素原子、カリウム原子であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
【００１７】
式（１）のＭ１及び／又は前記−ＣＯ２Ｍ２基中のＭ２がアルカリ土類金属の場合、ＣＯ２Ｍ１基、ＳＯ３Ｍ１基又はＣＯ２Ｍ２基との結合に関与しない一方の正の電荷は、負の電荷を有するいかなる物質や化合物等と結合していても構わず、これらは全て本発明の式（１）で表されるシアニン化合物の範疇に含まれる。
Ｍ１及び／又はＭ２がアルカリ土類金属である式（１）で表されるシアニン化合物の好ましいものとしては、例えば下記式（１−２）や（１−３）で表されるシアニン化合物が挙げられる。式（１−２）及び／又は式（１−３）中、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、Ｍ１及びＭ２は式（１）におけるＲ１、Ｘ、Ｙ、Ｍ１及びＭ２と同じ意味を表す。Ａはアルカリ土類金属原子を表す。これら式（１−２）及び（１−３）はシアニン化合物の二量体の一例であるが、本発明のシアニン化合物は、複数のアルカリ土類金属化合物Ｍ１及び／又はＭ２を介した多量体であってもよい。
【００１８】
【化２】
2019172818.tif 000003
【００１９】
【化３】
2019172818.tif 000004
【００２０】
式（１）で表されるシアニン化合物としては、上記したＲ１、Ｘ、Ｙ、Ｍ１及びＭ２のそれぞれの好ましいものの組み合わせのものが好ましい。
式（１）で表されるシアニン化合物は、例えば、特開２００１−１３１４３５号公報等の明細書の記載を参照して合成することができる。
【００２１】
本発明の式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００２２】
【化４】
2019172818.tif 000005
【００２３】
【化５】
2019172818.tif 000006
【００２４】
【化６】
2019172818.tif 000007
【００２５】
【化７】
2019172818.tif 000008
【００２６】
本発明のシアニン化合物は、会合状態で用いることが好ましく、Ｊバンドを形成する会合状態で用いることがさらに好ましい。
会合状態の染料は、一般にＪバンドを形成するため、シャープな吸収スペクトルピークを示す。染料の会合とＪバンドについては、文献（例えば、Photographic Science and Engineering Vol １ 8,No 323-335(１ 974)）に記載がある。さらに、会合状態の染料の吸収極大は、有機溶液での染料の吸収極大よりも長波側に移動する。シアニン化合物は、水に溶解するだけで会合体を形成する。従って、シアニン化合物が会合状態であるか、非会合状態であるかは、有機溶媒(例、メタノール)中の吸収極大と水中での吸収極大とを測定することで容易に判断できる。本明細書では、有機溶液（メタノール）での染料の吸収極大より３０ｎｍ以上長波長側に移動している状態を会合状態と称する。会合状態の染料では、吸収極大の移動が３０ｎｍ以上であることが好ましく４０ｎｍ以上であることがさらに好ましく４５ｎｍ以上であることが最も好ましい。
【００２７】
本発明のシアニン化合物の水溶液に、ゼラチンまたは塩（例、塩化バリウム、塩化カリウム、塩化ナトリウム又は塩化カルシウム等）を添加して会合体を形成してもよい。シアニン化合物の会合体は、シアニン化合物の固体微粒子分散物として形成することもできる。固体微粒子分散物にするためには、公知の分散機を用いることが出来る。分散機の例には、ボールミル、振動ボールミル、遊星ボールミル、サンドミル、コロイドミル、ジェットミルおよびローラミルが含まれる。分散機については、特開昭５２−９２７１６号公報および国際特許８８／０７４７９４号明細書に記載がある。縦型または横型の媒体分散機が好ましい。
【００２８】
分散は、適当な媒体（例、水、アルコール）の存在下で実施してもよい。分散用界面活性剤を用いることが好ましい。アニオン性界面活性剤（特開昭５２−９２７１６号公報および国際特許８８／０７４７９４号明細書記載）が好ましく用いられる。必要に応じて、アニオン性ポリマー、カチオン性ポリマー、ノニオン性界面活性剤あるいはカチオン性界面活性剤を用いてもよい。色補正フィルターを作成する場合は、シアニン色素の溶液にカチオン性ポリマーもしくはカチオン性界面活性剤を添加し、分散する方法が特に好ましい。シアニン化合物を適当な溶媒に溶解した後、その貧溶媒を添加して、微粒子状の粉末を得てもよい。この場合も、上記の界面活性剤を用いることができる。また、溶液のｐＨを調整することにより、シアニン化合物の微結晶を析出させてもよい。この微結晶もシアニン化合物の会合体である。会合状態のシアニン化合物が微粒子（または微結晶）である場合、平均粒径は０.０１乃至１０μｍであることが好ましい。
【００２９】
