(57)【要約】【課題】湾曲時に表示画像の品位低下を防ぐことができ、かつ、低電圧駆動性及びコントラスト比に優れる液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法、及び重合性液晶組成物の提供。【解決手段】少なくとも一方の基板１１に電極１８を有する一対の基板１１，１２と、一対の基板１１，１２の間に、液晶組成物を含有する液晶層１３及び高分子スペーサー１４とを備え、高分子スペーサー１４が、少なくとも１つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物の硬化物である液晶表示素子１０。【選択図】図１
2019203970.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
少なくとも一方の基板に電極を有する一対の基板と、前記一対の基板の間に、液晶組成物を含有する液晶層及び高分子スペーサーとを備え、
前記高分子スペーサーが、少なくとも１つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物の硬化物である液晶表示素子。
【請求項２】
前記一対の基板が可撓性を有する請求項１に記載の液晶表示素子。
【請求項３】
前記液晶組成物が、下記一般式（Ｊ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する請求項１又は２に記載の液晶表示素子。
【化１】
2019203970.tif 000152
（式中、ＲＪ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＪ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３はそれぞれ独立して、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ＺＪ１及びＺＪ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＪ１が２、３又は４であってＡＪ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＪ１が２、３又は４であってＺＪ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ＸＪ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
【請求項４】
前記重合性組成物が、前記少なくとも１つの重合性基を有する化合物として、少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物を１種類又は２種類以上含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
【請求項５】
少なくとも一方の基板に電極を有する一対の基板の間に、少なくとも１つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物を狭持させた後に、
前記重合性組成物に、光学マスクを用いてエネルギー線をパターン露光することにより、エネルギー線が照射された領域に、前記重合性組成物の硬化物からなる高分子スペーサーを形成させる液晶表示素子の製造方法。
【請求項６】
少なくとも１つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物を含有する重合性液晶組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法、及び重合性液晶組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、情報化社会の進展に伴い、人と情報とを繋ぐデバイスとして、電子ディスプレイの重要性が高まってきている。現在、普及しているフラットパネルディスプレイは、主に基板としてガラスを用いているが、衝撃により破損すること、湾曲面への設置が困難であり、使用する環境に制約がある。
【０００３】
これらに対して、近年、フレキシブルディスプレイの実現が期待されている。フレキシブルディスプレイは、従来用いられてきたガラス基板に代わり、柔軟なプラスチック製の基板を用いて構成されていることから、高い衝撃耐性を有しており、また湾曲面への設置が可能となることから、自動車の車内をはじめとして様々な環境において情報表示が可能であるという利点を有している。
【０００４】
現在、フレキシブルディスプレイのデバイス方式として、有機ＥＬ方式と液晶方式が主に検討されているが、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）は、水蒸気や酸素に対する材料劣化が少なく、基板に高度なガスバリア性を必要としないこと、また、高精細化が可能という利点を有している。しかし、プラスチック基板を用いたフレキシブル液晶ディスプレイ（フレキシブルＬＣＤ）は、液晶を２枚の基板で挟み込む構造であることから、湾曲時に、上下の基板間で圧縮力の働く箇所と拡張力の働く箇所が生じたり、ずり変形が生じたりして、曲率や伸縮に差が生じ、この結果、液晶層のセル厚さが変化して表示画像の品位が低下するという問題を有していた（図２２）。したがって、フレキシブルＬＣＤの実現において、湾曲時における液晶層のセル厚さの変化を抑制する構造の実現が重要な課題となる。
【０００５】
湾曲時における液晶層のセル厚さの変化を抑えるため、これまでに２枚の基板を接合する作用を有する壁形状の高分子スペーサーが提案されている（特許文献１〜４）。例えば、図２３に示されるフレキシブルＬＣＤにおいて、高分子スペーサー１４は、光重合性のモノマーを混合した液晶組成物（重合性液晶組成物）に対し、所定のパターンを有する光学マスク越しに紫外線を照射してパターン露光することで、紫外線が照射された領域（すなわち、露光領域）に高分子を析出させることにより形成する。高分子スペーサー１４の形成により、２枚のプラスチック基板間の厚さ及びセル厚さを一定に保ち、基板１１と基板１２との間が接着されていることから、湾曲時の表示の乱れや、湾曲によるディスプレイの変形・破損のリスクを大幅に低減することが可能である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平０６−１６０８１８号公報
【特許文献２】特開平０９−３１８９３１号公報
【特許文献３】特開平１０−１２３５３５号公報
【特許文献４】特開２０１７−０５８６７８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
しかし、高分子スペーサー１４を有する従来の液晶表示素子では、パターン露光の際に、光学マスク１７によりマスクされた領域（すなわち、マスク領域Ｍ）に漏れ出た紫外光によるモノマーの重合や、露光領域Ｐからマスク領域Ｍへのポリマーの伸長により、マスク領域Ｍに高分子ネットワークが析出する（図２４）。析出した高分子ネットワークは液晶分子を束縛し、マスク領域Ｍ（すなわち、画素領域）の液晶の電圧応答を阻害する。その結果、液晶分子の動きが束縛されることによる駆動電圧の上昇と、高分子ネットワークの複屈折効果によるコントラスト比の低下の問題を引き起こしている。
【０００８】
そこで、本発明は、湾曲時に表示画像の品位低下を防ぐことができ、かつ、低電圧駆動性及びコントラスト比に優れる液晶表示素子、液晶表示素子の製造方法、及び重合性液晶組成物の提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、鋭意検討を重ね、高分子の重合反応を停止させる作用を有する重合禁止剤を重合性液晶組成物の材料系に混合することを試みた結果、露光領域からマスク領域へ伸長する高分子ネットワークの析出を抑制しつつ、高分子壁構造のスペーサーを露光領域に形成させることにより、湾曲時に表示画像の品位低下を防ぐことができ、かつ、低電圧駆動性及びコントラスト比に優れる液晶表示素子を見出し、本発明を完成した。
本発明は、以下の態様を包含するものである。
【００１０】
［１］  少なくとも一方の基板に電極を有する一対の基板と、前記一対の基板の間に、液晶組成物を含有する液晶層及び高分子スペーサーとを備え、
前記高分子スペーサーが、少なくとも１つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物の硬化物である液晶表示素子。
［２］  前記一対の基板が可撓性を有する前記［１］に記載の液晶表示素子。
【００１１】
［３］  前記液晶組成物が、下記一般式（Ｊ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有する前記［１］又は［２］に記載の液晶表示素子。
【００１２】
【化１】
2019203970.tif 000003
（式中、ＲＪ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＪ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３はそれぞれ独立して、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ＺＪ１及びＺＪ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＪ１が２、３又は４であってＡＪ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＪ１が２、３又は４であってＺＪ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ＸＪ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
［４］  前記重合性組成物が、前記少なくとも１つの重合性基を有する化合物として、少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物を１種類又は２種類以上含有する、前記［１］〜［３］のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
［５］  少なくとも一方の基板に電極を有する一対の基板の間に、少なくとも１つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物を狭持させた後に、
前記重合性組成物に、光学マスクを用いてエネルギー線をパターン露光することにより、エネルギー線が照射された領域に、前記重合性組成物の硬化物からなる高分子スペーサーを形成させる液晶表示素子の製造方法。
［６］  少なくとも１つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物を含有する重合性液晶組成物。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の液晶表示素子は、湾曲時に表示画像の品位低下を防ぐことができ、かつ、低電圧駆動性及びコントラスト比に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００１４】
【図１】本発明に係る液晶表示素子の例を示す概略断面図である。
【図２】本発明に係る液晶表示素子の製造方法の例を示す概略断面図である。
【図３】本発明に係る液晶表示素子の、（ａ）偏光顕微鏡画像、（ｂ）顕微鏡画像、及び（ｃ）電子顕微鏡（ＳＥＭ）画像の例である。
【図４】比較例に係る液晶表示素子の、（ａ）偏光顕微鏡画像、（ｂ）顕微鏡画像、及び（ｃ）電子顕微鏡（ＳＥＭ）画像である。
【図５】本発明の実施例及び比較例に係る液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
【図６】本発明に係る液晶表示素子の、電圧印加時の偏光顕微鏡画像の例である。
【図７】本発明に係る液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果の例を示すグラフである。
【図８】本発明に係る液晶表示素子の、各製造時の電圧印加時の偏光顕微鏡画像の例である。
【図９】本発明に係る液晶表示素子の、電圧印加時の偏光顕微鏡画像の例である。
【図１０】本発明に係る液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果の例を示すグラフである。
【図１１】本発明に係る全面露光前後の液晶表示素子の、電圧印加時の偏光顕微鏡画像の例である。
【図１２】本発明に係る全面露光前後の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果の例を示すグラフである。
【図１３】本発明に係る全面露光後の液晶表示素子の、電圧印加時の偏光顕微鏡画像の例である。
【図１４】本発明に係る全面露光後の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果の例を示すグラフである。
【図１５】本発明の実施例及び比較例に係る液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果の例を示すグラフである。
【図１６】図１６（ａ）は、本発明に係る液晶表示素子の、電圧無印加時の偏光顕微鏡画像であり、図１６（ｂ）は、その本発明に係る液晶表示素子について、電圧無印加時にピンセットで荷重を印加したときの偏光顕微鏡画像である。図１６（ｃ）は、比較例に係る液晶表示素子の、電圧無印加時の偏光顕微鏡画像であり、図１６（ｄ）は、その比較例に係る液晶表示素子について、電圧無印加時にピンセットで荷重を印加したときの偏光顕微鏡画像である。
【図１７】実施例及び比較例で用いた光学マスクを示す概略平面図である。
【図１８】本発明に係る液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果の例を示すグラフである。
【図１９】本発明に係る液晶表示素子の、偏光顕微鏡画像の例である。
【図２０】本発明に係る液晶表示素子の、偏光顕微鏡画像の例である。
【図２１】本発明に係る液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果の例を示すグラフである。
【図２２】従来の液晶表示素子の例を示す概略断面図である。
【図２３】従来の液晶表示素子の例を示す概略断面図である。
【図２４】従来の液晶表示素子の製造時の例を示す概略断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
以下、本発明に係る液晶表示素子及びその製造方法を、図面に基づいて説明する。
なお、以下の説明で用いる図は、本発明の特徴を分かり易くするために、便宜上、要部となる部分を拡大して示している場合があり、各構成要素の寸法比率等が実際と同じであるとは限らない。
【００１６】
≪液晶表示素子≫
図１は、本発明に係る液晶表示素子１０の例を示す概略断面図である。
本発明に係る液晶表示素子１０は、少なくとも一方の基板１１に電極１８を有する一対の基板１１，１２と、一対の基板１１，１２の間に、液晶組成物を含有する液晶層１３及び高分子スペーサー１４とを備え、
高分子スペーサー１４が、少なくとも１つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物の硬化物である。
【００１７】
本発明に係る液晶表示素子１０においては、高分子スペーサー１４が、少なくとも１つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有する重合性組成物の硬化物でできているので、一対の基板の間を所定のセル厚さを保つように接着することができ、湾曲時に表示画像の品位低下を防ぐことができる。更に、後述の液晶表示素子の製造方法の説明において詳述するように、重合禁止剤が反応停止点１５となって、マスク領域Ｍ（すなわち、画素領域）の液晶層に高分子ネットワークの析出を抑えることができ、液晶層に析出する高分子ネットワークが液晶分子を束縛することがなく、低電圧駆動性及びコントラスト比に優れるものとすることができる。
【００１８】
本発明においては、一対の基板１１，１２として同素材を使用しても異素材を使用してもよく、特に限定はない。一対の基板１１，１２は可撓性を有するものであることが好ましい。本発明に係る液晶表示素子１０は、重合性組成物の硬化物である高分子スペーサー１４が一対の基板１１，１２の間の間隔を一定に保つ働きをするので、一対の基板１１，１２が可撓性を有するものであっても、湾曲時に表示画像の品位低下を防ぐことができ、かつ、低電圧駆動性及びコントラスト比に優れるものとすることができる。一対の基板１１，１２がプラスチック基板であれば、ロールツウロール法による製造方法に適し且つ軽量化あるいはフレキシブル化に適しており好ましい。
【００１９】
液晶表示素子１０において、高分子スペーサー１４は、一対の基板１１，１２の間を接着して支えるものであり、一対の基板１１，１２が可撓性を有するものであるとき、液晶表示素子１０に外力が加えられても、一対の基板１１，１２の間の間隔を一定に保つ働きをする。高分子スペーサー１４の形状は、柱形状であってもよく、壁形状であってもよく、液晶表示素子１０を湾曲させても、液晶組成物が、所定の画素領域に留まり他の画素領域に移ることのないよう、高分子壁構造を有する格子形状であることが好ましく、高分子壁構造を有する直交格子形状であることがより好ましい。
【００２０】
液晶表示素子１０において、高分子スペーサー１４が高分子壁構造を有する格子形状であるとき、高分子スペーサー１４で囲まれた四辺形の一辺の長さは、１〜１０００μmであってもよく、２〜１０００μmであってもよく、５〜１０００μmであってもよく、１０〜１０００μmであってもよく、１０〜８００μmが好ましく、２０〜５００μmがより好ましく、５０〜４００μmが特に好ましい。高分子スペーサー１４の高さは、液晶層のセル厚さを規定するものであり、０．５〜１００μmであってもよく、１．０〜５０μmが好ましく、１．５〜４０μmがより好ましく、２．０〜２０μmが特に好ましい。高分子スペーサー１４の、高分子壁の幅は、０．１〜１００μmであってもよく、０．２〜５０μmであってもよく、０．５〜１０μmであってもよく、１．０〜１０００μmであってもよく、１．０〜８００μmであってもよく、１．５〜８０μmであってもよく、２．０〜４０μmが好ましく、４．０〜２０μmがより好ましく、５．０〜１５μmが特に好ましい。
【００２１】
液晶表示素子１０は、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＶＡモード、ＰＳＶＡモード、ＰＳＡモード、ＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）モード、ＶＡ−ＩＰＳモード、ＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）モード又はＥＣＢモード用液晶表示素子に適用できる。
【００２２】
液晶表示素子は、例えば、電極１８を有する基板１１と、基板１１に対向し電極１９を有する基板１２との間に、液晶層１３及び高分子スペーサー１４とを備える構成であってもよく、配向膜３５及び電極１８を有する基板１１と、基板１１に対向し配向膜３５及び電極１９を有する基板１２と、一対の基板１１，１２の間に、液晶層１３及び高分子スペーサー１４とを備える構成であってもよく、一対の基板１１，１２のうち、基板１１がストライプ状の電極１８及び電極１９を有すると共に電極１８及び電極１９を絶縁する絶縁層並びに配向膜３５を有し、基板１２が基板１１に対向する配向膜３５を有し、一対の基板１１，１２の間に、液晶層１３及び高分子スペーサー１４を備える構成であってもよく、これらの構成に限られない。
【００２３】
一対の基板１１，１２は、実質的に透明であることが好ましく、プラスチック基板としてはセルロ−ス、トリアセチルセルロ−ス、ジアセチルセルロ−ス等のセルロ−ス誘導体、ポリシクロオレフィン誘導体、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリエチレンナフタレ−ト等のポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリビニルアルコ−ル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、ポリイミド、ポリイミドアミド、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリエーテルサルホン、ポリアリレート、などを用いることができる。また、一対の基板の一方はシリコン等の不透明な材料でもよい。
【００２４】
一対の基板１１，１２が有する電極１８，１９の少なくとも一方は、透明電極であることが好ましい。例えば、透明な電極を有する基板として、プラスチック板等の透明基板上にインジウムスズオキシド（ＩＴＯ）をスパッタリングすることにより、透明電極層を有する透明基板を得ることができる。
【００２５】
液晶表示素子１０が、配向膜３５を有していてもよい。一対の基板１１，１２の少なくとも一方の基板の表面に、ポリイミドやシランカップリング剤に代表される配向膜を形成することにより、基板に対して平行あるいは垂直に液晶分子を並べることができる。電極１８，１９の間に電圧を印加することにより、液晶分子の配向制御が可能である。この配向制御の方法は、現在広く用いられている液晶ディスプレイの作動原理を利用することができる。本発明に係る液晶表示素子１０は、高分子スペーサー１４を形成する際の重合性組成物が重合禁止剤を含有するので、露光領域からマスク領域へ伸長する高分子ネットワークの析出を抑制し、高分子スペーサー１４を露光領域Ｐに形成させることができるので、低電圧駆動性及びコントラスト比に優れるものとすることができる。
【００２６】
液晶表示素子１０が、偏光板２０を有していてもよい。偏光板ｖを使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶の屈折率異方性Δｎとセル厚ｄとの積を調整することが好ましい。また、２枚の偏光板２０がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することもできる。
【００２７】
液晶表示素子１０は、カラーフィルターを有していてもよい。カラーフィルターは、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法または、染色法等によって作製することができる。顔料分散法によるカラーフィルターの作製方法を一例に説明すると、カラーフィルター用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱または光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルター用の画素部を作製することができる。その他、該基板上に、ＴＦＴ、薄膜ダイオード、金属絶縁体金属比抵抗素子等の能動素子を設けた画素電極を設置してもよい。
【００２８】
液晶表示素子１０が、カラーフィルターを有するとき、赤、緑、青のカラーフィルターの隔壁に重なる位置に高分子スペーサー１４が設けられることが、表示光量を確保できる点から好ましい。
【００２９】
≪液晶表示素子の製造方法≫
図２は、本発明に係る液晶表示素子の製造方法の例を示す概略断面図である。
本発明に係る液晶表示素子１０は、少なくとも一方の基板に電極を有する一対の基板１１，１２の間に、少なくとも１つの重合性基を有する化合物２２及び重合禁止剤２３を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物２１を狭持させた後に、前記重合性組成物に、光学マスク１７を用いてエネルギー線をパターン露光することにより、エネルギー線が照射された領域（すなわち、露光領域Ｐ）に、前記重合性組成物の硬化物からなる高分子スペーサー１４を形成させることにより、製造することができる。
【００３０】
一対の基板１１，１２の間に、少なくとも１つの重合性基を有する化合物２２及び重合禁止剤２３、必要により重合開始剤２４を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物２１を狭持させると、図２（ａ）に示されるように、これらは、混合された状態で一対の基板１１，１２の間に存在する。
【００３１】
一対の基板１１，１２の間に、液晶組成物及び重合性組成物を狭持させる方法としては、通常の真空注入法、又はＯＤＦ法などを用いることができる。一対の基板１１，１２の間に、液晶組成物及び重合性組成物を別々に狭持させることもできるが、液晶組成物及び重合性組成物を含有する重合性液晶組成物として、重合性液晶組成物の各成分があらかじめ分散された状態で一対の基板１１，１２の間に狭持させることが好ましい。
【００３２】
次に、一対の基板１１，１２の間の前記重合性組成物に対して、光学マスク１７を用いて紫外線、電子線などの活性エネルギー線をパターン露光することにより、エネルギー線が照射された領域（すなわち、露光領域Ｐ）に、前記重合性組成物の硬化物からなる高分子スペーサー１４を形成させる。図２（ｂ）に示されるように、エネルギー線の照射直後に、露光領域Ｐで、重合性組成物が重合を開始するが、重合性組成物は液晶層の全体に分布していると考えられる。
露光領域Ｐでは、重合性組成物が重合して高分子になるにつれて、マスク領域Ｍよりも重合性組成物の濃度が薄くなり、濃度の高いマスク領域Ｍから濃度の薄い露光領域Ｐへ、重合性組成物が拡散する。露光領域Ｐで、更に、重合性組成物の重合反応が進むことによって、図２（ｃ）に示されるように、一対の基板１１，１２の間において、露光領域Ｐの重合性組成物が重合してできたポリマー成分のリッチな相と、マスク領域Ｍの液晶組成物成分のリッチな相とで、相分離が誘起されると考えられる。
【００３３】
重合性液晶組成物の各成分は、分散性に優れた成分であることが好ましい。分散性に優れることにより、重合性液晶組成物の各成分は、図２（ａ）に示されるように、混合された状態で一対の基板１１，１２の間に存在し、その後の、パターン露光によって、選択性良く、露光領域Ｐで重合反応を進めることができ、マスク領域Ｍから露光領域Ｐへの重合性組成物の拡散も良好に進めることができる。具体的には、重合性組成物が、少なくとも１つの重合性基を有する化合物として、少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
