(57)【要約】      （修正有）【課題】発光効率を向上させることができる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【解決手段】陰極と陽極の間に発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層と前記陰極との間に、前記発光層に隣接する電子輸送帯域を含み、前記電子輸送帯域に含まれる有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、特定の窒素を含むヘテロ環を持つ化合物を包含する、有機エレクトロルミネッセンス素子。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陰極と陽極の間に発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層と前記陰極との間に、前記発光層に隣接する電子輸送帯域を含み、
前記電子輸送帯域に含まれる有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、下記一般式（１）で表される化合物を包含する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１】
2019016675.tif 000114
（前記一般式（１）において、
Ｌ１及びＬ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される連結基である。
Ｌ２は、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される。
ｍは、１〜３の整数である。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
−ＳｉＺ１３で表される基、
−ＢＺ２２で表される基、
−ＮＺ３２で表される基、
−（Ｃ＝Ｏ）Ｚ４で表される基、及び
−Ｐ（＝Ｏ）Ｚ５２で表される基
からなる群から選択される。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２５のアルキル基、
環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜３０のアリール基、
炭素数７〜３１のアラルキル基、及び
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
複数のＺ１は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ２は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ３は、互いに同一であるか、または異なり、
Ｚ４が複数存在する場合、複数のＺ４は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ５は、互いに同一であるか、または異なる。
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５は、それぞれ独立に、−ＣＲで表される基または窒素原子であり、但し、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上は窒素原子である。
Ｒは、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲは、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
Ｒが複数存在する場合、複数のＲは、互いに同一であるか、または異なる。）
【請求項２】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｌ１及びＬ３が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３】
請求項１または請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｌ１及びＬ３が、いずれも置換もしくは無置換のフェニレン基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項４】
請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｌ２が、
単結合であるか、または、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｌ２が、
単結合であるか、または、
置換もしくは無置換のフェニレン基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｌ２が、単結合である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１０）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2019016675.tif 000115
（前記一般式（１０）中の、下記の構造（１０ａ）
【化３】
2019016675.tif 000116
において、
Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜８の無置換のアルキル基である。
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、但し、下記の構造（１０ｂ）中のｍ１と、ｎ１及びｎ２との合計は、９以下の整数である。
＊１０ｂは、下記の構造（１０ｂ）との結合位置であり、
＊１０ｃは、下記の構造（１０ｃ）との結合位置である。
前記一般式（１０）中の下記の構造（１０ｂ）
【化４】
2019016675.tif 000117
において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
−ＳｉＺ１３で表される基、
−ＢＺ２２で表される基、
−ＮＺ３２で表される基、
−（Ｃ＝Ｏ）Ｚ４で表される基、及び
−Ｐ（＝Ｏ）Ｚ５２で表される基
からなる群から選択される。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２５のアルキル基、
環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜３０のアリール基、
炭素数７〜３１のアラルキル基、及び
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
複数のＺ１は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ２は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ３は、互いに同一であるか、または異なり、
Ｚ４が複数存在する場合、複数のＺ４は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ５は、互いに同一であるか、または異なる。
ｍ１は、１〜３の整数であり、但し、ｍ１と、前記構造（１０ａ）中のｎ１及びｎ２との合計は、９以下の整数である。
＊１０ａ１は、前記構造（１０ａ）との結合位置である。
前記一般式（１０）中の、下記の構造（１０ｃ）
【化５】
2019016675.tif 000118
において、
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５は、それぞれ独立に、−ＣＲで表される基または窒素原子であり、但し、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上は窒素原子である。
Ｒは、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲは、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
Ｒが複数存在する場合、複数のＲは、互いに同一であるか、または異なる。
＊１０ａ２は、前記構造（１０ａ）との結合位置である。）
【請求項８】
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１０）で表される化合物が、下記一般式（１０−１Ａ）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化６】
2019016675.tif 000119
（前記一般式（１０−１Ａ）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、及びＲは、前記一般式（１０）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、及びＲとそれぞれ同義である。）
【請求項９】
請求項７または請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記構造（１０ａ）が、下記一般式（１０ａ−１）で表される構造、下記一般式（１０ａ−２）で表される構造、及び下記一般式（１０ａ−３）で表される構造のいずれかである、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2019016675.tif 000120
（前記一般式（１０ａ−１）〜（１０ａ−３）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、＊１０ｂ、及び＊１０ｃは、前記構造（１０ａ）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、＊１０ｂ、及び＊１０ｃとそれぞれ同義である。）
【請求項１０】
請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記構造（１０ａ）が、前記一般式（１０ａ−３）で表される構造である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
請求項７から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記構造（１０ｃ）が、下記一般式（１０ｃ−１）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−２）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−３）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−４）で表される構造、及び下記一般式（１０ｃ−５）で表される構造のいずれかである、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化８】
2019016675.tif 000121
（前記一般式（１０ｃ−１）〜（１０ｃ−５）において、Ｒ及び＊１０ａ２は、前記構造（１０ｃ）におけるＲ及び＊１０ａ２とそれぞれ同義である。）
【請求項１２】
請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１）におけるＸ１からＸ５を有する部分構造が、下記一般式（１０ｃ−１）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−２）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−３）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−４）で表される構造、及び下記一般式（１０ｃ−５）で表される構造のいずれかである、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化９】
2019016675.tif 000122
（前記一般式（１０ｃ−１）〜（１０ｃ−５）において、Ｒは、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、＊１０ａ２は、前記一般式（１）におけるＬ３との結合位置である。）
【請求項１３】
請求項１１または請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記構造（１０ｃ）または前記一般式（１）におけるＸ１からＸ５を有する部分構造が、前記一般式（１０ｃ−１）で表される構造、前記一般式（１０ｃ−２）で表される構造、及び前記一般式（１０ｃ−３）で表される構造のいずれかである、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
請求項１１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記構造（１０ｃ）または前記一般式（１）におけるＸ１からＸ５を有する部分構造が、前記一般式（１０ｃ−１）で表される構造である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
請求項８から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記一般式（１０−１Ａ）で表される化合物が、下記一般式（１１Ａ）で表される化合物である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１０】
2019016675.tif 000123
（前記一般式（１１Ａ）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＲは、前記一般式（１０−１Ａ）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＲとそれぞれ同義である。）
【請求項１６】
請求項７から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
ｎ１及びｎ２が、いずれも０である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項７から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｍ１及びＭ２が、いずれもメチル基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒが、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択される基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ｒが、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２０】
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８が、それぞれ独立に、
水素原子であるか、または
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
からなる群から選択される置換基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２１】
請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８が、それぞれ独立に、水素原子であるか、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
請求項７から請求項２１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記構造（１０ｂ）が、下記一般式（１０ｂ−１）で表される構造である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化１１】
2019016675.tif 000124
（前記一般式（１０ｂ−１）において、Ａ３及びＡ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。＊１０ａ１は、前記構造（１０ｂ）における＊１０ａ１と同義である。）
【請求項２３】
請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ３及びＡ６が、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２４】
請求項２２または請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
Ａ３及びＡ６が、いずれもフェニル基である、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２５】
請求項１から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送帯域が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１種以上を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２６】
