(57)【要約】【課題】着色樹脂組成物中の溶媒に対して良好な溶解性を有する新規な化合物を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。2019147947.tif 000058【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
2019147947.tif 000054
［式（Ｉ）中、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、＊−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−を表し、＊はＮとの結合手を表す。
Ｌ３は、炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ｌ４は、単結合又は炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、−ＣＲｂ１Ｒｂ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲａ−を表す。Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒｂ１及びＲｂ２が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＸ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上のとき、複数のＸ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基、−ＯＲａ１、−ＮＲｃ１Ｒｃ２、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ｒａ１は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒａ１における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Ｒｃ１及びＲｃ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍ３及びｍ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ｍ３が２以上のとき、複数のＸ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ４が２以上のとき、複数のＸ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
【請求項２】
請求項１記載の化合物を含む着色剤と樹脂とを含む着色樹脂組成物。
【請求項３】
請求項２記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項４】
請求項３記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
下記式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１
，２ジオンとを反応させる、または、下記式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオンとを反応させ、得られた下記式（Ｖ−１）で表される化合物と下記式（ＩＶ−５）で表される化合物とを反応させる、製造方法。
2019147947.tif 000055
2019147947.tif 000056
2019147947.tif 000057
［式（ＩＶ−Ｉ）、式（Ｖ−１）、式（ＩＶ−５）中、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、＊−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−を表し、＊はＮとの結合手を表す。
Ｌ３は、炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ｌ４は、単結合又は炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、−ＣＲｂ１Ｒｂ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲａ−を表す。Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒｂ１及びＲｂ２が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＸ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上のとき、複数のＸ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基、−ＯＲａ１、−ＮＲｃ１Ｒｃ２、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ｒａ１は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒａ１における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Ｒｃ１及びＲｃ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍ３及びｍ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ｍ３が２以上のとき、複数のＸ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ４が２以上のとき、複数のＸ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
【請求項６】
請求項５に記載の式（ＩＶ−１）で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物および着色樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
特許文献１には、下記式（Ａ−１）で示される化合物を含む着色樹脂組成物が提案されている。
【０００３】
2019147947.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１７−１１４９５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、特許文献１に記載の化合物よりも、溶剤に対して良好な溶解性を有する新規な化合物を提供することである。また、本発明の別の目的は、新規な化合物を得るための前駆物質及び製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明は、以下の［１］〜［６］を提供するものである。
［１］  式（Ｉ）で表される化合物。
2019147947.tif 000003
［式（Ｉ）中、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、＊−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−を表し、＊はＮとの結合手を表す。
Ｌ３は、炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ｌ４は、単結合又は炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、−ＣＲｂ１Ｒｂ2−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲａ
−を表す。Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒｂ１及びＲｂ２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＸ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上のとき、複数のＸ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基、−ＯＲａ１、−ＮＲｃ１Ｒｃ２、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ｒａ１は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒａ１における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Ｒｃ１及びＲｃ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍ３及びｍ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ｍ３が２以上のとき、複数のＸ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ４が２以上のとき、複数のＸ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
