(57)【要約】      （修正有）【課題】低温及び高温での優れた粘性と、優れた熱酸化安定性を有する組成物の製造方法の提供。【解決手段】高粘度α−オレフィンコポリマー組成物の製造方法であって、フリーラジカル開始剤の存在下で、１−デセン、１−ドデセン又はそれらの混合物であるα−オレフィンを９−デセン酸メチルエステルと反応させて、該α−オレフィンおよび該９−デセン酸メチルエステルから形成される構成単位を有するコポリマーを含むコポリマー組成物を形成することと、該コポリマー組成物をストリッピングして、１００℃における動粘度が３０〜５０センチストークである高粘度α−オレフィンコポリマー組成物を形成することとを含む、製造方法。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
組成物であって、
２種以上のモノマー類から成る構成単位を有するコポリマーを含み、当該２種以上のモ
ノマー類は、
８〜１８の炭素原子を有するα‐オレフィンである第１モノマーと、
α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子といったエステル‐アルケン分子である第２モノマ
ーとを含み、
当該組成物の１００℃における動粘度は２５〜２００センチストークである組成物。
【請求項２】
請求項１記載の組成物において、前記第１モノマーは、１‐デセン又は１‐ドデセンで
ある組成物。
【請求項３】
請求項１記載の組成物において、前記第１モノマーは、１‐デセンである組成物。
【請求項４】
請求項１記載の組成物において、前記第１モノマーは、１‐ドデセンである組成物。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか記載の組成物において、前記第２モノマーは、次の式（Ｉ）の
化合物であり、
【化１】
2019023295.tif 000024
（Ｉ）
式中、Ｒ１は、Ｒ２からそれぞれ独立に選択される置換基で１回又は複数回任意選択的
に置換されたＣ１‐１２のアルキルであり、
Ｒ２は、ハロゲン、‐ＯＨ、Ｃ１‐６のアルコキシ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐６のア
ルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐６のアルキル）２、Ｃ１‐６のハロアルキル又はＣ１‐６のハロ
アルコキシであり、
Ｘ１は、Ｒ２からそれぞれ独立に選択される置換基で１回又は複数回任意選択的に置換
された、Ｃ１‐２４のアルキレン又はＣ２‐２４のアルケニレンである組成物。
【請求項６】
請求項５記載の組成物において、Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ペンチル、イソアミル、ネオ
ペンチル、ヘキシル、オクチル又は２‐エチルへキシルである組成物。
【請求項７】
請求項６記載の組成物において、Ｒ１は、メチル、エチル又はイソプロピルである組成
物。
【請求項８】
請求項７記載の組成物において、Ｒ１は、メチルである組成物。
【請求項９】
請求項５〜８のいずれか記載の組成物において、Ｘ１は、‐（ＣＨ２）７‐又は‐（Ｃ
Ｈ２）９‐である組成物。
【請求項１０】
請求項９記載の組成物において、Ｘ１は、‐（ＣＨ２）７‐である組成物。
【請求項１１】
請求項１〜１０のいずれか記載の組成物において、当該組成物の１００℃における動粘
度は４０〜８０センチストークである組成物。
【請求項１２】
請求項１〜１０のいずれか記載の組成物において、当該組成物の１００℃における動粘
度は２５〜１５０センチストークである組成物。
【請求項１３】
請求項１２記載の組成物において、当該組成物の１００℃における動粘度は３０〜５０
センチストークである組成物。
【請求項１４】
請求項１２記載の組成物において、当該組成物の１００℃における動粘度は３８〜４２
センチストークである組成物。
【請求項１５】
請求項１２記載の組成物において、当該組成物の１００℃における動粘度は３０〜４４
センチストークである組成物。
【請求項１６】
請求項１２記載の組成物において、当該組成物の１００℃における動粘度は３４〜４０
センチストークである組成物。
【請求項１７】
請求項１〜１６のいずれか記載の組成物において、当該組成物の−２６℃におけるブル
ックフィールド粘度は８０，０００ｃＰ以下である組成物。
【請求項１８】
請求項１７記載の組成物において、当該組成物の−２６℃におけるブルックフィールド
粘度は３０，０００ｃＰ〜８０，０００ｃＰである組成物。
【請求項１９】
請求項１〜１８のいずれか記載の組成物において、前記第１モノマー対前記第２モノマ
ーのモル対モル比は１：３〜２５：１である組成物。
【請求項２０】
請求項１９記載の組成物において、前記第１モノマー対前記第２モノマーの前記モル対
モル比は１：２〜１５：１である組成物。
【請求項２１】
請求項１９記載の組成物において、前記第１モノマー対前記第２モノマーの前記モル対
モル比は１：２〜２：１である組成物。
【請求項２２】
請求項１９記載の組成物において、前記第１モノマー対前記第２モノマーの前記モル対
モル比は２：１〜５：１である組成物。
【請求項２３】
請求項１９記載の組成物において、前記第１モノマー対前記第２モノマーの前記モル対
モル比は５：１〜１５：１である組成物。
【請求項２４】
請求項１〜２３のいずれか記載の組成物において、前記コポリマーは、フリーラジカル
重合により形成されている組成物。
【請求項２５】
請求項２４記載の組成物において、前記フリーラジカル重合は、フリーラジカル開始剤
の存在下で行われる組成物。
【請求項２６】
請求項２５記載の組成物において、前記重合開始剤は、ペルオキシド、過硫酸塩、ヒド
ロペルオキシド、過酸化エステル類、アゾ化合物、光重合開始剤又はこれらの組み合わせ
である組成物。
【請求項２７】
請求項２６記載の組成物において、前記重合開始剤は、有機ペルオキシドである組成物
。
【請求項２８】
請求項２７記載の組成物において、前記有機ペルオキシドは、ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルペ
ルオキシド、ジ‐ｔｅｒｔ‐アミルペルオキシド又はこれらの組み合わせである組成物。
【請求項２９】
請求項２５〜２８のいずれか記載の組成物において、前記フリーラジカル開始剤の濃度
は、前記第１モノマー及び前記第２モノマーの全モルに対して５〜２５モルパーセントで
ある組成物。
【請求項３０】
請求項２９記載の組成物において、前記フリーラジカル開始剤の前記濃度は、前記第１
モノマー及び前記第２モノマーの前記全モルに対して７〜１８モルパーセントである組成
物。
【請求項３１】
潤滑剤組成物であって、
請求項１〜３０のいずれか記載の組成物を含む潤滑剤組成物。
【請求項３２】
請求項３１記載の潤滑剤組成物において、当該潤滑剤組成物はさらに、希釈剤を含む潤
滑剤組成物。
【請求項３３】
請求項３２記載の潤滑剤組成物において、前記希釈剤は、グループＩ基油、グループＩ
Ｉ基油、グループＩＩＩ基油、グループＩＶ基油、グループＶ基油又はこれらの組み合わ
せを含む潤滑剤組成物。
【請求項３４】
請求項３２記載の潤滑剤組成物において、前記希釈剤は、ポリ（α‐オレフィン）を含
む潤滑剤組成物。
【請求項３５】
請求項３２又は３３記載の潤滑剤組成物において、当該潤滑剤組成物対前記希釈剤油の
重量対重量比は、１：２０〜２０：１である潤滑剤組成物。
【請求項３６】
請求項３１〜３３のいずれか記載の潤滑剤組成物において、当該潤滑剤組成物はさらに
、１又は複数の添加剤を含む潤滑剤組成物。
【請求項３７】
請求項３６記載の潤滑剤組成物において、前記１又は複数の添加剤は、１若しくは複数
の分散剤、１若しくは複数の耐磨耗剤、１若しくは複数の酸化防止剤、１若しくは複数の
金属不活性化剤、１若しくは複数の極圧添加剤、１若しくは複数の分散剤、１若しくは複
数の粘度調整剤、１若しくは複数の流動点降下剤、１若しくは複数の腐食抑制剤、１若し
くは複数の摩擦係数調整剤、１若しくは複数の着色剤、１若しくは複数の消泡剤、１若し
くは複数の防曇剤、１若しくは複数の抗乳化剤又はこれらの組み合わせを含む潤滑剤組成
物。
【請求項３８】
請求項３１〜３７のいずれか記載の潤滑剤組成物において、当該潤滑剤組成物は、内燃
エンジン、ディーゼルエンジン、２サイクルエンジン、クランク室、変速機、１若しくは
複数のベアリング又はトランスミッションを潤滑するのに適している潤滑剤組成物。
【請求項３９】
潤滑剤組成物の製造方法であって、
請求項１〜３０のいずれか記載の組成物、及び、当該組成物に混和性のある希釈剤を提
供するステップと、
前記組成物及び前記希釈剤を混合して希釈組成物を形成するステップと
を含む製造方法。
【請求項４０】
請求項３９記載の製造方法において、前記希釈剤は、ポリ（α‐オレフィン）を含む製
造方法。
【請求項４１】
請求項３９又は４０記載の製造方法において、当該製造方法はさらに、
１又は複数の添加剤を提供するステップと、
前記１又は複数の添加剤及び前記希釈組成物を混合するステップと
を含む製造方法。
【請求項４２】
請求項４１記載の製造方法において、前記１又は複数の添加剤は、１若しくは複数の分
散剤、１若しくは複数の耐磨耗剤、１若しくは複数の酸化防止剤、１若しくは複数の金属
不活性化剤、１若しくは複数の極圧添加剤、１若しくは複数の分散剤、１若しくは複数の
粘度調整剤、１若しくは複数の流動点降下剤、１若しくは複数の腐食抑制剤、１若しくは
複数の摩擦係数調整剤、１若しくは複数の着色剤、１若しくは複数の消泡剤、１若しくは
複数の防曇剤、１若しくは複数の抗乳化剤又はこれらの組み合わせを含む製造方法。
【請求項４３】
潤滑剤組成物の製造方法であって、
請求項１〜３０のいずれか記載の組成物、及び、１又は複数の添加剤を提供するステッ
プと、
前記組成物及び前記１又は複数の添加剤を混合して第１潤滑剤組成物を形成するステッ
プと
を含む製造方法。
【請求項４４】
請求項４３記載の製造方法において、当該製造方法はさらに、
前記第１潤滑剤組成物に混和性のある希釈剤を提供するステップと、
前記希釈剤及び前記第１潤滑剤組成物を混合するステップと
を含む製造方法。
【請求項４５】
請求項４４記載の製造方法において、前記希釈剤は、ポリ（α‐オレフィン）を含む製
造方法。
【請求項４６】
請求項４３〜４５のいずれか記載の製造方法において、前記１又は複数の添加剤は、１
若しくは複数の分散剤、１若しくは複数の酸化防止剤、１若しくは複数の粘度調整剤、１
若しくは複数の流動点降下剤、１若しくは複数の洗剤、１若しくは複数の腐食抑制剤、１
若しくは複数の摩擦調整剤、１若しくは複数の耐磨耗剤、１若しくは複数の消泡剤、１若
しくは複数の防曇剤、１若しくは複数の極圧剤又はこれらの組み合わせを含む製造方法。
【請求項４７】
α‐オレフィンコポリマー組成物の製造方法であって、
請求項１〜３０のいずれか記載の組成物を提供するステップと、
コポリマー類を前記組成物中で少なくとも部分的に水素化するステップと
を含む製造方法。
【請求項４８】
α‐オレフィンコポリマー組成物の製造方法であって、
請求項１〜３０のいずれか記載の組成物を提供するステップと、
コポリマー類を１又は複数のアルコール類と反応させることにより当該コポリマー類を
エステル交換するステップと
を含む製造方法。
【請求項４９】
請求項４８記載の製造方法において、前記１又は複数のアルコール類は、メタノール、
エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ‐
ブタノール、ｔｅｒｔ‐ブタノール、ペンタノール、イソアミルアルコール、ネオペンチ
ルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２‐エチルヘキサノール、
ネオペンチルグリコール、グリセロール、１，１，１‐トリス（ヒドロキシメチル）プロ
パン、エリトリトール、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、キシリトール
及びこれらの任意の混合物から成る群から選択される製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
［関連出願の相互参照］
本発明は、２０１３年３月１４日出願の米国仮特許出願第６１／７８３，０８３号、２
０１３年９月２４日出願の米国仮特許出願第６１／８８１，７４２号、及び２０１４年２
月１８日出願の米国仮特許出願第６１／９４１，３１０号の優先権を主張し、これらの全
内容を参照により本明細書に規定されたものとして組み込むものとする。
【０００２】
概して、α‐オレフィンコポリマー組成物並びにそうしたコポリマー類の製造方法及び
使用方法を開示する。いくつかの実施形態では、コポリマー組成物は、α‐オレフィン類
及びエステルで官能化されたオレフィン類といった特定の官能化オレフィン類を含む。ま
た、α‐オレフィンコポリマー組成物を含む潤滑剤組成物と、これらの組成物を特定の潤
滑剤調合物及び用途に用いる方法とを開示する。
【背景技術】
【０００３】
潤滑剤組成物は、移動表面の間の摩擦を低減するために使用される。また、潤滑剤組成
物は、熱伝達の補助、汚染物質及び有機堆積物の除去、電力伝達並びに、磨耗及び腐食の
防止にも有用である。このように、様々な場面で潤滑剤組成物を使用することができる。
例えば、モーター油の形態の潤滑剤組成物は、内燃エンジンといった様々なタイプのエン
ジンの摩擦を低減するために使用することができる。潤滑剤組成物はさらに、変速機、ク
ランク室、トランスミッション、ディーゼルエンジン、２サイクルエンジン及び様々なベ
アリングを潤滑するために使用される。
【０００４】
歴史的には、潤滑剤組成物は、鉱油又はその他の石油留分といった基油を主要量含み、
これに１又は複数の添加物が混合されたものであった。添加物は組成物の潤滑性を向上す
ると共に、腐食抑制及び耐摩耗性等といったその他の有利な特性を組成物に付与し得る。
通常の基油類は、組成物の潤滑性に何らかの制限を与える可能性がある。そのため、通常
の基油類を部分的又は全体的に合成基油類に置き換えることができる。そのような合成基
油類として、ポリ‐α‐オレフィン類（ＰＡＯ）、ポリエステル類、アルキル化ベンゼン
類及びアルキル化ナフタレン類が挙げられる。合成基油類は、通常の基油類に比べていく
つかの利点があるものの、制限はやはり存在する。したがって、市場で現在入手可能な組
成物に比べて特定の性能有利性を有する新規な基油組成物の開発が引き続き必要とされて
いる。そうした性能優位性には、多くの性質の中でも、低温及び高温での優れた粘性と、
優れた熱酸化安定性とが含まれ得る。
【０００５】
本明細書には概して、新規なα‐オレフィンコポリマー組成物が開示されている。これ
らのコポリマー組成物は、特に、高粘度（例えば、１００℃における動粘度が２５センチ
ストーク以上）の潤滑剤が所望される場合には、合成基油類に現在使用されている材料の
魅力的な代替物となる。
【発明の概要】
【０００６】
第１側面において、本開示は、組成物であって、２種以上のモノマー類から成る構成単
位を有するコポリマーを含み、２種以上のモノマー類は、８〜１８の炭素原子を有するα
‐オレフィンである第１モノマー又はこれらの混合物と、エステル‐アルケン分子である
第２モノマーとを含み、当該組成物の１００℃における動粘度は２５〜２００センチスト
ークである組成物を提供する。いくつかの実施形態では、α‐オレフィンは、１０〜１８
の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、アルケン‐エステル分子は、α‐エステ
ル‐alk‐ω‐ene分子である。
【０００７】
第２側面において、本開示は、第１側面による組成物を含む潤滑剤組成物を提供する。
いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物はさらに、希釈剤を含む。いくつかの実施形態で
は、潤滑剤組成物は、１又は複数の添加剤を含む。
【０００８】
第３側面において、本開示は、潤滑剤組成物の製造方法であって、第１側面による組成
物、及び、当該組成物に混和性のある希釈剤を提供するステップと、組成物及び前記希釈
剤を混合して希釈組成物を形成するステップとを含む製造方法を提供する。いくつかの実
施形態では、方法は、希釈化の前、間及び／又は後に、１又は複数の添加剤を組成物に混
合するステップを含む。
【０００９】
第４側面において、本開示は、潤滑剤組成物の製造方法であって、第１側面による組成
物、及び、１又は複数の添加剤を提供するステップと、組成物及び１又は複数の添加剤を
混合して第１潤滑剤組成物を形成するステップとを含む製造方法を提供する。いくつかの
実施形態では、方法は、添加剤を加える前、間及び／又は後に、希釈剤を組成物に混合す
るステップを含む。
【００１０】
第５側面において、本開示は、２種以上のモノマー類から成る構成単位を有するコポリ
マーを含み、２種以上のモノマー類は、８〜１８の炭素原子を有するα‐オレフィンであ
る第１モノマー又はこれらの混合物と、エステル‐アルケン分子である第２モノマーとを
含み、第２モノマーから成る構成単位中のエステル基類の１又は複数は、別の官能基に誘
導体化されている組成物を提供する。例えば、いくつかの実施形態では、上記エステル基
類の１又は複数のエステル基類は、カルボン酸塩陰イオン（例えば、カルボン酸塩）に変
換されている。いくつかの他の実施形態では、上記エステル基類の１又は複数は、アミド
類に変換されている。こうした変換は、エステル‐アルケン分子とα‐オレフィンとの重
合の前又は後に行うことができる。いくつかの実施形態では、α‐オレフィンは、１０〜
１８の炭素原子を有する。いくつかの実施形態では、アルケン‐エステル分子は、α‐エ
ステル‐alk‐ω‐ene分子である。
【００１１】
更なる側面及び実施態様については、添付の図面、発明の詳細な説明及び特許請求の範
囲に記載する。
【００１２】
以下の図面は、本明細書に記載の特定の実施例を説明するために示されたものである。
これらの図面は単に例示にすぎず、請求された本発明の範囲を限定するものではなく、そ
の全ての可能な特徴又は実施態様を示すものでもない。各図面は、必ずしも同一の縮尺に
より示されているとは限らない。例えば、明確化を目的として、図中のいくつかの構成要
素の寸法は他の構成要素に比べて拡大されている場合がある。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】潤滑剤組成物の製造方法を示す図である。
【図２】開示の１又は複数の実施態様に従った、コポリマー組成物の形成方法の一例にかかる化学構造及び反応スキームを示す図である。
【図３】コポリマー組成物の反応収率と粘度とを、開始剤配合量の関数として示すグラフである。
【図４】コポリマー組成物の粘度を、ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド配合量の関数として示すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００１４】
以下、本明細書記載の本発明の様々な側面及び実施形態について説明する。ただし、特
定の実施形態により本発明の範囲が規定されるわけではない。むしろ、これらの実施形態
は、開示の発明の範囲に含まれる様々な構成要素及び方法の非限定的な例にすぎない。以
下の説明は、当業者にそうした観点から読まれるべきものである。したがって、当業者に
周知の事項は必ずしも含まれていない。
［定義］
【００１５】
以下の用語及び語句は、本明細書中では、特に断りがない限り、次のような意味を有す
る。ただし、本開示では、本明細書中に特に規定されていない他の用語及び語句が用いら
れることもある。そうした他の用語及び語句は、本開示の文脈内で当業者に理解されるよ
うな意味を有するものとする。場合によっては、用語又は語句は単数形又は複数形で規定
されることがある。そうした場合、明白な断りがない限り、単数形の用語は、その複数形
の対応するものを含有し得る。また、複数形の用語は、その単数形の対応するものを含有
し得る。
【００１６】
本明細書で用いられるとき、文脈上特に明白に断りがない限り、単数形の語は、複数の
指示物を含む。例えば、「置換基」と言う場合、それは単一の置換基及び２以上の置換基
等を包含する。
【００１７】
本明細書で用いられるとき、「例えば」、「のような」、「といった」又は「含む」と
いう用語は、より一般的な主題を更に明らかにする例を紹介することを意図している。特
に断りがない限り、これらの例は、本開示で説明されている本願の理解を補助するための
ものとして提示されているにすぎず、いかなる形でも限定を意図したものではない。また
、こうした用語は、開示の実施形態のいかなる好適例を示すものでもない。
【００１８】
本明細書で用いられるとき、「ポリマー」とは、当該ポリマーに比べて分子質量が比較
的低い物質から成る構成単位の複数の繰り返しを含む化学構造を有する物質を指す。「ポ
リマー」という用語は、繰り返し単位の鎖を含む可溶性及び／又は可融性の分子、並びに
、不溶性及び不融性のネットワークを包含する。
【００１９】
本明細書で用いられるとき、「モノマー」とは、重合反応され、それによりポリマーの
化学構造に構成単位を寄与することができる物質を指す。
【００２０】
本明細書で用いられるとき、「コポリマー」とは、２種以上のモノマーから形成される
構成単位を有するポリマーを指す。
【００２１】
本明細書で用いられるとき、「反応」及び「化学反応」とは、用いられる試薬又は機序
に関係なく、ある物質を生成物へと変換させることをいう。
【００２２】
本明細書で用いられるとき、「反応生成物」とは、１又は複数の反応物質の化学反応に
より生成される物質を指す。
【００２３】
本明細書で用いられるとき、「収率」とは、反応で形成される反応生成物の量を指す。
パーセント（％）単位で表されるとき、収率との用語は、実際に形成される反応生成物量
を、全ての限界反応物質が生成物に変換された場合に形成され得る反応生成物量の百分率
比として指す。
【００２４】
本明細書で用いられるとき、「混合」、「混合された」又は「混合物」とは概して、２
以上の組成の任意の組み合わせを指す。こうした２以上の組成は、同一の物理的状態であ
る必要はない。つまり、固体を液体と「混合」し、例えば、スラリー、懸濁液又は溶液を
生成することができる。また、これらの用語は、組成の均質度又は均一度を何ら必要とす
るものではない。したがって、そうした「混合物」は、均質であっても不均質であっても
、又は、均一であっても不均一であってもよい。また、これらの用語は、工業用ミキサー
といった、混合を行うための特別な機器の使用を必要とするものではない。
【００２５】
本明細書で用いられるとき、「メタセシス触媒」とは、オレフィンメタセシス反応に触
媒作用を及ぼす任意の触媒又は触媒系を包含する。
【００２６】
本明細書で用いられるとき、「天然油」、「天然原料」又は「天然油原料」とは、植物
又は動物から得られる油類を指す。これらの用語は、特に指示がない限り、天然油誘導体
を含む。また、これらの用語は、特に指示がない限り、（例えば、遺伝子組み換え植物又
は遺伝子組み換え動物といった）変性植物源又は変性動物源を含む。天然油の例として、
以下に限定されるわけではないが、植物油、藻類油、魚油、動物脂肪、タル油、これらの
油類の誘導体及びこれらの油類の任意の組み合わせ等が挙げられる。植物油の代表的な非
限定的な例として、菜種油（カノーラ油）、ココナツ油、コーン油、綿実油、オリーブ油
、パーム油、落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、大豆油、ヒマワリ油、亜麻仁油、パーム核
油、桐油、ジャトロファ油、マスタード油、グンバイナズナ油、ツバキ油、麻美油及びヒ
マシ油が挙げられる。動物脂肪の典型的かつ非限定的な例として、ラード、獣脂、家禽脂
肪、イエローグリース及び魚油がある。タル油は木材パルプ製造の副産物である。いくつ
かの実施形態では、天然油又は天然油原料は、１又は複数の不飽和グリセリド類（例えば
、不飽和トリグリセリド類）を含む。いくつかのそうした実施形態では、天然油原料は、
天然油原料の全重量に基づいて、少なくとも５０重量％、少なくとも６０重量％、少なく
とも７０重量％、少なくとも８０重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％
、少なくとも９７重量％又は少なくとも９９重量％の１又は複数の不飽和トリグリセリド
類を含む。
【００２７】
本明細書で用いられるとき、「天然油の誘導体」とは、当分野で知られている方法の１
つ又は組み合わせを用いて天然油から誘導された化合物又は化合物の混合物を指す。そう
した方法として、以下に限定されるわけではないが、鹸化、油脂分解、エステル交換、エ
ステル化、（部分的、選択的又は完全な）水素化、異性化、酸化及び還元が挙げられる。
天然油誘導体の典型的かつ非限定的な例として、天然油のガム類、リン脂質類、ソーダ油
滓、ダーク油、蒸留物又は蒸留スラッジ、脂肪酸類、脂肪酸アルキルエステル（例えば、
非限定的な例として、２‐エチルヘキシルエステル）及びこれらのヒドロキシ置換した変
種が挙げられる。例えば、天然油誘導体は、天然油のグリセリドから誘導された脂肪酸メ
チルエステル（ＦＡＭＥ）であってもよい。いくつかの実施形態では、原料の例として、
カノーラ油又は大豆油が挙げられ、非限定的な例として、精製され、漂白され、そして脱
臭された大豆油（すなわち、ＲＢＤ大豆油）が挙げられる。大豆油は典型的には、約９５
重量％以上（例えば９９重量％以上）の脂肪酸類のトリグリセリドを含む。大豆油のポリ
オールエステル類中の主な脂肪酸類には、飽和脂肪酸類及び不飽和脂肪酸類があり、飽和
