(57)【要約】【課題】厚みのある塗布感に優れ、ドライ後に毛髪のボリューム感を損なわずに、滑らかさとまとまりを付与できるような、ヘアオイル組成物を提供する。【解決手段】ヘアオイル組成物は、（Ａ）式(１)で表され、式(２)、式（３）および式(４)を満足するアルキルオキシラン誘導体を０．１〜５質量％、（Ｂ）２５℃において液状のトリグリセライドおよび２５℃において液状のエステル油からなる群より選ばれた一種以上の成分を１５〜４５質量％、および（Ｃ）揮発性炭化水素油および揮発性シリコーン油からなる群より選ばれた一種以上の成分を５０〜８０質量％含む。Ｒ１Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｈ      ・・・・（１）（Ｒ１は炭素数１〜２２の炭化水素基を示し、ＡＯは炭素数３のオキシアルキレン基を示し、ｎは２５以上の数を示す。）０．３５≦ＭＬ／ＭＨ≦０．７５      ・・・・（２）Ａｓ＝Ｗ１／２／Ｗ５％          ・・・（３）０．３０≦Ａｓ≦０．７０      ・・・（４）【選択図】          図１
2019006719.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
（Ａ）下記式(１)で表され、下記式(２)、式（３）および式(４)を満足するアルキルオキシラン誘導体を０．１〜５質量％、
（Ｂ）２５℃において液状のトリグリセライドおよび２５℃において液状のエステル油からなる群より選ばれた一種以上の成分を１５〜４５質量％、および
（Ｃ）揮発性炭化水素油および揮発性シリコーン油からなる群より選ばれた一種以上の成分を５０〜８０質量％
含むことを特徴とする、ヘアオイル組成物
Ｒ１Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｈ      ・・・・（１）
（式（１）中、
Ｒ１は炭素数１〜２２の炭化水素基を示し、
ＡＯは炭素数３のオキシアルキレン基を示し、
ｎは２５以上の数を示す。）
０．３５≦ＭＬ／ＭＨ≦０．７５      ・・・・（２）
（式（２）において、ゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点ＫからベースラインＢへの垂線の長さをＬとし、屈折率強度がＬ／２となるクロマトグラム上の２点のうち溶出時間が早いほうを点Ｏとし、溶出時間が遅いほうを点Ｑとし、点Ｏと点Ｑを結ぶ直線Ｇと前記極大点Ｋから前記ベースラインへ引いた垂線との交点をＰとしたとき、点Ｏと交点Ｐの距離をＭＨとし、点Ｑと交点Ｐの距離をＭＬとする。）
Ａｓ＝Ｗ１／２／Ｗ５％          ・・・（３）
０．３０≦Ａｓ≦０．７０      ・・・（４）
（式（３）および式（４）において、前記クロマトグラム上で屈折率強度がＬ／２０となる２点のうち溶出時間が早いほうを点Ｒとし、溶出時間が遅いほうを点Ｓとし、点Ｒと点Ｓを結んだ直線Ｈと前記極大点Ｋから前記ベースラインＢへ引いた垂線との交点をＴとし、点Ｒと交点Ｔの距離をＷ１／２とし、点Ｒと点Ｓの距離をＷ５％とする。）
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
厚みのある塗布感がありながらも、ドライ後の毛髪を滑らかにし、へたれさせることなくまとめる効果に優れたヘアオイル組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
毛髪は、紫外線や冬場の乾燥、静電気などにより日常的にダメージを受けており、加えて近年ではカラーリングやパーマネント処理等によって毛髪が痛むケースが増えている。このように痛んだ毛髪を保護する目的で、従来からコンディショナーやトリートメント等の毛髪化粧料が使用されてきたが、より毛髪になじみやすく、手厚い保護が可能であるヘアオイルの使用が増加している。
【０００３】
従来より、ヘアオイルには、一般的にツバキ油、オリーブ油などの植物油が用いられており、これらに植物油以外の様々な油剤を加え、パサついて広がった毛髪をまとめ、指通りを滑らかにするといった効果を付与する改良がなされてきた。
【０００４】
