(57)【要約】      （修正有）【課題】ラジカル重合反応において酸素阻害をひきおこす酸素を利用して、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該エンドペルオキシド化合物をラジカル重合開始剤として用いるという新しいラジカル重合方法を提供することにある。【解決手段】下記一般式（１）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物。2019137682.tif 000148（Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基などを表す。）【選択図】図１
2019137682.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物。
【化１】
2019137682.tif 000113
（一般式（１）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項２】
下記一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることを特徴とする、下記一般式（１）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法。
【化２】
2019137682.tif 000114
（一般式（２）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化３】
2019137682.tif 000115
（一般式（１）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項３】
下記一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を、一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーター共存下に、該一重項酸素ジェネレーターと分子状酸素により発生させた一重項酸素と、反応させることを特徴とする、下記一般式（１）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法。
【化４】
2019137682.tif 000116
（一般式（２）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化５】
2019137682.tif 000117
（一般式（１）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項４】
下記一般式（３）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物。
【化６】
2019137682.tif 000118
（一般式（３）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項５】
下記一般式（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることを特徴とする、下記一般式（３）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法。
【化７】
2019137682.tif 000119
（一般式（４）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化８】
2019137682.tif 000120
（一般式（３）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項６】
下記一般式（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を、一般式（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーター共存下に該一重項酸素ジェネレーターと分子状酸素により発生させた一重項酸素と、反応させることを特徴とする、下記一般式（３）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法。
【化９】
2019137682.tif 000121
（一般式（４）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化１０】
2019137682.tif 000122
（一般式（３）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項７】
下記一般式（５）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物。
【化１１】
2019137682.tif 000123
（一般式（５）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であって異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項８】
下記一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることを特徴とする、下記一般式（５）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法。
【化１２】
2019137682.tif 000124
（一般式（６）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であって異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化１３】
2019137682.tif 000125
（一般式（５）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であって異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項９】
下記一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を、一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーター共存下に該一重項酸素ジェネレーターと分子状酸素により発生させた一重項酸素と、反応させることを特徴とする、下記一般式（５）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法。
【化１４】
2019137682.tif 000126
（一般式（６）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であって異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化１５】
2019137682.tif 000127
（一般式（５）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であって異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項１０】
少なくともその一部に下記一般式（７）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなることを特徴とする、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物。
【化１６】
2019137682.tif 000128
（一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。）
【請求項１１】
少なくともその一部に下記一般式（８）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることを特徴とする、少なくともその一部に下記一般式（７）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法。
【化１７】
2019137682.tif 000129
（一般式（８）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。）
【化１８】
2019137682.tif 000130
（一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。）
【請求項１２】
少なくともその一部に下記一般式（８）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物を、一重項酸素ジェネレーター共存下に該一重項酸素ジェネレーターと分子状酸素により発生させた一重項酸素と反応させることを特徴とする、少なくともその一部に下記一般式（７）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法。
【化１９】
2019137682.tif 000131
（一般式（８）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。）
【化２０】
2019137682.tif 000132
（一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。）
【請求項１３】
少なくともその一部に下記一般式（９）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなることを特徴とする、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物。
【化２１】
2019137682.tif 000133
（一般式（９）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。）
【請求項１４】
少なくともその一部に下記一般式（１０）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることを特徴とする、少なくともその一部に下記一般式（９）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法。
【化２２】
2019137682.tif 000134
（一般式（１０）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。）
【化２３】
2019137682.tif 000135
（一般式（９）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。）
【請求項１５】
少なくともその一部に下記一般式（１０）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物を、一重項酸素ジェネレーター共存下に該一重項酸素ジェネレーターと分子状酸素により発生させた一重項酸素と反応させることを特徴とする、少なくともその一部に下記一般式（９）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法。
【化２４】
2019137682.tif 000136
（一般式（１０）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。）
【化２５】
2019137682.tif 000137
（一般式（９）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。）
【請求項１６】
請求項１、請求項４、請求項７、請求項１０又は請求項１３のいずれか一項に記載の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を含有することを特徴とする、光ラジカル重合開始剤。
【請求項１７】
請求項１、請求項４、請求項７、請求項１０又は請求項１３のいずれか一項に記載の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を含有することを特徴とする、熱ラジカル重合開始剤。
【請求項１８】
請求項１６に記載の光ラジカル重合開始剤と、ラジカル重合性化合物とを含有することを特徴とする、ラジカル重合性組成物。
【請求項１９】
請求項１７に記載の熱ラジカル重合開始剤と、ラジカル重合性化合物とを含有することを特徴とする、ラジカル重合性組成物。
【請求項２０】
請求項１８に記載のラジカル重合性組成物に更に光ラジカル重合増感剤を含有することを特徴とする、ラジカル重合性組成物。
【請求項２１】
請求項１９に記載のラジカル重合性組成物に更に熱ラジカル重合開始剤の分解促進剤を含有することを特徴とする、ラジカル重合性組成物。
【請求項２２】
請求項１８又は２０に記載のラジカル重合性組成物に、２３０ｎｍから３３０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光を含むエネルギー線を照射することにより重合反応を行うことを特徴とするラジカル重合性組成物の硬化方法。
【請求項２３】
請求項２０に記載のラジカル重合性組成物に、３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光を含むエネルギー線を照射することにより重合反応を行うことを特徴とするラジカル重合性組成物の硬化方法。
【請求項２４】
請求項１９又は２１に記載のラジカル重合性組成物を加熱処理することにより重合反応を行うことを特徴とするラジカル重合性組成物の硬化方法。
【請求項２５】
下記一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物において、酸素存在下で紫外線を照射することにより下記一般式（１）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を光ラジカル重合開始剤及び/又は熱ラジカル重合開始剤として重合反応を行うことを特徴とする、ラジカル重合性組成物の硬化方法。
【化２６】
2019137682.tif 000138
（一般式（２）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化２７】
2019137682.tif 000139
（一般式（１）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項２６】
下記一般式（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物において、酸素存在下で紫外線を照射することにより下記一般式（３）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を光ラジカル重合開始剤及び/又は熱ラジカル重合開始剤として重合反応を行うことを特徴とする、ラジカル重合性組成物の硬化方法。
【化２８】
2019137682.tif 000140
（一般式（４）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化２９】
2019137682.tif 000141
（一般式（３）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項２７】
下記一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物において、酸素存在下で紫外線を照射することにより下記一般式（５）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を光ラジカル重合開始剤及び/又は熱ラジカル重合開始剤として重合反応を行うことを特徴とする、ラジカル重合性組成物の硬化方法。
【化３０】
2019137682.tif 000142
（一般式（６）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であって異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【化３１】
2019137682.tif 000143
（一般式（５）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であって異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。）
【請求項２８】
少なくともその一部に下記一般式（８）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物において、酸素存在下で紫外線を照射することにより少なくともその一部に下記一般式（７）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を光ラジカル重合開始剤及び/又は熱ラジカル重合開始剤として重合反応を行うことを特徴とする、ラジカル重合性組成物の硬化方法。
【化３２】
2019137682.tif 000144
（一般式（８）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。）
【化３３】
2019137682.tif 000145
（一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。）
【請求項２９】
少なくともその一部に下記一般式（１０）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物において、酸素存在下で紫外線を照射することにより少なくともその一部に下記一般式（９）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を光ラジカル重合開始剤及び/又は熱ラジカル重合開始剤として重合反応を行うことを特徴とする、ラジカル重合性組成物の硬化方法。
【化３４】
2019137682.tif 000146
（一般式（１０）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。）
【化３５】
2019137682.tif 000147
（一般式（９）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。）
【請求項３０】
照射する紫外線が３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光であることを特徴とする、請求項２５乃至２９のいずれか一項に記載のラジカル重合性組成物の硬化方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物に関し、特に、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物及びその製造方法並びに多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を含有するラジカル重合開始剤及びラジカル重合開始剤として多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を含有するラジカル重合性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
ラジカル重合性化合物の重合により高分子化合物を生成する反応においては、一般的に重合反応を開始させるラジカル重合開始剤が用いられる。そして、重合開始エネルギーとして、光照射を用いる場合は、光を吸収して分解しラジカル種を発生する光ラジカル重合開始剤が用いられる。この光ラジカル重合開始剤としては、アルキルフェノン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキサイド系光ラジカル重合開始剤、オキシムエステル系光ラジカル重合開始剤などが知られている。これらの光ラジカル重合開始剤では、特定波長の光を吸収することで、特定の部位の結合が切断され、その切断された部位にラジカルが発生し、それが重合開始剤となり重合性化合物の重合が始まる。
【０００３】
しかし、これらのラジカル重合開始剤を用いるラジカル重合反応において、酸素分子による阻害（酸素阻害）が問題となることは一般によく知られている。この酸素阻害とは、ラジカル重合開始剤から発生したラジカル種が、例えばラジカル重合性組成物中に溶存している酸素分子と反応して失活し、添加したラジカル重合開始剤に見合ったラジカル重合速度が得られず、結果的に酸素分子がラジカル重合禁止剤として作用することを称する。また、一般に、このような酸素による重合阻害は、ラジカル重合の重合速度を著しく低下させるばかりでなく、重合開始までの時間、所謂誘導期間（ＩＰ）を増大させることが知られている（非特許文献１）。そのため、ラジカル重合性化合物の重合反応において、系内に存在する酸素を例えば窒素雰囲気とするなどとして除去したり、酸素非透過性のフィルムを被せて酸素との接触をなくすなどしたりして、重合するといった方法がとられている。しかしこれらの方法は、手間やコストがかかる。そこで、この酸素阻害を軽減するため、ラジカル重合性化合物を酸素阻害の影響の少ない化合物にするなどした検討が知られている（特許文献１、２など）。また、酸素非透過性のフィルムを被せた場合も、ラジカル重合組成物中に溶存する酸素により、重合開始初期に重合阻害が起こり、ＩＰが増大するという問題がある。また、高速スキャンが要求される光インクジェットや光３Ｄプリンターや光オフセット印刷では、重合速度低下のみならず、ＩＰ増大が大きな問題となっている。よって、さらなる酸素阻害の低減方法や酸素阻害を受けないラジカル重合開始剤及びラジカル重合方法が求められている。
【０００４】
このラジカル重合における酸素阻害を及ぼす酸素分子は、基底状態の酸素分子であり、すなわち三重項酸素であり、πｙ＊とπｚ＊の軌道に二つの不対電子を有するビラジカル構造を有している。そのため、三重項酸素はラジカル種と反応しやすく、ラジカル重合を阻害することとなる。一方、酸素分子は、この基底状態の三重項酸素のほかに励起状態である一重項酸素という構造もとりうる。この一重項酸素は、活性酸素の一種ではあるが、軌道上に不対電子を持たずラジカル構造ではない。そのため、ラジカル種と反応しないため、ラジカル重合を阻害せず、重合禁止剤として作用しないことが知られている。よって、基底状態の酸素（三重項酸素）を一重項酸素状態に励起できれば、酸素阻害は低減することが可能となる。
【０００５】
一方、この一重項酸素は求電子的性格を有しており、オレフィンなどと反応することが知られている。例えば、アリル性の水素を有するオレフィンが一重項酸素と反応してアリルヒドロペルオキシドを生成することや、１，３−共役ジエンに対して一重項酸素がＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ型付加反応をおこして、１，４−エンド過酸化物を生成することなどが知られている（非特許文献２）。
【０００６】
この一重項酸素は基底状態の三重項酸素から直接励起され生成されることは、スピン禁制となり起こらない。そのため、一般的には、ある特定の光の照射下に、例えばローズベンガルやメチレンブルーのような色素（光増感剤、ｐｈｏｔｏｓｅｎｓｉｔｉｚｅｒ）を用いることにより生成される。すなわち、まず、光増感剤である色素が光によって励起され、その励起種が項間交差によって励起三重項状態となり、その色素の励起三重項から基底状態の三重項酸素に三重項・三重項エネルギー移動が起こり、色素が基底状態に落ちるとともに、酸素が励起されて一重項酸素分子となることが知られている(特許文献３)。この時、該色素は、一重項酸素ジェネレーターとして作用している。本明細書において、このように基底状態の酸素を励起して一重項酸素とする化合物を一重項酸素ジェネレーターと称する。
【０００７】
また、特許文献４では、キサンテン染料、チアジン染料、アクリジン染料などの感光性染料を３００ｎｍから１４００ｎｍの波長をもつ光線に曝露させ、基底状態の酸素を一重項酸素に励起し、この一重項酸素がオレフィンおよび１，３−共役ジエンと反応して、ヒドロペルオキシドおよびペルオキシドを形成することができると記載されている。このヒドロペルオキシド基はスチレンに対するグラフト部位として働いて、コア−シェル形態をもつ高衝撃ポリスチレンを生成することができると記載されている。
【０００８】
更に、アントラセン化合物は、中央の環がジエンとして挙動し、一重項酸素と反応して、エンドパーオキサイドを生成することが知られている。例えば、９，１０−ジフェニルアントラセン誘導体が一重項酸素と反応して、エンドパーオキサイドを生成することが知られている(非特許文献３)。この時、９，１０−ジフェニルアントラセンは、一重項酸素トラッパーとして作用している。本明細書において、このように一重項酸素と反応してエンドパーオキサイドを生成する化合物を一重項酸素トラッパーと称する。
【０００９】
一方、光ラジカル重合において、９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物や９，１０−ビス（アルコキシカルボニルオキシ）アントラセン化合物等のアントラセン化合物が光ラジカル重合増感剤として作用することが知られている。例えば、９，１０−ジブトキシアントラセンや９，１０−ビスオクタノイルオキシアントラセンなどが光ラジカル重合開始剤を用いるラジカル重合反応において、３８５ｎｍというような長波長の光でもラジカル重合が可能なように光ラジカル重合開始剤を活性化する光重合増感剤として用いられている（特許文献５、６、７他）。
【００１０】
更に、特許文献８において、９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物が、自らが分解し、ラジカル種を発生し、ラジカル重合の開始剤となることが示されている。
【００１１】
また、１，４−ジアルコキシナフタレン化合物が光ラジカル重合増感剤として用いられる例、あるいは９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物とともに用いて光ラジカル重合増感助剤として用いられる例などが知られている（特許文献９、１０、１１）。
【００１２】
更にまた、特許文献１２には、多置換アントラセン誘導体を紫外線放射下、酸素と反応させアントラセンエンドペルオキシドを製造する方法が開示されている。
【００１３】
そして、熱ラジカル重合開始剤としては、アゾ系重合開始剤のほかに、ケトンパーオキサイド系重合開始剤、ヒドロパーオキサイド系重合開始剤、ジアルキルパーオキサイド系重合開始剤、パーオキシケタール系重合開始剤、パーオキシエステル系重合開始剤、パーオキシジカーボネート系重合開始剤及びジアシルパーオキサイド系重合開始剤などが知られている（特許文献１３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１４】
【特許文献１】特開２００３−２０６３１９号公報
【特許文献２】特開２００４−２７７６６０号公報
【特許文献３】特開２００８−２２１１５９号公報
【特許文献４】特表２０１２−５１４０７９号公報
【特許文献５】特開２０１５−１８３１３９号公報
【特許文献６】特開２０１７−５７２４９号公報
【特許文献７】特開２０１６−８４４４７号公報
【特許文献８】特開２０１１−４２７４３号公報
【特許文献９】特開２０１５−１０５２９２号公報
【特許文献１０】特開２０１１−２４６６０６号公報
【特許文献１１】特開２００７−１１８３９６号公報
【特許文献１２】特開２００３−２６１５７２号公報
【特許文献１３】特開２０１１−２３６２９７号公報
【非特許文献】
【００１５】
【非特許文献１】ＧＥＯＲＧＥ ＯＤＩＡＮ、ＰＲＩＮＣＩＰＬＥＳ ＯＦ  ＰＯＬＹＭＥＲＩＺＡＴＩＯＮ  Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（２００４），ｐ２５５-２５６
【非特許文献２】松本正勝、近藤聖、有機合成化学協会誌、第３５巻第３号（１９７７）,ｐ.１８８−２００
【非特許文献３】Ｄｅｍｅｔ Ｋａｒａｃａ Ｂａｌｔａら、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ ２０１２, ４５, ｐ．１１９−１２５
【非特許文献４】桐山義之、「ＵＶプロセスの最適化」ｐ９５〜１０６（サイエンス＆テクノロジー、２００８年）
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１６】
本発明の課題は、ラジカル重合性化合物の重合反応において、酸素阻害をひきおこす酸素を積極的に利用して、多環芳香族骨格を有する化合物より多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物をラジカル重合開始剤として用いるという新しいラジカル重合方法を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１７】
本発明者らは、多環芳香族骨格を有する化合物の酸素との反応性を鋭意検討した結果、酸素存在下におけるラジカル重合性化合物のラジカル重合において、特定の多環芳香族骨格を有する化合物を存在させ特定の波長を照射することにより基底状態の酸素が励起され一重項酸素となり、該一重項酸素が該多環芳香族骨格を有する化合物と反応し、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を生成することを見出したものである。そして更に、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物がラジカル重合性化合物のラジカル重合を開始する能力を有することを見出したものである。
【００１８】
すなわち、本発明における第一の発明は、下記一般式（１）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物に存する。
【００１９】
【化１】
2019137682.tif 000003
