(57)【要約】【課題】有機発光素子を提供する。【解決手段】有機発光素子は、第１電極、第２電極、及び第１電極と第２電極との間に配置された発光層を有し、発光層は、ホスト及びドーパントを含み、リン光を放出し、ドーパントは有機金属化合物であり、ホスト及びドーパントは０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ドーパント）−ＨＯＭＯ（ホスト）≦０．４ｅＶを満足し、ＨＯＭＯ（ドーパント）はドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ＨＯＭＯ（ホスト）は、発光層に含まれるホストが１種のホストを含む場合、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、発光層に含まれるホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうちの最も高いエネルギーレベルである。【選択図】図２
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層を有し、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記発光層は、リン光を放出し、
前記ドーパントは、有機金属化合物であり、
前記ドーパントの発光量子効率（ＰＬＱＹ）は、０．８以上１．０以下であり、
前記ドーパントの減衰時間は、０．１μｓ以上２．９μｓ以下であり、
前記ホスト及びドーパントは、０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．４ｅＶを満足し、
前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、前記ドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記発光層に含まれるホストが１種のホストを含む場合、前記１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、前記発光層に含まれるホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、前記２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうちの最も高いエネルギーレベルであり、
前記ドーパントの発光量子効率は、フィルム１に対する発光量子効率を評価したものであり、
前記ドーパントの減衰時間は、フィルム１に対するＴＲＰＬ（ｔｉｍｅ−ｒｅｓｏｌｖｅｄ  ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｃｅ）スペクトルから計算された値であり、
前記フィルム１は、クォーツ基板上に、前記発光層に含まれるホストとドーパントとを９０：１０の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムであり、
前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）基板上に１，４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼンと前記発光層に含まれるドーパントとを８５：１５の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値であり、
前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、ｉ）前記ホストが１種のホストを含む場合、ＩＴＯ基板上に、前記１種のホストを、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値であり、ｉｉ）前記ホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、ＩＴＯ基板上に、それぞれのホストを、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値のうちの最大の負数値であることを特徴とする有機発光素子。
【請求項２】
前記ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーは、２．３１ｅＶ以上２．４８ｅＶ以下であり、
前記ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーは、前記フィルム１に対する発光スペクトルの最大発光波長から計算されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記ドーパントの発光量子効率は、０．９以上１．０以下であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記ドーパントの減衰時間は、１．０μｓ以上２．９μｓ以下であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記ホスト及びドーパントは、０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２５ｅＶを満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記ドーパントの発光量子効率は、０．９７５以上１．０以下であり、
前記ドーパントの減衰時間は、２．０μｓ以上２．５μｓ以下であり、
前記ホスト及びドーパントは、０．１５ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２５ｅＶを満足することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記ドーパントは、イリジウム非含有有機金属化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項８】
前記ドーパントは、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、ロジウム（Ｒｈ）、ルテニウム（Ｒｕ）、レニウム（Ｒｅ）、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、又は金（Ａｕ）を含む有機金属化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項９】
前記ドーパントは、白金含有有機金属化合物であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記ドーパントは、四角平面コーディネーション構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物
【請求項１１】
前記ドーパントは、金属Ｍ及び有機リガンドを含み、前記金属Ｍと前記有機リガンドとは、１個、２個、又は３個のシクロメタル化環を形成することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記ドーパントは、金属Ｍ、及び３個又は４個のシクロメタル化環を形成する四配座有機リガンドを含み、
前記金属Ｍは、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、ロジウム（Ｒｈ）、ルテニウム（Ｒｕ）、レニウム（Ｒｅ）、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、又は金（Ａｕ）を含み、
前記四配座有機リガンドは、ベンズイミダゾール基及びピリジン基を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストを含み、
前記電子輸送性ホストは、電子輸送性モイエティを少なくとも一つ含み、
前記正孔輸送性ホストは、電子輸送性モイエティを含まず、
前記電子輸送性モイエティは、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基、及び下記化学式のうちの一つで表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
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（前記化学式で、＊、＊’、及び＊”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトである。）
【請求項１４】
前記電子輸送性ホストは、少なくとも１つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基及び少なくとも１つの電子輸送性モイエティを含み、
前記正孔輸送性ホストは、少なくとも１つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基を含み、電子輸送性モイエティを含まず、
前記電子輸送性モイエティは、シアノ基又はπ電子欠乏性含窒素環式基であることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記π電子欠乏性含窒素環式基は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、又は前記基のうちの少なくとも一つと任意環式基とが互いに縮合された縮合環基であり、
前記π電子欠乏性窒素非含有環式基は、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタセン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロールロカルバゾール基、又はトリインドロベンゼン基であることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記電子輸送性ホストは、ｉ）シアノ基、ピリミジン基、ピラジン基、及びトリアジン基のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）トリフェニレン基を含み、
前記正孔輸送性ホストは、カルバゾール基を含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記電子輸送性ホストは、少なくとも１つのシアノ基を含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記第１電極と発光層との間には、正孔輸送領域が配置され、
前記正孔輸送領域は、アミン含有化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
第１電極と、
前記第１電極に対向する第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に積層されて少なくとも１層の発光層を含むｍ個の発光ユニットと、
前記ｍ個の発光ユニットのうちの互いに隣接する２個の発光ユニット間に配置されてｎ型電荷生成層及びｐ型電荷生成層を含むｍ−１個の電荷生成層と、を有し、
前記ｍは、２以上の整数であり、
前記ｍ個の発光ユニットのうちの少なくとも１つの発光ユニットで放出される光の最大発光波長は、残りの発光ユニットのうちの少なくとも１つの発光ユニットで放出される光の最大発光波長と異なり、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記発光層は、リン光を放出し、
前記ドーパントは、有機金属化合物であり、
前記ドーパントの発光量子効率（ＰＬＱＹ）は、０．８以上１．０以下であり、
前記ドーパントの減衰時間は、０．１μｓ以上２．９μｓ以下であり、
前記ホスト及びドーパントは、０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．４ｅＶを満足し、
前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、前記ドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記発光層に含まれるホストが１種のホストを含む場合、前記１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、前記発光層に含まれるホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、前記２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうちの最も高いエネルギーレベルであり、
前記ドーパントの発光量子効率は、フィルム１に対する発光量子効率を評価したものであり、
前記ドーパントの減衰時間は、フィルム１に対するＴＲＰＬ（ｔｉｍｅ−ｒｅｓｏｌｖｅｄ  ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｃｅ）スペクトルから計算された値であり、
前記フィルム１は、クォーツ基板上に、前記発光層に含まれるホストとドーパントとを９０：１０の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムであり、
前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）基板上に１，４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼンと前記発光層に含まれるドーパントとを８５：１５の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値であり、
前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、ｉ）前記ホストが１種のホストを含む場合、ＩＴＯ基板上に、前記１種のホストを、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値であり、ｉｉ）前記ホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、ＩＴＯ基板上に、それぞれのホストを、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値のうちの最大の負数値であることを特徴とする有機発光素子。
【請求項２０】
第１電極と、
前記第１電極に対向する第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に積層されたｍ個の発光層と、を有し、
前記ｍは、２以上の整数であり、
前記ｍ個の発光層のうちの少なくとも１層の発光層で放出される光の最大発光波長は、残りの発光層のうちの少なくとも１層の発光層で放出される光の最大発光波長と異なり、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記発光層は、リン光を放出し、
前記ドーパントは、有機金属化合物であり、
前記ドーパントの発光量子効率（ＰＬＱＹ）は、０．８以上１．０以下であり、
前記ドーパントの減衰時間は、０．１μｓ以上２．９μｓ以下であり、
前記ホスト及びドーパントは、０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．４ｅＶを満足し、
前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、前記ドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記発光層に含まれるホストが１種のホストを含む場合、前記１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、前記発光層に含まれるホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、前記２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうちの最も高いエネルギーレベルであり、
前記ドーパントの発光量子効率は、フィルム１に対する発光量子効率を評価したものであり、
前記ドーパントの減衰時間は、フィルム１に対するＴＲＰＬ（ｔｉｍｅ−ｒｅｓｏｌｖｅｄ  ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｃｅ）スペクトルから計算された値であり、
前記フィルム１は、クォーツ基板上に、前記発光層に含まれるホストとドーパントとを９０：１０の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムであり、
前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）基板上に１，４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼンと前記発光層に含まれるドーパントとを８５：１５の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値であり、
前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、ｉ）前記ホストが１種のホストを含む場合、ＩＴＯ基板上に、前記１種のホストを、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値であり、ｉｉ）前記ホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、ＩＴＯ基板上に、それぞれのホストを、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値のうちの最大の負数値であることを特徴とする有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、応答速度などに優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置されて発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は発光層領域で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が発生する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１６−５１９０１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、所定パラメータを満足し、長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、
第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層を有し、
