(57)【要約】【課題】動物外部寄生虫に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を提供すること。【解決手段】式（１）（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｘ、Ｙ、ｎ、ｍおよびｐは明細書中に定義する通りである）で示される縮合複素環化合物と、少なくとも１種の添加剤とを含有する有害生物防除組成物。2019006703.tif 000072【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2019006703.tif 000071
［式中、
Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ５は、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５又はＳ（Ｏ）ｐＣＦ３を表し、
Ｒ６は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基を表し、
Ｘは、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙは、ＮＨ、ＮＣＨ３、Ｏ又はＳを表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
ｐは０、１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物と、少なくとも１種の添加剤とを含有する有害生物防除組成物。
【請求項２】
請求項１に記載の有害生物防除組成物の有効量を動物に投与する工程を含む、動物外部寄生虫の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は動物の有害生物防除組成物および動物の外部寄生虫の防除方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、動物の体表、体毛またはそれに近い位置等に寄生する寄生虫を防除するため、ピレスロイド化合物等の有効成分を含有する防除剤を、動物に投与する方法が知られている（例えば、特許文献１、２参照）。しかしながら、１種の防除剤を用いることによる寄生虫の抵抗性発達の問題があることから、動物外部寄生虫に優れた防除効力を示す、新たな有害生物防除組成物の開発が望まれていた。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２００３−３１３１０４号公報
【特許文献２】特表２００３−５０６４６３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有する、新たな有害生物防除組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者等は、有害生物に対する優れた防除効力を有する有害生物防除組成物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物を含有する有害生物防除組成物が、有害生物に対する優れた防除効力を有することを見出した。
【０００６】
すなわち、本発明は以下の通りである。
【０００７】
［１］  式（１）：
【化１】
2019006703.tif 000002
［式中、
Ｒ１は、水素原子、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基、Ｓ（Ｏ）ｍＲ２、ＮＲ３Ｒ４、ニトロ基又はシアノ基を表し、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ３およびＲ４は同一または相異なり、水素原子又はＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、
Ｒ５は、ＣＦ３、Ｃ２Ｆ５又はＳ（Ｏ）ｐＣＦ３を表し、
Ｒ６は、１個以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、シクロプロピルメチル基又はシクロプロピル基を表し、
Ｘは、ＣＨ又はＮを表し、
Ｙは、ＮＨ、ＮＣＨ３、Ｏ又はＳを表し、
ｎは０、１又は２を表し、
ｍは０、１又は２を表し、
ｐは０、１又は２を表す。］
で示される縮合複素環化合物と、少なくとも１種の添加剤とを含有する有害生物防除組成物。
［２］  [１]に記載の有害生物防除組成物の有効量を動物に投与する工程を含む、動物外部寄生虫の防除方法。
【発明の効果】
【０００８】
本発明により、動物の外部寄生虫を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
本発明の有害生物防除組成物（以下、本発明組成物と記す）は、前記式（１）で示される縮合複素環化合物（以下、本化合物と記す）を含有する。
【００１０】
本化合物は、例えば、国際公開第２０１３/０１８９２８、国際公開第２０１５／１３３６０３号、または国際公開第２０１５／１９８８５９号等に記載された方法にて製造することができる。具体的には例えば、以下に記載した製造法により製造することができる。
製造法１
式（１）において、ｎ＝１である本化合物（１ｂ）およびｎ＝２である本化合物（１ｃ）は、式（１）においてｎ＝０である本化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化２】
2019006703.tif 000003
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００１１】
まず、本化合物（１ａ）から本化合物（１ｂ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。洗浄した有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、本化合物（１ｂ）を単離することができる。単離された本化合物（１ｂ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１２】
つぎに、本化合物（１ｂ）から本化合物（１ｃ）を製造する方法について記載する。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本化合物（１ｂ）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ｂ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ｂ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、本化合物（１ｃ）を単離することができる。本化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１３】
また、本化合物（１ｃ）は、本化合物（１ａ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応の酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行う。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ａ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ａ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を、乾燥、濃縮を行うことにより、本化合物（１ｃ）を単離することができる。単離された本化合物（１ｃ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１４】
製造法２
下記式（１’）で示される本化合物は、式（Ｍ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１）と記す。）と式（Ｍ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ２）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
【化３】
2019006703.tif 000004
［式中、Ｚはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
化合物（Ｍ２）は公知であるか、公知の方法に準じて製造することができる。
本化合物（１ａ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
本化合物（１ｂ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝１である化合物（Ｍ１ｂ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
本化合物（１ｃ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝２である化合物（Ｍ１ｃ）と化合物（Ｍ２）とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、化合物（Ｍ２）が通常１〜２モルの割合、塩基が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本化合物を単離することができる。単離された本化合物は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００１５】
製造法３
化合物（Ｍ１）においてｎ＝１である化合物（Ｍ１ｂ）、および化合物（Ｍ１）においてｎ＝２である化合物（Ｍ１ｃ）は、化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化４】
2019006703.tif 000005
［式中、Ｚはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
該反応は、製造法１における、本化合物（１ａ）、本化合物（１ｂ）および本化合物（１ｃ）を、それぞれ化合物（Ｍ１ａ）、化合物（Ｍ１ｂ）、および化合物（Ｍ１ｃ）に代えることにより、製造例１に記載の反応に準じて製造することができる。
【００１６】
製造法４
化合物（Ｍ１）においてｎ＝０である化合物（Ｍ１ａ）は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。
【化５】
2019006703.tif 000006
［式中、Ｚはハロゲン原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００１７】
式（Ｍ７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ７）と記す。）は、式（Ｍ６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ６）と記す。）と塩素化剤とを反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ６）としては、例えば３，６−ジフルオロ−ピリジン−２−カルボン酸、３，６−ジクロロ−ピリジン−２−カルボン酸が挙げられ、いずれも市販の化合物である。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、塩化チオニル、二塩化オキサリル、オキシ塩化リン等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ６）１モルに対して、塩素化剤が通常１〜１５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、溶媒を留去することにより、化合物（Ｍ７）を単離することができる。
【００１８】
式（Ｍ９）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ９）と記す。）は、化合物（Ｍ７）と式（Ｍ８）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ８）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ８）で示されるＮ２−メチル−５−トリフルオロメチル−ピリジン−２，３−ジアミンは、例えば国際公開２０１０／１２５９８５号明細書に記載の方法で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
該反応は、必要に応じて塩基を加えてもよい。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ７）が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物に水を注加した後、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１９】
また、化合物（Ｍ９）は、化合物（Ｍ６）と化合物（Ｍ８）とを縮合剤の存在下で反応させることにより製造することもできる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド類が挙げられる。
該反応は、必要に応じて触媒を加えてもよい。
反応に用いられる触媒としては、例えば１−ヒドロキシベンゾトリアゾールが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ８）１モルに対して、化合物（Ｍ６）が通常１〜２モルの割合、縮合剤が通常１〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜１モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ９）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ９）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００２０】
式（Ｍ１０）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１０）と記す。）は、化合物（Ｍ９）を分子内縮合させることにより製造することができる。
該反応は、通常、溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、ピリジン、キノリン等の含窒素芳香族化合物類及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
該反応は必要に応じて、縮合剤、酸、塩基又は塩素化剤を加えてもよい。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば無水酢酸、トリフルオロ酢酸無水物、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、トリフェニルホスフィンと塩基と四塩化炭素もしくは四臭化炭素との混合物、及びトリフェニルホスフィンとアゾジエステル類（例えばアゾジカルボン酸ジエチル）との混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸としては、例えばパラトルエンスルホン酸等のスルホン酸類、酢酸等のカルボン酸類、及びポリリン酸が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えばピリジン、ピコリン、２，６−ルチジン、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．０〕−７−ウンデセン（以下、ＤＢＵと記す。）、１，５−ジアザビシクロ〔４．３．０〕−５−ノネン等の含窒素複素環化合物、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類、リン酸三カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基が挙げられる。
反応に用いられる塩素化剤としては、例えばオキシ塩化リンが挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ９）１モルに対して、縮合剤を用いる場合には縮合剤が通常１〜５モルの割合、酸を用いる場合には酸が通常０．１モル〜５モルの割合、塩基を用いる場合には塩基が通常１モル〜５モルの割合、塩素化剤を用いる場合には塩素化剤が通常１モル〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常、０〜２００℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ１０）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１０）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００２１】
式（Ｍ１ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ１ａ）と記す。）は、化合物（Ｍ１０）とエチルメルカプタンとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、１，４−ジオキサン等のエーテル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、エチルメルカプタンが通常１〜１０モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。好ましくは、化合物（Ｍ１０）１モルに対して、エチルメルカプタンが１．０〜１．１モルの割合、塩基が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．５〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ１ａ）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ１ａ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２２】
製造法５
式（１）において、Ｒ１がＣ１−Ｃ３アルコキシ基である本化合物（１ｄ）は、例えば下記のスキームに従って製造することができる。
【化６】
2019006703.tif 000007
［式中、Ｚはハロゲン原子を表し、ＲａはＣ１−Ｃ３のアルキル基を表し、Ｖは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００２３】
式（Ｍ３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ３）と記す。）は、化合物（Ｍ１）とセミカルバジド塩酸塩とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
該反応は通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、アセトニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類等が挙げられる。
該反応には、化合物（Ｍ１）１モルに対して、セミカルバジド塩酸塩が通常１〜３モルの割合、塩基が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ３）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ３）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２４】
式（Ｍ４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ４）と記す。）は、化合物（Ｍ３）とギ酸又はオルトギ酸トリアルキルとを反応させることにより製造する事ができる。
反応に用いられるオルトギ酸トリアルキルとしては、例えばオルトギ酸トリメチル、及びオルトギ酸トリエチルが挙げられる。
該反応は、通常溶媒の存在下行われる。
反応に用いられる溶媒としては、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒、メタノール、エタノール、n-ブタノール等のアルコール溶媒及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
該反応にギ酸を用いる場合、化合物（Ｍ３）１モルに対して、ギ酸が通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応にオルトギ酸トリアルキルを用いる場合、化合物（Ｍ３）１モルに対して、オルトギ酸トリアルキルが通常１〜１０モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は、通常、０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより化合物（Ｍ４）を単離することができる。単離された化合物（Ｍ４）は、再結晶、クロマトグラフィー等により更に精製することもできる。
【００２５】
本化合物（１ｄ）は、化合物（Ｍ４）と式（Ｍ５）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ５）と記す。）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
化合物（Ｍ５）としては、ヨードメタン、ヨードエタン、１−ヨードプロパン、２−ヨードプロパン等が挙げられ、いずれも市販の化合物である。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば１，４−ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ＤＭＦ、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化カルシウム等のアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水素化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、又はトリエチルアミン、ジイソピロピルエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の有機塩基が挙げられる。
該反応には、本化合物（Ｍ４）１モルに対して、化合物（Ｍ５）が通常１〜１０モルの割合で用いられ、塩基が通常０．１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０℃〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加してから有機溶媒で抽出し、有機層を濃縮する；反応混合物を水に注加して生じた固体を濾過により集める；又は、反応混合物中に生成した固体を濾過により集めることにより本化合物（１ｄ）を単離することができる。単離された本化合物（１ｄ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２６】
