(57)【要約】【課題】熱や光に対する高い安定性、高い透明点（または高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性等の物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含む液晶表示素子を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物。2019167547.tif 000090式（１）において、Ｒ１Ｘは、ハロゲンで置き換えられたアルキルであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は１，４−フェニレン等であり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は単結合、−ＣＯＯ−等であり；Ｘ１は、フッ素、−ＣＦ３等であり；Ｌ１およびＬ２はフッ素等であり；ａ、ｂ、ｃ、およびｄは０または１である。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物と、式（２）から式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物とを含有する液晶組成物。
【化１】
2019167547.tif 000081
式（１）において、
Ｒ１Ｘは、１つまたは２つの水素が、ハロゲンで置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ４、および環Ａ５は１，４−シクロヘキシレンであってもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、または−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−であり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
ａ、ｂ、ｃ、およびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和は１または２であり；そして
【化２】
2019167547.tif 000082
式（２）から（４）において、
Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【請求項２】
式（１）において、
Ｒ１Ｘは、１つまたは２つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ４、および環Ａ５は１，４−シクロヘキシレンであってもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、または−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−であり；
Ｘ１は、フッ素、塩素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
ａ、ｂ、ｃ、およびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和は１または２である、請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
式（１）で表される化合物が、式（１−１）、式（１−２）、式（１−３）、式（１−４）、および式（１−５）のいずれか１つで表わされる化合物である、請求項１または２に記載の液晶組成物。
【化３】
2019167547.tif 000083
式（１−１）から式（１−５）において、
Ｒ１Ｘは、１つまたは２つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４−フェニレン、少
なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ４、および環Ａ５は１，４−シクロヘキシレンであってもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｘ１は、フッ素、塩素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
【請求項４】
式（１）で表される化合物が、式（１−１）、式（１−３）、および式（１−４）のいずれか１つで表される化合物である、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化４】
2019167547.tif 000084
式（１−１）、式（１−３）、および式（１−４）において、
Ｒ１Ｘは、１つまたは２つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、環Ａ１および環Ａ２は１，４−シクロヘキシレンであってもよく；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｘ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項５】
式（１）で表される化合物が、式（１−ａ）から（１−ｈ）のいずれか１つで表される化合物である、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化５】
2019167547.tif 000085
式（１−ａ）から（１−ｈ）において、Ｒ１Ｘは、１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｘ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項６】
式（１−ａ）から（１−ｈ）において、Ｒ１Ｘが、−（ＣＨ２）ｈ−ＣＨ２Ｆであり、ｈは０から９の整数である、請求項５に記載の液晶組成物。
【請求項７】
式（１）で表される化合物が、式（１−ｉ）から（１−ｐ）のいずれか１つで表される化合物である、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化６】
2019167547.tif 000086
式（１−ｉ）から（１−ｐ）において、Ｒ１Ｘは、１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｘ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項８】
式（１−ｉ）から（１−ｐ）において、Ｒ１Ｘが、−（ＣＨ２）ｈ−ＣＨ２Ｆであり、ｈは１から９の整数である、請求項７に記載の液晶組成物。
【請求項９】
式（５）から（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化７】
2019167547.tif 000087
式（５）から（７）において、
Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり；
Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
【請求項１０】
式（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化８】
2019167547.tif 000088
式（８）において、
Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、環Ｄ１が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく；
Ｚ１７は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−Ｏ
ＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり、Ｚ１７が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく；
Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
【請求項１１】
式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化９】
2019167547.tif 000089
式（９）から（１５）において、
Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく；
環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく；
Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
【請求項１２】
重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された少なくとも１つの添加物をさらに含有する、請求項１から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくは、ハロゲン化されたアルキルを有する液晶性化合物、この化合物を含有し、ネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
【０００２】
液晶表示素子は、パソコン、テレビ等のディスプレイに広く利用されている。この素子は、液晶性化合物の光学異方性、誘電率異方性等の物性を利用したものである。液晶表示素子の動作モードとしては、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）等のモードがある。
【０００３】
このような液晶表示素子では、適切な物性を有する液晶組成物が使われている。素子の特性をさらに向上させるには、この組成物に含まれる液晶性化合物が、次の（１）から（８）で示す物性を有するのが好ましい。（１）熱や光に対する高い安定性、（２）高い透明点、（３）液晶相の低い下限温度、（４）小さな粘度（η）、（５）適切な光学異方性（Δｎ）、（６）大きな誘電率異方性（Δε）、（７）適切な弾性定数（Ｋ）、（８）他の液晶性化合物との優れた相溶性。
【０００４】
液晶性化合物の物性が素子の特性に及ぼす効果は、次のとおりである。（１）のように、熱や光に対する高い安定性を有する化合物は、素子の電圧保持率を上げる。これによって、素子の寿命が長くなる。（２）のように、高い透明点を有する化合物は、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（３）のように、ネマチック相、スメクチック相等のような液晶相の低い下限温度、特にネマチック相の低い下限温度を有する化合物も、素子の使用可能な温度範囲を広げる。（４）のように、粘度の小さな化合物は、素子の応答時間を短くする。
【０００５】
素子の設計に応じて、（５）のように適切な光学異方性、すなわち大きな光学異方性または小さな光学異方性、を有する化合物が必要である。素子のセルギャップを小さくすることにより応答時間を短くする場合には、大きな光学異方性を有する化合物が適している。（６）のように大きな誘電率異方性を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。これによって、素子の消費電力が小さくなる。一方、小さな誘電率異方性を有する化合物は、組成物の粘度を下げることによって、素子の応答時間を短くする。この化合物は、ネマチック相の上限温度を上げることによって素子の使用可能な温度範囲を広げる。
【０００６】
（７）に関しては、大きな弾性定数を有する化合物は、素子の応答時間を短くする。小さな弾性定数を有する化合物は、素子のしきい値電圧を下げる。したがって、向上させたい特性に応じて適切な弾性定数が必要になる。（８）のように他の液晶性化合物との優れた相溶性を有する化合物が好ましい。これは、異なった物性を有する液晶性化合物を混合して、組成物の物性を調節するからである。
【０００７】
これまでに、大きな誘電率異方性を有する液晶性化合物が種々合成されてきた。大きな光学異方性を有する液晶性化合物も種々合成されてきた。新規な化合物には、従来の化合物にはない優れた物性が期待されるからである。新規な化合物を液晶組成物に添加することによって、組成物において少なくとも２つの物性の間で適切なバランスが得られると期
待されるからである。このような状況から、上記の物性（１）から（８）に関して優れた物性と適切なバランスを有する化合物が望まれている。
【０００８】
特許文献１の段落０２６０、使用例３３には、下記の化合物がＦ４−ＨＨＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆの記号を使って記載されている。
【化１】
2019167547.tif 000002
【０００９】
また、特許文献２〜４には、下記の化合物や類縁体が開示されている。
【化２】
2019167547.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開平１０−２０４０１６号公報
【特許文献２】中国特許出願公開第１０４０９９１０５号明細書
【特許文献３】中国特許出願公開第１０４１３０７８１号明細書
【特許文献４】中国特許出願公開第１０４２６３３８２号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
第一の課題は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性等の物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。スメクチック相を有さず、類似の化合物と比較して大きな弾性定数比を有する化合物を提供することである。第二の課題は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数等の物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この課題は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の課題は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、式（１）で表される化合物、この化合物を含有する液晶組成物、およびこの組成物を含む液晶表示素子に関する。
【化３】
2019167547.tif 000004
式（１）において、
Ｒ１Ｘは、１つまたは２つの水素が、ハロゲンで置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ４、および環Ａ５は１，４−シクロヘキシレンであってもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、または−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−であり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
ａ、ｂ、ｃ、およびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和は１または２である。
【発明の効果】
【００１３】
第一の長所は、熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との優れた相溶性等の物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。スメクチック相を有さず、類似の化合物と比較して大きな弾性定数比を有する化合物を提供することである（比較例１、２を参照）。第二の長所は、この化合物を含有し、熱や光に対する高い安定性、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数等の物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。この長所は、少なくとも２つの物性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。第三の長所は、この組成物を含み、素子を使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、および長い寿命を有する液晶表示素子を提供することである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
この明細書における用語の使い方は、次のとおりである。「液晶性化合物」、「液晶組成物」、および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「化合物」、「組成物」、および「素子」と略すことがある。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相等の液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが、上限温度、下限温度、粘度、誘電率異方性のような組成物の物性を調節する目的で添加する化合物の総称である。この化合物は、１，４−シクロヘキシレンや１，４−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。
【００１５】
液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合（含有量）は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。この組成物に、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤のような添加物が必要に応じて添加される。添加物の割合（添加量）は、液晶性化合物の割合と同様に、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることもある。重合開始剤または重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
【００１６】
「透明点」は、液晶性化合物における液晶相−等方相の転移温度である。「液晶相の下限温度」は、液晶性化合物における固体−液晶相（スメクチック相、ネマチック相等）の転移温度である。「ネマチック相の上限温度」は、液晶性化合物と母液晶との混合物または液晶組成物におけるネマチック相−等方相の転移温度であり、「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。
【００１７】
式（１）で表される化合物を化合物（１）と略すことがある。式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を化合物（１）と略すことがある。「化合物（１）」は、式（１）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。これらのルールは、他の式で表される化合物についても適用される。式（１）から（１５）において、六角形で囲んだＡ１、Ｂ１、Ｃ１等の記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ１、環Ｃ１等の環に対応する。六角形は、シクロヘキサンやベンゼンのような六員環を表す。六角形がナフタレンのような縮合環や、アダマンタンのような架橋環を表すことがある。
【００１８】
