(57)【要約】【課題】  潤滑油組成物に、優れた潤滑性、安定性及び保油性を与える粒子状潤滑性向上剤を提供する。【解決手段】  アミン（ａ）と、ジイソシアネート（ｂ）とを構成単量体として含む（ポリ）ウレア（Ｕ）を含有する粒子状潤滑性向上剤であって、体積平均粒子径が０．０１〜５０μｍであり、平均円形度が０．４０〜０．９５である粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）；該粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）と基油（Ｋ）とを含有してなる潤滑油組成物（Ｙ）；アミン（ａ）と、ジイソシアネート（ｂ）とを、有機溶剤（Ｓ）中で反応した後、該有機溶剤（Ｓ）を留去する工程を有する前記粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）の製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
アミン（ａ）と、ジイソシアネート（ｂ）とを構成単量体として含む（ポリ）ウレア（Ｕ）を含有する粒子状潤滑性向上剤であって、体積平均粒子径が０．０１〜５０μｍであり、平均円形度が０．４０〜０．９５である粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）。
【請求項２】
前記アミン（ａ）がモノアミン（ａ１）である請求項１に記載の粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）。
【請求項３】
アミン価が０．１ＫＯＨｍｇ／ｇ以下である請求項１又は２に記載の粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれかに記載の粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）と基油（Ｋ）とを含有してなる潤滑油組成物（Ｙ）。
【請求項５】
アミン（ａ）と、ジイソシアネート（ｂ）とを、有機溶剤（Ｓ）中で反応した後、該有機溶剤（Ｓ）を留去する工程を有する請求項１〜３のいずれかに記載の粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、潤滑性向上剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、機械の進歩に伴ってメンテナンスフリーが要求されている。例えば、潤滑油組成物は、潤滑性を要求される種々の用途に用いられている。
上記用途では、例えば、基油中で合成したウレアを含む潤滑油組成物が開発されている（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭６０−２３１７９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかしながら、上記技術であっても、種々の条件下では潤滑油組成物として十分満足できるものとは言えなかった。
本発明は、潤滑油組成物に優れた潤滑性を与える潤滑性向上剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、上記の目的を達成するべく検討を行った結果、本発明に到達した。すなわち本発明は、アミン（ａ）と、ジイソシアネート（ｂ）とを構成単量体として含む（ポリ）ウレア（Ｕ）を含有する粒子状潤滑性向上剤であって、体積平均粒子径が０．０１〜５０μｍであり、平均円形度が０．４０〜０．９５である粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）である。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）は、以下の効果を奏する。
（１）潤滑油組成物に、優れた潤滑性を付与する。
（２）潤滑油組成物に、優れた安定性を付与する。
（３）潤滑油組成物に、優れた保油性を付与する。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
＜アミン（ａ）＞
