(57)【要約】      （修正有）【課題】感光体の電気特性の向上、及び感光層の結晶化の抑制が可能な化合物を提供する。【解決手段】電子写真感光体１は、導電性基体２と、感光層３とを備える。感光層３は、単層である。感光層３は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂と電子輸送剤とを含有する。バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率は、０．５０以上である。正孔輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。2019020675.tif 000052【選択図】図１
2019020675.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、感光層とを備える、電子写真感光体であって、
前記感光層は、単層であり、
前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂と電子輸送剤とを含有し、
前記バインダー樹脂の質量に対する前記正孔輸送剤の質量の比率は、０．５０以上であり、
前記正孔輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む、電子写真感光体。
【化１】
2019020675.tif 000042
（前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物は、化学式（１−１）、（１−２）又は（１−３）で表される化合物である、請求項１に記載の電子写真感光体。
【化２】
2019020675.tif 000043
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記化学式（１−２）又は（１−３）で表される化合物である、請求項２に記載の電子写真感光体。
【請求項４】
前記正孔輸送剤の質量に対する前記電子輸送剤の質量の比率は、０．０１以上１．５０以下である、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【請求項５】
前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、
前記ポリアリレート樹脂は、一般式（１０）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（１１）で表される繰り返し単位の少なくとも１種とを含む、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化３】
2019020675.tif 000044
（前記一般式（１０）中、
Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表し、
Ｒ13は水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し且つＲ14は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基を表し、
１種の前記一般式（１１）で表される繰り返し単位が含まれる場合、前記一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表し、
少なくとも２種の前記一般式（１１）で表される繰り返し単位が含まれる場合、少なくとも２種のうちの１種の前記一般式（１１）中のＸは前記化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表し、他の種の前記一般式（１１）中のＸは化学式（Ｘ２）、化学式（Ｘ３）、化学式（Ｘ４）、化学式（Ｘ５）又は化学式（Ｘ６）で表される二価の基を表す。）
【化４】
2019020675.tif 000045
【化５】
2019020675.tif 000046
【請求項６】
前記バインダー樹脂は、ポリアリレート樹脂を含み、
前記ポリアリレート樹脂は、化学式（１０−１）、化学式（１１−Ｘ１）及び化学式（１１−Ｘ３）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂、
【化６】
2019020675.tif 000047
化学式（１０−２）、前記化学式（１１−Ｘ１）及び前記化学式（１１−Ｘ３）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂、
【化７】
2019020675.tif 000048
前記化学式（１０−２）、前記化学式（１１−Ｘ１）及び化学式（１１−Ｘ２）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂、又は
【化８】
2019020675.tif 000049
化学式（１０−３）、前記化学式（１１−Ｘ１）及び前記化学式（１１−Ｘ３）で表される繰り返し単位を含むポリアリレート樹脂である、請求項１〜５の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化９】
2019020675.tif 000050
【請求項７】
前記バインダー樹脂は、ポリカーボネート樹脂を含み、
前記ポリカーボネート樹脂は、化学式（Ｒ−５）又は化学式（Ｒ−６）で表される繰り返し単位を含む、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化１０】
2019020675.tif 000051
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において像担持体として用いられる。特許文献１には、特定構造のテルフェニルジアミン電荷輸送成分を含有する少なくとも１つの電荷輸送層を備えた像形成部材が記載されている。テルフェニルジアミン電荷輸送成分は、例えば、化学式（ＩＩ）で表される。
【０００３】
【化１】
2019020675.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００７−２９３３４２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかし、本発明者らの検討により、特許文献１に記載の像形成部材は、電気特性の点で不十分であることが判明した。
【０００６】
本発明は上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電気特性の向上、及び感光層の結晶化の抑制が可能な電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂と電子輸送剤とを含有する。前記バインダー樹脂の質量に対する前記正孔輸送剤の質量の比率は、０．５０以上である。前記正孔輸送剤は、一般式（１）で表される化合物を含む。
【０００８】
【化２】
2019020675.tif 000004
【０００９】
前記一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の電子写真感光体によれば、電気特性の向上及び感光層の結晶化の抑制が可能である。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１３】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数以上５以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１０以下のアリール基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基、炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基、炭素原子数５以上１２以下のシクロアルキリデン基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数２以上６以下のアルコキシカルボニル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
【００１４】
ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。
【００１５】
炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数以上５以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基及び炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−エチル−１−メチルプロピル基及びヘキシル基が挙げられる。炭素原子数１以上５以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上５以下である基である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下である基である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。
【００１６】
、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基、ヘキシルオキシ基及び１−エチル−１−メチルプロポキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。
【００１７】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基及び炭素原子数６以上１０以下のアリール基は、各々、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基及びフェナントリル基が挙げられる。炭素原子数６以上１０以下のアリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
【００１８】
炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
【００１９】
炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基及び炭素原子数５以上１２以下のシクロアルキリデン基は、各々、非置換である。炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基としては、例えば、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、シクロヘプチリデン基、シクロオクチリデン基、シクロノニリデン基、シクロデシリデン基、シクロウンデシリデン基、シクロドデシリデン基、シクロトリデシリデン基及びシクロテトラデシリデン基が挙げられる。炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基は、下記一般式で表される。一般式中、ｔは１以上１０以下の整数を表し、＊は結合手を表す。ｔは、１以上８以下の整数を表すことが好ましく、１、２又は８を表すことがより好ましく、２又は８を表すことが更に好ましい。
【００２０】
【化３】
2019020675.tif 000005
【００２１】
炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基及び炭素原子数２以上６以下のアルコキシカルボニル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有するカルボニル基である。び炭素原子数２以上６以下のアルコキシカルボニル基は、炭素原子数１以上５以下のアルキル基を有するカルボニル基である。
【００２２】
＜電子写真感光体＞
本実施形態は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。以下、図１を参照して、本実施形態に係る感光体１について説明する。図１は、本実施形態に係る感光体１の一例を示す部分断面図である。
【００２３】
図１（ａ）に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、単層である。感光体１は、単層の感光層３を備える単層型電子写真感光体である。
【００２４】
図１（ｂ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に設けられる。図１（ａ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図１（ｂ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。
【００２５】
図１（ｃ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、感光層３上に設けられる。
【００２６】
感光層３の厚さは、特に限定されないが、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１を参照して、感光体１について説明した。以下、感光体について、更に詳細に説明する。
【００２７】
＜感光層＞
感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂と電子輸送剤とを含有する。感光層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。
【００２８】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤は、下記一般式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と記載することがある）を含む。正孔輸送剤として、化合物（１）を感光層が含有する。
【００２９】
【化４】
2019020675.tif 000006
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。
【００３１】
感光層に化合物（１）が含有されることにより、感光体の電気特性（例えば、感度特性及び帯電特性の一方又は両方）を向上させることができ、感光層の結晶化を抑制することができる。その理由は以下のように推測される。
【００３２】
第一に、一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ10が結合していないフェニル基（以下、フェニル基Ａと記載することがある）のパラ位には、メトキシ基が結合している。これにより、感光体の感度特性を向上させ、感光層の結晶化を抑制することができる。逆に、フェニル基Ａのパラ位にメトキシ基以外の置換基（例えば、アルキル基又は水素原子）が結合すると、感光体の感度特性が低下する。また、フェニル基Ａのパラ位にメトキシ基以外の置換基（例えば、アルキル基又は水素原子）が結合すると、感光層の結晶化を抑制することができない。更に、メトキシ基がフェニル基Ａのパラ位以外の位置（例えば、オルト位又はメタ位）に結合すると、感光体の感度特性が低下する。
【００３３】
第二に、一般式（１）中、フェニル基Ａのオルト位及びメタ位には、水素原子が結合している。これにより、感光体の感度特性を向上させることができる。逆に、フェニル基Ａのオルト位及びメタ位の１つ以上に、水素原子以外の置換基（例えば、アルキル基）が結合すると、感光体の感度特性が低下する。
【００３４】
第三に、一般式（１）中、Ｒ1〜Ｒ10は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。これにより、感光体の感度特性を向上させることができる。逆に、Ｒ1〜Ｒ10が炭素原子数２以上のアルキル基であると、感光体の感度特性が低下する。
【００３５】
次に、化合物（１）の好適な例としては、化学式（１−１）、（１−２）及び（１−３）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（１−１）、（１−２）及び（１−３）と記載することがある）が挙げられる。感光層の結晶化を抑制しつつ感光体の感度特性を更に向上させるためには、化合物（１）のより好適な例としては、化合物（１−２）及び（１−３）が挙げられる。
【００３６】
【化５】
2019020675.tif 000007
【００３７】
バインダー樹脂の質量ｍResinに対する正孔輸送剤の質量ｍHTMの比率ｍHTM／ｍResinは、０．５０以上である。比率ｍHTM／ｍResinが０．５０未満であると、感光体の感度特性が低下する。感光体の感度特性を向上させるためには、比率ｍHTM／ｍResinは、０．５５以上であることがより好ましい。比率ｍHTM／ｍResinの上限値は、例えば、０．７０とすることができる。
【００３８】
感光層に正孔輸送剤として化合物（１）のみが含有される場合には、正孔輸送剤の質量ｍHTMは化合物（１）の質量である。感光層に２種以上の正孔輸送剤が含有される場合には、正孔輸送剤の質量ｍHTMは２種以上の正孔輸送剤の質量の和である。
【００３９】
感光層に１種のバインダー樹脂が含有される場合には、バインダー樹脂の質量ｍResinは１種のバインダー樹脂の質量である。感光層に２種以上のバインダー樹脂が含有される場合には、バインダー樹脂の質量ｍResinは２種以上のバインダー樹脂の質量の和である。
【００４０】
感光層は、化合物（１）の１種のみを含有してもよいし、化合物（１）の２種以上を含有してもよい。また、感光層は、正孔輸送剤として、化合物（１）のみを含有してもよい。また、感光層は、化合物（１）に加えて、その他の正孔輸送剤を更に含有してもよい。
【００４１】
その他の正孔輸送剤としては、例えば、化合物（１）以外の含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。化合物（１）以外の含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン化合物（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。
【００４２】
（バインダー樹脂）
感光層に含有されるバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリアリレート樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。感光層は、これらのバインダー樹脂の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
【００４３】
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、バインダー樹脂の耐摩耗性が高まり、感光層が摩耗し難い。一方、バインダー樹脂の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、バインダー樹脂が感光層形成用の溶剤に溶解し易くなり、感光層の形成が容易になる。
【００４４】
感光体の感度特性を更に向上させ、感光層の結晶化を更に抑制するために、バインダー樹脂としては、ポリアリレート樹脂又はポリカーボネート樹脂が好ましい。
【００４５】
（ポリアリレート樹脂）
感光体の感度特性を更に向上させ、感光層の結晶化を更に抑制するために、ポリアリレート樹脂としては、一般式（１０）で表される繰り返し単位の少なくとも１種と、一般式（１１）で表される繰り返し単位の少なくとも１種とを含むポリアリレート樹脂が好ましい。以下、一般式（１０）及び（１１）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１０）及び（１１）と記載することがある。
【００４６】
【化６】
2019020675.tif 000008
【００４７】
