(57)【要約】      （修正有）【課題】より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高い除草剤の提供。【解決手段】下式で表されるオキシム化合物等及びそれらを含有する除草剤。2019172651.tif 000035［式中、ＡはＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル等；Ｒ６はＣ１〜Ｃ６アルキル等；Ｚ４はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｚ７は−ＯＲ４１を表し、Ｒ４１はピリジン環、ベンゼン環等］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2019172651.tif 000031
［式中、Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２のいずれかで示される環を表し、
【化２】
2019172651.tif 000032
Ｑは、酸素原子又はＮＯＲ７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２又はＤ１−１０８は、下記の構造を表し、
【化３】
2019172651.tif 000033
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ6アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｄ１−３２又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ７ｂは、Ｄ１−１０を表し、
Ｒ８ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ6アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ１６ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ１６ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＲ５１、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｚ８は、水素原子を表し、
Ｚ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロゲン原子を表し、
Ｚ７は、−ＯＲ４１又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ４１を表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し、
Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４及びＤ３−１０８は、下記の構造で表される環を表し、
【化４】
2019172651.tif 000034
Ｒ５１は、Ｃ１〜Ｃ6アルキル、Ｒ５１ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ５１ｂは、ハロゲン原子、シアノ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ6アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、ｆ２、ｆ４、ｆ５、ｆ８又はｆ１０が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシを表し、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｆ２、ｍ、ｎ、ｒ、ｒ１及びｒ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｆ４及びｔ４は、各々独立して０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ５及びｔ５は、各々独立して０、１、２、３、４又は５の整数を表し
ｆ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｆ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【請求項２】
Ｑは、酸素原子を表す請求項１に記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｑは、ＮＯＲ７を表す請求項１に記載のオキシム化合物又はその塩。
【請求項４】
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ８ａ及びＲ９ａは、水素原子を表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−ＯＲ５１又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｚ６は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｚ７は、−ＯＲ４１を表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し
Ｒ５１は、Ｃ１〜Ｃ6アルキル又はＲ５１ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ５１ｂは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｘ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシを表し
ｍは、１の整数を表し、
ｎは、０を表し、
ｔ４は、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、１又は２の整数を表す請求項２に記載のケトン化合物又はその塩。
【請求項５】
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ５は、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ6アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６又はＤ１−３２を表し、
Ｒ７ｂは、Ｄ１−１０を表し、
Ｒ８ａ及びＲ９ａは、水素原子を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１６ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ１６ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ５１又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｚ６は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｚ７は、−ＯＲ４１を表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し、
Ｒ５１は、Ｃ１〜Ｃ6アルキル又はＲ５１ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ５１ｂは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシを表し、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
ｆ２、ｆ４、ｍ及びｑ１は、１の整数を表し、
ｎ、ｆ８及びｆ１０は、０を表し、
ｔ４は、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、１又は２の整数を表し、
ｒ１及びｒ２は、２の整数を表す請求項３に記載のオキシム化合物又はその塩。
【請求項６】
請求項１乃至請求項５のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項７】
請求項１乃至請求項５のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩、並びにケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
例えば、特許文献１には、ある種のケトン若しくはオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るケトン若しくはオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２０１６／０９８８９９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なケトン若しくはオキシム化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔７〕に関するものである。
【０００７】
〔１〕
式（１）：
【０００８】
【化１】
2019172651.tif 000002
【０００９】
［式中、Ｂは、Ｂ−１又はＢ−２のいずれかで示される環を表し、
【００１０】
【化２】
2019172651.tif 000003
【００１１】
Ｑは、酸素原子又はＮＯＲ７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２、−Ｃ（Ｓ）Ｒ２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ３ｃ）２又は−Ｐ（Ｓ）（ＯＲ３ｃ）２を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、−Ｎ（Ｒ４）Ｒ３、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２又はＤ１−１０８は、下記の構造を表し、
【００１２】
【化３】
2019172651.tif 000004
【００１３】
Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３ｃは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はフェニルを表し、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ７は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ6アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６、Ｄ１−３２又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ７ｂは、Ｄ１−１０を表し、
Ｒ８ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ6アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル又はＤ１−１０８を表し、
Ｒ８ｂ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１及びＲ１２は、水素原子を表し、
Ｒ９ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ１６ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ１６ｂは、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−ＯＲ５１、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、
Ｚ８は、水素原子を表し、
Ｚ６は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はハロゲン原子を表し、
Ｚ７は、−ＯＲ４１又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ４１を表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し、
Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４及びＤ３−１０８は、下記の構造で表される環を表し、
【００１４】
【化４】
2019172651.tif 000005
【００１５】
Ｒ５１は、Ｃ１〜Ｃ6アルキル、Ｒ５１ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル又はＣ２〜Ｃ６アルキニルを表し、
Ｒ５１ｂは、ハロゲン原子、シアノ又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ6アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル又はＣ１〜Ｃ６アルキルスルホニルを表し、ｆ２、ｆ４、ｆ５、ｆ８又はｆ１０が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシを表し、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｆ２、ｍ、ｎ、ｒ、ｒ１及びｒ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｆ４及びｔ４は、各々独立して０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｆ５及びｔ５は、各々独立して０、１、２、３、４又は５の整数を表し
ｆ８は、０、１、２、３、４、５、６、７又は８の整数を表し、
ｆ１０は、０、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０の整数を表す。］で表されるケトン若しくはオキシム化合物又はそれらの塩。
【００１６】
〔２〕
Ｑは、酸素原子を表す〔１〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００１７】
〔３〕
Ｑは、ＮＯＲ７を表す〔１〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００１８】
〔４〕
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ８ａ及びＲ９ａは、水素原子を表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル−ＯＲ５１又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｚ６は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｚ７は、−ＯＲ４１を表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し
Ｒ５１は、Ｃ１〜Ｃ6アルキル又はＲ５１ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ５１ｂは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｘ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシを表し
ｍは、１の整数を表し、
ｎは、０を表し、
ｔ４は、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、１又は２の整数を表す〔２〕に記載のケトン化合物又はその塩。
【００１９】
〔５〕
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ１、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ２を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｒ５で任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ５は、−ＯＲ３１、−Ｓ（Ｏ）ｒ２Ｒ３１、フェニル又は（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニルを表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ７は、Ｃ１〜Ｃ6アルキル、Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）ｒ１Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１６又はＤ１−３２を表し、
Ｒ７ｂは、Ｄ１−１０を表し、
Ｒ８ａ及びＲ９ａは、水素原子を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ１６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ１６ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキルを表し、
Ｒ１６ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｒ３１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル又は−Ｃ（Ｏ）Ｒ３７を表し、
Ｒ３７は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｚ４は、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、−ＯＲ５１又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
Ｚ６は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｚ７は、−ＯＲ４１を表し、
Ｒ４１は、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４又はＤ３−１０８を表し、
Ｒ５１は、Ｃ１〜Ｃ6アルキル又はＲ５１ｂで任意に置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｒ５１ｂは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｘ３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルコキシを表し、ｔ４又はｔ５が２以上の整数を表すとき、各々のＸ３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ又はＣ１〜Ｃ６アルキルチオを表し、
ｆ２、ｆ４、ｍ及びｑ１は、１の整数を表し、
ｎ、ｆ８及びｆ１０は、０を表し、
ｔ４は、１、２、３又は４の整数を表し、
ｔ５は、１又は２の整数を表し、
ｒ１及びｒ２は、２の整数を表す〔３〕に記載のオキシム化合物又はその塩。
【００２０】
〔６〕
〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
【００２１】
〔７〕
〔１〕乃至〔５〕のいずれかに記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する除草剤。
【発明の効果】
【００２２】
本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無く、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２３】
従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
式（１）で表される本発明化合物に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては次式で表されるケト−エノール構造互変異性体の存在が考えられる。故に、置換基Ａを導入した時、エノール構造Ｂ−３からはＢ−１が、Ｂ−４からはＢ−２がそれぞれ製造され、本発明はそれら全ての構造を包含するものである。
【００２５】
【化５】
2019172651.tif 000006
【００２６】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。
【００２７】
【化６】
2019172651.tif 000007
【００２８】
また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００２９】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００３０】
各置換基の具体例において、「ｎ−」は「ノルマル」を、「ｉ−」は「イソ」を、「ｓec−」又は「ｓ−」は「セカンダリー」を及び「ｔｅｒｔ−」又は「ｔ−」は「ターシャリー」を各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
【００３１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基、２−ヘキセニル基、２−メチル−２−ペンテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシ（Ｃｃ〜Ｃｄ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシ基によって任意に置換された、炭素原子数がｃ〜ｄ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルキル基を表し、このとき、２個以上のアルコキシ基によって置換されている場合、それらのアルコキシ基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばメトキシメチル基、２−エトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４０】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４１】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４２】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４３】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４４】
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニル（Ｃｃ〜Ｃｄ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシカルボニル基によって任意に置換された、炭素原子数がｃ〜ｄ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルキル基を表し、例えばメトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニルプロピル基、ペンチルオキシカルボニルブチル基、エチルへキシルオキシカルボニルエチル基、部とキシカルボニルエチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４５】
本明細書における「Ｒ５で任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ７ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」、「Ｒ１６ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」及び「Ｒ５１ｂで任意に置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ５等によって置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
【００４６】
本明細書における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【００４７】
本明細書における除草剤とは、水田、畑地及び果樹園等において、作物の生育に悪影響を与える雑草、公園等の芝地において、芝の生育に悪影響を与える雑草、運動場、空地、駐車場、道路脇及び線路端等の非農耕地に無秩序に繁茂する雑草を防除するための薬剤を意味する。
【００４８】
本明細書における雑草とは、水田、畑地、果樹園等の農耕地及び芝地、運動場、空地、駐車場、道路脇、線路端等の非農耕地に自然発生する植物を意味する。
【００４９】
水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（roundleaf pondweed, Potamogeton distinctus）等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonaceae）雑草、ヘラオモダカ（water plantain, Alisma canaliculatum）、ウリカワ（pygmy arrowhead, Sagittaria pygmaea）及びオモダカ（threeleaf arrowhead, Sagittaria trifolia）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑草、アゼガヤ（chinese sprangletop, Leptochloa chinensis）、オニアゼガヤ（bearded sprangletop, Leptochloa fascicularis）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli）、コヒメビエ（junglerice, Echinochloa colonum）、タイヌビエ（late watergrass, Echinochloa oryzicola）、タイワンアシカキ（southern cutgrass, Leersia hexandra）、アシカキ（Homalocenchrus japonocus）タイワンアイアシ（saramollagrass, Ischaemum rugosum）、ツノアイアシ（itchgrass, Rottboellia cochinchinensis）、メリケンニクキビ（broadleaf signalgrass, Brachiaria platyphylla）、アレキサンダーグラス（Alexandergrass, Brachiaria plantaginea）、オニメヒシバ（large crabgrass, Digitaria sanguinalis）、タツノツメガヤ（crowfoot grass, Dactyloctenium aegyptium）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、雑草イネ（red rice, Oryza sativa）、ギョウギシバ（bermuda grass, Cynodon dactylon）、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）及びキシュウスズメノヒエ（knotgrass, Paspalum distichum）等に代表されるイネ科（Gramineae）雑草、クログワイ（Eleocharis kuroguwai）、ヒデリコ（globe fringerush, Fimbristylis miliacea）、イヌホタルイ（japanese bulrush, Schoenoplectus juncoides）、ホタルイ（Scirpus juncoides）、シズイ（Schoenoplectus nipponicus）、ヒメカンガレイ（ricefield bulrush, Schoenoplectus mucronatus）、ミズガヤツリ（Cyperus serotinus）、タマガヤツリ（smallflower umbrella sedge, Cyperus difformis）、コゴメガヤツリ（rice flat sedge, Cyperus iria）、ハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus）、キハマスゲ（yellow nutsedge, Cyperus esculentus）、コウキヤガラ（cosmopolitan bulrush, Bolboschoenus martimus）及びヒナガヤツリ（Cyperus hakonensis）等に代表されるカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、ウキクサ（common duckmeat, Spirodela polyrhiza）及びアオウキクサ（duckweed, Lemna paucicostata）等に代表されるウキクサ科（Lemnaceae）雑草、イボクサ（asian spiderwort, Murdannia keisak）及びマルバツユクサ（benghal dayflower, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ミズアオイ（heartleaf false pickerelweed, Monochoria korsakowii）、アメリカコナギ（ducksalad, Heteranthera limosa）、ホテイアオイ（water hyacinth, Eichhornia crassipes）及びコナギ（oval-leafed pondweed, Monochoria vaginalis）等に代表されるミズアオイ科（Pontederiaceae）雑草、ミゾハコベ（threestamen waterwort, Elatine triandra）等に代表されるミゾハコベ科（Elatinaceae）雑草、ヒメミソハギ（Ammannia multiflora）及びキカシグサ（indian toothcup, Rotala indica）等に代表されるミソハギ科（Lythraceae）雑草、チョウジタデ（Lidwigia epilobioides）及びキダチキンバイ（mexican primrose-willow, Ludwigia octovalvis）等に代表されるアカバナ科（Oenotheraceae）雑草、アブノメ（rushlike dopatrium, Dopatrium junceum）、オオアブノメ（Gratiola japonica）、キクモ（dwarf ambulia, Limnophila sessilifolia）、アゼナ（prostrate false pimpernel, Lindernia pyxidaria）及びアメリカアゼナ（yellowseed false pimpernel, Lindernia dubia）等に代表されるゴマノハグサ科（Scrophulariaceae）雑草、クサネム（indian jointvetch, Aeschynomene indica）及びアメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）等に代表されるマメ科（Leguminosae）���草、ナガエツルノゲイトウ（alligator weed, Alternanthera philoxeroides）及びハリビユ（spiny amaranth, Amaranthus spinosus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、ヤナギタデ（water pepper, Polygonum hydropiper）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、ナガボノウルシ（gooseweed, Sphenoclea zeylanica）等に代表されるナガボノウルシ科（Sphenocleaceae）雑草、ヨウサイ（swamp morningglory, Ipomoea aquatica）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、デンジソウ（water clover, Marsilea minuta）等に代表されるデンジソウ科（Marsileaceae）雑草、並びにアメリカセンダングサ（devil's beggarticks, Bidens frondosa）、タカサブロウ（false daisy, Eclipta prostrata）、カッコウアザミ（goatweed, Ageratum conyzoides）及びタウコギ（three-lobe beggarticks, Bidens tripartita）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草等が挙げられる。
【００５０】
畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（black nightshade, Solanum nigrum）及びシロバナヨウシュチョウセンアサガオ（jimsonweed, Datura stramonium）等に代表されるナス科（Solanaceae）雑草、アメリカフウロ(Granium carolinianum)等に代表されるフウロソウ科（Geraniaceae）雑草、イチビ（velvetleaf, Abutilon theophrasti）及びアメリカキンゴジカ（prickly sida, Sida spinosa）等に代表されるアオイ科（Malvaceae）雑草、マルバアサガオ（tall morning-glory, Ipomoea purpurea）、アメリカアサガオ（ivyleaf morning-glory, Ipomoea hederacea）、コヒルガオ（japanese bindweed, Calystegia hederacea）等のアサガオ類（Ipomoea spps．）及びヒルガオ類（Calystegia spps．）等に代表されるヒルガオ科（Convolvulaceae）雑草、イヌビユ（purple amaranth, Amaranthus lividus）アオゲイトウ（redroot pigweed, Amaranthus retroflexus）、オオホナガアオゲイトウ（palmer amaranth, Amaranthus palmeri）、ヒユモドキ（tall waterhemp, Amaranthus tuberculatus）及びアオビユ（Amaranthus retroflexus）等に代表されるヒユ科（Amaranthaceae）雑草、オナモミ（common cocklebur, Xanthium pensylvanicum）、ブタクサ（common ragweed, Ambrosia artemisiaefolia）、オオブタクサ（giant ragweed, Ambrosia trifida ）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、ヒマワリ（common sunflower, Helianthus annuus）、コシカギク（pineappleweed, Matricaria matricarioides）、ハキダメギク（hairy galinsoga, Galinsoga ciliata）、セイヨウトゲアザミ（canada thistle, Cirsium arvense）、ノボロギク（common groundsel, Senecio vulgaris）及びヒメジョオン（annual fleabane, Erigeron annus）等に代表されるキク科（Asteraceae）雑草、イヌガラシ（variableleaf yellowcress, Rorippa indica）、ノハラガラシ（wild mustard, Sinapis arvensis）及びナズナ（shepherd's purse, Capsella Bursapastoris）等に代表されるアブラナ科（Brassicaceae）雑草、イヌタデ（oriental lady's thumb, Polygonum Blumei）及びソバカズラ（wild buckwheat, Polygonum convolvulus）等に代表されるタデ科（Polygonaceae）雑草、スベリヒユ（common purslane, Portulaca oleracea）等に代表されるスベリヒユ科（Portulacaceae）雑草、シロザ（lambsquarters, Chenopodium album）、コアカザ（figleaved goosefoot, Chenopodium ficifolium）、ロシアアザミ（russian thistle, Salsola tragus）及びホウキギ（kochia, Kochia scoparia）等に代表されるアカザ科（Chenopodiaceae）雑草、ハコベ（common chickweed, Stellaria media）等に代表されるナデシコ科（Caryophyllaceae）雑草、オオイヌノフグリ（persian speedwell, Veronica persica）等に代表されるオオバコ科（Plantaginaceae ）雑草、ツユクサ（asiatic dayflower, Commelina communis）及びマルバツユクサ（benghal dayflowe, Commelina benghalensis）等に代表されるツユクサ科（Commelinaceae）雑草、ホトケノザ（henbit, Lamium amplexicaule）及びヒメオドリコソウ（purple deadnettle, Lamium purpureum）等に代表されるシソ科（Labiatae）雑草、ショウジョウソウ（wild poinsettia, Euphorbia heterophylla）、コニシキソウ（Euphorbia supina）及びオオニシキソウ（spotted spurge, Euphorbia maculata）等に代表されるトウダイグサ科（Euphorbiaceae）雑草、ヤエムグラ（false cleavers , Galium spurium）及びアカネ（asian madder, Rubia akane）等に代表されるアカネ科（Rubiaceae）雑草、サンシキスミレ（pansy, Viola tricolor ）及びスミレ（Viola mandshurica）等に代表されるスミレ科（Violaceae）雑草アメリカツノクサネム（hemp sesbania, Sesbania exaltata）及びエビスグサ（sicklepod, Cassia obtusifolia）等に代表されるマメ科（Fabaceae）雑草、ヒナゲシ（filed poppy, Papaver rhoeas）等に���表されるケシ科（Papaveraceae）雑草、並びにカタバミ（creeping woodsorrel, Oxsalis courniculata）に代表されるカタバミ科（Oxsaldaseae）等の広葉雑草（Broad-leaved weeds）。野生ソルガム（Sorgham bicolor）、オオクサキビ（fall panicum, Panicum dichotomiflorum）、シャッターケーン（shattercane, Sorgham bicolor）、ジョンソングラス（johnson grass, Sorghum halepense）、イヌビエ（barnyard grass, Echinochloa crus-galli var． crus-galli）、ヒメイヌビエ（cockspur grass, Echinochloa crus-galli var． praticola）、栽培ビエ（japanese barnyard millet, Echinochloa utilis）、メヒシバ（southern crabgrass, Digitaria ciliaris）、ススキメヒシバ（sourgrass, Digitaria insularis）、ムレメヒシバ（jamaican crabgrass, Digitaria horizontalis）、カラスムギ（wild oat, Avena fatua）、ブラックグラス（blackgrass, Alopecurus myosuroides）、セイヨウヌカボ（windgrass, Apera spica-venti）、ウマノチャヒキ（downy brome, Bromus tectorum）、ネズミムギ（italian ryegrass , Lolium multiflorum）、ボウムギ（rigid ryegrass, Lolium rigidum）、ヒメカナリークサヨシ（littleseed canarygrass, Phalaris minor）、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、オヒシバ（goosegrass, Eleusine indica）、エノコログサ（green foxtail, Setaria viridis）、アキノエノコログサ（giant foxtail, Setaria faberi）シグナルグラス（signalgrass, Brachiaria decumbens）、シンクリノイガ（southern sandbur, Cenchrus echinatus ）及びスズメノテッポウ（shortawn foxtail, Alopecurus aegualis）等に代表されるイネ科（Poaceae）雑草（Graminaceous weeds）、並びにハマスゲ（purple nutsedge, Cyperus rotundus，Cyperus esculentus）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Cyperaceous weeds）等が挙げられる。
【００５１】
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、市街の有休地及び線路端等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グラウンド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（annual bluegrass, Poa annua）、セイヨウタンポポ（dandelion, Taraxacum officinale）、アレチノギク（hairy fleabane, Conyza bonariensis）、オオアレチノギク（guernsey fleabane, Conyza sumatrensis）、ヒメムカシヨモギ（horseweed, Conyza canadensis）、タネツケバナ（wavy bittercress, Cardamine flexuosa）、シロツメクサ（white clover, Trifolium repens）、チドメグサ（lawn pennywort, Hydrocotyle sibthorpioides）、オオバコ（Chinese plantain, Plantago asiatica）、ヒメクグ（green kyllinga, Cyperus brevifolius、Kyllinga brevifolia）、スギナ（field horsetail, Equisetum arvense）等が挙げられる。
【００５２】
本明細書における作物とは、畑作物或いは水田作物、園芸作物、芝、果樹などを包含し、、具体的には例えば、トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ及びタバコ等の農作物類；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ及びサトイモ等の野菜類；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ及びアブラヤシ等の果実類；チャ、クワ、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ、ニレ、トチノキ等）、サンゴジュ、イヌマキ、スギ、ヒノキ、クロトン、マサキ及びカナメモチ等の果樹以外の樹木類；シバ類（ノシバ、コウライシバ等）、バミューダグラス類（ギョウギシバ等）、ベントグラス類（コヌカグサ、ハイコヌカグサ、イトコヌカグサ等）、ブルーグラス類（ナガハグサ、オオスズメノカタビラ等）、フェスク類（オニウシノケグサ、イトウシノケグサ、ハイウシノケグサ等）、ライグラス類（ネズミムギ、ホソムギ等）、カモガヤ及びオオアワガエリ等の芝生類；オイルパーム及びナンヨウアブラギリ等の油糧作物類；花卉類（バラ、カーネーション、キク、トルコギキョウ、カスミソウ、ガーベラ、マリーゴールド、サルビア、ペチュニア、バーベナ、チューリップ、アスター、リンドウ、ユリ、パンジー、シクラメン、ラン、スズラン、ラベンダー、ストック、ハボタン、プリムラ、ポインセチア、グラジオラス、カトレア、デージー、バーベナ、シンビジューム、ベゴニア等）；観葉植物等を挙げることができるがこれらに限定されるものではない。
【００５３】
更に、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、グリホサート等のEPSP合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のPPO阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び2,4-D等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された農園芸用植物も含まれる。
【００５４】
古典的な育種法により耐性を付与された農園芸用植物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ALS阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありClearfield（商品名）の商品名で既に販売されている。
【００５５】
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、STSダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてSRコーン等がある。アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルCoAカルボキシラーゼ/除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤/除草剤に耐性の植物を作出することができる。
【００５６】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（RoundupReady）（商品名）、アグリシュアー・GT（AgrisureGT）（商品名）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（LibertyLink）（商品名）等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはBXNの商品名で既に販売されている。
【００５７】
上記農園芸用植物には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
【００５８】
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス・セレウス（Bacillus cereus）やバチルス・ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ-RIP、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；3-ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド-UDP-グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-CoAリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【００５９】
また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ-エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3又はVIP3A等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
【００６０】
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばEP-A-0374753、WO93/07278、WO95/34656、EP-A-0427529、EP-A-451878、WO03/052073等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【００６１】
又、1つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（YieldGard）（商品名）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（YieldGard Rootworm）（商品名）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（YieldGard Plus）（商品名）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスI（Herculex I）（商品名）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン N-アセチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（商品名）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、ボルガードI（Bollgard I）（商品名）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、ボルガードII（Bollgard II）（商品名）（Cry1AcとCry2Ab毒素を発現するワタ品種）、VIPCOT（商品名）（VIP毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（NewLeaf）（商品名）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード アグリシュアー GT アドバンテージ（NatureGard（商品名）Agrisure（商品名）GT Advantage）（GA21グリホサート耐性形質）、アグリシュアー CB アドバンテージ（Agrisure（商品名） CB Advantage）（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、プロテクタ（Protecta）（商品名）等が挙げられる。
【００６２】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
【００６３】
抗病原性物質としては、例えばPRタンパク（PRPs、EP-A-0392225に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO03/000906に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0392225、WO95/33818、EP-A-0353191等に記載されている。
【００６４】
上記作物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、VISTIVE（商品名）（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、high-lysine（hig  hoil）  corn（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【００６５】
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。
【００６６】
式（１）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
【００６７】
製造法Ａ
【００６８】
【化７】
2019172651.tif 000008
【００６９】
［式中、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ6、Ｚ７、Ｚ8、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
式（１）においてＡが水素原子である式（１−２）で表される本発明化合物と、式（３）[式中、Ａ１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表し、Ｊａはハロゲン原子、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２等の脱離基を表す。]で表される化合物とを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１−１ａ）[式中、Ａ１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物及び式（１−１ｂ）[式中、Ａ１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物を製造することができる。また、反応条件によっては、式（１−１ａ）[式中、Ａ１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物又は式（１−１ｂ）[式中、Ａ１は水素原子以外の前記Ａと同じ意味を表す。]で表される本発明化合物のどちらか一方のみを製造することもできる。
【００７０】
式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【００７１】
製造法Ｂ
【００７２】
【化８】
2019172651.tif 000009
【００７３】
（式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（１）においてＱが酸素原子であり、Ａが水素原子である式（１−２b）で表される本発明化合物と、式（４）で表される化合物とを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１）においてＱがＮＯＲ７であり、Ａが水素原子である式（１−２ａ）で表される本発明化合物を製造することが出来る。
【００７４】
式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【００７５】
製造法Ｃ
【００７６】
【化９】
2019172651.tif 000010
【００７７】
（式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（１）においてＱがＮＯＲ７である式（１−３）[式中、Ａ３はＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。]で表される化合物を、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の方法に準じて反応させることにより、式（１）においてＱが酸素原子であり、Ａが水素原子である式（１−２ｂ）で表される本発明化合物を得ることができる。
【００７８】
製造法Ｄ
【００７９】
【化１０】
2019172651.tif 000011
【００８０】
（式中、Ａ３、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ６、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（２−１ａ）で表される化合物と、式（５）[式中、Ｒ４１及びＪａは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式（１）においてＡがＡ３であり、Ｚ７が−ＯＲ４１である式（１−３ａ）で表される本発明化合物を製造することができる。
【００８１】
ここで用いられる式（５）で表される化合物の量は、式（２−１ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。
【００８２】
本反応は、必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式（２−１ａ）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。
【００８３】
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８４】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。
【００８５】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００８６】
式（５）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【００８７】
製造法Ｅ
【００８８】
【化１１】
2019172651.tif 000012
【００８９】