本発明におけるアミン（ａ）としては、モノアミン（ａ１）、ジアミン（ａ２）及びポリアミン（ａ３）が挙げられる。
モノアミン（ａ１）としては、例えば、脂肪族モノアミン（ａ１１）、脂環含有モノアミン（ａ１２）及び芳香族モノアミン（ａ１３）が挙げられる。
【０００８】
脂肪族モノアミン（ａ１１）としては、例えば、炭素数１〜１８のアルキルアミン［オクチルアミン、２−エチルヘキシルアミン及びドデシルアミン等］が挙げられる。
脂環含有モノアミン（ａ１２）としては、例えば、炭素数３〜１５のもの［シクロプロピルアミン、シクロブチルアミン、シクロペンチルアミン及びシクロヘキシルアミン等］が挙げられる。
芳香族モノアミン（ａ１３）としては、例えば、炭素数６〜１５のもの［アニリン及びトルイジン等］が挙げられる。
【０００９】
ジアミン（ａ２）としては、例えば、脂肪族ジアミン、脂環含有ジアミン及び芳香族ジアミンが挙げられる。
脂肪族ジアミンとしては、例えば、炭素数１〜１８のアルキルジアミン［エチレンジアミン、プロパンジアミン、ブタンジアミン、ヘキサンジアミン及びオクタンジアミン等］が挙げられる。
脂環含有ジアミンとしては、例えば、炭素数３〜１５のもの［シクロプロパンジアミン、シクロブタンジアミン、シクロペンタンジアミン及びシクロヘキサンジアミン等］が挙げられる。
芳香族ジアミンとしては、例えば、炭素数６〜１５のもの［フェニレンジアミン、トリレンジアミン及びキシレンジアミン等］が挙げられる。
【００１０】
ポリアミン（ａ３）としては、例えば、脂肪族ポリアミン、脂環含有ポリアミン及び芳香族ポリアミンが挙げられる。
脂肪族ポリアミンとしては、例えば、炭素数１〜１８のアルキルポリアミン［トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン及びペンタエチレンヘキサミン等］が挙げられる。
脂環含有ポリアミンとしては、例えば、炭素数３〜１５のもの［ヘキサメチレンテトラミン等］が挙げられる。
芳香族ポリアミンとしては、例えば、炭素数６〜１５のもの［ベンゼントリアミン及びトリアジントリアミン等］が挙げられる。
【００１１】
上記アミン（ａ）のうち、保油性の観点から、好ましいのはモノアミン（ａ１）であり、さらに好ましいのは脂肪族モノアミン（ａ１１）及び脂環含有モノアミン（ａ１２）であり、とくに好ましいのは脂肪族モノアミン（ａ１１）である。
なお、上記アミン（ａ）は１種単独使用しても、２種以上を併用してもよい。
【００１２】
＜ジイソシアネート（ｂ）＞
本発明におけるジイソシアネート（ｂ）しては、例えば、脂肪族ジイソシアネート（ｂ１）、脂環式ジイソシアネート（ｂ２）及び芳香族ジイソシアネート（ｂ３）が挙げられる。
上記ジイソシアネート（ｂ）のうち、耐熱性の観点から、好ましいのは芳香族ジイソシアネート（ｂ３）である。
なお、上記ジイソシアネート（ｂ）は１種単独使用しても、２種以上を併用してもよい。
【００１３】
脂肪族ジイソシアネート（ｂ１）としては、例えば、炭素数（ＮＣＯ基中の炭素を除く、以下同様）２〜１８のもの［エチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（以下、ＨＤＩと略記）、ドデカメチレンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチルカプロエート、ビス（２−イソシアナトエチル）フマレート、ビス（２−イソシアナトエチル）カーボネート及び２−イソシアナトエチル−２，６−ジイソシアナトヘキサノエート等］が挙げられる。
【００１４】
脂環式ジイソシアネート（ｂ２）としては、例えば、炭素数４〜１５の脂環式ジイソシアネート［イソホロンジイソシアネート（以下、ＩＰＤＩと略記）、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート（以下、水添ＭＤＩと略記）、シクロヘキシレンジイソシアネート、メチルシクロヘキシレンジイソシアネート及びビス（２−イソシアナトエチル）−４−シクロへキセン等］が挙げられる。
【００１５】
