(57)【要約】【課題】低粘度シリコーンを基油とした場合に、長期間の乳化安定性を有し、撥水性が高く、臭気の少ない水中油型乳化物を調製可能な界面活性剤を提供する。【解決手段】式（１）で表されることを特徴とする、シリコーン変性剤。【化１】2019006720.tif 000012（ＡＯは、炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。ａはメチレン基数を示し、ａ＝２〜１０である。ｂは、オキシアルキレン基ＡＯの平均付加モル数を示し、b＝3〜20である。Ｒ１は、水素原子または炭素数１〜４の炭化水素基である。）【選択図】                なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表されることを特徴とする、シリコーン変性剤。
【化１】
2019006720.tif 000010
（式（１）中、
ＡＯは、炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。
ａはメチレン基数を示し、ａ＝２〜１０である。
ｂは、前記オキシアルキレン基ＡＯの平均付加モル数を示し、ｂ＝3〜20である。
Ｒ１は、水素原子または炭素数１〜４の炭化水素基である。）
【請求項２】
請求項１記載のシリコーン変性剤と、下記式（２）で表されるハイドロジェンオルガノポリシロキサンとの反応物からなることを特徴とする、界面活性剤。
【化２】
2019006720.tif 000011
（式（２）中、
ｍは１〜５０、ｎは０〜５０であり、ｎ／ｍは０〜１である。
Ｒ２は、炭素数１〜８の炭化水素基である。
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８の炭化水素基であり、ｎ＝０のときにはＲ３とＲ４との少なくとも一つは水素原子である。）
【請求項３】
下記成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）を含有することを特徴とする、乳化組成物。
成分（Ａ）：  請求項２記載の界面活性剤
成分（Ｂ）：  ２５℃で液状の炭化水素油、２５℃で液状のエステル油および２５℃で液状のシリコーン油からなる群より選ばれた一種以上の油剤
成分（Ｃ）：  水
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、シリコーン変性剤、界面活性剤、および乳化組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
シリコーン油は、従来からその安全性等のために化粧品を初めとする諸分野において各種組成物の基油として用いられている。特に化粧品のスキンケア、メイキャップ等の用途においては１００ｍｍ２/ｓ以下の低粘度シリコーン油が、その優れた伸展性、さっぱり感及び安全性の高さ等のために注目され、使用が広く検討されている。
【０００３】
しかしながら、低粘度シリコーン油を基油として、保湿効果の持続性を得るために油剤を高配合すると、乳化が困難となり、配合安定性を損なうばかりか、使用感の悪化をもたらす場合があった。
【０００４】
このような課題を達成するためは、セルロールなど天然多糖類から誘導される水溶性高分子や、アクリル酸系ポリマーなどの水溶性合成高分子を添加することで連続相の水相の粘性をコントロールし、乳化安定性及び使用感を改善する方法が一般的である（例えば特許文献１）。
【０００５】
しかし、天然多糖類系の高分子では、使用感は良好であるものの、乳化安定性において十分に満足いくものではなかった。また、アクリル酸系ポリマーなどの高分子では、乳化安定性には効果を示すものの、べたつき感があり使用感及び保湿効果の持続性において十分に満足いくものではなかった。
【０００６】
さらには、シリコーンとの相溶性に優れたポリエーテル変性シリコーンを活性剤として用いる化粧料の提案もなされている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００８−１０６０４３号公報
【特許文献２】特開２００２−１７９５４８号広報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
しかしながら、特許文献２記載のようにポリエーテル変性シリコーンを用いると、ポリエーテル鎖の有する親水性のため肌へ塗布した場合に、汗等の水分の付着により流れ落ちやすいという問題があった。またポリエーテル変性反応時に生じる副生成物が原因の臭気も化粧品用途では問題となる。
