(57)【要約】【課題】従来のスクアリリウム染料を含む着色樹脂組成物と比べてスクアリリウム染料の含有量が低い着色樹脂組成物の場合でも、同等の色度値を達成することができる新規なスクアリリウム染料を提供すること。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。2019147935.tif 000073【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）で表される化合物。
2019147935.tif 000069
［式（Ｉ）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は−Ｎ（Ｒａ）２で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又はヒドロキシ基を表す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−Ｎ（Ｒｂ）２又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲｂ−又は−Ｃ（＝Ｏ）−に置き換わっていてもよい。Ｒｂは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上のとき、複数のＲ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【請求項２】
請求項１記載の化合物を含む着色剤と樹脂とを含む着色樹脂組成物。
【請求項３】
請求項２記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
【請求項４】
請求項３記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
【請求項５】
請求項１に記載の化合物の製造方法であって、
下記式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオンとを反応させる、または、下記式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオンとを反応させ、得られた下記式（Ｖ−１）で表される化合物と下記式（ＩＶ−２）で表される化合物とを反応させる、製造方法。
2019147935.tif 000070
2019147935.tif 000071
2019147935.tif 000072
［式（ＩＶ−１）、式（Ｖ−１）、式（ＩＶ−２）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は−Ｎ（Ｒａ）２で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又はヒドロキシ基を表す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−Ｎ（Ｒｂ）２又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲｂ−又は−Ｃ（＝Ｏ）−に置き換わっていてもよい。Ｒｂは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上のとき、複数のＲ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【請求項６】
請求項５に記載の式（ＩＶ−１）で表される化合物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物及び着色樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物において、スクアリリウム染料を着色剤に用いることが知られている。特許文献１には、特定の一般式で示されるスクアリリウム染料が提案されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１５−８６３７９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、従来のスクアリリウム染料を含む着色樹脂組成物と比べてスクアリリウム染料の含有量が低い着色樹脂組成物の場合でも、同等の色度値を達成することができる新規なスクアリリウム染料を提供することである。また、本発明の別の目的は、新規なスクアリリウム染料の前駆物質及び製造方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の［１］〜［６］を提供するものである。
［１］  式（Ｉ）で表される化合物。
【０００６】
2019147935.tif 000002
【０００７】
［式（Ｉ）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は−Ｎ（Ｒａ）２で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又はヒドロキシ基を表す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−Ｎ（Ｒｂ）２又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲｂ−又は−Ｃ（＝Ｏ）−に置き換わっていてもよい。Ｒｂは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上のとき、複数のＲ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
［２］  ［１］記載の化合物を含む着色剤と樹脂とを含む着色樹脂組成物。
［３］  ［２］記載の着色樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
［４］  ［３］記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
［５］  ［１］に記載の化合物の製造方法であって、
下記式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオンとを反応させる、または、下記式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオンとを反応させ、得られた下記式（Ｖ−１）で表される化合物と下記式（ＩＶ−２）で表される化合物とを反応させる、製造方法。
【０００８】
2019147935.tif 000003
2019147935.tif 000004
2019147935.tif 000005
【０００９】
［式（ＩＶ−１）、式（Ｖ−１）、式（ＩＶ−２）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は−Ｎ（Ｒａ）２で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又はヒドロキシ基を表す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−Ｎ（Ｒｂ）２又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲｂ−又は−Ｃ（＝Ｏ）−に置き換わっていてもよい。Ｒｂは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上のとき、複数のＲ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００１０】
［６］  [５］に記載の式（ＩＶ−１）で表される化合物。
【発明の効果】
【００１１】
式（Ｉ）で表される化合物を含む着色樹脂組成物は、従来のスクアリリウム染料を含む着色樹脂組成物と比べると、同一色度値を達成する場合において着色剤の含有量を少なくすることができる。着色樹脂組成物中の着色剤の含有量を少なくする場合、得られる着色樹脂組成物の硬化物を薄膜化することが可能となり、着色樹脂組成物に用いる樹脂等について設計可能性の幅が広がる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
＜化合物＞
本発明の化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）ともいう）である。化合物（Ｉ）には、式（Ｉ）で表される表記以外にも、例えば下式で表されるような共鳴構造の互変異性体が存在し、化合物（Ｉ）にはあらゆる互変異性体が含まれる。
【００１３】
2019147935.tif 000006
【００１４】
式（Ｉ）中、Ｒ１〜Ｒ４におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
【００１５】
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【００１６】
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は−Ｎ（Ｒａ）２に置き換わった基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。ここで、−Ｎ（Ｒａ）２としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルエチルアミノ基等が挙げられる。なお、２つのＲａはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。下記式中、＊は結合手を表す。
【００１７】
2019147935.tif 000007
【００１８】
Ｒ１〜Ｒ４における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換わった基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００１９】
2019147935.tif 000008
【００２０】