例えば、特許文献１には、オリゴマーエステル誘導体、高分子量シリコーン油及び揮発性油剤を混合することにより、ドライ後のしなやかさとまとまりに優れたヘアオイル組成物が開示されている。また、特許文献２には、植物油とポリオキシエチレン置換型シリコーン油を混合することにより、毛髪に対してしっとりかつサラサラした感触を付与しながらも、毛髪をまとめる効果に優れたヘアオイル組成物が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−２６９７２６号公報
【特許文献２】特開２００９−２２１１４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかしながら、従来のヘアオイルは、毛髪をまとめる効果が高い反面、毛髪が自然なふくらみを失い、ボリューム感が出なくなる場合があり、特に毛量に悩む消費者にとっては毛髪が減少したかのような印象を与えてしまうため、好ましくない。そのため、毛髪の広がりを抑えつつもボリューム感を損なわないヘアオイルが求められている。
【０００７】
一方、最近では、消費者の価値観も多様化し、まとまりや滑らかさといった使用感だけでなく、塗布時の厚みといった高級感をもたらす感触も求められるようになった。しかし、塗布時の厚みを出そうと植物油やシリコーン油の配合量を増やすと、まとまりや滑らかさといった使用感が悪くなる場合がある。そのため、塗布時の厚みといった感触と使用感の両立が課題となっている。
【０００８】
本発明の課題は、厚みのある塗布感に優れ、ドライ後に毛髪のボリューム感を損なわずに、滑らかさとまとまりを付与できるような、ヘアオイル組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明者らは、かかる実情に鑑み鋭意検討を行った結果、高分子量アルキルオキシラン誘導体、２５℃において液状のトリグリセライドおよび２５℃において液状のエステル油からなる群より選ばれた一種以上の成分、揮発性炭化水素油および揮発性シリコーン油からなる群より選ばれた一種以上の成分を組み合わせて配合することにより、厚みのある塗布感に優れ、ドライ後に毛髪のボリューム感を損なわずに、滑らかさとまとまりを付与するヘアオイル組成物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【００１０】
すなわち、本発明は、
（Ａ）下記式(１)で表され、下記式(２)、式（３）および式(４)を満足するアルキルオキシラン誘導体を０．１〜５質量％、
（Ｂ）２５℃において液状のトリグリセライドおよび２５℃において液状のエステル油からなる群より選ばれた一種以上の成分を１５〜４５質量％、および
（Ｃ）揮発性炭化水素油および揮発性シリコーン油からなる群より選ばれた一種以上の成分を５０〜８０質量％
含むことを特徴とする、ヘアオイル組成物に係るものである。
Ｒ１Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｈ      ・・・・（１）
（式（１）中、
Ｒ１は炭素数１〜２２の炭化水素基を示し、
ＡＯは炭素数３のオキシアルキレン基を示し、
ｎは２５以上の数を示す。）
０．３５≦ＭＬ／ＭＨ≦０．７５      ・・・・（２）
（式（２）において、ゲル浸透クロマトグラフィー測定により求められるクロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点ＫからベースラインＢへの垂線の長さをＬとし、屈折率強度がＬ／２となるクロマトグラム上の２点のうち溶出時間が早いほうを点Ｏとし、溶出時間が遅いほうを点Ｑとし、点Ｏと点Ｑを結ぶ直線Ｇと前記極大点Ｋから前記ベースラインへ引いた垂線との交点をＰとしたとき、点Ｏと交点Ｐの距離をＭＨとし、点Ｑと交点Ｐの距離をＭＬとする。）
Ａｓ＝Ｗ１／２／Ｗ５％          ・・・（３）
０．３０≦Ａｓ≦０．７０      ・・・（４）
（式（３）および式（４）において、前記クロマトグラム上で屈折率強度がＬ／２０となる２点のうち溶出時間が早いほうを点Ｒとし、溶出時間が遅いほうを点Ｓとし、点Ｒと点Ｓを結んだ直線Ｈと前記極大点Ｋから前記ベースラインＢへ引いた垂線との交点をＴとし、点Ｒと交点Ｔの距離をＷ１／２とし、点Ｒと点Ｓの距離をＷ５％とする。）
【発明の効果】
【００１１】
本発明のヘアオイル組成物は、厚みのある塗布感に優れ、ドライ後に毛髪のボリューム感を損なわずに、滑らかさとまとまりを付与する効果に非常に優れている。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】図１は、本発明にて定義されるＭＬとＭＨを説明するためのモデルクロマトグラム図である。
