(57)【要約】      （修正有）【課題】有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧化し、且つ高効率化することが可能な新規化合物、及び該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の提供。【解決手段】下記で示される化合物１を代表例とする、ピリミジン及びカルバゾールを必須構成とする化合物、及び該化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。2019023163.tif 000034【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で表される化合物。
【化２４】
2019023163.tif 000026
（上記式（１）中、
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｂである。
Ｒｂは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項２】
Ｒ２１〜Ｒ２８のうちの１又は２以上が、環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、残りが水素原子である請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｒ２１〜Ｒ２８のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ１が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項１〜３のいずれかに記載の化合物。
【請求項５】
Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、及び置換若しくは無置換のフェナントレニル基からなる群から選択される請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ｎが１であり、Ｌ１が、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチレン基である請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
【請求項７】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１）で表される化合物である請求項１に記載の化合物。
【化２５】
2019023163.tif 000027
（上記式（１−１）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ２〜Ｒ１２及びＲ２１〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項８】
前記式（１−１）において、
Ｒ２〜Ｒ１２のうちの１又は２以上が、環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、残りが水素原子であるか、又はＲ２〜Ｒ１２のうちの隣接する２つが互いに結合してトリフェニレン環に縮合する環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項１に記載の化合物。
【請求項９】
前記式（１−１）で表される化合物が、下記式（１−２）で表される化合物である請求項７に記載の化合物。
【化２６】
2019023163.tif 000028
（上記式（１−２）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ６及びＲ２１〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項１０】
前記式（１−２）において、
Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、
Ｒ６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項９に記載の化合物。
【請求項１１】
前記式（１−１）で表される化合物が、下記式（１−３）で表される化合物である請求項７に記載の化合物。
【化２７】
2019023163.tif 000029
（式（１−３）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ２〜Ｒ１２、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ２６は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項１２】
Ｒ２３及びＲ２６のいずれか一方又は両方が、環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である請求項１〜１１に記載の化合物。
【請求項１３】
Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する環を形成する請求項１〜１１のいずれかに記載の化合物。
【請求項１４】
前記Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する環が、置換若しくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環又は置換若しくは無置換のベンゾフラン環である請求項１３に記載の化合物。
【請求項１５】
前記式（１−３）において、
Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基である請求項１１〜１３のいずれかに記載の化合物。
【請求項１６】
前記式（１−３）において、
Ａ１が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、であり、
Ｌ１が、フェニレン基、ビフェニレン基又はナフタレニレン基であり、
ｎが、０又は１であり、
Ｒ２〜Ｒ１２の全てが水素原子であるか、Ｒ２〜Ｒ１２の１又は２以上がフェニル基であり、残りが水素原子であるか、又はＲ２〜Ｒ１２のうちの隣接する２つが互いに結合してトリフェニレン環に縮合する無置換のベンゼン環であり、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は無置換のフェニル基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４の全てが水素原子であるか、Ｒ２１〜Ｒ２４のいずれかがフェニル基であり、残りが水素原子であるか、又は、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが結合してカルバゾール環に縮合する、ベンゼン環、インドール環、インデン環若しくはベンゾフラン環を形成し、残りが水素原子であり、
Ｒ２６が、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項１１に記載の化合物。
【請求項１７】
ｎが０である請求項１〜１６のいずれかに記載の化合物。
【請求項１８】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−４）で表される化合物である請求項１に記載の化合物。
【化２８】
2019023163.tif 000030
（式（１−４）中、Ａ１、Ｒ６、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ２６は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項１９】
