(57)【要約】      （修正有）【課題】薄膜でも硬化性に優れ、確りと接着できる硬化物にすることで、接着材を形成可能な光学部材用接着剤、その接着剤を活性エネルギー線により低い収縮率で硬化させた接着性、耐熱性、耐光性、耐候性、耐黄変性、安全性に優れた接着材を提供する。【解決手段】下記化学式2019183061.tif 000105で例示される環状エーテル化合物を、カチオン硬化性化合物として含有する光学部材用接着剤。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（I）で示される環状エーテル化合物を、カチオン硬化性化合物として、含有することを特徴とする光学部材用接着剤。
【化１】
2019183061.tif 000097
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）〜（IV）で示される基を表す。Ｂは化学式（V）〜（VIII）で示される２価の基を表す。）
【化２】
2019183061.tif 000098
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【化３】
2019183061.tif 000099
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【化４】
2019183061.tif 000100
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｍは０〜２の数を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【化５】
2019183061.tif 000101
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｙは前記の化学式（II）〜（IV）で示される基を表す。）
【化６】
2019183061.tif 000102
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。）
【化７】
2019183061.tif 000103
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【化８】
2019183061.tif 000104
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【請求項２】
前記環状エーテル化合物以外のエポキシ化合物及び／又はオキセタン化合物を含有することを特徴とする請求項１に記載の光学部材用接着剤。
【請求項３】
カチオン重合開始剤を含有することを特徴とする請求項１〜２の何れかに記載の光学部材用接着剤。
【請求項４】
請求項１〜３の何れかに記載の光学部材用接着剤の硬化物からなることを特徴とする接着材。
【請求項５】
請求項１〜４の何れかに記載の光学部材用接着剤に、活性エネルギー線を照射して又は加熱して、それの硬化物からなる接着材を製造する方法。
【請求項６】
前記活性エネルギー線が、３５０〜４５０ｎｍの少なくとも何れかの波長を有していることを特徴とする請求項５に記載の方法。
【請求項７】
単数又は複数の光学部材が、請求項６に記載の接着材で、基材及び／又は光学部品に接着されて固定されていることを特徴とする光学部材ユニット。
【請求項８】
前記光学部材、前記基材及び／又は前記光学部品が、金属、無機物製、プラスチック製、又は繊維物製であることを特徴とする請求項７に記載の光学部材ユニット。
【請求項９】
請求項７〜８の何れかに記載の光学部材ユニットを有していることを特徴とする光学装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、エポキシ基とオキセタニル基とを有する環状エーテル化合物を含有する光学部材用接着剤及びそれの硬化物からなる接着材、並びにその接着材を用いた光学部材ユニット及び光学装置に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
スマートフォン・タブレットＰＣ（personal computer）等の携帯端末型電子機器に搭載されたカメラに用いられるもので光源の直前に配置され撮影の際に光源からの光を拡散させるフレネルレンズ等のフラッシュレンズ、パーソナルコンピュータのデータ用ＣＤや音楽ＣＤの読取り・書込み部分のレンズ、車載用電子機器・ウェアラブル端末・ゲーム機器・センサー等に搭載されたカメラのレンズ、照明機器・液晶ディスプレイのバックライトなどの発光ダイオード・エレクトロルミネッセンス等の光源からの光を収束又は拡散させるレンズ等の小型乃至薄型の各種光学部材を有する光学部材ユニットが、様々な機器に用いられている。
【０００３】
このような光学部材ユニットは、撮像ユニットの場合、ＣＣＤ(charge coupled device)イメージセンサーやＣＭＯＳ(complementary metal-oxide semiconductor)イメージセンサー等の撮像素子と、単数枚又は解像度を向上させる複数枚のレンズとからなる光学部材を、基材にはんだや接着剤で接着し固定して、用いられる。
【０００４】
光学ユニット中、これらの光学部材は、製造の効率化や歩留まりの向上のために、リフローはんだや接着剤を用いそれの加熱によって、基材に実装される。
【０００５】
ところで、オキセタン化合物は、光硬化及び熱硬化が可能なモノマーとして、近年注目されている。これを成分として含有する樹脂組成物は、硬化時の収縮が小さく、また、その硬化物（樹脂）は、靱性、機械的特性、耐熱性、電気的特性、耐水性、耐候性、透明性等に優れている。このような優れた特徴から、オキセタン化合物を含有する樹脂組成物は、接着剤等の原料としての利用が進められている。
【０００６】
このような接着剤として、近年、特許文献１及び特許文献２のようにエポキシ化合物とオキセタン化合物とが、用いられている。開環重合するカチオン硬化性成分としてエポキシ化合物とオキセタン化合物とを含有する接着剤は、不飽和結合含有化合物同士の付加重合するラジカル重合性成分を含有する接着剤に比べ、硬化時の収縮率が小さく、大気中の酸素による硬化障害を惹き起こさない。このとき、変形しない耐熱性や、熱や光で透過性を低下させない耐黄変性が求められる。
【０００７】
対アニオンとしてＳｂＦ６−やＡｓＦ６−等のアンチモン含有又はヒ素含有カチオン重合開始剤を含むカチオン重合性接着剤は、薄膜でも高い接着性を発現でき、耐熱性・耐黄変性に優れるが、アンチモン含有又はヒ素含有化合物は劇物であり安全性に劣る点で問題がある。対アニオンとして［ＰＦｎ（Ｘ）６−ｎ］−やＰＦ６−等のリン含有カチオン重合開始剤を含むカチオン重合性接着剤は、薄膜での接着性、耐熱性、耐黄変性に劣る点で問題がある。対アニオンとしてＢ（Ｃ６Ｆ５）４−やＢＦ４−等のホウ素含有カチオン重合開始剤を含むカチオン重合性接着剤は、重合性が低く硬化性に劣り、耐熱性、耐黄変性に劣る点で問題がある。しかし、特許文献１〜３に開示されているいずれの接着剤においても硬化性、耐熱性、耐黄変性、接着性等の要求されている物性を十分に満たすものではなかった。
【０００８】
カチオン開環重合性基含有化合物（以下、カチオン硬化性化合物と称することもある）とカチオン重合開始剤とを含み、薄膜硬化性に優れ、硬化後に、耐熱性、耐光性、耐候性、耐黄変性、及び接着性に優れた硬化物を形成して、光学部材を基材に確りと接着できるカチオン重合性接着剤が求められていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】特開２００５−１１３１２３号公報
【特許文献２】特開２００９−２８６９２８号公報
【特許文献３】特開２０１０−２２９３９２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１０】
本発明は前記の問題点に鑑みてなされたもので、薄膜でも硬化性に優れ確りと接着できる硬化物とした接着材を形成可能な光学部材用接着剤、その接着剤を活性エネルギー線により低い収縮率で硬化させて接着性、耐熱性、耐光性、耐候性、耐黄変性、安全性に優れた接着材、簡便かつ効率的な接着材の製造方法、並びにその接着材を用いて光学部材を接着した光学部材ユニット及びそれを備えた光学装置を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明者等は、前記の課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、化学式（I）で示される化合物であって、エポキシ基とオキセタニル基を同時に有する環状エーテル化合物を含有する光学部材用接着剤を用いることにより、所期の目的を達成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
【００１２】
前記の課題を解決するためになされた本発明の光学部材用接着剤は、下記化学式（I）で示される環状エーテル化合物を、カチオン硬化性化合物として、含有するというものである。
【００１３】
【化１】
2019183061.tif 000002
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）〜（IV）で示される基を表す。Ｂは化学式（V）〜（VIII）で示される２価の基を表す。）
【００１４】
【化２】
2019183061.tif 000003
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【００１５】
【化３】
2019183061.tif 000004
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【００１６】
【化４】
2019183061.tif 000005
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｍは０〜２の数を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【００１７】
【化５】
2019183061.tif 000006
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｙは前記の化学式（II）〜（IV）で示される基を表す。）
【００１８】
【化６】
2019183061.tif 000007
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。）
【００１９】
【化７】
2019183061.tif 000008
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【００２０】
【化８】
2019183061.tif 000009
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【００２１】
光学部材用接着剤は、前記環状エーテル化合物以外のエポキシ化合物及び／又はオキセタン化合物を含有するものである。
【００２２】
光学部材用接着剤は、カチオン重合開始剤を含有するものである。
【００２３】
前記の課題を解決するためになされた本発明の接着材は、前記の光学部材用接着剤の硬化物からなる。
【００２４】
前記の課題を解決するためになされた本発明の接着材を製造する方法は、光学部材用接着剤に、活性エネルギー線を照射して又は加熱して、それの硬化物からなる接着材を製造するというものである。
【００２５】
この方法は、前記活性エネルギー線が、３５０〜４５０ｎｍの少なくとも何れかの波長を有している。
【００２６】
前記の課題を解決するためになされた本発明の光学部材ユニットは、単数又は複数の光学部材が、前記の接着材で、基材及び／又は光学部品に接着されて固定されているというものである。
【００２７】
光学部材ユニットは、前記光学部材、前記基材及び／又は前記光学部品が、金属、ガラス製やセラミックス製のような無機物製、エポキシ樹脂等の各種樹脂製のプラスチック製、又は繊維物製であるというものである。
【００２８】
前記の課題を解決するためになされた本発明の光学装置は、前記の光学部材ユニットを有しているというものである。
【発明の効果】
【００２９】
本発明の光学部材用接着剤は、従来の多官能脂環式エポキシ化合物を用いた光学部材用接着剤より薄膜でも、硬化性に優れている。
【００３０】
また、この光学部材用接着剤を活性エネルギー線照射又はさらに加熱により低い収縮率で硬化させて接着性、耐熱性、耐光性、耐候性、耐黄変性、安全性に優れた接着材となる硬化物を得ることができる。
【００３１】
また、この接着材によれば、単数又は複数の光学部材を基材に確りと接着させて固定させ、光学部材ユニットを形成することができる。この接着材は、単数又は複数のレンズ等の光学部材を、基板や反射板等の基材に接着して光学部材ユニットを形成したり、レンズユニット一体ＣＭＯＳ型イメージセンサー（ウェハレベルレンズ）を製造したりするのに、用いられる。しかも、この接着材は、高熱や高輝度に長期間曝されても黄変等の変色を惹き起こさず、硬化当初のまま長期間安定して透明性等の光学特性を維持できる。また、この接着材は接着強度が強いため、剥離し難い。
【００３２】
また、この接着材は、環状エーテル化合物、又はそれと共存する他のカチオン硬化性化合物が、開環重合して、その高分子架橋で形成された網目にカチオン重合開始剤を強固に内包し遺漏させないため、安全である。
【００３３】
この接着材の製造方法によれば、簡便かつ迅速に光学部材用接着剤を硬化させて効率よく確実に得ることができるため、歩留まりが良く、安価に大量生産が可能である。
【００３４】
本発明の光学部材ユニット、及びそれを備えた光学製品は、接着材が光や熱に安定で化学的に劣化し難いため、耐光性・耐候性に優れ高輝度発光ダイオードや太陽光などの強い光に曝されても長期間黄変乃至透過性低下を引き起こさず、耐候性に優れ温度や湿度の変動によって変質せず、長期間安定して使用することができる。
【００３５】
また、この光学部材ユニットや光学製品は、接着材が開環重合した化学的に強固な硬化物で形成されているため、極めて熱や光や機械的振動等に安定であり、リフローはんだ、例えば鉛フリーリフローはんだで対象基材に他の光学部材・光学素子と共にまとめて実装したものとすることができる。
【００３６】
また、この光学部材ユニットや光学製品は、この接着材が黄変等の変色を惹き起こさないため、製造当初のまま高い光学特性を維持できる。
【発明を実施するための形態】
【００３７】
以下、本発明を実施するための形態を詳細に説明するが、本発明の範囲はこれらの形態に限定されるものではない。
【００３８】
本発明の光学部材用接着剤は、前記化学式（I）で示されエポキシ基とオキセタニル基とを有する環状エーテル化合物が必須成分として含有され、必要に応じ環状エーテル化合物以外の他のカチオン硬化性化合物、カチオン重合開始剤、その他の添加物が含有された硬化性組成物である。
【００３９】
光学部材用接着剤中、環状エーテル化合物と当該他のカチオン硬化性化合物との合計１００重量部に対し、環状エーテル化合物を１〜９９重量部、当該他のカチオン硬化性化合物を０〜９９重量部含有している。
【００４０】
光学部材用接着剤中、環状エーテル化合物の含有量に対し、当該他のカチオン硬化性化合物の含有量の比率は、０〜１０００倍量（重量比）が好ましく、０．０１〜１００倍量（重量比）がより好ましい。
【００４１】
化学式（I）中、２つのＡは互いに独立して同一又は異なり、前記化学式（II）〜（IV）で示される基であり、Ｂは前記化学式（V）〜（VIII）で示される２価の基である。
【００４２】
この環状エーテル化合物は開環重合可能な硬化性化合物であり、例えば、エポキシ基とオキセタニル基を１分子中に有するもので、２つのエポキシ基と１つのオキセタニル基が、又は１つのエポキシ基と２つのオキセタニル基が、エーテル結合を有する接続子により連結された構造を有するものである。
【００４３】
この環状エーテル化合物の例として、下記化学式（I-1）〜（I-23）で示される化合物を挙げることができる。
【００４４】
【化９】
2019183061.tif 000010
【００４５】
【化１０】
2019183061.tif 000011
【００４６】
この光学部材用接着剤中、硬化性成分が、この環状エーテル化合物のみからなっていてもよく、さらに他の硬化性化合物を含有していてもよい。当該他の硬化性化合物は、重合性モノマーと、重合性モノマーが重合した構造を有する重合性オリゴマー（半硬化物）の両者を包含する。
【００４７】
当該他の硬化性化合物としては、重合性モノマーと重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよく、重合性モノマーとしては、重合性モノマーを組み合わせて使用してよく（種類の異なる重合性モノマーを組み合わせて使用してよく）、重合性オリゴマーについても、種類の異なる重合性オリゴマーを組み合わせて使用してよい。
【００４８】
この環状エーテル化合物のみを重合させるとホモポリマーの硬化物からなる接着材を得ることができる。この環状エーテル化合物と他の硬化性化合物を共存させて共重合させるとヘテロポリマーの硬化物からなる接着材を得ることができる。
【００４９】
当該他の硬化性化合物として、公知のエポキシ化合物（エポキシ樹脂を包含する）、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等のカチオン硬化性化合物の他、アクリル化合物（アクリル樹脂を包含する）等の硬化性化合物が挙げられる。
【００５０】
エポキシ化合物としては、グリシジルエーテル型、グリシジルエステル型、グリシジルアミン型、酸化型、脂環型、変性型等のエポキシ化合物が挙げられる。エポキシ化合物は、単数、又は複数種組み合わせて、用いてもよい。光学部材用接着剤がこれらエポキシ化合物を含有していると、硬化の際に、収縮率や膨張率を小さくしたり、屈折率を調整したりすることができ、また硬化物に優れた機械的強度を付与することができるので好ましい。
【００５１】
グリシジルエーテル型の例としては、芳香環含有グリシジルエーテル型エポキシ化合物、具体的には、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、ビスフェノールＦ型エポキシ化合物、Ｈｉｇｈ−Ｂｒ型エポキシ化合物、ノボラック型エポキシ化合物、アルコール型エポキシ化合物、水素添加ビスフェノールＡ型ジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテル等の脂環式グリシジルエーテル系エポキシ化合物、脂肪族グリシジルエーテル系エポキシ化合物；脂肪族型エポキシ化合物（例えば、１，４−ブタンジグリシジルエーテル）等が挙げられ、
グリシジルエステル型の例としては、ヒドロフタル酸型エポキシ化合物、ダイマー酸型エポキシ化合物が挙げられ、
グリシジルアミン型の例としては、芳香族アミン型エポキシ化合物、アミノフェノール型エポキシ化合物が挙げられ、
酸化型の例としては、脂環型エポキシ化合物等が挙げられ、
変性型の例としては、エポキシ変性シロキサン化合物が挙げられる。
【００５２】
脂環型エポキシ化合物は、１分子内に単数又は複数のエポキシ基を有するものでシクロアルケンオキシド基例えばシクロヘキセンオキシド基等の脂環エポキシ基を有する脂環型エポキシ化合物（例えば、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン、１，２：８，９−ジエポキシリモネン）；
脂環上にエポキシ基が直接単結合で結合した化合物（例えば、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物等が、挙げられる。
【００５３】
さらに別な脂環型エポキシ化合物の例として、下記化学式（Ａ）
【化１１】
2019183061.tif 000012
