(57)【要約】      （修正有）【課題】可視光線の一部及び紫外線を効率的に吸収する光吸収剤及びこれを含む層が提供された有機電界発光素子を提供する。【解決手段】下記に示す化学式１で表される光吸収剤。2019081756.tif 000079ここで、化学式１において、Ａｒはピレン、クリセン、又はアントラセンであり、Ｙは水素原子又は置換基であり、Ｘは下記に示す化学式（２−１）などの特定の基である。2019081756.tif 000080【選択図】図１
2019081756.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
光吸収剤であって、
下記に示す化学式１で表されることを特徴とする光吸収剤。
【化１】
2019081756.tif 000061
ここで、化学式１において、Ａｒはピレン、クリセン、またはアントラセンであり、
Ｙは、水素原子、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または置換されていない炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアクリレート基、置換または置換されていない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または置換されていない環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、置換または置換されていないカルボニル基、置換または置換されていないベンゾフェノン基、置換または置換されていないベンゾエート基、または置換または置換されていないサリシレート基であり、
Ｘは、下記に示す化学式（２−１）〜（２−３）の何れか１つで表される。
【化（２−１）】
2019081756.tif 000062
【化（２−２）】
2019081756.tif 000063
【化（２−３）】
2019081756.tif 000064
【請求項２】
前記化学式１は、下記に示す化学式（１−１）〜（１−３）の何れか１つで表されることを特徴とする請求項１に記載の光吸収剤。
【化（１−１）】
2019081756.tif 000065
【化（１−２）】
2019081756.tif 000066
【化（１−３）】
2019081756.tif 000067
ここで、化学式（１−１）〜（１−３）において、Ｘ及びＹは請求項１における定義と同様である。
【請求項３】
前記化学式１は、下記に示す化学式（１−４）〜（１−６）の何れか１つで表されることを特徴とする請求項１に記載の光吸収剤。
【化（１−４）】
2019081756.tif 000068
【化（１−５）】
2019081756.tif 000069
【化（１−６）】
2019081756.tif 000070
ここで、化学式（１−４）〜（１−６）において、Ｘ及びＹは請求項１における定義と同様である。
【請求項４】
前記化学式１は、下記に示す化学式（１−７）〜（１−９）の何れか１つで表されることを特徴とする請求項１に記載の光吸収剤。
【化（１−７）】
2019081756.tif 000071
【化（１−８）】
2019081756.tif 000072
【化（１−９）】
2019081756.tif 000073
ここで、化学式（１−７）〜（１−９）において、Ｘ及びＹは請求項１における定義と同様である。
【請求項５】
前記Ｙは、置換または置換されていないフェニル基、置換または置換されていないビフェニル基、置換または置換されていないナフチル基、置換または置換されていないアントラセン基、置換または置換されていないフェナントレン基、置換または置換されていないジベンゾフラン基、又は置換または置換されていないジベンゾチオフェン基であることを特徴とする請求項１に記載の光吸収剤。
【請求項６】
前記Ｙは、下記に示す構造式の何れか１つで表されることを特徴とする請求項１に記載の光吸収剤。
2019081756.tif 000074
【請求項７】
前記Ｘは、化学式（２−１）で表され、Ｙは、下記に示す化学式３で表されることを特徴とする請求項１に記載の光吸収剤。
【化３】
2019081756.tif 000075
ここで、化学式３において、Ｒは、置換または置換されていない炭素数１以上５以下のアルキル基である。
【請求項８】
前記光吸収剤は、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下の波長範囲で、０．７以上の吸光度を有することを特徴とする請求項１に記載の光吸収剤。
【請求項９】
前記化学式１で表される光吸収剤は、下記に示す［化合物群１〜４４］に表される化合物から選択される何れか１つであることを特徴とする請求項１に記載の光吸収剤。
2019081756.tif 000076
2019081756.tif 000077
2019081756.tif 000078
【請求項１０】
第１電極と、
前記第１電極上に配置される正孔輸送領域と、
前記正孔輸送領域上に配置される発光層と、
前記発光層上に配置される電子輸送領域と、
前記電子輸送領域上に配置される第２電極と、
前記第１電極の下部及び前記第２電極の上部の少なくとも１つに配置される光吸収層と、を有し、
前記光吸収層は、請求項１乃至請求項９の何れか一項に記載の光吸収剤を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１１】
前記光吸収層は、前記第２電極上に配置され、前記第２電極と接することを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記光吸収層は、前記第１電極、前記正孔輸送領域、前記発光層、前記電子輸送領域、及び前記第２電極をカバーする薄膜封止層であることを特徴とする請求項１０に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、光吸収剤及びこれを含む有機電界発光素子に関し、特に、可視光線の一部及び紫外線を効率的に吸収する光吸収剤及びこれを含む有機電界発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
画像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が活発に行われている。
有機電界発光表示装置は、液晶表示装置などとは異なり、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層で再結合させることにより、発光層に含まれる有機化合物である発光材料を発光させて表示を実現する、いわゆる自発光型の表示装置である。
【０００３】
有機電界発光素子としては、例えば、第１電極、第１電極上に提供された正孔輸送層、正孔輸送層上に提供された発光層、発光層上に提供された電子輸送層、及び電子輸送層上に提供された第２電極からなる有機素子が知られている。
第１電極からは正孔が注入され、注入された正孔は正孔輸送層を移動して発光層に注入される。
一方、第２電極からは電子が注入され、注入された電子は電子輸送層を移動して発光層に注入される。
発光層に注入された正孔と電子が再結合することにより、発光層内で励起子が生成される。
有機電界発光素子は、この励起子が再び基底状態に落ちるときに発生する光を利用して発光する。また、有機電界発光素子は、以上に説明した構成に限定されず、様々な変更が可能である。
【０００４】
しかしながら、有機電界発光素子は、製造過程で紫外線に曝されたり、屋外使用による太陽光への露出などにより容易に劣化するという問題点があり、このため、紫外線及び一部の可視光線が有機電界発光素子の内部に入光することを遮断するための技術が継続的に求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１６−１３４４５１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
そこで、本発明は上記従来の有機電界発光素子における問題点に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、可視光線の一部及び紫外線を効率的に吸収する光吸収剤及びこれを含む層が提供された有機電界発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明による光吸収剤は、下記に示す化学式１で表されることを特徴とする。
【化１】
2019081756.tif 000003
ここで、化学式１において、Ａｒはピレン、クリセン、またはアントラセンであり、Ｙは水素原子、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または置換されていない炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアクリレート基、置換または置換されていない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または置換されていない環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、置換または置換されていないカルボニル基、置換または置換されていないベンゾフェノン基、置換または置換されていないベンゾエート基、または置換または置換されていないサリシレート基であり、
Ｘは、下記に示す化学式（２−１）〜（２−３）の何れか１つで表される。
【化（２−１）】
2019081756.tif 000004
【化（２−２）】
2019081756.tif 000005
【化（２−３）】
2019081756.tif 000006
【０００８】
前記化学式１は、下記に示す化学式（１−１）〜（１−３）の何れか１つで表されることが好ましい。
【化（１−１）】
