(57)【要約】【課題】  熱による反応が速く、工程を通して液晶に対して極めて汚染性が低く、且つ配向膜等の有機膜への接着性にも優れ、また耐湿信頼性試験による性能劣化の少ないディスプレイ用封止剤を提供することを目的とする。【解決手段】  （Ａ）分子内に芳香環に結合したカルボキシ基を有する化合物、（Ｂ）硬化性化合物、を含有するディスプレイ用封止剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）分子内に芳香環に結合したカルボキシ基を有する化合物、（Ｂ）硬化性化合物、を含有するディスプレイ用封止剤。
【請求項２】
前記成分（Ａ）が、更にカルボキシ基、ヒドロキシ基、チオール基を有する化合物である請求項１に記載のディスプレイ用封止剤。
【請求項３】
前記成分（Ｂ）が、（Ｂ−１）（メタ）アクリル化合物である請求項１又は２に記載のディスプレイ用封止剤。
【請求項４】
前記成分（Ｂ）が、成分（Ｂ−１）（メタ）アクリル化合物と成分（Ｂ−２）エポキシ化合物の混合物である請求項１乃至３のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
【請求項５】
更に、（Ｃ）有機フィラーを含有する請求項１乃至４のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
【請求項６】
更に、（Ｄ）無機フィラーを含有する請求項１乃至５のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
【請求項７】
更に、（Ｅ）シランカップリング剤を含有する請求項１乃至６のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
【請求項８】
更に、（Ｆ）熱硬化触媒を含有する請求項１乃至７のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
【請求項９】
前記成分（Ｆ）がイミダゾール化合物である請求項８に記載のディスプレイ用封止剤。
【請求項１０】
更に、（Ｇ）光ラジカル重合開始剤を含有する請求項１乃至９のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
【請求項１１】
更に、（Ｈ）熱ラジカル重合開始剤を含有する請求項１乃至１０のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤。
【請求項１２】
請求項１乃至１１のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤によって封止された液晶ディスプレイ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、熱による反応が速く、工程を通して液晶に対して極めて汚染性が低く、且つ配向膜等の有機膜への接着性にも優れ、また耐湿信頼性試験による性能劣化の少ないディスプレイ用封止剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
ディスプレイ用封止剤とは、例えば液晶ディスプレイ用シール剤、有機ＥＬディスプレイ用封止剤やタッチパネル用接着剤等を挙げることができる。これらの材料として共通していることは、優れた硬化性を有し、かつ被着体によらず高い接着性を有し、更には耐湿熱信頼性に優れる必要がある点である。
【０００３】
例えば液晶シール剤を例にとり、以下説明する。
近年では、液晶表示素子の小型化に伴い、液晶表示素子のアレイ基板のメタル配線部分やカラーフィルター基板のブラックマトリックス部分により液晶シール剤に光が当たらない遮光部が生じ、シール近傍の表示不良の問題が以前よりも深刻なものとなっている。すなわち、遮光部の存在によって光による一次硬化が不十分となり、液晶シール剤中に未硬化成分が多量に残存する。この状態で熱による二次硬化工程に進んだ場合、当該未硬化成分の液晶への溶解は、熱によって促進されてしまうという結果をもたらし、シール近傍の表示不良を引き起こす。
この課題を解決する為、熱反応性を改良する様々な検討がなされている。上記遮光部において、光によって十分に硬化していない液晶シール剤を、低温から速やかに反応させ、液晶汚染を抑えようという試みである。例えば、特許文献１、２では、熱ラジカル開始剤を用いる方法が開示されている。また、特許文献３〜５では、硬化促進剤として多価カルボン酸を用いる方法が開示されている。
しかし、これらの方法では、熱反応性は向上するものの、使用した熱ラジカル開始剤や硬化促進剤自体が液晶に溶出し、表示不良を引き起こすといった問題がある。また、硬化促進剤としてカルボン酸を用いた場合、硬化系に取り込まれないカルボン酸がそのままの状態で残存してしまい、耐湿信頼性を低下させるという問題が発生する。
【０００４】
また、近年の液晶パネルの狭額縁化により、液晶シール剤は配向膜の上に描画されることが多くなり、液晶シール剤と配向膜との接着性が悪いために液晶パネルが剥離するという問題が生じている。従来使用されてきたラビング処理式の配向膜はラビング処理時に発生する擦れが原因で異物が発生したり、液晶の配向が不均一になるといった問題があり、近年はラビング処理式の配向膜から光配向処理式の配向膜への変更が進んでいるが、光配向処理式の配向膜と液晶シール剤は一般的に接着性が弱いとされ、液晶パネル剥離の問題が顕著となっている。
液晶シール剤と配向膜の接着性の課題を解決する為、様々な技術が提案されている。例えば、特許文献６では、無機充填剤を使用しないシール剤が提案されているが、光配向処理式の配向膜については言及されていない。特許文献７では、１分子に３個以上のエポキシ基を有する脂肪族エポキシ化合物などを含有するシール材が提案されているが、光配向処理式の配向膜については言及されていない。
【０００５】
上述した硬化性、耐湿信頼性、異なる被着体への接着性の課題は、液晶シール剤に限らず、ディスプレイ用封止剤としての課題として認識されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００４−１２６２１１号公報
【特許文献２】特開２００９−８７５４号公報
【特許文献３】国際公開２００７／１３８８７０
【特許文献４】特開２００８−１５１５５号公報
【特許文献５】特開２００９−１３９９２２号公報
