(57)【要約】      （修正有）【課題】ヘテロ環式化合物、及びそれを含む有機発光素子の提供。【解決手段】化学式１で表わされるヘテロ環式化合物。2019081751.tif 000138（Ｘ１１〜Ｘ１５のうち少なくとも一つは、Ｎであるが、Ｘ１１〜Ｘ１５は、全て同時にＮではなく、ｎ１は、０、１または２であり、ｎ２は、１、２または３であり、ｎ１とｎ２との合計は、３であり、Ｌ１、Ｌ２、及びＲ１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、ａ１、ａ２は、０〜５の整数から選択され、ｂ１は、０〜１０の整数から選択される。化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、少なくとも１つの−Ｆを含む）【選択図】図１
2019081751.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表わされるヘテロ環式化合物。
【化１】
2019081751.tif 000106
（前記化学式１において、
Ｘ１１は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］であり、
Ｘ１２は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｒ１２）ｂ１２］であり、
Ｘ１３は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｒ１３）ｂ１３］であり、
Ｘ１４は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４］であり、
Ｘ１５は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１５）ａ１５−（Ｒ１５）ｂ１５］であり、
前記Ｘ１１〜Ｘ１５のうち少なくとも一つは、Ｎであるが、Ｘ１１〜Ｘ１５は、全て同時にＮではなく、
ｎ１は、０、１または２であり、
ｎ２は、１、２または３であり、
ｎ１とｎ２との合計は、３であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１〜Ｌ１５、Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１、ａ２、及びａ１１〜ａ１５は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ１が０である場合、＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合であり、ａ２が０である場合、＊−（Ｌ２）ａ２−＊’は、単結合であり、ａ１１が０である場合、＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’は、単結合であり、ａ１２が０である場合、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’は、単結合であり、ａ１３が０である場合、＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’は、単結合であり、ａ１４が０である場合、＊−（Ｌ１４）ａ１４−＊’は、単結合であり、ａ１５が０である場合、＊−（Ｌ１５）ａ１５−＊’は、単結合であり、
ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であるか異なっており、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であるか異なっており、ａ１１が２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一である異なっており、ａ１２が２以上である場合、２以上のＬ１２は、互いに同一であるか異なっており、ａ１３が２以上である場合、２以上のＬ１３は、互いに同一であるか異なっており、ａ１４が２以上である場合、２以上のＬ１４は、互いに同一であるか異なっており、ａ１５が２以上である場合、２以上のＬ１５は、互いに同一であるか異なっており、
ｂ１、及びｂ１１〜ｂ１５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であるか異なっており、ｂ１１が２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であるか異なっており、ｂ１２が２以上である場合、２以上のＲ１２は、互いに同一であるか異なっており、ｂ１３が２以上である場合、２以上のＲ１３は、互いに同一であるか異なっており、ｂ１４が２以上である場合、２以上のＲ１４は、互いに同一であるか異なっており、ｂ１５が２以上である場合、２以上のＲ１５は、互いに同一であるか異なっており、
前記Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１〜Ｌ１５、Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５のうち任意の２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成し、
前記化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、少なくとも１つの−Ｆを含み、
前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合位置を示す。）
【請求項２】
前記Ｘ１１、Ｘ１３及びＸ１５は、Ｎであり、Ｘ１２は、Ｃ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｒ１２）ｂ１２］であり、Ｘ１４は、Ｃ−［（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４］であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項３】
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１〜Ｌ１５、Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５は、互いに独立して、
ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの１価基又は２価基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの１価基又は２価基；のうちから選択されることを特徴とする請求項に１記載のヘテロ環式化合物。
【請求項４】
前記Ｌ１、Ｌ２、及びＬ１１〜Ｌ１５は、互いに独立して、下記化学式３−１化学式３−４７で表わされるグループのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化２】
2019081751.tif 000107
2019081751.tif 000108
2019081751.tif 000109
2019081751.tif 000110
（前記化学式３−１〜化学式３−４７において、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１〜Ｚ７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
ｄ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｄ２が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｄ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｄ３が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｄ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｄ４が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｄ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｄ５が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であるか異なっており、
ｄ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｄ６が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であるか異なっており、
ｄ８は、０〜８の整数のうちから選択され、ｄ８が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であるか異なっており、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置を示す。）
【請求項５】
前記Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５は、互いに独立して、下記化学式５−１〜化学式５−７９で表わされるグループのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化３】
2019081751.tif 000111
2019081751.tif 000112
2019081751.tif 000113
2019081751.tif 000114
2019081751.tif 000115
2019081751.tif 000116
2019081751.tif 000117
（前記化学式５−１〜化学式５−７９において、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
ｅ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｅ２が２以上である場合、２以上のＺ３２は、互いに同一であるか異なっており、
ｅ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｅ３が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であるか異なっており、
ｅ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｅ４が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であるか異なっており、
ｅ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｅ５が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であるか異なっており、
ｅ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｅ６が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であるか異なっており、
ｅ７は、０〜７の整数のうちから選択され、ｅ７が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同一であるか異なっており、
ｅ９は、０〜９の整数のうちから選択され、ｅ９が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同一であるか異なっており、
＊は、隣接原子との結合位置である。）
【請求項６】
前記ｎ１は、２であり、ｎ２は、１であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１１〜Ｒ１５のうち少なくとも一つは、
ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールのうちから選択された１価基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールのうちから選択された１価基であるが、
前記Ｒ１１〜Ｒ１５のうち少なくとも一つは、少なくとも１つの−Ｆで置換されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項８】
前記Ｘ１１、Ｘ１３及びＸ１５は、Ｎであり、Ｘ１２は、Ｃ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｒ１２）ｂ１２］であり、Ｘ１４は、Ｃ−［（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４］であり、
前記Ｒ１２及びＲ１４のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の含フッ素Ｃ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換の含フッ素Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項９】
前記Ｘ１１、Ｘ１３及びＸ１５は、Ｎであり、Ｘ１２は、Ｃ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｒ１２）ｂ１２］であり、Ｘ１４は、Ｃ−［（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４］であり、
前記Ｒ１２及びＲ１４のうち少なくとも一つは、下記化学式７−１〜化学式７−７７で表わされるグループのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化４】
2019081751.tif 000118
2019081751.tif 000119
2019081751.tif 000120
