(57)【要約】      （修正有）【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることのできる化合物及び当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器の提供。【解決手段】ＴＡＤＦ２に代表される化合物及び当該化合物を用いた有機ＥＬ素子。2019137617.tif 000199【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物。
【化１】
2019137617.tif 000186
（前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２は互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
置換基としてのＹ１及びＹ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、ＣＨ、又は窒素原子であり、
ただし、Ｚ１〜Ｚ３のうち、少なくとも２つは窒素原子であり、
複数のＲＤ１は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ１同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
複数のＲＤ２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ２同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲＤ１及びＲＤ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルオキシ基であり、
ＲＤ１及びＲＤ２におけるジアリールアミノ基の２つのアリール基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ｎ及びｍは、それぞれ、４であり、
ＲＤ１及びＲＤ２は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合し、
複数のＲＤ１は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲＤ２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｘ１は、
単結合、
酸素原子、
硫黄原子、
−ＮＲ１００−、
−ＣＲ１０１Ｒ１０２−、
−ＣＲ１０３Ｒ１０４−ＣＲ１０５Ｒ１０６−、又は
−ＳｉＲ１０７Ｒ１０８−であり、
Ｒ１００〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、Ｒ１０１及びＲ１０２の組、Ｒ１０３及びＲ１０５の組、Ｒ１０４及びＲ１０６の組、並びにＲ１０７及びＲ１０８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１００〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルオキシ基であり、
Ｒ１００〜Ｒ１０８におけるジアリールアミノ基の２つのアリール基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ただし、Ｘ１が単結合の場合、複数のＲＤ１及びＲＤ２のうち少なくとも１つは置換基であるか、又は、Ｘ１が単結合の場合、隣接するＲＤ１同士の組及び隣接するＲＤ２同士の組のうち少なくとも１組は、互いに結合して環を形成する。）
【請求項２】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、又は（１Ｅ）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
【化２】
2019137617.tif 000187
（前記一般式（１Ａ）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ３〜ＲＤ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲＤ３〜ＲＤ６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルオキシ基であり、
ジアリールアミノ基における２つのアリール基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ｎ１及びｍ２は、それぞれ、３であり、
ｎ２及びｍ１は、それぞれ、４であり、
ＲＤ３〜ＲＤ６は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合し、
Ｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
複数のＲＤ３は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲＤ４は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲＤ５は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲＤ６は、互いに同一であるか又は異なる。）
【化３】
2019137617.tif 000188
（前記一般式（１Ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ７〜ＲＤ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１Ａ）におけるＲＤ３〜ＲＤ６と同義であり、ｎ３は、３であり、ｎ４、ｍ３及びｍ４は、それぞれ、４であり、ＲＤ７〜ＲＤ１０は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。）
【化４】
2019137617.tif 000189
（前記一般式（１Ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ１１及びＲＤ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（１Ａ）における前記ＲＤ３〜ＲＤ６と同義であり、ｎ５は、３であり、ｍ５は、４であり、ＲＤ１１及びＲＤ１２は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。）
【化５】
2019137617.tif 000190
（前記一般式（１Ｄ）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ１３及びＲＤ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）における前記ＲＤ１〜ＲＤ２と同義であり、ｎ６及びｍ６は、それぞれ、４であり、ＲＤ１３及びＲＤ１４は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。）
【化６】
2019137617.tif 000191
（前記一般式（１Ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ１５及びＲＤ１６は、それぞれ独立に、前記一般式（１Ａ）における前記ＲＤ３〜ＲＤ６と同義であり、ｎ７及びｍ７は、それぞれ、４であり、ＲＤ１５及びＲＤ１６は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合し、Ｃは、下記一般式（１Ｅ−１）で表される環構造を示し、Ｄは、下記一般式（１Ｅ−２）で表される環構造を示し、環構造Ｃおよび環構造Ｄは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
前記一般式（１Ｅ）において、ｗは、１、２、３、又は４の整数である。ｗは、環構造Ｃ及び環構造Ｄが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。）
【化７】
2019137617.tif 000192
（前記一般式（１Ｅ−１）において、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立に、前記一般式（１Ａ）におけるＲＤ３〜ＲＤ６と同義である。前記一般式（１Ｅ−１）において、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。前記一般式（１Ｅ−２）において、Ｙ１は、ＣＲ４５Ｒ４６、ＮＲ４７、硫黄原子、又は酸素原子を表し、Ｒ４５〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲＤ１及びＲＤ２と同義である。）
【請求項３】
前記一般式（１）で表される化合物が、前記一般式（１Ａ）、又は（１Ｂ）で表される化合物である、請求項２に記載の化合物。
【請求項４】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１Ａ−１）、又は（１Ｂ−１）で表される化合物である、請求項２または請求項３に記載の化合物。
【化８】
2019137617.tif 000193
（前記一般式（１Ａ−１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ３〜ＲＤ６、ｎ１、ｎ２、ｍ１、ｍ２、及びＲ１１は、それぞれ、前記一般式（１Ａ）におけるＲＤ３〜ＲＤ６、ｎ１、ｎ２、ｍ１、ｍ２、及びＲ１１と同義である。）
【化９】
2019137617.tif 000194
（前記一般式（１Ｂ−１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ７〜ＲＤ１０、ｎ３、ｎ４、ｍ３、及びｍ４は、それぞれ、前記一般式（１Ｂ）におけるＲＤ７〜ＲＤ１０、ｎ３、ｎ４、ｍ３、及びｍ４と同義である。）
【請求項５】
前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は環を形成しない、請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
下記一般式（１ａ）で表される基を有する前記一般式（１）で表される化合物において、前記一般式（１ａ）で表される基は、下記一般式（１ａ―１）〜（１ａ―３）のいずれかで表される基である、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【化１０】
2019137617.tif 000195
（前記一般式（１ａ）において、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、＊は、一般式（１）で表される化合物中のＲ１及びＲ２が結合するベンゼン環との結合箇所を表す。）
【化１１】
2019137617.tif 000196
【請求項７】
前記一般式（１ａ）で表される基は、前記一般式（１ａ―１）で表される基である、請求項６に記載の化合物。
【請求項８】
前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、水素原子である、請求項１から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１００）で表される化合物、又は一般式（１０１）で表される化合物である、請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
【化１２】
2019137617.tif 000197
（前記一般式（１００）において、ＲＤ１７〜ＲＤ１９、及びＡｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、ｐ１は、０又は１であり、ｐ２は、０又は１であり、ｑ１は、０又は１であり、ｑ２は、０又は１であり、ＲＤ１７〜ＲＤ１９は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。）
【化１３】
2019137617.tif 000198
（前記一般式（１０１）において、ＲＤ２１〜ＲＤ２４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、ｐ３は、０又は１であり、ｐ４は、０又は１であり、ｑ３は、０又は１であり、ｑ４は、０又は１であり、ＲＤ２１〜ＲＤ２４は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。）
【請求項１０】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
炭素数１〜３０の直鎖のアルキル基、
炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、
環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
前記直鎖のアルキル基、前記分岐鎖のアルキル基、又は前記シクロアルキル基のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基、
シアノ基、
アミノ基、
置換アミノ基、
ハロゲン原子、
炭素数１〜３０のアルコキシ基、
環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
炭素数６〜３０のアリールチオ基、
炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスホリル基、
置換シリル基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
炭素数２〜３０のアルケニル基、
炭素数２〜３０のアルキニル基、
炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
炭素数３〜３０のアルキルシリル基、
環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、および
ヒドロキシル基からなる群から選択される置換基である、
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
炭素数１〜３０の直鎖のアルキル基、
炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、および
シアノ基からなる群から選択される置換基である、
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１２】
陽極と、発光層と、陰極と、を有し、
前記発光層は、第一の化合物を含み、
前記第一の化合物は、請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
前記発光層は、第二の化合物を含み、
前記第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である、請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      （数１）
【請求項１５】
前記発光層は、第三の化合物を含み、
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、請求項１２から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）      （数２）
【請求項１６】
前記第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である、請求項１２から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１２から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。一重項励起子に加えて三重項励起子からの発光を用いる燐光型の有機ＥＬ素子は、発光材料として重原子金属（例えばイリジウム等）を用いることによって、理論上、内部量子効率の上限を１００％にすることができるとされている。
【０００３】
一方、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１−２６８ページ』に記載されている。このＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子が、例えば、非特許文献１に開示されている。
【０００４】
非特許文献１に開示された有機ＥＬ素子は、アシストドーパントとしてのＴＡＤＦ化合物、発光材料としてのペリレン誘導体（ＴＢＰｅ；2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene
）、及びホスト材料としてのＤＰＥＰＯ（bis-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ether oxide）を含んだ発光層を備える。この発光層は、青色に発光する。
【０００５】
また、従来の蛍光型及び燐光型の有機ＥＬ素子材料として、カルバゾール環及びアジン環を有する有機化合物が知られている（例えば、特許文献１、２参照）。
特許文献１、２に記載の有機化合物は、従来の燐光型の有機ＥＬ素子のホスト材料として用いられており、この有機化合物を用いた燐光型の有機ＥＬ素子は、ＴＡＤＦメカニズムを利用しない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開第２００６/０６７９７６号明細書
【特許文献２】国際公開第２０１１/０１３８４３号明細書
【非特許文献】
【０００７】
【非特許文献１】Hajime Nakanotani et al，“High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters”, NATURE COMMUNICATIONS, 5， 4016，2014
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
近年では、ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子において、ＴＡＤＦ性を持つ化合物の開発、及びさらなる発光効率の向上が求められている。
ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子は、従来の蛍光型及び燐光型の有機ＥＬ素子とは異なるメカニズムで発光するため、従来知られている蛍光型及び燐光型の有機ＥＬ素子用材料とは異なる設計によりＴＡＤＦ性を発現する化合物を得る必要がある。
【０００９】
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることのできる化合物を提供すること、当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明の一態様によれば、下記一般式（１）で表される化合物が提供される。
【００１１】
【化１】
2019137617.tif 000002
【００１２】
（前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２は互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
置換基としてのＹ１及びＹ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、ＣＨ、又は窒素原子であり、
ただし、Ｚ１〜Ｚ３のうち、少なくとも２つは窒素原子であり、
複数のＲＤ１は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ１同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
複数のＲＤ２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ２同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲＤ１及びＲＤ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルオキシ基であり、
ＲＤ１及びＲＤ２におけるジアリールアミノ基の２つのアリール基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ｎ及びｍは、それぞれ、４であり、
ＲＤ１及びＲＤ２は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合し、
複数のＲＤ１は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲＤ２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｘ１は、
単結合、
酸素原子、
硫黄原子、
−ＮＲ１００−、
−ＣＲ１０１Ｒ１０２−、
−ＣＲ１０３Ｒ１０４−ＣＲ１０５Ｒ１０６−、又は
−ＳｉＲ１０７Ｒ１０８−であり、
Ｒ１００〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、Ｒ１０１及びＲ１０２の組、Ｒ１０３及びＲ１０５の組、Ｒ１０４及びＲ１０６の組、並びにＲ１０７及びＲ１０８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１００〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルオキシ基であり、
Ｒ１００〜Ｒ１０８におけるジアリールアミノ基の２つのアリール基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ただし、Ｘ１が単結合の場合、複数のＲＤ１及びＲＤ２のうち少なくとも１つは置換基であるか、又は、Ｘ１が単結合の場合、隣接するＲＤ１同士の組及び隣接するＲＤ２同士の組のうち少なくとも１組は、互いに結合して環を形成する。）
【００１３】
本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、第一の化合物を含み、前記第一の化合物は、前述の本発明の一態様に係る化合物である、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１４】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００１５】
