(57)【要約】【課題】様々な表面に対して優れた撥菌性を付与することのできる材料を提供する。【解決手段】本開示の一実施態様の撥菌性組成物は、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性組成物。
【請求項２】
前記脂質ペプチド化合物が式（１）：
ＲＣＯＰ    （１）
（式中、Ｒは炭素原子数９〜２３の脂肪族基を表し、Ｐは−Ｇｌｙ−Ｈｉｓを表す。）で表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩である、請求項１に記載の撥菌性組成物。
【請求項３】
水系である請求項１又は２のいずれかに記載の撥菌性組成物。
【請求項４】
前記脂質ペプチド化合物を０．１質量％〜２０質量％含む請求項１〜３のいずれか一項に記載の撥菌性組成物。
【請求項５】
殺菌剤をさらに含む、請求項１〜４のいずれか一項に記載の撥菌性組成物。
【請求項６】
抗炎症剤又は消炎剤をさらに含む、請求項１〜５のいずれか一項に記載の撥菌性組成物。
【請求項７】
リン酸カルシウム化合物をさらに含む、請求項１〜６のいずれか一項に記載の撥菌性組成物。
【請求項８】
請求項１〜７のいずれか一項に記載の撥菌性組成物を表面に適用することを含む、撥菌性コーティングの形成方法。
【請求項９】
自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性コーティング。
【請求項１０】
基材と、前記基材の表面に付着した、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性コーティングとを備える撥菌性物品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は撥菌性を有する組成物、撥菌性コーティング及びその形成方法、並びに撥菌性コーティングを有する物品に関する。
【背景技術】
【０００２】
生体の外部及び内部の表面、例えば皮膚、口腔内など、あるいは医療器具、医療施設、食器、衛生用品、介護用品などの物品表面に、細菌の付着を防止又は抑制する材料を塗布、混練などにより組み込むことで、それらの表面に撥菌性又は抗菌性を付与することが知られている。
【０００３】
特許文献１（特開２０１１−１５３１０１号公報）は、「微生物付着防止成分としてホスホリルコリン基含有重合体（ＰＣ重合体）、バインダー成分として水溶性多糖類、および相溶化成分としてポリ（メタ）アクリル酸誘導体を含むことを特徴とする口腔用微生物付着防止剤」を記載している。
【０００４】
特許文献２（特開２０１６−１７５９５６号公報）は、「下記式で表されるエステル末端基を含有するポリアセタール樹脂（Ａ）を含み、前記ポリアセタール樹脂（Ａ）１ｇ中に前記エステル末端基が２０μｍｏｌ以下の割合で含まれている撥菌材。ＲＣＯＯ−（式中、Ｒは水素原子又はアルキル基を表す）」を記載している。
【０００５】
特許文献３（特表２００９−５２３８９０号公報）は、「硬化可能な抗菌フィルム形成性組成物であって、ポリマーマトリックス、担体溶媒および該担体溶媒を蒸発させ、前記組成物を乾燥または硬化させるときに前記マトリックスと化学結合を形成することのできる官能基を含む少なくとも１種の長鎖化合物を含み、前記官能基が、アミン、チオール、カルボキシル、アルデヒド、ヒドロキシルおよびこれらの組合せからなる群から選ばれ、前記少なくとも１種の長鎖化合物が、前記組成物を乾燥または硬化させるときに非浸出性であり、前記の硬化組成物の表面上に時間とともに沈着した有機堆積物中に且つ該堆積物を越えて突出するのに十分な長さを有し、そして、微生物の細胞壁に浸透し、前記の硬化組成物の表面上での微生物コロニー形成を阻止し得ることを特徴とする、前記組成物」を記載している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１１−１５３１０１号公報
【特許文献２】特開２０１６−１７５９５６号公報
【特許文献３】特表２００９−５２３８９０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本開示は、様々な表面に対して優れた撥菌性を付与することのできる材料を提供する。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体が、適用された表面に撥菌性を付与する機能を有することを見出した。本開示において「撥菌性」とは、表面への微生物の付着を抑制又は防止する材料の特性を意味する。
【０００９】
本開示の一実施態様によれば、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性組成物が提供される。
【００１０】
