(57)【要約】      （修正有）【課題】さまざまな不純物を含むニトリル系溶媒の精製方法の提供。【解決手段】イミンなどを不純物として含有するニトリル系溶媒に塩酸などのｐＨ３以下の酸性水溶液を接触させること、酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を接触させること、亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に水酸化ナトリウム水溶液などのアルカリ性水溶液を接触させること、およびアルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒を蒸留することを含む、イソブチロニトリルなどのニトリル系溶媒を精製する方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
不純物を含有するニトリル系溶媒に、ｐＨ３以下の酸性水溶液を接触させること、
酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を接触させること、および
亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、アルカリ性水溶液を接触させること
を含む、ニトリル系溶媒の精製方法。
【請求項２】
不純物を含有するニトリル系溶媒、酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒、亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒またはアルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、酸化剤を接触させることをさらに含む、請求項１に記載の精製方法。
【請求項３】
アルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒または酸化剤との接触を経たニトリル系溶媒を蒸留することをさらに含む、請求項１または２に記載の精製方法。
【請求項４】
酸性水溶液が、塩酸である、請求項１〜３のいずれかひとつに記載の精製方法。
【請求項５】
アルカリ性水溶液が、水酸化ナトリウム水溶液である、請求項１〜４のいずれかひとつに記載の精製方法。
【請求項６】
ニトリル系溶媒が、イソブチロニトリルである、請求項１〜５のいずれかひとつに記載の精製方法。
【請求項７】
イミンを不純物として含有するニトリル系溶媒に、ｐＨ３以下の酸性水溶液を接触させることで、不純物であるイミンをカルボニル化合物に変換し、
次いで酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、カルボニル化合物除去処理を施すこと
を含む、ニトリル系溶媒の精製方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ニトリル系溶媒の精製方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
ニトリル系溶媒には不純物が含まれていることがある。不純物はさまざまな不具合を生じさせることがあるので、種々の精製方法が提案されている。
【０００３】
例えば、特許文献１は、イソブチレンまたはｔ−ブチルアルコールのアンモ酸化反応により生成するガスを、亜硫酸水素ナトリウム水溶液にｐＨ５〜９、温度８０℃以下で接触させ、前記ガスに含まれるメタクロレインを分離除去することを含む、メタクリロニトリルの製造方法を開示している。
【０００４】
特許文献２は、プロピレンのアンモキシデーションにおいて副生するアセトニトリルを、次亜塩素酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩の水溶液と接触させることを特徴とするアセトニトリルの精製法を開示している。引用文献２は、この接触処理に際して、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸を併用することが好ましいと述べている。
【０００５】
特許文献３は、アクリロニトリルにアセチルアセトンおよびジメチルアミノエタノールを加えて５０℃にて加熱し、次いで塩化第２鉄水溶液を加え、その後、常温に冷却し精密蒸留することによって、不純物であるアクロレインを除去したことを開示している。
【０００６】
