(57)【要約】【課題】発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用できる新規化合物、及びそれを用いた発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物。式（１）中、Ｒ９〜Ｒ１１の少なくとも１つは、下記式（２）で表される基である。Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは、下記式（３）で表される基である。2019119680.tif 000106【選択図】図１
2019119680.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化８６】
2019119680.tif 000089
（前記式（１）中、
Ｒ９〜Ｒ１１の少なくとも１つは、下記式（２）で表される基である。前記式（２）で表される基が２以上ある場合、２以上の前記式（２）で表される基は、同じでもよく、異なってもよい。
Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは、下記式（３）で表される基である。前記式（３）で表される基が２以上ある場合、２以上の前記式（３）で表される基は、同じでもよく、異なってもよい。
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基ではないＲ１〜Ｒ１１であって、Ｒ１〜Ｒ１１のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基ではないＲ１〜Ｒ１１であって、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが２以上存在する場合、２以上存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【化８７】
2019119680.tif 000090
（前記式（２）及び（３）中、
Ｌ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１１、Ａｒ１２及びＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）
【請求項２】
Ｒ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、前記式（３）で表される基であり、Ｒ５〜Ｒ８の少なくとも１つは、前記式（３）で表される基である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ１０が、前記式（２）で表される基である請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
下記式（４）で表される化合物である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【化８８】
2019119680.tif 000091
（前記式（４）中、
Ｌ１１、Ｌ１２、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ１３及びＡｒ１３は、前記式（３）で定義した通りである。２つのＬ１３は、同じでもよく、異なってもよい。２つのＡｒ１３は、同じでもよく、異なってもよい。
Ｒ３及びＲ４、並びにＲ５及びＲ６の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが２以上存在する場合、２以上存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【請求項５】
下記式（４−１）で表される化合物である請求項４に記載の化合物。
【化８９】
2019119680.tif 000092
（前記式（４−１）中、
Ｒ１ａ〜Ｒ１０ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１ａ〜Ｒ１０ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが２以上存在する場合、２以上存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
Ｌ１１、Ｌ１２、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ１３は、前記式（３）で定義した通りである。２つのＬ１３は、同じでもよく、異なってもよい。
Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は、前記式（４）で定義した通りである。）
【請求項６】
下記式（４−２）で表される化合物である請求項４に記載の化合物。
【化９０】
2019119680.tif 000093
（前記式（４−２）中、
Ｒ１ｂ〜Ｒ１０ｂのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１ｂ〜Ｒ１０ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが２以上存在する場合、２以上存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
Ｌ１１及びＬ１２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ１３及びＡｒ１３は、前記式（３）で定義した通りである。２つのＬ１３は、同じでもよく、異なってもよい。２つのＡｒ１３は、同じでもよく、異なってもよい。
Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は、前記式（４）で定義した通りである。）
【請求項７】
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基ではないＲ１〜Ｒ１１であって、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１１が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
【請求項８】
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基ではないＲ１〜Ｒ１１であって、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１１が、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
【請求項９】
下記式（５）で表される化合物である請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
【化９１】
2019119680.tif 000094
（前記式（５）中、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ１３は、前記式（３）で定義した通りである。）
【請求項１０】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、−ＣＯＯＲ４５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、−Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１〜Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｒ４１〜Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１〜Ｒ５３のそれぞれは同一でも異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１１】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１２】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基が、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物。
【請求項１３】
有機エレクトロルミネッセンス素子用材料である請求項１〜１２のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項１５】
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、請求項１〜１３のいずれかに記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が発光層である請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記発光層が、さらに下記式（１０）で表される化合物を含む請求項１６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９２】
2019119680.tif 000095
［式（１０）中、
Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ１２１）（Ｒ１２２）（Ｒ１２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４、−ＣＯＯＲ１２５、−Ｎ（Ｒ１２６）（Ｒ１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（３１）で表される基である。
Ｒ１２１〜Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ１２１〜Ｒ１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ１２１〜Ｒ１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、下記式（３１）で表される基である。下記式（３１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の下記式（３１）で表される基のぞれぞれは同一であってもよいし、異なっていてもよい。
−Ｌ１０１−Ａｒ１０１          （３１）
（式（３１）中、
Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）］
【請求項１８】
前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０−１）又は（１０−２）で表される請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９３】
2019119680.tif 000096
（式（１０−１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
式（１０−２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０３〜Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。）
【請求項１９】
前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０−３）で表される請求項１７又は１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９４】
2019119680.tif 000097
（式（１０−３）中、
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１０１Ａは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。２つのＬ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。
Ａｒ１０１Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。２つのＡｒ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。）
【請求項２０】
前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０−４）で表される請求項１７又は１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９５】
2019119680.tif 000098
（式（１０−４）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ６２〜Ｒ６９の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ６２〜Ｒ６９のうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｌ１０１と結合せず、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【請求項２１】
前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０−６）で表される請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９６】
2019119680.tif 000099
（式（１０−６）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
【請求項２２】
前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０−７）で表される請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９７】
2019119680.tif 000100
（式（１０−７）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｘ１１は、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｒ６２〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
