(57)【要約】【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2019151553.tif 000014〔式中、  ＸはＣ３−Ｃ５アルキル基、又はＮＲ1Ｒ2を表し、  Ｒ1はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、  Ｒ2はＣ２−Ｃ３アルキル基を表し、  Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。〕で示される化合物は、植物病害に対して優れた防除効果を示す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2019151553.tif 000013
〔式中、
ＸはＣ３−Ｃ５アルキル基、又はＮＲ1Ｒ2を表し、
Ｒ1はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ2はＣ２−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素原子またはフッ素原子を表す。〕
で示される化合物。
【請求項２】
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
請求項１又は請求項２に記載の化合物を含有する植物病害防除剤。
【請求項４】
請求項１又は請求項２に記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
【請求項５】
植物病害を防除するための、請求項１又は請求項２に記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はオキサジアゾール化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、植物病害を防除する為に種々の化合物が開発されている（特許文献１参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開昭６３−１６２６８０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者らは、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕  式（１）
2019151553.tif 000002
〔式中、
ＸはＣ３−Ｃ５アルキル基、又はＮＲ1Ｒ2を表し、
Ｒ1はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ2はＣ２−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。〕
で示される化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔２〕  Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子である、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕  〔１〕又は〔２〕に記載の化合物を含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤とも記す）。
〔４〕  〔１〕又は〔２〕に記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
〔５〕  植物病害を防除するための、〔１〕又は〔２〕に記載の化合物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本明細書における置換基について説明する。
Ｃ３−Ｃ５アルキル基としては、例えば、プロピル基、イソプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−エチルプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、及びペンチル基が挙げられ、Ｘとしてはプロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が好ましい。
Ｃ１−Ｃ３アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられ、Ｒ1としてはメチル基が好ましい。
Ｃ２−Ｃ３アルキル基としては、例えば、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられ、Ｒ2としてはエチル基が好ましい。
【０００８】
本発明化合物が不斉中心を有する場合、各々の光学異性体及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物に含まれる。
【０００９】
本発明化合物は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
【００１０】
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
【００１１】
本発明化合物において、ＸがＣ３−Ｃ５アルキル基である化合物。
本発明化合物において、Ｘがプロピル基、イソプロピル基又はブチル基である化合物。
本発明化合物において、ＸがＣ３−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子である化合物。
本発明化合物において、Ｘがプロピル基、イソプロピル基又はブチル基であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子である化合物。
本発明化合物において、ＸがＮＲ1Ｒ2である化合物。
本発明化合物において、ＸがＮＲ1Ｒ2であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6が水素原子である化合物。
本発明化合物において、Ｘがプロピル基である化合物。
本発明化合物において、Ｘがイソプロピル基である化合物。
本発明化合物において、Ｘがブチル基である化合物。
本発明化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がエチル基である化合物。
本発明化合物において、ＸがＮＲ1Ｒ2であり、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ2がエチル基である化合物。
【００１２】
次に、本発明化合物の製造法について説明する。
【００１３】
本発明化合物は、以下の製造法等により製造することができる。
【００１４】
製造法Ａ
本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2019151553.tif 000003
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素（以下、炭化水素類と記す。）、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、１，４−ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル（以下、エーテル類と記す。）、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド（以下、アミド類と記す。）、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル（以下、エステル類と記す。）、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル（以下、ニトリル類と記す。）及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、２，２’−ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基（以下、有機塩基類と記す。）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、炭酸水素ナトリウムなどのアルカリ金属炭酸水素塩（以下、アルカリ金属炭酸水素塩類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）及びその混合物が挙げられる。
化合物（Ａ１）は塩の形態であってもよい。化合物（Ａ１）の塩としては例えば、塩酸塩及び硫酸塩が挙げられる。
反応には、化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜２０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。
化合物（Ａ１）は、国際公開第２０１６／０３１８１５号に記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ａ２）は、公知である。
【００１５】
製造法Ｂ
式（１−Ａ）で示される化合物（以下、化合物（１−Ａ）と記す。）は、下記スキームに従って製造することができる。
