(57)【要約】【課題】本開示の一実施形態は、染色性に優れる光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡に関する。【解決手段】ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を４０モル％以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、  前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中１０質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法、当該製造方法により得られる光学部材用樹脂、当該光学部材用樹脂からなる光学部材、当該光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ、及び当該眼鏡レンズを備える眼鏡。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を４０モル％以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中１０質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法。
【請求項２】
前記ポリチオール化合物の屈折率は、１．６２以上１．７０以下である、請求項１に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
【請求項３】
前記ポリイソシアネート成分が、１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼンを含む、請求項１又は２に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
【請求項４】
前記ポリチオール化合物が、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、及び５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオールを含む、請求項１〜３のいずれかに記載の光学部材用樹脂の製造方法。
【請求項５】
前記重合する工程後、得られた光学部材用樹脂を染色する工程を更に有する、請求項１〜４に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
【請求項６】
前記染色する工程が、染料を含有する染色液に、前記光学部材用樹脂を浸漬することにより行われる、請求項５に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
【請求項７】
前記染料が、分散染料である、請求項６に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
【請求項８】
前記分散染料が、アントラキノン系染料を含む、請求項７に記載の光学部材用樹脂の製造方法。
【請求項９】
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を４０モル％以上含むポリチオール成分の重合物である、光学部材用樹脂であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中１０質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下の範囲である、光学部材用樹脂。
【請求項１０】
請求項９に記載の光学部材用樹脂からなる光学部材。
【請求項１１】
請求項１０に記載の光学部材用樹脂からなるレンズ基材を備える眼鏡レンズ。
【請求項１２】
前記レンズ基材が染色されている、請求項１１に記載の眼鏡レンズ。
【請求項１３】
請求項１１又は１２に記載の眼鏡レンズを備える眼鏡。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本開示は、眼鏡レンズ等に用いられる、光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡に関する。
【背景技術】
【０００２】
樹脂製のレンズは、無機ガラス等の無機材料からなるレンズに比べて軽量で割れ難く、染色が可能であるという利点を有する。このため、現在、眼鏡レンズやカメラレンズ等の光学部材として、樹脂製のレンズが用いられることが主流となっている。
【０００３】
特許文献１では、少なくとも一種のポリイソシアネート化合物と二種以上のポリチオール及び／又は含硫ポリオール化合物とを重合して得られる含硫ポリウレタンから成り、ポリチオールの必須成分として、特定のジチオール化合物を含有し、屈折率１．５９以上かつ熱変形温度９５℃以上を有する光学用高屈折率プラスチックレンズが記載されている。当該プラスチックレンズによれば、レンズの後加工工程における熱履歴に変形することなく高い耐熱性を有していながらしかも高度に染色性に優れると記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開平１０−１８６１０１号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、上記特許文献１に開示のプラスチックレンズ等、ポリイソシアネート成分とポリチオール成分との重合物を含む従来のプラスチックレンズでは、製造ロットにより、染色濃度が上昇しない場合があった。これに対応して、染色濃度を補正する為に、同じ染色槽にて更に染色する場合であっても、色調を正確に補正するには、その製造ロット毎に染色条件を調整する必要があり、生産性が低下する。
また、ポリイソシアネート成分とポリチオール成分との重合により得られるウレタン樹脂は、屈折率を高める為等の理由で、ポリチオール成分として、分子構造中にスルフィド結合を２個以上有するポリチオール化合物を用いると、得られるウレタン樹脂が、従来の樹脂と比較して疎水性となり、更に樹脂の網目構造が緻密となる為、染料が浸透しにくくなり、染色が困難となる。
本開示の一実施形態は、染色性に優れる光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡に関する。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者は、ポリイソシアネート成分と、分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を４０モル％以上含むポリチオール成分との重合物を含む光学部材用樹脂において、ポリイソシアネート成分の加水分解性塩素化合物の含有量が、光学部材用樹脂の染色性に影響を与えることを見出した。
【０００７】
本開示の一実施形態は、
