(57)【要約】      （修正有）【課題】副生成物なしに、簡単な方法でリン系離型剤を調製するための方法の提供。【解決手段】リン系離型剤の調製方法であって、式３で表される化合物を、水、アルコール、またはこれらの混合物と反応させて、式１で表される化合物、式２で表される化合物、またはこれらの混合物を調製する、リン系離型剤の調製方法。2019151622.tif 000015（式１および式２において、Ｒ１ないしＲ３は各々独立にＣ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
リン系離型剤の調製方法であって、
下記式３で表される化合物を、水、アルコール、またはこれらの混合物と反応させて、下記式１で表される化合物、下記式２で表される化合物、またはこれらの混合物を調製する、リン系離型剤の調製方法。
【化１】
2019151622.tif 000009
上記式において、Ｒ１ないしＲ３は各々独立にＣ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。
【請求項２】
０．５ないし７モルの水、アルコール、またはこれらの混合物を、１モルの上記式３で表される化合物と反応させる、請求項１のリン系離型剤の調製方法。
【請求項３】
上記式３で表される化合物を最初に水と反応させ、続いて水、アルコール、またはこれらの混合物と反応させる、請求項１のリン系離型剤の調製方法。
【請求項４】
上記式３で表される化合物をアルコールのみと反応させる、請求項１のリン系離型剤の調製方法。
【請求項５】
上記式３で表される化合物を分割して、水、アルコール、またはこれらの混合物との反応のあいだに複数回で供給する、請求項１のリン系離型剤の調製方法。
【請求項６】
前記リン系離型剤は、前記リン系離型剤の総重量に基づいて１０重量％以下の、下記式４で表される化合物を含む、請求項１のリン系離型剤の調製方法。
【化２】
2019151622.tif 000010
【請求項７】
前記アルコールは、オクタノール、ブトキシエタノール、ドデカノール、２−エチルヘキサノール、イソトリデシルアルコール、オレイルアルコール、テトラコシルアルコール、トリ（プロピレングリコール）ｎ−ブチルエーテル（式中、ｎは１ないし１０の整数である）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、またはこれらの混合物である、請求項１のリン系離型剤の調製方法。
【請求項８】
前記アルコールは、水含有量が１５００ｐｐｍ以下である、請求項１のリン系離型剤の調製方法。
【請求項９】
前記リン系離型剤は、反応前のアルコールの総重量に基づいて、反応時に１０重量％以下の未反応のアルコールを含む、請求項１のリン系離型剤の調製方法。
【請求項１０】
請求項１ないし９のいずれか１項の調製方法によって得たリン系離型剤を用いることによって製造した、ポリチオウレタン系プラスチックレンズ。
【請求項１１】
チオール化合物と、イソシアネート化合物と、リン系離型剤とを含む、光学用途のための重合性組成物であって、
前記リン系離型剤は、１のヒドロキシル基を有する第１のリン系化合物と、２のヒドロキシル基を有する第２のリン系化合物とを含む、光学用途のための重合性組成物。
【請求項１２】
前記第１のリン系化合物が下記式１で表される化合物であり、前記第２のリン系化合物が下記式２で表される化合物である、請求項１１の光学用途のための重合性組成物。
【化３】
2019151622.tif 000011
上記式において、Ｒ１ないしＲ３は各々独立にＣ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。
【請求項１３】
Ｒ１ないしＲ３の少なくとも１は、下記式５で表される化合物である、請求項１２の光学用途のための重合性組成物。
【化４】
2019151622.tif 000012
上記式において、Ｒ４は、Ｃ６−３０アリーレン、Ｃ７−３０アラルキレン、Ｃ７−３０アルキルアリーレン、またはＣ８−３０アルキルアラルキレンであり、
Ｒ５は、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。
【請求項１４】
Ｒ１ないしＲ３は各々独立に、オクチル基、ブトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、ブトキシ基、１−ブトキシ基、ドデシル基、トリ（プロピレングリコール）ｎブチルエチル基（式中、ｎは１ないし１０の整数である）、２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル基、メチル基、エチル基、１−プロピル基、イソプロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ペンチル基、イソペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチル−１−ブチル基、３−メチル−２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−ヘキシル基、２−メチル−１−ペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチル−１−ブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル、１−ヘプチル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、メチルシクロヘキシルペンチルメチル基、エチルシクロペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ベンゾアンスラセニル基、ベンゾフェナンスレニル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ジベンゾアンスラセニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ベンゾピラニル基、トリル基（メチルフェニル基）、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、トリメチルフェニル基、メチルナフチル基、メチルフェナントリル基、エチルフェナントリル基、プロピルフェナントリル基、ベンジル基、フェネチル基、１−フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ブチルベンジル基、およびジブチルベンジル基からなる群より選択される、請求項１２の光学用途のための重合性組成物。
【請求項１５】