芳香族ジイソシアネート（ｂ３）としては、例えば、１，３−又は１，４−フェニレンジイソシアネート、２，４−又は２，６−トリレンジイソシアネート（以下、ＴＤＩと略記）、粗製ＴＤＩ、２，４’−又は４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（以下、ＭＤＩと略記）、４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、粗製ＭＤＩ及び１，５−ナフチレンジイソシアネートが挙げられる。
上記ジイソシアネート（ｂ）のうち、耐熱性の観点から、好ましいのは芳香族ジイソシアネート（ｂ３）であり、さらに好ましいのはＴＤＩ及びＭＤＩである。
【００１６】
＜（ポリ）ウレア（Ｕ）＞
本発明における（ポリ）ウレア（Ｕ）は、前記アミン（ａ）と、ジイソシアネート（ｂ）とを構成単量体として含む。
（ポリ）ウレア（Ｕ）には、前記アミン（ａ）、ジイソシアネート（ｂ）以外のもの、例えば、モノイソシアネート（オクチルイソシアネート等）を構成単量体として含んでもよい。
上記（ポリ）ウレア（Ｕ）のうち、潤滑性、安定性及び保油性の観点から、好ましいのはジウレアである。
また、（ポリ）ウレア（Ｕ）を構成する全単量体の重量に基づいて、アミン（ａ）とジイソシアネート（ｂ）との合計重量は、好ましくは９５〜１００重量％、さらに好ましくは９８〜１００重量％である。
【００１７】
＜粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）＞
本発明の粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）は、前記（ポリ）ウレア（Ｕ）を含有してなり、体積平均粒子径が０．０１〜５０μｍであり、平均円形度が０．４０〜０．９５である。
【００１８】
粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）の体積平均粒子径は、潤滑性の観点から、好ましくは０．０１〜３０μｍ、さらに好ましくは０．１〜１０μｍである。該体積平均粒子径が０．０１μｍ未満では工業的に困難で潤滑性が不十分となる可能性があり、一方、５０μｍを超えると、安定性が悪くなる。
なお、実施例における該体積平均粒子径は、光散乱理論を応用したレーザー回折・散乱式粒度分布測定装置［商品名「ＬＡ−７００」、（株）堀場製作所製］を用いて測定した値である（単位：μｍ）。
【００１９】
粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）の平均円形度は０．４０〜０．９５であり、安定性及び保油性の観点から、好ましくは０．６５〜０．９５である。該平均円形度が０．４未満では工業的に困難で安定性が不十分となる可能性があり、一方０．９５を超えると保油性が悪くなる。
なお、実施例における該平均円形度は、湿式フロー式粒子径・形状分析装置［商品名「ＦＰＩＡ―３０００」、Ｍａｌｖｅｒｎ  Ｐａｎａｌｙｔｉｃａｌ社製］を用いて測定した値である。
【００２０】
また、粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）の重量に基づいて、（ポリ）ウレア（Ｕ）の重量は、好ましくは９５重量％以上、さらに好ましくは９９重量％以上である。
【００２１】
粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）は、例えば、以下の（１）〜（２）の方法で製造できる。
（１）有機溶剤（Ｓ）中で、撹拌下、アミン（ａ）と、ジイソシアネート（ｂ）とを、別々に滴下、反応して、（ポリ）ウレア（Ｕ）を得る。
次に、有機溶剤（Ｓ）を（好ましくは減圧下で）留去して、粗粉末状の（ポリ）ウレア（Ｕ）を得る。さらに粉砕、必要により、分級して、（ポリ）ウレア（Ｕ）を含有してなる粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）を得る。
【００２２】
（２）有機溶剤（Ｓ）中で、ジイソシアネート（ｂ）を仕込み、撹拌下、アミン（ａ）を滴下、反応して、（ポリ）ウレア（Ｕ）を含む反応物を得る。