（化学式（Ａ）中、２つの各々の６員環において、６員環を構成する炭素原子のうち、少なくとも１組の、隣合う２つの炭素原子がエポキシ環を形成し、Ｒは、独立して、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルコキシ基、又は、酸素原子、窒素原子、硫黄原子若しくはハロゲン原子を有してもよい炭化水素基であってよく、Ｐはスペーサー基を表し、ｘは独立して０〜９の整数を表し、ｙは０または１を表す。）
で示される構造を有する脂環型エポキシ化合物が、挙げられる。
【００５４】
同式中、シクロヘキサン環の隣り合う炭素上で一組好ましくは３，４位でエポキシ環を成し、好ましくはそれ以外が水素原子である。
【００５５】
同式中、ハロゲン原子は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子である。
【００５６】
同式中、アルコキシ基として、
無置換又は置換基を有していてもよい炭素数１〜２０の飽和又は不飽和で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基〔例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブトキシ基等〕
が挙げられる。
【００５７】
これら置換基として、ヒドロキシル基；
ヒドロパーオキシ基；
無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数１〜１８で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基〔例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブトキシ基等〕；
無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数２〜１０で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルケニルオキシ基〔例えば、アリルオキシ基等〕；
無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数６〜１４のアリールオキシ基〔例えば、フェノキシ基、ｏ−，ｍ−又はｐ−トリルオキシ基、α−又はβ−ナフチルオキシ基等〕；
無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数７〜１８のアラルキルオキシ基〔例えば、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等〕；
無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数２〜１９のアシル基〔例えば、アセチル基、プロピオニル基等の炭素数２〜１９で直鎖状、分岐鎖状又は環状の脂肪族カルボニル基；ベンゾイル基等の炭素数６〜１１のアリールカルボニル基〕；
無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数２〜１９のアシルオキシ基〔例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、（メタ）アクリロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等〕；
無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数２〜１９で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシカルボニル基〔例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基〕；
無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数７〜１５のアリールオキシカルボニル基〔例えば、フェノキシカルボニル、ｏ−，ｍ−又はｐ−トリルオキシカルボニル、α−又はβ−ナフチルオキシカルボニル基等〕；
無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数７〜１９のアラルキルオキシカルボニル基〔例えば、ベンジルオキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基等〕；
無置換又は官能基で置換されていてもよいエポキシ基含有基〔例えば、グリシジルオキシ基等〕；
無置換又は官能基で置換されていてもよいオキセタニル基含有基〔例えば、エチルオキセタニルオキシ基等〕；
ニトロ基；
シアノ基；
イソシアナート基又はそれらが保護されたイソシアナート等価基；
無置換又は官能基で置換されていてもよいアミノ基又はアミド基；
無置換又は官能基で置換されていてもよいメルカプト基；
無置換又は官能基で置換されていてもよいスルホ基；
無置換又は官能基で置換されていてもよいカルバモイル基；
無置換又は官能基で置換されていてもよいオキソ基；
及びこれらの何れかの基同士が直接結合し、又はスペーサー基を介して結合した複合基；
が挙げられる。
【００５８】
これら置換基内の前記官能基として、ヒドロキシル基、メルカプト基；
炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基；
炭素数１〜１０のアルキルチオ基；
炭素数２〜１０のアルケニル基；
炭素数２〜１０のアルケニルオキシ基；
炭素数２〜１０のアルケニルチオ基；
炭素数６〜１４のアリール基；
炭素数６〜１４のアリールオキシ基；
炭素数６〜１４のアリールチオ基；
炭素数７〜１９のアラルキル基；
炭素数７〜１９のアラルキルオキシ基；
炭素数７〜１９のアラルキルチオ基；
オキソ基；
カルボキシル基；
炭素数２〜１０のアシルオキシ基；
炭素数２〜１０のアシル基；
炭素数２〜１０のアルコキシカルボニル基；
炭素数７〜１５のアリールオキシカルボニル基；
炭素数７〜１９のアラルキルオキシカルボニル基；
アミノ基；
炭素数１〜２０のモノ−又はジ−アルキルアミノ基；
炭素数２〜１１のアシルアミノ基；
エポキシ基含有基；
オキセタニル基含有基；及び
これらの何れかの基同士が直接結合し、又はスペーサー基を介して結合した複合基；
が挙げられる。
【００５９】
同式中、炭化水素基は、直鎖状・分岐鎖状及び／又は環状で飽和又は不飽和の脂肪鎖と、単環・縮合環・環集合の芳香環との少なくとも何れかを有する炭化水素基が挙げられる。
【００６０】
同式中、直鎖状・分岐鎖状及び／又は環状で飽和又は不飽和の脂肪鎖を有する炭化水素基として、
同式中、炭素数１〜２０の飽和脂肪族炭化水素基、具体的には炭素数１〜２０の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基〔例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基〕；
炭素数２〜２０の不飽和脂肪族炭化水素基、具体的には炭素数２〜２０のアルケニル基〔例えばビニル基、アリル基、１−又は２−メチルビニル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、１−ブテニル基、２−又は３−ブテニル基、１−・２−・３−又は４−ペンテニル基、１−・２−・３−・４−又は５−ヘキセニル基〕、炭素数２〜２０のアルキニル基〔例えばエチニル基、プロピニル基〕；
炭素数３〜２０の環状脂肪族炭化水素基、具体的には炭素数３〜２０の飽和環状脂肪族炭化水素基〔例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロドデシル基等のシクロアルキル基〕、炭素数３〜２０の不飽和環状脂肪族炭化水素基〔例えばシクロヘキセニル基等のシクロアルケニル基〕；
炭素数４〜２０の架橋環状炭化水素基〔例えば、ビシクロヘプタニル、ビシクロヘプテニル基等のビシクロアルキル基やトリシクロアルキル基〕
が挙げられる。
【００６１】
同式中、単環・縮合環・集合環の芳香環を有する炭化水素基として、
炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、具体的にはアリール基〔例えば、フェニル基、α−又はβ−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基等〕；
芳香環集合炭化水素〔例えば、ビフェニリル基等〕
が挙げられる。
【００６２】
同式中、飽和又は不飽和で直鎖状と分岐鎖状と単環・縮合環・集合環の環状との何れかの組合せを持つ脂肪鎖を有する炭化水素基として、
炭素数４〜４２のシクロアルキルアルキル基〔例えば、シクロプロピルメチル基、シクロへキシルメチル基等〕、炭素数４〜４２の飽和又は不飽和アルキルシクロアルキル基〔例えば、メチルシクロプロピル基、メチルシクロへキシル基等〕、炭素数７〜２０のアラルキル基〔例えば、ベンジル基、フェネチル基等〕、炭素数７〜２０のアルキルアリール基〔例えば、トリル基等〕、炭素数８〜２０のアリールアルケニル基〔例えば、スチリル基、シンナミル基等〕、アルケニルアリール基〔例えば、ビニルフェニル基等〕
が挙げられる。
【００６３】
同式中、酸素原子含有・窒素原子含有・硫黄原子含有又はハロゲン原子含有の炭化水素基は、無置換として例示した前記炭化水素基の少なくとも何れかの位置で、酸素原子含有基、窒素原子含有基、硫黄原子含有基、又はハロゲン原子等の置換基で、置換されたものが挙げられる。
【００６４】
同式中、置換基中又は官能基中の２価のスペーサー基として、
炭素数１〜１２で直鎖状、分岐鎖状又は環状である、アルキレン基〔例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルキレン基；１，２−シクロペンチレン基、１，３−シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等の環状のアルキレン基〕、アルケニレン基〔例えば、ビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の直鎖状又は分岐鎖状のアルケニレン基〕、それらの不飽和基の少なくとも一部がエポキシ化したアルケニレン変性基〔例えば、エポキシエタン−１，２−ジイル基、１，２−エポキシプロパン−１，２−ジイル基、１，２−エポキシプロパン−１，３−ジイル基等〕、アルキニレン基〔例えば、エチニレン基等〕；
アリーレン基〔例えば、フェニレン基等〕
エーテル基；
エステル基；
チオエーテル基；
カルボニル基；
カルボニルオキシ基；
オキシカルボニル基；
アミド基；
及びこれらのうち少なくとも二つ以上の基同士が直接結合した基等が挙げられる。
【００６５】
同式で表される脂環型エポキシ化合物として、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル、（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘキシルメチル、（３，４，３’，４’−ジエポキシ）ビシクロヘキシル、１，２−エポキシ−１，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキサン−１−イル）エタン、２，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキサン−１−イル）プロパン、１，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキサン−１−イル）エタン等が挙げられる。
【００６６】
光学部材用接着剤中、環状エーテル化合物と当該他のカチオン硬化性化合物との合計１００重量部に対し、これらエポキシ化合物の含有量は、０〜６０重量部である。この範囲を超えると硬化性が低下したり得られる硬化物の接着性が低下したりする恐れがあり、一方この範囲を下回ると得られる硬化物の機械的物性が低下する恐れがある。好ましくは０〜４０重量部、特に好ましくは０〜２０重量部、最も好ましくは０〜１０重量部である。
【００６７】
これら当該他のカチオン硬化性化合物の中でも、エポキシ化合物は、機械強度等の物理的特性に優れたとするためには脂環型エポキシ化合物が好ましく、レオロジーをコントロールし易く、光学部材用接着剤の粘度を適宜調整するためには、グリシジルエーテル系エポキシ化合物が好ましい。
【００６８】
当該他のカチオン硬化性化合物の別な例として、オキセタン化合物は、開環重合するものであれば置換基を有していてもよく特に限定されないが、例えば３−置換基含有オキセタン化合物等のモノ置換オキセタン化合物や、３−エチル−３−置換基含有オキセタン化合物等の３−アルキル−３−置換基含有オキセタン化合物（但しアルキルは炭素数１〜６で直鎖状、分岐鎖状及び／又は脂環状のアルキル）等のジ置換オキセタン化合物が挙げられる。オキセタン化合物は１種又は複数種混合して用いてもよい。
【００６９】
その３−置換基等の置換基は、ヒドロキシル基、脂肪鎖含有又は芳香環含有炭化水素基、複素環基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アシル基、及びこれらの何れかの基同士が直接結合し、又はスペーサー基を介して結合した複合基が挙げられる。
【００７０】
中でも、オキセタン化合物は、３−置換基含有オキセタン化合物、又は３−アルキル−３−置換基含有オキセタン化合物が好ましい。その３−置換基は、Ｑ−Ｏ−（ＣＨ２）ｒ−（但し、Ｑは水素原子又は１価の官能基。ｒは０又は正数、好ましくは０〜１２、さらに好ましくは１〜６。）であることが好ましい。
【００７１】
その３−置換基中、１価の官能基は、例えば飽和又は不飽和の直鎖状、分岐鎖状又は環状で炭素数１〜２０の脂肪鎖含有炭化水素基又は芳香環含有炭化水素基で例示される炭化水素基より具体的には前記エポキシ化合物で例示した炭化水素基；
単環・縮合環・架橋環又は環集合であってもよい複素環含有基；
オキシカルボニル基〔例えば、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、シクロアルキルオキシカルボニル基等の炭化水素基含有オキシカルボニル基〕；
置換カルバモイル基〔Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバモイル基等の炭化水素基含有カルバモイル基〕；
アシル基〔アセチル基等の脂肪族アシル基、ベンゾイル基等の芳香族アシル基等の炭化水素基含有カルボニル基〕；及び
これらの何れかの基同士が直接結合し、又はスペーサー基を介して結合した複合基；
が挙げられる。
【００７２】
その３−置換基等の置換基は、
ハロゲン；
直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル、アリール、アラルキル等の炭化水素基；
オキソ；
ヒドロキシル；
アルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、アシルオキシ等の置換オキシ；
アシル；
カルボキシル；
アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アラルキルオキシカルボニル等の置換オキシカルボニル；
無置換カルバモイル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイル等に置換されていてもよいカルバモイル；
シアノ；
ニトロ；
無置換アミノ、モノ−又はジアルキルアミノ等であって置換されていてもよいアミノ；
スルホ；及び
ヘテロアリール基の何れかの官能基；
これらの何れかが保護基で保護された保護官能基；又は
これらの何れかの基同士が、直接結合し、又はスペーサー基を介して結合した複合官能基；
で何処かの位置にて置換されていてもよい。
【００７３】
スペーサー基は、カルボニル基、エーテル基、チオエーテル基、エステル基、アミド基、カーボネート基、及びシリル基から選ばれる少なくとも何れかのスペーサー基により結合したものであってもよく、官能基・保護官能基・複合官能基がラクトン変性(例えばカプロラクトン変性)した変性官能基、アルキレンオキシド変性（例えばエチレンオキシド変性及び／又はプロピレンオキシド変性）した変性官能基であってもよい。
【００７４】
複素環基又はヘテロアリール基を成す複素環は、前記の置換基で同様に置換されていてもよく、酸素原子、硫黄原子、窒素原子から選ばれる少なくとも１種のヘテロ原子を有する３〜１０員環の単環複素環、縮合複素環、架橋複素環、又環集合複素環である。
例えば、３員環の酸素原子含有単環複素環としてエポキシ環；
４員環の酸素原子含有単環複素環としてオキセタン環；
５員環の酸素原子含有単環複素環としてフラン環、テトラヒドロフラン環、１，３−ジオキソラン環、γ−ブチロラクトン環等；
６員環の酸素原子含有単環複素環としてピラン環、ジヒドロピラン環、テトラヒドロピラン環、４−オキソ−４Ｈ−ピラン環、ジオキサン環等；
酸素原子含有縮合複素環としてベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、クロメン環、イソクメロン環、４−オキソ−４Ｈ−クロメン環、クロマン環、イソクロマン環等；
５員環の酸素原子及び窒素原子含有単環複素環としてオキサゾール環、イソオキサゾール環等；
６員環の酸素原子及び窒素原子含有単環複素環としてモルホリン環等；
５員環の硫黄原子含有単環複素環としてチオフェン環等；
６員環の硫黄原子含有単環複素環としてトリチアン環等；
５員環の硫黄原子及び窒素原子含有単環複素環としてチアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環等；
硫黄原子含有縮合複素環としてベンゾチオフェン環等；
５員環の窒素原子含有単環複素環としてピロール環、ピロリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環等；
６員環の窒素原子含有単環複素環としてピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピペリジン環、ピペラジン環等；
窒素原子含有縮合複素環としてインドール環、インドリン環、キノリン環、アクリジン環、ナフチリジン環、キナゾリン環、プリン環等；
架橋複素環として３−オキサトリシクロ［４．３．１．１4,8］ウンデカン−２−オン環、３−オキサトリシクロ［４．２．１．０4,8］ノナン−２−オン環等；
環集合複素環としてビピリジン環等；
が挙げられる。
【００７５】
このようなオキセタン化合物の例としては、
３−メトキシオキセタン、
３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、
３−エチル−３−メトキシメチルオキセタン、
３−エチル−３−（エトキシカルボニルオキシ）メチルオキセタン、
３−エチル−３−（４−トリメチルシリル）プロピルオキシメチルオキセタン、
３−エチル−３−ｎ−ブトキシメチルオキセタン、
３−エチル−３−ｎ−へキシルオキシメチルオキセタン、
３−エチル−３−[（２−エチルへキシルオキシ）メチル]オキセタン、
３−エチル−３−バレリルオキシメチルオキセタン、
３−エチル−３−シクロへキシルオキシメチルオキセタン、
３−エチル−３−フェノキシメチルオキセタン、
３−エチル−３−（ｎ−ブチルアミノカルボニルオキシメチルオキセタン、
３−エトキシオキセタン、
３−アリルオキセタン、
３−プロポキシオキセタン、
３−イソプロポキシオキセタン、
３−（３−クロロ−１−プロポキシ）オキセタン、
３−（３−ブロモ−１−プロポキシ）オキセタン、
３−（ｎ−ブトキシ）オキセタン、
３−イソブトキシオキセタン、
３−（ｓ−ブトキシ）オキセタン、
３−（ｔ−ブトキシ）オキセタン、
３−ペンチルオキシオキセタン、
３−ヘキシルオキシオキセタン、
３−（２−エチルヘキシル）オキシオキセタン、
３−ヘプチルオキシオキセタン、
３−オクチルオキシオキセタン、
３−［（２−パーフルオロブチル）エトキシ］オキセタン、
３−（メタ）アリルオキシメチル−３−エチルオキセタン、
３−（アリルオキシメチル）−３−エチルオキセタン、
３−エチル−３−（メタクリロイルオキシメチル）オキセタン３−（１−プロペニルオキシ）オキセタン、
３−（４−フルオロフェノキシ）オキセタン、
ジ［２−（３−オキセタニル）ブチル］エーテル、
