(57)【要約】【課題】本発明は、３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを配合することを特徴とする、優れた香味特性、とくに柑橘系香味が付与された飲食品及び食品用香料組成物を提供することを目的とする。【解決手段】３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを含有又は添加することを特徴とする飲食品及び食品用香料組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを含む飲食品。
【請求項２】
飲食品が酸性飲料である請求項１に記載の飲食品。
【請求項３】
３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを１ｐｐｂ〜５０００ｐｐｍ含む請求項１又は２に記載の飲食品。
【請求項４】
フレーバー付与物質としての３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールの飲食品への使用方法。
【請求項５】
飲食品が酸性飲料である請求項４に記載の使用方法。
【請求項６】
３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを１ｐｐｂ〜５０００ｐｐｍで含有させる請求項４又は５に記載の使用方法。
【請求項７】
３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを含有する食品用香料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを含有する飲食品及び食品用香料組成物、とくに優れた柑橘様香味が付与された飲食品及び食品用香料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
本発明で使用される３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールは、公知の化合物であり、例えば、非特許文献１には、Fresh citrus peel及びCitrus odour with aliphatic aldehydeの匂いを有することが記載されている。また、特許文献１には、floral, rose-muguet odorとの記載がある。しかしながら、これらの文献には香粧品香料に利用されうる事は開示されているが、食品用香料素材として飲食品に用いられることについては全く言及されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】GB 1136345 A
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Flavour Fragr. J., (2004), 19, 121-133
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを配合することを特徴とする、優れた香味特性、とくに柑橘系香味が付与された飲食品及び食品用香料組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、前記課題を解決するために検討した結果、下記式（１）で表される３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを食品用香料素材として配合することにより、優れた香味を有する飲食品及び食品用香料組成物が得られることを見出し、本発明を完成した。
【０００７】
【化１】
2019024376.tif 000002
【０００８】
すなわち本発明は以下の［１］〜［７］の内容を含むものである。
［１］３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを含む飲食品。
［２］飲食品が酸性飲料である前記［１］に記載の飲食品。
［３］３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを  １ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍ  （濃度）含む前記［１］又は［２］に記載の飲食品。
［４］香味付与物質としての３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールの飲食品への使用方法。
［５］飲食品が酸性飲料である前記［４］に記載の使用方法。
［６］３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを１ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍ（濃度）含有させる前記［４］又は［５］に記載の使用方法。
［７］３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを含有する食品用香料組成物。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オール及び食品用香料組成物は、そのまま飲食品に配合して香味を付与又は増強することができるが、他の成分と混合することもできる。混合し得る他の香料成分としては、通常この分野で使用されている各種の合成香料、天然香料、天然精油、植物エキスなどを挙げることができ、例えば、「特許庁公報、周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料，Ｐ８８−１３１，平成１２年１月１４日発行」に記載されている天然精油、天然香料、合成香料などが挙げられる。
また、３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールは、（３Ｒ）体及び（３Ｓ）体の光学活性体、並びにラセミ体が存在するが、いずれの立体のものも本発明に使用できる。
本発明の食品用香料組成物における、３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールの含有量は、混合される他の香料成分により異なり一概にはいえないが、通常、食品用香料組成物の重量を基準として０．０００１％〜５０％、好ましくは  ０．００１％〜１０％、より好ましくは  ０．０１％〜５％  の濃度範囲とすることができる。３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールの濃度が０．０００１％未満だと本発明の香気・香味の付与効果または増強効果が得られず、５０％を超える濃度では香料組成物全体のバランスを損なうおそれがあり、好ましくない。
【００１０】
また、３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを飲食品に添加する場合は、飲食品の重量に対して１ｐｐｂ〜５０００ｐｐｍ、好ましくは  １０ｐｐｂ〜１０００ｐｐｍ、より好ましくは  １００ｐｐｂ〜１００ｐｐｍの濃度範囲とすることができる。３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールの濃度が１ｐｐｂ未満だと本発明の香気・香味の付与効果または増強効果が得られず、５０００ｐｐｍを超える濃度では３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールが本来持っているフローラル感が強く出すぎて、好ましくない。
３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを含有する本発明の食品用香料組成物には、必要に応じて通常使用されている、例えば、水、エタノール等の溶剤；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ヘキシルグリコール、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ジエチルフタレート、ハーコリン、中鎖脂肪酸トリグリセライド、中鎖脂肪酸ジグリセライド等の保留剤を含有することができる。
本発明の食品用香料組成物及び３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールの添加によって、香味を付与することができる飲食品の具体例としては、例えば、炭酸飲料、果汁飲料、スポーツドリンク、乳酸菌飲料、発酵乳飲料、果実酒類等の酸性飲料、乳飲料類、ドリンク剤類、豆乳、茶飲料などの飲料類；アイスクリーム、アイスミルク、ラクトアイス、氷菓、ヨーグルト、プリンゼリー、デイリーデザートなどのデザート類；キャラメル、キャンディー、錠菓、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナック、チューインガム、饅頭、羊羹などの菓子類；和風スープ、洋風スープ、中華スープなどのスープ類；パン類；ジャム類；風味調味料類；各種インスタント食品類などを挙げることができる。
飲食品への食品用香料組成物の添加量は、製品の種類や形態に応じて異なるが、通常、製品の重量を基準として０.００1〜１０％、好ましくは０．０１〜５％の濃度範囲である。
【実施例】
【００１１】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれにより制限されるものではない。
【００１２】
（実施例１）
非特許文献１に記載の方法で製造した、（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを用いて、以下の表１に示す食品用香料組成物（レモンフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
【００１３】
【表１】
2019024376.tif 000003
【００１４】
（試験例１）