【００２０】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００２１】
本発明における第二の発明は、下記一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることを特徴とする、下記一般式（１）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法に存する。
【００２２】
【化２】
2019137682.tif 000004
【００２３】
一般式（２）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００２４】
【化３】
2019137682.tif 000005
【００２５】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００２６】
本発明における第三の発明は、下記一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を、一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーター共存下に、該一重項酸素ジェネレーターと分子状酸素により発生させた一重項酸素と、反応させることを特徴とする、下記一般式（１）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法に存する。
【００２７】
【化４】
2019137682.tif 000006
【００２８】
一般式（２）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００２９】
【化５】
2019137682.tif 000007
【００３０】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００３１】
本発明における第四の発明は、下記一般式（３）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物に存する。
【００３２】
【化６】
2019137682.tif 000008
【００３３】
一般式（３）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００３４】
本発明における第五の発明は、下記一般式（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることを特徴とする、下記一般式（３）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法に存する。
【００３５】
【化７】
2019137682.tif 000009
【００３６】
一般式（４）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００３７】
【化８】
2019137682.tif 000010
【００３８】
一般式（３）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００３９】
本発明における第六の発明は、下記一般式（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を、下記一般式（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーター共存下に該一重項酸素ジェネレーターと分子状酸素により発生させた一重項酸素と、反応させることを特徴とする、下記一般式（３）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法に存する。
【００４０】
【化９】
2019137682.tif 000011
【００４１】
一般式（４）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００４２】
【化１０】
2019137682.tif 000012
【００４３】
一般式（３）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００４４】
本発明における第七の発明は、下記一般式（５）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物に存する。
【００４５】
【化１１】
2019137682.tif 000013
【００４６】
一般式（５）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であっても、異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００４７】
本発明における第八の発明は、下記一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることを特徴とする、下記一般式（５）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法に存する。
【００４８】
【化１２】
2019137682.tif 000014
【００４９】
一般式（６）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であっても、異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００５０】
【化１３】
2019137682.tif 000015
【００５１】
一般式（５）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であっても、異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００５２】
本発明における第九の発明は、下記一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物を、一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーター共存下に該一重項酸素ジェネレーターと分子状酸素により発生させた一重項酸素と、反応させることを特徴とする、下記一般式（５）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法に存する。
【００５３】
【化１４】
2019137682.tif 000016
【００５４】
一般式（６）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であっても、異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００５５】
【化１５】
2019137682.tif 000017
【００５６】
一般式（５）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であっても、異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００５７】
本発明における第十の発明は、少なくともその一部に下記一般式（７）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなることを特徴とする、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物に存する。
【００５８】
【化１６】
2019137682.tif 000018
【００５９】
一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。
【００６０】
本発明における第十一の発明は、少なくともその一部に下記一般式（８）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることを特徴とする、少なくともその一部に下記一般式（７）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法に存する。
【００６１】
【化１７】
2019137682.tif 000019
【００６２】
一般式（８）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。
【００６３】
【化１８】
2019137682.tif 000020
【００６４】
一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。）
【００６５】
本発明における第十二の発明は、少なくともその一部に下記一般式（８）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物を、一重項酸素ジェネレーター共存下に該一重項酸素ジェネレーターと分子状酸素により発生させた一重項酸素と反応させることを特徴とする、少なくともその一部に下記一般式（７）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法に存する。
【００６６】
【化１９】
2019137682.tif 000021
【００６７】
一般式（８）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。
【００６８】
【化２０】
2019137682.tif 000022
【００６９】
一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。
【００７０】
本発明における第十三の発明は、少なくともその一部に下記一般式（９）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなることを特徴とする、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物に存する。
【００７１】
【化２１】
2019137682.tif 000023
【００７２】
一般式（９）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。
【００７３】
本発明における第十四の発明は、少なくともその一部に下記一般式（１０）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることを特徴とする、少なくともその一部に下記一般式（９）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法に存する。
【００７４】
【化２２】
2019137682.tif 000024
【００７５】
一般式（１０）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。
【００７６】
【化２３】
2019137682.tif 000025
【００７７】
一般式（９）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。
【００７８】
本発明における第十五の発明は、少なくともその一部に下記一般式（１０）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物を、一重項酸素ジェネレーター共存下に該一重項酸素ジェネレーターと分子状酸素により発生させた一重項酸素と反応させることを特徴とする、少なくともその一部に下記一般式（９）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法に存する。
【００７９】
【化２４】
2019137682.tif 000026
【００８０】
一般式（１０）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。
【００８１】
【化２５】
2019137682.tif 000027
【００８２】
一般式（９）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。
【００８３】
本発明における第十六の発明は、第一の発明、第四の発明、第七の発明、第十の発明又は第十三の発明のいずれかひとつに記載の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を含有することを特徴とする、光ラジカル重合開始剤に存する。
【００８４】
本発明における第十七の発明は、第一の発明、第四の発明、第七の発明、第十の発明又は第十三の発明のいずれかひとつに記載の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を含有することを特徴とする、熱ラジカル重合開始剤に存する。
【００８５】
本発明における第十八の発明は、第十六の発明に記載の光ラジカル重合開始剤と、ラジカル重合性化合物とを含有することを特徴とする、ラジカル重合性組成物に存する。
【００８６】
本発明における第十九の発明は、第十七の発明に記載の熱ラジカル重合開始剤と、ラジカル重合性化合物とを含有することを特徴とする、ラジカル重合性組成物に存する。
【００８７】
本発明における第二十の発明は、第十八の発明に記載のラジカル重合性組成物に更に光ラジカル重合増感剤を含有することを特徴とする、ラジカル重合性組成物に存する。
【００８８】
本発明における第二十一の発明は、第十九の発明に記載のラジカル重合性組成物に更に熱ラジカル重合開始剤の分解促進剤を含有することを特徴とする、ラジカル重合性組成物に存する。
【００８９】
本発明における第二十二の発明は、第十八の発明又は第二十の発明に記載のラジカル重合性組成物に、２３０ｎｍから３３０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光を含むエネルギー線を照射することにより重合反応を行うことを特徴とするラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
【００９０】
本発明における第二十三の発明は、第二十の発明に記載のラジカル重合性組成物に、３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光を含むエネルギー線を照射することにより重合反応を行うことを特徴とするラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
【００９１】
本発明における第二十四の発明は、第十九の発明又は第二十一の発明に記載のラジカル重合性組成物を加熱処理することにより重合反応を行うことを特徴とするラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
【００９２】
本発明における第二十五の発明は、下記一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物において、分子状酸素存在下で紫外線を照射することにより下記一般式（１）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を光ラジカル重合開始剤及び／又は熱ラジカル重合開始剤として重合反応を行うことを特徴とする、ラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
【００９３】
【化２６】
2019137682.tif 000028
【００９４】
一般式（２）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００９５】
【化２７】
2019137682.tif 000029
【００９６】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【００９７】
本発明における第二十六の発明は、下記一般式（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物において、分子状酸素存在下で紫外線を照射することにより下記一般式（３）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を光ラジカル重合開始剤及び／又は熱ラジカル重合開始剤として重合反応を行うことを特徴とする、ラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
【００９８】
【化２８】
2019137682.tif 000030
【００９９】
一般式（４）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【０１００】
【化２９】
2019137682.tif 000031
【０１０１】
一般式（３）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【０１０２】
本発明における第二十七の発明は、下記一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物において、分子状酸素存在下で紫外線を照射することにより下記一般式（５）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を光ラジカル重合開始剤及び／又は熱ラジカル重合開始剤として重合反応を行うことを特徴とする、ラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
【０１０３】
【化３０】
2019137682.tif 000032
【０１０４】
一般式（６）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であっても、異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【０１０５】
【化３１】
2019137682.tif 000033
【０１０６】
一般式（５）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であっても、異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【０１０７】
本発明における第二十八の発明は、少なくともその一部に下記一般式（８）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物において、分子状酸素存在下で紫外線を照射することにより少なくともその一部に下記一般式（７）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を光ラジカル重合開始剤及び／又は熱ラジカル重合開始剤として重合反応を行うことを特徴とする、ラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
【０１０８】
【化３２】
2019137682.tif 000034
【０１０９】
一般式（８）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。
【０１１０】
【化３３】
2019137682.tif 000035
【０１１１】
一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。
【０１１２】
本発明における第二十九の発明は、少なくともその一部に下記一般式（１０）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物において、分子状酸素存在下で紫外線を照射することにより少なくともその一部に下記一般式（９）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造し、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を光ラジカル重合開始剤及び／又は熱ラジカル重合開始剤として重合反応を行うことを特徴とする、ラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
【０１１３】
【化３４】
2019137682.tif 000036
【０１１４】
一般式（１０）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。
【０１１５】
【化３５】
2019137682.tif 000037
【０１１６】
一般式（９）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。
【０１１７】
本発明における第三十の発明は、照射する紫外線が３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光であることを特徴とする、第二十五の発明乃至第二十の発明のいずれかひとつに記載のラジカル重合性組成物の硬化方法に存する。
【０１１８】
本明細書において、（共）重合体とは重合体又は共重合体を意味する。
【発明の効果】
【０１１９】
本発明はラジカル重合性化合物のラジカル重合において、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物という新しいタイプのラジカル重合開始剤を提供するものである。
【図面の簡単な説明】
【０１２０】
【図１】本発明の実施例１で合成した９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（９，１０−ジブトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エピジオキシアントラセン）の紫外線領域、可視光領域の光吸収スペクトルを示した図である。
【図２】本発明の実施例２で合成した９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＥＣＭＡＥＰＯ）の紫外線領域、可視光領域の光吸収スペクトルを示した図である。
【発明を実施するための形態】
【０１２１】
（多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物）
本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物は、上記一般式（１）、一般式（３）、一般式（５）、一般式（７）、一般式（９）の構造を有する。
【０１２２】
まず下記一般式（１）の構造を有する多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物について説明する。
【０１２３】
【化３６】
2019137682.tif 000038
【０１２４】
一般式（１）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【０１２５】
一般式（１）中、Ｒで表される炭素数１から２０のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、シクロヘキシル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基を挙げることができる。更に、これらのアルキル基に、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基が更に置換したものを挙げることができる。代表的なものとしては、炭素数１から５のアルコキシ基が置換したメトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｉ−ブトキシメチル基、ｎ−ペントキシメチル基、ｉ−ペントキシメチル基等を挙げることができる。
【０１２６】
そして、炭素数６から１０のアリール基としては置換基を有しても良いフェニル基、トリル基、ナフチル基、アントラニル基等が挙げられる。また、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブタノイル基、ｉｓｏ−ブタノイル基、ｎ−ペンタノイル基、ｎ−ヘキサノイル基、ｎ−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ｎ−ノナノイル基、ｎ−デカノイル基等が挙げられる。炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、２−メチルペンチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基等が挙げられる。炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基等が挙げられる。炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基としては、メチルアミノカルボニルオキシ基、ジメチルアミノカルボニルオキシ基、ジエチルアミノカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルアミノカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルアミノカルボニルオキシ基等を挙げることができる。炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基としては、アニリノカルボニルオキシ基、ナフチルアミノカルボニルオキシ基などを挙げることができる。
【０１２７】
一般式（１）中、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１で表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。さらに、Ｘ１、Ｘ２で表される炭素数１から５のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｉ−ペントキシ基等を挙げることができる。炭素数６から１０のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基等が挙げられる。Ｘ１、Ｘ２で表される炭素数１〜５のアルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ｉ−プロピルアミノ基、ｉ−ブチルアミノ基等を挙げることができる。炭素数６から１０のアリールアミノ基としては、アニリノ基、ナフチルアミノ基などを挙げることができる。炭素数１から５のアルキルスルフィド基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｉ−ブチルチオ基等を挙げることができる。炭素数６から１０のアリールスルフィド基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等を挙げることができる。
【０１２８】
次に、一般式（１）で表される本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の具体例を挙げる。
【０１２９】
まず、一般式（１）においてＲが炭素数１から２０のアルキル基又は炭素数６から１０のアリール基である場合を例示する。
【０１３０】
Ｘ１、Ｘ２がともに水素原子である場合の例としては、例えば、１，４−ジメトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジエトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジフェノキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジトリルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１３１】
また、Ｘ１、Ｘ２がアルキル基である、２−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジフェノキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジトリルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジメトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジエトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジフェノキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジトリルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１３２】
また、Ｘ１、Ｘ２がハロゲン原子である、２，３−ジクロロ−１，４−ジメトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジエトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジフェノキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジトリルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１３３】
Ｘ１、Ｘ２がヒドロキシ基又はアルコキシ基、アリールオキシ基である、２−ヒドロキシ−１，４−ジメトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，２，４−トリメトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジエトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジフェノキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジトリルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジメトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジエトキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，２，４−トリフェノキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジトリルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１３４】
