(57)【要約】【課題】本発明の目的は、分散性および耐熱性が良好であり、明度およびコントラストが良好なカラーフィルタを作製できるカラーフィルタ用顔料組成物、およびカラーフィルタの提供である。【解決手段】上記課題は、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および、一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料を含有するカラーフィルタ用ジケトピロロピロール顔料組成物により解決される。なお、前記一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料と前記一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料との質量比は、９９．９９：０．０１〜８０：２０であることが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および下記一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料を含有するカラーフィルタ用顔料組成物。
一般式（１）                        一般式（２）
【化１】
2019152760.tif 000033
［式中、Ｒ１は塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ２は、−ＳＲ３、または−ＣＯＮ（Ｒ３）Ｒ４であり、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。］
【請求項２】
前記一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料と前記一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料との質量比が、９９．９９：０．０１〜８０：２０であるカラーフィルタ用顔料組成物。
【請求項３】
請求項１または２に記載のカラーフィルタ用顔料組成物、バインダー樹脂および有機溶剤を含む、カラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
さらに、光重合性単量体および光重合開始剤を含む、請求項３に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
請求項３または４に記載のカラーフィルタ用着色組成物の硬化物であるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置、およびカラー撮像素子等に使用するカラーフィルタ用顔料組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
一般的に、カラー液晶表示装置では、カラーフィルタの上に液晶を駆動させるための透明電極が蒸着あるいはスパッタリングにより形成され、さらにその上に液晶を一定方向に配向させるための配向膜が形成されている。これらの透明電極および配向膜でカラーフィルタを形成する製造工程は、一般に２００℃以上、好ましくは２３０℃以上の高温処理が必要である。このため、カラーフィルタ用顔料組成物は、耐光性、耐熱性に優れる顔料を着色剤とする顔料分散法が主流となっている。
【０００３】
顔料分散法において、赤色フィルタセグメントには、着色剤としてジケトピロロピロール顔料、アントラキノン顔料、ペリレン顔料、ジスアゾ顔料等の耐光性および耐熱性に優れた顔料を、単独または組み合わせて用いることが一般的である。
【０００４】
ジケトピロロピロール顔料の中でも、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４が、赤色カラーフィルタ用の着色剤として良く知られているが、近年、その臭素類縁体である臭素化ジケトピロロピロール顔料が、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４よりも高い明度を与えることが開示されている（例えば、特許文献１、特許文献２）。
【０００５】
カラーフィルタは、高明度化や高コントラスト化が追及されるため、ジケトピロロピロール顔料の一次粒子径を微細化、および結晶形を整える顔料化工程（コンディショニングまたはフィニッシング工程とも称する）が必要になる。しかし、微細化されたジケトピロロピロール顔料は、顔料の比表面積増加による分散性の悪化、また、高温処理で顔料の結晶が析出する耐熱性の問題があった。
【０００６】
特許文献３では、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、少なくとも一つの特定構造式のジケトピロロピロール顔料とを合わせた顔料組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２０１０−４７７４８号公報
【特許文献２】特開２０１６−１８００４２号公報
【特許文献３】特開２００９−２１５３６１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかし、従来のカラーフィルタ用顔料組成物は、ある程度の分散性および耐熱性を有していたが、コントラストや明度が不足する問題があった。
【０００９】
本発明の目的は、分散性および耐熱性が良好であり、明度およびコントラストが良好なカラーフィルタを作製できるカラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタの提供である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物は、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および、一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料を含有する。
【００１１】
一般式（１）                          一般式（２）
【化１】
2019152760.tif 000002
【００１２】
［式中、Ｒ１は塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ２は、−ＳＲ３、または−ＣＯＮ（Ｒ３）Ｒ４であり、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。］
【発明の効果】
【００１３】
本発明によれば、分散性および耐熱性が良好であり、明度およびコントラストが良好なカラーフィルタを作製できるカラーフィルタ用顔料組成物、カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタを提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本発明を詳細に説明する。なお、以下に挙げる「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）を意味する。
【００１５】
＜ジケトピロロピロール顔料組成物＞
本発明のカラーフィルタ用顔料組成物（以下、顔料組成物という）は、着色剤として、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料を含有する。
【００１６】
本明細書において顔料組成物は、塗料、インキ、その他各種着色用途に使用できるところ、優れた明度とコントラストが得られるカラーフィルタ用途に使用することが好ましい。
【００１７】
一般式（１）                          一般式（２）
【化２】
2019152760.tif 000003
【００１８】
［式中、Ｒ１は塩素原子、または臭素原子であり、Ｒ２は、−ＳＲ３、または−ＣＯＮ（Ｒ３）Ｒ４であり、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。］
【００１９】
上記炭素数１〜２０のアルキル基は、直鎖状または分岐状であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イコシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１，６−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘキシル基等が挙げられる。これらの中でもコントラストおよび結晶析出抑制効果の点から、炭素数４〜８のアルキル基が好ましい。
【００２０】
上記置換基を有してもよいフェニル基は、例えば、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１〜４のアルコキシル基等の置換基を有するフェニル基が挙げられる。より具体的には、例えば、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、３−カルバモイルフェニル基等が挙げられる。これらの中でも、ハロゲン原子又は炭素数１〜４のアルコキシル基で置換されたフェニル基若しくは無置換のフェニル基が好ましく、無置換のフェニル基がより好ましい。
【００２１】
上記Ｒ３およびＲ４としては、コントラストおよび結晶析出抑制効果の点から、各々独立して水素原子、フェニル基または炭素数４〜８のアルキル基が好ましく、炭素数４〜８のアルキル基がより好ましい。
【００２２】
一般式（２）のジケトピロロピロール顔料の具体例を以下に挙げるが、これらに限定されない。
【００２３】
【化３】
2019152760.tif 000004
【００２４】
【化４】
2019152760.tif 000005
【００２５】
【化５】
2019152760.tif 000006
【００２６】
【化６】
2019152760.tif 000007
【００２７】
一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料は、例えば、コハク酸エステル合成法で作製するか、または市販品を使用できる。コハク酸エステル合成法は、コハク酸ジエステル１モルに対して４−ブロモベンゾニトリル２モル、もしくは、４−クロロベンゾニトリル２モルを、ｔｅｒｔ−アミルアルコール等の不活性有機溶剤中で、アルカリ金属又はアルカリ金属アルコキシドの存在下において、８０〜１１０℃の高温で縮合反応を行い、ジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩を生成させ、続いて、このジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩に対して、水、アルコール、酸等を用いてプロトン化することにより、ジケトピロロピロール顔料を合成できる。合成の際、プロトン化における温度、水、アルコールまたは酸の種類、比率や量により、得られる一次粒子径の大きさを制御することができる。
【００２８】
一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料は、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料同様、コハク酸エステル合成法で作製できる。合成法の一例を挙げると、上記コハク酸エステル合成法において、例えば、４−ブロモベンゾニトリル２モル、もしくは、４−クロロベンゾニトリル２モルを、下記一般式（３）で示すベンゾニトリル化合物２モル、もしくは、下記一般式（４）で示すベンゾニトリル化合物２モルに変更して合成すれば良い。
【００２９】
【化７】
2019152760.tif 000008
【００３０】
［式中、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、または置換基を有してもよいフェニル基である。］
【００３１】
本明細書において顔料組成物は、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料と一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料との質量比が、９９．９９：０．０１〜８０：２０であることが好ましい。一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料が０．０１質量％を超えるとコントラストがより向上し、結晶析出をより抑制できる。また、２０質量％以下になると明度がより向上する。なお、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料と一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料との質量比は、９９．９：０．１〜８５：１５がより好ましい。
