(57)【要約】      （修正有）【課題】癌および腫瘍疾患の処置に有用な化合物、医薬組成物、方法の提供。【解決手段】ヒストンなどの、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識の阻害によるエピジェネティクス制御に役立つ、イソキノリノン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｏｎｅｓ）および関連する複素環構造に基づく、特定の置換された複素環誘導体化合物、前記複素環誘導体化合物を含む組成物、および前記複素環誘導体化合物と組成物の使用に関する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩であって、
【化１】
2019023192.tif 000906
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６またはＮであり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７またはＮであり、
Ｘ８はＣ−Ｒ８またはＮであり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけがＮであってもよく、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ８は水素、ハロゲン、またはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【化２】
2019023192.tif 000907
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、アルキル、−ＣＮ、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、Ｎ（Ｈ）ＣＯＸ、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される、化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２】
式（Ｉｂ）の構造を有し、
【化３】
2019023192.tif 000908
式中、
Ｒ２はＣＨ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｈであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６であり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７であり、
Ｘ８はＣ−Ｈであり、
Ｒ６は水素またはハロゲンであり、
Ｒ７は水素またはハロゲンであり、
ＲＡは以下であり、
【化４】
2019023192.tif 000909
Ｘ２はＣ−Ｈであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、またはＣ１−Ｃ３アルコキシであり、
Ｘ４はＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は水素またはハロゲンであり、
Ｒ１６は−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される、請求項１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３】
Ｒ６はハロゲンであり、Ｒ７は水素である、請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項４】
Ｒ６は水素であり、Ｒ７はハロゲンである、請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項５】
Ｒ６は水素であり、Ｒ７は水素である、請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項６】
Ｙは−ＣＨ２−である、請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７】
Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である、請求項６に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項８】
Ｙは単結合である、請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項９】
Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である、請求項８に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１０】
Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である、請求項８に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１１】
Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である、請求項８に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１２】
Ｒ２１はヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルである、請求項１０に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１３】
Ｒ２２は水素またはメチルである、請求項９に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１４】
少なくとも１つのＲ２２はアルキル、シクロアルキル、またはアラルキルである、請求項１１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１５】
Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである、請求項１０に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１６】
アルキルはＣ１−Ｃ４アルキルである、請求項１５に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１７】
Ｒ１４は水素であり、Ｒ１５は水素である、請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１８】
Ｗは単結合、または−ＮＨ−である、請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項１９】
Ｗは−Ｏ−である、請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２０】
Ｘはアルキルである、請求項１８に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２１】
Ｘはアルキルである、請求項１９に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２２】
Ｘはシクロアルキルアルキルである、請求項１８に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２３】
Ｘはシクロアルキルアルキルである、請求項１９に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２４】
Ｘはアリールである、請求項１８に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２５】
Ｘはアリールである、請求項１９に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２６】
Ｃ１−Ｃ４アルキルはＣ１アルキルである、請求項１６に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２７】
Ｙは単結合であり、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１であり、Ｗは−Ｏ−であり、Ｘはアリールまたはシクロアルキルアルキルである、請求項２に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２８】
Ｎ−［４−メチル−３−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−７−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン；
２−メチル−４−［５−メチルスルホニル−２−（オキソラン−３−イルオキシ）フェニル］イソキノリン−１−オン；
２−メチル−４−［５−メチルスルホニル−２−（オキサン−４−イルオキシ）フェニル］イソキノリン−１−オン；
４−（２−エトキシ−５−メチルスルホニルフェニル）−２−メチルイソキノリン−１−オン；
２−メチル−４−（５−メチルスルホニル−２−プロポキシフェニル）イソキノリン−１−オン；
２−メチル−４−［５−メチルスルホニル−２−（オキサン−３−イルオキシ）フェニル］イソキノリン−１−オン；
４−［２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［５−エチルスルホニル−２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シス−４−アミノシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−（２−ブト−２−イノキシ−５−メチルスルホニルフェニル）−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−（２−ブト−２−イノキシ−５−エチルスルホニルフェニル）−２−メチルイソキノリン−１−オン；
６−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
７−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［５−エチルスルホニル−２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシフェニル］−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［５−エチルスルホニル−２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシフェニル］−７−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン；
２−メチル−４−［５−メチルスルホニル−２−（オキソラン−３−イルアミノ）フェニル］イソキノリン−１−オン；
２−メチル−４−［５−メチルスルホニル−２−（オキサン−４−イルアミノ）フェニル］イソキノリン−１−オン；
４−［２−［（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）アミノ］−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−７−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−メチルスルホニルフェニル］−７−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチル−６−（トリフルオロメチル）イソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−６−メトキシ−２−メチルイソキノリン−１−オン；
［４−（シクロプロピルメトキシ）−３−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］  スルファミン酸塩；
Ｎ−［２−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）−４−メチルスルホニルフェニル］−シクロプロパンカルボキサミド；
Ｎ−［２−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）−４−メチルスルホニルフェニル］プロパンアミド；
Ｎ−［２−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）−４−メチルスルホニルフェニル］アセトアミド；
２−メチル−４−（５−メチルスルホニル−２−プロピルフェニル）イソキノリン−１−オン；
４−（２−エチル−５−メチルスルホニルフェニル）−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−（２−ブチル−５−メチルスルホニルフェニル）−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（２−シクロプロピルエチル）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−プロパン−２−イルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−プロパン−２−イルスルホニルフェニル］−６−メトキシ−２−メチルイソキノリン−１−オン；
４−［５−（エチルスルホニルメチル）−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；および、
２−メチル−４−［５−（メチルスルホニルメチル）−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］イソキノリン−１−オン；から選択される、化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項２９】
請求項１に記載されるような式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む、医薬組成物。
【請求項３０】
請求２８の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む、医薬組成物。
【請求項３１】
式（ＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩であって、
【化５】
2019023192.tif 000910
式中、
Ｒ２は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アラルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
Ｘ６はＣ−ＨまたはＮであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、Ｘ５がＮである場合、Ｘ６はＣＨであるとし、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシ、−Ｓ−アルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクリル、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールオキシ、アルキニルオキシ、または−Ｎ（Ｈ）ＣＯアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【化６】
2019023192.tif 000911
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、またはアルキニルオキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＸ、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または、−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｒ５とＲ６は水素ではないと仮定する、化合物。
【請求項３２】
式（ＩＩａ）によって表され、
【化７】
2019023192.tif 000912
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であり、
Ｘ６はＣ−ＨまたはＮであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、Ｘ５がＮである場合、Ｘ６はＣＨであるとし、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシ、またはシクロアルキルアルコキシであり、
ＲＡは以下であり、
【化８】
2019023192.tif 000913
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｒ５とＲ６は水素ではないと仮定する、請求項３１に記載の化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項３３】
Ｒ２はＣＨ３である、請求項３１または３２に記載の化合物。
【請求項３４】
Ｘ６はＣ−Ｈである、請求項３１乃至３３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３５】
Ｘ６はＮである、請求項３１乃至３３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３６】
Ｘ５はＣ−Ｒ５である、請求項３１乃至３５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３７】
Ｘ５はＮである、請求項３１乃至３５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３８】
Ｒ５は水素、ハロゲン、またはアルキルである、請求項３１乃至３６のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項３９】
Ｒ６は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシである、請求項３１乃至３８のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項４０】
Ｙは単結合である、請求項３１乃至３９のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項４１】
Ｙは−ＣＨ２−である、請求項３１乃至３９のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項４２】
Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である、請求項３１乃至４１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項４３】
Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である、請求項３１乃至４１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項４４】
Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である、請求項３１乃至４１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項４５】
Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である、請求項３１乃至４１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項４６】
Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である、請求項３１乃至４１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項４７】
Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である、請求項３１乃至４１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項４８】
Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である、請求項３１乃至４１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項４９】
Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである、請求項３１乃至４８のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５０】
Ｒ２１はアルキルである、請求項３１乃至４９のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５１】
Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである、請求項３１乃至５０のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５２】
Ｘ４はＣ−Ｒ１５である、請求項３１乃至５１のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５３】
Ｘ３はＮである、請求項３１乃至５０、または５２のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５４】
Ｘ２はＮである、請求項３１乃至５３のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５５】
Ｘ２とＸ３はＮであり、Ｘ４はＣ−Ｈである、請求項３１乃至５０のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５６】
Ｗは−Ｏ−である、請求項３１乃至５５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５７】
Ｗは−ＮＨ−である、請求項３１乃至５５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５８】
Ｗは単結合である、請求項３１乃至５５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項５９】
Ｘはアルキルである、請求項３１乃至５８のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６０】
Ｘはアリールである、請求項３１乃至５８のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６１】
Ｘはシクロアルキルアルキルである、請求項３１乃至５８のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６２】
Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである、請求項３１乃至５５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６３】
Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである、請求項３１乃至５５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６４】
Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである、請求項３１乃至５５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６５】
Ｗは単結合であり、Ｘはアルキルである、請求項３１乃至５５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６６】
Ｗは単結合であり、Ｘはアリールである、請求項３１乃至５５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６７】
Ｗは単結合であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである、請求項３１乃至５５のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６８】
Ｒ６はＣＤ３である、請求項３１乃至６７のいずれか１つに記載の化合物。
【請求項６９】
Ｎ−［３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，４−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，４，５−トリメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１，４−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１，４，５−トリメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
３−アミノ−１−メチル−５−（３−メチルスルホニルフェニル）ピラジン−２−オン；
３−アミノ−５−（３−エチルスルホニルフェニル）−１−メチルピラジン−２−オン；
Ｎ−［５−（６−アミノ−４−メチル−５−オキソピラジン−２−イル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド；
３−アミノ−１−メチル−５−（３−メチルスルホニルフェニル）ピリジン−２−オン；
３−アミノ−５−（３−エチルスルホニルフェニル）−１−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［５−（５−アミノ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［２−メトキシ−５−［１−メチル−５−（メチルアミノ）−６−オキソピリジン−３−イル］フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−［５−（エチルアミノ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−［５−（シクロプロピルメチルアミノ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−［５−（ジメチルアミノ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−［５−（ジエチルアミノ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（５−アミノ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド；
３−アミノ−５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
４−エトキシ−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−３−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（５−フルオロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド；
６−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２，４−ジメチルピリダジン−３−オン；
６−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２，５−ジメチルピリダジン−３−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［１−メチル−６−オキソ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（４−フルオロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（５−シクロプロピル−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−｛４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［１−（２Ｈ３）メチル−６−オキソピリジン−３−イル］フェニル｝エタンスルホンアミド；；
５−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ−エチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（５−メトキシ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（５−メトキシ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
［４−（シクロプロピルメトキシ）−３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］スルファミン酸塩；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］−Ｎ−（オキセタン−３−イル）メタンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−（シクロプロピルメチル）−３−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−メチル−１−（２−メチルプロピル）ピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−（２−メトキシエチル）−３−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−メチル−１−（オキセタン−３−イルメチル）ピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−メチル−１−（１，３−オキサゾル−４−イルメチル）ピリジン−２−オン；
Ｎ−［３−［１−（シクロプロピルメチル）−５−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−［１−（シクロプロピルメチル）−５−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−［１−（シクロプロピルメチル）−５−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
１−（シクロプロピルメチル）−５−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−１−（メチルスルホニルメチル）−６−オキソピリジン−３−イル］−３−メチルピリジン−２−オン；
１−シクロプロピル−５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−３−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（５−フルオロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
３−クロロ−５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−３−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン；
３−クロロ−５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（メタンスルホニルメチル）フェニル］−３−（２Ｈ３）メチル−１−メチル−１，２−ジヒドロピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［５−（２Ｈ３）メチル−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［５−（２Ｈ３）メチル−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−イル］フェニル］エタン−１−スルホンアミド；
Ｎ−［３−（５−シクロプロピル−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド；
３−シクロプロピル−５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１−メチル−６−オキソ−５−ピロリジン−１−イルピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１−メチル−３−ピロリジン−１−イルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（５−エチニル−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−３−エチニル−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−エチニル−１−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（５−エチニル−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−３−（ジフルオロメトキシ）−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−オン；
Ｎ−［３−［５−（ジフルオロメトキシ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［１−メチル−６−オキソ−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−３−イル］フェニル］エタンスルホンアミド；
３−（ジフルオロメトキシ）−５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（エチルスルホニルメチル）フェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（エチルスルホニルメチル）フェニル］−１−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）ピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチル−３−（１−メチルピラゾル−４−イル）オキシピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチル−３−（１−プロパン−２−イルピラゾル−４−イル）オキシピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチル−３−フェノキシピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（１−ブチル−５−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（１−ブチル−５−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−［１−（シクロブチルメチル）−５−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−［１−（シクロブチルメチル）−５−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
５−（５−エチル−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−（２−メチルスルホニル−５−プロピルピリミジン−４−イル）ピリジン−２−オン；
５−（５−ブチル−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−５−エチルピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−５−プロピルピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−ブチル−４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
５−（２−エチル−５−メチルスルホニルフェニル）−１−メチルピリジン−２−オン；
１−メチル−５−（５−メチルスルホニル−２−プロピルフェニル）ピリジン−２−オン；
５−［２−（２−シクロプロピルエチル）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
５−（２−ブチル−５−メチルスルホニルフェニル）−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［３−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−（３−メチルスルホニル−５−フェニルメトキシフェニル）ピリジン−２−オン；
５−［３−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［３−メチルスルホニル−５−（２−フェニルエトキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
５−［３−（２−シクロプロピルエトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［３−メチルスルホニル−５−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［３−［（３−メチルオキセタン−３−イル）メトキシ］−５−メチルスルホニルフェニル］ピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［３−メチルスルホニル−５−（ピリジン−２−イルメトキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
５−［３−［（２，６−ジメチルフェニル）メトキシ］−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［３−［（２−クロロフェニル）メトキシ］−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［３−［［２−（ジフルオロメトキシ）フェニル］メトキシ］−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
２−［［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−５−メチルスルホニルフェノキシ］メチル］ベンゾニトリル；
５−［３−［（２，４−ジフルオロフェニル）メトキシ］−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［３−メチルスルホニル−５−（１−フェニルエトキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
５−［３−［（２，３−ジクロロフェニル）メトキシ］−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［３−メチルスルホニル−５−（ピリジン−３−イルメトキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
３−［［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−５−メチルスルホニルフェノキシ］メチル］ベンゾニトリル；
５−（３−ブト−２−イノキシ−５−メチルスルホニルフェニル）−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［３−メチルスルホニル−５−（１−フェニルエトキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
Ｎ−［３−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
４−［３−［（４−メトキシフェニル）メトキシ］−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
２−メチル−４−（３−メチルスルホニル−５−フェニルメトキシフェニル）イソキノリン−１−オン；
４−［３−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−６−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−６−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−４−イル］エタンスルホンアミド；
１−メチル−５−（２−メチルスルホニル−５−プロピルピリミジン−４−イル）ピリジン−２−オン；
５−（５−ブチル−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−１−メチルピリジン−２−オン；
３−クロロ−１−メチル−５−（２−メチルスルホニル−５−プロピルピリミジン−４−イル）ピリジン−２−オン；
５−（５−ブチル−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−３−クロロ−１−メチルピリジン−２−オン；
３−メトキシ−１−メチル−５−（２−メチルスルホニル−５−プロピルピリミジン−４−イル）ピリジン−２−オン；
５−（５−ブチル−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−５−プロピルピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−ブチル−４−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−５−プロピルピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−ブチル−４−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（５−メトキシ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−５−プロピルピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−ブチル−４−（５−メトキシ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−ブチル−４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド；
５−（２−ブト−２−イノキシ−５−メチルスルホニルフェニル）−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−（２−ブト−２−イノキシ−５−エチルスルホニルフェニル）−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−（５−エチルスルホニル−２−ｐｅｎｔ−２−インオキシフェニル）−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（３−シクロプロピルｐｒｏｐ−２−ｙｎｏｘｙ）−５−エチルスルホニルフェニル］−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１−メチル−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−プロパン−２−イルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−５−フェニルメトキシフェニル］エタンスルホンアミド；
５−［２−（２，４−ジフルオロアニリノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−５−エチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロアニリノ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１−メチル−５−メチルスルファニル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
５−［２−（４−アミノシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（４−アミノシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［５−メチルスルホニル−２−（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルピリジン−２−オン；
５−［５−（エチルスルホニルメチル）−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−１−（２−ヒドロキシエチル）−３−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１−メチル−３−（メチルアミノ）ピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１−メチル−３−（メチルアミノ）ピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［１−メチル−５−（メチルアミノ）−６−オキソピリジン−３−イル］フェニル］エタンスルホンアミド；
５−［５−（エチルスルホニルメチル）−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［１−メチル−５−（メチルアミノ）−６−オキソピリジン−３−イル］フェニル］メタンスルホンアミド；
５−［２−［（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）アミノ］−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロペンチルアミノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロペンチルアミノ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
３−クロロ−１−メチル−５−［５−（メチルスルホニルメチル）−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
５−（２−シクロペンチルオキシ−５−メチルスルホニルフェニル）−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［５−メチルスルホニル−２−（オキサン−４−イルオキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
３−フルオロ−１−メチル−５−［５−（メチルスルホニルメチル）−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１，４−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１，４−ジメチルピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［５−メチルスルホニル−２−（オキソラン−３−イルアミノ）フェニル］ピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［５−メチルスルホニル−２−（オキソラン−３−イルオキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
１，３−ジメチル−５−［５−（メチルスルホニルメチル）−２−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル］ピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−エチル−３−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−１−エチル−３−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシフェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシフェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシフェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシフェニル］メタンスルホンアミド；
１，３−ジメチル−５−［５−メチルスルホニル−２−（オキサン−４−イルアミノ）フェニル］ピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−３−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−（ジメチルアミノ）−１−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（オキサン−４−イルオキシ）フェニル］メタンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−３−（ジメチルアミノ）−１−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（オキサン−４−イルオキシ）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（５−メトキシ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（５−メトキシ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（オキソラン−３−イルオキシ）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（オキソラン−３−イルオキシ）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（オキサン−３−イルオキシ）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）オキシ−３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（オキサン−３−イルオキシ）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（４，４−ジフルオロシクロヘキシル）オキシ−３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（５−ヒドロキシ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
４−（シクロプロピルメチルアミノ）−３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
４−（シクロプロピルメチルアミノ）−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−１，４−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−（２−エトキシ−５−エチルスルホニルフェニル）−１−（２Ｈ３）メチル−４−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１−（２Ｈ３）メチル−４−メチルピリジン−２−オン；
５−（２−エトキシ−５−エチルスルホニルフェニル）−１，４−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロブチルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロブチルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
５−（５−エチルスルホニル−２−メトキシフェニル）−３−ヒドロキシ−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［５−（ジメチルアミノ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［５−（ジメチルアミノ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］フェニル］エタンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１，４−ジメチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［３−（５−ヒドロキシ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
３−（ジメチルアミノ）−５−（２−エトキシ−５−エチルスルホニルフェニル）−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［３−（１−メチル−６−オキソ−５−フェニルメトキシピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド；
Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
５−［２−（シクロプロピルメチルアミノ）−５−エチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−（ジメチルアミノ）−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［４−フルオロ−２−メトキシ−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−１−メチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン；
５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１，４−ジメチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［６−［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］−４−メチル−３−オキソピラジン−２−イル］アセトアミド；
Ｎ−［３−（１，４−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリダジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］−１−メチル−２−オキソピリジン−３−イル］プロパンアミド；
Ｎ−［５−［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］−１−メチル−２−オキソピリジン−３−イル］アセトアミド；
１−シクロブチル−５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−メチルピリジン−２−オン；
Ｎ−［３−（１−シクロブチル−５−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］メタンスルホンアミド；
１−ベンジル−５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−メチルピリジン−２−オン；
５−（５−ブチル−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−３−メチル−１−プロパン−２−イルピリジン−２−オン；
Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（５−メチル−６−オキソ−１−プロパン−２−イルピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
５−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−３−メチル−１−プロパン−２−イルピリジン−２−オン；
Ｎ−［５−ブチル−４−（５−メチル−６−オキソ−１−プロパン−２−イルピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
Ｎ−［５−ブチル−４−（１−メチル−６−オキソ−５−プロパン−２−イルピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
５−（５−ブチル−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル）−１−メチル−３−プロパン−２−イルピリジン−２−オン；
Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（１−メチル−６−オキソ−５−プロパン−２−イルピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド；
または、
５−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−１−メチル−３−プロパン−２−イルピリジン−２−オンから選択される、化合物またはその薬学的に許容可能な塩。
【請求項７０】
式（ＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む、医薬組成物。
【請求項７１】
式（ＩＩ）の化合物に、タンパク質を含むブロモドメインをさらす工程を含む、細胞中の遺伝子転写を制御する方法。
【請求項７２】
式（ＩＩ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法。
【請求項７３】
患者の癌を処置する方法であって、
式（ＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項７４】
請求項６９の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む、医薬組成物。
【請求項７５】
請求項６９の化合物に、タンパク質を含むブロモドメインをさらす工程を含む、細胞中の遺伝子転写を制御する方法。
【請求項７６】
請求項６９の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法。  
【請求項７７】
患者の癌を処置する方法であって、
請求項６９の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を患者に投与する工程を含む、方法。
【請求項７８】
式（Ｉ）の化合物に、タンパク質を含むブロモドメインをさらす工程を含む、細胞中の遺伝子転写を制御する方法。
【請求項７９】
式（Ｉ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法。
【請求項８０】
患者の癌を処置する方法であって、
式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を患者に投与する工程を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
＜相互参照＞
本出願は、２０１３年１０月１８日に出願された米国仮出願第６１／８９３，１３３号と、２０１４年１月２４日に出願された米国仮出願第６１／９３１，４６７号の利益を主張するものであり、これらの文献の内容は参照により全体として本明細書に組み込まれる。
【背景技術】
【０００２】
癌および腫瘍疾患の有効な処置が当該技術分野で必要とされている。
【発明の概要】
【０００３】
本明細書では、置換された複素環誘導体化合物と当該化合物を含む医薬組成物が提供される。被検体の化合物と組成物は、ヒストンなどのタンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識の阻害によるエピジェネティクス制御に役立つ。さらに、被検体の化合物と組成物は、ＮＵＴ正中線癌、バーキットリンパ腫、前立腺癌、乳癌、膀胱癌、肺癌、および／または黒色腫などの癌の処置に役立つ。本明細書に記載される置換された複素環誘導体化合物は、イソキノリノン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｏｎｅｓ）および関連する複素環構造に基づく。こうしたイソキノリノンおよび関連する複素環誘導体化合物は、アリール、ヘテロアリールなどの基で、およびメチル基などの小さなアルキル基を含むイソキノリンオンまたは関連する複素環構造の窒素原子上で、４−の位置で置換される。
【０００４】
１つの実施形態は、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０００５】
【化１】
2019023192.tif 000002
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６またはＮであり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７またはＮであり、
Ｘ８はＣ−Ｒ８またはＮであり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけがＮであってもよく、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ８は水素、ハロゲン、またはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【０００６】
【化２】
2019023192.tif 000003
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、アルキル、−ＣＮ、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０００７】
１つの実施形態は、式（ＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０００８】
【化３】
2019023192.tif 000004
式中、
Ｒ２は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アラルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
Ｘ６はＣ−ＨまたはＮであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、Ｘ５がＮである場合、Ｘ６はＣＨであるとし、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシ、−Ｓ−アルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクリル、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールオキシ、アルキニルオキシ、または−Ｎ（Ｈ）ＣＯアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【０００９】
【化４】
2019023192.tif 000005
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、またはアルキニルオキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＸ、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または、−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｒ５とＲ６は水素ではないと仮定する。
【００１０】
１つの実施形態は、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。１つの実施形態は、式（ＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。
【００１１】
１つの実施形態は、患者の癌を処置する方法を提供し、該方法は、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を患者に投与する工程を含む。１つの実施形態は、患者の癌を処置する方法を提供し、該方法は、式（ＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を患者に投与する工程を含む。
【００１２】
＜参照による組み込み＞
本明細書で言及されるすべての公報、特許、および特許出願は、個々の公報、特許、または特許出願が引用によって組み込まれるように具体的且つ個別に示されるのと同じ程度まで、引用によって本明細書に組み込まれる。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
本明細書および添付の請求項において使用されるように、単数形「ａ」、「ａｎ」、および「ｔｈｅ」は、文脈が明確に他に指定していない限り、複数の指示対象を含む。ゆえに、例えば、「薬剤」への言及は複数のこうした薬剤を含み、「細胞」への言及は１以上の細胞（または複数の細胞）、および当業者に既知の同等物などへの言及を含む。範囲が、分子量などの物理的特性、または化学式などの化学的特性のために本明細書で使用されると、範囲およびその中の具体的な実施形態のすべての組み合わせおよびサブの組み合わせが包含されるように意図される。数または数値域に言及するときの用語「約」は、言及される数または数値域が、実験的な可変性内の（または統計的実験誤差内の）概算であることを意味し、故に、数または数値域は、明示された数または数値域の１％と１５％の間で変わり得る。用語「含んでいる（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」（および、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」または「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、あるいは「有している（ｈａｖｉｎｇ）」または「含んでいる（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」などの関連語）は、他の実施形態において、例えば、本明細書に記載される任意の合成物、組成物、方法、またはプロセスなどの実施形態が、記載された特徴「から成る」または「から本質的に成る」場合があることを除外するようには意図されない。
【００１４】
定義
本明細書および添付の請求項で使用されるように、他に明記されない限り、次の用語は、以下に示される意味を有する。
【００１５】
「アミノ」は、−ＮＨ２ラジカルを指す。
【００１６】
「シアノ」は、−ＣＮラジカルを指す。
【００１７】
「ニトロ」は、−ＮＯ２ラジカルを指す。
【００１８】
「オキサ」は、−Ｏ−ラジカルを指す。
【００１９】
「オキソ」は、＝Ｏラジカルを指す。
【００２０】
「チオキソ」は、＝Ｓラジカルを指す。
【００２１】
「イミノ」は、＝Ｎ−Ｈラジカルを指す。
【００２２】
「オキシモ（Ｏｘｉｍｏ）」は、＝Ｎ−Ｈを指す。
【００２３】
「ヒドラジノ」は、＝Ｎ−ＮＨ２ラジカルを指す。
【００２４】
「アルキル」は、炭素原子および水素原子のみからなり、１乃至１５の炭素原子を有する、不飽和を含有していない、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖ラジカル（例えば、Ｃ１−Ｃ１５アルキル）を指す。特定の実施形態において、アルキルは１〜１３の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ１３アルキル）を含む。特定の実施形態において、アルキルは１〜８の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ８アルキル）を含む。他の実施形態において、アルキルは１〜５の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ５アルキル）を含む。他の実施形態において、アルキルは１〜４の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ４アルキル）を含む。他の実施形態において、アルキルは１〜３の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ３アルキル）を含む。他の実施形態において、アルキルは１〜２の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ２アルキル）を含む。他の実施形態において、アルキルは１つの炭素原子（例えばＣ１アルキル）を含む。他の実施形態において、アルキルは５〜１５の炭素原子（例えばＣ５−Ｃ１５アルキル）を含む。他の実施形態において、アルキルは５〜８の炭素原子（例えばＣ５−Ｃ８アルキル）を含む。他の実施形態において、アルキルは２〜５の炭素原子（例えばＣ２−Ｃ５アルキル）を含む。他の実施形態において、アルキルは３〜５の炭素原子（例えばＣ３−Ｃ５アルキル）を含む。他の実施形態において、アルキル基は、メチル、エチル、１−プロピル（ｎ−プロピル）、１−メチルエチル（イソ−プロピル）、１−ブチル（ｎ−ブチル）、１−メチルプロピル（ｓｅｃ−ブチル）、２−メチルプロピル（イソ−ブチル）、１，１−ジメチルエチル（ｔｅｒｔ−ブチル）、１−ペンチル（ｎ−ペンチル）から選択される。アルキルは、単結合によって分子の残りに付けられる。本明細書において具体的に別段の定めが無い限り、アルキル基は以下の置換基で随意に置換される：ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、イミノ、オキシモ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１または２である）；ここで、ＲＡはそれぞれ独立して、水素、アルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、フルオロアルキル、カルボシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、カルボシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アラルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロアリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、あるいはヘテロアリールアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）である。
【００２５】
「アルコキシ」は、式−Ｏ−アルキルの酸素原子を介して結合されたラジカルを指し、ここでアルキルは、定義されるようなアルキル鎖である。
【００２６】
「アルケニル」は、炭素原子および水素原子のみからなり、少なくとも１つの炭素炭素二重結合を含み、および２〜１２の炭素原子を有する、直鎖または分枝鎖の炭化水素鎖ラジカル基を指す。特定の実施形態において、アルケニルは、２〜８の炭素原子を含む。他の実施形態において、アルケニルは、２〜４の炭素原子を含む。アルケニルは、単結合、例えば、エテニル（即ち、ビニル）、プロプ−１−エニル（即ちアリル）、ブト（ｂｕｔ）−１−エニル、ペント−１−エニル、ペンタ−１，４−ジエニルなどにより、分子の残りに付けられる。本明細書において具体的に別段の定めが無い限り、アルケニル基は、以下の置換基の１つ以上によって随意に置換される：ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、イミノ、オキシモ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１または２である）；ここで、ＲＡはそれぞれ独立して、水素、アルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、フルオロアルキル、カルボシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、カルボシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アラルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロアリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、あるいはヘテロアリールアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）である。
【００２７】