一般式（１０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ13は水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し且つＲ14は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。或いは、Ｒ13及びＲ14は互いに結合して炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基を表す。
【００４８】
ポリアリレート樹脂に１種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合、一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表す。
【００４９】
【化７】
2019020675.tif 000009
【００５０】
ポリアリレート樹脂に少なくとも２種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合、一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）、化学式（Ｘ２）、化学式（Ｘ３）、化学式（Ｘ４）、化学式（Ｘ５）又は化学式（Ｘ６）で表される二価の基を表す。少なくとも２種の繰り返し単位（１１）のうちの１種の繰り返し単位（１１）において、一般式（１１）中のＸは、化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表す。少なくとも２種の繰り返し単位（１１）のうちの他の種の繰り返し単位（１１）において、一般式（１１）中のＸは、化学式（Ｘ２）、化学式（Ｘ３）、化学式（Ｘ４）、化学式（Ｘ５）又は化学式（Ｘ６）で表される二価の基を表す。
【００５１】
【化８】
2019020675.tif 000010
【００５２】
（繰り返し単位（１０））
繰り返し単位（１０）について説明する。一般式（１０）中、Ｒ13及びＲ14が表わす炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。
【００５３】
一般式（１０）中、Ｒ13及びＲ14が互いに結合して表す炭素原子数５以上１４以下のシクロアルキリデン基としては、炭素原子数５以上１２以下のシクロアルキリデン基が好ましく、シクロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基又はシクロドデシリデン基がより好ましく、シクロヘキシリデン基又はシクロドデシリデン基が更に好ましい。
【００５４】
繰り返し単位（１０）の好適な例としては、化学式（１０−１）、（１０−２）、（１０−３）及び（１０−４）で表される繰り返し単位が挙げられる。以下、化学式（１０−１）、（１０−２）、（１０−３）及び（１０−４）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（１０−１）、（１０−２）、（１０−３）及び（１０−４）と記載することがある。感光体の感度特性を向上させつつ、感光層の結晶化を更に抑制するためには、繰り返し単位（１０）のより好適な例としては、繰り返し単位（１０−１）、（１０−２）及び（１０−３）が挙げられる。
【００５５】
【化９】
2019020675.tif 000011
【００５６】
ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）として、繰り返し単位（１０）の１種のみを含んでいてもよく、繰り返し単位（１０）の少なくとも２種（例えば、２種又は３種）を含んでいてもよい。
【００５７】
次に、ポリアリレート樹脂に１種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合、及び少なくとも２種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合に分けて、繰り返し単位（１１）について説明する。
【００５８】
（１種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合）
ポリアリレート樹脂に１種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合、一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表す。この場合、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と、化学式（１１−Ｘ１）で表される繰り返し単位（以下、繰り返し単位（１１−Ｘ１）と記載することがある）とを含む。この場合、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）の１種と、繰り返し単位（１１−Ｘ１）とを含むことが好ましい。
【００５９】
【化１０】
2019020675.tif 000012
【００６０】
（少なくとも２種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合）
ポリアリレート樹脂に少なくとも２種の繰り返し単位（１１）が含まれる場合、一般式（１１）中、Ｘは、化学式（Ｘ１）、化学式（Ｘ２）、化学式（Ｘ３）、化学式（Ｘ４）、化学式（Ｘ５）又は化学式（Ｘ６）で表される二価の基を表す。少なくとも２種の繰り返し単位（１１）のうちの１種の繰り返し単位（１１）において、一般式（１１）中のＸは、化学式（Ｘ１）で表される二価の基を表す。この場合、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と、繰り返し単位（１１−Ｘ１）と、一般式（１１’）で表される繰り返し単位（以下、繰り返し単位（１１’）と記載することがある）の少なくとも１種を含む。この場合、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）の１種と、繰り返し単位（１１−Ｘ１）と、繰り返し単位（１１’）の１種とを含むことが好ましい。
【００６１】
【化１１】
2019020675.tif 000013
【００６２】
一般式（１１’）中のＸ’は、化学式（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される二価の基を表す。Ｘ’は、化学式（Ｘ２）又は（Ｘ３）で表される二価の基を表すことが好ましい。
【００６３】
繰り返し単位（１１’）の例としては、化学式（１１−Ｘ２）、（１１−Ｘ３）、（１１−Ｘ４）、（１１−Ｘ５）及び（１１−Ｘ６）で表される繰り返し単位（以下、それぞれを繰り返し単位（１１−Ｘ２）、（１１−Ｘ３）、（１１−Ｘ４）、（１１−Ｘ５）及び（１１−Ｘ６）と記載することがある）が挙げられる。繰り返し単位（１１’）としては、繰り返し単位（１１−Ｘ２）又は（１１−Ｘ３）が好ましい。
【００６４】
【化１２】
2019020675.tif 000014
【００６５】
感光体の感度特性を向上させ、感光層の結晶化を抑制するためには、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１１）の少なくとも２種を含むことが好ましく、繰り返し単位（１１）の２種以上８種以下を含むことがより好ましく、繰り返し単位（１１）の２種又は３種を含むことが更に好ましく、繰り返し単位（１１）の２種を含むことが特に好ましい。
【００６６】
感光体の感度特性を向上させ、感光層の結晶化を抑制するためには、繰り返し単位（１１−Ｘ１）の数と繰り返し単位（１１’）の数との和に対する、繰り返し単位（１１−Ｘ１）の数の比率（以下、比率ｐと記載することがある）が、０．１０以上０．９０以下であることが好ましく、０．２０以上０．８０以下であることがより好ましく、０．３０以上０．７０以下であることが更に好ましく、０．４０以上０．６０以下であることが一層好ましく、０．５０であることが特に好ましい。比率ｐは、各々、１本の分子鎖から得られる値ではなく、感光層に含有されるポリアリレート樹脂の全体（複数の分子鎖）から得られる値の平均値である。比率ｐは、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、得られた1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから算出することができる。
【００６７】
感光体の感度特性を向上させつつ、感光層の結晶化を更に抑制するためには、繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と繰り返し単位（１１）の少なくとも１種とを含むポリアリレート樹脂の好適な例としては、繰り返し単位（１０−１）、繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び繰り返し単位（１１−Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂；繰り返し単位（１０−２）、繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び繰り返し単位（１１−Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂；繰り返し単位（１０−２）、繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び繰り返し単位（１１−Ｘ２）を含むポリアリレート樹脂；及び繰り返し単位（１０−３）、繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び繰り返し単位（１１−Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂が挙げられる。
【００６８】
【化１３】
2019020675.tif 000015
【００６９】
【化１４】
2019020675.tif 000016
【００７０】
【化１５】
2019020675.tif 000017
【００７１】
【化１６】
2019020675.tif 000018
【００７２】
繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と繰り返し単位（１１）の少なくとも１種とを含むポリアリレート樹脂としては、例えば、繰り返し単位（１０−４）及び繰り返し単位（１１−Ｘ３）を含むポリアリレート樹脂を使用してもよい。
【００７３】
【化１７】
2019020675.tif 000019
【００７４】
ポリアリレート樹脂において、芳香族ジオール由来の繰り返し単位と、芳香族ジカルボン酸由来の繰り返し単位とは、隣接して互いに結合している。ポリアリレート樹脂が共重合体である場合、ポリアリレート樹脂は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、周期的共重合体又はブロック共重合体であってもよい。
【００７５】
芳香族ジオール由来の繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１０）である。ポリアリレート樹脂が繰り返し単位（１０）の２種以上を含む場合、１種の繰り返し単位（１０）と他種の繰り返し単位（１０）との配列は特に限定されない。１種の繰り返し単位（１０）と他種の繰り返し単位と（１０）は、繰り返し単位（１１）を介して、ランダムに、交互に、周期的に又はブロック毎に配列することができる。また、芳香族ジカルボン酸由来の繰り返し単位は、例えば、繰り返し単位（１１）である。ポリアリレート樹脂が繰り返し単位（１１）の２種以上を含む場合、１種の繰り返し単位（１１）と他種の繰り返し単位（１１）との配列は特に限定されない。１種の繰り返し単位（１１）と他種の繰り返し単位（１１）とは、繰り返し単位（１０）を介して、ランダムに、交互に、周期的に又はブロック毎に配列することができる。
【００７６】
ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０）及び（１１）のみを含んでいてもよい。また、ポリアリレート樹脂は、繰り返し単位（１０）及び（１１）に加えて、繰り返し単位（１０）及び（１１）以外の繰り返し単位を更に含んでいてもよい。
【００７７】
感光層には、バインダー樹脂として、繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と繰り返し単位（１１）の少なくとも１種とを含むポリアリレート樹脂の１種のみが含有されてもよく、このようなポリアリレート樹脂の２種以上が含有されてもよい。また、感光層には、バインダー樹脂として、繰り返し単位（１０）の少なくとも１種と繰り返し単位（１１）の少なくとも１種とを含むポリアリレート樹脂に加えて、それ以外のバインダー樹脂が更に含有されてもよい。
【００７８】
ポリアリレート樹脂の製造方法は、特に限定されない。ポリアリレート樹脂の製造方法として、例えば、繰返し単位を構成するための芳香族ジオールと、繰り返し単位を構成するための芳香族ジカルボン酸とを縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させる方法としては、公知の合成方法（より具体的には、溶液重合、溶融重合又は界面重合等）を採用することができる。
【００７９】
繰返し単位を構成するための芳香族ジオールは、例えば、一般式（ＢＰ−１０）で表される化合物の少なくとも１種である。繰返し単位を構成するための芳香族ジカルボン酸は、例えば、一般式（ＤＣ−１１）で表される化合物の少なくとも１種である。一般式（ＢＰ−１０）及び（ＤＣ−１１）中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＸは、各々、一般式（１０）及び（１１）中のＲ11、Ｒ12、Ｒ13、Ｒ14及びＸと同義である。以下、一般式（ＢＰ−１０）及び（ＤＣ−１１）で表される化合物を、各々、化合物（ＢＰ−１０）及び（ＤＣ−１１）と記載することがある。
【００８０】
【化１８】
2019020675.tif 000020
【００８１】
化合物（ＢＰ−１０）の好適な例としては、化学式（ＢＰ−１０−１）〜（ＢＰ−１０−４）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＢＰ−１０−１）〜（ＢＰ−１０−４）と記載することがある）が挙げられる。
【００８２】
【化１９】
2019020675.tif 000021
【００８３】
化合物（ＤＣ−１１）の好適な例としては、化学式（ＤＣ−１１−Ｘ１）〜（ＤＣ−１１−Ｘ６）（以下、それぞれを化合物（ＤＣ−１１−Ｘ１）〜（ＤＣ−１１−Ｘ６）と記載することがある）が挙げられる。
【００８４】
【化２０】
2019020675.tif 000022
【００８５】
【化２１】
2019020675.tif 000023
【００８６】
繰返し単位を構成するための芳香族ジオール（例えば、化合物（ＢＰ−１０））を、芳香族ジアセテートに変形して使用してもよい。繰返し単位を構成するための芳香族ジカルボン酸（例えば、化合物（ＤＣ−１１））を、誘導体化して使用してもよい。芳香族ジカルボン酸の誘導体の例としては、芳香族ジカルボン酸ジクロライド、芳香族ジカルボン酸ジメチルエステル、芳香族ジカルボン酸ジエチルエステル及び芳香族ジカルボン酸無水物が挙げられる。芳香族ジカルボン酸ジクロライドは、芳香族ジカルボン酸の２個の「−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ」基が各々「−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃｌ」基で置換された化合物である。
【００８７】
芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸との縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方を添加してもよい。塩基及び触媒は、公知の塩基及び触媒から適宜選択することができる。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン及びトリメチルアミンが挙げられる。以上、ポリアリレート樹脂について説明した。
【００８８】
（ポリカーボネート樹脂）
感光体の感度特性を更に向上させ、感光層の結晶化を更に抑制するためには、ポリカーボネート樹脂として、化学式（Ｒ−５）、（Ｒ−６）又は（Ｒ−７）で表される繰り返し単位を含むポリカーボネート樹脂が好ましい。以下、化学式（Ｒ−５）、（Ｒ−６）及び（Ｒ−７）で表される繰り返し単位を、各々、繰り返し単位（Ｒ−５）、（Ｒ−６）及び（Ｒ−７）と記載することがある。
【００８９】
【化２２】
2019020675.tif 000024
【００９０】
感光体の感度特性を向上させつつ感光層の結晶化を抑制するために、ポリカーボネート樹脂の好適な例としては、繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂、及び繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂が挙げられる。
【００９１】
バインダー樹脂として、繰り返し単位（Ｒ−５）、（Ｒ−６）又は（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂の１種のみが含有されてもよく、このようなポリカーボネート樹脂の２種以上が含有されてもよい。また、バインダー樹脂として、繰り返し単位（Ｒ−５）、（Ｒ−６）又は（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂に加えて、それ以外のバインダー樹脂が更に含有されてもよい。以上、ポリカーボネート樹脂について説明した。
【００９２】
（電子輸送剤）
感光層は電子輸送剤を含有する。感光層が電子輸送剤を含有することで、感光層の結晶化を抑制しつつ、感光体の感度特性を向上させることができる。また、電子輸送剤が化合物（１）と錯体を形成することで、感光層形成用の溶剤に対して、形成された錯体が好適に溶解すると考えられる。これにより、均一な感光層が形成され易くなり、感光体の感度特性が更に向上し、感光層の結晶化が更に抑制される。
【００９３】
正孔輸送剤の質量ｍHTMに対する電子輸送剤の質量ｍETMの比率ｍETM／ｍHTMは、０．０１以上１．５０以下であることが好ましい。比率ｍETM／ｍHTMが０．０１以上であると、感光体の感度特性を更に向上させることができる。比率ｍETM／ｍHTMが１．５０以下であると、感光体の感度特性を更に向上させることができ、感光層の結晶化を更に抑制することができる。感光層の結晶化を抑制しつつ、感光体の感度特性を更に向上させるためには、比率ｍETM／ｍHTMは、０．４０以上であることがより好ましく、０．５０以上であることが更に好ましく、０．６０以上であることが一層好ましい。感光層の結晶化を抑制しつつ、感光体の感度特性を更に向上させるためには、比率ｍETM／ｍHTMは、１．００以下であることがより好ましく、０．７０以下であることが更に好ましい。なお、感光層に２種以上の電子輸送剤が含有される場合には、電子輸送剤の質量ｍETMは２種以上の電子輸送剤の質量の和である。感光層に２種以上の正孔輸送剤が含有される場合には、正孔輸送剤の質量ｍHTMは２種以上の正孔輸送剤の質量の和である。
【００９４】
感光体の感度特性を向上させるためには、バインダー樹脂の質量ｍResinに対する正孔輸送剤の質量ｍHTMと電子輸送剤の質量ｍETMとの和の比率（ｍHTM＋ｍETM）／ｍResinは、０．５５以上であることが好ましく、０．６５以上であることがより好ましく、０．７５以上であることが更に好ましく、０．８０以上であることが一層好ましく、０．８５以上であることが更に一層好ましく、１．００以上であることが特に好ましい。比率（ｍHTM＋ｍETM）／ｍResinの上限値は、例えば、１．７０とすることができる。
【００９５】
電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。１種の電子輸送剤が含有されてもよいし、２種以上の電子輸送剤が含有されてもよい。
【００９６】
