(57)【要約】      （修正有）【課題】駆動電圧、輝度、効率及び寿命に優れた有機発光素子を提供する。【解決手段】第１電極１１０と、第２電極１９０と、第１電極及び第２電極の間に介在された発光層を含んだ有機層１５０と、を含み、有機層１５０は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、特定構造を有するアジン系化合物から選択される有機発光素子。【選択図】図１
2019062202.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極及び前記第２電極の間に介在した発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、
前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物は、それぞれ下記化学式１−１〜１−５で表されるアジン系化合物からなる群から選択され、前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物が、下記化学式１−３で示されるアジン系化合物を同時に選択する場合は除かれることを特徴とする有機発光素子。
【化１】
2019062202.tif 000104
【化２】
2019062202.tif 000105
【化３】
2019062202.tif 000106
【化４】
2019062202.tif 000107
【化５】
2019062202.tif 000108
（前記化学式１−１〜１−５において、
Ｘ１１ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ａ）ａ１１ａ−Ｒ１１ａ］から選択され、Ｘ１１ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｂ）ａ１１ｂ−Ｒ１１ｂ］から選択され、Ｘ１１ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｃ）ａ１１ｃ−Ｒ１１ｃ］から選択され、Ｘ１１ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｄ）ａ１１ｄ−Ｒ１１ｄ］から選択され、Ｘ１１ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｅ）ａ１１ｅ−Ｒ１１ｅ］から選択され、Ｘ１１ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｆ）ａ１１ｆ−Ｒ１１ｆ］から選択され、Ｘ１１ａ〜Ｘ１１ｆのうち１個は、Ｎであり、
Ｘ１２ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ａ）ａ１２ａ−Ｒ１２ａ］から選択され、Ｘ１２ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｂ）ａ１２ｂ−Ｒ１２ｂ］から選択され、Ｘ１２ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｃ）ａ１２ｃ−Ｒ１２ｃ］から選択され、Ｘ１２ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｄ）ａ１２ｄ−Ｒ１２ｄ］から選択され、Ｘ１２ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｅ）ａ１２ｅ−Ｒ１２ｅ］から選択され、Ｘ１２ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｆ）ａ１２ｆ−Ｒ１２ｆ］から選択され、Ｘ１２ａ〜Ｘ１２ｆのうち２個は、Ｎであり、
Ｘ１３ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ａ）ａ１３ａ−Ｒ１３ａ］から選択され、Ｘ１３ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｂ）ａ１３ｂ−Ｒ１３ｂ］から選択され、Ｘ１３ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｃ）ａ１３ｃ−Ｒ１３ｃ］から選択され、Ｘ１３ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｄ）ａ１３ｄ−Ｒ１３ｄ］から選択され、Ｘ１３ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｅ）ａ１３ｅ−Ｒ１３ｅ］から選択され、Ｘ１３ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｆ）ａ１３ｆ−Ｒ１３ｆ］から選択され、Ｘ１３ａ〜Ｘ１３ｆのうち３個は、Ｎであり、
Ｘ１４ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ａ）ａ１４ａ−Ｒ１４ａ］から選択され、Ｘ１４ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｂ）ａ１４ｂ−Ｒ１４ｂ］から選択され、Ｘ１４ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｃ）ａ１４ｃ−Ｒ１４ｃ］から選択され、Ｘ１４ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｄ）ａ１４ｄ−Ｒ１４ｄ］から選択され、Ｘ１４ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｅ）ａ１４ｅ−Ｒ１４ｅ］から選択され、Ｘ１４ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｆ）ａ１４ｆ−Ｒ１４ｆ］から選択され、Ｘ１４ａ〜Ｘ１４ｆのうち４個は、Ｎであり、
Ｘ１５ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ａ）ａ１５ａ−Ｒ１５ａ］から選択され、Ｘ１５ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｂ）ａ１５ｂ−Ｒ１５ｂ］から選択され、Ｘ１５ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｃ）ａ１５ｃ−Ｒ１５ｃ］から選択され、Ｘ１５ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｄ）ａ１５ｄ−Ｒ１５ｄ］から選択され、Ｘ１５ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｅ）ａ１５ｅ−Ｒ１５ｅ］から選択され、Ｘ１５ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｆ）ａ１５ｆ−Ｒ１５ｆ］から選択され、Ｘ１５ａ〜Ｘ１５ｆのうち５個は、Ｎであり、
Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される、
Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、トリアジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基から選択されず、
ａ１１ａ〜ａ１１ｆ、ａ１２ａ〜ａ１２ｆ、ａ１３ａ〜ａ１３ｆ、ａ１４ａ〜ａ１４ｆ、及びａ１５ａ〜ａ１５ｆは、互いに独立して、０、１、２、３及び４から選択され、
Ｒ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、Ｒ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及びＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；から選択され、
隣接するＲ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、隣接するＲ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、隣接するＲ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、隣接するＲ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及び／または隣接するＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、飽和環または不飽和環を形成する、または飽和環または不飽和環を形成しない。）
【請求項２】
Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基；から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
Ｒ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、Ｒ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及びＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；並びに
下記化学式２−１〜２−１７の何れか一つで表される部分構造から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化６】
2019062202.tif 000109
【化７】
2019062202.tif 000110
【化８】
2019062202.tif 000111
（前記化学式２−１〜２−１７で、
Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｎ（Ｒ２１）、Ｏ及びＳから選択され、
Ｘ２２は、Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ（Ｒ２３）、Ｏ及びＳから選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２３は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；から選択され、
前記化学式２−１〜２−１７を構成する何れか１つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。）
【請求項４】
Ｒ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、Ｒ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及びＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
下記化学式２−１〜２−１７の何れか一つで表される部分構造から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化９】
2019062202.tif 000112
【化１０】
2019062202.tif 000113
【化１１】
2019062202.tif 000114
（前記化学式２−１〜２−１７で、
Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｎ（Ｒ２１）、Ｏ及びＳから選択され、
Ｘ２２は、Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ（Ｒ２３）、Ｏ及びＳから選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；から選択され、
前記化学式２−１〜２−１７を構成する何れか１つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
【請求項５】
前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物が、それぞれ下記化学式１−１１，１−２１〜１−２５、１−３１〜１−３３、１−４１、１−４２及び１−５１の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択される、前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物が、同時に下記化学式１−３１〜１−３３の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択される場合が除かれることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１２】
2019062202.tif 000115
【化１３】
2019062202.tif 000116
【化１４】
2019062202.tif 000117
【化１５】
2019062202.tif 000118
【化１６】
2019062202.tif 000119
（前記化学式１−１１、１−２１〜１−２５、１−３１〜１−３３、１−４１、１−４２及び１−５１において、
Ｒ１２ｇ〜Ｒ１２ｊ、及びＲ１３ｇ〜Ｒ１３ｊは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される。）
【請求項６】
前記第１化合物は、下記化学式２−１〜２−１７の何れか一つで表される部分構造を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１７】
2019062202.tif 000120
【化１８】
2019062202.tif 000121
【化１９】
2019062202.tif 000122
（前記化学式２−１〜２−１７において、
Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｎ（Ｒ２１）、Ｏ及びＳから選択され、
Ｘ２２は、Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ（Ｒ２３）、Ｏ及びＳから選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；から選択され、
前記化学式２−１〜２−１７を構成する何れか１つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。）