成分化合物の化学式において、末端基Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ１が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１−１）のＲ１がエチルであり、化合物（１−２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ１１、Ｚ１１等の記号にも適用される。化合物（８）において、ｉが２のとき、２つの環Ｄ１が存在する。この化合物において２つの環Ｄ１が表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。ｉが２より大きいとき、任意の２つの環Ｄ１にも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。
【００１９】
「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数が任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できることを意味する。このルールは、「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’で置き換えられた」の表現にも適用される。「少なくとも１つの‘Ａ’が、‘Ｂ’、‘Ｃ’、または‘Ｄ’で置き換えられてもよい」という表現は、任意の‘Ａ’が‘Ｂ’で置き換えられた場合、任意の‘Ａ’が‘Ｃ’で置き換えられた場合、および任意の‘Ａ’が‘Ｄ’で置き換えられた場合、さらに複数の‘Ａ’が‘Ｂ’、‘Ｃ’、および／または‘Ｄ’の少なくとも２つで置き換えられた場合を含むことを意味する。例えば、「少なくとも１つの−ＣＨ２−が−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよいアルキル」には、アルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルが含まれる。なお、連続する２つの−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて、−Ｏ−Ｏ−のようになることは好ましくない。アルキル等において、メチル部
分（−ＣＨ２−Ｈ）の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置き換えられて−Ｏ−Ｈになることも好ましくない。
【００２０】
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。好ましいハロゲンは、フッ素および塩素である。さらに好ましいハロゲンはフッ素である。液晶性化合物のアルキルは直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、一般的に分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニル等の末端基についても同様である。１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２−フルオロ−１，４−フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン−２，５−ジイルのような、環から水素を２つ除くことによって生成した非対称な二価基にも適用される。
【化４】
2019167547.tif 000005
【００２１】
本発明は、下記の項等である。
【００２２】
項１．  式（１）で表される化合物。
【化５】
2019167547.tif 000006
式（１）において、
Ｒ１Ｘは、１つまたは２つの水素が、ハロゲンで置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ４、および環Ａ５は１，４−シクロヘキシレンであってもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、または−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−であり；
Ｘ１は、水素、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
ａ、ｂ、ｃ、およびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和は１または２である。
【００２３】
項２．  項１に記載の式（１）において、
Ｒ１Ｘは、１つまたは２つの水素が、フッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から
１０のアルキルであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレンであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ４、および環Ａ５は１，４−シクロヘキシレンであってもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、または−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−であり；
Ｘ１は、フッ素、塩素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素、フッ素、または塩素であり；
ａ、ｂ、ｃ、およびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和は１または２である。
【００２４】
項３．  式（１−１）、式（１−２）、式（１−３）、式（１−４）、および式（１−５）のいずれか１つで表される、項１または２に記載の化合物。
【化６】
2019167547.tif 000007
式（１−１）から式（１−５）において、
Ｒ１Ｘは、１つまたは２つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ４、および環Ａ５は１，４−シクロヘキシレンであってもよく；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−Ｃ
Ｆ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｘ１は、フッ素、塩素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。
【００２５】
項４．  式（１−１）、式（１−３）、および式（１−４）のいずれか１つで表される、項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【化７】
2019167547.tif 000008
式（１−１）、式（１−３）、および式（１−４）において、
Ｒ１Ｘは、１つまたは２つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；
環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、および環Ａ４は独立して、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルであり、環Ａ１および環Ａ２は１，４−シクロヘキシレンであってもよく；
Ｚ１、Ｚ２、およびＺ３は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＣＨ２−であり；
Ｘ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；
Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素である。
【００２６】
項５．  式（１−ａ）から（１−ｈ）のいずれか１つで表される、項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【化８】
2019167547.tif 000009
式（１−ａ）から（１−ｈ）において、Ｒ１Ｘは、１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｘ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素である。
【００２７】
項６．項５に記載の式（１−ａ）から（１−ｈ）において、Ｒ１Ｘが、−（ＣＨ２）ｈ−ＣＨ２Ｆであり、ｈは０から９の整数である、項５に記載の化合物。
【００２８】
項７．  式（１−ｉ）から（１−ｐ）のいずれか１つで表される、項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
【化９】
2019167547.tif 000010
式（１−ｉ）から（１−ｐ）において、Ｒ１Ｘは、１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１０のアルキルであり；Ｘ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３であり；Ｌ１およびＬ２は独立して、水素またはフッ素である。
【００２９】
項８．  項７に記載の式（１−ｉ）から（１−ｐ）において、Ｒ１Ｘが、−（ＣＨ２）ｈ
−ＣＨ２Ｆであり、ｈは１から９の整数である、項７に記載の化合物。
【００３０】
項９．  項１から８のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【００３１】
項１０．  式（２）から（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９に記載の液晶組成物。
【化１０】
2019167547.tif 000011
式（２）から（４）において、
Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、および環Ｂ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１１、Ｚ１２、およびＺ１３は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、または−ＣＯＯ−である。
【００３２】
項１１．  式（５）から（７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９または１０に記載の液晶組成物。
【化１１】
2019167547.tif 000012
式（５）から（７）において、
Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2Ｆ、−ＯＣＦ2ＣＨＦ2、または−ＯＣＦ2ＣＨＦＣＦ3であり；
環Ｃ１、環Ｃ２、および環Ｃ３は独立して、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり；
Ｚ１４、Ｚ１５、およびＺ１６は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２Ｏ−、または−（ＣＨ２）４−であり；
Ｌ１１およびＬ１２は独立して、水素またはフッ素である。
【００３３】
項１２．  式（８）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１２】
2019167547.tif 000013
式（８）において、
Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｘ１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎであり；
環Ｄ１は、１，４−シクロヘキシレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、環Ｄ１が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく；
Ｚ１７は、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＣＨ２Ｏ−であり、Ｚ１７が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく；
Ｌ１３およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；
ｉは、１、２、３、または４である。
【００３４】
項１３．  式（９）から（１５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項９から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【化１３】
2019167547.tif 000014
式（９）から（１５）において、
Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；
環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり、環Ｅ１、環Ｅ２、環Ｅ３、および環Ｅ４が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく；
環Ｅ５および環Ｅ６は独立して、１，４−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，４−フェニレン，テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはデカヒドロナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１は独立して、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、または−ＯＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２−であり、Ｚ１８、Ｚ１９、Ｚ２０、およびＺ２１が複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく；
Ｌ１５およびＬ１６は独立して、フッ素または塩素であり；
Ｓ１１は、水素またはメチルであり；
Ｘは、−ＣＨＦ−または−ＣＦ２−であり；
ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、ｑ、ｒ、およびｓは独立して、０または１であり、ｋ、ｍ、ｎ、およびｐの和は、１または２であり、ｑ、ｒ、およびｓの和は、０、１、２、または３であり、ｔは、１、２、または３である。
【００３５】
項１４．  重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された少なくとも１つの添加物をさらに含有する、項９から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００３６】
項１５．  項９から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
【００３７】
本発明は、次の項をも含む。（ａ）重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、および消泡剤の群から選択された、１つ、２つ、または少なくとも３つの添加物をさらに含有する、上記の組成物。（ｂ）ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃で測定）が０．０７以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃で測定）が２以上である、上記の液晶組成物。（ｃ）液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＥＣＢモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス（ＡＭ）方式である、上記の液晶表示素子。
【００３８】
化合物（１）の態様、化合物（１）の合成法、液晶組成物、および液晶表示素子について、順に説明する。
【００３９】
１．化合物（１）の態様
本発明の化合物（１）は、ハロゲン化されたアルキルとＣＦ２Ｏ結合基とを有する。このＣＦ２Ｏ結合基は、２つのフェニレンの間に存在する（Compound ＢＸＢを参照）。一方、特許文献１の化合物は、シクロへキシレンとフェニレンとの間にＣＦ２Ｏ結合基を有する（Compound ＨＸＢを参照）。化合物（１）は、特許文献１に記載されている化合物に比較して、大きな光学異方性を有するという特徴を有する。
【化１４】
2019167547.tif 000015
【００４０】
化合物（１）の第一の特徴は、スメクチック相を有しないという点である。類似の化合物がスメクチック相を有する場合であっても、化合物（１）はネマチック相を有する（比較例１、２を参照）。第二の特徴は、大きな弾性定数比（K３３／K１１）を有する点であ
る。化合物（１）は、類似の化合物と比較して弾性定数比が大きい（比較例２を参照）。この弾性定数比が大きいとき、素子の電圧−透過率曲線が急峻になる。これは、小さな電圧差によって、透過率に大きな変化が生じることを意味する。
【００４１】
スメクチック相に関しては、特開２００７−３０８７０７号公報を参照する。段落０００７には、「最近の市販の混合物は広い温度範囲にわたって作動する必要があり、従って低い温度における結晶化やスメクチック相の形成は排除しなければならない。ネマチックな混合物の開発において液晶物質の有用性についての最も重要な前提条件の１つは良好な溶解性である。この理由から、高い溶融温度やスメクチック相を形成する傾向を有する化合物は適当ではない。」と開示されている。つまり、スメクチック相が存在しない方が好ましいのである。
【００４２】
化合物（１）の好ましい例について説明をする。化合物（１）における末端基Ｒ１ＸおよびＸ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５、結合基Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４、および置換基Ｌ１およびＬ２の好ましい例は、化合物（１）の下位式にも適用される。化合物（１）において、これらの基を適切に組み合わせることによって、物性を任意に調整することが可能である。化合物の物性に大きな差異がないので、化合物（１）は、２Ｈ（重水素）、１３Ｃ等の同位体を天然存在比の量より多く含んでもよい。なお、化合物（１）の記号の定義は、項１に記載したとおりである。
【化１５】
2019167547.tif 000016
【００４３】
式（１）において、Ｒ１Ｘは、１つまたは２つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数１から１０のアルキルである。
【００４４】
Ｒ１Ｘは、モノハロアルキルまたはジハロアルキルである。好ましいハロゲンは、フッ素または塩素である。好ましいモノハロアルキルは、１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルである。モノフルオロアルキルの例は、−ＣＨＦ−（ＣＨ２）ｅ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｆ−ＣＨＦ−（ＣＨ２）ｇ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｈ−ＣＨ２Ｆである。ここでｅは０から８の整数であり、ｆとｇの和は０から８の整数であり、ｈは０から９の整数である。これらの基において、フッ素は塩素で置き換えられてもよい。
【００４５】