2019081756.tif 000007
【化（１−２）】
2019081756.tif 000008
【化（１−３）】
2019081756.tif 000009
ここで、化学式（１−１）〜（１−３）において、Ｘ及びＹは上述と同様である。
【０００９】
前記化学式１は、下記に示す化学式（１−４）〜（１−６）の何れか１つで表されることが好ましい。
【化（１−４）】
2019081756.tif 000010
【化（１−５）】
2019081756.tif 000011
【化（１−６）】
2019081756.tif 000012
ここで、化学式（１−４）〜（１−６）において、Ｘ及びＹは上述と同様である。
【００１０】
前記化学式１は、下記に示す化学式（１−７）〜（１−９）の何れか１つで表されることが好ましい。
【化（１−７）】
2019081756.tif 000013
【化（１−８）】
2019081756.tif 000014
【化（１−９）】
2019081756.tif 000015
ここで、化学式（１−７）〜（１−９）において、Ｘ及びＹは上述と同様である。
【００１１】
Ｙは、置換または置換されていないフェニル基、置換または置換されていないビフェニル基、置換または置換されていないナフチル基、置換または置換されていないアントラセン基、置換または置換されていないフェナントレン基、置換または置換されていないジベンゾフラン基、又は置換または置換されていないジベンゾチオフェン基であることが好ましい。
【００１２】
前記Ｙは、下記に示す構造式の何れか１つで表されることが好ましい。
2019081756.tif 000016
【００１３】
前記Ｘは、化学式（２−１）で表され、Ｙは、下記に示す化学式３で表されることが好ましい。
【化３】
2019081756.tif 000017
ここで、化学式３において、Ｒは、置換または置換されていない炭素数１以上５以下のアルキル基である。
【００１４】
前記光吸収剤は、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下の波長範囲で、０．７以上の吸光度を有することが好ましい。
【００１５】
上記目的を達成するためになされた本発明による有機電界発光素子は、第１電極と、前記第１電極上に配置される正孔輸送領域と、前記正孔輸送領域上に配置される発光層と、前記発光層上に配置される電子輸送領域と、前記電子輸送領域上に配置される第２電極と、前記第１電極の下部及び前記第２電極の上部の少なくとも１つに配置される光吸収層と、を有し、前記光吸収層は、本発明の光吸収剤を含むことを特徴とする。
【００１６】
前記光吸収層は、第２電極上に配置され、第２電極と接することが好ましい。
前記光吸収層は、第１電極、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域、及び第２電極をカバーする薄膜封止層であることが好ましい。
【００１７】
また、本発明の一実施形態として、第１電極上に配置される正孔輸送領域と、正孔輸送領域上に配置される発光層と、発光層上に配置される電子輸送領域と、電子輸送領域上に配置される第２電極と、第１電極の下部及び第２電極の上部の少なくとも１つに配置される光吸収層と、を有し、光吸収層は多環芳香族化合物を含む光吸収剤を含み、多環芳香族化合物は下記に示す化学式Ａで表される構造を含む置換基で置換されたものある有機電界発光素子を提供する。
【化Ａ】
2019081756.tif 000018
ここで、化学式Ａにおいて、
2019081756.tif 000019
はそれぞれ独立して多環芳香族化合物に置換される位置であるか、水素原子または置換または置換されていない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基で置換される位置である。
【００１８】
前記多環芳香族化合物は、ピレン、クリセン、またはアントラセンを含むものであることが好ましい。
前記多環芳香族化合物は、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または置換されていない炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアクリレート基、置換または置換されていない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または置換されていない環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、置換または置換されていないカルボニル基、置換または置換されていないベンゾフェノン基、置換または置換されていないベンゾエート基、又は置換または置換されていないサリシレート基でさらに置換されたものであることが好ましい。
【００１９】
前記多環芳香族化合物は、下記に示す化学式３で表される置換基でさらに置換されたものであることが好ましい。
【化３】
2019081756.tif 000020
ここで、化学式３において、Ｒは置換または置換されていない炭素数１以上５以下のアルキル基である。
【発明の効果】
【００２０】
本発明に係る光吸収剤は、可視光線の一部及び紫外線に対する光吸収率に優れ、また、本発明に係る光吸収剤を含む有機電界発光素子は、可視光線の一部及び紫外線が発光層などが入光することを効果的に遮断することができ、これにより、安定性、効率、及び寿命特性が改善されるという効果がある。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
【図２】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
【図３】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
【図４】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
【図５】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
次に、本発明に係る光吸収剤及びこれを含む有機電界発光素子を実施するための形態の具体例を図面を参照しながら説明する。
【００２３】
各図を説明するにあたり、類似する構成要素には類似する参照符号を使用した。
添付の図面において、構造物の寸法は、本発明を明確にするために実際より拡大して示したものである。第１、第２などの用語は、様々な構成要素を説明するために用いられるが、構成要素は上記用語により限定されてはならない。上記用語は一つの構成要素を他の構成要素から区別する目的でのみ用いられる。
例えば、本発明の権利範囲から外れない範囲内で、第１構成要素は第２構成要素と命名されてもよく、同様に、第２構成要素も第１構成要素と命名されてもよい。単数の表現は文脈上明らかに違う意味を持たない限り、複数の表現を含む。
【００２４】
本明細書において、「含む」または「有する」などの用語は、明細書上に記載された特徴、数字、段階、動作、構成要素、部品、またはこれらの組み合わせが存在することを指定するためであり、１つまたはそれ以上の他の特徴や数字、段階、動作、構成要素、部品またはこれらの組み合わせの存在または付加可能性を事前に排除するものではないと理解すべきである。また、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」あるというときは、他の部分の「真上に」ある場合のみならず、その中間に他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下部に」あるというときは、他の部分の「真下に」ある場合のみならず、その中間に他の部分がある場合も含む。
【００２５】
本明細書において、「置換または置換されていない」は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換または置換されていないことを意味することができる。
また、上記例示した置換基のそれぞれは、置換または置換されていないものであってもよい。
例えば、ビフェニル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基で置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
【００２６】
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子がある。
【００２７】
本明細書において、アルキル基は、直鎖、分岐鎖または環状であってもよい。
アルキル基の炭素数は、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オキチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル基、及びｎ−トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２８】
本明細書において、アルケニル基は直鎖または分岐鎖であってもよい。
炭素数は特に限定されないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。
アルケニル基の例としては、ビニル基、１−ブテニル基、１−ペンテニル基、１，３−ブタジエニルアリール基、スチレニル基、スチリルビニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００２９】
本明細書において、アリール基は、芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。
アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。
