(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供すること。【解決手段】陽極と、発光層と、陰極と、を有し、発光層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含み、第一の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、第三の化合物は、特定の複素縮合環を有する化合物であり、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、数式（数１）の関係を満たす有機エレクトロルミネッセンス素子。Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）（数１）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、
発光層と、
陰極と、を有し、
前記発光層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含み、
前記第一の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、
前記第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、
前記第三の化合物は、下記一般式（３）で表される化合物であり、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）      （数１）
【化１】
2019140188.tif 000243
（前記一般式（３）において、Ｘ１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ８０であり、
ＸＡは、ＮＲ９５、硫黄原子、又は酸素原子であり、
Ｒ８０は、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ８０は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
連結基Ｄが介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、又は
−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基であり、
ＮＲ９５におけるＲ９５は、
−（Ａ１）о−（Ａ２）ｐ−（Ａ３）ｑ−（Ａ４）ｒ−Ｒ１６で表される基であり、
ただし、ｓ、ｔ、ｕ、ｖ、о、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立に、０又は１であり、複数のＲ８０は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、
−ＮＲ１０Ｒ１１、
−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ１〜Ａ８は、それぞれ独立に、
−ＳｉＲ１２ＡＲ１３Ａ−、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、及びＲ１４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
連結基Ｄが介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
前記連結基Ｄは、
−ＣＯ−、
−ＣＯＯ−、
−Ｓ−、
−ＳＯ−、
−ＳＯ２−、
−Ｏ−、
−ＮＲ６５−、
−ＳｉＲ７０Ｒ７１−、
−ＰＯＲ７２−、
−ＣＲ６３＝ＣＲ６４−、又は
−Ｃ＝Ｃ−であり、
Ｒ６３及びＲ６４は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ６３及びＲ６４は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、
Ｒ６５は、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、
Ｒ７０〜Ｒ７１、及びＲ７２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、
ただし、前記一般式（３）において、Ｘ１〜Ｘ４のうち、０個又は１個が窒素原子であり、Ｘ５〜Ｘ８のうち、０個又は１個が窒素原子であり、о、ｐ、ｑ、及びｒが０である場合、Ｒ１６は水素原子ではなく、ＮＲ１０Ｒ１１でもない。置換基が複数存在する場合、それぞれの置換基は、互いに同一であるか又は異なる。）
【請求項２】
前記第三の化合物は、下記一般式（３１）で表される化合物である、
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2019140188.tif 000244
（前記一般式（３１）において、
ＸＡは、前記一般式（３）におけるＸＡと同義であり、
Ｒ８１〜Ｒ９２は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ８０と同義である。）
【請求項３】
前記第三の化合物は、下記一般式（３２）で表される化合物である、
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３】
2019140188.tif 000245
（前記一般式（３２）において、
Ｒ９５は、前記一般式（３）におけるＲ９５と同義であり、
Ｒ８１〜Ｒ９２は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ８０と同義である。）
【請求項４】
前記一般式（３）において、Ｘ１〜Ｘ９及びＸ１２がＣＲ８０であり、前記ＣＲ８０におけるＲ８０が水素原子である、
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
前記一般式（３）において、Ｘ１０及びＸ１１がＣＲ８０である場合、前記ＣＲ８０におけるＲ８０が、それぞれ独立に、水素原子又はシアノ基である、
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記一般式（３）において、Ｒ９５が−（Ａ１）о−（Ａ２）ｐ−（Ａ３）ｑ−（Ａ４）ｒ−Ｒ１６で表される基であり、Ｒ１６は、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ２）からなる群から選択される基である、
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化４】
2019140188.tif 000246
（前記一般式（Ａ１）において、Ｒ２１は、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ２１は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基
無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基であり、
ｎ１は、５であり、複数のＲ２１は、互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式（Ａ２）において、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、前記一般式（Ａ１）におけるＲ２１と同義であり、
ｎ２及びｎ３は、それぞれ、４であり、
複数のＲ２２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ２３は互いに同一であるか又は異なる。）
【請求項７】
前記第三の化合物は、下記一般式（３３）で表される化合物である、
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2019140188.tif 000247
（前記一般式（３３）において、
Ｒ９５は、前記一般式（３）におけるＲ９５と同義であり、
Ｒ９０及びＲ９１が、水素原子であるか、
Ｒ９０及びＲ９１が、シアノ基であるか、
Ｒ９０及びＲ９１の一方が水素原子であり、他方がシアノ基であるか、又は
Ｒ９０及びＲ９１の一方が水素原子であり、他方が−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基であり、
ただし、ｓ、ｔ、ｕ及びｖは、それぞれ独立に、０又は１であり、
Ａ５〜Ａ８は、それぞれ独立に、下記一般式（Ａ１１）〜（Ａ２３）で表される基からなる群から選択される基であり、
Ｒ１７は、シアノ基、及び下記一般式（Ｂ１１）〜（Ｂ２５）で表される基からなる群から選択される基である。）
【化６】
2019140188.tif 000248
（前記一般式（Ａ１１）において、Ｒ２００は、水素原子、Ｓｉ（Ｐｈ）３、又は下記一般式（Ａ２４）で表される基である。Ｐｈは、フェニル基を表す。
前記一般式（Ａ１６）において、Ｒ２０１は、水素原子、又はシアノ基である。
前記一般式（Ａ１９）において、Ｒ２０２は、フェニル基である。）
【化７】
2019140188.tif 000249
【化８】
2019140188.tif 000250
（前記一般式（Ｂ２０）において、Ｘ２００は、窒素原子、又はＣＨである。）
【請求項８】
前記一般式（３３）において、Ｒ９５は、
下記一般式（３３ａ）で表される基、又は
下記一般式（３３ｂ）で表される基であり、
Ｒ９０及びＲ９１が、水素原子であるか、
Ｒ９０及びＲ９１が、シアノ基であるか、
Ｒ９０及びＲ９１の一方が水素原子であり、他方がシアノ基であるか、又は
Ｒ９０及びＲ９１の一方が水素原子であり、他方が−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基であり、
−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基は下記一般式（３３ｂ）で表される、
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2019140188.tif 000251
（前記一般式（３３ａ）及び前記一般式（３３ｂ）において、Ｒ２４〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ２４〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基
無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基であり、
ｎ４は、５であり、ｎ５、ｎ６及びｎ７は、それぞれ、４であり、
複数のＲ２４は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ２５は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ２６は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ２７は、互いに同一であるか又は異なる。）
【請求項９】
前記第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物である、
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2019140188.tif 000252
（前記一般式（２０）において、
Ａ１０は下記一般式（ａ−１）〜（ａ−２）から選ばれる部分構造を有する基であり、
Ｃｚは、下記一般式（２ａ）で表される基であり、
Ｌは、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択された基が互いに２個、３個、４個、又は５個連結した基
から誘導される基であり、
ａは、１、２、３、４、又は５であり、ａは、Ｌに直接結合するＡ１０の置換数を表し、
ａが２、３、４、又は５である場合、複数のＡ１０は、互いに同じであるか又は異なり、
ｂは、１、２、３、４、又は５であり、ｂは、Ｌに直接結合するＣｚの置換数を表し、
ｂが２、３、４、又は５である場合、複数のＣｚは、互いに同じであるか又は異なる。）
【化１１】
2019140188.tif 000253
（前記一般式（ａ−１）及び前記一般式（ａ−２）において、＊は、それぞれ独立に、前記第二の化合物の分子中の他の原子との結合部位を表す。）
【化１２】
2019140188.tif 000254
（前記一般式（２ａ）において、
Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲｘである。
Ｒｘは、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲｘは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシル基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲｘは、互いに同じであるか、又は異なり、
Ｘ２１〜Ｘ２８のうち、複数がＣＲｘであって、かつＲｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
＊は、前記一般式（２０）におけるＬ又はＡ１０で表される基中の炭素原子との結合部位を表す。）
【請求項１０】
前記第二の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物である、
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１３】
2019140188.tif 000255
（前記一般式（２２）において、
Ａ２１〜Ａ２５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ２１〜Ａ２５は、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択される基であり、
ただし、Ａ２１〜Ａ２５のうちの少なくとも１つは、前記一般式（２ａ）で表される基である。）
【請求項１１】
前記第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である、
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１４】
2019140188.tif 000256
（前記一般式（１）において、
Ｒ１０１〜Ｒ１１６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１０１及びＲ１０２の組、Ｒ１０２及びＲ１０３の組、Ｒ１０３及びＲ１０４の組、Ｒ１０４及びＲ１０５の組、Ｒ１０５及びＲ１０６の組、Ｒ１０６及びＲ１０７の組、Ｒ１０７及びＲ１０８の組、Ｒ１０８及びＲ１０９の組、Ｒ１０９及びＲ１１０の組、Ｒ１１０及びＲ１１１の組、Ｒ１１１及びＲ１１２の組、Ｒ１１２及びＲ１１３の組、Ｒ１１３及びＲ１１４の組、Ｒ１１４及びＲ１１５の組、Ｒ１１５及びＲ１１６の組、並びにＲ１１６及びＲ１０１の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１１６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のホスホリル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基
からなる群から選択される。）
【請求項１２】
前記一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうちの１つが、下記一般式（１ａ）で表される基である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１５】
2019140188.tif 000257
（前記一般式（１ａ）において、
Ｒ１３１〜Ｒ１３４及びＲ１３６それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１３１〜Ｒ１３４及びＲ１３６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のホスホリル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
Ｒ１３５及びＲ１３７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及びシアノ基からなる群から選択される置換基であるか、又は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のホスファニル基、置換もしくは無置換のホスホリル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択され、Ｒ１３５及びＲ１３７は互いに同一であるか又は異なる。）
【請求項１３】
前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）が、下記数式（数２）の関係を満たす、
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．１［ｅＶ］      （数２）
【請求項１４】
前記第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）、前記第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）、及び前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）が、下記数式（数３）の関係を満たす、
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）      （数３）
【請求項１５】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
炭素数１〜３０の直鎖のアルキル基、
炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、
環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
前記直鎖のアルキル基、前記分岐鎖のアルキル基、又は前記シクロアルキル基のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基、
シアノ基、
アミノ基、
置換アミノ基、
ハロゲン原子、
炭素数１〜３０のアルコキシ基、
環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
炭素数６〜３０のアリールチオ基、
炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
炭素数２〜３０のアルケニル基、
炭素数２〜３０のアルキニル基、
炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、および
ヒドロキシル基からなる群から選択される置換基である、
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
炭素数１〜３０の直鎖のアルキル基、
炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、
環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
前記直鎖のアルキル基、前記分岐鎖のアルキル基、又は前記シクロアルキル基のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基、
ハロゲン原子、
炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
環形成炭素数６〜３０アリールシリル基、および
シアノ基からなる群から選択される置換基である、
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。一重項励起子に加えて三重項励起子からの発光を用いる燐光型の有機ＥＬ素子は、発光材料として重原子金属（例えばイリジウム等）を用いることによって、理論上、内部量子効率の上限を１００％にすることができるとされている。
例えば、特許文献１には、燐光型の有機ＥＬ素子材料として、特定の式で表される７員環化合物が開示され、この７員環化合物を燐光用ホスト材料として用いた有機ＥＬ素子も開示されている。
【０００３】
一方、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１−２６８ページ』に記載されている。
例えば、非特許文献１には、ＴＡＤＦ性を示すドーパント材料（発光材料）、及びホスト材料が複数開示されている。具体的に非特許文献１には、青色ドーパント材料としてのトリアジン系ＴＡＤＦ性化合物と、青色発光用ホスト材料としてのＮ，Ｎ−カルバゾリル−３，５−ベンゼン（ｍＣＰ）とを発光層に含む有機ＥＬ素子、及び、青色ドーパント材料としてのシアン系ＴＡＤＦ性化合物と、青色発光用ホスト材料としての９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール（ＳｉＣｚ）とを発光層に含む有機ＥＬ素子等が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】欧州特許出願公開第３０７０１４４号明細書
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】Mallesham Godumala,Suna Choi,Min Ju Cho and Dong Hoon Choi，“Thermally activated delayed fluorescence Blue dopants and hosts:from the design strategy to organic light-emitting diode applications”,Journal of Materials Chemistry C, 2016，4,11355-11381
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
非特許文献１でホスト材料として用いられているｍＣＰ及びＳｉＣｚは、一重項エネルギーが比較的高い化合物であるが、ｍＣＰ又はＳｉＣｚを、第三成分として発光層に含ませても発光効率の向上が不十分であった。
ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子においては、従来の蛍光型及び燐光型の有機ＥＬ素子とは異なるメカニズムで発光するため、従来知られている蛍光型及び燐光型の有機ＥＬ素子用材料とは異なる設計により、発光層に含ませる第三成分を選定する必要がある。
【０００７】
なお、特許文献１に記載の７員環化合物は、従来の燐光用ホスト材料として用いられており、この７員環化合物を用いた燐光型の有機ＥＬ素子は、ＴＡＤＦメカニズムを利用しない。
【０００８】
本発明の目的は、発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を有し、
前記発光層は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含み、
前記第一の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、
前記第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、
前記第三の化合物は、下記一般式（３）で表される化合物であり、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）      （数１）
【００１０】
【化１】
2019140188.tif 000002
【００１１】
