(57)【要約】【課題】明度や耐熱性に優れた高品位で高信頼のカラーフィルターを製造することができる着色組成物、およびそれを用いて製造されたカラーフィルターを提供すること。【解決手段】下記式（１）2019168513.tif 000021（式（１）中、Ｒ１はそれぞれ独立に炭素数２乃至６のアルケニル基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基を表す。）で表されるキサンテン系化合物及びバインダー樹脂を含有するカラーフィルター用着色組成物、及び該着色組成物を用いて得られるカラーフィルター。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
2019168513.tif 000020
（式（１）中、Ｒ１はそれぞれ独立に炭素数２乃至６のアルケニル基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基を表す。）
で表されるキサンテン系化合物及びバインダー樹脂を含有するカラーフィルター用着色組成物。
【請求項２】
Ｒ１が炭素数４乃至６の直鎖のアルケニル基であり、Ｒ２が炭素数２乃至４の直鎖のアルキル基である請求項１に記載のカラーフィルター用着色組成物。
【請求項３】
更に、顔料を含む請求項１または２に記載のカラーフィルター用着色組成物。
【請求項４】
顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７である請求項３に記載のカラーフィルター用着色組成物。
【請求項５】
請求項１乃至４のいずれか一項に記載の着色組成物を用いて得られるカラーフィルター。
【請求項６】
請求項５に記載のカラーフィルターを装着した液晶表示装置、有機ＥＬディスプレイ又は固体撮像素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルターの赤色画素を形成する際に用いられるキサンテン系化合物を含有する着色組成物、該着色組成物を用いて形成されるカラーフィルター、並びに該カラーフィルターを用いて形成される液晶表示装置、撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ）及び有機ＥＬディスプレイ等の電子表示装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
ノートパソコンや液晶テレビ、携帯電話、スマートフォン等に代表される液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）や有機ＥＬディスプレイ等の液晶表示装置、及びデジタルカメラやカラーコピー機等の入力デバイスとして使用される撮像素子（ＣＣＤ、ＣＭＯＳ）のカラー化にはカラーフィルターが必要である。これら液晶表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルターを製造する方法としては、染色法、電着法、印刷法、顔料分散法等があるが、近年、パターニングの手法を用いた顔料分散法が主流となっている。パターニングの方法としてはフォトリソグラフィー法が代表的で、感光性樹脂組成物と顔料分散体との混合物を用いてカラーフィルターを形成している。また、最近では着色インキをインクジェットプリンターにより、マスクを介さずに直接基板上に塗布し、カラーフィルターを形成する方法も行われている。
【０００３】
カラーフィルターに求められる特性である、色純度、彩度、明度およびコントラストを向上させることは特に重要である。明度が向上することによってバックライトの光量を抑えることができ、結果的に消費電力が低減されるため、環境的にも必要な技術である。カラーフィルターの色純度を向上させるためには着色顔料の含有量を増やすことや、より良い分光波形の顔料を選択することが必要である。一方、明度を向上させるには、顔料濃度を減らすことや膜厚を薄くすることにより透過率を高くする必要がある。これらの相反する特性を両立するために顔料の微粒子化という方法が行われているが、着色組成物の分散安定性、並びにカラーフィルターの光、熱又は溶剤に対する耐性及びコントラストの向上には限界があり、明度が向上しても耐性との両立が図れないのが現状である。
【０００４】
これらの問題を解決するための別のアプローチとして、染料を使用したカラーフィルターの検討が進められている。染料を用いれば、顔料では達成できない色純度と明度の両立や、粒子では無いことから光散乱を抑制出来るためコントラストも向上できるメリットがある。しかしながら、その一方で、テレビ向け等の長期信頼性を必要とされる表示体用途には優れた耐光性や耐熱性が必要とされるが、染料は顔料よりも耐性が劣ることが一般的である。例えば、特許文献１及び２はキサンテン系化合物と樹脂とを組み合わせた赤色カラーフィルターに関するものであるが、同文献にはカラーフィルターの耐性（耐熱性）については何ら記載されていない。従って、次世代として鮮明な赤色でかつ耐性に優れた高品位なカラーフィルターが求められている。明度等の色特性に優れた高品位な赤色画素を達成するために、キサンテン系化合物を含有する着色組成物の開発が盛んに研究されている。
【０００５】
キサンテン系化合物は、色相が鮮明で高発色性を有しており、光や熱等に対して堅牢であることから、レッド乃至バイオレット領域の色相の染料として、各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用など幅広い用途で使用されている。このような化合物（染料）として例えば、特許文献２乃至６に記載のスルホン酸基を有する分子内塩型のキサンテン系化合物が記載されている。しかしながら、本発明者らの検討の結果、特許文献３乃至６に記載のキサンテン系化合物は耐熱性、耐水性、耐湿熱性等の堅牢性が必ずしも十分に満足できるものではなかった。また、カラーフィルターの明度については何ら記載されていない。即ち、液晶表示装置や固体撮像素子の分野において求められている、信頼性に優れた耐性の高い鮮明な赤色カラーフィルターは、ほとんど実用化されていないのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特許５４８２８７８号公報
【特許文献２】特開２０１６−６０８２８号公報
【特許文献３】特開２０１６−６５２１９号公報
【特許文献４】特開２００１−３３７４４９号公報
【特許文献５】特開２０１７−１１４９９６号公報
【特許文献６】特開２０１７−１１４９９７号公報
【特許文献７】特許６２４８８５２号公報
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｂｉｏｌｏｇｙ，５（１１），１０６５．
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、明度や耐熱性に優れた高品位で高信頼のカラーフィルターを製造することができる着色組成物、およびそれを用いて製造されたカラーフィルターを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは前記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、特定の構造を有するキサンテン系化合物を含む着色組成物を使用することによって上記の課題を解決できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１０】