製造法６
式（１）において、ｎが２であり、Ｒ１がＳ（Ｏ）ｍＲ２であり、ｍが２である本化合物（１ｇ）、および式（１）において、ｎが２であり、Ｒ１がＳ（Ｏ）ｍＲ２であり、ｍが１である本化合物（１ｆ）は、式（１）において、ｎが２であり、Ｒ１がＳ（Ｏ）ｍＲ２であり、ｍが０である本化合物（１ｅ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
【化７】
2019006703.tif 000008
［式中、記号は式（１）と同じ意味を表し、その他の記号は式（１）と同じ意味を表す。］
【００２７】
本化合物（１ｆ）は、本化合物（１ｅ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ−クロロ過安息香酸、又は過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ｅ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜１．２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜１．２モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜８０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。洗浄した有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、化合物（１ｆ）を単離することができる。単離された化合物（１ｆ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２８】
本化合物（１ｇ）は、本化合物（１ｆ）と酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応は必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行うこともできる。
反応に用いられる触媒としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ｆ）１モルに対して、酸化剤が通常１〜４モルの割合で用いられる。好ましくは、本化合物（１ｆ）１モルに対して、酸化剤が１〜２モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ｆ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ｆ）１モルに対して、過酸化水素水が通常１〜４モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常−２０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮を行うことにより、本化合物（１ｇ）を単離することができる。本化合物（１ｇ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００２９】
また、本化合物（１ｇ）は、本化合物（１ｅ）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類、酢酸、水及びこれら２種以上の混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素水が挙げられる。
該反応の酸化剤として過酸化水素水を用いる場合は、必要に応じて塩基、又は触媒の存在下で行う。
反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウム等が挙げられる。
反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、タングステン酸ナトリウムが挙げられる。
該反応には、本化合物（１ｅ）１モルに対して、酸化剤が通常２〜５モルの割合で用いられる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ塩基を用いる場合は、本化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、塩基が通常０．０１〜１モルの割合で用いる。
該反応に過酸化水素水を用い、且つ触媒を用いる場合は、本化合物（１ｅ）１モルに対して、過酸化水素水が通常２〜５モルの割合、触媒が通常０．０１〜０．５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１２０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜１２時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を、乾燥、濃縮を行うことにより、本化合物（１ｇ）を単離することができる。単離された本化合物（１ｇ）は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００３０】
次に、本化合物の具体例を以下に示す。
【化８】
2019006703.tif 000009
式（Ａ１）中の記号は、下記の［表１］に記載の組み合わせを表す。以下、［表１］に記載の組合せを有する本化合物を、［表１］に記載の番号を付して表す。例えば、［表１］の番号１の化合物を本化合物１と記す。例えば、本化合物９は下記の化合物を意味する。
【化９】
2019006703.tif 000010
【００３１】
【表１】
2019006703.tif 000011
【００３２】
［表１の続き］
【表２】
2019006703.tif 000012
【００３３】
［表１の続き］
【表３】
2019006703.tif 000013
【００３４】
［表１の続き］
【表４】
2019006703.tif 000014
【００３５】
［表１の続き］
【表５】
2019006703.tif 000015
【００３６】
［表１の続き］
【表６】
2019006703.tif 000016
【００３７】
［表１の続き］
【表７】
2019006703.tif 000017
【００３８】
［表１の続き］
【表８】
2019006703.tif 000018
【００３９】
［表１の続き］
【表９】
2019006703.tif 000019
【００４０】
［表１の続き］
【表１０】
2019006703.tif 000020
【００４１】
［表１の続き］
【表１１】
2019006703.tif 000021
【００４２】
［表１の続き］
【表１２】
2019006703.tif 000022
【００４３】
［表１の続き］
【表１３】
2019006703.tif 000023
【００４４】
［表１の続き］
【表１４】
2019006703.tif 000024
【００４５】
［表１の続き］
【表１５】
2019006703.tif 000025
【００４６】
［表１の続き］
【表１６】
2019006703.tif 000026
【００４７】
［表１の続き］
【表１７】
2019006703.tif 000027
【００４８】
［表１の続き］
【表１８】
2019006703.tif 000028
【００４９】
［表１の続き］
【表１９】
2019006703.tif 000029
【００５０】
［表１の続き］
【表２０】
2019006703.tif 000030
【００５１】
［表１の続き］
【表２１】
2019006703.tif 000031
【００５２】
［表１の続き］
【表２２】
2019006703.tif 000032
【００５３】
［表１の続き］
【表２３】
2019006703.tif 000033
【００５４】
［表１の続き］
【表２４】
2019006703.tif 000034
【００５５】
［表１の続き］
【表２５】
2019006703.tif 000035
【００５６】
［表１の続き］
【表２６】
2019006703.tif 000036
【００５７】
［表１の続き］
【表２７】
2019006703.tif 000037
【００５８】
［表１の続き］
【表２８】
2019006703.tif 000038
【００５９】
［表１の続き］
【表２９】
2019006703.tif 000039
【００６０】
［表１の続き］
【表３０】
2019006703.tif 000040
【００６１】
［表１の続き］
【表３１】
2019006703.tif 000041
【００６２】
［表１の続き］
【表３２】
2019006703.tif 000042
【００６３】
［表１の続き］
【表３３】
2019006703.tif 000043
【００６４】
［表１の続き］
【表３４】
2019006703.tif 000044
【００６５】
［表１の続き］
【表３５】
2019006703.tif 000045
【００６６】
［表１の続き］
【表３６】
2019006703.tif 000046
【００６７】
［表１の続き］
【表３７】
2019006703.tif 000047
【００６８】
［表１の続き］
【表３８】
2019006703.tif 000048
【００６９】
［表１の続き］
【表３９】
2019006703.tif 000049
【００７０】
［表１の続き］
【表４０】
2019006703.tif 000050
【００７１】
［表１の続き］
【表４１】
2019006703.tif 000051
【００７２】
［表１の続き］
【表４２】
2019006703.tif 000052
【００７３】
［表１の続き］
【表４３】
2019006703.tif 000053
【００７４】
［表１の続き］
【表４４】
2019006703.tif 000054
【００７５】
［表１の続き］
【表４５】
2019006703.tif 000055
【００７６】
［表１の続き］
【表４６】
2019006703.tif 000056
【００７７】
［表１の続き］
【表４７】
2019006703.tif 000057
【００７８】
［表１の続き］
【表４８】
2019006703.tif 000058
【００７９】
［表１の続き］
【表４９】
2019006703.tif 000059
【００８０】
［表１の続き］
【表５０】
2019006703.tif 000060
尚、表１において、Meはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、iPrはイソプロピル基を、cPrはシクロプロピル基をそれぞれ意味する。
【００８１】
本化合物は、塩の形態をとりうることもあり、たとえば、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸等の酸と混合することにより製造できる。
本化合物は、単独でまたは他の有害生物防除活性成分と混合して製剤化し、本明細書に記載の方法で施用することができる。また、本化合物を含有する動物用医薬製剤と、他の有害生物防除活性成分を含有する動物用医薬製剤とを混合して、本明細書に記載の方法で施用することができる。さらに、製剤化した本化合物および製剤化した他の有害生物防除活性成分を、混合せずに一定の間隔を空けて施用することもできる。
本化合物の塩としては、本化合物1から1350のいずれか１種の化合物の塩酸塩；本化合物1から1350のいずれか１種の化合物の硫酸塩；本化合物1から1350のいずれか１種の化合物のリン酸塩；本化合物1から1350のいずれか１種の化合物の硝酸塩；等の無機酸塩、本化合物1から1350のいずれか１種の化合物のメタンスルホン酸塩；本化合物1から1350のいずれか１種の化合物のパラトルエンスルホン酸塩；本化合物1から1350のいずれか１種の化合物のベンゼンスルホン酸塩； 本化合物1から1350のいずれか１種の化合物のカンファースルホン酸塩；等のスルホン酸塩等が挙げられる。
本化合物又は本化合物の塩は、結晶、非晶質のいずれの形態をとるものも製剤化して、本明細書に記載の方法で施用することができる。
【００８２】
本発明組成物は少なくとも１種の添加剤を含有する。また、本発明組成物は、固形剤、液剤または半固形剤の形態であることが好ましい。固形剤としては、錠剤（例えば、口腔内崩壊錠、チュアブル錠、フレーバー錠、糖衣錠、発泡錠、素錠またはコーティング錠等）、フレーバ等を添加し、動物の嗜好性を向上させたトリート状のチュアブル製剤（例えば、ソフトチュアブル）、粉剤、水和剤、顆粒剤、ペレット剤、カプセル剤（例えば、ハードまたはソフトゼラチンカプセル剤）、高分子練り込み剤、動物用飼料、動物用飼料濃縮物、および動物用飼料プレミックスが挙げられる。液剤としては、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン、およびシロップ剤が挙げられ、半固形剤としては坐剤、クリーム剤、軟膏剤、ペースト状製剤、およびシート状製剤が挙げられる。
【００８３】
以下に本発明組成物に含有される添加剤を示す。記載する添加剤はいずれも公知の成分であり、市販品として得るか、公知の方法により製造することができ、いずれか１種でまたは２種以上を組み合わせて使用することができる。
【００８４】
本発明組成物を固形剤の形態に製剤化する場合には、例えば以下群（Ａ）〜群（Ｘ）から選ばれるいずれか少なくとも１つの添加剤を含みうる。
群（Ａ）：乳糖、ショ糖、マンニトール、キシリトール、ソルビトール、マルチトール、エリスリトール、およびトレハロースが挙げられる。好ましくは乳糖、およびマンニトールが挙げられる。
群（Ｂ）：トウモロコシデンプン、バレイショデンプン、コメデンプン、コムギデンプン、デキストリン、アルファー化デンプン、および部分アルファー化デンプンが挙げられる。好ましくはトウモロコシデンプンが挙げられる。
群（Ｃ）：微結晶セルロース、結晶セルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、粉末セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースカルシウム、クロスカルメロースナトリウム、カルボキシメチルスターチナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロースフタル酸エステル、酢酸フタル酸セルロース、カルボキシメチルエチルセルロース、およびエチルセルロースが挙げられる。好ましくは微結晶セルロース、およびヒドロキシプロピルセルロースが挙げられる。
群（Ｄ）：リン酸カルシウム、および炭酸カルシウムが挙げられる。好ましくはリン酸カルシウムが挙げられる。
群（Ｅ）：架橋ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、およびカルボキシビニルポリマーが挙げられる。好ましくはポリビニルアルコールが挙げられる。
群（Ｆ）：ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸アルミニウム、タルク、リン酸水素カルシウム、リン酸水素カルシウム水和物、リン酸二水素カルシウム、およびステアリン酸バリウムが挙げられる。好ましくはステアリン酸マグネシウムがあげられる。
群（Ｇ）：ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタラート、エチレンーメタクリル酸メチル共重合体、エチレンー酢酸ビニル共重合体、シリコンが挙げられる。好ましくはポリエチレンが挙げられる。
群（Ｈ）：グルコース、およびスクロースが挙げられる。好ましくはグルコースが挙げられる。
群（Ｉ）：ポリエチレングリコール１５ヒドロキシステアリン酸、中鎖脂肪酸トリグリセリド、セバシン酸ジブチル、グリセリン脂肪酸エステル、パモ酸金属塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、およびポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルが挙げられる。好ましくはポリエチレングリコール１５ヒドロキシステアリン酸、および中鎖脂肪酸トリグリセリドが挙げられる。
群（Ｊ）：酸化チタン、酸化鉄、および水酸化鉄が挙げられる。好ましくは酸化チタンが挙げられる。
群（Ｋ）：カラギナン、アルギン酸、寒天、キサンタンガム、ジェランガム、カードラン、およびペクチンが挙げられる。好ましくはカラギナンが挙げられる。
群（Ｌ）：ポリエチレングリコール４００、ポリエチレングリコール６００、ポリエチレングリコール３３５０、ポリエチレングリコール４０００、およびポリエチレングリコール６０００が挙げられる。好ましくはポリエチレングリコール４００が挙げられる。
群（Ｍ）：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコール、ポリソルベート８０、およびラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。好ましくはポリソルベート８０が挙げられる。
群（Ｎ）：カルメル、インジゴカルミン、食用色素青色１号、食用色素赤色３号、食用色素黄色３号、およびアスパルテームが挙げられる。好ましくはカルメルが挙げられる。
群（Ｏ）小麦胚芽、植物タンパク質加水分解物、コハク酸、セラック、大豆タンパク、大豆油、およびゼラチンが挙げられる。好ましくは小麦胚芽が挙げられる。
群（Ｐ）：メタクリル酸コポリマー、アンモニオアルキルメタクリレートコポリマー、アミノアルキルメタクリレートコポリマー、およびメタクリレートコポリマーが挙げられる。好ましくはメタクリル酸コポリマーが挙げられる。
群（Ｑ）：糖類、水酸化アルミニウム類、ケイ酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、合成ケイ酸アルミニウム、合成ヒドロタルサイト、炭酸水素ナトリウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、沈降炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、及びこれらの混合物が挙げられる。
水酸化アルミニウム類としては例えば、水酸化アルミニウム、乾燥水酸化アルミニウムゲル、水酸化アルミナマグネシウム、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム混合乾燥ゲル、水酸化アルミニウム・炭酸水素ナトリウム共沈物、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム・炭酸カルシウム共沈物、および水酸化アルミニウム・硫酸アルミニウムカリウム共沈物が挙げられる。好ましくは糖類が挙げられる。
群（Ｒ）：果糖等の単糖類、甘藷デンプン、緑豆デンプン、タピオカデンプン、及びこれらの混合物等が挙げられる。好ましくは果糖等の単糖が挙げられる。
群（Ｓ）：少糖類や多糖類及びその誘導体、合成樹脂類、およびガム類などが挙げられる。
少糖類や多糖類及びその誘導体としては例えば、ヒドロキシエチルセルロース酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、α−、β−、及びγ−シクロデキストリン、交差結合β−シクロデキストリンポリマー、交差結合デキストラン、ポリアニオン性−β−シクロデキストリン、スルホブチルエーテル−７−β−シクロデキストリン、プルラン、ヒドロキシエチルデンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、高アミロースデンプン及びこれらの混合物が挙げられる。
ガム類としては例えば、アラビアゴム、グアーガム、特にゲランガム、トラガカント、カンテン、デキストリン、ビーガム、及びこれらの混合物が挙げられる。
その他としては例えば、アカシア、グルコマンナン、アルギン酸プロピレングリコール、キトサン、およびシリコーンが挙げられる。好ましくはヒドロキシエチルセルロース酢酸セルロースが挙げられる。
群（Ｔ）：α−、β−、及びγ−シクロデキストリン、ステビア、アセスルファムカリウム、果糖、還元麦芽糖水アメ等の糖類、グリチルリチン酸二カリウム、グリシルリチン塩、リシルリチン酸モノアンモニウム、サッカリン、サッカリンナトリウム、サッカリンカルシウム、スクラロース、ソーマチン、ネオテーム、アスパラギン酸ナトリウム、アラニン、アルギニン、グルタミン、グルタミン酸アルギニン、グルタミン酸塩酸塩、グルタミン酸ナトリウムなどのアミノ酸及びその塩、アジピン酸、などの有機酸、カンゾウ、タウリン、タンニン酸、ミートパウダー、レバーパウダー、脱脂粉乳、動物飼料、パン酵母、ビール酵母等の酵母、香料及びフレーバー（例えば、オレンジエッセンス、オレンジ油、カラメル、カンフル、ケイヒ油、スペアミント油、ストロベリーエッセンス、チョコレートエッセンス、チェリーフレーバー、トウヒ油、パインオイル、ハッカ油、バニラフレーバー、ミルクフレーバー、チーズフレーバー、ツナフレーバー、ビターエッセンス、フルーツフレーバー、ペパーミントエッセンス、ミックスフレーバー、ビーフフレーバー、チキンフレーバー、ポークフレーバー、レバーフレーバー、ミントフレーバー、メントール、レモンパウダー、レモン油、ローズ油が挙げられる。）、並びにこれらの混合物が挙げられる。好ましくはγ−シクロデキストリンが挙げられる。
群（Ｕ）：含水二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸、重質無水ケイ酸、シリカゲル、ステアリン酸亜鉛、及びケイ酸マグネシウムアルミニウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ベヘン酸グリセリル、ラウリル硫酸マグネシウム、オレイン酸ナトリウム、ＤＬ−ロイシン、シヨ糖脂肪酸エステル、トウモロコシ油、鉱油、硬化植物油、落花生油、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくは含水二酸化ケイ素が挙げられる。
群（Ｖ）：モノステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール及びこれらの混合物、アクリル酸エチル・メタクリル酸メチルコポリマー分散液、メタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸−メチルメタクリレート)、ポリ(メタクリル酸−エチルメタクリレート)、アンモニオメタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸エチル−メチルメタクリレート−トリメチルアンモニオエチルメタクリレートクロリド)、ポリ(メタクリル酸エチル−メタクリル酸メチル)、アラビアゴム末、オパドライ、カルナウバロウ、ステアリルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒプロメロースフタル酸エステル、セルロースアセテートフタレート、プルラン、ポリビニルアセテートフタレート、ポリビニルアルコールコポリマー、ジメチルアミノエチルメタアクリレート・メチルメタアクリレートコポリマー、フマル酸・ステアリン酸・ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート・ヒドロキシプロピルメチルセルロース混合物、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、２−メチル−５−ビニルピリジンメチルアクリレート・メタクリル酸コポリマー、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくはモノステアリン酸ソルビタンが挙げられる。