特許文献４は、含水粗アセトニトリルをアルカリと混合し、アセトニトリル相と水相とに分離して水相を除去し、得られたアセトニトリル相を蒸留工程に通して精製アセトニトリルを得、得られた精製アセトニトリルを陽イオン交換樹脂に通して高純度アセトニトリルを得ることを特徴とする高純度アセトニトリルの製造方法を開示している。
【０００７】
特許文献５は、粗アセトニトリルを精製するに際して、原料の粗アセトニトリルと発生期の酸素を接触させる第１の工程、および第１の工程を経たアセトニトリルを固体塩基、吸着剤から選ばれた１種以上の物質と接触させる第２の工程の順で粗アセトニトリルを精製することを特徴とする粗アセトニトリルの精製方法を開示している。
【０００８】
特許文献６は、プロピレンまたはイソブチレンを触媒の存在下アンモオキシデーション反応させてえた副生粗アセトニトリルにオゾンを含むガスを接触させ、次いで塩基性 物質で中和した後、蒸留することにより波長２００ｎｍ〜３５０ｎｍにおける紫外線吸収の無いアセトニトリルを得ることを特徴とするアセトニトリルの精製方法を開示している。
【０００９】
特許文献７は、プロピレンまたはイソブチレンを触媒の存在下アンモオキシデーション反応せしめて得た副生粗アセトニトリルを硫酸と接触させた後、硫酸分を分離し、次いでオゾンを含むガスと接触させた後、蒸留することにより、波長２００ｎｍ〜３５０ｎｍにおける紫外線吸収の無いアセトニトリルを得ることを特徴とするアセトニトリルの精製法を開示している。
【００１０】
特許文献８は、粗アセトニトリルを精製するに際して、原料の粗アセトニトリルと発生期の酸素とを接触させる第１の工程と、第１の工程を経たアセトニトリルを塩基性物質，吸着剤から選ばれた１種以上の物質と接触させる第２の工程と、第２の工程を経たアセトニトリルに含まれる過マンガン酸還元性物質を分離除去する第３の工程と、および、第３の工程を経たアセトニトリルに含まれる低沸点化合物および高沸点化合物を分離除去する第４の工程とからなる粗アセトニトリルを精製することを特徴とする粗アセトニトリルの精製方法を開示している。引用文献８は、過マンガン酸還元性物質除去剤として、塩化鉄、亜硫酸水素ナトリウムなどを例示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１１】
【特許文献１】特開昭５７−６２２４７号公報
【特許文献２】特開昭５１−３２５１８号公報
【特許文献３】特開昭５２−６８１１８号公報
【特許文献４】ＷＯ２００６／１２１０８１Ａ１
【特許文献５】特開平６−３２９６１０号公報
【特許文献６】特開平５−２５１１２号公報
【特許文献７】特開平５−３２６０５号公報
【特許文献８】特開平８−１２６４０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
ニトリル系溶媒の用途は、有機合成反応用の溶媒、農薬や医薬品の原料などから、二次電池の電解液、有機ＥＬ材料合成用の溶媒、電子部品の洗浄液などの高度な技術分野に広がっている。そのため、超高純度のニトリル系溶媒が必要になってきている。従来技術においては、アルデヒドなどのカルボニル化合物の除去に焦点が当たっていたが、イミンの除去は考慮されていなかった。
本発明の課題は、イミンなどを不純物として含有するニトリル系溶媒を精製し、より高純度のニトリル系溶媒を製造する方法を提供することである。本発明の別の課題は、イミンと、共役ジエン、カルボニル化合物または高沸点物質とを不純物として含有するニトリル系溶媒を精製し、より高純度のニトリル系溶媒を製造する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
上記課題を解決するために検討した結果、以下の態様を包含する本発明を見出した。
〔１〕  不純物を含有するニトリル系溶媒に、ｐＨ３以下の酸性水溶液を接触させること、
酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を接触させること、および
亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、アルカリ性水溶液を接触させること
を含む、ニトリル系溶媒の精製方法。
【００１４】
〔２〕  不純物を含有するニトリル系溶媒、酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒、亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒またはアルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、酸化剤を接触させることをさらに含む、〔１〕に記載の精製方法。