【０００９】
本発明の課題は、低粘度シリコーンを基油とした場合に、長期間の乳化安定性を有し、従来のポリエーテル変性シリコーンを用いた乳化物と比較して撥水性が高く、臭気の少ない水中油型乳化物を調製可能な界面活性剤を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は、二重結合とポリエーテル鎖の間のメチレン基の数が２以上であるポリオキシアルキレン化合物から合成されるポリエーテル変性シリコーンは、低粘度シリコーンを基油に用いても安定な乳化物を調製可能であり、従来のポリエーテル変性シリコーンを用いた乳化物と比較して撥水性が高く臭気を低減できることを見出した。
【００１１】
すなわち、本発明は、下記（１）〜（３）に係るものである。
（１）  式（１）で表されることを特徴とする、シリコーン変性剤。
【化１】
2019006720.tif 000002
（式（１）中、
ＡＯは、炭素数２〜４のオキシアルキレン基である。
ａはメチレン基数を示し、ａ＝２〜１０である。
ｂは、前記オキシアルキレン基ＡＯの平均付加モル数を示し、ｂ＝3〜20である。
Ｒ１は、水素原子または炭素数１〜４の炭化水素基である。）
【００１２】
（２）  （１）のシリコーン変性剤と、下記式（２）で表されるハイドロジェンオルガノポリシロキサンとの反応物からなることを特徴とする、界面活性剤。
【化２】
2019006720.tif 000003
（式（２）中、
ｍは１〜５０、ｎは０〜５０であり、ｎ／ｍは０〜１である。
Ｒ２は、炭素数１〜８の炭化水素基である。
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８の炭化水素基であり、ｎ＝０のときにはＲ３とＲ４との少なくとも一つは水素原子である。）
【００１３】
（３）  下記成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）を含有することを特徴とする、乳化組成物。
成分（Ａ）：  （２）の界面活性剤
成分（Ｂ）：  ２５℃で液状の炭化水素油、２５℃で液状のエステル油および２５℃で液状のシリコーン油からなる群より選ばれた一種以上の油剤
成分（Ｃ）：  水
【発明の効果】
【００１４】
本発明によるポリオキシアルキレン化合物、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、およびこれを含んでなる界面活性剤、乳化組成物は、長期乳化安定性を有する。また、従来のポリエーテル変性シリコーンを用いた乳化物と比較して撥水性が高く、臭気の少ない水中油型乳化物を調製可能な界面活性剤を提供できる。
【発明を実施するための形態】
【００１５】
（シリコーン変性剤）
本発明によるシリコーン変性剤は、上記の式（１）で表される化合物からなるものである。
式（１）において、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基であり、例えばオキシエチレン基、オキシプロピレン基、１，２−オキシブチレン基があげられ、好ましくはオキシエチレン基、オキシプロピレン基である。さらに好ましくはオキシエチレン基である。
【００１６】
式（１）において、ａはメチレン基数を示し、ａ＝２〜１０である。乳化安定性および撥水性の観点から、ａは６以上が好ましい。
式（１）において、ｂはオキシアルキレン基ＡＯの平均付加モル数を示し、ｂ＝３〜２０である。オキシアルキレン基ＡＯの付加モル数ｂが２０を超えると、乳化物の感触に悪影響を及ぼすため、ｂは２０以下とするが、乳化安定性および撥水性の観点からは１０以下が更に好ましい。また、bは５以上が更に好ましい。
【００１７】
（界面活性剤）
本発明の界面活性剤は、式（１）で表されるシリコーン変性剤と、式（２）で表されるハイドロジェンオルガノポリシロキサンとの反応生成物である。
【００１８】
式（２）において、ｍは１〜１００、ｎは０〜５０であり、ｎ／ｍは０〜１である。
ｍは、乳化安定性および撥水性の観点からは、１００以下とするが、９０以下が好ましく、８０以下が更に好ましい。また、ｍは１以上とするが、５以上が更に好ましい。
【００１９】
また、ｎは、乳化安定性および撥水性の観点からは、５０以下とするが、３０以下が好ましく、１０以下が更に好ましい。
ｎ／ｍは、乳化安定性および撥水性の観点からは、１以下とするが、０．４以下が好ましく、０．２以下がさらに好ましい。
【００２０】