請求項１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送帯域は、前記有機薄膜層として、前記発光層に隣接する第一の層を含み、前記第一の層が、前記一般式（１）で表される化合物を包含する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２７】
請求項２６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送帯域に含まれる有機薄膜層が、前記第一の層の陰極側に隣接する第二の層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２８】
請求項１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記電子輸送帯域に含まれる有機薄膜層が、前記発光層に隣接する第一の層、及び前記第一の層の陰極側に隣接する第二の層を含み、
前記第二の層が、前記一般式（１）で表される化合物を包含する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２９】
請求項２７または請求項２８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記第二の層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１種以上を含有する、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３０】
請求項１から請求項２９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
前記陽極と前記発光層との間に、正孔輸送層を含む、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項３１】
請求項１から請求項３０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から発光層に正孔が注入され、陰極から発光層に電子が注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
【０００３】
有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等の表示装置、並びに照明装置等に応用されている。有機ＥＬ素子の、素子性能（例えば、発光効率等）をさらに向上させることが要望されている。
【０００４】
素子性能の向上を図るため、有機ＥＬ素子に用いる化合物が検討されている。例えば、特許文献１には、発光素子材料等として用いられる含窒素ヘテロ環化合物、及び当該含窒素ヘテロ環化合物を発光層に用いた発光素子が記載されており、ジヒドロジベンゾアゼピンとトリアジンがフェニレンを介して結合した化合物が開示されている。また、例えば、特許文献２には、発光材料として用いられるジヒドロジベンゾアゼピンを有する化合物、及びジヒドロジベンゾアゼピンを有する化合物を発光層に用いた有機発光素子が記載されており、ジヒドロジベンゾアゼピンと、トリアジンまたはピリジンとが、フェニレンを介して結合した化合物、及びジヒドロジベンゾアゼピンと、トリアジン、ピリミジン、またはピリジンとが単結合で結合した化合物を開示している。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００２−１９３９５２号公報
【特許文献２】韓国公開特許第２０１４−００３４７０９号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の一態様によれば、陰極と陽極の間に、発光層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層と前記陰極との間に、前記発光層に隣接する電子輸送帯域を含み、前記電子輸送帯域に含まれる有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、下記一般式（１）で表される化合物を包含する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【０００８】
【化１】
2019016675.tif 000002
【０００９】
（前記一般式（１）において、
Ｌ１及びＬ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される連結基である。
Ｌ２は、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される。
ｍは、１〜３の整数である。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
−ＳｉＺ１３で表される基、
−ＢＺ２２で表される基、
−ＮＺ３２で表される基、
−（Ｃ＝Ｏ）Ｚ４で表される基、及び
−Ｐ（＝Ｏ）Ｚ５２で表される基
からなる群から選択される。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２５のアルキル基、
環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜３０のアリール基、
炭素数７〜３１のアラルキル基、及び
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
複数のＺ１は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ２は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ３は、互いに同一であるか、または異なり、
Ｚ４が複数存在する場合、複数のＺ４は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ５は、互いに同一であるか、または異なる。
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５は、それぞれ独立に、−ＣＲで表される基または窒素原子であり、但し、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上は窒素原子である。
Ｒは、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲは、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
Ｒが複数存在する場合、複数のＲは、互いに同一であるか、または異なる。）
【００１０】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の一態様によれば、発光効率を向上させることのできる有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、及び当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
〔第一実施形態〕
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に発光層を含み、前記発光層と前記陰極との間に、前記発光層に隣接する電子輸送帯域を含む。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、電子輸送帯域に含まれる有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、下記一般式（１）で表される化合物を包含する。
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるジヒドロジベンゾアゼピンと含窒素６員環が特定の連結基を介して結合した化合物を電子輸送帯域に含むことで、有機ＥＬ素子の発光効率が改善することを見出した。
【００１４】
［化合物］
まず、本実施形態に係る化合物について説明する。
【００１５】
【化２】
2019016675.tif 000003
【００１６】
前記一般式（１）において、
Ｌ１及びＬ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される連結基である。
Ｌ２は、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される。
ｍは、１〜３の整数である。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
−ＳｉＺ１３で表される基、
−ＢＺ２２で表される基、
−ＮＺ３２で表される基、
−（Ｃ＝Ｏ）Ｚ４で表される基、及び
−Ｐ（＝Ｏ）Ｚ５２で表される基
からなる群から選択される。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２５のアルキル基、
環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜３０のアリール基、
炭素数７〜３１のアラルキル基、及び
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
複数のＺ１は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ２は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ３は、互いに同一であるか、または異なり、
Ｚ４が複数存在する場合、複数のＺ４は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ５は、互いに同一であるか、または異なる。
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５は、それぞれ独立に、−ＣＲで表される基または窒素原子であり、但し、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上は窒素原子である。
Ｒは、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲは、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
Ｒが複数存在する場合、複数のＲは、互いに同一であるか、または異なる。
【００１７】
Ｌ１及びＬ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であることが好ましい。
当該アリーレン基は、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、環形成炭素数が６〜１４であることがより好ましく、環形成炭素数が６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリーレン基の中でも、フェニレン基またはナフチレン基がさらにより好ましい。
Ｌ１及びＬ３は、いずれも置換もしくは無置換のフェニレン基であることが好ましい。
【００１８】
Ｌ２は、単結合であるか、または、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基であることが好ましい。
当該アリーレン基は、環形成炭素数６〜２０であることが好ましく、環形成炭素数が６〜１４であることがより好ましく、環形成炭素数が６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリーレン基の中でも、フェニレン基またはナフチレン基がさらにより好ましい。
Ｌ２は、単結合であるか、または、置換もしくは無置換のフェニレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。
【００１９】
Ｌ１、Ｌ２、及びＬ３が置換基を有する場合、当該置換基は、炭素数１〜８の無置換のアルキル基であることが好ましい。
炭素数１〜８の無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、及びオクチル基（異性体基を含む）等が挙げられる。
【００２０】
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上が−ＣＲで表される基であり、かつ当該Ｒが置換基である場合、置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基等が挙げられる。
【００２１】
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上が−ＣＲで表される基であり、かつ当該Ｒが置換基である場合、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。
【００２２】
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上が−ＣＲで表される基であり、かつ当該Ｒが置換基である場合、置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【００２３】
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上が−ＣＲで表される基であり、かつ当該Ｒが置換基である場合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ベンゾ［ａ］フルオレニル基、ベンゾ［ｂ］フルオレニル基、ベンゾ［ｃ］フルオレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
当該アリール基は、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、環形成炭素数が６〜１４であることがより好ましく、環形成炭素数が６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でも、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはフルオレニル基がさらにより好ましい。
【００２４】
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上が−ＣＲで表される基であり、かつ当該Ｒが置換基である場合、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、スピロアクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチエニル基、ジアザベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及び下記一般式（Ｒｚ）で表される基等が挙げられる。
当該ヘテロアリール基は、環形成原子数が５〜２０であることが好ましく、環形成原子数が５〜１３であることがより好ましい。上記ヘテロアリール基の中でも、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、またはトリアジニル基がさらに好ましい。
【００２５】
【化３】
2019016675.tif 000004
【００２６】
前記一般式（Ｒｚ）において、＊は、他の原子との結合位置である。
【００２７】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上が−ＣＲで表される基（Ｒは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基）である場合の、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基は、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、スピロアクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチエニル基、ジアザベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、またはフェノキサジニル基であることが好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、またはトリアジニル基であることがさらに好ましい。
【００２８】
Ｒがさらに置換基を有する場合、当該置換基としては、上述のＲと同様の基が挙げられる。
本実施形態の有機ＥＬ素子において、Ｒがさらに置換基として置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基を有する場合、当該置換基としての置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基は、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、スピロアクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、ベンゾ［ａ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｂ］カルバゾリル基、ベンゾ［ｃ］カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチエニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチエニル基、ジアザベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、またはフェノキサジニル基であることが好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピリジル基、ピリミジル基、またはトリアジニル基であることがさらに好ましい。