【請求項７】
前記第１化合物は、下記化合物Ｈ−１〜Ｈ−１１から選択され、
前記第２化合物は、下記化合物ＨＢ−１〜ＨＢ−３から選択され、
前記第３化合物は、下記化合物ＥＴ−１及びＥＴ−２から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化２０】
2019062202.tif 000123
【化２１】
2019062202.tif 000124
【化２２】
2019062202.tif 000125
【化２３】
2019062202.tif 000126
【請求項８】
前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物は、前記化学式１−１〜１−３の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項９】
ｉ）前記第１化合物は、前記化学式１−１及び１−２の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第２化合物及び前記第３化合物は、互いに独立して、前記化学式１−２及び１−３の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されるか、
ｉｉ）前記第２化合物は、前記化学式１−１及び１−２の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第１化合物及び前記第３化合物は、互いに独立して、前記化学式１−２及び１−３の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されるか、あるいは
ｉｉｉ）前記第３化合物は、前記化学式１−１及び１−２の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第１化合物及び前記第２化合物は、互いに独立して、前記化学式１−２及び１−３の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記有機層は、前記発光層及び前記第２電極の間に介在した電子輸送領域を含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、
前記バッファ層は、前記発光層及び前記電子輸送層の間に介在し、
前記発光層は、前記第１化合物を含み、
前記バッファ層は、前記第２化合物を含み、
前記電子輸送層は、前記第３化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１１】
前記発光層は、前記バッファ層と接触し、
前記バッファ層は、前記電子輸送層と接触することを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記発光層は、有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域に区画された基板と、
前記基板の前記第１副画素領域、前記第２副画素領域及び前記第３副画素領域それぞれに配置された複数の第１電極と、
前記複数の第１電極と対向した第２電極と、
前記複数の第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、
前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物が、それぞれ下記化学式１−１〜１−５の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物が、同時に下記化学式１−３で表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる有機発光素子。
【化２４】
2019062202.tif 000127
【化２５】
2019062202.tif 000128
【化２６】
2019062202.tif 000129
【化２７】
2019062202.tif 000130
【化２８】
2019062202.tif 000131
（前記化学式１−１〜１−５において、
Ｘ１１ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ａ）ａ１１ａ−Ｒ１１ａ］から選択され、Ｘ１１ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｂ）ａ１１ｂ−Ｒ１１ｂ］から選択され、Ｘ１１ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｃ）ａ１１ｃ−Ｒ１１ｃ］から選択され、Ｘ１１ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｄ）ａ１１ｄ−Ｒ１１ｄ］から選択され、Ｘ１１ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｅ）ａ１１ｅ−Ｒ１１ｅ］から選択され、Ｘ１１ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｆ）ａ１１ｆ−Ｒ１１ｆ］から選択され、Ｘ１１ａ〜Ｘ１１ｆのうち１個は、Ｎであり、
Ｘ１２ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ａ）ａ１２ａ−Ｒ１２ａ］から選択され、Ｘ１２ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｂ）ａ１２ｂ−Ｒ１２ｂ］から選択され、Ｘ１２ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｃ）ａ１２ｃ−Ｒ１２ｃ］から選択され、Ｘ１２ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｄ）ａ１２ｄ−Ｒ１２ｄ］から選択され、Ｘ１２ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｅ）ａ１２ｅ−Ｒ１２ｅ］から選択され、Ｘ１２ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｆ）ａ１２ｆ−Ｒ１２ｆ］から選択され、Ｘ１２ａ〜Ｘ１２ｆのうち２個は、Ｎであり、
Ｘ１３ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ａ）ａ１３ａ−Ｒ１３ａ］から選択され、Ｘ１３ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｂ）ａ１３ｂ−Ｒ１３ｂ］から選択され、Ｘ１３ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｃ）ａ１３ｃ−Ｒ１３ｃ］から選択され、Ｘ１３ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｄ）ａ１３ｄ−Ｒ１３ｄ］から選択され、Ｘ１３ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｅ）ａ１３ｅ−Ｒ１３ｅ］から選択され、Ｘ１３ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｆ）ａ１３ｆ−Ｒ１３ｆ］から選択され、Ｘ１３ａ〜Ｘ１３ｆのうち３個は、Ｎであり、
Ｘ１４ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ａ）ａ１４ａ−Ｒ１４ａ］から選択され、Ｘ１４ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｂ）ａ１４ｂ−Ｒ１４ｂ］から選択され、Ｘ１４ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｃ）ａ１４ｃ−Ｒ１４ｃ］から選択され、Ｘ１４ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｄ）ａ１４ｄ−Ｒ１４ｄ］から選択され、Ｘ１４ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｅ）ａ１４ｅ−Ｒ１４ｅ］から選択され、Ｘ１４ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｆ）ａ１４ｆ−Ｒ１４ｆ］から選択され、Ｘ１４ａ〜Ｘ１４ｆのうち４個は、Ｎであり、
Ｘ１５ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ａ）ａ１５ａ−Ｒ１５ａ］から選択され、Ｘ１５ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｂ）ａ１５ｂ−Ｒ１５ｂ］から選択され、Ｘ１５ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｃ）ａ１５ｃ−Ｒ１５ｃ］から選択され、Ｘ１５ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｄ）ａ１５ｄ−Ｒ１５ｄ］から選択され、Ｘ１５ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｅ）ａ１５ｅ−Ｒ１５ｅ］から選択され、Ｘ１５ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｆ）ａ１５ｆ−Ｒ１５ｆ］から選択され、Ｘ１５ａ〜Ｘ１５ｆのうち５個は、Ｎであり、
Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、トリアジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基から選択されず、
ａ１１ａ〜ａ１１ｆ、ａ１２ａ〜ａ１２ｆ、ａ１３ａ〜ａ１３ｆ、ａ１４ａ〜ａ１４ｆ、及びａ１５ａ〜ａ１５ｆは、互いに独立して、０、１、２、３及び４から選択され、
Ｒ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、Ｒ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及びＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；から選択され、
隣接するＲ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、隣接するＲ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、隣接するＲ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、隣接するＲ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及び／または隣接するＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、飽和環または不飽和環を形成する、または飽和環または不飽和環を形成しない。
【請求項１５】
前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物は、前記化学式１−１〜１−３の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記有機層は、前記発光層及び前記第２電極の間に介在した電子輸送領域を含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、
前記バッファ層は、前記発光層及び前記電子輸送層の間に介在し、
前記発光層は、前記第１化合物を含み、
前記バッファ層は、前記第２化合物を含み、
前記電子輸送層は、前記第３化合物を含むことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記発光層は、前記バッファ層と接触し、
前記バッファ層は、前記電子輸送層と接触することを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記複数の第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層は、有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層は、前記基板の前記第１副画素領域、前記第２副画素領域及び前記第３副画素領域それぞれに配置された第１発光層、第２発光層及び第３発光層を含み、
前記第１発光層及び前記第２発光層のうち少なくとも１層は、前記第１化合物及び有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light-emitting device）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にも優れ、多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に、第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、電子輸送領域（electron transport region）及び第２電極が順次形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（exciton）を生成する。この励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国公開特許第２０１７−００４９４４０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一実施形態によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極及び第２電極の間に介在した発光層を含んだ有機層と、を含み、
有機層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、
第１化合物、第２化合物及び第３化合物は、それぞれ下記化学式１−１〜１−５で表されるアジン系化合物からなる群から選択され、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、下記化学式１−３で示されるアジン系化合物を同時に選択する場合は除かれる有機発光素子が提供される。
【化１】
2019062202.tif 000003