「アルキニル」は、炭素原子と水素原子からなる、少なくとも１つの炭素炭素三重結合を含む、２〜１２の炭素原子を有する、直線または分枝鎖の炭化水素鎖ラジカル基を指す。特定の実施形態において、アルキニルは２〜８の炭素原子を含む。他の実施形態において、アルキニルは２〜４の炭素原子を含む。アルキニルは単結合によって分子の残りに付けられ、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニルなどである。本明細書において具体的に別段の定めが無い限り、アルキニル基は、以下の置換基の１つ以上によって随意に置換される：ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、イミノ、オキシモ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１または２である）；ここで、ＲＡはそれぞれ独立して、水素、アルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、フルオロアルキル、カルボシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、カルボシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アラルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロアリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、あるいはヘテロアリールアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）である。
【００２８】
「アルキレン」または「アルキレン鎖」は、分子の残りをラジカル基に連結させる直鎖または分子鎖のニ価炭化水素鎖を指し、これは、炭素および水素のみからなり、不飽和を含有しておらず、および１〜１２の炭素原子、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ｎ−ブチレンなどを有する。アルキレン鎖は、単結合を介して分子の残りに、および単結合を介してラジカル基に付けられる。分子の残りおよびラジカル基へのアルキレン鎖の付着部位は、アルキレン鎖における１つの炭素を介する、または鎖内の任意の２−炭素を介するものであり得る。特定の実施形態において、アルキレンは１〜８の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ８アルキレン）を含む。他の実施形態において、アルキレンは１〜５の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ５アルキレン）を含む。他の実施形態において、アルキレンは１〜４の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ４アルキレン）を含む。他の実施形態において、アルキレンは１〜３の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ３アルキレン）を含む。他の実施形態において、アルキレンは１〜２の炭素原子（例えばＣ１−Ｃ２アルキレン）を含む。他の実施形態において、アルキレンは１つの炭素原子（例えばＣ１アルキレン）を含む。他の実施形態において、アルキレンは５〜８の炭素原子（例えばＣ５−Ｃ８アルキレン）を含む。他の実施形態において、アルキレンは２〜５の炭素原子（例えばＣ２−Ｃ５アルキレン）を含む。他の実施形態において、アルキレンは３〜５の炭素原子（例えばＣ３−Ｃ５アルキレン）を含む。本明細書において具体的に別段の定めが無い限り、アルキレン鎖は、以下の置換基によって随意に置換される：ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、イミノ、オキシモ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１または２である）；ここで、ＲＡはそれぞれ独立して、水素、アルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、フルオロアルキル、カルボシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、カルボシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アラルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロアリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、あるいはヘテロアリールアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）である。
【００２９】
「アルキニレン」または「アルキニレン鎖」は、分子の残りをラジカル基に連結させる直鎖または分子鎖の二価炭化水素鎖を指し、これは、炭素と水素のみからなり、少なくとも１つの炭素炭素三重結合を含み、２〜１２の炭素原子を有している。アルキニレン鎖は、単結合により分子の残りに付けられ、単結合によりラジカル基に付けられる。ある実施形態では、アルキニレンは２〜８つの炭素原子（例えばＣ２−Ｃ８アルキニレン）を含む。他の実施形態では、アルキニレンは２〜５つの炭素原子（例えばＣ２−Ｃ５アルキニレン）を含む。他の実施形態では、アルキニレンは２〜４つの炭素原子（例えばＣ２−Ｃ４アルキニレン）を含む。他の実施形態では、アルキニレンは２〜３つの炭素原子（例えばＣ２−Ｃ３アルキニレン）を含む。他の実施形態では、アルキニレンは２つの炭素原子（例えばＣ２アルキニレン）を含む。他の実施形態では、アルキニレンは５〜８つの炭素原子（例えばＣ５−Ｃ８アルキニレン）を含む。他の実施形態では、アルキニレンは２〜５つの炭素原子（例えばＣ２−Ｃ５アルキニレン）を含む。他の実施形態では、アルキニレンは３〜５つの炭素原子（例えばＣ３−Ｃ５アルキニレン）を含む。本明細書において具体的に別段の定めが無い限り、アルキニレン鎖は、以下の置換基の１つ以上によって随意に置換される：ハロ、シアノ、ニトロ、オキソ、チオキソ、イミノ、オキシモ、トリメチルシラニル、−ＯＲａ、−ＳＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１または２である）、−Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、および−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１または２である）；ここで、ＲＡはそれぞれ独立して、水素、アルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、フルオロアルキル、カルボシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、カルボシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アラルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロアリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、あるいはヘテロアリールアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）である。
【００３０】
「アリール」は、環炭素原子から水素原子を取り除くことにより、芳香族単環式または多環式の炭化水素環系に由来するラジカルを指す。芳香族単環式または多環式の炭化水素環系は、５乃至１８の炭素原子環から水素および炭素のみを含み、ここで、環系における環の少なくとも１つは完全に不飽和であり、即ち、ヒュッケルの理論に従った環式の、非局在化（４ｎ＋２）π−電子系を含む。アリール基が得られる環系は、限定されないが、ベンゼン、フルオレン、インダン、インデン、テトラリン、およびナフタレンなどの基を含む。本明細書において具体的に別段の定めが無い限り、用語「アリール」または（例えば「アラルキル」における）接頭語「ａｒ−」は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、フルオロアルキル、シアノ、ニトロ、随意に置換されたアリール、随意に置換されたアラルキル、随意に置換されたアラルケニル、随意に置換されたアラルキニル、随意に置換されたカルボシクリル、随意に置換されたカルボシクリルアルキル、随意に置換されたヘテロシクリル、随意に置換されたヘテロシクリルアルキル、随意に置換されたヘテロアリール、随意に置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒｂ−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｏ−Ｒｃ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ここでｔは１または２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１または２である）、および、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１または２である）から選択され、ＲＡはそれぞれ独立して、水素、アルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、フルオロアルキル、シクロアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、シクロアルキルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、アラルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロシクリルアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、ヘテロアリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、またはヘテロアリールアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）であり、Ｒｂはそれぞれ独立して、単結合、あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり、および、Ｒｃは直鎖または分枝鎖のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり、別段の定めのない限り、上記の置換基のそれぞれは非置換型である。
【００３１】
「アラルキル」は、式−Ｒｃ−アリールのラジカルを指し、Ｒｃは例えばメチレン、エチレンなど上に定義されるようなアルキレン鎖である。アラルキルラジカルのアルキレン鎖部分は、アルキレン鎖について上に記載されるように随意に置換される。アラルキルラジカルのアリール部分は、アリール基について上に記載されるように随意に置換される。
【００３２】
「アラルケニル」は、式−Ｒｄ−アリールのラジカルを指し、Ｒｄは上に定義されるようなアルケニレン鎖である。アラルケニルラジカルのアリール基部分は、アリール基について上に記載されるように随意に置換される。アラルケニルラジカルのアルケニレン鎖部分は、アルケニレン基について上に定義されるように随意に置換される。
【００３３】
「アラルキニル」は式−Ｒｅ−アリールのラジカルを指し、Ｒｅは上に定義されるようなアルキニレン鎖である。アラルキニルラジカルのアリール部分は、アリール基について上記に記載されるように、随意に置換される。アラルキニルラジカルのアルキニレン鎖部分は、アルキニレン鎖について上記に定義されるように、随意に置換される。
【００３４】
「アラルコキシ」は、式−ＯＲｃ−アリールの酸素原子によって結合したラジカルを指し、Ｒｃは例えばメチレン、エチレンなど上に定義されるようなアルキレン鎖である。アラルキルラジカルのアルキレン鎖部分は、アルキレン鎖について上に記載されるように随意に置換される。アラルキルラジカルのアリール部分は、アリール基について上に記載されるように随意に置換される。
【００３５】
「カルボシクリル」は、縮合したまたは架橋した環系を含む炭素原子と水素原子のみからなり、３〜１５の炭素原子を有する、安定した非芳香族単環式または多環式の炭化水素ラジカルを指す。特定の実施形態において、カルボシクリルは３〜１０の炭素原子を含む。他の実施形態において、カルボシクリルは５〜７の炭素原子を含む。カルボシクリルは、単結合により分子の残りに付けられる。カルボシクリルは、飽和（即ち、単一のＣ−Ｃ結合のみを含む）、または不飽和（即ち、１以上の二重結合または三重結合を含む）であり得る。完全に飽和したカルボシクリルラジカルは「シクロアルキル」とも呼ばれる。単環式シクロアルキルの例は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、およびシクロオクチルを含む。不飽和のカルボシクリルも「シクロアルケニル」と呼ばれる。単環式のシクロアルケニルの例は、例えば、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、およびシクロオクテニルを含む。多環式のカルボシクリルラジカルは、例えば、アダマンチル、ノルボルニル（即ち、ビシクロ［２．２．１］ヘプタニル）、ノルボルネニル、デカリニル（ｄｅｃａｌｉｎｙｌ）、７，７−ジメチル−ビシクロ［２．２．１］ヘプタニルなどを含む。本明細書において具体的に他に明示されない限り、用語「カルボシクリル」は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、フルオロアルキル、オキソ、チオキソ、シアノ、ニトロ、随意に置換したアリール、随意に置換したアラルキル、随意に置換したアラルケニル、随意に置換したアラルキニル、随意に置換したカルボシクリル、随意に置換したカルボシクリルアルキル、随意に置換したヘテロシクリル、随意に置換したヘテロシクリルアルキル、随意に置換されたヘテロアリール、随意に置換したヘテロアリールアルキルを、−Ｒｂ−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｏ−Ｒｃ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ここでｔは１または２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１または２である）、および、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１または２である）から選択され、ＲＡはそれぞれ独立して、水素、アルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、フルオロアルキル、シクロアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、シクロアルキルアルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、アリール（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、アラルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、ヘテロシクリル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、ヘテロシクリルアルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、ヘテロアリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、またはヘテロアリールアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）であり、Ｒｂはそれぞれ独立して、単結合、あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり、および、Ｒｃは直鎖または分枝鎖のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり、別段の定めのない限り、上記の置換基のそれぞれは非置換型である。
【００３６】
「カルボシクリルアルキル」は、式−Ｒｃ−カルボシクリルのラジカルを指し、Ｒｃは上に定義されるようなアルキレン鎖である。アルキレン鎖およびカルボシクリルラジカルは、上に定義されるように随意に置換される。
【００３７】
「カルボシクリルシクリルアルコキシ」は、式−ＯＲｃ−カルボシクリルの酸素原子によって結合したラジカルを指し、Ｒｃは上に定義されるようなアルキレン鎖である。アルキレン鎖およびカルボシクリルラジカルは、上に定義されるように随意に置換される。
【００３８】
「カルボシクリルアルキニル」は、式−Ｒｃ−カルボシクリルのラジカルを指し、Ｒｃは上に定義されるようなアルキニレン鎖である。カルボシクリルアルキニルラジカルのカルボシクリル部分はカルボシクリル基について上に記載されるように随意に置換される。いくつかの実施形態では、カルボシクリル基はシクロアルキル基である。カルボシクリルアルキニルラジカルのアルキニレン鎖部分はアルキニレン鎖について上に定義されるように随意に置換される。
【００３９】
本明細書で使用されるように、「カルボン酸生物学的等価体」とは、カルボン酸部分として同様の物理的、生物学的、および／または化学的な性質を示す官能基または部分を指す。カルボン酸生物学的等価体の例としては、限定されないが、以下が挙げられる。
【００４０】
【化５】
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【００４１】
「ハロ」または「ハロゲン」は、ブロモ、クロロ、フルオロ、またはヨードの置換基を指す。
【００４２】
「フルオロアルキル」は、上に定義されるように１つ以上のフルオロラジカルによって置換されるアルキルラジカルを指し、例えば、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１−フルオロメチル−２−フルオロエチルなどである。フルオロアルキルラジカルのアルキル部分は、アルキル基について上に定義されるように随意に置換され得る。
【００４３】
「ヘテロシクリル」は、窒素、酸素、および硫黄から選択される２〜１２の炭素原子と１〜６つのヘテロ原子を含む、安定した３−乃至１８−員の非芳香族環ラジカルを指す。本明細書において具体的に別段の定めの無い限り、ヘテロシクリルラジカルは、単環式、二環式、三環式、または四環式の環系であり、これは融合または架橋した環系を含み得る。ヘテロシクリルラジカルにおけるヘテロ原子は随意に酸化されることもある。１つ以上の窒素原子は、存在する場合、随意に四級化される。ヘテロシクリルラジカルは、部分的または完全に飽和される。ヘテロシクリルは、環の任意の原子を介して分子の残りに付けられることもある。こうしたヘテロシクリルラジカルの例としては、限定されないが、ジオキソラニル、チエニル［１，３］ジチアニル、デカヒドロイソキノリル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、イソチアゾリジニル、イソキサゾリジニル、モルホリニル、オクタヒドロインドリル、オクタヒドロイソインドリル、２−オキソピペラジニル、２−オキソピペリジニル、２−オキソピロリジニル、オキサゾリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、４−ピペリドニル、ピロリジニル、ピラゾリジニル、キヌクリジニル、チアゾリジニル、テトラヒドロフラニル、トリチアニル、テトラヒドロピラニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、１−オキソ−チオモルホリニル、および１，１−ジオキソ−チオモルホリニルが挙げられる。本明細書において具体的に別段の定めの無い限り、用語「ヘテロシクリル」は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、フルオロアルキル、オキソ、チオキソ、シアノ、ニトロ、随意に置換したアリール、随意に置換したアラルキル、随意に置換したアラルケニル、随意に置換したアラルキニル、随意に置換したカルボシクリル、随意に置換したカルボシクリルアルキル、随意に置換したヘテロシクリル、随意に置換したヘテロシクリルアルキル、随意に置換されたヘテロアリール、随意に置換したヘテロアリールアルキルを、−Ｒｂ−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｏ−Ｒｃ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ここでｔは１または２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１または２である）、および、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１または２である）から選択され、ＲＡはそれぞれ独立して、水素、アルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、フルオロアルキル、シクロアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、シクロアルキルアルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、アリール（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、アラルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、ヘテロシクリル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、ヘテロシクリルアルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、ヘテロアリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、またはヘテロアリールアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）であり、Ｒｂはそれぞれ独立して、単結合、あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり、および、Ｒｃは直鎖または分枝鎖のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり、別段の定めのない限り、上記の置換基のそれぞれは非置換型である。
【００４４】
「Ｎ−ヘテロシクリル」または「Ｎ付加（Ｎ−ａｔｔａｃｈｅｄ）ヘテロシクリル」は、少なくとも１つの窒素を含む上に定義されるようなヘテロシクリルラジカルを指し、分子の残りに対するヘテロシクリルラジカルの付着点はヘテロシクリルラジカル中の窒素原子を介する。Ｎ−ヘテロシクリルラジカルは、ヘテロシクリルラジカルについて上に記載されるように随意に置換される。こうしたＮ−ヘテロシクリルラジカルの例としては、限定されないが、１−モルホリニル、１−ピペリジニル、１−ピペラジニル、１−ピロリジニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、およびイミダゾリジニルが挙げられる。
【００４５】
「Ｃ−ヘテロシクリル」または「Ｃ付加ヘテロシクリル」は、少なくとも１つのヘテロ原子を含む上に定義されるようなヘテロシクリルラジカルを指し、分子の残りに対するヘテロシクリルの付着点は、ヘテロシクリルラジカル中の炭素原子を介する。Ｃ−ヘテロシクリルラジカルは、ヘテロシクリルラジカルについて上に記載されるように随意に置換される。そのようなＣ−ヘテロシクリルラジカルの例は、限定されないが、２−モルホリニル、２−または３−または４−ピペリジニル、２−ピペラジニル、２−または３−ピロリジニルなどを含む。
【００４６】
「ヘテロシクリルアルキル」は、式−Ｒｃ−ヘテロシクリルのラジカルを指し、Ｒｃは上に定義されるようなアルキレン鎖である。ヘテロシクリルは、窒素含有ヘテロシクリルである場合、窒素原子でアルキルラジカルに随意に付けられる。ヘテロシクリルアルキルラジカルのアルキレン鎖は、アルキレン鎖について上に定義されるように随意に置換される。ヘテロシクリルアルキルラジカルのヘテロシクリル部分は、ヘテロシクリル基について上に定義されるように随意に置換される。
【００４７】
「ヘテロシクリルアルコキシ」は、式−ＯＲｃ−ヘテロシクリルの酸素原子によって結合したラジカルを指し、Ｒｃは上に定義されるようなアルキレン鎖である。ヘテロシクリルは、窒素含有ヘテロシクリルである場合、窒素原子でアルキルラジカルに随意に付けられる。ヘテロシクリルアルコキシラジカルのアルキレン鎖は、アルキレン鎖について上に定義されるように随意に置換される。ヘテロシクリルアルコキシラジカルのヘテロシクリル部分は、ヘテロシクリル基について上に定義されるように随意に置換される。
【００４８】
「ヘテロアリール」は、２〜１７の炭素原子と、窒素、酸素、および硫黄から選択される１〜６つのヘテロ原子を含む、３−乃至１８−員の芳香族環ラジカルに由来するラジカルを指す。本明細書で使用されるように、ヘテロアリールラジカルは、単環式、二環式、三環式、または四環式の環系であり得、ここで環系における環の少なくとも１つは、完全に不飽和であり、即ち、ヒュッケルの理論に従った環式の、非局在化（４ｎ＋２）π−電子系を含む。ヘテロアリールは、融合または架橋した環系を含む。ヘテロアリールラジカルにおけるヘテロ原子は、随意に酸化される。１つ以上の窒素原子は、存在する場合、随意に四級化される。ヘテロアリールは、環の任意の原子を介して分子の残りに付けられる。ヘテロアリールの例としては、限定されないが、アゼピニル、アクリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズインドリル、１，３−ベンゾジオキソリル、ベンゾフラニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾ［ｄ］チアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピニル、ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジニル、１，４−ベンゾジオキサニル、ベンゾナフトフラニル、ベンゾキサゾリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキシニル、ベンゾピラニル、ベンゾピラノニル、ベンゾフラニル、ベンゾフラノニル、ベンゾチエニル（ベンゾチオフェニル）、ベンゾチエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾ［４，６］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、シクロペンタ［ｄ］ピリミジニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリニル、５，６−ジヒドロベンゾ［ｈ］シンノリニル、６，７−ジヒドロ−５Ｈ−ベンゾ［６，７］シクロヘプタ［１，２−ｃ］ピリダジニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フラニル、フラノニル、フロ［３，２−ｃ］ピリジニル、５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｄ］ピリミジニル、５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｄ］ピリダジニル、５，６，７，８，９，１０−ヘキサヒドロシクロオクタ［ｄ］ピリジニル、イソチアゾリル、イミダゾリル、インダゾリル、インドリル、インダゾリル、イソインドリル、インドリニル、イソインドリニル、イソキノリル、インドリジニル、イソキサゾリル、５，８−メタノ−５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリニル、ナフチリジニル、１，６−ナフチリジノニル、オキサジアゾリル、２−オキソアゼピニル、オキサゾリル、オキシラニル、５，６，６ａ，７，８，９，１０，１０ａ−オクタヒドロベンゾ［ｈ］キナゾリニル、１−フェニル−１Ｈ−ピロリル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラゾロ［３，４−ｄ］ピリミジニル、ピリジニル、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジニル、ピリド［３，４−ｄ］ピリミジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピロリル、キナゾリニル、キノキサリニル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、５，６，７，８−テトラヒドロキナゾリニル、５，６，７，８−テトラヒドロベ���ゾ［４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、６，７，８，９−テトラヒドロ−５Ｈ−シクロヘプタ［４，５］チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、５，６，７，８−テトラヒドロピリド［４，５−ｃ］ピリダジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、トリアジニル、チエノ［２，３−ｄ］ピリミジニル、チエノ［３，２−ｄ］ピリミジニル、チエノ［２，３−ｃ］ピリジニル（ｐｒｉｄｉｎｙｌ）、およびチオフェニル（すなわち、チエニル）が挙げられる。本明細書において具体的に別段の定めの無い限り、用語「ヘテロアリール」は、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、フルオロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、オキソ、チオキソ、シアノ、ニトロ、随意に置換したアリール、随意に置換したアラルキル、随意に置換したアラルケニル、随意に置換したアラルキニル、随意に置換したカルボシクリル、随意に置換したカルボシクリルアルキル、随意に置換したヘテロシクリル、随意に置換されたヘテロシクリルアルキル、随意に置換されたヘテロアリール、随意に置換されたヘテロアリールアルキル、−Ｒｂ−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｒａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−ＯＲａ、−Ｒｂ−ＯＣ（Ｏ）−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｏ−Ｒｃ−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒａ）２、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）ＯＲａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｃ（Ｏ）Ｒａ、−Ｒｂ−Ｎ（Ｒａ）Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ここでｔは１または２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＲａ（ｔは１または２である）、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＯＲａ（ｔは１または２である）、および、−Ｒｂ−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒａ）２（ｔは１または２である）から選択され、ＲＡはそれぞれ独立して、水素、アルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、フルオロアルキル、シクロアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、シクロアルキルアルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、アリール（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、アラルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、ヘテロシクリル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、ヘテロシクリルアルキル（ハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで随意に置換される）、ヘテロアリール（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）、またはヘテロアリールアルキル（随意にハロゲン、ヒドロキシ、メトキシ、またはトリフルオロメチルで置換される）であり、Ｒｂはそれぞれ独立して、単結合、あるいは直鎖または分枝鎖のアルキレン鎖またはアルケニレン鎖であり、および、Ｒｃは直鎖または分枝鎖のアルキレンまたはアルケニレン鎖であり、別段の定めのない限り、上記の置換基のそれぞれは非置換型である。
【００４９】
「Ｎ−ヘテロアリール」は、少なくとも１つの窒素を含む上に定義されるようなヘテロアリールラジカルを指し、分子の残りに対するヘテロアリールラジカルの付着点はヘテロアリールラジカル中の窒素原子を介する。Ｎ−ヘテロアリールラジカルは、ヘテロアリールラジカルについて上に記載されるように随意に置換される。
【００５０】
「Ｃ−ヘテロアリール」は、上に定義されるようなヘテロアリールラジカルを指し、分子の残りに対するヘテロアリールラジカルの付着点はヘテロアリールラジカル中の炭素原子を介する。Ｃ−ヘテロアリールラジカルは、ヘテロアリールラジカルについて上に記載されるように随意に置換される。
【００５１】
「ヘテロアリールアルキル」は式−Ｒｃ−ヘテロアリールのラジカルを指し、Ｒｃは上に定義されるようなアルキレン鎖である。ヘテロアリールは、窒素含有ヘテロアリールである場合、窒素原子でアルキルラジカルに随意に付けられる。ヘテロアリールアルキルラジカルのアルキレン鎖は、アルキレン鎖について上に定義されるように随意に置換される。ヘテロアリールアルキルラジカルのヘテロアリール部分は、ヘテロアリール基について上に定義されるように随意に置換される。
【００５２】
「ヘテロアリールアルコキシ」は式−Ｏ−Ｒｃ−ヘテロアリールの酸素原子によって結合したラジカルを指し、Ｒｃは上に定義されるようなアルキレン鎖である。ヘテロアリールは、窒素含有ヘテロアリールである場合、窒素原子でアルキルラジカルに随意に付けられる。ヘテロアリールアルコキシラジカルのアルキレン鎖は、アルキレン鎖について上に定義されるように随意に置換される。ヘテロアリールアルコキシラジカルのヘテロアリール部分は、ヘテロアリール基について上に定義されるように随意に置換される。
【００５３】
本明細書で開示される化合物は１つ以上の不斉中心を含むことがあり、ゆえに、絶対的な立体化学の観点から（Ｒ）−または（Ｓ）−として定義されることがあるエナンチオマー、ジアステレオマー、および他の立体異性体の形態を生じさせることがある。別段の定めがない限り、本明細書に開示される化合物の立体異性形態がすべて、本開示によって熟考されることが意図される。本明細書に記載される化合物がアルケン二重結合を含む場合、特段の明記のない限り、本開示はＥとＺの両方の幾何異性体（例えば、シスまたはトランス）を含むことが意図されている。同様に、すべてのあり得る異性体、同じくそれらのラセミ体および光学的に純粋な形態、並びにすべての互変異性体も含まれるように意図される。用語「幾何異性体」は、アルケン二重結合のＥまたはＺの幾何異性体（例えば、シスまたはトランス）を指す。用語「位置異性体」は、ベンゼン環のまわりのオルト、メタ、およびパラの異性体などの、中心環のまわりの構造異性体を指す。
【００５４】
「互変異性体」とは、ある分子の１つの原子から同じ分子の別の原子までのプロトン移動が可能である分子を指す。本明細書で示される化合物は、特定の実施形態において、互変異性体として存在する。互変異性化が可能である環境では、互変異性体の化学平衡が存在する。互変異性体の正確な割合は、物理的状態、温度、溶媒、およびｐＨを含む、様々な因子に依存する。互変異性平衡の幾つかの例は、次のものを含む：
【００５５】
【化６】
2019023192.tif 000007
【００５６】
「随意の」または「随意に」とは、その後に記載された事象または状況が生じるかもしれないこと、および本記載がこうした事象または状況が生じる際の例と生じない例を含むことを意味している。例えば、「随意に置換したアリール」は、アリールラジカルが置換され得るまたは置換され得ないこと、およびその記載が置換したアリールラジカルおよび置換のないアリールラジカルの両方を含むことを意味する。
【００５７】
「薬学的に許容可能な塩」は酸と塩基付加塩の両方を含んでいる。本明細書に記載される置換された複素環誘導体化合物のいずれか１つの薬学的に許容可能な塩は、あらゆる薬学的に適切な塩形態を包含することを意図している。本明細書に記載される化合物の好ましい薬学的に許容可能な塩は、薬学的に許容可能な酸付加塩および薬学的に許容可能な塩基付加塩である。
【００５８】
「薬学的に許容可能な酸付加塩」は、遊離塩基の生物学的効果と特性を保持する塩を指し、これは生物学的にまたはそれ以外の点で好ましくないものではなく、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸、ヨウ化水素酸、フッ化水素酸、亜リン酸などの無機酸により作られる。また、脂肪族のモノカルボン酸およびジカルボン酸、フェニル置換のアルカン酸、ヒドロキシアルカン酸、アルカン二酸（ａｌｋａｎｅｄｉｏｉｃ  ａｃｉｄｓ）、芳香族酸、脂肪族酸および芳香族スルホン酸などの有機酸により形成される塩も含まれ、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、シュウ酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、サリチル酸などを含む。典型的な塩は、それ故、硫酸塩、ピロ硫酸塩、重硫酸塩、亜硫酸塩、重亜硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、リン酸一水素塩、リン酸二水素塩、メタリン酸塩、ピロリン酸塩、塩化物、臭化物、ヨウ化物、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、プロピオン酸塩、カプリル酸塩、イソブチラート、シュウ酸塩、マロナート、コハク酸塩、スベリン酸塩、セバシン酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、マンデル酸塩、安息香酸塩、クロロベンゾエート、安息香酸メチル、ジニトロ安息香酸塩、フタラート、ベンゼンスルフォナート、トルエンスルフォナート、フェニルアセテート、クエン酸塩、乳酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、メタンスルフォナートなどを含む。同様に、アルギン酸塩、グルコン酸塩、およびガラクトウロン酸塩のようなアミノ酸の塩も企図されている（例えば、Ｂｅｒｇｅ  Ｓ．Ｍ．ｅｔ  ａｌ．，“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌｔｓ，”  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅ，  ６６：１−１９  （１９９７））。塩基性化合物の酸付加塩は、当業者が精通する方法および技術に従って、遊離塩基形態を十分な量の所望の酸と接触させて、塩を生成することによって調製され得る。
【００５９】
「薬学的に許容可能な塩基付加塩」は、生物学的またはそれ以外の点でも好ましくないものではない遊離酸の生物学的効果と特性を保持する塩を指す。これらの塩は、無機塩基または有機塩基を遊離酸に加えることによって調製される。薬学的に許容可能な塩基付加塩は、アルカリおよびアルカリ性土類金属または有機アミンなどの、金属またはアミンにより形成される。無機塩基に由来する塩は、限定されないが、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅、マンガン、アルミニウムの塩などを含む。有機塩基に由来する塩としては、限定されないが、一級、二級、および三級のアミン、天然の置換されたアミン、環状アミン、および、塩基性イオン交換樹脂を含む置換されたアミン、例えば、イソプロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン、Ｎ，Ｎ−ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、ヒドラバミン、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、エチレンジアニリン、Ｎ−メチルグルカミン、グルコサミン、メチルグルカミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ−エチルピペリジン、ポリアミン樹脂などが挙げられる。上述のＢｅｒｇｅ  ｅｔ  ａｌ．を参照。
【００６０】
本明細書で使用されるように、「処置」または「処置すること」または「和らげること」または「改善すること」は、本明細書では交換可能なように使用される。これらの用語は、限定されないが、治療効果および／または予防効果を含む、有益なまたは所望の結果を得るための手法を指す。「治療効果」は、処置されている根本的な障害の根絶または寛解を意味する。また、治療効果は、患者が未だに根本的な障害による影響を受け得るにもかかわらず、患者の改善が観察されるように、根本的な障害に関連した生理学的症状の１つ以上の根絶または寛解により達成される。予防効果に関して、組成物は、疾患の診断が行われなくとも、特定の疾患を進行させる危険のある患者に、または疾患の生理学的な症状の１つ以上を報告する患者に投与され得る。
【００６１】
「プロドラッグ」とは、生理学的な条件下で、または加溶媒分解によって、生物学的に活性な本明細書に記載される化合物に変換され得る化合物を示すことを目的としている。それ故、用語「プロドラッグ」は、薬学的に許容可能な生物活性化合物の前駆物質を指す。プロドラッグは、被験体に投与される時は不活性であり得るが、例えば加水分解により、活性化合物にインビボで変換される。プロドラッグ化合物は、しばしば哺乳動物の生命体において溶解度、組織適合性、または遅延放出といった利点を有することが多い（例えば、Ｂｕｎｄｇａｒｄ，  Ｈ．  ，  Ｄｅｓｉｇｎ  ｏｆ  Ｐｒｏｄｒｕｇｓ  （１９８５），  ｐｐ．  ７−９，  ２１−２４  （Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，  Ａｍｓｔｅｒｄａｍ）。
【００６２】
プロドラッグの議論はＨｉｇｕｃｈｉ，Ｔ．，ｅｔ  ａｌ．，“Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ，”Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ，  Ｖｏｌ．１４，および、Ｂｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，  ｅｄ．  Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．  Ｒｏｃｈｅ，  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，  １９８７で提供されている。
【００６３】
「プロドラッグ」との用語は任意の共有結合された担体も含むことを意味しており、担体はこうしたプロドラッグが哺乳動物の被検体に投与される際に活性化合物を生体内で放出する。活性化合物のプロドラッグは、本明細書に記載されるように、ルーチン操作（ｒｏｕｔｉｎｅ  ｍａｎｉｐｕｌａｔｉｏｎ）またはインビボのいずれかで、修飾物が切断されて親の活性化合物になるような方法で、活性化合物に存在する官能基を修飾することによって調製され得る。プロドラッグは化合物を含み、ヒドロキシ、アミノ、またはメルカプトの基は、活性化合物のプロドラッグが哺乳動物の被験体に投与されると、切断されて、それぞれ遊離ヒドロキシ、遊離アミノ、または遊離メルカプトの基を形成する任意の基に結合される。プロドラッグの例は、限定されないが、活性化合物におけるアルコールまたはアミン官能基の酢酸塩、ギ酸塩、および安息香酸塩の誘導体などを含む。
【００６４】
特段別の方法で明記されない限り、本明細書で描かれる構造は１つ以上の同位体濃縮される原子の存在下でのみ異なる化合物を含むことを目的としている。例えば、重水素またはトリチウムによる水素の交換、あるいは１３Ｃまたは１４Ｃ濃縮炭素による炭素の交換を除いて本構造を有する化合物は、本開示の範囲内である。
【００６５】
本開示の化合物は随意に、こうした化合物を構成する１つ以上の原子に非天然な割合の原子の同位元素を含む。化合物は、例えば、重水素（２Ｈ）、トリチウム（３Ｈ）、ヨウ素１２５（１２５Ｉ）、炭素１４（１４Ｃ）などの同位元素で標識されることがある。２Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｃ、１２Ｎ、１３Ｎ、１５Ｎ、１６Ｎ、１６Ｏ、１７Ｏ、１４Ｆ、１５Ｆ、１６Ｆ、１７Ｆ、１８Ｆ、３３Ｓ、３４Ｓ、３５Ｓ、３６Ｓ、３５Ｃｌ、３７Ｃｌ、７９Ｂｒ、８１Ｂｒ、１２５Ｉによるアイソトープ置換がすべて企図されている。本発明の化合物のアイソトープの変異体はすべて、放射性であってもなくても、本発明の範囲内に包含される。
【００６６】
ある実施形態では、本明細書に開示される化合物は、２Ｈ原子と置き換えられる１Ｈ原子のすべてまたは一部を有する。重水素を含有する置換された複素環誘導体化合物のための合成の方法は、当該技術分野では知られており、非限定的な例としてのみ以下の合成方法を含む。
【００６７】
重水素化した出発物質は容易に利用可能であり、重水素を含有する置換された複素環誘導体化合物の合成に備えるために、本明細書に記載される合成方法を受けさせる。多くの重水素を含有する試薬と構成要素は、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏ．のような化学商品会社から市販されている。
【００６８】
ヨードメタン−ｄ３（ＣＤ３Ｉ）のような求核置換反応で使用するに適した重水素転移試薬は容易に入手可能であり、求核置換反応条件下の重水素置換された炭素原子を反応基質に移すために使用されることがある。ＣＤ３Ｉの使用はほんの一例として以下の反応模式図で例証されている。
【００６９】
【化７】
2019023192.tif 000008
【００７０】
重水素化リチウムアルミニウム（ＬｉＡｌＤ４）のような重水素転移試薬は、還元条件下の重水素を反応基質に移すために使用される。ＬｉＡｌＤ４の使用は、ほんの一例としてのみ以下の反応模式図で例証されている。
【００７１】
【化８】
2019023192.tif 000009
【００７２】
重水素ガスとパラジウム触媒を用いて、不飽和の炭素−炭素結合を還元し、ほんの一例として以下の反応スキームで例証されるようなアリール炭素ハロゲン結合の還元置換を行う。
【００７３】
【化９】
2019023192.tif 000010
【００７４】
１つの実施形態において、本明細書に開示される化合物は、１つの重水素原子を含む。別の実施形態では、本明細書に開示される化合物は２つの重水素原子を含む。別の実施形態では、本明細書に開示される化合物は３つの重水素原子を含む。別の実施形態では、本明細書に開示される化合物は４つの重水素原子を含む。別の実施形態では、本明細書に開示される化合物は５つの重水素原子を含む。別の実施形態では、本明細書に開示される化合物は６つの重水素原子を含む。別の実施形態では、本明細書に開示される化合物は６つを超える重水素原子を含む。別の実施形態では、本明細書に開示される化合物は重水素原子で完全に置換され、交換不可能な１Ｈ水素原子を含まない。１つの実施形態では、重水素取り込みのレベルは、重水素化された合成の構成要素が出発物質として使用される合成方法により決定される。
【００７５】
置換された複素環誘導体化合物
置換された複素環誘導体化合物が本明細書で記載されており、これはブロモドメイン阻害剤である。これらの化合物、およびこれらの化合物を含む組成物は、癌および腫瘍疾患の処置に有用である。したがって、本明細書に記載される化合物は、ＮＵＴ正中線癌、バーキットリンパ腫、前立腺癌、乳癌、膀胱癌、肺癌、および／または黒色腫などを処置するのに役立つことがある。
【００７６】
１つの実施形態は、式（Ｉ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【００７７】
【化１０】
2019023192.tif 000011
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６またはＮであり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７またはＮであり、
Ｘ８はＣ−Ｒ８またはＮであり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけがＮであってもよく、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ８は水素、ハロゲン、またはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【００７８】
【化１１】
2019023192.tif 000012
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、アルキル、−ＣＮ、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【００７９】
別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｘ７はＮである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｘ８はＮである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８のどれもＮではない。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ６はハロゲンである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロアリールである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。
【００８０】
別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（Ｉ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素であり、Ｒ６はヘテロアリールである。
【００８１】
１つの実施形態は、式（Ｉａ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【００８２】
【化１２】
2019023192.tif 000013
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６またはＮであり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７またはＮであり、
Ｘ８はＣ−Ｒ８またはＮであり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけがＮであってもよく、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ８は水素、ハロゲン、またはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【００８３】
【化１３】
2019023192.tif 000014
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、アルキル、−ＣＮ、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【００８４】
別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｘ７はＮである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｘ８はＮである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８のどれもＮではない。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ６はハロゲンである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロアリールである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。
【００８５】
別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（Ｉａ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素であり、Ｒ６はヘテロアリールである。
【００８６】
１つの実施形態は式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【００８７】
【化１４】
2019023192.tif 000015
式中、
Ｒ２はＣＨ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｈであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６であり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７であり、
Ｘ８はＣ−Ｈであり、
Ｒ６は水素またはハロゲンであり、
Ｒ７は水素またはハロゲンであり、
ＲＡは以下であり、
【００８８】
【化１５】
2019023192.tif 000016
Ｘ２はＣ−Ｈであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、またはＣ１−Ｃ３アルコキシであり、
Ｘ４はＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は水素またはハロゲンであり、
Ｒ１６は−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【００８９】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ６はハロゲンであり、Ｒ７は水素である。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ６は水素であり、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ６は水素であり、Ｒ７は水素である。
【００９０】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは−ＣＨ２−であり、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２２は水素またはメチルである。
【００９１】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１であり、Ｒ２１はヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１であり、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１であり、Ｒ２１はアルキルであり、アルキルはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【００９２】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２２は水素またはメチルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２であり、少なくとも１つのＲ２２はアルキル、シクロアルキル、またはアラルキルである。
【００９３】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２１はヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルである。
【００９４】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２２は水素またはメチルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、少なくとも１つのＲ２２はアルキル、シクロアルキル、またはアラルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、アルキルはＣ１−Ｃ４アルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｃ１−Ｃ４アルキルはＣ１アルキルである。
【００９５】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ１４は水素であり、Ｒ１５は水素である。
【００９６】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−Ｓ−である。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは単結合である。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−Ｏ−である。
【００９７】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−ＮＨ−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは単結合であり、Ｘはアルキルである。
【００９８】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−ＮＨ−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは単結合であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。
【００９９】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−ＮＨ−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−Ｏ−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは単結合であり、Ｘはアリールである。
【０１００】
別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１であり、Ｗは−Ｏ−であり、Ｘはアリールまたはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｉｂ）の構造を有する化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１であり、Ｗは−Ｏ−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。
【０１０１】
１つの実施形態は、式（ＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１０２】
【化１６】
2019023192.tif 000017
式中、
Ｒ２は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリルアルキル、アラルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
Ｘ６はＣ−ＨまたはＮであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、Ｘ５がＮである場合、Ｘ６はＣＨであるとし、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシ、−Ｓ−アルキル、シクロアルキルアルコキシ、ヘテロシクリル、アラルコキシ、ヘテロアリールオキシ、アリールオキシ、アルキニルオキシ、または−Ｎ（Ｈ）ＣＯアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【０１０３】
【化１７】
2019023192.tif 000018
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アラルキルオキシ、シクロアルキルアルキルオキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロアリールアルキルオキシ、またはアルキニルオキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、−Ｎ（Ｈ）ＣＯＸ、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または、−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルキニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｒ５とＲ６は水素ではないと仮定する。
【０１０４】
１つの実施形態は式（ＩＩａ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１０５】
【化１８】
2019023192.tif 000019
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であり、
Ｘ６はＣ−ＨまたはＮであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、Ｘ５がＮである場合、Ｘ６はＣＨであるとし、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシ、またはシクロアルキルアルコキシであり、
ＲＡは以下であり、
【０１０６】
【化１９】
2019023192.tif 000020
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｒ５とＲ６は水素ではないと仮定する。
【０１０７】
別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ３はＮである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ２とＸ３はＮである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２であり、Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。
【０１０８】
別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ６はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ５はＣ−Ｒ５である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ５は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６は水素、ハロゲン、またはアルキルである。
【０１０９】
別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６はＣＤ３である。
【０１１０】
１つの実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１１１】
【化２０】
2019023192.tif 000021
式中、
Ｒ２はＣＨ３であり、
Ｘ６はＣ−Ｈであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、
Ｒ５は水素であり、
Ｒ６はハロゲンまたはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【０１１２】
【化２１】
2019023192.tif 000022
Ｘ２はＮであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮであり、
Ｘ４はＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１１３】
別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｒ６はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｒ６はＣ１−Ｃ３アルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｒ６はＣ１アルキルである。
【０１１４】
別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｒ２１はＣ１−Ｃ２アルキルである。
【０１１５】
別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは単結合である。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは単結合であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは単結合であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは単結合であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩｂ）の化合物を提供し、Ｒ６はＣＤ３である。
【０１１６】
１つの実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１１７】
【化２２】
2019023192.tif 000023
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であり、
Ｘ１はＣ−ＨまたはＮであり、
環Ｂは、少なくとも１つの酸素原子または窒素原子を含む、随意に置換された５または６員の複素環であり、
ＲＡは以下であり、
【０１１８】
【化２３】
2019023192.tif 000024
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１４とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１６とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１１９】
別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ３はＮである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ２とＸ３はＮである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２であり、Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。
【０１２０】
別の実施形態は、式（ＩＩＩａ）の構造を有する式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、
【０１２１】
【化２４】
2019023192.tif 000025
式中、
環Ｂは１つの窒素原子を有する６−員環であり、
Ｒ２３は、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、−ＣＯＲ２４、−ＣＯ２Ｒ２４、−ＣＯＮＨ（Ｒ２４）、−ＣＯＮ（Ｒ２４）２、またはＳＯ２Ｒ２４から選択され、および、
Ｒ２４はそれぞれ、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１２２】
別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ１はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ１はＮである。
【０１２３】
別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。
【０１２４】
１つの実施形態は、式（ＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１２５】
【化２５】
2019023192.tif 000026
式中、
ＱはＮであり、ＴはＣであり、ＱはＣであり、ＴはＮであり、
環Ｂは、１つ以上の窒素原子を含有する随意に置換された５−員の芳香族窒素含有ヘテロアリール環であり、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ１はＣ−ＨまたはＮであり、
ＲＡは以下であり、
【０１２６】
【化２６】
2019023192.tif 000027
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１２７】
別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ３はＮである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ２とＸ３はＮである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２であり、Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。
【０１２８】
別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、式（ＩＶ）の化合物は以下からなる群から選択される：
【０１２９】
【化２７】
2019023192.tif 000028
【０１３０】
別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、式（ＩＶ）の化合物は以下の構造を有する：
【０１３１】
【化２８】
2019023192.tif 000029
【０１３２】
別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、ＱはＮであり、ＴはＣである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、ＱはＣであり、ＴはＮである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ１はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ１はＮである。
【０１３３】
別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。
【０１３４】
別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１３５】
【化２９】
2019023192.tif 000030
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６またはＮであり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７またはＮであり、
Ｘ８はＣ−Ｒ８またはＮであり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけがＮであってもよく、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ８は水素、ハロゲン、またはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【０１３６】
【化３０】
2019023192.tif 000031
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１３７】
別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ３はＮである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ２とＸ３はＮである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２であり、Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。
【０１３８】
別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ７はＮである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ８はＮである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８のどれもＮではない。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ６はハロゲンである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロアリールである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルキルである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。
【０１３９】
別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（Ｖ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素であり、Ｒ６はヘテロアリールである。
【０１４０】