前記発光層は、ホスト及びドーパントを含み、
前記発光層は、リン光を放出し、
前記ドーパントは、有機金属化合物であり、
前記ドーパントの発光量子効率（ＰＬＱＹ：ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ）は、０．８以上１．０以下であり、
前記ドーパントの減衰時間（ｄｅｃａｙｔｉｍｅ）は、０．１μｓ以上２．９μｓ以下であり、
前記ホスト及びドーパントは、０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．４ｅＶを満足し、
前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、前記ドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、
前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、前記発光層に含まれるホストが１種のホストを含む場合、前記１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、前記発光層に含まれるホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、前記２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうちの最も高いエネルギーレベルであり、
前記ドーパントの発光量子効率は、フィルム１に対する発光量子効率を評価したものであり、
前記ドーパントの減衰時間は、フィルム１に対するＴＲＰＬ（ｔｉｍｅ−ｒｅｓｏｌｖｅ  ｄｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｃｅ）スペクトルから計算された値であり、
前記フィルム１は、クォーツ基板上に、前記発光層に含まれるホストとドーパントとを９０：１０の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムであり、
前記ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）基板上に１，４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼンと前記発光層に含まれるドーパントとを８５：１５の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値であり、
前記ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、ｉ）前記ホストが１種のホストを含む場合、ＩＴＯ基板上に、前記１種のホストを、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値であり、ｉｉ）前記ホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、ＩＴＯ基板上に、それぞれのホストを、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値のうちの最大の負数値である。
【発明の効果】
【０００７】
本発明の有機発光素子によれば、所定パラメータを満足し、長寿命を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】一具現例による有機発光素子の断面を概略的に示した図である。
【図２】ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）の一具現例を表したダイヤグラムである。
【図３】他の具現例による有機発光素子の断面を概略的に示した図である。
【図４】更に他の具現例による有機発光素子の断面を概略的に示した図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を実施するための形態の具体例を、図面を参照しながら詳細に説明する。
【００１０】
≪図１及び図２に関する説明≫
【００１１】
図１は、一具現例による有機発光素子の断面を概略的に示した図であり、図２は、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）の一具現例を表したダイヤグラムである。
【００１２】
図１の有機発光素子１０は、第１電極１１、第１電極１１に対向する第２電極１９、及び第１電極１１と第２電極１９との間に配置された有機層１０Ａを含む。
【００１３】
有機層１０Ａは発光層１５を含み、第１電極１１と発光層１５との間には正孔輸送領域１２が配置され、発光層１５と第２電極１９との間には電子輸送領域１７が配置される。
【００１４】
第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れたガラス基板又はプラスチック基板を使用する。
【００１５】
［第１電極１１］
【００１６】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法やスパッタリング法などを利用して提供することで形成される。第１電極１１がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
【００１７】
第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。透過型電極である第１電極１１を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせ（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。或いは、半透過型電極又は反射型電極である第１電極１１を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００１８】
第１電極１１は、単一層である単層構造、又は複層を有する多層構造を有する。
【００１９】
［発光層１５］
【００２０】
発光層１５は、ホスト及びドーパントを含む。
【００２１】
発光層１５は、リン光を放出する。即ち、ドーパントは、リン光を放出する物質である。リン光を放出する発光層１５は、通常の蛍光ドーパント及び／又は熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ：ｔｈｅｒｍａｌ  ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ）ドーパントを含み、蛍光を放出する発光層とは明確に区分される。
【００２２】
ドーパントは、有機金属化合物である。
【００２３】
ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーは、２．３１ｅＶ以上２．４８ｅＶ以下である。例えば、ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーは、２．３１ｅＶ以上２．４８ｅＶ以下、２．３１ｅＶ以上２．４０ｅＶ以下、２．３１ｅＶ以上２．３８ｅＶ以下、２．３１ｅＶ以上２．３６ｅＶ以下、２．３２ｅＶ以上２．３６ｅＶ以下、又は２．３３ｅＶ以上２．３５ｅＶ以下であるが、それらに限定されるものではない。ここで「最大発光波長」は、発光強度が最大である波長を指すものであり、「ピーク発光波長」とも称する。
【００２４】
ドーパントの発光量子効率は、０．８以上１．０以下である。例えば、ドーパントの発光量子効率は、０．９以上１．０以下、０．９２以上１．０以下、０．９４以上１．０以下、０．９５以上１．０以下、０．９６以上１．０以下、０．９７２以上０．９９５以下、０．９７４以上０．９９５以下、０．９７５以上１．０以下、０．９７５以上０．９９５以下、０．９７５以上０．９９０以下、０．９７８以上０．９８５以下又は０．９７８以上０．９８０以下であるが、それらに限定されるものではない。
【００２５】
ドーパントの減衰時間（ｄｅｃａｙ  ｔｉｍｅ）は、０．１μｓ以上２．９μｓ以下である。例えば、ドーパントの減衰時間は、１．０μｓ以上２．９μｓ以下、１．５μｓ以上２．９μｓ以下、１．６μｓ以上２．７μｓ以下、１．５μｓ以上２．６μｓ以下、１．７μｓ以上２．５μｓ以下、１．８μｓ以上２．５μｓ以下、又は２．０μｓ以上２．５μｓ以下であるが、それらに限定されるものではない。
【００２６】
発光層に含まれるホスト及びドーパントは、０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．４ｅＶを満足する。ここで、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）はドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、発光層に含まれるホストが１種のホストを含む場合（例えば発光層に含まれるホストが１種のホストからなる（ｃｏｎｓｉｓｔ  ｏｆ）場合）、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、発光層に含まれるホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうちの最も高いエネルギーレベルである。ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）とＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）との関係を図示したダイヤグラムの一具現例は、図２を参照する。
【００２７】
例えば、発光層に含まれるホスト及びドーパントは、０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．３ｅＶ、０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２５ｅＶ、又は０．１５ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２５ｅＶを満足するが、それらに限定されるものではない。
【００２８】
一具現例によると、発光層１５で、ドーパントの発光量子効率は０．９７５以上１．０以下であり、ドーパントの減衰時間は２．０μｓ以上２．５μｓ以下であり、０．１５ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２５ｅＶを満足するが、それらに限定されるものではない。他の具現例によると、発光層１５で、ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーは２．３１ｅＶ以上２．３６ｅＶ以下であり、ドーパントの発光量子効率は０．９７５以上１．０以下であり、ドーパントの減衰時間は２．０μｓ以上２．５μｓ以下であり、０．１５ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．２５ｅＶを満足するが、それらに限定されるものではない。
【００２９】
ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーは、フィルム１に対する発光スペクトルの最大発光波長から計算されたものであり、
ドーパントの発光量子効率は、フィルム１に対する発光量子効率を評価したものであり、
ドーパントの減衰時間は、フィルム１に対するＴＲＰＬ（ｔｉｍｅ−ｒｅｓｏｌｖｅｄ  ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｃｅ）スペクトルから計算された値であり、
フィルム１は、クォーツ基板上に、発光層に含まれるホストとドーパントとを９０：１０の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムであり、
ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、ＩＴＯ基板上に１，４−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼンと発光層に含まれるドーパントとを８５：１５の重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置（例えば、Ｒｉｋｅｎ  Ｋｅｉｋｉ社のＡＣ３）を利用して測定された負数値であり、
ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、ｉ）ホストが１種のホストを含む場合（例えば、ホストが１種のホストからなる（ｃｏｎｓｉｓｔ  ｏｆ）場合）、ＩＴＯ基板上に、１種のホストを、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値であり、ｉｉ）ホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、ＩＴＯ基板上に、それぞれのホストを、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空蒸着して得られた４０ｎｍ厚のフィルムに対して、大気下で光電子分光装置を利用して測定された負数値のうちの最大の負数値である。
【００３０】
ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長エネルギー、ドーパントの発光量子効率、ドーパントの減衰時間、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）、及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）の更に詳細な評価方法は、後述する実施例を参照する。
【００３１】
発光層１５のホスト及びドーパントは、ドーパントの発光量子効率範囲、ドーパントの減衰時間範囲、及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）範囲を「同時に」「いずれも」満足することにより、有機発光素子１０は、長寿命特性を有する。
これに加えて、発光層１５のホスト及びドーパントが、上述のようなドーパントの発光スペクトルの最大発光波長のエネルギー範囲を更に満足することにより、より優れた長寿命特性を有する有機発光素子１０が具現される。
【００３２】
有機発光素子１０の特定駆動条件での初期輝度１００％対比で９５％の輝度になるのにかかる時間、即ち５％の寿命変化が起こるのにかかる時間を「ｔ（５％）」とし、有機発光素子１０の特定駆動条件での初期輝度１００％対比で９５％の輝度になるのに必要な速度、即ち５％の寿命変化が起きるのに必要な速度を「Ｒ（５％）」とする場合、Ｒ（５％）＝１／ｔ（５％）の関係を有する。
【００３３】
Ｒ（５％）は、発光層１５に含まれるドーパントで生成される励起子の発光エネルギーが高くなるほど、励起子の密度が増大するほど、そして励起子がポーラロン（ｐｏｌａｒｏｎ）と出合う拡散距離が長くなるほど増大する。
【００３４】
励起子、即ち発光層１５に含まれるドーパントの最大発光波長の発光エネルギーが過度に高くなると、励起子・ポーラロン消光（ｅｘｃｉｔｏｎ−ｐｏｌａｒｏｎ  ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）により、ポーラロンが高エネルギーに転移し、発光層１５に含まれるホスト分子及び／又はドーパント分子内において各種化学結合を切り、発光層１５に含まれるホスト及び／又はドーパントが分解される確率が上昇する。従って、励起子、即ち発光層１５に含まれるドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギー（Ｅ）とＲ（５％）との関係は、Ｒ（５％）∝ｅｘｐ［−（Ｅｄ−Ｅ）／ｋＴ］として示される。ここで、Ｅｄは、原子間化学結合のうちの相対的に弱い結合に該当する炭素・窒素間結合エネルギーである３．１６ｅＶであり、ｋＴはボルツマン定数である（例えば、２５℃（２９８Ｋ）において、ｋＴは２５．７ｍｅＶである）。
【００３５】
次に、発光量子効率（ＰＬＱＹ：ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ）（Φ）は、発光層１５に含まれるドーパントの発光能力と直接の関連性がある物性であり、発光層１５に含まれるドーパントの発光量子効率（ＰＬＱＹ）が低いと、有機発光素子１０の発光効率が低下することから、所定輝度を得るためには、有機発光素子１０を高電流下で駆動しなければならないが、それは有機発光素子１０の寿命低下の原因にもなる。従って、発光層１５において、ドーパントの発光量子効率とＲ（５％）との関係は、Ｒ（５％）∝Φ−１として示される。
【００３６】
一方、発光層１５において、励起子の拡散距離は、励起子、即ち発光層１５におけるドーパントの減衰時間（τ）の自乗根に比例するため、発光層１５において、ドーパントの減衰時間とＲ（５％）との関係は、Ｒ（５％）∝τ０．５として示される。
【００３７】
最後に、発光層１５において、励起子の密度は、発光層１５に含まれるホストとドーパントとのＨＯＭＯエネルギーレベル差（ΔＨ）によって決定される。ホストとドーパントとのＨＯＭＯエネルギーレベル差が相対的に大きくなると、発光層１５に注入された正孔が発光層１５内にトラップングされ、発光層１５の正孔輸送領域１２に隣接する領域において励起子が多量生成され、発光層１５における励起子の密度が上昇する。一方、ホストとドーパントとのＨＯＭＯエネルギーレベル差が相対的に小さくなると、発光層１５に注入された殆どの正孔が発光層１５の電子輸送領域１７に隣接する領域にたまり、発光層１５の電子輸送領域１７に隣接する領域において多量の励起子が生成され、発光層１５における励起子の密度が上昇する。従って、励起子の密度とＲ（５％）との関係は、Ｒ（５％）∝ｅｘｐ（｜ΔＨ−ΔＨｏｐｔ｜／ｋＴ）として示される。ここで、ΔＨｏｐｔは、励起子の密度が最小化されるＨＯＭＯエネルギーレベル差である０．１９であり、ｋＴはボルツマン定数である。
【００３８】
即ち、
ａ）発光層１５のドーパントが本明細書に記載された発光量子効率範囲を満足することにより、高輝度有機発光素子１０を具現するために相対的に低い電流駆動条件を選択し、
ｂ）発光層１５のドーパントが本明細書に記載された減衰時間範囲を満足することにより、発光層１５における励起子の拡散距離が低減し、
ｃ）発光層１５のホスト及びドーパントが本明細書に記載されたＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）範囲を満足することにより、発光層１５において励起子が発光層１５の正孔輸送領域１２又は電子輸送領域１７に隣接する領域に偏重して生成されなくなるため、発光層１５における励起子密度が低下するが、