前記式（１−４）において、
Ａ１が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４が、それぞれ独立して、水素原子、又は置換若しくは無置換のフェニル基であるか、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する、置換若しくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環又は置換もしくは無置換のベンゾフラン環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは無置換のフェニル基であり、
Ｒ２６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である請求項１８に記載の化合物。
【請求項２０】
前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−５）で表される化合物である請求項１に記載の化合物。
【化２９】
2019023163.tif 000031
（上記式（１−５）中、Ａ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
【請求項２１】
前記式（１−５）において、
Ａ１が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びフェナントレニル基からなる群から選択される請求項２０に記載の化合物。
【請求項２２】
請求項１〜２１に記載の式（１）で表される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
【請求項２３】
陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を含む有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層と前記陰極の間に、下記式（２）で表される化合物を含む有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３０】
2019023163.tif 000032
（上記式（２）中、
Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか２つは窒素原子であり、残りの１つはＣＨである。
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｃである。
Ｒｃは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【請求項２４】
前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−１ａ）〜（２−１ｃ）から選択される請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化３１】
2019023163.tif 000033
（上記式（２−１ａ）〜（２−１ｃ）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ２〜Ｒ１２及びＲ３１〜Ｒ３８は、前記式（２）で定義した通りである。）
【請求項２５】
前記式（２）で表される化合物が、前記式（２−１ａ）又は前記式（２−１ｂ）で表される化合物である請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
前記式（２）で表される化合物が、前記式（２−１ａ）で表される化合物である請求項２４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
Ｒｃが、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基である請求項２３〜２６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
Ｒｃが、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である、請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
Ｒ３１〜Ｒ３８のうちの１又は２以上が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、残りが水素原子であるか、又は、Ｒ３１〜Ｒ３８のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する、置換若しくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環又は置換もしくは無置換のベンゾフラン環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である請求項２３〜２６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
前記式（２）で表される化合物を含む有機薄膜層が、前記発光層に隣接する層である請求項２３〜２９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３１】
請求項２３〜３０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
燐光有機ＥＬ素子の高効率化や低電圧化は普遍的な課題であり、各種の材料が開発されてきた。
例えば、カルバゾール、ピリミジン及びトリフェニレンを有する化合物を、燐光発光有機エレクトロルミネッセンス素子の材料として用いることが知られている（例えば、特許文献１〜３）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】韓国特許公開第１０−２０１２−０１１６２８２号公報
【特許文献２】国際公開第２０１３／０８５２４３号
【特許文献３】国際公開第２０１３／０７７３６２号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧化し、かつ高効率化する新規化合物を提供することである。
また、本発明の目的は、低電圧で高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明によれば、下記式（１）で表される化合物が提供される。
【化１】
2019023163.tif 000002
（上記式（１）中、
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｂである。
Ｒｂは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【０００６】
また、本発明によれば、上記式（１）で表される化合物からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
【０００７】
また、本発明によれば、陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を含む有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層と前記陰極の間に、下記式（２）で表される化合物を含む有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【化２】
2019023163.tif 000003
（上記式（２）中、
Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか２つは窒素原子であり、残りの１つはＣＨである。