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を４０モル％以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中１０質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法に関する。
【０００８】
また、本開示の一実施形態は、
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を４０モル％以上含むポリチオール成分の重合物である、光学部材用樹脂であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中１０質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下の範囲である、光学部材用樹脂に関する。
【発明の効果】
【０００９】
本開示の一実施形態によれば、染色性に優れる光学部材用樹脂の製造方法、光学部材用樹脂、眼鏡レンズ及び眼鏡を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［光学部材用樹脂の製造方法］
本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂の製造方法は、
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を４０モル％以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む。
そして、ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量は、ポリイソシアネート成分中１０質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下の範囲である。
以上の構成により、染色性に優れる光学部材用樹脂が得られる。
【００１１】
本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂の製造方法は、例えば、
ポリチオール成分と、ポリイソシアナート成分と、紫外線吸収剤とを混合し、重合性組成物を得る工程（以下、「混合工程」ともいう）、
重合性組成物を脱気する工程（以下、「脱気工程」ともいう）、
重合性組成物を成形型内に注入する工程（以下、「注入工程」ともいう）、
重合性組成物を重合する工程（以下、「重合工程」ともいう）、及び
重合する工程後、得られた光学部材用樹脂を染色する工程（以下、「染色工程」ともいう）
を含む。
【００１２】
（ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量）
「加水分解性塩素化合物」とは、メタノールと反応して塩化水素を生成する化合物である。
本開示の一実施形態に係る光学部材用樹脂の製造方法では、ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量（以下、単に「加水分解性塩素化合物の含有量」ともいう）は、染色性に優れる光学部材用樹脂を得る観点から、ポリイソシアネート成分中、１０質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下である。
加水分解性塩素化合物の含有量は、より染色性に優れるプラスチックレンズを得る観点から、ポリイソシアネート成分中、好ましくは２０質量ｐｐｍ以上、より好ましくは３０質量ｐｐｍ以上、更に好ましくは６０質量ｐｐｍ以上、より更に好ましくは７５質量ｐｐｍ以上であり、好ましくは９８質量ｐｐｍ以下、より好ましくは９５質量ｐｐｍ以下、更に好ましくは９２質量ｐｐｍ以下、より更に好ましくは９０質量ｐｐｍ以下、より更に好ましくは８８質量ｐｐｍ以下、より更に好ましくは８５質量ｐｐｍ以下である。
ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量は、実施例に記載の測定方法により測定する。
ポリイソシアネート成分中の加水分解性塩素化合物の含有量を調整する方法としては、例えば、ポリイソシアネート成分を繰り返し蒸留することで、加水分解性塩素化合物の含有量を減少させることができる。
【００１３】
＜混合工程＞
ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と添加剤を混合する場合、混合工程では、ポリチオール成分とポリイソシアナート成分と添加剤との混合順序はいかなる順序であってもよいが、光学部材の透明性をより高める観点から、ポリイソシアナート成分と添加剤を混合し（ｉ）、その後、これらとポリチオール成分を混合する（ii）ことが好ましい。
（ｉ）では、ポリイソシアナート成分は、一般的に粘度が低く、溶解性が良好であるため、添加剤が溶解しやすい。（ｉ）では、溶解時間を短縮するため、ポリイソシアナート成分全量に対して、添加剤の全量を添加し、溶解させることが好ましい。
【００１４】
〔重合性組成物〕
混合工程において得る重合性組成物は、ポリチオール成分、ポリイソシアナート成分、及び添加剤を含有する。以下、各成分について説明する。
【００１５】
（ポリイソシアネート成分）
ポリイソシアネート成分としては、例えば、芳香環を有するポリイソシアネート化合物、脂環式ポリイソシアネート化合物、直鎖又は分岐鎖の脂肪族ポリイソシアネート化合物が挙げられる。
【００１６】
芳香環を有するポリイソシアネート化合物としては、例えば、ジイソシアナトベンゼン、２，４−ジイソシアナトトルエン、エチルフェニレンジイソシアネート、イソプロピルフェニレンジイソシアネート、ジメチルフェニレンジイソシアネート、ジエチルフェニレンジイソシアネート、ジイソプロピルフェニレンジイソシアネート、トリメチルベンゼントリイソシアネート、ベンゼントリイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、トルイジンジイソシアネート、４，４’−メチレンビス（フェニルイソシアネート）、４，４’−メチレンビス（２−メチルフェニルイソシアネート）、ビベンジル−４，４’−ジイソシアネート、ビス（イソシアナトフェニル）エチレン、１,３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１,４−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１,３−ビス（イソシアナトエチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトプロピル）ベンゼン、α，α，α’，α’−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、ビス（イソシアナトブチル）ベンゼン、ビス（イソシアナトメチル）ナフタレン、ビス（イソシアナトメチルフェニル）エーテル、２−イソシアナトフェニル−４−イソシアナトフェニルスルフィド、ビス（４−イソシアナトフェニル）スルフィド、ビス（４−イソシアナトメチルフェニル）スルフィド、ビス（４−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（２−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチル−６−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メチル−５−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（３−メチルオキシ−４−イソシアナトフェニル）ジスルフィド、ビス（４−メチルオキシ−３−イソシアナトフェニル）ジスルフィドが挙げられる。