【００３４】
本発明に係る液晶表示素子の製造方法において、重合性組成物は重合禁止剤を含有する。パターン露光の際、重合禁止剤は、重合反応のうち成長反応を起こしている高分子（もしくはオリゴマー）に付随するラジカルと反応することで、成長反応の起点としてのラジカルの機能を失活させ、成長反応の進行を停止する作用を有する材料である。露光領域Ｐにも重合禁止剤が存在するが、それ以上にラジカルが発生する。したがって、露光領域Ｐにおいて、重合性組成物は、重合反応のうち開始反応と成長反応が優るので、重合禁止剤は機能しない。マスク領域Ｍにおいては、重合禁止剤の機能が優るので、重合禁止剤は、マスク領域Ｍに漏れ出たエネルギー線によるモノマーの重合を防止し、かつ、露光領域Ｐで開始した重合反応がマスク領域Ｍに伸長すること防止することができ、マスク領域Ｍでの高分子ネットワークの析出を防止して、この結果、図２（ｄ）に示されるように、重合禁止剤２３が反応停止点１５となって、高分子スペーサー１４を露光領域Ｐに形成させることができる。重合禁止剤があることによって、エネルギー線を露光することにより重合反応の進む領域と、マスクされて重合反応の進まない領域との境目を明確にすることができる。
【００３５】
従来の高分子スペーサー１４を有する液晶表示素子１００では、重合性組成物に重合禁止剤を含有しなかったために、図２４に示されるように、マスク領域Ｍに高分子ネットワークが析出するのに対して、本発明に係る液晶表示素子１０は、重合禁止剤がマスク領域Ｍでの高分子ネットワークの析出を防いでいるので、従来の高分子スペーサー１４を有する液晶表示素子１００に比べて、湾曲時に表示画像の品位低下を防ぐことができ、かつ、低電圧駆動性及びコントラスト比に優れる液晶表示素子とすることができる。
【００３６】
パターン露光に用いるエネルギー線としては、紫外線又は電子線等の活性エネルギー線が挙げられ、紫外線が好ましい。紫外線を発生させるランプとしては、メタルハライドランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ等を用いることができる。
【００３７】
また、照射する紫外線の波長としては、液晶組成物の吸収波長域でない波長領域の紫外線を照射することが好ましく、必要に応じて、紫外線をカットして使用することが好ましい。照射する紫外線の強度は、重合性組成物の重合反応速度、すなわち、高分子スペーサー１４を作製する際の重合性組成物の硬化速度を制御するパラメータであるとともに、露光領域Ｐの重合性組成物が重合してできたポリマー成分のリッチな相と、マスク領域Ｍの液晶組成物成分のリッチな相とで、相分離を誘起させるための重要なパラメータである。そのために、照射する紫外線の強度は比較的弱い方が好ましく、照射時間は比較的長い方が好ましい。照射する紫外線の強度は、０．０１ｍＷ／ｃｍ２〜１０Ｗ／ｃｍ２が好ましく、０．１ｍＷ／ｃｍ２〜５Ｗ／ｃｍ２がより好ましい。照射する紫外線のエネルギー量は、適宜調整することができるが、１ｍＪ／ｃｍ２〜５００Ｊ／ｃｍ２が好ましく、１００ｍＪ／ｃｍ２〜２００Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。紫外線を照射する際に、強度を変化させても良い。紫外線を照射する時間は照射する紫外線強度により適宜選択されるが、１０分〜２０時間が好ましく、２０分〜１０時間が好ましい。
【００３８】
≪重合性液晶組成物≫
以下、本発明に係る液晶表示素子及びその製造方法に用いることのできる、少なくとも１つの重合性基を有する化合物２２及び重合禁止剤２３を含有する重合性組成物、並びに液晶組成物２１を含有する重合性液晶組成物について説明する。
本明細書においては、液晶組成物及び重合性組成物が混合・分散された状態のものを、重合性液晶組成物という。
本発明に係る液晶表示素子の製造方法において、一対の基板１１，１２の間に液晶組成物及び重合性組成物の各成分を狭持させるにあたっては、液晶組成物及び重合性組成物を含有する重合性液晶組成物として、重合性液晶組成物の各成分があらかじめ分散された状態で狭持させることが好ましい。
【００３９】
重合性液晶組成物は、液晶組成物及び重合性組成物をそれぞれ別々に調製してから、液晶組成物及び重合性組成物を混合撹拌して、調製することができ、後述する重合性組成物の各成分及び液晶組成物の各成分をそれぞれ任意の順に混合撹拌して、調製することもできる。混合撹拌の温度は、２０〜１４０℃が好ましく、４０〜１２０℃がより好ましく、６０〜１００℃が特に好ましい。混合撹拌の時間は、１０分〜１２０分が好ましく、２０分〜１００分がより好ましく、３０分〜８０分が特に好ましい。
【００４０】
液晶組成物及び重合性組成物の質量割合は、液晶組成物及び重合性組成物の質量割合は、３０：７０〜９９：１であってもよく、５０：５０〜９８：２であってもよく、５５：４５〜９５：５であることが好ましく、６０：４０〜９０：１０であることがより好ましく、６５：３５〜８５：１５であることが特に好ましい。
【００４１】
次に、本発明に係る重合性液晶組成物が含有する好ましい液晶組成物及び重合性組成物、すなわち、本発明に係る液晶表示素子、及びその製造方法において用いることのできる、液晶組成物及び重合性組成物の、各成分の詳細を以下に説明する。
【００４２】
＜液晶組成物＞
本発明において、重合性液晶組成物は液晶組成物及び重合性組成物を含有する。本発明の液晶素子において、液晶層は液晶組成物を含有する。
液晶組成物は誘電率異方性（Δε）が正の化合物（Δεの符号が正で、その絶対値が２より大きい。）、ほぼゼロで化学的に中性の化合物（Δεの値が−２〜２）と負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に分類される。
【００４３】
液晶組成物は、一般式（Ｊ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。
【００４４】
【化２】
2019203970.tif 000004
【００４５】
（式中、ＲＪ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＪ１は、０、１、２、３又は４を表し、
【００４６】
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３はそれぞれ独立して、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
【００４７】
ＺＪ１及びＺＪ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＪ１が２、３又は４であってＡＪ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＪ１が２、３又は４であってＺＪ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
【００４８】
ＸＪ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
一般式（Ｊ）中、ＲＪ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【００４９】
信頼性を重視する場合にはＲＪ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【００５０】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００５１】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【００５２】
【化３】
2019203970.tif 000005
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【００５３】
【化４】
2019203970.tif 000006
【００５４】
下記の構造を表すことがより好ましい。
【００５５】
【化５】
2019203970.tif 000007
【００５６】
ＺＪ１及びＺＪ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【００５７】
ＸＪ１はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。
【００５８】
ｎＪ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、誘電率異方性（Δε）の改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、ＴＮＩを重視する場合には1又は２が好ましい。
【００５９】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。またさらに、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。
液晶組成物において、一般式（Ｊ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【００６０】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｊ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
液晶組成物における「％」は「質量％」を意味する。
【００６１】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のＴＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【００６２】
信頼性を重視する場合にはＲＪ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【００６３】
一般式（Ｊ）で表される化合物としては一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
【００６４】
液晶組成物は、一般式（Ｍ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。
【００６５】
【化６】
2019203970.tif 000008
【００６６】
（式中、ＲＭ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
【００６７】
ｎＭ１は、０、１、２、３又は４を表し、
【００６８】
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立して、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
【００６９】
ＺＭ１及びＺＭ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＭ１が２、３又は４であってＡＭ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＭ１が２、３又は４であってＺＭ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
【００７０】
ＸＭ１及びＸＭ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
ＸＭ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
【００７１】
一般式（Ｍ）中、ＲＭ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【００７２】
信頼性を重視する場合にはＲＭ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【００７３】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００７４】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【００７５】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のＴＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【００７６】
一般式（Ｍ）で表される化合物は、例えば一般式（Ｍ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【００７７】
【化７】
2019203970.tif 000009
【００７８】
（式中、ＲＭ１１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ１１からＸＭ１５はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ１１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表す。）
【００７９】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類以上である。
【００８０】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【００８１】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のＴＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【００８２】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、例えば一般式（Ｍ−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【００８３】
【化８】
2019203970.tif 000010
【００８４】
（式中、ＲＭ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ２１及びＸＭ２２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ２１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）
液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のＴＮＩを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【００８５】
液晶組成物に使用される一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−３）又は一般式（Ｍ’−３）で表される化合物であることが好ましい。
【００８６】
【化９】
2019203970.tif 000011
【００８７】
【化１０】
2019203970.tif 000012
（式中、ＲＭ３１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ３１からＸＭ３６はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ３１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）
【００８８】
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して１種から２種類以上組み合わせることが好ましい。
【００８９】
一般式（Ｍ−３）又は一般式（Ｍ’−３）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
【００９０】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【００９１】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ’−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【００９２】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−４）で表される群より選ばれる化合物であることが好ましい。
【００９３】
【化１１】
2019203970.tif 000013
【００９４】
（式中、ＲＭ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ４１からＸＭ４８はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ４１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）
【００９５】
組み合わせることのできる化合物に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して１種、２種又は３種類以上組み合わせることが好ましい。
【００９６】
一般式（Ｍ−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
【００９７】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【００９８】
液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式（Ｍ−４）で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式（Ｍ−４）で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式（Ｍ−４）で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式（Ｍ−４）で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
【００９９】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−５）で表される化合物であることが好ましい。
【０１００】
【化１２】
2019203970.tif 000014
【０１０１】
（式中、ＲＭ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ５１及びＸＭ５２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、ＹＭ５１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）
【０１０２】
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して、実施形態ごとに適宜組み合わせて使用する。例えば、本発明の一つの実施形態では１種類、別の実施形態では２種類、さらに別の実施形態では３種類、またさらに別の実施形態では４種類、またさらに別の実施形態では５種類、またさらに別の実施形態では６種類以上組み合わせる。
【０１０３】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２２％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１０４】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、液晶組成物のＴＮＩを高く保ち、焼きつきの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１０５】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−６）で表される化合物であることが好ましい。
【０１０６】
【化１３】
2019203970.tif 000015
【０１０７】
（式中、ＲＭ６１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＭ６１からＸＭ６４はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ６１はフッ素原子、塩素原子又はＯＣＦ３を表す。）
【０１０８】
組み合わせることのできる化合物の種類に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などを考慮して実施形態ごとに適宜組み合わせる。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１０９】
液晶組成物が、駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式（Ｍ−６）で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式（Ｍ−６）で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
【０１１０】
更に、一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０１１１】
【化１４】
2019203970.tif 000016
【０１１２】
（式中、ＸＭ７１からＸＭ７６はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＲＭ７１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＹＭ７１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表す。）
【０１１３】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜２種類含有することが好ましく、１種〜３種類含有することがより好ましく、１種〜４種類含有することが更に好ましい。
【０１１４】
一般式（Ｍ−７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの特性を考慮して実施形態ごとに上限値と下限値がある。
【０１１５】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１１６】
液晶組成物が、セルギャップの小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式（Ｍ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。駆動電圧の小さい液晶表示素子用に用いられる場合は、一般式（Ｍ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが適している。また、低温の環境で用いられる液晶表示素子用に用いられる場合は一般式（Ｍ−７）で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。応答速度の速い液晶表示素子に用いられる組成物である場合は、一般式（Ｍ−７）で表される化合物の含有量を少なめにすることが適している。
【０１１７】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、一般式（Ｍ−８）で表される化合物であることが好ましい。
【０１１８】
【化１５】
2019203970.tif 000017
【０１１９】
（式中、ＸＭ８１からＸＭ８４はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ８１はフッ素原子、塩素原子又は−ＯＣＦ３を表し、ＲＭ８１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＡＭ８１及びＡＭ８２はそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシレン基、１,４-フェニレン基又は
【０１２０】
【化１６】
2019203970.tif 000018
【０１２１】
を表すが、１,４-フェニレン基上の水素原子はフッ素原子によって置換されていてもよい。）
【０１２２】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１２３】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１２４】
さらに、一般式（Ｍ）で表される化合物は、その構造中に下記の部分構造を有していてもよい。
【０１２５】
【化１７】
2019203970.tif 000019
【０１２６】
（式中の黒点は上記部分構造が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【０１２７】
上記部分構造を有する化合物として、一般式（Ｍ−１０）〜（Ｍ−１８）で表される化合物であることが好ましい。
【０１２８】
一般式（Ｍ−１０）で表される化合物は下記のものである。
【０１２９】
【化１８】
2019203970.tif 000020
（式中、ＸＭ１０１及びＸＭ１０２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ１０１はフッ素原子、塩素原子又は−ＯＣＦ３を表し、ＲＭ１０１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＷＭ１０１及びＷＭ１０２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２−又は−Ｏ−を表す。）
【０１３０】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１３１】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１３２】
一般式（Ｍ−１１）で表される化合物は下記のものである。