Ｒ９及びＲ１０における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基及びイコシル基等の炭素数１〜２０の直鎖状アルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基及び２−エチルヘキシル基等の炭素数３〜２０の分岐鎖状アルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基及びトリシクロデシル基等の炭素数３〜２０の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。
【００２１】
Ｒ９及びＲ１０における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は−Ｎ（Ｒｂ）２に置き換わった基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。−Ｎ（Ｒｂ）２としては、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、−Ｎ（ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２、−Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）２等が挙げられる。なお、２つのＲｂはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。下記式中、＊は結合手を表す。
【００２２】
2019147935.tif 000009
【００２３】
Ｒ９及びＲ１０における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が置換されてもよい、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、下記式で表される化合物が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００２４】
2019147935.tif 000010
【００２５】
2019147935.tif 000011
【００２６】
2019147935.tif 000012
【００２７】
2019147935.tif 000013
【００２８】
2019147935.tif 000014
【００２９】
2019147935.tif 000015
【００３０】
2019147935.tif 000016
【００３１】
Ｒ９及びＲ１０における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が、置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基に置き換わった基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００３２】
2019147935.tif 000017
【００３３】
Ｒ９及びＲ１０における炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲｂ−又は−Ｃ（＝Ｏ）−に置き換わった基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、＊は結合手を表す。
【００３４】
2019147935.tif 000018
【００３５】
2019147935.tif 000019
【００３６】
2019147935.tif 000020
【００３７】
2019147935.tif 000021
【００３８】
Ｒ１１及びＲ１２におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００３９】
Ｒ１１及びＲ１２における炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基としては、例えば炭素数１〜６のフッ化アルキル基、塩化アルキル基、臭化アルキル基及びヨウ化アルキル基が挙げられる。
【００４０】
Ｒ１〜Ｒ４としては、水素原子、ヒドロキシ基及びメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
【００４１】
Ｒ５〜Ｒ８としては、Ｒ５及びＲ６のいずれか一方がヒドロキシ基であり、かつＲ７及びＲ８のいずれか一方がヒドロキシ基であることが好ましい。
【００４２】
Ｒ９及びＲ１０としては、炭素数４〜１０のアルキル基（該アルキル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭素数フェニル基で置換されていてもよく、該アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−又は−Ｃ（＝Ｏ）−に置き換わっていてもよい。）が好ましく、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、２−エチルヘキシル基、及び下記に示す基がより好ましく、
【００４３】
2019147935.tif 000022
【００４４】
２−エチルヘキシル基、及び下記に示す基がさらに好ましい。
【００４５】
2019147935.tif 000023
【００４６】
Ｒ１１及びＲ１２としては、フッ素原子、又は炭素数１〜６のフッ化アルキル基が好ましく、フッ素原子、又はトリフルオロメチル基がより好ましい。
【００４７】
式（Ｉ）中、
【００４８】
2019147935.tif 000024
【００４９】
で表される基をＸ１、及び
【００５０】
2019147935.tif 000025
【００５１】
で表される基をＸ２としたとき、Ｘ１及びＸ２で表される基としては、例えば、以下の式（Ａ２−１）〜（Ａ２−３６）で表される基が挙げられる。＊は、炭素原子との結合の手を表す。
【００５２】
2019147935.tif 000026
【００５３】
式（Ｉ）で表される化合物として、例えば、以下の表１に示す化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−３６）が挙げられる。下記化合物には、その可能性のあるあらゆる共鳴構造を有する化合物も包含される。
【００５４】
【表１】
2019147935.tif 000027
【００５５】
中でも、原料入手性の観点から、下記式（Ｉ−１）、（Ｉ−７）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−１９）、（Ｉ−２５）、（Ｉ−３１）で表される化合物が好ましい。
【００５６】
2019147935.tif 000028
【００５７】
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、特開２０１５−８６３７９に記載の方法、下記式（ＩＶ−１）で表される化合物とスクエア酸（３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン）とを反応させる方法（以下、方法１ともいう）、または、下記式（ＩＶ−１）で表される化合物と３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオンとを反応させ、得られた下記式（Ｖ−１）と下記式（ＩＶ−２）で表される化合物とを反応させる方法（以下、方法２ともいう）により製造することができる。
【００５８】
2019147935.tif 000029
2019147935.tif 000030
2019147935.tif 000031
［式（ＩＶ−１）、式（Ｖ−１）、式（ＩＶ−２）中、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は−Ｎ（Ｒａ）２で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ５〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又はヒドロキシ基を表す。
Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−Ｎ（Ｒｂ）２又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲｂ−又は−Ｃ（＝Ｏ）−に置き換わっていてもよい。Ｒｂは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ１１及びＲ１２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上のとき、複数のＲ１２はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００５９】
式（ＩＶ−１）で表される化合物としては、例えば下記式（ａ−１−３）、（ａ−７−３）、（ａ−１３−３）、（ａ−１９−３）、（ａ−２５−３）、（ａ−３１−３）で示される化合物等が挙げられる。
【００６０】
2019147935.tif 000032
【００６１】
方法１において、スクエア酸の使用量は、式（ＩＶ−Ｉ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．４５モル以上０．６モル以下であり、より好ましくは０．４７モル以上０．５１モル以下である。方法２において、スクエア酸の使用量は、式（ＩＶ−Ｉ）で表される化合物１モルに対して、好ましくは０．９モル以上１．２モル以下であり、より好ましくは０．９４モル以上１．０２モル以下である。
【００６２】
反応温度は、３０℃〜１８０℃が好ましく、８０℃〜１４０℃がより好ましい。反応時間は、１時間〜２０時間が好ましく、３時間〜１５時間がより好ましい。
【００６３】
反応は、収率の点から、有機溶媒中でおこなうことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒；ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒；メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒；１−メチル−２−ピロリドン等のアミド溶媒；等が挙げられ、これらを混合して使用してもよい。中でもブタノールおよびトルエンの混合溶媒が好ましい。有機溶媒の使用量は、式（ＩＶ−Ｉ）で表される化合物１質量部に対して、好ましくは５質量部以上５０質量部以下であり、より好ましくは１０質量部以上３０質量部以下である。