脂肪酸類の非限定的な例として、パルミチン酸（ヘキサデカン酸）及びステアリン酸（オ
クタデカン酸）が挙げられ、不飽和脂肪酸類の非限定的な例として、オレイン酸（９‐オ
クタデセン酸）、リノール酸（９，１２‐オクタデカジエン酸）及びリノレン酸（９，１
２，１５‐オクタデカトリエン酸）が挙げられる。
【００２８】
本明細書中の「メタセシス」及び「メタセシス化」とは、メタセシス触媒の存在下で原
料を反応させて、新たなオレフィン化合物、すなわち、「メタセシスされた」化合物を含
む「メタセシスされた生成物（メタセシス生成物）」を形成することをいう。メタセシス
化とは、特定のタイプのオレフィンメタセシスに限定されず、交差メタセシス（通称コー
メタセシス）、自己メタセシス、開環メタセシス、開環メタセシス重合（ＲＯＭＰ）、閉
環メタセシス（ＲＣＭ）及び非環式ジエンメタセシス（ＡＤＭＥＴ）のことを言及し得る
。いくつかの実施形態では、メタセシス化とは、触媒の存在下での、天然原料の中に存在
している２つのトリグリセリド類の反応（自己メタセシス）のことを言及することができ
、ここでそれぞれのトリグリセリドは不飽和の炭素‐炭素二重結合を有し、それにより、
トリグリセリドダイマーを含み得るオレフィン類とエステル類との新たな混合物を形成す
る。そうしたトリグリセリドダイマー類は、２以上のオレフィン結合を有することができ
、それにより高次のオリゴマー類が形成され得る。また、いくつかの他の実施形態では、
メタセシス化とは、オレフィン（例えば、エチレン）と１以上の不飽和の炭素‐炭素二重
結合を有する天然原料のトリグリセリドとを反応させることにより、新たなオレフィン分
子及び新たなエステル分子を形成すること（交差メタセシス）を言及し得る。
【００２９】
本明細書で用いられるとき、「エステル」又は「エステル類」とは、Ｒ‐ＣＯＯ‐Ｒ’
の一般式を有する化合物を指し、ここで、Ｒ及びＲ’は、ヘテロ原子を含む置換基を有す
るものといった任意の有機基（例えば、アルキル基、アリール基又はシリル基）を指す。
特定の実施形態では、Ｒ及びＲ´は、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアルコ
ール基を指す。特定の実施形態では、「エステル類」という用語は、上記の一般式を有す
る化合物の群を指すことがあり、これらの化合物は様々な炭素鎖長を有する。
【００３０】
本明細書で用いられるとき、「アルコール」又は「アルコール類」とは、Ｒ‐ＯＨの一
般式を有する化合物を指し、ここで、Ｒは、ヘテロ原子を含む置換基を有するものといっ
た任意の有機部分（例えば、アルキル基、アリール基又はシリル基）を指す。特定の実施
形態では、Ｒは、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアルコール基を指す。特定
の実施形態では、「アルコール」又は「アルコール類」という用語は、上記の一般式を有
する化合物の群を示すことがあり、これらの化合物は様々な炭素鎖長を有する。「ヒドロ
キシル」という用語は、‐ＯＨ部分を指す。
【００３１】
本明細書で用いられるとき、「アルデヒド」又は「アルデヒド類」とは、Ｒ‐ＣＨＯの
一般式を有する化合物を指し、ここで、Ｒは、ヘテロ原子を含む置換基を有するものとい
った任意の有機部分（例えば、アルキル基、アリール基又はシリル基）を指す。特定の実
施形態では、Ｒは、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアルコール基を指す。特
定の実施形態では、「アルデヒド類」という用語は、上記の一般式を有する化合物の群を
指すことがあり、これらの化合物は様々な炭素鎖長を有する。「ホルミル」という用語は
、‐ＣＨＯ部分を指す。
【００３２】
本明細書で用いられるとき、「酸」又は「酸類」とは、Ｒ‐ＣＯＯＨの一般式を有する
化合物を指し、ここで、Ｒは、ヘテロ原子を含む置換基を有するものといった任意の有機
部分（例えば、アルキル基、アリール基又はシリル基）を指す。特定の実施形態では、Ｒ
は、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアルコール基を指す。特定の実施形態で
は、「酸類」という用語は、上記の一般式を有する化合物の群を指すことがあり、これら
の化合物は様々な炭素鎖長を有する。「カルボキシル」という用語は、‐ＣＯＯＨ部分を
指す。「カルボキシル化」との用語は、「カルボキシル」基が別の基又は化合物に形成さ
れることをいう。
【００３３】
本明細書で用いられるとき、「アミン」又は「アミン類」とは、Ｒ‐Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”
）の一般式を有する化合物を指し、ここで、Ｒ、Ｒ’及びＲ”は、ヘテロ原子を含む置換
基を有するものといった水素部分又は有機部分（例えば、アルキル基、アリール基又はシ
リル基）を指す。特定の実施形態では、Ｒ、Ｒ’及びＲ”は、水素基、アルキル基、アル
ケニル基、アリール基又はアルコール基を指す。特定の実施形態では、「アミン類」とい
う用語は、上記の一般式を有する化合物の群を指すことがあり、これらの化合物は様々な
炭素鎖長を有する。「アミノ」という用語は、-Ｎ（Ｒ）（Ｒ’）部分を指す。
【００３４】
本明細書で用いられるとき、「炭化水素」は、炭素及び水素から成る有機基を指す。こ
うした有機基は、飽和であっても不飽和であってもよく、芳香族基を有することができる
。「ヒドロカルビル」という用語は、一価又は多価の炭化水素部分を指し得る。
【００３５】
本明細書で用いられるとき、「オレフィン」及び「オレフィン類」とは、１以上の炭素
‐炭素二重結合を有する炭化水素化合部を指す。特定の実施形態では、「オレフィン類」
という用語は、様々な炭素鎖長を有する不飽和の炭素‐炭素二重結合化合物の群を指す。
特に断りのない限り、「オレフィン」及び「オレフィン類」という用語は、２以上の炭素
‐炭素二重結合を有する「多価不飽和オレフィン類」又は「ポリオレフィン類」を包含す
る。本明細書で用いられるとき、「一価不飽和オレフィン類」又は「モノオレフィン類」
とは、炭素‐炭素二重結合を１のみ有する化合物を指す。
【００３６】
いくつかの場合には、オレフィンは、「アルケン」であってもよく、これは、２〜３０
の炭素原子及び１又は複数の炭素‐炭素二重結合を有する直鎖又は枝分れ鎖の非芳香族炭
化水素を指し、後述するように、様々な程度の置換が許容され得る。「一価不飽和のアル
ケン」は、１の炭素‐炭素二重結合を有するアルケンを指し、「多価不飽和のアルケン」
は、２以上の炭素‐炭素二重結合を有するアルケンを指す。また、本明細書で用いられる
とき、「低級アルケン」は、２〜８の炭素原子を有するアルケンを指す。
【００３７】
本明細書で用いられるとき、「α‐オレフィン」は、末端炭素‐炭素二重結合を有する
（先に定義されている）オレフィンを指す。いくつかの実施形態では、α‐オレフィンは
、末端アルケンであり、これは、末端炭素−炭素二重結合を有する（先に定義されている
）アルケンである。他の炭素‐炭素二重結合も存在し得る。
【００３８】
本明細書で用いられるとき、「エステル‐アルケン分子」とは、（末端及び内部アルケ
ン類、並びに、多価不飽和アルケン類を含む）アルケンを指し、これは、エステル官能基
（すなわち、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ、ここで、Ｒは、有機基である）をさらに有する。本明
細書で用いられるとき、「α‐エステル‐alk（アルキ）‐ω‐ene（エン）分子」とは、
（先に定義されているように）末端アルケンを指し、これは、エステル官能基（すなわち
、‐Ｃ（＝Ｏ）‐ＯＲ、ここで、Ｒは、有機基である）をさらに有する。ここで、末端炭
素‐炭素二重結合の非末端炭素と、エステル官能基のカルボニル炭素との間には、１以上
の飽和炭素が存在する。１以上の飽和炭素は、置換されていても無置換であってもよい。
非限定的な例として、３‐ブテン酸アルキルエステル類、４‐ペンテン酸アルキルエステ
ル類、６‐ヘプテン酸アルキルエステル類、９‐デセン酸アルキルエステル類及び１２‐
トリデセン酸アルキルエステル類といった化合物が挙げられる。同様に、本明細書で用い
られるとき、「α‐（カルボキシル酸）‐alk‐ω‐ene分子」とは、（先に定義されてい
るように）末端アルケンを指し、これは、カルボキシル官能基（すなわち、‐ＣＯ２Ｈ）
をさらに有する。ここで、末端炭素‐炭素二重結合の非末端炭素と、カルボキシル官能基
のカルボニル炭素との間には、１以上の飽和炭素が存在する。本明細書で用いられるとき
、「alk‐ω‐ene分子」とは、（先に定義されている）末端アルケンを指し、これは、別
の官能基（例えば、アミン、ヒドロキシル及びアルデヒド等）をさらに有する。ここで、
末端炭素‐炭素二重結合の非末端炭素と、官能基（例えば、カルボニル含有官能基のカル
ボニル炭素、又は、非カルボニル含有官能基のヘテロ原子）との間には、１以上の飽和炭
素が存在する。
【００３９】
本明細書で用いられるとき、「アルキル」は、１〜３０の炭素原子を有する直鎖又は枝
分れ鎖の飽和炭化水素を指し、後述するように、任意選択的には様々な程度の置換が許容
され得る。本明細書で用いられる「アルキル」の例として、以下に限定されるわけではな
いが、メチル、エチル、ｎ‐プロピル、イソプロピル、イソブチル、ｎ‐ブチル、ｓｅｃ
‐ブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、イソペンチル、ｎ‐ペンチル、ネオペンチル、ｎ‐ヘキシ
ル及び２‐エチルヘキシルが挙げられる。アルキル基中の炭素原子数は、「Ｃｘ‐ｙアル
キル」という語句で表され、これは、本明細書では、ｘ以上ｙ以下の炭素原子を有するア
ルキル基を指すものとして定義される。したがって、「Ｃ１‐６アルキル」は、１〜６の
炭素原子、並びに、例えば、以下に限定されるわけではないが、メチル、エチル、ｎ‐プ
ロピル、イソプロピル、イソブチル、ｎ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、
イソペンチル、ｎ‐ペンチル、ネオペンチル及びｎ‐ヘキシルを有するアルキル鎖を表す
。いくつかの場合には、「アルキル」基は二価であり、この場合、当該基は代替的に「ア
ルキレン」基ということもできる。また、いくつかの場合には、アルキル基中の１又は複
数の炭素原子は、（例えば、可能であれば、Ｎ‐オキシド類、サルファオキシド類及びサ
ルファダイオキサイド類を含む窒素、酸素又は硫黄から選択される）ヘテロ原子に置き換
えることができ、「ヘテロアルキル」基といわれる。
【００４０】
本明細書で用いられるとき、「アルケニル」は、２〜３０の炭素原子及び１又は複数の
炭素‐炭素二重結合を有する直鎖又は枝分れ鎖の非芳香族炭化水素を指し、後述するよう
に、任意選択的には様々な程度の置換が許容され得る。本明細書で用いられる「アルケニ
ル」の例として、以下に限定されるわけではないが、エテニル、２‐プロペニル、２‐ブ
テニル及び３‐ブテニルが挙げられる。アルケニル基中の炭素原子数は、「Ｃｘ‐ｙアル
ケニル」という語句で表され、これは、本明細書では、ｘ以上ｙ以下の炭素原子を有する
アルケニル基を指すものとして定義される。したがって、「Ｃ２‐６アルケニル」は、２
〜６の炭素原子、並びに、例えば、以下に限定されるわけではないが、エテニル、２‐プ
ロペニル、２‐ブテニル及び３‐ブテニルを有するアルケニル鎖を表す。いくつかの場合
には、「アルケニル」基は二価であり、この場合、当該基は代替的に「アルケニレン」基
ということもできる。また、いくつかの場合には、アルケニル基中の１又は複数の飽和炭
素原子は、（例えば、可能であれば、Ｎ‐オキシド類、サルファオキシド類及びサルファ
ダイオキサイド類を含む窒素、酸素又は硫黄から選択される）ヘテロ原子に置き換えるこ
とができ、「ヘテロアルケニル」基といわれる。
【００４１】
本明細書で用いられるとき、「アルキニル」とは、２〜３０の炭素原子及び１又は複数
の炭素‐炭素三重結合を有する直鎖又は枝分れ鎖の非芳香族炭化水素を指し、後述するよ
うに、任意選択的には様々な程度の置換が許容され得る。本明細書で用いられる「アルキ
ニル」の例として、以下に限定されるわけではないが、エチニル、２‐プロピニル、２‐
ブチニル及び３‐ブチニルが挙げられる。アルキニル基中の炭素原子数は、「Ｃｘ‐ｙア
ルキニル」という語句で表され、これは、本明細書では、ｘ以上ｙ以下の炭素原子を有す
るアルキニル基を指すものとして定義される。したがって、「Ｃ２‐６アルキニル」は、
２〜６の炭素原子、並びに、例えば、以下に限定されるわけではないが、エチニル、２‐
プロピニル、２‐ブチニル及び３‐ブチニルを有するアルキニル鎖を表す。いくつかの場
合には、「アルキニル」基は二価であり、この場合、当該基は代替的に「アルキニレン」
基ということもできる。また、いくつかの場合には、アルキニル基中の１又は複数の飽和
炭素原子は、（例えば、可能であれば、Ｎ‐オキシド類、サルファオキシド類及びサルフ
ァダイオキサイド類を含む窒素、酸素又は硫黄から選択される）ヘテロ原子に置き換える
ことができ、「ヘテロアルキニル」基といわれる。
【００４２】
本明細書で用いられるとき、「アリール」は、６〜３０員の環状芳香族炭化水素を指し
、後述するように、任意選択的には様々な程度の置換が許容され得る。本明細書で用いら
れる「アリール」基の例として、以下に限定されるわけではないが、フェニル及びナフチ
ルが挙げられる。本明細書で用いられるとき、「アリール」という用語はさらに、フェニ
ル基又はナフチル基が１〜３の非芳香族の飽和又は不飽和の環状炭素と任意選択的に縮合
した環構造を包含する。例えば、「アリール」は、（１又は複数の）芳香族環又は非芳香
族環に結合を有するインデンといった環構造を有し得る。本明細書で用いられるとき、「
アリールアルキル」とは、（先に定義されている）アルキル置換基を指し、アルキル置換
基はさらに、１又は複数の（例えば、１〜３の）（本明細書で定義されている）アリール
基で置換される。類似して、「アルキルアリール」とは、アリール置換基を指し、アリー
ル置換基はさらに、１又は複数の（例えば、１〜５の）アルキル基で置換される。
【００４３】
本明細書で用いられるとき、「ヘテロアリール」という用語は、５〜３０員の単環構造
又は多環構造を指し、これは、１以上の芳香族環及び１又は複数のヘテロ原子を含む。こ
うした「ヘテロアリール」基は、後述するように、任意選択的には様々な程度の置換が許
容され得る。１以上の芳香族環と１以上の非芳香族環とを有する多環状の「ヘテロアリー
ル」基において、（１又は複数の）芳香族環は、ヘテロ原子を含んでいなくてもよい。し
たがって、例えば、「ヘテロアリール」は、本明細書で用いられるとき、インドリニルを
包含し得る。また、結合点は、当該結合点を有する環が芳香族であるかヘテロ原子を含む
か否かに関わらず、環構造内の任意の環とすることができる。したがって、例えば、「ヘ
テロアリール」は、本明細書で用いられるとき、インドリン‐１‐イル、インドリン‐３
‐イル及びインドリン‐５‐イルを包含し得る。ヘテロ原子の例として、可能であれば、
Ｎ‐オキシド類、サルファオキシド類及びサルファダイオキサイド類を含む窒素原子、酸
素原子又は硫黄原子が挙げられる。本明細書で用いられるとき、「ヘテロアリール」基の
例として、以下に限定されるわけではないが、フリル、チオフェニル、ピロリル、オキサ
ゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、１，２，４‐
トリアゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリダジニル、ピリミジニル、インドリル、イ
ソインドリル、ベンゾ［ｂ］チオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、プ
テリジニル及びフェナジニルが挙げられ、結合は、化学的に実現可能でありさえすれば上
記環の任意の点で生じることができる。したがって、例えば、「チアゾリル」とは、Thia
z（チアゾ）‐２‐il（イル）、Thiaz‐４‐il及びThiaz‐５‐ilを指す。本明細書で用
いられるとき、「ヘテロアリールアルキル」とは、（先に定義されている）アルキル置換
基を指し、アルキル置換基はさらに、１又は複数の（例えば、１〜３の）（本明細書で定
義されている）ヘテロアリール基で置換される。類似して、「アルキルヘテロアリール」
とは、アリール置換基を指し、アリール置換基はさらに、１又は複数の（例えば、１〜５
の）アルキル基で置換される。
【００４４】
本明細書で用いられるとき、「アルコキシ」とは、‐ＯＲを指し、ここで、Ｒは、（先
に定義されているように）アルキル基である。アルキル基中の炭素原子数は、「Ｃｘ‐ｙ
アルコキシ」という語句で表され、これは、本明細書では、ｘ以上ｙ以下の炭素原子を有
するアルキル基を含むアルコキシ基を指すものとして定義される。
【００４５】
本明細書で用いられるとき、「ハロゲン」又は「ハロ」とは、フッ素、塩素、臭素及び
／又はヨウ素を指す。いくつかの実施形態ではこれらの用語は、フッ素及び／又は塩素を
指す。本明細書で用いられるとき、「ハロアルキル」又は「ハロアルコキシ」とはそれぞ
れ、１又は複数のハロゲン原子で置換された、アルキル基又はアルコキシ基を指す。「ペ
ルフルオロアルキル」又は「ペルフルオロアルコキシ」とはそれぞれ、全ての可能な水素
がフッ素で置換されたアルキル基及びアルコキシ基を指す。
【００４６】
本明細書で用いられるとき、「置換された」とは、所定部分の１又は複数の水素の、特
定の置換基又は複数の置換基との置換を指し、置換により安定的又は化学的に実現可能な
化合物が得られれば、特に記載のない限り、様々な程度の置換が許容される。安定的な化
合物又は化学的に実現可能な化合物とは、湿気若しくはその他の化学反応条件の非存在下
で、少なくとも１週間、約−８０℃〜約＋４０℃の温度で保管した場合に、化学構造が実
質的に変化しないもの、又は、患者への治療投与又は予防投与に適する程十分長い間、完
全性を維持することができるものをいう。本明細書で用いられるとき、「１又は複数の・
・・で置換された」又は「１回又は複数回置換された」という語句は、上述した安定かつ
化学的に実現可能な条件が満たされた場合の、１から、存在する結合サイト数に基づく最
大置換基数までの置換基数を指す。
【００４７】
本明細書で用いられるとき、「任意選択的」とは、その後に記載される（１又は複数の
）イベントが生じても生じなくてもよいことを意味する。いくつかの実施形態では、任意
選択的なイベントは生じない。また、いくつかの実施形態では、任意選択的なイベントは
１回又は複数回生じる。
【００４８】
本明細書で用いられるとき、「有する」、「含む」、「備える」又は「から成る」とは
、オープンな群を指し、つまり、明示的に記載されたものに加えてそれ以外の余計な要素
も含まれることを意味する。例えば、「Ａを有する」という語句は、Ａは必須に存在する
が、その他の要素も存在し得ることを意味する。「持つ」、「有し」、「含み」及びこれ
らの文法的変化形も同様の意味を有する。逆に、「から構成される」等はクローズドな群
を指す。例えば、「Ａから構成される」という語句は、Ａのみが存在することを意味する
。
【００４９】
本明細書で用いられるとき、「又は」は、合理的な最も広い解釈がなされるべきであり
、いずれか一方との解釈に限定されるものではない。したがって、「Ａ又はＢを有する」
という語句は、ＢでなくＡが存在しても、ＡでなくＢが存在しても、又は、Ａ及びＢの両
方が存在してもよいことを意味する。また、Ａが、例えば、複数の要素（例えば、Ａ１及
びＡ２）を含むクラスを規定する場合、そのクラスの１又は複数の要素が同時に存在する
こともあり得る。
【００５０】
本明細書で用いられるとき、例えば、特定温度で測定される「動粘度」とは、米国材料
試験協会（ＡＳＴＭ）（米国ペンシルバニア州ウエスト・コーンショホッケン）から出版
の試験方法であるＡＳＴＭ  Ｄ４４５‐１１ａに基づいて動粘度を測定した場合に得られ
る値を指す。
【００５１】
本明細書で用いられるとき、例えば、特定温度で測定される「ブルックフィールド粘度
」とは、ＡＳＴＭ（米国ペンシルバニア州ウエスト・コーンショホッケン）から出版の試
験方法であるＡＳＴＭ  Ｄ２９８３‐０９に基づいてブルックフィールド粘度を測定した
場合に得られる値を指す。
【００５２】
本明細書で用いられるとき、「粘度指数」とは、ＡＳＴＭ（米国ペンシルバニア州ウエ
スト・コーンショホッケン）から出版の試験方法であるＡＳＴＭ  Ｄ２２７０に基づいて
測定された、材料粘度の温度に対する変化を指す。
【００５３】
本明細書で用いられるとき、「アニリン点」とは、ＡＳＴＭ（米国ペンシルバニア州ウ
エスト・コーンショホッケン）から出版の試験方法であるＡＳＴＭ  Ｄ６１１‐１２に基
づいて測定された、等量のアニリンと試験材料（例えば、油）とを混合することができる
温度を指す。
【００５４】
本明細書で用いられるとき、範囲で表された特性値は、特性が、記載の限界点及びそれ
らの間の任意の値を持ち得ることを意味する。例えば、「１００℃における動粘度は２５
〜１００センチストークである」との語句は、１００℃において、動粘度は、２５センチ
ストーク以上かつ１００センチストーク以下の任意の値であり得ることを意味する。ただ
し、こうした範囲の記載は、均等論の適用を何ら制限するものではない。
【００５５】
いくつかの場合には、特性値は、オープンエンドの範囲を用いて表すことができる。例
えば、「１００℃における動粘度は少なくとも４０センチストークである」との語句は、
１００℃において、動粘度は、４０センチストーク以上の任意の値であり、当業者には理
解されるように、組成物が意図された有用性を果たさなくなる値未満の値であり得ること
を意味する。
【００５６】
本明細書で表される様々な官能基は、ハイフン若しくはダッシュ（‐）又はアステリス
ク（＊）を持つ官能基に結合点を有するものとして理解されたい。すなわち、‐ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＨ３の場合、結合点は最も左のＣＨ２基であると理解されるだろう。基がアステリ
スク又はダッシュを付さずに記載されていれば、結合点はその基の一般的かつ通常の意味
により示されるものである。
【００５７】
本明細書で用いられるとき、多原子二価種は、左から右へ読まれるべきものである。例
えば、明細書又は特許請求の範囲に、Ａ‐Ｄ‐Ｅであって、Ｄは、‐ＯＣ（Ｏ）‐と定義
される、と記載されている場合、Ｄを置き換えて得られる基は、Ａ‐Ｃ（Ｏ）Ｏ‐Ｅでな
くＡ‐ＯＣ（Ｏ）‐Ｅである。
【００５８】
その他の語句については、本明細書のこの小節には記載されていないが他の部分で定義
される。
【００５９】
再生可能な原料を由来とする化合物を含む潤滑剤
例えば、従来の基油又は多くの合成基油に用いられる石油系材料は再生不可能性である
ため、潤滑剤組成物のいくつかの成分を特定の再生可能な原料から得られることが望まし
いと考えられる。例えば、いくつかの実施形態では、基油の１又は複数の成分は、天然油
及びそれらの誘導体といった特定の再生可能原料から得られる。
【００６０】
オレフィンメタセシスは、ある天然油原料を、様々な用途に用いることができるか、又
は、さらに化学的変化させて様々な用途に用いることができるオレフィン類及びエステル
類に変換する方法の１つである。いくつかの実施形態では、例えば、天然油及び／又はそ
れらの脂肪酸若しくは脂肪酸エステル誘導体のメタセシス反応により形成される再生可能
原料といった再生可能原料から、組成物（又は組成物の成分）を形成することができる。
炭素‐炭素二重結合を有する化合物がメタセシス触媒の存在下でメタセシス反応すると、
元の炭素‐炭素二重結合は解消され、新たな炭素‐炭素二重結合が形成される。こうした
メタセシス反応の生成物は、様々な箇所に炭素‐炭素二重結合を有しており、それにより
、有用な化学特性を有する不飽和有機化合物が得られる。
【００６１】
潤滑剤の再生可能原料として、例えば、重合可能な炭素‐炭素二重結合を有する不飽和
化合物が挙げられる。いくつかの実施形態では、重合可能な炭素‐炭素二重結合は末端位
置にある。こうした不飽和化合物は、オレフィン炭化水素及びオレフィンエステル化合物
といった様々な化合物を含み得る。こうした不飽和化合物を、重合反応におけるモノマー
類として、単独で又はその他のモノマー類及び添加剤と組み合わせて用いることにより、
例えば、潤滑剤の基油又は添加剤といった特定用途に用いられる高分子量物質が得られる
。不飽和化合物を単独で重合してホモポリマー類を形成しても、その他のコモノマー類と
重合してコポリマー類を形成してもよい。その他のコモノマー類の例として、従来の石油
化学原料から形成される物質が挙げられる。こうした化合物はさらに、特定のパーソナル
ケア用途、例えば、軟化剤、乳化剤及び溶解剤等に利用することができる。
【００６２】
オレフィンメタセシス
いくつかの実施形態では、天然油又は天然油誘導体をメタセシスすることにより、１又
は複数の不飽和モノマー類を製造することができる。「メタセシス」又は「メタセシス化
」という用語は、以下に限定されるわけではないが、交差メタセシス、自己メタセシス、
開環メタセシス、開環メタセシス重合（ＲＯＭＰ）、閉環メタセシス（ＲＣＭ）及び非環
式ジエンメタセシス（ＡＤＭＥＴ）といった多種多様な反応を指し得る。所望の生成物又
は生成混合物によって任意の適切なメタセシス反応を用いることができる。
【００６３】
いくつかの実施形態では、天然油原料の任意選択的な前処理の後に、天然油原料をメタ
セシス触媒の存在下のメタセシス反応器で反応させる。いくつかの他の実施形態では、不