【化２】
2019062202.tif 000004
【化３】
2019062202.tif 000005
【化４】
2019062202.tif 000006
【化５】
2019062202.tif 000007
【０００７】
化学式１−１〜１−５において、
Ｘ１１ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ａ）ａ１１ａ−Ｒ１１ａ］から選択され、Ｘ１１ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｂ）ａ１１ｂ−Ｒ１１ｂ］から選択され、Ｘ１１ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｃ）ａ１１ｃ−Ｒ１１ｃ］のから選択され、Ｘ１１ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｄ）ａ１１ｄ−Ｒ１１ｄ］から選択され、Ｘ１１ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｅ）ａ１１ｅ−Ｒ１１ｅ］から選択され、Ｘ１１ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｆ）ａ１１ｆ−Ｒ１１ｆ］から選択され、Ｘ１１ａ〜Ｘ１１ｆのうち１個は、Ｎであり、
Ｘ１２ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ａ）ａ１２ａ−Ｒ１２ａ］から選択され、Ｘ１２ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｂ）ａ１２ｂ−Ｒ１２ｂ］から選択され、Ｘ１２ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｃ）ａ１２ｃ−Ｒ１２ｃ］から選択され、Ｘ１２ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｄ）ａ１２ｄ−Ｒ１２ｄ］から選択され、Ｘ１２ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｅ）ａ１２ｅ−Ｒ１２ｅ］から選択され、Ｘ１２ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｆ）ａ１２ｆ−Ｒ１２ｆ］から選択され、Ｘ１２ａ〜Ｘ１２ｆのうち２個は、Ｎであり、
Ｘ１３ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ａ）ａ１３ａ−Ｒ１３ａ］から選択され、Ｘ１３ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｂ）ａ１３ｂ−Ｒ１３ｂ］から選択され、Ｘ１３ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｃ）ａ１３ｃ−Ｒ１３ｃ］から選択され、Ｘ１３ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｄ）ａ１３ｄ−Ｒ１３ｄ］から選択され、Ｘ１３ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｅ）ａ１３ｅ−Ｒ１３ｅ］から選択され、Ｘ１３ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｆ）ａ１３ｆ−Ｒ１３ｆ］から選択され、Ｘ１３ａ〜Ｘ１３ｆのうち３個は、Ｎであり、
Ｘ１４ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ａ）ａ１４ａ−Ｒ１４ａ］から選択され、Ｘ１４ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｂ）ａ１４ｂ−Ｒ１４ｂ］から選択され、Ｘ１４ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｃ）ａ１４ｃ−Ｒ１４ｃ］から選択され、Ｘ１４ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｄ）ａ１４ｄ−Ｒ１４ｄ］から選択され、Ｘ１４ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｅ）ａ１４ｅ−Ｒ１４ｅ］から選択され、Ｘ１４ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｆ）ａ１４ｆ−Ｒ１４ｆ］から選択され、Ｘ１４ａ〜Ｘ１４ｆのうち４個は、Ｎであり、
Ｘ１５ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ａ）ａ１５ａ−Ｒ１５ａ］から選択され、Ｘ１５ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｂ）ａ１５ｂ−Ｒ１５ｂ］から選択され、Ｘ１５ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｃ）ａ１５ｃ−Ｒ１５ｃ］から選択され、Ｘ１５ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｄ）ａ１５ｄ−Ｒ１５ｄ］から選択され、Ｘ１５ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｅ）ａ１５ｅ−Ｒ１５ｅ］から選択され、Ｘ１５ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｆ）ａ１５ｆ−Ｒ１５ｆ］から選択され、Ｘ１５ａ〜Ｘ１５ｆのうち５個は、Ｎであり、
Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、トリアジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基から選択されず、
ａ１１ａ〜ａ１１ｆ、ａ１２ａ〜ａ１２ｆ、ａ１３ａ〜ａ１３ｆ、ａ１４ａ〜ａ１４ｆ、及びａ１５ａ〜ａ１５ｆは、互いに独立して、０、１、２、３及び４から選択され、
Ｒ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、Ｒ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及びＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；から選択され、隣接するＲ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、隣接するＲ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、隣接するＲ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、隣接するＲ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及び／または隣接するＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、飽和環または不飽和環を形成してもよい。
【０００８】
他の実施形態によれば、第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域に区画された基板と、
基板の第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域それぞれに配置された複数の第１電極と、
複数の第１電極と対向した第２電極と、
複数の第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、
有機層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、
第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、それぞれ化学式１−１〜１−５の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、同時に化学式１−３で表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を実現することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図である。
【図２】本発明の他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図である。
【図３】本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図である。
【図４】本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施例を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、発明を実施するための形態によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態及び実施例に限定されるものではなく、多様な形態でも実現される。
【００１２】
以下、添付した図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素には、同一図面符号を付し、それに係わる重複する説明は、省略する。以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
【００１３】
以下の実施例において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するもので、１以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。以下の実施例において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上に、または上部にあるというとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
【００１４】
図面においては、説明の便宜のために、構成要素の大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚さは、説明の便宜のために任意に示されており、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
【００１５】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１６】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００１９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価の飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価の単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２１】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価の単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（aromaticity）を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価の単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合される。
【００２４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合される。
【００２５】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００２６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基は、−ＯＡ１０４（ここで、Ａ１０４は、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である）を示し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基は、−ＳＡ１０５（ここで、Ａ１０５は、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である）を示す。
【００２７】
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（non-aromaticity）を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０を有する）を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２８】
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０を有する）を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２９】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基であってもよい。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基に結合した置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、三価基または四価基であってもよいというように、多様な変形が可能である。
【００３０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０であってもよい）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
【００３１】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）から選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；から選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基から選択される少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基から選択される少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基からも選択される。