次に、反応物をろ過し、（ポリ）ウレア（Ｕ）を得る。さらに、有機溶剤（Ｓ）により洗浄する。洗浄後のものについて、有機溶剤（Ｓ）を（好ましくは減圧下で）留去して、粗粉末状の（ポリ）ウレア（Ｕ）を得る。さらに粉砕、必要により、分級して、（ポリ）ウレア（Ｕ）を含有してなる粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）を得る。
【００２３】
上記（１）、（２）において、アミン成分と、イソシアネート成分との仕込みの反応当量比［アミン／イソシアネート］は、好ましくは５０／５０〜５２／４８であり、さらに好ましくは５０．０５／４９．９５〜５１／４９である。
【００２４】
前記有機溶剤（Ｓ）としては、例えばエステル（例えば酢酸エチル）、ケトン（例えばメチルエチルケトン）、エーテル（例えば、テトラヒドロフラン）及びそれらの混合物が挙げられる。
上記有機溶剤（Ｓ）のうち、工業上及び潤滑性の観点から、好ましいのはエステルである。
【００２５】
上記粗粉末状のポリ（ウレア）（Ｕ）の粉砕方法としては、特に限定されるものでなく、公知の乾式の粉砕方法及び湿式の粉砕方法を用いることができる。粉砕に用いる粉砕機としては公知の粉砕機を用いることができ、例えばジェットミル、ビーズミル及びボールミル等が挙げられる。これらのうち、潤滑性、安定性及び保油性の観点から、好ましいのは乾式の粉砕方法であり、さらに好ましいのは乾式のジェットミル及びボールミルである。乾式の粉砕方法を用いることにより、粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）の平均円形度を規定の範囲に調製することが容易となる。
【００２６】
また、上記粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）のアミン価は、安定性の観点から、好ましいのは０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、さらに好ましいのは０．０５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であり、とくに好ましいのは実質的に含有しないことである。
【００２７】
＜潤滑油組成物（Ｙ）＞
潤滑油組成物（Ｙ）は、前記粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）と、基油（Ｋ）とを含有してなる。前記粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）と基油（Ｋ）との重量比［（Ｘ）／（Ｋ）］は、潤滑性、安定性及び工業的な観点から、好ましくは２／９８〜５０／５０、さらに好ましくは５／９５〜４０／６０、とくに好ましくは１０／９０〜３０／７０である。
【００２８】
なお、該潤滑油組成物（Ｙ）には、必要により、前記（ポリ）ウレア（Ｕ）及び粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）以外に、公知の添加剤を含有してもよい。該添加剤としては、例えば、防錆剤、酸化防止剤、粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）以外の潤滑性向上剤、増粘剤、改質剤、清浄分散剤、腐食防止剤、消泡剤、極圧剤及び金属不活性剤が挙げられる。
【００２９】
前記基油（Ｋ）としては、公知のもの、例えば、鉱油（原油由来の炭化水素等）、天然エステル油（ヒマシ油等）及び合成油（シリコーン油及びポリエーテル油等）が挙げられる。
【００３０】
本発明の潤滑油組成物（Ｙ）は、潤滑性、安定性及び保油性に優れるため、種々の潤滑油用途、ギア油、グリース用途、ベアリング用途及びその他一般用途に有用である。
【実施例】
【００３１】
以下の実施例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。以下において、部は重量部を表す。
【００３２】
＜実施例１＞
撹拌、温度調節装置、滴下装置を備えた反応容器に、酢酸エチル（Ｓ−１）３００部を仕込んだ。
別途、容器に４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ｂ−１）１２５．１部と酢酸エチル（Ｓ−１）１００部とを混合したものを［イソシアネート成分］とした。