即ち、本発明は、
（１）下記式（１）
【００１１】
【化１】
2019168513.tif 000002
【００１２】
（式（１）中、Ｒ１はそれぞれ独立に炭素数２乃至６のアルケニル基を表し、Ｒ２はそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基を表す。）で表されるキサンテン系化合物及びバインダー樹脂を含有するカラーフィルター用着色組成物、
（２）Ｒ１が炭素数４乃至６の直鎖のアルケニル基であり、Ｒ２が炭素数２乃至４の直鎖のアルキル基である前項（１）に記載のカラーフィルター用着色組成物、
（３）更に、顔料を含む前項（１）または（２）に記載のカラーフィルター用着色組成物、
（４）顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７である前項（３）に記載のカラーフィルター用着色組成物、
（５）前項（１）乃至（４）のいずれか一項に記載の着色組成物を用いて得られるカラーフィルター、及び
（６）前項（５）に記載のカラーフィルターを装着した液晶表示装置、有機ＥＬディスプレイ又は固体撮像素子、
に関する。
【発明の効果】
【００１３】
本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いることにより、明度や耐熱性に優れた高品位で信頼性の高いカラーフィルターの赤色画素を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
本発明のカラーフィルター用着色組成物（以下、単に「着色組成物」ともいう）は、前記式（１）で表されるキサンテン系化合物を含有する。
【００１５】
式（１）中、Ｒ１はそれぞれ独立に炭素数２乃至６のアルケニル基を表す。
式（１）のＲ１が表す炭素数２乃至６のアルケニル基は直鎖状または分岐鎖状の何れにも限定されず、その具体例としては、下記式（Ａ−１）乃至（Ａ−５０）等が挙げられる。尚、下記式中、＊は窒素原子との結合手を表す。
【００１６】
【化２】
2019168513.tif 000003
【００１７】
【化３】
2019168513.tif 000004
【００１８】
【化４】
2019168513.tif 000005
【００１９】
【化５】
2019168513.tif 000006
【００２０】
【化６】
2019168513.tif 000007
【００２１】
【化７】
2019168513.tif 000008
【００２２】
【化８】
2019168513.tif 000009
【００２３】
式（１）のＲ１としては、それぞれ独立に炭素数４乃至６のアルケニル基であることが好ましく、それぞれ独立に上記式（Ａ−５）、（Ａ−１０）、（Ａ−１６）又は（Ａ−２５）で表される置換基であることがより好ましく、それぞれ独立に上記式（Ａ−５）、（Ａ−１０）または（Ａ−２５）で表される置換基であることが更に好ましい。また、式（１）中の二つのＲ１が同じアルケニル基であることが好ましい。
【００２４】
式（１）中、Ｒ２はそれぞれ独立に炭素数１乃至６のアルキル基を表す。
式（１）のＲ２が表す炭素数１乃至６のアルキル基は、炭素数１乃至６のアルキル基であれば直鎖状、分岐鎖状又は環状の何れにも限定されず、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、１−エチル−１−メチルプロピル基及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
【００２５】
式（１）のＲ２としては、それぞれ独立にエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基又はｔ−ブチル基であることが好ましく、それぞれ独立にエチル基、ｎ−プロピル基又はｎ−ブチル基であることがより好ましく、それぞれ独立にｎ−プロピル基又はｎ−ブチル基であることが更に好ましい。また、式（１）中の二つのＲ２が同じアルキル基であることが好ましい。
【００２６】
本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるキサンテン系化合物としては、上記Ｒ１及びＲ２それぞれの好ましいものの組み合わせのものがより好ましく、より好ましいものの組み合わせのものが更に好ましい。
【００２７】
本発明の着色組成物に含有される式（１）で表されるキサンテン系化合物は、例えば、非特許文献１に記載された方法に準じて合成した縮合物３，６−ジクロロスピロ［９Ｈ−キサンテン−９，３’−［３Ｈ］［２，１］ベンゾオキサチオール］１’，１’−ジオキシドと対応するアミン類を縮合することにより合成することができる。その合成スキームの一例を下記に示した。
合成スキームにおける式（２）及び（３）中のＲ１及びＲ２は、前記式（１）におけるＲ１及びＲ２と同義である。
【００２８】
【化９】
2019168513.tif 000010
【００２９】
上記に示した縮合工程では、式（２）で表される化合物と式（３）で表されるアミン化合物とを、有機溶媒や縮合剤の存在下で加熱して縮合させることにより式（１）で表されるキサンテン系化合物を得ることができる。
【００３０】
上記の合成スキームは、２つの塩素原子とアミン化合物が同時に縮合する形で簡便的に記載したものであるが、先ず左右何れかの塩素原子とアミン類を縮合させ、次いで残り１つの塩素原子と前記で用いたのとは別のアミン化合物を縮合させれば、式（１）中の２箇所のＲ１同士及び／または式（１）中の２箇所のＲ２同士が異なるキサンテン系化合物を得ることができる。
【００３１】
上記に例示した合成スキームの縮合工程では、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール等のアルコール類、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰと略記）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略記）、ジメチルスルホキシド、スルホラン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン及びニトロベンゼン等の有機溶媒を、単独でもしくは混合して使用することが好ましい。
【００３２】
上記縮合工程における反応温度は、３０乃至１２０℃であることが好ましく、４０乃至１００℃であることがより好ましい。
【００３３】
上記縮合工程では、必要に応じて縮合剤を使用することもでき、使用できる縮合剤としては、例えば、塩化亜鉛、塩化マグネシウム、塩化アルミニウム等を用いることが好ましい。縮合剤を使用する場合には、０．５乃至２．０モル当量含有させることが好ましい。
【００３４】
以下に、前記式（１）で示されるキサンテン系化合物の具体例を示すが、本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるキサンテン系化合物はこれらに限定されない。