2019151553.tif 000004
〔式中の記号は前記と同じ意味を表す。〕
【００１６】
本製造法は、化合物（Ａ１）から式（Ａ３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ３）と記す。）を製造する第１工程及び化合物（Ａ３）から化合物（１−Ａ）を製造する第２工程を含む。
【００１７】
まず、第１工程について説明する。
化合物（Ａ３）は、化合物（Ａ１）と、ホスゲン、ジホスゲン又はトリホスゲンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。反応は、Synthetic Communications, 2007, 37, 1037.に記載の方法に準じて実施することができる。
反応終了後は、化合物（Ａ３）を取り出すことなくそのまま第２工程で用いるか、反応混合物を濃縮して得られる残渣をそのまま第２工程で用いることもできる。
【００１８】
次に、第２工程について説明する。
化合物（１−Ａ）は、化合物（Ａ３）と式（Ａ４）で示される化合物（以下、化合物（Ａ４）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類及びこれらの混合物が挙げられる。
反応は、化合物（Ａ３）１モルに対して、化合物（Ａ４）が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１−Ａ）を単離することができる。
化合物（Ａ４）は、公知である。
【００１９】
製造法Ｃ
本発明化合物は、式（Ａ５）で示される化合物（以下、化合物（Ａ５）と記す。）から、下記スキームに従って製造することもできる。
2019151553.tif 000005
〔式中、記号は前記と同じ意味を表す。〕
【００２０】
本製造法は、化合物（Ａ５）から式（Ａ６）で示される化合物（以下、化合物（Ａ６）と記す。）を製造する第１工程、化合物（Ａ６）から式（Ａ７）で示される化合物（以下、化合物（Ａ７）と記す。）を製造する第２工程及び化合物（Ａ７）から本発明化合物を製造する第３工程を含む。
【００２１】
まず、第１工程について説明する。
化合物（Ａ６）は、化合物（Ａ５）と化合物（Ａ２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。反応は、製造法Ａに記載の方法に準じて実施することができる。
化合物（Ａ５）は、公知である。
【００２２】
次に、第２工程について説明する。
化合物（Ａ７）は、化合物（Ａ６）とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。反応は、Organic Letters, 2014, 16, 892.に記載の方法に準じて実施することができる。
【００２３】
次に、第３工程について説明する。
本発明化合物は、化合物（Ａ７）とトリフルオロ酢酸無水物とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、アミド類、エステル類、ニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール（以下、アルコール類と記す。）及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、有機塩基類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属炭酸水素塩類、アルカリ金属水素化物類及びその混合物が挙げられる。
反応は、化合物（Ａ７）１モルに対して、通常トリフルオロ酢酸無水物が１〜１０モルの割合、塩基が１〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１〜１２０時間の範囲内である。
反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明化合物を単離することができる。
【００２４】
本発明防除剤は、通常、本発明化合物と、固体担体、液体担体、及び／又は界面活性剤等とを混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００２５】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
液体担体としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、灯油）、エステル類、ニトリル類、エーテル類、アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
【００２６】
界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００２７】
その他の製剤用補助剤としては、例えば、固着剤、分散剤、安定剤が挙げられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、酸性リン酸イソプロピル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物、植物油、鉱物油、脂肪酸及びそのエステル等が挙げられる。
【００２８】
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油等のオイル、又は界面活性剤等と混合して、植物病害の防除に用いてもよい。混合して用いることができるオイル、又は界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ  Ｌ−７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ  Ａ８（登録商標）、ＮＰ−７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ  ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ  Ｘ  ４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ  ９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ  Ｎ（登録商標）、及びＢＡＮＯＬＥ（登録商標）等が挙げられる。
【００２９】
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明防除剤中の本発明化合物の量が、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜２重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される
【００３０】
本発明化合物を施用する方法としては、本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理、有害節足動物への処理等が挙げられる。
本発明化合物を植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、土壌１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇである。種子に処理する場合は、種子１Ｋｇに対して本発明防除剤中の本発明化合物の量が、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常０．０００５〜２重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
【００３１】
また、本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。また、本発明化合物は、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。
【００３２】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、  野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００３３】
上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
【００３４】
本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌に由来する病害が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。括弧内は、その病害を引き起こす病原菌の学名を示す。
イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Blumeriagraminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、赤さび病（Puccinia recondita）、紅色雪腐病（Microdochium nivale、 Microdochium majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata、Typhula ishikariensis）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、 Tilletia controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）；オオムギのうどんこ病（Blumeria graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Microdochium nivale）、黄さび病（Puccinia striiformis）、黒さび病（Puccinia graminis）、赤さび病（Puccinia hordei）、小さび病（Puccinia hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリアリーフスポット病（Ramularia collo-cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae-maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）；ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramularia areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、Alternaria gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola）；コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）；サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；ヒマワリさび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、Penicillium italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）；ナシの黒星病（Venturia nashicola、Venturia pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病��Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrichum glycines、Colletotrichum truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microsphaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）；インゲンの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum）；ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo−atrum、Verticillium dahliae、Verticillium nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae−sinensis）；タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）、さび病（Uromyces betae）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、Botrytis byssoidea、Botrytis squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis allii）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv． Lachrymans）；ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）、カンキツのかいよう病（Xanthomonas citri）；ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）等。
【００３５】
本発明化合物により防除することができる有害節足動物としては、以下が挙げられる。
半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）���アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Planococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
【００３６】
鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等ユープロクティス属等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Pluteliidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulellum）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cosus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘ��ムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
【００３７】
総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
【００３８】
双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科；チバクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
【００３９】
鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confi）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimacu）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等Phyllophaga属、Diloboderus abderus等Diloboderus属等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ科（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
【００４０】
直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa africana）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
【００４１】
膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
【００４２】
ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
【実施例】
【００４３】
以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
【００４４】
本明細書中、Meはメチル基を表し、Etはエチル基を表し、Prはプロピル基を表し、i-Prはイソプロピル基を表し、Buはブチル基を表し、Penはペンチル基を表す。
【００４５】
製造例１−１
３−（４−アミノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール塩酸塩０．４０ｇ、トリエチルアミン０．５２ｍＬ、及びＴＨＦ１００ｍＬの混合物にブチリルクロリド０．１９ｍＬを滴下し、室温下１時間撹拌した。この反応液をろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される本発明化合物１を０．３７ｇ得た。
2019151553.tif 000006
本発明化合物１：
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.69 (2H, d), 2.37 (2H, t), 1.73-1.82 (2H, m), 1.02 (3H, t).
【００４６】
製造例１−２
製造例１−１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（２）
2019151553.tif 000007
で示される化合物において、Ｘが下記で示される化合物。
【００４７】
