(57)【要約】      （修正有）【課題】耐薬品性及びコントラストが十分なカラーフィルターが得られる着色樹脂組成物の提供。【解決手段】特定のアザポルフィン化合物からなる着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含む着色樹脂組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、式（１）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
【化１】
2019119856.tif 000042
［式（１）中、
Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は式（Ｘ１）〜（Ｘ４）で表される基を表す。
【化２】
2019119856.tif 000043
Ｒ201及びＲ401は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す。
Ｒ301、Ｒ302及びＲ501〜Ｒ503は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
式（Ｘ１）〜（Ｘ４）における＊は酸素原子との結合部位を表す。
Ｘ1、Ｘ2、Ｒ201、Ｒ401で表されるアリール基、アラルキル基、及びアリールオキシ基を構成する芳香族炭化水素環は、金属原子に配位していてもよい。］
【請求項２】
請求項１記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項３】
請求項２記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色樹脂組成物から製造される。このような着色樹脂組成物としては、着色剤として下記式で表される化合物を含む組成物が知られている（特許文献１）。
【０００３】
【化１】
2019119856.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１４−００５４５１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
従来から知られる上記の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、耐薬品性及びコントラストが十分に満足できない場合があった。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
［１］  着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、式（１）で表される化合物を含む着色樹脂組成物。
【０００７】
【化２】
2019119856.tif 000003
【０００８】
［式（１）中、
Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は式（Ｘ１）〜（Ｘ４）で表される基を表す。
【０００９】
【化３】
2019119856.tif 000004
【００１０】
Ｒ201及びＲ401は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す。
Ｒ301、Ｒ302及びＲ501〜Ｒ503は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
式（Ｘ１）〜（Ｘ４）における＊は酸素原子との結合部位を表す。
Ｘ1、Ｘ2、Ｒ201、Ｒ401で表されるアリール基、アラルキル基、及びアリールオキシ基を構成する芳香族炭化水素環は、金属原子に配位していてもよい。］
［２］  ［１］記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［３］  ［２］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の着色樹脂組成物は、耐薬品性に優れたカラーフィルタを形成できる。
また、本発明の着色樹脂組成物は、コントラストに優れたカラーフィルタを形成できる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ）という場合がある）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある）、及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある）を含む。
本発明の着色樹脂組成物では、着色剤が式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）という場合がある）を含む。
本発明の着色樹脂組成物は、さらに溶剤（以下、溶剤（Ｅ）という場合がある。）を含むことが好ましい。
本発明の着色樹脂組成物は、レベリング剤を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【００１３】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）に含まれる式（１）で示される化合物は、テトラアザポルフィリン化合物であり、中心原子がケイ素原子であり、少なくとも１つの酸素原子（好ましくは２つの酸素原子）がケイ素原子に直接結合している化合物である。
【００１４】
【化４】
2019119856.tif 000005
【００１５】
（式（１）中、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は式（Ｘ１）〜（Ｘ４）で表される基を表す。
【００１６】
【化５】
2019119856.tif 000006
【００１７】
Ｒ201及びＲ401は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す。
Ｒ301、Ｒ302及びＲ501〜Ｒ503は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
式（Ｘ１）〜（Ｘ４）における＊は酸素原子との結合部位を表す。
Ｘ1、Ｘ2、Ｒ201、Ｒ401で表されるアリール基、アラルキル基、及びアリールオキシ基を構成する芳香族炭化水素環は、金属原子に配位していてもよい。）
【００１８】
本明細書において、「アルキル基」は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の基を包含する。なお、「アルコキシ基」についても同様である。
また、本明細書において、「アリール基」は、非置換の芳香族炭化水素環のみからなる基を表す。
【００１９】
上記式（１）において、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dはテトラアザポルフィリン骨格に結合する基である。
Ｒ101a〜Ｒ101dの４つの基は同じであってもよく異なっていてもよく、同じであることが好ましく、また、Ｒ102a〜Ｒ102dの４つの基は同じであってもよく異なっていてもよく、同じであることが好ましい。
Ｒ101aとＲ102a、Ｒ101bとＲ102b、Ｒ101cとＲ102c、Ｒ101dとＲ102dの組合せは同じであってもよく異なっていてもよい。
Ｒ101a及びＲ102aの組合せと、Ｒ101b及びＲ102bの組合せと、Ｒ101c及びＲ102cの組合せと、Ｒ101d及びＲ102dの組合せとが同じであることが好ましい。
そして、Ｒ101a及びＲ102aの組合せと、Ｒ101b及びＲ102bの組合せと、Ｒ101cとＲ102cの組合せと、Ｒ101d及びＲ102dの組合せとが同じである場合、各組合せにおける２つの基の位置関係は任意であり、化合物（１）には異なる４種類の異性体が存在する。
上記式（１）は、４種類の異性体を全て含むことを意味している。また、テトラアザポルフィリン化合物にはこれらの異性体のうち１つのみが含まれていてもよく、複数種類が混合物として含まれていてもよい。
【００２０】
Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dは、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
【００２１】
式（１）のＲ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dとしての置換基を有していてもよいアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基が挙げられる。
直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、２−メチルブチル基、１−メチルブチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、３−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、２−エチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、２，５，５−トリメチルペンチル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、４−エチルオクチル基、４−エチル−４，５−ジメチルヘキシル基、１，３，５，７−テトラメチルオクチル基、４−ブチルオクチル基、６，６−ジエチルオクチル基、６−メチル−４−ブチルオクチル基、３，５−ジメチルヘプタデシル基、２，６−ジメチルヘプタデシル基、２，４−ジメチルヘプタデシル基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−シクロペンチル−２，２−ジメチルプロピル基、１−シクロヘキシル−２，２−ジメチルプロピル基等の環状のアルキル基（シクロアルキル基）；が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、１〜２０であることが好ましく、１〜１５であることがより好ましく、１〜１０であることがさらに好ましく、１〜５であることがさらにより好ましい。
これらの中でも、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数１〜５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましく、ｔｅｒｔ−ブチル基がさらに好ましい。
【００２２】