群（Ｗ）：アルファトコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ナトリウム、メタ重硫酸ナトリウム、没食子酸ｎ − プロピル、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、モノチオグリセロール、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、安息香酸、ブロノポール、ブチルパラベン、セトリミド、クロルヘキシジン、クロロブタノール、クロロクレゾール、クレゾール、エチルパラベン、イミド尿素、メチルパラベン、フェノール、フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、酢酸フェニル水銀、ホウ酸フェニル水銀、硝酸フェニル水銀、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、フマル酸、リンゴ酸、ソルビン酸、チメロサール、プロピルパラベン、ミリスチルガンマ塩化ピコリニウム、パラベンメチル、パラベンプロピル、第四級アンモニウム化合物、食用赤色３号、食用黄色５号、食用青色１号などの食用色素、黄色三二酸化鉄、三二酸化鉄、褐色酸化鉄、黒酸化鉄、銅クロロフィル、銅クロロフィルナトリウム、リボフラビン、抹茶末、染料、アルミニウム、レーキ、カラメル、酸化鉄をベースとする着色剤、二酸化チタン等、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくはアルファトコフェロールが挙げられる。
群（Ｘ）：有機酸及び無機酸、並びにその塩。具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
乳酸塩、フマル酸／フマル酸塩、コール酸／コール酸塩、粘液酸／粘液酸塩、樟脳酸／樟脳酸塩、グルタル酸／グルタル酸塩、グリコール酸／グリコール酸塩、ギ酸／ギ酸塩、サリチル酸／サリチル酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸／ベンゼンスルホン酸塩、ピクリン酸／ピクリン酸塩、安息香酸／安息香酸塩、桂皮酸／桂皮酸塩、炭酸／炭酸塩、アミノ酸／アミノ酸塩、トリス、アスコルビン酸／アスコルビン酸塩、イソアスコルビン酸／イソアスコルビン酸塩、トルエンスルホン酸／トルエンスルホン酸塩、エタンスルホン酸／エタンスルホン酸塩、ホスホン酸／ホスホン酸塩、オルトリン酸／オルトリン酸塩、スルホン酸／スルホン酸塩、硝酸／硝酸塩、ポリリン酸／ポリリン酸塩、ポリビニル硫酸／ポリビニル硫酸塩、ポリビニルスルホン酸／ポリビニルスルホン酸塩、シュウ酸／シュウ酸塩、クレアチニン塩酸塩、ピリドキシン塩酸塩、チアミン塩酸塩、システイン塩酸塩、シスチン二塩酸塩、ペプチド、メタ重亜硫酸ナトリウム、リン酸二水素カリウム、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくは乳酸塩が挙げられる。
【００８５】
本発明組成物を液剤の形態に製剤化する場合には、例えば以下群（Ｙ）〜群（ＢＯ）から選ばれるいずれか少なくとも１つの添加剤を含みうる。
群（Ｙ）：常水、精製水、滅菌精製水、注射用水が挙げられる。好ましくは精製水が挙げられる。
群（Ｚ）：塩酸、酢酸、乳酸、硫酸、リン酸、および乳酸・グリコール酸共重合体が挙げられる。好ましくは塩酸が挙げられる。
群（ＡＡ）：塩化ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウム、アスコルビン酸、酢酸ナトリウム水和物、水酸化ナトリウム、リン酸水素ナトリウム水和物、リン酸二水素ナトリウム一水和物、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム水和物、リン酸水素二ナトリウム二水和物、およびエデト酸ナトリウム水和物が挙げられる。好ましくはアスコルビン酸が挙げられる。
群（ＡＢ）：Ｄ−ソルビトール、Ｄ−マンニトール、ブドウ糖、および乳糖水和物が挙げられる。好ましくは塩化ナトリウムが挙げられる。
群（ＡＣ）：グリセリン、および中鎖脂肪酸トリグリセリドが挙げられる。好ましくはグリセリンが挙げられる。
群（ＡＤ）：フェノール、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、リドカイン、およびカアトレジンが挙げられる。好ましくはジブチルヒドロキシトルエンが挙げられる。
群（ＡＥ）：ゴマ油、パーム油、ダシ油、オリーブ油、および大豆油が挙げられる。好ましくは大豆油が挙げられる。
群（ＡＦ）：ベンザルコニウム塩化物、パラオキシ安息香酸エチル、安息香酸ベンジル、トリアセチン、およびアセト酢酸エチルが挙げられる。好ましくはパラオキシ安息香酸エチルが挙げられる。
群（ＡＧ）：メチルセルロース、およびカルメロースナトリウムが挙げられる。好ましくはメチルセルロースが挙げられる。
群（ＡＨ）： ポリソルベート２０、およびポリソルベート８０が挙げられる。好ましくはポリソルベート８０が挙げられる。
群（ＡＩ）：オレイン酸、および卵黄レシチンが挙げられる。好ましくは卵黄レシチンが挙げられる。
群（ＡＪ）：エタノール、グリコフロール、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール、ポリエチレングリコール４００、ポリエチレングリコール６００、ポリエチレングリコール３３５０、ポリエチレングリコール４０００、およびポリエチレングリコール６０００が挙げられる。好ましくはベンジルアルコール、ポリエチレングリコール４００が挙げられる。
群（ＡＫ）：ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノール、およびエチレングリコールジメチルエーテルが挙げられる。好ましくはジエチレングリコールモノメチルエーテルが挙げられる。 
群（ＡＬ）：Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、およびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミドが挙げられる。好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドが挙げられる。
群（ＡＭ）：Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン、およびポリビニルピロリドンが挙げられる。好ましくはＮ−メチル−２−ピロリドンが挙げられる。
群（ＡＮ）：ミリスチン酸イソプロピル、および酢酸オクチルが挙げられる。好ましくはミリスチン酸イソプロピルが挙げられる。
群（ＡＯ）：γ-ブチロラクトン、および炭酸プロピレンが挙げられる。好ましくは炭酸プロピレンが挙げられる。
群（ＡＰ）：パラフィン油、およびトリグリセリドが挙げられる。好ましくはパラフィン油が挙げられる。
群（ＡＱ）：ステアリン酸ソルビタン、およびオレイン酸ソルビタン等が挙げられる。好ましくはステアリン酸ソルビタンが挙げられる。
群（ＡＲ）：ステアリン酸グリセリル、イソステアリン酸グリセリル、オレイン酸グリセリル、ステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ポリグリセリル、およびオレイン酸ポリグリセリルが挙げられる。好ましくはステアリン酸グリセリルが挙げられる。
群（ＡＳ）：ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、およびポリポキシエチレンスチリルフェニルエーテルが挙げられる。好ましくはポリオキシエチレンラウリルエーテルが挙げられる。
群（ＡＴ）：ヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、およびテトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビットが挙げられる。好ましくはヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタンが挙げられる。
群（ＡＵ）：ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、およびアルキルフェノールポリグリコールエーテルが挙げられる。好ましくはポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。
群（ＡＶ）：ラウリルベタイン、およびステアリルベタインが挙げられる。好ましくはラウリルベタインが挙げられる。
群（ＡＷ）：レシチン、およびジ-ナトリウムＮ−ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネートが挙げられる。好ましくはレシチンが挙げられる。
群（ＡＸ）：ラウリル硫酸ナトリウム、およびラウリル硫酸トリエタノールアミンが挙げられる。好ましくはラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
群（ＡＹ）：ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸トリエタノールアミン、およびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムが挙げられる。好ましくはポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムが挙げられる。
群（ＡＺ）：ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム、およびジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウムが挙げられる。好ましくはジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウムが挙げられる。
群（ＢＡ）：セチルトリメチルアンモニウムクロリド、およびジステアリルジメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。好ましくはセチルトリメチルアンモニウムクロリドが挙げられる。
群（ＢＢ）：ジメチルシリコーンオイル、高重合ジメチルシリコーンオイル、環状シリコーンオイル、ポリエーテル変性シリコーンオイル、アミノ変性シリコーンオイル、およびメチルフェニルシリコーンオイルが挙げられる。好ましくはジメチルシリコーンオイルが挙げられる。
群（ＢＣ）：カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等、硫安、燐安、硝安、塩安、および尿素が挙げられる。好ましくはタルクが挙げられる。
群（ＢＤ）：クエン酸及びその塩、リンゴ酸及びその塩、トコフェロール、大豆レシチン、塩酸システイン、クルクミン、還元型グルタチオン、コエンザイムQ10、エトキシキン、赤色２号（アマランス）、赤色３号（エリスロシン）、黄色４号（タートラジン）、緑色３号（ファストグリーンＦＣＦ）、および青色１号（ブリリアントブルーＦＣＦ）が挙げられる。好ましくは大豆レシチンが挙げられる。
群（ＢＥ）：コロイド状ケイ酸、セルロース誘導体、澱粉誘導体、ポリアクリレート、天然ポリマー、アルギン酸塩、およびゼラチンが挙げられる。好ましくはコロイド状ケイ酸が挙げられる。
群（ＢＦ）：クエン酸トリエチル、クエン酸トリプロピル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、クエン酸トリイソブチル、クエン酸トリｔｅｒｔ−ブチル、クエン酸アセチルトリエチル、クエン酸アセチルトリブチル、およびクエン酸アセチルトリイソプロピルが挙げられる。好ましくはクエン酸トリエチルが挙げられる。
群（ＢＧ）：糖類、水酸化アルミニウム類、ケイ酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、合成ケイ酸アルミニウム、合成ヒドロタルサイト、炭酸水素ナトリウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、沈降炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、及びこれらの混合物が挙げられる。
水酸化アルミニウム類としては例えば、水酸化アルミニウム、乾燥水酸化アルミニウムゲル、水酸化アルミナマグネシウム、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム混合乾燥ゲル、水酸化アルミニウム・炭酸水素ナトリウム共沈物、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム・炭酸カルシウム共沈物、および水酸化アルミニウム・硫酸アルミニウムカリウム共沈物が挙げられる。
好ましくは糖類が挙げられる。
群（ＢＨ）：果糖等の単糖類、甘藷デンプン、緑豆デンプン、タピオカデンプン、及びこれらの混合物等が挙げられる。好ましくは果糖等の単糖類があげられる。
群（ＢＩ）：少糖類や多糖類及びその誘導体、合成樹脂類、ガム類などが挙げられる。
少糖類や多糖類及びその誘導体としては例えば、ヒドロキシエチルセルロース酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、α−、β−、及びγ−シクロデキストリン、交差結合β−シクロデキストリンポリマー、交差結合デキストラン、ポリアニオン性−β−シクロデキストリン、スルホブチルエーテル−７−β−シクロデキストリン、プルラン、ヒドロキシエチルデンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、高アミロースデンプン及びこれらの混合物が挙げられる。
ガム類としては例えば、アラビアゴム、グアーガム、特にゲランガム、トラガカント、カンテン、デキストリン、ビーガム、及びこれらの混合物が挙げられる。
その他としては例えば、アカシア、グルコマンナン、アルギン酸プロピレングリコール、キトサン、およびシリコーンが挙げられる。好ましくはヒドロキシエチルセルロース酢酸セルロースが挙げられる。
群（ＢＪ）：α−、β−、及びγ−シクロデキストリン、ステビア、アセスルファムカリウム、果糖、還元麦芽糖水アメ等の糖類、グリチルリチン酸二カリウム、グリシルリチン塩、リシルリチン酸モノアンモニウム、サッカリン、サッカリンナトリウム、サッカリンカルシウム、スクラロース、ソーマチン、ネオテーム、アスパラギン酸ナトリウム、アラニン、アルギニン、グルタミン、グルタミン酸アルギニン、グルタミン酸塩酸塩、グルタミン酸ナトリウムなどのアミノ酸及びその塩、アジピン酸、などの有機酸、カンゾウ、タウリン、タンニン酸、ミートパウダー、レバーパウダー、脱脂粉乳、動物飼料、パン酵母、ビール酵母等の酵母、香料及びフレーバー（例えば、オレンジエッセンス、オレンジ油、カラメル、カンフル、ケイヒ油、スペアミント油、ストロベリーエッセンス、チョコレートエッセンス、チェリーフレーバー、トウヒ油、パインオイル、ハッカ油、バニラフレーバー、ミルクフレーバー、チーズフレーバー、ツナフレーバー、ビターエッセンス、フルーツフレーバー、ペパーミントエッセンス、ミックスフレーバー、ビーフフレーバー、チキンフレーバー、ポークフレーバー、レバーフレーバー、ミントフレーバー、メントール、レモンパウダー、レモン油、およびローズ油が挙げられる。）、並びにこれらの混合物が挙げられる。好ましくはγ−シクロデキストリンが挙げられる。
群（ＢＫ）：含水二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸、重質無水ケイ酸、シリカゲル、ステアリン酸亜鉛、及びケイ酸マグネシウムアルミニウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ベヘン酸グリセリル、ラウリル硫酸マグネシウム、オレイン酸ナトリウム、ＤＬ−ロイシン、シヨ糖脂肪酸エステル、トウモロコシ油、鉱油、硬化植物油、落花生油、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくは含水二酸化ケイ素が挙げられる。
群（ＢＬ）：モノステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール、及びこれらの混合物が挙げられる。
群（ＢＭ）：アルファトコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ナトリウム、メタ重硫酸ナトリウム、没食子酸ｎ−プロピル、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、モノチオグリセロール、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、安息香酸、ブロノポール、ブチルパラベン、セトリミド、クロルヘキシジン、クロロブタノール、クロロクレゾール、クレゾール、エチルパラベン、イミド尿素、メチルパラベン、フェノール、フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、酢酸フェニル水銀、ホウ酸フェニル水銀、硝酸フェニル水銀、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、フマル酸、リンゴ酸、ソルビン酸、チメロサール、プロピルパラベン、ミリスチルガンマ塩化ピコリニウム、パラベンメチル、パラベンプロピル、第四級アンモニウム化合物、食用赤色３号、食用黄色５号、食用青色１号などの食用色素、黄色三二酸化鉄、三二酸化鉄、褐色酸化鉄、黒酸化鉄、銅クロロフィル、銅クロロフィルナトリウム、リボフラビン、抹茶末、染料、アルミニウム、レーキ、カラメル、酸化鉄をベースとする着色剤、二酸化チタン等、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくはアルファトコフェロールが挙げられる。
群（ＢＮ）：有機酸及び無機酸、並びにその塩。具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
乳酸塩、フマル酸／フマル酸塩、コール酸／コール酸塩、粘液酸／粘液酸塩、樟脳酸／樟脳酸塩、グルタル酸／グルタル酸塩、グリコール酸／グリコール酸塩、ギ酸／ギ酸塩、サリチル酸／サリチル酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸／ベンゼンスルホン酸塩、ピクリン酸／ピクリン酸塩、安息香酸／安息香酸塩、桂皮酸／桂皮酸塩、炭酸／炭酸塩、アミノ酸／アミノ酸塩、トリス、アスコルビン酸／アスコルビン酸塩、イソアスコルビン酸／イソアスコルビン酸塩、トルエンスルホン酸／トルエンスルホン酸塩、エタンスルホン酸／エタンスルホン酸塩、ホスホン酸／ホスホン酸塩、オルトリン酸／オルトリン酸塩、スルホン酸／スルホン酸塩、硝酸／硝酸塩、ポリリン酸／ポリリン酸塩、ポリビニル硫酸／ポリビニル硫酸塩、ポリビニルスルホン酸／ポリビニルスルホン酸塩、シュウ酸／シュウ酸塩、クレアチニン塩酸塩、ピリドキシン塩酸塩、チアミン塩酸塩、システイン塩酸塩、シスチン二塩酸塩、ペプチド、メタ重亜硫酸ナトリウム、リン酸二水素カリウム、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくは乳酸塩が挙げられる。
群（ＢＯ）：
その他の溶出制御剤：アクリル酸エチル・メタクリル酸メチルコポリマー分散液、メタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸−メチルメタクリレート)、ポリ(メタクリル酸−エチルメタクリレート)、アンモニオメタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸エチル−メチルメタクリレート−トリメチルアンモニオエチルメタクリレートクロリド)、ポリ(メタクリル酸エチル−メタクリル酸メチル)、アラビアゴム末、オパドライ、カルナウバロウ、ステアリルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒプロメロースフタル酸エステル、セルロースアセテートフタレート、プルラン、ポリビニルアセテートフタレート、ポリビニルアルコールコポリマー、ジメチルアミノエチルメタアクリレート・メチルメタアクリレートコポリマー、フマル酸・ステアリン酸・ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート・ヒドロキシプロピルメチルセルロース混合物、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、２−メチル−５−ビニルピリジンメチルアクリレート・メタクリル酸コポリマー、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくはモノステアリン酸ソルビタンが挙げられる。
【００８６】
本発明組成物を半固形剤の形態に製剤化する場合には、例えば以下群（ＢＰ）〜群（ＣＦ）から選ばれるいずれか少なくとも１つの添加剤を含みうる。
群（ＢＰ）：ポリエチレングリコール４００、ポリエチレングリコール６００、ポリエチレングリコール１０００、ポリエチレングリコール３３５０、ポリエチレングリコール４０００、ポリエチレングリコール６０００、パラフィン、流動パラフィン、白色ワセリン、およびサラシミツロウが挙げられる。好ましくはポリエチレングリコール４００が挙げられる。
群（ＢＱ）：パラオキシ安息香酸エステル、およびデヒドロ酢酸が挙げられる。好ましくはパラオキシ安息香酸エステルが挙げられる。
群（ＢＲ）：ジブチルヒドロキシトルエン、アスコルビン酸、ソルビン酸、レチノール、エデト酸、グリセリン、糖アルコール、単糖類、二糖類、アミノ酸、デキストラン、アルブミン、カプロン酸、カプリン酸、カプリル酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、パルミトオレイン酸、オレイン酸、リノール酸、アラキドン酸、エイコサペンタン酸、ドコサヘキサエン酸、コレステロール、コレステロールエステル、トコフェロール、およびアルブミンが挙げられる。好ましくはアスコルビン酸が挙げられる。
群（ＢＳ）：ベンザルコニウム塩化物液、濃ベンザルコニウム塩化物液５０、ベンゼトニウム塩化物、ベンゼトニウム塩化物液、ポリオキシエチレン（４０）モノステアレート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート、グリセリルモノステアレート、ラウリル硫酸ナトリウム、およびポリオキシエチレンラウリルエーテルが挙げられる。好ましくはラウリル硫酸ナトリウムが挙げられる。
