(57)【要約】      （修正有）【課題】４０５ｎｍなどの長波長域にピーク波長をもつ光によって重合することができる光ラジカル重合性組成物において、従来用いられていた光ラジカル重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド類をふくむ光ラジカル重合性組成物に代わり、活性が高く、環境にやさしい新たな光ラジカル重合性組成物を提供するとともに、硬化物の着色も低減できる光ラジカル重合性組成物の提供。【解決手段】３８０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光により光ラジカル重合する光ラジカル重合性組成物において、少なくともラジカル重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤並びに光ラジカル重合増感剤としての式（１）で表されるアントラセン化合物及び光ラジカル重合増感助剤としての式（２）で表されるナフタレン化合物を含有する、光ラジカル重合性組成物。2019077835.tif 000009【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
３８０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光により光ラジカル重合する光ラジカル重合性組成物において、少なくともラジカル重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤並びに光ラジカル重合増感剤としての一般式（１）で表されるアントラセン化合物及び光ラジカル重合増感助剤としての一般式（２）で表されるナフタレン化合物を含有することを特徴とする、光ラジカル重合性組成物。
【化１】
2019077835.tif 000007
（上記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ１，Ｒ２は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｘ１、Ｙ１は水素原子又は炭素数１から８のアルキル基を表し、Ｘ１、Ｙ１は同一であっても異なっていてもよい。）
【化２】
2019077835.tif 000008
（上記一般式（２）において、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素原子、炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ３、Ｒ４は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｘ２、Ｙ２は水素原子又は炭素数１から８のアルキル基を表し、Ｘ２、Ｙ２は同一であっても異なっていてもよい。）
【請求項２】
ラジカル重合性化合物が、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、フマル酸エステル若しくはスチレン又はそれらのオリゴマーである、請求項１に記載の光ラジカル重合性組成物。
【請求項３】
光ラジカル重合開始剤が、オニウム塩系光ラジカル重合開始剤であることを特徴とする、請求項１又は２に記載の光ラジカル重合性組成物。
【請求項４】
３８０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光が、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍ、４１５ｎｍのいずれかにピーク波長を有する光であることを特徴とする、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の光ラジカル重合性組成物。
【請求項５】
３８０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光が、４０５ｎｍにピーク波長を有する光であることを特徴とする、請求項１乃至３のいずれか一項に記載の光ラジカル重合性組成物。
【請求項６】
ラジカル重合性化合物に対する光ラジカル重合増感剤としての一般式（１）で表されるアントラセン化合物の添加量が２．０重量％以下であることを特徴とする、請求項１乃至５のいずれか一項に記載の光ラジカル重合性組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、ラジカル重合性組成物に関し、特に、光ラジカル重合開始剤とアントラセン系光ラジカル重合増感剤およびナフタレン系光ラジカル重合増感助剤を含む光ラジカル重合性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来から光ラジカル重合開始剤を用いたラジカル重合は多種知られている。それらの光ラジカル重合開始剤は、通常、使用頻度の高い高圧水銀ランプに最も感応しやすいように、すなわち３６５ｎｍ近辺にＵＶ吸収があるように設計されている。しかしながら、近年、光源のＬＥＤ化に伴い４０５ｎｍなどの長波長域にピーク波長をもつＵＶ―ＬＥＤ光源が用いられるようになり、そのような長波長の光に感応する光ラジカル重合開始剤あるいは光ラジカル重合増感剤と組み合わせた光ラジカル重合開始剤組成物が求められている。
【０００３】
そのような長波長に対応する光ラジカル重合開始剤としては、たとえばアシルホスフィンオキサイド類が知られている（チバ・スパシャリティ社製  ｉｒｇａｃｕｒｅ８１９）（特許文献１参照）。しかしながら、これらアシルホスフィンオキサイドは光ラジカル重合開始剤として高活性ではあるものの、有機リン化合物が含まれるため、環境上好まれない。また、レジスト用光ラジカル重合性組成物に用いた場合、パターン輪郭の直線性が十分ではなく、解像性に問題があり、４０５ｎｍなどの長波長域の光で高感度である光ラジカル重合開始剤及びその組成物が求められている。
【０００４】
一方、オニウム塩は光カチオン重合開始剤として用いられており、カチオン重合性化合物であるエポキシ化合物等の硬化に用いられ、その際、ジアルコキシアントラセン等の増感剤を共存させると光硬化が促進されることがすでに知られている（特許文献２参照）。
【０００５】
さらに、特許文献３、４には、光カチオン重合性組成物用の光カチオン重合増感剤として有用な組成物、当該光カチオン重合増感剤を含有する光感応性酸発生剤及び光硬化性組成物が開示されており、その中で、ジアルコキシアントラセン化合物とジアルコキシナフタレン化合物を含有する光カチオン重合増感剤が開示されている。しかし、あくまで、光カチオン重合性組成物の特許であり、光カチオン重合開始剤とカチオン重合性モノマーに対する光カチオン重合増感剤が開示されているものである。
【０００６】
また、特許文献５には、（Ａ）カチオン重合性化合物、（Ｂ）光カチオン重合開始剤、（Ｃ）３８０ｎｍより長い波長の光に極大吸収を示す光増感剤、及び（Ｄ）下式（Ｉ）のナフタレン系光増感助剤からなる光硬化性接着剤が開示されている。しかし、この光硬化性接着剤は光カチオン重合性組成物の特許であり、光カチオン重合開始剤とカチオン重合性化合物に対する光カチオン重合増感剤が開示されているものである。
【０００７】
更にまた、特許文献６には、カチオン重合性液状モノマー、光重合開始剤、及びトナー粒子を含有する紫外線硬化型液体現像剤であって、光重合増感剤として、チオキサントン系化合物又はアントラセン系化合物を含有し、光重合増感助剤がナフタレン系化合物を含有する紫外線硬化型液体現像剤が開示されている。しかし、この紫外線硬化型液体現像剤も光カチオン重合性組成物の特許であり、光カチオン重合開始剤とカチオン重合性化合物に対する光カチオン重合増感剤が開示されているものである。
【０００８】
そしてまた、特許文献７には、光硬化型インクジェット印刷用インク組成物であって、活性エネルギー線により開始剤機能が発現するカチオン重合開始剤、４００ｎｍ以上の波長の光により増感機能が発現する増感剤、および４００ｎｍ未満の波長の光により増感機能が発現する増感助剤を含有することを特徴とする光硬化型インクジェット印刷用インク組成物が開示されている。しかし、この光硬化型インクジェット印刷用インク組成物も光カチオン重合性組成物の特許であり、光カチオン重合開始剤とカチオン重合性化合物に対する光カチオン重合増感剤が開示されているものである。