次に、一般式（１）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基である場合を例示する。
【０１３５】
一般式（１）において、Ｒが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、であり、Ｘ１、Ｘ２がともに水素原子である場合の例としては、１，４−ジアセチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１３６】
次に、一般式（１）において、Ｒが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、であり、Ｘ１、Ｘ２がアルキル基又はハロゲン原子である場合の例としては、２−メチル−１，４−ジアセチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジアセチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１３７】
次に、一般式（１）において、Ｒが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、であり、Ｘ１、Ｘ２がヒドロキシ基又はアルコキシ基、アリールオキシ基である、２−ヒドロキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１３８】
一般式（１）において、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、であり、Ｘ１、Ｘ２がともに水素原子である場合の例としては、１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド等が挙げられる。Ｘ１、Ｘ２がアルキル基又はハロゲン原子である場合の例としては、２−メチル−１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド等が挙げられる。Ｘ１、Ｘ２がヒドロキシ基又はアルコキシ基、アリールオキシ基である、２−メトキシ−１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１３９】
そして、一般式（１）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基である場合を例示する。
【０１４０】
Ｘ１、Ｘ２がともに水素原子である場合の例としては、１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１４１】
次に、また、Ｘ１、Ｘ２がアルキル基、ハロゲン原子である場合の例としては、２−メチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１４２】
Ｘ１、Ｘ２がヒドロキシ基又はアルコキシ基、アリールオキシ基であるの例としては、２−メトキシ−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−メトキシ−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド、２−フェノキシ−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン−１，４−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１４３】
そして次に、一般式（１）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基又は炭素数６から１０のアリール基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して飽和の環を形成である場合を例示する。
【０１４４】
具体例としては、９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジフェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジトリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１４５】
また、更にアルキル基が置換した、２−メチル−９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジフェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジトリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジフェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジトリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１４６】
また、更にハロゲン原子が置換した、２−クロロ−９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジフェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジトリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１４７】
次に、一般式（１）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して飽和の環を形成である場合を例示する。
【０１４８】
具体例としては、９，１０−ジアセチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジプロピオニルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１４９】
次に、更にアルキル基が置換した、２−メチル−９，１０−ジアセチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１５０】
次に、一般式（１）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して飽和の環を形成である場合を例示する。
【０１５１】
その例としては、次の化合物が挙げられる。例えば、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１５２】
更にアルキル基が置換した、２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１５３】
そして次に、一般式（１）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基又は炭素数６から１０のアリール基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して不飽和の環を形成である場合を例示する。
【０１５４】
例えば、９，１０−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジフェノキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジトリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１５５】
また、更にアルキル基が置換した２−メチル−９，１０−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジフェノキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジトリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジフェノキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジトリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１５６】
また、更にハロゲン原子が置換した２−クロロ−９，１０−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジフェノキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジトリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１５７】
次に、一般式（１）において、Ｒが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して不飽和の環を形成である場合を例示する。
【０１５８】
例えば、９，１０−ジアセチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジプロピオニルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１５９】
次に、更にアルキル基が置換した２−メチル−９，１０−ジアセチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、等が挙げられる。
【０１６０】
更に、一般式（１）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して不飽和の環を形成である場合を例示する。
【０１６１】
例えば、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１６２】
次に、更にアルキル基が置換した２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１６３】
次に、下記一般式（３）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物について説明する。一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して不飽和の環を形成する場合であって、その不飽和の環が芳香環である場合が一般式（３）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物である。
【０１６４】
【化３７】
2019137682.tif 000039
【０１６５】
一般式（３）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【０１６６】
一般式（３）中、Ｒで表される炭素数１から２０のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基等の直鎖状、分枝鎖状又は環状のアルキル基を挙げることができる。炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシメチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｉ−ブトキシメチル基、ｎ−ペントキシメチル基、ｉ−ペントキシメチル基等を挙げることができる。そして、炭素数６から１０のアリール基としては置換基を有しても良いフェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。また、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基としては、アセチル基、プロピオニル基、ｎ−ブタノイル基、ｉｓｏ−ブタノイル基、ｎ−ペンタノイル基、ｎ−ヘキサノイル基、ｎ−ヘプタノイル基、ｎ−オクタノイル基、２−エチルヘキサノイル基、ｎ−ノナノイル基、ｎ−デカノイル基等が挙げられる。炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、２，２−ジメチルプロピルオキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ヘプチルオキシカルボニル基、２−メチルペンチルオキシカルボニル基、ｎ−オクチルオキシカルボニル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、ｎ−ノニルオキシカルボニル基、ｎ−デシルオキシカルボニル基等が挙げられる。炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、１−ナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【０１６７】
一般式（３）中、Ｙ１、Ｙ２で表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０１６８】
次に、一般式（３）で表される本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の具体例を挙げる。まず、一般式（３）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基、炭素数６から２０のアリール基である場合を例示する。
【０１６９】
例えば、９，１０−ジエトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジメトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジエトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジプロポキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジブトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジフェノキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジトリルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１７０】
また、更にアルキル基が置換した２−メチル−９，１０−ジエトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジメトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジエトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジブトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジフェノキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジトリルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジメトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジエトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジメトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジエトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジブトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジフェノキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ジトリルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１７１】
また、更にハロゲン原子が置換した、２−クロロ−９，１０−ジメトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジエトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジメトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジエトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジプロポキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジブトキシメチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジフェノキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ジトリルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシドなどが挙げられる。
【０１７２】
次に、一般式（３）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基である場合を例示する。
【０１７３】
具体例としては、次のようなものが挙げられる。例えば、９，１０−ジアセチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１７４】
次に、更にアルキル基が置換した１−メチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１７５】
更に、２，３−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１７６】
そして、次に、一般式（３）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基である場合を例示する。
【０１７７】
具体例としては、次のようなものが挙げられる。例えば、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１７８】
次に、更にアルキル基が置換した１−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１７９】
そして、更に、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１８０】
さらには、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１８１】
次に、下記一般式（５）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物について説明する。
【０１８２】
【化３８】
2019137682.tif 000040
【０１８３】
一般式（５）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であっても、異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【０１８４】
一般式（５）中、Ｔで表される炭素数１から２０のアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、ヘプタデシレン基、オクタデシレン基、ノナデシレン基、イコシレン基等が挙げられ、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。
【０１８５】
一般式（５）中、Ｒで表される炭素数１から２０のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基又は２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基等が挙げられる。
【０１８６】
一般式（５）中、Ｙ１、Ｙ２で表される炭素数１から８のアルキル基としてはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−アミル基、ｉ−アミル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
【０１８７】
次に、一般式（５）で表される本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の具体例を挙げる。具体例としては、例えば、９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１８８】
更に、例えば９，１０−ビス（メトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（メトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（エトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１８９】
また、Ｙ１、Ｙ２がアルキル基の具体例としては、例えば、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１９０】
更に、例えば、２−アミル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−アミル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１９１】
また、Ｙ１、Ｙ２がハロゲン原子の具体例としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド等が挙げられる。
【０１９２】
次に、少なくともその一部に下記一般式（７）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の説明をする。
【０１９３】
【化３９】
2019137682.tif 000041
【０１９４】
一般式（７）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。
【０１９５】
本発明の繰り返し単位が一般式（７）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物には、繰り返し単位（７）以外の繰り返し単位を有していてもよい。そのような繰り返し単位の例としては、繰り返し単位が一般式（８）で表される多環芳香族骨格を有する化合物が例示される。また、ジヒドロキシ誘導体、ジフェノール誘導体、ジアミン誘導体、ジイソシアネート誘導体などの重縮合に由来する繰り返し単位、更に、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系単量体；（メタ）アクリル酸クロライドなどの（メタ）アクリル酸塩系単量体； （メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系単量体； 酢酸ビニル；アクリロニトリル；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル；Ｎ−メタクリロイルモルホリン等の単量体に由来する繰り返し単位が挙げられる。
【０１９６】
一般式（７）において、Ａで表される二価の置換基としては、二つの水酸基と二官能性化合物との反応よって生成するエステル結合、ウレタン結合、エーテル結合などの結合を構成する二価の置換基であればよく、例えば下記のような二価の置換基が挙げられる。
【０１９７】
【化４０】
2019137682.tif 000042
【０１９８】
上記二価の置換基の一般式（Ａ１）から（Ａ４）において、星印記号（アスタリスク）は二価の置換基の結合位置を表し、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｊは、炭素数１から２０のアルキレン基、または炭素数６から２０のアリーレン基を表し、該アルキレン基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ベンゼン環又はナフタレン環を含んでいてもよく、該ベンゼン環、ナフタレン環はアルキル基で置換されていてもよい。またアリーレン基は置換基を有していてもよく、複数の環がアルキレン基、酸素原子、窒素原子、硫黄原子で結合されていてもよい。
【０１９９】
一般式（Ａ１）から（Ａ４）において、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｊで表される炭素数１から２０のアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基及び下記の飽和環式のアルキレン基等が挙げられ、炭素数６から２０のアリーレン基としては、フェニレン基及び下記のアリーレン基等が挙げられる。これら例示したアルキレン基、アリーレン基には、更にアルキル基やアルコキシカルボニル基等が置換していてもよい。
【０２００】
【化４１】
2019137682.tif 000043
【０２０１】
【化４２】
2019137682.tif 000044
【０２０２】
二価の置換基がＡ１であるときが繰り返し単位一般式（１１）を、Ａ２であるときが繰り返し単位一般式（１２）を、Ａ３であるときが繰り返し単位一般式（１３）を、Ａ４であるときが繰り返し単位一般式（１４）を、それぞれ少なくともその一部に有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物となる。
【０２０３】
【化４３】
2019137682.tif 000045
【０２０４】
【化４４】
2019137682.tif 000046
【０２０５】
【化４５】
2019137682.tif 000047
【０２０６】
【化４６】
2019137682.tif 000048
【０２０７】
本発明の繰り返し単位が一般式（１１）から（１４）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の具体例を示す。まず一般式（１１）の具体例を表１及び表２に示す。
【０２０８】
【表１】
2019137682.tif 000049
【０２０９】
【表２】
2019137682.tif 000050
【０２１０】
次に、一般式（１２）の繰り返し単位の具体例を表３及び表４に示す。
【０２１１】
【表３】
2019137682.tif 000051
【０２１２】
【表４】
2019137682.tif 000052
【０２１３】
次に、一般式（１３）の繰り返し単位の具体例を表５及び表６に示す。
【０２１４】
【表５】
2019137682.tif 000053
【０２１５】
【表６】
2019137682.tif 000054
【０２１６】
次に、一般式（１４）の繰り返し単位の具体例を表７及び表８に示す。
【０２１７】
【表７】
2019137682.tif 000055
【０２１８】
【表８】
2019137682.tif 000056
【０２１９】
そして次に、少なくともその一部に下記一般式（９）で表された繰り返し単位を有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の説明をする。
【０２２０】
【化４７】
2019137682.tif 000057
【０２２１】
一般式（９）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。
【０２２２】
本発明の繰り返し単位が一般式（９）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物には、繰り返し単位（９）以外の繰り返し単位を有していてもよい。そのような繰り返し単位の例としては、繰り返し単位が一般式（１０）で表される多環芳香族骨格を有する化合物が例示される。また、ジヒドロキシ誘導体、ジフェノール誘導体、ジアミン誘導体、ジイソシアネート誘導体などの重縮合に由来する繰り返し単位、更に、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系単量体；（メタ）アクリル酸クロライドなどの（メタ）アクリル酸塩系単量体； （メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系単量体； 酢酸ビニル；アクリロニトリル；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル；Ｎ−メタクリロイルモルホリン等の単量体に由来する繰り返し単位が挙げられる。
【０２２３】
一般式（９）において、Ｒ１で表される炭素数１から５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基等が挙げられ、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、アリルオキシメチル基等が挙げられる。炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基としては、フェノキシメチル基等が挙げられる。そして、Ｒ２で表される炭素数１から５のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基等が挙げられる。また、Ｒ１とＲ２が互いに環を形成している場合の例としては、Ｒ１とＲ２がブチレン基で結合され結果としてシクロヘキサン環を形成している場合などが挙げられる。
【０２２４】
一般式（９）において、Ａで表される二価の置換基としては、二つの水酸基と二官能性化合物との反応よって生成するエステル結合、ウレタン結合、エーテル結合などの結合を構成する二価の置換基であればよく、例えば下記のような二価の置換基が挙げられる。
【０２２５】
【化４８】