１つの実施形態は、式（ＶＩａ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１４１】
【化３１】
2019023192.tif 000032
式中、
Ｒ２はＣＨ３またはＣＤ３であり、
Ｒ５は水素またはＣＨ３であり、
Ｒ６は、水素、ＣＨ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＮＨ２、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ（アルキル）、またはＣＤ３であり、
ＲＡは以下であり、
【０１４２】
【化３２】
2019023192.tif 000033
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１であり、
Ｒ１４は水素、Ｆ、またはＣｌであり、
Ｒ１６は−Ｗ−Ｘであり、Ｗは−Ｏ−または−ＮＨ−であり、ＸはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２−（シクロプロピル）、Ｃ６Ｈ５、４−フルオロ（Ｃ６Ｈ４）、２，４−ジフルオロ（Ｃ６Ｈ３）、２−フルオロ（Ｃ６Ｈ４）、４−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、オキソラン（ｏｘｏｌａｎ）−３−イル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、および、４−ヒドロキシシクロヘキシルから選択され、および、
Ｒ２１はそれぞれＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である。
【０１４３】
別の実施形態は、式（ＶＩａ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＶＩａ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＶＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＶＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＶＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＶＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。
【０１４４】
１つの実施形態は、式（ＶＩｂ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１４５】
【化３３】
2019023192.tif 000034
式中、
Ｒ２はＣＨ３またはＣＤ３であり、
Ｒ５は水素またはＣＨ３であり、
Ｒ６は、水素、ＣＨ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＮＨ２、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ（アルキル）、またはＣＤ３であり、
ＲＡは以下であり、
【０１４６】
【化３４】
2019023192.tif 000035
Ｒ１３は−ＮＨＳＯ２Ｒ２１であり、
Ｒ１４は水素、Ｆ、またはＣｌであり、
Ｒ１６は−Ｗ−Ｘであり、Ｗは−Ｏ−または−ＮＨ−であり、ＸはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２−（シクロプロピル）、Ｃ６Ｈ５、４−フルオロ（Ｃ６Ｈ４）、２，４−ジフルオロ（Ｃ６Ｈ３）、２−フルオロ（Ｃ６Ｈ４）、４−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、オキソラン−３−イル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、および、４−ヒドロキシシクロヘキシルから選択され、および、
Ｒ２１はそれぞれＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である。
別の実施形態は、式（ＶＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＶＩｂ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＶＩｂ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＶＩｂ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。
【０１４７】
１つの実施形態は、式（ＶＩｃ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１４８】
【化３５】
2019023192.tif 000036
式中、
Ｒ２はＣＨ３またはＣＤ３であり、
Ｒ５は水素またはＣＨ３であり、
Ｒ６は、水素、ＣＨ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＮＨ２、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ（アルキル）、またはＣＤ３であり、
ＲＡは以下であり、
【０１４９】
【化３６】
2019023192.tif 000037
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１であり、
Ｒ１６は−Ｗ−Ｘであり、Ｗは−Ｏ−または−ＮＨ−であり、ＸはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２−（シクロプロピル）、Ｃ６Ｈ５、４−フルオロ（Ｃ６Ｈ４）、２，４−ジフルオロ（Ｃ６Ｈ３）、２−フルオロ（Ｃ６Ｈ４）、４−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、オキソラン−３−イル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、および、４−ヒドロキシシクロヘキシルから選択され、および、
Ｒ２１はそれぞれＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である。
【０１５０】
別の実施形態は、式（ＶＩｃ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＶＩｃ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＶＩｃ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＶＩｃ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＶＩｃ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＶＩｃ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。
【０１５１】
１つの実施形態は、式（ＶＩｄ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１５２】
【化３７】
2019023192.tif 000038
式中、
Ｒ２はＣＨ３またはＣＤ３であり、
Ｒ５は水素またはＣＨ３であり、
Ｒ６は、水素、ＣＨ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＮＨ２、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ（アルキル）、またはＣＤ３であり、
ＲＡは以下であり、
【０１５３】
【化３８】
2019023192.tif 000039
Ｒ１３は−ＮＨＳＯ２Ｒ２１であり、
Ｒ１６は−Ｗ−Ｘであり、Ｗは−Ｏ−または−ＮＨ−であり、ＸはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ３）２、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、ＣＨ２−（シクロプロピル）、Ｃ６Ｈ５、４−フルオロ（Ｃ６Ｈ４）、２，４−ジフルオロ（Ｃ６Ｈ３）、２−フルオロ（Ｃ６Ｈ４）、４−テトラヒドロピラニル、３−テトラヒドロピラニル、オキソラン−３−イル、４，４−ジフルオロシクロヘキシル、および、４−ヒドロキシシクロヘキシルから選択され、および、
Ｒ２１はそれぞれＣＨ３またはＣＨ２ＣＨ３である。
【０１５４】
別の実施形態は、式（ＶＩｄ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＶＩｄ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＶＩｄ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＶＩｄ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。
【０１５５】
１つの実施形態は、式（ＶＩｅ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１５６】
【化３９】
2019023192.tif 000040
式中、
Ｒ２は水素、ＣＨ３、またはＣＨＦ２であり、
Ｒ６は、ＣＨ３、ＣＤ３、シクロプロピル、ＮＨ（ＣＨ３）、ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、Ｆ、またはＣｌであり、
ＲＡは以下であり、
【０１５７】
【化４０】
2019023192.tif 000041
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは−ＮＨ−または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１から選択され、
Ｒ１４は水素、ＣＨ３、またはＦであり、
Ｘ９はＮまたはＣＨであり、
Ｒ１６は−Ｗ−Ｘであり、Ｗは−Ｏ−または−ＮＨ−であり、ＸはＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２−（シクロプロピル）、ＣＨ２ＣＨ２ＣＦＨ２、２，４−ジフルオロ（Ｃ６Ｈ３）、２，３−ジフルオロ（Ｃ６Ｈ３）、２−クロロ−４−フルオロ（Ｃ６Ｈ３）、２−フルオロ（Ｃ６Ｈ４）、および、２−クロロ（Ｃ６Ｈ４）から選択され、および、
Ｒ２１はそれぞれ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ２ＣＨＦ２、ＣＨ２−（シクロプロピル）、およびシクロプロピルから独立して選択される。
【０１５８】
別の実施形態は、式（ＶＩｅ）の化合物を提供し、Ｙは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＶＩｅ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＶＩｅ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＶＩｅ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＶＩｅ）の化合物を提供し、Ｘ９はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩｅ）の化合物を提供し、Ｘ９はＣＨである。別の実施形態は、式（ＶＩｅ）の化合物を提供し、Ｒ２は水素である。別の実施形態は、式（ＶＩｅ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＶＩｅ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨＦ２である。
【０１５９】
１つの実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１６０】
【化４１】
2019023192.tif 000042
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であり、
Ｘ６はＣ−ＨまたはＮであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、Ｘ５がＮである場合、Ｘ６はＣＨであるとし、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキル−Ｓ−、シクロアルキル−Ｓ−、および、シクロアルキルアルキル−Ｓ−であり、
ＲＡは以下であり、
【０１６１】
【化４２】
2019023192.tif 000043
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１４とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１６とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１６２】
別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ３はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ２とＸ３はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２であり、Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。
【０１６３】
別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ６はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ５はＣ−Ｒ５である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロシクリルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルコキシ、シクロアルキルオキシ、またはシクロアルキルアルコキシである。
【０１６４】
別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はＣＤ３である。
【０１６５】
１つの実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１６６】
【化４３】
2019023192.tif 000044
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であり、
Ｘ６はＣ−ＨまたはＮであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、Ｘ５がＮである場合、Ｘ６はＣＨであるとし、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキル−Ｓ−、シクロアルキル−Ｓ−、および、シクロアルキルアルキル−Ｓ−であり、
ＲＡは以下であり、
【０１６７】
【化４４】
2019023192.tif 000045
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１４とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１６とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、あるいは、随意に、Ｒ２１とＲ２２がアルキルである場合、Ｒ２１とＲ２２は結合して環を形成し、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１６８】
別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ３はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ２とＸ３はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２であり、Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。
【０１６９】
別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ６はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ５はＣ−Ｒ５である。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ５は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロシクリルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６はシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルコキシ、シクロアルキルオキシ、またはシクロアルキルアルコキシである。
【０１７０】
別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２２はアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２１とＲ２２の両方がアルキルであり、結合して環を形成する。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６はＣＤ３である。
【０１７１】
１つの実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１７２】
【化４５】
2019023192.tif 000046
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６またはＮであり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７またはＮであり、
Ｘ８はＣ−Ｒ８またはＮであり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけがＮであってもよく、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ８は水素、ハロゲン、またはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【０１７３】
【化４６】
2019023192.tif 000047
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１４とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１６とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１７４】
別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ７はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ８はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８のどれもＮではない。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。
【０１７５】
別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素であり、Ｒ６はヘテロアリールである。
【０１７６】
１つの実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１７７】
【化４７】
2019023192.tif 000048
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６またはＮであり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７またはＮであり、
Ｘ８はＣ−Ｒ８またはＮであり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけがＮであってもよく、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ８は水素、ハロゲン、またはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【０１７８】
【化４８】
2019023192.tif 000049
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１４とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１６とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、あるいは、随意に、Ｒ２１とＲ２２がアルキルである場合、Ｒ２１とＲ２２は結合して環を形成し、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１７９】
別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ７はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ８はＮである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８のどれもＮではない。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。
【０１８０】
別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２２はアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ２１とＲ２２の両方はアルキルであり、結合して環を形成する。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＶＩＩＩａ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素であり、Ｒ６はヘテロアリールである。
【０１８１】
１つの実施形態は、式（ＩＸ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１８２】
【化４９】
2019023192.tif 000050
式中、
ＱはＮであり、ＴはＣであり、ＱはＣであり、ＴはＮであり、
環Ｂは、１つ以上の窒素原子を含有する随意に置換された５−員の芳香族窒素含有ヘテロアリール環であり、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ１はＣ−ＨまたはＮであり、
ＲＡは以下であり、
【０１８３】
【化５０】
2019023192.tif 000051
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１４とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１６とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１８４】
別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ３はＮである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ２とＸ３はＮである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２であり、Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。
【０１８５】
別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、式（ＩＸ）の化合物は以下の群から選択される：
【０１８６】
【化５１】
2019023192.tif 000052
【０１８７】
別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、ＱはＮであり、ＴはＣである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、ＱはＣであり、ＴはＮである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ１はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ１はＮである。
【０１８８】
別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。
【０１８９】
別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＩＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。
【０１９０】
１つの実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０１９１】
【化５２】
2019023192.tif 000053
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６またはＮであり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７またはＮであり、
Ｘ８はＣ−Ｒ８またはＮであり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけがＮであってもよく、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ８は水素、ハロゲン、またはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【０１９２】
【化５３】
2019023192.tif 000054
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＳであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０１９３】
別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ７はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ８はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８のどれもＮではない。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。
【０１９４】
別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素であり、Ｒ６はヘテロアリールである。
【０１９５】
別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下である。
【０１９６】
【化５４】
2019023192.tif 000055
【０１９７】
別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下であり、
【０１９８】
【化５５】
2019023192.tif 000056
Ｘ２はＮである。
【０１９９】
別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下であり、
【０２００】
【化５６】
2019023192.tif 000057
Ｘ２はＣ−Ｒ１２である。
【０２０１】
別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下である。
【０２０２】
【化５７】
2019023192.tif 000058
【０２０３】
別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下であり、
【０２０４】
【化５８】
2019023192.tif 000059
Ｘ４はＮである。
【０２０５】
別の実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下であり、
【０２０６】
【化５９】
2019023192.tif 000060
Ｘ４はＣ−Ｒ１４である。
【０２０７】
１つの実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２０８】
【化６０】
2019023192.tif 000061
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６またはＮであり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７またはＮであり、
Ｘ８はＣ−Ｒ８またはＮであり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけがＮであってもよく、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ８は水素、ハロゲン、またはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【０２０９】
【化６１】
2019023192.tif 000062
Ｒ１２は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２２）２から選択され、
Ｒ１５は水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意に、Ｒ１６とＲ１５は結合して環を形成し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２１０】
別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ７はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ８はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８のどれもＮではない。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。
【０２１１】
別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素であり、Ｒ６はヘテロアリールである。
【０２１２】
１つの実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２１３】
【化６２】
2019023192.tif 000063
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であり、
Ｘ６はＣ−ＨまたはＮであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、Ｘ５がＮである場合、Ｘ６はＣＨであるとし、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキル−Ｓ−、シクロアルキル−Ｓ−、および、シクロアルキルアルキル−Ｓ−であり、
ＲＡは以下であり、
【０２１４】
【化６３】
2019023192.tif 000064
Ｒ１２は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２２）２から選択され、
Ｒ１５は水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意に、Ｒ１６とＲ１５は結合して環を形成し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２１５】
別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ６はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ５はＣ−Ｒ５である。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ５は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ６は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロシクリルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ６はシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルコキシ、シクロアルキルオキシ、またはシクロアルキルアルコキシである。
【０２１６】
別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物を提供し、Ｒ６はＣＤ３である。
【０２１７】
１つの実施形態は、式（ＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２１８】
【化６４】
2019023192.tif 000065
式中、
環Ｂは、少なくとも１つの酸素または硫黄の原子を含む随意に置換された５−員のヘテロアリール環であり、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ１はＣ−ＨまたはＮであり、
ＲＡは以下であり、
【０２１９】
【化６５】
2019023192.tif 000066
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１４とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１６とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２２０】
別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘ３はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘ２とＸ３はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２であり、Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。
【０２２１】
別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、式（ＸＶ）の化合物は以下から選択される式を有し、
【０２２２】
【化６６】
2019023192.tif 000067
式中、Ｒ３０はそれぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ３１、−ＮＨＲ３１、−Ｎ（Ｒ３１）２、−ＣＯＮＨＲ３１、−ＣＯＮ（Ｒ３１）２から独立して選択され、および、Ｒ３１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２２３】
別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、式（ＸＶ）の化合物は以下から選択される式を有し、
【０２２４】
【化６７】
2019023192.tif 000068
式中、Ｒ３０はそれぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ３１、−ＮＨＲ３１、−Ｎ（Ｒ３１）２、−ＣＯＮＨＲ３１、−ＣＯＮ（Ｒ３１）２から独立して選択され、および、Ｒ３１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２２５】
別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、式（ＸＶ）の化合物は以下から選択される式を有し、
【０２２６】
【化６８】
2019023192.tif 000069
式中、Ｒ３０はそれぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ３１、−ＮＨＲ３１、−Ｎ（Ｒ３１）２、−ＣＯＮＨＲ３１、−ＣＯＮ（Ｒ３１）２から独立して選択され、および、Ｒ３１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２２７】
別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘ１はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘ１はＮである。
【０２２８】
別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。
【０２２９】
別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘ３はＣ−Ｒ１４である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。
【０２３０】
別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２３１】
【化６９】
2019023192.tif 000070
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６またはＮであり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７またはＮであり、
Ｘ８はＣ−Ｒ８またはＮであり、ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけがＮであってもよく、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ８は水素、ハロゲン、またはアルキルであり、
ＲＡは以下であり、
【０２３２】
【化７０】
2019023192.tif 000071
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１４とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意にＸ４がＣ−Ｒ１５である場合、Ｒ１６とＲ１５は環を形成するために結合し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２３３】
別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ３はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ２とＸ３はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２であり、Ｘ３はＣ−Ｒ１４であり、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。
【０２３４】
別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＤ３である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ７はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ８はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８のどれもＮではない。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、およびＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロアリールである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアリールである。
【０２３５】
別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素である。別の実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物を提供し、Ｒ５とＲ８は水素であり、Ｒ６はヘテロアリールである。
【０２３６】
１つの実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２３７】
【化７１】
2019023192.tif 000072
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であり、
Ｘ６はＣ−ＨまたはＮであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５またはＮであり、ただし、Ｘ６がＮである場合、Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、Ｘ５がＮである場合、Ｘ６はＣＨであるとし、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、Ｒ６１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ６は水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ヘテロシクリル、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルコキシ、アルキル−Ｓ−、シクロアルキル−Ｓ−、および、シクロアルキルアルキル−Ｓ−であり、
ＲＡは以下であり、
【０２３８】
【化７２】
2019023192.tif 000073
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＳであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２３９】
別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下である。
【０２４０】
【化７３】
2019023192.tif 000074
【０２４１】
別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下であり、
【０２４２】
【化７４】
2019023192.tif 000075
Ｘ２はＮである。
【０２４３】
別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下であり、
【０２４４】
【化７５】
2019023192.tif 000076
Ｘ２はＣ−Ｒ１２である。
【０２４５】
別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下である。
【０２４６】
【化７６】
2019023192.tif 000077
【０２４７】
別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下であり、
【０２４８】
【化７７】
2019023192.tif 000078
Ｘ４はＮである。
【０２４９】
別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、ＲＡは以下であり、
【０２５０】
【化７８】
2019023192.tif 000079
Ｘ４はＣ−Ｒ１４である。
【０２５１】
別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ６はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ６はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ５はＣ−Ｒ５である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ５はＮである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ５は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はヘテロシクリルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はアルコキシ、シクロアルキルオキシ、またはシクロアルキルアルコキシである。
【０２５２】
別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ６はＣＤ３である。
【０２５３】
１つの実施形態は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２５４】
【化７９】
2019023192.tif 000080
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であり、
Ｘ１はＣ−ＨまたはＮであり、
環Ｂは、少なくとも１つの酸素原子または窒素原子を含む、随意に置換された５または６員の複素環であり、
ＲＡは以下であり、
【０２５５】
【化８０】
2019023192.tif 000081
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＳであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２５６】
１つの実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２５７】
【化８１】
2019023192.tif 000082
ＱはＮであり、ＴはＣであり、ＱはＣであり、ＴはＮであり、
環Ｂは、１つ以上の窒素原子を含有する随意に置換された５−員の芳香族窒素含有ヘテロアリール環であり、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ１はＣ−ＨまたはＮであり、
ＲＡは以下であり、
【０２５８】
【化８２】
2019023192.tif 000083
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＳであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２５９】
別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１４である。
【０２６０】
別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、式（ＸＩＸ）の化合物は以下の群から選択される：
【０２６１】
【化８３】
2019023192.tif 000084
【０２６２】
別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、ＱはＮであり、ＴはＣである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、ＱはＣであり、ＴはＮである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ１はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｘ１はＮである。
【０２６３】
別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。
【０２６４】
別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。
【０２６５】
１つの実施形態は、式（ＸＸ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２６６】
【化８４】
2019023192.tif 000085
環Ｂは、少なくとも１つの酸素または硫黄の原子を含む随意に置換された５−員のヘテロアリール環であり、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ１はＣ−ＨまたはＮであり、
ＲＡは以下であり、
【０２６７】
【化８５】
2019023192.tif 000086
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合、−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＳであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２６８】
別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘ２はＮである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘ４はＮである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘ２はＣ−Ｒ１２である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１４である。
【０２６９】
別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、式（ＸＸ）の化合物は以下から選択される式を有し、
【０２７０】
【化８６】
2019023192.tif 000087
式中、Ｒ３０はそれぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ３１、−ＮＨＲ３１、−Ｎ（Ｒ３１）２、−ＣＯＮＨＲ３１、−ＣＯＮ（Ｒ３１）２から独立して選択され、および、Ｒ３１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２７１】
別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、式（ＸＸ）の化合物は以下から選択される式を有し、
【０２７２】
【化８７】
2019023192.tif 000088
式中、Ｒ３０はそれぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ３１、−ＮＨＲ３１、−Ｎ（Ｒ３１）２、−ＣＯＮＨＲ３１、−ＣＯＮ（Ｒ３１）２から独立して選択され、および、Ｒ３１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２７３】
別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、式（ＸＸ）の化合物は以下から選択される式を有し、
【０２７４】
【化８８】
2019023192.tif 000089
式中、Ｒ３０はそれぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ３１、−ＮＨＲ３１、−Ｎ（Ｒ３１）２、−ＣＯＮＨＲ３１、−ＣＯＮ（Ｒ３１）２から独立して選択され、および、Ｒ３１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２７５】
別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘ１はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘ１はＮである。
【０２７６】
別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＶ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。
【０２７７】
別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。
【０２７８】
１つの実施形態は、式（ＸＸＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２７９】
【化８９】
2019023192.tif 000090
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であり、
Ｘ１はＣ−ＨまたはＮであり、
環Ｂは、少なくとも１つの酸素原子または窒素原子を含む、随意に置換された５または６員の複素環であり、
ＲＡは以下であり、
【０２８０】
【化９０】
2019023192.tif 000091
Ｒ１２は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２２）２から選択され、
Ｒ１５は水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意に、Ｒ１６とＲ１５は結合して環を形成し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２８１】
１つの実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２８２】
【化９１】
2019023192.tif 000092
式中、
ＱはＮであり、ＴはＣであり、ＱはＣであり、ＴはＮであり、
環Ｂは、１つ以上の窒素原子を含有する随意に置換された５−員の芳香族窒素含有ヘテロアリール環であり、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ１はＣ−ＨまたはＮであり、
ＲＡは以下であり、
【０２８３】
【化９２】
2019023192.tif 000093
Ｒ１２は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２２）２から選択され、
Ｒ１５は水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意に、Ｒ１６とＲ１５は結合して環を形成し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２８４】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、式（ＸＸＩＩ）の化合物は以下の群から選択される：
【０２８５】
【化９３】
2019023192.tif 000094
【０２８６】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、ＱはＮであり、ＴはＣである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、ＱはＣであり、ＴはＮである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ１はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ１はＮである。
【０２８７】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。
【０２８８】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。
【０２８９】
１つの実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０２９０】
【化９４】
2019023192.tif 000095
環Ｂは、少なくとも１つの酸素または硫黄の原子を含む随意に置換された５−員のヘテロアリール環であり、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ１はＣ−ＨまたはＮであり、
ＲＡは以下であり、
【０２９１】
【化９５】
2019023192.tif 000096
Ｒ１２は水素またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは−ＣＨ２−、または−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−ＣＯＮ（Ｒ２２）２から選択され、
Ｒ１５は水素、ハロゲン、またはＣ１−Ｃ４アルキルであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、あるいは、随意に、Ｒ１６とＲ１５は結合して環を形成し、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０２９２】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は以下から選択される式を有し、
【０２９３】
【化９６】
2019023192.tif 000097
式中、Ｒ３０はそれぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ３１、−ＮＨＲ３１、−Ｎ（Ｒ３１）２、−ＣＯＮＨＲ３１、−ＣＯＮ（Ｒ３１）２から独立して選択され、および、Ｒ３１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２９４】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は以下から選択される式を有し、
【０２９５】
【化９７】
2019023192.tif 000098
式中、Ｒ３０はそれぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ３１、−ＮＨＲ３１、−Ｎ（Ｒ３１）２、−ＣＯＮＨＲ３１、−ＣＯＮ（Ｒ３１）２から独立して選択され、および、Ｒ３１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２９６】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は以下から選択される式を有し、
【０２９７】
【化９８】
2019023192.tif 000099
式中、Ｒ３０はそれぞれ、水素、ハロゲン、−ＣＮ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、−ＯＨ、−ＯＲ３１、−ＮＨＲ３１、−Ｎ（Ｒ３１）２、−ＣＯＮＨＲ３１、−ＣＯＮ（Ｒ３１）２から独立して選択され、および、Ｒ３１はＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０２９８】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ１はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘ１はＮである。
【０２９９】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｒ２１はアルキルである。
【０３００】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキニルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキニルである。
【０３０１】
１つの実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０３０２】
【化９９】
2019023192.tif 000100
式中、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１、または−Ｎ（Ｒ２２）２から選択され、
Ｒ１４は、水素、ハロゲン、Ｃ１−Ｃ３アルキル、またはＣ１−Ｃ３アルコキシであり、
Ｒ１５は、ハロゲンまたはＵ−Ｖであり、Ｕは単結合、−Ｏ−、または−ＣＨ２−であり、および、Ｖは、−ＣＮ、アルキル、アルキニル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、
Ｒ１６は水素であり、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、
Ｒｂは以下であり、
【０３０３】
【化１００】
2019023192.tif 000101
式中、
Ｒ２はＣＨ３であり、
Ｘ５はＣ−Ｈであり、
Ｘ６はＣ−Ｒ６であり、
Ｘ７はＣ−Ｒ７であり、
Ｘ８はＣ−Ｈであり、
Ｒ６は水素またはハロゲンであり、
Ｒ７は水素またはハロゲンであり、あるいは、
Ｒｂは以下であり、
【０３０４】
【化１０１】
2019023192.tif 000102
式中、
Ｒ２はＣＨ３であり、
Ｘ６はＣ−Ｈであり、
Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、
Ｒ５は水素またはハロゲンであり、
Ｒ６は水素、アルキル、アルコキシ、またはハロゲンであり、あるいは、
Ｒｂは以下であり、
【０３０５】
【化１０２】
2019023192.tif 000103
式中、
環Ｂは、少なくとも１つの酸素あるいは硫黄の原子を含む随意に置換された５−員のヘテロアリール環であり、
Ｒ２はＣＨ３であり、および、
Ｘ１はＣ−Ｈである。
【０３０６】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合である。
【０３０７】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、または−Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。
【０３０８】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２１はヘテロシクリルまたはヘテロシクリルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２１はアルキルであり、アルキルはＣ１−Ｃ４アルキルである。
【０３０９】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２２はアルキル、シクロアルキル、またはアラルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２２は水素またはメチルである。
【０３１０】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ１４は水素である。
【０３１１】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｕは単結合である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｕは−Ｏ−である。
【０３１２】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｕは−ＣＨ２−である。
【０３１３】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｖはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｖはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｖはアラルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｖはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｖはヘテロシクリルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｖはヘテロアリールである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｖはヘテロアリールアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｖはアルキニルである。
【０３１４】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１であり、Ｕは−Ｏ−であり、Ｖはアリール、アラルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合であり、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１であり、Ｕは−Ｏ−であり、Ｖはアリール、アラルキル、またはシクロアルキルアルキルである。
【０３１５】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒｂは以下である。
【０３１６】
【化１０３】
2019023192.tif 000104
【０３１７】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ６はハロゲンであり、Ｒ７は水素である。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ６は水素であり、Ｒ７はハロゲンである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ６は水素であり、Ｒ７は水素である。
【０３１８】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒｂは以下である。
【０３１９】
【化１０４】
2019023192.tif 000105
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ５は水素であり、Ｒ６はアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ６はメチルである。
【０３２０】
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒｂは以下である。
【０３２１】
【化１０５】
2019023192.tif 000106
別の実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、環Ｂは１つの酸素を含む、随意に置換された５−員のヘテロアリール環である。
【０３２２】
１つの実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、
【０３２３】
【化１０６】
2019023192.tif 000107
式中、
環Ｂは、随意に置換された５−、６−、または７−員の非芳香族カルボシクリル環であり、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され、
Ｘ３はＣ−ＨまたはＮであり、
ＲＡは以下であり、
【０３２４】
【化１０７】
2019023192.tif 000108
Ｘ２はＮまたはＣ−Ｒ１２であり、Ｒ１２は水素、ハロゲン、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１３は−Ｙ−Ｚであり、
Ｙは単結合または−ＣＨ２−から選択され、
Ｚは、−ＳＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、−ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２、−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＲ２１、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２２）２、−ＯＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２、または−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ３Ｒ２１から選択され、
Ｘ３はＮまたはＣ−Ｒ１４であり、Ｒ１４は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、またはアルコキシであり、
Ｘ４はＮまたはＣ−Ｒ１５であり、Ｒ１５は、水素、ハロゲン、−ＣＮ、アルキル、またはアルコキシであり、
Ｒ１６は、水素、ハロゲン、または−Ｗ−Ｘであり、Ｗは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−であり、Ｘは、アルキル、アリール、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから選択され、
Ｒ２１はそれぞれ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され、および、
Ｒ２２はそれぞれ、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択される。
【０３２５】
別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、環Ｂは随意に置換された５−員の非芳香族カルボシクリル環である。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、環Ｂは随意に置換された６−員の非芳香族カルボシクリル環である。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、環Ｂは随意に置換された７−員の非芳香族カルボシクリル環である。
【０３２６】
別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２はＣＨ３である。
【０３２７】
別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｘ３はＣ−Ｈである。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｘ３はＮである。
【０３２８】
別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは単結合である。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｙは−ＣＨ２−である。
【０３２９】
別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｒ２１である。
【０３３０】
別の実施形態が式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＳＯ２Ｎ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯ２Ｒ２１である。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｚは−Ｎ（Ｒ２２）ＣＯＮ（Ｒ２２）２である。
【０３３１】
別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２１はアルキル、シクロアルキル、またはシクロアルキルアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ２１はアルキルである。
【０３３２】
別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｒ１４は水素、ハロゲン、またはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｘ４はＣ−Ｒ１５である。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−Ｏ−である。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−ＮＨ−である。
【０３３３】
別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｘはシクロアルキルアルキルである。
【０３３４】
別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアルキルである。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはアリールである。別の実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物またはその薬学的に許容可能な塩を提供し、Ｗは−（Ｏ）−であり、Ｘはシクロアルキルアルキルである。
【０３３５】
いくつかの実施形態において、本明細書で開示される置換された複素環誘導体化合物は、表１で提供される構造を有する。
【０３３６】
【表１−１】
2019023192.tif 000109
【０３３７】
【表１−２】
2019023192.tif 000110
【０３３８】
【表１−３】
2019023192.tif 000111
【０３３９】
【表１−４】
2019023192.tif 000112
【０３４０】
【表１−５】
2019023192.tif 000113
【０３４１】
【表１−６】
2019023192.tif 000114
【０３４２】
【表１−７】
2019023192.tif 000115
【０３４３】
【表１−８】
2019023192.tif 000116
【０３４４】
【表１−９】
2019023192.tif 000117
【０３４５】
【表１−１０】
2019023192.tif 000118
【０３４６】
【表１−１１】
2019023192.tif 000119
【０３４７】
【表１−１２】
2019023192.tif 000120
【０３４８】
【表１−１３】
2019023192.tif 000121
【０３４９】
【表１−１４】
2019023192.tif 000122
【０３５０】
【表１−１５】
2019023192.tif 000123
【０３５１】
【表１−１６】
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【０３５２】
【表１−１７】
2019023192.tif 000125
【０３５３】
【表１−１８】
2019023192.tif 000126
【０３５４】
【表１−１９】
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【０３５５】
【表１−２０】
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【０３５６】
【表１−２１】