【００６４】
反応混合物から目的化合物である化合物（Ｉ−１）を取得する方法は特に限定されず、公知の種々の手法が採用できる。例えば冷却後、析出した結晶を濾取する方法を挙げることができる。濾取した結晶は、水などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。
【００６５】
式（ＩＶ−１）で表される化合物は、下記式（ＩＶ−６）で表される化合物と三臭化ホウ素とを反応させることにより製造することができる。下記式（ＩＶ−６）で表される化合物は、下記式（ＩＶ−４）で表される化合物と下記式（ＩＶ−５）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。下記式（ＩＶ−４）で表される化合物は、下記式（ＩＶ−２）で表される化合物と下記式（ＩＶ−３）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
【００６６】
2019147935.tif 000033
【００６７】
［式（ＩＶ−２）中、
Ｒ１１は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００６８】
2019147935.tif 000034
【００６９】
［式（ＩＶ−３）中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は−Ｎ（Ｒａ）２で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
一でも異なっていてもよい。
Ｒ５−１及びＲ６−１は、独立して、水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を表し、Ｒ５−１及びＲ６−１の少なくとも一方はヒドロキシ基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。］
【００７０】
2019147935.tif 000035
【００７１】
［式（ＩＶ−４）中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は−Ｎ（Ｒａ）２で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ５−１及びＲ６−１は、独立して、水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を表し、Ｒ５−１及びＲ６−１の少なくとも一方はヒドロキシ基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ１１は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００７２】
2019147935.tif 000036
【００７３】
［式（ＩＶ−５）中、
Ｒ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−Ｎ（Ｒｂ）２又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲｂ−又は−Ｃ（＝Ｏ）−に置き換わっていてもよい。Ｒｂは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。］
【００７４】
2019147935.tif 000037
【００７５】
［式（ＩＶ−６）中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又は−Ｎ（Ｒａ）２で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換わっていてもよい。Ｒａは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ５−１及びＲ６−１は、独立して、水素原子、ヒドロキシ基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を表し、Ｒ５−１及びＲ６−１の少なくとも一方はヒドロキシ基又は炭素数１〜２０のアルコキシ基を表す。
Ｒ９は、それぞれ独立に、炭素数１〜２０の１価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−Ｎ（Ｒｂ）２又は置換基を有していてもよい炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲｂ−又は−Ｃ（＝Ｏ）−に置き換わっていてもよい。Ｒｂは、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ１１は、それぞれ独立に、ハロゲン原子又は炭素数１〜６のハロゲン化アルキル基を表す。
ｍ１は、それぞれ独立に、１〜５の整数を表す。ｍ１が２以上のとき、複数のＲ１１はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
【００７６】
式（ＩＶ−２）で表される化合物としては、例えば下記式で示される２，４−ジフルオロアニリン、２，５−ジフルオロアニリン、２，６−ジフルオロアニリン、２−トリフルオロメチルアニリン、３−トリフルオロメチルアニリン、４−トリフルオロメチルアニリン等が挙げられる。
【００７７】
2019147935.tif 000038
【００７８】
式（ＩＶ−３）で表される化合物としては、例えば下記式で示される３−ブロモアニソール等が挙げられる。
【００７９】
2019147935.tif 000039
【００８０】
式（ＩＶ−４）で表される化合物としては、例えば下記式（ａ−１−１）、（ａ−７−１）、（ａ−１３−１）、（ａ−１９−１）、（ａ−２５−１）、（ａ−３１−１）で示される化合物等が挙げられる。
【００８１】
2019147935.tif 000040
【００８２】
式（ＩＶ−５）で表される化合物としては、例えば下記式で示される化合物等が挙げられる。
【００８３】
2019147935.tif 000041
【００８４】
式（ＩＶ−６）で表される化合物としては、例えば下記式（ａ−１−２）、（ａ−７−２）、（ａ−１３−２）、（ａ−１９−２）、（ａ−２５−２）、（ａ−３１−２）で示される化合物等が挙げられる。
【００８５】
2019147935.tif 000042
【００８６】
式（ＩＶ−２）で表される化合物と式（ＩＶ−３）で表される化合物とから、式（ＩＶ−４）で表される化合物を製造する方法としては、公知の種々の方法、例えばＪ．Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉｅｎｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐａｒｔ  Ａ：Ｐｏｌｙｍｅｒ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ２０１２，５０，３７８８−３７９６に記載の方法及び特開２０１６−１１４１９（［０１４０］、［０１５０］）に記載の方法等が挙げられる。
【００８７】
式（ＩＶ−４）で表される化合物と式（ＩＶ−５）で表される化合物とから、式（ＩＶ−６）で表される化合物を製造する方法としては、公知の種々の方法、例えば特開２０１６−１１４１９（［０１３０］）に記載されている方法が挙げられる。
【００８８】
式（ＩＶ−６）で表される化合物と三臭化ホウ素とから、式（ＩＶ−１）で表される化合物を製造する方法としては、公知の種々の方法、例えば特開２０１６−１１４１９（［０１３２］、［０１５２］）に記載されている方法が挙げられる。
【００８９】
＜着色樹脂組成物＞
本発明の着色樹脂組成物は、本発明の化合物を含む着色剤（Ａ）と樹脂（Ｂ）とを含む。本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
【００９０】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、上記化合物（Ｉ）の他、染料（Ａ−１）として他の染料を含んでいてもよい。このような染料としては、油溶性染料、酸性染料、酸性染料のアミン塩や酸性染料のスルホンアミド誘導体などの染料が挙げられ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でソルベント、アシッド、ベーシック、リアクティブ、ダイレクト、ディスパース、モルダント、またはバット等の染料に分類されている化合物や、染色ノート（色染社）に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料等が挙げられる。これらの染料は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００９１】
具体的には、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー４（以下、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。）、１４、１５、２３、２４、２５、３８、６２、６３、６８、７９、８１、８２、８３、８９、９４、９８、９９、１６２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ２、７、１１、１５、２６、５６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４、４９、９０、９１、１１１、１１８、１１９、１２２、１２４、１２５、１２７、１３０、１３２、１４３、１４５、１４６、１５０、１５１、１５５、１６０、１６８、１６９、１７２、１７５、１８１、２０７、２１８、２２２、２２７、２３０、２４５、２４７；
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０；
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、５、２８、２９、３２、３３；等のＣ．Ｉ．ソルベント染料、
