(57)【要約】【課題】塗膜形成のための樹脂の選択に影響を与えることなく、顔料を多種用いることなく、例えば液晶表示装置のカラーフィルタとして用いた場合に、良好な視野角特性を付与可能な顔料組成物を提供すること。【解決手段】下記式（１）で示される化合物、顔料、分散剤及び溶媒を含む顔料組成物。  【化１】2019065239.tif 000009 （式（１）中、Ｒは、窒素原子を含んでもよい炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基、又は、これらをスルホン酸若しくはその塩で置換した基である。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示される化合物、顔料、分散剤及び溶媒を含む顔料組成物。
【化１】
2019065239.tif 000008
（式（１）中、Ｒは、窒素原子を含んでもよい炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基、又は、これらをスルホン酸若しくはその塩で置換した基である。）
【請求項２】
前記式（１）中のＲが、無置換、アミノ基置換又は芳香族炭化水素基置換の、炭素数１〜８の飽和脂肪族炭化水素基である請求項１記載の顔料組成物。
【請求項３】
顔料が赤色顔料である請求項１又は２に記載の顔料組成物。
【請求項４】
カラーフィルタ用である請求項１〜３の何れか１項に記載の顔料組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、顔料組成物に関し、特に、カラーフィルタ用の顔料組成物に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
この種の顔料組成物は、例えば液晶表示装置のカラーフィルタの画素等の光学部材用途に使用されている。近年、液晶表示装置は、テレビ用途として広く普及している。その結果、輝度、コントラスト、視野角特性等の表示性能の向上に対する要求性能が強くなってきている。この表示性能のうち、視野角特性の向上に関しては、いくつかの改善策が提案されている（特許文献１〜３）。
【０００３】
特許文献１には、透明基板上に、赤色画素、緑色画素、および青色画素を配置したカラーフィルタにおいて、赤色画素が、波長６２０ｎｍにおけるリタデーション（位相差）が負の値である赤色着色組成物の硬化物から形成されているカラーフィルタが開示されている。リタデーションを負の値とするための具体的構成としては、平面構造基を有する有機化合物をリタデーション調整剤として含有することが開示されている。より具体的には、リタデーション調整剤として、スチレン化合物およびその重合性化合物が開示されている。そして、このような構成を備え、赤色着色画素の厚み方向位相差を負にすることで、青色着色画素、緑色着色画素、赤色着色画素の厚み方向位相差（それぞれ、Ｒｔｈ（Ｂ）、Ｒｔｈ（Ｇ）、Ｒｔｈ（Ｒ）と称する。）をこの順で単調減少させることが可能になるとされている。その結果、これらの着色画素からなるカラーフィルタを備えた液晶パネルにおいては、位相差補償膜を液晶パネルに外付けすることで容易に位相差補償が可能となること、各着色画素の表示領域を通過する光の偏光状態のばらつきがＲｔｈ（Ｒ）＜Ｒｔｈ（Ｇ）＜Ｒｔｈ（Ｂ）となるため低減し、表示面観察方向（法線方向）のみでなく、観察方向からおよそ４５度ずれた斜め方向からの観察においても着色がなく、かつ正面（表示面法線方向）視認性の良い表示装置となる、とされている。
【０００４】
特許文献２には、着色剤、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、および有機溶剤を含有するカラーフィルタ用赤色感光性着色組成物であって、該着色剤が、着色剤の合計１００重量％中、５〜４０重量％のＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８と、１０〜８０重量％のＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４と、１０〜８０重量％のＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７とを含み、かつ該カラーフィルタ用赤色感光性着色組成物により形成されてなる着色画素層の厚み方向の位相差値Ｒｔｈが、３〜３０であることを特徴とするカラーフィルタ用赤色感光性着色組成物が開示されている。そして、このように特定の顔料を適切な配合比にて含むことにより、高明度・高コントラスト比・位相差プラス化制御を充足した赤色着色画素層を形成可能となり、これにより、Ｒｔｈ（Ｒ）＞Ｒｔｈ（Ｇ）＞Ｒｔｈ（Ｂ）の関係が満たされ、赤色着色画素、緑色着色画素および青色着色画素の厚み方向の位相差のバランスのよい、高明度・高コントラスト比かつ斜め視認性に優れた表示特性の良好な液晶表示装置を得ることができるとされている。
【０００５】
特許文献３には、ジケトピロロピロール系顔料、顔料担体、光重合開始剤、熱硬化性樹脂、および有機溶剤を含む赤色着色組成物であって、前記熱硬化性樹脂が、メラミン樹脂及び／又は特定のメラミン化合物を含み、かつ、ジケトピロロピロール系顔料の質量（ＤＰＰ）と、メラミン化合物の質量又はメラミン樹脂及びメラミン化合物の合計の質量（Ｍ）の質量比（ＤＰＰ／Ｍ）が、０．０５〜０．３２の範囲であることを特徴とする赤色着色組成物が開示されている。そして、このように特定の熱硬化性樹脂を用いることで、当該赤色着色組成物を用いて製造されたカラーフィルタでは、赤色画素の表面の析出物の形成をなくすことができるため、析出物に起因するコントラストの低下を防止することが出来る、また、このようなカラーフィルタを備える液晶表示装置における液晶配向への悪影響・画質低下を防ぐことができるとされている。また、赤色画素の位相差を２ｎｍ〜１５ｎｍの範囲に調整した場合、特に黒表示（ノーマリーブラック表示の液晶を用いた場合）での赤みの着色・斜め視認性を大きく改善することができ、コントラスト値が１５０００以上の高画質向けのカラーフィルタ及び、高画質の液晶表示装置が得られる、とされている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２０１１−１１８０３３号公報
【特許文献２】特開２０１２−８３４６０号公報
【特許文献３】特開２０１０−１５２００３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献１に記載の発明では、赤色画素が、波長６２０ｎｍにおけるリタデーション（位相差）が負の値である赤色着色組成物を得るために、実質的にはリタデーション調整剤としてスチレン系樹脂が用いられている。特許文献３に記載の発明では、特定の熱硬化性樹脂が特定の顔料に対して多量に用いられている。これらの文献に記載のような樹脂を用いると、塗膜形成のために用いられる樹脂の選択において、リタデーション調整剤に用いる樹脂の影響を考慮する必要があり、塗膜形成のため樹脂の設計の自由度が低下する。特許文献２に記載の発明では、多数の顔料を用いる必要があり、顔料の分散性を確保するのが困難となる場合がある。
【０００８】
そこで、本発明の目的は、塗膜形成のための樹脂の選択に影響を与えることなく、顔料を多種用いることなく、例えば液晶表示装置のカラーフィルタとして用いた場合に、良好な視野角特性を付与可能な顔料組成物を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は、鋭意検討を行った結果、特定の化合物を用いることで、前述の課題を解決可能であることを見出した。
【００１０】
本発明は、下記式（１）で示される化合物、顔料、分散剤及び溶媒を含む顔料組成物に関する。
【００１１】
【化１】
2019065239.tif 000002
【００１２】
（式（１）中、Ｒは、窒素原子を含んでもよい炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基、又は、これらをスルホン酸若しくはその塩で置換した基である。）
【００１３】
本発明の実施形態では、前記式（１）中のＲが、無置換、アミノ基置換又は芳香族炭化水素基置換の、炭素数１〜８の飽和脂肪族炭化水素基であってもよい。また、顔料は赤色顔料であってもよい。また、本発明の実施形態は、カラーフィルタ用として用いることができる。
【発明の効果】
【００１４】