（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、
３−エチル−３−｛［３−（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン、
３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、
３−フェノキシオキセタン、
３−（４−メチルフェノキシ）オキセタン、
４−フルオロ−［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、
４−メトキシ−［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、
１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、
１，２−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］エタン、
１，３−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］プロパン、
［１−（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）エチル］フェニルエーテル、
イソブトキシメチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
イソボルニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
イソボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
２−エチルヘキシル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
エチルジエチレングリコール（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
３−シクロヘキシルオキシオキセタン、
３−（４−メチルシクロヘキシルオキシ）オキセタン、
ジシクロペンタジエン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニルオキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
テトラヒドロフルフリル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
２−ヒドロキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
２−ヒドロキシプロピル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ブトキシエチル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ボルニル（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
３，７−ビス（３−オキセタニル）−５−オキサ−ノナン、
３，３’−（オキシビスメチレン）ビス（３−エチルオキセタン）
３，３’−（１，３−（２−メチレニル）プロパンジイルビス（オキシメチレン））ビス−（３−エチルオキセタン）、
エチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジシクロペンテニルビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
トリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
テトラエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
トリシクロデカンジイルジメチレン（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
トリメチロールプロパントリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
１，４−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ブタン、
１，６−ビス（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）ヘキサン、
３，３’−［１，４−フェニレンビス（メチレンオキシメチレン）］ビス［３−エチルオキセタン］（CAS 142627-97-2）（３，３’−［（１，４−フェニレン）ビス（メチレンオキシメチレン）］ビス［３−エチルオキセタン］、又は１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼンとも云う）と３，３’−［オキシビス（メチレン−４，１−フェニレンメチレンオキシメチレン）］ビス［３−エチルオキセタン］（CAS 1035608-30-0）と３，３’−［１，４−フェニレンビス（メチレンオキシメチレン−４，１−フェニレンメチレンオキシメチレン）］ビス［３−エチルオキセタン］（CAS 1035608-32-2）（α，α’−ビス［４−（３−エチルオキセタン−３−イルメトキシメチル）ベンジルオキシ］−ｐ−キシレンとも云う）との何れか、又はそれらの混合物（東亞合成社製「アロンオキセタン  ＯＸＴ−１２１（商品名）」）、
３，３’−［１，４−フェニレンビス（メチレンオキシメチレン）］ビス（３−エチルオキセタン）、
３，３’−［オキシビス（メチレン−４，１−フェニレンメチレンオキシメチレン）］ビス（３−エチルオキセタン）、
α，α’−ビス［４−（３−エチルオキセタン−３−イルメトキシメチル）ベンジルオキシ］−ｐ−キシレン、
ペンタエリスリトールトリス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ポリエチレングリコールビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジペンタエリスリトールテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールペンタキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ジトリメチロールプロパンテトラキス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＰＯ変性ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＰＯ変性水添ビスフェノールＡビス（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル、
ＥＯ変性ビスフェノールＦ（３−エチル−３−オキセタニルメチル）エーテル等が挙げられる。
市販のオキセタン化合物、例えば東亞合成社製「アロンオキセタンＯＸＴ−６１０（商品名）」、宇部興産社製「ＥＴＥＲＮＡＣＯＬＬ ＯＸＢＰ（商品名）」を用いてもよい。
【００７６】
光学部材用接着剤中、環状エーテル化合物と当該他のカチオン硬化性化合物との合計１００重量部に対し、これらオキセタン化合物の含有量は、０〜５０重量部である。この範囲を超えると硬化性が低下したり得られる硬化物の接着性が低下したりする恐れがあり、一方この範囲を下回ると得られる硬化物の機械的物性が低下する恐れがある。好ましくは０〜３０重量部、特に好ましくは０〜２０重量部、最も好ましくは０〜１０重量部である。
【００７７】
当該他の硬化性化合物の別な例として、（メタ）アクリル化合物は、（メタ）アクリル酸アリル、（メタ）アクリル酸ビニル、ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸変性アリルグリシジルエーテル（ナガセケムテックス社製「デナコールアクリレートＤＡ１１１（商品名）」）、ウレタン（メタ）アクリレート類、エポキシ（メタ）アクリレート類、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパン（メタ）テトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコール系（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、トリス（２−（メタ）アクリロイルオキシエチル）イソシアヌレート、（メタ）アクリレート基含有ポリオルガノシロキサン等が挙げられる。なお、（メタ）アクリレートの用語はアクリレート又はメタクリレートを意味する。
【００７８】
光学部材用接着剤中、環状エーテル化合物と当該他の硬化性化合物との合計１００重量部に対し、これらアクリル化合物の含有量は、０〜５０重量部である。この範囲であると、硬化物の高い強度を維持でき、硬化性を向上させることができる。好ましくは０〜３０重量部、一層好ましく０〜２０重量部である。
【００７９】
光学部材用接着剤中、環状エーテル化合物と当該他の硬化性化合物との合計１００重量部に対し、他の硬化性化合物の合計の含有量は、例えば３０重量部以下である。他の硬化性化合物の合計の含有量がこの範囲を上回ると、本発明の効果が得られにくくなる傾向がある。好ましくは２０重量部以下、特に好ましくは１０重量部以下である。
【００８０】
光学部材用接着剤を硬化（重合）させるには、光硬化及び／又は熱硬化がある。硬化の効率や硬化物の特性を向上させるために、光学部材用接着剤に、重合開始剤を含有させることが好ましい。例えば、光硬化の場合、光重合開始剤例えば光カチオン重合開始剤を光学部材用接着剤に含有させ、熱硬化の場合、熱重合開始剤例えば熱カチオン重合開始剤を含有させる。
【００８１】
光学部材用接着剤中、光カチオン重合開始剤や熱カチオン重合剤の合計の含有量は、０．００１〜２０重量％である、この範囲を下回ると硬化性が低下し易く、一方、この範囲を上回ると耐熱黄変性が低下し易い。０．０５〜１０重量％であると一層好ましく、０．１〜５重量％であるとなお一層好ましい。
【００８２】
このようなカチオン重合開始剤は、光硬化の際の光照射処理、又は熱硬化の際の加熱処理により、酸を発生して、光学部材用接着剤中のカチオン硬化性化合物の開環重合反応を開始させたり開環重合反応を促進したりする化合物であり、中でも光又は熱を吸収する対カチオンと、酸の発生源となる対アニオンとのオニウム塩類が好ましい。
【００８３】
オニウム塩類の例としては、ジアゾニウム塩、スルホニウム塩、セレノニウム塩及びヨードニウム塩が挙げられ、有機金属錯体類の例としては、鉄−アレン錯体、チタノセン錯体及びアリールシラノール−アルミニウム錯体等が挙げられる。
【００８４】
オニウム塩類の対カチオンとしては、
下記化学式（Ｂ−１）
Ｒ１-Ｑａ＋(-Ｒ２)-[-Ｒ３-Ｑａ＋(-Ｒ４)-]Ｖａ-Ｒ５            （Ｂ−１）
又は下記化学式（Ｂ−２）
Ｒ６-Ｑｂ＋-(-Ｒ７-Ｑｂ＋-)Ｖｂ-Ｒ８                           （Ｂ−２）
（式（Ｂ−１）又は（Ｂ−２）中、
-Ｑａ-は硫黄原子及びセレン原子から選ばれる２価の原子で、-Ｑｂ-はヨウ素原子である１価の原子であり、好ましくは-Ｑａ-が硫黄原子、-Ｑｂ-がヨウ素原子である；
Ｒ１-、-Ｒ２、-Ｒ４及び-Ｒ５、並びにＲ６-及び-Ｒ８は、夫々互いに同一又は異なる１価の基であって、置換基を有していてもよい、炭素数１〜３０で飽和、不飽和の脂肪族又は芳香族の炭化水素基（例えば、直鎖状又は分岐鎖状の飽和アルキル基、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、好ましくは炭素数１〜８の直鎖状又は分岐鎖状の飽和アルキル基；炭素数２〜３０で直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基、具体的には、ビニル基、アリル基、１−プロペニル基、イソプロペニル基、好ましくは炭素数２〜８で直鎖状又は分岐鎖状のアルケニル基；炭素数２〜３０で直鎖状又は分岐鎖状のアルキニル基、具体的には、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、好ましくは炭素数２〜８で直鎖状又は分岐鎖状のアルキニル基；炭素数６〜６０で単環、縮合環又は集合であるアリール基、具体的にはフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基等）、炭素数４〜３０の複素環基（例えば、前記他のカチオン硬化性化合物として挙げたオキセタン化合物の例で示した複素環基と同様）、又はこれらのうち何れかが直接結合し又はスペーサー基を介して結合した基である；
-Ｒ３-及び-Ｒ７-は２価の基であって、置換基を有していてもよい、炭素数１〜３０の炭化水素基、炭素数４〜３０の複素環基、又はこれらのうち何れかが直接結合した複合基又はスペーサー基を介して結合した複合基である；
Ｖａ及びＶｂは０〜１の数である。）
で表わされる対カチオンが挙げられる。
【００８５】
なお、式（Ｂ−１）又は（Ｂ−２）中、Ｒ１-、-Ｒ２、-Ｒ４及び-Ｒ５、並びにＲ６-及び-Ｒ８でのスペーサー基は、炭素数１〜３のアルキレン基、エーテル基（-Ｏ-）、カルボニル基(-ＣＯ-)、エステル基(-ＣＯＯ-)、アミド基(-ＣＯＮＨ-)、チオエーテル基（-Ｓ-）、スルフィニル基（-ＳＯ-）、スルホニル基（-ＳＯ2-）、イミノ基（-ＮＨ-）、又はニトリロ基（-ＮＲ９-）（但しＲ９は炭素数１〜５で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基又は炭素数６〜１０の単環、縮合環又は集合環であるアリール基）である。
【００８６】
また、式（Ｂ−１）又は（Ｂ−２）中、Ｒ１-、-Ｒ２、-Ｒ４及び-Ｒ５、並びにＲ６-及び-Ｒ８として、前記の基のうち何れかが直接結合した複合基、又はスペーサー基を介して結合した複合基の具体的な例は、
ビフェニル基〔例えばビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基〕、ベンジルフェニル基〔例えばｏ−ベンジルフェニル基、ｍ−ベンジルフェニル基、ｐ−ベンジルフェニル基〕、
ベンゾイルフェニル基〔例えばｏ−ベンゾイルフェニル基、ｍ−ベンゾイルフェニル基、ｐ−ベンゾイルフェニル基〕、
フェノキシフェニル基〔例えばｏ−フェノキシフェニル基、ｍ−フェノキシフェニル基、ｐ−フェノキシフェニル基〕、
フェニルチオフェニル基〔例えばｏ−フェニルチオフェニル基、ｍ−フェニルチオフェニル基、ｐ−フェニルチオフェニル基〕、
フェニルスルフィニルフェニル基〔例えばｏ−フェニルスルフィニルフェニル基、ｍ−フェニルスルフィニルフェニル基、ｐ−フェニルスルフィニルフェニル基〕、
フェニルスルホニルフェニル基〔例えばｏ−フェニルスルホニルフェニル基、ｍ−フェニルスルホニルフェニル基、ｐ−フェニルスルホニルフェニル基〕、
ジベンゾチオフェニル基〔例えばジベンゾチオフェン−１−イル基、ジベンゾチオフェン−２−イル基、ジベンゾチオフェン−３−イル基、ジベンゾチオフェン−４−イル基〕、
チアントレニル基〔例えば１−チアントレニル基、２−チアントレニル基〕、
９Ｈ−チオキサンテン−９−オン−イル基〔例えば９Ｈ−チオキサンテン−９−オン−１−イル基、９Ｈ−チオキサンテン−９−オン−２−イル基、９Ｈ−チオキサンテン−９−オン−３−イル基、９Ｈ−チオキサンテン−９−オン−４−イル基〕
が挙げられる。
【００８７】
式（Ｂ−１）又は（Ｂ−２）中、-Ｒ３-及び-Ｒ７-は、前記Ｒ１-、-Ｒ２、-Ｒ４及び-Ｒ５、並びにＲ６-及び-Ｒ８で例示した１価の基に対応する２価の基、即ち当該１価の基から更に一つ脱水素化した２価の基が挙げられる。
【００８８】
（式（Ｂ−１）又は（Ｂ−２）でのＲ１-、-Ｒ２、-Ｒ４及び-Ｒ５、並びにＲ６-及び-Ｒ８、並びに-Ｒ３-及び-Ｒ７-中に、単数又は複数有していてもよい置換基としては、式（Ａ）でのＲ１〜Ｒ１１及びＲ１２〜Ｒ２２中に有していてもよいとして例示された前記置換基の他、ハロゲン原子〔例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子〕、無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数１〜１８で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基〔例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブチルオキシ基、ｔ−ブトキシ基等〕、炭素数６〜１２のアリール基、ビニロキシエトキシ基、グリシジルオキシ基、オキセタニルメチルオキシ基；であってもよい。また、硫黄原子含有基、例えば、無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリールチオカルボニル基、無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリールチオ基、無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数１〜１８で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルチオ基、無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数１〜１８で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルスルフィニル基、無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールスルフィニル基、無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数１〜１８で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルスルホニル基、無置換又は官能基で置換されていてもよい炭素数６〜１２のアリールスルホニル基であってもよい。さらに窒素原子含有基例えば、遊離アミノ基、炭素数１〜６のアルキル基と炭素数６〜１２のアリール基との何れかでＮ−置換されたモノ置換アミノ基又はジ置換アミノ基であってもよい。
【００８９】
オニウム塩類の対カチオンのうち、光を吸収して機能を発揮する対カチオンとして、例えば、
トリフェニルスルホニウム、
トリ−ｐ−トリルスルホニウム、
トリ−ｏ−トリルスルホニウム、
トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、
トリス（４−フルオロフェニル）スルホニウム、
トリス（４−ヒドロキシフェニル）スルホニウム、
４−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、
４−（フェニルチオ）フェニルジ−ｐ−トリルスルホニウム、
４−（フェニルチオ）フェニルビス（４−フルオロフェニル）スルホニウム、
４−（フェニルチオ）フェニルビス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、
４−（ｐ−トリルチオ）フェニルジ−ｐ−トリルスルホニウム、
４−（４−メトキシフェニルチオ）フェニルビス（４−メトキシフェニル）スルホニウム、
１−ナフチルジフェニルスルホニウム、
２−ナフチルジフェニルスルホニウム、
トリ−１−ナフチルスルホニウム、
トリ−２−ナフチルスルホニウム、
ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド、
ビス｛４−［ビス（４−フルオロフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、
ビス｛４−［ビス（４−メチルフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、
ビス｛４−［ビス（４−メトキシフェニル）スルホニオ］フェニル｝スルフィド、
