(57)【要約】【課題】良好な耐熱性と良好な明度とを有するカラーフィルタを与える着色硬化性樹脂組成物を提供する。【解決手段】着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物であって、着色剤（Ａ）が、青色顔料（Ａ１）及びＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を含み、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２の含有量が、青色顔料（Ａ１）１００質量部に対して、０．１〜１０質量部である着色硬化性樹脂組成物。着色剤（Ａ）が、青色又は紫色染料（Ａ２）をさらに含むことが好ましい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物であって、着色剤（Ａ）が、青色顔料（Ａ１）及びＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を含み、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２の含有量が、青色顔料（Ａ１）１００質量部に対して、０．１〜１０質量部であり、青色顔料（Ａ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４、及びＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６からなる群より選ばれる少なくとも１種である着色硬化性樹脂組成物。
【請求項２】
着色剤（Ａ）が、青色又は紫色染料（Ａ２）をさらに含む請求項１に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項３】
青色又は紫色染料（Ａ２）の含有量が、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２  １００質量部に対して、８０〜１００００質量部である請求項２に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項４】
青色又は紫色染料（Ａ２）の含有量が、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２  １００質量部に対して、８０〜１０００質量部である請求項３に記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項５】
青色顔料（Ａ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む請求項１〜４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項６】
青色顔料（Ａ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６のみからなる請求項１〜４のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
【請求項８】
請求項７に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色硬化性樹脂組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、液晶表示パネル、エレクトロルミネッセンスパネル及びプラズマディスプレイパネルなどの表示装置に使用され、良好な明度、良好なコントラスト、良好な解像度を有するカラーフィルタが求められていた。
良好な明度、良好なコントラスト、良好な解像度を有するカラーフィルタを実現するために、着色剤として染料を含有する着色硬化性樹脂組成物が検討されているが、染料を含有することにより耐熱性、耐薬品性等が低下することが問題となっていた。
特許文献１には、着色剤としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６とＣ．Ｉ．アシッドレッド５２と下記式で表される染料とを含む着色硬化性樹脂組成物であって、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２の含有量が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６  １００質量部に対して、１４．７質量部である着色硬化性樹脂組成物が記載されている。
2019137869.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１３−１４４７２４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
上記の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、耐熱性と明度との両方を必ずしも十分満足できなかった。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明は、以下の発明を含む。
［１］着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物であって、着色剤（Ａ）が、青色顔料（Ａ１）及びＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を含み、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２の含有量が、青色顔料（Ａ１）１００質量部に対して、０．１〜１０質量部である着色硬化性樹脂組成物。
［２］着色剤（Ａ）が、青色又は紫色染料（Ａ２）をさらに含む［１］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［３］青色又は紫色染料（Ａ２）の含有量が、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２  １００質量部に対して、８０〜１００００質量部である［２］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［４］青色又は紫色染料（Ａ２）の含有量が、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２  １００質量部に対して、８０〜１０００質量部である［３］に記載の着色硬化性樹脂組成物。
［５］青色顔料（Ａ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む［１］〜［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［６］青色顔料（Ａ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６のみからなる［１］〜［４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物。
［７］トリアリールメタン染料、青色顔料（Ａ１）及びＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を含む着色剤であって、トリアリールメタン染料がポリマーである着色剤。
［８］青色顔料（Ａ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む［７］に記載の着色剤。
［９］青色顔料（Ａ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６のみからなる［７］に記載の着色剤。
［１０］［７］〜［９］のいずれかに記載の着色剤、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物。
［１１］式（Ａ７）で表される染料又は式（Ａ７）で表される染料から誘導される構成単位を含むポリマー、青色顔料（Ａ１）及びＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を含む着色剤。
2019137869.tif 000003
［式（Ａ７）中、
ｇは、任意の自然数を表す。
Ｇｇ−は、ｇ価のアニオンを表す。
Ｄは、置換基を有していてもよいヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ及びＲ８Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又はアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ２１Ａ及びＲ２２Ａは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアミノ基を表す。
］
［１２］青色顔料（Ａ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含む［１１］に記載の着色剤。
［１３］青色顔料（Ａ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６のみからなる［１１］に記載の着色剤。
［１４］［１１］〜［１３］のいずれかに記載の着色剤、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む着色硬化性樹脂組成物。
［１５］［１］〜［６］、［１０］及び［１４］のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物により形成されるカラーフィルタ。
［１６］［１５］に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
【発明の効果】
【０００６】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、良好な耐熱性と良好な明度とを有するカラーフィルタを製造することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）及び重合開始剤（Ｄ）を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、溶剤（Ｅ）及びレベリング剤（Ｆ）から選ばれる少なくとも１つを含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤（Ｄ１）を含んでもよい。
【０００８】
＜着色剤（Ａ）＞
着色剤（Ａ）は、青色顔料（Ａ１）及びＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を含む。
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２の含有量は、青色顔料（Ａ１）１００質量部に対して、０．１〜１０質量部であることが好ましく、０．１〜８質量部であることがより好ましく、１〜８質量部であることがさらに好ましい。
着色剤（Ａ）は、青色又は紫色染料（Ａ２）（以下、「染料（Ａ２）」という場合がある。）を含んでいてもよい。また、着色剤（Ａ）は、青色顔料（Ａ１）とは異なる顔料（以下、「顔料（Ａｄ）」という場合がある。）、青色又は紫色染料（Ａ２）とは異なる染料（Ａｃ）（以下、「染料（Ａｃ）」という場合がある。）を含んでもよい。
なお、本願において、「Ｃ．Ｉ．」はカラーインデックス（Ｃ．Ｉ）を意味する。
【０００９】
＜青色顔料（Ａ１）＞
青色顔料（Ａ１）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：３、１５：４、１５：６、６０が挙げられ、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３及び１５：６であり、より好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
青色顔料（Ａ１）は、２種以上含有されていてもよい。
青色顔料（Ａ１）は、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を含むことが好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６のみからなることがより好ましい。
【００１０】
＜染料（Ａ２）＞
青色又は紫色染料とは、クロロホルム溶液中において、５６０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する染料を意味する。青色又は紫色染料は、５８０ｎｍ以上６５０ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する染料であることが好ましく、６００ｎｍ以上６４５ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有する染料であることがより好ましい。
青色又は紫色染料（Ａ２）は、キサンテン染料（Ａ３）、トリアリールメタン染料（Ａ４）、テトラアザポルフィリン染料（Ａ５）、アントラキノン染料（Ａ６）及び式（Ａ７）で表される染料（以下、染料（Ａ７）という場合がある。）からなる群から選ばれる少なくとも１つであることが好ましく、
キサンテン染料（Ａ３）、トリアリールメタン染料（Ａ４）及び染料（Ａ７）からなる群から選ばれる少なくとも１つであることがより好ましく、
トリアリールメタン染料（Ａ４）及び染料（Ａ７）からなる群から選ばれる少なくとも１つであることがさらに好ましい。
染料（Ａ２）は、２種以上含有されていてもよい。
【００１１】
キサンテン染料（Ａ３）とは、分子内にキサンテン骨格を有する化合物を含む染料である。
キサンテン染料（Ａ３）としては、下記に記載の化合物が挙げられる。下記式中、Ｒ２６およびＲ４０は、それぞれ２−エチルヘキシル基を表す。
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【００１２】
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【００１３】
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【００１４】
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【００１５】
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【００１６】
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【００１７】
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【００１８】
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【００１９】
キサンテン染料（Ａ３）としては、市販されているキサンテン染料（例えば、中外化成（株）製の「Chugai Aminol Fast Pink R-H/C」、田岡化学工業（株）製の「Rhodamin 6G」）も挙げられる。また、市販されているキサンテン染料を出発原料として、特開２０１０−３２９９９号公報を参考に合成することもできる。
【００２０】
トリアリールメタン染料（Ａ４）は、分子内にトリアリールメタン骨格を有する化合物を含む染料である。トリアリールメタン染料（Ａ４）としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット（以下、Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレットの記載を省略し、番号のみの記載とする。）１５、１６、１７、１９、２１、２３、２４、２５、３８、４９、７２、
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー１、３、５、７、９、１１、１３、１５、１７、２２、２４、２６、３４、３８、４８、７５、８３、８４、８６、８８、９０、９０：１、９１、９３、９３：１、９９、１００、１０３、１０４、１０８、１０９、１１０、１１９、１２３、１４７、２１３、２６９、
Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー７、８１、８３、８８、８９、
Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット２、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１、３、２８、２９、４１、４２、４７、５２、５５、
Ｃ．Ｉ．フードバイオレット３、
Ｃ．Ｉ．モーダントバイオレット１、１：１、３、６、８、１０、１１、１５、１６、１７、１８、１９、２１、２３、２７、２８、３３、３６、３９、４９、
等が挙げられる。
【００２１】
トリアリールメタン染料（Ａ４）としては、下記に記載の化合物も挙げられる。
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【００２２】
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【００２３】
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【００２４】
テトラアザポルフィリン染料（Ａ５）は、分子内にテトラアザポルフィリン骨格を有する化合物を含む染料である。また、テトラアザポルフィリン染料が酸性染料又は塩基性染料の場合、任意のカチオン又はアニオンと塩を形成していてもよい。
テトラアザポルフィリン染料としては、下記に記載の化合物が挙げられる。
【００２５】