好ましいジハロアルキルは、２つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルである。ジフルオロアルキルの例として、−ＣＦ２−（ＣＨ２）ｅ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｆ−ＣＦ２−（ＣＨ２）ｇ−ＣＨ３、−（ＣＨ２）ｈ−ＣＨＦ２、−ＣＨＦ−（ＣＨ２）ｆ−ＣＨＦ−（ＣＨ２）ｇ−Ｈ等が挙げられる。ここでｅは０から８の整数であり、ｆとｇの和は０から８の整数であり、ｈは０から９の整数である。これらの基において、フッ素は塩素で置き換えられてもよい。
【００４６】
式（１）において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４−フェニレン、少なくとも１つの水素がハロゲンで置き換えられた１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルであり、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ４、および環Ａ５は１，４−シクロヘキシレンであってもよい。
【００４７】
好ましい環Ａ１から環Ａ５は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３，５−トリフルオロ−１，４−フェニレン、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，５−ジイルである。さらに好ましい環Ａ１から環Ａ５は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−２，５−ジイルである。特に好ましい環Ａ１から環Ａ５は、１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、２−フルオロ−１，４−フェニレン、または２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレンである。
【００４８】
環Ａ１から環Ａ５の少なくとも１つが１，４−シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。これらの少なくとも１つが１，４−フェニレンであるとき、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、光学異方性が大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。これらの少なくとも１つが、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４−フェニレンであるときは、誘電率異方性が大きい。
【００４９】
式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）４−、または−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−である。
【００５０】
好ましいＺ１からＺ４は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、または−ＣＨ２ＣＨ２−である。さらに好ましいＺ１からＺ４は、単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＨ２−、または−ＣＦ２Ｏ−である。特に好ましいＺ１からＺ４は、単結合または−ＣＦ２Ｏ−である。最も好ましいＺ１からＺ４は、単結合である。
【００５１】
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、またはＺ４が単結合であるときは、化学的安定性が高く、そして粘度が小さい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、またはＺ４が−ＣＦ２Ｏ−であるときは、粘度が小さく、誘電率異方性が大きく、そして上限温度が高い。
【００５２】
式（１）において、Ｘ１は、水素、ハロゲン、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。好ましいＸ１は、フッ素、塩素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。さらに好ましいＸ１は、フッ素、−ＣＦ３、または−ＯＣＦ３である。特に好ましいＸ１は、フッ素または−ＯＣＦ３である。最も好ましいＸ１はフッ素である。最も好ましいＸ１は−ＯＣＦ３である。Ｘ１がフッ素であるときは、粘度が小さい。Ｘ１が−ＣＦ３であるときは、誘電率異方性が大きい。Ｘ１が−ＯＣＦ３であるときは、他の液晶性化合物との相溶性が優れている。
【００５３】
式（１）において、Ｌ１およびＬ２は独立して、水素、フッ素、または塩素である。好ましいＬ１およびＬ２は、水素およびフッ素の組み合わせである。好ましいＬ１およびＬ２は、フッ素およびフッ素の組み合わせである。Ｌ１およびＬ２が水素およびフッ素の組み合わせであるときは、誘電率異方性が大きい。Ｌ１およびＬ２がフッ素およびフッ素の組み合わせであるときは、特に誘電率異方性が大きい。
【００５４】
式（１）において、ａ、ｂ、ｃ、およびｄは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和は１または２である。ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和が１であるとき、化合物（１）は３環を有する。この化合物は小さな粘度の観点から好ましい。ａ、ｂ、ｃ、およびｄの和が２であるとき、化合物（１）は４環を有する。この化合物は高い透明点の観点から好ましい。
【００５５】
好ましい化合物（１）の例は、項３に記載した化合物（１−１）から（１−５）である。より好ましい化合物（１）の例は、項４に記載された化合物（１−１）、化合物（１−３）、化合物（１−４）である。最も好ましい化合物（１）の例は、項５に記載された化合物（１−ａ）から（１−ｈ）である。最も好ましい化合物（１）の例は、項７に記載された化合物（１−ｉ）から（１−ｐ）でもある。
【００５６】
化合物（１−１）は、熱や光に対する高い安定性および小さな粘度という観点から好ましい。化合物（１−３）は、高い透明点および優れた相溶性という観点から好ましい。化合物（１−４）は、高い透明点および大きな光学異方性という観点から好ましい。
【００５７】
２．化合物（１）の合成
化合物（１）の合成法を説明する。化合物（１）は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成することができる。出発物質に目的の結合基、環、または末端基を導入する方法は、フーベン−ヴァイル（Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart）、オーガニック・シンセシズ（Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）等の成書に記載されている。
【００５８】
２−１．結合基Ｚの生成
結合基Ｚ１からＺ４を生成する方法に関して、最初にスキームを示す。次に反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ１（またはＭＳＧ２）が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ａ）から（１Ｉ）は化合物（１）に相当する。エステルの生成においては、−ＣＯＯ−を有する化合物の合成法を示した。−ＯＣＯ−を有する化合物もこの合成法によって合成することが可能である。他の非対称な結合基についても同様である。
【００５９】
（１）単結合の生成
【化１６】
2019167547.tif 000017
【００６０】
アリールホウ酸（１１）と公知の方法で合成される化合物（１２）とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム触媒等の存在下で反応させて化合物（１Ａ）を合成する。この化合物（１Ａ）は、公知の方法で合成される化合物（１３）にｎ−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムのような触媒の存在下で化合物（１２）を反応させることによっても合成される。
【００６１】
（２）−ＣＯＯ−の生成
【化１７】
2019167547.tif 000018
【００６２】
化合物（１３）にｎ−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸（１４）を得る。化合物（１４）と、公知の方法で合成されるフェノール（１５）とをＤＣＣ（１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド）とＤＭＡＰ（Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン）の存在下で脱水縮合させて化合物（１Ｂ）を合成する。
【００６３】
（３）−ＣＨ２Ｏ−の生成
【化１８】
2019167547.tif 000019
【００６４】
化合物（１６）を水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤で還元して化合物（１７）を得る。これを臭化水素酸でハロゲン化して化合物（１８）を得る。炭酸カリウム等の塩基存在下で、化合物（１８）を化合物（１９）と反応させて化合物（１Ｃ）を合成する。
【００６５】
（４）−ＣＦ２Ｏ−の生成
【化１９】
2019167547.tif 000020
化合物（１Ｂ）をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物（２０）を得る。化合物（２０）をフッ化水素ピリジン錯体とＮＢＳ（Ｎ−ブロモスクシンイミド）でフッ素化し、−ＣＦ２Ｏ−を有する化合物（１Ｄ）を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992，827.を参照。化合物（１Ｄ）は化合物（１Ｂ）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al.,
J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこれらの結合基を生成させることも可能である。
【００６６】
（５）−ＣＨ2ＣＨ2−の生成
【化２０】
2019167547.tif 000021
【００６７】
公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２１）にカリウムｔ−ブトキシドのような塩基を作用させてリンイリドを調製する。これをアルデヒド（１６）と反応させて得られたオレフィンを、パラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｅ）を合成する。
【００６８】
（６）−（ＣＦ2）2−の生成
J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 5414. に記載された方法に従い、ジケトン（−ＣＯＣＯ−）をフッ化水素触媒の存在下、四フッ化硫黄でフッ素化して−（ＣＦ2）2−を有する化合物を得る。
【００６９】
（７）−ＣＦ＝ＣＦ−の生成
【化２１】
2019167547.tif 000022
【００７０】
化合物（１３）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、テトラフルオロエチレンを反応させて化合物（２２）を得る。化合物（１２）をｎ−ブチルリチウムで処理した後、化合物（２２）と反応させて化合物（１Ｆ）を合成する。
【００７１】
（８）−Ｃ≡Ｃ−の生成
【化２２】
2019167547.tif 000023
【００７２】
ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下で、化合物（１３）に２−メチル−３−ブチン−２−オールを反応させたのち、塩基性条件下で脱保護して化合物（２３）を得る。ジクロロパラジウムとハロゲン化銅との触媒存在下、化合物（２３）を化合物（１２）と反応させて、化合物（１Ｇ）を合成する。
【００７３】
（９）−（ＣＨ２）４−の生成
【化２３】
2019167547.tif 000024
ホスホニウム塩（２１）の代わりにホスホニウム塩（２４）を用い、項（５）の方法に従って−（ＣＨ２）２−ＣＨ＝ＣＨ−を有する化合物を得る。これをパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｈ）を合成する。
【００７４】
（１０）−ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ２−の生成
【化２４】
2019167547.tif 000025
【００７５】
公知の方法で合成されるホスホニウム塩（２５）にカリウムｔ−ブトキシドのような塩基を作用させてリンイリドを調製する。これをアルデヒド（２６）と反応させることにより、化合物（１Ｉ）を合成する。
【００７６】
２−２．環Ａ１から環Ａ５の生成
化合物（１）における環Ａ１から環Ａ５に関する合成法を説明する。１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン等の環に関しては出発物が市販されているか、または合成法がよく知られている。
【００７７】
２−３．Ｒ１Ｘの生成
化合物（１）における左末端基Ｒ１Ｘに関する生成法について、最初にスキームを示し、次に反応を説明する。このスキームにおいて、ＭＳＧ２は少なくとも１つの環を有する１価の有機基である。スキームで用いた複数のＭＳＧ２によって表される有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物（１Ｊ）および（１Ｋ）は化合物（１）に相当する。ハロゲン化アルキルの構造単位は、次のような方法で合成する。ハロゲンがアルキルの任意の位置に置換していても、同様な方法で合成できる。
【００７８】
【化２５】
2019167547.tif 000026
【００７９】
ハロゲン化アルキルのハロゲン化物（３１）にトリフェニルホスフィンを反応させ、ホスホニウム塩（３２）を得る。化合物（３２）をカリウムｔ−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド（１６）と反応させる。得られたオレフィン（３３）をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、化合物（１Ｊ）を合成する。
【００８０】
【化２６】
2019167547.tif 000027
【００８１】
公知の方法で合成される化合物（３４）を（ジエチルアミノ）サルファートリフルオリド（ＤＡＳＴ）や、トリフェニルホスフィンと四ハロゲン化炭素でハロゲン化することによっても、化合物（１Ｋ）は合成できる。
【００８２】
３．液晶組成物
３−１．成分化合物
本発明の液晶組成物について説明をする。この組成物は、少なくとも１つの化合物（１）を成分Ａとして含む。この組成物は、２つまたは３つ以上の化合物（１）を含んでもよい。組成物の成分が化合物（１）のみであってもよい。組成物は、化合物（１）の少なくとも１つを１重量％から９９重量％の範囲で含有することが、優良な物性を発現させるために好ましい。誘電率異方性が正である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は５重量％から６０重量％の範囲である。誘電率異方性が負である組成物において、化合物（１）の好ましい含有量は３０重量％以下である。組成物は、化合物（１）と、本明細書中に記載しなかった液晶性化合物とを含んでもよい。
【００８３】
この組成物は、化合物（１）を成分Ａとして含み、下に示す成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥから選択された液晶性化合物をさらに含むことが好ましい。成分Ｂは、化合物（２）から（４）である。成分Ｃは化合物（５）から（７）である。成分Ｄは、化合物（８）である。成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。この組成物は、化合物（２）から（１５）とは異なる、その他の液晶性化合物を含んでもよい。この組成物を調製するときには、誘電率異方性の正負と大きさとを考慮して成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを選択することが好ましい。成分を適切に選択した組成物は、熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低
い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性（すなわち、大きな光学異方性または小さな光学異方性）、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、および適切な弾性定数（すなわち、大きな弾性定数または小さな弾性定数）を有する。
【００８４】
成分Ｂは、２つの末端基がアルキル等である化合物である。成分Ｂの好ましい例として、化合物（２−１）から（２−１１）、化合物（３−１）から（３−１９）、および化合物（４−１）から（４−７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１１およびＲ１２は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【００８５】
【化２７】
2019167547.tif 000028
【００８６】
成分Ｂは、小さな誘電率異方性を有する。成分Ｂは中性に近い。化合物（２）は、粘度を下げるまたは光学異方性を調整する効果がある。化合物（３）および（４）は、上限温
度を上げることによってネマチック相の温度範囲を広げる、または光学異方性を調整する効果がある。
【００８７】
成分Ｂの含有量を増加させるにつれて組成物の粘度は小さくなるが、誘電率異方性が小さくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は多い方が好ましい。ＩＰＳ、ＶＡ等のモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｂの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは３０重量％以上、さらに好ましくは４０重量％以上である。
【００８８】
成分Ｃは、右末端にハロゲンまたはフッ素含有基を有する化合物である。成分Ｃの好ましい例として、化合物（５−１）から（５−１６）、化合物（６−１）から（６−１１３）、化合物（７−１）から（７−５７）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１３は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく；Ｘ１１は、フッ素、塩素、−ＯＣＦ３、−ＯＣＨＦ２、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＯＣＦ２ＣＨＦ２、または−ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３である。
【００８９】
【化２８】
2019167547.tif 000029
【００９０】
【化２９】
2019167547.tif 000030
【００９１】
【化３０】
2019167547.tif 000031
【００９２】
【化３１】
2019167547.tif 000032
【００９３】
【化３２】
2019167547.tif 000033
【００９４】
【化３３】
2019167547.tif 000034
【００９５】