ビス［４−｛ビス［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］スルホニオ｝フェニル］スルフィド、
［４−（４−ビフェニリルチオ）フェニル］−４−ビフェニリルフェニルスルホニウム、
４−（４−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、
４−（４−ベンゾイルフェニルチオ）フェニルビス（４−フルオロフェニル）スルホニウム、
４−［４−（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニル−ジ−ｐ−トリルスルホニウム、
４−［４−（ベンゾイルフェニルチオ）］フェニルジフェニルスルホニウム、
４−（４−ベンゾイル−２−クロロフェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム、
４−（４−ベンゾイル−２−クロロフェニルチオ）フェニルビス（４−フルオロフェニル）スルホニウム、
４−［４−（４−ｔ−ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジフェニルスルホニウム、
４−［４−（４−ｔ−ブチルベンゾイル）フェニルチオ］フェニルジ−ｐ−トリルスルホニウム、
７−イソプロピル−９−オキソ−１０−チア−９，１０−ジヒドロアントラセン−２−イル−ジフェニルスルホニウム、
７−イソプロピル−９−オキソ−１０−チア−９，１０−ジヒドロアントラセン−２−イル−ジ−ｐ−トリルスルホニウム、
２−［（ジフェニル）スルホニオ］チオキサントン、
２−［（ジ−ｐ−トリル）スルホニオ］チオキサントン、
５−フェニルチアントレニウム、
５−（４−メトキシフェニル）チアントレニウム、
５−（４−エトキシフェニル）チアントレニウム、
５−（２，４，６−トリメチルフェニル）チアントレニウム、
５−トリルチアントレニウム、
［４−（２−チオキサントニルチオ）フェニル］フェニル−２−チオキサントニルスルホニウム
が挙げられる。
【００９０】
オニウム塩類の対カチオンのうち、熱を吸収して機能を発揮する対カチオンとして、例えば、
４−ヒドロキシフェニル−メチル−ベンジルスルホニウム、
４−ヒドロキシフェニル−メチル−（２−メチルベンジル）スルホニウム、
４−ヒドロキシフェニル−メチル−１−ナフチルメチルスルホニウム、
ｐ−メトキシカルボニルオキシフェニル−ベンジル−メチルスルホニウム
が挙げられる。
【００９１】
オニウム塩類の対カチオンとしては、アリールスルホニウムイオンが好ましい。
【００９２】
オニウム塩類の対アニオンとしては、ＳｂＦ６−、ＡｓＦ６−、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４−、ＰＦ６−、及び、下記化学式（Ｃ）
［Ｒ１０Ｗ-Ｂ-(-Ａｒｆ)４−Ｗ]−                           （Ｃ）
で表わされるボレートアニオンから選ばれる何れかの対アニオンが挙げられる。
【００９３】
化学式（Ｃ）中、Ｗは１〜３の数である。
【００９４】
化学式（Ｃ）中、Ｒ１０-は、置換基を単数若しくは同一又は異なって複数有していてもよい、炭素数６〜３０で単環、縮合環又は集合環であるアリール基（例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基）、又は炭素数４〜３０の複素環基(例えば、前記他のカチオン硬化性化合物として挙げたオキセタン化合物の例で示した複素環基と同様)である。
【００９５】
Ｒ１０-が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子を有しないことが好ましい。例えば、炭素数１〜１２で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基、炭素数１〜１２で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシ基、炭素数１〜１２で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルチオ基、炭素数６〜１２で単環、縮合環又は集合環のアリールチオ基、炭素数２〜７で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキルカルボニル基、炭素数２〜７で直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルコキシカルボニル基、フェニル基等のアリール基、及びベンゾイル基等のアシル基等が、挙げられる。
【００９６】
化学式（Ｃ）中、-Ａｒｆは、フッ素原子のようなハロゲン原子を環上又は側鎖上に少なくとも一つ有するフェニル基である。
例えばパーフルオロアルキル基〔例えば、炭素数１〜８で直鎖状、分岐鎖状又は環状のパーフルオロアルキル基、具体的にはパーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、ｎ−パーフルオロプロピル基、ｎ−パーフルオロブチル基、ｎ−パーフルオロペンチル基、ｎ−パーフルオロへキシル基、ｎ−パーフルオロヘプチル基、ｎ−パーフルオロオクチル基等の炭素数１〜８で直鎖状のパーフルオロアルキル基、好ましくは炭素数１〜４で直鎖状のパーフルオロアルキル基；パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロイソブチル基等の炭素数３〜８で分岐鎖状のパーフルオロアルキル基、好ましくは炭素数３〜４で分岐鎖状のパーフルオロアルキル基；パーフルオロシクロプロピル基、パーフルオロシクロブチル基等の炭素数３〜８で環状のパーフルオロアルキル基、好ましくは炭素数３〜４で環状のパーフルオロアルキル基〕；
フッ素で少なくとも一置換したパーシャルフルオロアルキル基〔例えば前記パーフルオロアルキル基に代えたパーシャルフルオロアルキル基〕；
パーフルオロアルコキシ基〔例えば、炭素数１〜８で直鎖状、分岐鎖状又は環状のパーフルオロアルコキシ基、具体的にはパーフルオロメトキシ基、パーフルオロエトキシ基、パーフルオロ−ｎ−プロポキシ基、パーフルオロ−ｎ−ブトキシ基、パーフルオロ−ｎ−ペンチルオキシ基、パーフルオロ−ｎ−へキシルオキシ基、パーフルオロ−ｎ−ヘプチルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基等の炭素数１〜８で直鎖状のパーフルオロアルキルオキシ基、好ましくは炭素数１〜４で直鎖状のパーフルオロアルキルオキシ基；
パーフルオロイソプロポキシ、パーフルオロイソブトキシ基等の炭素数１〜８で分岐鎖状のパーフルオロアルキルオキシ基、好ましくは炭素数１〜４で分岐鎖状のパーフルオロアルキルオキシ基〕；
フッ素で少なくとも一置換したパーシャルフルオロアルキルオキシ基〔例えば前記パーフルオロアルキルオキシ基に代えたパーシャルフルオロアルキルオキシ基〕；
ハロゲン原子〔例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子〕；
から選ばれる何れかで少なくとも一つ置換されたフェニル基である。
【００９７】
より一層具体的には、化学式（Ｃ）中、-Ａｒｆは、ハロゲン原子を環上に有するパーハロゲノフェニル基としてパーフルオロフェニル基（Ｃ6Ｆ5-）；
フッ素原子を環上に一部有するパーフルオロフェニル基として、トリフルオロフェニル基（Ｃ6Ｈ2Ｆ3-）、テトラフルオロフェニル基（Ｃ6ＨＦ4-）；
パーフルオロアルキル基又はパーシャルフルオロアルキル基を環上に有するフェニル基としてトリフルオロメチルフェニル基（ＣＦ3Ｃ6Ｈ4-）、ジ（トリフルオロメチル）フェニル基（（ＣＦ3）2Ｃ6Ｈ3-）、パーフルオロエチル-フェニル基（ＣＦ3ＣＦ2Ｃ6Ｈ4-）、ジ（パーフルオロエチル）フェニル基（（ＣＦ3ＣＦ2）2Ｃ6Ｈ3-）；
パーフルオロアルキル基又はパーシャルフルオロアルキル基とハロゲン原子とを環上に有するフェニル基としてパーフルオロメチル−フルオロフェニル基（ＣＦ3Ｃ6Ｈ3Ｆ-）、ジ（パーフルオロメチル）−フルオロフェニル基（（ＣＦ3）2Ｃ6Ｈ2Ｆ-）、パーフルオロエチル−フルオロフェニル基（ＣＦ3ＣＦ2Ｃ6Ｈ3Ｆ-）、ジ（パーフルオロエチル）−フルオロフェニル基（（ＣＦ3ＣＦ2）2Ｃ6Ｈ2Ｆ-）等が挙げられる。それらの中でも、パーフルオロフェニル基（Ｃ6Ｆ5-）、ジ（パーフルオロエチル）−フルオロフェニル基（（ＣＦ3ＣＦ2）2Ｃ6Ｈ2Ｆ-）は、硬化性に優れ、薄膜の接着剤層を形成でき、得られる硬化物に優れた耐熱性及び耐熱黄変性を発現できるため、好ましい。
【００９８】
従って、オニウム塩類の対アニオンは、［（Ｃ6Ｈ5-）-Ｂ-（-Ｃ6Ｆ5）3］−、［（Ｃ6Ｈ5-）-Ｂ-（（ＣＦ3ＣＦ2）2Ｃ6Ｈ2Ｆ-）3］−、［（Ｃ6Ｈ5Ｃ6Ｈ4-）-Ｂ-（-Ｃ6Ｆ5）3］−等が、一層好ましい。
【００９９】
オニウム塩類は、Ｒ１-Ｑａ＋(-Ｒ２)-[-Ｒ３-Ｑａ＋(-Ｒ４)-]Ｖａ-Ｒ５又はＲ６-Ｑｂ＋-(-Ｒ７-Ｑｂ＋-)Ｖｂ-Ｒ８の対カチオンと、［Ｒ１０Ｗ-Ｂ-(-Ａｒｆ)４−Ｗ]−の対アニオンとを有していれば、他の対カチオンや他の対アニオンを有していてもよい。
【０１００】
他の対アニオンとして、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-等のハロゲン化物イオン；
ＯＨ-であるヒドロキシイオン；
ＨＣＯ3-、ＣＯ32-等の炭酸イオン；
ＢＦ4-、Ｂ（Ｃ6Ｆ5）4-、Ｂ（Ｃ6Ｈ4ＣＦ3）4-等のボレートイオン；
ＣｌＯ4-等の１価ハロゲン酸イオン；
ＦＳＯ3-、ＣｌＳＯ3-、ＣＨ3ＳＯ3-、Ｃ6Ｈ5ＳＯ3-、Ｃ6Ｆ5ＳＯ3-、ＣＦ3ＳＯ3-等のスルホン酸イオン；
ＨＳＯ4-、ＳＯ42-等の硫酸イオン；
Ｈ2ＰＯ4-、ＨＰＯ42-、ＰＯ43-等のリン酸イオン；
ＰＦ6-、ＰＦ5ＯＨ-、ＰＦ3（ＣＦ3）3-、ＰＦ3（Ｃ2Ｆ5）3-、ＰＦ3（Ｃ3Ｆ7）3-等のフルオロリン酸イオン；
ＡｌＣｌ4-等のハロゲノアルミン酸イオン；
ＢｉＦ6-等のヘキサハロゲノビスマス酸イオンが、挙げられる。
【０１０１】
オニウム塩類のうち、光照射により酸を発生してカチオン硬化性化合物の重合を促進する光カチオン重合開始剤は、一般に使用されるものであれば特に制限無く使用可能であり、具体例として、
４−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロスチボニウム、
［４−（２−ヒドロキシテトラデシルオキシ）フェニル］フェニルヨードニウム ヘキサフルオロアンチモナート、
４−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム フェニルトリス（パーフルオロフェニル）ボレート、
ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィド フェニルトリス（パーフルオロフェニル）ボレート、
［４−（４−ビフェニリルチオ）フェニル］−４−ビフェニリルフェニルスルホニウム フェニルトリス（パーフルオロフェニル）ボレート、
［４−（２−チオキサントニルチオ）フェニル］フェニル−２−チオキサントニルスルホニウム フェニルトリス（パーフルオロフェニル）ボレート、
（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。
【０１０２】
光カチオン重合開始剤として市販されている工業薬品の例としては、サンアプロ社製「ＣＰＩ−１００Ｐ（商品名）」、ゼネラルエレクトロニクス社製「ＵＶＥ−１０１４（商品名）」、サートマー社製「ＣＤ−１０１２（商品名）」、ＡＤＥＫＡ社製「オプトマーＳＰ−１５０（商品名）」、同「オプトマーＳＰ−１７０（商品名）」等が挙げられる。
【０１０３】
また、光カチオン重合開始剤を含有するこの光学部材用接着剤を光硬化させる際には、例えば、ピレン、ペリレン、アクリジンオレンジ、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、ペンゾフラビン等の増感剤を使用することができる。
【０１０４】
本発明の光学部材用接着剤中における光カチオン重合開始剤の含有量は、０．００１〜２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％、より一層好ましくは０．１〜２重量％の割合である。
【０１０５】
オニウム塩類のうち、加熱により酸を発生してカチオン硬化性化合物の重合を促進する熱カチオン重合開始剤は、一般に使用されるものであれば特に制限無く使用可能であり、第四級アンモニウム塩、ホスホニウム塩及びスルホニウム塩等の各種オニウム塩類、ならびに有機金属錯体類等を例示することができる。
【０１０６】
熱カチオン重合開始剤の具体例として、
４−ヒドロキシフェニル−メチル−ベンジルスルホニウム フェニルトリス（パーフルオロフェニル）ボレート、
４−ヒドロキシフェニル−メチル−（２−メチルベンジル）スルホニウム フェニルトリス（パーフルオロフェニル）ボレート、
４−ヒドロキシフェニル−メチル−１−ナフチルメチルスルホニウム  フェニルトリス（パーフルオロフェニル）ボレート、ｐ−メトキシカルボニルオキシフェニル−ベンジル−メチルスルホニウム フェニルトリス（パーフルオロフェニル）ボレート等を挙げることができる。
【０１０７】
熱カチオン重合開始剤として市販されているオニウム塩類の工業薬品の例として、ＡＤＥＫＡ社製「アデカオプトンＣＰ−６６（商品名）」、同「アデカオプトンＣＰ−７７（商品名）」、三新化学工業社製「サンエイドＳＩ−６０Ｌ（商品名）」、同「サンエイドＳＩ−８０Ｌ（商品名）」、同「サンエイドＳＩ−１００Ｌ（商品名）」や、日本曹達社製「ＣＩシリーズ（商品名）」等が挙げられる。
【０１０８】
また、熱カチオン重合開始剤として市販されている有機金属錯体類の例として、アルコキシシラン−アルミニウム錯体等が挙げられる。
【０１０９】
光学部材用接着剤中における熱カチオン重合開始剤の含有量は、０．００１〜２０重量％の割合であることが好ましく、０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％、より一層好ましくは０．１〜２重量％の割合である。
【０１１０】
光学部材用接着剤中、光カチオン重合開始剤や熱カチオン重合開始剤の主成分が、ボレート塩であることが好ましく、ボレート塩以外に他の重合開始剤を含んでいてもよいが、例えば、重合開始剤全量に対し重量比で５割以上、一層好ましくは７割以上、より一層好ましくは８割以上とする。
【０１１１】
本発明の光学部材用接着剤は、更に、透明性、分散性、接着性等の本発明の効果を阻害しない限りにおいて、必要に応じて、
光ラジカル開始剤〔例えば、炭素数１６〜１７のケタール化合物〔例えば、アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等〕、炭素数８〜１８のアセトフェノン化合物〔例えば、アセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジエトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１，１−ジクロロアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−フェニルプロパン−１−オン、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルホリノプロパン−１−オン等〕、炭素数１３〜２１のベンゾフェノン化合物〔例えば、ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４’−メチルジフェニルサルファイド、４，４’−ビスメチルアミノベンゾフェノン等〕、炭素数１４〜１８のベンゾイン化合物〔例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等〕、炭素数１４〜１９のアントラキノン化合物〔例えば、２−エチルアントラキノン、２−ｔ−ブチルアントラキノン、２−クロロアントラキノン、２−アミルアントラキノン等〕、炭素数１３〜１７のチオキサントン化合物〔例えば、２，４−ジエチルチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントン等〕、炭素数２２〜２８のアシルフォスフィンオキサイド化合物〔例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイル−ジフェニル−フォスフィンオキサイド、ビス−（２、６−ジメトキシベンゾイル）−２，４，４−トリメチルペンチルフォスフィンオキサイド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）−フェニルフォスフィンオキサイド〕〕、
酸化防止剤〔例えば、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル)プロパン酸オクタデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジイソプロピルフェニル）プロピオン酸オクチル、２，４−ビス（ドデシルチオメチル）−６−メチルフェノール、ペンタエリスリトール テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、１，３，５−トリス（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、チオジエチレン ビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオンアミド］、カルシウムビス［３，５−ジ（ｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベンジル（エトキシ）ホスフィナート］等のフェノール系酸化防止剤；リン系酸化防止剤；チオエステル系酸化防止剤；アミン系酸化防止剤等から選ばれ、硬化物の耐熱黄変性を向上する有機系酸化防止剤〕、
顔料〔例えば、チタン白、シアニンブルー、ウォッチングレッド、ベンガラ、カーボンブラック、アニリンブラック、マンガンブルー、鉄黒、ウルトラマリンブルー、ハンザレッド、クロームイエロー、クロームグリーン等〕、
無機充填剤や無機フィラー〔例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、カオリン、リン酸カルシウム、ヒドロキシアパタイト、クレー、タルク、マイカ、ネフェリンサイナイト、クリストバライト、ウォラストナイト、ドロマイト、ヒドロキシアパタイト銀、ゼオライト銀、硫酸バリウム、リトポン、石コウ、ステアリン酸亜鉛、パーライト、石英、石英ガラス、溶融シリカや球状シリカやヒュームドシリカやコロイダルシリカ等のシリカ粉等、球状アルミナや破砕アルミナ等のアルミナ、酸化マグネシウム、酸化ベリリウム、酸化鉄や酸化亜鉛や酸化チタン等の酸化物類、窒化ホウ素や窒化ケイ素や窒化アルミニウム等の窒化物類、炭化ケイ素等の炭化物類、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム等の水酸化物類、銅、銀、鉄、アルミニウム、ニッケル、チタン等の金属類や合金類、ダイヤモンド、黒鉛やカーボンブラック等のカーボン等の炭素系材料等から選ばれ、シランカップリング剤等の表面処理剤によって処理が施されていてもよく、絶縁性、導電性、粘性、難燃性、光輝性、抗菌性、強度の機能を付与するもので、平均粒子径０．００１〜５０μｍ程度の各種無機フィラー〕、