［２］  ［１］記載の化合物を含む着色剤と樹脂とを含む着色樹脂組成物。
［３］  ［２］記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［４］  ［３］記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
［５］  ［１］に記載の化合物の製造方法であって、
下記式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２ジオンとを反応させる、または、下記式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオンとを反応させ、得られた下記式（Ｖ−１）で表される化合物と下記式（ＩＶ−５）で表される化合物とを反応させる、製造方法。
2019147947.tif 000004
2019147947.tif 000005
2019147947.tif 000006
［式（ＩＶ−Ｉ）、式（Ｖ−１）、式（ＩＶ−５）中、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、＊−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−を表し、＊はＮとの結合手を表す。
Ｌ３は、炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ｌ４は、単結合又は炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、−ＣＲｂ１Ｒｂ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲａ−を表す。Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒｂ１及びＲｂ２が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＸ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上のとき、複数のＸ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基、−ＯＲａ１、−ＮＲｃ１Ｒｃ２、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ｒａ１は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒａ１における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Ｒｃ１及びＲｃ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍ３及びｍ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ｍ３が２以上のとき、複数のＸ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ４が２以上のとき、複数のＸ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
［６］  ［５］に記載の式（ＩＶ−１）で表される化合物。
【発明の効果】
【０００７】
式（Ｉ）で表される化合物は、着色樹脂組成物中の溶媒に対して良好な溶解性を発揮することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
＜化合物＞
本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ともいう）である。化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）で表される表記以外にも、例えば下記式で表されるような共鳴構造の互変異性体が存在し、化合物（Ｉ）にはあらゆる互変異性体が含まれる。
【０００９】
2019147947.tif 000007
【００１０】
Ｌ３及びＬ４における炭素数２〜２０の２価の炭化水素基としては、炭素原子数２〜２０のアルカンジイル基；炭素原子数２〜２０のアルケンジイル基；炭素原子数３〜２０のシクロアルカンジイル基；炭素原子数２〜２０のアレーンジイル基等が挙げられる。
【００１１】
炭素原子数２〜２０のアルカンジイル基としては、例えばエチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル等が挙げられる。
【００１２】
炭素原子数２〜２０のアルケンジイル基としては、例えばエテン−１，１−ジイル基、エテン−１，２−ジイル基、プロペン−１，２−ジイル基、プロペン−１，３−ジイル基、プロペン−２，３−ジイル基、１−ブテン−１，２−ジイル基、１−ブテン−１，３−
ジイル基、１−ブテン−１，４−ジイル基、２−ペンテン−１，５−ジイル基、３−ヘキセン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
【００１３】
炭素原子数３〜２０のシクロアルカンジイル基としては、例えばシクロプロパンジイル基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基等が挙げられる。
【００１４】
炭素原子数６〜２０のアレーンジイル基とは、例えばベンゼン、ナフタレン及びトルエン等の炭素数６〜２０の芳香族炭化水素等から水素原子を２個取り除いた基を意味し、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
【００１５】
Ｌ３及びＬ４における炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよいハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００１６】
Ｌ３及びＬ４における炭素数２〜２０の２価の炭化水素基に含まれる水素原子がハロゲン原子で置換された基としては、例えば以下の式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００１７】
2019147947.tif 000008
【００１８】
2019147947.tif 000009
【００１９】
Ｌ３及びＬ４における炭素数２〜２０の２価の炭化水素基に含まれる水素原子がヒドロキシ基で置換された基としては、例えば以下の式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００２０】
2019147947.tif 000010
【００２１】
2019147947.tif 000011
【００２２】
Ｌ３及びＬ４における炭素数２〜２０の２価の炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−が、−Ｓ−に置き換わった基としては、例えば以下の式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００２３】
2019147947.tif 000012
【００２４】
Ｌ４における炭素数２〜２０の２価の炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−が、−Ｏ−に置き換わった基としては、例えば以下の式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００２５】
2019147947.tif 000013
【００２６】