本発明によれば、塗膜形成のための樹脂の選択に影響を与えることなく、顔料を多種用いることなく、例えば液晶表示装置のカラーフィルタとして用いた場合に、良好な視野角特性を付与可能な顔料組成物を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明の実施形態について説明する。
【００１６】
本発明の実施形態に係る顔料組成物は、下記式（１）で示される化合物、顔料、分散剤及び溶媒を含む。
【００１７】
【化２】
2019065239.tif 000003
【００１８】
（式（１）中、Ｒは、窒素原子を含んでもよい炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基、又は、これらをスルホン酸若しくはその塩で置換した基である。）
【００１９】
以下、実施形態に係る顔料組成物に含まれ得る各成分等について説明する。
【００２０】
（式（１）で示される化合物）
式（１）で示される化合物は、このような構造を有するものであればよい。このような構造を有することで、例えば、赤色、青色、緑色の着色画素の有する位相差のズレを小さくすることができる。そのため、例えばカラーフィルタにおいて、良好な視野角特性を付与することができる。尚、式（１）で示されるような構造を有する化合物は、一般に、チアジンインジゴ化合物とも称される。本実施形態では、式（１）中のＲが特定の官能基であるものを採用している。
【００２１】
式（１）中のＲについてさらに詳述すると以下のとおりである。Ｒは、（ｉ）窒素原子を含んでもよい炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基、（ii）芳香族炭化水素基、（iii）（ｉ）の基をスルホン酸又はその塩で置換した基、（iv）芳香族炭化水素基をスルホン酸又はその塩で置換した基の何れかである。
【００２２】
＜（ｉ）、（iii）について＞
窒素原子を含んでもよい炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基は、窒素原子を含まない炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基又は窒素原子を含む炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基である。
【００２３】
＜＜窒素原子を含まない飽和脂肪族炭化水素基について＞＞
窒素原子を含まない炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基としては、無置換又は置換基（窒素原子を含むものを除く）を有する炭素数１〜１２の直鎖状又は分岐状の飽和脂肪族炭化水素基、無置換又は置換基（窒素原子を含むものを除く）を有する炭素数３〜１２の飽和環状脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
【００２４】
窒素原子を含まない無置換の直鎖状又は分岐状の飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−プロピル基）、１−メチルエチル基、ブチル基（ｎ−ブチル基）、１−メチルプロピル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルエチル基、ペンチル基（ｎ−ペンチル基）、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、１−エチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、ヘキシル基（ｎ−ヘキシル基）、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、ヘプチル基（ｎ−へプチル基）、１−メチルへキシル基、２−メチルへキシル基、３−メチルへキシル基、４−メチルへキシル基、５−メチルへキシル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、４，４−ジメチルペンチル基、１−ジエチルペンチル基、２−ジエチルペンチル基、３−ジエチルペンチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、オクチル基（ｎ−オクチル基）、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１，１−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、５，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、ノニル基（ｎ−ノニル基）、デシル基（ｎ−デシル基）、ウンデシル基（ｎ−ウンデシル基）、ドデシル基（ｎ−ドデシル基）等が挙げられる。
【００２５】
置換基（窒素原子を含むものを除く）を有する直鎖状又は分岐状の飽和脂肪族炭化水素基としては、前述の窒素原子を含まない無置換の直鎖状又は分岐状の飽和脂肪族炭化水素基の炭素に直結する水素原子のうち、少なくとも１つを、窒素原子を含まない置換基で置換したものが挙げられる。このような置換基としては、例えば、芳香族炭化水素基、スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）、スルホン酸塩基（−ＳＯ３Ｚ、Ｚはアルカリ金属を表す。）、ケトン基（−Ｙａ１−ＣＯ−Ｙａ２、式中Ｙ１は、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｙａ２は、１価の脂肪族炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基を示す。）、アルデヒド基（−Ｙａ３−ＣＯ−Ｈ、式中Ｙａ３は、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基を示す。）、カルボキシル基（−Ｙａ４−ＣＯＯＨ、式中Ｙａ４は、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基を示す。）、エステル基（−Ｙａ５−ＣＯＯ−Ｙａ６、又は、−Ｙａ７−ＯＣＯ−Ｙａ８、式中Ｙａ５、Ｙａ７は、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｙａ６、Ｙａ８は、１価の脂肪族炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基を示す。）等が挙げられる。置換基の結合位置、数は特に限定はないが、より良好な視野角特性を付与する観点からは、置換基の結合位置は、飽和脂肪族炭化水素基の末端の炭素原子が好ましい。また、置換基の数は、置換基の種類に応じて決定することができる。
【００２６】
置換基としての芳香族炭化水素基としては、特に限定はないが、より良好な視野角特性を付与する観点からは、炭素数６〜１１の芳香族炭化水素基が好ましく、例えば、フェニル基（Ｃ６Ｈ５−）、ナフチル基（Ｃ１０Ｈ９−）、これらの芳香環の炭素原子に直結する水素原子を飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）、スルホン酸塩基（−ＳＯ３Ｚ、Ｚはアルカリ金属を表す。）、ケトン基（−Ｙｂ１−ＣＯ−Ｙｂ２、式中Ｙｂ１は、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基、Ｙｂ２は、１価の脂肪族炭化水素基を示す。）、アルデヒド基（−Ｙｂ３−ＣＯ−Ｈ、式中Ｙｂ３は、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基を示す。）、カルボキシル基（−Ｙｂ４−ＣＯＯＨ、式中Ｙｂ４は、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基を示す。）、エステル基（−Ｙｂ５−ＣＯＯ−Ｙｂ６、又は、−Ｙｂ７−ＯＣＯ−Ｙｂ８、式中Ｙｂ５、Ｙｂ７は、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基、Ｙｂ６、Ｙｂ８は、１価の脂肪族炭化水素基を示す。）等で置換したもの等が挙げられる。飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基としては、例えば、炭素数が１〜５の無置換の飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基等が挙げられる。無置換の飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、前述の直鎖状、分岐状の飽和脂肪族炭化水素基が挙げられる。無置換の不飽和脂肪族炭化水素基としては、二重結合、三重結合の何れを含んでもよく、例えば、エテニル基（ＣＨ２ＣＨ−）、１−プロペニル基（ＣＨ３ＣＨＣＨ−）、２−プロペニル基（ＣＨ２ＣＨＣＨ２−）、１−メチルエテニル基（ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）−）、３−ブテニル基（ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２−）、１−メチル−２−プロペニル基（ＣＨ２ＣＨＣＨ（ＣＨ３）−）、４−ペンテニル基（ＣＨ２ＣＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、エチニル基（ＣＨＣ−）、１−プロピニル基（ＣＨ３ＣＣ−）、２−プロピニル基（ＣＨＣＣＨ２−）、３−ブチニル基（ＣＨＣＣＨ２ＣＨ２−）、４−ペンチニル基（ＣＨＣＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）等が挙げられる。尚、置換基としての芳香族炭化水素基は、Ｒ中の総炭素数が７〜１２となるように選択される。