上記式１で表される化合物は、リン酸水素ジオクチル、リン酸水素ビス（２−ブトキシエチル）、リン酸水素１−（１−（１−ブトキシプロパン−２−イルオキシ）プロパン−２−イル＝ドデシル、リン酸水素ビス（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）、リン酸ジ（１−メトキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−エトキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−ブトキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（２−ブトキシ−３−ブチル）、リン酸ジ（１−デシルオキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−シクロヘキシルオキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−アリールオキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２−ヘキサデシルオキシ）−２−プロピル、リン酸ジ（１−フェノキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−ｏ−メチルフェノキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−ｐ−ノニルフェノキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−（ｐ−クロロフェノキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−（ｐ−メトキシフェノキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−ベンジルオキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−（ウンデシルオキシ＝ベンジルオキシ）−２−プロピル）、リン酸ジ（１−（１−ブトキシ−２−プロポキシ）−２−プロピル）、リン酸ジ（トリ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル））、リン酸（ジ（テトラ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル））、または（ジ（ペンタ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテルであり、
上記式２で表される化合物は、リン酸二水素ジオクチル、リン酸二水素２−ブトキシエチル、リン酸二水素ドデシル、リン酸二水素２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル、リン酸モノ（１−メトキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−エトキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−ブトキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（２−ブトキシ−３−ブチル）、リン酸モノ（１−デシルオキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−シクロヘキシルオキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−アリールオキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２−ヘキサデシルオキシ）−２−プロピル、リン酸モノ（１−フェノキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−ｏ−メチルフェノキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−ｐ−ノニルフェノキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−（ｐ−クロロフェノキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−（ｐ−メトキシフェノキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−ベンジルオキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−（ウンデシルオキシ＝ベンジルオキシ）−２−プロピル）、リン酸モノ（１−（１−ブトキシ−２−プロポキシ）−２−プロピル）、リン酸モノ（トリ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル））、リン酸（モノ（テトラ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル））、またはリン酸モノ（ペンタ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル））である、
請求項１２の光学用途のための重合性組成物。
【請求項１６】
前記リン系離型剤は、上記式１で表される化合物および上記式２で表される化合物を、０．５：１ないし１：１のモル比で含む、請求項１２の光学用途のための重合性組成物。
【請求項１７】
前記リン系離型剤は、前記リン系離型剤の総重量に基づいて、１０ないし５０重量％の上記式１で表される化合物および５０ないし９０重量％の上記式２で表される化合物を含む、請求項１２の光学用途のための重合性組成物。
【請求項１８】
前記リン系離型剤はさらに、アルコールを含む、請求項１２の光学用途のための重合性組成物。
【請求項１９】
前記アルコールは、下記式６で表される化合物である、請求項１８の光学用途のための重合性組成物。
【化５】
2019151622.tif 000013
上記式において、Ｒ６は、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。
【請求項２０】
（ＮＣＯ）／（ＯＨ＋ＳＨ）の等量比が０．８ないし１．２である、請求項１１の光学用途のための重合性組成物。
【請求項２１】
前記イソシアネート化合物は、ｍ−キシレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチルシクロヘキサン）、およびイソホロンジイソシアネートからなる群より選択される少なくとも１である、請求項１１の光学用途のための重合性組成物。
【請求項２２】