熱可塑性樹脂や熱硬化性樹脂等の各種ポリマーの粉末状物又は粒状物等の有機フィラー〔例えば、高密度、中密度、低密度の各種ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリペンテン等の単独重合体、エチレン−プロピレン共重合体、ナイロン−６、ナイロン−６，６等のポリアミド系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ニトロセルロース系樹脂、塩化ビニリデン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、スチレン系樹脂、ビニルエステル系樹脂、ポリエステル系樹脂、フェノール樹脂（フェノール化合物）、シリコーン系樹脂、フッ素系樹脂、アクリルゴム、ウレタンゴムなどの各種エラストマー樹脂、メタクリル酸メチル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体やアクリロニトリル−ブタジエン−スチレン系グラフト共重合体などのグラフト共重合体等から選ばれ、シランカップリング剤等の表面処理剤によって処理が施されていてもよく、絶縁性、導電性、粘性、難燃性、光輝性、抗菌性、強度の機能を付与するもので、平均粒子径０．００１〜５０μｍ程度の各種有機フィラー〕、
補強剤〔例えば、ガラス繊維、炭素繊維等〕、
垂れ止め剤〔例えば、水添ヒマシ油、微粒子無水硅酸等〕、
艶消し剤〔例えば、微粉シリカ、パラフィンワックス等〕、
研削剤〔例えば、ステアリン酸亜鉛等〕、
内部離型剤〔例えば、ステアリン酸等の脂肪酸、ステアリン酸カルシウムの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アマイド等の脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックス等〕、
界面活性剤、レベリング剤、消泡剤、粘度調整用希釈剤（有機溶剤）、シランカップリング剤等のカップリング剤、紫外線吸収剤、香料、難燃化剤、消色剤、密着性能付与成分などの改質剤
から選ばれる添加剤の何れかを単独又は複数組み合わせて、光学部材用接着剤中に、総量で０〜３０重量％含有してもよい。
【０１１２】
中でも、光学部材用接着剤中、好ましくは、硬化性化合物１００重量部に対して、酸化防止剤を０．０５〜５．０重量部、一層好ましくは０．１〜３．０重量部含み、フィラーを１〜１５重量部、一層好ましくは５〜１０重量部含み、シランカップリング剤をフィラーに対し１／１００〜１の重量比で含む。
【０１１３】
これにより、例えば光学部材用接着剤は、２５℃でせん断速度２０ｓ−１における粘度が、１〜２０Ｐａ・ｓ、好ましくは５〜２０Ｐａ・ｓ、一層好ましくは５〜１５Ｐａ・ｓ、より一層好ましくは１０〜１５Ｐａ・ｓという適度な流動性を示すようになる。また、光学部材用接着剤は、２５℃で、（せん断速度２ｓ−１での粘度）／（せん断速度２０ｓ−１での粘度）の比が、少なくとも１．５、好ましくは１．５〜４．０、一層好ましくは１．５〜３．０、より一層好ましくは１．５〜２．５となる。この光学部材用接着剤は、液体吐出器でノズルから吐出する際に、ノズル口から垂れず、吐出後に拡がり過ぎず狭過ぎない適度な範囲に塗布できる。光学部材用接着剤は、薄膜硬化性に優れている。
【０１１４】
光学部材用接着剤の調製方法に特に制限はなく、例えば、前記化学式（I）で示された環状エーテル化合物と、必要に応じ環状エーテル化合物以外の他の硬化性カチオン重合性化合物と、光カチオン重合開始剤又は熱カチオン重合開始剤等の重合開始剤及びその他の添加剤とを、所期の比率で、公知の方法にて撹拌して混練し、必要に応じて真空下乃至減圧下で脱泡して、調製される。又は、粘度調整用希釈剤（有機溶剤）に環状エーテル化合物及び必要に応じ環状エーテル化合物以外の他の硬化性カチオン重合性化合物を溶解又は分散させた溶液と、必要に応じ光カチオン重合開始剤又は熱カチオン重合開始剤等の重合開始剤及びその他の添加剤とを、所期の比率で、公知の方法にて撹拌して混練し、必要に応じて真空下乃至減圧下で脱泡して、調製される。
【０１１５】
光学部材用接着剤は、活性エネルギー線の照射及び／又は加熱により重合（硬化）して、必要十分に高い硬度を有し、硬化性、透明性、密着性等の特性に優れる硬化物を与える。
【０１１６】
接着材は、光学部材用接着剤に活性エネルギー線を照射し、又は加熱することにより、硬化させて得られた硬化物からなる。この接着材は、耐熱性及び耐熱黄変性に優れている。
【０１１７】
光学部材用接着剤を硬化（重合）させる方法として、光硬化又は熱硬化させる方法が挙げられる。光硬化させる方法として、活性エネルギー線を照射する方法、光重合開始剤を使用する方法、又はこれらを組み合わせた方法等が挙げられ、熱硬化させる方法として、加熱する方法、熱重合開始剤を使用する方法、又はこれらを組み合わせた方法等が挙げられる。とりわけ、光学部材用接着剤が、光重合開始剤を含有する場合、活性エネルギー線照射により、また熱重合開始剤を含有する場合、加熱により、速やかに硬化して、光学部材を、基材や光学部材に接着させて、固定することができる。
【０１１８】
活性エネルギー線は、光学部材用接着剤中のカチオン性硬化化合物を開環重合させて、硬化を進行させる光であれば特に限定されないが、光、放射線、電磁波や電子線等を包含し、具体的には赤外線、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線、α線、β線、γ線等が挙げられる。活性エネルギー線としては、光、中でもとりわけ、照射し易くてハンドリング性に優れ硬化効率の良い紫外線が好ましい。紫外線の照射には、例えば、ＵＶ−ＬＥＤ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアーク、ケミカルランプ、メタルハライドランプ、レーザー照射装置による光照射が、挙げられる。
【０１１９】
紫外線の照射の中でも、波長：３５０〜４５０ｎｍのＵＶ−ＬＥＤによる光照射が、好ましい。
【０１２０】
硬化のための光の照射量は、紫外線の照射の場合、例えば最大で５０００ｍＪ／ｃｍ2の積算光量、好ましくは２５００〜５０００ｍＪ／ｃｍ2の積算光量に調整する。また、光照射後は、室温下（１〜３０℃）で数分〜最大２日間、好ましくは１〜２４時間程度静置すると、硬化性が向上する。
【０１２１】
接着材は、光学部材用接着剤が薄膜硬化性に優れていることに起因して、厚くても薄くても高い接着力を発現でき、５０μｍ以下、例えば１０〜３０μｍという薄い厚さでも、高い接着力を発現する。
【０１２２】
効率的に接着材へと硬化させるために、光学部材用接着剤中に光重合開始剤として光カチオン重合開始剤を配合し、光で硬化させることが好ましいが、さらに硬化効率や生産効率を高め、硬化物の特性を向上させるために、光照射後に、８０〜１８０℃で１５〜１８０分間加熱して熱硬化させてもよい。
【０１２３】
この接着材は、耐熱性に優れている。例えば、示差熱−熱重量同時測定（ＴＧ−ＤＴＡ）による接着材の５％重量減少温度は、少なくとも２６０℃、好ましくは２８０℃以上、より好ましくは３００℃以上である。そのため、この接着材は、リフロー方式によるはんだ付け等の高温条件下に晒されても、接着材にしたままの形状を維持できる。
【０１２４】
この接着材は、耐熱試験前後で共に、透明性に優れ、高温でも黄変を抑制して、黄色度（イエローインデックス：ＹＩ）が極めて低い。この接着材の黄色度は、例えば、耐熱試験前に、最大で２．０、好ましくは０．５〜２．０、一層好ましくは０．５〜１．５である。リフロー方式によるはんだ付け後や高温条件下に晒した耐熱試験後に、最大で３．０、好ましくは０．５〜３．０であり、一層好ましくは上限が２．５、より一層好ましくは２．０である。
【０１２５】
本発明の光学部材ユニットは、単数又は複数の光学部材例えば光学素子や光学レンズが、接着材で、基材及び／又は光学部品に接着されて固定されている。例えば、光学部材ユニットは、基材に接着材でレンズを接着した光学部材ユニット、レンズとリフレクターを接着材で接着した光学部材ユニット、ウェハレベルレンズを積層接着した光学部材ユニットなど、様々な態様の光学部材ユニットに、使用できる。
【０１２６】
この光学部材ユニット中、被着される基材及び／又は光学部品の材質は、例えば、プラスチック、金属、無機物、繊維物が挙げられる。
プラスチックとして、
高密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ４−メチルペンテン−１等のポリオレフィン類；
ポリスチレン類；
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル類；
液晶ポリマー類（全芳香族ポリエステル等）；
ポリアリレート類；
ポリカーボネート類；
ポリアクリレート類；
ポリメタクリル酸メチル類；
ポリ塩化ビニル類；
ポリアミド類；
アラミド、ポリ−ｐ−フェニレンテレフタラミド等のアラミド類；
ポリアクリロニトリル類；
ポリアセタール類；
ポリエーテルイミド、ポリイミド等のイミド類；
ポリウレタン類；
ポリ塩化三フッ化エチレン、ポリ四フッ化エチレン等のポリハロエチレン類；
ポリパラキシレン類；
ポリフェニレンオキサイド類；
ポリフェニレンスルフィド類；
ポリスルホン（ＰＳＦ）、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニルスルホン（ＰＰＳＵ）等のスルホン類；
ポリエーテルエーテルケトン類；
ポリフェニレンエーテル類；
エポキシ樹脂；
キシレン樹脂；
グアナミン樹脂；
ジアリルフタレート樹脂；
フェノール樹脂；
フラン樹脂；
ビニルエステル樹脂；
不飽和ポリエステル樹脂；
メラミン樹脂；
ユリア樹脂；等が挙げられる。
金属として、鉄、アルミニウム、銅、チタン、スズ、亜鉛等が挙げられる。
無機物として、ガラス、セラミックス、コンクリート、岩石、鉱物等が挙げられる。
繊維物として、木材、竹、紙等が挙げられる。
【０１２７】
光学部材用接着剤は、金属、ガラス、セラミック等の無機物、又はエポキシ樹脂等の各種樹脂のようなプラスチック、又は繊維物製の接着用である前記の光学部材用接着剤を提供する。
【０１２８】
前記光学部材には、例えば、レンズ、カラーフィルター、偏光板、ディスプレイ、配向膜、ホログラム、光導波路、光回路、光回路部品、反射防止膜、リフレクター、ＬＥＤ、有機ＥＬ素子、半導体レーザー、トランジスタ、太陽電池、ＣＣＤイメージセンサー、光導波路、光ファイバー、光ファイバー用コア材、クラッド材、代替ガラス（例えば、ディスプレイ用基材、ハードディスク基材、偏光フィルム）等が含まれる。
【０１２９】
本発明の光学ユニットには、例えば、レンズが接着された発光ダイオード基材やエレクトロルミネッセンス基材、フラッシュレンズが光源に装着された光源機器、積層レンズ、光源へのリフレクター付きレンズ等の各種光学部材ユニットが挙げられる。この光学ユニットは、上記光学部材用接着剤の硬化物で、光学部材の単数又は複数が、基材や光学部品に、接着されて固定されたものである。そのため、リフローはんだ付け工程に付しても接着状態を強固に保持できる。また、この光学ユニットは、接着部での硬化物の黄変を抑制でき、光学部材の光学特性を高く維持できる。
【０１３０】
本発明の光学装置は上記光学ユニットを備えたものである。光学装置は、例えば、上記光学ユニットをリフローはんだ付けにより光学装置内に実装して、製造される。この光学装置として、例えば、スマートフォン・タブレットＰＣ（personal computer）等の端末携帯型電子機器、車載用電子機器、ウェアラブル端末、ゲーム機器、センサー等が、挙げられる。この光学装置は、光学ユニットをリフロー処理により一括して実装することができるため、生産効率よく、低コストで簡便に、製造できる。
【０１３１】
本発明は、また、前記の光学ユニットを備えた光学装置を提供する。光学装置の用途に特に制限はなく、電気・電子、光学、建築、土木、自動車・航空機、医療、日用品等の分野の各種光学装置が挙げられる。
【０１３２】
なお、原料となる環状エーテル化合物の合成について説明する。
【０１３３】
この環状エーテル化合物は、例えば、化学式（IX）で示されるオキセタン化合物と、化学式（X）及び／又は同（XI）で示されるオレフィン化合物を反応させて、化学式（Ia）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する２重結合をエポキシ化することにより、化学式（Ib）で示される化合物として、合成したものであり、カチオン硬化性化合物である。
【０１３４】
【化１２】
2019183061.tif 000013
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。２つのＸは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０１３５】
【化１３】
2019183061.tif 000014
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１３６】
【化１４】
2019183061.tif 000015
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１３７】
【化１５】
2019183061.tif 000016
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（X'）及び／又は化学式（XI'）で示される基を表し、Ｂは化学式（VIII）で示される２価の基を表す。）
【０１３８】
【化１６】
2019183061.tif 000017
（式中、３つのＲ及びｎは、前記の化学式（X）の場合と同様である。）
【０１３９】
【化１７】
2019183061.tif 000018
（式中、９つのＲ及びｎは、前記の化学式（XI）の場合と同様である。）
【０１４０】
【化１８】
2019183061.tif 000019
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１４１】
【化１９】
2019183061.tif 000020
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）及び／又は化学式（III）で示される基を表し、Ｂは前記の化学式（Ia）の場合と同様である。）
【０１４２】
【化２０】
2019183061.tif 000021
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１４３】
【化２１】
2019183061.tif 000022
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１４４】
この環状エーテル化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式（XII）で示されるオキセタン化合物と、化学式（XIII）及び／又は同（XIV）で示されるオレフィン化合物を反応させて、化学式（Ia）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する２重結合をエポキシ化することを特徴とする、化学式（Ib）で示される化合物としたものである。
【０１４５】
【化２２】
2019183061.tif 000023
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１４６】
【化２３】
2019183061.tif 000024
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０１４７】
【化２４】
2019183061.tif 000025
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｘは、前記の化学式（XIII）の場合と同様である。）
【０１４８】
【化２５】
2019183061.tif 000026
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（X'）及び／又は化学式（XI'）で示される基を表し、Ｂは化学式（VIII）で示される２価の基を表す。）
【０１４９】
【化２６】
2019183061.tif 000027
（式中、３つのＲ及びｎは、前記の化学式（XIII）の場合と同様である。）
【０１５０】
【化２７】
2019183061.tif 000028
（式中、９つのＲ及びｎは、前記の化学式（XIV）の場合と同様である。）
【０１５１】
【化２８】
2019183061.tif 000029
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１５２】
【化２９】
2019183061.tif 000030
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）及び／又は化学式（III）で示される基を表し、Ｂは前記の化学式（Ia）の場合と同様である。）
【０１５３】
【化３０】
2019183061.tif 000031
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１５４】
【化３１】
2019183061.tif 000032
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１５５】
この環状エーテル化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式（XV）又は同（XVI）で示されるオレフィン化合物と、化学式（XVII）で示されるオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ic）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する２重結合をエポキシ化することにより、化学式（Id）で示される化合物としたものである。
【０１５６】
【化３２】
2019183061.tif 000033
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。２つのＸは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０１５７】
【化３３】
2019183061.tif 000034
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。２つのＸは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０１５８】
【化３４】
2019183061.tif 000035
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１５９】
【化３５】
2019183061.tif 000036
（式中、２つのＡは化学式（IV）で示される基を表し、Ｂは化学式（XV'）又は同（XVI'）で示される２価の基を表す。）
【０１６０】
【化３６】
2019183061.tif 000037
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｍは０〜２の数を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１６１】
【化３７】
2019183061.tif 000038
（式中、６つのＲ及び２つのｎは、前記の化学式（XV）の場合と同様である。）
【０１６２】
【化３８】
2019183061.tif 000039
（式中、１２のＲ、２つのｎ及びｍは、化学式（XVI）の場合と同様である。）
【０１６３】
【化３９】
2019183061.tif 000040
（式中、２つのＡは前記の化学式（IV）で示される基を表し、Ｂは化学式（VI）又は同（VII）で示される２価の基を表す。）
【０１６４】
【化４０】
2019183061.tif 000041
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。）
【０１６５】
【化４１】
2019183061.tif 000042
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１６６】
この環状エーテル化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式(XVIII）又は同（XIX）で示されるオレフィン化合物と、化学式（XX）で示されるオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ic）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する２重結合をエポキシ化することにより、化学式（Id）で示される化合物としたものである。