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ６、７、８、１０、１２、２６、５０、５１、５２、５６、６２、６３、６４、７４、７５、９４、９５、１０７、１０８、１４９、１６２、１６９、１７３；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３、８０、９１、９２、９７、１３８、１５１、２１１，２７４、２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３、５、９、２５、２７、２８、４１；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、１２０；
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２；等のＣ．Ｉ．アシッド染料、
【００９２】
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；等のＣ．Ｉ．ベーシック染料、
【００９３】
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２、７６、１１６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；等のＣ．Ｉ．リアクティブ染料、
【００９４】
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー２、４、２８、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４４、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３２、１３６、１３８、１４１；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６、３４、３９、４１、４６、５０、５２、５６、５７、６１、６４、６５、６８、７０、９６、９７、１０６、１０７；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０；等のＣ．Ｉ．ダイレクト染料、
【００９５】
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５１、５４、７６；
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７；
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０；等のＣ．Ｉ．ディスパース染料、
【００９６】
Ｃ．Ｉ．モルダント染料として、Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５；
Ｃ．Ｉ．モルダントオレンジ３、４、５、８、１２、１３、１４、２０、２１、２３、２４、２８、２９、３２、３４、３５、３６、３７、４２、４３、４７、４８；等のＣ．Ｉ．モルダント染料、
【００９７】
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等のＣ．Ｉ．バット染料等が挙げられる。
【００９８】
染料（Ａ−１）中、化合物（Ｉ）の含有量は、染料（Ａ−１）の総量に対して、好ましくは３質量％以上、１００質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上、７０質量％以下であり、さらに好ましくは１５質量％以上、５０質量％以下である。化合物（Ｉ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときに高い色再現性が得られ、薄膜化し易くなる傾向にある。
【００９９】
着色剤（Ａ）は、顔料（Ａ−２）を含むことが好ましい。顔料（Ａ−２）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができる。例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられ、これらを単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
顔料（Ａ−２）としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１９４、２１４などの黄色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５、７１、７３などのオレンジ色の顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２０９、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５、２６４、２６５等の赤色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０等の青色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８等のバイオレット色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料；
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン２３、２５等のブラウン色顔料；および
Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック１、７等の黒色顔料が挙げられる。
【０１００】
顔料（Ａ−２）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、３、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１２８、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３、１８５、１９４、２１４などの黄色顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８などの緑色顔料が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１５０、１８５及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がより好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８及びＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８がさらに好ましい。前記の顔料を含むことで、透過スペクトルの最適化が容易であり、カラーフィルタの耐光性及び耐薬品性が良好になる。
【０１０１】
顔料は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
【０１０２】
前記の顔料分散剤としては、例えば、界面活性剤があげられ、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性のいずれの界面活性剤であってもよい。具体的には、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの顔料分散剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。顔料分散剤としては、商品名でＫＰ（信越化学工業（株）製）、フローレン（共栄社化学（株）製）、ソルスパース（登録商標）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（登録商標）（ＢＡＳＦ社製）、アジスパー（登録商標）（味の素ファインテクノ（株）製）、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）（ビックケミー社製）などが挙げられる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料（Ａ−２）の総量に対して、好ましくは１質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは５質量％以上５０質量％以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
【０１０３】
顔料（Ａ−２）を含む場合、着色剤（Ａ）中の染料（Ａ−１）と顔料（Ａ−２）との含有量比は質量基準で、通常、４５：５５〜１：９９であり、好ましくは４０：６０〜２：９８であり、より好ましくは３８：６２〜３：９７である。
【０１０４】
着色剤（Ａ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは５質量％以上、６０質量％以下であり、より好ましくは８質量％以上、５５質量％以下であり、さらに好ましくは１０質量％以上、５０質量％以下である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、薄膜化し易くできる傾向にある。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【０１０５】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］；不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（Ｂａ）（以下「（Ｂａ）」と記載することもある。）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（Ｂｂ）（以下「（Ｂｂ）」と記載することもある。）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］；（Ｂａ）と（Ｂｂ）と、（Ｂａ）と共重合可能な単量体（Ｂｃ）（ただし、（Ｂａ）及び（Ｂｂ）とは異なる。）（以下「（Ｂｃ）」と記載することもある。）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］；（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］；（Ｂａ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］；（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］；（Ｂｂ）と（Ｂｃ）との共重合体に（Ｂａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