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｃである。
Ｒｃは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【０００８】
また、本発明によれば、上記有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の一態様によれば、有機エレクトロルミネッセンス素子を低電圧化し、かつ高効率化する新規な化合物及びそれを含む材料を提供できる。
本発明の一態様によれば、低電圧で高効率な有機エレクトロルミネッセンス素子が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の一実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子の層構成を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
Ａ．新規化合物及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
本発明の一態様の化合物は、下記式（１）で表されることを特徴とする。
また、本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、下記式（１）で表される化合物からなることを特徴とする。
【００１２】
【化３】
2019023163.tif 000004
【００１３】
（上記式（１）中、
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ２１〜Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｂである。
Ｒｂは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【００１４】
本発明の一態様の前記式（１）で表される化合物（以下、式（１）の化合物という）は、トリフェニレニル基がリンカーＬ１を介して若しくは介さないでピリミジン環に置換する位置が、ピリミジン環を構成する２つの窒素原子の間の炭素原子である。式（１）の化合物は、一般に「電子輸送材料」として有用である。
また、上記カルバゾリル基及びトリフェニレン環を有する上記基の他に、アリール基若しくはヘテロアリール基がピリミジン環に置換している。
さらに、ピリミジン環に置換するカルバゾリル基の置換基Ｒｂにはヘテロアリール基を含まない。
【００１５】
式（１）の化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子ということがある）の材料として有用であり、特に陰極と発光層の間の有機薄膜層（電子輸送帯域にある層）の材料として有用である。
式（１）の化合物を陰極と発光層の間の有機薄膜層に用いることで、有機ＥＬ素子の駆動電圧を下げ、発光効率を向上させる効果を有する。
【００１６】
特許文献１に具体的に記載されている化合物は、ピリミジン環の窒素原子とカルバゾリル基及びトリフェニレン環を有する基との結合位置関係が式（１）の化合物と異なっている。また、ピリミジン環にアリール基若しくはヘテロアリール基が置換していない点で異なっている。
【００１７】
特許文献２に開示されている化合物は、ピリミジン環に置換しているカルバゾリル基がさらにヘテロアリール基で置換されることが必須であるが、式（１）の化合物は、ピリミジン環に置換しているカルバゾリル基の置換基Ｒｂにはヘテロアリール基を含まない点で異なっている。
特許文献１及び２の化合物は、燐光ホスト材料として用いられる点で本発明と異なる。
【００１８】
特許文献３には一般式（１）で表される広範な化合物が開示されているが、具体的に記載されているトリフェニレニル基、ピリミジン環及びカルバゾリル基を有する化合物は３つのみであり（特許文献３の［００９２］）、カルバゾリル基がリンカーを介してピリミジン環と結合している点で式（１）の化合物と異なる。
また、特許文献３の一般式（１）の化合物を電子輸送帯域に用いることが記載されているが、上記のトリフェニレニル基を有する化合物を用いた実施例は記載されていない。
【００１９】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
【００２０】
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
【００２１】
本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
【００２２】
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
【００２３】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
【００２４】
本発明において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
【００２５】
前記及び後記する式中の各基、及び前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基の具体例について説明する。
【００２６】
アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００２７】
好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基から選ばれる。
アルキル基の炭素数は、１〜５０であり、好ましくは１〜２５であり、より好ましくは１〜１０である。
【００２８】
アルコキシ基は、−ＯＹ１０で表される基であり、Ｙ１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【００２９】
アリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、６−クリセニル基、１−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４−ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１−ベンゾ［ａ］アントリル基、２−ベンゾ［ａ］アントリル基、３−ベンゾ［ａ］アントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、５−ベンゾ［ａ］アントリル基、６−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、８−ベンゾ［ａ］アントリル基、９−ベンゾ［ａ］アントリル基、１０−ベンゾ［ａ］アントリル基、１１−ベンゾ［ａ］アントリル基、１２−ベンゾ［ａ］アントリル基、１３−ベンゾ［ａ］アントリル基、１４−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、フルオランテニル基、等が挙げられる。
好ましくは、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−フルオレニル、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、５−ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４−ベンゾ［ａ］アントリル基、７−ベンゾ［ａ］アントリル基、１−トリフェニル基、２−トリフェニル基、フルオランテニル基である。
アリール基の環形成炭素数は、６〜５０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜２４であり、さらに好ましくは６〜２０である。
【００３０】