本開示の別の実施態様によれば、上記撥菌性組成物を表面に適用することを含む、撥菌性コーティングの形成方法が提供される。
【００１１】
本開示のさらに別の実施態様によれば、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性コーティングが提供される。
【００１２】
本開示のさらに別の実施態様によれば、基材と、前記基材の表面に付着した、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む撥菌性コーティングとを備える撥菌性物品が提供される。
【発明の効果】
【００１３】
本開示の撥菌性組成物を用いることにより、優れた撥菌性を有する撥菌性コーティングを表面に形成することができる。
【００１４】
なお、上述の記載は、本発明の全ての実施態様及び本発明に関する全ての利点を開示したものとみなしてはならない。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の代表的な実施態様を例示する目的でより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施態様に限定されない。
【００１６】
一実施態様の撥菌性組成物は自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体を含む。本開示において、脂質ペプチド化合物は脂肪酸残基から構成される疎水性部分とペプチド部位から構成される親水性部分とを有しており、複数の脂質ペプチド化合物が会合することで、自己組織化した構造体が形成されると考えられる。自己組織化した構造体は様々な形状を有してよく、例えば、球状、平板状、層状、柱状、繊維状などが挙げられる。一実施態様では、自己組織化した脂質ペプチド化合物の構造体は繊維状であり、例えば全長がナノメートルオーダーのナノ繊維である。
【００１７】
自己組織化構造体を形成する脂質ペプチド化合物として、下記式（１）で表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩を用いることができる。
ＲＣＯＰ    （１）
【００１８】
式（１）においてＲは炭素原子数９〜２３の脂肪族基を表す。Ｒは不飽和結合を０〜２個有してもよい炭素原子数１１〜２３の直鎖状脂肪族基であることが望ましい。
【００１９】
Ｒ及び隣接するカルボニル基で構成される脂肪酸残基ＲＣＯの具体例としては、ラウロイル基、ドデシルカルボニル基、ミリストイル基、テトラデシルカルボニル基、パルミトイル基、マルガロイル基、オレオイル基、エライドイル基、リノレオイル基、ステアロイル基、バクセノイル基、オクタデシルカルボニル基、アラキドイル基、エイコシルカルボニル基、ベヘノイル基、エルカノイル基、ドコシルカルボニル基、リグノセロイル基、ネルボノイル基等を挙げることができ、特に好ましいものとして、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、マルガロイル基、オレオイル基、エライドイル基、ステアロイル基、及びベヘノイル基が挙げられる。
【００２０】
式（１）において、Ｐは２〜４個のアミノ酸から構成されるペプチド部位を表す。ペプチド部位Ｐを構成するアミノ酸としてα−アミノ酸を使用することができる。α−アミノ酸は光学活性を有する場合、Ｄ型、Ｌ型いずれであってもよいが、ペプチド部位を構成する全てのアミノ酸がＤ型又はＬ型であることが有利である。α−アミノ酸の具体例として、例えば、Ｇｌｙ、Ａｌａ、Ｖａｌ、Ｌｅｕ、Ｉｌｅなどの脂肪族アミノ酸、Ｓｅｒ、Ｔｈｒなどの水酸基含有アミノ酸、Ｃｙｓ、Ｍｅｔなどの硫黄含有アミノ酸、Ｐｈｅ、Ｔｙｒ、Ｔｒｐなどの芳香族アミノ酸、Ｐｒｏなどのイミノ酸、Ａｓｎ、Ｇｌｎなどのアミド基含有アミノ酸、Ａｓｐ、Ｇｌｕなどの酸性アミノ酸、Ｌｙｓ、Ｈｉｓ、Ａｒｇなどの塩基性アミノ酸などが挙げられる。一実施態様では、ペプチド部位Ｐを構成するα−アミノ酸として、塩基性アミノ酸を使用することができる。
【００２１】
式（１）で表される脂質ペプチド化合物に用いられる、２個のアミノ酸から構成されるペプチド部位の具体例として、−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ、−Ｇｌｙ−Ｇｌｎ、−Ｇｌｙ−Ａｓｎ、−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ、−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、−Ａｌａ−Ｈｉｓ、−Ａｌａ−Ｇｌｎ、−Ａｌａ−Ａｓｎ、−Ａｌａ−Ｔｒｐ、−Ａｌａ−Ｌｙｓ、−Ｈｉｓ−Ｇｌｙ、−Ｇｌｎ−Ｇｌｙ、−Ａｓｎ−Ｇｌｙ、−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ、−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ、−Ｈｉｓ−Ａｌａ、−Ｇｌｎ−Ａｌａ、−Ａｓｎ−Ａｌａ、−Ｔｒｐ−Ａｌａ、−Ｌｙｓ−Ａｌａなどが挙げられる。これらのペプチド部位を、上記脂肪酸残基と適宜組み合わせて脂質ペプチド化合物とすることができる。