成分Ｃは、誘電率異方性が正であり、熱や光に対する安定性が非常に優れているので、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＯＣＢ等のモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｃの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｃを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｃの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｃを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。
【００９６】
成分Ｄは、右末端基が−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである化合物（８）である。成分Ｄの好ましい例として、化合物（８−１）から（８−６４）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１４は炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく；Ｘ１２は−Ｃ≡Ｎまたは−Ｃ≡Ｃ−Ｃ≡Ｎである。
【００９７】
【化３４】
2019167547.tif 000035
【００９８】
【化３５】
2019167547.tif 000036
【００９９】
成分Ｄは、誘電率異方性が正であり、その値が大きいので、ＴＮモード等のモード用の組成物を調製する場合に用いられる。この成分Ｄを添加することにより、組成物の誘電率異方性を上げることができる。成分Ｄは、液晶相の温度範囲を広げる、粘度を調整する、または光学異方性を調整する、という効果がある。成分Ｄは、素子の電圧−透過率曲線の調整にも有用である。
【０１００】
ＴＮモード等のモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｄの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて１重量％から９９重量％の範囲が適しており、好ましくは１０重量％から９７重量％の範囲、さらに好ましくは４０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｄを誘電率異方性が負である組成物に添加する場合、成分Ｄの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｄを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。
【０１０１】
成分Ｅは、化合物（９）から（１５）である。これらの化合物は、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレンのように、ラテラル位が２つのハロゲンで置換されたフェニレンを有する。成分Ｅの好ましい例として、化合物（９−１）から（９−８）、化合物（１０−１）から（１０−１７）、化合物（１１−１）、化合物（１２−１）から（１２−３）、化合物（１３−１）から（１３−１１）、化合物（１４−１）から（１４−３）、および化合物（１５−１）から（１５−３）を挙げることができる。これらの化合物において、Ｒ１５およびＲ１６は独立して、炭素数１から１０のアルキルまたは炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられても
よく；Ｒ１７は、水素、フッ素、炭素数１から１０のアルキル、または炭素数２から１０のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。
【０１０２】
【化３６】
2019167547.tif 000037
【０１０３】
【化３７】
2019167547.tif 000038
【０１０４】
成分Ｅは、誘電率異方性が負に大きい。成分Ｅは、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡモード等のモード用の組成物を調製する場合に用いられる。成分Ｅの含有量を増加させるにつれて組成物の誘電率異方性が負に大きくなるが、粘度が大きくなる。そこで、素子のしきい値電圧の要求値を満たす限り、含有量は少ないほうが好ましい。誘電率異方性が−５程度であることを考慮すると、充分な電圧駆動をさせるには、含有量が４０重量％以上であることが好ましい。
【０１０５】
成分Ｅのうち、化合物（９）は二環化合物であるので、粘度を下げる効果がある、光学異方性を調整する、または誘電率異方性を上げる効果がある。化合物（１０）および（１１）は三環化合物であるので、上限温度を上げる、光学異方性を上げる、または誘電率異方性を上げるという効果がある。化合物（１２）から（１５）は、誘電率異方性を上げるという効果がある。
【０１０６】
ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡモード等のモード用の組成物を調製する場合には、成分Ｅの含有量は、液晶組成物の重量に基づいて、好ましくは４０重量％以上であり、さらに好ましくは５０重量％から９５重量％の範囲である。成分Ｅを誘電率異方性が正である組成物に添加する場合は、成分Ｅの含有量は３０重量％以下が好ましい。成分Ｅを添加することにより、組成物の弾性定数を調整し、素子の電圧−透過率曲線を調整することが可能となる。
【０１０７】
以上に述べた成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥを適切に組み合わせることによって熱や光に対する高い安定性、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、適切な弾性定数等の物性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を調製することができる。必要に応じて、成分Ｂ、Ｃ、Ｄ、およびＥとは異なる液晶性化合物を添加してもよい。
【０１０８】
３−２．添加物
液晶組成物は公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。用途に応じて、この組成物に添加物を添加してよい。添加物の例は、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、熱安定剤、色素、消泡剤等である。このような添加物は当業者によく知られており、文献に記載されている。
【０１０９】
ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードを有する液晶表示素子では、組成物が重合体を含有する。重合性化合物は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加される。電極間に電圧を印加した状態で紫外線を照射して、重合性化合物を重合させることによって、組成物の中に重合体を生成させる。この方法によって、適切なプレチルトが達成されるので、応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善された素子が作製される。
【０１１０】
重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも１つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも１つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
【０１１１】
さらに好ましい例は、化合物（Ｍ−１）から（Ｍ−１７）である。これらの化合物において、Ｒ２５からＲ３１は独立して、水素またはメチルであり；ｓ、ｖ、およびｘは独立して、０または１であり；ｔおよびｕは独立して、１から１０の整数である。Ｌ２１からＬ２６は独立して、水素またはフッ素であり、Ｌ２５およびＬ２６がそれぞれ複数有る場合は、同じであっても、異なっていてもよく；Ｌ２７およびＬ２８は独立して、水素、フッ素、またはメチルである。
【０１１２】
【化３８】
2019167547.tif 000039
【０１１３】
重合性化合物は、重合開始剤を添加することによって、速やかに重合させることができる。反応温度を最適化することによって、残存する重合性化合物の量を減少させることができる。光ラジカル重合開始剤の例は、ＢＡＳＦ社のダロキュアシリーズからＴＰＯ、１１７３、および４２６５であり、イルガキュアシリーズから１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９である。
【０１１４】
光ラジカル重合開始剤の追加例は、４−メトキシフェニル−２，４−ビス（トリクロロメチル）トリアジン、２−（４−ブトキシスチリル）−５−トリクロロメチル−１，３，４−オキサジアゾール、９−フェニルアクリジン、９，１０−ベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン混合物、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール混合物、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン、２，４−ジエチルキサントン／ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル混合物、ベンゾフェノン／メチルトリエタノールアミン混合物である。
【０１１５】
液晶組成物に光ラジカル重合開始剤を添加した後、電場を印加した状態で紫外線を照射することによって重合を行うことができる。しかし、未反応の重合開始剤または重合開始剤の分解生成物は、素子に画像の焼き付き等の表示不良を引き起こすかもしれない。これを防ぐために重合開始剤を添加しないまま光重合を行ってもよい。照射する光の好ましい波長は１５０ｎｍから５００ｎｍの範囲である。さらに好ましい波長は２５０ｎｍから４５０ｎｍの範囲であり、最も好ましい波長は３００ｎｍから４００ｎｍの範囲である。
【０１１６】
重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４−ｔ−ブチルカテコール、４-メトキシフェノ−ル、フェノチアジン等である。
【０１１７】
光学活性化合物は、液晶分子にらせん構造を誘起して必要なねじれ角を与えることによって逆ねじれを防ぐ、という効果を有する。光学活性化合物を添加することによって、らせんピッチを調整することができる。らせんピッチの温度依存性を調整する目的で２つ以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学活性化合物の好ましい例として、下記の化合物（Ｏｐ−１）から（Ｏｐ−１８）を挙げることができる。化合物（Ｏｐ−１８）において、環Ｊは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、Ｒ２８は炭素数１から１０のアルキルである。
【０１１８】
【化３９】
2019167547.tif 000040
【０１１９】
酸化防止剤は、大きな電圧保持率を維持するために有効である。酸化防止剤の好ましい
例として、下記の化合物（ＡＯ−１）および（ＡＯ−２）；ＩＲＧＡＮＯＸ  ４１５、ＩＲＧＡＮＯＸ  ５６５、ＩＲＧＡＮＯＸ  １０１０、ＩＲＧＡＮＯＸ  １０３５、ＩＲＧＡＮＯＸ  ３１１４、およびＩＲＧＡＮＯＸ  １０９８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。紫外線吸収剤は、上限温度の低下を防ぐために有効である。紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体等であり、具体例として下記の化合物（ＡＯ−３）および（ＡＯ−４）；ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２９、ＴＩＮＵＶＩＮ  Ｐ、ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２６、ＴＩＮＵＶＩＮ  ２３４、ＴＩＮＵＶＩＮ  ２１３、ＴＩＮＵＶＩＮ  ４００、ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２８、およびＴＩＮＵＶＩＮ  ９９−２（商品名；ＢＡＳＦ社）；および１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）を挙げることができる。
【０１２０】
立体障害のあるアミンのような光安定剤は、大きな電圧保持率を維持するために好ましい。光安定剤の好ましい例として、下記の化合物（ＡＯ−５）および（ＡＯ−６）；ＴＩＮＵＶＩＮ  １４４、ＴＩＮＵＶＩＮ  ７６５、およびＴＩＮＵＶＩＮ  ７７０ＤＦ（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。熱安定剤も大きな電圧保持率を維持するために有効であり、好ましい例としてＩＲＧＡＦＯＳ  １６８（商品名；ＢＡＳＦ社）を挙げることができる。ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素等のような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。消泡剤は、泡立ちを防ぐために有効である。消泡剤の好ましい例は、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイル等である。
【０１２１】
【化４０】
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【０１２２】
化合物（ＡＯ−１）において、Ｒ４０は炭素数１から２０のアルキル、炭素数１から２０のアルコキシ、−ＣＯＯＲ４１、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＲ４１であり、ここでＲ４１は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−２）および（ＡＯ−５）において、Ｒ４２は炭素数１から２０のアルキルである。化合物（ＡＯ−５）において、Ｒ４３は水素、メチルまたはＯ・（酸素ラジカル）であり；環Ｇは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり；ｚは、１、２、または３である。
【０１２３】
４．液晶表示素子
液晶組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＰＳＡモード等の動作モードを有し、アクティブマトリックスで駆動する液晶表示素子に使用できる。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＯＣＢ、ＶＡ、ＩＰＳモード等の動作モードを有し、パッシブマトリクス方式で駆動する液晶表示素子にも使用することができる。これらの素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
【０１２４】
この組成物は、ＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）素子にも適しており、ここでは組成物がマイクロカプセル化されている。この組成物は、ポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）や、ポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）にも使用できる。これらの組成物においては、多量の重合性化合物が添加される。一方、重合性化合物の添加量が液晶組成物の重量に基づいて１０重量％以下であるとき、ＰＳＡモードの液晶表示素子が作製される。好ましい割合は０．１重量％から２重量％の範囲である。さらに好ましい割合は、０．２重量％から１．０重量％の範囲である。ＰＳＡモードの素子は、アクティブマトリックス、パッシブマトリクスのような駆動方式で駆動させることができる。このような素子は、反射型、透過型、半透過型のいずれのタイプにも適用ができる。
【実施例】
【０１２５】
実施例（合成例、使用例を含む）により本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合することによって調製した組成物をも含む。
【０１２６】
１．化合物（１）の実施例
化合物（１）は、下記の手順により合成した。合成した化合物は、ＮＭＲ分析等の方法により同定した。化合物や組成物の物性、および素子の特性は、下記の方法により測定した。
【０１２７】
ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ−５００を用いた。１Ｈ−ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３等の重水素化溶媒に溶解させ、室温、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で測定した。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ−ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
【０１２８】
ガスクロマト分析：測定には、島津製作所製のＧＣ−２０１０型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ−１（長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウム（１ｍｌ／分）を用いた。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。試料はアセトンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。記録計には島津製作所製のＧＣＳｏｌｕｔｉｏｎシステム等を用いた。
【０１２９】
ＨＰＬＣ分析：測定には、島津製作所製のＰｒｏｍｉｎｅｎｃｅ（ＬＣ−２０ＡＤ；ＳＰＤ−２０Ａ）を用いた。カラムはワイエムシー製のＹＭＣ−Ｐａｃｋ  ＯＤＳ−Ａ（長さ１５０ｍｍ、内径４．６ｍｍ、粒子径５μｍ）を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはＵＶ検出器、ＲＩ検出器、ＣＯＲＯＮＡ検出器等を適宜用いた。ＵＶ検出器を用いた場合、検出波長は２５４ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．１重量％の溶液となるように調製し、この溶液１μＬを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のＣ−Ｒ７Ａｐｌｕｓを用いた。
【０１３０】
紫外可視分光分析：測定には、島津製作所製のＰｈａｒｍａＳｐｅｃ  ＵＶ−１７００用いた。検出波長は１９０ｎｍから７００ｎｍとした。試料はアセトニトリルに溶解して、０．０１ｍｍｏｌ／Ｌの溶液となるように調製し、石英セル（光路長１ｃｍ）に入れて
測定した。
【０１３１】
測定試料：相構造および転移温度（透明点、融点、重合開始温度等）を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。ネマチック相の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性等の物性を測定するときには、化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。