【特許文献６】特開２０１０−８５７１２号公報
【特許文献７】特開２０１０−１７００６９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、熱による反応が速く、工程を通して液晶に対して極めて汚染性が低く、且つ配向膜等の有機膜への接着性にも優れ、また耐湿信頼性試験による性能劣化の少ないディスプレイ用封止剤を提案するものである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、鋭意検討の結果、分子内に芳香環に結合したカルボキシ基を有する化合物を含有するディスプレイ用封止剤が熱反応性に優れ、その結果液晶汚染性も抑える事が可能であり、更には接着性や耐湿熱信頼性にも優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
なお、本明細書中、本明細書において「（メタ）アクリル」とは「アクリル」及び／又は「メタクリル」を意味する。
【０００９】
即ち本発明は、
［１］（Ａ）分子内に芳香環に結合したカルボキシ基を有する化合物、（Ｂ）硬化性化合物、を含有するディスプレイ用封止剤、
［２］前記成分（Ａ）が、更にカルボキシ基、ヒドロキシ基、チオール基を有する化合物である前項［１］に記載のディスプレイ用封止剤、
［３］前記成分（Ｂ）が、（Ｂ−１）（メタ）アクリル化合物である前項［１］又は［２］に記載のディスプレイ用封止剤、
［４］前記成分（Ｂ）が、成分（Ｂ−１）（メタ）アクリル化合物と成分（Ｂ−２）エポキシ化合物の混合物である前項［１］乃至［３］のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
［５］更に、（Ｃ）有機フィラーを含有する前項［１］乃至［４］のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
［６］更に、（Ｄ）無機フィラーを含有する前項［１］乃至［５］のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
［７］更に、（Ｅ）シランカップリング剤を含有する前項［１］乃至［６］のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
［８］更に、（Ｆ）熱硬化触媒を含有する前項［１］乃至［７］のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
［９］前記成分（Ｆ）がイミダゾール化合物である前項［８］に記載のディスプレイ用封止剤、
［１０］更に、（Ｇ）光ラジカル重合開始剤を含有する前項［１］乃至［９］のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
［１１］更に、（Ｈ）熱ラジカル重合開始剤を含有する前項［１］乃至［１０］のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤、
［１２］前項［１］乃至［１１］のいずれか一項に記載のディスプレイ用封止剤によって封止された液晶ディスプレイ、
に関するものである。
【発明の効果】
【００１０】
本発明のディスプレイ用封止剤は、熱硬化時の反応速度が速い為、光の届き難い配線下においても充分な硬化性を有し、この為パネルの配線設計の自由度を確保でき、信頼性の高いディスプレイパネルの製造を容易にする事ができる。また更には、異なる被着体への接着性や耐湿熱信頼性にも優れる為、ディスプレイの長期信頼性にも寄与するものである。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
［（Ａ）分子内に芳香環に結合したカルボキシ基を有する化合物］
本発明のディスプレイ用封止剤は、（Ａ）分子内に芳香環に結合したカルボキシ基を有する化合物（以下、単に「成分（Ａ）」ともいう。）を含有する。この化合物は、エポキシ基と速やかに反応する為、硬化促進剤として機能するのではなく、硬化剤として機能する。従って、カルボキシ基が系中に残存せず、耐湿信頼性に悪影響を及ぼさない。また、その反応性は高く、硬化物の架橋密度は高くて耐熱性に優れるため、長期信頼性に優れる。
また適切な硬化触媒と併用することで、アクリル基とも反応する。これにより、配線遮光下で光硬化できないアクリル成分を熱硬化させることができ、耐液晶汚染性に優れた封止剤となる。
成分（Ａ）について、カルボキシ基は芳香環に直接結合しているものを意味する。ここで、芳香環とは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等、又はチオフェン環、フラン環、ピロール環、チアゾール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ピラゾール環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、及びピラジン環等のヘテロ環を意味する。反応性の観点から芳香環はベンゼン環が好ましい。
また、当該芳香環は、上記カルボキシ基以外の置換基を有していても良い。この置換基としては、たとえば、ハロゲン原子、更なるカルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、スルファモイル基、ヒドロキシ基、チオール基、アミノ基、シアノ基、ホスホ基、ホスフィノ基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ニトロ基、シリル基、アシル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、及びスルファモイル基から選択される１又は２以上の置換基で置換されていても良い。）、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ基（ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、及びスルファモイル基から選択される１又は２以上の置換基で置換されていても良い。）、Ｃ１〜Ｃ６スルホアルキル基（ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、及びスルファモイル基ら選択させる１又は２以上の置換基で置換されていても良い。