(57)【要約】      （修正有）【課題】新規の有機金属化合物、それを採用した有機発光素子、及びそれを採用した診断用組成物の提供。【解決手段】式３、１７、２４、２７、３１、９９、１５７、１８６、４４８に代表される有機金属化合物。2019119745.tif 000275【選択図】図１
2019119745.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機金属化合物であって、
下記に示す化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
【化１】
2019119745.tif 000169
上記化学式１において、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）又は金（Ａｕ）であり、
Ｘ１は、化学結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ’）、Ｐ（Ｒ’）、Ｂ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、Ｘ１が化学結合である場合、Ｙ１とＭとが直接結合され、
Ｘ２〜Ｘ４は、互いに独立して、Ｎ又はＣであり、Ｘ２〜Ｘ４の内２個は、Ｎであり、残り１個は、Ｃであり、
Ｘ１又はＹ１と、Ｍとの結合は、共有結合であり、Ｘ２とＭとの結合、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合の内の１個の結合は、共有結合であり、残り２個の結合は、配位結合であり、
Ｙ１、及びＹ３〜Ｙ５は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２及びＹ３、Ｘ２及びＹ４、Ｙ４及びＹ５、Ｘ５１及びＹ３、並びにＸ５１及びＹ５は、それぞれ化学結合を介して互いに連結されており、
環ＣＹ１〜環ＣＹ５は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基の内から選択され、環ＣＹ１、環ＣＹ３及び環ＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではなく、
環ＣＹ５、環ＣＹ２、環ＣＹ３及びＭによって形成されたシクロメタル化環は、６員環であり、
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）及びＧｅ（Ｒ７）の内から選択され、
Ｒ７及びＲ８は、選択的に、単一結合、二重結合又は第１連結基を介して互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｔ１及びＴ２は、互いに独立して、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）＝Ｃ（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、
Ｌ１〜Ｌ４、及びＬ７は、互いに独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基の内から選択され、
ｂ１〜ｂ４、及びｂ７は、互いに独立して、１〜５の整数の内から選択され、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、並びにＲ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、重水素含有基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択され、
ｃ１〜ｃ４、及びｃ７は、互いに独立して、１〜５の整数の内から選択され、
Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、重水素又は重水素含有基であり、
ａ１〜ａ４、及びｎ１〜ｎ４は、互いに独立して、０〜２０の整数の内から選択され、
ｉ）Ｘ５１が、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）又はＮである場合、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であり、
ｉｉ）Ｘ５１が、Ｎ［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）である場合、
ａ）Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であるか、
ｂ）ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であるか、あるいは
ｃ）Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であり、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であり、あるいは
ｉｉｉ）Ｘ５１が、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）又はＧｅ（Ｒ７）（Ｒ８）である場合、
ａ）Ｒ７及びＲ８の内少なくとも一つは、重水素又は重水素含有基であるか、
ｂ）ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であるか、あるいは
ｃ）Ｒ７及びＲ８の内少なくとも一つは、重水素又は重水素含有基であり、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であり、
互いに隣接する複数のＲ１の内の２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ２の内の２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ３の内の２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
互いに隣接する複数のＲ４の内の２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、並びにＲ’及びＲ”の内隣接する２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
前記Ｒ１０ａの説明は、前記Ｒ１に対する説明を参照して理解でき、
前記置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）の内から選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内の少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内の少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【請求項２】
前記化学式１において、
ｉ）Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であるか、
ｉｉ）Ｘ２及びＸ３は、Ｎであり、Ｘ４は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ３とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ４とＭとの結合は、共有結合であるか、あるいは
ｉｉｉ）Ｘ３及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ２は、Ｃであり、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ２とＭとの結合は、共有結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
前記環ＣＹ１〜環ＣＹ４は、互いに独立して、
ｉ）第１環、
ｉｉ）第２環、
ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、及び
ｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環の内から選択され、
前記第１環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基、及びトリアザシロール基の内から選択され、
前記第２環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、及びトリアジン基の内から選択され、
前記環ＣＹ１〜環ＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではないことを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
環ＣＹ１〜環ＣＹ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項５】
前記化学式１において、
ｉ）Ｙ３〜Ｙ５は、Ｃであり、Ｘ５１とＹ３との結合、及びＸ５１とＹ５との結合は、単一結合であり、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）又はＣ（＝Ｏ）であるか、
ｉｉ）Ｙ３及びＹ４は、Ｃであり、Ｙ５は、Ｎであり、Ｘ５１とＹ３との結合は、二重結合であり、Ｘ５１とＹ５との結合は、単一結合であり、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であるか、
ｉｉｉ）Ｙ３及びＹ５は、Ｃであり、Ｙ４は、Ｎであり、Ｘ５１とＹ３との結合は、単一結合であり、Ｘ５１とＹ５との結合は、二重結合であり、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であるか、
ｉｖ）Ｙ３は、Ｎであり、Ｙ４及びＹ５は、Ｃであり、Ｘ５１とＹ３との結合は、単一結合であり、Ｘ５１とＹ５との結合は、二重結合であり、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であるか、あるいは
ｖ）Ｙ３〜Ｙ５は、Ｃであり、Ｘ５１とＹ３との結合は、二重結合であり、Ｘ５１とＹ５との結合は、単一結合であり、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項６】
前記重水素含有基は、少なくとも１つの重水素で置換された第１基であり、
前記第１基は、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択され、
Ｑ１〜Ｑ９、及びＱ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項７】
前記重水素含有基は、少なくとも１つの重水素で置換された第１基であり、
前記第１基は、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基の内少なくとも一つで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、及びターフェニル基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
前記Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、並びにＲ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ２−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ２（ＣＤ３）、−Ｃ（ＣＤ３）２−Ｃ（ＣＤ３）３、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ２（ＣＤ３）、下記化学式９−１〜９−１９で表される基、下記に示す化学式１０−１〜１０−２３１で表される基、下記化学式１１−１〜１１−４１で表される基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）（前記Ｑ１〜Ｑ３についての説明は、請求項１に記載されたところを参照する）の内から選択され、
前記Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ２−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ２（ＣＤ３）、−Ｃ（ＣＤ３）２−Ｃ（ＣＤ３）３、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ２（ＣＤ３）、並びに下記に示す化学式９−１４〜９−１９、化学式１０−１１，１０−１２、及び化学式１１−１〜１１−４１で表わされる基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化９−１−９−１９】
2019119745.tif 000170
【化１０−１−１０−２７】
2019119745.tif 000171
【化１０−２８−１０−４８】
2019119745.tif 000172
【化１０−４９−１０−６９】
2019119745.tif 000173
【化１０−７０−１０−８５】
2019119745.tif 000174
【化１０−８６−１０−１１２】
2019119745.tif 000175
【化１０−１１３−１０−１３０】
2019119745.tif 000176
【化１０−１３１−１０−１４７】
2019119745.tif 000177
【化１０−１４８−１０−１６１】
2019119745.tif 000178
【化１０−１６２−１０−１８２】
2019119745.tif 000179
【化１０−１８３−１０−２１２】
2019119745.tif 000180
【化１０−２１３−１０−２３１】
2019119745.tif 000181
【化１０−２３２】
2019119745.tif 000182
【化１１−１−１１−２０】
2019119745.tif 000183
【化１１−２１−１１−３６】
2019119745.tif 000184
【化１１−３７−１１−４１】
2019119745.tif 000185
前記化学式９−１〜９−１９、化学式１０−１〜１０−２３２、及び化学式１１−１〜１１−４１で、＊は、隣接する原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
【請求項９】
前記重水素含有基が、−ＣＤ３、−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ２−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ２（ＣＤ３）、−Ｃ（ＣＤ３）２−Ｃ（ＣＤ３）３、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ２（ＣＤ３）、及び下記に示す化学式１１−１〜１１−４１で表わされる基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化１１−１−１１−２０】
2019119745.tif 000186
【化１１−２１−１１−３６】
2019119745.tif 000187
【化１１−３７−１１−４１】
2019119745.tif 000188
前記化学式１１−１〜１１−４１で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１０】
前記化学式１において、
（条件Ａ）
ｎ１は、１、２、３又は４である、
（条件Ｂ）
Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、Ｒ７が、重水素又は重水素含有基である、
（条件Ｃ）
ｎ３は、１、２又は３である、
（条件Ｄ）
ｎ４は、１、２、３又は４である、
とした上記（条件Ａ）〜（条件Ｄ）の内の少なくとも一つを満足することを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１１】
前記化学式１において、
2019119745.tif 000189
で表されるモイエティが、下記に示す化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−４０で表される基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化ＣＹ１−１−ＣＹ１−８】
2019119745.tif 000190
【化ＣＹ１−９−ＣＹ１−１６】
2019119745.tif 000191
【化ＣＹ１−１７−ＣＹ１−２０】
2019119745.tif 000192
【化ＣＹ１−２１−ＣＹ１−２６】
2019119745.tif 000193
【化ＣＹ１−２７−ＣＹ１−３２】
2019119745.tif 000194
【化ＣＹ１−３３−ＣＹ１−４０】
2019119745.tif 000195
前記化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−４０において、
Ｙ１、Ｒ１、Ｚ１、及びｎ１についての説明は、それぞれ請求項１に記載したところを参照するが、
ｎ１は、０〜７の整数の内から選択され、
Ｘ１９は、Ｃ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）、Ｎ［（Ｌ１９）ｂ１９−（Ｒ１９）ｃ１９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）であり、
Ｌ１９についての説明は、請求項１のＬ１についての説明を参照し、
ｂ１９及びｃ１９についての説明は、それぞれ請求項１のｂ１及びｃ１についての説明を参照し、
Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ１９ａ及びＲ１９ｂについての説明は、それぞれ請求項１のＲ１についての説明を参照し、
ａ１２は、０〜２の整数の内から選択され、
ａ１３は、０〜３の整数の内から選択され、
ａ１４は、０〜４の整数の内から選択され、
ａ１５は、０〜５の整数の内から選択され、
ａ１６は、０〜６の整数の内から選択され、
ａ１７は、０〜７の整数の内から選択され、
＊’は、化学式１で、Ｘ１又はＭとの結合サイトであり、
＊は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトである。
【請求項１２】
前記化学式１において、
2019119745.tif 000196
で表されるモイエティが、下記に示す化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−２０で表される基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化ＣＹ２−１−ＣＹ２−８】
2019119745.tif 000197
【化ＣＹ２−９−ＣＹ２−１６】
2019119745.tif 000198
【化ＣＹ２−１７−ＣＹ２−２０】
2019119745.tif 000199
前記化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−２０において、Ｘ２、Ｒ２、Ｚ２、及びｎ２についての説明は、それぞれ請求項１に記載したところを参照するが、
ｎ２は、０〜３の整数の内から選択され、
化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−４において、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、又はＣ（＝Ｏ）であり、
化学式ＣＹ２−５〜ＣＹ２−２０において、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であり、
前記Ｌ７、ｂ７、Ｒ７、及びｃ７についての説明は、それぞれ請求項１に記載したところを参照し、
ａ２２は、０〜２の整数の内から選択され、
ａ２３は、０〜３の整数の内から選択され、
＊は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、環ＣＹ３との結合サイトである。
【請求項１３】
前記化学式１において、
2019119745.tif 000200
で表されるモイエティが、下記に示す化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−１２で表される基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化ＣＹ３−１−ＣＹ３−８】
2019119745.tif 000201
【化ＣＹ３−９−ＣＹ３−１２】
2019119745.tif 000202
前記化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−１２において、
Ｘ３、Ｒ３、Ｚ３、及びｎ３についての説明は、それぞれ請求項１に記載したところを参照するが、
ｎ３は、０〜５の整数の内から選択され、
Ｘ３９は、Ｃ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）、Ｎ［（Ｌ３９）ｂ３９−（Ｒ３９）ｃ３９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）であり、
Ｌ３９についての説明は、請求項１のＬ３についての説明を参照し、
