(57)【要約】【課題】果汁含有製品の光劣化臭の新規マスキング剤を提供すること。【解決手段】以下のＡ群〜Ｇ群からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有する、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤；（Ａ群）ヘリオトロピン等、（Ｂ群）ブチリル乳酸ブチル等、（Ｃ群）アセトアルデヒド、β−ダマセノン、サリチル酸メチル等、（Ｄ群）アセトアルデヒド、β−ダマセノン、アセタール等、（Ｅ群）炭酸ジエチル等、（Ｆ群）乳酸エチル等、（Ｇ群）オレイン酸等。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
以下のＡ群〜Ｇ群からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有する、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤；
（Ａ群）ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル、アセト酢酸エチル、及び安息香酸ベンジル
（Ｂ群）ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、及びピルビン酸エチル
（Ｃ群）アセトアルデヒド、β−ダマセノン、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、１，４−シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｄ群）アセトアルデヒド、β−ダマセノン、アセタール、１，８−シネオール、γ−バレロラクトン、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、１，４−シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｅ群）炭酸ジエチル、２−ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、２−オクタノン、１，４−シネオール、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｆ群）乳酸エチル、２−ブタノン、２−ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、２−オクタノン、クロトン酸エチル、１，４−シネオール、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｇ群）オレイン酸、２−ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル。
【請求項２】
請求項１に記載のマスキング剤であって、該マスキング剤に含まれる化合物のうち少なくとも２種は、前記Ａ群〜Ｇ群における異なる群に属する化合物である、マスキング剤。
【請求項３】
請求項１に記載のマスキング剤であって、該マスキング剤に含まれる化合物のうち少なくとも３種は、前記Ａ群〜Ｇ群において、互いに異なる群に属する化合物である、マスキング剤。
【請求項４】
請求項１〜３のいずれか１項に記載のマスキング剤であって、メチオナール、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、ソトロン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール及び（Ｅ）−２−ノネナールからなる群より選択される少なくとも５種類に起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のマスキング剤を果汁含有製品に添加することを含む、果汁含有製品の光劣化臭をマスキングする方法。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のマスキング剤を果汁含有製品に添加することを含む、果汁含有製品の製造方法。
【請求項７】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のマスキング剤を含有する果汁含有製品。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤及びその使用方法に関する。より詳細には、本発明は、果汁由来成分が光の影響により劣化して生じた劣化臭を抑制するためのマスキング剤、当該マスキング剤による果汁含有製品劣化臭のマスキング方法、当該マスキング剤を含有する果汁含有製品及び当該果汁含有製品の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
果汁を含有する飲食品である果汁含有製品は、その製造工程において、濃縮、殺菌等のために加熱工程を経ることが多い。また、これらの果汁含有製品は、例えば、光透過性容器に充填された状態で、小売店等でショーケースに陳列され、長時間、強い光に曝されることも多い。かかる加熱工程や光暴露過程において、果汁に含まれる成分が熱又は光により劣化して、種々の劣化臭（オフフレーバー）を生じることが知られている（非特許文献１〜４）。
【０００３】
このような劣化臭は果汁含有製品の品質に大きく影響するため、劣化臭の生成を抑制することが試みられてきた。例えば、茶抽出物による、グレープフルーツ果汁含有飲食品の保存中に生ずる不快な異臭の発生防止（特許文献１）、L-アスコルビン酸と、ルチン、ハマナス抽出物、及びクロロゲン酸から選ばれる１種以上とを含有する特定の抗酸化剤による白ぶどう果汁入り飲料の保存中に生ずる異臭の発生抑制（特許文献２）、飲食品を遮光性材料を用いた透明容器内に充填することによる光曝露による酸化に起因するオフフレーバーの発生抑制（特許文献３）等が試みられている。
【０００４】
しかし、これらの果汁含有製品の劣化のうち、光に対する曝露により生じる劣化臭（光劣化臭）がどのような成分に起因するものであるかについていまだ不明な点は多い。また、劣化臭のうち光劣化臭を対象とした場合、いかなる化合物を用いた場合に果汁含有製品の光劣化臭をマスキングできるかについて具体的な開示はされていない。従って、果汁の光劣化による臭気物質として知られていない成分の特定、果汁の光劣化による臭気物質をマスキングできる新たなマスキング剤成分の特定が熱望されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開2005-304324
【特許文献２】特開2014-168401
【特許文献３】WO2012/017984
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】日本食品科学工学会誌Vol.58 No.3 81-87 (2011)
【非特許文献２】ソフト・ドリンク技術資料, 3, 257-262 (2000)
【非特許文献３】J Agric Food Chem, 55, 9177-9182 (2007)
【非特許文献４】におい・かおり環境学会誌41巻4号 240-245 (2010)
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、上記従来技術における問題点に鑑み、果汁含有製品の光劣化臭の新規マスキング剤を提供することを課題とする。また、新規マスキング剤を用いた新規マスキング方法、果汁含有製品の製造方法、及び当該製造方法により得られる果汁含有製品を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
かかる状況の下、本発明者らは、鋭意検討した結果、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質を特定した。また、本発明者らは、果汁含有製品の光劣化により生じる、未知及び既知の臭気物質に対しマスキング効果を有することが知られていなかったマスキング剤成分を特定した。さらに、本発明者らは、これらのマスキング剤成分が果汁含有製品の光劣化臭マスキング効果を奏することを確認し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
従って、本発明は、以下の項を提供する：
項１．以下のＡ群〜Ｇ群からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有する、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤；
（Ａ群）ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル、アセト酢酸エチル、及び安息香酸ベンジル
（Ｂ群）ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、及びピルビン酸エチル
（Ｃ群）アセトアルデヒド、β−ダマセノン、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、１，４−シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｄ群）アセトアルデヒド、β−ダマセノン、アセタール、１，８−シネオール、γ−バレロラクトン、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、１，４−シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｅ群）炭酸ジエチル、２−ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、２−オクタノン、１，４−シネオール、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｆ群）乳酸エチル、２−ブタノン、２−ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、２−オクタノン、クロトン酸エチル、１，４−シネオール、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｇ群）オレイン酸、２−ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル。
【００１０】