アリール基の環形成炭素数は６以上６０以下、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下であってもよい。
アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、キンクフェニル基、セクシフェニル基、ビフェニレン基、トリフェニレン基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などを挙げることができるが、これらに限定されない。
【００３０】
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成することもできる。
フルオレニル基が置換される場合の例示は、下記に示す通りである。
但し、これによって限定されるものではない。
2019081756.tif 000021
【００３１】
本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子であって、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち１つ以上を含むヘテロアリール基であってもよい。
ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ含む場合、２つのヘテロ原子は互いに同一または異なってもよい。
ヘテロアリール基の環形成炭素数は２以上６０以下、２以上３０以下、または２以上２０以下である。
ヘテロアリール基は、単環式ヘテロアリール基または多環式ヘテロアリール基であってもよい。
多環式ヘテロアリール基は、例えば、２環または３環構造を有するものであってもよい。
ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピラジニル基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フェノキサジン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、Ｎ−アリールカルバゾール基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾール基、Ｎ−アルキルカルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアソール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、チエノチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントロリン基、チアゾール基、イソオキサゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、フェノチアジン基、ジベンゾシロール基、及びジベンゾフラン基などがあるが、これらに限定されない。
【００３２】
本明細書において、シリル基は、アルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。
シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
【００３３】
本明細書において、ホウ素基は、アルキルホウ素基及びアリールホウ素基を含む。
ホウ素基の例としては、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、ジフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
【００３４】
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限定されないが、１以上３０以下であってもよい。
アミノ基は、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含んでもよい。
アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９−メチル−アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などがあるが、これらに限定されない。
【００３５】
本明細書において、ホスフィンオキシド基は、例えば、アルキル基及びアリール基の少なくとも１つで置換されてもよい。
ホスフィンオキシド基の例としては、フェニルホスフィンオキシド基、ジフェニルホスフィンオキシド基などがあるが、これに限定されるものではない。
【００３６】
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、例えば、炭素数１〜３０であってもよい。
【００３７】
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖または環状であってもよい。
アルコキシ基の炭素数は、１以上３０以下、１以上２０以下、または１以上１０以下であってもよい。
例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどがあるが、これに限定されるものではない。
【００３８】
本明細書において、アクリレートの炭素数は１以上２０以下、または１以上１０以下であってもよい。
アクリレートのアルキル部（ｍｏｉｅｔｙ）は、置換または置換されていないアルキル基またはシクロアルキル基であってもよい。
【００３９】
まず、本発明の一実施形態による光吸収剤について説明する。
本発明の一実施形態による光吸収剤は、下記に示す化学式１で表される。
【化１】
2019081756.tif 000022
ここで、化学式１において、Ａｒはピレン（ｐｙｒｅｎｅ）、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）、またはアントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）である。
【００４０】
また、化学式１において、Ｙは水素原子、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または置換されていない炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアクリレート基、置換または置換されていない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または置換されていない環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、置換または置換されていないカルボニル基、置換または置換されていないベンゾフェノン基（ｂｅｎｚｏｐｈｅｎｏｎｅ）、置換または置換されていないベンゾエート基（ｂｅｎｚｏａｔｅ）、または置換または置換されていないサリシレート基（ｓａｌｉｃｙｌａｔｅ）である。
【００４１】
化学式１において、Ｘは、下記に示す化学式（２−１）〜（２−３）の何れか１つで表される。
【化（２−１）】
2019081756.tif 000023
【化（２−２）】
2019081756.tif 000024
【化（２−３）】
2019081756.tif 000025
ここで、化学式（２−１）〜（２−３）において、
2019081756.tif 000026
は化学式１のＡｒと連結される部位を意味する。
【００４２】
化学式１は、例えば、下記に示す化学式（１−１）〜（１−３）の何れか１つで表されることができる。
【化（１−１）】
2019081756.tif 000027
【化（１−２）】
2019081756.tif 000028
【化（１−３）】
2019081756.tif 000029
ここで、化学式（１−１）〜（１−３）において、Ｘ及びＹは上述と同様である。
【００４３】
化学式（１−１）は、例えば、下記に示す化学式（１−４）で表され、化学式（１−２）は、下記に示す化学式（１−５）で表され、化学式（１−３）は、下記に示す化学式（１−６）で表されることができる。
【化（１−４）】
2019081756.tif 000030
【化（１−５）】
2019081756.tif 000031
【化（１−６）】
2019081756.tif 000032
ここで、化学式（１−４）〜（１−６）において、Ｘ及びＹは上述と同様である。
【００４４】
化学式（１−１）は、例えば、下記に示す化学式（１−７）で表され、化学式（１−２）は、下記に示す化学式（１−８）で表され、化学式（１−３）は、下記に示す化学式（１−９）で表されることができる。
但し、Ｘ及びＹの置換位置はこれに限定されるものではない。
【化（１−７）】
2019081756.tif 000033
【化（１−８）】
2019081756.tif 000034
【化（１−９）】
2019081756.tif 000035
ここで、上記化学式（１−７）〜（１−９）において、Ｘ及びＹは上述と同様である。
【００４５】
化学式（１−７）は、下記に示す化学式（１−１０）〜（１−１２）の何れか１つで表されることができる。
【化（１−１０）】
2019081756.tif 000036
【化（１−１１）】
2019081756.tif 000037
【化（１−１２）】
2019081756.tif 000038
ここで、上記化学式（１−１０）〜（１−１２）において、Ｘ及びＹは上述と同様である。
【００４６】
これに限定されるものではないが、化学式１におけるＡｒはピレンであってもよい。
また、化学式１において、Ｙは水素原子であってもよい。この場合、化学式１のＡｒは、Ｘでのみ置換されたものであってもよい。
また、化学式１において、Ｙは置換または置換されていない環形成炭素数６以上１５以下のアリール基、または置換または置換されていない多環式ヘテロアリール基であってもよい。