2019137682.tif 000058
【０２２６】
上記二価の置換基の一般式（Ａ１）から（Ａ４）において、星印記号（アスタリスク）は二価の置換基の結合位置を表し、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｊは、炭素数１から２０のアルキレン基、または炭素数６から２０のアリーレン基を表し、該アルキレン基は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ベンゼン環又はナフタレン環を含んでいてもよく、該ベンゼン環、ナフタレン環はアルキル基で置換されていてもよい。またアリーレン基は置換基を有していてもよく、複数の環がアルキレン基、酸素原子、窒素原子、硫黄原子で結合されていてもよい。
【０２２７】
一般式（Ａ１）から（Ａ４）において、Ｄ、Ｅ、Ｇ、Ｊで表される炭素数１から２０のアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基及び下記の飽和環式のアルキレン基等が挙げられ、炭素数６から２０のアリーレン基としては、フェニレン基及び下記のアリーレン基等が挙げられる。これら例示したアルキレン基、アリーレン基には、更にアルキル基やアルコキシカルボニル基等が置換していてもよい。
【０２２８】
【化４９】
2019137682.tif 000059
【０２２９】
【化５０】
2019137682.tif 000060
【０２３０】
二価の置換基がＡ１であるときが繰り返し単位が一般式（１５）を、Ａ２であるときが繰り返し単位が一般式（１６）を、Ａ３であるときが繰り返し単位が一般式（１７）を、Ａ４であるときが繰り返し単位が一般式（１８）を、少なくともその一部に有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物となる。
【０２３１】
【化５１】
2019137682.tif 000061
【０２３２】
【化５２】
2019137682.tif 000062
【０２３３】
【化５３】
2019137682.tif 000063
【０２３４】
【化５４】
2019137682.tif 000064
【０２３５】
本発明の繰り返し単位が一般式（１５）から（１８）で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の具体例を示す。まず一般式（１５）の具体例を表９乃至表１１に示す。
【０２３６】
【表９】
2019137682.tif 000065
【０２３７】
【表１０】
2019137682.tif 000066
【０２３８】
【表１１】
2019137682.tif 000067
【０２３９】
次に、一般式（１６）の具体例を表１２乃至表１４に示す。
【０２４０】
【表１２】
2019137682.tif 000068
【０２４１】
【表１３】
2019137682.tif 000069
【０２４２】
【表１４】
2019137682.tif 000070
【０２４３】
次に、一般式（１７）の具体例を表１５乃至表１７に示す。
【０２４４】
【表１５】
2019137682.tif 000071
【０２４５】
【表１６】
2019137682.tif 000072
【０２４６】
【表１７】
2019137682.tif 000073
【０２４７】
次に、一般式（１８）の繰り返し単位の具体例を表１８乃至表２０に示す。
【０２４８】
【表１８】
2019137682.tif 000074
【０２４９】
【表１９】
2019137682.tif 000075
【０２５０】
【表２０】
2019137682.tif 000076
【０２５１】
上記、例示した多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の中でも、原料が容易に入手でき、合成が容易であるという点で、９，１０−ジメトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジエトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシドが好ましく、特に、本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物をラジカル重合性化合物の光ラジカル重合開始剤として用いるときは、ラジカル重合性化合物に対する相溶性が高いという観点から、一般式（１）においてＲがアルキル基の場合は、その炭素数が２以上が好ましく、９，１０−ジエトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシドが特に好ましい。
【０２５２】
（多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法）
次に、本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法について説明する。本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物は、対応する多環芳香族骨格を有する化合物と一重項酸素との反応より製造される。
【０２５３】
（多環芳香族骨格を有する化合物）
本発明において原料として用いられる多環芳香族骨格を有する化合物は、一般式（２）、一般式（４）、一般式（６）、一般式（８）又は一般式（１０）の構造を有する化合物である。まず、下記一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物について説明する。
【０２５４】
【化５５】
2019137682.tif 000077
【０２５５】
一般式（２）において、Ｒは炭素数１から２０のアルキル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基のいずれかを表す。Ｒが炭素数１から２０のアルキル基を表す場合の当該アルキル基は、ヒドロキシ基、炭素数１から１０のアルコキシ基、炭素数６から１０のアリールオキシ基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数６から１０のアリール基を持つアリールアルキル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニルオキシ基、カルボキシル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニル基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルアミノカルボニルオキシ基、炭素数６から１０のアリール基を有するアリールアミノカルボニルオキシ基、ヒドロキシアルコキシ基で置換されていてもよい。また、Ｘ１、Ｘ２は同一であっても異なっていてもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数１〜５のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、炭素数１〜５のアルキルアミノ基、炭素数６から１０のアリールアミノ基、メルカプト基、炭素数１から５のアルキルスルフィド基、炭素数６から１０のアリールスルフィド基、ハロゲン原子、又は、Ｘ１とＸ２は互いに結合して飽和又は不飽和の環を形成してもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子を挟んで環を形成しても良く、形成した環は更に置換基を有していてもよい。Ｙ１は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【０２５６】
一般式（２）におけるＲ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１の具体例は、一般式（１）において説明したＲ、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１の具体例と同じである。
【０２５７】
一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の具体例としては、次のようなものが挙げられる。
【０２５８】
まず、一般式（２）においてＲが炭素数１から２０のアルキル基又は炭素数６から１０のアリール基である場合を例示する。
【０２５９】
Ｘ１、Ｘ２がともに水素原子である場合の例としては、例えば、１，４−ジメトキシナフタレン、１，４−ジエトキシナフタレン、１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン、１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン、１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン、１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン、１，４−ジフェノキシナフタレン、１，４−ジトリルオキシナフタレンなどが挙げられる。
【０２６０】
また、Ｘ１、Ｘ２がアルキル基である、２−メチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジフェノキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジトリルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジメトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジフェノキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジトリルオキシナフタレンなどが挙げられる。
【０２６１】
また、Ｘ１、Ｘ２がハロゲン原子である、２，３−ジクロロ−１，４−ジメトキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジエトキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジフェノキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジトリルオキシナフタレンなどが挙げられる。
【０２６２】
Ｘ１、Ｘ２がヒドロキシ基又はアルコキシ基、アリールオキシ基である、２−ヒドロキシ−１，４−ジメトキシナフタレン、１，２，４−トリメトキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジフェノキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジトリルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジメトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジエトキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−プロポキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｉ−プロポキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｉ−ブトキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ペントキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｉ−ペントキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−オクチルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ノニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジメトキシメチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジエトキシメチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジプロポキシメチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジブトキシメチルオキシナフタレン、１，２，４−トリジフェノキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジトリルオキシナフタレン、
【０２６３】
次に、一般式（２）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基である場合を例示する。
【０２６４】
Ｘ１、Ｘ２がともに水素原子である場合の例としては、１，４−ジアセチルオキシナフタレン、１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【０２６５】
次に、また、Ｘ１、Ｘ２がアルキル基又はハロゲン原子である場合の例としては、２−メチル−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【０２６６】
次に、Ｘ１、Ｘ２がヒドロキシ基又はアルコキシ基、アリールオキシ基である、２−ヒドロキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【０２６７】
更に、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、であり、Ｘ１、Ｘ２がともに水素原子である場合の例としては、１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。Ｘ１、Ｘ２がアルキル基又はハロゲン原子である場合の例としては、２−メチル−１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。Ｘ１、Ｘ２がヒドロキシ基又はアルコキシ基、アリールオキシ基である、２−メトキシ−１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ベンゾイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（４−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（２−ナフトイルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【０２６８】
そして、一般式（２）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基である場合を例示する。
【０２６９】
Ｘ１、Ｘ２がともに水素原子である場合の例としては、１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【０２７０】
次に、また、Ｘ１、Ｘ２がアルキル基、ハロゲン原子である場合の例としては、２−メチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−クロロ−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジメチル−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２，３−ジクロロ−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【０２７１】
Ｘ１、Ｘ２がヒドロキシ基又はアルコキシ基、アリールオキシ基であるの例としては、２−メトキシ−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−フェノキシ−１，４−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン等が挙げられる。
【０２７２】
そして次に、一般式（２）においてＲが炭素数１から２０のアルキル基又は炭素数６から１０のアリール基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して飽和の環を形成である場合を例示する。
【０２７３】
具体例としては、９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジフェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジトリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセンなどが挙げられる。
【０２７４】
また、更にアルキル基が置換した、２−メチル−９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジフェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジトリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジフェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジトリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセンなどが挙げられる。
【０２７５】
また、更にハロゲン原子が置換した、２−クロロ−９，１０−ジメトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジエトキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジフェノキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジトリルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセンなどが挙げられる。
【０２７６】
次に、一般式（２）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して飽和の環を形成である場合を例示する。
【０２７７】
具体例としては、９，１０−ジアセチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ジプロピオニルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【０２７８】
次に、更にアルキル基が置換した、２−メチル−９，１０−ジアセチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセンなどが挙げられる。
【０２７９】
次に、次に、一般式（２）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して飽和の環を形成である場合を例示する。
【０２８０】
その例としては、次の化合物が挙げられる。例えば、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【０２８１】
更にアルキル基が置換した２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）−１，２，３，４−テトラヒドロアントラセン等が挙げられる。
【０２８２】
そして次に、一般式（２）において、Ｒが炭素数１から２０のアルキル基又は炭素数６から１０のアリール基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して不飽和の環を形成である場合を例示する。
【０２８３】
例えば、９，１０−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジフェノキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジトリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセンなどが挙げられる。
【０２８４】
また、更にアルキル基が置換した２−メチル−９，１０−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジフェノキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジトリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジフェノキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−アミル−９，１０−ジトリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセンなどが挙げられる。
【０２８５】
また、更にハロゲン原子が置換した２−クロロ−９，１０−ジメトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジエトキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジメトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジエトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジプロポキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジブトキシメチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジフェノキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジトリルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセンなどが挙げられる。
【０２８６】
次に、一般式（２）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して不飽和の環を形成である場合を例示する。
【０２８７】
例えば、９，１０−ジアセチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ジプロピオニルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【０２８８】
次に、更にアルキル基が置換した２−メチル−９，１０−ジアセチルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシ−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、等が挙げられる。
【０２８９】
更に、一般式（１）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基であり、Ｘ１、Ｘ２が、互いに結合して不飽和の環を形成である場合を例示する。
【０２９０】
例えば、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【０２９１】
次に、更にアルキル基が置換した２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）−１，４−ジヒドロアントラセン等が挙げられる。
【０２９２】
そして次に、一般式（３）の製造原料である下記一般式（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物について説明する。
【０２９３】
【化５６】
2019137682.tif 000078
【０２９４】
一般式（４）において、Ｒは炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基、炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基又は炭素数６から１０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基のいずれかを表し、Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【０２９５】
一般式（４）におけるＲ、Ｙ１、Ｙ２の具体例は、一般式（３）において説明したＲ、Ｙ１、Ｙ２の具体例と同じである。
【０２９６】
一般式（４）の具体例としては、例えば、９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、９，１０−ジメトキシメチルオキシアントラセン、９，１０−ジエトキシメチルオキシアントラセン、９，１０−ジプロポキシメチルオキシアントラセン、９，１０−ジブトキシメチルオキシアントラセン、９，１０−ジフェノキシアントラセン、９，１０−ジトリルオキシアントラセンなどが挙げられる。
【０２９７】
また、更にアルキル基が置換した２−メチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジメトキシメチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジエトキシメチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジブトキシメチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジフェノキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジトリルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ジメトキシメチルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジエトキシメチルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジプロポキシメチルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジブトキシメチルオキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジフェノキシアントラセン、２−アミル−９，１０−ジトリルオキシアントラセンなどが挙げられる。
【０２９８】
また、更にハロゲン原子が置換した、２−クロロ−９，１０−ジメトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジエトキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−プロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−プロポキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ブトキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ペントキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｉ−ペントキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘキシルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ヘプチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−オクチルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（２−エチルヘキシルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジ（ｎ−ノニルオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ジメトキシメチルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジエトキシメチルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジプロポキシメチルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジブトキシメチルオキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジフェノキシアントラセン、２−クロロ−９，１０−ジトリルオキシアントラセンなどが挙げられる。
【０２９９】
次に、一般式（４）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基である場合を例示する。
【０３００】
具体例としては、次のようなものが挙げられる。例えば、９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３０１】
次に、更にアルキル基が置換した１−メチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、１−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、１−エチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３０２】
