(57)【要約】      （修正有）【課題】縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子の提供。【解決手段】下記反応式で得られる化合物１３６３に代表される縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子。2019006765.tif 000273【選択図】図１
2019006765.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示される縮合環化合物：
【化１】
2019006765.tif 000210
前記化学式１で、
Ｘ1は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｓｉ（Ｒ4）（Ｒ5）及びＢ（Ｒ4）から選択され、
環Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立して、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基及びＣ2−Ｃ30ヘテロ環式基から選択され、
Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ａ１からａ９は、互いに独立して、０から５の整数から選択され、
Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｂ１からｂ６は、互いに独立して、１から５の整数から選択され、
Ｒ1からＲ5は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）から選択され、
ｃ１からｃ３は、互いに独立して、０から５の整数から選択され、
ｎ１からｎ３は、互いに独立して、０または１であり、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は１であり、
前記置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ1−Ｃ60アルキル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換されたＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ11）（Ｑ12）（Ｑ13）、−Ｎ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｂ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ11）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ11）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ11）（Ｑ12）から選択される少なくとも一つで置換されたＣ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ21）（Ｑ22）（Ｑ23）、−Ｎ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｂ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ21）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ21）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ21）（Ｑ22）から選択される少なくとも一つで置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）；から選択され、
Ｑ1からＱ3、Ｑ11からＱ13、Ｑ21からＱ23、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基で置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリール基で置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基で置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、Ｃ6−Ｃ60アリール基で置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基から選択される。
【請求項２】
前記化学式１で、環Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、ピレン基、クリセン基、トリフェニレン基、インデン基、フルオレン基、ベンゾフルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、ピロール基、イミダゾール基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、トリアジン基、インデノピラジン基、インデノピリジン基、フェナントロリン基及びフェナントリジン基から選択される、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項３】
前記化学式１で、環Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立して、ベンゼン基またはナフタレン基である、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項４】
前記化学式１で、Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、スピロ−ベンゾフルオレン−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基、オキサゾロピリジニレン基、チアゾロピリジニレン基、ベンゾナフチリジニレン基、アザフルオレニレン基、アザスピロ−ビフルオレニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基及びアザジベンゾシロリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択される少なくとも一つで置換されたフェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、スピロ−ベンゾフルオレン−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基、オキサゾロピリジニレン基、チアゾロピリジニレン基、ベンゾナフチリジニレン基、アザフルオレニレン基、アザスピロ−ビフルオレニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基及びアザジベンゾシロリレン基；から選択され、
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基及びフェニル基から選択される少なくとも一つで置換されたフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；から選択される請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
前記化学式１で、Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、下記化学式３−１から３−１０２のうち一つで表示される基から選択される、請求項１に記載の縮合環化合物：
【化２】
2019006765.tif 000211
【化３】
2019006765.tif 000212
【化４】
2019006765.tif 000213
【化５】
2019006765.tif 000214
【化６】
2019006765.tif 000215
【化７】
2019006765.tif 000216
前記化学式３−１から３−１０２で、
Ｙ1はＯ、Ｓ、Ｃ（Ｚ3）（Ｚ4）、Ｎ（Ｚ5）またはＳｉ（Ｚ6）（Ｚ7）であり、
Ｚ1からＺ7は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択され、
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基及びフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；から選択から選択され、
ｄ２は０から２の整数から選択され、
ｄ３は０から３の整数から選択され、
ｄ４は０から４の整数から選択され、
ｄ５は０から５の整数から選択され、
ｄ６は０から６の整数から選択され、
ｄ８は０から８の整数から選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項６】
前記化学式１で、Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、下記化学式４−１から化学式４−５７で表示される基から選択される、請求項１に記載の縮合環化合物：
【化８】
2019006765.tif 000217
【化９】
2019006765.tif 000218
【化１０】
2019006765.tif 000219
【化１１】
2019006765.tif 000220
【化１２】
2019006765.tif 000221
前記化学式４−１から４−５７で、Ｐｈはフェニル基であり、＊及び＊’は隣接する原子との結合サイトである。
【請求項７】
前記化学式１で、ａ１からａ９は、互いに独立して、０または１である、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項８】
前記化学式１で、Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−ベンゾフルオレン−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−ベンゾフルオレン−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基；から選択され、
Ｑ1からＱ3、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基及びフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；から選択される、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項９】
前記化学式１で、Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、下記化学式５−１から５−５０、及び化学式６−１から６−１２４で表示される基から選択される、請求項１に記載の縮合環化合物：
【化１３】
2019006765.tif 000222
【化１４】
2019006765.tif 000223
【化１５】
2019006765.tif 000224
【化１６】
2019006765.tif 000225
【化１７】
2019006765.tif 000226
【化１８】
2019006765.tif 000227
【化１９】
2019006765.tif 000228
【化２０】
2019006765.tif 000229
【化２１】
2019006765.tif 000230
【化２２】
2019006765.tif 000231
【化２３】
2019006765.tif 000232
【化２４】
2019006765.tif 000233
【化２５】
2019006765.tif 000234
【化２６】
2019006765.tif 000235
【化２７】
2019006765.tif 000236
【化２８】
2019006765.tif 000237
前記化学式５−１から５−５０、及び化学式６−１から６−１２４で、
Ｙ31及びＹ32は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ33）（Ｚ34）、Ｎ（Ｚ35）またはＳｉ（Ｚ36）（Ｚ37）であり、
Ｙ41は、ＮまたはＣ（Ｚ41）であり、Ｙ42は、ＮまたはＣ（Ｚ42）であり、Ｙ43は、ＮまたはＣ（Ｚ43）であり、Ｙ44は、ＮまたはＣ（Ｚ44）であり、Ｙ51は、ＮまたはＣ（Ｚ51）であり、Ｙ52は、ＮまたはＣ（Ｚ52）であり、Ｙ53は、ＮまたはＣ（Ｚ53）であり、Ｙ54は、ＮまたはＣ（Ｚ54）であり、前記化学式６−１１８から６−１２１で、Ｙ41からＹ43、及びＹ51からＹ54で、少なくとも一つは、Ｎであり、前記化学式６−１２２で、Ｙ41からＹ44、及びＹ51からＹ54で、少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｚ31からＺ38、Ｚ41からＺ44、及びＺ51からＺ54は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＦ3、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択され、
Ｑ1からＱ3、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基及びフェニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；から選択され、
ｅ２は０から２の整数から選択され、
ｅ３は０から３の整数から選択され、
ｅ４は０から４の整数から選択され、
ｅ５は０から５の整数から選択され、
ｅ６は０から６の整数から選択され、
ｅ７は０から７の整数から選択され、
ｅ９は０から９の整数から選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１０】
前記化学式１で、Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、下記化学式９−１から９−１１６、及び化学式１０−１から１０−１２１で表示される基から選択される、請求項１に記載の縮合環化合物：
【化２９】
2019006765.tif 000238
【化３０】
2019006765.tif 000239
【化３１】
2019006765.tif 000240
【化３２】
2019006765.tif 000241
【化３３】
2019006765.tif 000242
【化３４】
2019006765.tif 000243
【化３５】
2019006765.tif 000244
【化３６】
2019006765.tif 000245
【化３７】
2019006765.tif 000246
【化３８】
2019006765.tif 000247
【化３９】
2019006765.tif 000248
【化４０】
2019006765.tif 000249
【化４１】
2019006765.tif 000250
【化４２】
2019006765.tif 000251
【化４３】
2019006765.tif 000252
【化４４】
2019006765.tif 000253
【化４５】
2019006765.tif 000254
【化４６】
2019006765.tif 000255
【化４７】
2019006765.tif 000256
【化４８】
2019006765.tif 000257
前記化学式９−１から９−１１６、及び化学式１０−１から１０−１２１で、Ｐｈはフェニル基であり、＊は隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１１】