【０１６７】
【化４２】
2019183061.tif 000043
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。）
【０１６８】
【化４３】
2019183061.tif 000044
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１６９】
【化４４】
2019183061.tif 000045
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０１７０】
【化４５】
2019183061.tif 000046
（式中、２つＡは化学式（IV）で示される基を表し、Ｂは化学式（XV'）又は同（XVI'）で示される２価の基を表す。）
【０１７１】
【化４６】
2019183061.tif 000047
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｍは０〜２の数を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１７２】
【化４７】
2019183061.tif 000048
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。）
【０１７３】
【化４８】
2019183061.tif 000049
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１７４】
【化４９】
2019183061.tif 000050
（式中、２つのＡは前記の化学式（IV）で示される基を表し、Ｂは化学式（VI）又は同（VII）で示される２価の基を表す。）
【０１７５】
【化５０】
2019183061.tif 000051
（式中、６つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。）
【０１７６】
【化５１】
2019183061.tif 000052
（式中、１２のＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１７７】
この環状エーテル化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式（XII）で示されるオキセタン化合物と、化学式（XXI）及び／又は同（XXII）で示されるエポキシ化合物を反応させることにより、化学式（Ib）で示される化合物としたものである。
【０１７８】
【化５２】
2019183061.tif 000053
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１７９】
【化５３】
2019183061.tif 000054
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０１８０】
【化５４】
2019183061.tif 000055
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０１８１】
【化５５】
2019183061.tif 000056
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）及び／又は化学式（III）で示される基を表し、Ｂは化学式（VIII）で示される２価の基を表す。）
【０１８２】
【化５６】
2019183061.tif 000057
（式中、３つのＲは互いに独立して同一又はであっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１８３】
【化５７】
2019183061.tif 000058
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１８４】
【化５８】
2019183061.tif 000059
（式中、８つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。２つのｎは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１８５】
この環状エーテル化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式(XXIII）で示されるエポキシ化合物と、化学式（XVII）で示されるオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ie）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物と、化学式（XXI）又は化学式（XXII）で示されるエポキシ化合物を反応させることにより、化合物（If）で示される化合物としたものである。
【０１８６】
【化５９】
2019183061.tif 000060
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０１８７】
【化６０】
2019183061.tif 000061
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１８８】
【化６１】
2019183061.tif 000062
（式中、２つのＡは化学式（IV）で示される基を表し、Ｂは同（XXIV）で示される２価の基を表す。）
【０１８９】
【化６２】
2019183061.tif 000063
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。ｍは０〜２の数を表す。）
【０１９０】
【化６３】
2019183061.tif 000064
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１９１】
【化６４】
2019183061.tif 000065
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０１９２】
【化６５】
2019183061.tif 000066
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０１９３】
【化６６】
2019183061.tif 000067
（式中、２つのＡは化学式（IV）で示される基を表し、Ｂは化学式（V’）で示される２価の基を表す。）
【０１９４】
【化６７】
2019183061.tif 000068
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｍは０〜２の数を表す。ｎは０〜２０までの数を表す。）
【０１９５】
【化６８】
2019183061.tif 000069
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｙは化学式（II）又は化学式（III）で示される基を表す。）
【０１９６】
【化６９】
2019183061.tif 000070
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１９７】
【化７０】
2019183061.tif 000071
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０１９８】
この環状エーテル化合物は、別な合成方法として、例えば、化学式(XXIII）で示されるエポキシ化合物と、化学式（XXV）及び／又は同（XXVI）で示されるエポキシ化合物を反応させて、化学式（Ig）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物と、化学式（XX）で示されるオキセタン化合物を反応させることにより、化合物（Ih）で示される化合物としたものである。
【０１９９】
【化７１】
2019183061.tif 000072
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｘはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０２００】
【化７２】
2019183061.tif 000073
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０２０１】
【化７３】
2019183061.tif 000074
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０２０２】
【化７４】
2019183061.tif 000075
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）及び／又は化学式（III）で示される基を表し、Ｂは化学式（XXIV）で示される２価の基を表す。）
【０２０３】
【化７５】
2019183061.tif 000076
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０２０４】
【化７６】
2019183061.tif 000077
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０２０５】
【化７７】
2019183061.tif 000078
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０２０６】
【化７８】
2019183061.tif 000079
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｍは０〜２の数を表す。ｎは０〜２０の数を表す。Ｘは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−ＯＭｓ、−ＯＴｓ又は−ＯＴｆを表す。）
【０２０７】
【化７９】
2019183061.tif 000080
（式中、２つのＡは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、化学式（II）及び／又は化学式（III）で示される基を表し、Ｂは化学式（V”）で示される２価の基を表す。）
【０２０８】
【化８０】
2019183061.tif 000081
（式中、３つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０２０９】
【化８１】
2019183061.tif 000082
（式中、９つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０２１０】
【化８２】
2019183061.tif 000083
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｎは０〜２０までの数を表す。Ｙは化学式（IV）で示される基を表す。）
【０２１１】
【化８３】
2019183061.tif 000084
（式中、５つのＲは互いに独立して同一であっても異なっていてもよく、水素原子又は炭素数が１〜２０の炭化水素基を表す。ｍは０〜２の数を表す。ｎは０〜２０の数を表す。）
【０２１２】
環状エーテル化合物は、前記化学式（Ib）、化学式（Id）、化学式（If）又は化学式（Ih）で示される。即ち、化学式（I）で示される化合物は、化学式（Ib）で示される化合物、化学式（Id）で示される化合物、化学式（If）で示される化合物及び化学式（Ih）で示される何れかの化合物を包含する。
【０２１３】
＜化学式（Ib）で示される化合物の合成方法について＞
化学式（IX）で示される脱離基を有するオキセタン化合物と、ヒドロキシル基を有する化学式（X）及び／又は同（XI）で示されるオレフィン化合物を反応させて、化学式（Ia）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する二重結合をエポキシ化することにより、化学式（Ib）で示される化合物を合成することができる。（反応スキーム（Ａ）参照）
【０２１４】
【化８４】
2019183061.tif 000085
【０２１５】
また、化学式（Ia）で示される化合物は、化学式（XII）で示されるヒドロキシル基を有するオキセタン化合物と、脱離基を有する化学式（XIII）及び／又は同（XIV）で示されるオレフィン化合物から合成することもできる。
なお、この化学式（Ia）で示される化合物を合成する反応においては、塩基（イ）の存在下で合成することができ、反応を促進させる為の触媒（ロ）を使用してもよい。また、反応を阻害しない限りにおいて、反応溶媒（ハ）を使用してもよい。
また、化学式（Ib）で示される化合物を合成する反応においては、一般に知られているエポキシ化（酸化）の方法を用いることができ、例えば、アセトニトリル−アルコール溶媒中で過酸化水素を用いる方法、タングステン酸ナトリウムを触媒として過酸化水素を用いる方法、過酸を用いる方法等を挙げることができる。
【０２１６】
また、本発明の化学式（Ib）で示される化合物は、化学式（XII）で示されるヒドロキシル基を有するオキセタン化合物と、化学式（XXI）及び／又は同（XXII）で示される脱離基を有するエポキシ化合物から、一段階で合成することができる。この反応においては、塩基（イ）を使用し、反応を促進させる為の触媒（ロ）を使用してもよい。また、反応を阻害しない限りにおいて、反応溶媒（ハ）を使用してもよい。
【０２１７】
前記の脱離基を有するオキセタン化合物としては、３，３−ビス（クロロメチル）オキセタン、３，３−ビス（ブロモメチル）オキセタン、３，３−ビス（クロロエチル）オキセタン、３，３−ビス（ブロモエチル）オキセタン、３，３−ビス（クロロプロピル）オキセタン、３，３−ビス（ブロモプロピル）オキセタン等が挙げられ、特に３，３−ビス（ブロモメチル）オキセタンが好ましい。
【０２１８】
前記のヒドロキシル基を有するオレフィン化合物としては、３−シクロヘキセン−１−メタノール、１−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、２−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、３−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、４−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、５−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、６−メチル−３−シクロヘキセン−１−メタノール、３−シクロヘキセン−１−エタノール、アリルアルコール、３−メチルアリルアルコール、２−メチルアリルアルコール、３−メチル−２−ブテン−１−オール、２−メチル−２−ブテン−１−オール、２，３−ジメチル−２−ブテン−１−オールが挙げられ、特に３−シクロヘキセン−１−メタノール、アリルアルコールが好ましい。
オレフィン化合物の使用量（仕込み量）としては、脱離基を有するオキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２１９】
前記のヒドロキシル基を有するオキセタン化合物としては、３，３−ビス（ヒドロキシメチル）オキセタン、３，３−ビス（ヒドロキシエチル）オキセタン、３，３−ビス（ヒドロキシプロピル）オキセタンが挙げられ、特に３，３−ビス（ヒドロキシメチル）オキセタンが好ましい。
【０２２０】
前記の脱離基を有するオレフィン化合物としては、４−（クロロメチル）シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−１−メチル−シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−２−メチル−シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−３−メチル−シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−４−メチル−シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−５−メチル−シクロヘキセン、４−（クロロメチル）−６−メチル−シクロヘキセン、アリルクロリド、アリルブロミド、１−クロロ−２−ブテン、３−クロロ−２−メチル−１−プロペン、１−クロロ−３−メチル−２−ブテン、１−クロロ−２−メチル−２−ブテン、１−クロロ−２，３−ジメチル−２−ブテンが挙げられ、特に４−（クロロメチル）シクロヘキセンが好ましい。
オレフィン化合物の使用量（仕込み量）としては、オキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２２１】
前記の脱離基を有するエポキシ化合物としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、及びメチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン、４−クロロメチルシクロヘキセンオキシド等が挙げられ、特にエピクロロヒドリンが好ましい。脱離基を有するエポキシ化合物の使用量（仕込み量）としては、ヒドロキシル基を有するオキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２２２】
前記の塩基（イ）としては、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、水酸化物、炭酸塩、炭酸水素塩、アルコキシド又は有機アミン化合物が挙げられる。
例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、トリエチルアミン等が挙げられる。用いる塩基はオキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、通常、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２２３】
前記の触媒（ロ）としては、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩等が挙げられる。
第四級アンモニウム塩の例としては、テトラブチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラプロピルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、ヘキサデシルトリエチルアンモニウム、ドデシルトリメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、オクチルトリエチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、ベンジルトリブチルアンモニウム、ベンジルジメチルオクタデシルアンモニウム、フェニルトリメチルアンモニウムのハロゲン化物（フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）等の塩が挙げられる。
【０２２４】
第四級ホスホニウム塩の例としては、テトラブチルホスホニウム、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラデシルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、トリエチルオクタデシルホスホニウム、トリオクチルエチルホスホニウム、ヘキサデシルトリエチルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、メチルトリフェニルホスホニウムのハロゲン化物（フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物）等の塩が挙げられる。
