(57)【要約】【課題】ＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイに用いられる色補正光学フィルターであって、液晶ディスプレイの明るさを低下させることなく、カラーフィルターを透過してくる色純度の悪い不要な波長領域の光を選択的に吸収することが出来る色補正光学フィルター用の樹脂組成物、および該組成物含む色補正光学フィルターを提供すること。【解決手段】下記式（１）2019203059.tif 000015（式（１）中、Ｒ１はハロゲン原子で置換されたアルキル基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２で置換されたアルキル基、シアノ基で置換されたアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ３で置換されたアルキル基を、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を、Ｘはｎ−プロピレン基又はｎ−ブチレン基を、ＹはＣＯ２又はＳＯ３を、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子をそれぞれ表す。）で表されるシアニン化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）
【化１】
2019203059.tif 000012
（式（１）中、Ｒ１はハロゲン原子で置換されたアルキル基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２で置換されたアルキル基、シアノ基で置換されたアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ３で置換されたアルキル基を、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に水素原子、脂肪族基又は芳香族基を、Ｘはｎ−プロピレン基又はｎ−ブチレン基を、ＹはＣＯ２又はＳＯ３を、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子をそれぞれ表す。）で表されるシアニン化合物。
【請求項２】
ＹがＳＯ３であり、Ｍ１が水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子である請求項１に記載のシアニン化合物。
【請求項３】
Ｒ１がハロゲン原子で置換されたアルキル基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２で置換されたアルキル基である請求項１または２に記載のシアニン化合物。
【請求項４】
Ｘがｎ−ブチレン基である請求項１乃至３のいずれか一項に記載のシアニン化合物。
【請求項５】
下記式（２）または（３）
【化２】
2019203059.tif 000013
【化３】
2019203059.tif 000014
で表される構造を有する請求項１乃至４のいずれか一項に記載のシアニン化合物。
【請求項６】
会合体である請求項１乃至５に記載のシアニン化合物
【請求項７】
請求項１乃至６のいずれかの一項に記載のシアニン化合物及び樹脂分散剤を含有する樹脂組成物。
【請求項８】
請求項７に記載の樹脂組成物を含む色補正フィルター。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シアニン化合物及びその会合体に関する。さらに、シアニン化合物又はその会合体を染料として含む色補正フィルターに関する。
【背景技術】
【０００２】
２０１２年、国際電気通信連合無線部門により、ＢＴ．２０２０が国際標準化され、４Ｋ及び８Ｋ映像の映像パラメータが策定された。ＢＴ．２０２０により超高精細度テレビジョンに関する色域規格が策定されたことに伴い、近年ではこの色域規格に適応する広い色再現性を有する液晶ディスプレイの開発が強く望まれている。
【０００３】
カラーテレビやノートパソコンなどに広く用いられている液晶ディスプレイは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）のような自発光型のデバイスとは異なり、液晶パネルの背面に配置されたバックライトユニットを光源とする。液晶ディスプレイ装置のバックライト光源には、従来は冷陰極管（ＣＣＦＬ）が広く採用されていたが、近年では輝度や消費電力が大幅に改善された発光ダイオード（ＬＥＤ）が冷陰極管に代わり使用されるようになった。
液晶ディスプレイに使用されるＬＥＤ光源には白色ＬＥＤ光源が使用されているが、その代表的な方式としては、（１）赤色、緑色及び青色発光の３つのＬＥＤを組み合わせて白色光源とする白色ＬＥＤと、（２）青色発光ＬＥＤと赤色及び緑色発光の蛍光体で構成された白色ＬＥＤと、（３）青色発光ＬＥＤと黄色発光の蛍光体で構成された白色ＬＥＤの３通りが挙げられる。（１）の方式の場合、冷陰極管を用いた液晶表示装置よりも広い領域での色再現性を有するが、３つのＬＥＤを使用することから消費電力および製造コストの面で好ましくない。また、（２）や（３）の方式の場合、発光効率が高く消費電力が少ない点では有利であるが、色再現性が悪いといった課題がある。