ｂ３９及びｃ３９についての説明は、それぞれ請求項１のｂ３及びｃ３についての説明を参照し、
Ｒ３９ａ及びＲ３９ｂについての説明は、それぞれ請求項１のＲ３についての説明を参照し、
ａ３２は、０〜２の整数の内から選択され、
ａ３３は、０〜３の整数の内から選択され、
ａ３４は、０〜４の整数の内から選択され、
ａ３５は、０〜５の整数の内から選択され、
＊は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、環ＣＹ２との結合サイトである。
【請求項１４】
前記化学式１において、
2019119745.tif 000203
で表されるモイエティが下記に示す化学式ＣＹ４−１〜ＣＹ４−２６で表される基の内から選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化ＣＹ４−１−ＣＹ４−８】
2019119745.tif 000204
【化ＣＹ４−９−ＣＹ４−１６】
2019119745.tif 000205
【化ＣＹ４−１７−ＣＹ４−２０】
2019119745.tif 000206
【化ＣＹ４−２１−ＣＹ４−２６】
2019119745.tif 000207
前記化学式ＣＹ４−１〜ＣＹ４−２６において、
Ｘ４、Ｒ４、Ｚ４及びｎ４についての説明は、それぞれ請求項１に記載したところを参照するが、
ｎ４は、０〜６内から選択され、
Ｘ４９は、Ｃ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）、Ｎ［（Ｌ４９）ｂ４９−（Ｒ４９）ｃ４９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）であり、
Ｌ４９についての説明は、請求項１のＬ４についての説明を参照し、
ｂ４９及びｃ４９についての説明は、それぞれ請求項１のｂ４及びｃ４についての説明を参照し、
Ｒ４１〜Ｒ４９、Ｒ４９ａ、及びＲ４９ｂについての説明は、それぞれ請求項１のＲ４についての説明を参照し、
ａ４２は、０〜２の整数の内から選択され、
ａ４３は、０〜３の整数の内から選択され、
ａ４４は、０〜４の整数の内から選択され、
ａ４５は、０〜５の整数の内から選択され、
ａ４６は、０〜６の整数の内から選択され、
＊は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトである。
【請求項１５】
前記有機金属化合物は、下記に示す化合物１〜６６６の内の１つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１−８】
2019119745.tif 000208
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９−１６】
2019119745.tif 000209
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１７−２５】
2019119745.tif 000210
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２６−３４】
2019119745.tif 000211
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３５−４６】
2019119745.tif 000212
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４７−５４】
2019119745.tif 000213
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５５−６６】
2019119745.tif 000214
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６７−７４】
2019119745.tif 000215
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７５−８６】
2019119745.tif 000216
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８７−９４】
2019119745.tif 000217
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９５−１０６】
2019119745.tif 000218
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１０７−１１４】
2019119745.tif 000219
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１１５−１２６】
2019119745.tif 000220
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１２７−１３４】
2019119745.tif 000221
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１３５−１４６】
2019119745.tif 000222
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１４７−１５４】
2019119745.tif 000223
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１５５−１６６】
2019119745.tif 000224
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１６７−１７４】
2019119745.tif 000225
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１７５−１８６】
2019119745.tif 000226
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１８７−１９４】
2019119745.tif 000227
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１９５−２０６】
2019119745.tif 000228
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２０７−２１４】
2019119745.tif 000229
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２１５−２２６】
2019119745.tif 000230
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２２７−２３４】
2019119745.tif 000231
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２３５−２４６】
2019119745.tif 000232
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２４７−２５４】
2019119745.tif 000233
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２５５−２６６】
2019119745.tif 000234
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２６７−２７４】
2019119745.tif 000235
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２７５−２８６】
2019119745.tif 000236
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２８７−２９４】
2019119745.tif 000237
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２９５−３０６】
2019119745.tif 000238
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３０７−３１４】
2019119745.tif 000239
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３１５−３２６】
2019119745.tif 000240
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３２７−３３４】
2019119745.tif 000241
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３３５−３４６】
2019119745.tif 000242
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３４７−３５４】
2019119745.tif 000243
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３５５−３６６】
2019119745.tif 000244
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３６７−３７４】
2019119745.tif 000245
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３７５−３８６】
2019119745.tif 000246
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３８７−３９４】
2019119745.tif 000247
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３９５−４０６】
2019119745.tif 000248
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４０７−４１４】
2019119745.tif 000249
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４１５−４２６】
2019119745.tif 000250
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４２７−４３４】
2019119745.tif 000251
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４３５−４４６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４４７−４５４】
2019119745.tif 000253
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４５５−４６６】
2019119745.tif 000254
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４６７−４７４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４７５−４８６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４８７−４９４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４９５−５０６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５０７−５１４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５１５−５２６】
2019119745.tif 000260
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５２７−５３４】
2019119745.tif 000261
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５３５−５４６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５４７−５５４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５５５−５６６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５６７−５７４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５７５−５８６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５８７−５９４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５９５−６０６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６０７−６１４】
2019119745.tif 000269
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６１５−６２６】
2019119745.tif 000270
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６２７−６３４】
2019119745.tif 000271
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６３５−６４６】
2019119745.tif 000272
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６４７−６５８】
2019119745.tif 000273
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６５９−６６６】
2019119745.tif 000274
【請求項１６】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含んだ有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項１乃至１５のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１電極は、アノードであり、
前記第２電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置される正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置される電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層は、ホストをさらに含み、
前記ホストの含量は、前記有機金属化合物の含量より多いことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
請求項１乃至１５のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上を含むことを特徴とする診断用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物及び有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物に関し、特に、新規の有機金属化合物及び有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧及び応答速度などにすぐれ、かつ多色化が可能である。
【０００３】
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在し、発光層を含んだ有機層を含む。
アノードと発光層との間には、正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には、電子輸送領域が具備される。
アノードから注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。
正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。
励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら、光が生成される。
【０００４】
なお、各種細胞、タンパク質のような生物学的物質のモニタリング、センシング、検出などにも、発光化合物、例えば、リン光発光化合物が使用され得る。
【０００５】
有機発光素子の発光層に含まれる有機層の有機金属化合物については、より特性的に向上した新たな化合物の開発が課題となっている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そこで、本発明は上記従来の有機発光素子の新規の有機金属化合物の開発という課題に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物、それを採用した有機発光素子、及びそれを採用した診断用組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機金属化合物は、下記に示す化学式１で表されることを特徴とする。
【化１】
2019119745.tif 000003
上記化学式１において、Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）又は金（Ａｕ）であり、Ｘ１は、化学結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ’）、Ｐ（Ｒ’）、Ｂ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、Ｘ１が化学結合である場合、Ｙ１とＭとが直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）結合され、Ｘ２〜Ｘ４は、互いに独立して、Ｎ又はＣであり、Ｘ２〜Ｘ４の内２個は、Ｎであり、残り１個は、Ｃであり、Ｘ１又はＹ１と、Ｍとの結合は共有結合であり、Ｘ２とＭとの結合、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合の内１個の結合は、共有結合であり、残り２個の結合は、配位結合であり、Ｙ１、及びＹ３〜Ｙ５は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、Ｘ２及びＹ３、Ｘ２及びＹ４、Ｙ４及びＹ５、Ｘ５１及びＹ３、並びにＸ５１及びＹ５は、それぞれ化学結合を介して互いに連結されており、環ＣＹ１〜環ＣＹ５は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基の内から選択され、環ＣＹ１、環ＣＹ３及び環ＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではなく、環ＣＹ５、環ＣＹ２、環ＣＹ３及びＭによって形成されたシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌａｔｅｄ  ｒｉｎｇ）は、６員環であり、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、及びＧｅ（Ｒ７）の内から選択され、Ｒ７及びＲ８は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合、二重結合又は第１連結基を介して互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、Ｔ１及びＴ２は、互いに独立して、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）＝Ｃ（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、Ｌ１〜Ｌ４、及びＬ７は、互いに独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基の内から選択され、ｂ１〜ｂ４、及びｂ７は、互いに独立して、１〜５の整数の内から選択され、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、並びにＲ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、重水素含有基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又は���の塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択され、ｃ１〜ｃ４、及びｃ７は、互いに独立して、１〜５の整数の内から選択され、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、重水素又は重水素含有基であり、ａ１〜ａ４、及びｎ１〜ｎ４は、互いに独立して、０〜２０の整数の内から選択され、ｉ）Ｘ５１が、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）又はＮである場合、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であり、ｉｉ）Ｘ５１が、Ｎ［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）である場合、ａ）Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であるか、ｂ）ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であるか、あるいはｃ）Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であり、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であり、あるいはｉｉｉ）Ｘ５１が、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）又はＧｅ（Ｒ７）（Ｒ８）である場合、ａ）Ｒ７及びＲ８の内少なくとも一つは、重水素又は重水素含有基であるか、ｂ）ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であるか、あるいはｃ）Ｒ７及びＲ８の内少なくとも一つは、重水素又は重水素含有基であり、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であり、互いに隣接する複数のＲ１の内２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、互いに隣接する複数のＲ２の内２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、互いに隣接する複数のＲ３の内２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、互いに隣接する複数のＲ４の内２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、並びに���’及びＲ”の内隣接する２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、前記Ｒ１０ａの説明は、前記Ｒ１に対する説明を参照して理解でき、前記置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内少なくとも一つは、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）の内から選択され、Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内から選択される。
