(57)【要約】      （修正有）【課題】ヘテロ環式化合物、及びそれを含んだ有機発光素子の提供。【解決手段】例えば下記式２で例示されるトリアジン化合物及びそれを含んだ有機発光素子。2019006767.tif 000101【選択図】図１
2019006767.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表示されたヘテロ環式化合物。
【化１】
2019006767.tif 000093
前記化学式１で、
Ｌ1からＬ3は、互いに独立して、単結合、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、
ａ１からａ３は、互いに独立して、１から５からの整数であり、
Ｒ1からＲ3は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）から選択され、
ｂ１からｂ３は、互いに独立して、１から２０の整数であり、
前記Ｒ1からＲ3の少なくとも一つは、互いに独立して、フッ素含有環式基であり、
ｂ１個のＲ1の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、Ｌ1は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、ｂ２個のＲ2の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、Ｌ2は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、ｂ３個のＲ3の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、Ｌ3は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、
前記ヘテロ環式化合物は、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基を含まず、
前記置換されたＣ3−Ｃ60炭素環式基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基、置換されたＣ1−Ｃ60アルキル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換されたＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換されたＣ2−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換されたＣ2−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換されたＣ2−Ｃ60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ11）（Ｑ12）（Ｑ13）、−Ｎ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｂ（Ｑ11）（Ｑ12）及び−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ11）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基；
重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、テルフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ21）（Ｑ22）（Ｑ23）、−Ｎ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｂ（Ｑ21）（Ｑ22）及び−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ21）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）；から選択され、
前記Ｑ1からＱ3、Ｑ11からＱ13、Ｑ21からＱ23、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基で置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基から選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項２】
前記Ｌ1からＬ3は、互いに独立して、
単結合、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、スピロベンゾフルオレニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基基及びイミダゾピリミジニレン基；
重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、スピロベンゾフルオレニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；から選択され、
Ｑ1、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基から選択されたことを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項３】
前記ａ１からａ３は、互いに独立して、１から３の整数であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項４】
前記Ｒ1からＲ3は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）；から選択され、
前記Ｑ1、Ｑ2、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；並びにＣ1−Ｃ20アルキル基またはＣ1−Ｃ20アルコキシ基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；から選択されたことを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項５】
前記フッ素含有環式基は、１、２、または５個のフルオロ基を含むことを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項６】
前記フッ素含有環式基は、少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ3−Ｃ60炭素環式基であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項７】
前記フッ素含有環式基は、少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ6−Ｃ60アリール基または一価非芳香族縮合多環基であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項８】
前記フッ素含有環式基は、下記化学式４−１から４−１９で表示される基から選択されたことを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化２】
2019006767.tif 000094
前記化学式４−１から４−１９で、
Ｙ31は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ33）（Ｚ34）、Ｎ（Ｚ33）またはＳｉ（Ｚ33）（Ｚ34）であり、
Ｚ31からＺ34は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基で置換された−フェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択され、
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びＣ1−Ｃ20アルキル基で置換されたフェニル基から選択され、
ｅ２は、０から２の整数であり、
ｅ３は、０から３の整数であり、
ｅ４は、０から４の整数であり、
ｅ６は、０から６の整数であり、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【請求項９】
ｉ）前記ｂ１個のＲ1の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、前記ａ１個のＬ1の少なくとも一つは、単結合、または置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基であり、
ｉｉ）前記ｂ２個のＲ2の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、前記ａ２個のＬ2の少なくとも一つは、単結合、または置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基であり、
ｉｉｉ）前記ｂ３個のＲ3の少なくとも一つが、前記フッ素含有環式基である場合、前記ａ３個のＬ3の少なくとも一つは、単結合、または置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基であり、
前記置換されたＣ3−Ｃ60炭素環式基の置換基は、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基から選択されたことを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項１０】
前記置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基は、フェニル基、ナフチレン基及びフルオレニレン基；並びにＣ1−Ｃ20アルキル基で置換されたフェニル基及びフルオレニレン基のいずれかであることを特徴とする請求項９に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項１１】
ｉ）前記ｂ１個のＲ1の少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、前記ｂ２個のＲ2、及びｂ３個のＲ3は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；並びに１以上のフェニル基で置換されたトリアジニル基；から選択されるか、
ｉｉ）前記ｂ１個のＲ1の少なくとも一つ、及び前記ｂ２個のＲ2の少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、前記ｂ３個のＲ3は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、キノリニル基、フェナントロリニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基；並びにシアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、キノリニル基、フェナントロリニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基；並びに−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ2）から選択されるか、
ｉｉｉ）前記ｂ１個のＲ1の少なくとも一つ、及び前記ｂ２個のＲ2の少なくとも一つ、及び前記ｂ３個のＲ3の少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、
前記Ｑ1及びＱ2は、互いに独立して、１以上のＣ1−Ｃ20アルキル基で置換されたフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【請求項１２】
下記化合物１から９０から選択されたことを特徴とする請求項１に記載のヘテロ環式化合物。
【化３】
2019006767.tif 000095
【化４】
2019006767.tif 000096
【化５】
2019006767.tif 000097
【化６】
2019006767.tif 000098
【化７】
2019006767.tif 000099
【化８】
2019006767.tif 000100
【請求項１３】
第１電極と、
前記第１電極に対向した第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１から１２のいずれか１項に記載のヘテロ環式化合物を１種以上含む有機発光素子。
【請求項１４】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層が、前記第１電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域を含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記電子輸送領域に、前記ヘテロ環式化合物が含まれていることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記電子輸送領域が電子輸送層を含み、前記電子輸送層に、前記ヘテロ環式化合物が含まれることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記電子輸送領域が発光補助層を含み、前記発光補助層に、前記ヘテロ環式化合物が含まれることを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記正孔輸送領域は、ｐ型ドーパントを含み、
前記ｐ型ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記ｐ型ドーパントは、シアノ基含有化合物を含むことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層は、第１の色の光を放出する第１発光層であり、
前記第１電極と第２電極との間に、ｉ）第２の色の光を放出する少なくとも１層の第２発光層が追加して含まれているか、ｉｉ）第２の色の光を放出する少なくとも１層の第２発光層及び第３の色の光を放出する少なくとも１層の第３発光層が追加して含まれており、
前記第１の色の光の最大発光波長、前記第２の色の光の最大発光波長、及び前記第３の色の光の最大発光波長は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
前記第１の色の光と前記第２の色の光とが互いに混合された混色光、または前記第１の色の光、前記第２の色の光及び前記第３の色の光が互いに混合された混色光が放出されることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子用ヘテロ環式化合物及び有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、従来素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に秀でる。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、電子輸送領域（electron transport region）及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（exciton）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国公開特許第２０１４−００７６５２０号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、新規な構造を有するヘテロ環式化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
課題を解決するために、本発明の一実施形態によれば、下記化学式１で表示されるヘテロ環式化合物が提供される。
【化１】
2019006767.tif 000003
化学式１で、
Ｌ1からＬ3は、互いに独立して、単結合、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、