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【００２６】
アントラキノン染料（Ａ６）は、分子内にアントラキノン骨格を有する化合物を含む染料である。
アントラキノン染料（Ａ６）としては、例えば、
Ｃ．Ｉ．ソルベントバイオレット１１、１３、１４、２６、３１、３６、３７、３８、４５、４７、４８、５１、５９、６０、
Ｃ．Ｉ．ソルベントブルー１４、１８、３５、３６、４５、５８、５９、５９：１、６３、６８、６９、７８、７９、８３、９４、９７、９８、１００、１０１、１０２、１０４、１０５、１１１、１１２、１２２、１２８、１３２、１３６、１３９、
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット３４、
Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２５、２７、４０、４５、７８、８０、１１２
Ｃ．Ｉ．ディスパースバイオレット２６、２７、
Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１、１４、５６、６０、
Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー４０、
Ｃ．Ｉ．モーダントブルー８
等が挙げられる。
【００２７】
アントラキノン染料（Ａ６）としては、下記に記載の化合物も挙げられる。
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【００２８】
染料（Ａ７）としては、式（Ａ７）で表される化合物及びその互変異性体が挙げられる。
2019137869.tif 000023
［式（Ａ７）中、
ｇは、任意の自然数を表す。
Ｇｇ−は、ｇ価のアニオンを表す。
Ｄは、置換基を有していてもよいヘテロ芳香族炭化水素基を表す。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ及びＲ８Ａは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又はアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ２１Ａ及びＲ２２Ａは、それぞれ独立して、置換されていてもよいアミノ基を表す。
］
【００２９】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ及びＲ８Ａで表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、２−アルキルアダマンタン−２−イル基、１−（アダマンタン−１−イル）アルカン−１−イル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基等の炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基であり、さらに好ましくは炭素数１〜４のアルキル基である。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ及びＲ８Ａで表されるアルキル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ及びＲ８Ａで表されるアルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−に置き換わっている基としては、具体的には下記のような基が挙げられる。好ましくは、炭素数１〜１０のアルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−に置き換わっている基であり、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基に含まれる−ＣＨ２−が−Ｏ−に置き換わっている基である。
2019137869.tif 000024
【００３０】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ及びＲ８Ａで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子または塩素原子である。
【００３１】
Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ及びＲ８Ａは、それぞれ独立して、水素原子又は炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましく、水素原子又はメチル基であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
【００３２】
Ｒ２１Ａ及びＲ２２Ａで表されるアミノ基に含まれる水素原子は、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいアルキル基、又は、アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基で置換されていてもよい。
【００３３】
置換基を有していてもよいアリール基において、アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等の炭素数６〜１４のアリール基が挙げられ、該アリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子及び炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【００３４】
置換基を有していてもよいアルキル基において、アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基、２−アルキルアダマンタン−２−イル基、１−（アダマンタン−１−イル）アルカン−１−イル基、ノルボルニル基、メチルノルボルニル基及びイソボルニル基等の炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。該アルキル基に含まれる窒素原子に隣接する−ＣＨ２−以外の−ＣＨ２−は、−Ｏ−に置き換わっていてもよく、該アルキル基が有していてもよい置換基としては、アミノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子及びケイ素原子を含む基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
置換アミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、エチルメチルアミノ基等の炭素数１〜８のアルキルアミノ基及び炭素数１〜８のジアルキルアミノ基が挙げられる。
【００３５】
アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基としては、基の構成単位として、アクリロイル基又はメタクリロイル基を少なくとも１つ有している基を意味する。
アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基の炭素数は、通常、３〜３０であり、好ましくは３〜２０である。
アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基は、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基を含む基であることが好ましい。
アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基は、式（Ａ７−１）で表される基であることが好ましい。
2019137869.tif 000025
［式（Ａ７−１）中、Ｒ１５Ａはアクリロイル基又はメタクリロイル基を表す。
Ｒ１４Ａは、炭素数１〜８のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる−ＣＨ２−は、−Ｏ−に置き換わっていてもよい。
＊は窒素原子との結合手を表す。］
【００３６】
Ｒ１４Ａで表される炭素数１〜８のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、ヘプタン−１，７−ジイル基、オクタン−１，８−ジイル基、エタン−１，１−ジイル基、プロパン−１，１−ジイル基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−２，２−ジイル基、ペンタン−２，４−ジイル基、２−メチルプロパン−１，３−ジイル基、２−メチルプロパン−１，２−ジイル基、ペンタン−１，４−ジイル基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜４のアルカンジイル基であり、より好ましくはメチレン基又はエチレン基であり、さらに好ましくはメチレン基である。
【００３７】
アクリロイル基又はメタクリロイル基を含む基としては、下記に記載の基が挙げられる。（＊は、窒素原子との結合の手を表す。）
【００３８】
2019137869.tif 000026
【００３９】
2019137869.tif 000027
【００４０】
Ｒ２１Ａ及びＲ２２Ａで表される置換されていてもよいアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、エチルメチルアミノ基、エチルイソプロピルアミノ基、エチルプロピルアミノ基、イソプロピルメチルアミノ基、イソプロピルプロピルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、２−メチルフェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基、３−メチルフェニルアミノ基、３，５−ジメチルフェニルアミノ基、４−エチルフェニルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、アクリロイルオキシメチルアミノ基、Ｎ−（アクリロイルオキシメチル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（メタクリロイルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−（アクリロイルオキシエチル）−Ｎ−（メタクリロイルオキシメチル）アミノ基、Ｎ−（アクリロイルオキシエチルオキシメチル）−Ｎ−エチルアミノ基及びＮ−（メタクリロイルオキシエチルオキシメチル）−Ｎ−エチルアミノ基が挙げられる。
【００４１】
Ｄで表されるヘテロ芳香族炭化水素基は、少なくとも１つのヘテロ原子を有しておればよく、ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子が挙げられる。
Ｄで表されるヘテロ芳香族炭化水素基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
Ｄで表されるヘテロ芳香族炭化水素基としては、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、チエニル基、ベンゾチエニル基等の炭素数２〜８のヘテロ芳香族炭化水素基が挙げられ、環の構成要素として窒素原子または硫黄原子を少なくとも１つ含む炭素数２〜８のヘテロ芳香族炭化水素基が好ましい。
Ｄで表されるヘテロ芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、置換されていてもよいアミノ基、炭素数１〜２０のアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基が挙げられ、置換されていてもよいアミノ基及び置換基を有していてもよいアリール基が好ましい。
【００４２】
置換されていてもよいアミノ基としては、Ｒ２１Ａ及びＲ２２Ａで表される置換されていてもよいアミノ基と同じものが挙げられる。
炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ及びＲ８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられる。
置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基が挙げられ、置換基としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子；炭素数１〜２０のアルキル基が挙げられる。
【００４３】
Ｄで表されるヘテロ芳香族炭化水素基は、式（ＩＩＩ）で表される基であることが好ましい。
2019137869.tif 000028
［式（ＩＩＩ）中、Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を示す。
Ｒ５５は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。
Ｒ５６は、置換されていてもよいアミノ基を表す。
＊は、炭素原子との結合手を表す。］
【００４４】
Ｒ５５で表される炭素数１〜２０のアルキル基としては、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、Ｒ５Ａ、Ｒ６Ａ、Ｒ７Ａ及びＲ８Ａで表される炭素数１〜２０のアルキル基と同じものが挙げられる。
Ｒ５５で表される置換基を有していてもよいアリール基としては、フェニル基が挙げられる。
Ｒ５６で表される置換されていてもよいアミノ基としては、Ｒ２１Ａ及びＲ２２Ａで表される置換されていてもよいアミノ基と同じものが挙げられる。
【００４５】
Ｒ５５は、無置換又は置換基を有するアリール基であることが好ましく、無置換又はハロゲン原子で置換されているアリール基であることがより好ましい。
Ｒ５６は、置換されていてもよいアミノ基であることが好ましい。
【００４６】
Ｄで表されるヘテロ芳香族炭化水素基としては、式（ＩＩＩ−１）で表される基〜式（ＩＩＩ−８）で表される基が挙げられ、好ましくは式（ＩＩＩ−１）または式（ＩＩＩ−２）で表される基である。
2019137869.tif 000029
【００４７】
ｇは、任意の自然数であり、好ましくは１〜２の自然数であり、より好ましくは１である。
Ｇｇ−は、ｇ価のアニオンを表し、カチオンとｇ価のアニオンとで塩を形成するものであれば限定されない。たとえば、ｇが２以上の自然数である場合、ｇ価のアニオンを１つ有していてもよいし、１価のアニオン又は１価のアニオン部位をｇ個有していてもよい。
Ｇｇ−は、１価のアニオンであることが好ましく、たとえば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオン等のハロゲン化物イオン、式（ｙ１）で表されるアニオン、式（ｙ２）で表されるアニオン及び式（ｙ３）で表されるアニオンが挙げられる。
2019137869.tif 000030
［式（ｙ１）において、ＲＢ１は、ハロゲン原子を有していてもよい炭化水素基を表す。
式（ｙ２）において、ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立して、ハロゲン原子又はハロゲン化炭化水素基を表すか、又はＲＢ２とＲＢ３とが互いに結合して−ＳＯ２−Ｎ−−ＳＯ２−を含む環を形成する。
式（ｙ３）において、Ｍはアルミニウム原子又はホウ素原子を表し、ＲＢ４及びＲＢ５は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいフェニル基を表す。］
【００４８】
ＲＢ１で表される炭化水素基としては、炭素数１〜８のアルキル基及び炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基が挙げられる。
炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基が挙げられる。
炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基としては、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロエチルメチル基、１−（トリフルオロメチル）−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜８のフッ化アルキル基である。
炭素数６〜１４のハロゲン原子を有する芳香族炭化水素基としては、ハロゲン原子を有するフェニル基、ハロゲン原子を有するナフチル基が挙げられる。具体的には、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジフルオロフェニル基、１−フルオロ−４−クロロフェニル基、トリフルオロフェニル基、フルオロナフチル基が挙げられる。
【００４９】
ＲＢ１は、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基であることが好ましく、炭素数１〜８のフッ化アルキル基であることがより好ましい。
【００５０】
ＲＢ２及びＲＢ３で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、好ましくはフッ素原子または塩素原子である。
ＲＢ２及びＲＢ３で表されるハロゲン化炭化水素基としては、炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子を有する炭素数６〜１４の芳香族炭化水素基が挙げられる。