前記化学式１で、Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、前記化学式９−１から９−１１６、及び化学式１０−１から１０−３で表示される基から選択される、請求項１０に記載の縮合環化合物。
【請求項１２】
前記化学式１で、Ｒ1からＲ5は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、メシチル基、ナフチル基及び−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）から選択され、
Ｑ1からＱ3は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される、請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項１３】
下記化学式１Ａから１Ｃのうち一つで表示される、請求項１に記載の縮合環化合物。
【化４９】
2019006765.tif 000258
【請求項１４】
下記化学式１−１から１−１１のうち一つで表示される、請求項１に記載の縮合環化合物。
【化５０】
2019006765.tif 000259
【化５１】
2019006765.tif 000260
【化５２】
2019006765.tif 000261
【請求項１５】
下記化学式１（１）から１（１８）のうち一つで表示される、請求項１に記載の縮合環化合物：
【化５３】
2019006765.tif 000262
【化５４】
2019006765.tif 000263
【化５５】
2019006765.tif 000264
前記化学式１（１）から１（１８）で、
Ｒm1からＲm4は、Ｒ1に適用可能な置換基であり、
Ｒm5からＲm7は、Ｒ2に適用可能な置換基であり、
Ｒm8からＲm13は、Ｒ3に適用可能な置換基であり、
前記化学式１（１）、１（３）、１（４）、１（６）、１（７）、１（９）、１（１０）、１（１２）、１（１３）、１（１５）、１（１６）及び１（１８）で、Ｒm1からＲm7のうち一つは、下記化学式Ｎ−１からＮ−４１で表示される基から選択され、
前記化学式１（２）、１（５）、１（８）、１（１１）、１（１４）及び１（１７）で、Ｒm1からＲm13のうち一つは、下記化学式Ｎ−１からＮ−４１で表示される基から選択される：
【化５６】
2019006765.tif 000265
【化５７】
2019006765.tif 000266
【化５８】
2019006765.tif 000267
【化５９】
2019006765.tif 000268
【化６０】
2019006765.tif 000269
【化６１】
2019006765.tif 000270
【化６２】
2019006765.tif 000271
【化６３】
2019006765.tif 000272
前記化学式Ｎ−１からＮ−４１で、＊は隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１６】
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層とを含み、
前記有機層は、請求項１から１５のいずれか１項に記載の縮合環化合物を含む有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在された電子輸送領域を含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、及び電子阻止層の少なくとも一つを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、バッファ層、電子輸送層、及び電子注入層の少なくとも一つを含む、請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記正孔輸送領域及び前記発光層のうち少なくとも一つに、前記縮合環化合物が含まれる、請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記正孔輸送領域は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層に前記縮合環化合物が含まれる、請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記正孔輸送領域は正孔注入層を含み、前記正孔注入層に前記縮合環化合物が含まれる、請求項１７に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来素子に比べ、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度に関する特性に優れる。
【０００３】
有機発光素子は、基板上に第１電極が配置されており、第１電極上に、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ−tｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層、電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ−ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）及び第２電極が順次に形成される構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のキャリアは、発光層で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に緩和しながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許出願公開第２００２／００２８３４６号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題の一つは、新規縮合環化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一側面によれば、下記化学式１で表示される縮合環化合物が提供される：
【化１】
2019006765.tif 000003
化学式１で、
Ｘ1は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｓｉ（Ｒ4）（Ｒ5）及びＢ（Ｒ4）から選択され、
環Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立して、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基、及びＣ2−Ｃ30ヘテロ環式基から選択され、
Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ａ１からａ９は、互いに独立して、０から５の整数から選択され、
Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｂ１からｂ６は、互いに独立して、１から５の整数から選択され、
Ｒ1からＲ5は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）から選択され、
ｃ１からｃ３は、互いに独立して、０から５の整数から選択され、
ｎ１からｎ３は、互いに独立して、０または１であるが、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は１であり、
置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ1−Ｃ60アルキル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換されたＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ11）（Ｑ12）（Ｑ13）、−Ｎ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｂ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ11）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ11）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ11）（Ｑ12）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ21）（Ｑ22）（Ｑ23）、−Ｎ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｂ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ21）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ21）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ21）（Ｑ22）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）；から選択され、
Ｑ1からＱ3、Ｑ11からＱ13、Ｑ21からＱ23、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基で置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリール基で置換されたＣ6−Ｃ60アリール基Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基で置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、Ｃ6−Ｃ60アリール基で置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基から選択される。
【０００７】
本発明の他の側面によれば、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層とを含み、有機層が、前述の縮合環化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明に係る縮合環化合物を含む有機発光素子は、低電圧で駆動され、高輝度で発光が可能であり、高い効率及び長い寿命を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面。
【図２】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面。
【図３】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面。
【図４】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の縮合環化合物は、下記化学式１で表示される：
【化２】
2019006765.tif 000004
【００１１】
化学式１で、Ｘ1は、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｓｉ（Ｒ4）（Ｒ5）及びＢ（Ｒ4）から選択される。ここで、Ｒ4及びＲ5に係わる説明は、後述する。
【００１２】
例えば、化学式１で、Ｘ1は、Ｏ、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｓｉ（Ｒ4）（Ｒ5）及びＢ（Ｒ4）から選択されるが、それらに限定されるものではない。
化学式１で、環Ａ1、環Ａ2及び環Ａ3それぞれは、隣接する７員環に炭素を互いに共有しながら融合されている。化学式１で、環Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立して、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基及びＣ2−Ｃ30ヘテロ環式基から選択される。
【００１３】
例えば、化学式１で、環Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、インデン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピロール環、イミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、トリアジン環、インデノピラジン環、インデノピリジン環、フェナントロリン環及びフェナントリジン環から選択される。
【００１４】
一実施形態によれば、化学式１で、環Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環及びキナゾリン環から選択される。
【００１５】
他の実施形態によれば、化学式１で、環Ａ1、Ａ2及びＡ3は、互いに独立して、ベンゼン環またはナフタレン環でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００１６】
化学式１で、Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。
【００１７】
例えば、化学式１で、Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、スピロ−ベンゾフルオレン−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基、オキサゾロピリジニレン基、チアゾロピリジニレン基、ベンゾナフチリジニレン基、アザフルオレニレン基、アザスピロ−ビフルオレニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基及びアザジベンゾシロリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、スピロ−ベンゾフルオレン−フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ジベンゾシロリレン基、カルバゾリレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、チアジアゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基、オキサゾロピリジニレン基、チアゾロピリジニレン基、ベンゾナフチリジニレン基、アザフルオレニレン基、アザスピロ−ビフルオレニレン基、アザカルバゾリレン基、アザジベンゾフラニレン基、アザジベンゾチオフェニレン基及びアザジベンゾシロリレン基；から選択され、
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基及びフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；から選択される。
【００１８】
さらに他の例として、化学式１で、Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、下記化学式３−１から３−１０２のうち一つで表示される基から選択される：
【化３】
2019006765.tif 000005
【化４】
2019006765.tif 000006
【化５】
2019006765.tif 000007
【化６】
2019006765.tif 000008
【化７】
2019006765.tif 000009
【化８】
2019006765.tif 000010