【０１３３】
【化１９】
2019203970.tif 000021
【０１３４】
（式中、ＸＭ１１１〜ＸＭ１１４はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ１１１はフッ素原子、塩素原子又は−ＯＣＦ３を表し、ＲＭ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す。）
【０１３５】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１３６】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１３７】
一般式（Ｍ−１２）で表される化合物は下記のものである。
【０１３８】
【化２０】
2019203970.tif 000022
【０１３９】
（式中、ＸＭ１２１及びＸＭ１２２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ１２１はフッ素原子、塩素原子又は−ＯＣＦ３を表し、ＲＭ１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＷＭ１２１及びＷＭ１２２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２−又は−Ｏ−を表す。）
【０１４０】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１４１】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１４２】
一般式（Ｍ−１３）で表される化合物は下記のものである。
【０１４３】
【化２１】
2019203970.tif 000023
【０１４４】
（式中、ＸＭ１３１〜ＸＭ１３４はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ１３１はフッ素原子、塩素原子又は−ＯＣＦ３を表し、ＲＭ１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＷＭ１３１及びＷＭ１３２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２−又は−Ｏ−を表す。）
【０１４５】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１４６】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１４７】
一般式（Ｍ−１４）で表される化合物は下記のものである。
【０１４８】
【化２２】
2019203970.tif 000024
（式中、ＸＭ１４１〜ＸＭ１４４はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ１４１はフッ素原子、塩素原子又は−ＯＣＦ３を表し、ＲＭ１４１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＷＭ１４１及びＷＭ１４２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２−又は−Ｏ−を表す。）
【０１４９】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１５０】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１５１】
一般式（Ｍ−１５）で表される化合物は下記のものである。
【０１５２】
【化２３】
2019203970.tif 000025
【０１５３】
（式中、ＸＭ１５１及びＸＭ１５２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ１５１はフッ素原子、塩素原子又は−ＯＣＦ３を表し、ＲＭ１５１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＷＭ１５１及びＷＭ１５２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２−又は−Ｏ−を表す。）
【０１５４】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１５５】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１５６】
一般式（Ｍ−１６）で表される化合物は下記のものである。
【０１５７】
【化２４】
2019203970.tif 000026
【０１５８】
（式中、ＸＭ１６１〜ＸＭ１６４はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ１６１はフッ素原子、塩素原子又は−ＯＣＦ３を表し、ＲＭ１６１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す。）
【０１５９】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１６０】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１６１】
一般式（Ｍ−１７）で表される化合物は下記のものである。
【０１６２】
【化２５】
2019203970.tif 000027
【０１６３】
（式中、ＸＭ１７１〜ＸＭ１７４はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ１７１はフッ素原子、塩素原子又は−ＯＣＦ３を表し、ＲＭ１７１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＷＭ１７１及びＷＭ１７２はそれぞれ独立して、−ＣＨ２−又は−Ｏ−を表す。）
【０１６４】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１６５】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１６６】
一般式（Ｍ−１８）で表される化合物は下記のものである。
【０１６７】
【化２６】
2019203970.tif 000028
【０１６８】
（式中、ＸＭ１８１〜ＸＭ１８６はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＹＭ１８１はフッ素原子、塩素原子又は−ＯＣＦ３を表し、ＲＭ１８１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表す。）
【０１６９】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｍ−１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、４％であり、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、５％である。
【０１７０】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。さらに、焼き付きの発生しにくい組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【０１７１】
誘電率異方性が負の組成物は、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。
【０１７２】
【化２７】
2019203970.tif 000029
【０１７３】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
【０１７４】
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
（ｄ）  １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
【０１７５】
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
【０１７６】
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
【０１７７】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物は、誘電率異方性（Δε）が負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
【０１７８】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【０１７９】
また、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０１８０】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【０１８１】
【化２８】
2019203970.tif 000030
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【０１８２】
【化２９】
2019203970.tif 000031
【０１８３】
トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【０１８４】
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
【０１８５】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【０１８６】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【０１８７】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【０１８８】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、液晶組成物のＴＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
【０１８９】
一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。
【０１９０】
【化３０】
2019203970.tif 000032
【０１９１】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１１は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は０、１又は２を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は０、１又は２を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１１は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが少なくとも１つは１，４−シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ １１は単結合又はエチレンを表すが少なくとも１つはエチレンを表す。）
【０１９２】
より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は一般式（Ｎ−１−１）〜（Ｎ−１−２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１９３】
【化３１】
2019203970.tif 000033
【０１９４】
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０１９５】
ＲＮ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１９６】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１９７】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１９８】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０１９９】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２００】
【化３２】
2019203970.tif 000034
【０２０１】
（式中、ＲＮ１２１及びＲＮ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２０２】
ＲＮ１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。ＲＮ１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
【０２０３】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２０４】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２０５】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。
【０２０６】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２０７】
【化３３】
2019203970.tif 000035
【０２０８】
（式中、ＲＮ１３１及びＲＮ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２０９】
ＲＮ１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、１−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２１０】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２１１】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２１２】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２１３】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２１４】
【化３４】
2019203970.tif 000036
【０２１５】
（式中、ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２１６】
ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２１７】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２１８】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２１９】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。
【０２２０】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２２１】
【化３５】
2019203970.tif 000037
【０２２２】
（式中、ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２２３】
ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０２２４】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２２５】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２２６】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２２７】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２２８】
【化３６】
2019203970.tif 000038
【０２２９】
（式中、ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２３０】
ＲＮ１１０１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１０２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２３１】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２３２】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２３３】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２３４】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２３５】
【化３７】
2019203970.tif 000039
【０２３６】
（式中、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２３７】
ＲＮ１１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２３８】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２３９】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２４０】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２４１】
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２４２】
【化３８】
2019203970.tif 000040
【０２４３】
（式中、ＲＮ１１２１及びＲＮ１１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２４４】
ＲＮ１１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２４５】
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２４６】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２４７】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２４８】
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２４９】
【化３９】
2019203970.tif 000041
【０２５０】
（式中、ＲＮ１１３１及びＲＮ１１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２５１】
ＲＮ１１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２５２】
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２５３】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２５４】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２５５】
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２５６】
【化４０】
2019203970.tif 000042
【０２５７】
（式中、ＲＮ１１４１及びＲＮ１１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２５８】
ＲＮ１１４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２５９】
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２６０】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２６１】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２６２】
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２６３】
【化４１】
2019203970.tif 000043
【０２６４】
（式中、ＲＮ１１５１及びＲＮ１１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２６５】
ＲＮ１１５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２６６】
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２６７】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２６８】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２６９】
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２７０】
【化４２】
2019203970.tif 000044
【０２７１】
（式中、ＲＮ１１６１及びＲＮ１１６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２７２】
ＲＮ１１６１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１６２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２７３】
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２７４】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２７５】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２７６】
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２７７】
【化４３】
2019203970.tif 000045
【０２７８】
（式中、ＲＮ１１７１及びＲＮ１１７２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２７９】
ＲＮ１１７１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１７２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２８０】
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２８１】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２８２】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２８３】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２８４】
【化４４】
2019203970.tif 000046
【０２８５】
（式中、ＲＮ１１８１及びＲＮ１１８２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２８６】
ＲＮ１１８１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１８２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０２８７】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２８８】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２８９】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２９０】
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２９１】
【化４５】
2019203970.tif 000047
【０２９２】
（式中、ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０２９３】
ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０２９４】
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２９５】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２９６】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２９７】
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２９８】
【化４６】
2019203970.tif 000048
【０２９９】
（式中、ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０３００】
ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０３０１】