群（ＢＴ）：カカオ脂、ウィテップゾール類、ミグリオール酸、ゴマ油、大豆油、エポキシ化大豆油、綿実油、ナタネ油、ピーナッツ油、サフラワー油、米ヌカ油、コーン胚芽油、ヒマワリ油、ケシ油、オリーブ油、卵黄レシチン、大豆レシチン、フォスファチジルコリン、フォスファチジルエタノールアミン類、フォスファチジン酸、フォスファチジルセリン、フォスファチジルイノシトール、フォスファチジルグリセロール、ジミリストイルフォスファチジルグリセロール、ジパルミトイルフォスファチジルグリセロール、ジステアロイルフォスファチジルグリセロール、ジオレオイルフォスファチジルグリセロール、オレオイルパルミトイルフォスファチジルグリセロール、ジオクタノイルフォスファチジン酸、ジデカノイルフォスファチジン酸、ジラウロイルフォスファチジン酸、ジミリストイルフォスファチジン酸、ジパルミトイルフォスファチジン酸、ジヘプタデカノイルフォスファチジン酸、ジステアロイルフォスファチジン酸、ジオレオイルフォスファチジン酸、アラキドニルステアロイルフォスファチジン酸、ジパルミトイルフォスファチジルセリン、ジオレオイルフォスファチジルセリン、ジミリストイルフォスファチジルイノシトール、ジパルミトイルフォスファチジルイノシトール、ジステアロイルフォスファチジルイノシトール、ジオレオイルフォスファチジルイノシトール、ジミリストイルフォスファチジルセリン、ジステアロイルフォスファチジルセリン、ハードファット、グリセリン脂肪酸エステル、中鎖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、およびポリポキシエチレンスチリルフェニルエーテルが挙げられる。好ましくはハードファットが挙げられる。
群（ＢＵ）：ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、硬化ヒマシ油ポリオキシエチレン誘導体、ポリオキシエチレンソルビタン誘導体、ポリオキシエチレンソルビトール誘導体、およびポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートが挙げられる。好ましくはポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体が挙げられる。
群（ＢＶ）：酢酸、氷酢酸、乳酸、クエン酸、リン酸、炭酸、ヒスチジン、グリシン、バルビタール、フタル酸、アジピン酸、マレイン酸、コハク酸、酒石酸、グルタミン酸、安息香酸、アスパラギン酸およびその塩が挙げられる。好ましくは酢酸が挙げられる。
群（ＢＷ）：アクリル酸・アクリル酸オクチルエステル共重合体、アクリル酸エステル・酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸２−エチルヘキシル・ビニルピロリドン共重合体溶液、アクリル酸２−エチルヘキシル・メタクリル酸２―エチルヘキシル・メタクリル酸ドデシル共重合体溶液、スチレンイソプレンゴム、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体、スチレンブタジエンゴム、ポリイソブチレン、2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン、羊毛、絹、綿、麻、パルプ、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、メタクリル酸エステル共重合体、エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体、エチレン−ビニルカルボン酸共重合体、エチレン−テトラシクロドデセン共重合体、プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物、フッ素樹脂、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン６、ナイロン６６、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアクリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、ポリビニルピロリドン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン、糖類、セルロース類、ガラス、金属、セラミック等の１種または２種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体、マルチフィラメント、ポリ乳酸−グリコール酸共重合体、およびシリコンエラストマーが挙げられる。好ましくはシリコンエラストマーが挙げられる。
群（ＢＸ）：糖類、水酸化アルミニウム類、ケイ酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、酸化マグネシウム、合成ケイ酸アルミニウム、合成ヒドロタルサイト、炭酸水素ナトリウム、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグネシウム、沈降炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、及びこれらの混合物が挙げられる。
水酸化アルミニウム類としては例えば、水酸化アルミニウム、乾燥水酸化アルミニウムゲル、水酸化アルミナマグネシウム、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム混合乾燥ゲル、水酸化アルミニウム・炭酸水素ナトリウム共沈物、水酸化アルミニウム・炭酸マグネシウム・炭酸カルシウム共沈物、および水酸化アルミニウム・硫酸アルミニウムカリウム共沈物が挙げられる。
好ましくは糖類が挙げられる。
群（ＢＹ）：果糖等の単糖類、甘藷デンプン、緑豆デンプン、タピオカデンプン、及びこれらの混合物等〕、好ましくは果糖等の単糖類が挙げられる。
群（ＢＺ）：少糖類や多糖類及びその誘導体、合成樹脂類、ガム類などが挙げられる。
少糖類や多糖類及びその誘導体としては例えば、ヒドロキシエチルセルロース酢酸セルロース、酢酸酪酸セルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、α−、β−、及びγ−シクロデキストリン、交差結合β−シクロデキストリンポリマー、交差結合デキストラン、ポリアニオン性−β−シクロデキストリン、スルホブチルエーテル−７−β−シクロデキストリン、プルラン、ヒドロキシエチルデンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、高アミロースデンプン、及びこれらの混合物が挙げられる。
ガム類としては例えば、アラビアゴム、グアーガム、特にゲランガム、トラガカント、カンテン、デキストリン、ビーガム、及びこれらの混合物が挙げられる。
その他としては例えば、アカシア、グルコマンナン、アルギン酸プロピレングリコール、キトサン、シリコーンが挙げられる。好ましくはヒドロキシエチルセルロース酢酸セルロースが挙げられる。
群（ＣＡ）：α−、β−、及びγ−シクロデキストリン、ステビア、アセスルファムカリウム、果糖、還元麦芽糖水アメ等の糖類、グリチルリチン酸二カリウム、グリシルリチン塩、リシルリチン酸モノアンモニウム、サッカリン、サッカリンナトリウム、サッカリンカルシウム、スクラロース、ソーマチン、ネオテーム、アスパラギン酸ナトリウム、アラニン、アルギニン、グルタミン、グルタミン酸アルギニン、グルタミン酸塩酸塩、グルタミン酸ナトリウムなどのアミノ酸及びその塩、アジピン酸、などの有機酸、カンゾウ、タウリン、タンニン酸、ミートパウダー、レバーパウダー、脱脂粉乳、動物飼料、パン酵母、ビール酵母等の酵母、香料及びフレーバー（例えば、オレンジエッセンス、オレンジ油、カラメル、カンフル、ケイヒ油、スペアミント油、ストロベリーエッセンス、チョコレートエッセンス、チェリーフレーバー、トウヒ油、パインオイル、ハッカ油、バニラフレーバー、ミルクフレーバー、チーズフレーバー、ツナフレーバー、ビターエッセンス、フルーツフレーバー、ペパーミントエッセンス、ミックスフレーバー、ビーフフレーバー、チキンフレーバー、ポークフレーバー、レバーフレーバー、ミントフレーバー、メントール、レモンパウダー、レモン油、ローズ油が挙げられる。）、並びにこれらの混合物が挙げられる。好ましくはγ−シクロデキストリンが挙げられる。
群（ＣＢ）：含水二酸化ケイ素、軽質無水ケイ酸、重質無水ケイ酸、シリカゲル、ステアリン酸亜鉛、及びケイ酸マグネシウムアルミニウム、フマル酸ステアリルナトリウム、ベヘン酸グリセリル、ラウリル硫酸マグネシウム、オレイン酸ナトリウム、ＤＬ−ロイシン、シヨ糖脂肪酸エステル、トウモロコシ油、鉱油、硬化植物油、落花生油、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくは含水二酸化ケイ素が挙げられる。
群（ＣＣ）：モノステアリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、モノステアリン酸ポリエチレングリコール、モノラウリン酸ポリエチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール及びこれらの混合物が挙げられる。
群（ＣＤ）：アルファトコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ナトリウム、メタ重硫酸ナトリウム、没食子酸ｎ−プロピル、ブチル化ヒドロキシアニソール、ブチル化ヒドロキシトルエン、モノチオグリセロール、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、安息香酸、ブロノポール、ブチルパラベン、セトリミド、クロルヘキシジン、クロロブタノール、クロロクレゾール、クレゾール、エチルパラベン、イミド尿素、メチルパラベン、フェノール、フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、酢酸フェニル水銀、ホウ酸フェニル水銀、硝酸フェニル水銀、ソルビン酸カリウム、安息香酸ナトリウム、プロピオン酸ナトリウム、フマル酸、リンゴ酸、ソルビン酸、チメロサール、プロピルパラベン、ミリスチルガンマ塩化ピコリニウム、パラベンメチル、パラベンプロピル、第四級アンモニウム化合物、食用赤色３号、食用黄色５号、食用青色１号などの食用色素、黄色三二酸化鉄、三二酸化鉄、褐色酸化鉄、黒酸化鉄、銅クロロフィル、銅クロロフィルナトリウム、リボフラビン、抹茶末、染料、アルミニウム、レーキ、カラメル、酸化鉄をベースとする着色剤、二酸化チタン等、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくはアルファトコフェロールが挙げられる。
群（ＣＥ）：有機酸及び無機酸、並びにその塩。具体的には例えば、以下のもの。
乳酸塩、フマル酸／フマル酸塩、コール酸／コール酸塩、粘液酸／粘液酸塩、樟脳酸／樟脳酸塩、グルタル酸／グルタル酸塩、グリコール酸／グリコール酸塩、ギ酸／ギ酸塩、サリチル酸／サリチル酸塩、メタンスルホン酸／メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸／ベンゼンスルホン酸塩、ピクリン酸／ピクリン酸塩、安息香酸／安息香酸塩、桂皮酸／桂皮酸塩、炭酸／炭酸塩、アミノ酸／アミノ酸塩、トリス、アスコルビン酸／アスコルビン酸塩、イソアスコルビン酸／イソアスコルビン酸塩、トルエンスルホン酸／トルエンスルホン酸塩、エタンスルホン酸／エタンスルホン酸塩、ホスホン酸／ホスホン酸塩、オルトリン酸／オルトリン酸塩、スルホン酸／スルホン酸塩、硝酸／硝酸塩、ポリリン酸／ポリリン酸塩、ポリビニル硫酸／ポリビニル硫酸塩、ポリビニルスルホン酸／ポリビニルスルホン酸塩、シュウ酸／シュウ酸塩、クレアチニン塩酸塩、ピリドキシン塩酸塩、チアミン塩酸塩、システイン塩酸塩、シスチン二塩酸塩、ペプチド、メタ重亜硫酸ナトリウム、リン酸二水素カリウム、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくは乳酸塩が挙げられる。
群（ＣＦ）：その他の溶出制御剤：アクリル酸エチル・メタクリル酸メチルコポリマー分散液、メタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸−メチルメタクリレート)、ポリ(メタクリル酸−エチルメタクリレート)、アンモニオメタクリル酸共重合体、ポリ(メタクリル酸エチル−メチルメタクリレート−トリメチルアンモニオエチルメタクリレートクロリド)、ポリ(メタクリル酸エチル−メタクリル酸メチル)、アラビアゴム末、オパドライ、カルナウバロウ、ステアリルアルコール、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシエチルメチルセルロース、ヒプロメロースフタル酸エステル、セルロースアセテートフタレート、プルラン、ポリビニルアセテートフタレート、ポリビニルアルコールコポリマー、ジメチルアミノエチルメタアクリレート・メチルメタアクリレートコポリマー、フマル酸・ステアリン酸・ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート・ヒドロキシプロピルメチルセルロース混合物、ポリビニルアセタールジエチルアミノアセテート、２−メチル−５−ビニルピリジンメチルアクリレート・メタクリル酸コポリマー、及びこれらの混合物が挙げられる。好ましくはモノステアリン酸ソルビタンが挙げられる。
【００８７】
以下に本発明組成物の例を示す。
上記群（Ａ）〜群（Ｘ）からなる群より選ばれる少なくとも１種の添加剤を含み、錠剤、チュアブル錠、ソフトチュアブル、顆粒剤、散剤、カプセル剤および高分子練り込み剤のいずれかの形態である本発明組成物（以下、本発明組成物Ａと記す）。
上記群（Ｙ）〜群（ＢＯ）からなる群より選ばれる少なくとも１種の添加剤を含み、溶液剤、懸濁剤およびエマルションのいずれかの形態である本発明組成物（以下、本発明組成物Ｂと記す）。
上記群（ＢＰ）〜群（ＣＦ）からなる群より選ばれる少なくとも１種の添加剤を含み、軟膏剤、坐剤および貼付剤のいずれかの形態である本発明組成物（以下、本発明組成物Ｃと記す）。
【００８８】
以下に、本発明組成物Ａ、本発明組成物Ｂおよび本発明組成物Ｃのそれぞれについて、含有される本化合物と添加剤との組合せの例を記載する。例えば、乳糖+SXは乳糖とSXとの組合せを意味する。なお、SXの略号は、前記表１から選ばれるいずれか１つの本化合物を意味する。
【００８９】
本化合物と添加剤とを、下記の組合せのいずれかで含有する本発明組成物Ａ。
乳糖+SX、ショ糖+SX、マンニトール+SX、
トウモロコシデンプン+SX、アルファー化デンプン+SX、部分アルファー化デンプン+SX
微結晶セルロース+SX、結晶セルロース+SX、ヒドロキシプロピルセルロース+SX、低置換度ヒドロキシプロピルセルロース+SXヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート+SX、カルボキシメチルセルロース+SX、カルボキシメチルセルロースカルシウム+SX、クロスカルメロースナトリウム+SX、カルボキシメチルスターチナトリウム+SX、カルボキシメチルエチルセルロース+SX、
リン酸カルシウム+SX、炭酸カルシウム+SX、
架橋ポリビニルピロリドン+SX、ポリビニルアルコール+SX、ポリビニルピロリドン+SX、カルボキシビニルポリマー+SX、
ステアリン酸マグネシウム+SX、ステアリン酸カルシウム+SX、
エチレン−メタクリル酸メチル共重合体+SX、エチレン−酢酸ビニル共重合体+SX、シリコン+SX、
グルコース+SX、スクロース+SX、
ポリエチレングリコール１５ヒドロキシステアリン酸+SX、中鎖脂肪酸トリグリセリド+SX、セバシン酸ジブチル+SX、グリセリン脂肪酸エステル+SX、パモ酸金属塩+SX、
酸化チタン+SX、酸化鉄+SX、
カラギナン+SX、アルギン酸+SX、
ポリエチレングリコール４００+SX、ポリエチレングリコール６００+SX、ポリエチレングリコール３３５０+SX、ポリエチレングリコール４０００+SX、ポリエチレングリコール６０００+SX、
ポリソルベート８０+SX、ラウリル硫酸ナトリウム+SX、
カルメル+SX、インジゴカルミン+SX、
小麦胚芽+SX、植物タンパク質加水分解物+SX、大豆タンパク+SX、大豆油+SX、ゼラチン+SX、
メタクリル酸コポリマー+SX、アンモニオアルキルメタクリレートコポリマー+SX、
水酸化アルミニウム類+SX、炭酸水素ナトリウム+SX、
甘藷デンプン+SX、緑豆デンプン+SX、タピオカデンプン+SX、
ヒドロキシエチルセルロース酢酸セルロース+SX、酢酸酪酸セルロース+SX、カルボキシメチルセルロースナトリウム+SX、α−、β−、及びγ−シクロデキストリン+SX、高アミロースデンプン+SX、
アラビアゴム+SX、グアーガム+SX、
アセスルファムカリウム+SX、アラニン+SX、アルギニン+SX、オレンジエッセンス+SX、オレンジ油+SX、カラメル+SX、カンフル+SX、ケイヒ油+SX、スペアミント油+SX、ストロベリーエッセンス+SX、チョコレートエッセンス+SX、チェリーフレーバー+SX、トウヒ油+SX、パインオイル+SX、ハッカ油+SX、バニラフレーバー+SX、ミルクフレーバー+SX、チーズフレーバー+SX、ツナフレーバー+SX、ビターエッセンス+SX、フルーツフレーバー+SX、ペパーミントエッセンス+SX、ミックスフレーバー+SX、ビーフフレーバー+SX、チキンフレーバー+SX、ポークフレーバー+SX、レバーフレーバー+SX、ミントフレーバー+SX、メントール+SX、レモンパウダー+SX、レモン油+SX、ローズ油+SX、
含水二酸化ケイ素+SX、軽質無水ケイ酸+SX、
モノステアリン酸ソルビタン+SX、モノオレイン酸ソルビタン+SX、
アルファトコフェロール+SX、アスコルビン酸パルミテート+SX、アスコルビン酸ナトリウム+SX、
乳酸塩+SX、フマル酸／フマル酸塩+SX、コール酸／コール酸塩+SX、リン酸二水素カリウム+SX。
【００９０】
本化合物と添加剤とを、下記の組合せのいずれかで含有する本発明組成物Ｂ。
常水+SX、精製水+SX、滅菌精製水+SX、注射用水+SX、
塩酸+SX、酢酸+SX、
塩化ナトリウム+SX、アスコルビン酸+SX、酢酸ナトリウム水和物+SX、水酸化ナトリウム+SX、
Ｄ−ソルビトール+SX、ブドウ糖+SX、
グリセリン+SX、中鎖脂肪酸トリグリセリド+SX、
フェノール+SX、ジブチルヒドロキシトルエン+SX、ブチルヒドロキシアニソール+SX、リドカイン+SX、カアトレジン+SX、
ゴマ油+SX、パーム油+SX、大豆油+SX、
パラオキシ安息香酸エチル+SXトリアセチン+SX、アセト酢酸エチル+SX、
メチルセルロース+SX、カルメロースナトリウム+SX、
ポリソルベート２０+SX、ポリソルベート８０+SX、
オレイン酸+SX、卵黄レシチン+SX、
エタノール+SX、グリコフロール+SX、イソプロピルアルコール+SX、ベンジルアルコール+SX、エチレングリコール+SX、プロピレングリコール+SX、フェノキシエタノール+SX、ポリエチレングリコール４００+SX、ポリエチレングリコール６００+SX、ポリエチレングリコール３３５０+SX、ポリエチレングリコール４０００+SX、ポリエチレングリコール６０００+SX、
ジエチレングリコールモノメチルエーテル+SX、ジエチレングリコールモノエチルエーテル+SX、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル+SX、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド+SX、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド+SX、
Ｎ−メチル−２−ピロリドン+SX、Ｎ−オクチル−２−ピロリドン+SX、ポリビニルピロリドン+SX、
ミリスチン酸イソプロピル+SX、酢酸オクチル+SX、
γ-ブチロラクトン+SX、炭酸プロピレン+SX、
パラフィン油+SX、トリグリセリド+SX、
ステアリン酸ソルビタン+SX、オレイン酸ソルビタン等+SX、
ステアリン酸グリセリル+SX、イソステアリン酸グリセリル+SX、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル+SX、ポリオキシエチレンセチルエーテル+SX、
ヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン+SX、オレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン+SX、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油+SX、アルキルフェノールポリグリコールエーテル+SX、
ラウリルベタイン+SX、ステアリルベタイン+SX、
レシチン+SX、ジ-ナトリウムN-ラウリル−ｐ−イミノジプロピオネート+SX、
ラウリル硫酸ナトリウム+SX、ラウリル硫酸トリエタノールアミン+SX、
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム+SX、
ジポリオキシエチレンラウリルエーテルリン酸ナトリウム+SX、ジポリオキシエチレンオレイルエーテルリン酸ナトリウム+SX、
セチルトリメチルアンモニウムクロリド+SX、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド+SX、
ジメチルシリコーンオイル+SX、高重合ジメチルシリコーンオイル+SX、
タルク+SX、炭酸カルシウム+SX、
クエン酸及びその塩+SX、リンゴ酸及びその塩+SX、トコフェロール+SX、大豆レシチン+SX、塩酸システイン+SX、
コロイド状ケイ酸+SX、セルロース誘導体+SX、澱粉誘導体+SX、ポリアクリレート+SX、天然ポリマー+SX、アルギン酸塩+SX、ゼラチン+SX、
クエン酸トリエチル+SX、クエン酸トリプロピル+SX、
糖類+SX、炭酸水素ナトリウム+SX、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム+SX、ケイ酸アルミン酸マグネシウム+SX、ケイ酸カルシウム+SX、
果糖+SX、甘藷デンプン+SX、緑豆デンプン+SX、タピオカデンプン+SX、
ヒドロキシエチルセルロース酢酸セルロース+SX、酢酸酪酸セルロース+SX、カルボキシメチルセルロースナトリウム+SX、α−、β−、及びγ−シクロデキストリン+SX、
アラビアゴム+SX、グアーガム+SX、
アカシア+SX、グルコマンナン+SX、アルギン酸プロピレングリコール+SX、キトサン+SX
ステビア+SX、アセスルファムカリウム+SX、アスパラギン酸ナトリウム+SX、アラニン+SX、アルギニン+SX、オレンジエッセンス+SX、オレンジ油+SX、カラメル+SX、カンフル+SX、ケイヒ油+SX、スペアミント油+SX、ストロベリーエッセンス+SX、チョコレートエッセンス+SX、チェリーフレーバー+SX、トウヒ油+SX、パインオイル+SX、ハッカ油+SX、バニラフレーバー+SX、ミルクフレーバー+SX、チーズフレーバー+SX、ツナフレーバー+SX、ビターエッセンス+SX、フルーツフレーバー+SX、ペパーミントエッセンス+SX、ミックスフレーバー+SX、ビーフフレーバー+SX、チキンフレーバー+SX、ポークフレーバー+SX、レバーフレーバー+SX、ミントフレーバー+SX、メントール+SX、レモンパウダー+SX、レモン油+SX、ローズ油+SX、
含水二酸化ケイ素+SX、軽質無水ケイ酸+SX、重質無水ケイ酸+SX、シリカゲル+SX、ステアリン酸亜鉛+SX、ケイ酸マグネシウムアルミニウム+SX、
