(57)【要約】【課題】色相、印画濃度、及び耐オゾン性に優れ、かつ蛍光色を示さない画像を形成することができる着色組成物、上記着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、並びに上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法及びインクジェットプリンタカートリッジを提供すること。【解決手段】明細書中の一般式（１）で表される化合物と、明細書中の一般式（２）で表される化合物とを含む着色組成物、上記着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、並びに上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法及びインクジェットプリンタカートリッジ。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物及び下記一般式（２）で表される化合物を含有する着色組成物。
【化１】
2019151764.tif 000026
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１０は各々独立に無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【化２】
2019151764.tif 000027
一般式（２）中、Ｒ２０１、Ｒ２０３、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０８及びＲ２１０は各々独立に水素原子、スルホ基又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２０２、Ｒ２０４、Ｒ２０７及びＲ２０９は各々独立に水素原子又はスルホ基を表す。
【請求項２】
前記Ｒ１０１及びＲ１０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基を表す請求項１に記載の着色組成物。
【請求項３】
前記Ｒ１２及びＲ１５がスルホ基を表す請求項１又は２に記載の着色組成物。
【請求項４】
前記着色組成物中の前記一般式（１）で表される化合物の含有質量Ｗ１と、前記着色組成物中の前記一般式（２）で表される化合物の含有質量Ｗ２との比であるＷ１／Ｗ２が、９９／１〜５０／５０である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項５】
前記Ｗ１／Ｗ２が、９５／５〜６０／４０である、請求項４に記載の着色組成物。
【請求項６】
前記一般式（１）で表される化合物と前記一般式（２）で表される化合物の合計の含有量が、前記着色組成物の全量に対して、１〜５質量％である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項７】
前記一般式（１）で表される化合物の吸収極大波長が、前記一般式（２）で表される化合物の吸収極大波長よりも大きい請求項１〜６のいずれか１項に記載の着色組成物。
【請求項８】
前記一般式（２）で表される化合物が、下記式（２−１）〜（２−６）のいずれかで表される化合物である、請求項１〜７のいずれか１項に記載の着色組成物。
【化３】
2019151764.tif 000028
【請求項９】
請求項１〜８のいずれか１項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
【請求項１０】
請求項９に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
【請求項１１】
請求項９に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジに関する。
【背景技術】
【０００２】
インクジェット記録方法は、周知のごとくインクの小滴を飛翔させ、紙等の記録媒体に付着させて印刷を行う方法である。この印刷方法は、安価な装置で高解像度、高品位な画像を高速かつ簡便に印刷をする事ができ、特にカラー印刷においては、近年写真に代わりうる画像形成方法として技術開発が行われている。
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
【０００３】
これらの性能は、水又は水と水溶性有機溶剤との混合液を主溶媒とする水性インクを用いることにより、要求される水準を満たすことが多いが、特に色調、鮮やかさ、耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性等は着色剤に左右されるところが大きく、従来さまざまな染料の研究がされてきている。
【０００４】
たとえば、特許文献１には、キサンテン骨格を有する化合物を含む着色組成物により、印画濃度、彩度、耐光性及び耐オゾン性などに優れた画像を形成できることが記載されている。
また、特許文献２には、アントラピリドン骨格を有する化合物と、キサンテン骨格を有する化合物とを含むインクが記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２０１６−４１８０１号公報
【特許文献２】特開２０１５−５９１３９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
特許文献１のキサンテン骨格を有する化合物は、耐光性及び耐オゾン性等の堅牢性に非常に優れた染料であるが、堅牢性向上のために特定の置換基を有するアミノ基を有しており、分子量増大による発色性（印画濃度）の低下が生じる場合があることが本発明者らの検討で分かった。
また、特許文献２には、発色性に劣り、かつ耐光性に優れるアントラピリドン骨格を有する化合物と、発色性に優れ、かつ耐光性に劣るキサンテン骨格を有する化合物とを併用することで、発色性及び耐光性に優れたインクが得られることが記載されているが、一般的には、堅牢性の高い化合物に対して、堅牢性の低い化合物を併用すると、併用した分、全体としての堅牢性は低下するものであるため、発色性と堅牢性を両立させることが求められる。また、色相についても低下する場合がある。
更に、用いるキサンテン骨格を有する化合物によっては、蛍光を発するものがあり、それによって画像の品質及び色バランスを損なうことがあることが分かった。
【０００７】
本発明は、色相、印画濃度、及び耐オゾン性に優れ、かつ蛍光色を示さない画像を形成することができる着色組成物、上記着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、並びに上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法及びインクジェットプリンタカートリッジを提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは鋭意検討し、下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを併用することで、上記課題を解決できることを見出した。
本発明により上記課題が解決できるメカニズムについては完全には明らかになっていないが本発明者らは以下のように推定している。
