(57)【要約】【課題】アルカリ剤を必須とせず、中性領域においても優れた毛髪のデザイン形成作用を奏する毛髪処理剤、及び該毛髪処理剤を用いたパーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法を提供する。また、低刺激であり且つ毛髪への浸透促進作用にも優れた毛髪浸透促進剤を提供する。【解決手段】一般式（Ｉ）：R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM（Ｉ）(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩及び還元剤を含む、パーマネントウェーブ用又は縮毛矯正用の毛髪処理剤、並びに該アルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を含む毛髪浸透促進剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
一般式（Ｉ）：
R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM        （Ｉ）
(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩及び還元剤を含む、パーマネントウェーブ用又は縮毛矯正用の毛髪処理剤。
【請求項２】
前記還元剤が、システアミン及びその塩、システイン及びその塩、チオグリコール酸及びその塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、ブチロラクトンチオール、チオグリコール酸グリセリル並びにチオグリセリンからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項１に
記載の毛髪処理剤。
【請求項３】
前記還元剤が、システアミン又はその塩である、請求項１に記載の毛髪処理剤。
【請求項４】
パーマネントウェーブ用第１剤である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の毛髪処理剤。
【請求項５】
pHが6.0〜9.6である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の毛髪処理剤。
【請求項６】
請求項１〜５のいずれか一項に記載の毛髪処理剤を頭髪の全部又は一部に適用する工程を含む、パーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法。
【請求項７】
一般式（Ｉ）：
R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM        （Ｉ）
(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を含む毛髪浸透促進剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、毛髪処理剤、及び該毛髪処理剤を用いたパーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法に関する。また、本発明は、毛髪浸透促進剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
毛髪にウェーブ、カールあるいはストレー卜を形成する等の毛髪の一般的な変形方法としては、人工的に毛髪を変形した状態で還元剤が配合された剤を用いて、毛髪内部のシスチン(SS)結合を切断し、その後、酸化剤が配合された剤を用いてシスチン(SS)結合を再結合させ、変形した毛髪を固定する方法が挙げられる。これら還元剤が、毛髪内部のシスチン(SS)結合を切断するための浸透促進剤としてアルカリ剤が使用される。
【０００３】
還元剤として一般的に使用されているものとして、チオグリコール酸(あるいはその塩)、システイン(あるいはその塩)、システアミン(あるいはその塩)、亜硫酸塩、ブチロラクトンチオール、チオグリコール酸グリセリル、チオグリセリン等が挙げられる。
【０００４】
また、毛髪によりしっかりとしたウェーブデザイン、カールデザイン、あるいはストレートデザインを形成するためには、アルカリ剤によってpHを高くすることが有効であることは知られている。アルカリ剤としては、アンモニア、アミン類、中性塩、アルギニン等の塩基性アミノ酸等が挙げられる。アルカリ剤は毛髪を軟化、膨潤して還元剤の働きを促進するが、揮発性のため刺激臭があったり、毛髪への残留性が高い、頭皮及び頭髪のタンパク質が損傷し刺激性があるなどといった問題点もある。そのため、酸性のパーマネントウェーブ溶剤を用いることもあるが、ウェーブ効率が低く、損傷防止効果も弱いなどの問題点を有している。
【０００５】
パーマネントウェーブ処理において、毛髪に対するウェーブ効率を向上させるには、毛髪に対する還元剤の作用を効率よく発揮させることが必要であり、そのため、従来から還元剤やアルカリ剤を配合するときに、浸透促進剤を併用し毛髪への浸透を向上させることが試みられている。
【０００６】
特許文献１及び非特許文献１では、アニオン性界面活性剤である、特定の構造を有するアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を使用することで、低刺激性で使用性、安定性に優れた液体洗浄組成物が得られることが報告されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特許第5057337号公報