【０００４】
液晶ディスプレイでは、バックライト光源から放出された光をカラーフィルターに通過させることによって、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）それぞれのスペクトル範囲のみを取り出して色を再現している。しかしながら、Ｒ、Ｇ、Ｂそれぞれのカラーフィルターには、不要な光を全て吸収することができない領域が存在する。具体的にはカラーフィルターのＲとＧの中間波長領域（黄色光に当たる部分：５９０ｎｍ付近）や、ＧとＢの中間波長領域（青緑光に当たる部分：４９０ｎｍ付近）がこれに該当する。即ち、赤色カラーフィルターには黄色光の一部が、緑色カラーフィルターには黄色及び青緑光の一部が、また青色カラーフィルターには青緑光の一部がそれぞれ、透過してしまう領域が存在するために、（２）や（３）の方式の場合、カラーフィルター透過光の色純度が低下し、色再現性が悪くなる。
【０００５】
この課題を解決するためには、光源の色純度をできるだけ高くする方法が考えられる。例えば、特許文献１では、青色ＬＥＤと量子ドット（ＱＤ）とを組み合わせたバックライトユニットが提案されている。量子ドットは狭い波長帯で強い発光スペクトルを有することから色再現性の向上や消費電力の低減に効果があるものの、一般に量子ドットを形成する材料にはＣｄＳｅ（セレン化カドミウム）やＣｄＳ（硫化カドミウム）といった環境に問題のあるカドミウム化合物を主に使用しているため、製造面や廃棄面において好ましいとはいえない。また、カドミウム化合物を使用しない量子ドット材料の開発もなされているが、発光効率や耐久性の点から満足のいく性能を有する代替材料は見出されていないのが現状である。
【０００６】
そこで、液晶ディスプレイの色再現性を向上させる別の手法として、カラーフィルターを透過してくる色純度の悪い不要な領域の光を吸収する色補正光学フィルターを液晶ディスプレイ装置に導入する方式が提案されている。この方式の場合、所定の波長を吸収する有機色素等を用いた色補正光学フィルターを併用するだけで、バックライトユニットには従来のＬＥＤ光源を使用することができるが、特定の波長を吸収する有機色素等には、不要な領域の光を吸収するのみならず、液晶ディスプレイの明るさを低下させないために必要な領域の光の吸収が極力少ないことが要求される。例えば、特許文献２乃至４には、有機色素としてテトラアザポルフィリン化合物を用いた色補正フィルターが記載されているが、本発明者らの検討の結果、副吸収を有するために、溶剤に溶解した時の紫外可視吸収スペクトルの形状が色補正光学フィルター用途には不十分であり、該化合物を含む色補正光学フィルターを液晶ディスプレイに用いた場合には、必要な波長領域の光が吸収されることによりディスプレイの明るさが低下することが懸念される。副吸収が小さく、特定の領域の光を吸収する色素材料として色素のＪ会合体を形成させる方法が知られている。特許文献５には反射防止及び色再現性改良のために取り付けられる反射防止膜に染料の会合体を用いることで特定の領域の光を吸収させる方法が記載されている。特許文献６乃至７には、シアニン色素のＪ会合体を使用した光学フィルターが記載されているが、本発明者らの検討の結果、光に対する堅牢性が必ずしも十分に満足できるものではなかった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特表２０１３−５３９１７０号公報
【特許文献２】特許６１４２３９８号公報
【特許文献３】特開２０１４−１３０７６３号公報
【特許文献４】特許５４１１７００号公報
【特許文献５】特開２０００−１９３８０２号公報
【特許文献６】特開２００８−３０４６７７号公報
【特許文献７】特開２０１５−３６７９６号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
本発明は、耐光性等の堅牢性に優れる新規のシアニン化合物並びに該化合物を用いた樹脂組成物を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者は前記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の構造を有するシアニン化合物は、従来に比べ飛躍的に耐光性等の検討性が向上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【００１０】
即ち、本発明は、
（１）下記式（１）
【００１１】
【化１】
2019203059.tif 000002
【００１２】