アリーレン基は、前記アリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基Ｙ２１である。
【００３１】
アリールオキシ基は、−ＯＹ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
【００３２】
ヘテロアリール基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−ナフトベンゾフラニル基、２−ナフトベンゾフラニル基、３−ナフトベンゾフラニル基、４−ナフトベンゾフラニル基、１−ナフトベンゾチオフェニル基、２−ナフトベンゾチオフェニル基、３−ナフトベンゾチオフェニル基、４−ナフトベンゾチオフェニル基、２−ベンゾフラチオフェニル基、３−ベンゾチオフェニル基、４−ベンゾチオフェニル基、５−ベンゾチオフェニル基、６−ベンゾチオフェニル基、７−ベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ベンゾカルバゾリル基、２−ベンゾカルバゾリル基、３−ベンゾカルバゾリル基、４−ベンゾカルバゾリル基、９−ベンゾカルバゾリル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、１−フェナントリジニル基、２−フェナントリジニル基、３−フェナントリジニル基、４−フェナントリジニル基、６−フェナントリジニル基、７−フェナントリジニル基、８−フェナントリジニル基、９−フェナントリジニル基、１０−フェナントリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナントロリン−２−イル基、１，７−フェナントロリン−３−イル基、１，７−フェナントロリン−４−イル基、１，７−フェナントロリン−５−イル基、１，７−フェナントロリン−６−イル基、１，７−フェナントロリン−８−イル基、１，７−フェナントロリン−９−イル基、１，７−フェナントロリン−１０−イル基、１，８−フェナントロリン−２−イル基、１，８−フェナントロリン−３−イル基、１，８−フェナントロリン−４−イル基、１，８−フェナントロリン−５−イル基、１，８−フェナントロリン−６−イル基、１，８−フェナントロリン−７−イル基、１，８−フェナントロリン−９−イル基、１，８−フェナントロリン−１０−イル基、１，９−フェナントロリン−２−イル基、１，９−フェナントロリン−３−イル基、１，９−フェナントロリン−４−イル基、１，９−フェナントロリン−５−イル基、１，９−フェナントロリン−６−イル基、１，９−フェナントロリン−７−イル基、１，９−フェナントロリン−８−イル基、１，９−フェナントロリン−１０−イル基、１，１０−フェナントロリン−２−イル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−４−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−１−イル基、２，９−フェナントロリン−３−イル基、２，９−フェナントロリン−４−イル基、２，９−フェナントロリン−５−イル基、２，９−フェナントロリン−６−イル基、２，９−フェナントロリン−７−イル基、２，９−フェナントロリン−８−イル基、２，９−フェナントロリン−１０−イル基、２，８−フェナントロリン−１−イル基、２，８−フェナントロリン−３−イル基、２，８−フェナントロリン−４−イル基、２，８−フェナントロリン−５−イル基、２，８−フェナントロリン−６−イル基、２，８−フェナントロリン−７−イル基、２，８−フェナントロリン−９−イル基、２，８−フェナントロリン−１０−イル基、２，７−フェナントロリン−１−イル基、２，７−フェナントロリン−３−イル基、２，７−フェナントロリン−４−イル基、２，７−フェナントロリン−５−イル基、２，７−フェナントロリン−６−イル基、２，７−フェナントロリン−８−イル基、２，７−フェナントロリン−９−イル基、２，７−フェナントロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、１−ベンズイミダゾリル基、２−ベンズイミダゾリル基、４−ベンズイミダゾリル基、５−ベンズイミダゾリル基、６−ベンズイミダゾリル基、７−ベンズイミダゾリル基、２−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、３−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、５−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、６−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、７−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、８−イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール−２−オン−１−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−３−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−４−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−５−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−６−イル基、ベンズイミダゾール−２−オン−７−イル基等が挙げられる。
【００３３】
好ましくは、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−ナフトベンゾフラニル基、２−ナフトベンゾフラニル基、３−ナフトベンゾフラニル基、４−ナフトベンゾフラニル基、１−ナフトベンゾチオフェニル基、２−ナフトベンゾチオフェニル基、３−ナフトベンゾチオフェニル基、４−ナフトベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−ベンゾカルバゾリル基、２−ベンゾカルバゾリル基、３−ベンゾカルバゾリル基、４−ベンゾカルバゾリル基、又は９−ベンゾカルバゾリル基である。
【００３４】
ヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜５０であり、好ましくは５〜３０であり、より好ましくは５〜２４であり、さらに好ましくは５〜１８である。
ヘテロアリール基の炭素原子以外の環形成原子としては、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
【００３５】
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【００３６】
アルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換シリル基は、−ＳｉＨ２（Ｙ１０）、ＳｉＨ２（ＯＹ１０）、又は−ＳｉＨ２（Ｙ２０）で表される。
アルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換シリル基は、−ＳｉＨ（Ｙ１０）２、−ＳｉＨ（ＯＹ１０）２、−ＳｉＨ（Ｙ２０）２、−ＳｉＨ（Ｙ１０）（ＯＹ１０）、−ＳｉＨ（Ｙ１０）（Ｙ２０）、−ＳｉＨ（ＯＹ１０）（Ｙ２０）で表される。
