(57)【要約】      （修正有）【課題】ナトリウムイオンチャネル、特にＮａｖ１．７に対する遮断効能を有する化合物、その製造方法およびその用途の提供。【解決手段】５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド等のベンズアミド誘導体、またはその薬学的に許容可能な塩。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩：
［化学式１］
2019142935.tif 000306
式中、
Ｘ１は、Ｃ−ＲａまたはＮであり、Ｘ２は、Ｃ−ＲｂまたはＮであり、Ｘ３は、Ｃ−ＲｃまたはＮであり、Ｘ４は、Ｃ−ＲｄまたはＮであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、５−員または６−員ヘテロアリール、ハロゲンまたはシアノであり、
Ｘ５は、ＣＨであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであるか、
Ｘ５は、ＣＨであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、ＣＨであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであるか、
Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであるか、または
Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、ＣＨであり、Ｘ８は、Ｎであり、
Ｒｅは、水素；Ｃ１−４アルキル；非置換であるか、もしくはＣ１−４ヒドロキシアルキルで置換されたＣ２−４アルキニル；Ｃ３−６シクロアルキル；−ＣＯＯ−（Ｃ１−４アルキル）；−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−４アルキル）；−ＣＨ＝ＣＨ−（ピリジニル）；アミノ；カルボキシ；ハロゲン；モルホリノ；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、アミノおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換された５−員または６−員ヘテロアリール；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニル；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルで置換されたピリジン−２−オニル；非置換であるか、もしくはＣ１−４ハロアルキルおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換されたスチリル；または非置換であるか、もしくは−ＣＯＯ−（Ｃ１−４アルキル）で置換されたテトラヒドロピリジニルであり、
Ｒｆは、水素、ベンジルオキシまたはフェニルであり、
Ｘ９は、Ｃ−Ｒｇであり、
Ｒｇは、水素；Ｃ１−４アルキル；非置換であるか、もしくはＣ３−６シクロアルキル、フェニル、ハロゲンで置換されたフェニルおよびナフチルから構成される群より選択される置換基で置換されたＣ１−４アルコキシ；Ｃ１−４ハロアルキル；Ｃ３−６シクロアルキル；アミノ；ハロゲン；ヒドロキシ；ニトロ；フェニルアミノ；非置換であるか、もしくはハロゲンで置換されたベンジルオキシ；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、アミノ、ニトロおよびハロゲンから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニル；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルおよびハロゲンから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個または２個の置換基で置換された５−員または６−員ヘテロアリール；または非置換であるか、もしくはハロゲンで置換されたピリジニルオキシであり、
Ｘ１０は、Ｃ−Ｒｈであり、
Ｒｈは、水素、ハロゲンまたはベンジルオキシであり、
Ｒは、−ＣＯ−Ｎ（Ｒｉ）−ＳＯ２−Ｒｉｉであり、
Ｒｉは、水素；Ｃ１−４アルキル；ナフチルメチル；または非置換であるか、もしくはハロゲンで置換されたベンジルであり、
Ｒｉｉは、Ｃ１−４アルキルまたはＮ（Ｃ１−４アルキル）２である。
【請求項２】
Ｘ１は、Ｃ−ＲａまたはＮであり、Ｘ２は、ＣＨであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、ＣＨであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素、フルオロ、クロロまたはシアノであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
Ｘ１は、Ｃ−Ｃｌであり、Ｘ２は、ＣＨであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｆであり、Ｘ４は、ＣＨであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
Ｒｅの５−員または６−員ヘテロアリールは、非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルで置換されたピラゾリル；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルコキシおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換されたピリジニル；または非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルで置換されたチアゾリルであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
Ｒｅは、水素；メチル；ヒドロキシイソプロピルで置換されたエチニル；シクロプロピル；−ＣＯＯ−（メチル）；−ＮＨＣＯ−（メチル）；−ＣＨ＝ＣＨ−（ピリジニル）；アミノ；カルボキシ；ブロモ；クロロ；モルホリノ；非置換であるか、もしくはメチルで置換されたピラゾリル；非置換であるか、もしくはメトキシ、フルオロおよびクロロから構成される群より選択される置換基で置換されたピリジニル；非置換であるか、もしくはメチルで置換されたチアゾリル；非置換であるか、もしくはメチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フルオロ、クロロ、アミノ、シアノおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニル；非置換であるか、もしくはメチルで置換されたピリジン−２−オニル；非置換であるか、もしくはトリフルオロメチル、フルオロおよびクロロから構成される群より選択される置換基で置換されたスチリル；または非置換であるか、もしくは−ＣＯＯ−（タート−ブチル）で置換されたテトラヒドロピリジニルであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
Ｒｉは、水素；メチル；ナフチルメチル；またはフルオロで置換されたベンジルであり、
Ｒｉｉは、メチルまたはジメチルアミノであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
Ｒｇは、水素；イソブチル；非置換であるか、もしくはシクロヘキシル、フェニル、フルオロで置換されたフェニルおよびナフチルから構成される群より選択される置換基で置換されたメトキシ、エトキシまたはイソブトキシ；トリフルオロメチル；シクロプロピル；アミノ；フルオロ；クロロ；ブロモ；ヒドロキシ；ニトロ；フェニルアミノ；非置換であるか、もしくはフルオロで置換されたベンジルオキシ；非置換であるか、もしくはメチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロおよびクロロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個または２個の置換基で置換されたフェニル；メチルで置換されたピラゾリル；非置換であるか、もしくはフルオロおよびクロロから構成される群より選択される１個または２個の置換基で置換されたピリジニル；非置換であるか、もしくはフルオロで置換されたピリジニルオキシ；またはピリミジニルであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
Ｒｈは、水素、クロロまたはベンジルオキシであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
Ｘ１は、Ｃ−Ｒａであり、Ｘ２は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、Ｃ−Ｒｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素またはハロゲンであり、
Ｘ５は、ＣＨであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであり、
Ｒｅは、ハロゲン；または非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒｆは、水素であり、
Ｒｇは、水素、ハロゲン、または非置換であるか、もしくはＣ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒｈは、水素であり、
Ｒｉは、水素であり、
Ｒｉｉは、Ｃ１−４アルキルであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
Ｘ１は、Ｃ−ＲａまたはＮであり、Ｘ２は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、Ｃ−Ｒｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素またはハロゲンであり、
Ｘ５は、ＣＨであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、ＣＨであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであり、
Ｒｅは、カルボキシ；ハロゲン；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換された５−員または６−員ヘテロアリール；または非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒｆは、水素またはベンジルオキシであり、
Ｒｇは、水素；非置換であるか、もしくはＣ３−６シクロアルキル、フェニル、ハロゲンで置換されたフェニルおよびナフチルから構成される群より選択される置換基で置換されたＣ１−４アルコキシ；ハロゲン；ヒドロキシ；または非置換であるか、もしくはハロゲンで置換されたベンジルオキシであり、
Ｒｉは、水素であり、
Ｒｉｉは、Ｃ１−４アルキルであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
Ｘ１は、Ｃ−Ｒａであり、Ｘ２は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、Ｃ−Ｒｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素またはハロゲンであり、
Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであり、
Ｒｅは、ハロゲンであり、
Ｒｆは、水素であり、
Ｒｇは、ハロゲンであり、
Ｒｈは、水素であり、
Ｒｉは、水素であり、
Ｒｉｉは、Ｃ１−４アルキルであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１３】
Ｘ１は、Ｃ−Ｒａであり、Ｘ２は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、Ｃ−Ｒｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素またはハロゲンであり、
Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、ＣＨであり、Ｘ８は、Ｎであり、
Ｒｅは、水素またはハロゲンであり、
Ｒｇは、ハロゲンであり、
Ｒｈは、水素であり、
Ｒｉは、水素であり、
Ｒｉｉは、Ｃ１−４アルキルであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１４】
前記化合物は、
３）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０）５−クロロ−４−（５−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２００）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０１）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０２）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０３）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０６）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０７）５−クロロ−４−（３−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０８）５−クロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０９）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１０）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１１）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１２）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１３）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１４）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１５）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（ｍ−トリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド、
２１６）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド、
２１７）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド、
２１８）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド、
２１９）５−クロロ−４−（３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２０）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２１）５−クロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２２）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２３）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２５）５−クロロ−４−（３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２６）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２７）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２８）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２９）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５９）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６５）５−クロロ−１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（（メチルスルホニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸、
２６６）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６７）５−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６９）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７０）４−（４−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７１）４−（６−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（６−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７４）６−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド、および
２７５）６−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド、
から構成される群より選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項１に記載の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１５】
請求項１〜１４のいずれか１項に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を有効成分として含む、ナトリウムチャネル遮断剤関連疾患の予防または治療用薬学的組成物。
【請求項１６】
前記ナトリウムチャネル遮断剤関連疾患は、急性疼痛、慢性疼痛、神経病的疼痛、術後疼痛、偏頭痛、関節痛、神経病症、神経損傷、糖尿病性神経病、神経病性疾患、てんかん、不整脈、筋緊張症、運動失調症、多発性硬化症、過敏性大腸症候群、尿失禁、内臓痛、憂鬱症、皮膚紅痛症またはＰＥＰＤ（ｐａｒｏｘｙｓｍａｌ  ｅｘｔｒｅｍｅ  ｐａｉｎ  ｄｉｓｏｒｄｅｒ）であることを特徴とする、請求項１５に記載の薬学的組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ナトリウムイオンチャネル、特にＮａｖ１．７に対する遮断効能を有する化合物、その製造方法およびその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
電圧−開閉ナトリウムチャネルは、中枢神経系および末梢神経系の筋肉および神経の筋細胞を含む全ての興奮細胞で発見される。前記ナトリウムチャネルは、神経系における電気信号の開始および伝播において必須である。したがって、ナトリウムチャネルは適切であり、その適合する機能は神経の正常な機能に必須である。窮極的に、異常なＮａｖチャネルは、てんかん、不整脈、筋緊張症、運動失調症、多発性硬化症および過敏性大腸症候群、尿失禁と内臓痛、憂鬱症、痛みといった各種疾患において重要な役割を果たす。現在、Ｈｕｍａｎで１０種のＮａｖチャネルが報告されているが（Ｎａｖ１．１〜１．９、Ｎａｘ）、これらのうち、Ｎａｖ１．３、Ｎａｖ１．７、Ｎａｖ１．８、Ｎａｖ１．９の４種のチャネルは、痛み信号の伝達と密接な関連性があると知られていて、重要な鎮痛剤ターゲットとして認識されている。
【０００３】
これまで発見されたＮａｖチャネルは、下記表１でまとめられているように、計１０種類がある。１０種類の中でチャネルを形成するものは、Ｎａｖ１．１〜Ｎａｖ１．９の９種類がある。このうち、ＤＲＧで発現するものは、Ｎａｖ１．３、Ｎａｖ１．６、Ｎａｖ１．７、Ｎａｖ１．８、およびＮａｖ１．９がある。
【表１】
2019142935.tif 000002
【０００４】
特に、Ｎａｖ１．７は、主にＤＲＧとｓｙｍｐａｔｈｅｔｉｃ  ｇａｎｇｌｉａに多く発現することが知られている。Ｓｅｎｓｏｒｙ  ｇａｎｇｌｉａのＤＲＧで、Ｎａｖ１．７チャネルはＡまたはＣ−ｆｉｂｅｒ  ｎｅｕｒｏｎで発現するが、特に痛みと関連の深い小さな神経細胞に多く分布する。特に、８５％が痛み細胞（Ｎｏｃｉｃｅｐｔｏｒ）と定義された細胞に存在する。この事実は、Ｎａｖ１．７が痛みと密接な関連があることを表す。
【０００５】
Ｎａｖ１．７チャネルが痛みと関連が深いというのは、動物実験だけでなく、人間の疾病研究結果からもよく現れる。動物実験で炎症を起こすと、Ｎａｖ１．７の遺伝子ｔｒａｎｓｃｒｉｐｔが顕著に増加し、蛋白質の発現も増加する。このようなｔｒａｎｓｃｒｉｐｔの増加は、ＮＧＦの増加に起因すると推測される。このように増加したＮａｖ１．７の発現が感覚細胞の興奮性を増加させる直接的原因と推測される。特に、Ｎａｖ１．７チャネルの遺伝子を無くしたり減少させると、炎症性疼痛を大きく低減する。しかし、動物実験でｎｅｕｒｏｐａｔｈｉｃ  ｐａｉｎを低減するものと示されてはいない。しかし、人間にとっては、神経病性疼痛にＮａｖ１．７が関与するとの証拠が多くある。
【０００６】
まさに痛みを多く感じたり全く感じない家系の調査結果が痛み研究に多くの答えを与えている。特に、Ｎａｖ１．７がどれくらい痛みを起こすのに重要であるかを端的に表現している。遺伝的に痛みを激しく感じる２種類の疾病があるが、その一つであるｅｒｙｔｈｒｏｍｅｌａｌｇｉａ（またはｅｒｙｔｈｅｒｍａｌｇｉａ）は、やや暖かかったり運動をする時にひりつく激しい痛みを数時間感じる場合がある。この時、皮膚が赤くなり、手、足あるいは顔などが腫れる場合がある。遺伝子調査によれば、疾病と関連のある染色体部位にただならぬＳＣＮ９Ａ（Ｎａｖ１．７のヒト遺伝子名）が存在する。これまで９つのＮａｖ１．７の変異が発見された。これらの変異体は、ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ  ｔｈｒｅｓｈｏｌｄを低くしたり、チャネルの不活性化（ｄｅａｃｔｉｖａｔｉｏｎ）を遅らせる。したがって、若干の神経細胞の脱分極でも簡単に活動電圧を発生させるのである（文献［Ｄｉｂ−Ｈａｊｊ，ＳＤ．ｅｔ  ａｌ．，ＴｒｅｎｄｓｉｎＮｅｕｒｏｓｃｉ．，３０，５５５−５６３：（２００７）］参照）。
【０００７】
もう一つの遺伝病であるｐａｒｏｘｙｓｍａｌ  ｅｘｔｒｅｍｅ  ｐａｉｎ  ｄｉｓｏｒｄｅｒ（ＰＥＰＤ）は、一生痛みを感じるもので、大便をしたり肛門部位を刺激すると起こる。痛みと共に、足が赤くなる。これまで明らかにされたものとして、ＰＥＰＤはＮａｖ１．７に８つの変異が生じる。この変異体は、主にｉｎａｃｔｉｖａｔｉｏｎを起こす部位に多く生じる。Ｎａｖチャネルは、Ｄｏｍａｉｎ  ＩＩＩとＩＶの間のｌｉｎｋｅｒ部分にｉｎａｃｔｉｖａｔｉｏｎ  ｂａｌｌがあり、ｄｏｍａｉｎ  ＩＩＩとＩＶのＳ５とＳ６のｌｉｎｋｅｒの間にこのｐｅｐｔｉｄｅの受容部位がある。興味深いことに、ＰＥＰＤを起こす変異体は全てこの２つの部分で生じる。これは、まさにＮａｖ１．７のｉｎａｃｔｉｖａｔｉｏｎに問題が生じることが明らかになる。予想通り、この変異は、ｉｎａｃｔｉｖａｔｉｏｎに問題が生じてチャネルがよりゆっくり閉じられるようにする（文献［Ｆｅｒｔｌｅｍａｎ，Ｃ．Ｒ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎｅｕｒｏｎ，５２，７６７−７７４：（２００６）］参照）。したがって、このチャネルを通して入る電流の量がそれだけより多くなる。
【０００８】
他の遺伝病として、Ｃｏｎｇｅｎｉｔａｌ  ｉｎｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ  ｔｏ  ｐａｉｎ（ＣＩＰ）がある。この疾病は、Ｎａｖ１．７チャネルが変異したもので、パキスタンと中国の家系にある。この疾病にかかると、全く痛みを感じない（文献［Ｃｏｘ，Ｊ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，４４４，８９４−８９８.（２００６）］参照）。ＣＩＰは、Ｎａｖ１．７チャネルのｌｏｓｓ  ｏｆ  ｆｕｎｃｔｉｏｎを起こす。このチャネルの変異は、特にこのチャネルの発現を阻害し、したがって、このチャネルが発現しない（文献［Ｃｏｘ，Ｊ．Ｊ．ｅｔ  ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ，４４４，８９４−８９８.（２００６）］参照）。興味深いことに、Ｎａｖ１．７のＫｎｏｃｋ−ｏｕｔは、他の感覚には影響を与えない。ただし、嗅覚に影響を与える。この事実は、まさにＮａｖ１．７が痛みの伝達において互いに異なるチャネルと重複せず、その機能が他のＮａｖチャネルによって補償されないことを意味する。
【０００９】
前記疾病から明らかなように、Ｎａｖ１．７チャネルの変異がｇａｉｎ  ｏｆ  ｆｕｎｃｉｔｏｎを起こすと痛みを大きく感じ、ｌｏｓｓ  ｏｆ  ｆｕｎｃｔｉｏｎを起こすと鎮痛をするようになる。これは、まさにＮａｖ１．７チャネルが痛みを起こす主な因子であることを端的に表す良い臨床的な例である。したがって、このチャネルを抑制する拮抗剤が強力な鎮痛効果をもたらすことは当然と考えられる。
【００１０】
しかし、Ｎａｖ１．７チャネル拮抗剤がＮａｖ１．７チャネルを含む多数のＮａｖチャネルを抑制する場合、視力不鮮明、めまい、嘔吐および鎮静作用のような各種ＣＮＳ撹乱の副作用を示すことがあり、特にＮａｖ１．５チャネルを抑制する場合、生命を脅かす心不整脈および心不全症が発生し得るので、Ｎａｖ１．７チャネルの選択的抑制が非常に重要である。
【００１１】
痛みは、大きく、急性、炎症性および神経病症性の３つの形態に分けられる。急性疼痛は、組織損傷を起こし得る刺激から有機体の安全を維持する重要な保護的機能を行う。そのため、一般に一時的であり、激しい。反面、炎症性疼痛は、さらに長く持続し、その強さは度合いがより高くなる。炎症性疼痛は、サブスタンスＰ、ヒスタミン、酸、プロスタグランジン、ブラジキニン、ＣＧＲＰ、サイトカイン、ＡＴＰおよびその他の物質を含む、炎症途中に放出される各種物質によって媒介される。３つ目の痛みは神経病症性で、神経損傷またはウイルス感染による神経損傷を含み、ニューロン蛋白質と回路の再構成を起こして、病理学的「感作化」状態を引き起こすが、これは数年間持続する慢性疼痛を誘発することがある。この形態の痛みは、適応性の利点を提供せず、現在の療法では治療が特に難しい。
【００１２】
特に、神経病症性疼痛および難治痛は、解決されない大きな医学的難局である。数百万人の患者が現在の治療法ではよく抑制されない激しい痛みに悩まされている。現在、痛み治療に使用される薬物としては、ＮＳＡＩＤＳ、ＣＯＸ−２抑制剤、オピオイド、トリサイクリック抗憂鬱症剤および抗痙攣剤が含まれる。神経因性疼痛は、高い投与量に到達するまではオピオイドによく反応しないので特に難しい。ガバペンチンは、現在神経病症性疼痛の治療剤として最も幅広く使用されているが、単に６０％の患者に効いて効能が大きくない。この薬物は一般的に安全であるが、高い投与量では鎮静作用が問題となる。
【００１３】
これにより、新たなＮａｖ１．７チャネルの調節因子を見つけて、急性疼痛、慢性疼痛、炎症性疼痛と神経病症性疼痛の治療に利用しようとする研究が、Ｍｅｒｃｋ、ＡｓｔｒａＺｅｎｅｃａなどのグローバル製薬会社をはじめとして多くの製薬会社によって活発に進められている。（文献［ＵＳ２０１０−０１９７６５５；ＵＳ２０１２−００１０１８３；ＷＯ２０１３−０８６２２９；ＷＯ２０１３−１７７２２４；ＵＳ２０１２−０２３８５７９；ＷＯ２００７−１４５９２２］参照）。
【００１４】
そこで、本発明者は、新規化合物を研究した結果、現在まで報告されたナトリウムチャネル遮断剤とは異なる化学構造を有する化合物が優れたナトリウムチャネル遮断効果を有することを確認して、本発明を完成した。具体的には、本発明の化合物は、Ｎａｖ１．５チャネルに対する親和性よりも高い親和性でＮａｖ１．７チャネルに対する親和性を示す。有利に、本発明の化合物は、Ｎａｖ１．５チャネルに対する親和性をほとんどまたは全く示していない。本発明に属する化合物は、主にそれ自体ではナトリウムチャネル阻害活性を有するが、体内に吸収された後、特殊な体内環境によって、あるいは代謝過程の産物などが効能剤として薬理作用を示す可能性も排除しない。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１５】
本発明は、ナトリウムイオンチャネル、特にＮａｖ１．７に対する遮断効能を有する化合物、その製造方法およびその用途を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１６】
上記の課題を解決するために、本発明は、下記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を提供する：
［化学式１］
2019142935.tif 000003
式中、
Ｘ１は、Ｃ−ＲａまたはＮであり、Ｘ２は、Ｃ−ＲｂまたはＮであり、Ｘ３は、Ｃ−ＲｃまたはＮであり、Ｘ４は、Ｃ−ＲｄまたはＮであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素、Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ６−１０アリール、５−員または６−員ヘテロアリール、ハロゲンまたはシアノであり、
Ｘ５は、ＣＨ、ＮまたはＯＨであり、Ｘ６は、Ｃ−ＲｅまたはＮであり、Ｘ７は、ＣＨまたはＮであり、Ｘ８は、Ｃ−ＲｆまたはＮであり、
Ｒｅは、水素；Ｃ１−４アルキル；非置換であるか、もしくはＣ１−４ヒドロキシアルキルで置換されたＣ２−４アルキニル；Ｃ３−６シクロアルキル；−ＣＯＯ−（Ｃ１−４アルキル）；−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−４アルキル）；−ＣＨ＝ＣＨ−（ピリジニル）；アミノ；カルボキシ；シアノ；ハロゲン；モルホリノ；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、アミノおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換された５−員または６−員ヘテロアリール；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニル；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルで置換されたピリジン−２−オニル；非置換であるか、もしくはＣ１−４ハロアルキルおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換されたスチリル；または非置換であるか、もしくは−ＣＯＯ−（Ｃ１−４アルキル）で置換されたテトラヒドロピリジニルであり、
Ｒｆは、水素、ベンジルオキシまたはフェニルであり、
Ｘ９は、Ｃ−ＲｇまたはＮであり、
Ｒｇは、水素；Ｃ１−４アルキル；非置換であるか、もしくはＣ３−６シクロアルキル、フェニル、ハロゲンで置換されたフェニルおよびナフチルから構成される群より選択される置換基で置換されたＣ１−４アルコキシ；Ｃ１−４ハロアルキル；Ｃ３−６シクロアルキル；アミノ；ハロゲン；ヒドロキシ；ニトロ；フェニルアミノ；非置換であるか、もしくはハロゲンで置換されたベンジルオキシ；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノ、アミノ、ニトロおよびハロゲンから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニル；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルおよびハロゲンから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個または２個の置換基で置換された５−員または６−員ヘテロアリール；または非置換であるか、もしくはハロゲンで置換されたピリジニルオキシであり、
Ｘ１０は、Ｃ−ＲｈまたはＮであり、
Ｒｈは、水素、ハロゲンまたはベンジルオキシであり、
Ｒは、−ＣＯ−Ｎ（Ｒｉ）−ＳＯ２−Ｒｉｉ、−ＳＯ２−ＮＨ−Ｒｉｉｉ、−ＣＯＮＨ−Ｒｉｖ、シアノ、ジヒドロトリアゾロニル、またはテトラゾリルであり、
Ｒｉは、水素；Ｃ１−４アルキル；ナフチルメチル；または非置換であるか、もしくはハロゲンで置換されたベンジルであり、
Ｒｉｉは、Ｃ１−４アルキルまたはＮ（Ｃ１−４アルキル）２であり、
Ｒｉｉｉは、非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換された５−員または６−員ヘテロアリールであり、
Ｒｉｖは、水素；−ＣＯ−（Ｃ１−４アルキル）；−ＮＨＣＯ−ＮＨ２；または非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルおよび−ＣＯＯ−（Ｃ１−４アルキル）から構成される群より選択される置換基で置換されたチアゾリルである。
【００１７】
好ましくは、Ｘ１は、Ｃ−ＲａまたはＮであり、Ｘ２は、ＣＨであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、ＣＨである。
【００１８】
また好ましくは、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素、フルオロ、クロロまたはシアノである。
【００１９】
また好ましくは、Ｘ１は、Ｃ−Ｃｌであり、Ｘ２は、ＣＨであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｆであり、Ｘ４は、ＣＨである。
【００２０】
また好ましくは、Ｒｅの５−員または６−員ヘテロアリールは、非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルで置換されたピラゾリル；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルコキシおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換されたピリジニル；または非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルで置換されたチアゾリルである。
【００２１】
また好ましくは、Ｒｅは、水素；メチル；ヒドロキシイソプロピルで置換されたエチニル；シクロプロピル；−ＣＯＯ−（メチル）；−ＮＨＣＯ−（メチル）；−ＣＨ＝ＣＨ−（ピリジニル）；アミノ；カルボキシ；シアノ；ブロモ；クロロ；モルホリノ；非置換であるか、もしくはメチルで置換されたピラゾリル；非置換であるか、もしくはメトキシ、フルオロおよびクロロから構成される群より選択される置換基で置換されたピリジニル；非置換であるか、もしくはメチルで置換されたチアゾリル；非置換であるか、もしくはメチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フルオロ、クロロ、アミノ、シアノおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニル；非置換であるか、もしくはメチルで置換されたピリジン−２−オニル；非置換であるか、もしくはトリフルオロメチル、フルオロおよびクロロから構成される群より選択される置換基で置換されたスチリル；または非置換であるか、もしくは−ＣＯＯ−（タート−ブチル）で置換されたテトラヒドロピリジニルである。
【００２２】
また好ましくは、Ｒｉは、水素；メチル；ナフチルメチル；またはフルオロで置換されたベンジルであり、Ｒｉｉは、メチルまたはジメチルアミノである。
【００２３】
また好ましくは、Ｒｉｖは、水素；−ＣＯ−（メチル）；−ＮＨＣＯ−ＮＨ２；または非置換であるか、もしくはメチルおよび−ＣＯＯ−（エチル）から構成される群より選択される置換基で置換されたチアゾリルである。
【００２４】
また好ましくは、Ｘ９は、Ｃ−Ｒｇであり、Ｘ１０は、Ｃ−Ｒｈである。
【００２５】
また好ましくは、Ｘ９は、Ｃ−Ｒｇであり、Ｒｇは、水素；イソブチル；非置換であるか、もしくはシクロヘキシル、フェニル、フルオロで置換されたフェニルおよびナフチルから構成される群より選択される置換基で置換されたメトキシ、エトキシまたはイソブトキシ；トリフルオロメチル；シクロプロピル；アミノ；フルオロ；クロロ；ブロモ；ヒドロキシ；ニトロ；フェニルアミノ；非置換であるか、もしくはフルオロで置換されたベンジルオキシ；非置換であるか、もしくはメチル、メトキシ、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロおよびクロロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個または２個の置換基で置換されたフェニル；メチルで置換されたピラゾリル；非置換であるか、もしくはフルオロおよびクロロから構成される群より選択される１個または２個の置換基で置換されたピリジニル；非置換であるか、もしくはフルオロで置換されたピリジニルオキシ；またはピリミジニルである。
【００２６】
また好ましくは、Ｘ１０は、Ｃ−Ｒｈであり、Ｒｈは、水素、クロロまたはベンジルオキシである。
【００２７】
また好ましくは、
Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、ＣＨであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであるか、
Ｘ５は、ＣＨであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであるか、
Ｘ５は、ＣＨであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、ＣＨであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであるか、
Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであるか、または
Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、ＣＨであり、Ｘ８は、Ｎである。
【００２８】
また好ましくは、
Ｘ１は、Ｃ−ＲａまたはＮであり、Ｘ２は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、Ｃ−Ｒｄであり、
Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、ＣＨであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであり、
Ｒｅは、水素；Ｃ１−４アルキル；非置換であるか、もしくはＣ１−４ヒドロキシアルキルで置換されたＣ２−４アルキニル；Ｃ３−６シクロアルキル；−ＣＯＯ−（Ｃ１−４アルキル）；−ＮＨＣＯ−（Ｃ１−４アルキル）；−ＣＨ＝ＣＨ−（ピリジニル）；アミノ；シアノ；ハロゲン；モルホリノ；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換された５−員または６−員ヘテロアリール；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニル；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキルで置換されたピリジン−２−オニル；非置換であるか、もしくはＣ１−４ハロアルキルおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換されたスチリル；または非置換であるか、もしくは−ＣＯＯ−（Ｃ１−４アルキル）で置換されたテトラヒドロピリジニルであり、
Ｘ９は、Ｃ−Ｒｇであり、
Ｘ１０は、Ｃ−Ｒｈであり、
Ｒｈは、水素またはハロゲンである。
【００２９】
また好ましくは、
Ｘ１は、Ｃ−Ｒａであり、Ｘ２は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、Ｃ−Ｒｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素またはハロゲンであり、
Ｘ５は、ＣＨであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであり、
Ｒｅは、ハロゲン；または非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒｆは、水素であり、
Ｘ９は、Ｃ−Ｒｇであり、
