(57)【要約】      （修正有）【課題】高明度な赤色カラーフィルタを製造可能な赤色着色硬化性樹脂組成物を提供する。【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、着色剤が、式（１ａ）で表される化合物と、黄色顔料、オレンジ色顔料及び赤色顔料からなる群から選ばれる少なくとも１種の顔料とを含む着色剤である赤色着色硬化性樹脂組成物。2019053303.tif 000061【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、式（１ａ）で表される化合物と、黄色顔料、オレンジ色顔料及び赤色顔料か
らなる群から選ばれる少なくとも１種の顔料とを含む着色剤である赤色着色硬化性樹脂組
成物。
2019053303.tif 000060
［式（１ａ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭
化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し
、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロ
ゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１
〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−
は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ１１−で置き換わっていてもよい。Ｒ1及びＲ２は互い
に結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよ
く、Ｒ３及びＲ４は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子
を含む環を形成してもよい。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−Ｃ
Ｏ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ5は同一でも異なってもよい
。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる
水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２
０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ８−で置き換っていてもよく、Ｒ9及びＲ10は、互
いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜１０員窒素含有複素環を形
成していてもよい。
Ｒ11は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数
７〜１０のアラルキル基を表す。］
【請求項２】
顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ
．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群から選ばれる少なくとも
１種である請求項１記載の赤色着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
請求項１又は２記載の赤色着色硬化性樹脂組成物により形成される赤色カラーフィルタ
。
【請求項４】
請求項３記載の赤色カラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、赤色着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物は、液晶表示パネル、エレクトロルミネッセンスパネル、プラズ
マディスプレイパネルなどのディスプレイ装置に使用されるカラーフィルタの製造用に用
いられている。この着色硬化性樹脂組成物には、着色剤として、顔料又は染料を用いるこ
とが知られている（非特許文献１）。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００３】
【非特許文献１】鈴木八十二著、「よくわかる液晶ディスプレイのできるまで」、初版、日刊工業新聞社、２００５年３月、１１２頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
赤色着色硬化性樹脂組成物には、高明度な赤色カラーフィルタを製造しうることが求め
られている。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］  着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、式（１ａ）で表される化合物と、黄色顔料、オレンジ色顔料及び赤色顔料か
らなる群から選ばれる少なくとも１種の顔料とを含む着色剤である赤色着色硬化性樹脂組
成物。
2019053303.tif 000002
［式（１ａ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭
化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し
、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロ
ゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１
〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−
は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ１１−で置き換わっていてもよい。Ｒ1及びＲ２は互い
に結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよ
く、Ｒ３及びＲ４は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子
を含む環を形成してもよい。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−Ｃ
Ｏ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ5は同一でも異なってもよい
。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる
水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２
０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ８−で置き換っていてもよく、Ｒ9及びＲ10は互い
に結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜１０員窒素含有複素環を形成
していてもよい。
Ｒ11は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数
７〜１０のアラルキル基を表す。］
［２］  顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３
９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群から選ばれる少な
くとも１種である［１］記載の赤色着色硬化性樹脂組成物。
［３］  ［１］又は［２］記載の赤色着色硬化性樹脂組成物により形成される赤色カラー
フィルタ。
［４］  ［３］記載の赤色カラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物によれば、高明度な赤色カラーフィルタを製造する
ことができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ
）及び重合開始剤（Ｄ）を含む。
着色剤（Ａ）は、式（１ａ）で表される化合物（以下「化合物（１ａ）」）と顔料（Ａ
２）とを含む。さらに、着色剤（Ａ）は、染料（ただし、化合物（１ａ）とは異なる）（
以下「染料（Ａ３）」という場合がある）を含んでもよい。
本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物は、さらに、溶剤（Ｅ）を含むことが好ましい。
また、本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、重合開始助剤（Ｄ１）及
び界面活性剤（Ｆ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含んでもよい。
尚、本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で
又は複数種を組合せて使用することができる。
【０００８】
＜着色剤（Ａ）＞
化合物（１ａ）は、式（１ａ）で表される。
2019053303.tif 000003
［式（１ａ）中、Ｒ1〜Ｒ4は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭
化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表し
、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又はハロ
ゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数１
〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−
は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ１１−で置き換わっていてもよい。Ｒ1及びＲ２は互い
に結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよ
く、Ｒ３及びＲ４は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子
を含む環を形成してもよい。
Ｒ5は、−ＯＨ、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−Ｃ
Ｏ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8又は−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10を表す。
Ｒ6及びＲ7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を表す。
ｍは、０〜５の整数を表す。ｍが２以上のとき、複数のＲ5は同一でも異なってもよい
。
ａは、０又は１の整数を表す。
Ｘは、ハロゲン原子を表す。
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ8は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる
水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ｒ9及びＲ10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２
０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−
Ｏ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−又は−ＮＲ８−で置き換っていてもよく、Ｒ9及びＲ10は、互
いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって３〜１０員窒素含有複素環を形
成していてもよい。
Ｒ11は、互いに独立に、水素原子、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又は炭素数
７〜１０のアラルキル基を表す。］
【０００９】
Ｒ1〜Ｒ4における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ト
ルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基が挙げら
れる。
該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、−Ｒ8、−Ｏ
Ｈ、−ＯＲ8、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+、−ＣＯ2Ｈ、−ＣＯ2Ｒ8、−ＳＲ8、
−ＳＯ2Ｒ8、−ＳＯ3Ｒ8及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が挙げられる。これらの中でも、置換基と
しては、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10が好ましく、−ＳＯ3-
Ｚ+及び−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10がより好ましい。この場合の−ＳＯ3-Ｚ+としては、−ＳＯ3- +
Ｎ（Ｒ11）4が好ましい。Ｒ1〜Ｒ4がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明
の赤色着色硬化性樹脂組成物からは、異物の発生が少なく、且つ耐熱性に優れるカラーフ
ィルタを形成できる。
【００１０】
Ｒ1及びＲ２が互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって形成する環
、並びにＲ３及びＲ４が互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって形成
する環としては、以下のものが挙げられる。
2019053303.tif 000004
【００１１】
Ｒ8〜Ｒ11における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基；イソ
プロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、２−エチルヘキシル基等
の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シク
ロヘプチル基、シクロオクチル基、トリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和
炭化水素基が挙げられる。
【００１２】
−ＯＲ8としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオ
キシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシル
オキシ基及びイコシルオキシ基が挙げられる。
【００１３】
−ＣＯ2Ｒ8としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基及びイコシル
オキシカルボニル基が挙げられる。
【００１４】
−ＳＲ8としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニ
ル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基が挙
げられる。
−ＳＯ2Ｒ8としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基
、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基が挙げられる。