2019081751.tif 000121
2019081751.tif 000122
2019081751.tif 000123
（前記化学式７−１〜化学式７−７７において、
Ｚ４１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
ｆ２は、１〜２の整数のうちから選択され、ｆ２が２以上である場合、２以上のＺ４１は、互いに同一であるか異なっており、
ｆ３は、１〜３の整数のうちから選択され、ｆ３が２以上である場合、２以上のＺ４１は、互いに同一であるか異なっており、
ｆ４は、１〜４の整数のうちから選択され、ｆ４が２以上である場合、２以上のＺ４１は、互いに同一であるか異なっており、
ｆ５は、１〜５の整数のうちから選択され、ｆ５が２以上である場合、２以上のＺ４１は、互いに同一であるか異なっており、
ｆ６は、１〜６の整数のうちから選択され、ｆ６が２以上である場合、２以上のＺ４１は、互いに同一であるか異なっており、
＊は、隣接原子との結合位置を示す。
【請求項１０】
前記ヘテロ環式化合物は、１〜２０の整数のうちから選択された整数個の−Ｆを含むことを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項１１】
下記化学式１−２または化学式１−３で表わされることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化５】
2019081751.tif 000124
2019081751.tif 000125
（前記化学式１−２及び化学式１−３において、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｘ２１は、単結合、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｎ（Ｒ２１）、Ｏ、ＳまたはＳｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であり、
Ｌ３は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ３は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｚ１、Ｚ３１及びＺ３２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非の芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｅ５１、ｅ５２及びｄ５１は、互いに独立して、１〜１０の整数のうちから選択される。
【請求項１２】
下記化合物１〜化学式１３２のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化６】
2019081751.tif 000126
2019081751.tif 000127
2019081751.tif 000128
2019081751.tif 000129
2019081751.tif 000130
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2019081751.tif 000132
2019081751.tif 000133
2019081751.tif 000134
2019081751.tif 000135
2019081751.tif 000136
2019081751.tif 000137
【請求項１３】
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１ないし１２のうちいずれか１項に記載のヘテロ環式化合物を１種以上含む有機発光素子。
【請求項１４】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層が、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域を含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記電子輸送領域が、前記ヘテロ環式化合物を含むことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記電子輸送領域が電子輸送層を含み、前記電子輸送層が前記ヘテロ環式化合物を含むことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記発光層が前記ヘテロ環式化合物を含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記正孔輸送領域は、ｐ−ドーパントを含み、
前記ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記ｐ−ドーパントは、シアノ基含有化合物を含むことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層は、第１色光放出−第１発光層であり、
前記第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光を放出する第２発光層がさらに含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光を放出する第２発光層、及び少なくとも１層の第３色光を放出する第３発光層がさらに含まれており、
前記第１色光の最大発光波長、前記第２色光の最大発光波長、及び前記第３色光の最大発光波長は、互いに同一であるか異なっており、
前記第１色光と前記第２色光とが互いに混合された混色光、または前記第１色光、前記第２色光及び前記第３色光が互いに混合された混色光が放出されることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ヘテロ環式化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広くてコントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能である。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、電子輸送領域（electron transport region）及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（exciton）を生成する。該励起子が、励起状態から基底状態に遷移する際に光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国登録特許第１０−０６９１５４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、ヘテロ環式化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一実施形態によれば、下記化学式１で表わされるヘテロ環式化合物が提供される。
【化１】
2019081751.tif 000003
化学式１において、
Ｘ１１は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］であり、
Ｘ１２は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｒ１２）ｂ１２］であり、
Ｘ１３は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｒ１３）ｂ１３］であり、
Ｘ１４は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４］であり、
Ｘ１５は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１５）ａ１５−（Ｒ１５）ｂ１５］であり、
Ｘ１１〜Ｘ１５のうち少なくとも一つは、Ｎであるが、Ｘ１１〜Ｘ１５は、同時に全てがＮではなく、
ｎ１は、０、１または２であり、
ｎ２は、１、２または３であり、
ｎ１＋ｎ２は、３であり、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１〜Ｌ１５、Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１、ａ２、及びａ１１〜ａ１５は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
ａ１が０である場合、＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合であり、ａ２が０である場合、＊−（Ｌ２）ａ２−＊’は、単結合であり、ａ１１が０である場合、＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’は、単結合であり、ａ１２が０である場合、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’は、単結合であり、ａ１３が０である場合、＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’は、単結合であり、ａ１４が０である場合、＊−（Ｌ１４）ａ１４−＊’は、単結合であり、ａ１５が０である場合、＊−（Ｌ１５）ａ１５−＊’は、単結合であり、
ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ１１が２以上である場合、２以上のＬ１１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ１２が２以上である場合、２以上のＬ１２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ１３が２以上である場合、２以上のＬ１３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ１４が２以上である場合、２以上のＬ１４は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ１５が２以上である場合、２以上のＬ１５は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｂ１、及びｂ１１〜ｂ１５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ１１が２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ１２が２以上である場合、２以上のＲ１２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ１３が２以上である場合、２以上のＲ１３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ１４が２以上である場合、２以上のＲ１４は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ１５が２以上である場合、２以上のＲ１５は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１〜Ｌ１５、Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５のうち任意の２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成してもよく、
化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、少なくとも１つの−Ｆを含み、
置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択され、
＊は、隣接原子との結合位置を示す。
【０００７】
本発明の他の実施形態によれば、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、前記ヘテロ環式化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のヘテロ環式化合物を含んだ有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、長寿命及び高い最大量子効率を達成することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図２】別の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図３】別の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図４】別の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明は、多様な変更を加えることができ、さまざまな態様を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態に実現されるのである。
【００１１】
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明する際、同一又は類似の構成要素は、同一図面符号を付し、それに係わる重複説明は、省略する。
【００１２】
以下の説明において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
【００１３】
以下の説明において、「含む」あるいは「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在することを意味するものであり、１以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
【００１４】