Ｒｇは、水素、ハロゲン、または非置換であるか、もしくはＣ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、シアノおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換されたフェニルであり、
Ｘ１０は、Ｃ−Ｒｈであり、
Ｒｈは、水素であり、
Ｒは、−ＣＯ−Ｎ（Ｒｉ）−ＳＯ２−Ｒｉｉであり、
Ｒｉは、水素であり、
Ｒｉｉは、Ｃ１−４アルキルである。
【００３０】
また好ましくは、
Ｘ１は、Ｃ−ＲａまたはＮであり、Ｘ２は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、Ｃ−Ｒｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素またはハロゲンであり、
Ｘ５は、ＣＨであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、ＣＨであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであり、
Ｒｅは、カルボキシ；ハロゲン；非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシおよびハロゲンから構成される群より選択される置換基で置換された５−員または６−員ヘテロアリール；または非置換であるか、もしくはＣ１−４アルキル、Ｃ１−４アルコキシ、Ｃ１−４ハロアルキル、Ｃ１−４ハロアルコキシ、ハロゲン、アミノ、シアノおよびニトロから構成される群よりそれぞれ独立に選択される１個〜３個の置換基で置換されたフェニルであり、
Ｒｆは、水素またはベンジルオキシであり、
Ｘ９は、Ｃ−Ｒｇであり、
Ｒｇは、水素；非置換であるか、もしくはＣ３−６シクロアルキル、フェニル、ハロゲンで置換されたフェニルおよびナフチルから構成される群より選択される置換基で置換されたＣ１−４アルコキシ；ハロゲン；ヒドロキシ；または非置換であるか、もしくはハロゲンで置換されたベンジルオキシであり、
Ｘ１０は、Ｃ−Ｒｈであり、
Ｒは、−ＣＯ−Ｎ（Ｒｉ）−ＳＯ２−Ｒｉｉであり、
Ｒｉは、水素であり、
Ｒｉｉは、Ｃ１−４アルキルである。
【００３１】
また好ましくは、
Ｘ１は、Ｃ−Ｒａであり、Ｘ２は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、Ｃ−Ｒｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素またはハロゲンであり、
Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、Ｎであり、Ｘ８は、Ｃ−Ｒｆであり、
Ｒｅは、ハロゲンであり、
Ｒｆは、水素であり、
Ｘ９は、Ｃ−Ｒｇであり、
Ｒｇは、ハロゲンであり、
Ｘ１０は、Ｃ−Ｒｈであり、
Ｒｈは、水素であり、
Ｒは、−ＣＯ−Ｎ（Ｒｉ）−ＳＯ２−Ｒｉｉであり、
Ｒｉは、水素であり、
Ｒｉｉは、Ｃ１−４アルキルである。
【００３２】
また好ましくは、
Ｘ１は、Ｃ−Ｒａであり、Ｘ２は、Ｃ−Ｒｂであり、Ｘ３は、Ｃ−Ｒｃであり、Ｘ４は、Ｃ−Ｒｄであり、
Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは、それぞれ独立に、水素またはハロゲンであり、
Ｘ５は、Ｎであり、Ｘ６は、Ｃ−Ｒｅであり、Ｘ７は、ＣＨであり、Ｘ８は、Ｎであり、
Ｒｅは、水素またはハロゲンであり、
Ｘ９は、Ｃ−Ｒｇであり、
Ｒｇは、ハロゲンであり、
Ｘ１０は、Ｃ−Ｒｈであり、
Ｒｈは、水素であり、
Ｒは、−ＣＯ−Ｎ（Ｒｉ）−ＳＯ２−Ｒｉｉであり、
Ｒｉは、水素であり、
Ｒｉｉは、Ｃ１−４アルキルである。
【００３３】
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は、次の通りである：
１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２）５−クロロ−４−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
４）４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５）４−（３−アミノ−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６）４−（３−アセトアミド−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−２−フルオロベンズアミド、
８）３−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０）５−クロロ−４−（５−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１２）４−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１３）４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１４）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５）５−クロロ−４−（４−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９）４−（３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１）４−（５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２）４−（５−ブロモ−３−シアノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６）５−クロロ−４−（５−シクロプロピル−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（フェニルアミノ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２８）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２９）４−（５−（ベンジルオキシ）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３０）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３１）５−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−５−（（４−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３２）５−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−５−（（２−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３３）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（１−フェニルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３４）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（シクロヘキシルメトキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３５）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（ナフタレン−２−イルメトキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（（４−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（（２−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（（３−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
３９）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（１−（４−フルオロフェニル）エトキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
４０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−フェネトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
４１）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−イソブトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
４２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−イソブトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
４３）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−２−フルオロベンズアミド、
４４）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−クロロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
４５）４−（６−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
４６）メチル６−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（（メチルスルホニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート、
４７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（（６−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
４８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
４９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（ｍ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
５９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
６９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
７９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
８０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
８１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
８２）４−（３−（４−アミノフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
８３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
８４）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−イソブチル−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
８５）５−クロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
８６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−モルホリノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
８７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
８８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
８９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−メチルチアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９２）４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９３）４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９４）４−（５−クロロ−３−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９５）４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９６）４−（５−クロロ−３−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９７）４−（５−クロロ−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９８）４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
９９）４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１００）４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０１）４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０２）４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０３）４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０４）４−（５−クロロ−３−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０５）４−（５−クロロ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０６）４−（５−クロロ−３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０７）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０８）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１０９）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１０）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１１）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１２）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１３）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１４）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１５）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１６）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１７）４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１８）４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１１９）４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１２０）４−（５−クロロ−３−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１２１）４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１２２）４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１２３）４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１２４）４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１２５）４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１２６）４−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１２７）４−（５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１２８）６−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド、
１２９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１３０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１３１）タート−ブチル４−（５−クロロ−１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（（メチルスルホニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート、
１３２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１３３）（Ｅ）−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−スチリル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１３４）（Ｅ）−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−（ピリジン−２−イル）ビニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１３５）（Ｅ）−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロスチリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１３６）（Ｅ）−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロスチリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１３７）（Ｅ）−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）スチリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１３８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−２−フルオロベンズアミド、
１３９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１４０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−（ナフタレン−２−イルメチル）ベンズアミド、
１４１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１４２）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１４３）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１４４）５−クロロ−４−（３−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１４５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１４６）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１４７）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（ｏ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１４８）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１４９）５−クロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５０）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５１）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５２）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（ｍ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５３）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５６）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（ｐ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５７）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５８）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１５９）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６０）５−クロロ−４−（３−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６１）５−クロロ−４−（３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６２）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６３）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６６）５−クロロ−４−（３−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６７）３−シアノ−４−（５−フルオロ−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６８）３−シアノ−４−（３−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１６９）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１７０）５−クロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１７１）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１７２）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド、
１７３）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（ｏ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド、
１７４）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１７５）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１７６）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１７７）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１７８）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド、
１７９）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８０）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド、
１８１）５−クロロ−４−（３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８２）３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド、
１８３）３−シアノ−４−（３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１８９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
１９９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２００）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０１）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０２）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０３）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０６）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０７）５−クロロ−４−（３−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０８）５−クロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２０９）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１０）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１１）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１２）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１３）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１４）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２１５）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（ｍ−トリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド、
２１６）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド、
２１７）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド、
２１８）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド、
２１９）５−クロロ−４−（３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２０）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２１）５−クロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２２）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２３）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２５）５−クロロ−４−（３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２６）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２７）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２８）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２２９）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３３）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（ｍ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３４）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３５）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（５−シアノ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２３９）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４３）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４４）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４５）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２４９）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５３）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５４）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５５）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２５９）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６３）５−クロロ−４−（３−クロロ−６−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６４）５−クロロ−４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６５）５−クロロ−１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（（メチルスルホニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸、
２６６）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６７）５−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２６９）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７０）４−（４−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７１）４−（６−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（６−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド、
２７４）６−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド、
２７５）６−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド、
２７６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２７７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２７８）４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２７９）４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２８０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２８１）４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２８２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２８３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２８４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２８５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２８６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２８７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド、
２８８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンゾニトリル、
２８９）５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール、
２９０）２−（５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキサミド、
２９１）５−（５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロフェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−チアゾール−３−オン、
２９２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンズアミド、
２９３）Ｎ−アセチル−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンズアミド、
２９４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンズアミド、
２９５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンズアミド、および
２９６）エチル２−（５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンズアミド）チアゾール−５−カルボキシレート。
【００３４】
また、本発明は、一例として、下記反応式１のように前記化学式１で表される化合物の製造方法を提供する：
［反応式１］
2019142935.tif 000004
（前記反応式１において、Ｘ１〜Ｘ１０およびＲの定義は、先に定義された通りであり、Ｚは、ハロゲンである。好ましくは、Ｚは、フルオロである。）
【００３５】
前記反応は、化学式１−１で表される化合物と、化学式１−２で表される化合物とを反応させる反応である。炭酸セシウムの存在下、常温乃至高温で反応させることが好ましく、溶媒は、ジメチルホルムアミドが好ましい。
【００３６】
また、一例として、前記化学式１において、Ｘ６がＣ−Ｒｅの場合、下記反応式２のように化学式２で表される化合物の製造方法を提供する。
［反応式２］
2019142935.tif 000005
（前記反応式２において、Ｘ１〜Ｘ５、Ｘ７〜Ｘ１０、ＲおよびＲｅの定義は、先に定義された通りであり、Ｚ１およびＺ２は、ハロゲンであり、好ましくは、Ｚ１は、フルオロであり、Ｚ２は、ブロモまたはヨードである。Ｚ３は、金属またはボロン基である。）
【００３７】
前記段階ｉｉｉは、化学式２−１で表される化合物から、化学式２−２で表される化合物を製造する段階である。前記反応は、Ｎ−ハロゲンスクシンイミドまたは次亜塩素酸ナトリウムの条件下、０℃乃至常温で反応させることが好ましく、添加物としてジベンゾイルパーオキサイドを使用することができ、溶媒は、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、ジメチルホルムアミドが好ましい。
【００３８】
前記段階ｉとｉｉにより、化学式２−４または化学式２−５で表される化合物を中間体として製造することができる。段階ｉは、前記反応式１に述べたものと同一であり、段階ｉｉは、交差−カップリングに適した、置換もしくは非置換の金属またはボロン基とパラジウム触媒下、塩基条件下、５０℃〜１８０℃で反応させることが好ましく、溶媒は、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドが好ましい。
【００３９】
また、一例として、前記化学式１において、Ｘ９がＣ−Ｒｇの場合、下記反応式３のように化学式３で表される化合物の製造方法を提供する。
［反応式３］
2019142935.tif 000006
（前記反応式３において、Ｒ、Ｘ１〜Ｘ８、Ｘ１０の定義は、先に定義された通りであり、Ｚ１およびＺ４は、ハロゲンであり、好ましくは、Ｚ１は、フルオロであり、Ｚ４は、ブロモまたはヨードである。Ｚ３は、金属またはボロン基である。Ｒｇは、アルキル、シクロアルキル、５−員または６−員ヘテロアリール、フェニル、好ましくは、Ｒｇは、フェニルである。）
【００４０】
段階ｉとｉｉにより、化学式３−２または化学式３−４で表される化合物を中間体として製造することができる。段階ｉは、前記反応式１に述べたものと同一であり、段階ｉｉは、交差−カップリングに適した、置換もしくは非置換の金属またはボロン基とパラジウム触媒下、塩基条件下、５０℃〜１８０℃で反応させることが好ましく、溶媒は、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドが好ましい。
【００４１】
また、塩基を用いて通常の方法で薬学的に許容可能な金属塩を得ることができる。例えば、前記化学式１で表される化合物を過剰のアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物溶液中に溶解させ、非溶解化合物塩をろ過した後、ろ液を蒸発、乾燥させて薬学的に許容可能な金属塩を得ることができる。この時、金属塩として、特に、ナトリウム塩、カリウム塩またはカルシウム塩を製造することが好ましく、これらの金属塩を適当な銀塩（例えば、硝酸塩）と反応させることができる。
【００４２】
薬学的に許容可能でない化学式１で表される化合物の塩または溶媒和物は、化学式１で表される化合物、その薬学的に許容可能な塩、または溶媒和物の製造で中間体として用いることができる。
【００４３】
本発明の前記化学式１で表される化合物は、その薬学的に許容可能な塩だけでなく、これから製造できる可能な溶媒和物および水和物を全て含み、可能な全ての立体異性体も含む。前記化学式１で表される化合物の溶媒和物、水和物および立体異性体は、通常の方法を用いて化学式１で表される化合物から製造して使用することができる。
【００４４】
また、本発明に係る化学式１で表される化合物は、結晶形態または非結晶形態で製造され、化学式１で表される化合物が結晶形態で製造される場合、任意に水和または溶媒和される。本発明では、化学式１で表される化合物の化学量論的水和物だけでなく、多様な量の水を含有する化合物が含まれる。本発明に係る化学式１で表される化合物の溶媒和物は、化学量論的溶媒和物および非化学量論的溶媒和物を全て含む。
【００４５】
本発明では、前記化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、水和物、溶媒和物または異性体を有効成分とするナトリウムチャネル遮断作用が有益な疾患の予防または治療用薬学組成物を提供する。この時、前記疾患は、急性疼痛、慢性疼痛、神経病的疼痛、術後疼痛、偏頭痛、関節痛、神経病症、神経損傷、糖尿病性神経病、神経病性疾患、てんかん、不整脈、筋緊張症、運動失調症、多発性硬化症、過敏性大腸症候群、尿失禁、内臓痛、憂鬱症、ｅｒｙｔｈｒｏｍｅｌａｌｇｉａ、ｐａｒｏｘｙｓｍａｌ  ｅｘｔｒｅｍｅ  ｐａｉｎ  ｄｉｓｏｒｄｅｒ（ＰＥＰＤ）などを含む。