置換基を有するアルキル基として、アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲンで置換されているものが挙げられ、その例としては、クロロメチル基、ジクロロメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ノナフルオロブチル基、ペルフルオロシクロブチル基、ペルフルオロシクロペンチル基等が挙げられる。
【００２３】
式（１）のＲ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dとしての置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等が挙げられる。
アリール基の炭素数は、例えば６〜２０であり、好ましくは６〜１８であり、より好ましくは６〜１５であり、さらに好ましくは６〜１０である。
【００２４】
また、式（１）において、Ｒ102a〜Ｒ102dが、それぞれ独立に、式（Ｒ１）で表される基であることが好ましい。
【００２５】
【化６】
2019119856.tif 000007
【００２６】
（式（Ｒ１）中、Ｒ601a〜Ｒ601eは、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、＊はテトラアザポルフィリン骨格との結合部位を表す。）
【００２７】
式（Ｒ１）のＲ601a〜Ｒ601eとしての置換基を有していてもよいアルキル基としては、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基が挙げられる。
式（Ｒ１）のＲ601a〜Ｒ601eとしての置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
具体的にはフェニル基、ニトロフェニル基、シアノフェニル基、ヒドロキシフェニル基、カルボキシフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等が挙げられる。
【００２８】
式（Ｒ１）のＲ601a〜Ｒ601eとしての置換基を有していてもよいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基；シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００２９】
アルコキシ基の水素原子の一部又は全部がハロゲンで置換されているものとして、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１，１，２，２，２−ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基、１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、２，２−ジフルオロエトキシ基、１，２−ジフルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２−フルオロエトキシ基、１−フルオロエトキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブトキシ基、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブトキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンチルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，６−ノナフルオロ−１−ヘキシルオキシ基、４，４，５，５，６，６，７，７，７−ノナフルオロ−１−ヘプチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７−ドデカフルオロ−１−ヘプチルオキシ基、７，７，８，８，８−ペンタフルオロ−１−オクチルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，８−トリデカフルオロ−１−オクチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９−ヘキサデカフルオロ−１−ノニルオキシ基、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロ−１−ノニルオキシ基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ノナフルオロ−１−デシルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ヘプタデカフルオロ−１−デシルオキシ基、４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１０−ペンタデカフルオロ−１−デシルオキシ基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−トリデカフルオロ−１−ドデシルオキシ基、３，３，４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１２−ヘニコサフルオロ−１−ドデシルオキシ基、７，７，８，８，９，９，１０，１０，１１，１１，１２，１２，１３，１３，１４，１４，１４−ヘプタデカフルオロ−１−テトラデシルオキシ基、１Ｈ，１Ｈ，２，５−ビス（トリフルオロメチル）−３，６−ジオキサウンデカフルオロ−１−ノニルオキシ基、６−（ペルフルオロ−１−メチルエチル）−１−ヘキシルオキシ基、２−（ペルフルオロ−１−メチルブチル）−１−エトキシ基、２−（ペルフルオロ−３−メチルブチル）エトキシ基、２−（ペルフルオロ−７−メチルオクチル）エトキシ基、２Ｈ−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、２，２−ビス（トリフルオロメチル）−１−プロポキシ基等が挙げられる。
【００３０】
式（Ｒ１）のＲ601a〜Ｒ601eとしての置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、例えば、炭素数６〜２０のアリールオキシ基が挙げられる。
具体的には、フェノキシ基、１−ナフトキシ基、２−ナフトキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−メチルフェノキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、２−メトキシフェノキシ基、４−イソプロピルフェノキシ基等が挙げられる。
【００３１】
置換基を有していてもよいアリールオキシ基における置換基は特に限定されず、例えば、炭素数１〜８の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、炭素数１〜８の直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基、アミノ基、モノ−又はジ−アルキルアミノ基（アルキル基の炭素数は１〜８）、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基等が挙げられる。
【００３２】
式（Ｒ１）で表される基の具体例としては、フェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、トリフルオロメチルフェニル基等が挙げられる。
【００３３】
また、式（Ｒ１）のＲ601a〜Ｒ601eのうち少なくとも１つは、水素原子以外の基であることが好ましい。
【００３４】
また、式（Ｒ１）で表される基としては、Ｒ601a、Ｒ601c及びＲ601eのうちの少なくとも１つが、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であるものが好ましい。
【００３５】
具体的な例としては、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，３−ジフルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，５，６−テトラフルオロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル基等のフッ素原子が結合したフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基、３，４−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、２，４，６−トリクロロフェニル基、２，３，５，６−テトラクロロフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタクロロフェニル基等の塩素原子が結合したフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，３−ジブロモフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、２，５−ジブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基、３，４−ジブロモフェニル基、３，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリブロモフェニル基、２，３，５，６−テトラブロモフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタブロモフェニル基等の臭素原子が結合したフェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタメチルフェニル基等のアルキル基が結合したフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、３−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，３−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，６−ジトリフルオロメチルフェニル基、３，４−ジトリフルオロメチルフェニル基、３，５−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，４，６−トリトリフルオロメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラトリフルオロメチルフェニル基、２，３，４，５，６−ペンタフルオロメチルフェニル基等のフッ化アルキル基が結合したフェニル基等が挙げられる。
【００３６】