以下の説明において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上または上部にあるというとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
【００１５】
図面においては、説明の便宜のために構成要素がその大きさが誇張されて示されている場合や、縮小されて示されている場合がある。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されているところに限定されるものではない。
【００１６】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素の一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが挙げられる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが挙げられる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが挙げられる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）で表わされる化学式の構造を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが挙げられる。
【００２０】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価の飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが挙げられる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価の単環式基を意味し、その具体例としては１，２，３，４−オキサトリアゾルリジニル基（１，２，３，４−oxatriazolidinyl）、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが挙げられる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２２】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価の単環式基として、環内に少なくとも１つの二重結合を有し、且つ芳香族性（aromaticity）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが挙げられる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価の単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが挙げられる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２４】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族の一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族の二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが挙げられる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されることができる。
【００２５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族の一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族の二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが挙げられる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されることができる。
【００２６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００２７】
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含んだ、分子全体が非芳香族性の一価基（例えば、炭素数８〜６０を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、デカヒドロナフタレニル基などが挙げられる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２８】
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ、分子全体が非芳香族性の一価基（例えば、炭素数１〜６０を有する）を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例としては、９，１０−ジヒドロアクリジニル基などが挙げられる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２９】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基というのは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基である。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基である。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基に結合された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、三価基または四価基でもあってもよく、多様な変形が可能である。
【００３０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基というのは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基と同一の構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
【００３１】
本明細書において、含フッ素Ｃ５−Ｃ６０炭素環基というのは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基の置換基のうち少なくとも一つが−Ｆであるものを意味する。置換された含フッ素Ｃ５−Ｃ６０炭素環基というのは、含フッ素Ｃ５−Ｃ６０炭素環基が、本明細書で定義された置換基のうち少なくとも１つの置換基でさらに置換されるということを意味する。無置換の含フッ素Ｃ５−Ｃ６０炭素環基というのは、含フッ素Ｃ５−Ｃ６０炭素環基の−Ｆではない残り置換基がいずれも水素であるものを意味する。
【００３２】
本明細書において、含フッ素Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基というのは、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の置換基のうち少なくとも一つが−Ｆであるものを意味する。置換された含フッ素Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基というのは、含フッ素Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基が、本明細書で定義された置換基のうち少なくとも１つの置換基でさらに置換されるということを意味し、無置換の含フッ素Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基というのは、含フッ素Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基の−Ｆではない残り置換基がいずれも水素であるものを意味する。
【００３３】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択されてもよい。
【００３４】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００３５】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味してもよい。「ビフェニル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属してもよい。
【００３６】
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味してもよい。「ターフェニル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属してもよい。
【００３７】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、該当化学式における、隣接原子との結合位置を示す。
【００３８】
［ヘテロ環式化合物］
本発明のヘテロ環式化合物は、下記化学式１で表わされる。
【化２】
2019081751.tif 000004
【００３９】
化学式１において、Ｘ１１は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］であり、Ｘ１２は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｒ１２）ｂ１２］であり、Ｘ１３は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１３）ａ１３−（Ｒ１３）ｂ１３］であり、Ｘ１４は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４］であり、Ｘ１５は、ＮまたはＣ−［（Ｌ１５）ａ１５−（Ｒ１５）ｂ１５］である。Ｘ１１〜Ｘ１５のうち少なくとも一つは、Ｎであるが、Ｘ１１〜Ｘ１５は、同時に全てがＮではない。
【００４０】
一例として、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４またはＸ１５がＮであるか、Ｘ１１及びＸ１３がＮであるか、Ｘ１２及びＸ１４がＮであるか、Ｘ１１及びＸ１５がＮであるか、あるいはＸ１１、Ｘ１３及びＸ１５がＮであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４１】
他の一例として、Ｘ１１、Ｘ１３及びＸ１５は、Ｎであり、Ｘ１２は、Ｃ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｒ１２）ｂ１２］であり、Ｘ１４は、Ｃ−［（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４］であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４２】
化学式１において、ｎ１は、０、１または２であり、ｎ２は、１、２または３である。ここで、ｎ１とｎ２との合計は、３である。
【００４３】
例えば、ｎ１は、０であり、ｎ２は、３であるか、ｎ１は、１であり、ｎ２は、２であるか、あるいはｎ１は、２であり、ｎ２は、１であってもよい。
【００４４】
一例として、ｎ１は、２であり、ｎ２は、１であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００４５】
ｎ１は、＊−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］で表わされた置換基の個数を示すものであり、ｎ１が２以上である場合、２以上の＊−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］で表わされた置換基は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎ２に係わる説明は、ｎ１と同様であり、ｎ１に係わる説明を参照して理解されるであろう。
【００４６】
2019081751.tif 000005
【００４７】
例えば、化学式１において、ｎ１が２であり、ｎ２が１である場合、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、以下の構造（Ａ）を有する。
【化３】
2019081751.tif 000006
また、化学式１において、ｎ１が１であり、ｎ２が２である場合、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、以下の構造（Ｂ）を有する。
【化４】
2019081751.tif 000007
また、化学式１において、ｎ１が０であり、ｎ２が３である場合、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、以下の構造（Ｃ）を有する。
【化５】
2019081751.tif 000008
【００４８】
化学式１において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１〜Ｌ１５、Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択される。
【００４９】
一例として、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１〜Ｌ１５、Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５は、互いに独立して、
ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの１価基又は２価基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの１価基又は２価基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００５０】