項２．項１に記載のマスキング剤であって、該マスキング剤に含まれる化合物のうち少なくとも２種は、前記Ａ群〜Ｇ群における異なる群に属する化合物である、マスキング剤。
【００１１】
項３．項１に記載のマスキング剤であって、該マスキング剤に含まれる化合物のうち少なくとも３種は、前記Ａ群〜Ｇ群において、互いに異なる群に属する化合物である、マスキング剤。
【００１２】
項４−１．項１〜３のいずれか１項に記載のマスキング剤であって、メチオナール、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、ソトロン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール及び（Ｅ）−２−ノネナールからなる群より選択される少なくとも５種類に起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【００１３】
項４−２．項１〜３のいずれか１項に記載のマスキング剤であって、前記Ａ群に属する少なくとも１種の化合物を含み、メチオナールに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【００１４】
項４−３．項１〜３のいずれか１項に記載のマスキング剤であって、前記Ｂ群に属する少なくとも１種の化合物を含み、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【００１５】
項４−４．項１〜３のいずれか１項に記載のマスキング剤であって、前記Ｃ群に属する少なくとも１種の化合物を含み、１−オクテン−３−オンに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【００１６】
項４−５．項１〜３のいずれか１項に記載のマスキング剤であって、前記Ｄ群に属する少なくとも１種の化合物を含み、ソトロンに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【００１７】
項４−６．項１〜３のいずれか１項に記載のマスキング剤であって、前記Ｅ群に属する少なくとも１種の化合物を含み、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナールに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【００１８】
項４−７．項１〜３のいずれか１項に記載のマスキング剤であって、前記Ｆ群に属する少なくとも１種の化合物を含み、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【００１９】
項４−８．項１〜３のいずれか１項に記載のマスキング剤であって、前記Ｇ群に属する少なくとも１種の化合物を含み、（Ｅ）−２−ノネナールに起因する果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするためのマスキング剤。
【００２０】
項５．項１〜３、項４−１、項４−２、項４−３、項４−４、項４−５、項４−６、項４−７及び項４−８のいずれか１項に記載のマスキング剤を果汁含有製品に添加することを含む、果汁含有製品の光劣化臭をマスキングする方法。
【００２１】
項６．項１〜３、項４−１、項４−２、項４−３、項４−４、項４−５、項４−６、項４−７及び項４−８のいずれか１項に記載のマスキング剤を果汁含有製品に添加することを含む、果汁含有製品の製造方法。
【００２２】
項７．項１〜３、項４−１、項４−２、項４−３、項４−４、項４−５、項４−６、項４−７及び項４−８のいずれか１項に記載のマスキング剤を含有する果汁含有製品。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば、果汁含有製品の光劣化臭の新規マスキング剤、当該新規マスキング剤を用いた新規マスキング方法及び果汁含有製品の製造方法、ならびに当該製造方法により得られる果汁含有製品を提供することができる。本発明は、果汁含有製品又はその原料となる果汁の光劣化臭をマスキングすることができるため、果汁含有製品の香り、及び／又は味の劣化を抑制することができ、容易かつ効果的に果汁含有製品の品質を維持することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２４】
本明細書中、語句「含む」又は語句「含有する」は、語句「からなる」、及び語句「のみからなる」を包含することを意図して用いられる。
本明細書中に記載の操作、及び工程は、特に記載のない限り、室温で実施され得る。
本明細書中、用語「室温」は、技術常識に従って理解され、例えば、１０℃〜３５℃の範囲内の温度を意味することができる。
【００２５】
以下、本発明について、詳細に説明する。
本発明が対象とする果汁含有製品には果汁を含む食品一般が広く包含され、例えば果汁そのもの、果汁を水や糖液などで希釈して調製される果汁入り清涼飲料、果汁入り混合飲料、果汁入り炭酸飲料、果汁入り乳飲料、果実飲料、果汁入り濃厚シラップ等の各種飲料；果汁入りリキュールなどのアルコール類；果汁入りゼリー、ムース；アイスクリーム、シャーベットなどの冷菓；果汁入りグミ、キャンディー、ガム等の菓子類を挙げることができる。また果肉含有食品には果肉を含む食品又は果実を原料として製造される食品一般が広く包含され、例えば果実ピューレ、ネクター等の果肉飲料、フルーツカクテル、フルーツ入りのケーキ，ゼリー，ムース等の菓子類、アイスクリーム，シャーベット等の冷菓、果実入り缶詰や瓶詰め、果実ソース、果実バター、果実酒、果実酢等を挙げることができる。
【００２６】
なお、果汁の原料となる果物の種類は特に制限されず、あらゆる果物を挙げることができる。例えば、オレンジ、グレープフルーツ、レモン、ミカン等の柑橘系果物、イチゴ，ブルーベリー，木イチゴ等のベリー類、バナナ、パインアップル、ピーチ、グレープ、マスカット、アップル、なし、メロン、キウイフルーツ、グァバ、パッションフルーツ、マンゴー、チェリー、すいか等を挙げることができるが、これらに限定されることはない。
【００２７】
後記実施例に記載するように、本発明者らは、本発明に関し、果汁含有製品の光劣化臭における主要臭気物質を同定した。
簡潔に述べると、本発明者らは、果汁含有製品の光劣化臭を構成する主要臭気物質を、
（１）光を照射することにより劣化臭を生成させた果汁含有製品及び光劣化していない果汁含有製品の臭気成分を、ガスクロマトグラフィーオルファクトメータ（以下、ＧＣ／Ｏと略記する）により分析すること、及び
（２）光照射により生成された臭気成分（すなわち、光劣化していない果汁含有製品に比べて、光照射した果汁含有製品において、新たに生成した臭気成分又は増加している臭気成分）のうち、劣化臭を構成する主要な物質を特定すること
により、同定した。
【００２８】
このような主要臭気物質の好適な具体例は、メチオナール、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、ソトロン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、及び（Ｅ）−２−ノネナールを包含する。
【００２９】
本発明の果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤（本明細書中、これを、「劣化臭マスキング剤」又は「マスキング剤」ということがある）は、以下のＡ〜Ｇ群からなる群より選ばれる化合物（本明細書中、これをマスキング剤化合物と称する場合がある。）の１種以上を有効成分とするものである；
（Ａ群）ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル、アセト酢酸エチル、及び安息香酸ベンジル
（Ｂ群）ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、及びピルビン酸エチル
（Ｃ群）アセトアルデヒド、β−ダマセノン、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、１，４−シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｄ群）アセトアルデヒド、β−ダマセノン、アセタール、１，８−シネオール、γ−バレロラクトン、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、１，４−シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｅ群）炭酸ジエチル、２−ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、２−オクタノン、１，４−シネオール、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｆ群）乳酸エチル、２−ブタノン、２−ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、２−オクタノン、クロトン酸エチル、１，４−シネオール、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル
（Ｇ群）オレイン酸、２−ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチル。
【００３０】
当該Ａ〜Ｇ群の化合物は、いずれも既知の香気成分である。
本発明においては、当該化合物として、天然香料からの精製物、又は化学反応による合成物を制限なく用いることができる。簡便には、本発明において、これらの市販品を好適に使用することができる。
また、本発明の作用効果を損なわない範囲において、当該化合物を含有する天然香料を本発明のマスキング剤として使用することができる。このような天然香料としては、これらに限定されるものではないが、例えば：ヘリオトロピンを含有する天然香料として、バニラオイルなど；安息香酸ベンジルを含有する天然香料として、ベンゾインオイルなど；ベンジルアルコールを含有する天然香料として、クローブオイル、シソオイル、及びバニラオイルなど；β−ダマセノンを含有する天然香料として、ローズオイルなど；サリチル酸メチルを含有する天然香料として、クローブオイルなど；１，８−シネオールを含有する天然香料として、カルダモンオイル、スペアミントオイル、セージオイル、マジョラムオイル、ユーカリオイル、ローズマリーオイル、ローレルオイル、ライムオイル、オールスパイスオイル、サンショウオイル、ショウガオイル、タイムオイル、及びタラゴンオイルなど；酢酸エチルを含有する天然香料として、ブドウ酒粕オイルなど；アネトールを含有する天然香料として、スターアニスオイル、フェンネルオイル、及びキャラウエイオイルなど；ジヒドロアクチニジオリドを含有する天然香料として、メリッサオイルなどを挙げることができる。