【００４６】
本発明の薬学組成物は、標準薬学的実施により経口または非経口投与形態に剤形化することができる。これらの剤形は、有効成分のほか、薬学的に許容可能な担体、補助剤または稀釈液などの添加物を含有することができる。適当な担体としては、例えば、生理食塩水、ポリエチレングリコール、エタノール、植物性オイルおよびイソプロピルミリステートなどがあり、稀釈液としては、例えば、ラクトース、デキストロース、スクロース、マンニトール、ソルビトール、セルロースおよび／またはグリシンなどがあるが、これらに限定されるものではない。また、本発明の化合物は、注射溶液の製造に通常使用されるオイル、プロピレングリコールまたは他の溶媒に溶解させることができる。さらに、局所作用のために本発明の化合物を軟膏やクリームに剤形化することができる。
【００４７】
以下、剤形方法および賦形剤を説明するが、これらの例にのみ限定されるものではない。
【００４８】
本発明の化合物の薬学的投与形態は、これらの薬学的に許容可能な塩または溶媒和物の形態としても使用可能であり、さらに、単独で、または他の薬学的活性化合物との結合だけでなく適当な集合として使用可能である。
【００４９】
本発明の化合物は、一般的な食塩水、５％デキストロースのような水溶性溶媒または合成脂肪酸グリセリド、高級脂肪酸エステルまたはプロピレングリコールのような非水溶性溶媒に化合物を溶解させたり、懸濁させたりまたは乳化させて注射剤として剤形化される。本発明の剤形は、溶解剤、等張化剤（ｉｓｏｔｏｎｉｃ  ａｇｅｎｔｓ）、懸濁化剤、乳化剤、安定化剤および防腐剤のような通常の添加剤を含むことができる。
【００５０】
本発明の化合物の好ましい投与量は、患者の状態および体重、疾病の程度、薬物の形態、投与経路および期間に応じて異なるが、当業者によって適切に選択される。しかし、好ましい効果のために、本発明の化合物を、１日、０．０００１〜１００ｍｇ／ｋｇ（体重）、好ましくは０．００１〜１００ｍｇ／ｋｇ（体重）投与するのが良い。投与は、１日１回または分割して、経口または非経口的経路を通して投与される。
【００５１】
投与方法により、組成物は、本発明の化合物を０．００１〜９９重量％、好ましくは０．０１〜６０重量％含有することができる。
【００５２】
本発明の薬学組成物は、ネズミ、ハツカネズミ、家畜およびヒトなどを含む哺乳動物に多様な経路で投与される。投与の全ての方式は予想できるが、例えば、経口、直腸または静脈、筋肉、皮下、子宮内硬膜または脳血管（ｉｎｔｒａｃｅｒｂｒｏｖｅｎｔｒｉｃｕｌａｒ）注射によって投与される。
【００５３】
本発明の化学式１で表される化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、水和物、溶媒和物または異性体は、痛み、例えば、急性疼痛、慢性疼痛、神経病的疼痛、術後疼痛、偏頭痛、関節痛、神経病症、神経損傷、糖尿病性神経病、神経病性疾患、てんかん、不整脈、筋緊張症、運動失調症、多発性硬化症、過敏性大腸症候群、尿失禁、内臓痛、憂鬱症、ｅｒｙｔｈｒｏｍｅｌａｌｇｉａ、ｐａｒｏｘｙｓｍａｌ  ｅｘｔｒｅｍｅ  ｐａｉｎ  ｄｉｓｏｒｄｅｒ（ＰＥＰＤ）の予防または治療に有用に使用可能である。
【発明を実施するための形態】
【００５４】
以下、下記の実施例によって本発明をより詳細に説明する。ただし、下記の実施例は本発明を例示するためのものに過ぎず、本発明の範囲がこれらにのみ限定されるものではない。
【００５５】
実施例１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000007
５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール０．２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶かした後、セシウムカーボネート０．７８ｇ（２．４ｍｍｏｌ）と５−クロロ−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．３２ｇ（１．２ｍｍｏｌ）を入れた。反応物を１５０℃で１時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．１５ｇ（収率３０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８２−７．８１（ｄ，１Ｈ），７．４５−７．４３（ｄ，２Ｈ），７．３０−７．２８（ｄ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｓ，３Ｈ）
【００５６】
実施例６）４−（３−アセトアミド−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（３−ａｃｅｔａｍｉｄｏ−５−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000008
４−（３−アミノ−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．１ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン５ｍＬに溶かした後、アセチルクロライド０．０１８ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を入れた。反応物を常温で２時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．０３３ｇ（収率３０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．８０−７．９９（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．６２（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３８（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２７（ｄ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）
【００５７】
実施例２４）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000009
窒素条件下、塩化亜鉛（ＩＩ）１．０ｇ（７．０ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン２５ｍＬを加えた後、シクロプロピルマグネシウムブロミド４．０ｍＬ（７．０ｍｍｏｌ、１．７Ｍテトラヒドロフラン）を添加した後、３０分間室温で撹拌した。窒素条件下、５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール０．４ｇ（１．７２ｍｍｏｌ）に加えた後、マイクロ波有機合成器にて１００℃で１０分間反応させた。有機層を分離して減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、３−クロロ−５−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール０．２４ｇ（収率８０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．３６（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，１Ｈ），２．００（ｍ，１Ｈ），０．９５（ｄ，２Ｈ），０．６８（ｄ，２Ｈ）
【００５８】
前記実施例１における５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾールの代わりに３−クロロ−５−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾールを用いたことを除き、前記実施例１と同様の工程を行って、表題化合物０．１０ｇ（収率１８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＨ）δ：８．０１（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｓ，２Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．００（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｄ，２Ｈ），０．７６（ｄ，２Ｈ）
【００５９】
実施例２６）５−クロロ−４−（５−シクロプロピル−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−３−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000010
３−クロロ−５−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール０．２４ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン４ｍＬと蒸留水２ｍＬに溶かした後、ソジウムカーボネート０．４０ｇ（３．７２ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１４ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸０．１７ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）を入れた。反応物をマイクロ波有機合成器にて１８０℃で１５分間反応させた後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、５−シクロプロピル−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール０．２ｇ（収率７０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．８９（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｔ，２Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），２．０５（ｍ，１Ｈ），０．９６（ｄ，２Ｈ），０．７０（ｄ，２Ｈ）
【００６０】
前記実施例１における５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾールの代わりに５−シクロプロピル−３−フェニル−１Ｈ−インダゾールを用いたことを除き、前記実施例１と同様の工程を行って、表題化合物０．０５ｇ（収率１２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＨ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，３Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｔ，２Ｈ），７．４８（ｔ，２Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．０１（ｄ，２Ｈ），０．７７（ｄ，２Ｈ）
【００６１】
実施例２８）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）−３−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000011
５−（ベンジルオキシ）−１Ｈ−インダゾール０．５０ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かした後、Ｎ−クロロスクシンイミド０．３０ｇ（２．２３ｍｍｏｌ）を入れた。反応物を常温で５時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール０．４０ｇ（収率６９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．４８−７．４６（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．１７（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ）
【００６２】
前記実施例１における５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾールの代わりに５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾールを用いたことを除き、前記実施例１と同様の工程を行って、表題化合物０．１５ｇ（収率２０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．０１−８．００（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．４７（ｄ，２Ｈ），７．４１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【００６３】
実施例２９）４−（５−（ベンジルオキシ）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）−４−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000012
４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−オール０．５０ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かした後、ポタシウムカーボネート０．８２ｇ（５．９２ｍｍｏｌ）と（ブロモメチル）ベンゼン０．６２ｇ（３．５５ｍｍｏｌ）を入れた。反応物を常温で５時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、５−（ベンジルオキシ）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾール０．４６ｇ（収率６０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．４８（ｄ，２Ｈ），７．３９−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ）
【００６４】
前記実施例１における５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾールの代わりに５−（ベンジルオキシ）−４−クロロ−１Ｈ−インダゾールを用いたことを除き、前記実施例１と同様の工程を行って、表題化合物０．２５ｇ（収率３０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０２−８．００（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．４９（ｄ，２Ｈ），７．４５−７．３６（ｍ，４Ｈ），７．３２−７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．２３（ｄ，１Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【００６５】
実施例３１）５−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−５−（（４−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−５−（（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）ｏｘｙ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000013
４−クロロ−１Ｈ−インダゾール−５−オール０．５ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かした後、Ｎ−クロロスクシンイミド０．４０ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）を入れた。反応物を常温で５時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、３，４−ジクロロ−１Ｈ−インダゾール−５−オール０．４ｇ（収率６６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ）
３，４−ジクロロ−１Ｈ−インダゾール−５−オール０．５ｇ（２．４６ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１００ｍＬに溶かした後、ポタシウムカーボネート０．６８ｇ（４．９２ｍｍｏｌ）と（ブロモメチル）ベンゼン０．５５ｇ（２．９５ｍｍｏｌ）を入れた。反応物を常温で５時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、３，４−ジクロロ−５−（（４−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール０．５ｇ（収率６５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．００−７．９９（ｄ，１Ｈ），７．８９−７．８６（ｔ，２Ｈ），７．５４−７．５１（ｔ，２Ｈ），７．４７−７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２３−７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｔ，３Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ）
【００６６】
前記実施例１における５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾールの代わりに３，４−ジクロロ−５−（（４−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾールを用いたことを除き、前記実施例１と同様の工程を行って、表題化合物０．２５ｇ（収率２８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．００−７．９９（ｄ，１Ｈ），７．８９−７．８６（ｔ，２Ｈ），７．５４−７．５１（ｔ，２Ｈ），７．４７−７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２３−７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｔ，３Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．１２（ｓ，３Ｈ）
【００６７】
実施例４７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（（６−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（（６−ｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｏｘｙ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000014
ｔｅｒｔ−ブチル−３−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−カルボキシレート０．７０ｇ（２．６１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶かした後、５−ブロモ−２−フルオロピリジン０．５５ｇ（３．１２ｍｍｏｌ）、ソジウムハイドライド（６０％）０．３１ｇ（７．８３ｍｍｏｌ）を入れた。反応物を１５０℃で３時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、３−クロロ−５−（（６−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール０．２４ｇ（収率３５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．１７（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｄｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄｄ，１Ｈ），６．９６（ｄ，１Ｈ）
【００６８】
３−クロロ−５−（（６−フルオロピリジン−３−イル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール０．２０ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド２０ｍＬに溶かした後、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．２５ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）、セシウムカーボネート０．７４ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を１００℃で１８時間撹拌した後、エチルアセテート／蒸留水で抽出後、分離された有機層を減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．１７ｇ（収率４３．７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【００６９】
実施例４８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000015
３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール０．５ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン４ｍＬと蒸留水２ｍＬに溶かした後、ソジウムカーボネート０．６８ｇ（６．４８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２５ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）とフェニルボロン酸０．３９ｇ（３．２４ｍｍｏｌ）を入れた。反応物をマイクロ波有機合成器にて１５０℃で３０分間反応させた後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール０．４ｇ（収率８１％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ），７．５２−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．３４（ｍ，２Ｈ）
【００７０】
５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール０．２ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）を無水Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶かした後、セシウムカーボネート０．５７ｇ（１．７４ｍｍｏｌ）と５−クロロ−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．２３ｇ（０．８７ｍｍｏｌ）を入れた。反応物を１５０℃で１時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．１ｇ（収率２４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．９７（ｄ，２Ｈ），７．５８−７．５４（ｔ，２Ｈ），７．５１−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．３７（ｄ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【００７１】
実施例８６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−モルホリノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｍｏｒｐｈｏｌｉｎｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000016
３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール５．０ｇ（２２．０ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１０ｍＬに溶かした後、ソジウムハイドライド（６０％）２．６ｇ（６５．０ｍｍｏｌ）とモルホリン５．６ｇ（６５．０ｍｍｏｌ）を入れた。反応物を１５０℃で１２時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、４−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）モルホリン２．０ｇ（収率３９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．２６（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），３．７０（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｍ，４Ｈ）
【００７２】
前記実施例１における５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾールの代わりに４−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）モルホリンを用いたことを除き、前記実施例１と同様の工程を行って、表題化合物０．７０ｇ（収率１７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．３８（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｔ，４Ｈ），３．２０（ｔ，４Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【００７３】
実施例１２９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−ヒドロキシ−３−メチルブト−１−イン−１−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｈｙｄｒｏｘｙ−３−ｍｅｔｈｙｌｂｕｔ−１−ｙｎ−１−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000017
５−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−インダゾール０．３０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）をエタノール２ｍＬに溶かした後、パラジウムカーボン０．１２ｇ（０．１１ｍｍｏｌ、１０ｗｔ％）、テトラエチルアミン０．３ｍＬ（２．２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン０．１１ｇ（０．４３１ｍｍｏｌ）、ヨード化銅（Ｉ）０．０２ｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、２−メチルブト−３−イン−２−オール０．１３ｍＬ（１．１ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で１８時間撹拌した。珪藻土でろ過して濃縮した残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、４−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−メチルブト−３−イン−２−オール０．１５ｇ（収率６５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），１．６３（ｓ，６Ｈ）
【００７４】
前記実施例１における５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾールの代わりに４−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−２−メチルブト−３−イン−２−オールを用いたことを除き、前記実施例１と同様の工程を行って、表題化合物０．０５ｇ（収率１６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＨ）δ：８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｔ，２Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｓ，６Ｈ）
【００７５】
実施例１３３）（Ｅ）−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−スチリル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（（Ｅ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｓｔｙｒｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000018
５−クロロ−３−ヨード−１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）−１Ｈ−インダゾール０．５０ｇ（１．４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶かした後、スチレン０．３ｍＬ（１．６ｍｍｏｌ）、塩化パラジウム（ＩＩ）０．０１３ｇ（０．０６９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン０．４ｍＬ（２．７６ｍｍｏｌ）、トリ−ｏ−トリルホスフィン０．０４ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を１００℃で１８時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物を塩化メチレン１０ｍＬに溶かした後、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．７０ｇ（２．１ｍｍｏｌ）を添加して、室温で３時間撹拌した。減圧濃縮した残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、（Ｅ）−５−クロロ−３−スチリル−１Ｈ−インダゾール０．２８ｇ（収率８０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．０６（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．４５−７．３５（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｔ，１Ｈ）
【００７６】
前記実施例１における５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾールの代わりに（Ｅ）−５−クロロ−３−スチリル−１Ｈ−インダゾールを用いたことを除き、前記実施例１と同様の工程を行って、表題化合物０．１０ｇ（収率１８％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＨ）δ：８．２２（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【００７７】
実施例１４０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−Ｎ−（ナフタレン−２−イルメチル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｈｙｄｒｏｘｙ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−Ｎ−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000019
５−クロロ−４−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．２ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン５ｍＬに溶かした後、ポタシウムカーボネート０．０６６ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）と２−（ブロモメチル）ナフタレン０．１ｇ（０．４８ｍｍｏｌ）を入れた。反応物を常温で３時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．１ｇ（収率４５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．２２−８．２０（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．９０−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１１−７．０９（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【００７８】
実施例１８５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000020
【００７９】
５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン０．３０ｇ（１．９７ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍＬに溶かした後、Ｎ−ブロモスクシンイミド０．３８ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）とジベンゾイルパーオキサイド０．５２ｇ（２．１６ｍｍｏｌ）を入れて、室温で１８時間撹拌した。析出した結晶をろ過後、塩化メチレンで洗浄して、３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン０．２４ｇ（収率５２．０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：１２．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８２（ｍ，１Ｈ）
【００８０】
３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン０．２４ｇ（１．０２ｍｍｏｌ）と５−クロロ−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．２５ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶かした後、セシウムカーボネート０．７１ｇ（２．１８ｍｍｏｌ）を入れて、１００℃で１８時間撹拌した。反応液をエチルアセテート／蒸留水で抽出した後、分離された有機層を減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、４−（３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．２３ｇ（収率５１．４％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：１２．３２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３６（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ）
【００８１】
４−（３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．２ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍＬに溶かした後、（４−フルオロフェニル）ボロン酸０．０７ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０４９ｇ（０．０４２ｍｍｏｌ）、ソジウムカーボネート０．１３ｇ（１．２６ｍｍｏｌ）を蒸留水０．２５ｍＬに溶解して加えた。マイクロ波有機合成器にて１２０℃で１５分間反応させた後、反応液をエチルアセテート／蒸留水で抽出して有機層を減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．１１ｇ（収率５０．５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．３３（ｍ，１Ｈ），８．２７（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｔ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）
【００８２】
実施例２３４）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000021
５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール０．７ｇ（３．６ｍｍｏｌ）をアセトニトリル１２ｍＬに溶かした後、Ｎ−クロロスクシンイミド０．５４ｇ（３．９ｍｍｏｌ）を入れて、６５℃で３時間撹拌した。１Ｎ水酸化ナトリウムと飽和塩化ナトリウムで洗い、エチルアセテートで抽出して減圧濃縮して得られた残渣物をエチルアセテート／メタノールで結晶化して、５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール０．４ｇ（収率４８．７％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ）
【００８３】
５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール０．１４ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン４ｍＬに溶かした後、（２−フルオロフェニル）ボロン酸０．０８４ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．０７０ｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、ソジウムカーボネート０．１９ｇ（１．８０ｍｍｏｌ）を蒸留水１．０ｍＬに溶解して加えた。マイクロ波有機合成器にて１２０℃で１５分間反応させた後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、３−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール０．１１ｇ（収率７４．２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．８０（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｔ，２Ｈ）
【００８４】
３−クロロ−５−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール０．２５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）と５−クロロ−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．２５ｇ（０．９ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた後、セシウムカーボネート０．９０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を入れて、１００℃で１８時間撹拌した。有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．１０ｇ（収率２２．０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７７−７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【００８５】
実施例２５７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ［２，３−ｂ］ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000022