【００１７】
脂環式ポリイソシアネート化合物としては、例えば、１，３−ジイソシアナトシクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、１,３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１,４−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ[２,２,１]ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ[２,２,１]ヘプタン、２，５−ジイソシアナト−１，４−ジチアン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，４−ジチアン、４，５−ジイソシアナト−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−１，３−ジチオラン、４，５−ビス（イソシアナトメチル）−２−メチル−１，３−ジチオランが挙げられる。
【００１８】
直鎖又は分岐の脂肪族ポリイソシアネート化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，２−ジメチルペンタンジイソシアネート、２，２，４−トリメチルヘキサンジイソシアネート、ブテンジイソシアネート、１，３−ブタジエン−１，４−ジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、１，６，１１−ウンデカントリイソシアネート、１，３，６−ヘキサメチレントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４−イソシアナトメチルオクタン、ビス（イソシアナトエチル）カーボネート、ビス（イソシアナトエチル）エーテル、リジンジイソシアナトメチルエステル、リジントリイソシアネート、ビス（イソシアナトメチル）スルフィド、ビス（イソシアナトエチル）スルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）スルフィド、ビス（イソシアナトヘキシル）スルフィド、ビス（イソシアナトメチル）スルホン、ビス（イソシアナトメチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトエチル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトプロピル）ジスルフィド、ビス（イソシアナトメチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）メタン、ビス（イソシアナトメチルチオ）エタン、ビス（イソシアナトエチルチオ）エタン、１，５−ジイソシアネート−２−イソシアナトメチル−３−ペンタン、１，２，３−トリス（イソシアナトメチルチオ）プロパン、１，２，３−トリス（イソシアナトエチルチオ）プロパン、３，５−ジチア−１，２，６，７−ヘプタンテトライソシアネート、２，６−ジイソシアナトメチル−３，５−ジチア−１，７−ヘプタンジイソシアネート、２，５−ジイソシアネートメチルチオフェン、４−イソシアナトエチルチオ−２，６−ジチア−１，８−オクタンジイソシアネート、１，２−ジイソチオシアナトエタン、１，６−ジイソチオシアナトヘキサンが挙げられる。
ポリイソシアネート化合物は、１種又は２種以上を使用してもよい。
【００１９】
ポリイソシアネート成分は、好ましくは、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、１,３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、１,４−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、ジシクロヘキシルメタン−４，４’−ジイソシアネート及びイソホロンジイソシアネートからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、より好ましくは、１,３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、２，５−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ[２,２,１]ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）−ビシクロ[２,２,１]ヘプタン及び１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサンからなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、更に好ましくは、１,３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼンを含む。
【００２０】
ポリイソシアネート成分の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアネート成分の合計量に対して、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４３質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、そして、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５５質量％以下、更に好ましくは５３質量％以下である。
【００２１】
（ポリチオール成分）
ポリチオール成分は、分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を４０モル％以上含む。
ポリチオール化合物の分子構造中のスルフィド結合の個数は、２個以上であり、好ましくは３個以上であり、好ましくは５個以下、より好ましくは４個以下である。