飽和エステル（例えば、不飽和トリグリセリドといった不飽和グリセリド）をメタセシス
触媒の存在下のメタセシス反応器で反応させる。これらの不飽和エステル類は、天然油原
料の成分であっても、その他の原料（例えば、事前に行われたメタセシス反応で生成され
たエステル類）由来のものであってもよい。特定の実施形態では、メタセシス触媒の存在
下で、天然油又は不飽和エステルはそれ自体と自己メタセシス反応する。他の実施形態で
は、天然油又は不飽和エステルは、低分子量オレフィン又は中質（ｍｉｄ‐ｗｅｉｇｈｔ
）オレフィンと交差メタセシス反応する。自己メタセシス反応及び／又は交差メタセシス
反応によってメタセシス生成物が形成される。メタセシス生成物はオレフィン類及びエス
テル類を含む。
【００６４】
いくつかの実施形態では、低分子量オレフィンは、Ｃ２‐６の範囲である。非限定的な
例として、一実施形態では、低分子量オレフィンは、エチレン、プロピレン、１‐ブテン
、２‐ブテン、イソブテン、１‐ペンテン、２‐ペンテン、３‐ペンテン、２‐メチル‐
１‐ブテン、２‐メチル‐２‐ブテン、３‐メチル‐１‐ブテン、シクロペンテン、１，
４‐ペンタジエン、１‐ヘキセン、２‐ヘキセン、３‐ヘキセン、４‐ヘキセン、２‐メ
チル‐１‐ペンテン、３‐メチル‐１‐ペンテン、４‐メチル‐１‐ペンテン、２‐メチ
ル‐２‐ペンテン、３‐メチル‐２‐ペンテン、４‐メチル‐２‐ペンテン、２‐メチル
‐３‐ペンテン及びシクロヘキセンのうち少なくとも１つを含んでいてもよい。いくつか
の場合には、高分子量オレフィンを用いることもできる。
【００６５】
いくつかの実施形態では、メタセシスは、天然油原料（又は別の不飽和エステル）をメ
タセシス触媒の存在下で反応させるステップを含む。いくつかの実施形態では、メタセシ
スは、１又は複数の不飽和グリセリド類（例えば、不飽和トリグリセリド類）をメタセシ
ス触媒の存在下の天然油原料中で反応させるステップを含む。いくつかの実施形態では、
不飽和グリセリドは、オレイン酸、リノール酸、リノール酸又はこれらの組み合わせから
成る１又は複数のエステル類を含む。いくつかの他の実施形態では、不飽和グリセリドは
、（先述したような）別の不飽和グリセリドの部分的水素化及び／又はメタセシスの生成
物である。いくつかのこうした実施形態では、メタセシスは、上述した不飽和トリグリセ
リド種のうち任意のものと、別のオレフィン、例えば、アルケンとの交差メタセシスであ
る。また、いくつかのこうした実施形態では、交差メタセシスに用いられるアルケンは、
低級アルケン、例えば、エチレン、プロピレン、１‐ブテン及び２‐ブテン等である。い
くつかの実施形態では、アルケンは、エチレンである。いくつかの他の実施形態では、ア
ルケンは、プロピレンである。いくつかの別の実施形態では、アルケンは、１‐ブテンで
ある。いくつかのさらに別の実施形態では、アルケンは、２‐ブテンである。
【００６６】
メタセシス反応を、本明細書中に記載の方法で利用すれば、様々な有用な生成物を得る
ことができる。例えば、末端オレフィン類及び内部オレフィン類は、高価な組成物のみな
らず、天然油原料を由来とすることができる。また、いくつかの実施形態では、メタセシ
ス触媒の存在下での、天然油原料の自己メタセシス反応、又は、天然油原料と低分子量オ
レフィン若しくは中質オレフィンとの交差メタセシス反応により、多数の高価な組成物を
目標物とすることができる。そうした高価な組成物として、燃料組成物、洗剤、界面活性
剤及びその他の特殊化学品が挙げられる。また、エステル交換生成物（すなわち、アルコ
ールの存在下で、エステルをエステル交換することで生成される生成物）を目標物とする
こともでき、その非限定的な例として、脂肪酸メチルエステル類（「ＦＡＭＥｓ」）；バ
イオディーゼル；９‐デセン酸（「９ＤＡ」）エステル類、９‐ウンデセン酸（「９ＵＤ
Ａ」）エステル類及び／又は９‐ドデセン酸（「９ＤＤＡ」）エステル類；９ＤＡ、９Ｕ
ＤＡ及び／又は９ＤＤＡ；９ＤＡ、９ＵＤＡ及び／又は９ＤＤＡのアルカリ金属塩及びア
ルカリ土類金属塩；エステル交換生成物のダイマー類；これらの混合物が挙げられる。
【００６７】
また、いくつかの実施形態では、本明細書で記載の方法で複数のメタセシス反応を利用
することができる。いくつかの実施形態では、複数のメタセシス反応は、同一の反応器中
で連続的に行われる。例えば、リノール酸を含むグリセリドを、末端低級アルケン（例え
ば、エチレン、プロピレン及び１‐ブテン等）とメタセシスして１，４‐デカジエンを形
成し、形成された１，４‐デカジエンを末端低級アルケンで再びメタセシスして１，４‐
ペンタジエンを形成することができる。他の実施形態では、複数のメタセシス反応を連続
的に行わず、最初のメタセシスステップと次のメタセシスステップとの間に１以上の他の
ステップ（例えば、エステル交換及び水素化等）を行ってもよい。こうした様々なメタセ
シスの手順を利用すれば、入手可能な出発原料を用いて、１回のメタセシス反応では容易
に得られることができない生成物を得ることができる。例えば、いくつかの実施形態では
、複数のメタセシスは、自己メタセシスと、その後の交差メタセシスとを伴い、メタセシ
スダイマー及びメタセシストライマー等を得ることができる。いくつかの他の実施形態で
は、複数のメタセシスを用いて、天然油トリグリセリドと典型的な低級アルケン類（例え
ば、エチレン、プロピレン及び１‐ブテン等）との１回のメタセシス反応からは得られな
い鎖長を有するオレフィン成分及び／又はエステル成分を得ることができる。こうした複
数のメタセシスは、異なるアルケンを用いるために反応器を改変するよりも複数のメタセ
シスを行う方が容易であろう工業規模の反応器において有用であり得る。
【００６８】
メタセシスプロセスは、所望のメタセシス生成物の製造に足りる任意の条件で行うこと
ができる。例えば、当業者であれば、所望の生成物を製造し、不要な副生成物を最少限に
するために、化学量論、雰囲気、溶媒、温度及び圧力を選択することができる。いくつか
の実施形態では、メタセシスプロセスを不活性雰囲気下で行うことができる。同様に、試
薬がガスとして供給される実施形態では、不活性なガス希釈剤オーガース流に用いること
ができる。そうした実施形態では、不活性雰囲気又は不活性なガス希釈剤は典型的には不
活性ガスであり、これは、そのガスがメタセシス触媒と相互作用しないことによって実質
的に触媒作用を妨げないことを意味する。例えば、不活性ガスの非限定的な例として、ヘ
リウム、ネオン、アルゴン及び窒素を単独若しくは組み合わせて用いたもの、又は、これ
らと他の不活性ガス類と組み合わせて用いたものが挙げられる。
【００６９】
メタセシス反応の反応器設計は、例えば、以下に限定されるわけではないが、反応規模
、反応条件（熱及び圧力等）、触媒の独自性、反応器中で反応する材料の独自性及び用い
られる原料の性質といった様々な要因に応じて変更することができる。当業者であれば、
関連要素に応じて、適切な反応器を設計し、本明細書中に記載されているような精製プロ
セスに組み入れることができるだろう。
【００７０】
本明細書中に記載のメタセシス反応は通常、１又は複数のメタセシス触媒の存在下で生
じる。そうした方法は、任意の適切なメタセシス触媒を用いることができる。また、ここ
での反応のメタセシス触媒とは、メタセシス反応に触媒作用を及ぼす任意の触媒又は触媒
系を包含する。いかなる公知のメタセシス触媒が単独で、又は、１種又は複数種の更なる
触媒と組み合わせて使用できる。メタセシス触媒及びプロセス条件の例は、米国特許出願
公開第２０１１／０１６０４７２号に記載されており、この文献の全内容を参照により本
明細書に組み込むものとする。ただし、本明細書と矛盾する記載又は定義がある場合は、
本明細書中の記載又は定義が優先するものとする。米国特許出願公開第２０１１／０１６
０４７２号に記載のメタセシス触媒の多くは、Ｍａｔｅｒｉａ社（カリフォルニア州パサ
デナ）から現在入手可能である。
【００７１】
いくつかの実施形態では、メタセシス触媒は、Ｇｒｕｂｂｓオレフィンメタセシス触媒
及び／又はその誘導体を含む。いくつかの実施形態では、メタセシス触媒は、第１世代の
Ｇｒｕｂｂｓオレフィンメタセシス触媒及び／又はその誘導体を含む。いくつかの実施形
態では、メタセシス触媒は、第２世代のＧｒｕｂｂｓオレフィンメタセシス触媒及び／又
はその誘導体を含む。いくつかの実施形態では、メタセシス触媒は、第１世代のＨｏｖｅ
ｙｄａ‐Ｇｒｕｂｂｓオレフィンメタセシス触媒及び／又はその誘導体を含む。いくつか
の実施形態では、メタセシス触媒は、第２世代のＨｏｖｅｙｄａ‐Ｇｒｕｂｂｓオレフィ
ンメタセシス触媒及び／又はその誘導体を含む。いくつかの実施形態では、メタセシス触
媒は、カリフォルニア州パサデナのＭａｔｅｒｉａ社から販売されている１又は複数のル
テニウムカルベンメタセシス触媒及び／又はこれら触媒の１又は複数の誘導体を含む。本
教示に従って用いられるＭａｔｅｒｉａ社の代表的なメタセシス触媒として、例えば、以
下に限定されるわけではないが、以下の製品番号で販売されているもの及びこれらの組み
合わせが挙げられる。製品番号Ｃ８２３（ＣＡＳ番号１７２２２２‐３０‐９）、製品番
号Ｃ８４８（ＣＡＳ番号２４６０４７‐７２‐３）、製品番号Ｃ６０１（ＣＡＳ番号２０
３７１４‐７１‐０）、製品番号Ｃ６２７（ＣＡＳ番号３０１２２４‐４０‐８）、製品
番号Ｃ５７１（ＣＡＳ番号９２７４２９‐６１‐６）、製品番号Ｃ５９８（ＣＡＳ番号８
０２９１２‐４４‐３）、製品番号Ｃ７９３（ＣＡＳ番号９２７４２９‐６０‐５）、製
品番号Ｃ８０１（ＣＡＳ番号１９４６５９‐０３‐９）、製品番号Ｃ８２７（ＣＡＳ番号
２５３６８８‐９１‐４）、製品番号Ｃ８８４（ＣＡＳ番号９００１６９‐５３‐１）、
製品番号Ｃ８３３（ＣＡＳ番号１０２００８５‐６１‐３）、製品番号Ｃ８５９（ＣＡＳ
番号８３２１４６‐６８‐６）、製品番号Ｃ７１１（ＣＡＳ番号６３５６７９‐２４‐２
）及び製品番号Ｃ９３３（ＣＡＳ番号３７３６４０‐７５‐６）。
【００７２】
いくつかの実施形態では、メタセシス触媒は、モリブデン及び／若しくはタングステン
カルベン錯体並びに／又はこれら錯体の誘導体を含む。いくつかの実施形態では、メタセ
シス触媒は、Ｓｃｈｒｏｃｋオレフィンメタセシス触媒及び／又はその誘導体を含む。い
くつかの実施形態では、メタセシス触媒は、モリブデンの高酸化状態のアルキリデン錯体
及び／又はその誘導体を含む。いくつかの実施形態では、メタセシス触媒は、タングステ
ンの高酸化状態のアルキリデン錯体及び／又はその誘導体を含む。いくつかの実施形態で
は、メタセシス触媒は、モリブデン（ＶＩ）を含む。いくつかの実施形態では、メタセシ
ス触媒は、タングステン（ＶＩ）を含む。いくつかの実施形態では、メタセシス触媒は、
以下の学術雑誌（ａ）Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，２００３，４
２，４５９２‐４６３３、（ｂ）Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２００２，１０２，１４５‐１７
９及び／又は（ｃ）Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．，２００９，１０９，３２１１‐３２２６の１又
は複数に掲載のタイプのモリブデン及び／又はタングステンを含有するアルキリデン錯体
を含む。なお、これら文献の全内容を参照により本明細書に組み込むものとする。ただし
、本明細書と矛盾する記載又は定義がある場合は、本明細書中の記載又は定義が優先する
ものとする。
【００７３】
特定の実施形態では、メタセシス触媒は、メタセシス反応を行う前に溶媒中に溶解され
る。そうした特定の実施形態で選択される溶媒は、メタセシス触媒に対して実質的に不活
性であるように選択することができる。例えば、実質的に不活性な溶媒として、以下に限
定されるわけではないが、ベンゼン、トルエン及びキシレン等といった芳香族炭化水素類
；クロロベンゼン及びジクロロベンゼンといったハロゲン化芳香族炭化水素類；ペンタン
、ヘキサン、ヘプタン及びシクロヘキサン等といった脂肪族溶媒類；ジクロロメタン、ク
ロロホルム及びジクロロエタン等といった塩素化アルカン類が挙げられる。いくつかの実
施形態では、溶媒はトルエンを含む。
【００７４】
他の実施形態では、メタセシス触媒は、メタセシス反応を行う前に溶媒に溶解させない
。その代わり、触媒は、例えば、天然油又は不飽和エステルを用いてスラリー化すること
ができ、この場合、天然油又は不飽和エステルは液体状である。こうした条件下では、溶
媒（例えば、トルエン）をプロセスから省き、溶媒を分離する際の下流オレフィンの損失
を防ぐことができる。他の実施形態では、メタセシス触媒は、（スラリー化でなく）固体
状態で天然油又は不飽和エステル（例えば、オーガー式供給装置）に加えることができる
。
【００７５】
メタセシス反応温度は、場合に応じて、律速変化することができ、この場合、温度は、
許容可能な速度で所望の生成物が得られるように選択される。特定の実施形態では、メタ
セシス反応温度は、-４０℃超、-２０℃超、０℃超又は１０℃超である。特定の実施形態
では、メタセシス反応温度は、２００℃未満、１５０℃未満又は１２０℃未満である。い
くつかの実施形態では、メタセシス反応温度は、０℃〜１５０℃又は１０℃〜１２０℃で
ある。
【００７６】
メタセシス反応は、任意の所望の圧力下で実施することができる。いくつかの場合には
、溶液中の交差メタセシス試薬を保持するのに十分な程高い総圧力を維持することが好ま
しいだろう。したがって、交差メタセシス試薬の分子量が増加すると、交差メタセシス試
薬の沸点が上昇するため、低圧力範囲は通常低下する。総圧力として、０．０１気圧超、
０．１気圧（１０ｋＰａ）超、０．３気圧（３０ｋＰａ）超又は１気圧（１００ｋＰａ）
超を選択することができる。いくつかの実施形態では、反応圧力は、約７０気圧（７００
０ｋＰａ）以下又は約３０気圧（３０００ｋＰａ）以下である。いくつかの実施形態では
、メタセシス反応の圧力範囲は、約１気圧（１００ｋＰａ）〜約３０気圧（３０００ｋＰ
ａ）である。
【００７７】
再生可能原料のオレフィンメタセシス
上述したように、オレフィンメタセシスを用いて、本明細書中に記載のポリマー類に使
用可能な１又は複数のモノマー類を製造することができる。いくつかの実施形態では、こ
うした１又は複数のモノマー類は、天然油のメタセシスにより製造される。任意の適切な
天然油又は天然油誘導体を用いることができる。天然油の例として、以下に限定されるわ
けではないが、植物油、藻類油、魚油、動物性脂肪、トール油、これらの油の誘導体及び
これらの油の任意の組み合わせ等が挙げられる。植物油の代表的な非限定的な例として、
菜種油（カノーラ油）、ココナツ油、コーン油、綿実油、オリーブ油、パーム油、落花生
油、ベニバナ油、ゴマ油、大豆油、ヒマワリ油、亜麻仁油、パーム核油、桐油、ジャトロ
ファ油、マスタード油、グンバイナズナ油、ツバキ油、麻美油及びヒマシ油が挙げられる
動物脂肪の典型的かつ非限定的な例として、ラード、獣脂、家禽脂肪、イエローグリ
ース及び魚油がある。タル油は木材パルプ製造の副産物である。いくつかの実施形態では
、天然油又は天然油原料は、１又は複数の不飽和グリセリド類（例えば、不飽和トリグリ
セリド類）を含む。そうした実施形態では、天然油原料は、天然油原料の全重量に基づい
て、少なくとも５０重量％、少なくとも６０重量％、少なくとも７０重量％、少なくとも
８０重量％、少なくとも９０重量％、少なくとも９５重量％、少なくとも９７重量％又は
少なくとも９９重量％の１又は複数の不飽和トリグリセリド類を含む。
【００７８】
天然油は、例えば、精製され、漂白され、そして脱臭された大豆油（すなわち、ＲＢＤ
大豆油）といったカノーラ油又は大豆油を含み得る。大豆油は典型的には、約９５重量％
以上（例えば９９重量％以上）の脂肪酸類のトリグリセリド類を含む。大豆油のポリオー
ルエステル類中の主な脂肪酸類には、以下に限定されるわけではないが、飽和脂肪酸類及
び不飽和脂肪酸類があり、飽和脂肪酸類の例として、パルミチン酸（ヘキサデカン酸）及
びステアリン酸（オクタデカン酸）が挙げられ、不飽和脂肪酸類の例として、オレイン酸
（９‐オクタデセン酸）、リノール酸（９，１２‐オクタデカジエン酸）及びリノレン酸
（９，１２，１５‐オクタデカトリエン酸）が挙げられる。
【００７９】
メタセシス（された）天然油の例として、以下に限定されるわけではないが、メタセシ
ス植物油、メタセシス藻類油、メタセシス動物性脂肪、メタセシスタル油、これらの油の
メタセシス誘導体及びこれらの組み合わせ等が挙げられる。例えば、メタセシス植物油の
例として、メタセシスカノーラ油、メタセシス菜種油、メタセシスココナツ油、メタセシ
スコーン油、メタセシス綿実油、メタセシスオリーブ油、メタセシスパーム油、メタセシ
ス落花生油、メタセシスベニバナ油、メタセシスゴマ油、メタセシス大豆油、メタセシス
ヒマワリ油、メタセシス亜麻仁油、メタセシスパーム核油、メタセシス桐油、メタセシス
ジャトロファ油、メタセシスマスタード油、メタセシスツバキ油、メタセシスグンバイナ
ズナ油、メタセシスヒマシ油、これらの油のメタセシス誘導体及びこれらの組み合わせが
挙げられる。別の例では、メタセシス天然油の例として、例えば、メタセシスラード、メ
タセシス獣脂、メタセシス家禽脂肪、メタセシス魚油及びこれらの油のメタセシス誘導体
といったメタセシス動物性脂肪が挙げられる。
【００８０】
こうした自然油は、様々な不飽和脂肪酸類のエステル類（例えば、トリグリセリド類）
を含有し得る。脂肪酸類の独自性及び濃度は、油原料及び、いくつかの場合には、その種
類により異なる。いくつかの実施形態では、天然油は、オレイン酸、リノール酸、リノー
ル酸又はこれらの組み合わせの１又は複数のエステル類を含む。こうした脂肪酸エステル
類をメタセシスすると、新たな化合物が形成される。例えば、メタセシスに短鎖オレフィ
ン類、例えば、エチレン、プロピレン又は１‐ブテンを用い、天然油がオレイン酸のエス
テル類を含んでいる実施形態では、他の生成物に混じって或る量の１‐デセンが形成され
る。例えば、アルキルアルコールを用いてエステル交換した後、或る量の９‐デセン酸メ
チルエステルが形成される。いくつかのこうした実施形態では、メタセシスとエステル交
換との間に、アルケン類をエステル類から分離する分離ステップを行うことができる。い
くつかの他の実施形態では、エステル交換は、メタセシスの前に行うことができ、メタセ
シスはエステル交換生成物に対して行われる。
【００８１】
後述するように、本明細書中に記載のコポリマー類は、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分
子といったエステル‐アルケン分子から形成される繰り返し単位を含み得る。こうしたモ
ノマー類の幾らかの量は、天然油を精製することにより製造することができる。エステル
‐アルケン分子は、不飽和ポリオールエステル類を含有する天然油のメタセシス反応、例
えば、天然油又は天然油誘導体とα‐オレフィン又はエチレンとの交差メタセシス反応に
より形成することができる。エステル‐アルケン分子は、不飽和ポリオールエステル類を
含有するメタセシス天然油のメタセシス反応、例えば、メタセシス天然油とα‐オレフィ
ン又はエチレンとの交差メタセシス反応により形成することができる。末端アルケニル基
を有する物質を生成することができる、天然油、天然油誘導体及び／又はメタセシス天然
油の交差メタセシス反応の例については、米国特許出願公開第２０１０／０１４５０８６
号及び米国特許出願公開第２０１２／００７１６７６号に記載されている。なお、これら
文献の全内容を参照により本明細書に組み込むものとする。ただし、本明細書と矛盾する
記載又は定義がある場合は、本明細書中の記載又は定義が優先するものとする。
【００８２】
エステル‐アルケン分子（例えば、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子）は、不飽和ポリ
オールエステル類を含有する天然油、天然油誘導体及び／又はメタセシス天然油と、末端
アルケニル基を含有する有機化合物又はエチレンとの交差メタセシス反応により形成する
ことができる。末端アルケニル基を含有する有機化合物とは、アルケン基を有する化合物
であり、ここで、アルケン基の第１炭素は置換されておらず、アルケン基の第２炭素は１
又は２の非水素置換基で置換されている。化合物は、３〜約２０、約１０、約６又は約３
の炭素原子を有し得る。交差メタセシス反応は、末端アルケニル基を有する１種の化合物
を必要としても、数種の化合物の組み合わせを必要としてもよい。
【００８３】
一例として、交差メタセシスに用いられる、末端アルケニル基を有する化合物は、Ｈ２
Ｃ＝Ｃ（Ｒａ）（Ｒｂ）の構造を有し、ここで、Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立して、水素
、炭化水素基又はヘテロアルキル基である。ただし、Ｒａ及びＲｂの少なくとも一方は水
素ではない。ヘテロアルキル基のヘテロ分子は、官能基置換基の一部として存在し得る。
Ｒａ及びＲｂは、結合して環状構造を形成することができる。いくつかの実施形態では、
Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、Ｃ１‐２０アルキル、Ｃ２‐２０アルケニル、Ｃ２
‐２０アルキニル、Ｃ１‐２０ヘテロアルキル、Ｃ２‐２０  ヘテロアルケニル、Ｃ２‐
２０ヘテロアルキニル、Ｃ６‐２４アリール、Ｃ６‐２４アルキルアリール、Ｃ６‐２４
アリールアルキル、Ｃ５‐２４ヘテロアリール、Ｃ６‐２４ヘテロアルキルアリール及び
Ｃ６‐２４ヘテロアリールアルキルから選択される。
【００８４】
交差メタセシスに用いられる、末端アルケニル基を有する化合物の例として、１‐プロ
ペン、１‐ブテン、１‐ペンテン、１‐ヘキセン、１‐ヘプテン、１‐オクテン、１‐ノ
ネン、１‐デセン、１‐ウンデセン、１‐ドデセン、１‐トリデセン、１‐テトラデセン
、１‐ペンタデセン、１‐ヘキサデセン、１‐ヘプタデセン、１‐オクタデセン、１‐ノ
ナデセン、１‐エイコセン、及び、より大きなα‐オレフィン類；２‐プロペノール、３
‐ブテノール、４‐ペンテノール、５‐ヘキセノール、６‐ヘプテノール、７‐オクテノ
ール、８‐ノネノール、９‐デセノール、１０‐ウンデセノール、１１‐ドデセノール、
１２‐トリデセノール、１３‐テトラデセノール、１４‐ペンタデセノール、１５‐ヘキ
サデセノール、１６‐ヘプタデセノール、１７‐オクタデセノール、１８‐ノナデセノー
ル、１９‐エイコセノール、及び、より大きなα‐アルケノール類；２‐プロペニルアセ
テート、３‐ブテニルアセテート、４‐ペンテニルアセテート、５‐ヘキセニルアセテー
ト、６‐ヘプテニルアセテート、７‐オクテニルアセテート、８‐ノネニルアセテート、
９‐デセニルアセテート、１０‐ウンデセニルアセテート、１１‐ドデセニルアセテート
、１２‐トリデセニルアセテート、１３‐テトラデセニルアセテート、１４‐ペンタデセ
ニルアセテート、１５‐ヘキサデセニルアセテート、１６‐へプタデセニルアセテート、
１７‐オクタデセニルアセテート、１８‐ノナデセニルアセテート、１９‐エイコセニル
アセテート、及び、より大きなα‐アルケニルアセテート類；２‐プロペニルクロリド、
３‐ブテニルクロリド、４‐ペンテニルクロリド、５‐ヘキセニルクロリド、６‐ヘプテ
ニルクロリド、７‐オクテニルクロリド、８‐ノネニルクロリド、９‐デセニルクロリド
、１０‐ウンデセニルクロリド、１１‐ドデセニルクロリド、１２‐トリデセニルクロリ
ド、１３‐テトラデセニルクロリド、１４‐ペンタデセニルクロリド、１５‐ヘキサデセ
ニルクロリド、１６‐へプタデセニルクロリド、１７‐オクタデセニルクロリド、１８‐
ノナデセニルクロリド、１９‐エイコセニルクロリド、及び、より大きなα‐アルケニル
クロリド類、ブロミド類、並びに、ヨージド類；アリルシクロヘキサン、アリルシクロペ
ンタン；その他が挙げられる。交差メタセシスに用いられる、末端アルケニル基を有する
二基置換の化合物の例として、イソブチレン、２‐メチルブタ‐１‐エン、２‐メチルペ
ンタ‐１‐エン、２‐メチルヘキサ‐１‐エン、２‐メチルヘプタ‐１‐エン及び２‐メ
チルオクタ‐１‐エン等が挙げられる。
【００８５】
末端アルケニル基を含有するこれら化合物の任意の組み合わせを、不飽和ポリオールエ
ステル類を含有する天然油、天然油誘導体及び／又はメタセシス天然油との交差メタセシ
ス反応に用いて、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子を得ることができる。いくつかの実施
形態では、エチレン、１‐プロペン及び１‐ブテン等と、不飽和ポリオールエステル類を
含有する天然油、天然油誘導体及び／又はメタセシス天然油とを交差メタセシスさせるこ
とにより、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子である９‐デセン酸メチルエステル（９‐Ｄ
ＡＭＥ）を含む組成物を調製することができる。例えば、オレイン酸及び／又はメチルオ
レートと、末端アルケンとを交差メタセシスさせて、９‐ＤＡＭＥを含む組成物を得るこ
とができる。交差メタセシス反応の化学量論により、生成物組成物は、或る量のその他の
エステル類を含有することがある。例えば、プロピレンをオレートとの交差メタセシスに
用いた場合は、９‐ウンデセン酸のエステル類が形成される。また、１‐ブテンを用いた
場合は、９‐ドデセン酸のエステル類が形成される。
【００８６】
いくつかの実施形態では、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子は、次の式（Ｉ）の化合物
であり、
【化１】