（前記一般式（３）において、Ｘ１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ８０であり、
ＸＡは、ＮＲ９５、硫黄原子、又は酸素原子であり、
Ｒ８０は、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ８０は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
連結基Ｄが介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、又は
−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基であり、
ＮＲ９５におけるＲ９５は、
−（Ａ１）о−（Ａ２）ｐ−（Ａ３）ｑ−（Ａ４）ｒ−Ｒ１６で表される基であり、
ただし、ｓ、ｔ、ｕ、ｖ、о、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立に、０又は１であり、複数のＲ８０は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、
−ＮＲ１０Ｒ１１、
−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ１〜Ａ８は、それぞれ独立に、
−ＳｉＲ１２ＡＲ１３Ａ−、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、及びＲ１４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
連結基Ｄが介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
前記連結基Ｄは、
−ＣＯ−、
−ＣＯＯ−、
−Ｓ−、
−ＳＯ−、
−ＳＯ２−、
−Ｏ−、
−ＮＲ６５−、
−ＳｉＲ７０Ｒ７１−、
−ＰＯＲ７２−、
−ＣＲ６３＝ＣＲ６４−、又は
−Ｃ＝Ｃ−であり、
Ｒ６３及びＲ６４は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ６３及びＲ６４は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、
Ｒ６５は、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、
Ｒ７０〜Ｒ７１、及びＲ７２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、
ただし、前記一般式（３）において、Ｘ１〜Ｘ４のうち、０個又は１個が窒素原子であり、Ｘ５〜Ｘ８のうち、０個又は１個が窒素原子であり、о、ｐ、ｑ、及びｒが０である場合、Ｒ１６は水素原子ではなく、ＮＲ１０Ｒ１１でもない。置換基が複数存在する場合、それぞれの置換基は、互いに同一であるか又は異なる。）
【００１２】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の一態様によれば、発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】本実施形態に係る第三の化合物の３次元分子構造を示す図である。（ａ）及び（ｂ）は、互いに異なる方向から第三の化合物を見た３次元分子構造である。
【図３】従来の有機ＥＬ素子用材料であるｍＣＰの３次元分子構造を示す図である。
【図４】従来の有機ＥＬ素子用材料であるＳｉＣｚの３次元分子構造を示す図である。
【図５】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図６】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図７】本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
［有機ＥＬ素子］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
【００１６】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
【００１７】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｆ）等の構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本実施形態は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層、及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層、及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層、及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【００１８】
図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
【００１９】
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されている。
【００２０】
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、発光層５は、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物を含む。
第一の化合物は、蛍光発光性の化合物であり、第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であり、第三の化合物は、前記一般式（３）で表される化合物である。
発光層５は、金属錯体を含んでもよい。
発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。また、発光層５は、金属錯体を含まないことも好ましい。
発光層５における第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とは、下記数式（数１）の関係を満たす。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）      （数１）
【００２１】
本発明者らは、第三成分として、特異な構造を有する第三の化合物（一般式（３）で表される化合物）を発光層に含ませた場合に、発光効率が向上することを見出した。
本実施形態の有機ＥＬ素子では、この第三の化合物の特異な構造が発光効率の向上に寄与していると考えられる。その理由は以下のように推測される。
図２に、本実施形態に係る第三の化合物の３次元分子構造を示し、図３に、従来の有機ＥＬ素子用材料であるｍＣＰの３次元分子構造を示し、図４に、従来の有機ＥＬ素子用材料であるＳｉＣｚの３次元分子構造を示す。なお、これらの３次元分子構造は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊でＧａｕｓｓｉａｎ０９（ガウシアン社製）を用いて計算した構造である。
図２に示すように、本実施形態に係る第三の化合物は、π電子共役系で形成される面が撓んでいることがわかる。すなわち、第三の化合物は、分子が大きく撓んだ構造を有していると考えられる。
図２に示すように、本実施形態に係る第三の化合物は、π電子共役系で形成される面が撓んでいることがわかる。すなわち、第三の化合物は、分子が大きく撓んだ構造を有していると考えられる。
本実施形態に係る第三の化合物は、この特異な構造（大きく撓んだ構造）によって、分子間の相互作用が低減されると考えられる。
一方、図３に示すｍＣＰは、カルバゾリル基（以下、Ｃｚとも称する）が分子間で相互作用を生じてしまう構造と考えられる。図４に示すＳｉＣｚは、Ｃｚが分子間で相互作用を起こさないように嵩高いシリル基とｔ−ブチルフェニル基を有する構造であるが、後に記載する比較例２の結果のように、第三成分としてＳｉＣｚを発光層に含ませても、十分な発光効率の向上効果が得られていないと考えられる。すなわち、単に嵩高い置換基を有するだけの構造では、十分な発光効率の向上効果が得られないと考えられる。
本実施形態の有機ＥＬ素子では、第三成分として大きく撓んだ構造を有し、かつこの構造によって分子間の相互作用を低減できる第三の化合物を発光層に含ませることで、遅延蛍光性の化合物（本実施形態では第二の化合物）の三重項エネルギーを発光層に有効に閉じ込めることができると考えられる。
したがって、本実施形態の有機ＥＬ素子によれば、発光効率が向上する。
【００２２】
有機ＥＬ素子の分野においては、青色発光領域（通常４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域）における発光の制御が困難とされているが、本実施形態の有機ＥＬ素子の一態様によれば、青色発光の発光効率も向上する。
【００２３】
（発光層）
・第三の化合物
本実施形態に係る第三の化合物は、一般式（３）で表される化合物である。
【００２４】
【化２】
2019140188.tif 000003
【００２５】
前記一般式（３）において、Ｘ１〜Ｘ１４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣＲ８０であり、
ＸＡは、ＮＲ９５、硫黄原子、又は酸素原子であり、
Ｒ８０は、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ８０は、それぞれ独立に、
フッ素原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
連結基Ｄが介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、又は
−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基であり、
ＮＲ９５におけるＲ９５は、
−（Ａ１）о−（Ａ２）ｐ−（Ａ３）ｑ−（Ａ４）ｒ−Ｒ１６で表される基であり、
ただし、ｓ、ｔ、ｕ、ｖ、о、ｐ、ｑ、及びｒは、それぞれ独立に、０又は１であり、複数のＲ８０は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、
−ＮＲ１０Ｒ１１、
−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４、
−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｒ１０、Ｒ１１、及びＲ１５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
Ａ１〜Ａ８は、それぞれ独立に、
−ＳｉＲ１２ＡＲ１３Ａ−、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、及びＲ１４は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
連結基Ｄが介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基であり、
前記連結基Ｄは、
−ＣＯ−、
−ＣＯＯ−、
−Ｓ−、
−ＳＯ−、
−ＳＯ２−、
−Ｏ−、
−ＮＲ６５−、
−ＳｉＲ７０Ｒ７１−、
−ＰＯＲ７２−、
−ＣＲ６３＝ＣＲ６４−、又は
−Ｃ＝Ｃ−であり、
Ｒ６３及びＲ６４は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ６３及びＲ６４は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、
Ｒ６５は、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、
Ｒ７０〜Ｒ７１、及びＲ７２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基であり、
ただし、前記一般式（３）において、Ｘ１〜Ｘ４のうち、０個又は１個が窒素原子であり、Ｘ５〜Ｘ８のうち、０個又は１個が窒素原子であり、о、ｐ、ｑ、及びｒが０である場合、Ｒ１６は水素原子ではなく、ＮＲ１０Ｒ１１でもない。置換基が複数存在する場合、それぞれの置換基は、互いに同一であるか又は異なる。
【００２６】
・置換基Ｇ
第三の化合物において、Ｒ８０、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１５、Ａ１〜Ａ８、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、及びＲ１４のそれぞれについて、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基とは、それぞれ独立に、以下の置換基Ｇである。
置換基Ｇが複数存在する場合、複数の置換基Ｇは、互いに同一であるか又は異なる。
置換基Ｇは、具体的には、
−ＯＲ６９Ｂ、
−ＳＲ６９Ｃ、
−ＮＲ６５ＣＲ６６Ｂ、
−ＣＯＲ６８Ａ、
−ＣＯＯＲ６７Ａ、
−ＣＯＮＲ６５ＤＲ６６Ｃ、
−ＣＮ、
フッ素原子、
−ＳｉＲ７３Ｒ７４Ｒ７５、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基
フッ素原子で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基、
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基、
無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
フッ素原子で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、又は
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００２７】
Ｒ６５Ｃ、Ｒ６６Ｂ、Ｒ６５Ｄ及びＲ６６Ｃは、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基であり、
Ｒ６５Ｃ及びＲ６６Ｂの組、並びにＲ６５Ｄ及びＲ６６Ｃの組は、それぞれ独立に、互いに結合して５員環を形成するか、互いに結合して６員環を形成するか、又は環を形成しない。
【００２８】
Ｒ６７Ａ、Ｒ６９Ｂ、及びＲ６９Ｃは、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基である。
【００２９】
Ｒ６８Ａは、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ６８Ａは、
無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基で置換された環形成炭素数６〜１８のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、又は
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基である。
【００３０】
Ｒ７３、Ｒ７４、及びＲ７５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
酸素原子が介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基、
無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基である。
【００３１】
前記一般式（１）において、「連結基Ｄが介在する置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基」における「連結基Ｄが介在する」とは、前記アルキル基に含まれる任意の２つの炭素原子の間に、二価の連結基Ｄが少なくとも１以上（好ましくは１つ）存在し、当該２つの炭素原子が二価の連結基Ｄを介して結合しているか、前記アルキル基の結合手側の末端のメチレン基に前記連結基Ｄの一方が結合している（−（連結基Ｄ）−（アルキル基））ことを意味する。
【００３２】
以下、一般式（３）で表される化合物における好ましい置換基について説明する。
【００３３】
第三の化合物において、Ｒ８０が「置換の炭素数１〜２５のアルキル基」である場合の置換基Ｇは、
−ＯＲ６９Ｂ、−ＳＲ６９Ｃ、−ＮＲ６５ＣＲ６６Ｂ、−ＣＯＲ６８Ａ、−ＣＯＯＲ６７Ａ、−ＣＯＮＲ６５ＤＲ６６Ｃ、−ＣＮ、又はフッ素原子であることが好ましく、−ＯＲ６９Ｂ、−ＳＲ６９Ｃ、−ＮＲ６５ＣＲ６６Ｂ、−ＣＯＲ６８Ａ、−ＣＯＯＲ６７Ａ、−ＣＯＮＲ６５ＤＲ６６Ｃ、又は−ＣＮであることがより好ましい。
【００３４】
前記Ｒ６５Ｃ、Ｒ６５Ｄ、Ｒ６６Ｂ、Ｒ６６Ｃ、Ｒ６７Ａ、Ｒ６８Ａ、Ｒ６９Ｂ、及びＲ６９Ｃは、それぞれ独立に、無置換の炭素数１〜１８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、及び２−エチルヘキシル基等）、又は無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基、及びビフェニル基等）であることが好ましい。
【００３５】
・ＸＡ
第三の化合物において、ＸＡは、ＮＲ９５、又は硫黄原子であることが好ましく、ＮＲ９５であることがより好ましい。
【００３６】
・Ｒ９５
第三の化合物において、ＮＲ９５におけるＲ９５は、−（Ａ１）о−（Ａ２）ｐ−（Ａ３）ｑ−（Ａ４）ｒ−Ｒ１６で表される基であることが好ましい。
【００３７】
・Ｘ１３及びＸ１４
第三の化合物において、Ｘ１３は、窒素原子であることが好ましい。
第三の化合物において、Ｘ１４は、窒素原子であることが好ましい。
第三の化合物において、Ｘ１３及びＸ１４は、窒素原子であることが好ましい。
【００３８】
・Ｘ１〜Ｘ９及びＸ１２
第三の化合物において、Ｘ１〜Ｘ９及びＸ１２がＣＲ８０であり、ＣＲ８０におけるＲ８０は、それぞれ独立に、水素原子、又は−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基であることが好ましく、前記ＣＲ８０におけるＲ８０は、水素原子であることがより好ましい。
【００３９】
・Ｘ１０及びＸ１１
第三の化合物において、Ｘ１０及びＸ１１がＣＲ８０であり、ＣＲ８０におけるＲ８０は、それぞれ独立に、水素原子又はシアノ基であることが好ましい。
【００４０】
・連結基Ｄ
第三の化合物において、連結基Ｄは、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−Ｏ−、又は−ＮＲ６５−であることが好ましい。
【００４１】
−ＮＲ６５−におけるＲ６５は、無置換の炭素数１〜１８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、及びｓｅｃ−ブチル基等）、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基、及びビフェニル基等）、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基（例えば、下記一般式（６５Ａ）で表される基（benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2-yl）、カルバゾリル基、及びジベンゾフラニル基等）であることが好ましい。
【００４２】
Ｒ６５における環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基で置換されていることも好ましい。
Ｒ６５における環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１０のアリール基で置換されていることも好ましい。
Ｒ６５における環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基で置換されていることも好ましい。
【００４３】
【化３】
2019140188.tif 000004
【００４４】
前記一般式（６５Ａ）において、Ｒ６０は、無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基である。
【００４５】
・置換基Ｇ
置換基Ｇは、
−ＯＲ６９Ｂ、
−ＳＲ６９Ｃ、
−ＮＲ６５ＣＲ６６Ｂ、
−ＣＮ、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、−ＣＦ３等）、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基（例えば、フェニル基、１−ナフチル基、及び２−ナフチル基等）、
フッ素原子で置換された環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基で置換された環形成炭素数６〜１４のアリール基、
無置換の環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基（例えば、benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl、benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2-yl、カルバゾリル基、及びジベンゾフラニル基等）、
フッ素原子で置換された環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基、又は
−ＳｉＲ７３Ｒ７４Ｒ７５（例えば、トリフェニルシリル基等）であることが好ましい。
【００４６】
前記Ｒ６５Ｃ、Ｒ６６Ｂ、Ｒ６９Ｂ、及びＲ６９Ｃは、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜１８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、及び２−エチルヘキシル基等）、又は
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基（例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基、及びビフェニル基等）であることが好ましい。
【００４７】
前記−ＳｉＲ７３Ｒ７４Ｒ７５におけるＲ７３、Ｒ７４、及びＲ７５は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜１０のヘテロアリール基、又は
フェニル基で置換された環形成炭素数２〜１０のヘテロアリール基であることが好ましい。
【００４８】
置換基Ｇにおける環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基は、前記一般式（６５Ａ）で表される基（benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2-yl）、下記一般式（６５Ｂ）で表される基（benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl）、benzimidazolo[2,1-b][1,3]benzothiazolyl、カルバゾリル基、又はジベンゾフラニル基であることが好ましい。
これらのヘテロアリール基（例えば、前記一般式（６５Ａ）で表される基、下記一般式（６５Ｂ）で表される基（benzimidazo[1,2-b]benzimidazo-2-yl）、benzimidazolo[2,1-b][1,3]benzothiazolyl、カルバゾリル基、及びジベンゾフラニル基等）は、無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基で置換されていることも好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１０のアリール基で置換されていることも好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１０のヘテロアリール基で置換されていることも好ましい。