【００１９】
化学式３−１から３−１０２で、Ｙ1は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ3）（Ｚ4）、Ｎ（Ｚ5）またはＳｉ（Ｚ6）（Ｚ7）であり、
Ｚ1からＺ7は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択され、
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基及びフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；から選択され、
ｄ２は０から２の整数から選択され、
ｄ３は０から３の整数から選択され、
ｄ４は０から４の整数から選択され、
ｄ５は０から５の整数から選択され、
ｄ６は０から６の整数から選択され、
ｄ８は０から８の整数から選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００２０】
一実施形態によれば、化学式１で、Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、上記化学式３−１から３−２４で表示される基から選択され、
化学式３−１から３−２４で、Ｚ1からＺ7は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２１】
他の実施形態によれば、化学式１で、Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、下記化学式４−１から４−５７で表示される基のから選択される：
【化９】
2019006765.tif 000011
【化１０】
2019006765.tif 000012
【化１１】
2019006765.tif 000013
【化１２】
2019006765.tif 000014
【化１３】
2019006765.tif 000015
【００２２】
化学式４−１から４−５７で、Ｐｈはフェニル基であり、＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００２３】
さらに他の実施形態によれば、化学式１で、Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、化学式４−１から４−３５で表示される基から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２４】
化学式１で、ａ１からａ９は、互いに独立して、０から５の整数から選択される。ａ１は、化学式１で、Ｌ1の数を示し、ａ１が０である場合、＊−（Ｌ1）a1−＊’は単結合になり、ａ１が２以上である場合、二つ以上のＬ1は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ａ２からａ９に係わる説明は、ａ１に係わる説明、及び化学式１の構造を参照して理解される。
【００２５】
一実施形態によれば、化学式１で、ａ１からａ９は、互いに独立して、０、１または２である。他の実施形態によれば、化学式１で、ａ１からａ９は、互いに独立して、０または１である。
【００２６】
化学式１で、Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。
【００２７】
例えば、化学式１で、Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−ベンゾフルオレン−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−ベンゾフルオレン−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基；から選択され、
Ｑ1からＱ3、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基及びフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；から選択される。
【００２８】
さらに他の例として、化学式１で、Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、下記化学式５−１から５−５０、及び化学式６−１から６−１２４で表示される基から選択される。
【化１４】
2019006765.tif 000016
【化１５】
2019006765.tif 000017
【化１６】
2019006765.tif 000018
【化１７】
2019006765.tif 000019
【化１８】
2019006765.tif 000020
【化１９】
2019006765.tif 000021
【化２０】
2019006765.tif 000022
【化２１】
2019006765.tif 000023
【化２２】
2019006765.tif 000024
【化２３】
2019006765.tif 000025
【化２４】
2019006765.tif 000026
【化２５】
2019006765.tif 000027
【化２６】
2019006765.tif 000028
【化２７】
2019006765.tif 000029
【化２８】
2019006765.tif 000030
【化２９】
2019006765.tif 000031
【００２９】
化学式５−１から５−５０、及び化学式６−１から６−１２４で、
Ｙ31及びＹ32は、互いに独立して、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ33）（Ｚ34）、Ｎ（Ｚ35）またはＳｉ（Ｚ36）（Ｚ37）であり、
Ｙ41はＮまたはＣ（Ｚ41）であり、Ｙ42はＮまたはＣ（Ｚ42）であり、Ｙ43はＮまたはＣ（Ｚ43）であり、Ｙ44はＮまたはＣ（Ｚ44）であり、Ｙ51はＮまたはＣ（Ｚ51）であり、Ｙ52はＮまたはＣ（Ｚ52）であり、Ｙ53はＮまたはＣ（Ｚ53）であり、Ｙ54はＮまたはＣ（Ｚ54）であり、
化学式６−１１８から５−１２１で、Ｙ41からＹ43のうち少なくとも一つ、及びＹ51からＹ54のうち少なくとも一つはＮであり、
化学式６−１２２で、Ｙ41からＹ44のうち少なくとも一つ、及びＹ51からＹ54のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｚ31からＺ38、Ｚ41からＺ44、及びＺ51からＺ54は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＦ3、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択され、
Ｑ1からＱ3、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基及びフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；から選択され、
ｅ２は０から２の整数から選択され、
ｅ３は０から３の整数から選択され、
ｅ４は０から４の整数から選択され、
ｅ５は０から５の整数から選択され、
ｅ６は０から６の整数から選択され、
ｅ７は０から７の整数から選択され、
ｅ９は０から９の整数から選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００３０】
一実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、下記化学式９−１から９−１１６、及び化学式１０−１から１０−１２１で表示される基から選択される：
【化３０】
2019006765.tif 000032
【化３１】
2019006765.tif 000033
【化３２】
2019006765.tif 000034
【化３３】
2019006765.tif 000035
【化３４】
2019006765.tif 000036
【化３５】
2019006765.tif 000037
【化３６】
2019006765.tif 000038
【化３７】
2019006765.tif 000039
【化３８】
2019006765.tif 000040
【化３９】
2019006765.tif 000041
【化４０】
2019006765.tif 000042
【化４１】
2019006765.tif 000043
【化４２】
2019006765.tif 000044
【化４３】
2019006765.tif 000045
【化４４】
2019006765.tif 000046
【化４５】
2019006765.tif 000047
【化４６】
2019006765.tif 000048
【化４７】
2019006765.tif 000049
【化４８】
2019006765.tif 000050
【化４９】
2019006765.tif 000051
【００３１】
化学式９−１から９−１１６、及び化学式１０−１から１０−１２１で、Ｐｈはフェニル基であり、＊は隣接する原子との結合サイトである。
【００３２】
他の実施形態によれば、化学式１で、Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、上記化学式５−１から５−５０、及び化学式６−１から６−３で表示される基（例えば、上記化学式９−１から９−１１６、及び化学式１０−１から１０−３で表示される基）から選択される。
【００３３】
化学式１で、ｂ１からｂ６は、互いに独立して、１から５の整数から選択される。ｂ１はＡｒ1の数を示し、ｂ１が２以上である場合、二つ以上のＡｒ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂ２からｂ６に係わる説明は、ｂ１に係わる説明、及び化学式１の構造を参照しても理解される。
【００３４】
一実施形態によれば、化学式１で、ｂ１からｂ６は、互いに独立して、１または２である。他の実施形態によれば、化学式１で、ｂ１からｂ６は、１である。
【００３５】
化学式１で、Ｒ1からＲ5は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ1）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ1）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ1）（Ｑ2）から選択される。
【００３６】
例えば、化学式１で、Ｒ1からＲ5は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基及びヒドラゾノ基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−ベンゾフルオレン−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−ベンゾフルオレン−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基及びアザジベンゾシロリル基；から選択され、
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；並びに
Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基及びフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基；から選択される。
【００３７】
一実施形態によれば、化学式１で、Ｒ1からＲ5は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、メシチル基及び−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）（ただし、Ｑ1からＱ3は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される）から選択される。
【００３８】
他の実施形態によれば、化学式１で、Ｒ1からＲ3は、水素であり、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びメシチル基から選択される。
【００３９】
化学式１で、ｃ１からｃ３は、互いに独立して、０から５の整数から選択される。ｃ１はＲ1の数を示し、ｃ１が２以上である場合、二つ以上のＲ1は互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃ２及びｃ３に係わる説明は、ｃ１に係わる説明、及び化学式１の構造を参照しても理解される。
【００４０】
一実施形態によれば、化学式１で、ｃ１からｃ３は、互いに独立して、０または１である。他の実施形態によれば、化学式１で、ｃ１からｃ３は、０である。
【００４１】
化学式１で、ｎ１からｎ３は、互いに独立して、０または１であるが、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は１である。ｎ１は、化学式１で
【化５０】
2019006765.tif 000052
で表示される基の数を示す。
【００４２】
一実施形態によれば、化学式１で、ｎ１及びｎ２は０であり、ｎ３は１である、あるいは、ｎ１及びｎ３は０であり、ｎ２は１である。あるいはｎ１は１であり、ｎ２及びｎ３は０である。すなわち、縮合環化合物に含まれたアミノ基の数は１である。
【００４３】
例えば、縮合環化合物は、下記化学式１Ａから１Ｃのうち一つで表示される。
【化５１】
2019006765.tif 000053
【００４４】
化学式１Ａから１Ｃで、Ｘ1、環Ａ1からＡ3、Ｌ1からＬ9、ａ１からａ９、Ａｒ1からＡｒ6、ｂ１からｂ６、Ｒ1からＲ3、及びｃ１からｃ３に係わる説明は上述したとおりである。
【００４５】
他の実施形態によれば、縮合環化合物は、下記化学式１−１から１−１１のうち一つで表示される：
【化５２】
2019006765.tif 000054
【化５３】
2019006765.tif 000055
【００４６】
化学式１−１から１−１１で、Ｘ1、Ｌ1からＬ9、ａ１からａ９、Ａｒ1からＡｒ6、ｂ１からｂ６、Ｒ1からＲ3、及びｃ１からｃ３に係わる説明は以下のとおりである。
【００４７】
例えば、化学式１−１から１−１１で、
Ｘ1は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ4）（Ｒ5）、Ｓｉ（Ｒ4）（Ｒ5）及びＢ（Ｒ4）から選択され、
Ｌ1からＬ9は、互いに独立して、化学式３−１から３−１０２で表示される基（例えば、化学式４−１から４−５７で表示される基）から選択され、
ａ１からａ９は、互いに独立して、０または１であり、
Ａｒ1からＡｒ6は、互いに独立して、化学式５−１から５−５０、及び化学式６−１から６−１２４で表示される基（例えば、化学式９−１から９−１１６、及び化学式１０−１から１０−１２１で表示される基）から選択され、
ｂ１からｂ６は１であり、
Ｒ1からＲ3は水素であり、Ｒ4及びＲ5は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びメシチル基から選択され、
ｃ１からｃ３は、０または１である。
【００４８】
他の実施形態によれば、縮合環化合物は、下記化学式１（１）から１（１８）のうち一つで表示される：
【化５４】
2019006765.tif 000056
【化５５】
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【化５６】
2019006765.tif 000058
【００４９】
化学式１（１）から１（１８）で、
Ｒ4及びＲ5は、上述したとおりであり、