2019023295.tif 000002
（Ｉ）
式中、Ｒ１は、Ｒ２からそれぞれ独立に選択される置換基で１回又は複数回任意選択的
に置換されたＣ１‐１２のアルキルであり、
Ｒ２は、ハロゲン、‐ＯＨ、Ｃ１‐６のアルコキシ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐６のア
ルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐６のアルキル）２、Ｃ１‐６のハロアルキル又はＣ１‐６のハロ
アルコキシであり、
Ｘ１は、Ｒ２からそれぞれ独立に選択される置換基で１回又は複数回任意選択的に置換
された、Ｃ１‐２４のアルキレン又はＣ２‐２４のアルケニレンである。
【００８７】
いくつかのそうした実施形態では、Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ペンチル、イソアミル、ネ
オペンチル、ヘキシル、オクチル又は２‐エチルへキシルである。いくつかの別のそうし
た実施形態では、Ｒ１は、メチル、エチル又はイソプロピルである。また、いくつかの別
のそうした実施形態では、Ｒ１は、メチルである。
【００８８】
いくつかの実施形態では、Ｘ１は、‐（ＣＨ２）７‐又は‐（ＣＨ２）９‐である。い
くつかの他の実施形態では、Ｘ１は、‐（ＣＨ２）７‐である。
【００８９】
α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子の非限定的な例として、９‐デセン酸メチルエステル
、９‐デセン酸エチルエステル、９‐デセン酸プロピルエステル、９‐デセン酸ブチルエ
ステル、９‐デセン酸ペンチルエステル、１０‐ウンデセン酸メチルエステル、１０‐ウ
ンデセン酸エチルエステル、１０‐ウンデセン酸プロピルエステル、１１‐ドデセン酸メ
チルエステル、１１‐ドデセン酸エチルエステル及び１１‐ドデセン酸プロピルエステル
が挙げられる。
【００９０】
後述するように、本明細書中に記載のコポリマー類は、α‐オレフィンから形成される
繰り返し単位を含み得る。α‐オレフィンは、Ｈ２Ｃ＝Ｃ（Ｒｃ）（Ｒｄ）の構造で表す
ことができ、ここで、Ｒｃは、第１炭化水素基であり、Ｒｄは、水素基又は第２炭化水素
基である。Ｒｃ及びＲｄがそれぞれ炭化水素基である場合は、Ｒｃ及びＲｄは、同一であ
っても異なっていてもよい。Ｒｃ及び／又はＲｄが３以上の炭素原子を有する場合は、Ｒ
ｃ及びＲｄは、それぞれ独立して、炭素原子の直鎖を有するか、又は、枝分れ鎖を有する
ことができる。いくつかの実施形態では、α‐オレフィンモノマーは８〜１８の炭素原子
を有する末端アルケンである。
【００９１】
α‐オレフィンモノマー類の例として、以下に限定されるわけではないが、プロペン、
１‐ブテン、１‐ペンテン、１‐ヘキセン、１‐ヘプテン、１‐オクテン、１‐ノネン、
１‐デセン、１‐ウンデセン、１‐ドデセン、１‐トリデセン、１‐テトラデセン、１‐
ペンタデセン、１‐ヘキサデセン、１‐ヘプタデセン、１‐オクタデセン、１‐ノナデセ
ン及び１‐エイコセンといった直鎖α‐オレフィン類が挙げられる。一置換のα‐オレフ
ィンモノマー類の例として、以下に限定されるわけではないが、ブテン、１‐ペンテン、
１‐ヘキセン、１‐ヘプテン、１‐オクテン、１‐ノネン、１‐デセン、１‐ウンデセン
、１‐ドデセン、１‐トリデセン、１‐テトラデセン、１‐ペンタデセン、１‐ヘキサデ
セン、１‐ヘプタデセン、１‐オクタデセン、１‐ノナデセン、又は、１‐エイコセン、
イソブチレン、２‐メチルブタ‐１‐エン、２‐メチルペンタ‐１‐エン、２‐メチルヘ
キサ‐１‐エン、２‐メチルヘプタ‐１‐エン、２‐メチルオクタ‐１‐エン等；２‐エ
チルブタ‐１‐エン、２‐エチルペンタ‐１‐エン、２‐エチルヘキサ‐１‐エン、２‐
エチルヘプタ‐１‐エン、２‐エチルオクタ‐１‐エン等；２‐プロピルペンタ‐１‐エ
ン、２‐プロピルヘキサ‐１‐エン、２‐プロピルヘプタ‐１‐エン、２‐プロピルオク
タ‐１‐エン等；２‐ブチルヘキサ‐１‐エン、２‐ブチルヘプタ‐１‐エン、２‐ブチ
ルオクタ‐１‐エン等の置換誘導体といった分岐α‐オレフィン類が挙げられる。
【００９２】
いくつかの場合には、これらの化合物は、天然油のメタセシスにより生成することがで
きる。いくつかの実施形態では、エチレン、１‐プロペン及び１‐ブテン等と、不飽和ポ
リオールエステル類を含有する天然油、天然油誘導体及び／又はメタセシス天然油とを交
差メタセシスさせることにより、α‐オレフィンである１‐デセンを含む組成物を調製す
ることができる。例えば、オレイン酸及び／又はメチルオレートと、末端アルケンとを交
差メタセシスさせて、１‐デセンを含む組成物を得ることができる。交差メタセシス反応
の化学量論により、生成物組成物は、或る量のその他のα‐オレフィン類を含有すること
がある。例えば、プロピレンをオレエートとの交差メタセシスに用いた場合は、２‐ウン
デセンも形成される。また、１‐ブテンを用いた場合は、３‐ドデセンも形成される。
【００９３】
α‐オレフィンコポリマー類
少なくとも一側面において、本開示は、組成物であって、２種以上のモノマー類から成
る構成単位を有するコポリマーを含み、当該２種以上のモノマー類は、α‐オレフィンで
ある第１モノマーと、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子といったエステル‐アルケン分子
である第２モノマーとを含む組成物を提供する。
【００９４】
開示の組成物は、２種以上のモノマー類から成る構成単位を有するコポリマー類を含む
。開示のコポリマー類は、特定の配列の構成単位に限定されるものではない。例えば、い
くつかの実施形態では、２種以上のモノマー類は、ＡＢＡＢＡＢＡＢ、ＡＡＢＡＡＢＡＡ
Ｂ及びＡＡＡＢＡＡＡＢＡＡＡＢ等といった規則的パターンで配列される。一方、いくつ
かの他の実施形態では、２種以上のモノマー類は、ランダム又はセミランダムな形で配列
される。あるいは、いくつかの他の実施形態では、モノマー類は、ＡＡＡＡＡＡＡＡＢＢ
ＢＢＡＡＡＡＡＡＡＢＢＢＢＢＢ等といったブロックで配列される。
【００９５】
α‐オレフィンは、上述した実施形態のいずれかによるα‐オレフィンとすることがで
きる。いくつかの実施形態では、α‐オレフィンは、８〜１８の炭素原子を有する。いく
つかのそうした実施形態では、α‐オレフィンは、Ｃ８‐１８の末端アルケン、Ｃ９‐１
８末端のアルケン、Ｃ１０‐１８の末端アルケン、Ｃ１１‐１８の末端アルケン、Ｃ１２
‐１８の末端アルケン、Ｃ８‐１６の末端アルケン、Ｃ９‐１６の末端アルケン、Ｃ１０
‐１６  の末端アルケン、Ｃ８‐１４の末端アルケン、Ｃ９‐１４の末端アルケン、Ｃ１
０‐１４の末端アルケン又はＣ１０‐１２の末端アルケンである。いくつかの実施形態で
は、α‐オレフィンは、１‐オクテン、１‐ノネン、１‐デセン、１‐ウンデセン、１‐
ドデセン又はこれらの任意の組み合わせである。いくつかの実施形態では、α‐オレフィ
ンは、１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの任意の組み合わせである。いくつかの他の
実施形態では、α‐オレフィンは、１‐デセンである。いくつかの実施形態では、α‐オ
レフィンは、１‐ドデセンである。
【００９６】
α‐オレフィン類は、任意の適切な原料から得ることができる。いくつかの実施形態で
は、α‐オレフィン類又はα‐オレフィン類の一部は、石油系原料を由来とするものであ
る。例えば、いくつかの実施形態では、コポリマーに含まれるα‐オレフィンの全重量に
基づいて、少なくとも５０重量パーセント、少なくとも６０重量パーセント、少なくとも
７０重量パーセント、少なくとも８０重量パーセント、少なくとも９０重量パーセント又
は少なくとも９５重量パーセントのα‐オレフィン類は、石油系原料を由来とするもので
ある。一方、いくつかの他の実施形態では、α‐オレフィン類又はα‐オレフィン類の一
部は、１又は複数の再生可能原料を由来とするものであり、例えば、（上述したような）
天然油又は天然油誘導体のメタセシス、天然油の発酵、又は、生物有機体による天然油の
その他の改変等を介したものである。例えば、いくつかの実施形態では、コポリマーに含
まれるα‐オレフィンの全重量に基づいて、少なくとも２０重量パーセント、少なくとも
３０重量パーセント、少なくとも４０重量パーセント、少なくとも５０重量パーセント、
少なくとも７０重量パーセント又は少なくとも９０重量パーセントのα‐オレフィン類は
、再生可能原料を由来とするものである。
【００９７】
いくつかの実施形態では、エステル‐アルケンは、エステルで官能化されたアルケンで
あり、アルケンは、（エステルのカルボニル基中の炭素原子を除いて）３〜２４の炭素原
子を有する。いくつかの他の実施形態では、アルケンは、直鎖アルケンである。いくつか
のそうした実施形態では、アルケンは、内部アルケン（すなわち、内部炭素‐炭素二重結
合を有するアルケン）である。そうした化合物の非限定的な例として、９‐ウンデセン酸
アルキルエステル、９‐ドデセン酸アルキルエステル、９‐オクタデセン二酸モノアルキ
ルエステル及び９‐オクタデセン二酸ジアルキルエステル等が挙げられる。いくつかのそ
うした実施形態では、アルキルエステルは、メチルエステル類、エチルエステル類又はイ
ソプロピルエステル類である。いくつかのそうした実施形態では、エステル‐アルケンは
、直鎖アルケンであり、これは、末端アルケン（すなわち、末端炭素‐炭素二重結合を有
するアルケン）である。いくつかの実施形態では、アルケン‐エステル分子は、α‐エス
テル‐alk‐ω‐ene分子である。
【００９８】
いくつかの実施形態では、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子は、上述した実施形態のい
ずれかによるα‐エステル‐alk‐ω‐ene分子である。いくつかの実施形態では、α‐エ
ステル‐alk‐ω‐ene分子は、次の式（Ｉ）の化合物であり、
【化２】
2019023295.tif 000003
（Ｉ）
式中、Ｒ１は、Ｒ２からそれぞれ独立に選択される置換基で１回又は複数回任意選択的
に置換されたＣ１‐１２のアルキルであり、
Ｒ２は、ハロゲン、‐ＯＨ、Ｃ１‐６のアルコキシ、‐ＮＨ２、‐ＮＨ（Ｃ１‐６のア
ルキル）、‐Ｎ（Ｃ１‐６のアルキル）２、Ｃ１‐６のハロアルキル又はＣ１‐６のハロ
アルコキシであり、
Ｘ１は、Ｒ２からそれぞれ独立に選択される置換基で１回又は複数回任意選択的に置換
された、Ｃ１‐２４のアルキレン又はＣ２‐２４のアルケニレンである。
【００９９】
いくつかのそうした実施形態では、Ｒ１は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、ｓｅｃ‐ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ‐ブチル、ペンチル、イソアミル、ネ
オペンチル、ヘキシル、オクチル又は２‐エチルへキシルである。いくつかの別のそうし
た実施形態では、Ｒ１は、メチル、エチル又はイソプロピルである。また、いくつかの別
のそうした実施形態では、Ｒ１は、メチルである。
【０１００】
いくつかの実施形態では、Ｘ１は、‐（ＣＨ２）７‐又は‐（ＣＨ２）９‐である。い
くつかの他の実施形態では、Ｘ１は、‐（ＣＨ２）７‐である。
【０１０１】
α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子の非限定的な例として、９‐デセン酸メチルエステル
、９‐デセン酸エチルエステル、９‐デセン酸プロピルエステル、９‐デセン酸ブチルエ
ステル、９‐デセン酸ペンチルエステル、１０‐ウンデセン酸メチルエステル、１０‐ウ
ンデセン酸エチルエステル、１０‐ウンデセン酸プロピルエステル、１１‐ドデセン酸メ
チルエステル、１１‐ドデセン酸エチルエステル及び１１‐ドデセン酸プロピルエステル
が挙げられる。
【０１０２】
いくつかの実施形態では、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子は、９‐デセン酸メチルエ
ステル、９‐デセン酸エチルエステル、９‐デセン酸イソプロピルエステル又はこれらの
組み合わせである。いくつかの他の実施形態では、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子は、
９‐デセン酸メチルエステルである。
【０１０３】
α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子は、任意の適切な原料から得ることができる。いくつ
かの実施形態では、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子又はα‐エステル‐alk‐ω‐ene分
子の一部は、石油系原料を由来とするものである。例えば、いくつかの実施形態では、コ
ポリマーに含まれるα‐エステル‐alk‐ω‐ene分子の全重量に基づいて、少なくとも２
０重量パーセント、少なくとも３０重量パーセント、少なくとも４０重量パーセント、少
なくとも５０重量パーセント、少なくとも７０重量パーセント又は少なくとも９０重量パ
ーセントのα‐エステル‐alk‐ω‐ene分子は、石油系原料を由来とするものである。一
方、いくつかの他の実施形態では、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子又はα‐エステル‐
alk‐ω‐ene分子の一部は、１又は複数の再生可能原料を由来とするものであり、例えば
、（上述したような）天然油又は天然油誘導体のメタセシス、天然油の発酵、又は、生物
有機体による天然油のその他の改変等を介したものである。例えば、いくつかの実施形態
では、コポリマーに含まれるα‐エステル‐alk‐ω‐ene分子の全重量に基づいて、少な
くとも５０重量パーセント、少なくとも６０重量パーセント、少なくとも７０重量パーセ
ント、少なくとも８０重量パーセント、少なくとも９０重量パーセント又は少なくとも９
５重量パーセントのα‐エステル‐alk‐ω‐ene分子は、再生可能原料を由来とするもの
である。
【０１０４】
いくつかの実施形態では、本明細書中に記載のコポリマー類は、第１モノマー及び第２
モノマーからだけでなく、第３モノマー、第４モノマー及び第５モノマー等から成る構成
単位を有することができる。ただし、いくつかの実施形態では、α‐オレフィンコポリマ
ー中の少なくとも８０重量パーセント、少なくとも８５重量パーセント、少なくとも９０
重量パーセント又は少なくとも９５重量パーセントの構成単位は、第１モノマー及び第２
モノマーから成る。いくつかの実施形態では、構成単位は、第１モノマー及び第２モノマ
ーのみから成る。そうした追加的なモノマー類は、炭素‐炭素二重結合を有する任意の重
合可能物質を含み得る。いくつかの実施形態では、１又は複数の追加的なモノマー類は、
１以上の非共役炭素‐炭素二重結合、例えば、末端炭素‐炭素二重結合を有する。いくつ
かの実施形態では、コポリマーの構成単位は、例えば、アクリル酸及びそのエステル類、
並びに、メタクリル酸及びそのエステル類等のように、末端炭素‐炭素二重結合がカルボ
ニル基にに共役したモノマー類から成ることはない。いくつかの実施形態では、α‐オレ
フィンコポリマー中の５重量パーセント未満、３重量パーセント未満、２重量パーセント
未満又は１重量パーセント未満の構成単位は、末端炭素‐炭素二重結合がカルボニル基に
共役したモノマー類から成る。
【０１０５】
そうした不飽和の重合可能物質の例として、α‐アルケノール類、α‐アルケニルアセ
テート類、α‐アルケニルハライド類（塩化物、ブロミド類又はヨージド類）、並びに、
交差メタセシスに用いられる末端アルケニル基を有する一置換化合物に関連して先述した
α‐アルケノール及びアリルシクロペンタンが挙げられる。いくつかの実施形態では、そ
うした不飽和の重合可能物質として、エチレン；スチレン及びメチルスチレンといったス
チレン類；ビニルクロリド、ビニリデンクロリド及びテトラフルオロエチレンといったハ
ロゲン化ビニル化合物類；アクリレート類；アクリルアミド；アクリロニトリル；Ｎ‐ビ
ニルピロリドン；これらの置換された誘導体類が含まれる。アクリレートモノマー類の例
として、ブチルアクリレート、２‐エチルヘキシルアクリレート、エチルアクリレート、
ラウリルアクリレート、ヘキサデシルアクリレート及びこれらモノマー類のメタクリレー
ト誘導体類が挙げられる。アクリルアミドモノマー類の例として、アクリルアミド、Ｎ，
Ｎ‐ジメチルアクリルアミド、Ｎ‐エチルアクリルアミド、Ｎ‐イソプロピルアクリルア
ミド及びヒドロキシメチルアクリルアミド、並びに、これらモノマー類のメタクリルアミ
ド誘導体類が挙げられる。
【０１０６】
いくつかの実施形態では、コポリマーは、（上述したような）α‐オレフィン、エステ
ル‐アルケン分子（例えば、上述したように、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子）、及び
、少なくとも１種の他のモノマーから成る構成単位を有し、少なくとも１種のその他のモ
ノマーは、いくつかの実施形態では、α‐（カルボキシル酸）alk‐ω‐ene分子である。
いくつかの実施形態では、α‐（カルボキシル酸）alk‐ω‐ene分子は、化学式：ＨＯ‐
Ｃ（＝Ｏ）‐（Ｒｅ）‐ＣＨ＝ＣＨ２を有し、ここで、Ｒｅは、Ｃ２‐２０のアルキルで
ある。α‐（カルボキシル酸）alk‐ω‐ene分子の例として、以下に限定されるわけでは
ないが、９‐デセン酸、１０‐ウンデセン酸及び１１‐ドデセン酸が挙げられる。α‐（
カルボキシル酸）alk‐ω‐ene分子は、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子を加水分解又は
鹸化することにより形成することができる。
【０１０７】
コポリマーは、少なくとも部分的には、反応混合物中のモノマー類を反応させることに
より形成できる。反応混合物は、第１モノマー（α‐オレフィン）と、第２モノマー（α
‐エステル‐alk‐ω‐ene分子）と、任意選択的には少なくとも１種のその他のモノマー
（例えば、α‐（カルボキシル酸）alk‐ω‐ene分子）とを含む。いくつかの実施形態で
は、反応混合物は、こうしたモノマー類のみを含む。ただし、いくつかの他の実施形態で
は、反応混合物は、例えば、溶媒、緩衝剤及び塩等といった１又は複数のその他の物質を
含み得る。溶媒の非限定的な例として、水、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール（ＩＰＡ）及びブタノールといったプロトン性溶媒類；テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）、ジオキサン、ジメチルフォルムアミド（ＤＭＦ）、トルエン及びキシレンといった
非プロトン性溶媒類が挙げられる。いくつかの実施形態では、溶媒は、実質的に水を含ん
でいない。このことは、溶媒が、容量で５％未満、３％未満又は１％未満の水を含んでい
ることを意味する。
【０１０８】
重合反応は、任意の適切な方法又は方法の組み合わせで生じさせることができる。いく
つかの実施形態では、コポリマーの構成単位は、付加重合により形成される。いくつかの
他の実施形態では、コポリマーの構成単位は、フリーラジカル重合により形成される。い
くつかの他の実施形態では、コポリマーの構成単位のうちいくつかは、付加重合により形
成され、コポリマーの構成単位のうち別のいくつかはフリーラジカル重合により形成され
る。あるいは、逆の場合もある。
【０１０９】
反応混合物は、任意の適切な方法で形成することができる。いくつかの実施形態では、
第１モノマーと、第２モノマーと、任意選択的には少なくとも１種のその他のモノマーと
を含む反応混合物の形成は、モノマー類を付加重合開始剤と結合させるステップを含む。
付加重合開始剤の非限定的な例として、フリーラジカル重合開始剤、カチオン重合開始剤
及びアニオン重合開始剤が挙げられる。ただし、付加重合は、熱、可視光若しくは紫外線
といった電磁放射、又は、その他の適切な手段で開始することができるため、重合開始剤
は反応混合物に必要ではない。
【０１１０】
いくつかの実施形態では、第１モノマーと、第２モノマーと、任意選択的には少なくと
も１種のその他のモノマーとを含む反応混合物の形成は、モノマー類をフリーラジカル付
加重合開始剤と結合させるステップを含む。特定のフリーラジカル重合開始剤を、例えば
、以下に限定されるわけではないが、重合温度、コモノマー類のタイプ、及び、溶媒が反
応混合物に存在するか否かといった多くの要素に応じて選択することができる。フリーラ
ジカル重合開始剤の非限定的な例として、過酸化水素といったペルオキシド類；様々な有
機ペルオキシド類が挙げられ、これらの例として、以下に限定されるわけではないが、ジ
‐ｔ‐ブチルペルオキシド、ジ‐ｔ‐アミルペルオキシド、ジラウロリルペルオキシド及
び２，５‐ビス（ｔ‐ブチルペルオキシ）‐２，５‐ジメチルヘキサンといったアルキル
ペルオキシド類；アクリルペルオキシド類；ベンゾイルペルオキシド、ジクミルペルオキ
シド及びｔ‐ブチルペルオキシベンゾエートといったアリールペルオキシド類；ｔ‐ブチ
ルヒドロペルオキシドといったヒドロペルオキシド類等が挙げられる。フリーラジカル重
合開始剤の別の非限定的な例として、２，２´‐アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ
）、２，２´‐アゾビス（２‐メチルブチロニトリル）、２，２´‐アゾビス（２，４‐
メジメチルバレロニトリル）、２，２´‐アゾビス（２‐アミジノプロパン）‐ジヒドロ
クロリド及び２，２´‐アゾビス（Ｎ，Ｎ´‐ジメチレンイソブチルアミジン）といった
アゾ化合物類が挙げられる。フリーラジカル重合開始剤の別の非限定的な例として、過硫
酸カリウム及び過硫酸アンモニウムといった過硫酸塩類が挙げられる。フリーラジカル重
合開始剤のその他の非限定的な例として、ヒドロペルオキシド類、過酸化エステル類及び
光重合開始剤類が挙げられる。また、組み合わせての利用に適していれば、様々な組み合
わせのフリーラジカル重合開始剤を利用することができる。
【０１１１】
重合開始剤が存在する場合、その量は、存在するコモノマー類の全モルに基づいて、例
えば、０．０１〜２５モル％、１〜２０モル％、２〜１８モル％、３〜１５モル％、２〜
１０モル％、７〜１８モル％又は１０〜１５モル％の範囲とすることができる。
【０１１２】
フリーラジカル重合が用いられるいくつかの実施形態では、反応混合物はさらに、連鎖
移動剤を含む。当業者の知識に基づいて、任意の適切な連鎖移動剤を用いることができる
。いくつかの実施形態では、連鎖移動剤は、２〜２０の炭素原子、２〜１６の炭素原子、
２〜１２の炭素原子、２〜１０の炭素原子、２〜８の炭素原子又は２〜６の炭素原子を有
する末端アルケンである。いくつかの実施形態では、連鎖移動剤は、コポリマーに含まれ
る第１モノマーよりも１以上少ない炭素原子を有するα‐オレフィンである。いくつかの
他の実施形態では、連鎖移動剤は、例えば、以下に限定されるわけではないが、ステアリ
ルチオール、ドデシルチオール、オクチルチオール及びｔｅｒｔ‐ノニルチオール等を含
むアルキルチオールといったチオール化合物である。いくつかの他の実施形態では、連鎖
移動剤は、例えば、以下に限定されるわけではないが、ブロモトリクロロメタン、オクチ
ルブロマイド及びｔｅｒｔ‐アミルブロマイド等を含むアルキルハライドといったハロゲ
ン化物である。いくつかの他の実施形態では、連鎖移動剤は、例えば、以下に限定される
わけではないが、オクチルアルコール及びｔｅｒｔ‐アミルアルコール等を含むアルキル
ヒロドキシドといったアルコールである。いくつかの他の実施形態では、連鎖移動剤は、
シクロヘキサジエン、テルピノレン及びγ‐テルピネン等といった環状不飽和炭化水素で
ある。連鎖移動剤は、コポリマーに含まれるモノマー類の全モルに基づいて、例えば、２
０モル％以下、１０モル％以下又は５モル％以下といった任意の適切な量で用いることが
できる。
【０１１３】
いくつかの実施形態では、第１モノマーと、第２モノマーと、任意選択的にはその他の
モノマー類から成る構成単位を有するコポリマーとを含む生成混合物の形成は、反応混合
物を加熱するステップを含む。反応混合物少はなくとも約３０℃の温度、例えば、以下に
限定されるわけではないが、約３０℃〜約２５０℃、約４０℃〜約２００℃、約５０℃〜
約１７５℃又は約６０℃〜約１６０℃の温度に加熱することができる。反応混合物は、少
なくとも約３０℃の温度、例えば、以下に限定されるわけではないが、約３０℃〜約２５
０℃、約４０℃〜約２００℃、約５０℃〜約１７５℃又は約６０℃〜約１６０℃の温度ま
で加熱することができる。
【０１１４】
いくつかの実施形態では、第１モノマーと、第２モノマーと、任意選択的にはその他の
モノマー類とから成る構成単位を有するコポリマーを含む生成混合物の形成は、コポリマ
ーを分離するステップを含む。いくつかのそうした実施形態では、コポリマーを分離する
ステップは、揮発性出発原料及び／又は副生成物を、減圧下及び／又は加熱下で除去する
ステップを含み得る。いくつかのそうした実施形態では、コポリマーを分離するステップ
は、コポリマーを溶媒中で溶解させて溶液を形成するステップと、当該溶液をコポリマー
の非溶媒と接触させることによりコポリマーを沈殿させるステップとを含む。いくつかの
そうした実施形態では、コポリマーを分離するステップは、コポリマーを溶媒中で溶解さ
せて溶液を形成するステップと、当該溶液に対して透析を行うことにより低分子量種を除
去するステップとを含み得る。また、その他の分離方法を用いてもよい。
【０１１５】