前記チオール化合物は、４−メルカプトメチル−３，６−ジチア−１，８−オクタンジチオール、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、１，９−ジメルカプト−３，７−ジチアノン、１，１３−ジメルカプト−３，７，１１−トリチアトリデカン、グルコールジ（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジイルメタンチオール、２−メルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、トリメチルプロパントリ（３−メルカプトプロピオネート）、４，８−ジ（メルカプトメチル）−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアンデカン、５，９−ジ（メルカプトエチル）−１，１２−ジメルカプト−３，７，１０−トリチアドデカン、ペンタエリトリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネート）、およびペンタエリトリトールテトラ（メルカプトアセテート）からなる群より選択される少なくとも１である、請求項１１の光学用途のための重合性組成物。
【請求項２３】
１のヒドロキシル基を有する第１のリン系化合物および２のヒドロキシル基を有する第２のリン系化合物を含む、リン系離型剤であって、
前記第１のリン系化合物は下記式１で表される化合物であり、前記第２のリン系化合物は下記式２で表される化合物であり、前記第１のリン系化合物と前記第２のリン系化合物とのモル比が０．５：１ないし１：１である、リン系離型剤。
【化６】
2019151622.tif 000014
上記式において、Ｒ１ないしＲ３は各々独立にＣ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
実施形態は、その調製方法が改善された、光学用途のためのリン系離型剤を含む重合性組成物、および前記リン系離型剤を調製するための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
プラスチック光学レンズは、無機材料たとえばガラスからなる光学材料と比較して、軽量で、ほとんど破壊せず、染色性に優れているため、種々の樹脂からなる光学材料が、眼鏡レンズ、カメラレンズなどの光学材料として広く用いられている。
【０００３】
ポリチオウレタン系化合物は、その優れた光学特性と機械的性質のために光学材料として広く用いられている。一般的に、ポリチオウレタン系化合物は、重合性組成物をモールドに注入して熱的に硬化させるキャスティング重合によって調製される。重合すると、重合性組成物を硬化させることによって得られた樹脂を、モールドから離型する。この場合、硬化樹脂はモールドと密着して容易に離型しないため、樹脂をモールドから離型させるために、離型剤を添加しなければならない。
【０００４】
近年最も広く用いられている離型剤は、リン酸エステル系化合物である。しかし、先行技術において用いられているリン酸エステル系化合物は、それらの調製プロセスが複雑で制御するのが困難であるという欠点を有する。具体的には、リン酸エステル系化合物は、ハロゲン化ホスホリルたとえばＰＯＣｌ３およびＰＯＢｒ３とモノアルコールとを溶媒中、アミン触媒の存在中で反応させることによって調製される。反応時に、ガスたとえばＨＣｌ、ＨＢｒなど、および／または多量の塩のような副生物が生成し、これはこれらを除去するための分離工程を要する。加えて、副生物は、１００％まで除去することが困難であるだけでなく、レンズの不良な外観を生じさせもする（特開２０００−１９１６７３号公報、特許第６００９７２２号公報、米国特許第９，１３０，２３９号明細書）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０００−１９１６７３号公報
【特許文献２】特許第６００９７２２号公報
【特許文献３】米国特許第９，１３０，２３９号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようする課題】
【０００６】
したがって、実施形態は、それによって、生成物なしに簡単な方法でリン酸エステル化合物を得ることができるプロセスを提供することをめざしている。さらに、実施形態は、リン酸エステル化合物を含む重合性組成物を提供し、向上した光学特性および外観特性を有する光学レンズを提供するようにする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
実施形態は、チオール化合物、イソシアネート化合物、およびリン系離型剤を含む、光学用途のための重合性組成物を提供し、前記リン系離型剤は、１のヒドロキシル基を有する第１のリン系化合物と、２のヒドロキシル基を有する第２のリン系化合物とを含む。
【０００８】
実施形態は、リン系離型剤の調製方法であって、下記の式３で表される化合物を、水、アルコール、またはこれらの混合物を反応させて、下記の式１で表される化合物、下記の式２で表される化合物、またはこれらの混合物を調製する、リン系離型剤の調製方法を提供する。
【０００９】
【化１】
2019151622.tif 000002
【００１０】
上記式において、Ｒ１ないしＲ３は各々独立にＣ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。
【００１１】
実施形態は、上記調製方法によって得たリン系離型剤を用いることによって製造したポリチオウレタン系プラスチックレンズを提供する。
【００１２】
実施形態は、１のヒドロキシル基を有する第１のリン系化合物および２のヒドロキシル基を有する第１のリン系化合物を含む、リン系離型剤を提供し、前記第１のリン系化合物は上記式１で表される化合物であり、前記第２のリン系化合物は上記式２で表される化合物であり、前記第１のリン系化合物と前記第２のリン系化合物とのモル比が０．５：１ないし１：１である。
【発明の効果】
【００１３】
実施形態によるリン系離型剤は、触媒または溶媒なしに室温でモノアルコールおよび／または水と容易に反応できる、五酸化リンを用いることによってより容易かつ好都合に調製することができる。加えて、反応のあいだに副生物が生成しない。このため、それから得た離型剤を用いることによってレンズを製造する場合、副生物によって引き起こされるかもしれないレンズの欠陥のある外観を防ぐことができ、それによってさらにその外観特性を高める。さらに、副生物を除去するための別の工程、特に、洗浄およびろ過のような工程が必要ないため、廃水が発生することがない。このため、環境に優しいだけでなく、方法が簡単なため製造コストを低減することもできる。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、実施形態を参照して本発明を詳細に説明する。実施形態は、以下に記載したものに限定されない。むしろ、本発明の要旨を変更しない限り、それらは種々の形態に変更できるであろう。
【００１５】
この明細書において、部品が要素を「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という場合、前記部品が他の要素を含んでいてもよいことを理解すべきである。
【００１６】
加えて、ここにおいて用いられる成分、反応条件などに関するすべての数および表現は、特記しない限り、「約」という用語によって修飾されていると理解すべきである。
【００１７】