アルキル基、アルコキシ基及びアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基は、−Ｓｉ（Ｙ１０）３、−Ｓｉ（ＯＹ１０）３、−Ｓｉ（Ｙ２０）３、−Ｓｉ（Ｙ１０）２（ＯＹ１０）、−Ｓｉ（Ｙ１０）（ＯＹ１０）２、−Ｓｉ（Ｙ１０）２（Ｙ２０）、−Ｓｉ（Ｙ１０）（Ｙ２０）２、−Ｓｉ（ＯＹ１０）２（Ｙ２０）、−Ｓｉ（ＯＹ１０）（Ｙ２０）２又は−Ｓｉ（Ｙ１０）（ＯＹ１０）（Ｙ２０）で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ複数存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【００３７】
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換アミノ基は、−ＮＨ（Ｙ１０）又は−ＮＨ（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基は、−Ｎ（Ｙ１０）２、−Ｎ（Ｙ２０）２又は−Ｎ（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。Ｙ１０又はＹ２０が２つある場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【００３８】
本明細書において、「置換もしくは無置換の」の置換基としては、上記に例示した全ての基の他、カルボキシ基、水酸基、無置換アミノ基、シアノ基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基等が挙げられる。中でも好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、置換シリル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
また、上記置換基が互いに結合して単独の環又は縮合環を形成してもよい。別の実施形態としては、環を形成しない。
【００３９】
＜式（１）の化合物の好ましい実施形態＞
式（１）の好ましい一実施形態では、Ｒ２１〜Ｒ２８のうちの１又は２以上が、環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、残りが水素原子である。
【００４０】
好ましい一実施形態では、Ｒ２１〜Ｒ２８のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００４１】
好ましい一実施形態では、Ａ１が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００４２】
好ましい一実施形態では、Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニル基、置換若しくは無置換のターフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、及び置換若しくは無置換のフェナントレニル基からなる群から選択される。
【００４３】
好ましい一実施形態では、ｎが１であり、Ｌ１が、置換若しくは無置換のフェニレン基、置換若しくは無置換のビフェニレン基、又は置換若しくは無置換のナフチレン基である。
また、別の好ましい実施形態では、ｎは０である。
ここで、ｎが０であるとは、Ｌ１が存在せず、ピリミジン環とトリフェニレン環が単結合で互いに結合していることを意味する。
【００４４】
好ましい一実施形態では、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−１）で表される化合物である。
【００４５】
【化４】
2019023163.tif 000005
【００４６】
（上記式（１−１）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ２〜Ｒ１２及びＲ２１〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。）
【００４７】
好ましい一実施形態では、前記式（１−１）において、
Ｒ２〜Ｒ１２のうちの１又は２以上が、環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、残りが水素原子であるか、又はＲ２〜Ｒ１２のうちの隣接する２つが互いに結合してトリフェニレン環に縮合する環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００４８】
好ましい一実施形態では、前記式（１−１）で表される化合物が、下記式（１−２）で表される化合物である。
【化５】
2019023163.tif 000006
【００４９】
（上記式（１−２）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ６及びＲ２１〜Ｒ２８は、前記式（１）で定義した通りである。）
【００５０】
好ましい一実施形態では、前記式（１−２）において、
Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基であり、
Ｒ６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００５１】
好ましい一実施形態では、前記式（１−１）で表される化合物が、下記式（１−３）で表される化合物である。
【００５２】
【化６】
2019023163.tif 000007
【００５３】
（式（１−３）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ２〜Ｒ１２、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ２６は、前記式（１）で定義した通りである。）
【００５４】
好ましい一実施形態では、Ｒ２３及びＲ２６のいずれか一方又は両方が、環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
【００５５】
好ましい一実施形態では、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する環を形成する。
【００５６】
好ましい一実施形態では、前記Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する環が、置換若しくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環又は置換若しくは無置換のベンゾフラン環である。
【００５７】
好ましい一実施形態では、前記式（１−３）において、
Ａ１が、置換若しくは無置換のフェニル基、又は置換若しくは無置換のカルバゾリル基である。
【００５８】
好ましい一実施形態では、前記式（１−３）において、
Ａ１が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、であり、
Ｌ１が、フェニレン基、ビフェニレン基又はナフタレニレン基であり、
ｎが、０又は１であり、
Ｒ２〜Ｒ１２の全てが水素原子であるか、Ｒ２〜Ｒ１２の１又は２以上がフェニル基であり、残りが水素原子であるか、又はＲ２〜Ｒ１２のうちの隣接する２つが互いに結合してトリフェニレン環に縮合する無置換のベンゼン環であり、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は無置換のフェニル基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４の全てが水素原子であるか、Ｒ２１〜Ｒ２４のいずれかがフェニル基であり、残りが水素原子であるか、又は、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが結合してカルバゾール環に縮合する、ベンゼン環、インドール環、インデン環若しくはベンゾフラン環を形成し、残りが水素原子であり、
Ｒ２６が、水素原子又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００５９】