Ｒm1からＲm4は、それぞれＲ1に係わる記載を参照し、
Ｒm5からＲm7は、それぞれＲ2に係わる記載を参照し、
Ｒm8からＲm13は、それぞれＲ3に係わる記載を参照し、
化学式１（１）、１（３）、１（４）、１（６）、１（７）、１（９）、１（１０）、１（１２）、１（１３）、１（１５）、１（１６）及び１（１８）で、Ｒm1からＲm7のうち一つは、下記化学式Ｎ−１からＮ−４１で表示される基から選択され、
化学式１（２）、１（５）、１（８）、１（１１）、１（１４）及び１（１７）で、Ｒm1からＲm13のうち一つは、下記化学式Ｎ−１からＮ−４１で表示される基から選択される：
【化５７】
2019006765.tif 000059
【化５８】
2019006765.tif 000060
【化５９】
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【化６０】
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【化６１】
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【化６２】
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【化６３】
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【化６４】
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【００５０】
化学式Ｎ−１からＮ−４１で、＊は隣接する原子との結合サイトである。
【００５１】
他の実施形態によれば、縮合環化合物は、化学式１（１）から１（１８）のうち一つで表示され、化学式１（１）から１（１８）で、Ｒ4、Ｒ5、Ｒm1からＲm13は、下記表１に記載される化合物１から３６０８のうち一つであるが、それらに限定されるものではない：
【表１】
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【００５２】
表１で、Ｈは水素であり、Ｍｅはメチル基であり、Ｐｈはフェニル基であり、Ｍｅｓはメシチル基である。
【００５３】
化学式１で表示される縮合環化合物は、下記コアＡ（下記化学式１’参照）を有する。コアＡは、７員環に３種の環式基を縮合させた構造を有することにより、構造安定性が向上する。また、環式基の種類を変更することにより、正孔輸送能及び正孔注入能の制御が容易である。
【化６５】
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化学式１´
【００５４】
化学式１で表示される縮合環化合物で、ｎ１からｎ３は、互いに独立して、０または１であるが、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３は１である。すなわち、化学式１で表示される縮合環化合物は、化合物内に含まれたアミノ基の数は１であるモノアミン系化合物である。それにより、縮合環化合物は、高い正孔輸送能及び正孔注入能を有することができる。
【００５５】
従って、化学式１で表示された縮合環化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、低電圧で駆動でき、高輝度で発光することができ、高い効率及び長い寿命を有することができる。化学式１で表示される縮合環化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が理解することができるであろう。
【００５６】
化学式１で表示される縮合環化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の一対の電極間に使用される。例えば、縮合環化合物は、正孔輸送領域及び発光層のうち少なくとも一つに含まれてもよい。または、化学式１で表示される縮合環化合物は、有機発光素子の一対の電極に挟まれる領域外に位置したキャッピング層の材料としても使用される。
【００５７】
従って、一実施形態により、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層とを含み、有機層は、化学式１で表示される縮合環化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【００５８】
本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」ということは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含んでもよい」と解釈される。
【００５９】
例えば、有機層は、縮合環化合物として化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、縮合環化合物として化合物１と化合物２とを含んでもよい。このとき、化合物１と化合物２は同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、あるいは互いに異なる層に存在（例えば、化合物１は発光層に存在し、化合物２は正孔輸送層または正孔注入層に存在する）することができる。
【００６０】
一実施形態によれば、
有機発光素子の第１電極はアノードであり、
有機発光素子の第２電極はカソードであり、
有機発光素子の有機層は、第１電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域を含み、
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、バッファ層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
【００６１】
一実施形態によれば、正孔輸送領域に化学式１で表示される縮合環化合物が含まれてもよい。正孔輸送領域は正孔輸送層を含み、正孔輸送層に化学式１で表示される化合物が含まれてもよい。または、正孔輸送領域が正孔注入層を含み、正孔注入層に化学式１で表示される化合物が含まれていてもよいが、正孔輸送領域の構造はそれらに限定されるものではない。
【００６２】
他の実施形態によれば、発光層に化学式１で表示される縮合環化合物が含まれてもよい。発光層は、化学式１で表示される縮合環化合物以外に、ホストをさらに含んでもよい。一実施形態によれば、有機発光素子の発光層はホスト及びドーパントを含み、ホストは蛍光ホストを含み、ドーパントは化学式１で表示される縮合環化合物を含んでもよいが、発光層の構造はそれに限定されるものではない。
【００６３】
有機発光素子は、発光層で生成された光が第１電極を経て外部に取り出される経路に配置された第１キャッピング層、及び発光層で生成された光が第２電極を経て外部に取り出される経路に配置された第２キャッピング層のうち少なくとも１層をさらに含み、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも一つが、縮合環化合物を１種以上含んでもよい。例えば、有機発光素子は、ｉ）第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造、ｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層及び第２電極が順次に積層された構造、またはｉｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造を有し、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも一つに縮合環化合物が含まれてもよい。
【００６４】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【００６５】
［図１に係わる説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に示す。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００６６】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明する。
【００６７】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下、または第２電極１９０の上には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【００６８】
第１電極１１０は、例えば、基板上に、第１電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して堆積することによって形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質から選択される。
【００６９】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウム−スズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム−亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ2）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせから選択されるが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びその任意の組み合わせから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７０】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００７１】
［有機層１５０］
第１電極１１０上には有機層１５０が配置される。有機層１５０は発光層を含む。
【００７２】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。
【００７３】
［有機層１５０中の正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【００７４】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）から選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【００７５】
例えば、正孔輸送領域は、互いに異なる複数の物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層、または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【００７６】
一実施形態によれば、正孔輸送領域は、化学式１で表示される縮合環化合物を含んでもよい。例えば、正孔輸送領域は正孔輸送層を含み、正孔輸送層は化学式１で表示される縮合環化合物を含んでもよい。他の例を挙げれば、正孔輸送領域は正孔注入層を含み、正孔注入層は化学式１で表示される縮合環化合物を含んでもよい。
【００７７】
または、正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化されたＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表示される化合物、及び下記化学式２０２で表示される化合物から選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【化６６】
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【化６７】
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【化６８】
2019006765.tif 000144
化学式２０１
【化６９】
2019006765.tif 000145
化学式２０２
【００７８】
化学式２０１及び２０２で、
Ｌ201からＬ204は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
Ｌ205は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ201）−＊’、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ20アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ20アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘａ１からｘａ４は、互いに独立して、０から３の整数から選択され、
ｘａ５は１から１０の整数から選択され、
Ｒ201からＲ204、及びＱ201は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。
【００７９】
例えば、化学式２０２で、Ｒ201とＲ202は、単結合、ジメチルメチレン基またはジフェニルメチレン基を介して互いに連結されてもよく、Ｒ203とＲ204は、単結合、ジメチルメチレン基またはジフェニルメチレン基を介して互いに連結されてもよい。
【００８０】
一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２で、
Ｌ201からＬ205は、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、及び−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；から選択され、
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される。
【００８１】
他の実施形態によれば、ｘａ１からｘａ４は、互いに独立して、０、１または２である。
【００８２】
さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は１、２、３または４である。
【００８３】
さらに他の実施形態によれば、Ｒ201からＲ204、及びＱ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、及び−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；からも選択され、Ｑ31からＱ33に係わる説明は上述したとおりである。
【００８４】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１で、Ｒ201からＲ203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８５】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ201とＲ202は、単結合を介して互いに連結され、かつ／またはｉｉ）Ｒ203とＲ204は、単結合を介して互いに連結される。
【００８６】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、Ｒ201からＲ204で、少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８７】
化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａでも表示される。
【化７０】
2019006765.tif 000146
化学式２０１Ａ
【００８８】
