(57)【要約】      （修正有）【課題】有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供。【解決手段】例えば、式（４１）で表される有機金属化合物。2019094330.tif 000096また、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在する発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層が有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子を提供。【選択図】図１
2019094330.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式（１）で表される有機金属化合物。
【化１】
2019094330.tif 000081
… (1)
（前記化学式（１）で、
Ｍ１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ａ１１〜Ａ１６は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝Ｃ（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ＝Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’のうちから選択され、
ａ１１〜ａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ａ１１が０であるならば、Ａ１１及びＡ１２は、互いに連結されておらず、
ａ１２が０であるならば、Ａ１２及びＡ１３は、互いに連結されておらず、
ａ１３が０であるならば、Ａ１３及びＡ１４は、互いに連結されておらず、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキ
シ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ１６及びＲ１１、またはＲ１７及びＲ１４は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ１４及びＲ１５、またはＲ１５及びＲ１６は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ１７及びＲ１１、Ｒ１７及びＲ１２、またはＲ１７及びＲ１３は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｂ１１〜ｂ１６は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトであり、
前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうちから選択された少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。）
【請求項２】
Ｍ１１は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ及びＡｕのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項３】
Ａ１１〜Ａ１６は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、アントラセン基、フェナントレン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、シクロペンタジエン基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン基、フラン基、チオフェン基、シロール基、インデン基、フルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、ジベンゾシロール基、インデノピリジン基、インドロピリジン基、ベンゾフロピリジン基、ベンゾチエノピリジン基、ベンゾシロロピリジン基、インデノピリミジン基、インドロピリミジン基、ベンゾフロピリミジン基、ベンゾチエノピリミジン基、ベンゾシロロピリミジン基、ジヒドロピリジン基、ピリジン基、ピリミジン基、ピラジン基、ピリダジン基、トリアジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、フェナントロリン基、ピロール基、ピラゾール基、イミダゾール基、２，３−ジヒドロイミダゾール基、トリアゾール基、２，３−ジヒドロトリアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、ベンゾピラゾール基、ベンゾイミダゾール基、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール基、イミダゾピリジン基、２，３−ジヒドロイミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、２，３−ジヒド
ロイミダゾピリミジン基、イミダゾピラジン基、２，３−ジヒドロイミダゾピラジン基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサジアゾール基、ベンゾチアジアゾール基、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン基及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリンのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項４】
Ａ１１〜Ａ１３は、互いに独立して、下記化学式２−１〜２−４３のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化２】
2019094330.tif 000082
2019094330.tif 000083
2019094330.tif 000084
前記化学式２−１〜２−４３で、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２１〜Ｘ２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２５及びＸ２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊のうちから選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８のうち１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項５】
Ａ１４〜Ａ１６は、互いに独立して、下記化学式２−１〜２−４のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化３】
2019094330.tif 000085
前記化学式２−１〜２−４で、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２１〜Ｘ２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２５及びＸ２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊のうちから選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８のうち１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項６】
前記化学式（１）で、
2019094330.tif 000086
モイエティは、下記化学式１−１〜１−６４のうちいずれか一つで表されたモイエティであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化４】
2019094330.tif 000087
2019094330.tif 000088
2019094330.tif 000089
2019094330.tif 000090
（前記化学式１−１〜１−６４で、＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。）
【請求項７】
Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１４は、Ｎであるか、
Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１３は、Ｎであるか、
Ｙ１１、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２は、Ｎであるか、
Ｙ１２、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１１は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１４は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであるか、
Ｙ１１及びＹ１２は、Ｃであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１２は、Ｎであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであるか、
Ｙ１１及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｎであるか、あるいは
Ｙ１１及びＹ１３は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項８】
Ｔ１１〜Ｔ１４は、いずれも単結合であるか、
Ｔ１１は、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、Ｔ１２〜Ｔ１４は、単結合であるか、
Ｔ１２は、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、Ｔ１１、Ｔ１３及びＴ１４は、単結合であるか、
Ｔ１３は、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、Ｔ１１、Ｔ１２及びＴ１４は、単結合であるか、あるいは
Ｔ１４は、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、Ｔ１１、Ｔ１２及びＴ１３は、単結合であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項９】
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’及び＊−Ｐ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１０】
Ｌ１１が、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’であり、Ｒ１７が、Ｒ１２と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成するか、あるいは
Ｌ１２が、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’であり、Ｒ１７が、Ｒ１３と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１１】
ａ１１は、０であり、ａ１２及びａ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されるか、
ａ１２は、０であり、ａ１１及びａ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されるか、あるいは
ａ１３は、０であり、ａ１１及びａ１２は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１２】
ａ１１は、０であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１３】
Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キ
ナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、
インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【請求項１４】
前記有機金属化合物は、下記化学式３−１または化学式３−２で表されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化６】
2019094330.tif 000091
… 3-1
【化７】
2019094330.tif 000092
… 3-2
前記化学式３−１及び３−２で、
Ｙ３１〜Ｙ３７は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｙ４１〜Ｙ４７は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
ｂ３１、ｂ３２、ｂ４１、ｂ４２は、それぞれ１または２であり、
ｂ３３及びｂ４３は、それぞれ１、２または３である。
【請求項１５】
前記化学式（１）で表される有機金属化合物は、下記化合物１〜４５のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
【化８】
2019094330.tif 000093