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させることのできる化合物を提供すること、当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第二の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【図５】本発明の第三実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、及び第三の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【図６】本発明の第四実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の、エネルギー準位、及びエネルギー移動の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
［第一実施形態］
［化合物］
本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される化合物である。
【００１８】
【化２】
2019137617.tif 000003
【００１９】
式（１）中、＊ａは、一般式（１）の部分構造を表す後述の一般式（１ａ）で表される基との結合位置を表す。式（１）中、＊ｄは、一般式（１）の部分構造を表す後述の一般式（１ｄ）で表される基との結合位置を表す。
【００２０】
前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２は互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲ３〜Ｒ６は、それぞれ独立に、
無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、置換基であり、
置換基としてのＹ１及びＹ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、ＣＨ、又は窒素原子であり、
ただし、Ｚ１〜Ｚ３のうち、少なくとも２つは窒素原子であり、
複数のＲＤ１は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ１同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
複数のＲＤ２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲＤ２同士の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲＤ１及びＲＤ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルオキシ基であり、
ＲＤ１及びＲＤ２におけるジアリールアミノ基の２つのアリール基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ｎ及びｍは、それぞれ、４であり、
ＲＤ１及びＲＤ２は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合し、
複数のＲＤ１は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲＤ２は、互いに同一であるか又は異なり、
Ｘ１は、
単結合、
酸素原子、
硫黄原子、
−ＮＲ１００−、
−ＣＲ１０１Ｒ１０２−、
−ＣＲ１０３Ｒ１０４−ＣＲ１０５Ｒ１０６−、又は
−ＳｉＲ１０７Ｒ１０８−であり、
Ｒ１００〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、Ｒ１０１及びＲ１０２の組、Ｒ１０３及びＲ１０５の組、Ｒ１０４及びＲ１０６の組、並びにＲ１０７及びＲ１０８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１００〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルオキシ基であり、
Ｒ１００〜Ｒ１０８におけるジアリールアミノ基の２つのアリール基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ただし、Ｘ１が単結合の場合、複数のＲＤ１及びＲＤ２のうち少なくとも１つは置換基であるか、又は、Ｘ１が単結合の場合、隣接するＲＤ１同士の組及び隣接するＲＤ２同士の組のうち少なくとも１組は、互いに結合して環を形成する。
Ｒ３及びＲ４は、環を形成せず、Ｒ４及びＲ５は、環を形成せず、Ｒ５及びＲ６は、環を形成しない。
【００２１】
本発明者らは、特定の構造を有する化合物（前記一般式（１）で表される化合物）が、遅延蛍光発光性を有すること、及びこの化合物を有機ＥＬ素子に用いることで発光効率が向上することを見出した。その理由は以下のように推測される。
本実施形態の化合物の構造は、ドナー性の基（電子供与性の基：下記一般式（１ｄ）で表される基）上のＨＯＭＯ軌道と、アクセプター性の基（電子受容性の基：下記一般式（１ａ）で表される基）上のＬＵＭＯ軌道とが分離されながら、ＨＯＭＯ軌道及びＬＵＭＯ軌道がビフェニル構造を介して重なっていると考えられる。また、この構造により、ドナー性の基上のＨＯＭＯ軌道と、アクセプター性の基上のＬＵＭＯ軌道とが、空間的に接近しやすく、その結果、電荷移動（ＣＴ）遷移が生じやすいと考えられる。
【００２２】
【化３】
2019137617.tif 000004
【００２３】
具体的には、ビフェニル構造の２位に、比較的強いドナー性の基を有することで、及び、ビフェニル構造の３’位に比較的強いアクセプター性の基を有することで、ＨＯＭＯ軌道がアクセプター性の基上のＬＵＭＯ軌道に空間的に接近し、かつ、化合物のエネルギーギャップ（例えば一重項エネルギー）が大きくなると考えられる。
このように本発明者らは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）が小さいだけでなく、発光効率を向上させる観点での分子設計等（例えば、分子骨格、官能基等）を行い、本実施形態の化合物を見出した。
本実施形態の化合物は、比較的強いドナー性の基（前記一般式（１ｄ）で表される基）と、比較的強いアクセプター性の基（前記一般式（１ａ）で表される基）とを組み合わせることにより、有機ＥＬ素子の使用に適したＴＡＤＦ性を発現すると考えられる。
このことは、後述の表２に示す、ドナー性の構造式のＨＯＭＯエネルギー準位、及びアクセプター性の構造式のＬＵＭＯエネルギー準位からも推測される。詳細は実施例の項にて記載する。
【００２４】
一般式（１ａ）において、＊は、前記一般式（１）で表される化合物中の、＊ａとの結合箇所を表す。
一般式（１ｄ）において、＊＊は、前記一般式（１）で表される化合物中の、＊ｄとの結合箇所を表す。
【００２５】
したがって、本実施形態の化合物によれば、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
有機ＥＬ素子の分野においては、青色発光領域（通常４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の波長領域）における発光の制御が困難とされているが、本実施形態の化合物の一態様によれば、青色発光の発光効率も向上させることができる。
【００２６】
なお、本実施形態の化合物は、ビフェニル構造の２位に、比較的強いドナー性の基が導入された構造を有するが、通常、ビフェニル構造の２位に置換基が導入された化合物を合成することは、立体障害の点で反応性が低くなるので困難である。
【００２７】
本実施形態の化合物は、下記一般式（１Ｘ）で表すこともできる。
【００２８】
【化４】
2019137617.tif 000005
【００２９】
一般式（１Ｘ）において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１〜Ｚ３、及びＸ１は、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、Ｚ１〜Ｚ３、及びＸ１とそれぞれ同義である。
一般式（１Ｘ）において、Ｒ２１〜Ｒ２４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲＤ１と同義であり、Ｒ２５〜Ｒ２８は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲＤ２と同義である。
【００３０】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ）、（１Ｂ）、（１Ｃ）、（１Ｄ）、又は（１Ｅ）で表される化合物であることが好ましい。
【００３１】
【化５】
2019137617.tif 000006
【００３２】
前記一般式（１Ａ）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ３〜ＲＤ６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、
置換基としてのＲＤ３〜ＲＤ６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
ジアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、又は
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルオキシ基であり、
ジアリールアミノ基における２つのアリール基は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
ｎ１及びｍ２は、それぞれ、３であり、
ｎ２及びｍ１は、それぞれ、４であり、
ＲＤ３〜ＲＤ６は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合し、
Ｒ１１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、
複数のＲＤ３は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲＤ４は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲＤ５は、互いに同一であるか又は異なり、
複数のＲＤ６は、互いに同一であるか又は異なる。
【００３３】
【化６】
2019137617.tif 000007
【００３４】
前記一般式（１Ｂ）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ７〜ＲＤ１０は、それぞれ独立に、前記一般式（１Ａ）における前記ＲＤ３〜ＲＤ６と同義であり、ｎ３は、３であり、ｎ４、ｍ３及びｍ４は、それぞれ、４であり、ＲＤ７〜ＲＤ１０は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
【００３５】
【化７】
2019137617.tif 000008
【００３６】
前記一般式（１Ｃ）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ１１及びＲＤ１２は、それぞれ独立に、前記一般式（１Ａ）における前記ＲＤ３〜ＲＤ６と同義であり、ｎ５は、３であり、ｍ５は、４であり、ＲＤ１１及びＲＤ１２は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００３７】
【化８】
2019137617.tif 000009
【００３８】
前記一般式（１Ｄ）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ１３及びＲＤ１４は、それぞれ独立に、前記一般式（１）における前記ＲＤ１〜ＲＤ２と同義であり、ｎ６及びｍ６は、それぞれ、４であり、ＲＤ１３及びＲＤ１４は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
【００３９】
【化９】
2019137617.tif 000010
【００４０】
前記一般式（１Ｅ）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ１５及びＲＤ１６は、それぞれ独立に、前記一般式（１Ａ）における前記ＲＤ３〜ＲＤ６と同義であり、ｎ７及びｍ７は、それぞれ、４であり、ＲＤ１５及びＲＤ１６は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合し、Ｃは、下記一般式（１Ｅ−１）で表される環構造を示し、Ｄは、下記一般式（１Ｅ−２）で表される環構造を示し、環構造Ｃおよび環構造Ｄは、隣接する環構造と任意の位置で縮合する。
前記一般式（１Ｅ）において、ｗは、１、２、３、又は４の整数である。ｗは、環構造Ｃ及び環構造Ｄが縮合して形成される連結環構造の繰り返し単位である。
【００４１】
【化１０】
2019137617.tif 000011
【００４２】
前記一般式（１Ｅ−１）において、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立に、前記一般式（１Ａ）におけるＲＤ３〜ＲＤ６とそれぞれ同義である。前記一般式（１Ｅ−１）において、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
前記一般式（１Ｅ−２）において、Ｙ１は、ＣＲ４５Ｒ４６、ＮＲ４７、硫黄原子、又は酸素原子を表し、Ｒ４５〜Ｒ４７は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲＤ１及びＲＤ２と同義である。Ｒ４５及びＲ４６は環を形成してもよい。
【００４３】
前記一般式（１Ｅ）において、ｗは、１又は２の整数であることが好ましい。
前記一般式（１Ｅ−１）において、ＮＲ４７におけるＲ４７は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０（より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４、さらに好ましくは６〜１２）のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０（より好ましくは６〜２０、さらに好ましくは６〜１４）のヘテロアリール基であることが好ましい。
【００４４】
前記一般式（１）で表される化合物は、前記一般式（１Ａ）、又は（１Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
【００４５】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ｃ−１０）で表される化合物であることも好ましい。
【００４６】
【化１１】
2019137617.tif 000012
【００４７】
一般式（１Ｃ−１０）において、Ｒ１〜Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、及びＺ１〜Ｚ３は、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６、Ｙ１、Ｙ２、及びＺ１〜Ｚ３とそれぞれ同義である。
一般式（１Ｃ−１０）において、ＲＤ２５は、置換基であり、置換基としてのＲＤ２５は、前記一般式（１）における置換基としてのＲＤ１と同義である。
【００４８】
前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１Ａ−１）、又は（１Ｂ−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００４９】
【化１２】
2019137617.tif 000013
【００５０】
前記一般式（１Ａ−１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ３〜ＲＤ６、ｎ１〜ｎ２、ｍ１〜ｍ２、及びＲ１１は、それぞれ、前記一般式（１Ａ）におけるＲＤ３〜ＲＤ６、ｎ１〜ｎ２、ｍ１〜ｍ２、及びＲ１１と同義である。
【００５１】
【化１３】
2019137617.tif 000014
【００５２】
前記一般式（１Ｂ−１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲ１〜Ｒ６と同義であり、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、ＲＤ７〜ＲＤ１０、ｎ３、ｎ４、ｍ３、及びｍ４は、それぞれ、前記一般式（１Ｂ）におけるＲＤ７〜ＲＤ１０、ｎ３、ｎ４、ｍ３、及びｍ４と同義である。
【００５３】
前記一般式（１）において、Ｒ１及びＲ２は、環を形成しないことが好ましい。
【００５４】
下記一般式（１ａ）で表される基を有する前記一般式（１）で表される化合物において、前記一般式（１ａ）で表される基は、下記一般式（１ａ―１）〜（１ａ―３）のいずれかで表される基であることが好ましい。
下記一般式（１ａ―１）〜（１ａ―３）におけるＹ１及びＹ２は、Ｙ１及びＹ２の少なくとも一方がフェニル基であることが好ましく、Ｙ１及びＹ２がフェニル基であることがより好ましい。
【００５５】
【化１４】
2019137617.tif 000015
【００５６】
一般式（１ａ）において、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＹ１及びＹ２と同義であり、Ｚ１〜Ｚ３は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＺ１〜Ｚ３と同義であり、＊は、一般式（１）で表される化合物中のＲ１及びＲ２が結合するベンゼン環との結合箇所を表す。具体的には、＊は、前記一般式（１）で表される化合物中の、＊ａとの結合箇所を表す。
【００５７】
【化１５】
2019137617.tif 000016
【００５８】
前記一般式（１ａ）で表される基は、前記一般式（１ａ―１）で表される基であることが好ましい。
【００５９】
前記一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６が、水素原子であることが好ましい。
【００６０】
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１００）で表される化合物、又は一般式（１０１）で表される化合物であることが好ましい。
【００６１】
【化１６】
2019137617.tif 000017
【００６２】
前記一般式（１００）において、ＲＤ１７〜ＲＤ１９、及びＡｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、ｐ１は、０又は１であり、ｐ２は、０又は１であり、ｑ１は、０又は１であり、ｑ２は、０又は１であり、ＲＤ１７〜ＲＤ１９は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
【００６３】
【化１７】
2019137617.tif 000018
【００６４】
前記一般式（１０１）において、ＲＤ２１〜ＲＤ２４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、ｐ３は、０又は１であり、ｐ４は、０又は１であり、ｑ３は、０又は１であり、ｑ４は、０又は１であり、ＲＤ２１〜ＲＤ２４は、それぞれ、６員環の炭素原子に結合する。
【００６５】
本実施形態の化合物（前記一般式（１）で表される化合物）の部分構造を表す、前記一般式（１ｄ）で表される基は、比較的強いドナー性の基であることが好ましい。
比較的強いドナー性の基としては、例えば、ＨＯＭＯエネルギー準位が−５．３３ｅＶより高い基であることが好ましく、−５．２ｅＶより高い基であることがより好ましく、−５．０ｅＶより高い基であることがさらに好ましい。
ＨＯＭＯエネルギー準位が−５．３３ｅＶより高い基であることで、空間的に接近したドナー性の基上のＨＯＭＯ軌道と、アクセプター性の基上のＬＵＭＯ軌道との電荷移動（ＣＴ）遷移が生じやすくなると考えられる。
比較的強いドナー性の基（好ましくは、ＨＯＭＯエネルギー準位が−５．３３ｅＶより高い基）としては、例えば、３−メチル−９−カルバゾリル基、３−（９’−カルバゾリル）９−カルバゾリル基、３−[３’−（９’−フェニルカルバゾリル）]９−カルバゾリル基等が挙げられる。
これらの基は、置換基（例えば、メチル基、フェニル基、カルバゾリル基、ジフェニルアミノ基等）を有することも好ましい。
【００６６】
本実施形態の化合物（前記一般式（１）で表される化合物）の部分構造を表す、前記一般式（１ｄ）で表される基は、比較的強いアクセプター性の基であることが好ましい。
比較的強いアクセプター性の基としては、例えば、ＬＵＭＯエネルギー準位が−１．３１ｅＶより低い基であることが好ましく、−１．７ｅＶより低い基であることがより好ましく、−１．７５ｅＶより低い基であることがさらに好ましい。
ＬＵＭＯエネルギー準位が−１．３１ｅＶより低い基であることで、空間的に接近したドナー性の基上のＨＯＭＯ軌道と、アクセプター性の基上のＬＵＭＯ軌道との電荷移動（ＣＴ）遷移が生じやすくなると考えられる。
比較的強いドナー性の基（好ましくは、ＬＵＭＯエネルギー準位が−１．３１ｅＶより低い基）としては、例えば、２−（４，６−ジフェニルー１，３，５−トリアジニル）基、４，６−ジフェニルー２−ピリミジニル基、２，６−ジフェニル−４−ピリミジニル基等が挙げられる。
【００６７】
なお、ＨＯＭＯエネルギー準位、及びＬＵＭＯエネルギー準位は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊でＧａｕｓｓｉａｎ０９（ガウシアン社製）を用いて計算した値とする。
【００６８】
・本実施形態に係る化合物の製造方法
本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。また、本実施形態に係る化合物は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
【００６９】
本実施形態に係る化合物の具体例を以下に示す。本発明の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【００７０】
【化１８】
2019137617.tif 000019
【００７１】
【化１９】