別途、容器にｎ−オクチルアミン（ａ−１）１３０部と酢酸エチル（Ｓ−１）１００部とを混合したものを［アミン成分］とした。
反応容器内の温度を２５℃に温度調節しながら、撹拌下、［イソシアネート成分］の全量を仕込んだ。次に、反応容器を２５℃に温度調節しながら、撹拌下、４時間かけて［アミン成分］を滴下した。さらに、同温度で１時間反応を継続した後、撹拌を停止した。反応容器内に、（ポリ）ウレア（Ｕ１−１）が沈降した内容物を得た。
内容物を全量ろ過した後、さらに酢酸エチル（Ｓ−１）２００部で洗浄した。
次に、洗浄後、ろ過物をトレーに移して、８０℃減圧下で溶剤を留去して（ポリ）ウレア（Ｕ２−１）を得た。
得られた（ポリ）ウレア（Ｕ２−１）を、ジェットミルで粉砕後、エルボージェット分級機を用いて体積平均粒子径が２２μｍである（ポリ）ウレア（Ｕ−１）を含有してなる粒子状潤滑性向上剤（Ｘ−１）を得た。得られた粒子状潤滑性向上剤（Ｘ−１）の平均円形度は０．８８であり、アミン価は０．０２ｍｇＫＯＨ／ｇあった。
【００３３】
＜実施例２＞
実施例１において、（ポリ）ウレア（Ｕ１−１）が沈降した内容物を全量ろ過した後、酢酸エチル（Ｓ−１）２００部で３回洗浄したこと以外は実施例１と同様にして、体積平均粒子径が４μｍである（ポリ）ウレア（Ｕ−２）を含有してなる粒子状潤滑性向上剤（Ｘ−２）を得た。
【００３４】
＜実施例３、５〜６、９〜１１＞
実施例１において、表１の反応組成（部）にしたがった以外は実施例１と同様にして、体積平均粒子径が表１に記載のものである（ポリ）ウレア（Ｕ−３）、（Ｕ−５）、（Ｕ−６）、（Ｕ−９）〜（Ｕ−１１）を含有してなる粒子状潤滑性向上剤（Ｘ−３）、（Ｘ−５）、（Ｘ−６）、（Ｘ−９）〜（Ｘ−１１）を得た。
【００３５】
＜実施例４、７、８＞
実施例２において、表１の反応組成（部）にしたがった以外は実施例２と同様にして、体積平均粒子径が表１に記載のものである（ポリ）ウレア（Ｕ−４）、（Ｕ−７）、（Ｕ−８）を含有してなる粒子状潤滑性向上剤（Ｘ−４）、（Ｘ−７）、（Ｘ−８）を得た。
【００３６】
＜実施例１２＞
実施例１において、得られた（ポリ）ウレア（Ｕ２−１）をジェットミルに代えてビーズミルで粉砕する以外は実施例１と同様にして、体積平均粒子径が５μｍである（ポリ）ウレア（Ｕ−１２）を含有してなる粒子状潤滑性向上剤（Ｘ−１２）を得た。
【００３７】
＜比較例１＞
実施例１の途中で得られた（ポリ）ウレア（Ｕ１−１）が沈降した内容物をトレーに移して、５０℃減圧下で溶剤を留去した。
次に、留去物をボールミルで粉砕して、（ポリ）ウレア（比Ｕ−１）を含有してなる粒子状潤滑性向上剤（比Ｘ−１）を得た。
【００３８】
＜比較例２＞
実施例３の途中で得られた（ポリ）ウレア（Ｕ２−３）をボールミルで粉砕して、（ポリ）ウレア（比Ｕ−２）を含有してなる粒子状潤滑性向上剤（比Ｘ−２）を得た。
【００３９】
＜比較例３＞
４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ｂ−１）１２５．１部を、ｎ−オクチルアミン（ａ−１）１３０部と酢酸エチル（Ｓ−１）１００部との混合物に絶えず撹拌しながら添加して懸濁液を得た。得られた懸濁液を、噴霧化圧０．３ＭＰａ、入口温度１４０℃で噴霧乾燥し、（ポリ）ウレア（比Ｕ−３）を含有してなる粒子状潤滑性向上剤（比Ｘ−３）を得た。
【００４０】
実施例１〜１２、比較例１〜３の結果を表１〜２に示す。得られた各粒子状潤滑剤向上剤（Ｘ）について、以下の方法で評価を行った結果を表１〜２に示す。
【００４１】
＜１＞安定性の評価（基油：鉱油）
鉱油［合成炭化水素、ＣＡＳ６８０３７−０１−４、４０℃での動粘度１４．９ｍｍ２／ｓ］９０部と、粒子状潤滑剤向上剤（Ｘ）１０部とを、１０分間、混練して潤滑油組成物（Ｙ）を得た。
得られた潤滑油組成物（Ｙ）について、ＪＩＳ  Ｋ２２２０  １１：２０１３に準じて＜１１０℃×２４時間＞、離油度を求めて、以下の基準で評価した。
＜評価基準＞
Ａ：離油度０．５％未満
Ｂ：離油度０．５％以上、１％未満
Ｃ：離油度１％以上、２％未満
Ｄ：離油度２％以上、３％未満