本明細書中に記載のコポリマー類を、特定の収率で形成する必要は全くない。ただし、
いくつかの実施形態では、コポリマーの収率は、少なくとも２５％、少なくとも４０％、
少なくとも５０％、少なくとも６０％、少なくとも７０％、少なくとも８０％、少なくと
も９０％又は少なくとも９５％である。
【０１１６】
図２は、開示の実施形態のいずれかに従った、コポリマーの形成方法２００の一例にか
かる化学構造及び反応スキームを示す図である。方法２００は、α‐オレフィンである第
１モノマー２１２と、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子である第２モノマー２１４と、任
意選択的にはα‐（カルボキシル酸）alk‐ω‐ene分子２１６といった少なくとも１種の
その他のモノマーとを含む反応混合物２１０を形成するステップを含む。方法２００はさ
らに、モノマー類２１２、２１４、及び、任意選択的にはモノマー２１６から成るコポリ
マー２２２を含む生成混合物２２０を形成するステップを含む。α‐オレフィンモノマー
２１２及びコポリマー２２２において、ｘ’は、０〜２０の整数とすることができる。α
‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマー２１４及びコポリマー２２２において、ｙ’は、１〜
１９の整数とすることができる。任意選択的なα‐（カルボキシル酸）‐alk‐ω‐eneモ
ノマー２１６及びコポリマー２２２において、ｚ’は、１〜１９の整数とすることができ
る。コポリマー２２２において、ｘ＋ｙ＋ｚ＝１であり、ここで、ｘは、０．０１〜０．
９９、ｙは、０．０１〜０．９９、ｚは、０〜０．９８とすることができる。例えば、ｘ
は、０．５〜０．９、ｙは、０．１〜０．５、ｚは、０〜０．４とすることができる。好
ましくは、ｘは、０．６５〜０．９、ｙは、０．１〜０．３５、ｚは、０〜０．２５であ
る。ｘとｙとの比率は、少なくとも２：１であることが好ましく、ｘと（ｙ＋ｚ）との比
率は、少なくとも２：１であることが好ましい。コポリマー２２２において、ｎは、２〜
１００、３〜５０又は４〜２５とすることができる。
【０１１７】
一例では、α‐オレフィンモノマー２１２は、１‐オクテン（ｘ’＝５）、１‐デセン
（ｘ’＝７）若しくは１‐ドデセン（ｘ’＝９）等、又は、これらの組み合わせであり；
α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子２１４は、９‐デセン酸メチルエステル（９‐ＤＡＭＥ
）（ｙ’＝６）である。別の例では、α‐オレフィンモノマー２１２は、１‐オクテン（
ｘ’＝５）、１‐デセン（ｘ’＝７）若しくは１‐ドデセン（ｘ’＝９）等、又は、これ
らの組み合わせであり；α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子２１４は、９‐ＤＡＭＥ（ｙ’
＝６）等であり、α‐（カルボキシル酸）‐alk‐ω‐eneモノマー２１６は、９‐デセン
酸（ｚ’＝６）等である。これらの３種のモノマー類（２１２、２１４及び２１６）から
成るコポリマー２２２は、モノマー類２１２及び２１４のみを重合し、その後、α‐エス
テル‐alk‐ω‐eneモノマー２１４から成る構成単位のメチルエステル基を部分的加水分
解することにより形成することもできる。
【０１１８】
コポリマーは、任意の適切な第１モノマー（α‐オレフィン）と第２モノマー（α‐エ
ステル‐alk‐ω‐ene分子）との比率を有することができる。いくつかの実施形態では、
第１モノマー対第２モノマーのモル対モル比は、０．１：９９．９  〜９９．９：０．１
、１：９９〜９９：１、１：３〜２５：１、１：２〜１５：１、１：２〜２：１、２：１
〜５：１又は５：１〜１５：１である。
【０１１９】
コポリマーの形成に第３モノマー（例えば、α‐（カルボキシル酸）‐alk‐ω‐ene）
が用いられる実施形態では、第３モノマーは、任意の適切な量で存在し得る。いくつかの
実施形態では、第２モノマー対第３モノマーのモル対モル比は、０．１：９９．９〜９９
．９：０．１、１：９９〜９９：１、１：３〜２５：１、１：２〜１５：１、１：２〜２
：１、２：１〜５：１又は５：１〜１５：１である。
【０１２０】
いくつかの実施形態では、組成物は、例えば、１００℃において高い動粘度を有する。
いくつかのそうした実施形態では、組成物の１００℃における動粘度は２５〜２００セン
チストークである。いくつかの他のそうした実施形態では、組成物の１００℃における動
粘度は２５〜１５０センチストークである。いくつかの他の実施形態では、組成物の１０
０℃における動粘度は、３０〜１５０センチストーク、３５〜１５０センチストーク、２
５〜１００センチストーク、３０〜１００センチストーク、３５〜１００センチストーク
、４０〜８０センチストーク、２５〜６０センチストーク、３０〜６０センチストーク、
３５〜６０センチストーク、２５〜５０センチストーク、３０〜５０センチストーク、３
５〜５０センチストーク、３５〜４５センチストーク又は３８〜４２センチストークであ
る。いくつかの実施形態では、組成物の１００℃における動粘度は、３０〜４４センチス
トーク、３２〜４２センチストーク、３４〜４２センチストーク又は３４〜４０センチス
トークである。いくつかの実施形態では、組成物の１００℃における動粘度は、７５〜１
２５センチストーク、８０〜１２０センチストーク、９０〜１１０センチストーク又は９
５〜１０５センチストークである。
【０１２１】
いくつかのそうした実施形態では、組成物は、低温、例えば、約−２６℃で粘性が高く
なりすぎることはない。例えば、いくつかの実施形態では、組成物の−２６℃におけるブ
ルックフィールド粘度は、１１０，０００ｃＰ以下、１０５，０００ｃＰ以下、１００，
０００ｃＰ以下、９５，０００ｃＰ以下、９０，０００ｃＰ以下、８５，０００ｃＰ以下
、８０，０００ｃＰ以下又は７５，０００ｃＰ以下である。いくつかの実施形態では、組
成物の−２６℃におけるブルックフィールド粘度は、２０，０００ｃＰ〜１００，０００
ｃＰ、３０，０００ｃＰ〜９５，０００ｃＰ又は３５，０００ｃＰ〜９５，０００ｃＰで
ある。
【０１２２】
いくつかの実施形態では、組成物は、他の基油類に比べて優れた粘度指数を示す。例え
ば、いくつかの実施形態では、組成物の粘度指数は、少なくとも１５０、少なくとも１５
２、少なくとも１５４、少なくとも１５６、少なくとも１５８又は少なくとも１６０であ
る。いくつかのそうした実施形態では、組成物の粘度指数は、１５０〜１７０、１５０〜
１６５又は１５５〜１６５である。
【０１２３】
有利な粘度特性を示すことに加えて、組成物は、特定の実施形態では、望ましい極性を
示す。いくつかの場合には、優れた極性により、特定の潤滑剤用途の組成物にエステル系
添加剤を混合する必要が少なくとも部分的には無くなる。そうした場合には、所望の粘度
特性と所望の極性特性とを同時に保持することができる。なぜなら、エステル系添加剤は
しばしば、混合された組成物の粘度及び粘度指数を低下させてしまうためである。例えば
、いくつかの実施形態では、組成物のアニリン点は、１２０℃以下、１１８℃以下、１１
６℃以下、１１４℃以下、１１２℃以下、１１０℃以下、１０８℃以下、１０６℃以下、
１０４℃以下又は１０２℃以下である。いくつかのそうした実施形態では、組成物のアニ
リン点は、９５〜１１８℃又は９７〜１１５℃である。いくつかの実施形態では、組成物
のアニリン点は、２５℃以下、３５℃以下、５０℃以下、７０℃以下又は９０℃以下であ
る。いくつかの実施形態では、組成物のアニリン点は、０〜１２０℃又は２０〜１１８℃
である。
【０１２４】
組成物に含まれるα‐オレフィンコポリマー類は、任意の適切な分子量を有することが
できる。いくつかの実施形態では、数平均分子量Ｍｎは、１９００〜３０００Ｄａ、１９
５０〜３０００Ｄａ、２０００〜３０００Ｄａ、２０５０〜３０００Ｄａ、２１００〜３
０００Ｄａ、２０００〜２８００Ｄａ、２０００〜２６００Ｄａ、２０００〜２４００Ｄ
ａ、２０５０〜２８００Ｄａ、２０５０〜２６００Ｄａ、２０５０〜２４００Ｄａ、２１
００〜２８００Ｄａ、２１００〜２６００Ｄａ又は２１００〜２４００Ｄａである。
【０１２５】
いくつかの実施形態では、組成物に含まれるα‐オレフィンコポリマー類は、任意選択
的に、ストリッピングすることができ、それにより、低分子量部分の数を減少させて、数
平均分子量（及び、重量平均分子量）を増加させることができる。ストリッピングは、任
意の従来通りの方法により適切な温度で行うことができる。いくつかの実施形態では、ス
トリッピングは、１５０〜３５０℃、１５０〜３２５℃、１５０〜３００℃、１７５〜３
２５℃、１７５〜３００℃又は２００〜３２５℃の温度で行われる。
【０１２６】
いくつかの実施形態では、α‐オレフィンコポリマー及びエステル‐アルケン分子（例
えば、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子）を含む反応混合物から形成されるコポリマーは
、例えば、炭素‐炭素二重結合の形の不飽和を或る程度有する。いくつかの実施形態では
、α‐オレフィンコポリマーはさらに、部分的に水素化され、それにより、不飽和の少な
くとも一部が除去され、部分的水素化又は水素化されたα‐オレフィンコポリマーが生じ
る。いくつかの実施形態では、α‐オレフィンコポリマーのヨウ素価は、２５以下、２０
以下、１５以下、１０以下、５以下、３以下又は１以下である。
【０１２７】
潤滑剤組成物、製造方法及び使用方法
（上述した実施形態のいずれかに従った）α‐オレフィンコポリマーを含む組成物は、
潤滑剤組成物として使用することができ、あるいは、いくつかの他の実施形態では、潤滑
剤組成物に使用することができる。例えば、いくつかの実施形態では、本開示は、（上述
した実施形態のいずれかに従った）α‐オレフィンコポリマー組成物と、１又は複数のそ
の他の材料とを含む潤滑剤組成物を提供する。
【０１２８】
開示のα‐オレフィンコポリマー類は、任意の適切な組み合わせで潤滑剤組成物に含ま
れ得る。例えば、いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は、様々な比率のα‐オレフィ
ン及びエステル‐アルケン（例えば、α‐エステル‐alk‐ω‐ene）から成る２種以上の
α‐オレフィン類を含むことができる。いくつかの実施形態では、組成物は、２種以上の
様々なα‐オレフィンコポリマー類を含み、それぞれのα‐オレフィン対α‐エステル‐
alk‐ω‐ene分子のモル対モル比は０．１：１〜２０：１である。いくつかの実施形態で
は、潤滑剤組成物は、（ａ）α‐オレフィン対α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子のモル対
モル比が０．１：１〜２．５：１である反応混合物から成るα‐オレフィンコポリマー；
（ｂ）α‐オレフィン対α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子のモル対モル比が２．５：１〜
６：１である反応混合物から成るα‐オレフィンコポリマー；（ｃ）α‐オレフィン対α
‐エステル‐alk‐ω‐ene分子のモル対モル比が６：１〜２０：１である反応混合物から
成るα‐オレフィンコポリマーのうち２以上を含む。上述した実施形態のいずれかに従っ
たα‐オレフィン及びα‐エステル‐alk‐ω‐ene分子を使用することができる。いくつ
かの実施形態では、α‐オレフィンは、１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの組み合わ
せである。いくつかのそうした実施形態では、α‐オレフィンは、１‐デセンである。い
くつかの他のそうした実施形態では、α‐オレフィンは、１‐ドデセンである。いくつか
の実施形態では、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子は、９‐デセン酸のアルキルエステル
、１０‐ウンデセン酸のアルキルエステル、１１‐ドデセンのアルキルエステル又はこれ
らの組み合わせである。いくつかのそうした実施形態では、α‐エステル‐alk‐ω‐ene
分子は、９‐デセン酸のアルキルエステル、例えば、メチルエステル、エチルエステル及
びイソプロピルエステル等である。いくつかの他のそうした実施形態では、α‐エステル
‐alk‐ω‐ene分子は、１０‐ウンデセン酸のアルキルエステル、例えば、メチルエステ
ル、エチルエステル及びイソプロピルエステル等である。いくつかの他のそうした実施形
態では、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子は、１１‐ドデセン酸のアルキルエステル、例
えば、メチルエステル、エチルエステル及びイソプロピルエステル等である。
【０１２９】
図１は、潤滑剤組成物の製造方法１００を示す図である。方法１００は、α‐オレフィ
ンである第１モノマー１１２と、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子である第２モノマー１
１４と、任意選択的には少なくとも１種のその他のモノマー１１６とを含む反応混合物１
１０を形成するステップ１０１と；モノマー類１１２、１１４、及び、任意選択的にはモ
ノマー１１６から成る構成単位を有するコポリマー１２２を含む生成混合物１２０を形成
するステップ１０２と；任意選択的には、コポリマー１２２を少なくとも１種のその他の
材料１３０と混合するステップ１０３とを含む。
【０１３０】
方法１００により、再生可能原料から潤滑剤組成物を生成することができ、効果的には
、石油化学原料から潤滑剤組成物を生成する従来の方法に比べて、より簡潔及び／又は低
コストな生成、ばらつきの低減、優れたソーシング、並びに、高いバイオ再生可能性が実
現される。また、方法１００により形成される潤滑剤組成物は、例えば、以下に限定され
るわけではないが、高い粘度指数、酸化安定性、熱安定性及び加水分解安定性といった有
用な性質の組み合わせを有し得る。
【０１３１】
１又は複数のその他の材料は、潤滑剤組成物に含ませるのに適した任意の材料とするこ
とができる。いくつかの実施形態では、１又は複数のその他の材料は、希釈剤である。任
意の適切な希釈剤を用いることができる。いくつかの実施形態では、希釈剤は、公知の基
油、例えば、以下に限定されるわけではないが、鉱油又はその他の石油留分を含む。いく
つかの実施形態では、希釈剤は、米国石油協会（ＡＰＩ）によるグループＩ基油、ＡＰＩ
グループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ポリ（α‐オレフィン）（ＰＡＯ）とい
ったＡＰＩグループＩＶ基油；エステル（例えば、ジエステル又はポリエステル）といっ
たＡＰＩグループＶ基油；これらの混合物を含む。いくつかの実施形態では、希釈剤は、
ＰＡＯといったＡＰＩグループＩＶ基油である。いくつかの実施形態では、希釈剤は、Ａ
ＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＶ基油又はこれら
の混合物である。いくつかのそうした実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩ基油で
ある。いくつかの他のそうした実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩＩ基油である
。いくつかの実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＶ基油である。
【０１３２】
いくつかの場合には、本明細書中に記載のα‐オレフィンコポリマー組成物は、ＰＡＯ
といった特定の従来の基油類よりも高い極性を有する。したがって、潤滑剤組成物にα‐
オレフィンコポリマー組成物を使用することにより、組成物に特定の極性成分を含有させ
る必要が少なくとも部分的には無くなる。いくつかの別の実施形態では、潤滑剤組成物は
、（α‐オレフィンコポリマー組成物の他に）５重量パーセント以下、４重量パーセント
以下、３重量パーセント以下、２重量パーセント以下又は１重量パーセント以下のエステ
ル化合物類を含む。
【０１３３】
希釈剤が用いられる実施形態では、希釈剤は、任意の適切な量で配合することができる
。いくつかの場合には、希釈剤の配合は、「混合」ということができ、ここで、希釈剤は
、潤滑剤組成物の１又は複数の性質を特定の所望用途に応じて適合させる機能を有する。
混合量は、例えば、以下に限定されるわけではないが、α‐オレフィンコポリマー組成物
の性質、希釈剤又は希釈剤混合物の性質、その他の任意の含有添加物の性質及び量、並び
に、所望の混合特性等といった様々な要素に応じて決定することができる。いくつかの実
施形態では、α‐オレフィンコポリマー対希釈剤の重量対重量比は、１：９９〜９９：１
、１：９０〜９０：１、１：５０〜５０：１、１：１０〜１０：１又は１：５〜５：１で
ある。いくつかの実施形態では、潤滑剤は、潤滑剤組成物の粘度を低下させる程十分な量
の希釈剤を含む。例えば、α‐オレフィンコポリマー組成物の１００℃における動粘度が
３４〜１００センチストーク（又は、３４〜４２センチストーク）であるいくつかの他の
実施形態では、潤滑剤組成物はさらに、潤滑剤組成物の１００℃における動粘度を２７〜
３２センチストーク、２３〜２７センチストーク、１７〜２１センチストーク、１４〜１
７センチストーク、９〜１３センチストーク、５〜１０センチストーク、７〜９センチス
トーク又は５〜７センチストークに調節する量の希釈剤を含む。
【０１３４】
いくつかの実施形態では、α‐オレフィンコポリマー及び希釈剤を含む潤滑剤組成物は
、自動車技術者協会（ＳＡＥ）Ｊ３００規格の動粘度グレードを有し得る。いくつかの実
施形態では、これらの滑剤組成物は、乗用車モーター油（ＰＣＭＯ）として使用するのに
適していると考えられる。
【０１３５】
いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物のＳＡＥ  Ｊ３００粘度グレードは５Ｗであり
、潤滑剤組成物は、（上述した実施形態のいずれかに従った）α‐オレフィンコポリマー
及び希釈剤を含む。いくつかのそうした実施形態では、潤滑剤組成物は５Ｗ‐３０乗用車
モーター油である。いくつかの他のそうした実施形態では、潤滑剤組成物は５Ｗ‐４０重
質ディーゼル油である。いくつかのそうした実施形態では、α‐オレフィンコポリマーは
、（ａ）１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの混合物；（ｂ）９‐デセン酸のアルキル
エステル（例えば、メチル、エチル又はイソプロピルエステル類）を含む反応混合物から
成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、α‐オレフィンコポリマーは
、１‐ドデセン及び９‐デセン酸メチルエステルを含む反応混合物から成るコポリマーで
ある。いくつかのそうした実施形態では、１‐ドデセン対９‐デセン酸メチルエステルの
モル対モル比は、１：２〜２：１、２：１〜６：１又は６：１〜１５：１である。例えば
、以下に限定されるわけではないが、ＡＰＩグループＩ基油、ＡＰＩグループＩＩ基油、
ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＶ基油又はこれらの任意の混合物といった
任意の適切な希釈剤又は希釈剤の組み合わせを用いることができる。いくつかのそうした
実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態では、
希釈剤はＡＰＩグループＩＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰ
ＩグループＩＶ基油である。
【０１３６】
いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物のＳＡＥ  Ｊ３００粘度グレードは１０Ｗであ
り、潤滑剤組成物は、（上述した実施形態のいずれかに従った）α‐オレフィンコポリマ
ー及び希釈剤を含む。いくつかのそうした実施形態では、潤滑剤組成物は、１０Ｗ‐３０
乗用車モーター油である。いくつかの他のそうした実施形態では、潤滑剤組成物は１０Ｗ
‐４０重質ディーゼル油である。いくつかのそうした実施形態では、α‐オレフィンコポ
リマーは、（ａ）１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの混合物；（ｂ）９‐デセン酸の
アルキルエステル（例えば、メチル、エチル若しくはイソプロピルエステル類、又は、こ
れらの組み合わせ）を含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実
施形態では、α‐オレフィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセン酸メチルエステ
ルを含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、１‐
ドデセン対９‐デセン酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２：１、２：１〜６
：１又は６：１〜１５：１である。例えば、以下に限定されるわけではないが、ＡＰＩグ
ループＩ基油、ＡＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ＡＰＩグループＩ
Ｖ基油又はこれらの任意の混合物といった任意の適切な希釈剤又は希釈剤の組み合わせを
用いることができる。いくつかのそうした実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩ基
油である。いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩＩ基油である。い
くつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＶ基油である。
【０１３７】
いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物のＳＡＥ  Ｊ３００粘度グレードは１５Ｗであ
り、潤滑剤組成物は、（上述した実施形態のいずれかに従った）α‐オレフィンコポリマ
ー及び希釈剤を含む。いくつかのそうした実施形態では、潤滑剤組成物は、１５Ｗ‐４０
重質ディーゼル油（ＨＤＤＯ）である。いくつかの他のそうした実施形態では、潤滑剤組
成物は、１５Ｗ‐５０重質ディーゼル油である。いくつかのそうした実施形態では、α‐
オレフィンコポリマーは、（ａ）１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの混合物；（ｂ）
９‐デセン酸のアルキルエステル（例えば、メチル、エチル若しくはイソプロピルエステ
ル類、又は、これらの組み合わせ）を含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつ
かのそうした実施形態では、α‐オレフィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセン
酸メチルエステルを含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施
形態では、１‐ドデセン対９‐デセン酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２：
１、２：１〜６：１又は６：１〜１５：１である。例えば、以下に限定されるわけではな
いが、ＡＰＩグループＩ基油、ＡＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、Ａ
ＰＩグループＩＶ基油又はこれらの任意の混合物といった任意の適切な希釈剤又は希釈剤
の組み合わせを用いることができる。いくつかのそうした実施形態では、希釈剤はＡＰＩ
グループＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩＩ
基油である。いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＶ基油である。
【０１３８】
いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物のＳＡＥ  Ｊ３０６粘度グレードは７５Ｗであ
り、潤滑剤組成物は、（上述した実施形態のいずれかに従った）α‐オレフィンコポリマ
ー及び希釈剤を含む。いくつかのそうした実施形態では、潤滑剤組成物は、７５Ｗ‐９０
乗用車ギア油である。いくつかのそうした実施形態では、α‐オレフィンコポリマーは、
（ａ）１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの混合物；（ｂ）９‐デセン酸のアルキルエ
ステル（例えば、メチル、エチル若しくはイソプロピルエステル類、又は、これらの組み
合わせ）を含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では
、α‐オレフィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセン酸メチルエステルを含む反
応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、１‐ドデセン対
９‐デセン酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２：１、２：１〜６：１又は６
：１〜１５：１である。例えば、以下に限定されるわけではないが、ＡＰＩグループＩ基