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３０２】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０３０３】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０３０４】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３０５】
【化４７】
2019203970.tif 000049
【０３０６】
（式中、ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０３０７】
ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０３０８】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３０９】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０３１０】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。
【０３１１】
一般式（Ｎ−３）で表される化合物は一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０３１２】
【化４８】
2019203970.tif 000050
【０３１３】
（式中、ＲＮ３２１及びＲＮ３２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０３１４】
ＲＮ３２１及びＲＮ３２２は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
【０３１５】
一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３１６】
誘電率異方性（Δε）の改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０３１７】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−３−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。
【０３１８】
液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を２個以下とした方が好ましく、１個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。
【０３１９】
【化４９】
2019203970.tif 000051
【０３２０】
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
【０３２１】
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
【０３２２】
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）
【０３２３】
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
液晶組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０３２４】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【０３２５】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のＴＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
【０３２６】
信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
【０３２７】
分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。
【０３２８】
ＲＬ１及びＲＬ２は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０３２９】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【０３３０】
【化５０】
2019203970.tif 000052
【０３３１】
ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
【０３３２】
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【０３３３】
【化５１】
2019203970.tif 000053
【０３３４】
トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【０３３５】
ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
【０３３６】
一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。
一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０３３７】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３３８】
【化５２】
2019203970.tif 000054
【０３３９】
（式中、ＲＬ１１及びＲＬ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
【０３４０】
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０３４１】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３４２】
好ましい含有量の下限値は、液晶組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。
【０３４３】
液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、液晶組成物のＴＮＩを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
【０３４４】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０３４５】
【化５３】
2019203970.tif 000055
【０３４６】
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
【０３４７】
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１）から式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２）又は式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましい。
【０３４８】
【化５４】
2019203970.tif 000056
【０３４９】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０３５０】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０３５１】
【化５５】
2019203970.tif 000057
【０３５２】
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
【０３５３】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
【０３５４】
さらに、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．２）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴＮＩを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）及び式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。
【０３５５】
【化５６】
2019203970.tif 000058
【０３５６】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
【０３５７】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物及び式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
【０３５８】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０３５９】
【化５７】
2019203970.tif 000059
【０３６０】
（式中ＲＬ１３及びＲＬ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
【０３６１】
ＲＬ１３及びＲＬ１４は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０３６２】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０３６３】
さらに、一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物は、式（Ｌ−１−３．１）から式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）又は式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物は液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴＮＩを求めるときは、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。
【０３６４】
【化５８】
2019203970.tif 000060
【０３６５】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
【０３６６】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−４）及び／又は（Ｌ−１−５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０３６７】
【化５９】
2019203970.tif 000061
【０３６８】
（式中ＲＬ１５及びＲＬ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
【０３６９】
ＲＬ１５及びＲＬ１６は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０３７０】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０３７１】
さらに、一般式（Ｌ−１−４）及び（Ｌ−１−５）で表される化合物は、式（Ｌ−１−４．１）から式（Ｌ−１−５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−４．２）又は式（Ｌ−１−５．２）で表される化合物であることが好ましい。
【０３７２】
【化６０】
2019203970.tif 000062
【０３７３】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
【０３７４】
式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）及び式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、液晶組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、液晶組成物の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び式（Ｌ−１−３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
【０３７５】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０３７６】
【化６１】
2019203970.tif 000063
【０３７７】
（式中ＲＬ１７及びＲＬ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
【０３７８】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−１−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
【０３７９】
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３８０】
【化６２】
2019203970.tif 000064
（式中、ＲＬ２１及びＲＬ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
【０３８１】
ＲＬ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０３８２】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３８３】
低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０３８４】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０３８５】
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３８６】
【化６３】
2019203970.tif 000065
【０３８７】
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
【０３８８】
ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０３８９】
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３９０】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、液晶組成物の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０３９１】
高い複屈折率を得る場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴＮＩを重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０３９２】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３９３】
【化６４】
2019203970.tif 000066
【０３９４】
（式中、ＲＬ４１及びＲＬ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
【０３９５】
ＲＬ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。）
【０３９６】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３９７】
液晶組成物において、一般式（Ｌ−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０３９８】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０３９９】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は下記の化合物である。
【０４００】
【化６５】
2019203970.tif 000067
【０４０１】
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
【０４０２】
ＲＬ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０４０３】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０４０４】
液晶組成物において、一般式（Ｌ−５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０４０５】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０４０６】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は下記の化合物である。
【０４０７】
【化６６】
2019203970.tif 000068
【０４０８】
（式中、ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ６１及びＸＬ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【０４０９】
ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＸＬ６１及びＸＬ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
【０４１０】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０４１１】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
【０４１２】
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は下記の化合物である。
【０４１３】
【化６７】
2019203970.tif 000069
【０４１４】
（式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡＬ２及びＡＬ３と同じ意味を表すが、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は一般式（Ｌ）におけるＺＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ７１及びＸＬ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
【０４１５】
式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して１,４-シクロヘキシレン基又は１,４-フェニレン基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は単結合又はＣＯＯ−が好ましく、単結合が好ましく、ＸＬ７１及びＸＬ７２は水素原子が好ましい。
【０４１６】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。
【０４１７】
液晶組成物において、一般式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０４１８】
液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０４１９】
液晶組成物が高いＴＮＩの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
【０４２０】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｌ）及び（Ｎ）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【０４２１】
液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｌ−１）から（Ｌ−７）及び（Ｍ−１）から（Ｍ−８）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、８０％であり、８５％であり、８８％であり、９０％であり、９２％であり、９３％であり、９４％であり、９５％であり、９６％であり、９７％であり、９８％であり、９９％であり、１００％である。好ましい含有量の上限値は、１００％であり、９９％であり、９８％であり、９５％である。
【０４２２】
本発明における液晶組成物は、分子内に過酸（−ＣＯ−ＯＯ−）構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。
液晶組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して５％以下とすることが好ましく、３％以下とすることがより好ましく、１％以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。
【０４２３】
ＵＶ照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１５％以下とすることが好ましく、１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０４２４】
分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて６員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して８０％以上とすることが好ましく、９０％以上とすることがより好ましく、９５％以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて６員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。
【０４２５】
組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０４２６】
粘度の改善及びＴＮＩの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記２−メチルベンゼン−１，４−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して１０％以下とすることが好ましく、８％以下とすることが好ましく、５％以下とすることがより好ましく、３％以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。
【０４２７】
本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。
【０４２８】
本発明の一実施形態における液晶組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は２〜５であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は４〜５であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。
【０４２９】
本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数（ＫＡＶＧ）は１０から２５が好ましいが、その下限値としては、１０が好ましく、１０．５が好ましく、１１が好ましく、１１．５が好ましく、１２が好ましく、１２．３が好ましく、１２．５が好ましく、１２．８が好ましく、１３が好ましく、１３．３が好ましく、１３．５が好ましく、１３．８が好ましく、１４が好ましく、１４．３が好ましく、１４．５が好ましく、１４．８が好ましく、１５が好ましく、１５．３が好ましく、１５．５が好ましく、１５．８が好ましく、１６が好ましく、１６．３が好ましく、１６．５が好ましく、１６．８が好ましく、１７が好ましく、１７．３が好ましく、１７．５が好ましく、１７．８が好ましく、１８が好ましく、その上限値としては、２５が好ましく、２４．５が好ましく、２４が好ましく、２３．５が好ましく、２３が好ましく、２２．８が好ましく、２２．５が好ましく、２２．３が好ましく、２２が好ましく、２１．８が好ましく、２１．５が好ましく、２１．３が好ましく、２１が好ましく、２０．８が好ましく、２０．５が好ましく、２０．３が好ましく、２０が好ましく、１９．８が好ましく、１９．５が好ましく、１９．３が好ましく、１９が好ましく、１８．８が好ましく、１８．５が好ましく、１８．３が好ましく、１８が好ましく、１７．８が好ましく、１７．５が好ましく、１７．３が好ましく、１７が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはＫＡＶＧの値を低めに設定することが好ましい。応答速度の改善を重視する場合にはＫＡＶＧの値を高めに設定することが好ましい。
【０４３０】
液晶組成物には、ＰＳモード、横電界型ＰＳＡモード又は横電界型ＰＳＶＡモードなどの液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。更に具体的には、一般式（ＸＸ）
【０４３１】
【化６８】
2019203970.tif 000070
【０４３２】
（式中、Ｘ２０１及びＸ２０２はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基を表し、
Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）が好ましく、
【０４３３】
Ｚ２０１は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＹ１＝ＣＹ２−（式中、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。）、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、