これらの中でも、２−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基等のフッ素原子が結合したフェニル基、２−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２，６−ジクロロフェニル基等の塩素原子が結合したフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２，４−ジブロモフェニル基、２，６−ジブロモフェニル基等の臭素原子が結合したフェニル基、２−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基等のアルキル基が結合したフェニル基、２−トリフルオロメチルフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２，４−ジトリフルオロメチルフェニル基、２，６−ジトリフルオロメチルフェニル基等のフッ化アルキル基が結合したフェニル基が好ましい。
【００３７】
また、上記式（Ｒ１）で表される基以外に挙げられる、置換基を有していてもよいアリール基としては、ナフチル基、ニトロナフチル基、シアノナフチル基、ヒドロキシナフチル基、メチルナフチル基、フルオロナフチル基、クロロナフチル基、ブロモナフチル基、トリフルオロメチルナフチル基等が挙げられる。
【００３８】
テトラアザポルフィリン骨格に結合する基のうち、Ｒ101a〜Ｒ101dが、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜１０の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数１〜５の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。とくに、Ｒ101a〜Ｒ101dがいずれもｔｅｒｔ−ブチル基であることが好ましい。
【００３９】
テトラアザポルフィリン骨格に結合する基のうち、Ｒ102a〜Ｒ102dが、それぞれ独立に、上記式（Ｒ１）で表される基であることが好ましい。また、Ｒ102a〜Ｒ102dが、上記式（Ｒ１）で表される基である場合に、式（Ｒ１）のＲ601a〜Ｒ601eのうち少なくとも１つは、水素原子以外の基であることが好ましく、Ｒ601a、Ｒ601c及びＲ601eのうちの少なくとも１つが、それぞれ独立して、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリフルオロメチル基であるものがより好ましく、フッ素原子が結合したフェニル基であることがさらに好ましく、とくに、Ｒ102a〜Ｒ102dがいずれも２−フルオロフェニル基であることが好ましい。
【００４０】
上記式（１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物において、中心原子はＳｉであり、軸配位子としてＳｉにＯ（酸素原子）が２つ結合しており、それぞれのＯにＸ1又はＸ2が結合した構造を備えている。
以下、軸配位子の構造の一部であるＸ1とＸ2の好ましい構造の例について説明する。
Ｘ1とＸ2は同じ基であってもよく、異なる基であってもよい。
【００４１】
Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、又は下記式（Ｘ１）〜（Ｘ４）で表される基を表す。
式（Ｘ１）〜（Ｘ４）における＊は酸素原子との結合部位である。
【００４２】
【化７】
2019119856.tif 000008
【００４３】
Ｒ201及びＲ401は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表し、
Ｒ301、Ｒ302及びＲ501〜Ｒ503は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
【００４４】
Ｘ1又はＸ2としての置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
Ｘ1又はＸ2としての置換基を有していてもよいアラルキル基としては、上記アリール基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１〜５のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。
【００４５】
式（Ｘ１）におけるＲ201は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す。Ｒ201を表すアルキル基の炭素数は、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは５〜２０であり、さらに好ましくは５〜１５である。Ｒ201を表すアリール基の炭素数は、例えば６〜２０であり、好ましくは６〜１８であり、より好ましくは６〜１５であり、さらに好ましくは６〜１０である。
【００４６】
置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルコキシ基、及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、式（Ｒ１）のＲ601a〜Ｒ601eとして挙げた置換基を有していてもよいアルコキシ基、及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基が挙げられる。
【００４７】
式（Ｘ１）におけるＲ201としては、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアリール基が好ましく、直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよいシクロペンタジエニルアニオンがより好ましく、１−エチルペンチル基、フェニル基、３−ニトロフェニル基、４−カルボキシフェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニル基、フェロセン等がさらに好ましい。
【００４８】
式（Ｘ２）におけるＲ301及びＲ302は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
【００４９】
式（Ｘ３）におけるＲ401は、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を表す。
置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
置換基を有していてもよいアルコキシ基、及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、式（Ｒ１）のＲ601a〜Ｒ601eとして挙げた置換基を有していてもよいアルコキシ基、及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基が挙げられる。
【００５０】
式（Ｘ４）におけるＲ501〜Ｒ503は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
中でも、式（Ｘ４）におけるＲ501〜Ｒ503は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基であることが好ましく、炭素数１〜５のアルキル基であることがより好ましく、メチル基、エチル基であることがさらに好ましい。
【００５１】
Ｘ1及びＸ2における置換基を有していてもよいアリール基は、下記式（２）で表される基であることが好ましい。
【００５２】
【化８】
2019119856.tif 000009
【００５３】
式（２）におけるＲ701は、ＣＯ2Ｒ701a、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、置換基（例えばハロゲン原子）を有していてもよいアルキル基、又は窒素原子含有複素環基を表し、ｎは、０〜５の整数を表し、Ｒ701aは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、＊は酸素原子との結合部位を表す。ｎが２以上の整数である場合、複数のＲ701はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００５４】
また、テトラアザポルフィリン化合物では、式（１）において、Ｘ1とＸ2とのどちらか一方が式（２）で表される基であり、もう一方が他の基であってもよい。
【００５５】
式（２）におけるｎは０〜５の整数である。ｎが０の場合、式（２）はフェニル基を表す。
ｎが２以上の整数の場合、複数のＲ701は同じであってもよく、異なっていてもよい。
ｎが１である場合、Ｒ701の位置は、酸素原子との結合部位＊に対してｐ−位であることが好ましい。
【００５６】
Ｒ701が置換基を有していてもよいアルコキシ基又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基である場合、置換基を有していてもよいアルコキシ基、及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基としては、式（Ｒ１）のＲ601a〜Ｒ601eとして挙げた置換基を有していてもよいアルコキシ基、及び置換基を有していてもよいアリールオキシ基が挙げられる。
【００５７】
Ｒ701が置換基を有していてもよいアルキル基である場合、置換基を有していてもよいアルキル基としては、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基が挙げられる。
【００５８】
窒素原子含有複素環基は、ピペラジニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基等であることが好ましく、中でもピペラジニル基がより好ましい。
【００５９】
Ｒ701がＣＯ2Ｒ701aである場合、Ｒ701aが水素原子であるとＣＯ2Ｒ701aはカルボキシル基を表し、Ｒ701aが置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基であるとＣＯ2Ｒ701aはアシルオキシカルボニル基を表す。
Ｒ701aが置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基である場合、置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有していてもよいアリール基としては、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、及び置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。