（式（１）中、Ｒ１はハロゲン原子で置換されたアルキル基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２で置換されたアルキル基、シアノ基で置換されたアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ３で置換されたアルキル基を、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を、Ｘはｎ−プロピレン基又はｎ−ブチレン基を、ＹはＣＯ２又はＳＯ３を、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子をそれぞれ表す。）で表されるシアニン化合物、
（２）ＹがＳＯ３であり、Ｍ１が水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子である前項（１）に記載のシアニン化合物、
（３）Ｒ１がハロゲン原子で置換されたアルキル基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２で置換されたアルキル基である前項（１）または（２）に記載のシアニン化合物、
（４）Ｘがｎ−ブチレン基である前項（１）乃至（３）のいずれか一項に記載のシアニン化合物、
（５）下記式（２）または（３）
【００１３】
【化２】
2019203059.tif 000003
【００１４】
【化３】
2019203059.tif 000004
【００１５】
で表される構造を有する前項（１）乃至（４）のいずれか一項に記載のシアニン化合物、
（６）会合体である前項（１）乃至（５）に記載のシアニン化合物
（７）前項（１）乃至（６）のいずれかの一項に記載のシアニン化合物及び樹脂分散剤を含有する樹脂組成物、
（８）前項（７）に記載の樹脂組成物を含む色補正フィルター、
に関する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のシアニン化合物は、耐光性等の堅牢性に優れるものであり、該化合物を含む着色樹脂組成物は、従来公知のシアニン化合物を含む染料着色体よりも堅牢性に優れた特性を示す。即ち、本発明の化合物は、色補正フィルター等、堅牢性の要求される幅広い用途に応用できる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
本発明のシアニン化合物は、前記式（１）で表される。
【００１８】
式（１）中、Ｒ１はハロゲン原子で置換されたアルキル基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２で置換されたアルキル基、シアノ基で置換されたアルキル基又は−ＣＯ−Ｒ３で置換されたアルキル基を表す。尚、以下本明細書では、式（１）のＲ１が表すハロゲン原子で置換されたアルキル基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２で置換されたアルキル基、シアノ基で置換されたアルキル基及び−ＣＯ−Ｒ３で置換されたアルキル基の総称を「置換アルキル基」とする。
式（１）のＲ１が表す置換アルキル基となり得るアルキル基（置換される前の無置換アルキル基）は、炭素原子と水素原子のみからなる飽和炭化水素基でありさえすれば直鎖状、分岐鎖状又は環状の何れにも限定されず、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基並びにｎ−ドデシル基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基、及びシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基並びにシクロヘキシル基等の環状のアルキル基が挙げられ、炭素数１乃至１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又は炭素数３乃至８のシクロアルキル基が好ましく、炭素数１乃至８の直鎖のアルキル基が更に好ましく、炭素数１乃至４の直鎖のアルキル基が特に好ましい。
式（１）のＲ１が表す置換アルキル基中のハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられ、フッ素原子又は塩素原子であることが好ましく、塩素原子であることがより好ましい。
【００１９】
式（１）のＲ１が表す置換アルキル基中のＲ２及びＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、脂肪族基又は芳香族基を表す。
Ｒ２及びＲ３が表す脂肪族基とは、炭素原子と水素原子からなる一価の置換基でありさえすれば飽和又は不飽和の何れでもよく、また直鎖状、分岐鎖状又は環状の何れでもよい。