2019137617.tif 000020
【００７２】
【化２０】
2019137617.tif 000021
【００７３】
【化２１】
2019137617.tif 000022
【００７４】
【化２２】
2019137617.tif 000023
【００７５】
【化２３】
2019137617.tif 000024
【００７６】
【化２４】
2019137617.tif 000025
【００７７】
【化２５】
2019137617.tif 000026
【００７８】
【化２６】
2019137617.tif 000027
【００７９】
【化２７】
2019137617.tif 000028
【００８０】
【化２８】
2019137617.tif 000029
【００８１】
【化２９】
2019137617.tif 000030
【００８２】
本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前に記載される数値を下限値とし、「〜」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
【００８３】
本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成炭素数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ２−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ２−、−ＮＨ−、−ＮＲａ−、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
複素環の具体例としては、後述の「一般式に記載の各置換基についての説明」で例示した「環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式に記載の各置換基についての説明」で例示した「環形成炭素数６〜３０のアリール基」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
Ｒａとしては、例えば、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基等が挙げられる。
本実施形態において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表される環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
一般式（Ｅ１）〜（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
【００８４】
【化３０】
2019137617.tif 000031
【００８５】
【化３１】
2019137617.tif 000032
【００８６】
一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ〜Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）〜（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）〜（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）〜（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
【００８７】
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
【００８８】
【化３２】
2019137617.tif 000033
【００８９】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００９０】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００９１】
・一般式に記載の各置換基についての説明（各置換基の説明とも称する）
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
【００９２】
本明細書におけるアリール基としては、環形成炭素数が、６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
【００９３】
本明細書における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
【００９４】
本明細書における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
【００９５】
本明細書における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがより好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、３−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、及び９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基及び４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基や、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換していることが好ましい。
【００９６】
また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【００９７】
【化３３】
2019137617.tif 000034
【００９８】
【化３４】
2019137617.tif 000035
【００９９】
【化３５】
2019137617.tif 000036
【０１００】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０１０１】
また、本明細書において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記一般式（ＸＹ−１９）〜（ＸＹ−２２）で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０１０２】
【化３６】
2019137617.tif 000037
【０１０３】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。また、ハロゲン化アルキル基であってもよい。
【０１０４】
直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基等が挙げられる。
【０１０５】
本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
【０１０６】
本明細書における環状のアルキル基としては、例えば、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基が挙げられる。
【０１０７】
本明細書における環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
【０１０８】
本明細書におけるアルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０１０９】
本明細書における炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０１１０】
本明細書における置換シリル基としては、例えば、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
【０１１１】
本明細書における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１１２】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
【０１１３】
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３００のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
【０１１４】
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
【０１１５】
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０１１６】
本明細書において、アルキルスルホニル基は、−ＳＯ２Ｒｗで表される。−ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換のアルキル基を表す。
【０１１７】
本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルスルホニル基としては、上記−ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗが、置換もしくは無置換の上記炭素数１〜３０のアルキル基である基が挙げられる。
【０１１８】
本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基、または複素環基である。
【０１１９】
本明細書における炭素数７〜３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基を有する基であることが好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、アリール部分が炭素数６〜３０（好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分が炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【０１２０】
本明細書における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
【０１２１】
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０１２２】
本明細書において、アリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、ヘテロアリール基も含む。
【０１２３】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールアルコキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０１２４】
本明細書における置換アミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
【０１２５】
本明細書における炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、及び２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。
【０１２６】
本明細書における炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０１２７】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキルチオ基及び環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０１２８】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０１２９】
本明細書における置換ホスフィノ基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
【０１３０】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基は、−ＣＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上述の「環形成炭素数６〜３０のアリール基」が挙げられる。本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基としては、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
【０１３１】
本明細書における炭素数２〜３１のアシル基は、−ＣＯＲ’と表される。このＲ’の例としては、上述の炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。本明細書における炭素数２〜３１のアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基等が挙げられる。
【０１３２】
本明細書における置換ホスホリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
【０１３３】
【化３７】
2019137617.tif 000038
【０１３４】
前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２としては、炭素数１〜３０（好ましくは炭素数１〜１０、より好ましくは炭素数１〜６）のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０（好ましくは環形成炭素数６〜２０、より好ましくは６〜１４）のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基等が挙げられる。炭素数１〜３０のアルキル基の例としては、上述の炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。環形成炭素数６〜３０のアリール基の例としては、上述の環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。
【０１３５】
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
【０１３６】
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０１３７】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、ハロゲン原子、炭素数２〜３０のアルキニル基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が挙げられる。
【０１３８】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０１３９】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基がより好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
【０１４０】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基は、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、炭素数１〜３０のハロゲン化アルキル基、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換アミノ基、炭素数１〜３０のアルキルチオ基、環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、炭素数７〜３０のアラルキル基、炭素数２〜３０のアルケニル基、炭素数２〜３０のアルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０１４１】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
【０１４２】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基に、さらに置換する置換基としては、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素数３〜３０の分岐鎖のアルキル基、ハロゲン原子、及びシアノ基からなる群から選択される少なくとも一種の基であることが好ましく、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基から選択される少なくとも一種の基であることがさらに好ましい。
【０１４３】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【０１４４】
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【０１４５】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【０１４６】
本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０１４７】
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
【０１４８】
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基や複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０１４９】
［第二実施形態］
（有機ＥＬ素子の素子構成）
以下、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
【０１５０】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。第二実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
【０１５１】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｆ）等の構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、第二実施形態は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層、及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層、及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層、及び正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層、及び電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【０１５２】
図１に、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
【０１５３】
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。有機層１０は、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、及び電子注入層９が、この順番で積層されている。
【０１５４】
本実施形態の有機ＥＬ素子１は、発光層５が、第一の化合物として、前記第一実施形態に係る化合物（前記一般式（１）等で表される化合物）を含む。
発光層５は、金属錯体を含んでもよい。
発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。また、本実施形態に係る発光層５は金属錯体を含まないことも好ましい。
本実施形態の有機ＥＬ素子１は、発光層５が、第一の化合物と、さらに第二の化合物とを含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
【０１５５】
＜第一の化合物＞
第一の化合物は、第一実施形態に係る化合物である。
第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物であることが好ましい。
【０１５６】
・遅延蛍光性
遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ， ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
【０１５７】
遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【０１５８】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【０１５９】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
【０１６０】
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
【０１６１】
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
【０１６２】
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【０１６３】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【０１６４】
【化３８】
2019137617.tif 000039
【０１６５】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
【０１６６】
図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【０１６７】
【化３９】
2019137617.tif 000040
【０１６８】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
【０１６９】
本実施形態における遅延蛍光の発光量は、前記図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。本実施形態においては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
【０１７０】
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置に限定されない。