発光層１５のホスト及びドーパントが本明細書に記載されたようなドーパントの発光スペクトルの最大発光波長エネルギー範囲、ドーパントの発光量子効率範囲、ドーパントの減衰時間範囲、及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）範囲を「同時に」「いずれも」満足することにより、有機発光素子１０は、顕著に向上した長寿命特性を有する。
これに加えて、発光層１５のドーパントが本明細書に記載された発光スペクトルの最大発光波長のエネルギー範囲を満足することにより、励起子・ポーラロン消光（ｅｘｃｉｔｏｎ−ｐｏｌａｒｏｎ  ｑｕｅｎｃｈｉｎｇ）によってポーラロンが高エネルギーに転移し、発光層１５に含まれるホスト分子及び／又はドーパント分子の各種化学結合を切り、発光層１５に含まれるホスト及び／又はドーパントが分解される確率が低下するため、発光層１５のホスト及びドーパントが本明細書に記載された発光スペクトルの最大発光波長のエネルギー範囲を更に満足することにより、有機発光素子１０は、顕著に向上した長寿命特性を有する。
【００３９】
［発光層１５におけるドーパント］
【００４０】
発光層１５におけるドーパントは、リン光発光性化合物である。従って、有機発光素子１０は、蛍光メカニズムによって蛍光を放出する有機発光素子とは、明確に区分される。
【００４１】
ドーパントは、有機金属化合物である。
【００４２】
例えば、ドーパントは、遷移金属、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、又はＴｅを１個含む有機金属化合物である。
【００４３】
他の例として、ドーパントは、１周期遷移金属、２周期遷移金属、又は３周期遷移金属を１個含む有機金属化合物である。
【００４４】
一具現例によると、ドーパントは、イリジウム非含有有機金属化合物である。
【００４５】
他の具現例によると、ドーパントは、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、ロジウム（Ｒｈ）、ルテニウム（Ｒｕ）、レニウム（Ｒｅ）、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、又は金（Ａｕ）を含む有機金属化合物である。例えば、ドーパントは、白金（Ｐｔ）又はパラジウム（Ｐｄ）を含む有機金属化合物であるが、それらに限定されるものではない。
【００４６】
更に他の具現例によると、ドーパントは、白金（Ｐｔ）含有有機金属化合物である。
【００４７】
更に他の具現例によると、発光層１５におけるドーパントは、四角平面コーディネーション（ｓｑｕａｒｅ−ｐｌａｎａｒ  ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ）構造を有する有機金属化合物である。
【００４８】
更に他の具現例によると、発光層１５におけるドーパントは、Ｔ１（ｄｏｐａｎｔ）≦Ｅｇａｐ（ｄｏｐａｎｔ）≦Ｔ１（ｄｏｐａｎｔ）＋０．５ｅＶ、例えばＴ１（ｄｏｐａｎｔ）≦Ｅｇａｐ（ｄｏｐａｎｔ）≦Ｔ１（ｄｏｐａｎｔ）＋０．３６ｅＶを満足するが、それに限定されるものではない。
【００４９】
Ｅｇａｐ（ｄｏｐａｎｔ）は発光層１５に含まれるドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベルとＬＵＭＯエネルギーレベルとの差であり、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）は、発光層１５に含まれるドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベルであり、本明細書において、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）測定方法を参照する。
【００５０】
上述のような範囲のＥｇａｐ（ｄｏｐａｎｔ）を満足することにより、発光層１５におけるドーパント、例えば四角平面コーディネーション構造を有する有機金属化合物は、三重項エネルギーレベルと隣接する一重項エネルギーレベルとのＳＯＣ（ｓｐｉｎ−ｏｒｂｉｔａｌ  ｃｏｕｐｌｉｎｇ）が弱いとしても、高い放射減衰率（ｒａｄｉａｔｉｖｅ  ｄｅｃａｙ  ｒａｔｅ）を有する。
【００５１】
更に他の具現例によると、ドーパントは金属Ｍ及び有機リガンドを含み、金属Ｍと有機リガンドとは１個、２個、又は３個のシクロメタル化環（ｃｙｃｌｏｍｅｔａｌｌａｔｅｄ  ｒｉｎｇ）を形成する。金属Ｍは、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ツリウム（Ｔｍ）、ロジウム（Ｒｈ）、ルテニウム（Ｒｕ）、レニウム（Ｒｅ）、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、又は金（Ａｕ）である。例えば、ドーパントは１個の金属Ｍを含み、金属Ｍは、Ｐｔ、Ｐｄ、又はＡｕであるが、それらに限定されるものではない。
【００５２】
更に他の具現例によると、ドーパントは、金属Ｍ、及び３個又は４個（例えば、３個）のシクロメタル化環を形成する四配座（ｔｅｔｒａｄｅｎｔａｔｅ）有機リガンドを含む。金属Ｍに関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。四配座有機リガンドは、例えばベンズイミダゾール基及びピリジン基を含むが、それらに限定されるものではない。
【００５３】
更に他の具現例によると、ドーパントは、金属Ｍ、及び下記化学式１−１〜１−４で表されるリガンドのうちの少なくとも１つのリガンドを含む。
【００５４】
【化（１−１）−（１−４）】
2019047124.tif 000003
【００５５】
上記化学式１−１〜１−４で、
Ａ１ないしＡ４は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基、及び非環式（ｎｏｎ−ｃｙｃｌｉｃ）基のうちから選択され、
Ｙ１１ないしＹ１４は、それぞれ独立して、化学結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ９１）、Ｂ（Ｒ９１）、Ｐ（Ｒ９１）、又はＣ（Ｒ９１）（Ｒ９２）であり、
Ｔ１ないしＴ４は、それぞれ独立して、単一結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ９３）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ９３）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ９３）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９３）（Ｒ９４）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ９３）（Ｒ９４）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ９３）（Ｒ９４）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９３）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９３）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９３）＝Ｃ（Ｒ９４）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、
置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基の置換基、置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基の置換基、及びＲ９１ないしＲ９４は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択されるが、置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基の置換基、及び置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基の置換基は、水素ではなく、
＊１、＊２、＊３及び＊４は、それぞれドーパントの金属Ｍとの結合サイトである。
【００５６】
例えば、上記化学式１−１〜１−４で、Ａ１ないしＡ４は、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたか、或いは置換されない、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、チオフェン基、フラン基、インドール基、ベンゾボロール基、ベンゾホスホール基、インデン基、ベンゾシロール基、ベンゾゲルモール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾセレノフェン基、ベンゾフラン基、カルバゾール基、ジベンゾボロール基、ジベンゾホスホール基、フルオレン基、ジベンゾシロール基、ジベンゾゲルモール基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾセレノフェン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン５−オキシド基、９Ｈ−フルオレン−９−オン基、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、アザインドール基、アザベンゾボロール基、アザベンゾホスホール基、アザインデン基、アザベンゾシロール基、アザベンゾゲルモール基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾセレノフェン基、アザベンゾフラン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾボロール基、アザジベンゾホスホール基、アザフルオレン基、アザジベンゾシロール基、アザジベンゾゲルモール基、アザジベンゾチオフェン基、アザジベンゾセレノフェン基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン５−オキシド基、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン基、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基、及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリン基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。ここで、Ａ１ないしＡ４の置換基に関する詳細な説明は、下記化学式１Ａにおいて、Ｒ１に関する説明を参照する。
【００５７】
例えば、ドーパントは、化学式１−３で表されるリガンドを含み、化学式１−３のＡ１ないしＡ４において、任意の２個は、それぞれ置換若しくは非置換のベンズイミダゾール基、及び置換若しくは非置換のピリジン基であるが、それらに限定されるものではない。
【００５８】
更に他の具現例によると、ドーパントは、下記化学式１Ａで表される有機金属化合物である。
【００５９】
【化１Ａ】
2019047124.tif 000004
【００６０】
上記化学式１Ａで、
Ｍは、ベリリウム（Ｂｅ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）、チタン（Ｔｉ）、マンガン（Ｍｎ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ガリウム（Ｇａ）、ゲルマニウム（Ｇｅ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、銀（Ａｇ）、レニウム（Ｒｅ）、白金（Ｐｔ）、又は金（Ａｕ）であり、
Ｘ１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ１とＭとの結合は、共有結合であり、
Ｘ２ないしＸ４は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２とＭとの結合、Ｘ３とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合のうちの１個の結合は、共有結合であり、残りの２個の結合は、配位結合であり、
Ｙ１、及びＹ３ないしＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ２とＹ３との結合、Ｘ２とＹ４との結合、Ｙ４とＹ５との結合、Ｙ５とＸ５１との結合、及びＸ５１とＹ３との結合は、化学結合であり、
ＣＹ１ないしＣＹ５は、それぞれ独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、ＣＹ４は、ベンズイミダゾールではなく、
ＣＹ５、ＣＹ２、ＣＹ３、及びＭによって形成されたシクロメタル化環は、６員環であり、
Ｘ５１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］、Ｃ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｓｉ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｇｅ（Ｒ７）（Ｒ８）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｎ、Ｃ（Ｒ７）、Ｓｉ（Ｒ７）、及びＧｅ（Ｒ７）のうちから選択され、
Ｒ７及びＲ８は、選択的に、第１連結基を介して互いに結合され、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｌ１ないしＬ４、及びＬ７は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ｂ１ないしｂ４、及びｂ７は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ１ないしＲ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）のうちから選択され、
ｃ１ないしｃ４は、それぞれ独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、０、１、２、３、４、又は５であり、
互いに隣接する複数のＲ１のうちの２以上は、選択的に、互いに結合され、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ２のうちの２以上は、選択的に、互いに結合され、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ３のうちの２以上は、選択的に、互いに結合され、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
互いに隣接する複数のＲ４のうちの２以上は、選択的に、互いに結合され、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｒ１ないしＲ４のうちの隣接する２以上は、選択的に、それぞれ結合され、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。
【００６１】
上記化学式１−１〜１−４、及び１Ａで、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基、及びＣＹ１ないしＣＹ４は、それぞれ独立して、ａ）第１環、ｂ）２以上の第１環がそれぞれ縮合された縮合環、或いはｃ）１以上の第１環、及び１以上の第２環が互いに縮合された縮合環のうちから選択され、第１環は、シクロヘキサン基、シクロヘキセン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、ベンゼン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、及びトリアジン基のうちから選択され、第２環は、シクロペンタン基、シクロペンテン基、シクロペンタジエン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、トリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、及びチアジアゾール基のうちから選択される。
【００６２】
上記化学式１−１〜１−４で、非環式基は、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−＊’などであるが、それらに限定されるものではない。
【００６３】
上記化学式１−１〜１−４、及び１Ａで、置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基の置換基、置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基の置換基、及びＲ９１ないしＲ９４、Ｒ１ないしＲ４、Ｒ７、及びＲ８は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基；
−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、及びＱ３３ないしＱ３５は、それぞれ独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６４】
他の具現例によると、Ｘ５１は、Ｎ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であるが、それらに限定されるものではない。
【００６５】
更に他の具現例によると、ドーパントは、化学式１Ａで表される有機金属化合物であるが、化学式１Ａで、
Ｘ２及びＸ３は、互いに独立して、Ｃ又はＮであり、
Ｘ４は、Ｎであり、
ｉ）Ｍは、Ｐｔであり、ｉｉ）Ｘ１がＯであり、ｉｉｉ）Ｘ２及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ３とＭとの結合は、共有結合であり、ｉｖ）Ｙ１ないしＹ５は、Ｃであり、ｖ）Ｙ５とＸ５１との結合、及びＹ３とＸ５１との結合は、単一結合であり、ｖｉ）ＣＹ１、ＣＹ２、及びＣＹ３がベンゼン基であり、ＣＹ４がピリジン基であり、ｖｉｉ）Ｘ５１がＯ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ７）ｂ７−（Ｒ７）ｃ７］であり、ｖｉｉｉ）ｂ７は、０であり、ｃ７は、１であり、Ｒ７が置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基である場合、ａ１ないしａ４は、それぞれ独立して、１、２、３、４、又は５であり、Ｒ１ないしＲ４のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００６６】
