(57)【要約】      （修正有）【課題】本発明は、樹脂に対して高い帯電防止性を付与できる帯電防止剤及び該帯電防止剤を含む樹脂組成物を提供することを課題とする。【解決手段】帯電防止剤はアンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオンなどの有機カチオンとビス（オキサラト）ボレート、１−デシルピリジニウムビス（オキサラト）ボレートや（Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレートなどの特殊ボレートアニオンとのイオン性化合物である。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されるイオン性化合物を含有することを特徴とする帯電防止剤。
式（１）：
Ａ＋  Ｙ−（式中、Ａ＋は有機カチオンであり、Ｙ−は式（２）又は式（３）で表されるアニオンである。）
式（２）：
【化１】
2019108414.tif 000007
（式中、Ｒａ及びＲｂは同一又は異なって、結合手又は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）
式（３）：
【化２】
2019108414.tif 000008
（式中、Ｒｃ及びＲｄは同一又は異なって、結合手又は炭素数１〜５のアルキレン基であり、Ｒ１〜Ｒ４は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を示す。）
【請求項２】
式（１）においてＡ＋が、式（４）又は式（５）で表される有機カチオンであることを特徴とする請求項１に記載の帯電防止剤。
式（４）：
【化３】
2019108414.tif 000009
（式中、Ｚ＋は窒素イオン、リンイオン又は硫黄イオンを示し、Ｒ５〜Ｒ８は同一又は異なって、水素原子又は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ５とＲ６は互いに結合してピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、Ｒ５とＲ６が互いに結合してピリジン環もしくはホスホリン環を形成する場合又はＺ＋が硫黄イオンの場合、Ｒ８は存在しない。）
式（５）：
【化４】
2019108414.tif 000010
（式中、Ｒ９は置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ１０〜Ｒ１２は同一又は異なって、水素原子又は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）  
【請求項３】
式（４）及び式（５）において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０及びＲ１２が置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の炭化水素基である請求項２に記載の帯電防止剤。
【請求項４】
式（４）においてＺ＋が窒素イオンである請求項２又は３に記載の帯電防止剤。
【請求項５】
式（１）においてＹ−が式（２）で表されるアニオンである請求項１〜４のいずれかに記載の帯電防止剤。
【請求項６】
式（２）においてＲａ及びＲｂが結合手又は炭素数１のアルキレン基であることを特徴とする請求項５に記載の帯電防止剤。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の帯電防止剤を含むことを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
【請求項８】
請求項１〜６のいずれかに記載の帯電防止剤を含むことを特徴とする帯電防止性粘着剤組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、帯電防止剤及び帯電防止性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、粘着剤などの樹脂組成物へ帯電防止剤を添加することで帯電防止性を付与することが行われており、例えば、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンなどを含むイオン性化合物を帯電防止剤として使用することが知られている（特許文献１）。
【０００３】
そこで、特許文献１を参考に、本発明者らが粘着剤の帯電防止剤として、トリオクチルメチルアンモニウム  ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを使用したところ、表面抵抗率は１０１２Ω／□以上であった（後述の比較例参照）。用途によってはより低い表面抵抗率が要望されることから、帯電防止剤について改善の余地があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２００７／１３９１７３号パンフレット
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、樹脂に対して高い帯電防止性を付与できる帯電防止剤及び該帯電防止剤を含む樹脂組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らが上記課題を解決するために鋭意検討したところ、下記式（１）で表されるイオン性化合物が樹脂組成物に対して高い帯電防止性を付与できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】
即ち、本発明は以下の［１］〜［７］に関するものである。
【０００８】
［１］式（１）で表されるイオン性化合物を含有することを特徴とする帯電防止剤。
【０００９】
式（１）：
Ａ＋  Ｙ−
（式中、Ａ＋は有機カチオンであり、Ｙ−は式（２）又は式（３）で表されるアニオンである。）
【００１０】
式（２）：
【００１１】
【化１】
2019108414.tif 000002
（式中、Ｒａ及びＲｂは同一又は異なって、結合手又は炭素数１〜５のアルキレン基を示す。）
【００１２】
式（３）：
【００１３】
【化２】
2019108414.tif 000003
（式中、Ｒｃ及びＲｄは同一又は異なって、結合手又は炭素数１〜５のアルキレン基であり、Ｒ１〜Ｒ４は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を示す。）
【００１４】
［２］式（１）においてＡ＋が、式（４）又は式（５）で表される有機カチオンであることを特徴とする［１］に記載の帯電防止剤。
【００１５】
式（４）：
【００１６】
【化３】
2019108414.tif 000004
（式中、Ｚ＋は窒素イオン、リンイオン又は硫黄イオンを示し、Ｒ５〜Ｒ８は同一又は異なって、水素原子又は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ５とＲ６は互いに結合してピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、Ｒ５とＲ６が互いに結合してピリジン環もしくはホスホリン環を形成する場合又はＺ＋が硫黄イオンの場合、Ｒ８は存在しない。）
【００１７】
式（５）：
【００１８】
【化４】
2019108414.tif 000005
（式中、Ｒ９は置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、Ｒ１０〜Ｒ１２は同一又は異なって、水素原子又は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。）  
【００１９】
［３］式（４）及び式（５）において、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１０、及びＲ１２が置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の炭化水素基である［２］に記載の帯電防止剤。
