(57)【要約】【課題】毛髪損傷による毛髪のパサついた感触を抑制しつつ、毛髪の変形に優れるパーマ剤の提供、及び、前記パーマ剤を用いた毛髪変形方法の提供。【解決手段】  （Ａ）還元剤、及び、  （Ｂ）以下の（ｂ１）〜（ｂ３）から選ばれる一種又は二種以上、    （ｂ１）アシルメチルタウリン塩、アシルグルタミン酸塩、ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩から選ばれるアシルアミノ酸塩、    （ｂ２）アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、    （ｂ３）シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、  が配合され、  前記（Ａ）還元剤の配合量が３．０質量％以上７．５質量％以下であり、  ｐＨが７．０以上９．０未満であるパーマ剤。【選択図】図８
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）還元剤、及び、
（Ｂ）以下の（ｂ１）〜（ｂ３）から選ばれる一種又は二種以上、
（ｂ１）アシルメチルタウリン塩、アシルグルタミン酸塩、ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩から選ばれるアシルアミノ酸塩、
（ｂ２）アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
（ｂ３）シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、
が配合され、
前記（Ａ）還元剤の配合量が３．０質量％以上７．５質量％以下であり、
ｐＨが７．０以上９．０未満であるパーマ剤。
【請求項２】
（Ｃ）多価アルコール、多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物、及び糖から選ばれる一種又は二種以上の配合量が２．０質量％以下、又は、前記（Ｃ）多価アルコール、多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物、及び糖から選ばれる一種又は二種以上が配合されていないものである請求項１に記載のパーマ剤。
【請求項３】
（Ｄ）一価の低級アルコールの配合量が１．０質量％以下、又は、前記（Ｄ）一価の低級アルコールが配合されていないものである請求項１又は請求項２に記載のパーマ剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載のパーマ剤を用いた毛髪変形方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、パーマ剤及び前記パーマ剤を用いた毛髪変形方法に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
毛髪の形状を変形させるパーマ処理においては、還元剤が配合されたパーマ剤により毛髪のケラチンタンパク質のジスルフィド結合を切断し、毛髪の形状を変形させる。その後、空気酸化又は酸化剤が配合されたパーマ用第２剤によりジスルフィド基を形成させる。
上記還元剤が配合されたパーマ剤として、特許文献１では油分等の成分を含有する乳液状のパーマネントウェーブ用第１剤により毛髪に良好な艶と風合いを与える等の技術が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００８−５０３３５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記のようなパーマ処理では、毛髪の変形に優れることが望まれる。また、毛髪をパーマ処理したときに生じやすい毛髪のパサついた感触の抑制が望まれる。
【０００５】
本発明は、上記事情に鑑み、毛髪損傷による毛髪のパサついた感触を抑制しつつ、毛髪の変形に優れるパーマ剤の提供を目的とする。また前記パーマ剤を用いた、毛髪変形方法の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らのこれまでの検討によると、パーマ処理において、還元剤の配合量やｐＨが比較的高いパーマ剤を用いると、毛髪の変形に優れるが、毛髪の過膨潤による損傷によって毛髪のパサついた感触が生じやすい傾向となることが判明している。また、還元剤の配合量やｐＨが比較的低いパーマ剤を用いると、毛髪の過膨潤による損傷を抑えることで毛髪のパサついた感触が抑制されやすくなるが、その一方で毛髪の変形が不十分である傾向となることが判明している。
【０００７】
本発明者らは、パーマ剤における還元剤の配合量及びｐＨを比較的低くすることで、パーマ処理の毛髪損傷による毛髪のパサついた感触を抑制しながら、さらに当該パーマ剤に対して、毛髪変形に優れる効果を示す成分を配合することで、毛髪損傷による毛髪のパサついた感触を抑制しつつ、毛髪の変形に優れるパーマ剤が提供できるのではないかと考えた。
【０００８】
そこで、本発明者らは、毛髪変形に優れる効果を示す成分について鋭意検討を行ったところ、次の（ｂ１）〜（ｂ３）に示す毛髪の一時的セット（テンポラリー・セット）効果を向上する成分を、還元剤の配合量及びｐＨを比較的低くしたパーマ剤に配合すれば、毛髪損傷による毛髪のパサついた感触を抑制しつつ毛髪の変形に優れるパーマ剤が提供できることを見出し、本発明を完成させた。