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ基（ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、及びスルファモイル基から選択される１又は２以上の置換基で置換されていても良い。）、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノ基（ハロゲン原子、ヒドロキシ基、カルボキシ基、カルバモイル基、スルホ基、及びスルファモイル基から選択させる１又は２以上の置換基で置換されていても良い。）、又はアシルアミノ基、アリールオキシ基、ヘテロ環基、ヘテロ環オキシ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基、アリールスルホニル基、ヘテロ環スルホニル基等を挙げることができる。
これらの置換基の内、カルボキシ基、ヒドロキシ基、チオール基を有する場合が好ましく、これら置換基が芳香族に直接結合することがさらに好ましい。これらはエポキシ基と（場合によっては（メタ）アクリル基とも）反応し、硬化物の架橋密度を高めることが可能だからである。また、保存安定性の観点からヒドロキシ基が好ましい。
カルボキシ基以外の置換基が１つである場合、その置換位置は、カルボキシ基に対してオルソ位、又はパラ位であることが好ましく、より好ましくはパラ位である。カルボキシ基以外の置換基が２つである場合、その置換位置は、２，４−位であることが好ましい。特に好ましいのは、カルボキシ基以外の置換基が１つであり、その置換位置はパラ位である。
なお、本発明のディスプレイ用封止剤において、成分（Ａ）の配合量は、ディスプレイ用封止剤の総量中、通常０．１〜２０質量％、好ましくは０．１〜１０質量％、特に好ましくは０．５〜５質量％である。
【００１２】
成分（Ａ）としては、表１に示す化合物を例示することができる。
【００１３】
【表１】
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【００１４】
［（Ｂ）硬化性化合物］
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分（Ｂ）として、硬化性化合物（以下、単に「成分（Ｂ）」ともいう。）を含有する。
成分（Ｂ）としては、光や熱等によって硬化する化合物であれば特に限定されないが、成分（Ｂ−１）（メタ）アクリル化合物（以下、単に「成分（Ｂ−１）」ともいう。）である場合が好ましい。
ここで「（メタ）アクリル」とは「アクリル」及び／又は「メタクリル」を意味する。（以下同様。）成分（Ｂ−１）としては、例えば、（メタ）アクリルエステル化合物、エポキシ（メタ）アクリレート化合物等が挙げられる。
【００１５】
［（Ｂ−１）（メタ）アクリル化合物］
（メタ）アクリルエステル化合物の具体例としては、Ｎ−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、アクリロイルモルホリン、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサン−１，４−ジメタノールモノ（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェニルポリエトキシ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールモノエトキシ（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールポリエトキシ（メタ）アクリレート、ｐ−クミルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、イソボニル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノール（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリエトキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡポリプロポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦポリエトキシジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンポリエトキシトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸のエステルジアクリレートやネオペンチルグリコールとヒドロキシピバリン酸のエステルのε−カプロラクトン付加物のジアクリレート等のモノマー類を挙げることができる。好ましくは、Ｎ−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレートを挙げることができる。
エポキシ（メタ）アクリレート化合物は、エポキシ化合物と（メタ）アクリル酸との反応により公知の方法で得られる。原料となるエポキシ化合物としては、特に限定されるものではないが、２官能以上のエポキシ化合物が好ましく、例えば、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、ビスフェノールＳ型エポキシ化合物、フェノールノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族鎖状エポキシ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、グリシジルアミン型エポキシ化合物、ヒダントイン型エポキシ化合物、イソシアヌレート型エポキシ化合物、トリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ化合物、その他、カテコール、レゾルシノール等の二官能フェノール類のジグリシジルエーテル化物、二官能アルコール類のジグリシジルエーテル化物、およびそれらのハロゲン化物、水素添加物などが挙げられる。これらのうち液晶汚染性の観点から、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物やレゾルシンジグリシジルエーテルが好ましい。また、エポキシ基と（メタ）アクリロイル基との比率は限定されるものではなく、工程適合性の観点から適切に選択される。なおエポキシ基の一部をアクリルエステル化する部分エポキシ（メタ）アクリレートが好適に使用される。この場合のアクリル化の割合は、３０〜７０％程度が好ましい。