ａ１からａ３は、互いに独立して、１から５の整数であり、
Ｒ1からＲ3は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）から選択され、
ｂ１からｂ３は、互いに独立して、１から２０からの整数であり、
Ｒ1からＲ3のうち少なくとも一つは、互いに独立して、フッ素含有環式基であり、
ｂ１個のＲ1のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、Ｌ1は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、ｂ２個のＲ2のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、Ｌ2は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、ｂ３個のＲ3のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、Ｌ3は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、
ヘテロ環式化合物は、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基を含まず、
置換されたＣ3−Ｃ60炭素環式基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基、置換されたＣ1−Ｃ60アルキル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換されたＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換されたＣ2−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換されたＣ2−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換されたＣ2−Ｃ60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ11）（Ｑ12）（Ｑ13）、−Ｎ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｂ（Ｑ11）（Ｑ12）及び−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ11）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基；
重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、テルフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ21）（Ｑ22）（Ｑ23）、−Ｎ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｂ（Ｑ21）（Ｑ22）及び−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）；から選択され、
Ｑ1からＱ3、Ｑ11からＱ13、Ｑ21からＱ23、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基で置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基から選択され、
＊は、隣接原子との結合サイトである。
【０００７】
課題を解決するために、本発明の他の実施形態によれば、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、ヘテロ環式化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を有する。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図２】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図３】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図４】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００１１】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が、「Ｃ6−Ｃ60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００１２】
本明細書において、「テルフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「テルフェニル基」は、置換基が、「Ｃ6−Ｃ60アリール基で置換されたＣ6−Ｃ60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００１３】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合サイトを意味する。
【００１４】
本発明のヘテロ環式化合物は、下記化学式１で表示される。
【化２】
2019006767.tif 000004
【００１５】
化学式１で、Ｌ1からＬ3は、互いに独立して、単結合、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基である。
【００１６】
一実施形態によれば、Ｌ1からＬ3は、互いに独立して、単結合、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、スピロベンゾフルオレニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；
重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、スピロベンゾフルオレニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、シロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾシロリレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イミダゾピリジニレン基及びイミダゾピリミジニレン基；から選択され、
Ｑ1、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基からも選択される。
【００１７】
例えば、Ｌ1からＬ3は、互いに独立して、単結合、及び下記化学式３−１から化学式３−２９で表示される基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化３】
2019006767.tif 000005
【化４】
2019006767.tif 000006
【化５】
2019006767.tif 000007
【００１８】
化学式３−１から３−２９で、Ｙ1は、Ｃ（Ｚ3）（Ｚ4）またはＳｉ（Ｚ6）（Ｚ7）であり、Ｚ1からＺ7は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾシロリル基及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択される。
【００１９】
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基から選択され、ｄ２は、０から２の整数であり、ｄ３は、０から３の整数であり、ｄ４は、０から４の整数であり、ｄ６は、０から６の整数であり、ｄ８は、０から８の整数であり、＊及び＊’は、隣接原子との結合サイトである。
【００２０】
化学式１で、ａ１からａ３は、互いに独立して、１から５から整数であり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ1は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ2は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ａ３が２以上である場合、２以上のＬ3は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【００２１】
一実施形態によれば、前記ａ１からａ３は、互いに独立して、１から３の整数であってもよい。
【００２２】
化学式１で、Ｒ1からＲ3は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジニル基、ヒドラゾニル基、カルボキシル基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ1）（Ｑ2）（Ｑ3）、−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）、及び−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）から選択される。
【００２３】
一実施形態によれば、Ｒ1からＲ3は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；
重水素、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、チオフェニル基、フラニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾナフトシロリル基、ジナフトシロリル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基及びイミダゾピリジニル基；並びに
−Ｎ（Ｑ1）（Ｑ2）及び−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）から選択される。
【００２４】
Ｑ1、Ｑ2、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基並びにＣ1−Ｃ20アルキル基またはＣ1−Ｃ20アルコキシ基で置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基から選択されてもよい。
【００２５】
化学式１で、ｂ１からｂ３は、互いに独立して、１から２０から整数であり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ1は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ2は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ｂ３が２以上である場合、２以上のＲ3は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
【００２６】
例えば、ｂ１からｂ３は、互いに独立して、１から４から整数であってもよい。
【００２７】
化学式１で、Ｒ1からＲ3のうち少なくとも一つは、互いに独立して、フッ素含有環式基である。ここで、「フッ素含有環式基」は、例えば、少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ3−Ｃ60炭素環式基、または少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基を含む。ここで、「少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ3−Ｃ60炭素環式基」は、例えば、少なくとも１つの−Ｆで置換された、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基及び一価非芳香族縮合多環基を含み、「少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基」は、例えば、少なくとも１つの−Ｆで置換された、Ｃ2−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ2−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ2−Ｃ60ヘテロアリール基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基を含む。
【００２８】
化学式１で、ｂ１個のＲ1のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、Ｌ1は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、ｂ２個のＲ2のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、Ｌ2は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、ｂ３個のＲ3のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、Ｌ3は、置換もしくは非置換のトリアジニレン基ではなく、ヘテロ環式化合物は、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、トリフェニレニル基を含まない。
【００２９】
一実施形態によれば、フッ素含有環式基は、１から５個のフルオロ基を含んでもよい。例えば、フッ素含有環式基は、１個、２個または５個のフルオロ基を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。例えば、フッ素含有環式基は、２個以上のフルオロ基を含んでもよいが、それに限定されるものではない。
【００３０】
他の実施形態によれば、フッ素含有環式基は、少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ3−Ｃ60炭素環式基でもある。例えば、フッ素含有環式基は、少なくとも１つの−Ｆで置換されたＣ6−Ｃ60アリール基または一価非芳香族縮合多環基でもあるが、それらに限定されるものではない。例えば、フッ素含有環式基は、少なくとも１つの−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、またはフルオレニル基でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００３１】
さらに他の実施形態によれば、フッ素含有環式基は、下記化学式４−１から４−１９で表示される基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【化６】
2019006767.tif 000008
【００３２】
化学式４−１から４−１９で、Ｙ31は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ33）（Ｚ34）、Ｎ（Ｚ33）またはＳｉ（Ｚ33）（Ｚ34）であり、Ｚ31からＺ34は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、トリアジニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基で置換された−フェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）から選択される。
【００３３】
また、Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びＣ1−Ｃ20アルキル基で置換されたフェニル基であり、ｅ２は、０から２の整数であり、ｅ３は、０から３の整数であり、ｅ４は、０から４の整数であり、ｅ６は、０から６の整数であり、＊は、隣接原子との結合サイトである。
【００３４】
例えば、フッ素含有環式基は、化学式４−３または４−９で表示される基であり、Ｚ31は、水素でもあるが、それらに限定されるものではない。
【００３５】