【０１７１】
また、遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料が用いられる。例えば、第一の化合物と後述する化合物ＴＨ−２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製する。
【０１７２】
【化４０】
2019137617.tif 000041
【０１７３】
＜第二の化合物＞
第二の化合物は、蛍光発光性を有する化合物であることが好ましい。第二の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
【０１７４】
本実施形態の一態様において、第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である。
この態様の場合、第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下の発光を示す化合物である。第二の化合物の主ピーク波長は、５２０ｎｍ以下であることが好ましく、４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。第二の化合物の主ピーク波長は、４４５ｎｍ以上であることが好ましい。第二の化合物の主ピーク波長の範囲は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。
第二の化合物は、青色の蛍光発光又は緑色の蛍光発光を示すことが好ましく、青色の蛍光発光を示すことがより好ましい。
第二の化合物は、発光量子収率の高い材料であることが好ましい。
【０１７５】
本実施形態に係る第二の化合物としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。
【０１７６】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることも好ましい。
【０１７７】
【化４１】
2019137617.tif 000042
【０１７８】
前記一般式（２０）中、
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１およびＲ２２は互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のホスホリル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、ニトロ基、および置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、ＣＲ２３または窒素原子であり、
複数のＲ２３は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であるか、又は隣接するＲ２３同士が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ２３は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のホスホリル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、ニトロ基、および置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
複数のＲ２３は、互いに同一であるか、又は異なる。
Ｒ２１およびＲ２２が互いに結合して形成される環、およびの隣接するＲ２３同士が結合して形成される環は、５員環、６員環、または７員環であることが好ましい。Ｒ２１およびＲ２２が互いに結合して形成される環、および隣接するＲ２３同士が結合して形成される環は、さらに置換基を有するか、又は置換基を有さない。Ｒ２１およびＲ２２が互いに結合して形成される環、および隣接するＲ２３同士が結合して形成される複数の環は、互いに同一であるか、又は異なる。
【０１７９】
本実施形態において、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｒ２３と結合する炭素原子であることも好ましい。この場合、第二の化合物は、下記一般式（２０Ａ）で表される。下記一般式（２０Ａ）中、Ｒ２３１〜Ｒ２３８は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ２３と同義であり、Ｒ２１およびＲ２２は、前記一般式（２０）におけるＲ２１およびＲ２２と同義である。
【０１８０】
【化４２】
2019137617.tif 000043
【０１８１】
本実施形態において、Ｒ２３１及びＲ２３２の組、Ｒ２３２及びＲ２３３の組、並びにＲ２３３及びＲ２３４の組のうち少なくとも１組は、互いに結合して環を形成するか、Ｒ２３５及びＲ２３６の組、Ｒ２３６及びＲ２３７の組、並びにＲ２３７及びＲ２３８の組のうち少なくとも１組は、互いに結合して環を形成することが好ましい。
【０１８２】
本実施形態において、Ｒ２３１及びＲ２３２の組、Ｒ２３２及びＲ２３３の組、並びにＲ２３３及びＲ２３４の組のうち少なくとも１組が互いに結合して環を形成し、さらにＲ２３５及びＲ２３６の組、Ｒ２３６及びＲ２３７の組、並びにＲ２３７及びＲ２３８の組のうち少なくとも１組が、互いに結合して環を形成することも好ましい。Ｒ２３１及びＲ２３２の組、Ｒ２３２及びＲ２３３の組、Ｒ２３３及びＲ２３４の組、Ｒ２３５及びＲ２３６の組、Ｒ２３６及びＲ２３７の組、並びにＲ２３７及びＲ２３８の組のうち少なくとも１組が互いに結合して形成する環は、芳香族６員環であることが好ましい。この芳香族６員環は、さらに置換基を有するか、置換基を有さない。
【０１８３】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０Ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
【０１８４】
【化４３】
2019137617.tif 000044
【０１８５】
前記一般式（２０Ｂ）中、Ｒ２３３〜Ｒ２３６、およびＲ２４１〜Ｒ２４８は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ２３と同義であり、Ｒ２１およびＲ２２は、前記一般式（２０）におけるＲ２１およびＲ２２と同義である。
前記一般式（２０Ｂ）中、Ｒ２４１、Ｒ２４２、Ｒ２４４、Ｒ２４５、Ｒ２４７およびＲ２４８は、水素原子であり、Ｒ２４３およびＲ２４６は、置換基であることが好ましい。
置換基としてのＲ２４３およびＲ２４６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のホスホリル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、ニトロ基、および置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択される。
置換基としてのＲ２４３およびＲ２４６は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
【０１８６】
本実施形態において、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、ハロゲン原子であることがより好ましく、フッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１８７】
第二の化合物は、縮合環構造を有する化合物であることも好ましい。
第二の化合物が有する縮合環構造は、下記一般式（２）で表される構造であり、かつ環の総数が８環以内であることも好ましい。
【０１８８】
【化４４】
2019137617.tif 000045
【０１８９】
前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環（単環）または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。
なお、ｂおよびｇの位置には、６員環（単環）および縮合環中の６員環のいずれも直接縮合しない。さらに、ａ，ｃ，ｆ，およびｈの位置の少なくともいずれかの位置において環が縮合するとき、単環が縮合することが好ましく、縮合環が縮合するときは、当該縮合環に５員環を有していることが好ましい。
【０１９０】
前記縮合環構造は、環の総数が、６環以内であることが好ましく、５環以内であることがより好ましく、４環以内であることがさらに好ましい。
【０１９１】
前記一般式（２）で表される構造を有し、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造の一例として、以下の縮合環構造が挙げられる。
例えば、前記一般式（２）において、ａの位置に６員環（例えば、ベンゼン環）が縮合した場合は、下記一般式（２Ａ）で表される縮合環構造となる。
【０１９２】
【化４５】
2019137617.tif 000046
【０１９３】
また例えば、前記一般式（２）において、ｉおよびｊの位置に６員環が縮合し、ｅおよびｄの位置にも６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｂ）で表される縮合環構造となる。
【０１９４】
【化４６】
2019137617.tif 000047
【０１９５】
また例えば、前記一般式（２）において、ｉおよびｊの位置に５員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｃ）で表される縮合環構造となる。また例えば、ｉおよびｊの位置に５員環が直接縮合し、さらに１０員環（例えば、ナフタレン環）が縮合した場合は、下記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造となる。あるいは、ｂの位置に、５員環を有する縮合環としてアセナフテン環が縮合する場合であって、該アセナフテン環中の５員環がｂの位置に直接縮合した場合は、下記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造となる。
【０１９６】
【化４７】
2019137617.tif 000048
【０１９７】
また例えば、前記一般式（２）において、ｃの位置に５員環が直接縮合し、さらに６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｅ）で表される縮合環構造となる。
【０１９８】
【化４８】
2019137617.tif 000049
【０１９９】
また例えば、前記一般式（２）において、ａの位置に１０員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｆ）で表される縮合環構造となる。
【０２００】
【化４９】
2019137617.tif 000050
【０２０１】
また例えば、前記一般式（２）において、ａおよびｃの位置のそれぞれに６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｇ）で表される縮合環構造となる。
【０２０２】
【化５０】
2019137617.tif 000051
【０２０３】
本実施形態において、「環の総数」とは、主骨格となる縮合環構造を構成する５員環および６員環の総数を意味する。
例えば、前記一般式（２Ａ）で表される縮合環構造、および前記一般式（２Ｃ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は３環であり、前記一般式（２Ｂ）で表される縮合環構造、前記一般式（２Ｅ）で表される縮合環構造、前記一般式（２Ｆ）で表される縮合環構造、および前記一般式（２Ｇ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は４環であり、前記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は５環である。
【０２０４】
第二の化合物が有する縮合環構造としては、青色領域において発光可能なエネルギーを有し、かつ遅延蛍光性材料である第一の化合物の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率が高くなる構造が望ましい。遅延蛍光性材料（第一の化合物）の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率を高くするためには、競合する遅延蛍光性材料（第一の化合物）の励起三重項状態から第二の化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動を抑制することが好ましい。遅延蛍光性材料（第一の化合物）から第二の化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動は、熱失活による効率低下の要因となるためである。
ここで、励起三重項状態間のエネルギー移動は、遅延蛍光性材料である第一の化合物と第二の化合物の電子雲の重なりの大小に大きく依存する。
そのため、例えば第二の化合物の主骨格上の分子軌道の広がりを小さくすることでエネルギー移動を抑制することができる。
すなわち、第二の化合物は、主骨格を構成する縮合環中、前記一般式（２）で表される構造を有すること、および主骨格の５員環および６員環の総数が８環以内とすることで、前記一般式（２）で表される構造の位置ｂや位置ｇに６員環が直接縮合し、３つ以上の６員環が直線的に縮合した構造（例えば、アントラセン環、ナフタセン環など）を有する化合物や、５員環および６員環の総数が９環以上の構造を有する化合物と比較して、主骨格上の分子軌道の広がりが小さく、励起三重項状態へのエネルギー移動を抑えることができると考えられる。
その結果、遅延蛍光性材料である第一の化合物の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率が高くなり、発光効率が向上すると推測される。
本実施形態において、主骨格の側鎖として、ジベンゾフラニル基や、ジベンゾチエニル基等を有する場合、さらに電子雲の重なりを抑制し、発光効率がさらに向上すると推測される。
【０２０５】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０Ｃ）で表される部分構造を有し、かつ下記一般式（２０Ｃ）におけるＸ−Ｙ軸に対して非対称の構造、を有する化合物であることも好ましい。
【０２０６】
【化５１】
2019137617.tif 000052
【０２０７】
前記一般式（２０Ｃ）において、Ｚは、置換もしくは無置換の環形成炭素数５または６の環構造である。
【０２０８】
本実施形態において、第二の化合物が、縮合環構造（前記一般式（２）で表される構造）を有する場合、縮合環構造が、前記一般式（２）で表される構造中のｂおよびｇの位置に、６員環（単環）および縮合環中の６員環のいずれも直接縮合していない構造であることが好ましい。また、縮合環構造が、前記一般式（２）で表される構造中のｂの位置のみ、ｇの位置のみ、またはｂおよびｇの２つの位置のみに、単環および縮合環が縮合した構造でないことが好ましい。また、縮合環構造は、ｉおよびｊの２つの位置のみ、またはｄおよびｅの２つの位置のみに、６員環が縮合した構造でないことが好ましい。また、縮合環構造は、環の総数が、８環以内であることが好ましく、６環以内であることがより好ましく、５環以内であることがさらに好ましく、４環以内であることがさらにより好ましい。
【０２０９】
本実施形態において、前記一般式（２）で表される構造を有し、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造としては、ベンゾフルオレン（ベンゾ［ａ］フルオレン、ベンゾ［ｂ］フルオレン、ベンゾ［ｃ］フルオレン）、フルオランテン、ベンゾフルオランテン（ベンゾ［ｂ］フルオランテン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン）、ピレン、ベンゾ［ａ］ピレン、クリセン、ベンゾ［ａ］アントラセン、及びトリフェニレン等が挙げられる。
【０２１０】
本実施形態において、発光効率を向上させる観点から、第二の化合物は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する化合物であることも好ましい。
【０２１１】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される化合物であることも好ましい。
【０２１２】
【化５２】
2019137617.tif 000053
【０２１３】
前記一般式（２１）において、
ｎ１は１以上の整数であり、
Ａｒ０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であるか、Ａｒ１とＡｒ２とが互いに結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成せず、ｎ１が２以上の場合、複数のＡｒ１は、互いに同一であるか、または異なり、複数のＡｒ２は、互いに同一であるか、または異なり、
Ｌ０は、単結合または連結基であり、連結基としてのＬ０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
ｎ１が２以上の場合、複数のＬ０は、互いに同一であるか、または異なる。
【０２１４】
本実施形態において、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ピレン骨格またはクリセン骨格を有する基であることが好ましい。
また、本実施形態において、前記一般式（２１）中のｎ１が２であり、Ｌ０がいずれも単結合であることも好ましい。
Ａｒ０がピレン骨格であり、ｎ１が２であり、Ｌ０が単結合である場合、前記一般式（２１）中の窒素原子は、ピレン骨格の１位および６位に結合することが好ましく、Ａｒ０がクリセン骨格であり、ｎ１が２であり、Ｌ０が単結合である場合、前記一般式（２１）中の窒素原子は、クリセン骨格の６位および１２位に結合することが好ましい。
【０２１５】
本実施形態において、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ベンゾフルオレン骨格を有する基であることも好ましく、前記Ａｒ０としてのベンゾフルオレン骨格を有する基は、下記一般式（Ａｒ−１）で表される基であることが好ましい。
【０２１６】
【化５３】
2019137617.tif 000054
【０２１７】
前記一般式（Ａｒ−１）において、
Ｒ２１１及びＲ２１２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１１及びＲ２１２は互いに結合して環を形成し、置換基としてのＲ２１１及びＲ２１２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
Ｒ２１３，Ｒ２１４，Ｒ２１５，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，及びＲ２２２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、またはＬ０と結合する単結合であり、Ｒ２１３及びＲ２１４の組、Ｒ２１４及びＲ２１５の組、Ｒ２１５及びＲ２１６の組、Ｒ２１７及びＲ２１８の組、Ｒ２１８及びＲ２１９の組、Ｒ２１９及びＲ２２０の組、Ｒ２２０及びＲ２２１の組、並びにＲ２２１及びＲ２２２の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｒ２１３，Ｒ２１４，Ｒ２１５，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，およびＲ２２２の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であり、
置換基としてのＲ２１３，Ｒ２１４，Ｒ２１５，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，およびＲ２２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換シリル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、および置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択される。
【０２１８】
本実施形態において、前記一般式（Ａｒ−１）で表される基は、下記一般式（Ａｒ−２）で表される基であることが好ましい。
【０２１９】
【化５４】
2019137617.tif 000055
【０２２０】
前記一般式（Ａｒ−２）において、
Ｒ２１１，Ｒ２１２，ＲＡ，およびＲＢは、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、Ｒ２１１及びＲ２１２の組、並びにＲＡ及びＲＢの組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、置換基としてのＲ２１１，Ｒ２１２，ＲＡ，およびＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
Ｒ２１３，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，Ｒ２２２，Ｒ２２３，Ｒ２２４，Ｒ２２５，およびＲ２２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、またはＬ０と結合する単結合であり、Ｒ２１７及びＲ２１８の組、Ｒ２１８及びＲ２１９の組、Ｒ２１９及びＲ２２０の組、Ｒ２２０及びＲ２２１の組、Ｒ２２１及びＲ２２２の組、Ｒ２２３及びＲ２２４の組、Ｒ２２４及びＲ２２５の組、並びにＲ２２５及びＲ２２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、Ｒ２１３，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，Ｒ２２２，Ｒ２２３，Ｒ２２４，Ｒ２２５，およびＲ２２６の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であり、置換基としてのＲ２１３，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，Ｒ２２２，Ｒ２２３，Ｒ２２４，Ｒ２２５，およびＲ２２６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換シリル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、および置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択される。