【００３２】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００３３】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３４】
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３５】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、化学式において、隣接する原子との結合部位を意味する。
【００３６】
有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、第１電極及び第２電極の間に介在した発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、それぞれ下記化学式１−１〜１−５の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、同時に下記化学式１−３で表されるアジン系化合物を選択する場合は除かれる。
【化６】
2019062202.tif 000008
【化７】
2019062202.tif 000009
【化８】
2019062202.tif 000010
【化９】
2019062202.tif 000011
【化１０】
2019062202.tif 000012
【００３７】
化学式１−１で、Ｘ１１ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ａ）ａ１１ａ−Ｒ１１ａ］から選択され、Ｘ１１ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｂ）ａ１１ｂ−Ｒ１１ｂ］から選択され、Ｘ１１ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｃ）ａ１１ｃ−Ｒ１１ｃ］から選択され、Ｘ１１ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｄ）ａ１１ｄ−Ｒ１１ｄ］から選択され、Ｘ１１ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｅ）ａ１１ｅ−Ｒ１１ｅ］から選択され、Ｘ１１ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１１ｆ）ａ１１ｆ−Ｒ１１ｆ］から選択され、Ｘ１１ａ〜Ｘ１１ｆのうち１個は、Ｎであってもよい。ここで、Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、ａ１１ａ〜ａ１１ｆ、及びＲ１１ａ〜Ｒ１１ｆの説明は、後述する。
【００３８】
化学式１−２で、Ｘ１２ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ａ）ａ１２ａ−Ｒ１２ａ］から選択され、Ｘ１２ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｂ）ａ１２ｂ−Ｒ１２ｂ］から選択され、Ｘ１２ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｃ）ａ１２ｃ−Ｒ１２ｃ］から選択され、Ｘ１２ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｄ）ａ１２ｄ−Ｒ１２ｄ］から選択され、Ｘ１２ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｅ）ａ１２ｅ−Ｒ１２ｅ］から選択され、Ｘ１２ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１２ｆ）ａ１２ｆ−Ｒ１２ｆ］から選択され、Ｘ１２ａ〜Ｘ１２ｆのうち２個は、Ｎであってもよい。ここで、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、ａ１２ａ〜ａ１２ｆ、及びＲ１２ａ〜Ｒ１２ｆの説明は、後述する。
【００３９】
化学式１−３で、Ｘ１３ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ａ）ａ１３ａ−Ｒ１３ａ］から選択され、Ｘ１３ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｂ）ａ１３ｂ−Ｒ１３ｂ］から選択され、Ｘ１３ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｃ）ａ１３ｃ−Ｒ１３ｃ］から選択され、Ｘ１３ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｄ）ａ１３ｄ−Ｒ１３ｄ］から選択され、Ｘ１３ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｅ）ａ１３ｅ−Ｒ１３ｅ］から選択され、Ｘ１３ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１３ｆ）ａ１３ｆ−Ｒ１３ｆ］から選択され、Ｘ１３ａ〜Ｘ１３ｆのうち３個は、Ｎであってもよい。ここで、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、ａ１３ａ〜ａ１３ｆ、及びＲ１３ａ〜Ｒ１３ｆの説明は、後述する。
【００４０】
化学式１−４で、Ｘ１４ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ａ）ａ１４ａ−Ｒ１４ａ］から選択され、Ｘ１４ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｂ）ａ１４ｂ−Ｒ１４ｂ］から選択され、Ｘ１４ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｃ）ａ１４ｃ−Ｒ１４ｃ］から選択され、Ｘ１４ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｄ）ａ１４ｄ−Ｒ１４ｄ］から選択され、Ｘ１４ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｅ）ａ１４ｅ−Ｒ１４ｅ］から選択され、Ｘ１４ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１４ｆ）ａ１４ｆ−Ｒ１４ｆ］から選択され、Ｘ１４ａ〜Ｘ１４ｆのうち４個は、Ｎであってもよい。ここで、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、ａ１４ａ〜ａ１４ｆ、及びＲ１４ａ〜Ｒ１４ｆの説明は、後述する。
【００４１】
化学式１−５で、Ｘ１５ａは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ａ）ａ１５ａ−Ｒ１５ａ］から選択され、Ｘ１５ｂは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｂ）ａ１５ｂ−Ｒ１５ｂ］から選択され、Ｘ１５ｃは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｃ）ａ１５ｃ−Ｒ１５ｃ］から選択され、Ｘ１５ｄは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｄ）ａ１５ｄ−Ｒ１５ｄ］から選択され、Ｘ１５ｅは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｅ）ａ１５ｅ−Ｒ１５ｅ］から選択され、Ｘ１５ｆは、Ｎ及びＣ［（Ｌ１５ｆ）ａ１５ｆ−Ｒ１５ｆ］から選択され、Ｘ１５ａ〜Ｘ１５ｆのうち５個は、Ｎであってもよい。ここで、Ｌ１５ａ〜Ｌ１５ｆ、ａ１５ａ〜ａ１５ｆ、及びＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆの説明は、後述する。
【００４２】
化学式１−１〜１−５で、Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、二価の非芳香族縮合多環基及び二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、トリアジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換されたトリアジニレン基からは選択されない。
【００４３】
例えば、化学式１−１〜１−５で、Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、及びイミダゾピリジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基、ベンゾチエノピリミジニレン基、ベンゾカルバゾリレン基及びジベンゾカルバゾリレン基；からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４４】
他の例として、化学式１−１〜１−５で、Ｌ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基及びベンゾチエノピリミジニレン基；並びに
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシ基またはその塩、スルホ基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、及びカルバゾリル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、インドリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、トリアゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾフロピリジニレン基、ベンゾチエノピリジニレン基、ベンゾフロピリミジニレン基及びベンゾチエノピリミジニレン基；からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４５】
化学式１−１〜１−５で、ａ１１ａ〜ａ１１ｆ、ａ１２ａ〜ａ１２ｆ、ａ１３ａ〜ａ１３ｆ、ａ１４ａ〜ａ１４ｆ、及びａ１５ａ〜ａ１５ｆは、互いに独立して、０、１、２、３及び４からも選択される。化学式１−１〜１−５で、ａ１１ａ〜ａ１１ｆ、ａ１２ａ〜ａ１２ｆ、ａ１３ａ〜ａ１３ｆ、ａ１４ａ〜ａ１４ｆ、及びａ１５ａ〜ａ１５ｆが０である場合、（Ｌ１１ａ）ａ１１ａ〜（Ｌ１１ｆ）ａ１１ｆ、（Ｌ１２ａ）ａ１２ａ〜（Ｌ１２ｆ）ａ１２ｆ、（Ｌ１３ａ）ａ１３ａ〜（Ｌ１３ｆ）ａ１３ｆ、（Ｌ１４ａ）ａ１４ａ〜（Ｌ１４ｆ）ａ１４ｆ、及び（Ｌ１５ａ）ａ１５ａ〜（Ｌ１５ｆ）ａ１５ｆは、それぞれ単結合である。ａ１１ａ〜ａ１１ｆ、ａ１２ａ〜ａ１２ｆ、ａ１３ａ〜ａ１３ｆ、ａ１４ａ〜ａ１４ｆ、及びａ１５ａ〜ａ１５ｆが２以上である場合、複数個のＬ１１ａ〜Ｌ１１ｆ、Ｌ１２ａ〜Ｌ１２ｆ、Ｌ１３ａ〜Ｌ１３ｆ、Ｌ１４ａ〜Ｌ１４ｆ、及びＬ１５ａ〜Ｌ１５ｆは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４６】
例えば、化学式１−１〜１−５で、ａ１１ａ〜ａ１１ｆ、ａ１２ａ〜ａ１２ｆ、ａ１３ａ〜ａ１３ｆ、ａ１４ａ〜ａ１４ｆ、及びａ１５ａ〜ａ１５ｆは、互いに独立して、０、１及び２からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４７】
化学式１−１〜１−５で、Ｒ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、Ｒ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及びＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基、ベンゾチエノピリミジニル基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；から選択され、隣接するＲ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、隣接するＲ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、隣接するＲ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、隣接するＲ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及び／または隣接するＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、飽和環または不飽和環を形成してもよく、飽和環または不飽和環を形成しなくてもよい。
【００４８】
例えば、化学式１−１〜１−５で、Ｒ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、Ｒ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及びＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基及びｔｅｒｔ−ブトキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；並びに
下記化学式２−１〜２−１７の何れか一つで表される部分構造からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化１１】
2019062202.tif 000013
【化１２】
2019062202.tif 000014
【化１３】
2019062202.tif 000015
【００４９】
化学式２−１〜２−１７で、
Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｎ（Ｒ２１）、Ｏ及びＳから選択され、