【００４７】
また、化学式１において、Ｙは置換または置換されていないフェニル基、置換または置換されていないビフェニル基、置換または置換されていないナフチル基、置換または置換されていないアントラセン基、置換または置換されていないフェナントレン基、置換または置換されていないジベンゾフラン基、又は置換または置換されていないジベンゾチオフェン基であってもよい。
また、化学式１において、Ｙは置換または置換されていないフェニル基、又は置換または置換されていないビフェニル基であってもよく、フェニル基及びビフェニル基が置換される場合、置換基は、例えば、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基であってもよい。
【００４８】
化学式１において、Ｙは、下記に示す化学式３で表されることができる。
【化３】
2019081756.tif 000039
ここで、化学式３において、Ｒは置換または置換されていない炭素数１以上５以下のアルキル基である。
例えば、Ｒは置換または置換されていないメチル基であってもよい。
【００４９】
化学式３は、下記に示す化学式（３−１）または化学式（３−２）で表されることができる。
【化（３−１）】
2019081756.tif 000040
【化（３−２）】
2019081756.tif 000041
ここで、化学式（３−１）及び（３−２）において、Ｒは上述と同様である。
【００５０】
これに限定されるものではないが、化学式１において、Ｘは化学式（２−１）で表され、Ｙは化学式３で表されることができる。
【００５１】
また、化学式１は、例えば、下記に示す化学式（１−１３）で表されることができる。
【化（１−１３）】
2019081756.tif 000042
【００５２】
また、化学式１において、Ｙは下記に示す構造式の何れか１つで表されることができる。
2019081756.tif 000043
上記構造式において、
2019081756.tif 000044
は化学式１のＡｒと連結される部位を意味する。
【００５３】
化学式１で表される光吸収剤は、紫外線及び一部の可視光線で最大吸収波長を有するものであり得る。
例えば、化学式１で表される光吸収剤は、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下の最大吸収波長を有するものであってもよい。
例えば、化学式１で表される光吸収剤は、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下の波長範囲で０．７以上の吸光度を有するものであってもよい。
これに限定されるものではないが、化学式１で表される光吸収剤は、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下の波長範囲で、０．８以上又は０．８５以上の吸光度を有するものであってもよい。
【００５４】
本発明の一実施形態による化学式１で表される光吸収剤は、下記に示す［化合物群１〜４４］に示されている化合物の中から選択される何れか１つであってもよい。
但し、これに限定されるものではない。
2019081756.tif 000045
2019081756.tif 000046
2019081756.tif 000047
【００５５】
本発明の一実施形態による光吸収剤は、紫外線及び一部の可視光線を効率的に吸収し、例えば、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下の最大吸収波長を有する。
より具体的には、本発明の一実施形態による光吸収剤は、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下の波長範囲で、０．７以上又は０．８以上の光吸光度を有し得る。
これにより、紫外線及び一部の可視光線の遮断が必要なところに適切に活用することができる。
例えば、本発明の一実施形態による光吸収剤は、有機電界発光素子に活用することができ、有機電界発光素子内の発光層などの有機層が紫外線及び一部の可視光線によって劣化することを防止又は最小化することができる。
【００５６】
化学式１で表される光吸収剤は、後述する合成例に基づいて製造され得る。
但し、化学式１で表される光吸収剤の合成工程は、後述する合成例に限定されるものではなく、当技術分野に知られている反応条件であれば、いかなる条件であってもよい。
【００５７】
以下では、本発明の一実施形態による有機電界発光素子について説明する。
以下では、上述した本発明の一実施形態による光吸収剤との相違点を中心に具体的に説明し、説明していない部分は上述した本発明の一実施形態による光吸収剤に従う。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、上述した本発明の一実施形態による光吸収剤を含む。
【００５８】
図１は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図であり、図２は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図であり、図３は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図であり、図４は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
【００５９】
図１〜図４を参照すると、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、第２電極ＥＬ２、及び光吸収層ＬＡを含む。光吸収層ＬＡは、上述した本発明の一実施例による光吸収剤を含む。例えば、光吸収層ＬＡは、下記に示す化学式１で表される光吸収剤を含む。
【化１】
2019081756.tif 000048
ここで、化学式１において、Ｘ、Ａｒ及びＹに関する具体的な説明は、上述と同様である。
【００６０】
光吸収層ＬＡは、上述した本発明の一実施形態による光吸収剤を１種又は２種以上を含んでもよい。
上述した本発明の一実施形態による光吸収剤は、紫外線及び一部の可視光線で最大吸収波長を有するものであってもよく、例えば、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下の最大吸収波長を有するものであることができ、より具体的には、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下の波長範囲で０．７以上の吸光度を有するものであってもよい。
【００６１】
第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２は互いに対向して配置され、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２の間には、複数の有機層が配置され得る。
複数の有機層は、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲを含み得る。
【００６２】
光吸収層ＬＡは、第１電極ＥＬ１の下部及び第２電極ＥＬ２の上部の少なくとも１つに配置される。
図１には光吸収層ＬＡが第１電極ＥＬ１の上部に配置したものを示し、図２には光吸収層ＬＡが第２電極ＥＬ２の下部に配置したものを示した。
図３及び図４には、光吸収層ＬＡが第１電極ＥＬ１の下部及び第２電極ＥＬ２の上部にそれぞれ配置したものが示し、この場合、光吸収層ＬＡは、第１電極ＥＬ１の下部に配置される第１光吸収層ＬＡ１、及び第２電極ＥＬ２の上部に配置される第２光吸収層ＬＡ２を含む。
【００６３】
具体的には図に示さなかったが、上述した本発明の一実施形態による光吸収剤は、必要に応じて、光吸収層ＬＡ以外の構成要素にも含めることができる。
また、光吸収層ＬＡは、上述した本発明の一実施形態による光吸収剤とともに公知の光吸収剤をさらに含んでもよい。
【００６４】
図５は、本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
図５を参照すると、光吸収層ＬＡは、第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２をカバーする薄膜封止層である。
【００６５】
本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、ベース基板ＢＳをさらに含んでもよく、ベース基板ＢＳの一面上に第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２が順に提供される。
薄膜封止層は、ベース基板ＢＳとともに第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を密封して、酸素及び水分などが発光層ＥＭＬなどに浸透することを防止し、薄膜封止層が光吸収層ＬＡの場合、紫外線及び一部の可視光線の浸透も防止することができるようになる。
【００６６】
具体的には図に示さなかったが、薄膜封止層は、１層以上の無機層及び１層以上の有機層が交互に積層された多層構造であってもよく、有機層の少なくとも１つが上述した化学式１で表される光吸収剤を含むものであってもよい。
薄膜封止層の有機層は、上述した化学式１で表される光吸収剤の他に、公知の光吸収剤をさらに含むものであってもよい。
無機層は、公知の材料を含むことができ、例えば、シリコンナイトライド、シリコンオキシナイトライド、チタンオキサイド、アルミニウムオキサイド、シリコンオキサイドのうち少なくとも１つを含んでもよい。
【００６７】
但し、これによって限定されるものではなく、例えば、光吸収層ＬＡは、第２電極ＥＬ２上に配置されるキャッピング層であってもよい。