実施形態は、チオール化合物、イソシアネート化合物、およびリン系離型剤を含む、光学用途のための重合性組成物を提供し、前記リン系離型剤は、１のヒドロキシル基を有する第１のリン系化合物と、２のヒドロキシル基を有する第２のリン系化合物とを含む。
【００１８】
リン系離型剤
上述したように、前記リン系離型剤は、１のヒドロキシル基を有する第１のリン系化合物、２のヒドロキシル基を有する第２のリン系化合物、またはこれらの混合物を含むであろう。
【００１９】
前記第１のポリチオール化合物は下記式１によって表される化合物であり、前記第２のポリチオール化合物は下記の式２によって表される化合物であろう。
【００２０】
【化２】
2019151622.tif 000003
【００２１】
上記式において、Ｒ１ないしＲ３は各々独立にＣ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。
【００２２】
この場合、Ｃ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、およびＣ８−３０アルキルアラルキルの非置換官能基中の少なくとも１の水素原子は、非置換でもよいし、またはＣ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルの官能基で置換されていてもよい。
【００２３】
すなわち、Ｒ１ないしＲ３は各々独立に、非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ１−３０アルキル、非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ６−３０アリール、非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ７−３０アラルキル、非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ７−３０アルキルアリール、または非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ８−３０アルキルアラルキルであろう。
【００２４】
より具体的には、Ｒ１ないしＲ３の少なくとも１は、下記式５で表される化合物であろう。
【００２５】
【化３】
2019151622.tif 000004
【００２６】
上記の式において、Ｒ４は、Ｃ６−３０アリーレン、Ｃ７−３０アルアルキレン、Ｃ７−３０アルキルアリーレン、またはＣ８−３０アルキルアルアルキレンであり、Ｒ５は、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。
【００２７】
この場合、Ｃ６−３０アリーレン、Ｃ７−３０アラルキレン、Ｃ７−３０アルキルアリーレン、Ｃ８−３０アルキルアラルキレン、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、およびＣ８−３０アルキルアラルキルの非置換官能基中の少なくとも１の水素は、非置換でも、Ｃ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルの官能基で置換されていてもよい。
【００２８】
すなわち、Ｒ４は、非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ６−３０アリーレン、非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ７−３０アラルキレン、非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ７−３０アルキルアリーレン、または非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ８−３０アルキルアラルキレンであろう。Ｒ５は、非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ６−３０アリール、非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ７−３０アラルキル、非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ７−３０アルキルアリール、または非置換のもしくは上述した官能基で置換されたＣ８−３０アルキルアラルキルであろう。
【００２９】
より具体的には、Ｒ１ないしＲ３は各々独立に、下記のものからなる群より選択されるであろう。オクチル基、ブトキシエチル基、２−ブトキシエチル基、ブトキシ基、１−ブトキシ基、ドデシル基、トリ（プロピレングリコール）ｎブチルエチル基（式中、ｎは１ないし１０の整数である）、２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル基、メチル基、エチル基、１−プロピル基、イソプロピル基、１−ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−ペンチル基、イソペンチル基、２−ペンチル基、３−ペンチル基、２−メチル−１−ブチル基、３−メチル−２−ブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、１−ヘキシル基、２−メチル−１−ペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、２−エチル−１−ブチル基、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル、１−ヘプチル基、２−ヘプチル基、３−ヘプチル基、メチルシクロヘキシルペンチルメチル基、エチルシクロペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロヘキシルメチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスレニル基、ベンゾアンスラセニル基、ベンゾフェナンスレニル基、ナフタセニル基、ピレニル基、ジベンゾアンスラセニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ベンゾピラニル基、トリル基（メチルフェニル基）、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、トリメチルフェニル基、メチルナフチル基、メチルフェナントリル基、エチルフェナントリル基、プロピルフェナントリル基、ベンジル基、フェネチル基、１−フェニルプロピル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ブチルベンジル基、およびジブチルベンジル基。
【００３０】