一実施形態によれば、化学式１で、ｉ）ｂ１個のＲ1のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、ａ１個のＬ1のうち少なくとも一つは、単結合、または置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基であり、ｉｉ）ｂ２個のＲ2のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、ａ２個のＬ2のうち少なくとも一つは、単結合、または置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基であり、ｉｉｉ）ｂ３個のＲ3のうち少なくとも一つが、フッ素含有環式基である場合、ａ３個のＬ3のうち少なくとも一つは、単結合、または置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基であり、置換されたＣ3−Ｃ60炭素環式基の置換基は、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基からも選択される。
【００３６】
例えば、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ60炭素環式基は、フェニル基、ナフチレン基及びフルオレニレン基並びにＣ1−Ｃ20アルキル基で置換されたフェニル基及びフルオレニレン基のいずれかであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【００３７】
他の実施形態によれば、化学式１で、
ｉ）ｂ１個のＲ1のうち少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、ｂ２個のＲ2、及びｂ３個のＲ3は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；並びに１以上のフェニル基で置換されたトリアジニル基；から選択されるか、
ｉｉ）ｂ１個のＲ1のうち少なくとも一つ、及びｂ２個のＲ2のうち少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、ｂ３個のＲ3は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、キノリニル基、フェナントロリニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基；並びにシアノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、キノリニル基、フェナントロリニル基、トリアジニル基及びピリミジニル基並びに−Ｂ（Ｑ1）（Ｑ2）から選択されるか、あるいは
ｉｉｉ）ｂ１個のＲ1のうち少なくとも一つ、ｂ２個のＲ2のうち少なくとも一つ、及びｂ３個のＲ3のうち少なくとも一つがフッ素含有環式基であり、Ｑ1及びＱ2は、互いに独立して、１以上のＣ1−Ｃ20アルキル基で置換されたフェニル基であってもよい。
【００３８】
さらに他の実施形態によれば、ｉ）ｂ１が２以上であり、ｂ１個のＲ1のうち少なくとも一つがフッ素含有環式基である場合、フッ素含有環式基とＬ1との間に、フッ素含有環式基ではないＲ1を１以上含み、ｉｉ）ｂ２が２以上であり、ｂ２個のＲ2のうち少なくとも一つがフッ素含有環式基である場合、フッ素含有環式基とＬ２との間に、フッ素含有環式基ではないＲ2を１以上含み、ｉｉｉ）ｂ３が２以上であり、ｂ３個のＲ3のうち少なくとも一つがフッ素含有環式基である場合、フッ素含有環式基とＬ３との間に、フッ素含有環式基ではないＲ3を１以上含んでもよい。
【００３９】
一実施形態によれば、化学式１で、Ｌ1からＬ3、及びＲ1からＲ3は、トリアジニル基またはトリアジニレン基を含まなくともよい。
【００４０】
他の実施形態によれば、ヘテロ環式化合物は、１から５個のフルオロ基を含んでもよい。
【００４１】
一実施形態によれば、ヘテロ環式化合物は、下記化合物１から９０から選択されてもよい。
【化７】
2019006767.tif 000009
【化８】
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【化９】
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【化１０】
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【化１１】
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【化１２】
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【００４２】
ヘテロ環式化合物は、化学式１の構造を含む。特に、電気陰性度が高い元素であるフルオロを少なくとも１以上含むことにより、ヘテロ環式化合物分子は、強い双極子（dipole）を形成し、その結果、分子間界面双極子・双極子相互作用（interfacial dipole-dipole interaction）により、界面の真空レベル（vaccum level）を低くし、電子注入を容易にする役割を行う。また、電子輸送層（ETL）内においても、フルオロ元素の非共有電子による水素結合（hydrogen-bonding）のような強い二次結合（secondary bonding）により、電子輸送を容易にする役割を行う。
【００４３】
また、ヘテロ環式化合物は、フッ素含有環式基を含む末端と、トリアジンコアとの間に、他のトリアジニレン基を含まないことにより、ヘテロ環式化合物分子構造を、対称構造ではない非対称構造に設計することが可能であり、それにより、分子がさらに強い極性を有することになる。
【００４４】
化学式１で表示されるヘテロ環式化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者が認識することができる。
【００４５】
化学式１で表示されるヘテロ環式化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、ヘテロ環式化合物は、正孔輸送領域、電子輸送領域及び発光層のうち少なくとも一つにも含まれる。または、化学式１で表示されるヘテロ環式化合物は、有機発光素子の１対の電極の外側に位置したキャッピング層材料としても使用される。
【００４６】
従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、ヘテロ環式化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【００４７】
本明細書において、「（有機層が）ヘテロ環式化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種のヘテロ環式化合物、または互いに異なる２種以上のヘテロ環式化合物を含んでもよい」と解釈される。
【００４８】
例えば、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層が、第１電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在された電子輸送領域を含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
【００４９】
一実施形態において、電子輸送領域に、ヘテロ環式化合物が１種以上含まれてもよい。
【００５０】
他の実施形態において、電子輸送領域が電子輸送層を含み、電子輸送層に、ヘテロ環式化合物が含まれてもよい。
【００５１】
例えば、電子輸送領域が発光補助層を含み、発光補助層に、ヘテロ環式化合物が含まれてもよい。
【００５２】
さらに他の実施形態において、正孔輸送領域は、ｐ型ドーパントを含み、ｐ型ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）は、−３．５ｅＶ以下でもある。
【００５３】
例えば、ｐ型ドーパントは、シアノ基含有化合物を含んでもよい。
【００５４】
発光層においてホストは、アントラセン系化合物、ピレン系化合物及びスピロビフルオレン系化合物のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【００５５】
発光層においてドーパントは、スチリル系化合物及びアミン系化合物のうち少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【００５６】
有機発光素子において、発光層は、第１の色の光を放出する第１発光層であり、第１電極と第２電極との間に、ｉ）第２の色の光を放出する少なくとも１層の第２発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）第２の色の光を放出する少なくとも１層の第２発光層及び第３の色の光を放出する少なくとも１層の第３発光層が追加して含まれており、第１の色の光の最大発光波長、第２の色の光の最大発光波長、及び第３の色の光の最大発光波長は、互いに同じであっても異なっていてもよく、第１の色の光と第２の色の光とが互いに混合された混色光、または第１の色の光、第２の色の光及び第３の色の光が互いに混合された混色光が放出される。
【００５７】
有機発光素子は、発光層で生成された光が、第１電極を経て外部に取り出される経路に配置された第１キャッピング層及び発光層で生成された光が、第２電極を経て外部に取り出される経路に配置された第２キャッピング層のうち少なくとも１層をさらに含み、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層が、化学式１で表示されるヘテロ環式化合物を１種以上含んでもよい。
【００５８】
例えば、有機発光素子は、ｉ）第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造、ｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層及び第２電極が順次に積層された構造、あるいはｉｉｉ）第１キャッピング層、第１電極、有機層、第２電極及び第２キャッピング層が順次に積層された構造を有し、第１キャッピング層及び第２キャッピング層のうち少なくとも１層に、ヘテロ環式化合物が含まれてもよい。
【００５９】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数のすべての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれる物質は、有機物に限定されるものではない。
【００６０】
［図１に係わる説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００６１】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
【００６２】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【００６３】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質から選択されてもよい。
【００６４】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ2）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びその任意の組み合わせから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００６５】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００６６】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【００６７】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域（hole transport region）、及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域（electron transport region）をさらに含んでもよい。
【００６８】
［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層を有する単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層を有する単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有してもよい。
【００６９】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）から選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【００７０】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層を有する単層構造を有するか、第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有してもよいが、それらに限定されるものではない。
【００７１】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化（methylated）ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表示される化合物及び下記化学式２０２で表示される化合物から選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【化１３】
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【化１４】
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【化１５】
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【化１６】
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【００７２】
化学式２０１及び２０２で、Ｌ201からＬ204は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。
【００７３】
化学式２０１及び２０２で、Ｌ205は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ201）−＊’、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ20アルキレン基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ20アルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。
【００７４】
化学式２０１及び２０２で、ｘａ１からｘａ４は、互いに独立して、０から３の整数であり、ｘａ５は、１から１０の整数であり、Ｒ201からＲ204、及びＱ201は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基からも選択される。
【００７５】
例えば、化学式２０２で、Ｒ201とＲ202は、選択的に、単結合、ジメチルメチレン基またはジフェニルメチレン基を介して互いに連結され、Ｒ203とＲ204は、選択的に、単結合、ジメチルメチレン基またはジフェニルメチレン基を介して互いに連結されてもよい。
【００７６】
一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２で、Ｌ201からＬ205は、互いに独立して、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）及び−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；から選択され、Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【００７７】
