(57)【要約】【課題】本発明は、青色着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタが、高彩度領域における高明度を満足することを課題とする。【解決手段】着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、着色剤が、化合物Ｙと、青色着色剤とを含む着色剤であり、前記化合物Ｙが、光路長を１．０ｃｍとし前記化合物Ｙを０．００１質量％含むシクロヘキサノン溶液の分光スペクトルを測定したとき、以下の条件１）〜３）を満たすことを特徴とする青色着色硬化性樹脂組成物。  条件１）極大吸収波長３８０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下  条件２）極大吸収波長における吸光度３以上  条件３）４６０ｎｍにおける吸光度０．２以下【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、化合物Ｙと、青色着色剤とを含む着色剤であり、
前記化合物Ｙが、光路長を１．０ｃｍとし前記化合物Ｙを０．００１質量％含むシクロヘキサノン溶液の分光スペクトルを測定したとき、以下の条件１）〜３）を満たすことを特徴とする青色着色硬化性樹脂組成物。
条件１）極大吸収波長３８０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下
条件２）極大吸収波長における吸光度３以上
条件３）４６０ｎｍにおける吸光度０．２以下
【請求項２】
青色着色剤の含有率が、着色剤１００質量％中、８０質量％〜９９．９９質量％である請求項１記載の青色着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
化合物Ｙの合計含有率が、着色剤１００質量％中、０．０１質量％〜２０質量％である請求項１または２記載の青色着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか記載の青色着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
【請求項５】
Ｃ光源の特性関数を用いて測色したＣＩＥ１９３１表色系におけるｘｙ色度図における座標（ｘ，ｙ）が、ｘ2＋ｙ2≦０．０３５の関係を満たす請求項４記載のカラーフィルタ。
【請求項６】
請求項５記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。詳しくは青色着色硬化性樹脂組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やＣＣＤやＣＭＯＳセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。青色カラーフィルタを形成する青色着色硬化性樹脂組成物としては、着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０とを含む組成物が知られている（特許文献１）。
【０００３】
特許文献１は、ホワイトバランスの調整を目的とし、特にＲＧＢ３色のバランスを整えることを目的として青色カラーフィルタの明度を下げるために黄色顔料が用いられることを開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２００４−２７９６１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、近年、表示装置等では色域を拡大する検討が行われているため、それらに使用されるカラーフィルタにもさらなる彩度向上が求められている。本発明は、青色着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタが、高彩度領域における高明度を満足することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記課題を解決すべく、青色着色硬化性樹脂組成物が着色剤として化合物Ｙと青色着色剤とを含むことにより、高彩度領域における明度に優れたカラーフィルタを形成できることを見出し、本発明に至った。
【０００７】
すなわち、本発明の要旨は、以下の通りである。
［１］  着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
着色剤が、化合物Ｙと、青色着色剤とを含む着色剤であり、
前記化合物Ｙが、光路長を１．０ｃｍとし前記化合物Ｙを０．００１質量％含むシクロヘキサノン溶液の分光スペクトルを測定したとき、以下の条件１）〜３）を満たすことを特徴とする青色着色硬化性樹脂組成物。
条件１）極大吸収波長３８０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下
条件２）極大吸収波長における吸光度３以上
条件３）４６０ｎｍにおける吸光度０．２以下
［２］  前記青色着色剤の含有率が、着色剤１００質量％中、８０質量％〜９９．９９質量％である［１］記載の青色着色硬化性樹脂組成物。
［３］  前記化合物Ｙの合計含有率が、着色剤１００質量％中、０．０１質量％〜２０質量％である［１］または［２］記載の青色着色硬化性樹脂組成物。
［４］  ［１］〜［３］のいずれか記載の青色着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
［５］  Ｃ光源の特性関数を用いて測色したＣＩＥ１９３１表色系におけるｘｙ色度図に
おける座標（ｘ，ｙ）が、ｘ2＋ｙ2≦０．０３５の関係を満たす［４］記載のカラーフィルタ。
［６］  ［５］記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００８】
本発明によれば、高彩度領域における明度が高いカラーフィルタの形成に用いることができる青色着色硬化性樹脂組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の青色着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（以下、着色剤（Ａ１）という場合がある。）、樹脂（以下、樹脂（Ｂ）という場合がある。）、重合性化合物（以下、重合性化合物（Ｃ）という場合がある。）及び重合開始剤（以下、重合開始剤（Ｄ）という場合がある。）を含み、着色剤（Ａ１）が、化合物Ｙと、青色着色剤とを含む。
【００１０】
青色着色剤は、溶剤に分散していることが好ましい。
着色剤（Ａ１）は、化合物Ｙ及び青色着色剤以外の着色剤（以下、着色剤（Ａ２）という場合がある。）を含んでいてもよい。
本発明の青色着色硬化性樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）を含んでいてもよい。
本発明の青色着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）を含んでいてもよい。
本発明の青色着色硬化性樹脂組成物は、さらにレベリング剤を含んでいてもよい。
【００１１】
＜青色着色剤＞
青色着色剤は、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ａ−Ｉ）ということがある）であることが好ましい。化合物（Ａ−Ｉ）には、その互変異性体も含まれる。
【００１２】
【化１】
2019020711.tif 000002
【００１３】
［式（Ａ−Ｉ）中、
Ｒ1A〜Ｒ8Aは、それぞれ独立して、−ＳＯ3-、水素原子又は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ9A及びＲ10Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-であってもよい。
Ｒ11A〜Ｒ20Aは、それぞれ独立して、−ＳＯ3-、水素原子、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基又はハロゲン原子を表す。
上記Ｒ1A〜Ｒ20Aにおいて、上記飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。
Ｒ45及びＲ46は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-であってもよい。
Ｒ55は、水素原子、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−ＳＯ3-であってもよい。
上記Ｒ45、Ｒ46、及びＲ55において、上記飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。
Ｍr+は、ｒ価の金属イオンを表す。
ｋは式（Ａ−Ｉ）で表される化合物が有するＳＯ3-基の個数を表す。
ただし（Ａ−Ｉ）で表される化合物は少なくとも２つのＳＯ3-基を有する。
ｒは２以上の整数を表す。］
【００１４】