【０００８】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含んだ有機層と、を有し、前記有機層は、本発明の化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする。
【０００９】
前記有機層において、該有機金属化合物は、ドーパントの役割を行うことができる。
【００１０】
上記目的を達成するためになされた本発明による診断用組成物は、本発明の化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする。
【発明の効果】
【００１１】
本発明に係る有機金属化合物によれば、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、前記有機金属化合物を採用した有機発光素子は、優秀な駆動電圧、効率、電力、色純度及び寿命の特性を有する。
また、本発明に係る有機金属化合物は、優秀なリン光発光特性を有するので、それを利用すれば、高い診断効率を有する診断用組成物を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子を概略的に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
次に、本発明に係る有機金属化合物及び有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００１４】
本発明の有機金属化合物は、下記に示す化学式１で表される。
【化１】
2019119745.tif 000004
【００１５】
上記化学式１で、Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）又は金（Ａｕ）であり得る。
例えば、Ｍは、Ｐｔ、Ｐｄ又はＡｕであり得るが、それらに限定されるものではない。
化学式１で、Ｘ１は、化学結合（例えば、単一結合又は共有結合）、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ’）、Ｐ（Ｒ’）、Ｂ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）である。
Ｒ’及びＲ”についての説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。
Ｘ１が化学結合である場合、Ｙ１とＭとが直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）結合される。
例えば、Ｘ１は、Ｏ又はＳであり得るが、それらに限定されるものではない。
化学式１で、Ｘ２〜Ｘ４は、互いに独立して、Ｎ又はＣであり、Ｘ２〜Ｘ４の内２個は、Ｎであり、残り１個は、Ｃであり得る。
化学式１で、Ｘ１又はＹ１と、Ｍとの結合は、共有結合であり、Ｘ２とＭとの結合、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合の内１個の結合は、共有結合であり、残り２個の結合は、配位結合であり得る。
それにより、化学式１で表わされる有機金属化合物は、電気的に中性（ｎｅｕｔｒａｌ）であり得る。
【００１６】
一実施形態によれば、化学式１で、
ｉ）Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であるか、
ｉｉ）Ｘ２及びＸ３は、Ｎであり、Ｘ４は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ３とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ４とＭとの結合は、共有結合であるか、あるいは
ｉｉｉ）Ｘ３及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ２は、Ｃであり、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ２とＭとの結合は、共有結合でもあるが、それらに限定されるものではない。
化学式１で、Ｙ１、及びＹ３〜Ｙ５は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、Ｘ２及びＹ３、Ｘ２及びＹ４、Ｙ４及びＹ５、Ｘ５１及びＹ３、並びにＸ５１及びＹ５は、それぞれ化学結合を介して互いに連結されている。
従って、化学式１で、環ＣＹ５は、環ＣＹ２と縮合された５員環であり得る。
【００１７】
化学式１で、環ＣＹ１〜環ＣＹ５は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基、及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基の内から選択され、環ＣＹ１、環ＣＹ３及び環ＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではない。
例えば、環ＣＹ１〜環ＣＹ４は、互いに独立して、
ｉ）第１環、
ｉｉ）第２環、
ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、及び
ｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環の内から選択され、
第１環は、シクロペンタン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、ピロール基、シロール基、インデン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、インドール基、ベンゾシロール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、イソオキサジアゾール基、オキサトリアゾール基、イソオキサトリアゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、チアジアゾール基、イソチアジアゾール基、チアトリアゾール基、イソチアトリアゾール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、アザシロール基、ジアザシロール基及びトリアザシロール基の内から選択され、
第２環は、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基及びトリアジン基の内から選択され、
環ＣＹ１〜環ＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではない。
【００１８】
他の例として、環ＣＹ１〜環ＣＹ４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基内からも選択され得るが、それらに限定されるものではない。
【００１９】
化学式１で、環ＣＹ５、環ＣＹ２、環ＣＹ３、及びＭによって形成されたシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌａｔｅｄ  ｒｉｎｇ）は、６員環でもある。
一実施形態によれば、化学式１で、環ＣＹ５のＸ２、環ＣＹ３のＸ３、及び環ＣＹ４のＸ４は、カービンモイエティを構成しない。
すなわち、化学式１で、
１）Ｘ２がＣである場合、Ｘ２とＭとの結合は、共有結合であり、
２）Ｘ３がＣである場合、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であり、
３）Ｘ４がＣである場合、Ｘ４とＭとの結合は、共有結合でもある。
【００２０】
化学式１で、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、及びＧｅ（Ｒ７）の内から選択され、Ｒ７及びＲ８は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合、二重結合又は第１連結基を介して互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができる。
ここで、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基についての説明は、本明細書において、
ｉ）第１環、
ｉｉ）第２環、
ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、及び
ｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環についての説明を参照し、Ｒ１０ａについての説明は、本明細書において、Ｒ１についての説明を参照し、Ｌ７、ｂ７、Ｒ７、Ｒ８、ｃ７についての説明は、後述するところを参照する。
【００２１】
第１連結基は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５）（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５）＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ≡Ｃ−＊’、＊−Ｎ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ５）（Ｒ６）−＊’、及び＊−Ｐ（Ｒ５）（Ｒ６）−＊’内から選択され、Ｒ５及びＲ６についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１についての説明を参照し、＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
一実施形態によれば、化学式１で、
ｉ）Ｙ３〜Ｙ５は、Ｃであり、Ｘ５１とＹ３との結合、及びＸ５１とＹ５との結合は、単一結合であり、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）又はＣ（＝Ｏ）であるか、
ｉｉ）Ｙ３及びＹ４は、Ｃであり、Ｙ５は、Ｎであり、Ｘ５１とＹ３との結合は、二重結合であり、Ｘ５１とＹ５との結合は、単一結合であり、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であるか、
ｉｉｉ）Ｙ３及びＹ５は、Ｃであり、Ｙ４は、Ｎであり、Ｘ５１とＹ３との結合は、単一結合であり、Ｘ５１とＹ５との結合は、二重結合であり、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であるか、
ｉｖ）Ｙ３は、Ｎであり、Ｙ４及びＹ５は、Ｃであり、Ｘ５１とＹ３との結合は、単一結合であり、Ｘ５１とＹ５との結合は、二重結合であり、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であるか、あるいは
ｖ）Ｙ３〜Ｙ５は、Ｃであり、Ｘ５１とＹ３との結合は、二重結合であり、Ｘ５１とＹ５との結合は、単一結合であり、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００２２】
化学式１で、Ｔ１及びＴ２は、互いに独立して、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）＝Ｃ（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’でもある。
Ｒ９及びＲ１０は、選択的に、単一結合、二重結合又は第２連結基を介して互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができる。
ここで、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基についての説明は、本明細書において、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、及びｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環についての説明を参照し、Ｒ１０ａについての説明は、本明細書において、Ｒ１についての説明を参照し、第２連結基についての説明は、本明細書において、第１連結基についての説明を参照する。
【００２３】
一実施形態によれば、化学式１で、Ｔ１及びＴ２は、単一結合でもあるが、それに限定されるものではない。
化学式１で、Ｌ１〜Ｌ４、及びＬ７は、互いに独立して、単一結合、置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基の内からも選択される。
例えば、化学式１で、Ｌ１〜Ｌ４、及びＬ７は、互いに独立して、
単一結合、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、及びベンゾチアジアゾール基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、少なくとも１つの重水素で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、ジフェニルジベンゾシロリル基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾシロール基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、及びベンゾチアジアゾール基の内から選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２、
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基、並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びフェニル基の内から選択された少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２４】
化学式１で、ｂ１〜ｂ４、及びｂ７は、それぞれＬ１〜Ｌ４、及びＬ７の個数を示したものであり、互いに独立して、１〜５の整数の内からも選択される。
ｂ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ｂ２〜ｂ４、及びｂ７についての説明は、それぞれｂ１についての説明を参照する。
一実施形態によれば、化学式１で、ｂ１〜ｂ４、及びｂ７は、１又は２であり得るが、それらに限定されるものではない。
【００２５】
他の実施形態によれば、化学式１で、
Ｌ１〜Ｌ４、及びＬ７は、互いに独立して、
単一結合、並びに
重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、少なくとも１つの重水素で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、少なくとも１つの重水素で置換されたフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、及びジフェニルジベンゾシロリル基の内から選択された少なくとも一つで置換もしくは非置換のベンゼン基の内から選択され、
ｂ１〜ｂ４、及びｂ７は、１又は２であり得るが、それらに限定されるものではない。
【００２６】
前述のＲ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、並びにＲ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、重水素含有基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）内からも選択される。
重水素含有基、及びＱ１〜Ｑ９についての説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照する。
【００２７】
例えば、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、並びにＲ’及びＲ”は、互いに独立して、
水素、重水素、重水素含有基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択され、
Ｑ１〜Ｑ９、及びＱ３３〜Ｑ３５についての説明は、本明細書に記載したところを参照する。
【００２８】
一実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、並びにＲ’及びＲ”は、互いに独立して、
水素、重水素、重水素含有基、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びジベンゾシロリル基、
重水素、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ−ヘプチル基、ｔｅｒｔ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ−オクチル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ｎ−ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ−ノニル基、ｔｅｒｔ−ノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ−デシル基、ｔｅｒｔ−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びジベンゾシロリル基、並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；の内から選択され、
Ｑ１〜Ｑ９、及びＱ３３〜Ｑ３５についての説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照することができるが、それらに限定されるものではない。
【００２９】
化学式１で、ｃ１〜ｃ４、及びｃ７は、それぞれＲ１〜Ｒ４、及びＲ７の個数を示したものであり、互いに独立して、１〜５の整数（例えば、１、２、及び３）内からも選択される。
ｃ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
上記ｃ２〜ｃ４、及びｃ７についての説明は、上記ｃ１についての説明を参照して理解することができる。
【００３０】
化学式１で、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、重水素又は重水素含有基でもある。
