(57)【要約】      （修正有）【課題】高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供する。【解決手段】陽極と、第二有機層と、第一有機層と、陰極とをこの順に有し、第一有機層は第一化合物及び第二化合物を含み、第二の有機層は第三化合物を含み、第一化合物は特定の式で表される化合物であり、第二化合物は遅延蛍光性の化合物であり、第三化合物は特定構造のカルバゾール誘導体である有機ＥＬ素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
前記陽極と前記第一の有機層との間に含まれる第二の有機層と、を有し、
前記第一の有機層は、第一の化合物及び第二の化合物を含み、
前記第二の有機層は、第三の化合物を含み、
前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であり、
前記第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、
前記第三の化合物は、下記一般式（３）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2019165102.tif 000243
（前記一般式（１）において、
Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＹ、及びＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、および
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。）
【化２】
2019165102.tif 000244
（前記一般式（３）において、
ｎは、１、２、３、又は４であり、
ｎが、２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり、
ＸＢは、下記一般式（３Ａ）で表される基であり、
Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ−１）又は（３Ｂ−２）で表される基である。）
【化３】
2019165102.tif 000245
（前記一般式（３Ａ）において、
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のアザジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基、または
置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
Ａｒ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基から誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のアザジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基、または
置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
ｋは、０、１、２、３、又は４であり、
ｋが２、３、又は４の場合、複数のＡｒ２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ａｒ１が置換基を有する場合における置換基Ｄ１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
ハロゲン原子、
シアノ基、及び
ニトロ基からなる群から選択され、
Ａｒ２が置換基を有する場合における置換基Ｄ２は、前記置換基Ｄ１と同義であり、
ｎが１の場合、Ｃｚは、Ａｒ１に結合し、
ｎが２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、それぞれ独立に、Ａｒ１に結合するか、又はＡｒ２に結合する。ただし、少なくとも１つのＣｚはＡｒ１に結合する。）
【化４】
2019165102.tif 000246
（前記一般式（３Ｂ−１）において、
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲＡであり、
ＲＡは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＡ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲＡは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲＡは、互いに同一であるか又は異なり、
ただし、前記一般式（３Ｂ−１）における窒素原子は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する。）
【化５】
2019165102.tif 000247
（前記一般式（３Ｂ−２）において、
Ｘ１〜Ｘ４は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子、窒素原子又はＣＲＣであり、ＲＣは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＣ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｘ１〜Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子であり、
Ｘ５〜Ｘ８は、窒素原子又はＣＲＤであり、ＲＤは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、前記一般式（３Ｂ−１）におけるＲＡと同義であり、複数のＲＣは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲＤは互いに同一であるか又は異なり、
前記第三の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換ホスホリル基、および
ヒドロキシ基からなる群から選択される置換基であり、
前記置換基Ｅが、さらに置換基Ｆを有する場合、置換基Ｆは、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
無置換のシリル基、
無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
ハロゲン原子、
無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択され、ただし、置換基Ｆはさらなる置換基を有さない。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３Ｂ−１）におけるＸ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＡであり、
前記一般式（３Ｂ−２）におけるＸ１〜Ｘ４は、それぞれ独立に、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子、又はＣＲＣであり、ただし、Ｘ１〜Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ５〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＤである、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３Ｂ−１）において、隣接するＲＡ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、
前記一般式（３Ｂ−２）において、隣接するＲＣ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、隣接するＲＤ同士の組は、いずれも、互いに結合しない、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３Ｂ−１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ−２）におけるＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
カルバゾリル基、
置換カルバゾリル基、
ハロゲン原子、又は
シアノ基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３Ｂ−１）におけるＲＡ、及び前記一般式（３Ｂ−２）におけるＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、
水素原子
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３Ｂ−１）におけるＲＡ、及び前記一般式（３Ｂ−２）におけるＲＣ及びＲＤは、水素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）におけるＣｚは、前記一般式（３Ｂ−１）で表される基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）におけるｎは、２である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項９】
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３Ａ）におけるｋは、１である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３Ａ）におけるＡｒ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基から誘導される一価もしくは多価の残基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
請求項１０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）におけるｎは、２であり、
前記一般式（３Ａ）におけるｋは、１であり、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基から誘導される一価もしくは多価の残基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）における複数のＣｚのうち、少なくともいずれかはＡｒ２に結合する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。 
【請求項１３】
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）におけるＣｚは、下記式（３Ｂ１１）〜（３Ｂ２２）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2019165102.tif 000248
【化７】
2019165102.tif 000249
（前記式（３Ｂ１１）〜（３Ｂ２２）で表される基において、置換基を有し得る炭素原子は、置換基としてのＲＡと同義の置換基Ｘを有するか、又は置換基を有さず、複数の置換基Ｘを有する場合、複数の置換基Ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。）
【請求項１４】
請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（３）におけるＣｚは、前記式（３Ｂ１１）〜（３Ｂ１７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｚ２１及びＺ２２は、いずれもフッ素原子であるか、又はいずれもフッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｚ２１及びＺ２２は、いずれもフッ素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2019165102.tif 000250
（前記一般式（１０）において、
Ｘは、前記一般式（１）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（１）におけるＹと同義であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２１〜Ｒ２６とそれぞれ同義であり、
Ｌ２１及びＬ２２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリーレン基であり、
Ａ２１及びＡ２２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、または
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、
ｍ１は、０以上７以下の整数であり、ｍ２は、０以上７以下の整数であり、
ｍ１が２以上７以下の整数である場合、複数のＬ２１は、互いに同一または異なり、ｍ２が２以上７以下の整数である場合、複数のＬ２２は、互いに同一または異なり、ｍ１が０の場合、Ａ２１は、酸素原子に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ２２は、酸素原子に直接結合する。）
【請求項１８】
請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物は、下記一般式（１０ａ）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2019165102.tif 000251
（前記一般式（１０ａ）において、
Ｘは、前記一般式（１）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（１）におけるＹと同義であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２１〜Ｒ２６とそれぞれ同義であり、
ｍ３は、０以上４以下であり、
ｍ４は、０以上４以下であり、
ｍ３及びｍ４は、互いに同一であるか又は異なる。）
【請求項１９】
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｙが置換基を有する環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合の当該置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０のアリール基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ２２及びＲ２５が水素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１〜６のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、
Ｒ２２及びＲ２５が水素原子である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換ホスホリル基、および
ヒドロキシ基からなる群から選択される置換基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項１から請求項２２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
請求項１から請求項２３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１２のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１２のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基Ｅは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第三の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合の置換基Ｅは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜１２のシクロアルキル基からなる群から選択される置換基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍａｔ２）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）      （数１）
【請求項２８】
請求項１から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第一の有機層がさらに第四の化合物を含み、
前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、前記第四の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ４）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍａｔ４）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）      （数２）
【請求項２９】
請求項１から請求項２８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子、及び三重項励起子が２５％：７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
【０００３】
また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１−２６８ページ』に記載されている。このＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子が、例えば、特許文献２に開示されている。また、特許文献１には、特許文献２の開示する化合物と構造が類似する化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１６−６０３３号公報
【特許文献２】国際公開第２０１６／０５６５５９号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、有機ＥＬ素子の分野においては、素子性能をさらに向上させることが求められている。
本発明の目的は、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一態様によれば、
陽極と、
陰極と、
前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、
前記陽極と前記第一の有機層との間に含まれる第二の有機層と、を有し、
前記第一の有機層は、第一の化合物及び第二の化合物を含み、
前記第二の有機層は、第三の化合物を含み、
前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であり、
前記第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、
前記第三の化合物は、下記一般式（３）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【０００７】
【化１】
2019165102.tif 000002
【０００８】
前記一般式（１）において、
Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＹ、及びＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、および
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
【０００９】
【化２】
2019165102.tif 000003
【００１０】
前記一般式（３）において、
ｎは、１、２、３、又は４であり、
ｎが、２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり、
ＸＢは、下記一般式（３Ａ）で表される基であり、
Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ−１）又は（３Ｂ−２）で表される基である。
【００１１】
【化３】
2019165102.tif 000004
【００１２】
前記一般式（３Ａ）において、
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のアザジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基、または