モノステアリン酸ソルビタン+SX、モノオレイン酸ソルビタン+SX、
アクリル酸エチル・メタクリル酸メチルコポリマー分散液+SX、メタクリル酸共重合体+SX、ポリ(メタクリル酸−メチルメタクリレート)+SX、
アルファトコフェロール+SX、アスコルビン酸パルミテート+SX、アスコルビン酸ナトリウム+SX、
乳酸塩+SX、フマル酸／フマル酸塩+SX、コール酸／コール酸塩+SX。
【００９１】
本化合物と添加剤とを、下記の組合せのいずれかで含有する本発明組成物Ｃ。
ポリエチレングリコール４００+SX、ポリエチレングリコール６００+SX、ポリエチレングリコール１０００+SX、ポリエチレングリコール３３５０+SX、ポリエチレングリコール４０００+SX、ポリエチレングリコール６０００+SX、パラフィン+SX、流動パラフィン+SX、白色ワセリン+SX、サラシミツロウ+SX、
パラオキシ安息香酸エステル+SX、デヒドロ酢酸+SX、
ジブチルヒドロキシトルエン+SX、アスコルビン酸+SX、ソルビン酸+SX、レチノール+SX、エデト酸+SX、グリセリン+SX、糖アルコール+SX、単糖類+SX、二糖類+SX、アミノ酸+SX、デキストラン+SX、アルブミン+SX、カプロン酸+SX、カプリン酸+SX、カプリル酸+SX、ラウリン酸+SX、ミリスチン酸+SX、パルミチン酸+SX、ステアリン酸+SX、ベヘン酸+SX、パルミトオレイン酸+SX、オレイン酸+SX、リノール酸+SX、アラキドン酸+SX、エイコサペンタン酸+SX、ドコサヘキサエン酸+SX、コレステロール+SX、コレステロールエステル+SX、トコフェロール+SX、アルブミン+SX、
ベンザルコニウム塩化物液+SX、ポリオキシエチレン（４０）モノステアレート+SX、ソルビタンセスキオレエート+SX、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート+SX、グリセリルモノステアレート+SX、ラウリル硫酸ナトリウム+SX、ポリオキシエチレンラウリルエーテル+SX、
カカオ脂+SX、ウィテップゾール類+SX、ミグリオール酸+SX、ゴマ油+SX、大豆油+SX、エポキシ化大豆油+SX、綿実油+SX、ナタネ油+SX、ピーナッツ油+SX、サフラワー油+SX、米ヌカ油+SX、コーン胚芽油+SX、ヒマワリ油+SX、ケシ油+SX、オリーブ油+SX、卵黄レシチン+SX、大豆レシチン+SX、ハードファット+SX、グリセリン脂肪酸エステル+SX、中鎖脂肪酸エステル+SX、ポリオキシエチレンセチルエーテル+SX、ポリオキシエチレンステアリルエーテル+SX、ポリオキシエチレンオレイルエーテル+SX、ポリポキシエチレンスチリルフェニルエーテル+SX、
ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン共重合体+SX、ポリオキシエチレンアルキルエーテル+SX、
酢酸+SX、氷酢酸+SX、乳酸+SX、クエン酸+SX、グリシン+SX、
アクリル酸・アクリル酸オクチルエステル共重合体+SX、アクリル酸エステル・酢酸ビニルコポリマー+SX、低密度ポリエチレン+SX、直鎖状低密度ポリエチレン+SX、高密度ポリエチレン+SX、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体+SX、メタクリル酸エステル共重合体+SX、エチレン−アクリル酸メチル共重合体+SX、エチレン−アクリル酸エチル共重合体+SX、ポリ乳酸−グリコール酸共重合体+SX、シリコンエラストマー+SX、
糖類+SX、水酸化アルミニウム類+SX、ケイ酸マグネシウム+SX、炭酸マグネシウム+SX、水酸化マグネシウム+SX、酸化マグネシウム+SX、
果糖+SX、甘藷デンプン+SX、緑豆デンプン+SX、タピオカデンプン+SX、
ヒドロキシエチルセルロース酢酸セルロース+SX、酢酸酪酸セルロース+SX、カルボキシメチルセルロースナトリウム+SX、α−、β−、及びγ−シクロデキストリン+SX、
アラビアゴム+SX、グアーガム+SX、
アカシア+SX、グルコマンナン+SX、
α−、β−、及びγ−シクロデキストリン+SX、ステビア+SX、アセスルファムカリウム+Sアラニン+SX、アルギニン+SX、オレンジエッセンス+SX、オレンジ油+SX、カラメル+SX、カンフル+SX、ケイヒ油+SX、スペアミント油+SX、ストロベリーエッセンス+SX、チョコレートエッセンス+SX、チェリーフレーバー+SX、トウヒ油+SX、パインオイル+SX、ハッカ油+SX、バニラフレーバー+SX、ミルクフレーバー+SX、チーズフレーバー+SX、ツナフレーバー+SX、ビターエッセンス+SX、フルーツフレーバー+SX、ペパーミントエッセンス+SX、ミックスフレーバー+SX、ビーフフレーバー+SX、チキンフレーバー+SX、ポークフレーバー+SX、レバーフレーバー+SX、ミントフレーバー+SX、メントール+SX、レモンパウダー+SX、レモン油+SX、ローズ油+SX、
含水二酸化ケイ素+SX、軽質無水ケイ酸+SX、トウモロコシ油+SX、鉱油+SX、硬化植物油+SX、落花生油+SX、
モノステアリン酸ソルビタン+SX、モノオレイン酸ソルビタン+SX、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン+SX、モノヤシ油脂肪酸ポリオキシエチレンソルビタン+SX、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン+SX、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル+SX、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル+SX、モノステアリン酸ポリエチレングリコール+SX、モノラウリン酸ポリエチレングリコール+SX、モノオレイン酸ポリエチレングリコール、
アルファトコフェロール+SX、アスコルビン酸パルミテート+SX、アスコルビン酸ナトリウム+SX、
乳酸塩+SX、フマル酸／フマル酸塩+SX、アスコルビン酸／アスコルビン酸塩+SX。
【００９２】
本発明の有害生物防除組成物を動物外部寄生虫の防除に使用する場合は、該有害生物防除組成物中に含まれる上記化合物（１）の有効量を、動物に投与することにより行われる。また、本発明の有害生物防除組成物は製剤化して、本発明の有害生物防除のための製剤（以下、本発明防除剤と記す）として使用することができる。
【００９３】
動物に投与する方法は、本発明の有害生物防除組成物を宿主動物に経口又は非経口による投与を行うことができる。経口投与方法としては、例えば、本発明の有害生物防除組成物を経口製剤として、動物に投与する方法が挙げられる。非経口投与方法としては、例えば、皮膚外用剤、注射製剤、坐剤、インプラント製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として、本発明の有害生物防除組成物を動物に投与する方法が挙げられる。
【００９４】
（１）経口投与方法
本発明の有害生物防除組成物を経口製剤として動物に投与する場合は、例えば、エマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、サスペンジョン等の液剤、ゲル剤、粉剤、粒剤、ペースト状製剤、錠剤、チュアブル錠、ソフトチュアブル、 ボーラス剤、カプセル剤、動物用飼料プレミックス、シロップ剤の形態で投与することができる。
【００９５】
（２）非経口投与方法
（ａ）皮膚外用投与方法
本発明の有害生物防除組成物を皮膚外用剤として動物に投与する場合は、例えばエマルジョン、油剤、油性液剤、水性液剤、溶解液、シャンプー、サスペンジョン等の液剤、粉剤、クリーム剤、軟膏剤、エアゾール製剤、シート製剤の形態で用いることができ、スポットオン処理、ポアオン処理、浸漬、噴霧、塗布、入浴、洗浄、摩り込み、散布等により投与することができる。スポットオン処理とは、通常、宿主動物の頭部から尾部までの皮膚に液剤を滴下または塗布する方法であり、ポアオン処理とは、通常、宿主動物の背中線に沿って液剤を注ぐ方法である。
（ｂ）注射による投与方法
本発明の有害生物防除組成物を注射製剤として動物に投与する場合は、反芻胃内注射、筋肉内注射、静脈内注射、または皮下注射により投与することができる。
（ｃ）その他の投与方法
本発明の有害生物防除組成物を動物に坐剤として経腸投与、インプラント製剤、首輪、イヤータッグ等の適当な形状とした樹脂製剤として投与することができる。
【００９６】
本発明防除剤においては、本化合物の他に、他の殺虫剤、殺ダニ剤、寄生虫防除剤と混用または併用することができる。かかる殺虫剤、殺ダニ剤、寄生虫防除剤、及び他の有効成分の例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
【００９７】
アバメクチン（Abamectin）、アルベンダゾール（Albendazole）、アモスカナート（Amoscanate）、アンプロリウム（Amprolium）、グルコン酸アンチモンナトリウム（Antimon guluconate sodium）、アレコリン（Arecoline）、アルセナマイド（Arsenamide）、アトバコン（Atovaquone）、ベンズアミジン塩酸塩（Benzamidine hydrochloride）、ベフェニウム（Bephenium）、ビチオノール（Bithionol）、ビチオノールスルホキシド（Bithionol sulfoxide）、ビトスカナート（Bitoscanate）、ブロムフェノホス（Bromofenofos）、ブロモキサニド（Bromoxanide）、ブロチアニド（Brotianide）、ブナミジン（Bunamidine）、ブタミゾール（Butamisole）、カンベンダソール（Cambendazole）、クリオキサニド（Clioxanide）、クロナゼパム（Clonazepam）、クロルスロン（Clorsulon）、クロサンテル（Closantel）、シクロベンダゾール（Cyclobendazole）、デルカンテル（Derquantel）、ジクラズリル（Diclazuril）、ジアンフェネチド（Diamfenetide）、ジアベリジン（Diaveridine）、ジエチルカルバマジン（Diethylcarbamazine）、クエン酸ジエチルカルバマジン（Diethylcarbamazine citrate）、ジマデクチン（Dimadectin）、ジミナゼンアセチュレート（Diminazene aceturate）、ジニトルミド（Dinitolmide）、ジソフェノール（Disophenol）、ドラメクチン（Doramectin）、エマメクチン（Emamectin）、エマチン（Ematine）、エモデプシド（Emodepside）、エプリノメクチン（Eprinomectin）、エプシプランテル（Epsiprantel）、フェバンテル（Febantel）、フェンベンダゾール（Fenbendazole）、フルベンダゾール（Flubendazole）、フラゾリドン（Furazolidone）、グリカルピラミド（Glycarpiramide）、ヘトリン（Hetolin）、ヘキサクロロフェン（Hexachlorophene）、ヒカンソン（Hycanthone）、ハイグロマイシンB（Hygromycin B）、イミドカルブ塩酸塩（Imidocarb Hydrochloride）、ヨウ化ジチアザニン（Iodide dithiazanine）、イベルメクチン（Ivermectin）、カイニン酸（Kainic acid）、Kamala（カマラ）、ラチデクチン（Latidectin）、レピメクチン（Lepimectin）、レバミゾール（Levamisole）、ルカンソン（Lucanthone）、マクリ（Makli）、メベンダゾール（Mebendazole）、メラルソミン（Melarsomine）、メニクロフォラン（Menichlopholan）、メチリジン（Methyridine）、メトロニダゾール（Metronidazole）、ミルベメクチン（Milmemectin）、ミルベマイシン D（Milbemycin D）、ミラシルD（Miracil D）、ミラサン（Mirasan）、モネパンテル（Monepantel）、モランテル（Morantel）、モキシデクチン（Moxidectin）、ナイカルバジン（Nicarbazine）、ニクロサミド（Niclosamide）、ニリダゾール（Niridazole）、ニタゾキサニド（Nitazoxanide）、ニトロスカナート（Nitroscanate）、ニトロキシイニル（Nitroxynil）、ネマデクチン（Nemadectin）、オルチプラズ（Oltipraz）、オキサムニクイン（Oxamniquine）、オキサンテル（Oxantel）、オキシベンダゾール（Oxibendazole）、オキフェンダゾール（Oxfendazole）、オキシクロザニド（Oxyclozanide）、パマキン（Pamaquine）、パーベンダゾール（Parbendazole）、パロモマイシン（Paromomycin）、パロモマイシンII（Paromomycin II）、フェノチアジン（Phenothiazine）、フタロフィン（Phthalofyne）、プラジカンテル（Praziquantel）、ピペラジン（Piperazine）、ポナズリル（Ponazuril）、プリマキン（Primaquine）、パモ酸ピランテル（Pyrantel pamoate）、酒石酸ピランテル（Pyrantel tartrate）、ピリメタミン（Pyrimethamine）、塩化ピルビニウム（Pyrvinium chloride）、パモ酸ピルビニウム(Pyrvinium Pamoate)���キナクリン（Quinacrine）、ラフォキサニド（Rafoxanide）、ロニダゾ−ル（Ronidazole）、α-サントニン（α-santonin）、セラメクチン（Selamectin）、スルファジアジン（Sulfadiazine）、スラミンナトリウム（Suramin sodium）、テトラミゾール（Tetramisole）、テニウムクロシレート（Thenium closylate）、チアベンダゾール（Thiabendazole）、チアセタルサミドナトリウム（Thiacetarsamide sodium）、チオファネート（Thiophanate）、チニダゾール（Tinidazole）、トルトラズリル（Toltrazuril）、トリブロムサラン（Tribromsalan）、トリクラベンダゾール（Triclabendazole）
【００９８】
カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤
アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、フェノブカルブ（fenobucarb）、ホルメタネート（formetanate）、フラチオカルブ（furathiocarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、メチオカルブ（methiocarb）、メソミル（methomyl）、メトルカルブ（metolcarb）、オキサミル（oxamyl）、ピリミカーブ（pirimicarb）、プロポキスル（propoxur）、チオジカルブ（thiodicarb）、チオファノックス（thiofanox）、トリアザメート（triazamate）、トリメタカルブ（trimethacarb）、XMC（3,5-dimethylphenyl N-methylcarbamate）、キシリルカルブ（xylylcarb）等。
【００９９】
有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤
アセフェート（acephate）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）、アジンホスメチル（azinphos-methyl）、カズサホス（cadusafos）、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルメホス（chlormephos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）、クマホス（coumaphos）、シアノホス（cyanophos）、デメトン−S−メチル（demeton-S-methyl）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）、ジクロトホス（dicrotophos）、ジメトエート（dimethoate）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジスルホトン（disulfoton）、ＥＰＮ、エチオン（ethion）、エトプロホス（ethoprophos）、ファンフル（famphur）、フェナミホス（fenamiphos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、ホスチアゼート（fosthiazate）、ヘプテノホス（heptenophos）、イミシアホス（imicyafos）、イソフェンホス（isofenphos）、イソプロピル−Ｏ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-（methoxyaminothio-phosphoryl）salicylate）、イソキサチオン（isoxathion）、マラチオン（malathion）、メカルバム（mecarbam）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メビンホス（mevinphos）、モノクロトホス（monocrotophos）、ナレッド（naled）、オメトエート（omethoate）、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）、パラチオン（parathion）、パラチオンメチル（parathion-methyl）、フェントエート（phenthoate）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ホキシム（phoxim）、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロペタムホス（propetamphos）、プロチオホス（prothiofos）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（quinalphos）、スルホテップ（sulfotep）、テブピリムホス（tebupirimfos）、テメホス（temephos）、テルブホス（terbufos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、チオメトン（thiometon）、トリアゾホス（triazophos）、トリクロルホン（trichlorfon）、バミドチオン（vamidothion）等。
【０１００】
ガンマ−アミノ酪酸（GABA）作動性塩素イオンチャネルブロッカー
エチプロール（ethiprole）、フィプロニル（fipronil）、フルフィプロール（flufiprole）、ピリプロール（pyriprole）、クロルデン（chlordane）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）等。
【０１０１】
ガンマ−アミノ酪酸（GABA）作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
アフォキソラネル（afoxolaner）、フルララネル（fluralaner）、サロラネル（Sarolaner）、ロチラネル（Lotilaner）、ブロフラニリド（broflanilide）、フルキサメタミド（fluxametamide）等。
【０１０２】
ナトリウムチャネルモジュレーター
アクリナトリン（acrinathrin）、アレスリン（allethrin）、ビフェントリン（bifenthrin）、カッパビフェントリン（kappa-bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマシハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダシハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、べータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、シータ−シペルメトリン（theta-cypermethrin）、ゼータ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、エンペントリン（empenthrin）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エトフェンプロックス（etofenprox） 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルメトリン（flumethrin）、フルバリネート（fluvalinate）、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、カデスリン（kadethrin）、メペルフルトリン（meperfluthrin）、モンフルオロトリン（momfluorothrin）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、プラレトリン（prallethrin）、ピレトリン（pyrethrins）、レスメトリン（resmethrin）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluthrin）、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）、テトラメトリン（tetramethrin）、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、ベンフルトリン（benfluthrin）、フルフェンプロックス（flufenoprox）、フルメスリン（flumethrin）、シグマ−シペルメトリン（sigma-cypermethrin）、フラメトリン（furamethrin）、メトフルトリン（metofluthrin）、プロフルトリン（profluthrin）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、イプシロン−モンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、DDT、メトキシクロル（methoxychlor）等。
【０１０３】
ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合的モジュレーター