表１で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ−５名で比較したところ、５名全員が実施例１のほうが比較例１にはない自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００１５】
（試験例２）
この食品用香料組成物を市販のレモン風味の飲料に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例１の香料組成物を添加した方がボリューム感を伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００１６】
（実施例２）
（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを市販のレモン風味の飲料に５ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを添加した方がボリューム感を伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００１７】
（実施例３）
以下の表２に示す食品用香料組成物（グレープフルーツフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
【００１８】
【表２】
2019024376.tif 000004
【００１９】
（試験例３）
表２で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ−５名で比較したところ、５名全員が実施例３のほうが比較例２にはない自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００２０】
（試験例４）
この食品用香料組成物を市販のグレープフルーツ風味の飲料に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例３の香料組成物を添加した方がボリューム感を伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００２１】
（実施例４）
（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを市販のグレープフルーツ風味のスポーツドリンクに２ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを添加した方がボリューム感を伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００２２】
（実施例５）
以下の表３に示す食品用香料組成物（オレンジフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
【００２３】
【表３】
2019024376.tif 000005
【００２４】
（試験例５）
表３で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ−５名で比較したところ、５名全員が実施例５では比較例３にはない自然で甘い果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００２５】
（試験例６）
この食品用香料組成物を市販のオレンジ風味の飲料に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例５の香料組成物を添加した方がボリューム感を伴った自然で甘い果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００２６】
（実施例６）
（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを市販のオレンジ風味の飲料に２ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを添加した方がボリューム感を伴った自然で甘い果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００２７】
（実施例７）
以下の表４に示す食品用香料組成物（バナナフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
【００２８】
【表４】
2019024376.tif 000006
【００２９】
（試験例７）
表４で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ−５名で比較したところ、５名全員が実施例７では比較例４にはない自然でみずみずしい果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００３０】
（試験例８）
この食品用香料組成物を市販のバナナ風味の乳飲料に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例７の香料組成物を添加した方が自然でみずみずしい果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００３１】
（実施例８）
（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを市販のバナナ風味の乳飲料に１ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを添加した方が自然でみずみずしい果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００３２】
（実施例９）
以下の表５に示す食品用香料組成物（サイダーフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
【００３３】
【表５】
2019024376.tif 000007
【００３４】
（試験例９）
表５で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ−５名で比較したところ、５名全員が実施例９では比較例５にはみられないみずみずしい甘さが付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００３５】
（試験例１０）
この食品用香料組成物を市販の炭酸水に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例９の香料組成物を添加した方が自然でみずみずしい甘さを有しており、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００３６】
（実施例１０）
（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを市販のサイダー風味の炭酸飲料に２ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを添加した方が自然でみずみずしい甘さが付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００３７】
（実施例１１）
以下の表６に記載の食品用香料組成物（ジンジャーエールフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
【００３８】
【表６】
2019024376.tif 000008
【００３９】
（試験例１１）
表６で得られた食品用香料組成物をよく訓練されたパネラ−５名で比較したところ、５名全員が実施例１１では比較例６にはない自然でフレッシュな生姜感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００４０】
（試験例１２）
この食品用香料組成物を市販の炭酸水に０．１％賦香し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例１１の香料組成物を添加した方が生姜的なみずみずしさを有しており、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００４１】
（実施例１２）
（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オール化合物を市販のジンジャーエール風味の炭酸飲料に３ｐｐｍ添加し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が（Ｓ）−３，７−ジメチル−２−メチレン−６−オクテン−１−オールを添加した方がフレッシュな生姜感が強化され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００４２】
（実施例１３）
以下の表７の通り食品用香料組成物（レモンフレーバー）を調製した。表に記載した数値はすべて重量部を示す。
【００４３】
【表７】
2019024376.tif 000009
【００４４】
（試験例１３）
この食品用香料組成物を以下の表８で示すチューイングガム基材に１％賦香し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例１３の香料組成物を添加した方がボリューム感を伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００４５】
【表８】
2019024376.tif 000010
【００４６】
（試験例１４）
表７の食品用香料組成物を以下の表９で示すキャンディー基材に０．２％賦香し、よく訓練されたパネラ−５名で香味を評価したところ、５名全員が実施例１３の香料組成物を添加した方が甘さを伴った自然な果汁感が付与され、格段に優れていると回答した。（Ｒ）体及びラセミ体を用いた場合も同様であった。
【００４７】
【表９】
2019024376.tif 000011