例えば、重水素含有基は、少なくとも１つの重水素で置換された第１基であり、第１基は、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは非置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内からも選択される。
【００３１】
本明細書において、「重水素含有基」とは、少なくとも１つの重水素を含んだ任意の基を意味し、重水素以外の他の置換基でも追加して置換される。
例えば、本明細書において、「重水素含有基」は、１個の重水素で置換されたフェニル基、５個の重水素で置換され、水素を含まないフェニル基（下記に示す化学式１１−１参照）、４個の重水素、及び１個のｔｅｒｔ−ブチル基で置換されたフェニル基（下記に示す化学式１１−１０〜１１−１２参照）、４個の重水素と、１個の−Ｃ（ＣＤ３）３とで置換され、水素を含まないフェニル基（下記に示す化学式１１−７〜１１−９参照）、−ＣＤＨ２、−ＣＤ３などを含んでもよい。
ここで、例えば、前述の「１個の重水素で置換されたフェニル基」は、第１基が「フェニル基」である重水素含有基に属し、「４個の重水素と、１個のｔｅｒｔ−ブチル基とで置換されたフェニル基」は、第１基が「１個のｔｅｒｔ−ブチル基で置換されたフェニル基」である重水素含有基に属するとも解釈される。
【００３２】
一実施形態によれば、重水素含有基は、少なくとも１つの重水素で置換された第１基であり、
第１基は、
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基の内の少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）の内から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基、並びに
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）の内から選択され、
Ｑ１〜Ｑ９、及びＱ３３〜Ｑ３５についての説明は、本明細書に記載したところを参照する。
【００３３】
一実施形態によれば、重水素含有基は、少なくとも１つの重水素で置換された第１基であり、
第１基は、−Ｆ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基の内少なくとも一つで置換もしくは非置換の、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、（Ｃ１−Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、及びターフェニル基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３４】
他の実施形態によれば、重水素含有基は、
ｉ）水素を含まないか、あるいは
ｉｉ）少なくとも１つのＣ１−Ｃ１０アルキル基を含んでもよい。
例えば、重水素含有基は、前述のような「第１基」のあらゆる「水素」が「重水素」で置換され、水素を含まない基（例えば、−ＣＤ３、−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ２−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ２（ＣＤ３）、−Ｃ（ＣＤ３）２−Ｃ（ＣＤ３）３、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ２（ＣＤ３）、及び下記に示す化学式１１−１〜１１−９など）でもある。
【００３５】
さらに他の例として、重水素含有基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基など）を含んでもよい（例えば、下記に示す化学式１１−１０又は１１−１２など）が、それらに限定されるものではない。
【００３６】
他の実施形態によれば、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、並びにＲ’及びＲ”は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＳＦ５、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ２−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ２（ＣＤ３）、−Ｃ（ＣＤ３）２−Ｃ（ＣＤ３）３、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ２（ＣＤ３）、下記に示す化学式９−１〜９−１９で表される基、下記に示す化学式１０−１〜１０−２３２で表される基、下記に示す化学式１１−１〜１１−４１で表される基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）（Ｑ１〜Ｑ３についての説明は、本明細書に記載したところを参照する）の内から選択され、
Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、重水素、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ２−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ２（ＣＤ３）、−Ｃ（ＣＤ３）２−Ｃ（ＣＤ３）３、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ２（ＣＤ３）、並びに下記に示す化学式９−１４〜９−１９、化学式１０−１１、１０−１２、及び化学式１１−１〜１１−４１で表わされる基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化９−１−９−１９】
2019119745.tif 000005
【化１０−１−１０−２７】
2019119745.tif 000006
【化１０−２８−１０−４８】
2019119745.tif 000007
【化１０−４９−１０−６９】
2019119745.tif 000008
【化１０−７０−１０−８５】
2019119745.tif 000009
【化１０−８６−１０−１１２】
2019119745.tif 000010
【化１０−１１３−１０−１３０】
2019119745.tif 000011
【化１０−１３１−１０−１４７】
2019119745.tif 000012
【化１０−１４８−１０−１６１】
2019119745.tif 000013
【化１０−１６２−１０−１８２】
2019119745.tif 000014
【化１０−１８３−１０−２１２】
2019119745.tif 000015
【化１０−２１３−１０−２３１】
2019119745.tif 000016
【化１０−２３２】
2019119745.tif 000017
【化１１−１−１１−２０】
2019119745.tif 000018
【化１１−２１−１１−３６】
2019119745.tif 000019
【化１１−３７−１１−４１】
2019119745.tif 000020
化学式９−１〜９−１９、化学式１０−１〜１０−２３２、及び化学式１１−１〜１１−４１で、＊は、隣接する原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
【００３７】
さらに他の実施形態によれば、重水素含有基は、−ＣＤ３、−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ２−ＣＤ２（ＣＤ３）、−ＣＤ（ＣＤ３）−Ｃ（ＣＤ３）３、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ（ＣＤ３）２、−ＣＤ（ＣＤ３）−ＣＤ２（ＣＤ３）、−Ｃ（ＣＤ３）２−Ｃ（ＣＤ３）３、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ（ＣＤ３）２、−Ｃ（ＣＤ３）２−ＣＤ２（ＣＤ３）、及び化学式１１−１〜１１−４１で表される基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３８】
化学式１で、ａ１〜ａ４は、それぞれ＊−［（Ｌ１）ｂ１−（Ｒ１）ｃ１］、＊−［（Ｌ２）ｂ２−（Ｒ２）ｃ２］、＊−［（Ｌ３）ｂ３−（Ｒ３）ｃ３］、及び＊−［（Ｌ４）ｂ４−（Ｒ４）ｃ４］の個数を示したものであり、ｎ１〜ｎ４は、それぞれＺ１〜Ｚ４の個数を示したものであり、互いに独立して、０〜２０の整数の内からも選択される。
ａ１が２以上である場合、２以上の＊−［（Ｌ１）ｂ１−（Ｒ１）ｃ１］は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ２が２以上である場合、２以上の＊−［（Ｌ２）ｂ２−（Ｒ２）ｃ２］は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ３が２以上である場合、２以上の＊−［（Ｌ３）ｂ３−（Ｒ３）ｃ３］は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ａ４が２以上である場合、２以上の＊−［（Ｌ４）ｂ４−（Ｒ４）ｃ４］は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｎ１が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｎ２が２以上である場合、２以上のＺ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｎ３が２以上である場合、２以上のＺ３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｎ４が２以上である場合、２以上のＺ４は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００３９】
化学式１で、
ｉ）Ｘ５１が、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）又はＮである場合、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であり、
ｉｉ）Ｘ５１が、Ｎ［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）である場合、
ａ）Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であるか、
ｂ）ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であるか、あるいは
ｃ）Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であり、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であり、
ｉｉｉ）Ｘ５１が、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）又はＧｅ（Ｒ７）（Ｒ８）である場合、
ａ）Ｒ７及びＲ８の内少なくとも一つは、重水素又は重水素含有基であるか、
ｂ）ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であるか、あるいは
ｃ）Ｒ７及びＲ８の内少なくとも一つは、重水素又は重水素含有基であり、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上でもある。
すなわち、化学式１は、少なくとも１つの重水素、及び／又は少なくとも１つの重水素含有基を必須に含む。
【００４０】
一実施形態によれば、化学式１で、
Ｙ３〜Ｙ５は、Ｃであり、
Ｘ５１とＹ３との結合、及びＸ５１とＹ５との結合は、単一結合であり、
ａ）Ｘ５１が、Ｏ又はＳであり、ｎ１〜ｎ４の合が１、２、３、又は４であるか、
ｂ）Ｘ５１が、Ｎ［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であるか、
ｃ）Ｘ５１が、Ｎ［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、ｎ１〜ｎ４の合が１、２、３、又は４であるか、
ｄ）Ｘ５１が、Ｎ［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であり、ｎ１〜ｎ４の合が１、２、３、又は４であるか、
ｅ）Ｘ５１が、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）であり、Ｒ７及びＲ８の内少なくとも一つが、重水素又は重水素含有基であるか、あるいは
ｆ）Ｘ５１が、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）であり、ｎ１〜ｎ４の合が１、２、３、又は４でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００４１】
他の実施形態によれば、化学式１は、下記に示す（条件Ａ）〜（条件Ｄ）の内の少なくとも一つを満足することができる。
（条件Ａ）
ｎ１は、１、２、３、又は４である。
（条件Ｂ）
Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、Ｒ７が、重水素又は重水素含有基である。
（条件Ｃ）
ｎ３は、１、２、又は３である。
（条件Ｄ）
ｎ４は、１、２、３、又は４である。
【００４２】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、
ｉ）ｎ１＝ｎ２＝ｎ３＝０であり、ｎ４は、１、２、３、又は４であるか、
ｉｉ）ｎ１＝ｎ２＝ｎ４＝０であり、ｎ３は、１、２、３、又は４であるか、
ｉｉｉ）ｎ１＝ｎ３＝ｎ４＝０であり、ｎ２は、１、２、３又は４であるか、
ｉｖ）ｎ２＝ｎ３＝ｎ４＝０であり、ｎ１は、１、２、３、又は４であるか、
ｖ）ｎ１＝ｎ２＝ｎ３＝ｎ４＝０であり、Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であり、Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であるか、
ｖｉ）ｎ１＝ｎ２＝０であり、ｎ３及びｎ４は、互いに独立して、１、２、３、又は４であるか、
ｖｉｉ）ｎ１＝ｎ２＝ｎ３＝０であり、ｎ４は、１、２、３、又は４であり、Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であり、Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であるか、
ｖｉｉｉ）ｎ１＝ｎ２＝ｎ４＝０であり、ｎ３は、１、２、３、又は４であり、Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であり、Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であるか、あるいは
ｉｘ）ｎ２＝ｎ４＝０であり、ｎ１及びｎ３は、互いに独立して、１、２、３、又は４でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００４３】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、
ｉ）Ｘ１は、化学結合であり、Ｔ１は、単一結合であり、
2019119745.tif 000021
で表わされるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ１−Ｂで表される基であるか、
ｉｉ）Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ’）、Ｐ（Ｒ’）、Ｂ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、Ｔ１は、単一結合であり、
2019119745.tif 000022
で表わされるモイエティは、下記化学式ＣＹ１−Ａで表される基であるか、あるいは
ｉｉｉ）Ｘ１は、化学結合であり、Ｔ１は、＊−Ｎ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ９）（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９）＝Ｃ（Ｒ１０）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’又は＊−Ｃ≡Ｃ−＊’であり、
2019119745.tif 000023
で表わされるモイエティは、下記化学式ＣＹ１−Ａで表される基であり得る。
【化ＣＹ１−Ａ−ＣＹ１−Ｂ】
2019119745.tif 000024
化学式ＣＹ１−Ａ及びＣＹ１−Ｂで、Ｙ１、ＣＹ１、Ｌ１、ｂ１、Ｒ１、ｃ１、ａ１、Ｚ１及びｎ１についての説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照し、Ｙ２及びＹ６は、互いに独立して、Ｎ又はＣであり、Ｙ１とＹ２との結合、Ｙ１とＹ６との結合、及びＹ６及びＹ２との結合は、それぞれ化学結合である。
【００４４】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、
2019119745.tif 000025
で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−４０で表される基の内からも選択される。
【化ＣＹ１−１−ＣＹ１−８】
2019119745.tif 000026
【化ＣＹ１−９−ＣＹ１−１６】
2019119745.tif 000027
【化ＣＹ１−１７−ＣＹ１−２０】
2019119745.tif 000028
【化ＣＹ１−２１−ＣＹ１−２６】
2019119745.tif 000029
【化ＣＹ１−２７−ＣＹ１−３２】
2019119745.tif 000030
【化ＣＹ１−３３−ＣＹ１−４０】
2019119745.tif 000031
【００４５】
化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−４０で、Ｙ１、Ｒ１、Ｚ１及びｎ１についての説明は、それぞれ本明細書に記したところを参照するが、ｎ１は、０〜７内から選択され、
Ｘ１９は、Ｃ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）、Ｎ［（Ｌ１９）ｂ１９−（Ｒ１９）ｃ１９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）であり、
Ｌ１９についての説明は、本明細書において、Ｌ１についての説明を参照し、
ｂ１９及びｃ１９についての説明は、それぞれ本明細書において、ｂ１及びｃ１についての説明を参照し、
Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ１９ａ及びＲ１９ｂについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１についての説明を参照し、
ａ１２は、０〜２の整数の内から選択され、
ａ１３は、０〜３の整数の内から選択され、
ａ１４は、０〜４の整数の内から選択され、
ａ１５は、０〜５の整数の内から選択され、
ａ１６は、０〜６の整数の内から選択され、
ａ１７は、０〜７の整数の内から選択され、
＊’は、化学式１で、Ｘ１又はＭとの結合サイトであり、
＊は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトである。
【００４６】
化学式ＣＹ１−１〜ＣＹ１−４０で、ｎ１についての説明は、ｎ１の最大値基準で記載されたものであり、当該化学式構造により、０〜７の整数の内から適切に選択される。
例えば、化学式ＣＹ１−１で、ｎ１は、０、１、２、３、又は４であり、化学式ＣＹ１−２で、ｎ１は、０、１、２、又は３であり、化学式ＣＹ１−２７で、ｎ１は、０、１、２、３、４、５、６、又は７である。
【００４７】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、
2019119745.tif 000032
で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−２０で表される基の内からも選択される。
【化ＣＹ２−１−ＣＹ２−８】
2019119745.tif 000033
【化ＣＹ２−９−ＣＹ２−１６】
2019119745.tif 000034
【化ＣＹ２−１７−ＣＹ２−２０】
2019119745.tif 000035
【００４８】
化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−２０で、Ｘ２、Ｒ２、Ｚ２及びｎ２についての説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照し、ｎ２は、０〜３の整数の内から選択され、
化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−４で、Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、又はＣ（＝Ｏ）であり、
化学式ＣＹ２−５〜ＣＹ２−２０で、Ｘ５１は、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、又はＧｅ（Ｒ７）であり、