Ｒ1A〜Ｒ20A、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ55で表される飽和炭化水素基は、直鎖、分岐鎖および環状の何れであってもよい。直鎖または分岐鎖の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１−プロピルブチル基、２−エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は、１〜１０であり、より好ましくは１〜８であり、更に好ましくは１〜６である。
【００１５】
Ｒ1A〜Ｒ20A、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ55で表される環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよい。該環状のアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該環状の飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは３〜１０であり、より好ましくは６〜１０である。
【００１６】
Ｒ1A〜Ｒ20A、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ55で表される飽和炭化水素基のうち、該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−（好ましくは酸素原子）に置換された基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００１７】
【化２】
2019020711.tif 000003
【００１８】
該飽和炭化水素基に含まれるメチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−（好ましくは酸素原子）に置換された基の炭素数は、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましい。メチレン基が酸素原子又は−ＣＯ−（好ましくは酸素原子）に置換される飽和炭化水素基としては、直鎖状アルキル基が好ましい。複数のメチレン基が酸素原子に置換される場合、酸素原子間の炭素数は、１〜４が好ましく、２〜３がより好ましい。
【００１９】
Ｒ9A〜Ｒ10A、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ55で表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１５であり、さらに好ましくは６〜１２である。芳香族炭化水素基としてはフェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基であり、より好ましくはフェニル基、ナフチル基であり、さらに好ましくはフェニル基である。
【００２０】
Ｒ9A〜Ｒ10Aで表されるアラルキル基としては、上記芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数１〜１０（好ましくは炭素数１〜５）のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。該アラルキル基の炭素数は、好ましくは７〜３０であり、より好ましくは７〜２０であり、さらに好ましくは７〜１７である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましい。
【００２１】
Ｒ9A〜Ｒ10Aで表される芳香族炭化水素基およびアラルキル基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；−ＳＯ3-等が挙げられ、−ＳＯ3-であることが好ましい。ただし、−ＳＯ3-は、芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環に直接結合していること、すなわち、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
【００２２】
Ｒ9A〜Ｒ10Aで表される置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
置換されていてもよいアラルキル基の具体例としては、下記芳香族炭化水素基の結合手にメチレン基が結合した基が挙げられる。
【００２３】
【化３】
2019020711.tif 000004
【００２４】
【化４】
2019020711.tif 000005
【００２５】
Ｒ45、Ｒ46、Ｒ55で表される芳香族炭化水素基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ヒドロキシ基；スルファモイル基；メチルスルホニル基等の炭素数１〜６のアルキルスルホニル基；メトキシカルボニル基等の炭素数１〜６のアルコキシカルボニル基；−ＳＯ3-等が挙げられ、−ＳＯ3-であることが好ましい。ただし、−ＳＯ3-は、芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環に直接結合していること、すなわち、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。Ｒ55で表される芳香族炭化水素基における置換基としては、ハロゲン原子が好ましい。Ｒ55は、ハロゲン原子及び／又は炭素数１〜６のハロアルキル基を有していてもよいフェニル基が好ましい。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００２６】
【化５】
2019020711.tif 000006
【００２７】
【化６】
2019020711.tif 000007
【００２８】
Ｒ11A〜Ｒ20Aで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【００２９】
Ｒ1A〜Ｒ8Aは、それぞれ独立して、−ＳＯ3-、水素原子又は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基であることが好ましく、−ＳＯ3-、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることがさらに好ましい。
【００３０】
Ｒ9A〜Ｒ10Aは、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基であることが好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜８の飽和炭化水素基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、メチルナフチル基；無置換のアラルキル基；若しくはハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、スルファモイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、及びエトキシカルボニル基から選ばれる１種以上、特に１種で置換されたアラルキル基であることがより好ましく、それぞれ独立して、炭素数１〜４の直鎖状アルキル基であることが更に好ましい。
【００３１】
Ｒ11A〜Ｒ12Aは、耐熱性及び耐光性の点から、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数１〜１０の飽和炭化水素基であることが好ましく、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数１〜８の飽和炭化水素基であることがより好ましく、少なくともいずれか一方がフッ素原子または炭素数１〜４の飽和炭化水素基であることが更に好ましい。
【００３２】
Ｒ13A〜Ｒ14Aは、耐熱性及び耐光性の点から、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数１〜１０の飽和炭化水素基であることが好ましく、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数１〜８の飽和炭化水素基であることがより好ましく、少なくともいずれか一方がフッ素原子または炭素数１〜４の飽和炭化水素基であることが更に好ましい。
【００３３】
Ｒ15A〜Ｒ20Aは、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基であることが好ましく、水素原子又は炭素数１〜４の飽和炭化水素基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることが更に好ましい。
【００３４】
Ｒ45、Ｒ46、Ｒ55は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはメチルスルホニル基で置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は炭素数１〜８の飽和炭化水素基であることがより好ましく、炭素数１〜８の飽和炭化水素基又は下記式で表される芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。特に、Ｒ55は、ハロゲン原子を有する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、ハロゲン原子を２つ以上有する炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。Ｒ55で表される芳香族炭化水素基が有するハロゲン原子の個数は、好ましくは１〜６、より好ましくは１〜４、さらに好ましくは２〜３である。該ハロゲン原子は、フッ素原子であることが好ましい。