【００２２】
一実施態様では、ペプチド部位が２個のアミノ酸から構成される脂質ペプチド化合物は、ラウロイル−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ、ラウロイル−Ａｌａ−Ｈｉｓ、ミリストイル−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ、ミリストイル−Ａｌａ−Ｈｉｓ、パルミトイル−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ、パルミトイル−Ａｌａ−Ｈｉｓ、ステアロイル−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ、又はステアロイル−Ａｌａ−Ｈｉｓである。
【００２３】
式（１）で表される脂質ペプチド化合物に用いられる、３個のアミノ酸から構成されるペプチド部位の具体例として、−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ、−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｇｌｎ、−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ａｓｎ、−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ、−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｈｉｓ、−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｇｌｎ、−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ａｓｎ、−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｔｒｐ、−Ｇｌｙ−Ａｌａ−Ｌｙｓ、−Ａｌａ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ、−Ａｌａ−Ｇｌｙ−Ｇｌｎ、−Ａｌａ−Ｇｌｙ−Ａｓｎ、−Ａｌａ−Ｇｌｙ−Ｔｒｐ、−Ａｌａ−Ｇｌｙ−Ｌｙｓ、−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｇｌｙ、−Ｈｉｓ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ、−Ｇｌｎ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ、−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ、−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ、−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ、−Ｈｉｓ−Ａｌａ−Ｇｌｙ、−Ｇｌｎ−Ａｌａ−Ｇｌｙ、−Ａｓｎ−Ａｌａ−Ｇｌｙ、−Ｔｒｐ−Ａｌａ−Ｇｌｙ、−Ｌｙｓ−Ａｌａ−Ｇｌｙ、−Ｈｉｓ−Ｇｌｙ−Ａｌａ、−Ｇｌｎ−Ｇｌｙ−Ａｌａ、−Ａｓｎ−Ｇｌｙ−Ａｌａ、−Ｔｒｐ−Ｇｌｙ−Ａｌａ、−Ｌｙｓ−Ｇｌｙ−Ａｌａなどが挙げられる。これらのペプチド部位を、上記脂肪酸残基と適宜組み合わせて脂質ペプチド化合物とすることができる。
【００２４】
式（１）で表される脂質ペプチド化合物に用いられる、４個のアミノ酸から構成されるペプチド部位の具体例として、−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ、−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｇｌｙ、−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ、−Ｈｉｓ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙ−Ｇｌｙなどが挙げられる。これらのペプチド部位を、上記脂肪酸残基と適宜組み合わせて脂質ペプチド化合物とすることができる。
【００２５】
脂質ペプチド化合物として、式（１）で表される化合物又はその薬学的な許容可能な塩を、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２６】