【０４３４】
Ｍ２０１は１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての１，４−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。）で表される二官能モノマーが好ましい。
Ｘ２０１及びＸ２０２は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。ＰＳＡ表示素子においては、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。
【０４３５】
Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−を表すが、ＰＳＡ表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１〜８のアルキレン基又は−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−を表す態様が好ましい。この場合１〜４のアルキル基が好ましく、ｓは１〜４が好ましい。
【０４３６】
Ｚ２０１は、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合が好ましく、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合がより好ましく、単結合が特に好ましい。
【０４３７】
Ｍ２０１は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、１，４−フェニレン基又は単結合が好ましい。Ｃが単結合以外の環構造を表す場合、Ｚ２０１は単結合以外の連結基も好ましく、Ｍ２０１が単結合の場合、Ｚ２０１は単結合が好ましい。
【０４３８】
これらの点から、一般式（ＸＸ）において、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２の間の環構造は、具体的には次に記載する構造が好ましい。
【０４３９】
一般式（ＸＸ）において、Ｍ２０１が単結合を表し、環構造が二つの環で形成される場合において、次の式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−５）を表すことが好ましく、式（ＸＸａ−１）から式（ＸＸａ−３）を表すことがより好ましく、式（ＸＸａ−１）を表すことが特に好ましい。
【０４４０】
【化６９】
2019203970.tif 000071
【０４４１】
（式中、両端はＳｐ２０１又はＳｐ２０２に結合するものとする。）
【０４４２】
これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳＡ型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。
【０４４３】
以上のことから、重合性モノマーとしては、一般式（ＸＸ−１）〜一般式（ＸＸ−４）が特に好ましく、中でも一般式（ＸＸ−２）が最も好ましい。
【０４４４】
【化７０】
2019203970.tif 000072
【０４４５】
（式中、ベンゼンはフッ素原子により置換されていても良く、Ｓｐ２０は炭素原子数２から５のアルキレン基を表す。）
【０４４６】
本発明における液晶組成物は、さらに、画像品質や信頼性を向上させるために酸化防止剤を添加することもできる。前記酸化防止剤は、公知慣用のものが使用できるが、具体的には（III−１）〜（III−２４）が好ましい。
【０４４７】
【化７１】
2019203970.tif 000073
【０４４８】
【化７２】
2019203970.tif 000074
【０４４９】
【化７３】
2019203970.tif 000075
【０４５０】
【化７４】
2019203970.tif 000076
【０４５１】
【化７５】
2019203970.tif 000077
【０４５２】
【化７６】
2019203970.tif 000078
【０４５３】
また、一般式（Ｑ）で表される化合物を含有することができる。
【０４５４】
【化７７】
2019203970.tif 000079
【０４５５】
（式中、ＲＱは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよく、ＲＱ中の水素原子は、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル基で置換されていてもよく、
【０４５６】
ＭＱはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基中の１つ又は非隣接の２つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていても良い。）
【０４５７】
ＲＱは炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−で置換されてよいが、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、１つのＣＨ２基が−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。ＭＱはトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましい。
【０４５８】
一般式（Ｑ）で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物が好ましい。
【０４５９】
【化７８】
2019203970.tif 000080
【０４６０】
式中、ＲＱ１は炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、ＲＱ２は炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、ＲＱ３は炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式（Ｑ−ａ）から一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｑ−ｃ）及び一般式（Ｑ−ｄ）で表される化合物が更に好ましい。
【０４６１】
液晶組成物において、酸化防止剤、または、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種を含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は０．００１から１％であることが好ましく、０．００１から０．１％が更に好ましく、０．００１から０．０５％が特に好ましい。
【０４６２】
また、本発明における液晶組成物に公知慣用の光安定剤も使用できるが、使用できる光安定剤としてより具体的には以下の（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−１６）で表される化合物が好ましい。
【０４６３】
【化７９】
2019203970.tif 000081
【０４６４】
【化８０】
2019203970.tif 000082
【０４６５】
【化８１】
2019203970.tif 000083
【０４６６】
【化８２】
2019203970.tif 000084
【０４６７】
【化８３】
2019203970.tif 000085
【０４６８】
【化８４】
2019203970.tif 000086
【０４６９】
（式中、ｎは０から２０の整数を表す。）
【０４７０】
液晶組成物において、光安定剤、または、一般式（ＩＶ−１）〜（ＩＶ−１６）から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は０．００１から１％であることが好ましく、０．００１から０．１％が更に好ましく、０．００１から０．０５％が特に好ましい。
【０４７１】
＜重合性組成物＞
本発明において、前記重合性液晶組成物は液晶組成物及び重合性組成物を含有する。本発明の液晶表示素子において、前記高分子スペーサーは重合性組成物の硬化物である。重合性組成物は少なくとも１つの重合性基を有する化合物及び重合禁止剤を含有し、この重合性組成物に、光学マスクを用いてエネルギー線をパターン露光することにより、エネルギー線が照射された領域に、重合性組成物の硬化物からなる高分子スペーサーを形成することができる。
【０４７２】
少なくとも１つの重合性基を有する化合物として、ａ）少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物、及び、ｂ）メソゲン骨格を有さない、少なくとも１つの重合性基を有する化合物を挙げることができる。
【０４７３】
ａ）少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物
重合性組成物は、少なくとも１つの重合性基を有する化合物として、少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物を含有することにより、重合性液晶化合物の各成分の分散性が優れたものとすることができ、重合性液晶組成物の各成分を、図２（ａ）に示されるように、混合された状態で一対の基板１１，１２の間に存在させることができ、その後の、パターン露光によって、選択性良く、露光領域Ｐで重合反応を進めることができ、マスク領域Ｍから露光領域Ｐへの重合性組成物の拡散も良好に進めることができる。
少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物は、メソゲン性骨格を有する重合性化合物であればよく、前記化合物単独では、液晶性を示さなくてもよい。
【０４７４】
例えば、Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｒｙｓｔａｌｓ（Ｄ．Ｄｅｍｕｓ，Ｊ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ，Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ，Ｈ．Ｗ．Ｓｐｉｅｓｓ，Ｖ．Ｖｉｌｌ編集、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ社発行，１９９８年）、季刊化学総説Ｎｏ．２２、液晶の化学（日本化学会編，１９９４年）、あるいは、特開平７−２９４７３５号公報、特開平８−３１１１号公報、特開平８−２９６１８号公報、特開平１１−８００９０号公報、特開平１１−１１６５３８号公報、特開平１１−１４８０７９号公報、等に記載されているような、１，４−フェニレン基１，４−シクロヘキレン基等の構造が複数繋がったメソゲンと呼ばれる剛直な部位と、ビニル基、アクリル基、（メタ）アクリル基といった重合性官能基を２つ以上有する棒状重合性液晶化合物、あるいは特開２００４−２３７３号公報、特開２００４−９９４４６号公報に記載されているようなマレイミド基を有する２つ以上の重合性基を有する棒状重合性液晶化合物が挙げられる。中でも、２つ以上の重合性基を有する棒状液晶化合物が、液晶温度範囲として室温前後の低温を含むものを作りやすく好ましい。
【０４７５】
前記少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物は、具体的には以下の一般式（１）〜一般式（７）で表される化合物が挙げられる。
【０４７６】
【化８５】
2019203970.tif 000087
【０４７７】
【化８６】
2019203970.tif 000088
【０４７８】
上記式中、Ｐ１１〜Ｐ７４は各々独立して重合性基を表し、
Ｓ１１〜Ｓ７２は各々独立してスペーサー基を又は単結合を表すが、Ｓ１１〜Ｓ７２が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く、
Ｘ１１〜Ｘ７２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ１１〜Ｘ７２が複数存在する場合それらは各々同一であっても異なっていても良く（ただし、各Ｐ−（Ｓ−Ｘ）−結合には−Ｏ−Ｏ−を含まない。）、
【０４７９】
ＭＧ１１〜ＭＧ７１は各々独立してメソゲン性基を表し、
Ｒ１１、及び、Ｒ３１は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、炭素原子数１から２０のアルキル基を表すが、当該アルキル基は直鎖状であっても分岐状であっても良く、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、当該アルキル基中の１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良く、
ｍ１〜ｍ７、ｎ２〜ｎ７、ｌ４〜ｌ６、ｋ６は各々独立して０から５の整数を表す。
【０４８０】
上記Ｓ１１〜Ｓ７２で表されるスペーサー基は、炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、または重合性官能基を有する炭素原子数１〜８のアルキル基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ2基又は隣接していない２つ以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＯＨ）−、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−−Ｃ≡Ｃ−、或いは式（Ｓ−１）、又は式（Ｓ−２）
【０４８１】
【化８７】
2019203970.tif 000089
により置き換えられていても良い。これらのスペーサー基のうち、配向性の観点から、炭素原子数２〜８の直鎖アルキレン基、フッ素原子で置換された炭素数２〜６のアルキレン基、アルキレン基の一部が−Ｏ−で置き換えられた炭素原子数５〜１４の直鎖、あるいは分岐アルキレン基、アルキレン基の一部が−ＣＯＯ−、もしくは−ＯＣＯ−で置き換えられた炭素数５〜１４の直鎖、あるいは分岐アルキレン基が好ましい。
【０４８２】
また、Ｐ１１〜Ｐ７４で表される重合性基は、下記式（Ｐ−１）〜式（Ｐ−２０）
【０４８３】
【化８８】
2019203970.tif 000090
が好ましく、これらの重合性基のうち、重合性および保存安定性を高める観点から、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１２）、又は式（Ｐ−１３）が好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１２）がより好ましい。
ＭＧ２１〜ＭＧ７１で表されるメソゲン性基は、下記式（８−ａ）
【０４８４】
【化８９】
2019203970.tif 000091
【０４８５】
（式中、
Ａ８１、Ａ８２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、ナフタレン−１，４−ジイル基、テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、これらの基は無置換又は１つ以上の上記Ｌによって置換されても良いが、Ａ８１及び／又はＡ８２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
【０４８６】
Ｚ８１及びＺ８２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ８１及び／又はＺ８２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良く、
【０４８７】
Ｍ８１は１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、シクロヘキセン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ナフチレン−１，４−ジイル基、ナフチレン−１，５−ジイル基、ナフチレン−１，６−ジイル基、ナフチレン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基から選ばれる基を表すが、これらの基は無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良く、
【０４８８】
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ｊ８３及びｊ８４は各々独立して０から５の整数を表すが、ｊ８３＋ｊ８４は１から５の整数を表す。）で表される。
さらには、上記一般式（１）〜一般式（７）は、下記一般式（１−ａ）、一般式（２−ａ）、一般式（３−ａ）、一般式（４−ａ）、一般式（５−ａ）、一般式（６−ａ）、一般式（７−ａ）で表される。
【０４８９】
【化９０】
2019203970.tif 000092
【０４９０】
【化９１】
2019203970.tif 000093
【０４９１】
【化９２】
2019203970.tif 000094
【０４９２】
【化９３】
2019203970.tif 000095
【０４９３】
【化９４】
2019203970.tif 000096
【０４９４】
【化９５】
2019203970.tif 000097
【０４９５】
【化９６】
2019203970.tif 000098
【０４９６】
上記一般式（１−ａ）、一般式（２−ａ）、一般式（３−ａ）、一般式（４−ａ）、一般式（５−ａ）、一般式（６−ａ）、一般式（７−ａ）において、重合性基Ｐ１１〜Ｐ７４は各々独立して下記の式（Ｐ−１）から式（Ｐ−２０）
【０４９７】
【化９７】
2019203970.tif 000099
【０４９８】
から選ばれる基を表すことが好ましく、これらの重合性基のうち、重合性および保存安定性を高める観点から、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−２）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１２）、又は式（Ｐ−１３）が好ましく、式（Ｐ−１）、式（Ｐ−７）、式（Ｐ−１２）がより好ましい。
【０４９９】
一般式（１−ａ）、（２−ａ）、一般式（３−ａ）、一般式（４−ａ）、一般式（５−ａ）、一般式（６−ａ）、一般式（７−ａ）において、Ｓ１１〜Ｓ７２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表すが、Ｓ１１〜Ｓ７２が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。また、スペーサー基としては、炭素原子数１〜１８のアルキレン基を表し、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子、ＣＮ基、炭素原子数１〜８のアルキル基、または重合性官能基を有する炭素原子数１〜８のアルキル基により置換されていても良く、この基中に存在する１つのＣＨ2基又は隣接していない２つ以上のＣＨ2基はそれぞれ相互に独立して、酸素原子が相互に直接結合しない形で、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ３）−、−ＣＯ−、−ＣＨ（ＯＨ）−、ＣＨ（ＣＯＯＨ）、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＳＣＯ−、−ＣＯＳ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていても良い。これらのスペーサー基のうち、配向性の観点から、炭素原子数２〜８の直鎖アルキレン基、フッ素原子で置換された炭素数２〜６のアルキレン基、アルキレン基の一部が−Ｏ−で置き換えられた炭素原子数５〜１４の直鎖、あるいは分岐アルキレン基、アルキレン基の一部が−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−で置き換えられた炭素原子数５〜１４の直鎖、あるいは分岐アルキレン基が好ましい。
【０５００】
一般式（１−ａ）、一般式（２−ａ）一般式（３−ａ）、一般式（４−ａ）一般式（５−ａ）、一般式（６−ａ）、一般式（７−ａ）において、Ｘ１１〜Ｘ７２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｘ１１〜Ｘ７２がそれぞれ複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い（ただし、各Ｐ−（Ｓ−Ｘ）ｋ−には−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。）。また、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが好ましく、各々独立して−Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがより好ましく、Ｘ１１〜Ｘ７２がそれぞれ複数存在する場合は各々同一であっても異なっていても良く、各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが特に好ましい。
【０５０１】
一般式（１−ａ）、一般式（２−ａ）一般式（３−ａ）、一般式（４−ａ）一般式（５−ａ）、一般式（６−ａ）、一般式（７−ａ）において、Ａ１１〜Ａ７２は各々独立して１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、シクロヘキセン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ナフチレン−１，４−ジイル基、ナフチレン−１，５−ジイル基、ナフチレン−１，６−ジイル基、ナフチレン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基から選ばれる基を表すが、これらの基は無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良いがＡ１１〜Ａ７２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良い。Ａ１１〜Ａ７２は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から各々独立して無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良い１，４−フェニレン基、１，４−シクロへキシレン基又はナフタレン−２，６−ジイルを表すことが好ましく、各々独立して下記の式（Ａ−１）から式（Ａ−１１）
【０５０２】
【化９８】
2019203970.tif 000100
【０５０３】
から選ばれる基を表すことがより好ましく、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、各々独立して式（Ａ−１）から式（Ａ−４）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【０５０４】
一般式（１−ａ）、一般式（２−ａ）一般式（３−ａ）、一般式（４−ａ）一般式（５−ａ）、一般式（６−ａ）、一般式（７−ａ）において、Ｚ１１〜Ｚ７２は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＯＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＳＣＨ２−、−ＣＨ２Ｓ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｓ−、−ＳＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すが、Ｚ１１〜Ｚ７２が複数現れる場合は各々同一であっても異なっていても良い。Ｚ１１〜Ｚ７２は化合物の液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から、各々独立して単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、Ｚ１１〜Ｚ７２は各々独立して−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことがより好ましく、Ｚ１１〜Ｚ７２は各々独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＯＣＯ−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−、−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＣＯ−又は単結合を表すことがさらに好ましく、各々独立して−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は単結合を表すことが特に好ましい。
【０５０５】
一般式（１−ａ）、一般式（３−ａ）において、Ｒ１１、及び、Ｒ３１は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。Ｒ３１は液晶性及び合成の容易さの観点から水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、若しくは、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖又は分岐アルキル基を表すことが好ましく、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、若しくは、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことがより好ましく、炭素原子数１から１２の直鎖アルキル基又は直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
【０５０６】