他の一例において、Ｌ１、Ｌ２、及びＬ１１〜Ｌ１５は、互いに独立して、下記化学式３−１〜化学式３−４７で表わされるグループのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【化６】
2019081751.tif 000009
2019081751.tif 000010
2019081751.tif 000011
2019081751.tif 000012
【００５１】
化学式３−１〜化学式３−４７において、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１〜Ｚ７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
ｄ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｄ２が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｄ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｄ３が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｄ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｄ４が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｄ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｄ５が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｄ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｄ６が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｄ８は、０〜８の整数のうちから選択され、ｄ８が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置を示す。
【００５２】
さらに他の一例において、Ｌ１、Ｌ２、及びＬ１１〜Ｌ１５は、互いに独立して、下記化学式４−１〜化学式４−２４で表わされるグループのうちから選択されるが、これらにに限定されるものではない。
【化７】
2019081751.tif 000013
2019081751.tif 000014
【００５３】
化学式４−１〜化学式４−２４において、
Ｙ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ２３）（Ｚ２４）、Ｎ（Ｚ２５）またはＳｉ（Ｚ２６）（Ｚ２７）であり、
Ｚ２１〜Ｚ２７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択され、
ｄ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｄ２が２以上である場合、２以上のＺ２１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｄ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｄ３が２以上である場合、２以上のＺ２１及びＺ２２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｄ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｄ４が２以上である場合、２以上のＺ２１及びＺ２２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｄ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｄ６が２以上である場合、２以上のＺ２１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｄ８は、０〜８の整数のうちから選択され、ｄ８が２以上である場合、２以上のＺ２１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
＊及び＊’は、隣接原子との結合位置を示す。
【００５４】
化学式１において、ａ１、ａ２、及びａ１１〜ａ１５は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
ａ１は、Ｌ１の個数を示すものであり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ａ２、及びａ１１〜ａ１５に係わる説明は、ａ１と同様であり、ａ１に係わる説明を参照して理解されるであろう。
【００５６】
ａ１が０である場合、＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合であり、ａ２が０である場合、＊−（Ｌ２）ａ２−＊’は、単結合であり、ａ１１が０である場合、＊−（Ｌ１１）ａ１１−＊’は、単結合であり、ａ１２が０である場合、＊−（Ｌ１２）ａ１２−＊’は、単結合であり、ａ１３が０である場合、＊−（Ｌ１３）ａ１３−＊’は、単結合であり、ａ１４が０である場合、＊−（Ｌ１４）ａ１４−＊’は、単結合であり、ａ１５が０である場合、＊−（Ｌ１５）ａ１５−＊’は、単結合である。
【００５７】
一例において、ａ１は、０であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００５８】
一例において、ａ２は、０、１、２、３または４であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
一例において、ａ１１〜ａ１５は、互いに独立して、０、１または２であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００６０】
他の一例において、ａ１は、０であり、ａ２は、０、１、２、３または４であり、ａ１１〜ａ１５は、互いに独立して、０、１または２でもあってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００６１】
一例において、Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５は、互いに独立して、下記化学式５−１〜化学式５−７９で表わされるグループのうちから選択されてもよいが、これらにに限定されるものではない。
【化８】
2019081751.tif 000015
2019081751.tif 000016
2019081751.tif 000017
2019081751.tif 000018
2019081751.tif 000019
2019081751.tif 000020
2019081751.tif 000021
【００６２】
化学式５−１〜化学式５−７９において、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
ｅ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｅ２が２以上である場合、２以上のＺ３２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｅ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｅ３が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｅ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｅ４が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｅ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｅ５が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｅ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｅ６が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｅ７は、０〜７の整数のうちから選択され、ｅ７が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｅ９は、０〜９の整数のうちから選択され、ｅ９が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
＊は、隣接原子との結合位置を示す。
【００６３】
他の一例において、Ｒ１は、フェニル基及びナフチル基；並びに
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００６４】
ｂ１、及びｂ１１〜ｂ１５は、互いに独立して、１〜１０の整数のうちから選択されてもよい。
【００６５】
ｂ１は、Ｒ１の個数を示すものであり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂ１１〜ｂ１５に係わる説明は、ｂ１と同様であり、ｂ１に係わる説明を参照して理解されるであろう。
【００６６】
化学式１において、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１〜Ｌ１５、Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５のうち任意の２個は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成してもよい。
【００６７】
一例において、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、下記化学式１−２または１−３で表わされる。
【化９】
2019081751.tif 000022
2019081751.tif 000023
【００６８】
化学式１−２及び化学式１−３において、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｘ２１は、単結合、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｎ（Ｒ２１）、Ｏ、ＳまたはＳｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）であり、
Ｌ３に係わる説明は、化学式１に係わる説明における、Ｌ１と同様であり、
ａ３に係わる説明は、化学式１に係わる説明における、ａ１と同様であり、
Ｒ２１、Ｒ２２、Ｚ１、Ｚ３１及びＺ３２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｅ５１、ｅ５２及びｄ５１は、互いに独立して、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｘ１１〜Ｘ１５、Ｌ１、Ｌ２、ａ１、ａ２、Ｒ１及びｂ１は、化学式１に係わる説明に記載されたところと同一である。
【００６９】
化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、少なくとも１つの−Ｆを含む。
【００７０】
化学式１で表わされるヘテロ環式化合物が少なくとも１つの−Ｆを含むということは、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ１１〜Ｌ１５、Ｒ１、及びＲ１１〜Ｒ１５のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の含フッ素Ｃ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換の含フッ素Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択されるということを意味する。
【００７１】
化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、１〜２０の整数のうちから選択された整数個の−Ｆを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【００７２】
例えば、ヘテロ環式化合物は、１、２、３、４または６個の−Ｆを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【００７３】
一例において、Ｒ１１〜Ｒ１５のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の含フッ素Ｃ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換の含フッ素Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択されてもよい。
【００７４】
他の一例において、Ｒ１１〜Ｒ１５のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の含フッ素Ｃ５−Ｃ６０炭素環基であってもよい。
【００７５】
さらに他の例において、Ｒ１１〜Ｒ１５は、互いに独立して、
ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール基、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの１価基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフチレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール基イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソキサゾール、オキサゾール、トリアゾール基、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾール基の１価基のうちから選択されるが、