分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物としては、例えば、４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタン、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、１，１，３，３−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、１，１，３，３−テトラキス(メルカプトエチルチオ)プロパン、１，１，２，２-テトラキス(メルカプトメチルチオ)エタン、１，１，２，２−テトラキス（メルカプトエチルチオ）エタン、３−メルカプトメチル−１,５−ジメルカプト−２,４−ジチアペンタン、トリス(メルカプトメチルチオ)メタン、ビス（メルカプトメチルチオ）メタン、ビス(２-メルカプトエチルチオ)メタン、１,２−ビス(メルカプトメチルチオ)エタン、１，２−ビス（２−メルカプトエチルチオ）エタン、１，３−ビス（メルカプトメチルチオ）プロパン、１，３−ビス（２−メルカプトエチルチオ）プロパン、テトラキス（メルカプトエチルチオ）プロパン、ビス（２−メルカプトエチル）ジスルフィド、ビス（２−メルカプトエチルチオ）−３−メルカプトプロパン、２−(２,２−ビス(メルカプトメチルチオ)エチル)-１，３-ジチエタン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、４，６−ビス（メルカプトメチル）−１，３−ジチアンが挙げられる。
これらの中でも、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオールが好ましい。
【００２２】
分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物の屈折率は、本発明の効果を顕著に得る観点から、例えば１．６２以上、１．６３以上であり、上限は特に限定されないが、例えば、１．７０以下、１．６８以下、１．６５以下である。
ポリチオール化合物の屈折率の測定方法は、実施例に記載の方法による。
【００２３】
分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物の含有量は、ポリチオール成分中、４０モル％以上であり、好ましくは５０モル％以上、より好ましくは７０モル％以上、更に好ましくは８０モル％以上、より更に好ましくは９０モル％以上であり、そして、例えば１００モル％以下である。
【００２４】
ポリチオール成分には、分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物とは異なる他のポリチオール化合物を含んでいてもよい。他のポリチオール化合物としては、例えば、分子構造中に１個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しないポリチオール化合物（以下、他の「ポリチオール化合物」ともいう。）が挙げられる。
他のポリチオール化合物としては、例えば、
分子構造中に１個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物（以下、「他の直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物」ともいう）、
分子構造中に１個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物（以下、「他のエステル化合物」ともいう）、
分子構造中に１個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、脂環構造を有するポリチオール化合物（以下、「他の脂環構造を有するポリチオール化合物」）、
分子構造中に１個のスルフィド結合を有する、又はスルフィド結合を有しない、芳香族ポリチオール化合物（以下、「他の芳香族ポリチオール化合物」）
が挙げられる。
【００２５】
他の直鎖又は分岐の脂肪族ポリチオール化合物としては、例えば、１，２−エタンジチオール、１，１−プロパンジチオール、１，２−プロパンジチオール、１，３−プロパンジチオール、２，２−プロパンジチオール、１，６−ヘキサンジチオール、１，２，３−プロパントリチオール、２，２−ジメチルプロパン−１，３−ジチオール、３，４−ジメチルオキシブタン−１，２−ジチオール、２，３−ジメルカプト−１−プロパノール、１，２−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２，３−ジメルカプトプロピルメチルエーテル、２−（２−メルカプトエチルチオ）プロパン−１，３−ジチオール、２，２−ビス（メルカプトメチル）−１，３−プロパンジチオール、ビス（２−メルカプトエチル）エーテル、ビス（２−メルカプトエチル）スルフィドが挙げられる。
【００２６】
ポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物において、ポリオール化合物としては、分子内に２個以上の水酸基を有する化合物が挙げられる。
ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロパンジオール、プロパントリオール、ブタンジオール、トリメチロールプロパン、ビス（２−ヒドロキシエチル）ジスルフィド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
メルカプト基含有カルボン酸化合物としては、例えば、チオグリコール酸、メルカプトプロピオン酸、チオ乳酸化合物、チオサリチル酸が挙げられる。
他のポリオール化合物とメルカプト基含有カルボン酸化合物とのエステル化合物としては、例えば、エチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、エチレングリコールビス（２−メルカプトプロピオネート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトアセテート）、ジエチレングリコールビス（２−メルカプトプロピオネート）、１，４−ブタンジオールビス（２−メルカプトアセテート）、１，４−ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２−メルカプトアセテート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）が挙げられる。
【００２７】
他の脂環構造を有するポリチオール化合物としては、例えば、１，１−シクロヘキサンジチオール、１，２−シクロヘキサンジチオール、メチルシクロヘキサンジチオール、ビス（メルカプトメチル）シクロヘキサンが挙げられる。
【００２８】