【００２７】
このような芳香族炭化水素基のうち、炭素数６〜９のものがより好ましく、炭素数６〜７が更に好ましい。具体的には、例えば、フェニル基、フェニル基を炭素数１〜３の脂肪族炭化水素で置換したものが挙げられる。このような芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、エテニル基置換フェニル基等が挙げられる。また、このような芳香族炭化水素基を置換基として有する場合、この置換基を除く部分の飽和脂肪族炭化水素基は、炭素数１〜６のものが好ましく、炭素数１〜３のものがより好ましく、炭素数１のものが特に好ましい。例えば、ベンジル基（−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ５）、４−エテニルベンジル基（−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ４−Ｃ２Ｈ３）等が挙げられる。
【００２８】
窒素原子を含まない無置換の炭素数３〜１２の環状脂肪族炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基及びシクロドデシル基等の環状飽和脂肪族炭化水素基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等の環状不飽和脂肪族炭化水素基、これらの炭化水素基の炭素原子に直結する水素原子を、Ｒの総炭素数が４〜１２となるように直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基で置換したもの等が挙げられる。このような直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基としては、前述のものが挙げられる。
【００２９】
＜＜窒素原子を含む飽和脂肪族炭化水素基について＞＞
窒素原子を含む炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基としては、例えば、前述の無置換の炭素数１〜１２の飽和脂肪族炭化水素基の炭素原子に直結する水素原子を、窒素原子を含む官能基で置換したもの（以下、「窒素含有基置換飽和脂肪族炭化水素基」と称する場合がある。）、炭素数２〜１２の炭素原子と窒素原子の飽和複素環式化合物から水素原子を除去した１価の官能基（以下、「ＣＮ飽和複素環式化合物基」と称する場合がある。）等が挙げられる。
【００３０】
前記窒素含有基置換飽和脂肪族炭化水素基において適用可能な窒素原子を含む官能基としては、例えば、アミノ基、ニトロ基（−ＮＯ２）、シアノ基（−ＣＮ）、アゾ基（−Ｑａ１−ＮＮ−Ｑａ２、式中Ｑａ１は、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基、２価の芳香族炭化水素基を示し、Ｑａ２は、１価の脂肪族炭化水素基、１価の芳香族炭化水素基を示す。但し、Ｑａ１、Ｑａ２は、式（１）中のＲの総炭素数が１〜１２となるものに限る。）、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）、スルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨ２）等が挙げられる。
【００３１】
このうち、アミノ基は、アンモニア、第一級アミンまたは第二級アミンから水素原子を除去した１価の官能基、即ち、−ＮＨ２、−ＮＨＸ１、−ＮＸ１Ｘ２（式中、Ｘ１、Ｘ２は、独立して直鎖状又は分岐状の飽和脂肪族炭化水素を表し、Ｘ１及びＸ２により環状構造を形成してもよい。）である。Ｘ１、Ｘ２は、式（１）中のＲの総炭素数が１〜１２となるように選択される。また、Ｘ１、Ｘ２としては、例えば、前述の無置換の直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基等が挙げられる。Ｘ１及びＸ２により環状構造を形成する場合のアミノ基は、例えば、アジリジン基（エチレンイミン基、Ｃ２Ｈ４Ｎ−）、アゼチジン基（アザシクロブタン基、Ｃ３Ｈ６Ｎ−）、アゾリジン基（ピロリジン基、Ｃ４Ｈ８Ｎ−）、アジナン基（ピペリジニル基、Ｃ５Ｈ１０Ｎ−）、アゼパン基（ヘキサメチレンイミン基、Ｃ６Ｈ１２Ｎ−）等の窒素原子と炭素原子の複素環式化合物に由来する構造を有する環状アミノ基、及び、これらの基の炭素原子に直結する水素原子を、Ｒの総炭素数が２〜１２となるように、直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基で置換したもの等が挙げられる。このような直鎖状又は分岐状の飽和炭化水素基としては、前述のものが挙げられる。このうち、アミノ基としては、窒素原子と炭素原子の複素環式化合物に由来する構造を有する基が好ましく、アゾリジン基又はアジナン基がより好ましく、アジナン基が特に好ましい。また、複素環式のアミノ基を置換基として有する場合は、この置換基を除く部分の、直鎖状又は分岐状の飽和脂肪族炭化水素は、炭素数２〜５が好ましく、炭素数２〜３がより好ましく、炭素数２が特に好ましい。例えば、２−ピペリジニルエチル基（−Ｃ２Ｈ４−ＮＣ５Ｈ１０）等が挙げられる。
【００３２】
ＣＮ飽和複素環式化合物基としては、例えば、無置換のＣＮ飽和複素環式化合物基、当該無置換ＣＮ飽和複素環式化合物基の複素環中の炭素原子及び／又は窒素原子に直結する水素原子を、Ｒ中の総炭素数が３〜１２になるように直鎖状又は分岐状の飽和脂肪族炭化水素で置換したもの等が挙げられる。
【００３３】
ＣＮ飽和複素環式化合物基としては、例えば、アジリジン基（エチレンイミン基、Ｃ２Ｈ４Ｎ−）、アゼチジン基（アザシクロブタン基、Ｃ３Ｈ６Ｎ−）、アゾリジン基（ピロリジン基、Ｃ４Ｈ８Ｎ−）、アジナン基（ピペリジニル基、Ｃ５Ｈ１０Ｎ−）、アゼパン基（ヘキサメチレンイミン基、Ｃ６Ｈ１２Ｎ−）等の窒素原子と炭素原子の複素環式化合物に由来する構造を有する環状アミノ基等が挙げられる。
【００３４】
＜（ii）、（iv）について＞
芳香族炭化水素基としては、特に限定はないが、より良好な視野角特性を付与する観点からは、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基が好ましく、例えば、フェニル基（Ｃ６Ｈ５−）、ビフェニル基（Ｃ６Ｈ５−Ｃ６Ｈ４−）、ナフチル基（Ｃ１０Ｈ９−）、これらの基の芳香環の炭素原子に直結する水素原子を、飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基、窒素原子を含有する官能基、スルホン酸基（−ＳＯ３Ｈ）、スルホン酸塩基（−ＳＯ３Ｚ、Ｚはアルカリ金属を表す。）等で置換した基等が挙げられる。飽和又は不飽和の脂肪族炭化水素基としては、前述のものが挙げられ、Ｒの総炭素数が７〜１２となるように選択されるのが好ましい。窒素原子を含有する官能基としては、アミノ基、ニトロ基（−ＮＯ２）、シアノ基（−ＣＮ）、アゾ基（−Ｑｂ１−ＮＮ−Ｑｂ２、式中Ｑｂ１は、直接結合、２価の脂肪族炭化水素基を示し、Ｑｂ２は、１価の脂肪族炭化水素基を示す。但し、Ｑｂ１、Ｑｂ２は、式（１）中のＲの総炭素数が１〜１２となるものに限る。）、カルバモイル基（−ＣＯＮＨ２）、スルファモイル基（−ＳＯ２ＮＨ２）等が挙げられる。アミノ基としては、例えば、前述のものが挙げられる。
【００３５】
＜式（１）で示される化合物の製造方法について＞