一般式（１）で表される化合物は他のキサンテン染料と比較して圧倒的に高い堅牢性を有するため、他のキサンテン染料と併用してもその堅牢性は損なわれにくい。一方で、高い発色性を有する一般式（２）で表されるキサンテン化合物は、一般式（１）で表される化合物に対して混合した分だけ発色性が向上するため、これらの混合により、最も全性能のバランスに優れた着色組成物とすることができた。また、それら発色性の良い染料を併用することにより、一般的に良好なマゼンタ色といわれる色相へと調節した着色組成物とすることができた。
更に、キサンテン化合物は剛直な三環性骨格が発色団であることから、分子の振動が抑えられることによって、一般的に熱失活が起こりにくい構造である。すなわち、吸収した光を効率よく蛍光発光へと変換してしまう。一方で、一般式（１）で表される化合物は分子内水素結合を有するように設計されており、その水素の振動によって、吸収した光を効率よく熱失活させるものである。蛍光を発するキサンテン化合物と一般式（１）で表される化合物を併用すると、印画紙上における蛍光色を特異的に低減できることが分かった。一般式（１）で表される化合物は、一般式（２）で表されるキサンテン化合物と比較して長波長側に吸収極大を有することから、併用することにより、一般式（２）で表されるキサンテン化合物の蛍光発光を一般式（１）で表される化合物が再吸収を起こし、続いて熱失活することによって、見かけの蛍光発光が抑制されていると考えられる。
すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題を解決することができることを見出した。
【０００９】
＜１＞
下記一般式（１）で表される化合物及び下記一般式（２）で表される化合物を含有する着色組成物。
【００１０】
【化１】
2019151764.tif 000002
【００１１】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１０は各々独立に無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【００１２】
【化２】
2019151764.tif 000003
【００１３】
一般式（２）中、Ｒ２０１、Ｒ２０３、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０８及びＲ２１０は各々独立に水素原子、スルホ基又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２０２、Ｒ２０４、Ｒ２０７及びＲ２０９は各々独立に水素原子又はスルホ基を表す。
＜２＞
上記Ｒ１０１及びＲ１０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基を表す＜１＞に記載の着色組成物。
＜３＞
上記Ｒ１２及びＲ１５がスルホ基を表す＜１＞又は＜２＞に記載の着色組成物。
＜４＞
上記着色組成物中の上記一般式（１）で表される化合物の含有質量Ｗ１と、上記着色組成物中の上記一般式（２）で表される化合物の含有質量Ｗ２との比であるＷ１／Ｗ２が、９９／１〜５０／５０である、＜１＞〜＜３＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜５＞
上記Ｗ１／Ｗ２が、９５／５〜６０／４０である、＜４＞に記載の着色組成物。
＜６＞
上記一般式（１）で表される化合物と上記一般式（２）で表される化合物の合計の含有量が、上記着色組成物の全量に対して、１〜５質量％である、＜１＞〜＜５＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜７＞
上記一般式（１）で表される化合物の吸収極大波長が、上記一般式（２）で表される化合物の吸収極大波長よりも大きい＜１＞〜＜６＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
＜８＞
上記一般式（２）で表される化合物が、下記式（２−１）〜（２−６）のいずれかで表される化合物である、＜１＞〜＜７＞のいずれか１項に記載の着色組成物。
【００１４】
【化３】
2019151764.tif 000004
【００１５】
＜９＞
＜１＞〜＜８＞のいずれか１項に記載の着色組成物を含むインクジェット記録用インク。
＜１０＞
＜９＞に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
＜１１＞
＜９＞に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
【発明の効果】
【００１６】
本発明によれば、色相、印画濃度、及び耐オゾン性に優れ、かつ蛍光色を示さない画像を形成することができる着色組成物、上記着色組成物を含有するインクジェット記録用インク、並びに上記インクジェット記録用インクを用いたインクジェット記録方法及びインクジェットプリンタカートリッジを提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
以下、本発明を詳細に説明する。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Ａとして定義する。
【００１８】
（置換基群Ａ）
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Ａから選択される基を挙げることができる。
【００１９】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。
【００２０】
アルキル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルキル基が挙げられ、シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、更に環構造が多いトリシクロ構造なども包含するものである。以下に説明する置換基の中のアルキル基（例えば、アルコキシ基、アルキルチオ基のアルキル基）もこのような概念のアルキル基を表す。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数１から３０のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、ｎ−オクチル基、エイコシル基、２−クロロエチル基、２−シアノエチル基、２―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、４−ｎ−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数５から３０のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［１，２，２］ヘプタン−２−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクタン−３−イル基等が挙げられる。
【００２１】
アラルキル基としては、置換若しくは無置換のアラルキル基が挙げられ、置換若しくは無置換のアラルキル基としては、炭素原子数が７〜３０のアラルキル基が好ましい。例えばベンジル基及び２−フェネチル基を挙げられる。
【００２２】