【０２２１】
本実施形態において、前記Ｒ２２１および前記Ｒ２２５の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であることが好ましい。
【０２２２】
本実施形態において、前記Ｒ２１１，前記Ｒ２１２，前記ＲＡ，および前記ＲＢは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
【０２２３】
本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
【０２２４】
本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、下記一般式（２２）で表される基であることが好ましい。この場合、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ピレン骨格またはクリセン骨格を有する基であることが好ましい。
【０２２５】
【化５５】
2019137617.tif 000056
【０２２６】
前記一般式（２２）において、
ｘは０〜３の整数であり、
ｙは０〜７の整数であり、
Ｚ５は酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子であり、
ｘが０のとき、前記一般式（２２）で表される基と前記一般式（２１）中の窒素原子とは単結合で結合し、
ｘが１〜３の整数のとき、Ａｒ５は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、ｘが２以上の場合、複数のＡｒ５は互いに同一であるか、または異なり、隣接するＡｒ５同士が互いに結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成せず、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換シリル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、および置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、ｙが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一であるか、または異なり、隣接するＲ５同士が互いに結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成しない。
【０２２７】
本実施形態において、前記一般式（２２）中の前記Ｚ５は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０２２８】
本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、およびフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
【０２２９】
本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ２は、前記一般式（２２）で表される基であることが好ましい。
【０２３０】
本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、前記一般式（Ａｒ−１）で表される基であることも好ましく、前記一般式（Ａｒ−２）で表される基であることがより好ましい。この場合、前記一般式（２１）中のＡｒ０が、ベンゾフルオレン骨格を有する基であることが好ましい。
【０２３１】
本実施形態において、前記一般式（２１）中のｎ１は、１または２であることが好ましい。
【０２３２】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２３）で表される化合物であることも好ましい。
【０２３３】
【化５６】
2019137617.tif 000057
【０２３４】
前記一般式（２３）において、
ｐは０〜５の整数であり、
ｑおよびｒは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、
Ａｒ１０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
Ｒ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、Ｒ１０が複数存在する場合、複数のＲ１０は互いに同一であるか、または異なり、隣接するＲ１０同士が互いに結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成せず、
ｐが０のとき、Ａｒ１０とＲ１０とは単結合で結合し、
ｐが１〜５の整数のとき、Ｌ１０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌ１０が複数存在する場合、複数のＬ１０は互いに同一であるか、または異なり、隣接するＬ１０同士が互いに結合して飽和または不飽和の環を形成するか、又は環を形成しない。
【０２３５】
前記一般式（２３）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表１に示す結合様式が挙げられる。
【０２３６】
【表１】
2019137617.tif 000058
【０２３７】
本実施形態において、前記一般式（２３）中のＡｒ１０は、フルオランテン骨格を有する基であることが好ましく、ベンゼン環が縮合したフルオランテン骨格（ベンゾフルオランテン骨格）を有する基であることがより好ましい。
【０２３８】
本実施形態において、第二の化合物は、ペリレン骨格を有する化合物、又はアントラセン骨格を有する化合物であることも好ましい。
【０２３９】
また、本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２００）で表される化合物であることも好ましい。
【０２４０】
【化５７】
2019137617.tif 000059
【０２４１】
前記一般式（２００）において、
Ｒ１０１〜Ｒ１１６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１０１及びＲ１０２の組、Ｒ１０２及びＲ１０３の組、Ｒ１０３及びＲ１０４の組、Ｒ１０４及びＲ１０５の組、Ｒ１０５及びＲ１０６の組、Ｒ１０６及びＲ１０７の組、Ｒ１０７及びＲ１０８の組、Ｒ１０８及びＲ１０９の組、Ｒ１０９及びＲ１１０の組、Ｒ１１０及びＲ１１１の組、Ｒ１１１及びＲ１１２の組、Ｒ１１２及びＲ１１３の組、Ｒ１１３及びＲ１１４の組、Ｒ１１４及びＲ１１５の組、Ｒ１１５及びＲ１１６の組、並びにＲ１１６及びＲ１０１の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１１６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のホスホリル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、
ハロゲン原子、および
置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基
からなる群から選択される。
【０２４２】
第二の化合物の好ましい一つの態様としては、前記一般式（２００）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８、並びにＲ１１０〜Ｒ１１５のいずれか一つ以上が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基、及びハロゲン原子からなる群から選択される基である場合の態様が挙げられる。
【０２４３】
第二の化合物の好ましい一つの態様としては、前記一般式（２００）におけるＲ１０９及びＲ１１６が、それぞれ独立に、置換基である態様が挙げられる。この態様において、より好ましい第二の化合物の態様としては、前記一般式（２００）におけるＲ１０９及びＲ１１６が、それぞれ独立に、置換基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、並びにＲ１１０〜Ｒ１１５が水素原子である場合の態様が挙げられる。
【０２４４】
第二の化合物の好ましい一つの態様としては、前記一般式（２００）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８、並びにＲ１１０〜Ｒ１１５のいずれか一つ以上が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基、及びハロゲン原子からなる群から選択される基であり、かつ前記一般式（２００）におけるＲ１０９及びＲ１１６が、それぞれ独立に、置換基である場合の態様が挙げられる。
【０２４５】
置換基としてのＲ１０１〜Ｒ１１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【０２４６】
前記一般式（２００）におけるＲ１０９及びＲ１１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
【０２４７】
前記一般式（２００）におけるＲ１０９及びＲ１１６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが更に好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基であることが特に好ましい。前記一般式（２００）におけるＲ１０９及びＲ１１６がフェニル基である場合、これらフェニル基は、無置換であることも好ましい。
【０２４８】
前記一般式（２００）におけるＲ１０９及びＲ１１６が置換もしくは無置換のフェニル基であり、かつＲ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１０、Ｒ１１１、Ｒ１１４、並びにＲ１１５が水素原子であることも好ましい。この場合、第二の化合物は、下記一般式（２００Ａ）で表される。
【０２４９】
【化５８】
2019137617.tif 000060
【０２５０】
前記一般式（２００Ａ）において、Ｒ１１２、Ｒ１１３並びにＲ１１７〜Ｒ１２６は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基であり、置換基としてのＲ１１２、Ｒ１１３並びにＲ１１７〜Ｒ１２６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基、及びハロゲン原子からなる群から選択される基であり、Ｒ１１２及びＲ１１３の少なくともいずれかは、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のホスフィノ基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３１のアシル基、及びハロゲン原子からなる群から選択される基である。
【０２５１】
前記一般式（２００Ａ）において、Ｒ１１２及びＲ１１３の一方が、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であり、他方が水素原子であることも好ましい。
【０２５２】
前記一般式（２００Ａ）において、Ｒ１１２及びＲ１１３の少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることも好ましい。
【０２５３】
前記一般式（２００Ａ）において、Ｒ１１２及びＲ１１３の一方が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、他方が水素原子であることも好ましい。
【０２５４】
前記一般式（２００Ａ）において、Ｒ１１７〜Ｒ１２６は、水素原子であることも好ましい。
【０２５５】
置換基としてのＲ１１７〜Ｒ１２６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることが好ましい。
【０２５６】
第二の化合物において、Ｒ１１１〜Ｒ１１４のうちの１つが、下記一般式（２００ａ）で表される基であることがより好ましい。
【０２５７】
【化５９】
2019137617.tif 000061
【０２５８】
前記一般式（２００ａ）において、
Ｒ１３１〜Ｒ１３４及びＲ１３６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１３１〜Ｒ１３４及びＲ１３６は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換のホスフィノ基、
置換もしくは無置換のホスホリル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
カルボキシ基、及び
ハロゲン原子
からなる群から選択され、
Ｒ１３５及びＲ１３７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及びシアノ基からなる群から選択される置換基であるか、又は水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、置換もしくは無置換のホスファニル基、置換もしくは無置換のホスホリル基、置換もしくは無置換のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、及びハロゲン原子からなる群から選択され、Ｒ１３５及びＲ１３７は、互いに同一であるか又は異なる。
【０２５９】
第二の化合物は、下記一般式（２００Ｂ）で表される化合物、又は下記一般式（２００Ｃ）で表される化合物であることも好ましい。
【０２６０】
【化６０】
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【０２６１】
【化６１】
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【０２６２】
前記一般式（２００Ｂ）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１２及びＲ１１４〜Ｒ１１６は、前記一般式（２００）におけるＲ１０１〜Ｒ１１２及びＲ１１４〜Ｒ１１６のそれぞれと同義であり、Ｒ１３１〜Ｒ１３７は、前記一般式（２００ａ）におけるＲ１３１〜Ｒ１３７のそれぞれと同義である。
【０２６３】
前記一般式（２００Ｃ）において、Ｒ１０１〜Ｒ１１１及びＲ１１３〜Ｒ１１６は、前記一般式（２００）におけるＲ１０１〜Ｒ１１１及びＲ１１３〜Ｒ１１６のそれぞれと同義であり、Ｒ１３１〜Ｒ１３７は、前記一般式（２００ａ）におけるＲ１３１〜Ｒ１３７のそれぞれと同義である。
【０２６４】
前記一般式（２００）において、置換基としてのＲ１３１〜Ｒ１３７は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、シアノ基、及びハロゲン原子からなる群から選択される基であることが好ましい。
【０２６５】
・第二の化合物の製造方法
第二の化合物は、公知の方法により製造することができる。
例えば、前記一般式（２０）、（２０Ａ）、（２０Ｂ）、（２０Ｃ）、（２１）、及び（２３）で表される化合物は、国際公開第２００８／０５９７１３号、及び国際公開第２０１０／１２２８１０号公報に記載の方法により製造することができる。
なお、前記一般式（２００）、及び（２００Ａ）〜（２００Ｃ）は、製造方法に由来して異性体の混合物として製造される場合もある。この場合、異性体の混合物を第二の化合物として用いることもできる。
第二の化合物は、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで製造することができる。
【０２６６】
本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０２６７】
【化６２】
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【０２６８】
【化６３】
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【０２６９】
【化６４】
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【０２７０】
【化６５】
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【０２７１】
【化６６】
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【０２７２】
【化６７】
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【０２７３】
【化６８】
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【０２７４】
【化６９】
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【０２７５】
【化７０】
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【０２７６】
【化７１】
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【０２７７】
【化７２】
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【０２７８】
【化７３】
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【０２７９】
【化７４】
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【０２８０】
【化７５】
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【０２８１】
【化７６】
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【０２８２】
【化７７】
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【０２８３】
【化７８】
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【０２８４】
【化７９】
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【０２８５】
【化８０】
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【０２８６】
【化８１】
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【０２８７】
【化８２】
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【０２８８】
【化８３】
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【０２８９】
【化８４】
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【０２９０】
【化８５】
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【０２９１】
【化８６】
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【０２９２】
【化８７】
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【０２９３】
【化８８】
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【０２９４】
【化８９】
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【０２９５】
【化９０】
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【０２９６】
【化９１】
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【０２９７】
【化９２】
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【０２９８】
【化９３】
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【０２９９】
【化９４】
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【０３００】
【化９５】
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【０３０１】
【化９６】
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【０３０２】
【化９７】
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【０３０３】
【化９８】
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【０３０４】
【化９９】
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【０３０５】
【化１００】
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【０３０６】
【化１０１】
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【０３０７】
【化１０２】
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【０３０８】
【化１０３】
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【０３０９】
【化１０４】