例えば、化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）でも表示されるが、それに限定されるものではない：
【化７１】
2019006765.tif 000147
化学式２０１Ａ（１）
【００８９】
さらに他の例として、化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１でも表示されるが、それに限定されるものではない：
【化７２】
2019006765.tif 000148
化学式２０１Ａ−１
【００９０】
一方、化学式２０２で表示される化合物は、下記化学式２０２Ａでも表示される。
【化７３】
2019006765.tif 000149
化学式２０２Ａ
【００９１】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で表示される化合物は、下記化学式２０２Ａ−１でも表示される：
【化７４】
2019006765.tif 000150
化学式２０２Ａ−１
【００９２】
化学式２０１Ａ、２０１Ａ（１）、２０１Ａ−１、２０２Ａ及び２０２Ａ−１で、
Ｌ201からＬ203、ｘａ１からｘａ３、ｘａ５、及びＲ202からＲ204に係わる説明は上述したとおりであり、
Ｒ211及びＲ212に係わる説明は、本明細書において、Ｒ203に係わる説明を参照し、
Ｒ213からＲ217は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基から選択される。
【００９３】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１からＨＴ３９から選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化７５】
2019006765.tif 000151
【化７６】
2019006765.tif 000152
【化７７】
2019006765.tif 000153
【００９４】
正孔輸送領域の厚みは約１０ｎｍ以上約１０，００ｎｍ以下、例えば、約１０ｎｍ以上約１，００ｎｍ以下である。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含む場合、正孔注入層の厚みは約１０ｎｍ以上約９，００ｎｍ以下、例えば、約１０ｎｍ以上約１，００ｎｍ以下であり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ以上約２，００ｎｍ以下、例えば、約１０ｎｍ以上約１，５０ｎｍ以下である。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００９５】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を調整し、光取出し効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述の物質が含まれてもよい。
【００９６】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述の物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一にまたは不均一に分散される。
【００９７】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。
【００９８】
一実施形態によれば、ｐ−ドーパントの最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ：ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）の準位は、−３．５ｅＶ以下でもよい。
【００９９】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１００】
例えば、ｐ−ドーパントは、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；及び下記化学式２２１で表示される化合物；から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化７８】
2019006765.tif 000154
ＨＡＴ−ＣＮ
【化７９】
2019006765.tif 000155
Ｆ４−ＴＣＮＱ
【化８０】
2019006765.tif 000156
化学式２２１
【０１０１】
化学式２２１で、Ｒ221からＲ223は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、Ｒ221からＲ223のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基から選択された少なくとも一つの置換基を有する。
【０１０２】
［有機層１５０中の発光層］
有機発光素子１０がフルカラー表示装置に使用される場合、発光層は副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層としてパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から選択された二つ以上の層が、接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質から選択された二種類以上の物質が同一層に混合された構造を有し、白色光を放出することができる。発光層は、化学式１で表示される縮合環化合物を含んでもよい。
【０１０３】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１０４】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１以上約１５重量部以下の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１０５】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ以上約１，００ｎｍ以下、例えば、約２０ｎｍ以上約６０ｎｍ以下である。発光層の厚みがこの範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
【０１０６】
［発光層中のホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表示される化合物を含んでもよい。
【化８１】
2019006765.tif 000157
化学式３０１
【０１０７】
化学式３０１で、
Ａｒ301は、置換もしくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ301は、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｂ１は０から５の整数から選択され、
Ｒ301は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ301）（Ｑ302）（Ｑ303）、−Ｎ（Ｑ301）（Ｑ302）、−Ｂ（Ｑ301）（Ｑ302）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ301）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ301）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ301）（Ｑ302）から選択され、
ｘｂ２１は１から５の整数から選択され、
Ｑ301からＱ303は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０８】
一実施形態によれば、化学式３０１でＡｒ301は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；から選択され、
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０９】
化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、二つ以上のＡｒ301は、単結合を介しても互いに連結される。
【０１１０】
他の実施形態によれば、化学式３０１で表示される化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２でも表示される：
【化８２】
2019006765.tif 000158
化学式３０１−１
【化８３】
2019006765.tif 000159
化学式３０１−２
【０１１１】
化学式３０１−１から３０１−２で、
Ａ301からＡ304は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基から選択され、
Ｘ301はＯ、ＳまたはＮ−［（Ｌ304）xb4−Ｒ304］であり、
Ｒ311からＲ314は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ301、ｘｂ１、Ｒ301、及びＱ31からＱ33に係わる説明は、上述したとおりであり、
Ｌ302からＬ304に係わる説明は、互いに独立して、Ｌ301に係わる説明を参照し、
ｘｂ２からｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、ｘｂ１に係わる説明を参照し、
Ｒ302からＲ304に係わる説明は、互いに独立して、Ｒ301に係わる説明を参照する。
【０１１２】
例えば、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｌ301からＬ304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレ���基；から選択され、
Ｑ31からＱ33に係わる説明は、上述したとおりである。
【０１１３】
他の例として、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｒ301からＲ304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；から選択され、
Ｑ31からＱ33に係わる説明は、上述したとおりである。
【０１１４】
さらに他の例として、ホストはアルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体から選択される。
【０１１５】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１からＨ５５から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化８４】
2019006765.tif 000160
【化８５】
2019006765.tif 000161
【化８６】
2019006765.tif 000162
【化８７】
2019006765.tif 000163
【化８８】
2019006765.tif 000164
【化８９】
2019006765.tif 000165
【化９０】
2019006765.tif 000166
【０１１６】
［有機層１５０中の発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表示される有機金属錯体を含んでもよい：
【化９１】
2019006765.tif 000167
化学式４０１
【化９２】
2019006765.tif 000168
化学式４０１
【０１１７】
化学式４０１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）から選択され、
Ｌ401は、化学式４０２で表示されるリガンドから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、二つ以上のＬ401は互いに同一であって、異なっていてもよく、
Ｌ402は有機リガンドであり、ｘｃ２は０から４の整数から選択され、ｘｃ２が２以上である場合、二つ以上のＬ402は互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ401からＸ404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ401とＸ403は、単結合または二重結合を介して連結され、Ｘ402とＸ404は、単結合または二重結合を介して連結され、
Ａ401及びＡ402は、互いに独立して、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基またはＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、
Ｘ405は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ411）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ411）（Ｑ412）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ411）＝Ｃ（Ｑ412）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ411）＝＊’または＊＝Ｃ（Ｑ411）＝＊’であり、
Ｑ411及びＱ412は、水素、重水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
Ｘ406は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ401及びＲ402は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ20アルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ20アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ401）（Ｑ402）（Ｑ403）、−Ｎ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｂ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ401）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ401）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ401）（Ｑ402）から選択され、
Ｑ401からＱ403は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、Ｃ6−Ｃ20アリール基及びＣ1−Ｃ20ヘテロアリール基から選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０から１０の整数から選択され、
化学式４０２で、＊及び＊’は、化学式４０１において、Ｍとの結合サイトである。
【０１１８】
一実施形態によれば、化学式４０２で、Ａ401及びＡ402は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−バイフルオレン基、インデン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、カルバゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、イソベンゾチオフェン基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基からも選択される。