【００６０】
これらの基の中から、式（２）で表される基としては、４−カルボキシフェニル基、フェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−ピペラジニルフェニル基、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル基、３，５，６−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−シアノフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基がより好ましく、４−カルボキシフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５，６−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−シアノフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基がとくに好ましい。
【００６１】
Ｘ1、Ｘ2、Ｒ201、Ｒ401で表されるアリール基、アラルキル基、及びアリールオキシ基を構成する芳香族炭化水素環は、金属原子に配位していてもよい。
芳香族炭化水素環は、例えばベンゼン環、ナフタレン環、シクロペンタジエニルアニオン環等であり、シクロペンタジエニルアニオン環であることが好ましい。
金属原子は、Ｆｅ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｃｏ等であればよく、Ｆｅが好ましい。
金属原子に配位してもよいとは、芳香族炭化水素環と共に、サンドイッチ型の金属錯体を形成してもよいことを表す。
【００６２】
式（１）において、Ｘ1及びＸ2は、少なくともいずれか一方が水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、式（Ｘ１）で表される基（好ましくはＲ201が置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基）、式（Ｘ４）で表される基（好ましくはＲ501〜Ｒ503が置換基を有していてもよいアルキル基）であることが好ましく、両者ともがそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアラルキル基、式（Ｘ１）で表される基（好ましくはＲ201が置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基）、又は式（Ｘ４）で表される基（好ましくはＲ501〜Ｒ503が置換基を有していてもよいアルキル基）であることがより好ましい。
【００６３】
また、式（１）において、Ｘ1及びＸ2の置換基を有していてもよいアリール基は、少なくともいずれか一方が式（２）で表される基であることが好ましく、両者ともそれぞれ独立に、式（２）で表される基であることがより好ましい。
【００６４】
式（１）において、Ｘ1及びＸ2は、両者とも水素原子、非置換のアリール基、カルボキシル基を有するアリール基、水酸基を有するアリール基、ハロゲン原子を有するアリール基、窒素原子含有複素環を有するアリール基、アルキル基を有するアリール基、ニトロ基を有するアリール基、シアノ基を有するアリール基、アルキル基及び水酸基を有するアリール基、ＣＦ3−、ＣＦ3ＣＦ2−、又はＣＦ3ＣＦ2ＣＦ2−を有するアリール基、芳香族炭化水素環及び金属原子と共にサンドイッチ型の金属錯体を形成するアラルキル基、Ｒ201が直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である式（Ｘ１）で表される基、Ｒ201がカルボキシル基又はニトロ基を有するアリール基である式（Ｘ１）で表される基、Ｒ201が非置換のアリール基である式（Ｘ１）で表される基、Ｒ201が芳香族炭化水素環及び金属原子と共にサンドイッチ型の金属錯体を形成するアリール基である式（Ｘ１）で表される基、Ｒ501〜Ｒ503が直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基である式（Ｘ４）で表される基であることがさらに好ましく、
４−カルボキシフェニルカルボニル基、トリメチルシリル基、４−カルボキシフェニル基、１−エチルペンチルカルボニル基、フェニル基、フェニルカルボニル基、３−ニトロフェニルカルボニル基、３−カルボキシフェニルカルボニル基、３−ヒドロキシフェニル基、３，５−ジヒドロキシフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−ピペラジニルフェニル基、３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル基、３，５，６−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル基、フェロセンメチル基、フェロセンカルボニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−シアノフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基であることがとりわけ好ましく、
４−カルボキシフェニルカルボニル基、トリメチルシリル基、４−カルボキシフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、３，５，６−トリメチル−４−ヒドロキシフェニル基、４−ｔ−ブチルフェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−シアノフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基又はフェニル基であることが特に好ましい。
Ｘ1及びＸ2が上記の基であると、形成されたカラーフィルタは、耐薬品性に優れるだけでなく、高いコントラストも示す。
高コントラストを呈するＸ1及びＸ2として、置換基を有していてもよいアリール基、Ｒ201が芳香族炭化水素環及び金属原子と共にサンドイッチ型の金属錯体を形成するアリール基である式（Ｘ１）で表される基が好ましく、フェニル基、４−カルボキシフェニル基、３−カルボキシフェニル基、４−シアノフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、フェロセンカルボニル基がより好ましい。
【００６５】
式（１）で表される化合物は、通常、５９０ｎｍ付近のオレンジ色を示す光を吸収する化合物であるが、その吸収極大波長（λｍａｘ）が５７０〜６２０ｎｍであることが好ましい。
式（１）で表される化合物の吸収極大波長は、式（１）で表される化合物のテトラアザポルフィリン骨格に結合する置換基を変更することによって変化させることができる。また、吸収極大波長の好ましい上限値は６２０ｎｍであって、より好ましい上限値は６１５ｎｍである。また、吸収極大波長の好ましい下限値は５７０ｎｍであり、より好ましい下限値は５７５ｎｍである。吸収極大波長は分光光度計により測定することができる。
【００６６】
式（１）で表される化合物は、裾野部分も含めて特にシャープな吸収スペクトルを有するものであるが、裾野部分も含めて特にシャープな吸収スペクトルを有するということの指標として、吸収スペクトルにおいて吸収極大波長の長波長側でのベースラインの立ち上がり波長から吸収極大波長までの波長幅が４０ｎｍ以下であり、吸収極大波長における半値幅が２０ｎｍ以下であることが好ましい。
ベースラインの立ち上がり波長は、吸収極大波長における吸光度を１としたときに、長波長側からみて吸光度が０．０１以上となる波長として定める。
そして、立ち上がり波長から吸収極大波長までの距離（波長幅）を求める。
本明細書において、半値幅とは半値全幅のことであり、吸収スペクトルにおいて吸収極大波長における吸光係数値の１／２の値にて引いた横軸に平行な直線と当該ピークとにより形成される２つの交点の間の距離(ｎｍ)で表される。
【００６７】
また、式（１）で表される化合物が、式（１）において、Ｘ1及びＸ2の少なくとも一方が式（２）で表される基であることが好ましい。
Ｘ1及びＸ2の少なくとも一方が式（２）で表される基であると、式（１）で表される化合物からの蛍光発光を抑制することができるため、色調に影響を与える余計な光が生じることが防止される。
蛍光強度は、蛍光分光光度計を用いて、吸収極大波長を励起波長として蛍光スペクトルを測定することにより評価することができ、蛍光強度が弱い方が好ましい。
【００６８】
式（１）で表される化合物は以下の手順により得られる。
まず、下記式（４）で示される１，２−ジシアノエチレン化合物のシス体から、下記式（５）で示されるジイミノイソピロール誘導体を得る。
式（４）で示される１，２−ジシアノエチレン化合物のシス体を得る方法は特開平１１−０４３６１９号に記載の方法を使用することができ、式（５）で示されるジイミノイソピロール誘導体を得る方法は特開平０２−０００６６５号に記載の方法を使用することができる。
【００６９】
【化９】
2019119856.tif 000010
【００７０】
【化１０】
2019119856.tif 000011
【００７１】
（式（４）及び式（５）中、Ｒ101及びＲ102は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。具体的には、Ｒ101a〜Ｒ101d及びＲ102a〜Ｒ102dの例として挙げた置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられる。）
【００７２】
続いて、式（５）で示されるジイミノイソピロール誘導体をＳｉ源（例えばＳｉＣｌ4）と混合して加熱することにより環化反応させ、加水分解することにより、中心原子がＳｉであり、Ｓｉの軸配位子がＯＨ基である化合物（式（１）におけるＸ1とＸ2とがいずれもＨである化合物）を得る。
【００７３】
上記で得られた化合物に対して、軸配位子を置換したい構造を有する化合物を加えて還流する等の方法により、Ｘ1とＸ2とを水素原子から他の置換基に置換することができる。
例えば、カルボン酸やフェノール類を加えることによりカルボキシ基又はフェノール性ヒドロキシ基とＳｉの軸配位子のＯＨ基との間で脱水縮合を生じさせて、Ｘ1とＸ2とを水素原子から他の置換基に置換することができる。
他に、シリル化剤を加えることにより、Ｘ1とＸ2を水素原子からシリル基に置換してもよい。