Ｒ１１ないしＲ１５のうち少なくとも一つは、少なくとも１つの−Ｆでも置換されてもよいが、これに限定されるものではない。
【００７６】
さらに他の一例において、Ｒ１１〜Ｒ１５のうち少なくとも一つは、下記化学式７−１〜化学式７−７７で表わされるグループのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【化１０】
2019081751.tif 000024
2019081751.tif 000025
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【００７７】
化学式７−１〜化学式７−７７において、
Ｚ４１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
ｆ２は、１〜２の整数のうちから選択され、ｆ２が２以上である場合、２以上のＺ４１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｆ３は、１〜３の整数のうちから選択され、ｆ３が２以上である場合、２以上のＺ４１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｆ４は、１〜４の整数のうちから選択され、ｆ４が２以上である場合、２以上のＺ４１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｆ５は、１〜５の整数のうちから選択され、ｆ５が２以上である場合、２以上のＺ４１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ｆ６は、１〜６の整数のうちから選択され、ｆ６が２以上である場合、２以上のＺ４１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
＊は、隣接原子との結合位置を示す。
【００７８】
一例において、Ｒ１は、フェニル基及びナフチル基；並びに
−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基及びナフチル基；のうちから選択され、
Ｒ１１〜Ｒ１５のうち少なくとも一つは、化学式７−１〜化学式７−７７で表わされるグループのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００７９】
一例において、Ｘ１１、Ｘ１３及びＸ１５は、Ｎであり、Ｘ１２は、Ｃ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｒ１２）ｂ１２］であり、Ｘ１４は、Ｃ−［（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４］であり、
Ｒ１２及びＲ１４のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の含フッ素Ｃ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換の含フッ素Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００８０】
他の一例において、Ｘ１１、Ｘ１３及びＸ１５は、Ｎであり、Ｘ１２は、Ｃ−［（Ｌ１２）ａ１２−（Ｒ１２）ｂ１２］であり、Ｘ１４は、Ｃ−［（Ｌ１４）ａ１４−（Ｒ１４）ｂ１４］であり、
Ｒ１２及びＲ１４のうち少なくとも一つは、化学式７−１〜化学式７−７７で表わされるグループのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００８１】
一例において、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、下記化合物１〜化合物１３２の何れかであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【化１１】
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2019081751.tif 000041
【００８２】
化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、分子内に少なくとも１つのフッ素置換基を含む。フッ素は、大きな電気陰性度と電子親和力とを有するため、分子の双極子モーメントが大きくなり、化合物の電子注入能及び電子輸送能を向上させることができる。従って、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、少なくとも１つのＦを含むため、高い電子注入能及び電子輸送能を有することができる。
【００８３】
また、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、ホスフィンオキシド構造を含む。ホスフィンオキシド化合物は、四面体（tetrahedral）構造を有し、立体的（steric）な分子構造により、非晶質膜を形成することができる。また、負の超共役（negative hyper conjugation）（逆供与：back donation）及び水素結合が可能であり、大きな電気陰性度を有するため、分子を安定化させることができ、分子内で双極子（dipole）を形成し、電子輸送能を高めることができる。
【００８４】
また、ヘテロ環式化合物を含む電子素子、例えば、有機発光素子は、低駆動電圧、高電流密度及び高効率を実現することができる。
【００８５】
化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成される。ヘテロ環式化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、通常の技術者が認識することができるであろう。
【００８６】
化学式１で表わされるヘテロ環式化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間において使用される。例えば、ヘテロ環式化合物は、正孔輸送領域、電子輸送領域及び発光層のうち少なくとも一つに含まれてもよい。または、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物は、有機発光素子の１対の電極外側に位置したキャッピング層材料としても使用される。
【００８７】
従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【００８８】
本明細書において、「（有機層が）ヘテロ環式化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種のヘテロ環式化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上のヘテロ環式化合物を含んでもよい」と解釈される。
【００８９】
例えば、有機層は、ヘテロ環式化合物として、上述した化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に用いられてもよい。または、有機層は、ヘテロ環式化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。このとき、化合物１と化合物２とは、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２とは、いずれも発光層に用いられてもよい）するか、あるいは互いに異なる層に存在（例えば、化合物１は、発光層に用いられ、化合物２は、電子輸送層に用いられてもよい）することができる。
【００９０】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【００９１】
一例によれば、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層が、第１電極と第２電極との間に配置された発光層、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域を含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【００９２】
一例において、電子輸送領域がヘテロ環式化合物を含んでもよいが、これに限定されるものではない。
【００９３】
他の一例において、電子輸送領域が電子輸送層を含み、電子輸送層がが化学式１で表わされるヘテロ環式化合物を含んでもよいが、これに限定されるものではない。
【００９４】
一例において、発光層がヘテロ環式化合物を含んでもよいが、これに限定されるものではない。
【００９５】
一例において、正孔輸送領域がｐ−ドーパントを含み、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、−３．５ｅＶ以下であってもよい。
【００９６】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントは、シアノ基含有化合物を含んでもよいが、これに限定されるものではない。
【００９７】
発光層は、第１色光を放出する第１発光層を含む。さらに、第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光を放出する第２発光層が追加して含まれていてもよく、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光を放出する第２発光層、及び少なくとも１層の第３色光を放出する第３発光層が追加して含まれていてもよい。第１色光の最大発光波長、第２色光の最大発光波長、及び第３色光の最大発光波長は、互いに同一であっても異なっていてもよく、第１色光と第２色光とが互いに混合された混色光、または第１色光、第２色光及び第３色光が互いに混合された混色光が放出される。
【００９８】
［有機発光素子１０］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００９９】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明する。
【０１００】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板（図示せず）が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【０１０１】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して付着さえることによって形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択されてもよい。
【０１０２】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。また、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１０３】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有してもよいが、これに限定されるものではない。
【０１０４】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【０１０５】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に配置された正孔輸送領域（hole transport region）、及び発光層と第２電極１９０との間に配置された電子輸送領域（electron transport region）をさらに含んでもよい。
【０１０６】
［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１０７】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【０１０８】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層、または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１０９】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、spiro−ＴＰＤ、spiro−ＮＰＢ、メチル化された−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表わされる化合物、及び下記化学式２０２で表わされる化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【０１１０】
【化１２】
2019081751.tif 000042
2019081751.tif 000043
2019081751.tif 000044
【０１１１】
化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されてもよい。
【０１１２】
例えば、化学式２０２において、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合されてもよく、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合されてもよい。
【０１１３】
一例として、化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【０１１４】
他の一例によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１１５】
さらに他の一例によれば、ｘａ５は、１、２、３または４であってもよい。