【０１３２】
化合物を母液晶と混合した試料を用いた場合は、次の式によって外挿値を算出し、この値を記載した。〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉−〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈化合物の重量％〉．
【０１３３】
母液晶（Ａ）：化合物の誘電率異方性がゼロまたは正であるときは、下記の母液晶（Ａ）を用いた。各成分の割合を、重量％で表した。
【化４１】
2019167547.tif 000042
【０１３４】
化合物と母液晶（Ａ）との割合は、１５重量％：８５重量％にした。この割合で結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出した場合、化合物と母液晶（Ａ）との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、結晶（または、スメクチック相）が２５℃で析出しなくなった割合で試料を測定した。なお、特に断りのない限り、化合物と母液晶（Ａ）との割合は、１５重量％：８５重量％であった。
【０１３５】
測定方法：物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（ＪＥＩＴＡ；Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ−２５２１Ｂ）に記載されている。これを修飾した方法も用いた。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
【０１３６】
（１）相構造：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ−５２型ホットステージ）に試料を置いた。この試料を、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
【０１３７】
（２）転移温度（℃）：測定には、パーキンエルマー社製の走査熱量計、Ｄｉａｍｏｎｄ
ＤＳＣシステムまたはエスアイアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、Ｘ−ＤＳＣ７０００を用いた。試料は、３℃／分の速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の
融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相等の液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
【０１３８】
結晶はＣと表した。結晶の種類の区別がつく場合は、それぞれをＣ１またはＣ２と表した。スメクチック相はＳ、ネマチック相はＮと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＡ相、スメクチックＢ相、スメクチックＣ相、またはスメクチックＦ相の区別がつく場合は、それぞれＳＡ、ＳＢ、ＳＣ、またはＳＦと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。転移温度は、例えば、「Ｃ  ５０．０  Ｎ  １００．０  Ｉ」のように表記した。これは、結晶からネマチック相への転移温度が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への転移温度が１００．０℃であることを示す。
【０１３９】
（３）低温相溶性：化合物の割合が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％となるように母液晶と化合物とを混合した試料を調製し、試料をガラス瓶に入れた。このガラス瓶を、−１０℃または−２０℃のフリーザー中に一定期間保管した後、結晶またはスメクチック相が析出したか否かを観察した。
【０１４０】
（４）ネマチック相の上限温度（ＴＮＩまたはＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。試料が化合物（１）と母液晶との混合物であるときは、ＴＮＩの記号で示した。試料が化合物（１）と成分Ｂ、Ｃ、Ｄのような化合物との混合物であるときは、ＮＩの記号で示した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
【０１４１】
（５）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、−１０℃、−２０℃、−３０℃、および−４０℃のフリーザー中に１０日間保管した後、液晶相を観察した。例えば、試料が−２０℃ではネマチック相のままであり、−３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜−２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
【０１４２】
（６）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
【０１４３】
（７）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。この素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加の後、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
【０１４４】
（８）光学異方性（屈折率異方性；２５℃で測定；Δｎ）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングした後、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ‖）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ‖−ｎ⊥、の式から計算した。
【０１４５】
（９）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε‖）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε‖−ε⊥、の式から計算した。
【０１４６】
（１０）弾性定数（Ｋ；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のＨＰ４２８４Ａ型ＬＣＲメータを用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである水平配向素子に試料を入れた。この素子に０ボルトから２０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を「液晶デバイスハンドブックク」（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．９９）からＫ１１およびＫ３３の値を得た。次に１７１頁にある式（３．１８）に、先ほど求めたＫ１１およびＫ３３の値を用いてＫ２２を算出した。弾性定数Ｋは、このようにして求めたＫ１１、Ｋ２２、およびＫ３３の平均値で表した。
【０１４７】
（１１）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が０．４５/Δｎ(μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧で表した。
【０１４８】
（１２）電圧保持率（ＶＨＲ−１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れた後紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子に２５℃でパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
【０１４９】
（１３）電圧保持率（ＶＨＲ−２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。得られた結果をＶＨＲ−２の記号で示した。
【０１５０】
（１４）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
【０１５１】
（１５）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印
加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間であった。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間であった。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
【０１５２】
原料：ソルミックス（登録商標）Ａ−１１は、エタノール（８５．５％）、メタノール（１３．４％）とイソプロパノール（１．１％）の混合物であり、日本アルコール販売（株）から入手した。テトラヒドロフランをＴＨＦと略すことがある。テトラブチルアンモニウムブロミドをＴＢＡＢと略すことがある。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドをＤＭＦと略すことがある。２−プロパノールをＩＰＡと略すことがある。１，２−ジメトキシエタンをＤＭＥと略すことがある。ヘキサメチルジシラザンカリウムをＫＨＭＤＳと略すことがある。
【０１５３】
〔合成例１〕
化合物（１−４−０５９）の合成
【化４２】
2019167547.tif 000043
【０１５４】
第１工程：（Ｓ−３）の合成
化合物（Ｓ−１）（１０．０ｇ，５４．１ｍｍｏｌ）、化合物（Ｓ−２）（９．９ｇ，５６．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１４．９ｇ，１０８．１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６ｇ，０．５ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム（４．４ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）、水（１００ｍＬ）、エタノール（２００ｍＬ）とトルエン（２００ｍＬ）の混合物を窒素気流下１２時間還流させた。反応混合物を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）の順に洗浄した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）と再結晶（トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより化合物（Ｓ−３）（９．６ｇ，４０．５ｍｍｏｌ）を無色針状結晶として得た。
【０１５５】
第２工程：（Ｓ−４）の合成
化合物（Ｓ−３）（６．６ｇ，２８．１ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸一水和物（０．１ｇ，０．６ｍｍｏｌ）とエチレングリコール（１．９ｇ）の混合物を窒素気流下トルエン（１００ｍＬ）に加えた。水を共沸により取り除きながら３時間還流させた。室温に戻した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）と再結晶（トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより、化合物（Ｓ−４）（５．６ｇ，２０．１ｍｍｏｌ）を無色針状結晶として得た。
【０１５６】
第３工程：（Ｓ−６）の合成
化合物（Ｓ−４）（４．０ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）、化合物（Ｓ−５）（５．３ｇ，１５．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４．０ｇ，２８．７ｍｍｏｌ）、ＰＥＰＰＳＩ−ＩＰｒ（０．１０ｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、水（１０ｍＬ）、エタノール（５０ｍＬ）とトルエン（５０ｍＬ）の混合物を窒素気流下３時間還流させた。反応混合物を、飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を再結晶（トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより化合物（Ｓ−６）（５．３ｇ，９．６ｍｍｏｌ）を無色針状結晶として得た。
【０１５７】
第４工程：（Ｓ−７）の合成
化合物（Ｓ−６）（５．３ｇ，９．６ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム（０．６ｇ，１．９ｍｍｏｌ）、ギ酸（６．４ｇ）とトルエン（５０ｍＬ）の混合物を窒素気流下９０℃で３時間攪拌した。反応混合物を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、水（１００ｍＬ）、飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を再結晶（トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより化合物（Ｓ−７）（４．６ｇ，９．１ｍｍｏｌ）を無色針状結晶として得た。
【０１５８】
第５工程：（Ｓ−９）の合成
化合物（Ｓ−８）（４．５ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）を窒素気流下、テトラヒドロフラン（５０ｍＬ）に懸濁させ−４０℃に冷却した。カリウムｔ−ブトキシド（１．２ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。化合物（Ｓ−７）（４．６ｇ，９．１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、徐々に室温に戻し、終夜攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）に注ぎ、トルエン（２００ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を水（１００ｍＬ）および飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製することにより化合物（Ｓ−９）（３．４ｇ，６．０ｍｍｏｌ）を無色固体として得た。
【０１５９】
第６工程：（１−４−０５９）の合成
化合物（Ｓ−９）（３．４ｇ，６．０ｍｍｏｌ）、５％パラジウム炭素−１％硫黄被毒（０．１ｇ）、トルエン（２０ｍＬ）とエタノール（２０ｍＬ）の混合物を水素雰囲気下、室温で撹拌した。触媒を濾別した後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝２０：１）と再結晶（ヘプタン：エタノール＝１：１）で精製することにより、化合物（１−４−０５９）（０．４ｇ，０．６ｍｍｏｌ）を無色針
状結晶として得た。
【０１６０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ）、７．２９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、７．００（ｔ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ，２Ｈ）、７．００（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ）、４．５１（ｔｄ，Ｊ＝６．０，４７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．５３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．８０−１．６８（ｍ，４Ｈ）、１．５２−１．４６（ｍ，２Ｈ）．１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：-６２．２４（ｔ，Ｊ＝２５．９Ｈｚ，２Ｆ）、-１１１．２０（ｄｔ，Ｊ＝１０．７，２６．７Ｈｚ，２Ｆ）、-１１７．３２（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｆ）、-１３２．９７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１９．９Ｈｚ，２Ｆ）、-１６３．６５（ｔｔ，Ｊ＝６．１，２０．６Ｈｚ，１Ｆ）、-２１８．６９（ｔｔ，Ｊ＝２５．２，４７．３Ｈｚ，１Ｆ）．
【０１６１】
相転移温度：Ｃ  ４８．６  Ｎ  １０５．８  Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝８８．４℃；誘電率異方性（Δε）＝３０．７７；光学的異方性（Δｎ）＝０．１８３７；粘度（η）＝８３．３ｍＰａ・ｓ．
【０１６２】
〔合成例２〕
化合物（１−４−０１０）の合成
【化４３】
2019167547.tif 000044
【０１６３】
第１工程：（Ｔ−３）の合成
イソプロピルマグネシウムクロリド−塩化リチウム錯体（１．３Ｍ，３００ｍＬ，３９０ｍｍｏｌ）を窒素気流下、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に溶解させ−４０℃に冷却した。４−ヨードブロモベンゼン（１００ｇ，３５４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を滴下し、１時間攪拌した。化合物（Ｔ−２）（５８ｇ，３７１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１００ｍＬ）溶液を滴下し、室温に戻し、さらに８時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（５００ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチル（２００ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）および水（５００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、化合物（Ｔ−３）を無色固体として（１０７ｇ，３４１ｍｍｏｌ）得た。
【０１６４】
第２工程：（Ｔ−４）の合成
化合物（Ｔ−３）（４８．０ｇ，１５３ｍｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸一水和物（１．４ｇ，７．６ｍｍｏｌ）とエチレングリコール（２．７ｍＬ）を窒素気流下トルエン（３００ｍＬ）に加えた。水を共沸により取り除きながら２時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却した後、水（５００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５００ｍＬ）、水（５００ｍＬ）の順に洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製することにより、化合物（Ｔ−４）を無色固体として（３２．０ｇ，１０８ｍｍｏｌ）得た。
【０１６５】
第３工程：（Ｔ−６）の合成