（ｂ１）アシルメチルタウリン塩、アシルグルタミン酸塩、ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩から選ばれるアシルアミノ酸塩
（ｂ２）アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン
（ｂ３）シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール
【０００９】
すなわち、本発明は、
（Ａ）還元剤、及び、
（Ｂ）以下の（ｂ１）〜（ｂ３）から選ばれる一種又は二種以上、
（ｂ１）アシルメチルタウリン塩、アシルグルタミン酸塩、ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩から選ばれるアシルアミノ酸塩、
（ｂ２）アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
（ｂ３）シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、
が配合され、
前記（Ａ）還元剤の配合量が３．０質量％以上７．５質量％以下であり、
ｐＨが７．０以上９．０未満であるパーマ剤である。
【００１０】
本発明のパーマ剤は、（Ａ）還元剤の配合量が３．０質量％以上７．５質量％以下で、ｐＨが７．０以上９．０であることにより、毛髪損傷による毛髪のパサついた感触を抑制できる。また、本発明のパーマ剤は、（ｂ１）〜（ｂ３）から選ばれる一種又は二種以上の成分が配合されることで、毛髪の変形に優れる。
【００１１】
本発明のパーマ剤は、（Ｃ）多価アルコール、多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物、及び糖から選ばれる一種又は二種以上の配合量が２．０質量％以下、又は、前記（Ｃ）多価アルコール、多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物、及び糖から選ばれる一種又は二種以上が配合されていないものであることが好ましい。
【００１２】
本発明のパーマ剤は、（Ｄ）一価の低級アルコールの配合量が１．０質量％以下、又は、前記（Ｄ）一価の低級アルコールが配合されていないものであることが好ましい。
【００１３】
本発明のパーマ剤を用いた毛髪変形方法によれば、毛髪損傷による毛髪のパサついた感触を抑制しつつ、毛髪の変形に優れる毛髪変形方法が提供できる。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、毛髪損傷による毛髪のパサついた感触を抑制しつつ、毛髪の変形に優れるパーマ剤を提供できる。また、前記パーマ剤を用いた毛髪変形方法が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１５】
【図１】一時的セット効果のスクリーニング結果を示す毛束写真（試験品１〜１０、基準品）。
【図２】一時的セット効果のスクリーニング結果を示す毛束写真（試験品１１〜１３、基準品）。
【図３】一時的セット効果のスクリーニング結果を示す毛束写真（試験品１４〜２２、基準品）。
【図４】一時的セット効果のスクリーニング結果を示す毛束写真（試験品２３、２４、基準品）。
【図５】一時的セット効果のスクリーニング結果を示す毛束写真（試験品２５〜３２、基準品）。
【図６】一時的セット効果のスクリーニング結果を示す毛束写真（試験品３３〜３６、基準品）。
【図７】パーマネントウェーブ処理後のウェット状態の毛束写真（実施例１、比較例１、参考例１〜３）。
【図８】パーマネントウェーブ処理後のドライ状態の毛束写真（実施例１、比較例１、参考例１〜３）。
【発明を実施するための形態】
【００１６】
本発明の実施形態に基づき、本発明を以下に説明する。
【００１７】
本実施形態のパーマ剤は、
（Ａ）還元剤、及び、
（Ｂ）以下の（ｂ１）〜（ｂ３）から選ばれる一種又は二種以上、
（ｂ１）アシルメチルタウリン塩、アシルグルタミン酸塩、ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩から選ばれるアシルアミノ酸塩、
（ｂ２）アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
（ｂ３）シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール、
が配合され、
前記（Ａ）還元剤の配合量が３．０質量％以上７．５質量％以下であり、
ｐＨが７．０以上９．０未満のパーマ剤である。
【００１８】
以下、「還元剤」を（Ａ）成分と表記し、「アシルメチルタウリン塩、アシルグルタミン酸塩、ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩から選ばれるアシルアミノ酸塩」を（ｂ１）成分と表記し、「アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン」を（ｂ２）成分と表記し、「シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール」を（ｂ３）成分と表記することがある。