【００３２】
一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料と一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料の質量比は、ＨＰＬＣ，ＴＯＦ−ＭＡＳＳ、ＦＤ−ＭＡＳＳ、ＬＣ−ＭＡＳＳまたはＮＭＲを用いて分析することができる。あるいは、特開平０８−１９９０８５号公報に開示されているように、ジケトピロロピロール顔料組成物を、テトラヒドロフラン中で、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネートおよび４−ジメチルアミノピリジンと室温撹拌して得られる可溶性のジケトピロロピロール化合物に変換した後に、ＮＭＲ、ＭＡＳＳまたはＬＣ−ＭＡＳＳ等を用いた分析を行ってもよい。あるいは、ピロロピロール環のＮＨ基の水素を、ハロゲン化アルキル等を用いてアルキル基に置換し、可溶性のジケトピロロピロール化合物に変換した後に、上記分析を行ってもよい。
【００３３】
（色素誘導体）
本明細書において顔料組成物は、色素誘導体を使用できる。これにより、顔料結晶成長をより抑制し、顔料分散性がより向上する。前記色素誘導体は、例えば、ジケトピロロピロール誘導体、ベンゾイソインドール誘導体、アントラキノン誘導体、ジアントラキノン誘導体、チアジンインジゴ誘導体、アゾ色素誘導体、キノフタロン誘導体、およびキナクリドン誘導体等が挙げられる。また、色素誘導体の構造として、例えば、下記式（５）で示す色素誘導体が挙げられる。
Ｐ−Ｌｍ        式（５）
［式（５）中、Ｐは、ジケトピロロピロール残基、ベンゾイソインドール残基、アントラキノン残基、ジアントラキノン残基、チアジンインジゴ残基、アゾ色素残基、キノフタロン残基、またはキナクリドン残基であり、ｍは、１〜４の整数であり、Ｌは、それぞれ独立して、−ＯＨ；−ＳＯ３Ｈ、および−ＣＯＯＨ、ならびにこれらの１価〜３価の金属塩、ならびにこれらのアルキルアンモニウム塩；置換基を有しても良いフタルイミドメチル基；下記式（ａ）、（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、（ｅ）、または（ｆ）で示す基であり、Ｘは、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−ＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＣＯＣＨ２−、−ＣＨ２ＮＨＳＯ２ＣＨ２−、または直接結合であり、Ｙは、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、または直接結合であり、ｎは、１〜１０の整数であり、Ｒ１６、Ｒ１７は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜３０のアルケニル基、またはＲ１６とＲ１７とが一体となって更なる窒素、酸素、もしくは硫黄原子を含む、置換基を有しても良い複素環であり、Ｒ１８、Ｒ１９、Ｒ２０、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有しても良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜２０のアルケニル基であり、Ｒ２３は、式（ａ）、または式（ｂ）で示す置換基であり、Ｒ２４は、塩素原子、−ＯＨ、アルコキシル基、式（ａ）、または式（ｂ）で示す置換基であり、Ｚは、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＳＯ２ＮＨ−、または−ＮＨＳＯ２−であり、Ｒ２５は、水素原子、−ＮＨ２、−ＮＨＣＯＣＨ３、−ＮＨＲ２６、または式（ｃ）で示す置換基であり、ここでＲ２６は、置換基を有して良い炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜２０のアルケニル基である。］
【００３４】
【化８】
2019152760.tif 000009
【００３５】
１価〜３価の金属は、例えば、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、またはアルミニウム等が挙げられる。また、アルキルアンモニウム塩は、例えば、オクチルアミン、ラウリルアミン、ステアリルアミン等の長鎖モノアルキルアミンのアンモニウム塩；パルミチルトリメチルアンモニウム塩；ジラウリルジメチルアンモニウム塩；ジステアリルジメチルアンモニウム塩等の４級アルキルアンモニウム塩が挙げられる。
【００３６】
置換基を有しても良いフタルイミドメチル基、置換基を有しても良いアルキル基、置換基を有しても良いアルケニル基、または置換基を有しても良い複素環の置換基は、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルバモイル基、Ｎ−置換カルバモイル基、スルファモイル基、Ｎ−置換スルファモイル基、炭素数１〜２０のアルコキシル基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基等が挙げられる。
【００３７】
色素誘導体は、硫酸もしくは発煙硫酸中で加熱することによるスルホン化反応、硫酸中、Ｎ−ヒドロキシメチルフタルイミドと脱水縮合させるフタルイミドメチル化反応、クロルスルホン酸と塩化チオニルを用いてクロルスルホン化した後、ジメチルアミノプロピルアミン等のアミン成分を反応させるスルホンアミド化反応等の公知の製法により合成される。
【００３８】
上記式（ａ）、式（ｂ）、および式（ｃ）で示す置換基を形成するために使用されるアミン成分は、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、メチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルブチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ブチルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルエチルアミン、ジイソプロピルアミン、ジプロピルアミン、Ｎ，Ｎｓｅｃ−ブチルプロピルアミン、ジブチルアミン、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−イソブチル−ｓｅｃ−ブチルアミン、ジアミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジ（２−エチルへキシル）アミン、ジオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルオクタデシルアミン、ジデシルアミン、ジアリルアミン、Ｎ，Ｎ−エチル−１，２−ジメチルプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルヘキシルアミン、ジオレイルアミン、ジステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノアミルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソブチルアミノペンチルアミン、Ｎ，Ｎ−メチルーラウリルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−エチルーヘキシルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオレイルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジステアリルアミノブチルアミン、ピペリジン、２−ピペコリン、３−ピペコリン、４−ピペコリン、２，４−ルペチジ ン、２，６−ルペチジン、３，５−ルペチジン、３−ピペリジンメタノール、ピペコリン酸、イソニペコチン酸、イソニペコチン酸メチル、イソニペコチン酸エチル、２−ピペリジンエタノール、ピロリジン、３−ヒドロキシピロリジン、Ｎ−アミノエチルピペリジン、Ｎ−アミノエチル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノエ チルモルホリン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノプロピル−２−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ブチルピペラジン、Ｎ−メチルホモピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン、１−アミノ−４−メチルピペラジン、１−シクロペンチルピペラジン等が挙げられる。
【００３９】
また、アゾ色素に置換基を導入する場合は、置換基をあらかじめジアゾ成分またはカップリング成分に導入し、その後カップリング反応を行うことによってアゾ色素誘導体を製造することもできる。
【００４０】
色素誘導体の使用法は、ジケトピロロピロール顔料を顔料担体中に分散するときに顔料と混合する方法のほかに、顔料製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法、溶解析出時に共溶解共析出させる方法、湿式混練時に添加する方法が挙げられる。色素誘導体を顔料製造時に水または有機溶剤中で混合処理する方法、溶解析出時に共析出させる方法、湿式混練時に添加する方法は、ジケトピロロピロール顔料の結晶成長を抑制する効果を発現するが、結晶成長を抑制する効果を発揮するためには、色素誘導体がジケトピロロピロール顔料の表面に効率よく吸着し、簡単に脱着しないことが求められる。このため、色素誘導体の構造は、用いる顔料と類似の化学構造を部分的に有するものとされる場合が多い。このような理由から、ジケトピロロピロール顔料を製造する場合には、一般的には、ジケトピロロピロール構造、チアジンインジゴ構造、ベンゾイソインドール構造、またはキナクリドン構造を有する色素誘導体が好ましい。
【００４１】
また、色素誘導体を使用する場合、ジケトピロロピロール顔料の色調を極力損なわないことが好ましい。色相の観点から、黄色、橙色、赤色を呈するジケトピロロピロール誘導体、ベンゾイソインドール誘導体、チアジンインジゴ誘導体、アゾ色素誘導体、またはキノフタロン誘導体の使用が好ましい。
【００４２】
色素誘導体の配合量は、顔料組成物１００質量％中、０．５〜４０質量％が好ましい。３〜３５質量％がより好ましい。０．５〜４０質量％を配合することで分散性がより向上し、顔料の色調がより向上する。
【００４３】
以下、色素誘導体の具体例を説明する。
【００４４】
（ジケトピロロピロール誘導体）
色素誘導体の一例としてジケトピロロピロール誘導体を説明する。ジケトピロロピロール誘導体は、例えば、下記式（６）または式（７）で示す化合物が好ましい。
【００４５】
【化９】
2019152760.tif 000010
【００４６】
【化１０】
2019152760.tif 000011
【００４７】
（ベンゾイソインドール誘導体）
色素誘導体の一例としてベンゾイソインドール誘導体を説明する。ベンゾイソインドール誘導体は、例えば、下記式（８）で示す化合物が好ましい。
【００４８】
【化１１】
2019152760.tif 000012
【００４９】
（アントラキノン誘導体）
色素誘導体の一例としてアントラキノン誘導体を説明する。アントラキノン誘導体は、例えば、下記式（９）で示す化合物が好ましい。
【００５０】
【化１２】
2019152760.tif 000013
【００５１】
（ジアントラキノン誘導体）
色素誘導体の一例としてジアントラキノン誘導体を説明する。ジアントラキノン誘導体は、例えば、下記式（１０）で示す化合物が好ましい。
【００５２】
【化１３】
2019152760.tif 000014
【００５３】
（チアジンインジゴ誘導体）
色素誘導体の一例としてチアジンインジゴ誘導体を説明する。チアジンインジゴ誘導体は、例えば、下記式（１１）で示す化合物が好ましい。
【００５４】
【化１４】
2019152760.tif 000015
【００５５】
（アゾ色素誘導体）