成分（Ｂ−１）は単独で用いても良いし、２種類以上を混合しても良い。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分（Ｂ−１）を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤総量中、通常５〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％である。
【００１６】
［（Ｂ−２）エポキシ化合物］
本発明の態様として、上記成分（Ｂ）中に、さらに成分（Ｂ−２）エポキシ化合物（以下、単に「成分（Ｂ−２）」ともいう。）が含有される場合がさらに好ましい。
エポキシ化合物としては特に限定されるものではないが、２官能以上のエポキシ化合物が好ましく、例えば、レゾルシンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族鎖状エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、イソシアヌレート型エポキシ樹脂、トリフェノールメタン骨格を有するフェノールノボラック型エポキシ樹脂、その他、カテコール、レゾルシノール等の二官能フェノール類のジグリシジルエーテル化物、二官能アルコール類のジグリシジルエーテル化物、およびそれらのハロゲン化物、水素添加物などが挙げられる。これらのうち液晶汚染性の観点から、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂やレゾルシンジグリシジルエーテルが好ましい。
成分（Ｂ−２）は単独で用いても良いし、２種類以上を混合しても良い。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分（Ｂ−２）を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤総量中、通常５〜５０質量％、好ましくは５〜３０質量％である。
なお、本発明のディスプレイ用封止剤において、成分（Ｂ）の配合量は、ディスプレイ用封止剤の総量中、通常１０〜８０質量％、好ましくは２０〜７０質量％である。
【００１７】
［（Ｃ）有機フィラー］
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分（Ｃ）として有機フィラー（以下、単に「成分（Ｃ）」ともいう。）を含有しても良い。上記有機フィラーとしては、例えばウレタン微粒子、アクリル微粒子、スチレン微粒子、スチレンオレフィン微粒子及びシリコーン微粒子が挙げられる。なおシリコーン微粒子としてはＫＭＰ−５９４、ＫＭＰ−５９７、ＫＭＰ−５９８（信越化学工業製）、トレフィルＲＴＭＥ−５５００、９７０１、ＥＰ−２００１（東レダウコーニング社製）が好ましく、ウレタン微粒子としてはＪＢ−８００Ｔ、ＨＢ−８００ＢＫ（根上工業株式会社）、スチレン微粒子としてはラバロンＲＴＭＴ３２０Ｃ、Ｔ３３１Ｃ、ＳＪ４４００、ＳＪ５４００、ＳＪ６４００、ＳＪ４３００Ｃ、ＳＪ５３００Ｃ、ＳＪ６３００Ｃ（三菱化学製）が好ましく、スチレンオレフィン微粒子としてはセプトンＲＴＭＳＥＰＳ２００４、ＳＥＰＳ２０６３が好ましい。
これら有機フィラーは単独で用いても良いし、２種以上を併用しても良い。また２種以上を用いてコアシェル構造としても良い。これらのうち、好ましくは、アクリル微粒子、シリコーン微粒子である。
上記アクリル微粒子を使用する場合、２種類のアクリルゴムからなるコアシェル構造のアクリルゴムである場合が好ましく、特に好ましくはコア層がｎ−ブチルアクリレートであり、シェル層がメチルメタクリレートであるものが好ましい。これはゼフィアックＲＴＭＦ−３５１としてアイカ工業株式会社から販売されている。
また、上記シリコーン微粒子としては、オルガノポリシロキサン架橋物粉体、直鎖のジメチルポリシロキサン架橋物粉体等があげられる。また、複合シリコーンゴムとしては、上記シリコーンゴムの表面にシリコーン樹脂（例えば、ポリオルガノシルセスキオキサン樹脂）を被覆したものがあげられる。これらの微粒子のうち、特に好ましいのは、直鎖のジメチルポリシロキサン架橋粉末のシリコーンゴム又はシリコーン樹脂被覆直鎖ジメチルポリシロキサン架橋粉末の複合シリコーンゴム微粒子である。これらのものは、単独で用いても良いし、２種以上を併用しても良い。また、好ましくは、ゴム粉末の形状は、添加後の粘度の増粘が少ない球状が良い。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分（Ｃ）を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤の総量中、通常５〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％である。
【００１８】
［（Ｄ）無機フィラー］
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分（Ｄ）として、無機フィラー（以下、単に成分（Ｄ）ともいう。）を含有しても良い。本発明で含有する無機フィラーとしては、シリカ、シリコンカーバイド、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、アルミナ、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウム、珪酸リチウムアルミニウム、珪酸ジルコニウム、チタン酸バリウム、硝子繊維、炭素繊維、二硫化モリブデン、アスベスト等が挙げられ、好ましくは溶融シリカ、結晶シリカ、窒化珪素、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、マイカ、タルク、クレー、アルミナ、水酸化アルミニウム、珪酸カルシウム、珪酸アルミニウムが挙げられるが、好ましくはシリカ、アルミナ、タルクである。これら無機フィラーは２種以上を混合して用いても良い。