〔３〕  アルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒または酸化剤との接触を経たニトリル系溶媒を蒸留することをさらに含む、〔１〕または〔２〕に記載の精製方法。
【００１５】
〔４〕  酸性水溶液が、塩酸である、〔１〕〜〔３〕のいずれかひとつに記載の精製方法。
〔５〕  アルカリ性水溶液が、水酸化ナトリウム水溶液である、〔１〕〜〔４〕のいずれかひとつに記載の精製方法。
〔６〕  ニトリル系溶媒が、イソブチロニトリルである、〔１〕〜〔５〕のいずれかひとつに記載の精製方法。
【００１６】
〔７〕  イミンを不純物として含有するニトリル系溶媒に、ｐＨ３以下の酸性水溶液を接触させることで、不純物であるイミンをカルボニル化合物に変換し、
次いで酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、カルボニル化合物除去処理を施すこと
を含む、ニトリル系溶媒の精製方法。
【発明の効果】
【００１７】
本発明の精製方法によれば、イミンなどを不純物として含有するニトリル系溶媒から高純度のニトリル系溶媒を得ることができる。本発明の好ましい態様の精製方法によれば、イミンと、共役ジエン、カルボニル化合物または高沸点物質とを不純物として含有するニトリル系溶媒から高純度のニトリル系溶媒を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００１８】
本発明のニトリル系溶媒の精製方法は、接触処理Ａ、接触処理Ｂ、および接触処理Ｃをこの順で施すことを含む。本発明のニトリル系溶媒の好適な精製方法は、さらに接触処理Ｄおよび／または蒸留処理を施すことを含む。
【００１９】
本発明の精製方法の対象となるニトリル系溶媒は、分子内にシアノ基（−ＣＮ）を有する有機溶媒で、且つ不純物を含有するものである。本発明に用いられるニトリル系溶媒は、疎水性のものが好ましい。ここで、「疎水性」は、常温で静置したときに、水の相とニトリル系溶媒の相に分離することを意味する。
ニトリル系溶媒の具体例としては、プロピオニトリル、ブチロニトリル、イソブチロニトリル、バレロニトリルなどの飽和脂肪族ニトリル、ベンゾニトリル、ｏ−トルニトリル、ｍ−トルニトリル、ｐ−トルニトリルなどの芳香族ニトリルなどを挙げることができる。これらのうち、飽和脂肪族ニトリル、芳香族ニトリルが好ましい。
本発明の精製方法は、イミンを不純物として含有するニトリル系溶媒に対して好ましく適用でき、イミンと、共役ジエン、カルボニル化合物および／または高沸点物質とを不純物として含有するニトリル系溶媒に対してより好ましく適用できる。
【００２０】
ニトリル系溶媒に含まれている不純物であるイミンとしては、例えば、式(I)で表される化合物を挙げることができる。
2019147760.tif 000002
式(I)中、Ｒ1〜Ｒ3は、水素原子または有機基を意味する。
【００２１】
ニトリル系溶媒に含まれている不純物である共役ジエンとしては、例えば、式(II)で表される化合物を挙げることができる。
2019147760.tif 000003
式(II)中、Ｒ4〜Ｒ9は、水素原子または有機基を意味する。Ｒ5とＲ6が繋がって環を成していてもよい。
【００２２】
ニトリル系溶媒に含まれている不純物であるカルボニル化合物としては、ケトン、アルデヒドを挙げることができる。
【００２３】
ニトリル系溶媒に含まれている不純物である高沸点物質は、前記のイミン、共役ジエン、カルボニル化合物以外の物質であって、ニトリル系溶媒の沸点よりも高い沸点を有する物質である。
【００２４】
（接触処理Ａ）
接触処理Ａにおいて用いられる酸性水溶液としては、例えば、塩酸（塩化水素水溶液）、硫酸水溶液、硝酸水溶液などの鉱酸水溶液を挙げることができる。これらのうち、塩酸が好ましい。酸性水溶液のｐＨ（２０℃）は、通常、３以下であり、好ましくは２．９以下、２．８以下、２．７以下、２．６以下、２．５以下、２．４以下、２．３以下、２．２以下、２．１以下、２．０以下、１．９以下、１．８以下、１．７以下、１．６以下、１．５以下などを選択することができる。
【００２５】
接触させる酸性水溶液の量は、特に限定されないが、ニトリル系溶媒の総重量に対して、例えば、１〜５００重量％、１〜４００重量％、１〜３００重量％、１〜２００重量％、１〜１００重量％などを選択することができる。