【００２０】
［４］式（４）においてＺ＋が窒素イオンである［２］又は［３］に記載の帯電防止剤。
【００２１】
［５］式（１）においてＹ−が式（２）で表されるアニオンである［１］〜［４］のいずれかに記載の帯電防止剤。
【００２２】
［６］式（２）においてＲａ及びＲｂが結合手又は炭素数１のアルキレン基であることを特徴とする［５］に記載の帯電防止剤。
【００２３】
［７］［１］〜［６］のいずれかに記載の帯電防止剤を含むことを特徴とする帯電防止性樹脂組成物。
【００２４】
［８］［１］〜［６］のいずれかに記載の帯電防止剤を含むことを特徴とする帯電防止性粘着剤組成物。
【発明の効果】
【００２５】
本発明によれば、樹脂に対して高い帯電防止性を付与できる帯電防止剤及び該帯電防止剤を含む樹脂組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２６】
以下、本発明を具体的に説明する。
【００２７】
式（１）中、Ａ＋は有機カチオンであり、有機カチオンとしては、アンモニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、スルホニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、ピリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオンなどが挙げられる。有機カチオンとして好ましくは式（４）又は（５）で表されるカチオンである。
【００２８】
前記式（４）中、Ｚ＋は窒素イオン、リンイオン、硫黄イオンを示し、好ましくは窒素イオン、硫黄イオンを示し、特に好ましくは窒素イオンである。
【００２９】
Ｒ５〜Ｒ８は同一又は異なって、水素原子又は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の炭化水素基、好ましくは置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の炭化水素基、より好ましくは置換もしくは非置換の炭素数２〜１６の炭化水素基である。Ｒ５〜Ｒ８の炭化水素基は、飽和炭化水素基であっても不飽和炭化水素基であってもよい。炭化水素基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−イコシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、トリル基、アリル基等が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−イコシル基、より好ましくはエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基である。Ｒ５〜Ｒ８が置換基を有する炭化水素基である場合、置換基の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メチルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基等が挙げられる。また、Ｒ５〜Ｒ８の炭化水素基が、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子で置換されていても良い。上記アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基及びハロゲン化アルキル基のアルキル部分としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル等の直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜６のアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜４、より好ましくは炭素数１又は２である。置換基の数は１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個とすることができる。
【００３０】
Ｒ５とＲ６は互いに結合してピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、Ｒ５とＲ６が互いに結合してピリジン環もしくはホスホリン環を形成する場合又はＺ＋がスルホニウムイオンの場合、Ｒ８は存在しない。
【００３１】
なお、本明細書において、別途の明示がない限り、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等の記載は、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル等の直鎖状のアルキル基を示す。
【００３２】
式（４）で表される有機カチオンとしては、例えばテトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、ジメチルジステアリルアンモニウム、トリメチルフェニルアンモニウム、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メタクロイルオキシプロピル）アンモニウム、トリメチル−２−メタクロイルオキシエチルアンモニウム、２−（アクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウム、
【００３３】
テトラブチルホスホニウム、トリブチルドデシルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、メチルトリフェニルホスホニウム、エチルトリフェニルホスホニウム、ベンジルトリフェニルホスホニウム、
【００３４】
トリメチルスルホニウム、トリエチルスルホニウム、トリブチルスルホニウム、トリヘキシルスルホニウム、トリフェニルスルホニウム、ジメチルデシルスルホニウム、ジエチルメチルスルホニウム、ジブチルエチルスルホニウム
【００３５】
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム、
【００３６】
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピペリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピペリジニウム、
【００３７】
４−エチル−４−メチルモルホリニウム、４−ブチル−４−メチルモルホリニウム、
【００３８】
１−メチルピリジニウム、１−エチルピリジニウム、１−プロピルピリジニウム、１−ブチルピリジニウム、１−ヘキシルピリジニウム、１−オクチルピリジニウム、１−デシルピリジニウム、１−ドデシルピリジニウム、１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシルピリジニウム、１−オクタデシルピリジニウム、１−エイコシルピリジニウム、１−メチル−２−メチルピリジニウム、１−エチル−２−メチルピリジニウム、２−メチル−１−プロピルピリジニウム、１−ブチル−２−メチルピリジニウム、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム、２−メチル−１−オクチルピリジニウム、１−デシル−２−メチルピリジニウム、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム、２−メチル−１−オクタデシルピリジニウム、１−エイコシル−２−メチルピリジニウム、１−メチル−３−メチルピリジニウム、１−エチル−３−メチルピリジニウム、３−メチル−１−プロピルピリジニウム、１−ブチル−３−メチルピリジニウム、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム、３−メチル−１−オクチルピリジニウム、１−デシル−３−メチルピリジニウム、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム、３−メチル−１−オクタデシルピリジニウム、１−エイコシル−３−メチルピリジニウム、１−メチル−４−メチルピリジニウム、１−エチル−４−メチルピリジニウム、４−メチル−１−プロピルピリジニウム、１−ブチル−４−メチルピリジニウム、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム、４−メチル−１−オクチルピリジニウム、１−デシル−４−メチルピリジニウム、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニウム、４−メチル−１−オクタデシルピリジニウム、１−エイコシル−４−メチルピリジニウムが挙げられる。