他の芳香族ポリチオール化合物としては、例えば、１，３−ジメルカプトベンゼン、１，４−ジメルカプトベンゼン、１，３−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，４−ビス（メルカプトエチル）ベンゼン、１，３，５−トリメルカプトベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトメチル）ベンゼン、１，３，５−トリス（メルカプトエチル）ベンゼン、４，４’−ジメルカプトビフェニル、４，４’−ジメルカプトビベンジル、２，５−トルエンジチオール、１，５−ナフタレンジチオール、２，６−ナフタレンジチオール、２，７−ナフタレンジチオール、２，４−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、４，５−ジメチルベンゼン−１，３−ジチオール、９，１０−アントラセンジメタンチオール、１，３−ジ（ｐ−メチルオキシフェニル）プロパン−２，２−ジチオール、１，３−ジフェニルプロパン−２，２−ジチオール、フェニルメタン−１，１−ジチオール、２，４−ジ（ｐ−メルカプトフェニル）ペンタンが挙げられる。
これらのポリチオール化合物の１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００２９】
これらの中でも、他のポリチオール化合物は、好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（２−メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（２−メルカプトアセテート）、ブタンジオールビス（３−メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（２−メルカプトアセテート）、及びジペンタエリスリトールヘキサキス（３−メルカプトプロピオネート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含み、より好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、及びペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む。
他のポリチオール化合物の含有量は、ポリチオール成分中、好ましくは６０モル％以下、より好ましくは５０モル％以下、更に好ましくは３０モル％以下、更に好ましくは２０モル％以下、更に好ましくは１０モル％以下であり、例えば、０モル％以上である。
【００３０】
ポリチオール成分の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアネート成分の合計量に対して、好ましくは４０質量％以上、より好ましくは４３質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上であり、そして、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５５質量％以下、更に好ましくは５０質量％以下である。
【００３１】
ポリチオール成分とポリイソシアネート成分との好適な組み合わせとしては、例えば、
（１）１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、及び５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチア−１，１１−ウンデカンジチオール、
（２）１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン、及び、４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタン、
（３）２，５−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ[２,２,１]ヘプタン、２，６−ビス（イソシアナトメチル）ビシクロ[２,２,１]ヘプタン、４−メルカプトメチル−１,８−ジメルカプト−３,６−ジチアオクタン、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（３−メルカプトプロピオネート）、
（４）１，３−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキサン、２，５−ビス（メルカプトメチル）−１，４−ジチアン、及び、ペンタエリスリトールテトラキス（２−メルカプトアセテート）、
が挙げられる。
【００３２】
（添加剤）
添加剤は、例えば、重合触媒、離型剤、紫外線吸収剤、抗酸化剤、着色防止剤、蛍光増白剤が挙げられる。これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
添加剤は、好ましくは、重合触媒、離型剤、及び紫外線吸収剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む。
上記各種成分を通常の方法により混合することで、光学部材用樹脂が得られる。
【００３３】
（重合触媒）
重合触媒としては、例えば、スズ化合物、含窒素化合物が挙げられる。
スズ化合物としては、例えば、アルキルスズ化合物、アルキルスズハライド化合物が挙げられる。
アルキルスズ化合物としては、例えば、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレートが挙げられる。
アルキルスズハライド化合物としては、例えば、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライド、モノメチルスズトリクロライド、トリメチルスズクロライド、トリブチルスズクロライド、トリブチルスズフロライド、ジメチルスズジブロマイドが挙げられる。
これらの中でも、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズジクロライド、ジメチルスズジクロライドが好ましく、ジメチルスズジクロライドがより好ましい。
【００３４】
含窒素化合物としては、例えば、３級アミン、４級アンモニウム塩、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が挙げられる。３級アミンは、好ましくはヒンダードアミンである。
３級アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス（２−ジメチルアミノエチル）エーテル、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ'−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン、１，４−ジアザビシクロ[２．２．２]オクタン（ＤＡＢＣＯ）が挙げられる。