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【０３５７】
【表１−２２】
2019023192.tif 000130
【０３５８】
【表１−２３】
2019023192.tif 000131
【０３５９】
【表１−２４】
2019023192.tif 000132
【０３６０】
【表１−２５】
2019023192.tif 000133
【０３６１】
【表１−２６】
2019023192.tif 000134
【０３６２】
【表１−２７】
2019023192.tif 000135
【０３６３】
【表１−２８】
2019023192.tif 000136
【０３６４】
【表１−２９】
2019023192.tif 000137
【０３６５】
【表１−３０】
2019023192.tif 000138
【０３６６】
【表１−３１】
2019023192.tif 000139
【０３６７】
【表１−３２】
2019023192.tif 000140
【０３６８】
【表１−３３】
2019023192.tif 000141
【０３６９】
【表１−３４】
2019023192.tif 000142
【０３７０】
【表１−３５】
2019023192.tif 000143
【０３７１】
【表１−３６】
2019023192.tif 000144
【０３７２】
【表１−３７】
2019023192.tif 000145
【０３７３】
【表１−３８】
2019023192.tif 000146
【０３７４】
【表１−３９】
2019023192.tif 000147
【０３７５】
【表１−４０】
2019023192.tif 000148
【０３７６】
【表１−４１】
2019023192.tif 000149
【０３７７】
【表１−４２】
2019023192.tif 000150
【０３７８】
【表１−４３】
2019023192.tif 000151
【０３７９】
【表１−４４】
2019023192.tif 000152
【０３８０】
【表１−４５】
2019023192.tif 000153
【０３８１】
【表１−４６】
2019023192.tif 000154
【０３８２】
【表１−４７】
2019023192.tif 000155
【０３８３】
【表１−４８】
2019023192.tif 000156
【０３８４】
【表１−４９】
2019023192.tif 000157
【０３８５】
【表１−５０】
2019023192.tif 000158
【０３８６】
【表１−５１】
2019023192.tif 000159
【０３８７】
【表１−５２】
2019023192.tif 000160
【０３８８】
【表１−５３】
2019023192.tif 000161
【０３８９】
【表１−５４】
2019023192.tif 000162
【０３９０】
【表１−５５】
2019023192.tif 000163
【０３９１】
【表１−５６】
2019023192.tif 000164
【０３９２】
【表１−５７】
2019023192.tif 000165
【０３９３】
【表１−５８】
2019023192.tif 000166
【０３９４】
【表１−５９】
2019023192.tif 000167
【０３９５】
【表１−６０】
2019023192.tif 000168
【０３９６】
【表１−６１】
2019023192.tif 000169
【０３９７】
【表１−６２】
2019023192.tif 000170
【０３９８】
【表１−６３】
2019023192.tif 000171
【０３９９】
【表１−６４】
2019023192.tif 000172
【０４００】
【表１−６５】
2019023192.tif 000173
【０４０１】
【表１−６６】
2019023192.tif 000174
【０４０２】
【表１−６７】
2019023192.tif 000175
【０４０３】
【表１−６８】
2019023192.tif 000176
【０４０４】
【表１−６９】
2019023192.tif 000177
【０４０５】
【表１−７０】
2019023192.tif 000178
【０４０６】
【表１−７１】
2019023192.tif 000179
【０４０７】
【表１−７２】
2019023192.tif 000180
【０４０８】
【表１−７３】
2019023192.tif 000181
【０４０９】
【表１−７４】
2019023192.tif 000182
【０４１０】
【表１−７５】
2019023192.tif 000183
【０４１１】
【表１−７６】
2019023192.tif 000184
【０４１２】
【表１−７７】
2019023192.tif 000185
【０４１３】
【表１−７８】
2019023192.tif 000186
【０４１４】
【表１−７９】
2019023192.tif 000187
【０４１５】
【表１−８０】
2019023192.tif 000188
【０４１６】
【表１−８１】
2019023192.tif 000189
【０４１７】
【表１−８２】
2019023192.tif 000190
【０４１８】
【表１−８３】
2019023192.tif 000191
【０４１９】
【表１−８４】
2019023192.tif 000192
【０４２０】
【表１−８５】
2019023192.tif 000193
【０４２１】
【表１−８６】
2019023192.tif 000194
【０４２２】
【表１−８７】
2019023192.tif 000195
【０４２３】
【表１−８８】
2019023192.tif 000196
【０４２４】
【表１−８９】
2019023192.tif 000197
【０４２５】
【表１−９０】
2019023192.tif 000198
【０４２６】
【表１−９１】
2019023192.tif 000199
【０４２７】
【表１−９２】
2019023192.tif 000200
【０４２８】
【表１−９３】
2019023192.tif 000201
【０４２９】
【表１−９４】
2019023192.tif 000202
【０４３０】
【表１−９５】
2019023192.tif 000203
【０４３１】
【表１−９６】
2019023192.tif 000204
【０４３２】
いくつかの実施形態において、本明細書で開示される置換された複素環誘導体化合物は、表２で提供される構造を有する。
【０４３３】
【表２−１】
2019023192.tif 000205
【０４３４】
【表２−２】
2019023192.tif 000206
【０４３５】
【表２−３】
2019023192.tif 000207
【０４３６】
【表２−４】
2019023192.tif 000208
【０４３７】
【表２−５】
2019023192.tif 000209
【０４３８】
【表２−６】
2019023192.tif 000210
【０４３９】
【表２−７】
2019023192.tif 000211
【０４４０】
【表２−８】
2019023192.tif 000212
【０４４１】
【表２−９】
2019023192.tif 000213
【０４４２】
【表２−１０】
2019023192.tif 000214
【０４４３】
【表２−１１】
2019023192.tif 000215
【０４４４】
【表２−１２】
2019023192.tif 000216
【０４４５】
【表２−１３】
2019023192.tif 000217
【０４４６】
【表２−１４】
2019023192.tif 000218
【０４４７】
【表２−１５】
2019023192.tif 000219
【０４４８】
【表２−１６】
2019023192.tif 000220
【０４４９】
【表２−１７】
2019023192.tif 000221
【０４５０】
【表２−１８】
2019023192.tif 000222
【０４５１】
【表２−１９】
2019023192.tif 000223
【０４５２】
【表２−２０】
2019023192.tif 000224
【０４５３】
【表２−２１】
2019023192.tif 000225
【０４５４】
【表２−２２】
2019023192.tif 000226
【０４５５】
【表２−２３】
2019023192.tif 000227
【０４５６】
【表２−２４】
2019023192.tif 000228
【０４５７】
【表２−２５】
2019023192.tif 000229
【０４５８】
【表２−２６】
2019023192.tif 000230
【０４５９】
【表２−２７】
2019023192.tif 000231
【０４６０】
【表２−２８】
2019023192.tif 000232
【０４６１】
【表２−２９】
2019023192.tif 000233
【０４６２】
【表２−３０】
2019023192.tif 000234
【０４６３】
【表２−３１】
2019023192.tif 000235
【０４６４】
【表２−３２】
2019023192.tif 000236
【０４６５】
【表２−３３】
2019023192.tif 000237
【０４６６】
【表２−３４】
2019023192.tif 000238
【０４６７】
【表２−３５】
2019023192.tif 000239
【０４６８】
【表２−３６】
2019023192.tif 000240
【０４６９】
【表２−３７】
2019023192.tif 000241
【０４７０】
【表２−３８】
2019023192.tif 000242
【０４７１】
【表２−３９】
2019023192.tif 000243
【０４７２】
置換された複素環誘導体化合物の調製
本明細書に記載される反応に使用される化合物は、市販の化学物質から及び／又は化学文献に記載される化合物から始まって、当業者に既知の有機合成技術に従って作られる。
「市販の化学物質」は、Ａｃｒｏｓ Ｏｒｇａｎｉｃｓ （Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ， ＰＡ）、 Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ （Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ、 ＷＩ、 ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ Ｓｉｇｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ａｎｄ Ｆｌｕｋａ）、 Ａｐｉｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｌｔｄ． （Ｍｉｌｔｏｎ Ｐａｒｋ， ＵＫ）、 Ａｖｏｃａｄｏ Ｒｅｓｅａｒｃｈ （Ｌａｎｃａｓｈｉｒｅ， Ｕ．Ｋ．）、 ＢＤＨ Ｉｎｃ． （Ｔｏｒｏｎｔｏ， Ｃａｎａｄａ）、 Ｂｉｏｎｅｔ （Ｃｏｒｎｗａｌｌ， Ｕ．Ｋ．）、 Ｃｈｅｍｓｅｒｖｉｃｅ Ｉｎｃ． （Ｗｅｓｔ Ｃｈｅｓｔｅｒ， ＰＡ）、 Ｃｒｅｓｃｅｎｔ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ． （Ｈａｕｐｐａｕｇｅ， ＮＹ）、 Ｅａｓｔｍａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ、 Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ Ｃｏｍｐａｎｙ （Ｒｏｃｈｅｓｔｅｒ， ＮＹ）、 Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏ． （Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ， ＰＡ）、 Ｆｉｓｏｎｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ （Ｌｅｉｃｅｓｔｅｒｓｈｉｒｅ， ＵＫ）、 Ｆｒｏｎｔｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ （Ｌｏｇａｎ， ＵＴ）、 ＩＣＮ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ． （Ｃｏｓｔａ Ｍｅｓａ， ＣＡ）、 Ｋｅｙ Ｏｒｇａｎｉｃｓ （Ｃｏｒｎｗａｌｌ， Ｕ．Ｋ．）、 Ｌａｎｃａｓｔｅｒ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （Ｗｉｎｄｈａｍ， ＮＨ）、 Ｍａｙｂｒｉｄｇｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ． Ｌｔｄ． （Ｃｏｒｎｗａｌｌ， Ｕ．Ｋ．）、 Ｐａｒｉｓｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ． （Ｏｒｅｍ， ＵＴ）、 Ｐｆａｌｔｚ ＆ Ｂａｕｅｒ， Ｉｎｃ． （Ｗａｔｅｒｂｕｒｙ， ＣＮ）、 Ｐｏｌｙｏｒｇａｎｉｘ （Ｈｏｕｓｔｏｎ， ＴＸ）、 Ｐｉｅｒｃｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ． （Ｒｏｃｋｆｏｒｄ， ＩＬ）、 Ｒｉｅｄｅｌ ｄｅ Ｈａｅｎ ＡＧ （Ｈａｎｏｖｅｒ， Ｇｅｒｍａｎｙ）、 Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｑｕａｌｉｔｙ Ｐｒｏｄｕｃｔ， Ｉｎｃ． （Ｎｅｗ Ｂｒｕｎｓｗｉｃｋ， ＮＪ）、 ＴＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ （Ｐｏｒｔｌａｎｄ， ＯＲ）、 Ｔｒａｎｓ Ｗｏｒｌｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ， Ｉｎｃ． （Ｒｏｃｋｖｉｌｌｅ， ＭＤ）、およびＷａｋｏ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ ＵＳＡ， Ｉｎｃ． （Ｒｉｃｈｍｏｎｄ， ＶＡ）を含む標準の商用源から得られる。
【０４７３】
当業者に既知の方法は、様々な参考図書およびデータベースによって特定される。本明細書に記載される化合物の調製に有用な反応物質の合成を詳述する、または調製について記載する記事への参照を提供する、適切な参考図書および論文は、例えば、”Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｉｎｃ．， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ； Ｓ． Ｒ． Ｓａｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ， “Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，” ２ｎｄ Ｅｄ．， Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９８３； Ｈ． Ｏ． Ｈｏｕｓｅ， “Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｗ． Ａ． Ｂｅｎｊａｍｉｎ， Ｉｎｃ． Ｍｅｎｌｏ Ｐａｒｋ， Ｃａｌｉｆ． １９７２； Ｔ． Ｌ． Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ， “Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”， ２ｎｄ Ｅｄ．， Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９２； Ｊ． Ｍａｒｃｈ， “Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ： Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ”， ４ｔｈ Ｅｄ．， Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ， １９９２、を含む。
本明細書に記載される化合物の調製に有用な反応物質の合成を詳述する、または調製について記載する記事への参照を提供する、さらなる適切な参考図書および論文は、例えば、Ｆｕｈｒｈｏｐ， Ｊ． ａｎｄ Ｐｅｎｚｌｉｎ Ｇ． “Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ： Ｃｏｎｃｅｐｔｓ， Ｍｅｔｈｏｄｓ， Ｓｔａｒｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ”， Ｓｅｃｏｎｄ， Ｒｅｖｉｓｅｄ ａｎｄ Ｅｎｌａｒｇｅｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ （１９９４） Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ ＩＳＢＮ： ３−５２７−２９０７４−５； Ｈｏｆｆｍａｎ， Ｒ．Ｖ． “Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ａｎ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ Ｔｅｘｔ” （１９９６） Ｏｘｆｏｒｄ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ Ｐｒｅｓｓ， ＩＳＢＮ ０−１９−５０９６１８−５； Ｌａｒｏｃｋ， Ｒ． Ｃ． “Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ： Ａ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ” ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ （１９９９） Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ， ＩＳＢＮ： ０−４７１−１９０３１−４； Ｍａｒｃｈ， Ｊ． “Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ： Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ， Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ， ａｎｄ Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ” ４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ （１９９２） Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， ＩＳＢＮ： ０−４７１−６０１８０−２； Ｏｔｅｒａ， Ｊ． （ｅｄｉｔｏｒ） “Ｍｏｄｅｒｎ Ｃａｒｂｏｎｙｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” （２０００） Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ， ＩＳＢＮ： ３−５２７−２９８７１−１ ； Ｐａｔａｉ， Ｓ． “Ｐａｔａｉ'ｓ １９９２ Ｇｕｉｄｅ ｔｏ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ” （１９９２） Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ ＩＳＢＮ： ０−４７１−９３０２２−９； Ｓｏｌｏｍｏｎｓ， Ｔ． Ｗ． Ｇ． “Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” ７ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ （２０００） Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， ＩＳＢＮ： ０−４７１−１９０９５−０； Ｓｔｏｗｅｌｌ， Ｊ．Ｃ．， “Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ” ２ｎｄ Ｅｄｉｔｉｏｎ （１９９３） Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ， ＩＳＢＮ： ０−４７１−５７４５６−２； “Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ： Ｓｔａｒｔｉｎｇ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓ： Ａｎ Ｕｌｌｍａｎｎ'ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ” （１９９９） Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， ＩＳＢＮ： ３−５２７−２９６４５−Ｘ，（８巻）； “Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ” （１９４２−２０００） Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，（５５巻以上）； および “Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐｓ” Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，（７３巻）を含む。
【０４７４】
特異的反応物質および類似反応物質も、大抵の公共および大学の図書館で入手可能であり、オンラインデータベースを介しても入手できる、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔ Ｓｅｒｖｉｃｅ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙによって調製された既知の化学物質の指数によって特定され得る（さらなる詳細については、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｗａｓｈｉｎｇｔｏｎ， Ｄ．Ｃ．に問い合わせされたい）。既知ではあるがカタログにおいて市販で入手可能ない化学物質は、慣習化学合成室（ｃｕｓｔｏｍ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ｈｏｕｓｅ）によって調製され得、そこでは、標準の化学合成室の多く（例えば、上記に記載のもの）は、慣習合成サービスを提供している。本明細書に記載される置換された複素環誘導体化合物の薬学的塩の調製および選択のための引用文献は、Ｐ． Ｈ． Ｓｔａｈｌ ＆ Ｃ． Ｇ． Ｗｅｒｍｕｔｈ “Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓａｌｔｓ”， Ｖｅｒｌａｇ Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ， Ｚｕｒｉｃｈ， ２００２である。
【０４７５】
置換された複素環誘導体の合成のための一般法は、限定されない、以下の引用文献で提供されている：ＷＯ ２００９／１５８３９６；ＷＯ ２００５／６３７６８；ＷＯ ２００６／１１２６６６；Ｂｒｉｅｔ ｅｔ． ａｌ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ （２００２）， ５８（２９）， ５７６１−５７６６；ＷＯ ２００８／７７５５０；ＷＯ ２００８／７７５５１；ＷＯ ２００８／７７５５６；ＷＯ ２００７／１２４２１；ＷＯ ２００７／１２４２２；ＵＳ ２００７／９９９１１；ＷＯ ２００８／７７５５０；Ｈａｖｅｒａ ｅｔ ａｌ， Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．（１９９９）， ４２， ３８６０−３８７３；
ＷＯ ２００４／２９０５１；およびＵＳ ２００９／００５４４３４。置換された複素環誘導体の合成のさらなる例は、以下の引用文献で提供されている：ＷＯ ２０１２／１７１３３７；ＷＯ ２０１１／０４４１５７；ＷＯ ２００９／０９７５６７；ＷＯ ２００５／０３０７９１；ＥＰ ２０３２１６；Ｂｅｃｋｎｅｌｌ ｅｔ ａｌ， Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ （２０１１）， ２１（２３）， ７０７６−７０８０； Ｓｖｅｃｈｋａｒｅｖ ｅｔ ａｌ， Ｖｉｓｎｉｋ Ｋｈａｒｋｉｖｓ'ｋｏｇｏ Ｎａｔｓｉｏｎａｌ'ｎｏｇｏ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｅｔｕ ｉｍ． Ｖ． Ｎ． Ｋａｒａｚｉｎａ （２００７）， ７７０， ２０１−２０７； Ｃｏｓｋｕｎ ｅｔ ａｌ， Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （２００５）， ３５（１８）， ２４３５−２４４３； Ａｌｖａｒｅｚ ｅｔ ａｌ， Ｓｃｉｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ （２００５）， １５， ８３９−９０６； Ｋｉｈａｒａ ｅｔ ａｌ， Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ （２０００）， ５３（２）， ３５９−３７２； Ｃｏｕｔｕｒｅ ｅｔ ａｌ， Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １ ： Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｂｉｏ−Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９９９）， （７）， ７８９−７９４； Ｋｉｈａｒａ ｅｔ ａｌ．， Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ （１９９８）， ４８（１２）， ２４７３−２４７６； Ｃｏｕｔｕｒｅ ｅｔ ａｌ， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ （１９９６）， ５２（１２）， ４４３３−４８； Ｃｏｕｔｕｒｒｅ ｅｔ ａｌ， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ （１９９６）， ３７（２１）， ３６９７−３７００； Ｎａｔｓｕｇａｒｉ ｅｔ ａｌ， Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９９５）， ３８（１６）， ３１０６−２０； Ｍｏｅｈｒｌｅ ｅｔ ａｌ， Ａｒｃｈｉｖ ｄｅｒ Ｐｈａｒｍａｚｉｅ （Ｗｅｉｎｈｅｉｍ， Ｇｅｒｍａｎｙ） （１９８８）， ３２１（１０）， ７５９−６４； Ｇｏｒｅ ｅｔ ａｌ， Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ １ ： Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｂｉｏ−Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９７２−１９９９） （１９８８）， （３）， ４８１−３； Ｎａｒａｓｉｍｈａｎ ｅｔ ａｌ， Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ， Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ （１９８７）， （３）， １９１− ２； Ｈｅｎｒｙ ｅｔ ａｌ．， Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９７５）， ４０（１２）， １７６０−６； Ｂｅｒｔｉ， Ｇａｚｚｅｔｔａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ｉｔａｌｉａｎａ （１９６０）， ９０， ５５９−７２； Ｂｅｒｔｉ ｅｔ ａｌ， Ａｎｎａｌｉ ｄｉ Ｃｈｉｍｉｃａ （Ｒｏｍｅ， Ｉｔａｌｙ） （１９５９）， ４９， ２１１０−２３； Ｂｅｒｔｉ ｅｔ ａｌ， Ａｎｎａｌｉ ｄｉ Ｃｈｉｍｉｃａ （Ｒｏｍｅ， Ｉｔａｌｙ） （１９５９）， ４９， １２５３−６８； ＷＯ ２０１２／０００５９５； Ｃｏｕｔｕｒｅ ｅｔ ａｌ， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ （１９９６）， ５２（１２���， ４４３３−４８； ＷＯ ２０１０／０６９５０４； ＷＯ ２０１０／０６９５０４； ＷＯ ２００６／０３００３２； ＷＯ ２００５／０９５３８４； ＵＳ ２００５／０２２２１５９； ＷＯ ２０１３／０６４９８４； Ｍｉｓｈｒａ ｅｔ ａｌ， Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１３）， ２０１３（４）， ６９３−７００； Ｖａｃｈｈａｎｉ ｅｔ ａｌ， Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ （２０１３）， ６９（１）， ３５９−３６５； Ｘｉｅ ｅｔ ａｌ， Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２０１０）， ４５（１）， ２１０−２１８； Ｍｕｋａｉｙａｍａ ｅｔ ａｌ， Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （２００７）， １５（２）， ８６８−８８５； ＪＰ ２００５／０８９３５２； Ｗａｎｇ ｅｔ ａｌ， Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ （２００４）， ９（７）， ５７４−５８２； ＷＯ ２０００／０２３４８７； ＵＳ ２００６／０２８７３４１； ＣＮ １０３１８３６７５ ； Ｈａｒｅｓ ｅｔ ａｌ， Ｅｇｙｐｔｉａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅｓ （１９９１）， ３２（１−２）， ３０３−１４； ＤＥ ２３５６００５ ； ＤＥ ２１３３８９８ ； ＤＥ ２１３３９９８； ＵＳ ３８１６４２２； ＤＥ ２０１１９７０；およびＳｔａｅｈｌｅ ｅｔ ａｌ， Ｊｕｓｔｕｓ Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ （１９７３）， （８）， １２７５−８１。
【０４７６】
幾つかの実施形態では、本明細書に開示される置換された複素環誘導体化合物は、模式図１−６で以下に記載される一般的な合成経路によって調製される。これらの模式図は、当業者に典型的なものであるように意図され、限定しない。本明細書に開示される置換された複素環誘導体化合物の合成のためのさらなる方法は、当業者が容易に利用可能なものである。
【０４７７】
【化１０８】
2019023192.tif 000244
【０４７８】
式（Ｉ）の化合物を調製する方法は、模式図１で提供される。６−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（１−１）は、パラジウム触媒性のクロスカップリング反応にさらされて、イソキノリノン１−２を提供する。酸性条件下の臭素化によって、化合物１−３を提供する。ボロン酸、またはエステルとのさらなるパラジウム触媒性のクロスカップリング反応によって、イソキノリノン１−４を提供する。代替的に、Ｍｉｙａｕｒａ（Ｉｓｈｉｙａｍａ ｅｔ ａｌ， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． １９９５， ６０， ７５０８−７５１０）によって記載される条件下での４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランとの化合物１−３のパラジウム触媒性のクロスカップリングによって、ホウ素エステル１−５を提供する。適切なハロゲン化物との化合物１−５のさらなるパラジウム触媒性のクロスカップリング反応によって、イソキノリノン１−６を提供する。
【０４７９】
【化１０９】
2019023192.tif 000245
【０４８０】
式（Ｉ）の化合物を調製する方法は、模式図２で提供される。６−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（２−１）は、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランとのパラジウム触媒性のクロスカップリング反応にさらされ、ホウ素エステル２−２を提供する。適切なハロゲン化物との化合物２−２のさらなるパラジウム触媒性のクロスカップリング反応によって、化合物２−３を提供する。酸性条件下の臭素化によって、化合物２−４を提供する。ボロン酸、またはエステルとのさらなるパラジウム触媒性のクロスカップリング反応によって、イソキノリノン２−５を提供する。
【０４８１】
【化１１０】
2019023192.tif 000246
【０４８２】
式（ＩＩ）の化合物を調製する方法は、模式図３で提供される。５−ブロモピリジン−２−オール誘導体（３−１）は、塩基性条件下でヨウ化メチルとのアルキル化にさらされ、関連するブロモ−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン誘導体（３−２）を提供する。適切なハロゲン化物との化合物３−２のさらなるパラジウム触媒性のクロスカップリング反応によって、化合物３−３を提供する。
【０４８３】
【化１１１】
2019023192.tif 000247
【０４８４】
式（ＩＩ）の化合物を調製する方法は、模式図４で提供される。３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピリジン−２（１Ｈ）−オン誘導体４−１は、幾つかの経路用の出発物質として使用される。１つの経路では、化合物４−１は、パラジウム触媒性のクロスカップリング反応に直接さらされ、ピリドン４−３を提供する。化合物４−３のアミノ基は、アルデヒドおよびシアノ水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤との還元的アミノ化にさらされ、置換されたアミノ誘導体化合物４−７を提供する。化合物４−１のアミノ基の選択的アルキル化が伴う第２の経路は、ＢＯＣカルバマートとしてのアミノ基の保護から始まる。塩基性条件下のカルバマートのアルキル化に続いて、酸性条件下のＢＯＣカルバマートの除去によって、第二級アミン化合物４−５が提供される。パラジウム触媒性のクロスカップリング条件下の適切なハロゲン化物での４−５の処置によって、化合物４−６を与える。
【０４８５】
【化１１２】
2019023192.tif 000248
【０４８６】
式（ＩＶ）の化合物を調製する方法は、模式図５で提供される。５−ブロモ−１−メチルピラジン−２（１Ｈ）−オン（５−１）は、塩基性条件下でトシルメチルイソシアニド（ｔｏｓｙｌｍｅｔｈｉｓｏｃｙａｎｉｄｅ）（ＴｏｓＭＩＣ）での処置によってイミダゾール環付加反応にさらされ（Ｈｏｏｇｅｎｂｏｏｍ ｅｔ ａｌ．， Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ， Ｃｏｌｌ． Ｖｏｌ． ６， ｐ． ９８７ （１９８８））、５−ブロモ−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８（７Ｈ）−オン（５−２）を提供する。適切なハロゲン化物との化合物５−２のパラディウム触媒性のクロスカップリング反応によって、化合物５−３を提供する。
【０４８７】
【化１１３】
2019023192.tif 000249
【０４８８】
式（ＩＩＩ）の化合物を調製する方法は、模式図６で提供される。２，６−ナフチリジン−１−オール（６−１）は、塩基性条件下でヨウ化メチルとのアルキル化にさらされ、２−メチル−２，６−ナフチリジン−１（２Ｈ）−オン（６−２）を提供する。Ｎ−クロロスクシンイミドとの６−２の塩素化によって、クロロ化合物６−３を提供する。適切なハロゲン化物によるパラジウム触媒性のクロスカップリング条件下での６−３の処置によって、化合物６−４を提供する。２，６−ナフチリジノン誘導体の選択還元によって、５，６，７，８−テトラヒドロ−２，６−ナフチリジン−１（２Ｈ）−オン誘導体６−５を提供する。
【０４８９】
上記の反応手順または模式図の各々において、様々な置換基が、他に本明細書に教示される様々な置換基の中から選択され得る。
【０４９０】
医薬組成物
特定の実施形態では、本明細書に記載されるような置換された複素環誘導体化合物は、純粋な化学物質として投与される。他の実施形態では、本明細書に記載される置換された複素環誘導体化合物は、例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ： Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ （Ｇｅｎｎａｒｏ， ２１ｓｔ Ｅｄ． Ｍａｃｋ Ｐｕｂ． Ｃｏ．， Ｅａｓｔｏｎ， ＰＡ （２００５））に記載されるような選択される投与経路および標準の薬務に基づいて選択される、薬学的に適切または許容可能な担体（本明細書で、薬学的に適切な（または許容可能な）賦形剤、生理学的に適切な（または許容可能な）賦形剤、または生理学的に適切な（または許容可能な）担体とも呼ばれる）と組み合わされる。
【０４９１】
したがって、本明細書には、１つ以上の薬学的に許容可能な担体とともに、少なくとも１つの置換された複素環誘導体化合物、またはその立体異性体、薬学的に許容可能な塩、水和物、溶媒和物、またはＮ−オキシドを含む医薬組成物が提供される。担体（または賦形剤）は、組成物の他の成分と適合性があり、組成物のレシピエント（すなわち被験体）に有害でない場合に、許容可能または適切である。
【０４９２】
一実施形態は、式（Ｉ）、（Ｉａ）、または（Ｉｂ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＩＩ）、（ＩＩａ）、あまたは（ＩＩｂ）の化合物を、またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＩＩＩ）、または（ＩＩＩａ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＩＶ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、または（ＶＩｅ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＶＩＩ）、または（ＶＩＩａ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＶＩＩＩ）、または（ＶＩＩＩａ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＩＸ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩、および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＩＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＩＶ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＶ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＶＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＶＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＩＸ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＸ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＸＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＸＩＶ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。一実施形態は、式（ＸＸＶ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩，および薬学的に許容可能な賦形剤を含む医薬組成物を提供する。
【０４９３】
特定の実施形態では、本明細書に記載されるような置換された複素環誘導体化合物は、例えば，合成方法の工程の１つ以上で生成される汚染中間体または副産物などの、他の有機小分子の約５％未満、または約１％未満、または約０．１％未満を含有しているという点で、ほぼ純粋である。
【０４９４】
適切な経口剤形は、例えば、錠剤、丸剤、サシェ剤、または硬ゼラチンまたは軟ゼラチンのカプセル剤、メチルセルロース、あるいは消化管において溶解しやすい別の適切な材料を含む。例えば、医薬品グレードのマンニトール、ラクトース、デンプン、ステアリン酸マグネシウム、ナトリウムサッカリン、滑石、セルロース、グルコース、スクロース、炭酸マグネシウムなどを含む、適切な無毒の固体担体が使用される（例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ： Ｔｈｅ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｐｒａｃｔｉｃｅ ｏｆ Ｐｈａｒｍａｃｙ （Ｇｅｎｎａｒｏ， ２１ｓｔ Ｅｄ． Ｍａｃｋ Ｐｕｂ． Ｃｏ．， Ｅａｓｔｏｎ， ＰＡ （２００５））を参照）。
【０４９５】
本明細書に記載されるような少なくとも１つの置換された複素環誘導体化合物を含む組成物の用量は、患者（例えば、ヒト）の状態、すなわち、疾患の段階、健康状態、年齢、および用量を決定するために当業者が使用する他の因子に依存して様々であり得る。
【０４９６】
医薬組成物は、当業者によって決定されるように処置される（または予防される）疾患に適切な方法で投与され得る。適切な投与量および投与の適切な持続時間および頻度は、患者の疾病、患者の疾患のタイプおよび重症度、有効成分の特定の形態、および投与の方法などの因子によって決定される。一般に、適切な投与量および処置レジメンは、治療的及び／又は予防的な利点（例えば、より頻繁な完全寛解または部分寛解、またはより長い無病生及び／又は全生存、または症状の重症度の減少などの、改善された臨床結果）を提供するのに十分な量で組成物を提供する。最適用量は、一般に、実験モデル及び／又は臨床試験を使用して決定され得る。最適用量は、患者の体質量、体重、または血液量に依存し得る。
【０４９７】
経口量は、典型的に、１日当たり、１乃至４回、またはそれ以上、約１．０ｍｇから約１０００ｍｇまでの範囲となる。
【０４９８】
ブロモドメイン阻害
クロマチンは、クロモソームを構成するＤＮＡおよびタンパク質の複合体である。ヒストンは、ＤＮＡが巻き付くスプールとして作用する、クロマチンの主要なタンパク質成分である。クロマチン構造の変化は、ヒストンタンパク質の共有結合修飾、および非ヒストンの結合タンパク質による影響を受ける。様々な部位でヒストンを修正する幾つかのクラスの酵素が知られている。
【０４９９】
エピジェネティクスは、根底にあるＤＮＡ配列以外の機構によって引き起こされる遺伝子発現の遺伝性変化に関する研究である。エピジェネティックな調節に役割を果たす分子の機構は、ＤＮＡメチル化およびクロマチン／ヒストンの修飾を含む。
【０５００】
真核生物のゲノムは、細胞の核内で高度に組織される。ヒトゲノムの３０億のヌクレオチドを細胞の核へとパッケージ化するために、多大なコンパクションが必要とされる。
【０５０１】
ヒストンは、クロマチンの主要なタンパク成分である。合計で６つのクラスのヒストン（Ｈ１、Ｈ２Ａ、Ｈ２Ｂ、Ｈ３、Ｈ４、およびＨ５）が、２つのクラス：コアヒストン（Ｈ２Ａ、Ｈ２Ｂ、Ｈ３、およびＨ４）およびリンカーヒストン（Ｈ１およびＨ５）へと組織される。クロマチンの基本単位（ｂａｓｉｃ ｕｎｉｔ）は、ヌクレオソームであり、これは、コアヒストンＨ２Ａ、Ｈ２Ｂ、Ｈ３、およびＨ４の各々２つのコピーから成る、コアヒストンオクタマーに巻き付けられたＤＮＡの約１４７の塩基対から成る。
【０５０２】
その後、基本ヌクレオソーム単位は、さらに組織され、ヌクレオソームの凝集およびフォールディングによって凝縮され（ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ）、高凝縮のクロマチン構造が形成される。様々な異なる凝縮の状態が可能であり、クロマチン構造の気密性は、細胞周期中に変動し、細胞分裂のプロセスの間に最も密になる。
【０５０３】
クロマチン構造は、遺伝子転写の制御に重大な役割を果たし、これは、高凝縮クロマチンから効率的に生じることができない。クロマチン構造は、ヒストンタンパク質（特にヒストンＨ３およびＨ４）への、および最も一般にはコアヌクレオソーム構造を越えて伸びるヒストン尾部内への一連の翻訳後修飾によって制御される。これらの修飾は、アセチル化、メチル化、リン酸化、リボシル化、ＳＵＭＯ化、ユビキチン化、シトルリン化、脱イミノ化、およびビオチン化を含む。ヒストンＨ２ＡおよびＨ３のコアも修飾され得る。ヒストン修飾は、遺伝子調節、ＤＮＡ修復、およびクロモソーム凝縮などの、多様な生物学的プロセスに不可欠である。
【０５０４】
ヒストンアセチル化およびブロモドメイン
修飾が、静電気（ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃｓ）の変更によりＤＮＡとヒストンオクタマーの相互作用を緩めると知られているため、ヒストンアセチル化は、一般に、遺伝子転写の活性化に関係している。この物理的変化に加えて、特定のタンパク質は、エピジェネティックなコードを読み込むためにヒストン内のアセチル化したリジン残基に結合すると知られている。ブロモドメインは、一般に（独占的ではないが）ヒストンとの関連でアセチル化したリジン残基に結合すると知られているタンパク質内の小さな（〜１１０のアミノ酸）別個のドメインである。約５０のタンパク質がブロモドメインを含むと知られており、それらは細胞内に様々な機能を有する。
【０５０５】
ブロモドメイン含有タンパク質のＢＥＴファミリーは、ごく接近して２つのアセチル化したリジン残基に結合することができる直列型の（ｔａｎｄｅｍ）ブロモドメインを含有している４つのタンパク質（ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４およびＢＲＤ−ｔ）を含み、相互作用の特異性を増大させている。
【０５０６】
ヒストン上のアセチル化したリジンを認識するブロモドメイン含有タンパク質（ＢＥＴタンパク質および非ＢＥＴタンパク質など）は、増殖性疾患に密接に関係している。ＢＲＤ４ノックアウトマウスは、移植直後に死亡し、内部細胞塊を維持するその能力を損ない、ヘテロ接合体は、増殖速度の減少に関係する生前および生後の成長欠陥を示す。ＢＲＤ４は、成長に関連する遺伝子を含む、Ｍ／Ｇｌ中に発現した遺伝子を調節し、細胞周期の全体にわたってクロマチンに結合したままである（Ｄｅｙ， ｅｔ ａｌ． （２００９） Ｍｏｌ． Ｂｉｏｌ． Ｃｅｌｌ ２０：４８９９−４９０９）。ＢＲＤ４はまた、媒介物質（Ｍｅｄｉａｔｅｒ）およびＰ−ＴＥＦｂ（ＣＤＫ９／サイクリンＴ１）とさらに物理的に関連して、転写伸長を促進する（Ｙａｎｇ， ｅｔ ａｌ． （２００５） Ｏｎｃｏｇｅｎｅ ２４： １６５３−１６６２； Ｙａｎｇ， ｅｔ ａｌ． （２００５） Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ １９：５３５−５４５）。ＣＤＫ９は、慢性リンパ球性白血病（ＣＬＬ）中の確認された標的であり、ｃ−Ｍｙｃ依存性の転写物に連結される（Ｐｈｅｌｐｓ， ｅｔ ａｌ． Ｂｌｏｏｄ １１３：２６３７−２６４５； Ｒａｈｌ， ｅｔ ａｌ． （２０１０） Ｃｅｌｌ １４１ ：４３２−４４５）。
【０５０７】
ＢＲＤ４は、ヒト扁平上皮癌の侵攻型である、致死性正中部癌の患者においてＮＵＴタンパク質に移動させられる（Ｆｒｅｎｃｈ， ｅｔ ａｌ． （２００１） Ａｍ． Ｊ． Ｐａｔｈｏｌ． １５９： １９８７−１９９２； Ｆｒｅｎｃｈ， ｅｔ ａｌ． （２００３） Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ． ６３：３０４−３０７）。ＲＮＡｉを用いるインビトロアッセイは、この再発性のｔ（１５；１９）の染色体転座におけるＢＲＤ４に対する因果的役割を支持する。さらに、ＢＲＤ４ブロモドメインの阻害は、インビトロおよびインビボにおけるＢＲＤ４−ＮＵＴ細胞株の増殖停止／分化を結果的にもたらすことがわかった（Ｆｉｌｉｐｐａｋｏｐｏｕｌｏｓ， ｅｔ ａｌ． “Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ ｏｆ ＢＥＴ Ｂｒｏｍｏｄｏｍａｉｎｓ，” Ｎａｔｕｒｅ （２０１０年９月２４日にオンライン公開））。
【０５０８】
ブロモドメイン含有タンパク質（ＢＥＴタンパク質など）も炎症性疾患に密接に関係している。ＢＥＴタンパク質（例えば、ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４、およびＢＲＤＴ）は、炎症性の遺伝子発現を制御するヒストンアセチル化依存性のクロマチン複合体の構築を調節する（Ｈａｒｇｒｅａｖｅｓ， ｅｔ ａｌ． （２００９） Ｃｅｌｌ １３８： １２９−１４５； ＬｅＲｏｙ， ｅｔ ａｌ． （２００８） Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ ３０：５１−６０； Ｊａｎｇ， ｅｔ ａｌ． （２００５） Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ １９：５２３−５３４； Ｙａｎｇ， ｅｔ ａｌ． （２００５） Ｍｏｌ． Ｃｅｌｌ １９：５３５− ５４５）。重要な炎症性の遺伝子（二次応答遺伝子）は、キーはＢＥＴサブファミリーのブロモドメイン阻害後にダウンレギュレートされ、非応答性の遺伝子（一次応答遺伝子）は、転写の用意が整えられる。ＢＥＴブロモドメイン阻害は、インビボにおけるＬＰＳ誘発性の内毒素性ショックおよび細菌誘発性の敗血症から保護する（Ｎｉｃｏｄｅｍｅ， ｅｔ ａｌ． “Ｓｕｐｐｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ Ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ ｂｙ ａ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｈｉｓｔｏｎｅ Ｍｉｍｉｃ，” Ｎａｔｕｒｅ（２０１０年１１月１０日にオンライン公開））。
【０５０９】
ブロモドメイン含有タンパク質（ＢＥＴタンパク質など）はまた、ウイルス感染に役割を果たすことが分かった。例えば、ＢＲＤ４は、ヒト乳頭腫ウイルス（ＨＰＶ）感染の第一相に密接に関係し、この中でウイルスゲノムは、その中で追加の基底上皮における染色体エピソーム中で維持される。ＨＰＶの幾つかの株において、ＨＰＶ Ｅ２タンパク質へのＢＲＤ４結合は、ウイルスゲノムをクロモソームに繋ぎ止めるように機能する。Ｅ２は、Ｅ６／Ｅ７の抑制およびＨＰＶウイルス遺伝子の活性化の両方にとって重要である。ＢＲＤ４またはＢＲＤ４−Ｅ２相互作用の破壊は、Ｅ２依存性の遺伝子活性化を阻止する。ＢＲＤ４はまた、他のクラスのウイルスゲノムを宿主のクロマチン（例えば、ヘルペスウイルス、エプスタイン−バーウイルス）に繋ぎ止めるように機能する。
【０５１０】
ブロモドメイン含有タンパク質はまた、ヒストン以外のタンパク質上のアセチル化したリジン残基に結合することがわかった。例えば、ＣＲＥＢ結合タンパク質の転写コアクチベーター（ＣＢＰ）のブロモドメインによって、アセチル化したＬｙｓ３８２を用いるｐ５３の認識が可能となる。ブロモドメインとアセチル−ｐ５３との間の相互作用は、ＤＮＡ損傷に続き、ＣＤＫ阻害剤ｐ２１のｐ５３誘発性の転写活性化および細胞周期の停止を促進する。
【０５１１】
別の新規のブロモドメイン含有タンパク質は、ＢＡＺ２Ｂであり、その生物学的機能は、ＡＣＦ１、Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ＢＡＺ２Ｂオルソログと同様に働くと考えられる。ＡＣＦ複合体は、クロマチン構築中に規則的なヌクレオソーム・スペーシングを確立する際および標的の遺伝子座で異なるモデリング結果に影響を与える際に役割を果たす。
【０５１２】
一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（Ｉ）、（Ｉａ）、または（Ｉｂ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＩＩ）、（ＩＩａ）、または（ＩＩｂ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＩＩＩ）、または（ＩＩＩａ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＩＶ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（Ｖ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＶＩａ）（ＶＩｂ）（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、または（ＶＩｅ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＶＩＩ）または（ＶＩＩａ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＶＩＩＩ）、または（ＶＩＩＩａ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＩＸ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＩＩ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＩＩＩ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＩＶ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＶ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＶＩ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＶＩＩ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＩＸ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸＩ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸＩＩ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸＩＶ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸＶ）の化合物にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含む。
【０５１３】
一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（Ｉ）、（Ｉａ）、または（Ｉｂ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＩＩ）（ＩＩａ）、または（ＩＩｂ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＩＩＩ）、または（ＩＩＩａ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＩＶ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（Ｖ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、または（ＶＩｅ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＶＩＩ）、または（ＶＩＩａ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＶＩＩＩ）、または（ＶＩＩＩａ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＩＸ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＩＩ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＩＩＩ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＩＶ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＶ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＶＩ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＶＩＩ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＶＩＩＩ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＩＸ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸＩ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸＩＩ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸＩＶ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。一実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＸＶ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。
【０５１４】
一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、以下の式（Ｘ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含み、
【０５１５】
【化１１４】
2019023192.tif 000250
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３から選択され；
Ｘ５は、Ｃ−Ｒ５またはＮであり；
Ｘ６は、Ｃ−Ｒ６またはＮであり；
Ｘ７は、Ｃ−Ｒ７またはＮであり；
Ｘ８は、Ｃ−Ｒ８またはＮであり；ここで、Ｘ５、Ｘ６、Ｘ７、またはＸ８の２つだけが、Ｎであり得；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、ここで各Ｒ６１は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、ここで各Ｒ６１は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され；
Ｒ７は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキルであ、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、ここで各Ｒ６１は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され；
Ｒ８は、水素、ハロゲン、またはアルキルであり；および
ＲＡは、アリール基またはヘテロアリール基である。
【０５１６】
別の実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、ここで、式（Ｘ）の化合物は、ＲＡが置換されたフェニル基である構造を有する。
【０５１７】
別の実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（Ｘ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。別の実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、ここで、式（Ｘ）の化合物は、ＲＡが置換されたフェニル基である構造を有する。
【０５１８】
一実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、該方法は、以下の式（ＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩にブロモドメイン含有タンパク質をさらす工程を含み、
【０５１９】
【化１１５】
2019023192.tif 000251
式中、
Ｒ２は、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ２ＣＦ３、ＣＨ２Ｆ、ＣＨＦ２、ＣＦ３、ＣＨ２Ｄ、ＣＨＤ２、またはＣＤ３であり；
Ｘ３は、Ｃ−ＨまたはＮであり；
Ｘ５は、Ｃ−Ｒ５またはＮであり；Ｘ３がＮである場合、Ｘ５はＣ−Ｒ５であり、Ｘ５がＮである場合、Ｘ３はＣＨであり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、−ＯＲ６１、−ＮＨＲ６１、−Ｎ（Ｒ６１）２、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルであり、ここで各Ｒ６１は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロアリールアルキルから独立して選択され；
Ｒ６は、水素、ハロゲン、−ＯＨ、−ＣＮ、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、シクロアルキルアルキルアミノ、アルコキシ、またはシクロアルキルアルコキシであり；およびＲＡは、アリール基またはヘテロアリール基である。
【０５２０】
別の実施形態は、細胞において遺伝子転写を調節する方法を提供し、ここで、式（ＸＩ）の化合物は、ＲＡが置換されたフェニル基である構造を有する。
【０５２１】
別の実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、該方法は、式（ＸＩ）の化合物にブロモドメインをさらす工程を含む。別の実施形態は、タンパク質のアセチルリジン領域のブロモドメイン媒介性の認識を阻害する方法を提供し、ここで、式（ＸＩ）の化合物は、ＲＡが置換されたフェニル基である構造を有する。
【０５２２】
処置の方法
本明細書に記載される化合物および組成物は、エピジェネティックな調節に関係する１つ以上のタンパク質の活性の阻害に一般に有用である。したがって、一実施形態は、本明細書に記載されるような置換された複素環誘導体化合物を投与することによって、ブロモドメインとしても知られる、アセチルリジン認識モチーフを含有している１つ以上のタンパク質（例えば、ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４、及び／又はＢＲＤＴなどの、ＢＥＴタンパク質、およびＣＢＰ、ＡＴＡＤ２Ａ、ＧＣＮ５Ｌ、ＢＡＺ２Ｂ、ＦＡＬＺ、ＴＡＦ１、及び／又はＢＲＰＦ１などの、非ＢＥＴタンパク質）によって媒介されたエピジェネティックな調節を調整する方法を提供する。
【０５２３】
幾つかの実施形態では、本明細書に記載されるような置換された複素環誘導体化合物は、当業者に知られている様々な目的に有用な方法で生体サンプル中で、ＢＥＴタンパク質（ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４及び／又はＢＲＤＴ）、非ＢＥＴタンパク質（ＣＢＰ、ＡＴＡＤ２Ａ、ＧＣＮ５Ｌ、ＢＡＺ２Ｂ、ＦＡＬＺ、ＴＡＦ１、及び／又はＢＲＰＦ１など）またはその突然変異体などの、ブロモドメイン含有タンパク質の活性を阻害することができる。そのような目的の例、限定されないが、輸血、臓器移植、生体試料保管、および生物学的アッセイを含む。
【０５２４】
幾つかの実施形態では、患者においてＢＥＴタンパク質（ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４及び／又はＢＲＤＴ）、非ＢＥＴタンパク質（ＣＢＰ、ＡＴＡＤ２Ａ、ＧＣＮ５Ｌ、ＢＡＺ２Ｂ、ＦＡＬＺ、ＴＡＦ１及び／又はＢＲＰＦ１など）またはその突然変異体などの、ブロモドメイン含有タンパク質の活性を阻害する方法が提供され、該方法は、本明細書に記載されるような置換された複素環誘導体化合物、または前記化合物を含む組成物を患者に投与する工程を含む。
【０５２５】
幾つかの実施形態では、生体サンプルＢＥＴタンパク質（ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４及び／又はＢＲＤＴ）、非ＢＥＴタンパク質（ＣＢＰ、ＡＴＡＤ２Ａ、ＧＣＮ５Ｌ、ＢＡＺ２Ｂ、ＦＡＬＺ、ＴＡＦ１及び／又はＢＲＰＦ１など）またはその突然変異体などの、ブロモドメイン含有タンパク質の活性を阻害する方法が提供され、該方法は、前記生体サンプルを本明細書に記載されるような置換された複素環誘導体化合物と接触させる工程を含む。幾つかの実施形態では、ブロモドメイン含有タンパク質はＢＥＴのタンパク質である。幾つかの実施形態では、ＢＥＴタンパク質は、ＢＲＤ４である。
【０５２６】
幾つかの実施形態では、必要としている患者においてＢＥＴタンパク質（ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４及び／又はＢＲＤＴ）、非ＢＥＴタンパク質（ＣＢＰ、ＡＴＡＤ２Ａ、ＧＣＮ５Ｌ、ＢＡＺ２Ｂ、ＦＡＬＺ、ＴＡＦ１、及び／又はＢＲＰＦ１など）またはその突然変異体などの、ブロモドメイン含有タンパク質の活性を阻害する方法が提供され、該方法は、本明細書に記載されるような置換された複素環誘導体化合物を前記患者に投与する工程を含む。幾つかの実施形態では、ブロモドメイン含有タンパク質は、ＢＥＴタンパク質である。幾つかの実施形態では、ＢＥＴタンパク質は、ＢＲＤ４である。
【０５２７】
本発明の方法に従って処置可能な疾患および疾病は、癌、腫瘍疾患および他の増殖性障害を含む。したがって、一態様は、癌、腫瘍疾患、および他の増殖性障害を有する被験体を処置する方法であり、該方法は、本明細書に記載されるような置換された複素環誘導体化合物を被験体に投与する工程を含む。一実施形態では、ヒト患者は、本明細書に記載されるような置換された複素環誘導体化合物および薬学的に許容可能な賦形剤で処置され、ここで前記化合物は、患者においてブロモドメイン含有タンパク質の活性（ＢＲＤ２、ＢＲＤ３、ＢＲＤ４及び／又はＢＲＤＴのような）を測定可能な程度に阻害する量で存在する。
【０５２８】
本発明は、癌、腫瘍疾患および他の増殖性障害を患う、ヒトなどの、被験体を処置する方法をさらに提供する。該方法は、そのような処置を必要とする被験体に、本明細書に記載されるような治療上有効な量の１つ以上の置換された複素環誘導体化合物を投与する工程を含み、これは、様々な細胞効果を引き起こすために、特に、遺伝子発現の誘発または抑制、細胞増殖の阻止、細胞分化の誘発、及び／又はアポトーシスの誘発のために、ブロモドメインを阻害することによって、および一般に、遺伝子発現を調整することによって機能する。
【０５２９】
本発明は、本明細書に開示される疾病、病気、障害または疾患、特に癌、炎症性疾患、及び／又はウイルス病におけるインビボでのタンパク質メチル化、遺伝子発現、細胞増殖、細胞分化及び／又はアポトーシスを調整する治療方法をさらに提供し、該方法は、そのような治療を必要としている被験体に、本明細書に記載されるような薬理学的に活性且つ治療上有効な量の１つ以上の置換された複素環誘導体化合物を投与する工程を含む。
【０５３０】
本発明は、細胞を本明細書に記載されるような置換された複素環誘導体化合物と接触させることによって、内因性または外因性のプロモーターの活性を調節する方法をさらに提供する。
【０５３１】
本発明は、さらに、本明細書に記載されるような有効な量の置換された複素環誘導体化合物を、そのような処置を必要としている哺乳動物、特にヒトに投与することによって、癌、腫瘍疾患または別の増殖性障害を処置または改善するための方法に関する。本発明の幾つかの態様では、本発明の方法によって処置される疾患は、癌である。
【０５３２】
特定の実施形態では、癌は、ＮＵＴ正中部癌、前立腺癌、乳癌、膀胱癌、肺癌、または黒色腫である。別の実施形態では、癌は、バーキットリンパ腫である。
【０５３３】
一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（Ｉ）、（Ｉａ）、または（Ｉｂ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＩＩ）、（ＩＩａ）、または（ＩＩｂ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＩＩＩ）、または（ＩＩＩａ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＩＶ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（Ｖ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＶＩａ）、（ＶＩｂ）、（ＶＩｃ）、（ＶＩｄ）、または（ＶＩｅ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＶＩＩ）、または（ＶＩＩａ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＶＩＩＩ）、または（ＶＩＩＩａ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＩＸ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＩＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＩＶ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＶ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＶＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＶＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＶＩＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＩＸ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＸ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＸＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＸＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＸＩＩＩ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＸＩＶ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。一実施形態は、必要としている患者において癌を処置する方法を提供し、該方法は、患者に式（ＸＸＶ）の化合物、またはその薬学的に許容可能な塩を投与する工程を含む。
【０５３４】
他の実施形態および使用は、本開示に照らして当業者に明白となる。以下の実施例は、様々な実施形態の例証となるものとしてのみ提供され、いかなる方法でも本発明を制限するようには解釈されないものとする。
【実施例】
【０５３５】
１．化学合成
他に特に明記のない限り、試薬および溶媒は、商用サプライヤーから受け取って使用した。無水溶媒および炉乾燥したガラス製品を、湿気及び／又は酸素に敏感な合成変換に使用した。収率を最適化しなかった。反応時間は、おおよそであり、最適化されなかった。
他に特に明記のない限り、カラムクロマトグラフイーおよび薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）を、シリカゲル上で実行した。スペクトルをｐｐｍ（δ）で与え、結合定数（Ｊ）をヘルツで報告する。１Ｈ ＮＭＲスペクトルに対して、溶媒ピークを、基準ピークとして使用した。
【０５３６】
化学例１は、商用ベンダーから購入した２−メチル−４−フェニルイソキノリン−１−オンである。
【０５３７】
実施例２：４−（３−メトキシフェニル）−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０５３８】
【化１１６】
2019023192.tif 000252