アルケニル基としては、直鎖、分岐、環状の置換若しくは無置換のアルケニル基が挙げられ、シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を包含する。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数３から３０のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、２−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数５から３０の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ［２，２，１］ヘプト−２−エン−１−イル基、ビシクロ［２，２，２］オクト−２−エン−４−イル基等が挙げられる。
【００２３】
アルキニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基、トリメチルシリルエチニル基等が挙げられる。
【００２４】
アリール基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリール基、例えば、フェニル基、ｐ−トリル基、ナフチル基、ｍ−クロロフェニル基、ｏ−ヘキサデカノイルアミノフェニル基等が挙げられる。
【００２５】
ヘテロ環基としては、好ましくは、５又は６員の置換若しくは無置換の芳香族若しくは非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、更に好ましくは、炭素数３から３０の５又は６員の芳香族のヘテロ環基、例えば、２−フリル基、２−チエニル基、２−ピリミジニル基、２−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。非芳香族のヘテロ環基の例としては、モルホリニル基等が挙げられる。
【００２６】
アルコキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−メトキシエトキシ基等が挙げられる。
【００２７】
アリールオキシ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、２−メチルフェノキシ基、４−ｔ−ブチルフェノキシ基、３−ニトロフェノキシ基、２−テトラデカノイルアミノフェノキシ基等が挙げられる。
【００２８】
シリルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から２０の置換若しくは無置換のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、ジフェニルメチルシリルオキシ基等が挙げられる。
【００２９】
ヘテロ環オキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、例えば、１−フェニルテトラゾール−５−オキシ基、２−テトラヒドロピラニルオキシ基等が挙げられる。
【００３０】
アシルオキシ基としては、好ましくは、ホルミルオキシ基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルオキシ基、例えば、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、ｐ−メトキシフェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３１】
カルバモイルオキシ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイルオキシ基、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルオキシ基、モルホリノカルボニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルアミノカルボニルオキシ基、Ｎ−ｎ−オクチルカルバモイルオキシ基等が挙げられる。
【００３２】
アルコキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルオキシ基、例えば、メトキシカルボニルオキシ基、エトキシカルボニルオキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルオキシ基、ｎ−オクチルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３３】
アリールオキシカルボニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルオキシ基、例えば、フェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニルオキシ基、ｐ−ｎ−ヘキサデシルオキシフェノキシカルボニルオキシ基等が挙げられる。
【００３４】
アミノ基としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、ヘテロ環アミノ基を含み、好ましくは、アミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアニリノ基、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、Ｎ−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基、トリアジニルアミノ基等が挙げられる。
【００３５】
アシルアミノ基としては、好ましくは、ホルミルアミノ基、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニルアミノ基、例えば、アセチルアミノ基、ピバロイルアミノ基、ラウロイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、３，４，５−トリ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３６】
アミノカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアミノカルボニルアミノ基、例えば、カルバモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ基、モルホリノカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３７】
アルコキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニルアミノ基、例えば、メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ基、Ｎ−メチルーメトキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３８】
アリールオキシカルボニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニルアミノ基、例えば、フェノキシカルボニルアミノ基、ｐ−クロロフェノキシカルボニルアミノ基、ｍ−ｎ−オクチルオキシフェノキシカルボニルアミノ基等が挙げられる。
【００３９】
スルファモイルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイルアミノ基、例えば、スルファモイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−オクチルアミノスルホニルアミノ基等が挙げられる。