キャッピング層は、上述した本発明の一実施形態による光吸収剤の他に、公知の物質をさらに含んでもよく、例えば、α−ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−ｔｅｔｒａ（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４’’−Ｔｒｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ  ｓｏｌ−９−ｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）などを含むものであってもよい。
キャッピング層は、発光層ＥＭＬから放出された光が有機電界発光素子１０の外部に効率的に出射されるようにサポートする役割をする。
【００６８】
本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０がキャッピング層及び薄膜封止層の両方を含む場合、キャッピング層は、第２電極ＥＬ２と薄膜封止層との間に提供されてもよく、キャッピング層及び薄膜封止層の少なくとも１つが上述した本発明の一実施形態による光吸収剤を含んでもよい。
【００６９】
具体的には図に示さなかったが、光吸収層ＬＡが第１電極ＥＬ１の下部に提供される場合、光吸収層ＬＡは、第１電極ＥＬ１とベース基板ＢＳとの間に配置してもよい。
光吸収層ＬＡの厚さは、例えば、約５００Å〜１０００Åであってもよい。但し、これによって限定されるものではなく、必要に応じて厚さは調節してもよい。
光吸収層ＬＡは、上述した本発明の一実施形態による光吸収剤の他に、他の構成要素をさらに含むことができ、例えば、酸化防止剤、バインダーなどをさらに含んでもよい。
但し、これによって限定されるものではない。
【００７０】
光吸収層ＬＡは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザープリント法、レーザー熱転写法（Ｌａｓｅｒ  Ｉｎｄｕｃｅｄ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ｉｍａｇｉｎｇ：ＬＩＴＩ）などの様々な方法を利用して形成することができる。
【００７１】
以下では、また、図１〜図４を参照して各層について具体的に説明する。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。
第１電極ＥＬ１は画素電極又は正極であり得る。
第１電極ＥＬ１は透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極であり得る。
【００７２】
第１電極ＥＬ１が透過型電極の場合、第１電極ＥＬ１は、透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）などを含むことができる。
第１電極ＥＬ１が半透過型電極又は反射型電極の場合、第１電極ＥＬ１は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、又はこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含んでもよい。
【００７３】
または、上記物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどで形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
例えば、第１電極ＥＬ１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造であってもよいが、これに限定されるものではない。
第１電極ＥＬ１の厚さは、約１０００Å〜約１００００Å、例えば、約１０００Å〜約３０００Åであってもよい。
【００７４】
正孔輸送領域ＨＴＲは、第１電極ＥＬ１上に配置される。
正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層、及び電子阻止層の少なくとも１つを含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約１０００Å〜約１５００Åであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の異なる物質からなる単一層又は複数の異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
【００７５】
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ又は正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造であってもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質からなる単一層構造であってもよい。
また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の異なる物質からなる単一層の構造であるか、第１電極ＥＬ１から順に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層の構造であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００７６】
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザープリント法、レーザー熱転写法などの様々な方法を利用して形成することができる。
【００７７】
正孔注入層ＨＩＬは、例えば、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）などのフタロシアニン（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）化合物；ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’４’’−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ｛Ｎ，−（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ｝−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ  ｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、トリフェニルアミンを含むポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ  Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ］、ＨＡＴ−ＣＮ（ｄｉｐｙｒａｚｉｎｏ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ−２，３，６，７，１０，１１−ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）などを含んでもよい。
【００７８】
正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）などのトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−Ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−（１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅ  ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’−Ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ’−（３−ｔｏｌｙｌ）ａｍｉｎｏ］−３，３’−ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ｍＣＰ（１，３−Ｂｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）などを含んでもよい。
【００７９】
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１００Å〜約１００００Å、例えば、約１００Å〜約１０００Åであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬの両方を含むと、正孔注入層ＨＩＬの厚さは１００Å〜約１０００Åで、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは約３０Å〜約１０００Åであり得る。
正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、及び正孔輸送層ＨＴＬの厚さが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の正孔輸送特性を得ることができる。
【００８０】
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質の他に、導電性の向上のために電荷生成物質をさらに含んでもよい。
電荷生成物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一又は不均一に分散され得る。
電荷生成物質は、例えば、ｐドーパント（ｄｏｐａｎｔ）であってもよい。
ｐドーパントは、キノン（ｑｕｉｎｏｎｅ）誘導体、金属酸化物、及びシアノ（ｃｙａｎｏ）基含有化合物のうち１つであってもよいが、これに限定されるものではない。