【図２】図２は、本発明にて定義されるＷ１／２とＷ５％を説明するためのモデルクロマトグラム図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明のヘアオイル組成物は、下記の(Ａ)成分、(Ｂ)成分、および(Ｃ)成分を含有する。以下、(Ａ)成分、(Ｂ)成分、および(Ｃ)成分を順次説明する。
【００１４】
〔（Ａ）成分〕
本発明に用いられる（Ａ）成分は、下記式(１)で表されるアルキルオキシラン誘導体である。
Ｒ１Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｈ      ・・・・（１）
【００１５】
式（１）において、Ｒ１で示される炭素数１〜２２の炭化水素基は、炭素と水素からなる官能基であり、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、またはアラルキル基から選ばれる1種であり、好ましくはアルキル基またはアルケニル基である。
【００１６】
Ｒ１の炭素数は１４以下が好ましく、６以下が更に好ましい。Ｒ１は、炭素数１〜１４のアルキル基またはアルケニル基がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基またはアルケニル基がさらに好ましく、炭素数１〜６のアルキル基が最も好ましい。
Ｒ１は、直鎖炭化水素基であってよく、分岐鎖炭化水素基であってよいが、直鎖炭化水素基であることが好ましい。特に、炭素数１〜６の直鎖アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基などを挙げることができる。Ｒ１で示される炭素数１〜２２の炭化水素基は１種のみでも、２種以上でもよい。
【００１７】
式（１）において、ＡＯは炭素数３のオキシアルキレン基であり、具体的にはトリメチレン基またはメチルエチレン基であるが、メチルエチレン基が好ましい。
【００１８】
式（１）において、ｎは、オキシアルキレン基ＡＯの平均付加モル数で、２５以上である。ｎが２５未満であると粘度が低く、塗布時の厚みに欠ける場合がある。こうした観点からは、ｎを２５以上とするが、５０以上が更に好ましい。しかしながら、ｎが大きくなるにつれてヘアオイル組成物のべたつきが上昇し、ドライ後に毛髪のボリューム感が損なわれるため、ｎは１５０以下であることが好ましく、１２０以下であることが更に好ましい。
【００１９】
（Ａ）成分は、更に下記の式（２）を満足する。
０．３５≦ＭＬ／ＭＨ≦０．７５      ・・・・（２）
（式（２）において、クロマトグラム上の屈折率強度が最大となる極大点ＫからベースラインＢへの垂線の長さをＬとし、屈折率強度がＬ／２となるクロマトグラム上の２点のうち溶出時間が早いほうを点Ｏとし、溶出時間が遅いほうを点Ｑとし、点Ｏと点Ｑを結ぶ直線Ｇと前記極大点Ｋから前記ベースラインへ引いた垂線との交点をＰとしたとき、点Ｏと交点Ｐの距離をＭＨとし、点Ｑと交点Ｐの距離をＭＬとする。）
【００２０】
すなわち、本発明で用いるアルキルオキシラン誘導体は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）において、示差屈折率計を用いて得られたクロマトグラムによって規定される。このクロマトグラムとは、屈折率強度と溶出時間との関係を表すグラフである。
【００２１】
ここで、図１は、アルキルオキシラン誘導体のゲル浸透クロマトグラフィーにより得られるクロマトグラムのモデル図であり、横軸は溶出時間を、縦軸は示差屈折率計を用いて得られた屈折率強度を示す。
【００２２】
ゲル浸透クロマトグラフに試料溶液を注入して展開すると、最も分子量の高い分子から溶出が始まり、屈折率強度の増加に伴い、溶出曲線が上昇していく。その後、屈折率強度が最大となる極大点Ｋを過ぎると、溶出曲線は下降していく。
【００２３】
ＭＬ／ＭＨは、それぞれ、以下のようにしてクロマトグラムから算出する。
（１）  クロマトグラム上の屈折率強度の極大点ＫからベースラインＢへ垂線を引き、垂線の長さをＬとする。
（２）  屈折率強度がＬ／２となるクロマトグラム上の２点のうち、溶出時間が早いほうを点Ｏとし、溶出時間が遅いほうを点Ｑとする。
（３）  点Ｏと点Ｑを結んだ直線Ｇと、屈折率強度の極大点ＫからベースラインＢへ引いた垂線との交点をＰとする。