置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
Ａｒ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基から誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のアザジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基、または
置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
ｋは、０、１、２、３、又は４であり、
ｋが２、３、又は４の場合、複数のＡｒ２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ａｒ１が置換基を有する場合における置換基Ｄ１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
ハロゲン原子、
シアノ基、及び
ニトロ基からなる群から選択され、
Ａｒ２が置換基を有する場合における置換基Ｄ２は、前記置換基Ｄ１と同義であり、
ｎが１の場合、Ｃｚは、Ａｒ１に結合し、
ｎが２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、それぞれ独立に、Ａｒ１に結合するか、又はＡｒ２に結合する。ただし、少なくとも１つのＣｚはＡｒ１に結合する。
【００１３】
【化４】
2019165102.tif 000005
【００１４】
前記一般式（３Ｂ−１）において、
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲＡであり、
ＲＡは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＡ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲＡは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲＡは、互いに同一であるか又は異なり、
ただし、前記一般式（３Ｂ−１）における窒素原子は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する。
【００１５】
【化５】
2019165102.tif 000006
【００１６】
前記一般式（３Ｂ−２）において、
Ｘ１〜Ｘ４は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子、窒素原子又はＣＲＣであり、ＲＣは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＣ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｘ１〜Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子であり、
Ｘ５〜Ｘ８は、窒素原子又はＣＲＤであり、ＲＤは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、前記一般式（３Ｂ−１）におけるＲＡと同義であり、複数のＲＣは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲＤは互いに同一であるか又は異なり、
前記第三の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換ホスホリル基、および
ヒドロキシ基からなる群から選択される置換基であり、
前記置換基Ｅが、さらに置換基Ｆを有する場合、置換基Ｆは、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
無置換のシリル基、
無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
ハロゲン原子、
無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択され、ただし、置換基Ｆはさらなる置換基を有さない。
【００１７】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００１８】
本発明の一態様によれば、高効率で発光する有機エレクトロルミネッセンス素子、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１９】
【図１】一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】第一の有機層（発光層）における第一の化合物、および第二の化合物のエネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
【図５】第一の有機層（発光層）における第一の化合物、第二の化合物、および第四の化合物のエネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
〔第一実施形態〕
本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる第一の有機層と、陽極と第一の有機層との間に含まれる第二の有機層と、を有する。
第一の有機層は発光層であることが好ましい。第二の有機層は、陽極と第一の有機層との間に含まれ得る層であれば特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、および電子障壁層のいずれかの層であることが好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、第一の有機層が発光層であり、第二の有機層が電子障壁層である。
第二の有機層は、第一の有機層と接して配置されていることが好ましい。すなわち、電子障壁層は、発光層の陽極側で発光層に接して配置されていることが好ましい。
有機層は、例えば、第一の有機層および第二の有機層だけで構成されていてもよい。また、有機層は、有機ＥＬ素子で採用される層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、および正孔障壁層等からなる群から選択される少なくともいずれかの層をさらに有していてもよい。
【００２１】
図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、第二の有機層としての電子障壁層１１、第一の有機層としての発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
【００２２】
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、発光層５は、第一の化合物、及び第二の化合物を含む。
第一の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物であり、第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。
発光層５は、金属錯体を含んでもよい。
発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。また、発光層５は、金属錯体を含まないことも好ましい。
第一の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、又は発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第二の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
また、本実施形態において、電子障壁層１１は、前記一般式（３）で表される化合物を含んでいる。
【００２３】
本発明者らは、第一の有機層に、第一の化合物（一般式（１）で表される化合物）と、遅延蛍光性を有する第二の化合物とを含ませ、さらに第二の有機層に、第三の化合物（一般式（３）で表される化合物）を含ませた場合に、高効率で発光することを見出した。
本発明者らは、第三の化合物として、カルバゾリル基と、ヘテロ原子が酸素原子もしくは硫黄原子である縮合ヘテロアリール基（好ましくは三環式縮合ヘテロアリール基）とが結合した特定の骨格（以下、「特定のＣｚ‐ジベンゾ骨格」と称する場合がある。）を有する化合物を選択した。本実施形態では、この特定のＣｚ‐ジベンゾ骨格を有する化合物が、陽極と第一の有機層（本実施形態では発光層）との間の第二の有機層（本実施形態では電子障壁層）に存在することによって、第一の有機層への正孔供給量が抑制され、第一の有機層におけるキャリアバランス因子が改善し、その結果、素子が高効率化しやすくなると推測される。
特に、特定のＣｚ‐ジベンゾ骨格を有する化合物（第三の化合物）は、イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）の値が大きくなる傾向があるので、このような特性を有する第三の化合物が第二の有機層に存在することによって、第一の有機層への正孔供給量の抑制効果が顕著に発現されると考えられる。
したがって、本実施形態によれば、高効率で発光する有機ＥＬ素子が実現される。
【００２４】
以下、本実施形態の有機ＥＬ素子の構成について詳細に説明する。以下、符号の記載を省略する。
【００２５】
＜第一の有機層＞
第一の有機層（本実施形態では発光層）は、第一の化合物及び第二の化合物を含む。
【００２６】
（第一の化合物）
第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
第一の化合物は、蛍光発光性を有する化合物であることが好ましい。
【００２７】
【化６】
2019165102.tif 000007
【００２８】
前記一般式（１）において、
Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＹ、及びＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のエステル基、
置換もしくは無置換のカルバモイル基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、および
置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
【００２９】
前記一般式（１）において、例えば、Ｒ２５及びＲ２６の組が互いに結合して環を形成している場合、第一の化合物は、下記一般式（１１）で表される。
【００３０】
【化７】
2019165102.tif 000008
【００３１】
前記一般式（１１）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２と同義であり、Ｒ２７〜Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２７〜Ｒ３０が置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２４について列挙した置換基と同義である。
【００３２】
前記一般式（１）において、Ｚ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成している場合、第一の化合物は、例えば、下記一般式（１Ａ）、または下記一般式（１Ｂ）で表される。ただし、第一の化合物は、以下の構造に限定されない。
【００３３】
【化８】
2019165102.tif 000009
【００３４】
前記一般式（１Ａ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ａは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ａが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ３は２である。
前記一般式（１Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１〜Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ｂが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１〜Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ４は４である。
【００３５】
Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれか（好ましくはＺ２１及びＺ２２）は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基、フッ素原子で置換された環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、及び炭素数１〜３０のフルオロアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基であることがさらに好ましく、Ｚ２１及びＺ２２がフッ素原子で置換された炭素数１〜３０のアルコキシ基であることがよりさらに好ましい。
【００３６】
Ｚ２１及びＺ２２が同じであることも好ましい。
【００３７】
一方、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかがフッ素原子であることも好ましく、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２がフッ素原子であることもより好ましい。
【００３８】
前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（１ａ）で表される基であることも好ましい。
【００３９】
【化９】
2019165102.tif 000010
【００４０】
前記一般式（１ａ）において、Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリール基であり、Ｌ２は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２のアリーレン基であり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、ｍが２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２は、互いに同一または異なる。ｍは、０、１、又は２であることが好ましい。ｍが０の場合、Ａは、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
【００４１】
前記一般式（１）において、Ｚ２１およびＺ２２が前記一般式（１ａ）で表される基である場合、第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物である。
第一の化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることも好ましい。
【００４２】
【化１０】
2019165102.tif 000011
【００４３】
前記一般式（１０）において、Ｘ、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹ、Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（１）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１〜Ｒ２６と同義である。Ａ２１およびＡ２２は、前記一般式（１ａ）におけるＡと同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｌ２１およびＬ２２は、前記一般式（１ａ）におけるＬ２と同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、０、１、又は２であることが好ましい。ｍ１が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２１は、互いに同一または異なり、ｍ２が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２２は、互いに同一または異なる。ｍ１が０の場合、Ａ２１は、Ｏ（酸素原子）に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ２２は、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
【００４４】
前記一般式（１ａ）におけるＡおよびＬ２のうち少なくともいずれかが、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることがより好ましい。
【００４５】
前記一般式（１ａ）におけるＡは、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基、または環形成炭素数６〜１２のパーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数１〜６のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
【００４６】
前記一般式（１ａ）におけるＬ２は、炭素数１〜６のパーフルオロアルキレン基、または環形成炭素数６〜１２のパーフルオロアリーレン基であることがより好ましく、炭素数１〜６のパーフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
【００４７】
すなわち、前記第一の化合物は、下記一般式（１０ａ）で表される化合物であることも好ましい。
【００４８】
【化１１】
2019165102.tif 000012
【００４９】
前記一般式（１０ａ）において、
Ｘは、前記一般式（１）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（１）におけるＹと同義であり、
Ｒ２１〜Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ２１〜Ｒ２６とそれぞれ同義であり、
ｍ３は、０以上４以下であり、
ｍ４は、０以上４以下であり、
ｍ３及びｍ４は、互いに同一であるか又は異なる。
【００５０】
前記一般式（１）、（１１）、（１０）、及び（１０ａ）において、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【００５１】
前記一般式（１）、（１１）、（１０）、及び（１０ａ）において、
より好ましい態様としては、
Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
Ｙは、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
置換基としてのＹが置換基を有する環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合の当該置換基は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０のアリール基である態様が挙げられる。
【００５２】
第一の化合物は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成してもよいが、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
【００５３】
前記一般式（１）、（１０）、及び（１０ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
前記一般式（１）、（１０）、及び（１０ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
【００５４】
前記一般式（１）、（１０）、及び（１０ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
前記一般式（１）、（１０）、及び（１０ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
【００５５】
前記一般式（１）、（１０）、及び（１０ａ）において、
より好ましい態様としては、
Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基であり、
Ｒ２２及びＲ２５が水素原子である態様が挙げられる。
【００５６】
前記一般式（１１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
【００５７】
前記一般式（１１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