炭素数１〜８のハロゲン化アルキル基としては、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロプロピル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロエチルメチル基、１−（トリフルオロメチル）−１，２，２，２−テトラフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、１，１，２，２−テトラフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３−ヘキサフルオロブチル基、１，１，２，２，３，３，４，４−オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基が挙げられ、好ましくは炭素数１〜８のフッ化アルキル基である。
炭素数６〜１４のハロゲン原子を有する芳香族炭化水素基としては、ハロゲン原子を有するフェニル基、ハロゲン原子を有するナフチル基が挙げられる。具体的には、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジフルオロフェニル基、１−フルオロ−４−クロロフェニル基、トリフルオロフェニル基、フルオロナフチル基が挙げられる。
【００５１】
ＲＢ２及びＲＢ３は、同じ基であることが好ましい。
ＲＢ２及びＲＢ３は、それぞれ独立して、炭素数１〜８のフッ化アルキル基であることが好ましく、トリフルオロメチル基であることがより好ましい。
【００５２】
ＲＢ４及びＲＢ５で表されるフェニル基が有していてもよい置換基としては、水酸基が好ましい。
ＲＢ４及びＲＢ５は、同じ基であることが好ましい。
【００５３】
式（ｙ１）で表されるアニオンとしては、メタンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペルフルオロブタンスルホン酸アニオン、フェニルスルホン酸アニオン、フルオロフェニルスルホン酸アニオン等が挙げられる。
【００５４】
式（ｙ２）で表されるアニオンとしては、下記に記載のアニオンが挙げられる。
2019137869.tif 000031
【００５５】
式（ｙ３）で表されるアニオンとしては、下記に記載のアニオンが挙げられる。
2019137869.tif 000032
【００５６】
染料（Ａ７）としては、式（Ａ−Ｉ−ａ１）〜（Ａ−Ｉ−ａ１５）で表される化合物が挙げられる。式（Ａ−Ｉ−ａ５）で表される化合物〜式（Ａ−Ｉ−ａ１２）で表される化合物が好ましい。
2019137869.tif 000033
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【００５７】
染料（Ａ７）は、例えば、韓国公開特許第２０１４−００２６２８４号公報に記載の方法で製造することができる。
【００５８】
青色又は紫色染料は、単量体であってもよいし、ポリマーであってもよい。青色又は紫色染料であるポリマーは、青色又は紫色染料から誘導される構造単位を含むポリマーであり、青色又は紫色染料から誘導される構造単位のみからなるポリマーであってもよいし、青色又は紫色染料から誘導される構造単位と他の構造単位とを含む共重合体（以下、共重合体（ａ）という場合がある。）であってもよい。青色又は紫色染料から誘導される構造単位は、重合性の青色又は紫色染料の重合により生じる２価以上の基であってもよいし、青色又は紫色染料から１個以上の水素原子を除いてなる１価以上の基であってもよい。共重合体（ａ）としては、青色又は紫色染料から誘導される構造単位の他に、エチレン性不飽和結合を有する単量体から誘導される構造単位及び下記に記載の式（１）〜（３）で表される構造単位をからなる群から選ばれる少なくとも１つを含む共重合体が挙げられる。
また、共重合体（ａ）は、後述する樹脂（Ｂ）を導く単量体から誘導される構造単位と青色又は紫色染料から誘導される構造単位とを含む共重合体であってもよい。
【００５９】
2019137869.tif 000037
［式（１）中、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、置換基を有していてもよいアルキルアリール基又はこれらの組み合わせを表す。
ｍ’は、０〜５の整数を表す。］
【００６０】
2019137869.tif 000038
［式（２）中、Ｒ１１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、置換基を有していてもよいアルキルアリール基又はこれらの組み合わせを表す。
Ｒ１２は、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、−ＣＯ−Ｒ１７−ＣＯＯＨ又はこれらの組み合わせを表す。
Ｒ１７は、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキレン基又は置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルコキシレン基を表す。］
【００６１】
2019137869.tif 000039
［式（３）中、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基、置換基を有していてもよいアルキルアリール基又はこれらの組み合わせを表す。
Ｒ１５は、−ＣＯＯＨ又は−ＣＯＮＨＲ１８を表す。
Ｒ１８は、置換基を有していてもよい炭素数１〜３０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６〜３０のアリール基を表す。
Ｒ１６は、−ＣＯＯＨを表し、Ｒ１５及びＲ１６は、互いに結合して環を形成する。］  
【００６２】
エチレン性不飽和結合を有する単量体としては、１つ以上のカルボキシ基を含むエチレン性不飽和単量体であり、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸が挙げられる。
エチレン性不飽和結合を有する単量体の重量比率は、共重合体（ａ）を形成する単量体の総重量に対して、通常１〜５０重量％であり、好ましくは３〜４０重量％であり、より好ましくは５〜３０重量％である。
【００６３】
また、エチレン性不飽和結合を有する単量体から誘導される構造単位と共重合可能な単量体から誘導される構造単位を含んでいてもよく、具体的には、
スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルベンジルメチルエーテル等のアルケニル芳香族単量体；
メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ブチルアクリレート、ブチルメタクリレート、２-ヒドロキシエチルアクリレート、２-ヒドロキシエチルメタクリレート、２-ヒドロキシブチルアクリレート、２-ヒドロキシブチルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート等の不飽和カルボン酸エステル類化合物；
２-アミノエチルアクリレート、２-アミノエチルメタクリレート、２-ジメチルアミノエチルアクリレート、２-ジメチルアミノエチルメタクリレート等の不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類化合物；
酢酸ビニル、安息香酸ビニル等のカルボン酸ビニルエステル類化合物；
グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレート等の不飽和カルボン酸グリシジルエステル類化合物；
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のシアン化ビニル化合物；
アクリルアミド、メタクリルアミド等の不飽和アミド類化合物、およびこれらの組み合わが挙げられる。
【００６４】
共重合体（ａ）に含まれる青色又は紫色染料から誘導される構造単位は、トリアリールメタン染料（Ａ４）から誘導される構造単位及び式（Ａ７）で表される染料から誘導される構造単位からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
トリアリールメタン染料（Ａ４）から誘導される構造単位としては、上記に記載の式（２ｂ−１）で表される化合物〜式（２ｂ−１３）で表される化合物から誘導されるそれぞれの構造単位が好ましい。
式（Ａ７）で表される染料から誘導される構造単位しては、上記に記載の式（Ａ−Ｉ−ａ１５）で表される化合物から誘導される構造単位が好ましい。
【００６５】
染料（Ａ２）の含有量は、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２  １００質量部に対して、通常、８０〜１００００質量部であり、好ましくは８０〜７５００質量部であり、より好ましくは８０〜１０００質量部であり、さらに好ましくは８０〜６００質量部である。
【００６６】
＜染料（Ａｃ）及び顔料（Ａｄ）＞
染料（Ａｃ）としては、特に限定されず公知の染料を使用することができる。
顔料（Ａｄ）としては、特に限定されず公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス（The Society of Dyers and Colourists出版）でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。
顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２９、３２、３６、３８などの紫色顔料等が挙げられる。
【００６７】
着色剤（Ａ）は、下記に記載の組み合わせを含む着色剤であることが好ましい。
（１）青色顔料（Ａ１）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２及び青色又は紫色染料（Ａ２）
（２）青色顔料（Ａ１）、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、青色又は紫色染料（Ａ２）及びバイオレット色顔料（Ａｄ）
【００６８】
着色剤（Ａ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは５〜６０質量％であり、より好ましくは８〜５５質量％であり、さらに好ましくは１０〜５０質量％である。着色剤（Ａ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂（Ｂ）や重合性化合物（Ｃ）を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
【００６９】
＜樹脂（Ｂ）＞
樹脂（Ｂ）は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂（Ｂ）としては、以下の樹脂［Ｋ１］〜［Ｋ６］等が挙げられる。
樹脂［Ｋ１］不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも１種（ａ）（以下「（ａ）」という場合がある）と、炭素数２〜４の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ）（以下「（ｂ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ２］（ａ）と（ｂ）と、（ａ）と共重合可能な単量体（ｃ）（ただし、（ａ）及び（ｂ）とは異なる。）（以下「（ｃ）」という場合がある）との共重合体；
樹脂［Ｋ３］（ａ）と（ｃ）との共重合体；
樹脂［Ｋ４］（ａ）と（ｃ）との共重合体に（ｂ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ５］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させた樹脂；
樹脂［Ｋ６］（ｂ）と（ｃ）との共重合体に（ａ）を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂。
【００７０】
（ａ）としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、ｏ−、ｍ−、ｐ−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類；
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、３−ビニルフタル酸、４−ビニルフタル酸、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、１、４−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類；
メチル−５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸、５−カルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類；
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物；
こはく酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）アクリロイルオキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔（メタ）アクリロイルオキシアルキル〕エステル類；
α−（ヒドロキシメチル）アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
【００７１】
（ｂ）は、例えば、炭素数２〜４の環状エーテル構造（例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも１種）とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。（ｂ）は、炭素数２〜４の環状エーテルと（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「（メタ）アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも１種を表す。「（メタ）アクリロイル」及び「（メタ）アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
【００７２】
（ｂ）としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ａ１）（以下「（ｂ１）」という場合がある）、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ２）（以下「（ｂ２）」という場合がある）、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体（ｂ３）（以下「（ｂ３）」という場合がある）等が挙げられる。
【００７３】
（ｂ１）としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−１）（以下「（ｂ１−１）」という場合がある）、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体（ｂ１−２）（以下「（ｂ１−２）」という場合がある）が挙げられる。
【００７４】
（ｂ１−１）としては、グリシジル（メタ）アクリレート、β−メチルグリシジル（メタ）アクリレート、β−エチルグリシジル（メタ）アクリレート、グリシジルビニルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、α−メチル−ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、２，３−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，５−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，６−ビス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，４−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，３，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、３，４，５−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン、２，４，６−トリス（グリシジルオキシメチル）スチレン等が挙げられる。
【００７５】
（ｂ１−２）としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン（例えば、セロキサイド２０００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＡ４００；（株）ダイセル製）、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート（例えば、サイクロマーＭ１００；（株）ダイセル製）、式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物等が挙げられる。
【００７６】
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【００７７】
［式（Ｉ）及び式（ＩＩ）中、Ｒａ及びＲｂは、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Ｘａ及びＸｂは、単結合、−Ｒｃ−、＊−Ｒｃ−Ｏ−、＊−Ｒｃ−Ｓ−又は＊−Ｒｃ−ＮＨ−を表す。
Ｒｃは、炭素数１〜６のアルカンジイル基を表す。
＊は、Ｏとの結合手を表す。］
【００７８】
炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、１−ヒドロキシブチル基、２−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ｒａ及びＲｂとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