【非特許文献】
【０００８】
【非特許文献１】Journal of Surfactants and Detergents, March 2016, Volume 19, Issue 2, pp 421-424
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
前述するように、還元剤を利用したパーマ剤は、アルカリ剤によりpHを弱〜強アルカリ性にすることで毛髪に良好なウェーブデザイン形成、カールデザイン形成、あるいはストレートデザイン形成が可能なことが知られているが、アルカリ剤にて浸透性を上げることにより施術中にアルカリ性に基づく刺激を有し頭皮及び頭髪のタンパク質が損傷する。
【００１０】
また、パーマ剤へ使用される浸透促進剤は効果が未だ十分でなく、しかも刺激性が発現するという欠点を有しているため、毛髪への浴比を充分に向上させることができず、毛髪に対するウェーブ効率及びウェーブ保持率を充分に向上させることができないという問題があった。
【００１１】
本発明は、アルカリ剤を必須とせず、中性領域においても優れた毛髪のデザイン形成作用を奏し、低刺激性である毛髪処理剤、及び該毛髪処理剤を用いたパーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法を提供することを目的とする。また、本発明は、低刺激であり且つ毛髪への浸透促進作用にも優れた毛髪浸透促進剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、還元剤を配合したパーマ剤にアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を一定量配合することで、ウェーブ効率を向上させることができ、結果としてアルカリ剤の配合量を低減できる上に、頭皮及び頭髪のタンパク質の損傷が少なくなり低刺激性となるという知見を得た。
【００１３】
本発明は、これら知見に基づき、更に検討を重ねて完成されたものであり、次の毛髪処理剤、パーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法、及び毛髪浸透促進剤を提供するものである。
【００１４】
項１．一般式（Ｉ）：
R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM        （Ｉ）
(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩及び還元剤を含む、パーマネントウェーブ用又は縮毛矯正用の毛髪処理剤。
項２．前記還元剤が、システアミン及びその塩、システイン及びその塩、チオグリコール酸及びその塩、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩、ブチロラクトンチオール、チオグリコール酸グリセリル並びにチオグリセリンからなる群から選択される少なくとも1種である、項１に
記載の毛髪処理剤。
項３．前記還元剤が、システアミン又はその塩である、項１に記載の毛髪処理剤。
項４．パーマネントウェーブ用第１剤である、項１〜３のいずれか一項に記載の毛髪処理剤。
項５．pHが6.0〜9.6である、項１〜４のいずれか一項に記載の毛髪処理剤。
項６．項１〜５のいずれか一項に記載の毛髪処理剤を頭髪の全部又は一部に適用する工程を含む、パーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法。
項７．一般式（Ｉ）：
R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM        （Ｉ）
(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を含む毛髪浸透促進剤。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の毛髪処理剤は、アルカリ剤を少量配合又は不使用であってpHが中性領域にある場合であっても、弱〜強アルカリ性における場合と同等以上のウェーブデザイン、カールデザイン、ストレートデザイン形成等のデザイン形成効果を奏する。さらに、本発明の毛髪処理剤は低刺激性であることが知られているアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を含むためタンパク質の損傷が少なく低刺激性である。
【００１６】
また、本発明の毛髪浸透促進剤は、低刺激である上に、毛髪への浸透促進作用に優れる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明について詳細に説明する。
【００１８】
なお、本明細書において「含む(comprise)」とは、「本質的にからなる(essentially consist of)」という意味と、「からなる(consist of)」という意味をも包含する。
【００１９】
本明細書においてアミノ酸は、L体、D体又はDL体を意味し、好ましくはL体である。
【００２０】
本発明のパーマネントウェーブ用又は縮毛矯正用の毛髪処理剤は、一般式（Ｉ）：