【００５８】
前記一般式（１１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
【００５９】
前記一般式（１１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
【００６０】
前記一般式（１１）において、
より好ましい態様としては、
Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のハロゲン化アルキル基、又は
炭素数１〜３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基であり、
Ｒ２２が水素原子である態様が挙げられる。
【００６１】
第一の化合物において、フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、２，２，２−トリフロオロエトキシ基、２，２−ジフロオロエトキシ基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロ−１−ブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４−ヘキサフルオロ−１−ブチルオキシ基、ノナフルオロターシャリーブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５−ノナフルオロペンタノキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６−ウンデカフルオロヘキサノキシ基、２，３−ビス(トリフルオロメチル)−２，３−ブタンジオキシ基、１，１，２，２−テトラ（トリフルオロメチル）エチレングリコキシ基、４，４，５，５，６，６，６−ヘプタフルオロヘキサン−１，２−ジオキシ基、および４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９−トリデカフルオロノナン−１，２−ジオキシ基等が挙げられる。
【００６２】
第一の化合物において、フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、またはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基としては、例えば、ペンタフルオロフェノキシ基、３，４，５−トリフルオロフェノキシ基、４−トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５−ビストリフルオロメチルフェノキシ基、３−フルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−フルオロカテコラート基、４−トリフルオロメチルカテコラート基、および３，５−ビストリフルオロメチルカテコラート基等が挙げられる。
【００６３】
第一の化合物は、蛍光発光性の化合物であることが好ましい。
この場合、第一の化合物は、主ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
このような蛍光発光性の第一の化合物を、第二の化合物（遅延蛍光性の化合物）と共に発光層に用いることで、高効率で発光しやすくなる。
本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ−７０００）を用いる。
第一の化合物は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
【００６４】
本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第一の化合物が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、第一の化合物の主ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
【００６５】
本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
第一の化合物が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、第一の化合物の主ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下である。
【００６６】
例えば、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一態様として、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、前記陽極と前記第一の有機層との間に含まれる第二の有機層と、を有し、前記第一の有機層は、第一の化合物及び第二の化合物を含み、前記第二の有機層は、第三の化合物を含み、前記第一の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物であり、前記第一の化合物は、６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内に主ピーク波長を有する化合物であり、前記第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、前記第三の化合物は、前記一般式（３）で表される化合物である有機ＥＬ素子が挙げられる。
【００６７】
また、例えば、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の別の一態様として、陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に含まれる第一の有機層と、前記陽極と前記第一の有機層との間に含まれる第二の有機層と、を有し、前記第一の有機層は、第一の化合物及び第二の化合物を含み、前記第二の有機層は、第三の化合物を含み、前記第一の化合物は、前記一般式（１）で表される化合物であり、前記第一の化合物は、５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下範囲内に主ピーク波長を有する化合物であり、前記第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、前記第三の化合物は、前記一般式（３）で表される化合物である有機ＥＬ素子が挙げられる。
【００６８】
なお、本発明は、ここで挙げた態様の有機ＥＬ素子に限定されない。
【００６９】
・第一の化合物の製造方法
第一の化合物は、公知の方法により製造することができる。
【００７０】
本実施形態に係る第一の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。なお、本明細書において、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、破線で表すか、記載を省略する。
【００７１】
【化１２】
2019165102.tif 000013
【００７２】
【化１３】
2019165102.tif 000014
【００７３】
【化１４】
2019165102.tif 000015
【００７４】
【化１５】
2019165102.tif 000016
【００７５】
【化１６】
2019165102.tif 000017
【００７６】
【化１７】
2019165102.tif 000018
【００７７】
【化１８】
2019165102.tif 000019
【００７８】
【化１９】
2019165102.tif 000020
【００７９】
【化２０】
2019165102.tif 000021
【００８０】
【化２１】
2019165102.tif 000022
【００８１】
【化２２】
2019165102.tif 000023
【００８２】
【化２３】
2019165102.tif 000024
【００８３】
【化２４】
2019165102.tif 000025
【００８４】
【化２５】
2019165102.tif 000026
【００８５】
【化２６】
2019165102.tif 000027
【００８６】
【化２７】
2019165102.tif 000028
【００８７】
【化２８】
2019165102.tif 000029
【００８８】
【化２９】
2019165102.tif 000030
【００８９】
【化３０】
2019165102.tif 000031
【００９０】
【化３１】
2019165102.tif 000032
【００９１】
【化３２】
2019165102.tif 000033
【００９２】
【化３３】
2019165102.tif 000034
【００９３】
【化３４】
2019165102.tif 000035
【００９４】
【化３５】
2019165102.tif 000036
【００９５】
【化３６】
2019165102.tif 000037
【００９６】
【化３７】
2019165102.tif 000038
【００９７】
【化３８】
2019165102.tif 000039
【００９８】
【化３９】
2019165102.tif 000040
【００９９】
【化４０】
2019165102.tif 000041
【０１００】
【化４１】
2019165102.tif 000042
【０１０１】
【化４２】
2019165102.tif 000043
【０１０２】
【化４３】
2019165102.tif 000044
【０１０３】
【化４４】
2019165102.tif 000045
【０１０４】
【化４５】
2019165102.tif 000046
【０１０５】
【化４６】
2019165102.tif 000047
【０１０６】
【化４７】
2019165102.tif 000048
【０１０７】
【化４８】
2019165102.tif 000049
【０１０８】
【化４９】
2019165102.tif 000050
【０１０９】
【化５０】
2019165102.tif 000051
【０１１０】
【化５１】
2019165102.tif 000052
【０１１１】
【化５２】
2019165102.tif 000053
【０１１２】
【化５３】
2019165102.tif 000054
【０１１３】
【化５４】
2019165102.tif 000055
【０１１４】
【化５５】
2019165102.tif 000056
【０１１５】
【化５６】
2019165102.tif 000057
【０１１６】
【化５７】
2019165102.tif 000058
【０１１７】
【化５８】
2019165102.tif 000059
【０１１８】
【化５９】
2019165102.tif 000060
【０１１９】
【化６０】
2019165102.tif 000061
【０１２０】
【化６１】
2019165102.tif 000062
【０１２１】
【化６２】
2019165102.tif 000063
【０１２２】
【化６３】
2019165102.tif 000064
【０１２３】
【化６４】
2019165102.tif 000065
【０１２４】
【化６５】
2019165102.tif 000066
【０１２５】
【化６６】
2019165102.tif 000067
【０１２６】
【化６７】
2019165102.tif 000068
【０１２７】
【化６８】
2019165102.tif 000069
【０１２８】
【化６９】
2019165102.tif 000070
【０１２９】
【化７０】
2019165102.tif 000071
【０１３０】
【化７１】
2019165102.tif 000072
【０１３１】
【化７２】
2019165102.tif 000073
【０１３２】
【化７３】
2019165102.tif 000074
【０１３３】
【化７４】
2019165102.tif 000075
【０１３４】
【化７５】
2019165102.tif 000076
【０１３５】
【化７６】
2019165102.tif 000077
【０１３６】
【化７７】
2019165102.tif 000078
【０１３７】
【化７８】
2019165102.tif 000079
【０１３８】
【化７９】
2019165102.tif 000080
【０１３９】
【化８０】
2019165102.tif 000081
【０１４０】
【化８１】
2019165102.tif 000082
【０１４１】
【化８２】
2019165102.tif 000083
【０１４２】
【化８３】
2019165102.tif 000084
【０１４３】
【化８４】
2019165102.tif 000085
【０１４４】
【化８５】
2019165102.tif 000086
【０１４５】
【化８６】
2019165102.tif 000087
【０１４６】
【化８７】
2019165102.tif 000088
【０１４７】
【化８８】
2019165102.tif 000089
【０１４８】
【化８９】
2019165102.tif 000090
【０１４９】
【化９０】
2019165102.tif 000091
【０１５０】
【化９１】
2019165102.tif 000092
【０１５１】
【化９２】
2019165102.tif 000093
【０１５２】
【化９３】
2019165102.tif 000094
【０１５３】
（第二の化合物）
第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。
本実施形態に係る第二の化合物は、燐光発光性の金属錯体ではない。また、本実施形態に係る第二の化合物は、金属錯体ではないことが好ましい。
【０１５４】
本実施形態において、第二の化合物としては、例えば、下記一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
【０１５５】
【化９４】
2019165102.tif 000095
【０１５６】
前記一般式（２）において、
Ａはアクセプター性（電子受容性）部位であり、下記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）から選ばれる部分構造を有する基である。Ａが複数存在する場合、複数のＡは互いに同一または異なり、Ａ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
Ｂはドナー性（電子供与性）部位であり、下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）から選ばれる部分構造を有する。Ｂが複数存在する場合、複数のＢは互いに同一または異なり、Ｂ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
ａ，ｂ，およびｄは、それぞれ独立に、１、２、３、４、又は５であり、
ｃは０、１、２、３、４、又は５であり、
ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合またはスピロ結合で結合し、
ｃが１、２、３、４又は５のとき、Ｌは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌが複数存在する場合、複数のＬは互いに同一または異なり、Ｌ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
【０１５７】
【化９５】
2019165102.tif 000096
【０１５８】
【化９６】
2019165102.tif 000097
【０１５９】
前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）において、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒが置換基である場合の置換基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択され、Ｒが複数存在する場合、複数のＲは互いに同一または異なり、Ｒ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
【０１６０】
前記一般式（２）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表１に示す結合様式が挙げられる。
【０１６１】
【表１】
2019165102.tif 000098
【０１６２】
本実施形態では、第二の化合物は、一つの分子中に下記一般式（２００）で表される部分構造および下記一般式（２Ｙ）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０１６３】
【化９７】
2019165102.tif 000099
【０１６４】
前記一般式（２００）において、ＣＮは、シアノ基である。
ｎは、１以上の整数である。ｎは、１以上５以下の整数であることが好ましく、２以上４以下の整数であることがより好ましい。
Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。例えば、Ｚ１がＣＮと結合する炭素原子である場合、残りの５つ（Ｚ２〜Ｚ６）のうち少なくとも一つが、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子となる。当該他の原子は、下記一般式（２Ｙ）で表される部分構造を構成する原子でもよいし、当該部分構造との間に介在する連結基や置換基を構成する原子でもよい。
本実施形態に係る第二の化合物は、Ｚ１〜Ｚ６で構成される６員環を部分構造として有していてもよいし、当該６員環にさらに環が縮合して構成される縮合環を部分構造として有していてもよい。
【０１６５】
【化９８】
2019165102.tif 000100
【０１６６】
（前記一般式（２Ｙ）において、ＦおよびＧは、それぞれ独立に環構造を表す。
ｍは、０あるいは１である。
ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子を表す。）
【０１６７】
前記一般式（２Ｙ）においてｍが０の場合、前記一般式（２Ｙ）は、下記一般式（２０Ｙ）で表される。
【０１６８】
【化９９】
2019165102.tif 000101
【０１６９】
前記一般式（２０Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇと同義である。
【０１７０】
また、前記一般式（２Ｙ）において、ｍが１の場合、前記一般式（２Ｙ）は、下記一般式（２２）〜（２８）のいずれかで表される。
【０１７１】
【化１００】
2019165102.tif 000102
【０１７２】
前記一般式（２２）〜（２８）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇと同義である。
【０１７３】
本実施形態において、前記環構造Ｆおよび前記環構造Ｇは、５員環または６員環であることが好ましく、この５員環または６員環は不飽和環であることが好ましく、不飽和６員環であることがより好ましい。
【０１７４】
本実施形態に係る第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
【０１７５】
【化１０１】
2019165102.tif 000103
【０１７６】
前記一般式（２０）において、
Ａは、前記一般式（２００）で表され、ただし、前記一般式（２００）において、ＣＮは、シアノ基であり、ｎは、１以上の整数であり、Ｚ１〜Ｚ６は、それぞれ独立に、窒素原子、ＣＮと結合する炭素原子、Ｒと結合する炭素原子、Ｌと結合する炭素原子、またはＤと結合する炭素原子であり、Ｚ１〜Ｚ６の内、ＣＮと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、ＬまたはＤと結合する炭素原子が少なくとも一つあり、
前記Ｒは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲにおける置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基からなる群から選択される置換基である。
【０１７７】
前記一般式（２０）において、Ｄは，前記一般式（２Ｙ）で表され、ただし、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、ｍは、０あるいは１であり、ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１〜Ｒ２６は、前記Ｒで挙げられた基と同義である。また、前記一般式（２Ｙ）において、ｍが１の場合、前記一般式（２Ｙ）は、前記一般式（２２）〜（２５）並びに下記一般式（２１Ｙ）〜（２４Ｙ）のいずれかで表される。