好ましい一実施形態では、式（１）、（１−１）、（１−２）及び（１−３）において、ｎが０である。この場合、Ｌ１が存在せず、トリフェニレン環とピリミジン環が単結合で互いに結合している。
【００６０】
好ましい一実施形態では、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−４）で表される化合物である。
【００６１】
【化７】
2019023163.tif 000008
【００６２】
（式（１−４）中、Ａ１、Ｒ６、Ｒ２１〜Ｒ２４及びＲ２６は、前記式（１）で定義した通りである。）
【００６３】
好ましい一実施形態では、前記式（１−４）において、
Ａ１が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４が、それぞれ独立して、水素原子、又は置換若しくは無置換のフェニル基であるか、Ｒ２１〜Ｒ２４のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する、置換若しくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環又は置換もしくは無置換のベンゾフラン環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子又は置換若しくは無置換のフェニル基であり、
Ｒ２６が、水素原子、又は環形成炭素数６〜３０のアリール基である。
【００６４】
好ましい一実施形態では、前記式（１）で表される化合物が、下記式（１−５）で表される化合物である。
【００６５】
【化８】
2019023163.tif 000009
【００６６】
（上記式（１−５）中、Ａ１は、前記式（１）で定義した通りである。）
【００６７】
好ましい一実施形態では、前記式（１−５）において、
Ａ１が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基及びフェナントレニル基からなる群から選択される。
【００６８】
下記に式（１）の化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００６９】
【化９】
2019023163.tif 000010
【００７０】
【化１０】
2019023163.tif 000011
【００７１】
式（１）の化合物はいずれも、合成実施例に記載の方法、又は合成実施例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
【００７２】
Ｂ．有機エレクトロルミネッセンス素子
本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を含む有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層と前記陰極の間に、下記式（２）で表される化合物を含む有機薄膜層を有することを特徴とする。
【００７３】
【化１１】
2019023163.tif 000012
【００７４】
（上記式（２）中、
Ｘ１〜Ｘ３のうちのいずれか２つは窒素原子であり、残りの１つはＣＨである。
Ａ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である。
ｎは、０又は１である。
Ｒ１〜Ｒ１２のいずれか１つは＊と結合して単結合を形成し、＊と結合しないＲ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒａである。
Ｒａは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ３１〜Ｒ３８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、又は置換基Ｒｃである。
Ｒｃは、炭素数１〜１０のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、又は炭素数１〜１０のアルキル基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換若しくはジ置換アミノ基である。
Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる隣接する２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。）
【００７５】
上記式（２）の化合物は、前記式（１）の化合物を包含する。
【００７６】
本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、発光層と陰極の間に、前記式（２）で表される化合物（以下、式（２）の化合物ということがある）を含む有機薄膜層を有することで、駆動電圧が低く、発光効率が高い素子となる。
【００７７】
ここで、有機ＥＬ素子における発光層と陰極の間は、一般に「電子輸送帯域」（又は「電子注入・輸送帯域」）と呼ばれる。電子輸送帯域に複数の層が設けられる場合、発光層に近い側の層は「電子輸送層」、陰極に近い側の層は「電子注入層」と呼ばれることもある。また、有機ＥＬ素子における発光層と陰極の間の層は、「正孔障壁層」と呼ばれることもある。電子輸送層、電子注入層、正孔障壁層等はそれぞれ複数設けられることもある。
本発明の一態様である有機ＥＬ素子において、式（２）の化合物は、発光層と陰極の間にあるいずれかの層に含まれていればよい。
好ましい一実施形態では、式（２）で表される化合物を含む有機薄膜層が、前記発光層に隣接する層（一般に「電子輸送層」と呼ばれる）である。
【００７８】
図１は、本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１の模式図である。有機ＥＬ素子１は、基材１０上に陽極１１、正孔輸送帯域１２、発光層１３、電子輸送帯域１４及び陰極１５を有する。本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、図１に示す構成に限定されない。
【００７９】
以下に、本発明の一形態の有機エレクトロルミネッセンス素子で用いる式（２）の化合物の好ましい実施形態を説明する。
【００８０】
＜式（２）の化合物の好ましい実施形態＞
好ましい一実施形態では、前記式（２）で表される化合物が、下記式（２−１ａ）〜（２−１ｃ）から選択される。
【００８１】
【化１２】
2019023163.tif 000013
【００８２】
（上記式（２−１ａ）〜（２−１ｃ）中、Ａ１、Ｌ１、ｎ、Ｒ２〜Ｒ１２及びＲ３１〜Ｒ３８は、前記式（２）で定義した通りである。）
【００８３】
好ましい一実施形態では、前記式（２）で表される化合物が、前記式（２−１ａ）又は前記式（２−１ｂ）で表される化合物であり、より好ましい実施形態では、前記式（２）で表される化合物が、前記式（２−１ａ）で表される化合物である。
【００８４】
好ましい一実施形態では、Ｒｃが、置換若しくは無置換の炭素数１〜１０のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、又は炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６〜３０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基である。
【００８５】
好ましい一実施形態では、Ｒｃが、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
【００８６】
