(57)【要約】【課題】機械特性をより高められる摩擦材用樹脂組成物、及びこれを用いた湿式ペーパー摩擦材を提供する。【解決手段】一般式（ｒ１）で表される構成単位と一般式（ｒ２）で表される構成単位とを有するレゾール型フェノール樹脂を含有し、レゾール型フェノール樹脂中のエーテル基（−Ｒ３−Ｏ−Ｒ４−）の割合が、ベンゼン環１モル当たり０．２〜１．０モルである、摩擦材用樹脂組成物。かかる特定のレゾール型フェノール樹脂が、アラミド繊維を含む基材に含浸した状態で硬化されている、湿式ペーパー摩擦材。一般式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい２価の炭化水素基である。［化１］2019167386.tif 000010【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（ｒ１）で表される構成単位と下記一般式（ｒ２）で表される構成単位とを有するレゾール型フェノール樹脂を含有し、
前記レゾール型フェノール樹脂中のエーテル基（−Ｒ３−Ｏ−Ｒ４−）の割合が、ベンゼン環１モル当たり０．２〜１．０モルである、摩擦材用樹脂組成物。
【化１】
2019167386.tif 000008
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい２価の炭化水素基である。＊は結合手を示す。但し、式中のベンゼン環に結合する水素原子は置換基により置換されてもよい。］
【請求項２】
さらに、アラミド繊維を含む基材を含有する、請求項１に記載の摩擦材用樹脂組成物。
【請求項３】
アラミド繊維を含む基材と、下記一般式（ｒ１）で表される構成単位及び下記一般式（ｒ２）で表される構成単位を有するレゾール型フェノール樹脂と、を備え、
前記レゾール型フェノール樹脂が、前記基材に含浸した状態で硬化されている、湿式ペーパー摩擦材。
【化２】
2019167386.tif 000009
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい２価の炭化水素基である。＊は結合手を示す。但し、式中のベンゼン環に結合する水素原子は置換基により置換されてもよい。］
【請求項４】
前記レゾール型フェノール樹脂中のエーテル基（−Ｒ３−Ｏ−Ｒ４−）の割合が、ベンゼン環１モル当たり０．２〜１．０モルである、請求項３に記載の湿式ペーパー摩擦材。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、摩擦材用樹脂組成物及び湿式ペーパー摩擦材に関する。
【背景技術】
【０００２】
自動車、鉄道車両、航空機（以下これらを「自動車等」という）においては、ブレーキライニング、ディスクブレーキパッド、トランスミッション用クラッチフェーシング等の摩擦材が用いられている。例えば、自動車の自動変速機や無段変速機の内部には、湿式ペーパー摩擦材が用いられている。
この湿式ペーパー摩擦材は、一般に、紙基材に、フェノール樹脂を含有する樹脂組成物を含浸させ、硬化して製造される。
前記の樹脂組成物として、従来、特定の２官能性フェノール類とこれ以外のフェノール類とアルデヒド類との反応物を必須成分として含有する、フェノール樹脂組成物が提案されている（特許文献１参照）。かかるフェノール樹脂組成物を用いた摩擦材では、摩擦特性の向上が図られている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開平７−１５７７４８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
近年、自動車等では、更なる燃費の向上や、より円滑な動力の伝達・遮断性が求められている。そして、これに伴い摩擦材への負荷が高まっており、摩擦材においては機械特性（引張り強度、引張り破断伸び等）の更なる向上が必要である。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、機械特性をより高められる摩擦材用樹脂組成物、及びこれを用いた湿式ペーパー摩擦材を提供すること、を課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは鋭意検討した結果、上記課題を解決するために以下の手段を提供する。