（式中、Ａ３、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ６、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（２−１ｂ）で表される化合物と、式（５）[式中、Ｒ４１及びＪａは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、製造法Ｄと同様の方法に準じて反応させることにより、式（１）においてＡがＡ３であり、Ｚ７が−ＳＲ４１である式（１−３ｂ）で表される本発明化合物を製造することができる。
【００９０】
製造法Ｆ
【００９１】
【化１２】
2019172651.tif 000013
【００９２】
（式中、Ａ１、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。）
式（１−１ａ）においてＲ７が水素原子である式（１−１ａ−１）で表される本発明化合物と、式（６）［式中、Ｒ７ｃは水素原子以外の前記Ｒ７と同じ意味を表し、Ｊａは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物とを、場合によっては塩基の存在下、反応させることにより、式（１−１ａ−２）［式中、Ｒ７ｃは水素原子以外の前記Ｒ７と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
【００９３】
ここで用いられる式（６）で表される化合物の量は、式（１−１ａ−１）で表される化合物１当量に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。
【００９４】
本反応は、必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。用いることのできる塩基の量は、式（１−１ａ−１）で表される化合物に対して、０．１〜１００当量の範囲で用いることができる。
【００９５】
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９６】
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがでる。
【００９７】
反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９８】
式（６）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【００９９】
製造法Ａ乃至製造法Ｆは、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
【０１００】
製造法Ａ乃至製造法Ｆにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【０１０１】
製造法Ｄで用いられる式（２−１ａ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば下記の反応式１の方法により製造することができる。
【０１０２】
反応式１
【０１０３】
【化１３】
2019172651.tif 000014
【０１０４】
［式中、Ａ３、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ６、Ｚ８、Ｘ３ａ、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
式（２−２）［式中、Ｊｂはハロゲン原子、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３等の脱離基を表す。]で表される化合物と、式（７−１）[式中、Ｘ３ａは前記と同じ意味を表し、Ｒ１０２はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、ｓ４は０、１、２、３又は４の整数を表す。]で表される化合物又は式（７−２）[式中、Ｘ３ａは前記と同じ意味を表し、ｓ４は０、１、２、３又は４の整数を表す。]で表される化合物とを、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）１９９５年，６０巻，７５０８頁等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（３−１）[式中、Ｘ３ａ及びｓ４は上記と同じ意味を表す。]で表される化合物を製造することができる。
【０１０５】
次いで、式（３−１）で表される化合物を文献既知の公知の方法、例えば国際公開第２００４／０８７６８６号等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（２−１ａ）で表される化合物を製造することができる。
【０１０６】
ここで用いられる式（２−２）で表される化合物は、例えば国際公開第２０１６／０９８８９９号に記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１０７】
式（７−１）で表される化合物及び式（７−２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１０８】
製造法Ｅで用いられる式（２−１ｂ）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、例えば下記の反応式２の方法により製造することができる。
【０１０９】
反応式２
【０１１０】
【化１４】
2019172651.tif 000015
【０１１１】
［式中、Ａ３、Ｑ、Ｒ６、Ｒ８ａ、Ｒ８ｂ、Ｒ９ａ、Ｒ９ｂ、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｚ４、Ｚ６、Ｚ８、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表す。］
式（２−２）[式中、Ｊｂは前記と同じ意味を表す。]で表される化合物と、式（８）[式中、Ｒ１０３はＣ１〜Ｃ１０アルコキシカルボニル(Ｃ１〜Ｃ６)アルキルを表す。]で表される化合物とを、例えば国際公開第２０１６／１２９６８４等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（２−１ｃ）[式中、Ｒ１０３は上記と同じ意味を表す。]で表される化合物を製造することができる。
【０１１２】
次いで、式（２−１ｃ）で表される化合物を文献既知の公知の方法、例えば国際公開第２００９／０７２５８１号等に記載の方法に準じて反応させることにより、式（２−１ｂ）で表される化合物を製造することができる。
【０１１３】
ここで用いられる式（８）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
【０１１４】
反応式１及び反応式２は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
【０１１５】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法Ｄ及び製造法Ｅの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【０１１６】
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０１１７】
これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物としては、具体的に例えば下記の[１]−１〜[１]−７６及び[２]−１〜[２]−４４の構造式で表される化合物が挙げられる。但し、[１]−１〜[１]−７６及び[２]−１〜[２]−４４の構造式で表される化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物はこれらのみに限定されるものではない。
【０１１８】
【化１５】
2019172651.tif 000016
【０１１９】
【化１６】
2019172651.tif 000017
【０１２０】
【化１７】
2019172651.tif 000018
【０１２１】
ここで、[１]−１〜[１]−７６及び[２]−１〜[２]−４４の構造式に於いてＡ、Ｚ４及びＲ４１で表される置換基の具体的な組み合わせの例としては、具体的に例えば第１表に示す組み合わせが挙げられる。但し、第１表の組み合わせはは例示のためのものであって、本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物のＡ、Ｚ４及びＲ４１で表される置換基の具体的な組み合わせはこれらのみに限定されるものではない。
【０１２２】
尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチル基を、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、ｎ−Ｏｃｔ及びＯｃｔ−ｎはノルマルオクチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表す。
【０１２３】
表中、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２、Ｄ１−１０８、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４及びＤ３−１０８との記載は、下記の構造を表す。
【０１２４】
【化１８】
2019172651.tif 000019
【０１２５】
上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｚ１又はＸ３の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ３−５２（３−Ｃｌ，５−ＣＦ３）」との記載は「３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル基」を表す。
【０１２６】
また、表中、Ａ２ａ、Ａ２ｂ、Ａ２ｃ、Ａ２ｄ、Ａ２ｅ、Ａ２ｆ、Ａ２ｇ及びＡ２ｈとの記載は、下記の構造を表し、
【０１２７】
【化１９】
2019172651.tif 000020
【０１２８】
上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｚ１の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ａ２ａ［４−Ｃｌ］」との記載は「４−クロロベンゾイル基」を表す。尚、括弧書きのないものは無置換を表す。
〔第１表〕                               〔第１表〕続き
――――――――――――――――――    ―――――――――――――――――――
Z4           R41[X3]              A      Z4          R41[X3]              A
――――――――――――――――――    ―――――――――――――――――――
MeO         D3-52[5-Cl]           H      MeO         D3-52[5-Cl]           Me
MeO         D3-52[5-CN]           H      MeO         D3-52[5-CN]           Me
MeO         D3-52[5-NO2]          H      MeO         D3-52[5-NO2]          Me
MeO         D3-52[4-CF3]          H      MeO         D3-52[4-CF3]          Me
MeO         D3-52[5-CF3]          H      MeO         D3-52[5-CF3]          Me
MeO         D3-52[6-CF3]          H      MeO         D3-52[6-CF3]          Me
MeO         D3-52[3-F,5-Cl]       H      MeO         D3-52[3-F,5-Cl]       Me
MeO         D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      MeO         D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
MeO         D3-52[3,5-Cl2]        H      MeO         D3-52[3,5-Cl2]        Me
MeO         D3-52[3,5,6-Cl3]      H      MeO         D3-52[3,5,6-Cl3]      Me
MeO         D3-52[3,4,5,6-Cl4]    H      MeO         D3-52[3,4,5,6-Cl4]    Me
MeO         D3-53[6-CN]           H      MeO         D3-53[6-CN]           Me
MeO         D3-53[6-NO2]          H      MeO         D3-53[6-NO2]          Me
MeO         D3-54[2-CF3]          H      MeO         D3-54[2-CF3]          Me
MeO         D3-108[4-CN]          H      MeO         D3-108[4-CN]          Me
MeO         D3-108[4-NO2]         H      MeO         D3-108[4-NO2]         Me
MeO         D3-108[4-OCF3]        H      MeO         D3-108[4-OCF3]        Me
MeO         D3-108[2-F,4-CF3]     H      MeO         D3-108[2-F,4-CF3]     Me
MeO         D3-108[2-F,5-CF3]     H      MeO         D3-108[2-F,5-CF3]     Me
MeO         D3-108[2-Cl,4-CF3]    H      MeO         D3-108[2-Cl,4-CF3]    Me
MeO         D3-108[2-F,4-CN]      H      MeO         D3-108[2-F,4-CN]      Me
MeO         D3-108[2-Cl,5-CN]     H      MeO         D3-108[2-Cl,5-CN]     Me
MeO         D3-108[2-F,4-NO2]     H      MeO         D3-108[2-F,4-NO2]     Me
MeO         D3-108[2-NO2,4-F]     H      MeO         D3-108[2-NO2,4-F]     Me
EtO         D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      EtO         D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
F           D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      F           D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
Me          D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      Me          D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
Et          D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      Et          D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
c-Pr        D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      c-Pr        D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
MeS         D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      MeS         D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
NO2         D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      NO2         D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
Cl          D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      Cl          D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
Br          D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      Br          D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
CN          D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      CN          D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
CH=CH2      D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      CH=CH2      D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
C≡CH       D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      C≡CH       D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
OCH2CH2OMe  D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      OCH2CH2OMe  D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
OCH2CH=CH2  D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      OCH2CH=CH2  D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
OCH2C≡CH   D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      OCH2C≡CH   D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
OCF2H       D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      OCF2H       D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
OCH2CN      D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      OCH2CN      D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
OCH2CF3     D3-52[3-Cl,5-CF3]     H      OCH2CF3     D3-52[3-Cl,5-CF3]     Me
EtO         D3-52[5-CF3]          H      EtO         D3-52[5-CF3]          Me
F           D3-52[5-CF3]          H      F           D3-52[5-CF3]          Me
Me          D3-52[5-CF3]          H      Me          D3-52[5-CF3]          Me
Et          D3-52[5-CF3]          H      Et          D3-52[5-CF3]          Me
c-Pr        D3-52[5-CF3]          H      c-Pr        D3-52[5-CF3]          Me
MeS         D3-52[5-CF3]          H      MeS         D3-52[5-CF3]          Me
NO2         D3-52[5-CF3]          H      NO2         D3-52[5-CF3]          Me
Cl          D3-52[5-CF3]          H      Cl          D3-52[5-CF3]          Me
Br          D3-52[5-CF3]          H      Br          D3-52[5-CF3]          Me
CN          D3-52[5-CF3]          H      CN          D3-52[5-CF3]          Me
CH=CH2      D3-52[5-CF3]          H      CH=CH2      D3-52[5-CF3]          Me
C≡CH       D3-52[5-CF3]          H      C≡CH       D3-52[5-CF3]          Me
OCH2CH2OMe  D3-52[5-CF3]          H      OCH2CH2OMe  D3-52[5-CF3]          Me
OCH2CH=CH2  D3-52[5-CF3]          H      OCH2CH=CH2  D3-52[5-CF3]          Me
OCH2C≡CH   D3-52[5-CF3]          H      OCH2C≡CH   D3-52[5-CF3]          Me
OCF2H       D3-52[5-CF3]          H      OCF2H       D3-52[5-CF3]          Me
OCH2CN      D3-52[5-CF3]          H      OCH2CN      D3-52[5-CF3]          Me
OCH2CF3     D3-52[5-CF3]          H      OCH2CF3     D3-52[5-CF3]          Me
EtO         D3-52[3-F,5-Cl]       H      EtO         D3-52[3-F,5-Cl]       Me
F           D3-52[3-F,5-Cl]       H      F           D3-52[3-F,5-Cl]       Me
Me          D3-52[3-F,5-Cl]       H      Me          D3-52[3-F,5-Cl]       Me
Et          D3-52[3-F,5-Cl]       H      Et          D3-52[3-F,5-Cl]       Me
c-Pr        D3-52[3-F,5-Cl]       H      c-Pr        D3-52[3-F,5-Cl]       Me
MeS         D3-52[3-F,5-Cl]       H      MeS         D3-52[3-F,5-Cl]       Me
NO2         D3-52[3-F,5-Cl]       H      NO2         D3-52[3-F,5-Cl]       Me
Cl          D3-52[3-F,5-Cl]       H      Cl          D3-52[3-F,5-Cl]       Me
Br          D3-52[3-F,5-Cl]       H      Br          D3-52[3-F,5-Cl]       Me
CN          D3-52[3-F,5-Cl]       H      CN          D3-52[3-F,5-Cl]       Me
CH=CH2      D3-52[3-F,5-Cl]       H      CH=CH2      D3-52[3-F,5-Cl]       Me
C≡CH       D3-52[3-F,5-Cl]       H      C≡CH       D3-52[3-F,5-Cl]       Me
OCH2CH2OMe  D3-52[3-F,5-Cl]       H      OCH2CH2OMe  D3-52[3-F,5-Cl]       Me
OCH2CH=CH2  D3-52[3-F,5-Cl]       H      OCH2CH=CH2  D3-52[3-F,5-Cl]       Me
OCH2C≡CH   D3-52[3-F,5-Cl]       H      OCH2C≡CH   D3-52[3-F,5-Cl]       Me
OCF2H       D3-52[3-F,5-Cl]       H      OCF2H       D3-52[3-F,5-Cl]       Me
OCH2CN      D3-52[3-F,5-Cl]       H      OCH2CN      D3-52[3-F,5-Cl]       Me
OCH2CF3     D3-52[3-F,5-Cl]       H      OCH2CF3     D3-52[3-F,5-Cl]       Me
――――――――――――――――――   ―――――――――――――――――――
〔第１表〕続き                         〔第１表〕続き
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
Z4   R41[X3]            A              Z4   R41[X3]            A
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH=CH2      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH=CH2
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C≡CH       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C≡CH
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  Hex-c          EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  Hex-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  Bn             EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  Bn
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2SMe      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2SMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)Me   EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)Me
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)2Me  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)2Me
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OMe         EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OEt         EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OEt
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2OMe      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2OMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OHex-c      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OHex-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OCH2CH2OMe  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OCH2CH2OMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Bu-t   EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Bu-t
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Ph     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Ph
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] CH(Me)OC(O)OEt  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] CH(Me)OC(O)OEt
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C(O)OMe     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C(O)OMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CN          EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CN
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Me         EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Me
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Et         EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Et
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-n       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-n
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-c       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-i       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-i
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-n       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-n
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-i       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-i
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-s       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-s
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-t       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-t
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-c       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-n      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-n
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-c      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-n      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-n
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-c      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Oct-n      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Oct-n
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)C(Me)2Et   EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)C(Me)2Et
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2Bu-t    EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2Bu-t
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2Cl   EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2Cl
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2OMe  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2OMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2SMe  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2SMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-100)   EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-100)
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-101)   EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-101)
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-102)   EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-102)
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OMe        EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OEt        EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OEt
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-n      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-n
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-i      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-i
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2Cl   EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2Cl
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2OMe  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2OMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPen-c     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPen-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH=CH2  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH=CH2
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OCH2C≡CH   EtO D3-52[3-Cl,5-CF3]]  C(O)OCH2C≡CH
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OCH2Ph     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OCH2Ph
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SMe        EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SBu-t      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SBu-t
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SHex-c     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SHex-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2CH=CH2EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2CH=CH2
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2C≡CH  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2C≡CH
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2Ph     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2Ph
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OMe        EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OPh        EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OPh
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OHex-c     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OHex-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)OCH2CH=CH2  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)OCH2CH=CH2
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2C≡CH  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2C≡CH
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2Ph     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2Ph
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SMe        EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SMe
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SHex-c     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SHex-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)SCH2CH=CH2  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)SCH2CH=CH2
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2C≡CH  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2C≡CH
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2Ph     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2Ph
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Me        EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Me
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Et        EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Et
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-n     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-n
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Oct-n     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Oct-n
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2CH2CH2Cl  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2CH2CH2Cl
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pr-c      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pr-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Bu-c      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Bu-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pen-c     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pen-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-c     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)N(Me)2     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)N(Me)2
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2N(Me)2    EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2N(Me)2
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a            EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Me]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Me]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Me]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Me]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Me]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Me]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-F]       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-F]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-F]       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-F]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-F]       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-F]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Cl]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Cl]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Cl]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Cl]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Cl]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Cl]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-OMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-OMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-OMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-OMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-OMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-OMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-SMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-SMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-SMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-SMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-SMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-SMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(Me)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(Me)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,4-(Me)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,4-(Me)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,5-(Me)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,5-(Me)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,4-(Cl)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,4-(Cl)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,3-(Cl)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,3-(Cl)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,5-(Cl)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,5-(Cl)2]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(OMe)2]  EtO D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(OMe)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b            EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b[4-F]       EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b[4-F]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c            EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Cl]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Cl]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Cl]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Cl]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Cl]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Cl]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Me]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Me]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Me]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Me]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Me]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Me]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-OMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-OMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-OMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-OMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-OMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-OMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2d            EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2d