【００７９】
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−１，２−ジイル基、プロパン−１，３−ジイル基、ブタン−１，４−ジイル基、ペンタン−１，５−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基等が挙げられる。
Ｘａ及びＸｂとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、＊−ＣＨ２−Ｏ−及び＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられ、より好ましくは単結合、＊−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−が挙げられる（＊はＯとの結合手を表す）。
【００８０】
式（Ｉ）で表される化合物としては、式（Ｉ−１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−３）、式（Ｉ−５）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１１）〜式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（Ｉ−１）、式（Ｉ−７）、式（Ｉ−９）又は式（Ｉ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【００８１】
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【００８２】
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【００８３】
式（ＩＩ）で表される化合物としては、式（ＩＩ−１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物等が挙げられる。好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−３）、式（ＩＩ−５）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１１）〜式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。より好ましくは式（ＩＩ−１）、式（ＩＩ−７）、式（ＩＩ−９）又は式（ＩＩ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【００８４】
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【００８５】
2019137869.tif 000044
【００８６】
式（Ｉ）で表される化合物及び式（ＩＩ）で表される化合物は、それぞれ単独で用いることができる。また、それらは、任意の比率で混合することができる。混合する場合、その混合比率はモル比で、好ましくは式（Ｉ）：式（ＩＩ）で、５：９５〜９５：５、より好ましくは１０：９０〜９０：１０、さらに好ましくは２０：８０〜８０：２０である。
【００８７】
（ｂ２）としては、オキセタニル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ２）としては、３−メチル−３−メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシメチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシメチルオキセタン、３−メチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−メチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−メタクリロイルオキシエチルオキセタン、３−エチル−３−アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
【００８８】
（ｂ３）としては、テトラヒドロフリル基と（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。（ｂ３）としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート（例えば、ビスコートＶ＃１５０、大阪有機化学工業（株）製）、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
【００８９】
（ｂ）としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、（ｂ１）であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、（ｂ１−２）がより好ましい。
【００９０】
（ｃ）としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｓｅｃ−ブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−メチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル（メタ）アクリレート」という場合がある。）、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デセン−８−イル（メタ）アクリレート（当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート」といわれている。）、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、アリル（メタ）アクリレート、プロパルギル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ナフチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類；
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基含有（メタ）アクリル酸エステル類；
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル；
ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジメトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ジエトキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボニルビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン、５，６−ビス（シクロヘキシルオキシカルボニル）ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等のビシクロ不飽和化合物類；
Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドカプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類；
スチレン、α−メチルスチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン等が好ましい。
【００９１】
樹脂［Ｋ１］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ１］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ１］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
【００９２】
樹脂［Ｋ１］は、例えば、文献「高分子合成の実験法」（大津隆行著  発行所（株）化学同人  第１版第１刷  １９７２年３月１日発行）に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
【００９３】
具体的には、（ａ）及び（ｂ）の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物（２，２′−アゾビスイソブチロニトリル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等）や有機過酸化物（ベンゾイルペルオキシド等）が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤（Ｅ）として後述する溶剤等が挙げられる。
【００９４】
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
【００９５】
樹脂［Ｋ２］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ２］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜４５モル％
（ｂ）に由来する構造単位；２〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１〜６５モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；５〜４０モル％
（ｂ）に由来する構造単位；５〜８０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜６０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ２］の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
【００９６】
樹脂［Ｋ２］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【００９７】
樹脂［Ｋ３］において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］を構成する全構造単位中、
（ａ）に由来する構造単位；２〜６０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；４０〜９８モル％
であることが好ましく、
（ａ）に由来する構造単位；１０〜５０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５０〜９０モル％
であることがより好ましい。
樹脂［Ｋ３］は、例えば、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
【００９８】
樹脂［Ｋ４］は、（ａ）と（ｃ）との共重合体を得て、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを（ａ）が有するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず（ａ）と（ｃ）との共重合体を、樹脂［Ｋ１］の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂［Ｋ３］で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
【００９９】
次に、前記共重合体中の（ａ）に由来するカルボン酸及び／又はカルボン酸無水物の一部に、（ｂ）が有する炭素数２〜４の環状エーテルを反応させる。
（ａ）と（ｃ）との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、（ｂ）、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒（例えばトリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等）及び重合禁止剤（例えばハイドロキノン等）等をフラスコ内に入れて、例えば、６０〜１３０℃で、１〜１０時間反応することにより、樹脂［Ｋ４］を製造することができる。
（ｂ）の使用量は、（ａ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましく、より好ましくは１０〜７５モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ４］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の合計量１００質量部に対して０．００１〜５質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
【０１００】
樹脂［Ｋ５］は、第一段階として、上述した樹脂［Ｋ１］の製造方法と同様にして、（ｂ）と（ｃ）との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体（粉体）として取り出したものを使用してもよい。
（ｂ）及び（ｃ）に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
（ｂ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
（ｃ）に由来する構造単位；５〜９５モル％
であることが好ましく、
（ｂ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
（ｃ）に由来する構造単位；１０〜９０モル％
であることがより好ましい。
【０１０１】
さらに、樹脂［Ｋ４］の製造方法と同様の条件で、（ｂ）と（ｃ）との共重合体が有する（ｂ）に由来する環状エーテルに、（ａ）が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂［Ｋ５］を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる（ａ）の使用量は、（ｂ）１００モルに対して、５〜８０モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の（ｂ）が残存しにくいことから、樹脂［Ｋ５］に用いる（ｂ）としては（ｂ１）が好ましく、さらに（ｂ１−１）が好ましい。
【０１０２】
樹脂［Ｋ６］は、樹脂［Ｋ５］に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。
環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、３−ビニルフタル酸無水物、４−ビニルフタル酸無水物、３，４，５，６−テトラヒドロフタル酸無水物、１，２，３，６−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、５，６−ジカルボキシビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、（ａ）の使用量１モルに対して、０．５〜１モルが好ましい。
【０１０３】
樹脂（Ｂ）としては、具体的に、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ１］；グリシジル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、グリシジル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート／（メタ）アクリル酸／Ｎ−シクロヘキシルマレイミド共重合体、３−メチル−３−（メタ）アクリルロイルオキシメチルオキセタン／（メタ）アクリル酸／スチレン共重合体等の樹脂［Ｋ２］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体、スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体等の樹脂［Ｋ３］；ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／ベンジル（メタ）アクリレート／（メタ）アクリル酸共重合体にグリシジル（メタ）アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂［Ｋ４］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル（メタ）アクリレート／スチレン／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ５］；トリシクロデシル（メタ）アクリレート／グリシジル（メタ）アクリレートの共重合体に（メタ）アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂［Ｋ６］等が挙げられる。
中でも、樹脂（Ｂ）としては、樹脂［Ｋ１］及び樹脂［Ｋ２］が好ましい。
【０１０４】
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは３，０００〜１００，０００であり、より好ましくは５，０００〜５０，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜３０，０００である。分子量が前記の範囲にあると、塗膜硬度が向上し、残膜率も高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度解像度が向上する傾向がある。
樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は、好ましくは１．１〜６であり、より好ましくは１．２〜４である。
【０１０５】
樹脂（Ｂ）の酸価は、好ましくは５０〜１７０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０、さらに好ましくは７０〜１３５ｍｇ−ＫＯＨ／ｇである。ここで酸価は樹脂（Ｂ）１ｇを中和するに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
【０１０６】
樹脂（Ｂ）の含有量は、固形分の総量に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。
【０１０７】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル及び／又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは（メタ）アクリル酸エステル化合物である。
【０１０８】
中でも、重合性化合物（Ｃ）は、エチレン性不飽和結合を３つ以上有する重合性化合物であることが好ましい。このような重合性化合物としては、例えば、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ（メタ）アクリレート、トリペンタエリスリトールヘプタ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ（メタ）アクリレート、テトラペンタエリスリトールノナ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが好ましい。
【０１０９】
重合性化合物（Ｃ）の重量平均分子量は、好ましくは１５０以上２，９００以下、より好ましくは２５０〜１，５００以下である。
【０１１０】
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、固形分の総量に対して、７〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１３〜６０質量％であり、さらに好ましくは１７〜５５質量％である。重合性化合物（Ｃ）の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
【０１１１】
＜重合開始剤（Ｄ）＞
重合開始剤（Ｄ）は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤（Ｄ）としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、Ｏ−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む重合開始剤が好ましく、Ｏ−アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
【０１１２】
Ｏ−アシルオキシム化合物としては、例えば、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミン等が挙げられる。イルガキュアＯＸＥ０１、ＯＸＥ０２（以上、ＢＡＳＦ社製）、Ｎ−１９１９（ＡＤＥＫＡ社製）等の市販品を用いてもよい。Ｏ−アシルオキシム化合物は、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン及びＮ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−３−シクロペンチルプロパン−１−オン−２−イミンからなる群から選ばれる少なくとも１種が好ましく、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミンがより好ましい。これらのＯ−アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られる傾向にある。
【０１１３】
前記アルキルフェノン化合物は、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−２−ベンジルブタン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−（４−イソプロペニルフェニル）プロパン−１−オンのオリゴマー、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。イルガキュア３６９、９０７、３７９（以上、ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１１４】
トリアジン化合物としては、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−(４−メトキシスチリル)−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
【０１１５】
アシルホスフィンオキサイド化合物としては、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア（登録商標）８１９（ＢＡＳＦ社製）等の市販品を用いてもよい。
【０１１６】
ビイミダゾール化合物としては、例えば、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２，３−ジクロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール（例えば、特開平６−７５３７２号公報、特開平６−７５３７３号公報等参照。）、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニルビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（アルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（ジアルコキシフェニル）ビイミダゾール、２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラ（トリアルコキシフェニル）ビイミダゾール（例えば、特公昭４８−３８４０３号公報、特開昭６２−１７４２０４号公報等参照。）、４，４’５，５’−位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているイミダゾール化合物（例えば、特開平７−１０９１３号公報等参照）等が挙げられる。
【０１１７】
さらに重合開始剤（Ｄ）としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物；ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、３，３’，４，４’−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２，４，６−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物；９，１０−フェナンスレンキノン、２−エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物；１０−ブチル−２−クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤（Ｄ１）（特にアミン類）と組み合わせて用いることが好ましい。
【０１１８】
酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
【０１１９】
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤（Ｄ）の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮される傾向があるためカラーフィルタの生産性が向上する。
【０１２０】
＜重合開始助剤（Ｄ１）＞
重合開始助剤（Ｄ１）は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤（Ｄ１）を含む場合、通常、重合開始剤（Ｄ）と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤（Ｄ１）としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
【０１２１】
アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称ミヒラーズケトン）、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。ＥＡＢ−Ｆ（保土谷化学工業（株）製）等の市販品を用いてもよい。
【０１２２】
アルコキシアントラセン化合物としては、９，１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
【０１２３】
チオキサントン化合物としては、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
【０１２４】
カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、Ｎ−フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、Ｎ−ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
【０１２５】
重合開始助剤（Ｄ１）を用いる場合、その含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始助剤（Ｄ１）の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上する傾向にある。
【０１２６】
＜溶剤（Ｅ）＞
溶剤（Ｅ）は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−を含み、−Ｏ−を含まない溶剤）、エーテル溶剤（分子内に−Ｏ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、エーテルエステル溶剤（分子内に−ＣＯＯ−と−Ｏ−とを含む溶剤）、ケトン溶剤（分子内に−ＣＯ−を含み、−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、アルコール溶剤（分子内にＯＨを含み、−Ｏ−、−ＣＯ−及び−ＣＯＯ−を含まない溶剤）、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
【０１２７】
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、２−ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
【０１２８】
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、３−メトキシ−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
【０１２９】
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
【０１３０】
ケトン溶剤としては、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
【０１３１】
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
【０１３２】
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
【０１３３】
アミド溶剤としては、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びＮ−メチルピロリドンなどが挙げられる。
【０１３４】
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、１ａｔｍにおける沸点が１２０℃以上１８０℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル及び３−エトキシプロピオン酸エチルがより好ましい。
【０１３５】
溶剤（Ｅ）の含有量は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９２質量％である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総量は、好ましくは５〜３０質量％、より好ましくは８〜２５質量％である。溶剤（Ｅ）の含有量が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となる傾向がある。
【０１３６】
＜レベリング剤（Ｆ）＞
レベリング剤（Ｆ）としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、同ＳＨ７ＰＡ、同ＤＣ１１ＰＡ、同ＳＨ２１ＰＡ、同ＳＨ２８ＰＡ、同ＳＨ２９ＰＡ、同ＳＨ３０ＰＡ、同ＳＨ８４００（商品名：東レ・ダウコーニング（株）製）、ＫＰ３２１、ＫＰ３２２、ＫＰ３２３、ＫＰ３２４、ＫＰ３２６、ＫＰ３４０、ＫＰ３４１（信越化学工業（株）製）、ＴＳＦ４００、ＴＳＦ４０１、ＴＳＦ４１０、ＴＳＦ４３００、ＴＳＦ４４４０、ＴＳＦ４４４５、ＴＳＦ４４４６、ＴＳＦ４４５２及びＴＳＦ４４６０（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）等が挙げられる。
【０１３７】
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード（登録商標）ＦＣ４３０、同ＦＣ４３１（住友スリーエム（株）製）、メガファック（登録商標）Ｆ１４２Ｄ、同Ｆ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７７、同Ｆ１８３、同Ｆ５５４、同Ｒ３０、同ＲＳ−７１８−Ｋ（ＤＩＣ（株）製）、エフトップ（登録商標）ＥＦ３０１、同ＥＦ３０３、同ＥＦ３５１、同ＥＦ３５２（三菱マテリアル電子化成（株）製）、サーフロン（登録商標）Ｓ３８１、同Ｓ３８２、同ＳＣ１０１、同ＳＣ１０５（旭硝子（株）製）及びＥ５８４４（（株）ダイキンファインケミカル研究所製）等が挙げられる。
【０１３８】
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック（登録商標）Ｒ０８、同ＢＬ２０、同Ｆ４７５、同Ｆ４７７及び同Ｆ４４３（ＤＩＣ（株）製）等が挙げられる。
【０１３９】
レベリング剤（Ｆ）の含有量は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは０．００１質量％以上０.２質量％以下であり、好ましくは０.００２質量％以上０．１質量％以下、より好ましくは０.０１質量％以上０．０５質量％以下である。レベリング剤（Ｆ）の含有量が前記の範囲にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
【０１４０】
＜その他の成分＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
【０１４１】
＜着色硬化性樹脂組成物の製造方法＞
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤（Ａ）、樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）、並びに必要に応じて用いられる溶剤（Ｅ）、レベリング剤（Ｆ）、重合開始助剤（Ｄ１）及びその他成分を混合することにより調製できる。
染料（Ａ２）及び必要に応じて用いる染料（Ａｃ）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部にそれぞれ溶解させて溶液を調製してもよい。該溶液を、孔径０．０１〜１μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
青色顔料（Ａ１）は、予め溶剤（Ｅ）の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が０．２μｍ以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂（Ｂ）の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径０．０１〜１０μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
【０１４２】
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、特に耐熱性に優れたカラーフィルタを作製することができる。該カラーフィルタは、表示装置（例えば、液晶表示装置、有機ＥＬ装置、電子ペーパー等）及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
【実施例】
【０１４３】
以下、実施例によって本発明の着色硬化性樹脂組成物について、より詳細に説明する。
例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
以下の合成例において、化合物は、質量分析（ＬＣ；Ａｇｉｌｅｎｔ製１２００型、ＭＡＳＳ；Ａｇｉｌｅｎｔ製ＬＣ／ＭＳＤ型）又は元素分析（VARIO-EL；（エレメンタール(株)製））で同定した。
【０１４４】
〔合成例１〕