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【０３１０】
【化１０５】
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【０３１１】
【化１０６】
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【０３１２】
【化１０７】
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【０３１３】
【化１０８】
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【０３１４】
【化１０９】
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【０３１５】
【化１１０】
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【０３１６】
【化１１１】
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【０３１７】
【化１１２】
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【０３１８】
【化１１３】
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【０３１９】
【化１１４】
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【０３２０】
【化１１５】
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【０３２１】
【化１１６】
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【０３２２】
【化１１７】
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【０３２３】
【化１１８】
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【０３２４】
【化１１９】
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【０３２５】
【化１２０】
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【０３２６】
【化１２１】
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【０３２７】
【化１２２】
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【０３２８】
【化１２３】
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【０３２９】
【化１２４】
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【０３３０】
【化１２５】
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【０３３１】
【化１２６】
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【０３３２】
【化１２７】
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【０３３３】
【化１２８】
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【０３３４】
【化１２９】
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【０３３５】
【化１３０】
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【０３３６】
【化１３１】
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【０３３７】
【化１３２】
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【０３３８】
【化１３３】
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【０３３９】
【化１３４】
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【０３４０】
【化１３５】
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【０３４１】
【化１３６】
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【０３４２】
【化１３７】
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【０３４３】
【化１３８】
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【０３４４】
【化１３９】
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【０３４５】
【化１４０】
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【０３４６】
【化１４１】
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【０３４７】
【化１４２】
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【０３４８】
【化１４３】
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【０３４９】
【化１４４】
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【０３５０】
【化１４５】
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【０３５１】
【化１４６】
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【０３５２】
【化１４７】
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【０３５３】
【化１４８】
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【０３５４】
【化１４９】
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【０３５５】
【化１５０】
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【０３５６】
【化１５１】
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【０３５７】
＜発光層における第一の化合物及び第二の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数１）
【０３５８】
第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数３）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数３）
【０３５９】
本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
【０３６０】
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第二の化合物の主ピーク波長の範囲は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。
本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。
第二の化合物は、青色の蛍光発光を示すことが好ましい。
第二の化合物は、発光量子収率の高い材料であることが好ましい。
【０３６１】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
【０３６２】
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【０３６３】
本実施形態において、前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）との差ΔＳＴ（Ｍ１）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満、特に好ましくは０．０９ｅＶ以下である。 
【０３６４】
・一重項エネルギーＳ１
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の２０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトル（縦軸：蛍光発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この蛍光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
蛍光スペクトル測定装置としては、例えば、 （株）日立ハイテクノロジー製のＦ−７０００形分光蛍光光度計が挙げられるが、これに限定されない。
【０３６５】
蛍光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。蛍光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該蛍光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
【０３６６】
本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差をΔＳＴとして定義する。
【０３６７】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
【０３６８】
・発光層における化合物の含有率
発光層５に含まれている第一の化合物及び第二の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物及び第二の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
【０３６９】
・ＴＡＤＦ機構（メカニズム）
図４、発光層における第一の化合物及び第二の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表す。Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。
図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０３７０】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
また、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、特に、青色の波長領域において、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０３７１】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての前記第一実施形態の化合物と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーを有する第二の化合物と、を含んでおり、発光効率が向上する。
【０３７２】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
【０３７３】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０３７４】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、及びこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、及びスピンコート法等により作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０３７５】
（正孔注入層）
正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、及びマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、及び３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、及びポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、及びポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、及びポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０３７６】
（正孔輸送層）
正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、及びアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、及び４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、及び９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、及びＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、及びポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
【０３７７】
（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、（１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、及び亜鉛錯体等の金属錯体、（２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、及びフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに（３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、及びＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、及び４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、及びポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。
【０３７８】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、及びリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性、及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、及びイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、またはアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、及びバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０３７９】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、及びこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、及びストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、及びＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、及び珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、及びスピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０３８０】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、及び湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
【０３８１】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０３８２】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１によれば、発光効率を向上させることができる。
また、本実施形態に係る有機ＥＬ素子１によれば、特に、青色の波長領域において、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０３８３】
〔電子機器〕
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、及び車両用灯具等が挙げられる。
【０３８４】
〔第三実施形態〕
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第三実施形態の説明において第二実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第三実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第二実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
【０３８５】
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第二の化合物に代えて、第三の化合物を含んでいる点で、第二実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第二実施形態と同様である。
第三実施形態において、発光層５は、第一の化合物と、第三の化合物とを含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、第三の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
【０３８６】
＜第三の化合物＞
第三の化合物は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
【０３８７】
第三の化合物としては、特に限定されないが、アミン化合物以外の化合物であることが好ましい。また、例えば、第三の化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体を用いることができるが、これら誘導体に限定されない。
【０３８８】
第三の化合物は、一つの分子中に下記一般式（３１）で表される部分構造、下記一般式（３２）で表される部分構造、下記一般式（３３）で表される部分構造、および下記一般式（３４）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
【０３８９】
【化１５２】
2019137617.tif 000154
【０３９０】
前記一般式（３１）において、
Ｙ３１〜Ｙ３６は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ３１〜Ｙ３６のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
前記一般式（３２）において、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
ただし、Ｙ４１〜Ｙ４８のうち少なくともいずれかは、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
Ｘ３０は、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子である。
前記一般式（３１）〜（３４）中、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０３９１】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第三の化合物は、一つの分子中に前記一般式（３１）で表される部分構造、および前記一般式（３２）で表される部分構造のうち少なくともいずれかを含む化合物であることも好ましい。
【０３９２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（３２）におけるＸ３０が、窒素原子または酸素原子であることが好ましい。
【０３９３】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、第三の化合物は、前記一般式（３２）で表される部分構造を含み、かつ、下記一般式（３ａ）で表される部分構造、および下記一般式（３ｂ）で表される部分構造を含む化合物であることがより好ましい。
【０３９４】
【化１５３】
2019137617.tif 000155
【０３９５】
前記一般式（３ａ）および（３ｂ）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０３９６】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（３２）におけるＹ４１〜Ｙ４８のうち少なくとも２つが第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、当該炭素原子を含む環構造が構築されていることも好ましい。