一実施態様では、脂質ペプチド化合物は、式（１）：
ＲＣＯＰ    （１）
（式中、Ｒは炭素原子数９〜２３の脂肪族基を表し、Ｐは−Ｇｌｙ−Ｈｉｓである。）で表される化合物又はその薬学的に許容可能な塩である。
【００２７】
脂質ペプチド化合物の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、約０．００１質量％以上、約０．００５質量％以上、又は約０．０１質量％以上、約２０質量％以下、約１０質量％以下、又は約５質量％以下とすることができる。
【００２８】
撥菌性組成物は殺菌剤をさらに含んでもよい。殺菌剤として、例えば、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化セチルピリジニウムなどのカチオン性界面活性剤；グルコン酸クロルヘキシジン、塩酸クロルヘキシジンなどのビグアニド系化合物；ヨウ素イオン、ヨードホルム、ポビドンヨードなどのヨウ素系化合物；銀イオンを生じさせる銀化合物などの無機化合物；クレゾール、イソプロピルメチルフェノールなどのフェノール系化合物、メチルパラベンなどのパラベン類、安息香酸及びその塩などが挙げられる。殺菌剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。殺菌剤の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約０．００１質量％以上、約０．０１質量％以上、又は約０．０５質量％以上、約１０質量％以下、約５質量％以下、又は約１質量％以下とすることができる。
【００２９】
撥菌性組成物は抗炎症剤又は消炎剤をさらに含んでもよい。抗炎症剤又は消炎剤として、グリチルリチン酸及びその誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、グアイアズレン、アラントイン、インドメタシン、ケトプロフェン、イブプロフェン、ジクロフェナク、ロキソプロフェン、セレコシキブ、インフリキシマブ、エタネルセプト、酸化亜鉛、酢酸ヒドロコーチゾン、プレドニゾン、塩酸ジフェドラミン、マレイン酸クロルフェニラミン、植物エキス（例えば桃葉エキス又は蓬葉エキス）などが挙げられる。抗炎症剤又は消炎剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。抗炎症剤又は消炎剤の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約０．００１質量％以上、約０．０１質量％以上、又は約０．０５質量％以上、約１０質量％以下、約５質量％以下、又は約２質量％以下とすることができる。
【００３０】
撥菌性組成物はリン酸カルシウム化合物をさらに含んでもよい。リン酸カルシウム化合物は、歯科用途に用いた場合に再石灰化を促進する歯質強化剤として機能する。リン酸カルシウムが研磨剤としても機能する場合もある。リン酸カルシウムとして、α−リン酸三カルシウム、β−リン酸三カルシウム、リン酸四カルシウム、ヒドロキシアパタイトなどが挙げられる。リン酸カルシウム化合物は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。リン酸カルシウム化合物の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、約０．００１質量％以上、約０．０１質量％以上、又は約０．０５質量％以上、約１質量％以下、約０．５質量％以下、又は約０．１質量％以下とすることができる。
【００３１】
撥菌性組成物は長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸又はその塩をさらに含んでもよい。殺菌剤及び／又は抗炎症剤若しくは消炎剤を高濃度で含む組成物にさらにリン酸カルシウム化合物を添加する場合に、長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸又はその塩を添加することで、脂質ペプチド化合物の自己組織化を促進し、リン酸カルシウム化合物の分散性をより高めることができる。長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸又はその塩として、アルキル鎖の炭素原子数が９〜２３個のモノ、ジ、トリ、テトラ−ヒドロキシカルボン酸、及びそれらのナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩が挙げられる。そのような長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸の具体例として、１２−ヒドロキシステアリン酸などが挙げられる。長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。長鎖アルキルヒドロキシカルボン酸の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約０．０１質量％以上、約０．１質量％以上、又は約１質量％以上、約２０質量％以下、約１０質量％以下、又は約５質量％以下とすることができる。