色素誘導体の一例としてアゾ色素誘導体を説明する。アゾ色素誘導体は、例えば、下記式（１２）、式（１３）、または式（１４）で示す化合物が好ましい。
【００５６】
【化１５】
2019152760.tif 000016
【００５７】
【化１６】
2019152760.tif 000017
【００５８】
【化１７】
2019152760.tif 000018
【００５９】
（キノフタロン誘導体）
色素誘導体の一例としてキノフタロン誘導体を説明する。キノフタロン誘導体は、例えば、下記式（１５−１）〜式（１５−１７）で示す化合物が好ましい。
【００６０】
【化１８】
2019152760.tif 000019
【００６１】
【化１９】
2019152760.tif 000020
【００６２】
【化２０】
2019152760.tif 000021
【００６３】
【化２１】
2019152760.tif 000022
【００６４】
【化２２】
2019152760.tif 000023
【００６５】
（キナクリドン誘導体）
色素誘導体の一例としてキナクリドン誘導体を説明する。キナクリドン誘導体は、例えば、下記式（１６）で示す化合物が好ましい。
【００６６】
【化２３】
2019152760.tif 000024
【００６７】
＜ジケトピロロピロール顔料組成物の製造方法＞
本明細の顔料組成物は、例えば、顔料化工程を行う際に、式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、式（２）で示すジケトピロロピロール顔料を併用することで作製できる。また、他の製造方法は、例えば、ジケトピロロピロール顔料を製造するために、コハク酸エステル合成法の工程中のジケトピロロピロール化合物のアルカリ金属塩をプロトン化して顔料粒子を析出させる工程において、式（１）で示すジケトピロロピロール顔料の金属塩、式（２）で示すジケトピロロピロール顔料の金属塩を混合する方法も挙げられる。また、式（１）で示すジケトピロロピロール顔料をコハク酸エステル合成法で製造する過程で得られる式（１）で示すジケトピロロピロール顔料の金属塩に対し、別途調整した式（２）で示すジケトピロロピロール顔料の金属塩を混合し、得られた混合液に対して、水、アルコール、酸等を用いてプロトン化する方法も挙げられる。この時、得られるジケトピロロピロール顔料組成物の含水ケーキもしくは乾燥品に対し、さらに顔料化工程を加えてもよい。
【００６８】
前記顔料化工程は、例えば、顔料に水溶性無機塩と水溶性有機溶剤とを加えて混練するソルトミリング処理、顔料を有機溶剤存在下で加熱撹拌する溶剤加熱処理、および顔料を良溶媒に溶解させた後に貧溶媒によって再析出させる溶解析出処理等が挙げられる。顔料組成物の作製は、ソルトミリング処理を行うことが好ましい。
【００６９】
ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、トリミックス、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕され、それにより活性面が生じて、結晶成長が起こると考えられている。従って、混練時は顔料の破砕と結晶成長が同時に起こり、混練条件により得られる顔料の一次粒子径が異なる。
【００７０】
加熱により結晶成長を促進するには、加熱温度３５〜１５０℃が好ましい。加熱温度を３５〜１５０℃にすると結晶成長と破砕のバランスが取れ、適度な一次粒子径を有する顔料が得易い。また、ソルトミリング処理の混練時間は、ソルトミリング処理顔料の一次粒子の粒度分布とソルトミリング処理に要する費用のバランスの点から、２〜２４時間程度が好ましい。
【００７１】
顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化すると、一次粒子径が非常に微細であり、また分布の幅が狭く、シャープな粒度分布を持つ顔料を得ることができる。
【００７２】
また、ソルトミリング処理に用いる水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料の合計１００質量部に対して、５０〜２０００質量部を用いることが好ましく、３００〜１２００質量％がより好ましい。
【００７３】
また水溶性有機溶剤は、顔料および水溶性無機塩を湿潤する働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。
【００７４】
水溶性有機溶剤は、例えば、２−メトキシエタノール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオキシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１−メトキシ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコール等が挙げられる。水溶性有機溶剤は、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料の合計１００質量部に対して、５〜１０００質量部を用いることが好ましく、５０〜５００質量部がより好ましい。
【００７５】
ソルトミリング処理する際には、混練効率を向上させるために前述の色素誘導体を併用してもよく、顔料の微細化および整粒化に非常に有効である。本発明のジケトピロロピロール顔料組成物の微細化においては、上記色素誘導体を使用することが好ましいが、これらに限定されるものではない。色素誘導体の使用量は、色調に影響を与えない程度、すなわち一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料の合計１００質量部に対して、０．５〜４０質量部を使用することが好ましい。
【００７６】
また、ソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加できる。前記樹脂は、例えば、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等が挙げられる。樹脂は、室温（２５℃）で固体かつ水不溶性非水溶性であることが好ましく、上記有機溶剤に一部可溶であることがより好ましい。樹脂は、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料の合計１００質量部に対して５〜２００質量部を用いることが好ましい。
【００７７】
また、ソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂型分散剤および／または界面活性剤等の添加剤を含有してもよい。添加剤は、例えば、後述する樹脂型分散剤および／または界面活性剤が好ましい。添加剤の使用量は、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料の合計１００質量部に対して、０．１〜５５量部が好ましく、０．１〜４５質量部がより好ましい。
【００７８】
本明細書のカラーフィルタ用着色組成物（以下、着色組成物ともいう）は、ジケトピロロピロール顔料組成物、バインダー樹脂および有機溶剤を含むことが好ましい。
【００７９】
＜その他着色剤＞
着色組成物は、その他着色剤を含むことができる。これにより着色組成物の色度を調整し易くなる。その他着色剤は、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料以外の顔料および染料である。以下、その他着色剤の具体例を示す。なお、本明細書で着色剤という場合、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料、ならびにその他着色剤を含む。
【００８０】
その他着色剤は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント レッド ７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１２２、１４６、１６８、１６９、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２０、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、または２８７等の赤色顔料が挙げられる。赤色染料は、例えば、キサンテン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、アントラキノン系が挙げられる。これらの中でも赤色染料は、Ｃ．Ｉ．アシッド レッド  ５２、８７、９２、２８９、３３８等のキサンテン系酸性染料の造塩化合物が好ましい。
【００８１】
また、Ｃ．Ｉ．ピグメント オレンジ  ４３、７１、または７３等の橙色顔料および／またはＣ．Ｉ．ピグメント イエロー  １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、または２２１等の黄色顔料が挙げられる。また、橙色染料および／または黄色染料は、例えば、キノリン系、アゾ系（ピリドン系、バルビツール酸系、金属錯体系など）、ジスアゾ系、メチン系などが挙げられる。
【００８２】
これらの中でもＣ．Ｉ．ピグメント レッド  １７７、２５４、２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー  １３９、１５０、１８５が好ましい。
【００８３】
ジケトピロロピロール顔料組成物は、全着色剤１００質量％中に４０〜１００質量％を含むことが好ましく、６０〜１００質量％がより好ましい。
【００８４】
＜バインダー樹脂＞
バインダー樹脂は、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。バインダー樹脂の分光透過率は、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において８０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
【００８５】
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００８６】
また、バインダー樹脂は、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂を用いることが好ましい。このバインダー樹脂を使用するとカラーフィルタのアルカリ現像型着色レジスト用として好ましく使用できる。前記アルカリ可溶性樹脂は、エチレン性不飽和活性二重結合を付加することで光反応性が得られる。
【００８７】
前記アルカリ可溶性樹脂は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、例えば、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。これらの中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体が好ましく、酸性基を有するアクリル樹脂がより好ましい。
【００８８】
エチレン性不飽和活性二重結合を有するアルカリ可溶性樹脂は、例えば、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光反応性基を該高分子に導入した樹脂が好ましい。または、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化した樹脂も好ましい。
【００８９】
熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、カラーフィルタ用感光性着色組成物として好ましい。
【００９０】
熱硬化性樹脂は、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂等が挙げられる。これらの中でも、耐熱性向上の観点から、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に用いられる。
【００９１】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００〜８０，０００が好ましく、７，０００〜５０，０００がより好ましい。また、数平均分子量（Ｍｎ）は、２，５００〜４０，０００が好ましい。また、分子量分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１０以下が好ましい。なお、重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、および「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