Ｌ７、ｂ７、Ｒ７、及びｃ７についての説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照し、
ａ２２は、０〜２の整数の内から選択され、
ａ２３は、０〜３の整数の内から選択され、
＊は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、環ＣＹ３との結合サイトである。
【００４９】
化学式ＣＹ２−１〜ＣＹ２−２０で、ｎ２についての説明は、ｎ２の最大値基準で記載されたものであり、当該化学式構造により、０〜３の整数の内から適切に選択される。
例えば、化学式ＣＹ２−１で、ｎ２は、０、１、２、又は３であり、化学式ＣＹ２−２で、ｎ２は、０、１、又は２である。
【００５０】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、
2019119745.tif 000036
で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−１２で表される基の内からも選択される。
【化ＣＹ３−１−ＣＹ３−８】
2019119745.tif 000037
【化ＣＹ３−９−ＣＹ３−１２】
2019119745.tif 000038
【００５１】
化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−１２で、Ｘ３、Ｒ３、Ｚ３及びｎ３についての説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照し、ｎ３は、０〜５の整数の内から選択され、
Ｘ３９は、Ｃ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）、Ｎ［（Ｌ３９）ｂ３９−（Ｒ３９）ｃ３９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）であり、
Ｌ３９についての説明は、本明細書において、Ｌ３についての説明を参照し、
ｂ３９及びｃ３９についての説明は、それぞれ本明細書において、ｂ３及びｃ３についての説明を参照し、
Ｒ３９ａ及びＲ３９ｂについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ３についての説明を参照し、
ａ３２は、０〜２の整数の内から選択され、
ａ３３は、０〜３の整数の内から選択され、
ａ３４は、０〜４の整数の内から選択され、
ａ３５は、０〜５の整数の内から選択され、
＊は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、
＊”は、化学式１で、環ＣＹ２との結合サイトである。
【００５２】
化学式ＣＹ３−１〜ＣＹ３−１２で、ｎ３についての説明は、ｎ３の最大値基準で記載されたものであり、当該化学式構造により、０〜５の整数の内から適切に選択される。
例えば、化学式ＣＹ３−１で、ｎ３は、０、１、２、又は３であり、化学式ＣＹ３−９で、ｎ３は、０、１、２、３、４、又は５である。
【００５３】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、
2019119745.tif 000039
で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ４−１〜ＣＹ４−２６で表される基の内からも選択される。
【化ＣＹ４−１−ＣＹ４−８】
2019119745.tif 000040
【化ＣＹ４−９−ＣＹ４−１６】
2019119745.tif 000041
【化ＣＹ４−１７−ＣＹ４−２０】
2019119745.tif 000042
【化ＣＹ４−２１−ＣＹ４−２６】
2019119745.tif 000043
【００５４】
化学式ＣＹ４−１〜ＣＹ４−２６で、Ｘ４、Ｒ４、Ｚ４及びｎ４についての説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照するが、ｎ４は、０、１、２、３、４、５、又は６であり、
Ｘ４９は、Ｃ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）、Ｎ［（Ｌ４９）ｂ４９−（Ｒ４９）ｃ４９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ４９ａ）（Ｒ４９ｂ）であり、
Ｌ４９についての説明は、本明細書において、Ｌ４についての説明を参照し、
ｂ４９及びｃ４９についての説明は、それぞれ本明細書において、ｂ４及びｃ４についての説明を参照し、
Ｒ４１〜Ｒ４９、Ｒ４９ａ及びＲ４９ｂについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ４についての説明を参照し、
ａ４２は、０〜２の整数の内から選択され、
ａ４３は、０〜３の整数の内から選択され、
ａ４４は、０〜４の整数の内から選択され、
ａ４５は、０〜５の整数の内から選択され、
ａ４６は、０〜６の整数の内から選択され、
＊は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトであり、
＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトである。
【００５５】
化学式ＣＹ４−１〜ＣＹ４−２６で、ｎ４についての説明は、ｎ４の最大値基準で記載されたものであり、当該化学式構造により、０〜６の整数の内から適切に選択される。
例えば、化学式ＣＹ４−１で、ｎ４は、０、１、２、３、又は４であり、化学式ＣＹ４−２で、ｎ４は、０、１、２、又は３であり、化学式ＣＹ４−１７で、ｎ４は、０、１、２、３、４、５、又は６である。
【００５６】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、
2019119745.tif 000044
で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ１（１）〜ＣＹ１（１６）、及び化学式ＣＹ１−ｄ（１）〜ＣＹ１−ｄ（１８）で表わされる基の内から選択され（選択されるか）、
2019119745.tif 000045
で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ２（１）〜ＣＹ２（２０）、及び化学式ＣＹ２−ｄ（１）〜ＣＹ２−ｄ（１５）で表わされる基の内から選択され（選択されるか）、
2019119745.tif 000046
で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ３（１）〜ＣＹ３（１２）、及び化学式ＣＹ３−ｄ（１）〜ＣＹ３−ｄ（１３）で表わされる基の内から選択され（選択されるか）、
2019119745.tif 000047
で表されるモイエティは、下記に示す化学式ＣＹ４（１）〜ＣＹ４（１０）及びＣＹ４−ｄ（１）〜ＣＹ４−ｄ（１８）で表わされる基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化ＣＹ１（１）−ＣＹ１（１２）】
2019119745.tif 000048
【化ＣＹ１（１３）−ＣＹ１（１６）】
2019119745.tif 000049
【化ＣＹ１−ｄ（１）−ＣＹ１−ｄ（１８）】
2019119745.tif 000050
【化ＣＹ２（１）−ＣＹ２（２０）】
2019119745.tif 000051
【化ＣＹ２−ｄ（１）−ＣＹ２−ｄ（１５）】
2019119745.tif 000052
【化ＣＹ３（１）−ＣＹ３（１２）】
2019119745.tif 000053
【化ＣＹ３−ｄ（１）−ＣＹ３−ｄ（１３）】
2019119745.tif 000054
【化ＣＹ４（１）−ＣＹ４（１０）】
2019119745.tif 000055
【化ＣＹ４−ｄ（１）−ＣＹ４−ｄ（１８）】
2019119745.tif 000056
【００５７】
化学式ＣＹ１（１）〜ＣＹ１（１６）、化学式ＣＹ１−ｄ（１）〜ＣＹ１−ｄ（１８）、化学式ＣＹ２（１）〜ＣＹ２（２０）、化学式ＣＹ２−ｄ（１）〜ＣＹ２−ｄ（１５）、化学式ＣＹ３（１）〜ＣＹ３（１２）、化学式ＣＹ３−ｄ（１）〜ＣＹ３−ｄ（１３）、化学式ＣＹ４（１）〜ＣＹ４（１０）及び、化学式ＣＹ４−ｄ（１）〜ＣＹ４−ｄ（１８）で、Ｘ２〜Ｘ４、Ｙ１、Ｘ５１、Ｒ１〜Ｒ４、及びＺ１〜Ｚ４についての説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照し、
Ｘ１９は、Ｃ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）、Ｎ［（Ｌ１９）ｂ１９−（Ｒ１９）ｃ１９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ１９ａ）（Ｒ１９ｂ）であり、
Ｘ３９は、Ｃ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）、Ｎ［（Ｌ３９）ｂ３９−（Ｒ３９）ｃ３９］、Ｏ、Ｓ、又はＳｉ（Ｒ３９ａ）（Ｒ３９ｂ）であり、
Ｌ１９、ｂ１９、Ｒ１９及びｃ１９についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ１、ｂ１、Ｒ１及びｃ１についての説明を参照し、
Ｌ３９、ｂ３９、Ｒ３９及びｃ３９についての説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ３、ｂ３、Ｒ３及びｃ３についての説明を参照し、
Ｒ１ａ〜Ｒ１ｄ、Ｒ１９ａ及びＲ１９ｂについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ１についての説明を参照し、
Ｒ３ａ〜Ｒ３ｃ、Ｒ３９ａ及びＲ３９ｂについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ３についての説明を参照し、
Ｒ４ａ〜Ｒ４ｄについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ４についての説明を参照し、
Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｄ、Ｒ３ａ〜Ｒ３ｃ、及びＲ４ａ〜Ｒ４ｄは、水素ではなく、
Ｚ１ａ〜Ｚ１ｄについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ１についての説明を参照し、
Ｚ３ａ〜Ｚ３ｃについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ３についての説明を参照し、
Ｚ４ａ〜Ｚ４ｄについての説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ４についての説明を参照し、
化学式ＣＹ１（１）〜ＣＹ１（１６）、及び化学式ＣＹ１−ｄ（１）〜ＣＹ１−ｄ（１８）で、＊’は、化学式１で、Ｘ１又はＭとの結合サイトであり、＊は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、
化学式ＣＹ２（１）〜ＣＹ２（２０）、及び化学式ＣＹ２−ｄ（１）〜ＣＹ２−ｄ（１５）で、＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、＊は、化学式１で、Ｔ１との結合サイトであり、＊”は、化学式１で、環ＣＹ３との結合サイトであり、
化学式ＣＹ３（１）〜ＣＹ３（１２）、及び化学式ＣＹ３−ｄ（１）〜ＣＹ３−ｄ（１３）で、＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、＊”は、化学式１で、環ＣＹ２との結合サイトであり、＊は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトであり、
化学式ＣＹ４（１）〜ＣＹ４（１０）、及び化学式ＣＹ４−ｄ（１）〜ＣＹ４−ｄ（１８）で、＊’は、化学式１で、Ｍとの結合サイトであり、＊は、化学式１で、Ｔ２との結合サイトである。
【００５８】
一実施形態によれば、化学式ＣＹ１（１）〜ＣＹ１（１６）、化学式ＣＹ２（１）〜ＣＹ２（２０）、化学式ＣＹ３（１）〜ＣＹ３（１３）、及び化学式ＣＹ４（１）〜ＣＹ４（１０）で、Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ１ａ〜Ｒ１ｄ、Ｒ３ａ〜Ｒ３ｃ、及びＲ４ａ〜Ｒ４ｄは、重水素及び重水素含有基ではない。
【００５９】
さらに他の実施形態によれば、化学式１は、下記に示す（条件１）〜（条件５）の内の少なくとも一つを満足することができる。
（条件１）
化学式１で、
2019119745.tif 000057
で表されるモイエティが、化学式ＣＹ１−ｄ（１）〜ＣＹ１−ｄ（１８）で表わされる基の内から選択される。
（条件２）
化学式１で、
2019119745.tif 000058
で表されるモイエティが、化学式ＣＹ２−ｄ（１）〜ＣＹ２−ｄ（１５）で表わされる基の内から選択される。
（条件３）
化学式１で、
2019119745.tif 000059
で表されるモイエティが、化学式ＣＹ３−ｄ（１）〜ＣＹ３−ｄ（１３）で表わされる基の内から選択される。
（条件４）
化学式１で、
2019119745.tif 000060
で表されるモイエティが、化学式ＣＹ４−ｄ（１）〜ＣＹ４−ｄ（１８）で表わされる基の内から選択される。
（条件５）
ａ）化学式１で、
2019119745.tif 000061
で表されるモイエティが、化学式ＣＹ２（１）〜ＣＹ２（２０）で表わされる基の内から選択され、
ｂ）化学式ＣＹ２（１）〜ＣＹ２（２０）で、
ｉ）Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）又はＧｅ（Ｒ７）であり、Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であるか、あるいは
ｉｉ）Ｘ５１は、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）又はＧｅ（Ｒ７）（Ｒ８）であり、Ｒ７及びＲ８の内少なくとも一つが、重水素又は重水素含有基である。
【００６０】
化学式１で、
ｉ）互いに隣接する複数のＲ１の内２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｉｉ）互いに隣接する複数のＲ２の内２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｉｉｉ）互いに隣接する複数のＲ３の内２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｉｖ）互いに隣接する複数のＲ４の内２個は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｖ）Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７〜Ｒ１０、並びにＲ’及びＲ”の内隣接する２以上は、選択的に互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は少なくとも１つのＲ１０ａで置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができる。
ここで、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基についての説明は、本明細書において、
ｉ）第１環、
ｉｉ）第２環、
ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、
ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、及び
ｖ）１以上の第１環と、１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環についての説明を参照し、Ｒ１０ａについての説明は、本明細書において、Ｒ１についての説明を参照する。
【００６１】
本明細書において、「アザベンゾチオフェン、アザベンゾフラン、アザインデン、アザインドール、アザベンゾシロール、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾフラン、アザフルオレン、アザカルバゾール及びアザジベンゾシロール」は、それぞれ「ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インデン、インドール、ベンゾシロール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、フルオレン、カルバゾール及びジベンゾシロール」と同一バックボーンを有するが、それらの環を形成する炭素の内の少なくとも一つが窒素で置換されたヘテロ環を意味する。
【００６２】
一実施形態によれば、化学式１で表わされる有機金属化合物は、下記に示す化学式１Ａでも表されるが、それに限定されるものではない。
【化１Ａ】
2019119745.tif 000062
化学式１Ａで、Ｍ、Ｘ１〜Ｘ４、Ｙ１、Ｘ５１、Ｌ１〜Ｌ４、ｂ１〜ｂ４、Ｒ１〜Ｒ４、ｃ１〜ｃ４、Ｚ１〜Ｚ４、ａ１〜ａ４、及びｎ１〜ｎ４についての説明は、それぞれ本明細書に記載したところを参照する。
【００６３】
例えば、化学式１で表わされる有機金属化合物は、下記に示す化合物１〜６６６の内の一つでもあり得るが、それらに限定されるものではない。
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１−８】
2019119745.tif 000063
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９−１６】
2019119745.tif 000064
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１７−２５】
2019119745.tif 000065
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２６−３４】
2019119745.tif 000066
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３５−４６】
2019119745.tif 000067
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４７−５４】
2019119745.tif 000068
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５５−６６】
2019119745.tif 000069
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６７−７４】
2019119745.tif 000070
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ７５−８６】
2019119745.tif 000071
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ８７−９４】
2019119745.tif 000072
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ９５−１０６】
2019119745.tif 000073
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１０７−１１４】
2019119745.tif 000074
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１１５−１２６】
2019119745.tif 000075
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１２７−１３４】
2019119745.tif 000076
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１３５−１４６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１４７−１５４】
2019119745.tif 000078
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１５５−１６６】
2019119745.tif 000079
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１６７−１７４】
2019119745.tif 000080
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１７５−１８６】
2019119745.tif 000081
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１８７−１９４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ１９５−２０６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２０７−２１４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２１５−２２６】
2019119745.tif 000085
