(57)【要約】      （修正有）【課題】高明度、高コントラスト比を有するカラーフィルタの作製を可能とするカラーフィルタ用着色組成物を提供する。更には、前記カラーフィルタ用着色組成物を用いてなる高明度かつ高コントラスト比のカラーフィルタを提供する。更には、着色剤として用いたときに色彩的特性に優れたカラーフィルタ用着色剤を提供する。【解決手段】上記課題は、着色剤と、樹脂と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、一般式（１）で表わされる特定キサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）を含有するカラーフィルタ用着色組成物によって解決される。2019020635.tif 000028【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤と、樹脂と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、
着色剤が、下記一般式（１）で表わされるキサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）を含有するカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（１）
【化１】
2019020635.tif 000024
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｙ１は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基又は一般式（２）で表される基を表す。Ｒ２及びＹ１は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｔ１及びＴ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｗ１は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。一般式（１）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
一般式（２）
【化２】
2019020635.tif 000025
［一般式（２）中、Ｔ３及びＴ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｗ２は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。＊は連結部位を表す。一般式（２）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
【請求項２】
キサンテン色素（Ａ１）が、下記一般式（３）で表されるキサンテン色素（Ａ１’）である請求項１に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
一般式（３）
【化３】
2019020635.tif 000026
［一般式（３）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｙ２は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。Ｒ４及びＹ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｔ５及びＴ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｗ３は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。一般式（３）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
【請求項３】
キサンテン色素（Ａ１）の含有量が、一般式（１）で表わされるキサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）の合計に対して０．１質量％〜１０．０質量％である請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
一般式（１）で表されるキサンテン色素（Ａ１）が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋との造塩化合物である請求項１〜３いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）が、キサンテン酸性染料と側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋との造塩化合物である請求項１〜４いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項６】
着色剤が、さらに有機顔料を含有する請求項１〜５のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項７】
さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方を含有する請求項１〜６のいずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項８】
請求項１〜７いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項９】
下記一般式（３）で表されるキサンテン色素（Ａ１’）を含むカラーフィルタ用着色剤。
一般式（３）
【化４】
2019020635.tif 000027
［一般式（３）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｔ５及びＴ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｙ２は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。Ｒ４及びＹ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｗ３は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。一般式（３）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はカラー液晶表示装置、及びカラー撮像管素子等に用いられるカラーフィルタの製造に使用されるカラーフィルタ用着色剤、カラーフィルタ用着色組成物、並びにこれらを用いて形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタに関するものである。
【背景技術】
【０００２】
カラーフィルタ用途において、顔料で達成し得ない高コントラスト比・高明度化を実現するため、染料系の色材に注目が集まっている。中でもローダミン色素、エオシン色素等のキサンテン系色素は色特性に優位性があることから、高明度化を達成する材料として期待されている。
【０００３】
一方で、キサンテン色素は蛍光発光するため、コントラスト比が低下するという課題があった。特許文献１〜特許文献３には、キサンテン色素と蛍光消光能を有する化合物とを併用することが記載されているが、近年のより高い要求品質（高明度、高コントラスト比）に応えるためには不十分な場合があった。
【０００４】
このように、キサンテン色素による高明度かつ高コントラスト比の両立可能なカラーフィルタは実現されていなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１２−１９４５２３号公報
【特許文献２】特開２０１３−１０１１６６号公報
【特許文献３】特開２０１４−２１５５１５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、高明度、高コントラスト比を有するカラーフィルタの作製を可能とするカラーフィルタ用着色組成物を提供することである。また、本発明の目的は、前記カラーフィルタ用着色組成物を用いてなる高明度かつ高コントラスト比のカラーフィルタを提供することである。さらに、本発明の目的は、蛍光発光が少なく、着色剤として用いたときに色彩的特性に優れたカラーフィルタ用着色剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、ベンズイミダゾロン基を有する特定のキサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）を含むカラーフィルタ用着色組成物が、キサンテン色素（Ａ１）の蛍光消光効果により、コントラスト比の低下を改善し、高明度・高コントラスト比の達成が実現できることを見出し、この知見に基づいて本発明をなしたものである。
【０００８】
すなわち本発明は、着色剤と、樹脂と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、着色剤が、下記一般式（１）で表わされるキサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）を含有するカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【０００９】
一般式（１）
【化１】
2019020635.tif 000002
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｙ１は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基又は一般式（２）で表される基を表す。Ｒ２及びＹ１は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｔ１及びＴ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｗ１は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。一般式（１）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
【００１０】
一般式（２）
【化２】
2019020635.tif 000003
［一般式（２）中、Ｔ３及びＴ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｗ２は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。＊は連結部位を表す。一般式（２）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
【００１１】
また本発明は、キサンテン色素（Ａ１）が、下記一般式（３）で表されるキサンテン色素（Ａ１’）である上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
一般式（３）
【化３】
2019020635.tif 000004
［一般式（３）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｙ２は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。Ｒ４及びＹ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｔ５及びＴ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｗ３は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。一般式（３）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
【００１２】
また本発明は、キサンテン色素（Ａ１）の含有量が、一般式（１）で表わされるキサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）の合計に対して０．１質量％〜１０．０質量％である上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１３】
また本発明は、一般式（１）で表されるキサンテン色素（Ａ１）が、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋との造塩化合物である上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１４】
また本発明は、蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）が、キサンテン酸性染料と側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋との造塩化合物である上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１５】
また本発明は、着色剤が、さらに有機顔料を含有する上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１６】
また本発明は、さらに、光重合性単量体及び光重合開始剤の少なくとも一方を含有する上記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１７】
また本発明は、上記カラーフィルタ用着色組成物により形成されるカラーフィルタに関する。
【００１８】
さらに本発明は、下記一般式（３）で表されるキサンテン色素（Ａ１’）を含むカラーフィルタ用着色剤に関する。
一般式（３）
【化４】
2019020635.tif 000005
［一般式（３）中、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｔ５及びＴ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｙ２は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。Ｒ４及びＹ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｗ３は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。一般式（３）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
【発明の効果】
【００１９】
本発明により、キサンテン系染料を用いる際の課題であったコントラスト比の低下を改善し、高明度及び高コントラスト比の両立を達成するカラーフィルタの作製を可能とするカラーフィルタ用着色組成物、前記カラーフィルタ用着色組成物を用いてなるカラーフィルタ及び蛍光発光が少なく着色剤として用いたときに色彩的特性に優れたカラーフィルタ用着色剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２０】
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、一般式（１）で表わされるキサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）を含有する着色剤と、樹脂と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用着色組成物である。以下、本発明のカラーフィルタ用着色組成物の各種構成成分について説明する。なお、本明細書では、「（メタ）アクリロイル」、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリル酸」、「（メタ）アクリレート」、又は「（メタ）アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び／又はメタクリロイル」、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び／又はメタクリルアミド」を表すものとする。また、本明細書に挙げる「Ｃ．Ｉ．」は、カラーインデクッス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００２１】
＜着色剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤として、一般式（１）で表わされるキサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）を含むことで高明度・高コントラスト比の両立を達成することができる。また、後述するように、さらに有機顔料を併用して用いることも、色度調整が容易になり、耐性も良好となるために、好ましいものである。
【００２２】
＜一般式（１）で表わされるキサンテン色素（Ａ１）＞
一般式（１）で表わされるキサンテン色素（Ａ１）について説明する。
【００２３】
一般式（１）
【化５】
2019020635.tif 000006
［一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｙ１は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基又は一般式（２）で表される基を表す。Ｒ２及びＹ１は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。Ｔ１及びＴ２は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｗ１は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。一般式（１）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
【００２４】
一般式（２）
【化６】
2019020635.tif 000007
［一般式（２）中、Ｔ３及びＴ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｗ２は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。＊は連結部位を表す。一般式（２）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
【００２５】