アセタミプリド（acetamiprid）、クロチアニジン（clothianidin）、ジノテフラン（dinotefuran）、イミダクロプリド（imidacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、チアクロプリド（thiacloprid）、チアメトキサム（thiamethoxam）、ニコチン（nicotine）、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、トリフルメゾピリン（triflumezopyrim）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、シクロキサプリド（cycloxaprid）、（Ｅ）−Ｎ−｛１−［（６−クロロピリジン−３−イル）メチル］ピリジン−２（１Ｈ）−イリデン｝−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（CAS登録番号1689566-03-7）等。
【０１０４】
ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）アロステリックモジュレーター
スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）等。
【０１０５】
グルタミン酸作動性塩素イオンチャネル（GluCl）アロステリックモジュレーター
アバメクチン（abamectin）、エマメクチン安息香酸塩（emamectin benzoate）、レピメクチン（lepimectin）、ミルベメクチン（milbemectin）等。
【０１０６】
幼若ホルモン類似剤
ヒドロプレン（hydroprene）、キノプレン（kinoprene）、メトプレン（methoprene）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）等。
【０１０７】
その他の非特異的（マルチサイト）阻害剤
臭化メチル（methyl bromide）、クロルピクリン（chloropicrin）、弗化アルミニウムナトリウム（sodium aluminium fluoride or chiolite）、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）、ホウ砂（borax）、ホウ酸（boric acid）、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）、吐酒石（tartar emetic）、ダゾメット（dazomet）、メタム（metam）等。
【０１０８】
弦音器官TRPVチャネルモジュレーター
ピメトロジン（pymetrozine）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）等。
【０１０９】
ダニ類成長阻害剤
クロフェンテジン（clofentezine）、ジフロビダジン（diflovidazin）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、エトキサゾール（etoxazole）等。
【０１１０】
ミトコンドリアATP合成酵素阻害剤
ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、アゾシクロチン（azocyclotin）、シヘキサチン（cyhexatin）、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）、プロパルギット（propargite）、テトラジホン（tetradifon）等。
【０１１１】
プロトン勾配を撹乱する酸化的リン酸化脱共役剤
クロルフェナピル（chlorfenapyr）、DNOC、スルフルラミド（sulfluramid）等。
【０１１２】
ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）チャネルブロッカー
ベンスルタップ（bensultap）、カルタップ（cartap）、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）、チオシクラム（thiocyclam）、チオスルタップ−２ナトリウム塩（thiosultap-disodium）、チオスルタップ−１ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）等。
【０１１３】
ベンゾイル尿素系キチン生合成阻害剤
ビストリフルロン（bistrifluron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ルフェヌロン（lufenuron）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、トリフルムロン（triflumuron）等。
【０１１４】
脱皮ホルモン（エクダイソン）受容体アゴニスト
クロマフェノジド（chromafenozide）、ハロフェノジド（halofenozide）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、テブフェノジド（tebufenozide）等。
【０１１５】
ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤
ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、アセキノシル（acequinocyl）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ビフェナゼート（bifenazate）等。
【０１１６】
ミトコンドリア電子伝達系複合体I阻害剤（METI）
フェナザキン（fenazaquin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、テブフェンピラド（tebufenpyrad）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、ロテノン（rotenone）等。
【０１１７】
電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー
インドキサカルブ（indoxacarb）、メタフルミゾン（metaflumizone）等。
【０１１８】
アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤
スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマト（spirotetramat）等。
【０１１９】
ミトコンドリア電子伝達系複合体IV阻害剤
リン化アルミニウム（aluminium phosphide）、リン化カルシウム（calcium phosphide）、りん化水素（phosphine）、リン化亜鉛（zinc phosphide）、シアン化カルシウム（calcium cyanide）、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）、シアン化カリウム（potassium cyanide）等。
【０１２０】
ミトコンドリア電子伝達系複合体II阻害剤
シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、ピフルブミド（pyflubumide）等。
【０１２１】
リアノジン受容体モジュレーター
クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cycloniliprole）、フルベンジアミド（flubendiamide）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、３−ブロモ−Ｎ−［２，４−ジクロロ−６−（メチルカルバモイル）フェニル］−１−（３，５−ジクロロピリジン−２−イル）−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド （CAS登録番号1104384-14-6） 等。
【０１２２】
その他の殺虫・殺ダニ・殺線虫剤
ブプロフェジン（buprofezin）、シロマジン（cyromazine）、アミトラズ（amitraz）、フロニカミド（flonicamid）、アザジラクチン（azadirachtin）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、キノメチオナート（chinomethionat）、ジコホル（dicofol）、GS-オメガ/カッパHXTX-Hv1aペプチド（GS-omega/kappa HXTX-Hv1a peptide）、石灰硫黄合剤（lime sulfur）、ピリダリル（pyridalyl）、硫黄（sulfur）、アフィドピロペン（afidopyropen）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、フロメトキン（flometoquin）、メトキサジアゾン（metoxadiazone）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、チオキサザフェン（tioxazafen）、マシン油（machine oil）、ニームオイル(Neem tree (Azadirachta indica) oil)、スリナムニガキ木材抽出成分(wood extract of Quassia amara)、リアノジン(ryanodine)、ヤドリギ抽出成分(extract of Viscum album)、タンジー抽出成分(extract of Tanacetum vulgare)、ニガヨモギ抽出成分(extract of Artemisia absinthium)、セイヨウイラクサ抽出成分(extract of Urtica dioica)、ヒレハリソウ抽出成分(extract of Symphytum officinale)、アメリカアリタソウ種子油(oil of the seeds of Chenopodium anthelminticum)、セイヨウオシダ乾燥葉(dried leaves of Dryopteris filix-mas)、Celastrus angulatus樹皮(bark of Celastrus angulatus)、アリタソウ抽出成分(natural extracts or simulated blend of Chenopodium ambrosioides)、Cassia nigricans抽出成分(extract of Cassia nigricans)、２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルフィニル）ベンゾオキサゾール（CAS登録番号1616678-31-9）、２−［３−（エタンスルホニル）ピリジン−２−イル］−５−（トリフルオロメタンスルホニル）ベンゾオキサゾール（CAS登録番号1616678-32-0）、
下記式:
【化１０】
2019006703.tif 000061
で表される化合物（CAS登録番号1241050-20-3）（各立体異性体、及び該立体異性体の混合物を含む）、
下記式:
【化１１】
2019006703.tif 000062
で表される化合物（CAS登録番号1118626-57-5）（各立体異性体、及び該立体異性体の混合物を含む）、
下記式:
【化１２】
2019006703.tif 000063
で表される化合物（CAS登録番号1239276-34-6）、
下記式:
【化１３】
2019006703.tif 000064
で表される化合物（CAS登録番号1204608-98-9）、
下記式:
【化１４】
2019006703.tif 000065
で表される化合物（CAS登録番号1353559-47-3）、
下記式:
【化１５】
2019006703.tif 000066
で表される化合物（CAS登録番号1229023-00-0）、
Ｎ−［３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロピルスルファニル）プロパンアミド（CAS登録番号1477919-27-9）、Ｎ−［３−クロロ−１−（ピリジン−３−イル）−１Ｈ−ピラゾール−４−イル］−Ｎ−エチル−３−（３，３，３−トリフルオロプロパンスルフィニル）プロパンアミド（CAS登録番号1477923-37-7）（各立体異性体、及び該立体異性体の混合物を含む）、
下記式:
【化１６】
2019006703.tif 000067
で表される化合物（CAS登録番号1429513-53-0）、
下記式:
【化１７】
2019006703.tif 000068
で表される化合物（CAS登録番号1609007-65-9）、
下記式:
【化１８】
2019006703.tif 000069
で表される化合物（CAS登録番号885026-50-6）、
下記式:
【化１９】
2019006703.tif 000070
で表される化合物（CAS登録番号1332838-17-1）、５−（１，３−ジオキサン−２−イル）−４−［４−（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］ピリミジン（CAS登録番号1449021-97-9）等。
【０１２３】
塩化アンモニウム（Ammonium chloride）、ラセメチオニン（Racemethionine）、トリロスタン（Trilostane）、エフェドリン塩酸塩（Ephedrine hydrochloride）、エピネフリン（Epinephrine）、メシル酸フェノルドパム（Fenoldpam mesylate）、塩酸フェニルプロパノールアミン（Phenylpropanolamine hydrochloride）、プソイドエフェドリン塩酸塩（Pseudoephedrine hydrochloride）、ミトタン（Mitotane）、クエン酸カリウム（Potassium citrate）、重炭酸ナトリウム（Sodium bicarbonate）、アチパメゾール塩酸塩（Atipamezole hydrochloride）、ヨヒンビン（Yohimbine）、アセトアミノフェン（Acetaminophen）、アマンタジン（Amantadine）、ガバペンチン（Gapapentin）、プレガバリン（Pregabalin）、トラマゾール（Tramadol）、アスピリン（Aspirin）、カルプロフェン（Carprofen）、デラコキシブ（Deracoxib）、エトドラク（Etodolac）、フィロコキシブ（Firocoxib）、フルニキシンメグルミン（Flunixin meglumine）、イブプロフェン（Ibuprofen）、インドメタシン（Indomethacin）、ケトプロフェン（Ketoprofen）、ケトロラクトロメタミン（Ketorolac tromethamine）、メクロフェナム酸ナトリウム塩（Meclofenamate sodium）、メロキシカム（Meloxicam）、ナプロキセン（Naproxen）、フェニルブタゾン（Phenylbutazone）、ピロキシカム（Piroxicam）、テポキサリン（Tepoxalin）、コデイン（Codeine）、ブプレノルフィン塩酸塩（Buprenorphine hydrochloride）、ブトルファノール（Butorphanol）、ブトルファノール酒石酸塩（Butorphanol tartrate）、フェンタニルクエン酸塩（Fentanyl citrate）、ヒドロモルフォン（Hydromorphone）、塩酸ロペラミド（Loperamide hydrochloride）、メペリジン（Meperidine）、塩酸メタドン（Methadone hydrochloride）、硫酸モルヒネ（Morphone sulfate）、オキシモルホン塩酸塩（Oxymorphone hydrochloride）、ペンタゾシン（Pentazocine）、レミフェタニル（Remifetanil）、スフェンタニルクエン酸塩（Sufentanil citrate）、水酸化アルミニウム（Aluminum hydroxide）、炭酸アルミニウム（Aluminum carbonate）、アミアダロン（Amiodarone）、カルベジロール（Carvedilol）、ジソピラミド（Disopyramide）、リドカイン（Lidocaine）、メキシレチン（Mexiletine）、プロカインアミド塩酸塩（Procainamide hydrochloride）、キニジン（Quinidine）、キニジングルコネート（Quinidine gluconate）、ポリガラクツロン酸キニジン（Quinidine polygalacturonate）、硫酸キニジン（Quinidine sulfate）、塩酸トカイニド（Tocanide hydrochloride）、ジルチアゼム塩酸塩（Diltiazem hydrochloride）、ベラパミル塩酸塩（Verapamil hydrochloride）、コンドロイチン硫酸（Chondroitin sulfate）、グルコサミン（Glucosamine）、硫酸化グルコサミノグリカン（Polysulfated glycosaminoglycan）、クロラムフェニコール（Chloramphenicol）、クロファジミン（Clofazimine）、ダプゾン（Dapsone）、フロルフェニコール（Florfenicol）、ホスホマイシン（Fosfomycin）、イソニアジド（Isoniazid）、リネゾリド（Linezolid）、メテナミン（Methenamine）、ニトロフラントイン（Nitrofurantoin）、ポリミキシンB（Polymyxin B）、ピリメタミン（Pyrimethamine）、リファンピシン（Rifampicin）、アミカシン（Amikacin）、ゲンタマイシン硫酸塩（Gentamicin sulfate）、カナマイシン硫酸塩（Kanamycin sulfate）、ネオマイシン（Neomycin）、トブラマイシン硫酸塩（Tobramycin sulfate）、スルファサラジン（Sulfasalazine）、メトロニダゾール（Metronidazole）、ロニダゾール（Ronidazole）、アモキシシリン（Amoxicillin）、クラブラン酸カリウム（Clavulanate potassium）、アンピシリン（Ampicillin）、スルバクタム（Sulbactam）、カルベニシリン（Carbenicillin）、セファクロル（Cefaclor）、セファドロキシル（Cefadroxil）、セファゾリンナトリウム（Cefazolin sodium）、セフジニル（Cefdinir）、セフェピム（Cefepime）、セフェキシム（Cefixime）、セフオタキシムナトリウム（Cefotaxime sodium）、セフォテタン二ナトリウム（Cefotetan disodium）、セフォベシン（Cefovecin）、セフォキシチンナトリウム（Cefoxitin sodium）、セフポドキシムプロキセチル（Cefpodoxime proxetil）、セフキノム（Cefquinome）、セフタジジム（Ceftazidime）、結晶性遊離酸セフチオフル（Ceftiofur crystalline free acid）、セフチオフル塩酸塩（Ceftiofur hydrochloride）、セフチオフルナトリウム（Ceftiofur sodium）、セファレキシン（Cephalexin）、クロキサシリンナトリウム（Cloxacillin sodium）、ジクロキサシリンナトリウム（Dicloxacillin sodium）、ドリペネム（Doripenem）、エルタペネム（Ertapenem）、イミペネム（Imipenem）、シラスタチン（Cilastatin）、メロペネム（Meropenem）、オキサシリンナトリウム（Oxacillin sodium）、ペニシリンG（Penicillin G）、ピペラシリンナトリウム（Piperacillin sodium）、チカルシリン（Ticarcillin）、チカルシリン二ナトリウム（Ticarcillin disodium）、塩酸シプロフロキサシン（Ciprofloxacin hydrochloride）、メシル酸ダノフロキサシン（Danofloxacin mesylate）、ジフロキサシン塩酸塩（Difloxacin hydrochloride）、エンロフロキサシン（Enrofloxacin）、マルボフロキサシン（Marbofloxacin）、モキシフロキサシン（Moxifloxacin）、ノルフロキサシン（Norfloxacin）、オルビフロキサシン（Orbifloxacin）、プラドフロキサシン（Pradofloxacin）、バンコマイシン（Vancomycin）、クリンダマイシン塩酸塩（Clindamycin hydrochloride）、パルミチン酸クリンダマイシン（Clindamycin palmitate）、リン酸クリンダマイシン（Clindamycin phosphate）、リンコマイシン塩酸塩（Lincomycin hydrochloride）、リンコマイシン塩酸塩一水和物（Lincomycin hydrochloride monohydrate）、アジスロマイシン（Azithromycin）、クラリスロマイシン（Clarithromycin）、エリスロマイシン（Erythromycin）、リン酸チルミコシン（Tilmicosin 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sulfate）、アミノペンタミド（Aminopentamide）、アトロピン硫酸塩（Atropine sulfate）、グリコピロレート（Glycopyrrolate）、ヒヨスチアミン（Hyoscyamine）、塩化オキシブチニン（Oxybutynin chloride）、ネオスチグミン（Neostigmine）、フィゾスチグミン（Physostigmine）、臭化ピリドスチグミン（Pyridostigmine bromide）、ダルテパリン（Dalteparin）、ジピリダモール（Dipyridamole）、エノキサパリン（Enoxaparin）、ヘパリンナトリウム（Heparin sodium）、ワルファリンナトリウム（Warfarin sodium）、クロナゼパム（Clonazepam）、クロラゼプ酸二カリウム（Clorazepate dipotassium）、フェルバメート（Felbamate）、レベチラセタム（Levetiracetam）、ロラゼパム（Lorazepam）、塩酸ミダゾラム（Midazolam hydrochloride）、オキサゼパム（Oxazepam）、フェノバルビタール（Phenobarbital）、フェノバルビタールナトリウム（Phenobarbital sodium）、フェニトイン（Phenytoin）、フェニトインナトリウム（Phenytoin sodium）、プリミドン（Primidone）、バルプロ酸ナトリウム（Valproate sodium）、バルプロ酸（Valproic acid）、ゾニサミド（Zonisamide）、ジアゼパム（Diazepam）、次サリチル酸ビスマス（Bismuth subsalicylate）、ジフェノキシレート（Diphenoxylate）、カオリン（Kaolin）、ペクチン（Pectin）、メサラジン（Mesalazine）、オルサラジンナトリウム（Olsalazine sodium）、臭化プロパンテリン（Propantheline bromide）、活性炭（Charcoal, activated）、メシル酸デフィロキサミン（Deferoxamine