更に、２，３−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジアセチルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ジプロピオニルオキシアントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉｓｏ−ブタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクタノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキサノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ノナノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−デカノイルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ドデカノイルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３０３】
そして、次に、一般式（４）においてＲが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基である場合を例示する。
【０３０４】
具体例としては、次のようなものが挙げられる。例えば、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３０５】
次に、更にアルキル基が置換した１−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−メチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３０６】
そして、更に、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジメチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３０７】
さらには、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，３−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，６−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、２，７−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−プロポキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ブトキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｉ−ペンチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−ヘプチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（ｎ−オクチルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニルオキシ）アントラセン、１，５−ジエチル−９，１０−ビス（アリルオキシカルボニルオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３０８】
（一般式（２）、（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の製造法）
上記一般式（２）、（４）で表される多環芳香族骨格を有する化合物は、例えば、アントラセン化合物の場合で、Ｒが炭素数１から１０のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基、炭素数６から１０のアリール基である９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物は、例えば特開２００３-１０４９２５号公報に記載の方法で製造することができる。すなわち、一般式（２）によって表される９，１０−ジアルコキシアントラセン化合物に対応する９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物にエーテル化剤を作用させることにより得ることができる。また、上記一般式（２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物のうち、Ｒが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールカルボニル基である９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物は、例えば特開２０１４-１０１４４２号公報に記載の方法で製造することができる。すなわち、一般式（２）によって表される９，１０−ビス（置換アシルオキシ）アントラセン化合物に対応する９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を塩基性化合物存在下、アシル化剤を作用させることにより得ることができる。そして、Ｒが炭素数１から１０のアルキル基を有するアルキルオキシカルボニル基、炭素数６から２０のアリール基を有するアリールオキシカルボニル基である９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物は、例えば特開２０１１-４２７４３号公報、特開２０１４-７０２０３号公報に記載のように、９，１０−ビス（置換カルボニルオキシ）アントラセン化合物に対応する９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を塩基性化合物存在下、炭酸エステル化剤を作用させることにより得ることができる。ナフタレン化合物についても同様の反応で得ることができる。
【０３０９】
上記反応終了後、必要に応じて未反応原料・溶媒及び触媒を洗浄・減圧留去・濾過等の操作を単独あるいは複数組み合わせる方法で除去したり、カラムクロマトにより分離精製してもよい。生成物が固体の場合は濃縮途中に結晶が析出する場合は、アルコールやヘキサン等の貧溶媒から再結晶させるかもしくは、そのままドライアップして結晶を得ることもできる。生成物が液体の場合は、そのままドライアップし、必要に応じて蒸留等の精製を行ってもよい。更に、精製や単離することなく、エンドパーオキサイド化することもできる。
【０３１０】
そして次に、一般式（５）の製造原料である下記一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物について説明する。
【０３１１】
【化５７】
2019137682.tif 000079
【０３１２】
一般式（６）において、Ｔは炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基はアルキル基によって分岐していてもよい。Ｒ３、Ｒ４は、同一であっても、異なっていてもよく、炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｙ１、Ｙ２は水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。
【０３１３】
一般式（６）におけるＲ３、Ｒ４、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２の具体例は、一般式（５）において説明したＲ３、Ｒ４、Ｔ、Ｙ１、Ｙ２の具体例と同じである。
【０３１４】
次に、一般式（６）で表される本発明の多環芳香族骨格を有する化合物の具体例を挙げる。具体例としては、例えば、９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３１５】
更に、例えば９，１０−ビス（メトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルペンチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘキシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘプチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルノニレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルウンデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルドデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルトリデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルテトラデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルペンタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘプタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオクタデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルノナデシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（メトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（エトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３１６】
また、Ｙ１、Ｙ２がアルキル基の具体例としては、例えば、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２−エチル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３１７】
更に、例えば、２−アミル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−アミル−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３１８】
また、Ｙ１、Ｙ２がハロゲン原子の具体例としては、例えば、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルプロピレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルエチルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルメチルメチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルブチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルオクチレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルヘキサデシレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（メトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（エトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（イソプロポキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン、２−クロロ−９，１０−ビス（ｎ−ブトキシカルボニルイコシレンオキシ）アントラセン等が挙げられる。
【０３１９】
（一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の製造法）
上記一般式（６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物は、対応する９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を塩基性化合物存在下、例えば、クロロ酢酸メチル、クロロ酢酸エチル、クロロ酢酸ｎ―プロピル、クロロ酢酸イソプロピル、クロロ酢酸ｎ―ブチル、ブロモ酢酸メチル、ブロモ酢酸エチル、ブロモ酢酸ｎ―プロピル、ブロモ酢酸イソプロピル、ブロモ酢酸ｎ―ブチル、ブロモ酢酸ｔｅｒｔ−ブチル、２−ブロモプロピオン酸メチル、４−ブロモ酪酸エチルなどハロゲン化エステル化合物と反応させることにより得ることができる。
【０３２０】
ハロゲン化エステル化合物の使用量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは２．０モル倍以上、１０．０モル倍未満、より好ましくは、２．２モル倍以上、５．０モル倍未満である。２．０モル倍未満であると、反応が完結せず、また、１０．０モル倍以上だと副反応が起こり収率及び純度が低下するので好ましくない。
【０３２１】
用いられる塩基性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン、４，４−ジメチルアミノピリジン、ピペリジン、γ−ピコリン、ルチジン等が挙げられる。
【０３２２】
塩基性化合物の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは２．０モル倍以上、１０．０モル倍未満、より好ましくは、２．２モル倍以上、５．０モル倍未満である。２．０モル倍未満であると、反応が完結せず、また、１０．０モル倍以上だと副反応が起こり収率及び純度が低下するので好ましくない。
【０３２３】
当該反応は溶媒中もしくは無溶媒で行う。用いられる溶媒としては使用するエステル化合物と反応しなければ特に種類を選ばず、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭素系溶媒、メタノール、エタノール、１−プロパノール等のアルコール溶媒が用いられる。
【０３２４】
無機塩基の水溶液中に９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を溶解させ、エステルと反応させる場合は、相間移動触媒の使用が有効である。相間移動触媒としては、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルエチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルプロピルアンモニウムブロマイド、トリオクチルブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムクロライド、テトラフブチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルエチルアンモニウムクロライド、トリオクチルプロピルアンモニウムクロライド、トリオクチルブチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
【０３２５】
相間移動触媒の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは ０．０１モル倍以上、１．０モル倍未満、より好ましくは、０．０５モル倍以上、０．５モル倍未満である。０．０１モル倍未満であると、反応速度が遅く、また、１．０モル倍以上だと生成物の純度が低下するので好ましくない。
【０３２６】
当該反応の反応温度は、通常０℃以上、２００℃以下、好ましくは１０℃以上、１００℃以下である。０℃未満だと、反応時間がかかりすぎ、１００℃を超えて加熱すると、不純物が多くなり目的化合物の純度が低下し、共に好ましくない。
【０３２７】
当該反応における反応時間は、反応温度によって異なるが、通常１時間から２０時間程度である。より好ましくは２時間から１０時間である。
【０３２８】
反応終了後、必要に応じて未反応原料・溶媒及び触媒を洗浄・減圧留去・濾過等の操作を単独あるいは複数組み合わせる方法で除去する。カラムクロマトにより分離精製してもよい。生成物が固体の場合は反応途中に結晶が析出するので、濾過によって固液分離を行い、必要に応じてアルコールやヘキサン等の貧溶媒から再結晶させる。あるいはそのままドライアップして結晶を得ることができる。生成物が液体の場合は、そのままドライアップし、必要に応じて蒸留等の精製を行ってエステル基を有する９，１０−ビス（アルコキシカルボニルアルキレンオキシ）アントラセン化合物を得ることができる。
【０３２９】
そして次に、一般式（７）繰り返し単位を有する多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造原料である下記一般式（８）の繰り返し単位を有する多環芳香族骨格を有する化合物について説明する。
【０３３０】
【化５８】
2019137682.tif 000080
【０３３１】
一般式（８）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ａは二価の置換基を表す。
【０３３２】
一般式（８）におけるＡ、Ｙ１、Ｙ２の具体例は、一般式（７）において説明したＡ、Ｙ１、Ｙ２の具体例と同じである。
【０３３３】
二価の置換基がＡ１であるときが繰り返し単位一般式（１９）を、Ａ２であるときが繰り返し単位一般式（２０）を、Ａ３であるときが繰り返し単位一般式（２１）を、Ａ４であるときが繰り返し単位一般式（２２）を、少なくともその一部に有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物となる。
【０３３４】
【化５９】
2019137682.tif 000081
【０３３５】
【化６０】
2019137682.tif 000082
【０３３６】
【化６１】
2019137682.tif 000083
【０３３７】
【化６２】
2019137682.tif 000084
【０３３８】
本発明の繰り返し単位が一般式（１９）から（２２）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の具体例を示す。まず一般式（１９）の具体例を表２１及び表２２に示す。
【０３３９】
【表２１】
2019137682.tif 000085
【０３４０】
【表２２】
2019137682.tif 000086
【０３４１】
次に、一般式（２０）の繰り返し単位の具体例を表２３及び表２４に示す。
【０３４２】
【表２３】
2019137682.tif 000087
【０３４３】
【表２４】
2019137682.tif 000088
【０３４４】
次に、一般式（２１）の繰り返し単位の具体例を表２５及び表２６に示す。
【０３４５】
【表２５】
2019137682.tif 000089
【０３４６】
【表２６】
2019137682.tif 000090
【０３４７】
次に、一般式（２２）の繰り返し単位の具体例を表２７及び表２８に示す。
【０３４８】
【表２７】
2019137682.tif 000091
【０３４９】
【表２８】
2019137682.tif 000092
【０３５０】
（一般式（８）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の製造法）
上記一般式（８）で表される多環芳香族骨格を有する化合物は、対応する９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を触媒存在下あるいは無触媒で対応する二官能性化合物と反応させることにより得ることができる。
【０３５１】
用いられる二官能性化合物としては、二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステル、ジイソシアネート化合物、ジハロゲン化合物又はジオール化合物、ジグリシジル化合物が挙げられる。
【０３５２】
二官能性化合物として二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステルを用いた場合は、二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステルとの反応において、塩基あるいは触媒を使用すると反応速度が上がり、効率的に製造することが可能になる。二塩基酸との反応に用いられる触媒としては、鉱酸（硫酸、塩酸）、有機酸（メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸）、ルイス酸（フッ化ホウ素エーテラート、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、二塩化亜鉛）固体酸触媒（フタムラ化学社製）、アンバーリスト（オルガノ社製）、ナフィオン（デュポン社製、ナフィオンはデュポン社登録商標）、テトラアルコキシチタン化合物（テトライソプロポキシチタン、テトラｎ−ブトキシチタン、テトラメトキシチタン）、有機スズ化合物（ジラウリン酸ジブチルスズ、ジブチルスズオキシド）等が挙げられる。二塩基酸ハライドとの反応に用いられる塩基としては、無機塩基（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム）、有機塩基（ピリジン、ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、トリフェニルホスフィン）等が挙げられる。二塩基酸エステルとの反応に用いられる触媒としては、鉱酸（硫酸、塩酸）、有機酸（メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸）、ルイス酸（フッ化ホウ素エーテラート、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、二塩化亜鉛）固体酸触媒（フタムラ化学社製）、アンバーリスト（オルガノ社製）、ナフィオン（デュポン社製）、テトラアルコキシチタン化合物（テトライソプロポキシチタン、テトラｎ−ブトキシチタン、テトラメトキシチタン）、有機スズ化合物（ジラウリン酸ジブチルスズ、ジブチルスズオキシド）、塩基性化合物（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、）等が挙げられる。
【０３５３】
触媒の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは０．０１モル％以上、２０モル％未満、より好ましくは、０．１モル％以上、１０モル％未満である。０．０１モル％未満であると、反応速度が遅く、また、２０モル％以上だと生成物の純度が低下するので好ましくない。
【０３５４】
塩基の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは２．０モル倍以上、２０．０モル倍未満、より好ましくは、３．０モル倍以上、１０．０モル倍未満である。２．０モル倍未満であると、反応が完結せず、また、２０．０モル倍以上加えると副反応が起こり収率及び純度が低下するので好ましくない。
【０３５５】
無機塩基の水溶液中に９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を溶解させ、二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステルと反応させる場合は、相間移動触媒の使用が有効である。相間移動触媒としては、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルエチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルプロピルアンモニウムブロマイド、トリオクチルブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムクロライド、テトラフブチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルエチルアンモニウムクロライド、トリオクチルプロピルアンモニウムクロライド、トリオクチルブチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムクロライド等が挙げられる。   
【０３５６】
相間移動触媒の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは ０．０１モル倍以上、１．０モル倍未満、より好ましくは、０．０５モル倍以上、０．５モル倍未満である。０．０１モル倍未満であると、反応速度が遅く、また、１．０モル倍以上だと生成物の純度が低下するので好ましくない。  
【０３５７】
９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対する二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステルの添加量は、０．５モル倍以上、５．０モル倍以下、より好ましくは１．０モル倍以上、３．０モル倍以下である。０．５モル倍未満だと、平均分子量が小さくなり、移行性の抑制が実現できなくなるとともに、未反応の９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物が生成物中に残存し純度が低下する。また、５．０モル倍を超えて加えると、平均分子量が小さくなり、移行性の抑制が実現できなくなるとともに、未反応の二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステルが生成物中に残存し純度が低下する。
【０３５８】
また、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物と二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステルのモル比が１に近付くにつれ、平均分子量が大きくなりすぎて、分子のモビリティが小さくなり、増感能が低下する可能性がある。その場合、一塩基酸、一塩基酸ハライド又は一塩基酸エステルを少量添加して分子量を調整してもよい。
【０３５９】
当該反応は溶媒中もしくは無溶媒で行う。用いられる溶媒としては使用する二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステルと反応しなければ特に種類を選ばず、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭素系溶媒及び水が用いられる。
【０３６０】
当該反応の反応温度は、二塩基酸又は二塩基酸エステルと反応させる場合は通常５０℃以上、２５０℃以下、好ましくは１００℃以上、２００℃以下である。５０℃未満だと、反応時間がかかりすぎ、２００℃を超えて加熱すると、不純物が多くなり目的化合物の純度が低下し、共に好ましくない。
【０３６１】
二塩基酸ハライドと反応させる場合は通常０℃以上、１００℃以下、好ましくは１０℃以上、３０℃以下である。０℃未満だと、反応時間がかかりすぎ、１００℃を超えて加熱すると、不純物が多くなり目的化合物の純度が低下し、共に好ましくない。
【０３６２】
当該反応における反応時間は、反応温度によって異なるが、通常０．５時間から３０時間程度である。より好ましくは１時間から１０時間である。
【０３６３】
二塩基酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸等が挙げられる。二塩基酸ハライドとしては、コハク酸クロライド、アジピン酸クロライド、セバコイル酸クロライド、フタル酸クロライド、イソフタル酸クロライド、テレフタル酸クロライド等が挙げられる。二塩基酸エステルとしては、シュウ酸ジメチル、シュウ酸ジエチル、マロン酸ジメチル、マロン酸ジエチル、コハク酸ジメチル、コハク酸ジエチル、アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジ２−エチルヘキシル、２−メチルコハク酸ジメチル、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フタル酸ジ２−エチルヘキシル、イソフタル酸ジメチル、イソフタル酸ジエチル、イソフタル酸ジ２−エチルヘキシル等が挙げられる。
【０３６４】
また、二官能性化合物としてジイソシアネート化合物を用いた場合は、ジイソシアネート化合物との反応において、触媒を使用すると反応速度が上がり、効率的に製造することが可能になる。ジイソシアネート化合物との反応に用いられる触媒としては、有機スズ化合物又は塩基性化合物が用いられる。有機スズ化合物としては、ジラウリン酸ジブチルスズ（ＤＢＴＢＬ）、ジブチルスズオキシド等が挙げられ、塩基性化合物としては、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ピリジン、ピペリジン、γ−ピコリン、ルチジン等が挙げられる。
【０３６５】
触媒の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは０．０１モル％以上、２０モル％未満、より好ましくは、０．１モル％以上、１０モル％未満である。０．０１モル％未満であると、反応速度が遅く、また、２０モル％以上だと生成物の純度が低下するので好ましくない。
【０３６６】
無機塩基の水溶液中に９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を溶解させ、ジイソシアネート化合物と反応させる場合は、相間移動触媒の使用が有効である。相間移動触媒としては、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルエチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルプロピルアンモニウムブロマイド、トリオクチルブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムクロライド、テトラフブチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルエチルアンモニウムクロライド、トリオクチルプロピルアンモニウムクロライド、トリオクチルブチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムクロライド等が挙げられる。   