好ましい一実施形態では、Ｒ３１〜Ｒ３８のうちの１又は２以上が、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であり、残りが水素原子であるか、又は、Ｒ３１〜Ｒ３８のうちの隣接する２つが互いに結合してカルバゾール環に縮合する、置換若しくは無置換のベンゼン環、置換もしくは無置換のインドール環、置換もしくは無置換のインデン環又は置換もしくは無置換のベンゾフラン環を形成し、残りがそれぞれ独立して、水素原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、又は置換若しくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
【００８７】
下記に式（２）の化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されない。
【００８８】
【化１３】
2019023163.tif 000014
【００８９】
【化１４】
2019023163.tif 000015
【００９０】
【化１５】
2019023163.tif 000016
【００９１】
【化１６】
2019023163.tif 000017
【００９２】
【化１７】
2019023163.tif 000018
【００９３】
式（２）の化合物はいずれも、合成実施例に記載の方法、又は合成実施例の反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで合成することができる。
【００９４】
本発明の一形態の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極の間に、式（２）の化合物を含む有機薄膜層を有すること以外の構成については特に限定されず、目的・用途に即して、適切な材料、層構成等を選択すればよい。
【００９５】
次に、有機ＥＬ素子に含まれる一般的な層について説明するが、本発明の一形態の有機ＥＬ素子はこれら以外の層や材料を含んでいてもよい。
【００９６】
（基板）
基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【００９７】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
【００９８】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
【００９９】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
【０１００】
（発光層のゲスト材料）
発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
【０１０１】
（発光層のホスト材料）
発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
【０１０２】
本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、電子輸送帯域に、前記式（２）で表される化合物を含むが、さらに下記化合物を含んでもよい。
【０１０３】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
【０１０４】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
【０１０５】
本発明の一形態の有機ＥＬ素子において、電子輸送帯域に用いる、式（２）の化合物以外の電子輸送材料として好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されない。
【０１０６】
【化１８】
2019023163.tif 000019
【０１０７】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ち、リチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
【０１０８】
Ｃ．電子機器
本発明の一態様の電子機器は、本発明の一態様の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載することを特徴とする。
本発明の一態様の電子機器は、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、形態電話、若しくはパーソナルコンピュータ等の表示装置、及び照明、若しくは車両用灯具の発光装置等として使用できる。
【実施例】
【０１０９】
以下、実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない。
【０１１０】
＜本発明の一態様の有機ＥＬ素子用材料の製造＞
式（１）の化合物は、目的化合物に対応する出発化合物を選択し、該出発化合物を以下に記載する合成例に準じて反応させることにより当業者であれば容易に得ることができる。
【０１１１】
合成例１（中間体１の合成）
【化１９】
2019023163.tif 000020
【０１１２】
アルゴン雰囲気下、２−ブロモトリフェニレン（２０．０ｇ、６５．１ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２６．５ｇ、１０４．２ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２８．１ｇ、２８６．４ｍｍｏｌ）、［１，１‘−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（２．１３ｇ、２．６０ｍｍｏｌ）にＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）を加え、８０℃で３時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、混合物を水に加え、固体を濾取した。固体をメタノールで洗浄し、淡茶色固体を得た（２０．９ｇ、収率９１％）。ＮＭＲ分析により、得られた淡茶色固体は中間体１であると同定した。
【０１１３】
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ９．１５（ｓ，１Ｈ），８．９３−８．７６（ｍ，１Ｈ），８．７６−８．５７（ｍ，４Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７６−７．６０（ｍ，４Ｈ），１．４４（ｓ，１２Ｈ）．
【０１１４】
合成例２（中間体２の合成）
【化２０】
2019023163.tif 000021
【０１１５】
アルゴン雰囲気下、２，４，６−トリクロロピリミジン（２０．０ｇ、１０６．９ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１１．４ｇ、９０．８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．７９ｇ、３．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．３３ｇ、１．４５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（１５．９ｇ、１５０．０ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）、水（１５０ｍｌ）を加え、６０℃で１９時間加熱攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、混合物を酢酸エチルで抽出、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒  シクロヘキサン：ジクロロメタン＝７：３）にて精製し、白色固体を得た（１１．７ｇ、収率５７％）。ＮＭＲ分析により、得られた白色固体は中間体２であると同定した。