例えば、ｐドーパントの非制限的な例としては、ＴＣＮＱ（Ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２，３，５，６−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ−ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）などのキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物などの金属酸化物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００８１】
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬの他に、正孔バッファ層及び電子阻止層の少なくとも１つをさらに含んでもよい。
正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して、光放出効率を増加させることができる。
正孔バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用することができる。
電子阻止層は、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子注入を防止する役割を担う層である。
【００８２】
発光層ＥＭＬは、正孔輸送領域ＨＴＲ上に配置される。
発光層ＥＭＬは、例えば、約１００Å〜約１０００Å、又は、約１００Å〜約３００Åの厚さを有してもよい。
発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の異なる物質からなる単一層又は複数の異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
【００８３】
発光層ＥＭＬは、公知の材料を含んでもよい。
例えば、スピロ−ＤＰＶＢｉ（ｓｐｉｒｏ−ＤＰＶＢｉ）、スピロ−６Ｐ（ｓｐｉｒｏ−６Ｐ、２，２’，７，７’−ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−９，９’−ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ（ｓｐｉｒｏ−ｓｅｘｉｐｈｅｎｙｌ））、ＤＳＢ（ｄｉｓｔｙｒｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌ−ａｒｙｌｅｎｅ）、ＰＦＯ（Ｐｏｌｙｆｌｕｏｒｅｎｅ）系高分子及びＰＰＶ（ｐｏｌｙ（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ  ｖｉｎｙｌｅｎｅ）系高分子からなる群より選択された何れか１つを含む蛍光物質をさらに含んでもよい。
例えば、アントラセン系化合物、アリールアミン系化合物、又はスチリル系化合物を含んでもよい。
また、発光層ＥＭＬは、公知の燐光物質を含んでもよい。
【００８４】
発光層ＥＭＬは、ホスト及びドーパントを含み得る。
ホストは、通常使用される物質であれば特に限定しないが、例えば、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、ＣＢＰ（４，４’−ｂｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＰＶＫ（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌｃａｂａｚｏｌｅ）、ＡＤＮ（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４’’−Ｔｒｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＰＢｉ（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ）、ＣＤＢＰ（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−２，２’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＭＡＤＮ（２−Ｍｅｔｈｙｌ−９，１０−ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＰＥＰＯ（ｂｉｓ［２−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｔｈｅｒ  ｏｘｉｄｅ）、ＣＰ１（Ｈｅｘａｐｈｅｎｙｌ  ｃｙｃｌｏｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｚｅｎｅ）、ＵＧＨ２（１，４−Ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＤＰＳｉＯ３（Ｈｅｘａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｔｒｉｓｉｌｏｘａｎｅ）、ＤＰＳｉＯ４（Ｏｃｔａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｔｅｔｒａ  ｓｉｌｏｘａｎｅ）、ＰＰＦ（２，８−Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）などを使用することができる。
【００８５】
ドーパントは、例えば、スチリル誘導体（例えば、１，４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４’−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ）、ペリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１−Ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１−ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１，４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４−Ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ−Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ）、Ｉｒ（ｐｐｙ）３（［ｂｉｓ−（１−フェニルイソキノリル）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトネート］）、Ｉｒ（ｄｐｂｉｃ）３、ＴＰＤなどのドーパントを含んでもよい。
【００８６】
発光層ＥＭＬは、燐光発光するものであっても、蛍光発光するものであってもよい。
また、発光層ＥＭＬは、熱活性遅延蛍光を放射するものであってもよい。
発光層ＥＭＬは、赤色光、緑色光、青色光、白色光、黄色光、シアン光の何れか１つを発光するものであってもよい。
【００８７】
電子輸送領域ＥＴＲは、発光層ＥＭＬ上に配置される。
電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層ＥＩＬの少なくとも１つを含んでもよいが、これに限定されるものではない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の異なる物質からなる単一層又は複数の異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
【００８８】
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層ＥＩＬ又は電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造であってもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造であってもよい。
また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の異なる物質からなる単一層の構造であるか、発光層ＥＭＬから順に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造であってもよいが、これに限定されるものではない。
電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１０００Å〜約１５００Åであってもよい。
【００８９】
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザープリント法、レーザー熱転写法などの様々な方法を利用して形成することができる。
【００９０】
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含んでもよい。