更に他の具現例によると、ドーパントは、下記化学式１Ａ−１で表される。
【００６７】
【化１Ａ−１】
2019047124.tif 000005
【００６８】
上記化学式１Ａ−１で、
Ｍ、Ｘ１ないしＸ３、及びＸ５１に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所と同一であり、
Ｘ１１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１１）ｂ１１−（Ｒ１１）ｃ１１］であり、Ｘ１２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１２）ｂ１２−（Ｒ１２）ｃ１２］であり、Ｘ１３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１３）ｂ１３−（Ｒ１３）ｃ１３］であり、Ｘ１４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ１４）ｂ１４−（Ｒ１４）ｃ１４］であり、
Ｌ１１ないしＬ１４、ｂ１１ないしｂ１４、Ｒ１１ないしＲ１４、及びｃ１１ないしｃ１４に関する説明は、それぞれ本明細書におけるＬ１、ｂ１、Ｒ１、及びｃ１に関する説明を参照し、
Ｘ２１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２１）ｂ２１−（Ｒ２１）ｃ２１］であり、Ｘ２２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２２）ｂ２２−（Ｒ２２）ｃ２２］であり、Ｘ２３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２３）ｂ２３−（Ｒ２３）ｃ２３］であり、
Ｌ２１ないしＬ２３、ｂ２１ないしｂ２３、Ｒ２１ないしＲ２３、及びｃ２１ないしｃ２３に関する説明は、それぞれ本明細書におけるＬ２、ｂ２、Ｒ２、及びｃ２に関する説明を参照し、
Ｘ３１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３１）ｂ３１−（Ｒ３１）ｃ３１］であり、Ｘ３２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３２）ｂ３２−（Ｒ３２）ｃ３２］であり、Ｘ３３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ３３）ｂ３３−（Ｒ３３）ｃ３３］であり、
Ｌ３１ないしＬ３３、ｂ３１ないしｂ３３、Ｒ３１ないしＲ３３、及びｃ３１ないしｃ３３に関する説明は、それぞれ本明細書におけるＬ３、ｂ３、Ｒ３、及びｃ３に関する説明を参照し、
Ｘ４１は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４１）ｂ４１−（Ｒ４１）ｃ４１］であり、Ｘ４２は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４２）ｂ４２−（Ｒ４２）ｃ４２］であり、Ｘ４３は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４３）ｂ４３−（Ｒ４３）ｃ４３］であり、Ｘ４４は、Ｎ又はＣ−［（Ｌ４４）ｂ４４−（Ｒ４４）ｃ４４］であり、
Ｌ４１ないしＬ４４、ｂ４１ないしｂ４４、Ｒ４１ないしＲ４４、及びｃ４１ないしｃ４４に関する説明は、それぞれ本明細書におけるＬ４、ｂ４、Ｒ４、及びｃ４に関する説明を参照し、
Ｒ１１ないしＲ１４のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｒ２１ないしＲ２３のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｒ３１ないしＲ３３のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｒ４１ないしＲ４４のうちの２個は、選択的に、互いに結合され、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。
【００６９】
例えば、ドーパントは、下記化合物１−１〜１−９１、化合物２−１〜２−４７、及び化合物３−１〜３−５８２のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。
【００７０】
【化（１−１）−（１−９１）】
2019047124.tif 000006
2019047124.tif 000007
2019047124.tif 000008
2019047124.tif 000009
【化（２−１）−（２−４７）】
2019047124.tif 000010
2019047124.tif 000011
2019047124.tif 000012
【化（３−１）−（３−５８２）】
2019047124.tif 000013
2019047124.tif 000014
2019047124.tif 000015
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2019047124.tif 000038
【００７１】
［発光層１５におけるホスト］
【００７２】
発光層１５において、ホストは、本明細書に記載されたようなＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）を満足する任意のホストのうちから選択される。
【００７３】
発光層１５において、ホストの含量は、発光層１５におけるドーパントの含量よりも多い。
【００７４】
一具現例によると、ホストは、１種のホストからなる（ｃｏｎｓｉｓｔ  ｏｆ）。ホストが１種のホストからなる場合、１種のホストは、後述する電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストのうちから選択される。
【００７５】
他の具現例によると、ホストは、２種以上の異なるホストの混合物である。例えば、ホストは、電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストの混合物、異なる２種の電子輸送性ホストの混合物、又は異なる２種の正孔輸送性ホストの混合物である。電子輸送性ホスト及び正孔輸送性ホストに関する説明は、後述する箇所を参照する。
【００７６】
電子輸送性ホストは電子輸送性モイエティを少なくとも一つ含み、正孔輸送性ホストは電子輸送性モイエティを含まない。
【００７７】
本明細書において、電子輸送性モイエティは、シアノ基、π電子欠乏性含窒素環式基、及び下記化学式のうちの一つで表される基のうちから選択される。
【００７８】
2019047124.tif 000039
【００７９】
上記化学式で、＊、＊’、及び＊”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトである。
【００８０】
一具現例によると、発光層１５において、電子輸送性ホストは、シアノ基及びπ電子欠乏性含窒素環式基のうちの少なくとも一つを含む。
【００８１】
他の具現例によると、発光層１５において、電子輸送性ホストは、少なくとも１つのシアノ基を含む。
【００８２】
更に他の具現例によると、発光層１５において、電子輸送性ホストは、少なくとも１つのシアノ基、及び少なくとも１つのπ電子欠乏性含窒素環式基を含む。
【００８３】
更に他の具現例によると、発光層１５において、電子輸送性ホストは、２．５ｅＶ以上の最低陰イオン分解エネルギーを有する。電子輸送性ホストが上述のような範囲の最低陰イオン分解エネルギーを有することにより、電荷及び／又は励起子による電子輸送性ホストの分解が実質的に防止される。最低陰イオン分解エネルギーは、下記数式１によって測定される。
【００８４】
［数１］
Ｅ最低陰イオン分解エネルギー＝Ｅ［Ａ−Ｂ］−−［ＥＡ−＋ＥＢ．（又は、ＥＡ．＋ＥＢ−）］
【００８５】
１．密度関数理論（ＤＦＴ：ｄｅｎｓｉｔｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎ  ｔｈｅｏｒｙ）又は純理論的（ａｂ−ｉｎｉｔｉｏ）方法を使用して、中性分子の基底状態の量子計算を行う。
２．中性分子構造を基に、ｅｘｃｅｓｓ  ｅｌｅｃｔｒｏｎ条件下で、陰イオン状態の量子計算（Ｅ［Ａ−Ｂ］−）を行う。
３．陰イオン状態の最も安定した構造（［Ａ−Ｂ］−の全域最小点）を基に、［Ａ−Ｂ］−（Ａｘ＋Ｂｙに分解される過程の量子計算（［ＥＡ−＋ＥＢ．（又は、ＥＡ．＋ＥＢ−）］）を行う。
【００８６】
このとき、分解形態は、ｉ）Ａ−＋Ｂ．又はｉｉ）Ａ．＋Ｂ−の２種の場合であり、２つの場合のうちのより小さい値を有する分解形態を選択する。
【００８７】
2019047124.tif 000040
【００８８】
更に他の具現例によると、電子輸送性ホストは、少なくとも１つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基、及び少なくとも１つの電子輸送性モイエティを含み、正孔輸送性ホストは、少なくとも１つのπ電子欠乏性窒素非含有環式基を含み、電子輸送性モイエティを含まない。ここで、電子輸送性モイエティは、シアノ基又はπ電子欠乏性含窒素環式基である。
【００８９】
本明細書において、「π電子欠乏性含窒素環式基」とは、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する環式基を含む基であり、例えば、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザカルバゾール基、又は上記基のうちの少なくとも一つと任意環式基とが互いに縮合された縮合環基（例えば、トリアゾール基とナフタレン基とが互いに縮合された縮合環基）などが挙げられる。
【００９０】
一方、π電子欠乏性窒素非含有環式基は、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタセン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾシロールロカルバゾール基、又はトリインドロベンゼン基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９１】
更に他の具現例によると、電子輸送性ホストは化学式Ｅ−１で表される化合物のうちから選択され、正孔輸送性ホストは下記化学式Ｈ−１で表される化合物のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９２】
［化Ｅ−１］
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１
【００９３】
上記化学式Ｅ−１で、
Ａｒ３０１は、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ｘｂ１１は、１、２、又は３であり、
Ｌ３０１は、それぞれ独立して、単一結合、下記化学式のうちの一つで表される基、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、下記化学式で、＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接する任意の原子との結合サイトであり、
2019047124.tif 000041
ｘｂ１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１ないしＱ３０３は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
下記＜条件１＞〜＜条件３＞のうちの少なくとも一つを満足する。
【００９４】
＜条件１＞
【００９５】
上記化学式Ｅ−１のＡｒ３０１、Ｌ３０１、及びＲ３０１のうちの少なくとも一つが、それぞれ独立して、π電子欠乏性含窒素環式基を含むこと。
【００９６】
＜条件２＞
【００９７】
上記化学式Ｅ−１のＬ３０１のうちの少なくとも一つが、下記化学式のうちの一つで表される基であること。
2019047124.tif 000042
【００９８】
＜条件３＞
上記化学式Ｅ−１のＲ３０１のうちの少なくとも一つが、シアノ基、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択されること。
【００９９】
［化Ｈ−１］
Ａｒ４０１−（Ｌ４０１）ｘｄ１−（Ａｒ４０２）ｘｄ１１
【化１１−１２】
2019047124.tif 000043
【０１００】
上記化学式Ｈ−１、化学式１１及び１２で、
Ｌ４０１は、
単一結合；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたか、或いは置換されない、π電子欠乏性窒素非含有環式基（例えば、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタセン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、及びトリインドロベンゼン基）；のうちから選択され、
ｘｄ１は、１〜１０の整数のうちから選択され、ｘｄ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、
Ａｒ４０１は、上記化学式１１及び１２で表される基のうちから選択され、
Ａｒ４０２は、
上記化学式１１及び１２で表される基、及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基（例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基）；並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基（例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基）；のうちから選択され、
ＣＹ４０１及びＣＹ４０２は、互いに独立して、π電子欠乏性窒素非含有環式基（例えば、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾシロール基、ベンゾナフトフラン基、ベンゾナフトチオフェン基、ベンゾナフトシロール基）のうちから選択され、
Ａ２１は、単一結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ５１）、Ｃ（Ｒ５１）（Ｒ５２）、及びＳｉ（Ｒ５１）（Ｒ５２）のうちから選択され、
Ａ２２は、単一結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ５３）、Ｃ（Ｒ５３）（Ｒ５４）、及びＳｉ（Ｒ５３）（Ｒ５４）のうちから選択され、
化学式１２のＡ２１及びＡ２２のうちの少なくとも一つは単一結合ではなく、
Ｒ５１ないしＲ５４、Ｒ６０、及びＲ７０はそれぞれ独立して、
水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
π電子欠乏性窒素非含有環式基（例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基）；
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びビフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基（例えば、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基）；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０４）（Ｑ４０５）（Ｑ４０６）；のうちから選択され、
ｅ１及びｅ２は、互いに独立して、０〜１０のうちから選択される整数であり、
Ｑ４０１ないしＱ４０６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びトリフェニレニル基のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【０１０１】
一具現例によると、化学式Ｅ−１で、Ａｒ３０１及びＬ４０１は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、シアノ含有フェニル基、シアノ含有ビフェニル基、シアノ含有ターフェニル基、シアノ含有ナフチル基、ピリジニル基、フェニルピリジニル基、ジフェニルピリジニル基、ビフェニルピリジニル基、ジ（ビフェニル）ピリジニル基、ピラジニル基、フェニルピラジニル基、ジフェニルピラジニル基、ビフェニルピラジニル基、ジ（ビフェニル）ピラジニル基、ピリダジニル基、フェニルピリダジニル基、ジフェニルピリダジニル基、ビフェニルピリダジニル基、ジ（ビフェニル）ピリダジニル基、ピリミジニル基、フェニルピリミジニル基、ジフェニルピリミジニル基、ビフェニルピリミジニル基、ジ（ビフェニル）ピリミジニル基、トリアジニル基、フェニルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、ビフェニルトリアジニル基、ジ（ビフェニル）トリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたか、或いは置換されない、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、及びアザカルバゾール基のうちから選択され、
ｘｂ１個のＬ３０１のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、シアノ含有フェニル基、シアノ含有ビフェニル基、シアノ含有ターフェニル基、シアノ含有ナフチル基、ピリジニル基、フェニルピリジニル基、ジフェニルピリジニル基、ビフェニルピリジニル基、ジ（ビフェニル）ピリジニル基、ピラジニル基、フェニルピラジニル基、ジフェニルピラジニル基、ビフェニルピラジニル基、ジ（ビフェニル）ピラジニル基、ピリダジニル基、フェニルピリダジニル基、ジフェニルピリダジニル基、ビフェニルピリダジニル基、ジ（ビフェニル）ピリダジニル基、ピリミジニル基、フェニルピリミジニル基、ジフェニルピリミジニル基、ビフェニルピリミジニル基、ジ（ビフェニル）ピリミジニル基、トリアジニル基、フェニルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、ビフェニルトリアジニル基、ジ（ビフェニル）トリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたか、或いは置換されない、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、及びアザカルバゾール基のうちから選択され、