【００３２】
撥菌性組成物は溶剤を含んでもよい。溶剤として、水、エタノール、イソプロパノールなどの極性溶媒を使用することができる。溶剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。一実施態様では溶剤は水を含み、撥菌性組成物は水系組成物である。水は精製水であってもよい。溶剤の含量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、約３０質量％以上、約５０質量％以上、又は約７０質量％以上、約９５質量％以下、約９０質量％以下、又は約８０質量％以下とすることができる。
【００３３】
撥菌性組成物は研磨剤を含んでもよい。研磨剤として、リン酸水素カルシウム、水酸化アルミニウム、無水ケイ酸、炭酸カルシウムなどが挙げられる。研磨剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。研磨剤の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約１質量％以上、約１０質量％以上、又は約２０質量％以上、約５０質量％以下、約４０質量％以下、又は約３０質量％以下とすることができる。
【００３４】
撥菌性組成物はバインダー又は増粘剤を含んでもよい。バインダー又は増粘剤として、例えば、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウムなどの水溶性多糖類、カルボキシビニルポリマー、アルギン酸ナトリウム、カラギーナンなどが挙げられる。バインダー又は増粘剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。バインダー又は増粘剤の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約０．０１質量％以上、約０．０５質量％以上、又は約０．１質量％以上、約１５質量％以下、約１０質量％以下、又は約５質量％以下とすることができる。
【００３５】
撥菌性組成物は湿潤剤を含んでもよい。湿潤剤として、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、イソプレングリコール、エチルヘキサンジオール、イソペンチルジオール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、マンニトール、エリスリトール等の多価アルコールが挙げられる。湿潤剤は単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。撥菌性組成物を歯科用途に用いる場合、口腔粘膜へ馴染みやすく、風味も良好であることから、グリセリン、ソルビトール、及びキシリトールが有利に使用される。湿潤剤の配合量は、例えば、撥菌性組成物の総質量に対して、合計で約０．１質量％以上、約１質量％以上、又は約５質量％以上、約４０質量％以下、約３０質量％以下、又は約２０質量％以下とすることができる。
【００３６】
撥菌性組成物は、上記成分の他に公知の外用剤に使用される添加剤を含んでもよい。添加剤として、例えば、起泡剤、エアゾール剤、有機酸、酸化防止剤、紫外線吸収剤、安定化剤、防腐剤、金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤、矯味剤、香料、色素、美白剤、ビタミン類などが挙げられる。
【００３７】
撥菌性組成物は、例えば以下の手順で調製することができるがこれに限られない。
１．８０℃の精製水を準備する。適宜、精製水に、グリセリン等の湿潤剤、水酸化ナトリウム等のｐＨ調整剤、塩化セチルピリジニウム等の殺菌剤、グリチルリチン酸ジカリウム等の抗炎症剤などを加え溶解させる。
２．１で準備した精製水に、脂質ペプチド化合物を溶解させた精製水を加え混合物とし、８０℃で加熱する。適宜、ステアリン酸、水酸化ナトリウム、１，３−ブタンジオール等の添加剤を混合物に加え溶解させる。
３．脂質ペプチド化合物を、脂質ペプチド化合物含有プレミックス（脂質ペプチド化合物、及びステアリン酸、水酸化ナトリウム、１，３−ブタンジオール等の添加剤を含む固形物）の形態で用意して用いることもできる。この場合、脂質ペプチド化合物含有プレミックスを８０℃度以上に加熱し溶解させ、１で準備した精製水に加え、得られた混合物を８０℃で加熱する。