すなわち、本発明の摩擦材用樹脂組成物は、下記一般式（ｒ１）で表される構成単位と下記一般式（ｒ２）で表される構成単位とを有するレゾール型フェノール樹脂を含有し、前記レゾール型フェノール樹脂中のエーテル基（−Ｒ３−Ｏ−Ｒ４−）の割合が、ベンゼン環１モル当たり０．２〜１．０モルであることを特徴とする。
【０００６】
【化１】
2019167386.tif 000002
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい２価の炭化水素基である。＊は結合手を示す。但し、式中のベンゼン環に結合する水素原子は置換基により置換されてもよい。］
【０００７】
本発明の摩擦材用樹脂組成物は、さらに、アラミド繊維を含む基材を含有するものでもよい。
【０００８】
また、本発明の湿式ペーパー摩擦材は、アラミド繊維を含む基材と、下記一般式（ｒ１）で表される構成単位及び下記一般式（ｒ２）で表される構成単位を有するレゾール型フェノール樹脂と、を備え、前記レゾール型フェノール樹脂が、前記基材に含浸した状態で硬化されていることを特徴とする。
【０００９】
【化２】
2019167386.tif 000003
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい２価の炭化水素基である。＊は結合手を示す。但し、式中のベンゼン環に結合する水素原子は置換基により置換されてもよい。］
【００１０】
本発明の湿式ペーパー摩擦材において、前記レゾール型フェノール樹脂中のエーテル基（−Ｒ３−Ｏ−Ｒ４−）の割合は、ベンゼン環１モル当たり０．２〜１．０モルであることが好ましい。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、機械特性をより高められる摩擦材用樹脂組成物、及びこれを用いた湿式ペーパー摩擦材を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
（摩擦材用樹脂組成物）
本実施形態の摩擦材用樹脂組成物は、特定の構成単位を有するレゾール型フェノール樹脂を含有する。かかる樹脂組成物は、摩擦材用として好適なものであり、硬化前の状態のもの、及び硬化後の状態のものをいずれも包含する。
【００１３】
＜レゾール型フェノール樹脂＞
本実施形態におけるレゾール型フェノール樹脂は、特定の構成単位、すなわち、下記一般式（ｒ１）で表される構成単位と、下記一般式（ｒ２）で表される構成単位と、を有する。
【００１４】
【化３】
2019167386.tif 000004
［式中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい２価の炭化水素基である。＊は結合手を示す。但し、式中のベンゼン環に結合する水素原子は置換基により置換されてもよい。］
【００１５】
前記の式（ｒ１）中のＲ１及びＲ２、並びに、式（ｒ２）中のＲ３及びＲ４は、それぞれ後述の製造方法で用いられるアルデヒド類に由来し、Ｒ１〜Ｒ４における２価の炭化水素基としては、鎖状若しくは環状の脂肪族炭化水素基、又は芳香族炭化水素基が挙げられる。
これらの中でも、Ｒ１〜Ｒ４における２価の炭化水素基は、鎖状若しくは環状の脂肪族炭化水素基が好ましく、鎖状の脂肪族炭化水素基がより好ましい。
かかる鎖状の脂肪族炭化水素基としては、飽和脂肪族炭化水素基でもよいし不飽和脂肪族炭化水素基でもよく、飽和脂肪族炭化水素基が好ましい。
ここでの２価の飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−、−ＣＨ（Ｃ３Ｈ７）−等が挙げられる。
ここでの２価の不飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば−ＣＨ（ＣＨ＝ＣＨ２）−等が挙げられる。
【００１６】
前記の式（ｒ１）及び式（ｒ２）中、Ｒ１〜Ｒ４における２価の炭化水素基が有してもよい置換基としては、かかる炭化水素基を構成する水素原子を置換する基、又は、かかる炭化水素基を構成する炭素原子を置換する基のいずれでもよく、例えば塩素原子（−Ｃｌ）、オキソ基（＝Ｏ）、酸素原子（−Ｏ−）等が挙げられる。
【００１７】
前記の式（ｒ１）又は式（ｒ２）中のベンゼン環に結合する水素原子を置換する置換基は、後述の製造方法で用いられるフェノール類に由来し、例えばアセチル基、メチル基、ターシャリーブチル基等が挙げられる。
【００１８】
以下に、一般式（ｒ１）で表される構成単位、及び、一般式（ｒ２）で表される構成単位の好適な具体例をそれぞれ示す。
【００１９】
【化４】
2019167386.tif 000005