【００３１】
Ａ群に記載された化合物である、ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル、アセト酢酸エチル、及び安息香酸ベンジルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質の１つである、メチオナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、Ａ群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、メチオナールに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、メチオナールは、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質である。本発明の好ましい実施形態において、アセト酢酸エチル及び安息香酸ベンジルからなる群より選択される少なくとも一種が用いられ得る。これらＡ群に記載された化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３２】
Ｂ群に記載された化合物である、ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、及びピルビン酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質の１つである、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、Ｂ群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールは、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質である。本発明の好ましい実施形態において、ブチリル乳酸ブチル、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、及びヘリオトロピンからなる群より選択される少なくとも一種が用いられ得る。これらＢ群に記載された化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３３】
Ｃ群に記載された化合物である、アセトアルデヒド、β−ダマセノン、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、１，４−シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質の１つである、１−オクテン−３−オンに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、Ｃ群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、１−オクテン−３−オンに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。本発明の好ましい実施形態において、β−ダマセノン、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、１，４−シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド、及びイソ吉草酸エチルからなる群より選択される少なくとも一種が用いられ得る。これらＣ群に記載された化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３４】
Ｄ群に記載された化合物である、アセトアルデヒド、β−ダマセノン、アセタール、１，８−シネオール、γ−バレロラクトン、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、１，４−シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質の１つである、ソトロンに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、Ｄ群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、ソトロンに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、ソトロンは、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質である。これらＤ群に記載された化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３５】
Ｅ群に記載された化合物である、炭酸ジエチル、２−ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、２−オクタノン、１，４−シネオール、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質である、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、Ｅ群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナールに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナールは、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質である。これらＥ群に記載された化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３６】
Ｆ群に記載された化合物である、乳酸エチル、２−ブタノン、２−ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、２−オクタノン、クロトン酸エチル、１，４−シネオール、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質である、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、Ｆ群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。これらＦ群に記載された化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３７】
Ｇ群に記載された化合物である、オレイン酸、２−ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチルは、それぞれ、果汁含有製品の光劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した劣化臭の主要臭気物質である、（Ｅ）−２−ノネナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、Ｇ群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、（Ｅ）−２−ノネナールに起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、（Ｅ）−２−ノネナールは、果汁含有製品の光劣化により生じることが知られていなかった臭気物質である。本発明の好ましい実施形態において、オレイン酸、２−ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド、及びイソ吉草酸エチルからなる群より選択される少なくとも一種が用いられ得る。これらＧ群に記載された化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。以上のように、本発明のマスキング剤は、メチオナール、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、ソトロン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、及び（Ｅ）−２−ノネナールからなる群より選択される少なくとも１種に起因する劣化臭を抑制することにより果汁含有製品の光劣化臭をマスキングするために用いることができる。
【００３８】
本発明の劣化臭マスキング剤は、前記Ａ〜Ｇ群からなる群より選ばれる化合物（すなわち、Ａ群に属する化合物、Ｂ群に属する化合物、Ｃ群に属する化合物、Ｄ群に属する化合物、Ｅ群に属する化合物、Ｆ群に属する化合物及びＧ群に属する化合物を全て含む化合物群）の１種又は２種以上を含有することを特徴とする。本発明において、「前記Ａ〜Ｇ群からなる群より選ばれる化合物の２種以上の化合物」には、特にそうでないことが明示されていない限り、異なる群に属する化合物を含む２種以上の化合物だけでなく、同一の群に属する化合物のみを２種以上含む場合も包含される。
当該マスキング効果は、前記化合物の１種のみを用いることで得ることができ、前記化合物の２種以上を用いることでより良好な効果を得ることができ、及び前記化合物の３種以上を用いることで更に良好な効果を得ることができる。
【００３９】
本発明においては、当該良好なマスキング効果の点から、
Ａ〜Ｇ群のうちの２群以上からそれぞれ選択した各１種以上（計２種以上）の化合物を組み合わせて用いることが好ましく、
Ａ〜Ｇ群のうちの３群以上からそれぞれ選択した各１種以上（計３種以上）の化合物を組み合わせて用いることがより好ましく、
Ａ〜Ｇ群のうちの４群以上からそれぞれ選択した各１種以上（計４種以上）の化合物を組み合わせて用いることが更により好ましく、
Ａ〜Ｇ群のうちの５群以上からそれぞれ選択した各１種以上（計５種以上）の化合物を組み合わせて用いることが更により好ましく、
Ａ〜Ｇ群のうちの６群以上からそれぞれ選択した各１種以上（計６種以上）の化合物を組み合わせて用いることが更により好ましく、
Ａ〜Ｇ群の７群全てからそれぞれ選択した各１種以上（計７種以上）の化合物を組み合わせて用いることが特に好ましい。