例えば、前記一般式（３２）で表される部分構造が、下記一般式（３２１）、一般式（３２２）、一般式（３２３）、一般式（３２４）、一般式（３２５）、および一般式（３２６）で表される部分構造からなる群から選択されるいずれかの部分構造であることが好ましい。
【０３９７】
【化１５４】
2019137617.tif 000156
【０３９８】
【化１５５】
2019137617.tif 000157
【０３９９】
【化１５６】
2019137617.tif 000158
2019137617.tif 000159
【０４００】
前記一般式（３２１）〜（３２６）において、
Ｘ３０は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、または酸素原子、もしくは硫黄原子であり、
Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｘ３１は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子と結合する窒素原子、酸素原子、硫黄原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子であり、
Ｙ６１〜Ｙ６４は、それぞれ独立に、窒素原子、または第三の化合物の分子中における他の原子と結合する炭素原子である。
本実施形態においては、第三の化合物は、前記一般式（３２１）〜（３２６）のうち前記一般式（３２３）で表される部分構造を有することが好ましい。
【０４０１】
前記一般式（３１）で表される部分構造は、下記一般式（３１ａ）で表される基および下記一般式（３１ｂ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
第三の化合物は、下記一般式（３１ａ）および下記一般式（３１ｂ）で表される部分構造のうち少なくともいずれかの部分構造を有することも好ましい。下記一般式（３１ａ）および下記一般式（３１ｂ）で表される部分構造のように、結合箇所が互いにメタ位に位置することは、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）を高く保つことができるため、第三の化合物として好ましい。
【０４０２】
【化１５７】
2019137617.tif 000160
【０４０３】
前記一般式（３１ａ）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４、およびＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
前記一般式（３１ｂ）において、Ｙ３２、Ｙ３４、およびＹ３６は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３１である。
前記一般式（３１ａ）および（３１ｂ）において、
Ｒ３１は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
置換もしくは無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される基である。
ただし、前記Ｒ３１における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３１ａ）および前記一般式（３１ｂ）において、＊はそれぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０４０４】
前記一般式（３１ａ）において、Ｙ３１、Ｙ３２、Ｙ３４およびＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
また、前記一般式（３１ｂ）において、Ｙ３２、Ｙ３４およびＹ３６は、それぞれ独立に、ＣＲ３１であることが好ましく、複数のＲ３１は、互いに同一であるか、または異なる。
【０４０５】
置換ゲルマニウム基は、−Ｇｅ（Ｒ３０１）３で表されることが好ましい。Ｒ３０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ３０１は、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。複数のＲ３０１は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０４０６】
前記一般式（３２）で表される部分構造は、下記一般式（３５）〜（３９）および下記一般式（３０ａ）で表される基からなる群から選択される少なくともいずれかの基として第三の化合物に含まれることが好ましい。
【０４０７】
【化１５８】
2019137617.tif 000161
【０４０８】
【化１５９】
2019137617.tif 000162
【０４０９】
【化１６０】
2019137617.tif 000163
【０４１０】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１乃至Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３６）および（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５、Ｙ４７、およびＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３８）において、Ｙ４１、Ｙ４２、Ｙ４４、Ｙ４５、Ｙ４７、およびＹ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲ３２である。
前記一般式（３５）〜（３９），および（３０ａ）において、
Ｒ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
ハロゲン原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
置換もしくは無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
前記一般式（３５）および（３６）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
前記一般式（３７）〜（３９），および（３０ａ）において、
Ｘ３０は、ＮＲ３３、酸素原子、または硫黄原子であり、
Ｒ３３は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換ゲルマニウム基、
置換ホスフィンオキシド基、
フッ素原子、
シアノ基、
ニトロ基、および
置換もしくは無置換のカルボキシ基
からなる群から選択される基であり、
複数のＲ３３は、互いに同一であるかまたは異なる。
ただし、前記Ｒ３３における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基は、非縮合環であることが好ましい。
前記一般式（３５）〜（３９），（３０ａ）において、＊は、それぞれ独立に、第三の化合物の分子中における他の原子または他の構造との結合箇所を表す。
【０４１１】
前記一般式（３５）において、Ｙ４１〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３６）および前記一般式（３７）において、Ｙ４１〜Ｙ４５，Ｙ４７およびＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３８）において、Ｙ４１，Ｙ４２，Ｙ４４，Ｙ４５，Ｙ４７およびＹ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３９）において、Ｙ４２〜Ｙ４８は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、前記一般式（３０ａ）において、Ｙ４２〜Ｙ４７は、それぞれ独立に、ＣＲ３２であることが好ましく、複数のＲ３２は、互いに同一であるかまたは異なる。
【０４１２】
第三の化合物において、Ｘ３０は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０４１３】
第三の化合物において、Ｒ３１およびＲ３２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であって、置換基としてのＲ３１および置換基としてのＲ３２は、それぞれ独立に、フッ素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、および置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの基であることが好ましい。Ｒ３１およびＲ３２は、水素原子、シアノ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、または置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましい。ただし、置換基としてのＲ３１および置換基としてのＲ３２が置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、当該アリール基は、非縮合環であることが好ましい。
【０４１４】
第三の化合物は、芳香族炭化水素化合物、または芳香族複素環化合物であることも好ましい。また、第三の化合物は、分子中に縮合芳香族炭化水素環を有していないことが好ましい。
【０４１５】
・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、例えば、国際公開第２０１２／１５３７８０号および国際公開第２０１３／０３８６５０号等に記載の方法により製造することができる。また、例えば、目的物に合わせた既知の代替反応および原料を用いることで、第三の化合物を製造できる。
【０４１６】
第三の化合物における置換基の例は、例えば、以下のとおりであるが、本発明は、これらの例に限定されない。
【０４１７】
アリ−ル基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）の具体例としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾアントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基等が挙げられ、好ましくはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、およびフルオレニル基等を挙げることができる。
置換基を有するアリ−ル基としては、トリル基、キシリル基、および９，９−ジメチルフルオレニル基等を挙げることができる。
具体例が示すように、アリール基は、縮合アリール基および非縮合アリール基の両方を含む。
アリ−ル基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、ナフチル基、トリフェニレニル基、またはフルオレニル基が好ましい。
【０４１８】
ヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）の具体例としては、ピロリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピリジル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ナフチリジニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、ベンズオキサゾリル基、チエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンズチアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基等が挙げられ、好ましくは、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、およびアザジベンゾチエニル基等を挙げることができる。
ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基が好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、またはアザジベンゾチエニル基がさらに好ましい。
【０４１９】
第三の化合物において、置換シリル基は、置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリールアルキルシリル基、および置換もしくは無置換のトリアリールシリル基からなる群から選択される基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基の具体例としては、トリメチルシリル基、およびトリエチルシリル基を挙げることができる。
置換若しくは無置換のアリールアルキルシリル基の具体例としては、ジフェニルメチルシリル基、ジトリルメチルシリル基、およびフェニルジメチルシリル基等を挙げることができる。
置換もしくは無置換のトリアリールシリル基の具体例としては、トリフェニルシリル基、およびトリトリルシリル基等を挙げることができる。
【０４２０】
第三の化合物において、置換ホスフィンオキシド基は、置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基であることも好ましい。
置換もしくは無置換のジアリールホスフィンオキシド基の具体例としては、ジフェニルホスフィンオキシド基、およびジトリルホスフィンオキシド基等を挙げることができる。
【０４２１】
第三の化合物において、置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【０４２２】
本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０４２３】
【化１６１】
2019137617.tif 000164
【０４２４】
【化１６２】
2019137617.tif 000165
【０４２５】
【化１６３】
2019137617.tif 000166
【０４２６】
【化１６４】
2019137617.tif 000167
【０４２７】
【化１６５】
2019137617.tif 000168
【０４２８】
【化１６６】
2019137617.tif 000169
【０４２９】
＜発光層における第一の化合物及び第三の化合物の関係＞
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）      （数２）
【０４３０】
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）      …（数４）
【０４３１】
本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第一の化合物が発光していることが好ましい。
【０４３２】
本実施形態の有機ＥＬ素子１において、第一の化合物の主ピーク波長の範囲は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。
第一の化合物は、青色の蛍光発光を示すことが好ましい。
第一の化合物は、発光量子収率の高い材料であることが好ましい。
【０４３３】
・発光層における化合物の含有率
発光層５に含まれている第一の化合物及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、２０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
【０４３４】
図５は、発光層における第一の化合物および第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図５中の破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。第三の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１からのフェルスター移動、または最低励起三重項状態Ｔ１からのデクスター移動により、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１または最低励起三重項状態Ｔ１に、それぞれエネルギー移動する。さらに、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな材料を用いると、第一の化合物の最低励起三重項状態Ｔ１は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１に逆項間交差することが可能である。この結果、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０４３５】
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
また、第三実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、特に、青色の波長領域において、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０４３６】
第三実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての前記第一実施形態の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）を有する第三の化合物と、を含んでおり、発光効率が向上する。
【０４３７】
第三実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第二の実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
【０４３８】
〔第四実施形態〕
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第四実施形態の説明において第二実施形態及び第三実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第四実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第二実施形態及び第三実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
【０４３９】
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のいずれも含んでいる点で、第二実施形態及び第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第二実施形態と同様である。
第四実施形態において、発光層５は、第一の化合物と、第二の化合物と、第三の化合物とを含む。
この態様の場合、第一の化合物は、ホスト材料であることが好ましく、第二の化合物は、ドーパント材料であることが好ましく、第三の化合物はホスト材料であることが好ましい。第一の化合物及び第三の化合物の一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
第三の化合物としては、第三成分として、ドーパント材料を発光層中に分散させる材料であることも好ましい。
【０４４０】
＜発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の関係＞
発光層における第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）、及び第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）は、前記数式（数１）及び前記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数５）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数５）
【０４４１】
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、前記数式（数４）の関係を満たすことが好ましい。
【０４４２】
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数６）
【０４４３】
発光層における第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）、及び第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、前記数式（数３）、前記数式（数４）、及び前記数式（数６）の関係を満たすことが好ましい。すなわち、下記数式（数７）の関係を満たすことが好ましい。
Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ１）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）      …（数７）
【０４４４】
本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
【０４４５】
・発光層における化合物の含有率
発光層に含まれている第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
発光層は、第一の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第二の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、第三の化合物を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
【０４４６】
図６は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、及び第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図６において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図６中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図６に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０４４７】