４．適宜、カルボキシビニルポリマーなどのバインダー又は増粘剤を含む水溶液に適量の水を添加し、これを、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、８０℃以上に加熱しながらさらに混合する。
５．４で得られた混合物をホモディスパーで攪拌（４００〜６００ｒｐｍ）しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を調製する。
【００３８】
撥菌性組成物を様々な表面に適用することで、その表面に撥菌性コーティングを形成することができる。撥菌性組成物の適用方法として、手指、ロール、ブラシ、スポンジなどを用いた塗布、浸漬、噴霧などが挙げられる。撥菌性組成物を適用した後に、溶媒を加熱により除去してもよい。
【００３９】
撥菌性組成物は様々な用途に使用することができる。一実施態様では、撥菌性組成物は歯磨剤、液体歯磨、バーニッシュ又は洗口液の形態で歯科用途に使用される。口腔内に見られる微生物、例えばＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｔａｎｓの群集である歯垢は、う歯及び他の口腔感染の主因として広く知られている。撥菌性組成物を歯ブラシ、うがいなどにより歯の表面に適用することで、微生物が歯の表面に付着することを防止できる。
【実施例】
【００４０】
以下の実施例において、本開示の具体的な実施態様を例示するが、本発明はこれに限定されるものではない。部及びパーセントは全て、特に明記しない限り質量による。
【００４１】
撥菌性評価
撥菌性を以下の手順で評価した。撥菌性組成物にハイブリッドセラミックレジン基材（３Ｍ  Ｃｏｍｐａｎｙ、米国ミネソタ州セントポール）を浸漬し、６０秒間静置した。キムワイプ（登録商標）を用いて基材表面に付着した水分を拭き取った。ＢＨＩ培地中で２４時間嫌気培養したＳｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ  ｍｕｔａｎｓを含む試験液１００μＬ（ＯＤ６６０ｎｍ＝１．０）を、マイクロピペッターを用いて基材表面に適用した。３７℃、８０ＲＨ％の環境下で５時間嫌気培養した。基材表面を脱イオン水でそっとすすぎ、ビクトリアブルー染色液を用いて細菌を染色した。脱色液で青色が溶け出てこなくなるまで基材を出し入れした。染色物をイソプロパノール中に抽出し、ｉＭａｒｋマイクロプレートリーダー（Ｂｉｏ−Ｒａｄ  Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ  Ｉｎｃ．、米国カルフォルニア州ハーキュリーズ）を用いて抽出液の波長５９５ｎｍにおける吸光度を測定し、３回又は５回の試験結果（Ｎ＝３又はＮ＝５）の平均吸光度で撥菌性を評価した。吸光度の大きさは基材表面に付着した細菌量に比例する。
【００４２】
例１〜４、比較例１
表１に示す配合に従い、以下のとおり撥菌性組成物を調製した。
１．８０℃の精製水を準備した。
２．１で準備した精製水に、８０℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス（製品名ナノファイバージェル（登録商標）ＴＷ−０１Ｗ、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区）を加え、得られた混合物を８０℃で加熱した。脂質ペプチド化合物含有プレミックスは、脂質ペプチド化合物であるパルミトイルジペプチド−１８（パルミトイル−Ｇｌｙ−Ｈｉｓ）を４％、ステアリン酸を１％、水酸化ナトリウムを０．４８％、１，３−ブタンジオールを４０％、水を５４．５２％含む。
３．２で得られた混合物をホモディスパー（ホモディスパー２．５型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市）で攪拌（４００〜６００ｒｐｍ）しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
【００４３】
得られた撥菌性組成物を用いて、撥菌性評価試験を行い、得られた平均吸光度を表１に示す。平均吸光度は表中の基準となる例の吸光度を１００としたときの相対値として表記する。
【００４４】
【表１】
2019119725.tif 000002
【００４５】
例５〜７、比較例２
表２に示す配合に従い、以下のとおり撥菌性組成物を調製した。
１．８０℃の精製水を準備し、グリセリン、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、塩化セチルピリジニウム（ＣＰＣ）、グリチルリチン酸ジカリウム（ＧＫ２）を加え溶解させた。