Ｒ55は、下記式で表される芳香族炭化水素基であることが特に好ましい。下記式中、＊は結合手を表す。
【００３５】
【化７】
2019020711.tif 000008
【００３６】
【化８】
2019020711.tif 000009
【００３７】
Ｍr+で表されるｒ価の金属イオンとしては、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン；チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン；亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオンが挙げられ、アルカリ土類金属イオン、遷移金属イオンまたは典型金属イオンが好ましく、マグネシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン、マンガンイオンまたは亜鉛イオンがより好ましく、バリウムイオンがさらに好ましい。
ｒは、２〜５であることが好ましく、より好ましくは２〜４、さらに好ましくは２〜３である。
【００３８】
式（Ａ−Ｉ）において、Ｍr+の個数は、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物が有する−ＳＯ3-の個数（ｋ）よりも１つ少ない数をｒで除した数（（ｋ−１）／ｒ）となる。このため化合物（Ａ−Ｉ）は、価数が０、すなわち電気的に中性の化合物となる。
【００３９】
式（Ａ−Ｉ）において、−ＳＯ3-の個数（ｋ）は、２以上であり、６以下であることが好ましく、より好ましくは４以下である。
【００４０】
−ＳＯ3-は、（ａ）Ｒ1A〜Ｒ8A、Ｒ11A〜Ｒ20Aのいずれかとして含まれるか、（ｂ）Ｒ9A、Ｒ10Aで表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基、及びＲ9A、Ｒ10Aで表される置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基のいずれかに結合しているか、（ｃ）Ｒ45、Ｒ46、Ｒ55で表される置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基のいずれかに結合しているか、又はこれら（ａ）〜（ｃ）の組合せとして存在することが好ましく、（ａ）、（ｂ）又は（ａ）〜（ｂ）の組合せとして存在することがより好ましく、（ａ）として存在することがさらに好ましい。また、Ｒ1A〜Ｒ8A、Ｒ11A〜Ｒ20Aの中でも、Ｒ16A及びＲ19Aが特に好ましい。
【００４１】
前記（ａ）〜（ｃ）において、−ＳＯ3-は、芳香族炭化水素基又はアラルキル基の芳香族炭化水素環に直接結合していることが好ましい。すなわち−ＳＯ3-は、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
２つ以上の−ＳＯ3-は、同一の芳香族炭化水素環に結合してもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
【００４２】
化合物（Ａ−Ｉ）としては、下記表１〜表９に示すように、式（Ａ−Ｉ−１）で表される化合物１〜化合物５１４等が挙げられる。式中、＊は結合手を表す。
【００４３】
ただし、式（Ａ−Ｉ−１）で表される化合物は、−ＳＯ3-を２つ有しており、Ｒh及びＲ11A〜Ｒ14Aの２つ以上が水素原子であり、かつそのいずれか２つが−ＳＯ3-に置換されており、好ましくはＲhが水素原子であり、かつそのいずれか２つが−ＳＯ3-に置換されており、より好ましくは、Ｒhが水素原子であり、かつ、窒素原子に結合するベンゼン環において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に位置するＲhが−ＳＯ3-に置換されている。
【００４４】
【化９】
2019020711.tif 000010
【００４５】
【表１】
2019020711.tif 000011
【００４６】
【表２】
2019020711.tif 000012
【００４７】
【表３】
2019020711.tif 000013
【００４８】
【表４】
2019020711.tif 000014
【００４９】
【表５】
2019020711.tif 000015
【００５０】
【表６】
2019020711.tif 000016
【００５１】
【表７】
2019020711.tif 000017
【００５２】
【表８】
2019020711.tif 000018
【００５３】
【表９】
2019020711.tif 000019
【００５４】
表１〜表９中、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、ｉＰｒはイソプロピル基、Ｂｔはｎ−ブチル基を表し、Ｐｈ１〜Ｐｈ１０は、それぞれ下記式で表される基を表す。
【００５５】
【化１０】
2019020711.tif 000020
【００５６】
中でも、式（Ａ−Ｉ）で表される化合物としては、
化合物３１〜化合物９０、化合物１２１〜化合物１８０、化合物２１１〜化合物３３４、化合物３６５〜化合物４２４、化合物４５５〜５１４が好ましく、
化合物４６〜化合物６０、化合物６１〜化合物９０、化合物１３６〜化合物１５０、化合物２２６〜化合物２４０、化合物２７１〜化合物３３４、化合物３８０〜化合物３９４、化合物４７０〜４８４がより好ましく、
化合物４６〜化合物６０、化合物６１〜化合物９０、化合物１３６〜化合物１５０、化合物２２６〜化合物２４０、化合物２７１〜化合物３０４、化合物３８０〜化合物３９４、化合物４７０〜４８４がさらに好ましく、
化合物４６〜化合物６０、化合物６１〜化合物９０、化合物１３６〜化合物１５０、化合物２２６〜化合物２４０、化合物２７１〜化合物２９４、化合物３８０〜化合物３９４、化合物４７０〜４８４がよりいっそう好ましく、
化合物４６〜化合物６０、化合物６１〜化合物９０、化合物１３６〜化合物１５０、化合物２２６〜化合物２４０、化合物２７９〜化合物２９４、化合物３８０〜化合物３９４、化合物４７０〜４８４が特により好ましい。
【００５７】
化合物（Ａ−Ｉ）は、例えば、式（Ａ−ｙ）で表される塩をスルホン化して、式（Ａ−ｘ）で表される塩とし、さらに、ｒ価の金属イオンＭr+の酢酸塩、炭酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩、シアン化物又はハロゲン化物（好ましくは塩化物）と反応させることにより製造することができる。
【００５８】
【化１１】
2019020711.tif 000021
【００５９】
［式（Ａ−ｙ）中、
Ｒ1B〜Ｒ8Bは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜１０の飽和炭化水素基を表す。
Ｒ9B及びＲ10Bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基は、置換基として−ＳＯ3-を有しない。
Ｒ11B〜Ｒ20Bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基又はハロゲン原子を表す。
上記Ｒ1B〜Ｒ20Bにおいて、上記飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。
Ｒ45B及びＲ46Bは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基は、置換基として−ＳＯ3-を有しない。
Ｒ55Bは、水素原子、炭素数１〜１０の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基は、置換基として−ＳＯ3-を有しない。
上記Ｒ45B、Ｒ46B、及びＲ55Bにおいて、上記飽和炭化水素基に含まれるメチレン基は、酸素原子又は−ＣＯ−に置換されていてもよい。
ＡBj-は、任意のｊ価のアニオンを表す。
ｊは１以上５以下の整数を表す。］
【００６０】
ＡBj-としては、例えば、塩素イオン、リン酸イオン、硫酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、ナフタレンスルホン酸イオン、過塩素酸イオン、ＢＦ4-、ＰＦ6-等が挙げられる。
【００６１】
【化１２】
2019020711.tif 000022
【００６２】
[式（Ａ−ｘ）中、Ｒ1A〜Ｒ20A、Ｒ45、Ｒ46、Ｒ55、及びｋは前記と同義である。
ＡAz+は、任意のｚ価のカチオンを表す。ｚは１以上５以下の整数を表す。］
ＡAz+は、好ましくはヒドロンである。
【００６３】