他の実施形態によれば、ｘａ１からｘａ４は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【００７８】
さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４であってもよい。
【００７９】
さらに他の実施形態によれば、Ｒ201からＲ204、及びＱ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）及び−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択されてもよい。
【００８０】
Ｑ31からＱ33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【００８１】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１で、Ｒ201からＲ203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００８２】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ201とＲ202は、単結合を介しても互いに連結され、かつ／あるいはｉｉ）Ｒ203とＲ204は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
【００８３】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、Ｒ201からＲ204のうち少なくとも一つは、カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【００８４】
化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａでも示される。
【化１７】
2019006767.tif 000019
【００８５】
例えば、化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）でも示されるが、それに限定されるものではない。
【化１８】
2019006767.tif 000020
【００８６】
さらに他の例として、化学式２０１で表示される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１でも示されるが、それに限定されるものではない。
【化１９】
2019006767.tif 000021
【００８７】
一方、化学式２０２で表示される化合物は、下記化学式２０２Ａでも示される。
【化２０】
2019006767.tif 000022
【００８８】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で表示される化合物は、下記化学式２０２Ａ−１でも表示される。
【化２１】
2019006767.tif 000023
【００８９】
化学式２０１Ａ，２０１Ａ（１），２０１Ａ−１，２０２Ａ及び２０２Ａ−１については、Ｌ201からＬ203、ｘａ１からｘａ３、ｘａ５、及びＲ202からＲ204に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。また、Ｒ211及びＲ212に係わる説明は、本明細書において、Ｒ203に係わる説明を参照する。また、Ｒ213からＲ217は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、Ｃ1−Ｃ10アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択されてもよい。
【００９０】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１からＨＴ３９から選択される少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化２２】
2019006767.tif 000024
【化２３】
2019006767.tif 000025
【化２４】
2019006767.tif 000026
【化２５】
2019006767.tif 000027
【化２６】
2019006767.tif 000028
【化２７】
2019006767.tif 000029
【化２８】
2019006767.tif 000030
【００９１】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Åから約１０，０００Å、例えば、約１００Åから約１，０００Åであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約１００Åから約９，０００Å、例えば、約１００Åから約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Åから約２，０００Å、例えば、約１００Åから約１，５００Åであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００９２】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【００９３】
［ｐ型ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散されている。
【００９４】
電荷生成物質は、例えば、ｐ型ドーパントであってもよい。
【００９５】
一実施形態によれば、ｐ型ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下であってもよい。
【００９６】
ｐ型ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【００９７】
例えば、ｐ型ドーパントは、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体、タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）及び下記化学式２２１で表示される化合物から選択される少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化２９】
2019006767.tif 000031
【化３０】
2019006767.tif 000032
【化３１】
2019006767.tif 000033
【００９８】
化学式２２１について、Ｒ221からＲ223は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択されるが、Ｒ221からＲ223のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ1−Ｃ20アルキル基から選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【００９９】
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別の副画素ごとに、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。また、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質から選択された２以上の物質が層の区分なく混合された構造を有し、白色光を放出してもよい。
【０１００】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１０１】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１から約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１０２】
発光層の厚みは、約１００Åから約１，０００Å、例えば、約２００Åから約６００Åであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１０３】
［発光層におけるホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表示される化合物をさらに含んでもよい。
【化３２】
2019006767.tif 000034
【０１０４】
化学式３０１で、Ａｒ301は、置換もしくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、ｘｂ１１は、１、２または３であり、Ｌ301は、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、ｘｂ１は、０から５の整数から選択され、Ｒ301は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルキル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換もしくは非置換のＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ301）（Ｑ302）（Ｑ303）、−Ｎ（Ｑ301）（Ｑ302）、−Ｂ（Ｑ301）（Ｑ302）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ301）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ301）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ301）（Ｑ302）から選択され、ｘｂ２１は、１から５の整数から選択され、Ｑ301からＱ303は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基からも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０５】
一実施形態によれば、化学式３０１でＡｒ301は、
ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基；のうちから選択され、
Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１０６】
化学式３０１でｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ301は、単結合を介しても互いに連結されてもよい。
【０１０７】
他の実施形態によれば、化学式３０１で表示される化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２でも表示される。
【化３３】
2019006767.tif 000035
【化３４】
2019006767.tif 000036
【０１０８】
化学式３０１−１から３０１−２において、Ａ301からＡ304は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンから選択され、Ｘ301は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ304）xb4−Ｒ304］であり、Ｒ311からＲ314は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択され、ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１０９】
Ｌ301、ｘｂ１、Ｒ301、及びＱ31からＱ33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、Ｌ302からＬ304に係わる説明は、互いに独立して、Ｌ301に係わる説明を参照し、ｘｂ２からｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、ｘｂ１に係わる説明を参照し、Ｒ302からＲ304に係わる説明は、互いに独立して、Ｒ301に係わる説明を参照する。
【０１１０】
例えば、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２において、Ｌ301からＬ304は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換されたフェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレ���基から選択される。
【０１１１】
Ｑ31からＱ33に係わる説明は、本明細書にて上述したとおりである。
【０１１２】
他の例として、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｒ301からＲ304は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；から選択される。
【０１１３】
Ｑ31からＱ33に係わる説明は、本明細書にて上述したとおりである。
【０１１４】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体からも選択される。
【０１１５】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリス（カルバゾ−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）及び下記化合物Ｈ１からＨ５５から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化３５】
2019006767.tif 000037
【化３６】
2019006767.tif 000038
【化３７】
2019006767.tif 000039
【化３８】
2019006767.tif 000040
【化３９】
2019006767.tif 000041
【化４０】
2019006767.tif 000042
【化４１】
2019006767.tif 000043
【０１１６】
［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表示される有機金属錯体を含んでもよい。
【化４２】
2019006767.tif 000044
【化４３】
2019006767.tif 000045
【０１１７】
化学式４０１及び４０２において、Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）から選択される。
【０１１８】
Ｌ401は、化学式４０２で表示されるリガンドから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ401は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
【０１１９】
Ｌ402は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０から４の整数であり、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ402は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
【０１２０】
Ｘ401からＸ404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、Ｘ401とＸ403は、単結合または二重結合を介して連結され、Ｘ402とＸ404は、単結合または二重結合を介して連結され、Ａ401及びＡ402は、互いに独立して、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基またはＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、Ｘ405は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ411）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ411）（Ｑ412）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ411）＝Ｃ（Ｑ412）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ411）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、Ｑ411及びＱ412は、水素、重水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基またはナフチル基であり、Ｘ406は、単結合、ＯまたはＳである。