電子輸送剤の好適な例としては、一般式（２０）、（２１）、（２２）、（２３）及び（２４）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）及び（２４）と記載することがある）が挙げられる。電子輸送剤が化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）又は（２４）である場合、電子輸送剤が化合物（１）と好適に錯体を形成する傾向がある。そのため、感光層形成用の溶剤に対して、形成された錯体が好適に溶解すると考えられる。これにより、均一な感光層が形成され易くなり、感光体の感度特性が更に向上し、感光層の結晶化が更に抑制される。
【００９７】
【化２３】
2019020675.tif 000025
【００９８】
一般式（２０）中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（２１）中、Ｑ11及びＱ12は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（２２）中、Ｑ21及びＱ22は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を有してもよい、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。一般式（２３）中、Ｑ31は、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表す。一般式（２４）中、Ｑ41及びＱ42は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、Ｑ43はハロゲン原子を表す。
【００９９】
一般式（２０）中のＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4、一般式（２１）中のＱ11及びＱ12、並びに一般式（２４）中のＱ41及びＱ42が表わす炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ブチル基又はヘキシル基が好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又は１−エチル−１−メチルプロピル基がより好ましい。
【０１００】
一般式（２０）中のＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4、並びに一般式（２１）中のＱ11及びＱ12が表わす炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましい。
【０１０１】
一般式（２０）中のＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4、並びに一般式（２１）中のＱ11及びＱ12が表わす炭素原子数５以上７以下のシクロアルキル基としては、シクロヘキシル基が好ましい。
【０１０２】
一般式（２０）中のＱ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4、一般式（２１）中のＱ11及びＱ12、一般式（２２）中のＱ21及びＱ22が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１０以下のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
【０１０３】
一般式（２２）中のＱ21及びＱ22が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、置換基として、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を有してもよい。このような置換基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。Ｑ21及びＱ22が表わす炭素原子数６以上１４以下のアリール基が有する置換基（具体的には炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基）の数は、１以上３以下であることが好ましく、２であることがより好ましい。
【０１０４】
一般式（２３）中のＱ31が表わす炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基としては、ブトキシカルボニル基が好ましく、ｎ−ブトキシカルボニル基がより好ましい。
【０１０５】
一般式（２４）中のＱ43が表わすハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
【０１０６】
一般式（２０）中、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3及びＱ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましい。一般式（２１）中、Ｑ11及びＱ12は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましい。一般式（２２）中、Ｑ21及びＱ22は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を有する炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましい。一般式（２３）中、Ｑ31は、炭素原子数２以上６以下のアルコキシカルボニル基を表すことが好ましい。一般式（２４）中、Ｑ41及びＱ42は、各々独立に、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、Ｑ43は塩素原子を表すことが好ましい。
【０１０７】
電子輸送剤として好ましくは、化学式（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）及び（２４−Ｅ６）で表される化合物（以下、それぞれを、化合物（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）及び（２４−Ｅ６）と記載することがある）が挙げられる。化合物（２０）の好適な例としては、化合物（２０−Ｅ１）及び（２０−Ｅ２）が挙げられる。化合物（２１）の好適な例としては、化合物（２１−Ｅ３）が挙げられる。化合物（２２）の好適な例としては、化合物（２２−Ｅ４）が挙げられる。化合物（２３）の好適な例としては、化合物（２３−Ｅ５）が挙げられる。化合物（２４）の好適な例としては、化合物（２４−Ｅ６）が挙げられる。
【０１０８】
【化２４】
2019020675.tif 000026
【０１０９】
電子輸送剤として、化合物（２０）、（２１）、（２２）、（２３）及び（２４）の１種のみを感光層が含有してもよく、２種以上を感光層が含有してもよい。化合物（２０）〜（２４）に加えて、化合物（２０）〜（２４）以外の電子輸送剤を感光層が含有してもよい。
【０１１０】
また、電子輸送剤として、化合物（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）及び（２４−Ｅ６）の１種のみを感光層が含有してもよく、２種以上を感光層が含有してもよい。また、化合物（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）及び（２４−Ｅ６）に加えて、それ以外の電子輸送剤を感光層が含有してもよい。
【０１１１】
（電荷発生剤）
電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、電荷発生剤の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。
【０１１２】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−２）で表される。
【０１１３】
【化２５】
2019020675.tif 000027
【０１１４】
【化２６】
2019020675.tif 000028
【０１１５】
フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。
【０１１６】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。
【０１１７】
短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。
【０１１８】
電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。
【０１１９】
（添加剤）
添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン及びこれらの誘導体が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、有機硫黄化合物及び有機燐化合物も挙げられる。レベリング剤としては、例えば、ジメチルシリコーンオイルが挙げられる。増感剤としては、例えば、メタターフェニルが挙げられる。
【０１２０】
（材料の組み合わせ）
感光体の感度特性を更に向上させ、感光層の結晶化を更に抑制するためには、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤が、次に示す組み合わせであることが好ましい。また、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤が次に示す組み合わせであり、電荷発生剤がＹ型チタニルフタロシアニンであることがより好ましい。
【０１２１】