Ｒ１及びＲ２における炭素数１〜１０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基、２−エチルへキシル基等の直鎖又は分岐アルキル基の他、トリフルオロメチル基、２−エトキシエチル基、２−ニトロプロピル基、ベンジル基、４−メチルべンジル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−ニトロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、メトキシ基等のアルコキシル基、ヒドロキシ基、スルホ基等の置換基を有する炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられる。
【００２６】
Ｙ１における置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基は、Ｒ１及びＲ２における炭素数１〜１０のアルキル基と同義である。
【００２７】
Ｙ１における置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が挙げられる。無置換の炭素数５〜８のシクロアルキル基が好ましく、シクロヘキシル基がより好ましい。
【００２８】
Ｙ１における置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基等のアリール基の他、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル基、４−スルホ−２，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−５−スルホフェニル基等が挙げられる。中でも、メチル基、メトキシ基、スルホ基、ブロモ基で置換されたフェニル基が好ましく、２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル基、４−スルホ−２，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−５−スルホフェニル基がより好ましい。
【００２９】
Ｔ１〜Ｔ４における炭素数１〜１０のアルキル基は、Ｒ１及びＲ２における炭素数１〜１０のアルキル基と同義である。
【００３０】
また、前記炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数５〜８のシクロアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基は、置換基として、−ＳＯ3Ｈ；−ＣＯＯＨ；及びこれら酸性基の１価〜３価の金属塩若しくはアルキルアンモニウム塩、−ＳＯ3−Ｚ+、又はＣＯ2−Ｚ+を有していてもよい。Ｚ＋は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂を表す。
【００３１】
酸性基の１価〜３価の金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、鉄塩、アルミニウム塩等が挙げられる。また、酸性基のアルキルアンモニウム塩としては、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩、パルミチルトリメチルアンモニウム、ラウリルトリメチルアンモニウム、ジラウリルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。側鎖にカチオン性基を有する樹脂は、後述の説明と同義である。
【００３２】
Ｒ２及びＹ１が一緒になって窒素原子を含む環を形成する場合としては、例えば、以下のものが挙げられる。
【００３３】
【化７】
2019020635.tif 000008
【００３４】
Ｒ２及びＹ１が一緒になって窒素原子を含む環を形成する場合、形成した環が置換基を有していてもよい。置換基としては例えば、メチル基、エチル基、塩素原子、−ＣＯＯＨ、−ＯＨ、−ＳＯ３Ｈ等が挙げられ、−ＣＯＯＨ、−ＯＨ、−ＳＯ３Ｈは側鎖にカチオン性基を有する樹脂で造塩されていてもよい。また、環に酸素原子、窒素原子等を含んでいてもよい。中でも、Ｒ２及びＹ１が一緒になって窒素原子を含む６員環を形成するのが好ましい。
【００３５】
Ｒ１及びＲ２としては、無置換又はスルホ基を有する炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、無置換の炭素数１〜５のアルキル基がより好ましく、プロピル基が特に好ましい。Ｔ１及びＴ２としては、水素原子又は無置換の炭素数１〜５のアルキル基が好ましく、水素原子、プロピル基又はブチル基がより好ましい。Ｙ１としては、置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、メチル基、メトキシ基、スルホ基、ブロモ基で置換されたフェニル基がさらに好ましい。中でも、２，６−ジメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−５−スルホフェニル基、スルホ基で置換されたフェニル基が好ましい。また、置換基として酸性基を有する場合、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋との造塩化合物であることが好ましく、酸性基としてはスルホ基であることが好ましい。Ｗ１、Ｗ２としては、水素原子が好ましい。
【００３６】
［キサンテン色素（Ａ１’）］
キサンテン色素（Ａ１）としては、下記一般式（３）で表されるキサンテン色素（Ａ１’）が好ましい。また、キサンテン色素（Ａ１’）は、カラーフィルタ用着色剤として使用することもできる。
【００３７】
一般式（３）
【化８】
2019020635.tif 000009
［一般式（３）中、
Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｙ２は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ４及びＹ２は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
Ｔ５及びＴ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｗ３は、水素原子、メチル基又はメトキシ基である。
一般式（３）が酸性基を有する場合、その酸性基は、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋と造塩してもよい。］
【００３８】
一般式（３）における、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基、窒素原子を含む環、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋は、一般式（１）及び（２）における説明と同義である。
【００３９】
［側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋］
側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋としては、側鎖に少なくとも１つのオニウム塩基を有するものであれば、特に制限はないが、好適なオニウム塩構造としては、入手性等の観点からは、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ジアゾニウム塩、及びホスホニウム塩であることが好ましく、保存安定性（熱安定性）を考慮すると、アンモニウム塩、ヨードニウム塩、及びスルホニウム塩であることがより好ましい。さらに好ましくはアンモニウム塩である。一般式（１）で表されるキサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）は側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋との造塩化合物であることが好ましい。
【００４０】
（一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂）
側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋は、カラーフィルタ用着色組成物を構成する樹脂と同種であることが望ましい。樹脂として、アクリル系樹脂が好ましく用いられることから、Ｚ＋はアクリル系樹脂であることが好ましく、下記一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂がより好ましい。
【００４１】
一般式（４）
【化９】
2019020635.tif 000010
【００４２】
［一般式（４）中、Ｒ２１は、水素原子、又は置換基を有してもよいアルキル基を表す。Ｒ２２〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、又は置換基を有しても良いアリール基を表し、Ｒ２２〜Ｒ２４のうち２つが互いに結合して環を形成しても良い。Ｑは、アルキレン基、アリーレン基、−ＣＯＮＨ−Ｒ２５−、−ＣＯＯ−Ｒ２５−を表し、Ｒ２５はアルキレン基を表す。Ｖ−は、無機又は有機のアニオンを表す。]
【００４３】
Ｒ２１におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。アルキル基としては、炭素数１〜１２のアルキル基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましく、炭素数１〜４のアルキル基が特に好ましい。Ｒ２１で表されるアルキル基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、水酸基、アルコキシル基等が挙げられる。上記の中でも、Ｒ２１としては、水素原子又はメチル基が最も好ましい。
【００４４】
Ｒ２２〜Ｒ２４におけるアルキル基としては、例えば、直鎖アルキル基（メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ドデシル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ヘキサデシル及びｎ−オクタデシル等）、分岐アルキル基（イソプロピル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、イソヘキシル、２−エチルヘキシル及び１，１，３，３−テトラメチルブチル等）、シクロアルキル基（シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等）及び架橋環式アルキル基（ノルボルニル、アダマンチル及びピナニル等）が挙げられる。該アルキル基としては、炭素数１〜１８のアルキル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数１〜８のアルキル基である。
【００４５】
Ｒ２２〜Ｒ２４におけるアルケニル基としては、例えば、直鎖又は分岐のアルケニル基（アリル、２−プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロぺニル等）、シクロアルケニル基（２−シクロヘキセニル及び３−シクロヘキセニル等）が挙げられる。該アルケニル基としては、炭素数２〜１８のアルケニル基が好ましく、さらに好ましくは炭素数２〜８のアルケニル基である。
【００４６】
Ｒ２２〜Ｒ２４におけるアリール基としては、例えば、単環式アリール基（フェニル、トリル、キシリル等）、縮合多環式アリール基（ナフチル、アンスリル、フェナンスリル、アントラキノリル、フルオレニル及びナフトキノリル等）及び芳香族複素環炭化水素基（チエニル（チオフェンから誘導される基）、フリル（フランから誘導される基）、ピラニル（ピランから誘導される基）、ピリジル（ピリジンから誘導される基）、９−オキソキサンテニル（キサントンから誘導される基）及び９−オキソチオキサンテニル（チオキサントンから誘導される基）等）が挙げられる。
【００４７】
Ｒ２２〜Ｒ２４で表されるアルキル基、アルケニル基、アリール基が置換基を有する場合、該置換基としては、例えば、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルケニル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、及びフェニル基等から選択される置換基が挙げられる。該置換基としては、中でも、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシル基、フェニル基が特に好ましい。Ｒ２２〜Ｒ２４としては、安定性等の観点からアルキル基が好ましく、特に無置換のアルキル基が好ましい。
【００４８】
一般式（４）中、アクリル部位とアンモニウム塩基を連結するＱは、アルキレン基、アリーレン基、―ＣＯＮＨ−Ｒ２５−、―ＣＯＯ−Ｒ２５−を表すが、アルキレン基及びアリーレン基は、Ｒ２２〜Ｒ２４におけるアルキル基及びアリール基から水素原子を１つ除いた基である。中でも、重合性、入手容易性の理由から、−ＣＯＮＨＲ２５−、−ＣＯＯ−Ｒ２５−であることが好ましい。また、Ｒ２５がメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基であることが更に好ましく、エチレン基であることが特に好ましい。
【００４９】
当該樹脂の対アニオンを構成する一般式（４）中におけるＶ-は、無機又は有機のアニオンであればよい。アニオンとしては、公知のものが制限なく採用でき、具体的には、水酸化物イオン；塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等のハロゲンイオン；ギ酸イオン、酢酸イオン等のカルボン酸イオン；炭酸イオン、重炭酸イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、亜硫酸イオン、クロム酸イオン、ニクロム酸イオン、リン酸イオン、シアン化物イオン、過マンガン酸イオン、さらには、ヘキサシアノ鉄（ＩＩＩ）酸イオンのような錯体イオン等が挙げられる。合成適性や安定性の点からは、ハロゲンイオン及びカルボン酸イオンが好ましく、ハロゲンイオンが最も好ましい。アニオンがカルボン酸イオン等の有機酸イオンである場合は、樹脂中に有機酸イオンが共有結合し、分子内塩を形成していてもよい。
【００５０】
一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂を得るには、アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体を含む単量体成分を共重合する方法だけでなく、アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体を含む単量体成分を共重合してアミノ基を有するアクリル系樹脂を得た後、オニウム塩化剤を反応させ、アンモニウム塩化する方法により得ても良い。
【００５１】
以下に、アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体と、アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体、その他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体、及びオニウム塩化剤の具体例を示すがこれらに限定されず、公知のものを際限なく使用することができる。
【００５２】
（アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体）
アンモニウム塩基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルオキシエチルメチルモルホリノアンモニウムクロライド等のアルキル（メタ）アクリレート系第４級アンモニウム塩、（メタ）アクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルトリエチルアンモニウムクロライド、（メタ）アクリロイルアミノエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド等のアルキル（メタ）アクリロイルアミド系第４級アンモニウム塩、ジメチルジアリルアンモニウムメチルサルフェート、トリメチルビニルフェニルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
【００５３】
（アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体）
アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体としては、例えば、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジイソプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジイソブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジｔ−ブチルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジプロピルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソプロピルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジイソブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、ジｔ−ブチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド等のジアルキルアミノ基を有する（メタ）アクリル酸エステル又は（メタ）アクリルアミドが挙げられ、ジメチルアミノスチレン、ジメチルアミノメチルスチレン等のジアルキルアミノ基を有するスチレン類、ジアリルメチルアミン、ジアリルアミン等のジアリルアミン化合物、Ｎ−ビニルピロリジン、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカルバゾール等のアミノ基含有芳香族ビニル系単量体が挙げられる。
【００５４】
（その他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体）
その他共重合可能なエチレン性不飽和単量体としては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエステル類、マレイン酸ジエステル類、フマル酸ジエステル類、イタコン酸ジエステル類、（メタ）アクリルアミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコールのエステル類、スチレン類、（メタ）アクリロニトリルなどが挙げられる。
【００５５】