Ｌ３及びＬ４における炭素数２〜２０の２価の炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−が置き換わってもよい−ＮＲａ−のＲａにおける炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基等の炭素数１〜８の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜８の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等の炭素数３〜８の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【００２７】
Ｌ３及びＬ４における炭素数２〜２０の２価の炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−が、−ＮＲａ−に置き換わった基としては、例えば以下の式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００２８】
2019147947.tif 000014
【００２９】
Ｌ３及びＬ４における炭素数２〜２０の２価の炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−が、−ＣＯ−に置き換わった基としては、例えば以下の式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３０】
2019147947.tif 000015
【００３１】
−ＣＲｂ１Ｒｂ２−のＲｂ１及びＲｂ２における炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜８の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等の炭素数３〜８の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【００３２】
Ａ１及びＡ２における−ＣＲｂ１Ｒｂ２−の例としては、下記式で表される基が挙げられる（＊は結合手を表す）。
【００３３】
2019147947.tif 000016
【００３４】
Ｘ１及びＸ２におけるハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００３５】
Ｘ１及びＸ２における炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基としては、例えば炭素数１〜６のフッ化アルキル基、塩化アルキル基、臭化アルキル基およびヨウ化アルキル基が挙げられる。
【００３６】
Ｘ３及びＸ４におけるハロゲン原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００３７】
Ｘ３及びＸ４における炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等の炭素数１〜８の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜８の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基等の炭素数３〜８の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【００３８】
Ｒａ１における炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基は、Ｘ３及びＸ４における炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基と同じ意味を表す。
【００３９】
Ｒａ１における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基及びハロゲン原子が挙げられる。
【００４０】
Ｘ３及びＸ４における−ＯＲａ１としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基及びオクチルオキシ基等の炭素数１〜８のアルコキシ基；フェノキシ基、ｏ−メチルフェノキシ基、ｍ−メチルフェノキシ基、ｐ−メチルフェノキシ基、ｏ−ジメチルフェノキシ基、ｏ，ｍ−ジメチルフェノキシ基、ｏ，ｐ−ジメチルフェノキシ基、ｏ−エチルフェノキシ基、ｍ−エチルフェノキシ基、ｐ−エチルフェノキシ基、ｏ−プロピルフェノキシ基、ｍ−プロピルフェノキシ基、ｐ−プロピルフェノキシ基、ｏ−イソプロピルフェノキシ基、ｍ−イソプロピルフェノキシ基、ｐ−イソプロピルフェノキシ基、ｏ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、ベンジルオキシ基及びナフトキシ基等の炭素数６〜１０のアリールオキシ基が挙げられる。
【００４１】
Ｘ３及びＸ４における−ＮＲｃ１Ｒｃ２としては、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２等が挙げられる。
【００４２】
Ｌ３としては、炭素数１〜８のアルカンジイル基が好ましく、炭素数１〜４のアルカンジイル基がより好ましく、エチレン基がさらに好ましい。
【００４３】
Ｌ４としては、単結合又は炭素数１〜８のアルカンジイル基が好ましく、単結合がより好ましい。
【００４４】
Ａ１及びＡ２としては、それぞれ独立に、−ＣＲｂ１Ｒｂ２−（Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜４のアルキル基を表すか、又はＲｂ１及びＲｂ２が互いに結合して炭素数３〜８の炭化水素環を形成するのが好ましい。）が好ましく、下記式で示される基が好ましい。
【００４５】
2019147947.tif 000017
【００４６】
Ｘ１及びＸ２としては、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基が好ましく、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基がより好ましい。
ｍ１及びｍ２としては、それぞれ独立に、１、２又は３が好ましい。
【００４７】
Ｘ３及びＸ４としては、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルコキシ基又はニトロ基が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
ｍ３及びｍ４としては、それぞれ独立に、０又は１が好ましい。
【００４８】
式（Ｉ）で表される化合物として、例えば、以下の表１に示す化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−９２）が挙げられる。
【００４９】
【表１−１】
2019147947.tif 000018
【００５０】
【表１−２】
2019147947.tif 000019
【００５１】
【表１−３】
2019147947.tif 000020
【００５２】
【表１−４】
2019147947.tif 000021
【００５３】
【表１−５】
2019147947.tif 000022
【００５４】
【表１−６】
2019147947.tif 000023
【００５５】
【表１−７】
2019147947.tif 000024
【００５６】
【表１−８】
2019147947.tif 000025
【００５７】
【表１−９】
2019147947.tif 000026
【００５８】
【表１−１０】
2019147947.tif 000027
【００５９】
【表１−１１】
2019147947.tif 000028
【００６０】
【表１−１２】
2019147947.tif 000029
【００６１】
【表１−１３】
2019147947.tif 000030
【００６２】
【表１−１４】
2019147947.tif 000031
【００６３】
【表１−１５】
2019147947.tif 000032
【００６４】
【表１−１６】
2019147947.tif 000033
【００６５】
中でも原料入手性の観点から、下記式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）、（Ｉ−３）、（Ｉ−４）、（Ｉ−１７）、（Ｉ−１８）、（Ｉ−１９）及び（Ｉ−２０）で表される化合物が好ましい。
【００６６】
2019147947.tif 000034
【００６７】