Ｒ３０１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基、ナフチル基、シアノ含有フェニル基、シアノ含有ビフェニル基、シアノ含有ターフェニル基、シアノ含有テトラフェニル基、シアノ含有ナフチル基、ピリジニル基、フェニルピリジニル基、ジフェニルピリジニル基、ビフェニルピリジニル基、ジ（ビフェニル）ピリジニル基、ピラジニル基、フェニルピラジニル基、ジフェニルピラジニル基、ビフェニルピラジニル基、ジ（ビフェニル）ピラジニル基、ピリダジニル基、フェニルピリダジニル基、ジフェニルピリダジニル基、ビフェニルピリダジニル基、ジ（ビフェニル）ピリダジニル基、ピリミジニル基、フェニルピリミジニル基、ジフェニルピリミジニル基、ビフェニルピリミジニル基、ジ（ビフェニル）ピリミジニル基、トリアジニル基、フェニルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、ビフェニルトリアジニル基、ジ（ビフェニル）トリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０２】
他の具現例によると、
Ａｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、シアノ含有フェニル基、シアノ含有ビフェニル基、シアノ含有ターフェニル基、シアノ含有ナフチル基、ピリジニル基、フェニルピリジニル基、ジフェニルピリジニル基、ビフェニルピリジニル基、ジ（ビフェニル）ピリジニル基、ピラジニル基、フェニルピラジニル基、ジフェニルピラジニル基、ビフェニルピラジニル基、ジ（ビフェニル）ピラジニル基、ピリダジニル基、フェニルピリダジニル基、ジフェニルピリダジニル基、ビフェニルピリダジニル基、ジ（ビフェニル）ピリダジニル基、ピリミジニル基、フェニルピリミジニル基、ジフェニルピリミジニル基、ビフェニルピリミジニル基、ジ（ビフェニル）ピリミジニル基、トリアジニル基、フェニルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、ビフェニルトリアジニル基、ジ（ビフェニル）トリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたか、或いは置換されない、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基；及び
下記化学式５−１〜５−３、及び化学式６−１〜６−３３で表される基；のうちから選択され、
Ｌ３０１は、下記化学式５−１〜５−３、及び化学式６−１〜６−３３で表される基のうちから選択される。
【０１０３】
【化（５−１）−（５−３）】
2019047124.tif 000044
【化（６−１）−（６−３３）】
2019047124.tif 000045
2019047124.tif 000046
【０１０４】
上記化学式５−１〜５−３、及び化学式６−１〜６−３３で、
Ｚ１は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、シアノ含有フェニル基、シアノ含有ビフェニル基、シアノ含有ターフェニル基、シアノ含有ナフチル基、ピリジニル基、フェニルピリジニル基、ジフェニルピリジニル基、ビフェニルピリジニル基、ジ（ビフェニル）ピリジニル基、ピラジニル基、フェニルピラジニル基、ジフェニルピラジニル基、ビフェニルピラジニル基、ジ（ビフェニル）ピラジニル基、ピリダジニル基、フェニルピリダジニル基、ジフェニルピリダジニル基、ビフェニルピリダジニル基、ジ（ビフェニル）ピリダジニル基、ピリミジニル基、フェニルピリミジニル基、ジフェニルピリミジニル基、ビフェニルピリミジニル基、ジ（ビフェニル）ピリミジニル基、トリアジニル基、フェニルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、ビフェニルトリアジニル基、ジ（ビフェニル）トリアジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｄ４は、０、１、２、３、又は４であり、
ｄ３は、０、１、２、又は３であり、
ｄ２は、０、１、又は２であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【０１０５】
Ｑ３１ないしＱ３３に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【０１０６】
更に他の具現例によると、Ｌ３０１は、上記化学式５−２、５−３、及び化学式６−８〜６−３３で表される基のうちから選択される。
【０１０７】
更に他の具現例によると、Ｒ３０１は、シアノ基、及び下記化学式７−１〜７−１８で表される基のうちから選択され、ｘｄ１１個のＡｒ４０２のうちの少なくとも一つは、下記化学式７−１〜７−１８で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０８】
【化（７−１）−（７−１８）】
2019047124.tif 000047
【０１０９】
上記化学式７−１〜７−１８で、
ｘｂ４１ないしｘｂ４４は、０、１、又は２であるが、化学式７−１０で、ｘｂ４１は、０ではなく、化学式７−１１〜７−１３で、ｘｂ４１＋ｘｂ４２は、０ではなく、化学式７−１４〜７−１６で、ｘｂ４１＋ｘｂ４２＋ｘｂ４３は、０ではなく、化学式７−１７及び７−１８で、ｘｂ４１＋ｘｂ４２＋ｘｂ４３＋ｘｂ４４は、０ではなく、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【０１１０】
上記化学式Ｅ−１で、２以上のＡｒ３０１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、２以上のＬ３０１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、上記化学式Ｈ−１で、２以上のＬ４０１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、２以上のＡｒ４０２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
【０１１１】
一具現例によると、電子輸送性ホストは、ｉ）シアノ基、ピリミジン基、ピラジン基、及びトリアジン基のうちの少なくとも一つ、及びｉｉ）トリフェニレン基を含み、正孔輸送性ホストは、カルバゾール基を含む。
【０１１２】
他の具現例によると、電子輸送性ホストは、少なくとも１つのシアノ基を含む。
【０１１３】
電子輸送性ホストは、例えば下記化合物のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１４】
【化（Ｈ−Ｅ１）−（Ｈ−Ｅ８４）】
2019047124.tif 000048
2019047124.tif 000049
2019047124.tif 000050
2019047124.tif 000051
2019047124.tif 000052
2019047124.tif 000053
【化（Ｈ−Ｅ（１））−（Ｈ−Ｅ（４））】
2019047124.tif 000054
【化（Ａ−１）−（Ａ−１２５）】
2019047124.tif 000055
2019047124.tif 000056
2019047124.tif 000057
2019047124.tif 000058
2019047124.tif 000059
2019047124.tif 000060
【化Ａ（１）−Ａ（１５４）】
2019047124.tif 000061
2019047124.tif 000062
2019047124.tif 000063
2019047124.tif 000064
2019047124.tif 000065
2019047124.tif 000066
2019047124.tif 000067
2019047124.tif 000068
2019047124.tif 000069
2019047124.tif 000070
【０１１５】
更に他の例として、正孔輸送性ホストは、下記化合物Ｈ−Ｈ１〜Ｈ−Ｈ１０３のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１６】
【化（Ｈ−Ｈ１）−（Ｈ−Ｈ１０３）】
2019047124.tif 000071
2019047124.tif 000072
2019047124.tif 000073
2019047124.tif 000074
2019047124.tif 000075
2019047124.tif 000076
【０１１７】
ホストが、電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの混合物である場合、電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの重量比は、１：９〜９：１、例えば２：８〜８：２、他の例として４：６〜６：４の範囲のうちから選択される。電子輸送性ホストと正孔輸送性ホストとの重量比が上述のような範囲を満足する場合、発光層１５内への正孔輸送及び電子輸送の均衡が達成される。
【０１１８】
一具現例によると、電子輸送性ホストは、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎｅ、Ｂ３ＰＹＭＰＭ、３Ｐ−Ｔ２Ｔ、ＢｍＰｙＰｂ、ＴＰＢｉ、３ＴＰＹＭＢ、及びＢＳＦＭではない。
【０１１９】
【化ＢＣＰ−ＢＳＦＭ】
2019047124.tif 000077
【０１２０】
他の具現例によると、正孔輸送性ホストは、ｍＣＰ、ＣＢＰ、及びアミン含有化合物ではない。
【０１２１】
【化ｍＣＰ−ＣＢＰ】
2019047124.tif 000078
【０１２２】
［正孔輸送領域１２］
【０１２３】
有機発光素子１０で、第１電極１１と発光層１５との間には、正孔輸送領域１２が配置される。
【０１２４】
正孔輸送領域１２は、単層構造又は多層構造を有する。
【０１２５】
例えば、正孔輸送領域１２は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／第１正孔輸送層／第２正孔輸送層、正孔輸送層／中間層、正孔注入層／正孔輸送層／中間層、正孔輸送層／電子阻止層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。
【０１２６】
正孔輸送領域１２は、正孔輸送特性を有する任意の化合物を含む。
【０１２７】
例えば、正孔輸送領域１２は、アミン系化合物を含む。
【０１２８】
一具現例によると、正孔輸送領域１２は、下記化学式２０１で表される化合物〜下記化学式２０５で表される化合物のうちから選択される少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１２９】
【化２０１】
2019047124.tif 000079
【化２０２】
2019047124.tif 000080
【化２０３】
2019047124.tif 000081
【化２０４】
2019047124.tif 000082
【化２０５】
2019047124.tif 000083
【０１３０】
上記化学式２０１〜２０５で、
Ｌ２０１ないしＬ２０９は、それぞれ独立して、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘａ１ないしｘａ９は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１ないしＲ２０６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、Ｒ２０１ないしＲ２０６において、隣接する２個の基は、選択的に、単一結合、ジメチル−メチレン基、又はジフェニル−メチレン基を介して互いに連結される。
【０１３１】
例えば、
Ｌ２０１ないしＬ２０９は、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、テトラフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたか、或いは置換されない、ベンゼン基、ヘプタレン基、インデン基、ナフタレン基、アズレン基、インダセン基、アセナフチレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタセン基、ヘキサセン基、ペンタセン基、ルビセン基、コロネン基、オバレン基、ピロール基、イソインドール基、インドール基、フラン基、チオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェンスルホン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、ベンゾチエノカルバゾール基、及びトリインドロベンゼン基のうちから選択され、
ｘａ１ないしｘａ９は、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
Ｒ２０１ないしＲ２０６は、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたか、或いは置換されない、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、及びベンゾチエノカルバゾリル基のうちから選択される。
【０１３２】
一具現例によると、正孔輸送領域１２は、カルバゾール含有アミン系化合物を含む。
【０１３３】
他の具現例によると、正孔輸送領域１２は、カルバゾール含有アミン系化合物及びカルバゾール非含有アミン系化合物を含む。
【０１３４】
カルバゾール含有アミン系化合物は、例えばカルバゾール基を含み、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、及びベンゾチエノカルバゾール基のうちの少なくとも一つを更に含む、化学式２０１で表される化合物のうちから選択される。
【０１３５】
カルバゾール非含有アミン系化合物は、例えばカルバゾール基を含まず、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、インデノカルバゾール基、インドロカルバゾール基、ベンゾフロカルバゾール基、及びベンゾチエノカルバゾール基のうちの少なくとも一つを含む、上記化学式２０１で表される化合物のうちから選択される。
【０１３６】
更に他の具現例によると、正孔輸送領域１２は、上記化学式２０１又は２０２で表される化合物のうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１３７】
一具現例によると、正孔輸送領域１２は、下記化学式２０１−１、２０２−１、及び２０１−２で表される化合物のうちから選択される少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１３８】
【化２０１−１】
2019047124.tif 000084
【化２０２−１】
2019047124.tif 000085
【化２０１−２】
2019047124.tif 000086
【０１３９】
上記化学式２０１−１、２０２−１、及び２０１−２で、Ｌ２０１ないしＬ２０３、Ｌ２０５、ｘａ１ないしｘａ３、ｘａ５、Ｒ２０１、及びＲ２０２に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、Ｒ２１１ないしＲ２１３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、トリフェニレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択される。
【０１４０】
例えば、正孔輸送領域１２は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ３９のうちから選択される少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
【化ＨＴ１−ＨＴ３９】
2019047124.tif 000087
2019047124.tif 000088
2019047124.tif 000089
【０１４２】
一方、有機発光素子１０の正孔輸送領域１２は、ｐ−ドーパントを更に含む。正孔輸送領域１２がｐ−ドーパントを更に含む場合、正孔輸送領域１２は、マトリックス（例えば、上記化学式２０１〜２０５で表される化合物のうちの少なくとも一つ）、及びマトリックスに含まれるｐ−ドーパントを含む構造を有する。ｐ−ドーパントは、正孔輸送領域１２に、均一又は不均一にドーピングされる。
【０１４３】
一具現例によると、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルは、−３．５ｅＶ以下である。
【０１４４】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちから選択される少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１４５】
例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、Ｆ６−ＴＣＮＮＱのようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；及び
下記化学式２２１で表される化合物；のうちから選択される少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１４６】
【化（ＨＡＴ−ＣＮ）−（Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）】
2019047124.tif 000090
【０１４７】
【化２２１】
2019047124.tif 000091
【０１４８】
化学式２２１で、
Ｒ２２１ないしＲ２２３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、Ｒ２２１ないしＲ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択される少なくとも１つの置換基を有する。
【０１４９】
正孔輸送領域１２の厚みは約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約４００Å〜約２，０００Åであり、発光層１５の厚みは、約１００Å〜約３，０００Å、例えば約３００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域１２及び発光層１５の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性及び／又は発光特性が得られる。
【０１５０】
［電子輸送領域１７］
【０１５１】
有機発光素子１０において、発光層１５と第２電極１９との間には、電子輸送領域１７が配置される。
【０１５２】
電子輸送領域１７は、単層構造又は多層構造を有する。
【０１５３】