【００４０】
アルキル又はアリールスルホニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、例えば、メチルスルホニルアミノ基、ブチルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミノ基、２，３，５−トリクロロフェニルスルホニルアミノ基、ｐ−メチルフェニルスルホニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
【００４１】
アリールチオ基としては、好ましくは、炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、ｐ−クロロフェニルチオ基、ｍ−メトキシフェニルチオ基等が挙げられる。
【００４２】
ヘテロ環チオ基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換又は無置換のヘテロ環チオ基、例えば、２−ベンゾチアゾリルチオ基、１−フェニルテトラゾール−５−イルチオ基等が挙げられる。
【００４３】
スルファモイル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のスルファモイル基、例えば、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ−（３−ドデシルオキシプロピル）スルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ−アセチルスルファモイル基、Ｎ−ベンゾイルスルファモイル基、Ｎ−（Ｎ’−フェニルカルバモイル）スルファモイル基等が挙げられる。
【００４４】
アルキル又はアリールスルフィニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルフィニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルフィニル基、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ｐ−メチルフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【００４５】
アルキル又はアリールスルホニル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換又は無置換のアルキルスルホニル基、炭素数６から３０の置換又は無置換のアリールスルホニル基、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ｐ−メチルフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【００４６】
アシル基としては、好ましくは、ホルミル基、炭素数２から３０の置換又は無置換のアルキルカルボニル基、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールカルボニル基、炭素数２から３０の置換若しくは無置換の炭素原子でカルボニル基と結合しているヘテロ環カルボニル基、例えば、アセチル基、ピバロイル基、２−クロロアセチル基、ステアロイル基、ベンゾイル基、ｐ−ｎ−オクチルオキシフェニルカルボニル基、２−ピリジルカルボニル基、２−フリルカルボニル基等が挙げられる。
【００４７】
アリールオキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数７から３０の置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、例えば、フェノキシカルボニル基、ｏ−クロロフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｐ−ｔ−ブチルフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４８】
アルコキシカルボニル基としては、好ましくは、炭素数２から３０の置換若しくは無置換アルコキシカルボニル基、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
【００４９】
カルバモイル基としては、好ましくは、炭素数１から３０の置換若しくは無置換のカルバモイル基、例えば、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ−（メチルスルホニル）カルバモイル基等が挙げられる。
【００５０】
アリール又はヘテロ環アゾ基としては、好ましくは炭素数６から３０の置換若しくは無置換のアリールアゾ基、炭素数３から３０の置換若しくは無置換のヘテロ環アゾ基、例えば、フェニルアゾ基、ｐ−クロロフェニルアゾ基、５−エチルチオ−１，３，４−チアジアゾール−２−イルアゾ基等が挙げられる。
【００５１】
イミド基としては、好ましくは、Ｎ−スクシンイミド基、Ｎ−フタルイミド基等が挙げられる。
【００５２】
ホスフィノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィノ基、例えば、ジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基、メチルフェノキシホスフィノ基等が挙げられる。
【００５３】
ホスフィニル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニル基、例えば、ホスフィニル基、ジオクチルオキシホスフィニル基、ジエトキシホスフィニル基等が挙げられる。
【００５４】
ホスフィニルオキシ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルオキシ基、例えば、ジフェノキシホスフィニルオキシ基、ジオクチルオキシホスフィニルオキシ基等が挙げられる。
【００５５】
ホスフィニルアミノ基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のホスフィニルアミノ基、例えば、ジメトキシホスフィニルアミノ基、ジメチルアミノホスフィニルアミノ基が挙げられる。
【００５６】
シリル基としては、好ましくは、炭素数０から３０の置換若しくは無置換のシリル基、例えば、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、フェニルジメチルシリル基等が挙げられる。
【００５７】
イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、４級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン（例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン）及び有機カチオン（例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム）が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、ナトリウム塩又はナトリウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、ナトリウム塩が最も好ましい。