mesylate）、ジメルカプロール（Dimercaprol）、エデト酸カルシウム二ナトリウム（Edetate calcium disodium）、フルマゼニル（Flumazenil）、ホメピゾール（Fomepizole）、ロイコボリンカルシウム（Leucovorin calcium）、メチレンブルー（Methylene blue）、ペニシラミン（Penicillamine）、塩化プラリドキシム（Pralidoxime chloride）、ジメルカプトコハク酸（Dimercaptosuccinic acid）、トリエンチン塩酸塩（Trientine hydrochloride）、アプレピタント（Aprepitant）、メシル酸ドラセトロン（Dolasetron mesylate）、ドロナビノール（Dronabinol）、グラニセトロン塩酸塩（Granisetron hydrochloride）、マロピタント（Maropitant）、メクリジン（Meclizine）、ミルタザピン（Mirtazapine）、オンダンセトロン塩酸塩（Ondansetron hydrochloride）、トリメトベンズアミド（Trimethobenzamide）、プロクロルペラジンエディシレート（Prochlorperazine edisylate）、マレイン酸プロクロルペラジン（Prochlorperazine maleate）、クロルプロマジン（Chlorpromazine）、塩酸トリフロペラジン（Trifluoperazine hydrochloride）、塩酸トリフルプロマジン（Trifluopromazine hydrochloride）、酒石酸トリメプラジン（Trimeprazine tartrate）、プロメタジン塩酸塩（Promethazine hydrochloride）、プロピオプロマジン塩酸塩（Propiopromazine hydrochloride）、塩酸メトクロプラミド（Metoclopramide hydrochloride）、クエン酸タモキシフェン（Tamoxifen citrate）、アムホテリシンB（Amphotericin B）、エニルコナゾール（Enilconazole）、フルコナゾール（Fluconazole）、フルシトシン（Flucytosine）、グリセオフルビン（Griseofulvin）、イトラコナゾール（Itraconazole）、ケトコナゾール（Ketoconazole）、ポサコナゾール（Posaconazole）、テルビナフィン塩酸塩（Terbinafine hydrochloride）、ボリコナゾール（Voriconazole）、ヨウ化カリウム（Potassium iodide）、塩酸セチリジン（Cetirizine hydrochloride）、マレイン酸クロルフェニラミン（Chlorpheniramine maleate）、フマル酸クレマスチン（Clemastine fumarate）、塩酸シプロヘプタジン（Cyproheptadine hydrochloride）、ジメンヒドリナート（Dimenhydrinate）、塩酸ジフェンヒドラミン（Diphenhydramine hydrochloride）、ヒドロキシジン（Hydroxyzine）、チルドロン酸二ナトリウム（Tiludronate disodium）、クエン酸トリペレナミン（Tripelennamine citrate）、アレンドロネート（Alendronate）、エチドロネート二ナトリウム（Etidronate disodium）、パミドロン酸二ナトリウム（Pamidronate disodium）、ゾレドロネート（Zoledronate）、ゲムフィブロジル（Gemfibrozil）、グリピジド（Glipizide）、グリブリド（Glyburide）、メトホルミン（Metformin）、
アロプリノール（Allopurinol）、コルヒチン（Colchicine）、ジメチルスルホキシド（Dimethyl sulfoxide）、ナイアシンアミド（Niacinamide）、ペントキシフィリン（Pentoxifylline）、ベタメタゾン（Betamethasone）、ブデゾニド（Budesonide）、ピバリン酸デスオキシコルチコステロン（Desoxycorticosterone pivalate）、デキサメタゾン（Dexamethasone）、デキサメタゾンリン酸エステルナトリウム（Dexamethasone sodium phosphate）、フルメタゾン（Flumethasone）、ヒドロコルチゾン（Hydrocortisone）、イソフルプレドンアセタート（Isoflupredone acetate）、メチルプレドニゾロン（Methylprednisolone）、プレドニゾロン（Prednisolone）、酢酸プレドニゾロン（Prednisolone acetate）、コハク酸プレドニゾロンナトリウム（Prednisolone sodium succinate）、プレドニゾン（Prednisone）、トリアムシノロンアセトニド（Triamcinolone acetonide）、酢酸トリアムシノロン（Triamcinolone diacetate）、トリアムシノロンヘキサセトニド（Triamcinolone hexacetonide）、塩化エドロホニウム（Edrophonium chloride）、ジルロタピド（Dirlotapide）、ミトラタピド（Mitratapide）、N-ブチルスコポラミン臭化物（N-Butylscopolammonium bromide）、カルビマゾール（Carbimazole）、イオパノ酸（Iopanoic acid）、イポダート（Ipodate）、メチマゾール（Methimazole）、プロピルチオウラシル（Propylthiouracil）、ブトルファノール（Butorphanol）、デキストロメトルファン（Dextromethorphan）、酒石酸水素ヒドロコドン（Hydrocodone bitartrate）、ミソプロストール（Misoprostol）、スクラルファート（Sucralfate）、シメチジン塩酸塩（Cimetidine hydrochloride）、ファモチジン（Famotidine）、ニザチジン（Nizatidine）、塩酸ラニチジン（Ranitidine Hydrochloride）、オメプラゾール（Omeprazole）、パントプラゾール（Pantoprazole）、アシクロビル（Acyclovir）、ファムシクロビル（Famciclovir）、L−リシン（L-Lysine）、ジドブジン（Zidovudine）、アマンタジン（Amantadine）、塩酸ブスピロン（Buspirone hydrochloride）、トラゾドン（Trazodone）、塩酸フルオキセチン（Fluoxetine hydrochloride）、パロキセチン（Paroxetine）、塩酸アミトリプチン（Amitriptyline hydrochloride）、塩酸クロミプラミン（Clomipramine hydrochloride）、ドキセピン（Doxepin）、塩酸イミプラミン（Imipramine hydrochloride）、塩酸イソプロテレノール（Isoproterenol hydrochloride）、アテノロール（Atenolol）、ビソプロロール（Bisoprolol）、塩酸エスモロール（Esmolol hydrochloride）、酒石酸メトプロルロール（Metoprolol tartrate）、塩酸プロプラノロール（Propranolol hydrochloride）、塩酸ソタロール（Sotalol hydrochloride）、アミノフィリン（Aminophylline）、オキシトリフィリン（Oxitriphylline）、テオフィリン（Theophhylline）、硫酸アルブテロール（Albuterol sulfate）、クレンブテロール（Clenbuterol）、硫酸メタプロテレノール（Metaproterenol sulfate）、硫酸テルブタリン（Terbutaline sulfate）、ジルパテロール（Zilpaterol）、カルシトリオール（Calcitriol）、炭酸カルシウム（Calcium carbonate）、塩化カルシウム（Calcium chloride）、クエン酸カルシウム（Calcium citrate）、グルコン酸カルシウム（Calcium gluconate）、ボログルコン酸カルシウム（Calcium borogluconate）、乳酸カルシウム（Calcium lactate）、ジギトキシン（Digitoxin）、ジゴキシン（Digoxin）、塩酸ドブタミン（Dobutamine hydrochloride）、ピモベンダン（Pimobendan）、塩化ベタネコール（Bethanechol chloride）、酢酸フルドロコルチゾン（Fludrocortisone acetate）、イソトレチノイン（Isotretinoin）、アセタゾラミド（Acetazolamide）、クロロチアジド（Chlorothiazide）、ジクロフェナミド（Dichlorphenamide）、フロセミド（Furosemide）、ヒドロクロロチアジド（Hydrochlorothiazide）、マンニトール（Mannitol）、メタゾラミド（Methazolamide）、スピロノラクトン（Spironolactone）、トリアムテレン（Triamterene）、グリセリン（Glycerin）、メシル酸ブロモクリプチン（Bromocriptine mesylate）、レボドパ（Levodopa）、ペルゴリド（Pergolide）、メシル酸ペルゴリド（Pergolide mesylate）、セレギリン塩酸塩（Selegiline hydrochloride）、塩酸アポモルフィン（Apomorphine hydrochloride）、トコン（Ipecac）、グアイフェネシン（Guaifenesin）、デキストラン（Dextran）、ブドウ糖溶液（Dextrose solution）、ヘタスターチ（Hetastarch）、乳酸リンゲル液（Lactated Ringer's solution）、ペンタスターチ（Pentastarch）、リンゲル液（Ringer's solution）、塩化ナトリウム（Sodium chloride）、S-アデノシルメチオニン（S‐adenosylmethionine）、シリマリン（Silymarin）、アルトレノジスト（Altrenogest）、コロニー刺激因子（Colony-stimulating factors）、コルチコトロピン（Corticotropin）、コシントロピン（Cosyntropin）、ダナゾール（Danazol）、酢酸デスモプレシン（Desmopressin acetate）、ジエチルスチルベストロール（Diethylstilbestrol）、エポアチンアルファ（Epoetin alfa）、エストラジオールシピオネート（Estradiol cypionate）、エストリオール（Estriol）、塩酸ゴナドレリン（Gonadorelin hydrochloride）、絨毛性ゴナドトロピン（Gonadotropin, chorionic）、成長ホルモン（Growth hormone）、インスリン（Insulin）、レボチロキシンナトリウム（Levothyroxine sodium）、リオチロニン（Liothyronine）、酢酸メドロキシプロゲステロン（Medroxyprogesterone acetate）、酢酸メゲストロール（Megestrol acetate）、ミボレノン（Mibolerone）、テストステロン（Testosterone）、ウロフォリトロピン（Urofollitropin）、バソプレシン（Vasopressin）、ウンデシレン酸ボルデノン（Boldenone undecylenate）、メチルテストステロン（Methyltestosteron）、デカン酸ナンドロロン（Nandrolone decanoate）、オキシメトロン（Oxymetholone）、スタノゾロール（Stanozolol）、フィナステリド（Finasteride）、オキシトシン（Oxytocin）、甲状腺刺激ホルモン（Thyroid-releasing hormone）、チロトロピン（Thyrotropin）、インターフェロン（Interferon）、オーラノフィン（Auranofin）、オーロチオグルコース（Aurothioglucose）、アザチオプリン（Azathioprine）、シクロホスファミド（Cyclophosphamide）、シクロスポリン（Ciclosporin）、金チオリンゴ酸ナトリウム（Gold sodium thiomalate）、ミコフェノール（Mycophenolate）、タクロリムス（Tacrolimus）、ヨウ化ナトリウム（Sodium iodide）、ビサコジル（Bisacodyl）、カスカラサグラダ（Cascara sagrada）、ひまし油（Caster oil）、ドクセート（Docusate）、ラクツロース（Lactulose）、クエン酸マグネシウム（Magnesium citrate）、水酸化マグネシウム（Magnesium hydroxide）、ミネラルオイル（Mineral oil）、ポリエチレングリコール電解質液（Polyethylene glycol electrolyte solution）、オオバコ（Psyllium）、センナ（Senna）、ウルソデオキシコール酸（Ursodeoxycholic acid）、ウルソジオール（Ursodiol）、硫酸マグネシウム（Magnesium sulfate）、ブピバカイン塩酸塩（Bupivacaine hydrochloride）、メピバカイン（Mepivacaine）、塩酸リドカイン（Lidocaine hydrochloride）、アセチルシステイン（Acetylcysteine）、ベシル酸アトラクリウム（Atracurium besylate）、��ントロレンナトリウム（Dantrolene sodium）、メトカルバモール（Methocarbamol）、パンクロニウムブロミド（Pancuronium bromide）、硫酸第一鉄（Ferrous sulfate）、鉄デキストラン（Iron dextran）、MCTオイル（MCT oil）、タウリン（Taurine）、亜鉛（Zinc）、塩酸ナロキソン（Naloxone hydrochloride）、ナルトレキソン（Naltrexone）、パンクレリパーゼ（Pancrelipase）、リン酸カリウム（Potassium phosphate）、塩化カリウム（Potassium chloride）、グルコン酸カリウム（Potassium gluconate）、シサプリド（Cisapride）、ドンペリドン（Domperidone）、メチルナルトレキソン（Methylnaltrexone）、テガセロド（Tegaserod）、クロプロステノール（Cloprostenol）、ジノプロストトロメタミン（Dinoprost tromethamine）、プロスタグランジンF2アルファ（Prostaglandin F-2 alpha）、塩酸ドキサプラム（塩酸ドキサプラム）、アルプラゾラム（Alprazolam）、マレイン酸アセプロマジン（Acepromazine maleate）、塩酸ヒドララジン（Hydralazine hydrochloride）、イルベサルタン（Irbesartan）、二硝酸イソソルビド（Isosorbide dinitrate）、一硝酸イソソルビド（Isosorbide mononitrate）、イソクスプリン（Isoxsuprine）、ニトログリセリン（Nitroglycerin）、ニトロプルシド（Nitroprusside）、塩酸フェノキシベンザミン（Phenoxybenzamine hydrochloride）、メシル酸フェントラミン （Phentolamine mesylate）、プラゾシン（Prazosin）、シルデナフィル（Sildenafil）、塩酸ベナゼプリル（Benazepril hydrochloride）、カプトプリル（Captopril）、マレイン酸エナラプリル（Enalapril maleate）、リシノプリル（Lisinopril）、ラミプリル（Ramipril）、トランドラプリル（Trandolapril）、ベシル酸アムロジピン（Amlodipine besylate）、ロサルタン（Losartan）、ニフェジピン（Nifedipine）、アルギニンバソプレッシン（Arginine vasopressin）、メトキサミン（Methoxamine）、塩酸フェニレフリン（Phenylephrine hydrochloride）、アスコルビン酸（Ascorbic acid）、シアノコバラミン（Cyanocobalamin）、ジヒドロタキステロール（Dihydrotachysterol）、エルゴカルシフェロール（Ergocalciferol）、フィトナジオン（Phytonadione）、リボフラビン（Riboflavin）、塩酸チアミン（Thiamine hydrochloride）、ビタミンA（Vitamin A）、ビタミンE（Vitamin E）、およびビタミンK（Vitamin K）。
【０１２４】
本発明防除剤が効力を有する動物外部寄生虫としては、例えば以下のものが挙げられる。
ノミ目害虫：ヒトノミ（Pulex irritans）等のPulex類、ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イヌノミ（Ctenocephalides canis）等のCtenocephalides類、ケオプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）等のXenopsylla類、スナノミ（Tunga penetrans）等のTunga類、ニワトリノミ（Echidnophaga gallinacea）等のEchidnophaga類、ヨーロッパネズミノミ（Nosopsyllus fasciatus）等のNosopsyllus類等。
シラミ目害虫：アタマジラミ（Pediculus humanus capitis）等のPediculus類、ケジラミ（Pthirus pubis）等のPhtirus類、ウシジラミ（Haematopinus eurysternus）、ブタジラミ（Haematopinus suis）等のHaematopinus類、ヒツジジラミ（Dalmalinia ovis）、ダマリニア・ボビス（Damalinia bovis）等のDamalinia類、ウシホソジラミ（Linognathus vituli）、ヒツジ体幹寄生ホソジラミ（Linognathus ovillus）等のLinognathus類、ケブカウシジラミ（Solenopotes capillatus）等のSolenopotes類等。
ハジラミ目害虫：ニワトリハジラミ（Menopon gallinae）等のMenopon類、トリメノポン類（Trimenopon spp.）、トリノトン類（Trinoton spp.）、イヌハジラミ（Trichodectes canis）等のTrichodectes類、ネコハジラミ（Felicola subrostratus）等のFelicola類、ウシハジラミ（Bovicola bovis）等のBovicola類、ニワトリオオハジラミ（Menacanthus stramineus）等のMenacanthus類、ウェルネッキエラ類（Werneckiella spp.）、レピケントロン類（Lepikentron spp.）等。
半翅目害虫：トコジラミ（Cimex lectularius）、ネッタイトコジラミ（Cimex hemipterus）等のCimix類、レジュヴァイアス・セニリス（Reduvius senilis）等のReduvius類、アリラス・クリタツス（Arilus critatus）等のArilus類、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）等のRhodnius 類、オオサシガメ（Triatoma rubrofasciata）等のTriatoma類、パンストロンギルス類（Panstrongylus ssp.）等。
ダニ目害虫：ローンスターチック（Amblyomma americanum）、アンブリオンマ・マクラタム（Ambryomma maculatum）等のAmblyomma類、ウシマダニ（Boophilus microplus）、ブーフィラス・アンヌラタス（Boophilus annulatus）等のBoophilus類、アメリカンドックチック（Dermacentor variabilis）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、デルマセントル・アンデルソニ（Dermacentor andersoni）等の Dermacentor類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、ツリガネチマダニ（Haemaphysalis campanulata）等のHaemaphysalis類、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、西部クロアシマダニ（Ixodes pacificus）、イキソデス・ホロシクラス（Ixodes holocyclus）等のIxodes類、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）、リピセファラス・アペンディキュレイタス（Rhipicephalus appendiculatus）等のRhipicephalus 類、ナガヒメダニ（Argas persicus）等のArgas類、オルニトドルス・ヘルムシ（Ornithodorus hermsi）、オルニトドルス・ツリカタ（Ornithodorus turicata）等のOrnithodorus類、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ウマキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes equi）等のキュウセンヒゼンダニ類、クネミドコプテス・ミュタンス（Knemidocoptes mutans）等のKnemidocoptes類、ネコショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres cati）、ネズミショウセンコウヒゼンダニ（Notoedres muris）等のNotoedres類、センコウヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のSarcoptes類、ミミヒゼンダニ（Octodectes cynotis）等のOtodectes類、ウサギズツキダニ（Listrophorus gibbus）等のListrophorus、ショクヒヒゼンダニ類（Chorioptes spp.）、ヒカダニ類（Hypodectes spp.）、プテロリクス類（Pterolichus spp.）、サイトジテス類（Cytodites spp.）、ラミノシオプテス類（Laminosioptes spp.）、ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のDermanyssus類、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）、イエダニ（Ornithonyssus bacoti）等のOrnithonyssus類、ミツバチヘギイタダニ（Varroa jacobsoni）等のVarroa類、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）等のCheyletiella類、オルニソケイレチア類（Ornithocheyletia spp.）、イヌニキビダニ（Demodex canis）、ネコニキビダニ（Demodex cati）等のDemodex類、ミオビア類（Myobia spp.）、プソレルガテス類（Psorergates spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、フトゲツツガムシ（Trombicula pallida）、タテツツガムシ（Trombicula scutellaris）等のTrombicula類。