式（１）で示される化合物は、公知の方法で得ることができる。例えば、式（１）中のＲが水素原子である化合物を調製し、これと所望のＲで示される基を含む化合物とを混合し、水素原子を所望のＲに置換させることで得ることができる。このような方法は、例えば、特開２００６−３１９３４７号公報に開示されている。尚、式（１）中のＲが水素原子である化合物は、例えば、Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ，５７巻８号，２６６４（１９７４）や特開２００１−５１９８３７号公報に記載の方法で調製することができる。
【００３６】
＜その他＞
式（１）で示される化合物の含量は、より良好な視野角特性を付与する観点からは、顔料１００重量部に対して、１〜２０重量部が好ましく、５〜１０重量部がより好ましい。
【００３７】
（顔料）
顔料は、特に限定なく、有機顔料、無機顔料等各種のものを用いることができる。このうち、赤色顔料を含む着色画素は、青色顔料と緑色顔料を含むものの位相差とのずれが大きい傾向にあるため、赤色顔料を含む場合により良好な視野角特性を付与することができる。使用可能な顔料を例示すると下記の通りである。
【００３８】
赤色有機顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１４、１５、１６、１７、１８、２１、２２、２３、３１、３２、３８、４１、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４８：５、４９、５２、５２：１、５２：２、５３：１、５４、５７：１、５８、６０：１、６３、６４：１、６８、８１：１、８３、８８、８９、９５、１１２、１１４、１１９、１２２、１２３、１２９、１３６、１４４、１４６、１４７、１４９、１５０、１６４、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８１、１８３、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１３、２１４、２１６、２２０、２２１、２２４、２２６、２３７、２３８、２３９、２４２、２４５、２４７、２４８、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２６０、２６２、２６３、２６４、２６６、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７９、２８３、２９１。これらのうち、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２８３、２９１を含む場合に、さらに効果的である。
【００３９】
青色有機顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：５、１５：６、１６、１７：１、２４、２４：１、２５、２６、５６、６０、６１、６２、６３、７５、７９、８０等。
【００４０】
緑色有機顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、４、７、８、１０、３６等。
【００４１】
紫色有機顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、２、３、３：１、３：３、５：１、１３、１７、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３６、３７、３８、４２、５０等。
【００４２】
黄色有機顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、７、９、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、２４、４９、５５、６０、６１、６１：１、６２、６３、６５、７３、７４、７５、７７、８１、８３、８７、９３、９４、９５、９７、９８、９９、１００、１０１、１０４、１０５、１０６、１０８、１０９、１１０、１１１、１１３、１１４、１１６、１１７、１２０、１２３、１２４、１２６、１２７、１２８、１２９、１３０、１３３、１３８、１３９、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１６５、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７９、１８０、１８１、１８２、１８３、１８５、１９１、１９１−１、１９３、１９４、１９９、２０５、２０６、２０９、２０９：１、２１２、２１３、２１４、２１５、２１９等。
【００４３】
橙色有機顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１、２、３、４、５、１３、１５、１６、１７、１９、２４、３１、３４、３６、３８、４０、４３、４６、４８、４９、５１、６０、６１、６２、６４、６５、６６、６７、６８、６９、７１、７２、７３、７４、８１等。
【００４４】
褐色有機顔料：Ｃ．Ｉ．ピグメントブラウン５、２３、２５、３２、４１、４２等。
【００４５】
顔料は、１種又は２種以上含まれていてよい。顔料と式（１）で示される化合物の合計含量は、顔料組成物全体に対して、１０〜３０重量％が好ましく、１０〜２０重量％がより好ましい。また、後述する顔料誘導体を含む場合は、顔料、式（１）で示される化合物及び顔料誘導体の合計の含量が、このような範囲であるのが好ましい。
【００４６】
顔料の粒径は、用途等に応じて適宜決定することができ、概ね一次粒子の平均粒子径即ち平均一次粒子径が２０〜２００ｎｍであるものを好ましく用いることができる。また、例えば、カラーフィルタの用途では、塗膜形成時に、より高いＯＤ値を得る観点から、平均一次粒子径は２０〜８０ｎｍであるのがより好ましい。尚、平均一次粒子径は、例えば、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）による撮像中の複数（例えば５０個）の一次粒子の最大幅の算術平均として算出することができる。
【００４７】
顔料の種類によっては、平均粒子径を調整する観点等から、予めミリング処理を行ってもよい。ミリング処理は顔料の種類等に応じて定法に従って行うことができる。このようなミリング処理としては、例えば、ソルベントソルトミリング法等が挙げられる。
【００４８】
（分散剤）
分散剤としては、例えば、樹脂型分散剤、界面活性剤型分散剤等が挙げられる。また、樹脂型分散剤には、樹脂の酸価とアミン価の違いから、アミン価が０で、酸価が０より大きい酸価型の分散剤、酸価が０で、アミン価が０より大きいアミン価型の分散剤、酸価及びアミン価が０より大きい分散剤がある。
【００４９】
樹脂型分散剤としては、例えば、ポリウレタン；ポリエステル；不飽和ポリアミド；燐酸エステル；ポリカルボン酸及びそのアミン塩、アンモニウム塩、アルキルアミン塩；ポリカルボン酸エステル；水酸基含有ポリカルボン酸エステル；ポリシロキサン；変性ポリアクリレート；アルギン酸類、ポリビニルアルコール、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム等の水溶性高分子化合物；スチレン−アクリル酸樹脂、スチレン−メタクリル酸樹脂、スチレン−アクリル酸−アクリル酸エステル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−マレイン酸エステル樹脂、メタクリル酸−メタクリル酸エステル樹脂、アクリル酸−アクリル酸エステル樹脂、イソブチレン−マレイン酸樹脂、ビニル−エステル樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂等のエチレン性二重結合含有樹脂；ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンイミン等のアミン系樹脂；等が挙げられる。
【００５０】
樹脂型分散剤のうち、顔料組成物の粘度上昇抑制効果及び塗膜のコントラストの低下抑制効果をより一層発揮させる観点からは、第３級アミノ基を有するものが好ましい。
【００５１】
樹脂型分散剤は、市販のものを使用することができる。市販品の具体例は以下の通りであるが、これらに限定されるわけではない。
日本ルーブリゾール株式会社製：ソルスパース  ３０００、９０００、１３２４０、１７０００、２００００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３２０００、３２５００、３６０００、３８５００、３９０００、５５０００、４１０００、