【０００９】
以上述べたように、従来より、アントラセン系化合物とナフタレン系化合物の両方を用いる増感剤組成物は知られているが、あくまで、カチオン重合化合物を効率的に重合させるために用いているものであり、光カチオン重合開始剤に対する光カチオン重合増感剤として用いられているものである。すなわち、光カチオン重合開始剤を分解して酸を発生させるための増感剤として用いられているものであり、光ラジカル重合開始剤及びラジカル重合性化合物との組合せ及び光ラジカル重合性組成物に関して当該組み合わせが新たな効果を発現することに関しては記載されておらず、当該組み合わせをラジカル重合性組成物にも応用できるとの示唆もない。
【００１０】
一般的に、カチオン重合とラジカル重合では、反応機構が全く異なるため、カチオン重合で有効な光重合増感剤が、ラジカル重合でも効果があるということはできない。のみならず、特許文献８には、本発明の化合物である、ジアルコキシナフタレン化合物、ジアルコキシアントラセン化合物が、縮合多環芳香族骨格を有する重合禁止剤として開示されている。すなわち、本発明の化合物は、ラジカル重合に対して優れた重合禁止剤であることが示されており、例えば、ラジカル重合性組成物にたかだか２００重量ｐｐｍのジアルコキシナフタレンを添加するだけで、ラジカル重合を著しく禁止することが実施例で示されている。
【００１１】
更にまた、光重合増感剤としてジアルコキシアントラセンを用いると硬化物に着色が生じるが、いずれの特許文献においても、この問題について言及されておらず、またその着色低減方法の記載も示唆もない。
【００１２】
そして更にまた、ラジカル重合はその重合方法の性質から未反応の残存成分（残存モノマー）が必ず幾分か残ることが知られているが、環境衛生面の点からラジカル重合硬化物の残存モノマーをなるべく低減されることが望まれている。そのため、反応活性を高めるため、ラジカル重合開始剤の量を増やすなど対策が練られている（特許文献９）が、硬化物の物性等に問題が出るため、開始剤を増やすことなく、光ラジカル重合の開始活性をあげる方法が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１３】
【特許文献１】特開平１０−０２９９７号公報
【特許文献２】特許第０３４３７０６９号公報
【特許文献３】国際公開２００７／１２６０６６号パンフレット
【特許文献４】特開２０１１−２４６６０６号公報
【特許文献５】特開２０１１−２８２３４号公報
【特許文献６】特開２０１６−２２４４０６号公報
【特許文献７】国際公開２００７/０７４７６８号パンフレット
【特許文献８】特開２０１２−１１１７４１号公報
【特許文献９】特開２００８−２６６５５６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１４】
よって、本発明は、４０５ｎｍなどの長波長域にピーク波長をもつ光によって重合することができる光ラジカル重合性組成物において、従来用いられていた光ラジカル重合開始剤であるアシルホスフィンオキサイド類をふくむ光ラジカル重合性組成物に代わり、活性が高く、環境にやさしい新たな光ラジカル重合性組成物を提供するとともに、硬化物の着色も低減できる光ラジカル重合性組成物を提供するものである。
【課題を解決するための手段】
【００１５】
発明者らは、アントラセン化合物及びナフタレン化合物の光重合反応における作用効果を鋭意研究した結果、通常はラジカル重合禁止剤として作用するアントラセン化合物及びナフタレン化合物を光ラジカル重合開始剤とともにラジカル重合性化合物に添加したラジカル重合性組成物において、当該アントラセン化合物及びナフタレン化合物が、特定の波長を照射することにより、ラジカル重合を阻害しないばかりか、むしろ協業して、光ラジカル重合を促進する光ラジカル重合増感剤として光ラジカル重合開始剤に作用して、ラジカル重合速度を著しく増進すること、及び、当該光ラジカル重合によって得られた硬化物において、アントラセン化合物由来の着色を低減できることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１６】
すなわち、本発明における第一の発明は、３８０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光により光ラジカル重合する光ラジカル重合性組成物において、少なくともラジカル重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤並びに光ラジカル重合増感剤としての一般式（１）で表されるアントラセン化合物及び光ラジカル重合増感助剤としての一般式（２）で表されるナフタレン化合物を含有することを特徴とする、光ラジカル重合性組成物に存する。
【００１７】
【化１】
2019077835.tif 000002
【００１８】
上記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ１，Ｒ２は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｘ１、Ｙ１は水素原子又は炭素数１から８のアルキル基を表し、Ｘ１、Ｙ１は同一であっても異なっていてもよい。
【００１９】
【化２】
2019077835.tif 000003
【００２０】
上記一般式（２）において、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素原子、炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ３、Ｒ４は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｘ２、Ｙ２は水素原子又は炭素数１から８のアルキル基を表し、Ｘ２、Ｙ２は同一であっても異なっていてもよい。
【００２１】
第二の発明は、ラジカル重合性化合物が、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、フマル酸エステル若しくはスチレン又はそれらのオリゴマーである、第一の発明に記載の光ラジカル重合性組成物に存する。
【００２２】
第三の発明は、光ラジカル重合開始剤が、オニウム塩系光ラジカル重合開始剤であることを特徴とする、第一の発明又は第二の発明に記載の光ラジカル重合性組成物に存する。
【００２３】
第四の発明は、３８０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光が、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍ、４１５ｎｍのいずれかにピーク波長を有する光であることを特徴とする、第一の発明乃至第三の発明のいずれかひとつに記載の光ラジカル重合性組成物に存する。
【００２４】
第五の発明は、３８０ｎｍ〜４２０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光が、４０５ｎｍにピーク波長を有する光であることを特徴とする、第一の発明乃至第三の発明のいずれかひとつに記載の光ラジカル重合性組成物に存する。
【００２５】
第六の発明は、ラジカル重合性化合物に対する光ラジカル重合増感剤としての一般式（１）で表されるアントラセン化合物の添加量が２．０重量％以下であることを特徴とする、第一の発明乃至第五の発明のいずれかひとつに記載の光ラジカル重合性組成物に存する。
【発明の効果】
【００２６】
本発明の光ラジカル重合性組成物は、４０５ｎｍなどの長波長域にピーク波長をもつ光によって高活性に重合することができ、その硬化物の着色も低減できる。更に光ラジカル重合開始剤の量を増やすことなく、高活性な光ラジカル重合性組成物とすることができるため、残存モノマーの低減を図ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２７】