上記式１で表される化合物は下記のものであろう。リン酸水素ジオクチル、リン酸水素ビス（２−ブトキシエチル）、リン酸水素１−（１−（１−ブトキシプロパン−２−イルオキシ）プロパン−２−イル＝ドデシル、リン酸水素ビス（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）、リン酸ジ（１−メトキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−エトキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−ブトキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（２−ブトキシ−３−ブチル）、リン酸ジ（１−デシルオキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−シクロヘキシルオキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−アリールオキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２−ヘキサデシルオキシ）−２−プロピル、リン酸ジ（１−フェノキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−ｏ−メチルフェノキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−ｐ−ノニルフェノキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−（ｐ−クロロフェノキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−（ｐ−メトキシフェノキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−ベンジルオキシ−２−プロピル）、リン酸ジ（１−（ウンデシルオキシ＝ベンジルオキシ）−２−プロピル）、リン酸ジ（１−（１−ブトキシ−２−プロポキシ）−２−プロピル）、リン酸ジ（トリ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル））、リン酸（ジ（テトラ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル））、または（ジ（ペンタ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル。
【００３１】
さらに、上記式２で表される化合物は下記のものであろう。リン酸二水素ジオクチル、リン酸二水素２−ブトキシエチル、リン酸二水素ドデシル、リン酸二水素２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル、リン酸モノ（１−メトキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−エトキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−ブトキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（２−ブトキシ−３−ブチル）、リン酸モノ（１−デシルオキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−シクロヘキシルオキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−アリールオキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−（３，７，１１，１５−テトラメチル−２−ヘキサデシルオキシ）−２−プロピル、リン酸モノ（１−フェノキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−ｏ−メチルフェノキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−ｐ−ノニルフェノキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−（ｐ−クロロフェノキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−（ｐ−メトキシフェノキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−ベンジルオキシ−２−プロピル）、リン酸モノ（１−（ウンデシルオキシ＝ベンジルオキシ）−２−プロピル）、リン酸モノ（１−（１−ブトキシ−２−プロポキシ）−２−プロピル）、リン酸モノ（トリ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル））、リン酸（モノ（テトラ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル））、またはリン酸モノ（ペンタ（１，２−プロピレングリコールモノブチルエーテル））。
【００３２】
この場合、前記リン系離型剤は、上記の式１で表される化合物と、上記の式２で表される化合物とを０．１：１ないし１：１または０．５：１ないし１：１のモル比で含むであろう。さらに、前記リン系離型剤は、前記リン系離型剤の総重量に基づいて、１０ないし５０重量％または２０ないし４０重量％の上記の式１で表される化合物と、５０ないし９０重量％または６０ないし８０重量％の上記の式２で表される化合物とを含むであろう。前記リン系離型剤のモル比および含有率が上記の範囲内であれば、レンズを容易にモールドから離型させることができ、それは優れた外観特性を有するであろう。
【００３３】
加えて、前記リン系離型剤はさらに、アルコールを含んでいてもよい。前記アルコールは下記式６で表される化合物であろう。
【００３４】
【化４】
2019151622.tif 000005
【００３５】
上記式において、Ｒ６は、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。この場合、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、およびＣ８−３０アルキルアラルキルの非置換官能基中の少なくとも１の水素は、非置換でも、Ｃ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルからなる官能基で置換されていてもよい。
【００３６】
上述した前記リン系離型剤は、下記の方法によって調製されるであろう。具体的には、実施形態は、下記式３で表される化合物を、水、アルコール、またはこれらの混合物と反応させて、下記式１で表される化合物、下記式２で表される化合物、またはこれらの混合物を調製することを含む、リン系離型剤の調製方法を提供する。
【００３７】
【化５】
2019151622.tif 000006
【００３８】