上記マスキング剤化合物のうち、例えば、ヘリオトリピン、アセトアルデヒド、酢酸エチル等は、それぞれ、Ａ群〜Ｇ群のうち少なくとも２つの群に属している。本発明においては、マスキング剤にこれらの複数の群に属する化合物を配合することにより、当該マスキング剤は当該化合物が属する複数の群に属する化合物が配合されることになるため、本発明において、これらの複数の群（ｎ個の群）に属する化合物を含むマスキング剤は「Ａ〜Ｇ群のうちのｎ群からそれぞれ選択した各１種以上（計ｎ種以上）の化合物の組み合わせを含むマスキング剤」に包含される。例えば、マスキング剤にヘリオトリピンを配合することにより当該マスキング剤はＡ群及びＢ群の２つの群に属する化合物を含むことになるため、ヘリオトロピンを単独で含むマスキング剤は「Ａ〜Ｇ群のうちの２群からそれぞれ選択した各１種以上（計２種以上）の化合物の組み合わせを含むマスキング剤」に包含される。同様に、Ｃ群、Ｄ群及びＥ群の３つの群に属するアセトアルデヒドを単独で含むマスキング剤は「Ａ〜Ｇ群のうちの３群からそれぞれ選択した各１種以上（計３種以上）の化合物の組み合わせを含むマスキング剤」に包含され、また、Ｃ群、Ｅ群、Ｆ群及びＧ群の４つの群に属する酢酸エチルを単独で含むマスキング剤は「Ａ〜Ｇ群のうちの４群からそれぞれ選択した各１種以上（計４種以上）の化合物の組み合わせを含むマスキング剤」に包含される。
また、本発明において、マスキング剤化合物として、複数の群に属する化合物を用いる場合、当該化合物を単独で用いてもよいが、当該化合物以外のマスキング剤化合物を組み合わせて用いてもよい。
【００４０】
本発明のマスキング剤は、マスキング剤化合物として、属する群が互いに一致しない（異なる群に属する）複数の化合物（例えば、２種以上、好ましくは３種以上、より好ましくは４種以上、より好ましくは５種以上、より好ましくは６種以上、より好ましくは７種以上）の組合せを含むことが好ましい。ここで、「属する群が互いに一致しない（異なる群に属する）」は、複数の化合物について、これらの化合物が属する群が重複しない場合と、一部重複するものの一部が一致しない場合の両方を含む。従って、本発明においては、「属する群が互いに一致しない（異なる群に属する）」化合物の組合せには、ピルビン酸エチル（Ａ群、Ｂ群）とローズオキシド（Ｃ群、Ｄ群）との組合せのように群が重複しない場合だけでなく、β−ダマセノン（Ｃ群、Ｄ群）とクロトン酸エチル（Ｄ群、Ｆ群、Ｇ群）との組み合わせ、β−ダマセノン（Ｃ群、Ｄ群）と１，４−シネオール（Ｃ群、Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群）との組み合わせのように一部重複するものの一部が一致しない場合も包含される。
【００４１】
本発明のマスキング剤は、その好ましい実施形態において、メチオナール、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、ソトロン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、及び（Ｅ）−２−ノネナールの７種の臭気物質の１種以上（好ましくは２種以上、より好ましくは３種以上、より好ましくは４種以上、より好ましくは５種以上、より好ましくは６種以上、より好ましくは７種全て）に対してマスキング効果を有するマスキング剤化合物を含む。本発明のいくつかの好ましい実施形態において、本発明のマスキング剤としては、果汁含有製品の光劣化臭がメチオナール、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、ソトロン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール及び（Ｅ）−２−ノネナールからなる群より選択される少なくとも１種に起因する臭いであって、前記群より選択される少なくとも１種（好ましくは少なくとも２種、より好ましくは少なくとも３種、より好ましくは少なくとも４種、より好ましくは少なくとも５種）の光劣化臭をマスキングするものが挙げられる。
【００４２】
本発明における劣化臭マスキング化合物の使用量（例えば、本発明の劣化臭マスキング剤の果汁含有製品に対する含有量）は、劣化臭のマスキング効果を奏する量であればよく、具体的には
当該化合物各々の果汁含有製品全体に対する濃度が、
０．０００００２５ｐｐｂ〜１０００００ｐｐｂの範囲内となるように使用することが好ましく、
０．００００２５ｐｐｂ〜１００００ｐｐｂの範囲内となるように使用することがより好ましく、及び
０．０００２５ｐｐｂ〜１０００ｐｐｂの範囲内となるように使用することが更に好ましい。
劣化臭のマスキング効果を十分に得つつ、かつ前記マスキング剤化合物自体が有する香り及び／又は味が果汁含有製品の香り及び／又は味に望まない影響を与えることを抑制する観点から、上記範囲で使用することが好ましい。
【００４３】
本発明においては、Ａ〜Ｇ群の各一群の化合物の合計質量（又は合計濃度）が、それぞれの群のマスキングの好適な対象（すなわち、マスキング剤として効果的に機能する対象）である臭気物質（すなわち、Ａ群に記載された化合物に対するメチオナール、Ｂ群に記載された化合物に対するｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、Ｃ群に記載された化合物に対する１−オクテン−３−オン、Ｄ群に記載された化合物に対するソトロン、Ｅ群に記載された化合物に対する（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、Ｆ群に記載された化合物に対する（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、Ｇ群に記載された化合物に対する（Ｅ）−２−ノネナール）の質量（又は濃度）に対し、例えば、１：１０００〜１０００：１の範囲内の比、１：１００〜１００：１の範囲内の比、又は１：１０〜１０：１の範囲内の比であることが好ましい。本発明において、マスキング剤化合物として複数の群に属する化合物を用いる場合、上記比率の算出においては、複数の群に属する化合物は、当該化合物が属するいずれの群の化合物でもあるとして（例えば、β−ダマセノンはＣ群の化合物でもあり、Ｄ群の化合物でもあるとして）計算する。
驚くべきことに、マスキング剤化合物が少ない場合のみならず、多すぎる場合にも、対象の臭気物質に対するマスキング効果が弱まることがある。
【００４４】
本発明は、前記Ａ群〜Ｇ群からなる群より選ばれる化合物の１種又は２種以上を用いることによって、果汁含有製品の製造、流通、保管、及び販売等の各段階で、劣化臭（例えば、光により生成する果汁含有製品の劣化臭である光劣化臭）を、簡便に、かつ安全性が高く、しかも最終製品の香り、及び／又は味に影響を与えることなく、マスキングすることができる。
【００４５】
本発明の劣化臭マスキング剤は、当該マスキング剤化合物以外の化合物を含有してもよい。本発明の劣化臭マスキング剤の形態、及び当該他の化合物の種類及び量は、適宜、本発明の劣化臭マスキング剤の使用態様等に応じて、設定することができる。
本発明の劣化臭マスキング剤は、当該マスキング剤化合物だけからなるものであってもよいし、またマスキング剤化合物に加えて適当な希釈剤（増粘剤）若しくは担体を含有するものであってもよい。この場合、劣化臭マスキング剤中の上記マスキング剤化合物の割合は、当該劣化臭マスキング剤が果汁由来の光劣化臭を抑制する効果を発揮するように０．０００００１〜９９質量％（０．０１〜９９００００ｐｐｍ）の範囲から適宜設定調整することができる。
【００４６】
マスキング剤化合物と併用する希釈剤若しくは担体としては、マスキング剤化合物の果汁由来の光劣化臭抑制作用を損なわないものであればよく、その限りにおいて特に制限されるものではない。一例を挙げると、例えばアラビアガム、デキストリン、サイクロデキストリン、グルコース、スクロース等の固体状の希釈剤若しくは担体；又は水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、食用油脂等の液状の希釈剤若しくは担体を挙げることができる。これらの希釈剤若しくは担体には、本発明の劣化臭マスキング剤を所望の形状（剤型）に調製するために用いられる添加剤、例えば、賦形剤、結合剤、崩壊剤、乳化剤、溶解剤、増粘剤、滑沢剤、矯味剤、着色料、酸化防止剤等が含まれる。なかでも乳化剤は、液状の希釈剤中にマスキング剤化合物を分散させて水溶液（分散液、懸濁液）又は乳液状の劣化臭マスキング剤を調製するために好適に使用することができる。かかる乳化剤としては、制限されないものの、例えばショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、キラヤ抽出物、サポニン、ポリソルベート、アラビアガム、及びガティガムなどを挙げることができる。かかる希釈剤若しくは担体を用いることで、本発明の劣化臭マスキング剤は、液状、懸濁液状、乳液状、ペースト状、粉末状、顆粒状、及びその他、任意の剤型にすることができる。当該本発明の劣化臭マスキング剤の剤型は、果汁由来の光劣化臭を抑制する対象物の種類やその形状に応じて、適宜設定することができる。
【００４７】
また本発明の劣化臭マスキング剤は、前述するマスキング剤化合物を溶解又は分散した水溶液にデキストリン等の賦形剤を配合し、噴霧乾燥又は凍結乾燥等の定法に従って粉末化して粉末製剤として調製されてもよいし、さらに造粒されることで顆粒製剤として調製されてもよい。
【００４８】
本発明の劣化臭マスキング剤は、香料成分として、前述する１種又は２種以上のマスキング剤化合物を含有する香料組成物としてもよいし、また、当該マスキング剤化合物の他に、１種又は２種以上の他の香料成分（当該マスキング剤化合物以外の香料成分）を含有する香料組成物としてもよい。