【００７４】
上記置換に用いるカルボン酸、フェノール類としては、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン酸、フェノール類、ヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。
具体的には、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、ニトロ安息香酸、テレフタル酸、イソフタル酸、フェノール、エチルヘキサン酸等が挙げられる。
シリル化剤としては、Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）アセトアミド、トリメチルクロロシラン等が挙げられる。
【００７５】
式（１）で表される化合物の含有率は、着色剤（Ａ）全量に対して、０．１質量％以上５０質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以上５０質量％以下であることがより好ましく、１質量％以上５０質量％以下であることがさらに好ましい。
【００７６】
式（１）で表される化合物の含有率は、固形分全量に対して、０．２質量％以上２０質量％以下であることが好ましく、０．５質量％以上１５質量％以下であることがより好ましく、１質量％以上１２質量％以下であることがさらに好ましい。
着色剤（Ａ）の含有率は、固形分全量に対して、５質量％以上６０質量％以下であることが好ましく、８質量％以上５５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上５０質量％以下であることがさらに好ましい。
ここで、本明細書における「固形分全量」とは、着色樹脂組成物全量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分全量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００７７】
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）として、式（１）で表される化合物及び化合物（１）以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ１）という場合がある）を含んでいてもよい。着色剤（Ａ１）には、１種又は２種以上の着色剤が含まれていてもよい。
【００７８】
着色剤（Ａ１）は、染料であっても顔料であってもよい。染料としては、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）及び染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、シアニン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。これらの染料は、２種以上を併用してもよい。
【００７９】
具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられる。Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、４１、５４、５６、９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１、２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１０２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
【００８０】
顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists 出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。２種以上を組合せてもよい。
具体的には、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４等の黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３等のオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１７９、１８０、１９２、２０２、２０８、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５、２６６、２６８、２６９、２７３、臭素化ジケトピロロピロール等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９の緑色顔料が挙げられる。
【００８１】
着色剤（Ａ１）としては、赤色顔料、黄色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド、１７７、１７９、２０２、２０８、２４２、２５４、２６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０、１８５、臭素化ジケトピロロピロールがより好ましい。
【００８２】
着色剤（Ａ１）は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された着色剤誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料等表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。顔料等の粒径は、それぞれ略均一であることが好ましい。着色剤（Ａ１）は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、分散液の中で均一に分散された状態となる。
【００８３】
分散剤としては、界面活性剤等が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系及び両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的にはポリエステル系、ポリアミン系及びアクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。他の分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）を使用してもよい。これらの分散剤は、単独で又は二種以上を組合せて用いてもよい。分散剤としては、商品名で表すと、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）及びＤｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）、ＢＹＫ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。
【００８４】
分散剤を用いる場合、分散剤の使用量は、着色剤（Ａ１）１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上５０質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、より均一な分散状態の着色剤（Ａ１）含有液が得られる傾向がある。
【００８５】
着色樹脂組成物中、着色剤（Ａ１）の含有量は、固形分の総量中、通常０質量％以上５０質量％以下であり、好ましくは０質量％以上４０質量％以下であり、より好ましくは０質量％以上３０質量％以下である。
【００８６】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
【００８７】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００８８】
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタン、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
【００８９】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレートベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等が好ましい。
【００９０】
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
【００９１】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【００９２】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００９３】
樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分全量に対して、好ましくは１０〜７０質量％であり、より好ましくは１５〜６５質量％であり、さらに好ましくは２０〜６０質量％である。
【００９４】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【００９５】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００９６】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【００９７】
重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分全量に対して、３〜６０質量％であることが好ましく、より好ましくは５〜５０質量％であり、さらに好ましくは１１〜４０質量％である。
【００９８】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
【００９９】
重合開始剤は、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、アルキルフェノン化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
【０１００】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【０１０１】
Ｏ−アシルオキシム化合物の含有率は、重合開始剤（Ｄ）の総量に対して、好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上であり、さらに好ましくは９０質量％以上であり、特に好ましくは９５質量％以上である。Ｏ−アシルオキシム化合物の含有率が前記の範囲内であると、着色パターンを形成する際の感度や現像性、着色剤含有率が高い場合でも高明度なカラーフィルタを作製できる傾向がある。