式（１ｘ）で表される化合物２０部とＮ−エチル−ｏ−トルイジン（和光純薬工業（株）製）２００部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を１１０℃で６時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水８００部、３５％塩酸５０部の混合液中に添加し室温で１時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式（１−２４）で表される化合物（以下「キサンテン染料１」という。）２４部を得た。収率は８０％であった。
2019137869.tif 000045
式（１−２４）で表される化合物の同定；
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ [Ｍ＋Ｈ]＋６０３．４
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６０２．２
【０１４５】
〔合成例２〕
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ０−１）で表される化合物及び式（Ａ０−２）表される化合物の混合物（商品名Chugai Aminol Fast Pink R；中外化成製）を１５部、クロロホルム１５０部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８．９部を投入し、攪拌下２０℃以下を維持しながら、塩化チオニル１０．９部を滴下して加えた。滴下終了後、５０℃に昇温し、同温度で５時間維持して反応させ、その後２０℃に冷却した。冷却後の反応溶液を、攪拌下２０℃以下に維持しながら、２−エチルヘキシルアミン１２．５部及びトリエチルアミン２２．１部の混合液を滴下して加えた。その後、同温度で５時間攪拌して反応させた。次いで得られた反応混合物をロータリーエバポレーターで溶媒留去した後、メタノールを少量加えて激しく攪拌した。この混合物を、イオン交換水３７５部の混合液中に攪拌しながら加えて、結晶を析出させた。析出した結晶を濾別し、イオン交換水でよく洗浄し、６０℃で減圧乾燥して、キサンテン染料２（式（Ａａ−１−１）〜式（Ａａ−１−８）で表される化合物の混合物）１１．３部を得た。
【０１４６】
2019137869.tif 000046
【０１４７】
2019137869.tif 000047
【０１４８】
〔合成例３〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム３６．３部およびアセトン１６０．０部を投入した後、室温下で３０分攪拌した。次いで、安息香酸クロリド（東京化成（株）社製）５０．０部を１０分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で２時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン（東京化成（株）社製）４５．７部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、３０％水酸化ナトリウム水溶液３４．２部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で３０分攪拌した。
次いで、室温下クロロ酢酸３５．３部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で７時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水１２０．０部の中に注いだ後、トルエン２００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸２００部で洗浄し、次いで水道水２００部で洗浄し、最後に飽和食塩水２００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物を５２．０部得た。収率５０％
2019137869.tif 000048
【０１４９】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物９．３部、４、４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン（東京化成（株）社製）１０．０部およびトルエン２０．０部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン１４．８部を加えて９５〜１００℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、イソプロパノール１７０．０部で希釈した。次いで、希釈した反応溶液を飽和食塩水３００．０部の中に注いだ後、トルエン１００部を加えて３０分攪拌した。ついで攪拌を停止し、３０分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を飽和食塩水３００部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて３０分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、青紫色固体を得た。さらに青紫色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−a１）で表される化合物を１９．８部得た。収率１００％
2019137869.tif 000049
【０１５０】
式（Ａ−Ｉ−a１）で表される化合物の同定
（質量分析）イオン化モード＝ＥＳＩ＋：  ｍ／ｚ＝ ６０１．３[Ｍ−Cl]+ 
Ｅｘａｃｔ  Ｍａｓｓ：  ６３６．３
【０１５１】
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式（Ａ−Ｉ−a１）で表される化合物１０．０部、ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドリチウム（東京化成（株）社製）４．５部、およびＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１００．０部を投入した後、５０〜６０℃で３時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温に冷却した後、水道水２０００．０部へ１時間攪拌しながら滴下すると、暗青色懸濁液が得られた。得られた懸濁液をろ過すると、青緑色固体を得られた。さらに青緑色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（Ａ−Ｉ−a９）で表される化合物を１１．３部得た。収率８２％
2019137869.tif 000050
【０１５２】
〔合成例４〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を０．０２Ｌ／分で流して窒素雰囲気とし、乳酸エチル３０５質量部を入れ、撹拌しながら７０℃まで加熱した。
次いで、アクリル酸４６質量部及び３，４−エポキシトリシクロ［５．２．１．０２．６］デシルアクリレート（式（Ｉ−１）で表される化合物及び式（ＩＩ−１）で表される化合物を、モル比で、５０：５０で混合。）２４０質量部を、乳酸エチル１８５質量部に溶解して溶液を調製し、該溶解液を、滴下ロートを用いて４時間かけて、７０℃に保温したフラスコ内に滴下した。
2019137869.tif 000051
一方、重合開始剤２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）３０質量部を乳酸エチル２２５質量部に溶解した溶液を、別の滴下ロートを用いて４時間かけてフラスコ内に滴下した。重合開始剤の溶液の滴下が終了した後、４時間、７０℃に保持し、その後室温まで冷却して、重量平均分子量Ｍｗは、９．１×１０３、分子量分布は２．１、固形分２６質量％、固形分酸価１２０ｍｇ−ＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ１溶液を得た。樹脂Ｂ１は下記に示す構造単位を有する。
2019137869.tif 000052
【０１５３】
〔合成例５〕
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８２部を導入し、フラスコ内雰囲気を空気から窒素にした後、１００℃に昇温後、ベンジルメタクリレート７０．５部、メタクリル酸４３．０部、トリシクロデカン骨格のモノメタクリレート（日立化成（株）製ＦＡ−５１３Ｍ）２２．０部及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１３６部からなる混合物に２，２’−アゾビスイソブチロニトリル３．６部を添加した溶液を滴下し、さらに１００℃で撹拌し続けた。
次に、フラスコ内雰囲気を窒素から空気にし、グリシジルメタクリレート３５．５部［０．２５モル、（本反応に用いたメタクリル酸のカルボキシ基に対して５０モル％）］、トリスジメチルアミノメチルフェノール０．９部及びハイドロキノン０．１４５部をフラスコ内に投入し、１１０℃で反応を続け、固形分２９％、固形分酸価が７９ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂Ｂ２溶液を得た。ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は３０，０００であった。
【０１５４】
合成例で得られた樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）の測定は、ＧＰＣ法を用いて、以下の条件で行った。
装置；Ｋ２４７９（（株）島津製作所製）
カラム；ＳＨＩＭＡＤＺＵ  Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＧＰＣ−８０Ｍ
カラム温度；４０℃
溶媒；ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
流速；１．０ｍＬ／ｍｉｎ
検出器；ＲＩ
校正用標準物質  ；ＴＳＫ  ＳＴＡＮＤＡＲＤ  ＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ  Ｆ−４０、Ｆ−４、Ｆ−２８８、Ａ−２５００、Ａ−５００（東ソー（株）製）
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比（Ｍｗ／Ｍｎ）を分子量分布とした。
【０１５５】
〔合成例６〕
ビスＮ-エチル−Ｎ-ヒドロキシエチルアミノベンゾフェノン２８．５２部、トリエチルアミン１７．８０部に、ジクロロメタン５０ｍＬを添加して攪拌溶解した。その後、メタアクリル酸無水物１３．５６部を添加し、４０℃に昇温して維持した。反応終了後、室温まで冷却後、水を添加し、層分離し、飽和塩化ナトリウム溶液20ｍＬを追加して３０分間攪拌した。層分離後、有機層を留去し、残った固体を減圧乾燥し、式（ａａ２）で表される化合物２１．４部を得た。
2019137869.tif 000053
【０１５６】
式（ａａ２）で表される化合物２１．４部をクロロホルム５００ｍＬに添加して攪拌した。その後、オキシ塩化リン４９．０８部を追加して１５分間攪拌した。Ｎ-フェニル-1-ナフチルアミン１４．５６部を追加した後、還流させた。反応終了後、室温まで冷却後、水を加え、攪拌した。撹拌後、静置し、層分離させ、有機層を留去し、残った固体を減圧乾燥し、精製して式（ａａ３）で表される化合物２０．３部を得た。
2019137869.tif 000054
【０１５７】
〔合成例７〕
式（ａａ３）で表される化合物１０．００部をメタノール１００ｍＬに加えて溶解後、トリフルオルメタンスルホン酸ナトリウム２．５０部を添加して塩を置換した。濾過後、得られた化合物を、水で洗浄し、残った固体を減圧乾燥し、式（ａａ４）で表される化合物５．５部を得た。
2019137869.tif 000055
【０１５８】
〔合成例８〕
式（ａａ３）で表される化合物１０．００部をメタノール１００ｍＬに加えて溶解後、リチウムビストリフルオルメタンスルホンイミド２．０９部を添加して塩を置換した。濾過後、得られた化合物を水で洗浄し、減圧乾燥して式（ａａ５）で表される化合物７．５部を得た。
2019137869.tif 000056
【０１５９】
〔合成例９〕
窒素雰囲気下で、メチルエチルケトン30部を入れた後、７０℃に昇温した。式（ａａ４）で表される化合物２．５４部と２,２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１６部、メチルエチルケトン２０部に溶解して反応器に70℃を維持して３時間投入した。投入完了後、８時間、７０℃で維持し、メチルエチルケトンを一部濃縮した後、ヘキサンに反応液を投入し、結晶を析出させた後、濾過し、残った固体をヘキサンで洗浄後、減圧乾燥してポリマー化合物（ａａ４）１．８０部を得た。
【０１６０】
〔合成例１０〕
窒素雰囲気下で、メチルエチルケトン30部を入れた後、70℃に昇温した。式（ａａ４）で表される化合物２．５４部と２,２’−アゾビスイソブチロニトリル０．２５部、ベンジルメタアクリレート０．５１部、メタアクリル酸０．５１部、Ｎ−フェニルマレイミド０．４２部をメチルエチルケトン５０部に溶解して反応器に７０℃を維持して３時間投入した。投入完了後、８時間、７０℃で維持し、メチルエチルケトンを一部濃縮した後、ヘキサンに反応液を投入し、結晶を析出させた後、濾過し、残った固体をヘキサンで洗浄後、減圧乾燥してポリマー化合物（ａａ４’）２．３５部を得た。
【０１６１】
〔合成例１１〕
窒素雰囲気下で、メチルエチルケトン３０部を入れた後、７０℃に昇温した。式（ａａ５）で表される化合物２．５４部と２,２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１６部、メチルエチルケトン２０部に溶解して反応器に７０℃を維持して３時間投入した。投入完了後、８時間、７０℃で維持し、メチルエチルケトンを一部濃縮した後、ヘキサンに反応液を投入し、結晶を析出させた後、濾過し、残った固体をヘキサンで洗浄後、減圧乾燥してポリマー化合物（ａａ５）１．６３部を得た。
【０１６２】
〔合成例１２〕
窒素雰囲気下で、メチルエチルケトン３０部を入れた後、７０℃に昇温する。式（ａａ５）で表される化合物２．５４部と２,２’−アゾビスイソブチロニトリル０．２５部、ベンジルメタアクリレート０．５１部、メタアクリル酸０．５１部、Ｎ−フェニルマレイミド0.42部をメチルエチルケトン５０部に溶解して反応器に７０℃を維持して３時間投入する。投入完了後、１５時間、７０℃で維持し、メチルエチルケトンを一部濃縮した後、ヘキサンに反応液を投入し、結晶を析出させた後、濾過し、残った固体を減圧乾燥してポリマー化合物（ａａ５’）３．８０部を得る。
【０１６３】
〔合成例１３〕
式（ａａ３）で表される化合物５．００部をメタノール５０ｍＬに加えて溶解後、ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム塩１．４６部を添加して塩を置換する。濾過後、得られた化合物を水で洗浄し、減圧乾燥し、式（ａａ６）で表される化合物２．８４部を得る。
2019137869.tif 000057
【０１６４】
〔合成例１４〕
Ｃ．Ｉ．ベイシックブルー ２６ ５．００部をメタノール５０ｍＬを加えて溶解後、ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム塩２．１０部を添加して塩を置換する。濾過後、得られた化合物を水で洗浄し、減圧乾燥し、式（ａａ７）で表される化合物2.71部を得る。
2019137869.tif 000058
【０１６５】
〔合成例１５−１８〕
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、式（ａａ５）で表される単量体（以下、染料Ｄｙという場合がある。）、ベンジルメタクリレート、メタクリル酸、メチルメタクリレート及びＮ-ベンジルマレイミドを下記表１に記載された重量比で投入し、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)（開始剤）を前記単量体の総量１００重量部に対して６重量部添加した。次いで、前記開始剤と単量体との総量１００重量部に対してプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３００重量部を投入した後、窒素雰囲気下、徐々に攪拌を開始した。反応溶液を90℃まで昇温して、１０時間攪拌し、共重合体溶液を得た。
【０１６６】
【表１】
2019137869.tif 000059
【０１６７】
〔合成例１９−２２〕
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、式（ａａ８）で表される単量体、ベンジルメタクリレート、メタクリル酸、メチルメタクリレートおよびN-ベンジルマレイミドをそれぞれ下記表２に記載された重量で投入し、開始剤として、2,2’-azobis(2,4-dimethylvaleronitrileを前記単量体の総量１００重量部に対して６重量部で添加する。次いで、前記開始剤および前記単量体の総量１００重量部に対して、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ＰＧＭＥＡ)３００重量部を投入した後、窒素雰囲気下で、徐々に攪拌を開始する。反応溶液を９０℃まで昇温して、１０時間攪拌し、共重合体溶液を得る。
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【０１６８】
【表２】
2019137869.tif 000061
【０１６９】
〔合成例２３−２６〕