【０１１９】
他の実施形態によれば、化学式４０２で、ｉ）Ｘ401は窒素であり、かつＸ402は炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ401とＸ４02とがいずれも窒素である。
【０１２０】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０２で、Ｒ401及びＲ402は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ401）（Ｑ402）（Ｑ403）、−Ｎ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｂ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ401）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ401）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ401）（Ｑ402）；から選択され、
Ｑ401からＱ403は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２１】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、二つ以上のＬ401において、二つのＡ401は連結基であるＸ407を介して互いに連結されてもよく、あるいは二つのＡ402は連結基であるＸ408を介して互いに連結されてもよい（下記化合物ＰＤ１からＰＤ４、及びＰＤ７参照）。Ｘ407及びＸ408は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ413）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ413）（Ｑ414）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ413）＝Ｃ（Ｑ414）−＊’（ここで、Ｑ413及びＱ414は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基）であるが、それらに限定されるものではない。
【０１２２】
化学式４０１でＬ402は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドでもある。例えば、Ｌ402は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びりん（例えば、ホスフィン（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ホスファイト（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ））から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２３】
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１からＰＤ２５から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化９３】
2019006765.tif 000169
【化９４】
2019006765.tif 000170
【化９５】
2019006765.tif 000171
【０１２４】
［発光層中の蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、化学式１で表示される縮合環化合物を含んでもよい。
または、蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０１２５】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表示される化合物を含んでもよい：
【化９６】
2019006765.tif 000172
化学式５０１
化学式５０１で、
Ａｒ501は、置換もしくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、
Ｌ501からＬ503は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｄ１からｘｄ３は、互いに独立して、０から３の整数から選択され、
Ｒ501及びＲ502は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｄ４は、１から６の整数から選択される。
【０１２６】
一実施形態によれば、化学式５０１でＡｒ501は、
ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、インデノアントラセン環及びインデノフェナントレン環；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン環、ヘプタレン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタフェン環、インデノアントラセン環及びインデノフェナントレン環；からも選択される。
【０１２７】
他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｌ501からＬ503は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；から選択される。
【０１２８】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｒ501及びＲ502は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；から選択され、
Ｑ31からＱ33は、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基からも選択される。
【０１２９】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１でｘｄ４は２であるが、それに限定されるものではない。
【０１３０】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１からＦＤ２２から選択される。
【化９７】
2019006765.tif 000173
【化９８】
2019006765.tif 000174
【化９９】
2019006765.tif 000175
【化１００】
2019006765.tif 000176
【化１０１】
2019006765.tif 000177
【化１０２】
2019006765.tif 000178
【化１０３】
2019006765.tif 000179
【化１０４】
2019006765.tif 000180
【化１０５】
2019006765.tif 000181
【０１３１】
または、蛍光ドーパントは、下記化合物から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化１０６】
2019006765.tif 000182
【化１０７】
2019006765.tif 000183
【０１３２】
［有機層１５０中の電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１３３】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１３４】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１３５】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
【０１３６】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成ユニットであり、少なくとも一つの＊−Ｎ＝＊’ユニットを有するＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基を意味する。
【０１３７】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも一つの＊−Ｎ＝＊’ユニットを有する５員から７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも一つの＊−Ｎ＝＊’ユニットを有する５員から７員のヘテロ単環式基のうち二つ以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも一つの＊−Ｎ＝＊’ユニットを有する５員から７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも一つのＣ5−Ｃ60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基である。
【０１３８】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フェナントリジン環、アクリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ベンゾイミダゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、トリアジン環、チアジアゾール環、イミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、アザカルバゾール環などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１３９】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表示される化合物を含んでもよい。
【化１０８】
2019006765.tif 000184
化学式６０１
【０１４０】
化学式６０１で、
Ａｒ601は、置換もしくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ601は、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
ｘｅ１は０から５の整数から選択され、
Ｒ601は、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ601）（Ｑ602）（Ｑ603）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ601）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ601）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ601）（Ｑ602）から選択され、
Ｑ601からＱ603は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は１から５の整数から選択される。
【０１４１】
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ601、及びｘｅ２１個のＲ601のうち少なくとも一つは、前述のπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１４２】
一実施形態によれば、化学式６０１で環Ａｒ６０１は、
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基；から選択され、
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される。
【０１４３】
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、二つ以上のＡｒ601は、単結合を介しても互いに連結される。
【０１４４】
他の実施形態によれば、化学式６０１でＡｒ601はアントラセン基である。
【０１４５】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１で表示される化合物は、下記化学式６０１−１でも表示される：
【化１０９】
2019006765.tif 000185
化学式６０１−１
【０１４６】
化学式６０１−１で、
Ｘ614はＮまたはＣ（Ｒ614）であり、Ｘ615はＮまたはＣ（Ｒ615）であり、Ｘ616はＮまたはＣ（Ｒ616）であり、Ｘ614からＸ616のうち少なくとも一つはＮであり、
Ｌ611からＬ613は、互いに独立して、Ｌ601に係わる説明を参照し、
ｘｅ６１１からｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１に係わる説明を参照し、
Ｒ611からＲ613は、互いに独立して、Ｒ601に係わる説明を参照し、
Ｒ614からＲ616は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基から選択される。
【０１４７】
一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｌ601、及びＬ611からＬ613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４８】
他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、ｘｅ１、及びｘｅ６１１からｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１４９】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｒ601、及びＲ611からＲ613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ601）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ601）（Ｑ602）；から選択され、
Ｑ601及びＱ602に係わる説明は、上述したとおりである。
【０１５０】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１からＥＴ３６から選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化１１０】
2019006765.tif 000186
【化１１１】
2019006765.tif 000187
【化１１２】
2019006765.tif 000188
【化１１３】
2019006765.tif 000189
【化１１４】
2019006765.tif 000190
【化１１５】
2019006765.tif 000191
【化１１６】
2019006765.tif 000192
【化１１７】
2019006765.tif 000193
【化１１８】
2019006765.tif 000194
【化１１９】
2019006765.tif 000195
【化１２０】
2019006765.tif 000196
【化１２１】
2019006765.tif 000197
【０１５１】
または、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよい。
【化１２２】
2019006765.tif 000198