【００４９】
【化４】
2019140188.tif 000005
【００５０】
・Ａ１〜Ａ８
第三の化合物において、Ａ１〜Ａ８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基であることが好ましい。
【００５１】
Ａ１〜Ａ８における「置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基」は、それぞれ独立に、
フェニレン基、
ナフチレン基（好ましくは、１−ナフチレン基又は２−ナフチレン基）、
ビフェニレン基、
ターフェニレン基、
ピレニレン基、
２−フルオレニレン基、
９−フルオレニレン基、
フェナントレニレン（phenanthrylene）基、又は
アントラニレン（anthrylene）基であることが好ましい。
【００５２】
Ａ１〜Ａ８における「置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基」は、それぞれ独立に、
１，２−フェニレン基、
１，３−フェニレン基、
１，４−フェニレン基、
１，１’−ビフェニル−４，４’ −ジイル基（−Ｃ６Ｈ４−Ｃ６Ｈ４−）、
３，３’−ｍ−ターフェニレン基、
２−フルオレニレン基、
９−フルオレニレン基、又は
フェナントレニレン基であることがより好ましい。
これらのアリーレン基（例えば、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、１，１’−ビフェニル−４，４’ −ジイル基（−Ｃ６Ｈ４−Ｃ６Ｈ４−）、３，３’−ｍ−ターフェニレン基、２−フルオレニレン基、９−フルオレニレン基、及びフェナントレニレン基等）は、トリフェニルシリル基で置換されていることも好ましく、無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基で置換されていることも好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１０のアリール基で置換されていることも好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基で置換されていることも好ましい。
【００５３】
Ａ１〜Ａ８における「置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基」は、それぞれ独立に、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を含み、少なくともπ電子系の縮合６員環を有する５〜３０個の原子で構成されるヘテロ環基であることが好ましい。
【００５４】
具体的には、Ａ１〜Ａ８における「置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基」は、それぞれ独立に、
下記一般式（３Ａ）で表される基（benzofuro[2,3-b]pyridylene）、
下記一般式（３Ｂ）で表される基（benzothiopheno[2,3-b]pyridylene）、
下記一般式（３Ｃ）で表される基（pyrido[2,3-b]indolylene）、
下記一般式（３Ｄ）で表される基（benzofuro[2,3-c]pyridylene）、
下記一般式（３Ｅ）で表される基（benzothiopheno[2,3-c]pyridylene）、
下記一般式（３Ｆ）で表される基（pyrido[2,3-c]indolylene）、
下記一般式（３Ｇ）で表される基、
下記一般式（３Ｈ）で表される基（furo[3,2-b:4,5-b’]dipyridylene,benzofuro[3,2-b]pyridylene）、
下記一般式（３Ｉ）で表される基（benzothiopheno[3,2-b]pyridylene）、
下記一般式（３Ｊ）で表される基（thieno[3,2-b:4,5-b’]dipyridylene）、
下記一般式（３Ｋ）で表される基（pyrrolo[3,2-b:4,5-b’]dipyridylene）、
チエニレン基、
ベンゾチオフェニレン基、
チアントレニレン基、
フリレン基、
フルフリレン基、
２Ｈ−ピラニレン基、
ベンゾフラニレン基、
イソベンゾフラニレン基、
下記一般式（３Ｌ）で表される基（dibenzofuranylene）、
下記一般式（３Ｍ）で表される基（dibenzothiophenylene）、
フェノキシチエニレン（phenoxythienylene）基、
ピロリレン基、
イミダゾリレン基、
ピラゾリレン基、
ピリジレン（pyridylene）基、
ビピリジレン（bipyridylene）基、
トリアジニレン基、
ピリミジニレン基、
ピラジニレン基、
ピリダジニレン基、
インドリジニレン基、
イソインドリレン基、
インドリレン基、
インダゾリレン基、
プリニレン基、
キノリジニレン（quinolizinylene）基、
キノリレン（quinolylene）基、
イソキノリレン基、
フタラジニレン（phthalazinylene）基、
ナフチリジニレン基、
キノキサリニレン基、
キナゾリニレン基、
キノリニレン（quinolinylene）基、
プテリジニレン基、
カルボリニレン基、
ベンゾトリアゾリレン基、
ベンゾキサゾリレン基、
フェナントリジニレン基、
アクリジニレン基、
ピリミジニレン基、
フェナントロリニレン基、
フェナジニレン基、
イソチアゾリレン基、
下記一般式（３Ｎ）で表される基（phenothiazinylene）、
イソキサゾリレン基、
フラザニレン（furazanylene）基、
下記一般式（３Ｏ）で表される基（carbazolylene）、
下記一般式（３Ｐ）で表される基（carbazolylene）、
下記一般式（３Ｑ）で表される基（benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2,5-ylene）、
下記一般式（３Ｒ）で表される基（benzimidazo-1,2-ylene）、
下記一般式（３Ｓ）で表される基（9,9-dialkylacridinylen）、又は
下記一般式（３Ｔ）で表される基（phenoxazinylene）であることが好ましい。
【００５５】
Ａ１〜Ａ８における「置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基」は、それぞれ独立に、
チエニレン基、
ベンゾチオフェニレン基、
チアントレニレン基、
フリレン基、
フルフリレン基、
２Ｈ−ピラニレン基、
ベンゾフラニレン基、
イソベンゾフラニレン基、
下記一般式（３Ｌ）で表される基（dibenzofuranylene）、
下記一般式（３Ｍ）で表される基（dibenzothiophenylene）、
フェノキシチエニレン基、
ピロリレン基、
イミダゾリレン基、
ピリジニレン基、
インドリジニレン基、
イソインドリレン基、
インドリレン基、
インダゾリレン基、
カルバゾリレン基、
phenothiazin-10-ylene、
下記一般式（３Ｑ）で表される基（benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2,5-ylene）、
phenoxazin-10-ylene、又は
9,9-dialkylacridin-10-yleneであることがより好ましい。
【００５６】
【化５】
2019140188.tif 000006
【００５７】
【化６】
2019140188.tif 000007
【００５８】
【化７】
2019140188.tif 000008
【００５９】
前記一般式（３Ｓ）において、Ｒ２９及びＲ３０は、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基である。Ｒ２９及びＲ３０における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、それぞれ独立に、前記置換基Ｇと同義である。
【００６０】
前記一般式（３Ｃ）、（３Ｆ）、（３Ｋ）、（３Ｎ）、（３Ｏ）、（３Ｓ）、及び（３Ｔ）において、Ｒ６１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基である。
Ｒ６１における「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、それぞれ独立に、前記置換基Ｇと同義である。
【００６１】
前記Ｒ６１における環形成炭素数６〜２４のアリーレン基としては、例えば、
１，３−フェニレン基、
１，１’−ビフェニル−４，４’ −ジイル基（−Ｃ６Ｈ４−Ｃ６Ｈ４−）、
３，３’−ｍ−ターフェニレン基、
２−フルオレニレン基、
９−フルオレニレン基、及び
フェナントリレン基等が挙げられる。
これらのアリーレン基（例えば、１，３−フェニレン基、１，１’−ビフェニル−４，４’ −ジイル基（−Ｃ６Ｈ４−Ｃ６Ｈ４−）、３，３’−ｍ−ターフェニレン基、２−フルオレニレン基、９−フルオレニレン基、及びフェナントリレン基等）は、無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基で置換されていることも好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１０のアリール基で置換されていることも好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基で置換されていることも好ましい。
【００６２】
Ａ１〜Ａ８において、「置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基」及び「置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基」における置換基（すなわち置換基Ｇ）は、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、及び−ＣＦ３等）、
−ＣＮ、
トリフェニルシリル基、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基（例えば、フェニル基、１−ナフチル基、及び２−ナフチル基等）、
フッ素原子で置換された環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１４のアリール基、
無置換の環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基（例えば、benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl、benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2-yl、カルバゾリル基、及びジベンゾフラニル基等）、
フッ素原子で置換された環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基であることが好ましい。
【００６３】
一般式（３）において、Ａ１〜Ａ８としては、それぞれ独立に、下記一般式（Ａ１１）〜（Ａ２３）、又は（Ａ２５）〜（Ａ２６）で表される基がより好ましい。
【００６４】
【化８】
2019140188.tif 000009
【００６５】
前記一般式（Ａ１１）において、Ｒ２００は、水素原子、Ｓｉ（Ｐｈ）３、又は下記一般式（Ａ２４）で表される基である。Ｐｈは、フェニル基を表す。
【００６６】
【化９】
2019140188.tif 000010
【００６７】
前記一般式（Ａ１６）において、Ｒ２０１は、水素原子、又はシアノ基である。
前記一般式（Ａ１９）において、Ｒ２０２は、フェニル基である。
【００６８】
・Ｒ１６及びＲ１７
第三の化合物において、−ＳｉＲ１２Ｒ１３Ｒ１４で表される基は、例えば、
トリメチルシリル基、
トリエチルシリル基、
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、
プロピルジメチルシリル基、
トリイソプロピルシリル基、
トリフェニルシリル基、
フェニルジメチルシリル基、
ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基、
トリトリルシリル基、
トリキシリシリル基、及び
トリナフチルシリル基等が挙げられる。
【００６９】
第三の化合物において、−ＮＲ１０Ｒ１１で表される基としては、例えば、ジフェニルアミノ基、及びフェニルナフチルアミノ基等が挙げられる。
【００７０】
第三の化合物において、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ１５としては、例えば、１−フェニルカルボニル基、及びナフチルカルボニル基が挙げられる。
【００７１】
Ｒ１６及びＲ１７における「無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基」としては、それぞれ独立に、例えば、フェニル基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、ナフチル基（好ましくは１−ナフチル基又は２−ナフチル基）、ビフェニル基、ターフェニル基、ピレニル基、２−フルオレニル基、９−フルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、及びトリフェニレニル(triphenylenyl)基（好ましくはトリフェニレン−２−イル）が挙げられる。
【００７２】
Ｒ１６及びＲ１７における「置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基」としては、それぞれ独立に、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を含み、少なくともπ電子系の縮合６員環を有する５〜３０個の原子で構成されるヘテロ環基が好ましい。
具体的には、Ｒ１６及びＲ１７における「置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基」としては、それぞれ独立に、９Ｈ−pyrido[2,3-b]indolyl、benzofuro[2,3-b]pyridyl、benzothiopheno[2,3-b]pyridyl、９Ｈ−pyrido[2,3-c]indolyl、benzofuro[2,3-c]pyridyl、benzothiopheno[2,3-c]pyridyl、furo[3,2-b:4,5-b’]dipyridyl、pyrrolo[3,2-b:4,5-b’]dipyridyl、thieno[3,2-b:4,5-b’]dipyridyl、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チアントレニル基、フリル基、フルフリル基、２Ｈ−ピラニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキシチエニル（phenoxythienyl）基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、フタラジニル（phthalazinyl）基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル（quinazolinyl）基、キノリニル基、プテリジニル基、カルボリニル基、ベンゾトリアゾリル基、ベンゾキサゾリル基、フェナントリジニル（phenanthridinyl）基、アクリジニル基、ピリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、ベンゾイミダゾリル基、benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl、benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2-yl、benzimidazo[1,2-b][1,3]benzothiazolyl、カルバゾリル基、９−フェニルカルバゾリル、azabenzimidazo[1,2-a]benzimidazolyl、フェノキサジニル基、又は下記一般式（Ｇ１）で表される基が好ましい。
【００７３】
【化１０】
2019140188.tif 000011
【００７４】
前記一般式（Ｇ１）において、Ｒ８１〜Ｒ９２は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ８０と同義である。
【００７５】
Ｒ１６における「置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基」における置換基（すなわち置換基Ｇ）としては、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、−ＣＦ３等）、
無置換の環形成炭素数６〜１４のアリール基、
フッ素原子で置換された環形成炭素数６〜１４のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１４のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基で置換された環形成炭素数６〜１４のアリール基が好ましい。
【００７６】
Ｒ１７における「置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基」における置換基（すなわち置換基Ｇ）は、
無置換の環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基、
フッ素原子で置換された環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基であることが好ましい。
【００７７】
Ｒ１６及びＲ１７における「置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基」は、それぞれ独立に、
ピリジル基、
トリアジニル基、
ピリミジニル基、
9H−pyrido[2,3-b]indolyl、
benzofuro[2,3-b]pyridyl、
benzothiopheno[2,3-b]pyridyl、
9H−pyrido[2,3-c]indolyl、
benzofuro[2,3-c]pyridyl、
benzothiopheno[2,3-c]pyridyl、
furo[3,2-b:4,5-b’]dipyridyl、
pyrrolo[3,2-b:4,5-b’]dipyridyl、
thieno[3,2-b:4,5-b’]dipyridyl、
下記一般式（Ｃ１）で表される基（benzimidazol-2-yl）、
下記一般式（Ｃ２）で表される基（benzimidazol-1-yl）、
下記一般式（Ｃ３）で表される基（benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl）、
下記一般式（Ｃ４）で表される基（benzimidazo[1,2-a]benzimidazo-2-yl）、
下記一般式（Ｃ５−１）で表される基（benzimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazolyl）、
下記一般式（Ｃ５−２）で表される基（benzimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazolyl）、
カルバゾリル基、
ジベンゾフラニル基、
ジベンゾチオフェニル基、
下記一般式（Ｃ６）で表される基（4−azabenzimidazo[1,2-a]benzimidazo-6-yl）、
下記一般式（Ｃ７）で表される基（3−azabenzimidazo[1,2-a]benzimidazo-6-yl）、下記一般式（Ｃ８）で表される基（2−azabenzimidazo[1,2-a]benzimidazo-6-yl）、
下記一般式（Ｃ９）で表される基（1−azabenzimidazo[1,2-a]benzimidazo-6-yl）、
下記一般式（Ｃ１０）で表される基（4−azabenzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl）、
下記一般式（Ｃ１１）で表される基（3−azabenzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl）、
下記一般式（Ｃ１２）で表される基（2−azabenzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl）、
下記一般式（Ｃ１３）で表される基（1−azabenzimidazo[1,2-a]benzimidazo-5-yl）、又は
下記一般式（Ｃ１４）で表される基であることが好ましい。
【００７８】
【化１１】
2019140188.tif 000012
【００７９】
前記一般式（Ｃ１）、（Ｃ２）、及び（Ｃ４）において、Ｒ６２は、それぞれ独立に、
無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１０のアリール基、又は
環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基である。
【００８０】
一般式（Ｃ１４）で表される基は、置換もしくは無置換であり、置換基を有する場合、その置換基は、
無置換の環形成炭素数６〜１０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜１０のアリール基、又は
環形成炭素数２〜１４のヘテロアリール基である。
【００８１】
前記第三の化合物において、Ｒ１６としては、−ＣＮ、又は下記一般式（Ｂ１１）〜（Ｂ２７）で表されるいずれかの基であることがより好ましい。
【００８２】
【化１２】
2019140188.tif 000013
【００８３】
【化１３】
2019140188.tif 000014
【００８４】
前記一般式（Ｂ２０）において、Ｘ２００は、窒素原子又はＣＨである。ただし、Ｒ１６が−ＣＮ、又は前記一般式（Ｂ１２）、（Ｂ１３）、（Ｂ２１）、（Ｂ２３）、及び（Ｂ２５）のいずれかである場合、−（Ａ１）о−（Ａ２）ｐ−（Ａ３）ｑ−（Ａ４）ｒ−Ｒ１６におけるоはゼロではない。
【００８５】
第三の化合物において、Ｒ１７としては、
−ＣＮ、
前記一般式（Ｂ１１）〜（Ｂ２７）で表されるいずれかの基であることが好ましい。ただし、Ｒ１７が前記一般式（Ｂ２０）で表される基である場合、前記一般式（Ｂ２０）におけるＸ２００は窒素原子又はＣＨである。
【００８６】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３１）で表される化合物であることが好ましい。
【００８７】
【化１４】
2019140188.tif 000015
【００８８】
前記一般式（３１）において、
ＸＡは、前記一般式（３）におけるＸＡと同義であり、
Ｒ８１〜Ｒ９２は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ８０と同義である。
【００８９】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３２）で表される化合物であることがより好ましい。
【００９０】
【化１５】
2019140188.tif 000016
【００９１】
前記一般式（３２）において、
Ｒ９５は、前記一般式（３）におけるＲ９５と同義であり、
Ｒ８１〜Ｒ９２は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ８０と同義である。
【００９２】
前記一般式（３２）において、Ｒ９５は、−（Ａ１）о−（Ａ２）ｐ−（Ａ３）ｑ−（Ａ４）ｒ−Ｒ１６で表される基であることが好ましく、前記Ｒ１６は、−ＣＮ、及び前記一般式（Ｂ１１）〜（Ｂ２５）で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【００９３】