かかる他の香料成分は、前述するマスキング剤化合物と併用することで本発明の効果を損なうものでなければよく、また、劣化臭マスキング剤を配合する果汁含有製品の香調に悪影響しないものであることが好ましい。このような香料成分としては、例えば日本国特許庁編集の「特許庁公報  周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品用香料」（平成１２年１月１４日発行）に記載されている天然香料及び合成香料などを挙げることができる。具体的には、シトラス系果実（オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ・スダチ等）の香りを有するシトラス系香料（８８〜１３５頁）、シトラス系果実以外の果実（アップル、グレープ、イチゴ、バナナ、ピーチ、メロン、アンズ、ウメ、サクランボ、ベリー類等）の香りを有するフルーツ系香料（１３６〜２５７頁）、乳製品の香りを有するミルク系香料（ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー等）（２５８〜３４７頁）、バニラビーンズの香りを有するバニラ系香料（３４８〜３６６頁）、緑茶、烏龍茶、紅茶などの香りを有する茶系香料（３６７〜４２６頁）、ココアやチョコレートの香りを有するココア・チョコレート香料（４２７〜４４６頁）、コーヒーの香りを有するコーヒー香料（４４７〜４７５頁）、ペパーミントやスペアミントなどの香りを有するミント系香料（４７６〜４９５頁）、香辛料の香りを有するスパイス系香料（４９６〜５８０頁）、アーモンドなどのナッツ類の香りを有するナッツ系香料（５８１〜６０８頁）、洋酒（例えばワイン、ウイスキー、ブランデー、ラム酒、ジン、リキュール等）の香りを有する洋酒系香料（７５９〜８２５頁）、花の香りを有するフラワー系香料（８２６〜８３６頁）、野菜（例えばオニオン、ガーリック、ネギ、人参、ゴボウ、椎茸、松茸、三つ葉等）の香りを有する野菜系香料（８３７〜９０７頁）などを例示することができる。好ましくはシトラス系香料、フルーツ系香料、ミルク系香料、ココア・チョコレート系香料、ミント系香料、野菜系香料を挙げることができる。
本発明の香料組成物は、本発明の効果を奏することを限度として、前述する１種又は２種以上のマスキング剤化合物を０．０００００１〜９９質量％の割合で含有するものであればよい。本発明の香料組成物が、上記マスキング剤化合物以外に他の香料成分を含有する場合、当該他の香料成分の配合割合として、制限されないものの０．０００００１〜９９質量％、好ましくは０．００００１〜１０質量％の割合を例示することができる。
【００４９】
本発明の劣化臭マスキング剤、又はこれを含有する製剤を果汁含有製品に添加又は適用する時期及びその方法は特に限定されず、果汁含有製品製造時の任意の段階でこれを添加又は適用すればよい。
例えば、果汁含有製品の原材料に、本発明の劣化臭マスキング剤、又はこれを含有する製剤を予め添加又は適用した後、この原材料を果汁含有製品に添加又は適用することによって本発明の劣化臭マスキング剤を果汁含有製品に添加又は適用してもよい。
【００５０】
なお、本発明の劣化臭マスキング剤は、通常の果汁含有製品に用いられる各種食品素材を含有する果汁含有製品に対しても使用することができる。
当該食品素材としては、例えば、糖質、甘味料、増粘剤、乳化剤、ビタミン類、乳、乳製品、油脂、酸味料、香料、でん粉、デキストリン、グリセリン、卵、及び色素等を挙げることができる。
当該食品素材としては、より具体的には、例えば、
ショ糖、グルコース、フルクトース、パラチノース、キシロース、水あめ及び麦芽糖等の糖質；
ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、パラチニット、及び還元水飴等の糖アルコール；
アスパルテーム、ソーマチン、スクラロース、アセスルファムカリウム、及びステビア等の高甘味度甘味料；
寒天、ゼラチン、カラギーナン、グアーガム、キサンタンガム、ペクチン、ローカストビーンガム、ガラクトマンナン、グルコマンナン及びジェランガム等の増粘剤；
ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン等の乳化剤；
ビタミンＡ、ビタミンＢ類、ビタミンＣ、及びビタミンＥ等のビタミン類；
生乳、牛乳、脱脂乳、及び加工乳等の乳；
発酵乳、濃縮乳、練乳、全粉乳、脱脂粉乳、クリーム、チーズ、及びバター等の乳製品；
パーム油、ヤシ油等の油脂；
クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、乳酸等の酸味料；
上記「他の香料成分」にて例示した香料
等を挙げることができる。
【００５１】
また、本発明の果汁含有製品の劣化臭をマスキングする方法、本発明の果汁含有製品の製造方法、及び本発明の果汁含有製品は、前記した本発明の果汁含有製品の劣化臭マスキング剤等についての説明等から理解される。
【実施例】
【００５２】
以下、本発明を以下の実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
以下の例において、量、及び濃度を示す数値は、特に限定が無い限り、質量に基づくことができる。
【００５３】
実験例１
（主要臭気物質の同定）
以下に示す手順に従って、果汁含有製品の光劣化臭における主要臭気物質を同定した。
【００５４】
（果汁含有製品の調製）
市販のオレンジ５倍濃縮果汁にイオン交換水を添加して、果汁１００％液を調製した。
この液を９３℃達温にてホットパック充填することで殺菌後、２００ｍｌ容量のペットボトルに充填・密閉してオレンジ果汁飲料を調製した。
また、市販のリンゴ４倍濃縮果汁、又はブドウ５倍濃縮果汁を用いて、前記オレンジ果汁飲料と同様の方法により、リンゴ果汁飲料、又はブドウ果汁飲料を調製した。
【００５５】
（光劣化処理）
前記で調製した容器詰オレンジ果汁飲料、リンゴ果汁飲料、及びブドウ果汁飲料を蛍光灯（２００００ｌｕｘ）照射下・１０℃にて５日間保管することにより、光劣化処理果汁飲料を調製した。別途、容器詰オレンジ果汁飲料、リンゴ果汁飲料、及びブドウ果汁飲料を遮光下、５℃にて５日間保管することにより、光劣化処理をしていない果汁飲料を調製した。
【００５６】
（光劣化臭の主要臭気物質の同定）
前記光劣化処理を施した３種の果汁飲料、及び光劣化処理なしの３種の果汁飲料をＧＣ／Ｏにより分析し、同じ果汁種における光劣化処理有無による臭気物質の差から、オレンジ果汁、リンゴ果汁、及びブドウ果汁に共通する光劣化臭における主要臭気物質として、メチオナール、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、ソトロン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、及び（Ｅ）−２−ノネナールの７種の化合物を同定した。
なお、ＧＣ／Ｏの測定条件を以下に示す。
・ＧＣ／Ｏ装置：６８９０Ｎ（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）／ＣｈａｒｍＡｎａｌｙｓｉｓ（ＴＭ）（Ｄａｔｕ社製）
・カラム：ＤＢ−ＷＡＸ／長さ１５ｍ、内径０．３２ｍｍ（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）
・カラム温度条件：４０〜２２０℃、６℃／分昇温
・キャリアガス：ヘリウム。
【００５７】
実験例２
（主要臭気物質の検証）
（光劣化果汁飲料の調製１）
市販の果汁１００％オレンジ果汁飲料を２００ｍｌ容量のペットボトルに２００ｍｌ充填・密閉し、蛍光灯（２００００ｌｕｘ）照射下、１０℃にて５日間保管することで、光劣化オレンジ果汁飲料を調製した。別途、容器詰オレンジ果汁飲料を遮光下、５℃にて５日間保管することにより、光劣化処理をしていないオレンジ果汁飲料を調製した。
また、市販のリンゴ４倍濃縮果汁、又はブドウ５倍濃縮果汁から調製した果汁１００％リンゴ果汁飲料、又はブドウ果汁飲料を、前記のオレンジ果汁飲料と同様に、ペットボトルに充填・密閉後、同条件の光劣化処理を行うことにより、光劣化果汁飲料、及び光劣化処理をしていない果汁飲料を調製した。
【００５８】
（擬似光劣化果汁飲料の調製）
光劣化処理を行っていない容器詰オレンジ果汁飲料、リンゴ果汁飲料、及びブドウ果汁飲料に、メチオナール、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、ソトロン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、及び（Ｅ）−２−ノネナールの７種の化合物を全て添加して擬似光劣化果汁飲料を調製した。
具体的には、メチオナールを９５％エタノール中に０．０００１質量％濃度となるように溶解した液、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールを９５％エタノール中に０．００００１質量％濃度となるように溶解した液、１−オクテン−３−オンを９５％エタノール中に０．０００５質量％濃度となるように溶解した液、ソトロンを９５％エタノール中に０．０００３質量％濃度となるように溶解した液、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナールを９５％エタノール中に０．０００１質量％濃度となるように溶解した液、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールを９５％エタノール中に０．０００１質量％濃度となるように溶解した液、及び（Ｅ）−２−ノネナールを９５％エタノール中に０．００００１質量％濃度となるように溶解した液をそれぞれ調製し、各成分の濃度が表1記載の量となるように光劣化処理を行っていない容器詰オレンジ果汁飲料、リンゴ果汁飲料、及びブドウ果汁飲料に添加した。
【００５９】
【表１】
2019170375.tif 000002
【００６０】
上記（擬似光劣化果汁飲料の調製）で化合物添加により調製した擬似光劣化果汁飲料の臭気を、香料開発に３年以上従事し、臭いの官能評価についてよく訓練された７人のパネラーにより、上記（光劣化果汁飲料の調製１）で得られた光劣化果汁飲料と対比して評価した。評価基準は以下の通りである：
＜評価基準＞
光劣化処理した果汁飲料と同等の臭気である：５点
光劣化処理した果汁飲料に類似する臭気である：４点
光劣化処理した果汁飲料に類似する臭気と異質の臭気が混在する：３点
光劣化処理した果汁飲料とは異質の臭気である：２点
光劣化処理した果汁飲料とは全く異質の臭気である：１点
（評価結果）
擬似光劣化果汁飲料の上記評価の結果（７名の平均値）は、オレンジ果汁飲料において４．２９、リンゴ果汁飲料において４．２９、及びブドウ果汁飲料において４．５７であり、７種の主要臭気物質により、光劣化した果汁飲料に生じる劣化臭と同等の臭気が良好に再現されることを確認した。
【００６１】
実験例３
（メチオナールに対するＡ群化合物のマスキング効果）
メチオナールを９５％エタノール中に０．０００１質量％濃度となるように溶解し、この溶液を、メチオナールの濃度が１ｐｐｂとなるようにイオン交換水に添加した。このようにして調製したメチオナール含有水溶液に、Ａ群の化合物（ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル、アセト酢酸エチル、安息香酸ベンジル）の各々を９５％エタノールに溶解した液を、表２に記載の濃度となるようにそれぞれ添加して、メチオナールに対するマスキング効果を官能評価により確認した。