R1-O-(CH2CH2O)nCH2COOM        （Ｉ）
(式中、R1は飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、nは1〜10の数を示し、Mはリシン、ヒスチジン又はアルギニンを示す。)
で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩及び還元剤を含むことを特徴とする。
【００２１】
一般式（Ｉ）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩は、いわゆるアニオン性界面活性剤であり、特許文献１に記載されているようにタンパク質の損傷が少なく低刺激性である。
【００２２】
R1で示される飽和又は不飽和の炭化水素基としては、例えば、炭素数8〜18の芳香族炭
化水素及び直鎖状又は分岐状脂肪炭化水素が例示され、そのうち、脂肪族炭化水素(特に
アルキル基、アルケニル基)が好ましい。このような脂肪族炭化水素基としては、例えば
、オクチル基、デシル基、ドデシル基、トリデセル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ドコシル基、２−エチルヘキシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルウンデシル基等が好ましい例として挙げられ、中でもドデシル基、トリデセル基及びテトラデシル基が特に好ましい。
【００２３】
ポリオキシエチレンの重合度nは平均重合度であり、一般に1〜5であり、2〜4が好まし
く、3がより好ましい。
【００２４】
Mは、リシン、ヒスチジン又はアルギニンである。かかる塩基性アミノ酸の塩とするこ
とにより、細胞に対する刺激が低減される。
【００２５】
一般式（Ｉ）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩は、上記のものであれば単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
【００２６】
本発明の毛髪処理剤中の一般式（Ｉ）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩の配合量は、毛髪処理剤の種類等に応じて適宜設定することができるものであり、例えば、0.01〜5重量%、好ましくは0.1〜2重量%を挙げることができる。
【００２７】
本発明の毛髪処理剤への一般式（Ｉ）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩の配合は、アルキルエーテルカルボン酸とアミノ酸とをそれぞれ単独で添加する形で配合することもできる。
【００２８】
一般式（Ｉ）で表されるアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩は、毛髪処理剤中において還元剤の毛髪への浸透を促進させていると考えられる(言い換えれば、毛髪浸透促進
剤として機能していると考えられる)。
【００２９】
本発明で使用する還元剤としては、例えば、システアミン又はその塩(例えば、塩酸塩)、システイン又はその塩(例えば、塩酸塩)、Ｎ−アセチルシステイン又はその塩、グルタチオン又はその塩、チオグリコール酸又はその塩(例えば、アンモニウム塩、モノエタノ
ールアミン塩)、亜硫酸塩(例えば、ナトリウム塩)、亜硫酸水素塩(例えば、ナトリウム塩)、ブチロラクトンチオール、チオグリコール酸グリセリル、チオグリセリン、チオ乳酸
又はその塩(例えば、アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩)などが挙げられる。
【００３０】
還元剤としては、好ましくはシステアミン又はその塩、より好ましくはシステアミン塩酸塩である。
【００３１】
還元剤は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
【００３２】
本発明の毛髪処理剤中の還元剤の配合量は、毛髪処理剤の種類等に応じて適宜設定することができるものであり、例えば、0.5〜11重量%、好ましくは4.0〜6.0重量%を挙げるこ
とができる。
【００３３】
本発明の毛髪処理剤には、必要に応じてアルカリ剤を配合することができる。本発明の毛髪処理剤に配合し得るアルカリ剤としては、例えば、アンモニア、アルカノールアミン(例えば、モノエタノールアミン、イソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−
１−プロパノール)、塩基性アミノ酸(例えば、アルギニン)、モルホリン、炭酸塩(例えば、炭酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム)、水酸化カリウム、水酸化
ナトリウムなどが挙げられる。本発明の毛髪処理剤にアルカリ剤を配合する場合の配合量は、毛髪処理剤の種類等に応じて適宜設定することができる。
【００３４】
本発明の毛髪処理剤には、上記の成分以外にも、パーマ剤、カーリング剤、縮毛矯正剤等に配合される公知の成分を配合することができ、そのような成分としては、例えば、水、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、シリコーン類、ロウ類、高級アルコール、多価アルコール、脂肪酸、油性成分、油脂類、炭化水素、植物抽出物、ビタミン類、タンパク質又はその加水分解物、天然又は合成高分子、アミノ酸、金属封鎖剤、湿潤剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、pH調整剤、着色剤、抗炎症剤、防腐剤、香料、溶剤、噴射剤などが挙げられる。