（４）  点Ｏと交点Ｐの距離をＭＨ、交点Ｐと点Ｑの距離をＭＬとする。
【００２４】
また、本発明のアルキルオキシラン誘導体のゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、クロマトグラムの屈折率強度の極大点が複数ある場合は、それらのうち屈折率強度が最も大きい点を極大点Ｋとする。さらに同じ屈折率強度の極大点が複数ある場合は、溶出時間の遅いほうを屈折率強度の極大点Ｋとする。この際、ゲル浸透クロマトグラフィーに使用した展開溶媒などに起因するピークや、使用したカラムや装置に起因するベースラインの揺らぎによる疑似ピークは除く。
【００２５】
ここで、（Ａ）成分は、ＭＬ／ＭＨが０．３５≦ＭＬ／ＭＨ≦０．７５を満たすものである。
ＭＬ／ＭＨが０．７５より大きくなると、アルキルオキシラン誘導体の粘度が低下し、これをヘアオイルに配合した際、十分な塗布時の厚みをもたらさない。この観点から、ＭＬ／ＭＨを０．７５以下とするが、０．６２以下とすることが更に好ましい。また、ＭＬ／ＭＨが小さくなるほど、分子量分布における高分子量側の偏りが大きくなり、アルキルオキシラン誘導体の粘度が上昇する。すわなち、ＭＬ／ＭＨが０．３５より小さくなると、粘度が高くなりすぎ、ドライ後に毛髪のボリューム感が損なわれる原因となる。このため、ＭＬ／ＭＨを０．３５以上とするが、０．３６以上とすることが更に好ましい。
【００２６】
また、本発明で用いるアルキルオキシラン誘導体は、ゲル浸透クロマトグラフィーにおいて、示差屈折率計を用いて得られた屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムが左右非対称であり、以下に示すようにして求められるクロマトグラムのピークの非対称値Ａｓが式（３）、式（４）を満たす。
Ａｓ＝Ｗ１／２／Ｗ５％          ・・・（３）
０．３０≦Ａｓ≦０．７０      ・・・（４）
【００２７】
図２のクロマトグラムのモデル図を参照しつつ、Ａｓの算出方法について更に説明する。横軸は溶出時間を、縦軸は示差屈折率計を用いて得られた屈折率強度を示す。
【００２８】
（１）  クロマトグラム上の屈折率強度の極大点ＫからベースラインＢへ垂線を引き、その長さをＬとする。
（２）  屈折率強度がＬ／２０となるクロマトグラム上の２点のうち、溶出時間が早いほうを点Ｒとし、溶出時間が遅いほうを点Ｓとする。
（３）  点Ｒと点Ｓを結んだ直線Ｈと、屈折率強度の極大点ＫからベースラインＢへ引いた垂線との交点をＴとする。
（４）  点Ｒと交点Ｔの距離をＷ１／２、点Ｒと点Ｓの距離をＷ５％とする。
【００２９】
本発明において、Ａｓは０．３０≦Ａｓ≦０．７０を満たす。Ａｓを０．７０以下とすることによって、粘度が適度に向上し、塗布時の厚みを付与することができる。この観点からは、Ａｓを０．６５以下とすることが更に好ましい。
【００３０】
また、Ａｓが小さくなるほど、分子量分布における高分子量側の偏りが大きくなり、それに由来する粘度の上昇などが見られる。よって、ドライ後に毛髪のボリューム感を保つ観点から、Ａｓを０．３０以上とするが、０．５７以上とすることが更に好ましい。
【００３１】
本発明において、ＭＬ、ＭＨおよびＡｓを求めるためのゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）は、システムとしてＳＨＯＤＥＸ（登録商標）
ＧＰＣ１０１ＧＰＣ専用システム、示差屈折率計としてＳＨＯＤＥＸ ＲＩ−７１ｓ、ガードカラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ−Ｇ、カラムとしてＳＨＯＤＥＸ ＫＦ８０４Ｌを３本連続装着し、カラム温度４０℃、展開溶剤としてテトラヒドロフランを１ｍｌ／分の流速で流し、得られた反応物の０.１重量％テトラヒドロフラン溶液０.１ｍｌを注入し、ＢＯＲＷＩＮ ＧＰＣ計算プログラムを用いて、屈折率強度と溶出時間で表されるクロマトグラムを得る。
【００３２】
（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分の合計含有量を１００質量％としたとき、（Ａ）成分の含有量は、０．１〜５質量％とする。（Ａ）成分の含有量が０．１質量％未満であると、塗布時の厚みが損なわれることに加え、ドライ後の滑らかさが感じられなくなるので、０．１質量％以上とするが、０．５質量％以上が好ましく、０．８質量％以上が更に好ましい。また、（Ａ）成分の含有量が５質量％を超えると、使用感が重たくなり、ドライ後に毛髪のボリューム感が損なわれるので、５質量％以下とするが、２質量％以下が好ましく、１．５質量％以下が更に好ましい。