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。液晶性、合成の容易さの観点から、Ｌ２はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基、あるいは上記式（１−ｃ）で表される基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
【０５０７】
一般式（１−ａ）、一般式（２−ａ）、一般式（３−ａ）、一般式（４−ａ）、一般式（５−ａ）、一般式（６−ａ）、一般式（７−ａ）において、Ｍ１１〜Ｍ７１は１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、シクロヘキセン−２，５−ジイル基、テトラヒドロピラン−２，５−ジイル基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、テトラヒドロチオピラン−２，５−ジイル基、１，４−ビシクロ（２，２，２）オクチレン基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイル基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、チオフェン−２，５−ジイル基−、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、ナフチレン−１，４−ジイル基、ナフチレン−１，５−ジイル基、ナフチレン−１，６−ジイル基、ナフチレン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、９，１０−ジヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、１，２，３，４，４ａ，９，１０ａ−オクタヒドロフェナントレン−２，７−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジチオフェン−２，６−ジイル基、ベンゾ［１，２−ｂ：４，５−ｂ‘］ジセレノフェン−２，６−ジイル基、［１］ベンゾチエノ［３，２−ｂ］チオフェン−２，７−ジイル基、［１］ベンゾセレノフェノ［３，２−ｂ］セレノフェン−２，７−ジイル基、又はフルオレン−２，７−ジイル基から選ばれる基を表すが、これらの基は無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良く、Ｍ１１〜Ｍ７１は原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から各々独立して無置換であるか又は１つ以上のＬによって置換されても良い１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基、ナフチレン−１，４−ジイル基、又はナフチレン−２，６−ジイル基が好ましく、無置換又は１つ以上のＬによって置換されても良い１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキシレン基から選ばれる基を表すことがより好ましい。
【０５０８】
Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。液晶性、合成の容易さの観点から、Ｌ２はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−から選択される基によって置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い炭素原子数１から１２の直鎖状又は分岐状アルキル基若しくはアルコキシ基を表すことがさらに好ましく、フッ素原子、塩素原子、又は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基若しくは直鎖アルコキシ基を表すことが特に好ましい。
【０５０９】
一般式（１−ａ）、一般式（２−ａ）、一般式（３−ａ）、一般式（４−ａ）、一般式（５−ａ）、一般式（６−ａ）、一般式（７−ａ）において、  ｍ１〜ｍ７、ｎ２、ｎ４〜ｎ７、ｌ４、ｌ６、ｋ６は、各々独立して０から５の整数を表すが、液晶性、原料の入手容易さ及び合成の容易さの観点から０から４の整数を表すことが好ましく、０から２の整数を表すことがより好ましく、０又は１を表すことがさらに好ましい。
【０５１０】
ｊ１１、ｊ１２、ｊ２１、ｊ２２、ｊ３１、ｊ３２、ｊ４１、ｊ４２、ｊ５１、ｊ５２、ｊ６１、ｊ６２、ｊ７１及びｊ７２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｊ１１＋ｊ１２は１から５の整数を表し、ｊ２１＋ｊ２２は１から５の整数を表し、ｊ３１＋ｊ３２は１から５の整数を表し、ｊ４１＋ｊ４２は１から５の整数を表し、ｊ５１＋ｊ５２は１から５の整数を表し、ｊ６１＋ｊ６２は１から５の整数を表し、ｊ７１＋ｊ７２は１から５の整数を表す。液晶性、合成の容易さ及び保存安定性の観点から、ｊ１１、ｊ１２、ｊ２１、ｊ２２、ｊ３１、ｊ３２、ｊ４１、ｊ４２、ｊ５１、ｊ５２、ｊ６１、ｊ６２、ｊ７１及びｊ７２は各々独立して１から４の整数を表すことが好ましく、１から３の整数を表すことがより好ましく、１又は２を表すことが特に好ましい。ｊ１１＋ｊ１２、ｊ２１＋ｊ２２、ｊ３１＋ｊ３２、ｊ４１＋ｊ４２、ｊ５１＋ｊ５２、ｊ６１＋ｊ６２、ｊ７１＋ｊ７２はそれぞれ、１から４の整数を表すことが好ましく、２又は３を表すことが特に好ましい。
【０５１１】
上記一般式（１−ａ）で表される化合物として具体的には、下記の式（１−ａ−１）から式（１−ａ−３９）で表される化合物が好ましい。
【０５１２】
【化９９】
2019203970.tif 000101
【０５１３】
【化１００】
2019203970.tif 000102
【０５１４】
【化１０１】
2019203970.tif 000103
【０５１５】
【化１０２】
2019203970.tif 000104
【０５１６】
【化１０３】
2019203970.tif 000105
【０５１７】
【化１０４】
2019203970.tif 000106
【０５１８】
上記式中、ｍ１１、ｎ１１はそれぞれ独立して１〜１０の整数を表し、Ｒ１１１及びＲ１１２は、それぞれ独立して水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、フッ素原子、又は、塩素原子を表し、Ｒ１１３は水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。
上記一般式（２−ａ）で表される化合物として具体的には、下記の式（２−ａ−１）から式（２−ａ−３３）で表される化合物が好ましい。
【０５１９】
【化１０５】
2019203970.tif 000107
【０５２０】
【化１０６】
2019203970.tif 000108
【０５２１】
【化１０７】
2019203970.tif 000109
【０５２２】
【化１０８】
2019203970.tif 000110
【０５２３】
【化１０９】
2019203970.tif 000111
【０５２４】
【化１１０】
2019203970.tif 000112
【０５２５】
（式中、ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜１８の整数を表し、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、シアノ基を示す。これらの基が炭素数１〜６のアルキル基、あるいは炭素数１〜６のアルコキシ基の場合、全部が未置換であるか、あるいは１つまたは２つ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい。）これらの液晶化合物は、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【０５２６】
上記一般式（３−ａ）で表される化合物として具体的には、下記の式（３−ａ−１）から式（３−ａ−１５）で表される化合物が好ましい。
【０５２７】
【化１１１】
2019203970.tif 000113
【０５２８】
【化１１２】
2019203970.tif 000114
【０５２９】
【化１１３】
2019203970.tif 000115
【０５３０】
これらの液晶性化合物は、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【０５３１】
上記一般式（４−ａ）で表される化合物として具体的には、下記の式（４−ａ−１）から式（４−ａ−３５）で表される化合物が好ましい。
【０５３２】
【化１１４】
2019203970.tif 000116
【０５３３】
【化１１５】
2019203970.tif 000117
【０５３４】
【化１１６】
2019203970.tif 000118
【０５３５】
【化１１７】
2019203970.tif 000119
【０５３６】
【化１１８】
2019203970.tif 000120
【０５３７】
【化１１９】
2019203970.tif 000121
【０５３８】
【化１２０】
2019203970.tif 000122
【０５３９】
【化１２１】
2019203970.tif 000123
【０５４０】
（式中、ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表す。Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、シアノ基を示す。これらの基が炭素数１〜６のアルキル基、あるいは炭素数１〜６のアルコキシ基の場合、全部が未置換であるか、あるいは１つまたは２つ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい。）これらの液晶性化合物は、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【０５４１】
上記一般式（５−ａ）で表される化合物として具体的には、下記の式（５−ａ−１）から式（５−ａ−１９）で表される化合物が好ましい。
【０５４２】
【化１２２】
2019203970.tif 000124
【０５４３】
【化１２３】
2019203970.tif 000125
【０５４４】
【化１２４】
2019203970.tif 000126
【０５４５】
【化１２５】
2019203970.tif 000127
【０５４６】
【化１２６】
2019203970.tif 000128
【０５４７】
（式中、ｎはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表す。Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、シアノ基を示す。これらの基が炭素数１〜６のアルキル基、あるいは炭素数１〜６のアルコキシ基の場合、全部が未置換であるか、あるいは１つまたは２つ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい。）これらの液晶性化合物
は、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
上記一般式（６−ａ）で表される化合物として具体的には、下記の式（６−ａ−１）から式（６−ａ−１９）で表される化合物が好ましい。
【０５４８】
【化１２７】
2019203970.tif 000129
【０５４９】
【化１２８】
2019203970.tif 000130
【０５５０】
【化１２９】
2019203970.tif 000131
【０５５１】
【化１３０】
2019203970.tif 000132
【０５５２】
【化１３１】
2019203970.tif 000133
【０５５３】
（式中、ｋ、ｌ、ｍ及びｎはそれぞれ独立して１〜１０の整数を表す。Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、シアノ基を示す。これらの基が炭素数１〜６のアルキル基、あるいは炭素数１〜６のアルコキシ基の場合、全部が未置換であるか、あるいは１つまたは２つ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい。）これらの液晶性化合物は、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
上記一般式（７−ａ）で表される化合物として具体的には、下記の式（７−ａ−１）から式（７−ａ−１８）で表される化合物が好ましい。
【０５５４】
【化１３２】
2019203970.tif 000134
【０５５５】
【化１３３】
2019203970.tif 000135
【０５５６】
【化１３４】
2019203970.tif 000136
【０５５７】
【化１３５】
2019203970.tif 000137
【０５５８】
（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、シアノ基を示す。これらの基が炭素数１〜６のアルキル基、あるいは炭素数１〜６のアルコキシ基の場合、全部が未置換であるか、あるいは１つまたは２つ以上のハロゲン原子により置換されていてもよい。）これらの液晶性化合物は、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【０５５９】
ｂ）メソゲン骨格を有さない、少なくとも１つの重合性基を有する化合物
重合性組成物は、少なくとも１つの重合性基を有する化合物として、メソゲン骨格を有さない、少なくとも１つの重合性基を有する化合物を含有することが好ましい。
【０５６０】
重合性組成物に用いられるメソゲン骨格を有さない、少なくとも１つの重合性基を有する化合物、すなわち少なくとも１つの重合性基を有する非液晶性化合物は、通常、この技術分野で重合性モノマーあるいは重合性オリゴマーとして認識されるものであれば特に制限なく使用することができる。１つの重合性基を有する非液晶性化合物の含有量は、重合性組成物に用いる少なくとも１つの重合性基を有する化合物の総量１００質量部に対して、０質量部以上９０質量部以下であることが好ましく、０質量部以上６０質量部以下が更に好ましく、０質量部以上５０質量部以下が特に好ましい。
【０５６１】
具体的には、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ドデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニルオキシルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ジメチルアダマンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エチルカルビトール（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、２−フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシエチル（メタ）アクリレート、（２−メチル−２−エチル−１，３−ジオキソラン−４−イル）メチル（メタ）アクリレート、（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル（メタ）アクリレート、ｏ−フェニルフェノールエトキシ（メタ）アクリレート、ジメチルアミノ（メタ）アクリレート、ジエチルアミノ（メタ）アクリレート、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロブチル）エチル（メタ）アクリレート、２−（パーフルオロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ−オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ−ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ−１−（トリフルオロメチル）トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ−ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ−ペンタデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ，２Ｈ−トリデカフルオロオクチル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、グリシジル（メタ）アクリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチルりん酸、アクリロイルモルホリン、ジメチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、イロプロピルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等のモノ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルジオールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、９，９−ビス[４−（２−アクリロイルオキシエトキシ）フェニル]フルオレン、グリセリンジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−アクロイルオキシプロピルメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物、等のジアクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ε−カプロラクトン変性トリス−（２−アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、等のトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、等のテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、オリゴマー型の（メタ）アクリレート、各種ウレタンアクリレート、各種マクロモノマー、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、等のエポキシ化合物、マレイミド等が挙げられる。これらは単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【０５６２】
ｃ）重合開始剤
重合性組成物は、必要に応じて重合開始剤を含有することができる。重合性組成物で用いられる重合開始剤は、重合性組成物を重合させるために用いる。重合をエネルギー線の照射によって行うために使用する重合開始剤としては、特に限定はないが、前記液晶組成物、少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物、メソゲン骨格を有さない、少なくとも１つの重合性基を有する化合物の配向状態を阻害しない程度で公知慣用のものが使用できる。
【０５６３】
例えば１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン「オムニラッド１８４」、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン「オムニラッド１１７３」、２−メチル−１−［（メチルチオ）フェニル］−２−モリホリノプロパン−１「オムニラッド９０７」、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン「オムニラッドＢＤＫ」、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタノン「オムニラッド３６９」）、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−１−（４−モルフォリノ−フェニル）ブタン−１−オン「オムニラッド３７９」、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−ジフェニルフォスフィンオキサイド「オムニラッドＴＰＯ」、２，４，６−トリメチルベンゾイル−フェニル−フォスフィンオキサイド「オムニラッド８１９」（ＩＧＭ  Ｒｅｓｉｎｓ株式会社製）、１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］，２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン「イルガキュア６５１」、エタノン「イルガキュアＯＸＥ０１」）、１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）「イルガキュアＯＸＥ０２」、「イルガキュアＯＸＥ０４」（ＢＡＳＦ株式会社製）、「アデカアークルズＮＣＩ−８３１」、「アデカアークルズＮＣＩ−９３０」、「アデカアークルズＮ−１９１９」（ＡＤＥＫＡ社製）、２，４−ジエチルチオキサントン（日本化薬社製「カヤキュアＤＥＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬社製「カヤキュアＥＰＡ」）との混合物、イソプロピルチオキサントン（ワ−ドプレキンソップ社製「カンタキュア−ＩＴＸ」）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルとの混合物、「エサキュア  ＯＮＥ」、「エサキュアＫＩＰ１５０」、「エサキュアＫＩＰ１６０」、「エサキュア１００１Ｍ」、「エサキュアＡ１９８」、「エサキュアＫＩＰ  ＩＴ」、「エサキュアＫＴＯ４６」、「エサキュアＴＺＴ」（ｌａｍｂｅｒｔｉ株式会社製）、「スピードキュアＢＭＳ」、「スピードキュアＰＢＺ」、「ベンゾフェノン」（ＬＡＭＢＳＯＮ社製）等が挙げられる。さらに、光カチオン開始剤としては、光酸発生剤を用いることができる。光酸発生剤としてはジアゾジスルホン系化合物、トリフェニルスルホニウム系化合物、フェニルスルホン系化合物、スルフォニルピリジン系化合物、トリアジン系化合物及びジフェニルヨードニウム化合物などが挙げられる。
【０５６４】
重合開始剤の含有量は、重合性組成物に用いる少なくとも１つの重合性基を有する化合物の総量１００質量部に対し、０．０５〜１０質量部が好ましく、０．１〜７質量部がより好ましく、０．２〜５質量部が特に好ましい。なお、少なくとも１つの重合性基を有する液晶性化合物、あるいは、メソゲン骨格を有さない、少なくとも１つの重合性基を有する化合物自体が重合開始能力を有する場合があるので、前記の場合においては別途重合開始剤の添加は必要としない。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【０５６５】
また、熱重合の際に使用する熱重合開始剤としては公知慣用のものが使用でき、例えば、メチルアセトアセテイトパーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ビス（４−ｔ−ブチルシクロヘキシル）パ−オキシジカーボネイト、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエイト、メチルエチルケトンパーオキサイド、１，１−ビス（ｔ−ヘキシルパ−オキシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、ｐ−ペンタハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、ジ（３−メチル−３−メトキシブチル）パーオキシジカーボネイト、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）シクロヘキサン等の有機過酸化物、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）等のアゾニトリル化合物、２，２’−アゾビス（２−メチル−Ｎ−フェニルプロピオン−アミヂン）ジハイドロクロライド等のアゾアミヂン化合物、２，２’アゾビス｛２−メチル−Ｎ−［１，１−ビス（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル］プロピオンアミド｝等のアゾアミド化合物、２，２’アゾビス（２，４，４−トリメチルペンタン）等のアルキルアゾ化合物等を使用することができる。
【０５６６】
熱重合開始剤の含有量は、添加する場合は、重合性組成物に用いる少なくとも１つの重合性基を有する化合物の総量１００質量部に対して、０．１〜１０質量部が好ましく、１〜６質量部が特に好ましい。これらは、単独で使用することもできるし、２種類以上混合して使用することもできる。
【０５６７】
ｄ）重合禁止剤
本発明において、重合性組成物は重合禁止剤を含有する。重合禁止剤としては、重合性組成物の分野において公知のものが使用できる。
【０５６８】