【請求項２３】
前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０−８）で表される請求項２０〜２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９８】
2019119680.tif 000101
（式（１０−８）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。）
【請求項２４】
Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のいずれか１組が、互いに結合して、下記式（１０−８−１）又は（１０−８−２）で表される環を形成し、
前記式（１０−８−１）又は（１０−８−２）で表される環を形成しないＲ６６〜Ｒ６９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない、請求項２２又は２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９９】
2019119680.tif 000102
（式（１０−８−１）及び（１０−８−２）中、
２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９の１組と結合する。
Ｒ８０〜Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１３は、Ｏ又はＳである。）
【請求項２５】
前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０−９）で表される請求項２０又は２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１００】
2019119680.tif 000103
（式（１０−９）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６９及びＲ６７は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。）
【請求項２６】
前記式（１０）で表される化合物が、下記式（１０−４Ａ）で表される請求項１７又は１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０１】
2019119680.tif 000104
（式（１０−４Ａ）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ６２Ａ〜Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。但し、Ｒ６２Ａ〜Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つは、下記式（１０−４Ａ−１）で表される環を形成する。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２Ａ〜Ｒ６９Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【化１０２】
2019119680.tif 000105
（式（１０−４Ａ−１）中、
２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ６２Ａ〜Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つと結合する。
Ｒ７０〜Ｒ７３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ７０〜Ｒ７３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【請求項２７】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する請求項１６〜２６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する請求項１６〜２７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
請求項１５〜２８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また、陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、発光層を含む。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機層を含む積層構造を有する場合もある。
【０００４】
特許文献１には、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用する化合物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１５／１０２１１８号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用できる新規化合物、及びそれを用いた発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、下記式（１）で表される化合物が提供される。
【化１】
2019119680.tif 000003
（前記式（１）中、
Ｒ９〜Ｒ１１の少なくとも１つは、下記式（２）で表される基である。前記式（２）で表される基が２以上ある場合、２以上の前記式（２）で表される基は、同じでもよく、異なってもよい。
Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは、下記式（３）で表される基である。前記式（３）で表される基が２以上ある場合、２以上の前記式（３）で表される基は、同じでもよく、異なってもよい。
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基ではないＲ１〜Ｒ１１であって、Ｒ１〜Ｒ１１のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基ではないＲ１〜Ｒ１１であって、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが２以上存在する場合、２以上存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【化２】
2019119680.tif 000004
（前記式（２）及び（３）中、
Ｌ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１１、Ａｒ１２及びＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）
【０００８】
本発明の一態様によれば、上記式（１）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
【０００９】
本発明の一態様によれば、
陰極と、
陽極と、
前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、
を有し、
前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、前記式（１）で表される化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１０】
本発明の一態様によれば、前記有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子器機が提供される。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として使用できる新規化合物、及びそれを用いた発光効率の高い有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の概略構成を示す図である。
【図２】本発明の有機ＥＬ素子の別の実施形態の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
【００１４】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００１５】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００１６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
【００１８】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「置換」とは、水素原子以外の置換基で置換されていることを意味する。
【００１９】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００２０】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、任意置換基ということがある）としては、例えば、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、−ＣＯＯＲ４５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、−Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１〜Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｒ４１〜Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１〜Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
【００２１】
本明細書において、隣接する任意置換基同士（又は隣接しない環形成可能な任意置換基同士）で、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。「置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」については、後述の「置換もしくは無置換の」及び「飽和又は不飽和の環」の説明と同様である。
本明細書において、任意置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意置換基がさらに有する置換基としては、上記任意置換基と同様のものが挙げられる。
【００２２】
本明細書における各基及び各置換基の具体例としては、以下のものが挙げられる。
無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。
【００２３】
置換された炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２４】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基は、上記アルキル基の水素原子の１つ以上がハロゲン原子で置換された基である。置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基としては、上記置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基において、１つ以上のハロゲン原子が置換した基が挙げられる。
【００２５】
無置換の炭素数２〜５０（好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜１８）のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１−メチルビニル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１，２−ジメチルアリル基等が挙げられる。
【００２６】
無置換の炭素数２〜５０（好ましくは２〜３０、より好ましくは２〜１８）のアルキニル基としては、エチニル基等が挙げられる。
【００２７】
無置換の環形成炭素数３〜５０（好ましくは３〜３０、より好ましくは３〜１８、さらに好ましくは３〜６）のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００２８】
無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８）のアルコキシ基は−ＯＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基が挙げられる。
【００２９】
無置換の炭素数１〜５０の（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８）のアルキルチオ基は−ＳＸで表され、Ｘとしては、例えば、上記の炭素数１〜５０のアルキル基が挙げられる。
【００３０】
無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、フェニル基、ｐ−ビフェニルイル基、ｍ−ビフェニルイル基、ｏ−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、テトラセニル基、ペンタセニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基等が挙げられる。
これらの中で、好ましくはフェニル基、ビフェニルイル基、ターフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基及びフルオレニル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基、ビフェニルイル基である。
【００３１】