（アントラセン系ラジカル重合増感剤）
本発明におけるアントラセン系ラジカル重合増感剤は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００２８】
【化３】
2019077835.tif 000004
【００２９】
上記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ１，Ｒ２は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｘ１、Ｙ１は水素原子又は炭素数１から８のアルキル基を表し、Ｘ１、Ｙ１は同一であっても異なっていてもよい。
【００３０】
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１から２０のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、シクロヘキシル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基を挙げることができる。炭素数６から２０のアリール基としては置換基を有しても良いフェニル基、ナフチル基、アントラニル基等が挙げられる。
【００３１】
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブタノイル基、ｉｓｏ−ブタノイル基、ｎ−ペンタノイル基、ｎ−ヘキサノイル基、ｎ−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ｎ−ノナノイル基、ｎ−デカノイル基、ｎ−ドデカノイル基等が挙げられる。また、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。
【００３２】
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ２で表される炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、２−メチルペンチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、ｎ−ウンデシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、ｎ−トリデシルオキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ペンタデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基、ｎ−ノナデシルオキシカルボニル基、ｎ−イコシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキルオキシカルボニル基を挙げることができる。炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、３−フェナントリルオキシカルボニル基、２−アントリルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
【００３３】
一般式（１）中、Ｘ１及びＹ１で表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
【００３４】
一般式（１）で表される本発明のアントラセン化合物のうち、Ｒ１及びＲ２がアルキル基又はアリール基である場合を９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物と称するが、それらの例としては次のようなものが挙げられる。
【００３５】
まず初めに、Ｘ１、Ｙ１がともに水素原子である場合は、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジアミルオキシアントラセン、９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシル）オキシアントラセン、９，１０−ジデシルオキシアントラセン、９，１０−ジドデシルオキシアントラセン、９，１０−ジフェニルオキシアントラセン、９，１０−ジナフチルオキシアントラセン等が挙げられる。
【００３６】
次に、Ｘ１がアルキル基であり、Ｙ１が水素原子である場合の例としては、２−メチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジブトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシル）オキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン等が挙げられる。
【００３７】
９，１０−ジオキシアントラセン化合物のその他の例としては、２−クロロ−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジブトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシル）オキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン等が挙げられる。
【００３８】
９，１０−ジオキシアントラセン化合物のさらにその他の例としては、２−フェノキシ−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジプロポキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジブトキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジアミルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ビス（２−エチルヘキシル）オキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジデシルオキシアントラセン、２−フェノキシ−９，１０−ジドデシルオキシアントラセン等も挙げられる。
【００３９】
一般式（１）で表される本発明のアントラセン化合物のうち、Ｒ１及びＲ２がアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基である場合を９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物と称するがその例としては、次の化合物が挙げられる。
【００４０】
まず初めに、Ｘ１、Ｙ１がともに水素原子である場合は、９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４１】
次に、Ｘ１がアルキル基であり、Ｙ１が水素原子である場合の例としては、１−メチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、１−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、１−エチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４２】
また、Ｘ１、Ｙ１がともにアルキル基である場合の例としては、２，３−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４３】
次に、一般式（１）で表される本発明のアントラセン化合物のうち、Ｒ１及びＲ２がアルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基である場合を９，１０−ビス（アルコキシカルボニルオキシ）アントラセン化合物と称するがその例としては、次の化合物が挙げられる。
【００４４】
まず初めに、Ｘ１及びＹ１がともに水素原子である場合の例としては、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４５】
次に、Ｘ１がアルキル基であり、Ｙ１が水素原子である場合の例としては、１−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４６】