【０１０６】
（Ｂａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【０１０７】
（Ｂｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（Ｂｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【０１０８】
（Ｂｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体等が挙げられる。
【０１０９】
（Ｂｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体であることが好ましい。
【０１１０】
（Ｂｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【０１１１】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。
【０１１２】
例えば、樹脂［Ｋ１］は、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【０１１３】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【０１１４】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１１５】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１１６】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは１０〜９０質量％であり、より好ましくは２０〜８５質量％であり、さらに好ましくは３０〜８０質量％である。樹脂（Ｂ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上する傾向がある。
【０１１７】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１１８】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、上述の（Ｂａ）、（Ｂｂ）および（Ｂｃ）として例示した化合物等のエチレン性不飽和結合を１つ有する化合物；
１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイロキシエチル）エーテルおよび３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を２つ有する化合物；
トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート等のエチレン性不飽和結合を３つ有する化合物；
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を４つ有する化合物；
ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を５つ有する化合物；
ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を６つ有する化合物；
トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート等のエチレン性不飽和結合を７つ以上有する化合物；等が挙げられる。
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を５つ〜６つ有する重合性化合物であることがより好ましい。
中でも特に、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１１９】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上、２，９００以下、より好ましくは２５０以上、１，５００以下である。
【０１２０】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１２１】
また、樹脂（Ｂ）と重合性化合物（Ｃ）との含有量比〔樹脂（Ｂ）：重合性化合物（Ｃ）〕は、質量基準で、好ましくは２０：８０〜８０：２０であり、より好ましくは３５：６５〜８０：２０である。
【０１２２】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
【０１２３】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物は、式（Ｄｄ１）で表される部分構造を有する化合物である。以下、＊は結合手を表す。
【０１２４】
2019147935.tif 000043
【０１２５】
前記Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。中でも、Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【０１２６】
前記アルキルフェノン化合物は、式（Ｄｄ２）で表される部分構造又は式（Ｄｄ３）で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
【０１２７】
2019147935.tif 000044
【０１２８】
式（Ｄｄ２）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
式（Ｄｄ３）で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式（Ｄｄ２）で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
【０１２９】
前記トリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１３０】
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１３１】
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、式（Ｄｄ４）で表される化合物が挙げられる。
【０１３２】
2019147935.tif 000045
【０１３３】
（式中、Ｒd1〜Ｒd6は、置換基を有していてもよい炭素数６〜１０のアリール基を表す。）
【０１３４】
Ｒd1〜Ｒd6の炭素数６〜１０のアリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、エチルフェニル基およびナフチル基が挙げられ、好ましくはフェニル基である。
前記Ｒd1〜Ｒd6のアリール基を置換していてもよい置換基としては、ハロゲン原子および炭素数１〜４のアルコキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基およびブトキシ基が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
【０１３５】
ビイミダゾール化合物としては、具体的には、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’，５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照。）等が挙げられる。中でも、下記式で表される化合物及びこれらの混合物が好ましい。
【０１３６】
2019147935.tif 000046
【０１３７】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１３８】
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０１３９】
重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカルを発生する重合開始剤が好ましく、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤がより好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がさらに好ましい。
【０１４０】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【０１４１】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１４２】
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等のアルカノールアミン；４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル等のアミノ安息香酸エステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等のアルキルアミノベンゾフェノン；等が挙げられ、中でも、アルキルアミノベンゾフェノンが好ましく、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１４３】
前記アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１４４】
前記チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１４５】
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１４６】
これらの重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１４７】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を単独で、或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１４８】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１４９】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