【００５８】
なお、本発明においては、化合物が塩である場合は、水溶性インク中では塩はイオンに解離して存在している。
【００５９】
＜着色組成物＞
本発明の着色組成物は、下記一般式（１）で表される化合物及び下記一般式（２）で表される化合物を含有する着色組成物である。
【００６０】
【化４】
2019151764.tif 000005
【００６１】
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１０は各々独立に無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、Ｒ１０１及びＲ１０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
【００６２】
【化５】
2019151764.tif 000006
【００６３】
一般式（２）中、Ｒ２０１、Ｒ２０３、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０８及びＲ２１０は各々独立に水素原子、スルホ基又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２０２、Ｒ２０４、Ｒ２０７及びＲ２０９は各々独立に水素原子又はスルホ基を表す。
【００６４】
〔一般式（１）で表される化合物〕
一般式（１）で表される化合物について説明する。
一般式（１）で表される化合物は染料であり、本発明の着色組成物において第一の色材として用いられる。
一般式（１）中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ１０は各々独立に無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、メチル基が更に好ましい。
一般式（１）中、Ｒ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は各々独立に水素原子又は置換基を表し、置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００６５】
一般式（１）中、Ｒ４及びＲ９は、原材料の入手性と合成の容易性、耐光性、耐オゾン性、印画濃度、及び彩度の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、又はスルホ基であり、特に好ましくは水素原子又はスルホ基である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００６６】
一般式（１）中、Ｒ１１、Ｒ１４、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又はスルホ基を表すことが好ましく、より好ましくは水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、又はスルホ基であり、特に好ましくは水素原子である。また、各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００６７】
一般式（１）中、Ｒ１２及びＲ１５は、原材料の入手性と合成の容易性の観点から、各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、ハロゲン原子、又はスルホ基が好ましく、より好ましくは水素原子又はスルホ基である。また各基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式（１）中、Ｒ１２及びＲ１５は耐オゾン性の観点からスルホ基であることが特に好ましい。
【００６８】
また、溶解性の観点からは、一般式（１）中のＲ４、Ｒ９、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９及びＲ２０の少なくとも１つはカルボキシル基、スルホ基、又はホスホノ基などのイオン性親水性基を有することが好ましい。これらのイオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子（プロトン）、アルカリ金属カチオン（リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン）、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性（染料粉末としての取り扱いの容易さ）の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
【００６９】
一般式（１）中、Ｒ１０１及びＲ１０２は各々独立にＲ１０１及びＲ１０２は各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。また、アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、アリール基が好ましく、フェニル基が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアリール基を表す場合のアリール基としては、炭素数６〜１４のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。また、アリール基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のヘテロ環基を表す場合のヘテロ環基としてはトリアジン基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はチアジアゾリル基が好ましい。また、ヘテロ環基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のスルファモイル基が好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基を表す場合のアルキルスルホニル基としては、炭素数１〜６のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１〜３のアルキルスルホニル基がより好ましく、メチルスルホニル基が更に好ましい。また、アルキルスルホニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアリールスルホニル基を表す場合のアリールスルホニル基としては、炭素数６〜１４のアリールスルホニル基が好ましく、炭素数６〜１０のアリールスルホニル基がより好ましく、フェニルスルホニル基が更に好ましい。また、アリールスルホニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基を表す場合のアルコキシカルボニル基としては、−ＣＯＯＲ２０１で表されることが好ましい。ここでＲ２０１は炭素数１〜６のアルキル基を表し、炭素数１〜４のアルキル基が好ましく、イソプロピル基がより好ましい。また、アルコキシカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基を表す場合のアリールオキシカルボニル基としては、−ＣＯＯＲ２０２で表されることが好ましい。