−ＳＯ3Ｒ8としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスル
ホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシル
オキシスルホニル基が挙げられる。
【００１５】
−ＳＯ2ＮＲ9Ｒ10としては、スルファモイル基；
Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイ
ル基、Ｎ−イソプロピルスルファモイル基、Ｎ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−イソブチ
ルスルファモイル基、Ｎ−ｓｅｃ−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルスル
ファモイル基、Ｎ−ペンチルスルファモイル基、Ｎ−（１−エチルプロピル）スルファモ
イル基、Ｎ−（１，１−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ−（１，２−ジメチル
プロピル）スルファモイル基、Ｎ−（２，２−ジメチルプロピル）スルファモイル基、Ｎ
−（１−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−（２−メチルブチル）スルファモイル基
、Ｎ−（３−メチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−シクロペンチルスルファモイル基、
Ｎ−ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ
−（３，３−ジメチルブチル）スルファモイル基、Ｎ−ヘプチルスルファモイル基、Ｎ−
（１−メチルヘキシル）スルファモイル基、Ｎ−（１，４−ジメチルペンチル）スルファ
モイル基、Ｎ−オクチルスルファモイル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル
基、Ｎ−（１，５−ジメチル）ヘキシルスルファモイル基、Ｎ−（１，１，２，２−テト
ラメチルブチル）スルファモイル基等のＮ−１置換スルファモイル基；
Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−エチルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−プロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−イソプ
ロピルメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルメチルスルファモイル基、Ｎ
，Ｎ−ブチルエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルプロピル）スルファモ
イル基、Ｎ，Ｎ−ヘプチルメチルスルファモイル基等のＮ，Ｎ−２置換スルファモイル基
が挙げられる。
【００１６】
Ｒ9及びＲ10における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基は、置換基を有していて
もよい。該置換基としては、ヒドロキシ基及びハロゲン原子が挙げられる。
【００１７】
Ｒ9及びＲ10は、互いに結合して窒素原子と一緒になって３〜１０員窒素含有複素環（
窒素原子を環内に１個以上含む複素環）を形成していてもよい。該複素環としては、例え
ば、以下のものが挙げられる。
2019053303.tif 000005
【００１８】
Ｒ５としては、−ＣＯ２Ｈ、−ＣＯ2-Ｚ+、−ＣＯ２Ｒ８、−ＳＯ３−、−ＳＯ３−Ｚ
＋、−ＳＯ３Ｈ及び−ＳＯ２ＮＨＲ９が好ましく、−ＳＯ３−、−ＳＯ３−Ｚ＋、−ＳＯ
３Ｈ及び−ＳＯ２ＮＨＲ９がより好ましい。
ｍとしては、１〜４の整数が好ましく、１及び２がより好ましい。
【００１９】
Ｒ6及びＲ7における炭素数１〜６のアルキル基としては、上記で挙げたアルキル基のう
ち、炭素数１〜６のものが挙げられる。
【００２０】
Ｒ8及びＲ11における炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニル
エチル基及びフェニルブチル基が挙げられる。
【００２１】
Ｚ+は、+Ｎ（Ｒ11）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ11）4である。
前記+Ｎ（Ｒ11）4としては、４つのＲ11のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１
価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ11の合計炭素数は２０〜８０
であることが好ましく、２０〜６０であることがより好ましい。化合物（１ａ）中に＋Ｎ
（Ｒ１１）４が存在する場合、Ｒ11がこれらの基であると、化合物（１ａ）を含む本発明
の赤色着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００２２】
化合物（１ａ）としては、式（２ａ）で表される化合物（以下「化合物（２ａ）」とい
う場合がある）がより好ましい。化合物（２ａ）は、その互変異性体であってもよい。
【００２３】
2019053303.tif 000006
［式（２ａ）中、Ｒ21〜Ｒ24は、それぞれ独立に、水素原子、−Ｒ26又は置換基を有して
いてもよい炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ21及びＲ22は互いに結合
して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ｒ
23及びＲ24は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む
環を形成してもよい。
Ｒ25は、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+又は−ＳＯ2ＮＨＲ26を表す。
ｍ１は、０〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ25は同一でも異なっても
よい。
ａ１は、０又は１の整数を表す。
Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。
Ｒ26は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+を表す。
Ｒ27は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表
す。］
【００２４】
Ｒ21〜Ｒ24における炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基としては、前記Ｒ1〜Ｒ4
で芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。該芳香族炭化水素基に含
まれる水素原子は、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+、−ＳＯ3Ｒ26又は−ＳＯ2ＮＨ
Ｒ26で置換されていてもよい。
Ｒ21〜Ｒ24の組合せとしては、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22及びＲ24が炭素数
６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が
、−ＳＯ3-、−ＳＯ3Ｈ、−ＳＯ3-Ｚ１+、−ＳＯ3Ｒ26又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されて
いるものが好ましい。さらに好ましい組合せは、Ｒ21及びＲ23が水素原子であり、Ｒ22及
びＲ24が炭素数６〜１０の１価の芳香族炭化水素基であって、該芳香族炭化水素基に含ま
れる水素原子が、−ＳＯ3-Ｚ１+又は−ＳＯ2ＮＨＲ26で置換されていているものである。
Ｒ21〜Ｒ24がこれらの基であると、化合物（２ａ）を含む本発明の赤色着色硬化性樹脂
組成物から、耐熱性に優れるカラーフィルタを形成できる。
【００２５】
Ｒ21及びＲ22が互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって形成する窒
素原子を含む環、並びに、Ｒ23及びＲ24が互いに結合して、それらが結合する窒素原子と
一緒になって形成する窒素原子を含む環としては、Ｒ1及びＲ２が互いに結合して、それ
らが結合する窒素原子と一緒になって形成する環と同様のものが挙げられる。中でも、脂
肪族複素環が好ましい。該脂肪族複素環としては、例えば、下記のものが挙げられる。
2019053303.tif 000007
【００２６】
Ｒ26及びＲ27における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8〜Ｒ11で
飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
Ｒ21〜Ｒ24が−Ｒ２６である場合、−Ｒ26は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基
であることが好ましい。また、−ＳＯ3Ｒ26及び−ＳＯ2ＮＨＲ26におけるＲ26としては、
炭素数３〜２０の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基
がより好ましく、２−エチルヘキシル基がさらに好ましい。Ｒ26がこれらの基であると、
化合物（２ａ）を含む本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物から、異物の発生が少ないカラ
ーフィルタを形成できる。
【００２７】
Ｚ１+は、+Ｎ（Ｒ27）4、Ｎａ+又はＫ+であり、好ましくは+Ｎ（Ｒ27）4である。
前記+Ｎ（Ｒ27）4としては、４つのＲ27のうち、少なくとも２つが炭素数５〜２０の１
価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、４つのＲ27の合計炭素数は２０〜８０
であることが好ましく、２０〜６０であることがより好ましい。化合物（２ａ）中に＋Ｎ
（Ｒ２７）４が存在する場合、Ｒ27がこれらの基である化合物（２ａ）を含む赤色着色硬
化性樹脂組成物は、異物の発生が少ないカラーフィルタを形成できる。
【００２８】
ｍ１としては、１〜４の整数が好ましく、１及び２がより好ましい。
【００２９】
化合物（１ａ）としては、式（３ａ）で表される化合物（以下「化合物（３ａ）」とい
う場合がある。）がより好ましい。化合物（３ａ）は、その互変異性体であってもよい。
【００３０】
2019053303.tif 000008
［式（３ａ）中、Ｒ31及びＲ32は、互いに独立に、炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素
基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基
又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、
炭素数１〜３のアルコキシ基で置換されていてもよく、前記飽和炭化水素基に含まれる−
ＣＨ２−は、−Ｏ−、−ＣＯ−又は−ＮＲ１１−で置き換わっていてもよい。
Ｒ33及びＲ34は、互いに独立に、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルキル
スルファニル基又は炭素数１〜４のアルキルスルホニル基を表す。
Ｒ31及びＲ33は互いに結合して、窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成して
もよく、Ｒ32及びＲ34は互いに結合して、窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形
成してもよい。
ｐ及びｑは、互いに独立に、０〜５の整数を表す。ｐが２以上のとき、複数のＲ33は同
一でも異なってもよく、ｑが２以上のとき、複数のＲ34は同一でも異なってもよい。
Ｒ１１は、上記と同じ意味を表す。］
【００３１】
Ｒ31及びＲ32における炭素数１〜１０の１価の飽和炭化水素基としては、Ｒ8における
もののうち炭素数１〜１０の基が挙げられる。
置換基として有していてもよい炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、Ｒ１にお
けるものと同じ基が挙げられる。
炭素数１〜３のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基が挙
げられる。
Ｒ31及びＲ32は、互いに独立に、炭素数１〜３の１価の飽和炭化水素基であることが好
ましい。
【００３２】
Ｒ33及びＲ34における炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブ
チル基が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34における炭素数１〜４のアルキルスルファニル基としては、メチルスルフ
ァニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及び
イソプロピルスルファニル基が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34における炭素数１〜４のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニ
ル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピ
ルスルホニル基が挙げられる。
Ｒ33及びＲ34は、炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましく、メチル基であるこ
とがより好ましい。
【００３３】
ｐ及びｑとしては、０〜２の整数が好ましく、０及び１がより好ましい。
【００３４】
化合物（１ａ）としては、例えば、式（１−１）〜式（１−４２）で表される化合物が
挙げられる。なお、式中、Ｒ40は、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、好ま
しくは炭素数６〜１２の分枝鎖状アルキル基、さらに好ましくは２−エチルヘキシル基で
ある。
【００３５】
2019053303.tif 000009
【００３６】
2019053303.tif 000010
【００３７】
2019053303.tif 000011
【００３８】
2019053303.tif 000012
【００３９】
2019053303.tif 000013
【００４０】
2019053303.tif 000014
【００４１】
2019053303.tif 000015
【００４２】
2019053303.tif 000016
【００４３】
2019053303.tif 000017
【００４４】
2019053303.tif 000018
【００４５】
2019053303.tif 000019
【００４６】
2019053303.tif 000020
【００４７】
2019053303.tif 000021
【００４８】
2019053303.tif 000022
【００４９】
2019053303.tif 000023
【００５０】
2019053303.tif 000024
【００５１】
2019053303.tif 000025
【００５２】
2019053303.tif 000026
【００５３】
2019053303.tif 000027
【００５４】
2019053303.tif 000028
【００５５】