【００２９】
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記一般式（１）におけるＸ１からＸ５を有する部分構造が、下記一般式（１０ｃ−１）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−２）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−３）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−４）で表される構造、及び下記一般式（１０ｃ−５）で表される構造のいずれかであることが好ましく、下記一般式（１０ｃ−１）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−２）で表される構造、及び下記一般式（１０ｃ−３）で表される構造のいずれかであることがより好ましく、下記一般式（１０ｃ−１）で表される構造であることがさらに好ましい。
【００３０】
【化４】
2019016675.tif 000005
【００３１】
前記一般式（１０ｃ−１）〜（１０ｃ−５）において、Ｒは、前記一般式（１）におけるＲと同義であり、＊１０ａ２は、前記一般式（１）におけるＬ３との結合位置である。
【００３２】
前記一般式（１０ｃ−１）〜（１０ｃ−５）において、Ｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【００３３】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１）で表される化合物が、下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。
【００３４】
【化５】
2019016675.tif 000006
【００３５】
前記一般式（１０）中の、下記の構造（１０ａ）
【化６】
2019016675.tif 000007
において、
Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜８の無置換のアルキル基である。
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、但し、下記の構造（１０ｂ）中のｍ１と、ｎ１及びｎ２との合計は、９以下の整数である。
＊１０ｂは、下記の構造（１０ｂ）との結合位置であり、
＊１０ｃは、下記の構造（１０ｃ）との結合位置である。
【００３６】
なお、＊１０ｂは、下記の構造（１０ｂ）中の＊１０ａ１と単結合で結合する。
また、＊１０ｃは、下記の構造（１０ｃ）中の＊１０ａ２と単結合で結合する。
【００３７】
炭素数１〜８の無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、及びオクチル基（異性体基を含む）等が挙げられる。
【００３８】
前記一般式（１０）中の下記の構造（１０ｂ）
【化７】
2019016675.tif 000008
において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
−ＳｉＺ１３で表される基、
−ＢＺ２２で表される基、
−ＮＺ３２で表される基、
−（Ｃ＝Ｏ）Ｚ４で表される基、及び
−Ｐ（＝Ｏ）Ｚ５２で表される基
からなる群から選択される。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２５のアルキル基、
環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜３０のアリール基、
炭素数７〜３１のアラルキル基、及び
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
複数のＺ１は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ２は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ３は、互いに同一であるか、または異なり、
Ｚ４が複数存在する場合、複数のＺ４は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ５は、互いに同一であるか、または異なる。
ｍ１は、１〜３の整数であり、但し、ｍ１と、前記構造（１０ａ）中のｎ１及びｎ２との合計は、９以下の整数である。
＊１０ａ１は、前記構造（１０ａ）との結合位置（すなわち、前記一般式（１）におけるＬ１との結合位置）である。
【００３９】
なお、＊１０ａ１は、前記構造（１０ａ）中の＊１０ｂと単結合で結合する。
【００４０】
前記一般式（１０）中の、下記の構造（１０ｃ）
【化８】
2019016675.tif 000009
において、
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５は、それぞれ独立に、−ＣＲで表される基または窒素原子であり、但し、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上は窒素原子である。
Ｒは、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲは、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
Ｒが複数存在する場合、複数のＲは、互いに同一であるか、または異なる。
＊１０ａ２は、前記構造（１０ａ）との結合位置（すなわち、前記一般式（１）におけるＬ３との結合位置）である。
【００４１】
なお、＊１０ａ２は、前記構造（１０ａ）中の＊１０ｃと単結合で結合する。
【００４２】
前記一般式（１０）において、ｎ１及びｎ２が、いずれも０であることが好ましい。
【００４３】
前記一般式（１０）において、ｎ１及びｎ２が、いずれも１以上の整数であることも好ましい。この場合、Ｍ１及びＭ２が、いずれもメチル基であることが好ましい。
【００４４】
前記一般式（１０）において、Ｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
当該アリール基は、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、環形成炭素数が６〜１４であることがより好ましく、環形成炭素数が６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でも、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、またはフルオレニル基がさらにより好ましい。
【００４５】
前記一般式（１０）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、水素原子であるか、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
当該アリール基は、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、環形成炭素数が６〜１４であることがより好ましく、環形成炭素数が６〜１２であることがさらに好ましい。
【００４６】
前記一般式（１０）において、ｍ１が１である場合、前記一般式（１０）で表される化合物は、下記一般式（１０−１）で表される。
【００４７】
【化９】
2019016675.tif 000010
【００４８】
前記一般式（１０−１）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、及びＲは、前記一般式（１０）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、及びＲとそれぞれ同義である。
【００４９】
前記一般式（１０）において、ｍ１が２の場合、前記一般式（１０）で表される化合物は、下記一般式（１０−２）で表される。
【００５０】
【化１０】
2019016675.tif 000011
【００５１】
前記一般式（１０−２）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、及びＲは、前記一般式（１０）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、及びＲとそれぞれ同義である。
【００５２】
本実施形態において、前記一般式（１０）で表される化合物は、下記一般式（１０−１Ａ）で表されることが好ましい。
【００５３】
【化１１】
2019016675.tif 000012
【００５４】
前記一般式（１０−１Ａ）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、及びＲは、前記一般式（１０）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、及びＲとそれぞれ同義である。
【００５５】
前記一般式（１０−１Ａ）において、ｎ１及びｎ２が、いずれも０であることが好ましい。
【００５６】
前記一般式（１０−１Ａ）において、ｎ１及びｎ２が、いずれも１以上の整数であることも好ましい。この場合、Ｍ１及びＭ２が、いずれもメチル基であることが好ましい。
【００５７】
前記一般式（１０−１Ａ）において、Ｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【００５８】
前記一般式（１０−１Ａ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、水素原子であるか、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【００５９】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記構造（１０ａ）としては、下記一般式（１０ａ−１）〜（１０ａ−９）で表される構造が挙げられる。
【００６０】
【化１２】
2019016675.tif 000013
【００６１】
【化１３】
2019016675.tif 000014
【００６２】
【化１４】
2019016675.tif 000015
【００６３】
前記一般式（１０ａ−１）〜（１０ａ−９）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、＊１０ｂ、及び＊１０ｃは、前記構造（１０ａ）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、＊１０ｂ、及び＊１０ｃとそれぞれ同義である。
【００６４】
前記一般式（１０ａ−１）〜（１０ａ−９）において、ｎ１及びｎ２が、いずれも０であることが好ましい。
【００６５】
前記一般式（１０ａ−１）〜（１０ａ−９）において、ｎ１及びｎ２が、いずれも１以上の整数であることも好ましい。この場合、Ｍ１及びＭ２が、いずれもメチル基であることが好ましい。
【００６６】
前記一般式（１０ａ−１）〜（１０ａ−９）において、前記構造（１０ａ）は、前記一般式（１０ａ−１）で表される構造、前記一般式（１０ａ−２）で表される構造、及び前記一般式（１０ａ−３）で表される構造のいずれかであることが好ましく、前記一般式（１０ａ−３）で表される構造であることがより好ましい。
【００６７】
前記一般式（１０ａ−１）〜（１０ａ−９）において、前記構造（１０ｂ）は、下記一般式（１０ｂ−１）で表される構造であることが好ましい。
【００６８】
【化１５】
2019016675.tif 000016
【００６９】
前記一般式（１０ｂ−１）において、Ａ３及びＡ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。＊１０ａ１は、前記構造（１０ｂ）における＊１０ａ１と同義である。
【００７０】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、Ａ３及びＡ６は、それぞれ独立に、フェニル基またはナフチル基であることが好ましく、Ａ３及びＡ６が、いずれもフェニル基であることがより好ましい。
【００７１】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記構造（１０ｃ）におけるＸ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち、いずれか一つ、いずれか二つ、またはいずれか三つが窒素原子であることが好ましい。
【００７２】
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記構造（１０ｃ）としては、下記一般式（１０ｃ−Ｉ）〜（１０ａ−ＩＸ）で表される構造が挙げられる。
【００７３】
【化１６】
2019016675.tif 000017
【００７４】
【化１７】
2019016675.tif 000018
【００７５】
【化１８】
2019016675.tif 000019
【００７６】
前記一般式（１０ｃ−Ｉ）〜（１０ｃ−ＩＸ）において、Ｒ及び＊１０ａ２は、前記構造（１０ｃ）におけるＲ及び＊１０ａ２とそれぞれ同義である。
【００７７】
本実施形態の有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記構造（１０ｃ）は、下記一般式（１０ｃ−１）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−２）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−３）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−４）で表される構造、及び下記一般式（１０ｃ−５）で表される構造のいずれかであることが好ましく、下記一般式（１０ｃ−１）で表される構造、下記一般式（１０ｃ−２）で表される構造、及び下記一般式（１０ｃ−３）で表される構造のいずれかであることがより好ましく、下記一般式（１０ｃ−１）で表される構造であることがさらに好ましい。
【００７８】
【化１９】
2019016675.tif 000020
【００７９】
前記一般式（１０ｃ−１）〜（１０ｃ−５）において、Ｒ及び＊１０ａ２は、前記構造（１０ｃ）におけるＲ及び＊１０ａ２とそれぞれ同義である。
【００８０】
前記一般式（１０ｃ−１）〜（１０ｃ−５）において、Ｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【００８１】
本実施形態において、前記一般式（１０）で表される化合物は、下記一般式（１０Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【００８２】
【化２０】
2019016675.tif 000021
【００８３】
前記一般式（１０Ａ）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｍ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＲは、前記一般式（１０）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｍ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＲとそれぞれ同義である。
【００８４】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１０−１Ａ）で表される化合物が、下記一般式（１１Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【００８５】
【化２１】
2019016675.tif 000022
【００８６】
前記一般式（１１Ａ）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＲは、前記一般式（１０−１Ａ）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＲとそれぞれ同義である。
【００８７】
前記一般式（１１Ａ）において、ｎ１及びｎ２が、いずれも０であることが好ましい。
【００８８】
前記一般式（１１Ａ）において、ｎ１及びｎ２が、いずれも１以上の整数であることも好ましい。この場合、Ｍ１及びＭ２が、いずれもメチル基であることが好ましい。
【００８９】
前記一般式（１１Ａ）において、Ｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【００９０】