ここでＲ２０２は炭素数６〜１４のアリール基を表し、炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、アリールオキシカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、ニトロ基が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基を表す場合のモノアルキルアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＨＲ２０３で表されることが好ましい。ここでＲ２０３は炭素数１〜１２のアルキル基を表し、炭素数１〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロヘキシル基が更に好ましく、イソプロピル基が特に好ましい。また、モノアルキルアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、フェニル基、カルボキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ヒドロキシル基が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基を表す場合のジアルキルアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＲ２０４Ｒ２０５で表されることが好ましい。ここでＲ２０４及びＲ２０５は各々独立に炭素数１〜１０のアルキル基を表し、炭素数１〜６のアルキル基が好ましく、メチル基、イソプロピル基がより好ましい。また、ジアルキルアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基、アルキルオキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜６のアルキルオキシカルボニル基であり、より好ましくはエチルオキシカルボニル基）が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基を表す場合のモノアリールアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＨＲ２０６で表されることが好ましい。ここでＲ２０６は炭素数６〜１４のアリール基を表し、炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、炭素数６〜１０のアリール基がより好ましい。具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、モノアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基、ヒドロキシル基、ホスホノ基、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜６のアルコキシ基であり、より好ましくはシクロヘキシルオキシ基）が特に好ましい。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基を表す場合のジアリールアミノカルボニル基としては、−ＣＯＮＲ２０７Ｒ２０８で表されることが好ましい。ここでＲ２０７及びＲ２０８は各々独立に炭素数６〜１４のアリール基を表し、炭素数６〜１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。また、ジアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
Ｒ１０１及びＲ１０２が置換若しくは無置換のアルキルアリールアミノカルボニル基を表す場合のアルキルアリールアミノカルボニル基としては、前述のモノアルキルアミノカルボニル基の窒素原子に結合した水素原子が、前述のアリール基によって置換された基が挙げられる。また、アルキルアリールアミノカルボニル基が置換基を有する場合の置換基としては上記置換基群Ａから選ばれる置換基が挙げられる。
【００７０】
Ｒ１０１及びＲ１０２は、彩度、耐光性及び耐オゾン性の観点から、好ましくは置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基であり、より好ましくは置換若しくは無置換のアルキルスルホニル基、置換若しくは無置換のアリールスルホニル基、置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基であり、特に好ましくは置換若しくは無置換のモノアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のジアルキルアミノカルボニル基、置換若しくは無置換のモノアリールアミノカルボニル基、又は置換若しくは無置換のジアリールアミノカルボニル基である。
【００７１】
以下に一般式（１）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。下記具体的化合物の構造式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基を表し、ｎ−Ｂｕはｎ−ブチル基を表す。また、Ｒ及びＭにおける比はモル比である。
【００７２】
【化６】
2019151764.tif 000007
【００７３】
【化７】
2019151764.tif 000008
【００７４】
【化８】
2019151764.tif 000009
【００７５】
【化９】
2019151764.tif 000010
【００７６】
【化１０】
2019151764.tif 000011
【００７７】
【化１１】
2019151764.tif 000012
【００７８】
【化１２】
2019151764.tif 000013
【００７９】
【化１３】
2019151764.tif 000014
【００８０】
【化１４】
2019151764.tif 000015
【００８１】
【化１５】
2019151764.tif 000016
【００８２】
【化１６】
2019151764.tif 000017
【００８３】
【化１７】
2019151764.tif 000018
【００８４】
【化１８】
2019151764.tif 000019
【００８５】
【化１９】
2019151764.tif 000020
【００８６】
一般式（１）で表される化合物は、公知の方法（例えば特開２０１６−４１８０１号公報に記載の方法）で合成するなどして入手することができる。
【００８７】
〔一般式（２）で表される化合物〕
一般式（２）で表される化合物について説明する。
一般式（２）で表される化合物は染料であり、本発明の着色組成物において第二の色材として用いられる。
一般式（２）中、Ｒ２０１、Ｒ２０３、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０８及びＲ２１０は各々独立に水素原子、スルホ基又は無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表し、水素原子、スルホ基又は無置換の炭素数１〜３のアルキル基を表すことが好ましい。特に、Ｒ２０１、Ｒ２０５、Ｒ２０６、及びＲ２１０は各々独立に無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表すことが好ましく、無置換の炭素数１〜３のアルキル基を表すことがより好ましい。