【０１７８】
【化１０２】
2019165102.tif 000104
【０１７９】
前記一般式（２０）において、
（ｉ）Ｌが、ＡとＤとの間に介在している場合、
Ｌは、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜１４の芳香族複素環基、ＣＲ８１Ｒ８２、ＮＲ８３、Ｏ、Ｓ、ＳｉＲ８４Ｒ８５、ＣＲ８６Ｒ８７−ＣＲ８８Ｒ８９、ＣＲ９０＝ＣＲ９１、置換もしくは無置換の脂肪族炭化水素環基、または置換もしくは無置換の脂肪族複素環基であり、
前記Ｒ８１〜Ｒ９１は、それぞれ独立に、前記Ｒと同義である。
前記一般式（２０）において、
（ｉｉ）Ｌが、前記第二の化合物の分子中で末端に位置する場合、
Ｌは、前記Ｒと同義である。
【０１８０】
前記一般式（２０）において、
ｆは、１以上の整数であり、
ｅおよびｇは、それぞれ独立に、０以上の整数である。
複数のＡは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
複数のＤは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
複数のＬは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【０１８１】
前記一般式（２０）は、例えば、下記一般式（２０１）〜（２２０）で表される。
【０１８２】
【表２】
2019165102.tif 000105
【０１８３】
【表３】
2019165102.tif 000106
【０１８４】
【表４】
2019165102.tif 000107
【０１８５】
【表５】
2019165102.tif 000108
【０１８６】
また、前記一般式（２０）中、繰り返し数ｆを有するカッコで括られている繰り返し単位において、Ａに対してＬを介してＤが結合していてもよいし、Ｄに対してＬを介してＡが結合していてもよい。例えば、下記一般式（２２１）〜（２２８）のように分岐していてもよい。
【０１８７】
【化１０３】
2019165102.tif 000109
【０１８８】
本実施形態に係る第二の化合物は、前記一般式（２０１）〜（２２８）で表される化合物に限定されない。なお、前記一般式（２０１）〜（２２８）においてＬが省略されている場合は、ＬがＡとＤとの間に介在する単結合であるか、またはＬが第二の化合物の分子中で末端に位置する水素原子であることを示す。
一分子のΔＳＴを小さく保持する目的において、前記Ｌは分子設計上、縮合芳香族環ではないことが好ましいが、熱活性遅延蛍光発光を得ることが可能な範囲において縮合芳香族環も採用することができる。また、一分子中にＡとＤを正確に配置する分子設計が必要となる事から、本実施形態に係る第二の化合物は、低分子材料であることが好ましい。従って、本実施形態に係る第二の化合物は、分子量が５０００以下であることが好ましく、分子量が３０００以下であることがより好ましい。本実施形態に係る第二の化合物は、前記一般式（２００）および前記一般式（２Ｙ）の部分構造を含むことが好ましい。
第二の化合物を含む有機ＥＬ素子は、熱活性遅延蛍光機構を利用して発光する。
【０１８９】
本実施形態において、前記一般式（２Ｙ）は、下記一般式（２ａ）および下記一般式（２ｘ）のうち少なくともいずれかで表されることが好ましい。
【０１９０】
【化１０４】
2019165102.tif 000110
【０１９１】
【化１０５】
2019165102.tif 000111
【０１９２】
前記一般式（２ｘ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（２ｃ）で表される環構造、または下記一般式（２ｄ）で表される環構造を示し、環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。ｐｘおよびｐｙは、それぞれ独立に、０以上４以下の整数であり、それぞれ環構造Ａおよび環構造Ｂの数を表す。ｐｘが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｐｘが２のとき、環構造Ａは、下記一般式（２ｃ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｄ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｃ）で表される環構造を１つと、下記一般式（２ｄ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
【０１９３】
【化１０６】
2019165102.tif 000112
【０１９４】
【化１０７】
2019165102.tif 000113
【０１９５】
前記一般式（２ｄ）において、Ｚ７は、炭素原子、窒素原子、硫黄原子、または酸素原子を表す。
【０１９６】
前記一般式（２ｘ）において、ｐｘが０であって、ｐｙがｃ個である場合、下記一般式（２ｂ）で表される。
【０１９７】
【化１０８】
2019165102.tif 000114
【０１９８】
前記一般式（２ｂ）において、ｃは、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。前記一般式（２ｂ）において、Ｅは、前記一般式（２ｃ）で表される環構造、または前記一般式（２ｄ）で表される環構造を示し、環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。したがって、例えば、ｃが２のとき、２つの環構造Ｅは、前記一般式（２ｃ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（２ｄ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（２ｃ）で表される環構造を１つと、前記一般式（２ｄ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
【０１９９】
前記一般式（２００）と前記一般式（２Ｙ）の部分構造を一分子に同時に保有する事で、ΔＳＴを効果的に小さく設計することが可能である。
【０２００】
本実施形態に係る第二の化合物は、その分子中に、下記一般式（２ｅ）で表される構造を有していることが好ましい。
【０２０１】
【化１０９】
2019165102.tif 000115
【０２０２】
前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、または前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合であり、
このＲ１〜Ｒ９における置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールシリル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基からなる群から選択される置換基である。ただし、Ｒ１〜Ｒ９のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合である。
前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。この環構造を形成する場合とは、すなわち、前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ９がそれぞれ結合する６員環の炭素原子または５員環の窒素原子の内、隣り合う炭素原子にそれぞれ結合するＲ１〜Ｒ８および５員環の窒素原子に結合するＲ９から選ばれる置換基同士が環構造を形成し得る。具体的には、前記一般式（２ｅ）において、Ｒ１とＲ２，Ｒ２とＲ３，Ｒ３とＲ４，Ｒ４とＲ５，Ｒ５とＲ６，Ｒ６とＲ７，Ｒ７とＲ８，Ｒ８とＲ９，Ｒ１とＲ９からなる置換基の組み合わせのうち、少なくとも１組が、互いに結合して、環構造を形成し得る。
本実施形態において、置換基同士が結合して形成する環構造は、縮合環であることが好ましい。例えば、前記一般式（２ｅ）において当該環構造を形成する場合としては、縮合６員環構造が形成される場合が考えられる。
【０２０３】
また、本実施形態に係る第二の化合物は、その分子中に、下記一般式（２ｙ）で表される構造を有していることが好ましい。
【０２０４】
【化１１０】
2019165102.tif 000116
【０２０５】
前記一般式（２ｙ）におけるＲ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｅ）におけるＲ１〜Ｒ９と同義である。ただし、Ｒ１１〜Ｒ１９のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合である。前記一般式（２ｙ）において、Ｒ１１〜Ｒ１９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。前記一般式（２ｙ）において、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、下記一般式（２ｇ）で表される環構造、または下記一般式（２ｈ）で表される環構造を示し、環構造Ａおよび環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。ｐｘは、環構造Ａの数であり、０以上４以下の整数である。ｐｘが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。ｐｙは、環構造Ｂの数であり、０以上４以下の整数である。したがって、例えば、ｐｘが２のとき、２つの環構造Ａは、下記一般式（２ｇ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｈ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｇ）で表される環構造を１つと、下記一般式（２ｈ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
【０２０６】
【化１１１】
2019165102.tif 000117
【０２０７】
【化１１２】
2019165102.tif 000118
【０２０８】
前記一般式（２ｇ）において、Ｒ２０１およびＲ２０２は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ９と同義であり、Ｒ２０１およびＲ２０２が互いに結合して、環構造を形成していてもよい。Ｒ２０１およびＲ２０２は前記一般式（２ｇ）の６員環を形成している炭素原子にそれぞれ結合する。
前記一般式（２ｈ）において、Ｚ８は、ＣＲ２０３Ｒ２０４、ＮＲ２０５、硫黄原子、または酸素原子を表し、Ｒ２０２〜Ｒ２０５は、それぞれ独立に、前記Ｒ１〜Ｒ９における置換基と同義である。
前記一般式（２ｙ）中、Ｒ１１〜Ｒ１９、Ｒ２０１〜Ｒ２０５から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。
【０２０９】
前記一般式（２ｙ）において、ｐｘが０であって、ｐｙがｃ個である場合、下記一般式（２ｆ）で表される。
【０２１０】
【化１１３】
2019165102.tif 000119
【０２１１】
前記一般式（２ｆ）におけるＲ１１〜Ｒ１９は、それぞれ独立に、前記一般式（２ｅ）におけるＲ１〜Ｒ９と同義である。ただし、Ｒ１１〜Ｒ１９のうち少なくともいずれかは、前記第二の化合物の分子中における他の原子と結合する単結合である。前記一般式（２ｆ）において、Ｒ１１〜Ｒ１９から選ばれる置換基同士の組み合せのうち少なくとも１組は、互いに結合して、環構造を形成していてもよい。前記一般式（２ｆ）において、Ｅは、前記一般式（２ｇ）で表される環構造、または前記一般式（２ｈ）で表される環構造を示し、この環構造Ｅは、隣接する環構造と任意の位置で縮合している。ｃは、環構造Ｅの数であり、１以上４以下の整数である。ｃが２以上４以下の整数の場合、複数の環構造Ｅは、互いに同一でも異なっていてもよい。したがって、例えば、ｃが２のとき、２つの環構造Ｅは、前記一般式（２ｇ）で表される環構造が２つでもよいし、前記一般式（２ｈ）で表される環構造が２つでもよいし、下記一般式（２ｇ）で表される環構造を１つと、前記一般式（２ｈ）で表される環構造を１つとの組み合わせでもよい。
【０２１２】
本実施形態に係る第二の化合物は、下記一般式（２Ａ）で表されることが好ましい。
【０２１３】
【化１１４】
2019165102.tif 000120
【０２１４】
前記一般式（２Ａ）において、ｎは、１以上の整数であり、ｔは、１以上の整数であり、ｕは、０以上の整数である。ＬＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素環または環形成原子数６〜３０の芳香族複素環である。ＣＮは、シアノ基である。Ｄ１およびＤ２は、それぞれ独立に、前記一般式（２Ｙ）で表され、ただし、前記一般式（２Ｙ）における環構造Ｆおよび環構造Ｇは、無置換でも置換基を有していても良く、ｍは、０あるいは１であり、ｍが１の場合には、Ｙ２０は、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、カルボニル基、ＣＲ２１Ｒ２２、ＳｉＲ２３Ｒ２４またはＧｅＲ２５Ｒ２６を表し、Ｒ２１〜Ｒ２６は、前記Ｒと同義である。また、ｍが１である場合、前記一般式（２Ｙ）は、前記一般式（２２）〜（２５）並びに前記一般式（２１Ｙ）〜（２４Ｙ）のいずれかで表される。Ｄ１とＤ２とは同じであっても異なっていても良い。ｔが２以上の場合、複数のＤ１は、互いに同一でも異なっていてもよい。ｕが２以上の場合、複数のＤ２は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２１５】
本実施形態において、前記ＬＡは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環であることが好ましい。環形成炭素数６〜１４の芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、およびフェナントレンなどが挙げられる。前記ＬＡは、さらに好ましくは、環形成炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環である。
また、前記ＬＡにおける環形成原子数６〜３０の芳香族複素環としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、キノリン、キナゾリン、フェナントロリン、ベンゾフラン、およびジベンゾフランなどが挙げられる。
【０２１６】
本実施形態では、前記一般式（２Ａ）において、ＬＡで表される芳香族炭化水素環を形成している第１の炭素原子に前記Ｄ１または前記Ｄ２が結合し、前記第１の炭素原子の隣の第２の炭素原子に前記ＣＮが結合していてもよい。例えば、本実施形態に係る第二の化合物においては、下記一般式（２Ｂ）で表される部分構造のように、第１の炭素原子Ｃ１に前記Ｄが結合し、第１の炭素原子Ｃ１の隣の第２の炭素原子Ｃ２にシアノ基が結合していてもよい。下記一般式（２Ｂ）におけるＤは、前記Ｄ１または前記Ｄ２と同義である。下記一般式（２Ｂ）において、波線部分は他の構造または原子との結合箇所を表す。
【０２１７】
【化１１５】
2019165102.tif 000121
【０２１８】
前記一般式（２ａ）や前記一般式（２ｂ）のような構造を有するＤ１またはＤ２と、シアノ基とが隣り合って前記ＬＡで表される芳香族炭化水素環に結合していることで、化合物のΔＳＴの値を低減させることができる。
【０２１９】
本実施形態において、前記ｔは、２以上の整数であることが好ましい。前記ＬＡで表される芳香族炭化水素環に２以上の前記Ｄ１が結合している場合、複数のＤ１は、互いに同一構造であっても異なる構造であってもよい。
【０２２０】
本実施形態に係る第二の化合物は、下記一般式（２１）で表されることが好ましい。
【０２２１】
【化１１６】
2019165102.tif 000122
【０２２２】
前記一般式（２１）中、Ａ２１およびＢ２１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基を表す。
Ｘ２１〜Ｘ２８およびＹ２１〜Ｙ２８は、それぞれ独立に、窒素原子、ＲＤと結合する炭素原子、またはＬ２３と結合する炭素原子を表す。ただし、Ｘ２５〜Ｘ２８のうち少なくともいずれかが、Ｌ２３と結合する炭素原子であり、Ｙ２１〜Ｙ２４のうち少なくともいずれかが、Ｌ２３と結合する炭素原子である。
ＲＤは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、このＲＤにおける置換基は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換もしくは無置換のシリル基からなる群から選択される置換基である。
Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、Ｌ２１およびＬ２２における連結基としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、前記芳香族炭化水素基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基、又は前記芳香族炭化水素基及び前記複素環基から選ばれる２個から４個の基が結合してなる多重連結基である。
Ｌ２３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６以下の単環炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６以下の単環複素環基を表す。
ｗは、０〜３の整数を表す。ｗが０のとき、Ｘ２５〜Ｘ２８のうち少なくともいずれかと、Ｙ２１〜Ｙ２４のうち少なくともいずれかとが直接結合する。
なお、単環炭化水素基は、縮合環ではなく、単一の炭化水素環（脂肪族環状炭化水素または芳香族炭化水素）から誘導される基であり、単環複素環基は、単一の複素環から誘導される基である。
【０２２３】
さらに、前記一般式（２１）において、下記（ｉ）および（ｉｉ）の少なくともいずれかの条件を満たす。
（ｉ）Ａ２１およびＢ２１の少なくともいずれかが、シアノ基で置換された環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、またはシアノ基で置換された環形成原子数６〜３０の芳香族複素環基である。
（ｉｉ）Ｘ２１〜Ｘ２４およびＹ２５〜Ｙ２８の少なくともいずれかが、ＲＤと結合する炭素原子であり、当該ＲＤの少なくともいずれかが、シアノ基で置換された環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、またはシアノ基で置換された環形成原子数６〜３０の芳香族複素環基である。
ただし、ＲＤが複数存在する場合、複数のＲＤはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２２４】
前記一般式（２１）において、前記Ａ２１及びＢ２１で表される環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基または環形成原子数６〜３０の芳香族複素環基が置換基を有する場合、当該置換基が、シアノ基、ハロゲン原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数６〜３０のアラルキル基、及び環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される一種以上の基であることが好ましい。前記Ａ２１及びＢ２１が複数の置換基を有する場合には、置換基同士はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【０２２５】
前記一般式（２１）において、前記（ｉ）の条件を満たし、前記（ｉｉ）の条件を満たさないことが好ましい。
または、前記一般式（２１）において、前記（ｉｉ）の条件を満たし、前記（ｉ）の条件を満たさないことが好ましい。
または、前記（ｉ）の条件および前記（ｉｉ）の条件を満たすことも好ましい。
【０２２６】
前記一般式（２１）において、Ａ２１およびＢ２１の少なくともいずれかが、
シアノ基で置換されたフェニル基、
シアノ基で置換されたナフチル基、
シアノ基で置換されたフェナントリル基、
シアノ基で置換されたジベンゾフラニル基、
シアノ基で置換されたジベンゾチオフェニル基、
シアノ基で置換されたビフェニル基、
シアノ基で置換されたターフェニル基、
シアノ基で置換された９，９−ジフェニルフルオレニル基、
シアノ基で置換された９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、
シアノ基で置換された９，９−ジメチルフルオレニル基、または
シアノ基で置換されたトリフェニレニル基であることが好ましい。
【０２２７】