【００９２】
バインダー樹脂が酸価を有する場合、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。この範囲で使用すると、現像液に対する溶解性がより向上し、微細なレジストパターンを形成し易くなる。
【００９３】
バインダー樹脂は、着色剤１００質量部に対して、２０〜５００質量％を使用することが好ましい。バインダー樹脂を適量使用するとカラーフィルタの被膜形成が容易になり、良好な色調が得易い。
【００９４】
＜有機溶剤＞
本明細書の着色組成物は、有機溶剤を含むことが好ましい。これにより着色組成物の不揮発分成分の溶解性が向上し、着色組成物の塗布性もより向上する。
【００９５】
有機溶剤は、例えば、乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３-メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【００９６】
これらの中でも、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート；ベンジルアルコール等の芳香族アルコール；シクロヘキサノン等のケトン；が好ましい。
【００９７】
有機溶剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【００９８】
有機溶剤は、着色剤１００質量部に対して、５００〜４０００質量％を用いることが好ましい。有機溶剤を適量使用すると均一な膜厚のフィルタセグメントを形成し易い。
【００９９】
＜着色組成物の作製＞
着色組成物は、顔料組成物、バインダー樹脂、および有機溶剤からなる着色剤担体中を、分散手段を使用して微細に分散することで作製できる。前記分散手段は、例えば、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、アトライター等が挙げられる。
【０１００】
また、着色剤を着色剤担体中に分散する際、適宜、前述の色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいため、分散助剤を用いた着色組成物は、コントラストおよび粘度安定性がより向上する。
【０１０１】
（樹脂型分散剤および界面活性剤）
樹脂型分散剤は、着色剤に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、着色剤に吸着して着色剤の着色剤担体への分散を安定化する。樹脂型分散剤は、例えば、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、および水酸基含有ポリカルボン酸エステル、ならびにこれらの変性物；ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応物のアミドやその塩等の油性分散剤；（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、燐酸エステル系等が挙げられる。
【０１０２】
樹脂型分散剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１０３】
樹脂型分散剤の市販品は、例えば、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５、またはＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【０１０４】
界面活性剤は、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられる。
【０１０５】
界面活性剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１０６】
樹脂型分散剤や界面活性剤を添加する場合には、着色剤１００質量部に対して、０．１〜５５質量部が好ましく、０．１〜４５質量部がより好ましい。樹脂型分散剤や界面活性剤を適量配合すると分散性がより向上する。
【０１０７】
本明細書の着色組成物は、さらに光重合性単量体および光重合開始剤を含むことが好ましい。これにより着色組成物は、感光性着色組成物として使用できる。
【０１０８】
＜光重合性単量体＞
光重合性単量体は、紫外線や熱などで反応するモノマーおよびオリゴマーを含む。
光重合性単量体の配合量は、着色剤１００重量部に対して、５〜４００重量％が好ましく、１０〜３００重量％がより好ましい。光重合性単量体を適量使用すると光硬化性および現像性がより向上する。
【０１０９】
モノマーは、例えばメチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリルが挙げられる。
オリゴマーは、例えば、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレートが挙げられる。
【０１１０】
＜光重合開始剤＞
光重合開始剤は、例えば、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−[４−（メチルチオ）フェニル]−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−[（４−メチルフェニル）メチル]−１−[４−（４−モルホリニル）フェニル]−１−ブタノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（４’−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２−オクタンジオン，１−〔４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）〕、Ｏ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４’−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；  カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；チタノセン系化合物等が挙げられる。
【０１１１】
光重合開始剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１１２】
光重合開始剤の配合量は、着色剤の全量１００質量部に対して、２〜２００質量％が好ましく、光硬化性及び現像性の観点から３〜１５０質量％がより好ましい。
【０１１３】
＜増感剤＞
着色組成物は、さらに、増感剤を含むことができる。
増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’−ジエチルイソフタロフェノン、３，３’，又は４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
【０１１４】
また、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、及び「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載された増感剤も挙げられる。
【０１１５】
増感剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１１６】
増感剤の配合量は、光重合開始剤１００質量部に対して、３〜６０質量％が好ましく、５〜５０質量％がより好ましい。増感剤を適量配合すると光硬化性、現像性がより向上する。
【０１１７】
＜アミン系化合物＞
着色組成物は、さらに、アミン系化合物を含むことができる。アミン系化合物は、酸化防止剤として機能する。
【０１１８】
アミン系化合物は、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
【０１１９】
＜レベリング剤＞
着色組成物は、さらに、レベリング剤を含むことができる。これにより、より平滑なフィルタセグメントを作製できる。
レベリング剤は、例えば、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの市販品は、例えば、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ−２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ−３３３が挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの市販品は、例えば、ビックケミー社製ＢＹＫ−３１０、ＢＹＫ−３７０が挙げられる。
【０１２０】
レベリング剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１２１】
レベリング剤の配合量は、着色組成物の不揮発分１００質量％中に、０．００３〜０．５質量％が好ましい。
【０１２２】
レベリング剤と併用して、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性、フッ素系またはシリコーン系の界面活性剤を使用できる。アニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステルが挙げられる。
【０１２３】
カオチン性界面活性剤は、例えば、アルキル４級アンモニウム塩、およびそのエチレンオキシ基付加物が挙げられる。ノニオン性界面活性剤は、例えば、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートが挙げられる。良性界面活性剤は、例えば、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンが挙げられる。フッ素系の界面活性剤は、例えば、フルオロカーボン鎖を有する界面活性剤、また、シリコーン系の界面活性剤は、例えば、シロキサン結合からなる直鎖状ポリマーや、側鎖や末端に有機基を導入した変性シロキサンポリマーが挙げられる。
【０１２４】
界面活性剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１２５】
＜硬化剤、硬化促進剤＞
着色組成物は、さらに、硬化剤、硬化促進剤を含むことができる。これにより熱硬化性樹脂の硬化性がより向上する。
硬化剤は、例えば、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物が挙げられる。これらの中でも１分子内に２個以上のフェノール性水酸基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましい。また、硬化促進剤は、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４−（ジメチルアミノ）−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メトキシ−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２−メチルイミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、４−フェニルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイミダゾール、１−（２−シアノエチル）−２−エチル−４−メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ−トリアジン誘導体（例えば、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−２，４−ジアミノ−Ｓ−トリアジン、２−ビニル−４，６−ジアミノ−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４−ジアミノ−６−メタクリロイルオキシエチル−Ｓ−トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）が好ましい。
【０１２６】
硬化剤、硬化促進剤は、単独または２種類以上を併用して使用できる。
【０１２７】
硬化促進剤の含有量は、熱硬化性樹脂１００質量部に対して、０．０１〜１５質量部が好ましい。