上記式において、Ｒ１ないしＲ３は各々独立にＣ１−３０アルキル、Ｃ６−３０アリール、Ｃ７−３０アラルキル、Ｃ７−３０アルキルアリール、またはＣ８−３０アルキルアラルキルである。置換基の具体例は上で例示したとおりである。
【００３９】
上記の式１および／または式で表される化合物を含む、前記リン系離型剤は、３ないし１０モル、３ないし７モル、または５ないし７モルの水、アルコール、またはこれらの混合物を、１モルの上の式で表される化合物と反応させることによって調製されるであろう。
【００４０】
この場合、前記アルコールは、モノアルコールであろう。たとえば、前記アルコールは、オクタノール、ブトキシエタノール、ドデカノール、２−エチルヘキサノール、イソトリデシルアルコール、オレイルアルコール、テトラコシルアルコール、トリ（プロピレングリコール）ｎ−ブチルエーテル（式中、ｎは１ないし１０の整数である）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、またはこれらの混合物であろう。
【００４１】
アルコールは、水含有量が１５００ｐｐｍ以下、１３００ｐｐｍ以下、１２００ｐｐｍ以下、１０００ｐｐｍ以下、８００ｐｐｍ以下、６００ｐｐｍ以下、５０ないし１５００ｐｐｍ、５０ないし１３００ｐｐｍ、５０ないし１２００ｐｐｍ、５０ないし１０００ｐｐｍ、１００ないし１５００ｐｐｍ、１００ないし１３００ｐｐｍ、１００ないし１２００ｐｐｍ、１００ないし１０００ｐｐｍ、１００ないし８００ｐｐｍ、１００ないし６００ｐｐｍ、２００ないし１５００ｐｐｍ、２００ないし１３００ｐｐｍ、２００ないし１２００ｐｐｍ、または２００ないし１０００ｐｐｍであろう。水含有量が上記の範囲内であれば、いかなる副生物の生成もなしに、上記式１および／または式２の望ましいリン系離型剤を得ることができる。
【００４２】
上記の調製方法によれば、上記式３で表される化合物を、最初に水、続いて水、アルコール、またはこれらの混合物と反応させることによって、リン系離型剤を調製するであろう。
【００４３】
実施形態によれば、１モルの上記式３で表される化合物を、０．５ないし２．５モル、０．５ないし２モル、０．７ないし２モル、または０．７ないし１．５モルの水と反応させて反応物を得て、これを次に、１モルの上記式３で表される化合物に基づいて、３ないし８モルまたは３ないし７モルの水、アルコール、またはこれらの混合物と反応させることによって、リン系離型剤を調製するであろう。
【００４４】
実施形態によれば、１モルの上記式３で表される化合物を、０．５ないし２．５モル、０．５ないし２モル、０．７ないし２モル、または０．７ないし１．５モルの水と反応させて反応物を得て、これを次に、１モルの上記式３で表される化合物に基づいて、３ないし８モル、３ないし７モル、３ないし６．５モル、または３ないし６モルのアルコールと反応させることによって、リン系離型剤を調製するであろう。
【００４５】
加えて、上記の調製方法によれば、上記式３で表される化合物を、アルコールのみと反応させることによって、リン系離型剤を調製するであろう。
【００４６】
反応は室温で２ないし１０時間行われるであろう。具体的には、それは１５ないし５０℃、１５ないし４５℃、１５ないし４０℃、または１５ないし３５℃で２ないし５時間行われるであろう。反応を上記の温度範囲内で行えば、未反応アルコールを低減させることができる。
【００４７】
上記式３で表される化合物、すなわち五酸化リンは、水、アルコール、またはこれらの混合物と室温で反応するであろう。この場合、上記式３で表される化合物を分割して、水、アルコール、またはこれらの混合物との反応のあいだに複数回で供給してもよい。上記式３で表される化合物を過剰に供給すると、水、アルコール、またはこれらの混合物との反応によって過剰の熱が発生し、それによって温度が前記温度範囲外になるであろう。このため、上記式３で表される化合物を、全体的に一度に供給するよりもむしろ、分割して複数回で供給してもよい。
【００４８】
具体的には、１モルの上記式３で表される化合物を分割して、１ないし８度、１ないし５度、または２ないし６度で供給してもよい。
【００４９】
上記の調製方法によれば、リン系離型剤は、少量の、上記式１または２で表されるリン系化合物以外のリン系化合物を含んでいてもよい。具体的には、五酸化リンの水および／またはアルコールとの反応の完了で得られる結果物、すなわちリン系離型剤は、リン系離型剤の総重量に基づいて、１０重量％以下、５重量％以下、０．０１ないし１０重量％、または０．０１ないし５重量％の、下記式４で表される化合物を含んでいるであろう。
【００５０】
【化６】
2019151622.tif 000007
【００５１】
さらに、上記の調製方法によれば、リン系離型剤は、反応前のアルコールの総重量に基づいて、反応時に１０重量％以下、９．５重量％以下、０．０１ないし１０重量％、または０．０１ないし９．５重量％の未反応のアルコールを含むであろう。
【００５２】
チオール化合物
チオール化合物は、下記のものからなる群より選択される少なくとも１であろう。４−メルカプトメチル−３，６−ジチア−１，８−オクタンジチオール、４−メルカプトメチル−１，８−ジメルカプト−３，６−ジチアオクタン、１，９−ジメルカプト−３，７−ジチアノン、１，１３−ジメルカプト−３，７，１１−トリチアトリデカン、グルコールジ（３−メルカプトプロピオネート）、１，４−ジチアン−２，５−ジイルメタンチオール、２−メルカプトメチル−１，５−ジメルカプト−３−チアペンタン、トリメチルプロパントリ（３−メルカプトプロピオネート）、４，８−ジ（メルカプトメチル）−１，１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチアンデカン、５，９−ジ（メルカプトエチル）−１，１２−ジメルカプト−３，７，１０−トリチアドデカン、ペンタエリトリトールテトラ（３−メルカプトプロピオネート）、およびペンタエリトリトールテトラ（メルカプトアセテート）。
【００５３】
イソシアネート化合物
イソシアネート化合物は、以下のものからなる群より選択される少なくとも１であろう。ｍ−キシレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート、ビス（イソシアナトメチルシクロヘキサン）、およびイソホロンジイソシアネート。
【００５４】
チオール化合物およびイソシアネート化合物を含む重合性組成物は、（ＮＣＯ）／（ＯＨ＋ＳＨ）の等量比（すなわち、官能基のモル比）が０．８ないし１．２、０．９ないし１．１、１ないし１．１であろう。上記範囲内では、硬化生成物の寸法安定性を保証でき、反応速度を制御でき、それによって外観欠陥を抑制でき、硬化密度を適当に維持でき、それによって耐熱性および強度を高めることができる。
【００５５】
添加剤
重合性組成物はさらに、その目的に応じて、内部離型剤、反応触媒、熱安定剤、紫外線吸収剤、および青味剤のような添加剤を含んでいてもよい。
【００５６】