前記一般式（２１）において、Ｘ２１〜Ｘ２４およびＹ２５〜Ｙ２８の少なくとも１つはＣＲＤであり、Ｘ２１〜Ｘ２４およびＹ２５〜Ｙ２８におけるＲＤの少なくともいずれかが、
シアノ基で置換されたフェニル基、
シアノ基で置換されたナフチル基、
シアノ基で置換されたフェナントリル基、
シアノ基で置換されたジベンゾフラニル基、
シアノ基で置換されたジベンゾチオフェニル基、
シアノ基で置換されたビフェニル基、
シアノ基で置換されたターフェニル基、
シアノ基で置換された９，９−ジフェニルフルオレニル基、
シアノ基で置換された９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル基、
シアノ基で置換された９，９−ジメチルフルオレニル基、または
シアノ基で置換されたトリフェニレニル基であることが好ましい。
【０２２８】
前記一般式（２１）において、Ｘ２６とＹ２３とが、Ｌ２３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
また、前記一般式（２１）において、Ｘ２６とＹ２２とが、Ｌ２３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
また、前記一般式（２１）において、Ｘ２７とＹ２３とが、Ｌ２３を介して結合しているか、もしくは直接結合していることが好ましい。
【０２２９】
前記一般式（２１）において、ｗが０であることが好ましい。
または、前記一般式（２１）において、ｗが１であることが好ましい。
【０２３０】
前記一般式（２１）において、Ｌ２１およびＬ２２が、単結合、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
【０２３１】
第二の化合物の具体的な例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの例に限定されない。
【０２３２】
【化１１７】
2019165102.tif 000123
【０２３３】
【化１１８】
2019165102.tif 000124
【０２３４】
【化１１９】
2019165102.tif 000125
【０２３５】
【化１２０】
2019165102.tif 000126
【０２３６】
【化１２１】
2019165102.tif 000127
【０２３７】
【化１２２】
2019165102.tif 000128
【０２３８】
【化１２３】
2019165102.tif 000129
【０２３９】
【化１２４】
2019165102.tif 000130
【０２４０】
【化１２５】
2019165102.tif 000131
【０２４１】
・第二の化合物の製造方法
第二の化合物は、例えば、国際公開第２０１３／１８０２４１号、国際公開第２０１４／０９２０８３号、および国際公開第２０１４／１０４３４６号等に記載された方法に従い、製造することができる。
【０２４２】
・遅延蛍光性
遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，  ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第二の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
【０２４３】
遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【０２４４】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【０２４５】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５と、を備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【０２４６】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【０２４７】
【化１２６】
2019165102.tif 000132
【０２４８】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【０２４９】
【化１２７】
2019165102.tif 000133
【０２５０】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
本実施形態における遅延蛍光の発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第二の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光およびＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記文献に記載の装置に限定されない。
また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、第二の化合物と下記化合物ＴＨ−２とを、第二の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
【０２５１】
【化１２８】
2019165102.tif 000134
【０２５２】
・ＴＡＤＦ機構
本実施形態の有機ＥＬ素子では、第二の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ１）が小さい化合物を用いることが好ましく、外部から与えられる熱エネルギーによって、第二の化合物の三重項準位から第二の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
図４は、発光層における第一の化合物および第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。図４中のＳ１（Ｍａｔ２）からＳ１（Ｍａｔ１）へ向かう破線の矢印は、第二の化合物の最低励起一重項状態から第一の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。なお、本実施形態では、最低励起一重項状態Ｓ１と最低励起三重項状態Ｔ１との差を、ΔＳＴとして定義する。
図４に示すように、第二の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）に逆項間交差が可能である。そして、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）から第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）へのフェルスター型エネルギー移動が生じる。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０２５３】
＜発光層における第一の化合物及び第二の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）とは、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍａｔ２）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）      （数１）
【０２５４】
第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。
【０２５５】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
【０２５６】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０２５７】
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
【０２５８】
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
【０２５９】
本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１−Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
【０２６０】
本実施形態において、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）との差ΔＳＴ（Ｍａｔ２）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍａｔ２）は、下記数式（数１０）〜（数１２）のいずれかの関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍａｔ２）＝Ｓ１（Ｍａｔ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）＜０．３ｅＶ    （数１０）
ΔＳＴ（Ｍａｔ２）＝Ｓ１（Ｍａｔ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）＜０．２ｅＶ    （数１１）
ΔＳＴ（Ｍａｔ２）＝Ｓ１（Ｍａｔ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）＜０．１ｅＶ    （数１２）
【０２６１】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
【０２６２】
・発光層における化合物の含有率
本実施形態の有機ＥＬ素子では、発光層において、第一の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、第二の化合物の含有率は、８０質量％以上９９．９９質量％以下であることが好ましい。発光層における第一の化合物、および第二の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、および第二の化合物以外の材料が含まれることを除外するものではない
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
【０２６３】
＜第二の有機層＞
第二の有機層（本実施形態では電子障壁層）は、第三の化合物を含む。
【０２６４】
（第三の化合物）
第三の化合物は、下記一般式（３）で表される化合物である。
【０２６５】
【化１２９】
2019165102.tif 000135
【０２６６】
前記一般式（３）において、
ｎは、１、２、３、又は４であり、
ｎが、２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、互いに同一であるか又は異なり、
ＸＢは、下記一般式（３Ａ）で表される基であり、
Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ−１）又は（３Ｂ−２）で表される基である。
【０２６７】
【化１３０】
2019165102.tif 000136
【０２６８】
前記一般式（３Ａ）において、
Ａｒ１は、
置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のアザジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基、または
置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
Ａｒ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基から誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のアザジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、
置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基、または
置換もしくは無置換のアザジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基であり、
ｋは、０、１、２、３、又は４であり、
ｋが２、３、又は４の場合、複数のＡｒ２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ａｒ１が置換基を有する場合における置換基Ｄ１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
ハロゲン原子、
シアノ基、及び
ニトロ基からなる群から選択され、
Ａｒ２が置換基を有する場合における置換基Ｄ２は、前記置換基Ｄ１と同義であり、
ｎが１の場合、Ｃｚは、Ａｒ１に結合し、
ｎが２、３、又は４の場合、複数のＣｚは、それぞれ独立に、Ａｒ１に結合するか、又はＡｒ２に結合する。ただし、少なくとも１つのＣｚはＡｒ１に結合する。
【０２６９】
【化１３１】
2019165102.tif 000137
【０２７０】
前記一般式（３Ｂ−１）において、
Ｘ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲＡであり、
ＲＡは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＡ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲＡは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲＡは、互いに同一であるか又は異なり、
ただし、前記一般式（３Ｂ−１）における窒素原子は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する。
【０２７１】
【化１３２】
2019165102.tif 000138
【０２７２】
前記一般式（３Ｂ−２）において、
Ｘ１〜Ｘ４は、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子、窒素原子又はＣＲＣであり、ＲＣは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＣ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｘ１〜Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子であり、
Ｘ５〜Ｘ８は、窒素原子又はＣＲＤであり、ＲＤは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
ＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、前記一般式（３Ｂ−１）におけるＲＡと同義であり、複数のＲＣは、互いに同一であるか又は異なり、複数のＲＤは互いに同一であるか又は異なり、
前記第三の化合物において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅは
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
ハロゲン原子、
カルボキシ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
ニトロ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換ホスホリル基、および
ヒドロキシ基からなる群から選択される置換基である。
前記置換基Ｅが、さらに置換基Ｆを有する場合、置換基Ｆは、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、
無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
無置換のシリル基、
無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、
無置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
ハロゲン原子、
無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
シアノ基、
ヒドロキシ基、
ニトロ基、及び
カルボキシ基からなる群から選択され、ただし、置換基Ｆはさらなる置換基を有さない。
置換基Ｅとしては、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び置換もしくは無置換のアミノ基でないことが好ましい。
置換基Ｆとしては、無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基でないことが好ましい。
【０２７３】
前記一般式（３）中の少なくとも１つのＣｚは、一般式（３Ａ）のＡｒ１に結合する。複数のＣｚがある場合、前記一般式（３）中の少なくとも１つのＣｚは、一般式（３Ａ）のＡｒ１に結合し、その他のＣｚは、それぞれ独立に、一般式（３Ａ）のＡｒ１又はＡｒ２に結合する。
【０２７４】
前記一般式（３）及び（３Ａ）で表される化合物の結合様式は、ｎ、ｋの値に応じて決定される。例えば、ｎが、それぞれ独立に、１、２、３、又は４であり、ｋが、それぞれ独立に、０、１、又は２であるとき、前記結合様式としては、以下の様式が挙げられる。
ｎが、それぞれ独立に、１、２、３、又は４であり、ｋが、それぞれ独立に、３、又は４であるときの結合様式については、ｎが１であり、ｋが３のときの結合様式のみを例示し、他の結合様式は記載を省略する。ただし、前記一般式（３）及び（３Ａ）で表される化合物の結合様式は、以下に限定されない。
【０２７５】
・一般式（３）中、ｎが１であり、一般式（３Ａ）中、ｋが０のときの結合様式
【０２７６】
【化１３３】
2019165102.tif 000139
【０２７７】
・一般式（３）中、ｎが１であり、一般式（３Ａ）中、ｋが１のときの結合様式
【０２７８】
【化１３４】
2019165102.tif 000140
【０２７９】
・一般式（３）中、ｎが１であり、一般式（３Ａ）中、ｋが２のときの結合様式
【０２８０】
【化１３５】
2019165102.tif 000141
【０２８１】
・一般式（３）中、ｎが２であり、一般式（３Ａ）中、ｋが０のときの結合様式
【０２８２】
【化１３６】
2019165102.tif 000142
【０２８３】
・一般式（３）中、ｎが２であり、一般式（３Ａ）中、ｋが１のときの結合様式
【０２８４】
【化１３７】
2019165102.tif 000143
【０２８５】
・一般式（３）中、ｎが２であり、一般式（３Ａ）中、ｋが２のときの結合様式
【０２８６】
【化１３８】
2019165102.tif 000144
【０２８７】
・一般式（３）中、ｎが３であり、一般式（３Ａ）中、ｋが０のときの結合様式
【０２８８】
【化１３９】
2019165102.tif 000145
【０２８９】
・一般式（３）中、ｎが３であり、一般式（３Ａ）中、ｋが１のときの結合様式
【０２９０】
【化１４０】
2019165102.tif 000146
【０２９１】
・一般式（３）中、ｎが３であり、一般式（３Ａ）中、ｋが２のときの結合様式
【０２９２】
【化１４１】
2019165102.tif 000147
【０２９３】
【化１４２】
2019165102.tif 000148
【０２９４】
・一般式（３）中、ｎが４であり、一般式（３Ａ）中、ｋが０のときの結合様式
【０２９５】
【化１４３】
2019165102.tif 000149
【０２９６】
・一般式（３）中、ｎが４であり、一般式（３Ａ）中、ｋが１のときの結合様式
【０２９７】
【化１４４】
2019165102.tif 000150
【０２９８】
・一般式（３）中、ｎが４であり、一般式（３Ａ）中、ｋが２のときの結合様式
【０２９９】
【化１４５】
2019165102.tif 000151
【０３００】
【化１４６】
2019165102.tif 000152
【０３０１】
・一般式（３）中、ｎが１であり、一般式（３Ａ）中、ｋが３のときの結合様式
【０３０２】
【化１４７】
2019165102.tif 000153
【０３０３】
結合様式が、前記一般式（３−１）〜（３−４５）である場合、複数のＣｚは互いに同一または異なり、Ａｒ２が複数存在する場合、複数のＡｒ２は互いに同一または異なる。
【０３０４】
結合様式が、前記一般式（３−１）〜（３−４５）である場合、前記一般式（３−１）〜（３−４４）中のＣｚとしては、例えば、下記表６〜表１３に示す基が挙げられる。＊は結合箇所を表す。
下記表２〜表９に示す基は、前記一般式（３Ｂ−１）中のＲＡに相当する基の一例である。以下に示す前記ＲＡに相当する基は、前記ＲＡの置換基について列挙した置換基を有していてよい。ＲＡの置換基は、それぞれ独立に、さらに前記置換基Ｅで置換されていてもよく、前記置換基Ｅはさらに前記置換基Ｆで置換されていてもよい。
【０３０５】
【表６】