５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン０．５０ｇ（２．５４ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶かした後、Ｎ−クロロスクシンイミド０．３７ｇ（２．７９ｍｍｏｌ）とジベンゾイルパーオキサイド０．３８ｇ（２．７９ｍｍｏｌ）を入れて、室温で１８時間撹拌した。エチルアセテート／蒸留水で抽出した後、有機層を減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン０．５０ｇ（収率８５．０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：１２．２４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ）
【００８６】
５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン０．１４ｇ（０．６０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍＬに溶かした後、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．１３ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）とセシウムカーボネート０．４９ｇ（１．５０ｍｍｏｌ）を入れて、１００℃で１８時間撹拌した。エチルアセテート／蒸留水で抽出した後、有機層を減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、４−（５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．１５ｇ（収率５２．０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．３８（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｍ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）
【００８７】
４−（５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド０．２０ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）を１，４−ジオキサン１０ｍＬに溶かした後、（４−フルオロフェニル）ボロン酸７０．０ｍｇ（０．４９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）４８．０ｍｇ（０．０４１ｍｍｏｌ）、ソジウムカーボネート１３２．０ｍｇ（１．２３ｍｍｏｌ）を蒸留水２．５ｍＬに溶解して加えた。マイクロ波有機合成器にて１２０℃で１５分間反応させた後、エチルアセテート／蒸留水で抽出して有機層を減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．１３ｇ（収率６３．９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．５４（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｍ，３Ｈ，７．５５（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【００８８】
実施例２７４）６−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド（６−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000023
５−クロロ−１Ｈ−インドール１．０ｇ（６．６ｍｍｏｌ）と水酸化カリウム０．９３ｇ（１６．５ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに入れて溶かした後、アイオダイン１．８４ｇ（７．３ｍｍｏｌ）を滴加した。常温で１時間撹拌した。蒸留水と飽和チオ硫酸ナトリウム溶液で洗い、エチルアセテートで抽出した後、減圧濃縮して、５−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−インドール１．５ｇ（収率８２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄ，１Ｈ）
【００８９】
５−クロロ−３−ヨード−１Ｈ−インドール０．２０ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）をアセトン４ｍＬに溶かした後、炭酸カリウム０．５０ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、パラジウムアセテート０．０１６ｇ（０．０７２ｍｍｏｌ）、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン０．０４４ｇ（１．４４ｍｍｏｌ）と蒸留水２ｍＬを加えた。９０℃で３時間撹拌した後、エチルアセテート／蒸留水で抽出した後、分離された有機層を減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール０．１２ｇ（収率６３．６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ）
【００９０】
５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール０．２０ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）をジメチルスルホキシド２０ｍＬに溶かした後、６−ブロモ−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド０．２６ｇ（０．９２ｍｍｏｌ）、セシウムカーボネート０．７４ｇ（２．２８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を１００℃で１８時間撹拌した後、エチルアセテート／蒸留水で抽出した後、分離された有機層を減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．１４ｇ（収率４０．０％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：９．１５（ｓ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【００９１】
実施例２９０）２−（５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキサミド（２−（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｙｌ）ｈｙｄｒａｚｉｎｅ−１−ｃａｒｂｏｘａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000024
５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール０．５０ｇ（１．７８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍＬに溶かした後、セシウムカーボネート１．１６ｇ（３．５６ｍｍｏｌ）、メチル５−クロロ−２，４−ジフルオロ安息香酸０．３６ｇ（１．７８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を８０℃で１８時間撹拌した後、有機層を分離して硫酸マグネシウムで処理してろ過した後、減圧濃縮した。残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、減圧濃縮した獲得物に５Ｍ水酸化ナトリウム溶液１０ｍＬを加えて、１００℃で２４時間撹拌した。１Ｍ塩酸でｐＨ６〜７を合わせた後、エチルアセテートで抽出し、乾燥させた。残渣物を塩化メチレンで結晶化して、５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ安息香酸０．３０ｇ（収率５０％）を得た。
【００９２】
５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ安息香酸０．３ｇ（０．６６１ｍｍｏｌ）を塩化チオニル１０ｍＬに溶かした後、１００℃で２４時間撹拌した後、反応物を減圧濃縮させた。得られた残渣を塩化メチレン１０ｍＬに溶かした後、トリエチルアミン０．０５ｍＬ（０．４２ｍｍｏｌ）、セミカルバジド塩酸０．０３ｇ（０．３２ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１８時間撹拌した。減圧濃縮して得られた残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．０５ｇ（収率４６％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ）
【００９３】
実施例２９１）５−（５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロフェニル）−２，４−ジヒドロ−３Ｈ−１，２，４−チアゾール−３−オン（５−（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−２，４−ｄｉｈｙｄｒｏ−３Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌ−３−ｏｎｅ）の製造
2019142935.tif 000025
２−（５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンゾイル）ヒドラジン−１−カルボキサミド０．０２ｇ（０．０３９ｍｍｏｌ）を１Ｎ水酸化ナトリウム５ｍＬに溶かして、１００℃で１８時間撹拌した。水で洗い、エチルアセテートで抽出した。減圧濃縮して得られた残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．０２ｇ（収率７９％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ）
【００９４】
実施例２９２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000026
５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンゾイル０．２０ｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍＬ、蒸留水２ｍＬに溶かした後、塩化アンモニウム０．１０ｇ、水酸化ナトリウム０．０８ｇを添加し、室温で１８時間撹拌した。減圧濃縮した後得られた残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．１６ｇ（収率８３％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ）δ：８．００（ｄ，１Ｈ），７．９３−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ）
【００９５】
実施例２９３）Ｎ−アセチル−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンズアミド（Ｎ−ａｃｅｔｙｌ−５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000027
５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンズアミド０．４０ｇ（０．９０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン６ｍＬに溶かした後、ソジウムハイドライド０．２０ｇ（６０％、１．３０ｍｍｏｌ）と酢酸無水物０．３０ｍＬ（１．３０ｍｍｏｌ）を添加した。室温で６時間撹拌した後、水で洗い、エチルアセテートで抽出した。減圧濃縮して得られた残渣物をカラムクロマトグラフィーで分離して、表題化合物０．２０ｇ（収率４５％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＭｅＯＤ）δ：８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｍ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ）
【００９６】
実施例２９４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−２−イル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000028
５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ安息香酸１．０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を塩化メチレン３０ｍＬに溶かした。これに、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ’−エチルカルボジイミド塩酸３．３ｇ（１．６５ｍｍｏｌ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド０．４６ｇ（１．９８ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１８時間撹拌した。反応物を水で洗った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧濃縮した。得られた残渣を塩化メチレン１０ｍＬに溶かした。これに、２−アミノチアゾール０．３０ｇ（２．７０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．０ｍＬ（３．６ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１８時間撹拌した。析出した反応物をろ過して、表題化合物０．８０ｇ（収率８２％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ６）δ：１２．９１（ｂｒ，１Ｈ），８．２１（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．９３−７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６０（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ）
【００９７】
以下のさらなる実施例は、先に製造した実施例の製造方法と類似の方法で製造するが、明細書における反応式１〜３を参照して、製造しようとする化合物の構造に合わせて出発物質を適切に代替して、製造した。
【００９８】
実施例２）５−クロロ−４−（５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000029
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８５−７．８４（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３５（ｄ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【００９９】
実施例３）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｏ[３，４−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000030
１Ｈ  ＮＭＲ  （５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０１００】
実施例４）４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（３，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000031
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０１０１】
実施例５）４−（３−アミノ−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（３−ａｍｉｎｏ−５−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000032
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：７．９０−７．８９（ｄ，１Ｈ），７．６３−７３６１（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２４（ｍ，２Ｈ），７．１６−７．１４（ｍ，１Ｈ），５．９６（−ＮＨ２，ｂｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ）
【０１０２】
実施例７）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−２−フルオロベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000033
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２４（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），２．９６（ｓ，６Ｈ）
【０１０３】
実施例８）３−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（３−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000034
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１４（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０１０４】
実施例９）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000035
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０３−８．０２（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３４（ｄ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０１０５】
実施例１０）５−クロロ−４−（５−クロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｏ[３，４−ｃ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000036
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．５１−７．４９  （ｄ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１０６】
実施例１１）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌｏ[３，４−ｃ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000037
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０１０７】
実施例１２）４−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｈｙｄｒｏｘｙ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000038
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１２（ｓ，１Ｈ），７．９４−７．８３（ｔ，１Ｈ），７．８１−７．７９（ｄ，１Ｈ），７．７２−７．７０（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．６３（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．１０（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０１０８】
実施例１３）４−（５−アミノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ａｍｉｎｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000039
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０１−８．００（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．３７（ｄ，１Ｈ），７．１７−７．１３（ｍ，２Ｈ），７．０６−７．０４（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０１０９】
実施例１４）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−メチル−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（３−ｍｅｔｈｙｌ−５−ｎｉｔｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000040
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．８４（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｓ，１Ｈ）
【０１１０】
実施例１５）５−クロロ−４−（４−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（４−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000041
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３８（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．０２（ｄ，１Ｈ），７．４７−７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．３９（ｔ，１Ｈ），７．３２−７．３０（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０１１１】
実施例１６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｈｙｄｒｏｘｙ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000042
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２１−８．２０（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３４（ｄ，１Ｈ），７．１８−７．１６（ｄ，１Ｈ），７．１０−７．０８（ｄ，１Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ）
【０１１２】
実施例１７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000043
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０３−８．０２（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．３８（ｄ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０１１３】
実施例１８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000044
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０１１４】
実施例１９）４−（３−ブロモ−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（３−ｂｒｏｍｏ−５−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000045
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．３２（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）
【０１１５】
実施例２０）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000046
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２９−８．２８（ｄ，１Ｈ），８．０９（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５３−７．５１（ｄ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０１１６】
実施例２１）４−（５−ブロモ−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｂｒｏｍｏ−３−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000047
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．６４（ｍ，１Ｈ），７．４９−７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．３０（ｄ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０１１７】
実施例２２）４−（５−ブロモ−３−シアノ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｂｒｏｍｏ−３−ｃｙａｎｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000048
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７７（ｄ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０１１８】
実施例２３）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−ニトロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｎｉｔｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000049
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１６（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０１１９】
実施例２５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000050
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．００（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），ｍ（７．４２，２Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），１．１０（ｍ，４Ｈ）
【０１２０】
実施例２７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（フェニルアミノ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000051
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．９７（ｄ，２Ｈ），７．５８−７．５４（ｔ，２Ｈ），７．５１−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．３７（ｄ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０１２１】
実施例３０）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）−３−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000052
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０１（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，２Ｈ），７．４１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｓ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．５８（ｓ，３Ｈ）
【０１２２】
実施例３２）５−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−５−（（２−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−５−（（２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）ｏｘｙ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000053
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０１−８．００（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．５７（ｔ，１Ｈ），７．４８−７．４２（ｄｄ，２Ｈ），７．３８−７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２４−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０１２３】
実施例３３）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（１−フェニルエトキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（１−ｐｈｅｎｙｌｅｔｈｏｘｙ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000054
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．００−７．９８（ｄ，１Ｈ），７．４５−７．４０（ｔ，３Ｈ），７．３５−７．３２（ｔ，２Ｈ），７．２６−７．２０（ｍ，３Ｈ），６．９７（ｓ，１Ｈ），５．４８−５．４７（q，１Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），１．６５−１．６４（ｄ，３Ｈ）
【０１２４】
実施例３４）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（シクロヘキシルメトキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000055
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０１−７．９９（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．２４（ｄ，１Ｈ），７．１９−７．１７（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），３．８７−３．８６（ｄ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１２５】
実施例３５）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（ナフタレン−２−イルメトキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000056
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０１−８．００（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．４８（ｔ，２Ｈ），７．４１−７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，３Ｈ），５．３５（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１２６】
実施例３６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（（４−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）ｏｘｙ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000057
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０２−８．００（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．３７（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１３−７．１０（ｔ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１２７】
実施例３７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（（２−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（（２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）ｏｘｙ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000058
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０２−８．００（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．５５（ｔ，１Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．１３（ｍ，５Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０１２８】
実施例３８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（（３−フルオロベンジル）オキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（（３−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）ｏｘｙ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000059
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０２−８．００（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｔ，２Ｈ），７．３１−７．２５（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．０７−７．０４（ｔ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１２９】
実施例３９）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（１−（４−フルオロフェニル）エトキシ）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（１−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｅｔｈｏｘｙ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000060
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．００−７．９９（ｄ，１Ｈ），７．４７−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．３８（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｓ，２Ｈ），７．０８−７．０４（ｔ，２Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），５．５０−５．４９（q，１Ｈ），３．３０（ｄ，３Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０１３０】
実施例４０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−フェネトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｐｈｅｎｅｔｈｏｘｙ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000061
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０１（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２８（ｍ，４Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｔ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ），３，１２（ｔ，２Ｈ）
【０１３１】
実施例４１）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−イソブトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｉｓｏｂｕｔｏｘｙ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000062
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２０（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．０２（ｄ，１Ｈ），７．４４−７．４２（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．２４（ｄ，２Ｈ），７．１５−７．１３（ｄ，１Ｈ），３．８２−８．３０（ｄ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．１２−２．０９（q，１Ｈ），１．０７−１．０６（ｄ，６Ｈ）
【０１３２】
実施例４２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−イソブトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｉｓｏｂｕｔｏｘｙ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000063
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０２−８．００（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．２３（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．１８（ｔ，１Ｈ），７．０７（ｓ，１Ｈ），３．８３−３．８２（ｄ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．１３−２．０８（q，１Ｈ），１．０７−１．０６（ｄ，６Ｈ）
【０１３３】