Ｘ２２は、Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ（Ｒ２３）、Ｏ及びＳから選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２４は互いに独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；のから選択され、
化学式２−１〜２−１７を構成する何れか１つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
【００５０】
本明細書において、化合物が「部分構造で表される」及び／または「部分構造を含む」という用語の意味は、化合物が、部分構造を含む置換基（例えば、一価の置換基または二価の置換基であってもよい）を有する場合を含んでもよく、部分構造がさらなる置換基をさらに有する場合も含んでもよい。
【００５１】
他の例として、化学式１−１〜１−５で、Ｒ１１ａ〜Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ａ〜Ｒ１２ｆ、Ｒ１３ａ〜Ｒ１３ｆ、Ｒ１４ａ〜Ｒ１４ｆ、及びＲ１５ａ〜Ｒ１５ｆは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基のから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
下記化学式２−１〜２−１７の何れか一つで表される部分構造のからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化１４】
2019062202.tif 000016
【化１５】
2019062202.tif 000017
【化１６】
2019062202.tif 000018
【００５２】
化学式２−１〜２−１７において、
Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｎ（Ｒ２１）、Ｏ及びＳのから選択され、
Ｘ２２は、Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ（Ｒ２３）、Ｏ及びＳのから選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２４は互いに独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉのから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；のから選択され、
化学式２−１〜２−１７を構成する何れか１つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
【００５３】
一実施形態において、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、それぞれ下記化学式１−１１、１−２１〜１−２５、１−３１〜１−３３、１−４１、１−４２及び１−５１の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、同時に下記化学式１−３１〜１−３３の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる。
【化１７】
2019062202.tif 000019
【化１８】
2019062202.tif 000020
【化１９】
2019062202.tif 000021
【化２０】
2019062202.tif 000022
【化２１】
2019062202.tif 000023
【００５４】
化学式１−１１、１−２１〜１−２５、１−３１〜１−３３、１−４１、１−４２及び１−５１において、
Ｘ１１ｂ〜Ｘ１１ｆは、互いに独立して、化学式１−１において定義した構成であってもよく、
Ｘ１２ｂ〜Ｘ１２ｆは、互いに独立して、化学式１−２において定義した構成であってもよく、
Ｘ１３ｂ〜Ｘ１３ｆは、互いに独立して、化学式１−３において定義した構成であってもよく、
Ｘ１４ｂ、Ｘ１４ｄ及びＸ１４ｅは、互いに独立して、化学式１−４において定義した構成であってもよく、
Ｘ１５ｂは、化学式１−５において定義した構成であってもよく、
Ｒ１２ｇ〜Ｒ１２ｊ、及びＲ１３ｇ〜Ｒ１３ｊは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される。
【００５５】
一実施形態において、第１化合物は、下記化学式２−１〜２−１７の何れか一つで表される部分構造を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化２２】
2019062202.tif 000024
【化２３】
2019062202.tif 000025
【化２４】
2019062202.tif 000026
【００５６】
化学式２−１〜２−１７において、
Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｎ（Ｒ２１）、Ｏ及びＳのから選択され、
Ｘ２２は、Ｃ（Ｒ２３）（Ｒ２４）、Ｎ（Ｒ２３）、Ｏ及びＳのから選択され、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ及び−Ｉのから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフロピリジニル基、ベンゾチエノピリジニル基、ベンゾフロピリミジニル基及びベンゾチエノピリミジニル基；から選択され、
化学式２−１〜２−１７を構成する何れか１つの炭素原子または窒素原子は、隣接する原子との結合部位である。
【００５７】
一実施形態において、第１化合物は、下記化合物Ｈ−１〜Ｈ−１１からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化２５】
2019062202.tif 000027
【化２６】
2019062202.tif 000028
【００５８】
一実施形態において、第２化合物は、下記ＨＢ−１〜ＨＢ−３からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化２７】
2019062202.tif 000029
【００５９】
一実施形態において、第３化合物は、下記化合物ＥＴ−１及びＥＴ−２からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化２８】
2019062202.tif 000030
【００６０】
一実施形態において、第１化合物、第２化合物及び第３化合物は、化学式１−１〜１−３の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択されるが、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、同時に化学式１−３で表されるアジン系化合物のから選択される場合は除かれる。具体的には、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、同時に化学式１−３で表される場合には、電子輸送性が必要以上に高い有機発光素子が提供されるために、寿命が低くなってしまう。
【００６１】
例えば、第１化合物は、化学式１−１及び１−２の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第２化合物及び第３化合物は、互いに独立して、化学式１−２及び１−３の何れか一つで表されるアジン系化合物からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６２】
他の例として、第２化合物は、化学式１−１及び１−２の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択され、第１化合物及び第３化合物は、互いに独立して、化学式１−２及び１−３の何れか一つで表されるアジン系化合物からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６３】
さらに他の例として、第３化合物は、化学式１−１及び１−２の何れか一つで表されるアジン系化合物から選択され、第１化合物及び第２化合物は、互いに独立して、化学式１−２及び１−３の何れか一つで表されるアジン系化合物からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６４】
一実施形態において、第１化合物、第２化合物及び第３化合物は、互いに異なっていてもよい。
【００６５】
一実施例において、有機層は、発光層及び第２電極の間に介在した電子輸送領域を含み、電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、バッファ層は、発光層及び電子輸送層の間に介在し、発光層は、第１化合物を含み、バッファ層は、第２化合物を含み、電子輸送層は、第３化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【００６６】
例えば、発光層は、バッファ層と接触し、バッファ層は、電子輸送層と接触することができるが、それらに限定されるものではない。
【００６７】
一実施形態において、第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであってもよい。
【００６８】
一実施形態において、発光層は、有機金属化合物を含んでもよい。
【００６９】
例えば、有機金属化合物は、リン光を放出することができるが、それに限定されるものではない。
【００７０】
具体的には、有機金属化合物は、下記化学式４０１でも表される。
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２・・・４０１
【化２９】
2019062202.tif 000031
【００７１】
化学式４０１及び４０２において、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）から選択され、
Ｌ４０１は、化学式４０２で表されるリガンドから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０〜４の整数のから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して結合し、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して結合し、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’であり、Ｑ４１１及びＱ４１２は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）から選択され、Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基から選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数から選択され、
化学式４０２で、＊及び＊’は、化学式４０１において、Ｍとの結合部位である。
【００７２】
一実施形態によれば、化学式４０２において、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される環構造である。
【００７３】
他の実施形態によれば、化学式４０２で、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とが何れも窒素であってもよい。
【００７４】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０２において、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；から選択され、
Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７５】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０１において、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１において、２個のＡ４０１は、連結基であるＸ４０７を介して互いに結合してもよく、結合しなくてもよい。また、２個のＡ４０２は、連結基であるＸ４０８を介して互いに結合してもよく、結合しなくてもよい（下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ４、及びＰＤ７を参照）。Ｘ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基である）であってもよく、それらに限定されるものではない。
【００７６】
化学式４０１において、Ｌ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びホスホロス（例えば、ホスフィン（phosphine）、ホスファイト（phosphite））からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７７】
または、有機金属化合物は、例えば、下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ２７からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化３０】
2019062202.tif 000032
【化３１】
2019062202.tif 000033
【化３２】
2019062202.tif 000034
【化３３】
2019062202.tif 000035
【００７８】
他の実施形態によれば、第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域に区画された基板と、
基板の第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域それぞれに配置された複数の第１電極と、
複数の第１電極と対向した第２電極と、
複数の第１電極と第２電極との間に介在して発光層を含んだ有機層と、を含み、
有機層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、