ジオキサン（２．５ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）における４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（１００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、（３−メトキシフェニル）ボロン酸（７０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）、ＰＰｈ３（６６ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎａ２ＣＯ３（１３３ｍｇ、１．２６ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（６２ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）の混合物を、９０℃で一晩加熱した。酢酸エチルでの抽出ワークアップに続く分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）によって、１７％の収率で白色固形物として表題化合物（１８ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）：δ８．３０（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．６８）、７．６８（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．５６）、７．５０−７．５５（ｍ、３Ｈ）、７．４０（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．４４）、６．９７−７．００（ｍ、３Ｈ）、３．７８（ｓ、３Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）。ＭＳ（ｍ／ｚ、相対強度）：２６６（Ｍ＋、１）。
表３における実施例３−１４を、実施例２に類似した方法で、４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンおよび適切なボロン酸／エステルから調製した。
【０５３９】
【表３−１】
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【０５４０】
【表３−２】
2019023192.tif 000254
【０５４１】
【表３−３】
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【０５４２】
実施例１５：Ｎ−ベンジル−２−メトキシ−５−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ベンゼンスルホンアミド
【０５４３】
【化１１７】
2019023192.tif 000256
約３分間、Ｎ２を、ジオキサン（１．５ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（５６ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、［３−（ベンジルスルファモイル）−４−メトキシフェニル］ボロン酸（８３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、水性の２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．３７５ｍＬ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（９ｍｇ、０．００１ｍｍｏｌ）の混合物を介して泡立たせ、それをその後、１時間１２０℃でマイクロ波にさらし（ｍｉｃｒｏｗａｖｅｄ）、その後、酢酸エチルを使用して無水のＮａ２ＳＯ４のプラグに通して濾過し、移動させ、洗い流した。６分にわたるヘキサン中の０−６０％のＥＡおよび続く６０％のイソクラチックＥＡで溶出して、シリカゲルクロマトグラフィーによって、５８％の収率で白色固形物として表題化合物（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．５７（ｓ、３Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、４．１１（ｄ、Ｊ＝６．３２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１６−７．２３（ｍ、６Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．０８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｓ、１Ｈ）、７．５３−７．５９（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝２．２７Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２−７．７７（ｍ、１Ｈ）、７．９４（ｔ、Ｊ＝６．３２Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４３５。
【０５４４】
表４における実施例１６−１７を、実施例１５に類似した方法で、４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンおよびの適切なボロン酸／エステルから調製した。
【０５４５】
【表４】
2019023192.tif 000257
【０５４６】
実施例１８：Ｎ−ベンジル−２−メトキシ−５−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ベンズアミド
工程１：Ｎ−ベンジル−５−ブロモ−２−メトキシベンズアミド
【０５４７】
【化１１８】
2019023192.tif 000258
１：１のＣＨ２Ｃｌ２：ＤＭＦ（４ｍＬ）中の５−ブロモ−２−メトキシ安息香酸（４３９ｍｇ、１．９ｍｍｏｌ）の氷浴冷却混合物に、ベンジルアミン（０．２２８ｍＬ、２．１ｍｍｏｌ）、ＥＤＣＩ（４３８ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（３１１ｍｇ、２．３ｍｍｏｌ）およびＮＥｔｉＰｒ２（０．４９６  ｍＬ、２．８５ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を、反応が完了するまで室温で撹拌した。水性のＮａＨＣＯ３、Ｈ２Ｏ、飽和した水性のＫＨＳＯ４およびブラインで洗浄する、酢酸エチルでの抽出ワークアップは、分離後に表題化合物（５５０ｍｇ）を与え、これを精製なしで続けて使用した（ｃａｒｒｉｅｄ ｆｏｗａｒｄ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３２０，３２２。
【０５４８】
工程２：Ｎ−ベンジル−２−メトキシ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド
【０５４９】
【化１１９】
2019023192.tif 000259
約３分間、Ｎ２を、無水のＤＭＦ（４．２ｍＬ）中のＮ−ベンジル−５−ブロモ−２−メトキシベンズアミド（１７４ｍｇ、０．５４  ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（１６６ｍｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（１５９ｍｇ、１．６２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２０ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）の表題化合物の混合物を介して泡立たせた。  Ｎ２下で約２時間９０℃で加熱した後、７分にわたるヘキサン中の０−４０％のＥＡおよび続く４０％のイソクラチックＥＡで溶出する、シリカゲルクロマトグラフィーによって、７０％の収率で白色固形物として表題化合物（１３８ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３６８。
【０５５０】
工程３：Ｎ−ベンジル−２−メトキシ−５−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ベンズアミド
【０５５１】
【化１２０】
2019023192.tif 000260
約３分間、Ｎ２を、ジオキサン（１．１５ｍＬ）中のＮ−ベンジル−２−メトキシ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミド（５１ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（３０ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、水性の１ＭのＫ３ＰＯ４（０．３ｍＬ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１０ｍｇ、０．０１３ｍｍｏｌ）の混合物を介して泡立たせ、これをその後、１時間１００℃でマイクロ波にさらした。実施例１５に類似したワークアップ、および４分にわたるヘキサン中の５−５０％のＥＡおよび続く５０％のイソクラチックＥＡで溶出する、シリカゲルクロマトグラフィーによる精製によって、７１％の収率で黄褐色固形物として表題化合物（３７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．５７（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、４．５２（ｄ、Ｊ＝６．０６Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１−７．３７（ｍ、６Ｈ）、７．４７−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｔｄ、Ｊ＝５．３７、２．１５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６８−７．７３（ｍ、１Ｈ）、７．７９（ｄ、Ｊ＝２．２７Ｈｚ、１Ｈ）、８．３３（ｄ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）、８．７９（ｔ、Ｊ＝６．０６Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３９９。
表５における実施例１９−３１を、実施例１８、工程３に類似した方法で、４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンおよび適切なボロン酸／エステルから調製した。実施例２０−２６については、マイクロ波温度を、１２０℃に増加させた。アニリン塩酸塩を、最終工程としてメタノール中の無水のＨＣｌでアニリンを処理することによって調製した。
【０５５２】
【表５−１】
2019023192.tif 000261
【０５５３】
【表５−２】
2019023192.tif 000262
【０５５４】
【表５−３】
2019023192.tif 000263
【０５５５】
実施例３２：２−メチル−４−［３−（メチルアミノ）フェニル］イソキノリン−１−オン塩酸塩
【０５５６】
【化１２１】
2019023192.tif 000264
実施例３１の表題化合物（４８ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）に、ジオキサン（３ｍＬ）中の４ＭのＨＣ１を加えた。約１時間撹拌した後、揮発性成分を真空下で除去した。ヘキサンを加え、蒸発させた（ｘ２）。結果として生じる白色固形物を、真空下で乾燥して、定量的収率で表題化合物（３９ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ ２．８５（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、７．１０（ｂｒ．ｓ、３Ｈ）、７．４４（ｂｒ．ｓ、１Ｈ）、７．５１−７．６０（ｍ、３Ｈ）、７．６８−７．７４（ｍ、１Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝７．５８Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２６５。
【０５５７】
実施例３３：Ｎ−メチル−Ｎ−［３−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０５５８】
【化１２２】
2019023192.tif 000265
無水のＣＨ２Ｃｌ２（０．３ｍＬ）中の実施例３２（３５ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、ピリジン（０．１ｍＬ）およびＮＥｔｉＰｒ２（０．０２１ｍＬ、０．１２ｍｍｏｌ）の表題化合物に、塩化メタンスルホニル（０．０１１ｍＬ、０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。０．５−１時間後、氷を、混合物に加え、その後、水および酢酸エチルを加えた。Ｈ２Ｏ、１：１の水性の飽和したＫＨＳＯ４：Ｈ２Ｏ、およびブラインで洗浄する、抽出ワークアップ、および６分にわたるヘキサン中の３５−８０％のＥＡおよび続く８０％のイソクラチックＥＡで溶出するシリカゲル上の精製によって、５４％の収率でクリーム固形物として表題化合物（２２ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ ３．００（ｓ、３Ｈ）、３．３０（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、７．４０（ｄ、Ｊ＝７．５８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．６１（ｍ、６Ｈ）、７．７１（ｔｄ、Ｊ＝７．５８、１．２６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｄｄ、Ｊ＝８．２１、１．１４Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３４３。
表６における実施例３４−４０を、実施例３３に類似した方法での塩化メタンスルホニルを使用する表５からのアニリンの実施例２３−２６のスルホニル化によって１つの工程（示された実施例番号からの１工程）で、または実施例２３に類似した方法での４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンおよび適切なアニリンボロン酸／エステルから、続く実施例３３に類似した方法での塩化メタンスルホニルによるアニリンのスルホニル化による２つの工程（２工程）で、調製した。
【０５５９】
【表６−１】
2019023192.tif 000266
【０５６０】
【表６−２】
2019023192.tif 000267
【０５６１】
【表６−３】
2019023192.tif 000268
【０５６２】
実施例４１：Ｎ−［４−フルオロ−３−［２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−１−オキソイソキノリン−４−イル］フェニル］メタンスルホンアミド
工程１：２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０５６３】
【化１２３】
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ジオキサン／Ｈ２Ｏ（６０／１０ｍＬ）中の６−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１−オン（３．８ｇ、１６ｍｍｏｌ）、１−メチル−４−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール（６．６９ｇ、３２ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（７．２９ｇ、４８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（０．４ｇ、１ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２下で１２時間９０℃で撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２：１）によって精製し、黄色固形物として表題化合物（３．１ｇ、８１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．４０（ｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．５９−７．５６（ｄｔ、Ｊ１＝４Ｈｚ、Ｊ２＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９８（ｓ、３Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：２４０．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６４】
工程２：４−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０５６５】
【化１２４】
2019023192.tif 000270
ＨＯＡｃ（６ｍＬ）中の臭素（Ｂｒｏｍｉｎｅ）（１．８ｇ、１１．２５ｍｍｏｌ）を、０℃でＨＯ Ａｃ（２４ｍＬ）中の２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オンの表題化合物（３ｇ、１２．５ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を、１５分間３０℃で撹拌し、Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）でクエンチして、結果として生じる黄色固形物を、濾過によって集め、表題化合物（２．０４ｇ、５６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．４２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｄ、Ｊ＝２８．８Ｈｚ、２Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３１８．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５６６】
工程３：４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０５６７】
【化１２５】
2019023192.tif 000271
ジオキサン（１．２ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン（３５ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、４−フルオロ−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（２９ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）および水性の１ＭのＫ３ＰＯ４（０．３ｍＬ）を、１．２５時間１２０℃でマイクロ波にさらした。ワークアップは、実施例１８、工程３のために記載されるものと類似していた。１００％のＥＡおよび続くＥＡ中の１０％のメタノールで溶出する、シリカゲルクロマトグラフィーによって、６４％の収率でクリーム固形物として表題化合物（２５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３４９。
【０５６８】
工程４：Ｎ−［４−フルオロ−３−［２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−１−オキソイソキノリン−４−イル］フェニル］メタンスルホンアミド
【０５６９】
【化１２６】
2019023192.tif 000272
ピリジン（０．１ｍＬ）および無水のＣＨ２Ｃｌ２（０．３ｍＬ）中の４−（５−アミノ−２−フルオロフェニル）−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン（２５ｍｇ、０．０７ｍｍｏｌ）を、実施例３３と類似した方法で塩化メタンスルホニル（０．００７ｍＬ、０．０９ｍｍｏｌ）で処理した。同様のワークアップ後、４分にわたるヘキサン中の５０−１００％のＥＡおよび続く１００％のイソクラチックＥＡで溶出する、シリカゲルクロマトグラフィーによって、７８％の収率で白色固形物として表題化合物（２４ｍｇ、０．０６ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、７．２２−７．４５（ｍ、４Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄｄ、Ｊ＝８．３４、１．５２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｓ、１Ｈ）、８．１６（ｓ、１Ｈ）、
８．２９（ｄ、Ｊ＝８．３４Ｈｚ、１Ｈ）、９．８２（ｓ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４２７。
表７における実施例４２−４５を、実施例１８、工程３に類似した方法での適切なフェニルボロン酸／エステルを使用する１つの工程（１工程）で、または実施例４１、工程３および４に類似した方法でのアニリンボロン酸／エステルおよび続く塩化メタンスルホニルまたは塩化エタンスルホニルのいずれかでのアニリンのスルホニル化からの２つの工程（２工程）で、実施例４１、工程２の表題化合物から調製した。
【０５７０】
【表７−１】
2019023192.tif 000273
【０５７１】
【表７−２】
2019023192.tif 000274
【０５７２】
実施例４６：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
工程１：２−ブロモ−１−（シクロプロピルメトキシ）−４−メタンスルホニルベンゼン
【０５７３】
【化１２７】
2019023192.tif 000275
２−ブロモ−４−メタンスルホニルフェノール（７．２ｇ、２９ｍｍｏｌ）、アセトン（８０ｍＬ）中の（クロロメチル）シクロプロパン（４．３ｇ、３２ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（８ｇ、５８ｍｍｏｌ）の混合物を、５時間８０℃で撹拌した。混合物を、水（４０ｍＬ）でクエンチした。酢酸エチルでの抽出ワークアップおよび分取ＨＰＬＣによる精製によって、表題化合物（２．５ｇ、２８．６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．１２（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ１＝２．３Ｈｚ、Ｊ２＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、６．９７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９９（ｄ、Ｊ＝６．７Ｈｚ、２Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）、１．２３−１．４３（ｍ、１Ｈ）、０．７０（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、２Ｈ）、０．４４（ｄ、Ｊ＝５．４Ｈｚ、２Ｈ）。
【０５７４】
工程２：２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−（４，４、５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オン
【０５７５】
【化１２８】
2019023192.tif 000276
ジオキサン（５０ｍＬ）中の、実施例４１、工程２の表題化合物（１．４ｇ、４．４１ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（２．２４ｇ、８．８３ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．０８ｇ、１１．０８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１００ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２下で１２時間９０℃で撹拌した。シリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１）による精製によって、黄色固形物として表題化合物（２００ｍｇ、１２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５５（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、Ｊ＝１６．８Ｈｚ、２Ｈ）、４．００（ｓ、３Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、１．４０（ｓ、１２Ｈ）
【０５７６】
工程３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０５７７】
【化１２９】
2019023192.tif 000277
ジオキサン（２．０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（０．５ｍＬ）中の２−ブロモ−１−（シクロプロピルメトキシ）−４−メタンスルホニルベンゼン（２０．８ｍｇ、０．０６８ｍｍｏｌ）、２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オン（３０ｍｇ、０．０８  ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（１４．２８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１０ｍｇ、０．０１４ｍｍｏｌ）の混合物を、３０分間１００℃でＮ２下でマイクロ波にさらした。分取ＨＰＬＣによる精製によって、白色固形物として表題化合物（１１ｍｇ、２８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．４８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８−８．０４（ｍ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．５８−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．１９−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．１１−７．１５（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．８３−３．９１（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．１２（ｓ、３Ｈ）、０．９４−１．０４（ｍ、１Ｈ）、０．３０−０．４０（ｍ、２Ｈ）、０．００−０．１２（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４６４．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５７８】
実施例４７：Ｎ−［３−（６−フルオロ−２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
工程１：６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０５７９】
【化１３０】
2019023192.tif 000278
水素化ナトリウム（鉱油中に６０％）（２１１ｍｇ、５．２７ｍｍｏｌ）を、氷浴中で冷却した無水のＤＭＦ（６ｍＬ）中の６−フルオロ−１，２−ジヒドロイソキノリン−１−オン（７１６ｍｇ、４．３９ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を室温で約３０分間撹拌し、ヨウ化メチル（０．３２８ｍＬ、５．２７ｍｍｏｌ）を滴下で加えた。１時間後、反応が約６０％完了したと判断し、追加のヨウ化メチル（０．２ｍＬ、３．２ｍｍｏｌ）を加えた。約１時間後、氷および水および酢酸エチルを、混合物に加えた。酢酸エチルでの抽出ワークアップの後に、表題化合物（８３６ｍｇ）を、クリーム固形物として得て、精製なしで続けて使用した。
【０５８０】
工程２：４−ブロモ−６−フルオロ−メチルイソキノリン−１−オン
【０５８１】
【化１３１】
2019023192.tif 000279
酢酸（１．０ｍＬ）中の臭素（２３２ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ、０．０９７ｍＬ）を、Ｎ２下で酢酸（７．０ｍＬ）中の６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン（２８３ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）に素早く滴下で加え、氷浴中で冷却した。氷浴を取り除き、濃厚懸濁液を室温で１０分間撹拌した。氷および水および酢酸エチルを加えた。水性の０．５ＮのＮａＯＨ、Ｈ２Ｏ、飽和した水性のＫＨＳＯ４およびブラインで洗浄する、酢酸エチルでの抽出ワークアップによって、クリーム固形物（３１３ｍｇ）として表題化合物を得て、これを精製なしで続けて使用した。
【０５８２】
工程３：Ｎ−［３−（６−フルオロ−２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０５８３】
【化１３２】
2019023192.tif 000280
約３分間、Ｎ２を、ジオキサン（１．２ｍＬ）中の４−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン（４１ｍｇ、０．１６  ｍｍｏｌ）、（３−メタンスルホンアミドフェニル）ボロン酸（３８ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）、水性の１ＭのＫ３ＰＯ４（０．３ｍＬ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２ｍｇ、０．０１６ｍｍｏｌ）の混合物を介して泡立たせ、これを、その後、１２０℃で１時間マイクロ波にさらした。ワークアップは、実施例１８、工程３に記載されるものと類似していた。５分にわたるヘキサン中の４０−８０％のＥＡおよび続く８０％のイソクラチックＥＡで溶出する、シリカゲルクロマトグラフィーを使用する精製によって、工程１−３にわたって３８％の合わせた収率でクリーム固形物として表題化合物（２８ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．０６（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、７．１５−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．２５−７．３１（ｍ、２Ｈ）、７．４１（ｔｄ、Ｊ＝８．６５、２．６５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．５２（ｍ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、Ｊ＝９．０９、６．０６Ｈｚ、１Ｈ）、９．８８（ｓ、１Ｈ）。
ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３４７。
表８における実施例４８−５０を、実施例４７、工程３に類似した方法で適切なフェニルボロン酸／エステルを使用する１つの工程（１工程）で、または実施例４７、工程３に類似した方法で適切なアニリンボロン酸／エステルからの、およびその後の実施例４１、工程４に類似した方法で塩化メタンスルホニルまたは塩化エタンスルホニルでのアニリンのスルホニル化による２つの工程（２工程）で、実施例４７、工程２の表題化合物を調製した。
【０５８４】
【表８−１】
2019023192.tif 000281
【０５８５】
【表８−２】
2019023192.tif 000282
【０５８６】
実施例５１：Ｎ−［３−（２−メチル−１−オキソ−２，７−ナフチリジン−４−イル）フェニル］メタンスルホンアミド）  
工程１：２−メチル−２，７−ナフチリジン−１−オン
【０５８７】
【化１３３】
2019023192.tif 000283
水素化ナトリウム（２．９ｇ、７２．５ｍｍｏｌ、油中に６０％）を、０℃で乾燥したＤＭＦ（５０ｍＬ）中の２Ｈ−２，７−ナフチリジン−１−オン（３．５ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）に複数回に分けて加えた。３０分間０℃で撹拌した後、Ｍｅｌ（１７．０ｇ、１１８．７ｍｍｏｌ）を加え、混合物をさらに３０分間撹拌した。飽和した水性のＮＨ４Ｃｌ（２５０ｍＬ）および酢酸エチル（１００ｍＬ）を加えた。酢酸エチルでの抽出ワークアップおよびシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：１から１０：１）による精製によって、黄色固形物として表題化合物（０．５ｇ、１３．１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ９．５４（１Ｈ、ｓ）、８．６４−８．６２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、７．２７−７．２６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ）、７．２２−７．２０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、６．３７−６．３５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）、３．５４（３Ｈ、ｓ）。
【０５８８】
工程２：４−ブロモ−２−メチル−２，７−ナフチリジン−１−オン
【０５８９】
【化１３４】
2019023192.tif 000284
酢酸（１０ｍＬ）中の臭素（１．１ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）を、１０−１５℃で酢酸（６０ｍＬ）中の２−メチル−２，７−ナフチリジン−１−オン（１．１ｇ、６．８７ｍｍｏｌ）に滴下で加えた。１時間１５℃で撹拌した後、混合物を真空下で濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝５０：１から１０：１）による精製によって、黄色固形物として表題化合物（０．４５ｇ、２７．４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ９．６１（１Ｈ、ｓ）、８．８６−８．８５（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、７．６２−７．６０（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ）、７．５６（１Ｈ、ｓ）、３．６３（３Ｈ、ｓ）。
【０５９０】
工程３：Ｎ−［３−（２−メチル−１−オキソ−２，７−ナフチリジン−４−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０５９１】
【化１３５】
2019023192.tif 000285
ジオキサン（３ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル−２，７−ナフチリジン−１−オン（５０ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）  、［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］ボロン酸（６８ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｉ２（１５．３ｍｇ、０．０２１ｍｍｏｌ）および水性のＫ３ＰＯ４（１Ｍ、０．３ｍＬ、０．３ｍｍｏｌ）の混合物を、４０分間９０℃でマイクロ波にさらした。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１００：１から１：１）に続く分取ＨＰＬＣによる精製によって、白色固形物として表題化合物（４８．１ｍｇ、６９．８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、メタノール（Ｍｅｔｈａｎｏｌ）−ｄ４）δ９．５６（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｓ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、
Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．０３（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３３０．０（Ｍ＋Ｈ）＋
表９における実施例５２−５６を、実施例５１、工程３に類似した方法で適切なフェニルボロン酸／エステルを使用して１つの工程で、実施例５１、工程２の表題化合物から調製した。
【０５９２】
【表９−１】
2019023192.tif 000286
【０５９３】
【表９−２】
2019023192.tif 000287
【０５９４】
実施例５７：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（２−メチル−１−オキソ−２，７−ナフチリジン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド  
工程１：４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン
【０５９５】
【化１３６】
2019023192.tif 000288
ジオキサン（６ｍＬ）中の３−ブロモ−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）アニリン（３００ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（５１８ｍｇ、２ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（３００ｍｇ、３ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（７３．２ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間１００℃でマイクロ波にさらした。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１から５：１）による精製によって、表題化合物（２００ｍｇ、５６％）を得た。ＬＣＭＳ：３４８．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９６】
工程２：４−［５−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−２−メチル−２，７−ナフチリジン−１−オン
【０５９７】
【化１３７】
2019023192.tif 000289
５分間、Ｎ２を、ジオキサン（２．０ｍＬ）および水（０．２ｍＬ）中の４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリン（６４．８ｍｇ、０．１８７ｍｍｏｌ）、実施例５１、工程２の表題化合物（３０．０ｍｇ、０．１２４ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（５１．６ｍｇ、０．３７４ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１８．３ｍｇ、０．０２５ｍｍｏｌ）の混合物を介して泡立たせ、これを、その後、１時間１００℃でマイクロ波にさらした。分取ＴＬＣ（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝２０：１、Ｒｆ＝０．５）による精製によって、黄色ゴム（ｙｅｌｌｏｗ ｇｕｍ）として表題化合物（２５．０ｍｇ、５３％）を得た。ＬＣＭＳ：３８０．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０５９８】
工程３：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（２−メチル−１−オキソ−２，７−ナフチリジン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０５９９】
【化１３８】
2019023192.tif 000290
塩化エタンスルホニル（２５．４ｍｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）を、０℃でＤＣＭ（５ｍＬ）中の４−［５−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−２−メチル−２，７−ナフチリジン−１−オン（２５．０ｍｇ、０．０６６ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２０．０ｍｇ、０．１９８ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を、１８時間室温で撹拌し、その後、分取ＨＰＬＣによって精製し、黄色ゴムとして表題化合物（８．５ｍｇ、２７．４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４、４００ＭＨｚ）δ９．５４（ｓ、１Ｈ）、８．６８（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．３３（ｍ、２Ｈ）、７．０９−６．９９（ｍ、２Ｈ）、６．９６−６．９４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９１−６．８５（ｍ、１Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．１５（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４７２．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６００】
実施例５８：Ｎ−［３−（７−フルオロ−２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
工程１：７−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０６０１】
【化１３９】
2019023192.tif 000291
Ｎ２下で、水素化ナトリウム（７１０ｍｇ、２９．４ｍｍｏｌ）を、０℃で乾燥したＤＭＦ（４０ｍＬ）中の７−フルオロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン（４ｇ、２４．５５ｍｍｏｌ）に加えた。２０分間０℃で撹拌した後、ＣＨ３Ｉ（５．２ｇ、３６．７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、２時間２６℃で撹拌した。飽和した水性のＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチルでの抽出ワークアップ後に、シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１）による精製によって、オフホワイト固形物として表題化合物（２．２ｇ、５０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．０６（ｄｄ、Ｊ１＝９．６Ｈｚ、Ｊ２＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８−７．３６（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．４８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：１７８．１［Ｍ＋Ｈ］＋
【０６０２】
工程２：４−ブロモ−７−フルオロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オン
【０６０３】
【化１４０】
2019023192.tif 000292
酢酸（６ｍＬ）中の臭素（３．８ｇ、２４ｍｍｏｌ）を、０℃で酢酸（８ｍＬ）中の７−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン（４ｇ、２２．４ｍｍｏｌ）の混合物にゆっくり加えた。２時間２６℃で撹拌した後、混合物を、水（１００ｍＬ）に注ぎ、固形物を濾過によって集めた。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１）による精製によって、オフホワイト固形物として表題化合物（１．４ｇ、４４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．１１（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｄｄ、Ｊ１＝９．６Ｈｚ、Ｊ２＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３４（ｓ、１Ｈ）、３．６２（３Ｈ、ｓ）。ＬＣＭＳ：２５５．９［Ｍ＋Ｈ］＋
【０６０４】
工程３：Ｎ−［３−（７−フルオロ−２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０６０５】
【化１４１】
2019023192.tif 000293
４−ブロモ−７−フルオロ−２Ｈ−イソキノリン−１−オンを、実施例５１、工程３に類似した方法で、［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］ボロン酸で処理した。同様の方法での分離および精製によってまた、白色固形物として表題化合物（１８ｍｇ、２６．５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．１７（ｄｄ、Ｊ１＝９．２Ｈｚ、Ｊ２＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ１＝８．０Ｈｚ、Ｊ２＝４．０Ｈｚ  １Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．３８−７．３２（ｍ、１Ｈ）、７．３１−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．２６−７．２１（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．７２（ｂｒｓ、１Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．０９（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３４７．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
表１０における実施例５９−６４を、実施例１８、工程３に類似した方法で適切なフェニルボロン酸／エステルを使用して、実施例５８、工程２の表題化合物から調製した。
【０６０６】
【表１０−１】
2019023192.tif 000294
【０６０７】
【表１０−２】
2019023192.tif 000295
【０６０８】
実施例６５：２−メチル−４−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０６０９】
【化１４２】
2019023192.tif 000296
３分間、Ｎ２を、１，４−ジオキサン（１．５ｍＬ）の中の４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オン（５４ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ）、（１−メチルピラゾール−４−イル）ボロン酸（３１ｍｇ、０．２５ｍｍｏｌ）、水性の２ＭのＮａ２ＣＯ３（０．３７５ｍＬ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）の混合物を介して泡立たせ、１時間１２０℃でマイクロ波にさらした。実施例１８、工程３に類似した方法でのワークアップ、および６分にわたるヘキサン中の１５−８０％のＥＡおよび続く８０％のイソクラチックＥＡで溶出する、２回連続のシリカゲルクロマトグラフィー、その後の６分にわたるヘキサン中の１５−１００％のＥＡおよび続く１００％のイソクラチックＥＡで溶出する、第２のクロマトグラフィーによって、５１％の収率でクリーム固形物として表題化合物（２８ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ ３．５４（ｓ、３Ｈ）３．９２（ｓ、３Ｈ）７．５０（ｓ、１Ｈ）７．５５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．０２、５．８７、２．２７Ｈｚ、１Ｈ）７．６０−７．６４（ｍ、１Ｈ）７．７０−７．８０（ｍ、２Ｈ）７．９５（ｓ、１Ｈ）８．３１（ｄ、Ｊ＝７．８３Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２４０。
表１１における実施例６６−７１を、市販のボロン酸／エステルを使用して実施例６５と類似した方法で４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンから、または標準のスティルカップリング条件を使用して市販のスズ化合物から調製した。
【０６１０】
【表１１−１】
2019023192.tif 000297
【０６１１】
【表１１−２】
2019023192.tif 000298
【０６１２】
実施例７２：Ｎ−［３−［２−メチル−６−（６−メチルピリジン−３−イル）−１−オキソイソキノリン−４−イル］フェニル］エタンスルホンアミド  
工程１：２−メチル−６−（６−メチルピリジン−３−イル）イソキノリン−１−オン
【０６１３】
【化１４３】
2019023192.tif 000299
ジオキサン（６．５ｍＬ）中の６−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１−オン（１６０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）、（６−メチルピリジン−３−イル）ボロン酸（１６６ｍｇ、０．３２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（６０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）および飽和した水性のＮａＨＣＯ３（０．６ｍＬ）の混合物を、１．５時間１１０℃でマイクロ波にさらした。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１から２：３）を使用する精製によって、黄色固形物として表題化合物（１６０ｍｇ、９５．２％）を得た。ＬＣＭＳ：２５１．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１４】
工程２：４−ブロモ−２−メチル−６−（６−メチルピリジン−３−イル）イソキノリン−１−オン
【０６１５】
【化１４４】
2019023192.tif 000300
酢酸（０．６１ｍＬ）中の臭素（９７ｍｇ、０．６１ｍｍｏｌ）を、０℃で酢酸（６ｍＬ）中の２−メチル−６−（６−メチルピリジン−３−イル）イソキノリン−１−オンに滴下で加えた。１７分間室温で撹拌した後に、水（２２ｍＬ）を加え、ｐＨを１ＭのＮａＯＨで７−８に調節した。酢酸エチルでの抽出ワークアップおよびシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２：１から３：２）による精製によって、黄色固形物として表題化合物（１３５ｍｇ、６４．３％）を得た。ＬＣＭＳ：３２９．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６１６】
工程３：Ｎ−［３−［２−メチル−６−（６−メチルピリジン−３−イル）−１−オキソイソキノリン−４−イル］フェニル］エタンスルホンアミド
【０６１７】
【化１４５】
2019023192.tif 000301
ジオキサン（６ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル−６−（６−メチルピリジン−３−イル）イソキノリン−１−オン（１３５ｍｇ、０．４１ｍｍｏｌ）、［３−（エチルスルホニルアミノ）フェニル］ボロン酸（１４１ｍｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３５ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および水性の１ＭのＫ３ＰＯ４（１．０３ｍＬ）の混合物を、１時間１００℃でマイクロ波にさらした。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１から１：２）に続く、分取ＨＰＬＣによる精製によって、白色固形物として表題化合物（２５ｍｇ、１４．１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．７４（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．７５（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．４７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．１５（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．１９（ｔ、Ｊ＝７．２  Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
表１２における実施例７３−７４を、実施例７２、工程１−３に類似した方法で３つの工程において６−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１−オンおよびフェニルボロン酸から調製した。実施例７４に関して、［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］ボロン酸を、工程３で［３−（エチルスルホニルアミノ）フェニル］ボロン酸と置換した。
【０６１８】
【表１２】
2019023192.tif 000302
【０６１９】
実施例７５：Ｎ−［３−（２，６−ジメチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
工程１：２，６−ジメチルイソキノリン−１−オン
【０６２０】
【化１４６】
2019023192.tif 000303
ジオキサン（１０．０  ｍＬ）中の６−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１−オン（２００．０ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ），メチルボロン酸（２５１．０ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（９３．０ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２３２．０ｍｇ、１．６８ｍｍｏｌ）およびＨ２Ｏ（２滴）の混合物を、１時間１２０℃でマイクロ波にさらした。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）による精製によって、淡黄色固形物として表題化合物（１２０．０ｍｇ、８２．８％）を得た。ＬＣＭＳ：１７４．３（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６２１】
工程２：４−ブロモ−２，６−ジメチルイソキノリン−１−オン
【０６２２】
【化１４７】
2019023192.tif 000304
酢酸（４ｍＬ）中の２，６−ジメチルイソキノリン−１−オン（１２０．０ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）を、実施例７２、工程２に類似した方法で０℃で酢酸（０．６ｍＬ）中のＢｒ２（９６ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）で処理した。類似した方法でまた、分離によって、黄白色固形物として表題化合物（１４５．０ｍｇ、８２．９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．３３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３５（ｓ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、２．５４（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：２５２．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６２３】
工程３：Ｎ−［３−（２，６−ジメチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０６２４】
【化１４８】
2019023192.tif 000305
ジオキサン（４ｍＬ）中の４−ブロモ−２，６−ジメチルイソキノリン−１−オン（７５．０ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）、［３−（エチルスルホニルアミノ）フェニル］ボロン酸（８２．０ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２２ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）および水性の１ＭのＫ３ＰＯ４（０．７５ｍＬ）を、実施例７２、工程３に類似した方法で反応させた。類似した方法でまた、分離によって、白色固形物として表題化合物（６０．０ｍｇ、４８．１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．４２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９−７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｓ、１Ｈ）、６．６８（ｓ、１Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．２１（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．４２（ｓ、３Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３５７．０（Ｍ＋Ｈ）＋
表１３における実施例７６−７８を、実施例７５の工程１−３と類似した方法で３つの工程で調製した。実施例７６および７７に関して、エチルボロン酸を、工程１でメチルボロン酸と置換した。実施例７７および７８に関して、［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］ボロン酸を、工程３で［３−（エチルスルホニルアミノ）フェニル］ボロン酸と置換した。
【０６２５】
【表１３】
2019023192.tif 000306
【０６２６】
実施例７９：４−（５−エチルスルホニル−２−メトキシフェニル）−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
工程１：２−ブロモ−４−エチルスルファニル−１−フルオロベンゼン  
【０６２７】
【化１４９】
2019023192.tif 000307
アセトン（２０ｍＬ）中の３−ブロモ−４−フルオロベンゼンチオール（２．０７ｇ、１０ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（４．１４ｇ、３０ｍｍｏｌ）の混合物に、ＥｔＩ（３．１２ｇ、２０ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、１２時間室温で撹拌し、濾過して、揮発性成分を、真空下で除去し、淡黄色油として表題化合物（２．３４ｇ）を得て、これを精製なしで続けて使用した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：ｄ７．５４（ｄｄ、Ｊ１＝６．４Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６−７．２５（ｍ、１Ｈ）、７．０５（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、２．９１（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６２８】
工程２：２−ブロモ−４−エチルスルホニル−１−フルオロベンゼン
【０６２９】
【化１５０】
2019023192.tif 000308
ＤＣＭ（２０ｍＬ）中の２−ブロモ−４−エチルスルファニル−１−フルオロベンゼン（２．２ｇ、９．３６ｍｍｏｌ）に、ｍ−ＣＰＢＡ（６．４７ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、１２時間室温で撹拌した。水性の飽和したＮａ２Ｓ２Ｏ３（１００ｍＬ）を加え、ＣＨ２Ｃｌ２での抽出ワークアップによって、黄色固形物として表題化合物（１．５ｇ、５０％）を得て、これを精製なしで続けて使用した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．１５（ｄｄ、Ｊ１＝６．４Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８−７．８５（ｍ、１Ｈ）、７．３２（ｔ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．１４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６３０】
工程３：２−ブロモ−４−エチルスルホニル−１−メトキシベンゼン
【０６３１】
【化１５１】
2019023192.tif 000309
ＴＨＦ（２０ｍＬ）中の２−ブロモ−４−エチルスルホニル−１−フルオロベンゼン（０．６ｇ、２．２５ｍｍｏｌ）およびナトリウムメトキシド（１．２ｇ、２２．２ｍｍｏｌ）の混合物を、１８時間室温で撹拌した。水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチルでの抽出ワークアップに続いてシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１から１：１）によって、黄色固形物として表題化合物（０．５ｇ、７９．４％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．０８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７−７．８４（ｄｄ、Ｊ１＝８．６Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９９（ｓ、３Ｈ）、３．１１（ｑ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、２Ｈ）、１．３０（ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ、３Ｈ）。
【０６３２】
工程４：４−（５−エチルスルホニル−２−メトキシフェニル）−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０６３３】
【化１５２】
2019023192.tif 000310
５分間、Ｎ２を、オキサン（８ｍＬ）および水（０．８  ｍＬ）中の２−ブロモ−４−エチルスルホニル−１−メトキシベンゼン（３００ｍｇ、１．０７ｍｍｏｌ）、実施例４６、工程２の表題化合物（３００ｍｇ、０．８２  ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（４３５．６ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２０．２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）の混合物へと泡立たせ、これを、その後、３０分間１１０℃でマイクロ波にさらした。シリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：０から２０：１）による精製によって、黄色固形物として表題化合物（２００ｍｇ、５５．７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、７．６３−７．６１（ｍ、１Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、３．９７（ｓ、３Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３８．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３４】
実施例８０：４−（５−エチルスルホニル−２−ヒドロキシフェニル）−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０６３５】
【化１５３】
2019023192.tif 000311
−７８℃で、ＣＨ２Ｃｌ２中のＢＢｒ３（２．３ｍＬ、９．２ｍｍｏｌ）の４Ｍの溶液を、乾燥したＣＨ２Ｃｌ２（８ｍＬ）中の実施例７９の表題化合物（２００．０ｍｇ、０．４５８ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を、１８時間還流させた。ＣＨ２Ｃｌ２での抽出ワークアップおよびシリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝１００：１から２０：１）による精製によって、茶色固形物として表題化合物（７０ｍｇ、３６．１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．３９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．３５（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．２５（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．２７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２４．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６３６】
実施例８１：４−（２−エトキシ−５−エチルスルホニルフェニル）−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０６３７】
【化１５４】
2019023192.tif 000312
アセトン（２ｍＬ）中の実施例８０の表題化合物（２５．０ｍｇ、０．０５９  ｍｍｏｌ）、ヨウ化エチル（２７．７ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）、およびＫ２ＣＯ３（２４．５ｍｇ、０．１７７ｍｍｏｌ）の混合物を、１８時間室温で撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２での抽出ワークアップ後に、分取ＴＬＣ（ＰＥ：ＥＡ＝２：１）による精製によって、白色固形物として表題化合物（１５．８ｍｇ、６０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．４８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ２＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、４．３（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４５２．１（Ｍ＋Ｈ）＋
表１４における実施例８２−８４、実施例８０の表題化合物を、実施例８１と類似した方法で適切なハロゲン化アルキルでＯアルキル化した。表１４における実施例８５を、実施例８１と類似した方法でのｔｅｒｔ−ブチルＮ−（２−ブロモエチル）カルバマートでのＯアルキル化および続く実施例３２と類似した方法でのＢｏｃ基の脱保護による２つの工程で調製した。
【０６３８】
【表１４−１】
2019023192.tif 000313
【０６３９】
【表１４−２】
2019023192.tif 000314
【０６４０】
実施例８６：Ｎ−［２−フルオロ−４−メトキシ−５−［２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−オキソイソキノリン−４−イル］フェニル］エタンスルホンアミド
工程１：１−ブロモ−４−フルオロ−２−メトキシ−５−ニトロベンゼンおよび１−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシ−５−ニトロベンゼン
【０６４１】
【化１５５】
2019023192.tif 000315
０℃で、乾燥したＭｅＯＨ（７ｍＬ）中のナトリウムメトキシド（３４４ｍｇ、６．３ｍｍｏｌ）を、乾燥したＭｅＯＨ（１８ｍＬ）中の１−ブロモ−２，４−ジフルオロ−５−ニトロベンゼン（１ｇ、４．２ｍｍｏｌ）に滴下で加えた。混合物を、１０時間室温で撹拌し、その後、８時間還流させた。抽出ワークアップ後、シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：０から１０：１）による精製によって、黄色固形物として約２：１の比率で２つの表題化合物（７６５ｍｇ、７２．９％）の混合物を得た。ＬＣＭＳ：２４９．９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４２】
工程２：５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシアニリン
【０６４３】
【化１５６】
2019023192.tif 000316
亜鉛末（０．９５ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）を、０℃で２：１のＭｅＯＨ：飽和した水性のＮＨ４Ｃｌ（１０ｍＬ）で工程１からの２つの表題化合物の混合物（７２５ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ）に加えた。３０分間室温で撹拌した後、酢酸エチルでの抽出ワークアップおよびシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：０から１０：１）による精製によって、対応する位置異性体のない黄色固形物として表題化合物（２６０ｍｇ、４１％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ７．００（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９４（ｄ、Ｊ＝１３．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．８８（ｓ、２Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：２１９．９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４４】
工程３：Ｎ−（５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンスルホンアミド
【０６４５】
【化１５７】
2019023192.tif 000317
０℃で、エタンスルホニルクロリド（１．４ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）を、ピリジン（１．３ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）および乾燥したＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシアニリン（３．５ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）の溶液に滴下で加えた。１０時間室温で撹拌した後、ＣＨ２Ｃｌ２での抽出ワークアップおよびシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：０から３：１）による精製によって、黄色固形物として表題化合物（２．５ｇ、７３．５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ７．７７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．２７（ｓ、１Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．４０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３３４．０（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０６４６】
工程４：Ｎ−［２−フルオロ−４−メトキシ−５−［２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−１−オキソイソキノリン−４−イル］フェニル］エタンスルホンアミド  
【０６４７】
【化１５８】
2019023192.tif 000318