無機フィラーの平均粒子径は、大きすぎると狭ギャップの液晶表示セル製造時に上下ガラス基板の貼り合わせ時のギャップ形成がうまくできない等の不良要因となるため、２０００ｎｍ以下が適当であり、好ましくは１０００ｎｍ以下、さらに好ましくは３００ｎｍ以下である。また好ましい下限は１０ｎｍ程度であり、さらに好ましくは１００ｎｍ程度である。粒子径はレーザー回折・散乱式粒度分布測定器（乾式）（株式会社セイシン企業製；ＬＭＳ−３０）により測定することができる。
本発明のディスプレイ用封止剤において、無機フィラーを使用する場合には、ディスプレイ用封止剤の総量中、通常５〜５０質量％、好ましくは５〜４０質量％である。無機フィラーの含有量が５質量％より低い場合、ガラス基板に対する接着強度が低下し、また耐湿信頼性も劣るために、吸湿後の接着強度の低下も大きくなる場合がある。又、無機フィラーの含有量が５０質量％より多い場合、フィラー含有量が多すぎるため、つぶれにくく液晶セルのギャップ形成ができなくなってしまう場合がある。
【００１９】
［（Ｅ）シランカップリング剤］
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分（Ｅ）としてシランカップリング剤（以下、単に「成分（Ｅ）」ともいう。）を添加して、接着強度や耐湿性の向上を図ることができる。
成分（Ｅ）としては、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）３−アミノプロピルメチルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−（ビニルベンジルアミノ）エチル）３−アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩、３−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。これらのシランカップリング剤はＫＢＭシリーズ、ＫＢＥシリーズ等として信越化学工業株式会社等によって販売されている為、市場から容易に入手可能である。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分（Ｅ）を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤総量中、０．０５〜３質量％が好適である。
【００２０】
［（Ｆ）硬化触媒］
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分（Ｆ）として硬化触媒（以下、単に「成分（Ｆ）」ともいう。）を添加して、反応性の向上を図ることができる。上述したように、硬化触媒を使用することにより成分（Ａ）はアクリル基とも反応をする。そのため、アクリル成分が光硬化しない場合において、特に重要な役割を果たす。
硬化触媒としては、アミン類やイミダゾール類を挙げることができるが、イミダゾール類が特に好適である。イミダゾール類としては、２−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−ウンデシルイミダゾール、２，４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾール（１’））エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（２’−ウンデシルイミダゾール（１’））エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（２’−エチル−４−メチルイミダゾール（１’））エチル−ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾリル（１’））エチル−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２−メチルイミダゾールイソシアヌル酸の２：３付加物、２−フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２−フェニル−３，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール、２−フェニル−４−ヒドロキシメチル−５−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニル−３，５−ジシアノエトキシメチルイミダゾール等が挙げられる。これらの中で、好ましくは２，４−ジアミノ−６−（２’−メチルイミダゾリル（１’））エチル−ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物が挙げられる。
【００２１】
［（Ｇ）光ラジカル重合開始剤］
本発明のディスプレイ用封止剤は、成分（Ｇ）として光ラジカル重合開始剤（以下、単に「成分（Ｇ）」ともいう。）を含有しても良い。光ラジカル重合開始剤としては、紫外線や可視光の照射によって、ラジカルや酸を発生し、連鎖重合反応を開始させる化合物であれば特に限定されないが、例えば、ベンジルジメチルケタール、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、２−エチルアンスラキノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、２−メチル−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルフォリノ−１−プロパン、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスヒンオキサイド、カンファーキノン、９−フルオレノン、ジフェニルジスルヒド等を挙げることができる。具体的には、ＩＲＧＡＣＵＲＥＲＴＭ  ６５１、１８４、２９５９、１２７、９０７、３６９、３７９ＥＧ、８１９、７８４、７５４、５００、ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２、ＤＡＲＯＣＵＲＥＲＴＭ１１７３、ＬＵＣＩＲＩＮＲＴＭ  ＴＰＯ（いずれもＢＡＳＦ社製）、セイクオールＲＴＭＺ、ＢＺ、ＢＥＥ、ＢＩＰ、ＢＢＩ（いずれも精工化学株式会社製）等を挙げることができる。