但し、これに限定されるものではなく、電子輸送領域は、例えば、Ａｌｑ３（Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ、２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ、２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ、ＴＰＢｉ（１，３，５−Ｔｒｉ（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）、ＢＣＰ（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、ＴＡＺ（３−（４−Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）−４−ｐｈｅｎｙｌ−５−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ＮＴＡＺ（４−（Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−３，５−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）−５−（４−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１、３，４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、ＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ−Ｎ１、Ｏ８）−（１，１’−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、Ｂｅｂｑ２（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１０−ｏｌａｔｅ）、ＡＤＮ（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、及びこれらの混合物を含むものであってもよい。
電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１００Å〜約１０００Å、例えば、約１５０Å〜約５００Åであってもよい。
電子輸送層ＥＴＬの厚さが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子輸送特性を得ることができる。
【００９１】
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタノイド金属、又はＲｂＣｌ、ＲｂＩのようなハロゲン化金属などを使用してもよいが、これに限定されるものではない。
また、電子注入層ＥＩＬは、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ  ｍｅｔａｌ  ｓａｌｔ）が混合された物質からなってもよい。
有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ  ｂａｎｄ  ｇａｐ）が約４ｅＶ以上の物質であってもよい。
具体的には、例えば、有機金属塩は、金属アセテート（ｍｅｔａｌ  ａｃｅｔａｔｅ）、金属ベンゾエート（ｍｅｔａｌ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、金属アセトアセテート（ｍｅｔａｌ  ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ  ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、又は金属ステアレート（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含んでもよい。
電子注入層ＥＩＬの厚さは、約１Å〜約１００Å、約３Å〜約９０Åであってもよい。
電子注入層ＥＩＬの厚さが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子注入特性を得ることができる。
【００９２】
電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように、正孔阻止層を含んでもよい。
正孔阻止層は、例えば、ＢＣＰ（２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）及びＢｐｈｅｎ（４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）の少なくとも１つを含んでもよいが、これに限定されるものではない。
【００９３】
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲ上に配置される。
第２電極ＥＬ２は、共通電極又は負極であり得る。
第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極であってもよい。
第２電極ＥＬ２が透過型電極の場合、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなってもよい。
【００９４】
第２電極ＥＬ２が半透過型電極又は反射型電極の場合、第２電極ＥＬ２は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、又はこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含んでもよい。
または上記物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどで形成された透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。
図に示さなかったが、第２電極ＥＬ２は補助電極と連結されてもよい。
第２電極ＥＬ２が補助電極と連結されると、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
【００９５】
有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２にそれぞれ電圧が印加されることによって、第１電極ＥＬ１から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は正孔輸送領域ＨＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動し、第２電極ＥＬ２から注入された電子は電子輸送領域ＥＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動する。
電子と正孔は、発光層ＥＭＬで再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちながら発光するようになる。
有機電界発光素子１０が前面発光型の場合、第１電極ＥＬ１は反射型電極で、第２電極ＥＬ２は透過型電極又は半透過型電極であってもよい。
有機電界発光素子１０が背面発光型の場合、第１電極ＥＬ１は透過型電極又は半透過型電極で、第２電極ＥＬ２は反射型電極であってもよい。
【００９６】
本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、化学式１で表される光吸収剤を含む光吸収層ＬＡを第１電極ＥＬ１の下部及び第２電極ＥＬ２の上部の少なくとも１つに提供することにより、発光層ＥＭＬなどに紫外線及び一部の可視光線が入光することを効果的に防止することができ、これにより、安定性、効率及び寿命特性が改善される。
【００９７】
以下では、本発明の一実施形態による有機電界発光素子について説明する。
以下では、上述した本発明の一実施形態による有機電界発光素子との相違点を中心に具体的に説明し、説明していない部分は上述の内容に従う。
【００９８】
図１〜図５を参照すると、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、第２電極ＥＬ２、及び光吸収層ＬＡを含み、光吸収層ＬＡは多環芳香族化合物を含む光吸収剤を含み、多環芳香族化合物は、下記に示す化学式Ａで表される構造を含む置換基で置換される。
【化Ａ】
2019081756.tif 000049
ここで、上記化学式Ａにおいて、
2019081756.tif 000050
はそれぞれ独立して上記多環芳香族化合物に置換される位置であるか、水素原子または置換または置換されていない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基で置換される位置である。
【００９９】
「化学式Ａで表される構造を含む置換基」は、置換基構造に化学式Ａで表される構造が含まれることを意味し、例えば、化学式Ａで表される構造に他の置換基がさらに置換されている構造も含むことができる。
「化学式Ａで表される構造を含む置換基」は、例えば、上述した化学式（２−１）〜（２−３）の何れか１つで表されることができる。
【０１００】
多環芳香族化合物は、例えば、２環、３環または４環芳香族化合物であってもよい。
多環芳香族化合物は、例えば、ピレン、クリセン、又はアントラセンを含むものであってもよい。
【０１０１】
多環芳香族化合物は、化学式Ａで表される構造を含む置換基の他に、他の置換基でさらに置換された構造であってもよい。
例えば、多環芳香族化合物は、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または置換されていない炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアルコキシ基、置換または置換されていない炭素数１以上２０以下のアクリレート基、置換または置換されていない環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、置換または置換されていない環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基、置換または置換されていないカルボニル基、置換または置換されていないベンゾフェノン基、置換または置換されていないベンゾエート基、または置換または置換されていないサリシレート基でさらに置換されたものであってもよい。
【０１０２】
多環芳香族化合物は、置換または置換されていない環形成炭素数６以上１５以下のアリール基、または置換または置換されていない多環式ヘテロアリール基でさらに置換されたものであってもよい。