【０１２８】
＜その他添加剤成分＞
着色組成物は、さらに、その他添加剤成分を含むことができる。その他添加剤成分は、例えば、貯蔵安定剤、密着向上剤等が挙げられる。
貯蔵安定剤を含むと着色組成物を保管中の経時粘度が変化し難い。また、密着向上剤を含むと着色組成物は、透明基板等との密着性がより向上する。
【０１２９】
貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸等の有機酸、ならびにそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
【０１３０】
貯蔵安定剤の含有量は、着色剤１００質量部に対して、０．１〜１０質量部が好ましい。
【０１３１】
密着向上剤は、シランカップリング剤が好ましい。シランカップリング剤は、例えば、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン；γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン；β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン；Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン；γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン；等が挙げられる。
【０１３２】
密着向上剤の含有量は、着色剤１００質量部に対して、０．１〜１０質量部が好ましい。
【０１３３】
＜粗大粒子の除去＞
着色組成物は、製造時に混入または発生する粗大粒子を除去することが好ましい。着色組成物を遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段を使用して、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【０１３４】
＜カラーフィルタ＞
本明細書のカラーフィルタは、赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを備えることが好ましい。前記赤色フィルタセグメントは、顔料組成物を含有するか、着色組成物の硬化物であることが好ましい。
【０１３５】
緑色フィルタセグメントは、緑色顔料と着色剤担体を含む通常の緑色着色組成物を用いて形成することができる。緑色顔料は、例えばＣ．Ｉ．ピグメント グリーン７、１０、３６、３７、５８等が挙げられる。
【０１３６】
また緑色着色組成物には、黄色顔料を併用できる。前記黄色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１等が挙げられる。また黄色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を併用できる。
【０１３７】
青色フィルタセグメントは、青色顔料と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント ブルー １５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４等が挙げられる。また青色着色組成物には、紫色顔料を併用できる。前記紫色顔料は、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメント バイオレット １、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、５０等を挙げられる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用できる。染料を使用する場合、キサンテン系染料が耐熱性と明度の点で好ましい。
【０１３８】
＜カラーフィルタの製造方法＞
カラーフィルタは、着色組成物を使用して、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造できる。
印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンを形成できる。印刷には、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性を制御するため、分散剤や体質顔料でインキ粘度を調整できる。
【０１３９】
フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型として調製した着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布して被膜を形成する。被膜は、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去して所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを作製する。さらに、着色組成物の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法を使用すると印刷法よりも精度の高いカラーフィルタを作製できる。
【０１４０】
現像は、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用できる。また、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリも使用できる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加できる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジストを塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１４１】
カラーフィルタは、上記方法以外に電着法、転写法などにより製造できる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。
【０１４２】
透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、上記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。また本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜などが形成される。
【０１４３】
透明基板、反射基板の素材は、例えば、ガラス板、透明樹脂板が挙げられる。
【０１４４】
透明基板、反射基板の厚みは、５０μｍ〜１ｍｍ程度である。
【０１４５】
カラーフィルタは、例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置等の表示装置や、カメラ用途に使用することが好ましい。
【実施例】
【０１４６】
以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。実施例および比較例中、「部」は、「質量部」であり、「％」は「質量％」を意味する。
【０１４７】
＜ジケトピロロピロール顔料の質量比＞
顔料組成物中の一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料の含有量は、ＨＰＬＣを用いて定量した。測定条件は以下の通りである。
【０１４８】
装置：日本分光社製Ｇｕｌｌｉｖｅｒシリーズ
検出器：日本分光社製ＵＶ−９７０検出器
カラム：Ｗａｔｅｒｓ社製Ｓｙｍｍｅｔｒｙ  Ｃ１８（５μｍ、２．１ｍｍφ×１５０ｍｍ）
移動相Ａ液：ジメチルホルムアミド／水（１：１）
移動相Ｂ液：ジメチルホルムアミド／水（９７．５：２．５）
グラジエント（Ｂ液）：４７％→（１５ｍｉｎ）→４７％→（５ｍｉｎ）→１００％→（２５ｍｉｎ）→１００％
波長：５１０ｎｍ
カラム温度：３５℃
流量：０．３ｍＬ／ｍｉｎ
試料注入量：５μＬ（Ｎ−メチルピロリドン／２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液に溶解）
【０１４９】
＜バインダー樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）＞
バインダー樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量（Ｍｗ）である。
【０１５０】
＜ジケトピロロピロール顔料の製造方法＞
［製造例１］（式（１−１）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
還流管を付けたステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、モレキュラシーブで脱水したｔｅｒｔ−アミルアルコール２００部、およびナトリウム−ｔｅｒｔ−アミルアルコキシド１４０部を加え、攪拌しながら１００℃に加熱し、アルコラート溶液を調製した。一方で、ガラス製フラスコに、コハク酸ジイソプロピル８８部、４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を加え、攪拌しながら９０℃に加熱して溶解させ、これらの混合物の溶液を調製した。この混合物の加熱溶液を、１００℃に加熱した上記アルコラート溶液中に、激しく攪拌しながら、２時間で均一滴下した。滴下終了後、９０℃にて２時間、加熱攪拌を継続し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩を得た。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール６００部、水６００部、及び酢酸３０４部を加え、−１０℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径８ｃｍのシェアディスクを４０００ｒｐｍで回転させながら、この中に、７５℃まで冷却した先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−５℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、７５℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ１２０分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を５℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し、赤色ペーストを得た。このペーストを０℃に冷却したメタノール３５００部にて再分散し、メタノール濃度約９０％の懸濁液とし、５℃にて３時間撹拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、８０℃にて２４時間乾燥させ、粉砕することにより下記式（１−１）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１５１】
【化２４】
2019152760.tif 000025
【０１５２】
［製造例２］（式（１−２）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、４−クロロベンゾニトリル１１７．４部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、式（１−２）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１５３】
【化２５】
2019152760.tif 000026
【０１５４】
［製造例３］（式（２−１）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、４−シアノベンズアミド１２４．７部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、式（２−１）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１５５】
［製造例４］（式（２−３）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、Nーブチルー４−シアノベンズアミド１７２．６部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、式（２−３）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１５６】