ヒンダードアミンとしては、例えば、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ヒドロキシエチル−４−ピペリジノール、メチル−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケート、メチル−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルセバケートとビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケートとの混合物、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−１−（オクチルオキシ）−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）［［３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシフェニル］メチル］ブチルマロネート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ブタン−１，２，３，４−テトラカルボキシレートが挙げられる。
４級アンモニウム塩としては、例えば、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドが挙げられる。
イミダゾール系化合物としては、例えば、イミダゾール、１，２−ジメチルイミダゾール、ベンジルメチルイミダゾール、２−エチル−４−イミダゾールが挙げられる。
ピラゾール系化合物としては、例えば、ピラゾール、３，５−ジメチルピラゾールが挙げられる。
これらの中でも、ヒンダードアミン等の３級アミン、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物が好ましく、より好ましくはヒンダードアミンがより好ましい。
【００３５】
重合触媒の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．００１質量部以上、より好ましくは０．００５質量部以上、更に好ましくは０．００７質量部以上であり、そして、好ましくは２質量部以下、より好ましくは１質量部以下、更に好ましくは０．５質量部以下である。
【００３６】
（紫外線吸収剤）
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ジベンゾイルメタン系化合物等が挙げられる。これらの中でもベンゾトリアゾール系化合物、又はベンゾフェノン系化合物が好ましい。
ベンゾトリアゾール系化合物としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−エチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが挙げられる。なお、２−（２−ヒドロキシ−５−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールは、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾールが好ましい。
なお、ｔｅｒｔ−オクチル基は、１，１，３，３−テトラメチルブチル基を意味する。
ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メチルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メチルオキシベンゾフェノン−５−スルホニックアシッド、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−ドデシルオキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メチルオキシベンゾフェノンが挙げられる。
ジベンゾイルメタン系化合物としては、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−メチルオキシジベンゾイルメタンが挙げられる。
これらは、１種又は２種以上を用いてもよい。
【００３７】
紫外線吸収剤の添加量は、本願発明の効果をより顕著に得る観点から、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対し、好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．３質量部以上、更に好ましくは０．４質量部以上であり、そして、好ましくは２質量部以下、より好ましくは１．５質量部以下、更に好ましくは１．２質量部以下である。
【００３８】
（離型剤）
離型剤としては、例えば、酸性リン酸アルキルエステルが挙げられる。酸性リン酸アルキルエステルのアルキル基の炭素数は、好ましくは１以上、より好ましくは４以上であり、そして、好ましくは２０以下、より好ましくは１２以下である。
酸性リン酸エステルは、リン酸モノエステル、リン酸ジエステルのいずれであってもよいが、リン酸モノエステル、及びリン酸ジエステルの混合物が好ましい。
酸性リン酸アルキルエステルとしては、例えば、イソプロピルアシッドフォスフェート、ブチルアシッドフォスフェート、オクチルアシッドフォスフェート、ノニルアシッドフォスフェート、デシルアシッドフォスフェート、イソデシルアシッドフォスフェート、トリデシルアシッドフォスフェート、ステアリルアシッドフォスフェート、プロピルフェニルアシッドフォスフェート、ブチルフェニルアシッドフォスフェート、ブトキシエチルアシッドフォスフェートが挙げられる。
離型剤の添加量は、ポリチオール成分及びポリイソシアナート成分の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．０１質量部以上、より好ましくは０．０５質量部以上、更に好ましくは０．１０質量部以上であり、そして、好ましくは１．００質量部以下、より好ましくは０．５０質量部以下、更に好ましくは０．３０質量部以下である。
【００３９】
＜脱気工程＞
混合工程で得られた重合性組成物は、好ましくは脱気する工程を有する。
脱気は、例えば、重合性組成物を減圧条件で処理することで行われる。
脱気における圧力は、好ましくは１０Ｐａ以上、より好ましくは５０Ｐａ以上、更に好ましくは１００Ｐａ以上であり、そして、好ましくは１０００Ｐａ以下、より好ましくは８００Ｐａ以下、更に好ましくは５００Ｐａ以下である。
【００４０】
＜注入工程＞
注入工程では、例えば、得られた重合性組成物を成形型内に注入する。
光学部材として眼鏡レンズを製造する場合、例えば、眼鏡レンズの両主面を形成する１対のモールドと、これらのモールドを所定間隔で離隔させて固定するために片面に粘着層を有するテープ又はガスケットとを備える成形型が用いられる。なお上述のモールドは、ガラス・セラミック・樹脂・金属製であってもよい。
成形型への注入前に、重合組成物を濾過してもよい。濾過方法は特に限定されないが、孔径１〜３０μｍのフィルターを用いて濾過を行ってもよい。
【００４１】
＜重合工程＞
重合工程においては、例えば、加熱により重合性組成物を重合する。
重合条件は、重合性組成物、成形する光学部材の形状に応じて、適宜設定することができる。
重合開始温度及び時間は、通常０〜５０℃、好ましくは５〜３０℃で０．５〜５．０時間である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温後の最高温度は、通常１１０〜１３０℃である。
重合終了後、光学部材を離型して、アニール処理を行ってもよい。