実施例４３）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−２−フルオロベンズアミド（４−（５−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）−３−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000064
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．８２（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｓ，６Ｈ）
【０１３４】
実施例４４）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−クロロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）−３−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｈｌｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000065
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０１３５】
実施例４５）４−（６−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（６−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）−３−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000066
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６６（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），５．３０（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０１３６】
実施例４６）メチル６−（ベンジルオキシ）−１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（（メチルスルホニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−カルボキシレート（ｍｅｔｈｙｌ６−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）−１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｆｌｕｏｒｏ−４−（（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌｅ−３−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の製造
2019142935.tif 000067
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０９（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，，２Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，１Ｈ），６．８１（ｄ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），４．０２（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０１３７】
実施例４９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000068
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７１−８．７０（ｄ，２Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．１１−８．１０（ｄ，２Ｈ），８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４４−７．４２（ｄ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１３８】
実施例５０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000069
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：９．１９（ｓ，１Ｈ），８．６４−８．６４（ｄ，１Ｈ），８．４９−８．４７（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．６５−７．６３（ｔ，１Ｈ），７．５５−７．５３（ｄ，２Ｈ），７．４３−７．４２（ｄ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０１３９】
実施例５１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（５−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000070
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：９．１３（ｓ，１Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．５５−７．５２（ｔ，２Ｈ），７．４４−７．４２（ｄ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１４０】
実施例５２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（ｍ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（ｍ−ｔｏｌｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000071
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６（ｓ，１Ｈ），７．７８−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．５５−７．４９（ｄｄ，２Ｈ），７．４４（ｓ，１Ｈ），７．３８−７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）
【０１４１】
実施例５３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000072
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０７−８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．６２−７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）
【０１４２】
実施例５４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000073
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８４−７．８３（ｄ，１Ｈ），７．７３−７．７１（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．５０（ｄ，２Ｈ），７．４０−７．３８（ｄ，１Ｈ），７．２３−７．２０（ｔ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０１４３】
実施例５５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000074
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０１（ｍ，３Ｈ），７．５９−７．５７（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２８（ｔ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）
【０１４４】
実施例５６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000075
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６−８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８９−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．３９（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．２１（ｔ，１Ｈ），７．１９−７．１５（ｔ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０１４５】
実施例５７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000076
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３０（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．０５（ｔ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３６（ｄ，１Ｈ），７．１４−７．１２（ｔ，１Ｈ），４．０４（ｓ，３Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）
【０１４６】
実施例５８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000077
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６−８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５７（ｄｄ，２Ｈ），７．５２−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２２−７．２０（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．０９（ｔ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）
【０１４７】
実施例５９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000078
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０７−８．０４（ｔ，２Ｈ），７．９２−７．９０（ｄ，２Ｈ），７．４９−７．４７（ｄ，２Ｈ），７．３６−７．３４（ｄ，１Ｈ），７．１２−７．１１（ｄ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【０１４８】
実施例６０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000079
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４−８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７７−７．７６（ｄ，１Ｈ），７．７３−７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６８−７．６４（ｔ，１Ｈ），７．６０−７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｔ，２Ｈ），７．３８−７．３６（ｄ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１４９】
実施例６１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000080
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３５−８．３２（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８３−７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７６−７．７３（ｔ，１Ｈ），７．５３−７．５１（ｄ，２Ｈ），７．４２−７．４０（ｄ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【０１５０】
実施例６２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000081
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２３−８．２１（ｄ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９２−７．９０（ｄ，２Ｈ），７．５３−７．５２（ｄ，２Ｈ），７．４１−７．４０（ｄ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【０１５１】
実施例６３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000082
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６−８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９５−７．９３（ｄ，１Ｈ），７．８１−７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７５−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．５１（ｄ，２Ｈ），７．４３−７．４１（ｄ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）
【０１５２】
実施例６４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000083
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２７−８．２６（ｄ，２Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｓ，２Ｈ），７．６１−７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．４１（ｄ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０１５３】
実施例６５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000084
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２３−８．２１（ｄ，２Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０５（ｄ，１Ｈ），７．５７−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．４０（ｄ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０１５４】
実施例６６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000085
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６−８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８７−７．８５（ｄ，２Ｈ），７．５７−７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．３９（ｄ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ）
【０１５５】
実施例６７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000086
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），８．０１−７．９９（ｄ，２Ｈ），７．５８−７．５６（ｄ，２Ｈ），７．５１−７．５０（ｄ，２Ｈ），７．３９−７．３８（ｄ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【０１５６】
実施例６８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000087
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３７−８．３６（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０６−８．０５（ｄ，１Ｈ），８．００−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５５（ｔ，２Ｈ），７．４５−７．４３（ｄ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０１５７】
実施例６９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000088
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，２Ｈ），７．５６−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０１５８】
実施例７０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｃｙａｎｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000089
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３９（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０１５９】
実施例７１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000090
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．６６−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．４９（ｄ，４Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１６０】
実施例７２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000091
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０９−７．９３（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．４７（ｍ，４Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０１６１】
実施例７３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000092
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５１−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０１６２】
実施例７４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000093
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７１−７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２９−７．２６（ｍ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１６３】
実施例７５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000094
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｓ，２Ｈ），７．５３−７．２９（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．１６（ｍ，１Ｈ），７．０４−７．００（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０１６４】
実施例７６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２，５−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000095
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．５８−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１６５】
実施例７７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３，４，５−ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000096
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１４（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８１−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【０１６６】
実施例７８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000097
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０１６７】
実施例７９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000098
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８２−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．３１（ｍ，５Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【０１６８】
実施例８０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000099
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８６−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｔ，２Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０１６９】
実施例８１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−ニトロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｎｉｔｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000100
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．４０（ｔ，２Ｈ），８．２７（ｔ，２Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１７０】
実施例８２）４−（３−（４−アミノフェニル）−５−クロロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（３−（４−ａｍｉｎｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000101
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．４６（ｔ，２Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），６．８６（ｄ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０１７１】
実施例８３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｏｘｙ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000102
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１４−８．１１（ｍ，３Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄｄ，２Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０１７２】
実施例８４）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−イソブチル−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｉｓｏｂｕｔｙｌ−３−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000103
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｔ，２Ｈ），７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ），２．６６（ｄ，２Ｈ），２．０１（ｓ，１Ｈ），０．９５（ｄ，６Ｈ）
【０１７３】
実施例８５）５−クロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）−５−シクロプロピル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｃｙｃｌｏｐｒｏｐｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000104
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．２７（ｓ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），１．０２（ｄ，２Ｈ），０．７８（ｄ，２Ｈ）
【０１７４】
実施例８７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000105
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５４−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．４３（ｄ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０１７５】
実施例８８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000106
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．４３（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，１Ｈ），４．１０（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ）
【０１７６】
実施例８９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000107
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．４０（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ），７．２５（ｄｄ，１Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）
【０１７７】
実施例９０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000108
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．４４（ｄ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ）
【０１７８】
実施例９１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−メチルチアゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｍｅｔｈｙｌｔｈｉａｚｏｌ−５−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000109
１Ｈ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３２（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ）
【０１７９】
実施例９２）４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000110
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７７−７．６７（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【０１８０】
実施例９３）４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000111
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，３Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１８１】
実施例９４）４−（５−クロロ−３−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000112
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５８（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），７．８８−７．５１（ｍ，８Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１８２】
実施例９５）４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000113
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），７．９１−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１８３】
実施例９６）４−（５−クロロ−３−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000114
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．２８−８．２２（ｍ，３Ｈ），７．９４−７．９０（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５９９ｄ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１８４】
実施例９７）４−（５−クロロ−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000115
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５８（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），７．９４−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１８５】
実施例９８）４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000116
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５８（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，２Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．７７−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０１８６】
実施例９９）４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000117
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５７（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．２２−８．１４（ｍ，３Ｈ），７．８８−７．７１（ｍ，４Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１８７】
実施例１００）４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000118
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９４−７．８９（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．４１（ｍ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１８８】
実施例１０１）４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000119
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．１２−８．０７（ｍ，３Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２９（ｔ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０１８９】
実施例１０２）４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000120
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９５−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．３７−７．３４（ｍ，２Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１９０】
実施例１０３）４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000121
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．８９−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１９１】
実施例１０４）４−（５−クロロ−３−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（５−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000122
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：９．１７（ｓ，１Ｈ），８．６６−８．５０（ｍ，４Ｈ），８．２０（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１９２】
実施例１０５）４−（５−クロロ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000123
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．８７（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２５−７．１６（ｍ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０１９３】
実施例１０６）４−（５−クロロ−３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000124
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），４．１４（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０１９４】
実施例１０７）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000125
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：７．８０（ｄ，１Ｈ），７．７０−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｔ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０１９５】
実施例１０８）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000126
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０１９６】
実施例１０９）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000127
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３６−８．３２（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．６２−７．５４（ｍ，３Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０１９７】
実施例１１０）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000128
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２６（ｓ，２Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），７．８１−７．７７（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０１９８】
実施例１１１）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000129
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２２（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８１（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５３９ｓ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０１９９】
実施例１１２）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000130
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０２００】
実施例１１３）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000131