前記一般式（１１Ａ）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、水素原子であるか、または置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、水素原子であるか、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることがより好ましい。
【００９１】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、前記一般式（１１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１１Ａ−１）で表される化合物であることが好ましい。
【００９２】
【化２２】
2019016675.tif 000023
【００９３】
前記一般式（１１Ａ−１）において、Ａ３及びＡ６は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である。Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、及びＲは、前記一般式（１１Ａ）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、及びＲとそれぞれ同義である。
【００９４】
以下、前記一般式（１）で表される化合物の具体例を記載する。前記一般式（１）で表される化合物は、これらの具体例に限定されない。
【００９５】
【化２３】
2019016675.tif 000024
【００９６】
【化２４】
2019016675.tif 000025
【００９７】
【化２５】
2019016675.tif 000026
【００９８】
【化２６】
2019016675.tif 000027
【００９９】
【化２７】
2019016675.tif 000028
【０１００】
【化２８】
2019016675.tif 000029
【０１０１】
【化２９】
2019016675.tif 000030
【０１０２】
【化３０】
2019016675.tif 000031
【０１０３】
【化３１】
2019016675.tif 000032
【０１０４】
【化３２】
2019016675.tif 000033
【０１０５】
【化３３】
2019016675.tif 000034
【０１０６】
【化３４】
2019016675.tif 000035
【０１０７】
【化３５】
2019016675.tif 000036
【０１０８】
【化３６】
2019016675.tif 000037
【０１０９】
【化３７】
2019016675.tif 000038
【０１１０】
【化３８】
2019016675.tif 000039
【０１１１】
【化３９】
2019016675.tif 000040
【０１１２】
【化４０】
2019016675.tif 000041
【０１１３】
【化４１】
2019016675.tif 000042
【０１１４】
【化４２】
2019016675.tif 000043
【０１１５】
【化４３】
2019016675.tif 000044
【０１１６】
【化４４】
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【０１１７】
【化４５】
2019016675.tif 000046
【０１１８】
【化４６】
2019016675.tif 000047
【０１１９】
【化４７】
2019016675.tif 000048
【０１２０】
【化４８】
2019016675.tif 000049
【０１２１】
【化４９】
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【０１２２】
【化５０】
2019016675.tif 000051
【０１２３】
【化５１】
2019016675.tif 000052
【０１２４】
【化５２】
2019016675.tif 000053
【０１２５】
【化５３】
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【０１２６】
【化５４】
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【０１２７】
【化５５】
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【０１２８】
【化５６】
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【０１２９】
【化５７】
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【０１３０】
【化５８】
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【０１３１】
【化５９】
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【０１３２】
【化６０】
2019016675.tif 000061
【０１３３】
［有機ＥＬ素子］
次に、本実施形態の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の一態様に係る有機ＥＬ素子は、陰極と陽極との間に発光層を含む有機ＥＬ素子であって、前記発光層と前記陰極との間に、前記発光層に隣接する電子輸送帯域を含み、前記電子輸送帯域に含まれる有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、前記一般式（１）で表される化合物を包含する有機ＥＬ素子である。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、蛍光または燐光発光型の単色発光素子であってもよい。また、蛍光／燐光ハイブリッド型の白色発光素子であってもよいし、単独の発光ユニットを有するシンプル型であってもよいし、複数の発光ユニットを有するタンデム型であってもよい。中でも蛍光発光型の単色発光素子であることが好ましい。ここで、「発光ユニット」とは、有機層を含み、そのうちの少なくとも一層が発光層であり、注入された正孔と電子とが再結合することにより発光する最小単位をいう。
【０１３４】
例えば、シンプル型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の構成を挙げることができる。
（１）陽極／発光ユニット／陰極
また、上記発光ユニットは、燐光発光層及び蛍光発光層を複数有する積層型であってもよい。この場合、各発光層の間に、燐光発光層で生成された励起子が蛍光発光層に拡散することを防ぐ目的で、スペース層を有していてもよい。シンプル型有機ＥＬ素子における発光ユニットの代表的な層構成を以下に示す。括弧内の層は任意である。
（ａ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送帯域
（ｂ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送帯域
（ｃ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層／電子輸送帯域
（ｄ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／電子輸送帯域
（ｅ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送帯域
（ｆ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送帯域
（ｇ）（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層／スペース層／第二燐光発光層／スペース層／蛍光発光層／電子輸送帯域
（ｈ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／スペース層／第一蛍光発光層／第二蛍光発光層／電子輸送帯域
（ｉ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／蛍光発光層／電子輸送帯域
（ｊ）（正孔注入層／）正孔輸送層／電子阻止層／燐光発光層／電子輸送帯域
（ｋ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／蛍光発光層／電子輸送帯域
（ｌ）（正孔注入層／）正孔輸送層／励起子阻止層／燐光発光層／電子輸送帯域
（ｍ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送帯域
（ｎ）（正孔注入層／）第一正孔輸送層／第二正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送帯域
（ｏ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／電子輸送帯域
（ｐ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／電子輸送帯域
（ｑ）（正孔注入層／）正孔輸送層／蛍光発光層／トリプレット阻止層／電子輸送帯域
（ｒ）（正孔注入層／）正孔輸送層／燐光発光層／トリプレット阻止層／電子輸送帯域
【０１３５】
上記各燐光または蛍光発光層は、それぞれ互いに異なる発光色を示すものとすることができる。具体的には、上記積層発光ユニット（ｆ）において、（正孔注入層／）正孔輸送層／第一燐光発光層（赤色発光）／第二燐光発光層（緑色発光）／スペース層／蛍光発光層（青色発光）／電子輸送帯域といった層構成等が挙げられる。
なお、各発光層と正孔輸送層あるいはスペース層との間には、適宜、電子阻止層を設けてもよい。電子阻止層を設けることで、電子または正孔を発光層内に閉じ込めて、発光層における電荷の再結合確率を高め、発光効率を向上させることができる。
【０１３６】
タンデム型有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、以下の素子構成を挙げることができる。
（２）陽極／第一発光ユニット／中間層／第二発光ユニット／陰極
ここで、上記第一発光ユニット及び第二発光ユニットとしては、例えば、それぞれ独立に上述の発光ユニットから選択することができる。
上記中間層は、一般的に、中間電極、中間導電層、電荷発生層、電子引抜層、接続層、中間絶縁層とも呼ばれ、第一発光ユニットに電子を、第二発光ユニットに正孔を供給する、公知の材料構成を用いることができる。
【０１３７】
図１に、前記有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。有機ＥＬ素子１は、基板２、陽極３、陰極４、及び該陽極３と陰極４との間に配置された発光ユニット１０とを有する。発光ユニット１０は、少なくとも一つの発光層５を有する。発光層５と陽極３との間に正孔注入層／正孔輸送層６（陽極側有機層）等を形成してもよい。発光層５と陰極４との間に第１電子輸送層７及び第２電子輸送層８（陰極側有機層）が形成されている。第２電子輸送層８と陰極４との間に電子注入層９を形成してもよい。また、発光層５の陽極３側に電子阻止層（図示せず）を設けてもよい。これにより、電子や正孔を発光層５に閉じ込めて、発光層５における励起子の生成確率をさらに高めることができる。
【０１３８】
電子輸送帯域は、通常、電子注入層及び電子輸送層から選択される１以上の層からなる。電子輸送帯域が、電子注入層と電子輸送層の両方からなる場合、電子輸送帯域の中で電子注入層は陰極側の層であり、電子輸送層は発光層側の層である。
以下、有機ＥＬ素子の各層について説明する。
【０１３９】
（基板）
基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネートからなるプラスチック基板、及びポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
【０１４０】
（陽極）
基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）及び白金（Ｐｔ）等の金属材料、並びにこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン等）等が挙げられる。
【０１４１】
（正孔注入層）
正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン誘導体、及びアクセプター性（電子吸引性）の化合物、並びに高分子化合物（例えば、オリゴマー、デンドリマー、及びポリマー等）等が挙げられる。
【０１４２】
正孔注入層に使用される化合物としては、芳香族アミン誘導体またはアクセプター性の化合物が好ましく、アクセプター性の化合物がより好ましい。アクセプター性の化合物としては、電子吸引基を有する複素環誘導体、電子吸引基を有するキノン誘導体、アリールボラン誘導体、及びヘテロアリールボラン誘導体等が好適であり、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン、Ｆ４ＴＣＮＱ（２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン）、または１，２，３−トリス［（シアノ）（４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンが好ましい。
正孔注入層がアクセプター性の化合物を含む場合、当該正孔注入層は、さらにマトリクス材料を含有することが好ましい。マトリクス材料としては、有機ＥＬ素子用の材料を幅広く使用することができる。アクセプター性の化合物と共に使用するマトリクス材料として、ドナー性化合物を用いることが好ましく、芳香族アミン誘導体を用いることがより好ましい。
【０１４３】
（正孔輸送層）
正孔輸送層は、正孔輸送性の高い化合物を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン誘導体、カルバゾール誘導体、及びアントラセン誘導体等を使用することができる。また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）及びポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子輸送性よりも正孔輸送性が高い化合物であれば、これら以外の材料を用いてもよい。
正孔輸送層は、単層構造であってもよいし、２層以上の積層構造であってもよい。
本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と発光層との間に、正孔輸送層を含むことが好ましい。
【０１４４】
正孔輸送層に用いる材料は、好ましくは下記一般式（Ｈ）で表される化合物である。
【０１４５】
【化６１】
2019016675.tif 000062
【０１４６】
前記一般式式（Ｈ）において、
Ｑ１〜Ｑ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基、並びに
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基からなる群から選択される２以上の基が単結合を介して結合した基
からなる群から選択される置換基である。
アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、インデノフルオレニル基、ナフチル基、フェナントリル基、アントリル基、及びトリフェニレニル基等が好ましい。ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びカルバゾリル基等が好ましい。アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選択される２以上の基が単結合を介して結合した基としては、ジベンゾフラニル基が置換したアリール基、ジベンゾチオフェニル基が置換したアリール基、カルバゾリル基が置換したアリール基等が好ましい。
これら置換基はさらに置換基を有してもよい。
【０１４７】
前記一般式（Ｈ）におけるＱ１〜Ｑ３の少なくとも１つが、アリールアミノ基によって置換されていることも好ましい。即ち、前記一般式（Ｈ）で表される化合物は、ジアミン誘導体、トリアミン誘導体、またはテトラアミン誘導体であることも好ましい。ジアミン誘導体としては、テトラアリール置換ベンジジン誘導体及びＴＰＴＥ（４，４’−ビス［Ｎ−フェニル−Ｎ−［４’−ジフェニルアミノ−１，１’−ビフェニル−４−イル］アミノ］−１，１’−ビフェニル）等が好ましく用いられる。
【０１４８】
（発光層）
発光層は、発光性の高い化合物（ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、または発光材料と称する場合もある。））を含む層であり、種々の化合物を用いることができる。発光層は通常、ドーパント材料と、それを効率よく発光させるためのホスト材料を含有する。例えば、ドーパント材料としては、蛍光性化合物または燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は、三重項励起状態から発光可能な化合物である。蛍光性化合物を含む発光層は、蛍光発光層と呼ばれ、燐光性化合物を含む発光層は、燐光発光層と呼ばれている。なお、１つの発光層に複数のドーパント材料、及び複数のホスト材料を含んでもよい。