【０２２５】
前記のオキセタン化合物と、オレフィン化合物を反応させて、化学式（Ia）で示される化合物の合成においては、触媒（ロ）として、これらの物質を組み合わせて使用してもよい。
触媒（ロ）の使用量（仕込み量）としては、オキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、０．０００１〜１．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２２６】
前記の反応溶媒（ハ）としては、反応を阻害しない限りにおいて特に制限はなく、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ−４００）、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、アセトニトリル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルリン酸トリアミド等の溶剤が挙げられ、これらから選択される１種又は２種以上を組み合わせて、その適宜量を使用することができる。
【０２２７】
前記のオキセタン化合物と、オレフィン化合物を反応させて、化学式（Ia）で示される化合物（オレフィン化合物）を合成する際の反応温度は、０〜１５０℃の範囲に設定することが好ましく、２０〜１２０℃の範囲に設定することがより好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、１〜４８時間の範囲に設定することが好ましい。
【０２２８】
この反応の終了後、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物である化学式（Ia）で示される化合物を分離して取り出すことができる。
更に必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー等の手段を利用して精製することができる。
【０２２９】
前記の過酸を用いて化学式（Ia）で示されるオレフィン化合物をエポキシ化する反応において、オキソン試薬、過酢酸、メタクロロ過安息香酸等の過酸を用いることができる。過酸は、該オレフィン化合物の有する２重結合に対して、１．０〜５．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２３０】
前記過酸を用いて化学式（Ia）で示されるオレフィン化合物をエポキシ化する反応において、反応溶媒は、反応を阻害しない限りは、特に制限されることはないが、例えば、水、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、アセトン、２−ブタノン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロトリフルオロメタン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−メチルピロリジノン、ヘキサメチルホスホロトリアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等を挙げることができる。これらの反応溶媒は、単独で、又は２種以上を組み合わせて、適宜量が用いられる。
【０２３１】
前記の過酸を用いて化学式（Ia）で示されるオレフィン化合物をエポキシ化するときの反応温度は、通常、−１０〜１５０℃の範囲であり、好ましくは、０℃〜１００℃の範囲である。また、反応時間は、反応温度にもよるが、通常、１〜２４時間の範囲であり、好ましくは、１〜６時間の範囲である。
【０２３２】
この反応の終了後、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物である本発明のエポキシ基とオキセタニル基を同時に有する化合物を分離して取り出すことができる。
更に必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー等の手段を利用して精製することができる。
【０２３３】
タングステン酸ナトリウムを触媒として用いて、過酸化水素にて化学式（Ia）で示されるオレフィン化合物を酸化する場合、過酸化水素は、該オレフィン化合物の有する２重結合に対して、１．０〜５．０当量の割合で用いられる。また、タングステン酸ナトリウムは、該オレフィン化合物の有する２重結合に対して、０．００１〜０．５倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２３４】
反応溶媒は、これを用いるときは、反応を阻害しない限りは、特に制限されることはないが、例えば、前記過酸を用いるエポキシ化反応の場合と同じ反応溶媒を用いることができる。
【０２３５】
また、反応温度は、前記過酸を用いるエポキシ化反応の場合と同じく、通常、−１０〜１５０℃の範囲であり、好ましくは、０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間も、反応温度にもよるが、通常、１〜２４時間の範囲であり、好ましくは、１〜６時間の範囲である。
【０２３６】
反応終了後は、前記過酸による酸化反応の場合と同じように、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、環状エーテル化合物を分離して取り出すことができる。
【０２３７】
アセトニトリル−アルコール溶媒中で過酸化水素によりエポキシ化を行う場合、過酸化水素は、化学式（Ia）で示されるオレフィン化合物の有する２重結合に対して、１．０〜５．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。また、アセトニトリルは該オレフィン化合物に対して、０．５〜５．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。アルコールの使用量は過酸化水素添加前の状態で１０〜８０重量％の適宜の割合とすることが好ましい。また、塩基を用いて、ｐＨを７〜１３の範囲とすることが好ましい。
【０２３８】
前記反応に用いるアルコールは、炭素数１〜４の飽和アルコールが好ましく、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール、sec−ブタノール、イソブタノールが挙げられる。これらのアルコールは、単独で、又は２種以上を組み合わせて、適宜量が用いられる。
【０２３９】
前記反応に用いる塩基としては、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩もしくは炭酸水素塩、又は有機アミン化合物が挙げられる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウムを用いることが好ましく、単独で、又は２種以上を組み合わせて、適宜量が用いられる。
【０２４０】
また、反応温度は、前記過酸を用いる酸化反応の場合と同じく、通常、−１０〜１５０℃の範囲であり、好ましくは、０℃〜１００℃の範囲であり、反応時間も、反応温度にもよるが、通常、１〜４８時間の範囲であり、好ましくは、１〜６時間の範囲である。
【０２４１】
反応終了後は、前記過酸による酸化反応の場合と同じように、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物である本発明のエポキシ基とオキセタニル基を同時に有する化合物を分離して取り出すことができる。
【０２４２】
＜化学式（Id）で示される化合物の合成方法について＞
化学式（XV）及び／又は同(XVI)で示される脱離基を有するオレフィン化合物と、化学式（XVII）で示されるヒドロキシル基を有するオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ic）で示される化合物を生成させ、次いで、この化合物が有する２重結合をエポキシ化することにより、化学式（Id）で示される化合物として合成することができる。（反応スキーム（Ｂ）参照）
【０２４３】
【化８５】
2019183061.tif 000086
【０２４４】
また、化学式（Id）で示される化合物は、化学式（XVIII）又は同(XIX)で示されるヒドロキシル基を有するオレフィン化合物と、化学式（XX）で示される脱離基を有するオキセタン化合物から合成することもできる。
【０２４５】
化学式（Ic）で示される化合物を合成する反応においては、前記の化学式(Ia)を合成する反応と同様の条件で実施することができる。
また、化学式（Id）で示される化合物を合成する反応においては、前記の化学式(Ib)を合成する反応と同様の条件で実施することができる。
【０２４６】
前記の脱離基を有するオレフィン化合物としては、１，４−ジクロロブテン、１，４−ジブロモブテン、１，４−ジクロロ−２−メチルブテン、１，４−ジブロモ−２−メチルブテン、１，４−ジクロロ−２，３−ジメチルブテン、１，４−ジブロモ−２，３−ジメチルブテン等が挙げられ、特に１，４−ジクロロブテン、１，４−ジブロモブテンが好ましい。
【０２４７】
前記のヒドロキシル基を有するオキセタン化合物としては、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシプロピルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシプロピルオキセタン等が挙げられ、特に３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンが好ましい。
オキセタン化合物の使用量（仕込み量）としては、オレフィン化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２４８】
前記のヒドロキシル基を有するオレフィン化合物としては、２−ブテン−１，４−ジオール、２−メチル−２−ブテン−１，４−ジオール、２，３−ジメチル−２−ブテン−１，４−ジオールが挙げられ、特に２−ブテン−１，４−ジオールが好ましい。
【０２４９】
前記の脱離基を有するオキセタン化合物としては、３−メチル−３−クロロメチルオキセタン、３−エチル−３−クロロメチルオキセタン、３−プロピル−３−クロロメチルオキセタン、３−メチル−３−ブロモメチルオキセタン、３−エチル−３−ブロモメチルオキセタン、３−プロピル−３−ブロモメチルオキセタン等が挙げられ、特に３−エチル−３−クロロメチルオキセタンが好ましい。
オキセタン化合物の使用量（仕込み量）としては、オレフィン化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２５０】
＜化学式（If）で示される化合物の合成方法について＞
化学式(XXIII）で示される脱離基を有するエポキシ化合物と、化学式（XVII）で示されるヒドロキシル基を有するオキセタン化合物を反応させて、エポキシ基の開環を伴い、化学式（Ie）で示される化合物を生成させ、次いで、化学式（XXI）又は（XXII）で示される脱離基を有するエポキシ化合物を反応させることによりエポキシ基とオキセタニル基を同時に有する化合物（If）を得ることができる。（反応スキーム（Ｃ）参照）
【０２５１】
【化８６】
2019183061.tif 000087
【０２５２】
なお、この化学式（Ie）で示される化合物を合成する反応においては、前記塩基（イ）の存在下で合成することができ、反応を促進させる為の前記触媒（ロ）を使用してもよい。また、反応を阻害しない限りにおいて、前記反応溶媒（ハ）を使用してもよい。
また、化学式（If）で示される化合物を合成する反応においては、前記塩基（イ）の存在下で合成することができ、反応を促進させる為の前記触媒（ロ）を使用してもよい。また、反応を阻害しない限りにおいて、前記反応溶媒（ハ）を使用してもよい。
【０２５３】
前記の脱離基を有するエポキシ化合物としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、及びメチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン等が挙げられ、特にエピクロロヒドリンが好ましい。
【０２５４】
前記のヒドロキシル基を有するオキセタン化合物としては、３−メチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−メチル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシエチルオキセタン、３−プロピル−３−ヒドロキシプロピルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシプロピルオキセタン等が挙げられ、特に３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタンが好ましい。
ヒドロキシル基を有するオキセタン化合物の使用量（仕込み量）としては、脱離基を有するエポキシ化合物の使用量（仕込み量）に対して、２〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２５５】
脱離基を有するエポキシ化合物と、ヒドロキシル基を有するオキセタン化合物を反応させて、本発明の化学式（Ie）で示される化合物の合成においては、前記触媒（ロ）として、これらの物質を組み合わせて使用してもよい。
前記触媒（ロ）の使用量（仕込み量）としては、オキセタン化合物の使用量（仕込み量）に対して、０．０００１〜１．０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２５６】
脱離基を有するエポキシ化合物と、ヒドロキシル基を有するオキセタン化合物を反応させて、本発明の化学式（Ie）で示される化合物を合成する際の反応温度は、０〜１５０℃の範囲に設定することが好ましく、２０〜１２０℃の範囲に設定することがより好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、１〜４８時間の範囲に設定することが好ましい。
【０２５７】
この反応の終了後、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物である化学式（Ie）で示される化合物を分離して取り出すことができる。
更に必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、蒸留等の手段を利用して精製することができる。
【０２５８】
化学式（Ie）で示される化合物と、化学式（XXI）又は（XXII）で示される脱離基を有するエポキシ化合物を反応させて、本発明の化学式（If）で示される化合物を合成する反応において、脱離基を有するエポキシ化合物としては、エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、及びメチルエピクロロヒドリン、メチルエピブロモヒドリン、４−クロロメチルシクロヘキセンオキシド等が挙げられ、特にエピクロロヒドリンが好ましい。脱離基を有するエポキシ化合物の使用量（仕込み量）としては、化学式（Ie）で示される化合物の使用量（仕込み量）に対して、１〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【０２５９】
化学式（Ie）で示される化合物と、化学式（XXI）又は（XXII）で示される脱離基を有するエポキシ化合物を反応させて、本発明の化学式（If）で示される化合物を合成する際の反応温度は、-２０〜１５０℃の範囲に設定することが好ましく、０〜１００℃の範囲に設定することがより好ましい。また、反応時間は、設定した反応温度に応じて適宜設定されるが、１〜４８時間の範囲に設定することが好ましい。
【０２６０】
この反応の終了後、得られた反応液から、例えば、溶媒抽出法等の手段によって、目的物である本発明の化学式（If）で示される化合物を分離して取り出すことができる。
更に必要により、水等による洗浄や、活性炭処理、シリカゲルクロマトグラフィー、蒸留等の手段を利用して精製することができる。
【０２６１】
＜化学式（Ih）で示される化合物の合成方法について＞
化学式(XXIII）で示される脱離基を有するエポキシ化合物と、化学式（XXV）及び／又は同（XXVI）で示されるヒドロキシル基を有するエポキシ化合物を反応させて、エポキシ基の開環により、化学式（Ig）で示される化合物を生成させる。続いて、化学式（XX）で示される脱離基を有するオキセタン化合物を反応させることにより、エポキシ基及びオキセタニル基を同時に有する、本発明の化合物（Ih）を得ることができる。
【０２６２】
化学式（Ig）で示される化合物を合成する反応は、前述の化学式(Ie)を合成する反応と同様の条件で実施することができる。
また、化学式（Ih）で示される化合物を合成する反応は、前述の化学式(If)を合成する反応と同様の条件で実施することができる。
【０２６３】
前記の脱離基を有するエポキシ化合物の具体例としては、前記の「化学式（If）で示される化合物の合成方法について」の項にて、述べた通りである。
また、前記のヒドロキシル基を有するエポキシ化合物としては、グリシドール、２，３−エポキシ−１−ブタノール、２，３−エポキシ−３−メチル−１−ブタノール、２，３−エポキシ−２−メチル−１−ブタノール、２，３−エポキシ−２，３−ジメチル−１−ブタノール、３，４−エポキシシクロヘキサンメタノール等が挙げられ、特にグリシドール、３，４−エポキシシクロヘキサンメタノールが好ましい。
【０２６４】
化学式（Ig）で示される化合物と、化学式（XX）で示される脱離基を有するオキセタン化合物を反応させて、化学式（Ih）で示される化合物を合成する反応において、脱離基を有するオキセタン化合物としては、３−メチル−３−クロロメチルオキセタン、３−エチル−３−クロロメチルオキセタン、３−プロピル−３−クロロメチルオキセタン、３−メチル−３−ブロモメチルオキセタン、３−エチル−３−ブロモメチルオキセタン、３−プロピル−３−ブロモメチルオキセタン等が挙げられ、特に３−エチル−３−クロロメチルオキセタンが好ましい。脱離基を有するオキセタン化合物の使用量（仕込み量）としては、化学式（Ig）で示される化合物の使用量（仕込み量）に対して、１〜２０倍モルの範囲における適宜の割合とすることが好ましい。
【実施例】
【０２６５】
以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。
【０２６６】
〔合成例１−１〕
＜３，３−ビス［（３−シクロヘキセン−１−イルメトキシ）メチル］オキセタンの合成＞
３Ｌのナスフラスコに、３−シクロヘキセン−１−メタノール２９５．９ｇ（２．６４ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３１５．９ｇを仕込み、撹拌しながら５℃まで氷冷した。ｔ−ブトキシカリウム２８５．３ｇ（２．５３ｍｏｌ）を仕込み、次いで、３，３−ビス（ブロモメチル）オキセタン（１．０６ｍｏｌ）を滴下した。室温まで昇温し、１４時間撹拌した。
続いて、反応液にトルエンを加え、水洗し、得られた有機層を濃縮し、濃縮物４６１．６ｇを得た。この濃縮物を蒸留により精製し、標題のオキセタン化合物（化学式（I'-1）参照）を、無色透明液体として、２５２．５ｇ(０．８２ｍｏｌ／収率７８．１％)得た。
【０２６７】
このオキセタン化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下の通りであった。このデータにより、化学式（I'-1）で示される標題の化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 5.67(s, 4H), 4.47(s, 4H), 3.63(s, 4H), 3.35(d, 4H), 2.06(m, 6H), 1.90(m, 2H), 1.75(m, 4H), 1.29(m, 2H).