そして、Ｘ１及びＹ１がともにアルキル基である場合の例としては、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４７】
さらには、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【００４８】
以上述べた９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物、９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物及び９，１０−ビス（アルコキシカルボニルオキシ）アントラセン化合物の具体例の中でも、特に、合成の容易さと性能の高さから、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセンが好ましく、溶媒やモノマーへの溶解性の点等からは９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、９，１０−ジオクチルオキシアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセンがさらに好ましい。
【００４９】
以上述べた９，１０−ジオキシアントラセン化合物の中でも、４０５ｎｍの光に対する活性が高いという意味で、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジヘキシルオキシアントラセン、９，１０−ジヘプチルオキシアントラセン、９，１０−ジオクチルオキシアントラセンが好ましく、特に９，１０−ジブトキシアントラセンは合成が容易であることから、好ましい。
【００５０】
（ナフタレン系光ラジカル重合増感助剤）
光ラジカル重合増感助剤とは、光ラジカル重合増感剤が紫外光から受け取った電子エネルギーを開始剤に受け渡す効率を向上する働きを持つ添加剤を示す。本発明におけるナフタレン系光ラジカル重合増感剤は、一般式（２）で表される化合物である。
【００５１】
【化４】
2019077835.tif 000005
【００５２】
一般式（２）において、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ水素原子、炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から２０のアリール基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ３、Ｒ４は同一であっても異なっていてもよい。また、Ｘ２、Ｙ２は水素原子又は炭素数１から８のアルキル基を表し、Ｘ２、Ｙ２は同一であっても異なっていてもよい。
【００５３】
一般式（２）中、Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１から２０のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、シクロヘキシル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基を挙げることができる。炭素数６から２０のアリール基としては置換基を有しても良いフェニル基、ナフチル基、アントラニル基等が挙げられる。
【００５４】
一般式（２）中、Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブタノイル基、ｉｓｏ−ブタノイル基、ｎ−ペンタノイル基、ｎ−ヘキサノイル基、ｎ−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ｎ−ノナノイル基、ｎ−デカノイル基、ｎ−ドデカノイル基等が挙げられる。また、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。
【００５５】
一般式（１）中、Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１から２０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、２，２−ジメチルプロポキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、２−メチルペンチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基、ｎ−ウンデシルオキシカルボニル基、ｎ−ドデシルオキシカルボニル基、ｎ−トリデシルオキシカルボニル基、ｎ−テトラデシルオキシカルボニル基、ｎ−ペンタデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキサデシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプタデシルオキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基、ｎ−ノナデシルオキシカルボニル基、ｎ−イコシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキルオキシカルボニル基を挙げることができる。炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基としては、例えば、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、３−フェナントリルオキシカルボニル基、２−アントリルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
【００５６】
一般式（１）中、Ｘ２及びＹ２で表される炭素数１から８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。
【００５７】
次に、一般式（２）で表される化合物の具体例を挙げる。まず、一般式（２）において、Ｘ２又はＹ２が水素原子である化合物としては、次の化合物が挙げられる。その例としては、４−メトキシ−１−ナフトール、４−エトキシ−１−ナフトール、４−（ｎ−プロポキシ）−１−ナフトール、４−（ｉ−プロポキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ブトキシ）−１−ナフトール、４−（ｉ−ブトキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ペンチルオキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−ヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（ｎ−オクチルオキシ）−１−ナフトール、４−（２−エチルヘキシルオキシ）−１−ナフトール、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（３−ヒドロキシプロポキシ）−１−ナフトール、４−フェネチルオキシ−１−ナフトール、４−（２−フェノキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（２−メトキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（２−エトキシエトキシ）−１−ナフトール、４−（２−クロロエトキシ）−１−ナフトール、４−（３−クロロプロポキシ）−１−ナフトール、４−（２−ブロモエトキシ）−１−ナフトール、２−メチル−４−メトキシ−１−ナフトール、２−メトキシ−４−メトキシ−１−ナフトール、２−クロロ４−メトキシ−１−ナフトール、２−アミノ−４−メトキシ−１−ナフトール等が挙げられる。
【００５８】