一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂は、塗膜の耐性を向上させるため、熱架橋性官能基を有することが好ましいため、その他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体は、架橋性官能基を有する単量体であることが好ましい。熱架橋性官能基の好適な構造としては特に限定されないが、例えば、ヒドロキシル基、カルボキシル基、カルボン酸無水物、イミノ基、オキセタニル基、ｔ−ブチル基、エポキシ基、メルカプト基、イソシアネート基（ブロックイソシアネート基含む）、アリル基、（メタ）アクリル基等が挙げられる。 中でもカラーフィルタ用着色組成物という用途における保存安定性や他の材料との反応性の観点から、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキセタニル基、ｔ−ブチル基、イソシアネート基、（メタ）アクリル基が好ましく、ヒドロキシル基、カルボキシル基、オキセタニル基、ｔ−ブチル基がより好ましい。
【００５６】
熱架橋性官能基は、二種類以上含んでいてもよい。オキセタニル基とカルボキシル基との併用、オキセタニル基とｔ-ブチル基との併用、ヒドロキシル基とイソシアネート基との併用、ヒドロキシル基とカルボキシル基との併用が特に好ましい。
【００５７】
また、一般式（４）で表される構造単位を含むアクリル系樹脂は、ガラス転移温度（以下Ｔｇと略記する）が５０℃以上であることが好ましい。ガラス転移温度（以下Ｔｇと略記する）が５０℃以上であるアクリル樹脂は、カラーフィルタの製造における加熱工程において、より強固な被膜が形成され、塗膜の色変化を防ぐ、すなわち耐熱性を向上させることができ、また、耐溶剤性も向上する。
【００５８】
側鎖にカチオン性基を有する樹脂を得る方法としては、アニオン重合、リビングアニオン重合、カチオン重合、リビングカチオン重合、フリーラジカル重合、及びリビングラジカル重合等、公知の方法が使用できる。このうち、フリーラジカル重合又はリビングラジカル重合が好ましい。
【００５９】
側鎖にカチオン性基を有する樹脂中に存在するアンモニウム塩基の量は、特に限定されるものではないが、樹脂のアンモニウム塩価が１０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、２０〜１３０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましい。
【００６０】
側鎖にカチオン性基を有する樹脂の分子量は、特に限定されるものではないが、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定したポリスチレン換算重量平均分子量が１，０００〜５００，０００であることが好ましく、３，０００〜１５，０００であることがより好ましい。
【００６１】
側鎖にカチオン性基を有する樹脂において、上記一般式（４）で表される構造単位の総含有量は、特に制限はないが、側鎖にカチオン性基を有する樹脂に含有される全構造単位を１００重量％とした場合に、造塩化合物の溶剤溶解性と着色力の点から、上記一般式（４）で表される構造単位の総含有量は、５重量％以上であることが好ましく、１０〜５０重量％であることがより好ましい。
【００６２】
（オニウム塩化剤）
オニウム塩化剤としては、例えば、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、又はジプロピル硫酸等のアルキル硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、又はベンゼンスルホン酸メチル等のスルホン酸エステル、メチルクロライド、エチルクロライド、プロピルクロライド、又はオクチルクロライド等のアルキルクロライド、メチルブロマイド、エチルブロマイド、プロピルブロマイド、又はオクチルクロブロマイド等のアルキルブロマイド、あるいは、ベンジルクロライド、又はベンジルブロマイド等が挙げられる。
【００６３】
アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体とオニウム塩化剤との反応は、通常はアミノ基に対して等モル以下のオニウム塩化剤を、アミノ基を有するエチレン性不飽和単量体溶液に滴下することによって行うことができる。アンモニウム塩化反応時の温度は９０℃程度以下であり、特にビニルモノマーをアンモニウム塩化する場合には３０℃程度以下が好ましく、反応時間は１〜４時間程度である。
【００６４】
塩形成時に使用する水溶液として、側鎖にカチオン性基を有する樹脂、及びキサンテン染料を溶解させるため、水と水溶性有機溶剤との混合溶液を使用してもよい。水溶性有機溶剤としては、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノール、２−（メトキシメトキシ）エタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、エチレングリコール、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレンゴリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、ポリエチレングリコール、グリセリン、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、アセトン、ジアセトンアルコール、アニリン、ピリジン、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、メチルエチルケトン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、２−ピロリドン、２−メチルピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，２−ヘキサンジオール、２，４，６−ヘキサントリオール、テトラフルフリルアルコール、４−メトキシ−４メチルペンタノン等が挙げられる。これらの水溶性有機溶剤は、水溶液の全重量を基準（１００重量％）として、５〜５０重量％用いることが好ましく、５〜２０重量％用いることが最も好ましい。
【００６５】
また、本発明に用いる造塩化合物を調製する際は、キサンテン色素（Ａ１）とキサンテン色素（Ａ２）に対して同じ構造の側鎖にカチオン性基を有する樹脂を用いてもよいし、違う構造の側鎖にカチオン性基を有する樹脂を用いてもよい。
【００６６】
さらに、キサンテン色素（Ａ１）とキサンテン色素（Ａ２）を混合して同時に造塩してもよいし、キサンテン色素（Ａ１）とキサンテン色素（Ａ２）をそれぞれ造塩した後に混合してもよい。
【００６７】
本発明のキサンテン色素Ａ１の具体例として、下記に示すキサンテン色素（ＸＡ１）〜（ＸＡ２４）、及び当該色素の造塩化合物等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６８】
【化１０】
2019020635.tif 000011
【００６９】
【化１１】
2019020635.tif 000012
【００７０】
＜蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）＞
蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）としては、蛍光を有していれば特に限定されないが、キサンテン油溶性染料、キサンテン塩基性染料、キサンテン酸性染料が好適に用いられる。中でも、透過スペクトルにおいて６５０ｎｍの領域で透過率が９０％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が７５％以上、５００〜５５０ｎｍの領域で透過率が５％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７０％以上であるものが好ましい。より好ましくは、６５０ｎｍの領域で透過率が９５％以上であり、６００ｎｍの領域で透過率が８０％以上、５００〜５５０ｎｍの領域で透過率が１０％以下、４００ｎｍの領域で透過率が７５％以上である。
【００７１】
［キサンテン油溶性染料］
キサンテン油溶性染料としては、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４２、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４４、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４８、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド７２、Ｃ.Ｉ.ソルベンレッド７３、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４０、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１４１、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット１０などがあげられる。中でも、発色性の高いローダミン系油溶性染料であるＣ.Ｉ.ソルベントレッド３５、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド３６、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド４９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド１０９、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２３７、Ｃ.Ｉ.ソルベントレッド２４６、Ｃ.Ｉ.ソルベントバイオレット２がより好ましい。
【００７２】
［キサンテン塩基性染料］
キサンテン塩基性染料としては、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド１（ローダミン６ＧＣＰ）、８（ローダミンＧ）、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット１０（ローダミンＢ）等があげられる。中でも発色性に優れる点において、Ｃ．Ｉ.ベーシックレッド１、Ｃ．Ｉ.ベーシックバイオレット１０を用いることが好ましい。
【００７３】
［キサンテン酸性染料］
キサンテン染料の酸性染料について説明する。キサンテン染料の酸性染料としては、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５１（エリスロシン（食用赤色３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２（アシッドローダミン）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８７（エオシンＧ（食用赤色１０３号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド９２（アシッドフロキシンＰＢ（食用赤色１０４号））、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３８８、ローズベンガルＢ（食用赤色５号）、アシッドローダミンＧ、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット９、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３０、及び下記一般式（５）で表されるものを用いることが好ましい。この中でも特に、発色性、耐熱性、耐光性に優れる点において、ローダミン系酸性染料であるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２、又は下記一般式（５）（Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９等）で表されるものを用いることが好ましく、中でも一般式（５）で表されるものが特に好ましい。
【００７４】
一般式（５）
【化１２】
2019020635.tif 000013
【００７５】
［一般式（５）中、
Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基を表す。
Ｙ３及びＹ４は、それぞれ独立に、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。
Ｒ５及びＹ３並びにＲ６及びＹ４は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。］
【００７６】
一般式（５）における、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基、置換基を有してもよい炭素数５〜８のシクロアルキル基、置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基、窒素原子を含む環、側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋は、一般式（１）及び（２）の説明と同義である。
【００７７】
Ｒ５及びＲ６は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキル基が好ましく、無置換の炭素数１〜５のアルキル基がより好ましい。Ｙ３及びＹ４は、置換基を有してもよい炭素数１〜５のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、無置換の炭素数１〜５のアルキル基又は置換基を有してもよい炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、スルホン酸で置換された炭素数１〜５のアルキル基が特に好ましい。
【００７８】
蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）としては、キサンテン塩基性染料及びキサンテン酸性染料が好ましく、造塩化合物又はスルホン酸アミド化合物として用いることもできる。キサンテン塩基性染料は、有機酸や過塩素酸を用いて造塩化して用いることが好ましい。有機酸としては、有機スルホン酸、有機カルボン酸を用いることが好ましい。中でもトビアス酸等のナフタレンスルホン酸、過塩素酸を用いることが耐性の面で好ましい。また、キサンテン酸性染料は、四級アンモニウム塩化合物、三級アミン化合物、二級アミン化合物、一級アミン化合物等、及びこれらの官能基を有する樹脂成分と造塩して造塩化合物として用いることが好ましい。上記樹脂成分としては、前述の側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋が好適に用いられる。中でも、キサンテン酸性染料と側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋との造塩化合物が好ましい。
【００７９】
キサンテン色素（Ａ１）の含有量は、キサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）の合計に対して０．１質量％〜１０．０質量％が好ましく、０．５質量％〜５．０質量％がより好ましい。なお、キサンテン色素を造塩化合物として用いる場合は、キサンテン色素の含有量に樹脂部分は含まない。
【００８０】
＜その他の着色剤＞
本発明の着色剤は、その他の着色剤として、一般式（１）で表されるキサンテン色素（Ａ１）、蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）以外の染料及び／又は有機顔料を含有してもよい。
【００８１】
［有機顔料］
青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、又は１５：６であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
【００８２】
特に、着色組成物を青色フィルタセグメント用に用いる場合、青色顔料を併用することで、多くのバックライトがもつ特徴的なピークをもつ４２５〜５００ｎｍ付近において、分光スペクトルが高い透過率を有することが可能になり、従来の青色顔料及びその他の顔料を組み合わせた着色剤よりも青色フィルタセグメントとして、高い明度を得ることができるために好ましい。
【００８３】
緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８、特開２００８−１９３８３号公報、特開２００７−３２０９８６号公報、又は特開２００４−７０３４２号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料等が挙げられる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６又は５８である。
【００８４】
緑色フィルタセグメントを形成するための緑色顔料としては、アルミフタロシアニン顔料を用いることも好ましく、特開２００４−３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等を用いることもできる。
【００８５】
黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５，８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５０、１５４、１５５、１８０、又は１８５であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１５０、又は１８５である。
【００８６】
紫色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０などを挙げることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、又は２３であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３である。
【００８７】
赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、１  ０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６、又は特表２０１１−５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料等を挙げることができる。
【００８８】