2019053303.tif 000029
【００５６】
2019053303.tif 000030
【００５７】
2019053303.tif 000031
【００５８】
2019053303.tif 000032
【００５９】
2019053303.tif 000033
【００６０】
2019053303.tif 000034
【００６１】
2019053303.tif 000035
【００６２】
2019053303.tif 000036
【００６３】
2019053303.tif 000037
【００６４】
2019053303.tif 000038
【００６５】
2019053303.tif 000039
【００６６】
2019053303.tif 000040
【００６７】
2019053303.tif 000041
【００６８】
化合物（１ａ）は、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Ch
ugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）を用いるこ
とができる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３
２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【００６９】
顔料（Ａ２）は、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）
でピグメントに分類されている、黄色顔料、オレンジ色顔料及び赤色顔料からなる群から
選ばれる少なくとも１種の顔料である。
例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、
２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、
１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、
１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、
５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６
、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２
、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料が挙げられる。その他、Ｃ．Ｉ．ピグ
メントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグ
メントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などのバイオレット色顔料
；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５などのブラウン色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７などの黒色顔料等を含むこともできる。
【００７０】
顔料は、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ
．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トレッド２４２及びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群から選ばれる少なくとも
１種が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２及
びＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４からなる群から選ばれる少なくとも１種がより好まし
い。前記の顔料を含むことで、赤色カラーフィルタとしての透過スペクトルの最適化が容
易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【００７１】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を
用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等によ
る微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不
純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うこ
とで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【００７２】
前記の顔料分散剤としては、例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポ
リエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の顔料分散剤等が挙げられる。これらの顔料
分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名
でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（
ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＣＩＢＡ社製）、アジスパー（味の素ファインテクノ（株
）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ２）の総量に対して、好ましくは１
質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である
。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾
向がある。
【００７３】
染料（Ａ１）は、特に限定されず、公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染
料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられ、有機溶剤に溶解可な染料が好ましい。
染料（Ａ１）としては、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Col
ourists出版）で染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されてい
る公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフ
ェニルメタン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノ
ンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、ス
チリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち
、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
【００７４】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、
６３、６８、８２、９４、９８、９９、１１７、１６２、１６３、１６７、１８９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド４５、４９、１１１、１２５、１３０、１４３、１４５、１
４６、１５０、１５１、１５５、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２
２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６、７７、８６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、
４５、４７、４８、５１、５９、６０等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３
６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１
１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１
３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１
６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１
９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２
２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１、４、８、１４、１７、１８、２６、２７、２９、３１、３
３、３４、３５、３７、４０、４２、４４、５７、６６、７３、７６、８０、８８、９７
、１０３、１０６、１１１、１１４、１２９、１３３、１３４、１３８、１４３、１４５
、１５０、１５１、１５５、１５８、１６０、１７２、１７６、１８２、１８３、１９５
、１９８、２０６、２１１、２１５、２１６、２１７、２２７、２２８、２４９、２５２
、２５７、２５８、２６０、２６１、２６６、２６８、２７０、２７４、２７７、２８０
、２８１、３０８、３１２、３１５、３１６、３３９、３４１、３４５、３４６、３４９
、３８２、３８３、３９４、４０１、４１２、４１７、４１８、４２２、４２６；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、
６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット６Ｂ、７、１７、１９、３４等のＣ．Ｉ．アシッド染料
、
【００７５】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、
５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８
、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド７９、８２、８３、８４、９１、９２、９６、９７、９８、
９９、１０５、１０６、１０７、１７２、１７３、１７６、１７７、１７９、１８１、１
８２、１８４、２０４、２０７、２１１、２１３、２１８、２２０、２２１、２２２、２
３２、２３３、２３４、２４１、２４３、２４６、２５０；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７
、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトバイオレット４７、５２、５４、５９、６０、６５、６６、７９、
８０、８１、８２、８４、８９、９０、９３、９５、９６、１０３、１０４等のＣ．Ｉ．
ダイレクト染料、
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料
Ｃ．Ｉ．モーダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４
２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モーダントレッド１、２、３、４、９、１１、１２、１４、１７、１８、１９
、２２、２３、２４、２５、２６、３０、３２、３３、３６、３７、３８、３９、４１、
４３、４５、４６、４８、５３、５６、６３、７１、７４、８５、８６、８８、９０、９
４、９５；
Ｃ．Ｉ．モーダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、
２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、２、４、５、７、１４、２２、２４、３０、３１
、３２、３７、４０、４１、４４、４５、４７、４８、５３、５８
等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すれば
よい。
【００７６】
着色剤（Ａ）が染料（Ａ３）を含む場合、染料（Ａ３）の含有量は、着色剤（Ａ）の総
量に対して、１〜９０質量％が好ましく、１〜５０質量％がより好ましい。
【００７７】
化合物（１ａ）と顔料（Ａ２）との含有比率は質量基準で、１：９９〜９９：１が好ま
しく、２：９８〜５０：５０がより好ましく、５：９５〜３０：７０がさらに好ましい。
このような比率とすることにより、透過スペクトルの最適化が容易となり、得られるカラ
ーフィルタは、コントラスト、明度、耐熱性及び耐薬品性に優れる傾向がある。
【００７８】
着色剤（Ａ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、
より好ましくは８〜５０質量％であり、さらに好ましくは１０〜４０質量％である。着色
剤（Ａ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分で
あり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができる
ので、機械的強度が十分なカラーフィルタを形成することができる。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、赤色着色硬化性樹脂組成物の総量か
ら溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量
は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段
で測定することができる。
【００７９】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂
（Ｂ）としては、例えば、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少
なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテ
ル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合があ
る）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）
及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水
物を反応させた樹脂。
【００８０】
（ａ）としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、
ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸
、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テト
ラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン
酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２
．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボ
キシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチ
ルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２