【０１４９】
（発光層のドーパント材料）
蛍光発光層のドーパント材料として、蛍光発光性の化合物を幅広く用いることができる。蛍光発光層のドーパント材料としては、縮合多環芳香族誘導体、スチリルアミン誘導体、縮合環アミン誘導体、ホウ素含有化合物、ピロール誘導体、インドール誘導体、及びカルバゾール誘導体等が好ましい。蛍光発光層のドーパント材料としては、さらに好ましくは、縮合環アミン誘導体及びホウ素含有化合物が挙げられる。
縮合環アミン誘導体は、好ましくは下記一般式（Ｊ）で表される化合物である。
【０１５０】
【化６２】
2019016675.tif 000063
【０１５１】
前記一般式（Ｊ）において、
Ｑ４〜Ｑ７は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基
からなる群から選択される置換基である。
環形成炭素数６〜５０のアリール基としては、環形成炭素数６〜１２のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。環形成原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基等が挙げられ、ジベンゾフラニル基が好ましい。
Ｑ８は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜５０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される置換基である。
環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、ピレニレン基、クリセニレン基、アントラセニレン基、及びフルオレニレン基等が挙げられ、ピレニレン基が好ましい。環形成炭素数６〜５０のアリーレン基としては、ベンゾフロ縮合骨格を１つ以上有するフルオレニレン基も好ましい。
【０１５２】
ホウ素含有化合物としては、例えば、ピロメテン誘導体及びトリフェニルボラン誘導体等が挙げられる。
【０１５３】
燐光発光層に用いることができる燐光発光材料（ドーパント材料）として、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等の金属錯体が挙げられる。
【０１５４】
金属錯体としては、イリジウム、オスミウム、及び白金からなる群から選択される金属のオルトメタル化錯体が好ましく、下記一般式（Ｋ）で表される錯体であることがより好ましい。
【０１５５】
【化６３】
2019016675.tif 000064
【０１５６】
前記一般式（Ｋ）において、
Ｑ９は、オスミウム、イリジウム、及び白金からなる群から選択される１種以上の金属であり、ｔは当該金属の価数を示し、ｕは１以上の整数である。
環Ｑ１０は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜２４のアリール基、及び
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択される置換基である。
環Ｑ１１は、環形成ヘテロ原子として窒素を含有する、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である。
Ｑ１２〜Ｑ１４は水素原子または置換基である。
ｕが２以上の整数のとき、複数の環Ｑ１０はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、複数の環Ｑ１１はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｔ−ｕが２以上の整数のとき、複数のＱ１２はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、複数のＱ１３はそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、複数のＱ１４はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
【０１５７】
前記一般式（Ｋ）におけるｔ−ｕがゼロのとき、前記一般式（Ｋ）は、下記一般式（Ｇ）で表される。
【０１５８】
【化６４】
2019016675.tif 000065
【０１５９】
前記一般式（Ｇ）において、Ｑ９、環Ｑ１０、環Ｑ１１、及びｔは、前記一般式（Ｋ）におけるＱ９、環Ｑ１０、環Ｑ１１、及びｔとそれぞれ同義である。
【０１６０】
また、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（III）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、及びトリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（III）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光発光材料として用いることができる。
【０１６１】
（発光層のホスト材料）
蛍光発光層に用いるホスト材料としては、縮合多環芳香族誘導体を主骨格として有する化合物であることが好ましく、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、及びナフタセン誘導体等がより好ましい。青色ホスト材料（青色蛍光発光材料と共に用いられるホスト材料）、及び緑色ホスト材料（緑色蛍光発光材料と共に用いられるホスト材料）として特に好適なホストは、下記一般式（Ｅ）で表されるアントラセン誘導体である。
【０１６２】
【化６５】
2019016675.tif 000066
【０１６３】
前記一般式（Ｅ）において、
ＡｒＸ１及びＡｒＸ２は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜５０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数３〜５０のヘテロアリール基
からなる群から選択される置換基である。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のナフトベンゾフラニル基、置換もしくは無置換のジベンゾチエニル基、置換もしくは無置換のナフトベンゾチエニル基、または置換もしくは無置換のカルバゾリル基であることがより好ましい。
ＲＸ１〜ＲＸ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲＸ１〜ＲＸ８は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
ＲＸ１〜ＲＸ８のうち隣接する２つは、それぞれ独立に、互いに結合して環構造を形成してもよい。
【０１６４】
燐光発光層に用いるホスト材料としては、燐光ドーパントよりも高い三重項準位を有する化合物であることが好ましく、芳香族誘導体、複素環誘導体、及び金属錯体等の公知の燐光ホスト材料を使用することができる。燐光発光層に用いるホスト材料としては、芳香族誘導体または複素環誘導体が好ましい。該芳香族誘導体としては、例えば、ナフタレン誘導体、トリフェニレン誘導体、フェナントレン誘導体、及びフルオランテン誘導体等が挙げられる。該複素環誘導体としては、例えば、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、キナゾリン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、及びジベンゾチオフェン誘導体等が挙げられる。
【０１６５】
また、燐光発光層に用いるホスト材料として、カルバゾール誘導体の中でも、カルバゾール置換基を有するカルバゾール誘導体、ベンゾ縮合骨格を有するカルバゾール誘導体、インデノ縮合骨格を有するカルバゾール誘導体、インドロ縮合骨格を有するカルバゾール誘導体、ベンゾフロ縮合骨格を有するカルバゾール誘導体、及びベンゾチエノ縮合骨格を有するカルバゾール誘導体がより好ましい。
【０１６６】
（電子輸送帯域）
上記したように、電子輸送帯域は、通常、電子注入層及び電子輸送層から選択される１以上の層からなる。上記したように、本実施形態の有機ＥＬ素子において、電子輸送帯域に含まれる有機薄膜層のうちの少なくとも一層が、前記一般式（１）で表される化合物を包含する。また、電子輸送帯域は、前記有機薄膜層として、前記発光層に隣接する第一の層を含み、当該第一の層が、前記一般式（１）で表される化合物を包含することが好ましい。
また、電子輸送帯域に含まれる有機薄膜層が、前記第一の層の陰極側に隣接する第二の層を含むことも好ましい。
【０１６７】
（電子輸送層）
電子輸送層は、電子輸送性の高い材料を含む層である。電子輸送層は、単層構造であってもよいし、２層以上の積層構造であってもよい。電子輸送層が、発光層に隣接する第一の層と、当該第一の層の陰極側に隣接する第二の層を含んでいる場合、発光層側の層を第１電子輸送層とし、陰極側の層を第２電子輸送層とする。
また、単一の層が１種の化合物のみを含んでもよいし、単一の層が２種以上の化合物を含んでもよい。また、電子輸送層が、前記一般式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。この場合、単一の電子輸送層が前記一般式（１）で表される化合物を含んでもよいし、単一の電子輸送層が前記一般式（１）で表される化合物と他の化合物（上述または後述の化合物）を共に含んでもよいし、前記一般式（１）で表される化合物を含む電子輸送層と他の化合物を含む電子輸送層とを別々に設けてもよい。なお、発光層に隣接する第１電子輸送層が、前記一般式（１）で表される化合物を包含することがより好ましい。
【０１６８】
電子輸送層には、アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、及び亜鉛錯体等の金属錯体、イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、及びフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、縮合芳香族炭化水素誘導体、並びに高分子化合物を使用することができる。
好ましくは、イミダゾール誘導体、アジン誘導体、及び芳香族炭化水素誘導体である。
好ましいイミダゾール誘導体としては、例えばベンズイミダゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、及びベンズイミダゾフェナントリジン誘導体等が挙げられる。好ましいアジン誘導体としては、例えば、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、キノリン誘導体、イソキノリン誘導体、及びフェナントロリン誘導体等が挙げられ、これら複素環はホスフィンオキサイド系の置換基で置換されていてもよい。好ましい芳香族炭化水素誘導体としては、例えば、アントラセン誘導体及びフルオランテン誘導体等が挙げられる。
【０１６９】
電子輸送層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１種以上を含有することが好ましい。
【０１７０】
好ましい形態の一つとして、電子輸送層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金等、アルカリ金属の誘導体、並びにアルカリ土類金属の誘導体からなる群から選択される少なくとも一種を含有していてもよい。
アルカリ金属としては、例えば、Ｌｉ及びＣｓ等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、Ｍｇ等が挙げられる。アルカリ金属の誘導体としては、例えば、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）等が挙げられる。
【０１７１】
電子輸送層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金の少なくともいずれかを含有する場合、電子輸送層中の含有比率は、特に制限されない。好ましくは０．１質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上２０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上１０質量％以下である。
電子輸送層が、アルカリ金属の誘導体及びアルカリ土類金属の誘導体の少なくともいずれかを含有する場合、電子輸送層中の含有比率は、特に制限されない。好ましくは、１質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上９０質量％以下である。
【０１７２】
好ましい形態の一つとして、第２電子輸送層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金等、アルカリ金属の誘導体、並びにアルカリ土類金属の誘導体を含むことが挙げられ、より好ましい形態の一つとして、第２電子輸送層が８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）を含むことが挙げられる。
【０１７３】
第２電子輸送層が、アルカリ金属、アルカリ土類金属及びこれらを含む合金の少なくともいずれかを含有する場合、第２電子輸送層中の含有比率は、特に制限されない。好ましくは０．１質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上２０質量％以下であり、さらに好ましくは１質量％以上１０質量％以下である。
第２電子輸送層が、アルカリ金属の誘導体及びアルカリ土類金属の誘導体の少なくともいずれかを含有する場合、第２電子輸送層中の含有比率は、特に制限されない。好ましくは、１質量％以上９９質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上９０質量％以下である。また、第２電子輸送層が８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）のみからなってもよい。
【０１７４】
電子輸送層は、下記一般式（２）で表される化合物を含むと好ましい。また、発光層に隣接する第１電子輸送層が、前記一般式（１）で表される化合物を包含し、第２電子輸送層が下記一般式（２）で表される化合物を含有するとより好ましい。
【０１７５】
【化６６】
2019016675.tif 000067
【０１７６】
前記一般式（２）において、
ＨＡｒは、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の含窒素複素環基である。
ＦＡｒは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択される置換基である。
Ｌｎ１は、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬｎ１は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される。
ｎは、１〜４の整数である。ｎが２〜４のとき、複数のＬｎ１は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【０１７７】
ＨＡｒの表す環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、インダゾリル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、アザカルバゾリル基、及びベンズイミダゾロベンズイミダゾニル基等が挙げられる。
ＨＡｒは、環形成原子数５〜２４のヘテロアリール基であることが好ましく、環形成原子数５〜１３のヘテロアリール基であることがより好ましい。
【０１７８】
ＦＡｒの表す環形成炭素数６〜３０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ビフェニレニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、及びペリレニル基が挙げられ、アントリル基、フルオレニル基、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、フェナントリル基、及びナフチル基等が挙げられる。
ＦＡｒは、環形成炭素数６〜２５のアリール基であることが好ましく、環形成炭素数６〜１８のアリール基であることがより好ましい。
【０１７９】
ＦＡｒの表す環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基（ベンゾチエニル基、以下同様）、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、インダゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基（ジベンゾチエニル基、以下同様）、ナフトベンゾチオフェニル基（ナフトベンゾチエニル基）、カルバゾリル基（Ｎ−カルバゾリル基及びＣ−カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基（ベンゾ−Ｎ−カルバゾリル基及びベンゾ−Ｃ−カルバゾリル基）、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、ベンズイミダゾロベンズイミダゾニル基、及びキサンテニル基等が挙げられる。