赤色顔料と同様にはたらくオレンジ色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメント  オレンジ３６、３８、４３、５１、５５、５９、６１等のオレンジ色顔料を用いることができる。これらの中でも、高コントラスト比、高明度を得る観点から、赤色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を用いることが特に好ましいものである。
【００８９】
（顔料の微細化）
本発明の着色組成物に併用する着色剤が顔料の場合、ソルトミリング処理等により微細化することができる。顔料のＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められる平均一次粒子径は５〜９０ｎｍの範囲であることが好ましい。５ｎｍよりも小さくなると有機溶剤中への分散が困難になり、９０ｎｍよりも大きくなると十分な分光特性を得ることができない場合がある。このような理由から、より好ましい平均一次粒子径は１０〜７０ｎｍの範囲である。
【００９０】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニ−ダ−、２本ロ−ルミル、３本ロ−ルミル、ボ−ルミル、アトライタ−、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャ−プな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
【００９１】
水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料１００重量部に対し、５０〜２０００重量部用いることが好ましく、３００〜１０００重量部用いることが最も好ましい。
【００９２】
水溶性有機溶剤は、顔料及び水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２−メトキシエタノ−ル、２−ブトキシエタノ−ル、２−（イソペンチルオキシ）エタノ−ル、２−（ヘキシルオキシ）エタノ−ル、ジエチレングリコ−ル、ジエチレングリコ−ルモノエチルエ−テル、ジエチレングリコ−ルモノブチルエ−テル、トリエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ルモノメチルエ−テル、液状のポリエチレングリコ−ル、１−メトキシ−２−プロパノ−ル、１−エトキシ−２−プロパノ−ル、ジプロピレングリコ−ル、ジプロピレングリコ−ルモノメチルエ−テル、ジプロピレングリコ−ルモノエチルエ−テル、液状のポリプロピレングリコ−ル等が用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料１００重量部に対し、５〜１０００重量部用いることが好ましく、５０〜５００重量部用いることが最も好ましい。
【００９３】
顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料１００重量部に対し、５〜２００重量部の範囲であることが好ましい。
【００９４】
上記着色剤の含有量としては、カラーフィルタ用着色組成物の固形分を基準として１０〜４５重量％の範囲であることが好ましく、より好ましくは１５〜４０重量％の範囲である。この範囲であれば、カラーフィルタを一般的な膜厚範囲（１．０〜３．０μｍ程度）で使用した際の色再現性が良好であるために好ましい。
【００９５】
［染料］
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、一般式（１）で表されるキサンテン色素（Ａ１）、蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）以外の染料であれば特に限定されず、公知の染料を使用することができる。例えば、一般式（１）で表されるキサンテン色素（Ａ１）及び蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）以外のキサンテン染料、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。
【００９６】
＜樹脂＞
樹脂は、着色剤、特に本発明のキサンテン色素、その造塩化合物及び顔料を分散するもの、もしくはそれらを染色、浸透させるものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。樹脂の可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域における分光透過率は、好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上である。
【００９７】
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００９８】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。
【００９９】
また、本発明のカラーフィルタ用着色組成物をアルカリ現像型着色レジスト材の形態で使用する場合、アルカリ可溶性樹脂が好適に用いられ、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。
【０１００】
酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【０１０１】
酸性基含有エチレン性不単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂の光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。また、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いると、レジスト材での耐溶剤性改善の効果があるため、好ましい。
【０１０２】
エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、たとえば以下に示す(a)や(b)の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。
【０１０３】
[方法(a)]
方法(ａ)としては、例えば、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシル基を付加反応させ、更に、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
【０１０４】
エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２−グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４エポキシブチル（メタ）アクリレート、及び３，４エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１０５】
不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。
【０１０６】
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解すること等もできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、エトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。
【０１０７】
方法(ａ)の類似の方法として、例えば、カルボキシル基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシル基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合及びカルボキシル基を導入する方法がある。
【０１０８】
[方法(ｂ)]
方法(ｂ)としては、水酸基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
【０１０９】
水酸基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−若しくは３−若しくは4−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び／又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ−バレロラクトン、（ポリ）ε−カプロラクトン、及び／又は（ポリ）１２−ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、又はグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１１０】
イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、又は１，１−ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。
【０１１１】
樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、１０，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００〜８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
【０１１２】
樹脂は、顔料及び造塩化合物の分散性、浸透性、現像性、及び耐熱性の観点から、着色剤吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、着色剤担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料及び造塩化合物の分散性、浸透性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
【０１１３】
樹脂は、成膜性及び諸耐性から、着色剤の全重量を基準（１００重量％）として、３０重量％以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度が高く、良好な色特性を発現できることから、５００重量％以下の量で用いることが好ましい。
【０１１４】
＜有機溶剤＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために有機溶剤を含有させることができる。
【０１１５】
有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、���酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【０１１６】
中でも、本発明の着色剤の分散、溶解が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、３−メトキシブタノール、ベンジルアルコール等のアルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。特に、安全衛生面と低粘度化の観点から乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブタノールがより好ましい。
【０１１７】
これらの有機溶剤は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が６５〜９５重量％含有されていることが好ましい。
【０１１８】
また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量を基準（１００重量％）にして、８００〜４０００重量％の量で用いることが好ましい。
【０１１９】
＜分散＞
本発明の着色組成物は、顔料を含む場合、好ましくは色素誘導体などの分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、キサンテン色素、その他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。
【０１２０】
［分散助剤］
着色剤を分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
【０１２１】
（色素誘導体）
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドン又はトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、又は置換基を有していても良いフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３−３０５１７３号公報、特公昭５７−１５６２０号公報、特公昭５９−４０１７２号公報、特公昭６３−１７１０２号公報、特公平５−９４６９号公報等に記載されているものを使用でき、これらは単独又は２種類以上を混合して用いることができる。
【０１２２】
色素誘導体の配合量は、添加顔料の分散性向上の観点から、添加顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．５重量％以上、さらに好ましくは１重量％以上、最も好ましくは３重量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、添加顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは４０重量％以下、さらに好ましくは３５重量％以下である。
【０１２３】
（樹脂型分散剤）
樹脂型分散剤は、添加顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加顔料に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１２４】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５又はＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、又はＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、又はＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳ又はＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１２５】
また、ポリエステル系の分散剤としては、ＷＯ２００８／００７７７６号公報、特開２００９−１５５４０６号公報、特開２０１０−１８５９３４号公報記載の公知の方法で製造した分散剤を使用することができる。
【０１２６】
（界面活性剤）
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１２７】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、添加顔料の全量を基準（１００重量％）として、好ましくは０．１〜５５重量％、さらに好ましくは０．１〜４５重量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。
【０１２８】
＜光重合性単量体＞
本発明の着色組成物は、さらに光重合性単量体及び／又は光重合開始剤を添加し、カラーフィルタ用感光性着色組成物として使用することができる。本発明の光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、又は２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準（１００重量％）として、５〜４００重量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜３００重量％であることがより好ましい。
【０１２９】
紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【０１３０】
＜光重合開始剤＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、５〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜１５０重量％であることがより好ましい。
【０１３１】
光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルフォリニル）フェニル]−１−ブタノン、又は２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルサルファイド、又は３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、又は２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、又は２，４−トリクロロメチル−（４'−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１−（Ｎ−４−ベンゾイルフェニル−カルバゾール−３−イル）−ブタン−１，２−ジオン−２−オキシム−Ｏ−アセタート、１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、エタノン，１−[９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈーカルバゾールー３−イル]ー，１−（０−アセチルオキシム)、又はＯ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４'−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、又は２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物； ボレート系化合物； カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；あるいは、チタノセン系化合物等が用いられる。
【０１３２】
これらの光重合開始剤は１種又は必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、カラーフィルタ用着色組成物中の着色剤の全量を基準(１００重量％)として、５〜２００重量％であることが好ましく、光硬化性及び現像性の観点から１０〜１５０重量％であることがより好ましい。
【０１３３】
＜増感剤＞