［製造例５］（式（２−７）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、Nーフェニルー４−シアノベンズアミド１８９．６部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、式（２−７）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１５７】
［製造例６］（式（２−１１）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、Nーブチルー３−シアノベンズアミド１７２．６部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、式（２−１１）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１５８】
［製造例７］（式（２−１５）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、N,Nージブチルー４−シアノベンズアミド２２０．４部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、式（２−１５）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１５９】
［製造例８］（式（２−２２）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、４−（ブチルチオ）ベンゾニトリル１６３．２部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、式（２−２２）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１６０】
［製造例９］（式（２−２４）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、４−（オクチルチオ）ベンゾニトリル２１１．１部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、式（２−２４）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１６１】
［製造例１０］（式（２−２７）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、４−（フェニルチオ）ベンゾニトリル１８０．３部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、式（２−２７）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１６２】
［製造例１１］（式（２−３４）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、３−（オクチルチオ）ベンゾニトリル２１１．１部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、式（２−３４）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１６３】
［製造例１２］（式（１７）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、３−ブトキシベンゾニトリル１４９．５部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、下記式（１７）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１６４】
【化２６】
2019152760.tif 000027
【０１６５】
［製造例１３］（式（１８）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、ベンゾニトリル８８．０部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、下記式（１８）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１６６】
【化２７】
2019152760.tif 000028
【０１６７】
［製造例１４］（式（１９）で示すジケトピロロピロール顔料の製造）
４−ブロモベンゾニトリル１５３．６部を、４−シアノビフェニル１５２．９部に変更した以外は、製造例１と同様に行い、下記式（１９）で示すジケトピロロピロール顔料を得た。
【０１６８】
【化２８】
2019152760.tif 000029
【０１６９】
＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
［製造例１５］（アクリル樹脂溶液１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ−ブチルメタクリレート３７．２部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（「アロニックスＭ１１０」東亞合成社製）２０．７部、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、不揮発分が２０質量％になるようにメトキシプロピルアセテートで調整することで重量平均分子量（Ｍｗ）の２６０００のアクリル樹脂溶液１を得た。
【０１７０】
［製造例１６］（アクリル樹脂溶液２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２−ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、及び２，２'−アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、不揮発分が２０質量％になるようにシクロヘキサノンで調整することで重量平均分子量（Ｍｗ）１８０００のアクリル樹脂溶液２を得た。
【０１７１】
＜ジケトピロロピロール顔料組成物の製造方法＞
［実施例１］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部、塩化ナトリウム１０００部、およびジエチレングリコール１２０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）中に仕込み、６０℃で１０時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約８０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１）を得た。
【０１７２】
［実施例２］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２）の製造）
式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（２−３）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２）を得た。
【０１７３】
［実施例３］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−３）の製造）
式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（２−７）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（２−７）を得た。
【０１７４】
［実施例４］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−４）の製造）
式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（２−１１）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−４）を得た。
【０１７５】
［実施例５］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−５）の製造）
式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（２−１５）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−５）を得た。
【０１７６】
［実施例６］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−６）の製造）
式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（２−２２）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−６）を得た。
【０１７７】
［実施例７］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−７）の製造）
式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（２−２４）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−７）を得た。
【０１７８】
［実施例８］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−８）の製造）
式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（２−２７）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−７）を得た。
【０１７９】
［実施例９］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−９）の製造）
式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（２−３４）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−７）を得た。
【０１８０】
［実施例１０］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１０）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部を、式（１−２）のジケトピロロピロール顔料９５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１０）を得た。
【０１８１】
［実施例１１］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１１）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−２）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−３）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１１）を得た。
【０１８２】
［実施例１２］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１２）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−２）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１５）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１２）を得た。
【０１８３】
［実施例１３］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１３）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−２）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−２４）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１３）を得た。