例えば、電子輸送領域１７は、電子輸送層、電子輸送層／電子注入層、バッファ層／電子輸送層、正孔阻止層／電子輸送層、バッファ層／電子輸送層／電子注入層、又は正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。
【０１５４】
電子輸送領域１７は、公知された電子輸送物質を含む。
【０１５５】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、又は電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環式基を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含む。π電子欠乏性含窒素環式基に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【０１５６】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表される化合物を含む。
【０１５７】
［化６０１］
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１
【０１５８】
化学式６０１で、
Ａｒ６０１及びＬ６０１は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、又は置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２、又は３であり、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
Ｑ６０１ないしＱ６０３は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、又はナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０１５９】
一具現例によると、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうちの少なくとも一つは、上述のようなπ電子欠乏性含窒素環式基を含む。
【０１６０】
一具現例によると、上記化学式６０１で、環Ａｒ６０１及びＬ６０１は、互いに独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択される少なくとも一つで置換されたか、或いは置換されない、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、及びアザカルバゾール基のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択される。
【０１６１】
上記化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単一結合を介してそれぞれ連結される。
【０１６２】
他の具現例によると、上記化学式６０１で、Ａｒ６０１は、アントラセン基である。
【０１６３】
更に他の具現例によると、上記化学式６０１で表される化合物は、下記化学式６０１−１で表される。
【０１６４】
【化６０１−１】
2019047124.tif 000092
【０１６５】
上記化学式６０１−１で、
Ｘ６１４は、Ｎ又はＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、Ｎ又はＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、Ｎ又はＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４ないしＸ６１６のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１ないしＬ６１３は、それぞれ独立して、Ｌ６０１に関する説明を参照し、
ｘｅ６１１ないしｘｅ６１３は、それぞれ独立して、ｘｅ１に関する説明を参照し、
Ｒ６１１ないしＲ６１３は、それぞれ独立して、Ｒ６０１に関する説明を参照し、
Ｒ６１４ないしＲ６１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択される。
【０１６６】
他の具現例によると、上記化学式６０１及び６０１−１で、ｘｅ１、及びｘｅ６１１ないしｘｅ６１３は、それぞれ独立して、０、１、又は２である。
【０１６７】
更に他の具現例によると、化学式６０１及び６０１−１で、Ｒ６０１、及びＲ６１１ないしＲ６１３は、それぞれ独立して、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及びアザカルバゾリル基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたか、或いは置換されない、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【０１６８】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ３６のうちから選択される少なくとも１つの化合物を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１６９】
【化ＥＴ１−ＥＴ３６】
2019047124.tif 000093
2019047124.tif 000094
2019047124.tif 000095
【０１７０】
或いは、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）、及びＮＴＡＺのうちから選択される少なくとも１つの化合物を含む。
【０１７１】
【化Ａｌｑ３−ＮＴＡＺ】
2019047124.tif 000096
【０１７２】
バッファ層、正孔阻止層、又は電子調節層の厚みは、それぞれ独立して、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。バッファ層、正孔阻止層、又は電子調節層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性又は電子調節特性が得られる。
【０１７３】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性が得られる。
【０１７４】
電子輸送領域１７（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
【０１７５】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択される少なくとも一つを含む。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン、及びＣｓイオンのうちから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン、及びＢａイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されるリガンドは、それぞれ独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン、及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１７６】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１７７】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2019047124.tif 000097
【０１７８】
電子輸送領域１７は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層を含む。電子注入層は、第２電極１９に直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触する。
【０１７９】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の異なる物質からなる単一層からなる単層構造、或いはｉｉｉ）複数の異なる物質からなる複層を有する多層構造を有する。
【０１８０】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、又はそれらのうちの任意の組み合わせを含む。
【０１８１】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、及びＣｓのうちから選択される。一具現例によると、アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、又はＣｓである。他の具現例によると、アルカリ金属は、Ｌｉ又はＣｓであるが、それらに限定されるものではない。
【０１８２】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちから選択される。
【０１８３】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ、及びＧｄのうちから選択される。
【０１８４】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属の酸化物、及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択される。
【０１８５】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択される。一具現例によると、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１８６】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択される。一具現例によると、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、及びＣａＯのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１８７】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３、及びＴｂＦ３のうちから選択される。一具現例によると、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１８８】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、及び希土類金属錯体は、上述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されるリガンドは、それぞれ独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン、及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１８９】
電子注入層は、上述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、又はそれらのうちの任意の組み合わせのみからなるか、或いは有機物を更に含む。電子注入層が有機物を更に含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、又はそれらのうちの任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一又は不均一に分散する。
【０１９０】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性が得られる。
【０１９１】
［第２電極１９］
【０１９２】
上述のような有機層１０Ａの上部には、第２電極１９が配置される。第２電極１９は、電子注入電極であるカソードであり、ここで、第２電極１９用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。
【０１９３】
第２電極１９は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ、及びＩＺＯのうちから選択される少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。第２電極１９は、透過型電極、半透過型電極、又は反射型電極である。
【０１９４】
第２電極１９は、単一層である単層構造、又は複層を有する多層構造を有する。
【０１９５】
≪図３に関する説明≫
【０１９６】
図３は、他の具現例による有機発光素子１００の断面を概略的に示した図である。
【０１９７】
図３の有機発光素子１００は、第１電極１１０、第１電極１１０に対向する第２電極１９０、第１電極１００と第２電極１９０との間に積層された第１発光ユニット１５１及び第２発光ユニット１５２を含む。第１発光ユニット１５１と第２発光ユニット１５２との間には電荷生成層１４１が配置され、電荷生成層１４１はｎ型電荷生成層１４１−Ｎ及びｐ型電荷生成層１４１−Ｐを含む。電荷生成層１４１は、電荷を生成して隣接する発光ユニットに供給する役割を担う層であり、公知の物質が使用される。
【０１９８】
第１発光ユニット１５１は第１発光層１５１−ＥＭを含み、第２発光ユニット１５２は第２発光層１５２−ＥＭを含む。第１発光ユニット１５１で放出される光の最大発光波長は、第２発光ユニット１５２で放出される光の最大発光波長と異なる。例えば、第１発光ユニット１５１で放出される光と第２発光ユニット１５２で放出される光との混合光は、白色光であるが、それに限定されるものではない。
【０１９９】
第１発光ユニット１５１と第１電極１１０との間には正孔輸送領域１２０が配置され、第２発光ユニット１５２は、第１電極１１０側に配置された第１正孔輸送領域１２１を含む。
【０２００】
第２発光ユニット１５２と第２電極１９０との間には電子輸送領域１７０が配置され、第１発光ユニット１５１は、電荷生成層１４１と第１発光層１５１−ＥＭとの間に配置された第１電子輸送領域１７１を含む。
【０２０１】
第１発光層１５１−ＥＭはホスト及びドーパントを含み、第１発光層１５１−ＥＭはリン光を放出し、ドーパントは有機金属化合物である。ここで、第１発光層１５１−ＥＭに含まれるドーパントの発光量子効率（ＰＬＱＹ）は０．８以上１．０以下であり、第１発光層１５１−ＥＭに含まれるドーパントの減衰時間（ｄｅｃａｙ  ｔｉｍｅ）は０．１μｓ以上２．９μｓ以下であり、第１発光層１５１−ＥＭに含まれるホスト及びドーパントは、０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．４ｅＶを満足し、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）はドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、第１発光層１５１−ＥＭに含まれるホストが１種のホストを含む場合（例えば、第１発光層１５１−ＥＭに含まれるホストが１種のホストからなる場合）、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、発光層に含まれるホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうちの最も高いエネルギーレベルである。ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギー、ドーパントの発光量子効率、ドーパントの減衰時間、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）、及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）測定方法は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
例えば、第１発光層１５１−ＥＭに含まれるドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーは２．３１ｅＶ以上２．４８ｅＶ以下であり、ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギー測定方法は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【０２０２】
第２発光層１５２−ＥＭはホスト及びドーパントを含み、第２発光層１５２−ＥＭはリン光を放出し、ドーパントは有機金属化合物である。ここで、第２発光層１５２−ＥＭに含まれるドーパントの発光量子効率（ＰＬＱＹ）は０．８以上１．０以下であり、第２発光層１５２−ＥＭに含まれるドーパントの減衰時間は０．１μｓ以上２．９μｓ以下であり、第２発光層１５２−ＥＭに含まれるホスト及びドーパントは、０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．４ｅＶを満足し、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）はドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、第２発光層１５２−ＥＭに含まれるホストが１種のホストを含む場合（第２発光層１５２−ＥＭに含まれるホストが１種のホストからなる場合）、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、発光層に含まれるホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうちの最も高いエネルギーレベルである。ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギー、ドーパントの発光量子効率、ドーパントの減衰時間、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）、及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）測定方法は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
例えば、第２発光層１５２−ＥＭに含まれるドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーは２．３１ｅＶ以上２．４８ｅＶ以下であり、ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギー測定方法は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【０２０３】