【００２０】
レゾール型フェノール樹脂が有する、一般式（ｒ２）で表される構成単位の割合に関し、かかるレゾール型フェノール樹脂中の、エーテル基（−Ｒ３−Ｏ−Ｒ４−）の割合は、ベンゼン環１モル当たり０．２〜１．０モルであり、好ましくは０．４〜０．９モルである。
摩擦材用として基材に含浸させた際、エーテル基（−Ｒ３−Ｏ−Ｒ４−）の割合が、前記範囲の下限値以上であれば、機械的強度がより高くなり、前記範囲の上限値以下であれば、樹脂成分としての適度な柔軟性が発現しやすくなる。これらの効果は、特にアラミド繊維を含む基材に対して顕著に現れる。
【００２１】
レゾール型フェノール樹脂が有する、一般式（ｒ１）で表される構成単位の割合に関し、かかるレゾール型フェノール樹脂中の−Ｒ２−ＯＨの割合は、ベンゼン環１モル当たり０．１〜３．０モルであることが好ましく、より好ましくは０．１〜１．０モル、さらに好ましくは０．１〜０．５モルである。
摩擦材用として基材に含浸させた際、−Ｒ２−ＯＨの割合が、前記の好ましい範囲の上限値以下であると、樹脂成分としての柔軟性が発現しやすくなり、前記の好ましい範囲の下限値以上であると、機械的強度がより高くなる。
【００２２】
レゾール型フェノール樹脂中のエーテル基（−Ｒ３−Ｏ−Ｒ４−）、−Ｒ２−ＯＨの割合は、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法により測定することができる。
【００２３】
本実施形態におけるレゾール型フェノール樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されず、例えば１００〜２０００が好ましく、１５０〜１２００がより好ましい。
尚、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定されるポリスチレン換算の値を意味する。
【００２４】
≪レゾール型フェノール樹脂の製造方法≫
本実施形態におけるレゾール型フェノール樹脂の製造方法としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類とを塩基触媒の存在下で反応（縮合反応）させる工程を有する方法が挙げられる。
【００２５】
前記フェノール類としては、例えばフェノール、オルトクレゾール、メタクレゾール、パラクレゾール、キシレノール、パラターシャリーブチルフェノール、パラクミルフェノール、パラフェニルフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールメタン、ビスフェノールスルホン、ビスフェノールエーテル、レゾルシン、ハイドロキノン等が挙げられる。フェノール類は、１種単独で用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
【００２６】
前記アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、バレルアルデヒド、カプロンアルデヒド、アクロレイン等が挙げられる。アルデヒド類は、１種単独で用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
【００２７】
前記塩基触媒としては、例えば、２価金属（例えば亜鉛、カルシウム、マンガン、コバルト、ニッケル、鉛等）と弱酸（例えば酢酸、ナフテン酸等）とからなる２価金属の弱酸塩；アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム等）の水酸化物；アルカリ土類金属（例えばマグネシウム、カルシウム、バリウム等）の水酸化物；これらと同様の作用効果を示す炭酸塩等の塩類又は酸化物；アミン、アンモニアなどが挙げられる。これらの中でも、２価金属の弱酸塩が好ましく、酢酸マンガン、酢酸カルシウム、酢酸亜鉛が特に好ましい。塩基触媒は、１種単独で用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
【００２８】
フェノール類とアルデヒド類との反応モル比率は、フェノール類１モルに対して、アルデヒド類が、好ましくは０．６〜１．５モルであり、より好ましくは０．８〜１．２モルである。
塩基触媒の使用量は、フェノール類及びアルデヒド類の種類等に応じて適宜決定され、例えば、フェノール類１０００質量部に対して、１０〜１００質量部が好ましい。
【００２９】