内部離型剤の例は、パーフルオロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、またはリン酸エステル基を有するフッ素系非イオン界面活性剤；ジメチルポリシロキサン基、ヒドロキシアルキル基、またはリン酸エステル基を有するシリコーン系界面活性剤；アルキル四級アンモニウム塩たとえばトリメチルセチルアンモニウム塩、トリメチルステアリルアンモニウム塩、ジメチルエチルセチルアンモニウム塩、トリエチルトデシルアンモニウム塩、トリオクチルメチルアンモニウム塩、およびジエチルシクロヘキサドデシルアンモニウム塩；ならびに酸性リン酸エステルを含む。それは、単独または２以上の組み合わせで用いてもよい。
【００５７】
反応触媒としては、ポリチオウレタン樹脂の製造に用いられる既知の反応触媒が適切に用いられるであろう。たとえば、それは下記のものからなる群より選択されるであろう。ジアルキルスズハライドたとえばジブチルスズジクロリドおよびジメチルスズジクロリド；ジアルキルスズジカルボキシレートたとえばジメチルスズジアセテート、ジブチルスズジオクタノエート、およびジブチルスズジラウレート；ジアルキルスズジアルコキシドたとえばジブチルスズジブトキシドおよびジオクチルスズジブトキシド；ジアルキルスズジチオアルコキシドたとえばジブチルスズジ（チオブトキシド）；ジアルキルスズオキシドたとえばジ（２−エチルヘキシル）スズオキシド、ジオクチルスズオキシド、およびビス（ブトキシジブチルスズ）オキシド；ならびにジブチルスズスルフィドたとえばジブチルスズスルフィド。具体的には、それは下記のものからなる群より選択されるであろう。ジアルキルスズハライドたとえばジブチルスズジクロリド、ジメチルスズジクロリドなど。
【００５８】
熱安定剤としては、金属脂肪酸塩、リン化合物、鉛化合物、または有機スズ化合物を単独または２以上の組み合わせで用いてもよい。
【００５９】
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、サイチレート系、シアノアクリレート系、オキサニリド系などを用いてもよい。
【００６０】
青味剤は、可視光領域の橙から黄色の波長域に吸収帯を有し、樹脂からなる光学材料の色を調整する機能を有する。具体的には、青味剤は、青色ないし紫色を示す材料を含むであろうが、特にこれらに限定されるわけではない。加えて、青味剤の例は、色素、蛍光美白剤、蛍光顔料、および無機顔料を含む。それは、製造される光学部品に要求される性質および樹脂の色に従って適当に選択されるであろう。青味剤は、単独でまたはこれらの２以上の組み合わせで用いられるであろう。重合性組成物への溶解度および製造される光学材料の透明性を考慮して、青味剤として色素が好ましく用いられる。吸収波長の観点から、色素は、特に５２０ないし６００ｎｍの最大吸収波長、さらに特に５４０ないし５８０ｎｍの最大吸収波長を有するであろう。加えて、化合物の構造の点から、色素としてアントラキノン系色素が好ましい。青味剤を添加する方法は特に限定されず、青味剤をあらかじめモノマーに添加してもよい。具体的には、種々の方法を用いることができ、たとえば、青味剤を、モノマーに溶解してもよいし、またはマスター溶液に高濃度で含ませ、後にマスター溶液をモノマーもしくは他の添加剤で希釈させた後に添加してもよい。
【００６１】
プラスチックレンズ
実施形態は、上記の調製方法によって得られたリン系離型剤を用いて製造されたポリチオウレタン系プラスチックレンズを提供する。必要であれば、ポリチオウレタン系プラスチックレンズに、反射防止、硬さ、耐摩耗性、耐薬品性、防曇、またはファッション性を付与するために、物理的または化学的処理たとえば表面研磨、帯電防止処理、ハードコート処理、反射防止コート処理、染色処理、および調光処理を施してもよい。
【００６２】
ポリチオウレタン系プラスチックレンズを離型工程において離型するとき、レンズをモールドから、それが室温に冷却されたときに、すでに自然に離型させることができる。加えて、レンズの外観は離型後でさえ、表面の曇りのようないかなる欠陥も示さず、レンズ中に気泡は存在しない。このため、レンズは優れた外観を有するであろう（評価例（１）ないし（４））。
【００６３】
上述したように、実施形態によるリン系離型剤は、触媒または溶媒なしに室温でモノアルコールおよび／または水と容易に反応できる、五酸化リンを用いることによってより容易かつ好都合に調製することができる。加えて、反応のあいだに副生物が生成しない。このため、それから得た離型剤を用いることによってレンズを製造する場合、副生物によって引き起こされるかもしれないレンズの欠陥のある外観を防ぐことができ、それによってさらにその外観特性を高める。さらに、副生物を除去するための別の工程、特に、洗浄およびろ過のような工程が必要ないため、廃水が発生することがない。このため、環境に優しいだけでなく、方法が簡単なため製造コストを低減することもできる。
【００６４】
以下、本発明を実施例によって詳細に説明する。以下の実施例は本発明をさらに例証することを意図しているが、実施例の範囲はそれらに限定されない。
【実施例】
【００６５】
リン系離型剤の調製
実施例１
メカニカルスターラー、温度計、および凝縮管を備えた２Ｌの３ネック反応器を、乾燥窒素で充満させたグローブボックスに入れた。２００ｒｐｍの速度で撹拌しながら、これに１８重量部（１モル）の蒸留水を加えた。次に、２８３．９重量部（１モル）の五酸化リンを５部に分割して、反応器にゆっくりと加えた。その後、水含有量が２００ｐｐｍである、６５１重量部（５モル）の１−オクタノールをこれに加え、続いて反応温度を４０℃以下に維持しながら４時間反応させ、それによってリン酸水素ジオクチル（式１で表される化合物）およびリン酸二水素オクチル（式２で表される化合物）を調製した。
【００６６】
１Ｈ−ＮＭＲによる積分比での成分の分析の結果、得られたリン酸エステル混合物の総重量を１００％としたとき、６．３％の未反応アルコールを除き、上記式１および２の化合物を１：２の比で得た。
【００６７】
実施例２
反応器に五酸化リンのみを加え、蒸留水を加えず、次に水含有量が２００ｐｐｍである１−オクタノールを、６５１重量部（５モル）の代わりに７８１．２重量部（６モル）の量で加えた以外、実施例１と同じ手順を行い、リン酸水素ジオクチル（式１で表される化合物）およびリン酸二水素オクチル（式２で表される化合物）を含むリン酸エステル混合物を得た。
【００６８】
１Ｈ−ＮＭＲによる積分比での成分の分析の結果、得られたリン酸エステル混合物の総重量を１００％としたとき、５．１％の未反応アルコールを除き、上記式１および２の化合物を１：１の比で得た。
【００６９】
実施例３
反応器に、水含有量が２００ｐｐｍである、６５１重量部（５モル）の１−オクタノールを代わりに、水含有量が７００ｐｐｍである、５９１重量部（５モル）の２−ブトキシエタノールを加えた以外、実施例１と同じ手順を行い、リン酸水素ビス（２−ブトキシエチル）（式１で表される化合物）およびリン酸水素２−ブトキシエチル（式２で表される化合物）を含むリン酸エステル混合物を得た。
【００７０】