【０１２１】
Ｒ401及びＲ402は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ20アルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ20アルコキシ基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ401）（Ｑ402）（Ｑ403）、−Ｎ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｂ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ401）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ401）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ401）（Ｑ402）から選択され、Ｑ401からＱ403は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、Ｃ6−Ｃ20アリール基及びＣ1−Ｃ20ヘテロアリール基から選択される。
【０１２２】
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０から１０の整数であり、化学式４０２で、＊及び＊’は、化学式４０１でＭとの結合サイトである。
【０１２３】
一実施形態によれば、化学式４０２で、Ａ401及びＡ402は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択されてもよい。
【０１２４】
他の実施形態によれば、化学式４０２において、ｉ）Ｘ401は窒素であり、Ｘ402は炭素であってもよいし、あるいは、ｉｉ）Ｘ401とＸ402とがいずれも窒素であってもよい。
【０１２５】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０２で、Ｒ401及びＲ402は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ20アルキル基及びＣ1−Ｃ20アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ401）（Ｑ402）（Ｑ403）、−Ｎ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｂ（Ｑ401）（Ｑ402）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ401）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ401）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ401）（Ｑ402）から選択され、
Ｑ401からＱ403は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１２６】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０１でｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ401で２個のＡ401は、選択的に、連結基であるＸ407を介して互いに連結されか、２個のＡ402は、選択的に、連結基であるＸ408を介しても互いに連結される（下記化合物ＰＤ１からＰＤ４及びＰＤ７参照）。Ｘ407及びＸ408は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ413）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ413）（Ｑ414）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ413）＝Ｃ（Ｑ414）−＊’（ここで、Ｑ413及びＱ414は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基またはナフチル基）であってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１２７】
化学式４０１でＬ402は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、Ｌ402は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びリン含有物質（例えば、ホスフィン（phosphine）、ホスファイト（phosphite））から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１２８】
また、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１からＰＤ２５から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化４４】
2019006767.tif 000046
【化４５】
2019006767.tif 000047
【０１２９】
［発光層における蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０１３０】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表示される化合物を含んでもよい。
【化４６】
2019006767.tif 000048
【０１３１】
化学式５０１において、Ａｒ501は、置換もしくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、Ｌ501からＬ503は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、ｘｄ１からｘｄ３は、互いに独立して、０から３の整数であり、Ｒ501及びＲ502は、互いに独立して、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、ｘｄ４は、１から６の整数であってもよい。
【０１３２】
一実施形態によれば、化学式５０１において、Ａｒ501は、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレンのいずれかであり、１から６個の水素が置換されうる官能基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基から選択される少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレンのいずれかであり、１から６個の水素が置換されうる官能基；
から選択されてもよい。
【０１３３】
他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｌ501からＬ503は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基から選択されてもよい。
【０１３４】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１で、Ｒ501及びＲ502は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基から選択され、Ｑ31からＱ33は、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【０１３５】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１において、ｘｄ４は、２であってもよいが、それに限定されるものではない。
【０１３６】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１からＦＤ２２から選択されてもよい。
【化４７】
2019006767.tif 000049
【化４８】
2019006767.tif 000050
【化４９】
2019006767.tif 000051
【化５０】
2019006767.tif 000052
【化５１】
2019006767.tif 000053
【化５２】
2019006767.tif 000054
【化５３】
2019006767.tif 000055
【化５４】
2019006767.tif 000056
【化５５】
2019006767.tif 000057
【０１３７】
また、蛍光ドーパントは、下記化合物から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【化５６】
2019006767.tif 000058
【化５７】
2019006767.tif 000059
【０１３８】
［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層を有する単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層を有する単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有していてもよい。
【０１３９】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層から選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１４０】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有していてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
電子輸送領域は、化学式１で表示される化合物を含んでもよい。
【０１４２】
または、電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
【０１４３】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成部分であり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分を有するＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基を意味する。
【０１４４】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分を有する５員から７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分を有する５員から７員ヘテロ単環式基において、２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分を有する５員から７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ5−Ｃ60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
【０１４５】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１４６】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表示される化合物を含んでもよい。
【化５８】
2019006767.tif 000060
【０１４７】
化学式６０１において、Ａｒ601は、置換もしくは非置換のＣ5−Ｃ60炭素環式基、または置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基であり、ｘｅ１１は、１、２または３であり、Ｌ601は、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換もしくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。
【０１４８】
ｘｅ１は、０から５の整数から選択され、Ｒ601は、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換のＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリール基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換もしくは非置換のＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換もしくは非置換のＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換もしくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ601）（Ｑ602）（Ｑ603）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ601）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ601）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ601）（Ｑ602）から選択される。Ｑ601からＱ603は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基またはナフチル基であり、ｘｅ２１は、１から５の整数から選択される。
【０１４９】
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ601、及びｘｅ２１個のＲ601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１５０】
一実施形態によれば、化学式６０１で環Ａｒ601は、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択される少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールのいずれかであり、１個以上の水素が置換されうる官能基から選択されてもよい。また、Ｑ31からＱ33は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ10アルキル基、Ｃ1−Ｃ10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基からも選択される。
【０１５１】
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ601は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
【０１５２】
他の実施形態によれば、化学式６０１でＡｒ601は、アントラセン基でもあってもよい。
【０１５３】
さらに他の実施形態によれば、６０１で表示される化合物は、下記化学式６０１−１でも表示される。
【化５９】
2019006767.tif 000061
【０１５４】
化学式６０１−１において、Ｘ614は、ＮまたはＣ（Ｒ614）であり、Ｘ615は、ＮまたはＣ（Ｒ615）であり、Ｘ616は、ＮまたはＣ（Ｒ616）であり、Ｘ614からＸ616のうち少なくとも一つは、Ｎである。Ｌ611からＬ613は、互いに独立して、Ｌ601に係わる説明を参照する。ｘｅ６１１からｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１に係わる説明を参照する。Ｒ611からＲ613は、互いに独立して、Ｒ601に係わる説明を参照する。Ｒ614からＲ616は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基及びナフチル基から選択されてもよい。