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
また、第四実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、特に、青色の波長領域において、有機ＥＬ素子の発光効率を向上させることができる。
【０４４８】
第四実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、第一の化合物としての前記第一実施形態の化合物と、第一の化合物よりも小さな一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）を有する第二の化合物と、第一の化合物よりも大きな一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）を有する第三の化合物と、を含んでおり、発光効率が向上する。
【０４４９】
第四実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第二実施形態及び第三実施形態に係る有機ＥＬ素子と同様に、表示装置及び発光装置等の電子機器に使用できる。
【０４５０】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
【０４５１】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０４５２】
また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０４５３】
その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【実施例】
【０４５４】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
【０４５５】
＜化合物＞
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０４５６】
【化１６７】
2019137617.tif 000170
【０４５７】
【化１６８】
2019137617.tif 000171
【０４５８】
【化１６９】
2019137617.tif 000172
【０４５９】
【化１７０】
2019137617.tif 000173
【０４６０】
【化１７１】
2019137617.tif 000174
【０４６１】
【化１７２】
2019137617.tif 000175
【０４６２】
【化１７３】
2019137617.tif 000176
【０４６３】
＜化合物の合成＞
（１）合成実施例１：化合物ＴＡＤＦ１の合成
（１−１）中間体（１−Ａ）の合成
【０４６４】
【化１７４】
2019137617.tif 000177
【０４６５】
三口フラスコに、９−フェニル−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール５．００ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−フルオロベンゼン２．５７ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム７．９８ｇ（２４．５ｍｍｏｌ）、及びＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）２４ｍＬを加え、アルゴン雰囲気下にて１７０℃、２４時間、加熱攪拌した。室温（２５℃）に冷却後、反応混合液に水を加え固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体（１−Ａ）を得た。収量は６．８５ｇ、収率は９９％であった。
【０４６６】
（１−２）中間体（１−Ｂ）の合成
【０４６７】
【化１７５】
2019137617.tif 000178
【０４６８】
三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、中間体（１−Ａ）６．８５ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６０ｍＬを加えて、−７８℃に冷却した。冷却した溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液９．０ｍｌ（１４．４ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間攪拌した後、トリメチルボレイト４ｍＬ（３５．８ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間攪拌した。０℃に昇温後、反応混合液に４Ｎ塩酸水溶液を加え固体を濾取、水で洗浄した。得られた固体を乾燥することにより、中間体（１−Ｂ）を得た。収量は６．３６ｇ、収率は９９％であった。
【０４６９】
（１−３）ＴＡＤＦ１の合成
【０４７０】
【化１７６】
2019137617.tif 000179
【０４７１】
三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、中間体（１−Ｂ）６．３６ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルー１，３，５−トリアジン４．２５ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．５１ｇ（０．４４ｍｍｏｌ）、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液１６．４ｍｌ（３２．８ｍｍｏｌ）、及び１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）５５ｍＬを加え、アルゴン雰囲気下にて９５℃、６時間、加熱攪拌した。室温（２５℃）に冷却後、反応混合液にメタノールを加え固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、得られた固体をエタノールで懸濁洗浄することにより、ＴＡＤＦ１を得た。収量は７．６３ｇ、収率は８７％であった。
ＦＤ−ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ  Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）分析の結果、分子量７９１に対してｍ／ｅ＝７９１であった。
【０４７２】
（２）合成実施例２：化合物ＴＡＤＦ２の合成
（２−１）中間体（２−Ａ）の合成
【０４７３】
【化１７７】
2019137617.tif 000180
【０４７４】
三口フラスコに、９Ｈ−３，９’−ビカルバゾール３．００ｇ（９．０３ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−フルオロベンゼン１．９０ｇ（１０．８ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム５．８８ｇ（１８．１ｍｍｏｌ）、及びＮＭＰ１８ｍＬを加え、アルゴン雰囲気下にて１７０℃、１５時間、加熱攪拌した。室温（２５℃）に冷却後、反応混合液に水を加え固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、得られた固体をメタノールで懸濁洗浄することにより、中間体（２−Ａ）を得た。収量は３．８０ｇ、収率は８５％であった。
【０４７５】
（２−２）中間体（２−Ｂ）の合成
【０４７６】
【化１７８】
2019137617.tif 000181
【０４７７】
三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、中間体（２−Ａ）３．８０ｇ（７．７９ｍｍｏｌ）、及びＴＨＦ３９ｍＬを加えて、−７８℃に冷却した。冷却した溶液に１．６Ｍのｎ−ブチルリチウム／ヘキサン溶液５．８４ｍＬ（９．３５ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間攪拌した後、トリメチルボレイト２．６１ｍＬ（２３．４ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間攪拌した。０℃に昇温後、反応混合液に４Ｎ塩酸水溶液を加え固体を濾取、水で洗浄した。得られた固体を乾燥することにより、中間体（２−Ｂ）を得た。収量は３．０３ｇ、収率は８６％であった。
【０４７８】
（２−３）ＴＡＤＦ２の合成
【０４７９】
【化１７９】
2019137617.tif 000182
【０４８０】
三口フラスコに、アルゴン雰囲気下にて、中間体（２−Ｂ）３．０２ｇ（６．６９ｍｍｏｌ）、２−（３−ブロモフェニル）−４，６−ジフェニルー１，３，５−トリアジン２．３６ｇ（６．０８ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．２８ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液９．５ｍｌ（１９．０ｍｍｏｌ）、及び１，２−ジメトキシエタン（ＤＭＥ）３０ｍＬを加え、アルゴン雰囲気下にて９５℃、７時間、加熱攪拌した。室温（２５℃）に冷却後、反応混合液にメタノールを加え固体を濾取した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、得られた固体を酢酸エチルで懸濁洗浄することにより、ＴＡＤＦ２を得た。収量は２．４４ｇ、収率は５６％であった。
ＦＤ−ＭＳ（Ｆｉｅｌｄ  Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）分析の結果、分子量７１５に対してｍ／ｅ＝７１５であった。
【０４８１】
＜化合物の評価＞
化合物の性質を測定する方法を以下に示す。
【０４８２】
・ＨＯＭＯエネルギー準位、及びＬＵＭＯエネルギー準位
表２に、ドナー性の構造式のＨＯＭＯエネルギー準位、及びアクセプター性の構造式のＬＵＭＯエネルギー準位を示す。
これらのエネルギー準位は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊でＧａｕｓｓｉａｎ０９（ガウシアン社製）を用いて計算した。
表２中、ドナー性の構造式２、３は、それぞれ化合物ＴＡＤＦ１及びＴＡＤＦ２の部分構造に相当し、ドナー性の構造式１は、比較例化合物１、２の部分構造に相当する。
表２に示すように、ドナー性の構造式２、３は、ドナー性の構造式１に比べ、ＨＯＭＯエネルギー準位が高くなっている。これにより、ビフェニルカルバゾリル基は、カルバゾリル基に比べ、ドナー性が強いことがわかる。
また、アクセプター性の構造式４〜６は、アジン環の窒素原子の数が増加するほど、ＬＵＭＯエネルギー準位が低くなっている。これにより、ピリミジン環及びトリアジン環は、ピリジン環に比べ、アクセプター性が強いことがわかる。
【０４８３】
【表２】
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【０４８４】
・遅延蛍光性
（化合物ＴＡＤＦ１の遅延蛍光性）
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ１と前記化合物ＴＨ−２とを、化合物ＴＡＤＦ１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物ＴＡＤＦ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
化合物ＴＡＤＦ１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。
【０４８５】
（化合物ＴＡＤＦ２の遅延蛍光性）
化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２を用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ２の遅延蛍光性を確認した。
その結果、化合物ＴＡＤＦ２について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ２について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
【０４８６】
（比較例化合物１〜３）
化合物ＴＡＤＦ１に代えて、比較例化合物１〜３をそれぞれ用いたこと以外、上記と同様にして比較例化合物１〜３の遅延蛍光性を確認した。
その結果、比較例化合物１〜３のいずれも、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％未満であり、遅延蛍光性を示さなかった。具体的には、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５未満であることが確認された。
【０４８７】
・一重項エネルギーＳ１
化合物ＴＡＤＦ１、ＴＡＤＦ２、比較化合物１、比較化合物２、比較化合物３、及びＤ１の一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
化合物ＴＡＤＦ１の一重項エネルギーＳ１は、２．９８ｅＶであった。
化合物ＴＡＤＦ２の一重項エネルギーＳ１は、３．０２ｅＶであった。
比較化合物１の一重項エネルギーＳ１は、３．３１ｅＶであった。
比較化合物２の一重項エネルギーＳ１は、３．２９ｅＶであった。
比較化合物３の一重項エネルギーＳ１は、３．０７ｅＶであった。
化合物Ｄ１の一重項エネルギーＳ１は、２．７５ｅＶであった。
化合物Ｈ−１の一重項エネルギーＳ１は、文献（APPLIED PHYSICS LETTERS 101, 093306 (2012)）に記載されているように、４．０ｅＶである。
【０４８８】
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ
化合物ＴＡＤＦ１、ＴＡＤＦ２、Ｄ１、及びＨ−１のＴ７７Ｋは、前述のエネルギーギャップＴ７７Ｋの測定方法により測定した。
化合物ＴＡＤＦ１のＴ７７Ｋは、２．８９ｅＶであった。したがって、化合物ＴＡＤＦ１のΔＳＴは０．０９ｅＶであった。
化合物ＴＡＤＦ２のＴ７７Ｋは、２．９３ｅＶであった。したがって、化合物ＴＡＤＦ２のΔＳＴは０．０９ｅＶであった。
化合物Ｄ１のＴ７７Ｋは、２．５１ｅＶであった。
化合物Ｈ−１のＴ７７Ｋは、３．５０ｅＶであった。
【０４８９】
・化合物の主ピーク波長
測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の蛍光スペクトル（縦軸：蛍光発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、蛍光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ−７０００）で測定した。なお、蛍光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。蛍光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。
化合物Ｄ１の主ピーク波長は、４６２ｎｍであった。
化合物ＴＡＤＦ１の主ピーク波長は、４６８ｎｍであった。
化合物ＴＡＤＦ２の主ピーク波長は、４６０ｎｍであった。
【０４９０】
＜有機ＥＬ素子の作製１＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
実施例１−１〜１−２では、上記で合成した化合物ＴＡＤＦ１及びＴＡＤＦ２を、それぞれドーパント材料として用いた。
【０４９１】
（実施例１−１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第三正孔輸送層を形成した。
次に、この第三正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、第三の化合物としての化合物Ｈ−１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を２４質量％とし、化合物Ｈ−１の濃度を７６質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１−１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H-1:TADF1（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における化合物Ｈ−１、及びＴＡＤＦ１の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
【０４９２】
（実施例１−２）
実施例１−２の有機ＥＬ素子は、実施例１−１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２を用いたこと以外、実施例１−１と同様にして作製した。
実施例１−２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H-1:TADF2（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０４９３】
（比較例１−１）
比較例１−１の有機ＥＬ素子は、実施例１−１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、比較化合物１を用いたこと以外、実施例１−１と同様にして作製した。
比較例１−１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H-1: 比較化合物1（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０４９４】
（比較例１−２）
比較例１−２の有機ＥＬ素子は、実施例１−１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、比較化合物２を用いたこと以外、実施例１−１と同様にして作製した。
比較例１−２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H-1: 比較化合物2（25, 76%:24%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０４９５】
＜有機ＥＬ素子の評価１＞
実施例１−１〜１−２及び比較例１−１〜１−２で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表３に示す。
【０４９６】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０４９７】
【表３】
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【０４９８】
ドーパント材料として、前記一般式（１）で表される化合物を用いた実施例１−１及び１−２の有機ＥＬ素子は、ドーパント材料として、比較化合物１を用いた比較例１−１及び比較化合物２を用いた比較例１−２の有機ＥＬ素子と比べて、発光効率が向上することがわかる。
したがって、前記一般式（１）で表される化合物は、発光効率を向上させることのできる化合物であることがわかる。
【０４９９】
＜有機ＥＬ素子の作製２＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
実施例２−１〜２−２では、遅延蛍光性の化合物ＴＡＤＦ１及びＴＡＤＦ２をホスト材料として用いた。
【０５００】
（実施例２−１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、ＨＩ膜上に膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
さらに、この第二正孔輸送層上に、ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの第三正孔輸送層を形成した。
次に、この第三正孔輸送層上に、第一の化合物としての化合物ＴＡＤＦ１と、第二の化合物としての化合物Ｄ１と、第三の化合物としての化合物Ｈ−１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＴＡＤＦ１の濃度を２４質量％とし、化合物Ｄ１の濃度を１質量％とし、化合物Ｈ−１の濃度を７５質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物ＥＴ１を蒸着し、膜厚５ｎｍの第一電子輸送層を形成した。
次に、この第一電子輸送層上に、化合物ＥＴ２を蒸着し、膜厚２０ｎｍの第二電子輸送層を形成した。
次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H-1:TADF1:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、発光層における化合物Ｈ−１、ＴＡＤＦ１、及び化合物Ｄ１の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
【０５０１】
（実施例２−２）
実施例２−２の有機ＥＬ素子は、実施例２−１の発光層における化合物ＴＡＤＦ１に代えて、化合物ＴＡＤＦ２を用いたこと以外、実施例２−１と同様にして作製した。
実施例２−２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/H-1:TADF2:D1（25, 75%:24%:1%）/ET1（5）/ET2（20）/LiF（1）/Al（80）
【０５０２】
＜有機ＥＬ素子の評価２＞
実施例２−１〜２−２で作製した有機ＥＬ素子を用いて、実施例１−１と同様の評価を行った。評価結果を表４に示す。
【０５０３】
【表４】
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【０５０４】
ホスト材料として前記一般式（１）で表される化合物を用いた実施例２−１及び２−２の有機ＥＬ素子は、高い発光効率を示すことがわかる。
したがって、前記一般式（１）で表される化合物は、発光効率を向上させることのできる化合物であることがわかる。
【符号の説明】
【０５０５】
１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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