【００３９】
式（４）で表される有機カチオンとして好ましくは、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、ジメチルジステアリルアンモニウム、トリメチルフェニルアンモニウム、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）アンモニウム、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチル−Ｎ−（２−ヒドロキシ−３−メタクロイルオキシプロピル）アンモニウム、トリメチル−２−メタクロイルオキシエチルアンモニウム、２−（アクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウム、トリメチルスルホニウム、トリエチルスルホニウム、トリブチルスルホニウム、トリヘキシルスルホニウム、トリフェニルスルホニウム、ジメチルデシルスルホニウム、ジエチルメチルスルホニウム、ジブチルエチルスルホニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピペリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピペリジニウム、１−ブチルピリジニウム、１−ヘキシルピリジニウム、１−オクチルピリジニウム、１−デシルピリジニウム、１−ドデシルピリジニウム、１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシルピリジニウム、１−オクタデシルピリジニウム、１−ブチル−２−メチルピリジニウム、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム、２−メチル−１−オクチルピリジニウム、１−デシル−２−メチルピリジニウム、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム、２−メチル−１−オクタデシルピリジニウム、１−ブチル−３−メチルピリジニウム、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム、３−メチル−１−オクチルピリジニウム、１−デシル−３−メチルピリジニウム、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム、３−メチル−１−オクタデシルピリジニウム、１−ブチル−４−メチルピリジニウム、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム、４−メチル−１−オクチルピリジニウム、１−デシル−４−メチルピリジニウム、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニウム、４−メチル−１−オクタデシルピリジニウム、
【００４０】
式（４）で表される有機カチオンとして特に好ましくはテトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム、１−ヘキシルピリジニウム、１−オクチルピリジニウム、１−デシルピリジニウム、１−ドデシルピリジニウム、１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシルピリジニウム、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム、２−メチル−１−オクチルピリジニウム、１−デシル−２−メチルピリジニウム、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム、３−メチル−１−オクチルピリジニウム、１−デシル−３−メチルピリジニウム、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム、４−メチル−１−オクチルピリジニウム、１−デシル−４−メチルピリジニウム、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニウムである。
【００４１】
前記式（５）中、Ｒ９は置換もしくは非置換の炭素数２〜２０の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数２〜６の炭化水素基、特に好ましくは炭素数２〜４の炭化水素基である。Ｒ９の炭化水素基は、飽和炭化水素基であっても不飽和炭化水素基であってもよい。炭化水素基としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ドデシレン基、ヘキサデシレン基、オクタデシレン基、イコシレン基、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられ、好ましくはエチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、より好ましくはエチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基である。Ｒ９が置換基を有する炭化水素基である場合、置換基の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メチルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基等が挙げられる。また、Ｒ９の炭化水素基が、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子で置換されていても良い。上記アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基及びハロゲン化アルキル基のアルキル部分としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル等の直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜６のアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜４、より好ましくは炭素数１又は２である。置換基の数は１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個とすることができる。
【００４２】
Ｒ１０〜Ｒ１２は同一又は異なって、水素原子又は置換もしくは非置換の炭素数１〜２０の炭化水素基を示す。Ｒ１０及びＲ１２は、好ましくは炭素数２〜１２の炭化水素基、特に好ましくは炭素数２〜６の炭化水素基である。Ｒ１１は、水素原子が好ましい。炭化水素基としては、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−イコシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基、ベンジル基、フェネチル基、トリル基、アリル基等が挙げられ、好ましくはエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、より好ましくはエチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基である。Ｒ１０〜Ｒ１２が置換基を有する炭化水素基である場合、置換基の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メチルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基等のジアルキルアミノ基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、トリフルオロメチル基等のハロゲン化アルキル基等が挙げられる。また、Ｒ１０〜Ｒ１２の炭化水素基が、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子で置換されていても良い。上記アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシ基及びハロゲン化アルキル基のアルキル部分としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル等の直鎖状又は分枝鎖状の炭素数１〜６のアルキル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜４、より好ましくは炭素数１又は２である。置換基の数は１〜５個、好ましくは１〜３個、より好ましくは１又は２個とすることができる。
【００４３】
式（６）で表される有機カチオンとして、例えば、１，３−ジメチルイミダゾリウム、１−エチル−３−メチルイミダソリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダソリウム、１−メチル−３−ｎ−オクチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−メチルイミダゾリウムが挙げられ、好ましくは１−エチル−３−メチルイミダソリウム、１−メチル−３−プロピルイミダゾリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ヘキシル−３−メチルイミダソリウム、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム、１−ブチル−２，３−ジメチルイミダゾリウム、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム、特に好ましくは１−エチル−３−メチルイミダソリウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム、１−アリル−３−メチルイミダゾリウムである。
【００４４】
式（１）中、Ｙ−は式（２）又は式（３）で表されるアニオンであり、好ましくは式（２）で表されるアニオンである。
【００４５】
前記式（２）中、Ｒａ及びＲｂは同一又は異なって、結合手又は炭素数１〜５のアルキレン基を示し、好ましくは結合手又は炭素数１〜２のアルキレン基、より好ましくは結合手又は炭素数１のアルキレン基、特に好ましくは結合手である。炭素数１〜５のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基などが挙げられ、好ましくはメチレン基、エチレン基、より好ましくはメチレン基である。
【００４６】
式（２）で表されるアニオンとしては、例えば、ビス（オキサラト）ボレート、（Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［ブタンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ４］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［ペンタンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ５］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［ヘキサンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ６］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［ヘプタンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ７］ボレート、（Ｔ−４）−［エタンジオエート（２−）ＫＯ１，ＫＯ２］［プロパンジオエート（２−）ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、（Ｔ−４）−［ブタンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ４］［プロパンジオエート（２−）ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、（Ｔ−４）−［ヘプタンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ７］［ヘキサンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ６］ボレートなどが挙げられ、好ましくはビス（オキサラト）ボレート、（Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［ブタンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ４］ボレート、特に好ましくはビス（オキサラト）ボレート、（Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレートである。
【００４７】
式（３）中、Ｒｃ及びＲｄは同一又は異なって、結合手又は炭素数１〜５のアルキレン基を示し、好ましくは結合手又は炭素数１〜２のアルキレン基、より好ましくは結合手又は炭素数１のアルキレン基、特に好ましくは結合手である。炭素数１〜５のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基などが挙げられ、好ましくはメチレン基、エチレン基、より好ましくはメチレン基である。
【００４８】
Ｒ１〜Ｒ４は、同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又は炭素数６〜２０のアリール基を示す。炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基が挙げられる。炭素数６〜２０のアリール基としては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｏ−キシリル基、ｍ−キシリル基、ｐ−キシリル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，３，５，６−テトラメチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ｔ−ブチルフェニル基、ベンジル基、ナフチル基などが挙げられる。
【００４９】