本発明の顔料組成物が含有する樹脂分散剤は、公知の樹脂分散剤であれば特に限定されないが、本発明の化合物との親和性を考慮した場合、カチオン系の樹脂分散剤が好ましい。例えば、具体例としては、ビックケミージャパン株式会社製のＤＥＳＰＥＲＢＹＫ−２０００、ＤＥＳＰＥＲＢＹＫ−２００１及びＤＥＳＰＥＲＢＹＫＬＰＮ−２１１１６などが挙げられるが、これらに限定されない。樹脂分散剤の添加量は、有機顔料１０質量部に対して通常１乃至１００質量部、好ましくは１０乃至８０質量部である。
【００３０】
本発明の樹脂組成物には、必要により有機溶剤を加えることができる。用い得る有機溶剤は特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ペンタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、テトラフルオロプロパノール等のアルコール類；エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；ブチルフェニルエーテル、ベンジルエーテル、ヘキシルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、２−ピロリドン等の極性有機溶剤等が挙げられ、これらの溶剤は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００３１】
本発明の樹脂組成物を含む色補正フィルターは、少なくともガラス及び各種フィルム等の透明基材と該透明基材の片面又は両面設けられた本発明の樹脂組成物からなる樹脂層（粘着層）とを備える。樹脂層は、基材に直接接するように配置されていてもよく、基材上に設けられた保護層等の層を間に介して基材上に配置されていてもよい。透明基材として用いられるフィルムは特に限定されないが、例えば、偏光性フィルム又は位相差フィルム等が挙げられる。偏光性フィルムとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物等のポリビニルアルコール系樹脂から形成されたフィルムにヨウ素、二色性染料等の偏光素子を含浸させ延伸させることにより偏光性が付与されたものが好適に用いられるが、その他の種類のものであってもよい。位相差フィルムとしては、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、シクロオレフィンな等の樹脂から製造されるフィルムを延伸させることにより位相差性が付与されたものが好適に用いられるが、その他としては液晶性を有する物質が塗工されたフィルムや膜であってもよい。
【００３２】
透明基材としては、透明性や機械的強度、熱安定性、水分遮蔽性等に優れるプラスチックなどをフィルムに成形したものが好ましく用いられるが、本発明の色補正光学フィルターの片面又は両面に、前記の諸特性に優れたプラスチック製のフィルムを保護層としてさらに設けてもよい。前記の諸特性に優れるプラスチックとしては、例えば、ポリエステル系樹脂並びにトリアセチルセルロース等のセルロース系樹脂；アセテート系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂並びにアクリル系樹脂等の熱可塑性樹脂；アクリル系、ウレタン系、アクリルウレタン系、エポキシ系並びにシリコーン系等の熱硬化性樹脂；及び紫外線硬化性樹脂等が挙げられる。ポリオレフィン系樹脂としては、ノルボルネン系又は多環状ノルボルネン系モノマーのような環状ポリオレフィンの重合単位を有する非晶性ポリオレフィン系樹脂であってもよい。また、透明基材の片面又は両面には、上記のプラスチック製のフィルムに加えて、又は上記のプラスチック製のフィルムに代えて、セルロース系の保護層が設けられていてもよい。セルロース系の保護層としてはセルロース系フィルム、特に三酢酸セルロースやその他の透明なアセチルセルロース系フィルムが一般的に用いられる。
【００３３】
本発明の色補正フィルターは、透明基材上にフローコート法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、ロールコート法、ブレードコート法、エアーナイフコート法、リップコート法、ダイコーター法等の公知の塗工方法で本発明の樹脂組成物を塗布した後、必要により（樹脂組成物が溶剤を含む場合等）１０乃至から１００℃、好ましくは１０乃至４０℃で乾燥して厚さ１乃至５０μｍの樹脂層を設けることにより得られる。
【００３４】
本発明の色補正フィルターは液晶ディスプレイ装置、特にＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイ装置に好ましく用いられる。ＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイに本発明の色補正光学フィルターを適用することにより、色再現性が改善された液晶ディスプレイ装置が得られる。
液晶ディスプレイ装置における色補正光学フィルターの設置位置は、ＬＥＤ光源と視聴者との間でありさえすれば特に限定されるものではないが、液晶ディスプレイ中に存在する２枚の偏光フィルムの内の視聴者側に位置する偏光フィルムに貼合せて設置されることが好ましい。