フェノール類とアルデヒド類とを反応させる際の、フェノール類とアルデヒド類と塩基触媒との混合液のｐＨ条件は、ｐＨ６．０〜８．５が好ましく、より好ましくはｐＨ６．５〜８．０である。
フェノール類とアルデヒド類とを反応させる際の温度条件は、８０〜１１０℃が好ましく、より好ましくは９０〜１００℃であり、反応時間は、０．５〜６時間が好ましく、より好ましくは１〜４時間である。
フェノール類とアルデヒド類とを反応させる際、前記混合液のｐＨ条件、温度条件、反応時間を、前記の好ましい範囲に制御することで、脱水縮合が促進され、目的のレゾール型フェノール樹脂が得られやすくなる。
尚、前記混合液のｐＨ条件は、フェノール類とアルデヒド類とを反応させる際の温度（反応温度）における混合液のｐＨを意味する。
【００３０】
かかるフェノール類とアルデヒド類との脱水縮合により、エーテル基（−Ｒ３−Ｏ−Ｒ４−）が生成する。そして、一般式（ｒ１）で表される構成単位と、一般式（ｒ２）で表される構成単位と、を有する目的のレゾール型フェノール樹脂が得られる。
【００３１】
上述のようにフェノール類とアルデヒド類とを反応させた後、反応生成物（レゾール型フェノール樹脂）を有機溶剤で希釈してもよい。
この希釈に用いられる有機溶剤としては、特に限定されず、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール系有機溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系有機溶剤；トルエン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素溶剤、又はこれらの混合物が挙げられる。
また、反応生成物を希釈する前に、減圧等の脱水処理を施してもよい。
【００３２】
本実施形態の摩擦材用樹脂組成物中、レゾール型フェノール樹脂は、１種単独で用いてもよいし２種以上を併用してもよい。
【００３３】
＜その他成分＞
本実施形態の摩擦材用樹脂組成物は、上記のレゾール型フェノール樹脂以外に、必要に応じて、例えば硬化剤、粉末充填剤、溶剤等を含有してもよい。
【００３４】
硬化剤は、レゾール型フェノール樹脂の種類等に応じて適宜選択すればよく、例えばへキサメチレンテトラミン、イソシアネート樹脂、エポキシ樹脂、ヘキサメトキシメチロールメラミン等が挙げられる。
粉末充填剤としては、例えば、珪藻土、活性炭、グラファイト等の無機充填剤；カシューダスト等の有機充填剤が挙げられる。
【００３５】
摩擦材用樹脂組成物は、上記のレゾール型フェノール樹脂をそのまま用いるものでもよいし、上記のレゾール型フェノール樹脂とその他成分と溶剤との混合物でもよい。
この溶剤は、適宜選択することができ、その中でも各成分を溶解し得るものが好ましい。この溶剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどのアルコール系有機溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系有機溶剤；トルエン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素溶剤、又はこれらの混合物が挙げられる。
【００３６】
摩擦材用樹脂組成物の樹脂濃度は、好ましくは１０〜５０質量％、より好ましくは１５〜４０質量％である。
【００３７】
本実施形態の摩擦材用樹脂組成物としては、上記のレゾール型フェノール樹脂に加えて、さらに、アラミド繊維を含む基材を含有するものも好適に挙げられる。具体的には、アラミド繊維を含む基材に、レゾール型フェノール樹脂が含浸した硬化前、又は硬化後の状態のものがそれぞれ例示される。
【００３８】
＜基材＞
ここでの基材は、アラミド繊維を含む基材であり、アラミド繊維を主成分とした繊維基材が好ましい。
アラミド繊維とは、主鎖に芳香族環をもつポリアミド（芳香族ポリアミド）の繊維をいう。アラミド繊維を構成するアラミド樹脂は、メタ型構造（メタ系アラミド）又はパラ型構造（パラ系アラミド）のいずれの構造を有していてもよい。
アラミド繊維を含む基材は、アラミド繊維単独からなるものでもよいし、アラミド繊維とこれ以外の繊維とが混合したものでもよい。これ以外の繊維としては、特に限定されず、例えば金属繊維、ガラス繊維、炭素繊維、天然繊維、合成樹脂繊維等が挙げられる。また、基材は、アラミド繊維に加えて、カシューダスト等の摩擦調整剤、珪藻土等のフィラーが充填されたものでもよい。
【００３９】
（湿式ペーパー摩擦材）