置換された環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリール基としては、例えば、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、パラ−キシリル基、メタ−キシリル基、オルト−キシリル基、パラ−イソプロピルフェニル基、メタ−イソプロピルフェニル基、オルト−イソプロピルフェニル基、パラ−ｔ−ブチルフェニル基、メタ−ｔ−ブチルフェニル基、オルト−ｔ−ブチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレニル基、９，９−ジ（４−メチルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−イソプロピルフェニル）フルオレニル基、９，９−ジ（４−ｔ−ブチルフェニル）フルオレニル基、シアノフェニル基、トリフェニルシリルフェニル基、トリメチルシリルフェニル基等が挙げられる。
【００３２】
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１８）のアリーレン基としては、例えば、上記に例示された無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基及び置換された環形成炭素数６〜５０のアリール基を構成する芳香族炭化水素環から形成される２価の基が挙げられる。
【００３３】
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基としては、例えば、下記式（Ｌ１−１ａ）〜（Ｌ１−１ｃ）で表される置換もしくは無置換のフェニレン基、下記式（Ｌ１−２ａ）〜（Ｌ１−２ｇ）で表される置換もしくは無置換のビフェニルイル基、下記式（Ｌ１−３ａ）〜（Ｌ１−３ｋ）で表される置換もしくは無置換のジアルキルフルオレニレン基、及び下記式（Ｌ１−４ａ）〜（Ｌ１−４ｊ）で表される置換もしくは無置換のナフチレン基からなる群から選択される。
【化３】
2019119680.tif 000005
【化４】
2019119680.tif 000006
【化５】
2019119680.tif 000007
（式（Ｌ１−４ａ）〜（Ｌ１−４ｊ）において、（Ｒａ）ｐは任意の炭素原子に結合する。）
【００３４】
式（Ｌ１−１ａ）〜（Ｌ１−１ｃ）、式（Ｌ１−２ａ）〜（Ｌ１−２ｇ）、式（Ｌ１−３ａ）〜（Ｌ１−３ｋ）及び式（Ｌ１−４ａ）〜（Ｌ１−４ｊ）中、Ｒａはそれぞれ独立に、任意置換基である。
Ｒｂはそれぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０（好ましくは１〜３０、より好ましくは１〜１８、さらに好ましくは１〜５）のアルキル基である。
ｍはそれぞれ独立に、０〜４の整数であり、ｎはそれぞれ独立に、０〜３の整数であり、ｐはそれぞれ独立に、０〜６の整数である。
ｍが２以上の場合、２以上のＲａは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｎが２以上の場合、２以上のＲａは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｐが２以上の場合、２以上のＲａは同一であってもよいし、異なっていてもよい。ｍが２以上の場合、２以上のＲａは互いに結合することはない。ｎが２以上の場合、２以上のＲａは互いに結合することはない。ｐが２以上の場合、２以上のＲａは互いに結合することはない。
ｍは０が好ましい。ｎは０が好ましい。ｐは０が好ましい。
各式中の２つの＊（アスタリスク）は、結合手である。
【００３５】
無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリールオキシ基は−ＯＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
【００３６】
無置換の環形成炭素数６〜５０（好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜１８）のアリールチオ基は−ＳＹで表され、Ｙとしては、例えば、上記の環形成炭素数６〜５０のアリール基が挙げられる。
【００３７】
無置換の炭素数７〜５０（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【００３８】
置換された炭素数７〜５０（好ましくは７〜３０、より好ましくは７〜１８）のアラルキル基としては、例えば、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基等が挙げられる。
【００３９】
無置換の環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８）の１価の複素環基としては、例えば、
窒素元素を含む複素環基であるピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、フェナントロリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、モルホリノ基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基等、
酸素元素を含む無置換の複素環基であるフリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、キサンテニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、フェノキサジニル基、モルホリノ基、ジナフトフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、アザナフトベンゾフラニル基、ジアザナフトベンゾフラニル基等、
硫黄元素を含む無置換の複素環基であるチエニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジナフトチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、アザナフトベンゾチオフェニル基、ジアザナフトベンゾチオフェニル基等、が挙げられる。
尚、複素環基を構成するヘテロ原子としては、Ｓ、Ｏ及びＮ等のヘテロ原子の他、Ｓｉ、Ｇｅ及びＳｅ等のヘテロ原子も挙げられる。
本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であってもよく、縮合環の基であってもよい。本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であってもよく、脂肪族複素環基であってもよい。
【００４０】
置換された環形成原子数５〜５０（好ましくは５〜３０、より好ましくは５〜１８）の１価の複素環基としては、例えば、
窒素元素を含む置換の複素環基である（９−フェニル）カルバゾリル基、（９−ビフェニリル）カルバゾリル基、（９−フェニル）フェニルカルバゾリル基、（９−ナフチル）カルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール−９−イル基、フェニルカルバゾール−９−イル基、メチルベンゾイミダゾリル基、エチルベンゾイミダゾリル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルキナゾリニル基、ビフェニリルキナゾリニル基等、
酸素元素を含む置換の複素環基であるフェニルジベンゾフラニル基、メチルジベンゾフラニル基、ｔ−ブチルジベンゾフラニル基、スピロ［９Ｈ−キサンテン−９，９’−［９Ｈ］フルオレン］から形成される１価の基等、
硫黄元素を含む置換の複素環基であるフェニルジベンゾチオフェニル基、メチルジベンゾチオフェニル基、ｔ−ブチルジベンゾチオフェニル基、スピロ［９Ｈ−チオキサンテン−９，９’−［９Ｈ］フルオレン］から形成される１価の基等が挙げられる。
【００４１】
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０（好ましくは５〜２０、より好ましくは５〜１８）の２価の複素環基としては、例えば、上記に例示された、無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基及び置換された環形成原子数５〜５０の１価の複素環基を構成する複素環から形成される２価の基が挙げられる。
【００４２】
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基としては、以下の基も含まれる。また、環形成原子数５〜３０の２価の複素環基としては、以下の基を２価の基にした基も含まれる。
【００４３】
【化６】
2019119680.tif 000008
【００４４】
【化７】
2019119680.tif 000009
（式中、Ｘ１Ａ〜Ｘ６Ａ，Ｙ１Ａ〜Ｙ６Ａはそれぞれ酸素原子、硫黄原子、−ＮＺ−基、又は−ＮＨ−基である。Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基である。Ｚが２以上存在する場合、２以上のＺは同一でもよく、異なっていてもよい。）
【００４５】
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
【００４６】
＜化合物＞
本発明の一態様に係る新規化合物は、下記式（１）で表される。
【化８】
2019119680.tif 000010
（前記式（１）中、
Ｒ９〜Ｒ１１の少なくとも１つは、下記式（２）で表される基である。前記式（２）で表される基が２以上ある場合、２以上の前記式（２）で表される基は、同じでもよく、異なってもよい。
Ｒ１〜Ｒ８の少なくとも１つは、下記式（３）で表される基である。前記式（３）で表される基が２以上ある場合、２以上の前記式（３）で表される基は、同じでもよく、異なってもよい。
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基ではないＲ１〜Ｒ１１であって、Ｒ１〜Ｒ１１のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記式（２）で表される基及び前記式（３）で表される基ではないＲ１〜Ｒ１１であって、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが２以上存在する場合、２以上存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【化９】
2019119680.tif 000011
（前記式（２）及び（３）中、
Ｌ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１１、Ａｒ１２及びＡｒ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）
【００４７】
「Ｒ１〜Ｒ１１のうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」について説明する。
「Ｒ１〜Ｒ１１のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ１とＲ２とＲ３等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、上述の任意置換基と同様である。
【００４８】
「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１とＲ２で環を形成する場合には、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１とＲ２で環を形成する場合において、Ｒ１が結合する炭素原子と、Ｒ２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１とＲ２とで形成する環はベンゼン環となる。
【００４９】
「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
以下、「Ｘ〜Ｙのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない」という表現は、Ｘを上記Ｒ１に，Ｙを上記Ｒ１１に置き換えたときと同じ意味である。
【００５０】
一実施形態においては、式（１）のＲ１〜Ｒ４の少なくとも１つは、式（３）で表される基であり、Ｒ５〜Ｒ８の少なくとも１つは、式（３）で表される基である。
【００５１】
一実施形態においては、式（１）のＲ１０が、式（２）で表される基である
【００５２】
一実施形態である式（２）で表される基のＡｒ１１とＡｒ１２は、互いに単結合で結合しない。
【００５３】
一実施形態においては、式（１）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物である。
【化１０】
2019119680.tif 000012
（前記式（４）中、
Ｌ１１、Ｌ１２、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ１３及びＡｒ１３は、前記式（３）で定義した通りである。２つのＬ１３は、同じでもよく、異なってもよい。２つのＡｒ１３は、同じでもよく、異なってもよい。
Ｒ３及びＲ４、並びにＲ５及びＲ６の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが２以上存在する場合、２以上存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。）
【００５４】
一実施形態においては、式（１）で表される化合物は、下記式（４−１）で表される化合物である。
【化１１】
2019119680.tif 000013
（前記式（４−１）中、
Ｒ１ａ〜Ｒ１０ａのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１ａ〜Ｒ１０ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが２以上存在する場合、２以上存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
Ｌ１１、Ｌ１２、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ１３は、前記式（３）で定義した通りである。２つのＬ１３は、同じでもよく、異なってもよい。
Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は、前記式（４）で定義した通りである。）
【００５５】
一実施形態においては、式（１）で表される化合物は、下記式（４−２）で表される化合物である。
【化１２】
2019119680.tif 000014