【０１１６】
さらに他の一例によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１１７】
さらに他の一例によれば、化学式２０１において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
さらに他の一例によれば、化学式２０２において、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介して互いに結合されてもよく、かつ／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【０１１９】
さらに他の一例によれば、化学式２０２において、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１２０】
化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａであらわされてもよい。
【化１３】
2019081751.tif 000045
・・・化学式２０１Ａ
【０１２１】
例えば、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化１４】
2019081751.tif 000046
・・・化学式２０１Ａ（１）
【０１２２】
さらに他の例として、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化１５】
2019081751.tif 000047
・・・化学式２０１Ａ−１
【０１２３】
一方、化学式２０２で表わされる化合物は、化学式２０２Ａで表わされてもよい。
【化１６】
2019081751.tif 000048
・・・化学式２０２Ａ
【０１２４】
さらに他の一例によれば、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａ−１で表わされてもよい。
【化１７】
2019081751.tif 000049
・・・化学式２０２Ａ−１
【０１２５】
化学式２０１Ａ，２０１Ａ（１），２０１Ａ−１，２０２Ａ及び２０２Ａ−１において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２に係わる説明は、本明細書において、Ｒ２０３に係わる説明を参照し、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
【０１２６】
正孔輸送領域は下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化１８】
2019081751.tif 000050
2019081751.tif 000051
2019081751.tif 000052
2019081751.tif 000053
2019081751.tif 000054
2019081751.tif 000055
2019081751.tif 000056
【０１２７】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１，０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１２８】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を果たす層である。電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を果たす層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１２９】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散していてもよく、不均一に分散していてもよい。
【０１３０】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。一例として、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下であってもよい。
【０１３１】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；並びに
下記化学式２２１で表わされる化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない：
【化１９】
2019081751.tif 000057
【０１３２】
化学式２２１において、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、Ｒ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【０１３３】
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１３４】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１３５】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。
【０１３６】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍである。発光層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１３７】
［発光層におけるホスト］
ホストは、化学式３０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１・・・化学式３０１
【０１３８】
化学式３０１において、
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１３９】
一例によれば、化学式３０１においてＡｒ３０１は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの環構造；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの環構造；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１４０】
化学式３０１においてｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【０１４１】
他の一例によれば、化学式３０１で表わされる化合物は、下記化学式３０１−１または化学式３０１−２で表わされる。
【化２０】
2019081751.tif 000058
・・・化学式３０１−１
2019081751.tif 000059
・・・化学式３０１−２
【０１４２】
化学式３０１−１〜３０１−２で、
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択された環構造を有し、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４に係わる説明は、互いに独立して、Ｌ３０１に係わる説明を参照し、
ｘｂ２〜ｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、ｘｂ１に係わる説明を参照し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４に係わる説明は、互いに独立して、Ｒ３０１に係わる説明を参照する。
【０１４３】
例えば、化学式３０１、化学式３０１−１及び化学式３０１−２において、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１４４】
他の例として、化学式３０１、化学式３０１−１及び化学式３０１−２において、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１４５】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５参照）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択されてもよい。
【０１４６】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１〜化合物Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化２１】
2019081751.tif 000060
2019081751.tif 000061
2019081751.tif 000062
2019081751.tif 000063
2019081751.tif 000064
2019081751.tif 000065
2019081751.tif 000066
【０１４７】
［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１及び化学式４０２で表わされる有機金属錯体を含んでもよい。
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２・・・化学式４０１
【化２２】
2019081751.tif 000067
・・・化学式４０２
【０１４８】
化学式４０１及び化学式４０２において、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ４０１は、化学式４０２で表わされるリガンドのうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ４０２は、有機リガンドであり、
ｘｃ２は、０〜４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して結合され、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、Ｑ４１１及びＱ４１２は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）のうちから選択され、Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
化学式４０２において、＊及び＊’は、化学式４０１におけるＭとの結合位置を示す。
【０１４９】
一例によれば、化学式４０２において、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、オキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択された環構造であってもよい。
【０１５０】
他の一例によれば、化学式４０２において、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であってもよく、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とがいずれも窒素であってもよい。
【０１５１】
さらに他の一例によれば、化学式４０２において、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；のうちから選択され、
Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１５２】
さらに他の一例によれば、化学式４０１において、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１において、２個のＡ４０１は、選択的に、連結基であるＸ４０７を介して互いに結合されてもよく、あるいは２個のＡ４０２は、選択的に、連結基であるＸ４０８を介して互いに結合されてもよい（下記化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ４、及び化合物ＰＤ７参照）。Ｘ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基）であるが、これらに限定されるものではない。
【０１５３】
化学式４０１において、Ｌ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドである。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びリンを含む基（例えば、ホスフィン（phosphine）、ホスファイト（phosphite））のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１５４】
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ２５のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【化２３】
2019081751.tif 000068
2019081751.tif 000069
2019081751.tif 000070
【０１５５】
［発光層における蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表わされる化合物を含んでもよい。
【化２４】
2019081751.tif 000071
【０１５６】
化学式５０１において、
Ａｒ５０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１〜６の整数のうちから選択されてもよい。
【０１５７】
一例によれば、化学式５０１において、Ａｒ５０１は、
ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン；のうちから選択された環構造であってもよい。
【０１５８】
他の一例によれば、化学式５０１において、Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちから選択されてもよい。
【０１５９】