本発明の化合物（Ｉ）は、公知の種々の方法、例えば特開２０１５−８６３７９号公報、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．Ｅｄ．１９６５，４，６９４及びＡｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｄ．Ｅｄ．１９６６，５，８９３等に記載の方法や、下記式（ＩＶ−１）で表される化合物とスクエア酸（３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２ジオン）とを反応させる方法、または、下記式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオンとを反応させ、得られた下記式（Ｖ−１）と下記式（ＩＶ−５）で表される化合物とを反応させる方法により製造することができる。式（ＩＶ−１）及び式（Ｖ−１）には、可能性のあるあらゆる共鳴構造が包含されるものとする。
【００６８】
2019147947.tif 000035
2019147947.tif 000036
2019147947.tif 000037
【００６９】
［式（ＩＶ−１）、式（Ｖ−１）、式（ＩＶ−５）中、
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、＊−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−を表し、＊はＮとの結合手を表す。
Ｌ３は、炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ｌ４は、単結合又は炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、−ＣＲｂ１Ｒｂ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲａ−を表す。Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒｂ１及びＲｂ２が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ１及びＸ２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＸ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上のとき、複数のＸ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基、−ＯＲａ１、−ＮＲｃ１Ｒｃ２、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ｒａ１は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒａ１における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Ｒｃ１及びＲｃ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍ３及びｍ４は、それぞれ独立に、０〜５の整数を表す。ｍ３が２以上のとき、複数のＸ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ４が２以上のとき、複数のＸ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
【００７０】
式（ＩＶ−１）におけるＬ１、Ｌ３、Ｌ４、Ａ１、Ｘ１、Ｘ３、ｍ１及びｍ３についてのそれぞれの具体例としては、上述の式（Ｉ）について例示したものが適用される。
【００７１】
式（ＩＶ−１）で示される化合物の例としては、例えば下記式（ｂ−１−１）、（ｂ−２−１）、（ｂ−３−１）、（ｂ−４−１）、（ｂ−１７−１）、（ｂ−１８−１）、（ｂ−１９−１）及び（ｂ−２０−１）で示される化合物が挙げられる。
【００７２】
2019147947.tif 000038
【００７３】
式（ＩＶ−１）で表される化合物は、下記式（ＩＶ−２）で表される化合物と式（ＩＶ−３）で表される化合物とを反応することにより製造することができる。
【００７４】
2019147947.tif 000039
【００７５】
［式（ＩＶ−２）中、
Ａ１は、−ＣＲｂ１Ｒｂ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲａ−を表す。Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒｂ１及びＲｂ２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ３は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基、−ＯＲａ１、−ＮＲｃ１Ｒｃ２、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ｒａ１は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒａ１における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Ｒｃ１及びＲｃ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍ３は、０〜５の整数を表す。ｍ３が２以上のとき、複数のＸ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
【００７６】
式（ＩＶ−２）におけるＡ１、Ｘ３及びｍ３についてのそれぞれの具体例としては、上述の式（Ｉ）について例示したものが適用される。
【００７７】
2019147947.tif 000040
【００７８】
［式（ＩＶ−３）中、
Ｌ１は、＊−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−を表し、＊はＮとの結合手を表す。
Ｌ３は、炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ｌ４は、単結合又は炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ｘ１は、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＸ１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１は、ハロゲン原子を表す。］
【００７９】
式（ＩＶ−３）におけるＬ１、Ｘ１及びｍ１についてのそれぞれの具体例としては、上述の式（Ｉ）について例示したものが適用される。
【００８０】
Ｒ１におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００８１】
式（ＩＶ−２）で表される化合物と式（ＩＶ−３）で表される化合物とから、式（ＩＶ−１）で表される化合物を製造する方法としては、公知の種々の方法、例えばＢｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ  Ｃｈｅｍ．２００３，１４，１０４８−１０５１に記載されている方法等が挙げられる。
【００８２】
式（Ｖ−１）、式（ＩＶ−５）におけるＬ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ａ１、Ａ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、ｍ１、ｍ２、ｍ３及びｍ４についてのそれぞれの具体例としては、上述の式（Ｉ）について例示したものが適用される。
【００８３】
式（Ｖ−１）で表される化合物は、式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオンとを反応させることにより得られる。
【００８４】
式（Ｖ−１）で示される化合物の例としては、例えば下記式（ｃ−１−１）、（ｃ−２−１）、（ｃ−３−１）、（ｃ−４−１）、（ｃ−１７−１）、（ｃ−１８−１）、（ｃ−１９−１）及び（ｃ−２０−１）で示される化合物が挙げられる。
【００８５】
2019147947.tif 000041
【００８６】
式（ＩＶ−５）で示される化合物の例としては、例えば下記式（ｄ−１−１）、（ｄ−２−１）、（ｄ−３−１）、（ｄ−４−１）、（ｄ−１７−１）、（ｄ−１８−１）、（ｄ−１９−１）及び（ｄ−２０−１）で示される化合物が挙げられる。
【００８７】
2019147947.tif 000042
【００８８】
式（ＩＶ−５）で表される化合物は、下記式（ＩＶ−６）で表される化合物と式（ＩＶ−７）で表される化合物とを反応することにより製造することができる。
【００８９】
2019147947.tif 000043
【００９０】
［式（ＩＶ−６）中、