スルホン化の方法としては公知の種々の手法、例えば、Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，（１９９４），ｖｏｌ．５９，＃１１，ｐ．３２３２−３２３６に記載されている手法が挙げられる。
【００６４】
他の青色着色剤は、従来公知のものであってもよいが、染料または顔料のいずれであってもよく、顔料と染料の混合物であってもよい。中でも、耐熱性や明度の観点から、顔料を使用することが好ましい。
【００６５】
青色顔料としては、具体的には、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント（Ｐｉｇｍｅｎｔ）に分類されている化合物や特開２０１７−１６１００号公報記載の化合物が挙げられる。
具体的には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０などの青色顔料；などが挙げられる。中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含有していることが好ましい。また、紫色顔料として例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３を含有してもよい。
【００６６】
また、染料としては、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）で酸性染料、直接染料、塩基性染料、分散染料、油溶染料に分類されている化合物が挙げられる。例えば、
アシッド  アリザリン  バイオレット  Ｎ；
Ｃ．Ｉ．アシッド  ブラック  １，２，２４，４８；
アシッド  ブルー  １，７，９，１５，１８，２３，２５，２７，２９，４０，４２，４５，５１，６２，７０，７４，８０，８３，８６，８７，９０，９２，９６，１０３，１１２，１１３，１２０，１２９，１３８，１４７，１５０，１５８，１７１，１８２，１９２，２１０，２４２，２４３，２５６，２５９，２６７，２７８，２８０，２８５，２９０，２９６，３１５，３２４：１，３３５，３４０；
アシッド  クロム  バイオレット  Ｋ；
アシッド  フクシン；
Ｃ．Ｉ．ダイレクト  バイオレット  ４７，５２，５４，５９，６０，６５，６６，７９，８０，８１，８２，８４，８９，９０，９３，９５，９６，１０３，１０４；
Ｃ．Ｉ．ダイレクト  ブルー  ５７，７７，８０，８１，８４，８５，８６，９０，９３，９４，９５，９７，９８，９９，１００，１０１，１０６，１０７，１０８，１０９，１１３，１１４，１１５，１１７，１１９，１３７，１４９，１５０，１５３，１５５，１５６，１５８，１５９，１６０，１６１，１６２，１６３，１６４，１６６，１６７，１７０，１７１，１７２，１７３，１８８，１８９，１９０，１９２，１９３，１９４，１９６，１９８，１９９，２００，２０７，２０９，２１０，２１２，２１３，２１４，２２２，２２８，２２９，２３７，２３８，２４２，２４３，２４４，２４５，２４７，２４８，２５０，２５１，２５２，２５６，２５７，２５９，２６０，２６８，２７４，２７５，２９３；又は、これら染料の誘導体が挙げられる。
【００６７】
前記青色着色剤の含有率は、高彩度の観点から、着色剤の固形分１００質量％中、８０〜９９．９９質量％であることが好ましく、８５質量％以上であることがより好ましく、９０質量％以上であることがさらに好ましい。
【００６８】
青色着色剤は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体などを用いた表面処理、高分子化合物などによる顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法などによる微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水などによる洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法などによる除去処理などが施されていてもよい。
【００６９】
青色着色剤は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、溶液中で均一に分散された状態の青色着色剤分散液となる。
【００７０】
前記分散剤としては、界面活性剤が挙げられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的には、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の分散剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）等が挙げられる。分散剤として、後述する樹脂（Ｂ）を使用してもよい。
分散剤を用いる場合、その使用量は、青色着色剤１００質量部に対して、好ましくは１００質量部以下であり、より好ましくは５質量部以上７５質量部以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の分散液が得られる傾向がある。
【００７１】
青色着色剤の含有率は、青色着色剤分散液１００質量％中、１〜５０質量％であることが好ましく、２〜３０質量％であることがより好ましく、３〜２０質量％であることがさらに好ましい。青色着色剤は、２種以上を使用する場合、それぞれ分散液として使用時に混合してもよい。
【００７２】
青色着色剤の含有率は、青色着色硬化性樹脂組成物１００質量％中、０．１〜４０質量％であることが好ましく、０．５〜３０質量％であることがより好ましく、１〜２０質量％であることがさらに好ましい。
【００７３】
＜化合物Ｙ＞
化合物Ｙは、光路長を１．０ｃｍとし前記化合物Ｙを０．００１質量％含むシクロヘキサノン溶液の分光スペクトルを測定したとき、以下の条件１）〜３）を満たす化合物である。
条件１）極大吸収波長３８０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下
条件２）極大吸収波長における吸光度３以上
条件３）４６０ｎｍにおける吸光度０．２以下
化合物Ｙの極大吸収波長及び吸光度は、化合物Ｙを０．００１質量％含むシクロヘキサノン溶液を調製し、次いで、該溶液を、例えば、光路長１．０ｃｍの測定容器（例えばキュベット）に入れ、紫外可視近赤外分光光度計を用いることにより測定できる。吸光度は、シクロヘキサノンをブランクとし、これに対する相対値として表される。
【００７４】
化合物Ｙの極大吸収波長は、３８０ｎｍ以上４５０ｍ以下であり、好ましくは３８５ｎｍ以上であり、より好ましくは３９０ｎｍ以上であり、さらに好ましくは３９５ｎｍ以上であり、また、好ましくは４４５ｎｍ以下であり、より好ましくは４４０ｎｍ以下である。係る条件を満たす化合物Ｙは、青色着色剤と相まって明度を改善することができる。
【００７５】
化合物Ｙの極大吸収波長における吸光度は、３以上であり、好ましくは３．２以上であり、より好ましくは３．４以上であり、さらに好ましくは３．６以上であり、さらにより好ましくは３．８以上である。
【００７６】
化合物Ｙの４６０ｎｍにおける吸光度は、０．２以下であり、好ましくは０．１８以下であり、より好ましくは０．１６以下であり、さらに好ましくは０．１４以下であり、さらにより好ましくは０．１２以下である。
【００７７】
化合物Ｙの熱分解温度は、例えば１００℃〜４６０℃であってもよく、１２０℃〜４４０℃、１４０℃〜４２０℃、１６０℃〜４００℃、又は１８０℃〜３８０℃であってもよい。
【００７８】
化合物Ｙは、ポルフィリン化合物、メロシアニン化合物、又はメチン化合物であることが好ましく、ポルフィリン化合物であることがより好ましい。
ポルフィリン化合物は、ポルフィン環に、置換基を有していてもよい芳香族環基または複素環基等が結合していてもよい。芳香族環基としては、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基が挙げられるが、好ましくはフェニル基である。複素環基としては、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基等が挙げられる。置換基は、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基等であってもよい。置換基を有していてもよい芳香族環基または複素環基等が結合する場合、結合する基の数は１〜８が好ましく、２〜４がより好ましく、４であるのがさらに好ましい。置換基を有していてもよい芳香族環基または複素環基等が複数結合する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよく、同一であることが好ましい。
ポルフィリン化合物は、錯体を形成していてもよく、形成していなくてもよい。ポルフィリン化合物が錯体を形成する場合、Ｃｕ、Ｐｄ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、又はＺｎが配位して錯体を形成していることが好ましく、Ｃｕが配位して錯体を形成していることがより好ましい。なお、ポルフィリン化合物は、テトラアザポルフィリン化合物を含まない。