【０１８４】
［実施例１４］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１４）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−２）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−２７）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１４）を得た。
【０１８５】
［実施例１５］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１５）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９９．９９部、式（２−１５）のジケトピロロピロール顔料０．０１部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１５）を得た。
【０１８６】
［実施例１６］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１６）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−１）のジケトピロロピロール顔料８０．０部、式（２−１５）のジケトピロロピロール顔料２０．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１６）を得た。
【０１８７】
［実施例１７］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１７）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−１）のジケトピロロピロール顔料７０．０部、式（２−１５）のジケトピロロピロール顔料３０．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１７）を得た。
【０１８８】
［実施例１８］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１８）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−１）のジケトピロロピロール顔料８５．５部、式（２−１５）のジケトピロロピロール顔料４．５部、式（８−１）のベンゾイソインドール誘導体１０．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１８）を得た。
【０１８９】
［実施例１９］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１９）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−１）のジケトピロロピロール顔料８５．５部、式（２−１５）のジケトピロロピロール顔料４．５部、式（１１−６）のチアジンインジゴ誘導体１０．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１９）を得た。
【０１９０】
［実施例２０］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２０）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−１）のジケトピロロピロール顔料８５．５部、式（２−１５）のジケトピロロピロール顔料４．５部、式（７−６）のジケトピロロピロール誘導体１０．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２０）を得た。
【０１９１】
［実施例２１］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２１）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−１）のジケトピロロピロール顔料８５．５部、式（２−１５）のジケトピロロピロール顔料４．５部、式（１５−１）のキノフタロン誘導体１０．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２１）を得た。
【０１９２】
［実施例２２］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２２）の製造）
ステンレス製容器に、製造例１記載の方法により調整したジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液５４９．６部、および製造例７記載の方法により調整したジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩溶液２４．０部を加え、７５℃で３０分撹拌混合し、ジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩混合溶液とした。さらに、ガラス製ジャケット付き反応容器に、メタノール６００部、水６００部、及び酢酸３０４部を加え、−１０℃に冷却した。この冷却した混合物を、高速攪拌ディスパーサーを用いて、直径８ｃｍのシェアディスクを４０００ｒｐｍで回転させながら、この中に、先に得られたジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩混合溶液を、少量ずつ添加した。この際、メタノール、酢酸、および水からなる混合物の温度が常に−５℃以下の温度を保つように、冷却しながら、かつ、７５℃のジケトピロロピロール系化合物のアルカリ金属塩の添加する速度を調整しながら、およそ１２０分にわたって少量ずつ添加した。アルカリ金属塩添加後、赤色の結晶が析出し、赤色の懸濁液が生成した。続いて、得られた赤色の懸濁液を５℃にて限外濾過装置で洗浄後、濾別し、赤色ペーストを得た。このペーストを０℃に冷却したメタノール３５００部にて再分散し、メタノール濃度約９０％の懸濁液とし、５℃にて３時間撹拌し、結晶転移を伴う粒子整粒および洗浄を行った。続いて、限外濾過機で濾別し、得られたジケトピロロピロール系化合物の水ペーストを、８０℃にて２４時間乾燥させ、粉砕することによりジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２２）を得た。
【０１９３】
［比較例１］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２３）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−１）のジケトピロロピロール顔料１００．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料（Ｒ−２３）を得た。
【０１９４】
［比較例２］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２４）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−２）のジケトピロロピロール顔料１００．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料（Ｒ−２４）を得た。
【０１９５】
［比較例３］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２５）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−２）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（１７）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料（Ｒ−２５）を得た。
【０１９６】
［比較例４］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２６）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−２）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（１８）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料（Ｒ−２６）を得た。
【０１９７】
［比較例５］（ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２７）の製造）
式（１−１）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（２−１）のジケトピロロピロール顔料５．０部を、式（１−２）のジケトピロロピロール顔料９５．０部、式（１９）のジケトピロロピロール顔料５．０部に変更した以外は、実施例１と同様に行い、ジケトピロロピロール顔料（Ｒ−２７）を得た。
【０１９８】
製造したジケトピロロピロール顔料組成物１〜２７の内容を表１に示す。
【０１９９】
【表１】
2019152760.tif 000030
【０２００】
＜カラーフィルタ用着色組成物の製造方法＞
［実施例２３］（着色組成物（ＲＰ−１）の作製）
下記の混合物を均一になるように撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−１）を作製した。
ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１）                   １１．０部
色素誘導体  式（１５−１）                                   １．０部
アクリル樹脂溶液１                                         ４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート           ４８．０部
【０２０１】
［実施例２４〜４４］（着色組成物（ＲＰ−２〜２２））
ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１）を、表２に記載のジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２〜２２）に変更した以外は、実施例２３と同様にして行い、着色組成物（ＲＰ−２〜２２）を得た。
【０２０２】
［比較例６〜１０］（着色組成物（ＲＰ−２３〜２７））
ジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−１）を、表２に記載のジケトピロロピロール顔料組成物（Ｒ−２３〜２７）に変更した以外は、実施例２３と同様にして行い、着色組成物（ＲＰ−２３〜２７）を得た。
【０２０３】
＜カラーフィルタ用着色組成物の評価＞
得られた着色組成物（ＲＰ−１〜２７）について、下記評価を行った。評価結果を表２に示す。
【０２０４】
（塗膜のコントラスト比評価）
得られた着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板上に、Ｃ光源においてｘ＝０．６４０になるような膜厚に塗布し、乾燥した。さらに、２３０℃で６０分加熱することで赤色塗膜を得た。得られた赤色塗膜について、下記方法にてコントラストを測定した。
【０２０５】
塗膜のコントラスト比の測定法について説明する。液晶ディスプレー用バックライトユニットから出た光は、偏光板を通過して偏光され、ガラス基板上に塗布された着色組成物の乾燥塗膜を通過し、偏光板に到達する。偏光板と偏光板の偏光面が平行であれば、光は偏光板を透過するが、偏光面が直行している場合には光は偏光板により遮断される。しかし、偏光板によって偏光された光が着色組成物の乾燥塗膜を通過するときに、顔料粒子による散乱等が起こり、偏光面の一部にずれを生じると、偏光板が平行のときは偏光板を透過する光量が減り、偏光板が直行のときは偏光板を一部光が透過する。この透過光を偏光板上の輝度として測定し、偏光板が平行のときの輝度と、直行のときの輝度との比（コントラスト比）を算出した。
（コントラスト比）＝（平行のときの輝度）／（直行のときの輝度）