一般式（２）中、Ｒ２０２、Ｒ２０４、Ｒ２０７及びＲ２０９は各々独立に水素原子又はスルホ基を表し、Ｒ２０２、Ｒ２０４、Ｒ２０７及びＲ２０９のうち少なくとも１つがスルホ基を表すことが好ましく、１つ又は２つがスルホ基を表すことがより好ましい。
以下に一般式（２）で表される化合物の具体例を挙げるが、これらに限定されるわけではない。
【００８８】
【化２０】
2019151764.tif 000021
【００８９】
本発明において、一般式（２）で表される化合物は、具体例として挙げた上記式（２−１）〜（２−６）のいずれかで表される化合物であることが好ましく、印画濃度及び耐オゾン性の観点から、上記式（２−１）、（２−２）、（２−５）のいずれかで表される化合物であることがより好ましく、上記式（２−１）又は（２−５）で表される化合物であることが更に好ましい。
【００９０】
一般式（２）で表される化合物は、公知の方法で入手することができる。
【００９１】
本発明の着色組成物は、少なくとも、一般式（１）で表される化合物（第一の色材）と一般式（２）で表される化合物（第二の色材）とを含有する着色組成物である。
本発明の着色組成物には、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体又は水性媒体を用いて、それらの中に、一般式（１）で表される化合物及び一般式（２）で表される化合物を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
【００９２】
本発明の着色組成物中の一般式（１）で表される化合物の含有質量Ｗ１と、本発明の着色組成物中の一般式（２）で表される化合物の含有質量Ｗ２との比であるＷ１／Ｗ２は、９９／１〜５０／５０であることが好ましく、９５／５〜６０／４０であることがより好ましく、９０／１０〜７０／３０であることが更に好ましい。
Ｗ１／Ｗ２が９９／１以下であると、画像の印画濃度を向上させることができ、Ｗ１／Ｗ２が５０／５０以上であると、画像の耐オゾン性を向上させることができる。
【００９３】
本発明の着色組成物において、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物の合計の含有量は、着色組成物の全量に対して、１〜１０質量％であることが好ましく、１〜５質量％であることがより好ましく、２〜５質量％であることが更に好ましい。
一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物の合計の含有量が着色組成物の全量に対して１質量％以上（より好ましくは２質量％以上）であると、画像の印画濃度を向上させることができ、１０質量％以下であると、耐固着性などのインクジェット特性に優れる。
【００９４】
本発明の着色組成物において、一般式（１）で表される化合物の吸収極大波長が、一般式（２）で表される化合物の吸収極大波長よりも大きいことが好ましい。
本発明の着色組成物において、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物の吸収極大波長の差は、１〜１０ｎｍであることが好ましく、１〜５ｎｍであることがより好ましく、１〜３ｎｍであることが更に好ましい。
【００９５】
本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有してもよい。その他の添加剤としては、後述のインクジェット記録用インクに使用しうる添加剤が挙げられる。
【００９６】
［インクジェット記録用インク］
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の着色組成物を含む。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体又は水性媒体中に、第一の色材及び第二の色材を溶解及び／又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤（湿潤剤）、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、ｐＨ調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
これらのその他の添加剤としては、特開２０１６−４１８０１号公報の［００９０］〜［０１００］に記載のものを本発明においても用いることができる。
【００９７】
本発明のインクジェット記録用インク中の一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物の含有質量の比、及び、一般式（１）で表される化合物と一般式（２）で表される化合物の合計の含有量の好ましい範囲は前述の本発明の着色組成物におけるものと同様である。
【００９８】
本発明のインクジェット記録用インクは、粘度が３０ｍＰａ・ｓ以下であるのが好ましい。また、その表面張力は２５ｍＮ／ｍ以上７０ｍＮ／ｍ以下であるのが好ましい。粘度及び表面張力は、種々の添加剤、例えば、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤及び界面活性剤を添加することによって、調整できる。
【００９９】
本発明のインクジェット記録用インクは、様々な色調のインク用いることができるが、マゼンタ色調インクに用いることが好ましい。また、単色の画像形成のみならず、フルカラーの画像形成に用いることができる。フルカラー画像を形成するために、マゼンタ色調インク、シアン色調インク、及びイエロー色調インクを用いることができ、また、色調を整えるために、更にブラック色調インクを用いてもよい。
これらのマゼンタ色調インク、シアン色調インク、イエロー色調インク、ブラック色調インクとしては、特開２０１６−４１８０１号公報の［０１０４］〜［０１０７］に記載のものを本発明においても用いることができる。
【０１００】
本発明のインク組成物は、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピングなどの記録方法に使用でき、特にインクジェット記録方法における使用に適する。
【０１０１】
［インクジェット記録方法］
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
インクジェット記録方法については、特開２０１６−４１８０１号公報の［０１０９］〜［０１１０］に記載のものを本発明においても適用することができる。
【０１０２】
［インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物］
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物については、特開２０１６−４１８０１号公報の［０１１２］〜［０１２２］に記載のものを本発明においても適用することができる。
【実施例】
【０１０３】
以下、実施例を示して本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。
【０１０４】
〔実施例１〕