次に、Ｘ２、Ｙ２がともに水素原子である場合は、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジプロポキシナフタレン、１，４−ジブトキシナフタレン、１，４−ジアミルオキシナフタレン、１，４−ジヘキシルオキシナフタレン、１，４−ジヘプチルオキシナフタレン、１，４−ジオクチルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキシル）オキシナフタレン、１，４−ジデシルオキシナフタレン、１，４−ジドデシルオキシナフタレン、１，４−ジフェニルオキシナフタレン、１，４−ジナフチルオキシナフタレン、１，４−ジベンジルオキシナフタレン、１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、１，４−ジアリルオキシナフタレン、１，４−ビス（２−メチルアリルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−クロロエトキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ブロモエトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−４−エトキシナフタレン、１−メトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、１−メトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、１−メトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−４−ブトキシナフタレン、１−エトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、１−エトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、１−エトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００５９】
次に、Ｘ２がアルキル基であり、Ｙ２が水素原子である場合の例としては、２−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジプロポキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジブトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジアミルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジヘキシルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジヘプチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジオクチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシル）オキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジデシルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジドデシルオキシナフタレン等が挙げられる。
【００６０】
１，４−ジオキシナフタレン化合物のその他の例としては、２−クロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−ヒドロキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジブトキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジブトキシナフタレン、２−ヒドロキシ−１，４−ジブチルエトキシナフタレン等が挙げられる。
【００６１】
１，４−ジオキシナフタレン化合物のさらにその他の例としては、２−メトキシ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジプロポキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジブトキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジアミルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジヘキシルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジヘプチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジオクチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシル）オキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジデシルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジドデシルオキシナフタレン等も挙げられる。
【００６２】
一般式（２）で表される本発明のナフタレン化合物のうち、Ｒ３及びＲ４がアルキルカルボニル基、アリールカルボニル基である場合を１，４−ビス（置換アシルオキシ）ナフタレン化合物と称するがその例としては、次の化合物が挙げられる。
【００６３】
まず初めに、Ｘ２、Ｙ２がともに水素原子である場合は、１，４−ジアセチルオキシナフタレン、１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００６４】
次に、Ｘ２がアルキル基であり、Ｙ２が水素原子である場合の例としては、２−メチル−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２−エチル−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００６５】
また、Ｘ２、Ｙ２がともにアルキル基である場合の例としては、２，３−ジメチル−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００６６】
次に、一般式（２）で表される本発明のナフタレン化合物のうち、Ｒ３及びＲ４がアルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基である場合を１，４−ビス（アルコキシカルボニルオキシ）ナフタレン化合物と称するがその例としては、次の化合物が挙げられる。
【００６７】
まず初めに、Ｘ２及びＹ２がともに水素原子である場合の例としては、１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００６８】
次に、Ｘ２がアルキル基であり、Ｙ２が水素原子である場合の例としては、２−メチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００６９】
そして、Ｘ２及びＹ２がともにアルキル基である場合の例としては、２，３−ジメチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジメチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジメチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、等が挙げられる。
【００７０】
さらには、２，３−ジエチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジエチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，６−ジエチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，７−ジエチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【００７１】