【００２６】
ニトリル系溶媒に酸性水溶液を接触させる方法は特に限定されない。例えば、バッチ式抽出装置にて、ニトリル系溶媒と酸性水溶液とを入れ、撹拌する方法；連続式抽出装置にて、ニトリル系溶媒と酸性水溶液とを向流接触させる方法などを挙げることができる。ニトリル系溶媒に酸性水溶液を接触させるときの温度は特に限定されないが、例えば、０℃〜１００℃、０℃〜９０℃、０℃〜８０℃、０℃〜７０℃、０℃〜６０℃、０℃〜５０℃などを選択することができる。
【００２７】
酸性水溶液との接触処理によって、ニトリル系溶媒に含まれている不純物であるイミンが、対応するカルボニル化合物と第一級アミンに分解する。
2019147760.tif 000004
第一級アミンは、ニトリル系溶媒の相よりも酸性水溶液の相に多く溶解するので、酸性水溶液の相をニトリル系溶媒の相から分離すると、ニトリル系溶媒から第一級アミンを除去できる。そして、接触処理Ａの施されたニトリル系溶媒にはカルボニル化合物が不純物として残される。
【００２８】
（接触処理Ｂ）
接触処理Ｂにおいて用いられる亜硫酸水素ナトリウム水溶液は、その濃度によって、特に限定されないが、例えば、１重量％〜溶解度、５重量％〜溶解度、１０重量％〜溶解度、１５重量％〜溶解度、２０重量％〜溶解度、２５重量％〜溶解度、３０重量％〜溶解度、３０重量％〜３５重量％などを選択することができる。なお、亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ3）は、２５℃における水への溶解度が約４３〜４４重量％であり、２０℃における亜硫酸水素ナトリウム水溶液のｐＨは、好ましくは３．０超過、より好ましくは３．５〜５．０である。
【００２９】
接触させる亜硫酸水素ナトリウム水溶液の量は、特に限定されないが、ニトリル系溶媒の総重量に対して、例えば、１〜５００重量％、１〜４００重量％、１〜３００重量％、１〜２００重量％、１〜１００重量％などを選択することができる。
【００３０】
ニトリル系溶媒に亜硫酸水素ナトリウム水溶液を接触させる方法は特に限定されない。例えば、バッチ式抽出装置にニトリル系溶媒と亜硫酸水素ナトリウム水溶液とを入れ、撹拌する方法；連続式抽出装置にて、ニトリル系溶媒と亜硫酸水素ナトリウム水溶液とを向流接触させる方法などを挙げることができる。ニトリル系溶媒と亜硫酸水素ナトリウム水溶液を接触させるときの温度は特に限定されないが、例えば、０℃〜１００℃、０℃〜９０℃、０℃〜８０℃、０℃〜７０℃、０℃〜６０℃、０℃〜５０℃などを選択することができる。
【００３１】
亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触処理によって、ニトリル系溶媒に含まれている不純物であるカルボニル化合物が、対応するα−ヒドロキシスルホン酸化合物に変換される。
2019147760.tif 000005
α−ヒドロキシスルホン酸化合物は、ニトリル系溶媒の相よりも亜硫酸水素ナトリウム水溶液の相に多く溶解するので、亜硫酸水素ナトリウム水溶液の相をニトリル系溶媒の相から分離すると、ニトリル系溶媒からα−ヒドロキシスルホン酸化合物（すなわち、カルボニル化合物）を除去できる。このようにして不純物であるイミンを除去できる。
【００３２】
接触処理Ｂに代えて、ニトリル化合物からアルデヒドなどのカルボニル化合物を除去するための公知の処理を施してもよい。例えば、イオン交換樹脂でニトリル中の不純物であるアルデヒドなどを除去することを含む処理方法（特開２０００−１６９７８号公報、特開昭５８−１３４０６３号公報、特開平１０−７６３８号公報、特開昭５４−１５１９１５号公報、ＷＯ２００６／１２１０８１Ａなど参照）、アクリロニトリルにアセチルアセトンおよびジメチルアミノエタノールを加えて５０℃にて加熱し、次いで塩化第２鉄水溶液を加え、その後、常温に冷却し精密蒸留することを含む処理方法（特開昭５２−６８１１８号公報など参照）などを挙げることができる。
【００３３】
（接触処理Ｃ）
接触処理Ｃにおいて用いられるアルカリ性水溶液としては、水酸化ナトリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液などのアルカリ金属水酸化物水溶液、水酸化カルシウム水溶液、水酸化ストロンチウム水溶液などのアルカリ土類金属水酸化物水溶液、アンモニア水、メチルアミン水溶液などを挙げることができる。これらのうち水酸化ナトリウム水溶液が好ましい。アルカリ性水溶液の濃度は、特に限定されないが、例えば、１重量％〜溶解度、５重量％〜溶解度、１０重量％〜溶解度、１５重量％〜溶解度、２０重量％〜溶解度、２５重量％〜溶解度、３０重量％〜溶解度、３０重量％〜３５重量％などを選択することができる。なお、水酸化ナトリウムは、２０℃における水への溶解度が約１０９ｇ／１００ｍｌであり、水酸化カリウムは、２５℃における水への溶解度が約１１０ｇ／１００ｍｌである。