下記の成分に脱イオン水を加え１００ｇとした後、３０〜４０℃で加熱しながら１時間撹拌した。その後１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液にてｐＨ＝９に調製し、平均孔径０．２５μｍのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液１を調製した。
第一の色材：化合物（１−２２）                    ３．０ｇ
第二の色材：化合物（２−１）                      ０．５ｇ
ジエチレングリコール                          １０．６５ｇ
グリセリン                                    １４．７０ｇ
ジエチレングリコールモノブチルエーテル        １２．７０ｇ
トリエタノールアミン                            ０．６５ｇ
オルフィンＥ１０１０（日信化学工業（株）製）      ０．９ｇ
【０１０５】
〔実施例２〜２５及び比較例１〜７〕
色材として用いる化合物種及びその添加量を、下記表１及び２に示すように変更した以外は、実施例１のインク液の調製と同様にして、実施例２〜２５及び比較例１〜７のインク液を調製した。
また、下記表１及び２には、使用した色材の吸収極大波長、インク液中の第一の色材と第二の色材の含有質量比（第一の色材／第二の色材）、インク液中の全色材の合計の含有量（単位：質量％）を記載した。
【０１０６】
吸収極大波長の測定方法を以下に記載する。
＜色材秤量方法＞
色材を３０ｍｇ秤量し、超純水を用いて、２００ｍｌの溶液を調製（メスアップ）した。この溶液を「溶液（１）」とする。
溶液（１）を１ｍｌはかりとり、超純水を用いて１０ｍｌの溶液を調製（メスアップ）した。この溶液を「溶液（２）」とする。
溶液（２）を以下の機器を用いて測定した。
＜測定機器＞
株式会社島津製作所製  紫外可視分光光度計ＵＶ−１８００
【０１０７】
【表１】
2019151764.tif 000022
【０１０８】
【表２】
2019151764.tif 000023
【０１０９】
化合物（１−４）、（１−５）、（１−７）、（１−８）、（１−２１）、（１−２２）、（１−２９）、（１−３５）、（１−４０）、（１−５４）、（２−１）、（２−２）、（２−３）、（２−４）、（２−５）、（２−６）はそれぞれ先に記載したものである。
化合物（Ｘ）、化合物（Ｙ）、化合物（Ｚ）はそれぞれ下記構造の化合物である。
【０１１０】
【化２１】
2019151764.tif 000024
【０１１１】
（画像記録及び評価）
各実施例及び比較例のインク（インクジェット記録用インク）について、下記評価を行った。その結果を表３に示した。
なお、下記評価は、各インクジェット記録用インクを、インクジェットプリンター（キヤノン（株）製；Ｐｒｏ９０００ＭａｒｋＩＩ、商品名）でフォト光沢紙（キヤノン製写真用紙  光沢  ゴールド  ＧＬ−１０１、商品名）に画像を記録した記録物について評価したものである。
【０１１２】
＜印画濃度＞
記録物における各記録デューティのベタ画像の部分について、画像の印画濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ  アイワン・アイオー２、商品名）を用いて測定した。以下の基準で評価した。
Ａ：印画濃度が２．５０以上であった。   
Ｂ：印画濃度が２．４５以上２．５０未満であった。
Ｃ：印画濃度が２．４０以上２．４５未満であった。
Ｄ：印画濃度が２．４０未満であった。
【０１１３】
＜色相＞
記録物における各記録デューティのベタ画像の部分について、ａ＊及びｂ＊を測定した。そして、１０種類のベタ画像のうちａ＊が５０に最も近いベタ画像を特定し、そのベタ画像のａ＊及びｂ＊の値から、下記式に基づいて色相角Ｈ゜の値を算出した。   
ａ＊≧０、ｂ＊≧０（第一象現）においては、色相角Ｈ°＝ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）   
ａ＊≦０、ｂ＊≧０（第二象現）においては、色相角Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）   
ａ＊≦０、ｂ＊≦０（第三象現）においては、色相角Ｈ°＝１８０＋ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）   
ａ＊≧０、ｂ＊≦０（第四象現）においては、色相角Ｈ°＝３６０＋ｔａｎ−１（ｂ＊／ａ＊）。   
得られたＨ°の値から、以下に示す評価基準にしたがって色相角を評価した。本発明においては、評価結果がＡである場合を許容できるレベル、Ｂである場合を許容できないレベルとした。   
Ａ：Ｈ°が３３０°以上３５０°未満であった。   
Ｂ：Ｈ°が０°以上３３０°未満、又は、３５０°以上３６０°未満であった。 
【０１１４】
＜耐オゾン性＞
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、５ｋＶ交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が５±０．１ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ  ｐｅｒ  ｍｉｌｌｉｏｎ）、室温（２０℃）、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を１日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計（Ｘ−Ｒｉｔｅ  アイワン・アイオー２、商品名）を用いて測定し、初期の画像濃度Ｃｉとオゾンガス下放置後の画像濃度Ｃｆから色素残存率（Ｃｆ／Ｃｉ×１００％）として評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が１．０付近の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、ＡＰＰＬＩＣＳ製オゾンガスモニター（モデル：ＯＺＧ−ＥＭ−０１）を用いて設定した。
Ａ：光学濃度の残存率が８５％以上であった
Ｂ：光学濃度の残存率が８０％以上８５％未満であった
Ｃ：光学濃度の残存率が８０％未満であった。
【０１１５】
＜蛍光色の有無＞
上記の方法で印画された画像について、蛍光色の有無を目視で確認した。
蛍光を感じられたものを「あり」、蛍光が全く感じられなかったものを「なし」と評価した。
【０１１６】
【表３】
2019151764.tif 000025
【０１１７】
実施例１〜２５では、印画濃度、色相、耐オゾン性のすべてに優れ、かつ蛍光色の発生がない画像が得られた。ただし、実施例１８は印画濃度の評価結果はＡであるものの、画像にスジが見られた。
比較例４で用いている化合物（Ｘ）は、一般式（２）で表される化合物よりも更に剛直な構造を有するため、蛍光量子収率が高く、強い蛍光を発するので、一般式（１）で表される化合物と併用しても蛍光の発生を抑えることができなかったと推察される。
比較例６で用いた化合物（Ｚ）は一般式（１）で表される化合物よりも吸収極大波長を長波長側に有するため、蛍光が吸収されなかったものと推察される。
比較例７では、化合物（Ｙ）と一般式（２）で表される化合物とを併用したが、比較例３に対して、耐オゾン性の向上が見られたものの、色相が悪化した。また、化合物（Ｙ）は一般式（２）で表される化合物が発する蛍光を吸収することができなかったと推察される。