【００１９】
＜（Ａ）＞
本実施形態のパーマ剤は、（Ａ）成分である還元剤が配合されたものである。パーマ剤に還元剤が配合されることで、毛髪のケラチンタンパク質のジスルフィド結合を切断し、毛髪を変形させることができる。
【００２０】
本実施形態のパーマ剤に配合される還元剤は、チオグリコール酸類、メルカプトプロピオン酸又はその塩、システアミン又はその塩、チオ乳酸又はその塩、チオリンゴ酸又はその塩、ブチロラクトンチオール、アスコルビン酸又はその塩、エリソルビン酸又はその塩、亜硫酸類、チオ硫酸又はその塩等が挙げられる。
メルカプトプロピオン酸、システアミン、チオ乳酸、チオリンゴ酸、アスコルビン酸、エリソルビン酸、チオ硫酸における「その塩」としては、例えば、塩酸塩、アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ナトリウム塩等が挙げられる。
【００２１】
前記チオグリコール酸類としては、例えば、チオグリコール酸、チオグリコール酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、チオグリコール酸モノエタノールアミン、チオグリコール酸とグリセリンとのエステル等が挙げられる。
前記システイン類としては、例えば、Ｌ−システイン、ＤＬ−システイン、システイン塩（塩酸Ｌ−システイン、塩酸ＤＬ−システイン等）、アセチルシステイン（Ｎ−アセチル−Ｌ−システイン等）、システインアルキルエステル（Ｌ−システインメチルエステル、Ｌ−システインエチルエステル等）、アミジノシステイン等が挙げられる。
前記亜硫酸類としては、例えば、亜硫酸、亜硫酸塩（亜硫酸アンモニウム、亜硫酸カリウム、亜硫酸モノエタノールアミン、亜硫酸ナトリウム等）、亜硫酸水素塩（亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素アンモニウム等）等が挙げられる。
【００２２】
上記還元剤として好ましいものは、例えば、チオグリコール類、システイン類から選ばれた一種又は二種以上である。また、毛髪の変形により優れる観点から、チオグリコール類が好ましい。
【００２３】
本実施形態のパーマ剤における還元剤の配合量は、３．０質量％以上７．５質量％以下である。還元剤の配合量が３．０質量％以上であると、毛髪の変形に優れ、７．５質量％以下であると、毛髪のパサつく感触の抑制に適する。
還元剤の配合量の下限値は、毛髪の変形がより優れたものとなる点から、４．０質量％以上が好ましく、５．０質量％以上がより好ましい。また、還元剤の配合量の上限値は、毛髪のパサつく感触をより抑制できる点から、７．０質量％以下が好ましく、６．５質量％以下がより好ましい。
【００２４】
＜（Ｂ）＞
本実施形態のパーマ剤は、次の（ｂ１）〜（ｂ３）から選ばれる一種又は二種以上の成分の配合により、毛髪の変形により優れたものとなる。
（ｂ１）アシルメチルタウリン塩、アシルグルタミン酸塩、ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩から選ばれるアシルアミノ酸塩
（ｂ２）アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン
（ｂ３）シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコール
【００２５】
（ｂ１）〜（ｂ３）成分は、後述する通り一時的セット効果を向上させる成分であり、この（ｂ１）〜（ｂ３）成分を本実施形態のパーマ剤に配合されると毛髪の変形がより優れたものとなる。そのメカニズムは不明であるが、一時的セット効果を向上させる（ｂ１）〜（ｂ３）成分が毛髪の水素結合に関与するタンパク質に何らかの相互作用を及ぼすことで、毛髪の変形をより促進している可能性が考えられる。
なお、一時的セット効果とは、毛髪のケラチンタンパク質の水素結合を、水等の成分や熱の作用によって、切断・再結合されることによって得られる毛髪変形（セット）である。
【００２６】
本実施形態のパーマ剤に配合される（ｂ１）成分は、アシルメチルタウリン塩、アシルグルタミン酸塩、ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩から選ばれるアシルアミノ酸塩である。
【００２７】
前記アシルメチルタウリン塩としては、例えば、カプロイルメチルタウリン塩、ラウロイルメチルタウリン塩、ヤシ油脂肪酸メチルタウリン塩、ミリストイルメチルタウリン塩、パルミトイルメチルタウリン塩、ステアロイルメチルタウリン塩、オレオイルメチルタウリン塩等が挙げられる。アシルメチルタウリン塩における「塩」の具体例としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、タウリンナトリウム塩等が挙げられる。
前記アシルグルタミン塩としては、例えば、ヤシ油脂肪酸グルタミン酸塩、ラウロイルグルタミン酸塩、ミリストイルグルタミン酸塩、パルミトイルグルタミン酸塩、ステアロイルグルタミン酸塩等が挙げられる。アシルグルタミン塩における「塩」の具体例としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、トリエタノールアミン塩等が挙げられる。