【００３５】
本発明の毛髪処理剤のpHとしては、特に限定されるものではなく、通常pH6.0〜10.0、
好ましくはpH6.0〜9.6、より好ましくはpH6.0〜8.0、更に好ましくはpH6.5〜7.5である。このような中性領域のpHとすることで、刺激性を低くすることができる。なお、本明細書において「中性領域」とは、pH6.0〜8.0の範囲を意味する。
【００３６】
本発明の毛髪処理剤は、パーマネントウェーブ又は縮毛矯正に用いられる物であって、すなわち、パーマ剤、カーリング剤、縮毛矯正剤などと称することもでき、２剤式として使用する場合は、パーマネントウェーブ用第１剤、縮毛矯正用第１剤などとも称することができる。
【００３７】
本発明の毛髪処理剤の剤型としては、特定のものに限定されるものではなく、例えば、水を媒体とする、クリーム、ジェル、フォーム、スプレー、ミスト、液状等の形状が挙げられる。
【００３８】
本発明の毛髪処理剤は、そのまま使用する１剤式、又は該毛髪処理剤と酸化剤を含有する第２剤とを構成成分とする２剤式とすることができる。また、本発明の毛髪処理剤の効果を損なわなければ、更に他の剤と組合せて使用する３剤式、又は多剤式とすることができる。同様に本発明の毛髪処理剤の効果を損なわなければ、該毛髪処理剤、又は該毛髪処
理剤と組合せて使用する第２剤が他の剤と使用直前に混合する用時調整式とすることができる。
【００３９】
本発明の毛髪処理剤は、従来のパーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理と同様に使用することができる。また、本発明の毛髪処理剤は、パーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理において、コールド式及び加温式のいずれでも使用することができる。
【００４０】
本発明の毛髪処理剤を使用してウェーブデザイン、カールデザイン、ストレートデザインの形成等の毛髪変形(デザイン形成)を行う際には、通常、ロッド、高温整髪用アイロン、こて等のデザイン形成ツールを使用して行われるが、これらのデザイン形成ツールは必ずしも使用しなくてもよい。また、本発明の毛髪処理剤を使用して毛髪変形(デザイン形
成)を行った場合、ウェーブ、カール又はストレート状態を半永久的に持続させる毛髪変
形(デザイン形成)を行うことができる。なお、前記半永久的に持続させる毛髪変形(デザ
イン形成)とは、通常のパーマネントウェーブ等と同等に、数回の洗髪操作では前記のよ
うな毛髪の変形状態が取れないことを意味する。
【００４１】
本発明のパーマネントウェーブ又は縮毛矯正処理方法は、上記の毛髪処理剤を頭髪の全部又は一部に適用する工程を含むことを特徴とする。
【００４２】
本発明の方法において、毛髪変形は、毛髪処理剤の塗布前、塗布中及び塗布後のいずれでも行うことができる。毛髪変形に使用するデザイン形成ツールとしては、前述する物が挙げられる。本発明の方法においては、毛髪処理剤の塗布中に加温することもでき、そのような温度としては、例えば、40〜60℃が挙げられる。
【００４３】
本発明の方法において、毛髪処理剤を頭髪に適用する時間は、毛髪の髪質等に応じて適宜設定できるものであり、例えば、10〜30分間である。毛髪処理剤は、適切な時間、毛髪に適用して反応させた後に、水等により洗い流す。
【００４４】
本発明の方法において、毛髪処理剤が２剤式の場合は、上記第１剤の工程に引き続いて、酸化剤を含有する第２剤を頭髪の全部又は一部に適用する工程を実施する。このような酸化剤としては、例えば、臭素酸塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩)、過ホウ素酸塩(例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩)、過酸化水素
等が挙げられる。酸化剤は、単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
【００４５】
第２剤を頭髪に適用する時間は、毛髪の髪質等に応じて適宜設定できるものであり、例えば、10〜15分間である。第２剤は、適切な時間、毛髪に適用して反応させた後に、水等により洗い流す。
【００４６】
本発明の毛髪浸透促進剤は、例えば、パーマ剤、カーリング剤、縮毛矯正剤、染毛剤、脱色剤などに使用することができ、これらが２剤式である場合は、第１剤及び第２剤のいずれに使用してもよい。
【００４７】
本発明の毛髪処理剤は、アルカリ剤が少量配合又は不使用であってpHが中性領域にある場合であっても、弱〜強アルカリ性における場合と同等以上のウェーブデザイン、カールデザイン、ストレートデザイン形成等のデザイン形成効果を奏する。さらに、従来の毛髪処理剤はアルカリ剤を含むpHがアルカリ性であるため頭皮及び頭髪のタンパク質が損傷し刺激性があったが、本発明の毛髪処理剤は低刺激性であることが知られているアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を含むためタンパク質の損傷が少なく低刺激性である。