式（３）で表されるアニオンとしては、例えば（Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシペンタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−３−メチルブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［α−（ヒドロキシ−ＫＯ）ベンゼンアセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［４−（１，１−ジメチルエチル）−α−ヒドロキシベンゼンアセテート（２−）］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−２−ナフタレンアセテート（２−）］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［α−（ヒドロキシ−ＫＯ）−４−メチル−α−（４−メチルフェニル）ベンゼンアセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）ブタノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［３−（１，１−ジメチルエチル）−３−ヒドロキシ−４，４−ジメチルペンタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ３］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレートが挙げられ、好ましくは（Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシペンタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−３−メチルブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［α−（ヒドロキシ−ＫＯ）ベンゼンアセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、特に好ましくは（Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、（Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレートである。
【００５０】
式（１）で表されるイオン性化合物（以下、イオン性化合物（１）という。）としては、例えば、テトラエチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレート、テトラブチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレート、テトラヘキシルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレート、トリブチルメチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレート、トリオクチルメチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレート、
【００５１】
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、
【００５２】
１−ヘキシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−オクチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−デシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ドデシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−テトラデシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ヘキサデシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、２−メチル−１−オクチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−デシル−２−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−デシル−３−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−デシル−４−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、
【００５３】
１−エチル−３−メチルイミダソリウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム  ビス（オキサラト）ボレート、
【００５４】
テトラエチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、テトラブチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、テトラヘキシルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、トリブチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、トリオクチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、
【００５５】
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、
【００５６】
１−ヘキシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−デシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ドデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ヘキサデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、２−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−デシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−デシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−デシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、
【００５７】
１−エチル−３−メチルイミダソリウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［プロパンジオエート（２−）−ＫＯ１，ＫＯ３］ボレート、
【００５８】
テトラエチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、テトラブチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、テトラヘキシルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、トリブチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、トリオクチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００５９】
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００６０】
１−ヘキシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、２−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニ��ム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００６１】
１−エチル−３−メチルイミダソリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００６２】
テトラエチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、テトラブチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、テトラヘキシルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、トリブチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、トリオクチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、
【００６３】
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、
【００６４】
１−ヘキシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−デシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ドデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキサデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、２−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−デシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−デシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−デシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、
【００６５】
１−エチル−３−メチルイミダソリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシブタノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、
【００６６】
テトラエチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、テトラブチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、テトラヘキシルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、トリブチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、トリオクチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、
【００６７】
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、
【００６８】
１−ヘキシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−デシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ドデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキサデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、２−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−デシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−デシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−デシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，���２］ボレート、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、
【００６９】
１−エチル−３−メチルイミダソリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−ヒドロキシ−２−メチルプロパノエート（２−）−Ｏ１，Ｏ２］ボレート、
【００７０】
テトラエチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、テトラブチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、テトラヘキシルアンモニウム、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、トリブチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、トリオクチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、
【００７１】
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ヘキシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−デシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ドデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ヘキサデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、２−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−デシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−デシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−デシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、
【００７２】
１−エチル−３−メチルイミダソリウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［α−ヒドロキシ−α−フェニルベンゼンアセテート（２−）］ボレート、
【００７３】
テトラエチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、テトラブチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、テトラヘキシルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、トリブチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、トリオクチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００７４】
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００７５】
１−ヘキシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、２−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００７６】
１−エチル−３−メチルイミダソリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［２−（ヒドロキシ−ＫＯ）アセテート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００７７】
テトラエチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、テトラブチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、テトラヘキシルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、テトラ−ｎ−オクチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、トリブチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、トリオクチルメチルアンモニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００７８】
Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルピロリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００７９】
１−ヘキシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、２−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、２−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシル−２−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、３−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、３−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシル−３−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−デシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ドデシル−４−メチルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、４−メチル−１−テトラデシルピリジニウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ヘキサデシル−４−メチルピリジニ��ム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、
【００８０】
１−エチル−３−メチルイミダソリウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ブチル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−ブチル−３−ｎ−ドデシルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレート、１−アリル−３−メチルイミダゾリウム  （Ｔ−４）−ビス［３−（ヒドロキシ−ＫＯ）プロパノエート（２−）−ＫＯ］ボレートが挙げられる。
【００８１】
イオン性化合物（１）として好ましくは、テトラエチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレート、トリオクチルメチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレート、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−ヘキサデシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレート、１−エチル−３−メチルイミダゾリウム  ビス（オキサラト）ボレート、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  ビス（オキサラト）ボレートである。
【００８２】
イオン性化合物（１）は種々の方法で製造することができる。その代表的な方法としては、下記式（６）で表されるハロゲン塩（以下、ハロゲン塩（６）という。）と式（７）で表されるアルカリ金属塩（以下、アルカリ金属塩（７）という。）のイオン交換によりイオン性化合物（１）とする反応（以下、イオン交換反応という。）により製造する方法が挙げられる。
【００８３】
式（６）：
Ａ＋  Ｘ−          （６）
（式中、Ａ＋は前記に同じ、Ｘ−はハロゲンイオンを示す。）
【００８４】
式（７）：
Ｍ＋  Ｙ−          （７）
（式中、Ｍ＋はアルカリ金属イオンを示し、Ｙ−は前記に同じである。）
【００８５】
イオン交換反応において、通常、ハロゲン塩（６）１モルに対して、アルカリ金属塩（７）を０．５モル以上、好ましくは０．８〜１．５モルとなる量を反応させる。
【００８６】
イオン交換反応においては、溶媒を使用して反応させることが好ましい。溶媒の具体例としては、水、ジクロロメタン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチル、酢酸ブチル、キシレン、アセトニトリルなどが挙げられ、好ましくは水、トルエン、ジクロロメタン、酢酸エチル、アセトニトリルである。溶媒はこれら２種以上の混合溶媒として使用しても良い。溶媒の使用量は、ハロゲン塩（６）１重量部に対して、通常５０重量部以下、好ましくは１０重量部以下である。
【００８７】
溶媒を使用する場合において、ハロゲン塩（６）、アルカリ金属塩（７）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、ハロゲン塩（６）と溶媒を混合した後にアルカリ金属塩（７）を添加しても良いし、アルカリ金属塩（７）と溶媒を混合した後にハロゲン塩（６）を添加しても良い。
【００８８】
反応温度は、特に制限されないが、通常０℃以上、好ましくは１０〜１００℃である。
【００８９】
反応終了後は公知の方法によりイオン性化合物（１）を単離することができる。必要に応じて得られた反応混合物を水洗して精製してもよいし、生成した無機塩をろ過で除去して精製してもよい。また、得られたイオン性化合物（１）は、再結晶などの方法により精製してもよい。
【００９０】
本発明の帯電防止剤は、有効成分としてイオン性化合物（１）を少なくとも１種含有するものであり、単独であってもイオン性化合物（１）を２種以上組み合わせて使用してもよい。必要に応じて安定化剤などの添加剤又は溶媒などを混合して用いることもできる。また、さらに別の公知の帯電防止剤を併用することもできる。本発明の帯電防止剤を樹脂に添加することで、樹脂に対して帯電防止性を付与することができる。
【００９１】
本発明の帯電防止性樹脂組成物に使用する樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂などが挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、シリコーン樹脂、ビニルエーテル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアセタール樹脂、オレフィン樹脂やこれらの共重合体などが挙げられる。熱硬化性樹脂としては、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂やこれらの共重合体などが挙げられる。これらの樹脂は１種単独で用いてもよいが、２種以上を併用してもよい。
【００９２】
本発明の樹脂組成物における本発明の帯電防止剤の含有量は、樹脂に対してイオン性化合物（１）が０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％となる量である。
【００９３】
本発明の樹脂組成物を製造する際に、用途に応じて各種添加剤を併用することが可能である。これらの添加剤としては、架橋剤、粘着付与剤、可塑剤、酸化防止剤、難燃剤、透明化剤、滑剤、帯電防止剤などが挙げられる。
【００９４】
本発明の帯電防止剤は、樹脂組成物のなかでも特に粘着剤に使用することが好ましい。本発明の帯電防止剤を粘着剤に使用する場合、本発明の帯電防止剤と粘着剤を混合して帯電防止性粘着剤組成物とすればよい。前記帯電防止性粘着剤を樹脂成型体などの任意の機材表面に塗工した後、必要に応じて溶媒を除去することで基材表面に帯電防止性の粘着層を形成することができる。