化合物（Ｔ−４）（１１．０ｇ，３７．３ｍｍｏｌ）、化合物（Ｔ−５）（１６．４ｇ，４１．０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム（２３．７ｇ，１１１．８ｍｍｏｌ）、１，１‘−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン−パラジウム（ＩＩ）ジクロリド-ジクロロメタン錯体（０．３ｇ，０．３７ｍｍｏｌ）とジオキサン（３００ｍＬ）の混合物を窒素気流下５時間還流させた。反応混合物を室温まで冷却した後、セライトろ過を行い減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）で精製した固体を得た。この固体のイソプロピルアルコール（５００ｍＬ）溶液に５％パラジウム−炭素（０．６ｇ）を加え、水素添加した。触媒を濾別後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン）と再結晶（トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより化合物（Ｔ−６）（１１．３ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）を無色針状結晶として得た。
【０１６６】
第４工程：（Ｔ−７）の合成
化合物（Ｔ−６）（１１．３ｇ，２３．０ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム（１．５ｇ，４．６ｍｍｏｌ）、ギ酸（３４ｍＬ）とトルエン（５０ｍＬ）の混合物を窒素気流下２時間攪拌した。反応混合物を水（２００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）の順に洗浄した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮することにより、化合物（Ｔ−７）（１０．１ｇ，２２．６ｍｍｏｌ）を無色固体として得た。
【０１６７】
第５工程：（Ｔ−９）の合成
化合物（Ｔ−８）（１０．８ｇ，２９．４ｍｍｏｌ）を窒素気流下、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）に懸濁させ、−４０℃に冷却した。カリウムｔ−ブトキシド（３．３ｇ，２９．４ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。化合物（Ｔ−７）（１０．１ｇ，２２．６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液を滴下し、徐々に室温に戻し、終夜攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（２００ｍＬ）に注ぎ、トルエン（２００ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン：ヘプタン＝１：１）で精製することにより化合物（Ｔ−９）（９．７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）を無色固体として得た。
【０１６８】
第６工程：（Ｔ−１０）の合成
化合物（Ｔ−９）（９．７ｇ，２０．４ｍｍｏｌ）、臭化テトラブチルアンモニウム（１．３ｇ，４．１ｍｍｏｌ）、ギ酸（２９ｍＬ）とトルエン（５０ｍＬ）の混合物を窒素気流下４時間攪拌した。反応混合物を、水（２００ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）の順に洗浄した。この溶液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を窒素気流下イソプロピルアルコール（１００ｍＬ）に溶解させ０℃に冷却した。水酸化ナトリウム水溶液（２ｍｏｌ/Ｌ，５０ｍＬ）を滴下した。加え３時間攪拌した。反応混合物を水（５００ｍＬ）に注ぎ、トルエン（２００ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（２００ｍＬ）および水（２００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣を再結晶（トルエン：ヘプタン＝１：２）で精製することにより化合物（Ｔ−１０）（６．８ｇ，１４．８ｍｍｏｌ）を無色針状結晶として得た。
【０１６９】
第７工程：（Ｔ−１２）の合成
化合物（Ｔ−１１）（２．０ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を窒素気流下、テトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に懸濁させ−４０℃に冷却した。カリウムｔ−ブトキシド（０．５ｇ，４．７ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。化合物（Ｔ−１０）（１．８ｇ，３．９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）溶液を滴下し、徐々に室温に戻し、終夜攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）に注ぎ、トルエン（１００ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝２０：１）で精製することにより化合物（Ｔ−１２）（１．８ｇ，３．５ｍｍｏｌ）を無色固体として得た。
【０１７０】
第８工程：（１−４−０１０）の合成
化合物（Ｔ−１２）（１．４ｇ，２．８ｍｍｏｌ）とトシルヒドラジド（６．３ｇ，３３．９ｍｍｏｌ）をジメトキシエタン（３０ｍＬ）に加え還流させた。これに酢酸ナトリウム（３．０ｇ，３５．８ｍｍｏｌ）の水（６ｍＬ）溶液を滴下し、さらに４時間還流させた。反応混合物を水（８０ｍＬ）に注ぎ、トルエン（１００ｍＬで３回）で抽出した。合わせた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘプタン：酢酸エチル＝２０：１）と再結晶（ヘプタン：エタノール＝１：１）で精製することにより、化合物（１−４−０１０）（０．７ｇ，１．３ｍｍｏｌ）を無色針状結晶として得た。
【０１７１】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．７３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．６８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．９７（ｄｄ，Ｊ＝６．１，７．８Ｈｚ，２Ｈ）、４．４６（ｔｄ，Ｊ＝６．３，４７．３Ｈｚ，２Ｈ）、２．５３（ｔｔ，Ｊ＝３．２，１２．１Ｈｚ，１Ｈ）、１．９５−１．８８（ｍ，４Ｈ）、１．７６−１．６８（ｍ，２Ｈ）、１．５３−１．２５（ｍ，９Ｈ）、１．１２−１．０４（ｍ，２Ｈ）．１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：-６６．６２（ｓ，２Ｆ）、-１３３．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，２０．３Ｈｚ，２Ｆ）、-１６４．３１（ｔｔ，Ｊ＝６．０，２１．２Ｈｚ，１Ｆ）、-２１８．４５（ｔｔ，Ｊ＝２５．２，４７．３Ｈｚ，１Ｆ）．
【０１７２】
相転移温度：Ｃ  ６３．６  Ｎ  １７７．４  Ｉ．上限温度（ＮＩ）＝１４８．４℃；誘電率異方性（Δε）＝１６．５７；光学的異方性（Δｎ）＝０．１５７；粘度（η）＝
５７．９ｍＰａ・ｓ．
【０１７３】
合成例１、２に記載された方法や、「２．化合物（１）の合成」の項を参考にしながら、以下に示す化合物を合成することが可能である。
【０１７４】
【化４４】
2019167547.tif 000045
【０１７５】
【化４５】
2019167547.tif 000046
【０１７６】
【化４６】
2019167547.tif 000047
【０１７７】
【化４７】
2019167547.tif 000048
【０１７８】
【化４８】
2019167547.tif 000049
【０１７９】
【化４９】
2019167547.tif 000050
【０１８０】
【化５０】
2019167547.tif 000051
【０１８１】
【化５１】
2019167547.tif 000052
【０１８２】
【化５２】
2019167547.tif 000053
【０１８３】
【化５３】
2019167547.tif 000054
【０１８４】
【化５４】
2019167547.tif 000055
【０１８５】
【化５５】
2019167547.tif 000056
【０１８６】
【化５６】
2019167547.tif 000057
【０１８７】
【化５７】
2019167547.tif 000058
【０１８８】
【化５８】
2019167547.tif 000059
【０１８９】
【化５９】
2019167547.tif 000060
【０１９０】
【化６０】
2019167547.tif 000061
【０１９１】
【化６１】
2019167547.tif 000062
【０１９２】
【化６２】
2019167547.tif 000063
【０１９３】
【化６３】
2019167547.tif 000064
【０１９４】
【化６４】
2019167547.tif 000065
【０１９５】
【化６５】
2019167547.tif 000066
【０１９６】
【化６６】
2019167547.tif 000067
【０１９７】
【化６７】
2019167547.tif 000068
【０１９８】
【化６８】
2019167547.tif 000069
【０１９９】
【化６９】
2019167547.tif 000070
【０２００】
【化７０】
2019167547.tif 000071
【０２０１】
【化７１】
2019167547.tif 000072
【０２０２】
【化７２】
2019167547.tif 000073
【０２０３】
【化７３】
2019167547.tif 000074
【０２０４】
【化７４】
2019167547.tif 000075
【０２０５】
〔比較例１〕
比較するために下記の化合物（Ｃ−１）を選んだ。この化合物の左末端はアルキルであり、この点で本発明の化合物とは異なるからである。この化合物は特開平１０−２０４０１６号公報に記載された方法に従って合成した。
【化７５】
2019167547.tif 000076
【０２０６】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．４８（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．４２（ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．２７（ｓ，１Ｈ）、７．００（ｄｄ，Ｊ＝６．３，７．６Ｈｚ，２Ｈ）、２．６７（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．６６（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．３７−１．３４（ｍ，４Ｈ）、０．９１（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）．１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：-６２．１８（ｔ，Ｊ＝２６．７Ｈｚ，２Ｆ）、-１１１．１６（ｄｔ，Ｊ＝１０．７，２６．７Ｈｚ，２Ｆ）、-１１７．２８−-１１７．３３（ｍ，１Ｆ）、-１３２．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１９．８Ｈｚ，２Ｆ）、-１６３．５８（ｔｔ，Ｊ＝６．１，２１．４Ｈｚ，１Ｆ）．相転移温度：Ｃ  ６１．１  ＳＡ  ６２．８  Ｎ  １２１．８  Ｉ．
【０２０７】
合成例１で得られた化合物（１−４−０５９）と比較化合物（Ｃ−１）の相転移温度を表１にまとめた。比較化合物（Ｃ−１）は６１．１℃から６２．８℃の範囲でスメクチック相（ＳＡ）を示した。一方、化合物（１−４−０５９）は、ネマチック相だけを示し、スメクチック相（ＳＡ）を有しない点で優れていることが分かった。
【０２０８】
【表１】
2019167547.tif 000077
【０２０９】
〔比較例２〕
比較するために下記の化合物（Ｃ−２）を選んだ。この化合物の左末端はアルキルであるから、この点で本発明の化合物とは異なるからである。この化合物は特開平１０−２０４０１６号公報に記載された方法に従って合成した。
【化７６】
2019167547.tif 000078
【０２１０】
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３；δｐｐｍ）：７．７３（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、７
．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ）、７．５４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、７．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ）、６．９７（ｄｄ，Ｊ＝６．１，７．９Ｈｚ，２Ｈ）、２．５３（ｔｔ，Ｊ＝３．１，１２．１Ｈｚ，１Ｈ）、１．９１（ｔ，Ｊ＝１４．９Ｈｚ，４Ｈ）、１．５３−１．４６（ｍ，２Ｈ）、１．３３−１．２２（ｍ，９Ｈ）、１．１１−１．０４（ｍ，２Ｈ）、０．９０（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ）．１９Ｆ−ＮＭＲ（δｐｐｍ；ＣＤＣｌ３）：−６６．６２（ｓ，２Ｆ）、−１３３．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２１．２Ｈｚ，２Ｆ）、−１６４．３３（ｔｔ，Ｊ＝６．０，２１．３Ｈｚ，１Ｆ）．相転移温度：Ｃ  ５１．４  ＳＣ  ９７．５  ＳＡ  ９７．５  Ｎ  １８４．３  Ｉ．弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１）＝１．９９（Ｋ３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）．
【０２１１】
合成例２で得られた化合物（１−４−０１０）と比較化合物（Ｃ−２）の物性を表２にまとめた。比較化合物（Ｃ−２）は、ネマチック相に加えＳＣおよびＳＡのスメクチック相を示した。一方、化合物（１−４−０１０）は、ネマチック相だけを示し、スメクチック相を有しない点で優れていることが分かった。化合物（１−４−０１０）は、弾性定数比（Ｋ３３／Ｋ１１）が大きい点でも優れていることが分かった。
【０２１２】
【表２】
2019167547.tif 000079
【０２１３】
２．組成物の実施例
実施例により本発明の組成物を詳細に説明する。本発明は、使用例１の組成物と使用例２の組成物との混合物を含む。本発明は、使用例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。使用例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。表３において、１，４−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。使用例において記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（−）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を（外挿することなく）そのまま記載した。
【０２１４】
【表３】
2019167547.tif 000080
【０２１５】
［使用例１］
Ｆ５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （１）                ９％
２−ＨＢ−Ｃ                                      （８−１）            ５％
３−ＨＢ−Ｃ                                      （８−１）          １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−５）          １２％
２−ＢＴＢ−１                                    （２−１０）          ５％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                    （６−１）            ５％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （３−１）            ５％
３−ＨＨＢ−３                                    （３−１）          １２％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  （６−１０）          ５％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  （６−１０）          ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−３）            ５％
ＮＩ＝１０６．０℃；η＝２２．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１０；Δε＝５．７．
【０２１６】
［使用例２］
Ｆ５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （１）              １０％
３−ＨＢ−ＣＬ                                    （５−２）          １３％
３−ＨＨ−４                                      （２−１）          １２％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−５）            ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−３）            ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）        ２５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）        ２１％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                            （４−５）            ４％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                            （４−５）            ４％
ＮＩ＝７０．３℃；η＝２３．１ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１２０；Δε＝７．５．
【０２１７】
［使用例３］