【００３３】
〔（Ｂ）成分〕
本発明で用いられる（Ｂ）成分は、２５℃において液状のトリグリセライドおよび２５℃において液状のエステル油からなる群より選ばれた一種以上の成分である。
【００３４】
トリグリセライドには植物油と合成油があり、植物油の例としては、ツバキ油、オリーブ油、アボガド油、メドウフォーム油、マカデミアナッツ油、ヤシ油、ヒマワリ油、ゴマ油等が挙げられる。合成油の例としては、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、トリ２
− エチルヘキサン酸グリセリル、トリ（ カプリル・カプリン酸）グリセリル等が挙げられる。
エステル油の例としては、パルミチン酸エチルへキシル、オクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル等が挙げられる。
【００３５】
これらの中でも、毛髪保護の観点からトリグリセライドが好ましく、植物油がより好ましく、ツバキ油、オリーブ油は特に好ましい。また、（Ｂ）成分は、１種または２種以上を用いることができる。
【００３６】
（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分の合計含有量を１００質量％としたとき、（Ｂ）成分の含有量は、１５〜４５質量％である。（Ｂ）成分の含有量が１５質量％未満では、ドライ後のまとまり及び滑らかさが失われてしまうので、１５質量％以上とするが、２０質量％以上が好ましく、２５質量％以上が更に好ましい。また、（Ｂ）成分の含有量が４５質量％を超えると、ドライ後に毛髪のボリューム感が損なわれるので、４５質量％以下とするが、４０質量％以下が好ましく、３５質量％以下が更に好ましい。
【００３７】
〔（Ｃ）成分〕
本発明に用いられる（Ｃ）成分は、揮発性炭化水素油および揮発性シリコーン油からなる群より選ばれた一種以上である。毛髪上で速やかに揮散し、乾燥する性質を有するという観点から、３７℃における動粘度が１５ｍｍ２／ｓ以下である揮発性炭化水素が好ましく、また２５℃における動粘度が２０ｍｍ２／ｓ以下である揮発性シリコーン油が好ましい。
【００３８】
こうした揮発性系炭化水素油としては、例えば、水添ポリイソブテン、イソドデカン、イソヘキサデカン等が挙げられ、揮発性低分子シリコーンとしては、例えば、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、メチルトリメチコン等が挙げられる。なかでも、水添ポリイソブテン、イソドデカン、デカメチルシクロペンタシロキサンが好ましく、水添ポリイソブテンはさらに好ましい。これらは、１種又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００３９】
（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分の合計含有量を１００質量％としたとき、本発明のヘアオイル組成物中における（Ｃ）成分の含有量は、５０〜８０質量％とする。成分（Ｃ）の含有量が５０質量％未満では、ドライ後に毛髪のボリューム感が損なわれるので、５０質量％以上とするが、５５質量％以上が好ましく、６０質量％以上が更に好ましい。また、成分（Ｃ）の含有量が８０質量％を超えると、ドライ後に毛髪がパサつきまとまりにくくなってしまうので、８０質量％以下とするが、７５質量％以下が好ましく、７０質量％以下が更に好ましい。
【００４０】
本発明のヘアオイル組成物は、上記の必須成分（Ａ）〜（Ｃ）に加えて、ヘアオイル等の毛髪化粧料に通常使用される他の成分を含有していてもよい。他の成分の具体例としては、保湿剤、分散剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、キレート剤、防腐剤、植物抽出物、香料等が挙げられる。
【実施例】
【００４１】
＜ＭＬ、ＭＨおよびＡｓ値＞
昭和電工製GPC（ゲル浸透クロマトグラフィー）測定装置を用いて、前述のようにして、ＭＬ、ＭＨおよびＡｓを求めた。
【００４２】