更に、１−エトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ドデシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジアリルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−メチルアリルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−クロロエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ブロモエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−エトキシナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−メトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−ブトキシナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−メチル−１−エトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−クロロクロロ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジ（ｎ−ドデシルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジベンジルオキシナフタレン、２−クロル−１，４−ジフェネチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジアリルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−メチルアリルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（３−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロキシプロポキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ヒドロキシブトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−メトキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エトキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ１，４−ジグリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−クロロエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−ブロモエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−エトキシナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−メトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−ブトキシナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−グリシジルオキシナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−（クロロエトキシ）ナフタレン、２−クロロ−１−エトキシ−４−（２−フェノキシエトキシ）ナフタレン、１，２，４−トリメトキシナフタレン、１，２，４−トリエトキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、２，３−ジメトキシ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、１，４，５−トリエトキシナフタレン、１，４，５−トリメトキシナフタレン、６−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、６−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン等が挙げられる。
【００７２】
更にまた、一般式（２）において、Ｘ２及びＹ２がともに水素原子の化合物としては、次の化合物が挙げられる。例えば、１，４−ナフトヒドロキノン、２−メチル−１，４−ナフトヒドロキノン、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトヒドロキノン、２−メトキシ−１，４−ナフトヒドロキノン、２−エトキシ−１，４−ナフトヒドロキノン、２−クロロ−１，４−ナフトヒドロキノン、２−カルボキシ−１，４−ナフトヒドロキノン、１，４−ジヒドロキシナフタレン−２−イルスルホン酸、５−メトキシ−１，４−ナフトヒドロキノン、５−エトキシ−１，４−ナフトヒドロキノン、５−ヒドロキシ−１，４−ナフトヒドロキノン、５−アミノ−１，４−ナフトヒドロキノン、６−メチル−１，４−ナフトヒドロキノン、６−クロロ−１，４−ナフトヒドロキノン、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトヒドロキノン、２，３−ジヒドロキシ−１，４−ナフトヒドロキノン、２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトヒドロキノン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトヒドロキノン等が挙げられる
【００７３】
これらの化合物の中で、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ペンチルオキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ドデシルオキシ）ナフタレンは合成が容易であることから好ましく、特に、１，４−ジエトキシナフタレンが好ましい。
【００７４】
（光ラジカル重合開始剤）
光ラジカル重合開始剤としては、光照射によりラジカルを発生するものであれば特に制限されず従来既知の化合物を用いることが可能であり、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンジル系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物等のケトン系化合物、オキシムエステル系化合物、ホスフィンオキサイド系化合物、チタノセン系化合物、オニウム塩等を例示することができる。
【００７５】
中でも、オニウム塩系の光ラジカル重合開始剤が好ましい。オニウム塩系光重合開始剤としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ピリジニウム塩、ホスホニウム塩等が挙げられるが、照射光に対する感度等の面から、スルホニウム塩、ヨードニウム塩が好ましい。  スルホニウム塩としては、ジフェニルアルキルスルホニム塩、ジナフチルアルキルスルホニム塩、トリフェニルスルホニム塩が挙げられるが、照射光に対する感度等の面から、トリフェニルスルホニウム塩が好ましい。トリフェニルスルホニウム塩としては、Ｓ，Ｓ，Ｓ’、Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４、４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル製ＵＶＩ−６９９２｛化合物名：Ｓ，Ｓ，Ｓ’、Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４、４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート｝として、入手することができる。
【００７６】