2019165102.tif 000154
【０３０６】
【表７】
2019165102.tif 000155
【０３０７】
【表８】
2019165102.tif 000156
【０３０８】
【表９】
2019165102.tif 000157
【０３０９】
【表１０】
2019165102.tif 000158
【０３１０】
【表１１】
2019165102.tif 000159
【０３１１】
【表１２】
2019165102.tif 000160
【０３１２】
【表１３】
2019165102.tif 000161
【０３１３】
前記一般式（３Ｂ−１）におけるＸ１〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＡであることが好ましい。
【０３１４】
前記一般式（３Ｂ−２）におけるＸ１〜Ｘ４は、それぞれ独立に、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子、又はＣＲＣであり、ただし、Ｘ１〜Ｘ４のうち一つは、前記一般式（３Ａ）中、Ａｒ１及びＡｒ２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ５〜Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＲＤであることが好ましい。
【０３１５】
前記一般式（３Ｂ−１）において、隣接するＲＡ同士の組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
【０３１６】
前記一般式（３Ｂ−２）において、隣接するＲＣ同士の組は、いずれも、互いに結合せず、隣接するＲＤ同士の組は、いずれも、互いに結合しないことが好ましい。
【０３１７】
前記一般式（３Ｂ−１）におけるＲＡ、前記一般式（３Ｂ−２）におけるＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、カルバゾリル基、置換カルバゾリル基、ハロゲン原子、又はシアノ基であることが好ましい。
【０３１８】
前記一般式（３Ｂ−１）におけるＲＡ、及び前記一般式（３Ｂ−２）におけるＲＢ、ＲＣ及びＲＤは、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。
【０３１９】
前記一般式（３Ｂ−１）におけるＲＡ、及び前記一般式（３Ｂ−２）におけるＲＣ及びＲＤは、水素原子であることがさらに好ましい。
【０３２０】
前記一般式（３）におけるＣｚは、前記一般式（３Ｂ−１）で表される基であることが好ましい。
前記一般式（３−１）〜（３−３７）において、少なくとも一つのＣｚが、前記一般式（３Ｂ−１）で表される基であることが好ましく、全てのＣｚが、前記一般式（３Ｂ−１）で表される基であることがより好ましい。
【０３２１】
前記一般式（３）におけるｎは、２であることが好ましい。
【０３２２】
前記一般式（３Ａ）におけるｋは、１であることが好ましい。
【０３２３】
前記一般式（３）におけるｎは、２であり、さらに、ｋは、１であることが好ましい。すなわち、第三の化合物は、前記一般式（３−６）又は（３−７）で表される化合物であることが好ましく、前記一般式（３−６）で表される化合物であることが好ましい。
【０３２４】
前記一般式（３Ａ）におけるＡｒ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基であることが好ましい。
前記一般式（３Ａ）におけるＡｒ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基であることがより好ましい。
【０３２５】
前記一般式（３Ａ）におけるＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基から誘導される一価もしくは多価の残基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のジベンゾチオフェンから誘導される一価もしくは多価の残基であることが好ましい。
前記一般式（３Ａ）におけるＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基から誘導される一価もしくは多価の残基であることがより好ましい。
【０３２６】
前記一般式（３）におけるｎは、２であり、前記一般式（３Ａ）におけるｋは、１であり、Ａｒ１は、置換もしくは無置換のジベンゾフランから誘導される一価もしくは多価の残基であり、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基から誘導される一価もしくは多価の残基であることが好ましい。
【０３２７】
前記一般式（３）における複数のＣｚのうち、少なくともいずれかはＡｒ２に結合することが好ましい。すなわち、第三の化合物は、複数のＣｚのうち、少なくとも一つはＡｒ１に結合し、少なくとも１つはＡｒ２に結合した骨格を有することが好ましい。
【０３２８】
前記一般式（３）における複数のＣｚのうち、少なくとも１つのＣｚは、一価もしくは多価の残基としてのＡｒ１におけるジベンゾフラン骨格の２位もしくは又は８位の炭素原子、アザジベンゾフラン骨格の２位もしくは８位の炭素原子、ジベンゾチオフェン骨格の２位もしくは８位の炭素原子、またはアザジベンゾチオフェン骨格の２位もしくは８位の炭素原子と結合していることが好ましい。
【０３２９】
前記一般式（３）における複数のＣｚのうち、少なくとも１つのＣｚは、前記一般式（３Ｂ−１）で表される基であり、前記一般式（３Ｂ−１）で表される基の結合位置＊が、一価もしくは多価の残基としてのＡｒ１におけるジベンゾフラン骨格の２位もしくは又は８位の炭素原子、アザジベンゾフラン骨格の２位もしくは８位の炭素原子、ジベンゾチオフェン骨格の２位もしくは８位の炭素原子、またはアザジベンゾチオフェン骨格の２位もしくは８位の炭素原子と結合していることが好ましい。
【０３３０】
前記一般式（３）における複数のＣｚのうち、少なくとも１つのＣｚは、前記一般式（３Ｂ−２）で表される基であり、前記一般式（３Ｂ−２）で表される基のＸ３またはＸ６が、一価もしくは多価の残基としてのＡｒ１と結合していることが好ましい。
【０３３１】
前記一般式（３）における複数のＣｚのうち、少なくとも１つのＣｚは、前記一般式（３Ｂ−２）で表される基であり、前記一般式（３Ｂ−２）で表される基のＸ３またはＸ６が、一価もしくは多価の残基としてのＡｒ１におけるジベンゾフラン骨格の２位もしくは又は８位の炭素原子、アザジベンゾフラン骨格の２位もしくは８位の炭素原子、ジベンゾチオフェン骨格の２位もしくは８位の炭素原子、またはアザジベンゾチオフェン骨格の２位もしくは８位の炭素原子と結合していることが好ましい。
【０３３２】
前記一般式（３）におけるＣｚは、下記式（３Ｂ１１）〜（３Ｂ２２）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
【０３３３】
【化１４８】
2019165102.tif 000162
【０３３４】
【化１４９】
2019165102.tif 000163
【０３３５】
（前記式（３Ｂ１１）〜（３Ｂ２２）で表される基において、置換基を有し得る炭素原子は、置換基としてのＲＡと同義の置換基Ｘを有するか、又は置換基を有さず、複数の置換基Ｘを有する場合、複数の置換基Ｘは、互いに同一であるか、又は異なる。前記式（３Ｂ１１）〜（３Ｂ２２）中、＊は、結合位置を示す。）
【０３３６】
前記一般式（３）におけるＣｚは、前記式（３Ｂ１１）〜（３Ｂ１７）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
【０３３７】
・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、公知の方法により製造することができる。
【０３３８】
本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０３３９】
【化１５０】
2019165102.tif 000164
【０３４０】
【化１５１】
2019165102.tif 000165
【０３４１】
【化１５２】
2019165102.tif 000166
【０３４２】
【化１５３】
2019165102.tif 000167
【０３４３】
【化１５４】
2019165102.tif 000168
【０３４４】
【化１５５】
2019165102.tif 000169
【０３４５】
【化１５６】
2019165102.tif 000170
【０３４６】
【化１５７】
2019165102.tif 000171
【０３４７】
【化１５８】
2019165102.tif 000172
【０３４８】
【化１５９】
2019165102.tif 000173
【０３４９】
【化１６０】
2019165102.tif 000174
【０３５０】
【化１６１】
2019165102.tif 000175
【０３５１】
【化１６２】
2019165102.tif 000176
【０３５２】
【化１６３】
2019165102.tif 000177
【０３５３】
【化１６４】
2019165102.tif 000178
【０３５４】
【化１６５】
2019165102.tif 000179
【０３５５】
【化１６６】
2019165102.tif 000180
【０３５６】
【化１６７】
2019165102.tif 000181
【０３５７】
【化１６８】
2019165102.tif 000182
【０３５８】
【化１６９】
2019165102.tif 000183
【０３５９】
【化１７０】
2019165102.tif 000184
【０３６０】
【化１７１】
2019165102.tif 000185
【０３６１】
【化１７２】
2019165102.tif 000186
【０３６２】
【化１７３】
2019165102.tif 000187
【０３６３】
【化１７４】
2019165102.tif 000188
【０３６４】
【化１７５】
2019165102.tif 000189
【０３６５】
【化１７６】
2019165102.tif 000190
【０３６６】
【化１７７】
2019165102.tif 000191
【０３６７】
【化１７８】
2019165102.tif 000192
【０３６８】
【化１７９】
2019165102.tif 000193
【０３６９】
【化１８０】
2019165102.tif 000194
【０３７０】
【化１８１】
2019165102.tif 000195
【０３７１】
【化１８２】
2019165102.tif 000196
【０３７２】
【化１８３】
2019165102.tif 000197
【０３７３】
【化１８４】
2019165102.tif 000198
【０３７４】
【化１８５】
2019165102.tif 000199
【０３７５】
【化１８６】
2019165102.tif 000200
【０３７６】
【化１８７】
2019165102.tif 000201
【０３７７】
【化１８８】
2019165102.tif 000202
【０３７８】
【化１８９】
2019165102.tif 000203
【０３７９】
【化１９０】
2019165102.tif 000204
【０３８０】
【化１９１】
2019165102.tif 000205
【０３８１】
【化１９２】
2019165102.tif 000206
【０３８２】
【化１９３】
2019165102.tif 000207
【０３８３】
【化１９４】
2019165102.tif 000208
【０３８４】
【化１９５】
2019165102.tif 000209
【０３８５】
【化１９６】
2019165102.tif 000210
【０３８６】
【化１９７】
2019165102.tif 000211
【０３８７】
【化１９８】
2019165102.tif 000212
【０３８８】
【化１９９】
2019165102.tif 000213
【０３８９】
【化２００】
2019165102.tif 000214
【０３９０】
【化２０１】
2019165102.tif 000215
【０３９１】
【化２０２】
2019165102.tif 000216
【０３９２】
【化２０３】
2019165102.tif 000217
【０３９３】
【化２０４】
2019165102.tif 000218
【０３９４】
【化２０５】
2019165102.tif 000219
【０３９５】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０３９６】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０３９７】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
【０３９８】
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０３９９】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０４００】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０４０１】
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０４０２】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０４０３】
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）も挙げられる。
【０４０４】
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０４０５】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
【０４０６】
正孔輸送層には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０４０７】
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０４０８】
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ−２が挙げられる。
【０４０９】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
【０４１０】
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０４１１】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
【０４１２】
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる
【０４１３】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０４１４】
［電子機器］
本実施形態の電子機器は、本実施形態の有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
【０４１５】
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
【０４１６】
本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成炭素数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＮＲａ−、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「環形成炭素数６〜３０のアリール基」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
Ｒａとしては、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基等が挙げられる。
例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
一般式（Ｅ１）〜（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
【０４１７】
【化２０６】
2019165102.tif 000220
【０４１８】
【化２０７】
2019165102.tif 000221
【０４１９】
一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ〜Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）〜（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）〜（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
【０４２０】
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
【０４２１】
【化２０８】
2019165102.tif 000222
【０４２２】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【０４２３】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【０４２４】
・本明細書における一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
【０４２５】
本明細書におけるアリール基としては、環形成炭素数が、６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
【０４２６】
本明細書における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
【０４２７】
本明細書における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
【０４２８】
本明細書における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがより好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、及び９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基及び４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基や、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換していることが好ましい。
【０４２９】
また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０４３０】
【化２０９】
2019165102.tif 000223
【０４３１】
【化２１０】
2019165102.tif 000224
【０４３２】
【化２１１】
2019165102.tif 000225
【０４３３】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０４３４】
また、本明細書において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記一般式（ＸＹ−１９）〜（ＸＹ−２２）で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０４３５】
【化２１２】
2019165102.tif 000226
【０４３６】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。また、ハロゲン化アルキル基であってもよい。
【０４３７】
直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基等が挙げられる。
【０４３８】
本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
【０４３９】
本明細書における環状のアルキル基としては、例えば、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基が挙げられる。
【０４４０】
本明細書における環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
【０４４１】
本明細書におけるアルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０４４２】