さらに、本発明のカラーフィルタ用着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４'−ジエチルイソフタロフェノン、３，３'又は４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４'−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【０１３４】
さらに具体的には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【０１３５】
増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００重量％）として、３〜６０重量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５〜５０重量％であることがより好ましい。
【０１３６】
＜アミン系化合物＞
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、及びＮ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１３７】
＜レベリング剤＞
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３などが挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０などが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００重量％）として、０．００３〜０．５重量％用いることが好ましい。
【０１３８】
レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。
【０１３９】
また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ−２１１０、ＦＺ−２１２２、ＦＺ−２１３０、ＦＺ−２１６６、ＦＺ−２１９１、ＦＺ−２２０３、ＦＺ−２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０１４０】
レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、又は両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。
【０１４１】
レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルなどが挙げられる。
【０１４２】
レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどの；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。
【０１４３】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明の着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤などを含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物などが有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物及びその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）などを用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１〜１５重量％が好ましい。
【０１４４】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【０１４５】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸及びそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準（１００重量％）として、０．１〜１０重量％の量で用いることができる。
【０１４６】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準（１００重量％）として、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％の量で用いることができる。
【０１４７】
＜粗大粒子の除去＞
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。
【０１４８】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されたフィルタセグメントを具備するものである。カラーフィルタとしては、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、及び青色フィルタセグメントを具備するもの、又はマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、及びイエロー色フィルタセグメントを具備するものが挙げられる。
【０１４９】
透明基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。また、ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。
【０１５０】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストであり、かつ量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度及び平滑度を有する微細パターンの印刷を行うことができる。印刷を行うためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性制御も重要であり、分散剤や体質顔料によってインキ粘度の調整も行うことができる。
【０１５１】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。
【０１５２】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１５３】
本発明のカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法などにより製造することができるが、本発明の着色組成物はいずれの方法にも用いることができる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１５４】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【実施例】
【０１５５】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、特にことわりがない限り、「％」及び「部」とは、「質量％」及び「質量部」を意味する。ＰＧＭＡｃはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを表す。
【０１５６】
＜キサンテン色素の同定＞
キサンテン色素は、質量分析で同定した。
《質量分析》ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型を用いて分析を行った。
【０１５７】
＜樹脂溶液の製造＞
（樹脂溶液１）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン７０．０部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりｎ−ブチルメタクリレート１３．３部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート４．６部、メタクリル酸４．３部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成株式会社製「アロニックスＭ１１０」）７．４部、２，２'−アゾビスイソブチロニトリル０．４部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、重量平均分子量２６，０００のアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアルカリ可溶性の樹脂溶液１を調製した。ここで、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。
【０１５８】
（樹脂溶液２）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアルカリ可溶性の樹脂溶液２を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１８，０００であった。
【０１５９】
（樹脂溶液３）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン１２３ｇを導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、ベンジルメタクリレート７２．６ｇ（０．４１モル）、メタクリル酸４２．０ｇ（０．４９モル）、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成（株）製ＦＡ−５１３Ｍ）２３．０ｇ（０．１０モル）及びシクロヘキサノン１３７ｇからなる混合物にアゾビスイソブチロニトリル３．６ｇを添加した溶液を滴下ロートから２時間かけてフラスコに滴下し、さらに１００℃で５時間撹拌し続けた。次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート２１．３ｇ［０．１５モル、（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシル基に対して３１モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９ｇ及びハイドロキノン０．１４５ｇをフラスコ内に投入し、１１０℃で６時間反応を続けた。樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアルカリ可溶性の樹脂溶液３を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１０，５００であった。
【０１６０】
（樹脂溶液４）
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル４口フラスコにシクロヘキサノン３７０部を仕込み、８０℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）１８部、ベンジルメタクリレート１０部、グリシジルメタクリレート１８．２部、メタクリル酸メチル２５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル２．０部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下後、更に１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル１．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、更に１００℃で１時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸９．３部（グリシジル基の１００％）にトリスジメチルアミノフェノール０．５部及びハイドロキノン０．１部を上記容器内に投入し、１２０℃で６時間反応を続け固形分酸価０．５となったところで反応を終了し、共重合体溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸１９．５部（生成した水酸基の１００％）、トリエチルアミン０．５部を加え１２０℃で３．５時間反応させカルボキシル基と、共重合体溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してアルカリ可溶性の樹脂溶液４を調製した。重量平均分子量（Ｍｗ）は１９，０００であった。
【０１６１】
＜樹脂型分散剤溶液の調製＞
（樹脂型分散剤溶液１）
市販の樹脂型分散剤である、ＢＡＳＦ社製ＥＦＫＡ４３００と、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて不揮発分４０重量％の樹脂型分散剤溶液１を調整した。
【０１６２】
（樹脂型分散剤溶液２）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール６．５部、ピロメリット酸無水物４．０部、ジメチルベンジルアミン０．０１部、ＰＧＭＡｃ４１．８部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を１００℃に加熱して、７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認した後、系内の温度を７０℃に冷却し、メチルメタクリレート６７部、メタクリル酸５．０部、ｔ−ブチルアクリレート１６．０部、ヒドロキシメチルメタクリレート１０．０部、エチルアクリレート２．０部を仕込み、ＡＩＢＮ０．１０部とＰＧＭＡｃ６０．０部を添加して、１０時間反応した。固形分測定により重合が９５％進行したことを確認し反応を終了した。ＰＧＭＡｃを加えて不揮発分４０％に調整し、酸価４３、重量平均分子量１５０００の樹脂型分散剤溶液２を得た。
【０１６３】
＜側鎖にカチオン性基を有する樹脂Ｚ＋の製造＞
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂１）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン６７．３部を仕込み、窒素気流下で７５ ℃に昇温した。別途、メチルメタクリレート３４．０部、ｎ−ブチルメタクリレート２８．０部、２−エチルヘキシルメタクリレート２８．０部、ジメチルアミノエチルメタクリレート１０．０部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を６．５部、及びメチルエチルケトン２５．１部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が６，８３０である事を確認した後、５０℃に冷却した。この溶液に塩化メチル３．２部、エタノール２２．０部を添加し、５０℃で２時間反応させた後、１時間かけて８０℃まで加温し、更に、２時間反応させた。このようにして樹脂成分が４７重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１溶液を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は３４ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１６４】
ここで、側鎖にカチオン性基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定した。また、側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアンモニウム塩価は、５％クロム酸カリウム水溶液を指示薬として、０．１Ｎの硝酸銀水溶液で滴定して求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した値であり、固形分のアンモニウム塩価を示す。
【０１６５】
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂２）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール６２．４部を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、エチルメタクリレート３２．１部、ｎ−プロピルメタクリレート２５．１部、ラウリルメタクリレート２５．１部、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド１７．７部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を５．７部、及びメチルエチルケトン１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が７，４２０である事を確認した後、５０℃に冷却した。この溶液にイソプロピルアルコールを７２部加え、樹脂成分が４０重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂２溶液を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は４５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１６６】
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂３）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン８２．０部を仕込み窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、エチルメタクリレート２３．５部、ｔ−ブチルメタクリレート２６．０部、ラウリルメタクリレート２５．０部、カヤマーＰＭ−２１（日本化薬社製、ε−カプロラクロン１ｍｏｌ付加２−ヒドロキシエチルメタクリレートのリン酸エステル）を１０．０部、ジエチルアミノプロピルメタクリレート１７．５部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を６．０部、及びメチルエチルケトン２５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が７，０１０である事を確認した後、５０℃へ冷却した。このようにして樹脂成分が４８重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂３溶液を得た。得られた樹脂のアミン価は４９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。ここで、側鎖にカチオン性基を有する樹脂のアミン価は、０．１Ｎの塩酸水溶液を用い、電位差滴定法によって求めた後、水酸化カリウムの当量に換算した。
【０１６７】