【００３５】
【化１０】
2019168513.tif 000011
【００３６】
【化１１】
2019168513.tif 000012
【００３７】
【化１２】
2019168513.tif 000013
【００３８】
本発明の着色組成物はバインダー樹脂を含有する。着色組成物が含有するバインダー樹脂は特に限定されず、従来公知のものが挙げられるが、本発明の着色組成物をフォトリソグラフィーの手法に用いる場合は、以下に挙げられる１個以上のカルボキシ基又は水酸基を有するエチレン性不飽和モノマー、あるいは他の共重合可能な芳香族炭化水素基や脂肪族炭化水素基を有するエチレン性不飽和モノマー等の共重合体であることが望ましい。また、これらの側鎖もしくは末端等にエポキシ基を有したもの、さらにアクリレートを付加させたエポキシアクリレート樹脂も使用できる。これらのモノマー等は単独でも２種以上組み合わせても良い。
【００３９】
本発明で使用できる前記のカルボキシ基を有するエチレン性不飽和モノマーの具体例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロルアクリル酸、エタクリル酸、けい皮酸等の不飽和モノカルボン酸類；マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、無水イタコン酸、シトラコン酸、無水シトラコン酸、メサコン酸等の不飽和ジカルボン酸（無水物）類；３価以上の不飽和多価カルボン酸（無水物）類、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、２−メタアクリロイロキシエチル２−ヒドロキシプロピルフタレート、２−アクリロイロキシエチル２−ヒドロキシエチルフタル酸等を挙げることができ、これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００４０】
本発明で使用できる前記の水酸基を有するエチレン性不飽和モノマーの具体例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシペンチル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシペンチ（メタ）アクリレート、６−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、５−ヒドロキシ−３−メチル−ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサン−１,４−ジメタノール−モノ（メタ）アクリレート、２−（２−ヒドロキシエチルオキシ）エチル（メタ）アクリレート、グリセリンモノメタクリレート、ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノメタクリレート等の水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート等を挙げることができ、これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００４１】
また、前記の他の共重合可能なエチレン性不飽和モノマーとしては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｏ−クロルスチレン、ｍ−クロルスチレン、ｐ−クロルスチレン、ｐ−メトキシスチレン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｉ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｉ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノール（メタ）アクリレートヒドロキシエチル化物、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル類；シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリメチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、ノルボルニルメチル（メタ）アクリレート、フェニルノルボルニル（メタ）アクリレート、シアノノルボルニル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ボルニル（メタ）アクリレート、メンチル（メタ）アクリレート、フェンチル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカ−８−イル＝（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカ−４−メチル＝（メタ）アクリレート、シクロデシル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等の脂環骨格類；ポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール−プロピレングリコール）モノメタクリレート等の水酸基末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート類；メトキシポリエチレングリコールモノメタクリレート、ラウロキシポリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、オクトキシポリエチレングリコールポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコールモノアクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコールモノアクリレート、アリロキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコールモノ（メタ）アクリレート等のアルキル末端ポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレート類；２−アミノエチルアクリレート、２−アミノエチルメタクリレート、２−アミノプロピルアクリレート、２−アミノプロピルメタクリレート、３−アミノプロピルアクリレート、３−アミノプロピルメタクリレート等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類；グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート、３，４−エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４−エポキシシクロヘキシ���）メチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテル、メタリルグリシジルエーテル等の不飽和エーテル類；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル化合物；アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−（メタ）アクリロイルフタルイミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）メタクリルアミド、マレイミド等の不飽和アミドあるいは不飽和イミド類；１，３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類；ポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリｎ−ブチルアクリレート、ポリｎ−ブチルメタクリレート、ポリシリコーン等の重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基あるいはモノメタクリロイル基を有するマクロモノマー類等を挙げることができ、これらは単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
【００４２】
また、共重合体の側鎖に更に不飽和二重結合を導入した重合体も有用である。例えば、無水マレイン酸と共重合可能なスチレン、ビニルフェノール、アクリル酸、アクリル酸エステル、アクリルアミド等との共重合物の無水マレイン酸部に、ヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートやグリシジルメタクリレート等のエポキシ基を有するアクリレートを反応させハーフエステル化した化合物、及びアクリル酸、アクリル酸エステルとヒドロキシエチルアクリレート等のアルコール性のヒドロキシル基を有するアクリレートとの共重合体の水酸基にアクリル酸を反応せしめた化合物等が挙げられる。また、ウレタン樹脂やポリアミド、ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、市販のＡＣＡ−２００Ｍ（ダイセル製）、ＯＲＧＡ−３０６０(大阪有機化学製)、ＡＸ３−ＢＮＸ０２（日本触媒製）、ＵＸＥ−３０２４（日本化薬製）、ＵＸＥ−３０００(日本化薬製)、ＺＧＡ−２８７Ｈ（日本化薬製）、ＴＣＲ−１３３８Ｈ（日本化薬製）、ＺＸＲ−１７２２Ｈ（日本化薬製）、ＺＦＲ−１４０１Ｈ（日本化薬製）、ＺＣＲ−１６４２（日本化薬製）も使用することができる。
【００４３】
本発明の着色組成物が含有するバインダー樹脂（共重合体）を製造する場合は、重合開始剤を使用する。ここで共重合体を合成するときに使用される重合開始剤の具体例としては、α，α’−アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、ｔ−ブチルパーオクトエート、ジ−ｔ−ブチルパーオキシド過酸化ベンゾイルメチルエチルケトンパーオキシド等を挙げることができる。重合開始剤の使用割合は、共重合体の合成に使用する全ての単量体の合計に対して、０．０１乃至２５質量部である。また、共重合体を合成する場合は、下記で説明する有機溶剤を使用するのが好ましいが、使用する単官能のモノマーや重合開始剤等に対して十分な溶解力を有するものを使用する。共重合体を合成するときの反応温度は５０乃至１２０℃であることが好ましく、特に好ましくは８０乃至１００℃である。また、反応時間は１乃至６０時間であることが好ましく、より好ましくは３乃至２０時間である。共重合体の好ましい酸価は１０乃至３００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であり、好ましい水酸基価は１０乃至２００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。酸価もしくは水酸基価が１０以下の場合は現像性が低下する。共重合体の重量平均分子量（Ｍｗ）は２，０００乃至４００，０００が好ましく、３，０００乃至１００，０００がより好ましい。この重量平均分子量が２，０００以下、あるいは４００，０００以上では、感度及び現像性等が低下する。
【００４４】
前記のバインダー樹脂は、本発明の着色組成物に単独で又は２種以上を混合して使用することができる。本発明の着色組成物におけるバインダー樹脂の含有量は、着色組成物の全固形分１００質量部に対して、通常１乃至９９質量部、好ましくは５乃至５０質量部である。
【００４５】
本発明の着色組成物は、式（１）で表されるキサンテン系化合物とバインダー樹脂以外の成分（以下、「その他の成分」と記載する）を含有してもよい。
その他の成分としては、例えば油溶性有機溶媒、水溶性有機溶媒並びに水等の溶媒類や樹脂類、更にはこれらの溶媒類や樹脂類と組み合わせて用い得る各種の添加剤等が挙げられ、これらの一種又は二種以上を着色組成物の用途や用法に合せて特に制限なく用いることが出来る。
【００４６】
油溶性有機溶媒の具体例としては、エタノール、ペンタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、テトラフルオロプロパノール等のアルコール類；エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；ブチルフェニルエーテル、ベンジルエーテル、ヘキシルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチルなどのエステル類；アセトニトリル、ＤＭＦ、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ＮＭＰ、２−ピロリドン等の極性有機溶媒等が挙げられる。
【００４７】
水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、ペンタノール及びベンジルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、１，３−ペンタンジオール及び１，５−ペンタンジオール等の多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル及びジプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコール誘導体；エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びモルホリン等のアミン類；２−ピロリドン、ＮＭＰ、１，３−ジメチル−イミダゾリジノン等が挙げられる。
【００４８】
これらの溶媒類は単独で用いてもよく、２種以上組み合わせて用いてもよい。溶剤類を含有する場合の使用量は、着色組成物の全固形分（本発明の着色組成物が含有する溶媒類以外の全成分）１００質量部に対して好ましくは４０乃至１００００質量部であり、１００乃至１０００質量部であることがより好ましい。
【００４９】
本発明の着色組成物が含有し得る溶媒類以外のその他の成分としては、例えば、分散剤、樹脂類、硬化剤、光重合開始剤、熱重合開始剤、表面調整剤、消泡剤、防腐・防黴剤、ｐＨ調整剤及び式（１）で表されるキサンテン系化合物以外の色素等が挙げられる。
【００５０】
本発明の着色組成物が溶媒類を含有する場合は、各種の分散剤を併用することが出来る。