【０１５５】
一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｌ601、及びＬ611からＬ613は、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１５６】
他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１において、ｘｅ１、及びｘｅ６１１からｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２であってもよい。
【０１５７】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１において、Ｒ601、及びＲ611からＲ613は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ20アルキル基、Ｃ1−Ｃ20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、テルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ601）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ601）（Ｑ602）から選択される。
【０１５８】
Ｑ601及びＱ602に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１５９】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１からＥＴ３６から選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化６０】
2019006767.tif 000062
【化６１】
2019006767.tif 000063
【化６２】
2019006767.tif 000064
【化６３】
2019006767.tif 000065
【化６４】
2019006767.tif 000066
【化６５】
2019006767.tif 000067
【化６６】
2019006767.tif 000068
【化６７】
2019006767.tif 000069
【化６８】
2019006767.tif 000070
【化６９】
2019006767.tif 000071
【化７０】
2019006767.tif 000072
【化７１】
2019006767.tif 000073
【０１６０】
また、電子輸送領域は、ＢＣＰ（2, 9-dimethyl-4, 7-diphenyl-1, 10-phenanthroline）、Ｂｐｈｅｎ（4, 7-Diphenyl-1, 10-phenanthroline）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、ＴＡＺ（3-(biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole）及びＮＴＡＺから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化７２】
2019006767.tif 000074
【０１６１】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２０Åから約１，０００Å、例えば、約３０Åから約３００Åであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１６２】
電子輸送層の厚みは、約１００Åから約１，０００Å、例えば、約１５０Åから約５００Åであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１６３】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１６４】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンから選択されてもよく、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンから選択されてもよい。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１６５】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化７３】
2019006767.tif 000075
【０１６６】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触してもよい。
【０１６７】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層を有する単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層を有する単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有していてもよい。
【０１６８】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１６９】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓであってもよい。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであってもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１７０】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａから選択されてもよい。
【０１７１】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄから選択されてもよい。
【０１７２】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）から選択されてもよい。
【０１７３】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏのようなアルカリ金属酸化物及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物から選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１７４】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物から選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１７５】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3及びＴｂＦ3から選択されてもよい。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3、ＹｂＩ3、ＳｃＩ3、ＴｂＩ3から選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１７６】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１７７】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一または不均一に分散されている。
【０１７８】
電子注入層の厚みは、約１Åから約１００Å、約３Åから約９０Åであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１７９】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであってもよいが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの組み合わせを使用してもよい。
【０１８０】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ（indium tin oxide）及びＩＺＯ（indium zinc oxide）から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極でもある。
【０１８１】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有していてもよい。
【０１８２】
［図２から図４に係わる説明］
一方、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０１８３】
図２から図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０に係わる説明は、図１に係わる説明を参照する。
【０１８４】
有機発光素子２０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て、外部で取り出される。
【０１８５】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。
【０１８６】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層であってもよい。
【０１８７】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（porphine derivatives）、フタロシアニン誘導体（phthalocyanine derivatives）、ナフタロシアニン誘導体（naphthalocyanine derivatives）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩから選択された少なくとも１つの元素を含んだ置換基で置換されてもよい。一実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層が、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【０１８８】
他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表示される化合物、または化学式２０２で表示される化合物を含んでもよい。
【０１８９】
さらに他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８からＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１からＣＰ５から選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化７４】
2019006767.tif 000076
【０１９０】
以上、有機発光素子について、図１から図４を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１９１】
正孔輸送領域に含まれる各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれる各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用して、所定領域に形成されてもよい。
【０１９２】
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００から約５００℃の蒸着温度、約１０-8から約１０-3ｔｏｒｒの真空度及び約０．０１から約１００Å／ｓｅｃの蒸着速度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【０１９３】
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍから約５，０００ｒｐｍのコーティング速度及び約８０℃から２００℃の熱処理温度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【０１９４】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60アルキル基は、炭素数１から６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ1−Ｃ60アルキレン基は、Ｃ1−Ｃ60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９５】
本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基は、Ｃ2−Ｃ60アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルケニレン基は、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９６】
本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基は、Ｃ2−Ｃ60アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ2−Ｃ60アルキニレン基は、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９７】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基は、−ＯＡ101（ここで、Ａ101は、Ｃ1−Ｃ60アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１９８】
本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基は、炭素数３から１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキレン基は、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９９】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１から１０の一価単環式基を意味し、その具体例には１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基(1, 2, 3, 4-oxatriazolidinyl）、テトラヒドロフラニル基（tetrahydrofuranyl）、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２００】
本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基は、炭素数３から１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニレン基は、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０１】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１から１０の一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０２】
本明細書において、Ｃ6−Ｃ60アリール基は、炭素数６から６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ6−Ｃ60アリーレン基は、炭素数６から６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ6−Ｃ60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。Ｃ6−Ｃ60アリール基及びＣ6−Ｃ60アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【０２０３】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１から６０のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１から６０のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基及びＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【０２０４】