式（１）のＲ２及びＲ３が表す脂肪族基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、オクチル基、オクタデシル基、イソプロピル基、シクロヘキシル基、ビニル基、プロペニル基、ペンチニル基、ブテニル基、ヘキセニル基、ヘキサジエニル基、イソプロペニル基、イソへキセニル基、シクロへキセニル基、シクロペンタジエニル基、エチニル基、プロピニル基、ペンチニル基、へキシニル基、イソへキシニル基及びシクロへキシニル基等が挙げられ、炭素数１乃至１８の脂肪族基が好ましく、炭素数１乃至１８の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基又は炭素数３乃至８のシクロアルキル基がより好ましく、炭素数１乃至８の直鎖のアルキル基が更に好ましく、炭素数１乃至４の直鎖のアルキル基が特に好ましい。
【００２０】
Ｒ２及びＲ３が表す芳香族基とは、芳香環から水素原子１個を除いた基を意味し、該芳香環としては、例えばベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、ペリレン及びテリレン等の芳香族炭化水素環、インデン、アズレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピラゾール、ピラゾリジン、チアゾリジン、オキサゾリジン、ピラン、クロメン、ピロール、ピロリジン、ベンゾイミダゾール、イミダゾリン、イミダゾリジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾール、トリアジン、ジアゾール、インドリン、チオフェン、チエノチオフェン、フラン、オキサゾール、オキサジアゾール、チアジン、チアゾール、インドール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ナフトチアゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、インドレニン、ベンゾインドレニン、ピラジン、キノリン及びキナゾリン等の複素芳香環、フルオレン及びカルバゾール等の縮合型芳香環等が挙げられ、炭素数５乃至１６の芳香環（芳香環及び芳香環を含む縮合環）から水素原子を除いた芳香族基であることが好ましい。
【００２１】
Ｒ２及びＲ３が表す脂肪族基及び芳香族基中の水素原子は置換基で置換されていてもよくい。
Ｒ２及びＲ３が表す脂肪族及び芳香族基中の水素原子と置換し得る置換基としては、例えばヒドロキシル基、リン酸基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボンアミド基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールカルボニル基、アリールオキシ基、置換アミド基、アシル基及び置換もしくは非置換アミノ基、ハロゲン原子、芳香族基及び脂肪族基等が挙げられる。
式（１）におけるＲ１としては、ハロゲン原子で置換されたアルキル基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２で置換されたアルキル基であることが好ましく、ハロゲン原子で置換されたアルキル基又は−Ｏ−ＣＯ−Ｒ２で置換されたアルキル基であってＲ２が脂肪族基であることがより好ましい。
【００２２】
式（１）中、Ｘはｎ−プロピレン基又はｎ−ブチレン基を表し、ｎ−ブチレン基であることが好ましい。
式（１）中、ＹはＣＯ２又はＳＯ３を表し、ＳＯ３であることが好ましい。
式（１）中、Ｍ１は水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表す。
式（１）のＭ１が表すアルカリ金属原子及びアルカリ土類金属原子の具体例としては、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ルビジウム原子、セシウム原子、フランシウム原子、カルシウム原子、ストロンチウム原子、バリウム原子及びラジウム原子が挙げられる。
式（１）のＭ１としては、水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子、カルシウム原子であることが好ましく、水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子であることがより好ましく、カリウム原子であることが更に好ましい。
【００２３】
式（１）のＭ１がアルカリ土類金属の場合、ＣＯ２基又はＳＯ３基との結合に関与しない一方の正の電荷は、負の電荷を有するいかなる物質や化合物等と結合していても構わず、これらは全て本発明の式（１）で表されるシアニン化合物の範疇に含まれる。
Ｍ１がアルカリ土類金属である式（１）で表されるシアニン化合物の好ましいものとしては、例えば下記式（１−２）で表されるシアニン化合物が挙げられる。式（１−２）中、Ｒ１、Ｘ及びＹは式（１）におけるＲ１、Ｘ及びＹと同じ意味を表す。Ａはアルカリ土類金属原子を表す。
【００２４】
【化４】