【００３４】
接触させるアルカリ性水溶液の量は、特に限定されないが、ニトリル系溶媒の総重量に対して、例えば、１〜５００重量％、１〜４００重量％、１〜３００重量％、１〜２００重量％、１〜１００重量％などを選択することができる。
【００３５】
ニトリル系溶媒にアルカリ性水溶液を接触させる方法は特に限定されない。例えば、バッチ式抽出装置に、ニトリル系溶媒とアルカリ性水溶液とを入れ、撹拌する方法；連続式抽出装置にて、ニトリル系溶媒とアルカリ性水溶液とを向流接触させる方法などを挙げることができる。ニトリル系溶媒とアルカリ水溶液を接触させるときの温度は特に限定されないが、例えば、０℃〜１００℃、０℃〜９０℃、０℃〜８０℃、０℃〜７０℃、０℃〜６０℃、０℃〜５０℃などを選択することができる。
【００３６】
アルカリ性水溶液との接触によって、ニトリル系溶媒に含まれている不純物である酸性物質、接触処理ＡおよびＢにおいて添加された酸性物質が、中和され、対応する塩に変換される。塩は、ニトリル系溶媒の相よりもアルカリ性水溶液の相に多く溶解するので、アルカリ性水溶液の相をニトリル系溶媒の相から分離すると、ニトリル系溶媒から塩（すなわち、酸性物質）を除去できる。
【００３７】
（接触処理Ｄ）
接触処理Ｄにおいて用いられる酸化剤としては、例えば、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（アンチホルミン）、過酸化水素、酸素、空気、オゾンなどを挙げることができる。これらのうち、取り扱いが容易なので、酸素、空気が好ましい。
【００３８】
接触処理Ｄは、接触処理Ａを行う前の不純物を含有するニトリル系溶媒に、接触処理Ｂを行う前の酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、接触処理Ｃを行う前の亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、または接触処理Ｃを行った後のアルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に施すことができる。
【００３９】
ニトリル系溶媒に酸化剤を接触させる方法は、特に限定されない。例えば、酸素、空気、オゾンなどのような気体状の酸化剤をニトリル系溶媒にバブリングする方法、気体状の酸化剤とニトリル系溶媒とをガス吸収塔にて向流接触させる方法、次亜塩素酸ナトリウム水溶液（アンチホルミン）、過酸化水素などのような液体状の酸化剤をニトリル系溶媒に添加して撹拌する方法、ニトリル系溶媒を液体状の酸化剤に添加して撹拌する方法などを挙げることができる。
ニトリル系溶媒に酸化剤を接触させることにより、ニトリル系溶媒に含まれている不純物である共役ジエンなどが酸化される。共役ジエンの酸化を促進するという観点からは、気体状酸化剤を用いての接触処理Ｄを、亜硫酸水素ナトリウム水溶液の存在下にて行うことが好ましい。共役ジエンの酸化によって得られる生成物は、酸性水溶液との接触処理、亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触処理、若しくはアルカリ性水溶液との接触処理、または後述する蒸留処理によってニトリル系溶媒から除去することができる。
【００４０】
（蒸留処理）
蒸留処理は、接触処理Ｃまたは接触処理Ｄを行った後に行うことが好ましい。蒸留処理は、公知の方法で行うことができる。蒸留処理において、ニトリル系溶媒を蒸発させ、Ｎ−イソブチルホルムアミドなどの高沸点物質を残渣として分離できる。
【実施例】
【００４１】
次に、実施例を示して、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明の技術的範囲は実施例に限定されるものではない。
【００４２】
実施例１
Ｎ−イソブチル−２−メチルプロパン−１−イミン２４５４ｐｐｍ、イソブチルアルデヒド３７ｐｐｍ、２，５−ジメチルヘキサ−２，４−ジエン８ｐｐｍ、およびＮ−イソブチルホルムアミド２２０ｐｐｍを不純物として含む粗イソブチロニトリルを用意した。