（前記式（４−２）中、
Ｒ１ｂ〜Ｒ１０ｂのうち隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１ｂ〜Ｒ１０ｂは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）（Ｒ３３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３４、−ＣＯＯＲ３５、−Ｎ（Ｒ３６）（Ｒ３７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。
Ｒ３１〜Ｒ３７のそれぞれが２以上存在する場合、２以上存在するＲ３１〜Ｒ３７のそれぞれは、同じであってもよいし、異なっていてもよい。
Ｌ１１及びＬ１２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ｌ１３及びＡｒ１３は、前記式（３）で定義した通りである。２つのＬ１３は、同じでもよく、異なってもよい。２つのＡｒ１３は、同じでもよく、異なってもよい。
Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ６、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１１は、前記式（４）で定義した通りである。）
【００５６】
一実施形態においては、式（２）で表される基及び式（３）で表される基ではないＲ１〜Ｒ１１であって、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
【００５７】
一実施形態においては、式（２）で表される基及び式（３）で表される基ではないＲ１〜Ｒ１１であって、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
【００５８】
一実施形態においては、式（１）で表される化合物は、下記式（５）で表される化合物である。
【化１３】
2019119680.tif 000015
（前記式（５）中、
Ａｒ１１及びＡｒ１２は、前記式（２）で定義した通りである。
Ａｒ１３は、前記式（３）で定義した通りである。）
【００５９】
一実施形態においては、式（１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基（以下、任意置換基ということがある）は、炭素数１〜５０のアルキル基、炭素数１〜５０のハロアルキル基、炭素数２〜５０のアルケニル基、炭素数２〜５０のアルキニル基、環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、炭素数１〜５０のアルコキシ基、炭素数１〜５０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）（Ｒ４３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ４４、−ＣＯＯＲ４５、−Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ４６、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４７）（Ｒ４８）、−Ｇｅ（Ｒ４９）（Ｒ５０）（Ｒ５１）、−Ｎ（Ｒ５２）（Ｒ５３）（ここで、Ｒ４１〜Ｒ５３は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は環形成原子数５〜５０の複素環基である。Ｒ４１〜Ｒ５３が２以上存在する場合、２以上のＲ４１〜Ｒ５３のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。）、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
【００６０】
一実施形態においては、式（１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１〜５０のアルキル基、環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び環形成原子数５〜５０の１価の複素環基からなる群から選択される。
【００６１】
一実施形態においては、式（１）で表される化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、炭素数１〜１８のアルキル基、環形成炭素数６〜１８のアリール基、及び環形成原子数５〜１８の１価の複素環基からなる群から選択される。
【００６２】
式（１）で表される化合物の各基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
【００６３】
式（１）で表される化合物の具体例としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
【化１４】
2019119680.tif 000016
【化１５】
2019119680.tif 000017
【化１６】
2019119680.tif 000018
【化１７】
2019119680.tif 000019
【化１８】
2019119680.tif 000020
【化１９】
2019119680.tif 000021
【化２０】
2019119680.tif 000022
【化２１】
2019119680.tif 000023
【化２２】
2019119680.tif 000024
【化２３】
2019119680.tif 000025
【化２４】
2019119680.tif 000026
【化２５】
2019119680.tif 000027
【化２６】
2019119680.tif 000028
【化２７】
2019119680.tif 000029
【化２８】
2019119680.tif 000030
【化２９】
2019119680.tif 000031
【化３０】
2019119680.tif 000032
【化３１】
2019119680.tif 000033
【化３２】
2019119680.tif 000034
【化３３】
2019119680.tif 000035
【００６４】
式（１）で表される化合物は、例えば、後述する実施例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いて合成することができる。
【００６５】
式（１）で表される化合物は、有機ＥＬ素子用材料として有用である。
式（１）で表される化合物を有機ＥＬ素子の発光層の材料として使用することで、得られる有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【００６６】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子用材料は、式（１）で表される化合物を含む。
【００６７】
＜有機エレクトロルミネッセンス素子＞
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、を有し、前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、式（１）で表される化合物を含有する。
上記式（１）で表される化合物を所定の有機層、例えば発光層に用いることにより、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【００６８】
一実施形態においては、前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が発光層である。
【００６９】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と、陽極と、前記陰極と前記陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層と、を有し、前記少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が、ドーパント材料を含有し、前記ドーパント材料が式（１）で表される化合物を含有する。
【００７０】
本明細書において「陰極と陽極との間に配置された少なくとも１層の有機層」とは、陰極と陽極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、２以上の有機層が存在する場合には、そのうちの少なくとも１層を指す。
また、「少なくとも１層の有機層のうちの少なくとも１層が発光層である」とは、陰極と陽極の間に１層の有機層が存在する場合には、当該層が発光層であり、２以上の有機層が存在する場合には、そのうちの少なくとも１つが発光層であることを意味する。
【００７１】
一実施形態においては、有機ＥＬ素子は、前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を有する。
一実施形態においては、有機ＥＬ素子は、前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を有する。
【００７２】
本明細書において「発光層と陽極の間にある少なくとも１層」は、発光層と陽極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、２以上の有機層が存在する場合にはそのうちの少なくとも１層を指す。例えば、発光層と陽極の間に２つ以上の有機層が存在する場合、発光層に近い側の有機層を「正孔輸送層」と呼び、陽極に近い側の有機層を「正孔注入層」と呼ぶ。「正孔輸送層」及び「正孔注入層」はそれぞれ１層であってもよいし、それぞれ２層以上であってもよいし、一方が１層であり、他方が２層以上であってもよい。
【００７３】
同様に、「発光層と陰極の間にある少なくとも１層」は、発光層と陰極の間に１層の有機層が存在する場合にはその層を指し、２以上の有機層が存在する場合にはそのうちの少なくとも１層を指す。例えば、発光層と陰極の間に２つ以上の有機層が存在する場合、発光層に近い側の有機層を「電子輸送層」と呼び、陰極に近い側の有機層を「電子注入層」と呼ぶ。「電子輸送層」及び「電子注入層」はそれぞれ１層であってもよいし、それぞれ２層以上であってもよいし、一方が１層であり、他方が２層以上であってもよい。
【００７４】
一実施形態においては、前記発光層が、さらに下記式（１０）で表される化合物（以下、化合物（１０）ということがある）を含む。
【化３４】
2019119680.tif 000036
［式（１０）中、
Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜５０のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数７〜５０のアラルキル基、−Ｓｉ（Ｒ１２１）（Ｒ１２２）（Ｒ１２３）、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１２４、−ＣＯＯＲ１２５、−Ｎ（Ｒ１２６）（Ｒ１２７）、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基、又は下記式（３１）で表される基である。
Ｒ１２１〜Ｒ１２７は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。Ｒ１２１〜Ｒ１２７が２以上存在する場合、２以上のＲ１２１〜Ｒ１２７のそれぞれは同一でもよく、異なっていてもよい。
但し、前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ１０１〜Ｒ１１０の少なくとも１つは、下記式（３１）で表される基である。下記式（３１）で表される基が２以上存在する場合、２以上の下記式（３１）で表される基のそれぞれは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
−Ｌ１０１−Ａｒ１０１          （３１）
（式（３１）中、
Ｌ１０１は、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の２価の複素環基である。
Ａｒ１０１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の１価の複素環基である。）］
【００７５】
化合物（１０）の各基、任意置換基及びハロゲン原子の具体例は、それぞれ前述したものと同様である。
【００７６】
以下、「Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組以上が、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する」について説明する。
「Ｒ１０１〜Ｒ１１０のうち隣接する２つ以上の１組」は、例えば、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０６とＲ１０７、Ｒ１０７とＲ１０８、Ｒ１０８とＲ１０９、Ｒ１０１とＲ１０２とＲ１０３等の組合せである。
上記飽和又は不飽和の環に対する「置換もしくは無置換の」の「置換」のときの置換基は、式（１０）における上記任意置換基と同様である。
【００７７】
「飽和又は不飽和の環」とは、例えばＲ１０１とＲ１０２で環を形成する場合には、Ｒ１０１が結合する炭素原子と、Ｒ１０２が結合する炭素原子と、１以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体的には、Ｒ１０１とＲ１０２で環を形成する場合において、Ｒ１０１が結合する炭素原子と、Ｒ１０２が結合する炭素原子と、４つの炭素原子とで不飽和の環を形成する場合、Ｒ１０１とＲ１０２とで形成する環はベンゼン環となる。
【００７８】
「任意の元素」は、好ましくは、Ｃ元素、Ｎ元素、Ｏ元素、Ｓ元素である。任意の元素において（例えばＣ元素又はＮ元素の場合）、環を形成しない結合手は、水素原子等で終端されてもよい。
「１以上の任意の元素」は、好ましくは２個以上１５個以下、より好ましくは３個以上１２個以下、さらに好ましくは、３個以上５個以下の任意の元素である。
【００７９】
例えば、Ｒ１０１とＲ１０２が環を形成し、同時にＲ１０５とＲ１０６が環を形成してもよい。その場合、式（１０）で表される化合物は、例えば下記式（１０Ａ）で表される化合物となる。
【００８０】
【化３５】