また、液晶汚染性の観点から、分子内に（メタ）アクリル基を有するものを使用する事が好ましく、例えば２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネートと１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル］−２−ヒドロキシ−２メチル−１−プロパン−１−オンとの反応生成物が好適に用いられる。この化合物は国際公開第２００６／０２７９８２号記載の方法にて製造して得ることができる。
本発明のディスプレイ用封止剤において、成分（Ｇ）を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤総量中、通常０．００１〜３質量％、好ましくは０．００２〜２質量％である。
【００２２】
［（Ｈ）熱ラジカル重合開始剤］
本発明のディスプレイ用封止剤は、（Ｈ）熱ラジカル重合開始剤（以下、単に「成分（Ｈ）」ともいう。）を含有して、硬化速度、硬化性を向上することができる。
熱ラジカル重合開始剤は、加熱によりラジカルを生じ、連鎖重合反応を開始させる化合物であれば特に限定されないが、有機過酸化物、アゾ化合物、ベンゾイン化合物、ベンゾインエーテル化合物、アセトフェノン化合物、ベンゾピナコール等が挙げられ、ベンゾピナコールが好適に用いられる。例えば、有機過酸化物としては、カヤメックＲＴＭＡ、Ｍ、Ｒ、Ｌ、ＬＨ、ＳＰ−３０Ｃ、パーカドックスＣＨ−５０Ｌ、ＢＣ−ＦＦ、カドックスＢ−４０ＥＳ、パーカドックス１４、トリゴノックスＲＴＭ２２−７０Ｅ、２３−Ｃ７０、１２１、１２１−５０Ｅ、１２１−ＬＳ５０Ｅ、２１−ＬＳ５０Ｅ、４２、４２ＬＳ、カヤエステルＲＴＭＰ−７０、ＴＭＰＯ−７０、ＣＮＤ−Ｃ７０、ＯＯ−５０Ｅ、ＡＮ、カヤブチルＲＴＭＢ、パーカドックス１６、カヤカルボンＲＴＭＢＩＣ−７５、ＡＩＣ−７５（化薬アクゾ株式会社製）、パーメックＲＴＭＮ、Ｈ、Ｓ、Ｆ、Ｄ、Ｇ、パーヘキサＲＴＭＨ、ＨＣ、ＴＭＨ、Ｃ、Ｖ、２２、ＭＣ、パーキュアーＲＴＭＡＨ、ＡＬ、ＨＢ、パーブチルＲＴＭＨ、Ｃ、ＮＤ、Ｌ、パークミルＲＴＭＨ、Ｄ、パーロイルＲＴＭＩＢ、ＩＰＰ、パーオクタＲＴＭＮＤ（日油株式会社製）などが市販品として入手可能である。
【００２３】
また、アゾ化合物としては、ＶＡ−０４４、０８６、Ｖ−０７０、ＶＰＥ−０２０１、ＶＳＰ−１００１（和光純薬工業株式会社製）等が市販品として入手可能である。
【００２４】
成分（Ｈ）の含有量としては、本発明のディスプレイ用封止剤の総量中、０．０００１〜１０質量％であることが好ましく、さらに好ましくは０．０００５〜５質量％であり、０．００１〜３質量％が特に好ましい。
【００２５】
本発明のディスプレイ用封止剤には、さらに必要に応じて、ラジカル重合防止剤、成分（Ａ）以外の熱硬化剤、顔料、レベリング剤、消泡剤、溶剤などの添加剤を配合することができる。
【００２６】
［ラジカル重合防止剤］
上記ラジカル重合防止剤としては、光ラジカル重合開始剤や熱ラジカル重合開始剤等から発生するラジカルと反応して重合を防止する化合物であれば特に限定されるものではなく、キノン系、ピペリジン系、ヒンダードフェノール系、ニトロソ系等を用いることができる。具体的には、ナフトキノン、２−ヒドロキシナフトキノン、２−メチルナフトキノン、２−メトキシナフトキノン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−１−オキシル、２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン−１−オキシル、２，２，６，６，−テトラメチル−４−メトキシピペリジン−１−オキシル、２，２，６，６−テトラメチル−４−フェノキシピペリジン−１−オキシル、ハイドロキノン、２−メチルハイドロキノン、２−メトキシハイドロキノン、パラベンゾキノン、ブチル化ヒドロキシアニソール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチルクレゾール、ステアリルβ−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，２‘−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス−３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、３，９−ビス［１，１−ジメチル−２−［β―（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ］エチル］、２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、テトラキス−［メチレン−３−（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニルプロピオネート）メタン、１，３，５−トリス（３’，５’−ジ−ｔ−ブチル−４’−ヒドロキシベンジル）−ｓｅｃ−トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリオン、パラメトキシフェノール、４−メトキシ−１−ナフトール、チオジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシアミンのアルミニウム塩、商品名アデカスタブＬＡ−８１、商品名アデカスタブＬＡ−８２（株式会社アデカ製）等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらのうちナフトキノン系、ハイドロキノン系、ニトロソ系ピペラジン系のラジカル重合防止剤が好ましく、ナフトキノン、２−ヒドロキシナフトキノン、ハイドロキノン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｐ−クレゾール、ポリストップ７３００Ｐ（伯東株式会社製）が更に好ましく、ポリストップ７３００Ｐ（伯東株式会社製）が最も好ましい。
ラジカル重合防止剤の含有量としては本発明のディスプレイ用封止剤の総量中、０．０００１〜１質量％が好ましく、０．００１〜０．５質量％が更に好ましく、０．０１〜０．２質量％が特に好ましい。
【００２７】
［成分（Ａ）以外の熱硬化剤］