前記ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩としては、例えば、ジラウロイルグルタミン酸リシン塩（塩の具体例としては、ナトリウム塩等）が挙げられる。
【００２８】
アシルメチルタウリン塩の配合量の上限値は、毛髪の変形がより優れたものとなる点から、０．１質量％以上が好ましく、０．２質量％以上がより好ましい。また、上記配合量の下限値は、頭皮等の皮膚刺激性を低減する観点から、５．０質量％以下が好ましく、３．０質量％以下がより好ましく、１．０質量％以下がさらに好ましい。
アシルグルタミン酸塩の配合量の上限値は、毛髪の変形がより優れたものとなる点から、０．１質量％以上が好ましく、０．２質量％以上がより好ましく、０．５質量％以上がさらに好ましい。また、上記配合量の下限値は、頭皮への刺激性を低減する観点から、５．０質量％以下が好ましく、３．０質量％以下がより好ましく、１．０質量％以下がさらに好ましい。
ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩の配合量の上限値は、髪の変形がより優れたものとなる点から、０．０１質量％以上が好ましく、０．０２質量％以上がより好ましい。また、ジ脂肪酸アシルグルタミン酸リシン塩の配合量の上限値は、頭皮への刺激性を低減する観点から、１．０質量％以下が好ましく、０．５質量％以下がより好ましく、０．２質量％以下がさらに好ましい。
【００２９】
本実施形態のパーマ剤に配合される（ｂ２）成分は、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインである。本実施形態のアルキルジメチルアミノ酢酸ベタインにおける「アルキル」とは、直鎖又は分岐鎖を有する飽和又は不飽和の炭素数１２〜２２のアルキル基を意味する。
前記アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン塩としては、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、オレイルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ベヘニルアルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。
【００３０】
アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインの配合量の上限値は、毛髪の変形がより優れたものとなる点から、０．１質量％以上が好ましく、０．２質量％以上がより好ましい。また、上記配合量の下限値は、頭皮等の皮膚刺激性を低減する観点から、５．０質量％以下が好ましく、３．０質量％以下がより好ましく、１．０質量％以下がさらに好ましい。
【００３１】
本実施形態のパーマ剤に配合される（ｂ３）成分は、シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールである。
前記シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールとしては、例えば、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸ビスエトキシジグリコール等が挙げられる。
【００３２】
シクロヘキサンジカルボン酸ビスエトキシジグリコールの配合量の上限値は、毛髪の変形がより優れたものとなる点から、０．１質量％以上が好ましく、０．３質量％以上がより好ましい。また、上記配合量の下限値は、例えば、２．０質量％以下である。
【００３３】
本実施形態のパーマ剤における（ｂ１）〜（ｂ３）成分の合計配合量は、例えば、０．０１質量％以上１０．０質量％以下である。
【００３４】
本実施形態のパーマ剤における（ｂ１）〜（ｂ３）成分の合計配合量に対する（Ａ）成分の配合量の質量比は、例えば、１０〜３００である。
【００３５】
＜ｐＨ＞
本実施形態のパーマ剤のｐＨは、７．０以上９．０未満である。ｐＨが７．０以上であると、毛髪の変形に優れ、９．０未満であると、毛髪のパサつく感触の抑制に適する。
ｐＨの下限値は、毛髪の変形がより優れたものとなる点から、７．５以上が好ましく、８．０以上がより好ましい。また、ｐＨの上限値は、毛髪のパサつく感触の抑制がより優れたものとなる点から、８．９以下が好ましく、８．７以下がより好ましい。
なお、上記ｐＨ範囲に設定するには、公知のｐＨ調整手段を採用すると良い。
【００３６】
＜任意成分＞
本実施形態のパーマ剤は、必要に応じて、公知のパーマ剤原料から選ばれた上記（Ａ）、（Ｂ）以外の任意成分が配合されたものとして良い。そのような任意成分としては、例えば、ジチオジグリコール酸又はその塩、アルカリ剤、炭化水素、油脂、ロウ、エステル油、高級アルコール、脂肪酸、加水分解蛋白、アミノ酸、界面活性剤、水溶性高分子、シリコーン、植物由来物、防腐剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、植物由来物、安定剤、防腐剤、香料、紫外線吸収剤等である。