油溶性有機溶媒と併用し得る分散剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル酸ナトリウム、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物、クレオソート油スルホン酸のホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェートのアンモニウム塩、ポリオキシアルキルエーテル燐酸エステル塩等公知のアニオン界面活性剤、ビニルナフタレン誘導体、α、β−エチレン性不飽和カルボン酸の脂肪族アルコールエステル等、スチレン、スチレン誘導体、アクリル酸、アクリル酸誘導体、メタクリル酸、メタクリル酸誘導体、マレイン酸、マレイン酸誘導体、無水マレイン酸、無水マレイン酸誘導体、イタコン酸、イタコン酸誘導体、フマール酸、フマール酸誘導体等から選ばれた少なくとも２つ以上の単量体からなるブロック共重合体、或いはランダム共重合体、又はこれらの塩等の高分子分散剤等が挙げられる。
【００５１】
水溶性有機溶媒や水と併用し得る分散剤としては、界面活性剤の他、高分子分散剤を好適に使用することができる。高分子分散剤の具体例としては、ポリビニルアルコール類、ポリビニルピロリドン類、ポリアクリル酸、アクリル酸−アクリルニトリル共重合体、アクリル酸塩−アクリルニトリル共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸エステル共重合体、アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体等のアクリル系樹脂、スチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸共重合体、スチレン−メタクリル酸−アクリル酸エステル共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸共重合体、スチレン−α−メチルスチレン−アクリル酸−アクリル酸エステル共重合体等のスチレン−アクリル樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体、イソブチレン−マレイン酸樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ビニルナフタレン−アクリル酸共重合体、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合体、及び酢酸ビニル−エチレン共重合体、酢酸ビニル−脂肪酸ビニルエチレン共重合体、酢酸ビニル−マレイン酸エステル共重合体、酢酸ビニル−クロトン酸共重合体、酢酸ビニル−アクリル酸共重合体等の酢酸ビニル系共重合体及びそれらの塩が挙げられる。
【００５２】
また、その他の樹脂系分散剤としては、ポリウレタン樹脂系、ポリカルボン酸系、ポリアミド樹脂系及びポリエステル樹脂系等の分散剤が挙げられる。樹脂系分散剤の具体例としては、例えば、ＥＤ２１１（楠本化成製）、アジスパーＰＢ８２１（味の素ファインテクノ製）ソルスパース７１０００（アビシア製）等である。
【００５３】
これらの分散剤類は、本発明の着色組成物が含有する式（１）で表されるキサンテン系化合物及び任意に含有し得る式（１）で表されるキサンテン系化合物以外の色素に対して、通常５００質量％以下、好ましくは１０乃至４５０質量％、より好ましくは１００乃至４００質量％用いられる。
【００５４】
本発明の着色組成物が含有し得る樹脂類としては、例えばポリアミド系、ポリウレタン系、ポリエステル系、エポキシ系及びポリアクリル系の樹脂等が挙げられる。
本発明の着色組成物が含有し得るポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂及びポリアクリル樹脂としては、特に限定されず従来公知のものが挙げられる。
【００５５】
本発明の着色組成物が含有し得る硬化剤としては、ラジカル重合の場合は光重合モノマー、イオン硬化の場合はエポキシ樹脂、その他にメラミン硬化剤等が挙げられる。これらの具体例は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコール（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールフルオレン型エポキシジ（メタ）アクリレート、エトキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロポキシ化トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化グリセリントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、９,９−ビス〔４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル〕フルオレン、カヤラッドＲＰ−１０４０（日本化薬製）、カヤラッドＤＰＣＡ−３０（日本化薬製）、ＵＡ−３３Ｈ(新中村化学製)、ＵＡ−５３Ｈ(新中村化学製)、Ｍ−８０６０(東亞合成製)；チオール系重合モノマーとして、ＴＥＭＰＩＣ（堺化学製)、ＴＭＭＰ（堺化学製)、ＰＥＭＰ（堺化学製）、ＤＰＭＰ（堺化学製）；エポキシ樹脂としては、日本化薬製品のＮＣ―６０００、ＮＣ−３０００、ＥＯＣＮ−１０２０、ＸＤ−１０００、ＥＰＰＮ−５０１Ｈ、ＢＲＥＮ−Ｓ、ＮＣ−７３００Ｌ、ダイセル化学製品のセロキサイト２０２１Ｐ、ＥＨＰＥ３１５０、サイクロマーＭ１００、エポリードＰＢ３６００、ジャパンエポキシレジン製品のエピコート８２８、エピコートＹＸ８０００、エピコートＹＸ４０００、サイラエースＳ５１０（チッソ製）、ＴＥＰＩＣ（日産化学工業製）等；メラミン硬化剤としてはメチロール化メラミンやＭｗ−３０（三和ケミカル製）等が挙げられる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。これらの含有量は、着色組成物の全固形分１００質量部に対して通常８０質量部以下、好ましくは５乃至３０質量部である。
【００５６】