成分（Ａ）以外の熱硬化剤とは、非共有電子対や分子内のアニオンによって、求核的に反応するものであって、例えば多価アミン類、多価フェノール類、有機酸ヒドラジド化合物等を挙げる事ができる。ただしこれらに限定されるものではない。例えば、芳香族ヒドラジドであるテレフタル酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、２，６−ナフトエ酸ジヒドラジド、２，６−ピリジンジヒドラジド、１，２，４−ベンゼントリヒドラジド、１，４，５，８−ナフトエ酸テトラヒドラジド、ピロメリット酸テトラヒドラジド等をあげることが出来る。また、脂肪族ヒドラジド化合物であれば、例えば、ホルムヒドラジド、アセトヒドラジド、プロピオン酸ヒドラジド、シュウ酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、コハク酸ジヒドラジド、グルタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、ピメリン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド、１，４−シクロヘキサンジヒドラジド、酒石酸ジヒドラジド、リンゴ酸ジヒドラジド、イミノジ酢酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビスセミカルバジド、クエン酸トリヒドラジド、ニトリロ酢酸トリヒドラジド、シクロヘキサントリカルボン酸トリヒドラジド、１，３−ビス（ヒドラジノカルボノエチル）−５−イソプロピルヒダントイン等のヒダントイン骨格、好ましくはバリンヒダントイン骨格（ヒダントイン環の炭素原子がイソプロピル基で置換された骨格）を有するジヒドラジド化合物、トリス（１−ヒドラジノカルボニルメチル）イソシアヌレート、トリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート、トリス（１−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート、トリス（３−ヒドラジノカルボニルプロピル）イソシアヌレート、ビス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート等をあげることができる。硬化反応性と潜在性のバランスから好ましくは、イソフタル酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、トリス（１−ヒドラジノカルボニルメチル）イソシアヌレート、トリス（１−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート、トリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレート、トリス（３−ヒドラジノカルボニルプロピル）イソシアヌレートであり、特に好ましくはトリス（２−ヒドラジノカルボニルエチル）イソシアヌレートである。
成分（Ａ）以外の熱硬化剤は単独で用いても良いし、２種類以上を混合しても良い。本発明のディスプレイ用封止剤において、成分（Ａ）以外の熱硬化剤を使用する場合には、ディスプレイ用封止剤総量中、通常０．１〜１０質量％、好ましくは０．１〜５質量％である。
【００２８】
なお本発明のディスプレイ用封止剤は、ヒドラジド系の硬化剤を含まないものも好ましい態様の一つである。この場合には、ヒドラジド系の硬化剤の含有率がディスプレイ用封止剤総量中１．０質量％以下であることが好ましく、実質的に含有しない場合がさらに好ましい。
【００２９】
本発明の光硬化性樹脂組成物を得る方法の一例としては、次に示す方法がある。まず、成分（Ｂ）に、必要に応じて成分（Ｇ）を加熱溶解する。次いで室温まで冷却後、成分（Ａ）、必要に応じて成分（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｈ）、消泡剤、及びレベリング剤、溶剤等を添加し、公知の混合装置、例えば３本ロール、サンドミル、ボールミル等により均一に混合し、金属メッシュにて濾過することにより本発明のディスプレイ用封止剤を製造することができる。
【００３０】
また、本発明のディスプレイ用封止剤は、液晶表示セル用接着剤として、特に液晶シール剤として非常に有用である。本発明のディスプレイ用封止剤を液晶シール剤として用いた場合の、液晶表示セルについて、以下に例を示す。
【００３１】
本発明の液晶表示セル用接着剤を用いて製造される液晶表示セルは、基板に所定の電極を形成した一対の基板を所定の間隔に対向配置し、周囲を本発明の液晶シール剤でシールし、その間隙に液晶が封入されたものである。封入される液晶の種類は特に限定されない。ここで、基板とはガラス、石英、プラスチック、シリコン等からなる少なくとも一方に光透過性がある組み合わせの基板から構成される。その製法としては、本発明の液晶シール剤に、グラスファイバー等のスペーサ（間隙制御材）を添加後、該一対の基板の一方にディスペンサー、またはスクリーン印刷装置等を用いて該液晶シール剤を塗布した後、必要に応じて、８０〜１２０℃で仮硬化を行う。その後、該液晶シール剤の堰の内側に液晶を滴下し、真空中にてもう一方のガラス基板を重ね合わせ、ギャップ出しを行う。ギャップ形成後、９０〜１３０℃で３０分〜２時間硬化することにより本発明の液晶表示セルを得ることができる。また光熱併用型として使用する場合は、紫外線照射機により液晶シール剤部に紫外線を照射させて光硬化させる。紫外線照射量は、好ましくは５００〜６０００ｍＪ／ｃｍ２、より好ましくは１０００〜４０００ｍＪ／ｃｍ２の照射量が好ましい。その後必要に応じて、９０〜１３０℃で３０分〜２時間硬化することにより本発明の液晶表示セルを得ることができる。このようにして得られた本発明の液晶表示セルは、液晶汚染による表示不良が無く、接着性、耐湿信頼性に優れたものである。スペーサとしては、例えばグラスファイバー、シリカビーズ、ポリマービーズ等があげられる。その直径は、目的に応じ異なるが、通常２〜８μｍ、好ましくは４〜７μｍである。その使用量は、本発明の液晶シール剤１００質量部に対し通常０．１〜４質量部、好ましくは０．５〜２質量部、更に、好ましくは０．９〜１．５質量部程度である。
【００３２】
本発明のディスプレイ用封止剤は、硬化性、異なる被着体への接着性、耐湿熱信頼性の要求される分野の接着剤用途の使用に非常に適するものである。例えば液晶シール剤、有機ＥＬ用封止剤、タッチパネル用接着剤である。