【０１５２】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ以上約１，００ｎｍ以下、例えば、約３ｎｍ以上約３０ｎｍ以下でもある。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが、前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１５３】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ以上約１，００ｎｍ以下、例えば、約１５ｎｍ以上約５０ｎｍ以下でもある。電子輸送層の厚みが、前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１５４】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述の物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１５５】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ピピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１５６】
例えば、金属含有物質はＬｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化１２３】
2019006765.tif 000199
【０１５７】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は第２電極１９０と直接（ｄｉｒｅｃｔｌｙ）接触することができる。
【０１５８】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）互いに異なる複数の物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）互いに異なる複数の物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１５９】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１６０】
アルカリ金属はＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓから選択される。
【０１６１】
一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓである。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであるが、それらに限定されるものではない。
【０１６２】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａから選択される。
【０１６３】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄから選択される。
【０１６４】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）から選択される。
【０１６５】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏなどのアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩなどのアルカリ金属ハロゲン化物から選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１６６】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）などのアルカリ土類金属化合物から選択される。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１６７】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3及びＴｂＦ3から選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3、ＹｂＩ3、ＳｃＩ3、ＴｂＩ3から選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１６８】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ピピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１６９】
電子注入層は、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一または不均一に分散される。
【０１７０】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍÅ以上約１０ｎｍ以下、約０．３ｎｍ以上約９ｎｍ以下である。電子注入層の厚みが前述の範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１７１】
［第２電極１９０］
前述の有機層１５０上には、第２電極１９０が配置される。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードとしても機能するが、このとき、第２電極１９０用の物質にとしては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせ（ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ）を使用することができる。
【０１７２】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極でもある。
【０１７３】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１７４】
［図２から図４に係わる説明］
図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０１７５】
図２から図４で、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０に係わる説明は、図１に係わる説明を参照する。
【０１７６】
有機発光素子２０、４０の有機層１５０中の発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て外部に取り出され、有機発光素子３０、４０の有機層１５０中の発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て外部に取り出される。
【０１７７】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を担うことができる。
【０１７８】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層である。
【０１７９】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも一つは、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（ｐｏｒｐｈｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、フタロシアニン誘導体（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、ナフタロシアニン誘導体（ｎａｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ  ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択された少なくとも一つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物には、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから選択された少なくとも一つの元素を含んだ置換基を導入してもよい。
【０１８０】
一実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも一つは、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも一つは、互いに独立して、化学式１で表示される縮合環化合物を含んでもよい。
【０１８１】
他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも一つは、互いに独立して、化学式２０１で表示される化合物、または化学式２０２で表示される化合物を含んでもよい。
【０１８２】
さらに他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも一つは、互いに独立して、化合物ＨＴ２８からＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１からＣＰ５から選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化１２４】
2019006765.tif 000200
【０１８３】
以上、有機発光素子について、図１から図４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１８４】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Bｌｏｄｇｅｔｔ）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：ｌａｓｅｒ  ｉｎｄｕｃｅｄ−ｔｈｅｒｍａｌ  ｉｍａｇｉｎｇ）のような多様な方法を利用して、所定領域に形成される。
【０１８５】
真空蒸着法により正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００℃以上約５００℃以下の蒸着温度、約１０-8ｔｏｒｒ以上約１０-3ｔｏｒｒ以下の圧力、及び約０．０１ｎｍ／ｓｅｃ以上約１０ｎｍ／ｓｅｃ以下の蒸着速度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【０１８６】
スピンコーティング法により正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ以上約５，０００ｒｐｍ以下の基板回転速度、及び約８０℃以上２００℃以下の熱処理温度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【０１８７】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60アルキル基は、炭素数１から６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ1−Ｃ60アルキレン基は、Ｃ1−Ｃ60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８８】
本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基は、Ｃ2−Ｃ60アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素−炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルケニレン基は、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１８９】
本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基は、Ｃ2−Ｃ60アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素−炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルキニレン基は、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９０】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基は、−ＯＡ101（ここで、Ａ101はＣ1−Ｃ60アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１９１】
本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基は、炭素数３から１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキレン基は、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９２】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１から１０の一価単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル（１，２，３，４−ｏｘａｔｒｉａｚｏｌｉｄｉｎｙｌ）基、テトラヒドロフラニル（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９３】
本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基は、炭素数３から１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも一つの炭素−炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニレン基は、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９４】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１から１０の一価単環式基であり、環内に、少なくとも一つの炭素−炭素、あるいは炭素−ヘテロ原子二重結合を有する。Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９５】
本明細書において、Ｃ6−Ｃ60アリール基は、炭素数６から６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ6−Ｃ60アリーレン基は、炭素数６から６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ6−Ｃ60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。Ｃ6−Ｃ60アリール基及びＣ6−Ｃ60アリーレン基が二つ以上の環を含む場合、二つ以上の環は互いに縮合されてもよい。
【０１９６】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１から６０のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１から６０のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基及びＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基が二つ以上の環を含む場合、二つ以上の環は互いに縮合されてもよい。