ビックケミー・ジャパン株式会社製：Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ  １０８、１１０、１１２、１４０、１４２、１４５、１６１、１６２、１６３、１６４、１６６、１６７、１７１、１７４、１８２、１９０、２０００、２００１、２０５０、２０７０、２１５０、ＬＰＮ６９１９、ＬＰＮ２２１０１、ＬＰＮ２１１１６、
ＢＡＳＦ社製：ＥＦＫＡ  ４４０１、４４０３、４４０６、４３３０、４３４０、４０１０、４０１５、４０４６、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、５０６４、５２０７、５２４４、
味の素ファインテクノ株式会社製：アジスパー−ＰＢ８２１（Ｆ）、ＰＢ８２２、ＰＢ８８０、
川研ファインケミカル株式会社製：ヒノアクトＴ−８０００、
楠本化成株式会社製：ディスパロンＰＷ−３６、ディスパロンＤＡ−３２５、３７５、７３０１、
大塚化学株式会社製：ＴＥＲＰＬＵＳ  Ｄ２０１５等。
【００５２】
樹脂型分散剤の分子量は、特に限定はないが、重量平均分子量が１０００〜１０００００が好ましい。
【００５３】
樹脂型分散剤の酸価及びアミン価は、樹脂型分散剤を構成する樹脂に含まれる官能基とその含有量により決定される。酸価（固形分換算したときの酸価）は、例えば、ＤＩＮ  ＥＮ  ＩＳＯ  ２１１４に準拠する方法により求めることができ、アミン価（固形分換算したときのアミン価）は、例えば、例えば、ＤＩＮ  １６９４５に準拠する方法により求めることができる。酸価型の分散剤の酸価は、特に限定はないが、２０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、アミン価型の分散剤のアミン価は特に限定はないが、５〜３０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。酸価とアミン価が０より大きい分散剤の場合は、特に限定はないが、酸価が５〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、アミン価が５〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。
【００５４】
界面活性剤型分散剤としては、イオン性に応じて、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物塩、芳香族スルホン酸ホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンアルキル燐酸エステル等のアニオン活性剤（アニオン型）、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のノニオン活性剤（ノニオン型）、アルキルアミン塩、第四級アンモニウム塩等のカチオン活性剤（カチオン型）等が挙げられる。界面活性剤型分散剤も種々のものが市販されており、その具体例は以下の通りであるが、これらに限定されるわけではない。
花王株式会社製：デモール  Ｎ、ＲＮ、ＭＳ、ＳＮ−Ｂ、エマルゲン  １２０、４３０、アセタミン  ２４、８６、コータミン２４Ｐ、
日光ケミカルズ株式会社製：ＮＩＫＫＯＬ  ＢＰＳ−２０、ＢＰＳ−３０、ＤＨＣ−３０、ＢＰＳＨ−２５、
第一工業製薬株式会社製：プライサーフ  ＡＬ、Ａ２０８Ｆ、
ライオン株式会社製：アーカード  Ｃ−５０、Ｔ−２８、Ｔ−５０、など。
【００５５】
分散剤は、１種又は２種以上含まれていてもよい。２種以上組み合わせる場合、例えば、樹脂型分散剤の場合は、樹脂の異なるもの同士、酸価型とアミン価型のものを組み合わせる、界面活性剤型分散剤の場合は、イオン性の異なるもの同士（例えば、アニオン型とノニオン型など）を組み合わせる、等が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００５６】
分散剤の含有量（固形分又は有効成分）は、分散安定性の観点から、顔料と式（１）で示される化合物の合計１００重量部に対して１０〜４０重量部が好ましく、２０〜３０重量部がより好ましい。ただし、分散剤の最適な添加量は、使用する顔料の種類との組み合わせなどにより、適宜、調整するとよい。尚、後述する顔料誘導体を用いる場合は、顔料、式（１）で示される化合物及び顔料誘導体の合計量がこのような範囲であるのが好ましい。
【００５７】
（溶媒）
【００５８】
溶剤としては、後述する塗膜形成成分の種類などに応じて適宜選択することができ、例えば、芳香族系、ケトン系、エステル系、グリコールエーテル系、アルコール系、脂肪族系等の各種の有機溶剤が挙げられる。このうち、塗膜形成性の観点からは、芳香族系、ケトン系、エステル系、グリコールエーテル系から選択される有機溶剤が好ましい。有機溶剤は、１種のみでもよいし、２種以上組み合わせたものでもよい。
【００５９】
芳香族系の有機溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類が挙げられる。
【００６０】
ケトン系の有機溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、アセチルアセトン、イソホロン、アセトフェノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
【００６１】
エステル系の有機溶剤としては、例えば、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソプロピル、プロピオン酸メチル、酢酸−３−メトキシブチル、エチルグリコールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＭＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、モノクロロ酢酸メチル、モノクロロ酢酸エチル、モノクロロ酢酸ブチル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ブチルカルビトールアセテート、乳酸ブチル、エチル−３−エトキシプロピオネート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、酢酸プロピル、１，３−ブチレングリコールジアセテート等が挙げられる。
【００６２】
グリコールエーテル系の有機溶剤としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、１−メチル−１−メトキシブタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｔ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｉｓｏ−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ−ｎ−ブチルエーテル等の水溶性のグリコールエーテル類、
エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコール−２−エチルヘキシルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、ジエチレングリコール−ｎ−ヘキシルエーテル、ジエチレングリコール−２−エチルヘキシルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート等の非水溶性のグリコールエーテル類等が挙げられる。
【００６３】
アルコール系の有機溶剤としては、例えば、エタノール、メタノール、ブタノール、プロパノール、イソプロパノール等の炭素数１〜４のアルキルアルコール類、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ペンタメチレングリコール、トリメチレングリコール、２−ブテン−１，４−ジオール、２−エチル−１，３−ヘキサンジオール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、トリプロピレングリコール、分子量２０００以下のポリエチレングリコール、１，３−プロピレングリコール、イソプロピレングリコール、イソブチレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、メソエリスリトール、ペンタエリスリトール等が挙げられる。
【００６４】