Ｆ５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （１）                ７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （５−４）            ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−５）            ７％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ９％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ９％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ９％
２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２３）          ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２３）          ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２３）        １５％
２−ＨＢＢ−Ｆ                                    （６−２２）          ４％
３−ＨＢＢ−Ｆ                                    （６−２２）          ４％
５−ＨＢＢ−Ｆ                                    （６−２２）          ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）          ５％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）          ９％
【０２１８】
［使用例４］
Ｆ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （１）                ６％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （５−２）          １３％
３−ＨＨ−４                                      （２−１）          １２％
３−ＨＨ−５                                      （２−１）            ４％
３−ＨＨＢ−Ｆ                                    （６−１）            ４％
３−ＨＨＢ−ＣＬ                                  （６−１）            ３％
４−ＨＨＢ−ＣＬ                                  （６−１）            ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）          １０％
４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ８％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ８％
７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２３）          ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                              （４−１）            ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （７−６）            ３％
４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （７−６）            ３％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （７−６）            ３％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１５）          ３％
４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１５）          ３％
【０２１９】
［使用例５］
Ｆ５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （１）                ８％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−３）            ９％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１５）          ７％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１５）          ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１５）          ７％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）        １９％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）        １８％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−２７）        １０％
５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （７−６）            ３％
５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ                                （７−１７）          ２％
３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                      （７−１５）          ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４                              （４−１）            ３％
１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５                              （４−１）            ３％
ＮＩ＝１０１．０℃；η＝３６．２ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１１９；Δε＝９．６．
上記組成物にＯｐ−０５を０．２５重量％の割合で添加したときのピッチは６５．２μｍであった。
【０２２０】
［使用例６］
Ｆ５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （１）                ６％
５−ＨＢ−Ｆ                                      （５−２）          １２％
６−ＨＢ−Ｆ                                      （５−２）            ９％
７−ＨＢ−Ｆ                                      （５−２）            ７％
２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              （６−１）            ７％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              （６−１）            ５％
４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              （６−１）            ７％
５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              （６−１）            ５％
３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                            （６−４）            ４％
５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３                            （６−４）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ                  （６−３）            ３％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３                    （６−３）            ４％
３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ                            （６−５）            ３％
３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２３）          ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２３）        １０％
５−ＨＢＢＨ−３                                  （４−１）            ３％
３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３                            （４−２）            ３％
ＮＩ＝８４．９℃；η＝１７．９ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０９７；Δε＝５．８．
【０２２１】
［使用例７］
Ｆ５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （１）                ９％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （５−２）          １１％
３−ＨＨ−４                                      （２−１）            ８％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−３）            ８％
３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）        １７％
５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−２４）        １４％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１２）          ９％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１２）          ３％
５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１２）          ３％
２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−３９）          ３％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−３９）          ４％
５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−３９）          ３％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （７−６）            ４％
【０２２２】
［使用例８］
Ｆ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （１）                ７％
３−ＨＢ−ＣＬ                                    （５−２）            ６％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （５−２）            ４％
３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３                              （６−１）            ５％
３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３                            （６−１３）          ３％
５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３                            （６−１９）        １５％
Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ５％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ３％
３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                    （６−２１）          ８％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３                    （６−２１）          ８％
５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１５）          ５％
５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−２１）          ６％
２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２６）          ５％
３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ                            （６−２６）        １０％
３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−３９）          ５％
【０２２３】
［使用例９］
Ｆ５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （１）              １０％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （５−２）          １７％
７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                            （５−４）            ３％
３−ＨＨ−４                                      （２−１）          １０％
３−ＨＨ−５                                      （２−１）            ５％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−５）          １５％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ７％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （３−１）            ４％
２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ５％
５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ                              （６−２）            ７％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−３）            ５％
３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１５）          ４％
４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１５）          ４％
ＮＩ＝７５．９℃；η＝１６．４ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０８１；Δε＝３．７．
【０２２４】
［使用例１０］
Ｆ５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （１）                ８％
５−ＨＢ−ＣＬ                                    （５−２）            ３％
７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ                                （５−３）            ７％
３−ＨＨ−４                                      （２−１）            ９％
３−ＨＨ−５                                      （２−１）          １０％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−５）          １３％
３−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  （６−１０）          ８％
５−ＨＨＥＢ−Ｆ                                  （６−１０）          ７％
３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１２）          ９％
４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （６−１２）          ４％
３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−１０９）        ４％
４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−１０９）        ４％
５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−１０９）        ５％
２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−３）            ４％
３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                          （６−３）            ５％
ＮＩ＝７２．９℃；η＝２０．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．０７７；Δε＝７．０．
【０２２５】
［使用例１１］
Ｆ５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （１）                ５％
３−ＨＢ−Ｏ１                                    （２−５）          １５％
３−ＨＨ−４                                      （２−１）            ５％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （９−１）          １２％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （９−１）          １２％
２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      （１０−１）        １１％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１                      （１０−１）        １１％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （１０−１）        １１％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （１０−１）        １１％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ７％
【０２２６】
［使用例１２］
Ｆ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （１）              １０％
２−ＨＨ−５                                      （２−１）            ３％
３−ＨＨ−４                                      （２−１）          １４％
３−ＨＨ−５                                      （２−１）            ３％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−５）          １０％
３−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−４）          １５％
５−Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （９−４）          １３％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                  （１０−１２）        ４％
２−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （１０−７）          ４％
３−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （１０−７）          ７％
５−ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                    （１０−７）          ８％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ３％
３−ＨＨＢ−３                                    （３−１）            ３％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （３−１）            ３％
【０２２７】
［使用例１３］
Ｆ５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （１）                ６％
２−ＨＨ−３                                      （２−１）          ２０％
３−ＨＨ−４                                      （２−１）            ９％
１−ＢＢ−３                                      （２−８）            ９％
３−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−５）            ２％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （９−３）            ９％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （９−３）            ６％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （１０−５）        １１％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （１０−５）        １８％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ５％
３−ＨＨＢ−Ｏ１                                  （３−１）            ３％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２                              （３−８）            ２％
ＮＩ＝７６．３℃；η＝１６．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０１；Δε＝−２．８．
【０２２８】
［使用例１４］
Ｆ５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （１）                ９％
２−ＨＨ−３                                      （２−１）          １６％
７−ＨＢ−１                                      （２−５）          １０％
５−ＨＢ−Ｏ２                                    （２−５）            ８％
３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （９−１）          １５％
５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （９−１）          １５％
３−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                  （１０−１２）        ３％
４−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                  （１０−１２）        ３％
５−ＨＨＢ（２Ｆ，３ＣＬ）−Ｏ２                  （１０−１２）        ２％
３−ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）−５              （１３−６）          ３％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２                            （４−５）            ８％
５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３                            （４−５）            ８％
ＮＩ＝７１．４℃；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０６；Δε＝−２．２．
【０２２９】
［使用例１５］
Ｆ５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （１）                ８％
１−ＢＢ−３                                      （２−８）          １０％
３−ＨＨ−Ｖ                                      （２−１）          ２７％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （９−３）          １３％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （１０−５）        １８％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （１０−５）        １２％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ６％
５−Ｂ（Ｆ）ＢＢ−２                              （３−８）            ６％
【０２３０】
［使用例１６］
Ｆ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （１）                ９％
２−ＨＨ−３                                      （２−１）            ６％
３−ＨＨ−Ｖ１                                    （２−１）            ８％
１Ｖ２−ＨＨ−１                                  （２−１）            ７％
１Ｖ２−ＨＨ−３                                  （２−１）            ７％
３−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （９−３）            ７％
５−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                      （９−３）            ４％
３−Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （９−５）            ７％
２−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （１０−５）          ７％
３−ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                （１０−５）        １７％
３−ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２                  （１０−３）          ６％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ３％
３−ＨＨＢ−３                                    （３−１）            ２％
２−ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ−３                      （１１−１）        １０％
【０２３１】
［使用例１７］
Ｆ５−ＨＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                    （１）                ７％
１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ                      （８−１５）          ４％
３−ＨＢ−Ｃ                                      （８−１）          １７％
２−ＢＴＢ−１                                    （２−１０）        １０％
５−ＨＨ−ＶＦＦ                                  （２−１）          ３０％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ３％
ＶＦＦ−ＨＨＢ−１                                （３−１）            ７％
ＶＦＦ２−ＨＨＢ−１                              （３−１）          １０％
３−Ｈ２ＢＴＢ−２                                （３−１７）          ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−３                                （３−１７）          ４％
３−Ｈ２ＢＴＢ−４                                （３−１７）          ４％
ＮＩ＝８５．０℃；η＝１３．８ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１３１；Δε＝６．０．
【０２３２】
［使用例１８］
Ｆ５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ  （１）                ６％
５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （７−４１）          ３％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （７−４７）          ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （７−４７）          ５％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （７−４７）          ３％
３−ＨＨ−Ｖ                                      （２−１）          ４１％
３−ＨＨ−Ｖ１                                    （２−１）            ７％
３−ＨＨＥＨ−５                                  （３−１３）          ３％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ３％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１                            （３−６）            ５％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ                                  （５−１）            ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−９７）        １０％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （７−６）            ３％
ＮＩ＝８１．９℃；η＝１３．６ｍＰａ・ｓ；Δｎ＝０．１０７；Δε＝６．６．
【０２３３】
［使用例１９］
Ｆ５−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ            （１）                ６％
Ｆ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ    （１）                ５％
３−ＧＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （７−５７）          ４％
３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （７−４７）          ３％
４−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （７−４７）          ３％
５−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ      （７−４７）          ３％
３−ＨＨ−Ｖ                                      （２−１）          ３８％
３−ＨＨ−Ｖ１                                    （２−１）            ７％
３−ＨＨＥＨ−５                                  （３−１３）          ３％
３−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ４％
Ｖ−ＨＨＢ−１                                    （３−１）            ５％
Ｖ２−ＢＢ（Ｆ）Ｂ−１                            （３−６）            ５％
１Ｖ２−ＢＢ−Ｆ                                  （５−１）            ３％
３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−９７）          ４％
３−ＧＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ              （６−１１３）        ４％
３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ                        （７−６）            ３％
【産業上の利用可能性】
【０２３４】
本発明の液晶性化合物は、優れた物性を有する。この化合物を含有する液晶組成物は、パソコン、テレビ等に用いる液晶表示素子に広く利用できる。