多環芳香族化合物は、置換または置換されていないフェニル基、置換または置換されていないビフェニル基、置換または置換されていないナフチル基、置換または置換されていないアントラセン基、置換または置換されていないフェナントレン基、置換または置換されていないジベンゾフラン基、または置換または置換されていないジベンゾチオフェン基でさらに置換されたものであってもよい。
【０１０３】
多環芳香族化合物は、置換または置換されていないフェニル基、または置換または置換されていないビフェニル基であってもよく、フェニル基及びビフェニル基が置換される場合、置換基は、例えば、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基でさらに置換されたものであってもよい。
多環芳香族化合物は、上述した化学式３で表される置換基でさらに置換されたものであってもよい。
【０１０４】
多環芳香族化合物は、下記に示す構造式のうち何れか１つでさらに置換されたものであってもよい。
2019081756.tif 000051
ここで、上記構造式において、
2019081756.tif 000052
は多環芳香族化合物と連結される部位を意味する。
【０１０５】
多環芳香族化合物は、上述した［化合物群１〜４４］に示されている化合物から選択される少なくとも１つであってもよい。
【０１０６】
以下、具体的な実施例及び比較例を通じて本発明をより具体的に説明する。
下記に示す実施例は、本発明の理解を助けるための例示に過ぎず、本発明の範囲は、これに限定されない。
【０１０７】
≪合成例≫
本発明の一実施例による光吸収剤は、例えば、下記のように合成することができる。
但し、本発明の一実施形態による光吸収剤の合成方法は、これに限定されるものではない。
【０１０８】
＜１．化合物１の合成＞
2019081756.tif 000053
【０１０９】
（中間体１−１の合成）
ピレン（２．０２ｇ）（１０ｍｍｏｌ）、２−ｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｏｙｌ  ｃｈｌｏｒｉｄｅ（１．７０１ｇ）をＭＣ（５０ｍＬ）に溶かした後、ＡｌＣｌ３（１．３３３ｇ）をゆっくり加えた。
上記反応溶液の温度を常温に上げて６時間室温で攪拌した。
反応が終結した後、Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ）を添加し、ＭＣ（３０ｍＬ）で３回抽出して、収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して中間体１−１（３．３６３ｇ）（収率１００％）を得た。
【０１１０】
（化合物１の合成）
中間体１−１（３．３６３ｇ）（１０ｍｍｏｌ）をＭＣ（５０ｍＬ）に溶かした後、０℃でＢＢｒ３（５．５８ｍＬ）（６０ｍｍｏｌ）をゆっくり滴加した。
上記反応溶液の温度を常温に上げて２４時間室温で攪拌した。
反応が終結した後、Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ）を添加し、ＭＣ（３０ｍＬ）で３回抽出して、収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物１（２．２５４ｇ）（収率７０％）を得た。
【０１１１】
＜２．化合物９の合成＞
2019081756.tif 000054
【０１１２】
（中間体９−１の合成）
ピレンの代わりに１−ブロモピレンを使用したことを除き、中間体１−１の合成と同様の方法で中間体９−１（４．１５２ｇ）（収率１００％）を得た。
【０１１３】
（中間体９−２の合成）
中間体１−１の代わりに中間体９−１を使用したことを除き、化合物１の合成と同様の方法で中間体９−２（４．８９５ｇ）（収率１００％）を得た。
【０１１４】
（化合物９の合成）
窒素大気下で、中間体９−２（４．８９５ｇ）（１０ｍｍｏｌ）、３−ジベンゾフランボロン酸（２．１２１ｇ）（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（０．５７８ｇ）（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３（２．７６２ｇ）（２０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１体積比）混合溶液（１００ｍＬ）に溶かした後、８０℃で１２時間攪拌した。
上記反応溶液を室温に冷やした後、水５０ｍＬを加えてエチルエーテル（１５０ｍＬ）で３回抽出した。
収得した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を蒸発させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して化合物９（３．４１６ｇ）（７ｍｍｏｌ、収率７０％）を得た。
【０１１５】
＜３．化合物１５の合成＞
2019081756.tif 000055
【０１１６】
（中間体１５−１の合成）
ピレンの代わりに２−ブロモピレンを使用したことを除き、中間体１−１の合成と同様の方法で中間体１５−１（４．１５２ｇ）（収率１００％）を得た。
【０１１７】
（中間体１５−２の合成）
中間体１−１の代わりに中間体１５−１を使用したことを除き、化合物１の合成と同様の方法で中間体１５−２（４．８９５ｇ）（収率１００％）を得た。
【０１１８】
（化合物１５の合成）
中間体９−２の代わりに中間体１５−２、３−ジベンゾフランボロン酸の代わりに４−ジベンゾチオフェンホロン酸を使用したことを除き、化合物９の合成と同様の方法で化合物１５（３．４１５ｇ）（収率７０％）を得た。
【０１１９】
＜４．化合物２７の合成＞
2019081756.tif 000056
【０１２０】
（中間体２７−１の合成）
中間体９−２の代わりに６，１２−ジブロモクリセン、３−ジベンゾフランボロン酸の代わりに（３−ａｃｅｔｙｌ−４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄを使用したことを除き、化合物９の合成と同様の方法で中間体２７−１（３．１８５ｇ）（収率７０％）を得た。
【０１２１】
（中間体２７−２の合成）
中間体１−１の代わりに中間体２７−１を使用したことを除き、化合物１の合成と同様の方法で中間体１５−２（３．０８７ｇ）（収率１００％）を得た。
【０１２２】
（化合物２７の合成）
中間体９−２の代わりに中間体２７−２、３−ジベンゾフランボロン酸の代わりに３−アニソールボロン酸を使用したことを除き、化合物９の合成と同様の方法で化合物２７（２．２９３ｇ）（収率７０％）を得た。
【０１２３】
＜５．化合物３５の合成＞
2019081756.tif 000057
【０１２４】
（中間体３５−１の合成）
ピレンの代わりに９−ブロモアントラセンを使用したことを除き、中間体１−１の合成と同様の方法で中間体３５−１（３．９１２ｇ）（収率１００％）を得た。
【０１２５】
（中間体３５−２の合成）
中間体１−１の代わりに中間体３５−１を使用したことを除き、化合物１の合成と同様の方法で中間体３５−２（３．７７２ｇ）（収率１００％）を得た。
【０１２６】
（化合物１５の合成）
中間体９−２の代わりに中間体３５−２、３−ジベンゾフランボロン酸の代わりに４−アニソールボロン酸を使用したことを除き、化合物９の合成と同様の方法で化合物３５（２．８２８ｇ）（収率７０％）を得た。
【０１２７】
＜６．化合物４１の合成＞
2019081756.tif 000058
【０１２８】
３−ジベンゾフランボロン酸の代わりに２−メトキシ−ブロモピレンを使用したことを除き、化合物９の合成と同様の方法で化合物４１（４．１５２ｇ）（収率８０％）を得た。
【０１２９】
合成例で合成した化合物１、９、１５、２７、３５、及び４１のＮＭＲ及び分子量の分析した結果は、下記に示す表１の通りである。
【表１】
2019081756.tif 000059
【０１３０】
合成例で合成した化合物１、９、１５、２７、３５、及び４１の光透過度は、下記に示す表２の通りである。
【表２】
2019081756.tif 000060
表２の結果値は、ＳＨＩＭＡＤＺＵ製  ＵＶ−１８００装置を利用してトルエン溶媒下で、１０−５Ｍ濃度で測定した値である。
【０１３１】
上記表２を参照すると、実施例１〜実施例６の化合物は、特定の波長領域における光吸収度に優れていることが分かる。
具体的には、実施例１〜実施例６の化合物は、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下で高い光吸収度を有することが分かり、より具体的には、３８０ｎｍ以上４１０ｎｍ以下の波長範囲で０．７以上の吸光度を有することが分かる。
【０１３２】
従って、本発明の一実施形態による光吸収剤は、紫外線及び一部の可視光線に対する光吸収度に優れており、これを光吸収層に適用した有機電界発光素子は、外部光による劣化が効果的に防止され、効率及び寿命特性に優れる。
【０１３３】
尚、本発明は、上述の実施形態に限られるものではない。本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【符号の説明】
【０１３４】
１０    有機電界発光素子
ＢＳ    ベース基板
ＥＩＬ    電子注入層
ＥＬ１    第１電極
ＥＬ２    第２電極
ＥＭＬ    発光層
ＥＴＬ    電子輸送層
ＥＴＲ    電子輸送領域
ＨＩＬ    正孔注入層
ＨＴＲ    正孔輸送領域
ＨＴＬ    正孔輸送層
ＬＡ    光吸収層
ＬＡ１、ＬＡ２    第１、第２光吸収層
【図１】
2019081756.tif 000081
【図２】
2019081756.tif 000082
【図３】
2019081756.tif 000083
【図４】
2019081756.tif 000084
【図５】
2019081756.tif 000085