好ましくはノミ目害虫、シラミ目害虫またはダニ目害虫が挙げられる。
【０１２５】
本発明防除剤の投与対象となる動物としては、前記動物外部寄生虫の宿主となり得る動物が挙げられ、通常、家畜やペットとして飼養されている恒温動物および変温動物が挙げられる。恒温動物としては、例えば、哺乳動物としてウシ、スイギュウ、ヒツジ、ヤギ、ブタ、ラクダ、シカ、ファロージカ、トナカイ、ウマ、ロバ、イヌ、ネコ、ウサギ、フェレット、マウス、ラット、ハムスター、リス、サル等が挙げられ、さらには毛皮動物としてミンク、チンチラ、アライグマ等が挙げられ、鳥類としてはニワトリ、ガチョウ、シチメンチョウ、アヒル、ハト、オウム、ウズラ等が挙げられる。変温動物としては、例えば、爬虫類としてはリクガメ、ウミガメ、ミドリガメ、ゼニガメ、トカゲ、イグアナ、カメレオン、ヤモリ、ニシキヘビ、ナミヘビ、コブラ等が挙げられ、魚類としてはマス、コイ、およびウナギのような淡水魚および鹹水魚等が挙げられる。好ましくは恒温動物であり、より好ましくはイヌ、ネコ、ウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ等の哺乳動物が挙げられる。
【０１２６】
本発明の外部寄生虫の防除方法（以下、本発明防除方法と記す。）は、動物に本発明防除剤の有効量を、投与することにより行なわれる。対象となる動物としては、前記した動物が挙げられ、好ましくは家畜又はペットが挙げられる。
本発明防除方法によれば、本発明防除剤は、治療的、抑制的、予防的および保護的に動物の外部寄生虫を防除することができる。
本発明防除方法は、動物外部寄生虫の全身的抑制を行うことができ、動物外部寄生虫の発生段階の全て又は一部に対して用いることができる。
【０１２７】
本発明の有害生物防除組成物の動物への投与量は、対象となる動物または防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、本化合物の量で、対象となる動物の生体重１ｋｇ当たり、通常本化合物と１〜５０００ｍｇ／ｋｇである。経口投与方法および注射による投与方法の場合は好ましくは１〜１００ｍｇ／ｋｇであり、皮膚外用投与方法の場合は好ましくは１〜１０００ｍｇ／ｋｇである。
【実施例】
【０１２８】
以下、本発明を製剤例及び試験例にてさらに詳しく説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。なお、以下の例において、部は特にことわりの無い限り重量部を表す。
【０１２９】
まず、本製剤例の具体的な例を下記に示す。
【０１３０】
製剤例１
活性成分として本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計１００ｇ、カルボキシメチルセルロースカルシウム２０ｇ、ステアリン酸マグネシウム１０ｇ、微結晶セルロース８７０ｇを常法により混合した後、打錠して、一錠中に１０ｍｇの活性成分を含有する錠剤１万錠を得る。なお、この錠剤を作成する工程には、粉砕、造粒、整粒等の工程を含んでもよく、製錠後に製剤用助剤（有機溶媒等）を用いてコーティングを行なうこともできる。
【０１３１】
製剤例２
本発明防除剤をソフトチュアブルとする場合の代表的な製造法は、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ５００ｍｇ、香料 １１２０ｍｇ、ショ糖 ３９２ｍｇ、トウモロコシデンプン ８８３．２ｍｇ、ラウリル硫酸ナトリウム １１２ｍｇ、パモ酸ナトリウム １４０ｍｇ、ステアリン酸マグネシウム ４２ｍｇ、アスパルテーム １４ｍｇ、グリセリン ４２０ｍｇ、大豆油 １０２４ｍｇ、およびポリエチレングリコール３３５０ ９５２ｍｇを混合する。得られた混合物を型に充填し取り出すことでソフトチュアブルを得る。
【０１３２】
製剤例３
製剤例２と同様な製造方法にて、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ５００ｍｇ、コーンスターチ ８８３．２ｍｇ、ポリエチレングリコール４００（例えば、商品名：マクロゴール４００） ４７６ｍｇ、ポリエチレングリコール４０００（例えば、商品名：マクロゴール４０００） ４７６ｍｇ、ポリエチレングリコール１５ヒドロキシステアリン酸（例えば、商品名：マクロゴール１５ヒドロキシステアリン酸） ５６ｇ、グリセリン ４２０ｍｇ、ポリビニルピロリドン １１２ｍｇ、大豆タンパク １０２４ｍｇ、中鎖脂肪酸トリグリセリド １４０ｍｇ、および香料 １１２０ｍｇを含むソフトチュアブルを得る。
【０１３３】
製剤例４
製剤例２と同様な製造方法にて、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ３０ｍｇ、コーンスターチ ３００ｍｇ、スクロース ２ｍｇ、ステアリン酸マグネシウム ５ｍｇ、ポリエチレングリコール３３５０ １５７ｍｇ、グリセリン ７０ｍｇ、ラウリル硫酸ナトリウム ３５ｍｇ、パモ酸二ナトリウム一水和物 ２０ｍｇ、大豆油 １００ｍｇ、アスパルテーム ５ｍｇ、および香料 １５０ｍｇを含むソフトチュアブルを得る。
【０１３４】
製剤例５
製剤例２と同様な製造方法にて、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ５００ｍｇ、香料 １１２０ｍｇ、ステアリン酸マグネシウム ６０ｍｇ、ラクトース一水和物 ８８３．２ｍｇ、８１．５％グルコース水溶液 ３９２ｍｇ、製菓用砂糖 ５００ｍｇ、コーンスターチ ８００ｍｇ、コロイド状無水シリカ １００ｍｇ、植物タンパク質加水分解物 １００ｍｇ、リン酸水素カルシウム無水物 ６０ｍｇ、小麦胚芽 ５００ｍｇ、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート １００ｍｇ、ゼラチンタイプＡ １０００ｍｇ、およびカルボキシメチルスターチナトリウム １００ｍｇを含むソフトチュアブルを得る。
【０１３５】
製剤例６
製剤例２と同様な製造方法にて、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ５００ｍｇ、香料 １１２０ｍｇ、ステアリン酸マグネシウム ６０ｍｇ、ラクトース１水和物 ８８３．２ｍｇ、スクロース ３９２ｍｇ、コーンスターチ ８００ｍｇ、アルファ化でんぷん １００ｍｇ、結晶セルロース ８００ｍｇ、コロイド状無水シリカ ６０ｍｇ、クロスカルメロースナトリウム １００ｍｇ、ラウリル硫酸ナトリウム ６０ｍｇ、褐色酸化鉄 ６０ｍｇ、ポビドン １００ｍｇ、ヒプロメロース １００ｍｇ、ポリソルベート８０ ６０ｍｇ、無水ケイ酸 ６０ｍｇ、コハク酸 ６０ｍｇ、コポビドン １００ｍｇ、クロスポビドン １００ｍｇ、セバチン酸ジブチル １００ｍｇ、およびアミノアルキルメタクリレートコポリマーＥ １００ｍｇを含む錠剤を得る。
【０１３６】
製剤例７
本発明防除剤をスポットオン製剤とする場合の代表的な製造法は、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ５０ｍｇ、N-オクチルピロリドン ５０ｍｇ、およびN-メチルピロリドン ９００ｍｇを加えて混合し、液状のスポットオン製剤を得る。
【０１３７】
製剤例８
本発明防除剤をスポットオン製剤とする場合の代表的な製造法は、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ５０ｍｇ、ジエチレングリコールモノエチル ４５０ｍｇ、および酢酸オクチル ４５０ｍｇを加えて混合し、液状のスポットオン製剤を得る。
【０１３８】
製剤例９
本発明防除剤をスポットオン製剤とする場合の代表的な製造法は、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ５０ｍｇ、ベンジルアルコール ８５０ｍｇ、および炭酸プロピレン ５０ｍｇを加えて混合し、液状のスポットオン製剤を得る。
【０１３９】
製剤例１０
本発明防除剤を首輪製剤とする場合の代表的な製造法は、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 １０ｇ、リン酸トリエチル １０ｇ、アジピン酸ジイソデシル １５ｇ、イソステアリン酸 ２．３ｇ、エルカ酸 ２．５ｇ、エポキシ化大豆油 ２．３ｇ、およびバリウム／亜鉛系液状安定剤 １．１ｇを常温で混合、撹拌し、均一な混合液を作製する。次に約１７０℃に保った混練機にステアリン酸バリウム ０．２ｇおよび塩化ビニル樹脂を合計 １００ｇとなるよう投入し、これらを混練しながら上記混合液を徐々に添加していき、その後３分間にわたりさらに混練して樹脂組成物を得る。得られた樹脂組成物を約１８０℃に保ったプレス機でシート状に成型し、得たシート状成型物をシートペレッタイザーでペレット化する。得たペレットを成形温度１８０℃で射出成形することにより、動物用首輪形状の成形品を得る。
【０１４０】
製剤例１１
本発明防除剤を注射剤とする場合の代表的な製造法は、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ２００ｇ、マンニトール ２０ｇ、および蒸留水 ５０Ｌを常法により混合した後、アンプルに充填し、オートクレーブで加熱滅菌することにより、注射剤用の組成物を得る。
【０１４１】
製剤例１２
本発明防除剤を長期徐放型注射剤とする場合の代表的な製造法は、ポリ乳酸−グリコール酸共重合体 ９０ｍｇと本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 １０ｍｇのジクロロメタン ３ｍＬ溶液を調製し、０．１％ポリビニルアルコール（ナカライテスク株式会社）水溶液（３００ｍｌ）中に、上記で調製した溶液を加え、撹拌し、Ｏ／Ｗエマルジョンとする。このＯ／Ｗエマルジョンをさらに３時間撹拌し、ジクロロメタンを揮発させ、油相を固化させた後、遠心分離する。上清を除き、注射用蒸留水 ３５ｍＬで分散後、再び遠心分離器を用いて、遠心分離した。この操作を２回行ない、遊離薬物等を洗浄した。最終的に上清を除き、沈殿物を減圧下で乾燥させることによって、マイクロスフェアを製造する。
【０１４２】
製剤例１３
本発明防除剤を軟膏剤とする場合の代表的な製造法は、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ０．１０２ｇをトリアセチン ５ｇに６０〜７０℃で加温溶解して主薬溶解相とする。白色ワセリン ８５．９ｇ、流動パラフィン ５ｇ、パラフィン １ｇ及びサラシミツロウ ３ｇを７０〜８０℃で加温溶解後、６０℃まで冷却して基剤相成分とする。パドル２００ｒｐｍで撹拌しながら、主薬溶解相を基剤相成分に加え、混合物を乳化試験機にて６０℃で１０分間混合した後、３５℃以下になるまで２００ｒｐｍで撹拌冷却して軟膏剤を得る。
【０１４３】
製剤例１４
本発明防除剤を坐剤とする場合の代表的な製造法は、ポリエチレングリコール１０００（例えば、商品名：マクロゴール１０００） ８００ｍｇとポリエチレングリコール４０００（例えば、商品名：マクロゴール４０００） ８００ｍｇとを、約７０℃で融解・混合して得られる基剤に、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ３００ｍｇ、クロスポビドン １００ｍｇを加え、混合物を分散したのち、坐剤用コンテナーに充填し、冷却して坐剤を得る。
【０１４４】
製剤例１５
本発明防除剤をシャンプー製剤とする場合の代表的な製造法は、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 １ｇ、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（純度２５％、水バランス） ４０ｇ、ラウリン酸アミドプロピルベタイン ５ｇ、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ５ｇ、カルボキシビニルポリマー ０．５ｇ、および精製水を加えて全量を１００ｇとし、混合物を適宜混合してシャンプー製剤を得る
【０１４５】
製剤例１６
本発明防除剤をインプラント製剤とする場合の代表的な製造法は、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ７．５ｇ、低置換ヒドロキシプロピルセルロース １５ｇを加えて混合し、混合粉末を得る。Ｄｏｗ  ｃｏｒｎｉｎｇ製ＳＩＬＡＳＴＩＣ Ｑ７−４７５０ ３５ｇを十分に混合し、速やかに上記混合粉末を加え練合する。その後二本ロールで伸展し、４０℃で１日硬化させ、シート製剤を得る。得られたシート製剤を適宜裁断し、インプラント製剤を得る。
【０１４６】
製剤例１７
製剤例２と同様な製造方法にて、本化合物から選ばれる１つまたは２つ以上の組合せの合計 ５００ｍｇ、香料 １１２０ｍｇ、ショ糖 ３９２ｍｇ、トウモロコシデンプン８８３．２ｍｇ、ラウリル硫酸ナトリウム１１２ｍｇ、パモ酸ナトリウム １４０ｍｇ、ステアリン酸マグネシウム ４２ｍｇ、アスパルテーム １４ｍｇ、グリセリン ４２０ｍｇ、大豆油（０．１％ＢＨＴで安定化） １０２４．８ｍｇ、ポリエチレングリコール３３５０ ９５２ｍｇを含むソフトチュアブルを得る。
【０１４７】
なお、上記の製剤例で記載の各成分は、例えば以下の市販の製品を用いることができる。
マンニトール（和光純薬工業社製）
微結晶セルロース（和光純薬工業社製）
微結晶セルロース（セオラス PH-101：旭化成ケミカルズ社製）
低置換ヒドロキシプロピルセルロース（L-HPC LH-21、LH-22：信越化学工業社製）
ステアリン酸マグネシウム（和光純薬工業社製）
マクロゴール４００（三洋化成工業製）
ポリエチレングリコール３３５０（ナカライテスク社製）
マクロゴール４０００（三洋化成工業製）
d,l-ラクチド・グリコリド共重合体（50：50）（シグマアルドリッチ社製）
マクロゴール１５ヒドロキシステアリン酸（ＢＡＳＦ社製）
大豆油（理研社製）
中鎖脂肪酸トリグリセリド(花王社製)
グリセリン（坂本薬品工業社製）
ラウリル硫酸ナトリウム（ナカライテスク社製）
パモ酸塩（東京化成工業社製）
アスパルテーム（和光純薬工業社製）
クロスポビドン（Ashland社製）
１−Ｎ−オクチル−２―ピロリドン（東京化成工業社製）
Ｎ−メチル−２−ピロリドン（三菱化学社製）
トリアセチン（東京化成工業社製）
スクワラン（東京化成工業社製）
白色ワセリン（米山薬品工業社製）
モノステアリン酸グリセリン（和光純薬工業社製）
カルボキシメチルセルロースカルシウム
ショ糖（和光純薬工業社製）
トウモロコシデンプン（和光純薬工業社製）
パモ酸ナトリウム（東京化成工業社製）
ジクロロメタン（和光純薬工業社製）
ポリビニルアルコール（日本合成化学工業製）
サラシミツロウ（メルク社製）
パラフィン（純正化学社製）
流動パラフィン（和光純薬工業社製）
マクロゴール１０００（三洋化成工業製）
リン酸トリエチル（東京化成工業社製）
アジピン酸ジイソデシル（東京化成工業社製）
イソステアリン酸（和光純薬工業社製）
エルカ酸（和光純薬工業社製）
エポキシ化大豆油（花王社製）
バリウム／亜鉛系液状安定剤（ＡＤＥＫＡ社製）
ステアリン酸バリウム（和光純薬工業社製）
塩化ビニル樹脂（信越化学工業社製）
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（花王社製）
ラウリン酸アミドプロピルベタイン（花王社製）
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド（Guangzhou Hangsheng Chemical Industry社製）
カルボキシビニルポリマー（ＣＢＣ社製）
【０１４８】
以下、本発明の効果を試験例にて示す。
【０１４９】
試験例１
製剤例１で得られた錠剤をイヌに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１５０】
試験例２
製剤例１で得られた錠剤をネコに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１５１】
試験例３
製剤例２で得られたソフトチュアブルをイヌに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１５２】
試験例４
製剤例２で得られたソフトチュアブルをネコに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１５３】
試験例５
製剤例３で得られたソフトチュアブルをイヌに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１５４】
試験例６
製剤例３で得られたソフトチュアブルをネコに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１５５】
試験例７
製剤例４で得られたソフトチュアブルをイヌに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１５６】
試験例８
製剤例４で得られたソフトチュアブルをネコに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１５７】
試験例９
製剤例５で得られたソフトチュアブルをイヌに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１５８】
試験例１０
製剤例５で得られたソフトチュアブルをネコに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１５９】
試験例１１
製剤例６で得られた錠剤をイヌに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１６０】
試験例１２
製剤例６で得られた錠剤をネコに経口投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１６１】
試験例１３
製剤例７で得られたスポットオン製剤をイヌに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１６２】
試験例１４
製剤例７で得られたスポットオン製剤をネコに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１６３】
試験例１５
製剤例８で得られたスポットオン製剤をイヌに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１６４】
試験例１６
製剤例８で得られたスポットオン製剤をネコに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１６５】
試験例１７
製剤例９で得られたスポットオン製剤をイヌに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１６６】
試験例１８
製剤例９で得られたスポットオン製剤をネコに滴下投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１６７】
試験例１９
製剤例１０で得られた首輪製剤をイヌに装着することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１６８】
試験例２０
製剤例１０で得られた首輪製剤をネコに装着することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１６９】
試験例２１
製剤例１１で得られた注射剤をイヌに皮下注射投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１７０】
試験例２２
製剤例１１で得られた注射剤をネコに皮下注射投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１７１】
試験例２３
製剤例１２で得られたマイクロスフェアを生理食塩水で懸濁させ、イヌに皮下注射で投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１７２】
試験例２４
製剤例１２で得られたマイクロスフェアを生理食塩水で懸濁させ、ネコに皮下注射で投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１７３】
試験例２５
製剤例１３で得られた軟膏剤をイヌの皮膚に塗布することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１７４】
試験例２６
製剤例１３で得られた軟膏剤をネコの皮膚に塗布することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１７５】
試験例２７
製剤例１４で得られた坐剤をイヌに直腸内投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１７６】
試験例２８
製剤例１４で得られた坐剤をネコに直腸内投与することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１７７】
試験例２９
製剤例１５で得られたシャンプー製剤でイヌの皮膚・被毛を洗浄することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１７８】
試験例３０
製剤例１５で得られたシャンプー製剤でネコの皮膚・被毛を洗浄することによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１７９】
試験例３１
製剤例１６で得られたインプラント製剤をイヌの皮下に埋め込むことによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【０１８０】
試験例３２
製剤例１６で得られたインプラント製剤をネコの皮下に埋め込むことによって、Amblyomma属、Dermacentor属、Haemaphysalis属、Ixodes属、Rhipicephalus属などのマダニや、Pulex属、Ctenocephalides属などのノミに対して高い防除効果を得ることができる。
【産業上の利用可能性】
【０１８１】
式（Ｉ）で示される縮合複素環化合物および少なくとも１種の添加剤とを含有する、本発明の有害生物防除組成物は、動物外部寄生虫に対して優れた防除効力を有しており、有用である。