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e            EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Me]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Me]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Me]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Me]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Me]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Me]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Cl]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Cl]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Cl]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Cl]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Cl]      EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Cl]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-OMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-OMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-OMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-OMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-OMe]     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-OMe]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(Me)3]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(Me)3]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,4-(Me)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,4-(Me)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,5-(Me)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,5-(Me)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,4-(Cl)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,4-(Cl)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,3-(Cl)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,3-(Cl)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,5-(Cl)2]  EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,5-(Cl)2]
MeO D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(OMe)2]  EtO D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(OMe)2]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2f            EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2f
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2g            EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2g
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2h            EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2h
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OMe)2     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OMe)2
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OEt)2     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OEt)2
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OPh)2     EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OPh)2
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
〔第１表〕続き                         〔第１表〕続き
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
Z4   R41[X3]            A              Z4   R41[X3]            A
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH=CH2      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH=CH2
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C≡CH       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C≡CH
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  Hex-c          F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  Hex-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  Bn             F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  Bn
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2SMe      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2SMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)Me   F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)Me
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)2Me  F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)2Me
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OMe         F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OEt         F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OEt
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2OMe      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2OMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OHex-c      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OHex-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OCH2CH2OMe  F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OCH2CH2OMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Bu-t   F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Bu-t
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Ph     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Ph
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] CH(Me)OC(O)OEt  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] CH(Me)OC(O)OEt
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C(O)OMe     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C(O)OMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CN          F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CN
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Me         F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Me
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Et         F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Et
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-n       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-n
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-c       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-i       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-i
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-n       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-n
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-i       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-i
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-s       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-s
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-t       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-t
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-c       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-n      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-n
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-c      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-n      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-n
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-c      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Oct-n      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Oct-n
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)C(Me)2Et   F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)C(Me)2Et
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2Bu-t    F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2Bu-t
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2Cl   F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2Cl
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2OMe  F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2OMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2SMe  F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2SMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-100)   F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-100)
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-101)   F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-101)
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-102)   F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-102)
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OMe        F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OEt        F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OEt
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-n      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-n
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-i      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-i
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2Cl   F    D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2Cl
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2OMe  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2OMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPen-c     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPen-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH=CH2  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH=CH2
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OCH2C≡CH  F    D3-52[3-Cl,5-CF3]]  C(O)OCH2C≡CH
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OCH2Ph     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OCH2Ph
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SMe        F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SBu-t      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SBu-t
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SHex-c     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SHex-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2CH=CH2F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2CH=CH2
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2C≡CH  F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2C≡CH
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2Ph     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2Ph
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OMe        F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OPh        F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OPh
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OHex-c     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OHex-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)OCH2CH=CH2  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)OCH2CH=CH2
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2C≡CH  F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2C≡CH
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2Ph     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2Ph
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SMe        F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SMe
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SHex-c     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SHex-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)SCH2CH=CH2  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)SCH2CH=CH2
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2C≡CH  F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2C≡CH
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2Ph     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2Ph
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Me        F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Me
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Et        F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Et
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-n     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-n
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Oct-n     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Oct-n
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2CH2CH2Cl  F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2CH2CH2Cl
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pr-c      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pr-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Bu-c      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Bu-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pen-c     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pen-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-c     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)N(Me)2     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)N(Me)2
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2N(Me)2    F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2N(Me)2
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a            F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Me]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Me]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Me]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Me]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Me]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Me]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-F]       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-F]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-F]       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-F]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-F]       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-F]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Cl]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Cl]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Cl]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Cl]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Cl]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Cl]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-OMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-OMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-OMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-OMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-OMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-OMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-SMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-SMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-SMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-SMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-SMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-SMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(Me)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(Me)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,4-(Me)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,4-(Me)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,5-(Me)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,5-(Me)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,4-(Cl)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,4-(Cl)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,3-(Cl)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,3-(Cl)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,5-(Cl)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,5-(Cl)2]
Cl  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(OMe)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(OMe)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b            F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b[4-F]       F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b[4-F]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c            F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Cl]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Cl]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Cl]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Cl]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Cl]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Cl]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Me]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Me]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Me]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Me]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Me]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Me]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-OMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-OMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-OMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-OMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-OMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-OMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2d            F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2d
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e            F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Me]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Me]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Me]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Me]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Me]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Me]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Cl]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Cl]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Cl]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Cl]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Cl]      F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Cl]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-OMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-OMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-OMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-OMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-OMe]     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-OMe]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(Me)3]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(Me)3]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,4-(Me)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,4-(Me)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,5-(Me)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,5-(Me)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,4-(Cl)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,4-(Cl)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,3-(Cl)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,3-(Cl)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,5-(Cl)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,5-(Cl)2]
Cl  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(OMe)2]  F    D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(OMe)2]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2f            F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2f
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2g            F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2g
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2h            F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2h
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OMe)2     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OMe)2
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OEt)2     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OEt)2
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OPh)2     F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OPh)2
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
〔第１表〕続き                         〔第１表〕続き
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
Z4   R41[X3]            A              Z4   R41[X3]            A
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH=CH2      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH=CH2
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C≡CH       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C≡CH
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  Hex-c          Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  Hex-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  Bn             Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  Bn
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2SMe      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2SMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)Me   Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)Me
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)2Me  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2S(O)2Me
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OMe         Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OEt         Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OEt
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2OMe      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CH2OMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OHex-c      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OHex-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OCH2CH2OMe  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OCH2CH2OMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Bu-t   Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Bu-t
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Ph     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2OC(O)Ph
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] CH(Me)OC(O)OEt  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] CH(Me)OC(O)OEt
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C(O)OMe     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2C(O)OMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CN          Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2CN
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Me         Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Me
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Et         Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Et
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-n       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-n
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-c       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-i       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pr-i
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-n       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-n
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-i       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-i
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-s       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-s
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-t       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-t
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-c       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Bu-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-n      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-n
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-c      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Pen-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-n      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-n
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-c      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Hex-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Oct-n      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)Oct-n
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)C(Me)2Et   Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)C(Me)2Et
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2Bu-t    Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2Bu-t
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2Cl   Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2Cl
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2OMe  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2OMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2SMe  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)CH2CH2SMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-100)   Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-100)
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-101)   Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-101)
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-102)   Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)(D1-102)
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OMe        Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OEt        Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OEt
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-n      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-n
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-i      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPr-i
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2Cl   Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2Cl
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2OMe  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH2OMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPen-c     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OPen-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH=CH2  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(O)OCH2CH=CH2
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OCH2C≡CH  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OCH2C≡CH
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OCH2Ph     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)OCH2Ph
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SMe        Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SBu-t      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SBu-t
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SHex-c     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SHex-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2CH=CH2Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2CH=CH2
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2C≡CH  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2C≡CH
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2Ph     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)SCH2Ph
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OMe        Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OPh        Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OPh
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OHex-c     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OHex-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)OCH2CH=CH2  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)OCH2CH=CH2
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2C≡CH  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2C≡CH
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2Ph     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)OCH2Ph
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SMe        Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SMe
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SHex-c     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SHex-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)SCH2CH=CH2  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] C(S)SCH2CH=CH2
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2C≡CH  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2C≡CH
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2Ph     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(S)SCH2Ph