上述のように、有機発光素子１００の第１発光層１５１−ＥＭ及び第２発光層１５２−ＥＭのそれぞれは、本明細書に記載されたようなドーパントの発光量子効率範囲、ドーパントの減衰時間範囲、及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）範囲を「同時に」「いずれも」満足することから、高輝度有機発光素子１００を具現するために相対的に低い電流駆動条件を選択し、第１発光層１５１−ＥＭ及び第２発光層１５２−ＥＭにおける励起子の拡散距離が低減し、第１発光層１５１−ＥＭ及び第２発光層１５２−ＥＭにおける励起子密度が低下するが、有機発光素子１００は、顕著に向上した長寿命特性を有する。
これに加えて、有機発光素子１００の第１発光層１５１−ＥＭ及び第２発光層１５２−ＥＭのそれぞれが本明細書に記載されたようにドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギー範囲を更に満足することにより、第１発光層１５１−ＥＭ及び第２発光層１５２−ＥＭに含まれるホスト及び／又はドーパントが分解される確率が低下するため、有機発光素子１００は、顕著に向上した長寿命特性を有する。
【０２０４】
図３において、第１電極１１０及び第２電極１９０に関する説明は、それぞれ図１における第１電極１１及び第２電極１９に関する説明を参照する。
【０２０５】
図３において、第１発光層１５１−ＥＭ及び第２発光層１５２−ＥＭに関する説明は、それぞれ図１における発光層１５に関する説明を参照する。
【０２０６】
図３において、正孔輸送領域１２０及び第１正孔輸送領域１２１に関する説明は、それぞれ図１における正孔輸送領域１２に関する説明を参照する。
【０２０７】
図３において、電子輸送領域１７０及び第１電子輸送領域１７１に関する説明は、それぞれ図１における電子輸送領域１７に関する説明を参照する。
【０２０８】
以上、図３を参照し、第１発光ユニット１５１及び第２発光ユニット１５２が、いずれも本明細書に記載されたようなドーパントの発光量子効率範囲、ドーパントの減衰時間範囲、及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）範囲を満足する有機発光素子について説明したが、図３の有機発光素子の第１発光ユニット１５１及び第２発光ユニット１５２のうちの一つは、公知された任意の発光ユニットに交替されたり、３以上の発光ユニットを含んだりするように、多様な変形例が可能である。
【０２０９】
≪図４に関する説明≫
【０２１０】
図４は、更に他の具現例による有機発光素子２００の断面を概略的に示した図である。
【０２１１】
有機発光素子２００は、第１電極２１０、第１電極２１０に対向する第２電極２９０、並びに第１電極２１０と第２電極２９０との間に積層された第１発光層２５１及び第２発光層２５２を含む。
【０２１２】
第１発光層２５１で放出される光の最大発光波長は、第２発光層２５２で放出される光の最大発光波長と異なる。例えば、第１発光階２５１で放出される光と第２発光層２５２で放出される光との混合光は、白色光であるが、それに限定されるものではない。
【０２１３】
一方、第１発光層２５１と第１電極２１０との間には正孔輸送領域２２０が配置され、第２発光層２５２と第２電極２９０との間には電子輸送領域２７０が配置される。
【０２１４】
第１発光層２５１はホスト及びドーパントを含み、第１発光層２５１はリン光を放出し、ドーパントは有機金属化合物である。ここで、第１発光層２５１に含まれるドーパントの発光量子効率（ＰＬＱＹ）は０．８以上１．０以下であり、第１発光層２５１に含まれるドーパントの減衰時間は０．１μｓ以上２．９μｓ以下であり、第１発光層２５１に含まれるホスト及びドーパントは０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．４ｅＶを満足し、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）はドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、第１発光層２５１に含まれるホストが１種のホストを含む場合（第１発光層２５１に含まれるホストが１種のホストからなる場合）、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、発光層に含まれるホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうちの最も高いエネルギーレベルである。ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギー、ドーパントの発光量子効率、ドーパントの減衰時間、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）、及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）測定方法は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
例えば、第１発光層２５１に含まれるドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーは２．３１ｅＶ以上２．４８ｅＶ以下であり、ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギー測定方法は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【０２１５】
第２発光層２５２はホスト及びドーパントを含み、第２発光層２５２はリン光を放出し、ドーパントは有機金属化合物である。ここで、第２発光層２５２に含まれるドーパントの発光量子効率（ＰＬＱＹ）は０．８以上１．０以下であり、第２発光層２５２に含まれるドーパントの減衰時間は０．１μｓ以上２．９μｓ以下であり、第２発光層２５２に含まれるホスト及びドーパントは０．１ｅＶ≦ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）≦０．４ｅＶを満足し、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）はドーパントのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）は、第２発光層２５２に含まれるホストが１種のホストを含む場合（第２発光層２５２に含まれるホストが１種のホストからなる場合）、１種のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）であり、発光層に含まれるホストが２種以上の異なるホストの混合物である場合、２種以上のホストのＨＯＭＯエネルギーレベル（ｅＶ）のうちの最も高いエネルギーレベルである。ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギー、ドーパントの発光量子効率、ドーパントの減衰時間、ＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）、及びＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）測定方法は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
例えば、第２発光層２５２に含まれるドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーは２．３１ｅＶ以上２．４８ｅＶ以下であり、ドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギー測定方法は、本明細書に記載された箇所を参照する。
【０２１６】
上述のように、有機発光素子２００の第１発光層２５１及び第２発光層２５２のそれぞれは、本明細書に記載されたような、ドーパントの発光量子効率範囲、ドーパントの減衰時間範囲、及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）範囲を「同時に」「いずれも」満足することから、高輝度有機発光素子２００を具現するために相対的に低い電流駆動条件を選択し、第１発光層２５１及び第２発光層２５２における励起子の拡散距離が低減し、第１発光層２５１及び第２発光層２５２における励起子密度が低下するが、有機発光素子２００は、顕著に向上した長寿命特性を有する。
これに加えて、上述のように有機発光素子２００の第１発光層２５１及び第２発光層２５２のそれぞれが、本明細書に記載されたようにドーパントの発光スペクトルの最大発光波長の発光エネルギーの範囲を更に満足することにより、第１発光層２５１及び第２発光層２５２に含まれるホスト及び／又はドーパントが分解される確率が減少するため、有機発光素子２００は、顕著に向上した長寿命特性を有する。
【０２１７】
図４において、第１電極２１０、正孔輸送領域２２０、及び第２電極２９０に関する説明は、それぞれ図１における第１電極１１、正孔輸送領域１２、及び第２電極１９に関する説明を参照する。
【０２１８】
図４において、第１発光層２５１及び第２発光層２５２に関する説明は、それぞれ図１における発光層１５に関する説明を参照する。
【０２１９】
図４において、電子輸送領域２７０に関する説明は、図１における電子輸送領域１７に関する説明を参照する。
【０２２０】
以上、図４を参照し、第１発光層２５１及び第２発光層２５２が、いずれも本明細書に記載されたようなドーパントの発光量子効率範囲、ドーパントの減衰時間範囲、及びＨＯＭＯ（ｄｏｐａｎｔ）−ＨＯＭＯ（ｈｏｓｔ）範囲を満足する有機発光素子について説明したが、図４の第１発光層２５１及び第２発光層２５２において、任意の１個は、公知の層で代替されたり、３層以上の発光層を含んだり、互いに隣接する発光層間に中間層が追加されて配置されたりするなど、多様な変形例が可能である。
【０２２１】
≪用語に関する説明≫
【０２２２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２２３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１はＣ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０２２４】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２２５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２２６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２２７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２２８】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２２９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２３０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は炭素原子数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は炭素原子数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、それぞれ融合される。
【０２３１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、それぞれ融合される。
【０２３２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２はＣ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３はＣ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０２３３】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環がそれぞれ縮合されて、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２３４】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、１〜６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２３５】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基は、環形成原子として、５個〜３０個の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基は、単環式基又は多環式基である。
【０２３６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基は、環形成原子として、１個〜３０個の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を、少なくとも一つ有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基は、単環式基又は多環式基である。
【０２３７】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基、置換されたＣ２−Ｃ３０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、重水素・Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、及びＣ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０２３８】
本明細書において、「ビフェニル基、ターフェニル基、及びテトラフェニル基」は、それぞれ２個、３個、又は４個のフェニル基がそれぞれ単一結合を介して連結された一価基を意味する。
【０２３９】
本明細書において、「シアノ含有フェニル基、シアノ含有ビフェニル基、シアノ含有ターフェニル基、及びシアノ含有テトラフェニル基」は、それぞれ、少なくとも１つのシアノ基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びテトラフェニル基を意味する。「シアノ含有フェニル基、シアノ含有ビフェニル基、シアノ含有ターフェニル基、及びシアノ含有テトラフェニル基」におけるシアノ基は、任意の位置に置換され、「シアノ含有フェニル基、シアノ含有ビフェニル基、シアノ含有ターフェニル基、及びシアノ含有テトラフェニル基」は、シアノ基以外に、他の置換基を更に含む。例えば、シアノ基で置換されたフェニル基、並びにシアノ基及びメチル基で置換されたフェニル基は、いずれも「シアノ含有フェニル基」に属する。
【０２４０】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０２４１】
［実施例］
≪合成例１：化合物１−８の合成≫
【０２４２】
【化１−８】
2019047124.tif 000098
【０２４３】
≪中間体１−８（５）の合成≫
【０２４４】
出発物質１−８（６）（０．０２４ｍｏｌ）及びビス（ピナコラト）ジボロン９．０ｇ（０．０３６ｍｏｌ、１．５当量）をフラスコに入れ、酢酸カリウム４．６ｇ（０．０４８ｍｏｌ、２当量）及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）０．９６ｇ（０．０５当量）を添加した後、トルエン（１００ｍＬ）を入れて１００℃で一晩還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、酢酸エチル（ＥＡ）／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを遂行して中間体１−８（５）を得た。
【０２４５】
≪中間体１−８（４）の合成≫
【０２４６】
中間体１−８（５）（０．０１４ｍｏｌ、１．２当量）、２−ブロモ−４−フェニルピリジン（０．０１２ｍｏｌ、１当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６１ｇ（０．００１ｍｏｌ、０．０７当量）、炭酸カリウム３．１ｇ（０．０３６ｍｏｌ、３当量）を、テトラハイドロフラン（ＴＨＦ）と蒸溜水（Ｈ２Ｏ）とを３：１比率で混ぜた溶媒に溶かして（２５ｍＬ、０．８Ｍ）１２時間還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（塩化メチレン（ＭＣ）／ヘキサン（Ｈｅｘ）２５％〜５０％に上げてカラム）を遂行して中間体１−８（４）を得た。
【０２４７】
≪中間体１−８（３）の合成≫
【０２４８】
中間体１−８（４）（０．００９ｍｏｌ）及びビス（ピナコラト）ジボロン３．６ｇ（０．０１４ｍｏｌ、１．５当量）をフラスコに入れ、酢酸カリウム１．９ｇ（０．０１９ｍｏｌ、２当量）及びＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）０．３９ｇ（０．０５当量）を添加した後、トルエン（３２ｍＬ）を入れて１００℃で一晩還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィを遂行して中間体１−８（３）を得た。
【０２４９】
≪中間体１−８（１）の合成≫
【０２５０】
中間体１−８（３）（０．００５ｍｏｌ、１．２当量）、中間体１−８（２）（０．００４ｍｏｌ、１当量）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３５ｇ（０．００１ｍｏｌ、０．０７当量）、炭酸カリウム１．８ｇ（０．０１３ｍｏｌ、３当量）を、テトラハイドロフラン（ＴＨＦ）と蒸溜水（Ｈ２Ｏ）とを３：１比率で混ぜた溶媒２０ｍＬに溶かして１２時間還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過して得られた濾液を、ＥＡ／Ｈ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＥＡ／Ｈｅｘ２０％〜３５％に上げてカラム）を遂行して中間体１−８（１）を得た。
【０２５１】
≪化合物１−８の合成≫
【０２５２】
中間体１−８（１）（２．５ｍｍｏｌ）とＫ２ＰｔＣｌ４  １．２３ｇ（３ｍｍｏｌ、１．２当量）とを、ＡｃＯＨ  ２０ｍＬとＨ２Ｏ  ５ｍＬとを混ぜた溶媒に溶かして（２５ｍＬ）１６時間還流した。そこから得られた結果物の温度を室温まで冷却させた後、沈殿物を濾過し、沈殿物を更にＭＣに溶かしてＨ２Ｏで洗浄し、カラムクロマトグラフィ（ＭＣ  ４０％、ＥＡ  １％、Ｈｅｘ  ５９％）を遂行して化合物１−８を得た。
【０２５３】
≪合成例２：化合物１−１２の合成≫