１Ｈ−ＮＭＲによる積分比での成分の分析の結果、得られたリン酸エステル混合物の総重量を１００％としたとき、９．４％の未反応アルコールを除き、上記式１および２の化合物を１：２の比で得た。
【００７１】
実施例４
反応器に五酸化リンのみを加え、蒸留水を加えず、次に水含有量が２００ｐｐｍである、６５１重量部（５モル）の１−オクタノールの代わりに、水含有量が３００ｐｐｍである、７４５．２重量部（３モル）のトリ（プロピレングリコール）−ブチルエーテルおよび水含有量が１００ｐｐｍである、５５８．９重量部（３モル）の１−ドデカノールを加えた以外、実施例１と同じ手順を行い、リン酸水素ドデシル（式１で表される化合物）およびリン酸二水素ドデシル（式２で表される化合物）を含むリン酸エステル混合物を得た。
【００７２】
１Ｈ−ＮＭＲによる積分比での成分の分析の結果、得られたリン酸エステル混合物の総重量を１００％としたとき、７．１％の未反応アルコールを除き、上記式１および２の化合物を１：１の比で得た。
【００７３】
実施例５
反応器に、水含有量が２００ｐｐｍである、６５１重量部（５モル）の１−オクタノールの代わりに、水含有量が１２００ｐｐｍである、８２１重量部（５モル）のトリエチレングリコールモノメチルエーテルを加えた以外、実施例１と同じ手順を行い、リン酸水素ビス（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）（式１で表される化合物）およびリン酸二水素ビス（２−（２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ）エチル）（式２で表される化合物）を含むリン酸エステル混合物を得た。
【００７４】
１Ｈ−ＮＭＲによる積分比での成分の分析の結果、得られたリン酸エステル混合物の総重量を１００％としたとき、１３．１％の未反応アルコールを除き、上記式１および２の化合物を１：２の比で得た。
【００７５】
比較例１
反応器に、水含有量が２００ｐｐｍである、６５１重量部（５モル）の１−オクタノールおよび１８重量部の蒸留水（１モル）を代わりに、水含有量が７００ｐｐｍである、３５４．６重量部（３モル）の２−ブトキシエタノールおよび５４重量部の蒸留水（３モル）を加えた以外、実施例１と同じ手順を行い、リン酸水素２−ブトキシエチル（式２で表される化合物）を含むリン酸エステル混合物を得た。
【００７６】
１Ｈ−ＮＭＲによる積分比での成分の分析の結果、得られたリン酸エステル混合物の総重量を１００％としたとき、１５．６％の未反応アルコールを除き、上記式２の化合物を得た（８４．４％）。
【００７７】
重合性組成物の調製
２０４．２重量部のｍ−キシレンジイソシアネート、１８８重量部の４−メルカプトメチル−３，６−ジチア−１，８−オクタンジチオール、触媒としての０．１重量部のジブチルスズジクロリド、紫外線安定剤としての２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および実施例１ないし４および比較例１において調製されたリン酸エステル系離型剤のうち１を混合した。この場合、下記表１に示したように、リン系離型剤を、２０ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、５００ｐｐｍ、１０００ｐｐｍ、または２０００ｐｐｍの量で加えた。混合物を、２０℃の温度および２トールの圧力１時間脱気し、次に３μｍのテフロン（登録商標）フィルターを通してろ過した。
【００７８】
プラスチックレンズ
重合性組成物を、テープを用いて組み立てたガラスモールド（キャビティ；すべての平らでない表面に４のカーブ、中央厚さ：２ｍｍ）中に注入した。モールドを２０℃から１２０℃まで５℃／分の速度で加熱し、重合を１２０℃で１８時間行った。その後、ガラスモールド中の硬化樹脂をさらに、１３０℃で４時間硬化し、次に成形品（すなわちプラスチックレンズ）をガラスモールドから離型した。
【００７９】
評価例
実施例１ないし４および比較例１のリン系離型剤を用いて製造したレンズを下記の方法に従って評価した。結果を下記の表１に示す。
【００８０】
（１）脈理
実施例１ないし４および比較例１のリン系離型剤を用いて製造したレンズの表面を肉眼で観察し、下記の基準に従って評価した。
【００８１】
×：レンズの表面に不均一な現象たとえば波状パターンが現れる
△：レンズの中央はきれいであるが、縁は不均一である
◎：全レンズ表面に不均一な現象が現れない
【００８２】
（２）曇り
実施例１ないし４および比較例１のリン系離型剤を用いて製造したレンズを各々、ハロゲンランプを用いて３００Ｗの出力を有する光を照射し、肉眼で観察し、下記の基準に従って評価した。
【００８３】
◎：良好（濁りなし）
△：少し劣る（少量の濁り）
×：劣る（顕著な濁り）
【００８４】
（３）気泡の発生
実施例１ないし４および比較例１のリン系離型剤を用いて製造したレンズを各々、１００倍の倍率で観察し、気泡がレンズに発生したかどうか検査し、下記の基準に従って評価した。
【００８５】
Ｓ：気泡の数が０
Ａ：気泡の数が１ないし１０
Ｂ：気泡の数が１１ないし３０
Ｃ：気泡の数が３１以上
【００８６】
（４）離型性の評価
プラスチックレンズの製造時に室温でガラスモールドからレンズを離型するときの離型性を、下記の基準に従って評価した。
【００８７】
◎（優秀）：室温まで冷却した時点で、成形品の全接触表面が自然にモールドから離型する
〇（良好）：室温まで冷却した時点で、成形品の接触表面がモールドから部分的に離型し、離型操作（すなわち、モールドと成形品との間にくさび型離型冶具を挿入してモールドから離型した成形品を得る）によって容易に離型する
△（少し劣る）：モールドを室温に冷却しても、モールドと成形品とが互いに密着し、最終的にモールドを離型操作によって離型する。レンズまたはモールドが損傷することがある
×（劣る）：モールドを室温に冷却し離型操作を行っても、モールドと成形品とが互いに密着しているか、または離型操作によってこれらが損傷する
【００８８】
【表１】
2019151622.tif 000008
【００８９】
表１に示したように、実施例１ないし４で調製したリン系離型剤を用いて製造したレンズは、室温への冷却時にモールドから自然に離型した。離型したレンズの表面はきれいで透明であり、レンズ中に気泡がなかった。対照的に、式２で表される化合物のみを含み式１で表される化合物を含まないリン系離型剤（比較例１）を用いてレンズを製造するほとんどの場合、室温まで冷却してもレンズがモールドから離型せず、すなわち離型性が劣っていた。さらに、離型操作を行うことによって物理的力を加えたとき、レンズが損傷するか、または離型操作によってそれが離型したとしても、レンズの外観が劣っているか、またはレンズが部分的に損傷した。加えて、離型したレンズは、その表面に波状パターンがあったため不均一であるか、または濁っていたため透明でなかった。その中に多数の気泡があったため、レンズは曇りおよび気泡発生に関しても劣っていた。
【外国語明細書】
2019151622000001.pdf