本実施形態の湿式ペーパー摩擦材は、上記のアラミド繊維を含む基材と、上記の一般式（ｒ１）で表される構成単位及び一般式（ｒ２）で表される構成単位を有するレゾール型フェノール樹脂と、を備え、このレゾール型フェノール樹脂が、アラミド繊維を含む基材に含浸した状態で硬化されているものである。
【００４０】
本実施形態の湿式ペーパー摩擦材は、例えば、アラミド繊維を含む基材に、上述した摩擦材用樹脂組成物を含浸させて硬化することにより製造できる。
【００４１】
硬化の際の温度条件は、１２０〜２８０℃が好ましく、より好ましくは１５０〜２５０℃である。
硬化時間は、０．１〜３時間が好ましく、より好ましくは０．２５〜１時間である。
【００４２】
以上説明した実施形態におけるレゾール型フェノール樹脂は、その樹脂中の極性基である−Ｒ２−ＯＨの少なくとも一部が脱水縮合によりエーテル化している。−Ｒ２−ＯＨの少なくとも一部がエーテル化したレゾール型フェノール樹脂は、従来品に比べて極性が低く、アラミド繊維との親和性が高い。このため、かかるレゾール型フェノール樹脂は、アラミド繊維へ含浸しやすくなっており、レゾール型フェノール樹脂と基材との一体化がより図られる。したがって、本実施形態の摩擦材用樹脂組成物が、アラミド繊維を含む基材に含浸した状態で硬化されている湿式ペーパー摩擦材は、機械特性（引張り強度、引張り破断伸び等）がより高められている。
【実施例】
【００４３】
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例等に限定されるものではない。
【００４４】
＜レゾール型フェノール樹脂の製造＞
［製造例１］
撹拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた反応装置に、フェノール１０００質量部と、３７％ホルマリン水溶液９５０質量部（フェノール１モルに対してホルムアルデヒド１．１モル）と、酢酸亜鉛２０質量部と、を加え、これらが混合された混合液を１００℃で３時間撹拌しながら、該混合液のｐＨ７．０〜７．２の範囲で反応させて、反応液を得た。
得られた反応液に対し、９１ｋＰａの減圧による脱水処理を施した。系内の温度が７０℃に達したところで、メタノール４５０質量部を加えて希釈し、４０℃以下に冷却して、不揮発分５０％のレゾール型フェノール樹脂１７００質量部を得た。得られたレゾール型フェノール樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は２５０であった。
【００４５】
［製造例２］
製造例１において、３７％ホルマリン水溶液の配合量を６７０質量部（フェノール１モルに対してホルムアルデヒド０．８モル）に変更した以外は、製造例１と同様の方法によって、不揮発分５０％のレゾール型フェノール樹脂１７００質量部を得た。得られたレゾール型フェノール樹脂のＭｗは２００であった。
【００４６】
［製造例３］
製造例１において、３７％ホルマリン水溶液の配合量を１１９０質量部（フェノール１モルに対してホルムアルデヒド１．４モル）に変更した以外は、製造例１と同様の方法によって、不揮発分５０％のレゾール型フェノール樹脂１７００質量部を得た。得られたレゾール型フェノール樹脂のＭｗは２９０であった。
【００４７】
［製造例４］
撹拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた反応装置に、フェノール１０００質量部と、３７％ホルマリン水溶液７４０質量部（フェノールとホルムアルデヒドとのモル比１．０）と、５０％水酸化ナトリウム水溶液２０質量部と、を加え、１００℃で３０分間撹拌しながら反応させて、反応液を得た。
得られた反応液に対し、９１ｋＰａの減圧による脱水処理を施した。系内の温度が６５℃に達したところで、メタノール１０００質量部を加えて希釈し、４０℃以下に冷却して、不揮発分４５％の液状レゾール型フェノール樹脂２１００質量部を得た。得られた液状レゾール型フェノール樹脂のＭｗは２５０であった。
【００４８】
［製造例５］
撹拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた反応装置に、フェノール１０００質量部と、ヘキサメチレンテトラミン３７０質量部（フェノール１モルに対して０．２５モル）と、メタノール１００質量部と、アセトン１００質量部と、５０％水酸化ナトリウム水溶液２０質量部と、を加え、９５℃に加熱昇温させて３時間保持した。