ポルフィリン化合物としては、例えば可視光吸収材料（山田化学工業（株）ＦＤＢ−００２）、５，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン銅（ＩＩ）、テトラフェニルポルフィリン等が入手可能である。
【００７９】
化合物Ｙは、１種又は２種以上含んでいてもよい。
化合物Ｙの合計含有率は、着色剤１００質量％中、好ましくは０．０１〜２０質量％であり、より好ましくは１５質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以下である。
【００８０】
化合物Ｙの合計含有率は、青色着色硬化性樹脂組成物１００質量％中、０．００１〜２０質量％であることが好ましく、０．００５〜１５質量％であることがより好ましく、０．０１〜１０質量％であることがさらに好ましい。
【００８１】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）に由来する構造単位を有する樹脂がより好ましい。樹脂（Ｂ）は、さらに、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）に由来する構造単位、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）に由来する構造単位、並びに、側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位からなる群から選ばれる少なくとも一種の構造単位を有することが好ましい。
【００８２】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸、イタコン酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等が挙げられ、好ましくは、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸である。
【００８３】
（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
（ｂ）としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、ビニルベンジルグリシジルエーテル、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンテトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等が挙げられ、好ましくは、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デシル（メタ）アクリレート、３−エチル−３−（メタ）アクリロイルオキシメチルオキセタンである。
【００８４】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレートシクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレートベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートＮ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、スチレン、ビニルトルエン等が挙げられ、好ましくは、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド等が好ましい。
【００８５】
側鎖にエチレン性不飽和結合を有する構造単位を有する樹脂は、（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を付加させるか、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させることにより製造することができる。該樹脂は、（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を付加させさらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂であってもよい。
【００８６】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【００８７】
樹脂（Ｂ）の酸価は、固形分換算で、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するために必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【００８８】
樹脂（Ｂ）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【００８９】
＜着色剤（Ａ２）＞
本発明の青色着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ２）として、着色剤（Ａ１）以外の染料（Ａ２−１）と顔料（Ａ２−２）とを含んでいてもよい。
【００９０】
染料（Ａ２−１）は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、例えば、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。また、染料としては、特開２０１５−２８１２１号公報、特開２０１３−７０３２号公報、特開２０１３−１４４７２４号公報、特開２０１３−５３２９２号公報等に記載のものを使用してもよい。
【００９１】
顔料（Ａ２−２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（Ｔｈｅ  Ｓｏｃｉｅｔｙ  ｏｆ  Ｄｙｅｒｓ  ａｎｄ  Ｃｏｌｏｕｒｉｓｔｓ出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５などの赤色顔料；
等が挙げられる。
【００９２】
着色剤（Ａ２）の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは０．１〜６０質量％であり、より好ましくは０．５〜５５質量％であり、さらに好ましくは１〜５０質量％である。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、青色着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００９３】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【００９４】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
【００９５】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０以上１，５００以下である。
【００９６】
重合性化合物（Ｃ）の含有率は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【００９７】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール等が挙げられる。
【００９８】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【００９９】
本発明の青色着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤を含んでいてもよい。
【０１００】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、９，１０−ジメトキシアントラセン、２，４−ジエチルチオキサントンＮ−フェニルグリシン等が挙げられる。
【０１０１】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１０２】
本発明の青色着色硬化性樹脂組成物は、溶剤を含むことが好ましい。
【０１０３】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１０４】
溶剤としては、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸ｎ−ブチル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸エチル、アセト酢酸メチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトン等のエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）；エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；
３−メトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）；