【０２６８】
【化８７】
2019183061.tif 000088
【０２６９】
〔合成例１−２〕
＜３，３−ビス［（３，４−エポキシシクロヘキシル−１−メトキシ）メチル］オキセタンの合成＞
３００ｍｌナスフラスコに、合成例１−１において合成したオキセタン化合物を５．８９ｇ（１９．２ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．７９ｇ（５．７２ｍｍｏｌ）、アセトニトリル３．２０ｇ（７７．９５ｍｍｏｌ）、メタノール５．８３ｇを仕込み、室温下で撹拌した。３０％過酸化水素水溶液７．６８ｇ（６７．７４ｍｍｏｌ）を滴下し１８時間撹拌した。
反応液にトルエン６０ｇを加え、生成物を抽出し、水洗した。有機層を濃縮し、得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘキサン＝１／１（容量比））により精製し、２．８９ｇ（８．５４ｍｍｏｌ／収率４４．５％）の無色透明液体を得た。
【０２７０】
この液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下の通りであった。このデータにより、得られた無色透明液体は、化学式（I-1）で示される標題の化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 4.44(s, 4H), 3.56(s, 4H), 3.22(m, 8H), 2.15(m, 2H), 2.03(m, 2H), 1.80(m, 3H), 1.49(m, 5H), 1.17(m, 1H), 1.02(m, 1H).
【０２７１】
【化８８】
2019183061.tif 000089
【０２７２】
〔合成例２〕
＜３，３−ビス［（２−オキシラニルメトキシ）メチル］オキセタンの合成＞
５Ｌナスフラスコに、３，３−ビスヒドロキシメチルオキセタンを３９１．４ｇ（３．３１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリンを２４３８．６ｇ（２６．３６ｍｏｌ）、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリドを１２．８ｇ仕込み、１０℃まで氷冷し、４８％水酸化ナトリウム水溶液３８６５．２ｇ（４６．３８ｍｏｌ）を滴下し、１４時間撹拌した。
反応液にジクロロメタンを加え、水洗し、有機層を濃縮した。得られた濃縮物を蒸留により精製し、１６９．１ｇ（０．７３ｍｏｌ／収率２２．２％）の無色透明液体を得た。
【０２７３】
この液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下の通りであった。このデータにより、得られた無色透明液体は、化学式（I-9）で示される標題の化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (D6-DMSO) δ: 4.42(s, 4H), 3.77(dd, 2H), 3.63(d, 14H), 3.31(dd, 2H), 3.11(m, 2H), 2.73(t, 2H), 2.55(dd, 2H).
【０２７４】
【化８９】
2019183061.tif 000090
【０２７５】
〔合成例３−１〕
＜１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］２−プロパノールの合成＞
３００ｍｌのナスフラスコに、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン４８．７９ｇ（４２０ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム５．７６ｇ（１４４ｍｍｏｌ）を仕込み、撹拌しながら４５℃まで昇温した。同温度で、エピクロロヒドリン１１．１０ｇ（１２０ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで６０℃まで昇温し、５時間撹拌した。
続いて、室温まで冷却後、反応液にジクロロメタン６００ｍｌと水１００ｍｌを加え、抽出、水洗し、得られた有機層を濃縮し、濃縮物を得た。この濃縮物を蒸留により精製し、標題のオキセタン化合物を、無色透明液体として、９．１３ｇ(３１．６ｍｍｏｌ／収率２６．４％)得た。
【０２７６】
このオキセタン化合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下の通りであった。このデータにより、得られた無色透明液体は、化学式（I'-16）で示される標題の化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 4.42(dd, 8H), 3.99(m, 1H), 3.56(m, 8H), 2.58(d, 1H), 1.72(q, 4H), 0.82(t, 6H).
【０２７７】
【化９０】
2019183061.tif 000091
【０２７８】
〔合成例３−２〕
＜１，３−ビス［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］２−（２−オキシラニルメトキシ）プロパンの合成＞
１００ｍｌナスフラスコに、合成例３−１において合成したオキセタン化合物を８．００ｇ（２７．７４ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム２．２２ｇ（５５．５ｍｍｏｌ）、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド０．５１ｇ（２．７７ｍｍｏｌ）を仕込み、室温下で撹拌した。エピクロロヒドリン７．７０ｇ（８３．２２ｍｍｏｌ）を滴下し１５時間撹拌した。
続いて、反応液にジクロロメタン５０ｍｌと水１０ｍｌを加え、抽出、水洗し、得られた有機層を濃縮し、濃縮物を得た。この濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１／１（容量比））により精製し、７．０２ｇ(２０．４ｍｍｏｌ／収率７３．４％)の無色透明液体を得た。
【０２７９】
この液体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータは、以下の通りであった。このデータにより、得られた無色透明液体は、化学式（I-16）で示される標題の化合物であるものと同定した。
・1H-NMR (CDCl3) δ: 4.42(dd, 8H), 3.91(dd, 1H), 3.74(m, 1H), 3.58(m, 9H), 3.13(m, 1H), 2.78(t, 1H), 2.62(dd, 1H), 1.74(q, 4H), 0.89(t, 6H).
【０２８０】
【化９１】
2019183061.tif 000092
【０２８１】
〔実施例１Ａ〕
下記表１に示す配合の通り、合成例１−２で得た３，３−ビス［（３，４−エポキシシクロヘキシル−１−メトキシ）メチル］オキセタン（化学式（I-1））の７０重量部、OXT221の３０重量部、カチオン重合開始剤の１重量部、アエロジル３００の１０重量部、OFS-6040の１重量部、酸化防止剤IN1010の０．５重量部の各成分を、ミキサーで室温にて撹拌して均質になるまで混合して、透明な光学部材用接着剤を得た。
【０２８２】
【表１】
2019183061.tif 000093
【０２８３】
表１中の各成分の略称は、以下の通りである。
＜環状エーテル化合物＞
（Ｉ−１）：合成例１−２で合成した化合物、３，３−ビス[（３，４−エポキシシクロヘキシル−１−メトキシ）メチル]オキセタン、
（Ｉ−９）：合成例２で合成した化合物、３，３−ビス[（２−オキシラニルメトキシ）メチル]オキセタン、
（Ｉ−１６）：合成例３−２で合成した化合物、１，３−ビス[（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ]２−（２−オキシラニルメトキシ）プロパン
＜エポキシ化合物＞
セロキサイド８０００：（３，４，３’，４’−ジエポキシ）ビシクロヘキシル、ダイセル社製「ＣＥＬＬＯＸＩＤＥ８０００（商品名）」
セロキサイド２０２１Ｐ：（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘキシルメチル、ダイセル社製「ＣＥＬＬＯＸＩＤＥ２０２１Ｐ（商品名）」
ＹＬ９８３Ｕ：ビスフェノールＦ型ジグリシジルエーテル、三菱化学社製「ＹＬ９８３Ｕ（商品名）」
＜オキセタン化合物＞
ＯＸＴ２２１：３−エチル−３｛［（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、東亞合成社製「アロンオキセタンＯＸＴ−２２１（商品名）」、
ＯＸＴ１０１：３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、東亞合成社製「アロンオキセタンＯＸＴ−１０１（商品名）」
＜カチオン重合開始剤＞
Ｂｏｒａｔｅ：４−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム  フェニルトリス（パーフルオロフェニル）ボレート、
ＣＰＩ−１００Ｐ：４−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム  ヘキサフルオロホスフェートのプロピレンカーボネート５０％溶液、サンアプロ社製「ＣＰＩ−１００Ｐ（商品名）」
＜無機フィラー＞
アエロジル３００：親水性フュームドシリカ（平均粒子径：０．１μｍ）、日本アエロジル社製「アエロジル３００（商品名）」
＜シランカップリング剤＞
ＯＦＳ−６０４０：３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、東レ・ダウコーニング社製「ＯＦＳ−６０４０（商品名）」
＜酸化防止剤＞
ＩＮ１０１０：ペンタエリスリトール  テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｎｏｘ  １０１０（商品名）」
【０２８４】
得られた光学部材用接着剤を用い、以下の方法でその硬化物の性能を評価した。性能評価に用いた器具や装置は以下の通りである。
・スライドガラス：松浪ガラス工業社製「Ｓ９１１２(商品名)」
・スライドガラス：松浪ガラス工業社製「Ｓ２１１１(商品名」)
・ＵＶ−ＬＥＤ照射装置：オムロン社製「ＺＵＶ−Ｃ２０Ｈ(商品名)」
・分光光度計：日立ハイテクノロジーズ社製「Ｕ−３９００(商品名)」
・ダイシェアテスター：ＤＡＧＥ社製「４０００ＰＸＹ(商品名)」
・卓上リフロー炉：シンアペック社製
【０２８５】
〔実施例１Ｂ〕
スライドガラス「Ｓ９１１２」の両端に厚さ０．０３ｍｍのスペーサートリップを載置し、その間の中央に、実施例１Ａで得た光学部材用接着剤を滴下した後、印刷用ヘラで０．０３ｍｍの厚さとなるように光学部材用接着剤を塗り広げた。そこへ、ＵＶ−ＬＥＤ照射装置を用いて照射強度１００ｍＷ／ｃｍで波長３６５ｎｍの光を積算照射量３０００ｍＪ／ｃｍ２となるまで照射した。その後、室温で１時間静置し、接着材となる硬化物を得た。
【０２８６】
（性能評価１：硬化性評価）
実施例１Ｂで得られた硬化物の表面を指で軽く押し付けながら触った時に、粘着性（タック性）の有無と、表面の形状の変化の有無とを、目視で確認し、タック性を認めず表面形状の変化を認めないものを〇、タック性を認めないが表面形状に変化を認めたものを△、タック性を認めたものを×として、硬化性を評価した。その結果を表２に示す。
【０２８７】
【表２】
2019183061.tif 000094
【０２８８】
〔実施例１Ｃ〕
スライドガラス「Ｓ２１１１」と、縦２０ｍｍ×横２０ｍｍ×厚み０．１ｍｍのポリテトラフルオロエチレンとで挟んだ隙間に、実施例１Ａで得た光学部材用接着剤を流し込み、実施例１Ｂと同様な条件で光を照射した後、室温で１時間静置し、接着材となる硬化物を得た。
【０２８９】
（性能評価２：耐熱試験前の透明性評価）
実施例１Ｃで得られた硬化物について、分光光度計を用いてＪＩＳ  ７３７３：２００６に従い、標準イルミナントＤ６５光源における２度視野の値を読取り、黄色度（ＹＩ）の値とした。その結果を、表３に示す。
【０２９０】
（性能評価３：耐熱試験後の透明性評価）
実施例１Ｃで得られた硬化物について、卓上リフロー炉を使用して、ＪＥＤＥＣ（Joint Electron Device Engineering Council：半導体技術協会）規格の試験法に準じ、最高温度２７０℃のリフロー温度プロファイルに従う耐熱試験を３回連続して行った後、性能評価２：透明性評価試験と同様にして、黄色度（ＹＩ）の値を測定した。その結果を、表３に示す。
【０２９１】
【表３】
2019183061.tif 000095
【０２９２】
〔実施例１Ｄ〕
エポキシ樹脂である（３，４−エポキシ）シクロヘキサンカルボン酸３，４−エポキシシクロヘキシルメチルに光カチオン重合開始剤である４−（フェニルチオ）フェニルジフェニルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモナートヘキサフルオロアンチモナートとを有する組成物を光硬化させて、縦横４ｍｍで高さ１ｍｍのエポキシ樹脂製直方体小片を形成した。縦７６ｍｍ×横２６ｍｍで厚さ０．８〜１．０ｍｍのスライドガラスの両端に、厚さ０．０３ｍｍのスペーサートリップを載置し、その間の中央に、実施例１Ａで得た光学部材用接着剤を滴下した後、印刷用ヘラで０．０３ｍｍの厚さとなるように光学部材用接着剤を塗り広げ、その上にこの直方体小片を載置し、実施例１Ｂと同様に、光学部材用接着剤を硬化させ、その後、室温で１時間静置し、接着剤の硬化物である接着材でスライドガラスに直方体小片を接着した、光学部材ユニット試験片を得た。
【０２９３】
（性能評価４：耐熱試験前の接着性評価）
実施例１Ｄで得られた光学部材ユニット試験片（ｎ＝５）の剥離強度（ｋｇｆ）を、ダイシェアテスターで測定した。その平均値を表４に示す。
【０２９４】
（性能評価５：耐熱試験後の接着性評価）
実施例１Ｄで得られた光学部材ユニット試験片（ｎ＝５）を、性能評価３：耐熱試験後の透明性評価と同様に耐熱試験を行った後、性能評価４：耐熱試験前の接着性評価と同様にして、剥離強度（ｋｇｆ）を、測定した。その平均値を表４に示す。
【０２９５】
【表４】
2019183061.tif 000096
【０２９６】
〔実施例１Ｂ・１Ｃ・１Ｄ〜６Ｂ・６Ｃ・６Ｄ、及び比較例１・１ｂ・１ｃ〜４ｂ・４ｃ・４ｃ〕
表１に記載の配合に従ったこと以外は、〔実施例１Ａ〕と同様にして光学部材用接着剤を調製した。得られた光学部材用接着剤を用い〔実施例１Ｂ〕〜〔実施例１Ｄ〕と同様にして硬化物及び光学部材ユニット試験片を作製した。それらを、前記の（性能評価１〜５）と同様にして評価した。その結果を、表２〜表４に示す。
【０２９７】
表２から明らかな通り、実施例の硬化物は、タック性も形状変化も認められず、硬化性に優れていたが、比較例の硬化物の一部は、タック性が認められなかったが表面形状の変化が認められ、硬化性が劣っていた。
【０２９８】
表３から明らかな通り、実施例と比較例の硬化物は、何れも耐熱試験後でも、ＹＩ値が然程大きくならなかった。
【０２９９】
表４から明らかな通り、実施例と比較例の硬化物は、何れも耐熱試験後でも、接着性に大きな変化は認められなかった。
【０３００】
得られた光学部材ユニットを実装すると、光学装置が、製造できた。
【産業上の利用可能性】
【０３０１】
本発明の光学部材用接着剤及びそれを硬化した接着材は、スマートフォンやフィチャーフォン等の携帯電話、タブレットＰＣ、ウェアラブル端末等の各種携帯型電子機器のための光学部材；パーソナルコンピュータのデータ用ＣＤや音楽ＣＤの読取り・書込み装置のための光学部材；赤外センサー、近赤外センサー、ミリ波レーダー、レンズユニット一体ＣＭＯＳ型イメージセンサー等の各種センサーのための光学部材；液晶ディスプレイのバックライト、ＬＥＤスポット照明装置、近赤外ＬＥＤ照明装置等の各種照明機器のための光学部材；ミラーモニター、メーターパネル等の各種車載用電子機器のための光学部材；ゲーム機器・ヘッドマウントディスプレイ・ヘッドアップディスプレイ等のＶＲコンテンツのため光学部材を、これら各種機器の基材や光学部品に、接着するのに有用である。
【０３０２】
この光学部材用接着剤や接着材で基材や光学部品に接着されて固定されている光学部材ユニットは、これら各種機器の光学装置として有用である。