【０１０２】
本発明の着色樹脂組成物は、重合開始助剤を含んでいてもよい。
【０１０３】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０−ジメトキシアントラセン、２，４−ジエチルチオキサントンＮ−フェニルグリシン等が挙げられる。
【０１０４】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１０５】
本発明の着色樹脂組成物は、溶剤を含むことが好ましい。
【０１０６】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１０７】
溶剤としては、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）；エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、等のエーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）；
４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；などが挙げられる。トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶剤が挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤が挙げられる。
【０１０８】
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、シクロヘキサノン及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【０１０９】
溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含む混合溶剤が好ましい。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと組み合わせる溶剤としては、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール及び４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましく、乳酸エチル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びプロピレングリコールモノメチルエーテルがさらに好ましい。
【０１１０】
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートと組み合わせる溶剤の含有率は、溶剤全量に対して、好ましくは１質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは３質量％以上４０質量％以下であり、さらに好ましくは５質量％以上３０質量％以下である。
【０１１１】
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の着色樹脂組成物全量に対して、好ましくは２０〜８０質量％であり、より好ましくは２５〜７５質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分全量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１１２】
＜その他の成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１１３】
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、必要に応じて溶剤（Ｅ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【０１１４】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び／又は現像しないことにより、上記着色樹脂組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
【０１１５】
着色樹脂組成物は、耐薬品性及びコントラストに優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１１６】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能で有り、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
【０１１７】
〔合成例１〕
（ジイミノイソピロール誘導体の合成）
特許第３９６１０７８号公報に記載される合成法で、式（ｘ）で表される化合物を得た。また、式（ｘ）で表される化合物から、特開平０２−０００６６５号公報に記載される合成法と同様にして、式（ｙ）で表される化合物を得た。
【０１１８】
【化１１】
2019119856.tif 000012
【０１１９】
〔合成例２〕
冷却管、温度計及び攪拌機を取り付けた反応器に、キノリン（２０ｍｌ）、ＳｉＣｌ4（２．３８ｇ）を仕込み、１２０℃にて式（ｙ）で表される化合物２．４５ｇを加え、１５０℃で３時間反応させた。反応液を８０℃で希塩酸に投入して析出物を濾別し、メタノールで洗浄して、式（ａ−１）で表される化合物を０．８ｇ得た。
【０１２０】
【化１２】
2019119856.tif 000013
【０１２１】
〔合成例３〕
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた２５ｍｌ反応器に、式（ａ−１）で表される化合物（２．０ｇ）、ジメチルアセトアミド（１０ｍｌ）、テレフタル酸（１．５ｇ）を仕込み、２時間還流させた。放冷して反応液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、式（ａ−２）で表される化合物を０．６ｇ得た。
【０１２２】
【化１３】
2019119856.tif 000014
【０１２３】
〔合成例４〕
冷却管、温度計、撹拌機を取り付けた反応器に、式（ａ−１）で表される化合物（１ｇ）、ピリジン（３ｍｌ）、Ｎ，Ｏ−ビス(トリメチルシリル)アセトアミド（１ｇ）を仕込み、９０℃で１時間撹拌した。反応液を水に放出し、析出固体を濾別してろ過し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して式（ａ−３）で表される化合物を０．５ｇ得た。
【０１２４】
【化１４】
2019119856.tif 000015
【０１２５】
〔合成例５〕
冷却管、温度計、撹拌機を取り付けた２５ｍｌ反応器に、式（ａ−１）で表される化合物（２．０ｇ）、メシチレン（１０ｍｌ）、４−ヒドロキシ安息香酸（１．５ｇ）を仕込み、２時間還流させた。放冷して反応液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、式（ａ−４）で表される化合物を１．２ｇ得た。
【０１２６】
【化１５】
2019119856.tif 000016
【０１２７】
〔合成例６〕
合成例５における４−ヒドロキシ安息香酸を、２−エチルヘキサン酸に変更した以外は同様にして、式（ａ−５）で表される化合物を１．６ｇ得た。
【０１２８】
【化１６】
2019119856.tif 000017
【０１２９】
〔合成例７〕
合成例５における４−ヒドロキシ安息香酸を、フェノールに変更した以外は同様にして、式（ａ−６）で表される化合物を１．０ｇ得た。
【０１３０】
【化１７】
2019119856.tif 000018
【０１３１】
〔合成例８〕
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた２５ｍｌ反応器に、式（ａ−１）で表される化合物（２．０ｇ）、メシチレン（１０ｍｌ）、安息香酸（１．５ｇ）を仕込み、２時間還流させた。放冷して反応液を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、式（ａ−７）で表される化合物を１．２ｇ得た。
【０１３２】
【化１８】
2019119856.tif 000019
【０１３３】
〔合成例９〕
合成例８における安息香酸を、３−ニトロ安息香酸（１．５ｇ）に変更した以外は同様にして、式（ａ−８）で表される化合物を１．４ｇ得た。
【０１３４】
【化１９】
2019119856.tif 000020
【０１３５】
〔合成例１０〕
合成例８における安息香酸を、イソフタル酸に変更し、メシチレンをジメチルアセトアミドに変更した以外は同様にして、式（ａ−９）で表される化合物を０．５ｇ得た。
【０１３６】
【化２０】
2019119856.tif 000021
【０１３７】
〔合成例１１〕
式（ｘ）で表される化合物から、特許第３９６１０７８号公報に記載される合成法で、式（ｂ−１）で表される化合物を得た。
【０１３８】
【化２１】
2019119856.tif 000022
【０１３９】
〔合成例１２〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ−９−イルアクリレートの混合物（含有率は１：１）２５部、シクロヘキシルマレイミド１３７部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）２３ｍＰａ・ｓ、固形分２５．６％の共重合体（樹脂（Ｂ−１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、固形分酸価１１１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、分散度２．１であった。樹脂（Ｂ−１）は下記構造単位を有する。
【０１４０】
【化２２】
2019119856.tif 000023
【０１４１】
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法により以下の条件で行った。
装置            ；ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
カラム          ；ＴＳＫ−ＧＥＬＧ２０００ＨＸＬ
カラム温度      ；４０℃
溶媒            ；ＴＨＦ
流速            ；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