．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、
４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３
，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジ
カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無
水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）
アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アク
リロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキ
シ基を含有する不飽和アクリル酸類等が挙げられる。
【００８１】
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から
、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリロイル」とは、アクリロイル及びメタクリロ
イルよりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリル酸」及び「（メ
タ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００８２】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセ
タン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性
不飽和結合とを有する重合性化合物である。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造
と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
。
【００８３】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（
ｂ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合
とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル
基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合があ
る）等が挙げられる。
【００８４】
（ｂ１）としては、直鎖状又は分枝鎖状の不飽和脂肪族炭化水素がエポキシ化された構
造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）及び不飽和脂
環式炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）
」という場合がある）が挙げられる。
【００８５】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メ
タ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエー
テル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル
、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジル
エーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニ
ルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２
，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチ
ル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス
（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）
スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリ
ス（グリシジルオキシメチル）スチレン及び２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチ
ル）スチレンが挙げられる。
【００８６】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４
−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４
−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００
；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（
例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式
（ＩＩ）で表される化合物が挙げられる。
【００８７】
2019053303.tif 000042
【００８８】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒb1及びＲb2は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基
を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘb1及びＸb2は、単結合、−Ｒb3−、＊−Ｒb3−Ｏ−、＊−Ｒb3−Ｓ−又は＊−Ｒb3−
ＮＨ−を表す。
Ｒb3は、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【００８９】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキ
シプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−
ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、
３−ヒドロキシブチル基及び４−ヒドロキシブチル基が挙げられる。
Ｒb1及びＲb2は、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキ
シエチル基又は２−ヒドロキシエチル基であり、より好ましくは水素原子又はメチル基で
ある。
【００９０】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、
プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基
及びヘキサン−１，６−ジイル基が挙げられる。
Ｘb1及びＸb2としては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ
−又は＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−であり、より好ましくは単結合又は＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ
−である（＊はＯとの結合手を表す）。
【００９１】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）のいずれかで表さ
れる化合物が挙げられる。中でも、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ
−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が好ましく
、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物がよ
り好ましい。
【００９２】
2019053303.tif 000043
【００９３】
2019053303.tif 000044
【００９４】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）のいずれか
で表される化合物等が挙げられる。中でも、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ
−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表
される化合物が好ましく、式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（Ｉ
Ｉ−１５）で表される化合物がより好ましい。
【００９５】
2019053303.tif 000045
【００９６】
2019053303.tif 000046
【００９７】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いて
も、任意の比率で混合して用いてもよい。混合して用いる場合、式（Ｉ）で表される化合
物及び式（ＩＩ）で表される化合物の含有比率はモル基準で、好ましくは５：９５〜９５
：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２
０である。
【００９８】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体
がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオ
キセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メ
タクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキ
セタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−ア
クリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキ
セタン及び３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタンが挙げられる。
【００９９】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する
単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリ
レート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）及びテトラヒドロ
フルフリルメタクリレートが挙げられる。
【０１００】
得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点
で、（ｂ）は、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、赤色着色硬化性樹脂組成物の保
存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【０１０１】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート
、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−
ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メ
タ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、
シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチ
ルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８
−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（
メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート
」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）
アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレ
ート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イ
ソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）
アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナ
フチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エ
ステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ
ート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステ
ル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エ
ン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２
．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５
，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６
−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［
２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン
、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキ
シルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボ
ニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキ
シカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ
−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイ
ミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイ
ミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカ
ルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトル
エン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩
化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、
イソプレン及び２，３−ジメチル−１，３−ブタジエンが挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フ
ェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド及びＮ−ベンジルマレイミドが好まし
い。
【０１０２】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成す
る全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、赤色着色硬化性樹脂組成物の