例えば、４−メトキシフェノール、クレゾール、ｔ−ブチルカテコール、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシトルエン、２，２'−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２'−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４'−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４−メトキシ−１−ナフトール、４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビ−１−ナフトール、等のフェノール系化合物、ヒドロキノン、メチルヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、ｐ−ベンゾキノン、メチル−ｐ−ベンゾキノン、ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジフェニルベンゾキノン、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、アントラキノン、ジフェノキノン、等のキノン系化合物、フェノチアジン、２−メトキシフェノチアジン、２−シアノフェノチアジン、ビス（α−メチルベンジル）フェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン、ビス（α、α−ジメチルベンジン）フェノチアジン等のフェノチアジン系化合物、ｐ−フェニレンジアミン、４−アミノジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−ｉ−プロピル−Ｎ'−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１．３−ジメチルブチル）−Ｎ'−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ'−ジ−２−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−β−ナフチルアミン、４．４'−ジクミル−ジフェニルアミン、４，４'−ジオクチル−ジフェニルアミン、等のアミン系化合物、ジステアリルチオジプロピオネート、等のチオエーテル系化合物、Ｎ−ニトロソジフェニルアミン、Ｎ−ニトロソフェニルナフチルアミン、Ｎ−ニトロソジナフチルアミン、ｐ−ニトロソフェノール、ニトロソベンゼン、ｐ−ニトロソジフェニルアミン、α−ニトロソ−β−ナフトール等、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ｐ−ニトロソアニリン、ｐ−ニトロソジフェニルアミン、ｐ−ニトロンジメチルアミン、ｐ−ニトロン−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン、Ｎ−ニトロソエタノールアミン、Ｎ−ニトロソジ−ｎ−ブチルアミン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ  −ｎ−ブチル−４−ブタノールアミン、Ｎ−ニトロソ−ジイソプロパノールアミン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−エチル−４−ブタノールアミン、５−ニトロソ−８−ヒドロキシキノリン、Ｎ−ニトロソモルホリン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、ニトロソベンゼン、２，４．６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルニトロンベンゼン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−メチル−ｐ−トルエンスルホンアミド、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−エチルウレタン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−ｎ−プロピルウレタン、１−ニトロソ−２−ナフトール、２−ニトロソ−１−ナフトール、１−ニトロソ−２−ナフトール−３，６−スルホン酸ナトリウム、２−ニトロソ−１−ナフトール−４−スルホン酸ナトリウム、２−ニトロソ−５−メチルアミノフェノール塩酸塩、２−ニトロソ−５−メチルアミノフェノール塩酸塩、等のニトロソ系化合物が挙げられる。
【０５６９】
通常重合禁止剤は、例えばラジカル重合の場合、重合性化合物よりもラジカルとの反応性が高く、ラジカルとの反応生成物は安定で反応性が低い性質を有している。このような性質を有する重合禁止剤のうち、本発明においては、真空下や無酸素下等の不活性雰囲気下でも、十分な重合禁止能力を発揮するものが好ましい。液晶セル中は、不活性雰囲気下にあるので、ラジカルが発生するとラジカルは失活し難いが、不活性雰囲気下でも、十分な重合禁止能力を発揮する重合禁止剤を用いることにより、マスク領域の重合性化合物の重合をより抑制することができる。
【０５７０】
具体的には、４−メトキシ−１−ナフトール、４，４’−ジアルコキシ−２，２’−ビ−１−ナフトール、等のフェノール系化合物、２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノン、１，４−ナフトキノン、２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、アントラキノン、ジフェノキノン、等のキノン系化合物、フェノチアジン、２−メトキシフェノチアジン、２−シアノフェノチアジン、ビス（α−メチルベンジル）フェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン、ビス（α、α−ジメチルベンジン）フェノチアジン等のフェノチアジン系化合物、Ｎ−ニトロソフェニルナフチルアミン、Ｎ−ニトロソジナフチルアミン、Ｎ−ニトロソエタノールアミン、Ｎ−ニトロソモルホリン、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、Ｎ−ニトロソ−Ｎ−フェニルヒドロキシアミンナトリウム塩、１−ニトロソ−２−ナフトール、２−ニトロソ−１−ナフトール、１−ニトロソ−２−ナフトール−３，６−スルホン酸ナトリウム、２−ニトロソ−１−ナフトール−４−スルホン酸ナトリウム、２−ニトロソ−５−メチルアミノフェノール塩酸塩、２−ニトロソ−５−メチルアミノフェノール塩酸塩、等のニトロソ系化合物が好ましい。
【０５７１】
重合禁止剤の添加量は、重合性組成物に用いる少なくとも１つの重合性基を有する化合物の総量１００質量部に対して、０．０１〜３．０質量部であることが好ましく、０．０５〜２．０質量部であることがより好ましく、０．１０〜１．０質量部であることが特に好ましい。
【０５７２】
ｅ）酸化防止剤
重合性組成物は、必要に応じて酸化防止剤等を含有することができる。そのような化合物として、ヒドロキノン誘導体、ニトロソアミン系化合物、ヒンダードフェノール系酸化防止剤等が挙げられ、より具体的には、ｔｅｒｔ−ブチルハイドロキノン、和光純薬工業社の「Ｑ−１３００」、「Ｑ−１３０１」、ペンタエリスリトールテトラキス[３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート「ＩＲＧＡＮＯＸ１０１０」、チオジエチレンビス[３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート「ＩＲＧＡＮＯＸ１０３５」、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート「ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１１３５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１３３０」、４，６−ビス（オクチルチオメチル）−ｏ−クレゾール「ＩＲＧＡＮＯＸ１５２０Ｌ」、「ＩＲＧＡＮＯＸ１７２６」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２４５」、「ＩＲＧＡＮＯＸ２５９」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３１１４」、「ＩＲＧＡＮＯＸ３７９０」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５０５７」、「ＩＲＧＡＮＯＸ５６５」（以上、ＢＡＳＦ株式会社製）、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカスタブＡＯ−２０、ＡＯ−３０、ＡＯ−４０、ＡＯ−５０、ＡＯ−６０、ＡＯ−８０、住友化学株式会社のスミライザーＢＨＴ、スミライザーＢＢＭ−Ｓ、およびスミライザーＧＡ−８０等々があげられる。
【０５７３】
酸化防止剤の添加量は、添加する場合は、重合性組成物に用いる、少なくとも１の重合性基を有する液晶性化合物の総量１００質量部に対して、０．００１〜２．０質量部であることが好ましく、０．０１〜１．０質量部であることがより好ましい。
【０５７４】
ｆ）紫外線吸収剤
重合性組成物は、必要に応じて紫外線吸収剤や光安定剤を含有することができる。
前記紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール「チヌビン  ＰＳ」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ２３４」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ３２８」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ３８４−２」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ４７７」、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール「ＴＩＮＵＶＩＮ  ９００」、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−（１−メチル−１−フェニルエチル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール「ＴＩＮＵＶＩＮ  ９２８」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  １１３０」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ４００」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ４０５」、２，４−ビス[２−ヒドロキシ−４−ブトキシフェニル]−６−（２，４−ジブトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン「ＴＩＮＵＶＩＮ  ４６０」、「チヌビン  ４７９」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ５２３６」（以上、ＢＡＳＦ株式会社製）、「アデカスタブＬＡ−３２」、「アデカスタブＬＡ−３４」、「アデカスタブＬＡ−３６」、「アデカスタブＬＡ−３１」、「アデカスタブ１４１３」、「アデカスタブＬＡ−５１」（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ製）等が挙げられる。
【０５７５】
光安定剤としては例えば、「ＴＩＮＵＶＩＮ  １１１ＦＤＬ」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  １２３」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  １４４」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  １５２」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ２９２」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ６２２」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ７７０」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ７６５」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ７８０」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ９０５」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ５１００」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ５０５０」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ５０６０」、「ＴＩＮＵＶＩＮ  ５１５１」、「ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ  １１９ＦＬ」、「ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ  ９４４ＦＬ」、「ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ  ９４４ＬＤ」（以上、ＢＡＳＦ株式会社製）、「アデカスタブＬＡ−５２」、「アデカスタブＬＡ−５７」、「アデカスタブＬＡ−６２」、「アデカスタブＬＡ−６７」、「アデカスタブＬＡ−６３Ｐ」、「アデカスタブＬＡ−６８ＬＤ」、「アデカスタブＬＡ−７７」、「アデカスタブＬＡ−８２」、「アデカスタブＬＡ−８７」（以上、株式会社ＡＤＥＫＡ製）等が挙げられる。
【０５７６】
紫外線吸収剤の添加量は、添加する場合は、重合性組成物に用いる、少なくとも１の重合性基を有する液晶性化合物の総量１００質量部に対して、０．０１〜２．０質量部であることが好ましく、０．０５〜１．０質量部であることがより好ましい。
【０５７７】
ｇ）連鎖移動剤
重合性組成物は、高分子スペーサーと基板との密着性をより向上させるため、または、高分子スペーサーを均一に重合させるため、連鎖移動剤を含有することができる。連鎖移動剤としては、芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、四臭化炭素、ブロモトリクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、
【０５７８】
オクチルメルカプタン、ｎ―ブチルメルカプタン、ｎ―ペンチルメルカプタン、ｎ−ヘキサデシルメルカプタン、ｎ−テトラデシルメル、ｎ―ドデシルメルカプタン、ｔ−テトラデシルメルカプタン、ｔ―ドデシルメルカプタン等のメルカプタン化合物、ヘキサンジチオール、デカンジチオール、１，４−ブタンジオールビスチオプロピオネート、１，４−ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオグリコレート、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリス（３−メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、１，４−ジメチルメルカプトベンゼン、２、４、６−トリメルカプト−ｓ−トリアジン、２−（Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ）−４，６−ジメルカプト−ｓ−トリアジン等のチオール化合物、ジメチルキサントゲンジスルフィド、ジエチルキサントゲンジスルフィド、ジイソプロピルキサントゲンジスルフィド、テトラメチルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド等のスルフィド化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジビニルアニリン、ペンタフェニルエタン、α−メチルスチレンダイマー、アクロレイン、アリルアルコール、ターピノーレン、α−テルピネン、γ−テルビネン、ジペンテン、等が挙げられるが、２，４−ジフェニル−４−メチル−１−ペンテン、チオール化合物がより好ましい。
【０５７９】
具体的には下記一般式（９−１）〜（９−１２）で表される化合物が好ましい。
【０５８０】
【化１３６】
2019203970.tif 000138
【０５８１】
【化１３７】
2019203970.tif 000139
【０５８２】
式中、Ｒ９５は炭素原子数２〜１８のアルキル基を表し、該アルキル基は直鎖であっても分岐鎖であっても良く、該アルキル基中の１つ以上のメチレン基は酸素原子、及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、Ｒ９６は炭素原子数２〜１８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ以上のメチレン基は酸素原子、及び硫黄原子が相互に直接結合しないものとして、酸素原子、硫黄原子、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよい。
【０５８３】
連鎖移動剤は、重合性組成物の各成分を混合し加熱攪拌して重合性組成物を調製する工程において添加することが好ましいが、その後の、重合性組成物及び液晶組成物を混合する工程においてに添加してもよいし、両方の工程において添加してもよい。
連鎖移動剤の添加量は、添加する場合は、重合性組成物に用いる、上記少なくとも１つの重合性基を有する化合物の総量１００質量部に対して、０．５〜１０質量部であることが好ましく、１．０〜５．０質量部であることがより好ましい。
【０５８４】
ｈ）色材
重合性組成物は、必要に応じて染料や顔料等の色材を含有することができる。
【実施例】
【０５８５】
以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明の範囲はこれらの実施例に限定されるものではない。
また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は「質量％」を意味する。
【０５８６】
［液晶組成物（１）の調製］
下記に示す、化合物１〜化合物８を下記に示す組成比で混合し、化合物１〜化合物８の総量１００質量部に対して、酸化防止剤（化合物９）を０．０２質量部含む液晶組成物（１）を調製した。
【０５８７】
液晶組成物（１）のＴＮＩ（ネマチック−アイソトロピック転移温度）は７４．５℃であった。また、Ｔ→Ｎ（固体又はスメクチック−ネマチック転移温度）は−１９℃であった。
【０５８８】
２０℃、２５℃における、誘電率及び誘電率異方性（Δε）、屈折率及び屈折率異方性（Δｎ）、回転粘性係数（Ｙ１）は下記の通りであった。
【０５８９】
【化１３８】
2019203970.tif 000140
【０５９０】
（実施例１）
［重合性液晶組成物の調製］
下記に示す、化合物Ａ１〜化合物Ａ３を下記に示す組成比で混合し、化合物Ａ１〜化合物Ａ３の総量１００質量部に対して、１質量部のイルガキュア（登録商標）６５１（ＢＡＳＦ社製）、及び０．３質量部の２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンを混合して、重合性組成物（２）を調製した。
【０５９１】
【化１３９】
2019203970.tif 000141
【０５９２】
更に、７０質量部の上記液晶組成物（１）、及び、３０質量部の上記重合性組成物（２）を混合して、実施例１の重合性液晶組成物を得た。
【０５９３】
［液晶表示素子の作製］
一方の基板にストライプ状の透明電極を有し、両方の基板に垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例１の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した。セル厚は５μｍである。
直交格子形状で、マスク領域は一辺が１００μｍの正方形、露光領域の線幅（光の抜け部分の間隔）は１０μｍ、ピッチ１１０μｍの、図１７に示す光学マスクを準備し、次に、液晶セルのストライプ状電極の方向に対して、光学マスクの直行格子が約４５°の方向になるようにして、その液晶セルに対して光学マスク越しに０．２ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を３００分間照射し、パターン露光して、実施例１の液晶表示素子を作製した。
【０５９４】
実施例１の液晶表示素子の、電圧２０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図３（ａ）に示す。電圧無印加時の暗視野、及び電圧２０Ｖ印加時の明視野の区別が、明瞭に観察できた。実施例１の液晶表示素子において、電圧２０Ｖ印加時の明視野は、光学マスクのマスク領域の一辺が１００μｍの正方形と同じであり、露光領域の線幅の１０μｍ、ピッチの１１０μｍと同様の大きさの、直交格子形状の高分子スペーサーが観察できた。
また、電圧２０Ｖ印加時の顕微鏡画像を図３（ｂ）に示し、電子顕微鏡（ＳＥＭ）を用いた高分子構造の観察結果を図３（ｃ）に示す。図３（ｂ）の顕微鏡画像でも、図３（ｃ）の電子顕微鏡（ＳＥＭ）の画像でも、光学マスクで紫外線が遮られたマスク領域には、ストライプ状電極が観察され、光学マスクで紫外線が遮られたマスク領域では重合性組成物（２）が重合していないのに対して、線幅１０μｍの露光領域では重合性組成物（２）が重合して、高分子壁構造を有する直交格子形状の高分子スペーサーが形成されていることが分かる。
すなわち、重合禁止剤を含有する重合性組成物を用いた実施例１の液晶表示素子では、幅が１０μｍ、ピッチが１１０μｍ、高さが５μｍの高分子スペーサーが、格子形状に形成されたことが確認できた。
【０５９５】
（比較例１）
［重合性液晶組成物の調製］
下記に示す、化合物Ａ１〜化合物Ａ３を下記に示す組成比で混合し、化合物Ａ１〜化合物Ａ３の総量１００質量部に対して、１質量部のイルガキュア（登録商標）６５１（ＢＡＳＦ社製）を混合して、重合性組成物（３）を調製した。
【０５９６】
【化１４０】
2019203970.tif 000142
【０５９７】
更に、７０質量部の上記液晶組成物（１）、及び、３０質量部の上記重合性組成物（３）を混合して、比較例１の重合性液晶組成物を得た。
【０５９８】
［液晶表示素子の作製］
実施例１の液晶表示素子のうち、実施例１の重合性液晶組成物を比較例１の重合性液晶組成物に変更した点以外は実施例１の液晶表示素子と同様にして、比較例１の液晶表示素子を作製した。
【０５９９】
得られた比較例１の液晶表示素子の、電圧２０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図４（ａ）に示す。電圧無印加時の暗視野、及び圧２０Ｖ印加時の明視野の区別が観察できた。しかし、明視野は、マスク領域の１００μｍの正方形よりも小さくなっており、逆に、露光領域の線幅の１０μｍよりも太い約２０μｍ幅の黒線が観察された。
また、電圧２０Ｖ印加時の顕微鏡画像を図４（ｂ）に示す。電子顕微鏡（ＳＥＭ）を用いた高分子構造の観察結果を図４（ｃ）に示す。図４（ｂ）の顕微鏡画像でも、図４（ｃ）の電子顕微鏡（ＳＥＭ）の画像でも、光学マスクで紫外線が遮られたマスク領域に、ストライプ状電極が観察されず、約２０μｍの線幅の高分子壁構造との境界も不明瞭であった。
すなわち、重合禁止剤を含有しない重合性組成物を用いた比較例１の液晶表示素子では、幅が約２０μｍ、ピッチが１１０μｍ、高さが５μｍの高分子スペーサーが格子形状に形成されたものの、各格子の間の光学マスクで紫外線が遮られたマスク領域（すなわち、画素領域）でも、重合性組成物（３）が重合している様子が観察された。
【０６００】
図５は、実施例１の液晶表示素子及び比較例１の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
重合禁止剤を含有する重合性組成物を用いた実施例１の液晶表示素子では、重合禁止剤を含有しない重合性組成物を用いた比較例１の液晶表示素子に比べて、駆動電圧が顕著に低減できていることが分かる。
【０６０１】
これらのことから、重合禁止剤を含有しない重合性組成物を用いた比較例１の液晶表示素子では、パターン露光において、各格子の間の光学マスクで紫外線が遮られたマスク領域（すなわち、画素領域）に、高分子鎖が伸長して高分子ネットワークを形成し、そのために、画素領域の液晶分子の電圧応答を阻害し、その結果、駆動電圧が高くなり、コントラスト比の低下の問題を引き起こしていたと考えられる。
【０６０２】
重合禁止剤を含有する重合性組成物を用いた実施例１の液晶表示素子では、重合禁止剤がマスク領域（すなわち、画素領域）に析出する高分子ネットワークを抑えることが可能であり、駆動電圧低減の効果をもたらすことを実験的に明らかにできた。
【０６０３】
（実施例２）
［液晶表示素子の作製］
実施例１の重合性液晶組成物うち、８０質量部の上記液晶組成物（１）、及び、２０質量部の上記重合性組成物（２）を混合したこと、実施例１の液晶表示素子の、液晶セルに対して光学マスク越しに０．２ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を３００分間照射したことを変更して、液晶セルに対して光学マスク越しに１．０ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を６０分間照射したこと以外は実施例１の液晶表示素子と同様にして、実施例２の液晶表示素子を作製した（表１）。
【０６０４】
（実施例３）
［液晶表示素子の作製］
実施例１の重合性液晶組成物うち、８０質量部の上記液晶組成物（１）、及び、２０質量部の上記重合性組成物（２）を混合したこと以外は実施例１の液晶表示素子と同様にして、実施例３の液晶表示素子を作製した（表１）。実施例２及び３の液晶表示素子において、積算光量（照射エネルギー量）は、３６００ｍＪ／ｃｍ２であり同一である。
【０６０５】
【表１】
2019203970.tif 000143
【０６０６】
実施例２の液晶表示素子の、電圧２０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図６（ａ）に示す。実施例３の液晶表示素子の、電圧２０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図６（ｂ）に示す。
図７は、実施例２の液晶表示素子及び実施例３の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
【０６０７】