脂肪族系の有機溶剤としては、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素等が挙げられる。
【００６５】
溶剤の添加量は、取り扱い性の観点から、顔料等を含む固形分濃度が１０〜３０重量％となるように添加することができる。
【００６６】
（その他の成分）
＜＜分散助剤＞＞
本発明の実施形態では、前述の分散剤に加えて、顔料を顔料組成物中により安定して分散させるために分散助剤として顔料誘導体を用いてもよい。顔料誘導体を用いた場合、分散剤と親和性のある部分、或いは、例えば極性基を導入した顔料誘導体が各有機顔料の表面に吸着し、これが分散剤の吸着点となり得る。その場合、顔料誘導体を介して顔料表面に分散剤を存在させることができるため、顔料を微細な粒子としてより安定して顔料組成物中に分散させることができる。また、その再凝集をより効果的に防止することもできる。
【００６７】
顔料誘導体は、具体的には顔料を母体骨格とし、側鎖に酸性基や塩基性基、芳香族基を置換基として導入した化合物である。母体骨格となる顔料は、具体的には、キナクリドン系顔料、フタロシアニン系顔料、アゾ系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノリン顔料、ジケトピロロピロール顔料、ベンゾイミダゾロン顔料、ジオキサジン系顔料等が挙げられる。また、母体骨格としては、一般に、色素と呼ばれていないナフタレン系、アントラキノン系、トリアジン系、キノリン系等の淡黄色の芳香族多環化合物も含まれる。
【００６８】
顔料誘導体としては、特開平１１−４９９７４号公報、特開平１１−１８９７３２号公報、特開平１０−２４５５０１号公報、特開２００６−２６５５２８号公報、特開平８−２９５８１０号公報、特開平１１−１９９７９６号公報、特開２００５−２３４４７８号公報、特開２００３−２４０９３８号公報、特開２００１−３５６２１０号公報、国際公開第２００９／０８１９３０号、特開２００４−０９１４９７号公報等に記載されているものを使用できる。
【００６９】
顔料組成物中の顔料誘導体の含有量（固形分）は、分散安定性の観点から、顔料１００重量部に対して２〜１５重量部が好ましく、５〜１０重量部がより好ましい。ただし、顔料誘導体の最適な添加量は、使用する顔料及び分散剤の種類との組み合わせなどにより、適宜、調整するとよい。
【００７０】
顔料組成物には、顔料等の分散性をより向上させる観点から、分散助剤として分散樹脂を用いてもよい。このような分散樹脂は、特に、後述する塗膜形成成分が重合性成分、とりわけ、光重合性成分を含む場合に用いるのが好適である。重合性成分を添加する前に、分散樹脂、顔料、式（１）で示される化合物、分散剤、溶媒を含む顔料組成物を調製することで、重合性成分を添加した時の各固形分の分散性が良好となる。このような分散樹脂としては、後述するアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。分散樹脂は、塗膜形成成分として用いるアルカリ可溶性樹脂と同種の樹脂種でもよいし、異種の樹脂種であってもよい。分散樹脂の含量は、顔料、式（１）で示す化合物及び必要に応じて添加される顔料誘導体の合計１００重量部に対し、好ましくは１０〜５０重量部である。
【００７１】
＜＜塗膜形成成分＞＞
顔料組成物には、塗膜の形成が可能な塗膜形成成分を含んでもよい。このような塗膜形成成分としては、例えば、重合性成分、重合体、これらの混合物等が挙げられる。
【００７２】
重合体としては、例えば、熱可塑性ウレタン系樹脂、（メタ）アクリル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレン・マレイン酸系樹脂、ポリエステル系樹脂、シリコーン樹脂、カルド樹脂などが挙げられる。
【００７３】
重合体の顔料組成物中における含有量としては、顔料組成物の全固形分中で、１０〜４０重量％が好ましく、より好ましくは、２０〜３０重量％である。顔料組成物に分散樹脂として含まれる場合は、合計量である。重合体の分子量は適宜決定することができる。
【００７４】
前述のような重合体うち、アルカリ領域の溶液に溶解性を示すアルカリ可溶性樹脂が好ましい。
【００７５】
アルカリ可溶性樹脂を含有すると、例えばカラーフィルタの製造時のフォトリソグラフィ工程において、パターン形成に顔料組成物を適用した際に、パターン形成性をより向上させることができる。
【００７６】
このようなアルカリ可溶性樹脂としては、特開２００９−１７９７８９号公報に記載のものを用いることができる。簡単に述べると、アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、線状有機高分子重合体であって、分子（好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子）中に少なくとも１つのアルカリ可溶性を促進する基（例えば、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基など）を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。このうち、更に好ましくは、有機溶剤に可溶で弱アルカリ水溶液により現像可能なものである。
【００７７】
アルカリ可溶性樹脂の好適なものとしては、特に、（メタ）アクリル酸と、これと共重合可能な他の単量体との共重合体が挙げられる。ここで（メタ）アクリル酸とは、アクリル酸とメタクリル酸とを合わせた総称であり、以下も同様に（メタ）アクリレートはアクリレートとメタクリレートの総称である。
【００７８】
（メタ）アクリル酸と共重合可能な他の単量体としては、アルキル（メタ）アクリレート、アリール（メタ）アクリレート、ビニル化合物などが挙げられる。ここで、アルキル基及びアリール基の水素原子は、置換基で置換されていてもよい。
【００７９】
前記アルキル（メタ）アクリレート及びアリール（メタ）アクリレートの具体例としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、トリル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート等を挙げることができる。
【００８０】
前記ビニル化合物としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、グリシジルメタクリレート、グリシジルアクリレート、アクリロニトリル、ビニルアセテート、Ｎ−ビニルピロリドン、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、ＣＨ２＝ＣＲ５Ｒ６、ＣＨ２＝Ｃ(Ｒ５)(ＣＯＯＲ７)（ここで、Ｒ５は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ６は炭素数６〜１０の芳香族炭化水素環を表し、Ｒ７は炭素数１〜８のアルキル基又は炭素数６〜１２のアラルキル基を表す。）等を挙げることができる。
【００８１】
これら共重合可能な他の単量体は、１種単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００８２】
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、現像性の観点からは、５０００〜５００００が好ましい。
【００８３】
アルカリ可溶性樹脂は、種々のものが市販されており、その具体例は以下の通りであるが、これらに限定されるわけではない。
昭和高分子株式会社製：リポキシＳＰＣ−２０００、
三菱レイヨン株式会社製：ダイヤナ−ルＮＲシリーズ、
Ｄｉａｍｏｎｄ  ｈａｍｒｏｃｋ  Ｃｏ．Ｌｔｄ．，製：Ｐｈｏｔｏｍｅｒ６１７３（ＣＯＯＨ含有Ｐｏｌｙｕｒｅｔｈａｎｅ  ａｃｒｙｌｉｃ  ｏｌｉｇｏｍｅｒ）、
大阪有機化学工業株式会社製：ビスコートＲ−２６４、ＫＳレジスト１０６、ＳＯＰ−００５、
ダイセル化学工業株式会社製：サイクロマーＰシリーズ、プラクセルＣＦ２００シリーズ、
ダイセルユーシービー株式会社製：Ｅｂｅｃｒｙｌ  ３８００、
株式会社日本触媒：アクリキュアー（登録商標）ＲＤ−Ｙ−５０３、ＲＤ−Ｙ−７０２−Ａ等。
【００８４】
重合性の成分としては、現像（ネガ現像）により、パターニングを施すことが容易であることから、光重合性成分が好ましい。
【００８５】