Ａ２は、−ＣＲｂ１Ｒｂ２−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−ＮＲａ−を表す。Ｒｂ１及びＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表し、Ｒｂ１及びＲｂ２が互いに結合して環を形成してもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
Ｘ４は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基、−ＯＲａ１、−ＮＲｃ１Ｒｃ２、ニトロ基又はシアノ基を表す。Ｒａ１は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基又は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒａ１における飽和炭化水素基及び芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。Ｒｃ１及びＲｃ２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１〜８の１価の飽和炭化水素基を表す。
ｍ４は、０〜５の整数を表す。ｍ４が２以上のとき、複数のＸ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。]
【００９１】
式（ＩＶ−６）におけるＡ２、Ｘ４及びｍ４についてのそれぞれの具体例としては、上述の式（Ｉ）について例示したものが適用される。
【００９２】
2019147947.tif 000044
【００９３】
［式（ＩＶ−７）中、
Ｌ２は、＊−Ｌ３−Ｏ−Ｌ４−を表し、＊はＮとの結合手を表す。
Ｌ２は、炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ｌ２は、単結合又は炭素数２〜２０の２価の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又はヒドロキシ基に置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲａ−又は−ＣＯ−に置き換わってもよい。
Ｘ２は、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ２が２以上のとき、複数のＸ２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ２は、ハロゲン原子を表す。］
【００９４】
式（ＩＶ−７）におけるＬ２、Ｘ２及びｍ２についてのそれぞれの具体例としては、上述の式（Ｉ）について例示したものが適用される。
【００９５】
Ｒ２におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００９６】
式（ＩＶ−６）で表される化合物と式（ＩＶ−７）で表される化合物とから、式（ＩＶ−５）で表される化合物を製造する方法としては、公知の種々の方法、例えばＢｉｏｃｏｎｊｕｇａｔｅ  Ｃｈｅｍ．２００３，１４，１０４８−１０５１に記載されている方法等が挙げられる。
【００９７】
＜着色樹脂組成物＞
本発明の着色樹脂組成物は、本発明の化合物を含む着色剤（Ａ）と樹脂（Ｂ）とを含む。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【００９８】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、上記化合物（Ｉ）の他、その他の染料（「染料（Ａ−１）」という場合がある）を含んでいてもよい。このような染料としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でソルベント、アシッド
、ベーシック、リアクティブ、ダイレクト、ディスパース、モルダント、またはバット等の染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００９９】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１，２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１２０；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
【０１００】
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
【０１０１】
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
【０１０２】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
【０１０３】
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
【０１０４】
Ｃ．Ｉ．モルダント染料として、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モルダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；等のＣ．Ｉ．モルダント染料、
【０１０５】
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
【０１０６】
着色剤（Ａ）は、顔料（Ａ−２）を含んでもよい。顔料（Ａ−２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができる。例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、これら
を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
顔料（Ａ−２）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；および
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料が挙げられる。
【０１０７】
顔料（Ａ−２）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４などの黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１５０、１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がさらに好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【０１０８】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【０１０９】
前記の顔料分散剤としては、例えば、界面活性剤があげられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的には、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（
味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ−２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１１０】
着色剤（Ａ）中、化合物（Ｉ）の含有量は、着色剤（Ａ）の総量に対して、好ましくは７０質量％以上、１００質量％以下であり、より好ましくは８０質量％以上、１００質量％以下であり、さらに好ましくは８５質量％以上、１００質量％以下である。化合物（Ｉ）の含有量が前記の範囲内にあると、化合物（Ｉ）を着色樹脂組成物中の溶媒へ溶解させ易くなると共に、カラーフィルタとしたときに高い色再現性が得られ易くなる傾向にある。
【０１１１】
化合物（Ｉ）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、 好ましくは１０質量％以上
１００質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以上１００質量％以下であり、さらに好ましくは３０質量％以上１００質量％以下である。化合物（Ｉ）の含有量が前記の範囲内にあると、化合物（Ｉ）を着色樹脂組成物中の溶媒へ溶解させ易くなると共に、カラーフィルタとしたときに高い色再現性が得られ易くなる傾向にある。
【０１１２】
染料（Ａ−１）を含む場合、染料（Ａ−１）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、 好ましくは１０質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以上８