官能評価は、前記のメチオナールを１ｐｐｂ含有するイオン交換水の評価を「メチオナール臭を強く感じる：４点」とし、またイオン交換水の評価を「メチオナール臭を全く感じない：０点」として、以下の評価基準を設定し、５名のパネラー（パネラーの熟練度は上記に同じ／以降も同様）により、評価点をつけることにより行った。評価点の平均を表２に示した。
＜評価基準＞
メチオナール臭をより強く感じる：５点
メチオナール臭を強く感じる：４点
メチオナール臭を感じる：３点
メチオナール臭を少し感じる：２点
メチオナール臭を殆ど感じない：１点
メチオナール臭を全く感じない：０点
【００６２】
【表２】
2019170375.tif 000003
【００６３】
また、メチオナールに対するＡ群化合物の濃度とマスキング効果との関係について検討した。
メチオナール濃度が１ｐｐｂである前記水溶液に、ピルビン酸エチルを表３に記載の濃度となるように添加して、ピルビン酸エチルの量とメチオナールに対するマスキング効果の関係を、前記と同様の方法により評価した。評価結果を表３に示した。
【００６４】
【表３】
2019170375.tif 000004
上記結果からＡ群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が０．１〜１０に近づく程高い傾向があることがわかった。
【００６５】
実験例４
（ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールに対するＢ群化合物のマスキング効）
実験例３において、Ａ群化合物をＢ群化合物（ブチリル乳酸ブチル、レブリン酸エチル、ベンジルアルコール、ジャスモン酸メチル、ステアリン酸、ジヒドロジャスモン酸メチル、ヘリオトロピン、又はピルビン酸エチル）に、メチオナールをｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールに、またｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの９５％エタノール中の濃度を０．００００１質量％にして、試験液中のｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールの濃度を０．１ｐｐｂに変更した以外は、実験例３と同様の方法により、Ｂ群化合物のｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールに対するマスキング効果、及びベンジルアルコールの添加量に対するマスキング効果を評価した。
＜評価基準＞
ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール臭をより強く感じる：５点
ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール臭を強く感じる：４点
ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール臭を感じる：３点
ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール臭を少し感じる：２点
ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール臭を殆ど感じない：１点
ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール臭を全く感じない：０点
※前記のｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナールを０．１ｐｐｂ含有するイオン交換水の評価を「ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール臭を強く感じる：４点」とした。
評価結果を表４及び表５に示した。
【００６６】
【表４】
2019170375.tif 000005
【００６７】
【表５】
2019170375.tif 000006
上記結果からＢ群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が１００に近づく程高い傾向があることがわかった。
【００６８】
実験例５
（１−オクテン−３−オンに対するＣ群化合物のマスキング効果）
実験例３において、Ａ群化合物をＣ群化合物（アセトアルデヒド、β−ダマセノン、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、１，４−シネオール、乳酸メンチル、アネトール、ローズオキシド及びイソ吉草酸エチル）に、メチオナールを１−オクテン−３−オンに、また１−オクテン−３−オンの９５％エタノール中の濃度を０．０００５質量％にして、試験液中の１−オクテン−３−オンの濃度を５ｐｐｂに変更した以外は、実験例３と同様の方法により、Ｃ群化合物の１−オクテン−３−オンに対するマスキング効果、及びアネトールの添加量に対するマスキング効果を評価した。
＜評価基準＞
１−オクテン−３−オン臭をより強く感じる：５点
１−オクテン−３−オン臭を強く感じる：４点
１−オクテン−３−オン臭を感じる：３点
１−オクテン−３−オン臭を少し感じる：２点
１−オクテン−３−オン臭を殆ど感じない：１点
１−オクテン−３−オン臭を全く感じない：０点
※前記の１−オクテン−３−オンを５ｐｐｂ含有するイオン交換水の評価を「１−オクテン−３−オン臭を強く感じる：４点」とした。
評価結果を表６及び表７に示した。
【００６９】
【表６】
2019170375.tif 000007
【００７０】
【表７】
2019170375.tif 000008
上記結果からＣ群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が０．０２〜０．２に近づく程高い傾向があることがわかった。
【００７１】
実験例６
（ソトロンに対するＤ群化合物のマスキング効果）
実験例３において、Ａ群化合物をＤ群化合物（アセトアルデヒド、β-ダマセノン、アセタール、1,8-シネオール、γ-バレロラクトン、p-メンタン-3-オン、γ-ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、1,4-シネオール、ヘキサナール、アネトール、ローズオキシド、スクラレオリド又はイソ吉草酸エチル）に、またメチオナールをソトロンに変更し、またソトロンの９５％エタノール中の濃度を０．０００３質量％にして、試験液中のソトロンの濃度を３ｐｐｂに変更した以外は、実験例３と同様の方法により、Ｄ群化合物のソトロンに対するマスキング効果、及びスクラレオリドの添加量に対するマスキング効果を評価した。
＜評価基準＞
ソトロン臭をより強く感じる：５点
ソトロン臭を強く感じる：４点
ソトロン臭を感じる：３点
ソトロン臭を少し感じる：２点
ソトロン臭を殆ど感じない：１点
ソトロン臭を全く感じない：０点
※前記のソトロンを３ｐｐｂ含有するイオン交換水の評価を「ソトロン臭を強く感じる：４点」とした。
評価結果を表８及び表９に示した。
【００７２】
【表８】
2019170375.tif 000009
【００７３】
【表９】
2019170375.tif 000010
上記結果からＤ群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が３．３に近づく程高い傾向があることがわかった。
【００７４】
実験例７
（（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナールに対するＥ群化合物のマスキング効果）
実験例３において、Ａ群化合物をＥ群化合物（炭酸ジエチル、２−ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、２−オクタノン、１，４−シネオール、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド又はイソ吉草酸エチル）に、またメチオナールを（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナールに変更した以外は、実験例３と同様の方法により、Ｅ群化合物の（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナールに対するマスキング効果、及びサリチル酸メチルの添加量に対するマスキング効果を評価した。
＜評価基準＞
（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール臭をより強く感じる：５点
（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール臭を強く感じる：４点
（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール臭を感じる：３点
（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール臭を少し感じる：２点
（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール臭を殆ど感じない：１点
（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール臭を全く感じない：０点
※前記の（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナールを１ｐｐｂ含有するイオン交換水の評価を「（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール臭を強く感じる：４点」とした。
評価結果を表１０及び表１１に示した。
【００７５】
【表１０】
2019170375.tif 000011
【００７６】
【表１１】
2019170375.tif 000012
上記結果からＥ群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が０．１〜１０に近づく程高い傾向があることがわかった。
【００７７】
実験例８
（（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールに対するＦ群化合物のマスキング効果）