従って、塗膜中の顔料により散乱が起こると、平行のときの輝度が低下し、かつ直行のときの輝度が増加するため、コントラスト比が低くなる。なお、輝度計としては色彩輝度計（トプコン社製「ＢＭ−５Ａ」）、偏光板としては偏光板（日東電工社製「ＮＰＦ−Ｇ１２２０ＤＵＮ」）を用いた。なお、測定に際しては、不要光を遮断するために、測定部分に１ｃｍ角の孔を開けた黒色のマスクを当てた。
【０２０６】
（初期粘度の評価）
着色組成物の粘度は、着色組成物調整当日に、Ｅ型粘度計（東機産業社製「ＥＬＤ型粘度計」）を用いて、２５℃における粘度を測定した。
○：初期粘度が５０ｍＰａ・ｓ以下  良好
△：初期粘度が５０以上１５０ｍＰａ・ｓ未満  実用可能
×：初期粘度が１５０ｍＰａ・ｓ以上  実用不可
【０２０７】
（粘度の経時安定性の評価）
着色組成物調整当日から数えて７日間４０℃で静置したものについて、２５℃にサンプル温度を戻した後に、上記粘度測定法に従い、経時粘度を測定し、下式から経時増粘率を求めた。
経時増粘率＝（経時粘度）／（初期粘度）×１００（％）
粘度の経時安定性に関しては、経時増粘率により評価を行った。以下、評価基準を示す。
○：経時増粘率９０％以上１１０％未満  良好
△：経時増粘率８０％以上９０％未満、または１１０％以上１２０％未満  実用上問題なし
×：経時増粘率８０％未満、または１２０％以上  実用不可
【０２０８】
【表２】
2019152760.tif 000031
【０２０９】
＜その他着色組成物の作製方法＞
（着色組成物（ＲＰ−２８）の作製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．１ｍｍのジルコニアビーズを用いて、ピコミルで８時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、着色組成物（ＲＰ−２８）を作製した。
ジアントラキノン系顔料（ＰＲ１７７−１）                  １０．８部
式（９−５）で示す色素誘導体                              １．２部
アクリル樹脂溶液１                                        ４０．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ４８．０部
【０２１０】
＜感光性着色組成物の作製方法＞
［実施例４５］（感光性着色組成物（ＲＲ−１）の作製）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、感光性着色組成物１（ＲＲ−１）を作製した。
着色組成物（ＲＰ−１）                                     ３８．４部
着色組成物（ＲＰ−２８）                                     ３．６部
アクリル樹脂溶液２                                         １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）        ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）          ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                    ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート             ３９．６部
【０２１１】
［実施例４６〜６６］（感光性着色組成物（ＲＲ−２〜２２）の作製）
着色組成物（ＲＰ−１）を着色組成物（ＲＰ−２〜２２）に変更し、さらに、実施例４５と同じ色度になるように着色組成物（ＲＰ−２〜２２）と着色組成物（ＲＰ−２８）の比率を調整した以外は、実施例４５と同様にして感光性着色組成物（ＲＲ−２〜２２）を作製した。
【０２１２】
［比較例１１〜１５］（感光性着色組成物（ＲＲ−２３〜２７）の作製）
着色組成物（ＲＰ−１）を着色組成物（ＲＰ−２３〜２７）に変更し、さらに、実施例４５と同じ色度になるように着色組成物（ＲＰ−２３〜２７）と着色組成物（ＲＰ−２８）の比率を調整した以外は、実施例４５と同様にして感光性着色組成物（ＲＲ−２３〜２７）を作製した。
【０２１３】
＜感光性着色組成物の評価＞
得られた感光性着色組成物（ＲＲ−１〜２７）について、下記評価を行った。評価結果を表３に示す。
【０２１４】
（色特性評価）
得られた感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板上に、Ｃ光源においてｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８になるような膜厚に塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。さらに、２３０℃で６０分加熱することで赤色塗膜を得た。その後、得られた塗膜の明度（Ｙ）を顕微分光光度計（オリンパス光学社製「ＯＳＰ−ＳＰ２００」）で測定した。
【０２１５】
（塗膜表面の結晶析出評価）
得られた感光性着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、０．７ｍｍ厚のガラス基板上に、Ｃ光源においてｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８になるような膜厚に塗布し、乾燥後、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。続けて２３０℃で６０分間の加熱処理を行った後、さらに２４０℃で６０分間の加熱処理を２回繰り返した。加熱処理後の基板の塗膜表面を光学顕微鏡にて観察し、結晶析出有無を下記基準に従って判定した。  
◎：２３０℃６０分間加熱処理後、さらなる２４０℃６０分間加熱処理後、およびさらなる２４０℃６０分間加熱処理でも結晶析出無し  良好
○：２３０℃６０分間加熱処理後、およびさらなる２４０℃６０分間加熱処理でも結晶析出は無いが、２回目の２４０℃６０分間加熱処理で結晶析出あり  実用上問題無し
△：２３０℃６０分間加熱処理では結晶析出は無いが、さらなる２４０℃６０分間加熱処理で結晶析出あり  実用不可  
×：２３０℃６０分間加熱処理で結晶析出あり  実用不可
【０２１６】
【表３】
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【０２１７】
表３の結果より、一般式（１）で示すジケトピロロピロール顔料、および一般式（２）で示すジケトピロロピロール顔料を含む顔料組成物を使用した実施例は、加熱工程による顔料の結晶析出を抑制した良好な耐熱性が有り、明度およびコントラスト比に優れることが分かる。
【０２１８】
＜カラーフィルタの製造方法＞
［製造例１８］（緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物１（ＧＰ−１）を作製した。
緑色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  グリーン  ３６）              ６．８部
黄色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー  １５０）            ５．２部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」）             １．０部
アクリル樹脂溶液１                                        ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ５２．０部
【０２１９】
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）を作製した。
緑色着色組成物１（ＧＰ−１）                              ４２．０部
アクリル樹脂溶液２                                        １３．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）       ２．８部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）         ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                   ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート            ３９．６部
【０２２０】
［製造例１９］（青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）の調製）
下記に示す配合組成の混合物を均一に撹拌混合し、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ−２５０  ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物１（ＢＰ−１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  ブルー  １５：６）             ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメント  バイオレット  ２３）           ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦ社製「ＥＦＫＡ４３００」）              １．０部
アクリル樹脂溶液１                                         ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート           ５２．０部
【０２２１】
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）を作製した。
青色着色組成物１（ＢＰ−１）                               ３４．０部
アクリル樹脂溶液２                                         １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」）        ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」）          ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ−Ｆ」）                    ０．４部
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート             ４５．１部
【０２２２】
（カラーフィルタの作製）
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで本発明の感光性着色組成物（ＲＲ−５）を  ｘ＝０．６４０、ｙ＝０．３２８になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて３００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射した。次いで、０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で２０分加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。同様の方法により、緑色感光性着色組成物１（ＧＲ−１）をｘ＝０．３００、ｙ＝０．６００になるような膜厚に、青色感光性着色組成物１（ＢＲ−１）を用いてｘ＝０．１５０、ｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、緑色フィルタセグメント、青色フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
【０２２３】
本明細書の顔料組成物を使用すると、例えば、明度およびコントラストに優れ、加熱工程で顔料の結晶析出が無いカラーフィルタを作製できることが分かる。