ＦＡｒは、環形成原子数５〜２４のヘテロアリール基であることが好ましく、環形成原子数５〜１３のヘテロアリール基であることがより好ましい。
【０１８０】
前記一般式（２）におけるＦＡｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜３０の縮合アリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数９〜３０の縮合ヘテロアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜２５の縮合アリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数９〜２４の縮合ヘテロアリール基からなる群から選択される置換基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０〜１８の縮合アリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数９〜１３の縮合ヘテロアリール基からなる群から選択される置換基であることがさらに好ましい。
この縮合アリール基としては、例えば、アントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、フェナントリル基、ナフチル基、フルオレニル基、及びピレニル基等が挙げられる。縮合ヘテロアリール基としては、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びカルバゾリル基等が挙げられる。
【０１８１】
Ｌｎ１としての「環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、及び環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基」の好ましい炭素数、原子数、及び具体例は、上述のＦＡｒの例として挙げたアリール基及びヘテロアリール基を２価の基とした例が挙げられる。
前記Ｌｎ１としては、単結合、フェニレン基、またはビフェニレン基であると好ましい。
【０１８２】
前記一般式（２）において、ＨＡｒは、下記一般式（２−１）または（２−２）で表される基であることが好ましい。
【０１８３】
【化６７】
2019016675.tif 000068
【０１８４】
前記一般式（２−１）において、
Ｘ２２は、窒素原子またはＣＲ２であり、
Ｘ２４は、窒素原子またはＣＲ４であり、
Ｘ２６は、窒素原子またはＣＲ６であり、
Ｘ２２、Ｘ２４、及びＸ２６の少なくとも１つは窒素原子である。
Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１〜Ｒ６は、それぞれ独立に、
シアノ基、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
炭素数１〜２５のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、
炭素数１〜２５のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたカルボニル基、並びに
−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１３０Ｒ１３１で表される基
からなる群から選択される。
Ｒ１３０及びＲ１３１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択される置換基である。
Ｘ２２がＣＲ２である場合、Ｒ２は、Ｒ１もしくはＲ３のいずれか、または両方と、互いに結合して環構造を形成してもよく、
Ｘ２４がＣＲ４である場合、Ｒ４は、Ｒ３もしくはＲ５のいずれか、または両方と、互いに結合して環構造を形成してもよく、
Ｘ２６がＣＲ６である場合、Ｒ６は、Ｒ１もしくはＲ５のいずれか、または両方と、互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ｒ１〜Ｒ６のいずれか１つは、前記一般式（２）におけるＬｎ１に結合する単結合である。
【０１８５】
【化６８】
2019016675.tif 000069
【０１８６】
前記一般式（２−２）において、
Ｒ３９〜Ｒ４２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ３９〜Ｒ４２は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
炭素数１〜２５のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、
炭素数１〜２５のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたカルボニル基、並びに
−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４０Ｒ１４１で表される基
からなる群から選択される。
Ｒ１４０及びＲ１４１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択される置換基である。
Ｒ３９〜Ｒ４２のうち隣接する２つが互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ｒ３９〜Ｒ４２のいずれか１つは、前記一般式（２）におけるＬｎ１に結合する単結合を表す。ただし、Ｒ３９〜Ｒ４２のうち隣接する２つが互いに結合して環構造を形成する場合には、該環構造を構成する原子のうちの１つが、前記一般式（２）におけるＬｎ１に結合していてもよい。
【０１８７】
また、前記一般式（２）において、ＨＡｒは、下記一般式（２−２−１）または（２−２−２）で表される基であることが好ましい。
【０１８８】
【化６９】
2019016675.tif 000070
【０１８９】
前記一般式（２−２−１）において、
Ｘ２７〜Ｘ３０は、それぞれ独立に、ＣＲｂまたは窒素原子を表す。
Ｒ４１及びＲ４２は、前記一般式（２−２）におけるＲ４１及びＲ４２とそれぞれ同義である。
Ｒｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換としてのＲｂは、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
炭素数１〜２５のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、
炭素数１〜３０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたカルボニル基、並びに
−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４０Ｒ１４１で表される基
からなる群から選択される。
Ｒ１４０及びＲ１４１は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択される置換基である。
Ｒｂが複数存在する場合、複数のＲｂは互いに同一であっても、異なっていてもよく、隣接するＲｂ同士が互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ｒ４１及びＲ４２は互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ｘ２７がＣＲｂである場合、ＲｂとＲ４２は互いに結合して環構造を形成してもよい。
Ｒ４１及びＲ４２のいずれか１つ、または、Ｒｂが１つ以上存在する場合のＲｂ、Ｒ４１、及びＲ４２のいずれか１つは、前記一般式（２）におけるＬｎ１に結合する単結合である。
【０１９０】
【化７０】
2019016675.tif 000071
【０１９１】
前記一般式（２−２−２）において、
Ｒ４１及びＲ４２は、前記一般式（２−２）におけるＲ４１及びＲ４２とそれぞれ同義である。
Ｒ４３〜Ｒ４６は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ４３〜Ｒ４６は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜２５のアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキルチオ基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、
炭素数１〜２５のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、
炭素数１〜２５のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたカルボニル基、並びに
−Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４０Ｒ１４１で表される基
からなる群から選択される。
Ｒ１４０及びＲ１４１は、前記一般式（２−２）で定義した通りである。
Ｒ４１及びＲ４２、Ｒ４２及びＲ４３、並びにＲ４３〜Ｒ４６のうち隣接する２つは、それぞれ独立に、互いに結合して環構造を形成してもよい。
【０１９２】
以下、前記一般式（２）で表される化合物の具体例を記載する。前記一般式（２）で表される化合物の具体例は、これらに限定されない。
【０１９３】
【化７１】
2019016675.tif 000072
【０１９４】
【化７２】
2019016675.tif 000073
【０１９５】
【化７３】
2019016675.tif 000074
【０１９６】
【化７４】
2019016675.tif 000075
【０１９７】
【化７５】
2019016675.tif 000076
【０１９８】
【化７６】
2019016675.tif 000077
【０１９９】
【化７７】
2019016675.tif 000078
【０２００】
【化７８】
2019016675.tif 000079
【０２０１】
【化７９】
2019016675.tif 000080
【０２０２】
【化８０】
2019016675.tif 000081
【０２０３】
【化８１】
2019016675.tif 000082
【０２０４】
【化８２】
2019016675.tif 000083
【０２０５】
【化８３】
2019016675.tif 000084
【０２０６】
【化８４】
2019016675.tif 000085
【０２０７】
【化８５】
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【０２０８】
【化８６】
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【０２０９】
【化８７】
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【０２１０】
【化８８】
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【０２１１】
【化８９】
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【０２１２】
【化９０】
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【０２１３】
【化９１】
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【０２１４】
【化９２】
2019016675.tif 000093
【０２１５】
（電子注入層）
電子注入層は、電子注入性の高い材料を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物（８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）等）を用いることができる。その他、電子輸送性を有する材料にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、有機化合物が電子供与体から電子を受け取るため、電子注入性及び電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、受け取った電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す材料であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２１６】
（陰極）
陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、即ち、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及びこれらを含む合金、並びに希土類金属、及びこれらを含む合金等が挙げられる。
アルカリ金属としては、リチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、及びストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。これらのアルカリ金属及びアルカリ土類金属を含む合金としては、ＭｇＡｇ及びＡｌＬｉ等が挙げられる。希土類金属としては、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。
【０２１７】
アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはこれらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法またはスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、例えば、塗布法、及びインクジェット法等を用いることができる。
【０２１８】
なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、及び珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、例えば、スパッタリング法、インクジェット法、及びスピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２１９】
（絶縁層）
有機ＥＬ素子は、超薄膜に電界を印加するために、リーク及びショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、及び酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物または積層物を用いてもよい。
【０２２０】
（スペース層）
スペース層とは、例えば、蛍光発光層と燐光発光層とを積層する場合に、燐光発光層で生成する励起子を蛍光発光層に拡散させない目的、またはキャリアバランスを調整する目的で、蛍光発光層と燐光発光層との間に設けられる層である。また、スペース層は、複数の燐光発光層の間に設けることもできる。
スペース層は発光層間に設けられるため、電子輸送性と正孔輸送性を兼ね備える材料であることが好ましい。また、隣接する燐光発光層内の三重項エネルギーの拡散を防ぐため、三重項エネルギーが２．６ｅＶ以上であることが好ましい。スペース層に用いられる材料としては、上述の正孔輸送層に用いられる材料と同じ材料が挙げられる。
【０２２１】
（阻止層）
発光層に隣接する部分に、上述の正孔阻止層以外に、電子阻止層及びトリプレット阻止層等の阻止層を設けてもよい。電子阻止層とは、発光層から正孔輸送層へ電子が漏れることを防ぐ層である。トリプレット阻止層とは、発光層で生成した励起子が周辺の層へ拡散することを防止し、励起子を発光層内に閉じ込める機能を有する層である。
例えば、発光層の陽極側で接して阻止層が配置された場合、当該阻止層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該阻止層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該阻止層を含むことが好ましい。
【０２２２】
（膜形成方法）
上述した有機ＥＬ素子の各層は、従来公知の蒸着法及び塗布法等により形成することができる。例えば、真空蒸着法及び分子線蒸着法（ＭＢＥ法）等の蒸着法、または層を形成する化合物の溶液を用いた、ディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、及びロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
【０２２３】
（膜厚）
各層の膜厚は特に制限されない。ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、１ｎｍ以上１０μｍ以下の範囲が好ましく、５ｎｍ以上１０μｍ以下の範囲がより好ましく、１０ｎｍ以上０．２μｍ以下の範囲がさらに好ましい。