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂４）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール６２．４部を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、メタクリル酸２．５部、ヒドロキシエチルメタクリレート１５．０部、エチルメタクリレート３２．１部、ｎ−プロピルメタクリレート２５．１部、ラウリルメタクリレート７．６部、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド１７．７部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を５．７部、及びメチルエチルケトン１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が７，４２０である事を確認した後、５０℃に冷却した。この溶液にイソプロピルアルコールを７２部加え、樹脂成分が４０重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂４溶液を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は４５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１６８】
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂５）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、イソプロピルアルコール６２．４部を仕込み、窒素気流下で７５℃に昇温した。別途、メタクリル酸２．５部、３−（アクリロイルオキシメチル）３−メチルオキセタン１５．０部、ｔ−ブチルメタクリレート３２．１部、ｎ−プロピルメタクリレート２５．１部、ラウリルメタクリレート７．６部、メタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド１７．７部、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）を５．７部、及びメチルエチルケトン１５．６部を均一にした後、滴下ロートに仕込み、４つ口セパラブルフラスコに取り付け、２時間かけて滴下した。滴下終了２時間後、固形分から重合収率が９８％以上であり、重量平均分子量（Ｍｗ）が７，４２０である事を確認した後、５０℃に冷却した。この溶液にイソプロピルアルコールを７２部加え、樹脂成分が４０重量％の側鎖にカチオン性基を有する樹脂５溶液を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は４５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
【０１６９】
（側鎖にカチオン性基を有する樹脂６）
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した４つ口セパラブルフラスコに、メタクリル酸２．５部、３−（アクリロイルオキシメチル）３−メチルオキセタン１５．０部、ｔ−ブチルメタクリレート３２．１部、ｎ−プロピルメタクリレート２５．１部、ラウリルメタクリレート７．６部を仕込み、窒素を流しながら５０℃で１時間撹拌し、系内を窒素置換した。次に、ブロモイソ酪酸エチル２．１部、塩化第一銅１．９部、プロピレングリコールモノメチルエーテル６２．３部を仕込み、窒素気流下で、１００℃まで昇温して第一ブロックの重合を開始した。４時間重合後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して重合転化率が９８％以上であることを確認した。次に、この反応装置に、プロピレングリコールモノメチルエーテル８．１部、第二ブロックモノマーとしてメタクリロイルアミノプロピルトリメチルアンモニウムクロライド１７．７部を投入し、１００℃・窒素雰囲気下を保持したまま撹拌し、反応を継続した。メタクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩投入から２時間後、重合溶液をサンプリングして固形分測定を行い、不揮発分から換算して第二ブロックの重合転化率が９８％以上であることを確認し、反応溶液を室温まで冷却して重合を停止した。ＧＰＣ測定の結果、ポリマーのＭｗ９，２００、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．５であり、反応転化率は９８．５％であった。このようにして、固形分当たりの４級アンモニウム塩価が４５ｍｇＫＯＨ／ｇのブロック型の側鎖にカチオン性基を有する樹脂６を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、不揮発分が４０重量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルを添加してブロック型の側鎖にカチオン性基を有する樹脂６の溶液を得た。
【０１７０】
＜キサンテン色素（Ａ１）の製造１＞
［実施例１−１］
（キサンテン色素（ＸＡ１））
式（６）で表される化合物２０ｍｍｏｌと、５-アミノ-２-ベンゾイミダゾリノン８０ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ中に添加し、１００℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却後、反応液を７５０ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ１）を得た。
【０１７１】
式（６）
【化１３】
2019020635.tif 000014
【０１７２】
［実施例１−２］
（キサンテン色素（ＸＡ２））
キサンテン色素（ＸＡ１）１６ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン８０ｇ中に添加し、リン酸三カリウムを５６ｍｍｏｌ、１−ヨードブタンを５６ｍｍｏｌ添加して９０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を８００ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ２）を得た。
【０１７３】
［実施例１−３］
（キサンテン色素（ＸＡ３））
式（６）で表される化合物２０ｍｍｏｌと、２，６−ジメチルアニリン２０ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ中に添加し、８０〜９０℃で２時間攪拌した。２時間後、５−アミノ−２−ベンゾイミダゾリノン６０ｍｍｏｌを添加し、さらに１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を７５０ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ３）を得た。
【０１７４】
［実施例１−４］
（キサンテン色素（ＸＡ４））
キサンテン色素（ＸＡ３）１６ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン８０ｇ中に添加し、リン酸三カリウムを５６ｍｍｏｌ、１−ヨードプロパンを５６ｍｍｏｌ添加して９０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を８００ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ４）を得た。
【０１７５】
［実施例１−５］
（キサンテン色素（ＸＡ５））
キサンテン色素（ＸＡ３）１６ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン８０ｇ中に添加し、リン酸三カリウムを８０ｍｍｏｌ、２−ヨードプロパンを８０ｍｍｏｌ添加して８０℃で８時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を８００ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ５）を得た。
【０１７６】
［実施例１−６］
（キサンテン色素（ＸＡ６））
キサンテン色素（ＸＡ４）の合成において、１−ヨードプロパンの代わりに２−ブロモエチルメチルエーテルを添加した以外は実施例１−４と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ６）を得た。
【０１７７】
［実施例１−７］
（キサンテン色素（ＸＡ７））
式（６）で表される化合物２０ｍｍｏｌと、２，６−ジメチルアニリン２０ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ中に添加し、８０〜９０℃で２時間攪拌した。２時間後、５−アミノ−６−メチル−２−ベンゾイミダゾリノン６０ｍｍｏｌを添加し、さらに１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を７５０ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素中間体を得た。得られたキサンテン色素中間体１６ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン８０ｇ中に添加し、リン酸三カリウムを５６ｍｍｏｌ、１−ヨードプロパンを５６ｍｍｏｌ添加して９０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を８００ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ７）を得た。
【０１７８】
［実施例１−８］
（キサンテン色素（ＸＡ８））
キサンテン色素（ＸＡ７）の合成において、５−アミノ−６−メチル−２−ベンゾイミダゾリノンの代わりに５−アミノ−６−メトキシ−２−ベンゾイミダゾリノンを添加した以外は実施例１−７と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ８）を得た。
【０１７９】
［実施例１−９］
（キサンテン色素（ＸＡ９））
実施例１−３で得られたキサンテン色素（ＸＡ３）１６ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン８０ｇ中に添加し、リン酸三カリウムを８０ｍｍｏｌ、１−ヨードプロパンを８０ｍｍｏｌ添加して９０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を８００ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ９）を得た。
【０１８０】
［実施例１−１０］
（キサンテン色素（ＸＡ１０））
式（６）で表される化合物２０ｍｍｏｌと、２，６−ジメトキシアニリン２０ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ中に添加し、８０〜９０℃で２時間攪拌した。２時間後、５−アミノ−２−ベンゾイミダゾリノン６０ｍｍｏｌを添加し、さらに１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を７５０ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素中間体を得た。得られたキサンテン色素中間体１６ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン８０ｇ中に添加し、リン酸三カリウムを５６ｍｍｏｌ、１−ヨードプロパンを５６ｍｍｏｌ添加して９０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を８００ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ１０）を得た。
【０１８１】
［実施例１−１１］
（キサンテン色素（ＸＡ１１））
キサンテン色素（ＸＡ４）の合成において、２，６−ジメチルアニリンの代わりに４−ブロモ−２，６−ジメチルアニリンを添加した以外は実施例１−４と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ１１）を得た。
【０１８２】
［実施例１−１２］
（キサンテン色素（ＸＡ１２））
式（６）で表される化合物２０ｍｍｏｌと、５−アミノ−２−ベンゾイミダゾリノン２０ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ中に添加し、室温で２時間攪拌した。２時間後、モルホリン６０ｍｍｏｌを添加し、さらに１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を７５０ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素中間体を得た。得られたキサンテン色素中間体１６ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン８０ｇ中に添加し、リン酸三カリウムを５６ｍｍｏｌ、１−ヨードプロパンを５６ｍｍｏｌ添加して９０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を８００ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ１２）を得た。
【０１８３】
［実施例１−１３］
（キサンテン色素（ＸＡ１３））
キサンテン色素（ＸＡ１２）の合成において、モルホリンの代わりにｔｒａｎｓ−デカヒドロキノリンを添加した以外は実施例１−１２と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ１３）を得た。
【０１８４】
［実施例１−１４］
（キサンテン色素（ＸＡ１４））
キサンテン色素（ＸＡ１２）の合成において、モルホリンの代わりにジエタノールアミンを添加した以外は実施例１−１２と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ１４）を得た。
【０１８５】
［実施例１−１５］
（キサンテン色素（ＸＡ１５））
キサンテン色素（ＸＡ１２）の合成において、モルホリンの代わりにジベンジルアミンを添加した以外は実施例１−１２と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ１５）を得た。
【０１８６】
［実施例１−１６］
（キサンテン色素（ＸＡ１６））
キサンテン色素（ＸＡ１２）の合成において、モルホリンの代わりにＮ−エチルシクロヘキシルアミンを添加した以外は実施例１−１２と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ１６）を得た。
【０１８７】
［実施例１−１７］
（キサンテン色素（ＸＡ１７））
式（６）で表される化合物２０ｍｍｏｌと、５−アミノ−２−ベンゾイミダゾリノン２０ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン５０ｇ中に添加し、室温で２時間攪拌した。２時間後、ジブチルアミン６０ｍｍｏｌを添加し、さらに１００℃で４時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を７５０ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ１７）を得た。
【０１８８】
［実施例１−１８］
（キサンテン色素（ＸＡ１８））
キサンテン色素（ＸＡ１７）１６ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン８０ｇ中に添加し、リン酸三カリウムを５６ｍｍｏｌ、１−ヨードプロパンを５６ｍｍｏｌ添加して９０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を８００ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ１８）を得た。
【０１８９】
［実施例１−１９］
（キサンテン色素（ＸＡ１９））
キサンテン色素（ＸＡ１８）の合成において、１−ヨードプロパンの代わりに３−ブロモプロパンスルホン酸ナトリウムを添加した以外は実施例１−１８と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ１９）を得た。
【０１９０】
［実施例１−２０］
（キサンテン色素（ＸＡ２０））
キサンテン色素（ＸＡ１７）１６ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン８０ｇ中に添加し、リン酸三カリウムを８０ｍｍｏｌ、１−ヨードブタンを８０ｍｍｏｌ添加して９０℃で６時間撹拌した。室温まで冷却後、反応液を８００ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別したあと、水７５０ｇで洗浄し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ２０）を得た。
【０１９１】
［実施例１−２１］
（キサンテン色素（ＸＡ２１））
キサンテン色素（ＸＡ３）の合成において、２，６−ジメチルアニリンの代わりに４−アミノ−３−メチルベンゼンスルホン酸ナトリウム四水和物を添加した以外は実施例１−３と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ２１）を得た。
【０１９２】
［実施例１−２２］
（キサンテン色素（ＸＡ２２））
９８％硫酸１１．６ｇと発煙硫酸（ＳＯ３含有率３０％）３．４ｇを混ぜた硫酸中に、実施例１−３で得られたキサンテン色素（ＸＡ３）１．０ｇを１時間かけて少しずつ添加し、そのまま室温で２時間撹拌した。反応液を１５０ｇの水に添加して色素を析出させた。得られた固形物を濾別し、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ２２）を得た。
【０１９３】
［実施例１−２３］
（キサンテン色素（ＸＡ２３））
キサンテン色素（ＸＡ２２）の合成において、キサンテン色素（ＸＡ３）の代わりに（ＸＡ４）を添加した以外は実施例１−２２と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ２３）を得た。
【０１９４】
［実施例１−２４］
（キサンテン色素（ＸＡ２４））
キサンテン色素（ＸＡ２２）の合成において、キサンテン色素（ＸＡ３）の代わりに（ＸＡ９）を添加した以外は実施例１−２２と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ２４）を得た。