【０３６７】
相間移動触媒の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは ０．０１モル倍以上、１．０モル倍未満、より好ましくは、０．０５モル倍以上、０．５モル倍未満である。０．０１モル倍未満であると、反応速度が遅く、また、１．０モル倍以上だと生成物の純度が低下するので好ましくない。  
【０３６８】
９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対するジイソシアネート化合物の添加量は、０．５モル倍以上、５．０モル倍以下、より好ましくは１．０モル倍以上、３．０モル倍以下である。０．５モル倍未満だと、平均分子量が小さくなり、移行性の抑制が実現できなくなるとともに、未反応の９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物が生成物中に残存し純度が低下する。また、５．０モル倍を超えて加えると、平均分子量が小さくなり、移行性の抑制が実現できなくなるとともに、未反応のジイソシアネート化合物が生成物中に残存し純度が低下する。
【０３６９】
また、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物とジイソシアネート化合物のモル比が１に近付くにつれ、平均分子量が大きくなりすぎて、分子のモビリティが小さくなり、増感能が低下する可能性がある。その場合、モノイソシアネート化合物を少量添加して分子量を調整してもよい。
【０３７０】
当該反応は溶媒中もしくは無溶媒で行う。用いられる溶媒としては使用するジイソシアネート化合物と反応しなければ特に種類を選ばず、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭素系溶媒が用いられる。
【０３７１】
当該反応の反応温度は通常０℃以上、１００℃以下、好ましくは２０℃以上、８０℃以下である。０℃未満だと、反応時間がかかりすぎ、１００℃を超えて加熱すると、不純物が多くなり目的化合物の純度が低下し、共に好ましくない。
【０３７２】
当該反応における反応時間は、反応温度によって異なるが、通常１時間から３０時間程度である。より好ましくは５時間から１０時間である。
【０３７３】
ジイソシアネート化合物としては、脂肪族ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネートのいずれであってもよい。脂肪族ジイソシアネートとしては、テトラメチレン−１，４−ジイソシアネート、ペンタメチレン−１，５−ジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、２，４，４−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート等が挙げられる。脂環族ジイソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシアネート、１，４−ジイソシアネートシクロヘキサン等が挙げられる。芳香族ジイソシアネートとしては、２，４−トルエンジイソシアネート、２，６−トルエンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５−ナフチレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
【０３７４】
更に、二官能性化合物としてジハロゲン化合物又はジオール化合物を用いた場合は、ジハロゲン化合物との反応においては、塩基性化合物を必要とする。ジハロゲン化合物との反応に用いられる塩基性化合物としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ピリジン、ピペリジン、γ−ピコリン、ルチジン等が挙げられる。ジオールとの反応においては、触媒を使用すると反応速度が上がり、効率的に製造することが可能になる。ジオール化合物との反応に用いられる触媒としては、鉱酸（硫酸、塩酸）、有機酸（メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸）、ルイス酸（フッ化ホウ素エーテラート、三塩化アルミニウム、四塩化チタン、三塩化鉄、二塩化亜鉛）固体酸触媒（フタムラ化学社製）、アンバーリスト（オルガノ社製）、ナフィオン（デュポン社製）、テトラアルコキシチタン化合物（テトライソプロポキシチタン、テトラｎ−ブトキシチタン、テトラメトキシチタン）、有機スズ化合物（ジラウリン酸ジブチルスズ、ジブチルスズオキシド）等が挙げられる。
【０３７５】
塩基性化合物の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは２．０モル倍以上、５．０モル倍未満、より好ましくは、２．２モル倍以上、３．０モル倍未満である。２．０モル倍未満であると、反応が完結せず、また、５．０モル倍以上だと副反応が起こり収率及び純度が低下するので好ましくない。
【０３７６】
触媒の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは０．０１モル％以上、２０モル％未満、より好ましくは、０．１モル％以上、１０モル％未満である。０．０１モル％未満であると、反応速度が遅く、また、２０モル％以上加えると生成物の純度が低下するので好ましくない。
【０３７７】
無機塩基の水溶液中に９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を溶解させ、ジハロゲン化合物又はジオール化合物と反応させる場合は、相間移動触媒の使用が有効である。相間移動触媒としては、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルエチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルプロピルアンモニウムブロマイド、トリオクチルブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムクロライド、テトラフブチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルエチルアンモニウムクロライド、トリオクチルプロピルアンモニウムクロライド、トリオクチルブチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムクロライド等が挙げられる。   
【０３７８】
相間移動触媒の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは ０．０１モル倍以上、１．０モル倍未満、より好ましくは、０．０５モル倍以上、０．５モル倍未満である。０．０１モル倍未満であると、反応速度が遅く、また、１．０モル倍以上だと生成物の純度が低下するので好ましくない。
【０３７９】
９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対するジハロゲン化合物又はジオール化合物の添加量は、０．５モル倍以上、５．０モル倍以下、より好ましくは１．０モル倍以上、３．０モル倍以下である。０．５モル倍未満だと、平均分子量が小さくなり、移行性の抑制が実現できなくなるとともに、未反応の９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物が生成物中に残存し純度が低下する。また、５．０モル倍を超えて加えても、平均分子量が小さくなり、移行性の抑制が実現できなくなるとともに、未反応のジハロゲン化合物又はジオール化合物が生成物中に残存し純度が低下する。
【０３８０】
また、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物とジハロゲン化合物又はジオール化合物のモル比が１に近付くにつれ、平均分子量が大きくなりすぎて、分子のモビリティが小さくなり、増感能が低下する可能性がある。その場合、モノハロゲン化合物又はモノオール化合物を少量添加して分子量を調整してもよい。
【０３８１】
当該反応は溶媒中もしくは無溶媒で行う。用いられる溶媒としては使用するジハロゲン化合物又はジオール化合物と反応しなければ特に種類を選ばず、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭素系溶媒、水が用いられる。
【０３８２】
当該反応の反応温度は、ジハロゲン化合物との反応に関しては、通常０℃以上、２００℃以下、好ましくは５０℃以上、１５０℃以下である。０℃未満だと、反応時間がかかりすぎ、２００℃を超えて加熱すると、不純物が多くなり目的化合物の純度が低下し、共に好ましくない。ジオール化合物との反応に関しては、通常５０℃以上、２５０℃以下、好ましくは１００℃以上、２００℃以下である。５０℃未満だと、反応時間がかかりすぎ、２５０℃を超えて加熱すると、不純物が多くなり目的化合物の純度が低下し、共に好ましくない。
【０３８３】
当該反応における反応時間は、反応温度によって異なるが、通常１時間から３０時間程度である。より好ましくは５時間から１０時間である。
【０３８４】
ジハロゲン化合物としては、ジブロモメタン、ジブロモエタン、ジブロモプロパン、ジブロモブタン、ジブロモヘキサン、ジブロモヘプタン、ジブロモオクタン、ジブロモノナン、ジブロモデカン、１，５−ジブロモ−３−メチルペンタン等が挙げられる。ジオール化合物としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。
【０３８５】
更にまた、二官能性化合物としてジグリシジル化合物を用いた場合は、ジグリシジル化合物との反応において、塩基性化合物を必要とする。ジグリシジル化合物との反応に用いられる塩基性化合物としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリヘキシルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、シクロヘキシルアミン、ピリジン、ピペリジン、γ−ピコリン、ルチジン等が挙げられる。
【０３８６】
塩基性化合物の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは２．０モル倍以上、５．０モル倍未満、より好ましくは、２．２モル倍以上、３．０モル倍未満である。２．０モル倍未満であると、反応が完結せず、また、５．０モル倍以上だと副反応が起こり収率及び純度が低下するので好ましくない。
【０３８７】
無機塩基の水溶液中に９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物を溶解させ、ジグリシジル化合物と反応させる場合は、相間移動触媒の使用が有効である。相間移動触媒としては、例えば、テトラメチルアンモニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラプロピルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルメチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルエチルアンモニウムブロマイド、トリオクチルプロピルアンモニウムブロマイド、トリオクチルブチルアンモニウムブロマイド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムブロマイド、テトラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアンモニウムクロライド、テトラプロピルアンモニウムクロライド、テトラフブチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルエチルアンモニウムクロライド、トリオクチルプロピルアンモニウムクロライド、トリオクチルブチルアンモニウムクロライド、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウムクロライド等が挙げられる。   
【０３８８】
相間移動触媒の添加量としては、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対して、好ましくは ０．０１モル倍以上、１．０モル倍未満、より好ましくは、０．０５モル倍以上、０．５モル倍未満である。０．０１モル倍未満であると、反応速度が遅く、また、１．０モル倍以上だと生成物の純度が低下するので好ましくない。
【０３８９】
９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物に対するジグリシジル化合物の添加量は、０．５モル倍以上、５．０モル倍以下、より好ましくは１．０モル倍以上、３．０モル倍以下である。０．５モル倍未満だと、平均分子量が小さくなり、移行性の抑制が実現できなくなるとともに、未反応の９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物が生成物中に残存し純度が低下する。また、５．０モル倍を超えて加えても、平均分子量が小さくなり、移行性の抑制が実現できなくなるとともに、未反応のジグリシジル化合物が生成物中に残存し純度が低下する。
【０３９０】
また、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物とジグリシジル化合物のモル比が１に近付くにつれ、平均分子量が大きくなりすぎて、分子のモビリティが小さくなり、増感能が低下する可能性がある。その場合、モノグリシジル化合物を少量添加して分子量を調整してもよい。
【０３９１】
当該反応は溶媒中もしくは無溶媒で行う。用いられる溶媒としては使用するジグリシジル化合物と反応しなければ特に種類を選ばず、例えば、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族溶媒、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、塩化メチレン、二塩化エチレン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭素系溶媒、水が用いられる。
【０３９２】
当該反応の反応温度は、通常０℃以上、２００℃以下、好ましくは５０℃以上、１５０℃以下である。０℃未満だと、反応時間がかかりすぎ、２００℃を超えて加熱すると、不純物が多くなり目的化合物の純度が低下し、共に好ましくない。
【０３９３】
当該反応における反応時間は、反応温度によって異なるが、通常１時間から３０時間程度である。より好ましくは３時間から１０時間である。
【０３９４】
ジグリシジル化合物としては、脂肪族ジグリシジルエーテル化合物、脂環式グリシジルエーテル化合物、芳香族ジグリシジルエーテル化合物のいずれでもよい。脂肪族ジグリシジルエーテル化合物としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等が挙げられ、脂環式ジグリシジルエーテル化合物としては、水素化ビスフェノール−Ａジグリシジルエーテル、水素化ビスフェノール−Ｆジグリシジルエーテル等が挙げられ、芳香族ジグリシジルエーテルとしては、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、ハイドロキノンジグリシジルエーテル等が挙げられる。
【０３９５】
上述した９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物と二官能性化合物との反応による一般式（８）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の製造において、９，１０−ジヒドロキシアントラセン化合物以外の、ジヒドロキシ誘導体、ジフェノール誘導体やそのオリゴマーを添加して、共重合体としてもよい。また、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系単量体；（メタ）アクリル酸クロライドなどの（メタ）アクリル酸塩系単量体； （メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系単量体； 酢酸ビニル；アクリロニトリル；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル；Ｎ−メタクリロイルモルホリン等の単量体に由来する繰り返し単位を持つポリマーやオリゴマーを含む重合体としてもよい。
【０３９６】
また、上記反応終了後、必要に応じて未反応原料・溶媒及び触媒を洗浄・減圧留去・濾過等の操作を単独あるいは複数組み合わせる方法で除去したり、カラムクロマトにより分離精製してもよい。生成物が固体の場合は濃縮途中に結晶が析出するので、アルコールやヘキサン等の貧溶媒から再結晶させるかもしくは、そのままドライアップして結晶を得ることもできる。生成物が液体の場合は、そのままドライアップし、必要に応じて蒸留等の精製を行ってもよい。更に、精製や単離することなく、エンドパーオキサイド化することもできる。
【０３９７】
そして次に、一般式（９）繰り返し単位を有する多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造原料である下記一般式（１０）の繰り返し単位を有する多環芳香族骨格を有する化合物について説明する。
【０３９８】
【化６３】
2019137682.tif 000093
【０３９９】
一般式（１０）において、Ｙ１、Ｙ２は同一であっても異なってもよく、水素原子、炭素数１から８のアルキル基又はハロゲン原子のいずれかを表す。Ｒ１は水素原子、炭素数１から５のアルキル基、炭素数１から５のアルコキシ基を持つアルコキシメチル基又は炭素数６から１０のアリール基を持つアリールオキシメチル基のいずれかを表し、Ｒ２は水素原子又は炭素数１から５のアルキル基を表し、Ｒ１とＲ２は互いに環を形成してもよい。Ａは二価の置換基を表す。
【０４００】
一般式（１０）におけるＲ1、Ｒ２、Ａ、Ｙ１、Ｙ２の具体例は、一般式（９）において説明したＲ1、Ｒ２、Ａ、Ｙ１、Ｙ２の具体例と同じである。
【０４０１】
二価の置換基がＡ１であるときが繰り返し単位一般式（２３）を、Ａ２であるときが繰り返し単位一般式（２４）を、Ａ３であるときが繰り返し単位一般式（２５）を、Ａ４であるときが繰り返し単位一般式（２６）を、少なくともその一部に有する（共）重合体からなる多環芳香族骨格を有する化合物となる。
【０４０２】
【化６４】
2019137682.tif 000094
【０４０３】
【化６５】
2019137682.tif 000095
【０４０４】
【化６６】
2019137682.tif 000096
【０４０５】
【化６７】
2019137682.tif 000097
【０４０６】
本発明の繰り返し単位が一般式（２３）から（２６）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の具体例を示す。まず一般式（２３）の具体例を表２９乃至表３１に示す。
【０４０７】
【表２９】
2019137682.tif 000098
【０４０８】
【表３０】
2019137682.tif 000099
【０４０９】
【表３１】
2019137682.tif 000100
【０４１０】
次に、一般式（２４）の具体例を表３２乃至表３４に示す。
【０４１１】
【表３２】
2019137682.tif 000101
【０４１２】
【表３３】
2019137682.tif 000102
【０４１３】
【表３４】
2019137682.tif 000103
【０４１４】
次に、一般式（２５）の具体例を表３５乃至表３７に示す。
【０４１５】
【表３５】
2019137682.tif 000104
【０４１６】
【表３６】
2019137682.tif 000105
【０４１７】
【表３７】
2019137682.tif 000106
【０４１８】
次に、一般式（２６）の繰り返し単位の具体例を表３８乃至表４０に示す。
【０４１９】
【表３８】
2019137682.tif 000107
【０４２０】
【表３９】
2019137682.tif 000108
【０４２１】
【表４０】
2019137682.tif 000109
【０４２２】
（一般式（１０）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の製造法）
上記一般式（１０）で表される多環芳香族骨格を有する化合物は、対応する９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物を触媒存在下あるいは無触媒で対応する二官能性化合物と反応させることにより得ることができる。
【０４２３】
用いられる二官能性化合物としては、二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステル、ジイソシアネート化合物、ジハロゲン化合物又はジオール化合物、ジグリシジル化合物が挙げられる。
【０４２４】
二官能性化合物として二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステルを用いた場合、ジイソシアネート化合物を用いた場合、ジハロゲン化合物又はジオール化合物を用いた場合、ジグリシジル化合物を用いた場合の反応条件は、一般式（８）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の製造法において説明した反応条件と同じである。また、用いられる二塩基酸、二塩基酸ハライド又は二塩基酸エステル、ジイソシアネート化合物、ジハロゲン化合物又はジオール化合物、ジグリシジル化合物も、一般式（８）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の製造法において説明した化合物と同様である。
【０４２５】
更に９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物と二官能性化合物との反応による一般式（１０）で表される多環芳香族骨格を有する化合物の製造において、９，１０−ビス（２−ヒドロキシアルコキシ）アントラセン化合物以外の、ジヒドロキシ誘導体、ジフェノール誘導体やそのオリゴマーを添加して、共重合体としてもよい。また、スチレン、α−メチルスチレンなどのスチレン系単量体；（メタ）アクリル酸クロライドなどの（メタ）アクリル酸塩系単量体； （メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロールアクリルアミドなどの（メタ）アクリルアミド系単量体； 酢酸ビニル；アクリロニトリル；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル；Ｎ−メタクリロイルモルホリン等の単量体に由来する繰り返し単位を持つポリマーやオリゴマーを含む重合体としてもよい。
【０４２６】
また、上記反応終了後、必要に応じて未反応原料・溶媒及び触媒を洗浄・減圧留去・濾過等の操作を単独あるいは複数組み合わせる方法で除去したり、カラムクロマトにより分離精製してもよい。生成物が固体の場合は濃縮途中に結晶が析出するので、アルコールやヘキサン等の貧溶媒から再結晶させるかもしくは、そのままドライアップして結晶を得ることもできる。生成物が液体の場合は、そのままドライアップし、必要に応じて蒸留等の精製を行ってもよい。更に、精製や単離することなく、エンドパーオキサイド化することもできる。
【０４２７】
一重項酸素と多環芳香族骨格を有する化合物の反応においては、多環芳香族骨格を有する化合物の環がジエンとして挙動し、１，４位又は９，１０位が一重項酸素と反応して、エンドパーオキサイドを生成することが知られている。そして、一重項酸素は、求電子的な挙動を示すため電子豊富な基質との反応性に富む。よって、反応原料として用いられる多環芳香族骨格を有する化合物の芳香環には、電子供与基が置換したものが好ましく、反応位置である環に電子供与基がついた構造であることが好ましい。その意味で、ナフタレン環やアントラセン環にアルキル基が置換したものより、アルコキシ基が置換した本発明の多環芳香族骨格を有する化合物のほうが一重項酸素との反応性に富むため好ましい。
【０４２８】
（多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造方法）
本発明の一般式（１）、（３）、(５)、(７)、(９)で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物は、それぞれ対応する一般式（２）、（４）、(６)、(８)、(１０)で表される多環芳香族骨格を有する化合物を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の照射下で分子状酸素と反応させることにより製造することができる。
【０４２９】
本発明の一般式（２）、（４）、(６)、(８)、(１０)で表される多環芳香族骨格を有する化合物を、例えば溶媒中に溶解させ、該溶液に３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光を照射し、該溶液中に溶存する酸素と反応させることにより、それぞれ対応する一般式（１）、（３）、(５)、(７)、(９)で表される多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を製造することができる。
【０４３０】
反応溶媒としては、多環芳香族骨格を有する化合物を溶解し、生成したエンドペルオキシドと反応しないものであれば、その種類は問わないが、アセトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどの有機酸エステル系溶媒、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素系溶媒が用いられる。
【０４３１】
また、エンドペルオキシド化に引き続いて、該エンドペルオキシドをラジカル重合開始剤として用いる場合は、ラジカル重合性化合物を溶媒として用いてもよい。本発明に用いることができるラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、ジビニルベンゼン、ｐ−ヒドロキシスチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、（メタ）アクリル酸エステル、フマル酸エステル等、又はこれらのオリゴマーが挙げられる。
【０４３２】
反応濃度は、用いる溶媒及び/又はラジカル重合性化合物にもよるが、溶媒及び/又はラジカル重合性化合物１００重量部に対して、多環芳香族骨格を有する化合物を０．０１重量部から１０重量部の範囲で添加する。好ましくは０．０５重量部から５重量部の範囲、より好ましくは０．１重量部から３重量部の範囲である。
【０４３３】
反応温度は、用いる多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物にもよるが、−２０℃から１５０℃の温度範囲で行われる。好ましくは、０℃から１２０℃で行うことが好ましい。
【０４３４】
上記溶媒に溶解させた多環芳香族骨格を有する化合物を撹拌下、３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光を照射する。この時、溶液中に酸素または空気を吹き込んでもよい。また、該溶液を薄膜状にし、光照射することにより、溶液表面での空気との接触効率を上げ、撹拌や空気の吹込みなしに反応させることもできる。
【０４３５】
３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光の強度は、１〜２０００ｍＷ／ｃｍ２程度でよい。照射時間は、光の強度にもよるが、０．１秒から１２０分程度でよい。
【０４３６】
３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光を照射する照射源としては、４０５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３９５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３８５ｎｍ光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３７５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ及び３６５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤが好ましいが、波長が３００ｎｍから４１０ｎｍの間に発光スペクトルを持つランプであれば使用可能であり、レーザー、フュージョン社製のＤ−バルブ、Ｖ−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ及びガリウムドープドランプ等も使用可能である。また、太陽光によっても硬化させることもできる。特に、本発明の多環芳香族骨格を有する化合物がアントラセン化合物である場合は、その吸収波長に近い波長の光を発する３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍ紫外ＬＥＤ、４０５ｎｍレーザーが好ましい。
【０４３７】