2019119680.tif 000037
【００８１】
一実施形態においては、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は式（３１）で表される基である。
【００８２】
一実施形態においては、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０の複素環基、又は式（３１）で表される基である。
【００８３】
一実施形態においては、Ｒ１０１〜Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１８の複素環基、又は式（３１）で表される基である。
【００８４】
一実施形態において、Ｒ１０９及びＲ１１０の少なくとも１つは、式（３１）で表される基である。
【００８５】
一実施形態において、Ｒ１０９及びＲ１１０は、それぞれ独立に、式（３１）で表される基である。
【００８６】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−１）で表される化合物である。
【化３６】
2019119680.tif 000038
【００８７】
式（１０−１）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
【００８８】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−２）で表される化合物である。
【化３７】
2019119680.tif 000039
【００８９】
式（１０−２）中、Ｒ１０１、Ｒ１０３〜Ｒ１０８、Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
【００９０】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−３）で表される化合物である。
【化３８】
2019119680.tif 000040
【００９１】
式（１０−３）中、
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｌ１０１Ａは、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。２つのＬ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。
Ａｒ１０１Ａは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。２つのＡｒ１０１Ａは、同一でもよく、異なっていてもよい。
【００９２】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−４）で表される化合物である。
【化３９】
2019119680.tif 000041
【００９３】
式（１０−４）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ６２〜Ｒ６９の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ６２〜Ｒ６９のうちの隣接する1組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｌ１０１と結合せず、かつ前記置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２〜Ｒ６９は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
【００９４】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−４Ａ）で表される化合物である。
【化４０】
2019119680.tif 000042
【００９５】
式（１０−４Ａ）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ（Ｒ６１）である。
Ｒ６１は、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｒ６２Ａ〜Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つ以上の１組以上は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成するか、又は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。但し、Ｒ６２Ａ〜Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つは、下記式（１０−４Ａ−１）で表される環を形成する。
置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しないＲ６２Ａ〜Ｒ６９Ａは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
【化４１】
2019119680.tif 000043
（式（１０−４Ａ−１）中、
２つの結合手＊のそれぞれは、Ｒ６２Ａ〜Ｒ６９Ａのうちの隣接する２つと結合する。
Ｒ７０〜Ｒ７３の１つは、Ｌ１０１と結合する結合手である。
Ｌ１０１と結合しないＲ７０〜Ｒ７３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。）
【００９６】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−６）で表される化合物である。
【化４２】
2019119680.tif 000044
【００９７】
式（１０−６）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
【００９８】
一実施形態においては、前記式（１０−６）で表される化合物は、下記式（１０−６−１）〜（１０−６−４）で表される化合物から選択される。
【化４３】
2019119680.tif 000045
【００９９】
式（１０−６−１）〜（１０−６−４）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
【０１００】
一実施形態においては、前記式（１０−６）で表される化合物は、下記式（１０−６Ｈ）で表される化合物である。
【化４４】
2019119680.tif 000046
【０１０１】
式（１０−６Ｈ）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
【０１０２】
一実施形態においては、前記式（１０−６）又は（１０−６Ｈ）で表される化合物は、下記式（１０−６Ｈａ）で表される化合物である。
【化４５】
2019119680.tif 000047
【０１０３】
式（１０−６Ｈａ）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
【０１０４】
一実施形態においては、前記式（１０−６）、（１０−６Ｈ）又は（１０−６Ｈａ）で表される化合物は、下記式（１０−６Ｈａ−１）又は（１０−６Ｈａ−２）で表される化合物である。
【化４６】
2019119680.tif 000048
【０１０５】
式（１０−６Ｈａ−１）及び（１０−６Ｈａ−２）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
【０１０６】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−７）で表される化合物である。
【化４７】
2019119680.tif 000049
【０１０７】
式（１０−７）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｘ１１は、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｒ６２〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
【０１０８】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−７Ｈ）で表される化合物である。
【化４８】
2019119680.tif 000050
【０１０９】
式（１０−７Ｈ）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｘ１１は、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｒ６２〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６８及びＲ６９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
【０１１０】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−８）で表される化合物である。
【化４９】
2019119680.tif 000051
【０１１１】
式（１０−８）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。
【０１１２】
一実施形態においては、化合物（１０−８）で表される化合物は、下記式（１０−８Ｈ）で表される化合物である。
【化５０】
2019119680.tif 000052
【０１１３】
式（１０−８Ｈ）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成する。Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のうちのいずれか１組は、互いに結合して、無置換のベンゼン環を形成することが好ましい。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
【０１１４】
一実施形態において、前記式（１０−７）、（１０−７Ｈ）、（１０−８）又は（１０−８Ｈ）で表される化合物は、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９のいずれか１組が、互いに結合して、下記式（１０−８−１）又は（１０−８−２）で表される環を形成し、前記式（１０−８−１）又は（１０−８−２）で表される環を形成しないＲ６６〜Ｒ６９は、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
【化５１】
2019119680.tif 000053
（式（１０−８−１）及び（１０−８−２）中、
２つの結合手＊は、それぞれ、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、又はＲ６８及びＲ６９の１組と結合する。
Ｒ８０〜Ｒ８３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基である。
Ｘ１３は、Ｏ又はＳである。）
【０１１５】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−９）で表される化合物である。
【化５２】
2019119680.tif 000054
【０１１６】
式（１０−９）中、
Ｌ１０１及びＡｒ１０１は、前記式（１０）で定義した通りである。
Ｒ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１０−４）で定義した通りである。
Ｒ６６〜Ｒ６９は、前記式（１０−４）で定義した通りである。但し、Ｒ６６及びＲ６７、Ｒ６７及びＲ６８、並びにＲ６９及びＲ６７は、いずれも互いに結合せず、置換もしくは無置換の飽和又は不飽和の環を形成しない。
Ｘ１２は、Ｏ又はＳである。
【０１１７】
一実施形態においては、化合物（１０）は、下記式（１０−１０−１）〜（１０−１０−４）で表される化合物からなる群から選択される。
【化５３】
2019119680.tif 000055
【０１１８】
式（１０−１０−１）〜（１０−１０−４）中、Ｌ１０１Ａ、Ａｒ１０１A及びＲ１０１Ａ〜Ｒ１０８Ａは、前記式（１０−３）で定義した通りである。
【０１１９】
一実施形態においては、上記式（１０−１０−１）〜（１０−１０−４）で表される化合物は、下記式（１０−１０−１Ｈ）〜（１０−１０−４Ｈ）で表される化合物である。
【化５４】
2019119680.tif 000056
【０１２０】
式（１０−１０−１Ｈ）〜（１０−１０−４Ｈ）中、Ｌ１０１Ａ及びＡｒ１０１Aは、前記式（１０−３）で定義した通りである。
【０１２１】
式（１０）で表される化合物は、例えば、以下に示す化合物が具体例として挙げられる。
【０１２２】
【化５５】
2019119680.tif 000057
【０１２３】
【化５６】
2019119680.tif 000058
【０１２４】
【化５７】
2019119680.tif 000059
【０１２５】
【化５８】
2019119680.tif 000060
【０１２６】
【化５９】
2019119680.tif 000061
【０１２７】
【化６０】
2019119680.tif 000062
【０１２８】
【化６１】
2019119680.tif 000063
【０１２９】
【化６２】
2019119680.tif 000064
【０１３０】
【化６３】
2019119680.tif 000065
【０１３１】
【化６４】
2019119680.tif 000066
【０１３２】
【化６５】
2019119680.tif 000067
【０１３３】
【化６６】
2019119680.tif 000068
【０１３４】
【化６７】
2019119680.tif 000069
【０１３５】
【化６８】
2019119680.tif 000070
【０１３６】
【化６９】
2019119680.tif 000071
【０１３７】
【化７０】
2019119680.tif 000072
【０１３８】
【化７１】
2019119680.tif 000073
【０１３９】
【化７２】
2019119680.tif 000074
【０１４０】
【化７３】
2019119680.tif 000075
【０１４１】
【化７４】
2019119680.tif 000076
【０１４２】
【化７５】
2019119680.tif 000077
【０１４３】
【化７６】