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２２７−２３４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２３５−２４６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２４７−２５４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２５５−２６６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２６７−２７４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２７５−２８６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２８７−２９４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ２９５−３０６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３０７−３１４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３１５−３２６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３２７−３３４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３３５−３４６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３４７−３５４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３５５−３６６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３６７−３７４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３７５−３８６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３８７−３９４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ３９５−４０６】
2019119745.tif 000103
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４０７−４１４】
2019119745.tif 000104
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４１５−４２６】
2019119745.tif 000105
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４２７−４３４】
2019119745.tif 000106
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４３５−４４６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４４７−４５４】
2019119745.tif 000108
【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４５５−４６６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４６７−４７４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４７５−４８６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４８７−４９４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ４９５−５０６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５０７−５１４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５１５−５２６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５２７−５３４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５３５−５４６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５４７−５５４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５５５−５６６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５６７−５７４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５７５−５８６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５８７−５９４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ５９５−６０６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６０７−６１４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６１５−６２６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６２７−６３４】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６３５−６４６】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６４７−６５８】
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【化ｃｏｍｐｏｕｎｄ６５９−６６６】
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【００６４】
化学式１で、Ｚ１〜Ｚ４は、互いに独立して、重水素又は重水素含有基であり、
ｉ）Ｘ５１が、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、又はＮである場合、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であり、
ｉｉ）Ｘ５１が、Ｎ［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、又はＧｅ（Ｒ７）である場合、
ａ）Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であるか、
ｂ）ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であるか、あるいは
ｃ）Ｒ７が、重水素又は重水素含有基であり、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であり、あるいは
ｉｉｉ）Ｘ５１が、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）又はＧｅ（Ｒ７）（Ｒ８）である場合、
ａ）Ｒ７及びＲ８の内少なくとも一つは、重水素又は重水素含有基であるか、
ｂ）ｎ１〜ｎ４の和は、１以上であるか、あるいは
ｃ）Ｒ７及びＲ８の内少なくとも一つは、重水素又は重水素含有基であり、ｎ１〜ｎ４の和は、１以上である。
【００６５】
すなわち、化学式１で表わされる有機金属化合物は、少なくとも１つの重水素を必須に含む。
それにより、化学式１で表わされる有機金属化合物の換算質量が変化し、有機金属化合物の励起状態での振動によるエネルギー消光による分子構造変化が最小化されるが、そのような化学式１で表わされる有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子の寿命が向上する。
【００６６】
また、化学式１で、Ｘ２〜Ｘ４は、互いに独立して、Ｎ又はＣであり、Ｘ２〜Ｘ４の内２個は、Ｎであり、残り１個は、Ｃであり、Ｘ１又はＹ１と、Ｍとの結合は、共有結合であり、Ｘ２とＭとの結合、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合の内の１個の結合は、共有結合であり、残り２個の結合は、配位結合である。
一実施形態によれば、化学式１で、環ＣＹ５のＸ２、環ＣＹ３のＸ３、及び環ＣＹ４のＸ４は、カービンモイエティを構成しない。
すなわち、化学式１で、
１）Ｘ２がＣである場合、Ｘ２とＭとの結合は、共有結合であり、
２）Ｘ３がＣである場合、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であり、
３）Ｘ４がＣである場合、Ｘ４とＭとの結合は、共有結合でもある。
それにより、化学式１で表わされる有機金属化合物の励起状態での主要発光団の構造変化が最小化され、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子の色純度が改善される。
【００６７】
さらに、化学式１で、環ＣＹ１、環ＣＹ３及び環ＣＹ４は、ベンズイミダゾール基ではない。
それにより、中心金属であるＭを取り囲んだリガンドの立体障害が改善され、化学式１で表わされる有機金属化合物を含んだ電子素子、例えば、有機発光素子は、向上され寿命とシャープ（ｓｈａｒｐ）なエレクトロルミネセンスピークを有することができる。
【００６８】
例えば、化合物１〜１０、及び１３に対するＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、エネルギーギャップ、単一項（Ｓ１）及び三重項（Ｔ１）のエネルギーレベルを、ＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して（Ｂ３ＬＹＰ、６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化）評価した結果は、下記に示す表１の通りである。
【表１】
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表１から、化学式１で表わされる有機金属化合物は、電子素子、例えば、有機発光素子のドーパントとして使用するのに適する電気的特性を有するということを確認することができる。
【００６９】
化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
従って、化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層の内発光層のドーパントとして使用のに適するが、他の側面によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置される発光層を含む有機層とを有し、有機層は化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、前述のような化学式１で表される有機金属化合物を含んだ有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高電力、高量子効率、長寿命、低いロールオフ比、及び優秀な色純度を有することができる。
【００７０】
化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間にも使用される。
例えば、化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれている。
このとき、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い、発光層は、ホストをさらに含んでもよい（すなわち、化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量より少ない）。
【００７１】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物又は、化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含んでもよい」とも解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物１のみを含んでもよい。
このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。
又は、有機層は、有機金属化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。
このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在することができる）することができる。
【００７２】
第１電極は、正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は、電子注入電極であるカソードであるか、あるいは第１電極は、電子注入電極であるカソードであり、第２電極は、正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子の内の第１電極は、アノードであり、第２電極は、カソードであり、有機層は、第１電極と発光層との配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
【００７３】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。
「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含んだ有機金属錯体などを含んでもよい。
【００７４】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の概略的断面を示す断面図である。
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子の構造及び製造方法について、以下のとおり説明する。
有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順次に積層された構造を有する。
【００７５】
第１電極１１下部又は第２電極１９上部には、基板が追加して配置され得る。
基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性にすぐれるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。
【００７６】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによっても形成される。
第１電極１１は、アノードでもある。
第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質の内から選択され得る。
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極又は透過型電極でもある。
第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。
又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層構造、又は２以上の層を含んだ多層構造を有することができる。
例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない
【００７７】
第１電極１１上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域と、発光層と、電子輸送領域と、を含み得る。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含んでもよい。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、あるいは正孔輸送層のみを含んでもよい。
又は、正孔輸送領域は、第１電極１１から順次に積層された、正孔注入層／正孔輸送層又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。
【００７８】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用しても形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７９】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造及び熱的特性によって異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【００８０】
正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記に示す化学式２０１で表される化合物、及び下記に示す化学式２０２で表される化合物の内少なくとも一つを含んでもよい。
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【化２０１】
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【化２０２】
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【００８１】
化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基の内からも選択される。
【００８２】
化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２でもある。
例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０でもあるが、それらに限定されるものではない。
化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩の内の１以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基の内１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８３】
化学式２０１で、Ｒ１０９は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内の１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基の内からも選択される。
【００８４】
一実施形態によれば、化学式２０１で表される化合物は、下記に示す化学式２０１Ａでも表されるが、それに限定されるものではない。
【化２０１Ａ】
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化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２及びＲ１０９についての詳細な説明は、前述のところを参照する。
【００８５】
例えば、化学式２０１で表される化合物、及び化学式２０２で表される化合物は、下記に示す化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化ＨＴ１−ＨＴ６】
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【化ＨＴ７−ＨＴ１２】
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【化ＨＴ１３−ＨＴ１６】
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【化ＨＴ１７−ＨＴ２０】
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【００８６】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åでもある。
正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層の内の少なくとも１層を含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば、約１００Å〜約１，５００Åであり得る。
正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散され得る。
【００８７】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物の内の一つであり得るが、それらに限定されるものではない。
例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、並びに下記に示す化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【化ＨＴ−Ｄ１−Ｆ４−ＴＣＮＱ】
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【００８８】