実験例３において、Ａ群化合物をＦ群化合物（乳酸エチル、２−ブタノン、２−ペンタノン、アセタール、サリチル酸メチル、１，８−シネオール、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、２−オクタノン、クロトン酸エチル、１，４−シネオール、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド又はイソ吉草酸エチル）に、またメチオナールを（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールに変更した以外は、実験例３と同様の方法により、Ｆ群化合物の（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールに対するマスキング効果、及び１，８−シネオールの添加量に対するマスキング効果を評価した。
＜評価基準＞
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール臭をより強く感じる：５点
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール臭を強く感じる：４点
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール臭を感じる：３点
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール臭を少し感じる：２点
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール臭を殆ど感じない：１点
（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール臭を全く感じない：０点
※前記の（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナールを１ｐｐｂ含有するイオン交換水の評価を「（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール臭を強く感じる：４点」とした。
評価結果を表１２及び表１３に示した。
【００７８】
【表１２】
2019170375.tif 000013
【００７９】
【表１３】
2019170375.tif 000014
上記結果からＦ群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が０．１〜１０に近づく程高い傾向があることがわかった。
【００８０】
実験例９
（（Ｅ）−２−ノネナールに対するＧ群化合物のマスキング効果）
実験例３において、Ａ群化合物をＧ群化合物（オレイン酸、２−ブタノン、アセトアルデヒド、アセタール、サリチル酸メチル、酢酸エチル、ｐ−メンタン−３−オン、γ−ヘキサラクトン、δ−ヘキサラクトン、ジヒドロアクチニジオリド、クロトン酸エチル、乳酸メンチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、ヘキサナール、γ−ヘプタラクトン、アネトール、酪酸エチル、スクラレオリド又はイソ吉草酸エチル）に、またメチオナールを（Ｅ）−２−ノネナールに、また（Ｅ）−２−ノネナールの９５％エタノール中の濃度を０．００００１質量％にして、試験液中の（Ｅ）−２−ノネナールの濃度を０．１ｐｐｂに変更した以外は、実験例３と同様の方法により、Ｇ群化合物の（Ｅ）−２−ノネナールに対するマスキング効果、及びアセトアルデヒドの添加量に対するマスキング効果を評価した。
＜評価基準＞
（Ｅ）−２−ノネナール臭をより強く感じる：５点
（Ｅ）−２−ノネナール臭を強く感じる：４点
（Ｅ）−２−ノネナール臭を感じる：３点
（Ｅ）−２−ノネナール臭を少し感じる：２点
（Ｅ）−２−ノネナール臭を殆ど感じない：１点
（Ｅ）−２−ノネナール臭を全く感じない：０点
※前記の（Ｅ）−２−ノネナールを０．１ｐｐｂ含有するイオン交換水の評価を「（Ｅ）−２−ノネナール臭を強く感じる：４点」とした。
評価結果を表１４及び表１５に示した。
【００８１】
【表１４】
2019170375.tif 000015
【００８２】
【表１５】
2019170375.tif 000016
上記結果からＧ群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が１〜１００に近づく程高い傾向があることがわかった。
【００８３】
表２〜表１５の結果から、Ａ群〜Ｇ群のマスキング剤化合物はそれぞれ、メチオナール、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、ソトロン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール及び（Ｅ）−２−ノネナールに対して効果的なマスキング剤であることがわかった。驚くべきことに、マスキング剤化合物が少ない場合のみならず、多すぎる場合にも、対象の臭気物質に対するマスキング効果が弱まる傾向がみられた。
【００８４】
実験例１０
（果汁飲料に主要臭気物質を添加した擬似光劣化果汁飲料に対する劣化臭マスキング剤のマスキング効果１）
前記した「（擬似光劣化果汁飲料の調製）」において調製した擬似光劣化オレンジ果汁飲料に対して、表１６に記載したマスキング剤化合物を当該表中記載の量で添加し、それらのマスキング効果を官能評価により確認した。
官能評価は、前記の擬似光劣化オレンジ果汁飲料の評価を「異臭を強く感じる：４点」とし、またメチオナール、ｔｒａｎｓ−４，５−エポキシ−（Ｅ）−２−デセナール、１−オクテン−３−オン、ソトロン、（Ｅ，Ｅ）−２，４−ノナジエナール、（Ｅ，Ｅ）−２，４−デカジエナール、及び（Ｅ）−２−ノネナールの添加も、光劣化処理も行っていないオレンジ果汁飲料（すなわち光劣化処理していないオレンジ果汁飲料）の評価を「異臭を全く感じない：０点」として、以下の評価基準を設定し、パネラー７名による評価を行った。官能評価点の平均を表１６に示した：
異臭をより強く感じる：５点
異臭を強く感じる：４点
異臭を感じる：３点
異臭を少し感じる：２点
異臭を殆ど感じない：１点
異臭を全く感じない：０点
【００８５】
【表１６】
2019170375.tif 000017
【００８６】
実験例１１
（果汁飲料に主要臭気物質を添加した擬似光劣化果汁飲料に対する劣化臭マスキング剤のマスキング効果２）
実験例１０において、擬似光劣化オレンジ果汁飲料を擬似光劣化リンゴ果汁飲料に、また、表１６に記載したマスキング剤化合物を表１７に記載したマスキング剤化合物に変更した以外は、実験例１０と同様の方法により、擬似光劣化果汁飲料に対する劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果を確認した。
【００８７】
【表１７】
2019170375.tif 000018
【００８８】
実験例１２
（果汁飲料に主要臭気物質を添加した擬似光劣化果汁飲料に対する劣化臭マスキング剤のマスキング効果３）
実験例１０において、擬似光劣化オレンジ果汁飲料を擬似光劣化ブドウ果汁飲料に、また、表１６に記載したマスキング剤化合物を表１８に記載したマスキング剤化合物に変更した以外は、実験例１０と同様の方法により、擬似光劣化果汁飲料に対する劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果を確認した。
【００８９】
【表１８】
2019170375.tif 000019
【００９０】
表１６〜表１８の結果から、Ａ群（アセト酢酸エチル、ヘリオトロピン、ピルビン酸エチル）、Ｂ群（ジヒドロジャスモン酸メチル、ブチリル乳酸ブチル）、Ｃ群（１，４−シネオール、ローズオキシド、酢酸エチル、アネトール、１，８−シネオール、サリチル酸メチル、イソ吉草酸エチル）、Ｄ群（１，４−シネオール、ローズオキシド、ジヒドロアクチニジオリド、アネトール、ヘキサナール、スクラレオリド、１，８−シネオール、アセタール、γ-ヘキサラクトン、イソ吉草酸エチル）、Ｅ群（１，４−シネオール、ジヒドロアクチニジオリド、酪酸エチル、酢酸エチル、アネトール、ヘキサナール、スクラレオリド、１，８−シネオール、アセタール、サリチル酸メチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、イソ吉草酸エチル）、Ｆ群（１，４−シネオール、ジヒドロアクチニジオリド、酪酸エチル、酢酸エチル、アネトール、ヘキサナール、スクラレオリド、１，８−シネオール、アセタール、サリチル酸メチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、γ-ヘキサラクトン、イソ吉草酸エチル）及びＧ群（ジヒドロアクチニジオリド、酪酸エチル、酢酸エチル、アネトール、ヘキサナール、スクラレオリド、アセタール、サリチル酸メチル、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン、γ-ヘキサラクトン、イソ吉草酸エチル）からなる群より選ばれた１種の化合物は、光劣化状態を再現した擬似光劣化果汁飲料において、光劣化臭を効果的にマスキングできることがわかった（実験例１０−１〜１０−７、実験例１１−１〜１１−７、及び実験例１２−１〜１２−７）。また、２種の化合物を使用した実験例（実験例１０−８〜１０−１０、実験例１１−８〜１１−９、及び実験例１２−８）は、前記１種のみの化合物を添加した場合に比べ、より優れた光劣化臭マスキング効果を示すことがわかった。更に、３種又は４種の化合物を使用した実験例（実験例１０−１１〜１０−１３、実施例１１−１０、及び実験例１２−９）においては、さらに優れた光劣化臭マスキング効果が発揮されることがわかった。
【００９１】
実験例１３
（果汁飲料における劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果１）
市販のオレンジ５倍濃縮果汁にイオン交換水を添加して、果汁１００％液を調製した。この液を９３℃達温にてホットパック充填することで殺菌後、２００ｍｌ容量のペットボトルに充填・密封してオレンジ果汁飲料を調製した。前記で調製した容器詰オレンジ果汁飲料の一部を、蛍光灯（２００００ｌｕｘ）照射下・１０℃にて、５日間保管することにより、光劣化オレンジ果汁飲料を調製した。別途、上記容器詰オレンジ果汁飲料の残りを蛍光灯（２００００ｌｕｘ）照射下・１０℃ではなく、一部を遮光下・５℃にて５日間保管することにより、光劣化処理をしていないオレンジ果汁飲料を調製した。