本明細書において、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基は、−ＯＡ102（ここで、Ａ102は、Ｃ6−Ｃ60アリール基である）を示し、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基は、−ＳＡ103（ここで、Ａ103は、Ｃ6−Ｃ60アリール基である）を示す。
【０２０５】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（non-aromaticity）を有する一価基（例えば、炭素数８から６０である）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０６】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として、炭素外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１から６０である）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０７】
本明細書において、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５から６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ5−Ｃ60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基であってもよい。Ｃ5−Ｃ60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基に連結された置換基の個数によって、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基は、三価基または四価基でもあるというように、多様な変形が可能である。
【０２０８】
本明細書において、Ｃ1−Ｃ60ヘテロ環式基とは、Ｃ5−Ｃ60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１から６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
【０２０９】
本明細書において、置換されたＣ5−Ｃ60炭素環式基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロ環式基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキレン基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニレン基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ6−Ｃ60アリーレン基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ1−Ｃ60アルキル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルケニル基、置換されたＣ2−Ｃ60アルキニル基、置換されたＣ1−Ｃ60アルコキシ基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルキル基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ3−Ｃ10シクロアルケニル基、置換されたＣ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ6−Ｃ60アリール基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールオキシ基、置換されたＣ6−Ｃ60アリールチオ基、置換されたＣ1−Ｃ60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ11）（Ｑ12）（Ｑ13）、−Ｎ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｂ（Ｑ11）（Ｑ12）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ11）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ11）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ11）（Ｑ12）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基及びＣ1−Ｃ60アルコキシ基；
Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ21）（Ｑ22）（Ｑ23）、−Ｎ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｂ（Ｑ21）（Ｑ22）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ21）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ21）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ21）（Ｑ22）から選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ6−Ｃ60アリールオキシ基、Ｃ6−Ｃ60アリールチオ基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ31）（Ｑ32）（Ｑ33）、−Ｎ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｂ（Ｑ31）（Ｑ32）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ31）、−Ｓ（＝Ｏ）2（Ｑ31）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ31）（Ｑ32）から選択され、
Ｑ11からＱ13、Ｑ21からＱ23、及びＱ31からＱ33は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ1−Ｃ60アルキル基、Ｃ2−Ｃ60アルケニル基、Ｃ2−Ｃ60アルキニル基、Ｃ1−Ｃ60アルコキシ基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルキル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルキル基、Ｃ3−Ｃ10シクロアルケニル基、Ｃ1−Ｃ10ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ6−Ｃ60アリール基、Ｃ1−Ｃ60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びテルフェニル基から選択されてもよい。
【０２１０】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【実施例】
【０２１１】
［合成例１：化合物２の合成］
【化７５】
2019006767.tif 000077
【０２１２】
［中間体Ｉ−１の合成］
シアヌル酸クロリド１．８４ｇ（１０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３０ｍＬに溶かし、０℃で４−フルオロフェニルマグネシウムブロミド２６ｍＬ（ＴＨＦにおいて１．０Ｍ）を添加した後、３５℃で１２時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水６０ｍＬとジエチルエーテル６０ｍＬとで３回抽出した。そこから得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−１  １．３６ｇ（収率４５％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳ（liquid chromatography-mass spectrometry）で確認した。
Ｃ15Ｈ8ＣｌＦ2Ｎ3：Ｍ＋１  ３０３．４
【０２１３】
［中間体Ｉ−２の合成］
中間体Ｉ−１  ３．３４ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、４−ブロモフェニルボロン酸２．００ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．５８ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3  ４．１５ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水６０ｍＬとジエチルエーテル６０ｍＬとで３回抽出した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−２  ２．１２ｇ（収率５０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ21Ｈ12ＢｒＦ2Ｎ3：Ｍ＋１  ４２３．０
【０２１４】
［化合物２の合成］
中間体Ｉ−２  ４．２３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、［１，１’−ビフェニル］−４−イルボロン酸１．９８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２  ４．０８ｇ（収率８２％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ（mass spectrometry）／ＦＡＢ（fast atom bombardment）と1Ｈ ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）により確認した。
Ｃ33Ｈ21Ｆ2Ｎ3  ｃａｌ．  ４９７．１７，found  ４９７．１６
【０２１５】
［合成例２：化合物５の合成］
［１，１’−ビフェニル］−４−イルボロン酸の代わりに、（４−（４−フェニルナフチレン−１−イル）フェニル）ボロン酸を使用したという点を除いては、化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物５  ５．１７ｇ（収率８３％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと1Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ43Ｈ27Ｆ2Ｎ3  ｃａｌ．  ６２３．２２，found  ６２３．２３
【０２１６】
［合成例３：化合物９の合成］
［１，１’−ビフェニル］−４−イルボロン酸の代わりに、（６−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ナフタレン−２−イル）ボロン酸を使用したという点を除いては、化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物９  ４．７３ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと1Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ43Ｈ27Ｆ2Ｎ3  ｃａｌ．  ６２３．２２，found  ６２３．２１
【０２１７】
［合成例４：化合物２５の合成］
［１，１’−ビフェニル］−４−イルボロン酸の代わりに、（９，９−ジメチル−７−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）ボロン酸を使用したという点を除いては、化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物２５  ４．４２ｇ（収率７２％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと1Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ42Ｈ29Ｆ2Ｎ3  ｃａｌ．  ６１３．２３，found  ６１３．２２
【０２１８】
［合成例５：化合物３１の合成］
【化７６】
2019006767.tif 000078
【０２１９】
中間体Ｉ−１  ３．０３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、（６−（３−（ナフタレン−２−イル）フェニル）ピリジン−２−イル）ボロン酸３．２５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物３１  ３．１２ｇ（収率５７％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと1Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ36Ｈ22Ｆ2Ｎ4  ｃａｌ．  ５４８．１８，found  ５４８．１９
【０２２０】
［合成例６：化合物４０の合成］
【化７７】
2019006767.tif 000079
【０２２１】
［中間体Ｉ−３の合成］
２，４−ジクロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン２．２５ｇ（１０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ  ３０ｍＬに溶かし、０℃で４−フルオロフェニルマグネシウムブロミド１０ｍＬ（ＴＨＦ中で１．０Ｍ）を添加した後、３５℃で１２時間撹拌した。反応溶液を常温に冷却させた後、水６０ｍＬとジエチルエーテル６０ｍＬとで３回抽出した。そこから得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−３  １．３１ｇ（収率４６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ15Ｈ9ＣｌＦＮ3：Ｍ＋１  ２８５．１
【０２２２】
［中間体Ｉ−４の合成］
中間体Ｉ−１の代わりに、中間体Ｉ−３を使用したという点を除いては、中間体Ｉ−２の合成方法と同一方法を利用し、中間体Ｉ−４  ２．０３ｇ（収率５０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ21Ｈ13ＢｒＦＮ3：Ｍ＋１  ４０５．０
【０２２３】
［化合物４０の合成］
中間体Ｉ−４  ４．０５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、（４−（ナフタレン−２−イル）フェニル）ボロン酸２．４８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物４０  ４．０７ｇ（収率７７％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと1Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ37Ｈ24ＦＮ3  ｃａｌ．  ５２９．２０，found  ５２９．２１
【０２２４】
［合成例７：化合物４５の合成］