保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られる着色パターンの耐溶剤性
に優れる傾向がある。
【０１０３】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化
学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載
された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１０４】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて
、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加
熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特
に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重
合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−ア
ゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシ
ド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の赤
色着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【０１０５】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは
希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したもの
を使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の赤色着色硬化性樹脂組成
物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の赤色着色硬化
性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物の
製造工程を簡略化することができる。
【０１０６】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成す
る全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、赤色着色硬化性樹脂組成物の
保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られる着色パターンの耐溶
剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【０１０７】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造す
ることができる。
【０１０８】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成す
る全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造す
ることができる。
【０１０９】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の
環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させること
により製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同
様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げた
もの同様の比率であることが好ましい。
【０１１０】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一
部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置
換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばト
リス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等
）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することによ
り、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好まし
くは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、赤色着色硬化性樹脂組成物の保
存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱
性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く
、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１
）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０
．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）
の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮し
て適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等
を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１１１】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（
ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液を
そのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の
方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位
の合計モル数に対して、以下の範囲にあることが好ましい。
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１１２】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有す
る（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を
反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０
モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから
、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ま
しい。
【０１１３】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に
、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物
、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒド
ロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒド
ロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水
物（ハイミック酸無水物）等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用
量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１１４】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アク
リレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０
２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジ
ル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体
、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−
エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸
／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．
０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／ビニルトルエン／ジシクロペンテ
ニル（メタ）アクリレート共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメ
チルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（
メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重
合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体に
グリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレ
ート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加
させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／
（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹
脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メタ）アクリレート
の共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレ
ート/スチレン/グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応
させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート/グリシジル（メ
タ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒド
ロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
【０１１５】
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］、樹脂［Ｋ２］及び樹脂［Ｋ３］が好まし
い。
【０１１６】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，
０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，
０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、塗膜硬度が向上し、残膜
率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ま
しくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１１７】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましく
は６０〜１５０−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。
ここで酸価は樹脂１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される
値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる
。
【０１１８】
樹脂（Ｂ）の含有量は、赤色着色硬化性樹脂組成物の固形分に対して、好ましくは７〜
６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５
５質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲にあると、未露光部の現像液に対す
る溶解性が高い傾向がある。
【０１１９】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、光や熱の作用により重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカ
ル及び／又は酸等によって重合し得る化合物であって、例えば、重合性のエチレン性不飽
和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物が挙
げられる。
【０１２０】
前記重合性化合物（Ｃ）としては、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合
物が好ましい。このような重合性化合物としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）
アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート
、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘ
プタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テ
トラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイ
ルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテト
ラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ
）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリ
レート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート
、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート及びカプロラク
トン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが挙げられる。中でも、ジ
ペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（
メタ）アクリレートが好ましい。
【０１２１】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが
好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％
である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲にあると、着色パターンの残膜率及
び耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１２２】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し