油、ＡＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＶ基油又は
これらの任意の混合物といった任意の適切な希釈剤又は希釈剤の組み合わせを用いること
ができる。いくつかのそうした実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩ基油である。
いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩＩ基油である。いくつかの他
の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＶ基油である。
【０１３９】
いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物のＳＡＥ  Ｊ３０６粘度グレードは８０Ｗであ
り、潤滑剤組成物は、（上述した実施形態のいずれかに従った）α‐オレフィンコポリマ
ー及び希釈剤を含む。いくつかのそうした実施形態では、潤滑剤  組成物は、８０Ｗ‐９
０ギア油である。いくつかの他のそうした実施形態では、潤滑剤組成物は８０Ｗ‐１４０
ギア油である。いくつかのそうした実施形態では、α‐オレフィンコポリマーは、（ａ）
１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの混合物；（ｂ）９‐デセン酸のアルキルエステル
（例えば、メチル、エチル若しくはイソプロピルエステル類、又は、これらの組み合わせ
）を含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、α‐
オレフィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセン酸メチルエステルを含む反応混合
物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、１‐ドデセン対９‐デ
セン酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２：１、２：１〜６：１又は６：１〜
１５：１である。例えば、以下に限定されるわけではないが、ＡＰＩグループＩ基油、Ａ
ＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＶ基油又はこれら
の任意の混合物といった任意の適切な希釈剤又は希釈剤の組み合わせを用いることができ
る。いくつかのそうした実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩ基油である。いくつ
かの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩＩ基油である。いくつかの他の実施
形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＶ基油である。
【０１４０】
いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物のＳＡＥ  Ｊ３０６粘度グレードは８５Ｗであ
り、潤滑剤組成物は、（上述した実施形態のいずれかに従った）α‐オレフィンコポリマ
ー及び希釈剤を含む。いくつかのそうした実施形態では、潤滑剤組成物は８５Ｗ‐９０ギ
ア油である。いくつかの他のそうした実施形態では、潤滑剤組成物は８５Ｗ‐１４０ギア
油である。いくつかのそうした実施形態では、α‐オレフィンコポリマーは、（ａ）１‐
デセン、１‐ドデセン又はこれらの混合物；（ｂ）９‐デセン酸のアルキルエステル（例
えば、メチル、エチル若しくはイソプロピルエステル類、又は、これらの組み合わせ）を
含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、α‐オレ
フィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセン酸メチルエステルを含む反応混合物か
ら成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、１‐ドデセン対９‐デセン
酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２：１、２：１〜６：１又は６：１〜１５
：１である。例えば、以下に限定されるわけではないが、ＡＰＩグループＩ基油、ＡＰＩ
グループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＶ基油又はこれらの任
意の混合物といった任意の適切な希釈剤又は希釈剤の組み合わせを用いることができる。
いくつかのそうした実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩ基油である。いくつかの
他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態
では、希釈剤はＡＰＩグループＩＶ基油である。
【０１４１】
いくつかの他の実施形態では、潤滑剤組成物は、ＩＳＯ（国際標準化機構）規格の粘度
グレードに適合した粘度を有する。例えば、いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物のＩ
ＳＯ粘度グレードは、ＶＧ４６、ＶＧ６８、ＶＧ１００、ＶＧ１５０、ＶＧ２２０、ＶＧ
３２０、ＶＧ４６０又はＶＧ６８０であり、潤滑剤組成物は、（上述した実施形態のいず
れかに従った）α‐オレフィンコポリマー及び希釈剤を含む。いくつかのそうした実施形
態では、潤滑剤組成物は８５Ｗ‐９０ギア油である。いくつかの他のそうした実施形態で
は、潤滑剤組成物は８５Ｗ‐１４０ギア油である。いくつかのそうした実施形態では、α
‐オレフィンコポリマーは、（ａ）１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの混合物；（ｂ
）９‐デセン酸のアルキルエステル（例えば、メチル、エチル若しくはイソプロピルエス
テル類、又は、これらの組み合わせ）を含む反応混合物から成るコポリマーである。いく
つかのそうした実施形態では、α‐オレフィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセ
ン酸メチルエステルを含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実
施形態では、１‐ドデセン対９‐デセン酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２
：１、２：１〜６：１又は６：１〜１５：１である。例えば、以下に限定されるわけでは
ないが、ＡＰＩグループＩ基油、ＡＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、
ＡＰＩグループＩＶ基油又はこれらの任意の混合物といった任意の適切な希釈剤又は希釈
剤の組み合わせを用いることができる。いくつかのそうした実施形態では、希釈剤はＡＰ
ＩグループＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩ
Ｉ基油である。いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＶ基油である。
【０１４２】
いくつかの他の実施形態では、潤滑剤組成物は、ＡＧＭＡ（米国歯車製造業者協会）規
格の（レギュラー）粘度グレードに適合した粘度を有する。例えば、いくつかの実施形態
では、潤滑剤組成物のＡＧＭＡ（レギュラー）粘度グレードは、１、２、３、４、５、６
、７又は８であり、潤滑剤組成物は、（上述した実施形態のいずれかに従った）α‐オレ
フィンコポリマー及び希釈剤を含む。いくつかのそうした実施形態では、潤滑剤  組成物
は８５Ｗ‐９０ギア油である。いくつかの他のそうした実施形態では、潤滑剤組成物は８
５Ｗ‐１４０ギア油である。いくつかのそうした実施形態では、α‐オレフィンコポリマ
ーは、（ａ）１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの混合物；（ｂ）９‐デセン酸のアル
キルエステル（例えば、メチル、エチル若しくはイソプロピルエステル類、又は、これら
の組み合わせ）を含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形
態では、α‐オレフィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセン酸メチルエステルを
含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、１‐ドデ
セン対９‐デセン酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２：１、２：１〜６：１
又は６：１〜１５：１である。例えば、以下に限定されるわけではないが、ＡＰＩグルー
プＩ基油、ＡＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＶ基
油又はこれらの任意の混合物といった任意の適切な希釈剤又は希釈剤の組み合わせを用い
ることができる。いくつかのそうした実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩ基油で
ある。いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩＩ基油である。いくつ
かの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＶ基油である。
【０１４３】
上述した潤滑剤組成物では、それぞれのＳＡＥグレードに適合した粘度特性を有する潤
滑剤組成物を製造するために、任意の適切な量のα‐オレフィンコポリマー及び希釈剤を
用いることができる。いくつかの実施形態では、潤滑剤は乗用車モーター油（ＰＣＭＯ）
であり、潤滑剤組成物は、３０〜７０重量パーセント、３５〜６５重量パーセント又は４
０〜６０重量パーセントのα‐オレフィンコポリマーを含む。いくつかの実施形態では、
潤滑剤は重質ディーゼル油（ＨＤＤＯ）であり、潤滑剤組成物は、３０〜９５重量パーセ
ント、３５〜９０重量パーセント又は４０〜８５重量パーセントのα‐オレフィンコポリ
マーを含む。いくつかの実施形態では、潤滑剤はギア油であり、潤滑剤組成物は、４０〜
８５重量パーセント、４５〜８０重量パーセント、５０〜７０重量パーセント、７０〜９
９重量パーセント、７５〜９５重量パーセント又は８０〜８５重量パーセントのα‐オレ
フィンコポリマーを含む。いくつかの実施形態では、潤滑剤は工業用油でありであり、潤
滑剤組成物は、３５〜９９重量パーセント又は４０〜９９重量パーセントのα‐オレフィ
ンコポリマーを含む。
【０１４４】
上述したように、本明細書中に記載のα‐オレフィンコポリマー類は、低粘度基油類と
いったその他の基油類に比べて、優れた粘度特性を有することができる。そのため、いく
つかの実施形態では、α‐オレフィンコポリマー類を希釈剤（例えば、ＡＰＩグループＩ
Ｉ基油又はＡＰＩグループＩＩＩ基油といった低粘度基油）に混合することにより、希釈
剤の粘度の向上及び／又は所望の粘度目標（例えば、マルチグレードの高低粘度目標）の
達成が可能となる。このように、特定の側面では、本開示は、基油の粘弾性を増加させる
方法を提供し、この方法は、基油を提供するステップと；（上述した実施形態のいずれか
による）α‐オレフィンコポリマー組成物を基油に混合するステップとを含む。いくつか
の実施形態では、基油は、ＡＰＩグループＩ基油、ＡＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグル
ープＩＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＶ基油又はこれらの混合物である。いくつかの実施形
態では、希釈剤は、ＡＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ＡＰＩグルー
プＩＶ基油又はこれらの混合物である。いくつかのそうした実施形態では、α‐オレフィ
ンコポリマー組成物は、（ａ）１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの混合物；（ｂ）９
‐デセン酸のアルキルエステル（例えば、メチル、エチル若しくはイソプロピルエステル
類、又は、これらの組み合わせ）を含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつか
のそうした実施形態では、α‐オレフィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセン酸
メチルエステルを含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形
態では、１‐ドデセン対９‐デセン酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２：１
、２：１〜６：１又は６：１〜１５：１である。
【０１４５】
いくつかの実施形態では、１又は複数のその他の材料は、例えば、潤滑剤組成物に典型
的に用いられる添加剤といった１又は複数の添加剤を含むことができる。そうした添加剤
の例として、以下に限定されるわけではないが、分散剤、洗剤、耐磨耗剤、酸化防止剤、
金属不活性化剤、極圧（ＥＰ）添加剤、粘度指数向上剤といった粘度調整剤、流動点降下
剤、腐食抑制剤、摩擦係数調整剤、着色剤、消泡剤、防曇剤、抗乳化剤、有機モリブデン
化合物類及び亜鉛ジアルキルジチオホスフェート類が挙げられる。例えば、ギア油として
の使用に適するように潤滑剤組成物が混合されるいくつかの実施形態では、潤滑剤組成物
は、標準添加剤パッケージ、例えば、ＧＬ‐４又はＧＬ‐５のギア油の添加物パッケージ
を含む。
【０１４６】
１又は複数のその他の添加剤は、任意の適切な量で潤滑剤組成物に用いることができる
。用いる添加剤の量及び組み合わせは、例えば、以下に限定されるわけではないが、基油
の性質、選択された添加剤の性質、及び、結果として得られる組成物に所望される特性と
いった様々な要素に応じて決定することができる。いくつかの実施形態では、１又は複数
の添加剤は、０．１〜５０重量パーセント、０．１〜４０重量パーセント、０．１〜３０
重量パーセント、０．１〜２０重量パーセント又は０．１〜１５重量パーセントを構成す
る。
【０１４７】
いくつかの場合には、本明細書中に記載のα‐オレフィンコポリマー組成物は、ＡＰＩ
グループＩＩ基油又はグループＩＩＩ基油といった特定の従来の基油類に比べて、優れた
粘度特性（例えば、粘度指数）を有する。したがって、いくつかの実施形態では、α‐オ
レフィンコポリマー組成物を使用することにより、潤滑剤組成物に１又は複数の粘度調整
剤を含有させる必要が少なくとも部分的には無くなる。そのため、いくつかの実施形態で
は、潤滑剤組成物は、実質的に粘度調整剤を含んでいない。例えば、いくつかの実施形態
では、潤滑剤組成物は、潤滑剤組成物の全重量に基づいて、５重量パーセント以下、３重
量パーセント以下、１重量パーセント以下、０．５重量パーセント以下、０．３重量パー
セント以下又は０．１重量パーセント以下の粘度調整剤を含む。
【０１４８】
いくつかの場合には、α‐オレフィンコポリマー組成物は、ＡＰＩグループＩＩ基油又
はグループＩＩＩ基油といった特定の従来の基油類に比べて、優れた低温特性を有する。
したがって、いくつかの実施形態では、α‐オレフィンコポリマー組成物を使用すること
により、潤滑剤組成物に１又は複数の流動点降下剤を含有させる必要が少なくとも部分的
には無くなる。そのため、いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は、実質的に流動点降
下剤を含んでいない。例えば、いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は、潤滑剤組成物
の全重量に基づいて、５重量パーセント以下、３重量パーセント以下、１重量パーセント
以下、０．５重量パーセント以下、０．３重量パーセント以下又は０．１重量パーセント
以下の流動点降下剤を含む。
【０１４９】
方法１００により、１００℃における動粘度が少なくとも２５ｃＳｔ、少なくとも３０
ｃＳｔ、少なくとも３５ｃＳｔ又は少なくとも４０ｃＳｔである高粘度の潤滑剤組成物を
得ることができる。例えば、第１モノマー１１２は、８〜１８の炭素原子を有する、例え
ば、１‐デセン又は１‐ドデセンといった第１α‐オレフィンであり、第２モノマー１１
４は、例えば、９‐ＤＡＭＥといったα‐エステル‐alk‐ω‐ene分子であり得る。反応
混合物１１０はさらに、重合開始剤として有機ペルオキシド（例えば、ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チルペルオキシド又はジ‐ｔｅｒｔ‐アミルペルオキシド）を含むことができる。方法１
００はさらに、コポリマー組成物を、２００℃以上の温度でかつ０．５〜１ｔｏｒｒの真
空下で第１ストリッピングに供するステップと、その後、コポリマー組成物を２００℃以
上の温度でかつ０．１〜１ｔｏｒｒの真空下で第２ストリッピングに供するステップとを
含むことができる。また、方法１００はさらに、コポリマー及び有機ペルオキシドを含む
第２反応混合物を形成するステップと、第２コポリマーを含む第２生成混合物を形成する
ステップとを含むことができる。この第２コポリマーは、第１モノマー及び第２モノマー
から成る構成単位を有し、元のコポリマーの少なくとも２倍の重量平均分子量を有するこ
とが好ましい。
【０１５０】
本明細書中に記載の潤滑剤組成物は、様々な場面で使用することができる。例えば、以
下に限定されるわけではないが、モーター油、トランスミッション液、ギア油、工業用潤
滑油、金属加工油、作動液、掘削泥水、グリース、コーンプレッサー油、切削剤及びミリ
ング液が挙げられる。いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は、内燃エンジン、ディー
ゼルエンジン、２サイクルエンジン、クランク室、変速機、１又は複数のベアリング又は
トランスミッションを潤滑するために使用することができる。
【０１５１】
このように、本開示は、特定の側面においては様々な機械系を潤滑する方法を提供し、
この方法は、上述した実施形態のいずれかに従ったα‐オレフィンコポリマー組成物を含
む潤滑剤組成物を機械系に供給するステップを含む。
【０１５２】
いくつかの実施形態では、本開示は、トランスミッションケース、差動装置ケース又は
トランスファケースを潤滑する方法を提供し、この方法は、上述した実施形態のいずれか
に従ったα‐オレフィンコポリマー組成物を含む潤滑剤組成物をトランスミッションケー
ス、差動装置ケース又はトランスファケースに供給するステップを含む。いくつかのそう
した実施形態では、α‐オレフィンコポリマーは、（ａ）１‐デセン、１‐ドデセン又は
これらの混合物；（ｂ）９‐デセン酸のアルキルエステル（例えば、メチル、エチル又は
イソプロピルエステル類）を含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそう
した実施形態では、α‐オレフィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセン酸メチル
エステルを含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では
、１‐ドデセン対９‐デセン酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２：１、２：
１〜６：１又は６：１〜１５：１である。いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は希釈
剤を含む。任意の適切な希釈剤又は希釈剤の組み合わせ、例えば、以下に限定されるわけ
ではないが、ＡＰＩグループＩ基油、ＡＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基
油、ＡＰＩグループＩＶ基油又はこれらの混合物を用いることができる。いくつかのそう
した実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態で
は、希釈剤はＡＰＩグループＩＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態では、希釈剤は
ＡＰＩグループＩＶ基油である。
【０１５３】
いくつかの実施形態では、本開示は、内燃エンジンを潤滑する方法を提供し、この方法
は、上述した実施形態のいずれかに従ったα‐オレフィンコポリマー組成物を含む潤滑剤
組成物を内燃エンジンに供給するステップを含む。いくつかのそうした実施形態では、α
‐オレフィンコポリマーは、（ａ）１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの混合物；（ｂ
）９‐デセン酸のアルキルエステル（例えば、メチル、エチル又はイソプロピルエステル
類）を含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、α
‐オレフィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセン酸メチルエステルを含む反応混
合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、１‐ドデセン対９‐
デセン酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２：１、２：１〜６：１又は６：１
〜１５：１である。いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は希釈剤を含む。任意の適切
な希釈剤又は希釈剤の組み合わせ、例えば、以下に限定されるわけではないが、ＡＰＩグ
ループＩ基油、ＡＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ＡＰＩグループＩ
Ｖ基油又はこれらの混合物を用いることができる。いくつかのそうした実施形態では、希
釈剤はＡＰＩグループＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグ
ループＩＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＶ基
油である。
【０１５４】
いくつかの実施形態では、本開示は、ディーゼルエンジンを潤滑する方法を提供し、こ
の方法は、上述した実施形態のいずれかに従ったα‐オレフィンコポリマー組成物を含む
潤滑剤組成物をディーゼルエンジンに供給するステップを含む。いくつかのそうした実施
形態では、α‐オレフィンコポリマーは、（ａ）１‐デセン、１‐ドデセン又はこれらの
混合物；（ｂ）９‐デセン酸のアルキルエステル（例えば、メチル、エチル又はイソプロ
ピルエステル類）を含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施
形態では、α‐オレフィンコポリマーは、１‐ドデセン及び９‐デセン酸メチルエステル
を含む反応混合物から成るコポリマーである。いくつかのそうした実施形態では、１‐ド
デセン対９‐デセン酸メチルエステルのモル対モル比は、１：２〜２：１、２：１〜６：
１又は６：１〜１５：１である。いくつかの実施形態では、潤滑剤組成物は希釈剤を含む
。任意の適切な希釈剤又は希釈剤の組み合わせ、例えば、以下に限定されるわけではない
が、ＡＰＩグループＩ基油、ＡＰＩグループＩＩ基油、ＡＰＩグループＩＩＩ基油、ＡＰ
ＩグループＩＶ基油又はこれらの任意の混合物を用いることができる。いくつかのそうし
た実施形態では、希釈剤はＡＰＩグループＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態では
、希釈剤はＡＰＩグループＩＩＩ基油である。いくつかの他の実施形態では、希釈剤はＡ
ＰＩグループＩＶ基油である。
【０１５５】
ただし、こうした組成物の用途は必ずしも潤滑剤に限定されず、様々なその他の場面で
使用することが可能である。例えば、本明細書中に記載のα‐オレフィンコポリマー類の
組成物は、様々なパーソナルケア製品、例えば、クリーム、軟膏剤及びエマルジョン等に
使用することができる。
【０１５６】
α‐オレフィンコポリマー類の誘導体類
少なくとも一側面では、本開示は、２種以上のモノマー類からなる構成単位を有するコ
ポリマーを含み、当該２種以上のモノマー類は、α‐オレフィンである第１モノマーと、
エステル‐アルケン分子（例えば、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子）である第２モノマ
ーとを含み、エステル‐アルケン分子のエステル基類の少なくとも一部は別の官能基に化
学的に変換されている組成物を提供する。これは、任意の適切な方法で実施することがで
きる。いくつかの実施形態では、α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子の少なくとも一部を、
α位に別の官能基を有するalk‐ω‐ene化合物に変換できるように、反応は重合の前に行
われる。こうした意味では、化学的に変換されたα‐エステル‐alk‐ω‐ene分子は、第
１モノマー（α‐オレフィン）及び第２モノマー（α‐エステル‐alk‐ω‐ene分子）と