2019203059.tif 000005
【００２５】
式（１）で表されるシアニン化合物としては、上記したＲ１、Ｘ、Ｙ及びＭ１それぞれの好ましいものの組み合わせのものが好ましい。
式（１）で表されるシアニン化合物は、例えば、特開２００１−１３１４３５号公報等の明細書の記載を参照して合成することができる。
【００２６】
本発明の式（１）で表される化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００２７】
【化５】
2019203059.tif 000006
【００２８】
【化６】
2019203059.tif 000007
【００２９】
【化７】
2019203059.tif 000008
【００３０】
本発明のシアニン化合物は、会合状態で用いることが好ましく、Ｊバンドを形成する会合状態で用いることがさらに好ましい。
会合状態の染料は、一般にＪバンドを形成するため、シャープな吸収スペクトルピークを示す。染料の会合とＪバンドについては、文献（例えば、Photographic Science and Engineering Vol １ 8,No 323-335(１ 974)）に記載がある。さらに、会合状態の染料の吸収極大は、有機溶液での染料の吸収極大よりも長波側に移動する。シアニン化合物は、水に溶解するだけで会合体を形成する。従って、シアニン化合物が会合状態であるか、非会合状態であるかは、有機溶媒(例、メタノール)中の吸収極大と水中での吸収極大とを測定することで容易に判断できる。本明細書では、有機溶液（メタノール）での染料の吸収極大より３０ｎｍ以上長波長側に移動している状態を会合状態と称する。会合状態の染料では、吸収極大の移動が３０ｎｍ以上であることが好ましく４０ｎｍ以上であることがさらに好ましく４５ｎｍ以上であることが最も好ましい。
【００３１】
本発明のシアニン化合物の水溶液に、ゼラチンまたは塩（例、塩化バリウム、塩化カリウム、塩化ナトリウム又は塩化カルシウム等）を添加して会合体を形成してもよい。シアニン化合物の会合体は、シアニン化合物の固体微粒子分散物として形成することもできる。固体微粒子分散物にするためには、公知の分散機を用いることが出来る。分散機の例には、ボールミル、振動ボールミル、遊星ボールミル、サンドミル、コロイドミル、ジェットミルおよびローラミルが含まれる。分散機については、特開昭５２−９２７１６号公報および国際特許８８／０７４７９４号明細書に記載がある。縦型または横型の媒体分散機が好ましい。
【００３２】
分散は、適当な媒体（例、水、アルコール）の存在下で実施してもよい。分散用界面活性剤を用いることが好ましい。アニオン性界面活性剤（特開昭５２−９２７１６号公報および国際特許８８／０７４７９４号明細書記載）が好ましく用いられる。必要に応じて、アニオン性ポリマー、カチオン性ポリマー、ノニオン性界面活性剤あるいはカチオン性界面活性剤を用いてもよい。色補正フィルターを作成する場合は、シアニン色素の溶液にカチオン性ポリマーもしくはカチオン性界面活性剤を添加し、分散する方法が特に好ましい。シアニン化合物を適当な溶媒に溶解した後、その貧溶媒を添加して、微粒子状の粉末を得てもよい。この場合も、上記の界面活性剤を用いることができる。また、溶液のｐＨを調整することにより、シアニン化合物の微結晶を析出させてもよい。この微結晶もシアニン化合物の会合体である。会合状態のシアニン化合物が微粒子（または微結晶）である場合、平均粒径は０.０１乃至１０μｍであることが好ましい。
【００３３】
本発明の樹脂組成物が含有する樹脂分散剤は、公知の樹脂分散剤であれば特に限定されないが、本発明の化合物との親和性を考慮した場合、カチオン系の樹脂分散剤が好ましい。
樹脂分散剤の具体例としては、ビックケミージャパン株式会社製のＤＥＳＰＥＲＢＹＫ−２０００、ＤＥＳＰＥＲＢＹＫ−２００１及びＤＥＳＰＥＲＢＹＫＬＰＮ−２１１１６などが挙げられるが、これらに限定されない。樹脂分散剤の添加量は、式（１）で表されるシアニン化合物１質量部に対して通常０．１乃至３０質量部、好ましくは５乃至２５質量部、より好ましくは７乃至２０質量部である。
【００３４】
本発明の樹脂組成物には、必要により有機溶剤を加えることができる。用い得る有機溶剤は特に限定されないが、例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、１−ブタノール、ペンタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、テトラフルオロプロパノール等のアルコール類；エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテート等のグリコール誘導体；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；ブチルフェニルエーテル、ベンジルエーテル、ヘキシルエーテル等のエーテル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ブチル等のエステル類；アセトニトリル、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルスルホキシド、スルホラン、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）、２−ピロリドン等の極性有機溶剤等が挙げられ、これらの溶剤は単独で使用してもよいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【００３５】