４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；ブタノール、シクロヘキサノール、プロピレングリコール等のアルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）；などが挙げられる。Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドン等のアミド溶剤挙げられる。
【０１０５】
溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、シクロヘキサノン及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【０１０６】
溶剤（Ｅ）を含む場合、溶剤（Ｅ）の含有率は、本発明の青色着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、青色着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１０７】
＜その他の成分＞
本発明の青色着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、レベリング剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１０８】
＜青色着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の青色着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ１）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、必要に応じて溶剤（Ｅ）及びその他の成分を混合することにより調製できる。
【０１０９】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の青色着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。
【０１１０】
本発明のカラーフィルタは、Ｃ光源の特性関数を用いて測色したＣＩＥ１９３１表色系におけるｘｙ色度図における座標（ｘ，ｙ）が、ｘ2＋ｙ2≦０．０３５の関係を満たすことが好ましく、ｘ2＋ｙ2≦０．０３０の関係を満たすことがより好ましく、ＣＩＥ１９３１表色系におけるｘｙ色度図における座標（ｘ，ｙ）が、（０．１２０，０．０８０）、（０．１２０，０．１０５）、（０．１３６，０．０８０）及び（０．１３６，０．１０５）で囲まれる範囲がさらに好ましい。
【０１１１】
青色着色硬化性樹脂組成物が、着色剤として青色着色剤と化合物Ｙとを含むことにより、特に高彩度領域における明度に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１１２】
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はもとより下記実施例によって制限を受けるものではなく、前・後記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能で有り、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。
【０１１３】
〔合成例１〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに式（Ｃ−Ｉ−２）で表される化合物５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１８８部を投入し、氷浴にて冷却しながら３０分撹拌した。該フラスコにカリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（東京化成工業（株）製）４０部を投入し、氷浴にて冷却しながらさらに１時間撹拌した。反応液を氷冷したままヨードエタン（東京化成工業（株）製）５５．６部を滴下した。
反応液をオイルバスを用いて３５℃に昇温し５時間撹拌した後、室温まで放冷した。撹拌装置を備えた別のフラスコに１０％塩化ナトリウム水溶液１０００部を投入し、撹拌しながら前記反応液を滴下した。３０分撹拌した後ろ過し固体を得た。得られた固体をイオン交換水５００部にて３回洗浄し、減圧下６０℃にて乾燥し式（Ｃ−Ｉ−３）で表される化合物５３．０部を得た。収率９３．５％。
【０１１４】
【化１３】
2019020711.tif 000023
【０１１５】
【化１４】
2019020711.tif 000024
【０１１６】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム２６．４部およびアセトニトリル１５６部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。２，６−ジフルオロ安息香酸クロリド（東京化成工業（株）製）４０．０部を３０分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて１時間攪拌した。Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成工業（株）製）３０．６部を３０分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて１時間撹拌した。前記フラスコに、モノクロロ酢酸ナトリウム７９．２部をイオン交換水１２０部に溶解させた水溶液を投入し、３０％水酸化ナトリウム水溶液６０．４部を投入した後、室温にて１８時間撹拌した。前記フラスコにさらに、イオン交換水６００部を加えた後１時間撹拌し、析出した黄白色固体をろ取した。得られた黄白色固体をアセトニトリル１２０部にて洗浄した後イオン交換水５６０部にて洗浄した。撹拌装置を備えたフラスコに洗浄後の黄白色固体、イオン交換水１５６部、９９％酢酸３５．０部（和光純薬工業（株）製）及びトルエン１５６部を投入し、室温にて２時間撹拌した。ここに３０％水酸化ナトリウム水溶液８０．８部を１０分かけて滴下したのち５分撹拌し、分液操作により水層を除去した。得られた有機層にイオン交換水１５６部を加え分液洗浄した後、イオン交換水１５６部と３５％塩酸０．１部を加え分液洗浄した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した後３５℃減圧下にて乾燥し式（Ｂ−Ｉ−３）で表される化合物を白色固体として得た。収量は４３．４部、収率は５８．０％であった。
【０１１７】
【化１５】
2019020711.tif 000025
【０１１８】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−３）で表される化合物１３．２部、式（Ｃ−Ｉ−３）で表される化合物１９．０部およびトルエン３８部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン９．２部を加え１００℃で７時間攪拌した。次いで反応混合物を室温に冷却した後、メチルエチルケトン２９部で希釈した。次いで、希釈した反応混合物にイオン交換水１１４部と３５％塩酸水溶液１０部との混合溶液を注ぎ、分液操作で水層を除去した。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去した後、減圧下６０℃で乾燥することで、式（Ｘ−ＩＩ−７）で表される化合物を青紫色固体として得た。青紫色固体の収量は３９．４部であった。
【０１１９】
【化１６】
2019020711.tif 000026
【０１２０】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式（Ｘ−ＩＩ−７）で表される化合物３８．４部及びメチレンクロライド１１２部を投入し３０分撹拌した。反応溶液を氷冷し内温を１０℃に保ったまま、クロロスルホン酸（東京化成工業（株）製）３１．６部を加えた後、反応溶液を室温に昇温し９時間攪拌した。次いで反応溶液を氷冷し内温を１０℃に保ったまま、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド６４部とイオン交換水４．９部との混合溶液にて希釈した。希釈した反応溶液をトルエン１１２０部の中に注いだ後、３０分攪拌すると粘性固体が沈殿した。デカンテーションにより油層を排出した後、得られた粘性固体にトルエン３２０部を加え３０分撹拌した。デカンテーションにより油層を排出し得られた粘性固体に２０％食塩水８３２部を加え１時間撹拌した後、ろ過により青色固体をろ取した。得られた青色固体を２０％食塩水５７６部にて洗浄し、３５℃にて減圧乾燥した。撹拌装置を備えたフラスコに得られた該固体とメタノール１２８部とを投入し３０分撹拌した後ろ過を行い、固体とろ液に分離した。このろ液をろ液Ａ３とする。ろ取された固体をメタノール１９２部にて洗浄し、ろ過により固体とろ液に分離した。このろ液をろ液Ｂ３とする。ろ液Ａ３とろ液Ｂ３を混合しエバポレーターにて溶媒を除去したのち、４０℃にて減圧乾燥し式（Ｘ−Ｉ−７）で表される化合物を青紫色固体として得た。青紫色固体の収量は３８．３部であった。
【０１２１】
【化１７】
2019020711.tif 000027
【０１２２】