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Me        Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Me
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Et        Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Et
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-n     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-n
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Oct-n     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Oct-n
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2CH2CH2Cl  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2CH2CH2Cl
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pr-c      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pr-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Bu-c      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Bu-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pen-c     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Pen-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-c     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2Hex-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)N(Me)2     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  C(O)N(Me)2
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2N(Me)2    Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  S(O)2N(Me)2
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a            Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Me]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Me]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Me]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Me]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Me]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Me]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-F]       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-F]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-F]       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-F]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-F]       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-F]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Cl]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-Cl]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Cl]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-Cl]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Cl]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-Cl]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-OMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-OMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-OMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-OMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-OMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-OMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-SMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[2-SMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-SMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[3-SMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-SMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2a[4-SMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(Me)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(Me)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,4-(Me)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,4-(Me)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,5-(Me)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,5-(Me)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,4-(Cl)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[3,4-(Cl)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,3-(Cl)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,3-(Cl)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,5-(Cl)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,5-(Cl)2]
Me  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(OMe)2]  Et  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2a[2,6-(OMe)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b            Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b[4-F]       Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2b[4-F]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c            Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Cl]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Cl]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Cl]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Cl]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Cl]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Cl]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Me]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-Me]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Me]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-Me]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Me]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-Me]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-OMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[2-OMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-OMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[3-OMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-OMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2c[4-OMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2d            Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2d
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e            Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Me]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Me]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Me]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Me]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Me]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Me]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Cl]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-Cl]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Cl]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-Cl]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Cl]      Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-Cl]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-OMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[2-OMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-OMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[3-OMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-OMe]     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2e[4-OMe]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(Me)3]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(Me)3]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,4-(Me)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,4-(Me)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,5-(Me)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,5-(Me)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,4-(Cl)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[3,4-(Cl)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,3-(Cl)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,3-(Cl)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,5-(Cl)2]  Et   D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,5-(Cl)2]
Me  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(OMe)2]  Et  D3-52[3-Cl,5-CF3] A2e[2,6-(OMe)2]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2f            Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2f
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2g            Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2g
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2h            Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  A2h
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OMe)2     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OMe)2
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OEt)2     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OEt)2
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OPh)2     Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  P(O)(OPh)2
――――――――――――――――――   ――――――――――――――――――
〔第１表〕続き
―――――――――――――――――――――
Z4   R41[X3]            A
―――――――――――――――――――――
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(2-Cl)]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(3-Cl)]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(4-Cl)]
EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(2-Cl)]
EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(3-Cl)]
EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(4-Cl)]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(2-Cl)]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(3-Cl)]
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(4-Cl)]
F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(2-Cl)]
F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(3-Cl)]
F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(4-Cl)]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(2-Cl)]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(3-Cl)]
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(4-Cl)]
Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(2-Cl)]
Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(3-Cl)]
Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH2[D1-108(4-Cl)]
MeO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH(Me)OC(O)OHex-c
EtO  D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH(Me)OC(O)OHex-c
Cl   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH(Me)OC(O)OHex-c
F    D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH(Me)OC(O)OHex-c
Me   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH(Me)OC(O)OHex-c
Et   D3-52[3-Cl,5-CF3]  CH(Me)OC(O)OHex-c
―――――――――――――――――――――
ここで、［１］−１〜[１]−７６及び［２］−１〜［２］−４４の構造式で表される本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物の製造中間体の例を第２表及び第３表に示すが、本発明化合物の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。表中、Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔはエチル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピルを、Ｂｎはベンジル、Ｐｈはフェニルをそれぞれ表す。
【０１２９】
表中、Ｄ１−３２、Ｄ１−３３、Ｄ１−３４及びＤ１−１０８との記載は、それぞれ下記の構造を表し、
【０１３０】
【化２０】
2019172651.tif 000021
【０１３１】
上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｘ１又はＺ１の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ１−１０８（２−Ｆ）」との記載は「２−フルオロフェニル基」を表し、
〔第２表〕
【０１３２】
【化２１】
2019172651.tif 000022
【０１３３】
〔第２表〕                             〔第２表〕続き
―――――――――――――――――     ―――――――――――――――――――
Z4    R6   A3  J    R8a      R9a       Z4    R6    A3  J    R8a      R9a
―――――――――――――――――     ―――――――――――――――――――
F     Me    H   Br   C(O)OMe  H         Me    Me    H   Br   C(O)OMe  H
F     Me    H   Br   C(O)OEt  H         Me    Me    H   Br   C(O)OEt  H
F     Me    H   Br   C(O)OH   H         Me    Me    H   Br   C(O)OH   H
F     Me    H   Br   H        H         Me    Me    H   Br   H        H
F     Me    H   OH   H        H         Me    Me    H   OH   H        H
F     Me    H   Br   Me       C(O)OMe   Me    Me    H   Br   Me       C(O)OMe
F     Me    H   Br   Me       C(O)OEt   Me    Me    H   Br   Me       C(O)OEt
F     Me    H   Br   Me       C(O)OH    Me    Me    H   Br   Me       C(O)OH
F     Me    H   Br   Me       H         Me    Me    H   Br   Me       H
F     Me    H   OH   Me       H         Me    Me    H   OH   Me       H
F     c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H         Me    c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H
F     c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H         Me    c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H
F     c-Pr  H   Br   C(O)OH   H         Me    c-Pr  H   Br   C(O)OH   H
F     c-Pr  H   Br   H        H         Me    c-Pr  H   Br   H        H
F     c-Pr  H   OH   H        H         Me    c-Pr  H   OH   H        H
F     c-Pr  H   Br   Me       C(O)OMe   Me    c-Pr  H   Br   Me       C(O)OMe
F     c-Pr  H   Br   Me       C(O)OEt   Me    c-Pr  H   Br   Me       C(O)OEt
F     c-Pr  H   Br   Me       C(O)OH    Me    c-Pr  H   Br   Me       C(O)OH
F     c-Pr  H   Br   Me       H         Me    c-Pr  H   Br   Me       H
F     c-Pr  H   OH   Me       H         Me    c-pr  H   OH   Me       H
Et    Me    H   Br   C(O)OMe  H         c-Pr  Me    H   Br   C(O)OMe  H
Et    Me    H   Br   C(O)OEt  H         c-Pr  Me    H   Br   C(O)OEt  H
Et    Me    H   Br   C(O)OH   H         c-Pr  Me    H   Br   C(O)OH   H
Et    Me    H   Br   H        H         c-Pr  Me    H   Br   H        H
Et    Me    H   OH   H        H         c-Pr  Me    H   OH   H        H
Et    Me    H   Br   Me       C(O)OMe   c-Pr  Me    H   Br   Me       C(O)OMe
Et    Me    H   Br   Me       C(O)OEt   c-Pr  Me    H   Br   Me       C(O)OEt
Et    Me    H   Br   Me       C(O)OH    c-Pr  Me    H   Br   Me       C(O)OH
Et    Me    H   Br   Me       H         c-Pr  Me    H   Br   Me       H
Et    Me    H   OH   Me       H         c-Pr  Me    H   OH   Me       H
Et    c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H         c-Pr  c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H
Et    c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H         c-Pr  c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H
Et    c-Pr  H   Br   C(O)OH   H         c-Pr  c-Pr  H   Br   C(O)OH   H
Et    c-Pr  H   Br   H        H         c-Pr  c-Pr  H   Br   H        H
Et    c-Pr  H   OH   H        H         c-Pr  c-Pr  H   OH   H        H
Et    c-Pr  H   Br   Me       C(O)OMe   c-Pr  c-Pr  H   Br   Me       C(O)OMe
Et    c-Pr  H   Br   Me       C(O)OEt   c-Pr  c-Pr  H   Br   Me       C(O)OEt
Et    c-Pr  H   Br   Me       C(O)OH    c-Pr  c-Pr  H   Br   Me       C(O)OH
Et    c-Pr  H   Br   Me       H         c-Pr  c-Pr  H   Br   Me       H
Et    c-Pr  H   OH   Me       H         c-Pr  c-Pr  H   OH   Me       H
MeO   Me    H   Br   C(O)OMe  H         EtO   Me    H   Br   C(O)OMe  H
MeO   Me    H   Br   C(O)OEt  H         EtO   Me    H   Br   C(O)OEt  H
MeO   Me    H   Br   C(O)OH   H         EtO   Me    H   Br   C(O)OH   H
MeO   Me    H   Br   H        H         EtO   Me    H   Br   H        H
MeO   Me    H   OH   H        H         EtO   Me    H   OH   H        H
MeO   Me    H   Br   Me       C(O)OMe   EtO   Me    H   Br   Me       C(O)OMe
MeO   Me    H   Br   Me       C(O)OEt   EtO   Me    H   Br   Me       C(O)OEt
MeO   Me    H   Br   Me       C(O)OH    EtO   Me    H   Br   Me       C(O)OH
MeO   Me    H   Br   Me       H         EtO   Me    H   Br   Me       H
MeO   Me    H   OH   Me       H         EtO   Me    H   OH   Me       H
MeO   c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H         EtO   c-Pr  H   Br   C(O)OMe  H
MeO   c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H         EtO   c-Pr  H   Br   C(O)OEt  H
MeO   c-Pr  H   Br   C(O)OH   H         EtO   c-Pr  H   Br   C(O)OH   H
MeO   c-Pr  H   Br   H        H         EtO   c-Pr  H   Br   H        H
MeO   c-Pr  H   OH   H        H         EtO   c-Pr  H   OH   H        H
MeO   c-Pr  H   Br   Me       C(O)OMe   EtO   c-Pr  H   Br   Me       C(O)OMe
MeO   c-Pr  H   Br   Me       C(O)OEt   EtO   c-Pr  H   Br   Me       C(O)OEt
MeO   c-Pr  H   Br   Me       C(O)OH    EtO   c-Pr  H   Br   Me       C(O)OH
MeO   c-Pr  H   Br   Me       H         EtO   c-Pr  H   Br   Me       H
MeO   c-Pr  H   OH   Me       H         EtO   c-Pr  H   OH   Me       H
F     Me    Me  Br   C(O)OMe  H         Me    Me    Me  Br   C(O)OMe  H
F     Me    Me  Br   C(O)OEt  H         Me    Me    Me  Br   C(O)OEt  H
F     Me    Me  Br   C(O)OH   H         Me    Me    Me  Br   C(O)OH   H
F     Me    Me  Br   H        H         Me    Me    Me  Br   H        H
F     Me    Me  OH   H        H         Me    Me    Me  OH   H        H
F     Me    Me  Br   Me       C(O)OMe   Me    Me    Me  Br   Me       C(O)OMe
F     Me    Me  Br   Me       C(O)OEt   Me    Me    Me  Br   Me       C(O)OEt
F     Me    Me  Br   Me       C(O)OH    Me    Me    Me  Br   Me       C(O)OH
F     Me    Me  Br   Me       H         Me    Me    Me  Br   Me       H
F     Me    Me  OH   Me       H         Me    Me    Me  OH   Me       H
Et    Me    Me  Br   C(O)OMe  H         c-Pr  Me    Me  Br   C(O)OMe  H
Et    Me    Me  Br   C(O)OEt  H         c-Pr  Me    Me  Br   C(O)OEt  H
Et    Me    Me  Br   C(O)OH   H         c-Pr  Me    Me  Br   C(O)OH   H
Et    Me    Me  Br   H        H         c-Pr  Me    Me  Br   H        H
Et    Me    Me  OH   H        H         c-Pr  Me    Me  OH   H        H
Et    Me    Me  Br   Me       H         c-Pr  Me    Me  Br   Me       H
Et    Me    Me  OH   Me       H         c-Pr  Me    Me  OH   Me       H
MeO   Me    Me  Br   C(O)OMe  H         MeO   c-Pr  Me  Br   C(O)OMe  H
MeO   Me    Me  Br   C(O)OEt  H         MeO   c-Pr  Me  Br   C(O)OEt  H
MeO   Me    Me  Br   C(O)OH   H         MeO   c-Pr  Me  Br   C(O)OH   H
MeO   Me    Me  Br   H        H         MeO   c-Pr  Me  Br   H        H
MeO   Me    Me  OH   H        H         MeO   c-Pr  Me  OH   H        H
MeO   Me    Me  Br   Me       C(O)OMe   MeO   c-Pr  Me  Br   Me       C(O)OMe
MeO   Me    Me  Br   Me       C(O)OEt   MeO   c-Pr  Me  Br   Me       C(O)OEt
MeO   Me    Me  Br   Me       C(O)OH    MeO   c-Pr  Me  Br   Me       C(O)OH
MeO   Me    Me  Br   Me       H         MeO   c-Pr  Me  Br   Me       H
MeO   Me    Me  OH   Me       H         MeO   c-Pr  Me  OH   Me       H
EtO   Me    Me  Br   C(O)OMe  H         EtO   c-Pr  Me  Br   C(O)OMe  H
EtO   Me    Me  Br   C(O)OEt  H         EtO   c-Pr  Me  Br   C(O)OEt  H
EtO   Me    Me  Br   C(O)OH   H         EtO   c-Pr  Me  Br   C(O)OH   H
EtO   Me    Me  Br   H        H         EtO   c-Pr  Me  Br   H        H
EtO   Me    Me  OH   H        H         EtO   c-Pr  Me  OH   H        H
EtO   Me    Me  Br   Me       C(O)OMe   EtO   c-Pr  Me  Br   Me       C(O)OMe
EtO   Me    Me  Br   Me       C(O)OEt   EtO   c-Pr  Me  Br   Me       C(O)OEt
EtO   Me    Me  Br   Me       C(O)OH    EtO   c-Pr  Me  Br   Me       C(O)OH
EtO   Me    Me  Br   Me       H         EtO   c-Pr  Me  Br   Me       H
EtO   Me    Me  OH   Me       H         EtO   c-Pr  Me  OH   Me       H
NO2   Me    H   F    C(O)OMe  H         Cl    Me    H   NO2  C(O)OMe  H
NO2  Me    H   F    C(O)OEt  H         Cl    Me    H   NO2  C(O)OEt  H
NO2   Me    H   F    C(O)OH   H         Cl    Me    H   NO2  C(O)OH   H
NO2   Me    H   F    H        H         Cl    Me    H   NO2  H        H
NO2  Me    Me  F    C(O)OMe  H         Cl    Me    Me  NO2  C(O)OMe  H
NO2  Me    Me  F    C(O)OEt  H         Cl    Me    Me  NO2  C(O)OEt  H
NO2  Me    Me  F    C(O)OH   H         Cl    Me    Me  NO2  C(O)OH   H
NO2  Me    Me  F    H        H         Cl    Me    Me  NO2  H        H
NO2  Me    H   Br   C(O)OMe  H         Cl    Me    H   NH2  C(O)OMe  H
NO2  Me    H   Br   C(O)OEt  H         Cl    Me    H   NH2  C(O)OEt  H
NO2  Me    H   Br   C(O)OH   H         Cl    Me    H   NH2  C(O)OH   H
NO2   Me    H   Br   H        H         Cl    Me    H   NH2  H        H
NO2   Me    H   OH   H        H         Cl    Me    Me  NH2  C(O)OMe  H
NO2   Me    Me  Br   C(O)OMe  H         Cl    Me    Me  NH2  C(O)OEt  H
NO2   Me    Me  Br   C(O)OEt  H         Cl    Me    Me  NH2  C(O)OH   H
NO2   Me    Me  Br   C(O)OH   H         Cl    Me    Me  NH2  H        H
NO2   Me    Me  Br   H        H         Cl    Me    H   Br   H        H
NO2   Me    Me  OH   H        H         Cl    Me    Me  Br   H        H
OH    Me    H   Br   H        H         Cl    Me    H   OH   H        H
OH    Me    Me  Br   H        H         Cl    Me    Me  OH   H        H
MeS   Me    H   Br   C(O)OMe  H         EtS   Me    H   Br   C(O)OMe  H
MeS   Me    H   Br   C(O)OEt  H         EtS   Me    H   Br   C(O)OEt  H
MeS   Me    H   Br   C(O)OH   H         EtS   Me    H   Br   C(O)OH   H
MeS   Me    H   Br   H        H         EtS   Me    H   Br   H        H
MeS   Me    H   OH   H        H         EtS   Me    H   OH   H        H
MeS   Me    Me  Br   C(O)OMe  H         EtS   Me    Me  Br   C(O)OMe  H
MeS   Me    Me  Br   C(O)OEt  H         EtS   Me    Me  Br   C(O)OEt  H
MeS   Me    Me  Br   C(O)OH   H         EtS   Me    Me  Br   C(O)OH   H
MeS   Me    Me  Br   H        H         EtS   Me    Me  Br   H        H
MeS   Me    Me  OH   H        H         EtS   Me    Me  OH   H        H
CN    Me    H   Br   C(O)OMe  H         CN    Me    Me  Br   C(O)OMe  H
CN    Me    H   Br   C(O)OEt  H         CN    Me    Me  Br   C(O)OEt  H
CN    Me    H   Br   C(O)OH   H         CN    Me    Me  Br   C(O)OH   H
CN    Me    H   Br   H        H         CN    Me    Me  Br   H        H
CN    Me    H   OH   H        H         CN    Me    Me  OH   H        H
NO2   Me    Me  OBn  H        H         NH2   Me    Me  OBn  H        H
Br    Me    Me  OBn  H        H         I     Me    Me  OBn  H        H
MeO   Me    H   Br   F        C(O)OMe   MeO   Me    H   Br   Ph       H
MeO   Me    H   Br   F        C(O)OEt   MeO   Me    H   OH   Ph       H
MeO   Me    H   Br   F        C(O)OH    MeO   Me    H   Br   CN       H
MeO   Me    H   Br   F        H         MeO   Me    H   OH   CN       H
MeO   Me    H   OH   F        H         MeO   Me    H   Br   C(O)NH2  H
MeO   Me    Me  Br   F        C(O)OMe   MeO   Me    H   OH   C(O)NH2  H
MeO   Me    Me  Br   F        C(O)OEt   MeO   Me    Me  Br   CF3      H
MeO   Me    Me  Br   F        C(O)OH    MeO   Me    Me  OH   CF3      H
MeO   Me    Me  Br   F        H         MeO   Me    Me  Br  D1-108[4-F]  H
MeO   Me    Me  OH   F        H         MeO   Me    Me  OH  D1-108[4-F]  H
MeO   Me    Me  Br   C(O)Me   H         MeO   Me    Me  Br  C(=NOMe)Me  H
MeO   Me    Me  OH   C(O)Me   H         MeO   Me    Me  OH  C(=NOMe)Me  H
―――――――――――――――――     ―――――――――――――――――――
〔第２表〕続き                          〔第２表〕続き
―――――――――――――――――――  ―――――――――――――――――――
Z4          R6  A3         J   R8a R9a  Z4          R6  A3         J   R8a R9a
―――――――――――――――――――  ―――――――――――――――――――
OCH2CH2OMe  Me  CH2CH2OMe  Br  H   H    OCH2CH=CH2  Me  CH2CH=CH2  Br  H   H
OCH2CH2OMe  Me  Me         Br  H   H    OCH2CH=CH2  Me  Me         Br  H   H
OCH2CH2OMe  Me  H          Br  H   H    OCH2CH=CH2  Me  H          Br  H   H
OCH2CH2OMe  Me  CH2CH2OMe  OH  H   H    OCH2CH=CH2  Me  CH2CH=CH2  OH  H   H
OCH2CH2OMe  Me  Me         OH  H   H    OCH2CH=CH2  Me  Me         OH  H   H
OCH2CH2OMe  Me  H          OH  H   H    OCH2CH=CH2  Me  H          OH  H   H
OCH2C≡CH   Me  CH2C≡CH   Br  H   H    OCF2H       Me  CF2H       Br  H   H
OCH2C≡CH   Me  Me         Br  H   H    OCF2H       Me  Me         Br  H   H
OCH2C≡CH   Me  H          Br  H   H    OCF2H       Me  H          Br  H   H
OCH2C≡CH   Me  CH2C≡CH   OH  H   H    OCF2H       Me  CF2H       OH  H   H
OCH2C≡CH   Me  Me         OH  H   H    OCF2H       Me  Me         OH  H   H
OCH2C≡CH   Me  H          OH  H   H    OCF2H       Me  H          OH  H   H
OCH2CN      Me  CH2CN      Br  H   H    OCH2CF3     Me  CH2CF3     Br  H   H
OCH2CN      Me  Me         Br  H   H    OCH2CF3     Me  Me         Br  H   H
OCH2CN      Me  H          Br  H   H    OCH2CF3     Me  H          Br  H   H
OCH2CN      Me  CH2CN      OH  H   H    OCH2CF3     Me  CH2CF3     OH  H   H
OCH2CN      Me  Me         OH  H   H    OCH2CF3     Me  Me         OH  H   H
OCH2CN      Me  H          OH  H   H    OCH2CF3     Me  H          OH  H   H
―――――――――――――――――――  ―――――――――――――――――――
〔第２表〕続き                          〔第２表〕続き
―――――――――――――――――――  ―――――――――――――――――――
Z4   R6           A3  J   R8a      R9a  Z4   R6           A3  J   R8a      R9a
―――――――――――――――――――  ―――――――――――――――――――
MeO  Ph           H   Br  C(O)OMe  H    MeO  D1-108[2-F]  H   Br  C(O)OMe  H
MeO  Ph           H   Br  C(O)OEt  H    MeO  D1-108[2-F]  H   Br  C(O)OEt  H
MeO  Ph           H   Br  C(O)OH   H    MeO  D1-108[2-F]  H   Br  C(O)OH   H
MeO  Ph           H   Br  H        H    MeO  D1-108[2-F]  H   Br  H        H
MeO  Ph           H   OH  H        H    MeO  D1-108[2-F]  H   OH  H        H
MeO  Ph           Me  Br  C(O)OMe  H    MeO  D1-108[2-F]  Me  Br  C(O)OMe  H
MeO  Ph           Me  Br  C(O)OEt  H    MeO  D1-108[2-F]  Me  Br  C(O)OEt  H
MeO  Ph           Me  Br  C(O)OH   H    MeO  D1-108[2-F]  Me  Br  C(O)OH   H
MeO  Ph           Me  Br  H        H    MeO  D1-108[2-F]  Me  Br  H        H
MeO  Ph           Me  OH  H        H    MeO  D1-108[2-F]  Me  OH  H        H
MeO  D1-32        H   Br  C(O)OMe  H    MeO  D1-33        H   Br  C(O)OMe  H
MeO  D1-32        H   Br  C(O)OEt  H    MeO  D1-33        H   Br  C(O)OEt  H
MeO  D1-32        H   Br  C(O)OH   H    MeO  D1-33        H   Br  C(O)OH   H
MeO  D1-32        H   Br  H        H    MeO  D1-33        H   Br  H        H
MeO  D1-32        H   OH  H        H    MeO  D1-33        H   OH  H        H
MeO  D1-32        Me  Br  C(O)OMe  H    MeO  D1-33        Me  Br  C(O)OMe  H
MeO  D1-32        Me  Br  C(O)OEt  H    MeO  D1-33        Me  Br  C(O)OEt  H
MeO  D1-32        Me  Br  C(O)OH   H    MeO  D1-33        Me  Br  C(O)OH   H
MeO  D1-32        Me  Br  H        H    MeO  D1-33        Me  Br  H        H
MeO  D1-32        Me  OH  H        H    MeO  D1-33        Me  OH  H        H
MeO  D1-34        H   Br  C(O)OMe  H    MeO  CH2OMe       H   Br  C(O)OMe  H
MeO  D1-34        H   Br  C(O)OEt  H    MeO  CH2OMe       H   Br  C(O)OEt  H
MeO  D1-34        H   Br  C(O)OH   H    MeO  CH2OMe       H   Br  C(O)OH   H
MeO  D1-34        H   Br  H        H    MeO  CH2OMe       H   Br  H        H
MeO  D1-34        H   OH  H        H    MeO  CH2OMe       H   OH  H        H
MeO  D1-34        Me  Br  C(O)OMe  H    MeO  CH2OMe       Me  Br  C(O)OMe  H
MeO  D1-34        Me  Br  C(O)OEt  H    MeO  CH2OMe       Me  Br  C(O)OEt  H
MeO  D1-34        Me  Br  C(O)OH   H    MeO  CH2OMe       Me  Br  C(O)OH   H
MeO  D1-34        Me  Br  H        H    MeO  CH2OMe       Me  Br  H        H
MeO  D1-34        Me  OH  H        H    MeO  CH2OMe       Me  OH  H        H
MeO  D1-108[3-F]  H   Br  C(O)OMe  H    MeO  D1-108[4-F]  H   Br  C(O)OMe  H
MeO  D1-108[3-F]  H   Br  C(O)OEt  H    MeO  D1-108[4-F]  H   Br  C(O)OEt  H