使用可能な光重合性成分としては、光重合性化合物及び光重合開始剤を含む。このような光重合性化合物及び光重合開始剤は、例えば、特開２００９−１７９７８９号公報に記載のものを用いることができる。詳述すると、このような光重合性化合物は、少なくとも一個のエチレン性不飽和二重結合を有する付加重合性化合物であり、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも１個、好ましくは２個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該技術分野において広く知られるものであり、本発明においてはこれらを特に限定無く用いることができる。光重合性化合物は、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち２量体、３量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの共重合体などの化学的形態をもつ。
【００８６】
モノマー及びその共重合体の例としては、不飽和カルボン酸（例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸など）や、そのエステル類、アミド類が挙げられ、好ましくは、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アルコール化合物とのエステル、不飽和カルボン酸と脂肪族多価アミン化合物とのアミド類が用いられる。また、ヒドロキシル基やアミノ基、メルカプト基等の求核性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能イソシアネート類或いはエポキシ類との付加反応物、及び単官能若しくは、多官能のカルボン酸との脱水縮合反応物等も好適に使用される。また、イソシアネート基や、エポキシ基等の親電子性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との付加反応物、更にハロゲン基や、トシルオキシ基等の脱離性置換基を有する不飽和カルボン酸エステル或いはアミド類と単官能若しくは多官能のアルコール類、アミン類、チオール類との置換反応物も好適である。また、別の例として、上記の不飽和カルボン酸の代わりに、不飽和ホスホン酸、スチレン、ビニルエーテル等に置き換えた化合物群を使用することも可能である。
【００８７】
尚、これらの具体例は、概ね特開２００９−１７９７８９号公報に記載の通りであるが、脂肪族多価アルコール化合物と不飽和カルボン酸とのエステルのモノマーの具体例としては、アクリル酸エステルとして、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、１，３−ブタンジオールジアクリレート、テトラメチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシプロピル）エーテル、トリメチロールエタントリアクリレート、ヘキサンジオールジアクリレート、１，４−シクロヘキサンジオールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールジアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ソルビトールトリアクリレート、ソルビトールテトラアクリレート、ソルビトールペンタアクリレート、ソルビトールヘキサアクリレート、トリ（アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、ポリエステルアクリレートオリゴマー、イソシアヌール酸ＥＯ変性トリアクリレート等がある。
【００８８】
これらの付加重合性化合物について、その構造、単独使用か併用か、添加量等の使用方法の詳細は、最終的な着色組成物の性能設計にあわせて任意に設定できる。
例えば、次のような観点から選択される。感度の点では１分子あたりの不飽和基含量が多い構造が好ましく、多くの場合、２官能以上が好ましい。また、硬化膜の強度を高くするためには、３官能以上のものがよく、更に、異なる官能数・異なる重合性基（例えば、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン系化合物、ビニルエーテル系化合物）のものを併用することで、感度と強度の両方を調節する方法も有効である。
【００８９】
また、顔料組成物中の他の成分（例えば、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、顔料）との相溶性、分散性に対しても、付加重合化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や、２種以上の併用により相溶性を向上させ得ることがある。
【００９０】
また、基材等との密着性を向上せしめる目的で特定の構造を選択することもあり得る。光重合性化合物は、顔料組成物中の不揮発性成分に対して、好ましくは５〜７０重量％、より好ましくは１０〜６０重量％含まれる。また、これらは単独で用いても２種以上併用してもよい。その他、光重合性化合物の使用法は、酸素に対する重合阻害の大小、解像度、かぶり性、屈折率変化、表面粘着性等の観点から適切な構造、配合、添加量を任意に選択できる。
【００９１】
前記光重合開始剤としても、特開２００９−１７９７８９号公報に記載のものを用いることができる。
例えば、アセトフェノン系、ケタール系、ベンゾフェノン系、ベンゾイン系、ベンゾイル系、キサントン系、活性ハロゲン化合物（トリアジン系、オキサジアゾール系、クマリン系）、アクリジン系、ビイミダゾール系、オキシムエステル系等である。
これらの具体例は、ベンゾフェノン系光重合開始剤の具体例としては、例えば、ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン等が挙げられる。
【００９２】
光重合開始剤の顔料組成物中における含有量としては、顔料組成物の全固形分に対して、０．１〜１０質量％が好ましく、より好ましくは０．５〜５質量％である。光重合開始剤の含有量がこの範囲内であると、重合反応を良好に進行させて強度の良好な膜形成が可能である。
【００９３】
顔料組成物には、塗膜形成成分として光重合性成分を含む場合に、前述のアルカリ可溶性樹脂を含有してもよい。
【００９４】
＜＜他の添加剤＞＞
必要に応じて、染料、増感剤（増感色素）、連鎖移動剤、フッ素系有機化合物、熱重合開始剤、熱重合成分、充填剤、界面活性剤、密着促進剤、酸化防止剤、凝集防止剤、表面調整剤（レベリング剤）等の各種の添加剤を添加しても良い。
【００９５】
（顔料組成物の製造方法）
【００９６】
顔料組成物は、例えば、前述の各成分をビーズミル、サンドミル、ディスパー等の公知の分散機に添加し、分散することで得ることができる。即ち、顔料組成物は、溶剤に顔料等の固形分が粒子として分散した分散体である。ここで、粒子とは、前述の顔料の一次粒子等が凝集して形成された二次粒子を意味する。また、各成分の添加方法としては、全ての成分を混合して分散してもよいし、各成分のうち、いくつかの成分を混合して分散し、その後残りの成分を一度に、又は、複数回に分けて、添加して分散してもよい。例えば、顔料、式（１）で示す化合物、分散剤、必要に応じて添加する顔料誘導体及び／又は分散樹脂、溶剤を混合し、分散して分散体を得た後、この分散体に、塗膜形成成分、必要に応じて溶剤を添加した後、ディスパー等により撹拌することで顔料組成物が得られる。
【００９７】
（顔料組成物の用途）
顔料組成物を用いて形成された塗膜は、例えば、赤色、青色、緑色の着色画素とした場合に、各画素の有する位相差のズレを小さくすることができる。そのため、顔料組成物は、カラーフィルタの形成に好適である。テレビ用途の液晶表示装置のカラーフィルタ用として特に好適である。
【実施例】
【００９８】
以下、本発明の実施形態を実施例に基づき、より具体的に説明する。
【００９９】
（製造例１）
１Ｌ四つ口フラスコに室温で氷酢酸４００ｍｌと２，３−ジクロロマレイン酸３３．７ｇ（２００ｍｍｏｌ）を加えた。ここへ、２−アミノベンゼンチオール５０．３ｇ（４００ｍｍｏｌ）と酢酸亜鉛３７．１ｇ（２００ｍｍｏｌ）の混合物を加えた。激しく撹拌しながら１１５℃に昇温した後、この温度を２０時間維持した。室温まで冷却した後、吸引ろ過し、ろ液の着色がなくなるまでエタノールで洗浄した。さらに水４Ｌで洗浄し、得られた赤橙色のペースト１６２ｇ（不揮発分３０％）を８０℃で乾燥した。こうして、赤色固体の下記式（２）で示されるトランス−２，２’−ビス（４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン）インジゴ５０．５ｇが得られた。
【０１００】
【化３】