前記一般式（３２）において、
Ｒ９０及びＲ９１が水素原子であるか、
Ｒ９０及びＲ９１がシアノ基であるか、
Ｒ９０及びＲ９１の一方が水素原子であり、他方がシアノ基であるか、又は
Ｒ９０及びＲ９１の一方が水素原子であり、他方が−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基であることが好ましい。
【００９４】
前記一般式（３２）において、Ａ１〜Ａ８は、それぞれ独立に、前記一般式（Ａ１１）〜（Ａ２３）で表される基のいずれかの基であることが好ましい。
【００９５】
前記一般式（３２）において、Ｒ１７は、シアノ基、及び前記一般式（Ｂ１１）〜（Ｂ２５）からなる群から選択される基であることが好ましい。ただし、Ｒ１７が前記一般式（Ｂ２０）で表される基である場合、前記一般式（Ｂ２０）におけるＸ２００は窒素原子又はＣＨである。
【００９６】
本実施形態において、第三の化合物は、下記一般式（３３）で表される化合物であることがより好ましい。
【００９７】
【化１６】
2019140188.tif 000017
【００９８】
前記一般式（３３）において、
Ｒ９５は、前記一般式（３）におけるＲ９５と同義であり、
Ｒ９０及びＲ９１が、水素原子であるか、
Ｒ９０及びＲ９１が、シアノ基であるか、
Ｒ９０及びＲ９１の一方が水素原子であり、他方がシアノ基であるか、又は
Ｒ９０及びＲ９１の一方が水素原子であり、他方が−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基であり、
ただし、ｓ、ｔ、ｕ及びｖは、それぞれ独立に、０又は１であり、
Ａ５〜Ａ８は、それぞれ独立に、前記一般式（Ａ１１）〜（Ａ２３）で表される基からなる群から選択される基であり、
Ｒ１７は、シアノ基、及び前記一般式（Ｂ１１）〜（Ｂ２５）で表される基からなる群から選択される基である。ただし、Ｒ１７が前記一般式（Ｂ２０）で表される基である場合、前記一般式（Ｂ２０）におけるＸ２００は窒素原子又はＣＨである。
【００９９】
第三の化合物において、Ｒ９５が−（Ａ１）о−（Ａ２）ｐ−（Ａ３）ｑ−（Ａ４）ｒ−Ｒ１６で表される基であり、Ｒ１６は、下記一般式（Ａ１）〜（Ａ２）からなる群から選択される基であることが好ましい。
【０１００】
【化１７】
2019140188.tif 000018
【０１０１】
前記一般式（Ａ１）において、Ｒ２１は、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ２１は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基
無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基であり、
ｎ１は、５であり、複数のＲ２１は、互いに同一であるか又は異なる。
前記一般式（Ａ２）において、Ｒ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ２２及びＲ２３は、それぞれ独立に、前記一般式（Ａ１）におけるＲ２１と同義であり、
ｎ２及びｎ３は、それぞれ、４であり、
複数のＲ２２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ２３は互いに同一であるか又は異なる。
【０１０２】
前記一般式（３３）において、Ｒ９５は、
下記一般式（３３ａ）で表される基、又は
下記一般式（３３ｂ）で表される基であり、
Ｒ９０及びＲ９１が、水素原子であるか、
Ｒ９０及びＲ９１が、シアノ基であるか、
Ｒ９０及びＲ９１の一方が水素原子であり、他方がシアノ基であるか、又は
Ｒ９０及びＲ９１の一方が水素原子であり、他方が−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基であり、
−（Ａ５）ｓ−（Ａ６）ｔ−（Ａ７）ｕ−（Ａ８）ｖ−Ｒ１７で表される基は下記一般式（３３ｂ）で表される基であることがより好ましい。
【０１０３】
【化１８】
2019140188.tif 000019
【０１０４】
前記一般式（３３ａ）及び前記一般式（３３ｂ）において、Ｒ２４〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、
置換基としてのＲ２４〜Ｒ２７は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜１８のアルキル基、
無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基
無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基で置換された環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基で置換された環形成炭素数６〜２４のアリール基であり、
ｎ４は、５であり、ｎ５、ｎ６及びｎ７は、それぞれ、４であり、
複数のＲ２４は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ２５は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ２６は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲ２７は、互いに同一であるか又は異なる。
【０１０５】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層に含まれる第三の化合物は、下記一般式（３４）で表される化合物であることも好ましい。
【０１０６】
【化１９】
2019140188.tif 000020
【０１０７】
前記一般式（３４）において、Ｒ９０及びＲ９１は、それぞれ独立に、前記一般式（３）におけるＲ８０と同義である。
【０１０８】
本実施形態に係る第三の化合物において、「置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基」としては、後述の「第一の化合物及び第二の化合物の一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明とも称する）」中のアルキル基のうち、炭素数が１〜２５のアルキル基が挙げられ、好ましい基も同様である。
「置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルキル基」も同様に、後述の「各置換基の説明」中のアルキル基のうち、炭素数が１〜１８のアルキル基が挙げられ、好ましい基も同様である。
【０１０９】
本実施形態に係る第三の化合物において、「置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基」としては、後述の「各置換基の説明」中のアリール基のうち、環形成炭素数が６〜２４のアリール基が挙げられ、好ましい基も同様である。
「置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基」も同様に、後述の「各置換基の説明」中のアリール基のうち、環形成炭素数が６〜１８のアリール基が挙げられ、好ましい基も同様である。
【０１１０】
本実施形態に係る第三の化合物において、「置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリーレン基」としては、上述の環形成炭素数６〜２４のアリール基から、１つの原子を除いて得られる二価の基が挙げられ、好ましいアリーレン基も、好ましいアリーレン基から１つの原子を除いて得られる二価の基が挙げられる。
【０１１１】
本実施形態に係る第三の化合物において、「置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基」としては、後述の「各置換基の説明」中のヘテロアリール基のうち、環形成炭素数が２〜３０のヘテロアリール基が挙げられ、好ましい基も同様である。
【０１１２】
本実施形態に係る第三の化合物において、「置換もしくは無置換の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリーレン基」としては、上述の環形成炭素数２〜３０のヘテロアリール基から、１つの原子を除いて得られる二価の基が挙げられ、好ましいヘテロアリーレン基も、好ましいヘテロアリーレン基から１つの原子を除いて得られる二価の基が挙げられる。
【０１１３】
本実施形態に係る第三の化合物において、「置換もしくは無置換の炭素数１〜１８のアルコキシ基」としては、後述の「各置換基の説明」中のアルコキシ基のうち、炭素数が１〜１８のアルコキシ基が挙げられ、好ましい基も同様である。
【０１１４】
本実施形態に係る第三の化合物（一般式（３）で表される化合物）の具体例を以下に示す。本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０１１５】
【化２０】
2019140188.tif 000021
【０１１６】
【化２１】
2019140188.tif 000022
【０１１７】
【化２２】
2019140188.tif 000023
【０１１８】
【化２３】
2019140188.tif 000024
【０１１９】
【化２４】
2019140188.tif 000025
【０１２０】
【化２５】
2019140188.tif 000026
【０１２１】
【化２６】
2019140188.tif 000027
【０１２２】
【化２７】
2019140188.tif 000028
【０１２３】
【化２８】
2019140188.tif 000029
【０１２４】
【化２９】
2019140188.tif 000030
【０１２５】
【化３０】
2019140188.tif 000031
【０１２６】
【化３１】
2019140188.tif 000032
【０１２７】
【化３２】
2019140188.tif 000033
【０１２８】
【化３３】
2019140188.tif 000034
【０１２９】
【化３４】
2019140188.tif 000035
【０１３０】
【化３５】
2019140188.tif 000036
【０１３１】
【化３６】
2019140188.tif 000037
【０１３２】
【化３７】
2019140188.tif 000038
【０１３３】
【化３９】
2019140188.tif 000039
【０１３４】
【化４０】
2019140188.tif 000040
【０１３５】
【化４１】
2019140188.tif 000041
【０１３６】
【化４２】
2019140188.tif 000042
【０１３７】
【化４３】
2019140188.tif 000043
【０１３８】
【化４４】
2019140188.tif 000044
【０１３９】
【化４５】
2019140188.tif 000045
【０１４０】
【化４６】
2019140188.tif 000046
【０１４１】
【化４７】
2019140188.tif 000047
【０１４２】
【化４８】
2019140188.tif 000048
【０１４３】
【化４９】
2019140188.tif 000049
【０１４４】
・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、例えば、欧州特許出願公開第３０７０１４４号明細書に記載された方法により製造できる。また、例えば、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
【０１４５】
・第一の化合物
本実施形態に係る第一の化合物は、蛍光発光性の化合物である。
【０１４６】
第一の化合物の発光色は、限定されない。
第一の化合物は、主ピーク波長が５５０ｎｍ以下の蛍光発光を示すことが好ましく、主ピーク波長が４８０ｎｍ以下の蛍光発光を示すことがより好ましい。従来、有機ＥＬ素子は、青色の波長領域における発光効率を向上させるという課題を有していたところ、本実施形態の一態様によれば、青色の波長領域における発光効率を向上させることのできる有機ＥＬ素子を提供できると考えられる。
【０１４７】
主ピーク波長とは、第一の化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトラムにおける蛍光発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。
【０１４８】
第一の化合物は、青色の蛍光発光を示すことが好ましい。また、第一の化合物は、蛍光量子収率の高い材料であることが好ましい。
【０１４９】
本実施形態に係る第一の化合物としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。
【０１５０】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子において、第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１５１】
【化５０】
2019140188.tif 000050
【０１５２】
前記一般式（１）において、
Ｒ１０１〜Ｒ１１６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１０１及びＲ１０２の組、Ｒ１０２及びＲ１０３の組、Ｒ１０３及びＲ１０４の組、Ｒ１０４及びＲ１０５の組、Ｒ１０５及びＲ１０６の組、Ｒ１０６及びＲ１０７の組、Ｒ１０７及びＲ１０８の組、Ｒ１０８及びＲ１０９の組、Ｒ１０９及びＲ１１０の組、Ｒ１１０及びＲ１１１の組、Ｒ１１１及びＲ１１２の組、Ｒ１１２及びＲ１１３の組、Ｒ１１３及びＲ１１４の組、Ｒ１１４及びＲ１１５の組、Ｒ１１５及びＲ１１６の組、並びにＲ１１６及びＲ１０１の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１１６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のホスホリル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基
からなる群から選択される。
【０１５３】
第一の化合物の好ましい一つの態様としては、前記一般式（１）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８、並びにＲ１１０〜Ｒ１１５のいずれか一つ以上が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基、及びハロゲン原子からなる群から選択される基である場合の態様が挙げられる。
【０１５４】
第一の化合物の好ましい一つの態様としては、前記一般式（１）におけるＲ１０９及びＲ１１６が、それぞれ独立に、置換基である態様が挙げられる。この態様において、より好ましい第一の化合物の態様としては、前記一般式（１）におけるＲ１０９及びＲ１１６が、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、並びにＲ１１０〜Ｒ１１５が水素原子である場合の態様が挙げられる。
【０１５５】
第一の化合物の好ましい一つの態様としては、前記一般式（１）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８、並びにＲ１１０〜Ｒ１１５のいずれか一つ以上が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基、及びハロゲン原子からなる群から選択される基であり、かつ前記一般式（１）におけるＲ１０９及びＲ１１６が、それぞれ独立に、置換基である場合の態様が挙げられる。
【０１５６】
置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【０１５７】
前記一般式（１）におけるＲ１０９及びＲ１１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
【０１５８】
前記一般式（１）におけるＲ１０９及びＲ１１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが更に好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることが特に好ましい。前記一般式（１）におけるＲ１０９及びＲ１１６がフェニル基である場合、これらフェニル基は、無置換であることも好ましい。
【０１５９】
前記一般式（１）におけるＲ１０９及びＲ１１６が置換もしくは無置換のフェニル基であり、かつＲ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、並びにＲ１１５が水素原子であることも好ましい。この場合、第一の化合物は、下記一般式（１Ａ）で表される。
【０１６０】
【化５１】
2019140188.tif 000051
【０１６１】
前記一般式（１Ａ）において、Ｒ１１２、Ｒ１１３並びにＲ１１７〜Ｒ１２６は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１１２、Ｒ１１３並びにＲ１１７〜Ｒ１２６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基、及びハロゲン原子からなる群から選択される基であり、Ｒ１１２及びＲ１１３の少なくともいずれかは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基、及びハロゲン原子からなる群から選択される基である。
【０１６２】
前記一般式（１Ａ）において、Ｒ１１２及びＲ１１３の一方が、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であり、他方が水素原子であることも好ましい。
【０１６３】
前記一般式（１Ａ）において、Ｒ１１２及びＲ１１３の少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることも好ましい。
【０１６４】
前記一般式（１Ａ）において、Ｒ１１２及びＲ１１３の一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、他方が水素原子であることも好ましい。
【０１６５】
前記一般式（１Ａ）において、Ｒ１１７〜Ｒ１２６は、水素原子であることも好ましい。
【０１６６】
置換基としてのＲ１１７〜Ｒ１２６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【０１６７】
第一の化合物において、Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうちの１つが、下記一般式（１ａ）で表される基であることがより好ましい。
【０１６８】
【化５２】
2019140188.tif 000052
【０１６９】
前記一般式（１ａ）において、
Ｒ１３１〜Ｒ１３４及びＲ１３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１３１〜Ｒ１３４及びＲ１３６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のホスホリル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
Ｒ１３５及びＲ１３７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及びシアノ基からなる群から選択される置換基であるか、又は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のホスファニル基、置換もしくは無置換のホスホリル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択され、Ｒ１３５及びＲ１３７は、互いに同一であるか又は異なる。
【０１７０】
第一の化合物は、下記一般式（１Ｂ）で表される化合物、又は下記一般式（１Ｃ）で表される化合物であることも好ましい。
【０１７１】
【化５３】
2019140188.tif 000053
【０１７２】
【化５４】
2019140188.tif 000054
【０１７３】
前記一般式（１Ｂ）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１２及びＲ１１４〜Ｒ１１６は、前記一般式（１）におけるＲ１０１〜Ｒ１１２及びＲ１１４〜Ｒ１１６のそれぞれと同義であり、Ｒ１３１〜Ｒ１３７は、前記一般式（１ａ）におけるＲ１３１〜Ｒ１３７のそれぞれと同義である。
【０１７４】
前記一般式（１Ｃ）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１１及びＲ１１３〜Ｒ１１６は、前記一般式（１）におけるＲ１０１〜Ｒ１１１及びＲ１１３〜Ｒ１１６のそれぞれと同義であり、Ｒ１３１〜Ｒ１３７は、前記一般式（１ａ）におけるＲ１３１〜Ｒ１３７のそれぞれと同義である。
【０１７５】
一般式（１）において、置換基としてのＲ１３１〜Ｒ１３７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群から選択される基であることが好ましい。
【０１７６】
一般式（１）、（１Ａ）〜（１Ｃ）、及び（１ａ）における各置換基（例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基）の具体例としては、後述の「第一の化合物及び第二の化合物の一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換基が挙げられる。
【０１７７】
・第一の化合物の製造方法
第一の化合物は、公知の方法により製造することができる。例えば、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、第一の化合物を製造できる。
【０１７８】
第一の化合物は、製造方法に由来して異性体の混合物として製造される場合もある。異性体の混合物を第一の化合物として用いることもできる。
【０１７９】
本実施形態に係る第一の化合物の具体例を以下に示す。本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０１８０】
【化５５】
2019140188.tif 000055
【０１８１】
【化５６】
2019140188.tif 000056
【０１８２】
【化５７】
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【０１８３】
【化５８】
2019140188.tif 000058
【０１８４】
【化５９】
2019140188.tif 000059
【０１８５】
【化６０】
2019140188.tif 000060
【０１８６】
【化６１】
2019140188.tif 000061
【０１８７】
【化６２】
2019140188.tif 000062
【０１８８】
【化６３】
2019140188.tif 000063
【０１８９】
【化６４】
2019140188.tif 000064
【０１９０】
【化６５】
2019140188.tif 000065
【０１９１】
【化６６】
2019140188.tif 000066
【０１９２】
【化６７】
2019140188.tif 000067
【０１９３】
【化６８】
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【０１９４】
【化６９】
2019140188.tif 000069
【０１９５】
【化７０】
2019140188.tif 000070
【０１９６】
【化７１】
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【０１９７】
【化７２】
2019140188.tif 000072
【０１９８】
【化７３】