【００４３】
５Ｌ四つ口フラスコに、粗イソブチロニトリル２５６７ｍｌ、および水５１３ｍｌを添加した。これに、３５％塩酸を加えて、水相のｐＨを１．９にした。次いで、２３℃で０．５時間撹拌した。その後、液を静置してイソブチロニトリル相と水相とに分け、水相を除去した（接触処理Ａ）。
【００４４】
接触処理Ａで得られたイソブチロニトリル相に、水４８８ｍｌ、および３５重量％亜硫酸水素ナトリウム水溶液５７．２４ｇを添加し、２４℃で１時間撹拌した。その後、液を静置してイソブチロニトリル相と水相とに分け、水相を除去した（接触処理Ｂ）。
【００４５】
接触処理Ｂで得られたイソブチロニトリル相に、水４８８ｍｌ、３５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液３４．３４ｇ、および３５％塩酸１１．３６ｇを添加した。空気を１０ｍｌ／分で気相部に吹き込みながら、６０℃まで昇温し、同温度で１．５時間放置した。次いで、２４℃まで冷却し、静置して、イソブチロニトリル相と水相とに分け、水相を除去した（接触処理Ｄ）。
【００４６】
接触処理Ｄで得られたイソブチロニトリル相に、水２５７ｍｌ、および２５重量％水酸化ナトリウム水溶液を添加して、ｐＨ１１．１にした。その後、２４℃で０．５時間撹拌した。液を静置して、イソブチロニトリル相と水相とに分け、水相を除去した（接触処理Ｃ）。
【００４７】
接触処理Ｃで得られたイソブチロニトリル相に、水２５７ｍｌを添加し、２４℃で０．５時間撹拌した、その後、液を静置して、イソブチロニトリル相と水相とに分け、水相を除去した（水洗処理）。
【００４８】
水洗処理で得られたイソブチロニトリル相を加熱還流してＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ脱水を行った。その後、イソブチロニトリルの沸点（内温１０８℃以下）で蒸留した（蒸留処理）。蒸留処理で得られたイソブチロニトリル相に含まれる不純物は、Ｎ−イソブチル−２−メチルプロパン−１−イミン２ｐｐｍ未満、イソブチルアルデヒド２ｐｐｍ未満、２，５−ジメチルヘキサ−２，４−ジエン２ｐｐｍ未満、およびＮ−イソブチルホルムアミド２ｐｐｍ未満であった。
【手続補正書】
【提出日】平成30年8月22日(2018.8.22)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
不純物を含有するニトリル系溶媒に、ｐＨ３以下の酸性水溶液を接触させること、
酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を接触させること、
亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、アルカリ性水溶液を接触させること、および
不純物を含有するニトリル系溶媒、酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒、亜硫酸水素ナトリウム水溶液との接触を経たニトリル系溶媒、またはアルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、酸化剤を接触させること
を含み、
不純物が、イミンおよび共役ジエンである、
前記不純物を除去してニトリル系溶媒を精製する方法。
【請求項２】
アルカリ性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒または酸化剤との接触を経たニトリル系溶媒を蒸留することをさらに含む、請求項１に記載の精製方法。
【請求項３】
酸性水溶液が、塩酸である、請求項１または２に記載の精製方法。
【請求項４】
アルカリ性水溶液が、水酸化ナトリウム水溶液である、請求項１〜３のいずれかひとつに記載の精製方法。
【請求項５】
ニトリル系溶媒が、イソブチロニトリルである、請求項１〜４のいずれかひとつに記載の精製方法。
【請求項６】
不純物を含有するニトリル系溶媒に、ｐＨ３以下の酸性水溶液を接触させることで、不純物であるイミンをカルボニル化合物に変換し、
次いで酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、カルボニル化合物除去処理を施すこと、および
不純物を含有するニトリル系溶媒、または酸性水溶液との接触を経たニトリル系溶媒に、酸化剤を接触させること
を含み、
不純物が、イミンおよび共役ジエンである、
前記不純物を除去してニトリル系溶媒を精製する方法。