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−１）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−１）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−１）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ２）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ２）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−２）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ２）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−３）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−３）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−３）と繰り返し単位（１１−Ｘ１）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−４）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−４）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（１０−４）と繰り返し単位（１１−Ｘ３）とを含むポリアリレート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−５）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−６）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−１）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；
正孔輸送剤が化合物（１−２）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）であるか；又は
正孔輸送剤が化合物（１−３）であり、バインダー樹脂が繰り返し単位（Ｒ−７）を含むポリカーボネート樹脂であり、電子輸送剤が（２０−Ｅ１）、（２０−Ｅ２）、（２１−Ｅ３）、（２２−Ｅ４）、（２３−Ｅ５）又は（２４−Ｅ６）である。
【０１２２】
＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
【０１２３】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【０１２４】
＜中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
【０１２５】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【０１２６】
中間層用樹脂の例は、上述したその他のバインダー樹脂の例と同じである。中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。
【０１２７】
＜感光体の製造方法＞
感光体の製造方法の一例を説明する。感光体の製造方法は、例えば、感光層形成工程を含む。感光層形成工程では、感光層を形成するための塗布液（以下、塗布液と記載することがある）を調製する。塗布液を導電性基体上に塗布する。次いで、塗布した塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去して感光層を形成する。塗布液は、例えば、電荷発生剤と、化合物（１）と、バインダー樹脂と、電子輸送剤と、溶剤とを含有する。塗布液は、電荷発生剤と、化合物（１）と、バインダー樹脂と、電子輸送剤とを溶剤に溶解又は分散させることにより調製する。塗布液には、必要に応じて添加剤を含有させてもよい。
【０１２８】
塗布液に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
【０１２９】
塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散器を用いることができる。
【０１３０】
各成分の分散性又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、塗布液は、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【０１３１】
塗布液を塗布する方法としては、塗布液を均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。
【０１３２】
塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理の温度は、例えば、４０℃以上１５０℃以下である。熱処理の時間は、例えば、３分間以上１２０分間以下の時間である。
【０１３３】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の少なくとも１つを更に含んでいてもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程は、各々、公知の方法を適宜選択することができる。
【実施例】
【０１３４】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１３５】
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を準備した。
【０１３６】
（電荷発生剤）
電荷発生剤として、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ−２）で表されるＹ型チタニルフタロシアニンを準備した。
【０１３７】
（電子輸送剤）
電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物（２０−Ｅ１）、化合物（２０−Ｅ２）、化合物（２１−Ｅ３）、化合物（２２−Ｅ４）、化合物（２３−Ｅ５）及び化合物（２４−Ｅ６）を準備した。
【０１３８】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物（１−１）〜（１−３）を準備した。
【０１３９】
また、比較例で使用する正孔輸送剤として、化学式（ＨＴＭ−４）〜（ＨＴＭ−１０）で表される化合物（以下、それぞれを化合物（ＨＴＭ−４）〜（ＨＴＭ−１０）と記載することがある）も準備した。なお、化合物（ＨＴＭ−９）は、特許文献１に記載の化学式（ＩＩ）で表されるテルフェニルジアミンに相当する。
【０１４０】
【化２７】
2019020675.tif 000029
【０１４１】
【化２８】
2019020675.tif 000030
【０１４２】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べた樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−８）の各々を準備した。
【０１４３】
（樹脂（Ｒ−１））
樹脂（Ｒ−１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０−１）、（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。樹脂（Ｒ−１）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。樹脂（Ｒ−１）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。
【０１４４】
【化２９】
2019020675.tif 000031
【０１４５】
樹脂（Ｒ−１）を、以下の方法で合成した。具体的には、反応容器として、温度計、三方コック、及び容量２００ｍＬの滴下ロートを備えた容量１Ｌの三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ−１０−１）１０ｇ（４１．２８ミリモル）と、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．０６２ｇ（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム３．９２ｇ（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド０．１２０ｇ（０．３８４ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水３００ｍＬを加えた。反応容器の内容物を５０℃で１時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ａを得た。
【０１４６】
一方、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド（化合物（ＤＣ−１１−Ｘ１）のジクロライド）４．１０ｇ（１６．２ミリモル）と、４，４’−オキシビス安息香酸ジクロライド（化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）のジクロライド）４．７８ｇ（１６．２ミリモル）とを、クロロホルム１５０ｍＬに溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｂを得た。
【０１４７】
滴下ロートからクロロホルム溶液Ｂを、アルカリ性水溶液Ａに１１０分間かけてゆっくりと滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１５±５℃に調節しながら、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。次いで、デカントを用いて反応容器の内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、容量１Ｌの三角フラスコに、イオン交換水４００ｍＬを入れた。フラスコ内容物に、得られた有機層を加えた。フラスコ内容物に、クロロホルム４００ｍＬ及び酢酸２ｍＬを更に加えた。次いで、フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。その後、デカントを用いてフラスコ内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、得られた有機層をイオン交換水１Ｌで洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。