上述の方法により、光学部材用樹脂が得られる。
【００４２】
光学部材用樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、好ましくは８０℃以上、より好ましくは９０℃以上、更に好ましくは１００℃以上であり、そして、好ましくは１４０℃以下、より好ましくは１３０℃以下、更に好ましくは１２０℃以下、更に好ましくは１１０℃以下である。
ガラス転移温度（Ｔｇ）の測定方法は実施例に記載の方法による。
【００４３】
＜染色工程＞
染色工程では、重合する工程後、得られた光学部材用樹脂を染色する。
染色工程では、例えば、染料を含有する染色液に、光学部材用樹脂を浸漬することにより行われる。
浸漬染色法に用いられる染料は、例えば、油溶染料、分散染料が挙げられる。これらの中でも、分散染料が好ましい。分散染料としては、例えば、アントラキノン系、アゾ系、キノリン系の分散染料が挙げられる。これらの中でも、アントラキノン系が好ましい。これらの染料は、所望の色に光学部材用樹脂を染色できるように、１種又は２種以上を用いてもよい。
染色液中の染料の含有量は、好ましくは１ｇ／Ｌ以上１０ｇ／Ｌ以下である。
染色液は、好ましくは界面活性剤を更に含有する。
界面活性剤としては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ラウリル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンステアリルフェノールエーテルスルホン酸エステルが挙げられる。これらは、１種又は２種以上を使用してもよい。
染色液は、染色を促進するキャリアを添加してもよい。
キャリアとしては、例えば、芳香環を有するアルコール、フェノール系化合物、ナフタレン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ハロゲン原子を含む芳香族化合物が挙げられる。
芳香環を有するアルコールとしては、例えば、ベンジルアルコール、シンナミルアルコールが挙げられる。
フェノール系化合物としては、例えば、ｏ−フェニルフェノール、ｐ−フェニルフェノールが挙げられる。
ナフタレン系化合物としては、例えば、メチルナフタレンが挙げられる。
ハロゲン原子を含む芳香族化合物としては、例えば、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、１，２，４−トリクロロベンゼン、１，２，５−トリクロロベンゼン、１，３，５−トリクロロベンゼン、１，２，３−トリクロロベンゼン、テトラクロロベンゼン、ペンタクロロベンゼン、ヘキサクロロベンゼン、モノクロロナフタレン、ジクロロナフタレンが挙げられる。これらは１種又は２種以上を用いてもよい。
染色温度及び時間は、所望の着色濃度により、適宜設定してよい。
浸漬染色法による染色が困難な場合は、加圧染色法、染料膜加熱法、昇華染色法等により染色してもよい。
【００４４】
［光学部材］
光学部材用樹脂の用途としては、例えば、眼鏡レンズ、カメラレンズ、プリズム、光ファイバ、光ディスク若しくは磁気ディスク等に用いられる記録媒体用基板、コンピュータのディスプレイに付設する光学フィルタ等の光学部材が挙げられる。これらの中でも、眼鏡レンズが好ましい。
眼鏡レンズは、好ましくは、光学部材用樹脂からなるレンズ基材（以下、「眼鏡用レンズ基材」ともいう）を備える。
眼鏡用レンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
眼鏡用レンズ基材は、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
眼鏡用レンズ基材は、フィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもセミフィニッシュ型眼鏡用レンズ基材であってもよい。
【００４５】
眼鏡用レンズ基材の直径は、特に限定されるものではないが、通常５０〜１００ｍｍ程度である。
眼鏡用レンズ基材の幾何中心の厚さは、特に限定されるものではないが、通常０．８〜３０ｍｍ程度である。
眼鏡用レンズ基材の屈折率（ｎｅ）は、例えば、１．５３以上、１．５５以上、１．５８以上１．６０以上であり、上限は特に限定されないが、屈折率が高ければ高いほどレンズの厚さを薄くすることができる。
眼鏡用レンズ基材のアッベ数（νｅ）は、例えば、２０以上、２５以上、３０以上、３５以上であり、上限は特に限定されないが、高ければ高いほど色収差が少ないレンズとなる。
【００４６】
眼鏡レンズは、好ましくは眼鏡用レンズ基材及びその眼鏡用レンズ基材の表面に機能層を備える。
機能層としては、例えば、ハードコート層、プライマー層、反射防止膜及び撥水膜からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
ハードコート層は、耐擦傷性向上のために設けられ、好ましくは有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物を含有するコーティング液を塗工して形成することができる。
プライマー層は、耐衝撃性を向上させるために設けられ、例えば、ポリウレタンを主成分とする。ここでポリウレタンの含有量は、プライマー層中、好ましくは５０質量％以上である。
反射防止膜としては、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等の無機物を積層した膜が挙げられる。
撥水膜としては、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて形成することができる。
眼鏡レンズの４００〜７００ｎｍの波長域における光線透過率は、好ましくは７０％以上、より好ましくは８０％以上、更に好ましくは８５％以上であり、そして、１００％以下である。
眼鏡レンズの３８０ｎｍの波長域における光線カット率は、好ましくは４０％以上、より好ましくは５０％以上、更に好ましくは６０％以上、更に好ましくは７０％以上、更に好ましくは８０％以上であり、そして、１００％以下である。
【００４７】
［眼鏡］
本発明の一実施形態に係る眼鏡は、眼鏡レンズと、この眼鏡レンズを取り付けたフレームとを有する。
フレームとしては、例えば、一対のリムと、当該リム間に設けられたブリッチと、当該リムの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
リムは、ハーフリムであってもよい。
フレームとしては、いわゆるリムレスフレームであってもよい。この場合、眼鏡は、例えば、一対の眼鏡レンズと、当該眼鏡レンズ間に設けられたブリッチと、当該眼鏡レンズの片端に設けられた一対のテンプルとを有する。
【実施例】
【００４８】
以下、本開示の実施形態に関して、具体的な実施例を示すが、本特許請求の範囲は、以下の実施例によって限定されるものではない。
各種物性の測定方法、及び評価方法は、以下に示す方法により行った。
【００４９】
［測定方法及び評価方法］