【０２５４】
【化１−１２】
2019047124.tif 000099
【０２５５】
≪中間体１−１２（１）の合成≫
【０２５６】
中間体１−８（３）の代わりに、中間体１−１２（３）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体１−８（１）の合成方法と同一方法を利用して中間体１−１２（１）を得た。
【０２５７】
≪化合物１−１２の合成≫
【０２５８】
中間体１−８（１）の代わりに、中間体１−１２（１）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１−８の合成方法と同一方法を利用して化合物１−１２を得た。
【０２５９】
≪合成例３：化合物１−８９の合成≫
【０２６０】
【化１−８９】
2019047124.tif 000100
【０２６１】
≪中間体１−８９（１）の合成≫
【０２６２】
中間体１−８（３）の代わりに、中間体１−８９（３）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体１−８（１）の合成方法と同一方法を利用して中間体１−８９（１）を得た。
【０２６３】
≪化合物１−８９の合成≫
【０２６４】
中間体１−８（１）の代わりに、中間体１−８９（１）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１−８の合成方法と同一方法を利用して化合物１−８９を得た。
【０２６５】
≪合成例４：化合物３−２２５の合成≫
【０２６６】
【化３−２２５】
2019047124.tif 000101
【０２６７】
≪中間体３−２２５（１）の合成≫
【０２６８】
中間体１−８（３）及び中間体１−８（２）の代わりに、中間体１−１２（３）及び中間体３−２２５（２）をそれぞれ使用したという点を除いては、合成例１の中間体１−８（１）の合成方法と同一方法を利用して中間体３−２２５（１）を得た。
【０２６９】
≪化合物３−２２５の合成≫
【０２７０】
中間体１−８（１）の代わりに、中間体３−２２５（１）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１−８の合成方法と同一方法を利用して化合物３−２２５を得た。
【０２７１】
≪合成例５：化合物１−９０の合成≫
【０２７２】
【化１−９０】
2019047124.tif 000102
【０２７３】
≪中間体１−９０（１）の合成≫
【０２７４】
中間体１−８（２）の代わりに、中間体１−９０（２）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体１−８（１）の合成方法と同一方法を利用して中間体１−９０（１）を得た。
【０２７５】
≪化合物１−９０の合成≫
【０２７６】
中間体１−８（１）の代わりに、中間体１−９０（１）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１−８の合成方法と同一方法を利用して化合物１−９０を得た。
【０２７７】
≪合成例６：化合物１−９１の合成≫
【０２７８】
【化１−９１】
2019047124.tif 000103
【０２７９】
≪中間体１−９１（１）の合成≫
【０２８０】
中間体１−８（２）の代わりに、中間体１−９１（２）を使用したという点を除いては、合成例１の中間体１−８（１）の合成方法と同一方法を利用して中間体１−９１（１）を得た。
【０２８１】
≪化合物１−９１の合成≫
【０２８２】
中間体１−８（１）の代わりに、中間体１−９１（１）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１−８の合成方法と同一方法を利用して化合物１−９１を得た。
【０２８３】
≪合成例７：化合物１−３６の合成≫
【０２８４】
【化１−３６】
2019047124.tif 000104
【０２８５】
≪中間体１−３６（１）の合成≫
【０２８６】
中間体１−８（３）及び中間体１−８（２）の代わりに、中間体１−１２（３）及び中間体１−３６（２）をそれぞれ使用したという点を除いては、合成例１の中間体１−８（１）の合成方法と同一方法を利用して中間体１−３６（１）を得た。
【０２８７】
≪化合物１−３６の合成≫
【０２８８】
中間体１−８（１）の代わりに、中間体１−３６（１）を使用したという点を除いては、合成例１の化合物１−８の合成方法と同一方法を利用して化合物１−３６を得た。
【０２８９】
≪評価例１：最大発光波長の発光エネルギー及び発光量子効率の測定≫
【０２９０】
クォーツ基板上に、下記表１に記載された化合物を、表１に記載された重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着し、４０ｎｍ厚のフィルムＡ（１）、Ｂ（１）、Ｃ（１）、Ｄ（１）、Ｅ（１）、Ｆ（１）、Ｇ（１）、１−８（１）、１−１２（１）、１−８９（１）、３−２２５（１）、１−９０（１）、１−９１（１）、及び１−３６（１）を製作し、表２に記載された化合物を、表２に記載された重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着し、４０ｎｍの厚さのフィルムＡ（３）、Ｂ（３）、Ｃ（３）、Ｄ（３）、Ｅ（３）、Ｆ（３）、Ｇ（３）、１−８（３）、１−１２（３）、１〜８９（３）、３−２２５（３）、１−９０（３）、１−９１（３）、１−３６（３）、及び１−８（４）を製作した。
【０２９１】
フィルムＡ（１）、Ｂ（１）、Ｃ（１）、Ｄ（１）、Ｅ（１）、Ｆ（１）、Ｇ（１）、１−８（１）、１−１２（１）、１−８９（１）、３−２２５（１）、１−９０（１）、１−９１（１）、１−３６（１）、Ａ（３）、Ｂ（３）、Ｃ（３）、Ｄ（３）、Ｅ（３）、Ｆ（３）、Ｇ（３）、１−８（３）、１−１２（３）、１−８９（３）、３−２２５（３）、１−９０（３）、１−９１（３）、１−３６（３）、及び１−８（４）のそれぞれの発光スペクトルを、Ｈａｍａｍａｔｓｕ社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ  Ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（キセノン光源（ｘｅｎｏｎ  ｌｉｇｈｔ  ｓｏｕｒｃｅ）、モノクロメーター（ｍｏｎｏｃｈｒｏｍａｔｏｒ）、フォトニックマルチチャネル分析器（ｐｈｏｔｏｎｉｃ  ｍｕｌｔｉｃｈａｎｎｅｌ  ａｎａｌｙｚｅｒ）、及び積分球（ｉｎｔｅｇｒａｔｉｎｇ  ｓｐｈｅｒｅ）を装着し、ＰＬＱＹ  ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  ｓｏｆｔｗａｒｅ（Ｈａｍａｍａｔｓｕ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ，Ｌｔｄ．，静岡、日本）を採用）を利用して測定した。測定時には、励起波長を３２０ｎｍ〜３８０ｎｍまで１０ｎｍ間隔でスキャンして測定し、そのうちの３４０ｎｍの励起波長で測定されたスペクトルを取った。その後、各フィルムに含まれるドーパントの最大発光波長の発光エネルギーを求め、下記表１に示した。
【０２９２】
次に、フィルムＡ（１）、Ｂ（１）、Ｃ（１）、Ｄ（１）、Ｅ（１）、Ｆ（１）、Ｇ（１）、１−８（１）、１−１２（１）、１−８９（１）、３−２２５（１）、１−９０（１）、１−９１（１）、１−３６（１）、Ａ（３）、Ｂ（３）、Ｃ（３）、Ｄ（３）、Ｅ（３）、Ｆ（３）、Ｇ（３）、１−８（３）、１−１２（３）、１〜８９（３）、３−２２５（３）、１−９０（３）、１−９１（３）、１−３６（３）、及び１−８（４）のそれぞれの発光量子効率を、Ｈａｍａｍａｔｓｕ社のＱｕａｎｔａｕｒｕｓ−ＱＹ  Ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  ｑｕａｎｔｕｍ  ｙｉｅｌｄ  ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒを利用し、励起波長を３２０ｎｍ〜３８０ｎｍまで１０ｎｍ間隔でスキャンして測定した後、最大値で測定された各フィルムに含まれるドーパントの発光量子効率を表１及び表２にそれぞれ示した。
【０２９３】
【表１】
2019047124.tif 000105
【表２】
2019047124.tif 000106
【０２９４】
【化（Ｈ−Ｈ１）−（１−３６）】
2019047124.tif 000107
2019047124.tif 000108
【０２９５】
≪評価例２：減衰時間測定≫
【０２９６】
フィルムＡ（１）、Ｂ（１）、Ｃ（１）、Ｄ（１）、Ｅ（１）、Ｆ（１）、Ｇ（１）、１−８（１）、１−１２（１）、１−８９（１）、３−２２５（１）、１−９０（１）、１−９１（１）、１−３６（１）、Ａ（３）、Ｂ（３）、Ｃ（３）、Ｄ（３）、Ｅ（３）、Ｆ（３）、Ｇ（３）、１−８（３）、１−１２（３）、１−８９（３）、３−２２５（３）、１−９０（３）、１−９１（３）、１−３６（３）、及び１−８（４）のそれぞれに対して、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のＴＲＰＬ（ｔｉｍｅ−ｒｅｓｏｌｖｅｄ  ｐｈｏｔｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定系であるＦｌｕｏＴｉｍｅ３００と、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｏｕｒｃｅであるＰＬＳ３４０（励起波長＝３４０ｎｍ、スペクトル幅＝２０ｎｍ）を利用し、ＰＬスペクトルを常温で評価した後、スペクトルの主ピークの波長を決定し、ＰＬＳ３４０がそれぞれのフィルムに加えるフォトンパルス（パルス幅＝５００ｐｓ）により、それぞれのフィルムから主ピークの波長で放出されるフォトンの個数を、ＴＣＳＰＣ（Ｔｉｍｅ−Ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ  Ｓｉｎｇｌｅ  Ｐｈｏｔｏｎ  Ｃｏｕｎｔｉｎｇ）を基に、経時的に測定することを反復し、ｆｉｔｔｉｎｇが十分に可能なＴＲＰＬカーブを求めた。そこから得られた結果に、１以上のｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎをｆｉｔｔｉｎｇさせ、フィルムＡ（１）、Ｂ（１）、Ｃ（１）、Ｄ（１）、Ｅ（１）、Ｆ（１）、Ｇ（１）、１−８（１）、１−１２（１）、１−８９（１）、３−２２５（１）、１−９０（１）、１−９１（１）、１−３６（１）、Ａ（３）、Ｂ（３）、Ｃ（３）、Ｄ（３）、Ｅ（３）、Ｆ（３）、Ｇ（３）、１−８（３）、１−１２（３）、１−８９（３）、３−２２５（３）、１−９０（３）、１−９１（３）、１−３６（３）、及び１−８（４）のそれぞれのＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）、即ち減衰時間を求め、その結果を表３及び表４にそれぞれ記載した。Ｆｉｔｔｉｎｇに使用されるｆｕｎｃｔｉｏｎは、下記数式２０の通りであり、ｆｉｔｔｉｎｇに使用された各ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  ｄｅｃａｙ  ｆｕｎｃｔｉｏｎから得られたＴｄｅｃａｙの平均値をＴｄｅｃａｙ（Ｅｘ）として取った。このとき、ＴＲＰＬカーブを求めるための測定時間と同一測定時間の間、同一測定をｄａｒｋ状態（所定のフィルムに入射されるｐｕｍｐｉｎｇ  ｓｉｇｎａｌを遮断した状態）で更に一度反復し、ｂａｓｅｌｉｎｅカーブ或いはｂａｃｋｇｒｏｕｎｄｓｉｇｎａｌカーブを得て、ｆｉｔｔｉｎｇにｂａｓｅｌｉｎｅとして使用した。
【０２９７】
【数２０】
2019047124.tif 000109
【０２９８】
【表３】
2019047124.tif 000110
【表４】
2019047124.tif 000111
【０２９９】
≪評価例３：ＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベル測定≫
【０３００】
ＩＴＯ基板上に、下記表５に記載された化合物を、表５に記載された重量比で、１０−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着し、４０ｎｍ厚のフィルムＡ（２）、Ｂ（２）、Ｃ（２）、Ｄ（２）、Ｅ（２）、Ｆ（２）、Ｇ（２）、１−８（２）、１−１２（２）、１−８９（２）、３−２２５（２）、１−９０（２）、１−９１（２）、１−３６（２）、Ｈ−Ｈ１、Ｈ−Ｅ１、Ｈ−Ｈ２、Ｈ−Ｈ１７、及びＨ−Ｅ４３を製作した後、各フィルムに対して、Ｒｉｋｅｎ  Ｋｅｉｋｉ社の大気下光電子分光装置であるＡＣ３を利用し、光電子放出を測定した。測定時には、ＡＣ３のＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）光源の強度を１０ｎＷに固定し、測定範囲を−４．５ｅＶ〜−７．０ｅＶまで０．０５ｅＶ間隔で測定した。このとき、各ポイントを測定する時間は１０秒である。ＨＯＭＯエネルギーレベルは、測定された光電子放出の強度値に立方根を適用し、光電子効率スペクトルを求めた後、最初の傾きに対する接線を引き、ｂａｓｅｌｉｎｅと接線との接点値として求め、その結果を下記表５に示した。このとき、ｂａｓｅｌｉｎｅは、ＡＣ３装置に内在された光源補正機能を活用して補正した。
【０３０１】
【表５】
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【０３０２】
≪比較例Ａ≫
【０３０３】
ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトンイソプロピルアルコールと純水との中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶオゾン洗浄した。
【０３０４】
次に、ガラス基板上のＩＴＯ電極（アノード）上に、Ｆ６−ＴＣＮＮＱを蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上にＨＴ１を蒸着し、１，２６０Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
【０３０５】
次に、正孔輸送領域上に、ホストとして正孔輸送性ホストであるＨ−Ｈ１、及び電子輸送性ホストであるＨ−Ｅ１（正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストとの重量比は５：５である）、並びにドーパントである化合物Ａを共蒸着して（ホストとドーパントとの重量比は９０：１０である）４００Å厚の発光層を形成した。
【０３０６】
その次に、発光層上に、化合物ＥＴ１とＬｉｑとを５：５の重量比で共蒸着し、３６０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、ＬｉＦを蒸着し、５Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上に、Ａｌを真空蒸着し、８００Å厚の第２電極（カソード）を形成することにより、ＩＴＯ／Ｆ６−ＴＣＮＮＱ（１００Å）／ＨＴ１（１，２６０Å）／（Ｈ−Ｈ１＋Ｈ−Ｅ１）：化合物Ａ（１０ｗｔ％）（４００Å）／ＥＴ１：Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３６０Å）／ＬｉＦ（５Å）／Ａｌ（８００Å）構造を有する有機発光素子を製作した。
【０３０７】
【化（Ｆ６−ＴＣＮＮＱ）−（Ｌｉｑ）】
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【０３０８】
≪比較例Ａ〜Ｇ及び実施例１〜７≫
発光層の形成時、正孔輸送性ホスト、電子輸送性ホスト、及びドーパントとして、表６にそれぞれ示される化合物を使用したという点を除いては、比較例Ａと同一方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０３０９】
≪比較例１Ａ〜１Ｇ及び実施例１１〜１８≫
発光層の形成時、正孔輸送性ホスト、電子輸送性ホスト、及びドーパントとして、表７にそれぞれ示される化合物を使用したという点を除いては、比較例Ａと同一方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０３１０】
≪評価例４：ＯＬＥＤ寿命測定≫
【０３１１】
比較例Ａ〜Ｇ、実施例１〜７、比較例１Ａ〜１Ｇ、及び実施例１１〜１８で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、寿命（Ｔ９５）（ａｔ  ６，０００ｃｄ／ｍ２）をそれぞれ評価し、その結果を表６及び表７に示した。評価装置として、輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を使用し、寿命（Ｔ９５）（ａｔ  ６，０００ｎｉｔ）は、初期輝度１００％対比で９５％の輝度になるのにかかる時間を評価し、寿命（Ｔ９５）は、実施例１の寿命データ対比の相対値（％）で示した（即ち、実施例１の寿命（Ｔ９５）が１００％である）。
【０３１２】
【表６】
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【表７】
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【０３１３】
【化（Ｈ−Ｈ１）−（１−３６）】
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【０３１４】
表６から、実施例１〜７の有機発光素子は、比較例Ａ〜Ｇの有機発光素子に比べて、向上した寿命特性を有し、表７から、実施例１１〜１８の有機発光素子は、比較例１Ａ〜１Ｇの有機発光素子に比べて、改善された寿命特性を有することが確認される。
【０３１５】
以上、本発明の実施形態について図面を参照しながら詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０３１６】
本発明の有機発光素子は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０３１７】
１０、１００、２００    有機発光素子
１０Ａ    有機層
１１、１１０、２１０    第１電極
１２、１２０、２２０    正孔輸送領域
１５    発光層
１７、１７０、２７０    電子輸送領域
１９、１９０、２９０    第２電極
１２１    第１正孔輸送領域
１４１    電荷生成層
１５１    第１発光ユニット
１５２    第２発光ユニット
１７１    第１電子輸送領域
２５１    第１発光層
２５２    第２発光層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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