【０１９５】
＜キサンテン色素（Ａ１）の製造２（造塩化合物）＞
［実施例１−２３−１］
（キサンテン色素造塩体（ＸＡ２３−ｃ１））
水１５００部に、６２．０部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂１の溶液を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱して樹脂溶液を調製した。一方、１０％のメタノール水溶液１００部に１０．０部のキサンテン色素（ＸＡ２３）を溶解させた水溶液を調製し、先に調製した樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下終了後、３０℃で９０分攪拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、３５．３部の造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ１）を得た。得られた造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ１）中のキサンテン色素（ＸＡ２３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０１９６】
［実施例１−２３−２］
（キサンテン色素造塩体（ＸＡ２３−ｃ２））
１０％のメタノール水溶液１５００部に４４部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂２の溶液を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱して樹脂溶液を調製した。一方、１０％のメタノール水溶液１００部に１０．０部のキサンテン色素（ＸＡ２３）を溶解させた水溶液を調製し、先に調製した樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃で１２０分攪拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、２１．６部の造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ２）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ２）中のキサンテン色素（ＸＡ２３）に由来する有効色素成分の含有量は２４質量％であった。
【０１９７】
［実施例１−２３−３］
（キサンテン色素造塩体（ＸＡ２３−ｃ３））
２０％酢酸２０００部に６３．２部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂３の溶液を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱し、側鎖の３級アミノ基のアンモニウム塩化を行った。一方、９０部の水に１０．０部のキサンテン色素（ＸＡ２３）を溶解させた水溶液を調製し、先ほどのアンモニウム塩化された樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃で１２０分攪拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、３９部の造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ３）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ３）中のキサンテン色素（ＸＡ２３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０１９８】
［実施例１−２３−４］
（キサンテン色素造塩体（ＸＡ２３−ｃ４））
１０％のメタノール水溶液１５００部に４２部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂４の溶液を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱して樹脂溶液を調製した。一方、１０％のメタノール水溶液１００部に１０．０部のキサンテン色素（ＸＡ２３）を溶解させた水溶液を調製し、先に調製した樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃で１２０分攪拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、２３部の造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ４）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ４）中のキサンテン色素（ＸＡ２３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０１９９】
［実施例１−２３−５］
（キサンテン色素造塩体（ＸＡ２３−ｃ５））
１０％のメタノール水溶液１５００部に４３部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂５の溶液を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱して樹脂溶液を調製した。一方、１０％のメタノール水溶液１００部に１０．０部のキサンテン色素（ＸＡ２３）を溶解させた水溶液を調製し、先に調製した樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃で１２０分攪拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、２５部の造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ５）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ５）中のキサンテン色素（ＸＡ２３）に由来する有効色素成分の含有量は２６質量％であった。
【０２００】
［実施例１−２３−６］
（キサンテン色素造塩体（ＸＡ２３−ｃ６））
１０％のメタノール水溶液１５００部に４３部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂６の溶液を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱して樹脂溶液を調製した。一方、１０％のメタノール水溶液１００部に１０．０部のキサンテン色素（ＸＡ２３）を溶解させた水溶液を調製し、先に調製した樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃で１２０分攪拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、２６部の造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ６）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ２３−ｃ６）中のキサンテン色素（ＸＡ２３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２０１】
［実施例１−２１−６］
（キサンテン色素造塩体（ＸＡ２１−ｃ６））
キサンテン色素（ＸＡ２３−ｃ６）の合成において、（ＸＡ２３）の代わりに（ＸＡ２１）を添加した以外は実施例１−２３−６と同様な方法で合成し、キサンテン色素の造塩化合物（ＸＡ２１−ｃ６）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ２１−ｃ６）中のキサンテン色素（ＸＡ２１）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２０２】
［実施例１−２２−６］
（キサンテン色素造塩体（ＸＡ２２−ｃ６））
キサンテン色素（ＸＡ２３−ｃ６）の合成において、（ＸＡ２３）の代わりに（ＸＡ２２）を添加した以外は実施例１−２３−６と同様な方法で合成し、キサンテン色素の造塩化合物（ＸＡ２２−ｃ６）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ２２−ｃ６）中のキサンテン色素（ＸＡ１２）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２０３】
［実施例１−２４−６］
（キサンテン色素造塩体（ＸＡ２４−ｃ６））
キサンテン色素（ＸＡ２３−ｃ６）の合成において、キサンテン色素（ＸＡ２３）の代わりにキサンテン色素（ＸＡ２４）を添加した以外は実施例１−２３−６と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ２４−ｃ６）を得た。
【０２０４】
得られたキサンテン色素（Ｘ１）〜（Ｘ２４）の構造を下記に示す。また置換基構造について表１にまとめて示す。なお、［実施例１−１］（ＸＡ１）及び［実施例１−２］（ＸＡ２）は、参考例である。
【０２０５】
【化１４】
2019020635.tif 000015
【０２０６】
【化１５】
2019020635.tif 000016
【０２０７】
【表１】
2019020635.tif 000017
【０２０８】
＜蛍光を有するキサンテン色素（Ａ２）の製造＞
（蛍光キサンテン色素（ＸＡ３３））
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９  １６ｍｍｏｌを、Ｎ−メチルピロリドン８０ｇ中に添加し、リン酸三カリウムを５６ｍｍｏｌ、１−ヨードプロパンを５６ｍｍｏｌ添加して９０℃で３時間撹拌した。室温まで冷却後、、余剰のリン酸三カリウムをろ過により除去し、酢酸エチル８００部に添加し室温下、１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を濾別して取得後、酢酸エチル８００部で洗浄後、乾燥してキサンテン色素（ＸＡ３３）を得た。
【０２０９】
キサンテン色素（ＸＡ３３）
【化１６】
2019020635.tif 000018
【０２１０】
（蛍光キサンテン色素造塩体（ＸＡ３３−ｃ１））
キサンテン色素（ＸＡ２３−ｃ１）の合成において、キサンテン色素（ＸＡ２３）の代わりにキサンテン色素（ＸＡ３３）を添加した以外は実施例１−２３−１と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ３３−ｃ１）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ３３−ｃ１）中のキサンテン色素（ＸＡ３３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２１１】
（蛍光キサンテン色素造塩体（ＸＡ３３−ｃ２））
キサンテン色素（ＸＡ２３−ｃ２）の合成において、キサンテン色素（ＸＡ２３）の代わりにキサンテン色素（ＸＡ３３）を添加した以外は実施例１−２３−２と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ３３−ｃ２）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ３３−ｃ２）中のキサンテン色素（ＸＡ３３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２１２】
（蛍光キサンテン色素造塩体（ＸＡ３３−ｃ３））
キサンテン色素（ＸＡ２３−ｃ３）の合成において、キサンテン色素（ＸＡ２３）の代わりにキサンテン色素（ＸＡ３３）を添加した以外は実施例１−２３−３と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ３３−ｃ３）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ３３−ｃ３）中のキサンテン色素（ＸＡ３３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２１３】
（蛍光キサンテン色素造塩体（ＸＡ３３−ｃ４））
キサンテン色素（ＸＡ２３−ｃ４）の合成において、キサンテン色素（ＸＡ２３）の代わりにキサンテン色素（ＸＡ３３）を添加した以外は実施例１−２３−４と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ３３−ｃ４）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ３３−ｃ４）中のキサンテン色素（ＸＡ３３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２１４】
（蛍光キサンテン色素造塩体（ＸＡ３３−ｃ５））
キサンテン色素（ＸＡ２３−ｃ５）の合成において、キサンテン色素（ＸＡ２３）の代わりにキサンテン色素（ＸＡ３３）を添加した以外は実施例１−２３−５と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ３３−ｃ５）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ３３−ｃ５）中のキサンテン色素（ＸＡ３３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２１５】
（蛍光キサンテン色素造塩体（ＸＡ３３−ｃ６））
キサンテン色素（ＸＡ２３−ｃ６）の合成において、キサンテン色素（ＸＡ２３）の代わりにキサンテン色素（ＸＡ３３）を添加した以外は実施例１−２３−６と同様な方法で合成し、キサンテン色素（ＸＡ３３−ｃ６）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ３３−ｃ６）中のキサンテン色素（ＸＡ３３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。
【０２１６】
（蛍光キサンテン色素造塩体（ＸＡ２３,３３−ｃ６））
１０％のメタノール水溶液１５００部に４３部の側鎖にカチオン性基を有する樹脂６の溶液を添加し、十分に攪拌混合を行った後、６０℃に加熱して樹脂溶液を調製した。一方、１０％のメタノール水溶液１００部に０．３部のキサンテン色素（ＸＡ２３）と９．７部のキサンテン色素（ＸＡ３３）を溶解させた水溶液を調製し、先に調製した樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下終了後、６０℃で１２０分攪拌して反応を行った。反応の終点は、濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥して、２８部の造塩化合物（ＸＡ２３,３３−ｃ６）を得た。このとき造塩化合物（ＸＡ２３,３３−ｃ６）中のキサンテン色素（ＸＡ２３）及び（ＸＡ３３）に由来する有効色素成分の含有量は２５質量％であった。  
【０２１７】
＜カラーフィルタ用着色組成物の調整＞
［実施例２−１］
（着色組成物ＤＡ−１）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し着色組成物（ＤＡ−１）を作製した
キサンテン色素（ＸＡ１）                           ：  ０．０９  部
蛍光キサンテン色素（ＸＡ３３−ｃ６）               ：１１．６４  部
樹脂溶液１                                         ：１３．３５  部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート   ：７４．９２  部
【０２１８】
［実施例２−２〜５２及び比較例２−１〜６］
（着色組成物ＤＡ−２〜５８）
以下、表２に示すように、組成、配合量を変えた以外は着色組成物（ＤＡ−１）と同様にして着色組成物（ＤＡ−２〜５８）を得た。
【０２１９】
＜カラーフィルタ用着色組成物の評価＞
得られた着色組成物（ＤＡ−１〜５８）について、コントラスト比の評価を下記の方法で行った。結果は表２に示す。
【０２２０】
（コントラスト比）
着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて、乾燥塗膜の膜厚が１．２μｍになるように塗布し、オーブンにて２３０℃で２０分焼成し塗布基板を作製した。得られた塗布基板を用いてコントラスト比（ＣＲ）の測定を行った。輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。判定基準は以下の通りである。評価結果において、○は良好な結果であり、△は若干問題があるものの使用上問題ないレベル、×は使用不適に相当する。
○：１００００以上
△：７０００以上、１００００未満
×：７０００未満
【０２２１】
【表２】
2019020635.tif 000019
【０２２２】
表２に示す略称を以下に示す。
（キサンテン色素（ＸＡ３１、ＸＡ３２））
【化１７】
2019020635.tif 000020
【０２２３】
（フタロシアニン色素（化合物Ｂ））
【化１８】
2019020635.tif 000021
【０２２４】
（蛍光を有するシアニン色素（化合物Ｃ））
特開２０１５−１８２０８号公報における蛍光を有する色素（Ａ−１１）と同様にして、アニオン性基を有する樹脂と、Ｃ．Ｉ．ベーシック  レッド  １２との造塩化合物である蛍光を有するシアニン色素（化合物Ｃ）を得た。
【０２２５】
一般式（１）で表わされる、ベンズイミダゾロン基を有するキサンテン色素（Ａ１）及び蛍光キサンテン色素（Ａ２）を含む本発明の着色組成物は、いずれもコントラスト比が優れており、これは、キサンテン色素（Ａ２）のベンズイミダゾロン基により、キサンテン色素（Ａ２）の蛍光が抑制された効果であると考えられる。
【０２２６】
＜着色剤含有組成物の製造＞
（青色組成物（Ｐ−１）：ＰＢ１５：６）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（ＰＢ１５：６）（トーヨーカラー株式会社製「ＬＩＯＮＯＬ  ＢＬＵＥ  ＥＳ」を１１．０部、樹脂溶液１を３５．０部、樹脂型分散剤溶液を５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４９部を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０ ＭＫＩＩ」）で３時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色組成物（Ｐ−１）を作製した。
【０２２７】
［実施例２−５３］