式（ａａ８）で表される単量体の代わりに、式（ａａ９）で表される単量体を用いることを除いては、それぞれ前記合成例１９−２２と同じ方法で共重合体溶液を得る。
2019137869.tif 000062
【０１７０】
【表３】
2019137869.tif 000063
【０１７１】
〔合成例２７−３０〕
式（ａａ８）で表される単量体の代わりに、式（ａａ１０）で表される単量体を用いることを除いては、それぞれ前記合成例１９−２２と同じ方法で共重合体溶液を得る。
2019137869.tif 000064
【０１７２】
【表４】
2019137869.tif 000065
【０１７３】
〔合成例３１−４２〕
前記合成例１９−３０で製造されるそれぞれの共重合体溶液３．５重量％、ブルー顔料(ＢＡＳＦ、Ｂ １５：６)12重量％、分散剤(ＢＹＫ、Ｄｉｐｅｒｂｙｋ ６９１９)６重量％およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７８．５重量％を混合し、２４時間ペイントシェーカーを用いて分散を行い、それぞれの共重合体分散液１〜１２を製造する。
【０１７４】
〔合成例４３〕
反応器に、パラローザニリン(pararosaniline)塩酸塩２５部およびエタノール５００部を投入し、２００℃で８時間攪拌する。次いで、前記溶液の温度を２５℃に下げ、前記溶液に2-methyl-2-propenoic-carboxyoxy ethyl ester１７４部を５時間でゆっくり滴下する。次いで、前記溶液の温度を70℃に昇温した後、24時間攪拌する。反応が終結した後、エタノールでゆっくり再結晶させ、式（ａａ１１）で表される化合物５４．５部を得る。
2019137869.tif 000066
【０１７５】
〔合成例４４〕
反応器に、パラローザニリン塩酸塩25部およびエタノール500部を投入し、200℃で８時間攪拌する。
次いで、前記温度を25℃に下げ、前記溶液に2-methyl-2-propenoic-sulfamino ethyl ester209部を５時間でゆっくり滴下する。次いで、前記溶液の温度を70℃に昇温した後、24時間攪拌する。
反応が終結した後、エタノールでゆっくり再結晶させ、式（ａａ１２）で表される化合物58.2部を得る。
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【０１７６】
〔合成例４５〕
合成例６においてＮ-フェニル-1-ナフチルアミンの代わりに、式（Ｂ−Ｉ−１）で表される化合物を用いる他は、合成例６と同様に合成し、式（ａａ１３）で表される化合物を得た。
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【０１７７】
〔合成例４６−４９〕
式（ａａ８）で表される単量体の代わりに、式（ａａ１３）で表される単量体を用いたことを除いては、それぞれ前記合成例１９−２２と同じ方法で共重合体溶液を得た。
【０１７８】
【表５】
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【０１７９】
〔合成例５０−５３〕
前記合成例４６−４９で製造されたそれぞれの共重合体溶液３．５重量％、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー顔料１５：６(ＢＡＳＦ社)12重量％、分散剤(ＢＹＫ、Ｄｉｐｅｒｂｙｋ ６９１９)６重量％およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７８．５重量％を混合し、２４時間ペイントシェーカーを用いて分散を行い、それぞれの共重合体分散液５０〜５３を製造する。
【０１８０】
〔実施例１〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２０部
アクリル系顔料分散剤                                              ３．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  １３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：キサンテン染料１                            ２．２部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          １．５部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                                １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１８１】
〔実施例２〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２０部
アクリル系顔料分散剤                                              ３．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  １３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：キサンテン染料２                            １．３部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          １．５部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                                １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１８２】
〔実施例３〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２０部
アクリル系顔料分散剤                                              ３．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  １３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ４）：ベイシックブルー７                          １．３部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．３部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                                １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１８３】
〔実施例４〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２０部
アクリル系顔料分散剤                                              ３．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  １３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ５）：式（２−２９）で表される化合物              １．３部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．８部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                                １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2019137869.tif 000070
【０１８４】
〔実施例５〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２０部
アクリル系顔料分散剤                                              ３．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  １３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ６）：式（３−１１）で表される化合物              １．３部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          １．１部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                                １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
2019137869.tif 000071
【０１８５】
〔実施例６〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２０部
アクリル系顔料分散剤                                              ３．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  １３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ７）：式（Ａ−Ｉ−a９）で表される化合物              １．８部（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．３部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                                １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１８６】
〔比較例１〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２０部
アクリル系顔料分散剤                                              ３．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  １３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：キサンテン染料２                            ２．２部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                                １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１８７】
〔比較例２〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２０部
アクリル系顔料分散剤                                              ３．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  １３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：キサンテン染料２                            ２．３部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ３．０部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                                １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０１８８】
＜着色パターンの作製＞
５ｃｍ角のガラス基板（イーグル２０００；コーニング社製）上に、着色硬化性樹脂組成物をスピンコート法で塗布したのち、１００℃で３分間プリベークして着色層を得た。
放冷後、着色層が形成された基板と石英ガラス製フォトマスクとの間隔を１００μｍとして、露光機（ＴＭＥ−１５０ＲＳＫ；トプコン（株）製）を用いて、大気雰囲気下、１５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量（３６５ｎｍ基準）で光照射した。フォトマスクとしては、１００μｍラインアンドスペースパターンが形成されたものを使用した。光照射後の着色層を、非イオン系界面活性剤０．１２％と水酸化カリウム０．０４％を含む水系現像液に２４℃で６０秒間浸漬現像し、水洗後、オーブン中、２００℃で３０分間ポストベークを行い、着色パターンを得た。
【０１８９】
＜膜厚測定＞
得られた着色パターンについて、膜厚を、膜厚測定装置（ＤＥＫＴＡＫ３；日本真空技術（株）製））を用いて測定した。
【０１９０】
＜色度評価＞
得られた着色パターンについて、測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；オリンパス（株）製）を用いて分光を測定し、Ｃ光源の特性関数を用いてＣＩＥのＸＹＺ表色系におけるｘｙ色度座標（ｘ、ｙ）と三刺激値Ｙとを測定した。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表す。結果を表６に示す。
【０１９１】
〔耐熱性評価〕
得られた着色硬化性樹脂組成物の塗布膜を２３０℃で２０分加熱し、塗布膜の加熱前後の色差（ΔＥａｂ＊）を測色機（ＯＳＰ−ＳＰ−２００；ＯＬＹＭＰＵＳ社製）を用いて測定した。得られた塗布膜について以上の耐熱性評価を実施した結果、色差（ΔＥａｂ＊）を表６に示す。ΔＥａｂ＊が小さいほど、加熱前後での色変化が小さく、耐熱性に優れていることを示す。
【０１９２】
【表６】
2019137869.tif 000072
【０１９３】
〔実施例７〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例７で得られる式（ａａ４）で表される化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０１９４】
〔実施例９〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例８で得られる式（ａａ５）で表される化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０１９５】
〔実施例１０〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例９で得られるポリマー化合物（ａａ４）を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０１９６】
〔実施例１１〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例１０で得られるポリマー化合物（ａａ４’）を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０１９７】
〔実施例１１〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例１１で得られるポリマー化合物（ａａ５）を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０１９８】
〔実施例１２〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例１２で得られるポリマー化合物（ａａ５’）を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０１９９】
〔実施例１３〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例１３で得られる式（ａａ６）を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２００】
〔実施例１４〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例１４で得られるポリマー化合物（ａａ７）を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２０１】
〔実施例１５〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２部
アクリル系顔料分散剤                                              ０．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：合成例１５で得られた共重合体溶液        ３．２部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．１部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                              １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２０２】
〔実施例１６〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２部