MeO  D1-108[3-F]  H   Br  C(O)OH   H    MeO  D1-108[4-F]  H   Br  C(O)OH   H
MeO  D1-108[3-F]  H   Br  H        H    MeO  D1-108[4-F]  H   Br  H        H
MeO  D1-108[3-F]  H   OH  H        H    MeO  D1-108[4-F]  H   OH  H        H
MeO  D1-108[3-F]  Me  Br  C(O)OMe  H    MeO  D1-108[4-F]  Me  Br  C(O)OMe  H
MeO  D1-108[3-F]  Me  Br  C(O)OEt  H    MeO  D1-108[4-F]  Me  Br  C(O)OEt  H
MeO  D1-108[3-F]  Me  Br  C(O)OH   H    MeO  D1-108[4-F]  Me  Br  C(O)OH   H
MeO  D1-108[3-F]  Me  Br  H        H    MeO  D1-108[4-F]  Me  Br  H        H
MeO  D1-108[3-F]  Me  OH  H        H    MeO  D1-108[4-F]  Me  OH  H        H
MeO  D1-108[3-Me] H   Br  C(O)OMe  H    MeO D1-108[4-OMe] H   Br  C(O)OMe  H
MeO  D1-108[3-Me] H   Br  C(O)OEt  H    MeO D1-108[4-OMe] H   Br  C(O)OEt  H
MeO  D1-108[3-Me] H   Br  C(O)OH   H    MeO D1-108[4-OMe] H   Br  C(O)OH   H
MeO  D1-108[3-Me] H   Br  H        H    MeO D1-108[4-OMe] H   Br  H        H
MeO  D1-108[3-Me] H   OH  H        H    MeO D1-108[4-OMe] H   OH  H        H
MeO  D1-108[3-Me] Me  Br  C(O)OMe  H    MeO D1-108[4-OMe] Me  Br  C(O)OMe  H
MeO  D1-108[3-Me] Me  Br  C(O)OEt  H    MeO D1-108[4-OMe] Me  Br  C(O)OEt  H
MeO  D1-108[3-Me] Me  Br  C(O)OH   H    MeO D1-108[4-OMe] Me  Br  C(O)OH   H
MeO  D1-108[3-Me] Me  Br  H        H    MeO D1-108[4-OMe] Me  Br  H        H
MeO  D1-108[3-Me] Me  OH  H        H    MeO D1-108[4-OMe] Me  OH  H        H
―――――――――――――――――――  ―――――――――――――――――――
〔第３表〕
【０１３４】
【化２２】
2019172651.tif 000023
【０１３５】
――――――――――――――――――――――
Z4          R6          R7    R8a       A3
――――――――――――――――――――――
F           Me          Me    H         Me
F           Me          Me    Me        Me
F           c-Pr        Me    H         Me
F           c-Pr        Me    Me        Me
Me          Me          Me    H         Me
Me          Me          Me    Me        Me
Me          c-Pr        Me    H         Me
Me          c-Pr        Me    Me        Me
Et          Me          Me    H         Me
Et          Me          Me    Me        Me
Et          c-Pr        Me    H         Me
Et          c-Pr        Me    Me        Me
c-Pr        Me          Me    H         Me
c-Pr        Me          Me    Me        Me
c-Pr        c-Pr        Me    H         Me
c-Pr        c-Pr        Me    Me        Me
OMe         Me          Me    H         Me
OMe         Me          Me    Me        Me
OMe         c-Pr        Me    H         Me
OMe         c-Pr        Me    Me        Me
OEt         Me          Me    H         Me
OEt         Me          Me    Me        Me
OEt         c-Pr        Me    H         Me
OEt         c-Pr        Me    Me        Me
NO2         Me          Me    H         Me
Cl          Me          Me    H         Me
OCH2CH2OMe  Me          Me    H         CH2CH2OMe
OCH2CH2OMe  Me          Me    H         Me
OCH2CH=CH2  Me          Me    H         CH2CH=CH2
OCH2CH=CH2  Me          Me    H         Me
OCH2C≡CH   Me          Me    H         CH2C≡CH
OCH2C≡CH   Me          Me    H         Me
OCF2H       Me          Me    H         CF2H
OCF2H       Me          Me    H         Me
OCH2CN      Me          Me    H         CH2CN
OCH2CN      Me          Me    H         Me
OCH2CF3     Me          Me    H         CH2CF3
OCH2CF3     Me          Me    H         Me
SMe         Me          Me    H         Me
SEt         Me          Me    H         Me
CN          Me          Me    H         Me
OMe         Ph          Me    H         Me
OMe       D1-108[2-F]   Me    H         Me
OMe       D1-108[3-F]   Me    H         Me
OMe       D1-108[4-F]   Me    H         Me
OMe      D1-108[3-Me]   Me    H         Me
OMe     D1-108[4-OMe]   Me    H         Me
OMe         D1-32       Me    H         Me
OMe         D1-33       Me    H         Me
OMe         D1-34       Me    H         Me
OMe         CH2OMe      Me    H         Me
OMe         Me          Me    F         Me
OMe         Me          Me D1-108[4-F]  Me
――――――――――――――――――――――
本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【０１３６】
或いは、本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【０１３７】
本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
【０１３８】
また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
【０１３９】
また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、市街の有休地及び線路端等の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、或いは、堤防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園緑地、グラウンド、駐車場、空港、工場及び貯蔵設備等の工業施設用地、休耕地、或いは、樹園地、牧草地、芝生地、林業地等において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。
【０１４０】
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０１４１】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。
【０１４２】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。
【０１４３】
これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１４４】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１４５】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０１４６】
本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。
【０１４７】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１４８】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。
【０１４９】
次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物                ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳  剤〕
本発明化合物                ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤〕
本発明化合物                ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔ドライフロアブル（ｄｒｙ  ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤〕
本発明化合物                ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉  剤〕
本発明化合物              ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０１５０】
使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。
【０１５１】
製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２０部
パイロフィライト                        ７６部
ソルポール５０３９                        ２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０                      ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              ５部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ２５部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                      ０．０２部
水                                ６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１            ７５部
ハイテノールＮＥ−１５                    ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０                    １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒  剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１              １部
ベントナイト                            ５５部
タルク                                  ４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０１５２】
本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。
【０１５３】
特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。
【０１５４】
本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（acetochlor）、アシフルオルフェン（acifluorfen）、アクロニフェン（aclonifen）、アラクロール（alachlor）、アロキシジム（alloxydim）、アロキシジムナトリウム（alloxydim-sodium）、アメトリン（ametryn）、アミカルバソン（amicarbazone）、アミドスルフロン（amidosulfuron）、アミノシクロピラクロール（aminocyclopirachlor)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（aminocyclopirachlor-salts and esters)、アミノピラリド（aminopyralid）、アミノピラリドの塩およびエステル（aminopyralid-salts and esters）、アミプロホスメチル（amiprophos-methyl）、アミトロール（amitrol）、アニロホス（anilofos）、アシュラム（asulam）、アトラジン（atrazine）、アザフェニジン（azafenidin）、アジムスルフロン（azimsulfuron）、ベフルブタミド（beflubutamid）、ベナゾリンエチル（benazolin-ethyl）、ベンカルバゾン（bencarbazone）、ベンフルラリン（benfluralin、benefin）、ベンフレセート（benfuresate）、ベンスルフロンメチル（bensulfuron-methyl）、ベンスリド（bensulide）、ベンタゾン（bentazone）、ベンタゾンナトリウム（bentazone-sodium）、ベンタゾンの塩（bentazone-salts）、ベンチオカーブ（benthiocarb）、ベンズフェンジゾン（benzfendizone）、ベンゾビシクロン（benzobicyclon）、ベンゾフェナップ（benzofenap）、ビアラホス（bialaphos）、ビアラホスナトリウム（bialaphos-sodium）、ビシクロピロン（bicyclopyrone）、ビフェノックス（bifenox）、ビスピリバック（bispyribac）、ビスピリバックナトリウム（bispyribac-sodium）、ブロマシル（bromacil）、ブロモブチド（bromobutide）、ブロモフェノキシム（bromofenoxim）、ブロモキシニル（bromoxynil）、ブロモキシニルの塩およびエステル（bromoxynil-salts and esters）、ブタクロール（butachlor）、ブタフェナシル（butafenacil）、ブタミホス（butamifos）、ブテナクロール（butenachlor）、ブトラリン（butralin）、ブトロキシジム（butroxydim）、ブチレート（butylate）、カフェンストロール（cafenstrole）、カルベタミド（carbetamide）、カルフェントラゾンエチル（carfentrazone-ethyl）、クロメトキシフェン（chlomethoxyfen）、クロメトキシニル（chlomethoxynil）、クロランベン（chloramben）、クロランベンの塩およびエステル（chloramben-salts and esters）、クロランスラムメチル（chloransulam-methyl）、クロルフルレノールメチル（chlorflurenol-methyl）、クロリダゾン（chloridazon）、クロリムロンエチル（chlorimuron-ethyl）、クロロブロムロン（chlorobromuron）、クロロトルロン（chlorotoluron）、クロロクスロン（chloroxuron）、クロルフタリム（chlorphtalim）、クロルプロファム（chlorpropham）、クロロIPC（chlorpropham）、クロルスルフロン（chlorsulfuron）、クロルタルジメチル（chlorthal-dimethyl）、クロルチアミド（chlorthiamid）、シニドンエチル（cinidon-ethyl）、シンメスリン（cinmethylin）、シノスルフロン（cinosulfuron）、クレトジム（clethodim）、クロジナホップ（clodinafop）、クロジナホッププロパルギル（clodinafop-propargyl）、クロマゾン（clomazone）、クロメプロップ（clomeprop）、クロピラリド（clopyralid）、クロピラリドの塩およびエステル（clopyralid-salts and esters）、CNP、クミルロン（cumyluron）、シアナジン（cyanazin）、シクロエート（cycloate）、シクロピリモレート（cyclopyrimorate、SW-065／試験名)、シクロスルファムロン（cyclosulfamuron）、シクロキシジム（cycloxydim）、シハロホップブチル（cyhalofop-butyl）、DAH-500（試験名）、ダラポン（dalapon）、ダゾメット（dazomet）、デスメディファム（desmedipham）、デスメトリン（desmetryn）、ダイカンバ（dicamba）、ダイカンバの塩およびエステル（dicamba-salts and esters）、ジクロベニル（dichlobenil）、ジクロホップ（diclofop）、ジクロホップメチル（diclofop-methyl）、ジクロルプロップ（dichlorprop）、ジクロルプロップの塩およびエステル（dichlorprop-salts and esters）、Pジクロルプロップ（dichlorprop-P）、Pジクロルプロップの塩およびエステル（dichlorprop-P-salts and esters）、ジクロスラム（diclosulam）、ジフェンゾコート（difenzoquat）、ジフルフェニカン（diflufenican）、ジフルフェンゾピル（diflufenzopyr）、ジフルフェンゾピルナトリウム（diflufenzopyr-sodium）、ジメピペレート（dimepiperate）、ジメタメトリン（dimethametryn）、ジメタクロール（dimethachlor）、ジメテナミド（dimethenamid）、Pジメテナミド（dimethenamid-p）、ジメシピン（dimethipin）、ジニトロアミン（dinitramine）、ジノセブ（dinoseb）、ジノテルブ（dinoterb）、DNOC、ジフェナミド（diphenamid）、ジクワット（diquqt）、ジチオピル（dithiopyl）、ジウロン（diuron）、DSMA、ダイムロン（dymron）、エンドタール（endothal）、EPTC、エスプロカルブ（esprocarb）、エタルフルラリン（ethalfluralin）、エタメトスルフロンメチル（ethametsulfuron-methyl）、エトフメセート（ethofumesate）、エトベンザニド（etobenzanid）、エトキシスルフロン（ethoxysulfuron）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フェノキサプロップ（fenoxaprop）、フェノキサプロップエチル（fenoxaprop-ethyl）、フェノキサスルホン（fenoxasulfone）、フェンキノトリオン（fenquionotrion）、フェントラザミド（fentrazamide）、フラムプロップ（flamprop）、フラザスルフロン（flazasulfuron）、フロラスラム（florasulam）、フルアジホップ（fluazifop）、フルアジホップブチル（fluazifop-butyl）、フルアゾレート（fluazolate）、フルカルバゾンナトリウム（flucarbazone-sodium）、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン（flucloralin）、フルフェナセット（flufenacet）、フルフェンピルエチル（flufenpyl-ethyl）、フルメツラム（flumetsulam）、フルミクロラックペンチル（flumiclorac-pentyl）、フルミオキサジン（flumioxazin）、フルオメツロン（fluometuron）、フルオログリコフェンエチル（fluoroglycofen-ethyl）、フルピルスルフロン（flupyrsulfuron）、フルポキサム（flupoxam）、フルレノール（flurenol）、フルリドン（fluridone）、フルロクロリドン（flurochloridone）、フルロキシピル（fluroxypyr）、フルロキシピルのエステル（fluroxypyr-esters）、フルプリミドール（flurprimidol）、フルタモン（flurtamone）、フルチアセットメチル（fluthiacet-methyl）、フォメサフェン（fomesafen）、フォラムスルフロン（foramsulfuron）、フォサミン（fosamine）、グルホシネート（glufosinate）、グルホシネートアンモニウム（glufosinate-ammonium）、グリホサート（glyphosate）、グリホサートアンモニウム（glyphosate-ammonium）、グリホサートイソプロピルアミン（glyphosate-iso-propylammonium）、グリホサートカリウム（glyphosate-potassium）、グリホサートナトリウム（glyphosate-sodium）、グリホサートトリメシウム（glyphosate-trimesium）、ハロウキシフェン（halauxifen）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（halauxifen-salts and esters）、ハロサフェン（halosafen）、ハロスル��ロン（halosulfuron）、ハロスルフロンメチル（halosulfuron-methyl）、ハロキシホップ（haloxyfop）、ハロキシホップメチル（haloxyfop-methyl）、ヘキサジノン（hexazinone）、イマザメタベンズメチル（imazamethabenz-methyl）、イマザモックス（imazamox）、イマザピク（imazapic）、イマザピル（imazapyr）、イマゼタピル（imazethapyr）、イマザキン（imazaquin）、イマゾスルフロン（imazosulfuron）、インダノファン（indanofan）、インダジフラム（indaziflam）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（iodosulfuron-methyl-sodium）、アイオキシニル（ioxynil octanoate）、アイオキシニルの塩およびエステル（ioxynil-salts and esters）、イプフェンカルバゾン（ipfencarbazone）、イソプロチュロン（isoproturon）、イソウロン（isouron）、イソキサベン（isoxaben）、イソキサフルトール（isoxaflutole）、カルブチレート（karbutilate）、ラクトフェン（lactofen）、レナシル（lenacil）、リニュロン（linuron）、マレイン酸ヒドラジド（maleic hydrazide）、MCPA、MCPAの塩およびエステル（MCPA-salts and esters）、MCPB、MCPBの塩およびエステル（MCPB-salts and esters）、メコプロップ（mecoprop、MCPP）、メコプロップの塩およびエステル（mecoprop-salts and esters）、Pメコプロップ（mecoprop-P、MCPP-P）、Pメコプロップの塩およびエステル（mecoprop-P-salts and esters）、メフェナセット（mefenacet）、メフルイジド（mefluidide）、メソスルフロンメチル（mesosulfuron-methyl）、メソトリオン（mesotrione）、メタム（metam）、メタミホップ（metamifop）、メタミトロン（metamitron）、メタザクロール（metazachlor）、メタベンズチアズロン（methabenzthiazuron）、メタゾスルフロン（metazosulfuron）、メチオゾリン（methiozolin）、メチルアジド（methyl azide）、臭化メチル（methyl bromide）、メチルダイムロン（methyl dymron）、ヨウ化メチル（methyl iodide）、メトベンズロン（metobenzuron）、メトラクロール（metolachlor）、Sメトラクロール（metolachlor-S）、メトスラム（metosulam）、メトリブジン（metribuzin）、メトスルフロンメチル（metsulfuron-methyl）、メトクスロン（metoxuron）、モリネート（molinate）、モノリニュロン（monolinuron）、モノスルフロン（monosulfuron）、モノスルフロンメチル（monosulfuron-methyl）、MSMA、ナプロアニリド（naproanilide）、ナプロパミド（napropamide）、ナプタラム（naptalam）、ナプタラムナトリウム（naptalam-sodium）、ネブロン（neburon）、ニコスルフロン（nicosulfuron）、ノルフルラゾン（norflurazon）、OK-701（試験名）、オレイン酸（oleic acid）、オルベンカーブ（orbencarb）、オルソスルファムロン（orthosulfamuron）、オリザリン（oryzalin）、オキサジアルギル（oxadiargyl）、オキサジアゾン（oxadiazon）、オキサスルフロン（oxasulfuron）、オキサジクロメホン（oxaziclomefone）、オキシフルオルフェン（oxyfluorfen）、パラコート（paraquat）、ペラルゴン酸（pelargonicacid）、ペンディメタリン（pendimethalin）、ペノキススラム（penoxsulam）、ペンタノクロール（pentanochlor）、ペントキサゾン（pentoxazone）、ペトキサミド（pethoxamid）、フェンメディファムエチル（phenmedipham-ethyl）、ピクロラム（picloram）、ピクロラムの塩およびエステル（picloram-salts and esters）、ピコリナフェン（picolinafen）、ピノキサデン（pinoxaden）、ピペロフォス（piperophos）、プレチラクロール（pretilachlor）、プリミスルフロンメチル（primisulfuron-methyl）、プロジアミン（prodiamine）、プロフルアゾール（profluazol��、プロフォキシジム（profoxydim）、プロメトン（prometon）、プロメトリン（prometryn）、プロパクロール（propachlor）、プロパニル（propanil）、プロパキザホップ（propaquizafop）、プロパジン（propazin）、プロファム（propham）、プロピソクロール（propisochlor）、プロポキシカルバゾンナトリウム（propoxycarbazone-sodium）、プロピリスルフロン（propyrisulfuron）、プロピザミド（propyzamide）、プルスルホカーブ（prosulfocarb）、プロスルフロン（prosulfuron）、ピラクロニル（pyraclonil）、ピラフルフェンエチル（pyraflufen-ethyl）、ピラスルホトール（pyrasulfotole）、ピラゾリネート（pyrazolynate）、ピラゾスルフロン（pyrazosulfuron）、ピラゾスルフロンエチル（pyrazosulfuron-ethyl）、ピラゾキシフェン（pyrazoxyfen）、ピリベンゾキシム（pyribenzoxim）、ピリブチカルブ（pyributicarb）、ピリダフォル（pyridafol）、ピリデート（pyridate）、ピリフタリド（pyriftalid）、ピリミノバックメチル（pyriminobac-methyl）、ピリミ
スルファン（pyrimisulfan）、ピリチオバックナトリウム（pyrithiobac-sodium）、ピロキサスルホン（pyroxasulfone）、ピロキシスラム（pyroxsulam）、キンクロラック（quinclorac）、キンメラック（quinmerac）、キノクラミン（quinoclamine）、キザロホップ（quizalofop）、キザロホップエチル（quizalofop-ethyl）、キザロホップテフリル（quizalofop-tefuryl）、Pキザロホップ（quizalofop-P）、Pキザロホップエチル（quizalofop-P-ethyl）、Pキザロホップテフリル（quizalofop-P-tefuryl）、リムスルフロン（rimsulfuron）、サフルフェナシル（saflufenacil）、セトキシジム（sethoxydim）、シデュロン（siduron）、シマジン（simazine）、シメトリン（simetryn）、SL-261（試験名）、スルコトリオン（sulcotrione）、スルフェントラゾン（sulfentrazone）、スルフォメツロンメチル（sulfometuron-methyl）、スルフォスルフロン（sulfosulfuron）、TCBA（2,3,6-TBA）、TCBAの塩およびエステル（2,3,6-TBA-salts and esters）、TCTP（chlorthal-dimethyl，tetorachlorothiophene）、テブタム（tebutam）、テブティウロン（tebuthiuron）、テフリルトリオン（tefuryltrione）、テンボトリオン（tembotrione）、テプラロキシジム（tepraloxydim）、ターバシル（terbacil）、ターブメトン（terbumeton）、ターブチラジン（terbuthylazine）、ターブトリン（terbutryn）、テトラピオン（tetrapion／flupropanate）、テニルクロール（thenylchlor）、チアザフルロン（thiazafluron）、チアゾピル（thiazopyr）、チジアジミン（thidiazimin）、チジアズロン（thidiazuron）、チエンカルバゾンメチル（thiencarbazone-methyl）、チフェンスルフロンメチル（thifensulfuron-methyl）、トルピラレート（tolpyralate）、トプラメゾン（topramezon）、トラルコキシジム（tralkoxydim）、トリアファモン（triafamone）、トリアレート（triallate）、トリアスルフロン（triasulfuron）、トリアジフラム（triaziflam）、トリベニュロンメチル（tribenuron-methyl）、トリクロピル（triclopyr）、トリクロピルの塩およびエステル（triclopyr-salts and esters）、トリディファン（tridiphane）、トリエタジン（trietazine）、トリフルディモキサジン（trifludimoxadin）、トリフロキシスルフロン（trifloxysulfuron）、トリフルラリン（trifluralin）、トリフルスルフロンメチル（triflusulfuron-methyl）、トリトスルフロン（tritosulfuron）、2,4-PA、2,4-PAの塩およびエステル（2,4-PA-salts and esters）、2,4-DB、2,4-DBの塩およびエステル（2,4-DB-salts and esters）、2,4-D、フロピラウキシフェン（florpyrauxifen）、フロピラウキシフェンベンジル（florpyrauxifen-benzyl）、フルセトスルフロン（flucetosulfuron）、ランコトリオン（lancotrione）、ランコトリオン−ナトリウム塩（lancotrione-sodium）、プロスルホカーブ（prosulfocarb）、チアフェナシル（tiafenacil）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは2種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【０１５５】
薬害軽減剤としては、例えば、AD-67、ベノキサコル（benoxacor）、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）、シオメトリニル（cyomerinil）、ジクロルミド（dichlormid）、ジシクロノン（dicyclonone）、シプロスルファミド（cyprosulfamide）、ジエトレート（diethorate）、DKA-24、ダイムロン（dymron）、フェンクロラゾールエチル（fenclorazole-ethyl）、フェンクロリム（fenclorim）、ヘキシム（HEXIM）、フルラゾール（flurazole）、フルキソフェニム（fluxofenim）、フリラゾール（furilazole）、イソキサジフェン（isoxadifen）、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）、MCPA、メコプロップ（mecoprop）、メトカミフェン（metcamifen）、メフェンピル（mefenpyr）、メフェンピルエチル（mefenpyr-ethyl）、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）、メフェネート（mephenate）、MG-191、NA（Naphthalic anhydride）、OM（Octamethylene-diamine）、オキサベトリニル（oxabetrinil）、PPG-1292、R-29148等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。
【実施例】
【０１５６】
以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるケトン若しくはオキシム化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【０１５７】
[合成例]
以下の合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
【０１５８】
また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
合成例１：２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イン｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.1-004）
工程１：メチル  ２−｛３−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−オキソブタノエートの製造
アセト酢酸メチル１．４５ｇ及びアセトニトリル６０ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム１７．７ｇを添加し、室温にて３０分間撹拌した。この混合溶液に、別途調整した２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン３ｇ及びアセトニトリル６０ｍｌの混合溶液を添加し、室温にて１５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を留去した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸６０ｍｌを添加し、酢酸エチル６０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル［３：１〜１：１（体積比、以下同じである。）のグラジエント］にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物４．３ｇを白色固体として得た。
融点；１２２−１２５℃
工程２：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
メチル  ２−｛３−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−オキソブタノエート０．３ｇ、メタノール２ｍｌ及び水２ｍｌの混合溶液に、水酸化カリウム０．１５ｇを添加し、室温にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水５ｍｌを添加し、次いで濃塩酸を添加して、ｐＨを１とした。該反応混合物を酢酸エチル７ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物０．２５ｇを薄黄色固体として得た。
融点；１６０−１６４℃
工程３：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン０．２５ｇ、メタノール４ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶媒に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩９４ｍｇを添加し、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水７ｍｌを添加した後、酢酸エチル７ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物０．２４ｇを白色固体として得た。
融点；１４９−１５３℃
工程４：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン３．５ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９５ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム２ｇ次いでジメチル硫酸１．８ｇを順次添加し、室温にて４５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１５：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物３．２ｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ7.44-7.33 (m, 1H), 7.27-7.21 (m, 1H), 6.86-6.72 (m, 1H), 3.85 and 3.84 and 3.67 and 3.66 (s, 6H), 3.76 and 3.75 (s, 3H), 3.23-3.10 and 2.98-2.49 (m, 4H), 2.43-2.20 (m, 1H), 1.92 and 1.87 (s, 3H).
工程５：３−メトキシ−２−｛２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン１ｇ、ビス(ピナコラト)ジボロン１ｇ、１，４−ジオキサン５ｍｌの混合溶液に、酢酸カリウム０．３８ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル０．２１ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド  ジクロロメタン付加物０．２４ｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後、８５℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水３ｍｌを添加した後、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（８：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１．１ｇを橙色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ7.83-7.70 (m, 1H), 7.60-7.50 (m, 1H), 6.98-6.85 (m, 1H), 3.94-3.60 (m, 9H), 2.97-2.43 (m, 3H), 2.31-2.14 (m, 2H), 1.99-1.83 (m, 3H), 1.31 and 1.24 (s, 12H).
工程６：２−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
３−メトキシ−２−｛２−メトキシ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．９ｇ及びテトラヒドロフラン９ｍｌの混合溶液を０℃に冷却して、水酸化ナトリウム０．２５ｇ、３０質量％過酸化水素水０．６ｍｌを順次添加した。添加終了後、室温にて４０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に、水１０ｍｌを添加して、酢酸エチル１０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（３：１〜１：３のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１９ｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ6.80-6.50 (m, 3H), 3.95-3.60 (m, 9H), 3.22-2.20 (m, 5H), 1.94 and 1.92 and 1.87 and 1.86 (s, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
工程７：２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．２１ｇ及びアセトニトリル２ｍｌの混合溶液に、炭酸カリウム０．２３ｇ、２，３−ジクロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン０．１６ｇを順次添加し、８０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２９７ｍｇを油状物質として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ8.30-8.22 (m, 1H), 7.98-7.92 (m, 1H), 7.19-7.05 (m, 1H), 7.03-6.85 (m, 2H), 3.92-3.73 (m, 9H), 3.07-2.16 (m, 5H), 1.96-1.84 (m, 3H).
合成例２：２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.2-003）
２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１５ｇ及びアセトン２ｍｌの混合溶液に、２ｍｏｌ/Ｌ塩酸水溶液０．５ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を４０℃にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１２０ｍｇを油状物質として得た。
融点；１７６−１７９℃
合成例３：２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造（化合物No.1-001）
２−（５−［｛３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル｝オキシ］−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１２ｇ、メタノール９ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液に、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン  塩酸塩２４ｍｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（１：１〜１：４のグラジエント）にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物７０ｍｇを白色固体として得た。
融点；６８−７２℃
本発明化合物の製造するための製造中間体の合成例を、以下に反応例１乃至反応例３として具体的に述べるが、本発明の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
【０１５９】
反応例１：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
工程１：（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノールの製造
フラン３６．６ｇ及び５−ブロモ−２−メトキシベンズアルデヒド１０５ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の反応例１工程１の方法に準じて反応させることにより、目的物１０５ｇを黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ7.52-7.41 (m, 1H), 7.40-7.26 (m, 2H), 6.77 (d, J=8.8Hz, 1H), 6.31-6.29 (m, 1H), 6.15-6.09 (m, 1H), 6.04-6.01 (m, 1H), 3.79 (s, 1H), 2.98 (brs, 1H).
同様の方法を用いて以下の化合物を製造した。
（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）（フラン−２−イル）メタノール；
1H NMR(CDCl3)；δ7.80-7.70 (m, 1H), 7.45-7.35 (m, 2H), 7.00-6.90 (m, 1H), 6.35-6.00 (m, 3H), 2.75-2.65 (m, 1H).
（５−ブロモ−２−エトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノール；
1H NMR(CDCl3)；δ7.60-7.30 (m, 3H), 6.80-6.70 (m, 1H), 6.40-6.30 (m, 1H), 6.20-5.90 (m, 2H), 4.20-3.90 (m, 2H), 3.15-2.85 (m, 1H), 1.40-1.30 (m, 3H).
（５−ブロモ−２−メチルフェニル）（フラン−２−イル）メタノール；
1H NMR(CDCl3)；δ7.80-7.70 (m, 1H), 7.45-7.20 (m, 2H), 7.10-6.95 (m, 1H), 6.40-6.25 (m, 1H), 6.10-5.90 (m, 2H), 2.45-2.35 (m, 1H), 2.19 (m, 3H).
[５−（ベンジルオキシ）−２−メトキシフェニル]（フラン−２−イル）メタノール；
1H NMR(CDCl3)；δ7.49-7.25 (m, 6H), 7.07-6.97 (m, 1H), 6.93-6.78 (m, 2H), 6.38-6.26 (m, 1H), 6.13-6.08 (m, 1H), 6.06-5.98 (m, 1H), 5.01 (s, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.17-3.05 (m, 1H).
工程２：５−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）（フラン−２−イル）メタノール１０５ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の合成例５工程３の方法に準じて反応させることにより、目的物１００ｇを黒色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3)；δ.7.60-7.55 (m, 1H), 7.42-7.24 (m, 2H), 6.77-6.72 (m, 1H), 6.35-6.30 (m, 1H), 5.00 (brs, 1H), 3.72 (s, 3H), 3.41-3.40 (m, 1H).
同様の方法を用いて以下の化合物を製造した。
５−（５−ブロモ−２−フルオロルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン
1H NMR(CDCl3)；δ7.63-7.60 (m, 1H), 7.48-7.23 (m, 2H), 6.99-6.84 (m, 1H), 6.39-6.37 (m, 1H), 5.10-4.96 (m, 1H), 3.57-3.46 (m, 1H), 2.55-.2.38 (brs, 1H)
５−（５−ブロモ−２−エトキシルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン；
1H NMR(CDCl3)；δ7.70-7.20 (m, 3H), 6.80-6.70 (m, 1H), 6.50-6.20 (m, 1H), 4.20-3.20 (m, 4H), 2.17 (s, 1H), 1.80-1.10 (m, 3H).
５−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン；
1H NMR(CDCl3)；δ7.80-6.90 (m, 4H), 6.40-6.25 (m, 1H), 5.00-4.90 (m, 1H), 3.75-3.55 (m, 1H), 2.50-2.00 (m, 3H).
５−[５−（ベンジルオキシ）−２−メトキシフェニル]−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン；
融点；１０５−１１０℃
工程３：２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
５−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−４−ヒドロキシシクロペンタ−２−エン−１−オン１００ｇを、国際公開第２０１６／０９８８９９号記載の合成例５工程４の方法に準じて反応させることにより、目的物２２．７ｇを黄色固体として得た。
融点；１２３−１２５℃
同様の方法により、以下の中間体を合成した。
２−（５−ブロモ−２−フルオロフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
融点；１１４−１１６℃
２−（５−ブロモ−２−エトキシフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
融点；１４０−１４３℃
２−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
1H NMR(CDCl3)；δ7.50-7.30 (m, 3H), 7.20-7.05 (m, 1H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.14 (s, 1H), 2.35-2.20 (m, 3H).２−[５−（ベンジルオキシ）−２−メトキシフェニル]シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン；
融点；１６１−１６４℃
反応例２：２−（５−ブロモ−２−ヒドロキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ブロモ−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−５−（２−オキソプロピル）シクロペンタ−２−エン−１−オン０．１５ｇ、ジクロロメタン１５ｍｌの混合溶液を０℃に冷却して、１ｍｏｌ/ｌ三臭化ほう素ジクロロメタン溶液０．４８ｍｌを添加した。添加終了後、室温にて１８時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液をろ過した。得られた固体をジイソプロピルエーテル３ｍＬ、メタノール０．１ｍｌの混合溶液で洗浄し、目的物０．１３ｇを薄茶色固体として得た。
融点；２４５℃（ｄｅｃｏｍｐ.）
反応例３：２−（４−ブロモ−５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
２−（５−ヒドロキシ−２−メトキシフェニル）−３−メトキシ−５−｛２−（メトキシイミノ）プロピル｝シクロペンタ−２−エン−１−オン３.０ｇ、クロロホルム２０ｍｌの混合溶液を０℃に冷却して、臭素１．４３ｇを添加した。添加終了後、室温にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌを添加した後、クロロホルム３０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０ｍｌ、水３０ｍｌで洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４５：５５〜２５：７５のグラジエント）にて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物２．８５ｇを薄茶色固体として得た。
融点；１３９−１４３℃
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３と同様に製造した本発明化合物の例を第４表乃至第６表に、更にそれらの製造中間体の例を第８表及び第９表に示すが、本発明に包含されるケトン若しくはオキシム化合物及びそれらの製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
【０１６０】
表中、Ｍｅとの記載はメチルを、Ｅｔとの記載はエチルを、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピルを、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチルを、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｐｈはフェニルを、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合を表し、Ｄ１−１０、Ｄ１−３２、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２、Ｄ１−１０８、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４及びＤ３−１０８で表される構造は下記の構造を表す。尚、Ｄ１−１０及びＤ１−３２に記載した番号は、置換基Ｘ１の置換位置を表すものであり、Ｄ１−１０８に記載した番号は、置換基Ｚ１の置換位置を表すものであり、Ｄ３−５２、Ｄ３−５３、Ｄ３−５４及びＤ３−１０８に記載した番号は、置換基Ｘ３の置換位置を表すものであり、例えば表中、「Ｄ３−５２（３−Ｃｌ，５−ＣＦ３）」との記載は「３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イル」を表す。