以下、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。実施例１〜７、及び、比較例１〜３で用いている化合物Ａ−１〜３は次のように合成した。
【００４３】
（参考合成例：複合金属シアン化物錯体触媒の合成）
塩化亜鉛２．１ｇを含む２．０ｍｌの水溶液中に、カリウムヘキサシアノコバルテートＫ３Ｃｏ（ＣＮ）６を０．８４ｇ含む１５ｍｌの水溶液を、４０℃にて攪拌しながら１５分間かけて滴下した。滴下終了後、水１６ｍｌ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール１６ｇを加え、７０℃に昇温し、１時間攪拌した。室温まで冷却後、濾過操作（１回目濾過）を行い、固体を得た。この固体に、水１４ｍｌ、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール８．０ｇを加え、３０分間攪拌したのち濾過操作（２回目濾過）を行い、固体を得た。
【００４４】
さらに再度、この固体にｔｅｒｔ−ブチルアルコール１８．６ｇ、メタノール１．２ｇを加え、３０分間攪拌したのち濾過操作（３回目濾過）を行い、得られた固体を４０℃、減圧下で３時間乾燥し、複合金属シアン化物錯体触媒０．７ｇを得た。
【００４５】
（化合物Ａ−１〜３）
温度計、圧力計、安全弁、窒素ガス吹き込み管、撹拌機、真空排気管、冷却コイル、蒸気ジャケットを装備したステンレス製５リットル（内容積４,８９０ｍｌ）の耐圧反応装置に、ブチルプロピレングリコール２００ｇと参考合成例の複合金属シアン化物錯体触媒０．２ｇを仕込んだ。窒素置換後、１１０℃へと昇温し、０.３ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン２１０ｇを４時間かけて仕込んだ。この際、反応槽内の圧力と温度の経時的変化を測定した。
【００４６】
４時間後、反応槽内の圧力が急激に減少した。その後、反応槽内を１１０℃に保ちながら、０.６ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、徐々にメチルオキシランを投入し、３,２８７ｇのメチルオキシランを撹拌下に連続的に加圧添加した。このとき、メチルオキシランを８４０ｇ添加するまでの時間は６０分、２,１００ｇ添加するまでの時間は１０８分、３,２８７ｇ添加するまでの時間は１３２分であった。
【００４７】
添加終了後、１１０℃で１時間反応させた後、反応槽より１,６８０ｇを抜き取った。
さらに、反応槽の残存物を１１０℃へと昇温し、反応槽内を１１０℃に保ちながら、０.６ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン１７４ｇを２０分かけて添加した。添加終了後、１１０℃で１時間反応させた後、再度反応槽より６１９ｇを抜き取り、窒素ガスを吹き込みながら、７５〜８５℃、５０〜１００Ｔｏｒｒで１時間減圧処理後、ろ過を行った。得られた反応物（化合物Ａ−１）について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。
その結果、ＭＬ／ＭＨは０．５２、Ａｓは０．６１であった。
【００４８】
さらに反応槽の残存物を１１０℃へと昇温し、反応槽内を１１０℃に保ちながら、０.６ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン１２１ｇを３０分かけて添加した。添加終了後、１１０℃で１時間反応させた後、再度反応槽より３７０ｇを抜き取り、窒素ガスを吹き込みながら、７５〜８５℃、５０〜１００Ｔｏｒｒで１時間減圧処理後、ろ過を行った。得られた反応物（化合物Ａ−２）について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。
その結果、ＭＬ／ＭＨは０．４２、Ａｓは０．５９であった。
【００４９】
さらに反応槽の残存物を１１０℃へと昇温し、反応槽内を１１０℃に保ちながら、０.６ＭＰａ以下の条件で、窒素ガス吹き込み管より、メチルオキシラン１２２ｇを３０分かけて添加した。１１０℃で１時間反応させた後、窒素ガスを吹き込みながら、７５〜８５℃、５０〜１００Ｔｏｒｒで１時間減圧処理後、ろ過を行った。得られた反応物（化合物Ａ−３）について、ゲル浸透クロマトグラフィーによる測定を行った。
その結果、ＭＬ／ＭＨは０．３６、Ａｓは０．５７であった。
【００５０】