図６の通り、実施例２及び３のどちらの液晶表示素子でも、マスク領域（すなわち、画素領域）に高分子ネットワークの析出は確認できない。その一方で、電圧透過率特性を調べた結果、図７の通り、低強度で紫外線を露光した実施例３の液晶表示素子は、高強度で紫外線を露光した実施例２の液晶表示素子と比較して、駆動電圧が低減できていることが分かった。これは、実施例３の液晶表示素子では、低強度で紫外線を露光したことにより、重合性組成物の重合硬化速度が抑えられた分だけ、多くの重合性組成物成分が、マスク領域から露光領域に拡散する時間を与え、マスク領域での高分子ネットワークの析出を、より効果的に抑えることができたためであると考えられる。すなわち、紫外線強度を低く抑えることで、マスク領域における高分子ネットワークの析出を抑えることが可能であることを明らかにできた。
【０６０８】
実施例３の液晶表示素子の作製過程において、液晶セルに対して光学マスク越しに０．２ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を５時間照射したうち、（ａ）１時間（積算光量：７２０ｍＪ／ｃｍ２）照射したもの、（ｂ）２時間（積算光量：１４４０ｍＪ／ｃｍ２）照射したもの、（ｃ）３時間（積算光量：２１６０ｍＪ／ｃｍ２）照射したもの、（ｄ）４時間（積算光量：２８８０ｍＪ／ｃｍ２）照射したものを取り出し、（ｅ）５時間（積算光量：３６００ｍＪ／ｃｍ２）照射したもの（実施例３の液晶表示素子）と比較して、電圧２０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図８に示した。
【０６０９】
図８の偏光顕微鏡画像を観察すると、露光時間が３時間以下の場合、４時間以上の露光時間で作製した液晶表示素子と比較して光学マスクのパターンよりも線幅の狭い高分子壁が作製されていることが分かった。露光時間が３時間以下では紫外線の照射エネルギーが足りず、液晶組成物中に混合されている重合性組成物の大半が重合反応に寄与しなかったためであると考えられる。一方、４時間以上の露光時間を確保して作製した液晶表示素子では、明瞭な格子形状の高分子壁構造が形成されていることが分かる。しかしながら、４時間の露光では、高分子壁が形成されない箇所が複数確認できた。高分子壁が局所的にも形成されないと、湾曲時に液晶の流動を抑えることが困難になるため好ましくない。また、高電圧印加時に高分子壁の領域でもわずかな光変調が見られた。これは、高分子壁の内部構造が密になっていない部分に取り込まれた液晶組成物の成分が電圧により駆動してしまっているためであると考えられる。このことから、実施例３の液晶表示素子の作製過程においては、０．２ｍＷ／ｃｍ２の紫外線の強度では５時間の露光により、好適に、直交格子形状の高分子スペーサーが形成されることが分かった。
【０６１０】
（実施例４〜６）
［液晶表示素子の作製］
実施例１で用いた直交格子形状の光学マスクのパターンのうち、露光領域の線幅（すなわち、光の抜け部分の間隔）を１０μｍに固定して、４０μｍのピッチ（実施例４）、６０μｍのピッチ（実施例５）、２１０μｍのピッチ（実施例６）のものを使用したこと以外は実施例１と同様にして、実施例４〜６の液晶表示素子を作製した（表２）。
【０６１１】
【表２】
2019203970.tif 000144
【０６１２】
マスク領域（すなわち、画素領域）内における高分子ネットワークの析出量は、露光領域から漏れ出す紫外光や、液晶組成物や重合性組成物の分子の流動および露光領域からの高分子鎖の伸長によって左右される。光学マスクのパターンにおけるマスク領域の大きさは、露光領域からこれらの高分子鎖の伸長現象が及ぼす領域を変化させることから、マスク領域内における高分子ネットワークの析出を制御するものとして重要なパラメータであると考えられる。
【０６１３】
実施例１，４〜６の液晶表示素子の、電圧２０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図９に示す。
図１０は、実施例１，４〜６の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
【０６１４】
図９の偏光顕微鏡画像より、それぞれの光学マスクのパターンに応じて液晶組成物と重合性組成物の相分離形態が制御されていることが分かった。その一方、図１０の電圧透過率特性の評価結果より、マスク領域の正方形の一辺が長いほど液晶表示素子の駆動電圧が低減できていることが分かる。これはマスク領域の面積が大きくなった場合において、紫外線の漏れ光がマスク領域の中心部まで侵入していないこと、露光領域から伸長する高分子ネットワークが重合禁止剤の効果によってマスク領域内部に形成されないこと、さらには重合性組成物の流動が、露光領域からマスク領域へと移るのではなく、むしろ、マスク領域から露光領域へ拡散することの三の要素によるものであると考えられる。
【０６１５】
（実施例７）
［液晶表示素子の作製］
実施例１の液晶表示素子について、光学マスクを外して、二回目の紫外線照射として、液晶セルに対して１０ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を６分間照射して、実施例７の液晶表示素子を作製した（表３）。
【０６１６】
【表３】
2019203970.tif 000145
【０６１７】
光学マスクを介した紫外線の露光では、マスク領域の大きさが大きい場合、マスク領域に重合性組成物が残留してしまう可能性がある。マスク領域内に残留した重合性組成物は、液晶表示素子の特性の一つである電圧保持率を低下させるなどの影響を及ぼす可能性があることから、マスク領域内に重合性組成物が残留している状態は実用上好ましくない。マスク領域内に重合性組成物が残留しているか否かを調べるため、実施例７では、液晶表示素子の作製後、液晶セル全体に紫外線の全面照射を行った。マスク領域内に重合性組成物が残留している場合、紫外線の全面露光によってマスク領域内で残留した重合性組成物が重合して高分子ネットワークを形成することから、液晶表示素子の駆動電圧が極端に上昇することや、光変調機能の低下が予測される。したがって、全面露光前後のデバイスにおける光変調特性の変化より、マスク領域における残留している重合性組成物の存在を定性的に評価することが可能となる。
【０６１８】
マスク領域の正方形の一辺の長さが１００μｍの実施例１及び７の、全面露光前後の液晶表示素子の、電圧２０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図１１（ａ）及び図１１（ｂ）に示す。
図１２は、マスク領域の正方形の一辺の長さが１００μｍの実施例１及び７の、全面露光前後の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
【０６１９】
図１１に示した偏光顕微鏡画像より、マスク領域の正方形の一辺の長さが１００μｍの光学マスクを用いて露光した実施例１の液晶表示素子（図１１（ａ））と、その後、全面露光した実施例７の液晶表示素子（図１１（ｂ））とで、電圧印加時における様子に大きな差は見られなかった。
【０６２０】
また、図１２の電圧透過率特性の結果から示される通り、マスク領域の正方形の一辺の長さが１００μｍの光学マスクを用いて露光した実施例１の液晶表示素子（図１２（ａ））と、その後、全面露光した実施例７の液晶表示素子（図１２（ｂ））とで、電圧透過率特性に大きな差は見られなかった。
【０６２１】
マスク領域の面積が小さい場合、マスク領域内に析出する高分子ネットワークの析出を重合禁止剤によって抑えることができず、結果として駆動電圧の増加や光透過率の低下によるコントラスト比の低下につながるおそれがある。その一方で、マスク領域の大きさが大きすぎると、マスク領域内に重合に寄与しないモノマーが残留してしまうおそれがある。
【０６２２】
これらのことから、パターン露光で用いる光学マスクのマスク領域の大きさは、マスク領域内における高分子ネットワークの析出、マスク領域から露光領域への重合性組成物の拡散長、重合性組成物のマスク領域の残留の観点から、適したマスク領域のサイズがあると考えられる。
【０６２３】
（実施例８）
［液晶表示素子の作製］
実施例１及び実施例７で用いた光学マスクを、直交格子形状で、マスク領域は一辺が１００μｍの正方形、露光領域の線幅（光の抜け部分の間隔）は２０μｍ、ピッチ１２０μｍの光学マスクに変更した点以外は、実施例７と同様にして、一回目の紫外線照射（パターン露光）、及び、二回目の紫外線照射（全面露光）をして、実施例８の液晶表示素子を作製した（表３）。
【０６２４】
実施例８では、光学マスクの露光領域の線幅は、液晶セルに紫外線が当たる面積を直接的に制御するものであり、紫外線照射領域における高分子の密度が変化し、それに伴ってマスク領域への高分子ネットワークの析出が変化することから、光学マスクの露光領域の線幅について検討した。
露光領域の線幅が（光の抜け部分の間隔）が１０μｍの実施例７の、全面露光後の液晶表示素子の、電圧２０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図１３（ａ）に示す。
また、露光領域の線幅が（光の抜け部分の間隔）が２０μｍの実施例８の、全面露光後の液晶表示素子の、電圧２０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図１３（ｂ）に示す。
図１４は、実施例７及び８の、露光領域の線幅が（光の抜け部分の間隔）が１０μｍ及び２０μｍの液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
【０６２５】
図１３の偏光顕微鏡画像より、光学マスクの露光領域の線幅を１０μｍから２０μｍに変更したことに伴って、形成された直交格子形状の高分子スペーサーのうち、高分子壁の幅が約１０μｍから約２０μｍに太くなっていることが分かるが、マスク領域の光変調が起こっている部分においては特に大きな差は見られない。その一方で、図１４の電圧透過率特性から、光学マスクの露光領域の線幅を２０μｍに変更し一回目の紫外線照射を施した実施例８の液晶表示素子は、光学マスクの露光領域の線幅を１０μｍの条件で一回目の紫外線照射を施した実施例７の液晶表示素子と比較して、液晶表示素子の駆動電圧が低減できていることが分かる。
【０６２６】
実施例８の液晶表示素子では、一回目の紫外線照射の光学マスクの露光領域の線幅を２０μｍと太くしたことにより、液晶セル全体として紫外線が照射される面積が増加し、その結果、直交格子形状の高分子スペーサーのうち高分子壁が形成される光学マスクの露光領域で重合して形成する高分子が増加し、相対的にマスク領域内で析出する高分子ネットワークが減少したことから、液晶表示素子の駆動電圧が抑えられたと考えられる。
【０６２７】
（比較例２）
［液晶表示素子の作製］
実施例１の重合性液晶組成物を用いることなく、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、液晶組成物（１）を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例１の液晶表示素子と同様にして、比較例２の液晶表示素子を作製した（表４）。
【０６２８】
【表４】
2019203970.tif 000146
【０６２９】
図１５は、実施例１、比較例１及び比較例２の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
重合禁止剤を含有する重合性組成物を用いた実施例１の液晶表示素子では、重合性組成物を混合しない比較例２の液晶表示素子の駆動電圧、コントラスト比と比べると、特性が低下しているものの、重合禁止剤を含有しない重合性組成物を用いた比較例１の液晶表示素子に比べて、駆動電圧が顕著に低減できていることが分かる。
【０６３０】
図１６（ａ）は、実施例１の液晶表示素子の、電圧無印加時の偏光顕微鏡画像であり、図１６（ａ）は、実施例１の液晶表示素子について、電圧無印加時に液晶セルの直上からピンセットで荷重を印加したときの偏光顕微鏡画像である。
【０６３１】
図１６（ｃ）は、比較例２の液晶表示素子の、電圧無印加時の偏光顕微鏡画像であり、図１６（ｄ）は、比較例２の液晶表示素子について、電圧無印加時に液晶セルの直上からピンセットで荷重を印加したときの偏光顕微鏡画像である。
【０６３２】
液晶セルに、液晶組成物（１）のみを注入した比較例２の液晶表示素子では、ピンセットで押したことで液晶が流動し、暗状態において偏光状態が乱れて光が漏れ出していることがわかる。
【０６３３】
一方、液晶組成物（１）に重合禁止剤を含有する重合性組成物（２）を混合して重合性液晶組成物を調製し、この重合性液晶組成物を液晶セルに注入した実施例１の液晶表示素子では、ピンセットで押したときでも偏光状態が変化せず、光漏れを確認することはできなかった。
高分子壁構造を有する高分子スペーサーは、フレキシブルＬＣＤの湾曲時における表示の乱れを大幅に抑制することが可能であり、かつ大きな衝撃を加えても内部構造が変化せず、高分子スペーサーの高さ及び液晶層のセル厚が保たれることを確認できた。
【０６３４】
（実施例９）
［液晶表示素子の作製］
実施例１の液晶表示素子のうち、液晶セルに対して光学マスク越しに０．２ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を３００分間照射したことを変更して、液晶セルに対して光学マスク越しに１．０ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を６０分間照射した点以外は、実施例１の液晶表示素子と同様にして、実施例９の液晶表示素子を作製した。
【０６３５】
（実施例１０）
［重合性液晶組成物の調製］
下記に示す、化合物Ａ４及び化合物Ａ５を下記に示す組成比で混合し、化合物Ａ４〜化合物Ａ５の総量１００質量部に対して、１質量部のイルガキュア（登録商標）６５１（ＢＡＳＦ社製）、及び０．３質量部の２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンを混合して、重合性組成物（３）を調製した。
【０６３６】
【化１４１】
2019203970.tif 000147
【０６３７】
更に、７０質量部の上記液晶組成物（１）、及び、３０質量部の上記重合性組成物（３）を混合して、実施例１０の重合性液晶組成物を得た。
【０６３８】
［液晶表示素子の作製］
実施例９の液晶表示素子において、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例１０の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例９の液晶表示素子と同様にして、実施例１０の液晶表示素子を作製した。
【０６３９】
（実施例１１）
［重合性液晶組成物の調製］
下記に示す、化合物Ａ１〜化合物Ａ３を下記に示す組成比で混合し、化合物Ａ１〜化合物Ａ３の総量１００質量部に対して、１質量部のイルガキュア（登録商標）６５１（ＢＡＳＦ社製）、及び０．１５質量部の２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンを混合して、重合性組成物（４）を調製した。
【０６４０】
【化１４２】
2019203970.tif 000148
【０６４１】
更に、７０質量部の上記液晶組成物（１）、及び、３０質量部の上記重合性組成物（４）を混合して、実施例１１の重合性液晶組成物を得た。
【０６４２】
［液晶表示素子の作製］
実施例９の液晶表示素子において、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例１２の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例９の液晶表示素子と同様にして、実施例１１の液晶表示素子を作製した。
【０６４３】
（実施例１２）
［重合性液晶組成物の調製］
下記に示す、化合物Ａ２、化合物Ａ３及び化合物Ａ６を下記に示す組成比で混合し、化合物Ａ２、化合物Ａ３及び化合物Ａ６の総量１００質量部に対して、１質量部のイルガキュア（登録商標）６５１（ＢＡＳＦ社製）、及び０．３質量部の２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンを混合して、重合性組成物（５）を調製した。
【０６４４】
【化１４３】
2019203970.tif 000149
【０６４５】
更に、７０質量部の上記液晶組成物（１）、及び、３０質量部の上記重合性組成物（５）を混合して、実施例１２の重合性液晶組成物を得た。
【０６４６】
［液晶表示素子の作製］
実施例９の液晶表示素子において、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例１２の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例９の液晶表示素子と同様にして、実施例１２の液晶表示素子を作製した。
【０６４７】
（実施例１３）
［重合性液晶組成物の調製］
下記に示す、化合物Ａ１、化合物Ａ７及び化合物Ａ８を下記に示す組成比で混合し、化合物Ａ１、化合物Ａ７及び化合物Ａ８の総量１００質量部に対して、１質量部のイルガキュア（登録商標）６５１（ＢＡＳＦ社製）、及び０．３質量部の２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンを混合して、重合性組成物（６）を調製した。
【０６４８】
【化１４４】
2019203970.tif 000150
【０６４９】
更に、７０質量部の上記液晶組成物（１）、及び、３０質量部の上記重合性組成物（６）を混合して、実施例１３の重合性液晶組成物を得た。
【０６５０】
［液晶表示素子の作製］
実施例９の液晶表示素子において、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例１３の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例９の液晶表示素子と同様にして、実施例１３の液晶表示素子を作製した。
【０６５１】
図１８は、実施例９〜１３の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。実施例１０〜１３の液晶表示素子は、それぞれ、実施例１０〜１３の重合性液晶組成物を用いている点以外は、実施例１の重合性液晶組成物を用いた実施例９の液晶表示素子と同様であり、実施例９〜１３の液晶表示素子は、液晶組成物（１）を同じ組成量用いている点でも共通している。
実施例９〜１３の液晶表示素子の中では、実施例１の重合性液晶組成物を用いた実施例９の液晶表示素子の電圧透過率特性が、駆動電圧が最も低く、透過率が最も高いという結果となった。この結果は、重合性液晶組成物のうち、重合性組成物の種類により、高分子スペーサーの高分子壁の構造と、画素領域の光学特性が大きく影響を受けることを示している。
【０６５２】
実施例９の液晶表示素子と、実施例１１の液晶表示素子とでは、実施例９の液晶表示素子を作製する際に、重合性組成物（２）の調製において重合禁止剤である２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンを０．３質量部混合しているのに対して、実施例１１の液晶表示素子を作製する際に、重合性組成物（４）の調製において重合禁止剤である２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンを０．１５質量部混合しているだけの違いである。
実施例９の液晶表示素子の電圧透過率特性と、実施例１１の液晶表示素子の電圧透過率特性とを比較すると、実施例９の液晶表示素子の方が、駆動電圧が低く、透過率も高いという結果であった。重合禁止剤の濃度としては、実施例１１の重合性組成物（４）の重合禁止剤の含有量よりも、実施例９の重合性組成物（２）の重合禁止剤の含有量の方が好適であるという結果であった。
【０６５３】
（実施例１４）
［液晶表示素子の作製］
実施例１１の液晶表示素子のうち、液晶セルに対して光学マスク越しに１．０ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を６０分間照射したことを変更して、液晶セルに対して光学マスク越しに０．２ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を３００分間照射した点以外は、実施例１１の液晶表示素子と同様にして、実施例１４の液晶表示素子を作製した。
実施例１の液晶表示素子と、実施例１４の液晶表示素子とでは、実施例１の液晶表示素子を作製する際に、重合性組成物（２）の調製において重合禁止剤である２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンを０．３質量部混合しているのに対して、実施例１４の液晶表示素子を作製する際に、重合性組成物（４）の調製において重合禁止剤である２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンを０．１５質量部混合しているだけの違いである。
【０６５４】
（実施例１５）
下記に示す、化合物Ａ１〜化合物Ａ３を下記に示す組成比で混合し、化合物Ａ１〜化合物Ａ３の総量１００質量部に対して、１質量部のイルガキュア（登録商標）６５１（ＢＡＳＦ社製）、及び０．１５質量部の４−メトキシ−１−ナフトールを混合して、重合性組成物（７）を調製した。
【０６５５】
【化１４５】
2019203970.tif 000151
【０６５６】
更に、７０質量部の上記液晶組成物（１）、及び、３０質量部の上記重合性組成物（７）を混合して、実施例１５の重合性液晶組成物を得た。
【０６５７】
［液晶表示素子の作製］
実施例９の液晶表示素子において、一方の基板にストライプ状電極を有し垂直配向処理が施された一対の基板の間に、実施例１５の重合性液晶組成物を、毛細管現象を利用して注入して液晶セルを作製した点以外は、実施例９の液晶表示素子と同様にして、実施例１５の液晶表示素子を作製した。
実施例１５の液晶表示素子は、実施例１１の液晶表示素子とでは、実施例１１の液晶表示素子を作製する際に、重合性組成物（４）の調製において重合禁止剤である２−ヒドロキシ−１，４−ナフトキノンを実施例１５の液晶表示素子を作製する際に、重合性組成物（７）において重合性禁止剤を４−メトキシ−１−ナフトールに代えただけの違いである。
【０６５８】
実施例１の液晶表示素子の、電圧３０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図２０（ａ）に示す。実施例１４の液晶表示素子の、電圧３０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像を図２０（ｂ）に示す。
実施例１１の液晶表示素子の、電圧３０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像の図１９（ｃ）では、マスク領域内に高分子ネットワークの析出が若干観察されたが、実施例１４の液晶表示素子の、電圧３０Ｖ印加時の偏光顕微鏡画像の図２０（ｂ）では、観察されなかった。
【０６５９】
図２１は、実施例１の液晶表示素子及び実施例１４の液晶表示素子の、電圧透過率特性の評価結果を示すグラフである。
紫外線照射強度により電圧透過率特性が僅かに変化しており、紫外線照射強度を小さく、長時間露光することにより、重合禁止剤の濃度の違いは小さくなった。
【０６６０】
以上で説明した各実施形態における各構成及びそれらの組み合わせ等は一例であり、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で、構成の付加、省略、置換、およびその他の変更が可能である。また、本発明は各実施形態によって限定されることはなく、請求項（クレーム）の範囲によってのみ限定される。
【符号の説明】
【０６６１】
１０，１００・・・液晶表示素子、１１，１２・・・基板、１３・・・液晶層、１４・・・高分子スペーサー、１５・・・反応停止点、１６・・・ポリマーネットワーク，１７・・・光学マスク、１８，１９・・・電極、２０・・・偏光板、  ２１・・・液晶組成物、２２・・・少なくとも１つの重合性基を有する化合物、２２’・・・高分子化合物、２３・・・重合禁止剤、２４・・・重合開始剤、  ３０・・・スペーサー、３１・・・シール樹脂、３２・・・フレキシブルバックライト、３３・・・マイクロカラーフィルター、３４・・・液晶分子、３５・・・配向膜、３６・・・ブラックマトリックス、３７・・・透明電極、３８・・・光学補償フィルム、３９・・・エッジライト、Ｐ・・・露光領域、Ｍ・・・マスク領域
【図１】
2019203970.tif 000153
【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
2019203970.tif 000160
【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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【図１４】
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【図１５】
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【図１６】
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【図１７】
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【図１８】
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【図１９】
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【図２０】
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【図２１】
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【図２２】
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【図２３】
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【図２４】
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