正孔輸送領域は、バッファ層をさらに含んでもよい。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用し、発光層（ＥＭＬ）を形成することができる。
真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成とほぼ同一の条件範囲の内から選択される。
【００８９】
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料は、前述のような正孔輸送領域に使用される物質、及び後述するホスト物質の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層材料として、後述するｍＣＰを使用することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、化学式１で表される有機金属化合物を含む。
【００９０】
ホストは、下記に示すＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、及び化合物Ｈ５１の内の少なくとも一つを含み得る。
2019119745.tif 000141
【００９１】
又は、ホストは、下記に示す化学式３０１で表される化合物をさらに含んでもよい。
【化３０１】
2019119745.tif 000142
【００９２】
化学式３０１で、Ａｒ１１１及びＡｒ１１２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基、並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の１以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基の内からも選択される。
化学式３０１で、Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は、互いに独立して、
Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基、並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基の内からも選択される。
化学式３０１で、ｇ、ｈ、ｉ、及びｊは、互いに独立して、０〜４の整数、例えば、０、１、又は２であり得る。
【００９３】
化学式３０１で、Ａｒ１１３〜Ａｒ１１６は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基の内の１以上で置換されたＣ１−Ｃ１０アルキル基、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基の内の１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基、並びに
2019119745.tif 000143
の内からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９４】
又は、ホストは、下記に示す化学式３０２で表される化合物を含んでもよい。
【化３０２】
2019119745.tif 000144
化学式３０２で、Ａｒ１２２〜Ａｒ１２５についての詳細な説明は、化学式３０１のＡｒ１１３についての説明を参照する。
化学式３０２で、Ａｒ１２６及びＡｒ１２７は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基又はプロピル基）であり得る。
化学式３０２で、ｋ及びｌは互いに独立して、０〜４の整数であり得る。
例えば、ｋ及びｌは、０、１、又は２であり得る。
【００９５】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。
又は、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより、白色光を放出することができるというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約２００Å〜約６００Åでもある。
発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【００９６】
次に、発光層上部に、電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含み得る。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層又は電子輸送層／電子注入層の構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送層は、単一層構造、又は２以上の互いに異なる物質を含んだ多層構造を有することができる。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【００９７】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記に示すＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及びＢａｌｑの内少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化ＢＣＰ−Ｂｐｈｅｎ】
2019119745.tif 000145
【００９８】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば、約３０Å〜約３００Åであり得る。
正孔阻止層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【００９９】
電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、並びに下記に示すＡｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺの内の少なくとも一つをさらに含んでもよい。
【化Ａｌｑ３−ＢＡｌｑ−ＴＡＺ−ＮＴＡＺ】
2019119745.tif 000146
【０１００】
又は、電子輸送層は、下記に示す化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５の内の少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化ＥＴ１−ＥＴ６】
2019119745.tif 000147
【化ＥＴ７−ＥＴ１２】
2019119745.tif 000148
【化ＥＴ１３−ＥＴ１８】
2019119745.tif 000149
【化ＥＴ１９−ＥＴ２５】
2019119745.tif 000150
【０１０１】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åであり得る。
電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。
【０１０２】
Ｌｉ錯体は、例えば、下記に示す化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化ＥＴ−Ｄ１−ＥＴ−Ｄ２】
2019119745.tif 000151
【０１０３】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含んでもよい。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯの内から選択された少なくとも一つを含んでもよい。
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば、約３Å〜約９０Åでもある。
電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１０４】
有機層１５上部には、第２電極１９が具備されている。
第２電極１９は、カソードでもある。
第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。
又は、前面発光素子を得るためにＩＴＯ、ＩＺＯを利用し、透過型第２電極１９を形成することができるというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１０５】
さらに他の側面によれば、化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む診断用組成物が提供される。
化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することができるので、有機金属化合物を含んだ診断用組成物は、高い診断効率を有することができる。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどにも多様に応用される。
【０１０６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１０７】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素二重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素三重結合を含んだ構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０８】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１０９】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。
Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１１０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素原子数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素原子数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。
Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基を意味する。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の環状芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳの内から選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。
Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基を意味する。
【０１１１】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。
一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ及びＳの内から選択されたヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。
一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。
本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１１２】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基は、環形成原子として５〜３０の炭素のみを有する飽和環状基たは不飽和環状基を示す。
Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基は、単環式基又は多環式基でもある。
本明細書において、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基は、環形成原子として、１〜３０の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳの内から選択されたヘテロ原子を、少なくとも一つ有する飽和環状基たは不飽和環状基を示す。
Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基は、単環式基又は多環式基でもある。
【０１１３】
置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の内の少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）の内から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）の内から選択され、
Ｑ１〜Ｑ９、Ｑ１１〜Ｑ１９、Ｑ２１〜Ｑ２９、及びＱ３１〜Ｑ３９は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、重水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基の内少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の内からも選択される。
【０１１４】
以下では、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による有機金属化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明するが、本発明は、下記に示す合成例及び実施例に限定されるものではない。
下記に示す合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１１５】
≪実施例≫
＜合成例１：化合物３の合成＞
2019119745.tif 000152
【０１１６】
〔中間体３−Ｃの合成〕
出発物質「３−Ａ」２ｇ（６．６０ｍｍｏｌ）、出発物質「３−Ｂ」２．５３ｇ（７．２６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．５３ｇ（０．４６ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）及び炭酸カリウム２．７４ｇ（１９．７９ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）とＨ２Ｏとを３：１比率で混ぜた混合物４８Ｍｌと混合した後、一晩（ｏｖｅｒｎｉｇｈｔ）還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、ＥＡ（酢酸エチレン）／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを行い、中間体「３−Ｃ」１．７ｇ（収率７８％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝４４４．２８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１７】
〔化合物３の合成〕
中間体「３−Ｃ」１．５ｇ（３．３７ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４１．６８ｇ（４．０５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）とを、ＡｃＯＨ（酢酸）８０ｍＬとＨ２Ｏ  ４ｍＬとを混合した混合物と混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、濾過して得た沈殿物を、さらにＭＣ（塩化メチレン）と混合してＨ２Ｏで洗浄した後、カラムクロマトグラフィを行い、「化合物３」１．１ｇ（収率５１％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６３７．２３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１１８】
＜合成例２：化合物１７の合成＞
2019119745.tif 000153
【０１１９】
〔中間体１７−Ｃの合成〕
出発物質「１７−Ａ」２ｇ（４．１９ｍｍｏｌ）、出発物質「１７−Ｂ」１．９３ｇ（４．６１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３４ｇ（０．２９ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）及び炭酸カリウム１．７４ｇ（１２．５７ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）を、ＴＨＦとＨ２Ｏとを３：１比率で混合した混合物３０ｍＬと混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、酢酸エチル（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを行い、中間体「１７−Ｃ」１．９ｇ（収率６６％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝６８８．４２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２０】
〔化合物１７の合成〕
中間体「１７−Ｃ」１．８ｇ（２．６１ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４１．３ｇ（３．１４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）とを、ＡｃＯＨ  ６５ｍＬとＨ２Ｏ  ３ｍＬとを混合した混合物と混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させ、濾過して得た沈殿物をさらにＭＣと混合してＨ２Ｏで洗浄した後、カラムクロマトグラフィを行い、「化合物１７」１．４１ｇ（収率６１％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８８１．３７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２１】
＜合成例３：化合物２４の合成＞
2019119745.tif 000154
【０１２２】
〔中間体２４−Ｃの合成〕
出発物質「２４−Ａ」２ｇ（３．７５ｍｍｏｌ）、出発物質「２４−Ｂ」１．７３ｇ（４．１２ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３０ｇ（０．２６ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）及び炭酸カリウム１．８２ｇ（１１．２５ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）を、ＴＨＦとＨ２Ｏとを３：１比率で混合した混合物２７ｍＬと混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを行い、中間体「２４−Ｃ」１．９ｇ（収率６８％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７４４．４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２３】
〔化合物２４の合成〕
中間体「２４−Ｃ」１．７ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４１．３ｇ（３．１４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）とを、ＡｃＯＨ  ５７ｍＬとＨ２Ｏ  ３ｍＬとを混合した混合物と混合して一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、濾過して得た沈殿物をさらにＭＣと混合してＨ２Ｏで洗浄した後、カラムクロマトグラフィを行い、「化合物２４」１．４１ｇ（収率６５％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９３７．４３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２４】
＜合成例４：化合物２７の合成＞
2019119745.tif 000155
【０１２５】
〔中間体２７−Ｃの合成〕
出発物質「２７−Ａ２」ｇ（３．３９ｍｍｏｌ）、出発物質「２７−Ｂ」１．８４ｇ（３．７３ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２７ｇ（０．２４ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）及び炭酸カリウム１．４１ｇ（１０．１８ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）を、ＴＨＦとＨ２Ｏとを３：１比率で混合した混合物２７ｍＬと混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液をＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを行い、中間体「２７−Ｃ」２．２ｇ（収率７４％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８７５．５７（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２６】