一方、ヨードニウム塩としては、ジフェニルヨードニウム塩、フェニルナフチルヨードニウム塩、ジナフチルヨードニウム塩等のヨードニウム塩が挙げられ、照射光に対する感度等の面から、ジフェニルヨードニウム塩が好ましい。ジフェニルヨードニウム塩としては、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばＢＡＳＦ社製イルガキュア（ｉｒｇａｕｒｅ）２５０｛化合物名：４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート｝、ローディア社製２０７４｛化合物名：４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート｝として入手することができる。
【００７７】
なお、これらのオニウム塩のうち、ヨードニウム塩は、スルホニウム塩に比べて保存安定性が低い場合があり、そのため長期保存時に変色等の問題が生じることがある。従って、長期保存安定性が必要な場合には、オニウム塩としてスルホニウム塩を用いることがより好ましい。
【００７８】
（ラジカル重合性化合物）
ラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、フマル酸エステル等の二重結合を有する有機化合物を用いることが出来る。これらのラジカル重合性化合物のうち、フィルム形成能等の面から、アクリル酸エステルやメタクリル酸エステル（以下、両者をあわせて（メタ）アクリル酸エステルという）が好ましい。（メタ）アクリル酸エステルとしては、アクリル酸メチル、アクリル酸ブチル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸−２−エチルヘキシル、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸シクロヘキシル、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。これらラジカル重合性化合物は、一種でも二種以上の混合物であっても良く、オリゴマーであってもよい。
【００７９】
本発明において、オニウム塩系光ラジカル重合開始剤の添加量は、ラジカル重合性化合物１００重量部に対して０．１〜１０重量部であり、より好ましくは０．５〜５．０重量部である。
【００８０】
（光ラジカル重合性組成物）
本発明の光ラジカル重合性組成物は、少なくとも上記ラジカル重合性化合物及び光ラジカル重合開始剤並びに光ラジカル重合増感剤としての一般式（１）で表されるアントラセン化合物及び光ラジカル重合増感助剤としての一般式（２）で表されるナフタレン化合物を含有する。
【００８１】
本発明の一般式（１）で表されるアントラセン化合物と本発明の一般式（２）で表されるナフタレン化合物の合計添加量は、ラジカル重合性単量体１００重量部に対して０．１〜５．０重量部であり、より好ましくは０．２〜２重量部である。光オニウム塩系光重合開始剤の濃度が低すぎれば、硬化速度が遅くなり、濃度が高すぎると硬化物の物性が悪化する。特に、一般式（１）で表されるアントラセン化合物が２重量部を超えて添加されると、当該光ラジカル重合性組成物が硬化した時、その硬化物の透明性が損なわれるので、好ましくない。
【００８２】
本発明の光ラジカル重合性組成物において、一般式（２）で表されるナフタレン化合物に対する一般式（１）で表されるアントラセン化合物の添加比率は重量比で０．１以上、１０以下である。特に好ましくは０．２以上、１．２以下である。０．１より小さい場合は、増感剤としての効果が十分でなく、また、１０を超えて添加した場合は、当該光ラジカル重合性組成物が硬化した時、その硬化物の透明性が損なわれるので、好ましくない。
【００８３】
本発明に係る光硬化性組成物には、さらに、本発明の効果を損なわない範囲で、希釈剤、着色剤、有機または無機の充填剤、レベリング剤、界面活性剤、消泡剤、増粘剤、難燃剤、酸化防止剤、安定剤、滑剤、可塑剤などの各種樹脂添加剤を、通常の使用範囲で配合することができる。
【００８４】
希釈剤としては、エポキシアクリレートなどのようなエポキシ系希釈剤、オキサシクロブタンなどのオキセタン系希釈剤、ビニルエーテル系希釈剤、（メタ）アクリル単量体系希釈剤などが挙げられる。着色剤としては、青色顔料、赤色顔料、白色顔料、黒色顔料などが挙げられる。黒色顔料としては、例えば、カーボンブラック、アセチレンブラック、ランプブラック、アニリンブラックなどが挙げられる。黄色顔料としては、例えば、黄鉛、亜鉛黄、カドミウムイエロー、黄色酸化鉄、ミネラルファストイエロー、ニッケルチタンイエロー、ネーブルスイエロー、ナフトールイエローＳ、ハンザイエローＧ、ハンザイエロー１０Ｇ、ベンジジンイエローＧ、ベンジジンイエローＧＲ、キノリンイエローレーキ、パーマネントイエローＮＣＧ、タートラジンレーキなどが挙げられる。
【００８５】
赤色顔料としては、例えば、ベンガラ、カドミウムレッド、鉛丹、硫化水銀カドミウム、パーマネントレッド４Ｒ，リソールレッド、レーキレッドＤブリリアントカーミン６Ｂ、エオシンレーキ、ローダミンレーキＢ、アリザリンレーキ、ブリリアントカーミン３Ｂなどが挙げられる。青色顔料としては、例えば、紺青、コバルトブルー、アルカリブルーレーキ、ビクトリアブルーレーキ、フタロシアニンブルー、無金属フタロシアニンブルー、フタロシアニンブルー部分塩化物、ファーストスカイブルー、インダスレンブルーＢＣなどが挙げられる。白色顔料としては、例えば、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、硫化亜鉛などが挙げられる。その他の顔料としては、例えば、バライト粉、炭酸バリウム、クレー、シリカ、ホワイトカーボン、タルク、アルミナホワイトなどが挙げられる。
【００８６】
（光ラジカル重合）
硬化はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に硬化させる場合は、たとえばポリエステルフィルムの基材に光硬化性組成物をバーコーター用いて塗布し、ついで光照射する。用いるランプとしては、その照射光が、波長範囲が好ましくは３８０〜４２０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光が好ましい。光源としては、メタルハライドランプ、キセノンランプ、紫外線ＬＥＤランプ、青色ＬＥＤ、白色ＬＥＤランプ、フュージョン社製のＤランプ、Ｖランプ等が挙げられる。また、太陽光の使用も可能である。特に、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍ、４１５ｎｍのいずれかにピーク波長を有する紫外線ＬＥＤ光源が好ましく、４０５ｎｍにピーク波長を有する紫外線ＬＥＤ光源が特に好ましい。
【００８７】
光照射は酸素非存在下で実施することが望ましい。酸素存在下では酸素阻害のためフィルム表面のべたつきがなかなか取れず、開始剤の大量添加が必要となる。酸素非存在下での硬化方法としては、窒素ガス、ヘリウムガス等の雰囲気で行うことが挙げられる。また、酸素非過性の膜をかぶせて光硬化させる方法も有効である。
【実施例】
【００８８】
以下、本発明をより具体的に説明するためにいくつかの実施例を示す。ただし、本発明の範囲はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。
【００８９】
＜光ＤＳＣ測定＞
本実施例において、光ＤＳＣ測定は下記のようにして行った。ＤＳＣ測定装置は日立ハイテク社製ＸＤＳＣ−７０００を用い、それに光ＤＳＣ測定用ユニットを装着し光を照射しながらＤＳＣ測定ができるよう設えた。
【００９０】
光照射用の光源は、林時計工業社製ＬＡ−４１０ＵＶを用い、バンドパスフィルターで４０５ｎｍ光を取り出してサンプルに照射できるようにした。光源の光はグラスファイバーを用いてサンプル上部まで導けるようにし、光照射開始と同時にＤＳＣ測定ができるよう光源のシャッターをトリガー制御できるようにした。
【００９１】