【００４８】
また、本発明の毛髪浸透促進剤は、低刺激である上に、優れた還元剤の毛髪への浸透促
進作用を有している。
【実施例】
【００４９】
以下、本発明を更に詳しく説明するため実施例を挙げる。しかし、本発明はこれら実施例等になんら限定されるものではない。
【００５０】
サンプルの調製及び入手
本実施例で使用したアルキルエーテルカルボン酸リシン、アルキルエーテルカルボン酸ヒスチジン、及びアルキルエーテルカルボン酸アルギニンは、以下の方法に従い調製乃至入手した。
【００５１】
・アルキルエーテルカルボン酸リシンの調製
アルキルエーテルカルボン酸リシンは、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸(三
洋化成工業株式会社製、商品名「ビューライトLCA-25NH」)をリシン水溶液中で中和して
調製した。
【００５２】
・アルキルエーテルカルボン酸ヒスチジンの調製〕
アルキルエーテルカルボン酸ヒスチジンは、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸(三洋化成工業株式会社製、商品名「ビューライトLCA-25NH」)をヒスチジン水溶液中で中和して調製した。
【００５３】
・アルキルエーテルカルボン酸アルギニンの調製〕
アルキルエーテルカルボン酸アルギニンは、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸(三洋化成工業株式会社製、商品名「ビューライトLCA-25NH」)をアルギニン水溶液中で中和して調製した。
【００５４】
実施例で採用した毛髪処理剤は、アルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩[表２及び３
に示す量を配合]、還元剤[表２及び３に示す量を配合]、金属封鎖剤[純分60重量%のエチ
ドロン酸を毛髪処理剤全重量に対して0.01重量%配合]、pH調整剤(アルギニン)、及びイオン交換水で構成される物であった。
【００５５】
前記毛髪処理剤を使用して、下記のカールデザイン形成テストを行った。その評価結果を、以下の表２及び３に示す。
【００５６】
カールデザイン形成効果の評価方法
約20 cmの未処理人毛を20本ずつ束にし、この毛束をキルビーロッドに巻きつけ、各実
施例又は比較例の毛髪処理剤5 mlを均一に塗布した。室温にて30分放置後、下記のパーマ２剤5 mlを均一に塗布した。塗布15分後に、水洗を行った。毛束をロッドから取り外し、ウエットの状態のままでカール形成力の評価を行った。カール形成力は以下の式で算出されるウェーブ効率により評価した。
【００５７】
ウェーブ効率(%)＝100−(100×(B−A))/(C−A)
A：キルビーロッド器具の棒の1番目から6番目までの距離(30 mm)
B：形成されたウェーブの5つの山の距離(X mm)
C：Bをまっすぐに伸ばした時の距離(100 mm)
【００５８】
カールデザイン形成効果の評価方法で使用したパーマ２剤：
【００５９】
【表１】
2019059796.tif 000002
【００６０】
カール形成力が高いほど、立体感があり、しっかりとした弾力のあるカールが形成され、引っ張って伸ばしてもすぐ元のカール状態に戻る。一方、カール形成力が低くなるにつれて弾力がなく、ゆるいカールになり、引っ張って伸ばすと、更にカール状態がゆるくなってしまう。さらにカール形成力が低くなるとカールは形成されなくなる。
【００６１】
結果
システアミンを中心に検討を実施したウェーブ効率
【００６２】
【表２】
2019059796.tif 000003
【００６３】
【表３】
2019059796.tif 000004
【００６４】
上記の実施例において、システアミン及びアルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を配合した毛髪処理剤のウェーブ効率を評価したところ、アルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を配合していない比較例１と比べていずれもウェーブ効率が向上していた。
【００６５】
また、一般的な還元剤の中でデザイン形成作用が最も高いチオグリコール酸塩を使用し、アルカリ性領域にある比較例２と比べて、pHが中性領域である実施例の毛髪処理剤は同等以上のウェーブ効率が得られた。
【００６６】
上記の実験結果から、アルキルエーテルカルボン酸アミノ酸塩を毛髪処理剤用の毛髪浸透促進剤として用いた場合には、ウェーブ効率が向上するとともに、アルカリ剤によりpHを弱〜強アルカリに調整することなく中性領域でも、アルカリ性領域と同様な効果を奏す
ることができ、アルカリ剤による毛髪・頭皮への刺激を解決することができる毛髪処理剤を提供できることが分かった。
【００６７】
処方例
以下、本発明の毛髪処理剤の処方例を示す。
【００６８】
・処方例１
毛髪処理剤(pH7.2)
(成分名)                    配合量(重量%)
BG                          5
システアミン塩酸塩          5.8
キレート剤                  0.01
アルキルエーテルカルボン酸  0.1
アルギニン                  適量
水                          適量