Ｒ２は、炭素数１〜８の炭化水素基を示す。こうした炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基があげられるが、アルキル基が好ましい。具体的化合物名としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基等があげられ、特に好ましくはメチル基である。
【００２１】
Ｒ３およびＲ４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜８の炭化水素基を示し、好ましくは炭素数１〜８の炭化水素基である。こうした炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基があげられるが、アルキル基が好ましい。具体的化合物名としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、オクチル基等があげられ、好ましくはメチル基である。
ｎ＝０のとき、Ｒ３またはＲ４の少なくとも一つは水素原子である。
【００２２】
（乳化組成物）
本発明の乳化組成物は、成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の組成物である。
この成分（Ａ）は、上記の界面活性剤である。
【００２３】
成分（Ｂ）の油剤は、２５℃で液状の炭化水素油、２５℃で液状のエステル油および２５℃で液状のシリコーン油からなる群より選ばれた一種以上の油剤である。
【００２４】
炭化水素油としては、流動パラフィン、水添ポリイソブテン、水添ポリデセン、スクワラン、スクワレン、プリスタン、軽質イソパラフィン、軽質流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、流動イソパラフィン、テトラデセン、イソヘキサデカン、イソドデカン、α−オレフィンオリゴマー等をあげることができる。好ましくは、流動パラフィン、水添ポリイソブテンなどが挙げられる。
【００２５】
エステル油としては、オレイン酸エチル、リノール酸エチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、イソステアリン酸イソプロピル、２−エチルヘキサン酸セチル、２−エチルヘキサン酸イソセチル、２−エチルへキサン酸ステアリル、２−エチルへキサン酸イソステアリル、パルミチン酸セチル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、イソステアリン酸２−ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソステアリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ミリスチン酸ミリスチル、ミリスチン酸セチル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸イソステアリル、ミリスチン酸イソセチル、ラウリン酸ヘキシル、オレイン酸デシル、オレイン酸オクチルドデシル、ピバリン酸イソステアリル、イソステアリン酸イソプロピル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸２−エチルヘキシル、イソノナン酸イソデシル、イソノナン酸イソトリデシル、エルカ酸オクチルドデシル、ジデカン酸ネオペンチルグリコール、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、リンゴ酸ジイソステアリル、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパンアジピン酸ジデシル、アジピン酸ジデシル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸バチル、モノヒドロキシステアリン酸硬化ヒマシ油、ラノリン脂肪酸イソステアリル、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、リシノレイン酸セチル、コハク酸ジオクチル、乳酸セチル、ジカプリル酸プロピレングリコール、ジカプリン酸プロピレングリコール、ジノナン酸プロピレングリコール、ジ（カプリル・カプリン酸）プロピレングリコール、ジイソステアリン酸プロピレングリコール、ジオレイン酸プロピレングリコール、トリグリセリド、動植物油などがあげられる。トリグリセリドとしてはグリセリンとカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、２−エチルヘキサン酸、イソトリデカン酸、イソパルミチン酸、イソステアリン酸、エイコサン酸、オレイン酸などがあげられる。動植物油脂としてはオリーブ油、ヒマワリ油、サフラワー油、ヒマシ油、ツバキ油などがあげられる。