【００３７】
上記ジチオジグリコール酸ジアンモニウム又はその塩としては、ジチオジグリコール酸、ジチオジグリコール酸モノエタノールアミン、ジチオジグリコール酸ジアンモニウム等が挙げられる。ジチオジグリコール酸ジアンモニウム又はその塩の配合量は、例えば、０．１質量％以上５．０質量％以下である。
【００３８】
上記アルカリ剤としては、例えば、アンモニア；トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール等のアルカノールアミン類；２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、グアニジン等の有機アミン類；水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機アルカリ；炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩；アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸及びその塩；が挙げられる。アルカリ剤の配合量は、例えば、０．１質量％以上５．０質量％以下である。
【００３９】
上記キレート剤としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸五ナトリウムが挙げられる。キレート剤の配合量は、例えば、０．１質量％以上０．５質量％以下である。
【００４０】
上記ｐＨ調整剤としては、例えば、乳酸、グリコール酸、酒石酸、リンゴ酸、ピロリドンカルボン酸（ＰＣＡ）、コハク酸、クエン酸、グルタミン酸、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール（ＡＭＰ）、トリエタノールアミン（ＴＥＡ）が挙げられる。
【００４１】
＜（Ｃ）＞
本実施形態のパーマ剤は、多価アルコール、多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物、及び糖から選ばれる一種又は二種以上の配合量が２．０質量％以下、又は、多価アルコール、多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物、及び糖から選ばれる一種又は二種以上が配合されていないものが好ましい。
上記多価アルコール、多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物、及び糖は、後述する一時的セット効果のスクリーニングの結果から、一時的セット効果が低下する傾向であり、パーマ剤に配合されると毛髪変形効果が劣ることが考えられるためである。
【００４２】
上記の理由から、本実施形態のパーマ剤には、多価アルコール、多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物、糖から選ばれる一種又は二種以上が配合されていないことがより好ましい。
なお、本実施形態のパーマ剤に、多価アルコール、多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物、及び糖から選ばれる一種又は二種以上を配合されたものとする場合には、上記の理由から、配合量が０．３質量％以下であるとより好ましい。
【００４３】
上記多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、１，３−ブチレングリコール、３−メチル−１，３−ブチレングリコール、トリメチロールプロパンが挙げられる。
【００４４】
上記多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物は、多価アルコールにポリオキシアルキレン（例えば、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、ポリオキシブチレン等）が付加されたものである。多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物の具体例としては、ポリエチレングリセリルエーテル（例えば、ポリオキシエチレングリセリン（２６Ｅ．Ｏ．）等）、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル（例えば、ＰＰＧ−８グリセリル、ＰＰＧ−１０グリセリル、ＰＰＧ−１６グリセリルエーテル、ＰＰＧ−５０グリセリル、ＰＰＧ−７０グリセリル等）、ポリオキシプロピレンポリグリセリルエーテル（例えば、ＰＰＧ−９ジグリセリル、ＰＰＧ−１４ポリグリセリル−２エーテル等）、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル（例えば、ポリオキシブチレンポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル（３Ｂ.Ｏ.）（８Ｅ．Ｏ．）（５Ｐ.Ｏ.）等）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル（例えば、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリセリルエーテル（２４Ｅ．Ｏ．）（２４Ｐ．Ｏ．）等）、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメチロールプロパン（例えば、ＰＰＧ−２５−ＰＥＧ−２５トリメチロールプロパン、ＰＰＧ−６８−ＰＥＧ−１０トリメチロールプロパン等）等が挙げられる。なお、上記Ｅ．Ｏ．はエチレンオキサイド、Ｐ.Ｏ.はプロピレンオキサイド、Ｂ.Ｏ.はブチレンオキサイドの略称であり、Ｅ．Ｏ．、Ｐ.Ｏ.、Ｂ.Ｏ.の前の各数字は、平均付加モル数を表す。