【０２２４】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、例えば、ベンゼン環及びナフタレン環等に、置換基としてアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、例えば、フルオレン環に、置換基としてフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば、単環、縮合環、及び環集合等）の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子、及び当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は、環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環及びキナゾリン環等の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子、及び置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、例えば、フルオレン環に、置換基としてフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に、本明細書中の各置換基について、以下に詳細に述べる。
【０２２５】
ハロゲン原子として、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
【０２２６】
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基（異性体基を含む）、ヘキシル基（異性体基を含む）、ヘプチル基（異性体基を含む）、オクチル基（異性体基を含む）、ノニル基（異性体基を含む）、デシル基（異性体基を含む）、ウンデシル基（異性体基を含む）、及びドデシル基（異性体基を含む）等が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、１〜２５が好ましく、１〜８がより好ましい。
【０２２７】
アルケニル基としては、上述したアルキル基の分子内に二重結合を有する基等が挙げられる。
アルケニル基の炭素数は、２〜１０が好ましく、２〜６がより好ましい。
アルケニル基としては、例えばビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ペンタジエニル基、ヘキセニル基、ヘキサジエニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、オクタジエニル基、２−エチルヘキセニル基、及びデセニル基等が挙げられる。
【０２２８】
アルキニル基としては、上述したアルキル基の分子内に三重結合を有する基が挙げられる。
アルキニル基の炭素数は、２〜１０が好ましく、２〜６がより好ましい。
アルキニル基としては、例えばエチニル基、及びメチルエチニル基等が挙げられる。
【０２２９】
シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。
シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜２５が好ましく、３〜８がより好ましく、３〜６がさらに好ましい。
【０２３０】
アルコキシ基は、−ＯＺ１と表され、Ｚ１の例として上記のアルキル基の例が挙げられる。
アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、及びｔ−ブトキシ基等が挙げられる。
【０２３１】
アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アセナフチレニル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナレニル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニル基、ピレニル基、クリセニル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ｓ−インダセニル基、ａｓ−インダセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、スピロフルオレニル基、ビフェニルイル基、ビフェニレニル基、ターフェニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
アリール基の環形成炭素数は、６〜３０が好ましく、６〜１８がより好ましい。
アリーレン基は、上記のアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
【０２３２】
アラルキル基は、アルキル基とアリール基の組合せからなる基であり、当該アラルキル基のアリール基部分は上記アリール基と同じであり、当該アラルキル基のアルキル基部分は、上記のアルキル基と同じである。
アラルキル基としては、例えばベンジル基、フェネチル基、及びフェニルプロピル基等が挙げられる。
【０２３３】
ヘテロアリール基は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。ヘテロアリール基としては、例えば、ピロリル基、フリル基、チエニル基、ピリジル基、イミダゾピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチエニル基、インドリジニル基、キノリジニル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリル基、フタラジニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズチアゾリル基、インダゾリル基、ベンズイソキサゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ジベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザジベンゾチエニル基、ジアザジベンゾチエニル基、ナフトベンゾチエニル基、カルバゾリル基（Ｎ−カルバゾリル基及びＣ−カルバゾリル基）、ベンゾカルバゾリル基（ベンゾ−Ｎ−カルバゾリル基及びベンゾ−Ｃ−カルバゾリル基）、フェナントリジニル基、アクリジニル基、スピロアクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、及びキサンテニル基等が挙げられる。
ヘテロアリール基の環形成原子数は、５〜３０が好ましく、５〜１３がより好ましい。
ヘテロアリーレン基は、上記のヘテロアリール基に対応する２価の基が挙げられる。
【０２３４】
また、上記の「カルバゾリル基」には以下の構造も含まれる。
【０２３５】
【化９３】
2019016675.tif 000094
【０２３６】
また、ヘテロアリール基には以下の構造も含まれる。
【０２３７】
【化９４】
2019016675.tif 000095
【０２３８】
【化９５】
2019016675.tif 000096
【０２３９】
【化９６】
2019016675.tif 000097
【０２４０】
【化９７】
2019016675.tif 000098
【０２４１】
【化９８】
2019016675.tif 000099
【０２４２】
式中、ＸＡ１〜ＸＡ６，ＹＡ１〜ＹＡ６はそれぞれ酸素原子、硫黄原子、または−ＮＲａ−基である。Ｒａは、上記Ｒ１４〜Ｒ１８と同じである。
【０２４３】
アリールオキシ基は、−ＯＺ１２と表され、Ｚ１２の例として上記のアリール基が挙げられる。
アリールオキシ基としては、例えばフェノキシ基、ビフェニルオキシ基、及びターフェニルオキシ基等が挙げられる。
【０２４４】
ヘテロアリールオキシ基は、−ＯＺ１３と表され、Ｚ１３の例として上記のヘテロアリール基が挙げられる。
【０２４５】
アルキルチオ基は、−ＳＺ１４と表され、Ｚ１４の例として上記のアルキル基が挙げられる。
アルキルチオ基としては、例えばメチルチオ基、及びエチルチオ基等が挙げられる。
【０２４６】
アリールチオ基は、−ＳＺ１５と表され、Ｚ１５の例として上記のアリール基が挙げられる。
アリールチオ基としては、例えばフェニルチオ等が挙げられる。
【０２４７】
ヘテロアリールチオ基は、−ＳＺ１６と表され、Ｚ１６の例として上記のヘテロアリール基が挙げられる。
【０２４８】
−ＳｉＺ１７３で表されるシリル基において、Ｚ１７のアルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基は上述した通りである。Ｚ１７はそれぞれ同一でも異なってもよい。Ｚ１７としては、炭素数１〜２５のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、または環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましく、炭素数１〜２５のアルキル基、または環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。
当該シリル基としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基、及びトリトリルシリル基等が挙げられる。
【０２４９】
−ＢＺ１８２で表されるボリル基において、Ｚ１８のアルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基は上述した通りである。Ｚ１８はそれぞれ同一でも異なってもよい。Ｚ１８としては、炭素数１〜２５のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、または環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましい。
【０２５０】
−ＮＺ１９２で表されるアミノ基において、Ｚ１９のアルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基は上述した通りである。Ｚ１９はそれぞれ同一でも異なってもよい。Ｚ１９としては、炭素数１〜２５のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、または環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましく、環形成炭素数６〜３０のアリール基、または環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましい。
【０２５１】
−（Ｃ＝Ｏ）Ｚ２０で表されるカルボニル含有基において、Ｚ２０のアルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基は上述した通りである。Ｚ２０としては、炭素数１〜２５のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、または環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましい。
【０２５２】
−Ｐ（＝Ｏ）Ｚ２１２で表されるホスホリル基において、Ｚ２１のアルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基は上述した通りである。Ｚ２１はそれぞれ同一でも異なってもよい。Ｚ２１としては、炭素数１〜２５のアルキル基、環形成炭素数６〜３０のアリール基、または環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基が好ましく、炭素数１〜２５のアルキル基、または環形成炭素数６〜３０のアリール基がより好ましい。
【０２５３】
これらの置換基は、上記の置換基またはシアノ基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０２５４】
「置換または無置換の」という場合における「無置換」とは、前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換または無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
本明細書において、「置換または無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換または無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０２５５】
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
【０２５６】
本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基及び複素環基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０２５７】
本明細書において「誘導体」とは、当該骨格を主骨格として含む化合物を示し、当該主骨格に環が縮合した化合物、及び当該主骨格上の置換基同士が環を形成した化合物も含有する。例えば、縮合多環芳香族誘導体は、縮合多環芳香族骨格を主骨格として含む化合物であり、当該縮合多環芳香族骨格に環が縮合した化合物、及び当該縮合多環芳香族骨格上の置換基同士が環を形成した化合物も含有する。
【０２５８】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
これは、以下の理由によると考えられる。
アリーレン基及びヘテロアリーレン基からなる群から選択される２つ以上の基からなる連結基は、アリーレン基１つまたはヘテロアリーレン基１つからなる連結基と比較して、電子を輸送するアジン（含窒素６員環）構造とホールを輸送する電子供与性基間の距離を離すことができる。これにより、効率的な電子輸送が実現し、有機ＥＬ素子における効率のロスを低減できる。
また、電子供与性基であるジヒドロジベンゾアゼピンを導入しているのは、材料分子のダイポールモーメントが大きくなるからである。これにより、電子輸送帯域から発光層への電子注入性が向上し、有機ＥＬ素子において効率が向上する。
すなわち、電子を輸送するアジン（含窒素６員環）構造に、アリーレン基及びヘテロアリーレン基からなる群から選択される２つ以上の基からなる連結基、及びジヒドロジベンゾアゼピンを組み合わせた材料を電子輸送帯域に用いることで、有機ＥＬ素子において高い発光効率が発現する。
【０２５９】
［電子機器］
本実施形態の電子機器は、本実施形態の有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
【０２６０】
〔第二実施形態〕
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明においては、第一実施形態と同一の構成要素は、同一の符号、及び同一の名称を付す等して、説明を省略または簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料、及び化合物等については、第一実施形態で説明した材料及び化合物等と同様の材料及び化合物等を用いることができる。
【０２６１】
第二実施形態に係る有機ＥＬ素子は、電子輸送帯域に含まれる有機薄膜層が、発光層に隣接する第一の層、及び前記第一の層の陰極側に隣接する第二の層を含み、前記第二の層が、前記一般式（１）で表される化合物を包含する点で、第一実施形態に係る有機ＥＬ素子と異なる。
その他の点については、第一実施形態と同様である。
【０２６２】
本実施形態の有機ＥＬ素子において、「第一の層が正孔阻止層、かつ第二の層が電子輸送層」であってもよい。また、「第一の層が電子輸送層、かつ第二の層が電子注入層」であってもよい。また、「第一の層が第１電子輸送層、かつ第二の層が第２電子輸送層」であってもよい。
【０２６３】
本実施形態において、第二の層は、前記一般式（１）で表される化合物の他に、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属を含有する有機錯体、アルカリ土類金属を含有する有機錯体、及び希土類金属を含有する有機錯体からなる群から選択される１種以上を含有してもよい。
【０２６４】
本実施形態に係る有機ＥＬ素子によれば、発光効率を向上させることができる。
【０２６５】
〔第三実施形態〕
本実施形態の化合物は、下記一般式（１）で表される。
【０２６６】
【化９９】
2019016675.tif 000100
【０２６７】
前記一般式（１）において、
Ｌ１及びＬ３は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される連結基である。
Ｌ２は、単結合または連結基であり、
連結基としてのＬ２は、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリーレン基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリーレン基
からなる群から選択される。
ｍは、１〜３の整数である。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
−ＳｉＺ１３で表される基、
−ＢＺ２２で表される基、
−ＮＺ３２で表される基、
−（Ｃ＝Ｏ）Ｚ４で表される基、及び