第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、それぞれ化学式１−１〜１−５の何れか一つで表されるアジン系化合物のから選択されるが、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、同時に化学式１−３で表されるアジン系化合物から選択される場合は除かれる有機発光素子が提供される。ここで、化学式１−１〜１−５の何れか一つで表されるアジン系化合物の説明は、前述の通りである。
【００７９】
一実施形態において、第１化合物、第２化合物及び第３化合物は、化学式１−１〜１−３の何れか一つで表されるアジン系化合物のからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８０】
一実施形態において、有機層は、発光層及び第２電極の間に介在した電子輸送領域を含み、電子輸送領域は、バッファ層及び電子輸送層を含み、バッファ層は、発光層及び電子輸送層の間に介在し、発光層は、第１化合物を含み、バッファ層は、第２化合物を含み、電子輸送層は、第３化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【００８１】
例えば、発光層は、バッファ層と接触し、バッファ層は、電子輸送層と接触することができるが、それらに限定されるものではない。
【００８２】
一実施形態において、複数の第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【００８３】
一実施形態において、発光層は、有機金属化合物を含んでもよい。
【００８４】
例えば、有機金属化合物は、リン光を放出することができるが、それに限定されるものではない。
【００８５】
具体的には、有機金属化合物は、化学式４０１でも表される。化学式４０１で表される有機金属化合物の説明は、前述の通りである。
【００８６】
一実施形態において、発光層は、基板の第１副画素領域、第２副画素領域及び第３副画素領域それぞれに配置された第１発光層、第２発光層及び第３発光層を含み、第１発光層及び第２発光層の少なくとも１層は、第１化合物及び有機金属化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【００８７】
例えば、第１発光層は、赤色光を放出し、第２発光層は、緑色光を放出し、第３発光層は、青色光を放出することができるが、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、第１化合物、第２化合物及び第３化合物は、互いに異なっていてもよい。
【００８８】
有機発光素子は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含むことにより、低駆動電圧及び高効率を有する有機発光素子を提供することができる。特に、有機発光素子は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が同時にトリアジンモイエティを含む場合は除かれるが、それにより、長寿命を有する有機発光素子を提供することができる。
【００８９】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在した単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【００９０】
［図１の説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００９１】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明する。
【００９２】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【００９３】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質からも選択される。
【００９４】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせからも選択されるが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びその任意の組み合わせからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９５】
第１電極１１０は、単一の層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００９６】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【００９７】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在した正孔輸送領域（hole transport region）、及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域（electron transport region）をさらに含んでもよい。
【００９８】
［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【００９９】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＨＢＬ）のから選択される少なくとも１層を含んでもよい。
【０１００】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１０１】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、spiro−ＴＰＤ、spiro−ＮＰＢ、メチル化された−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物から選択される少なくとも一つを含んでもよい。
【化３４】
2019062202.tif 000036
【化３５】
2019062202.tif 000037
【化３６】
2019062202.tif 000038
【化３７】
2019062202.tif 000039
【０１０２】
化学式２０１及び２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数から選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数から選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基からも選択される。
【０１０３】
例えば、化学式２０２で、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合してもよく、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合してもよい。
【０１０４】
一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；から選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
【０１０５】
他の実施形態によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１０６】
さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４であってもよい。
さらに他の実施例によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；からも選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３の説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１０７】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１で、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０８】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介して互いに結合し、かつ／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介して互いに結合してもよい。
【０１０９】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択される少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１０】
化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａでも表される。
【化３８】
2019062202.tif 000040
例えば、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）でも表されるが、それに限定されるものではない。
【化３９】
2019062202.tif 000041
さらに他の例として、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１でも表されるが、それに限定されるものではない。
【化４０】
2019062202.tif 000042
一方、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａでも表される。
【化４１】
2019062202.tif 000043
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａ−１でも表される。
【化４２】
2019062202.tif 000044
【０１１１】
化学式２０１Ａ、２０１Ａ（１）、２０１Ａ−１、２０２Ａ及び２０２Ａ−１で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４の説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２の説明は、本明細書において、Ｒ２０３の説明を参照し、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基からも選択される。
【０１１２】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ４０から選択される少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化４３】
2019062202.tif 000045
【化４４】
2019062202.tif 000046
【化４５】
2019062202.tif 000047
【化４６】
2019062202.tif 000048
【化４７】
2019062202.tif 000049
【化４８】
2019062202.tif 000050
【化４９】
2019062202.tif 000051
【化５０】
2019062202.tif 000052
【０１１３】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１，０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層少なくとも１層を含んだら、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍあってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１１４】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１１５】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散されている。
【０１１６】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。
【０１１７】
一実施形態によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、−３．５ｅＶ以下であってもよい。
【０１１８】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物から選択される少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１１９】
例えば、ｐ−ドーパントは、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；及び
下記化学式２２１で表される化合物；から選択される少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化５１】
2019062202.tif 000053
【化５２】
2019062202.tif 000054
【化５３】
2019062202.tif 000055
【０１２０】
化学式２２１において、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択されるが、Ｒ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基から選択される少なくとも１つの置換基を有する。
【０１２１】
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から選択される２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質から選択される２以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１２２】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１２３】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲でも選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１２４】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１２５】
［発光層中のホスト］