光ＤＳＣの測定は、サンプルを１ｍｇ程度測定用アルミ製パンの中に精秤し、ＤＳＣ測定部に収めた後に光ＤＳＣユニットを装着した。ＤＳＣの測定部は窒素を１００ｍＬ／分の速度で流通し、測定は窒素雰囲気下で光を照射しながら５分間継続した。一回目の測定後、サンプルはそのままで再度同条件で測定を行い、一回目の測定結果から二回目の測定結果を差し引いた値を当該サンプルの測定結果とした。結果は特に断らない限り光照射後５分間におけるサンプル１ｍｇあたりの総発熱量で比較した。
【００９２】
また転化率は、トリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）（東京化成社製）をアルミ製密閉パンに封入し、ＤＳＣで３０℃から３００℃まで５℃／分速度で昇温する条件で熱分析測定を実施し、得られた発熱ピークの総発熱量を１００％として算出した。
【００９３】
＜硬化物の作成及びＹＩの測定＞
ラジカル重合硬化物の作成方法は次の通りに作成した。まずカバーグラス（幅１８ｍｍ×高さ１８ｍｍ×厚み０．１６ｍｍ）の両端にポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）フィルム（幅１８ｍｍ×高さ１ｃｍ×厚み０．１ｍｍ）を載せる。このＰＥＴフィルムの間にラジカル重合性組成物を適量垂らし、もう１枚のカバーグラスで蓋をする。これに紫外線ＬＥＤ照射機（ＰｈｏｓｅｏｎＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製ＲＸ−Ｆｉｒｅｆｌｙ，中心波長３９５ｎｍ，照度１３５ｍＷ／ｃｍ２）で紫外線を５分間照射し、ラジカル重合硬化物を得た。
【００９４】
この得られた硬化物を紫外−可視分光光度計（島津製作所社製ＵＶ−２６００）で２００〜８００ｎｍの透過率を測定し、カラー測定ソフトを使用してＹＩを算出した。
【００９５】
＜評価＞
一般にラジカル重合性組成物は転化率が６０％以上であれば硬化物がベタつかない、すなわちタックフリーの状態となり充分硬化していると言える。またＹＩの値は膜厚が０．１ｍｍの場合、１０以下であれば硬化物の黄色味着色が問題となる可能性は低いが、１０を超えると硬化物で成形したものの黄色味着色が問題となる。
そこで、転化率が６５％以上かつ硬化物のＹＩが１０以下の場合に評価を「〇」とし、いずれか一方のみを満たす場合に「△」、どちらも満たさないあるいは硬化しない為にＹＩが測定できない場合に「×」と判定し、実施例及び比較例を評価し、表１に記載した。
【００９６】
（実施例１）
ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）（東京化成社製）１００重量部に対し、光ラジカル重合開始剤としてイルガキュア２５０（ＢＡＳＦ社製，イルガキュアはＢＡＳＦの登録商標）を４．０重量部添加し、さらに光ラジカル重合増感剤として９，１０−ジブトキシアントラセン（ＤＢＡ）を０．２５重量部と光ラジカル重合増感助剤として１，４−ジエトキシナフタレンを０．２５重量部を添加し、光ラジカル重合性組成物を調製した。該光ラジカル重合性組成物１ｍｇを測定用アルミパンの中に精秤し、ＤＳＣ測定部に収めたのち光ＤＳＣユニットを装着した。該サンプルに、４０５ｎｍの光を５０ｍＷ／ｃｍ２の照度で５分間照射し、その時の発熱量は４８６ｍＪ／ｍｇであり、測定後の該サンプルは硬化した状態であった。また、該光ラジカル重合性組成物の硬化物のＹＩは９．４２であった。結果を表１に記載した。
【００９７】
（比較例１）
光ラジカル重合増感剤及び光ラジカル重合増感助剤を添加しなかった以外は実施例１と同様に測定を実施した。その結果、発熱量は７．６３ｍＪ／ｍｇであり、測定後の該サンプルは未硬化の状態であった。また、該光ラジカル重合性組成物の硬化物のＹＩは未硬化の為測定不可能であった。結果を表１に記載した。
【００９８】
（比較例２）
光ラジカル重合増感剤の９，１０−ジブトキシアントラセン（ＤＢＡ）の添加量を０．５重量部とし、光ラジカル重合増感助剤を添加しなかった以外は実施例１と同様に測定を実施した。その結果、発熱量は３９７ｍＪ／ｍｇであり、測定後の該サンプルは硬化した状態であった。また、該光ラジカル重合性組成物の硬化物のＹＩは２０．１３であった。結果を表１に記載した。
【００９９】
（比較例３）
光ラジカル重合増感剤を添加せずに、光ラジカル重合増感助剤の１，４−ジエトキシナフタレン（ＤＥＮ）の添加量を０．５重量部とした以外は実施例１と同様に測定を実施した。その結果、発熱量は１９５ｍＪ／ｍｇであり、測定後の該サンプルは未硬化した状態であった。また、該光ラジカル重合性組成物の硬化物のＹＩは未硬化の為測定不可能であった。結果を表１に記載した。
【０１００】
（実施例２）
ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）（東京化成社製）１００重量部に対し、光ラジカル重合開始剤としてＵＶＩ−６９９２（ダウ・カミカル社製）を３．０重量部添加し、さらに光ラジカル重合増感剤として９，１０−ジブトキシアントラセン（ＤＢＡ）を０．２５重量部と光ラジカル重合増感助剤として１，４−ジエトキシナフタレン（ＤＥＮ）を０．２５重量部を添加し、光ラジカル重合性組成物を調製した。該光ラジカル重合性組成物１ｍｇを測定用アルミパンの中に精秤し、ＤＳＣ測定部に収めたのち光ＤＳＣユニットを装着した。該サンプルに、４０５ｎｍの光を５０ｍＷ／ｃｍ２の照度で５分間照射し、その時の発熱量は３９４ｍＪ／ｍｇであり、測定後の該サンプルは硬化した状態であった。また、該光ラジカル重合性組成物の硬化物のＹＩは５．１８であった。結果を表１に記載した。
【０１０１】
（比較例４）
光ラジカル重合増感剤及び光ラジカル重合増感助剤を添加しなかった以外は実施例２と同様に測定を実施した。その結果、発熱量は１２．１ｍＪ／ｍｇであり、測定後の該サンプルは未硬化の状態であった。また、該光ラジカル重合性組成物の硬化物のＹＩは未硬化の為測定不可能であった。結果を表１に記載した。
【０１０２】
（比較例５）
光ラジカル重合増感剤の９，１０−ジブトキシアントラセン（ＤＢＡ）の添加量を０．５重量部とし、光ラジカル重合増感助剤を添加しなかった以外は実施例２と同様に測定を実施した。その結果、発熱量は４０２ｍＪ／ｍｇであり、測定後の該サンプルは硬化した状態であった。また、該光ラジカル重合性組成物の硬化物のＹＩは１１．６１であった。結果を表１に記載した。
【０１０３】
（比較例６）
光ラジカル重合増感剤を添加せずに、光ラジカル重合増感助剤の１，４−ジエトキシナフタレン（ＤＥＮ）の添加量を０．５重量部とした以外は実施例２と同様に測定を実施した。その結果、発熱量は８７．７ｍＪ／ｍｇであり、測定後の該サンプルは硬化した状態であった。また、該光ラジカル重合性組成物の硬化物のＹＩは未硬化の為測定不可能であった。結果を表１に記載した。
【０１０４】
【表１】
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【０１０５】
比較例１と比較例４から分かるように、イルガキュア２５０およびＵＶＩ−６９９２は４０５ｎｍの光を照射してラジカル重合が進行しないことが分かる。一方、比較例２と比較例５から分かるように、光ラジカル重合増感剤として９，１０−ジブトキシアントラセン（ＤＢＡ）を添加することで４０５ｎｍの光によってラジカル重合が進行したことが分かるが、ラジカル重合性組成物の硬化物のＹＩの値が高く、硬化物の着色で評価が悪くなっている。さらに、比較例３と比較例６から分かるように、光ラジカル重合増感助剤である１，４−ジエトキシナフタレン（ＤＥＮ）はラジカル重合がほとんど進行していないことが分かる。
【０１０６】
しかしながら、実施例１および比較例２と３、実施例２および比較例５と６から分かるように、光ラジカル重合増感剤と光ラジカル重合増感助剤の添加量をそれぞれ半分にして混合添加することでそれぞれ単独で使用するより明らかに重合発熱量の向上、つまりより重合が進行してポリマーへの転化率が向上していることが分かる。また、硬化物のＹＩの値が低い為、硬化物の着色もほとんどなく評価として良好な結果が得られている。
【０１０７】
したがって、光ラジカル重合増感剤と光ラジカル重合増感助剤をそれぞれ併用して用いることで、４０５ｎｍのような比較的長波長の光を使用して行うラジカル重合においては優れた増感性能を発揮するといえる。