本明細書における炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０４４３】
本明細書における置換シリル基としては、例えば、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
【０４４４】
本明細書における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０４４５】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
【０４４６】
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
【０４４７】
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
【０４４８】
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０４４９】
本明細書において、アルキルスルホニル基は、−ＳＯ２Ｒｗで表される。−ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
【０４５０】
本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基としては、上記−ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗが、置換もしくは無置換の上記炭素数１〜３０のアルキル基である基が挙げられる。
【０４５１】
本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基、または複素環基である。
【０４５２】
本明細書における炭素数７〜３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基を有する基であることが好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、アリール部分が炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分が炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【０４５３】
本明細書における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
【０４５４】
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０４５５】
本明細書において、アリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、ヘテロアリール基も含む。
【０４５６】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールアルコキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０４５７】
本明細書における置換アミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
【０４５８】
本明細書における炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、及び２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。
【０４５９】
本明細書における炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０４６０】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキルチオ基及び環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０４６１】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０４６２】
本明細書における置換ホスフィノ基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
【０４６３】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基は、−ＣＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上述の「環形成炭素数６〜３０のアリール基」が挙げられる。本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
【０４６４】
本明細書における炭素数２〜３１のアシル基は、−ＣＯＲ’と表される。このＲ’の例としては、上述の炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。本明細書における炭素数２〜３１のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基等が挙げられる。
【０４６５】
本明細書における置換ホスホリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
【０４６６】
【化２１３】
2019165102.tif 000227
【０４６７】
本明細書におけるエステル基としては、例えば、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥで表される基が挙げられる。ＲＥの例としては、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基（好ましくは環形成炭素数６〜１０）が挙げられる。
【０４６８】
本明細書におけるシロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基などが挙げられる。
【０４６９】
前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２としては、炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基等が挙げられる。炭素数１〜３０のアルキル基の例としては、上述の炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。環形成炭素数６〜３０のアリール基の例としては、上述の環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０４７０】
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
【０４７１】
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０４７２】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換のシリル基（例えば、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基等）、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子、炭素数２〜３０のアルキニル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、及び置換ホスホリル基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
ただし、第三の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅとしては、前記環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基及び置換もしくは無置換のアミノ基でないことが好ましい。
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、ジアリールホウ素基（ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ−）も挙げられる。このＡｒＢ１及びＡｒＢ２の例としては、上述の「環形成炭素数６〜３０のアリール基」が挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
【０４７３】
第三の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基Ｅとしては、環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基、炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０（好ましくは炭素数３〜６）の分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のハロゲン化アルキル基、及び環形成炭素数３〜３０（好ましくは環形成炭素数３〜１２）のシクロアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０４７４】
置換基Ｅは、さらに置換基Ｆを有していてもよい。置換基Ｆとしては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、炭素数１〜３０のアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、シリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルコキシ基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子、炭素数２〜３０のアルキニル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなるからなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましい。ただし、置換基Ｆはさらなる置換基を有さない。置換基Ｆとしては、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることが好ましい。
【０４７５】
第一の化合物、第二の化合物、及び第四の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜１２）のアリール基、環形成原子数５〜３０（好ましくは環形成原子数５〜１２）のヘテロアリール基、炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０（好ましくは炭素数３〜６）の分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜６）のハロゲン化アルキル基、及び環形成炭素数３〜３０（好ましくは環形成炭素数３〜１２）のシクロアルキル基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０４７６】
第一の化合物、第二の化合物、及び第四の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０４７７】
第一の化合物、第二の化合物、及び第四の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
第一の化合物、第二の化合物、及び第四の化合物における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、炭素数２〜３１のアシル基も挙げられる。
【０４７８】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【０４７９】
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【０４８０】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【０４８１】
本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０４８２】
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
【０４８３】
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基や複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０４８４】
〔第二実施形態〕
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略にする。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
【０４８５】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに第四の化合物を含んでいる点で、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
すなわち、第二実施形態において、第一の有機層としての発光層は、第一の化合物と、第二の化合物と、第四の化合物とを含む。第二の有機層としての電子障壁層は、第三の化合物を含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ドーパント材料であることが好ましく、第二の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第四の化合物はホスト材料であることが好ましい。第二の化合物及び第四の化合物の一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
第四の化合物は、第三成分として、ドーパント材料を発光層中に分散させる材料であることも好ましい。
また、電子障壁層は、発光層に接して配置されていることが好ましい。
【０４８６】
（第四の化合物）
第四の化合物は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
第四の化合物の一重項エネルギーは、第二の化合物の一重項エネルギーよりも大きいことが好ましい。
【０４８７】
第四の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第四の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、及びジベンゾチオフェン誘導体からなる群から選択される誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
【０４８８】
第四の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、下記一般式（３２）で表される部分構造、下記一般式（３３）で表される部分構造、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
【０４８９】
【化２１４】
2019165102.tif 000228
【０４９０】
前記一般式（３１）において、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第四の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第四の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（３２）において、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第四の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第四の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３０は、第四の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
前記一般式（３３）〜（３４）中、＊は、それぞれ独立に、第四の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０４９１】
前記一般式（３２）において、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくとも２つが第四の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、及び一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
【０４９２】
【化２１５】
2019165102.tif 000229
【０４９３】
【化２１６】
2019165102.tif 000230
【０４９４】
【化２１７】
2019165102.tif 000231
【０４９５】
前記一般式（３２１）〜（３２６）において、
Ｘ３０は、それぞれ独立に、第四の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第四の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３１は、それぞれ独立に、第四の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第四の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ６１〜Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第四の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第四の化合物は、前記一般式（３２１）〜（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０４９６】
前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３３）で表される基、及び下記一般式（３４）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第四の化合物に含まれることが好ましい。
第四の化合物は、下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３３）、及び下記一般式（３４）で表される部分構造のように結合箇所が互いにメタ位に位置するため、第四の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）を高く保つことができる。
【０４９７】
【化２１８】
2019165102.tif 000232
【０４９８】
前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
前記一般式（３３）、及び（３４）において、
Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される。
ただし、前記Ｒ３１における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３３）、及び前記一般式（３４）において、＊は、それぞれ独立に、第四の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０４９９】
前記一般式（３３）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
また、前記一般式（３４）において、Ｙ３２、Ｙ３４、及びＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
【０５００】
置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、または置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０５０１】
前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）〜（３９）、及び下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第四の化合物に含まれることが好ましい。
【０５０２】
【化２１９】
2019165102.tif 000233
【０５０３】
【化２２０】
2019165102.tif 000234
【０５０４】
【化２２１】
2019165102.tif 000235