ホストは、第１化合物であってもよい。または、ホストは、下記化学式３０１で表される化合物をさらに含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１・・・３０１
【０１２６】
化学式３０１において、
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数から選択され、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）から選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数から選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２７】
一実施例によれば、化学式３０１でＡｒ３０１は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択される少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；から選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２８】
化学式３０１において、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介して互いに結合してもよい。
【０１２９】
他の実施形態によれば、化学式３０１で表される化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２でも表される：
【化５４】
2019062202.tif 000056
【化５５】
2019062202.tif 000057
【０１３０】
化学式３０１−１〜３０１−２において、
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基から選択され、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３の説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４の説明は、互いに独立して、Ｌ３０１の説明を参照し、
ｘｂ２〜ｘｂ４の説明は、互いに独立して、ｘｂ１の説明を参照し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４の説明は、互いに独立して、Ｒ３０１の説明を参照する。
【０１３１】
例えば、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；から選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３の説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１３２】
他の例として、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；から選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３の説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１３３】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体をさらに含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体からも選択される。
【０１３４】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、ビス（４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル）ジフェニルシラン（ＢＣＰＤＳ）、４−（１−（４−（ジフェニルアミノ）フェニル）シクロヘキシル）フェニル）ジフェニル−ホスフィンオキシド（ＰＯＰＣＰＡ）、及び下記化合物Ｈ１〜Ｈ５５から選択される少なくとも一つをさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化５６】
2019062202.tif 000058
【化５７】
2019062202.tif 000059
【化５８】
2019062202.tif 000060
【化５９】
2019062202.tif 000061
【化６０】
2019062202.tif 000062
【化６１】
2019062202.tif 000063
【化６２】
2019062202.tif 000064
【化６３】
2019062202.tif 000065
【０１３５】
［発光層中の蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０１３６】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表される化合物を含んでもよい：
【化６４】
2019062202.tif 000066
【０１３７】
化学式５０１において、
Ａｒ５０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数から選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｄ４は、１〜６の整数から選択される。
【０１３８】
一実施形態によれば、化学式５０１において、Ａｒ５０１は、
ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基；から選択される。
【０１３９】
他の実施形態によれば、化学式５０１において、Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；からも選択される。
【０１４０】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；から選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【０１４１】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１で、ｘｄ４は、２であってもよいが、それに限定されるものではない。
【０１４２】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜ＦＤ２２からも選択されてもよい。
【化６５】
2019062202.tif 000067
【化６６】
2019062202.tif 000068
【化６７】
2019062202.tif 000069
【化６８】
2019062202.tif 000070
【化６９】
2019062202.tif 000071
【化７０】
2019062202.tif 000072
【化７１】
2019062202.tif 000073
【化７２】
2019062202.tif 000074
【化７３】
2019062202.tif 000075
【０１４３】
または、蛍光ドーパントは、下記化合物から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化７４】
2019062202.tif 000076
【化７５】
2019062202.tif 000077
【０１４４】
［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１４５】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層から選択される少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１４６】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１４７】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、第２化合物及び第３化合物以外に、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物をさらに含んでもよい。
【０１４８】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。
【０１４９】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
【０１５０】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１５１】
例えば、電子輸送領域は、第２化合物及び第３化合物以外に、下記化学式６０１で表される化合物をさらに含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・６０１
【０１５２】
化学式６０１において、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数から選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）から選択され、
Ｑ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数から選択される。
【０１５３】
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１５４】
一実施形態によれば、化学式６０１で環Ａｒ６０１は、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；からも選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
【０１５５】
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介して互いに結合してもよい。
【０１５６】
他の実施形態によれば、化学式６０１でＡｒ６０１は、アントラセン基であってもよい。さらに他の実施形態によれば、６０１で表される化合物は、下記化学式６０１−１で表されてもよい。
【化７６】
2019062202.tif 000078
【０１５７】
化学式６０１−１において、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１の説明を参照し、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１の説明を参照し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１の説明を参照し、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
【０１５８】
一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１において、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１５９】
他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１において、ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１６０】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１において、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；から選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２の説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１６１】
電子輸送領域は、第２化合物及び第３化合物以外に、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ３６から選択される少なくとも１つの化合物をさらに含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化７７】
2019062202.tif 000079
【化７８】
2019062202.tif 000080
【化７９】
2019062202.tif 000081
【化８０】
2019062202.tif 000082
【化８１】
2019062202.tif 000083
【化８２】
2019062202.tif 000084
【化８３】
2019062202.tif 000085
【化８４】
2019062202.tif 000086
【化８５】
2019062202.tif 000087
【化８６】
2019062202.tif 000088
【化８７】
2019062202.tif 000089
【化８８】
2019062202.tif 000090
【０１６２】
または、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、ＮＴＡＺ及びジフェニル（４−（トリフェニルシリル）フェニル）−ホスフィンオキシド（ＴＳＰＯ１）から選択される少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化８９】
2019062202.tif 000091
【化９０】
2019062202.tif 000092
【０１６３】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１６４】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１６５】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１６６】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択される少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンからも選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンからも選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１６７】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化９１】