【０１４８】
次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量１Ｌのビーカーに１Ｌのメタノールを入れた。ビーカー内のメタノールに得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。その結果、樹脂（Ｒ−１）が得られた。
【０１４９】
（樹脂（Ｒ−２））
樹脂（Ｒ−２）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０−２）、（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。樹脂（Ｒ−２）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。樹脂（Ｒ−２）の粘度平均分子量は、４７，５００であった。
【０１５０】
【化３０】
2019020675.tif 000032
【０１５１】
樹脂（Ｒ−２）は、以下の方法で合成した。具体的には、４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−１）を４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−２）に変更した以外は、樹脂（Ｒ−１）の合成方法ど同じ方法で、樹脂（Ｒ−２）を得た。
【０１５２】
（樹脂（Ｒ−３））
樹脂（Ｒ−３）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０−２）、（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ２）のみを有するポリアリレート樹脂であった。樹脂（Ｒ−３）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ２）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。樹脂（Ｒ−３）の粘度平均分子量は、５０，５００であった。
【０１５３】
【化３１】
2019020675.tif 000033
【０１５４】
樹脂（Ｒ−３）は、以下の方法で合成した。具体的には、４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−１）を４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−２）に変更したこと、及び１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）のジクロライドを１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ−１１−Ｘ２）のジクロライドに変更したこと以外は、樹脂（Ｒ−１）の合成方法ど同じ方法で、樹脂（Ｒ−３）を得た。
【０１５５】
（樹脂（Ｒ−８））
樹脂（Ｒ−８）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０−４）及び（１１−Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。樹脂（Ｒ−８）の粘度平均分子量は、５０,９００であった。
【０１５６】
【化３２】
2019020675.tif 000034
【０１５７】
樹脂（Ｒ−８）は、以下の方法で合成した。具体的には、４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−１）を４１．２８ミリモルの化合物（ＢＰ−１０−４）に変更したこと、及び１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ−１１−Ｘ１）のジクロライドと１６．２ミリモルの化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）のジクロライドとを３２．４ミリモルの化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）のジクロライドに変更したこと以外は、樹脂（Ｒ−１）の合成方法ど同じ方法で、樹脂（Ｒ−８）を得た。
【０１５８】
（樹脂（Ｒ−４））
樹脂（Ｒ−４）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（１０−３）、（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）のみを有するポリアリレート樹脂であった。樹脂（Ｒ−４）は、繰り返し単位（１１）として繰り返し単位（１１−Ｘ１）及び（１１−Ｘ３）の２種を有しており、比率ｐは０．５０であった。樹脂（Ｒ−４）の粘度平均分子量は、５５，０００であった。
【０１５９】
【化３３】
2019020675.tif 000035
【０１６０】
樹脂（Ｒ−４）は、以下の方法で合成した。具体的には、反応容器として、温度計、三方コック、及び容量４００ｍＬの滴下ロートを備えた容量２Ｌの三口フラスコを用いた。反応容器に、化合物（ＢＰ−１０−３）２９．１０ｇ（８２．５６ミリモル）と、ｔｅｒｔ−ブチルフェノール０．１２４ｇ（０．８２６ミリモル）と、水酸化ナトリウム７．８４ｇ（１９６ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド０．２４０ｇ（０．７６８ミリモル）とを入れた。反応容器内の空気をアルゴンガスで置換した。反応容器の内容物に水６００ｍＬを加えた。反応容器の内容物を２０℃で１時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物の温度が１０℃になるまで反応容器の内容物を冷却して、アルカリ性水溶液Ｃを得た。
【０１６１】
一方、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロライド（化合物（ＤＣ−１１−Ｘ１）のジクロライド）９．８４ｇ（３８．９ミリモル）と、４，４’−オキシビス安息香酸ジクロライド（化合物（ＤＣ−１１−Ｘ３）のジクロライド）１１．４７ｇ（３８．９ミリモル）とを、クロロホルム３００ｍＬに溶解させた。これにより、クロロホルム溶液Ｄを得た。
【０１６２】
滴下ロートからクロロホルム溶液Ｄを、アルカリ性水溶液Ｃに１１０分間かけてゆっくりと滴下した。反応容器の内容物の温度（液温）を１３±３℃に調節しながら、反応容器の内容物を３時間攪拌して重合反応を進行させた。次いで、デカントを用いて反応容器の内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、容量２Ｌの三角フラスコに、イオン交換水５００ｍＬを入れた。フラスコ内容物に、得られた有機層を加えた。フラスコ内容物に、クロロホルム３００ｍＬ及び酢酸６ｍＬを更に加えた。次いで、フラスコ内容物を、室温（２５℃）で３０分間攪拌した。その後、デカントを用いてフラスコ内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。分液ロートを用いて、得られた有機層をイオン交換水５００ｍＬで洗浄した。イオン交換水による洗浄を５回繰り返し、水洗した有機層を得た。
【０１６３】
次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量３Ｌのビーカーに１．５Ｌのメタノールを入れた。ビーカー内のメタノールに得られたろ液をゆっくりと滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過により取り出した。取り出した沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥させた。その結果、樹脂（Ｒ−４）が得られた。
【０１６４】
（樹脂（Ｒ−５））
樹脂（Ｒ−５）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（Ｒ−５）のみを有するポリカーボネート樹脂であった。樹脂（Ｒ−５）の粘度平均分子量は、５０,６００であった。
【０１６５】
【化３４】
2019020675.tif 000036
【０１６６】
（樹脂（Ｒ−６））
樹脂（Ｒ−６）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（Ｒ−６）のみを有するポリカーボネート樹脂であった。樹脂（Ｒ−６）の粘度平均分子量は、４９,４００であった。
【０１６７】
【化３５】
2019020675.tif 000037
【０１６８】
（樹脂（Ｒ−７））
樹脂（Ｒ−７）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（Ｒ−７）のみを有するポリカーボネート樹脂であった。樹脂（Ｒ−７）の粘度平均分子量は、５０,９００であった。
【０１６９】
【化３６】
2019020675.tif 000038
【０１７０】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、合成した樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−４）及び（Ｒ−８）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。樹脂（Ｒ−１）〜（Ｒ−４）及び（Ｒ−８）のうちの代表例として、樹脂（Ｒ−１）及び（Ｒ−４）の化学シフト値を以下に示す。化学シフト値から、樹脂（Ｒ−１）及び（Ｒ−４）が各々得られていることを確認した。樹脂（Ｒ−２）、（Ｒ−３）及び（Ｒ−８）についても同じ方法で、樹脂（Ｒ−２）、（Ｒ−３）及び（Ｒ−８）が各々得られていることを確認した。