さらに他の一例によれば、化学式５０１において、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【０１６０】
さらに他の一例によれば、化学式５０１において、ｘｄ４は、２であってもよいが、これに限定されるものではない。
【０１６１】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜化合物ＦＤ２２のうちから選択されてもよい。
【化２５】
2019081751.tif 000072
2019081751.tif 000073
2019081751.tif 000074
2019081751.tif 000075
2019081751.tif 000076
2019081751.tif 000077
2019081751.tif 000078
2019081751.tif 000079
2019081751.tif 000080
【０１６２】
また、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【化２６】
2019081751.tif 000081
2019081751.tif 000082
【０１６３】
［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１６４】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１６５】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１６６】
電子輸送領域は、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物を含んでもよい。
【０１６７】
また、電子輸送領域（例えば、電子輸送領域におけるバッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、化学式１で表わされるヘテロ環式化合物以外に、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
【０１６８】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成部分構造（ｍｏｉｅｔｙ）であり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’構造を有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち２以上が、互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいは、ｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基である。
【０１６９】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１７０】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・化学式６０１
【０１７１】
化学式６０１において、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、あるいは置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
Ｑ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０１７２】
一例によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１７３】
一例によれば、化学式６０１において環構造を有するＡｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールのうちから選択された環構造；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、テトラセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；のうちから選択された環構造であり、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【０１７４】
化学式６０１において、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【０１７５】
他の一例によれば、化学式６０１において、Ａｒ６０１は、アントラセン構造を有してもよい。
【０１７６】
さらに他の一例によれば、化学式６０１で表わされる化合物は、下記化学式６０１−１で表わされてもよい。
【化２７】
2019081751.tif 000083
・・・化学式６０１−１
【０１７７】
化学式６０１−１において、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１に係わる説明を参照し、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１に係わる説明を参照し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１に係わる説明を参照し、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
【０１７８】
一例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１７９】
他の一例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１８０】
さらに他の一例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１８１】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜化合物ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化２８】
2019081751.tif 000084
2019081751.tif 000085
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【０１８２】
また、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化２９】
2019081751.tif 000096
【０１８３】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍである。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１８４】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍである。電子輸送層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１８５】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述の物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１８６】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択されてもよい。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１８７】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））または化合物ＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化３０】
2019081751.tif 000097
【０１８８】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触してもよい。
【０１８９】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１９０】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１９１】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ金属はＬｉ、ＮａまたはＣｓでもある。他の一例によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓでもあるが、それらに限定されるものではない。
【０１９２】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちから選択されてもよい。
【０１９３】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択されてもよい。
【０１９４】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択されてもよい。
【０１９５】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１９６】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１９７】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちから選択されてもよい。一例によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１９８】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１９９】
電子注入層は、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなってもよく、あるいは前記有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一に分散していてもよく、不均一に分散していてもよい。
【０２００】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ約９ｎｍである。電子注入層の厚みが前述の範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０２０１】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０２０２】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ（indium tin oxide）及びＩＺＯ（indium zinc oxide）のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
【０２０３】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
【０２０４】
［有機発光素子２０〜有機発光素子４０］
一方、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０２０５】
図２〜図４における、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０に係わる説明は、図１に係わる説明を参照する。
【０２０６】
有機発光素子２０、４０の有機層１５０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出される。有機発光素子３０、４０の有機層１５０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て、外部に取り出される。
【０２０７】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を果たす。第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層であってもよい。
【０２０８】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（porphine derivatives）、フタロシアニン誘導体（phthalocyanine derivatives）、ナフタロシアニン誘導体（naphthalocyanine derivatives）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含んだ置換基で置換される。一例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【０２０９】
他の一例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表わされる化合物、または化学式２０２で表わされる化合物を含んでもよい。
【０２１０】
さらに他の一例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８〜化合物ＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１〜化合物ＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化３１】
2019081751.tif 000098
【０２１１】
以上、有機発光素子１０〜４０について、図１〜図４を参照して説明したが、本発明に係る有機発光素子は、これらに限定されるものではない。
【０２１２】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用し、所定領域に形成することができる。
【０２１３】