2019062202.tif 000093
【０１６８】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触することができる。
【０１６９】
電子注入層は、ｉ）単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１７０】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれら任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１７１】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからも選択される。一実施例によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓであってもよい。他の実施例によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１７２】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａからも選択される。
【０１７３】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄからも選択される。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）からも選択される。
【０１７４】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩ、ＲｂＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物からも選択される。一実施例によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１７５】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物からも選択される。一実施例によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１７６】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３からも選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１７７】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１７８】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれら任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれら任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一にも不均一にも分散されている。
【０１７９】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３〜ｎｍ約９ｎｍであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１８０】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであってもよいが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０１８１】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯから選択される少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。第２電極１９０は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
【０１８２】
［図２〜図４の説明］
一方、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０１８３】
図２〜図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０の説明は、図１の説明を参照する。
【０１８４】
有機発光素子２０，４０の有機層１５０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０、及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０、及び第２キャッピング層２２０を経て、外部で取り出される。
【０１８５】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層であってもよい。
【０１８６】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（porphine derivatives）、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体（naphthalocyanine derivatives）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択される少なくとも１つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから選択される少なくとも１つの元素を含んだ置換基で置換されてもよい。一具現例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【０１８７】
他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表される化合物、または化学式２０２で表される化合物を含んでもよい。
【０１８８】
さらに他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８〜ＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１〜ＣＰ５から選択される化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化９２】
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【０１８９】
以上、有機発光素子について、図１〜図４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１９０】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用し、所定の領域にも形成される。
【０１９１】
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮しても選択される。
【０１９２】
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮しても選択されることができる。
【実施例】
【０１９３】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施例による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０１９４】
実施例１
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが蒸着された基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、ＩＴＯ基板を設けた。
【０１９５】
ＩＴＯ基板上部に、化合物ＨＴ３及びＦ４−ＴＣＮＱを、９８：２の重量比で真空共蒸着し、１０ｎｍ厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、化合物ＨＴ３を真空蒸着し、１２０ｎｍ厚の第１正孔輸送層を形成し、第１正孔輸送層上部に、化合物ＨＴ１８を５５ｎｍ厚に蒸着し、第２正孔輸送層を形成した。
【０１９６】
第２正孔輸送層上部に、化合物Ｈ−２と化合物ＰＤ２７とを共蒸着し（４００：３の重量比）、４０ｎｍ厚の発光層を形成した。発光層上部に、化合物ＨＢ−１を蒸着し、５ｎｍ厚のバッファ層を形成し、化合物ＥＴ−１及びＬｉｑを、５０：５０の重量比で共蒸着し、３１ｎｍ厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部に、Ｌｉｑを蒸着し、１ｎｍ厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部に、Ｍｇ及びＡｇを共蒸着し（１３０：１０の重量比）、１３ｎｍ厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
【化９３】
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【０１９７】
実施例２〜７
化合物Ｈ−２，ＨＢ−１及びＥＴ−１の代わりに、下記表１の化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一方法で有機発光素子を作製した。
【０１９８】
実施例８
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが蒸着された基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にＩＴＯ基板を設けた。
【０１９９】
ＩＴＯ基板上部に、化合物ＨＴ３及びＦ４−ＴＣＮＱを、９８：２の重量比で真空共蒸着し、１０ｎｍ厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上部に、化合物ＨＴ３を真空蒸着し、１２０ｎｍ厚の第１正孔輸送層を形成し、第１正孔輸送層上部に、化合物ＨＴ１８を２５ｎｍ厚に蒸着し、第２正孔輸送層を形成した。
【０２００】
第２正孔輸送層上部に、化合物Ｈ−７及び化合物ＰＤ２６を共蒸着し（４００：１０の重量比）、４０ｎｍ厚の発光層を形成した。発光層上部に、化合物ＨＢ−１を蒸着し、５ｎｍ厚のバッファ層を形成し、化合物ＥＴ−１及びＬｉｑを、５０：５０の重量比で共蒸着し、３１ｎｍ厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部に、Ｌｉｑを蒸着し、１ｎｍ厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部に、Ｍｇ及びＡｇを共蒸着し（１３０：１０の重量比）、１３ｎｍ厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
【化９４】
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【化９５】
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【０２０１】
実施例９〜１１
化合物Ｈ−７、ＨＢ−１及びＥＴ−１の代わりに、下記表１の化合物を使用したという点を除いては、実施例８と同一方法で有機発光素子を作製した。
【０２０２】
比較例１〜４
化合物Ｈ−２、ＨＢ−１及びＥＴ−１の代わりに、下記表１の化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一方法で有機発光素子を作製した。
【０２０３】
比較例５〜７
化合物Ｈ−７、ＨＢ−１及びＥＴ−１の代わりに、下記表１の化合物を使用したという点を除いては、実施例８と同一方法で有機発光素子を作製した。
【０２０４】
評価例
実施例１〜１１、及び比較例１〜７で作製された有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率及び寿命を、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２で、Kethley ＳＭＵ ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、その結果を表１に示した。ここで、Ｔ９７は寿命を示し、初期輝度の９７％の輝度に達するまでの時間を意味する。
【表１】
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【化９６】
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【化９７】
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【化９８】
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【化９９】
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【化１００】
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【０２０５】
表１から、実施例１〜１１の有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率及び寿命は、比較例１〜７の有機発光駆動電圧、輝度、効率及び寿命に比べ、優れているということを確認することができた。
【０２０６】
具体的には、第１化合物、第２化合物及び第３化合物が、それぞれトリアジン構造を含む比較例１及び７に比べ、実施例１〜１１の有機発光素子の寿命が顕著に向上していることを確認することができた。
【産業上の利用可能性】
【０２０７】
本発明の有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２０８】
１０，２０，３０，４０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
２１０    第１キャッピング層
２２０    第２キャッピング層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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