【００４５】
上記糖類としては、例えば、ソルビトール、マンニトール、グルコース、フルクトース、キシリトール、ラクトース、マルトース、マルチトール、トレハロース等が挙げられる。
【００４６】
＜（Ｄ）＞
本実施形態のパーマ剤は、一価の低級アルコールの配合量が１．０質量％以下、又は、一価の低級アルコールが配合されていないものが好ましい。
上記一価の低級アルコールは、後述する一時的セット効果のスクリーニングの結果から、一時的セット効果が低下する傾向であり、パーマ剤に配合されると毛髪変形効果が劣ることが考えられるためである。
【００４７】
上記の理由から、本実施形態のパーマ剤には、一価の低級アルコールが配合されていないものがより好ましい。
なお、本実施形態のパーマ剤に、一価の低級アルコールを配合されたものとする場合には、上記の理由から、配合量が０．５質量％以下であるとより好ましい。
【００４８】
上記一価の低級アルコールとは、炭素数５以下の一価のアルコールを意味する。一価の低級アルコールの具体例としては、例えば、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等が挙げられる。
【００４９】
＜パーマ剤＞
本実施形態に係るパーマ剤の製造方法等を以下に示す。
【００５０】
（製造方法）
本実施形態のパーマ剤は、公知のパーマ剤の製造方法により、製造することができる。
例えば、水等の溶媒に本実施形態に係る３．０質量％以上７．５質量％以下の還元剤と上記（ｂ１）〜（ｂ３）成分から選ばれる一種又は二種以上とを混合し、適宜の手段によりｐＨを調整すれば製造できる。なお、溶媒として、水を用いる場合には、水の配合量は、例えば、６０．０質量％以上９７．０質量％以下である。
【００５１】
（粘度）
本実施形態のパーマ剤の粘度は、Ｂ型粘度計を用いて適宜選定したローターを使用して２５℃で計測した６０秒後の値が、例えば２００００ｍＰａ・ｓ以下である。
【００５２】
（剤型）
本実施形態のパーマ剤の剤型は、適宜選択すると良く、例えば、液状、クリーム状、ワックス状、ゲル状、フォーム状（泡状）が挙げられる。なお、液状の剤型であれば、毛髪に浸透しやすいため好ましい。
【００５３】
（用途）
本実施形態のパーマ剤は、２剤式パーマネントウェーブの第１剤又は１剤式パーマネントウェーブに用いることができる。
【００５４】
（使用方法）
本実施形態のパーマ剤を２剤式パーマネントウェーブの第１剤に用いる場合、毛髪をパーマネントウェーブロッドに巻き付け、本実施形態のパーマ剤を毛髪に塗布し、酸化剤が配合されたパーマ用第２剤を毛髪に塗布する工程を含む公知の２剤式パーマネントウェーブ処理を行うと良い。この処理においては、コールド式及び加温式のいずれを採用しても良く、パーマ剤による処理後からパーマ用第２剤による処理前にパーマ剤を洗い流しても良く、洗い流さなくても良い。
また、必要に応じて、パーマ剤の前に使用する前処理剤、パーマ剤とパーマ用第２剤の間に使用する中間処理剤、パーマ用第２剤の後に使用する後処理剤を用いてもよい。
【００５５】
本実施形態のパーマ剤の処理の後に使用する上記パーマ用第２剤は、公知のパーマ用第２剤が挙げられる。パーマ用第２剤には、臭素酸カリウム、臭素酸ナトリウム、過ホウ酸ナトリウム、過酸化水素等の酸化剤が配合される（第２剤における酸化剤の配合量は、例えば０．５質量％以上１０．０質量％以下である。）。
また、上記パーマ用第２剤には、必要に応じて、水等の溶媒（第２剤に水を配合されたものとする場合、その配合量は、例えば、６０．０質量％以上９９．５質量％以下である。）、炭化水素、油脂、ロウ、エステル油、高級アルコール、多価アルコール、糖、脂肪酸、加水分解蛋白、アミノ酸、界面活性剤、水溶性高分子、シリコーン、植物由来物、防腐剤、キレート剤、ｐＨ調整剤、植物由来物、安定剤、防腐剤、香料、紫外線吸収剤等の公知のパーマ用第２剤原料から適宜に選定されたものが配合される。
【００５６】
本実施形態のパーマ剤を１剤式パーマネントウェーブに用いる場合、毛髪をロッドに巻き付け、本実施形態のパーマ剤を毛髪に塗布する公知の１剤式パーマネントウェーブ処理を行うと良い。この処理においては、コールド式及び加温式のいずれを採用しても良い。
また、必要に応じて、パーマ剤の前に使用する前処理剤、パーマ剤の後に使用する後処理剤を用いてもよい。
【実施例】
【００５７】
以下、実施例に基づき本発明を詳述するが、この実施例の記載に基づいて本発明が限定的に解釈されるものではない。
【００５８】
≪一時的セット効果を向上する成分のスクリーニング≫
以下に示す試験方法を用いて、一時的セット効果を向上する成分のスクリーニングを行った。
【００５９】
（試験品の調製）