本発明の着色組成物が含有し得る光重合開始剤としては、露光光源として一般的に用いられる超高圧水銀灯から射出される紫外線に充分感度を有するものが好ましく、ラジカル重合性の光ラジカル開始剤、イオン硬化性の光酸発生剤もしくは光塩基発生剤等が挙げられる。光重合では、より少ない露光エネルギーで硬化をさせるような増感剤と呼ばれる重合促進剤の成分を組み合わせて使用することができる。使用できる光重合開始剤は特に制限は無いが、具体例としては、ベンジル、ベンゾインエーテル、ベンゾインブチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾフェノン３，３’−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸のエステル化物、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルスルフィド、ベンジルジメチルケタール、２−ブトキシエチル−４−メチルアミノベンゾエート、クロロチオキサントン、メチルチオキサントン、エチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジメチルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ジイソプロピルチオキサントン、メチルアミノメチルベンゾエート、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、メチルベンゾイルフォーメート、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタノン−１，２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（トリクロロメチル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリブロモメチル）−６−（４’−メトキシフェニル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（トリブロモメチル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（１，３−ベンゾジオキソラン−５−イル）−１，３，５−ｓ−トリアジン、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１，２−ジオン−２−オキシム−ｏ−ベンゾアート、１−（４−メチルスルファニルフェニル）ブタン−１，２−ジオン−２−オキシム−ｏ−アセタート、１−（４−メチルスルファニルフェニル）ブタン−１−オンオキシム−ｏ−アセタート、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエステル、Ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、ジアゾナフトキノン系開始剤、また市販のカヤキュアーＤＭＢＩ、カヤキュアーＢＤＭＫ、カヤキュアーＢＰ−１００、カヤキュアーＢＭＢＩ、カヤキュアーＤＥＴＸ−Ｓ、カヤキュアーＥＰＡ（いずれも日本化薬製）、ダロキュアー１１７３、ダロキュアー１１１６（いずれもメルクジャパン製）、イルガキュアー９０７（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアー３６９（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアー３７９ＥＧ（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアーＯＸＥ−０１（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアーＯＸＥ−０２（ＢＡＳＦジャパン製）、イルガキュアーＰＡＧ１０３（ＢＡＳＦジャパン製）、ＴＭＥ−トリアジン（三和ケミカル製）、ビイミダゾール（黒金化成製）、ＳＴＲ−１１０、ＳＴＲ−１（いずれもレスペケミカル製）等が挙げられる。
【００５７】
本発明の着色組成物が含有し得る熱重合開始剤としては、アゾ系化合物や有機過酸化物系のものがあるが、例えば２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル)、２，２’−アゾビス（２−メチルブチロニトリル）、過酸化ジ−ｔ−ブチル、ジベンゾイルパーオキシド、クミルパーオキシネオデカノエート等が挙げられる。
【００５８】
これらの光重合開始剤や熱重合開始剤は、必要に応じて単独又は２種以上組み合わせて使用することができる。これら開始剤の含有量は、着色性組成物の固形分を１００質量部に対して通常５０質量部以下、好ましくは１乃至２５質量部である。
【００５９】
本発明の着色組成物が含有し得る表面調整剤としては、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの共重合物等の公知のノニオン系、ポリシロキサン系あるいはポリジメチルシロキサン系の界面活性剤が挙げられる。
消泡剤としては、シリコーン系、アセチレン系の公知の消泡剤が挙げられる。
防腐・防黴剤としてはデヒドロ酢酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサイド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩等の公知の防腐・防黴剤が挙げられる。
ｐＨ調整剤としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化アルカリ金属類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン等の３級アミン類等の公知のｐＨ調整剤が挙げられる。
【００６０】
本発明の着色組成物が含有し得る式（１）で表されるキサンテン系化合物以外の色素としては、有機顔料、無機顔料及び染料等が挙げられる。
【００６１】
本発明の着色組成物が含有し得る有機顔料に特に制限はないが、例えば、アントラキノン系、フタロシアニン系、トリフェニルメタン系、ベンゾイミダゾロン系、キナクリドン系、アゾキレート系、アゾ系、イソインドリン系、イソインドリノン系、ピランスロン系、インダスロン系、アンスラピリミジン系、ジブロモアンザンスロン系、フラバンスロン系、ペリレン系、ペリノン系、キノフタロン系、チオインジゴ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、キサンテン系等の顔料；酸性染料、塩基性染料、直接染料等をそれぞれの沈澱剤で不溶化したレーキ顔料、染付けレーキ顔料等が挙げられる。より具体的にはカラーインデックスで、例えば、ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９；ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０；ピグメントバイオレット３、４、２７，３９；ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８１：５、１２２、１４６、１６８、１７７、１７８、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２４６、２５４、２５５、２６４２７０、２７２、２７９；ピグメントオレンジ４３、７１、７３；ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、ピグメントグリーン７、３６、５８、等が挙げられる。
【００６２】
本発明の着色組成物が含有し得る無機顔料に特に制限はないが、例えば、複合金属酸化物顔料、カーボンブラック、黒色低次酸化チタン、酸化チタン、硫酸バリウム、亜鉛華、硫酸鉛、黄色鉛、ベンガラ、群青、紺青、酸化クロム、アンチモン白、鉄黒、鉛丹、硫化亜鉛、カドニウムエロー、カドニウムレッド、亜鉛、マンガン紫、コバルト紫、硫酸バリウム、炭酸マグネシウム等の金属酸化物、金属硫化物、硫酸塩、金属水酸化物、金属炭酸塩等が挙げられる。
【００６３】