本発明の樹脂組成物を含む色補正フィルターは、少なくともガラス及び各種フィルム等の透明基材と該透明基材の片面又は両面設けられた本発明の樹脂組成物からなる樹脂層（粘着層）とを備える。樹脂層は、基材に直接接するように配置されていてもよく、基材上に設けられた保護層等の層を間に介して基材上に配置されていてもよい。透明基材として用いられるフィルムは特に限定されないが、例えば、偏光性フィルム又は位相差フィルム等が挙げられる。偏光性フィルムとしては、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニルアセタール、エチレン−酢酸ビニル共重合体ケン化物等のポリビニルアルコール系樹脂から形成されたフィルムにヨウ素、二色性染料等の偏光素子を含浸させ延伸させることにより偏光性が付与されたものが好適に用いられるが、その他の種類のものであってもよい。位相差フィルムとしては、ポリビニルアルコール、ポリカーボネート、シクロオレフィンな等の樹脂から製造されるフィルムを延伸させることにより位相差性が付与されたものが好適に用いられるが、その他としては液晶性を有する物質が塗工されたフィルムや膜であってもよい。
【００３６】
透明基材としては、透明性や機械的強度、熱安定性、水分遮蔽性等に優れるプラスチックなどをフィルムに成形したものが好ましく用いられるが、本発明の色補正光学フィルターの片面又は両面に、前記の諸特性に優れたプラスチック製のフィルムを保護層としてさらに設けてもよい。前記の諸特性に優れるプラスチックとしては、例えば、ポリエステル系樹脂並びにトリアセチルセルロース等のセルロース系樹脂；アセテート系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂並びにアクリル系樹脂等の熱可塑性樹脂；アクリル系、ウレタン系、アクリルウレタン系、エポキシ系並びにシリコーン系等の熱硬化性樹脂；及び紫外線硬化性樹脂等が挙げられる。ポリオレフィン系樹脂としては、ノルボルネン系又は多環状ノルボルネン系モノマーのような環状ポリオレフィンの重合単位を有する非晶性ポリオレフィン系樹脂であってもよい。また、透明基材の片面又は両面には、上記のプラスチック製のフィルムに加えて、又は上記のプラスチック製のフィルムに代えて、セルロース系の保護層が設けられていてもよい。セルロース系の保護層としてはセルロース系フィルム、特に三酢酸セルロースやその他の透明なアセチルセルロース系フィルムが一般的に用いられる。
【００３７】
本発明の色補正フィルターは、透明基材上にフローコート法、スプレー法、バーコート法、グラビアコート法、ロールコート法、ブレードコート法、エアーナイフコート法、リップコート法、ダイコーター法等の公知の塗工方法で本発明の樹脂組成物を塗布した後、必要により（樹脂組成物が溶剤を含む場合等）１０乃至から１００℃、好ましくは１０乃至４０℃で乾燥して厚さ１乃至５０μｍの樹脂層を設けることにより得られる。
【００３８】
本発明の色補正フィルターは液晶ディスプレイ装置、特にＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイ装置に好ましく用いられる。ＬＥＤを光源とする液晶ディスプレイに本発明の色補正光学フィルターを適用することにより、色再現性が改善された液晶ディスプレイ装置が得られる。
液晶ディスプレイ装置における色補正光学フィルターの設置位置は、ＬＥＤ光源と視聴者との間でありさえすれば特に限定されるものではないが、液晶ディスプレイ中に存在する２枚の偏光フィルムの内の視聴者側に位置する偏光フィルムに貼合せて設置されることが好ましい。
【実施例】
【００３９】
以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。実施例中、λｍａｘは分光光度計「（株）島津製作所製、商品名ＵＶ−３１５０」により測定した。尚、以下の記載における「部」は、特に断りのない限り質量基準である。
【００４０】
実施例１（上記具体例化合物のＮｏ．２で示される化合物の合成）