〔化合物２７の合成〕
中間体「２７−Ｃ」１．５ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４０．８５ｇ（３．１４ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）とを、ＡｃＯＨ  ４３ｍＬとＨ２Ｏ  ２ｍＬとを混合した混合物と混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、濾過して得た沈殿物をさらにＭＣと混合してＨ２Ｏで洗浄した後、カラムクロマトグラフィを行い、「化合物２７」１．１ｇ（収率６０％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１０６８．５２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２７】
＜合成例５：化合物３１の合成＞
2019119745.tif 000156
【０１２８】
〔中間体３１−Ｃの合成〕
出発物質「３１−Ａ」２ｇ（３．５８ｍｍｏｌ）、出発物質「３１−Ｂ」１．６５ｇ（３．７３ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）及び炭酸カリウム１．４８ｇ（１０．７４ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）を、ＴＨＦとＨ２Ｏとを３：１比率で混合した混合物２６ｍＬと混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液をＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを行い、中間体「３１−Ｃ」１．８ｇ（収率６５％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７６９．４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１２９】
〔化合物３１の合成〕
中間体「３１−Ｃ」１．７ｇ（２．２１ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４１．１ｇ（２．６５ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）とを、ＡｃＯＨ  ５５ｍＬとＨ２Ｏ  ３ｍＬとを混合した混合物と混合して一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、濾過して得た沈殿物をさらにＭＣと混合してＨ２Ｏで洗浄した後、カラムクロマトグラフィを行い、「化合物３１」１．２ｇ（収率５６％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９６２．４３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３０】
＜合成例６：化合物９９の合成＞
2019119745.tif 000157
【０１３１】
〔中間体９９−Ｃの合成〕
出発物質「９９−Ａ」２ｇ（３．２８ｍｍｏｌ）、出発物質「９９−Ｂ」１．５２ｇ（３．６１ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２７ｇ（０．２３ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）及び炭酸カリウム１．３６ｇ（９．８４ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）を、ＴＨＦとＨ２Ｏとを３：１比率で混合した混合物３６ｍＬと混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液をＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを行い、中間体「９９−Ｃ」２．１ｇ（収率７８％）を得た。得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８２４．５４（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３２】
〔化合物９９の合成〕
中間体「９９−Ｃ」２ｇ（２．４２ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４１．２１ｇ（２．９１ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）とを、ＡｃＯＨ  ６１ｍＬとＨ２Ｏ  ３ｍＬとを混合した混合物と混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、濾過して得た沈殿物をさらにＭＣと混合してＨ２Ｏで洗浄した後、カラムクロマトグラフィを行い、「化合物９９」１．３ｇ（収率５３％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１０１７．４９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３３】
＜合成例７：化合物１５７の合成＞
2019119745.tif 000158
【０１３４】
〔中間体１５７−Ｃの合成〕
出発物質「１５７−Ａ」２ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、出発物質「１５７−Ｂ」１．６４ｇ（３．８５ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２８ｇ（０．２４ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）及び炭酸カリウム１．４５ｇ（１０．５０ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）を、ＴＨＦとＨ２Ｏとを３：１比率で混合した混合物３８ｍＬと混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液をＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを行い、中間体「１５７−Ｃ」２．１ｇ（収率７６％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７９１．５５（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３５】
〔化合物１５７の合成〕
中間体「１５７−Ｃ」２ｇ（２．５２ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４１．２６ｇ（３．０３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）とを、ＡｃＯＨ  ６３ｍＬとＨ２Ｏ  ３ｍＬとを混合した混合物と混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、濾過して得た沈殿物をさらにＭＣと混合してＨ２Ｏで洗浄した後、カラムクロマトグラフィを行い、「化合物１５７」１．２ｇ（収率４８％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９８４．５０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３６】
＜合成例８：化合物１８６の合成＞
2019119745.tif 000159
【０１３７】
〔中間体１８６−Ｃの合成〕
出発物質「１８６−Ａ」２ｇ（３．６１ｍｍｏｌ）、出発物質「１８６−Ｂ」１．７３ｇ（３．９７ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２９ｇ（０．２５ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）及び炭酸カリウム１．５０ｇ（１０．８４ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）を、ＴＨＦとＨ２Ｏとを３：１比率で混合した混合物３９ｍＬと混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液をＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを行い、中間体「１８６−Ｃ」１．８ｇ（収率６４％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝７８０．４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３８】
〔化合物１８６の合成〕
中間体「１８６−Ｃ」１．５ｇ（１．９２ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４０．９６ｇ（２．３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）とを、ＡｃＯＨ  ４８ｍＬとＨ２Ｏ  ３ｍＬとを混合した混合物と混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、濾過して得た沈殿物をさらにＭＣと混合してＨ２Ｏで洗浄した後、カラムクロマトグラフィを行い、「化合物１８６」０．８ｇ（収率４３％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝９７３．４３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１３９】
＜合成例９：化合物４４８の合成＞
2019119745.tif 000160
【０１４０】
〔中間体４４８−Ｃの合成〕
出発物質「４４８−Ａ」２ｇ（３．５１ｍｍｏｌ）、出発物質「４４８−Ｂ」１．８９ｇ（３．８６ｍｍｏｌ、１．１ｅｑｕｉｖ．）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２８ｇ（０．２５ｍｍｏｌ、０．０７ｅｑｕｉｖ．）及び炭酸カリウム１．４５ｇ（１０．５２ｍｍｏｌ、３ｅｑｕｉｖ．）を、ＴＨＦとＨ２Ｏとを３：１比率で混合した混合物３８ｍＬと混合した後、一晩還流させた。
そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液をＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを行い、中間体「４４８−Ｃ」２．０ｇ（収率７３％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝８５２．４８（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４１】
〔化合物４４８の合成〕
中間体「４４８−Ｃ」１．８ｇ（２．１１ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４１．０５ｇ（２．５３ｍｍｏｌ、１．２ｅｑｕｉｖ．）とを、ＡｃＯＨ  ５３ｍＬとＨ２Ｏ  ３ｍＬとを混合した混合物と混合した後、一晩還流させた。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、濾過して得た沈殿物をさらにＭＣと混合してＨ２Ｏで洗浄した後、カラムクロマトグラフィを行い、「化合物４４８」１．１ｇ（収率５０％）を得た。
得られた化合物は、ＬＣ−ＭＳ分析を介して確認した。
ＬＣ−ＭＳ  ｍ／ｚ＝１０４５．４３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０１４２】
≪評価例１：発光量子効率（ＰＬＱＹ：ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄｓ）の評価≫
ＰＭＭＡのＣＨ２Ｃｌ２溶液、５ｗｔ％のＣＢＰ、及び化合物３を混合した後、そこから得られた結果物を、スピンコータを利用して石英基板上にコーティングした後、８０℃のオーブンで熱処理した後、室温に冷却させてフィルムを製造した。
フィルムの量子発光効率（ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄｓ  ｉｎ  ｆｉｌｍ）を、キセノン光源（ｘｅｎｏｎ  ｌｉｇｈｔ  ｓｏｕｒｃｅ）、モノクロメーター（ｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒ）、フォトニックマルチチャネル分析器（ｐｈｏｔｏｎｉｃ  ｍｕｌｔｉｃｈａｎｎｅｌ  ａｎａｌｙｚｅｒ）、及び積分球（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｎｇ  ｓｐｈｅｒｅ）が装着されており、「ＰＬＱＹ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｏｆｔｗａｒｅ」（Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ，Ｌｔｄ．、静岡、日本）を採用した、「Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｙｓｔｅｍ」を利用し、化合物３の「ＰＬＱＹ  ｉｎ  ｆｉｌｍ」を評価し、それを化合物１７、２４、２７、３１、９９、１５７、１８６、及び４４８に対して反復し、その結果を下記に示す表２に示した。
【０１４３】
【表２】
2019119745.tif 000161
2019119745.tif 000162
表２から化合物３、１７、２４、２７、３１、９９、１５７、１８６、及び４４８は、高いＰＬＱＹ（ｉｎ  ｆｉｌｍ）を有するということを確認することができる。
【０１４４】
≪評価例２：減衰時間測定≫
クロロホルムと純水とで洗浄したクォーツ（ｑｕａｒｔｚ）基板を準備した後、下記に示す表３に記載された所定物質を、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空（共）蒸着し、５０ｎｍ厚のフィルム１〜５を準備した。
【表３】
2019119745.tif 000163
【０１４５】
次に、前述のように準備されたフィルム１〜９それぞれに対して、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のＴＲＰＬ測定計であるＦｌｕｏＴｉｍｅ３００と、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社の「ｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｏｕｒｃｅ」であるＰＬＳ３４０（励起波長＝３４０ｎｍ、ｓｐｅｃｔｒａｌ  ｗｉｄｔｈ＝２０ｎｍ）とを利用し、ＰＬスペクトルを常温で評価した後、スペクトルの「ｍａｉｎ  ｐｅａｋ」の波長を決定し、ＰＬＳ３４０が、前述の各フィルムに加える「ｐｈｏｔｏｎ  ｐｕｌｓｅ」（ｐｕｌｓｅ  ｗｉｄｔｈ＝５００ピコ秒）により、前述の各フィルムから、「ｍａｉｎ  ｐｅａｋ」の波長において放出されるｐｈｏｔｏｎの個数を、「ｔｉｍｅ−ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ  ｓｉｎｇｌｅ  ｐｈｏｔｏｎ  ｃｏｕｎｔｉｎｇ」（ＴＣＳＰＣ）を基に、経時的に測定することを反復し、ｆｉｔｔｉｎｇが十分に可能なＴＲＰＬカーブを求めた。
【０１４６】
そこから得られた結果に、２あるいはそれ以上の「ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ」をｆｉｔｔｉｎｇさせ、フィルム１〜９の各Ｔｄｅｃａｙ（Ｅｘ）、すなわち、減衰時間（ｄｅｃａｙ  ｔｉｍｅ）を求め、その結果を下記に示す表４に記載した。
Ｆｉｔｔｉｎｇに使用されるｆｕｎｃｔｉｏｎは、下記に示す数式１の通りであり、ｆｉｔｔｉｎｇに使用された各「ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ」から得られたＴｄｅｃａｙの内最大値を、Ｔｄｅｃａｙ（Ｅｘ）として取った。
このとき、ＴＲＰＬカーブを求めるための測定時間と同一測定時間の間、同一測定をｄａｒｋ状態（前述の所定フィルムに入射される「ｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｉｇｎａｌ」を遮断した状態）において、さらに１回反復し、ｂａｓｅｌｉｎｅあるいは「ｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ  ｓｉｇｎａｌ」カーブを得て、ｆｉｔｔｉｎｇにｂａｓｅｌｉｎｅとして使用した。
【０１４７】
【数１】
2019119745.tif 000164
【表４】
2019119745.tif 000165
表４から、化合物３、１７、２４、２７、３１、９９、１５７、１８６、及び４４８は、優秀な減衰時間を有するということを確認することができる。
【０１４８】
≪実施例１≫
ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、各１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。
次に、上記ガラス基板上のＩＴＯ電極（アノード）上に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡを蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、α−ＮＰＤ（ＮＰＢ）を、蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、２５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送成層上に、化合物３（ドーパント）及びＣＢＰ（ホスト）を、それぞれ蒸着速度０．１Å／ｓｅｃと１Å／ｓｅｃとで共蒸着し、４００Å厚の発光層を形成した。
発光層上に、ＢＡｌｑを、蒸着速度１Å／ｓｅｃで蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上にＡｌｑ３を蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部にＬｉＦを蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上にＡｌを真空蒸着し、１，２００Å厚の第２電極（カソード）を形成することにより、ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（６００Å）／α−ＮＰＤ（２５０Å）／ＣＢＰ＋化合物３（１０％）（４００Å）／Ｂａｌｑ（５０Å）／Ａｌｑ３（３００Å）／ＬｉＦ（１０Å）／Ａｌ（１，２００Å）構造を有する有機発光素子を作製した。
2019119745.tif 000166
【０１４９】
≪実施例２〜９、及び比較例Ａ〜Ｃ≫
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物３の代わりに、表５に記載した化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用し、有機発光素子を製作した。
【０１５０】
≪評価例３：有機発光素子の特性評価≫
実施例１〜９と、比較例Ａ〜Ｃとで製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、駆動電圧、発光量子効率、ロールオフ比及び寿命（Ｔ９５）を評価し、その結果を下記に示す表５に示した。
評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用し、寿命（Ｔ９５）（ａｔ  ６，０００ｎｉｔ）は、初期輝度１００％対比で９５％輝度になるのにかかる時間を評価して、相対値（％）で記載した。
ロールオフ比は、下記数式２によって計算した。
（数２）
Ｒｏｌｌ  ｏｆｆ＝｛１−（効率（ａｔ  ９，０００ｎｉｔ）／最大発光効率）｝×１００％  ・・・数式２
【０１５１】
【表５】
2019119745.tif 000167
2019119745.tif 000168
表５から、実施例１〜９の有機発光素子は、比較例Ａ〜Ｃの有機発光素子に比べ、優秀な駆動電圧、発光量子効率、ロールオフ比及び寿命特性を有するということを確認することができる。
【０１５２】
尚、本発明は、上述の実施形態に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１５３】
本発明の、有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物は、例えば、有機発光素子を有する発光装置や表示装置、並びに生物学的物質のモニタリング、センシング、検出に好適に使用可能である。
【符号の説明】
【０１５４】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2019119745.tif 000276