【００９５】
粘着剤としては、公知のものを使用することができる。粘着剤としては、例えば、アクリル系粘着剤、ゴム系粘着剤、ビニルアルキルエーテル系粘着剤、シリコーン系粘着剤、ポリエステル系粘着剤、ポリアミド系粘着剤、ウレタン系粘着剤、エポキシ系粘着剤などの公知の粘着剤を挙げることができる。これらの粘着剤は単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。なお、粘着剤は、いずれの形態を有している粘着剤であってもよく、例えば、活性エネルギー線硬化型粘着剤、溶剤型（溶液型）粘着剤、エマルジョン型粘着剤、熱溶融型粘着剤（ホットメルト型粘着剤）などの形態で使用できる。
【００９６】
本発明の帯電防止性粘着剤組成物における本発明の帯電防止剤の含有量は、粘着剤中に含まれる不揮発成分に対してイオン性化合物（１）が０．０１〜２０重量％、好ましくは０．１〜１０重量％となる量である。
【００９７】
本発明の帯電防止性粘着剤組成物を製造する際に、用途に応じて各種添加剤を併用することが可能である。これらの添加剤としては、架橋剤、粘着付与剤、可塑剤、酸化防止剤、難燃剤、透明化剤、帯電防止剤などが挙げられる。
【実施例】
【００９８】
次に、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。なお、実施例中、１Ｈ−ＮＭＲはブルカー株式会社製ＡＶ４００を使用し、４００ＭＨｚで測定した。
【００９９】
合成例１
トリオクチルメチルアンモニウム  クロリド  １５ｇ（０．０４モル）、リチウム  ビス（オキサラト）ボレート  ８ｇ（０．０４モル）、イオン交換水  ５０ｇ、ジクロロメタン５０ｇを反応器に量り取り、４時間撹拌した。反応終了後、反応液の有機層と水層を分液した。得られた有機層をイオン交換水５０ｇで２回洗浄し、濃縮、乾燥してトリオクチルメチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレートを得た。トリオクチルメチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレートの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を以下に示す。
【０１００】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）＝３．２８−３．１７（ｍ，６Ｈ）、３．０６（Ｓ，３Ｈ）、１．７７−１．６２（ｍ，６Ｈ）、１．４３−１．２０（ｍ,３０Ｈ）、０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
【０１０１】
合成例２
合成例１のトリオクチルメチルアンモニウム  クロリド  １５ｇを４−メチル−１−オクチルピリジニウム  ブロミド  １１ｇに変えた以外は同様に合成を行い、４−メチル−１−オクチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレートを得た。４−メチル−１−オクチルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレートの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を以下に示す。
【０１０２】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）＝８．７９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、７．８６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）、４．６６（ｔ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ）、２．７０（ｓ，３Ｈ）、２．０６−１．９４（ｍ，２Ｈ）、１．４１−１．１６（ｍ，１０Ｈ）、０．８６（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
【０１０３】
合成例３
合成例１のトリオクチルメチルアンモニウム  クロリド  １５ｇを１−ヘキシルデシルピリジニウム  クロリド  １４ｇに変えた以外は同様に合成を行い、１−ヘキシルデシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレートを得た。１−ヘキシルデシルピリジニウム  ビス（オキサラト）ボレートの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を以下に示す。
【０１０４】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）＝８．８９−８．８２（ｍ，２Ｈ）、８．５８−８．５１（ｍ，１Ｈ）、８．１８−８．０８（ｍ，２Ｈ）、４．６８（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）、２．１１−１．９９（ｍ，２Ｈ）、１．４３−１．１８（ｍ，２６Ｈ），０．８８（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝５．１Ｈｚ）
【０１０５】
合成例４
合成例１のトリオクチルメチルアンモニウム  クロリド  １５ｇをＮ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  ブロミド  ８ｇに変えた以外は同様に合成を行い、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  ビス（オキサラト）ボレートを得た。Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルピロリジニウム  ビス（オキサラト）ボレートの１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を以下に示す。
【０１０６】
1Ｈ-ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）＝３．６４−３．５５（ｍ，４Ｈ）、３．３８−３．３２（ｍ，２Ｈ）、３．１４（ｓ，３Ｈ）、２．３９−２．３１（ｍ，４Ｈ）、１．９４−１．８２（ｍ，２Ｈ）、１．１０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）
【０１０７】
実施例１
（１）表面抵抗率測定
下記手順により評価用シートを作成し、得られた評価用シートの粘着層表面の表面抵抗率を測定した。結果を表１に示す。
（評価用シートの作成）
アクリル系粘着剤  ８．００ｇ（ＳＫダイン２００６ＨＥ、綜研化学株式会社製、不揮発分１３．７％）、テトラエチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレート  ０．０１１０ｇ、酢酸エチル７．８０ｇを量り取り、均一になるまで混合し、アクリル系粘着剤組成物を調製した。１００μｍ厚のポリエチレンテレフタレートフィルムにアクリル系粘着剤組成物を塗工膜厚が１２８μｍとなるようバーコーター＃６４を用いて塗工した。８０℃のオーブンで３分間乾燥した後、２５℃、相対湿度５０％で２時間保持して粘着層を作成し、評価用シートとした。
（表面抵抗率測定条件）
・装置：株式会社三菱化学アナリテック製ハイレスタ−ＵＰ
・プローブ：ＵＲＳ
・印加電圧：５００Ｖ
・印加時間：６０秒
・測定環境：２５℃、相対湿度５０％
【０１０８】
実施例２〜７、比較例１
実施例１のテトラエチルアンモニウム  ビス（オキサラト）ボレートを表１に示すイオン性化合物に変えた以外は同様に行った。結果を表１に示す。
【０１０９】
【表１】
2019108414.tif 000006