2019119680.tif 000078
【０１４４】
【化７７】
2019119680.tif 000079
【０１４５】
【化７８】
2019119680.tif 000080
【０１４６】
【化７９】
2019119680.tif 000081
【０１４７】
【化８０】
2019119680.tif 000082
【０１４８】
【化８１】
2019119680.tif 000083
【０１４９】
一実施形態においては、発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（１）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、１質量％以上２０質量％以下が好ましい。
また、一実施形態においては、発光層が、式（１）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを含む場合、式（１０）で表される化合物の含有量は、発光層全体に対して、８０質量％以上９９質量％以下が好ましい。
【０１５０】
以下、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成について説明する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極及び陽極からなる１対の電極間に有機層を備えている。有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも１層含む。あるいはまた、有機層は、有機化合物で構成される２以上の層が積層されてなる。有機層は、有機化合物に加えて、無機化合物をさらに含んでいてもよい。
一実施形態においては、有機層のうちの少なくとも１層が、発光層である。有機層は、例えば、１層の発光層として構成されていてもよく、また、有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る他の層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子の層構成で採用され得る層としては、特に限定されるものではないが、例えば、陽極と発光層との間に設けられる正孔輸送帯域（正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層、励起子阻止層等）、発光層、スペース層、陰極と発光層との間に設けられる電子輸送帯域（電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等）等が挙げられる。
【０１５１】
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、例えば、蛍光又は燐光発光型の単色発光素子であってもよく、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよい。また、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよく、２以上の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。
なお、本明細書に記載の「発光ユニット」とは、有機層を含み、該有機層のうちの少なくとも１層が発光層であり、注入された正孔と電子が再結合することにより発光する最小単位を言う。
また、本明細書に記載の「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。発光層は、例えば、燐光発光層、蛍光発光層等であり、また、１層でも２以上の層でもよい。
発光ユニットは、燐光発光層や蛍光発光層を２以上有する積層型であってもよく、この場合、例えば、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐためのスペース層を各発光層の間に有していてもよい。
【０１５２】
シンプル型有機ＥＬ素子としては、例えば、陽極／発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。カッコ内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第１燐光発光層／スペース層／第２燐光発光層／スペース層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第１蛍光発光層／第２蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｍ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｎ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／蛍光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｏ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｐ）（正孔注入層／）第１正孔輸送層／第２正孔輸送層／燐光発光層（／第１電子輸送層／第２電子輸送層／電子注入層）
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／正孔阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｓ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
（ｔ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／励起子阻止層（／電子輸送層／電子注入層）
【０１５３】
ただし、本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子の層構成は、これらに限定されるものではない。例えば、有機ＥＬ素子が、正孔注入層及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が、電子注入層及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層のそれぞれは、１層で構成されていてもよく、２以上の層で構成されていてもよい。
【０１５４】
２以上の燐光発光層、及び、燐光発光層と蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる色の発光層であってもよい。例えば、前記発光ユニット（ｆ）は、正孔輸送層／第１燐光発光層（赤色発光）／第２燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送層とすることもできる。
なお、各発光層と、正孔輸送層又はスペース層との間に、電子阻止層を設けてもよい。また、各発光層と電子輸送層との間に、正孔阻止層を設けてもよい。電子阻止層や正孔阻止層を設けることにより、電子又は正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０１５５】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、陽極／第１発光ユニット／中間層／第２発光ユニット／陰極のような素子構成が挙げられる。
第１発光ユニット及び第２発光ユニットは、例えば、それぞれ独立に、上述した発光ユニットから選択することができる。
中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、コネクター層、又は中間絶縁層とも呼ばれる。中間層は、第１発光ユニットに電子を、第２発光ユニットに正孔を供給する層であり、公知の材料により形成することができる。
【０１５６】
図１に、有機ＥＬ素子の層構成の一例の概略を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット（有機層）１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも１つの発光層５を有する。
発光層５と陽極３との間に正孔輸送帯域（正孔注入層、正孔輸送層等）６、発光層５と陰極４との間に電子輸送帯域（電子注入層、電子輸送層等）７を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を、発光層５の陰極４側に正孔阻止層（図示せず）をそれぞれ設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成効率をさらに高めることができる。
【０１５７】
図２に、有機ＥＬ素子の層構成の他の一例の概略を示す。図２に示す有機ＥＬ素子１１では、発光ユニット２０において、図１の有機ＥＬ素子１の発光ユニット１０の正孔輸送帯域６の正孔輸送層、及び電子輸送帯域７の電子輸送層を、それぞれ２層構造としている。正孔輸送帯域６は、陽極側の第１正孔輸送層６ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層６ｂを有している。電子輸送帯域７は、陽極側の第１電子輸送層７ａ、及び陰極側の第２正孔輸送層７ｂを有している。なお、その他の符号については、図１と同じであるため、説明を省略する。
【０１５８】
以下、本明細書に記載の有機ＥＬ素子の各層の機能や材料等について説明する。
【０１５９】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板は、波長４００〜７００ｎｍの可視光領域の光の透過率が５０％以上であることが好ましく、また、平滑な基板が好ましい。基板の材料としては、例えば、ソーダライムガラス、アルミノシリケートガラス、石英ガラス、プラスチック等が挙げられる。また、基板として、可撓性基板を用いることができる。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブルな）基板を指し、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料の具体例としては、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０１６０】
（陽極）
陽極としては、例えば、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の大きい（具体的には、４．０ｅＶ以上）ものを用いることが好ましい。陽極の材料の具体例としては、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、酸化亜鉛を含有する酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。また、金、銀、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、パラジウム、チタン、及びこれらの金属の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０１６１】
陽極は、通常、これらの材料をスパッタリング法により基板上に成膜することにより形成される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対して１〜１０質量％の酸化亜鉛を添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、又は酸化亜鉛を含有する酸化インジウムは、酸化インジウムに対して酸化タングステンを０．５〜５質量％、又は酸化亜鉛を０．１〜１質量％添加したターゲットを用いて、スパッタリング法により形成することができる。
陽極の他の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法等が挙げられる。例えば、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０１６２】
尚、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔注入が容易である材料を用いて形成される。このため、陽極には、一般的な電極材料、例えば、金属、合金、導電性化合物、これらの混合物を用いることができる。具体的には、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等の仕事関数の小さい材料を陽極に用いることもできる。
【０１６３】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を注入する機能を有する。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、電子吸引性（アクセプター性）の化合物、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等が挙げられる。これらの中でも、芳香族アミン化合物、アクセプター性の化合物が好ましく、より好ましくはアクセプター性の化合物である。
【０１６４】
芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。
【０１６５】
アクセプター性の化合物としては、例えば、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、ヘテロアリールボラン誘導体等が好ましく、具体例としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（略称：Ｆ４ＴＣＮＱ）、１，２，３−トリス［（シアノ）（４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパン等が挙げられる。
アクセプター性の化合物を用いる場合、正孔注入層は、さらにマトリックス材料を含むことが好ましい。マトリックス材料としては、有機ＥＬ素子用の材料として公知の材料を用いることができ、例えば、電子供与性（ドナー性）の化合物を用いることが好ましく、より好ましくは上述の芳香族アミン化合物が用いられる。
【０１６６】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層であり、陽極から有機層に正孔を輸送する機能を有する。
【０１６７】