【実施例】
【００３３】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。尚、特別の記載のない限り、本文中「部」及び「％」とあるのは質量基準である。
【００３４】
［実施例１〜２、比較例１］
下記表１に示す割合で成分（Ｂ）、（Ｇ）を９０℃で加熱溶解させた後、室温まで冷却し、成分（Ａ）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）、（Ｆ）、（Ｈ）を添加し、攪拌した後、３本ロールミルにて分散させ、金属メッシュ（６３５メッシュ）で濾過し、光硬化性樹脂組成物の実施例１〜５を調製した。また、成分（Ａ）に変えて、成分（Ｏ−４）を用い、比較例１を調整した。
【００３５】
［評価］
［接着強度］
（初期接着強度  素ガラス）
実施例及び比較例で製造された液晶シール剤１００ｇにスペーサとして５μｍのグラスファイバー１ｇを添加して混合撹拌を行う。この液晶シール剤をガラス基板上に、１ｃｍ×１ｃｍのコーナー部分を再現する形で塗布し、対向のガラス基板を貼り合わせＵＶ照射機により３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射後、オーブンに投入して１２０℃１時間熱硬化させた。そのガラス基板の引き剥がし接着強度をボンドテスター（西進商事株式会社製：ＳＳ−３０ＷＤ）にて、コーナー部分を押す形で測定した。強度を表２に示す。
（初期接着強度  光配向膜）
ガラス基板に配向膜液（日産化学工業株式会社製：ＲＮ２８８０）をスピンコートし、８０℃ホットプレートで３分仮焼きを行い２３０℃オーブンで３０分焼成した。さらに、この配向膜付き基板をＵＶ照射機により５００ｍＪ／ｃｍ２（測定波長：２５４ｎｍ）の紫外線を照射させ、さらに２３０℃オーブンで３０分焼成した。
実施例及び比較例で製造された液晶シール剤１００ｇにスペーサとして５μｍのグラスファイバー１ｇを添加して混合撹拌を行う。配向膜を塗布したガラス基板上に、この液晶シール剤を１ｃｍ×１ｃｍのコーナー部分を再現する形で塗布し、対向の配向膜塗布基板を貼り合わせＵＶ照射機により３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射後、オーブンに投入して１２０℃１時間熱硬化させた。その配向膜塗布ガラス基板の引き剥がし接着強度をボンドテスター（西進商事株式会社製：ＳＳ−３０ＷＤ）にて、コーナー部分を押す形で測定した。強度を表２に示す。
（ＰＣＴ後接着強度  光配向膜）
上記配向膜塗布基板に液晶シール剤を塗布し、硬化させた試験片をＰＣＴ試験（条件：温度１２１℃、湿度１００％、気圧２ａｔｍ、試験時間１２時間）にかけ、同様に接着強度を測定した。強度を表２に示す。
［ガラス転移温度測定］
実施例、比較例で製造された液晶シール剤をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに挟み厚み１００μｍの薄膜としたものを、ＵＶ照射機により３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射後、オーブンに投入して１２０℃１時間熱硬化させた。硬化後ＰＥＴフィルムをはがしシール剤硬化膜を得たのち、これを５０ｍｍ×５ｍｍの短冊状にカットしサンプル片とした。このサンプル片を動的粘弾性測定装置（ＤＭＳ−６１００：エスアイアイ・ナノテクノロジー社製）の引っ張りモードにて周波数１０Ｈｚ、昇温温度３℃／分の条件で測定を行い、損失係数Ｔａｎδ及び、Ｔａｎδのカーブにおいて最大値となる温度をガラス転移温度として結果を得た。結果を表２に示す。
［透湿度］
実施例及び比較例で製造された液晶シール剤をポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムに挟み厚み１００μｍの薄膜としたものにＵＶ照射機により３０００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射後、オーブンに投入して１２０℃１時間熱硬化させ、硬化後ＰＥＴフィルムを剥がしてサンプルとした。サンプルの６０℃９０％での透湿度を透湿度測定機（Ｌｅｓｓｙ社製：Ｌ８０−５０００）にて測定した。結果を表２に示す。
［電圧保持率］
透明電極付き基板に配向膜液（日産化学株式会社製：ＮＲＢ）を塗布、焼成し、ＵＶ配向処理を施した。この基板に得られた液晶シール剤を貼り合せ後の線幅が０．６ｍｍとなるようにメインシールおよびダミーシールをディスペンスし、次いで液晶（ＪＣ−５０１５ＬＡ；ＪＮＣ株式会社製）の微小滴をシールパターンの枠内に滴下した。更にもう一枚のラビング処理済み基板に面内スペーサ（ナトコ株式会社製：ナトコスペーサＫＳＥＢ−５２５Ｆ；貼り合せ後のギャップ幅５μｍ）を散布、熱固着し、貼り合せ装置を用いて真空中で先の液晶滴下済み基板と貼り合せた。大気開放してギャップ形成した後、シールパターン枠内のみマスクをしてＵＶ照射機により１００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射後、オーブンに投入して１２０℃１時間熱硬化させ評価用液晶テストセルを作成した。  作成した評価用液晶セルの５Ｖ１Ｈｚ６０℃条件での電圧保持率を液晶物性評価システム（東陽テクニカ製：６２５４型）にて測定した結果を表２に示す。
【００３６】
【表２】
2019108432.tif 000003
【００３７】
2019108432.tif 000004
【００３８】
表１の結果より、従来から用いられているヒドラジドの硬化系である比較例１は、電圧保持率、ガラス転移温度、接着強度ともに低く、ＰＣＴ後接着強度は初期値の半分まで低下した。一方、成分（Ａ）を用いた実施例１〜９は、接着強度、ガラス転移点、透湿度、電圧保持率のいずれにおいても優れることが確認された。特に、ガラス転移温度と電圧保持率は比較例１と比較して顕著に良好であり、成分（Ａ）の反応性の高さが確認される。
以上から成分（Ａ）を用いた本発明のディスプレイ用封止剤は、有機膜への接着強度が強く、高い信頼性を実現できることが確認された。
【産業上の利用可能性】
【００３９】
本発明のディスプレイ用封止剤は、作業性に優れる為、液晶表示セルの安定生産を可能とし、さらには液晶表示セルの長期信頼性確保にも貢献するものである。