【０１９７】
本明細書において、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基は、−ＯＡ102（ここで、Ａ102はＣ6−Ｃ60アリール基である）を示し、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ103（ここで、Ａ103はＣ6−Ｃ60アリール基である）を示す。
【０１９８】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）は、二つ以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば炭素数８から６０を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９９】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄhｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃｇｒｏｕｐ）は、二つ以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外にＮ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１から６０を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２００】
本明細書において、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５から６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ5−Ｃ60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもある。Ｃ5−Ｃ60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基に連結された置換基の数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、三価基または四価基でもあるなど、多様な変形が可能である。
【０２０１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１から６０でもある）以外にＮ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも一つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
【０２０２】
本明細書において、置換されたＣ5−Ｃ60炭素環式基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ1−Ｃ60アルキル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換されたＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ11）（Ｑ12）（Ｑ13）、−Ｎ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｂ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ11）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ11）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ11）（Ｑ12）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ21）（Ｑ22）（Ｑ23）、−Ｎ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｂ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ21）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ21）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ21）（Ｑ22）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）；から選択され、
Ｑ11からＱ13、Ｑ21からＱ23、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基から選択される。
【０２０３】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【０２０４】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が「Ｃ6−Ｃ60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【０２０５】
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が「Ｃ6−Ｃ60アリール基で置換されたＣ6−Ｃ60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【０２０６】
本明細書において、「＊及び＊」は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接する原子との結合サイトを意味する。
【０２０７】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【実施例】
【０２０８】
合成例１：化合物１３６３の合成
【化１２５】
2019006765.tif 000201
【０２０９】
化合物１（１０）−Ａ（１．５２ｇ、５．００ｍｍｏｌ）、アミン化合物Ｎ−１０（３．３７ｇ、１０．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（６９．６ｍｇ、０．０７６ｍｍｏｌ）、ＰｔＢｕ3（３０．８ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）及びＮａＯｔＢｕ（１．９２ｇ、２０．０ｍｍｏｌ）をトルエン１００ｍＬに溶かした後、１２０℃で８時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、塩水、水を加え、有機層をジエチルエーテルで３回抽出した。分離された有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１３６３  ２．３９ｇ（収率８１％）を得た。精製された化合物は、ＬＣ−ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ  sｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）及び1Ｈ  ＮＭＲを用いて確認した。
Ｃ45Ｈ35Ｎ：Ｍ＋１  ５８９．２８
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝７．９６（２Ｈ，ｄ），７．７６−７．７４（６Ｈ，ｍ），７．６０−７．３７（２０Ｈ，ｍ），７．２７（１Ｈ，ｄ），１．５８（６Ｈ，ｓ）
【０２１０】
合成例２：化合物１４０４の合成
【化１２６】
2019006765.tif 000202
【０２１１】
化合物１（１０）−Ａの代わりに化合物１（１０）−Ｂを使用したことを除いては、合成例１と同一方法を使用し、化合物１４０４  ２．６０ｇ（収率８８％）を得た。精製された化合物は、ＬＣ−ＭＳ及び1Ｈ  ＮＭＲを用いて確認した。
Ｃ45Ｈ35Ｎ：Ｍ＋１  ５８９．２８
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝７．９６（２Ｈ，ｄ），７．７６−７．７５（６Ｈ，ｍ），７．６０−７．２６（２１Ｈ，ｍ），１．６９（６Ｈ，ｓ）
【０２１２】
合成例３：化合物２２８４の合成
【化１２７】
2019006765.tif 000203
【０２１３】
化合物１（１３）−Ａ、アミン化合物Ｎ−２９のボロン酸、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4及びＫ2ＣＯ3をテトラヒドロフラン及び水の混合物に添加した後、１００℃で４時間撹拌した。反応混合物を常温に冷却した後、塩水で洗浄し、ジエチルエーテルで３回抽出した。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を留去させて得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物２２８４  ２．８４ｇ（収率７８％）を得た。精製された化合物は、ＬＣ−ＭＳ及び1Ｈ  ＮＭＲを用いて確認した
Ｃ51Ｈ39ＦＮ2Ｓｉ：Ｍ＋１  ７２６．２９
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝８．１９（１Ｈ，ｄ），８．０４−７．８７（８Ｈ，ｍ），７．３７−７．３４（４Ｈ，ｍ），７．２０−７．１３（５Ｈ，ｍ），２．３２（３Ｈ，ｓ），０．６６（６Ｈ，ｓ）
【０２１４】
合成例４：化合物２７６６の合成
【化１２８】
2019006765.tif 000204
【０２１５】
化合物１（１０）−Ａの代わりに１（１３）−Ｂを使用し、アミン化合物Ｎ−１０の代わりにＮ−１９を使用したことを除いては、合成例１と同一方法を使用し、化合物２７６６  ２．９０ｇ（収率７８％）を得た。精製された化合物は、ＬＣ−ＭＳ及び1Ｈ  ＮＭＲを用いて確認した。
Ｃ54Ｈ37ＮＯＳｉ：Ｍ＋１  ７４３．２６、
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝８．１０（１Ｈ，ｄ），７．９８−７．９６（３Ｈ，ｍ），７．６０−７．３１（３０Ｈ，ｍ），７．１４−７．０８（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ）
【０２１６】
合成例５：化合物１２６の合成
【化１２９】
2019006765.tif 000205
【０２１７】
化合物１（１０）−Ａの代わりに１（２）−Ａを使用し、アミン化合物Ｎ−１０の代わりにＮ−３を使用したことを除いては、合成例１と同一方法を使用し、化合物１２６  ２．１９ｇ（収率８２％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳ及び1Ｈ  ＮＭＲを用いて確認した。
Ｃ37Ｈ31ＮＯＳｉ：Ｍ＋１  ５３３．２２、
1Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝８．１０−８．０４（３Ｈ，ｍ），７．９６（２Ｈ，ｄ），７．８３（１Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｄ），７．６１（１Ｈ、ｔ），７．６０（２Ｈ、ｔ），７．５２（１Ｈ、ｄｔ），７．３６（２Ｈ，ｄ），７．２４−７．００（９Ｈ，ｍ），０．８８（９Ｈ，ｓ）
【０２１８】
合成例６：化合物３２３９の合成
【化１３０】
2019006765.tif 000206
【０２１９】
化合物１（１３）−Ａの代わりに１（１６）−Ａを使用し、アミン化合物Ｎ−２９のボロン酸の代わりにＮ−３のボロン酸を使用したことを除いては、合成例３と同一方法を使用し、化合物３２３９  ２．９５ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳ及び1Ｈ ＮＭＲを介して確認した。
Ｃ63Ｈ47ＢＮ2：Ｍ＋１ ８４２．３８、
1Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ3）δ＝８．１９（１Ｈ，ｄ），８．１３（１Ｈ，ｄ），８．０１−７．８７（７Ｈ，ｍ），７．７７−７．７５（３Ｈ，ｍ），７．６２−７．３７（２２Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ、ｔ），６．９７（２Ｈ，ｓ），６．４８（１Ｈ，ｄ），２．３３（６Ｈ，ｓ），２．１８（３Ｈ，ｓ）
【０２２０】
［実施例１］
基板、及びアノードとしてコーニング（Ｃｏｒｎｉｎｇ）１５Ω／ｃｍ2（１，２０ｎｍ）ＩＴＯが形成されたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍｘ０．７ｍｍサイズに切断し、イソプロピルアルコール及び純水を利用して各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、さらにオゾンに露出させて洗浄した後、真空蒸着装置にガラス基板を設置した。
【０２２１】
このＩＴＯアノード上に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に化合物１２６を真空蒸着し、３０ｎｍ厚の正孔輸送層を形成した。
【０２２２】
正孔輸送層上に９，１０−ジ−ナフタレン−２−イル−アントラセン（ＡＤＮ）（ホスト）及び化合物ＦＤ１（ドーパント）を、９８：２の体積比で共蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。
【０２２３】
発光層上にＡｌｑ３を真空蒸着し、３０ｎｍ厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＦを蒸着し、１ｎｍ厚の電子注入層を形成した後、Ａｌを真空蒸着し、３，００ｎｍ厚の第２電極（カソード）を形成し、有機発光素子を製作した。
【化１３１】
2019006765.tif 000207
【０２２４】
［実施例２から６、及び比較例１から３］
正孔輸送層材料を表２に記載されているように変更したという点を除いては実施例１と同一方法を利用し、実施例２から６、及び比較例１から３の有機発光素子を製作した。
【０２２５】
［評価例１］
実施例１から６、及び比較例１から３で製作された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、効率及び半減寿命を、Ｋｅｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ  ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、その結果を表２に示す。半減寿命は、有機発光素子駆動後、輝度が初期輝度の５０％に低下するまでの時間である。
【表２】
2019006765.tif 000208
【化１３２】
2019006765.tif 000209
【０２２６】
表２から、実施例１から６の有機発光素子は、比較例１から３の有機発光素子に比べ、低電圧で駆動することができ、高効率を示すことから同一の電流密度においてより高い輝度で発光できることが確認され、さらに長寿命を有することが確認された。
【産業上の利用可能性】
【０２２７】
本発明の縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２２８】
１０，２０，３０，４０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
２１０    第１キャッピング層
２２０    第２キャッピング層
【図１】
2019006765.tif 000274
【図２】
2019006765.tif 000275
【図３】
2019006765.tif 000276
【図４】
2019006765.tif 000277