【０５０５】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１乃至Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３６）、及び（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３８）において、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４４、Ｙ４５、Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３５）〜（３９）、及び（３０ａ）において、
Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３２は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
前記一般式（３７）〜（３９），及び（３０ａ）において、
Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ３３は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、及び
置換または無置換のカルボキシ基
からなる群から選択され、
複数のＲ３３は、互いに同一であるかまたは異なる。
ただし、前記Ｒ３３における置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３５）〜（３９）、及び（３０ａ）において、＊は、それぞれ独立に、第四の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０５０６】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）、及び前記一般式（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７、及びＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０５０７】
第四の化合物において、Ｘ３０は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０５０８】
第四の化合物において、Ｒ３１、及びＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１、及びＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換または無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１、及び置換基としてのＲ３２が置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
【０５０９】
第四の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。また、第四の化合物は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。
【０５１０】
・第四の化合物の製造方法
第四の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号、及び国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応、及び原料を用いることで、第二の化合物を製造できる。
【０５１１】
第四の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
【０５１２】
アリ−ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、及びフルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有するアリ−ル基としては、トリル基、キシリル基、及び９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基、及び非縮合アリール基の両方を含む。
アリ−ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。
【０５１３】
ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、及びアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
【０５１４】
第四の化合物において、置換シリル基は、置換または無置換のトリアルキルシリル基、置換または無置換のアリールアルキルシリル基、及び置換または無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択されることも好ましい。
置換または無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、及びトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、及びフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換または無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等を挙げることができる。
【０５１５】
第四の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換または無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、及びジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
【０５１６】
第四の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【０５１７】
＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第四の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、第四の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ４）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍａｔ４）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）      （数２）
【０５１８】
第四の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ４）は、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。
【０５１９】
第四の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ４）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ１）よりも大きいことが好ましい。
第四の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ４）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍａｔ２）よりも大きいことが好ましい。
【０５２０】
発光層における第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ２）と、第四の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍａｔ４）と、は、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍａｔ４）＞Ｓ１（Ｍａｔ２）＞Ｓ１（Ｍａｔ１）      …（数３）
【０５２１】
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第四の化合物は、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ４）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍａｔ１）      …（数４）
【０５２２】
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物が発光していることが好ましい。
【０５２３】
・発光層における化合物の含有率
本実施形態の有機ＥＬ素子では、発光層において、第一の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
第四の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第四の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第四の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第四の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
【０５２４】
図５は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第四の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍａｔ４）は、第四の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍａｔ４）は、第四の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ２（Ｍａｔ２）からＳ１（Ｍａｔ１）へ向かう破線の矢印は、第二の化合物の最低励起一重項状態から第一の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図５に示すように、第二の化合物としてΔＳＴ（Ｍａｔ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍａｔ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）に逆項間交差が可能である。そして、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ２）から第一の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）が生成する。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍａｔ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０５２５】
第二実施形態によれば、高効率で発光する有機ＥＬ素子が実現される。
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第一の実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置、及び発光装置等の電子機器に使用できる。
【０５２６】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良などは、本発明に含まれる。
【０５２７】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が前記第一の化合物および前記第二の化合物を含んでいればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０５２８】
また、前記実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と発光層との間に、電子障壁層（第二の有機層の一例）を有する。
発光層の陽極側で発光層に接して電子障壁層が配置されることにより、当該電子障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該電子障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、例えば、発光層の陰極側に正孔障壁層を隣接させて設けてもよい。正孔障壁層は、発光層に接して配置され、正孔および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して正孔障壁層が配置された場合、当該正孔障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該正孔障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該正孔障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層（正孔障壁層及び電子障壁層）を発光層に隣接させて設けてもよい。障壁層を発光層に隣接させて設けることにより、発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０５２９】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造などとしてもよい。
【実施例】
【０５３０】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
【０５３１】
＜化合物＞
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０５３２】
【化２２２】
2019165102.tif 000236
【０５３３】
【化２２３】
2019165102.tif 000237
【０５３４】
【化２２４】
2019165102.tif 000238
【０５３５】
【化２２５】
2019165102.tif 000239
【０５３６】
【化２２６】
2019165102.tif 000240
【０５３７】
【化２２７】
2019165102.tif 000241
【０５３８】
・遅延蛍光性
（化合物ＴＡＤＦ１の遅延蛍光性）
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ１と前記化合物ＴＨ−２とを、化合物ＴＡＤＦ１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＴＡＤＦ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
化合物ＴＡＤＦ１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。
【０５３９】
・一重項エネルギーＳ１
化合物ＴＡＤＦ１、化合物Ｄ１、及びＭ１の一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
化合物ＴＡＤＦ１の一重項エネルギーＳ１は、２．３７ｅＶであった。
化合物Ｄ１の一重項エネルギーＳ１は、２．０２ｅＶであった。
化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１は、３．６３ｅＶであった。
【０５４０】
・化合物の主ピーク波長
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトル（縦軸：蛍光発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ−７０００）で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。
化合物Ｄ１の主ピーク波長は、６０９ｎｍであった。
【０５４１】
＜赤色発光型有機ＥＬ素子の作製＞
赤色発光型有機ＥＬ素子（以下、赤色発光素子とも称する）を以下のように作製し、評価した。
【０５４２】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ１膜上に膜厚５５ｎｍの正孔輸送層を形成した。
次に、この正孔輸送層上に、第三の化合物としての化合物Ｍ２２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二の有機層としての電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層上に、第一の化合物としての化合物Ｄ１と、第二の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、第四の化合物としての化合物Ｍ１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第一の有機層としての発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を１０質量％とし、化合物Ｄ１の濃度を０．５質量％とし、化合物Ｍ１の濃度を８９．５質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物Ｍ５を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚３０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M22（10）/M1:TADF1:D1（25,89.5%:10%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第四の化合物、第二の化合物、及び第一の化合物の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
【０５４３】
（比較例１）
比較例１の赤色発光素子は、実施例１の電子障壁層における化合物Ｍ２２に代えて、化合物Ｍ８を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M8（10）/M1:TADF1:D1（25,89.5%:10%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
【０５４４】
（比較例２）
比較例２の赤色発光素子は、実施例１の電子障壁層における化合物Ｍ２２に代えて、化合物Ｍ１５を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実比較例２の赤色発光素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI1（5）/HT1（55）/M15（10）/M1:TADF1:D1（25,89.5%:10%:0.5%）/M5（10）/ET1（30）/LiF（1）/Al（80）
【０５４５】
＜赤色発光素子の評価＞
実施例１、及び比較例１〜２において作製した赤色発光素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１４に示す。表１４中、＠０．１は、０．１ｍＡ／ｃｍ２を示す。
【０５４６】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０５４７】
・色度ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ、及び主ピーク波長λｐの値
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、色度ＣＩＥｘ、ＣＩＥｙ、及び主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を算出した。
【０５４８】
【表１４】
2019165102.tif 000242
【０５４９】
第一の有機層が前記一般式（１）で表される第一の化合物、及び遅延蛍光性の第二の化合物を含み、さらに第二の有機層が前記一般式（３）で表される第三の化合物を含む実施例１に係る赤色発光素子は、第二の有機層が前記一般式（３）を満たさない化合物を含む比較例１〜２に比べ、高い外部量子効率を示した。
したがって、実施例の赤色発光素子によれば、高効率で発光した。
【符号の説明】
【０５５０】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層（第一の有機層の一例）、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層、１０…有機層、１１…電子障壁層（第二の有機層の一例）。
【図１】
2019165102.tif 000252
【図２】
2019165102.tif 000253
【図３】
2019165102.tif 000254
【図４】
2019165102.tif 000255
【図５】
2019165102.tif 000256