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【０１０１】
（製造例２）
１Ｌ四つ口フラスコに室温で、１−メチル−２−ピロリドン５００ｍｌと製造例１で得られた式（２）で示されるチアジンインジゴ３２．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）を加えた。窒素下で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２２．４ｇ（２００ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で３０分間撹拌した。ここへ、１−ブロモオクタン３９．０ｇ（２００ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に昇温し、この温度で１６時間撹拌した。反応液に氷酢酸を加えて中和した後、水へ注加し、析出した赤色固体を吸引ろ過した。水１０Ｌで洗浄した後、得られた赤橙色ペースト６４．８ｇ（不揮発分７２％）を８０℃で乾燥し、赤橙色の固体４６．７ｇが得られた。この赤橙色の固体は、式（１）において、Ｒがｎ−オクチル基の化合物である。
【０１０２】
（製造例３）
１Ｌ四つ口フラスコに室温で、１−メチル−２−ピロリドン５００ｍｌと製造例１で得られた式（２）で示されるチアジンインジゴ３２．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）を加えた。窒素下で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２２．４ｇ（２２０ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で３０分間撹拌した。ここへ、臭化ベンジル３８．４ｇ（２２０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に昇温し、この温度で１６時間撹拌した。反応液に氷酢酸を加えて中和した後、水へ注加し、析出した赤色固体を吸引ろ過した。水１０Ｌで洗浄した後，得られた赤橙色ペースト７０．６ｇ（不揮発分６８％）を８０℃で乾燥し、赤橙色の固体４８．０ｇが得られた。この赤橙色の固体は、式（１）において、Ｒがベンジル基の化合物である。
【０１０３】
（製造例４）
１Ｌ四つ口フラスコに室温で、１−メチル−２−ピロリドン５００ｍｌと製造例１で得られた式（２）で示されるチアジンインジゴ３２．６ｇ（１００ｍｍｏｌ）を加えた。窒素下で、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２２．４ｇ（２２０ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で３０分間撹拌した。ここへ、１−（２−クロロエチル）ピペリジン塩酸塩４１．３ｇ（２２０ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム１５．２ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に昇温し、この温度で１６時間撹拌した。反応液に氷酢酸を加えて中和した後、水５Ｌへ注加し、析出した赤色固体を吸引ろ過した。水１０Ｌで洗浄した後，得られた赤橙色ペースト１２６ｇ（不揮発分２１％）を８０℃で乾燥し、赤橙色の固体２６．５ｇが得られた。この赤橙色の固体は、式（１）において、Ｒが２−ピペリジニルエチル基の化合物である。
【０１０４】
（製造例５）
１Ｌビーカーに水３４０ｍｌと分散剤（花王株式会社製、デモールＰ）１４．６ｇ（不揮発分２３％）を入れ、ここへ室温で２，３−ジクロロマレイン酸無水物３３．７ｇ（２００ｍｍｏｌ）を加え、分散させた。３０℃に加温すると溶解し、淡褐色の均一溶液を得た。ここへ水１００ｍｌと２−アミノ−４−クロロベンゼンチオール３３．３ｇ（２００ｍｍｏｌ）、３０％苛性ソーダ２６．７ｇ（４００ｍｍｏｌ）の混合物を３時間以上かけて加えた。この温度で１時間撹拌すると黄色の析出物が得られた。
さらに、ここへ水１００ｍｌと２−アミノベンゼンチオール２５．２ｇ（２００ｍｍｏｌ）、３０％苛性ソーダ２６．７ｇ（４００ｍｍｏｌ）を３０分間かけて加えた。４０℃に昇温した後１６時間撹拌した。ここへ５０％硫酸を加えて、ｐＨ１．２に調製した。さらに４０℃で３時間撹拌すると、赤橙色の析出物が得られた。
この析出物を吸引ろ過し、６０℃の温水６Ｌ、純水２Ｌで洗浄し、赤橙色の水ペースト１７８ｇ（不揮発分３８％）を得た。これを８０℃で乾燥し、橙色の固体を６７．４ｇ得た。
【０１０５】
５００ｍｌ四つ口フラスコに氷酢酸４００ｍｌを入れ、ここへ、前記橙色の固体２５．３ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）を加えて分散した。１１５℃まで昇温し、この温度で１６時間撹拌すると赤色に変化した。
反応液を水４Ｌに注加し、析出した赤色固体を吸引ろ過した。水６Ｌで洗浄し、赤色のペースト１４５ｇ（不揮発分１４％）が得られた。これを８０℃で乾燥し、赤色固体２０．３ｇを得た。
【０１０６】
５００ｍＬ四つ口フラスコにクロロスルホン酸  ２５０ｇを入れ、５℃以下に冷却した。ここへ前記赤色の固体１０．８ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を４０℃を超えないように加えた後、４０℃に昇温し、この温度で３時間撹拌した。
反応液を氷水２Ｌにゆっくり注加し、析出した赤色固体を吸引ろ過し、さらに、冷水（１０℃以下）２００ｍｌで洗浄した。
１Ｌビーカーに得られた水ペーストと氷水３００ｍｌを加え、５℃以下で再分散した。ここにジエチルアミノプロピルアミン１１．７ｇ（９０．０ｍｍｏｌ）を加え、１０℃以下で３０分間反応させた。さらに６０℃まで昇温し、この温度で１時間撹拌した。
反応液を吸引ろ過し、水１Ｌで洗浄して得た赤橙色ペースト３９．３ｇ（固形分４１％）を８０℃で乾燥した。こうして、下記式（３）で示される生成物１６．１ｇを得た。
【０１０７】
【化４】
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【０１０８】
（製造例６）
５００ｍｌ四つ口フラスコに２５％発煙硫酸５００ｇと顔料Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ  Ｙｅｌｌｏｗ  １３８（ＢＡＳＦ社製、Ｐａｌｉｏｔｏｌ  Ｙｅｌｌｏｗ  Ｌ０９６０ＨＤ）５５．５ｇ（８０．０ｍｍｏｌ）を入れ、６０℃に昇温し、この温度で５時間撹拌した。
反応液を、水３Ｌに注加し、析出した黄色固体を吸引ろ過した。水１２Ｌで洗浄して得られた黄色ペースト３１４ｇ（不揮発分１７％）を８０℃で乾燥し、５４．０ｇの下記式（４）で示されるキノフタロン誘導体を得た。
【０１０９】
【化５】
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【０１１０】
（実施例１）
＜顔料組成物の調製＞
顔料（Ｉｒｇａｚｉｎ  Ｒｅｄ  Ｌ  ３６３０、ＢＡＳＦ社製、Ｃ．Ｉ．ピグメント２５４）１．５重量部、製造例２の化合物０．２重量部、製造例６の顔料誘導体０．１重量部、分散剤（ＢＹＫ  ＬＰＮ−６９１９、ビックケミージャパン社製）０．９重量部、塗膜形成成分である樹脂（ＳＰＣ−２０００、昭和電工株式会社製）０．９重量部、溶媒としてＰＭＡ２６．４重量部、０．５ｍｍジルコニアビーズ１２０重量部ｇを１００ｍｌサンプル瓶に仕込んだ。ペイントコンディショナーを用いて、２時間分散処理した後、ジルコニアビーズを除去して、顔料組成物を得た。
【０１１１】
＜塗膜の形成＞
得られた顔料組成物をガラス基板上にスピンコーターで塗布し、塗布基板を作成した。９０℃で２．５分間予備乾燥を行った後、２３０℃で３０分間乾燥した。スピンコーターの回転数は、乾燥後の膜厚が０．６μｍとなるように調整した。
【０１１２】
（実施例２〜３、比較例１〜３）
表１に示すように成分組成を変更した以外は、実施例１と同様にして、顔料組成物を調製し、これを用いて塗膜を形成した。
【０１１３】
（評価）
上記のようにして作成した塗布基板を、位相差測定装置（ＫＯＢＲＡ−ＷＲ、王子計測機器社製）を用いて、波長７４７．５ｎｍ、入射角０度と４０度の条件で位相差Ｒ（θ）を測定した。Ｒ（０°）とＲ（４０°）の差（ΔＲ）の絶対値が０に近いほど良好であることを示す。
【０１１４】
【表１】
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