＜イソシアネート成分中の加水分解性塩素化合物含有量＞
ＪＩＳＫ１６０３−３：２００７に規定されているプラスチックポリウレタン原料芳香族イソシアネート試験方法第３部：加水分解性塩素の求め方により測定した。
【００５０】
＜ポリチオール化合物の屈折率＞
屈折計「ＲＡ−６００」（京都電子工業株式会社）を用いて、２５℃にてヘリウムｄ線（５８７．６ｎｍ）で、ポリチオール化合物の屈折率を測定した。
ｎｄはｄ線で測定した屈折率である。
【００５１】
＜レンズの屈折率及びアッベ数＞
精密屈折率計「ＫＰＲ−２０００型」（カルニュー光学工業株式会社製）を用いて、２０℃でＦ’線（４８８．０ｎｍ）、Ｃ’線（６４３．９ｎｍ）及びｅ線（５４６．１ｎｍ）で、プラスチックレンズの屈折率を測定した。そして、下記の式からアッベ数を算出した。
アッベ数νｅ＝（ｎｅ−１）／（ｎＦ’−ｎＣ’）
ｎｅはｅ線で測定した屈折率であり、ｎＦ’はＦ’線で測定した屈折率であり、ｎＣ’はＣ’線で測定した屈折率である。
【００５２】
＜ガラス転移温度（Ｔｇ）＞
熱機械分析装置「Ｔｈｅｒｍｏ  Ｐｌｕｓ  ＥＶＯ２」（株式会社リガク製）を用いて、ペネトレーション法（サンプル厚３ｍｍ、ピン径０．５ｍｍ、加重１０ｇ、昇温速度１０℃／分）にて測定を行い、熱膨張が変化したピーク値の温度をガラス転移温度（Ｔｇ）とした。
【００５３】
＜染色濃度＞
高速積分球式分光透過率測定器「ＤＯＴ−３」（株式会社村上色彩技術研究所製）を用いて、試料の波長５５０ｎｍにおける光線透過率を測定し、下記式（２）を用いて染色濃度（％）を算出した。染色濃度が高いほど、高濃度で染色されていることを示す。
染色濃度（％）＝１００（％）−５５０ｎｍの光線透過率（％）    （２）
【００５４】
［イソシアネート成分の加水分解性塩素化合物含有量の調整方法］
実施例比較例で用いたイソシアネート成分は、所定の加水分解性塩素化合物含有量になるまで、蒸留を繰り返し実施し、加水分解性塩素化合物の含有量を調整した。
【００５５】
実施例１
（眼鏡用レンズ基材の作製）
ポリイソシアネート成分として、１，３−ビス（イソシアナトメチル）ベンゼン（加水分解性塩素化合物含有量：７０質量ｐｐｍ）５０．６０質量部、重合触媒としてジメチルスズジクロライド０.０１２質量部、離型剤として酸性リン酸エステル「ＪＰ５０６Ｈ」（城北科学工業株式会社製  ブトキシエチルアシッドホスフェート（ブトキシエチル基の置換数１又は２の混合物））０．１５質量部、紫外線吸収剤として２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール「Ｓｅｅｓｏｒｂ７０７」（シプロ化成株式会社製）０．４５質量部を加えた。各種添加剤が十分に溶解するまで撹拌した後、ポリチオール成分として、４，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、４，８−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオール、５，７−ビス（メルカプトメチル）−３，６，９−トリチアウンデカン−１，１１−ジチオールの混合物（屈折率ｎｄ＝１．６４）を４９．４０質量部加えて混合し、重合性組成物を得た。
この重合性組成物を３００Ｐａにて４５分間脱気を行った後、孔径３μｍのポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）フィルターにて濾過を行った。続いてレンズ度数Ｄ０．００、幾何中心肉厚が２．００ｍｍの眼鏡用レンズ基材を形成するガラスモールドとガスケットからなる成形型へ注入した。重合性組成物が注入された成形型は１０℃から徐々に加熱して１２０℃まで２０時間をかけて昇温させ、更に１２０℃で２時間保持して重合させた。
重合した後、脱型して、レンズ度数Ｄ０．００、幾何中心肉厚が２．００ｍｍの眼鏡用レンズ基材を得た。得られた眼鏡用レンズ基材は１２０℃２時間のアニール処理を行った。得られた眼鏡用レンズ基材の屈折率、アッベ数、及びＴｇを測定した。その結果を表１に示す。
【００５６】
（眼鏡用レンズ基材の染色）
ビーカーに入れた１リットルの純水をスターラーで撹拌しながら、間接槽を用いて９６℃に保温した。そして、保温したビーカー内の純水に、染色キャリアとしてシンナミルアルコール５ｍＬ、界面活性剤として２−エチルヘキシル硫酸ナトリウム（４０質量％水溶液）「シントレッキスＥＨ−Ｒ」（日油株式会社製）５ｍＬと、ポリオキシエチレンステアリルフェノールエーテルスルホン酸エステル（３５質量％水溶液）「ネオノール２０」（正研化工株式会社製）１．５ｍＬを添加した。そして、分散染料として青色染料「ＦＳＰ  Ｂｌｕｅ  ＡＵＬ−Ｓ」（双葉産業株式会社製  アントラキノン系分散染料）２．００ｇ、赤色染料「ＦＳＰ  Ｒｅｄ  Ｅ−Ａ」（双葉産業株式会社製  アントラキノン系分散染料）０．３５ｇ、黄色染料「ＦＳＰ  Ｙｅｌｌｏｗ  ＦＬ」（双葉産業株式会社製）０．８５ｇ、茶色染料「ＦＳＰ  Ｒｅｄ  Ｓ−Ｎ」（双葉産業株式会社製）１．６０ｇ添加した。そして、スターラーを用いてビーカー内の水溶液を６０分以上撹拌して、各添加物を均一に分散及び溶解させ、染色液を作成した。なお、染色液の調合の間、液温が常に９６℃の一定温度を保つように保温し続けた。
９６℃の染色液に、眼鏡用レンズ基材を１７０秒浸漬して、染色を行った。そして、染色濃度を測定した。その結果を表１に示す。
【００５７】
実施例２〜３、比較例１
表１に示した加水分解性塩素化合物含有量のポリイソシアネート成分を使用した以外、実施例１と同様にして、眼鏡用レンズ基材を得た。得られた眼鏡用レンズ基材の屈折率、アッベ数、Ｔｇ、及び染色濃度を測定した。その結果を表１に示す。
【００５８】
【表１】
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【００５９】
実施例１〜３と比較例１との比較から、ポリイソシアネート成分に含まれる加水分解性塩素化合物の含有量がポリイソシアネート成分中１０質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下の範囲であると、染色性に優れることがわかる。
【００６０】
最後に、本開示の実施の形態を総括する。
本開示の一実施の形態は、
ポリイソシアネート成分、及び分子構造中に２個以上のスルフィド結合を有するポリチオール化合物を４０モル％以上含むポリチオール成分を含有する重合性組成物を重合する工程を含む、光学部材用樹脂の製造方法であって、
前記ポリイソシアネート成分に含まれる、加水分解性塩素化合物の含有量が、ポリイソシアネート成分中１０質量ｐｐｍ以上１００質量ｐｐｍ以下の範囲である、光学部材用樹脂の製造方法である。
上述した一実施例によれば、染色性に優れる光学部材用樹脂等を提供することができる。
今回開示された実施の形態はすべての点で例示であって制限的なものではないと考えられるべきである。本発明の範囲は上記した説明ではなくて特許請求の範囲によって示され、特許請求の範囲と均等の意味及び範囲内でのすべての変更が含まれることが意図される。