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【０１９９】
【化７４】
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【０２００】
【化７５】
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【０２０１】
【化７６】
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【０２０２】
【化７７】
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【０２０３】
【化７８】
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【０２０４】
【化７９】
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【０２０５】
【化８０】
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【０２０６】
【化８１】
2019140188.tif 000081
【０２０７】
【化８２】
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【０２０８】
【化８３】
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【０２０９】
【化８４】
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【０２１０】
【化８５】
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【０２１１】
【化８６】
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【０２１２】
【化８７】
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【０２１３】
【化８８】
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【０２１４】
【化８９】
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【０２１５】
【化９０】
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【０２１６】
【化９１】
2019140188.tif 000091
【０２１７】
【化９２】
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【０２１８】
【化９３】
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【０２１９】
【化９４】
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【０２２０】
【化９５】
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【０２２１】
【化９６】
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【０２２２】
【化９７】
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【０２２３】
【化９８】
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【０２２４】
【化９９】
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【０２２５】
【化１００】
2019140188.tif 000100
【０２２６】
【化１０１】
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【０２２７】
【化１０２】
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【０２２８】
【化１０３】
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【０２２９】
【化１０４】
2019140188.tif 000104
【０２３０】
【化１０５】
2019140188.tif 000105
【０２３１】
【化１０６】
2019140188.tif 000106
【０２３２】
【化１０７】
2019140188.tif 000107
【０２３３】
【化１０８】
2019140188.tif 000108
【０２３４】
【化１０９】
2019140188.tif 000109
【０２３５】
【化１１０】
2019140188.tif 000110
【０２３６】
【化１１１】
2019140188.tif 000111
【０２３７】
【化１１２】
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【０２３８】
【化１１３】
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【０２３９】
【化１１４】
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【０２４０】
【化１１５】
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【０２４１】
【化１１６】
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【０２４２】
【化１１７】
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【０２４３】
【化１１８】
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【０２４４】
【化１１９】
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【０２４５】
【化１２０】
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【０２４６】
【化１２１】
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【０２４７】
【化１２２】
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【０２４８】
【化１２３】
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【０２４９】
【化１２４】
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【０２５０】
【化１２５】
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【０２５１】
【化１２６】
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【０２５２】
【化１２７】
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【０２５３】
【化１２８】
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【０２５４】
【化１２９】
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【０２５５】
【化１３０】
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【０２５６】
【化１３１】
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【０２５７】
【化１３２】
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【０２５８】
【化１３３】
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【０２５９】
【化１３４】
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【０２６０】
【化１３５】
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【０２６１】
【化１３６】
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【０２６２】
【化１３７】
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【０２６３】
【化１３８】
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【０２６４】
【化１３９】
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【０２６５】
【化１４０】
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【０２６６】
【化１４１】
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【０２６７】
【化１４２】
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【０２６８】
【化１４３】
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【０２６９】
【化１４４】
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【０２７０】
【化１４５】
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【０２７１】
【化１４６】
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【０２７２】
【化１４７】
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【０２７３】
【化１４８】
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【０２７４】
【化１４９】
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【０２７５】
【化１５０】
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【０２７６】
【化１５１】
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【０２７７】
【化１５２】
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【０２７８】
・第二の化合物
本実施形態に係る第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。
本実施形態に係る第二の化合物は、燐光発光性の金属錯体ではない。また、本実施形態に係る第二の化合物は、金属錯体ではないことが好ましい。
【０２７９】
・遅延蛍光性
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ， ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第二の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
【０２８０】
遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【０２８１】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【０２８２】
図５には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
【０２８３】
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
【０２８４】
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
【０２８５】
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【０２８６】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【０２８７】
【化１５３】
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【０２８８】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
【０２８９】
図６には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【０２９０】
【化１５４】
2019140188.tif 000154
【０２９１】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
【０２９２】
本実施形態における遅延蛍光の発光量は、前記図５の装置を用いて求めることができる。前記第二の化合物からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該第二の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。本実施形態においては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
【０２９３】
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置に限定されない。
【０２９４】
また、遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料が用いられる。例えば、第二の化合物と後述する化合物ＴＨ−２とを、第二の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製する。
【０２９５】
【化１５５】
2019140188.tif 000155
【０２９６】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層に含まれる第二の化合物は、下記一般式（２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２９７】
【化１５６】
2019140188.tif 000156
【０２９８】
前記一般式（２）において、
Ａは下記一般式（ａ−１）〜（ａ−２）から選ばれる部分構造を有する基である。
【０２９９】
Ｂは下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）から選ばれる部分構造を有する基である。
【０３００】
Ｌは、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
これらの基が互いに２〜５個連結した基
からなる群から選択されるいずれかの基から誘導される基である。なお、互いに連結した基は、互いに同じであるかまたは異なる。
【０３０１】
ａは、１、２、３、４、又は５であり、Ｌに直接結合するＡの置換数を表し、
ａが２、３、４、又は５の場合、複数のＡは、互いに同じであるかまたは異なる。
【０３０２】
ｂは、１、２、３、４、又は５であり、Ｌに直接結合するＢの置換数を表し、
ｂが２、３、４、又は５の場合、複数のＢは、互いに同じであるかまたは異なる。
【０３０３】
【化１５７】
2019140188.tif 000157
【０３０４】
前記一般式（ａ−１）及び前記一般式（ａ−２）において、＊は、それぞれ独立に、前記第二の化合物（一般式（２）で表される化合物）の分子中の他の原子との結合部位を表す。
【０３０５】
【化１５８】
2019140188.tif 000158
【０３０６】
前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）において、
Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は複数のＲ１１同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲ１１が存在する場合、複数のＲ１１は互いに同じであるかまたは異なり、＊は、それぞれ独立に、前記第二の化合物（一般式（２）で表される化合物）の分子中の他の原子との結合部位を表す。
【０３０７】
前記一般式（２）において、Ａは、アクセプター性（電子受容性）部位であり、Ｂは、ドナー性（電子供与性）部位である。
【０３０８】
前記一般式（ａ−１）〜（ａ−２）からなる群から選ばれる部分構造を有する基について、例を次に示す。
【０３０９】
例えば、前記一般式（ａ−１）の部分構造を有する基として、下記一般式（ａ−１−１）で表される基が挙げられる。
【０３１０】
【化１５９】
2019140188.tif 000159
【０３１１】
前記一般式（ａ−１−１）において、
Ｒｚは、水素原子、置換基、または前記一般式（２）中のＬもしくはＢとの結合位置であり、
置換基としてのＲｚは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基である。
【０３１２】
前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−４）からなる群から選ばれる部分構造を有する基について、例を次に示す。
【０３１３】
例えば、前記一般式（ｂ−２）の部分構造を有する基として、下記一般式（ｂ−２−１）で表される基が挙げられる。
【０３１４】
【化１６０】
2019140188.tif 000160
【０３１５】
前記一般式（ｂ−２−１）において、Ｘｂは、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＲｂ１Ｒｂ２、または前記一般式（２）中のＬもしくはＡと結合する炭素原子である。
【０３１６】
前記一般式（ｂ−２−１）は、Ｘｂが単結合のとき、下記一般式（ｂ−２−２）で表される基であり、Ｘｂが酸素原子のとき、下記一般式（ｂ−２−３）で表される基であり、Ｘｂが硫黄原子のとき、下記一般式（ｂ−２−４）で表される基であり、ＸｂがＣＲｂ１Ｒｂ２のとき、下記一般式（ｂ−２−５）で表される基である。
【０３１７】
【化１６１】
2019140188.tif 000161
【０３１８】
Ｒｂ１およびＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲｂ１および置換基としてのＲｂ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの基である。
【０３１９】
Ｒｂ１およびＲｂ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましく、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの基であることがより好ましい。
【０３２０】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２）におけるＬは、単結合であるか、あるいは置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、単結合であるか、あるいは置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【０３２１】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２）におけるＢは、前記一般式（ｂ−２）、（ｂ−３）および（ｂ−４）からなる群から選ばれる部分構造を有する基であることが好ましく、前記一般式（ｂ−２）で表される部分構造を有する基であることがより好ましい。
【０３２２】
前記一般式（２）におけるＢは、下記一般式（１００）で表されることも好ましい。
【０３２３】
【化１６２】
2019140188.tif 000162
【０３２４】
前記一般式（１００）において、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１０１及びＲ１０２の組、Ｒ１０２及びＲ１０３の組、Ｒ１０３及びＲ１０４の組、Ｒ１０５及びＲ１０６の組、Ｒ１０６及びＲ１０７の組、並びにＲ１０７及びＲ１０８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換シリル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、および
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基
からなる群から選択される基である。
Ｌ１００は、下記一般式（１１１）〜（１１７）からなる群から選ばれる連結基であり、
ｓは、０、１、２、又は３であり、複数のＬ１００は、互いに同一であるかまたは異なり、
Ｘ１００は、下記一般式（１２１）〜（１２５）からなる群から選ばれる連結基である。
【０３２５】
【化１６３】
2019140188.tif 000163
【０３２６】
前記一般式（１１３）〜（１１７）において、Ｒ１０９は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８と同義である。
【０３２７】
ただし、前記一般式（１００）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８のうち一つまたはＲ１０９のうち一つは、前記一般式（１）中のＬまたはＡに対して結合する単結合である。
【０３２８】
Ｒ１０９と前記一般式（１００）中のＲ１０４との組合せが飽和もしくは不飽和の環を形成するかまたは環を形成せず、またはＲ１０９と前記一般式（１００）中のＲ１０５との組合せが飽和もしくは不飽和の環を形成するかまたは環を形成せず、
複数のＲ１０９は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０３２９】
【化１６４】
2019140188.tif 000164
【０３３０】
前記一般式（１２３）〜（１２５）において、
Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１１０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲ１１０は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０３３１】
Ｒ１１０と前記一般式（１００）中のＲ１０１との組み合わせにおいて、Ｒ１１０及びＲ１０１が飽和もしくは不飽和の環を形成するかまたは環を形成しない。
Ｒ１１０と前記一般式（１００）中のＲ１０８との組み合わせにおいて、Ｒ１１０及びＲ１０８が飽和もしくは不飽和の環を形成するかまたは環を形成しない。
複数のＲ１１０は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０３３２】
前記一般式（１００）におけるｓは、０または１であることが好ましい。
【０３３３】
前記一般式（１００）におけるｓが０である場合、前記一般式（２）におけるＢは、下記一般式（１００Ａ）で表される。
【０３３４】
【化１６５】
2019140188.tif 000165
【０３３５】