【０１１６】
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ８．０８−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．４７（ｍ，３Ｈ）．
【０１１７】
合成例３（中間体３の製造）
【化２１】
2019023163.tif 000022
【０１１８】
アルゴン雰囲気下、中間体２（１１．０ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）、カルバゾール（８．０９ｇ、４７．９ｍｍｏｌ）、ナトリウムターシャリーブトキシド（６．６４ｇ、６７．１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．４４ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、トリ−ターシャリーブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．４３ｇ、１．９２ｍｍｏｌ）にトルエン（１５０ｍｌ）を加え、１９時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、室温に冷却し、混合物を酢酸エチルで抽出、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒  シクロヘキサン：ジクロロメタン＝８：２）にて精製した後、２−プロパノール／メチルエチルケトンに加熱溶解させ、０℃にて析出した固体を濾取し、白色固体を得た（７．６０ｇ、収率４５％）。ＮＭＲ分析により、得られた白色固体は中間体３であると同定した。
【０１１９】
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ８．２１−８．１６（ｍ，２Ｈ），８．１６−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．１２−８．０８（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５０（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｔｄ，Ｊ＝７．５，０．９Ｈｚ，２Ｈ）．
【０１２０】
合成例４（化合物１の製造）
【化２２】
2019023163.tif 000023
【０１２１】
アルゴン雰囲気下、中間体３（６．７０ｇ、１８．８ｍｍｏｌ）、中間体１（８．０２ｇ、８．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム（１２．０ｇ、５６．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．３５ｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、トリ−ターシャリーブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．１６ｇ、０．５５ｍｍｏｌ）にテトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）を加え、１４時間加熱還流攪拌した。
反応終了後、熱ろ過により固体を濾取し、粗生成物を得た。粗生成物をＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミドに加熱溶解させ、０℃にて析出した固体を濾取し、白色固体を得た（７．６０ｇ、収率４５％）。ＮＭＲ分析により、得られた白色固体は化合物１であると同定した。
【０１２２】
１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ９．１３（ｓ，１Ｈ），８．９５−８．７０（ｍ，１Ｈ），８．７８−８．５１（ｍ，４Ｈ），８．２３−８．１２（ｍ，２Ｈ），８．１８−８．００（ｍ，６Ｈ），７．７６−７．４０（ｍ，１１Ｈ）．
【０１２３】
＜本発明の一態様の有機ＥＬ素子の作製＞
【０１２４】
実施例１
２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性（アクセプター）化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物ＨＩ膜を成膜した。
この化合物ＨＩ膜上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物ＨＴ−１）を蒸着し、膜厚１００ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物ＨＴ−２）を蒸着し、膜厚５ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として下記化合物ＢＨと、燐光発光ドーパント材料としての下記化合物ＢＤとを共蒸着し、膜厚１５ｎｍの発光層を成膜した。発光層内における化合物ＢＤの濃度は３．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
そして、この発光層成膜に続けて下記化合物１を膜厚５ｎｍで成膜した。この化合物１膜は第１電子輸送層として機能する。
この第１電子輸送層上に、下記化合物ＥＴ−２と、下記化合物Ｌｉｑとを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの第２電子輸送層を成膜した。第２電子輸送層内における化合物Ｌｉｑの濃度は５０質量％であった。
次に、化合物Ｌｉｑを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉｑ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。
【０１２５】
実施例１の有機ＥＬ素子は、下記層構成を有している。
ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ（５ｎｍ）／ＨＴ−１（１００ｎｍ）／ＨＴ−２（５ｎｍ）／ＢＨ：ＢＤ（１５ｎｍ：３質量％）／化合物１（５ｎｍ）／ＥＴ−２：Ｌｉｑ（２５ｎｍ：５０質量％）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
【０１２６】
【化２３】
2019023163.tif 000024
【０１２７】
＜素子性能の評価＞
得られた有機ＥＬ素子について、下記評価を行った。結果を表１に示す。
（１）駆動電圧（Ｖ）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０１２８】
（２）外部量子効率（ＥＱＥ；％）
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ−１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。
【０１２９】
比較例１
化合物１の代わりに比較化合物１を用いて第１電子輸送層を形成した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
【０１３０】
【表１】
2019023163.tif 000025
【０１３１】
比較化合物1又は２を電子輸送層に用いた有機ＥＬ素子は、従来技術のうちでも低電圧かつ高効率であるが、化合物１を電子輸送層に用いた有機ＥＬ素子はさらに低電圧かつ高効率である。
【符号の説明】
【０１３２】
１  有機ＥＬ素子
１０  基材
１１  陽極
１２  正孔輸送帯域
１３  発光層
１４  電子輸送帯域
１５  陰極
【図１】
2019023163.tif 000035