表１〜６に示す組成となるようにスクリーニングに用いた各成分とリン酸緩衝液を混合して、試験品１〜３６をそれぞれ調製した。上記リン酸緩衝液は、精製水にリン酸1水素ナトリウム１２水和物を１．２質量％及びｐＨが８．２となる量のリン酸が配合されたものを用いた。また、リン酸緩衝液はスクリーニングの基準品とした。
なお、表１〜６における各成分の数値は質量％であり、「−」は未配合であることを表す。
【００６０】
（試験方法）
ヘアカラーにより化学処理されている同一人物の日本人女性の毛髪を、重さ約０．８ｇ、長さ約２３ｃｍとなるように一束に結わえ、毛束を作成した。
以下［１］〜［４］に示す方法で、毛束処理を行い、一時的セット効果を評価した。
［１］毛束を水洗し、タオルドライした後、ビニールラップを敷いた実験台の上に置いた。
［２］各毛束に対して各試験品１〜３６、基準品を２ｍＬ塗布し、室温で５分間放置した。
［３］各毛束をそれぞれ直径２０ｍｍのパーマネントウェーブロッドに巻きつけ、４０℃に設定した乾燥器内にて１５分間放置し、乾燥させた。
［４］各毛束をパーマネントウェーブロッドから外し、ボードに固定して毛束の状態（ウェーブ形成）を観察し、固定後２時間以外に毛束を写真撮影した。なお、毛束の状態（ウェーブ形成）は、基準品と比較した。
【００６１】
（評価基準）
一時的セット効果の評価基準は、乾燥後の毛束におけるウェーブ形成の強さ（毛束の平均的なウェーブの大きさ及び毛束の上端から下端までの鉛直方向の直線距離）を指標とした。なお、基準品に比べて、ウェーブ形成が強いものは、一時的セット効果が向上していると判断できる。
◎  ：基準品に比べて、一時的セット効果がより向上している（基準品に比べて、ウェーブ形成が強い。）
○  ：基準品に比べて、一時的セット効果が向上している（基準品に比べて、ウェーブ形成がやや強い。）
同等：一時的セット効果が基準品とほぼ同等（基準品と比べて、ウェーブ形成がほぼ同等。）
×  ：基準品に比べて、一時的セット効果が向上していない（基準品に比べて、ウェーブ形成が弱い。）
【００６２】
（試験結果）
試験品１〜３６、基準品の評価結果を組成とともに表１〜６に示す。また、図１〜６に試験品１〜３６、基準品を処理した乾燥後の毛束写真を示す。
【００６３】
【表１】
2019210232.tif 000003
【００６４】
表１、図１に示す結果から、（ｂ１）成分が配合された試験品１〜７は、基準品に比べて一時的セット効果が向上していた。また、（Ｂ）比較成分が配合された試験品８〜１０は、基準品に比べて一時的セット効果が向上しなかった。表１における（ｂ１）成分と（Ｂ）比較成分は、いずれもアニオン性界面活性剤であるが、その種類の違いによって、一時的セット効果が異なることが分かる。
【００６５】
【表２】
2019210232.tif 000004
【００６６】
表２、図２に示す結果から、（ｂ２）成分が配合された試験品１１、１２は、基準品に比べて一時的セット効果が向上していた。また、（Ｂ）比較成分が配合された試験品１３は、基準品と比べて一時的セット効果が向上しなかった。表２における（ｂ２）成分と（Ｂ）比較成分は、いずれも両性界面活性剤であるが、その種類の違いによって、一時的セット効果が異なることが分かる。
【００６７】
【表３】
2019210232.tif 000005
【００６８】
表３、図３に示す結果から、（Ｂ）比較成分が配合された試験品１４〜２２は、基準品に比べて一時的セット効果が向上しなかった。表３における（Ｂ）比較成分は、それぞれカチオン性界面活性剤又はノニオン性界面活性剤の一種であるが、それらが配合されても一時的セット効果が基準品よりも向上しないことが分かる。
【００６９】
【表４】
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【００７０】
表４、図４に示す結果から、（ｂ３）成分が配合された試験品２３は、基準品に比べて一時的セット効果が向上していた。また、（Ｂ）比較成分が配合された試験品２４は、一時的セット効果が基準品とほぼ同等であった。
【００７１】
【表５】
2019210232.tif 000007
【００７２】
表５、図５に示す結果から、（Ｃ）成分が配合された試験品２５〜３２は、基準品に比べて一時的セット効果が、ほぼ同等又は向上しなかった。図５に示す毛束写真から、（Ｃ）成分の多価アルコール、多価アルコールのポリオキシアルキレン付加物、糖の配合量が多いものは少ないものに比べてウェーブ形成が弱く、より一時的セット効果が向上しない結果であることが分かる（試験品２５と２６、試験品２７と２８、試験品２９と３０、試験品３１と３２の各比較）。
【００７３】
【表６】
2019210232.tif 000008
【００７４】
表６、図６に示す結果から、（Ｄ）成分が配合された試験品３３〜３６は、基準品に比べて一時的セット効果が向上しなかった。図６に示す毛束写真から、（Ｄ）成分の一価の低級アルコールの配合量が多いものは少ないものに比べてウェーブ形成が弱く、より一時的セット効果が向上しない結果であることが分かる（試験品３３と３４、試験品３５と３６の各比較）。
【００７５】
≪パーマネントウェーブ評価≫