５質量％以下であり、さらに好ましくは３０質量％以上８０質量％以下である。
【０１１３】
顔料（Ａ−２）を含む場合、顔料（Ａ−２）の含有率は、着色剤（Ａ）の総量に対して、 好ましくは１０質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは２０質量％以上８
５質量％以下であり、さらに好ましくは３０質量％以上８０質量％以下である。
【０１１４】
染料（Ａ−１）は、緑色染料及び黄色染料からなる群から選ばれる少なくとも一種が好ましく、黄色染料がより好ましい。
【０１１５】
顔料（Ａ−２）は、緑色顔料及び黄色顔料からなる群から選ばれる少なくとも一種が好ましく、黄色顔料がより好ましい。
【０１１６】
染料（Ａ−１）及び/又は顔料（Ａ−２）を含む場合、着色剤（Ａ）中、化合物（Ｉ）と
染料（Ａ−１）及び/又は顔料（Ａ−２）との含有量比は質量基準で、通常、８０：２０
〜１：９９であり、好ましくは７０：３０〜５：９０であり、より好ましくは５０：５０〜１０：９０である。
【０１１７】
着色剤（Ａ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上、６０質量％以下であり、より好ましくは８質量％以上、５５質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以上、５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ着色剤（Ａ）を着色樹脂組成物中の溶媒に溶解させ易くなる傾向にある。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０１１８】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂
（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（Ｂａ）（以下「（Ｂａ）」と記載することもある。）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ）（以下「（Ｂｂ）」と記載することもある。）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（Ｂａ）と（Ｂｂ）と、（Ｂａ）と共重合可能な単量体（Ｂｃ）（ただし、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）とは異なる。）（以下「（Ｂｃ）」と記載することもある。）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］；（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］；（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
【０１１９】
（Ｂａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１２０】
（Ｂｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（Ｂｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１２１】
（Ｂｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。
【０１２２】
（Ｂｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。
【０１２３】
（Ｂｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１２４】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。
【０１２５】
例えば、樹脂［Ｋ１］は、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著 発行所（株）化学同人 第１版第１刷 １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１２６】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１２７】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１２８】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１２９】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは１０〜９０質量％であり、より好ましくは２０〜８５質量％であり、さらに好ましくは３０〜８０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、得られるカラーフィルタは耐薬品性に優れる傾向がある。
【０１３０】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１３１】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、上述の（Ｂａ）、（Ｂｂ）および（Ｂｃ）として例示した化合物等のエチレン性不飽和結合を１つ有する化合物；
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテルおよび３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を２つ有する化合物；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート等のエチレン性不飽和結合を３つ有する化合物；
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を４つ有する化合物；
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を５つ有する化合物；
ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を６つ有する化合物；
トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を７つ以上有する化合物；等が挙げられる。
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を５つ〜６つ有する重合性化合物であることがより好ましい。中でも特に、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１３２】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上、２，９００以下、より好ましくは２５０以上、１，５００以下である。
【０１３３】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１３４】
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は、質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
【０１３５】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
【０１３６】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（Ｄｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０１３７】
2019147947.tif 000045
【０１３８】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【０１３９】
前記アルキルフェノン化合物は、式（Ｄｄ２）で表される部分構造又は式（Ｄｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０１４０】
2019147947.tif 000046
【０１４１】
式（Ｄｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（Ｄｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（Ｄｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１４２】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１４３】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１４４】