【０１７１】
樹脂（Ｒ−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．８５（ｓ，２Ｈ），８．２９（ｄ，２Ｈ），８．２３（ｄｄ，４Ｈ），８．１２（ｄ，２Ｈ），７．０４−７．２４（ｍ，１６Ｈ），２．１６（ｑ，４Ｈ），１．６５（ｓ，６Ｈ），０．７８（ｔ，６Ｈ）．
樹脂（Ｒ−４）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）  δ＝８．８４（ｓ，  ２Ｈ），  ８．２８（ｄ，  ２Ｈ），  ８．２２（ｄ，  ４Ｈ），  ８．１１（ｄ，  ２Ｈ），  ７．１０−７．３１（ｍ，  ２０Ｈ），  ２．１２（ｂｒｓ，  ８Ｈ），  １．３８（ｂｒｓ，  ２８Ｈ），  １．００（ｂｒｓ，  ８Ｈ）．
【０１７２】
＜感光体の製造＞
上述した電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）を製造した。
【０１７３】
（感光体（Ａ−１）の製造）
容器内に、電荷発生剤としてのＹ型チタニルフタロシアニン２．０質量部、正孔輸送剤としての化合物（１−１）６０．０質量部、バインダー樹脂としての樹脂（Ｒ−１）１００．０質量部、電子輸送剤としての化合物（２０−Ｅ１）２５．０質量部、及び溶剤としてのテトラヒドロフラン８００．０質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて５０時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、塗布液を得た。塗布液を、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体、直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した塗布液を、１２０℃で６０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層の感光層（膜厚２８μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。感光体（Ａ−１）において、導電性基体上に単層の感光層が備えられていた。
【０１７４】
（感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の製造）
次の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々を製造した。感光体（Ａ−１）の製造においては正孔輸送剤として化合物（１−１）６０．０質量部を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々の製造においては表１〜表３に示す種類及び量の正孔輸送剤を使用した。感光体（Ａ−１）の製造においてはバインダー樹脂として樹脂（Ｒ−１）を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々の製造においては表１〜表３に示す種類のバインダー樹脂を使用した。感光体（Ａ−１）の製造においては電子輸送剤として化合物（２０−Ｅ１）２５．０質量部を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々の製造においては表１〜表３に示す種類及び量の電子輸送剤を使用した。
【０１７５】
＜感光体の帯電特性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、帯電特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の回転数３１ｒｐｍ及び感光体への流れ込み電流＋８μＡの条件下で、感光体を帯電させた。帯電させた感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、感光体の帯電電位（Ｖ0、単位：＋Ｖ）とした。感光体の帯電電位（Ｖ0）を、表１〜表３に示す。
【０１７６】
＜感光体の感度特性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々に対して、温度１０℃及び相対湿度２０％ＲＨの環境下で、感度特性を評価した。詳しくは、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を＋６２０Ｖに帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：１．３μＪ／ｃｍ2）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光の照射終了から８０ミリ秒が経過した時点の感光体の表面電位を測定した。測定した表面電位を、感光体の露光後電位（ＶL、単位：＋Ｖ）とした。感光体の露光後電位（ＶL）を、表１〜表３に示す。なお、露光後電位（ＶL）の絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。露光後電位（ＶL）の絶対値が１１０Ｖ以上である感光体を、感光体の感度特性が不良（表３中×で示す）であると評価した。
【０１７７】
＜感光体の結晶化抑制の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−８）の各々の表面（感光層）全域を、肉眼で観察した。そして、感光層における結晶化した部分の有無を確認した。確認結果に基づき、下記評価基準で結晶化が抑制されているか否かを評価した。評価結果を表１〜表３に示す。なお、評価がＣである感光体を、感光層の結晶化が抑制されていない（表３中×で示す）と評価した。
【０１７８】
（結晶化抑制の評価基準）
評価Ａ：結晶化した部分が確認されなかった。
評価Ｂ：結晶化した部分が若干確認された。
評価Ｃ：結晶化した部分が明確に確認された。
【０１７９】
表１〜表３中、ＨＴＭ、Ｒｅｓｉｎ、ＥＴＭ、部、Ｖ0及びＶLは、各々、正孔輸送剤、バインダー樹脂、電子輸送剤、質量部、帯電電位及び露光後電位を示す。
【０１８０】
表１〜表３中、「ＨＴＭ／Ｒｅｓｉｎ」は、バインダー樹脂の質量ｍResinに対する正孔輸送剤の質量ｍHTMの比率ｍHTM／ｍResinを示す。比率ｍHTM／ｍResinは、計算式「比率ｍHTM／ｍResin＝正孔輸送剤の量（単位：質量部）／バインダー樹脂の量（単位：質量部）」から求めた。
【０１８１】
表１〜表３中、「ＥＴＭ／ＨＴＭ」は、正孔輸送剤の質量ｍHTMに対する電子輸送剤の質量ｍETMの比率ｍETM／ｍHTMを示す。比率ｍETM／ｍHTMは、計算式「比率ｍETM／ｍHTM＝電子輸送剤の量（単位：質量部）／正孔輸送剤の量（単位：質量部）」から求めた。
【０１８２】
【表１】
2019020675.tif 000039
【０１８３】
【表２】
2019020675.tif 000040
【０１８４】
【表３】
2019020675.tif 000041
【０１８５】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２０）の各々は、導電性基体と、感光層とを備えていた。感光層は、単層であった。感光層は、電荷発生剤と正孔輸送剤とバインダー樹脂と電子輸送剤とを含有していた。バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率は、０．５０以上であった。正孔輸送剤は、化合物（１）を含んでいた。具体的には、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２０）の各々では、正孔輸送剤として、一般式（１）に包含される化合物（１−１）、（１−２）又は（１−３）が感光層に含有されていた。そのため、表１及び表２から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２０）では、露光後電位（ＶL）の絶対値が１１０Ｖ未満であり、電気特性（特に感度特性）が優れていた。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２０）の結晶化抑制の評価はＡ又はＢであり、感光層の結晶化が抑制されていた。
【０１８６】
一方、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）の各々では、正孔輸送剤として化合物（ＨＴＭ−４）〜（ＨＴＭ−１０）の何れかを感光層が含有していた。しかし、化合物（ＨＴＭ−４）〜（ＨＴＭ−１０）は何れも、一般式（１）に包含される化合物ではなかった。そのため、表３から明らかなように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−７）では、露光後電位（ＶL）の絶対値が１１０Ｖ以上であり、電気特性（特に感度特性）が劣っていた。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の結晶化抑制の評価はＣであり、感光層の結晶化が抑制されていなかった。
【０１８７】
感光体（Ｂ−８）は、バインダー樹脂の質量に対する正孔輸送剤の質量の比率は、０．５０未満であった。そのため、表３から明らかなように、感光体（Ｂ−８）では、露光後電位（ＶL）の絶対値が１１０Ｖ以上であり、電気特性（特に感度特性）が劣っていた。
【０１８８】
以上のことから、本発明に係る感光体は、電気特性の向上及び感光層の結晶化の抑制が可能であることが示された。
【産業上の利用可能性】
【０１８９】
本発明に係る化合物は、感光体に利用することができる。本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。
【符号の説明】
【０１９０】
１      電子写真感光体
２      導電性基体
３      感光層
４      中間層
５      保護層
【図１】
2019020675.tif 000053