うる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホス
フィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げら
れる。
【０１２３】
Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（ｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。
以下、＊は結合手を表す。
2019053303.tif 000047
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスル
ファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−
フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキ
シ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オ
ン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−
９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチ
ル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメ
チルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−
アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−
３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−
［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−
シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンが挙げられる。イルガキュア（登録商標
）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等
の市販品を用いてもよい。
【０１２４】
アルキルフェノン化合物は、式（ｄ２）で表される部分構造又は式（ｄ３）で表される
部分構造を有する化合物である。これらの部分構造におけるベンゼン環は置換基を有して
いてもよい。
2019053303.tif 000048
【０１２５】
式（ｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、２−メチル−２−モルホリノ
−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−
１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン及び２−（ジメチルア
ミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェ
ニル］ブタン−１−オンが挙げられる。イルガキュア（登録商標）３６９、９０７及び３
７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（ｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、２−ヒドロキシ−２−メチル
−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒ
ドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェ
ニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパ
ン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン及びベンジルジメチルケ
タールが挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（ｄ２）で表される部分構造を有す
る化合物が好ましい。
【０１２６】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシ
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−
メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６
−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４
−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−
６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，
４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，
５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン及び２，４−ビス（トリク
ロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−ト
リアジンが挙げられる。
【０１２７】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキサイドが挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ
社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１２８】
ビイミダゾール化合物としては、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，
５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル
）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７
２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニ
ル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロ
ロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２
，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェ
ニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−
テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号
公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）及び４，４’５，５’−位のフェニル
基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−
１０９１３号公報等参照）が挙げられる。
【０１２９】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾイ
ンエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等
のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベ
ンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，
４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−
トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン
、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−
クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル及びチタノセン化合物が挙
げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用い
ることが好ましい。
【０１３０】
酸発生剤としては、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホ
ナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、
４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキ
シフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニ
ルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類及
びベンゾイントシレート類が挙げられる。
【０１３１】
重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホス
フィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる
群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物
を含む重合開始剤がより好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物及びアルキルフェノン化合
物を含む重合開始剤がさらに好ましい。
【０１３２】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量
部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部であ
る。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮さ
れる傾向があるため生産性が向上する。
【０１３３】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合
を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含
む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオ
キサントン化合物及びカルボン酸化合物が挙げられる。
【０１３４】
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソ
プロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸
エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、
４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４
，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−
ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン及び４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベン
ゾフェノンが挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ま
しい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１３５】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エ
チル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン及び２−
エチル−９，１０−ジブトキシアントラセンが挙げられる。
【０１３６】
チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピル
チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン及
び１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンが挙げられる。
【０１３７】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル
酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメ
チルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニ
ルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル
酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシ
ン及びナフトキシ酢酸が挙げられる。
【０１３８】
重合開始助剤（Ｄ１）としては、チオキサントン化合物が好ましい。
また、重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その使用量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合
物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましく
は１〜２０質量部である。また、重合開始剤（Ｄ）の含有量１００質量部に対して、好ま
しくは２０〜１００質量部、より好ましくは３０〜８０質量部である。重合開始助剤（Ｄ
１）の量がこの範囲にあると、高感度でパターンを形成することができ、さらに高明度な
カラーフィルタが得られる傾向がある。
【０１３９】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる
。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテ
ル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（
分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−
ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及
び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキ
シドが挙げられる。
【０１４０】
前記エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイ
ソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸
イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピル
ビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸
エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンが挙げられる。
【０１４１】
前記エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコー
ルモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコー
ルモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１
−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒド
ロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレング
リコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレング
リコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フ
ェネトール及びメチルアニソールが挙げられる。
【０１４２】
前記エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メト
キシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸
メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エト
キシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸
エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エ
トキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキ
シ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−
メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロ
ピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエ
ーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートが挙げられる。
【０１４３】
前記ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、
２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペ
ンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンが挙げられる。
【０１４４】
前記アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグ
リセリンが挙げられる。
【０１４５】
前記芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンが挙
げられる。
【０１４６】
前記アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド及びＮ−メチルピロリドンが挙げられる。
【０１４７】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍ（１０１．３２５ｋＰａ）にお
ける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。中でも、プロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、
３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−
メチル−２−ペンタノン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリ
コールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプ
ロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテ
ート、３−メトキシ−１−ブタノール及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好まし
い。
【０１４８】
赤色着色硬化性樹脂組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、赤色着色硬化性樹脂組成物
に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である
。言い換えると、赤色着色硬化性樹脂組成物の固形分は、好ましくは５〜３０質量％、よ
り好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲にあると、塗布時
の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表
示特性が良好となる傾向がある。
【０１４９】
＜界面活性剤（Ｆ）＞
界面活性剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素
原子を有するシリコーン系界面活性剤が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有して
いてもよい。
【０１５０】
前記シリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合を有する界面活性剤が挙げられ
る。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ
２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（東レ・
ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３
２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１
、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６
、ＴＳＦ４４５２、ＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジ
ャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１５１】
前記のフッ素系界面活性剤としては、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げら
れる。具体的には、フロラード（商品名）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（
株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３
、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）
製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２
（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、
同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）、Ｅ５８４４（（株）ダイキンファイン
ケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１５２】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、シロキサン結合及びフル
オロカーボン鎖を有する界面活性剤が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標
）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７、同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙
げられる。
【０１５３】
界面活性剤（Ｆ）の含有量は、赤色着色硬化性樹脂組成物に対し、好ましくは０．００
１質量％以上０.２質量％以下であり、より好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％
以下、さらに好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。ただし、前記界
面活性剤（Ｆ）の含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。界面活性剤（Ｆ）の
含有量が前記の範囲にあると、塗膜の平坦性を良好にすることができる。
【０１５４】
＜その他の成分＞
本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密
着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の
添加剤を含んでもよい。
【０１５５】
＜赤色着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物は、例えば、化合物（１ａ）、顔料（Ａ２）、樹脂
（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる染料
（Ａ３）、重合開始助剤（Ｄ１）、溶剤（Ｅ）、界面活性剤（Ｆ）及びその他成分を混合
することにより調製できる。
顔料（Ａ２）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２
μｍ以下程度となるまで、ビーズミル等を用いて分散させることが好ましい。この際、必
要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。得られた顔料
分散液に、化合物（１ａ）、樹脂（Ｂ）の残り、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ
）、溶剤（Ｅ）の残り、並びに、必要に応じて使用される染料（Ａ３）、重合開始剤（Ｄ
）、重合開始助剤（Ｄ１）、界面活性剤（Ｆ）及びその他の成分等を、所定の濃度となる
ように混合することにより、目的の赤色着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
染料（Ａ３）を含む場合の染料（Ａ３）及び化合物（１ａ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部
又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ
程度のフィルタでろ過することが好ましい。
上記のとおり混合して調製された赤色着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．１〜１０μｍ
程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１５６】
＜赤色カラーフィルタの製造方法＞
本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物から赤色カラーフィルタの着色パターンを製造する
方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも
、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記赤色着色硬化性樹脂組成
物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露
光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを
用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記組成物層の硬化物である着色塗膜
を形成することができる。
作製する赤色カラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調
整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好
ましくは０．５〜６μｍである。
【０１５７】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリ
カコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル
酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニ
ウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板
上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい
。
【０１５８】
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことが
できる。例えば、下記のようにして作製することができる。
まず、赤色着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又
は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る
。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコ
ート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ま
しい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３
０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うこ
とが好ましい。
組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とする赤色カラーフィルタの膜厚に応じて適
宜選択すればよい。
【０１５９】
次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光さ
れる。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターン
が用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ま
しい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカット
したり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取
り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀
灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基材との正確な位置合わせ
を行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好
ましい。
【０１６０】
露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが
形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液と
しては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラ
メチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合
物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０