被検液固形分濃度；０．００１〜０．０１質量％
注入量          ；５０μＬ
検出器          ；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ                                Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００                        （東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分散度とした。
【０１４２】
〔合成例１３〕
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた２５ｍｌ反応器に、式（ａ−１）で表される化合物（０．２０ｇ）、ジグリム（５．５ｇ）、レゾルシノール（０．２３ｇ）を仕込み、１５０℃で２時間攪拌させた。放冷して反応液を２０％食塩水３０ｇに滴下し、析出した固体をろ取し、水でかけ洗いした。固体を水で分散洗浄したのち、４０℃の減圧オーブンで乾燥させ、式（ａ−１０）で表される化合物を０．２３ｇ得た。
【０１４３】
【化２３】
2019119856.tif 000024
【０１４４】
〔合成例１４〕
合成例１３におけるレゾルシノールを、フロログルシノールに変更した以外は同様にして、式（ａ−１１）で表される化合物を０．２４ｇ得た。
【０１４５】
【化２４】
2019119856.tif 000025
【０１４６】
〔合成例１５〕
合成例１３におけるレゾルシノールを、３，５−ジフルオロフェノールに変更した以外は同様にして、式（ａ−１２）で表される化合物を０．２０ｇ得た。
【０１４７】
【化２５】
2019119856.tif 000026
【０１４８】
〔合成例１６〕
合成例１３におけるレゾルシノールを、１−（４−ヒドロキシフェニル）ピペラジンに変更した以外は同様にして、式（ａ−１３）で表される化合物を０．２３ｇ得た。
【０１４９】
【化２６】
2019119856.tif 000027
【０１５０】
〔合成例１７〕
合成例１３におけるレゾルシノールを、２,６−ジメチルヒドロキノンに変更した以外は同様にして、式（ａ−１４）で表される化合物を０．２０ｇ得た。
【０１５１】
【化２７】
2019119856.tif 000028
【０１５２】
〔合成例１８〕
合成例１３におけるレゾルシノールを、トリメチルヒドロキノンに変更した以外は同様にして、式（ａ−１５）で表される化合物を０．２１ｇ得た。
【０１５３】
【化２８】
2019119856.tif 000029
【０１５４】
〔合成例１９〕
合成例１３におけるレゾルシノールを、ヒドロキシメチルフェロセンに変更した以外は同様にして、式（ａ−１６）で表される化合物を０．２０ｇ得た。
【０１５５】
【化２９】
2019119856.tif 000030
【０１５６】
〔合成例２０〕
合成例１３におけるレゾルシノールを、フェロセンカルボン酸に変更した以外は同様にして、式（ａ−１７）で表される化合物を０．２９ｇ得た。
【０１５７】
【化３０】
2019119856.tif 000031
【０１５８】
〔合成例２１〕
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた５０ｍｌ反応器に、式（ａ−１）で表される化合物（９．０ｇ）、トルエン（２０ｍｌ）、４−ｔ−ブチルフェノール（８．１ｇ）を仕込み、１００℃で３時間攪拌させた。シリカゲルカラムで精製して、式（ａ−１８）で表される化合物を６．３ｇ得た。
【０１５９】
【化３１】
2019119856.tif 000032
【０１６０】
〔合成例２２〕
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた５０ｍｌ反応器に、式（ａ−１）で表される化合物（１．５ｇ）、トルエン（２０ｍｌ）、３−ニトロフェノール（２．８ｇ）を仕込み、１００℃で０．５時間攪拌させた。シリカゲルカラムで精製して、式（ａ−１９）で表される化合物を１．０ｇ得た。
【０１６１】
【化３２】
2019119856.tif 000033
【０１６２】
〔合成例２３〕
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた２５ｍｌ反応器に、式（ａ−１）で表される化合物（１．９ｇ）、トルエン（１０ｍｌ）、３−ヒドロキシ安息香酸（３．３ｇ）を仕込み、還流下で０．５時間攪拌させた。水／酢酸エチルに放出し、析出物をろ過して取り出し後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解して白土、シリカゲルを加え処理して、式（ａ−２０）で表される化合物を１．５ｇ得た。
【０１６３】
【化３３】
2019119856.tif 000034
【０１６４】
〔合成例２４〕
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた５０ｍｌ反応器に、式（ａ−１）で表される化合物（１．５ｇ）、トルエン（１５ｍｌ）、４−シアノフェノール（３．０ｇ）を仕込み、１００℃で２０分攪拌させた。室温まで冷ました後、不溶物をろ過で取り除き、シリカゲルカラムで精製して、式（ａ−２１）で表される化合物を０．７ｇ得た。
【０１６５】
【化３４】
2019119856.tif 000035
【０１６６】
〔合成例２５〕
冷却管、温度計、攪拌機を取り付けた５０ｍｌ反応器に、式（ａ−１）で表される化合物（１．５ｇ）、トルエン（１５ｍｌ）、４−トリフルオロメチルフェノール（３．０ｇ）を仕込み、１００℃で２０分攪拌させた。室温まで冷ました後、不溶物をろ過で取り除き、シリカゲルカラムで精製して、式（ａ−２２）で表される化合物を１．６ｇ得た。
【０１６７】
【化３５】
2019119856.tif 000036
【０１６８】
〔合成例２６〕
特開２０１６−２７０７５号公報に記載の合成法で、式（ｃ−１）で表される化合物を得た。
【０１６９】
【化３６】
2019119856.tif 000037
【０１７０】
＜着色樹脂組成物の作製＞
〔実施例１〕
下記の成分を混合することにより、着色樹脂組成物を得た。
化合物（１）：式（ａ−１）で表される化合物                        ３部
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）                        ６５部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                          ３５部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                  ７．０部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ５０１部
乳酸エチル                                          ３８部
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                            ０．１０部
【０１７１】
〔実施例２〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−２）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１７２】
〔実施例３〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−３）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１７３】
〔実施例４〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−４）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１７４】
〔実施例５〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−５）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１７５】
〔実施例６〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−６）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１７６】
〔実施例７〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−７）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得る。
【０１７７】
〔実施例８〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−８）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得る。
【０１７８】
〔実施例９〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−９）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得る。
【０１７９】
〔分散液１の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（顔料）１４部、アクリル系顔料分散剤４．９部、樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）４．２部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７４部及び乳酸エチル２．５部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ分散液１を作製した。
【０１８０】
〔実施例１０〕
下記の成分を混合することにより、着色樹脂組成物を得た。
化合物（１）：式（ａ−１）で表される化合物                        ５部
着色剤（Ａ１）：分散液１                                      ４２２部