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式（Ｘ−Ｉ−７）で表される化合物２８．０部、塩化バリウム二水和物４３．２部及びイオン交換水３５６部を加え、４０℃にて２時間撹拌した後、反応懸濁液をろ過した。撹拌装置を備えたフラスコにろ取された固体とイオン交換水３５０部とを投入し３０分撹拌した後、懸濁液をろ過した。得られた固体をイオン交換水２８０部にて洗浄した後、６０℃減圧下にて乾燥し式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物を青紫色固体として得た。収量は２４．５部、収率は８１．７％であった。
【０１２３】
【化１８】
2019020711.tif 000028
【０１２４】
式（Ａ−Ｉ−７）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ−：  ｍ／ｚ＝９４９．５[Ｍ−Ｂａ＋２Ｈ]-
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ[Ｍ−Ｂａ]：９４７．２８
【０１２５】
〔合成例２〕  樹脂（Ｂ−１）
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル１４１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１７８部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、アクリル酸３８部、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０2,6］デカ−９−イルアクリレートの混合物（含有率は１：１）２５部、シクロヘキシルマレイミド１３７部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート５０部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３３８部の混合溶液を５時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビスイソブチロニトリル５部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８８部に溶解した混合溶液を６時間かけて滴下した。滴下終了後、４時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）２３ｍＰａｓ、固形分２５．６％の共重合体（樹脂（Ｂ−１））溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは８０００、固形分酸価１１１ｍｇ−ＫＯＨ／ｇ、分散度２．１であった。樹脂（Ｂ−１）は下記構造単位を有する。
【０１２６】
【化１９】
2019020711.tif 000029
【０１２７】
〔分散液１の作製〕
化合物（Ａ−Ｉ−７）を８．２部、分散剤ＢＹＫＬＰＮ−６９１９（固形分換算）を６．１部、樹脂として樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）を２．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート８４部を秤量後、０．４μｍのジルコニアビーズ６００部を入れ、ペイントコンディショナー（ＬＡＵ社製）を使用して１時間振盪した後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液１を作製した。
【０１２８】
〔分散液２の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）を１０部、アクリル系顔料分散剤（固形分換算）を３．５部、樹脂として樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）を４部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを８０部、乳酸エチル２．６部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ分散液２を作製した。
【０１２９】
〔分散液３の作製〕
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（顔料）を１３部、アクリル系顔料分散剤（固形分換算）を３．９部、樹脂として樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）を６．１部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを７７部を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ分散液３を作製した。
【０１３０】
＜青色着色硬化性樹脂組成物の作製＞
〔実施例１〕
下記の成分を混合することにより、青色着色硬化性樹脂組成物を得た。
青色着色剤：分散液１                                      ４５４部
青色着色剤：分散液２                                      １９２部
化合物Ｙ：Ｙ−１：ポルフィリン化合物（ＦＤＢ−００２（熱分解温度３４０℃）；山田化学工業（株）製）                                        ０．３３部
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）                  ３３部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                    ５０部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                              ８．０部
溶剤（Ｅ）：シクロヘキサノン                              １４６部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７５９部
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル                                    １９部
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）            ０．１６部
【０１３１】
＜青色着色硬化性樹脂組成物の作製＞
〔実施例２〕
Ｙ−１  ０．３３部を用いる代わりに、５，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン銅（ＩＩ）（アルドリッチ社製：以下、Ｙ−２という。）０．８部を用いる以外は、実施例１と同様にして、青色着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１３２】
＜化合物Ｙの分光スペクトルの測定＞
濃度が０．００１質量％となるように、化合物Ｙをシクロヘキサノンに溶解させ、溶液を得た。該溶液及びブランクとしてシクロヘキサノン単独溶液の分光スペクトルを、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ−６５０；日本分光（株）製；１．０ｃｍ角の石英セル）を用いて測定した。結果を表１０に示す。
【０１３３】
【表１０】
2019020711.tif 000030
【０１３４】
＜着色パターンの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、青色着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
【０１３５】
＜膜厚測定＞
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定した。結果を表１１に示す。
【０１３６】
＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥ１９３１表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表１１に示す。
【０１３７】
【表１１】
2019020711.tif 000031
【０１３８】
＜青色着色硬化性樹脂組成物の作製＞
〔実施例３〕
下記の成分を混合することにより、青色着色硬化性樹脂組成物を得た。
青色着色剤：分散液１                                      ２５８部
青色着色剤：分散液２                                      １２６部
化合物Ｙ：Ｙ−１：ポルフィリン化合物（ＦＤＢ−００２；山田化学工業（株）製）
０．２４部