前記一般式（１００Ａ）におけるＸ１００、およびＲ１０１〜Ｒ１０８は、前記一般式（１００）におけるＸ１００、およびＲ１０１〜Ｒ１０８とそれぞれ同義である。
【０３３６】
Ｌ１００は、前記一般式（１１１）〜（１１４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１１３）または（１１４）で表されることがより好ましい。
【０３３７】
Ｘ１００は、前記一般式（１２１）〜（１２４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１２３）または（１２４）で表されることがより好ましい。
【０３３８】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、発光層に含まれる第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることがより好ましい。
【０３３９】
【化１６６】
2019140188.tif 000166
【０３４０】
前記一般式（２０）において、
Ａ１０は前記一般式（ａ−１）〜（ａ−２）から選ばれる部分構造を有する基であり、
Ｃｚは、下記一般式（２ａ）で表される基であり、
Ｌ２０は、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬ２０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択された基が互いに２個、３個、４個、又は５個連結した基
から誘導される基であり、
ａ１は、１、２、３、４、又は５であり、ａ１は、Ｌ２０に直接結合するＡ１０の置換数を表し、
ａ１が２、３、４、又は５である場合、複数のＡ１０は、互いに同じであるか又は異なり、
ｂ１は、１、２、３、４、又は５であり、ｂ１は、Ｌ２０に直接結合するＣｚの置換数を表し、
ｂ１が２、３、４、又は５である場合、複数のＣｚは、互いに同じであるか又は異なる。
【０３４１】
【化１６７】
2019140188.tif 000167
【０３４２】
前記一般式（２ａ）において、
Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲｘである。
【０３４３】
Ｒｘは、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲｘは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシル基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲｘは、互いに同じであるか、又は異なり、
Ｘ２１〜Ｘ２８のうち、複数がＣＲｘであって、かつＲｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成するか、または環を形成せず、
＊は、前記一般式（２０）におけるＬ２０又はＡ１０で表される基中の炭素原子との結合部位を表す。
【０３４４】
前記一般式（２ａ）におけるＸ２１〜Ｘ２８は、ＣＲｘであることが好ましい。
【０３４５】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２０）におけるＬ２０は、単結合であるか、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましく、単結合であるか、又は置換もしくは無置換のフェニル基であることがより好ましい。
【０３４６】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される化合物であることも好ましい。
【０３４７】
【化１６８】
2019140188.tif 000168
【０３４８】
前記一般式（２１）において、
Ｃｚは、前記一般式（２０）におけるＣｚと同義であり、
Ａｚは、
置換もしくは無置換のピリジン環、
置換もしくは無置換のピリミジン環、
置換もしくは無置換のトリアジン環、および
置換もしくは無置換のピラジン環
からなる群から選択される環構造である。
【０３４９】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、下記一般式（２Ｃ）で表される化合物であることも好ましい。
【０３５０】
【化１６９】
2019140188.tif 000169
【０３５１】
前記一般式（２Ｃ）において、
Ｃｚは、前記一般式（２０）におけるＣｚと同義であり、
Ａｚは、前記一般式（２１）におけるＡｚと同義であり、
ｃ３は、４であり、
Ｒ２Ｃは、水素原子もしくは置換基であり、
置換基としてのＲ２Ｃは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、複数のＲ２Ｃは、同一であるかまたは異なる。
【０３５２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、下記一般式（２Ｄ）で表される化合物であることも好ましい。
【０３５３】
【化１７０】
2019140188.tif 000170
【０３５４】
前記一般式（２Ｄ）において、
ｄ１は、５であり、ｄ２は、それぞれ独立に、０または１である。
【０３５５】
Ｌ１１は、それぞれ独立に、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬ１１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
からなる群から選択されるいずれかの基から誘導される基である。
【０３５６】
Ａ１１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１１は、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択されるいずれかの基である。
【０３５７】
ただし、Ａ１１のうちの少なくとも１つは、前記一般式（２ａ）で表される基である。
【０３５８】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第二の化合物は、下記一般式（２２）で表される化合物であることも好ましい。
【０３５９】
【化１７１】
2019140188.tif 000171
【０３６０】
前記一般式（２２）において、
Ａ２１〜Ａ２５は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ２１〜Ａ２５は、それぞれ独立に、
シアノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択される基であり、
ただし、Ａ２１〜Ａ２５のうちの少なくとも１つは、前記一般式（２ａ）で表される基である。
【０３６１】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（２２）におけるＡ２１、Ａ２２、Ａ２４、及びＡ２５のうち少なくとも１つが、前記一般式（２ａ）で表される基であることが好ましく、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２４、及びＡ２５がいずれも前記一般式（２ａ）で表される基であることがより好ましい。
【０３６２】
一般式（２０）におけるＣｚは、下記一般式（１２ａ）、一般式（１２ｂ）または一般式（１２ｃ）で表されることも好ましい。
【０３６３】
【化１７２】
2019140188.tif 000172
【０３６４】
【化１７３】
2019140188.tif 000173
【０３６５】
【化１７４】
2019140188.tif 000174
【０３６６】
前記一般式（１２ａ）、一般式（１２ｂ）および一般式（１２ｃ）において、Ｙ２１〜Ｙ２８、およびＹ５１〜Ｙ５８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲｙ（Ｒｙを有する炭素原子）であり、
ただし、前記一般式（１２ａ）中、Ｙ２５〜Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、Ｙ５１〜Ｙ５４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｙ５１〜Ｙ５４のうち、少なくとも一つは、Ｙ２５〜Ｙ２８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（１２ｂ）中、Ｙ２５〜Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、Ｙ５１〜Ｙ５８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（１２ｃ）中、＊＊ａおよび＊＊ｂは、それぞれ、Ｙ２１〜Ｙ２８のうちのいずれかとの結合部位を表し、Ｙ２５〜Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、＊＊ａで表される結合部位であり、Ｙ２５〜Ｙ２８のうち、少なくとも一つは、＊＊ｂで表される結合部位であり、
ｎは、１、２、３、又は４であり、
Ｒｙは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｙ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲｙは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
複数のＲｙは、互いに同一であるかまたは異なり、
Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４５、およびＣＲ４６Ｒ４７からなる群から選択されるいずれか一種であり、
Ｒ４５〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４６及びＲ４７が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ４５〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
複数のＲ４５は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＲ４６は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＲ４７は、互いに同一であるかまたは異なり、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
【０３６７】
Ｚ１１は、ＮＲ４５であることが好ましい。
【０３６８】
Ｚ１１がＮＲ４５である場合、Ｒ４５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
【０３６９】
Ｙ５１〜Ｙ５８は、ＣＲｙであることが好ましく、ただし、この場合、Ｙ５１〜Ｙ５８のうち、少なくともいずれかが、前記一般式（２ａ）で表される環構造と結合する炭素原子である。
【０３７０】
前記一般式（２０）におけるＣｚは、前記一般式（１２ｃ）で表され、ｎは、１であることも好ましい。
【０３７１】
前記一般式（２０）におけるＣｚは、下記一般式（１２ｃ−１）で表されることも好ましい。下記一般式（１２ｃ−１）で表される基は、前記一般式（１２ｃ）中のＹ２６が、＊＊ａで表される結合部位であり、Ｙ２７が、＊＊ｂで表される結合部位である場合を例示した基である。
【０３７２】
【化１７５】
2019140188.tif 000175
【０３７３】
前記一般式（１２ｃ−１）において、
Ｙ２１〜Ｙ２５、Ｙ２８、およびＹ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲｙであり、
Ｒｙは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｙ同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲｙは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
複数のＲｙは、互いに同一であるかまたは異なり、
Ｚ１１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ４５、およびＣＲ４６Ｒ４７からなる群から選択されるいずれか一種であり、
Ｒ４５〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４６及びＲ４７が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ４５〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基
からなる群から選択されるいずれかの基であり、
複数のＲ４５は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＲ４６は、互いに同一であるかまたは異なり、
複数のＲ４７は、互いに同一であるかまたは異なり、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
【０３７４】
前記一般式（１２ｃ）におけるｎが２である場合、Ｃｚは、例えば、下記一般式（１２ｃ−２）で表される。ｎが２である場合、添え字ｎが付された括弧内の構造が、２つ、前記一般式（２ａ）で表される環構造に縮合する。下記一般式（１２ｃ−２）で表されるＣｚは、前記一般式（１２ｃ）中のＹ２２が、＊＊ｂで表される結合部位であり、Ｙ２３が、＊＊ａで表される結合部位であり、Ｙ２６が、＊＊ａで表される結合部位であり、Ｙ２７が、＊＊ｂで表される結合部位である場合の例示である。
【０３７５】
【化１７６】
2019140188.tif 000176
【０３７６】
前記一般式（１２ｃ−２）において、Ｙ２１、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２８、Ｙ５１〜Ｙ５４、Ｚ１１、および＊は、前記一般式（１２ｃ−１）中のＹ２１、Ｙ２４、Ｙ２５、Ｙ２８、Ｙ５１〜Ｙ５４、Ｚ１１、および＊とそれぞれ同義である。複数のＹ５１は、互いに同一であるかまたは異なり、複数のＹ５２は、互いに同一であるかまたは異なり、複数のＹ５３は、互いに同一であるかまたは異なり、複数のＹ５４は、互いに同一であるかまたは異なる。複数のＺ１１は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０３７７】
前記一般式（２１）及び（２Ｃ）において、Ａｚは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のピリミジン環、および置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選択される環構造であることが好ましい。
【０３７８】
Ａｚは、置換基を有するピリミジン環、および置換基を有するトリアジン環からなる群から選択される環構造であり、これらピリミジン環が有する置換基、およびトリアジン環が有する置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがさらに好ましい。
【０３７９】
Ａｚとしてのピリミジン環およびトリアジン環が、置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該アリール基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。
【０３８０】
前記一般式（２）、（ｂ−１）〜（ｂ−４）、（ａ−１−１）、（ｂ−２−５）、（１００）、（１１３）〜（１１７）、（１２３）〜（１２５）、（１００Ａ）、（２０）、（２ａ）、（２１）、（２Ｃ）、（２Ｄ）、（２２）、（１２ａ）〜（１２ｃ）、（１２ｃ−１）、及び（１２ｃ−２）における各置換基（例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基）の具体例としては、後述の「第一の化合物及び第二の化合物の一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換基が挙げられる。
【０３８１】
Ａｚが、置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、および置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、および置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの基であることがより好ましい。
【０３８２】
Ａｚが、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、および置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
【０３８３】
前記一般式（１２ａ）〜（１２ｃ）において、Ｒｙは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、置換基としてのＲｙは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
【０３８４】
置換基としてのＲｙが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、置換基としてのＲｙは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、および置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、および置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの基であることがより好ましい。
【０３８５】
置換基としてのＲｙが置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である場合、置換基としてのＲｙは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、および置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
【０３８６】
前記一般式（１２ａ）及び（１２ｃ）において、置換基としてのＲ４５〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、および置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。
【０３８７】
・第二の化合物の製造方法
第二の化合物は、例えば、Chemical Communications,p.10385-10387(2013)およびNATURE Photonics,p.326-332(2014)に記載された方法により製造できる。また、例えば、国際
公開第２０１３／１８０２４１号、国際公開第２０１４／０９２０８３号、および国際公開第２０１４／１０４３４６号等に記載された方法により製造できる。また、例えば、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応および原料を用いることで、第二の化合物を製造できる。
【０３８８】
本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０３８９】
【化１７７】
2019140188.tif 000177
【０３９０】
【化１７８】
2019140188.tif 000178
【０３９１】
【化１７９】
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【０３９２】
【化１８０】
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【０３９３】
【化１８１】
2019140188.tif 000181
【０３９４】
【化１８２】
2019140188.tif 000182
【０３９５】
【化１８３】
2019140188.tif 000183
【０３９６】
【化１８４】
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【０３９７】
【化１８５】
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【０３９８】
【化１８６】
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【０３９９】
【化１８７】
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【０４００】
【化１８８】
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【０４０１】
【化１８９】
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【０４０２】
【化１９０】
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【０４０３】
【化１９１】
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【０４０４】
【化１９２】
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【０４０５】
【化１９３】
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【０４０６】
【化１９４】
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【０４０７】
【化１９５】
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【０４０８】
【化１９６】
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【０４０９】
【化１９７】
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【０４１０】
【化１９８】
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【０４１１】
【化１９９】
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【０４１２】
【化２００】
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【０４１３】
【化２０１】
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【０４１４】
【化２０２】
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【０４１５】
【化２０３】
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【０４１６】
【化２０４】
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【０４１７】
【化２０５】
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【０４１８】
【化２０６】
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【０４１９】
【化２０７】
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【０４２０】
【化２０８】
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【０４２１】
【化２０９】