【実施例】
【００３５】
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。実施例中、λｍａｘは分光光度計「（株）島津製作所製、商品名ＵＶ−３１５０」により測定した。尚、以下の記載における「部」は、特に断りのない限り質量基準である。
【００３６】
実施例１（上記具体例化合物のＮｏ．１およびＮｏ．９で示される化合物の混合物の合成）
反応容器にピリジン２０部、下記式（Ａ）で表される化合物１．８部、２，３−ピリジンジカルボン酸無水物６部を加え、１２０℃で４時間反応させた後、２５℃まで冷却し、析出した固体をろ過し、メタノール２０部とイソプロパノール２０部で洗浄した。得られた固体を水５０部に溶解し、３５％塩酸を加えてｐＨを１に調整し、３０分間撹拌した。析出した固体をろ過し、乾燥することにより、具体例化合物のＮｏ．１およびＮｏ．９で示される化合物の混合物を０．６部得た。該化合物の極大吸収波長λｍａｘは３５４ｎｍ（ＮＭＰ）であった。
【００３７】
【化８】
2019172818.tif 000009
【００３８】
実施例２（本発明の樹脂組成物の調製）
実施例１で得られた具体例化合物のＮｏ．１およびＮｏ．９で示される化合物の混合物  ０．０６部、ＤＥＳＰＥＲＢＹＫ−２００１（ビックケミー社製）０．８７部、プロピレングリコールモノエチルエーテル（純正化学社製）２０部を混合した後、０．１ｍｍジルコニアビーズ２５部を添加して、ペイントシェーカーで１６時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、着色組成部の分散液を得た。得られた着色組成物の分散液８部及びアクリル酸系アルキルエステルモノマーを原料とする共重合体（商品名ＰＴＲ−１０４；日本化薬社製）２５部をプロピレングリコールモノエチルエーテル２．９部に溶解して本発明の樹脂組成物１を調製した。
【００３９】
実施例３（本発明の色補正光学フィルターの作製）
易接着ＰＥＴフィルム（商品名：コスモシャインＡ４３００；東洋紡績社製）に、乾燥後の樹脂層の厚さが１５μｍとなる量の実施例２で得られた本発明の樹脂組成物１をバーコーターで塗工した後、１００℃で２分間乾燥させ、溶剤を除去して本発明の色補正光学フィルター１を得た。
【００４０】
比較例１（比較例の樹脂組成物の調製）
下記式（Ｂ）で示される化合物  ０．０６部、ＤＥＳＰＥＲＢＹＫ−２００１（ビックケミー社製）０．８７部、プロピレングリコールモノエチルエーテル（純正化学社製）２０部を混合した後、０．１ｍｍジルコニアビーズ２５部を添加して、ペイントシェーカーで１６時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、着色組成部の分散液を得た。得られた着色組成物の分散液８部及びアクリル酸系アルキルエステルモノマーを原料とする共重合体（商品名ＰＴＲ−１０４；日本化薬社製）２５部をプロピレングリコールモノエチルエーテル２．９部に溶解して比較用の樹脂組成物２を調製した。
【００４１】
【化７】
2019172818.tif 000010
【００４２】
比較例２（比較用の色補正光学フィルターの作製）
易接着ＰＥＴフィルム（商品名：コスモシャインＡ４３００；東洋紡績社製）に、乾燥後の樹脂層の厚さが１５μｍとなる量の比較例１で得られた比較用の樹脂組成物１をバーコーターで塗工した後、１００℃で２分間乾燥させ、溶剤を除去して比較用の色補正光学フィルター２を得た。
【００４３】
（本発明の色補正光学フィルターの耐光性試験）
実施例３及び比較例２で得られた各色補正光学フィルターを、ホルダ−を用いてキセノンウェザオメータＸＬ７５（スガ試験機株式会社製）中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ及び１００ｋｌｕｘ照度で３時間照射した。各色補正光学フィルターについて、照射試験前後の最大吸収波長の吸光度を測定し、得られた最大吸収波長の吸光度から下記の算出式で色素残存率を算出して下記の評価基準で評価した。色素残存率の数値の大きいものが、より耐光性（堅牢性）に優れる。評価結果を下記表１に示した。
【００４４】
（色素残存率の算出式）
色素残存率＝（試験後の最大吸収波長における吸光度／試験前の最大吸収波長における吸光度）×１００（％）
（耐光性評価基準）
色素残存率が７５％以上：Ａ
色素残存率が５０％以上７５％未満：Ｂ
色素残存率が５０％未満：Ｃ
【００４５】
【表１】
2019172818.tif 000011
【００４６】
表１から明らかなように、耐光性試験において、実施例の色補正光学フィルターは比較例より優れる結果を示した。
【産業上の利用可能性】
【００４７】
本発明のシアニン化合物は、耐光性等の堅牢性に優れるものであり、該化合物を含む着色樹脂組成物は、従来公知のシアニン化合物を含む染料着色体よりも堅牢性に優れた特性を示す。即ち、本発明の化合物は、色補正フィルター等、堅牢性の要求される幅広い用途に応用できる。