【０１５０】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート及びジプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１５１】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
【０１５２】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
【０１５３】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
【０１５４】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【０１５５】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上、２１０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、３−メトキシブチルアセテート、３−メトキシ−１−ブタノール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、Ｎ−メチルピロリドン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、及び、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドがより好ましい。
【０１５６】
溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１５７】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ−４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１５８】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１５９】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１６０】
レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．０００１質量％以上０．２質量％以下であり、より好ましくは０．０００２質量％以上０．１質量％以下であり、さらに好ましくは０．０００３質量％以上０．０５質量％以下である。尚、この含有量に、前記顔料分散剤の含有量は含まれない。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１６１】
＜その他の成分＞
本発明の着色樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１６２】
＜着色樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）を、フォトリソ法によりパターニングを行う場合にはさらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他の成分と共に混合することにより調製できる。
顔料（Ａ−２）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色樹脂組成物を調製できる。
染料は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１〜１μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色樹脂組成物を、孔径０．１〜１０μｍ程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１６３】
＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明の着色樹脂組成物からカラーフィルタを製造する方法としては、例えば着色樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥（プリベーク）及び／又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を形成し、次いでポストベークを行う方法等が挙げられる。このように形成した着色塗膜が本発明のカラーフィルタであってよい。
【０１６４】
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀／銅／パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。
【０１６５】
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット  アンド  スピンコート法等が挙げられる。
【０１６６】
加熱乾燥を行う場合の温度は、３０〜１２０℃が好ましく、５０〜１１０℃がより好ましい。また加熱時間としては、１０秒間〜６０分間であることが好ましく、３０秒間〜３０分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、５０〜１５０Ｐａの圧力下、２０〜２５℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色樹脂組成物の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
さらに、得られた着色樹脂組成物の膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１６０〜２３５℃がより好ましい。ポストベーク時間は、１〜１２０分間が好ましく、１０〜６０分間がより好ましい。
【０１６７】
得られるカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、０．１〜３０μｍ、好ましくは０．１〜２０μｍ、さらに好ましくは０．５〜６μｍである。
【０１６８】
このようにして得られた硬化塗膜は、例えばエッチング法等によりパターニングすることもできる。
【０１６９】
本発明の着色樹脂組成物を用いて、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等により着色パターンを製造することもできる。中でも、着色樹脂組成物が重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む場合には、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。塗布、乾燥は、上述の条件で行うことができる。
【０１７０】
着色組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。
露光に用いられる光源としては、２５０〜４５０ｎｍの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、３５０ｎｍ未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、４３６ｎｍ付近、４０８ｎｍ付近、３６５ｎｍ付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
【０１７１】
露光後の着色組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、着色組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。
現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは０．０１〜１０質量％であり、より好ましくは０．０３〜５質量％である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
【０１７２】
得られた着色パターンに、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度及び時間は、上述した温度及び時間と同じであってよい。
【０１７３】
本発明の化合物を含む着色剤を含む着色樹脂組成物によれば、従来の着色樹脂組成物を用いた場合と比べ薄膜化されたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、固体撮像素子、及び表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１７４】
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す％および部は、特に断らないかぎり質量基準である。
【０１７５】
以下の合成例において、化合物の構造は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１１００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）およびＮＭＲ（ＪＮＭ−ＥＣＡ４００；日本電子（株）製）で同定した。
【０１７６】
実施例１：式（Ｉ−１）で表される化合物
【０１７７】
２，４−ジフルオロアニリン（東京化成工業（株）製）７．００部、３−ブロモアニソール（東京化成工業（株）製）１０．１４部、酢酸パラジウム（東京化成工業（株）製）０．６１部、ターシャリーブチルホスフィン１Ｍヘキサン溶液（東京化成工業（株）製）３．８６部、トルエン（ナカライテスク（株）製）１０１．４１部を３００ｍＬ四つ口フラスコに投入し、４０℃で５分間攪拌した。ナトリウムターシャリーブトキサイド（東京化成工業（株）製）７．８２部を四つ口フラスコに投入し、１１０℃で１０時間攪拌した。室温まで冷却し、溶媒を減圧溜去した。酢酸エチル１００部と水１００部を加え、分液して、酢酸エチル層を取った。酢酸エチル層に、酢酸エチル２０部と水５０部を加え、分液して、酢酸エチル層を取り、酢酸エチルを減圧溜去した。得られた残渣にヘキサン２０部を加え、ヘキサンに不溶な黒い固体を濾別した。ヘキサン溶液に硫酸ナトリウムを加え、脱水し、硫酸ナトリウムを濾別して、ヘキサンを減圧溜去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１０）によって精製し、得られたオイル状物質を６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（ａ−１−１）で示される化合物８．１６部を得た（収率６４．０％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２３６．１