一時的セット効果を向上した（ｂ１）成分のヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムが配合された本実施形態のパーマ剤と比較対象のパーマ剤とを用いて、以下に示す通り２剤式パーマネントウェーブ処理を行い、その評価を行った。
【００７６】
（パーマネントウェーブ剤の調製）
下記表７に示す組成となるように成分を混合して、実施例１、比較例１、参考例１〜３のパーマ剤（パーマネントウェーブ第１剤）をそれぞれ調製した。なお、実施例１、比較例１、参考例１のアルカリ度は約５であり、参考例２、３のアルカリ度は５．２〜５．３の間であった。また、下記表８に示す組成となるように成分を混合して、パーマネントウェーブ第２剤を調製した。なお、表７、８における各成分の数値は質量％であり、「−」は未配合であることを表す。
【００７７】
（評価方法）
同一人物の日本人黒髪毛髪を５０本集めて、長さ２３cmにそろえた毛束を準備した。
毛束に対して水洗を行い、アニオン性界面活性剤の水溶液を用いて洗浄し、さらに水洗した後、タオルドライを行った。そして、回転数が５．０回転となるように直径１２ｍｍのパーマネントウェーブロッドを用いて毛束を巻き付けた。
調製した実施例１、比較例１、参考例１〜３のパーマ剤（パーマネントウェーブ第１剤）を各毛束に２．０ｍＬ塗布し、室温で３０分間放置した。その後、実施例１、比較例１、参考例１〜３のパーマ剤が塗布された各毛束を３０秒間水洗した。続いて、調製したパーマネントウェーブ第２剤を各毛束に２．０ｍＬ塗布し、室温で１０分間放置した。その後、水洗を行い、パーマネントウェーブロッドを外した各毛束を水に浸漬して、以下の評価基準に基づいてセット率を算出した（評価はＮ＝４で行った）。
セット率の算出後、濡れた各毛束を固定しウェット時の各毛束について、ウェーブ形成を評価した。さらに固定した各毛束を風乾し、ドライ後の各毛束について、以下の評価基準に基づいてウェーブ形成を評価した。
【００７８】
（セット率の評価基準）
前記セット率は、水に浸漬して水中でほぼ同心円の形状となった毛束を用いて、毛束の根元を起点として毛先を終点としたときの回転数を測定した。得られた回転数から次の式により各毛束のセット率を算出し、各実施例及び各比較例の毛束のセット率の平均値（Ｎ＝４）を求めた。
セット率（％）＝回転数×ロッド径（ｍｍ）×π／毛束全長（ｍｍ）×１００
なお、セット率の数値が大きいと、毛髪変形効果に優れる傾向にあることを示す。当該セット率は、Wortmannの報告（Wortmann F. -J., Kure N., J.Soc. Cosmet. Chem., 41, 123(1990)）による曲げセットにおけるセット率（精製水に浮かべた際の毛束直径÷ロッド径×100）の算出に準拠したものであるが、ここでは、形式的に上記報告の算出式を僅かに変更して用いている。
【００７９】
（ウェーブ形成の評価基準）
ウェーブ形成は、目視によりウェット時又はドライ後の毛束におけるウェーブ形成の強さ（毛束の平均的なウェーブの大きさ及び毛束の上端から下端までの鉛直方向の直線距離）を、下記評価基準により評価した。
◎：基準に比べて、ウェーブ形成が強い。
○：基準に比べて、ウェーブ形成がやや強い。
−：基準と比べて、ウェーブ形成がほぼ同等。
△：基準に比べて、ウェーブ形成がやや弱い。
×：基準に比べて、ウェーブ形成が弱い。
【００８０】
（評価結果）
実施例１、比較例１、参考例１〜３の評価結果を組成とともに表８に示す。
【００８１】
【表７】
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【００８２】
【表８】
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【００８３】
表７に示す結果から、ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムが配合された実施例１は、未配合の比較例１に比べてセット率の値が高く、またウェット時とドライ時のウェーブ形成が優れていた。
また、比較例１よりも、還元剤の総配合量が多い参考例１、ｐＨの値が大きい参考例２、還元剤の総配合量が多くｐＨの値が大きい参考例３は、比較例１に比べて、いずれもセット率の値が高く、ウェット時とドライ時のウェーブ形成が優れていた。さらに、実施例１は、還元剤の総配合量及びｐＨが比較例１と同じであるものの、ウェット時及びドライ後のウェーブ形成が参考例１〜３と同程度の結果であった。
よって、還元剤の総配合量を低減し、ｐＨの値を低くしたパーマ剤においても、（ｂ１）成分のヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムが配合されたことにより、ウェーブ形成をより向上でき、毛髪変形に優れることが分かる。
【００８４】
上記パーマネントウェーブ評価において「毛髪損傷による毛髪のパサついた感触」の評価を行う場合は、例えば、パーマネントウェーブ処理後の評価対象の毛髪と基準とする毛髪に対して、毛髪に指を触れた際に感じる、乾燥によるパサついた手触りの程度を比較すると良い。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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