【００２６】
シリコーン油としてはジメチコン、シクロメチコン、フェニルジメチコンなどがあげられるが、好ましくはジメチコン、シクロメチコンである。本発明に使用する成分（Ｂ）の油剤は、成分（Ａ）のシリコーン変性剤との相溶性の観点からは、シリコーン油が特に好ましい。
【００２７】
乳化組成物の成分（Ｃ）は水である。本発明の乳化組成物においては、成分（Ａ）のオキシアルキレン鎖または水酸基が水和されることによって粘性が付与される。水としては、特には限定されない。例えば、蒸留水やイオン交換水などの精製水、生理食塩水、リン酸緩衝水溶液等を用いることができる。
【００２８】
本発明の乳化組成物は、前記の成分（Ａ）および成分（Ｂ）に対して成分（Ｃ）の水を配合することにより調製される。
【００２９】
本発明において、油中水型領域の乳化組成物の成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の配合の質量比は、以下が好ましい。
ここで、成分（Ａ）、成分（Ｂ）および成分（Ｃ）の質量の合計を１００質量％とする。また、以下の数値単位は質量％である。
【００３０】
［成分（Ａ）］：
好ましくは１０〜４０質量％、更に好ましくは１５〜３５質量％、特に好ましくは２０〜３０質量％。
［成分（Ｂ）］：
好ましくは２０〜５０質量％、更に好ましくは、２５〜４５質量％、特に好ましくは３０〜４０質量％
【００３１】
［成分（Ａ）］＋［成分（Ｂ）］：
好ましくは３０〜９０質量％、更に好ましくは４０〜８０質量％、特に好ましくは５０〜７０質量％
［成分（Ｃ）］：
好ましくは１０〜７０質量％、更に好ましくは２０〜６０質量％、特に好ましくは３０〜５０質量％
【００３２】
本発明の乳化組成物に対して、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、一般的に用いられている各種成分を配合することが可能である。例えば、化粧品材料の分野では、保湿剤、防腐剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、美容成分、香料、水溶性高分子、色素、顔料、有機粉体などが挙げられる。
【００３３】
本発明の形態は、特に限定されないが、優れた乳化安定性を有する化粧品材料、塗料などの広範囲の用途で使用することができる。特に化粧品材料の分野ではクレンジングオイル、ヘアオイル、マッサージオイルなどの油性化粧料が好適である。
【実施例】
【００３４】
以下に実施例をあげて本発明を詳細に説明する。なお、合成品の分析は下記に示す方法で行った。
（分析方法）
水酸基価 ： ＪＩＳ  Ｋ  １５５７−１
動粘度   ： ＪＩＳ  Ｋ  ２２８３
不飽和度 ： ＪＩＳ  Ｋ  １５５７−３
【００３５】
［実施例１−１］
撹拌装置、窒素導入管、および熱電対を取り付けた５リットル容量のオートクレーブに７−オクテン−１−オール１２８ｇ、ソジウムメチラート２．２ｇを仕込んだ。窒素置換後、１２０℃でエチレンオキシド２２９ｇを滴下し、６時間反応を行った。中和した後、吸着剤（キョーワード＃７００および＃１０００、協和化学工業（株）製）各０．７ｇを添加し、９０℃、−０．０９７ＭＰａ（ゲージ圧力）以下、窒素バブリング中で２時間吸着処理を行い、ろ過により、化合物（Ａ）３３９ｇを得た。水酸基価は１６４ｍｇＫＯＨ／ｇ、動粘度（２５℃）は２３ｍｍ２／ｓ、不飽和度は２．８ｍｅｑ／ｇであった。
【００３６】
［実施例１−２］
撹拌装置、窒素導入管、および熱電対を取り付けた５リットル容量のオートクレーブに７−オクテン−１−オール１２８ｇ、ソジウムメチラート３．０ｇを仕込んだ。窒素置換後、１２０℃でエチレンオキシド４６７ｇを滴下し、８時間反応を行った。中和した後、吸着剤（キョーワード＃７００および＃１０００、協和化学工業（株）製）各１．２ｇを添加し、９０℃、−０．０９７ＭＰａ（ゲージ圧力）以下、窒素バブリング中で２時間吸着処理を行い、ろ過により、化合物（Ｂ）５６５ｇを得た。水酸基価は１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、動粘度（２５℃）は５２ｍｍ２／ｓ、不飽和度は１．６ｍｅｑ／ｇであった。