化合物Ａ−１〜３、及び、（Ａ’）成分であるＰＲＥＭＩＮＯＬ  Ｓ１００４Ｆ（旭硝子（株）製、高分子量・低副生物ポリエーテルポリオール、官能基数１）のクロマトグラムから求められるＭＬ／ＭＨおよびＡｓの値、さらに化合物の特性を表１に示す。
【００５１】
なおＰＲＥＭＩＮＯＬ  Ｓ１００４Ｆについては、クロマトグラムの屈折率極大点が一つではなく、単峰系のピークでないため、最大屈折率極大点をもつピークにおけるＭＬ／ＭＨおよびＡｓの値を示す。
【００５２】
なお、表１中、水酸基価はＪＩＳ
Ｋ−１５５７−１、動粘度はＪＩＳ Ｋ−２２８３、不飽和度はＪＩＳ Ｋ−１５５７に準拠して測定したものであり、分子量は水酸基価より算出したものである。
【００５３】
【表１】
2019006719.tif 000003
【００５４】
〔実施例１〜７、比較例１〜３〕
表２、表３に示す組成および下記製法にてヘアオイルを調製し、これらについて下記評価法で使用テストを行った。その結果も併せて表２、表３に示す。
【００５５】
(製法)
表１中の成分（Ａ）〜（Ｃ）を均一に混合溶解してヘアオイル組成物を得た。
【００５６】
〔評価項目及び評価基準〕
(１)厚みのある塗布感
２０名の女性（２４才〜５８才）をパネラーとし、ヘアオイルを手のひらに取り、タオルドライ後に根元から毛先に向かって塗布した際の厚みについて下記のように判定し、２０名の合計値を求めて、判定を行った。
２点：  根元から毛先まで、ヘアオイルを毛髪に塗り込んでいる感覚がある
１点：  毛先にかけてヘアオイルの塗布感が十分に得られない
０点：  塗布はじめから終わりまで、ヘアオイルの塗布感が十分に得られない
【００５７】
(２)  ドライ後の滑らかさ
２０名の女性（２４才〜５８才）をパネラーとし、タオルドライ後にヘアオイルを使用し乾燥させた後の毛髪の滑らかさについて下記のように判定し、２０名の合計値を求めて、判定を行った。
２点：  毛髪の滑り性がよく、非常に滑らかである
１点：  毛髪の滑り性がややよく、程々に滑らかである
０点：  毛髪の滑り性が悪く、滑らかさが不十分である
【００５８】
(３)  ドライ後のボリューム感
２０名の女性（２４才〜５８才）をパネラーとし、タオルドライ後にヘアオイルを使用し乾燥させた後の毛髪のボリューム感について下記のように判定し、２０名の合計値を求めて、判定を行った。
２点：  ボリューム感が十分にある
１点：  ボリューム感が程よくある
０点：  ボリューム感が失われている
【００５９】
(４)  ドライ後のまとまり
２０名の女性（２４才〜５８才）をパネラーとし、タオルドライ後にヘアオイルを使用し乾燥させた後の毛髪のまとまりについて下記のように判定し、２０名の合計値を求めて、判定を行った。
２点：  パサつきがなく、毛先までまとまっていると感じる
１点：  パサつきが抑えられ、ややまとまっていると感じる
０点：  まとまっているとは感じない、もしくは広がっている、パサついていると感じる
【００６０】
〔判定基準〕
◎・・・合計点が３５点以上
○・・・合計点が３０点以上３５点未満
△・・・合計点が２０点以上３０点未満
×・・・合計点が２０点未満
【００６１】
【表２】
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【００６２】
【表３】
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注1：「パールリーム３」（日油(株)社製)
【００６３】
実施例１〜７より、本発明による成分を用いたヘアオイル組成物はいずれも、厚みのある塗布感に優れ、ドライ後に毛髪のボリューム感を損なわずに、滑らかさとまとまりを付与する効果に優れていた。
【００６４】
一方、比較例１〜３では、十分な効果が得られていない。
比較例１では、（Ａ）成分を配合していないことから、塗布時の厚み、ドライ後の滑らかさが失われている。
比較例２では、（Ｂ）成分の配合量が少ないことから、ドライ後の滑らかさ及びまとまりが弱くなっている。
比較例３では、（Ａ）成分に換えて、本発明外の分子量分布の狭いアルキルオキシラン誘導体（Ａ’）が配合されていることから、厚みのある塗布感とドライ後のボリューム感が失われている。
【図１】
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【図２】
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