反応してコポリマーを形成することができる第３モノマーである。いくつかの他の実施形
態では、エステル基類は、重合の後に化学的に変換される。
【０１５７】
いくつかのそうした実施形態では、コポリマー中のエステル基類の全て又は略全て（９
９％以上）が別の官能基に化学的に変換される。いくつかの他の実施形態では、エステル
基類の一部のみが変換される。例えば、いくつかの実施形態では、１％〜９９％、１％〜
９０％、１％〜８０％、１％〜７０％、１％〜６０％、１％〜５０％、１％〜４０％、１
％〜３０％、１％〜２０％、１％〜１０％、９０％〜９９％、８０％〜９９％、７０％〜
９９％、６０％〜９９％、５０％〜９９％、４０％〜９９％、３０％〜９９％、２０％〜
９９％、１０％〜９９％、４０％〜６０％、３０％〜７０％、２０％〜８０％又は１０％
〜９０％が変換される。
【０１５８】
あらゆる適切な化学変換を利用することができる。形成することができる新たな官能基
類の非限定的な例として、（上述したような）カルボキシル酸基類；例えば、リチウム、
ナトリウム、カルシウム、カリウム又はマグネシウムの塩類といったカルボン酸塩基類；
ヒドロキシル基類；チオール基類；ハロゲン基類；例えば、第１級アミン類、並びに、他
の有機基類が結合した第２級及び第３級アミン類といったアミノ基類；第１級アミン類の
アミド類、並びに、他の有機基類が結合した第２級及び第３級アミン類のアミド類といっ
たアミド類；他の有機基類が結合したエーテル基又はチオエーテル基類；アルデヒド基類
；アシルハライド基類；他の有機基類が結合したケトン類；他の有機基類が結合した炭酸
塩類；ニトリル基類；イソシアネート基類；他の有機基類が結合したイミン類；他の有機
基類が結合した二硫化物類；他の有機基類が結合したスルフォキシド類；他の有機基類が
結合したスルホン類；スルフィン酸基類；スルホン酸基類；イソチオシアネート基類；こ
れらの任意の組み合わせが挙げられる。
【０１５９】
いくつかの他の実施形態では、化学変換には、エステル官能基類の少なくとも一部をあ
るエステルから別のエステルへと変換するエステル交換が含まれ得る。いくつかのそうし
た実施形態では、エステル基類の少なくとも一部が長鎖アルコールのエステル基類に変換
される。例えば、短鎖エステル類（例えば、メチルエステル類、エチルエステル類及びイ
ソプロピルエステル類等）は、長鎖エステル類（例えば、ペンチルエステル類、イソアミ
ルエステル類、ネオペンチルエステル類、ヘキシルエステル類、オクチルエステル類及び
２‐エチルヘキシルエステル類等）にエステル交換される。いくつかの実施形態では、エ
ステル交換は、メチルジクリコール及びメチルトリグリコール等といったエーテル結合を
有するアルコール類を用いて行うことができる。いくつかの実施形態では、１価アルコー
ル類のエステル類の少なくとも一部を、多価アルコール類（例えば、ネオペンチルグリコ
ール等といったジオール類；グリセリン及び１，１，１‐トリス（ヒドロキシメチル）プ
ロパン等といったトリオール類；エリトリトール、ペンタエリトリトール、ジペンタエリ
トリトール及びキシリトール等といった高次のポリオール類）のエステル類に変換するこ
とができる。いくつかの実施形態では、エステル交換は重合の後に行われる。ただし、い
くつかの他の実施形態では、エステル‐アルケンモノマー類は重合の前にエステル交換さ
れる。
【０１６０】
いくつかの実施形態では、化学変換は、例えば、エステルと水素とを熱及び／又は触媒
の存在下で反応させることにより、コポリマーのアルキルエステル基類の少なくとも一部
をヒドロキシル基類に変換するステップを含み得る。このように、様々な場面で有用であ
り得るポリオール、例えば、食品添加物を、ポリウレタン等の軟質セグメント等として合
成することができる。
【０１６１】
いくつかの他の実施形態では、化学変換は、結果として得られる組成物に特定の所望特
性を付与することができる部分の付加を含み得る。そうした部分として、以下に限定され
るわけではないが、酸化抑制部分、分散性添加部分及び洗剤添加部分が挙げられる。例え
ば、いくつかの実施形態では、化学変換は、ヒンダードフェノール部分、ジアリールアミ
ン部分又はこれらの組み合わせの付加を含む。いくつかの他の実施形態では、化学変換は
、例えば、分散性をさらに高めるために、ポリアルキレンポリアミンの付加を含む。いく
つかの他の実施形態では、化学変換は、例えば、洗浄性をさらに高めるために、アルカリ
又はアルカリ土類金属塩の付加を含む。
【０１６２】
いくつかの実施形態では、化学変換は、他のポリマー鎖類、又は、同一のポリマー鎖の
他の部分に架橋する部分の付加を含み得る。任意の適切な架橋剤を用いることができる。
いくつかの実施形態では、化学変換は、（同一のポリマー鎖又は別個のポリマー鎖類の）
２の別個の構成単位のエステル基へのポリアルキレンポリアミンの付加を含み得る。いく
つかの実施形態では、ポリアルキレンポリアミンはトリエチレンテトラアミンである。い
くつかのそうした実施形態では、ポリアルキレンポリアミンの分子量は、５０〜１０００
ｇ／ｍｏｌ又は１００〜５００ｇ／ｍｏｌである。
【０１６３】
先述したように、炭素‐炭素二重結合は、重合後もコポリマーに残存し得る。そのため
、いくつかの実施形態では、これらの炭素‐炭素二重結合に特定の基を付加する、例えば
、エン反応により、α‐オレフィンコポリマー類をさらに官能化することができる。オレ
フィン結合を伴う反応を介して付加されるものであればいかなる適切な部分を付加しても
よい。エン反応を介して官能化が行われる実施形態では、任意の適切なエノファイル、例
えば、以下に限定されるわけではないが、アルケン類、アセチレン類、ベンザイン類、並
びに、カルボニル基類及びチオカルボニル基類等といった、炭素とヘテロ原子との間に二
重結合を有する化合物を用いることができる。いくつかの実施形態では、エノファイルは
、無水マレイン酸又はそのエステル類である。α‐オレフィンコポリマー中の炭素‐炭素
二重結合の任意の適切な部分を官能化することができる。例えば、いくつかの実施形態で
は、官能化前のα‐オレフィンコポリマー中の炭素‐炭素二重結合の合計数に基づいて、
α‐オレフィンコポリマー中の１０％以下、２５％以下、５０％以下、７５％以下、９９
％以下又は１００％の炭素‐炭素二重結合を、例えば、エン反応を介して官能化すること
ができる。エノファイルが酸基、又は、無水マレイン酸といった酸無水物である実施形態
では、酸官能基又は無水物官能基を任意の適切な基とさらに反応させて、さらなる官能基
を形成することができる。例えば、いくつかの実施形態では、酸又は無水物をアルコール
と反応させて、１又は複数のエステル基類を形成することができる。いくつかの他の実施
形態では、酸又は無水物をアミンと反応させて、１又は複数のアミド基類を形成すること
ができる。
【実施例】
【０１６４】
以下、本発明の１又は複数の好ましい実施形態を例示するための実施例を記載する。た
だし、以下の実施例には、本発明の範囲内において様々な変更を加えることができる。
【０１６５】
材料及び方法
プロトン核磁気共鳴分析法（１Ｈ‐ＮＭＲ）を用いて、コモノマー類の取り込み割合（
ｐｅｒｃｅｎｔ  ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を評価した。残留モノマーを、ＤＢ‐５
ＨＴ毛細カラム（Ｊ＆Ｗ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製）及び水素炎イオン化型検出器を用
いて、クロマトグラフィ（ＧＣ）により量化した。ＧＣによる測定値により、残留したダ
イマー、トライマー及びテトラマーを定性分析することもできた。ＺＯＲＢＡＸ  Ｅｃｌ
ｉｐｓｅ  Ｐｌｕｓ  Ｃ１８カラム、及び、示差屈折率検出器又はＵＶ?可視光検出器を
用いた高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により、残留モノマー及び反応副生成物
を分離及び量化した。
【０１６６】
ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、及び、移動相としてテトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）を用いて、ポリマー類の分子量を測定した。ＧＰＣ分析に用いたカラムは、ガード
カラム（ＶＡＲＩＡＮ社製ＰＬｇｅｌ  ５μｍガードカラム）、第１分離カラム（２００
〜４００，０００ダルトン；ＶＡＲＩＡＮ社製ＰＬｇｅｌ  ５  μｍ  ＭＩＸＥＤ‐Ｄ）
及び第２分離カラム（＜３０，０００ダルトン；ＶＡＲＩＡＮ社製ＰＬｇｅｌ  ３  μｍ
ＭＩＸＥＤ‐Ｅ）であった。
【０１６７】
温度制御された油浴を用いて、４０℃及び／又は１００℃の動粘度を測定した。いくつ
かのコポリマー類の動粘度により決定されるＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ動粘度として、いくつ
かの試料の動粘度をＢｒｏｏｋｆｉｅｌｄ動粘度測定から算出した。動粘度（ＫＶ）はセ
ンチストーク（ｃＳｔ）の単位で報告される。動粘度測定は、ＡＳＴＭによるＤ４４５‐
１１ａ試験法に従っておこなった。
【０１６８】
実施例１：１‐デセンと９‐ＤＡＭＥとの共重合
α‐オレフィン  モノマー（１‐デセン）とα‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマー（９
‐ＤＡＭＥ）とを反応させることにより、コポリマー類を形成した。最初の重合反応では
、１‐デセン対９‐ＤＡＭＥのモル比が１０：１である反応混合物が形成された。この混
合物に、ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド又はジ‐ｔ‐アミルペルオキシドを重合開始剤とし
て加えた。反応混合物にペルオキシドを１０等分して加えた。１回目のペルオキシドを加
え終わるまでは反応混合物を室温で維持し、その後は、反応混合物を１５０℃まで加熱し
た。いくつかの場合には、モノマー類の反応前のスパージ、開始剤を付加する前の反応混
合物の加熱、及び／又は、反応中の不活性ガスの流れを許容するような、凝縮器の入口と
出口ではなく、頂部の入口を用いた静的不活性ガス雰囲気の形成がなされた。反応の間中
、ペルオキシド分解生成物類が生成され、揮発性のアルカン類、ケトン類及びアルコール
類が生成された。これらの分解生成物が反応混合物に残ると反応温度を冷却することがあ
るため、ディーン・スターク・トラップを用いて揮発性生成物を除去及び適度に収集した
。ビグリューカラムによりトラップを反応容器から隔離し、収率の低下につながるモノマ
ー及び／又はペルオキシドのトラップへの持ち越しを防止した。
【０１６９】
一実施例では、２５０グラム（ｇ）の１‐デセン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製；１．７８ｍｏ
ｌ）、３３ｇ（０．１７８ｍｏｌ）の９‐ＤＡＭＥ、及び、１６．２５ミリリットル（ｍ
Ｌ）（０．８グラム毎ミリリットル（ｇ／ｍＬ）の濃度；１３ｇ；０．０８９ｍｏｌ）の
ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを混合して、磁気攪拌棒、ガス入口、ガス出口、温度計、デ
ィーン・スターク・トラップ及び凝縮器を備えた１リットル３ネック丸底フラスコに反応
混合物を形成した。フラスコには、低流量の窒素ガスの流れが形成され、反応混合物は１
５０℃まで加熱された。混合物が１５０℃になると、反応混合物に対して、さらに１６．
２５ｍＬ（１３ｇ；０．０８９ｍｏｌ）のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを加えた。反応に
おけるジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドの全モル量は、９‐ＤＡＭＥのモル量と等しく、これ
は、全反応（モル  ペルオキシド／（モル  ペルオキシド＋モル  モノマー類＝０．０８
３３）の８．３モルパーセント（モル％）に相当するものであった。反応混合物を１５０
℃で５〜１０時間攪拌し、ディーン・スターク・トラップ中の液体を定期的に除去した。
得られた透明な生成物を室温でかつ窒素流下で冷却し、短行程蒸留装置に移した後、真空
ストリッピングして未反応のモノマー（１‐デセン及び／又は９‐ＤＡＭＥ）を除去した
。蒸留装置のポットに残った生成物の収率は約６６％であった。
【０１７０】
別の実施例では、１１２．８６ｇの１‐デセン（Ａｌｄｒｉｃｈ社製；０．８０ｍｏｌ
）及び１４．８３ｇの９‐ＤＡＭＥ（０．０８ｍｏｌ）を混合して、磁気攪拌棒、ガス入
口、ガス出口、熱電対制御加熱マントール、ディーン・スターク・トラップ及び凝縮器を
備えた２５０ｍＬ３ネック丸底フラスコにモノマー混合物を形成した。モノマー混合物を
窒素で１時間以上スパージし、それから、低流量の窒素ガス下で１５０℃まで加熱した。
混合物が１５０℃になると、反応混合物に対して、１０分の１量のジ‐ｔ‐ブチルペルオ
キシドをシリンジで加えて、反応混合物を形成した。反応に用いたジ‐ｔ‐アミルペルオ
キシド開始剤の合計量は２４．５４ｇ（３０ｍＬ；０．８２ｇ／ｍＬの濃度；０．１４ｍ
ｏｌ）であり、それぞれ追加された１０分の１量の開始剤は３．０ｍＬであった。アリコ
ートの３．０ｍＬのジ‐ｔ‐アミルペルオキシドを、３０分毎に反応混合物に加えた。そ
の結果、開始剤の追加時間は、合計４．５時間となった。反応混合物は通常、開始剤を３
回又は４回追加後に還流し始め、液体は通常、開始剤を６回追加後にトラップに収集され
始める。開始剤全てを追加した後、反応混合物を１５０℃で４時間攪拌し、それから、生
成混合物を室温まで冷却した。フラスコは、ストリッピング用の短行程蒸留装置を備えて
おり、熱電対制御加熱を用いて生成混合物を真空下で２００℃まで徐々に加熱した。２０
０〜２０５℃かつ２ｔｏｒｒ未満の圧力でのストリッピングにより、残留モノマーは、生
成物中０．２５％未満程度まで除去された。その結果、無色乃至は淡黄色で僅かに曇った
生成物がフラスコに残った。中程度の粗さの紙フィルター又は粗いフリットフィルターを
用いてこの生成物を保温ろ過（〜７０〜１００℃）した。淡黄色生成物の収率は、８５％
以上であった。１，５０４．８５ｇ（１０．７３ｍｏｌ）の１‐デセン、１９７．７０ｇ
（１．０７ｍｏｌ）の９‐ＤＡＭＥ、及び、４００ｍＬのジ‐ｔ‐アミルペルオキシド（
１．８８ｍｏｌ）を用いて、５Ｌフラスコで反応を行うことにより、本実施例をスケール
アップした。また、３，７６２．１２ｇ（２６．８２ｍｏｌ）の１‐デセン、４９４．２
５ｇ（２．６８ｍｏｌ）の９‐ＤＡＭＥ、及び、１Ｌのジ‐ｔ‐アミルペルオキシド（４
．６９ｍｏｌ）を用いて、５１２Ｌフラスコで反応を行うことにより、本実施例をさらに
スケールアップした。
【０１７１】
実施例２：１‐デセンと９‐ＤＡＭＥとの共重合−水の影響
ヒドロペルオキシド開始剤、又は、ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド開始剤を単独又は水と
組み合わせて用いることにより、１‐デセンと９‐ＤＡＭＥとの共重合に対する水の影響
を調べた。１‐デセン対９‐ＤＡＭＥのモル比が１０：１の反応混合物を用いて、１５５
．４℃の反応温度で上述のとおりの重合反応を行った。開始剤は、ｔ‐ブチルヒドロペル
オキシド溶液（７０重量％水溶液）、水と混合したジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド、又は、
純粋なジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドであった。それぞれの重合における開始剤は、モル  
ペルオキシド／（モル  ペルオキシド＋モル  モノマー類として算出し、かつ、ペルオキ
シド含有量がｔ‐ブチルヒドロペルオキシド溶液の７０重量％であると想定して、１３．
７モル％のペルオキシドであった。表１には、共重合反応の開始剤のタイプ、反応収率、
及び、１００℃における動粘度（ＫＶ）が示されている。反応混合物に水を加えると、コ
ポリマーの収率及び動粘度の両方が低下すると考えられる。
【０１７２】
【表１】
2019023295.tif 000004
【０１７３】
実施例３：１‐デセンと９‐ＤＡＭＥとの共重合−ペルオキシド配合量の影響
様々な量のジ‐ｔ‐アミルペルオキシド又はジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを開始剤とし
て用いて、α‐オレフィンモノマーである１‐デセンと、α‐エステル‐alk‐ω‐eneモ
ノマーである９‐ＤＡＭＥとを反応させることにより、コポリマー類を形成した。１‐デ
セン対９‐ＤＡＭＥのモル比が１０：１の反応混合物を用いて、ジ‐ｔ‐アミルペルオキ
シドを用いた共重合は１４９．５℃の反応温度で、ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルペルオキシドを
用いた共重合は１５５℃の反応温度で、実施例１で説明したとおりに共重合反応を行った
。表２には、共重合反応の開始剤の量、反応収率、及び、１００℃における動粘度（ＫＶ
）が示されている。開始剤の配合量が増加すると、反応収率及び動粘度の両方が増加した
。また、開始剤のタイプがコポリマー類の粘度に影響を与えた。ジ‐ｔ‐アミルペルオキ
シドは、ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド開始剤よりも低粘度コポリマーの生成に有効であっ
た。
【０１７４】
【表２】
2019023295.tif 000005
【０１７５】
実施例４：９‐ＤＡＭＥと１‐デセン以外のα‐オレフィン類との共重合
α‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマー（９‐ＤＡＭＥ）と、α‐オレフィンモノマーで
ある１‐デセン又は１‐ドデセンとを反応させることにより、コポリマー類を形成した。
α‐オレフィン（類）対９‐ＤＡＭＥのモル比を、１０：１、３：１又は１：１に変化さ
せた。ペルオキシド開始剤は、ジ‐ｔ‐アミルペルオキシド又はジ‐ｔ‐ブチルペルオキ
シドであり、開始剤の配合量は、１３．７モル％又は約８．４モル％であった。表３には
、共重合反応のモノマー類、モノマー比、開始剤のタイプ、開始剤の配合量、反応収率、
及び、１００℃における動粘度（ＫＶ）が示されている。また、表には、α‐オレフィン
の独自性のみが異なる類似の共重合反応における収率及び動粘度の差が示されている。１
‐ドデセンを１‐デセンの代わりに共重合に用いることの影響は、用いたペルオキシド、
ペルオキシドの量、及び、α‐オレフィン対９‐ＤＡＭＥのモル比に応じて変化した。
【０１７６】
【表３】
2019023295.tif 000006
【０１７７】
実施例５：１‐デセンと９‐ＤＡＭＥとの共重合−ペルオキシドのタイプ及び配合量の影
響
１‐デセンの代わりに１‐ドデセンをα‐オレフィンモノマーとして用いて共重合を行
った。α‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマーは９‐ＤＡＭＥであり、様々な量のジ‐ｔ‐
ブチルペルオキシド開始剤を用いて、１‐ドデセンと９‐ＤＡＭＥとを反応させることに
より、コポリマー類を形成した。１‐ドデセン対９‐ＤＡＭＥのモル比が１０：１の反応
混合物を用いて、１５５℃の反応温度で、実施例１で説明したとおりに共重合反応を行っ
た。ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド開始剤の量は、４．０モル％〜１３．７モル％まで変化
させた。表４には、共重合反応の開始剤の量、反応収率、及び、１００℃における動粘度
（ＫＶ）が示されている
【０１７８】
【表４】
2019023295.tif 000007
【０１７９】
様々なペルオキシド開始剤を用いて、１‐ドデセンと９‐ＤＡＭＥとを１０：１のモル
比で反応させることにより、コポリマー類を形成した。ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド及び
ジ‐ｔ‐アミルペルオキシドに加えて、２，５‐ビス（ｔ‐ブチルペルオキシ）‐２，５
‐ジメチルヘキサン及びｔ‐ブチルペルオキシベンゾエートを重合開始剤として用いた。
２，５‐ビス（ｔ‐ブチルペルオキシ）‐２，５‐ジメチルヘキサン開始剤は、１分子当
たり２当量の基を生成し得るため、理論的には、重合に必要な開始剤は半分で済む。表５
には、共重合反応の開始剤の量、反応収率、及び、１００℃における動粘度（ＫＶ）が示
されている。
【０１８０】
図３は、反応収率とコポリマーの粘度とを、開始剤の配合量の関数として示すグラフで
ある。図中の標本値群は表５から得られたものである。開始剤の配合量が増加すると、反
応収率及び動粘度の両方が増加した。また、開始剤のタイプがコポリマー類の粘度に影響
を与えた。図３に示されているように、ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを用いて形成された
コポリマー類は、開始剤の配合量の増加に伴う動粘度（ＫＶ）の増加率が、ジ‐ｔ‐アミ
ルペルオキシドを用いて形成されたコポリマー類に比べて高かった。ジ‐ｔ‐ブチルペル
オキシドは高粘度コポリマーの生成に有効であり、ジ‐ｔ‐アミルペルオキシドは低粘度
コポリマーの生成に有効であった。
【０１８１】
【表５】
2019023295.tif 000008
【０１８２】
２，５‐ビス（ｔ‐ブチルペルオキシ）‐２，５‐ジメチルヘキサン開始剤を用いた共
重合の収率は、ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを用いた共重合の収率に比べて僅かに低かっ
たが、両タイプの共重合で同様の１００℃における動粘度を有するコポリマー類が生成さ
れた。ｔ‐ブチルペルオキシベンゾエート開始剤も収率は低く、得られたコポリマー類は
淡黄色であった。また、ｔ‐ブチルペルオキシベンゾエートを用いて形成されたコポリマ
ー類の分離は、その他の共重合よりも困難であった。これは、反応の安息香酸副生成物が
蒸留凝縮器で凝固することがあるためである。
【０１８３】
実施例６：１‐ドデセンと９‐ＤＡＭＥとの共重合生成物を含む高粘度潤滑剤組成物−ス
トリッピングの影響
１又は複数の追加的なストリッピング手順により、特定のコポリマー類の粘度を増加さ
せた。分析対象のコポリマー類は、ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを重合開始剤として用い
て、１５５℃の反応温度で、１‐ドデセンと９‐ＤＡＭＥとを３：１のモル比で反応させ
ることにより形成されたものである。少量の８．３モル％ペルオキシドを用いて形成され
たコポリマーを２５０℃でかつ０．２５ｔｏｒｒの真空下でストリッピングし、その後、
３００℃でかつ０．５ｔｏｒｒの真空下でさらにストリッピングした。また、量を増加さ
せた１３．７モル％ペルオキシドを用いて形成されたコポリマーを２５０℃でかつ０．２
５ｔｏｒｒの真空下でストリッピングした。表６には、開始剤の量、コポリマーの収率、
１００℃における動粘度（ＫＶ）、４０℃における動粘度（ＫＶ）、及び、粘度指数が示
されている。
【０１８４】
【表６】
2019023295.tif 000009
【０１８５】
少量の８．３モル％ペルオキシドを用いて形成されたコポリマーを２５０℃でかつ０．
２５ｔｏｒｒでストリッピングすることにより、１００℃における動粘度は２１．３８か
ら２８．２９ｃＳｔに増加した。また、この追加のストリッピングにより、全収率は７２
．８％から６５．０％に減少した。大量の１３．７モル％ペルオキシドを用いて形成され
たコポリマーを２５０℃でかつ０．２５ｔｏｒｒでストリッピングすることにより、１０
０℃における動粘度は３８．９３から４８．０１ｃＳｔに増加した。また、この追加のス
トリッピングにより、全収率は９０．６％から８４．１％に減少した。
【０１８６】
コポリマー類のストリッピングにより、元のコポリマー類の低動粘度の一因であった低
分子量分画が除去された。高ペルオキシド（１３．７モル％ペルオキシド）の試料では、
１００℃における動粘度は、４０ｃＳｔ超まで増加した。粘度は、追加的なストリッピン
グにより多少は低下したものの、比較的高い状態のままであった。
【０１８７】
８モル％ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを重合開始剤として用いて、１‐ドデセンと９‐
ＤＡＭＥとを９：１又は３：１のモル比で反応させることにより、コポリマー類を形成し
た。２００℃でかつ１ｔｏｒｒの真空下でストリッピングした後、得られたコポリマー類
の分子量、４０℃及び１００℃における動粘度、並びに、粘度指数を分析した。ストリッ
ピングプロセス及び分析は、２５０℃、２６０℃及び２７５℃と連続的に温度を上昇させ
て３回繰り返した。表７には、コモノマー比、ストリッピング温度、コポリマーの収率、
分子量（Ｍｎ）及び多分散度（ＰＤＩ）、１００℃及び４０℃における動粘度（ＫＶ）、
並びに、粘度指数が示されている。
【０１８８】
【表７】
2019023295.tif 000010
【０１８９】
ストリッピング温度が上昇すると、コポリマー類の分子量及び動粘度は増加し、多分散
度及び粘度指数は低下した。それぞれのストリッピングプロセスで得られた留出液を分析
したところ、ダイマー及び低級オリゴマー類がコポリマーから除去され、それにより、コ
ポリマーの平均分子量が増加し、多分散度が低下したことが分かった。
【０１９０】
１１．３モル％ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを重合開始剤として用いて、１‐ドデセン