本発明化合物２（Ｘ：ＣＨ(ＣＨ3)2）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.70 (2H, d), 2.48-2.59 (1H, m), 1.27 (6H, d).
本発明化合物３（Ｘ：ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.69 (2H, d), 2.39 (2H, t), 1.67-1.76 (2H, m.), 1.46-1.35 (2H, m), 0.95 (3H, t).
本発明化合物４（Ｘ：ＣＨ2ＣＨ(ＣＨ3)2）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.69 (2H, d), 7.21 (1H, br s), 2.21-2.27 (3H, m), 1.03 (6H, d).
本発明化合物５（Ｘ：Ｃ (ＣＨ3)3）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.71 (2H, d), 7.45 (1H, br s), 1.33 (9H, s).
本発明化合物６（Ｘ：ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.71 (2H, d), 2.41-2.32 (1H, m), 1.69-1.79 (1H, m), 1.33-1.51 (3H, m), 1.25 (3H, d), 0.93 (3H, t)
本発明化合物７（Ｘ：Ｃ(ＣＨ3)2ＣＨ2ＣＨ3）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.71 (2H, d), 7.42 (1H, br s),1.66 (2H, q), 1.29 (6H, s), 0.92 (3H, t)
本発明化合物８（Ｘ：ＣＨ2Ｃ(ＣＨ3)3）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06 (2H, d), 7.68 (2H, d), 7.20 (1H, br s), 2.26 (2H, s), 1.11 (9H, s)
本発明化合物９（Ｘ：ＣＨ (ＣＨ2ＣＨ3)2）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.72 (2H, d), 2.02-2.09 (1H, m), 1.54-1.79 (4H, m), 0.96 (6H, t)
本発明化合物１０（Ｘ：ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.69 (2H, d), 2.39 (2H, t), 1.71-1.78 (2H, m), 1.34-1.39 (4H, m), 0.89-0.93 (3H, m)
【００４８】
製造例２
トリホスゲン０．２２ｇ、及びクロロホルム１０ｍＬの混合物に３−（４−アミノフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール塩酸塩４００ｍｇ、トリエチルアミン０．４２ｍＬ、及びクロロホルム１５ｍＬの混合物を滴下し、室温下１時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮し、得られた残渣とクロロホルム１０ｍＬとの混合物にエチルメチルアミン０．１４ｍＬ、トリエチルアミン０．３１ｍＬ、及びクロロホルム１０ｍＬの混合物を滴下し、室温下１時間撹拌した。この反応液をろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、下記で示される本発明化合物１１を０．４５ｇ得た。
2019151553.tif 000008
本発明化合物１１： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.02 (2H, d), 7.56 (2H, d), 6.48 (1H, br s), 3.43 (2H, q), 3.03 (3H, s), 1.21 (3H, t)
【００４９】
製造例３−１
４−アミノ−３−フルオロベンゾニトリル１５０ｍｇ、トリエチルアミン０．３８ｍＬ、及びＴＨＦ１０ｍＬの混合物にブチリルクロリド０．１９ｍＬを滴下し、室温下１時間撹拌した。この反応液をろ過した後、減圧下濃縮した。得られた残渣とエタノール１０ｍＬとの混合物に５０％ヒドロキシルアミン水溶液０．２２ｍＬを滴下し、８０℃で２時間撹拌した。この反応液を減圧下濃縮した。得られた残渣とＤＭＦ１０ｍＬとの混合物に室温下ピリジン０．２２ｍＬを滴下し、続けてトリフルオロ酢酸無水物０．１８ｍＬを滴下した後に、１００℃で２時間撹拌した。この反応液に水を加え、沈殿物をろ過し、ろ物を水、ヘキサンで洗浄後、減圧乾燥し、下記で示される本発明化合物１２を１３０ｍｇ得た。
2019151553.tif 000009
本発明化合物１２： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.59 (1H, t), 7.92-7.89 (1H, m), 7.86-7.82 (1H, m), 7.48 (1H, br s), 2.42 (2H, t), 1.83-1.74 (2H, m), 1.02 (3H, t)
【００５０】
製造例３−２
製造例３−１に記載の方法に準じて製造した化合物と、その物性値を以下に示す。
式（３）
2019151553.tif 000010
で示される化合物において、Ｘ、Ｒ3及びＲ4が下記で示される化合物。
【００５１】
本発明化合物１３（Ｘ：ＣＨ(ＣＨ3)2、Ｒ3：Ｆ、Ｒ4：Ｈ）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.60 (1H, t), 7.90-7.92 (1H, m), 7.83-7.86 (1H, m), 7.52 (1H, br s), 2.55-2.65 (1H, m), 1.29 (6H, d)
本発明化合物１４（Ｘ：ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3、Ｒ3：Ｈ、Ｒ4：Ｆ）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, t), 7.79-7.83 (1H, m), 7.34 (1H, br s), 7.28-7.30 (1H, m), 2.39 (2H, t), 1.74-1.83 (2H, m), 1.03 (3H, t)
本発明化合物１５（Ｘ：ＣＨ(ＣＨ3)2、Ｒ3：Ｈ、Ｒ4：Ｆ）： 
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.03 (1H, t), 7.81-7.84 (1H, m), 7.37 (1H, br s), 7.30-7.32 (1H, m), 2.50-2.60 (1H, m), 1.29 (6H, d)
【００５２】
本発明化合物において、Ｘ，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5及びＲ6の組合せが、化合物番号A1〜A69のいずれかに記載の組み合わせである化合物は、上記の製造法に準じて製造することができる。本発明化合物において、化合物番号A1〜A69の化合物を本発明化合物A1〜A69と表し、本発明化合物A1〜A69をまとめて本発明化合物Ａと表す。
【００５３】
例えば本発明化合物Ａ４とは、本発明化合物において、Ｘ，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5及びＲ6が化合物番号Ａ４に記載の組み合わせである化合物を表し、下記構造で示される化合物を表す。
2019151553.tif 000011
【００５４】
［化合物番号；Ｘ，Ｒ3，Ｒ4，Ｒ5，Ｒ6］：[A1;Pr,H,H,H,H]、[A2;i-Pr,H,H,H,H]、[A3;Bu,H,H,H,H]、[A4;CH3CH2(CH3)CH,H,H,H,H]、[A5;(CH3)2CHCH2,H,H,H,H]、[A6;(CH3)3C,H,H,H,H]、[A7;Pen,H,H,H,H]、[A8;CH3CH2CH2(CH3)CH,H,H,H,H]、[A9;CH3CH2(CH3)CHCH2,H,H,H,H]、[A10;(CH3)2CH2CH2,H,H,H,H]、[A11;(CH3)2CH(CH3)CH,H,H,H,H]、[A12;CH3CH2(CH3)2C,H,H,H,H]、[A13;(CH3)3CCH2,H,H,H,H]、[A14;(CH2CH2)2CH,H,H,H,H]、[A15;Pr,F,H,H,H]、[A16;i-Pr,F,H,H,H]、[A17;Bu,F,H,H,H]、[A18;CH3CH2(CH3)CH,F,H,H,H]、[A19;(CH3)2CHCH2,F,H,H,H]、[A20;(CH3)3C,F,H,H,H]、[A21;Pen,F,H,H,H]、[A22;CH3CH2CH2(CH3)CH,F,H,H,H]、[A23;CH3CH2(CH3)CHCH2,F,H,H,H]、[A24;(CH3)2CH2CH2,F,H,H,H]、[A25;(CH3)2CH(CH3)CH,F,H,H,H]、[A26;CH3CH2(CH3)2C,F,H,H,H]、[A27;(CH3)3CCH2,F,H,H,H]、[A28;(CH2CH2)2CH,F,H,H,H]、[A29;Pr,H,F,H,H]、[A30;i-Pr,H,F,H,H]、[A31;Bu,H,F,H,H]、[A32;CH3CH2(CH3)CH,H,F,H,H]、[A33;(CH3)2CHCH2,H,F,H,H]、[A34;(CH3)3C,H,F,H,H]、[A35;Pen,H,F,H,H]、[A36;CH3CH2CH2(CH3)CH,H,F,H,H]、[A37;CH3CH2(CH3)CHCH2,H,F,H,H]、[A38;(CH3)2CH2CH2,H,F,H,H]、[A39;(CH3)2CH(CH3)CH,H,F,H,H]、[A40;CH3CH2(CH3)2C,H,F,H,H]、[A41;(CH3)3CCH2,H,F,H,H]、[A42;(CH2CH2)2CH,H,F,H,H]、[A43;NMeEt,H,H,H,H]、[A44;NMePr,H,H,H,H]、[A45;NMe(i-Pr),H,H,H,H]、[A46;NEt2,H,H,H,H]、[A47;NEtPr,H,H,H,H]、[A48;NEt(i-Pr),H,H,H,H]、[A49;NPr2,H,H,H,H]、[A50;NPr(i-Pr),H,H,H,H]、[A51;N(i-Pr)2,H,H,H,H]、[A52;NMeEt,F,H,H,H]、[A53;NMePr,F,H,H,H]、[A54;NMe(i-Pr),F,H,H,H]、[A55;NEt2,F,H,H,H]、[A56;NEtPr,F,H,H,H]、[A57;NEt(i-Pr),F,H,H,H]、[A58;NPr2,F,H,H,H]、[A59;NPr(i-Pr),F,H,H,H]、[A60;N(i-Pr)2,F,H,H,H]、[A61;NMeEt,H,F,H,H]、[A62;NMePr,H,F,H,H]、[A63;NMe(i-Pr),H,F,H,H]、[A64;NEt2,H,F,H,H]、[A65;NEtPr,H,F,H,H]、[A66;NEt(i-Pr),H,F,H,H]、[A67;NPr2,H,F,H,H]、[A68;NPr(i-Pr),H,F,H,H]、[A69;N(i-Pr)2,H,F,H,H]
【００５５】
本発明化合物は、殺菌活性成分、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺センチュウ活性成分、植物成長調節成分又は共力剤（以下、まとめて本成分と記す。）と、混用又は併用することができる。以下に、本発明化合物と本成分との組合せの例を記載する。例えば、テブコナゾール(tebuconazole)＋SXは、テブコナゾール(tebuconazole)とSXとの組合せを意味する。尚、ＳＸの略号は本発明化合物Ａ１〜Ａ６９から選ばれるいずれか１つの化合物を意味する。また、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
テブコナゾール(tebuconazole)＋SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)＋SX、メトコナゾール(metconazole)＋SX、イプコナゾール(ipconazole)＋SX、トリチコナゾール(triticonazole)＋SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)＋SX、イマザリル(imazalil)＋SX、トリアジメノール(triadimenol)＋SX、テトラコナゾール(tetraconazole)＋SX、フルトリアホール(flutriafol)＋SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)＋SX、プロピコナゾール(propiconazole)＋SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)＋SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)＋SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)＋SX、シプロコナゾール(cyproconazole)＋SX、マンデストロビン(mandestrobin)＋SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)＋SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)＋SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)＋SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)＋SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)＋SX、フェナミドン(fenamidone)＋SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)＋SX、メトミノストロビン(metominostrobin)＋SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)＋SX、セダキサン(sedaxane)＋SX、ペンフルフェン(penflufen)＋SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)＋SX、フルオピラム(fluopyram)＋SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)＋SX、ボスカリド(boscalid)＋SX、カルボキシン(carboxin)＋SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)＋SX、フルトラニル(flutolanil)＋SX、ビキサフェン(bixafen)＋SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)＋SX、３−ジフルオロメチル−Ｎ−（７−フルオロ−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキサミド(1383809-87-7)＋SX、Ｎ−シクロプロピル−３−（ジフルオロメチル）−５−フルオロ−Ｎ−（５−クロロ−２−イソプロピルベンジル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド(1255734-28-1)＋SX、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−（１，１，３−トリメチルインダン−４−イル）ピラゾール−４−カルボキサミド(141573-94-6)＋SX、３−ジフルオロメチル−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチルインダン−４−イル］ピラゾール−４−カルボキサミド(1352994-67-2)＋SX、メタラキシル(metalaxyl)＋SX、メタラキシルＭ(metalaxyl-M)＋SX、メトラフェノン(metrafenone)＋SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)＋SX、プロキナジド(proquinazid)＋SX、３−クロロ−５−フェニル−６−メチル−４−（２，６−ジフルオロフェニル）ピリダジン(1358061-55-8)＋SX、１−（２−｛［１−（４−クロロフェニル）−１Ｈ−ピラゾール−３−イル］オキシメチル｝−３−メチルフェニル）−４−メチル−１，４−ジヒドロテトラゾール−５−オン(1472649-01-6)＋SX、４−（２−ブロモ−４−フルオロフェニル）−N−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−５−アミン(1362477-26-6)＋SX、フェンピコキサミド（fenpicoxamid)＋SX、Ｎ’−（２，５−ジメチル−４−フェノキシフェニル）−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)＋SX、イソチアニル(isotianil)＋SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)＋SX、フェリムゾン(ferimzone)＋SX、フサライド(phthalide)＋SX、カスガマイシン(kasugamycin)＋SX、テブフロキン(tebufloquin)＋SX、キノフメリン(quinofumelin)＋SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)＋SX、プロシミドン(procymidone)＋SX、フルジオキソニル(fludioxonil)＋SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)＋SX、チアベンダゾール(thiabendazole)＋SX、エタボキサム(ethaboxam)＋SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)＋SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)＋SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)＋SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)＋SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)＋SX、フェンプロピジン(fenpropidin)＋SX、スピロキサミン(spiroxamine)＋SX、クロロタロニル(chlorothalonil)＋SX、フォルペット(folpet)＋SX、キャプタン(captan)＋SX、チウラム(thiram)＋SX、シルチオファム(silthiofam)＋SX、マンコゼブ(mancozeb)＋SX、カルタップ(cartap)＋SX、クロチアニジン(clothianidin)＋SX、チアメトキサム(thiamethoxam)＋SX、イミダクロプリド(imidacloprid)＋SX、チアクロプリド(thiacloprid)＋SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)＋SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)＋SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)＋SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)＋SX、ベータシフルトリン(beta-cyfluthrin)＋SX、テフルトリン(tefluthrin)＋SX、フィプロニル(fipronil)＋SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)＋SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)＋SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)＋SX、チオジカルブ(thiodicarb)＋SX、カルボフラン(carbofuran)＋SX、フルキサメタミド(fluxametamide)＋SX、アフォキソラネル(afoxolaner)＋SX、フルララネル(fluralaner)＋SX、ブロフラニリド(broflanilide)＋SX、アバメクチン(abamectin)＋SX、フルエンスルホン(fluensulfone)＋SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)＋SX、チオキサザフェン(tioxazafen)＋SX、（Ｅ）−Ｎ−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)＋SX、菌根菌(Mycorrhizal Fungi)＋SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)＋SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)＋SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)＋SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)＋SX。
【００５６】
本発明化合物と本成分との混合比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：本成分）で１０００：１〜１：１０００、５００：１〜１：５００、１００：１〜１：１００、５０：１〜１：５０、２０：１〜１：２０、１０：１〜１：１０、３：１〜１：３、１：１〜１：５００、１：１〜１：１００、１：１〜１：５０、１：１〜１：２０、１：１〜１：１０等が挙げられる。
【００５７】
本発明化合物を植物に処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本発明化合物を植物に処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス、乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。
【００５８】
次に製剤例を示す。
【００５９】
製剤例１  本発明化合物Ａのいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【００６０】
製剤例２  本発明化合物Ａのいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
【００６１】
製剤例３  本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【００６２】
製剤例４  本発明化合物Ａのいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
【００６３】
製剤例５  本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
【００６４】
製剤例６  ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、本発明化合物Ａのいずれか１化合物２０部と、水４５部とを十分に混合し、製剤を得る。
【００６５】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
【００６６】
試験例１  コムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
本発明化合物１、２、３、５、７、８、１１又は１２を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物１、２、３、５、７、８、１１又は１２を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
【００６７】
試験例２  トマト葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）に対する防除試験
本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８又は１２を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌（チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１２９番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したＱｏＩ耐性株）の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８又は１２を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の５０％以下であった。
【００６８】
試験例３  ダイズ炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）に対する防除試験
本発明化合物７を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめダイズ炭疽病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを４日間、１８℃で培養しダイズ炭疽病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をダイズ炭疽病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物７を処理した区における生育度は、無処理区における生育度の５０％以下であった。
【００６９】
試験例４  コムギさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、４、５、８又は１１を濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、４、５、８又は１１を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【００７０】
試験例５  コムギさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５、８又は１１を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、８又は１１を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【００７１】