【００３７】
[実施例１−３]
撹拌装置、窒素導入管、および熱電対を取り付けた５リットル容量のオートクレーブに７−オクテン−１−オール１２８ｇ、ソジウムメチラート２．２ｇを仕込んだ。窒素置換後、１２０℃でエチレンオキシド６８８ｇを滴下し、１０時間反応を行った。中和した後、吸着剤（キョーワード＃７００および＃１０００、協和化学工業（株）製）各１．６ｇを添加し、９０℃、−０．０９７ＭＰａ（ゲージ圧力）以下、窒素バブリング中で２時間吸着処理を行い、ろ過により、化合物（Ｃ）７７５ｇを得た。水酸基価は１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、動粘度（１００℃）は１０ｍｍ２／ｓ、不飽和度は１．３ｍｅｑ／ｇであった。
【００３８】
[比較例１−１]
公知の製造技術により式（３）で示されるポリオキシアルキレン誘導体（化合物(Ｄ)）を得た。
【００３９】
各例で用いた式（１）の化合物を表１に示す。表１のａ、ｂ、Ｒ１、ＡＯは式（１）に対応する。
【００４０】
【表１】
2019006720.tif 000004
【００４１】
[実施例２−１]
撹拌装置、窒素吹き込み管、熱電対および冷却管を取り付けた１リットル容四ツ口フラスコに、式（３）で表されるハイドロジェンジメチルポリシロキサン（１ｇ当たりのＳｉＨ当量＝１．０８ｍｅｑ／ｇ）８０ｇ（ＳｉＨ当量；８６ｍｅｑ）と化合物（A）３７ｇ（不飽和当量；１０４ｍｅｑ）を仕込み、触媒として塩化白金酸六水和物のイソプロピルアルコール溶液（１×１０−３モル／リットル）を白金換算で１００ｐｐｍとなるように仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、９０℃で反応を行った。サンプリングを行い、Ｎ／１０水酸化カリウムのイソプロピルアルコール溶液を加えて水素ガスが発生しなくなるまで反応を継続し、ＦＴ−ＩＲ測定により、ＳｉＨ基に由来する２１００〜２３００ｃｍ−１の吸収が消失したことを確認し、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン化合物（Ｉ）を得た。
【００４２】
【化３】
2019006720.tif 000005
（式（３）中、ｍ＝７５、ｎ＝７、ｎ／ｍ＝０.０９である。）
【００４３】
［実施例２−２］
撹拌装置、窒素吹き込み管、熱電対および冷却管を取り付けた１リットル容四ツ口フラスコに、式（３）で表されるハイドロジェンジメチルポリシロキサン（１ｇ当たりのＳｉＨ当量＝１．０８ｍｅｑ／ｇ）６５ｇ（ＳｉＨ当量；７０ｍｅｑ）と化合物（B）５２ｇ（不飽和当量；８５ｍｅｑ）を仕込み、触媒として塩化白金酸六水和物のイソプロピルアルコール溶液（１×１０−３モル／リットル）を白金換算で１００ｐｐｍとなるように仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、９０℃で反応を行った。サンプリングを行い、Ｎ／１０水酸化カリウムのイソプロピルアルコール溶液を加えて水素ガスが発生しなくなるまで反応を継続し、ＦＴ−ＩＲ測定により、ＳｉＨ基に由来する２１００〜２３００ｃｍ−１の吸収が消失したことを確認しポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン化合物（ＩＩ）を得た。
【００４４】
[実施例２−３]
撹拌装置、窒素吹き込み管、熱電対および冷却管を取り付けた１リットル容四ツ口フラスコに、式（３）で表されるハイドロジェンジメチルポリシロキサン（１ｇ当たりのＳｉＨ当量＝１．０８ｍｅｑ／ｇ）６５ｇ（ＳｉＨ当量；７０ｍｅｑ）と化合物（Ｂ）６５ｇ（不飽和当量；８５ｍｅｑ）を仕込み、触媒として塩化白金酸六水和物のイソプロピルアルコール溶液（１×１０−３モル／リットル）を白金換算で１００ｐｐｍとなるように仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、９０℃で反応を行った。サンプリングを行い、Ｎ／１０水酸化カリウムのイソプロピルアルコール溶液を加えて水素ガスが発生しなくなるまで反応を継続し、ＦＴ−ＩＲ測定により、ＳｉＨ基に由来する２１００〜２３００ｃｍ−１の吸収が消失したことを確認しポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン化合物（ＩＩＩ）を得た。
【００４５】
［比較例２−１］