と９‐ＤＡＭＥとを９：１、３：１又は１：１のモル比で反応させることにより、コポリ
マー類を形成した。このペルオキシド開始剤の配合量は、上述した共重合で用いた８〜８
．５モル％ペルオキシド配合量と１３．７モル％ペルオキシド配合量との中間配合量とし
て選択されたものである。８〜８．５モル％及び１３．７モル％ペルオキシドを用いた共
重合の結果、それぞれ４０ｃＳｔ未満及び４０ｃＳｔ超の１００℃における動粘度が得ら
れたため、中間的なペルオキシド配合量では４０ｃＳｔに近い１００℃における動粘度が
得られることが予想された。共重合生成物を２００℃でかつ１ｔｏｒｒの真空下でストリ
ッピングし、その後、分子量、４０℃及び１００℃における動粘度、粘度指数、並びに、
流動点を分析した。ストリッピングプロセス及び分析は、２５０℃及び２７５℃と連続的
に温度を上昇させて２回繰り返した。表８には、コモノマー比、ストリッピング温度、コ
ポリマーの収率、分子量（Ｍｎ）及び多分散度（ＰＤＩ）、１００℃及び４０℃における
動粘度（ＫＶ）、並びに、粘度指数が示されている。
【０１９１】
【表８】
2019023295.tif 000011
【０１９２】
ストリッピング温度が上昇すると、コポリマー類の分子量及び動粘度は概して増加し、
多分散度及び粘度指数は概して低下した。しかし、それでも１００℃における動粘度は４
０ｃＳｔ未満であった。表８のエントリ（品目）１、２、４及び５のコポリマー類につい
て、それぞれ、−４８℃、−４２℃、−４５℃及び−３９℃の流動点を測定した。ストリ
ッピング温度が上昇すると流動点は上昇するが、全ての測定値は比較的低く、市販の高粘
度ポリ（α‐オレフィン類）で典型的に観測されている−２２℃〜−４７℃の範囲内であ
った。
【０１９３】
実施例７：１‐ドデセンと９‐ＤＡＭＥとの共重合生成物を含む高粘度潤滑剤組成物−ペ
ルオキシド配合量及び反応温度の影響
１２モル％、１４モル％又は１６モル％のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを重合開始剤と
して用いて、１５５℃、１６５℃又は１７５℃の反応温度で、α‐オレフィンモノマー（
１‐ドデセン）とα‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマー（９‐ＤＡＭＥ）とを９：１のモ
ル比で反応させることにより、コポリマー類を形成した。開始剤は１０等分ではなく８等
分して加えたため、反応時間が１時間短縮した。共重合生成物を２００℃でかつ１ｔｏｒ
ｒの真空下でストリッピングし、その後、４０℃及び１００℃における動粘度、並びに、
粘度指数を分析した。表９には、共重合反応の反応温度、ペルオキシド配合量、反応収率
、１００℃及び４０℃における動粘度（ＫＶ）、並びに、粘度指数が示されている。
【０１９４】
【表９】
2019023295.tif 000012
【０１９５】
１３．４モル％又は１４．５モル％のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを重合開始剤として
用いて、１５５℃又は１７５℃の反応温度で、１‐ドデセンと９‐ＤＡＭＥとを別のモル
比４：１で反応させることにより、コポリマー類を形成した。開始剤は１０等分して加え
た。共重合生成物を２００℃でかつ１ｔｏｒｒの真空下でストリッピングし、その後、４
０℃及び１００℃における動粘度、並びに、粘度指数を分析した。表１０には、共重合反
応の反応温度、ペルオキシド配合量、反応収率、１００℃及び４０℃における動粘度（Ｋ
Ｖ）、並びに、粘度指数が示されている。
【０１９６】
【表１０】
2019023295.tif 000013
【０１９７】
１３．５モル％〜１５モル％のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド重合開始剤を用いて、１‐
ドデセンと９‐ＤＡＭＥとを９：１又は４：１のモル比で反応させることにより、コポリ
マー類を形成した。共重合生成物を２００℃でかつ１ｔｏｒｒの真空下でストリッピング
し、その後、４０℃及び１００℃における動粘度、並びに、粘度指数を分析した。表１１
には、共重合反応のモノマー類のモル比、ペルオキシド配合量、反応収率、１００℃及び
４０℃における動粘度（ＫＶ）、並びに、粘度指数が示されている。
【０１９８】
１７５℃の高温で形成されたコポリマー類が低粘度であったのは、反応の間中この温度
を維持するのが困難であったことが原因であると考えられる。こうした高温で少量のペル
オキシド開始剤を用いることの利点は、４０ｃＳｔの高動粘度の実現を犠牲にして成り立
つものであると考えられる。１４モル％のペルオキシドを用いた１６５℃での共重合では
、動粘度の値が３６．７〜４０．３ｃＳｔ（表９のエントリ６及び７を参照のこと）が得
られたが、同量（１４モル％）のペルオキシドを用いた１７５℃での共重合では、動粘度
の値が３７．３〜３８．３ｃＳｔ（表１１のエントリ３及び４を参照のこと）と低いコポ
リマー類が得られた。これら２つのタイプの共重合の収率は同様であり、１４モル％ペル
オキシド／１６５℃での共重合の収率は９０．８〜９２．１％、１４モル％ペルオキシド
／１７５℃での共重合の収率は９２．３〜９２．６％であった。
【０１９９】
【表１１】
2019023295.tif 000014
【０２００】
実施例８：１‐ドデセンと９‐ＤＡＭＥとの共重合生成物を含む高粘度潤滑剤組成物−水
素化の影響
１４．３モル％〜１４．５モル％のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド重合開始剤を用いて、
１６５℃の反応温度で、α‐オレフィンモノマー（１‐ドデセン）とα‐エステル‐alk
‐ω‐eneモノマー（９‐ＤＡＭＥ）とを９：１又は４：１のモル比で反応させることに
より、コポリマー類を形成した。共重合生成物をストリッピングし、その後、分子量、４
０℃及び１００℃における動粘度、粘度指数、流動点、並びに、酸化開始温度（ＯＯＴ；
ＡＳＴＭ  Ｅ２００９）を分析した。４：１での共重合では９２．０％のコポリマーが得
られ、数平均分子量（Ｍｎ）は２，４９８、多分散度指数（ＰＤＩ）は１．９３であった
。一方、９：１での共重合では９１．７％のコポリマーが得られ、数平均分子量（Ｍｎ）
は２，６３３、多分散度指数（ＰＤＩ）は１．８７であった。それから、これらのコポリ
マー類を水素化して炭素‐炭素二重結合を除去し、その後、同様に分析した。表１２には
、コポリマー類のモル比、ペルオキシド配合量、１００℃及び４０℃における動粘度（Ｋ
Ｖ）、粘度指数、分子量、流動点、並びに、酸化開始温度（ＯＯＴ）が示されている。
【０２０１】
【表１２】
2019023295.tif 000015
【０２０２】
粘度及び粘度指数は水素化による影響をあまり受けなかったが、流動点は水素化により
増加した。水素化は、ＯＯＴにより測定されるコポリマー類の酸化安定性を向上させた。
非水素化コポリマー類を０．５％のジアルキルジフェニルアミン酸化防止剤に混合すると
、それぞれのコポリマーのＯＯＴは２２０℃超まで上昇した。
【０２０３】
実施例９：１‐ドデセンと９‐ＤＡＭＥとの共重合生成物を含む高粘度潤滑剤組成物−ペ
ルオキシド配合量の増加及び反応温度の影響
１４〜２０モル％のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド重合開始剤を用いて、１５５℃又は１
６５℃の反応温度で、α‐オレフィンモノマー（１‐ドデセン）とα‐エステル‐alk‐
ω‐eneモノマー（９‐ＤＡＭＥ）とを１：１のモル比で反応させることにより、コポリ
マー類を形成した。共重合生成物の４０℃及び１００℃における動粘度、並びに、粘度指
数を分析した。表１３には、共重合反応の反応温度、ペルオキシド配合量、反応収率、１
００℃及び４０℃における動粘度（ＫＶ）、並びに、粘度指数が示されている。
【０２０４】
【表１３】
2019023295.tif 000016
【０２０５】
図４は、コポリマーの粘度を、ジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドの配合量の関数として示す
グラフである。標本値群は表１３から得られたものである。グラフのダイヤモンド記号は
、反応温度１５５℃に該当し、正方形記号は反応温度１６５℃に該当する。ポリマー類の
１００℃における動粘度は、３８〜１８６ｃＳｔの範囲にあり、概して、開始剤配合量の
増加に従って増加した。
【０２０６】
実施例１０：１‐ドデセンと９‐ＤＡＭＥとの共重合生成物を含む高粘度潤滑剤組成物−
２段階共重合の影響
８モル％又は１４モル％のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド重合開始剤を用いて、１５５℃
の反応温度で、α‐オレフィンモノマー（１‐ドデセン）とα‐エステル‐alk‐ω‐ene
モノマー（９‐ＤＡＭＥ）とを１：１のモル比で反応させることにより、コポリマー類を
形成した。８モル％開始剤反応から得られた共重合生成物の一部を第２段階目の共重合に
供した。第２段階目では、共重合生成物を追加のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド重合開始剤
と混合し、１６５℃で加熱した。追加の開始剤は１６５℃で４回に分けて追加し、それか
ら、混合物を１６５℃で４時間保持した。第２段階目の共重合で用いたジ‐ｔ‐ブチルペ
ルオキシド重合開始剤量は、第１段階目の共重合で用いた８モル％の開始剤量の１１．３
％、２２．４％、３３．７％又は４４．９％であった。したがって、第２段階目で第１段
階目の共重合の開始剤量の４４．９％が用いられた２段階共重合における開始剤の合計使
用量は、１４モル％の開始剤が用いられた１段階共重合における開始剤量と等しかった。
【０２０７】
１段階反応及び２段階反応の両方から得られた共重合生成物の４０℃及び１００℃にお
ける動粘度、粘度指数、並びに、分子量を分析した。表１４には、共重合反応の反応条件
、反応収率、１００℃及び４０℃における動粘度（ＫＶ）、粘度指数、並びに、分子量が
示されている。２段階反応における反応収率は、両段階における全収率である。ただし、
第２段階目の収率は概略的に量化したものである。
【０２０８】
ペルオキシド配合量が最大（Ａ＋さらに４４．９％の開始剤）の２段階反応で得られた
１００℃における動粘度は、７５．１６ｃＳｔであった。この動粘度は、同量の開始剤を
１段階反応で用いることにより得られる動粘度（「Ｃ」；１００℃における動粘度＝３８
．３５ｃＳｔ）より高かった。驚くべきことに、この１段階反応による粘度と略同じ粘度
を、追加の開始剤量のたった半分を用いることにより得ることができた。これは、「Ａ生
成物＋さらに２２．４％の開始剤」と識別されている２段階反応（１００℃における動粘
度＝３８．２３ｃＳｔ）に該当する。
【０２０９】
【表１４】
2019023295.tif 000017
【０２１０】
「Ａ生成物＋さらに３３．７％の開始剤」と識別されている２段階反応では、１００℃
における動粘度は５４．０７ｃＳｔであった。この粘度は、表１３で報告されている、１
６モル％開始剤を１６５℃で用いた反応の粘度（１００℃における動粘度＝５５．５９及
び５７．８７ｃＳｔ）と同様であるが、この２段階共重合で用いた開始剤は、１段階共重
合よりも１６．４％少なくて済んだ。
【０２１１】
驚くべきことに、２段階共重合を用いて形成されたコポリマー類の粘度指数は低下しな
かった。第１段階目のストリッピングの後に残存する低分子量種は、第２段階目で反応し
易いため、現在のところ、２段階生成物の揮発性は、１段階生成物よりも低いと考えられ
ている。
【０２１２】
実施例１１：１‐ドデセンと、様々なエステル基類を有するα‐エステル‐alk‐ω‐ene
類との共重合生成物を含む高粘度潤滑剤組成物
約１４モル％のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド重合開始剤を用いて、１５５℃の反応温度
で、α‐オレフィンモノマー（１‐ドデセン）とα‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマーと
を４：１のモル比で反応させることにより、コポリマー類を形成した。モル比４：１のα
‐オレフィン（１‐ドデセン）（９０．０５ｇ）とα‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマー
（２‐プロピル９デセノエート）（２８．４０ｇ）とを、磁気攪拌棒、加熱マントール及
びディーン・スターク・トラップを備えた２５０ｍＬ３ネックフラスコ中で１５５℃まで
加熱した。３０分間隔で２ｍＬドーズ量のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを、合計で２０ｍ
Ｌ（１５．９２ｇ）のペルオキシドになるように加えた。ペルオキシドを加え終わると、
反応を１５５℃でさらに４時間の間攪拌した。反応混合物を０．５ｔｏｒｒでかつ２００
℃でストリッピングしたところ、粘性のある淡黄色の生成物が得られた。同様の手順によ
り、メチル、ｎ‐ペンチル、４‐メチル、ブチル、ｎ‐オクチル及び２‐エチルヘキシル
といったα‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマー類の複数種を用いて、モル比４：１のコポ
リマー類を形成した。共重合生成物の４０℃及び１００℃における動粘度、並びに、粘度
指数を分析した。表１５には、共重合反応のペルオキシド配合量、反応収率、１００℃及
び４０℃における動粘度（ＫＶ）、並びに、粘度指数が示されている。
【０２１３】
【表１５】
2019023295.tif 000018
【０２１４】
驚くべきことに、ペンチルエステルコモノマー類を用いて形成された２種のコポリマー
類は、１４モル％開始剤を用いて９‐ＤＡＭＥコモノマーから形成された対照コポリマー
に比べて、１００℃における動粘度（ＫＶ）及び粘度指数が高かった。また、ｎ‐ペンチ
ルエステルコモノマーは、対照コポリマーに比べて、１００℃における動粘度（ＫＶ）が
高く、４０℃における動粘度（ＫＶ）が低かった。直鎖エステル類を用いたコポリマー類
は、それらの枝分れした対応物に比べて、粘度指数が高かった。自動車用潤滑剤といった
幅広い温度での利用が見込まれる潤滑剤組成物においては、粘度指数を変化させる一方で
、１００℃における動粘度（ＫＶ）を僅かにのみ変化させることが望ましいと考えられる
。
【０２１５】
実施例１２：４０センチストークのＰＡＯとの比較
α‐オレフィン（１‐ドデセン）と、α‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマー（９‐ＤＡ
ＭＥ）とを様々な比率、すなわち、９：１、３：１及び１：１のモル比で用いて、それぞ
れ試料１、２及び３と識別されている３種のα‐オレフィンコポリマーの試料を調製した
。試料１については、１‐ドデセン（１‐ＤＤ）（４４３．８３ｇ）と９‐デセン酸メチ
ルエステル（９‐ＤＡＭＥ）（５３．９９ｇ）との混合物を、磁気攪拌棒、加熱マントー
ル及びディーン・スターク・トラップを備えた１０００ｍＬ３ネックフラスコ中で１６０
℃まで加熱した。３０分間隔で７ｍＬドーズ量のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを、合計で
８４ｍＬ（６６．８６ｇ）のペルオキシドになるように加えた。ペルオキシドを加え終わ
ると、反応を１６０℃でさらに４時間の間攪拌した。反応混合物を０．６ｔｏｒｒでかつ
２００℃でストリッピングしたところ、粘性のある淡黄色の生成物が得られた。同様に、
１‐ＤＤ対９‐ＤＡＭＥのモル比を３：１にして試料２を形成し、１‐ＤＤ対９‐ＤＡＭ
Ｅのモル比を１：１にして試料３を形成した。試料１、２及び３をそれぞれ、４０センチ
ストーク規定の商用銘柄のポリ（α‐オレフィン）（ＰＡＯ）と比較した。比較のため、
以下の変数：１００℃における動粘度（ＫＶ）、４０℃における動粘度（ＫＶ）、粘度指
数（ＶＩ）、流動点、ＮＯＡＣＫ揮発性、アニリン点、誘電率、及び、−２６℃における
ブルックフィールド粘度について試験を行った。比較試験の結果を以下の表１６に示す。
【０２１６】
【表１６】
2019023295.tif 000019
【０２１７】
実施例  １３：α‐オレフィンコポリマーのエステル交換
２種の別個のポリオール類：ネオペンチルグリコール（ＮＰＧ）及び１，１，１‐トリ
ス（ヒドロキシメチル）プロパン（ＴＭＰ）を用いて、実施例１２の試料１のα‐オレフ
ィンコポリマーをエステル交換した。ＮＰＧで変性されたコポリマー類（「ＮＰＧ‐Ｍｏ
ｄ」）については、１００ｇの試料１、５．３１ｇのＮＰＧ、及び、２〜３ｇのｐ−トル
エンスルホン酸を、攪拌棒、ディーン・スターク・トラップ、凝縮器、窒素バブラ、熱電
対及び加熱マントールを備えた３ネック５００ｍＬ丸底フラスコに入れた１５０ｍＬのオ
クテン中で混合した。フラスコを１時間の間徐々に１３０℃まで加熱し、その後１時間に
わたって１４５℃まで上昇させた。それから２時間にわたって１６０℃まで上昇させ、さ
らに３時間にわたって最終温度の１８０℃まで上昇させた。その後、フラスコを室温まで
冷却し、２〜３ｇのＫ２ＣＯ３を加えて１〜１．５時間の間攪拌した。この物質をそれか
ら２ｔｏｒｒでかつ１７０℃で２時間蒸留し、その後セライトでろ過した。６８．２％の
収率が得られた。ＴＭＰで変性されたコポリマー類については、１００ｇの試料１、４．
４３ｇのＴＭＰ（「ＴＭＰ‐Ｍｏｄ‐１」）又は２．４０ｇのＴＭＰ（「ＴＭＰ‐Ｍｏｄ
‐２」）、及び、２〜３ｇのｐ−トルエンスルホン酸を、攪拌棒、ディーン・スターク・
トラップ、凝縮器、窒素バブラ、熱電対及び加熱マントールを備えた３ネック５００ｍＬ
丸底フラスコに入れた１５０ｍＬのオクテン中で混合した。フラスコを徐々に１３０℃ま
で１〜１．５時間かけて加熱し、その後６時間かけて１４５℃まで上昇させた。最後の１
時間の間、窒素流は液面下に位置付けた。その後、フラスコを室温まで冷却し、２〜３ｇ
のＫ２ＣＯ３をフラスコに加えて１〜１．５時間の間攪拌した。この物質をそれから２ｔ
ｏｒｒでかつ１７０℃で２時間蒸留し、その後セライトでろ過した。７０％の収率が得ら
れた。以下の表１７には、ＮＰＧ‐Ｍｏｄ試料及びＴＭＰ‐Ｍｏｄ試料の４０℃及び１０
０℃における動粘度、粘度指数、流動点、並びに、誘電率が示されている。
【０２１８】
【表１７】
2019023295.tif 000020
【０２１９】
実施例１４：ポリアルキレンポリアミンを用いたα‐オレフィンコポリマーの変性
実施例１２の試料１のα‐オレフィンコポリマーとジエチレントリアミンとを反応させ
た。詳細には、２００ｇの試料１及び１０．３ｇのジエチレントリアミンを１７０℃まで
加熱し、反応混合物をこの温度で５時間保持しつつ、残留メタノール副生成物を除去した
。この時間の最後に、真空を利用して全ての残留揮発物を除去し、生成物をセライトでろ
過した。生成物として、深い琥珀色の粘性のある物質が８０％の収率で得られた。物質の
１００℃における動粘度は５２．９ｃＳｔであり、４０℃における動粘度は５５２．８ｃ
Ｓｔであり、粘度指数は１５８であった。
【０２２０】
実施例１５：高次エステル類の共重合
約１４モル％のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシド重合開始剤及び１５５℃の反応温度を用い
て、α‐オレフィンモノマーとα‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマーとを９：１のモル比
で反応させることにより、コポリマー類を形成した。モル比９：１のα‐オレフィン（１
‐オクテン）（８６．５７ｇ）とα‐エステル‐alk‐ω‐eneモノマー（９‐ＤＡＭＥ）
（１５．８０ｇ）とを、磁気攪拌棒、加熱マントール及びディーン・スターク・トラップ
を備えた２５０ｍＬ３ネックフラスコ中で、１５５℃まで加熱した。３０分間隔で２．５
ｍＬドーズ量のジ‐ｔ‐ブチルペルオキシドを、合計で２５ｍＬ（１９．９０ｇ）のペル
オキシドになるように加えた。ペルオキシドを加え終わると、反応を１５５℃でさらに４
時間の間攪拌した。反応混合物を０．５ｔｏｒｒでかつ２００℃でストリッピングしたと
ころ、粘性のある淡黄色の生成物が得られた。同様の手順により、１‐デセン、１‐ドデ
セン、１‐テトラデセン、１‐ヘキサデセン及び１‐オクタデセンといったα‐オレフィ
ンモノマー類と９‐ＤＡＭＥとを用いて、モル比９：１のコポリマー類を形成した。
【０２２１】
共重合生成物の４０℃及び１００℃における動粘度、並びに、粘度指数を分析した。表
１８には、共重合反応のペルオキシド配合量、反応収率、１００℃及び４０℃における動
粘度（ＫＶ）、並びに、粘度指数が示されている。
【０２２２】
【表１８】
2019023295.tif 000021
【０２２３】
実施例１６：１‐ドデセン／９‐ＤＡＭＥコポリマー組成物のスケールアップ
１‐ドデセンと９‐ＤＡＭＥとを３：１のモル比で１００‐Ｌステンレス鋼反応器で反
応させることにより、コポリマー類を形成した。反応器に３０．３８ｋｇの１‐ドデセン
及び１１．１７ｋｇの９‐ＤＡＭＥを注入した。窒素で一晩スパージした後、反応器を密
封し、混合物を１６０℃まで加熱した。反応混合物の液面下で開始剤を供給するための加
圧容器及び吐出ラインを用いて、１２等分した合計５．３７ｋｇのジ‐ｔ‐ブチルペルオ
キシドを３０分間隔で反応混合物に加えた。開始剤全てを追加した後、反応混合物を１６
０℃で４時間攪拌し、それから、周囲温度まで冷却した。拭き取り膜式蒸発器を用いて、
生成物混合物を３０〜３５ｍＬ／分の流速及び１〜５ｔｏｒｒの圧力を用いて２００℃で
ストリッピングすることにより、残留モノマーは、生成物中０．２５％未満程度まで除去
された。得られた淡黄色の生成物を、中程度の粗さの紙フィルターを用いて７０℃でろ過
した。生成物の収率は、９２．１％であった。表１９には、スケールアップした試料の特
性、及び、４０ｃＳｔのＰＡＯとの比較が示されている。表１９には、スケールアップし
た試料の特性、及び、４０ｃＳｔのＰＡＯとの比較が示されている。
【０２２４】
【表１９】
2019023295.tif 000022
【０２２５】
実施例１７：スケールアップした１‐ドデセン／９‐ＤＡＭＥコポリマー組成物の水素化
Ｎ２雰囲気下で、６００ｍＬオートクレーブに、基質に対して２．０重量％の１０％パ
ラジウム‐炭素触媒（Ａｌｄｒｉｃｈ、品番３３０１０８、Ｓｉｇｍａ‐Ａｌｄｒｉｃｈ
社（米国ミズーリ州セントールイス）製）を注入した（３５０ｇの基質当たり７．０ｇの
触媒）。それから、実施例１６の約３５０ｇの組成物を容器に加え、圧力ヘッドにアセン
ブリを取り付けた。密封したオートクレーブに対して、Ｎ２パージ及び圧力チェックを行
った。その後、Ｈ２（高純度（ＵＨＰ）、Ａｉｒｇａｓ社（米国ペンシルベニア州ラドナ
ー）製）を用いて、容器を５０ｐｓｉまで加圧した。この時点で、混合物を１０００ｒｐ
ｍになるように攪拌した。温度及び水素圧力を徐々に、そえぞれ最高２００℃／３５０ｐ
ｓｉに上昇させた。これらの条件を、水素が吸収されなくなるまで、又は、飽和が理論的
な最大量に達するまで維持した。反応の完了が判断されると、Ｎ２パージを行って水素を
オートクレーブから排出した。触媒／生成物スラリーを反応器から取り出した。それから
、この混合物をＮ２雰囲気下でセライト床でろ過して、触媒を除去した。水素化を経た試
料のヨウ素価は２．８８ｃｇ／ｇであることが分かった。表２０には、水素化を経たスケ
ールアップした試料のその他の特性、及び、４０ｃＳｔのＰＡＯとの比較が示されている
。
【０２２６】
【表２０】
2019023295.tif 000023
【０２２７】
本発明の様々な実施形態について説明したが、他の実施形態及び実施方法も本発明の範
囲内で可能であることは、当業者には明らかだろう。したがって、本発明は、添付の特許
請求の範囲及びその均等物によってのみ限定されるものである。
【図１】
2019023295.tif 000025
【図２】
2019023295.tif 000026
【図３】
2019023295.tif 000027
【図４】
2019023295.tif 000028
【手続補正書】
【提出日】平成30年10月4日(2018.10.4)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
高粘度α−オレフィンコポリマー組成物の製造方法であって、
フリーラジカル開始剤の存在下で、１−デセン、１−ドデセン又はそれらの混合物であるα−オレフィンを９−デセン酸メチルエステルと反応させて、該α−オレフィンおよび該９−デセン酸メチルエステルから形成される構成単位を有するコポリマーを含むコポリマー組成物を形成すること；と、
該コポリマー組成物をストリッピングして、１００℃における動粘度が３０〜５０センチストークである高粘度α−オレフィンコポリマー組成物を形成すること；
とを含む、製造方法。
【請求項２】
前記α−オレフィンが１−デセンである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項３】
前記α−オレフィンが１−ドデセンである、請求項１に記載の製造方法。
【請求項４】
前記反応における前記α−オレフィン対前記９−デセン酸メチルエステルのモル比が１：２〜１５：１の範囲内である、請求項１に記載の製造方法。
【請求項５】
前記反応における前記α−オレフィン対前記９−デセン酸メチルエステルのモル比が２：１〜５：１の範囲内である、請求項４に記載の製造方法。
【外国語明細書】
2019023295000001.pdf