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）                        ４０部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                          ３５部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                  ７．０部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ５５３部
乳酸エチル                                          ２２部
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                            ０．１０部
【０１８１】
〔実施例１１〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−３）で表される化合物を用いること以外は実施例１０と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１８２】
〔比較例１〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ｂ−１）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１８３】
＜カラーフィルタ（着色塗膜）の作製１＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色樹脂組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。その後オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
【０１８４】
〔実施例１２〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１０）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１８５】
〔実施例１３〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１１）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１８６】
〔実施例１４〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１２）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１８７】
〔実施例１５〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１３）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１８８】
〔実施例１６〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１４）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１８９】
〔実施例１７〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１５）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１９０】
〔実施例１８〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１６）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１９１】
〔実施例１９〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１７）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１９２】
〔実施例２０〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１８）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１９３】
〔実施例２１〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１９）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１９４】
〔実施例２２〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−２０）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１９５】
〔実施例２３〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−２１）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１９６】
〔実施例２４〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−２２）で表される化合物を用いること以外は実施例１と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１９７】
〔実施例２５〕
下記の成分を混合することにより、着色樹脂組成物を得た。
化合物（１）：式（ａ−１）で表される化合物                          ５部
着色剤（Ａ１）：式（ｃ−１）で表される化合物                      ２４部
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）                          ４０部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                            ３５部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                                    ７．０部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ５５３部
乳酸エチル                                            ２２部
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）                              ０．１０部
【０１９８】
〔実施例２６〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−３）で表される化合物を用いること以外は実施例２５と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０１９９】
〔実施例２７〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−５）で表される化合物を用いること以外は実施例２５と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０２００】
〔実施例２８〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−７）で表される化合物を用いること以外は実施例２５と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０２０１】
〔実施例２９〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１６）で表される化合物を用いること以外は実施例２５と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０２０２】
〔実施例３０〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ａ−１７）で表される化合物を用いること以外は実施例２５と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０２０３】
〔比較例２〕
式（ａ−１）で表される化合物の代わりに式（ｂ−１）で表される化合物を用いること以外は実施例２５と同様にして着色樹脂組成物を得た。
【０２０４】
＜耐薬品性試験＞
カラーフィルタの作製１の方法で得られたカラーフィルタを４０℃に調温したＮ−メチルピロリドンに３０分間浸漬させた。浸漬前後のカラーフィルタについて、波長４００〜７８０ｎｍでの分光スペクトルを測色器（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて測定し、最大吸収波長λmaxにおける吸光度変化率（浸漬後の吸光度／浸漬前の吸光度）を算出した。吸光度変化率が低いほど耐薬品性に優れることを表す。結果を表１及び２に示す。
【０２０５】
【表１】
2019119856.tif 000038
【０２０６】
【表２】
2019119856.tif 000039
【０２０７】
＜カラーフィルタ（着色塗膜）の作製２＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、減圧乾燥機（ＶＣＤマイクロテック（株）製）を使用し、到達圧力６６Ｐａになるまで減圧乾燥して着色樹脂組成物層を形成した。放冷後、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。その後オーブン中、１００℃で３分間ポストベークを行い、カラーフィルタを得た。
【０２０８】
＜コントラスト測定＞
カラーフィルタの作製２の方法で得られたカラーフィルタについて、コントラスト計（ＣＴ−１；壺坂電機社製、色彩色差計ＢＭ−５Ａ；トプコン社製、光源；Ｆ−１０、偏光フィルム；壺坂電機社製）を用いて、ブランク値を３００００としてコントラストを測定した。結果を表３及び４に示す。カラーフィルタのコントラストは蛍光強度に依存する傾向があり、蛍光強度が低いほどコントラストは高くなる。
【０２０９】
【表３】
2019119856.tif 000040
【０２１０】
【表４】
2019119856.tif 000041