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：７．８７−７．７７（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．６２−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．３３（ｍ，２Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【０２０１】
実施例１１４）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000132
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１０（ｓ，１Ｈ），７．８４−７．５０（ｍ，７Ｈ），７．２２（ｔ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０２０２】
実施例１１５）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000133
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：７．９０−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｓ，２Ｈ），７．２４−７．１５（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０２０３】
実施例１１６）２−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−メトキシピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−５−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000134
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），７．８０−７．７７（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｓ，２Ｈ），７．１４−７．１２（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２０４】
実施例１１７）４−（５−クロロ−３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000135
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，２Ｈ），７．７５−７．６２（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１０（ｄ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２０５】
実施例１１８）４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000136
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６−８．０２（ｍ，３Ｈ），７．９３−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．４８−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０２０６】
実施例１１９）４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000137
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３６−８．３３（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０７−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２０７】
実施例１２０）４−（５−クロロ−３−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000138
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２３−８．１８（ｍ，３Ｈ），８．０５−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．９１−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．７３（ｍ，１Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２０８】
実施例１２１）４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000139
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２７（ｓ，２Ｈ），８．１０−８．０３（ｍ，３Ｈ），７．７７（ｓ，３Ｈ），７．５３（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２０９】
実施例１２２）４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000140
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２３−８．１７（ｍ，３Ｈ），８．０５−８．０３（ｍ，２Ｈ），７．８７−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２１０】
実施例１２３）４−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000141
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０８−８．０２（ｍ，５Ｈ），７．７７−７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．２８（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０２１１】
実施例１２４）４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000142
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，２Ｈ），７．８６−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．４９（ｍ，３Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０２１２】
実施例１２５）４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000143
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１０−８．０３（ｍ，３Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７８−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０２１３】
実施例１２６）４−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000144
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ），７．７６（ｔ，１Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０２１４】
実施例１２７）４−（５−クロロ−３−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000145
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０９（ｓ，１Ｈ），８．０１−７．９５（ｍ，４Ｈ），７．６９−７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．４８（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２１５】
実施例１２８）６−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド（６−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000146
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：９．１３（ｄ，１Ｈ），８．９４（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄｄ，１Ｈ），８．１４（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｔ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ）
【０２１６】
実施例１３０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（１−ｍｅｔｈｙｌ−６−ｏｘｏ−１，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000147
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３６（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），６．７２（ｄ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０２１７】
実施例１３１）タート−ブチル４−（５−クロロ−１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（（メチルスルホニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−３−イル）−３，６−ジヒドロピリジン−１（２Ｈ）−カルボキシレート（ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｆｌｕｏｒｏ−４−（（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−３−ｙｌ）−３，６−ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ−１（２Ｈ）−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の製造
2019142935.tif 000148
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．４５−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，２Ｈ），６．１６（ｂｒ，１Ｈ），４．２０（ｂｒ，２Ｈ），３．６７（ｂｒ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｂｒ，２Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ）
【０２１８】
実施例１３２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（１，２，３，６−ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000149
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１３（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），６．６６（ｓ，１Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．０８（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｓ，１Ｈ）
【０２１９】
実施例１３４）（Ｅ）−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−（ピリジン−２−イル）ビニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（（Ｅ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−（ｐｙｒｉｄｉｎ−２−ｙｌ）vｉｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000150
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５７（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９７−７．８５（ｍ，２Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２２０】
実施例１３５）（Ｅ）−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロスチリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（（Ｅ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｆｌｕｏｒｏｓｔｙｒｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000151
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｔｄ，１Ｈ），７．７５−７．５６（ｄｄ，２Ｈ），７．４９（ｔ，２Ｈ），７．３４（ｄ，２Ｈ），７．１４（ｔ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２２１】
実施例１３６）（Ｅ）−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロスチリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（（Ｅ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｓｔｙｒｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000152
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．９３（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．２９（ｍ，３Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０２２２】
実施例１３７）（Ｅ）−５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）スチリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（（Ｅ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｓｔｙｒｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000153
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０２２３】
実施例１３８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル）−２−フルオロベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆａｍｏｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000154
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．００（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，２Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ）
【０２２４】
実施例１３９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000155
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｔ，２Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｔ，２Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）
【０２２５】
実施例１４１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（４−フルオロベンジル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｈｙｄｒｏｘｙ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（４−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000156
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２０−８．１８（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．５１（ｍ，３Ｈ），７２３−７．２１（ｄ，１Ｈ），７．１５−７．１０（ｍ，３Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０２２６】
実施例１４２）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000157
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８７−７．８４（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．３３（ｍ，６Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ）
【０２２７】
実施例１４３）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000158
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｔ，１Ｈ），７．５５−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．３２（ｍ，４Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０２２８】
実施例１４４）５−クロロ−４−（３−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000159
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：７．９７（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．１７（ｍ，４Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０２２９】
実施例１４５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000160
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．８１−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０２３０】
実施例１４６）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000161
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５１−７．０８（ｍ，７Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０２３１】
実施例１４７）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（ｏ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（ｏ−ｔｏｌｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000162
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４２−７．３１（ｍ，６Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）
【０２３２】
実施例１４８）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000163
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８３−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．７３−（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｔ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２３３】
実施例１４９）５−クロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000164
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６−７．９２（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．７８（ｍ，１Ｈ），７．５６−７．３３（ｍ，５Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０２３４】
実施例１５０）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000165
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２６（ｓ，２Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８０−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４４−７．３４（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０２３５】
実施例１５１）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（３−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（３−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000166
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７９−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４４−７．２８（ｍ，４Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ）
【０２３６】
実施例１５２）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（ｍ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（ｍ−ｔｏｌｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000167
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５−８．０１（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４１−７．２７（ｍ，４Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２３７】
実施例１５３）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000168
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４−７．９８（ｍ，３Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｄ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０２３８】
実施例１５４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000169
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２２（ｄ，２Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８８−７．８４（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４４−７．３５（ｍ，２Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０２３９】
実施例１５５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000170
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．３１（ｍ，６Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【０２４０】
実施例１５６）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（ｐ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（ｐ−ｔｏｌｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000171
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．３３（ｍ，３Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０２４１】
実施例１５７）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000172
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．２９（ｍ，３Ｈ），３．１６（ｓ，３Ｈ）
【０２４２】
実施例１５８）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000173
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５３−７．２５（ｍ，６Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０２４３】
実施例１５９）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000174
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８９（q，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１４（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０２４４】
実施例１６０）５−クロロ−４−（３−（２，５−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000175
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，２Ｈ），７．４２−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０２４５】
実施例１６１）５−クロロ−４−（３−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000176
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８０（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．３４（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２４６】
実施例１６２）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000177
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，３Ｈ），７．３７−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０２４７】
実施例１６３）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000178
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７９（ｔ，１Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．５０（ｍ２Ｈ），７．４２（ｍ，２１Ｈ），７．３４（ｍ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２４８】
実施例１６４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000179
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８９−７．８２（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｔ，１Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．３３（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０２４９】
実施例１６５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000180
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：９．１８（ｓ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ）），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．３８（ｍ，３Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０２５０】
実施例１６６）５−クロロ−４−（３−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000181
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３４（ｄ，２Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８７−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．３５（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０２５１】
実施例１６７）３−シアノ−４−（５−フルオロ−３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（３−ｃｙａｎｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000182
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：９．２４（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｄ，２Ｈ），８．５１（ｄ，２Ｈ），７．９３−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｔ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０２５２】
実施例１６８）３−シアノ−４−（３−（３−シアノフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（３−ｃｙａｎｏ−４−（３−（３−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000183
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，２Ｈ），７．９２−７．７４（ｍ，５Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０２５３】
実施例１６９）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−メトキシ−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｍｅｔｈｏｘｙ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000184
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０２５４】
実施例１７０）５−クロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000185
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１１（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｔ，３Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）
【０２５５】
実施例１７１）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（３−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000186
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１３（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．３８（ｔ，２Ｈ），７．２１−７．１７（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０２５６】
実施例１７２）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−４−（３−（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000187
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３１（ｍ，２Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，２Ｈ），７．５５（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄｄ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０２５７】
実施例１７３）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（ｏ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−４−（３−（ｏ−ｔｏｌｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000188
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．５６−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ）
【０２５８】
実施例１７４）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（２−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（３−（２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000189
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５５−７．４７（ｍ，２Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２６（ｔ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），７．０９（ｔ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０２５９】
実施例１７５）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000190
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｔ，２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．６（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）
【０２６０】
実施例１７６）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000191
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．９０−８．８４（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｔ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．２３−７．１４（ｍ，２Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ）
【０２６１】
実施例１７７）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（４−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000192
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．８８（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｔ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｔ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０２６２】
実施例１７８）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−４−（３−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000193
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２４（ｄ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）
【０２６３】
実施例１７９）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000194