【０１６１】
また、表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「*1」の記載は「樹脂状」を表し、「decomp.」の記載は分解をそれぞれ意味する。
【０１６２】
【化２３】
2019172651.tif 000024
【０１６３】
〔第４表〕
【０１６４】
【化２４】
2019172651.tif 000025
【０１６５】
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Z4      Z7                     A                     R6   m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     Me      68-72
1-002  MeO     O[D3-108(2-F,4-CN)]    Me                    Me         *1
1-003  MeO     O[D3-52(5-CF3)]        Me                    Me         *1
1-004  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                    Me         *1
1-005  MeO     O[D3-108(2-F,4-CN)]    H                     Me      60-62
1-006  MeO     O[D3-52(5-CF3)]        H                     Me         *1
1-007  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)(D1-102)          Me         *1
1-008  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)Me                Me         *1
1-009  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2[D1-108(2-Me)]   Me         *1
1-010  MeO     O[D3-54(2-CF3)]        Me                    Me         *1
1-011  MeO     O[D3-54(2-CF3)]        H                     Me      55-57
1-012  MeO     O[D3-108(4-NO2)]       Me                    Me      55-57
1-013  MeO     O[D3-108(4-NO2)]       H                     Me      72-77
1-014  MeO     O[D3-108(4-OCF3)]      H                     Me      56-58
1-015  MeO     O[D3-108(2-F,4-CF3)]   Me                    Me         *1
1-016  MeO     O[D3-52(5-NO2)]        Me                    Me    111-115
1-017  MeO     O[D3-52(4-CF3)]        Me                    Me         *1
1-018  MeO     O[D3-52(3,5-Cl2)]      Me                    Me         *1
1-019  MeO     O[D3-52(3,5-Cl2)]      H                     Me      57-59
1-020  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)Bu-t              Me         *1
1-021  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(S)OPh               Me         *1
1-022  MeO     O[D3-108(2-F,4-CF3)]   H                     Me      55-57
1-023  MeO     O[D3-52(3-F,5-Cl)]     Me                    Me         *1
1-024  MeO     O[D3-52(3-F,5-Cl)]     H                     Me      56-59
1-025  MeO     O[D3-52(6-CF3)]        Me                    Me         *1
1-026  MeO     O[D3-52(6-CF3)]        H                     Me         *1
1-027  MeO     O[D3-108(4-OCF3)]      Me                    Me         *1
1-028  MeO     O[D3-52(5-NO2)]        H                     Me      69-71
1-029  MeO     O[D3-108(2-Cl,4-CF3)]  Me                    Me         *1
1-030  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)OMe               Me         *1
1-031  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2Me               Me         *1
1-032  MeO     O[D3-52(4-CF3)]        H                     Me      56-59
1-033  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)OPh               Me      56-59
1-034  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)O[D1-108(4-Me)]   Me      56-59
1-035  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2[D1-108(4-Me)]   Me    129-131
1-036  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)Ph                Me      59-62
1-037  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(2-Me)]    Me         *1
1-038  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(4-Me)]    Me         *1
1-039  MeO     O[D3-108(2-Cl,4-CF3)]  H                     Me      64-67
1-040  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(3-Me)]    Me         *1
1-041  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2Ph               Me         *1
1-042  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2[D1-108(3-Me)]   Me    134-137
1-043  MeO     O[D3-52(5-CN)]         Me                    Me      94-96
I-044  MeO     O[D3-52(5-CN)]         H                     Me      74-76
I-045  MeO     O[D3-108(4-CN)]        Me                    Me         *1
I-046  MeO     O[D3-108(4-CN)]        H                     Me      61-67
1-047  EtO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                    Me    103-104
1-048  EtO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     c-Pr    57-59
1-049  EtO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                    c-Pr       *1
1-050  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                    c-Pr    55-57
1-051  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     c-Pr    72-74
1-052  EtO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     Me      60-64
1-053  Me      O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                    Me         *1
1-054  F       O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                    Me         *1
1-055  Me      O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     Me      74-77
1-056  F       O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     Me    123-127
1-057  EtO     O[D3-52(3-F,5-Cl)]     Me                    c-Pr       *1
1-058  EtO     O[D3-52(5-CF3)]        Me                    c-Pr       *1
1-059  EtO     O[D3-52(5-CF3)]        H                     c-Pr       *1
1-060  F       O[D3-52(3-F,5-Cl)]     Me                    Me         *1
1-061  F       O[D3-52(3-F,5-Cl)]     H                     Me      62-68
1-062  F       O[D3-52(5-CF3)]        Me                    Me         *1
1-063  F       O[D3-52(5-CF3)]        H                     Me      64-67
1-064  Me      O[D3-52(5-CF3)]        Me                    Me         *1
1-065  Me      O[D3-52(5-CF3)]        H                     Me      57-59
1-066  MeO     O[D3-52(5-CF3)]        Me                    c-Pr       *1
1-067  MeO     O[D3-52(5-CF3)]        H                     c-Pr    64-66
1-068  MeO     O[D3-52(3-F,5-Cl)]     H                     c-Pr    57-59
1-069  MeO     O[D3-52(3-F,5-Cl)]     Me                    c-Pr       *1
1-070  EtO     O[D3-52(5-CF3)]        Me                    Me         *1
1-071  EtO     O[D3-52(3-F,5-Cl)]     Me                    Me         *1
1-072  Me      O[D3-52(3-F,5-Cl)]     Me                    Me         *1
1-073  Me      O[D3-52(3-F,5-Cl)]     H                     Me      58-60
1-074  MeO     O[D3-52(5-Cl)]         Me                    Me         *1
1-075  MeO     O[D3-52(5-Cl)]         H                     Me      58-61
1-076  MeO     O[D3-52(3,5,6-Cl3)]    Me                    Me         *1
1-077  MeO     O[D3-52(3,5,6-Cl3)]    H                     Me      69-72
1-078  MeO     O[D3-53(6-CN)]         Me                    Me      90-91
1-079  MeO     O[D3-53(6-CN)]         H                     Me      66-68
1-080  MeO     O[D3-108(2-Cl,5-CN)]   Me                    Me         *1
1-081  MeO     O[D3-108(2-F,4-NO2)]   Me                    Me      50-52
1-082  MeO     O[D3-108(2-NO2,4-F)]   Me                    Me         *1
1-083  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2Pr-c             Me         *1
1-084  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2[D1-108(2-Cl)]   Me      51-53
1-085  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2[D1-108(3-Cl)]   Me    123-124
1-086  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2[D1-108(4-Cl)]   Me      53-55
1-087  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2[D1-108(2-OMe)]  Me      63-65
1-088  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2[D1-108(3-OMe)]  Me         *1
1-089  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   S(O)2[D1-108(4-OMe)]  Me    111-115
1-090  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2OHex-c             Me         *1
1-091  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2OCH2CH2OMe         Me         *1
1-092  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH(Me)OC(O)OEt        Me         *1
1-093  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH(Me)OC(O)OHex-c     Me      56-58
1-094  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(4-SMe)]   Me      52-54
1-095  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(2-Cl)]    Me      72-75
1-096  MeO     O[D3-54(2,3,5,6-Cl4)]  Me                    Me    136-138
1-097  MeO     O[D3-54(2,3,5,6-Cl4)]  H                     Me    122-124
1-098  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(2-SMe)]   Me      62-64
1-099  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(2-OMe)]   Me      52-54
1-100  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)OCH2CH=CH2        Me         *1
1-101  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2Ph                 Me      50-52
1-102  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(3-Cl)]    Me    122-124
1-103  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(3-OMe)]   Me      51-52
1-104  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)OCH2Ph            Me      50-51
1-105  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)OCH2C≡CH         Me      50-52
1-106  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2C≡CH              Me         *1
1-107  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)Pr-i              Me         *1
1-108  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)CH2Bu-t           Me         *1
1-109  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)OPr-n             Me    115-117
1-110  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2[D1-108(2-Cl)]     Me      50-53
1-111  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)Pr-n              Me         *1
1-112  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2CH=CH2             Me         *1
1-113  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)OPr-i             Me         *1
1-114  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2OEt                Me         *1
1-115  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)Hex-c             Me      51-52
1-116  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(3-SMe)]   Me      51-52
1-117  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)Bu-n              Me         *1
1-118  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)Bu-i              Me         *1
1-119  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2[D1-108(3-Cl)]     Me         *1
1-120  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2OC(O)Ph            Me      50-52
1-121  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2[D1-108(4-Cl)]     Me      50-51
1-122  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(4-Cl)]    Me      59-61
1-123  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)[D1-108(4-OMe)]   Me      54-56
1-124  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   CH2OC(O)Bu-t          Me      50-51
1-125  MeO     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   C(O)(D1-101)          Me      51-54
1-126  Cl      O[D3-52(5-CF3)]        Me                    Me         *1
1-127  Cl      O[D3-52(5-CF3)]        H                     Me      77-79
1-128  Cl      O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                    Me      50-53
1-129  Cl      O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     Me      76-79
1-130  Cl      O[D3-52(3-F,5-Cl)]     H                     Me      79-81
1-131  Cl      O[D3-52(3-F,5-Cl)]     Me                    Me         *1
1-132  NO2     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                    Me      56-61
1-133  MeOCH2CH2O  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                Me         *1
1-134  MeOCH2CH2O  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                 Me         *1
1-135  MeS     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     Me      79-81
1-136  MeS     O[D3-52(5-CF3)]        H                     Me      76-79
1-137  MeS     O[D3-52(3-F,5-Cl)]     H                     Me      71-74
1-138  NO2     O[D3-52(3-F,5-Cl)]     H                     Me      71-72
1-139  NO2     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     Me      63-65
1-140  NO2     O[D3-52(5-CF3)]        H                     Me      58-60
1-141  MeS     O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                    Me         *1
1-142  MeS     O[D3-52(5-CF3)]        Me                    Me         *1
1-143  MeS     O[D3-52(3-F,5-Cl)]     Me                    Me         *1
1-144  CHF2O   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   Me                    Me         *1
1-145  NO2     O[D3-52(3-F,5-Cl)]     Me                    Me      50-53
1-146  NO2     O[D3-52(5-CF3)]        Me                    Me      56-58
1-147  CHF2O   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     Me         *1
1-148  CF3CH2O O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H                     Me         *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第５表〕
【０１６６】
【化２５】
2019172651.tif 000026
【０１６７】
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No.    Z4    Z6    Z7                  Z8   A       R6     m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001  MeO   H  O[D3-108(2-F,4-CN)]    H    H       Me     69-71
2-002  MeO   H  O[D3-52(5-CF3)]        H    H       Me        *1
2-003  MeO   H  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H    H       Me   176-179
2-004  MeO   H  O[D3-54(2-CF3)]        H    H       Me     55-57
2-005  MeO   H  O[D3-108(4-NO2)]       H    H       Me   117-119
2-006  MeO   H  O[D3-108(4-OCF3)]      H    H       Me     55-57
2-007  MeO   H  O[D3-52(5-NO2)]        H    H       Me     77-79
2-008  MeO   H  O[D3-52(4-CF3)]        H    H       Me     57-59
2-009  MeO   H  O[D3-52(3,5-Cl2)]      H    H       Me   181-184
2-010  MeO   H  O[D3-108(2-F,4-CF3)]   H    H       Me     55-57
2-011  MeO   H  O[D3-52(3-F,5-Cl)]     H    H       Me   161-164
2-012  MeO   H  O[D3-52(6-CF3)]        H    H       Me     55-57
2-013  MeO   H  O[D3-108(2-Cl,4-CF3)]  H    H       Me     62-64
2-014  MeO   H  O[D3-52(5-CN)]         H    H       Me   169-173
2-015  MeO   H  O[D3-108(4-CN)]        H    H       Me     69-72
2-016  EtO   H  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H    H       c-Pr   72-74
2-017  MeO   H  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H    H       c-Pr   84-86
2-018  EtO   H  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H    H       Me     67-69
2-019  Me    H  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H    H       Me     65-69
2-020  F     H  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]   H    H       Me   168-171
2-021  EtO   H  O[D3-52(5-CF3)]        H    H       c-Pr   67-70
2-022  EtO   H  O[D3-52(3-F,5-Cl)]     H    H       c-Pr 141-144
2-023  F     H   O[D3-52(3-F,5-Cl)]    H    H       Me   142-146
2-024  F     H   O[D3-52(5-CF3)]       H    H       Me   194-196
2-025  Me    H   O[D3-52(5-CF3)]       H    H       Me     68-71
2-026  MeO   H   O[D3-52(5-CF3)]       H    H       c-Pr   62-66
2-027  MeO   H   O[D3-52(2-F,5-Cl)]    H    H       c-Pr   57-59
2-028  Me    H   O[D3-52(2-F,5-Cl)]    H    H       Me     62-64
2-029  MeO   H   O[D3-52(5-Cl)]        H    H       Me     64-67
2-030  MeO   H   O[D3-52(3,5,6-Cl3)]   H    H       Me   210-211
2-031  MeO   H   O[D3-53(6-CN)]        H    H       Me     58-60
2-032  MeO   Cl  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H    H       Me     84-87
2-033  EtO   H   O[D3-52(5-CF3)]       H    H       Me        *1
2-034  EtO   H   O[D3-52(2-F,5-Cl)]    H    H       Me   118-121
2-035  MeO   H   O[D3-108(2-Cl,5-CN)]  H    H       Me   137-140
2-036  MeO   H   O[D3-108(2-F,4-NO2)]  H    H       Me   137-139
2-037  MeO   H   O[D3-108(2-NO2,4-F)]  H    H       Me     67-70
2-038  MeO   H   O[D3-54(2,3,5,6-Cl4)] H    H       Me   196-200
2-039  Cl    H   O[D3-52(5-CF3)]       H    H       Me     85-87
2-040  Cl    H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H    H       Me     79-81
2-041  Cl    H   O[D3-52(2-F,5-Cl)]    H    H       Me     67-69
2-042  NO2   H   O[D3-52(5-CF3)]       H    H       Me   104-109
2-043  MeOCH2CH2O  H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   H   Me       *1
2-044  MeS   H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H    H       Me   184-188
2-045  MeS   H   O[D3-52(5-CF3)]       H    H       Me     89-92
2-046  MeS   H   O[D3-52(2-F,5-Cl)]    H    H       Me     67-69
2-047  CHF2O H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H    H       Me     55-56
2-048  CF3CF2O  H  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H    H       Me      *1
2-049  NO2   H   O[D3-52(2-F,5-Cl)]    H    H       Me    95-100
2-050  NO2   H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H    H       Me   165-169
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕
【０１６８】
【化２６】
2019172651.tif 000027
【０１６９】
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Z4   Z6  Z7                    Z8  R7             A          m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001  MeO  Cl  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   Me             Me              *1
3-002  MeO  Cl  O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   Me             H               *1
3-003  MeO  H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   D1-32(5-CF3)   H               *1
3-004  MeO  H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H CH2[D1-10(2-Cl)] H               *1
3-005  MeO  H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   C(O)Me         C(O)Me          *1
3-006  MeO  H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   C(O)Pr-c       C(O)Pr-c        *1
3-007  MeO  H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   S(O)2Et        S(O)2Et         *1
3-008  MeO  H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   S(O)2Pr-c      S(O)2Pr-c       *1
3-009  MeO  H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   C(O)OMe        C(O)OMe         *1
3-010  MeO  H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   C(O)CH2OMe     C(O)CH2OMe      *1
3-011  MeO  H   O[D3-52(3-Cl,5-CF3)]  H   C(O)CH2CH2SMe  C(O)CH2CH2SMe   *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第７表に示す。
【０１７０】
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。重メタノール溶媒で測定した化合物については、「（CD３OD）」と化合物No.に表記した。
【０１７１】
また、第７表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。「*3」の記載は、ヒドロキシのプロトンに相当するシグナルが観測されなかったことを表す。また、２種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で標記した。
【０１７２】
〔第７表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-002;
7.50-7.31 (m, 2H), 7.10-6.87 (m, 4H), 3.95-3.62 (m, 9H), 3.30-2.01 (m, 5H), 1.97-1.82 (m, 3H).
1-003;
8.51-8.36 (m, 1H), 7.94-7.80 (m, 1H), 7.19-6.85 (m, 4H), 3.95-3.72 (m, 9H), 3.34-2.13 (m, 5H), 1.98-1.81 (m, 3H).
1-004;
8.30-8.22 (m, 1H), 7.98-7.92 (m, 1H), 7.19-7.05 (m, 1H), 7.03-6.85 (m, 2H), 3.92-3.73 (m, 9H), 3.07-2.16 (m, 5H), 1.96-1.84 (m, 3H).
1-006;
8.54-8.35 (m, 1H), 7.97-7.36 (m, 2H), 7.19-6.92 (m, 3H), 4.07-3.72 (m, 6H), 3.44-2.13 (m, 6H), 2.03-1.76 (m, 3H).
1-007;
8.30-8.21 (m, 1H), 7.99-7.92 (m, 1H), 7.18-7.09 (m, 1H), 7.08-7.03 (m, 1H), 6.99-6.91 (m, 1H), 3.88-3.24 (m, 15H), 3.08-2.73 (m, 3H), 2.38-2.22 (m, 1H), 1.92-1.75 (m, 3H).
1-008;
8.26 (s, 1H), 8.00-7.90 (m, 1H), 7.25-6.85 (m, 3H), 3.90-3.65 (m, 6H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.10-2.90 (m, 1H), 2.90-2.70 (m, 2H), 2.40-2.15 (m, 4H), 1.84 (s, 3H).
1-009;
8.21 (s, 1H), 7.96-7.92 (m, 2H), 7.53-7.48 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 1H), 7.27-7.22 (m, 1H), 7.13-7.07 (m, 1H), 6.85-6.84 (m, 1H), 6.77-6.75 (m, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.69 (s, 3H), 3.24-3.18 (m, 1H), 3.00-2.92 (m, 1H), 2.88-2.70 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.38-2.27 (m, 1H),1.81 (s, 3H).
1-010（CD３OD）;
8.52 (d, J=5.6Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 1H), 7.20-7.11 (m, 3H), 6.97-6.93 (m, 1H), 3.97-3.78 (m, 9H), 3.12-2.59 (m, 4H), 2.32-2.48 (m, 1H), 1.93-1.86 (m, 3H).
1-015（CD３OD）;
7.65-7.35 (m, 2H), 7.20-6.75 (m, 4H), 4.00-3.65 (m, 9H), 3.20-2.55 (m, 4H), 2.40-2.20 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-017（CD３OD）;
8.40-8.25 (m, 1H), 7.40-6.80 (m, 5H), 4.00-3.75 (m, 9H), 3.15-2.55 (m, 4H), 2.35-2.15 (m, 1H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-018（CD３OD）;
8.05-7.90 (m, 2H), 7.15-6.80 (m, 3H), 4.00-3.60 (m, 9H), 3.15-2.50 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-020;
8.30-8.20 (m, 1H), 8.05-7.90 (m, 1H), 7.20-6.85 (m, 3H), 3.95-3.70 (m, 6H), 3.80-2.65 (m, 4H), 2.40-2.20 (m, 1H), 1.85-1.75 (m, 3H), 1.35-1.10 (m, 9H).
1-021;
8.22 (s, 1H), 8.00-7.90 (m, 1H), 7.55-6.80 (m, 8H), 3.90-3.70 (m, 6H), 3.4-3.25 (m, 1H), 3.15-2.75 (m, 3H), 2.50-2.35 (m, 1H), 1.90-1.80 (m, 3H).
1-023（CD３OD）;
7.88-7.77 (m, 2H), 7.18-6.87 (m, 3H), 3.96-3.93 (m, 3H), 3.82-3.76 (m, 6H), 3.08-2.24 (m, 5H), 1.94-1.85 (m, 3H).
1-025（CD３OD）;
8.00-7.95 (m, 1H), 7.37-7.43 (m, 1H), 7.16-7.05 (m, 3H), 6.93-6.91 (m, 1H), 3.92-3.51 (m, 9H), 3.08-2.99 (m, 1H), 2.94-2.86 (m, 1H), 2.47-2.56 (m, 2H), 2.25-2.43 (m, 1H), 1.86 + 1.85 (s, 3H).
1-026（CD３OD）(*3);
8.05-7.90 (m, 1H), 7.50-7.40 (m, 1H), 7.25-6.85 (m, 4H), 3.90-3.75 (m, 6H), 3.10-2.60 (m, 3H), 2.45-2.20 (m, 2H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-027（CD３OD）;
7.24-7.19 (m, 2H), 7.04-6.90 (m, 4H), 6.83-6.81 (m, 1H), 3.93-3.75 (m, 9H), 3.08-3.01 (m, 1H), 2.93-2.86 (m, 1H), 2.74-2.58 (m, 2H), 2.29-2.23 (m, 1H), 1.86 + 1.85 (s, 3H).
1-029;
7.69-7.68 (m, 1H), 7.44-7.39 (m, 1H), 7.04-6.86 (m, 4H), 3.87-3.71 (m, 9H), 2.96-2.19 (m, 5H), 1.86 + 1.6 (s, 3H).
1-030;
8.26 (s, 1H), 7.96-7.94 (m, 1H), 7.16-6.92 (m, 3H), 3.86-3.77 (m, 9H), 3.28-3.21 (m, 1H), 3.06-2.98 (m, 1H), 2.87-2.76 (m, 2H), 2.39- 2.26 (m, 1H), 1.88-1.83 (m, 3H).
1-031;
8.24 (s, 1H), 7.97-7.95 (m, 1H), 7.19-7.14 (m, 1H), 7.05-6.97 (m, 2H), 3.85-3.80 (m, 6H), 3.36-3.28 (m, 1H), 3.16-2.74 (m, 6H), 2.43-2.37 (m, 1H), 1.95-1.83 (m, 3H).
1-037（CD３OD）;
8.21-8.20 (m, 1H), 8.03-7.92 (m, 2H), 7.58-7.47 (m, 1H), 7.35-7.03 (m, 5H), 3.81-3.68 (m, 6H), 3.13-2.39 (m, 8H), 1.92-1.85 (m, 3H).
1-038;
8.23-8.20 (m, 1H), 8.03-8.00 (m, 1H), 7.92- 7.86 (m, 2H), 7.33-7.28 (m, 2H), 7.16-7.01 (m, 3H), 3.80 + 3.78 (s, 3H), 3.65 + 3.64 (s, 3H), 3.10-2.41 (m, 8H), 1.93 + 1.86 (s, 3H).
1-040;
8.09 (brs, 1H), 7.94-7.80 (m, 3H), 7.47-7.44 (m, 1H), 7.36-7.33 (m, 1H), 7.20-7.09 (m, 2H), 6.92-6.86 (m, 1H), 3.83 + 3.82 (s, 3H), 3.64 + 3.60 (s, 3H), 3.40-3.26 (m, 1H), 3.12-2.75 (m, 3H), 2.44-2.32 (m, 4H), 1.95-1.83 (m, 3H).
1-041;
8.25 (s, 1H), 8.00-7.96 (m, 1H), 7.85-7.62 (m, 2H), 7.66-7.60 (m, 1H), 7.49-7.44 (m, 2H), 7.11-7.04 (m, 1H), 6.83-6.76 (m, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.68 (s, 3H), 3.30-3.23 (m, 1H), 3.04-2.71 (m, 3H), 2.36-2.30 (m, 1H), 1.82 (s, 3H).
1-045（CD３OD）;
7.70-7.60 (m, 2H), 7.25-7.00 (m, 4H), 6.95-6.80 (m, 1H), 4.00-3.90 (m, 3H), 3.85-3.75 (m, 6H), 3.10-2.50 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-049（CD３OD）;
8.35-8.15 (m, 2H), 7.30-6.85 (m, 3H), 4.15-3.65 (m, 8H), 3.15-2.15 (m, 5H), 2.10-1.20 (m, 4H), 0.90-0.65 (m, 4H).
1-053（CD３OD）;
8.35-8.15 (m, 2H), 7.40-7.20 (m, 1H), 7.10-6.80 (m, 2H), 3.97 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.20-2.60 (m, 4H), 2.40-2.15 (m, 4H), 2.00-1.80 (m, 3H).
1-054（CD３OD）;
8.30-8.20 (m, 1H), 8.00-7.90 (m, 1H), 7.25-7.00 (m, 3H), 4.05-3.60 (m, 6H), 3.25-2.40 (m, 5H), 1.92 (s, 3H).
1-057（CD３OD）;
7.95-7.70 (m, 2H), 7.20-6.80 (m, 3H), 4.15-3.60 (m, 8H), 3.15-1.15 (m, 9H), 0.95-0.60 (m, 4H).
1-058（CD３OD）;
8.42 (s, 1H), 8.10-7.90 (m, 1H), 7.20-6.85 (m, 4H), 4.20-3.65 (m, 8H), 3.25-1.15(m, 9H), 0.95-0.65 (m, 4H).
1-059（CD３OD）(*3);
8.41 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7.15-6.95 (m, 4H), 4.15-3.95 (m, 2H), 3.85-3.70 (m, 3H), 3.15-1.15 (m, 9H), 0.90-0.60 (m, 4H).
1-060（CD３OD）(*3);
7.95-7.75 (m, 2H), 7.25-7.00 (m, 3H), 4.10-3.95 (m, 3H), 3.85-3.75 (m, 3H), 3.20-2.55 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-062（CD３OD）;
8.42 (s, 1H), 8.15-8.00 (m, 1H), 7.25-7.00 (m, 4H), 4.10-3.95 (m, 3H), 3.85-3.75 (m, 3H), 3.20-2.20 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-064（CD３OD）;
8.43 (s, 1H), 8.15-8.00 (m, 1H), 7.35-7.25 (m, 1H), 7.15-6.85 (m, 3H), 4.05-3.90 (m, 3H), 3.85-3.75 (m, 3H), 3.20-2.10 (m, 8H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-066（CD３OD）;
8.42 (s, 1H), 8.10-8.00 (m, 1H), 7.15-6.85 (m, 4H), 4.00-3.70 (m, 9H), 3.20-1.20 (m, 6H), 1.00-0.60 (m, 4H).
1-069（CD３OD）;
7.90-7.75 (m, 2H), 7.15-6.85 (m, 3H), 4.00-3.70 (m, 9H), 3.20-1.40 (m, 6H), 0.95-0.60 (m, 4H).
1-070（CD３OD）;
8.41 (s, 1H), 8.15-8.00 (m, 1H), 7.20-6.85 (m, 4H), 4.65-3.60 (m, 8H), 3.20-2.15 (m, 5H), 1.95-1.75 (m, 3H), 1.40-1.20 (m, 3H).
1-071（CD３OD）;
7.95-7.70 (m, 2H), 7.20-6.85 (m, 3H), 4.70-3.75 (m, 8H), 3.40-2.20 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.45-1.25 (m, 3H).
1-072（CD３OD）;
7.95-7.75 (m, 2H), 7.30-7.20 (m, 1H), 7.05-6.80 (m, 2H), 4.00-3.75 (m, 6H), 3.15-2.55 (m, 4H), 2.30-2.10 (m, 4H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-074;
8.12-8.05 (m, 1H), 7.84-7.75 (m, 1H), 7.10-7.00 (m, 2H), 6.95-6.84 (m, 2H), 3.96-3.88 (m, 3H), 3.85-3.74 (m, 6H), 3.09-2.98 (m, 1H), 2.96-2.85 (m, 1H), 2.74-2.55 (m, 2H), 2.32-2.21 (m, 1H), 1.94-1.83 (m, 3H).
1-076（CD３OD）;
8.20-8.05 (m, 1H), 7.25-6.85 (m, 3H), 4.00-3.75 (m, 9H), 3.10-2.50 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-080（CD３OD）;
7.68-7.61 (m, 1H), 7.45-7.38 (m, 1H), 7.21-7.18 (m, 1H), 7.09-6.98 (m, 2H), 6.89-6.82 (m, 1H), 3.96-3.92 (m, 3H), 3.81-3.77 (m, 6H), 3.10-2.97 (m, 1H), 2.96-2.85 (m, 1H), 2.75-2.57 (m, 2H), 2.32-2.23 (m, 1H), 1.94-1.72 (m, 3H).
1-082（CD３OD）;
7.80-7.70 (m, 1H), 7.40-7.30 (m, 1H), 7.20-6.90 (m, 3H), 6.85-6.75 (m, 1H), 3.95-3.70 (m, 9H), 3.10-2.50 (m, 4H), 2.35-2.15 (m, 1H), 1.90-1.75 (m, 3H).
1-083（CD３OD）;
8.32-8.21 (m, 2H), 7.25-7.08 (m, 2H), 7.04-6.96 (m, 1H), 3.88-3.73 (m, 6H), 3.33-1.95 (m, 6H), 1.84 (s, 3H), 1.23-1.08 (m, 4H).