本発明の着色組成物が含有し得る染料に特に制限はなく、酸性染料、塩基性染料、直接染料、硫化染料、建染染料、ナフトール染料、反応染料、分散染料等が挙げられる。有機溶媒を併用する場合は、有機溶媒に可溶なものが好ましいが、有機溶媒に不溶な染料でも分散体とする事で適宜使用することができる。有機溶媒に不溶な染料はよく知られた処方として、例えば酸性染料の場合は、有機アミン化合物（例えばｎ−プロピルアミン、エチルヘキシルプロピオン酸アミン等）を反応させアミン塩染料に変性するか、又はそのスルホン酸基に同有機アミン化合物を反応させてスルホンアミド基を有する染料等に変性することが知られている。それらアミン変性した染料も本発明の着色組成物に使用可能である。その具体的な染料としては、カラーインデックスで、例えばＣ．Ｉ．ナンバーのベーシックブルー７、アシッドブルー１、７、９、１５、１８、２３、２５、２７、２９、４０、４２、４５、５１、６２、７０、８０、８３、８６、８７、９０、９２、９６、１０３、１１２、１１３、１２０、１２９、１３８、１４７、１５０、１５８、１７１、１８２、１９２、２１０、２４２、２４３、２４９、２５６，２５９、２６７、２７８、２８０、２８５、２９０、２９６、３１５、３２４、３３５、３４０；ベーシックブルー７、１１、１５、２６；ソルベントブルー２、３、４、５、６、２３、２５、３５、３７、３８、４３、５５、５９、６７、７２、１２４；ベーシックバイオレット１０；アシッドバイオレット１７、４９；ソルベントバイオレット４、５、１４；ベーシックレッド１、１０、２９；アシッドレッド９１、９２、９７、１１４、１３８、１５１、２８９；ソルベントレッド４５、４９、１２７；アシッドイエロー１７、２３、２５、２９、３８、４０、４２、７６；ソルベントイエロー４、１４、１５、２４、７６、８１、８２、９４、９８、１６２；ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；アシッドグリーン９、１６、等が挙げられる。
【００６４】
本発明の着色組成物は、式（１）で表されるキサンテン系化合物及びバインダー樹脂とその他の成分を、ディゾルバーやホモミキサー等により混合撹拌して製造される。顔料や溶解性の低い染料を併用する場合は、適当な分散剤を用いてペイントシェーカー等の分散機により分散体を得て、着色組成物に加えて混合してもよく、調製した着色組成物から異物等を取り除くためにフィルター等で精密濾過をすることも出来る。
【００６５】
本発明の着色組成物は、各種塗料、水性インキ、油性インキ、インクジェット用インキ、カラーフィルター用着色組成物に用いられ、カラーフィルター用着色組成物の具体的な用途としては、液晶表示装置、有機ＥＬディスプレイ、あるいはデジタルカメラ等に使用される固体撮像素子等のカラーフィルターが挙げられる。
本発明の着色組成物を用いる被着色材料としては、例えば普通紙、コート紙、プラスチックフィルム、プラスチック基板が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、本発明の着色組成物を被着色材料に付与する方法としては、オフセット印刷、凸版印刷、フレキソ印刷、インクジェット印刷などの各種印刷方法あるいはスピンコーター、ロールコーターなどによる塗工方法が挙げられる。
【実施例】
【００６６】
以下に本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。なお、特別の記載のない限り、本文中「部」及び「％」とあるのは質量基準であり、また反応温度は内温である。合成した化合物のうち、λｍａｘ（最大吸収波長）を測定したものについては、特に断りのない限りメタノール中、紫外可視分光光度計ＵＶ−３１５０（島津製作所社製）での測定値を記載した。
【００６７】
合成例１（上記具体例の化合物Ｎｏ．８で表されるキサンテン系化合物の合成）
（工程１−１）
１０００ｍｌの四つ口フラスコに、４−ペンテン−１−オール（東京化成工業社製）４２．４部、アセトニトリル４５部、ｐ−トルエンスルホニルクロリド（東京化成工業社製）９９部及び水酸化ナトリウム３０部を入れ、７０℃で１０分間攪拌した。反応液を冷却後、水を加え、有機層を水で洗浄することにより下記式（１０１）で表される中間体化合物を９２部得た。
【００６８】
【化１３】
2019168513.tif 000014
【００６９】
（工程１−２）
１０００ｍｌの四つ口フラスコに、ｎ−プロピルアミン（東京化成工業社製）２１９．４部及び工程１−１で得られた上記式（１０１）で表される中間体化合物４８．１部を入れ、７７℃で２時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、減圧下で濃縮することにより下記式（１０２）で表される中間体化合物２０．１部を得た。
【００７０】
【化１４】
2019168513.tif 000015
【００７１】
（工程１−３）
１００ｍｌの四つ口フラスコに、上記式（２）で表される化合物６．１部、工程１−２で得られた上記式（１０２）で表される中間体化合物９．９部及びＮＭＰ（Ｎ−メチルピロリドン）３０部を入れ、１００℃で１時間攪拌した。反応液を４０℃まで冷却した後、反応液を２０％食塩水に注ぎ込み、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥させることにより、上記具体例のＮｏ．８で表されるキサンテン系化合物を６．８部得た。該キサンテン系化合物の最大吸収波長は５５９ｎｍ（メタノール）であった。
【００７２】
合成例２（上記具体例の化合物Ｎｏ．９で表されるキサンテン系化合物の合成）
（工程２−１）
１０００ｍｌの四つ口フラスコに、ｎ−ブチルアミンアミン（東京化成工業社製）２１４部及び合成例１の工程１−１で得られた上記式（１０１）で表される中間体化合物４７部を入れ、７５℃で３時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、減圧下で濃縮することにより下記式（１０３）で表される中間体化合物１８部を得た。
【００７３】
【化１５】
2019168513.tif 000016
【００７４】
（工程２−２）
１００ｍｌの四つ口フラスコに、上記式（２）で表される化合物６．１部、工程２−１で得られた上記式（１０３）で表される中間体化合物１０．７部及びＮＭＰ３０部を入れ、１００℃で１時間攪拌した。反応液を４０℃まで冷却した後、反応液を２０％食塩水に注ぎ込み、析出した結晶をろ取、洗浄、乾燥させることにより、上記具体例のＮｏ．９で表されるキサンテン系化合物を７．３部得た。該キサンテン系化合物の最大吸収波長は５５９ｎｍ（メタノール）であった。
【００７５】
合成例Ａ（バインダー樹脂の合成）
５００ｍｌの四つ口フラスコにメチルエチルケトン１６０部、メタクリル酸１０部、ベンジルメタクリレート３３部及びα，α’−アゾビス（イソブチロニトリル）１部を仕込み、攪拌しながら３０分間窒素ガスをフラスコ内に流入した。その後、８０℃まで昇温し、８０乃至８５℃でそのまま４時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、無色透明で均一な共重合体溶液を得た。これをイソプロピルアルコールと水の１：１混合溶液中で沈殿させ、濾過し、固形分を取り出し、乾燥し、バインダー樹脂を得た。得られたバインダー樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は１８，０００であり、酸価は１５２（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であった。