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０９（ｄ，１Ｈ），８．０６−８．０３（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄｄ，２Ｈ），７．３６（ｔ，２Ｈ），７．２９（ｔ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０２６４】
実施例１８０）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−４−（３−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000195
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：９．２１（ｓ，１Ｈ），８．６２（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｔ，１Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０２６５】
実施例１８１）５−クロロ−４−（３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000196
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３８（ｄ，２Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．８３−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０２６６】
実施例１８２）３−シアノ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）ベンズアミド（３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−４−（３−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000197
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：９．２８（ｓ，１Ｈ），８．６４−８．５０（ｍ，４Ｈ），８．１９（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．６４−７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），３．１３（ｓ，３Ｈ）
【０２６７】
実施例１８３）３−シアノ−４−（３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（３−ｃｙａｎｏ−４−（３−（３−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000198
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４８−８．４１（ｍ，３Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．８４−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．６２（ｔ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０２６８】
実施例１８４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000199
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０７（ｄ，１Ｈ），７．８８−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．３３（ｍ，６Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０２６９】
実施例１８６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000200
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２８（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７４（q，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０２７０】
実施例１８７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000201
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０２７１】
実施例１８８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000202
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．４４（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｍ，１Ｈ），７．９４（ｄ，２Ｈ），７．７  ８（ｄ，２Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０２７２】
実施例１８９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000203
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２９（ｍ，１Ｈ），８．２１（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｔ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）
【０２７３】
実施例１９０）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000204
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３６（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．５２（ｍ，４Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０２７４】
実施例１９１）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000205
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５８（ｓ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｍ，４Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ）
【０２７５】
実施例１９２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000206
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２７（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．７０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｍ，３Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）
【０２７６】
実施例１９３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000207
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３３（ｓ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｓ，．１Ｈ），８．０１（ｍ，２Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）
【０２７７】
実施例１９４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（３−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（３−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000208
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．４１（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），８．０６（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ）
【０２７８】
実施例１９５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000209
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３５（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｍ，３Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０２７９】
実施例１９６）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000210
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３０（ｓ，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，．１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｓ，２Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０２８０】
実施例１９７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000211
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２７（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）
【０２８１】
実施例１９８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000212
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．３９（ｍ，２Ｈ）
【０２８２】
実施例１９９）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロ−２−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000213
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２３（ｍ，１Ｈ），８．０７（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，１Ｈ），６．８２（ｍ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）
【０２８３】
実施例２００）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000214
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｔ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｍ１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）
【０２８４】
実施例２０１）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000215
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９９−７．９７（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．７１（ｔ，１Ｈ），７．６３−７．６１（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．３４（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０２８５】
実施例２０２）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000216
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）
【０２８６】
実施例２０３）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000217
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９６−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．７６−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．６０（ｄ，１Ｈ），７．１７−７．０９（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０２８７】
実施例２０４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000218
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２３（ｓ，１Ｈ），８．１５−８．１３（ｄｄ，１Ｈ），８．０３−８．０１（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．７０（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．４８（ｄ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０２８８】
実施例２０５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000219
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２５（ｓ，１Ｈ），８．２３−８．２０（ｄｄ，１Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ），８．０４−８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９４−７．９２（ｄ，２Ｈ），７．７９−７．７７（ｄ，２Ｈ），７．６２−７．６０（ｄ，１Ｈ），３．２９（ｓ，３Ｈ）
【０２８９】
実施例２０６）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000220
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２２（ｓ，１Ｈ），８．１２−８．１０（ｄｄ，１Ｈ），８．０３−８．０１（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．７１（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．５９（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２１（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）
【０２９０】
実施例２０７）５−クロロ−４−（３−（２−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000221
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２３（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ）
【０２９１】
実施例２０８）５−クロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000222
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，１Ｈ），８．０３（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｔｍ  １Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）
【０２９２】
実施例２０９）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジクロロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000223
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２４（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ）
【０２９３】
実施例２１０）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000224
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２５（ｓ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｓ，３Ｈ）
【０２９４】
実施例２１１）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−フルオロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−５−ｆｌｕｏｒｏ−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000225
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２６（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）
【０２９５】
実施例２１２）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−フルオロ−３−（４−フルオロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−ｆｌｕｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000226
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２１（ｓ，１Ｈ），８．０３−８．０１（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４０（q，１Ｈ），７．１３−７．１１（ｄｄ，１Ｈ），７．０５−７．０２（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）
【０２９６】
実施例２１３）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（３−（２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000227
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３１（ｄｄ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｔｄ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｍ，３Ｈ），３．３４（ｓ，．３Ｈ）
【０２９７】
実施例２１４）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（３−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000228
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．４２−８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３１−８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０３−８．０２（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５１−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０６（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０２９８】
実施例２１５）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（ｍ−トリル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−４−（３−（ｍ−ｔｏｌｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000229
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３８（ｓ，１Ｈ），８．２９−８．２８（ｄ，１Ｈ），８．０３−８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６０（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．５１（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１７−７．１５（ｄ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）
【０２９９】
実施例２１６）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−４−（３−（２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000230
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２９（ｄ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８８−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．７１（ｔ，１Ｈ），７．６３−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．５４−７．５２（ｄ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｄ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０３００】
実施例２１７）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−４−（３−（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000231
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３８−８．３６（ｄ，１Ｈ），８．３２−８．３１（ｄ，１Ｈ），８．０６−７．９８（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．６７（ｔ，１Ｈ），７．６３−７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５４−７．５２（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０３０１】
実施例２１８）５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）−４−（３−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）−４−（３−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000232
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．４６−８．４４（ｄ，１Ｈ），８．３２−８．３１（ｄ，１Ｈ），８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．９６−７．９４（ｄ，２Ｈ），７．７８−７．７６（ｄ，２Ｈ），７．５５−７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３４（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０３０２】
実施例２１９）５−クロロ−４−（３−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000233
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３１−８．３０（ｄ，１Ｈ），８．２２−８．２１（ｄ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．７４−７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５２−７．５０（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．２６（ｍ，３Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０３０３】
実施例２２０）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−５−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000234
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３９−８．３８（ｄ，１Ｈ），８．３１−８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．５２−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．１６−７．１４（ｄ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０３０４】
実施例２２１）５−クロロ−４−（３−（３−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000235
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３８−８．３６（ｄ，１Ｈ），８．３０−８．２９（ｄ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０３０５】
実施例２２２）５−クロロ−４−（３−（３−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（３−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000236
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３２−８．３１（ｄ，１Ｈ），８．２４−８．２２（ｄ，１Ｈ），８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．７１−７．６８（ｔ，１Ｈ），７．５７−７．５５（ｄ，１Ｈ），７．４８−７．４５（ｔ，１Ｈ），７．３４−７．２７（ｍ，２Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０３０６】
実施例２２３）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000237
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．４１−８．４０（ｄ，１Ｈ），８．３１−８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０５−８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．６２（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．３３（ｍ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０３０７】
実施例２２４）５−クロロ−４−（３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000238
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｍ，２Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｍ，３Ｈ），７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０３０８】
実施例２２５）５−クロロ−４−（３−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000239
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３８（ｍ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｍ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０３０９】
実施例２２６）５−クロロ−２−フルオロ−４−（３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000240
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３１（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｔ，１Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０３１０】
実施例２２７）５−クロロ−４−（３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000241
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３０（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｍ，２Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０３１１】
実施例２２８）５−クロロ−４−（３−（２−クロロ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000242
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３２（ｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，２Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）
【０３１２】
実施例２２９）５−クロロ−４−（３−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000243
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｄ，２Ｈ），７．５０−７．４３（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｔ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０３１３】
実施例２３０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000244
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．８９（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｓｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ）
【０３１４】
実施例２３１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000245
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６３（ｄ，２Ｈ），８．１９（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｄ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０３１５】
実施例２３２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（ピリジン−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｐｙｒｉｄｉｎ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000246
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．１９（ｄ，１Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ）
【０３１６】
実施例２３３）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（ｍ−トリル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｍ−ｔｏｌｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000247
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７７−７．７５（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４２−７．４０（ｍ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｔ，１Ｈ），７．２６−７．２２（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０３１７】
実施例２３５）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000248
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０６−８．０５（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８８−７．８６（ｄ，１Ｈ），７．５９−７．４６（ｍ，５Ｈ），７．１３−７．１０（ｔ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０３１８】
実施例２３６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000249
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：８．１２（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ）
【０３１９】
実施例２３７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（２−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000250
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５１−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），３．１５（ｓ，３Ｈ）
【０３２０】
実施例２３８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（５−シアノ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（５−ｃｙａｎｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000251
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０３（ｔ，２Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．７５（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０３２１】
実施例２３９）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（３−シアノ−４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（３−ｃｙａｎｏ−４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000252
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｍ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｔ，３Ｈ），３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０３２２】
実施例２４０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000253
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），７．４７（ｄ，２Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０３２３】
実施例２４１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（ピリミジン−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎ−５−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000254
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：９．１７（ｍ，３Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），３．１７（ｓ，３Ｈ）
【０３２４】
実施例２４２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（５−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（５−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000255
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．８６（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．５２（ｄ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０３２５】
実施例２４３）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２，４−ジフルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（２，４−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000256