【０１７８】
2019147935.tif 000047
【０１７９】
式（ａ−１−１）で示される化合物３．６０部、水酸化カリウム（和光純薬（株）製）４．２９部、ジメチルスルホキサイド（関東化学（株）製）１２．００部を５０ｍＬ四つ口フラスコに投入し、２０℃で３０分間攪拌した。１−ブロモ−２−エチルヘキサン（東京化成工業（株）製）８．８７部を四つ口フラスコに投入し、２０℃で９時間攪拌した。氷冷しながら、水２５部を投入し、酢酸エチル２５部を加え、分液して、酢酸エチル層を取った。この分液操作を計３回繰り返し、酢酸エチル層を合わせた。酢酸エチル層に水２５部を加え、分液して、酢酸エチル層を取った。この分液操作を計４回繰り返し、酢酸エチル層に硫酸ナトリウムを加え、脱水し、硫酸ナトリウムを濾別して、酢酸エチルを減圧溜去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン＝１／５）によって精製し、得られたオイル状物質を６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（ａ−１−２）で示される化合物４．７３部を得た（収率８９．０％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４８．２
【０１８０】
2019147935.tif 000048
【０１８１】
式（ａ−１−２）で示される化合物２．００部、脱水塩化メチレン（和光純薬（株）製）２０．００部を１００ｍＬ四つ口フラスコに投入し、２０℃で１０分間攪拌した。四つ口フラスコを氷冷しながら、三臭化ホウ素１７ｗｔ％塩化メチレン溶液（和光純薬（株）製）１１．８８部を、内温が１０℃を超えないように滴下し、２０℃で５時間攪拌した。別の２００ｍＬ四つ口フラスコに、塩化メチレン２０部と水２５部を投入し、氷冷しながら、反応溶液を内温が１０℃を超えないように滴下した。２０℃で２時間攪拌し、塩化メチレン層を分け取った。１０ｗｔ％食塩水４０部を加え、分液して、酢酸エチル層を取った。この分液操作を計４回繰り返し、酢酸エチル層に硫酸ナトリウムを加え、脱水し、硫酸ナトリウムを濾別して、酢酸エチルを減圧溜去した。得られたオイル状物質を６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（ａ−１−３）で示される化合物１．８４部を得た（収率９５．９％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３４．２
【０１８２】
2019147935.tif 000049
【０１８３】
式（ａ−１−３）で示される化合物１．８４ｇ、３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（和光純薬（株）製）０．３１ｇ、１−ブタノール（和光純薬（株）製）２７．００ｇ、およびトルエン（ナカライテスク（株）製）１８．００ｇを１００ｍＬ四つ口フラスコに投入し、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管を用いて生成した水を除きながら１１５℃で１２時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧溜去し、得られた残渣に水５０部を加えて撹拌し、水をデカンテーションして取り除いた。得られた残渣に酢酸エチル／ヘキサン＝１／７の混合溶媒７２部を加えて撹拌し、固体を濾別して、６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（Ｉ−１）で示される化合物０．９２ｇを得た（収率４５．７％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ７４５．４
【０１８４】
式（Ｉ−１）で示される化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＣＤＣｌ３）０．８２−０．８８（ｍ，１２Ｈ）、１．１８−１．４６（ｍ，１６Ｈ）、１．６８（ｍ，２Ｈ）、３．６１（ｄ，４Ｈ）、６．０７（ｓ，２Ｈ）、６．２２（ｄ，２Ｈ）、６．９８（ｍ，４Ｈ）、７．２４（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、１１．４３（ｓ，１Ｈ）、１２．１４（ｓ，１Ｈ）
【０１８５】
2019147935.tif 000050
【０１８６】
実施例２：式（Ｉ−１３）で表される化合物
【０１８７】
２，４−ジフルオロアニリンを２，６−ジフルオロアニリン（東京化成工業（株）製）１０．００部に変更する以外は、実施例１と同様の操作で、式（ａ−１３−１）で示される化合物９．８６ｇを得た（収率７８．４％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２３６．１
【０１８８】
2019147935.tif 000051
【０１８９】
式（ａ−１−１）で示される化合物を式（ａ−１３−１）で示される化合物４．８１部に変更する以外は、実施例１と同様の操作で、式（ａ−１３−２）で示される化合物５．５７ｇを得た（収率８５．６％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４８．２
【０１９０】
2019147935.tif 000052
【０１９１】
式（ａ−１−２）で示される化合物を式（ａ−１３−２）で示される化合物６．６０部に変更する以外は、実施例１と同様の操作で、式（ａ−１３−３）で示される化合物６．３１ｇを得た（収率９９．６％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３４．２
【０１９２】
2019147935.tif 000053
【０１９３】
式（ａ−１３−３）で示される化合物６．００ｇ、３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（和光純薬（株）製）１．０１ｇ、１−ブタノール（和光純薬（株）製）９０．００ｇ、およびトルエン（ナカライテスク（株）製）６０．００ｇを３００ｍＬ四つ口フラスコに投入し、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管を用いて生成した水を除きながら１１５℃で１５時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧溜去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン＝９／４）によって精製した。得られた残渣をヘキサンから再結晶し、得られた固体を濾別して、６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（Ｉ−１３）で示される化合物１．６７ｇを得た（収率２５．４％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ７４５．４
【０１９４】
式（Ｉ−１３）で示される化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＣＤＣｌ３）０．８１−０．８７（ｍ，１２Ｈ）、１．２１−１．４７（ｍ，１６Ｈ）、１．６６（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｄ，４Ｈ）、６．１０（ｓ，２Ｈ）、６．２６（ｄ，２Ｈ）、７．０６（ｔ，４Ｈ）、７．３７（ｍ，２Ｈ）、７．８８（ｄ，１Ｈ）、８．０２（ｄ，１Ｈ）、１１．４５（ｓ，１Ｈ）、１２．１７（ｓ，１Ｈ）
【０１９５】
2019147935.tif 000054
【０１９６】
実施例３：式（Ｉ−７）で表される化合物
【０１９７】
２，４−ジフルオロアニリンを２，５−ジフルオロアニリン（東京化成工業（株）製）２０．００部に変更する以外は、実施例１と同様の操作で、式（ａ−７−１）で示される化合物２９．８４ｇを得た（収率８１．９％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２３６．１
【０１９８】
2019147935.tif 000055
【０１９９】
式（ａ−１−１）で示される化合物を式（ａ−７−１）で示される化合物２０．００部に変更する以外は、実施例１と同様の操作で、式（ａ−７−２）で示される化合物２５．８７ｇを得た（収率９８．２％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３４８．２
【０２００】
2019147935.tif 000056
【０２０１】
式（ａ−１−２）で示される化合物を式（ａ−７−２）で示される化合物１５．００部に変更する以外は、実施例１と同様の操作で、式（ａ−７−３）で示される化合物１３．０１ｇを得た（収率９０．４％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３３４．２
【０２０２】
2019147935.tif 000057
【０２０３】
式（ａ−７−３）で示される化合物１１．００ｇ、３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（和光純薬（株）製）１．８４ｇ、１−ブタノール（和光純薬（株）製）１８０．００ｇ、およびトルエン（ナカライテスク（株）製）１２０．００ｇを１０００ｍＬ四つ口フラスコに投入し、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管を用いて生成した水を除きながら１１５℃で１０時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧溜去し、得られた残渣を水とヘキサンで洗浄することによって精製した。得られた固体を濾別して、６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（Ｉ−７）で示される化合物４．０６ｇを得た（収率３３．７％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ７４５．４