【００７６】
実施例１（着色組成物１及び染料着色体１の作製）
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４／合成例１で得られた化合物Ｎｏ．８で表されるキサンテン系化合物／Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ−２００１（ビックケミー・ジャパン製）／ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）／エトキシプロパノール／合成例Ａで得られたバインダー樹脂＝０．３５部／０．２９部／２．４６部／７６．１部／４．９部／１５．７４部の組成比で混合した後、０．３ｍｍジルコニアビーズ２５部を添加し、ペイントシェーカーで３時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、得られた着色組成物１をガラス基板にスピンコートし、８０℃で１０分間乾燥し、染料着色体１を作製した。
【００７７】
実施例２（着色組成物２及び染料着色体２の作製）
合成例１で得られたＮｏ．８で表されるキサンテン系化合物を、合成例２で得られたＮｏ．９で表されるキサンテン系化合物に変更したこと以外は実施例１と同様にして、着色組成物２及び染料着色体２を得た。
【００７８】
比較例１（比較用の着色組成物１及び比較用の染料着色体１の作製）
合成例１で得られたＮｏ．８で表されるキサンテン系化合物を、特許文献２に記載の下記式（１０４）で表される化合物に変更したこと以外は実施例１と同様にして、比較用の着色組成物１及び比較用の染料着色体１を得た。
【００７９】
【化１６】
2019168513.tif 000017
【００８０】
比較例２（比較用の着色組成物２及び比較用の染料着色体２の作製）
合成例１で得られたＮｏ．８で表されるキサンテン系化合物を、特許文献１に記載の下記式（１０５）で表される化合物に変更したこと以外は実施例１と同様にして、比較用の着色組成物２及び比較用の染料着色体２を得た。
【００８１】
【化１７】
2019168513.tif 000018
【００８２】
（明度評価）
分光光度計（紫外可視分光光度計  ＵＶ−１７００（島津製作所製））を用いて、実施例１、２及び比較例１、２で得られた、染料着色体１、２及び比較用の染料着色体１、２の分光透過率を測定し、Ｃ光源のＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘ、ｙの色度座標と明度Ｙを評価した。明度Ｙを算出するに当たり必要な色度ｘ及びｙは、特許文献７に記載の一般的に公知な色度ｘ及びｙを用いた。尚、明度Ｙが大きい程、明度が高く、優れていることを示す。結果を表１に示した。
【００８３】
【表１】
2019168513.tif 000019
【００８４】
表１の結果から、本発明の着色組成物１及び２を用いて作製した染料着色体１及び２は、比較用の着色組成物から作製した比較用の染料着色体１及び２に比べて良好な明度を示した。
【００８５】
（耐熱性試験）
実施例１、２及び比較例１、２で得られた、染料着色体１、２及び比較用の染料着色体１、２に、２３０℃の恒温熱風乾燥機中で１時間の加熱処理を施した。分光光度計を用いて、処理前後の各染料着色体のＬ値、ａ値、ｂ値を、標準光としてＣ光源、２度視野角で測色し、下記式より色差を求めた。尚、色差が小さいほど、色相の変化が少なく、耐熱堅牢度に優れていることを示す。
色差＝［（試験前Ｌ値−試験後Ｌ値）２＋（試験前ａ値−試験後ａ値）２＋（試験前ｂ値−試験後ｂ値２］１／２
実施例１及び２の染料着色体の測色結果を表２及び３に、比較例１及び２の比較用の染料着色体の測色結果を表４及び５に、また、表２乃至５の結果から算出した色差を表６にそれぞれ示した。
【００８６】
表２  実施例１で得られた本発明の染料着色体１の測色結果
Ｌ値            ａ値            ｂ値
処理前        ７３．３８      ５６．３１      −３９．５８
処理後        ７６．６３      ４３．２４      −２２．４８
処理前後差    −３．２５      １３．０７      −１７．１０
【００８７】
表３  実施例２で得られた本発明の染料着色体２の測色結果
Ｌ値            ａ値            ｂ値
処理前          ７１．９４      ６０．９３    −４１．７１
処理後          ７６．６８      ４３．６５    −２２．４０
処理前後差      −４．７４      １７．２      −１９．３１
【００８８】
表４  比較例１で得られた比較用の染料着色体１の測色結果
Ｌ値            ａ値            ｂ値
処理前        ７５．６８      ５８．８２      −３５．３１
処理後        ８１．８１      ３５．３１      −１４．３０
処理前後差    −６．１３      ２３．５１      −２１．０１
【００８９】
表５  比較例２で得られた比較用の染料着色体２の測色結果
Ｌ値            ａ値            ｂ値
処理前        ７２．９３      ５４．１５      −３７．５４
処理後        ８２．３３      ３６．００      −２０．７６
処理前後差    −０．４０      １８．１５      −１６．７８
【００９０】
表６  表２乃至４の結果から算出した各染料着色体の色差
色  差
実施例１の染料着色体        ２１．８
実施例２の染料着色体        ２６．３
比較例１の染料着色体        ３２．１
比較例２の染料着色体        ２６．４
【００９１】
表６の結果から、比較例用の染料着色体１及び２は加熱処理前後の色差が３２．１及び２６．４と大きな値を示したのに対し、本発明の実施例１及び２で得られた染料着色体１及び２は加熱処理前後の色差が２１．８及び２６．３と小さな値を示し、耐熱性に極めて優れていることは明らかである。
【００９２】
以上のように式（１）で表されるキサンテン系化合物を含有する本発明の着色組成物を用いて得られた染料着色体は、高い明度を示し且つ耐熱性にも優れることから、高い堅牢性を有するものであり、カラーフィルター用インキやインクジェット用インキ等、高い堅牢性が要求される幅広い用途で使用可能であり、産業的な価値が高いことが明らかとなった。
【産業上の利用可能性】
【００９３】
式（１）で表される特定構造のキサンテン系化合物及びバインダー樹脂を含有する本発明のカラーフィルター用着色組成物を用いることにより、明度且つ堅牢性に優れた高品位で信頼性の高いカラーフィルターの赤色画素を提供することができる。