真空蒸着法によって正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００℃〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８ｔｏｒｒ〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
【０２１４】
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
【実施例】
【０２１５】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記の合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０２１６】
［合成例］
合成例１：化合物２の合成
【化３２】
2019081751.tif 000099
【０２１７】
中間体Ｉ−１の合成
塩化シアヌル１．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸１．２２ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１．１５ｇ（１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）：Ｈ２Ｏ（２：１）１００ｍＬに溶かした後、８０℃で２４時間撹拌した。得られた生成物に蒸溜水を加え、酢酸エチル６０ｍＬで３回抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１を１．９２ｇ（収率８５％）得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳ（liquid chromatography-mass spectrometry）によって確認した。
Ｃ９Ｈ５Ｃｌ２Ｎ３：Ｍ＋２２５．０３
【０２１８】
中間体Ｉ−２の合成
２．２６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の中間体Ｉ−１をＴＨＦ１００ｍＬに溶かした後、０℃で４−フルオロフェニルマグネシウムブロミド１０ｍＬ（１０ｍｍｏｌ）を滴下し、０℃から始めて常温まで１２時間撹拌した。得られた生成物に蒸溜水を加え、酢酸エチル６０ｍＬで３回抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−２を２．１４ｇ（収率７５％）得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳによって確認した。
Ｃ１５Ｈ９ＣｌＦＮ３：Ｍ＋２８５．１３
【０２１９】
化合物２の合成
２．８５ｇ（１０ｍｍｏｌ）の中間体Ｉ−２、ジフェニル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ホスフィンオキシド４．４４ｇ（１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４１．１４ｇ（１０ｍｏｌ％）、Ｋ２ＣＯ３４．１５ｇ（３０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ：Ｈ２Ｏ（２：１）１００ｍＬに溶かした後、８０℃で２４時間撹拌した。得られた生成物を常温まで冷やした後、酢酸エチル６０ｍＬで３回抽出した。得られた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥させ、溶媒を蒸発させた。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２を４．０６ｇ（収率７７％）得た。生成された化合物は、ＭＳ（mass spectrometry）／ＦＡＢ（fast atom bombardment）と１Ｈ ＮＭＲによって確認した。
Ｃ３３Ｈ２３ＦＮ３ＯＰ：Ｍ＋５２７．１７
【０２２０】
合成例２：化合物３の合成
上記中間体Ｉ−２の合成において、出発物質として塩化シアヌル１．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）を使用し、４−フルオロフェニルマグネシウムブロミド２０ｍＬ（２０ｍｍｏｌ）を滴下したことを除いては、上記化合物２の合成と同一方の法で、化合物３を３．９７ｇ（収率７３％）得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲによって確認した。
Ｃ３３Ｈ２２Ｆ２Ｎ３ＯＰ：Ｍ＋５４５．１４
【０２２１】
合成例３：化合物６の合成
上記化合物３の合成において、４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、４−ボロモ−１，２−ジフルオロベンゼン（１０ｍｍｏｌ）を入れることを除いては、化合物３の合成と同一の方法で、化合物６を３．６０ｇ（収率６２％）得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲによって確認した。
Ｃ３３Ｈ２０Ｆ４Ｎ３ＯＰ：Ｍ＋５８１．１５
【０２２２】
合成例４：化合物１７の合成
上記化合物２の合成において、フェニルボロン酸の代わりに、（４−シアノフェニル）ボロン酸を使用し、ジフェニル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ホスフィンオキシドの代わりに、ジフェニル（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ホスフィンオキシドを入れることを除いては、上記化合物２の合成と同一の方法で、化合物１７を４．７１ｇ（収率７５％）得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲによって確認した。
Ｃ４０Ｈ２６ＦＮ４ＯＰ：Ｍ＋６２８．１７
【０２２３】
合成例５：化合物３０の合成
上記化合物３の合成において、ジフェニル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ホスフィンオキシドの代わりに、ジフェニル（４−（４−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ナフタレン−１−イル）フェニル）ホスフィンオキシドを入れることを除いては、上記化合物３の合成と同一方法で、化合物３０を４．７８ｇ（収率６４％）得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲによって確認した。
Ｃ４９Ｈ３２Ｆ２Ｎ３ＯＰ：Ｍ＋７４７．２５
【０２２４】
合成例６：化合物７８の合成
上記化合物３の合成において、ジフェニル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ホスフィンオキシドの代わりに、ジフェニル（３−（４−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ナフタレン−１−イル）フェニル）ホスフィンオキシドを入れることを除いては、上記化合物３の合成と同一の方法で、化合物７８を４．４９ｇ（収率６０％）得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲによって確認した。
Ｃ４９Ｈ３２Ｆ２Ｎ３ＯＰ：Ｍ＋７４７．２４
【０２２５】
合成例７：化合物９８の合成
上記化合物３の合成において、ジフェニル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ホスフィンオキシドの代わりに、ジフェニル（３−（２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）ホスフィンオキシドを入れることを除いては、上記化合物３の合成と同一の方法で、化合物９８を４．１３ｇ（収率５８％）得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲによって確認した。
Ｃ４５Ｈ２８Ｆ２Ｎ３Ｏ２Ｐ：Ｍ＋７１１．２０
【０２２６】
合成例８：化合物１１６の合成
上記化合物３の合成において、ジフェニル（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ホスフィンオキシドの代わりに、５−フェニル−３−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）ベンゾ［ｂ］ホスフィンドール−５−オキシドを入れることを除いては、上記化合物３の合成と同一の方法で、化合物１１６を３．４０ｇ（収率５５％）得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと１Ｈ ＮＭＲによって確認した。
Ｃ３９Ｈ２４Ｆ２Ｎ３ＯＰ：Ｍ＋６１９．１８
【０２２７】
【表１】
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【０２２８】
実施例１
基板及びアノードとして、コーニング（Corning）社の１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水を利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
【０２２９】
ガラス基板に形成されたＩＴＯアノード上部に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着して６０ｎｍ厚に正孔注入層を形成した後、次に、正孔注入層上部に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ−］ビフェニル（ＮＰＢ）を３０ｎｍ厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【０２３０】
正孔輸送層上部に、ホストである９，１０−ジ（２-ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）と、ドーパントである４，４’−ビス［２−（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）とを重量比９８：２で同時蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。
【０２３１】
発光層上部に、化合物２を３０ｎｍ厚に蒸着して電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部に、ＬｉＦを１ｎｍ厚に蒸着して電子注入層を形成し、電子注入層上部に、Ａｌを３００ｎｍ厚（負極電極）に真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することにより、有機発光素子を製造した。
【化３３】
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【０２３２】
実施例２〜実施例８、及び比較例１〜比較例３
実施例２〜実施例８では、電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、表１に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用し、有機発光素子を作製した。比較例１〜３では、電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、以下の化合物２００、化合物Ａ、化合物Ｂをそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用し、有機発光素子を作製した。
【化３４】
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【０２３３】
前記実施例１〜実施例８、及び比較例１〜比較例３で作製した有機発光素子に対して、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２での素子性能（駆動電圧、輝度、効率）と、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２での半減寿命とを下記方法を利用して測定し、その結果を表１に示した。
【０２３４】
効率及び輝度：電流・電圧計（Kethley ＳＭＵ ２３６）で電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した。
【表２】
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【０２３５】
実施例１〜実施例８の有機発光素子は、比較例１〜比較例３の有機発光素子に比べ、駆動電圧が改善され、効率が向上した優秀なＩ−Ｖ−Ｌ特性を示し、特に、寿命改善効果が卓越しているということを、表１から確認することができる。
【０２３６】
すなわち、本発明の化合物が、素子の電子輸送材料で使用される場合、駆動電圧、輝度、効率及び寿命側面で優れた効果を発揮するということが分かる。
【０２３７】
本発明について、合成例及び実施例を参照して説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、多様な変更、及び均等な他の実施形態が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
【産業上の利用可能性】
【０２３８】
本発明の、ヘテロ環式化合物、及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２３９】
１０，２０，３０，４０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
２１０    第１キャッピング層
２２０    第２キャッピング層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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