2019094330.tif 000094
2019094330.tif 000095
【請求項１６】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項１〜１５のうちいずれか１項に記載の有機金属化合物を含む有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に介在する電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光補助層及び電子阻止層のうちから選択された少なくとも１層を含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含むことを特徴とする請求項１６に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記発光層が、前記有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層がホスト材料をさらに含み、
前記ホスト材料は、カルバゾール含有化合物を含むことを特徴とする請求項１８に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記電子輸送領域が正孔阻止層を含み、
前記正孔阻止層に、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含むことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、従来の素
子に比べ、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国公開特許第１０−２０１７−００３９４４３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、新規有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一実施形態によれば、下記化学式（１）で表される有機金属化合物が提供される。
【化１】
2019094330.tif 000003
… (1)
化学式（１）で、
Ｍ１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、
チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ａ１１〜Ａ１６は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式構造及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式構造のうちから選択され、
Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、
Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝Ｃ（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ＝Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’のうちから選択され、
ａ１１〜ａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ａ１１が０であるならば、Ａ１１及びＡ１２は、互いに連結されておらず、
ａ１２が０であるならば、Ａ１２及びＡ１３は、互いに連結されておらず、
ａ１３が０であるならば、Ａ１３及びＡ１４は、互いに連結されておらず、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ１６及びＲ１１、またはＲ１７及びＲ１４は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ１４及びＲ１５、またはＲ１５及びＲ１６は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ１７及びＲ１１、Ｒ１７及びＲ１２、またはＲ１７及びＲ１３は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｂ１１〜ｂ１６は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトであり、
置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−
Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうちから選択された少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
【０００７】
他の実施形態によれば、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在する発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層が有機金属化合物を１種
以上含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の有機金属化合物を含んだ有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度及び長寿命を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１１】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１２】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００１４】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（aromaticity）を有
さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合してもよい。
【００１９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基はＮ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合してもよい。
【００２０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基は、−ＯＡ１０４（ここで、Ａ１０４は、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である）を示し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基は、−ＳＡ１０５（ここで、Ａ１０５は、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基である）を示す。
【００２１】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環式基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（non-aromaticity）を有す
る一価基（例えば、炭素数８〜６０を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環式基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環式基は、一価非芳香族縮合多環式基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２２】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素外にＮ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０を持ち）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもある。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基である。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基に連結された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式
基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。
【００２４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、２〜６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
【００２５】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多
環式基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちからも選択される。
【００２６】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００２７】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００２８】
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００２９】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式のうち隣接する原子との結合サイトを意味する。
【００３０】
有機金属化合物は、下記化学式（１）で表される。
【化２】
2019094330.tif 000004
… (1)
化学式（１）で、Ｍ１１は、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）、金（Ａｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択される。
【００３１】
一実施形態によれば、Ｍ１１は、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｃｕ、Ａｇ及びＡｕのうちからも選択される。
【００３２】
例えば、Ｍ１１は、Ｐｔでもあるが、ただし、それに限定されるものではない。
【００３３】
化学式（１）で、Ａ１１〜Ａ１６は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択される。
【００３４】
一実施形態によれば、Ａ１１〜Ａ１６は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、２，３−ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、２，３−ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、２，３−ジヒドロベンゾイミダゾール、イミダゾピリジン、２，３−ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、２，３−ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、２，３−ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリンから選択される置換可能な環構造のうちからも選択される。
【００３５】
一実施形態によれば、Ａ１１〜Ａ１３は、互いに独立して、下記化学式２−１〜２−４３のうちいずれか一つで表される。
【化３】
2019094330.tif 000005
2019094330.tif 000006
2019094330.tif 000007
化学式２−１〜２−４３で、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２１〜Ｘ２３において、少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２５及びＸ２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊のうちから選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８のうち１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、化学式（１）で定義したＲ１１と同様の置換基であり、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００３６】
他の実施形態によれば、Ａ１４〜Ａ１６は、互いに独立して、下記化学式２−１〜２−４のうちいずれか一つでも表される。
【化４】
2019094330.tif 000008
化学式２−１〜２−４で、
Ｘ２１〜Ｘ２３は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２１〜Ｘ２３のうち少なくとも２以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２４は、Ｎ−＊であり、Ｘ２５及びＸ２６は、互いに独立して、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、Ｘ２５及びＸ２６のうち少なくとも１以上は、Ｃ−＊であり、
Ｘ２７及びＸ２８は、互いに独立して、Ｎ，Ｎ（Ｒ２５）及びