(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率が優れる発光素子を提供する。【解決手段】陽極と陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層を有し、第１の有機層が、要件(i)及び要件(ii)の少なくとも一方を満たす遷移金属を含まない低分子化合物と、デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体とを含有し、第２の有機層が架橋基を有する高分子化合物の架橋体を含有し、高分子化合物の分子量の合計をＸ1、架橋基の数の合計をＹ1としたとき、（Ｙ1×１０００）／Ｘ1の値が０．２５以上である発光素子。（i）最低三重項励起状態と最低一重項励起状態のエネルギー準位の差の絶対値が０．２５ｅＶ未満。（ii）式（Ｔ−１）で表される。2019050371.tif 000111［ｎT1は０〜５、ｎT2は１〜１０、ＡｒT1は置換アミノ基又は特定の１価の複素環基、ＬT1はアルキレン基、アリーレン基等、ＡｒT2は特定の芳香族炭化水素基又は複素環基］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、要件(i)及び要件(ii)の少なくとも一方を満たす遷移金属を含まない低分子化合物と、デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体とを含有する層であり、
前記第２の有機層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
前記高分子化合物を構成する全構成単位の分子量の合計をＸ1とし、前記高分子化合物を構成する全構成単位が有する架橋基の数の合計をＹ1としたとき、（Ｙ1×１０００）／Ｘ1の値が０．２５以上である、前記発光素子。
（i）最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．２５ｅＶ未満である。
（ii）式（Ｔ−１）で表される。
【化１】
2019050371.tif 000096
［式中、
ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎT2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒT1は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、該１価の複素環基は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、及び、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を含まない１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲT1'−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒT2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、ＡｒT1のすべてが置換アミノ基、又は、式（Ｔ１−１Ａ）で表される基である場合、ＡｒT2は、環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む単環の複素環基、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１つを含む縮合環の複素環基、又は、電子求引性基若しくは環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【化２】
2019050371.tif 000097
［式中、
ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXT1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT1')2−で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＲT8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項２】
前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である、請求項１に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【化３】
2019050371.tif 000098
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項３】
前記架橋基を有する構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項２に記載の発光素子。
【化４】
2019050371.tif 000099
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【化５】
2019050371.tif 000100
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
【請求項４】
前記デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体が、式（１）で表される金属錯体である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の発光素子。
【化６】
2019050371.tif 000101
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2のうちの少なくとも一つは、デンドロンを有する。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項５】
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−Ａ）で表される金属錯体である、請求項４に記載の発光素子。
【化７】
2019050371.tif 000102
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ1Aがデンドロンを有するか、或いは、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aのうちの少なくとも１つは、デンドロンである。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
【請求項６】
前記式（１−Ａ）で表される金属錯体が、式（１−Ｂ１）、式（１−Ｂ２）、式（１−Ｂ３）、式（１−Ｂ４）又は式（１−Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項５に記載の発光素子。
【化８】
2019050371.tif 000103
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１又は２を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B、Ｒ18B、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aのうち、少なくとも１つはデンドロンである。
式（１−Ｂ１）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ｂ２）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【請求項７】
前記デンドロンが、式（Ｄ−Ａ）又は式（Ｄ−Ｂ）で表される基である、請求項１〜６のいずれか一項に記載の発光素子。
【化９】
2019050371.tif 000104
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【化１０】
2019050371.tif 000105
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項８】
前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）、式（Ｄ−Ａ２）、式（Ｄ−Ａ３）、式（Ｄ−Ａ４）又は式（Ｄ−Ａ５）で表される基である、請求項７に記載の発光素子。
【化１１】
2019050371.tif 000106
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
【請求項９】
前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基が、式（Ｄ−Ｂ１）、式（Ｄ−Ｂ２）、式（Ｄ−Ｂ３）、式（Ｄ−Ｂ４）、式（Ｄ−Ｂ５）又は式（Ｄ−Ｂ６）で表される基である、請求項７に記載の発光素子。
【化１２】
2019050371.tif 000107
【化１３】
2019050371.tif 000108
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は同一でも異なっていてもよい。複数あるｎｐ２は、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【請求項１０】
前記ＡｒT1の少なくとも１つが、式（Ｔ１−１）で表される基である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の発光素子。
【化１４】
2019050371.tif 000109
［式中、ＸT1は前記と同じ意味を表す。
環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環、又は、環内に＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、及び、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。］
【請求項１１】
前記式（T１−１）で表される基が、式（T１−１Ａ）、式（T１−１Ｂ）、式（T１−１Ｃ）又は式（T１−１Ｄ）で表される基である、請求項１０に記載の発光素子。
【化１５】
2019050371.tif 000110
［式中、
ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【請求項１２】
前記ＡｒT2が、環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む、置換基を有していてもよい単環の複素環基である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１３】
前記遷移金属を含まない低分子化合物が、前記要件（i）及び前記要件（ii）を満たす、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１４】
前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１５】
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の発光素子。
【請求項１６】
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、請求項１〜１５のいずれか一項に記載の発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、架橋基を有する高分子化合物（Ｐ０）を含有する有機層と、ホスト材料及び燐光発光性遷移金属錯体を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、高分子化合物（Ｐ０）は、（Ｙ1×１０００）／Ｘ1の値が０．２５未満の高分子化合物である。
【０００３】
【化１】
2019050371.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１５／１９２９４１号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、上述した発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［１６］を提供する。
［１］
陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する発光素子であって、
前記第１の有機層が、要件(i)及び要件(ii)の少なくとも一方を満たす遷移金属を含まない低分子化合物と、デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体とを含有する層であり、
前記第２の有機層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、
前記高分子化合物を構成する全構成単位の分子量の合計をＸ1とし、前記高分子化合物を構成する全構成単位が有する架橋基の数の合計をＹ1としたとき、
【０００７】
【数１】
2019050371.tif 000003
の値が０．２５以上である、前記発光素子。
（i）最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．２５ｅＶ未満である。
（ii）式（Ｔ−１）で表される。
【０００８】
【化２】
2019050371.tif 000004
［式中、
ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎT2は、１以上１０以下の整数を表す。
ＡｒT1は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、該１価の複素環基は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、及び、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を含まない１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲT1'−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＡｒT2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
但し、ＡｒT1のすべてが置換アミノ基、又は、式（Ｔ１−１Ａ）で表される基である場合、ＡｒT2は、環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む単環の複素環基、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１つを含む縮合環の複素環基、又は、電子求引性基若しくは環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０００９】
【化３】
2019050371.tif 000005
［式中、
ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXT1)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT1')2−で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＲT8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］
前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である、［１］に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
【００１０】
【化４】
2019050371.tif 000006
［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０〜５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［３］
前記架橋基を有する構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［２］に記載の発光素子。
【００１１】
【化５】
2019050371.tif 000007
［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００１２】
【化６】
2019050371.tif 000008
［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［４］
前記デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体が、式（１）で表される金属錯体である、［１］〜［３］のいずれかに記載の発光素子。
【００１３】
【化７】
2019050371.tif 000009
［式中、
Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2のうちの少なくとも一つは、デンドロンを有する。
Ａ1−Ｇ1−Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1−Ｇ1−Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［５］
前記式（１）で表される金属錯体が、式（１−Ａ）で表される金属錯体である、［４］に記載の発光素子。
【００１４】
【化８】
2019050371.tif 000010
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
環Ｌ1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ1Aがデンドロンを有するか、或いは、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aのうちの少なくとも１つは、デンドロンである。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
［６］
前記式（１−Ａ）で表される金属錯体が、式（１−Ｂ１）、式（１−Ｂ２）、式（１−Ｂ３）、式（１−Ｂ４）又は式（１−Ｂ５）で表される金属錯体である、［５］に記載の発光素子。
【００１５】
【化９】
2019050371.tif 000011
［式中、
Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１又は２を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
但し、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B、Ｒ18B、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aのうち、少なくとも１つはデンドロンである。
式（１−Ｂ１）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ｂ２）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［７］
前記デンドロンが、式（Ｄ−Ａ）又は式（Ｄ−Ｂ）で表される基である、［１］〜［６］のいずれかに記載の発光素子。
【００１６】
【化１０】
2019050371.tif 000012
［式中、
ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
【００１７】
【化１１】
2019050371.tif 000013
［式中、
ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
［８］
前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）、式（Ｄ−Ａ２）、式（Ｄ−Ａ３）、式（Ｄ−Ａ４）又は式（Ｄ−Ａ５）で表される基である、［７］に記載の発光素子。
【００１８】
【化１２】
2019050371.tif 000014
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
［９］
前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基が、式（Ｄ−Ｂ１）、式（Ｄ−Ｂ２）、式（Ｄ−Ｂ３）、式（Ｄ−Ｂ４）、式（Ｄ−Ｂ５）又は式（Ｄ−Ｂ６）で表される基である、［７］に記載の発光素子。
【００１９】
【化１３】
2019050371.tif 000015
【００２０】
【化１４】
2019050371.tif 000016
［式中、
Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数あるｎｐ１は同一でも異なっていてもよい。複数あるｎｐ２は、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１０］
前記ＡｒT1の少なくとも１つが、式（Ｔ１−１）で表される基である、［１］〜［９］のいずれかに記載の発光素子。
【００２１】
【化１５】
2019050371.tif 000017
［式中、ＸT1は前記と同じ意味を表す。
環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環、又は、環内に＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、及び、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。］
［１１］
前記式（T１−１）で表される基が、式（T１−１Ａ）、式（T１−１Ｂ）、式（T１−１Ｃ）又は式（T１−１Ｄ）で表される基である、［１０］に記載の発光素子。
【００２２】
【化１６】
2019050371.tif 000018
［式中、
ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１２］
前記ＡｒT2が、環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む、置換基を有していてもよい単環の複素環基である、［１］〜［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］
前記遷移金属を含まない低分子化合物が、前記要件（i）及び前記要件（ii）を満たす、［１］〜［１２］のいずれかに記載の発光素子。
［１４］
前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］〜［１３］のいずれかに記載の発光素子。
［１５］
前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、［１］〜［１４］のいずれかに記載の発光素子。
［１６］
前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層との間に設けられた層である、［１］〜［１５］のいずれかに記載の発光素子。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば、発光効率が優れる発光素子を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
【００２５】
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
【００２６】
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
【００２７】
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
【００２８】
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103〜１×108である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
【００２９】
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
【００３０】
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
【００３１】
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜50であり、好ましくは３〜30であり、より好ましくは４〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
【００３２】
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜20であり、より好ましくは６〜10である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３３】
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜40であり、好ましくは４〜10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜40であり、好ましくは４〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
【００３４】
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜48である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
【００３５】
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
【００３６】
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは４〜20である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
【００３７】
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
【００３８】
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
【００３９】
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜30であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００４０】
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜20であり、好ましくは３〜20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜30であり、好ましくは４〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
【００４１】
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４２】
【化１７】
2019050371.tif 000019
【００４３】
【化１８】
2019050371.tif 000020
［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【００４４】
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜60であり、好ましくは、３〜20であり、より好ましくは、４〜15である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
【００４５】
【化１９】
2019050371.tif 000021
【００４６】
【化２０】
2019050371.tif 000022
［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
【００４７】
「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)〜式(XL-19)で表される架橋基である。
【００４８】
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
【００４９】
「デンドロン」とは、原子又は環を分岐点とする規則的な樹枝状分岐構造を有する基である。なお、デンドロンを部分構造として有する金属錯体（以下、「デンドロンを有する金属錯体」ともいう。）としては、例えば、国際公開第０２／０６７３４３号、特開２００３−２３１６９２号公報、国際公開第２００３／０７９７３６号、国際公開第２００６／０９７７１７号等に記載の構造が挙げられる。本明細書において、アリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基は、デンドロンであってもよい。デンドロンとしては、好ましくは、式(D-A)又は式(D-B)で表される基である。
【００５０】
［式(D-A)又は式(D-B)で表される基］
ｍDA1〜ｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA2〜ｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
【００５１】
ＧDAは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)〜式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基である。
【００５２】
【化２１】
2019050371.tif 000023
［式中、
＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、または、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、または、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、または、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基または１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００５３】
ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５４】
ＡｒDA1〜ＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-5)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)〜式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-2)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５５】
【化２２】
2019050371.tif 000024
［式中、
ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００５６】
ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【００５７】
ＡｒDA1〜ＡｒDA7が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００５８】
ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)〜式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
【００５９】
【化２３】
2019050371.tif 000025
［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
【００６０】
式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)〜式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)〜式(D-A5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)、式(D-A3)又は式(D-A5)で表される基である。
式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)〜式(D-B6)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)、式(D-B3)又は式(D-B5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-B1)で表される基である。
【００６１】
Ｒp1〜Ｒp6におけるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【００６２】
Ｒp1〜Ｒp6におけるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
【００６３】
Ｒp1〜Ｒp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
【００６４】
デンドロンとしては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜式（Ｄ−Ａ−１２）で表される基及び式（Ｄ−Ｂ−１）〜式（Ｄ−Ｂ−７）で表される基が挙げられる。
【００６５】
【化２４】
2019050371.tif 000026
【００６６】
【化２５】
2019050371.tif 000027
［式中、ＲDは、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲDが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【００６７】
ＲDは、水素原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
【００６８】
＜発光素子＞
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層と、を有する発光素子であって、前記第１の有機層が、要件(i)及び要件(ii)の少なくとも一方を満たす遷移金属を含まない低分子化合物と、デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体とを含有する層であり、前記第２の有機層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、前記高分子化合物を構成する全構成単位の分子量の合計をＸ1とし、前記高分子化合物を構成する全構成単位が有する架橋基の数の合計をＹ1としたとき、
【００６９】
【数２】
2019050371.tif 000028
の値が０．２５以上であり、前記発光素子である。
【００７０】
第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
【００７１】
第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物を架橋させることができ、加熱することで、第２の有機層に含有される架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物を架橋させることが好ましい。架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物が架橋した状態（架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体）で、第２の有機層に含有されている場合、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
【００７２】
架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃〜300℃であり、好ましくは50℃〜260℃であり、より好ましくは130℃〜230℃であり、更に好ましくは180℃〜210℃である。
加熱の時間は、通常、0.1分〜1000分であり、好ましくは0.5分〜500分であり、より好ましくは1分〜120分であり、更に好ましくは10分〜60分である。
【００７３】
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
【００７４】
第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法、核磁気共鳴分光法、質量分析法等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
【００７５】
第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
【００７６】
＜デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体＞
「燐光発光性遷移金属錯体」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味し、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
【００７７】
中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。
【００７８】
配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
【００７９】
［式（１）で表される金属錯体］
デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式（１）で表される金属錯体であることが好ましい。
【００８０】
Ｍは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
【００８１】
環Ｌ1における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１５である。環Ｌ1は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアザナフタレン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００８２】
環Ｌ2における芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。環Ｌ2における芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が２個以上５個以下縮合した環が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ2における芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜１５である。環Ｌ2における芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びこれらの環に芳香環が１個以上５個以下縮合した環が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｒ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ2は、本発明の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【００８３】
「環Ｌ1及び環Ｌ2の少なくとも一つは、デンドロンを有する。」とは、複数存在する環Ｌ1及び環Ｌ2のうち、少なくとも１つの環を構成する原子（好ましくは、炭素原子又は窒素原子）に直接結合する水素原子の一部又は全部が、デンドロンで置換されていることを意味する。式（１）で表される金属錯体において、環Ｌ1及び環Ｌ2が複数存在する場合、複数存在する環Ｌ1及び環Ｌ2のうち、少なくとも１つがデンドロンを有していればよいが、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、複数存在する環Ｌ1の全て、複数存在する環Ｌ2の全て、又は、複数存在する環Ｌ1及び環Ｌ2の全てが、デンドロンを有することが好ましく、複数存在する環Ｌ1の全て、又は、複数存在する環Ｌ2の全てが、デンドロンを有することがより好ましい。
【００８４】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００８５】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基又はフルオレニル基が好ましく、フェニル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、トリアジニル基が特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【００８６】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基において、アリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基のうち、少なくとも１つはデンドロンであることが好ましい。
【００８７】
環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【００８８】
環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【００８９】
［アニオン性の２座配位子］
Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。。但し、Ａ1−Ｇ1−Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
【００９０】
【化２６】
2019050371.tif 000029
［式中、＊は、Ｍと結合する部位を表す。］
【００９１】
式（１）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式（１−Ａ）で表される金属錯体であることが好ましい。
【００９２】
環Ｌ1Aは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、より好ましくは、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｌ1Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｌ1Aが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【００９３】
環Ｌ2Aがピリジン環である場合、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ2Aがジアザベンゼン環である場合、Ｅ21A及びＥ23Aが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｅ21A〜Ｅ24Aは、炭素原子であることが好ましい。
【００９４】
Ｒ21A〜Ｒ24Aは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ21A及びＲ24Aは、更に好ましくは、水素原子である。
【００９５】
環Ｌ2Aがデンドロンを有する場合、Ｒ22A又はＲ23Aがデンドロンであることが好ましく、Ｒ22Aがデンドロンであることがより好ましい。
【００９６】
Ｒ21A〜Ｒ24Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ21A〜Ｒ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【００９７】
式（１−Ａ）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（１−Ａ１）〜式（１−Ａ４）又は式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される金属錯体であり、より好ましくは、式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される金属錯体であり、更に好ましくは式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ３）で表される金属錯体であり、特に好ましくは式（１−Ｂ１）で表される金属錯体である。
【００９８】
［式（１−Ａ１）〜式（１−Ａ４）で表される金属錯体］
【００９９】
【化２７】
2019050371.tif 000030
［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ21A〜Ｒ24A及びＡ1−Ｇ1−Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
Ｒ11A〜Ｒ13Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A〜Ｒ13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
式（１−Ａ１）中、Ｒ11AとＲ21Aとは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ａ２）中、Ｒ12AとＲ13Aとは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１−Ａ３）及び式（１−Ａ４）中、Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
【０１００】
式（１−Ａ１）及び式（１−Ａ３）中、Ｒ11Aは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（１−Ａ３）中、Ｒ12Aは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０１】
式（１−Ａ２）及び式（１−Ａ４）中、Ｒ12Aは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（１−Ａ４）中、Ｒ11Aは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０２】
式（１−Ａ１）〜式（１−Ａ４）中、Ｒ13Aは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０３】
Ｒ11A〜Ｒ13Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11A〜Ｒ13Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０４】
式（１−Ａ１）〜式（１−Ａ４）中、Ｒ21A〜Ｒ24Aの少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ22A又はＲ23Aがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ22Aがデンドロンであることが更に好ましい。
【０１０５】
式（１−Ａ１）〜式（１−Ａ４）中、Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１０６】
［式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）で表される金属錯体］
Ｒ11B〜Ｒ18Bは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０７】
Ｒ11B及びＲ14B〜Ｒ18Bは、金属錯体の合成が容易になるので、好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ12Bは、本発明の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、水素原子又はデンドロンであり、より好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ13Bは、本発明の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、水素原子又はデンドロンであり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１０８】
Ｒ11B〜Ｒ18Bにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ11B〜Ｒ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１０９】
式（１−Ｂ１）中、Ｒ11B〜Ｒ14B及びＲ21A〜Ｒ24Aの少なくとも１つはデンドロンであり、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ13B及びＲ22Aの少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ13B又はＲ22Aがデンドロンであることが更に好ましい。
【０１１０】
式（１−Ｂ２）中、Ｒ13B〜Ｒ18B及びＲ21A〜Ｒ24Aの少なくとも１つはデンドロンであり、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ13B、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ22Aがデンドロンであることが更に好ましい。
【０１１１】
式（１−Ｂ３）中、Ｒ11B〜Ｒ18B及びＲ21A〜Ｒ24Aの少なくとも１つはデンドロンであり、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ13B及びＲ22Aの少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ13B又はＲ22Aがデンドロンであることが更に好ましい。
【０１１２】
式（１−Ｂ４）中、Ｒ11B、Ｒ14B〜Ｒ18B及びＲ21A〜Ｒ24Aの少なくとも１つはデンドロンであり、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ22Aの少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ22Aがデンドロンであることが更に好ましい。
【０１１３】
式（１−Ｂ５）中、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ15B〜Ｒ18B及びＲ21A〜Ｒ24Aの少なくとも１つはデンドロンであり、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つがデンドロンであることが好ましく、Ｒ22Aの少なくとも１つがデンドロンであることがより好ましく、Ｒ22Aがデンドロンであることが更に好ましい。
【０１１４】
式（１−Ｂ１）〜式（１−Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、Ｒ18BとＲ21A、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、及び、Ｒ12BとＲ18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１１５】
デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
【０１１６】
【化２８】
2019050371.tif 000031
【０１１７】
【化２９】
2019050371.tif 000032
【０１１８】
【化３０】
2019050371.tif 000033
【０１１９】
【化３１】
2019050371.tif 000034
【０１２０】
【化３２】
2019050371.tif 000035
【０１２１】
【化３３】
2019050371.tif 000036
【０１２２】
【化３４】
2019050371.tif 000037
【０１２３】
デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体は、例えば、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、特表２００４−５３０２５４号公報、特開２００８−１７９６１７号公報、特開２０１１−１０５７０１号公報、特表２００７−５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３−１４７４５０号公報、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載されている方法に従って合成することができる。
第１の有機層に含有される遷移金属を含まない低分子化合物（以下、「化合物（Ｔ）」という。）は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性の化合物であることが好ましい。
化合物（Ｔ）の分子量は、通常1×102〜1×104であり、好ましくは2×102〜5×103であり、より好ましくは3×102〜3×103であり、更に好ましくは5×102〜1.5×103である。
【０１２４】
要件（i）において、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（以下、「ΔＥST」という。）は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０．２０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１６ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．１３ｅＶ以下である。また、ΔＥSTは、好ましくは０．００１ｅＶ以上であり、より好ましくは０．００５ｅＶ以上であり、更に好ましくは０．０１ｅＶ以上であり、特に好ましくは０．０１５ｅＶ以上であり、とりわけ好ましくは０．０５ｅＶ以上である。
【０１２５】
化合物のΔＥSTの値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、６−３１Ｇ＊を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥSTを算出する。但し、６−３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を用いて計算する。
【０１２６】
要件(ii)において、式（Ｔ−１）で表される化合物のΔＥSTは、通常、０．６０ｅＶ以下であり、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０．３５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．２０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．１６ｅＶ以下である。また、式（Ｔ−１）で表される化合物のΔＥSTは、通常、０．０００１ｅＶ以上であり、好ましくは０．００１ｅＶ以上であり、より好ましくは０．００５ｅＶ以上であり、更に好ましくは０．０１ｅＶ以上であり、特に好ましくは０．０１５ｅＶ以上であり、とりわけ好ましくは０．０５ｅＶ以上である。
【０１２７】
ｎT1は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｎT2は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１又は２である。
「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に単結合のみを有する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に−Ｎ（−ＲN）−（式中、ＲNは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
【０１２８】
【化３５】
2019050371.tif 000038
で表される基を含むことを意味する。
【０１２９】
環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、及び、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を含まない１価の複素環基（以下、「１価のドナー型複素環基」という。）において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１〜１０であり、好ましくは１〜５であり、より好ましくは１〜３であり、更に好ましくは１又は２である。
【０１３０】
１価のドナー型複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常２〜６０であり、好ましくは５〜４０であり、より好ましくは１０〜２５である。
【０１３１】
１価のドナー型複素環基としては、例えば、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、又は、これらの複素環に芳香族炭化水素環及び／若しくは複素環が１個以上５個縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、複素環に縮合してもよい芳香族炭化水素環は、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環である。複素環に縮合してもよい複素環は、環内に＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、及び、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を含まない複素環である。
【０１３２】
「環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が２個以上５個以下縮合した環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１３３】
「環内に＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、及び、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を含まない複素環」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜60であり、好ましくは６〜30であり、より好ましくは６〜18である。
環内に＝Ｎ−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、及び、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を含まない複素環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、これらの環に環内に−Ｃ（＝ＺT1）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環が１個以上５個以下縮合した環、及び、これらの環が２個以上５個以下縮合した環が挙げられ、好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１３４】
１価のドナー型複素環基は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、カルバゾール環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１３５】
ＡｒT1における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、後述のＡｒT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３６】
ＡｒT1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３７】
ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基又はフルオレニル基が好ましく、フェニル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒT1が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１３８】
ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１３９】
ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４０】
ＡｒT1の少なくとも１つは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、１価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、式（T１−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒT1は、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、１価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、式（T１−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４１】
・式（T１−１）で表される基
環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４２】
環ＲT1及び環ＲT2のうち、少なくとも１つは、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含まない芳香族炭化水素環であることが好ましく、該環は置換基を有していてもよい。
【０１４３】
環ＲT1及び環ＲT2は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環又は５，１０−ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はカルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１４４】
ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子又は−Ｃ(ＲXT1')2−で表される基であり、より好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは単結合である。
【０１４５】
ＲXT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４６】
ＲXT1'は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１４７】
複数存在するＲXT1'は、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成しないことが好ましい。
【０１４８】
ＲXT1及びＲXT1'におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１４９】
ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５０】
式（T１−１）で表される基は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（T１−１Ａ）〜式（T１−１Ｄ）で表される基であり、より好ましくは、式（T１−１Ａ）〜式（T１−１Ｃ）で表される基である。
【０１５１】
ＸT2及びＸT3は、好ましくは、単結合、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基である。
ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、ＸT3が単結合であることがより好ましい。
ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基であることが好ましく、−Ｎ(ＲXT2)−で表される基、又は、−Ｃ(ＲXT2')2−で表される基であることがより好ましい。
【０１５２】
ＲXT2の例及び好ましい範囲は、ＲXT1の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲXT2'の例及び好ましい範囲は、ＲXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲXT2及びＲXT2'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５３】
ＲT1〜ＲT12は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０１５４】
式（T１−１Ａ）中、ＲT1、ＲT2、ＲT4、ＲT5、ＲT7及びＲT8は、水素原子であることが特に好ましい。
【０１５５】
式（T１−１Ｂ）〜式（T１−１Ｄ）中、ＲT1〜ＲT12は、水素原子であることが特に好ましい。
【０１５６】
ＲT1〜ＲT12におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲT1〜ＲT12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１５７】
ＬT1は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１５８】
ＬT1で表されるアリーレン基としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−９）、式（Ａ−１９）又は式（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）〜式（Ａ−３）、式（Ａ−８）又は式（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）又は（Ａ−２）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬT1で表される２価の複素環基としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−６）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）又は式（ＡＡ−１８）〜式（ＡＡ−２２）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−４）、式（ＡＡ−１０）〜式（ＡＡ−１５）である。
【０１５９】
ＬT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１６０】
ＲT1'は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲT1'におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ＲT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１６１】
ＡｒT2における芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
ＡｒT2における芳香族炭化水素基は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、電子求引性基又は環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６２】
環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基としては、ナフトキノン環、アントラキノン環、フェナントキノン環、インデノン環、フルオレノン環、テトラロン環、これらの環にベンゼン環が１個以上５個以下縮合した環、又は、これらの環が２個以上５個以下縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ナフトキノン環、アントラキノン環、フェナントレンキノン環、フルオレノン環又はフェナントレンオン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１６３】
ＡｒT2において、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、又は、これらの環が２個以上５個以下縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
【０１６４】
電子求引性基を含む芳香族炭化水素基は、置換基として電子求引性基を有する芳香族炭化水素基であることが好ましく、この基は電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
【０１６５】
電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基及びカルボキシル基が挙げられ、好ましくは、シアノ基である。
【０１６６】
フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基である。
【０１６７】
電子求引性基を含む芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基が有する電子求引性基の数は、通常、１〜１０個であり、好ましくは、１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは、１個又は２個である。
【０１６８】
ＡｒT2における複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは２〜３０であり、より好ましくは３〜１５である。
【０１６９】
ＡｒT2における複素環基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む単環の複素環基、又は、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む単環の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７０】
環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む単環の複素環基としては、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、トリアゾール環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ピリミジン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７１】
環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基としては、ベンゾチオフェンジオキシド環、ベンゾチオフェンオキシド環、ベンゾピラノン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザインドール環、ジアザインドール環、キノリノン環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、これらの環に芳香環が１個以上５個以下縮合した環、又は、これらの環が２個以上５個以下縮合した環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、好ましくは、ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾチオフェンオキシド環、ジベンゾピラノン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、又は、アクリドン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾピラノン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環又はジアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾチオフェンジオキシド環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７２】
環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基は、好ましくは、環内に−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基であり、より好ましくは−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を含む縮合環の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基において、環内に含まれる−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基の合計の個数は、通常、１〜１０個であり、好ましくは１〜５個であり、より好ましくは１〜３個であり、更に好ましくは、１個である。
【０１７３】
ＡｒT2において、環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む単環の複素環基、並びに、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基以外の複素環基としては、好ましくは、ピリジン環、ジアゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７４】
ＡｒT2は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む単環の複素環基、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基、又は、電子求引性基若しくは環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基を含む芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む単環の複素環基、又は、環内に−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基及び＝Ｎ−で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基であり、更に好ましくは、環内に＝Ｎ−で表される基を２個以上含む単環の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７５】
ＡｒT2が有していてもよい置換基（後述の式（１T’）で表される基とは異なる。以下、同様である。）としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基又は電子求引性基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基又は電子求引性基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７６】
ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７７】
１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基としては、好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザカルバゾリル基、又はジアザカルバゾリル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１７８】
ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１７９】
式（Ｔ−１）で表される化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−１６）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’−１）〜式（T’−５）又は式（T’−１０）〜式（T’−１２）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’−１）又は式（T’−３）で表される化合物であり、特に好ましくは、式（T’−３）で表される化合物である。
【０１８０】
【化３６】
2019050371.tif 000039
［式中、
ＴX1は、酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ1T）−で表される基を表す。
ＴX2は、＝Ｎ−で表される基又は＝Ｃ（Ｒ1T）−で表される基を表す。
ＴX3は、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基又は−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を表す。
ＴX4は、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ1T）−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基、−Ｓ（＝Ｏ）−で表される基又は−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を表す。
Ｒ1T及びＲ1T'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
複数存在するＲ1Tは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ1Tのうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基である。
複数存在するＲ1T'は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ1T'のうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基であり、且つ、少なくとも１個は電子求引性基である。］
【０１８１】
ＴX1は、好ましくは、−Ｎ（Ｒ1T）−で表される基である。
ＴX3は、好ましくは、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基又は−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基であり、より好ましくは−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基である。
ＴX4は、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、−Ｎ（Ｒ1T）−で表される基、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基又は−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基であり、より好ましくは酸素原子、硫黄原子又は−Ｎ（Ｒ1T）−で表される基であり、更に好ましくは酸素原子である。
【０１８２】
複数存在するＲ1Tのうち、ｎT2個は式（１T’）で表される基であることが好ましい。
複数存在するＲ1T'のうち、ｎT2個は式（１T’）で表される基であることが好ましい。
【０１８３】
複数存在するＲ1T'のうち、１〜５個は電子求引性基であることが好ましく、１〜３個は電子求引性基であることがより好ましく、１個又は２個は電子求引性基であることが更に好ましい。
【０１８４】
【化３７】
2019050371.tif 000040
［式中、ＬT1、ｎT1及びＡｒT1は、前記と同じ意味を表す。］
【０１８５】
Ｒ1Tは、好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８６】
Ｒ1T'は、好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０１８７】
Ｒ1T及びＲ1T'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
【０１８８】
化合物（Ｔ）は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、要件(i)及び要件（ii）を満たすことが好ましい。
【０１８９】
化合物（Ｔ）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。式中、Ｚ1は、−Ｎ＝で表される基、又は、−ＣＨ＝で表される基を表す。Ｚ2は、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｚ3は、−Ｃ（＝Ｏ）−で表される基又は−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基を表す。Ｚ1、Ｚ2及びＺ3が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【０１９０】
【化３８】
2019050371.tif 000041
【０１９１】
【化３９】
2019050371.tif 000042
【０１９２】
【化４０】
2019050371.tif 000043
【０１９３】
【化４１】
2019050371.tif 000044
【０１９４】
【化４２】
2019050371.tif 000045
【０１９５】
Ｚ1は−Ｎ＝で表される基であることが好ましい。Ｚ2は酸素原子であることが好ましい。Ｚ3は−Ｓ（＝Ｏ）2−で表される基であることが好ましい。
【０１９６】
化合物（Ｔ）は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能であるし、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９−２２７６６３号公報、特開２０１０−２７５２５５号公報、Ａｄｖａｎｃｅｄ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ），２６巻，７９３１−７９５８頁，２０１４年に記載されている方法に従って合成してもよい。
【０１９７】
［第１の組成物］
第１の有機層は、化合物（Ｔ）と、デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、第１の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料と、化合物（Ｔ）とは異なる。第１の組成物において、発光材料はデンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体とは異なる。
【０１９８】
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０１９９】
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
【０２００】
第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、化合物（Ｔ）とデンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２０１】
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２０２】
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
【０２０３】
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
【０２０４】
第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、化合物（Ｔ）とデンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２０５】
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２０６】
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
【０２０７】
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
【０２０８】
第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、化合物（Ｔ）とデンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２０９】
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm〜１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
【０２１０】
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１１】
［発光材料］
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
【０２１２】
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
【０２１３】
【化４３】
2019050371.tif 000046
【０２１４】
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、後述の式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
【０２１５】
第１の組成物において、発光材料の配合量は、化合物（Ｔ）とデンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、0.1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
【０２１６】
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１７】
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、化合物（Ｔ）及びデンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
【０２１８】
第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、化合物（Ｔ）とデンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２１９】
［第１のインク］
化合物（Ｔ）と、デンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
【０２２０】
第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１〜20mPa・sである。
【０２２１】
第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
【０２２２】
第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、化合物（Ｔ）とデンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
【０２２３】
＜第２の有機層＞
第２の有機層は、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）の架橋体を含有する層である。
【０２２４】
第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、第２の有機層の高分子化合物を上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
【０２２５】
［第２の有機層の高分子化合物］
第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率が優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
【０２２６】
架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１６）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２２７】
第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記式で表される構成単位であってもよい。
【０２２８】
【化４４】
2019050371.tif 000047
【０２２９】
・式（２）で表される構成単位
ｎＡは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ｎは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２である。
【０２３０】
Ａｒ3は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)〜式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、さらに好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３１】
Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。
【０２３２】
Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
【０２３３】
ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
【０２３４】
ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３５】
ＬAで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２３６】
ＬAで表される２価の複素環基としては、好ましくは式（ＡＡ−１）〜式（ＡＡ−３４）で表される基である。
【０２３７】
ＬAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２３８】
Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、式（ＸＬ−１）〜式（ＸＬ−４）、式（ＸＬ−７）〜式（ＸＬ−１０）又は式（ＸＬ−１６）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−３）、式（ＸＬ−９）、式（ＸＬ−１０）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、式（ＸＬ−１６）又は式（ＸＬ−１７）〜式（ＸＬ−１９）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は式（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
【０２３９】
式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２４０】
・式（２’）で表される構成単位
ｍＡは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
【０２４１】
ｍは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
【０２４２】
ｃは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０である。
【０２４３】
Ａｒ5は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
【０２４４】
Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
【０２４５】
Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
【０２４６】
Ａｒ5で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
【０２４７】
Ａｒ4及びＡｒ6は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２４８】
Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
【０２４９】
Ａｒ4及びＡｒ6で表される２価の複素環基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。
【０２５０】
Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が好ましい。
【０２５１】
ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
【０２５２】
ＫAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましい。
【０２５３】
Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸで表される架橋基の定義及び例と同じである。
【０２５４】
式（２’）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０２５５】
・式(2)又は(2')で表される構成単位の好ましい態様
式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)〜式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)〜式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。
【０２５６】
【化４５】
2019050371.tif 000048
【０２５７】
【化４６】
2019050371.tif 000049
【０２５８】
【化４７】
2019050371.tif 000050
【０２５９】
【化４８】
2019050371.tif 000051
【０２６０】
・その他の構成単位
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２６１】
第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
【０２６２】
【化４９】
2019050371.tif 000052
［式中、
ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲX1〜ＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
【０２６３】
ａX1及びａX2は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは２以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。
【０２６４】
ＲX1〜ＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２６５】
ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基である。
ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)〜式(AA-26)で表される基であり、更に好ましくは式(AA-10)〜式(AA-15)又は式(AA-18)〜式(AA-22)で表される基であり、特に好ましくは式(AA-10)、式(AA-11)又は式(AA-18)〜式(AA-22)で表される基である。
ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２６６】
ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
【０２６７】
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同じである。
ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
【０２６８】
【化５０】
2019050371.tif 000053
［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２６９】
ＲXXは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２７０】
ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
【０２７１】
ＡｒX1〜ＡｒX4及びＲX1〜ＲX3で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２７２】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、好ましくは式(X-1)〜式(X-7)で表される構成単位である。
【０２７３】
【化５１】
2019050371.tif 000054
【０２７４】
【化５２】
2019050371.tif 000055
［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２７５】
式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜90モル％であり、より好ましくは１〜70モル％であり、更に好ましくは10〜50モル％である。
【０２７６】
式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)〜式(X1-19)で表される構成単位が挙げられる。
【０２７７】
【化５３】
2019050371.tif 000056
【０２７８】
【化５４】
2019050371.tif 000057
【０２７９】
【化５５】
2019050371.tif 000058
【０２８０】
【化５６】
2019050371.tif 000059
【０２８１】
【化５７】
2019050371.tif 000060
【０２８２】
第２の有機層の高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
【０２８３】
【化５８】
2019050371.tif 000061
［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０２８４】
ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)〜式(A-11)、式(A-13)又は式(A-19)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２８５】
ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、更に好ましくは式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)又は式(AA-20)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２８６】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
【０２８７】
ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｘ)のＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
【０２８８】
ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
【０２８９】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)〜式(Y-7)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の発光効率の観点からは、好ましくは式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-3)又は式(Y-4)で表される構成単位であり、第２の有機層の高分子化合物の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-5)〜式(Y-7)で表される構成単位である。
【０２９０】
【化５９】
2019050371.tif 000062
［式中、ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２９１】
ＲY1は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９２】
式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1')で表される構成単位である。
【０２９３】
【化６０】
2019050371.tif 000063
［式中、ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
【０２９４】
ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９５】
【化６１】
2019050371.tif 000064
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＸY1は、−Ｃ(ＲY2)2−、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−又は−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
【０２９６】
ＲY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９７】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)〜式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０２９８】
【化６２】
2019050371.tif 000065
【０２９９】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)−で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３００】
ＸY1において、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、−Ｃ(ＲY2)2−Ｃ(ＲY2)2−で表される基は、好ましくは式(Y-B1)〜式(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０１】
【化６３】
2019050371.tif 000066
［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
【０３０２】
式(Y-2)で表される構成単位は、式(Y-2')で表される構成単位であることが好ましい。
【０３０３】
【化６４】
2019050371.tif 000067
［式中、ＲY1及びＸY1は前記と同じ意味を表す。］
【０３０４】
【化６５】
2019050371.tif 000068
［式中、
ＲY1は前記と同じ意味を表す。
ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３０５】
ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０６】
【化６６】
2019050371.tif 000069
［式中、
ＲY1は前記を同じ意味を表す。
ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
【０３０７】
ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
【０３０８】
式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-11)〜式(Y-56)で表される構成単位が挙げられる。
【０３０９】
【化６７】
2019050371.tif 000070
【０３１０】
【化６８】
2019050371.tif 000071
【０３１１】
【化６９】
2019050371.tif 000072
【０３１２】
【化７０】
2019050371.tif 000073
【０３１３】
【化７１】
2019050371.tif 000074
【０３１４】
【化７２】
2019050371.tif 000075
【０３１５】
【化７３】
2019050371.tif 000076
【０３１６】
【化７４】
2019050371.tif 000077
【０３１７】
【化７５】
2019050371.tif 000078
【０３１８】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜80モル％であり、より好ましくは30〜60モル％である。
【０３１９】
式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜40モル％であり、より好ましくは３〜30モル％である。
式(Ｙ)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
【０３２０】
第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物P-1〜P-8が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
【０３２１】
【表１】
2019050371.tif 000079
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝100であり、且つ、70≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦100である。］
【０３２２】
第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
【０３２３】
第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜１×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、より好ましくは1.5×104〜1×105である。
【０３２４】
［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
第２の有機層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
【０３２５】
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
【０３２６】
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
【０３２７】
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第２の有機層の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
【０３２８】
［（Ｙ1×１０００）／Ｘ1の値］
第２の有機層の高分子化合物における（Ｙ1×１０００）／Ｘ1の値は、例えば、以下の方法で求めることができる。
まず、高分子化合物の各構成単位について、全構成単位の総モルに対するその構成単位のモル比Ｃとその構成単位の分子量Ｍとを乗じた値ｘ、及び、前記モル比Ｃとその構成単位が有する架橋基の数ｎとを乗じた値ｙを求める。次いで、各構成単位について求めたｘの総和をＸ1、各構成単位について求めたｙの総和をＹ1とする。
（Ｙ1×１０００）／Ｘ1の値は、第２の有機層の高分子化合物の分子量１０００あたりの架橋基の平均数とほぼ等しい値となり、第２の有機層の高分子化合物における架橋基の平均数を示す指標として有効に用いることができる。
【０３２９】
具体的な架橋基の平均数の算出方法を、実施例Ｄ１１で用いた高分子化合物ＨＴＬ−８に基づいて説明する。高分子化合物ＨＴＬ−８は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ８及び化合物Ｍ５から誘導される構成単位を有する。全構成単位の総モルに対する各構成単位のモル比は、化合物Ｍ７から誘導される構成単位が０．４５、化合物Ｍ８から誘導される構成単位が０．０５、化合物Ｍ５から誘導される構成単位が０．５０である。化合物Ｍ７から誘導される構成単位の分子量は７７６．４５、化合物Ｍ８から誘導される構成単位の分子量は２４０．２０、化合物Ｍ５から誘導される構成単位の分子量は７５０．５１である。化合物Ｍ７から誘導される構成単位が有する架橋基の数は２、化合物Ｍ８から誘導される構成単位が有する架橋基の数は２、化合物Ｍ５から誘導される構成単位が有する架橋基の数は０である。これらの数値から、Ｘ1、Ｙ1及び（Ｙ1×１０００）／Ｘ1は、以下のとおり求められる。
Ｘ1＝（０．４５×７７６．４５）＋（０．０５×２４０．２０）＋（０．５０×７５０．５１）＝７３６．６７
Ｙ1＝（０．４５×２）＋（０．０５×２）＋（０．５０×０）＝１．００
（Ｙ1×１０００）／Ｘ1＝（１．００×１０００）／７３６．６７＝１．３６
【０３３０】
（Ｙ1×１０００）／Ｘ1の値は、通常０．２５以上１０．０以下であり、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは０．２８以上５．０以下であり、より好ましくは０．３０以上３．０以下であり、更に好ましくは０．３０以上２．０以下であり、特に好ましくは０．３０以上１．０以下である。
【０３３１】
なお、前記特許文献１に記載の高分子化合物（Ｐ０）について、上記方法を用いて、（Ｙ1×１０００）／Ｘ1の値を計算すると、０．２０１となる。
【０３３２】
［第２の組成物］
第２の有機層は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
【０３３３】
第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光性材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部であり、好ましくは5〜150質量部である。
【０３３４】
第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
【０３３５】
第２の有機層の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、第２の有機層の高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部であり、好ましくは2000〜20000質量部である。
【０３３６】
＜発光素子の層構成＞
本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
【０３３７】
第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
第２の有機層は、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
【０３３８】
第１の有機層において、化合物（Ｔ）及びデンドロンを有する燐光発光性遷移金属錯体は、それぞれ、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。第２の有機層において、架橋材料の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
【０３３９】
第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３４０】
第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３４１】
第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
【０３４２】
第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
【０３４３】
本発明の発光素子の層構成としては、例えば、（Ｄ１）〜（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
【０３４４】
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
【０３４５】
（Ｄ１）〜（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
【０３４６】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０３４７】
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ〜１μｍであり、好ましくは２ｎｍ〜５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ〜１５０ｎｍである。
【０３４８】
本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
【０３４９】
［第２の発光層］
第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第２の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３５０】
［正孔輸送層］
正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第２の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３５１】
［電子輸送層］
電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
【０３５２】
［正孔注入層及び電子注入層］
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
【０３５３】
［基板／電極］
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
【０３５４】
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
【０３５５】
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
【０３５６】
本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
【０３５７】
［発光素子の製造方法］
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
【０３５８】
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
【実施例】
【０３５９】
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【０３６０】
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
【０３６１】
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ  ＭＩＸＥＤ−Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−１０Ａｖｐ）を用いた。
【０３６２】
化合物のΔＥSTの値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化した。その際、基底関数として、６−３１Ｇ＊を用いた。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥSTを算出した。なお、量子化学計算プログラムとして、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を用いて計算した。
【０３６３】
＜合成例Ｍ＞  化合物Ｍ１〜Ｍ２５の合成
化合物Ｍ１は特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２は特開２００８−１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ３は特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ４、Ｍ９及びＭ１０は国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ５は国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ６は国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ７は国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ８及びＭ１８は国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１１、Ｍ１３、Ｍ１５、Ｍ１６、Ｍ１９及びＭ２４は国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１２及びＭ１４は特開２０１１−１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ１７は特開２０１４−１３２８号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ２０は国際公開第２０１７／１４６０８３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ２１は特開２０１０−２１５８８６号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｍ２２及びＭ２３は国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｍ２５は国際公開第２０１７／１４６０８３号に記載の方法に従って合成した。
【０３６４】
【化７６】
2019050371.tif 000080
【０３６５】
【化７７】
2019050371.tif 000081
【０３６６】
【化７８】
2019050371.tif 000082
【０３６７】
【化７９】
2019050371.tif 000083
【０３６８】
【化８０】
2019050371.tif 000084
【０３６９】
＜合成例ＨＴＬ−１＞  高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．９９５ｇ）、化合物Ｍ２（０．１０６ｇ）、化合物Ｍ３（０．０９２４ｇ）、化合物Ｍ４（０．７３６ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。得られた反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。その後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）及びジクロロビス〔トリス（２−メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。
得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を０．９１ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ−１のＭｎは５．２×１０4であり、Ｍｗは２．５×１０5であった。
【０３７０】
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
高分子化合物ＨＴＬ−１の（Ｙ1×１０００）／Ｘ1の値（架橋基平均数）は、０．７３であった。
【０３７１】
＜合成例ＨＴＬ−２＞  高分子化合物ＨＴＬ−２〜ＨＴＬ−１７及びＨＴＬ−Ｃ１〜ＨＴＬ−Ｃ３の合成
高分子化合物（共重合体）ＨＴＬ−２〜ＨＴＬ−１７及びＨＴＬ−Ｃ１〜ＨＴＬ−Ｃ３は、表２に記載の種類及びモル比の化合物を用いて、同表に記載の合成方法で合成した。得られた高分子化合物のＭｎ、Ｍｗ及び（Ｙ1×１０００）／Ｘ1の値（架橋基平均数）は、表２に記載のとおりである。
【０３７２】
【表２】
2019050371.tif 000085
【０３７３】
＜合成例Ｇ及びＲ＞  金属錯体Ｇ１〜Ｇ６及びＲ１〜Ｒ４の合成
金属錯体Ｇ１は特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｇ２は国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｇ３は国際公開第２０１１／０３２６２６号に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｇ４は特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｇ５及びＧ６は、特開２０１４−２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｒ１は特開２００６−１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
金属錯体Ｒ２は特開２００８−１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｒ３は特開２０１１−１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
金属錯体Ｒ４は国際公開第２００３／０４０２５６号に記載の方法に準じて合成した。
【０３７４】
【化８１】
2019050371.tif 000086
【０３７５】
＜合成例Ｈ＞  化合物Ｈ１〜Ｈ８及びＨＣ１〜ＨＣ３の合成及び入手
化合物Ｈ１は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ２は、国際公開第２０１４／１１５７４３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ３は、国際公開第２００６／１１４９６６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ４は、国際公開第２０１１／０７０９６３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ５は、国際公開第２００８／０５６７４６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｈ６、Ｈ８、ＨＣ１及びＨＣ３は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物Ｈ７は、特開２０１０−２５４６７６号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物ＨＣ２は、特開２０１０−１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
【０３７６】
【化８２】
2019050371.tif 000087
【０３７７】
【化８３】
2019050371.tif 000088
【０３７８】
【化８４】
2019050371.tif 000089
【０３７９】
＜実施例Ｄ１＞  発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０３８０】
（第２の有機層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（正孔輸送層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−２は架橋体となった。
【０３８１】
（第１の有機層の形成）
トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（発光層）を形成した。
【０３８２】
（陰極の形成）
第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
【０３８３】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標を測定した。その結果を表３に示す。
【０３８４】
＜実施例Ｄ２〜Ｄ１２、比較例ＣＤ１〜ＣＤ２＞  発光素子Ｄ２〜Ｄ１２及びＣＤ１〜ＣＤ２の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−２」に代えて、表３に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２〜Ｄ１２及びＣＤ１〜ＣＤ２を作製した。発光素子Ｄ２〜Ｄ１２及びＣＤ１〜ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表３に示す。
【０３８５】
＜比較例ＣＤ３＞  発光素子ＣＤ３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、表３に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表３に示す。
【０３８６】
【表３】
2019050371.tif 000090
【０３８７】
＜実施例Ｄ１３〜Ｄ１６、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２２及び比較例ＣＤ４＞  発光素子Ｄ１３〜Ｄ１６、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２２及びＣＤ４の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−２」に代えて、表４に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、表４に記載の材料を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３〜Ｄ１６、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２２及びＣＤ４を作製した。発光素子Ｄ１３〜Ｄ１６、Ｄ１９、Ｄ２０、Ｄ２２及びＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表４に示す。
【０３８８】
＜実施例Ｄ１７＞  発光素子Ｄ１７の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−２」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−１」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物Ｈ２及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ２／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を３質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表４に示す。
【０３８９】
＜実施例Ｄ１８、Ｄ２１、Ｄ２３及び比較例ＣＤ５＞  発光素子Ｄ１８、Ｄ２１、Ｄ２３及びＣＤ５の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−２」、及び、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、表４に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８、Ｄ２１、Ｄ２３及びＣＤ５を作製した。発光素子Ｄ１８、Ｄ２１、Ｄ２３及びＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表４に示す。
【０３９０】
【表４】
2019050371.tif 000091
【０３９１】
＜実施例Ｄ２４〜Ｄ２８及び比較例ＣＤ６＞  発光素子Ｄ２４〜Ｄ２８及びＣＤ６の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−２」に代えて、表５に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２４〜Ｄ２８及びＣＤ６を作製した。発光素子Ｄ２４〜Ｄ２８及びＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．０７５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表５に示す。
【０３９２】
【表５】
2019050371.tif 000092
【０３９３】
＜実施例Ｄ２９〜Ｄ３１＞  発光素子Ｄ２９〜Ｄ３１の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−２」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−１」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、表６に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２９〜Ｄ３１を作製した。発光素子Ｄ２９〜Ｄ３１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表６に示す。
【０３９４】
＜実施例Ｄ３２及びＤ３３＞  発光素子Ｄ３２及びＤ３３の作製と評価
実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−２」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−１」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、表６に記載の材料を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３２及びＤ３３を作製した。発光素子Ｄ３２及びＤ３３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表６に示す。
【０３９５】
【表６】
2019050371.tif 000093
【０３９６】
＜実施例Ｄ３４＞  発光素子Ｄ３４の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
【０３９７】
（第２の有機層の形成）
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層（正孔輸送層）を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ−１は架橋体となった。
【０３９８】
（第１の有機層の形成）
キシレンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層（発光層）を形成した。
【０３９９】
（陰極の形成）
第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ３４を作製した。
【０４００】
（発光素子の評価）
発光素子Ｄ３４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標を測定した。その結果を表７に示す。
【０４０１】
＜実施例Ｄ３５＞  発光素子Ｄ３５の作製と評価
実施例Ｄ３４の（第２の有機層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ−８」を用いた以外は、実施例Ｄ３４と同様にして、発光素子Ｄ３５を作製した。発光素子Ｄ３５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表７に示す。
【０４０２】
＜実施例Ｄ３６及びＤ３７＞  発光素子Ｄ３６及びＤ３７の作製と評価
実施例Ｄ３４の（第１の有機層の形成）における「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）」に代えて、表７に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ３４と同様にして、発光素子Ｄ３６及びＤ３７を作製した。発光素子Ｄ３６及びＤ３７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表７に示す。
【０４０３】
＜比較例ＣＤ７及びＣＤ８＞  発光素子ＣＤ７及びＣＤ８の作製と評価
実施例Ｄ３４の（第２の有機層の形成）における「高分子化合物ＨＴＬ−１」に代えて、表７に記載の材料を用い、更に、実施例Ｄ３４の（第１の有機層の形成）における「キシレンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を３質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、表７に記載の材料を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ３４と同様にして、発光素子ＣＤ７及びＣＤ８を作製した。発光素子ＣＤ７及びＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表７に示す。
【０４０４】
＜比較例ＣＤ９＞  発光素子ＣＤ９の作製と評価
実施例Ｄ３４の（第２の有機層の形成）における「キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに高分子化合物ＨＴＬ−２を０．６質量％の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例Ｄ３４の（第１の有機層の形成）における「キシレンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を３質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、表７に記載の材料を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ３４と同様にして、発光素子ＣＤ９を作製した。発光素子ＣＤ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表７に示す。
【０４０５】
【表７】
2019050371.tif 000094
【０４０６】
＜実施例Ｄ３８＞  発光素子Ｄ３８の作製と評価
実施例Ｄ３４の（第１の有機層の形成）における「キシレンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を３質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、表８に記載の材料を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ３４と同様にして、発光素子Ｄ３８を作製した。発光素子Ｄ３８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が２ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表８に示す。
【０４０７】
＜実施例Ｄ３９〜Ｄ４２＞  発光素子Ｄ３９〜Ｄ４２の作製と評価
実施例Ｄ３４の（第１の有機層の形成）における「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）」に代えて、表８に記載の材料を用いた以外は、実施例Ｄ３４と同様にして、発光素子Ｄ３９〜Ｄ４２を作製した。発光素子Ｄ３９〜Ｄ４２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が２ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表８に示す。
【０４０８】
＜比較例ＣＤ１０及びＣＤ１１＞  発光素子ＣＤ１０及びＣＤ１１の作製と評価
実施例Ｄ３４の（第１の有機層の形成）における「キシレンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を３質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、表８に記載の材料を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ３４と同様にして、発光素子ＣＤ１０及びＣＤ１１を作製した。発光素子ＣＤ１０及びＣＤ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が２ｍＡ／ｃｍ2における発光効率［lm/W］及びＣＩＥ色度座標の測定結果を表８に示す。
【０４０９】
【表８】
2019050371.tif 000095