（青色組成物（Ｐ−２）：キサンテン色素／ＰＢ１５：６）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し青色組成物（Ｐ−２）を作製した。
キサンテン色素（ＸＡ２３−ｃ６）                  ：  ０．０２部
蛍光キサンテン色素（ＸＡ３３−ｃ６）              ：  ２．３３部
ＰＢ１５：６顔料                                  ：  ８．８０部
樹脂型分散剤溶液１                                ：  ４．００部
樹脂溶液１                                        ：３０．６８部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ：５４．１７部
【０２２８】
［実施例２−５４］
（青色組成物（Ｐ−３）：キサンテン色素／ＰＢ１５：６）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し青色組成物（Ｐ−３）を作製した。
蛍光キサンテン色素（ＸＡ２３,３３−ｃ６）         ：  ２．３５部
ＰＢ１５：６顔料                                  ：  ８．８０部
樹脂型分散剤溶液１                                ：  ４．００部
樹脂溶液１                                        ：３０．６８部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ：５４．１７部
【０２２９】
［実施例２−５５］
（青色組成物（Ｐ−４）：キサンテン色素／ＰＢ１５：６）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５．０μｍのフィルタで濾過し青色組成物（Ｐ−４）を作製した。
蛍光キサンテン色素（ＸＡ２３,３３−ｃ６）         ：  ２．３５部
ＰＢ１５：６顔料                                  ：  ８．８０部
樹脂型分散剤溶液２                                ：  ４．００部
樹脂溶液１                                        ：３０．６８部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート  ：５４．１７部
【０２３０】
（赤色組成物（Ｐ−５）：ＰＲ２５４）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４）（ＢＡＳＦ社製「ＩＲＧＡＰＨＯＲ ＲＥＤ Ｂ−ＣＦ」）に変更した他は、青色組成物（Ｐ−１）と同一作製法にて、ＰＲ２５４の赤色組成物（Ｐ−５）を作製した。
【０２３１】
（赤色組成物（Ｐ−６）：ＰＲ１７７）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７（ＰＲ１７７）（ＢＡＳＦ社製「Ａ２Ｂ」）に変更した他は、青色組成物（Ｐ−１）と同一作製法にて、ＰＲ１７７の赤色組成物（Ｐ−６）を作製した。
【０２３２】
（緑色組成物（Ｐ−７）：ＰＧ５８）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ＰＧ５８）（ＤＩＣ株式会社製「Ａ１１０」）に変更した他は、青色組成物（Ｐ−１）と同一作製法にて、ＰＧ５８の緑色組成物（Ｐ−７）を作製した。
【０２３３】
（黄色組成物（Ｐ−８）：ＰＹ１５０）
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６をＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０（ＰＹ１５０）（ランクセス社製「Ｅ４ＧＮ」）に変更した他は、青色組成物（Ｐ−１）と同一作製法にて、ＰＹ１５０の黄色組成物（Ｐ−８）を作製した。
【０２３４】
＜カラーフィルタ用感光性着色組成物の製造＞
［実施例３−１］
（感光性着色組成物（ＲＢ−１））
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物（ＲＢ−１）を作製した。
ＰＢ１５：６青色組成物（Ｐ−１）              ：４０．０部
カラーフィルタ用着色組成物（ＤＡ−１）        ：１０．０部
樹脂溶液１                                    ：  ７．５部
光重合性単量体                                ：  ２．０部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
光重合開始剤                                  ：  １．０部
（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア９０７」））
光重合開始剤                                  ：  ０．５部
（エタン−１−オン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」）
有機溶剤                                      ：３９．０部
（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【０２３５】
［実施例３−２〜５２、比較例３−１〜６］
（感光性着色組成物（ＲＢ−２〜５２、５６〜６１））
着色組成物、青色組成物、樹脂溶液の種類を表３に示すように変更した以外は、感光性着色組成物（ＲＢ−１）と同様にして、感光性着色組成物（ＲＢ−２〜５２、５５〜６０）を作製した。ここで青色組成物、着色組成物の配合量（質量部）は、いずれも塗布基板を作製した際に、２３０℃での焼成後、Ｃ光源でｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０の色度に合うように、比率を選定した。また、青色組成物及び着色組成物の合計は全て５０．０部である。
【０２３６】
［実施例３−５３］
（感光性着色組成物（ＲＢ−５３））
下記の比率で均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＲＢ−５３）を作製した。
青色組成物（Ｐ−２）：キサンテン色素／ＰＢ１５：６  ：５０．０部
樹脂溶液１                                          ：  ７．５部
光重合性単量体                                      ：  ２．０部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
光重合開始剤                                        ：  １．０部
（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア９０７」））
光重合開始剤                                        ：  ０．５部
（エタン−１−オン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」）
有機溶剤                                            ：３９．０部
（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【０２３７】
［実施例３−５４］
（感光性着色組成物（ＲＢ−５４））
下記の比率で均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＲＢ−５４）を作製した。
青色組成物（Ｐ−３）：キサンテン色素／ＰＢ１５：６  ：５０．０部
樹脂溶液１                                          ：  ７．５部
光重合性単量体                                      ：  ２．０部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
光重合開始剤                                        ：  １．０部
（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア９０７」））
光重合開始剤                                        ：  ０．５部
（エタン−１−オン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」）
有機溶剤                                            ：３９．０部
（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【０２３８】
［実施例３−５５］
（感光性着色組成物（ＲＢ−５５））
下記の比率で均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＲＢ−５５）を作製した。
青色組成物（Ｐ−４）：キサンテン色素／ＰＢ１５：６  ：５０．０部
樹脂溶液１                                          ：  ７．５部
光重合性単量体                                      ：  ２．０部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
光重合開始剤                                        ：  １．５部
（１−（Ｎ−４−ベンゾイルフェニル−カルバゾール−３−イル）−ブタン−１，２−ジオン−２−オキシム−Ｏ−アセタート）
有機溶剤                                            ：３９．０部
（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【０２３９】
＜カラーフィルタ用感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物について、明度（分光透過率）及びコントラスト比（ＣＲ）の評価を下記方法で行った。結果は表３に示す。
【０２４０】
（明度（分光透過率））
感光性着色組成物をスピンコーターにて１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に塗布し、５０ｍJ／ｃｍ２の露光量で紫外線により露光した後、２３℃の０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液にて３０秒間スプレー現像し、オーブンにて２３０℃で３０分焼成し、得られた感光性着色組成物の塗布基板を得た。得られた塗布基板を用いて、明度（分光透過率）を測定した。なお、感光性着色組成物による青色塗膜は、２３０℃での焼成後で、Ｃ光源においてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０の色度に合うように塗布した。なお、ＸＹＺ表色系色度図における明度（分光透過率）の測定は、分光光度計（ＯＴＳＵＫＡ  ＬＣＦ―１１００Ｍ）を用いて行った。判定基準は以下の通りである。評価結果において、○は良好な結果であり、△は若干問題があるものの使用上問題ないレベルに相当する。
○：１１．８以上
△：１１．５以上、１１．８未満
×：１１．５未満
【０２４１】
（コントラスト比）
明度測定に用いた塗布基板と同じ基板を用いてコントラスト比（ＣＲ）の測定を行った。判定基準は以下の通りである。評価結果において、○は良好な結果であり、△は若干問題があるものの使用上問題ないレベルに相当する。
○：１１０００以上
△：８０００以上、１１０００未満
×：８０００未満
【０２４２】
【表３】
2019020635.tif 000022
【０２４３】
キサンテン色素（Ａ１）及び蛍光キサンテン色素（Ａ２）を含む本願の感光性着色組成物は、いずれも明度だけでなくコントラスト比も優れており、これはキサンテン色素（Ａ２）の蛍光が抑制された効果であると考えられる。
【０２４４】
＜カラーフィルタの製造＞
（赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）の製造）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）を作製した。
ＰＲ２５４赤色組成物（Ｐ−５）                ：３０．０部
ＰＲ１７７赤色組成物（Ｐ−６）                ：２０．０部
樹脂溶液１                                    ：  ７．５部
光重合性単量体                                ：  ２．０部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
光重合開始剤                                  ：  １．０部
（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア９０７」））
光重合開始剤                                  ：  ０．５部
（エタン−１−オン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」）
有機溶剤                                      ：３９．０部
（エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【０２４５】
（緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）の製造）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１．０μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を作製した。
ＰＧ５８緑色組成物（Ｐ−７）                   ：３１．８部
ＰＹ１５０黄色組成物（Ｐ−８）                 ：１８．２部
樹脂溶液１                                     ：  ７．５部
光重合性単量体                                 ：  ２．０部
（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）
光重合開始剤                                  ：  １．０部
（２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン（ＢＡＳＦ社製「イルガキュア９０７」））
光重合開始剤                                  ：  ０．５部
（エタン−１−オン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］，１−（Ｏ−アセチルオキシム）（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」）
有機溶剤                                      ：３９．０部
（エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【０２４６】
［実施例４−１］
（カラーフィルタ（ＣＦ−１））
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで赤色感光性着色組成物（ＲＲ−１）を塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて１５０ｍJ/ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２２０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。ここで、赤色フィルタセグメントは、２２０℃での熱処理後で、Ｃ光源においてｘ＝０．６４５、ｙ＝０．３２３の色度に合うようにした（以下、緑色、青色にも用いる）。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、緑色感光性着色組成物（ＲＧ−１）を用いてｘ＝０．２９０、ｙ＝０．６００の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、本願発明の感光性着色組成物（ＲＢ―４）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０の色度に合うようにし、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタ（ＣＦ−１）を得た。
【０２４７】
［実施例４−１〜７及び比較例４−１、２］
（カラーフィルタ（ＣＦ−２〜９））
以下、表４に示す赤色感光性着色組成物及び青色感光性着色組成物の組み合わせへ変更した以外は、カラーフィルタ（ＣＦ−１）と同様にしてカラーフィルタ（ＣＦ−２〜９）を得た。
【０２４８】
＜カラーフィルタの評価＞
得られたカラーフィルタについて、明度（分光透過率）及びコントラスト比に関する評価を下記の方法で行った。結果は表４に示す。
【０２４９】
（明度（分光透過率））
ＸＹＺ表色系色度図における明度（分光透過率）の測定は、分光光度計（ＯＴＳＵＫＡ  ＬＣＦ―１１００Ｍ）を用いて行った。判定基準は以下の通りである。評価結果において、○は良好な結果であり、△は若干問題があるものの使用上問題ないレベルに相当する。
○：２８．８０以上
△：２８．６０以上２８．８０未満
×：２８．６０未満
【０２５０】
（コントラスト比）
判定基準は以下の通りである。評価結果において、○は良好な結果であり、△は若干問題があるものの使用上問題ないレベルに相当する。
○：１７５００以上
△：１６５００以上１７５００未満
×：１６５００未満
【０２５１】
【表４】
2019020635.tif 000023
【０２５２】
本発明のカラーフィルタ用着色剤を含むカラーフィルタ用着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタは、明度及びコントラストが高いことが確認された。