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、式（Ｄｄ４）で表される化合物が挙げられる。
【０１４５】
2019147947.tif 000047
【０１４６】
（式中、Ｒｄ１〜Ｒｄ６は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【０１４７】
Ｒｄ１〜Ｒｄ６の炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基およびナフチル基が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
前記Ｒｄ１〜Ｒｄ６のアリール基を置換していてもよい置換基としては、ハロゲン原子および炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。
炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０１４８】
ビイミダゾール化合物としては、具体的には、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
【０１４９】
2019147947.tif 000048
【０１５０】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１５１】
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０１５２】
重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカルを発生する重合開始剤が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤がより好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がさらに好ましい。
【０１５３】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、パターニングを行う場合に着色樹脂組成物が高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【０１５４】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１５５】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；等が挙げられ、中でも、アルキルアミノベンゾフェノンが好ましく、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１５６】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１５７】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１５８】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１５９】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１６０】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１６１】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１６２】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
【０１６３】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１６４】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
【０１６５】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
【０１６６】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
【０１６７】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【０１６８】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上、２１０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ−メチルピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、及び、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドがより好ましい。
【０１６９】
溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１７０】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１７１】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１７２】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１７３】
レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．０００１質量％以上０．２質量％以下であり、より好ましくは０．０００２質量％以上０．１質量％以下であり、さらに好ましくは０．０００３質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１７４】
＜その他の成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１７５】
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を、フォトリソ法によりパターニングを行う場合にはさらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分と共に混合することにより調製できる。
顔料（Ａ−２）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色樹脂組成物を、孔径０．１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１７６】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物からカラーフィルタを製造する方法としては、例えば着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を形成し、次いでポストベークを行う方法等が挙げられる。このように形成した着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
【０１７７】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１７８】
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
【０１７９】
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色樹脂組成物の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
さらに、得られた着色樹脂組成物の膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０１８０】
得られるカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１８１】
このようにして得られた硬化塗膜は、例えばエッチング法等によりパターニングすることもできる。
【０１８２】