試験例６  コムギ葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、８又は１１を濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、８又は１１を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【００７２】
試験例７  コムギ葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２又は１１を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２又は１１を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【００７３】
試験例８  オオムギ雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１１を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、１日後にオオムギ雲形病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを１５℃多湿下に３日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１１を処理したオオムギにおける病斑面積は、無処理のオオムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【００７４】
試験例９  オオムギ網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにオオムギ（品種；ニシノホシ）を播種し、温室で７日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物５を、濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記オオムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギを風乾し、２日後にオオムギ網斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後オオムギを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に３日間置き、次に温室内で７日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物５を処理したオオムギにおける病斑面積は、無処理のオオムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
【００７５】
試験例１０  ダイズさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１０日間栽培し、ダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室で２日間栽培した後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２又は１３を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２又は１３を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
【００７６】
試験例１１  ダイズさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、４、５、８又は１１を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、４日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室内で１０日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、４、５、８又は１１を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
【００７７】
試験例１２  イネいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；ヒノヒカリ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。その後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２又は８を濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗（品種；ヒノヒカリ）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２又は８を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の３０％以下であった。
【００７８】
試験例１３  イネいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に対する防除試験
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；ヒノヒカリ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。その後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物８を濃度が２００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗（品種；ヒノヒカリ）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物８を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の３０％以下であった。
【００７９】
次に、本発明化合物が有害節足動物の防除に有用であることを参考試験例で示す。
【００８０】
参考試験例１
製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１１を、濃度が５００ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、容器に植えたキャベツ苗（第２〜３本葉展開期）の葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後キャベツを風乾し、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れた。これにコナガ２齢幼虫５頭を放した。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求めた。
死虫率％＝（１−生存虫数／５）×１００
その結果、本発明化合物１１を処理したキャベツは死虫率８０％以上を示した。
【００８１】
比較試験例
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１若しくは１１、又は特開昭６３−１６２６８０号公報に記載の化合物３．２（Ｎ, Ｎ-ジメチル−Ｎ’−4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニルウレア）若しくは化合物３．１４（Ｎ-4-[5-(トリフルオロメチル)-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル]フェニルプロピオンアミド）を濃度が１２．５ｐｐｍとなるように水で調製し、該調製液を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、４日後にダイズさび病菌（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室内で１０日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、表Ａに示す通り、同じ条件下において、本発明化合物１又は１１を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の１０％以下であり、一方、特開昭６３−１６２６８０号公報に記載の化合物３．2又は化合物３．１４を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の７６％以上であった。
[表Ａ]
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【産業上の利用可能性】
【００８２】
本発明化合物は、植物病害に対して防除効力を有し、植物病害防除剤の有効成分として有用である。