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【０４２２】
【化２１０】
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【０４２３】
【化２１１】
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【０４２４】
【化２１２】
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【０４２５】
【化２１３】
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【０４２６】
【化２１４】
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【０４２７】
【化２１５】
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【０４２８】
【化２１６】
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【０４２９】
（発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係性）
本実施形態では、第三の化合物は、発光層において、本実施形態に係る第二の化合物が分子会合することを抑制する分散材としての機能を有すると考えられる。
【０４３０】
本実施形態に係る第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物であるため、分子会合を起こし易い。分子会合体の励起エネルギー（一重項エネルギー、及び三重項エネルギー）は、単量体の励起エネルギーと比較して、小さい。そのため、薄膜中において第二の化合物の濃度が高くなると、分子会合によるエネルギー損失が予測される。
【０４３１】
従って、特に励起エネルギーの大きい青色蛍光発光性材料を発光層に用いる場合、第三の化合物を使用することで、上述の分子会合によるエネルギー損失が抑制され、有機ＥＬ素子の効率が向上すると考えられる。また、赤色で発光する波長領域から黄色で発光する波長領域までの範囲の波長で発光する発光材料を発光層に用いる場合においても、第三の化合物を使用することで、キャリアバランスファクターが向上し、有機ＥＬ素子の効率が向上すると考えられる。
【０４３２】
本実施形態に係る第三の化合物は、前述の通り、大きく撓んだ構造を有するため（図２参照）、分子間の相互作用を低減できると考えられる。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、このような特性（分子間の相互作用が生じにくい特性）を有する第三の化合物を発光層に含有するので、第二の化合物の三重項エネルギーを発光層に有効に閉じ込めることができると考えられる。
【０４３３】
本実施形態において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）、及び第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）は、下記数式（数１）の関係を満たす。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）      （数１）
【０４３４】
本実施形態において、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）、及び第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）      （数４）
【０４３５】
本実施形態において、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満、特に好ましくは０．０３ｅＶ以下である。
【０４３６】
本実施形態において、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）、及び第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）      （数３）
このようなエネルギー関係を有することで、発光層において、第二の化合物（遅延蛍光性の化合物）の三重項エネルギーを発光層に有効に閉じ込めることができると考えられる。
【０４３７】
本実施形態において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）は、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ１）＝Ｓ１（Ｍ１）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞０．３［ｅＶ］  …（数５）
【０４３８】
本実施形態において、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）との差ΔＳＴ（Ｍ３）は、下記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ３）＝Ｓ１（Ｍ３）−Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞０．３［ｅＶ］  …（数６）
【０４３９】
本実施形態において、第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、２．９ｅＶ以上であることが好ましい。第三の化合物が、このようなエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）を有することで、発光層において、第二の化合物（遅延蛍光性の化合物）の三重項エネルギーを発光層に有効に閉じ込めることができると考えられる。
【０４４０】
・ＴＡＤＦ機構（メカニズム）
本実施形態の有機ＥＬ素子では、第二の化合物としてΔＳＴ（Ｍ２）が小さい化合物を用いることが好ましく、外部から与えられる熱エネルギーによって、第二の化合物の三重項準位から第二の化合物の一重項準位への逆項間交差が起こり易くなる。有機ＥＬ素子内部の電気励起された励起子の励起三重項状態が、逆項間交差によって、励起一重項状態へスピン交換がされるエネルギー状態変換機構をＴＡＤＦ機構と呼ぶ。
【０４４１】
図７は、発光層における第一の化合物、第二の化合物および第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示すものである。図７において、Ｓ０は、基底状態を表し、Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表し、Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図７中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、第二の化合物の最低励起一重項状態から第一の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
【０４４２】
図７に示すように、第二の化合物としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな材料用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）へのフェルスター型エネルギー移動が生じる。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０４４３】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性化遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
【０４４４】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０４４５】
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
【０４４６】
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
【０４４７】
本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差をΔＳＴとして定義する。
【０４４８】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
【０４４９】
・発光層における材料の含有率
本実施形態の有機ＥＬ素子では、発光層において、第一の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、第二の化合物の含有率は、１質量％以上７５質量％以下であることが好ましく、第三の化合物の含有率は、１質量％以上７５質量％以下であることが好ましい。発光層における第一の化合物、第二の化合物および第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物および第三の化合物以外の材料が含まれることを除外するものではない
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
【０４５０】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、ポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる
【０４５１】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【０４５２】
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
【０４５３】
陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
【０４５４】
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０４５５】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
【０４５６】
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
【０４５７】
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０４５８】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
【０４５９】
また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）も挙げられる。
【０４６０】
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０４６１】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
【０４６２】
正孔輸送層には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
【０４６３】
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０４６４】
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ−２が挙げられる。
【０４６５】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
【０４６６】
また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）などを用いることができる。
【０４６７】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
【０４６８】
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる
【０４６９】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０４７０】
［電子機器］
本実施形態の電子機器は、本実施形態の有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
【０４７１】
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
【０４７２】
本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成炭素数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＮＲａ−、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
複素環の具体例としては、後述の「第一の化合物及び第二の化合物の一般式中における各置換基についての説明」で例示した「環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「第一の化合物及び第二の化合物の一般式中における各置換基についての説明」で例示した「環形成炭素数６〜３０のアリール基」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
一般式（Ｅ１）〜（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
【０４７３】
【化２１７】
2019140188.tif 000217
【０４７４】
【化２１８】
2019140188.tif 000218
【０４７５】
一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ〜Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）〜（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）〜（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
【０４７６】
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
【０４７７】
【化２１９】
2019140188.tif 000219
【０４７８】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【０４７９】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【０４８０】
・第一の化合物及び第二の化合物の一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
【０４８１】
本明細書におけるアリール基としては、環形成炭素数が、６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
【０４８２】
本明細書における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
【０４８３】
本明細書における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
【０４８４】
本明細書における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがより好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、及び９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基及び４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基や、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換していることが好ましい。
【０４８５】
また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０４８６】
【化２２０】
2019140188.tif 000220
【０４８７】
【化２２１】
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【０４８８】
【化２２２】
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【０４８９】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０４９０】
また、本明細書において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記一般式（ＸＹ−１９）〜（ＸＹ−２２）で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０４９１】
【化２２３】
2019140188.tif 000223
【０４９２】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。また、ハロゲン化アルキル基であってもよい。
【０４９３】
直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基等が挙げられる。
【０４９４】
本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
【０４９５】
本明細書における環状のアルキル基としては、例えば、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基が挙げられる。
【０４９６】
本明細書における環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
【０４９７】
本明細書におけるアルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０４９８】
本明細書における炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０４９９】
本明細書における置換シリル基としては、例えば、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
【０５００】
本明細書における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０５０１】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
【０５０２】
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
【０５０３】
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
【０５０４】
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０５０５】
本明細書において、アルキルスルホニル基は、−ＳＯ２Ｒｗで表される。−ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
【０５０６】
本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基としては、上記−ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗが、置換もしくは無置換の上記炭素数１〜３０のアルキル基である基が挙げられる。
【０５０７】
本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基、または複素環基である。
【０５０８】
本明細書における炭素数７〜３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基を有する基であることが好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、アリール部分が炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分が炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【０５０９】
本明細書における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
【０５１０】
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０５１１】
本明細書において、アリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、ヘテロアリール基も含む。
【０５１２】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールアルコキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０５１３】
本明細書における置換アミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
【０５１４】
本明細書における炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、及び２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。
【０５１５】
本明細書における炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０５１６】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキルチオ基及び環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０５１７】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０５１８】
本明細書における置換ホスフィノ基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
【０５１９】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基は、−ＣＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上述の「環形成炭素数６〜３０のアリール基」が挙げられる。本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
【０５２０】
本明細書における炭素数２〜３１のアシル基は、−ＣＯＲ’と表される。このＲ’の例としては、上述の炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。本明細書における炭素数２〜３１のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基等が挙げられる。
【０５２１】
本明細書における置換ホスホリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
【０５２２】
【化２２４】
2019140188.tif 000224
【０５２３】
前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２としては、炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基等が挙げられる。炭素数１〜３０のアルキル基の例としては、上述の炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。環形成炭素数６〜３０のアリール基の例としては、上述の環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０５２４】