1-088;
8.35-8.18 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 2H), 7.28-7.20 (m, 2H), 7.13-7.06 (m, 1H), 6.97-6.91 (m, 1H), 6.74-6.67 (m, 1H), 3.82-3.75 (m, 6H), 3.70-3.62 (m, 3H), 3.26-3.17 (m, 1H), 3.05-2.95 (m, 1H), 2.92-2.80 (m, 1H), 2.70-2.60 (m, 1H), 2.45-2.35 (m, 1H), 1.90-1.79 (m, 3H).
1-090;
8.32-8.18 (m, 1H), 8.02-7.88 (m, 1H), 7.21-7.06 (m, 1H), 7.05-6.84 (m, 2H), 5.37-4.99 (m, 2H), 3.92-3.41 (m, 7H), 3.29-2.57 (m, 4H), 2.45-2.29 (m, 1H), 1.92-1.13 (m, 13H).
1-091;
8.29-8.21 (m, 1H), 7.99-7.88 (m, 1H), 7.18-7.06 (m, 1H), 7.05-6.88 (m, 2H), 5.32-5.00 (m, 2H), 3.84-3.69 (m, 8H), 3.57-3.48 (m, 2H), 3.38-2.56 (m, 7H), 2.42-2.18 (m, 1H), 1.91-1.78 (m, 3H).
1-092;
8.41-8.15 (m, 1H), 8.06-7.88 (m, 1H), 7.22-7.04 (m, 1H), 7.04-6.87 (m, 2H), 6.52-6.18 (m, 1H), 4.30-4.06 (m, 2H), 3.92-3.78 (m, 6H), 3.29-2.14 (m, 5H), 1.98-1.80 (m, 3H), 1.57-1.18 (m, 6H).
1-100;
8.26 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.20-7.07 (m, 2H), 7.02-6.90 (m, 1H), 6.00-5.85 (m, 1H), 5.45-5.28 (m, 2H), 4.73-4.60 (m, 2H), 3.90-3.68 (m, 6H), 3.30-3.19 (m, 1H), 3.08-2.97 (m, 1H), 2.90-2.73 (m, 2H), 2.40-2.30 (m, 1H), 1.90-1.80 (m, 3H).
1-106;
8.26 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.19-7.09 (m, 1H), 7.06-6.90 (m, 2H), 4.77-4.58 (m, 2H), 3.90-3.70 (m, 6H), 3.28-2.22 (m, 6H), 1.90-1.80 (m, 3H).
1-107;
8.26 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.18-7.11 (m, 1H), 7.08-6.92 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.27-3.10 (m, 1H), 3.05-2.95 (m, 1H), 2.90-2.20 (m, 4H), 1.93-1.80 (m, 3H), 1.27-1.10 (m, 6H).
1-108;
8.26 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.18-7.11 (m, 1H), 7.07-6.90 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.25-3.14 (m, 1H), 3.07-2.93 (m, 1H), 2.85-2.73 (m, 2H), 2.40-2.20 (m, 3H), 1.85 (s, 3H), 1.10-0.97 (m, 9H).
1-111;
.26 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.18-7.10 (m, 1H), 7.08-7.01 (m, 1H), 6.98-6.90 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.78 (s, 3H), 3.27-3.16 (m, 1H), 3.04-2.96 (m, 1H), 2.84-2.70 (m, 2H), 2.47-2.25 (m, 3H), 1.84 (s, 3H), 1.73-1.60 (m, 2H), 1.00-0.90 (m, 3H).
1-112;
8.28-8.21 (m, 1H), 7.97-7.92 (m, 1H), 7.17-7.08 (m, 1H), 7.00-6.90 (m, 2H), 5.96-5.77 (m, 1H), 5.37-5.17 (m, 2H), 4.67-4.40 (m, 2H), 3.88-3.70 (m, 6H), 3.25-2.20 (m, 5H), 1.95-1.82 (m, 3H).
1-113;
8.26 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.19-7.03 (m, 2H), 7.00-6.90 (m, 1H), 4.99-4.83 (m, 1H), 3.85-3.70 (m, 6H), 3.30-3.15 (m, 1H), 3.05-2.93 (m, 1H), 2.88-2.65 (m, 2H), 2.40-2.25 (m, 1H), 1.96-1.79 (m, 3H), 1.38-1.20 (m, 6H).
1-114;
8.25 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.20-7.05 (m, 1H), 7.02-6.89 (m, 2H), 5.28-5.03 (m, 2H), 3.90-3.59 (m, 8H), 3.30-2.18 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.32-1.10 (m, 3H).
1-117;
8.26 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.18-7.10 (m, 1H), 7.08-7.00 (m, 1H), 6.98-6.90 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.78 (s, 3H). 3.27-3.10 (m, 1H), 3.05-2.95 (m, 1H), 2.85-2.70 (m, 2H), 2.50-2.28 (m, 3H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.68-1.50 (m, 2H), 1.40-1.25 (m, 2H), 0.95-0.80 (m, 3H).
1-118;
8.26 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.18-7.11 (m, 1H), 7.06-7.00 (m, 1H), 6.99-6.90 (m, 1H), 3.81 (s, 3H), 3.78 (s, 3H). 3.28-3.10 (m, 1H), 3.05-2.95 (m, 1H), 2.85-2.70 (m, 2H), 2.40-2.28 (m, 3H), 2.15-2.05 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 3H), 1.00-0.90 (m, 6H).
1-119（CD３OD）;
8.22-8.19 (m, 1H), 7.95-7.94 (m, 1H), 7.31-6.89 (m, 7H), 5.12 and 4.97 (s, 2H), 3.83-3.73 (m, 6H), 3.30-2.19 (m, 5H), 1.86 and 1.85 (s, 3H).
1-126（CD３OD）;
8.50-8.40 (m, 1H), 8.20-8.05 (m, 1H), 7.60-7.45 (m, 1H), 7.25-7.00 (m, 3H), 3.99 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.20-2.90 (m, 2H), 2.80-2.60 (m, 2H), 2.40-2.20 (m, 1H), 1.87 (s, 3H).
1-131（CD３OD）;
8.00-7.75 (m, 2H), 7.55-7.40 (m, 1H), 7.20-7.00 (m, 2H), 4.05-3.65 (m, 6H), 3.20- 2.15 (m, 5H), 2.00-1.80 (m, 3H).
1-133;
8.26 (s, 1H), 8.00-7.91 (m, 1H), 7.19-6.89 (m, 3H), 4.20-4.03 (m, 2H), 3.94-3.63 (m, 5H), 3.49-3.34 (m, 3H), 3.24-2.11 (m, 8H), 1.99-1.79 (m, 3H).
1-134(*3);
8.31-8.21 (m, 1H), 8.01-7.89 (m, 1H), 7.75-7.51 (m, 1H), 7.16-6.91 (m, 2H), 4.34-4.17 (m, 2H), 3.93-3.64 (m, 5H), 3.49-3.36 (m, 3H), 3.25-2.17 (m, 5H), 1.99-1.79 (m, 3H).
1-141（CD３OD）;
8.35-8.20 (m, 2H), 7.45-6.85 (m, 3H), 3.95-3.65 (m, 6H), 3.20-2.15 (m, 8H), 1.95-1.80 (m, 3H).
1-142（CD３OD）;
8.45-8.35 (m, 1H), 7.45-6.85 (m, 3H), 4.00-3.70 (m, 6H), 3.20-2.15 (m, 8H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-143（CD３OD）;
8.00-7.75 (m, 2H), 7.45-6.80 (m, 3H), 4.00-3.65 (m, 6H), 3.40-2.15 (m, 8H), 1.95-1.75 (m, 3H).
1-144;
8.32-8.21 (m, 1H), 8.07-7.93 (m, 1H), 7.33-7.03 (m, 3H), 6.75-6.17 (m, 1H), 4.02-3.74 (m, 6H), 3.14-2.14 (m, 5H), 1.98-1.81 (m, 3H).
1-147(*3);
8.36-8.18 (m, 1H), 8.04-7.90 (m, 1H), 7.37-7.05 (m, 3H), 6.49 (t, J = 74.9 Hz, 1H), 4.05-3.75 (m, 3H), 3.56-3.25 (m, 1H), 3.07-1.59 (m, 7H).
1-148;
11.55 (brs, 1H), 8.33-8.16 (m, 1H), 8.02-7.90 (m, 1H), 7.23-6.88 (m, 3H), 4.50-4.23 (m, 2H), 4.06-3.74 (m, 3H), 3.52-3.26 (m, 1H), 3.02-1.81 (m, 7H).
2-002;
9.39-9.13 (m, 1H), 8.52-8.37 (m, 1H), 7.96-7.83 (m, 1H), 7.78-7.61 (m, 1H), 7.20-6.95 (m, 3H), 4.05-3.78 (m, 3H), 3.49-2.10 (m, 8H).
2-033（CD３OD）(*3);
8.45-8.36 (m, 1H), 8.15-8.02 (m, 1H), 7.15-6.96 (m, 4H), 4.15-4.00 (m, 2H), 3.15-2.61 (m, 4H), 2.38-2.13 (m, 4H), 1.54-1.18 (m, 3H).
2-043;
9.38 (brs, 1H), 8.36-8.23 (m, 1H), 8.04-7.89 (m, 1H), 7.78-7.63 (m, 1H), 7.16-6.92 (m, 2H), 4.37-4.22 (m, 2H), 3.89-3.67 (m, 2H), 3.52-3.40 (m, 3H), 3.39-2.85 (m, 3H), 2.72-2.49 (m, 1H), 2.41-2.12 (m, 4H).
2-048;
8.25 (s, 1H), 8.06-7.89 (m, 1H), 7.57-6.89 (m, 3H), 4.58-4.25 (m, 2H), 3.97-1.46 (m, 8H).
3-001;
8.28-8.20 (m, 1H), 8.02-7.92 (m, 1H), 7.06 (s, 1H), 7.01 (s, 1H), 3.99-3.71 (m, 9H), 3.03-2.74 (m, 3H), 2.65-2.48 (m, 1H), 2.34-2.08 (m, 1H), 1.95-1.79 (m, 3H).
3-002;
10.95-8.80 (m, 1H), 8.32-8.77 (m, 2H), 7.44-7.00 (m, 2H), 4.20-3.70 (m, 6H), 3.40-2.11 (m, 4H), 1.98-1.78 (m, 3H), 1.70-1.42 (m, 1H).
3-003;
9.35 (brs, 1H),8.53-8.50 (m, 1H), 8.28-8.24 (m, 1H), 7.97-7.65 (m, 3H), 7.35-6.96 (m, 3H), 4.09-3.96 (m, 3H), 3.48-2.39 (m, 4H), 2.30-2.03 (m, 4H).
3-004;
9.30 (brs, 1H), 8.26-8.25 (m, 1H), 7.97-7.95 (m, 1H), 7.76-7.75 and 7.66-7.65 (m, 1H), 7.46-7.42 (m, 1H), 7.16-7.04 (m, 2H), 5.13-5.08 (m, 2H), 4.00-3.96 (m, 3H), 3.27-2.21 (m, 5H), 1.97-1.85 (m, 3H).
3-005;
8.38-8.20 (m, 1H), 8.06-7.89 (m, 1H), 7.23-6.91 (m, 3H), 3.92-3.72 (m, 3H), 3.40-2.73 (m, 4H), 2.62-2.42 (m, 1H), 2.35-1.98 (m, 9H).
3-006;
8.34-8.23 (m, 1H), 8.03-7.88 (m, 1H), 7.24-6.89 (m, 3H), 3.90-3.71 (m, 3H), 3.37-2.70 (m, 4H), 2.59-2.43 (m, 1H), 2.14-1.97 (m, 3H), 1.83-1.60 (m, 2H), 1.19-0.85 (m, 8H).
3-007;
8.34-8.17 (m, 1H), 8.07-7.90 (m, 1H), 7.25-6.88 (m, 3H), 3.99-3.72 (m, 3H), 3.52-2.45 (m, 9H), 2.26-1.99 (m, 3H), 1.50-1.20 (m, 6H).
3-008;
8.32-8.17 (m, 1H), 8.04-7.90 (m, 1H), 7.22-6.89 (m, 3H), 3.93-3.75 (m, 3H), 3.51-2.28 (m, 7H), 2.25-1.87 (m, 3H), 1.47-0.83 (m, 8H).
3-009;
8.35-8.22 (m, 1H), 8.04-7.88 (m, 1H), 7.22-6.90 (m, 3H), 3.99-3.71 (m, 9H), 3.44-2.15 (m, 5H), 2.11-1.86 (m, 3H).
3-010;
8.35-8.22 (m, 1H), 8.04-7.89 (m, 1H), 7.23-6.89 (m, 3H), 4.28-4.06 (m, 4H), 3.87-3.72 (m, 3H), 3.55-2.39 (m, 11H), 2.16-1.97 (m, 3H).
3-011;
8.34-8.22 (m, 1H), 8.02-7.91 (m, 1H), 7.23-6.87 (m, 3H), 3.90-3.68 (m, 3H), 3.43-2.37 (m, 13H), 2.29-1.97 (m, 9H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――
第８表及び第９表中、Ｍｅとの記載はメチルを、Ｅｔとの記載はエチルを、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピルを、Ｂｎはベンジル基をそれぞれ表し、Ｊ−１及びＪ−２で表される構造は、それぞれ下記の構造を表す。
【０１７３】
【化２７】
2019172651.tif 000028
【０１７４】
〔第８表〕
【０１７５】
【化２８】
2019172651.tif 000029
【０１７６】
――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Z4     Z6    Z8   J      R6        R8a             m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
E-001  Et     H     H    Br     Me        C(O)OMe     300(decomp.)
E-002  Et     H     H    Br     Me        H                     *1
E-003  F      H     H    Br     Me        C(O)OMe          213-215
E-004  F      H     H    Br     Me        H                     *1
E-005  c-Pr   H     H    Br     Me        H                  78-82
E-006  MeO    H     H    Br     Me        C(O)OMe            84-87
E-007  F      H     H    Br     c-Pr      H                     *1
E-008  MeO    H     H    Br     Me        H                160-164
E-009  EtO    H     H    Br     Me        H                149-150
E-010  EtO    H     H    Br     c-Pr      C(O)OMe          149-151
E-011  EtO    H     H    Br     Me        C(O)OMe               *1
E-012  MeO    H     H    Br     c-Pr      C(O)OMe          181-185
E-013  EtO    H     H    Br     c-Pr      H                     *1
E-014  Me     H     H    Br     Me        C(O)OMe            67-69
E-015  Me     H     H    Br     Me        H                  67-69
E-016  MeO    H     H    Br     c-Pr      H                     *1
E-017  Me     Me    Me   Br     Me        H                223-225
E-018  c-Pr   H     H    Br     Me        C(O)OMe               *1
E-019  MeO    H     H    OBn    Me        C(O)OMe               *1
E-020  MeO    H     H    OBn    Me        H                145-148
E-021  OH     H     H    Br     Me        H           245(decomp.)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕
【０１７７】
【化２９】
2019172651.tif 000030
【０１７８】
――――――――――――――――――――――――――――――
No.    Z4     Z6    Z8    J       R6        A       m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――
F-001  Et     H     H    Br      Me        H            *1
F-002  F      H     H    Br      Me        H            *1
F-003  MeO    H     H    Br      Me        H       116-118
F-004  EtO    H     H    Br      Me        H         71-74
F-005  MeO    H     H    Br      c-Pr      H         79-82
F-006  EtO    H     H    Br      c-Pr      H            *1
F-007  Me     H     H    Br      Me        H         55-57
F-008  F      H     H    Br      Me        Me           *1
F-009  Me     Me    Me   Br      Me        H       150-153
F-010  MeO    H     H    Br      Me        Me        93-96
F-011  EtO    H     H    Br      Me        Me      100-102
F-012  MeO    H     H    Br      c-Pr      Me           *1
F-013  EtO    H     H    Br      c-Pr      Me           *1
F-014  Me     Me    Me   Br      Me        Me      114-118
F-015  F      H     H    J-1     Me        Me      120-122
F-016  Me     H     H    J-1     Me        Me        51-54
F-017  MeO    H     H    J-1     Me        Me        55-58
F-018  EtO    H     H    J-1     Me        Me        50-52
F-019  MeO    H     H    J-1     c-Pr      Me           *1
F-020  EtO    H     H    J-1     c-Pr      Me      154-157
F-021  Me     Me    Me   J-1     Me        Me           *1
F-022  F      H     H    OH      Me        Me      123-129
F-023  Me     H     H    OH      Me        Me      136-137
F-024  MeO    H     H    OH      Me        Me      113-115
F-025  EtO    H     H    OH      Me        Me      124-126
F-026  MeO    H     H    OH      c-Pr      Me      107-109
F-027  EtO    H     H    OH      c-Pr      Me           *1
F-028  Me     Me    Me   OH      Me        Me           *1
F-029  MeO    H     H    J-2     Me        Me           *1
F-030  Me     H     H    Br      Me        Me           *1
F-031  c-Pr   H     H    Br      Me        Me           *1
F-032  c-Pr   H     H    Br      Me        H            *1
F-033  c-Pr   H     H    J-1     Me        Me           *1
F-034  c-Pr   H     H    OH      Me        Me           *1
F-035  MeO    Cl    H    OH      Me        Me        42-45
F-036  MeO    H     H    OBn     Me        H       139-142
F-037  MeO    H     H    OBn     Me        Me           *1
F-038  MeO    Br    H    OH      Me        Me      139-143
―――――――――――――――――――――――――――――――
第８表及び第９表に記載された本発明化合物の製造中間体のうち、表中に融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第１０表に示す。
【０１７９】
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒又は、重メタノール溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。尚、重メタノール溶媒で測定した化合物については、「（CD３OD）」と化合物No.に表記した。また、第１０表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。尚、表中の「*3」と記載は、ヒドロキシのプロトンに相当するシグナルが観測されなかったことを表す。
【０１８０】
〔第１０表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
E-002(*3);
δ7.45-7.10(m, 3H), 3.32-2.10(m, 10H), 1.18-1.02(m, 3H).
E-004(*3);
δ7.70-6.82(m, 3H), 4.00-2.10(m, 8H).
E-005(*3);
δ7.38-7.26 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 6.90-6.70 (m, 1H), 3.55-3.1.90 (m, 8H), 1.85-1.60 (m, 1H), 0.95-0.45 (m, 4H).
E-007(*3); 
δ7.65-7.20 (m, 2H), 7.10-6.85 (m, 1H), 3.80-1.85 (m, 6H), 1.35-0.80 (m, 4H).
E-011（CD３OD）(*3); 
δ7.45-7.25 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.25-2.75 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 2.15-2.05 (m, 1H), 1.40-1.25 (m, 3H), 1.05-0.90 (m, 4H).
E-013（CD３OD）(*3); 
δ7.45-7.25 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.25-2.75 (m, 4H), 2.35-2.20 (m, 1H), 2.15-2.05 (m, 1H), 1.40-1.25 (m, 3H), 1.05-0.90 (m, 4H).
E-016（CD３OD）(*3);
δ7.50-7.35 (m, 1H), 7.30-7.20 (m, 1H), 7.00-6.85 (m, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.25-2.70 (m, 4H), 2.35-2.00 (m, 2H), 1.10-0.85 (m, 4H).
E-018(*3);
δ7.42-7.13 (m, 2H), 6.87-6.73 (m, 1H), 3.97-2.23 (m, 10H), 1.87-1.65 (m, 1H), 1.06-0.48 (m, 4H).
E-019;
δ9.74-9.61 (m, 1H), 7.65-7.28 (m, 6H), 7.02-6.82 (m, 2H), 5.16-4.97 (m, 2H), 4.23-2.19 (m, 13H).
F-001(*3);
δ7.45-7.05(m, 3H), 3.92(s, 3H), 3.45-3.30(m, 1H), 3.00-1.85(m, 9H), 1.15-1.02(m, 3H).
F-002(*3);
δ7.70-7.20(m, 2H), 7.10-6.80(m, 1H), 4.40-1.80(m, 11H).
F-006（CD３OD）(*3); 
δ7.45-7.20 (m, 2H), 6.95-6.85 (m, 1H), 4.05-3.95 (m, 2H), 3.90-3.70 (m, 3H), 3.15-2.55 (m, 3H), 2.50-2.30 (m, 2H), 1.95-1.25 (m, 4H), 0.90-0.80 (m, 4H).
F-008;
δ7.50-7.30 (m, 2H), 7.00-6.90 (m, 1H), 3.95 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 3.10-2.15 (m, 5H), 1.95-1.80 (m, 3H).
F-012;
δ7.50-7.35 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 7.00-6.80 (m, 1H), 4.00-3.60 (m, 9H), 3.20-1.40 (m, 6H), 0.95-0.60 (m, 4H).
F-013;
δ7.45-7.35 (m, 1H), 7.25-7.15 (m, 1H), 6.95-6.75 (m, 1H), 4.15-3.60 (m, 8H), 3.15-1.45 (m, 9H), 0.80-0.65 (m, 4H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕続き
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.          1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
F-019;
δ7.80-7.60 (m, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.10-6.90 (m, 1H), 3.95-3.40 (m, 9H), 3.20-1.40 (m, 6H), 1.30-1.10 (m, 12H), 0.90-0.65 (m, 4H).
F-021;
δ6.92-6.78 (m, 1H), 3.87-3.45 (m, 6H), 3.25-2.00 (m, 14H), 1.96-1.82 (m, 3H), 1.40-1.10 (m, 12H).
F-027;
δ6.90-6.50 (m, 3H), 4.15-3.55 (m, 9H), 3.10-1.15 (m, 9H), 0.95-0.60 (m, 4H).
F-028;
δ6.92-6.78 (m, 1H), 4.58-4.52 (m, 1H), 3.92-3.50 (m, 6H), 3.25-1.98 (m, 14H), 1.97-1.85 (m, 3H).
F-029;
δ7.42-7.17 (m, 2H), 6.92-6.80 (m, 1H), 4.08-3.95 (m, 2H), 3.90-3.60 (m, 9H), 3.25-2.15 (m, 10H), 1.95-1.85 (m, 3H), 1.63-1.20 (m, 8H), 0.98-0.83 (m, 6H).
F-030（CD３OD）;
δ7.45-7.00 (m, 3H), 4.00-3.60 (m, 6H), 3.20-2.20 (m, 5H), 2.15-1.8 (m, 6H).
F-031;
δ7.42-7.15 (m, 2H), 6.88-6.68 (m, 1H), 3.99-3.63 (m, 6H), 3.41-2.14 (m, 5H), 2.01-1.87 (m, 3H), 1.81-1.62 (m, 1H), 1.02-0.46 (m, 4H).
F-033;
δ7.74-7.44 (m, 2H), 6.98-6.78 (m, 1H), 3.98-3.57 (m, 6H), 3.05-1.53 (m, 9H), 1.41-1.18 (m, 12H), 0.99-0.52 (m, 4H).