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１９（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｍ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），３．２３（ｓ，３Ｈ）
【０３２６】
実施例２４４）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（２−ｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000257
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２２（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｔ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｍ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｍ，２Ｈ），３．３１（ｓ，３Ｈ）
【０３２７】
実施例２４５）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（６−フルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（６−ｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000258
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５５（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄｄ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０３２８】
実施例２４６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２，６−ジフルオロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（２，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000259
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２８９ｍ，１Ｈ），８．０５（ｍ，１Ｈ），７．９７（ｍ１Ｈ），７．７７（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｍ，１Ｈ），７．４９（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０３２９】
実施例２４７）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000260
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｍ，１Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０３３０】
実施例２４８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000261
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．０２（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０３３１】
実施例２４９）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（３−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（３−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000262
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），８．０１（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，２Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０３３２】
実施例２５０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（２−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000263
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｔ，１Ｈ），７．５５−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）  
【０３３３】
実施例２５１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000264
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｓ，２Ｈ），７．９０（ｄ，３Ｈ），７．７８（ｄ，２Ｈ），７．５２（ｄ，１Ｈ），７．４７（ｄ，１Ｈ），３．２４（ｓ，３Ｈ）
【０３３４】
実施例２５２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（２−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（２−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000265
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．６１−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．４７−７，３８（ｍ，４Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０３３５】
実施例２５３）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−クロロ−２−メチルフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000266
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５（ｄ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５１（ｔ，２Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，２Ｈ），３．１９（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）
【０３３６】
実施例２５４）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（５−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000267
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｔ，１Ｈ），３．２０）ｓ，３Ｈ）
【０３３７】
実施例２５５）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000268
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｓ，２Ｈ），７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｍ，３Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）
【０３３８】
実施例２５６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000269
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．６６（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４８−７．４６（ｄ，２Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０３３９】
実施例２５８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−シアノフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−ｃｙａｎｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000270
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６３（ｄ，１Ｈ），８．３５（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，．１Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，．２Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０３４０】
実施例２５９）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000271
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５６（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），７．７５（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５０（ｄ，２Ｈ），３．２５（ｓ，３Ｈ）
【０３４１】
実施例２６０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−メトキシフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000272
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．５１（ｍ，１Ｈ），８．１７（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，２Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），４．８６（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｄ，３Ｈ）
【０３４２】
実施例２６１）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（４−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000273
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．６３（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｍ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，２Ｈ），７．８０（ｄ，２Ｈ）．７．６７（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ）
【０３４３】
実施例２６２）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（３−フルオロフェニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（３−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｐｙｒｒｏｌｏ[２，３−ｂ]ｐｙｒｉｄｉｎ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000274
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．３０（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，２Ｈ），２０１５（ｓ，３Ｈ）
【０３４４】
実施例２６３）５−クロロ−４−（３−クロロ−６−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−６−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000275
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ：８．２９（ｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄ，３Ｈ），７．４３−７．２６（ｍ，５Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ）
【０３４５】
実施例２６４）５−クロロ−４−（３，５−ジフェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，５−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000276
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，２Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｔ，２Ｈ），７．４３−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ）３．１８（ｓ，３Ｈ）
【０３４６】
実施例２６５）５−クロロ−１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（（メチルスルホニル）カルバモイル）フェニル）−１Ｈ−インドール−３−カルボン酸（５−ｃｈｌｏｒｏ−１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｆｌｕｏｒｏ−４−（（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄｏｌｅ−３−ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ  ａｃｉｄ）の製造
2019142935.tif 000277
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：８．００（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０３４７】
実施例２６６）５−クロロ−４−（３，５−ジクロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，５−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000278
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：８．００（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），３．１４（ｓ，３Ｈ）
【０３４８】
実施例２６７）５−クロロ−４−（３，４−ジクロロ−５−ヒドロキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３，４−ｄｉｃｈｌｏｒｏ−５−ｈｙｄｒｏｘｙ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000279
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：７．８７（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），６．５９（ｄ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０３４９】
実施例２６８）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−メトキシ−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｍｅｔｈｏｘｙ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000280
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０５−８．０４（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．０５−７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８９−６．８７（ｍ１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．２２（ｓ，３Ｈ）
【０３５０】
実施例２６９）４−（５−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（５−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）−３−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000281
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０２（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｍ，４Ｈ），７．３７（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０３５１】
実施例２７０）４−（４−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（４−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）−３−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000282
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．００−７．９９（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．５７（ｄ，２Ｈ），７．４４−７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．１２（ｔ，１Ｈ），６．７６−７．７２（ｍ，２Ｈ），５．２３（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０３５２】
実施例２７１）４−（６−（ベンジルオキシ）−３−クロロ−１Ｈ−インドール−１−イル）−５−クロロ−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（４−（６−（ｂｅｎｚｙｌｏｘｙ）−３−ｃｈｌｏｒｏ−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−１−ｙｌ）−５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000283
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．００−７．９９（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．４７（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．２８（ｍ，７Ｈ），６．９８−６．９６（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｓ，２Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ）
【０３５３】
実施例２７２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000284
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４−８．０３（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．６６（ｍ，３Ｈ），７．５０−７．４６（ｍ，３Ｈ），７．２５−７．２３（ｄ，１Ｈ），７．１９−７．１７（ｄ，１Ｈ），３．２６（ｓ，３Ｈ）
【０３５４】
実施例２７３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（６−クロロピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（メチルスルホニル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（６−ｃｈｌｏｒｏｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000285
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０４−８．０３（ｄ，１Ｈ），７．７１−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．５１−７．４９（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．２４−７．１８（ｄ，１Ｈ），３．２７（ｓ，３Ｈ）
【０３５５】
実施例２７５）６−（５−クロロ−３−（４−フルオロフェニル）−１Ｈ−インドール−１−イル）−Ｎ−（メチルスルホニル）ニコチンアミド（６−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000286
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：９．１３（ｍ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，３Ｈ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．２４（ｔ，２Ｈ），３．２０（ｓ，３Ｈ）
【０３５６】
実施例２７６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−フェニル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000287
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７８（ｓ，１Ｈ），８．１９−８．１８（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．８６−７．８５（ｄ，１Ｈ），７．６９−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．４９−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．３７（ｄ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ）
【０３５７】
実施例２７７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−メチル−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000288
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７６（ｄ，１Ｈ），８．１４−８．１２（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４３−７．４１（ｄ，１Ｈ），７．２７−７．２５（ｄ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），２．５７（ｓ，３Ｈ）
【０３５８】
実施例２７８）４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−３−シアノ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−３−ｃｙａｎｏ−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000289
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７７（ｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），８．３１−８．２９（ｄｄ，１Ｈ），８．１８（ｓ，１Ｈ），８．００−７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ）
【０３５９】
実施例２７９）４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000290
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７７−８．７６（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．００−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．８６−７．８４（ｄ，１Ｈ），７．７６−７．６９（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ）
【０３６０】
実施例２８０）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000291
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７８（ｄ，１Ｈ），８．２０−８．１８（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｓ，１Ｈ），７．８３−７．８１（ｄ，１Ｈ），７．７２−７．７０（ｄ，１Ｈ），７．５８−７．５６（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｄ，１Ｈ）
【０３６１】
実施例２８１）４−（３−クロロ−５−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２，５−ジフルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド（４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２，５−ｄｉｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（１，２，４−ｔｈｉａｄｉａｚｏｌ−５−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000292
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．１３（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），７．９６−７．９３（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．８２（ｄ，１Ｈ），７．７２−７．６９（ｍ，１Ｈ），７．６５−７．６２（ｍ，１Ｈ）
【０３６２】
実施例２８２）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000293
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７７（ｓ，１Ｈ），８．２１−８．２０（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．７６−７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５６−７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４７−７．４５（ｄ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ）
【０３６３】
実施例２８３）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（１，２，４−チアジアゾール−５−イル）ベンゼンスルホンアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（１，２，４−ｔｈｉａｄｉａｚｏｌ−５−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000294
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．０８（ｓ，１Ｈ），８．００−７．９４（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．７１（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｄ，１Ｈ），７．６０−７．５４（ｍ，２Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ）
【０３６４】
実施例２８４）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−４−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000295
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７８（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ），８．１８−８．１７（ｄ，１Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．６６（ｄ，１Ｈ），７．４９−７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．１５（ｄ，１Ｈ）
【０３６５】
実施例２８５）５−クロロ−２−フルオロ−４−（５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏ−４−（５−（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000296
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．８１（ｓ，１Ｈ），８．７６（ｄ，１Ｈ），８．１９−８．１８（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．８４−７．８０（ｔ，２Ｈ），７．５２−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．４３（ｄ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）
【０３６６】
実施例２８６）５−クロロ−４−（３−クロロ−５−（１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−５−イル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（３−ｃｈｌｏｒｏ−５−（１−ｍｅｔｈｙｌ−１Ｈ−ｐｙｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000297
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７７−８．７６（ｄ，１Ｈ），８．１７−８．１６（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．６４（ｄ，２Ｈ），７．５２−７．５１（ｄ，１Ｈ），７．４７−７．４５（ｄ，１Ｈ），７．１６−７．１５（ｄ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ）
【０３６７】
実施例２８７）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（チアゾール−４−イル）ベンゼンスルホンアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（ｔｈｉａｚｏｌ−４−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000298
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．７８（ｄ，１Ｈ），８．２０−８．１８（ｄ，１Ｈ），７．８５−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．７２（ｄ，１Ｈ），７．５２−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ）
【０３６８】
実施例２８８）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンゾニトリル（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）の製造
2019142935.tif 000299
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．００（ｄ，１Ｈ），７．９３−７．８８（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，２Ｈ）
【０３６９】
実施例２８９）５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１−（２−クロロ−５−フルオロ−４−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）フェニル）−１Ｈ−インダゾール（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１−（２−ｃｈｌｏｒｏ−５−ｆｌｕｏｒｏ−４−（１Ｈ−ｔｅｔｒａｚｏｌ−５−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌｅ）の製造
2019142935.tif 000300
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＭｅＯＤ）δ：８．２６（ｄ，１Ｈ），７．９０−７．８６（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｄ，２Ｈ）
【０３７０】
実施例２９５）５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロ−Ｎ−（５−メチルチアゾール−２−イル）ベンズアミド（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏ−Ｎ−（５−ｍｅｔｈｙｌｔｈｉａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚａｍｉｄｅ）の製造
2019142935.tif 000301
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：８．１８（ｄ，１Ｈ），７．９７−７．９１（ｍ，３Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ）
【０３７１】
実施例２９６）エチル２−（５−クロロ−４−（５−クロロ−３−（４−クロロ−２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−１−イル）−２−フルオロベンズアミド）チアゾール−５−カルボキシレー（ｅｔｈｙｌ  ２−（５−ｃｈｌｏｒｏ−４−（５−ｃｈｌｏｒｏ−３−（４−ｃｈｌｏｒｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）−１Ｈ−ｉｎｄａｚｏｌ−１−ｙｌ）−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚａｍｉｄｏ）ｔｈｉａｚｏｌｅ−５−ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）の製造
2019142935.tif 000302
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：８．２５（ｔ，１Ｈ），７．９１（ｍ，２Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），７．５３−７．４９（ｍ，２Ｈ），４．２８（ｍ，２Ｈ），１．２９（ｔ，３Ｈ）
【０３７２】
実験例：ナトリウムイオンチャネル（Ｎａｖ１．７）遮断効果実験
拮抗剤としての活性を測定するために、ナトリウムイオンチャネル１．７遮断効果実験を下記のように行った。
【０３７３】
１）細胞培養
ｈＮａｖ１．７ＨＥＫ２９３細胞株は、ヒト胚芽腎臓（ｈｕｍａｎ  ｅｍｂｒｙｏｎｉｃ  ｋｉｄｎｅｙ；ＨＥＫ）２９３細胞にヒトナトリウムイオンチャネル１．７遺伝子（ｔｙｐｅ  ＩＸ  ｖｏｌｔａｇｅ−ｇａｔｅｄ  ｓｏｄｉｕｍ  ｃｈａｎｎｅｌ  ａｌｐｈａ  ｓｕｂｕｎｉｔ）が安定的に発現している細胞株であり、Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅから購入して使用した。培養培地は、ＤＭＥＭ  Ｆ−１２に１００Ｘ  ＮＥＡＡを１％の比率となるようにし、ｈｅａｔ  ｉｎａｃｔｉｖａｔｅｄ  ＦＢＳは１０％となるように混合した後、抗生剤としてＰ／Ｓを１％の比率となるように製造した。継代培養時、制限酵素としてＧ−４１８を添加し、Ｔ７５フラスコに約８０％程度の密度となるように、３７℃、５％ＣＯ２  ｉｎｃｕｂａｔｏｒにて２日または３日間培養したｈＮａｖ１．７  ＨＥＫ２９３細胞を０．０５％トリプシン溶液で処理して、フラスコから滴下させた後、遠心分離して細胞を収集し、実験に使用した。
【０３７４】
２）化合物サンプルの製造
本発明の実施例で製造した化合物をジメチルスルホキシド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ  ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ；ＤＭＳＯ）に溶解させて、実験に使用した。各化合物は、９０ｍＭおよび１０ｍＭのＤＭＳＯ  ｓｔｏｃｋ  ｓｏｌｕｔｉｏｎで製造して、細胞外部溶液（４ｍＭ  ＫＣｌ、１３８ｍＭ  ＮａＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１．８ｍＭ  ＣａＣｌ２、５．６ｍＭ  Ｇｌｕｃｏｓｅ、１０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４５）に各濃度毎に希釈して、最終ＤＭＳＯの濃度は０．３％以下となるようにした。
【０３７５】
３）ナトリウムイオンチャネル遮断効果の測定
ナトリウムイオンチャネルの抑制効果を測定するために、Ｆｌｕｘｉｏｎ社のＩｏｎＦｌｕｘ１６  Ａｕｔｏ  ｐａｔｃｈ  ｃｌａｍｐ機械と専用プレートを用いた。細胞を細胞外部溶液（４ｍＭ  ＫＣｌ、１３８ｍＭ  ＮａＣｌ、１ｍＭ  ＭｇＣｌ２、１．８ｍＭ  ＣａＣｌ２、５．６ｍＭ  Ｇｌｕｃｏｓｅ、１０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．４５）に分布させた後、プレートの指定された領域に分注し、製造した化合物サンプルをそれぞれの濃度に希釈した後、プレートの指定された領域に分注した。プレートに細胞と化合物サンプル、そして細胞内部溶液（１００ｍＭ  ＣｓＦ、４５ｍＭ  ＣｓＣｌ、５ｍＭ  ＮａＣｌ、５ｍＭ  ＥＧＴＡ、１０ｍＭ  ＨＥＰＥＳ、ｐＨ７．２）の分注を完了して機器に装着し、設定されたプログラムおよびｐｕｌｓｅプロトコルにより薬物のイオンチャネルに対する抑制の可否を測定した。
【０３７６】
具体的には、化合物あたり８つの濃度を設定し、化合物を処理する前に発生したピーク電流に対する各濃度の化合物を５０秒間細胞に処理した後発生したピーク電流の抑制程度を百分率で計算して抑制百分率を求め、シグマプロットプログラムを用いてＩＣ５０値を算出し、その結果は下記表２〜４に示した。
【表２】
2019142935.tif 000303
【表３】
2019142935.tif 000304
【表４】
2019142935.tif 000305