本発明における多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の生成機構は、定かではないが、まず、多環芳香族骨格を有する化合物が一重項酸素ジェネレーターとし作用すると考えられる。すなわち、多環芳香族骨格を有する化合物が照射された光を吸収して、励起状態となり、該励起状態が系間交差により三重項励起状態となる。該多環芳香族骨格を有する化合物の励起三重項状態が基底状態の三重項酸素との間で、三重項・三重項エネルギー移動反応（三重項・三重項消滅反応）を起こし、基底状態の多環芳香族骨格を有する化合物と一重項酸素が生成すると考えられる。そして、該反応によって生成した一重項酸素に対して、基底状態の多環芳香族骨格を有する化合物が一重項酸素トラッパーとし作用すると考えられる。すなわち、一重項酸素が多環芳香族骨格を有する化合物の電子リッチなジエン構造と反応して、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を生成すると考えられる。
【０４３８】
該多環芳香族骨格を有する化合物の反応溶液には、本発明の効果を損なわない限り、更に、多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーターを共存させて反応させてもよい。本発明においては、多環芳香族骨格を有する化合物が一重項酸素との反応試剤（一重項酸素トラッパー）として用いられているが、同時に一重項酸素を生成するための一重項酸素ジェネレーターとしても作用している。この反応において、一重項酸素の生成効率をさらに上げるために、多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーターを共存させることも可能である。
【０４３９】
（多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーター）
共存させることができる多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーターとしては、ローズベンガル、メチレンブルー、アズールＡ、様々なポリフィリン類及びメタロポルフィリン類（たとえば亜鉛テトラヒドロキシフェニルポルフィリン、亜鉛テトラカルボキシフェニルポリフィリン、亜鉛ウロポルフィリン、亜鉛プロトポルフィリン、テトラスルホナトフェニルポルフィリン、Ｚｎテトラスルホナトフェニルポルフィリン類、テトラメチルピリジニウムポルフィリン、Ｚｎテトラメチルピリジニウムポルフィリン類、ヘマトポルフィリン、Ｚｎヘマトポルフィリンなど）、様々なフタロシアニン類及びメタロフタロシアニン類、チオキサントン類、エオシンＹなどのフルオレセイン類などが挙げられる。
【０４４０】
多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーターの添加量は、多環芳香族骨格を有する化合物１００重量部に対して、多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーターを１重量部から２００重量部の範囲で添加する。
【０４４１】
多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーターを合わせて用いる場合は、反応に用いる光を３００ｎｍから４１０ｎｍの波長範囲内にピーク波長を有する光に加えて、該一重項酸素ジェネレーターに最適な波長の光、例えば有色の色素であれば、４００ｎｍ〜６００ｎｍというような更に長波長の光を追加してもよい。
【０４４２】
また、本発明の多環芳香族骨格を有する化合物として、単独の化合物を用いてもよいが、複数種類組み合わせて用いてもよい。例えば、一般式（２）と一般式(４)の化合物を組み合わせて用いてもよい。
【０４４３】
溶媒中に生成した多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を、上記反応終了後、必要に応じて未反応原料・溶媒及び触媒を洗浄・減圧留去・濾過等の操作を単独あるいは複数組み合わせる方法で除去したり、カラムクロマトにより分離精製してもよい。生成物が固体の場合は濃縮途中に結晶が析出するので、アルコールやヘキサン等の貧溶媒から再結晶させるかもしくは、そのままドライアップして結晶を得ることもできる。生成物が液体の場合は、そのままドライアップし、必要に応じて精製を行ってもよい。更に、精製や単離することなくそのままラジカル重合開始剤として用いることもできる。
【０４４４】
（ラジカル重合性組成物の硬化方法  その１）
ラジカル重合性化合物にラジカル重合開始剤として本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を添加することにより、ラジカル重合性組成物を調製することができる。
【０４４５】
（光ラジカル重合開始剤）
本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物は、特定の波長範囲を含む光を照射することにより励起され、該励起種がラジカル重合性化合物のラジカル重合を開始する能力を有するラジカル種に変化し、ラジカル重合性化合物のラジカル重合を開始する光ラジカル重合開始剤として作用する。
【０４４６】
（熱ラジカル重合開始剤）
また、本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物は、熱により分解しラジカル種を発生し、ラジカル重合性化合物のラジカル重合を開始する熱ラジカル重合開始剤として作用する。
【０４４７】
（ラジカル重合性化合物）
本発明に用いることができるラジカル重合性化合物としては、例えば、スチレン、メチルスチレン、ジビニルベンゼン、ｐ−ヒドロキシスチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、アクリルアミド、（メタ）アクリル酸エステル、フマル酸エステル等、又はこれらのオリゴマーが挙げられる。
【０４４８】
（メタ）アクリル酸エステルの具体例としては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸−ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル酸−ｔｅｒｔ−ブチル、（メタ）アクリル酸−ｎ−ペンチル、（メタ）アクリル酸イソアミル、（メタ）アクリル酸−ｎ−ヘキシル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸−ｎ−ヘプチル、（メタ）アクリル酸−ｎ−オクチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸ノニル、（メタ）アクリル酸イソノニル、（メタ）アクリル酸デシル、（メタ）アクリル酸イソデシル、（メタ）アクリル酸ウンデシル、（メタ）アクリル酸ドデシル、（メタ）アクリル酸トリデシル、（メタ）アクリル酸テトラデシル、（メタ）アクリル酸ペンタデシル、（メタ）アクリル酸ヘキサデシル、（メタ）アクリル酸ヘプタデシル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（メタ）アクリル酸イソステアリル、（メタ）アクリル酸オレイル、（メタ）アクリル酸ベヘニル、(メタ)アクリル酸２−デシルテトラデカニル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アクリル酸トルイル、（メタ）アクリル酸トリル、（メタ）アクリル酸４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニル、（メタ）アクリル酸ジシクロペンタニルオキシエチル、（メタ）アクリル酸イソボルニル、（メタ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アクリル酸３，３，５−トリメチルシクロヘキシル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシ−１−アダマンチル、（メタ）アクリル酸１−メチルアダマンチル、（メタ）アクリル酸１−エチルアダマンチル、（メタ）アクリル酸３、５−ジヒドロキシ−１−アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸２−メトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ブトキシエチル、（メタ）アクリル酸２−エトキシエチル、（メタ）アクリル酸−３−メトキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−メトキシブチル、（メタ）アクリル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸メチルフェノキシエチル、（メタ）アクリル酸ｍ−フェノキシベンジル、（メタ）アクリル酸エチルカルビトール、（メタ）アクリル酸−メトキシトリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸−エトキシジエチレングリコール、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシルジエチレングリコ−ル、（メタ）アクリル酸メトキシ−ジプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸１，４−シクロヘキサンジメタノール、（メタ）アクリル酸グリセリン、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸���リエチレングリコール−ポリプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール−ポリテトラメチレングリコール、（メタ）アクリル酸ポリプロピレングリコール−ポリテトラメチレングリコール）、（メタ）アクリル酸ポリエチレングリコール−ポリブチレングリコール、（メタ）アクリル酸エトキシ化−ｏ−フェニルフェノール、（メタ）アクリル酸メトキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸フェノキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸パラクミルフェノキシエチル、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシポリエチレングリコール（日立化成製ファンクリルＦＡ−３１４Ａ、ＦＡ−３１８Ａ等）、（メタ）アクリル酸オクトキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸ラウロキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸ステアロキシポリエチレングリコール、（メタ）アクリル酸フェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸ノニルフェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−（２−ビニロキシエトキシ）エチル、（メタ）アクリル酸アリロキシポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール、（メタ）アクリル酸ウンデシレノキシ、（メタ）アクリル酸ウンデシレノキシポリエチレングリコール、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリシクロ［５，２，１，０２，６］デカンジメタノールジアクリレート、イソボニルメタクリレート、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート、ポリエステルアクリレート、ポリブタジエンアクリレート、ポリオールアクリレート、ポリエーテルアクリレート、シリコーン樹脂アクリレート、イミドアクリレート等が挙げられる。
【０４４９】
更に、ビスフェノール骨格をもつ不飽和モノマーも挙げることができる。具体例としては、エチレンオキシド付加ビスフェノールＡ（メタ）アクリル酸エステル、エチレンオキシド付加テトラブロモビスフェノールＡ（メタ）アクリル酸エステル、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ（メタ）アクリル酸エステル、プロピレンオキシド付加テトラブロモビスフェノールＡ（メタ）アクリル酸エステル等が挙げられる。このような構造を有する不飽和モノマーの市販品としては、ビスコート＃７００、＃５４０（以上、大阪有機化学工業（株）製）、アロニックスＭ−２０８、Ｍ−２１０（以上、東亞合成（株）製）、ＮＫエステルＢＰＥ−１００、ＢＰＥ−２００、ＢＰＥ−５００、Ａ−ＢＰＥ−４（以上、新中村化学（株）製）等が挙げられる。
【０４５０】
フマル酸エステル化合物としては、例えば、フマル酸モノメチル、フマル酸モノエチル、フマル酸モノ−ｎ−プロピル、フマル酸ジモノ−ｉ−プロピル、フマル酸モノ−ｎ−ブチル、フマル酸モノ−ｉ−ブチル、フマル酸モノ−ｔ−ブチル、フマル酸モノ−ｎ−アミル、フマル酸モノ−ｉ−アミル、フマル酸モノ−ｎ−ヘキシル、フマル酸モノ−ｎ−ヘプチル、フマル酸モノ−ｎ−オクチル、フマル酸モノ−２−エチルヘキシル、フマル酸モノ−ｎ−ノニル、フマル酸モノ−ｎ−デシル、フマル酸モノ−ｎ−ウンデシル、フマル酸モノ−ｎ−ドデシル、フマル酸モノ−ｎ−トリデシル、フマル酸モノ−ｎ−テトラデシル、フマル酸モノ−ｎ−ペンタデシル、フマル酸モノ−ｎ−ヘキサデシル、フマル酸モノ−ｎ−ヘプタデシル、フマル酸モノ−ｎ−オクタデシル、フマル酸モノ−ｎ−ノナデシル、フマル酸モノ−ｎ−イコシル、フマル酸モノシクロヘキシル等のフマル酸モノエステル化合物が挙げられる。また、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジ−ｎ−プロピル、フマル酸ジ−ｉ−プロピル、フマル酸ジ−ｎ−ブチル、フマル酸ジ−ｉ−ブチル、フマル酸ジ−ｔ−ブチル、フマル酸ジ−ｎ−アミル、フマル酸ジ−ｉ−アミル、フマル酸ジ−ｎ−ヘキシル、フマル酸ジ−ｎ−ヘプチル、フマル酸ジ−ｎ−オクチル、フマル酸ビス（２−エチルヘキシル）、フマル酸ジ−ｎ−ノニル、フマル酸ジ−ｎ−デシル、フマル酸ジ−ｎ−ウンデシル、フマル酸ジ−ｎ−ドデシル、フマル酸ジ−ｎ−トリデシル、フマル酸ジ−ｎ−テトラデシル、フマル酸ジ−ｎ−ペンタデシル、フマル酸ジ−ｎ−ヘキサデシル、フマル酸ジ−ｎ−ヘプタデシル、フマル酸ジ−ｎ−オクタデシル、フマル酸ジ−ｎ−ノナデシル、フマル酸ジ−ｎ−イコシル、フマル酸ジシクロヘキシル、フマル酸エチル−メチル、フマル酸エチル−ｎ−プロピル、フマル酸エチル−ｉ−プロピル、フマル酸エチル−ｎ−ブチル、フマル酸エチル−ｉ−ブチル、フマル酸エチル−ｔ−ブチル、フマル酸エチル−ｎ−アミル、フマル酸エチル−ｉ−アミル、フマル酸エチル−ｎ−ヘキシル、フマル酸エチル−ｎ−ヘプチル、フマル酸エチル−ｎ−オクチル、フマル酸エチル−（２−エチルヘキシル）、フマル酸エチル−ｎ−ノニル、フマル酸エチル−ｎ−デシル、フマル酸エチル−ｎ−ウンデシル、フマル酸エチル−ｎ−ドデシル、フマル酸エチル−ｎ−トリデシル、フマル酸エチル−ｎ−テトラデシル、フマル酸エチル−ｎ−ペンタデシル、フマル酸エチル−ｎ−ヘキサデシル、フマル酸エチル−ｎ−ヘプタデシル、フマル酸エチル−ｎ−オクタデシル、フマル酸エチル−ｎ−ノナデシル、フマル酸エチル−ｎ−イコシル、フマル酸エチル−シクロヘキシル等のフマル酸ジエステル化合物が挙げられる。
【０４５１】
上記挙げたラジカル重合性化合物の中でも、（メタ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、フマル酸エステル若しくはスチレン又はそれらのオリゴマーが好ましい。
【０４５２】
本発明のラジカル重合性組成物中における、本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の添加量は、ラジカル重合性化合物に対して０．０１重量％以上３．０重量％未満、好ましくは０．０５重量％以上１．０重量％未満である。添加量が０．０１重量％未満だと、硬化速度が遅くなる恐れがあり、一方、添加量が３．０重量％以上だと、硬化物の物性が悪化する恐れがあるため好ましくない。
【０４５３】
（硬化方法）
本発明のラジカル重合性組成物をラジカル重合する方法について説明する。
【０４５４】
（光ラジカル重合）
まず、ラジカル重合の開始エネルギーが光である場合について説明する。本発明のラジカル重合性組成物は特定の波長範囲を含む光を照射することにより重合硬化させることができる。
【０４５５】
該ラジカル重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、ラジカル重合性組成物を液状にし、たとえばポリエステルフィルムまたはタックフィルムなどの基材上に、たとえばバーコーターなどを用いてラジカル重合性組成物を塗布し、特定の波長範囲を含む光を照射して重合させる。
【０４５６】
（塗布）
フィルム状に重合させる場合に用いられる基材としてはフィルム、紙、アルミ箔、金属等が主に用いられるが特に限定されない。基材としてのフィルムに用いられる素材としてはポリエステル、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）等が用いられる。該基材フィルムの膜厚は通常１００μｍ未満の膜厚のものを使用する。ラジカル重合性組成物を塗布して得られる塗膜の膜厚を調整するために使用するバーコーターは特に指定しないが、膜厚が１μｍ以上１００μｍ未満に調整できるバーコーターを使用する。一方、スピンコーティング法やスクリーン印刷法により、さらに薄い膜厚あるいは厚い膜厚にして塗布することもできる。
【０４５７】
（照射源）
このようにして調製したラジカル重合性組成物からなる塗膜に、波長が２３０ｎｍから３３０ｎｍまでの波長範囲を含む光を含むエネルギー線を１から２０００ｍＷ／ｃｍ２程度の強さで光照射することにより、光硬化物を得ることができる。用いられる照射源としては、２３０ｎｍから３３０ｎｍまでの波長範囲を含む光を照射できるものであれば、どのようなものでも用いることができる。例えば、高圧水銀ランプ、低圧水銀灯、エキシマーランプ、ＤｅｅｐＵＶランプ等が用いられる。
【０４５８】
本発明のラジカル重合性組成物に光エネルギーを照射する際の温度は室温でも問題ないが、本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物は熱ラジカル重合開始剤としても働くため、該ラジカル重合性組成物を加温しておくことも効果的である。加温する場合の好ましい温度としては、３０℃から１５０℃である。特に、５０℃から１３０℃が好ましい。該ラジカル重合性組成物を加温しておくことにより、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の分解を促進させ、硬化を加速することができる。
【０４５９】
加熱処理としては、ホットプレート等で加熱してもよく、ハロゲンヒーターや熱風ヒーターを用いてもよい。
【０４６０】
加熱処理と合わせて、または加熱処理の代わりに赤外線を照射してもよい。照射する赤外線としては、近赤外線、遠赤外線のどちらでもよい。内部でのパーオキサイドの分解を効率的に起こすという意味で、外部加熱よりも赤外線照射が好ましい。更に、マイクロ波照射により系内の構成分子を振動させ、その摩擦熱を利用したマイクロ波加熱装置も用いることができる。周波数は主に２．４５ ＧＨｚ あるいは９１５ ＭＨｚが用いられる。
【０４６１】
また、本発明のラジカル重合性組成物には、本発明の効果を損なわない限り、さらに、生成したエンドパーオキサイドの分解を促進させ、硬化を加速するための光ラジカル重合増感剤を添加してもよい。光ラジカル重合増感剤の効果としては、照射された光により、まず該光ラジカル重合増感剤が励起され、その励起エネルギーを多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物に移動し、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の分解を促進する化合物である。光ラジカル重合増感剤としては、チオキサントン化合物などを用いることができる。また、本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造原料である多環芳香族骨格を有する化合物を用いてもよい。さらに、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の製造時に未反応として残った多環芳香族骨格を有する化合物を分離せずにそのまま光ラジカル重合増感剤として用いてもよい。一般式（７）や（９）の繰り返し単位を有する多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の場合は、重合体の中に、未反応の一般式（８）や（１０）の繰り返し単位を有する多環芳香族骨格を有する化合物との共重合体であってもよい。
【０４６２】
添加できるチオキサントン類としては、たとえばチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
【０４６３】
用いられる光ラジカル重合増感剤によっては、ラジカル重合性組成物を硬化させるための光の照射波長を、光ラジカル重合増感剤の吸収波長に合わせてもよい。また、光ラジカル重合増感剤の吸収波長の光と２３０ｎｍから３３０ｎｍの波長の光との２波長の光を照射してもよい。例えば、本発明の多環芳香族骨格を有する化合物やチオキサントン化合物を用いる場合は、その光ラジカル重合増感剤の吸収波長としては、３００ｎｍから４１０ｎｍの波長が用いられる。用いる照射源としては４０５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３９５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３８５ｎｍ光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３７５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ及び３６５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤが好ましいが、波長が３００ｎｍから４１０ｎｍの間に発光スペクトルを持つランプであれば使用可能であり、フュージョン社製のＤ−バルブ、Ｖ−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ及びガリウムドープドランプ、レーザー等も使用可能である。また、太陽光によっても硬化させることもできる。特に、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍ紫外ＬＥＤ、４０５ｎｍレーザーが好ましい。
【０４６４】
更に、エンドパーオキサイドの分解を促進させ、硬化を加速するために分解促進剤として還元剤を添加することもできる。還元剤としては、鉄、コバルトのよう遷移金属、ジメチルアニリンのようなアミン類、トリフェニルホスフィンのようなホスフィン類が挙げられる。
【０４６５】
（熱ラジカル重合）
次に、ラジカル重合の開始エネルギーが熱である場合について説明する。本発明のラジカル重合性組成物は、所定の温度に加熱することにより重合硬化させることができる。
【０４６６】
該ラジカル重合性組成物の重合はフィルム状で行うことも出来るし、塊状に硬化させることも可能である。フィルム状に重合させる場合は、ラジカル重合性組成物を液状にし、たとえばポリエステルフィルムまたはタックフィルムなどの基材上に、たとえばバーコーターなどを用いてラジカル重合性組成物を光ラジカル重合と同様の方法で塗布し、加熱して重合させる。
【０４６７】
加熱方法としては、ホットプレート等で加熱してもよく、ハロゲンヒーターや熱風ヒーターを用いてもよい。加熱温度としては、３０℃から１５０℃が好ましい。一般に、多環芳香族骨格がナフタレン骨格であるエンドペルオキシド化合物よりもアントラセン骨格であるエンドペルオキシド化合物の方が熱に対して安定であり、より高い反応温度が必要となる。例えば、ナフタレン骨格を有するエンドペルオキシド化合物では、４０℃前後の反応温度で行われるのに対して、アントラセン骨格を有するエンドペルオキシド化合物では、１００℃以上の反応温度で行われる。
【０４６８】
加熱処理と合わせて、または加熱処理の代わりに赤外線を照射してもよい。照射する赤外線としては、近赤外線、遠赤外線のどちらでもよい。内部でのパーオキサイドの分解を効率的に起こすという意味で、外部加熱よりも赤外線照射が好ましい。更に、マイクロ波照射により系内の構成分子を振動させ、その摩擦熱を利用したマイクロ波加熱装置も用いることができる。周波数は主に２．４５ ＧＨｚ あるいは９１５ ＭＨｚが用いられる。
【０４６９】
更に、エンドパーオキサイドの分解促進剤を添加することもできる。このような分解促進剤の例としては、鉄、コバルトのよう遷移金属、例えば、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸スズ、オクチル酸コバルト、ビスアセチルアセトナートコバルト（II）、トリスアセチルアセトナートコバルト（III）等の有機金属塩、イミダゾール類及びその誘導体、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類及びホスホニウム塩等の有機リン系化合物、ジメチルアニリンなどの第二級アミン類、第三級アミン類、及び第四級アンモニウム塩等が挙げられ、これらの１種を単独で又は２種以上を混合して使用できる。
【０４７０】
上記の分解促進剤は還元剤であり、還元剤の中でも酸化還元電位が−０．２Ｖ以下還元剤が好ましく、−０．５Ｖ以下の遷移金属類が特に好ましい。分解促進剤を添加する事により、重合開始温度を低下させることができる。
【０４７１】
（ラジカル重合性組成物の硬化方法  その２）
本発明のラジカル重合性組成物の硬化方法その１は、上記のように本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物をラジカル重合開始剤としてラジカル重合性化合物に添加する方法であるが、ラジカル重合性組成物中で多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を生成させながら、ラジカル重合性化合物を重合硬化させることも可能である。
【０４７２】
すなわち、多環芳香族骨格を有する化合物及びラジカル重合性化合物を含有するラジカル重合性組成物に、酸素存在下で紫外線を照射することにより多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物をまず生成させ、該多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物をラジカル重合開始剤としてラジカル重合性化合物のラジカル重合反応を行う硬化方法である。
【０４７３】
本硬化方法によれば、ラジカル重合性組成物は、系内に存在する酸素を多環芳香族骨格を有する化合物が一重項酸素に変換し、その一重項酸素と反応して自ら開始剤となっていくため、酸素存在下でも重合すること、すなわち、酸素阻害を受けないでラジカル重合が可能となる。
【０４７４】
一般に、ナフタレン化合物やアントラセン化合物は、ラジカル重合の禁止効果があることが知られているが、本発明の原料として用いられる多環芳香族骨格を有する化合物は、アントラセンや９，１０−ジアルキルアントラセン化合物などと異なり、当該光照射下ではラジカル禁止効果が著しく低く、ラジカル重合性組成物中に残存していても、ラジカル重合を阻害することはない。
【０４７５】
また、本発明の硬化方法において、多環芳香族骨格を有する化合物として、単独の化合物を用いてもよいが、本発明の多環芳香族骨格を有する化合物を複数種類組み合わせて用いてもよい。例えば、一般式（２）においてＸ１、Ｘ２が環を形成していない化合物と、Ｘ１、Ｘ２が環を形成しており、その環が芳香環である化合物を組み合わせて用いてもよい。複数種類組み合わせて用いることにより、一方を光ラジカル重合増感剤として用いることもできる。更に、Ｘ１、Ｘ２が環を形成していない化合物とＸ１、Ｘ２が環を形成しており、その環が芳香環である化合物とでは、励起される光の波長が異なり、生成した多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の熱分解温度も異なるため、多段階の重合反応を実施できるなど、種々の重合制御が可能となる。
【０４７６】
該硬化方法その２は、塊状で行うことも可能ではあるが、薄膜状あるいはフィルム状で行うことが好ましい。ラジカル重合性組成物を液状にし、たとえばポリエステルフィルムまたはタックフィルムなどの基材上に、たとえばバーコーターなどを用いてラジカル重合性組成物を塗布し、特定の波長範囲を含む光を照射して重合させる。塗布方法は、硬化方法その１と同様の方法を用いることができる。
【０４７７】
該硬化方法その２では、多環芳香族骨格を有する化合物が励起される波長の光である３００ｎｍから４１０ｎｍを照射することが必要となる。用いる照射源としては４０５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３９５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３８５ｎｍ光を中心波長とする紫外ＬＥＤ、３７５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤ及び３６５ｎｍの光を中心波長とする紫外ＬＥＤが好ましいが、波長が３００ｎｍから４１０ｎｍの間に発光スペクトルを持つランプであれば使用可能であり、レーザー、フュージョン社製のＤ−バルブ、Ｖ−バルブ等の無電極ランプや、キセノンランプ、ブラックライト、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ及びガリウムドープドランプ等も使用可能である。また、太陽光によっても硬化させることもできる。特に、３８５ｎｍ、３９５ｎｍ、４０５ｎｍ紫外ＬＥＤ、４０５ｎｍレーザーが好ましい。
【０４７８】
（雰囲気）
また、硬化方法その２では、一重項酸素を生成するため酸素存在下で行う。酸素存在下とは、積極的に酸素を除去しないということを意味し、窒素ガス、ヘリウムガス等で雰囲気を置換することなく行う等のことを意味する。逆に、積極的に、空気や酸素を吹き込んでもよい。