４−フルオロフェニルマグネシウムブロミドの代わりに、３−フルオロフェニルマグネシウムブロミドを使用し、［１，１’−ビフェニル］−４−イルボロン酸の代わりに、（４’−（ナフタレン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ボロン酸を使用したという点を除いては、化合物２の合成方法と同一方法を利用し、化合物４５ ４．３６ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと1Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ43Ｈ27Ｆ2Ｎ3  ｃａｌ．  ６２３．２２，found  ６２３．２２
【０２２５】
［合成例８：化合物６０の合成］
【化７８】
2019006767.tif 000080
【０２２６】
４−ブロモ−４’−フルオロ−１，１’−ビフェニル２．５０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２，４−ジフェニル−６−（４’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−１，３，５−トリアジン５．１１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4 ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物６０  ４．３９ｇ（収率７９％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと1Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ39Ｈ26ＦＮ3  ｃａｌ．  ５５５．２１，found  ５５５．２０
【０２２７】
［合成例９：化合物７４の合成］
【化７９】
2019006767.tif 000081
【０２２８】
２−（４’−フルオロ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン２．９８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２，４−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−６−クロロ−１，３，５−トリアジン４．１９ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物７４  ４．２２ｇ（収率７６％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと1Ｈ ＮＭＲとを介して確認した。
Ｃ39Ｈ26ＦＮ3  ｃａｌ．  ５５５．２１，found  ５５５．２０
【０２２９】
［合成例１０：化合物８１の合成］
【化８０】
2019006767.tif 000082
【０２３０】
［中間体Ｉ−５の合成］
２，４−ジフェニル−６−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン４．３５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン３．３８ｇ（１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−５  ３．３８ｇ（収率７３％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ27Ｈ18ＢｒＮ3：Ｍ＋１  ４６３．１
【０２３１】
［中間体Ｉ−６の合成］
中間体Ｉ−５  ４．３６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン２．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2  ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫＯＡｃ  ２．９４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、トルエン６０ｍＬに溶かした後、１００℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−６  ３．６３ｇ（収率７１％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ33Ｈ30ＢＮ3Ｏ2：Ｍ＋１  ５１１．２
【０２３２】
［化合物８１の合成］
中間体Ｉ−１  ３．０３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、中間体Ｉ−６  ５．１１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物８１  ５．１５ｇ（収率７９％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと1Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ42Ｈ26Ｆ2Ｎ6  ｃａｌ．  ６２５．２２，found  ６２５．２３
【０２３３】
［合成例１１：化合物９０の合成］
【化８１】
2019006767.tif 000083
【０２３４】
［中間体Ｉ−７の合成］
２，４−ジフェニル−６−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン４．３５ｇ（１０ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−４−ヨードベンゼン３．３８ｇ（１２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−７  ３．３８ｇ（収率７３％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ33Ｈ30ＢＮ3Ｏ2：Ｍ＋１  ５１１．２
【０２３５】
［中間体Ｉ−８の合成］
中間体Ｉ−７  ４．８０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン２．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）2Ｃｌ2  ０．３５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫＯＡｃ  ２．９４ｇ（３０ｍｍｏｌ）をトルエン６０ｍＬに溶かした後、１００℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体Ｉ−８  ３．７０ｇ（収率７０％）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ36Ｈ42Ｂ2Ｏ2：Ｍ＋１  ５２８．３
【０２３６】
［化合物９０の合成］
中間体Ｉ−８  ５．２８ｇ（１０ｍｍｏｌ）、２−クロロ−４，６−ビス（４−フルオロフェニル）−１，３，５−トリアジン３．０３ｇ（１０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ3）4  ０．５８ｇ（０．５ｍｍｏｌ）及びＫ2ＣＯ3  ４．１４ｇ（３０ｍｍｏｌ）を、ＴＨＦ／Ｈ2Ｏ（２／１）混合溶液６０ｍＬに溶かした後、８０℃で１６時間撹拌した。反応溶液を室温に冷やした後、水４０ｍＬを加え、エチルエーテル５０ｍＬで３回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物９０  ４．８９ｇ（収率７３％）を得た。生成された化合物は、ＭＳ／ＦＡＢと1Ｈ ＮＭＲにより確認した。
Ｃ45Ｈ38ＢＦ2Ｎ3  ｃａｌ．  ６６９．３１，found  ６６９．３０
【０２３７】
下記表１、表２及び表３に合成された化合物の1Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢを示した。表１、表２及び表３に示した化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、技術分野に熟練し当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。
【表１】
2019006767.tif 000084
【表２】
2019006767.tif 000085
【表３】
2019006767.tif 000086
【０２３８】
合成例１から１１によって合成された化合物以外の他の化合物の合成方法も、技術分野に熟練した当業者であるならば、前述の合成経路及び原料物質を参照し、容易に認識することができるであろう。
【０２３９】
［実施例１］
アノードは、コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ2（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
【０２４０】
基板上部に、まず、正孔注入層として、公知の物質である２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６００Å厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、公知の物質である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を３００Å厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【化８２】
2019006767.tif 000087
【０２４１】
正孔輸送層上部に、公知の青色蛍光ホスト化合物である９，１０−ジ−ナフタレン−２−イル−アントラセン（ＡＤＮ）を使用し、青色蛍光ドーパントとして、公知の化合物である４，４’−ビス［２−（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）を、重量比９８：２で同時蒸着し、３００Å厚に発光層を形成した。
【０２４２】
次に、発光層上部に、電子輸送層として、本発明の化合物２を３００Å厚に蒸着した後、該電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として１０Å厚に蒸着し、Ａｌを３，０００Å（負極電極）厚に真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することにより、有機電界発光（ＥＬ）素子を製造した。
【０２４３】
［実施例２］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、化合物５を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２４４】
［実施例３］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、化合物９を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２４５】
［実施例４］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、化合物２５を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２４６】
［実施例５］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、化合物３１を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２４７】
［実施例６］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、化合物４０を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２４８】
［実施例７］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、化合物４５を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２４９】
［実施例８］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、化合物６０を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２５０】
［実施例９］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、化合物７４を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２５１】
［実施例１０］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、化合物８１を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２５２】
［実施例１１］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、化合物９０を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【０２５３】
［比較例１］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、公知の物質である化合物２００を利用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【化８３】
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【０２５４】
［比較例２］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、下記化合物２０１を使用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【化８４】
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【０２５５】
［比較例３］
電子輸送層の形成時、化合物２の代わりに、下記化合物２０２を使用したことを除いては、実施例１と同一に行い、有機ＥＬ素子を作製した。
【化８５】
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【０２５６】
実施例１から実施例１１、及び比較例１から３によって得られた有機ＥＬ素子に対して、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ2での駆動電圧、輝度、効率（ｃｄ／Ａ）、及び半減寿命を測定し、下記表４に示した。
【表４】
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【０２５７】
表４から、本発明の化合物を電子輸送材料として使用した場合、公知の物質である化合物２００だけではなく、化合物２０１から２０２と比較し、駆動電圧が低くなり、効率、輝度が大幅に向上した優秀なＩ−Ｖ−Ｌ特性を示し、特に、寿命改善効果において、卓越した結果を示した。
【０２５８】
すなわち、本発明の化合物が、有機発光素子の電子輸送材料として使用される場合、駆動電圧、輝度、効率及び寿命の側面ですぐれた効果を発揮するということが分かる。
【化８６】
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【０２５９】
本発明について、合成例及び実施例を参照して説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
【産業上の利用可能性】
【０２６０】
本発明の、ヘテロ環式化合物、及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２６１】
１０，２０，３０，４０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
２１０    第１キャッピング層
２２０    第２キャッピング層
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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