ジオキサン（３ｍＬ）中のＮ−（５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシフェニル）エタンスルホンアミド（６３ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）、実施例４６、工程２の表題化合物（７５ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１９ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）および水性のＫ３ＰＯ４（１Ｍ、０．５ｍＬ、０．５ｍｍｏｌ）の混合物を、１時間１００℃でマイクロ波にさらした。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１から１：４）に続く分取ＨＰＬＣによる精製によって、白色固形物として表題化合物（２５ｍｇ、２６．３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ８．４８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（ｓ、１Ｈ）、７．０４（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．３７（ｓ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．７５（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４７１．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６４８】
実施例８７：Ｎ−［３−（２−メチル−１−オキソ−６−ピリジン−２−イルイソキノリン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
工程１：２−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オン
【０６４９】
【化１５９】
2019023192.tif 000319
５分間、Ｎ２を、ジオキサン（５ｍＬ）中の６−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１−オン（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（０．８ｇ、３．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５３．６ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびＫＯＡｃ（０．５１ｇ、５．２ｍｍｏｌ）の混合物を介して泡立たせ、これを、その後、４０分間１１０℃でマイクロ波にさらした。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２０：１から５：１）による精製によって、黄色ゴムとして表題化合物（０．４５ｇ、７５．０％）を得た。
【０６５０】
工程２：２−メチル−６−ピリジン−２−イルイソキノリン−１−オン
【０６５１】
【化１６０】
2019023192.tif 000320
ＤＭＳＯ（２５ｍＬ）の中の２−メチル−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オン（４２０ｍｇ、１．４７ｍｍｏｌ）、２−ブロモピリジン（６９８ｍｇ、４．４２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１０７ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ）および飽和した水性のＮａＨＣＯ３（３．５ｍＬ）の混合物を、４５分間１５０℃でマイクロ波にさらした。酢酸エチルでの抽出ワークアップ後、シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１から３：２）による精製によって、白色固形物として表題化合物（１６０ｍｇ、４６．０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．７６（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．２０（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．０７（ｄｄ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ２＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５−７．８２（ｍ、２Ｈ）、７．３４−７．３０（ｍ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：２３７．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５２】
工程３：４−ブロモ−２−メチル−６−ピリジン−２−イルイソキノリン−１−オン
【０６５３】
【化１６１】
2019023192.tif 000321
０℃で、酢酸（０．３ｍＬ）中の臭素（７８ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）を、酢酸（２０ｍＬ）中の２−メチル−６−ピリジン−２−イルイソキノリン−１−オンに滴下で加えた。混合物を、２０分間室温で撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２での抽出ワークアップおよびシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５：１から１：１）による精製によって、黄色固形物として表題化合物（７３．０ｍｇ、４７．７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．７９（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．４４（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３６−７．３４（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３１４．９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５４】
工程４：Ｎ−［３−（２−メチル−１−オキソ−６−ピリジン−２−イルイソキノリン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０６５５】
【化１６２】
2019023192.tif 000322
５分間、Ｎ２を、ジオキサン（５ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル−６−ピリジン−２−イルイソキノリン−１−オン（４８．１ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）、［３−（エチルスルホニルアミノ）フェニル］ボロン酸（３５．０ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２２．３ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）および水性の１ＭのＫ３ＰＯ４（０．３８ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ、１Ｍ）の混合物を介して泡立たせ、これを、その後、２０分間８０℃でマイクロ波にさらした。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１から１：２）に続く分取ＨＰＬＣによる精製によって、白色固形物として表題化合物（２．５ｍｇ、３．９％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４、４００ＭＨｚ）δ８．６９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．５９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５−８．２２（ｍ、１Ｈ）、８．１０（ｄｄ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ２＝１．６Ｈｚ、２Ｈ）、７．６５−７．６２（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３８−７．３０（ｍ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．１６（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２０．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５６】
実施例８８：４−［４−フルオロ−２−メトキシ−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
工程１：４−［４−フルオロ−２−メトキシ−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０６５７】
【化１６３】
2019023192.tif 000323
０−１０℃で、酢酸（１００ｍＬ）中のＢｒ２（２４ｇ、１５０ｍｍｏｌ）を、酢酸（６００ｍＬ）中のメチル２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸塩（２５．５ｇ、１５０ｍｍｏｌ）の溶液に滴下で加えた。混合物を、一晩室温で撹拌した。酢酸エチルでの抽出ワークアップおよびシリカゲルクロマトグラフィー（１００％のＤＣＭ）による精製によって、白色固形物として表題化合物（３２．０ｇ、８６．５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４、４００ＭＨｚ）δ８．０３（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、６．６８（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．８６（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：２４９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６５８】
工程２：５−メチル５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシ安息香酸塩
【０６５９】
【化１６４】
2019023192.tif 000324
ヨウ化メチル（１０．６ｇ、７４．９ｍｍｏｌ）を、ＭｅＣＮ（１２０ｍＬ）中の４−［４−フルオロ−２−メトキシ−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン（６．０ｇ、２４．１ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（９．９８ｇ、７２．３ｍｍｏｌ）に滴下で加えた。混合物を、一晩８０℃で加熱した。酢酸エチルでの抽出ワークアップおよびシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝６０：１から４０：１）による精製によって、白色固形物として表題化合物（５．１ｇ、８０．４％）を得て、これを精製なしで続けて使用した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、４００ＭＨｚ）δ８．１５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．９１（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：２６３．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６６０】
工程３：（５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシフェニル）メタノール
【０６６１】
【化１６５】
2019023192.tif 000325
ＤＩＢＡＬ−Ｈ（４５．６  ｍＬ、トルエン中に１Ｍ）を、−７８℃で無水のＣＨ２Ｃｌ２（３００ｍＬ）中の５−メチル５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシ安息香酸塩（５．０ｇ、１９．０ｍｍｏｌ）の溶液に滴下で加えた。混合物を、３時間−７８℃で撹拌し、その後、ＭｅＯＨおよび水でクエンチした。混合物を濾過し、濾過ケーキをＣＨ２Ｃｌ２で洗い流した。濾液を、ブラインで洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、白色固形物として表題化合物（４．１８ｇ、９４．４％）を得て、これを精製なしで続けて使用した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ７．５９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝１２．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．２５（ｔ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４５（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）。
【０６６２】
工程４：１−ブロモ−５−（ブロモメチル）−４−フルオロ−２−メトキシベンゼン
【０６６３】
【化１６６】
2019023192.tif 000326
ＰＢｒ３（４．７ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）を、０℃で無水のＣＨ２Ｃｌ２（４０ｍＬ）中の（５−ブロモ−２−フルオロ−４−メトキシフェニル）メタノール（４．１ｇ、１７．４  ｍｍｏｌ）の溶液に滴下で加えた。混合物を、３時間室温で撹拌し、氷水へと注いだ。ｐＨを、飽和した水性のＮａＨＣＯ３で８に調節した。ＣＨ２Ｃｌ２での抽出ワークアップによって、白色固形物として表題化合物（４．９ｇ、９４．８％）を得て、精製なしで続けて使用した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ７．５６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６５（ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．４６（ｓ、２Ｈ）、３．８９（ｓ、３Ｈ）。
【０６６４】
工程５：１−ブロモ−４−フルオロ−２−メトキシ−５−（メチルスルファニルメチル）ベンゼン
【０６６５】
【化１６７】
2019023192.tif 000327
チオメトキシド（１．１９ｇ、１７．０ｍｍｏｌ）を、０℃で無水のＤＭＦ（２５ｍＬ）中の１−ブロモ−５−（ブロモメチル）−４−フルオロ−２−メトキシベンゼン（４．９ｇ、１６．４ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。混合物はを、５時間室温で撹拌し、その後、水（４０ｍＬ）へと注いだ。酢酸エチルでの抽出ワークアップによって、無色油として表題化合物（４．３ｇ、９９．０％）を得て、これを精製なしで続けて使用した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．５０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．６４（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．８８（ｓ、３Ｈ）、３．６３（ｓ、２Ｈ）、２．０４（ｓ、３Ｈ）。
【０６６６】
工程６：１−ブロモ−４−フルオロ−２−メトキシ−５−（メチルスルホニルメチル）ベンゼン
【０６６７】
【化１６８】
2019023192.tif 000328
Ｈ２Ｏ（１００ｍＬ）中のオキソン（２０．９ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）を、０℃でＭｅＯＨ（１００ｍＬ）中の１−ブロモ−４−フルオロ−２−メトキシ−５−（メチルスルファニルメチル）ベンゼンの溶液に滴下で加えた。その後、混合物を、３時間室温で撹拌し、その後、水へと注いだ。飽和した水性のＮａ２ＳＯ３（４０ｍＬ）およびブラインで洗浄する、酢酸エチルでの抽出ワークアップによって、１：１０／ＥＡ：ＭＴＢＥで粉砕された固形物を与え、白色固形物として表題化合物（４．４０ｇ、９３．０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．６６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．７２（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、１Ｈ）、４．２２（ｓ、２Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３１８．９（Ｍ＋Ｎａ）＋
【０６６８】
工程７：４−［４−フルオロ−２−メトキシ−５−（メチルスルホニルメチル）フェニル］−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０６６９】
【化１６９】
2019023192.tif 000329
ジオキサン（３．０ｍＬ）中の１−ブロモ−４−フルオロ−２−メトキシ−５−（メチルスルホニルメチル）ベンゼン（３４．０ｍｇ、０．１１４ｍｍｏｌ）、実施例４６、工程２の表題化合物（５０．０ｍｇ、０．１３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２０．０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）および１Ｍの水性のＫ３ＰＯ４（０．４７ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）を、４０分間１００℃でマイクロ波にさらした。分取ＨＰＬＣによって、淡黄色固形物として表題化合物（１０．０ｍｇ、１８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．４７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｓ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝１２．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．３２（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、２．９３（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４５６．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０６７０】
実施例８９：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
工程１：２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オン
【０６７１】
【化１７０】
2019023192.tif 000330
窒素下でのジオキサン（２ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１−オン（１００ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２１４ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３１ｍｇ、０．０４ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１０４ｍｇ、１．０５ｍｍｏｌ）の懸濁液を、１３５分間９０℃まで温めた。その後、それを、室温まで冷却し、酢酸エチル（８ｍＬ）で希釈した。混合物を、ＮａＨＣＯ３（８ｍＬ）およびブライン（８ｍＬ）の水性の飽和溶液で洗浄した。有機相を、分離し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、減圧下で濃縮した。残留物を、正常な相カラムクロマトグラフイー（１０−９０％のＥｔＯＡｃ／ヘキサン）によって精製して、表題化合物（４４ｍｇ、３７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．４３（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄｄ、Ｊ＝８．２Ｈｚ、０．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄｄ、Ｊ＝８．２、８．２、１．１Ｈｚ、１Ｈ）、７．４６（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、１．３８（ｓ、１２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２８６。
【０６７２】
工程２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０６７３】
【化１７１】
2019023192.tif 000331
２−ブロモ−１−（シクロプロピルメトキシ）−４−メチルスルホニルベンゼンを４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンと置換し、２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オンをＮ−ベンジル−２−メトキシ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドと置換して、表題化合物を、実施例１８、工程３と類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ０．０９（ｍ、２Ｈ）、０．２９（ｍ、１Ｈ）、０．３５（ｍ、１Ｈ）、０．９４（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．９Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９７（ｄｄ、Ｊ＝８．８、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３８４。
【０６７４】
代替的に、４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オンを、以下に記載されるように調製した。
【０６７５】
工程１：２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オン
【０６７６】
【化１７２】
2019023192.tif 000332
無水のジオキサン（２００ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１−オン（８．０ｇ、３３．６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（１７．１ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（６．６ｇ、６７．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３．１ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）およびＸ−Ｐｈｏｓ（１．６ｇ、３．３６ｍｍｏｌ）の混合物を、１２時間６０℃で撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ＰＥ：ＥＡ＝１５：１）によって精製し、固形物として表題化合物（６．０ｇ、６２％）を得た。
【０６７７】
工程２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
ジオキサン／水（１００ｍＬ／１０ｍＬ）の混合物中の工程１からの表題化合物（５．０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（シクロプロピルメトキシ）−４−メチルスルホニルベンゼン（６．４ｇ、２１ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（９．３ｇ、４３．９ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．４ｇ、１．７５ｍｍｏｌ）を、１２時間６０℃で撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、残留物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ＥＡ：ＤＣＭ＝１：４）によって精製した。適切な画分を、合わせ、減圧下で濃縮した。結果として生じた固形物を、ＤＣＭ／ＭＴＢＥ（１：１、５０ｍＬ）から再結晶化し、白色固形物として表題化合物（４．０ｇ、６０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５１（ｄｄ、Ｊ１＝８．０Ｈｚ、Ｊ２＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｍ、２Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０（ｍ、２Ｈ）、３．８８（ｍ、２Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．０９（ｓ、３Ｈ）、１．０２−０．９８（ｍ、１Ｈ）、０．４４−０．３８（ｍ、２Ｈ）、０．１１−０．０９（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：３８４．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０６７８】
実施例９０：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン
工程１：２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
【０６７９】
【化１７３】
2019023192.tif 000333
２−ブロモ−１−（シクロプロピルメトキシ）−４−メチルスルホニルベンゼンを４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１−オンと置換して、表題化合物を、実施例８９、工程１と類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ０．４６（ｍ、２Ｈ）、０．６０（ｍ、２Ｈ）、１．２４（ｍ、１Ｈ）、１．３５（ｓ、１２Ｈ）、３．０２（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｄ、Ｊ＝６．０、２Ｈ）、６．９１（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ、１Ｈ）、７．９２（ｄｄ、Ｊ＝８．７、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．１５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３５３。
【０６８０】
工程２：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０６８１】
【化１７４】
2019023192.tif 000334
実施例４７、工程２の表題化合物を４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンと置換し、２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをＮ−ベンジル−２−メトキシ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドと置換して、表題化合物を、実施例１８、工程３と類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ０．１２（ｍ、２Ｈ）、０．３２（ｍ、１Ｈ）、０．３９（ｍ、１Ｈ）、０．９９（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．９７（ｍ、２Ｈ）、６．８２（ｄｄ、Ｊ＝１０．５、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｍ、２Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｄ、Ｊ＝２．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ＝８．７４、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．９、６．１Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４０２。
【０６８２】
実施例９１：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−７−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０６８３】
【化１７５】
2019023192.tif 000335
実施例５８、工程２の表題化合物を４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンと置換し、２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランをＮ−ベンジル−２−メトキシ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドと置換して、表題化合物を、実施例１８、工程３と類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ０．１０（ｍ、２Ｈ）、０．３０（ｍ、１Ｈ）、０．３９（ｍ、１Ｈ）、０．９４（ｍ、１Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、３．９５（ｍ、２Ｈ）、７．２４（ｄｄ、Ｊ＝９、５．３Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９６（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４０２。
【０６８４】
実施例９２：４−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０６８５】
【化１７６】
2019023192.tif 000336
１−（２−ブロモ−４−メチルスルホニルフェノキシ）−２，４−ジフルオロベンゼンを４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンと置換し、２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オンをＮ−ベンジル−２−メトキシ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドと置換して、表題化合物を、実施例１８、工程３と類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ３．２７（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．３５（ｍ、２Ｈ）、７．４８（ｍ、１Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝７．５、１Ｈ）、７．６７（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、１Ｈ）、７．９７（ｍ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝８．１、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４４２。
【０６８６】
実施例９３：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０６８７】
【化１７７】
2019023192.tif 000337
Ｎ−［３−ブロモ−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミドを４−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１（２Ｈ）−オンと置換し、２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オンをＮ−ベンジル−２−メトキシ−５−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ベンズアミドと置換して、表題化合物を、実施例１８、工程３と類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１．２３（ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、３Ｈ）、３．１３（ｑ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、６．９５（ｍ、２Ｈ）、７．０９（ｍ、１Ｈ）、７．２８（ｍ、３Ｈ）、７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｔ、Ｊ＝６．９Ｈｚ、１Ｈ）、８．２６（ｄ、Ｊ＝０．８Ｈｚ、１Ｈ）、９．８３（ｓ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４７１。
【０６８８】
実施例９４：Ｎ−［３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０６８９】
【化１７８】
2019023192.tif 000338
ジオキサン／Ｈ２Ｏ（２ｍＬ／０．５ｍＬ）中の５−ブロモ−１−メチルピリジン−２−オン（１００ｍｇ、０．５３２ｍｍｏｌ）、［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］ボロン酸（１７１．１ｍｇ、０．７９８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１３０．０ｍｇ、１．３２６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（３８．９ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）の混合物を、２０分間９０℃で撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）によって精製し、茶色固形物として表題化合物（３０．０ｍｇ、２０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．６５−７．６０（ｄｄ、Ｊ１＝７．６Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３（ｓ、１Ｈ）、７．２４（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｂｒｓ、１Ｈ）、６．６７（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２７９。
【０６９０】
実施例９５：Ｎ−［３−（１，４−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド  
工程１：５−ブロモ−１，４−ジメチルピリジン−２−オン
【０６９１】
【化１７９】
2019023192.tif 000339
無水のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−４−メチルピリジン−２−オール（１．１２ｇ、６．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（２８８．０ｍｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を３０分間０℃で撹拌した。その後、ヨウ化メチル（１．７ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）を加え、３時間室温で撹拌した。飽和したＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）を加え、結果として生じる混合物を、酢酸エチル（１００ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機質層を、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、無水のＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、濃縮した。残留物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１から２：１）によって精製し、黄色固形物として表題化合物（１．０ｇ、８３．３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．４４（ｓ、１Ｈ）、６．９４（ｓ、１Ｈ）、３．５１（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２０２。
【０６９２】
工程２：Ｎ−［３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０６９３】
【化１８０】
2019023192.tif 000340
５−ブロモ−１，４−ジメチルピリジン−２−オンを、実施例９４に類似した方法で［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］ボロン酸で処理し、白色固形物として表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．４３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０７（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．７１（ｓ、１Ｈ）、６．６９（ｓ、１Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２９３。
【０６９４】
実施例９６：Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
工程１：５−ブロモ−１，３−ジメチルピリジン−２−オン  
【０６９５】
【化１８１】
2019023192.tif 000341
工程１の表題化合物を、５−ブロモ−４−メチルピリジン−２−オールの代わりに５−ブロモ−３−メチルピリジン−２−オールを使用して、実施例９５、工程１に類似した方法で調製し、５−ブロモ−１，３−ジメチルピリジン−２−オンを得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：７．３０（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２６（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、２．１６（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２０２。
【０６９６】
工程２：Ｎ−［３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド  
【０６９７】
【化１８２】
2019023192.tif 000342
５−ブロモ−１，３−ジメチルピリジン−２−オンを、実施例９４に類似した方法で［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］ボロン酸で処理し、白色固形物として表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）：９．７４（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．３７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．３２（ｓ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）、３．０２（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２９３。
【０６９８】
実施例９７：Ｎ−［３−（１，４，５−トリメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
工程１：５−ブロモ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン
【０６９９】
【化１８３】
2019023192.tif 000343
５−ブロモ−３，４−ジメチルピリジン−２−アミン（０．６ｇ、３．０  ｍｍｏｌ）およびＨ２ＳＯ４（９８％、１．６２ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１８ｍＬ）の混合物に、０℃で滴下でＨ２Ｏ（１．６ｍＬ）中のＮａＮＯ２（２４３．６ｍｇ、４．２ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。その後、それを、３０分間３１℃で撹拌し、濾過した。結果として生じる固形物を、水で洗浄し、白色固形物として表題化合物（３７５．０ｍｇ、６２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．４８（ｓ、１Ｈ）、２．３２（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２０２。
【０７００】
工程２：５−ブロモ−１，３，４−トリメチルピリジン−２−オン
【０７０１】
【化１８４】
2019023192.tif 000344
無水のＴＨＦ（２０ｍＬ）中の５−ブロモ−３，４−ジメチル−１Ｈ−ピリジン−２−オン（４０２．０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、ＮａＨ（９６．０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）を加えた。結果として生じる混合物を、３０分間０℃で撹拌した。ヨウ化メチル（５６８．０ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）を加え、反応物を３時間３２℃で撹拌した。その後、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）を加え、混合物を酢酸エチル（１００ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機質層を、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１から２：１）によって精製し、白色固形物として表題化合物（３５０．０ｍｇ、８０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．３８（ｓ、１Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）、２．２７（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２１６。
【０７０２】
工程３：Ｎ−［３−（１，４，５−トリメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０７０３】
【化１８５】
2019023192.tif 000345
５−ブロモ−１，３，４−トリメチルピリジン−２−オンを、実施例９４に類似した方法で［３−（メタンスルホンアミド）フェニル］ボロン酸で処理し、白色固形物として表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．４２（ｓ、１Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、７．０５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）、２．０６（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３０７。
【０７０４】
実施例９８：５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン
工程１：１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オン
【０７０５】
【化１８６】
2019023192.tif 000346
ジオキサン（５ｍＬ）中の５−ブロモ−１−メチルピリジン−２−オン（２００．０ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４１０．０ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（２７０ｍｇ、２．６７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（８０ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の溶液を、マイクロ波の下で２時間１００℃で加熱した。混合物を、濾過し、水で洗浄し、酢酸エチル（２０ｍＬｘ３）で抽出した。合わせた有機物を、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮して、粗製の表題化合物（５９．０ｍｇ、２３．６％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２３６。
【０７０６】
工程２：５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン
【０７０７】
【化１８７】
2019023192.tif 000347
１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンを、実施例９４に類似した方法で２−ブロモ−１−（シクロプロピルメトキシ）−４−メチルスルホニルベンゼンで処理して、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ７．８６（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６８−７６５（ｍ、２Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、３．０７（ｓ、３Ｈ）、１．２８−１．２５（ｍ、１Ｈ）、０．６９−０．６５（ｍ、２Ｈ）、０．３４−０．３８（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３３４。
【０７０８】
実施例９９：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド  
工程１：５−［５−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−１−メチルピリジン−２−オン
【０７０９】
【化１８８】
2019023192.tif 000348
ジオキサン／Ｈ２Ｏ（４／０．５ｍＬ）中の実施例５７の工程１の表題化合物（１００ｍｇ、０．２８９ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−１−メチルピリジン−２−オン（４５．２７ｍｇ、０．２４０ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１２７．６ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波の下で４０分間１００℃で撹拌した。混合物を濃縮し、残留物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフイー（ＰＥ：ＥＡ＝１：２）によって精製して、表題化合物（６０ｍｇ、７６％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３２８。
【０７１０】
工程２：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０７１１】
【化１８９】
2019023192.tif 000349
ＤＣＭ（４ｍＬ）中の５−［５−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−１−メチルピリジン−２−オン（３０ｍｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の溶液に、ＴＥＡ（２７．３ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）およびＥｔＳＯ２Ｃｌ（３５．３９ｍｇ、０．２７ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、１２時間３０℃で撹拌した。水（４ｍＬ）を加え、混合物をＤＣＭ（４ｍＬｘ３）で抽出した。有機質層を濃縮し、残留物を、分取ＨＰＬＣによって精製し、淡黄色ゴムとして表題化合物（１０ｍｇ、２６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．６８−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３−７．１０（ｍ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、７．００−６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．８４−６．８６（ｍ、１Ｈ）、６．７８（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．７３（ｄ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．１４（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４２１。
【０７１２】
実施例１００：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０７１３】
【化１９０】
2019023192.tif 000350
工程２で塩化メタンスルホニルを塩化エタンスルホニルと置換して、実施例９９に類似した方法で調製を行い、淡黄色ゴムとして表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．６４−７．６２（ｍ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３−７．１２（ｍ、１Ｈ）、６．６９−６．９５（ｍ、２Ｈ）、６．７９（ｍ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６２（ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．６１（ｓ、３Ｈ）、３．０４（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４０７。
【０７１４】
実施例１０１：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１，４−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０７１５】
【化１９１】
2019023192.tif 000351
工程１で５−ブロモ−１，４−ジメチルピリジン−２−オンを５−ブロモ−１−メチルピリジン−２−オンと置換して、実施例１００に類似した方法で調製を行い、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．２１−７．１６（ｍ、４Ｈ）、６．９５−６．９３（ｍ、２Ｈ）、６．８６−６．８０（ｍ、１Ｈ）、６．７７（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５３（ｓ、１Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、３．０４（ｓ、３Ｈ）、２．１０（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４２１。
【０７１６】
実施例１０２：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０７１７】
【化１９２】
2019023192.tif 000352
５−ブロモ−１，３−ジメチルピリジン−２−オンを５−ブロモ−１−メチルピリジン−２−オンと置換して、実施例１００に類似した方法で調製を行い、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．５３（ｓ、２Ｈ）、７．４０（ｓ．、１Ｈ）、７．３１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９−６．９０（ｍ、２Ｈ）、６．８７−６．８０（ｍ、１Ｈ）、６．８０（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、３．０３（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４２１。
【０７１８】
実施例１０３：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１，４，５−トリメチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０７１９】
【化１９３】
2019023192.tif 000353
５−ブロモ−１，３，４−トリメチルピリジン−２−オンを５−ブロモ−１−メチルピリジン−２−オンと置換して、実施例１００に類似した方法で調製を行い、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４、４００ＭＨｚ）δ７．６５（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｓ、１Ｈ）、７．０５−７．０１（ｍ、２Ｈ）、６．９４−６．９１（ｍ、２Ｈ）、３．５５（ｓ、３Ｈ）、３．３１（ｓ、３Ｈ）、２．１３（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋１８＋Ｈ）＋４５３。
【０７２０】
実施例１０４：３−アミノ−１−メチル−５−（３−メチルスルホニルフェニル）ピラジン−２−オン
工程１：３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピラジン−２−オン
【０７２１】
【化１９４】
2019023192.tif 000354
ジオキサン（３０．０ｍＬ）中の３，５−ジブロモ−１−メチルピラジン−２−オン（５００．０ｍｇ、２．４６ｍｍｏｌ）、ＮＨ３Ｈ２Ｏ（５．０ｍＬ）の溶液を、２０時間１０５℃で加熱した。混合物を、濃縮し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で希釈し、濾過し、表題化合物（３００．０ｍｇ、７９．０％）を得て、これを精製なしで続けて使用した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２０４。
【０７２２】
工程２：３−アミノ−１−メチル−５−（３−メチルスルホニルフェニル）ピラジン−２−オン
【０７２３】
【化１９５】
2019023192.tif 000355
ジオキサン（２０．０ｍＬ）および水（２．０ｍＬ）中の３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピラジン−２−オン（８１．０ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）、（３−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸（１２０．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（３９１．０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２０．０ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）の溶液を、Ｎ２下で１２時間９５℃で撹拌した。混合物を、濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：２）によって精製して、表題化合物（２０．０ｍｇ、１８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ４００ＭＨｚ）：δ８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９３（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．５０（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２８０。
【０７２４】
実施例１０５：３−アミノ−５−（３−エチルスルホニルフェニル）−１−メチルピラジン−２−オン
【０７２５】
【化１９６】
2019023192.tif 000356
（３−エチルスルホニルフェニル）ボロン酸を（３−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸と置換して、実施例１０４に類似した方法で調製を行い、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ４００ＭＨｚ）：δ８．３０（ｔ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．９０（ｂｒｓ、２Ｈ）、３．４８（ｓ、３Ｈ）、３．２９（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２９４。
【０７２６】
実施例１０６：Ｎ−［５−（６−アミノ−４−メチル−５−オキソピラジン−２−イル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド
【０７２７】
【化１９７】
2019023192.tif 000357
［３−（メタンスルホンアミド）−４−メトキシフェニル］ボロン酸を（３−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸と置換して、実施例１０４に類似した方法で調製を行い、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６  ４００ＭＨｚ）：δ８．９１（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、７．０８（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．８８−６．６４（ｍ、２Ｈ）、３．８４（ｓ、３Ｈ）、３．４６（ｓ、３Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３２５。
【０７２８】
実施例１０７：３−アミノ−１−メチル−５−（３−メチルスルホニルフェニル）ピリジン−２−オン
【０７２９】
【化１９８】
2019023192.tif 000358
３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピリジン−２−オンを３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピラジン−２−オンと置換して、実施例１０４に類似した方法で調製を行い、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４、４００ＭＨｚ）δ８．０６（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９−７．８５（ｍ、２Ｈ）、７．６７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２７９。
【０７３０】
実施例１０８：３−アミノ−５−（３−エチルスルホニルフェニル）−１−メチルピリジン−２−オン
【０７３１】
【化１９９】
2019023192.tif 000359
３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピリジン−２−オンを３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピラジン−２−オンと置換して、実施例１０５に類似した方法で調製を行い、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４、４００ＭＨｚ）δ８．０１（ｔ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８−７．８３（ｍ、２Ｈ）、７．６８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２９３。
【０７３２】
実施例１０９：Ｎ−［５−（５−アミノ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド
【０７３３】
【化２００】
2019023192.tif 000360
３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピリジン−２−オンを３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピラジン−２−オンと置換して、実施例１０６に類似した方法で調製を行い、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４、４００ＭＨｚ）δ７．５３（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．９６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９２（ｓ、３Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３２４。
【０７３４】
実施例１１０：Ｎ−［２−メトキシ−５−［１−メチル−５−（メチルアミノ）−６−オキソピリジン−３−イル］フェニル］メタンスルホンアミド  
工程１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−ブロモ−１−メチル−２−オキソピリジン−３−イル）カルバマート
【０７３５】
【化２０１】
2019023192.tif 000361
ＤＣＭ（３０ｍＬ）中の３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピリジン−２−オン（４０４．０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）の溶液に、（Ｂｏｃ）２Ｏ（６５４．０ｍｇ、３．０ｍｍｏｌ）、Ｅｔ３Ｎ（６０６．０ｍｇ、６．０ｍｍｏｌ）を滴下で、およびＤＭＡＰ（１２３．０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、３０℃で１２時間撹拌し、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌ（５０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（５０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２：１）によって、緑色固形物として不純な表題化合物（４００．０ｍｇ）を得て、これを次の工程で続けて使用した。ＬＣＭＳ（Ｍ−５５）＋２４７。
【０７３６】
工程２：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−ブロモ−１−メチル−２−オキソピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルカルバマート
【０７３７】
【化２０２】
2019023192.tif 000362
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−ブロモ−１−メチル−２−オキソピリジン−３−イル）カルバマートの溶液に、０℃でＮａＨ（６０．０ｍｇ、１．５ｍｏｌ、油中に６０％）を小分けして加えた。それを３０分間撹拌した。その後、ＣＨ３Ｉ（２３１．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を、０℃で滴下で加えた。反応混合物を、３０℃で２時間撹拌した。反応物を、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌ（１５ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（２０ｍＬ）で抽出し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、緑色固形物として表題化合物（１２０．０ｍｇ、粗製）を得て、これを精製なしで次の工程で直接使用した。
【０７３８】
工程３：５−ブロモ−１−メチル−３−（メチルアミノ）ピリジン−２−オン
【０７３９】
【化２０３】
2019023192.tif 000363
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−ブロモ−１−メチル−２−オキソピリジン−３−イル）−Ｎ−メチルカルバマート（９４．８ｍｇ、粗製）の溶液に、３０℃で撹拌しながらＨＣｌ／ジオキサン（１ｍＬ、４Ｍ）を滴下で加えた。反応混合物を、３０分間３０℃で撹拌した。混合物を濾過し、濾過ケーキを集めた。濾液を、飽和した水性のＮａＨＣＯ３でｐＨ＝９に調節し、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、緑色固形物を得て、これを濾過ケーキと混合して、表題化合物（４３．２ｍｇ）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３  ４００ＭＨｚ）：δ６．７４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．１８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、５．１５（ｓ、１Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、２．８３（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２１７。
【０７４０】
工程４：Ｎ−［２−メトキシ−５−［１−メチル−５−（メチルアミノ）−６−オキソピリジン−３−イル］フェニル］メタンスルホンアミド
【０７４１】
【化２０４】
2019023192.tif 000364
工程３の表題化合物を３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピラジン−２−オンと置換して、表題化合物を、実施例１０６に類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４、４００ＭＨｚ）：δ７．５５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３８（ｄｄ、Ｊ１＝８．８、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３−７．０８（ｍ、２Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）、２．８８（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３３８。
【０７４２】
実施例１１１：Ｎ−［５−［５−（エチルアミノ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド
工程１：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−ブロモ−１−メチル−２−オキソピリジン−３−イル）−Ｎ−エチルカルバマート
【０７４３】
【化２０５】
2019023192.tif 000365
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の実施例１１０、工程１からの表題化合物（１５０．０ｍｇ、粗製）の溶液に、０℃で小分けにしてＮａＨ（６０．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ、油中に６０％）を加え、３０分間撹拌した。その後、ヨードエタン（２３４．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）を、０℃で滴下で加えた。反応混合物を、３０℃で２時間撹拌した。その後、それを、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌ（１５ｍＬ）でクエンチし、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出し、ブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、淡緑色固形物として表題化合物（１２０．０ｍｇ、粗製）を得て、これを精製なしで続けて使用した。
【０７４４】
工程２：５−ブロモ−３−（エチルアミノ）−１−メチルピリジン−２−オン
【０７４５】
【化２０６】
2019023192.tif 000366
ＤＣＭ（１０ｍＬ）中のｔｅｒｔ−ブチルＮ−（５−ブロモ−１−メチル−２−オキソピリジン−３−イル）−Ｎ−エチルカルバマート（９９．０ｍｇ、粗製）の溶液に、３０℃で撹拌しながら滴下でＨＣｌ／ジオキサン（１ｍＬ、４Ｍ）を加えた。反応混合物を、３０℃で３０分撹拌した。その後、混合物を濾過し、濾過ケーキを集めた。濾液を、飽和した水性のＮａＨＣＯ３でｐＨ＝９に調節し、ＥＡ（２０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、淡緑色固形物を得て、これを濾過ケーキと混合し、表題化合物（４６．０ｍｇ）を得て、これを精製なしで続けて使用した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３  ４００ＭＨｚ）：δ６．７２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．２０（ｄ、Ｊ＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．５１（ｓ、３Ｈ）、３．０９（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２３１。
【０７４６】
工程３：Ｎ−［５−［５−（エチルアミノ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド
【０７４７】
【化２０７】
2019023192.tif 000367
工程２の表題化合物を３−アミノ−５−ブロモ−１−メチルピラジン−２−オンと置換して、表題化合物を、実施例１０６に類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ ４００ＭＨｚ）：δ７．６３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、６．１６（ｄｄ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ１＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．９５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２−６．８０（ｍ、１Ｈ）、６．３９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、３．１９（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．９８（ｓ、３Ｈ）、１．３２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３５２。
【０７４８】
実施例１１２：Ｎ−［５−［５−（シクロプロピルメチルアミノ）−１  −メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド
【０７４９】
【化２０８】
2019023192.tif 000368