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
【０５２５】
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０５２６】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子、炭素数２〜３０のアルキニル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
【０５２７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０５２８】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基がより好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０５２９】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０５３０】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
【０５３１】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
【０５３２】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【０５３３】
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【０５３４】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【０５３５】
本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０５３６】
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
【０５３７】
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基や複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０５３８】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
【０５３９】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０５４０】
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０５４１】
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【実施例】
【０５４２】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
＜化合物＞
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０５４３】
【化２２５】
2019140188.tif 000225
【０５４４】
【化２２６】
2019140188.tif 000226
【０５４５】
【化２２７】
2019140188.tif 000227
【０５４６】
【化２２８】
2019140188.tif 000228
【０５４７】
【化２２９】
2019140188.tif 000229
【０５４８】
【化２３０】
2019140188.tif 000230
【０５４９】
【化２３１】
2019140188.tif 000231
【０５５０】
【化２３２】
2019140188.tif 000232
【０５５１】
＜化合物の合成＞
（１）合成実施例１：化合物１の合成
【０５５２】
【化２３３】
2019140188.tif 000233
【０５５３】
ヨウ素化合物（化合物（１ａ））７．５０ｇ（１４．３ｍｍоｌ）、カルバゾール２．８６ｇ（１７．１ｍｍоｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）０．１３６ｇ（０．７１ｍｍоｌ）、トランス−１，２−シクロヘキサンジアミン０．２ｍＬ（１．４３ｍｍоｌ）、及びリン酸三カリウム３．４６ｇ（２８．６ｍｍоｌ）の混合物を、１，４−ジオキサン２００ｍＬ中で２４時間還流した。
反応混合物を室温（２５℃）まで冷却後、１Ｎの塩酸１００ｍＬを加えた。無機固体を濾別した後、濾液をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。ジクロロメタン／酢酸エチル混合液を展開液として用い、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィーで化合物１を得た。化合物１の収量６．７０ｇ（収率８３％）。
【０５５４】
１Ｈ ＮＭＲ（400ＭHz,CDCl３）：δ8.22-8.12（ｍ,4Ｈ）；7.96（ｄ,Ｊ＝7.9Hz,2Ｈ）；7.84-7.77（ｍ,2Ｈ）；7.76-7.71（ｍ，2Ｈ）；7.62-7.54（ｍ,3Ｈ）；7.50（ｔ,Ｊ＝7.8Hz，4Ｈ）；7.40-7.31（ｍ,5Ｈ）；7.30-7.22（ｍ,2Ｈ）．
【０５５５】
（２）合成実施例２：化合物２の合成
【０５５６】
【化２３４】
2019140188.tif 000234
【０５５７】
３，４−ジフルオロベンゾニトリル２０．０ｇ（１４４ｍｍоｌ）、ベンゾイミダゾール３４．０ｇ（２８８ｍｍоｌ）、及び炭酸カリウム４９．７ｇ（３６０ｍｍоｌ）の混合物を、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）３４０ｍＬ中で、１２０℃、２４時間攪拌した。
反応混合物を室温（２５℃）まで冷却し水を加えた。析出物を濾別して取り除いた後、乾燥させて化合物（２ａ）を含む生成物を得た。化合物（２ａ）の収量４３ｇ（収率８９％）。
【０５５８】
【化２３５】
2019140188.tif 000235
【０５５９】
ベンゾイミダゾール化合物（化合物（２ａ））１０．０ｇ（３９．８ｍｍоｌ）、及びＮ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）１５．９ｇ（８９．５ｍｍоｌ）の混合物を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１００ｍＬ中で、１時間還流した。
反応混合物を室温（２５℃）まで冷却し水を加えた。生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。ジクロロメタン／酢酸エチル混合液を展開液として用い、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィーで、化合物（２ｂ）の異性体混合物を含む生成物を得た。化合物（２ｂ）の異性体混合物の収量８．５１ｇ（収率５８％）。
【０５６０】
【化２３６】
2019140188.tif 000236
【０５６１】
臭素化合物（化合物（２ｂ）の異性体混合物）１２．３ｇ（２５ｍｍоｌ）、及びアニリン１１．４ｍＬ（１２５ｍｍоｌ）の混合物を、ＮＭＰ１０ｍＬ中で、１５０℃、２時間攪拌した。
反応混合物を室温（２５℃）まで冷却後、１Ｎの塩酸１５０ｍＬを加えた。生成物をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。ジクロロメタン／酢酸エチル混合液を展開液として用い、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィーで化合物２を得た。化合物２の収量６．８ｇ（収率６４％）。
【０５６２】
１Ｈ ＮＭＲ（400ＭHz,CDCl３）：δ8.23（ｄ,Ｊ＝1.8Hz,1Ｈ）；8.06（ｄ,Ｊ＝8.3Hz,1Ｈ）；7.87-7.81（ｍ，3Ｈ）；7.76-7.71（ｍ,2Ｈ）；7.60-7.54（ｍ,2Ｈ）；7.51-7.45（ｍ,2Ｈ）；7.40-7.31（ｍ,5Ｈ）．
【０５６３】
（３）合成実施例３：化合物３の合成
【０５６４】
【化２３７】
2019140188.tif 000237
【０５６５】
臭素化合物（化合物（３ａ））４．３ｇ（８．９９ｍｍоｌ）、カルバゾール１．８ｇ（１０．８ｍｍоｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）０．５１ｇ（２．７ｍｍоｌ）、トランス−１，２−シクロヘキサンジアミン０．４６ｇ（４．０ｍｍоｌ）、及びリン酸三カリウム５．７ｇ（２７ｍｍоｌ）の混合物を、１，４−ジオキサン７０ｍＬ中で２４時間還流した。
反応混合物を室温（２５℃）まで冷却後、１Ｎの塩酸５０ｍＬを加えた。無機固体を濾別した後、濾液をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。ジクロロメタン／酢酸エチル混合液を展開液として用い、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィーで化合物３を得た。化合物３の収量４．６ｇ（収率９１％）。
【０５６６】
１Ｈ ＮＭＲ（400ＭHz,CDCl３）：δ8.16-8.08（ｍ,3Ｈ）；8.06（ｄｄ,Ｊ＝8.4,2.2Hz,1Ｈ）；7.97-7.90（ｍ，2Ｈ）；7.82-7.75（ｍ,2Ｈ）；7.68-7.59（ｍ,5Ｈ）；7.59-7.53（ｍ,2Ｈ）；7.48（ｄｄ,Ｊ＝7.8,1.8Hz,1Ｈ）；7.41（ｔ,Ｊ＝7.7Hz,2Ｈ）；7.36-7.30（ｍ,4Ｈ）；7.29-7.23（ｍ,2Ｈ）．
【０５６７】
（４）合成実施例４：化合物４の合成
【０５６８】
【化２３８】
2019140188.tif 000238
【０５６９】
フッ素化合物（化合物（４ａ））０．５０ｇ（１．２０ｍｍоｌ）、カルバゾール０．２２ｇ（１．３２ｍｍоｌ）、及び炭酸カリウム０．２０ｇ（１．４４ｍｍоｌ）の混合物を、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）１０ｍＬ中で、１９０℃、４８時間攪拌した。
【０５７０】
反応混合物を室温（２５℃）まで冷却し水を加えた。析出物を濾別した後、濾液をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。ジクロロメタン／酢酸エチル混合液を展開液として用い、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィーで化合物４を得た。化合物４の収量０．１５ｇ（収率２２％）。
【０５７１】
１Ｈ ＮＭＲ（400ＭHz,CDCl３）：δ8.20-8.12（ｍ,4Ｈ）；8.06-7.98（ｍ，2Ｈ）；7.89-7.81（ｍ,2Ｈ）；7.73-7.60（ｍ,6Ｈ）；7.49（ｄｔ,Ｊ＝8.3,1.1Hz,2Ｈ）；7.46-7.35（ｍ,6Ｈ）；7.34-7.27（ｍ,2Ｈ）．
（５）合成実施例５：化合物５の合成
【０５７２】
【化２３９】
2019140188.tif 000239
【０５７３】
臭素化合物（化合物（５ａ））５．３ｇ（１０．５ｍｍоｌ）、カルバゾール３．２ｇ（１８．９ｍｍоｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）０．９０ｇ（８．５ｍｍоｌ）、トランス−１，２−シクロヘキサンジアミン０．９ｍＬ（７．１ｍｍоｌ）、及びリン酸三カリウム１０．０ｇ（４７．３ｍｍоｌ）の混合物を、１，４−ジオキサン９０ｍＬ中で２４時間還流した。
反応混合物を室温（２５℃）まで冷却後、１Ｎの塩酸２５ｍＬを加えた。無機固体を濾別した後、濾液をジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮した。ジクロロメタン／酢酸エチル混合液を展開液として用い、シリカゲルを充填したカラムクロマトグラフィーで化合物５を得た。化合物５の収量３．５５ｇ（収率５７％）。
【０５７４】
１Ｈ ＮＭＲ（400ＭHz,CDCl３）：δ8.24（ｄ,Ｊ＝1.9Hz,1Ｈ）；8.14-8.10（ｍ，3Ｈ）；8.07（ｄ,Ｊ＝8.4Hz,1Ｈ）；8.01（dd，J=8.4,2.1Hz,1Ｈ）；7.84（dd，J=8.3,1.9Hz,1Ｈ）；7.80-7.76（ｍ,2Ｈ）；7.67（dd，J=16.8,8.2Hz,3Ｈ）；7.60-7.56（ｍ,3Ｈ）；7.44-7.35（ｍ,6Ｈ）；7.29（d，J=7.4Hz,2Ｈ）．
【０５７５】
（５）合成実施例６：化合物ＢＤ−１の合成
本合成実施例６において下記の通り合成した化合物ＢＤ−１は、化合物ＢＤ−１ａ及び化合物ＢＤ−１ｂを含む混合物であった。
【０５７６】
【化２４０】
2019140188.tif 000240
【０５７７】
三口フラスコに、ＳＭ−１（異性体混合物）２．０ｇ（３．２９ｍｍｏｌ）、ボロン酸（Ｉｎｔ−１）１．３１ｇ（５．２８ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液３．３ｍＬ、１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）２２ｍＬ、及びトルエン１１ｍＬを加え、次いで、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．０８ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）をさらに加えて、窒素雰囲気下にて２４時間、加熱還流攪拌した。加熱還流攪拌の後、反応溶液を室温まで冷却し、析出した固体を濾集した。得られた固体をトルエン−メタノール混合溶媒で懸濁洗浄し、次いで酢酸エチルで懸濁洗浄することにより、目的物（化合物ＢＤ−１）を得た。収量は０．７７ｇ、収率は３２％であった。ＦＤ−ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ  Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）分析の結果、分子量７３０に対してｍ／ｅ＝７３０であった。なお、出発原料（ＳＭ−１）が異性体混合物（ＳＭ−１ａとＳＭ−１ｂとを含む混合物）であることに由来し、化合物ＢＤ−１はＢＤ−１ａとＢＤ−１ｂとの混合物であった。ただし、本合成実施例６の反応式中では、「ＳＭ−１」としてはＳＭ−１ａの構造のみを代表として示し、また「ＢＤ−１」としてはＢＤ−１ａの構造のみを代表として示した。
【０５７８】
【化２４１】
2019140188.tif 000241
【０５７９】
＜化合物の評価＞
化合物の性質を測定する方法を以下に示す。
【０５８０】
・遅延蛍光性
遅延蛍光性は図５に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ１と前記化合物ＴＨ−２とを、化合物ＴＡＤＦ１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＴＡＤＦ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光性とは、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
【０５８１】
化合物ＴＡＤＦ１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
【０５８２】
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図５の装置や文献に記載された装置に限定されない。
【０５８３】
・一重項エネルギーＳ１
化合物１〜５、ＴＡＤＦ１、及びＢＤ−１のＴ７７Ｋの一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
化合物１の一重項エネルギーＳ１は、３．５８ｅＶであった。
化合物２の一重項エネルギーＳ１は、３．４４ｅＶであった。
化合物３の一重項エネルギーＳ１は、３．５６ｅＶであった。
化合物４の一重項エネルギーＳ１は、３．５４ｅＶであった。
化合物５の一重項エネルギーＳ１は、３．５６ｅＶであった。
ＴＡＤＦ１の一重項エネルギーＳ１は、２．９０ｅＶであった。
ＢＤ−１の一重項エネルギーＳ１は、２．６８ｅＶであった。
【０５８４】
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
化合物１〜５、ＴＡＤＦ１、ＢＤ−１、ｍＣＰ、及びＣｚＳｉは、前述の溶液法により測定した。
化合物１のＴ７７Ｋは、３．０７ｅＶであった。
化合物２のＴ７７Ｋは、３．１４ｅＶであった。
化合物３のＴ７７Ｋは、３．０７ｅＶであった。
化合物４のＴ７７Ｋは、３．０７ｅＶであった。
化合物５のＴ７７Ｋは、３．０７ｅＶであった。
ＴＡＤＦ１のＴ７７Ｋは、２．８７ｅＶであった。したがって、ＴＡＤＦ１のΔＳＴは０．０３ｅＶであった。
ＢＤ−１のＴ７７Ｋは、２．１１ｅＶであった。
ｍＣＰのＴ７７Ｋは、３．０７ｅＶであった。
ＣｚＳｉのＴ７７Ｋは、３．０６ｅＶであった。
【０５８５】
・化合物の主ピーク波長
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトル（縦軸：蛍光発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ−７０００）で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、蛍光発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。
【０５８６】
化合物ＢＤ−１の主ピーク波長は、４６２ｎｍであった。
【０５８７】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０５８８】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第三正孔輸送層を形成した。
次に、この第三正孔輸送層上に、第二の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、第一の化合物としての化合物ＢＤ−１と、第三の化合物としての化合物１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を２４質量％とし、化合物ＢＤ−１の濃度を１質量％とし、化合物１の濃度を７５質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/化合物1:TADF1:BD-1（25,75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における第三の化合物、第二の化合物、及び第一の化合物の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
【０５８９】
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物１に代えて、化合物２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/化合物2:TADF1:BD-1（25,75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０５９０】
（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物１に代えて、化合物３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/化合物3:TADF1:BD-1（25,75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０５９１】
（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物１に代えて、化合物４を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/化合物4:TADF1:BD-1（25,75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０５９２】
（実施例５）
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物１に代えて、化合物５を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/化合物5:TADF1:BD-1（25,75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０５９３】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物１に代えて、ｍＣＰを用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/mCP:TADF1:BD-1（25,75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０５９４】
（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物１に代えて、ＣｚＳｉを用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CzSi:TADF1:BD-1（25,75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０５９５】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１〜５及び比較例１〜２において作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０５９６】
・外部量子効率ＥＱＥ及び主ピーク波長λｐ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
また、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を求めた。
【０５９７】
【表１】
2019140188.tif 000242
【０５９８】
発光層に、蛍光発光性の化合物（第一の化合物）と、遅延蛍光性の化合物（第二の化合物）と、第三成分（第三の化合物）とを含む有機ＥＬ素子において、第三成分として前記一般式（３）で表される化合物を含む実施例１〜５は、第三成分としてｍＣＰを含む比較例１及びＣｚＳｉを含む比較例２に比べ、発光効率が向上することがわかる。
【０５９９】
表１に示すように、実施例１〜５及び比較例１、２で用いた第三成分の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋは、同等の値であったが、実施例１〜５は、比較例１、２に比べ、ＥＱＥが大きな値を示した。したがって、本実施例では、第三の化合物（前記一般式（３）で表される化合物）の大きく撓んだ構造によって、遅延蛍光性の化合物の三重項エネルギーを発光層に有効に閉じ込めることができ、その結果、発光効率が向上したと考えられる。
【符号の説明】
【０６００】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。
【図１】
2019140188.tif 000258
【図２】
2019140188.tif 000259
【図３】
2019140188.tif 000260
【図４】
2019140188.tif 000261
【図５】
2019140188.tif 000262
【図６】
2019140188.tif 000263
【図７】
2019140188.tif 000264