正孔輸送性の高い物質としては、１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、高分子化合物等が挙げられる。
【０１６８】
芳香族アミン化合物の具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
【０１６９】
カルバゾール誘導体の具体例としては、４，４’−ジ（９−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、９−［４−（９−カルバゾリル）フェニル］−１０−フェニルアントラセン（略称：ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）等が挙げられる。
【０１７０】
アントラセン誘導体の具体例としては、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）等が挙げられる。
【０１７１】
高分子化合物の具体例としては、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等が挙げられる。
【０１７２】
電子輸送性よりも正孔輸送性の方が高い化合物であれば、正孔輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
【０１７３】
正孔輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、正孔輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
【０１７４】
（発光層）
発光層は、発光性の高い物質（ドーパント材料）を含む層である。ドーパント材料としては、種々の材料を用いることができ、例えば、蛍光発光性化合物（蛍光ドーパント）、燐光発光性化合物（燐光ドーパント）等を用いることができる。蛍光発光性化合物とは、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は蛍光発光層と呼ばれる。また、燐光発光性化合物とは、三重項励起状態から発光可能な化合物であり、これを含む発光層は、燐光発光層と呼ばれる。
【０１７５】
発光層は、通常、ドーパント材料、及びこれを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。なお、ドーパント材料は、文献によっては、ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。また、ホスト材料は、文献によっては、マトリックス材料と称する場合もある。
１つの発光層に、２以上のドーパント材料、及び２以上のホスト材料を含んでもよい。また、発光層が２以上であってもよい。
【０１７６】
本明細書では、蛍光ドーパントと組み合わされたホスト材料を、「蛍光ホスト」と称し、燐光ドーパントと組み合わされたホスト材料を「燐光ホスト」と称する。なお、蛍光ホストと燐光ホストとは、分子構造のみで区分されるものではない。燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を形成する材料であるが、蛍光発光層を形成する材料として利用できないことを意味するものではない。蛍光ホストについても同様である。
【０１７７】
発光層には、式（１）で表される化合物（以下、これら化合物を「化合物（１）」という場合がある）が含まれていることが好ましく、より好ましくはドーパント材料として含まれる。また、化合物（１）は、蛍光ドーパントとして、発光層に含まれることが好ましい。
【０１７８】
ドーパント材料としての発光層における化合物（１）の含有量は、特に限定されるものではないが、十分な発光及び濃度消光の観点から、例えば、０．１〜７０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜３０質量％、さらに好ましくは１〜３０質量％、よりさらに好ましくは１〜２０質量％、特に好ましくは１〜１０質量％である。
【０１７９】
（蛍光ドーパント）
化合物（１）以外の蛍光ドーパントとしては、例えば、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、カルバゾール誘導体等が挙げられる。これらの中でも、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、カルバゾール誘導体が好ましい。
縮合環アミン誘導体としては、例えば、ジアミノピレン誘導体、ジアミノクリセン誘導体、ジアミノアントラセン誘導体、ジアミノフルオレン誘導体、ベンゾフロ骨格が１つ以上縮環したジアミノフルオレン誘導体等が挙げられる。
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体、トリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
【０１８０】
青色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
【０１８１】
緑色系の蛍光ドーパントとしては、例えば、芳香族アミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）］−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
【０１８２】
赤色系の蛍光ドーパントとしては、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が挙げられる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
【０１８３】
（燐光ドーパント）
燐光ドーパントとしては、例えば、燐光発光性の重金属錯体、燐光発光性の希土類金属錯体が挙げられる。
重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。重金属錯体は、イリジウム、オスミウム、及び白金から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましい。
希土類金属錯体としては、例えば、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等が挙げられる。これらの希土類金属錯体は、異なる多重度間の電子遷移により、希土類金属イオンが発光するため、燐光ドーパントとして好ましい。
【０１８４】
青色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２−（３’，５’−ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
【０１８５】
緑色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾラト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
【０１８６】
赤色系の燐光ドーパントとしては、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等が挙げられる。具体的には、ビス［２−（２’−ベンゾ［４，５−α］チエニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（III）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（III）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（II）（略称：ＰｔＯＥＰ）等が挙げられる。
【０１８７】
（ホスト材料）
ホスト材料としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体；インドール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素環化合物；ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体、フルオランテン誘導体等の縮合芳香族化合物；トリアリールアミン誘導体、縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物等が挙げられる。ホスト材料は、２以上の種を併用してもよい。
【０１８８】
金属錯体の具体例としては、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（II）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
【０１８９】
複素環化合物の具体例としては、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）等が挙げられる。
【０１９０】
縮合芳香族化合物の具体例としては、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、３，３’，３”−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリピレン（略称：ＴＰＢ３）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン等が挙げられる。
【０１９１】
芳香族アミン化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ又はα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等が挙げられる。
【０１９２】
蛍光ホストとしては、蛍光ドーパントよりも高い一重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。縮合芳香族化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ナフタセン誘導体等が好ましい。
【０１９３】
燐光ホストとしては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物が好ましく、例えば、金属錯体、複素環化合物、縮合芳香族化合物等が挙げられる。これらの中でも、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、フルオランテン誘導体等が好ましい。
【０１９４】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送性の高い物質としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質であることが好ましく、例えば、金属錯体、芳香族複素環化合物、芳香族炭化水素化合物、高分子化合物等が挙げられる。
【０１９５】
金属錯体としては、例えば、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。具体的には、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（III）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（III）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（II）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（II）（略称：ＺｎＢＴＺ）等が挙げられる。
【０１９６】
芳香族複素環化合物としては、例えば、ベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、ベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等のイミダゾール誘導体；ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体等のアジン誘導体；キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、フェナントロリン誘導体等の含窒素六員環構造を含む化合物（複素環にホスフィンオキサイド系の置換基を有するものも含む。）等が挙げられる。具体的には、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等が挙げられる。
【０１９７】
芳香族炭化水素化合物としては、例えば、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体等が挙げられる。
【０１９８】
高分子化合物の具体例としては、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等が挙げられる。
【０１９９】
正孔輸送性よりも電子輸送性の方が高い化合物であれば、電子輸送層に、これら以外の物質を用いてもよい。
【０２００】
電子輸送層は、単層でもよく、２層以上が積層されていてもよい。この場合、発光層に近い側に、電子輸送性の高い物質のうち、エネルギーギャップのより大きい物質を含む層を配置することが好ましい。
例えば、図２に示すように、陽極側の第１電子輸送層７ａ、及び陰極側の第２電子輸送層７ｂを含む構成であってもよい。
【０２０１】
電子輸送層には、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属；８−キノリノラトリチウム（略称：Ｌｉｑ）等のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物等の金属化合物が含まれていてもよい。  アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらのうちの２以上の金属を含む合金等の金属が、電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、特に限定されるものではないが、０．１〜５０質量％であることが好ましく、より好ましくは０．１〜２０質量％、さらに好ましくは１〜１０質量％である。