【００９２】
上記において調製した光劣化オレンジ果汁飲料に対して、予め９５％エタノールに溶解しておいた表１９記載のマスキング剤化合物を、表中の量になるように添加した。
【００９３】
【表１９】
2019170375.tif 000020
マスキング剤を添加していない前記光劣化オレンジ果汁飲料を「異臭を強く感じる：４点」とし、光劣化処理をしていないオレンジ果汁飲料を「異臭を全く感じない：０点」として、以下の評価基準を設定し、マスキング剤を添加した果汁飲料の劣化臭マスキング効果について官能評価を実施した。官能評価は、パネラー７名により行い、評価点の平均を表２０に示した：
＜評価基準＞
異臭をより強く感じる：５点
異臭を強く感じる：４点
異臭を感じる：３点
異臭を少し感じる：２点
異臭を殆ど感じない：１点
異臭を全く感じない：０点
【００９４】
【表２０】
2019170375.tif 000021
【００９５】
実験例１４
（果汁飲料における劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果２）
市販のリンゴ４倍濃縮果汁にイオン交換水を添加して調製した果汁１００％液を、９３℃達温にてホットパック充填することで殺菌後、前記液に、予め９５％エタノールに溶解しておいた表２１記載のマスキング剤化合物を、表中の量になるように添加した後、２００ｍｌ容量のペットボトルに充填・密封して、容器詰リンゴ果汁飲料を調製した。前記で調製したマスキング剤添加リンゴ果汁飲料を、マスキング剤化合物を添加せずに別途調製した容器詰リンゴ果汁飲料と共に、蛍光灯（２００００ｌｕｘ）照射下・１０℃にて、５日間保管することにより、光劣化リンゴ果汁飲料を調製した。別途、マスキング剤化合物を添加せずに調製した容器詰リンゴ果汁飲料を、遮光下・５℃にて５日間保管することにより、光劣化処理をしていないリンゴ果汁飲料を調製した。
【００９６】
上記において調製した、マスキング剤を添加した光劣化処理リンゴ果汁飲料について、実験例１３と同様の評価方法により、マスキング剤化合物のマスキング効果を確認した。結果を表２１に示した。
【００９７】
【表２１】
2019170375.tif 000022
【００９８】
実験例１５
（果汁飲料における劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果３）
実験例１４において、リンゴ４倍濃縮果汁をブドウ５倍濃縮果汁に、また、表２１記載のマスキング剤化合物を表２２記載のマスキング剤化合物に変更した以外は、実験例１４と同様の方法により、マスキング剤化合物のマスキング効果を確認し、その評価結果を表２２に示した。
【００９９】
【表２２】
2019170375.tif 000023
【０１００】
実験例１６
（果汁含有ゼリーにおける劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果）
＜ブドウ果汁含有ゼリーの調製＞
（１）水に下記表２３に示す原材料１、２及び７〜９を当該表２３に示す配合割合（質量部）で加え、常温で１０分間撹拌後、８０℃１０分間加熱撹拌溶解した。
（２）工程（１）で得られた溶液に下記表２３に示す原材料３〜６及び１０を当該表２３に示す配合割合（質量部）で加え、撹拌しながら水にて全量補正した。
（３）工程（２）で得られた溶液１００ｇをポリプロピレン袋（１０ｃｍ×８ｃｍ×約１．５ｃｍ）に充填し、８５℃３０分間加熱殺菌した後、５℃以下に冷却してマスキング剤化合物添加ゼリー及びマスキング剤化合物添加なしゼリーを調製した。
【０１０１】
【表２３】
2019170375.tif 000024
【０１０２】
【表２４】
2019170375.tif 000025
【０１０３】
＜光劣化処理＞
マスキング剤化合物添加ゼリー及びマスキング剤化合物添加なしゼリーを、蛍光灯（２００００ｌｕｘ）照射下、１０℃にて５日間保管して光劣化させたゼリーを調製した。
別途、マスキング剤添加なしゼリーを遮光下、５℃にて５日間保管して光劣化処理なしのゼリーを調製した。
＜官能評価＞
臭いの官能評価についてよく訓練された７名のパネラーにより、上記の光劣化処理を行ったマスキング剤化合物添加ゼリーの官能評価を実施した。官能評価は、前記の光劣化処理を行ったマスキング剤化合物添加なしゼリーの評価を「異臭を強く感じる：４点」とし、また光劣化処理を行っていないマスキング剤化合物添加なしゼリーの評価を「異臭を全く感じない：０点」として、以下の評価基準を設定して行った。
異臭を強く感じる：４点
異臭を感じる：３点
異臭を少し感じる：２点
異臭を殆ど感じない：１点
異臭を全く感じない：０点
【０１０４】
＜評価結果＞
光劣化処理後のマスキング剤化合物添加ゼリーの評価点（平均）は、２．０であった。
【０１０５】
実験例１７
（果汁含有ジャムにおける劣化臭マスキング剤化合物のマスキング効果）
＜イチゴ果汁含有ジャムの調製＞
（１）下記表２５に示す原材料１〜３を当該表２５に示す配合割合（質量部）で予め混合し、さらに下記表２５に示す原材料４に当該表に記載の割合加え、煮沸溶解した。
（２）工程（１）で得られた溶液に下記表２５に示す原材料５及び６を当該表２５に示す配合割合（質量部）で加え、９９．１５質量部まで煮詰めた。
（３）工程（２）で得られた溶液に下記表２５に示す原材料７及び８を当該表２５に示す配合割合（質量部）で加え、混合した。
（４）工程（３）で得られた溶液の一部を別容器に取り分け、その１００質量部に対して、マスキング剤化合物の９５％エタノール溶液０．０５質量部を、マスキング剤化合物が下記表２６記載の配合量となるように加え混合した。
（５）工程（４）で得られた溶液の１００ｇをポリプロピレン袋（１０ｃｍ×８ｃｍ×約１．５ｃｍ）に充填し、９４℃１０分間加熱殺菌した後、５℃以下に冷却してマスキング剤添加ジャムを調製した。工程（４）で得られた溶液に代えて工程（３）で得られた溶液１００ｇを用いる以外、上記工程に従いマスキング剤添加なしジャムを調製した。
【０１０６】
【表２５】
2019170375.tif 000026
【０１０７】
【表２６】
2019170375.tif 000027
【０１０８】
＜光劣化処理＞
マスキング剤化合物添加ジャム及びマスキング剤化合物添加なしジャムを、蛍光灯（２００００ｌｕｘ）照射下、１０℃にて５日間保管して光劣化処理ジャムを調製した。
別途、マスキング剤化合物添加なしジャムを遮光下、５℃にて５日間保管して光劣化処理なしジャムを調製した。
【０１０９】
＜官能評価＞
臭いの官能評価についてよく訓練された７名のパネラーにより、上記の光劣化処理を行ったマスキング剤化合物添加ジャムの官能評価を実施した。官能評価は、前記の光劣化処理を行ったマスキング剤化合物添加なしジャムの評価を「異臭を強く感じる：４点」とし、また光劣化処理を行っていないマスキング剤化合物添加なしジャムの評価を「異臭を全く感じない：０点」として、以下の評価基準を設定して行った。
異臭を強く感じる：４点
異臭を感じる：３点
異臭を少し感じる：２点
異臭を殆ど感じない：１点
異臭を全く感じない：０点
【０１１０】
＜評価結果＞
光劣化処理後のマスキング剤添加ジャムの評価点（平均）は、２．１４であった。
【０１１１】
実験例１３〜１７の結果から、ピルビン酸エチル（Ａ群、Ｂ群）、アセト酢酸エチル（Ａ群）、安息香酸ベンジル（Ａ群）、ヘリオトロピン（Ａ群、Ｂ群）、ベンジルアルコール（Ｂ群）、ジヒドロジャスモン酸メチル（Ｂ群）、ジャスモン酸メチル（Ｂ群）、ステアリン酸（Ｂ群）、レブリン酸エチル（Ｂ群）、ブチリル乳酸ブチル（Ｂ群）、１，４−シネオール（Ｃ群、Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群）、γ−バレロラクトン（Ｄ群）、γ-ヘキサラクトン（Ｄ群、Ｆ群、Ｇ群）、ｐ−メンタン−３−オン（Ｄ群、Ｆ群、Ｇ群）、イソ吉草酸エチル（Ｃ群，Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群）、酢酸エチル（Ｃ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群）、ローズオキシド（Ｃ群、Ｄ群）、β―ダマセノン（Ｃ群、Ｄ群）、アネトール（Ｃ群、Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群）、アセトアルデヒド（Ｃ群、Ｄ群、Ｇ群）、サリチル酸メチル（Ｃ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群）、１，８−シネオール（Ｃ群、Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群）、ジヒドロアクチニジオリド（Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群）、乳酸メンチル（Ｃ群、Ｆ群、Ｇ群）、ヘキサナール（Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群）、２−オクタノン（Ｅ群、Ｆ群）、δ−ヘキサラクトン（Ｃ群，Ｅ群、Ｇ群）、γ−ヘプタラクトン（Ｅ群、Ｇ群）、酪酸エチル（Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群）、２−ペンタノン（Ｅ群、Ｆ群）、２−メチル−２−ヘプテン−６−オン（Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群）、アセタール（Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群）、スクラレオリド（Ｄ群、Ｅ群、Ｆ群、Ｇ群）、炭酸ジエチル（Ｅ群）、乳酸エチル（Ｆ群）、２−ブタノン（Ｆ群、Ｇ群）、オレイン酸（Ｇ群）、クロトン酸エチル（Ｄ群、Ｆ群、Ｇ群）は、オレンジ果汁飲料、リンゴ果汁飲料、ブドウ果汁飲料、ブドウ果汁含有ゼリー及びイチゴ果汁含有ジャムにおいて光劣化により生成した光劣化臭を効果的にマスキングできることがわかった。また、アネトールを含有するスターアニスオイル、１，８−シネオールを含有するユーカリオイルなどの天然香料をマスキング剤として使用した場合においても、良好なマスキング効果が奏されることが確認された。尚、上記実験例２〜１７において、同一サンプルに対しパネラーがつけた評価点の範囲（最大値と最小値との差）は、多くのサンプルについて０又は１であり、全てのサンプルについて０〜２の範囲内であった。