この後、アセトン１２００質量部を加え、４０℃以下に冷却して、液状レゾール型フェノール樹脂２７００質量部を得た。得られた液状レゾール型フェノール樹脂のＭｗは２４０であった。
【００４９】
製造例１〜５で得られたレゾール型フェノール樹脂のＭｗは、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定されるポリスチレン換算の値を示す。
【００５０】
エーテル基（−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−）及びメチロール基（−ＣＨ２−ＯＨ）の定量：
製造例１〜５で得られたレゾール型フェノール樹脂について、樹脂中に存在するエーテル基及びメチロール基の各含有量を、以下のようにしてＮＭＲ分光法により測定した。
レゾール型フェノール樹脂を、無水酢酸と混合することによりアセチル化して、試料を得た。この試料について、ＮＭＲ装置として、日本電子株式会社製の「ＪＮＭ−ＡＬ３００」（周波数３００ＭＨｚ）を用い、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルから、樹脂中のフェノール核、エーテル基及びメチロール基のそれぞれの含有量（モル／ベンゼン環１モル）を求めた。これらの結果を表１、２に示した。
【００５１】
かかるＮＭＲ分光法による測定の結果から、製造例１〜３で得られたレゾール型フェノール樹脂は、いずれも、樹脂中にメチロール基及びエーテル基の両方を有していることが確認できる。
製造例４で得られたレゾール型フェノール樹脂は、樹脂中にエーテル基を有していないことが確認できる。
製造例５で得られたレゾール型フェノール樹脂は、樹脂中にメチロール基及びエーテル基をどちらも有していないことが確認できる。
【００５２】
＜湿式ペーパー摩擦材の製造＞
製造例１〜５で得られたレゾール型フェノール樹脂を、それぞれ、基材（縦１２０ｍｍ×横１０ｍｍ×厚さ１ｍｍ）に含浸させて硬化することにより、湿式ペーパー摩擦材を作製した。
基材には、以下に示す基材（１）、基材（２）をそれぞれ用いた。
基材（１）：アラミド繊維基材
基材（２）：セルロース繊維基材
【００５３】
（実施例１）
製造例１で得られたレゾール型フェノール樹脂と、アセトンと、を混合して、樹脂濃度３０質量％の樹脂組成物を調製した。
この樹脂組成物を、基材（１）に含浸させた後、１９０℃のオーブン内で３０分間硬化して、湿式ペーパー摩擦材を得た。
【００５４】
（実施例２〜３、比較例１〜２）
製造例１で得られたレゾール型フェノール樹脂を、製造例２〜５で得られたレゾール型フェノール樹脂に変更した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を、基材（１）に含浸させた後、１９０℃のオーブン内で３０分間硬化して、湿式ペーパー摩擦材を得た。
【００５５】
（参考例１〜５）
基材（１）を基材（２）に変更した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を、基材（２）に含浸させた後、１９０℃のオーブン内で３０分間硬化して、湿式ペーパー摩擦材を得た。
【００５６】
＜評価＞
各例の湿式ペーパー摩擦材について、以下に示す方法により、引張り強度、及び引張り破断伸びを測定し、機械特性を評価した。
【００５７】
［引張り強度、引張り破断伸び］
各例の湿式ペーパー摩擦材を試験片とし、ＪＩＳ  Ｐ  ８１１３「紙及び板紙−引張特性の試験方法−」に準拠して、引張り強度（ＭＰａ）、引張り破断伸び（％）をそれぞれ測定した。これらの結果を表１、２に示した。
この引張り強度（ＭＰａ）の数値が高いほど、ペーパー摩擦材としての機械的強度が高いことを意味する。
この引張り破断伸び（％）の数値が高いほど、ペーパー摩擦材としての柔軟性が高いことを意味する。
【００５８】
【表１】
2019167386.tif 000006
【００５９】
【表２】
2019167386.tif 000007
【００６０】
表１に示す結果から、本発明を適用した実施例１〜３の湿式ペーパー摩擦材は、比較例１〜２の湿式ペーパー摩擦材に比べて、機械特性がより高められていることが確認できる。
【００６１】
表１及び表２に示す結果から、基材として基材（１）（アラミド繊維基材）を用いた場合に、本発明の適用によって機械特性向上の顕著な効果が得られていること、が確認できる。すなわち、本発明は、基材としてアラミド繊維基材を用いる場合に特に好適なものであると言える。