【０４７９】
具体的には、ラジカル重合性組成物の表面が空気と接触していればよい。また、ラジカル重合性組成物の表面がフィルムで覆われていても、ラジカル重合性組成物中に酸素が十分溶存していればよい。
【０４８０】
硬化方法その２では、生成した多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物が分解する際のエネルギーとして光エネルギー及び/又は熱エネルギーを用いるが、光エネルギーを用いる場合は、原料として用いている多環芳香族骨格を有する化合物が余分に存在しているなど、残存している多環芳香族骨格を有する化合物が光エネルギーを吸収して、その光エネルギーを多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物に移して、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物を分解させ、ラジカル重合開始種を発生させることが可能となる。よって、該硬化方法２における照射する光の波長は、多環芳香族骨格を有する化合物の励起する波長の光だけでラジカル重合性組成物の重合硬化が可能となる。
【０４８１】
よって、該硬化方法において、新たな光ラジカル重合増感剤を添加する必要はないが、本発明の効果を損なわない限り、多環芳香族骨格を有する化合物以外の光ラジカル重合増感剤、例えばチオキサントン類を添加してもよい。
【０４８２】
添加できるチオキサントン類としては、たとえばチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン等が挙げられる。
【０４８３】
更に、該硬化方法２に用いるララジカル重合性組成物には、本発明の効果を損なわない限り、多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーターを共存させて反応させてもよい。本発明においては、多環芳香族骨格を有する化合物が一重項酸素との反応試剤（一重項酸素トラッパー）として用いられているが、同時に一重項酸素を生成するための一重項酸素ジェネレーターとしても作用している。この反応において、一重項酸素の生成効率をさらに上げるために、多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーターを共存させることも可能である。
【０４８４】
（多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーター）
共存させることができる多環芳香族骨格を有する化合物以外の一重項酸素ジェネレーターとしては、ローズベンガル、メチレンブルー、アズールＡ、様々なポリフィリン類及びメタロポルフィリン類（たとえば亜鉛テトラヒドロキシフェニルポルフィリン、亜鉛テトラカルボキシフェニルポリフィリン、亜鉛ウロポルフィリン、亜鉛プロトポルフィリン、テトラスルホナトフェニルポルフィリン、Ｚｎテトラスルホナトフェニルポルフィリン類、テトラメチルピリジニウムポルフィリン、Ｚｎテトラメチルピリジニウムポルフィリン類、ヘマトポルフィリン、Ｚｎヘマトポルフィリンなど）、様々なフタロシアニン類及びメタロフタロシアニン類、チオキサントン類、エオシンＹなどのフルオレセイン類などが挙げられる。
【０４８５】
本発明のラジカル重合性組成物に光エネルギーを照射する際の温度は室温でも問題ないが、本発明の多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物は熱ラジカル重合開始剤としても働くため、該ラジカル重合性組成物を加温しておくことも効果的である。加温する場合の好ましい温度としては、３０℃から１５０℃である。特に、５０℃から１３０℃が好ましい。該ラジカル重合性組成物を加温しておくことにより、多環芳香族骨格を有するエンドペルオキシド化合物の分解を促進させ、硬化を加速することができる。
【０４８６】
加熱処理としては、ホットプレート等で加熱してもよく、ハロゲンヒーターや熱風ヒーターを用いてもよい。
【０４８７】
加熱処理と合わせて、または加熱処理の代わりに赤外線を照射してもよい。照射する赤外線としては、近赤外線、遠赤外線のどちらでもよい。内部でのパーオキサイドの分解を効率的に起こすという意味で、外部加熱よりも赤外線照射が好ましい。更に、マイクロ波照射により系内の構成分子を振動させ、その摩擦熱を利用したマイクロ波加熱装置も用いることができる。周波数は主に２．４５ ＧＨｚ あるいは９１５ ＭＨｚが用いられる。
【０４８８】
更に、エンドパーオキサイドの分解促進剤を添加することもできる。このような分解促進剤の例としては、鉄、コバルトのよう遷移金属、例えば、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オクチル酸スズ、オクチル酸コバルト、ビスアセチルアセトナートコバルト（II）、トリスアセチルアセトナートコバルト（III）等の有機金属塩、イミダゾール類及びその誘導体、トリフェニルホスフィンなどのホスフィン類及びホスホニウム塩等の有機リン系化合物、ジメチルアニリンなどの第二級アミン類、第三級アミン類、及び第四級アンモニウム塩等が挙げられ、これらの１種を単独で又は２種以上を混合して使用できる。
【０４８９】
上記の分解促進剤は還元剤であり、還元剤の中でも酸化還元電位が−０．２Ｖ以下還元剤が好ましく、−０．５Ｖ以下の遷移金属類が特に好ましい。
【０４９０】
また、本発明の硬化方法その１、その２は、従来用いられている一般的な光ラジカル重合開始剤を用いなくても重合が進行することが特徴であるが、本発明の効果を損なわないかぎり、従来用いられている一般的な光ラジカル重合開始剤を合わせて用いることもできる。本発明の硬化方法その２では、酸素が一重項酸素に励起されているため、従来用いられている光ラジカル重合開始剤を用いても、酸素阻害が起こらないのが特徴である。
【０４９１】
従来用いられている一般的な光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、チオキサトン類、α−アシロキシムエステル類、フェニルグリオキシレート類、ベンジル類、アゾ系化合物、ジフェニルスルフィド系化合物、アシルホスフィンオキシド系化合物、有機色素系化合物、鉄−フタロシアニン系、ベンゾイン類、ベンゾインエーテル類、アントラキノン類が含まれる。具体的に、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテルなどのベンゾイン類；アセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−フェニルプロパン−１−オン、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１−オンなどのアセトフェノン類；２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、２−クロロアントラキノン、２−アミルアントラキノンなどのアントラキノン類；２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントンなどのチオキサントン類；アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール類；ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、４，４’−ビスメチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルホスフィンオキサイドなどのホスフィンオキサイド類等が挙げられる。有機合成化学協会誌６６，４５８（２００８）等公知文献に紹介されている光ラジカル重合開始剤が挙げられる。
【０４９２】
また、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（ビー・エー・エス・エフ社製イルガキュア１８４、イルガキュアはビー・エー・エス・エフ社の登録商標）、（２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−（４−モルフォリニル）−１−プロパノン）（イルガキュア９０７）、またビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ジフェニル−ホスフィンオキサイド（イルガキュア８１９）等のアシルホスフィンオキサイド化合物；ビス（η5−２，４−シクロペンタジエン−１−イル）−ビス（２，６−ジフルオロ−３−（１Ｈ−ピロール−１−イル）−フェニル）チタニウム（イルガキュア７８４）等のチタノセン化合物；６，１２−ビス（トリメチルシリルオキシ）−１，１１−ナフタセンキノン等のナフタセンキノン化合物等が挙げられる。
【０４９３】
更にまた、オニウム塩系の光ラジカル重合開始剤も用いることができる。オニウム塩系の光ラジカル重合開始剤は、通常、光を照射することにより、カチオン種を生成する光カチオン重合開始剤として用いられるが、本発明のラジカル重合性組成物中に添加する事により、光ラジカル重合開始剤として作用することがわかった。オニウム塩系光ラジカル重合開始剤としては、スルホニウム塩、ヨードニウム塩、ピリジニウム塩、ホスホニウム塩等が挙げられるが、照射光に対する感度等の面から、スルホニウム塩、ヨードニウム塩が好ましい。
【０４９４】
スルホニウム塩としては、ジフェニルアルキルスルホニム塩、ジナフチルアルキルスルホニム塩、トリフェニルスルホニム塩が挙げられるが、照射光に対する感度等の面から、トリフェニルスルホニウム塩が好ましい。トリフェニルスルホニウム塩としては、Ｓ，Ｓ，Ｓ’、Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４、４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート、ジフェニル−４−フェニルチオフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロフォスフェート等が挙げられ、例えばダウ・ケミカル製ＵＶＩ−６９９２｛化合物名：Ｓ，Ｓ，Ｓ’、Ｓ’−テトラフェニル−Ｓ，Ｓ’−（４、４’−チオジフェニル）ジスルホニウムビスヘキサフルオロフォスフェート｝として、入手することができる。
【０４９５】
一方、ヨードニウム塩としては、ジフェニルヨードニウム塩、フェニルナフチルヨードニウム塩、ジナフチルヨードニウム塩等のヨードニウム塩が挙げられ、照射光に対する感度等の面から、ジフェニルヨードニウム塩が好ましい。ジフェニルヨードニウム塩としては、４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート等が挙げられ、例えばＢＡＳＦ社製イルガキュア（ｉｒｇａｕｒｅ）２５０｛化合物名：４−イソブチルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムヘキサフルオロフォスフェート｝、ローディア社製２０７４｛化合物名：４−イソプロピルフェニル−４’−メチルフェニルヨードニウムテトラキスペンタフルオロフェニルボレート｝として入手することができる。
【０４９６】
なお、これらのオニウム塩のうち、ヨードニウム塩は、スルホニウム塩に比べて保存安定性が低い場合があり、そのため長期保存時に変色等の問題が生じることがある。従って、長期保存安定性が必要な場合には、オニウム塩としてスルホニウム塩を用いることがより好ましい。
【０４９７】
上記例示した従来用いられている一般的な光ラジカル重合開始剤は、ラジカル重合において、酸素阻害を受けることが知られており、本発明の硬化方法は酸素存在下で行うので、酸素阻害を受けることが想定されるが、本発明の多環芳香族骨格を有する化合物が系内の酸素を酸素阻害を起こさない一重項酸素に変換しているため、これらの一般的な光ラジカル重合開始剤も酸素が存在している系でも酸素阻害が軽減されラジカル重合開始剤として働くことができる。
【実施例】
【０４９８】
以下、本発明をより具体的に説明するためにいくつかの実施例を示す。ただし、本発明の範囲はこれら実施例の範囲に限定されるものではない。
【０４９９】
本発明の化合物の同定は下記の機器を用いて行った。
赤外線（ＩＲ）分光光度計：Ｔｈｅｒｍｏ社製、型式ｉｓ５０  ＦＴ−ＩＲ
核磁気共鳴装置（１Ｈ―ＮＭＲ）：日本電子社製、型式ＥＣＳ−４００
【０５００】
＜光ＤＳＣ測定＞
本実施例において、光ＤＳＣ測定は下記のようにして行った。ＤＳＣ測定装置は日立ハイテク社製ＸＤＳＣ−７０００を用い、それに光ＤＳＣ測定用ユニットを装着し光を照射しながらＤＳＣ測定ができるよう設えた。
【０５０１】
重合反応における光照射用の光源は、林時計工業社製ＬＡ−４１０ＵＶを用いた。照射光は高圧水銀ランプの全波長またはバンドパスフィルターを用いて４０５ｎｍ光を取り出して照射した。光の照度は高圧水銀ランプの全波長の場合は３６５ｎｍにおいて１００ｍＷ／ｃｍ２になるように、４０５ｎｍの場合は５０ｍＷ／ｃｍ２になるように調節した。光源の光はグラスファイバーを用いてサンプル上部まで導けるようにし、光照射開始と同時にＤＳＣ測定ができるよう光源のシャッターをトリガー制御できるようにした。
【０５０２】
光ＤＳＣの測定は、サンプルを１ｍｇ程度測定用アルミ製パンの中に精秤し、ＤＳＣ測定部に収めた後に光ＤＳＣユニットを装着した。ＤＳＣの測定部は窒素を１００ｍＬ／分の速度で流通し、測定は窒素雰囲気下で行った。一回目の測定後、サンプルはそのままで再度同条件で測定を行い、一回目の測定結果から二回目の測定結果を差し引いた値を該サンプルの測定結果とした。結果は特に断らない限りサンプル１ｍｇあたりの総発熱量で比較した。重合反応の進行に伴い発熱するので、総発熱量を測定することにより、重合反応の進行度合いを調べることができる。
【０５０３】
一方、熱分析に使われるＤＳＣの測定も実施した。ＤＳＣの測定は、サンプルを１ｍｇ程度を測定用アルミ製密閉パンの中に窒素雰囲気下で精秤し、ＤＳＣ測定部に収めた。ＤＳＣの測定部は窒素を１００ｍＬ／分の速度で流通し、測定は窒素雰囲気下で測定した。結果は特に断らない限りサンプル１ｍｇあたりの総発熱量で比較した。重合反応の進行に伴い発熱するので、総発熱量を測定することにより、重合反応の進行度合いを調べることができる。測定は３０℃から１７０℃まで５℃／ｍｉｎの速度の昇温条件で測定を実施した。
【０５０４】
また転化率は、トリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）（東京化成社製）をアルミ製密閉パンに封入し、ＤＳＣで３０℃から３００℃まで５℃／分速度で昇温する条件で熱分析測定を実施し、得られた発熱ピークの総発熱量を１００％として算出した。
【０５０５】
＜レオメーターによる重合挙動の観測＞
重合反応が進行したか否かは粘度上昇の有無でも観測することが可能である。これは、レオメーターで複素粘度の経時変化を測定することによって重合反応の進行を確認する手法である。ここでは、レオメーターはアントンパール社製のＭＣＲ１０２に温度・雰囲気制御する為のＨ−ＰＴＤ２００というオプションのついたものを使用した。測定は１０ｍｍφのパラレルプレートを用いて、ひずみ：１００％、周波数：１Ｈｚ、温度：２５℃一定、測定間隔：０．３３分、ギャップ：0.5ｍｍの条件で行った。また、モノマーにトリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）を用いて複素粘度の測定を行った場合、複素粘度が１０，０００Ｐａ・ｓに達した時点で重合したものと判断した。なお、モノマーのトリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）の複素粘度は通常０．１〜０．６Ｐａ・ｓ程度である。
【０５０６】
（実施例１）９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ、９，１０−ジブトキシ−９，１０−ジヒドロ−９，１０−エピジオキシアントラセン）の合成
５０ｍｌ三角フラスコ中、空気下、９，１０−ジブトキシアントラセン２２６ｍｇ（０．７０１ミリモル）を酢酸エチル（和光純薬工業株式会社製，分光分析用）７．５ｍｌに溶かした。３８５ｎｍ、１２２ｍＷ／ｃｍ２のＬＥＤランプ（オプトコード株式会社製，ＬＥＤ３８５／Ｌ−ＳＴＮＤ）を２時間照射し、減圧乾燥の後、薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル：ヘキサン＝１：２０、Ｒｆ値０．３１）で単離し、無色透明液体の９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド１４４ｍｇ（０．４０６ミリモル）を得た。原料９，１０−ジブトキシアントラセンに対する収率は５８．０モル％であった。
【０５０７】
（１）融点：３９−４０℃
（２）ＩＲ（液膜法，ｃｍ−１）：２９５７，２８７２，１４６１，１２９８，１０７３，７５９．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．０1（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），１．４８−１．６４（ｍ，４Ｈ），１．７８−１．９０（ｍ，４Ｈ），４．２７（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，４Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，３．０Ｈｚ，４Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，３．４Ｈｚ，４Ｈ）．
【０５０８】
（実施例２）９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＥＣＭＡＥＰＯ）の合成
５０ｍｌ三角フラスコに、空気下、合成実施例２と同様の方法で合成した９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン９７．３ｍｇ（０．２５４ミリモル）及び一重項酸素ジェネレーターとしてエオシンＹ４．９ｍｇ（７．６ミリモル）を加え、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（和光純薬工業株式会社製，分光分析用）１０ｍｌに溶かした。この溶液に三角フラスコ上部から５３０ｎｍ集光型ＬＥＤライト（オプトコード株式会社製，ＬＥＤ５３０／Ｌ−ＳＴＮＤ）を３．５時間照射した。その後、酢酸エチルと洗浄水で２回、酢酸エチルと純水で１回洗浄して酢酸エチル層を抽出し、硫酸ナトリウムを加えて、水を除いた。その後、酢酸エチル層を濃縮し、減圧乾燥の後、薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２、Ｒｆ値＝０．７）で単離し、無色透明液体の９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド４８．５ｍｇ（０．１１７ミリモル）を得た。原料９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセンに対する収率は４６．１モル％であった。
【０５０９】
（１）融点：８０−８１℃
（２）ＩＲ（液膜法，ｃｍ−１）：２９８８，２９５０，１７６３、１７５３、１２００、１１３９、１０８６、１０５４、９０２、７５３．
（３）１Ｈ−ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１．３０−１．３３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，６Ｈ），４．２８−４．３２（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，４Ｈ），４．７８（ｓ，４Ｈ），７．２８−７．３２（ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，３．０Ｈｚ，４Ｈ），７．５５−７．５８（ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，３．５Ｈｚ，４Ｈ）．
（４）１３Ｃ−ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ＝１４．３，６１．５，６４．０，１０２．９，１２０．６，１２７．９，１３７．９，１６９．２．
【０５１０】
（実施例３）光ラジカル重合
ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）（東京化成社製）１００重量部に対し、光ラジカル重合開始剤として実施例１と同様の方法で得た９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）を１．５重量部添加して、ラジカル重合性組成物を調製した。該ラジカル重合性組成物１ｍｇを測定用アルミパンの中に精秤し、ＤＳＣ測定部に収めた後、光ＤＳＣユニットを装着した。該サンプルを、窒素雰囲気下で高圧水銀ランプ全波長を３０秒間照射した。その時の発熱量は４７０ｍＪ／ｍｇであり、転化率は８３．９％であった（結果を表１に記載）。
【０５１１】
（比較例１）
光ラジカル重合開始剤として９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）を添加しなかった他は実施例３と同様に測定を実施した。その時の発熱量は２６．３ｍＪ／ｍｇであり、転化率は７．４％であった（結果を表１に記載）。
【０５１２】
（実施例４）熱ラジカル重合
ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）（東京化成社製）１００重量部に対し、熱ラジカル重合開始剤として実施例１と同様の方法で得た９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）を１．５重量部添加して、ラジカル重合性組成物を調製した。該ラジカル重合性組成物１ｍｇを測定用アルミ製密閉パンの中に窒素雰囲気下で精秤し、ＤＳＣ測定部に収めた後、３０℃から１７０℃まで５℃／ｍｉｎの昇温速度で測定を実施した。その時の発熱量は５０３ｍＪ／ｍｇであり、転化率は８８．２％であった（結果を表１に記載）。
【０５１３】
（比較例２）
熱ラジカル重合開始剤として９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）を添加しなかった他は実施例４と同様に測定を実施した。その時の発熱量は０ｍＪ／ｍｇであり、転化率は０．０％であった（結果を表１に記載）。
【０５１４】
（実施例５）
実施例３の９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）を１．５部の代わりに実施例２と同様に合成した９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＥＣＭＡＥＰＯ）を１．５部添加した他は実施例３と同様に測定した。その時の発熱量は２８４ｍＪ／ｍｇであり、転化率は４９．８％であった（結果を表１に記載）。
【０５１５】
【表４１】
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【０５１６】
（実施例６）
ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）（東京化成社製）１００重量部に対し、エンドペルオキシドの分解を促進させる還元剤としてナフテン酸コバルト・ミネラルスピリット溶液（Ｃｏ：６％）（和光純薬）を５重量部添加した。この溶液をギャップ：０．５ｍｍで１０ｍｍφのパラレルプレートで挟み込める量をレオメーターの２５℃に保持したヒートプレートに載せた。この溶液に熱ラジカル重合開始剤として、実施例１と同様の方法で得た９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）を微量（５０ｍｇ程度）の載せ、直ちにパラレルプレートで溶液を挟み込み、レオメーターで複素粘度の測定を開始した。この結果、測定から約２０分程度で複素粘度の上昇が見られ、測定から６１分後には１０，０８０Ｐａ・ｓに達し、９０分後では４４，２６０Ｐａ・ｓであった。このことからこの溶液では重合反応が進行したことが確認できた（結果を表２に記載）。
【０５１７】
（比較例３）
熱ラジカル重合開始剤として、９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）を添加しなかった他は実施例６と同様に測定を実施した。その結果測定から９０分経過しても複素粘度の上昇はほとんど見られず、９０分後の粘度は０．３Ｐａ・ｓであった。このことからこの溶液では重合反応は進行しなかったことが確認できた（結果を表２に記載）。
【０５１８】
【表４２】
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【０５１９】
（実施例７）
ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）（東京化成社製）１００重量部に対し、光ラジカル重合開始剤として実施例１と同様の方法で得た９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）を１．５重量部添加して、更に、光ラジカル重合増感剤としてＤＢＡ（９，１０−ジブトキシアントラセン）を０．０１重量部添加し、ラジカル重合性組成物を調製した。該ラジカル重合性組成物１ｍｇを測定用アルミパンの中に精秤し、ＤＳＣ測定部に収めた後、光ＤＳＣユニットを装着した。該サンプルを、窒素雰囲気下で４０５ｎｍの光を２分間照射した。その時の発熱量は２６６ｍＪ／ｍｇであり、転化率は５３．２％であった（結果を表３に記載）。
【０５２０】
（実施例８）
ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）（東京化成社製）１００重量部に対し、光ラジカル重合開始剤として実施例１と同様の方法で得た９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）を１．５重量部添加して、更に、光ラジカル重合増感剤としてＯｃＡ（９，１０−ビス（オクタノイルオキシ）アントラセン）を０．５重量部添加し、ラジカル重合性組成物を調製した。該ラジカル重合性組成物１ｍｇを測定用アルミパンの中に精秤し、ＤＳＣ測定部に収めた後、光ＤＳＣユニットを装着した。該サンプルを、窒素雰囲気下で４０５ｎｍの光を５分間照射した。その時の発熱量は３５９ｍＪ／ｍｇであり、転化率は７１．８％であった（結果を表３に記載）。
【０５２１】
（実施例９）
ラジカル重合性化合物としてトリメチロールプロパントリアクリラート（ＴＭＰＴＡ）（東京化成社製）１００重量部に対し、光ラジカル重合開始剤として実施例１と同様の方法で得た９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）を１．５重量部添加して、更に、光ラジカル重合増感剤として合成実施例２と同様にして合成したＥＣＭＡ（９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン）を０．５重量部添加し、ラジカル重合性組成物を調製した。該ラジカル重合性組成物１ｍｇを測定用アルミパンの中に精秤し、ＤＳＣ測定部に収めた後、光ＤＳＣユニットを装着した。該サンプルを、窒素雰囲気下で４０５ｎｍの光を２分間照射した。その時の発熱量は４００ｍＪ／ｍｇであり、転化率は７０．１％であった（結果を表３に記載）。
【０５２２】
【表４３】
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【０５２３】
実施例３と実施例５および比較例１を比較して明らかのように、９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）や９，１０−ビス（エトキシカルボニルメチレンオキシ）アントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＥＣＭＡＥＰＯ）は紫外線照射することによりラジカル重合を開始させる開始ラジカルを生成していることが分かる。
【０５２４】
また、実施例４および比較例２を比較して明らかのように、９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）は熱エネルギーを加えることでもラジカル重合を開始させる開始ラジカルを生成していることが分かる。
【０５２５】
実施例６および比較例３を比較して明らかのように、９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）は、２５℃では分解が進行せずラジカル重合開始剤として働かないが、当該温度でも、分解促進剤であるナフテン酸コバルトを添加することによりＲｅｄｏｘ反応が生じ、ラジカル重合を開始させる開始ラジカルを生成し、ラジカル重合が進行していることが分かる。
【０５２６】
実施例７と実施例８および実施例９より次のことが明らかである。すなわち、９，１０−ジブトキシアントラセン−９，１０−エンドペルオキシド（ＤＢＡＥＰＯ）は、図１を見てわかるように、３３０ｎｍ以上の波長領域には吸収を有しない。そのことから当該実施例で照射した４０５ｎｍの光の照射では分解反応は生じず、よって重合反応は進行しない。しかし、４０５ｎｍに吸収を持つ本発明の多環芳香族骨格を有する化合物（ＤＢＡ、ＯｃＡ、ＥＣＭＡ）を光ラジカル重合増感剤として添加することにより、アントラセン化合物が４０５ｎｍの光で励起され、そのエネルギーをＤＢＡＥＰＯに伝播することにより、ＤＢＡＥＰＯが分解してラジカル重合を開始させる開始ラジカルを生成していることが分かる。
【図１】
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【図２】
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