３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現
像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０１６１】
さらに、得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク
温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク
時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０１６２】
かくして得られた着色パターン及び着色塗膜は、赤色カラーフィルタとして有用である
。本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物によれば、特に高明度な赤色カラーフィルタを作製
することができるため、該赤色カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有
機ＥＬ装置等）、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられる赤色カラーフィルタとして
有用である。
【実施例】
【０１６３】
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を
表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
以下において、化合物の構造は質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳ
Ｓ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）で確認した。
【０１６４】
〔合成例１〕
式（１ｘ）で表される化合物１２部とＮ−メチル−２−ピロリドン６０部とピペリジン
（東京化成工業（株）製）１２．６部とを混合し、得られた混合物を６０℃で５時間攪拌
した。上記の反応液を室温まで冷却後、水６００部、３５％塩酸１００部の混合液中に添
加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（１
−４７）で表される化合物１２．４部を得た。収率は８３％であった。
2019053303.tif 000049
【０１６５】
式（１−４７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ５０３．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５０２．２
【０１６６】
〔合成例２〕
式（１ｘ）で表される化合物１５部とＮ−メチル−２−ピロリドン７５部とデカヒドロ
キノリン（東京化成工業（株）製）２５．８部とを混合し、得られた混合物を１１０℃で
２４時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水６００部、３５％塩酸１００部の
混合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾
燥し、式（１−４９）で表される化合物１９．５部を得た。収率は８６％であった。
2019053303.tif 000050
【０１６７】
式（１−４９）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］＋ ６１１．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６１０．３
【０１６８】
〔合成例３〕
式（１ｘ）で表される化合物２０部とＮ−エチル−ｏ−トルイジン（和光純薬工業（株
）製）２００部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得ら
れた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５％塩酸５０部の混合液中に添加し室温で
１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾
燥し、式（１−５０）で表される化合物２４部を得た。収率は８０％であった。
2019053303.tif 000051
【０１６９】
式（１−５０）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝［Ｍ＋Ｈ］＋６０３．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：６０２．２
【０１７０】
〔合成例４〕
式（１ｘ）で表される化合物１２部とＮ−メチル−２−ピロリドン６０部と１−メチル
ピペリジン（東京化成工業（株）製）１４．７部とを混合し、得られた混合物を６０℃で
５時間攪拌した。上記の反応液を室温まで冷却後、水６００部、３５％塩酸１００部の混
合液中に添加し室温で１時間攪拌した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥
し、式（１−４８）で表される化合物１３．８部を得た。収率は８８％であった。
2019053303.tif 000052
【０１７１】
式（１−４８）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ［Ｍ＋Ｈ］＋５３１．２
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ５３０．２
【０１７２】
〔合成例５〕
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ１−１ａ）で表される化合物及び式（
Ａ１−１ｂ）表される化合物の混合物（商品名Chugai Aminol Fast Pink R；中外化成製
）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し
、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終
了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷
却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．
５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時
間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留
去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５
部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン
交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、染料（ア）（式（Ａ１−１−１）〜式（Ａ
１−１−８）で表される化合物の混合物）１１．３部を得た。
2019053303.tif 000053
【０１７３】
2019053303.tif 000054
【０１７４】
〔合成例６〕
撹拌機、温度計、還流冷却器及び、滴下ロートを備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ
／分で流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３０
５部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。次いで、アクリル酸６０部、３，４−エ
ポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表され
る化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）４４
０部を、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４０部に溶解して溶液を
調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に
滴下した。
2019053303.tif 000055
一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０部をプロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２２５部に溶解した溶液を、別の滴下ロ
ートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後
、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量（Ｍｗ）は、９．
１×１０３、分子量分布が２．１６、固形分３４．８％、固形分換算の酸価は８１ｍｇＫ
ＯＨ／ｇの樹脂Ｂ１溶液を得た。樹脂Ｂ１は下記に示す構造単位を有する。
2019053303.tif 000056
【０１７５】
合成例で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、
ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、
Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ
）を分子量分布とした。
【０１７６】
実施例１〜１２
表１及び表２に示す組成となるように各成分を混合して赤色着色硬化性樹脂組成物を得
た。
【０１７７】
【表１】
2019053303.tif 000057
１）  顔料は、顔料分散剤及びE-12)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテートと混合し、予め分散させた。
２）  E-12)は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート含有量の合計を表
す。
【０１７８】
【表２】
2019053303.tif 000058
１）  顔料は、顔料分散剤及びE-12)欄記載の量のプロピレングリコールモノメチルエー
テルアセテートと混合し、予め分散させた。
２）  E-12)は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート含有量の合計を表
す。
【０１７９】
なお、表１及び表２中、各成分は以下のものを表す。また、樹脂（Ｂ）は、固形分換算
の質量部を示した。
化合物（１ａ）：Ａ１−１：式（１−４７）で表される化合物
化合物（１ａ）：Ａ１−２：式（１−４９）で表される化合物
化合物（１ａ）：Ａ１−３：式（１−５０）で表される化合物
化合物（１ａ）：Ａ１−４：式（１−４８）で表される化合物
化合物（１ａ）：Ａ１−５：式（１−４１）で表される化合物
化合物（１ａ）：Ａ１−６：式（１−３７）で表される化合物
顔料（Ａ２）：Ａ２−１：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４
顔料（Ａ２）：Ａ２−２：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２
顔料（Ａ２）：Ａ２−３：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７
樹脂（Ｂ）：樹脂Ｂ１
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（
登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）
重合開始助剤（Ｄ１）：２，４−ジエチルチオキサントン（ＫＡＹＡＣＵＲＥ（登録商
標）  ＤＥＴＸ−Ｓ；日本化薬（株）製）
重合開始剤（Ｄ２）：  ＯＸＥ０１（チバスペシャリティケミカルズ）
溶剤（Ｅ）：Ｅ−１：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
溶剤（Ｅ）：Ｅ−２：プロピレングリコールモノメチルエーテル
溶剤（Ｅ）：Ｅ−３：ダイアセトンアルコール
界面活性剤（Ｆ）：フッ素系界面活性剤（メガファック（登録商標）Ｆ５５４；ＤＩＣ
（株）製）
【０１８０】
〔着色パターンの作製〕
２インチ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、赤色着色硬化性樹脂
組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして組成物層を形
成した。放冷後、基板上の組成物層とパターンを有する石英ガラス製フォトマスクとの間
隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、
大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。尚、フォ
トマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたマスクを使用
した。光照射後、上記塗膜を、非イオン系界面活性剤０．１２％と炭酸ナトリウム２％を
含む水系現像液に２３℃で８０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分
間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
【０１８１】
〔膜厚測定〕
得られた着色パターンについて、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）
製））を用いて膜厚を測定した。結果を表３に示す。
【０１８２】
〔色度評価〕
得られたガラス基板上の着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリ
ンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の等色関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色
系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）及び三刺激値Ｙを測定した。Ｙの値が大きいほど明度
が高いことを表す。結果を表３に示す。
【０１８３】
〔コントラスト評価〕
フォトマスクを使用せずに露光し、現像を行わない以外は着色パターンの形成と同様の
操作を行い、ガラス基板上の着色塗膜を作製した。該得られたガラス基板上の着色塗膜に
ついて、コントラスト測色機（ＣＴ−１；壺坂電機社製、検出器；ＢＭ−５Ａ、光源；Ｆ
−１０）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。ガラス基板
上の着色塗膜を、偏光フィルム（ＰＯＬＡＸ−３８Ｓ；ルケオ社製）ではさんだものを測
定サンプルとした。結果を表３に示す。
【０１８４】
【表３】
2019053303.tif 000059
【０１８５】
実施例１３
式（１−４７）で表される化合物を染料（ア）に代える以外は実施例１の同様にして赤
色着色硬化性樹脂組成物を調製する。該赤色着色硬化性樹脂組成物について、実施例１と
同様の操作を行い、高明度な着色パターンを得る。
【０１８６】
実施例１４
式（１−４７）で表される化合物をＣ．Ｉ．アシッドレッド５２に代える以外は実施例
１の同様にして赤色着色硬化性樹脂組成物を調製する。該赤色着色硬化性樹脂組成物につ
いて、実施例１と同様の操作を行い、高明度な着色パターンを得る。
【産業上の利用可能性】
【０１８７】
本発明の赤色着色硬化性樹脂組成物によれば、高明度な赤色カラーフィルタを製造する
ことができる。