撹拌装置、窒素吹き込み管、熱電対および冷却管を取り付けた１リットル容四ツ口フラスコに、化合物（Ｄ）（１ｇ当たりのＳｉＨ当量＝１．０８ｍｅｑ／ｇ）８０ｇ（ＳｉＨ当量；８６ｍｅｑ）と化合物（Ｚ）５８ｇ（不飽和当量；１０４ｍｅｑ）を仕込み、触媒として塩化白金酸六水和物のイソプロピルアルコール溶液（１×１０−３モル／リットル）を白金換算で２４０ｐｐｍとなるように仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら、９０℃で反応を行った。サンプリングを行い、Ｎ／１０水酸化カリウムのイソプロピルアルコール溶液を加えて水素ガスが発生しなくなるまで反応を継続し、ＦＴ−ＩＲ測定により、ＳｉＨ基に由来する２１００〜２３００ｃｍ−１の吸収が消失したことを確認し、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン化合物（ＩＶ）を得た。
【００４６】
［乳化組成物の安定性評価］
下記に示す方法で乳化組成物を作成し、安定性評価を行った。
［実施例３−１〜３−６および比較例３−１〜３−２］
化合物（Ｉ）〜（ＩＶ）を試験管に精秤し、シリコーンオイル（ＫＦ−９６−１０ｃｓ、信越化学工業（株）製）、水を順に加え、室温にて十分に撹拌し、１ヶ月間室温にて静置後、状態を観察した。得られた結果を表２に示す。乳化物の配合比率は以下の表２の通りである。
【００４７】
【表２】
2019006720.tif 000006
【００４８】
表２において、各数値は質量％を示す。評価基準は以下のとおりである。
「○」：  乳化した
「△」：  乳化後に一部が分離した
「×」：  乳化せずに二相に分離した
【００４９】
以上の結果より、化合物（Ｉ）、（ＩＩ）、（ＩＩＩ）を用いた実施例は、化合物（ＩＶ）を用いた比較例よりも、乳化安定性が良好である。
【００５０】
［臭気試験］
下記に示す方法で臭気評価を行った。
［実施例４−１〜４−６および比較例４−１〜４−２］
実施例３−１〜３−６および比較例３−１〜３−２にて調製した乳化物を、容量１０ｍＬのサンプル管に１ｇ秤量し、密栓して室温条件下で静置し、４８時間後、および３０日後の臭気の官能試験をパネラー５名によって行った。臭気は以下のように判断した。結果を表３に示す。
「臭気なし」：        ５名のパネラーが全て臭気なしと判定した
「わずかに臭気あり」：５名中１名が臭気ありと判定した
「やや臭気あり」：    ５名中２名が臭気ありと判定した
「臭気あり」：        ５名中３〜５名が臭気ありと判定した
【００５１】
【表３】
2019006720.tif 000007
【００５２】
実施例のいずれにおいても全てのパネラーが臭気なしと判定し、比較例においては全てのパネラーが強い刺激臭ありと判定した。
【００５３】
［感触試験］
下記に示す方法で感触評価を行った。
実施例３−１〜３−６および比較例３−１〜３−２にて調製した乳化物の使用テストをパネラー５名によって行った。感触は以下のように評価した。結果を表４に示す。
「◎」：  ５名のパネラーが全てべたつきなしと判定した
「○」：  ５名中１名がべたつきありと判定した
「△」：  ５名中２名がべたつきありと判定した
「×」：  ５名中３〜５名がべたつきありと判定した
【００５４】
【表４】
2019006720.tif 000008
【００５５】
実施例５−１から５−４のいずれにおいても全てのパネラーべたつきなしと判定し、実施例５−５および実施例５−６および比較例３−１〜３−２においては１名のパネラーがべたつきありと判定した。
【００５６】
［接触角評価試験］
下記に示す方法で接触角の評価を行った。
1ｍｍ厚のガラスへ実施例３および比較例３にて調製した乳化物（Ｉ）、（ＩＩＩ）、（Ｖ）、（ＶＩＩ）を均一に塗り広げて作成した試験板と純水との接触角を接触角計ＤｒｏｐＭａｓｔｅｒ５０１（協和界面科学（株）製）を使用して測定した。接触角は試験板に着水してから１秒後の値を観測した。
【００５７】
【表５】
2019006720.tif 000009
【００５８】
以上のように、本発明によるポリオキシアルキレン化合物、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、およびこれを含んでなる界面活性剤、乳化組成物は、低粘度シリコーンを基油とする長期安定かつ従来のポリエーテル変性シリコーンを用いた乳化物と比較して撥水性が高く、臭気の無い乳化物を調製できる。これにより、化粧品基材として使用した場合、安定かつ水分の付着により流れ落ちにくく悪臭の障害およびべたつきがない乳化組成物を提供することが可能となる。