本発明の着色樹脂組成物を用いて、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等により着色パターンを製造することもできる。中でも、着色樹脂組成物が重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む場合には、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。塗布、乾燥は、上述の条件で行うことができる。このように形成した着色パターンも本発明のカラーフィルタである。
【０１８３】
着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１８４】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０１８５】
得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度及び時間は、上述した温度及び時間と同じであってよい。
【０１８６】
本発明の化合物を含む着色剤を含む着色樹脂組成物によれば、従来の着色樹脂組成物を用いた場合と比べ薄膜化されたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、固体撮像素子、及び表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１８７】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
【０１８８】
以下の合成例において、化合物の構造は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１１００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）およびＮＭＲ（ＪＮＭ−ＥＣＡ４００
；日本電子（株）製）で同定した。
【０１８９】
実施例１：式（Ｉ−１）で表される化合物
【０１９０】
２，３，３−トリメチルインドレニン（東京化成工業（株）製）４．０部、β−ブロモ−４−フルオロフェネトール（東京化成工業（株）製）２２．０２部、トルエン（ナカライテスク（株）製）１５．０部を四つ口フラスコに投入し、１１０℃で１６時間攪拌した。室温まで冷却し、溶媒を減圧溜去した。得られた残渣に酢酸エチル７０部を加え、撹拌し、固体を濾別した。得られた残渣を６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（ｂ−１−１）で示される化合物５．５部を得た（収率５８％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ−Ｂｒ]＋ ２９８．１６
【０１９１】
2019147947.tif 000049
【０１９２】
式（ｂ−１−１）で示される化合物２．５部、３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（和光純薬（株）製）０．４部、１−ブタノール（和光純薬（株）製）２５．０部、およびトルエン（ナカライテスク（株）製）３７．５部を四つ口フラスコに投入し、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管を用いて生成した水を除きながら１１５℃で１６時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧溜去し、得られた残渣に水５０部を加えて撹拌し、固体を濾別した。得られた残渣にテトラヒドロフラン１００部を加えて撹拌し、固体を濾別して、６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（Ｉ−１）で示される化合物２．０部を得た（収率９２％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]＋ ６７３．３
【０１９３】
式（Ｉ−１）で示される化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＣＤＣｌ３）１．７５（ｓ，１２Ｈ）、４．３４（ｔ，４Ｈ）、４．４６（ｓ，４Ｈ）、６．０１（ｓ，２Ｈ）、６．７２（ｍ，４Ｈ）、６．９１（ｍ，４Ｈ）、７．１７（ｍ，４Ｈ）、７．３３（ｍ，４Ｈ）
【０１９４】
2019147947.tif 000050
【０１９５】
比較例１：式（Ｉ’−１）で表される化合物
特開２０１７−１１４９５６号に記載の方法により、下記式（Ｉ’−１）で示される化合物を製造した。
【０１９６】
2019147947.tif 000051
【０１９７】
［溶解性評価］
式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（Ｉ’−１）で表される化合物について、プロピレングリコールモノメチルエーテル（以下、ＰＧＭＥと略す）、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン（以下、ＤＡＡと略す）、シクロヘキサノン（以下、ＣＨＮと略す）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（以下、ＮＭＰと略す）、２−ヘプタノン（以下、ＨＰＮと略す）への溶解度を、以下のようにして求めた。
【０１９８】
５０ｍＬサンプル管中、下記の割合で化合物と上記各溶媒とを混合し、その後、サンプル管を密栓し、３０℃で３分間超音波振とう機にて振とうさせた。次いで室温で３０分間放置後、濾過し、その残渣を目視で観察した。
【０１９９】
残渣として不溶物が確認できなかった場合、溶解性は良好であると判断し、不溶物が確認できた場合は、溶解性は不良であると判断した。表２に溶解性は良好であると判断した最大濃度を記した。
５％      化合物０．０５０ｇ、溶媒０．９５０ｇ
４％      化合物０．０４０ｇ、溶媒０．９６０ｇ
３％      化合物０．０３３ｇ、溶媒０．９６７ｇ
１％      化合物０．０１０ｇ、溶媒０．９９０ｇ
０．４％      化合物０．００４ｇ、溶媒０．９９６ｇ
０．２％      化合物０．００２ｇ、溶媒０．９９８ｇ
０．２％未満とは、０．２％の濃度でも不溶物が確認できたことを表す。
【０２００】
【表２】
2019147947.tif 000052
実施例１：式（Ｉ−１）で表される化合物
比較例１：式（Ｉ’−１）で表される化合物
【０２０１】
表２に示す通り、実施例１の化合物は、比較例１の化合物に比べいずれの溶媒に対しても良好な溶解性を示した。
【０２０２】
〔樹脂Ｂ−１の合成〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気にし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２９０部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレート（含有比率は１：１）の混合物９４部、４−ビニル安息香酸６１部、フェニルメタクリレート１５７部、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８５℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）７０ｍＰａｓ、固形分２８．２％の共重合体（樹脂Ｂ−１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１７０００、分散度２．２３であった。こうして得られた樹脂Ｂ−１は下記に示す構造単位を有する。
【０２０３】
2019147947.tif 000053
【０２０４】
〔着色樹脂組成物の調製〕
実施例２：化合物（Ｉ−１）を含む着色樹脂組成物
染料〔化合物（Ｉ−１）〕、樹脂〔樹脂Ｂ−１〕、レベリング剤〔株式会社ＤＩＣ製メガファック（登録商標）Ｆ５５４〕及び溶剤〔プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート〕を混合して着色樹脂組成物を得た。
【０２０５】
〔カラーフィルタ（着色塗膜）の形成〕
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、ポストベーク後の膜厚が０．５μｍになるように、スピンコート法で、実施例２で調製した着色樹脂組成物を塗布したのち、ホットプレート上、７０℃で１分間プリベークした。その後、ホットプレート上、２２０℃で３分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
【０２０６】
＜色度評価＞
得られた着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と刺激値Ｙとを測定した。
【０２０７】
実施例１の化合物（Ｉ−１）を含む着色樹脂組成物により着色塗膜を得ることができた。