反応容器に酢酸１．１部、トリエチルアミン０．５部、上記式（Ａ）で表される化合物０．７部及びオルトクロロ酢酸トリメチル２部を加え、８０℃で２時間反応させた後、２５℃まで冷却し、得られた反応液を濃縮した。得られた固体にメタノール４０部を加え５０℃にて撹拌後、酢酸カリウム１部を加え、６０℃で３０分間加熱した。析出した固体をろ過し、メタノール１０部で洗浄後、乾燥することにより、具体例のＮｏ．２で示される化合物を０．４部得た。該化合物の極大吸収波長λｍａｘは５５６ｎｍ（ＤＭＦ）であった。
【００４１】
【化８】
2019203059.tif 000009
【００４２】
実施例２（上記具体例化合物のＮｏ．８で示される化合物の合成）
反応容器に酢酸１．７部、トリエチルアミン０．７部、下記式（Ａ）で表される化合物１．１部及びオルトクロロ酢酸トリメチル３部を加え、１２０℃で４時間反応させた後、２５℃まで冷却し、析出した固体をろ過し、イソプロパノール２０部で洗浄した。得られた固体にメタノール１０部を加え５０℃にて撹拌後、酢酸カリウム１部を加え、６０℃で３０分間加熱した。析出した固体をろ過し、メタノール１０部で洗浄後、乾燥することにより、具体例のＮｏ．８で示される化合物を０．３部得た。該化合物の極大吸収波長λｍａｘは５３６ｎｍ（ＤＭＦ）であった。
【００４３】
実施例３（本発明の樹脂組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．２で示される化合物  ０．０６部、ＤＥＳＰＥＲＢＹＫ−２００１（ビックケミー社製）０．８７部及びプロピレングリコールモノエチルエーテル（純正化学社製）２０部を混合し、０．１ｍｍジルコニアビーズ５０部を添加してペイントシェーカーで１６時間処理を行った後、ビーズをろ過して除去した。得られた溶液８部及びアクリル酸系アルキルエステルモノマーを原料とする共重合体（商品名ＰＴＲ−１０４；日本化薬社製）２５部をプロピレングリコールモノエチルエーテル２．９部に溶解して本発明の樹脂組成物１を調製した。
【００４４】
実施例４（本発明の樹脂組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．２で表される化合物を実施例２で得られた具体例のＮｏ．８で表される化合物に変更した以外は実施例３に準じて、本発明の樹脂組成物２を調製した
【００４５】
実施例５（本発明の色補正光学フィルターの作製）
易接着ＰＥＴフィルム（商品名：コスモシャインＡ４３００；東洋紡績社製）に、乾燥後の樹脂層の厚さが１５μｍとなる量の実施例３で得られた本発明の樹脂組成物１をバーコーターで塗工した後、１００℃で２分間乾燥させ、溶剤を除去して本発明の色補正光学フィルター１を得た。
【００４６】
実施例６（本発明の色補正光学フィルターの作製）
実施例３で得られた本発明の樹脂組成物１を実施例４で得られた本発明の樹脂組成物２に変更した以外は実施例５に準じて、本発明の色補正光学フィルター２を得た。
【００４７】
比較例１（比較例の樹脂組成物の調製）
実施例１で得られた具体例のＮｏ．２で表される化合物を下記式（Ｂ）で示される化合物に変更した以外は実施例３に準じて、比較用の樹脂組成物３を調製した。
【００４８】
【化９】
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【００４９】
比較例２（比較用の色補正光学フィルターの作製）
実施例３で得られた本発明の樹脂組成物１を比較例１で得られた比較用の樹脂組成物３に変更した以外は実施例５に準じて、比較用の色補正光学フィルター３を得た。
【００５０】
（色補正光学フィルターの耐光性試験）
実施例５、実施例６及び比較例２で得られた各色補正光学フィルターを、ホルダ−を用いてキセノンウェザオメータＸＬ７５（スガ試験機株式会社製）中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ及び照度１００ｋｌｕｘの条件で３時間光を照射した。各色補正光学フィルターについて照射試験前後の最大吸収波長の吸光度を測定し、下記の算出式で色素残存率を算出して下記の評価基準で評価した。色素残存率の数値の大きいものが、より耐光性（堅牢性）に優れる。評価結果を下記表１に示した。
【００５１】
（色素残存率の算出式）
色素残存率＝（試験後の最大吸収波長における吸光度／試験前の最大吸収波長における吸光度）×１００（％）
（耐光性評価基準）
色素残存率が７５％以上：Ａ
色素残存率が５０％以上７５％未満：Ｂ
色素残存率が５０％未満：Ｃ
【００５２】
【表１】
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【００５３】
表１の結果から、実施例の色補正光学フィルターは比較例の色補正光学フィルターよりも耐光性試験において優れた結果を示した。
【産業上の利用可能性】
【００５４】
本発明のシアニン化合物は、耐光性等の堅牢性に優れるものであり、該化合物を含む着色樹脂組成物は、従来公知のシアニン化合物を含む染料着色体よりも堅牢性に優れた特性を示す。即ち、本発明の化合物は、色補正フィルター等、堅牢性の要求される幅広い用途に応用できる。