アルカリ金属化合物、又はアルカリ土類金属化合物等の金属化合物の金属化合物が電子輸送層に含まれる場合、その含有量は、１〜９９質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜９０質量％である。なお、電子輸送層が２以上の層である場合の発光層側にある層は、これらの金属化合物のみで形成することもできる。
【０２０２】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層であり、陰極から発光層へ効率よく電子注入する機能を有する。電子注入性の高い物質としては、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、これらの化合物等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、リチウム酸化物等が挙げられる。その他、電子輸送性を有する物質に、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、又はこれらの化合物を含有させたもの、例えば、Ａｌｑにマグネシウムを含有させたもの等を用いることもできる。
【０２０３】
また、電子注入層には、有機化合物及びドナー性の化合物を含む複合材料を用いることもできる。有機化合物がドナー性の化合物から電子を受け取るため、このような複合材料は電子注入性及び電子輸送性に優れている。
有機化合物としては、受け取った電子の輸送性に優れた物質が好ましく、例えば、上述した電子輸送性の高い物質である金属錯体や芳香族複素環化合物等を用いることができる。
ドナー性の化合物としては、有機化合物に電子を供与することができる物質であればよく、例えば、アルカリ金属、マグネシウム、アルカリ土類金属、希土類金属等が挙げられる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、具体的には、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２０４】
（陰極）
陰極は、金属、合金、導電性化合物、及びこれらの混合物等であって、仕事関数の小さい（具体的には、３．８ｅＶ以下）ものを用いることが好ましい。陰極の材料としては、例えば、リチウム、セシウム等のアルカリ金属；マグネシウム；カルシウム、ストロンチウム等のアルカリ土類金属；これらの金属を含む合金（例えば、マグネシウム−銀、アルミニウム−リチウム）；ユーロピウム、イッテルビウム等の希土類金属；希土類金属を含む合金等が挙げられる。
陰極は、通常、真空蒸着法やスパッタリング法で形成される。また、銀ペースト等を用いる場合は、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０２０５】
また、電子注入層が設けられる場合、仕事関数の大小に関わらず、アルミニウム、銀、ＩＴＯ、グラフェン、ケイ素もしくは酸化ケイ素を含有する酸化インジウム−酸化スズ等、種々の導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２０６】
（絶縁層）
有機ＥＬ素子は、薄膜に電界を印加するため、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に薄膜絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる物質の具体例としては、酸化アルミニウム、フッ化リチウム、酸化リチウム、フッ化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化ケイ素、酸化ゲルマニウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。絶縁層には、これらの混合物を用いることもでき、また、これらの物質を含む２以上の層の積層体とすることもできる。
【０２０７】
（スペース層）
スペース層は、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子の蛍光発光層への拡散の防止や、キャリアバランスの調整のために、両層間に設けられる。スペース層は、２以上の燐光発光層の間等に設けることもできる。
スペース層は、２以上の発光層間に設けられるため、電子輸送性及び正孔輸送性を兼ね備えた物質で形成することが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防止する観点から、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。
スペース層に用いられる物質としては、上述した正孔輸送層に用いられる物質と同様のものが挙げられる。
【０２０８】
（電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）
発光層に隣接して、電子阻止層、正孔阻止層、励起子（トリプレット）阻止層等を設けてもよい。
電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏出することを阻止する機能を有する層である。正孔阻止層とは、発光層から電子輸送層へ正孔が漏出することを阻止する機能を有する層である。励起子阻止層は、発光層で生成した励起子が隣接する層へ拡散することを阻止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
【０２０９】
（層形成方法）
有機ＥＬ素子の各層の形成方法は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。形成方法としては、乾式成膜法、湿式成膜法等の公知の方法を用いることができる。乾式成膜法の具体例としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法の具体例としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等の各種塗布法が挙げられる。
【０２１０】
（膜厚）
有機ＥＬ素子の各層の膜厚は、別途の記載がない限り、特に限定されるものではない。膜厚が小さすぎると、ピンホール等の欠陥が生じやすく、十分な発光輝度が得られない。一方、膜厚が大きすぎると、高い駆動電圧が必要となり、効率が低下する。このような観点から、膜厚は、通常、０．１ｎｍ〜１０μｍが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１０μｍであり、さらに好ましくは１０ｎｍ〜０．２μｍである。
【０２１１】
［電子機器］
本発明の一態様に係る電子機器は、上述した本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子を備えている。電子機器の具体例としては、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品；テレビ、携帯電話、スマートフォン、パーソナルコンピュータ等の表示装置；照明、車両用灯具の発光装置等が挙げられる。
【実施例】
【０２１２】
次に、合成例、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容に何ら制限されるものではない。
【０２１３】
実施例１
（化合物１の合成）
（１−１）中間体１Ａの合成
【化８２】
2019119680.tif 000084
【０２１４】
アルゴン雰囲気下、３−（１−ナフチル）フェノール（４．６３ｇ、２１ｍｍｏｌ）と４−ブロモ−３，５−ジフルオロ−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアニリン（３．６ｇ、１０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（６．９ｇ、５０ｍｍｏｌ）をＮ−メチル−２−ピロリドン（２０ｍＬ）に溶解させ、１９０℃で８時間過熱攪拌した。反応終了後、溶媒を濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製して白色固体（６．１６ｇ、収率８１％）を得た。得られた固体は目的物である中間体１Ａであり、マススペクトル分析の結果、分子量７６０に対し、ｍ／ｅ（質量と電荷の比）＝７６０であった。
【０２１５】
（１−２）化合物１の合成
【化８３】
2019119680.tif 000085
【０２１６】
アルゴン雰囲気下、中間体１Ａ（５．１ｇ、６．７ｍｍｏｌ）をキシレン（３０ｍＬ）に溶解させ、−４０℃に冷却し、２．６ｍｏｌ／Ｌ  ｎ−ＢｕＬｉヘキサン溶液（２．７ｍＬ）を滴下した。−４０℃で３０分攪拌した後、６０℃に昇温して３時間攪拌した。その後、再度−４０℃に冷却し、三臭化ホウ素（２．０ｇ）を滴下した。室温で１時間攪拌し、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２ｍＬ）を加え、１３０℃で１２時間加熱攪拌した。反応終了後、酢酸ナトリウム水溶液を加え、トルエンで抽出した。得られた有機層を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し黄色固体（３７０ｍｇ、収率８％）を得た。得られた固体は目的物である化合物１であり、マススペクトル分析の結果、分子量６８９に対し、ｍ／ｅ＝６８９であった。
【０２１７】
実施例２
（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極が形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を形成した。このＨＩ膜は、正孔注入層として機能する。
【０２１８】
このＨＩ膜の成膜に続けて化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍのＨＴ１膜を成膜した。このＨＴ１膜は第１の正孔輸送層として機能する。
ＨＴ１膜の成膜に続けて化合物ＨＴ２を蒸着し、ＨＴ１膜上に膜厚１０ｎｍのＨＴ２膜を成膜した。このＨＴ２膜は第２の正孔輸送層として機能する。
ＨＴ２膜上にＢＨ−１（ホスト材料）及び化合物１（ドーパント材料）を化合物１の割合（重量比）が４％となるように共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を成膜した。
【０２１９】
この発光層上に化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子輸送層を形成した。この電子輸送層上に電子注入材料である化合物ＥＴを蒸着して、膜厚１５ｎｍの電子注入層を形成した。この電子注入層上にＬｉＦを蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉＦ膜を形成した。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
以上のようにして有機ＥＬ素子を作製した。用いた化合物を以下に示す。
【０２２０】
【化８４】
2019119680.tif 000086
【０２２１】
（有機ＥＬ素子の評価）
得られた有機ＥＬ素子の初期特性を、室温下、ＤＣ（直流）定電流１０ｍＡ／ｃｍ２駆動で測定した。電圧の測定結果を表１に示す。
また、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加し、ＥＬ発光スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）にて計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、外部量子効率ＥＱＥ（％）を算出した。結果を表１に示す。
【０２２２】
発光層に含まれる化合物１のオーバリティ（楕円率）を評価した。具体的には、計算化学的手法としてGaussian09（TD-DTF B3LYP / 6-31 * opt）を用い、基底状態における最安定構造、並びに下記表面積を計算し、オーバリティを算出した。
尚、オーバリティは次式により定義される。
オーバリティ＝Ｓ／Ｓ’
Ｓ  ：基底状態における最安定構造の表面積
Ｓ’：基底状態における最安定構造の体積と等しい体積を有する球の表面積
【０２２３】
比較例１
化合物１の代わりに下記比較化合物１を用いた他は実施例２と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【化８５】
2019119680.tif 000087
【０２２４】
【表１】
2019119680.tif 000088
【０２２５】
表１の結果によれば、化合物１を用いた実施例２は、比較化合物１を用いた比較例１に比べてＥＱＥの値が高い。実施例２のＥＱＥが高くなった要因は複数存在すると予想されるが、１つの要因として分子構造のオーバリティが考えられる。有機ＥＬ素子の発光効率を向上させる因子の一つとして、素子からの光取り出し効率の改善が挙げられる。光取り出し効率は、発光層内においてドーパント分子が素子基板に対し平行に配列すること（配向すること）により高めることができる。一般に分子を配向させやすくするためには、その分子長や平面性を高めると良いと考えられている。しかし、すべての構造に適用できる一般的・普遍的な方法は明確に定まっておらず、分子構造上の置換基の種類・位置などの変換による様々な対応が行われている。
ここで、分子形状に関する指標としてオーバリティに着目することができる。オーバリティは分子形状の扁平率、もしくは楕円率を表わす指標であり、計算化学的手法により算出することができるものである。一般にオーバリティが高い分子ほど、分子の平面性はより高く、分子長はより長いものになる。従って、分子形状のオーバリティが高いドーパント分子ほど配向しやすくなる。化合物１は、特定の構造によって高いオーバリティを実現し特異的に配向しやすくなり、かつＥＱＥに影響する他の特性を過度に低下させず一定の範囲で維持することにより、化合物１をドーパントとして用いた実施例２において高いＥＱＥを実現できたと考えられる。
【符号の説明】
【０２２６】
１，１１  有機ＥＬ素子
２  基板
３  陽極
４  陰極
５  発光層
６  正孔輸送体域（正孔注入層、正孔輸送層等）
６ａ  第１正孔輸送層
６ｂ  第２正孔輸送層
７  電子輸送体域（電子注入層、電子輸送層等）
７ａ  第１電子輸送層
７ｂ  第２電子輸送層
１０，２０  発光ユニット（有機層）
【図１】
2019119680.tif 000107
【図２】
2019119680.tif 000108