【０２０４】
式（Ｉ−７）で示される化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＣＤＣｌ３）０．８０−０．８５（ｍ，１２Ｈ）、１．１６−１．４２（ｍ，１６Ｈ）、１．６８−１．７１（ｍ，２Ｈ）、３．６３（ｄ，４Ｈ）、６．０９（ｓ，２Ｈ）、６．２４（ｄ，２Ｈ）、６．９９（ｍ，２Ｈ）、７．０５（ｍ，２Ｈ）、７．１７（ｍ，２Ｈ）、７．８４（ｄ，１Ｈ）、７．９９（ｄ，１Ｈ）、１１．４３（ｓ，１Ｈ）、１２．１５（ｓ，１Ｈ）
【０２０５】
2019147935.tif 000058
【０２０６】
実施例４：式（Ｉ−１９）で表される化合物
【０２０７】
２，４−ジフルオロアニリンを２−アミノベンゾトリフルオリド（東京化成工業（株）製）２５．００部に変更する以外は、実施例１と同様の操作で、式（ａ−１９−１）で示される化合物１４．３３ｇを得た（収率２３．８％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ２６８．１
【０２０８】
2019147935.tif 000059
【０２０９】
式（ａ−１−１）で示される化合物を式（ａ−１９−１）で示される化合物７．００部に変更する以外は、実施例１と同様の操作で、式（ａ−１９−２）で示される化合物３．７１ｇを得た（収率６２．８％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３８０．２
【０２１０】
2019147935.tif 000060
【０２１１】
式（ａ−１−２）で示される化合物を式（ａ−１９−２）で示される化合物３．７１部に変更する以外は、実施例１と同様の操作で、式（ａ−１９−３）で示される化合物２．３２ｇを得た（収率６４．９％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ３６６．２
【０２１２】
2019147935.tif 000061
【０２１３】
式（ａ−１９−３）で示される化合物２．３０ｇ、３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン（和光純薬（株）製）０．３５ｇ、１−ブタノール（和光純薬（株）製）３３．００ｇ、およびトルエン（ナカライテスク（株）製）２２．００ｇを２００ｍＬ四つ口フラスコに投入し、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管を用いて生成した水を除きながら１１５℃で１０時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧溜去し、得られた残渣に水３０部を加えて撹拌し、水をデカンテーションして取り除いた。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム／ヘキサン＝１／１）によって精製した。６０℃で２４時間減圧乾燥し、式（Ｉ−１９）で示される化合物０．８０ｇを得た（収率３２．１％）。
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝  ［Ｍ＋Ｈ］＋  ８０９．４
【０２１４】
式（Ｉ−１９）で示される化合物の１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、δ値（ｐｐｍ、ＴＭＳ基準）、ＣＤＣｌ３）０．７２−０．９２（ｍ，１２Ｈ）、１．１７−１．４４（ｍ，１６Ｈ）、１．７７（ｍ，２Ｈ）、３．２７（ｍ，２Ｈ）、３．９０（ｍ，２Ｈ）、５．９２（ｓ，２Ｈ）、６．０９（ｓ，２Ｈ）、７．３１（ｔ，２Ｈ）、７．５４（ｔ，２Ｈ）、７．６７（ｔ，２Ｈ）、７．８０（ｔ，４Ｈ）、１１．３８（ｓ，１Ｈ）、１２．１０（ｓ，１Ｈ）
【０２１５】
2019147935.tif 000062
【０２１６】
比較例１：式（Ｉ’−１）で表される化合物
特開２０１５−８６３７９号に記載の方法により下記式（Ｉ’−１）で示される化合物を製造した。
【０２１７】
2019147935.tif 000063
【０２１８】
式（Ｉ−１）で表される化合物０．３５ｇをクロロホルムに溶解して体積を２５０ｃｍ３とし、そのうちの２ｃｍ３をクロロホルムで希釈して体積を１００ｃｍ３として（濃度：０．０２８ｇ／Ｌ）、分光光度計（石英セル、光路長；１ｃｍ）を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３９ｎｍであった。
【０２１９】
同様の方法で、式（Ｉ−１３）で表される化合物の吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３６ｎｍであった。
【０２２０】
同様の方法で、式（Ｉ−７）で表される化合物の吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６４０ｎｍであった。
【０２２１】
同様の方法で、式（Ｉ−１９）で表される化合物の吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６３８ｎｍであった。
【０２２２】
同様の方法で、式（Ｉ’−１）で表される化合物の吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λｍａｘ＝６４９ｎｍであった。
【０２２３】
表２に式（Ｉ−１）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−７）、（Ｉ−１９）及び（Ｉ’−１）で表される化合物において測定した吸収スペクトルのλｍａｘ付近の６４０ｎｍにおける吸光度を示す。
【０２２４】
【表２】
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【０２２５】
〔樹脂Ｂ−１の合成〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気にし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２９０部を入れ、攪拌しながら８５℃まで加熱した。次いで、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−８−イルアクリレート及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン−９−イルアクリレート（含有比率は１：１）の混合物９４部、４−ビニル安息香酸６１部、フェニルメタクリレート１５７部、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２５０部の混合溶液を４時間かけて滴下した。一方、２，２−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）９部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１１０部に溶解した混合溶液を５時間かけて滴下した。滴下終了後、フラスコ内を８５℃で３時間保持した後、室温まで冷却して、Ｂ型粘度（２３℃）７０ｍＰａｓ、固形分２８．２％の共重合体（樹脂Ｂ−１）溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Ｍｗは１７０００、分散度２．２３であった。こうして得られた樹脂Ｂ−１は下記に示す構造単位を有する。
【０２２６】
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【０２２７】
〔着色樹脂組成物の調製〕
実施例５、６及び比較例２
下記表３に示す組成となるように各成分を混合して着色樹脂組成物を得た。
【０２２８】
【表３】
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【０２２９】
表３における各成分を下記に示した。
染料：Ｉ−１３：式（Ｉ−１３）で表される染料
Ｉ−１９：式（Ｉ−１９）で表される染料
Ｉ’−１：式（Ｉ’−１）で表される染料
Ｉ’’−１：特開２０１６−１１４１９に記載の方法により製造した下記式で表される染料
【０２３０】
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【０２３１】
樹脂：上記で合成した樹脂Ｂ−１（固形分換算）
レベリング剤：メガファック（登録商標）Ｆ５５４（株式会社ＤＩＣ製）
溶剤：ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
【０２３２】
〔塗膜の形成〕
５ｃｍ角のガラス基板（イーグルＸＧ；コーニング社製）上に、ポストベーク後の膜厚が０．５μｍになるように、スピンコート法で、実施例５、６及び比較例２で調製した着色樹脂組成物それぞれを塗布したのち、ホットプレート上、７０℃で１分間プリベークした。その後、ホットプレート上、２２０℃で３分間ポストベークを行うことにより、着色塗膜を得た。
【０２３３】
＜色度評価＞
得られた着色塗膜について、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。
結果を表４に示す。
【０２３４】
【表４】
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【０２３５】
表４に示される通り、本願発明の化合物を用いた実施例５、６では、比較例２に比べ染料含有量が少なくても同等の色度値が得られた。表２に示される通り、実施例１〜４の式（Ｉ−１）、（Ｉ−１３）、（Ｉ−７）及び（Ｉ−１９）で表される化合物は、比較例１の式（Ｉ’−１）で表される化合物に比べ、６４０ｎｍでの吸光度が高いことが分かる。このため、式（Ｉ−１）及び（Ｉ−７）で表される化合物も、式（Ｉ−１３）及び（Ｉ−１９）で表される化合物と同様に、着色樹脂組成物において同一色度値を達成する場合に、従来の着色剤に比べ、着色剤の含有量を低減できることが理解される。