２．１で準備した精製水に、８０℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス（製品名ナノファイバージェル（登録商標）ＴＷ−０１Ｗ、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区）を加え、得られた混合物を８０℃で加熱した。
３．２％カルボキシビニルポリマー水溶液（２％カルボマー水溶液）に精製水を添加し、これを、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、８０℃以上に加熱しながらさらに混合した。
４．３で得られた混合物に香料を加え、ホモディスパー（ホモディスパー２．５型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市）で攪拌（４００〜６００ｒｐｍ）しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
【００４６】
得られた撥菌性組成物を用いて、撥菌性評価試験を行い、得られた平均吸光度を表２に示す。平均吸光度は表中の基準となる例の吸光度を１００としたときの相対値として表記する。
【００４７】
【表２】
2019119725.tif 000003
【００４８】
例８〜９
表３に示す配合に従い、以下の通り撥菌性組成物を調製した。
１．８０℃の精製水を準備し、グリセリン、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、塩化セチルピリジニウム（ＣＰＣ）、グリチルリチン酸ジカリウム（ＧＫ２）を加え溶解させた。
２．１で準備した精製水に、８０℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス（製品名ナノファイバージェル（登録商標）ＴＷ−０１Ｗ、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区）を加え、得られた混合物を８０℃で加熱した。
３．２％カルボキシビニルポリマー水溶液（２％カルボマー水溶液）に精製水を添加し、これを、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、８０℃以上に加熱しながらさらに混合した。
４．３で得られた混合物に香料を加え、ホモディスパー（ホモディスパー２．５型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市）で攪拌（４００〜６００ｒｐｍ）しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
【００４９】
例８と例９は同一組成であるが、例８はそのまま基材表面に適用し、例９は基材表面に適用する直前に約５秒間手で強く振盪した。例８の撥菌性組成物においては、得られた組成物（ゲル）内に凝集物が存在していた（目視による観察）。一方、例９の撥菌性組成物では、振盪することで、ゲル内の凝集物が見られなくなった。
【００５０】
得られた撥菌性組成物を用いて、撥菌性評価試験を行い、得られた平均吸光度を表３に示す。平均吸光度は表中の基準となる例の吸光度を１００としたときの相対値として表記する。
【００５１】
【表３】
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【００５２】
例１０〜１３
表４に示す配合に従い、以下のとおり撥菌性組成物を調製した。
１．８０℃の精製水を準備し、グリセリン、塩化セチルピリジニウム（ＣＰＣ）、グリチルリチン酸ジカリウム（ＧＫ２）を加え溶解させた。
２．１で準備した精製水に、８０℃以上に加熱し溶解させた脂質ペプチド化合物含有プレミックス（製品名ナノファイバージェル（登録商標）ＴＷ−０１Ｗ、日産化学工業株式会社、日本国東京都千代田区）を加え、得られた混合物を８０℃で加熱した。
３．１２−ヒドロキシステアリン酸（１２−ＨＳＡ）を、脂質ペプチド化合物が溶解した上記混合物に加え、８０℃以上に加熱しながらさらに混合・溶解させた。
４．３で得られた混合物に、リン酸三カルシウム（ＴＣＰ）及び香料を加え、ホモディスパー（ホモディスパー２．５型、プライミクス株式会社、日本国兵庫県淡路市）で攪拌（４００〜６００ｒｐｍ）しながら冷却して、自己組織化された脂質ペプチド化合物の構造体を形成させ、撥菌性組成物を得た。
【００５３】
得られた撥菌性組成物を用いて、撥菌性評価試験を行い、得られた平均吸光度、分散性及び組成物の状態を観察した結果を表４に示す。平均吸光度は表中の基準となる例の吸光度を１００としたときの相対値として表記する。例１０〜１２については均一な組成物が得られなかったため撥菌性評価は実施しなかった。
【００５４】
【表４】
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