アクリル系顔料分散剤                                              ０．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：合成例１６で得られた共重合体溶液        ３．３部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．１部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                              １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２０３】
〔実施例１７〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２部
アクリル系顔料分散剤                                              ０．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：合成例１７で得られた共重合体溶液        ３．０部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．０８部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                              １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２０４】
〔実施例１８〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２部
アクリル系顔料分散剤                                              ０．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：合成例１８で得られた共重合体溶液        ３．１部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．１部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                              １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２０５】
実施例１５〜実施例１８で得られたそれぞれの着色硬化性樹脂組成物について、実施例１〜６及び比較例１〜２と同様に膜厚測定、色度評価及び耐熱性評価を行った。結果を表７に示す。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表し、ΔＥａｂ＊が小さいほど、加熱前後での色変化が小さく、耐熱性に優れていることを示す。
【０２０６】
【表７】
2019137869.tif 000073
【０２０７】
〔実施例１９〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例３１で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２０８】
〔実施例２０〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例３２で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２０９】
〔実施例２１〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例３３で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２１０】
〔実施例２２〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例３４で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２１１】
〔実施例２３〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例３５で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２１２】
〔実施例２４〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例３６で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２１３】
〔実施例２５〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例３７で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２１４】
〔実施例２６〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例３８で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２１５】
〔実施例２７〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例３９で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２１６】
〔実施例２８〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例４０で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２１７】
〔実施例２９〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例４１で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２１８】
〔実施例３０〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例４２で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２１９】
〔実施例３１〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例４３で得られる式（ａａ１１）で表される化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２２０】
〔実施例３２〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例４４で得られる式（ａａ１２）で表される化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２２１】
〔実施例３３〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例４５で得られる式（ａａ１３）で表される化合物を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２２２】
〔実施例３４〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ０．８部
アクリル系顔料分散剤                                              ０．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：合成例４６で得られた共重合体溶液        ３．０部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．０３部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                              １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２２３】
〔実施例３５〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ０．８部
アクリル系顔料分散剤                                              ０．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：合成例４７で得られた共重合体溶液        ３．０部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．０４部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                              １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２２４】
〔実施例３６〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ０．８部
アクリル系顔料分散剤                                              ０．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：合成例４８で得られた共重合体溶液        ２．９部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．０４部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                              １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２２５】
〔実施例３７〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ０．８部
アクリル系顔料分散剤                                              ０．２部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  ３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤（Ａ３）：合成例４９で得られた共重合体溶液        ３．１部
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                          ０．０５部
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                              １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２２６】
実施例３４〜実施例３７で得られたそれぞれの着色硬化性樹脂組成物について、実施例１〜６及び比較例１〜２と同様に膜厚測定、色度評価及び耐熱性評価を行った。結果を表７に示す。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表し、ΔＥａｂ＊が小さいほど、加熱前後での色変化が小さく、耐熱性に優れていることを示す。
【０２２７】
【表８】
2019137869.tif 000074
【０２２８】
〔実施例３８〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例５０で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２２９】
〔実施例３９〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例５１で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２３０】
〔実施例４０〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例５２で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２３１】
〔実施例４１〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、合成例５３で得られる共重合体分散液を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２３２】
〔実施例４２〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ３８(Ｏｒｉｅｎｔ Ｃｏｒｐ., Ｖａｌｉｆａｓｔ ｂｌｕｅ１６０５)を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２３３】
〔実施例４３〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １２９(Ｏｒｉｅｎｔ Ｃｏｒｐ., Ｖａｌｉｆａｓｔ ｂｌｕｅ１００)を用いる以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
【０２３４】
〔実施例４４〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、式（４−９）で表される化合物を用いること、さらにＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を含有すること以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
2019137869.tif 000075
【０２３５】
〔実施例４５〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
キサンテン染料１の代わりに、式（１−４４）で表される化合物を用いること、さらにＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３を含有すること以外は、実施例１と同様にして着色硬化性樹脂組成物を得る。
2019137869.tif 000076
【０２３６】
〔実施例４６〕
（着色硬化性樹脂組成物の調製）
（Ａ）着色剤（Ａ１）：Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（顔料）      ２０部
アクリル系顔料分散剤                                              ３．９部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート                  １３０部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させ、ついで、
（Ａ）着色剤：Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２                      表９に示す量
（Ｂ）樹脂：樹脂Ｂ１（固形分換算）                                  ５０部
（Ｃ）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
（カヤラッド（登録商標）ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製）          ５０部
（Ｄ）重合開始剤：Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン（イルガキュア（登録商標）ＯＸＥ  ０１；ＢＡＳＦ社製）                                                                １０部
（Ｆ）レベリング剤：ポリエーテル変性シリコーンオイル（トーレシリコーンＳＨ８４００：東レ・ダウコーニング（株）製）                                ０．１部
（Ｅ）溶剤：乳酸エチル                                            ５５６部
（Ｅ）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート          ８部
を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
【０２３７】
実施例４６〜５０及び比較例３〜４で得られたそれぞれの着色硬化性樹脂組成物について、実施例１〜６及び比較例１〜２と同様に膜厚測定、色度評価及び耐熱性評価を行った。結果を表９に示す。Ｙの値が大きいほど明度が高いことを表し、ΔＥａｂ＊が小さいほど、加熱前後での色変化が小さく、耐熱性に優れていることを示す。
【０２３８】
【表９】
2019137869.tif 000077
【産業上の利用可能性】
【０２３９】
本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成される着色塗膜や着色パターンは、良好な耐熱性と良好な明度を有する。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは有用であり、該カラーフィルタを含む液晶表示装置は表示特性に優れることがわかる。