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）                  ４０部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                    ５０部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                              ８．０部
溶剤（Ｅ）：シクロヘキサノン                              １１９部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７２８部
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル                                    ２３部
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）            ０．１３部
【０１３９】
＜青色着色硬化性樹脂組成物の作製＞
〔実施例４〕
下記の成分を混合することにより、青色着色硬化性樹脂組成物を得た。
青色着色剤：分散液１                                      ２４１部
青色着色剤：分散液２                                      １４０部
化合物Ｙ：Ｙ−２：５，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィン銅（ＩＩ）（アルドリッチ社製）                          ０．７６部
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）                  ３９部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                    ５０部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                              ８．０部
溶剤（Ｅ）：シクロヘキサノン                              １１９部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７３１部
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル                                    ２３部
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）            ０．１３部
【０１４０】
＜青色着色硬化性樹脂組成物の作製＞
〔比較例１〕
下記の成分を混合することにより、青色着色硬化性樹脂組成物を得た。
青色着色剤：分散液１                                      １７５部
青色着色剤：分散液２                                      ３７９部
分散液３                                                  １１．６部
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）                  ３１部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                    ５０部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                              ８．０部
溶剤（Ｅ）：シクロヘキサノン                              １１９部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ７６１部
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル                                    １８部
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）            ０．１５部
【０１４１】
＜着色パターンの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、青色着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
【０１４２】
＜膜厚測定＞
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定した。結果を表１２に示す。
【０１４３】
＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥ１９３１表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表１２に示す。
【０１４４】
【表１２】
2019020711.tif 000032
【０１４５】
＜青色着色硬化性樹脂組成物の作製＞
〔実施例５〕
下記の成分を混合することにより、青色着色硬化性樹脂組成物を得た。
青色着色剤：分散液１                                      ２８５部
青色着色剤：分散液２                                      １９０部
化合物Ｙ：Ｙ−３：テトラフェニルポルフィリン（Ｃａｓ  Ｎｏ．９１７−２３−７、東京化成工業（株）製）                                      ０．７３部
樹脂（Ｂ）：樹脂（Ｂ−１）（固形分換算）                  ４８部
重合性化合物（Ｃ）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＫＡＹＡＲＡＤ（登録商標）  ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）                    ６１部
重合開始剤（Ｄ）：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１；ＢＡＳＦ社製；Ｏ−アシルオキシム化合物）                              １０部
溶剤（Ｅ）：シクロヘキサノン                              １４６部
溶剤（Ｅ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート    ８７６部
溶剤（Ｅ）：乳酸エチル                                    ２８部
レベリング剤（Ｈ）：ポリエーテル変性シリコーンオイル（固形分換算）（トーレシリコーンＳＨ８４００；東レダウコーニング（株）製）            ０．１６部
【０１４６】
＜化合物Ｙ−３の分光スペクトルの測定＞
濃度が０．００１質量％となるように、化合物Ｙ−３：（テトラフェニルポルフィリン（Ｃａｓ  Ｎｏ．９１７−２３−７、東京化成工業（株）製））をシクロヘキサノンに溶解させ、溶液を得た。該溶液及びブランクとしてシクロヘキサノン単独溶液の分光スペクトルを、紫外可視近赤外分光光度計（Ｖ−６５０；日本分光（株）製；１．０ｃｍ角の石英セル）を用いて測定した。結果を表１３に示す。
【０１４７】
【表１３】
2019020711.tif 000033
【０１４８】
＜着色パターンの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、青色着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、着色組成物層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色組成物層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２３０℃で２０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
【０１４９】
＜膜厚測定＞
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製）を用いて測定した。結果を表１４に示す。
【０１５０】
＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥ１９３１表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ，ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表１４に示す。
【０１５１】
【表１４】
2019020711.tif 000034