Ｅ：離油度３％以上
【００４２】
＜２＞潤滑性の評価（基油：鉱油）
上記＜１＞で得られた潤滑油組成物について、ＡＳＴＭ５７０７に準じて平均摩擦係数を求めた結果を以下の基準で評価した。なお、試験条件は荷重：５００Ｎ、温度５０℃、時間６０分、振幅距離５００μｍ、振幅速度１５Ｈｚである。
＜評価基準＞
摩擦係数（測定時間１時間後）の平均値
Ａ：摩擦係数（測定時間１時間後）０．１０未満
Ｂ：摩擦係数（測定時間１時間後）０．１０以上、０．１５未満
Ｃ：摩擦係数（測定時間１時間後）０．１５以上、０．２０未満
Ｅ：摩擦係数（測定時間１時間後）０．２０以上
【００４３】
＜３＞保油性の評価（基油：鉱油）
鉱油［合成炭化水素、ＣＡＳ６８０３７−０１−４、４０℃での動粘度１４．９ｍｍ２／ｓ］９０部と、潤滑剤向上剤（Ｘ）１０部とを、３０分間１３０℃で混練して潤滑油組成物を得た。
得られた潤滑油組成物について、ＪＩＳ  Ｋ２２２０  ８：２０１３に準拠して、滴点を求めて、以下の基準で評価した。
＜評価基準＞
Ａ：滴点２８０℃以上
Ｂ：滴点２５０℃以上、２８０℃未満
Ｃ：滴点２２０℃以上、２５０℃未満
Ｅ：滴点２２０℃以下  
【００４４】
＜４＞安定性の評価（基油：ポリエーテル）
ポリエーテル［ニューポール  ＬＢ−１８００Ｘ（三洋化成工業）、４０℃での動粘度３５０ｍｍ２／ｓ］９０部と、粒子状潤滑剤向上剤（Ｘ）１０部とを、１０分間、混練して潤滑油組成物（Ｙ）を得た。
得られた潤滑油組成物（Ｙ）について、ＪＩＳ  Ｋ２２２０  １１：２０１３に準じて＜１１０℃×２４時間＞、離油度を求めて、以下の基準で評価した。
＜評価基準＞
Ａ：離油度０．５％未満
Ｂ：離油度０．５％以上、１％未満
Ｃ：離油度１％以上、２％未満
Ｄ：離油度２％以上、３％未満
Ｅ：離油度３％以上
【００４５】
＜５＞潤滑性の評価（基油：ポリエーテル）
上記＜４＞で得られた潤滑油組成物について、ＡＳＴＭ５７０７に準じて平均摩擦係数を求めた結果を以下の基準で評価した。なお、試験条件は荷重：５００Ｎ、温度５０℃、時間６０分、振幅距離５００μｍ、振幅速度１５Ｈｚである。
＜評価基準＞
摩擦係数（測定時間内で一定となった値）の平均値
Ａ：摩擦係数（測定時間１時間後）０．１０未満
Ｂ：摩擦係数（測定時間１時間後）０．１０以上、０．１５未満
Ｃ：摩擦係数（測定時間１時間後）０．１５以上、０．２０未満
Ｅ：摩擦係数（測定時間１時間後）０．２０以上
【００４６】
＜６＞保油性の評価（基油：ポリエーテル）
ポリエーテル［ニューポール  ＬＢ−１８００Ｘ（三洋化成工業）、４０℃での動粘度３５０ｍｍ２／ｓ］９０部と、潤滑剤向上剤（Ｘ）１０部とを、３０分間１３０℃で混練して潤滑油組成物を得た。
得られた潤滑油組成物について、ＪＩＳ  Ｋ２２２０  ８：２０１３に準拠して、滴点を求めて、以下の基準で評価した。
＜評価基準＞
Ａ：滴点２８０℃以上
Ｂ：滴点２５０℃以上、２８０℃未満
Ｃ：滴点２２０℃以上、２５０℃未満
Ｅ：滴点２２０℃以下  
【００４７】
【表１】
2019081881.tif 000002
【００４８】
【表２】
2019081881.tif 000003
【００４９】
なお、表１〜２中の各原料は以下のとおりである。
（ａ−１）：ｎ−オクチルアミン
（ａ−２）：シクロヘキシルアミン
（ａ−３）：ｏ−トルイジン
（ａ−４）：エチレンジアミン
（ｂ−１）：４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート
（ｂ−２）：２，６−トリレンジイソシアネート
（Ｓ−１）：酢酸エチル
【００５０】
表１〜２の結果から、本発明の粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）は、比較のものと比べて、潤滑油組成物（Ｙ）に優れた安定性、潤滑性及び保油性を付与することがわかる。
【産業上の利用可能性】
【００５１】
本発明の粒子状潤滑性向上剤（Ｘ）は、潤滑剤組成物（Ｙ）に優れた潤滑性と、優れた安定性と、優れた保油性を付与する。そのため、潤滑油組成物（Ｙ）は、潤滑性、安定性及び保油性に優れるため、種々の潤滑油用途、ギア油、グリース用途、ベアリング用途及びその他一般用途に有用である。