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）およびＡｃＯＨ（０．３ｍＬ）中の実施例１０９からの化合物（６４．６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、３０℃で撹拌しながら滴下でシクロプロパンカルバルデヒド（１４．０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）を加えた。ＮａＢＨ３ＣＮ（２４．５ｍｇ、０．４ｍｏｌ）を、３０℃で小分けにして加えた。反応混合物を、３０℃で２時間撹拌した。その後、それを、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を、分取ＨＰＬＣによって精製し、淡緑色固形物として表題化合物（１０．０ｍｇ、１３．２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４  ４００ＭＨｚ）：δ７．５５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ＝８．４、２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６−７．０７（ｍ、２Ｈ）、６．６１（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９４（ｓ、３Ｈ）、３．６６（ｓ、３Ｈ）、３．０５（ｓ、２Ｈ）、２．９５（ｓ、３Ｈ）、１．２１−１．１４（ｍ、１Ｈ）、０．６４−０．５６（ｍ、２Ｈ）、０．３５−０．２８（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３７８。
【０７５０】
実施例１１３：Ｎ−［５−［５−（ジメチルアミノ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド
【０７５１】
【化２０９】
2019023192.tif 000369
ＭｅＯＨ（３ｍＬ）およびＡｃＯＨ（０．３ｍＬ）中の実施例１０９からの化合物（６４．６ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に、３０℃で撹拌しながら滴下でＨＣＨＯ（３０．０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加えた。ＮａＢＨ３ＣＮ（６１ｍｇ、１．０ｍｏｌ）を、３０℃で小分けにして加えた。反応混合物を、３０℃で２時間撹拌した。その後、それを、飽和した水性のＮＨ４Ｃｌ（５ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（２０ｍＬ）で抽出し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残留物を、シリカゲル（ＰＥ：ＥＡ＝２：３）上のカラムクロマトグラフイーによって精製し、淡緑色固形物として表題化合物（３０ｍｇ、４３％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４  ４００ＭＨｚ）：δ７．５４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４７（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ１＝２．４、Ｊ２＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．０４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）、２．９４（ｓ、３Ｈ）、２．８６（ｓ、６Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３５２。
【０７５２】
実施例１１４：Ｎ−［５−［５−（ジエチルアミノ）−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル］−２−メトキシフェニル］メタンスルホンアミド
【０７５３】
【化２１０】
2019023192.tif 000370
アセトアルデヒドをホルムアルデヒドと置換して、表題化合物を、実施例１１３に類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４  ４００ＭＨｚ）：δ７．５５（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３７（ｄｄ、Ｊ１＝８．４Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．１７−７．１１（ｍ、１Ｈ）、７．０６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｓ、３Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．３４（ｍ、４Ｈ）、２．９７（ｓ、３Ｈ）、１．１１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３８０。
【０７５４】
実施例１１５：Ｎ−［３−（５−アミノ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド
工程１：３−アミノ−５−［５−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−１−メチルピリジン−２−オン
【０７５５】
【化２１１】
2019023192.tif 000371
実施例５７、工程１の表題化合物を（３−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸と置換して、工程１の表題化合物を、実施例１０７に類似した方法で調製した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３４４。
【０７５６】
工程２：Ｎ−［３−（５−アミノ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド
【０７５７】
【化２１２】
2019023192.tif 000372
表題化合物を、実施例９９、工程２に類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６ ４００ＭＨｚ）δ９．７８（ｓ、１Ｈ）、７．４５−７．３９（ｍ、１Ｈ）、７．２３−７．２２（ｍ、２Ｈ）、７．１４（ｄｄ、Ｊ１＝７．２Ｈｚ、Ｊ２＝１．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１０−７．０２（ｍ、２Ｈ）、６．８５（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７９（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）、３．０９（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２１（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４３６。
【０７５８】
実施例１１６：３−アミノ−５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−１−メチルピリジン−２−オン
【０７５９】
【化２１３】
2019023192.tif 000373
実施例９０、工程１の表題化合物を（３−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸と置換して、表題化合物を、実施例１０７に類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３ ４００ＭＨｚ）δ７．８４−７．８１（ｍ、２Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．０２（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．８４（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６５（ｓ、３Ｈ）、３．０６（ｓ、３Ｈ）、１．３１−１．２７（ｍ、１Ｈ）、０．６８（ｑ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、２Ｈ）、０．３７（ｑ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３４９。
【０７６０】
実施例１１７：４−エトキシ−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
【０７６１】
【化２１４】
2019023192.tif 000374
実施例９８、工程１の表題化合物（４０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１０ｍｇ、８％）および３−ブロモ−４−エトキシベンゼン−１−スルホンアミド（４８ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の混合物を、１，４−ジオキサン（８８０μＬ）および飽和した重炭酸塩溶液（水性（ａｑ））（２２０μＬ）中に懸濁した。混合物を、６０分間、マイクロ波照射（標準）を使用して９５℃に加熱した。粗製反応混合物を、セライトの短いプラグに通して濾過し、プラグを、追加の１，４−ジオキサン（１ｍｌ）で洗浄し、合わせた濾液を、分取ＨＰＬＣによって精製した。画分を、合わせて、凍結乾燥し、白色固形物として表題化合物（１４ｍｇ、２７％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）：δ１．３３（ｔ、Ｊ＝６．９、３Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）、４．１５（ｑ、Ｊ＝６．９、２Ｈ）、６．４５（ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝２．６、９．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３０９。
【０７６２】
実施例１１８：４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
工程１：３−ブロモ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド
【０７６３】
【化２１５】
2019023192.tif 000375
ＴＨＦ（１５ｍｌ）およびＤＣＭ（５ｍｌ）の中の０℃で撹拌した３−ブロモ−４−フルオロベンゼンスルホニル・クロリド（１ｇ、３．３ｍｍｏｌ、９０％純粋）の溶液を、１５分にわたって滴下によって水性の水酸化アンモニウム（２８％）で処理した。２１０分間０℃で撹拌した後、混合物を、１ＮのＨＣｌ（ａｑ）の追加によって酸性化した（ｐＨ＝１）。混合物を乾燥近くまで真空内で濃縮した後、それを、水（５０ｍｌ）で処理し、３分間超音波処理し、濾過した。濾過ケーキを、水（５０ｍｌ）およびヘキサン（１００ｍｌ）で連続して洗浄した後、それを、真空内で乾燥し、色固形物として表題化合物（５０３ｍｇ、６０％）を得て、これを精製なしで続けて使用した。ＬＣＭＳ（Ｍ−Ｈ）−＝２５３。
【０７６４】
工程２：３−ブロモ−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ベンゼンスルホンアミド
【０７６５】
【化２１６】
2019023192.tif 000376
ＤＭＳＯ（１６ｍｌ）中の３−ブロモ−４−フルオロベンゼンスルホンアミド（４００ｍｇ、１．６ｍｍｏｌ）および２，４−ジフルオロフェノール（２２８ｍｇ、１．７６ｍｍｏｌ）の溶液を、炭酸セシウム（１ｇ、３．２ｍｍｏｌ）で処理した。結果として生じる混合物を、マイクロ波照射（標準）によって２０分間１２０℃に加熱した。混合物を、水（１００ｍｌ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮し、黄褐色固形物を得た。固形物を、シリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇのＩＳＣＯ、ヘキサン中に３０％のＥｔＯＡｃ、３０ｍｌ／分）によって精製し、黄褐色固形物として表題化合物（３４０ｍｇ、５８％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ−−Ｈ）−＝３６２。
【０７６６】
工程３：４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ベンゼンスルホンアミド
【０７６７】
【化２１７】
2019023192.tif 000377
１，４−ジオキサン（８８０μＬ）および飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）（２２０μＬ）中の３−ブロモ−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）ベンゼンスルホンアミド（１ｅｑ．、６２ｍｇ）、実施例９８、工程１の表題化合物（４０ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１０ｍｇ、８％）を、実施例１１７に類似した方法で３０分間１０５℃でを反応させた。類似した方法でまた、ワークアップおよび分取ＨＰＬＣによって、白色固形物として表題化合物（１２ｍｇ、１８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ、４００ＭＨｚ）：δ３．５１（ｓ、３Ｈ）、６．４９（ｄ、Ｊ＝９．４、１Ｈ）、４．１５（ｑ、Ｊ＝６．９、２Ｈ）、６．４５（ｄ、Ｊ＝９．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０−７．２３（ｍ、３Ｈ）、７．６４（ｄｄ、Ｊ＝２．６、９．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２−７．７４（ｍ、２Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝２．６Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３９３。
【０７６８】
実施例１１９：５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン
工程１：５−ブロモ−３−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン
【０７６９】
【化２１８】
2019023192.tif 000378
ＤＭＦ（１０ｍＬ）中の５−ブロモ−３−フルオロピリジン−２−オール（１ｇ、５．２ｍｍｏｌ）、ヨードメタン（３５６ｍｇ、５．７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（１．４ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）の混合物  を、１２時間室温で撹拌した。混合物を、水（７０ｍｌ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（３×５０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮し、白色固形物として表題化合物（１ｇ、９３％）を得て、これを精製なしで続けて使用した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝２０７。
【０７７０】
工程２：３−フルオロ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オン
【０７７１】
【化２１９】
2019023192.tif 000379
５−ブロモ−３−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン（１ｇ、４．９ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（２．５ｇ、９．８ｍｍｏｌ）、ＫＯＡｃ（１．２ｇ、１２．３ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２８６ｍｇ、８％）の混合物を、１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）中に懸濁した。５分間窒素によって反応バイアルをパージした後に、キャップしたバイアルを、１時間８０℃で撹拌した。混合物を、水（７０ｍｌ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（３×４０ｍｌ）で抽出した。合わせた有機抽出物を、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮して、暗色残留物を得た。残留物を、シリカゲルクロマトグラフィー（１２ｇのＩＳＣＯ、ヘキサン中の勾配０５−７５％のＥｔＯＡｃ）によって精製し、赤茶色固形物として表題化合物（６８２ｍｇ、５５％）を得た。
【０７７２】
工程３：５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン
【０７７３】
【化２２０】
2019023192.tif 000380
１，４−ジオキサン（８８０μＬ）および飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）（２２０μＬ）中の３−フルオロ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オン（４０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（シクロプロピルメトキシ）−４−メタンスルホニルベンゼン（４９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２ｍｇ、１０％）を、実施例１１７に類似した方法で、反応させ、ワークアップし、精製した。表題化合物（２２ｍｇ、４６％）を、黄褐色固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ０．３１−０．４２（ｍ、２Ｈ）０．５３−０．６３（ｍ、２Ｈ）１．１７−１．３４（ｍ、１Ｈ）３．２０（ｓ、３Ｈ）３．５８（ｓ、３Ｈ）３．９５−４．０６（ｍ、２Ｈ）７．２４−７．３３（ｍ、１Ｈ）７．７２−７．７９（ｍ、１Ｈ）７．８０−７．８７（ｍ、１Ｈ）７．８４（ｓ、１Ｈ）７．８８−７．９３（ｍ、１Ｈ）  ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３５１。
【０７７４】
実施例１２０：５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−３−フルオロ−１−  メチルピリジン−２−オン
【０７７５】
【化２２１】
2019023192.tif 000381
１，４−ジオキサン（８８０μＬ）および飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）（２２０μＬ）中の実施例１１９、工程２の表題化合物（４０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、１−（２−ブロモ−４−メチルスルホニルフェノキシ）−２，４−ジフルオロベンゼン（５８ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２ｍｇ、１０％）を、実施例１１７に類似した方法で、反応させ、 ワークアップし、精製した。表題化合物（２６ｍｇ、４６％）を、黄褐色固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ３．２５（ｓ、３Ｈ）３．６０（ｓ、３Ｈ）６．９１−６．９９（ｍ、１Ｈ）７．１６−７．３０（ｍ、１Ｈ）７．４９−７．６２（ｍ、２Ｈ）７．７６−７．８６（ｍ、２Ｈ）８．００（ｍ、２Ｈ）ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４１０。
【０７７６】
実施例１２１：５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−３−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン
【０７７７】
【化２２２】
2019023192.tif 000382
１，４−ジオキサン（８８０μＬ）および飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）（２２０μＬ）中の実施例１１９、工程２の表題化合物（４０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）、１−（２−ブロモ−４−エチルスルホニルフェノキシ）−２，４−ジフルオロベンゼン（６０ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１２ｍｇ、１０％）を、実施例１１７に類似した方法で、反応させ、 ワークアップし、精製した。表題化合物（１８ｍｇ、２７％）を、黄褐色固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１３（ｔ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、３Ｈ）３．３４（ｑ、Ｊ＝７．３３Ｈｚ、２Ｈ）３．５９（ｓ、３Ｈ）６．９２−６．９８（ｍ、１Ｈ）７．１９−７．２７（ｍ、１Ｈ）７．５０−７．６１（ｍ、２Ｈ）７．７６−７．８４（ｍ、２Ｈ）７．９２−７．９６（ｍ、
１Ｈ）７．９７−８．０１（ｍ、１Ｈ）  ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４２４。
【０７７８】
実施例１２２：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（５−フルオロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
工程１：Ｎ−［３−ブロモ−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド
【０７７９】
【化２２３】
2019023192.tif 000383
塩化エチルスルホニル（１７７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を、窒素下の０℃でジクロロメタン（２ｍｌ）中の３−ブロモ−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）アニリン（３２８ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）およびピリジン（１７８μＬ、２．２ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下で加えた。混合物を室温に温めて一晩撹拌した後、それを、１ＮのＨＣｌ（１０ｍｌ）で処理し、ジクロロメタン（３×１０ｍｌ）で抽出し、合わせた有機抽出物を、飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮し、黄褐色固形物として表題化合物（４３０ｍｇ、９９％）を得て、これを精製なしで続けて使用した。ＬＣＭＳ（Ｍ−Ｈ）−＝３９１。
【０７８０】
工程２：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（５−フルオロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０７８１】
【化２２４】
2019023192.tif 000384
１，４−ジオキサン（１ｍＬ）および飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）（３３３μＬ）中のＮ−［３−ブロモ−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド（７７ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）、実施例１１９、工程２の表題化合物（５０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）およびＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１４ｍｇ、１０％）を、実施例１１７に類似した方法で、反応させ、 ワークアップし、精製した。表題化合物（３１ｍｇ、２７％）を、黄褐色固形物として得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．２２（ｔ、Ｊ＝７．３、３Ｈ）３．１１（ｑ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、２Ｈ）３．５５（ｓ、３Ｈ）６．８６（ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ、１Ｈ）７．０２−７．１２（ｍ、１Ｈ）７．１３−７．２３（ｍ、２Ｈ）７．２６（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）７．３５−７．５２（ｍ、１Ｈ）７．６０（ｍ、１Ｈ）７．７９（ｓ、１Ｈ）９．４８−９．９６（ｍ、１Ｈ）。
ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４３９。
【０７８２】
実施例１２３：Ｎ−［３−（２−メチル−１−オキソ−２，６−ナフチリジン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
工程１：４−クロロ−２−メチル−２，６−ナフチリジン−１−オン
【０７８３】
【化２２５】
2019023192.tif 000385
Ｎ−クロロスクシンイミド（０．８ｇ、６．２ｍｍｏｌ）を、アセトニトリル（２５ｍＬ）中の２−メチル−２，６−ナフチリジン−１−オン（１．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ）の溶液に小分けにして加え、その後、１８時間６５℃で加熱した。酢酸エチルでの抽出ワークアップおよびシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５：１−１：１）による精製によって、黄色固形物として工程１の表題化合物（０．６ｇ、５６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ９．２９（ｓ、１Ｈ）、８．８１（ｄ、Ｊ＝３．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝５．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１（ｓ、１Ｈ）、３．６３（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：１９５．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７８４】
工程２：Ｎ−［３−（２−メチル−１−オキソ−２，６−ナフチリジン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０７８５】
【化２２６】
2019023192.tif 000386
ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の４−クロロ−２−メチル−２，６−ナフチリジン−１−オン（５０．０ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、［３−（エチルスルホニルアミノ）フェニル］ボロン酸（８８．０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１５．３ｍｇ、０．０２６ｍｍｏｌ）およびＫ３ＰＯ４（１９０ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）の混合物を、２時間１２０℃でマイクロ波にさらした。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０：１から１：１）に続く分取ＨＰＬＣによる精製によって、黄色固形物として表題化合物（５．９ｍｇ、６．８％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４、４００ＭＨｚ）δ８．９９（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．７１（ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３９（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．５１（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４１−７．４０（ｍ、１Ｈ）、７．３６（ｄｄ、Ｊ１＝８．０Ｈｚ、Ｊ２＝１．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（ｄ、Ｊ＝５．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３４４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
表１５における実施例１２４−１２６を、実施例１２３、工程２に類似した方法で適切なフェニルボロン酸／エステルを使用して、実施例１２３、工程１の表題化合物から調製した。温度が１２０℃から１５０℃まで上げられて、ジオキサン（工程１）の代わりにＮＭＰを使用したことを除いて、表１５における実施例１２７を、実施例１２３、工程１に類似した方法でアニリンボロン酸エステルを結合することによって、実施例１２３、工程１の表題化合物、および実施例５７、工程１の表題化合物からの２つの工程で調製し、その後、実施例５７、工程３（工程２）に類似した方法でのアニリンのスルホニル化が続いた。
【０７８６】
【表１５−１】
2019023192.tif 000387
【０７８７】
【表１５−２】
2019023192.tif 000388
【０７８８】
実施例１２８：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチル−６−（４−メチルピラゾール−１−イル）イソキノリン−１−オン
工程１：２−メチル−６−（４−メチルピラゾール−１−イル）イソキノリン−１−オン
【０７８９】
【化２２７】
2019023192.tif 000389
ＮＭＰ（３．０ｍＬ）中の６−ブロモ−２−メチルイソキノリン−１−オン  （３００．０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）、４−メチル−１Ｈ−ピラゾール（２１０．０ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ（３０．０ｍｇ、０．１２７ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３６０．０ｍｇ、２．５４ｍｍｏｌ）を、５時間１９５℃でマイクロ波にさらした。酢酸エチルでの抽出ワークアップに続くシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）によって、淡黄色固形物として工程１の表題化合物（１６０．０ｍｇ、５２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．４９（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５９（ｓ、１Ｈ）、７．１０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、２．１９（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：２４０．０（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９０】
工程２：４−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチルピラゾール−１−イル）イソキノリン−１−オン
【０７９１】
【化２２８】
2019023192.tif 000390
酢酸（２ｍＬ）中の臭素（９４ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を、０℃で酢酸（４ｍＬ）中の２−メチル−６−（４−メチルピラゾール−１−イル）イソキノリン−１−オン（１４０．０ｍｇ、０．５８３ｍｍｏｌ）の溶液に滴下で加えた。その後、混合物を、１７分間室温で撹拌し、水（１０ｍＬ）でクエンチした。ｐＨを、水性の１ＭのＮａＯＨで約７−８に調節した。酢酸エチルでの抽出ワークアップに続くシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）を使用する精製によって、淡黄色固形物として工程２の表題化合物（１２０．０ｍｇ、５６％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｓ、１Ｈ）、７．８７（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｓ、１Ｈ）、７．４２（ｓ、１Ｈ）、３．６２（ｓ、３Ｈ）、２．２０（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３１９．８（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９２】
工程３：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチル−６−（４−メチルピラゾール−１−イル）イソキノリン−１−オン
【０７９３】
【化２２９】
2019023192.tif 000391
ジオキサン（３ｍＬ）中の４−ブロモ−２−メチル−６−（４−メチルピラゾール−１−イル）イソキノリン−１−オン（４０．０ｍｇ、０．１２６ｍｍｏｌ）、実施例９０、工程１の表題化合物（５３．２ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２００．０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および水性の１ＭのＫ３ＰＯ４（０．３８ｍＬ、０．３８ｍｍｏｌ）を、１時間１００℃でマイクロ波にさらした。分取ＨＰＬＣによる精製によって、白色固形物として表題化合物（１５．０ｍｇ、２５％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．７５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（ｓ、１Ｈ）、７．５４（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｓ、１Ｈ）、７．１４（ｓ、１Ｈ）、７．１２（ｓ、Ｊ＝９．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．９６−３．８３（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．１３（ｓ、３Ｈ）、２．１５（ｓ、３Ｈ）、１．０１−０．９４（ｍ、１Ｈ）、０．３８−０．２８（ｍ、２Ｈ）、０．０８−０．０２（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４６４．１（Ｍ＋Ｈ）＋。
【０７９４】
実施例１２９：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（７−メチル−８−オキソイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−５−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
工程１：５−ブロモ−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８−オン
【０７９５】
【化２３０】
2019023192.tif 000392
ＴＨＦ（４ｍＬ）中の５−ブロモ−１−メチルピラジン−２−オン（５００．０ｍｇ、２．６５ｍｍｏｌ）、（ｐ−トリルスルホニル）メチルイソシアニド（５７３．０ｍｇ、２．９４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ２下の０℃でＴＨＦ（２ｍＬ）中のＮａＨ（２３５．０ｍｇ、５．９ｍｍｏｌ）の懸濁液を加えた。３０分間０℃で撹拌した後、混合物を、さらに１．５時間３０℃で撹拌した。反応混合物を、０℃でＨ２Ｏ（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬｘ２）で抽出した。有機相を、合わせて、ブライン（３０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、濾過し、蒸発させた。粗製生成物を、カラムクロマトグラフイー（ＰＥ：ＥＡ＝１／１）によって精製し、淡黄色固形物として表題化合物（３００．０ｍｇ、５０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３  ４００ＭＨｚ）δ８．０６（ｄ、Ｊ＝４．４Ｈｚ、１Ｈ）、６．６１（ｓ、１Ｈ）、３．４８（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋２２８。
【０７９６】
工程２：５−［５−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８−オン
【０７９７】
【化２３１】
2019023192.tif 000393
ジオキサン（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１ｍＬ）中の５−ブロモ−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８−オン（１１４．０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、実施例５７、工程１の表題化合物（２０８．０ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２（３７．０ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）、ＮａＨＣＯ３（１２６．０ｍｇ、１．５ｍｍｏｌ）の溶液を、３時間Ｎ２雰囲気で１１０℃でマイクロ波中で撹拌した。溶媒を蒸発させて、粗製生成物を得て、これを、カラムクロマトグラフイー（ＰＥ：ＥＡ＝３／１）によって精製し、黄色固形物として表題化合物（１１０ｍｇ、６０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３  ４００ＭＨｚ）δ７．９４（ｓ、１Ｈ）、７．８２（ｓ、１Ｈ）、６．９３−６．８２（ｍ、２Ｈ）、６．７９−６．７４（ｍ、４Ｈ）、６．４１（ｓ、１Ｈ）、３．５０（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３６９。
【０７９８】
工程３：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（７−メチル−８−オキソイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−５−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０７９９】
【化２３２】
2019023192.tif 000394
工程２の表題化合物を実施例９９、工程１の表題化合物と置換して、表題化合物を、実施例９９、工程２に類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３  ４００ＭＨｚ）δ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．３０（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４、１Ｈ）、７．２０−７．１６（ｍ、１Ｈ）、６．９９−６．８７（ｍ、２Ｈ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、６．５５（ｄ、
Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、３．１３（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４６１。
【０８００】
実施例１３０：５−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８−オン
【０８０１】
【化２３３】
2019023192.tif 000395
２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランを４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）アニリンと置換して、表題化合物を、実施例１２９、工程２に類似した方法で調製した。１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３  ４００ＭＨｚ）δ８．０８（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４、１Ｈ）、８．０３（ｓ、１Ｈ）、７．９８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．５０（ｓ、１Ｈ），３．９７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）、３．１１（ｓ、３Ｈ）、１．１５−１．０２（ｍ、１Ｈ）、０．５９−０．４９（ｍ、２Ｈ）、０．２６−０．１７（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３７４。
【０８０２】
実施例１３１：７−メチル−５−（３−メチルスルホニルフェニル）イミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８−オン
【０８０３】
【化２３４】
2019023192.tif 000396
ジオキサン（３ｍＬ）および水（０．５ｍＬ）中の実施例１２９、工程１からの化合物（８０ｍｇ、０．３５ｍｍｏｌ）、（３−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸（７７ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｎ２（１０６ｍｇ、１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２（３０．０ｍｇ）の溶液を、Ｎ２下で１８時間１２０℃で撹拌した。室温に冷却した後、混合物を、濾過し、濃縮し、分取ＨＰＬＣによって精製し、表題化合物（２０．０ｍｇ、２０％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４  ４００ＭＨｚ）：δ８．７０−８．６５（ｍ、１Ｈ）、８．３０−８．２０（ｍ、２Ｈ）、８．１６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２（ｓ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．２４（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３０４。
【０８０４】
実施例１３２：Ｎ−［２−メトキシ−５−（７−メチル−８−オキソイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−５−イル）フェニル］メタンスルホンアミド
【０８０５】
【化２３５】
2019023192.tif 000397
［３−（メタンスルホンアミド）−４−メトキシフェニル］ボロン酸を（３−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸と置換して、表題化合物を、実施例１３１に類似した方法で調製して、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４  ４００ＭＨｚ）：δ８．８１（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．２８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｓ、１Ｈ）、４．０１（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．０８（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３４９。
【０８０６】
実施例１３３：５−（３−エチルスルホニルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，５−ａ］ピラジン−８−オン
【０８０７】
【化２３６】
2019023192.tif 000398
（３−エチルスルホニルフェニル）ボロン酸を（３−メチルスルホニルフェニル）ボロン酸と置換して、表題化合物を、実施例１３１に類似した方法で調製して、表題化合物を得た。１Ｈ ＮＭＲ（メタノール−ｄ４  ４００ＭＨｚ）：δ８．８３（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、８．２１（ｓ、１Ｈ）、８．１０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２４（ｓ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．３１（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．２８（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３１８。
【０８０８】
実施例１３４：Ｎ−［３−（５−クロロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド
【０８０９】
【化２３７】
2019023192.tif 000399
３−クロロ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンを３−フルオロ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンと置換して、表題化合物を、実施例１２２に類似した方法で調製した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４５５。
【０８１０】
実施例１３５：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０８１１】
【化２３８】
2019023192.tif 000400
２−ブロモ−１−（シクロプロピルメトキシ）−４−エチルスルホニルベンゼンを２−ブロモ−１−（シクロプロピルメトキシ）−４−メチルスルホニルベンゼンと置換して、表題化合物を、実施例８９に類似した方法で調製した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３９８。
【０８１２】
実施例１３６：６−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２，４−ジメチルピリダジン−３−オン
【０８１３】
【化２３９】
2019023192.tif 000401
６−クロロ−２，４−ジメチルピリダジン−３−オンを４−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オンと置換して、表題化合物を、実施例９０に類似した方法で調製した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３４９。
【０８１４】
実施例１３７：６−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−メチルスルホニルフェニル］−２，５−ジメチルピリダジン−３−オン
【０８１５】
【化２４０】
2019023192.tif 000402
６−クロロ−２，５−ジメチルピリダジン−３−オンを４−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オンと置換して、表題化合物を、実施例９０に類似した方法で調製した。 ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋３４９。
【０８１６】
実施例１３８：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［１−メチル−６−オキソ−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］フェニル］エタンスルホンアミド
【０８１７】
【化２４１】
2019023192.tif 000403
１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−３−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−オンを３−フルオロ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンと置換して、表題化合物を、実施例１２２に類似した方法で調製した。 ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４８９。
【０８１８】
実施例１３９：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（４−フルオロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０８１９】
【化２４２】
2019023192.tif 000404
【０８２０】
工程１：２−クロロ−５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−ニトロフェニル］−４−フルオロピリジン
【０８２１】
【化２４３】
2019023192.tif 000405
２−クロロ−４−フルオロ−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン（１７０ｍｇ、０．６６ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−１−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−ニトロベンゼン（３２６ｍｇ、０．９８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（３０ｍｇ、５％）、およびトリシクロヘキシルホスフィン（２８０ｍｇ、１０％）の混合物を、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）および水性の１ＭのＫ３ＰＯ４（２ｍＬ）中に懸濁した。４５分間マイクロ波照射（標準）を使用して、混合物を７０℃に加熱した。粗製反応混合物を、セライトの短いプラグに通して濾過し、プラグを、セライトプラグを、ＥｔＯＡｃ（〜５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を、水（２×３０ｍＬ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮した。結果として生じる残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（１２ｇのＩＳＣＯ（ヘキサン中に勾配０５−７５％のＥｔＯＡｃ）によって精製し、黄色固形物（１４４ｍｇ、５７％）として、所望の生成物の遊離塩基、２−クロロ−５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−ニトロフェニル］−４−フルオロピリジンを得た。
ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３８１。
【０８２２】
工程２：５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−ニトロフェニル］−４−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン
【０８２３】
【化２４４】
2019023192.tif 000406
２−クロロ−５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−ニトロフェニル］−４−フルオロピリジン（１４０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、ＫＯＨ（６２ｍｇ、１．１１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１７ｍｇ、５％）、およびＸＰｈｏｓ（１８ｍｇ、１０％）の混合物を、１，４−ジオキサン（１．９ｍＬ）および水（３１６μＬ）中に懸濁した。５分間窒素によって反応バイアルをパージした後に、キャップしたバイアルを、１時間１００℃で撹拌した。混合物を、室温に冷却した後、１ＮのＨＣｌ（ａｑ）（１ｍＬ）およびＥｔＯＡｃ（５ｍＬ）で処理した。二相混合物を、セライトの短いプラグに通して濾過し、セライトプラグを、ＥｔＯＡｃ（〜５０ｍＬ）で洗浄した。濾液を、水（２×３０ｍＬ）、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮して、オレンジ色固形物、５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−ニトロフェニル］−４−フルオロピリジン−２−オールを得た（ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３６３）。固形物を、ＤＭＦ（２．４ｍＬ）で希釈した後、Ｋ２ＣＯ３（１１２ｍｇ）およびＭｅｌ（２３μＬ）で処理した。５時間室温で撹拌した後に、混合物を、水（１０ｍＬ）で処理し、ＥｔＯＡｃ（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を、飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮した。結果として生じる残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（４ｇのＩＳＣＯ、ヘキサン中に勾配０５−９５％のＥｔＯＡｃ）によって精製し、黄褐色固形物（９５ｍｇ）として、所望の生成物、５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−ニトロフェニル］−４−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オンを得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３７７。
【０８２４】
工程３：５−［５−アミノ−２−（２，４−ジフルオロヘンオキシ）フェニル］−４−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン
【０８２５】
【化２４５】
2019023192.tif 000407
ＴＨＦ（５００μＬ）、水（１８０μＬ）およびエタノール（５００μＬ）中に懸濁された、５−［２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−５−ニトロフェニル］−４−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン（９０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）、塩化アンモニウム（２６ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、鉄粉末（６７ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）の混合物を、３時間マイクロ波照射（標準）を使用して１００℃に加熱した。粗製反応混合物を、セライトの短いプラグに通して濾過し、セライトプラグを、加熱した（５０℃）ＭｅＯＨ（〜１０ｍＬ）で洗浄した。結果として生じる濾液を、真空内で濃縮した。結果として生じる残留物を、ＥｔＯＡｃ（２０ｍｌ）で希釈し、飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）で洗浄し、無水の硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮して、所望の生成物、５−［５−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−４−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン（７５ｍｇ、９０％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３４７。物質を、さらなる精製なしで続けて使用した。
【０８２６】
工程４：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（４−フルオロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０８２７】
【化２４６】
2019023192.tif 000408
塩化エチルスルホニル（１７７ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ）を、窒素下の０℃でジクロロメタン（５００μＬ）中の５−［５−アミノ−２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］−４−フルオロ−１−メチルピリジン−２−オン（７２ｍｇ、０．２１ｍｍｏｌ）およびピリジン（５０μＬ、０．６３ｍｍｏｌ）の撹拌溶液に滴下で加えた。混合物を、室温に温め、２時間撹拌した後、１ＮのＨＣｌ（３ｍＬ）で処理し、ジクロロメタン（３×１０ｍＬ）で抽出し、合わせた有機抽出物を、飽和した重炭酸塩溶液（ａｑ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濾過し、真空内で濃縮した。結果として生じる残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（４ｇのＩＳＣＯ、ジクロロメタン中に勾配０−１０％のＭｅＯＨ）によって精製し、白色固形物として、所望の生成物、Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（４−フルオロ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）フェニル］エタンスルホンアミド（６６ｍｇ、７２％）を得た。１Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ  ＤＭＳＯ−ｄ６）δ１．１８−１．２６（ｍ、３Ｈ）、３．０７−３．１６（ｍ、２Ｈ）、３．４５（ｓ、３Ｈ）、６．２２−６．３３（ｍ、１Ｈ）、６．８２−６．９３（ｍ、１Ｈ）、７．０１−７．１６（ｍ、２Ｈ）、７．１８−７．２８（ｍ、２Ｈ）、７．３８−７．４９（ｍ、１Ｈ）、７．９５−８．０５（ｍ、１Ｈ）、９．７７−９．８７（ｓ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４３９。
【０８２８】
実施例１４０：Ｎ−［３−（５−シクロプロピル−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）−４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）フェニル］エタンスルホンアミド
【０８２９】
【化２４７】
2019023192.tif 000409
３−シクロプロピル−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンを３−フルオロ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンと置換して、表題化合物を、実施例１２２に類似した方法で調製した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４６１。
【０８３０】
実施例１４１：Ｎ−｛４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−［１−（２Ｈ３）メチル−６−オキソピリジン−３−イル］フェニル｝エタンスルホンアミド
【０８３１】
【化２４８】
2019023192.tif 000410
１−（２Ｈ３）メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンを３−フルオロ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンと置換して、表題化合物を、実施例１２２に類似した方法で調製した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４２４。
【０８３２】
実施例１４２：Ｎ−［４−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−３−（２−メチル−１−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２，６−ナフチリジン−４−イル）フェニル］エタンスルホンアミド
【０８３３】
【化２４９】
2019023192.tif 000411
ＰｔＯ２（０．１ｇ）を使用して１８時間、無水ＥｔＯＨ（３０ｍＬ）の中で、実施例１２７の表題化合物（２４０ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）を室温で水素化した（５０ｐｓｉ）。分取ＨＰＬＣによる精製により、白色固形物として表題化合物（４０ｍｇ、１６．７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（メタノール−ｄ４、４００ＭＨｚ）δ７．３６（ｓ．、１Ｈ）、７．２３（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６−６．９６（ｍ、２Ｈ）、６．９１−６．８６（ｍ、２Ｈ）、３．８３−３．４９（ｍ、２Ｈ）、３．５３（ｓ、３Ｈ）、３．１６−２．８９（ｍ、２Ｈ）、３．０８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、２．５５（ｔ、Ｊ＝６．０Ｈｚ、２Ｈ）、２．５５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋４７６。
【０８３４】
実施例１４３：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０８３５】
工程１：５−（シクロプロピルメトキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−オール
【０８３６】
【化２５０】
2019023192.tif 000412
０℃でＴＨＦ（５０ｍＬ）における実施例１５２の工程１の表題化合物（５．００ｇ、３１．６ｍｍｏｌ）に、ＮａＨ（１．２６ｇ、３１．６ｍｍｏｌ、鉱油において６０％）を加えた。ギ酸エチル（２．５７ｇ、３４．７６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、混合物を７０℃で２時間加熱した。その後、その混合物を室温に冷却し、エタノール（５０ｍＬ）における２−（メチルスルホニル）−エタンイミドアミド（６．４４ｇ、４７．４ｍｍｏｌ）とＥｔＯＮａ（４．３ｇ、６３．２ｍｍｏｌ）の予め混合した溶液を、滴下で加えた。混合物を９０℃で１２時間加熱し、室温に冷却して、溶媒を真空下で取り除いた。水（５０ｍＬ）を残留物に加え、ｐＨを１Ｍ  ＨＣｌで５に調整した。結果として生じる沈殿物を集め、水（１００ｍｌ）、エタノール（５０ｍｌ）、及びメタノール（３０ｍＬ）で洗浄して、白色固形物として表題化合物（１．９ｇ、収率：２３．４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．４９（ｓ、１Ｈ）、６．８３（ｓ、１Ｈ）、６．４９（ｓ、２Ｈ）、３．６３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．０４（ｓ、３Ｈ）、１．１４−１．１０（ｍ、１Ｈ）、０．５２−０．４９（ｍ、２Ｈ）、０．２７−０．２４（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：２５９．０（Ｍ＋１）＋。
【０８３７】
工程２：４−クロロ−５−（シクロプロピルメトキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン
【０８３８】
【化２５１】
2019023192.tif 000413
ＭｅＣＮ（３０ｍＬ）における工程１の表題化合物（１．９ｇ、７．３６ｍｍｏｌ）に、Ｍｅ４ＮＣｌ（１．６ｇ、１４．７２ｍｍｏｌ）及びＰＯＣｌ３（６．８ｇ、４４．１６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を８０℃で６時間加熱した。真空下での濃縮後、残留物をＥＡ抽出ワークアップに曝した。メタノール（２０ｍＬ）での粉砕により、白色固形物として表題化合物（１ｇ、収率：４９．３％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ７．６０（ｓ、１Ｈ）、５．５０（ｓ、２Ｈ）、３．８５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．０９（ｓ、３Ｈ）、１．３１−１．２８（ｍ、１Ｈ）、０．７０−０．６５（ｍ、２Ｈ）、０．３９−０．３６（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：２７７．１（Ｍ＋１）＋
【０８３９】
工程３：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０８４０】
【化２５２】
2019023192.tif 000414
ジオキサン（５ｍＬ）における、工程２の表題化合物（１００ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）、実施例８９の工程１の表題化合物（１２４ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２７ｍｇ、０．０３ｍｍｏｌ）、及びＫ３ＰＯ４（１５４ｍｇ、０．７２ｍｍｏｌ）、及び水（５滴）をＮ２でパージし、７０℃で１８時間加熱した。真空下での濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィー、その後分取ＨＰＬＣを使用して残留物を精製し、黄色固形物として表題化合物（６１．７ｍｇ、４２．７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．２９（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９−７．６５（ｍ、３Ｈ）、７．５３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．７６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、３．２６（ｓ、３Ｈ）、０．９４−０．８８（ｍ、１Ｈ）、０．３５−０．３１（ｍ、２Ｈ）、０．１０−０．０８（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４００．１（Ｍ＋１）＋
【０８４１】
実施例１４４：５−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン
【０８４２】
【化２５３】
2019023192.tif 000415
実施例１４３の工程２の表題化合物を、実施例１４３の工程３と同様の方法で１，３−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンと反応させて、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．４９（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｓ、１Ｈ）、３．８６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．１１（ｓ、３Ｈ）、２．２４（ｓ、３Ｈ）、１．２９−１．２７（ｍ、１Ｈ）、０．７２−０．６７（ｍ、２Ｈ）、０．３９−０．３５（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：３６４．１（Ｍ＋１）＋
【０８４３】
実施例１４５：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）イソキノリン−１−オン
【０８４４】
【化２５４】
2019023192.tif 000416
実施例１４３の工程２の表題化合物を、実施例１４３の工程３と同様の方法で、実施例４６の工程２の表題化合物と反応させて、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．２６（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．２３（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、７．５（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．６６（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｓ、１Ｈ）、３．８７（ｓ、３Ｈ）、３．８５−３．８０（ｍ、４Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、０．８８−０．８７（ｍ、１Ｈ）、０．３０−０．２５（ｍ、２Ｈ）、０．０７−０．０４（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４８０．２（Ｍ＋１）＋
【０８４５】
実施例１４６：５−［５−（２，４−ジフルオロメトキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン
【０８４６】
工程１：５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−オール
【０８４７】
【化２５５】
2019023192.tif 000417
無水ＴＨＦ（３３ｍＬ）におけるＮａＨ（９６０ｍｇ、２４ｍｍｏｌ、鉱油において６０％）の撹拌懸濁液に、無水ＴＨＦ（１０ｍＬ）における、ギ酸エチル（１．８ｇ、２４．３ｍｍｏｌ）及び２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）酢酸  エチルエステル（４．３ｇ、１９．９ｍｍｏｌ）を加えた。懸濁液を室温で０．５時間撹拌し、そして３時間還流し、真空下で濃縮した。残留物をＥｔＯＨ（５０ｍＬ）に溶解し、２−（メチルスルホニル）−エタンイミドアミド（３．０ｇ、２２．１ｍｍｏｌ）を加えて、混合物を１８時間還流した。真空下での濃度後、水（５０ｍＬ）を加え、ｐＨを酢酸で５に調整した。ＥＡ抽出ワークアップの後、残留物をＥＡ（２０ｍＬ）に溶解し、ＰＥ（１５０ｍＬ）を加えた。結果として生じる沈殿物（３．０ｇ、粗製）を灰色固形物として集め、表題化合物を得た。ＬＣＭＳ：３１７．１（Ｍ＋１）＋
【０８４８】
工程２：４−クロロ−５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン
【０８４９】
【化２５６】
2019023192.tif 000418
無水ＭｅＣＮ（３０ｍＬ）における工程１の表題化合物（３．０ｇ）とＮ（ＣＨ３）４Ｃｌ（１．６ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）に、ＰＯＣｌ３（８．７ｇ、５６．９ｍｍｏｌ）を滴下で加えた。混合物を室温で０．５時間撹拌し、そして７０℃で６時間撹拌した。真空下での濃縮後、水を加え、ＥＡ抽出ワークアップを行い、淡黄色固形物として表題化合物（３．０ｇ）を得た。ＬＣＭＳ：３３５．１（Ｍ＋１）＋
【０８５０】
工程３：５−［５−（２，４−ジフルオロメトキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン
【０８５１】
【化２５７】
2019023192.tif 000419
実施例２８７の工程１の表題化合物を、実施例１１９の工程２に概説されるのと同様の方法で４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランで処理し、３−メトキシ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンを得て、その後、それを実施例１４３の工程３と同様の方法で工程２の表題化合物と反応させて、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６０−７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．４５（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．１８（ｍ、１Ｈ）、４．７８（ｓ、２Ｈ）、３．７７（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．２０（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３８．１（Ｍ＋１）＋
【０８５２】
実施例１４７：５−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン
【０８５３】
【化２５８】
2019023192.tif 000420
実施例１４６の工程２の表題化合物を、実施例１４３の工程３と同様の方法で１，３−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンと反応させて、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．５８（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、７．６０−７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．５２−７．４６（ｍ、１Ｈ）、７．２２−７．１７（ｍ、１Ｈ）、４．７６（ｓ、２Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．１８（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２２．１（Ｍ＋１）＋
【０８５４】
実施例１４８：４−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−（メチルスルホニルメチル）ピリミジン−４−イル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０８５５】
【化２５９】
2019023192.tif 000421
実施例１４６の工程１の表題化合物を、実施例１４３の工程３と同様の方法で、実施例８９の工程１の表題化合物と反応させて、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．６２（ｓ、１Ｈ）、８．２８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、Ｊ、１Ｈ）、７．６９−７．６８（ｍ、２Ｈ）、７．５８−７．５４（ｍ、１Ｈ）、７．４５−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．０７−７．０３（ｍ、１Ｈ）、４．８３（ｓ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、３．１７（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４５８．１（Ｍ＋１）＋
【０８５６】
実施例１４９：５−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン
【０８５７】
工程１：５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルファニルピリミジン−４−オール
【０８５８】
【化２６０】
2019023192.tif 000422
乾燥ＴＨＦ（２００ｍＬ）における２−（２，４−ジフルオロフェノキシ）酢酸エチルエステル（８．０ｇ、３７．０１ｍｍｏｌ）とギ酸エチル（４．１１ｇ、５５．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でゆっくりとＮａＨ（１．５５ｇ、３８．７５ｍｍｏｌ）を加えた。その後、混合物を２時間還流した。別のフラスコの中で、ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）におけるナトリウムエトキシド（３．０２ｇ、４４．４１ｍｍｏｌ）とＳ−メチルチオイソ尿素・ヘミ硫酸塩（６．１７ｇ、４４．４１ｍｍｏｌ）を、２０℃で２時間撹拌し、その後、結果として生じる混合物を記のＴＨＦ溶液に加えた。合わせた混合物を１２時間還流した。真空下での濃縮後、水（２０ｍＬ）とＨＣｌ（１０ｍＬ、ａｑ．１Ｎ）を加えた。懸濁した固形物を集め、水（５０ｍＬ×３）とＥｔＯＨ（５０ｍＬ×３）で洗浄し、乾燥して、淡黄色固形物として表題化合物（６．０ｇ、６０．０％の収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ７．８４（ｓ、１Ｈ）、７．４２−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．０１（ｍ、１Ｈ）、６．９５（ｔ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、２．４７（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：２７１．１（Ｍ＋１）＋
【０８５９】
工程２：４−クロロ−５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルファニルピリミジン
【０８６０】
【化２６１】
2019023192.tif 000423
乾燥ＣＨ３ＣＮ（６０ｍＬ）における、工程１の表題化合物（５．３０ｇ、１９．６３ｍｍｏｌ）、ＰＯＣｌ３（１８．０６ｇ、１１７．７８ｍｍｏｌ）、（Ｍｅ）４ＮＣｌ（３．２３ｇ、２９．４７ｍｍｏｌ）を１２時間還流した。混合物を氷水（５０ｍＬ）に注ぎ、ＥＡ抽出ワークアップに曝した。真空下での濃縮により不純な表題化合物（４．０ｇ）を得て、それを次の工程に使用した。ＬＣＭＳ：２８８．９９（Ｍ＋１）＋
【０８６１】
工程３：４−クロロ−５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン
【０８６２】
【化２６２】
2019023192.tif 000424
ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）における工程２の表題化合物（４．６０ｇ、１５．９３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でｍＣＰＢＡ（１３．７５ｇ、７９．６８ｍｍｏｌ）をゆっくり加えた。混合物を２０℃で１２時間撹拌し、その後、飽和水性Ｎａ２ＳＯ３（２００ｍＬ）を加えた。ＥＡ抽出ワークアップとシリカゲルクロマトグラフィーにより、黄色固形物として表題化合物（２．０ｇ、３９．１％の収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．３１−７．２７（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．０１（ｍ、２Ｈ）、３．３６（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：３２０．８（Ｍ＋１）＋
【０８６３】
工程４：５−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−１，３−ジメチルピリジン−２−オン
【０８６４】
【化２６３】
2019023192.tif 000425
ジオキサン／水（３ｍＬ／０．５ｍＬ）における、工程３の表題化合物（１００ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、１，３−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オン（９３ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２３ｍｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、及びＫ３ＰＯ４（１９９ｍｇ、０．９４ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２でパージし、７０℃で１２時間加熱した。真空下での濃縮とシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝３：１〜０：１）、その後の分取ＨＰＬＣにより、表題化合物（４５ｍｇ、３５．４％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、７．２５−７．２４（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）、２．２５（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４０７．９（Ｍ＋１）＋
【０８６５】
実施例１５０：５−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−３−メトキシ−１−メチルピリジン−２−オン
【０８６６】
【化２６４】
2019023192.tif 000426
実施例１４６の工程３の表題化合物を、実施例１４９の工程４と同様の方法で、３−メトキシ−１−メチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オン（実施例１４６の工程３を参照）と反応させて、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．３５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．０８−７．０４（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２３．９（Ｍ＋１）＋
【０８６７】
実施例１５１：４−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０８６８】
【化２６５】
2019023192.tif 000427
【０８６９】
実施例１４９の工程３の表題化合物を、実施例１４９の工程４と同様の方法で、実施例８９の工程１の表題化合物と反応させて、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．６８（ｓ、３Ｈ）、７．５９−７．５６（ｍ、１Ｈ）、７．１４−７．０８（ｍ、１Ｈ）、７．０５−７．００（ｍ、１Ｈ）、６．９６−６．９２（ｍ、１Ｈ）、３．７２（ｓ、３Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４４３．９（Ｍ＋１）＋
【０８７０】
実施例１５２：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０８７１】
工程１：エチル  ２−（シクロプロピルメトキシ）アセタート
【０８７２】
【化２６６】
2019023192.tif 000428
ジアゾ酢酸エチルエステル（８０．００ｇ、０．７０ｍｏｌ）を、０℃で、無水ＣＨ２Ｃｌ２（８００ｍＬ）におけるシクロプロパンメタノール（６０．６６ｇ、０．８４ｍｏｌ）と［Ｒｈ（Ａｃ２Ｏ）２］２（３．１ｇ、７．０２ｍｍｏｌ）に滴下で加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌し、更に室温で４時間撹拌した。ＣＨ２Ｃｌ２抽出ワークアップとシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１００：１〜５０：１）により、無色の油として表題化合物（１００ｇ、９０．４％の収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ：（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ４．２３−４．１９（ｍ、２Ｈ）、４．０９（ｓ、２Ｈ）、３．３８−３．３６（ｍ、２Ｈ）、１．２７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１０−１．０７（ｍ、１Ｈ）、０．５７−０．５２（ｍ、２Ｈ）、０．２４−０．２０（ｍ、２Ｈ）。
【０８７３】
工程２：５−（シクロプロピルメトキシ）−２−メチルスルファニルピリミジン−４−オール
【０８７４】
【化２６７】
2019023192.tif 000429
無水ＴＨＦ（１０００ｍＬ）におけるＮａＨ（３５．２０ｇ、０．８８ｍｏｌ、鉱油において６０％）の撹拌懸濁液に、無水ＴＨＦ（１００ｍＬ）における、ギ酸エチル（８８．８０ｇ、０．９０ｍｏｌ）及び工程１の表題化合物（１２６．０ｇ、０．８０ｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で０．５時間撹拌し、３時間還流した。別個のフラスコの中で、ＥｔＯＨ（２００ｍＬ）におけるＳ−メチルチオイソ尿素ヘミ硫酸（１３３．４４ｇ、０．９６ｍｏｌ）とナトリウムエトキシド（６５．２８ｇ、０．９６ｍｏｌ）を室温で１時間撹拌し、その後、この混合物を上記混合物に加えた。そこで合わせた混合物を１５時間還流し、冷却し、ｐＨを酢酸で５に調整した。真空下での濃縮後、シリカゲルクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＭｅＯＨ＝５０／１〜１０／１）により、黄色固形物として表題化合物（３０．００ｇ、１７．７％の収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ１２．０８（ｓ、１Ｈ）、７．４９（ｓ、１Ｈ）、３．８３−３．８０（ｍ、２Ｈ）、２．５５（ｓ、３Ｈ）、１．３７−１．２８（ｍ、１Ｈ）、０．６５−０．６２（ｍ、２Ｈ）、０．３７−０．３４（ｍ、２Ｈ）。
【０８７５】
工程３：４−クロロ−５−（シクロプロピルメトキシ）−２−メチルスルファニルピリミジン
【０８７６】
【化２６８】
2019023192.tif 000430
無水ＭｅＣＮ（３００ｍＬ）における工程２の表題化合物（２９．００ｇ、１３６．７９ｍｍｏｌ）とＮ（ＣＨ３）４Ｃｌ（２２．４７ｇ、２０５．１９ｍｍｏｌ）に、ＰＯＣｌ３（１２３．９３ｇ、８２０．７４ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を室温で３０分間撹拌し、そして７０℃で１時間撹拌した。真空下での濃縮後、ＥＡ抽出ワークアップとシリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５０：１〜５：１）により、白色固形物として表題化合物（２０ｇ、６３．６％の収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．１６（ｓ、１Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、２．５６（ｓ、３Ｈ）、１．３３−１．２８（ｍ、１Ｈ）、０．７２−０．７０（ｍ、２Ｈ）、０．４１−０．３７（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：２３０．９（Ｍ＋１）＋
【０８７７】
工程４：４−クロロ−５−（シクロプロピルメトキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン
【０８７８】
【化２６９】
2019023192.tif 000431
０℃の乾燥ＣＨ２Ｃｌ２（２００ｍＬ）における、工程３（１９．０ｇ、８２．６０ｍｍｏｌ）の表題化合物に、ｍ−ＣＰＢＡ（４２．６２ｇ、２４７．８０ｍｍｏｌ）を１５分にわたり加えた。混合物を０℃で３０分間撹拌し、そして室温で一晩撹拌した。飽和水性Ｎａ２ＳＯ３（１００ｍＬ）を加えて、ＣＨ２Ｃｌ２抽出ワークアップを行なった。ＭＴＢＥ（３００ｍＬ）での粉砕により、白色固形物として表題化合物（１７ｇ、７８．３％の収率）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．３７（ｓ、１Ｈ）、４．１３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．３３（ｓ、３Ｈ）、１．３９−１．３５（ｍ、１Ｈ）、０．７９−０．７４（ｍ、２Ｈ）、０．４９−０．４５（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：２６３．０（Ｍ＋１）＋
【０８７９】
工程５：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０８８０】
【化２７０】
2019023192.tif 000432
ジオキサン／Ｈ２Ｏ（５０ｍＬ／５ｍＬ）における、工程４の表題化合物（５．００ｇ、１９．０８ｍｍｏｌ）、実施例８９の工程１の表題化合物（５．９８ｇ、２０．９９ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１２．１３ｇ、５７．２４ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．４０ｇ、１．９１ｍｍｏｌ）を、Ｎ２でパージし、８０℃で８時間加熱した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１０／１〜１／１）により、黄色固形物として表題化合物（５．０１ｇ、収率：６８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５３（ｓ、２Ｈ）、７．６７−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．５２（ｍ、２Ｈ）、４．０６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．３７（ｓ、３Ｈ）、１．１７（ｍ、１Ｈ）、０．６１（ｍ、２Ｈ）、０．３０（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：３８６．１（Ｍ＋１）＋
【０８８１】
工程６：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０８８２】
【化２７１】
2019023192.tif 000433
水素化ナトリウム（０．９３ｇ、２３．３７ｍｍｏｌ、鉱油において６０％）を、１５分にわたり０℃で、乾燥ＤＭＦ（３０ｍＬ）の中でＭｅＳＯ２ＮＨ２（２．２２ｇ、２３．３７ｍｍｏｌ）に加えた。混合物を０℃で１時間撹拌し、工程５の表題化合物（３．００ｇ、７．７９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を６０℃で６時間加熱した。冷却後、氷水を加えて、ｐＨを酢酸で５に調整した。懸濁した固形物を集め、ＭＴＢＥ（５０ｍＬ）で洗浄して、オフホワイト固形物として表題化合物（３ｇ、収率：９６．７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ９．８０（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｍ、２Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．８７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）、１．１２（ｍ、２Ｈ）、０．２４（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４０１．１（Ｍ＋１）＋
【０８８３】
実施例１５３：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０８８４】
【化２７２】
2019023192.tif 000434
実施例１５２の工程４の表題化合物を、実施例１５２の工程５と同様の方法で１，３−ジメチル−５−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）ピリジン−２−オンと反応させ、結果として生じる生成物を、実施例１５２の工程６と同様の方法でＭｅＳＯ２ＮＨ２により処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１０．９７（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、４．０３（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、２．０８（ｓ、３Ｈ）、１．３３−１．３１（ｍ、１Ｈ）、０．６３−０．６１（ｍ、２Ｈ）、０．３８−０．３７（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：３６５．０（Ｍ＋１）＋
【０８８５】
実施例１５４：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−［２−メチル−６−（１−メチルピラゾール−４−イル）−１−オキソイソキノリン−４−イル］ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０８８６】
【化２７３】
2019023192.tif 000435
実施例１５２の工程４の表題化合物を、実施例１５２の工程５と同様の方法で、実施例４６の工程２の表題化合物と反応させ、結果として生じる生成物を、実施例１５２の工程６と同様の方法でＭｅＳＯ２ＮＨ２により処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．２７（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｓ、１Ｈ）、７．７９（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝９．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．８５（ｓ、３Ｈ）、３．５７（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、１．００−０．９９（ｍ、１Ｈ）、０．３７−０．３２（ｍ、２Ｈ）、０．１４−０．１２（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４８１．０（Ｍ＋１）＋
【０８８７】
実施例１５５：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド
【０８８８】
【化２７４】
2019023192.tif 000436
実施例１５２の工程５の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２の代わりにＥｔＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ９．００（ｓ、１Ｈ）、８．５３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．８６（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．６３（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１３（ｍ、１Ｈ）、０．５７（ｍ、２Ｈ）、０．２５（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４１５．０（Ｍ＋１）＋
【０８８９】
実施例１５６：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−（１，１−ジオキソ−１，２−チアゾリジン−２−イル）ピリミジン−４−イル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０８９０】
【化２７５】
2019023192.tif 000437
実施例１５２の工程５の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２の代わりに１，１−ジオキシドイソチアゾリジンで処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．５６（ｓ、１Ｈ）、８．３０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、３．９３−３．９１（ｍ、４Ｈ）、３．５９（ｓ、３Ｈ）、２．３８−２．３１（ｍ、２Ｈ）、１．０６−１．０１（ｍ、１Ｈ）、０．４４−０．３９（ｍ、２Ｈ）、０．２０−０．１６（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２７．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０８９１】
実施例１５７：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（６−フルオロ−２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド
【０８９２】
【化２７６】
2019023192.tif 000438
実施例４７の工程１の表題化合物を、実施例８９の工程１と同様の方法で、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２ジオキサボロラン−２−イル）１，３，２ジオキサボロランで処理し、結果として生じる６−フルオロ−２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オンを、実施例１５２の工程５と同様の方法で、実施例１５２の工程４の表題化合物と結合し、結果として生じる４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オンを、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２の代わりにＥｔＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．０４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５４（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄｄ、Ｊ１＝９．２Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、８．０１（ｓ、１Ｈ）、７．６５（ｄｄ、Ｊ１＝１１．２Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４５−７．３８（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、３．４８（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．２２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１６−１．０４（ｍ、１Ｈ）、０．５０−０．４２（ｍ、２Ｈ）、０．２７−０．２０（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３３．０（Ｍ＋１）＋
【０８９３】
実施例１５８：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（７−フルオロ−２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０８９４】
【化２７７】
2019023192.tif 000439
実施例５８の工程２の表題化合物を、実施例８９の工程１と同様の方法で、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランで処理し、結果として生じる７−フルオロ−２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オンを、実施例１５２の工程５と同様の方法で、実施例１５２の工程４の表題化合物と結合し、結果として生じる４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−７−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オンを、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．１５（ｓ、１Ｈ）、８．５５（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｄｄ、Ｊ１＝９．２Ｈｚ、Ｊ２＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｓ、１Ｈ）、７．６０（ｄｄ、Ｊ１＝１１．２Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．４４−７．３７（ｍ、１Ｈ）、３．９５（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．５８（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、１．１５−１．０３（ｍ、１Ｈ）、０．４９−０．４２（ｍ、２Ｈ）、０．２６−０．２０（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４１９．０（Ｍ＋１）＋
【０８９５】
実施例１５９：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（６−フルオロ−２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０８９６】
【化２７８】
2019023192.tif 000440
実施例４７の工程２の表題化合物を、実施例８９の工程１と同様の方法で、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランで処理し、結果として生じる６−フルオロ−２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オンを、実施例１５２の工程５と同様の方法で、実施例１５２の工程４の表題化合物と結合し、結果として生じる４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オンを、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．１４（ｂｒｓ、１Ｈ）、８．５６（ｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ１＝９．２Ｈｚ、Ｊ２＝３．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄｄ、Ｊ１＝９．２Ｈｚ、Ｊ２＝３．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．６２−７．５５（ｍ、１Ｈ）、３．９４（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．３２（ｓ、３Ｈ）、１．１１−０．９９（ｍ、１Ｈ）、０．４７−０．４０（ｍ、２Ｈ）、０．２３−０．１６（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４１９．０（Ｍ＋１）＋
【０８９７】
実施例１６０：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（７−フルオロ−２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド
【０８９８】
【化２７９】
2019023192.tif 000441
実施例５８の工程２の表題化合物を、実施例８９の工程１と同様の方法で、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロランで処理し、結果として生じる７−フルオロ−２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オンを、実施例１５２の工程５と同様の方法で、実施例１５２の工程４の表題化合物と結合し、結果として生じる４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−７−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オンを、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２の代わりにＥｔＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５３（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝６．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．６９（ｄｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２７−７．２３（ｍ、１Ｈ）、３．８８（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．６９（ｓ、３Ｈ）、３．６０（ｑ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）、１．１６−１．１３（ｍ、１Ｈ）、０．６２−０．５６（ｍ、２Ｈ）、０．２７−０．２６（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３３．２（Ｍ＋１）＋
【０８９９】
実施例１６１：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ−エチルメタンスルホンアミド
【０９００】
【化２８０】
2019023192.tif 000442
ヨウ化エチル（９５ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）とＫ２ＣＯ３（５５ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）を、ＭｅＣＮ（５ｍＬ）の中で実施例１５２の表題化合物（８０ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）の溶液に加えた。１時間の還流後、混合物を冷却し、真空下で濃縮し、ＣＨ２Ｃｌ２抽出ワークアップに曝した。ＨＰＬＣ精製により、黄色固形物として表題化合物（１３．４２ｍｇ、収率：１５．２％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．３２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９０（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、４．０２（ｑ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．９７（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．４３（ｓ、３Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、１．１０−１．０７（ｍ、１Ｈ）、０．４６−０．４２（ｍ、２Ｈ）、０．２４−０．２０（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９０１】
実施例１６２：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］−Ｎ−エチルメタンスルホンアミド
【０９０２】
【化２８１】
2019023192.tif 000443
実施例１５３の表題化合物を、実施例１６１と同様の方法でヨウ化エチルにより処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ−ｄ６）δｐｐｍ  ０．３６−０．４２（ｍ、２Ｈ）、０．６０−０．６６（ｍ、２Ｈ）、１．２５（ｔ、Ｊ＝６．８２Ｈｚ、３Ｈ）、１．２９−１．４０（ｍ、１Ｈ）、２．０９（ｓ、３Ｈ）、３．４８（ｓ、３Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．８８−４．２０（ｍ、４Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｓ、１Ｈ）、８．６９（ｓ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ：３９３（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９０３】
実施例１６３：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（２−メチル−１−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０９０４】
工程１：２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−オン
【０９０５】
【化２８２】
2019023192.tif 000444
実施例４７の工程１と同様の方法で、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１（２Ｈ）−オンのＮ−メチル化から表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ７．０２（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、５．９０（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、３．４９（ｓ、３Ｈ）、２．５４−２．４５（ｍ、４Ｈ）、１．７４−１．６９（ｍ、４Ｈ）。
【０９０６】
工程２：４−ブロモ−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−オン
【０９０７】
【化２８３】
2019023192.tif 000445
実施例４７の工程２と同様の方法で、工程１の表題化合物のブロム化から表題化合物を調製した。ＬＣＭＳ：２４１．９（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９０８】
工程３：２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−オン
【０９０９】
【化２８４】
2019023192.tif 000446
無水ジオキサン（５０ｍＬ）における、工程２の表題化合物（３．３ｇ、１３．７ｍｍｏｌ）、４，４，５，５−テトラメチル−２−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，３，２−ジオキサボロラン（６．９６ｇ、２７．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（４００ｍｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、Ｘ−ｐｈｏｓ（４００ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）、及び無水ＫＯＡｃ（１．０２ｇ、４１．１ｍｍｏｌ）を、１２時間Ｎ２の下で、５０℃で加熱した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝５：１）により、黄色固形物として表題化合物（１．５ｇ、収率：３８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ７．６２（ｓ、１Ｈ）、５．２８（ｓ、３Ｈ）、２．８２−２．７６（ｍ、２Ｈ）、２．５５−２．３３（ｍ、２Ｈ）、１．７２−１．７０（ｍ、４Ｈ）、１．３１（ｓ、１２Ｈ）。ＬＣＭＳ：２９０．０（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９１０】
工程４：４−［５−（シクロプロピルメトキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−オン
【０９１１】
【化２８５】
2019023192.tif 000447
６：１のジオキサン／水（７ｍＬ）における、工程３の表題化合物（２００ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）、実施例１５２の工程４の表題化合物（２１８ｍｇ、０．８３ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（４４０ｍｇ、２．０７ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（５１ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を、窒素でパージし、７０℃で８時間加熱した。シリカゲルクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）の後、淡黄色固形物として表題化合物（１８０ｍｇ、収率：６７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ８．４２（ｓ、１Ｈ）、７．４８（ｓ、１Ｈ）、４．０４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．６０（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）、２．６５−２．６２（ｍ、２Ｈ）、２．５４−２．５０（ｍ、２Ｈ）、１．８０−１．７８（ｍ、２Ｈ）、１．７７−１．６７（ｍ、２Ｈ）、１．２８−１．２５（ｍ、１Ｈ）、０．７３−０．７１（ｍ、２Ｈ）、０．４１−０．３８（ｍ、２Ｈ）。
【０９１２】
工程５：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（２−メチル−１−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０９１３】
【化２８６】
2019023192.tif 000448
工程４の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）：δ８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．３８（ｓ、１Ｈ）、３．７４（ｄ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５１（ｓ、３Ｈ）、３．２８（ｓ、３Ｈ）、２．６０−２．５３（ｍ、２Ｈ）、２．５０−２．４６（ｍ、２Ｈ）、１．７４−１．７１（ｍ、２Ｈ）、１．６４−１．５９（ｍ、２Ｈ）、１．１３−１．１０（ｍ、１Ｈ）、０．６０−０．５８（ｍ、２Ｈ）、０．２５−０．２４（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４０５．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９１４】
実施例１６４：Ｎ−［５−（シクロプロピルメトキシ）−４−（２−メチル−１−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド
【０９１５】
【化２８７】
2019023192.tif 000449
実施例１６３の工程４の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２の代わりにＥｔＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ８．３２（ｓ、１Ｈ）、７．６４（ｓ、１Ｈ）、３．８３（ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．４４（ｓ、３Ｈ）、３．３０−３．２０（ｍ、２Ｈ）、２．４７−２．４１（ｍ、４Ｈ）、１．６７−１．５７（ｍ、４Ｈ）、１．１９−１．１３（ｍ、４Ｈ）、０．５１−０．４９（ｍ、２Ｈ）、０．２４−０．２２（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４１９．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９１６】
実施例１６５：Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０９１７】
【化２８８】
2019023192.tif 000450
実施例１５１の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．５０（ｓ、１Ｈ）、８．５９（ｓ、１Ｈ）、８．２５（ｓ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８７（ｓ、１Ｈ）、７．７７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６７（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３４−７．２８（ｍ、１Ｈ）、７．２０−７．１３（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｔ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）、３．３５（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４５９．０（Ｍ＋１）＋
【０９１８】
実施例１６６：Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０９１９】
【化２８９】
2019023192.tif 000451
実施例１４９の工程４の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．３６（ｓ、１Ｈ）、８．１０−８．１２（ｍ、２Ｈ）、６．９８−７．０５（ｍ、２Ｈ）、６．８７−６．９２（ｍ、１Ｈ）、３．６４（ｓ、３Ｈ）、３．４５（ｓ、３Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２３．０（Ｍ＋１）＋
【０９２０】
実施例１６７：Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（５−メトキシ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０９２１】
【化２９０】
2019023192.tif 000452
実施例１５０の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ１１．３７（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．２６（ｓ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．５４−７．５０（ｍ、１Ｈ）、７．２８−７．２３（ｍ、１Ｈ）、７．１０−７．０６（ｍ、１Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）、３．３９（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３９．０（Ｍ＋１）＋
【０９２２】
実施例１６８：Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（５−メトキシ−１−メチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド
【０９２３】
【化２９１】
2019023192.tif 000453
実施例１５０の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２の代わりにＥｔＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．３５（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１８（ｓ、１Ｈ）、７．７０（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５−７．２２（ｍ、１Ｈ）、７．１２−７．０７（ｍ、１Ｈ）、７．０４−７．０１（ｍ、１Ｈ）、３．９３（ｓ、３Ｈ）、３．７０（ｓ、３Ｈ）、３．３８（ｓ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４２３．９（Ｍ＋１）＋
【０９２４】
実施例１６９：Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（１，５−ジメチル−６−オキソピリジン−３−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド
【０９２５】
【化２９２】
2019023192.tif 000454
実施例１４９の工程４の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２の代わりにＥｔＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ９．０７（ｓ、１Ｈ）、８．４２（ｓ、１Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、７．０３−６．９７（ｍ、１Ｈ）、６．９１−６．８７（ｍ、１Ｈ）、３．６６−３．６１（ｍ、５Ｈ）、２．２２（ｓ、３Ｈ）、１．４４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４３７．０（Ｍ＋１）＋
【０９２６】
実施例１７０：Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（２−メチル−１−オキソイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド
【０９２７】
【化２９３】
2019023192.tif 000455
実施例１５１の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２の代わりにＥｔＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ９．１５（ｓ、１Ｈ）、８．４９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１−７．６７（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、６．９２−６．８６（ｍ、２Ｈ）、６．７９−６．７５（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．５８（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３９（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４７３．０（Ｍ＋１）＋
【０９２８】
実施例１７１：４−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−（１，１−ジオキソ−１，２−チアゾリジン−２−イル）ピリミジン−４−イル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９２９】
【化２９４】
2019023192.tif 000456
実施例１５１の表題化合物を、実施例１５２の工程６と同様の方法で、ＭｅＳＯ２ＮＨ２の代わりに１，１−ジオキシドイソチアゾリジンで処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．６３（ｓ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｓ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．３１−７．２６（ｍ、１Ｈ）、７．１３−７．０７（ｍ、１Ｈ）、６．８９−６．８７（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｔ、Ｊ＝６．４Ｈｚ、２Ｈ）、３．５７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、３．５４（ｓ、３Ｈ）、２．４０−２．３３（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ：４８５．２（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９３０】
実施例１７２：Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（２−メチル−１−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］メタンスルホンアミド
【０９３１】
【化２９５】
2019023192.tif 000457
実施例１４９の工程３の表題化合物を、実施例１６３の工程４と同様の方法で、実施例１６３の工程３の表題化合物と反応させ、結果として生じる生成物を、実施例１６３の工程５と同様の方法でＭｅＳＯ２ＮＨ２でより処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ８．１６（ｓ、１Ｈ）、７．４６（ｓ、１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ、１Ｈ）、６．９０−６．８４（ｍ、２Ｈ）、３．３４（ｓ、３Ｈ）、２．８０（ｓ、３Ｈ）、２．４１−２．２９（ｍ、４Ｈ）、１．６０−１．４８（ｍ、４Ｈ）。ＬＣＭＳ：４６３．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９３２】
実施例１７３：Ｎ−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−４−（２−メチル−１−オキソ−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−４−イル）ピリミジン−２−イル］エタンスルホンアミド
【０９３３】
【化２９６】
2019023192.tif 000458
実施例１４９の工程３の表題化合物を、実施例１６３の工程４と同様の方法で、実施例１６３の工程３の表題化合物と反応させ、結果として生じる４−［５−（２，４−ジフルオロフェノキシ）−２−メチルスルホニルピリミジン−４−イル］−２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン−１−オンを、実施例１６３の工程５と同様の方法でＭｅＳＯ２ＮＨ２の代わりにＥｔＳＯ２ＮＨ２で処理し、表題化合物を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）：δ８．３８（ｓ、１Ｈ）、７．６１（ｓ、１Ｈ）、７．３５−７．３１（ｍ、１Ｈ）、７．０４−６．９５（ｍ、２Ｈ）、３．４１（ｓ、３Ｈ）、３．３０−３．２０（ｍ、２Ｈ）、２．４２−２．４０（ｍ、２Ｈ）、２．３２−２．３０（ｍ、２Ｈ）、１．６１−１．５１（ｍ、４Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、３Ｈ）。ＬＣＭＳ：４７７．１（Ｍ＋Ｈ）＋
【０９３４】
実施例１７４：４−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９３５】
【化２９７】
2019023192.tif 000459
ジオキサン／Ｈ２Ｏ（３０ｍＬ／４ｍＬ）における、４−ブロモ−６−フルオロ−２−メチルイソキノリン−１−オン（５００．００ｍｇ、１．９５ｍｍｏｌ）、２−［２−（シクロプロピルメトキシ）−５−エチルスルホニルフェニル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（１．０７ｇ、２．９２ｍｍｏｌ）、Ｋ３ＰＯ４（１．２４ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（０．１ｇ、触媒（ｃａｔ．））の混合物を、Ａｒの下で１２時間、７０℃で撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝１：１）によって精製して、ピンクの固形物を得た。ピンクの固形物をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：ＥＡ＝４：１）によって更に精製して、淡黄色固形物として表題化合物（０．１３ｇ、１６％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５４（ｂｒｓ、１Ｈ）、７．９６（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８１（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２２−７．２０（ｍ、１Ｈ）、７．１５−７．１３（ｍ、１Ｈ）、７．１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、６．７８（ｄｄ、Ｊ１＝１０．４Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、３．９０（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．１５（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、１．３３（ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、３Ｈ）、１．０６−１．０２（ｍ、１Ｈ）、０．５０−０．４３（ｍ、２Ｈ）、０．１５−０．１４（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４１６．０（Ｍ＋１）＋
【０９３６】
実施例１７５：２−メチル−４−［５−メチルスルホニル−２−（オキソラン−３−イルオキシ）フェニル］イソキノリン−１−オン
【０９３７】
工程１：４−（２−フルオロ−５−メチルスルホニルフェニル）−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９３８】
【化２９８】
2019023192.tif 000460
ＤＭＥ（７０ｍＬ）とＭｅＯＨ（３５ｍｌ）における、化合物２−メチル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）イソキノリン−１−オン（４．１ｇ、１４．５ｍｍｏｌ）、実施例７９の工程１−２と同様の方法で調製した２−ブロモ−４−メチルスルホニル−１−フルオロベンゼン（３．５ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）、ＣｓＦ（６．３ｇ、４１．３ｍｍｏｌ）、及びＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１．０ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）の混合物を、Ｎ２の下で１２時間、７０℃で撹拌した。混合物を濃縮し、残留物をシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィー（ＰＥ：ＥＡ＝２：１〜０：１）によって精製して、赤色固形物として表題化合物（３．４ｇ、７４．４％）を得た。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３３１．９（Ｍ＋１）＋
【０９３９】
工程２：２−メチル−４−［５−メチルスルホニル−２−（オキソラン−３−イルオキシ）フェニル］イソキノリン−１−オン
【０９４０】
【化２９９】
2019023192.tif 000461
無水ＤＭＦ（３ｍＬ）におけるオキソラン−３−オール（１７５．０ｍｇ、１．９９ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＮａＨ（６６．０ｍｇ、１．６５ｍｍｏｌ、鉱油において６０％）を加え、そして０℃で０．５時間撹拌した。４−（２−フルオロ−５−メチルスルホニルフェニル）−２−メチルイソキノリン−１−オン（１１０．０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で０．５時間撹拌し、そして室温で３時間撹拌した。その後、混合物を水性の飽和ＮＨ４Ｃｌ（２０ｍＬ）でクエンチし、ＥＡ（２０ｍＬ×３）で抽出した。合わせた有機質層をブライン（４０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、減圧下で濃縮して粗製生成物を得て、それを分取ＨＰＬＣによって精製して、淡黄色固形物として表題化合物（６２．０ｍｇ、３９．７％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｊｚ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８−７．５１（ｍ、３Ｈ）、７．１１−７．０３（ｍ、３Ｈ）、５．０１−４．９８（ｍ、１Ｈ）、３．９７（ｄｄ、Ｊ１＝１０．４Ｈｚ、Ｊ２＝４．８Ｈｚ、１Ｈ）、３．７６−３．７０（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．６１−３．４２（ｍ、１Ｈ）、３．１１（ｓ、３Ｈ）、２．１８−１．８８（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４００．０（Ｍ＋１）＋
【０９４１】
実施例１７６：２−メチル−４−［５−メチルスルホニル−２−（オキサン−４−イルオキシ）フェニル］イソキノリン−１−オン
【０９４２】
【化３００】
2019023192.tif 000462
実施例１７５と同様の方法で、工程２においてオキソラン−３−オールの代わりにオキサン−４−オールを使用することで、表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５２（ｄ、Ｊ＝７．６Ｊｚ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．１９（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０９（ｓ、１Ｈ）、４．６５−４．６１（ｍ、１Ｈ）、３．７１（ｓ、３Ｈ）、３．５３−３．４５（ｍ、４Ｈ）、３．１１（ｓ、３Ｈ）、１．９２−１．８８（ｍ、２Ｈ）、１．６２−１．５４（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４１４．１（Ｍ＋１）＋
【０９４３】
実施例１７７：４−（２−エトキシ−５−メチルスルホニルフェニル）−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９４４】
【化３０１】
2019023192.tif 000463
実施例１７５と同様の方法で、工程２でオキサン−３−オールの代わりにエタノールを使用することにより、表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｊｚ、１Ｈ）、８．０１（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５７（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．０８（ｓ、１Ｈ）、４．１２−４．０９（ｍ、２Ｈ）、３．６８（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｓ、３Ｈ）、１．１８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３５８．０（Ｍ＋１）＋
【０９４５】
実施例１７８：２−メチル−４−（５−メチルスルホニル−２−プロポキシフェニル）イソキノリン−１−オン
【０９４６】
【化３０２】
2019023192.tif 000464
実施例１７５と同様の方法で、工程２においてオキソラン−３−オールの代わりにプロパン−１−オールを使用することにより、表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．００（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０７（ｓ、１Ｈ）、４．００−３．９４（ｍ、２Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．１０（ｓ、３Ｈ）、１．６０−１．５２（ｍ、２Ｈ）、０．６８（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３７２．０（Ｍ＋１）＋
【０９４７】
実施例１７９：２−メチル−４−［５−メチルスルホニル−２−（オキサン−３−イルオキシ）フェニル］イソキノリン−１−オン
【０９４８】
【化３０３】
2019023192.tif 000465
実施例１７５と同様の方法で、工程２においてオキソラン−３−オールの代わりにオキサン−３−オールを使用することにより、表題化合物を調製した。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．１８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．１２−７．０６（ｍ、２Ｈ）、４．４３−４．４１（ｍ、１Ｈ）、３．７９−３．７８（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．６６−３．６３（ｍ、１Ｈ）、３．３９−３．３４（ｍ、２Ｈ）、３．１０（ｓ、３Ｈ）、２．０２−１．９３（ｍ、２Ｈ）、１．５９−１．４８（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４１４．１（Ｍ＋１）＋
【０９４９】
実施例１８０：４−［２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９５０】
工程１：４−［２−［４−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシエチル］オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９５１】
【化３０４】
2019023192.tif 000466
実施例１７５と同様の方法で、工程２においてオキソラン−３−オールの代わりにトランス−４−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシシクロヘキサン−１−オールを使用することにより、表題化合物を調製した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝５４２．２（Ｍ＋１）＋
【０９５２】
工程２：４−［２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９５３】
【化３０５】
2019023192.tif 000467
乾燥ＭｅＯＨ（５ｍＬ）とＤＣＭ（３ｍＬ）における、工程１の表題化合物（１８０．０ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＨＣｌ／ＭｅＯＨ（０．３ｍＬ、１．２ｍｍｏｌ、４Ｍ）を滴下で加え、そして室温で２０分間撹拌した。ＴＬＣは、出発物質が完全に消費されたことを示した。混合物を濃縮し、残留物を分取ＨＰＬＣによって精製して、白色固形物として表題化合物（１３０．０ｍｇ、９７．８％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ８．５０（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９８（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．５５（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、４．４２−４．３５（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．６５−３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．１０（ｓ、３Ｈ）、２．０１−１．８９（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．３６−１．３４（ｍ、４Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４２８．１（Ｍ＋１）＋
【０９５４】
実施例１８１：４−［５−エチルスルホニル−２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９５５】
工程１：４−［２−［４−［ｔｅｒｔ−ブチル（ジメチル）シリル］オキシエチル］オキシ−５−エチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９５６】
【化３０６】
2019023192.tif 000468
実施例１７５と同様の方法で、工程１において２−ブロモ−４−メチルスルホニル−１−フルオロベンゼンの代わりに２−ブロモ−４−エチルスルホニル−１−フルオロベンゼンを使用することにより、表題化合物を調製した。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝３４５．９（Ｍ＋１）＋
【０９５７】
工程２：４−［５−エチルスルホニル−２−（トランス−４−ヒドロキシシクロヘキシル）オキシフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９５８】
【化３０７】
2019023192.tif 000469
無水ＤＭＦ（４ｍＬ）におけるトランス−１，４−シクロヘキサンジオール（５０４．０ｍｇ、４．３４ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃でＮａＨ（１３９．０ｍｇ、３．４７ｍｍｏｌ、鉱油において６０％）を加え、そして０℃で１時間撹拌した。工程１の化合物（１００．０ｍｇ、０．２９ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を０℃で０．５時間撹拌し、そして室温で１８時間撹拌した。その後、混合物をＭｅＯＨ（４ｍＬ）でクエンチし、濾過した。濾液を分取ＨＰＬＣによって精製し、オフホワイトの固形物として表題化合物（３７．０ｍｇ、３０．０％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４０ＭＨｚ）δ８．５１（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．９４（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８３（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５６（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１（ｔ、Ｊ＝６．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．１６（ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、１Ｈ）、７．１１（ｄ、Ｊ＝８．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．０５（ｓ、１Ｈ）、４．４３−４．１８（ｍ、１Ｈ）、３．６７（ｓ、３Ｈ）、３．６５−３．６２（ｍ、１Ｈ）、３．１６（ｑ、Ｊ＝７．６Ｈｚ、２Ｈ）、２．００−１．９０（ｍ、２Ｈ）、１．７１−１．６５（ｍ、２Ｈ）、１．４２−１．３０（ｍ、７Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４４２．０（Ｍ＋１）＋
【０９５９】
実施例１８２：４−［２−（トランス−４−アミノシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９６０】
【化３０８】
2019023192.tif 000470
ＤＭＳＯ（４ｍＬ）における、４−（２−フルオロ−５−メチルスルホニルフェニル）−２−メチルイソキノリン−１−オン（２００ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ）、トランス−４−アミノシクロヘキサン−１−オール（２７８ｍｇ、２．４２ｍｍｏｌ）、及びＣｓ２ＣＯ３（５９１ｍｇ、１．８１ｍｍｏｌ）の混合物を、１２０℃で１２時間撹拌した。水（２０ｍｌ）を加え、混合物をＥｔＯＡｃ（３×２０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機質層をブライン（２０ｍＬ）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥し、濃縮した。残留物を分取ＨＰＬＣによって精製し、その塩酸塩として表題化合物（１０３．１５ｍｇ、３６．９％）を得た。１Ｈ  ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６、４００ＭＨｚ）δ８．２８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．１０（ｓ、３Ｈ）、７．９５（ｄｄ、Ｊ１＝８．８Ｈｚ、Ｊ２＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝２．４Ｈｚ、１Ｈ）、７．６３（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、１Ｈ）、７．５１−７．４９（ｍ、３Ｈ）、７．１４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、４．５０−４．４４（ｍ、１Ｈ）、３．５６（ｓ、３Ｈ）、３．２２（ｓ、３Ｈ）、２．９５−２．８５（ｍ、１Ｈ）、２．００−１．９４（ｍ、２Ｈ）、１．８４（ｄ、Ｊ＝１１．２Ｈｚ、２Ｈ）、１．４７−１．４１（ｍ、２Ｈ）、１．２０−１．１２（ｍ、２Ｈ）。ＬＣＭＳ（Ｍ＋Ｈ）＋＝４２７．１（Ｍ＋１）＋
【０９６１】
実施例１８３：４−［２−（シス−４−アミノシクロヘキシル）オキシ−５−メチルスルホニルフェニル］−２−メチルイソキノリン−１−オン
【０９６２】
【化３０９】
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