−Ｐ（＝Ｏ）Ｚ５２で表される基
からなる群から選択される。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２５のアルキル基、
環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜３０のアリール基、
炭素数７〜３１のアラルキル基、及び
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
複数のＺ１は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ２は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ３は、互いに同一であるか、または異なり、
Ｚ４が複数存在する場合、複数のＺ４は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ５は、互いに同一であるか、または異なる。
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５は、それぞれ独立に、−ＣＲで表される基または窒素原子であり、但し、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上は窒素原子である。
Ｒは、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲは、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
Ｒが複数存在する場合、複数のＲは、互いに同一であるか、または異なる。
【０２６８】
本実施形態において、前記一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（１０）で表される化合物であることが好ましい。
【０２６９】
【化１００】
2019016675.tif 000101
【０２７０】
前記一般式（１０）中の、下記の構造（１０ａ）
【化１０１】
2019016675.tif 000102
において、
Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、炭素数１〜８の無置換のアルキル基である。
ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０〜４の整数であり、但し、下記の構造（１０ｂ）中のｍ１と、ｎ１及びｎ２との合計は、９以下の整数である。
＊１０ｂは、下記の構造（１０ｂ）との結合位置であり、
＊１０ｃは、下記の構造（１０ｃ）との結合位置である。
【０２７１】
前記一般式（１０）中の下記の構造（１０ｂ）
【化１０２】
2019016675.tif 000103
において、
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＡ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８は、
ハロゲン原子、
シアノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
−ＳｉＺ１３で表される基、
−ＢＺ２２で表される基、
−ＮＺ３２で表される基、
−（Ｃ＝Ｏ）Ｚ４で表される基、及び
−Ｐ（＝Ｏ）Ｚ５２で表される基
からなる群から選択される。
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、及びＺ５は、それぞれ独立に、
炭素数１〜２５のアルキル基、
環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
環形成炭素数６〜３０のアリール基、
炭素数７〜３１のアラルキル基、及び
環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
複数のＺ１は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ２は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ３は、互いに同一であるか、または異なり、
Ｚ４が複数存在する場合、複数のＺ４は、互いに同一であるか、または異なり、
複数のＺ５は、互いに同一であるか、または異なる。
ｍ１は、１〜３の整数であり、但し、ｍ１と、前記構造（１０ａ）中のｎ１及びｎ２との合計は、９以下の整数である。
＊１０ａ１は、前記構造（１０ａ）との結合位置である。
【０２７２】
前記一般式（１０）中の、下記の構造（１０ｃ）
【化１０３】
2019016675.tif 000104
において、
Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５は、それぞれ独立に、−ＣＲで表される基または窒素原子であり、但し、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち一つ以上は窒素原子である。
Ｒは、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲは、
置換もしくは無置換の炭素数１〜２５のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜２５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３１のアラルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基
からなる群から選択され、
Ｒが複数存在する場合、複数のＲは、互いに同一であるか、または異なる。
＊１０ａ２は、前記構造（１０ａ）との結合位置である。
【０２７３】
本実施形態において、前記一般式（１０）で表される化合物は、下記一般式（１０−１Ａ）で表されることが好ましい。
【０２７４】
【化１０４】
2019016675.tif 000105
【０２７５】
前記一般式（１０−１Ａ）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、及びＲは、前記一般式（１０）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｘ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、Ｘ１５、及びＲとそれぞれ同義である。
【０２７６】
本実施形態において、前記一般式（１０）で表される化合物は、下記一般式（１０Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【０２７７】
【化１０５】
2019016675.tif 000106
【０２７８】
前記一般式（１０Ａ）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｍ１、Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＲは、前記一般式（１０）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｍ１、Ａ、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＲとそれぞれ同義である。
【０２７９】
本実施形態において、前記一般式（１０−１Ａ）で表される化合物は、下記一般式（１１Ａ）で表される化合物であることが好ましい。
【０２８０】
【化１０６】
2019016675.tif 000107
【０２８１】
前記一般式（１１Ａ）において、Ｍ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｍ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＲは、前記一般式（１０−１Ａ）におけるＭ１、Ｍ２、ｎ１、ｎ２、ｍ１、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、及びＡ８、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、及びＲとそれぞれ同義である。
【０２８２】
本実施形態の化合物において、上記以外の一般式の具体例及び好ましい例、各基の具体例及び好ましい例、並びに化合物の具体例は、上述の第一実施形態における一般式（１）で表される化合物における具体例及び好ましい例と同様である。
【０２８３】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更及び改良等は、本発明に含まれる。
【０２８４】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２８５】
その他、本発明の実施における具体的な構造及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【０２８６】
例えば、前記一般式（１）におけるＸ１１、Ｘ１２、Ｘ１３、Ｘ１４、及びＸ１５のうち、隣接する任意の組がいずれも−ＣＲで表される基であり、かつ当該Ｒが置換基である場合、当該置換基Ｒ同士は、互いに結合して環を形成してもよい。
【実施例】
【０２８７】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
【０２８８】
＜化合物＞
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０２８９】
【化１０７】
2019016675.tif 000108
【０２９０】
【化１０８】
2019016675.tif 000109
【０２９１】
【化１０９】
2019016675.tif 000110
【０２９２】
［化合物の合成例］
（化合物１の合成）
化合物１の合成スキームを次に示す。
【０２９３】
【化１１０】
2019016675.tif 000111
【０２９４】
アルゴン雰囲気下、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン（２．１５ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）、２−［３−（３−ブロモフェニル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（４．６４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．３６６ｇ，０．４００ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．２３２ｇ，０．８００ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド（２．８８ｇ，３０．０ｍｍｏｌ）、及びトルエン（１００ｍＬ）を混合し、２４時間１００℃で攪拌した。攪拌後、室温まで冷却して固体をろ取した。ろ取した個体を酢酸エチルで洗浄し、化合物１を得た。収率は９２％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５７８であり、上記化合物１（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：５７８．２５）と同定した。
なお、分子軌道計算により、化合物１のダイポールモーメントの値を求めたところ、２．０９４ｄｅｂｙｅであった。分子軌道計算は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルでＧａｕｓｓｉａｎ９８を用いて計算した。
【０２９５】
（比較化合物１の合成）
比較化合物１の合成スキームを次に示す。
【０２９６】
【化１１１】
2019016675.tif 000112
【０２９７】
化合物１の合成において、１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンズ［ｂ，ｆ］アゼピン（２．１５ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）の代わりにＮ−フェニルアニリン（１．８６ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）を用いた他は、化合物１の合成と同様に合成し、比較化合物１を得た。収率は５６％であった。質量分析の結果、ｍ／ｅ＝５５２であり、上記比較化合物１（Ｅｘａｃｔ  ｍａｓｓ：５５２．２３）と同定した。
なお、分子軌道計算により、比較化合物１のダイポールモーメントの値を求めたところ、０．２３８ｄｅｂｙｅであった。分子軌道計算は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ＊レベルでＧａｕｓｓｉａｎ９８を用いて計算した。
【０２９８】
＜有機ＥＬ素子の作製＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０２９９】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、
まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩ−１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴ−１を蒸着し、ＨＩ−１膜上に膜厚９５ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層上に、化合物ＨＴ−２を蒸着し、膜厚５ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層上に、化合物ＢＨ−１と、化合物ＢＤ−１とを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＢＨ−１の濃度を９７質量％とし、化合物ＢＤ−１の濃度を３質量％とした。
次に、この発光層上に、化合物１を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔阻止層を形成した。
次に、この正孔阻止層上に、化合物ＥＴ−１と、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを共蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。電子輸送層における化合物ＥＴ−１の濃度を５０質量％とし、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）の濃度を５０質量％とした。
次に、この電子輸送層上に、８−キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（95）/HT-2（5）/BH-1:BD-1（20, 97%:3%）/HBL(化合物1)(5)/ET-1:Liq(20, 50%:50%)/Liq（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、各層における各化合物の割合（質量％）を示す。
【０３００】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の正孔阻止層における化合物１に代えて、比較化合物１を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（95）/HT-2（5）/BH-1:BD-1（20, 97%:3%）/HBL(比較化合物1)(5)/ET-1:Liq(20, 50%:50%)/Liq（1）/Al（80）
【０３０１】
（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の正孔阻止層における化合物１に代えて、比較化合物２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI-1（5）/HT-1（95）/HT-2（5）/BH-1:BD-1（20, 97%:3%）/HBL(比較化合物2)(5)/ET-1:Liq(20, 50%:50%)/Liq（1）/Al（80）
【０３０２】
＜有機ＥＬ素子の評価＞
作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
【０３０３】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。
得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定して外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０３０４】
【表１】
2019016675.tif 000113
【０３０５】
実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１及び比較例２の有機ＥＬ素子に比べて、高い発光効率を示した。
【符号の説明】
【０３０６】
１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、５…発光層。
【図１】
2019016675.tif 000125