F-034;
δ6.95-6.44 (m, 3H), 3.97-3.62 (m, 6H), 3.31-2.10 (m, 5H), 1.97-1.83 (m, 3H), 1.74-1.56 (m, 1H), 0.95-0.38 (m, 4H).
F-037;
δ7.49-7.23 (m, 5H), 6.99-6.71 (m, 3H), 5.08-4.95 (m, 2H), 3.94-3.58 (m, 9H), 3.28-2.15 (m, 5H), 1.98-1.82 (m, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１１表に示す。
【０１８１】
判定基準
５  …  殺草率  ９０％以上  （ほとんど完全枯死）
４  …  殺草率  ７０％以上９０％未満
３  …  殺草率  ４０％以上７０％未満
２  …  殺草率  ２０％以上４０％未満
１  …  殺草率    ５％以上２０％未満
０  …  殺草率    ５％以下  （ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。タイヌビエ、イヌホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１２表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、コゴメガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１３表に示す。
〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１４表に示す。
〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１５表に示す。
【０１８２】
尚、第１１表乃至第１５表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：タイヌビエ、Ｂ：イヌホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。
【０１８３】
〔第１１表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.          処理薬量      A     B     C     a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001           320        5     0     0     5
1-005           320        4     0     0     1
1-006           320        5     0     0     2
1-007           320        5     0     0     0
1-008           320        5     0     0     5
1-009           320        5     0     0     0
1-011           320        2     0     0     2
1-013           320        2     0     0     1
1-014           320        5     0     0     4
1-019           320        5     0     0     4
1-020           320        5     0     0     5
1-021           320        5     0     0     4
1-022           320        5     0     0     4
1-024           320        5     1     2     5
1-028           320        2     0     0     0
1-030           320        5     0     0     5
1-031           320        5     0     0     4
1-032           320        5     0     0     3
1-033           320        5     0     0     4
1-034           320        5     0     0     5
1-035           320        5     0     0     1
1-036           320        5     0     0     4
1-037           320        5     0     0     2
1-038           320        5     0     0     2
1-039           320        5     0     0     0
1-040           320        5     0     0     3
1-041           320        5     0     0     0
1-042           320        5     0     0     1
1-046           320        2     0     0     0
1-048           320        5     0     0     4
1-051           320        4     0     0     3
1-052           320        5     1     0     4
1-055           320        5     3     0     5
1-056           320        4     0     0     3
1-059           320        4     0     0     3
1-061           320        3     0     0     3
1-063           320        4     0     0     2
1-065           320        5     1     0     5
1-067           320        2     0     0     4
1-068           320        5     0     0     5
1-073           320        5     4     0     5
1-075           320        5     0     0     5
1-083            80        5     0     0     0
1-084            80        5     0     0     1
1-085            80        3     0     0     0
1-086            80        4     0     0     0
1-087            80        5     0     0     0
1-088            80        4     0     0     0
1-089            80        4     0     0     0
1-090            80        5     0     0     0
1-091            80        5     0     0     0
1-092            80        5     0     0     0
1-093            80        4     0     0     0
1-094            80        4     0     0     1
1-127            80        4     0     0     0
1-129            80        3     0     0     0
1-130            80        3     0     0     0
2-014           320        2     0     0     0
2-015           320        2     0     0     0
2-017           320        5     0     0     5
2-018           320        5     0     0     5
2-019           320        5     0     0     5
2-020           320        4     0     0     2
2-021           320        5     0     0     5
2-022           320        5     0     0     3
2-023           320        3     0     0     0
2-024           320        4     0     0     1
2-025           320        5     3     1     5
2-026           320        5     0     0     5
2-027           320        5     0     0     5
2-028           320        5     0     0     5
2-029           320        5     0     0     3
2-033            80        5     0     0     1
2-034            80        4     0     0     3
2-039            80        3     0     0     0
―――――――――――――――――――――――――
〔第１２表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.          処理薬量      A     B     C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001           320        5     0     0
1-005           320        3     0     0
1-006           320        4     0     0
1-007           320        4     0     0
1-008           320        5     0     0
1-009           320        5     0     0
1-014           320        5     0     0
1-019           320        4     0     0
1-020           320        5     0     0
1-021           320        5     0     0
1-022           320        4     0     0
1-024           320        5     0     0
1-030           320        5     0     0
1-031           320        5     0     0
1-032           320        3     0     0
1-033           320        5     0     0
1-034           320        5     0     0
1-035           320        5     0     0
1-036           320        5     0     0
1-037           320        5     0     0
1-038           320        5     0     0
1-039           320        3     0     0
1-040           320        5     0     0
1-041           320        5     0     0
1-044           320        3     0     0
1-046           320        3     0     0
1-048           320        4     0     0
1-051           320        3     0     0
1-052           320        5     0     0
1-055           320        5     0     0
1-056           320        5     0     0
1-059           320        3     0     0
1-061           320        3     0     0
1-063           320        3     0     0
1-065           320        4     0     1
1-067           320        3     0     0
1-068           320        5     2     4
1-073           320        5     3     3
1-075           320        4     0     0
1-083            80        3     0     0
1-084            80        3     0     0
1-085            80        3     0     0
1-086            80        3     0     0
1-087            80        3     0     0
1-088            80        4     0     0
1-089            80        2     0     0
1-090            80        4     0     0
1-091            80        3     0     0
1-092            80        3     0     0
1-094            80        4     0     0
1-127            80        2     0     0
1-130            80        3     0     0
2-015           320        3     0     0
2-017           320        5     0     
2-018           320        5     0     0
2-019           320        5     0     0
2-020           320        4     0     0
2-021           320        5     0     0
2-022           320        5     0     0
2-023           320        3     0     0
2-024           320        3     0     0
2-025           320        5     1     3
2-026           320        5     0     0
2-027           320        5     0     0
2-028           320        5     3     4
2-029           320        5     0     0
2-033            80        4     0     0
2-034            80        4     2     0
3-001           320        2     0     0
―――――――――――――――――――――――――
〔第１３表〕
―――――――――――――――――――――――――
No.          処理薬量      H     D     E     b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001           320        5     5     0     5
1-005           320        5     5     0     3
1-006           320        5     5     0     5
1-007           320        5     5     0     3
1-008           320        5     5     0     5
1-009           320        5     5     0     2
1-011           320        4     4     0     0
1-013           320        1     4     0     3
1-014           320        5     5     0     5
1-019           320        5     5     0     5
1-020           320        5     5     0     5
1-021           320        5     5     0     5
1-022           320        5     5     0     5
1-024           320        5     5     0     5
1-026           320        0     3     0     0
1-028           320        3     4     0     4
1-029           320        3     4     0     2
1-030           320        5     5     0     5
1-031           320        5     5     0     5
1-032           320        5     5     0     5
1-033           320        5     5     0     5
1-034           320        5     5     0     5
1-035           320        5     5     0     2
1-036           320        5     5     0     5
1-037           320        5     5     0     5
1-038           320        5     5     0     5
1-039           320        5     5     0     5
1-040           320        5     5     0     5
1-041           320        5     5     0     1
1-044           320        5     5     0     4
1-046           320        3     5     0     3
1-048           320        5     5     0     3
1-051           320        5     5     0     5
1-052           320        5     5     0     5
1-055           320        5     5     3     5
1-056           320        5     5     3     5
1-059           320        4     4     0     5
1-061           320        5     5     0     5
1-063           320        5     5     1     3
1-065           320        5     5     5     5
1-067           320        4     4     0     5
1-068           320        5     5     0     5
1-073           320        5     5     0     5
1-075           320        5     5     0     5
1-077           320        5     4     0     0
1-079           320        3     1     0     4
1-083            80        5     5     0     5
1-084            80        5     5     0     5
1-085            80        4     5     0     1
1-086            80        5     5     0     4
1-087            80        5     5     0     1
1-088            80        5     5     0     0
1-089            80        5     4     0     1
1-090            80        5     5     0     4
1-091            80        5     5     0     4
1-092            80        5     5     0     1
1-093            80        5     4     0     1
1-094            80        5     5     0     3
1-127            80        5     5     0     5
1-129            80        5     5     0     5
1-130            80        5     5     0     5
2-014           320        4     4     0     1
2-015           320        4     5     0     2
2-017           320        5     5     0     5
2-018           320        5     5     0     5
2-019           320        5     5     4     5
2-020           320        5     5     0     5
2-021           320        5     5     0     5
2-022           320        5     5     0     5
2-023           320        5     5     0     4
2-024           320        4     5     0     1
2-025           320        5     5     4     5
2-026           320        5     5     0     5
2-027           320        5     5     0     5
2-028           320        5     5     0     5
2-029           320        5     5     0     3
2-031           320        0     4     0     0
2-032           320        5     5     0     5
2-033            80        4     3     0     3
2-034            80        5     5     0     5
2-035            80        2     0     0     1
2-036            80        0     4     0     0
2-039            80        5     5     0     5
3-001           320        5     4     0     0
―――――――――――――――――――――――――
〔第１４表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No.   処理薬量  F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001    320    5 5 5 4 2 3 4 1 0 0 0 0 0 0 5 3 0 0  
1-005    320    1 3 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0
1-006    320    4 5 5 4 2 3 2 0 0   0 0   0 5 1 1 0 0
1-007    320    3 5 5 0 0 0 3 0 0 0 0   0 2 0 0 0 0 0
1-008    320    5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 4 2 0 5 0 0
1-009    320    4 5 4 0   3 2 0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0
1-014    320    5 5 5 2 3 4 5 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
1-019    320    4 2 5 0 0 0 4 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-020    320    5 5 5 3 3 4 5 0 0 0 0 0 0 4 3 0 1 0 0
1-021    320    4 5 5 4 3 3 4 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0
1-022    320    4 4 5 0 5 4 4 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
1-024    320    5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-028    320    1 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-030    320    5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
1-031    320    4 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
1-032    320    5 4 5 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
1-033    320    5 5 5 3 3 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-034    320    5 5 5 2 3 5 4 0 0 0 0 0 0 5 2 0 0 0 0
1-035    320    2 2 1 0 0 0   0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-036    320    5 5 5 0 3 5 5 0 0 0 0 0 0 4 2 0 1 0 0
1-037    320    5 5 5 0 2 5 5 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0
1-038    320    5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 0 4 0 0
1-039    320    5 2 4 0 0 0   0 0 0 0 0 0 2 1 0 0 0 0
1-040    320    5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 4 0 4 0 0
1-041    320    5 5 5 3 2 3 4 0 0 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0
1-044    320    5 5 5 1 5 0 1 0 0 0 0 0 0 3 1 0 0 0 0
1-046    320    0 0 0 0 3 2 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-048    320    3 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-051    320    3 5 5 3 2 4 5 0 0 0 0   0   1 0 0 0 0
1-052    320    5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0   3 0 0 0 0
1-055    320    5 5 5 4 5 5 5 0 0 0   0 3   4 0 5 0 3
1-056    320    4 5 5 3 4 5 5 0 0 0 0   0   0 0 1 0 0
1-059    320    0 3 0 0 0 4 5 0 0 0 0 0 0   0 0 0 0 0
1-061    320    5 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0   1 0 0 0 0
1-063    320    5 5 5 0 0 5 5 0 0 0 0 0 0   2 0 0 0 0
1-065    320    5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 5   3 0 5 0 4
1-067    320    0 4 3 3 4 5 5 0 0 0 0 0 0   0 0 0 0 0
1-068    320    5 5 4 3 4 5 5 0 0 0 0 0 0   0 0 1 0 0
1-073    320    5 5 5 3 4 4 5 0 0 0 0 0 4   3 0 4 0 2
1-075    320    5 0 3 3 3 5 5 0 0 0 0 0 0   0 0 2 0 0
1-084     80    4 4 3 0   0   0 0 0 0 0 0   0 0 0 0 0
1-085     80    4 5 4 0 0 0   0 0 0 0 0 0   0 0 0 0 0
1-086     80    4 5 4 0 0 0   0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-088     80    3 4 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0   0 0 0 0 0
1-090     80    5 5 5 3 5 5   0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-091     80    5 5 5 4   1   0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-092     80    0 4 1 0 2 3   0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-094     80    5 5 4 4   4 5 1 0 0 0   0   1 0 0 0 0
1-095     80    4 4 5 2 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-098     80    3 3 4 0 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-099     80    4 4 3 3 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-100     80    1 5 3 0 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-102     80    3 2 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0   0 0 0 0 0
1-103     80    0 5 4 1   3   0 0 0 0   0   0 0 1 0 0
1-104     80    5 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-105     80    4 4 3 0 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-107     80    3 4 4 1 0 0   0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-108     80    4 4 5 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0   1 0 0 0 0
1-111     80    4 4 5 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0   0 0 0 0 0
1-113     80    4 4 4 0 0 0 0 0 4 0 0   0   0 0 0 0 0
1-114     80    4 4 3 0 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-117     80    2 4 4 1 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-118     80    4 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-120     80    2 4 3 0 0 0 0 0 0 0 0   0   4 0 0 0 0
1-122     80    4 5 4 0 0 0 0 0 0 0 0   0   2 0 0 0 0
1-123     80    4 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-127     80    3 5 3 0 0 0   0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-129     80    5 5 0 0 0 0   0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-130     80    5 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0       0 0 0 0 
2-014    320    0 2 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2-015    320    3 3 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
2-017    320    5 5 5 4 4 5 5 0 0 0 0 0 0   4 0 0 0 0
2-018    320    4 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0   3 0   0 0
2-019    320    5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 4   2 0 2 0 1
2-020    320    5 5 5 3 3 5 5 0 0 0 0   0   4 0 0 0 0
2-021    320    2 4 3 2 4 5 5 0 0 0 0 0 0   0 0 0 0 0
2-022    320    5 5 5 3 3 5 5 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
2-023    320    5 5 5 0 0 0 3 0 0 0 0 0 0   4 0 0 0 0
2-024    320    5 4 5 0 0 5 5 0 0 0 0 0 0   3 0 4 0 0
2-025    320    5 5 5 5 3 5 3 0 0 0 0 0     5 0 4 1 2
2-026    320    5 4 4 3 0 1   0 0 0 0 0 0   0 0 3 0 0
2-027    320    5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0   0 0 1 0 0
2-028    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 1   0 0 2 0 2
2-029    320    4 5 5 3 3 4 5 0 0 0 0 0 0   2 0 0 0 0
2-032    320    5 5 5 3 4 5 5 0 0 0 0 0 0   3 0 3 0 0
2-033     80    4 3 2 3 0 5 5 0 0 0 0   0   0 0 1 0 0
2-034     80    5 3 5 3 0 5 5 0 0 0 0 0 0   0 0 2 0 0
2-039     80    5 5 3 0   3 5 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
3-002    320    0 3 0 0 2 4 5 0 0 0 0 0 0   0 0 0 0 0
3-005    320    5 5 5 3 0 4 5 0 0 0 0   0   1 0 2 0 0
3-006    320    5 5 5 3 0 3 4 0 0 0 0   0   5 0 0 0 0
3-007    320    0 4 0 0 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
3-009    320    5 5 5 2 0 4 0 0 0 0 0   0   3 0 0 0 0
3-010    320    5 5 5 4 0 4 0 0 0 0 0 0 0   4 0 0 0 0
3-011    320    5 5 5 3 0 4 0 0 0 0 0   0   1 0 0 0 0
――――――――――――――――――――――――――――
〔第１５表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No.   処理薬量  F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0 5 5 0 5 0 3
1-005    320    4 5 4 3 5 3 4 0 0 0 0 0 0 3 4 0 1 0 4
1-006    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 1 2 0 2
1-007    320    5 5 5 4 3 2 5 0 0 0 0 0 0 2 5 0 0 0 0
1-008    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 2 0 0 0 5 5 0 5 0 4
1-009    320    5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 0 0 4 5 0 1 0 1
1-011    320    0 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 2 0 0 0 0
1-013    320    2 0 2 0 1 3 0 0 0 0 0 0 0 3 3 0 1 0 0
1-014    320    5 5 5 2 5 5 4 0 0 0 0 0 0 5 5 0 4 0 1
1-019    320    5 5 5 5 4 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 0 5 0 4
1-020    320    5 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 0 1 5 5 0 5 0 4
1-021    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 1 5 5 0 5 0 4
1-022    320    4 5 5 3 5 5 4 0 0 0 0 0 0 5 5 0 2 0 3
1-024    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 1 5 5 0 5 0 4
1-028    320    2 0 3 0 0 5 1 0 0 0 0 0 0 4 1 0 0 0 0
1-030    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 0 0 2 5 5 0 5 0 4
1-031    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 4 0 5 0 0
1-032    320    4 4 5 5 4 5 5 0 0 0 0 0 0 4 4 0 1 0 0
1-033    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 2 5 5 0 5 0 4
1-034    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 2 5 5 0 5 0 4
1-035    320    5 5 5 2 1 1 5 0 0 0 0 0 0 3 4 0 2 0 0
1-036    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 0 0 1 5 5 0 5 0 4
1-037    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 0 5 0 4
1-038    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 3 5 5 0 5 0 4
1-039    320    5 5 5 3 4 5 5 0 0 0 0 0 0 4 4 0 3 0 3
1-040    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 3 5 5 0 5 0 4
1-041    320    5 5 5 3 4 3 5 0 0 0 0 0 0 4 4 0 0 0 1
1-042    320    1 2 3 2 1 0 0 0 0 0 0 0 0 1 3 0 0 0 0
1-044    320    3 4 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 4 0 0 0 0
1-045    320    5 5 5 3 4 4 4 0 0 0 0 0 0 5 5 0 0 0 0
1-048    320    5 5 5 0 1 2 0 0 0 0 0 0 0 2 2 0 0 0 0
1-051    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 5 0 4
1-052    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 5 0 4
1-055    320    5 5 5 5 5 5 5 0 1 2 0 0 5   5 1 5 2 5
1-056    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 5 0 4
1-059    320    3 5 4 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   3 0 4 1 4
1-061    320    5 5 5 4 5 5 5 0 0 2 0 0 0   5 1 3 1 4
1-063    320    4 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0   0   3 1 4 1 4
1-065    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 4   5 3 5 2 5
1-067    320    3 5 3 5 0 5 5 0 0 0 0 0 0   3 1 4 1 4
1-068    320    4 5 5 5 5 5 5 1 0 0 0 0 0   4 3 5 0 4
1-073    320    5 5 5 5 5 0 5 0 0 0 0 0 5   5 3 5 2 5
1-075    320    5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 4 0 4
1-077    320    3 5 3 1 0 4 5 0 0 0 0 0 0   3 0 1 0 3
1-083     80    5 5 5 3 5 4 5 0 0 0 0   0   5 0 3 0 0
1-084     80    5 5 5 5 4 4 5 0 0 0 0   0   5 0 2 0 0
1-085     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 1 0 1
1-086     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 1 0 2
1-087     80    5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0   0   3 0 1 0 0
1-088     80    5 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 3 0 1
1-089     80    4 5 5 0 5 4 5 0 0 0 0   0   5 0 2 0 0
1-090     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 3 0 1
1-091     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 3 0 3
1-092     80    5 5 5 5 5 4 5 0 0 0 0   0   5 0 3 0 3
1-093     80    5 5 5 1 0 0 2 0 0 0 0 0 0   3 0 0 0 0
1-094     80    5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 0 0   3 0 1 0 3
1-095     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 3
1-098     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 2
1-099     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 2
1-100     80    5 5 5 5 5 4 5 0 0 0 0   0   5 0 4 0 0
1-101     80    1 4 5 1 0 0 0 0 0 0 0   0   0 0 0 0 0
1-102     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 3
1-103     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 1
1-104     80    5 5 5 5 5 1 5 0 0 0 0   0   5 0 2 0 0
1-105     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   3 0 4 0 2
1-106     80    3 5 5 1 0 0 0 0 0 0 0   0   5 0 0 0 0
1-107     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 2
1-108     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 1
1-109     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 4 0 1
1-110     80    3 5 5 0 0 0 0 0 0 0 0   0   1 0 0 0 0
1-111     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 2
1-112     80    0 5 5 1 0 0 5 0 0 0 0   0   3 0 0 0 0
1-113     80    5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0   0   5 0 4 0 0
1-114     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 4 0 0
1-115     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 3
1-116     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 0
1-117     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 4
1-118     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   3   5 0 5 0 3
1-119     80    3 4 5 1 5 1 4 0 0 0 0   0   1 0 1 0 0
1-120     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   2   5 0 5 0 4
1-121     80    4 5 5 2 5 0 5 0 0 0 0   0   0 0 0 0 1
1-122     80    5 5 5 5 5 4 5 0 0 0 0 0 1   5 0 5 0 4
1-123     80    5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0 0 0   5 0 0 0 1
1-124     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   1   5 0 5 0 4
1-125     80    3 5 5 5 5 0 5 0 0 0 0   0   5 0 0 0 0
1-127     80    5 5 5 5 5 5 5 0 2 0 0 0 2   5 1 4 1 4
1-129     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0       5 1 5 0 4
1-130     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   1   5 1 4 1 5
2-014    320    4 4 3 5 5 3 3 0 0 0 0 0 0 4 4 0 0 0 0
2-015    320    4 5 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 5 1 3 0 0
2-017    320    5 5 5 5 5 5 5 2 0 0 0 0 0   5 0 5 1 4
2-018    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 5 0 0
2-019    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 4   5 2 5 0 5
2-020    320    4 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 1 5 0 4
2-021    320    3 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   4 0 5 0 4
2-022    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 5 0 2
2-023    320    3 5 5 2 4 5 5 0 0 0 0 0 0   5 2 1 0 4
2-024    320    3 5 4 3 4 4 5 0 0 0 0 0 0   4 1 2 0 3
2-025    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 1 0 0 3   5 2 5 1 5
2-026    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 3 0 0
2-027    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 5 0 3
2-028    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 3   5 3 5 0 4
2-029    320    5 5 5 2 5 3 5 0 0 0 0 0 0   5 0 1 0 1
2-030    320    0 1 1 0 0 0 4 0 0 0 0 0 0   3 0 0 0 1
2-032    320    5 5 5 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 2 1 4
2-033     80    5 5 5 4 5 5 5 0 2 0 0 0 0   5 0 1 0 0
2-034     80    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 2 3 0 0
2-039     80    5 5 5 5 5 4 5 0 0 0 0 0 0   5 0 4 0 3
3-002    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0 0   5 0 4 2 5
3-003     80    4 4 5 3 5 1 4 0 0 0 0   0   4 0 1 0 0
3-004     80    5 5 5 5 5 3 5 0 0 0 0   0   5 0 2 0 0
3-005    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 2
3-006    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   2   5 0 5 0 0
3-007    320    3 1 4 0 2 0 4 0 0 0 0   0   1 0 0 0 0
3-008    320    2 0 0 3 5 0 4 0 0 0 0   0   3 0 3 0 0
3-009    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 3
3-010    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 4
3-011    320    5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0   0   5 0 5 0 4
――――――――――――――――――――――――――――
【産業上の利用可能性】
【０１８４】
本発明のケトン若しくはオキシム化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。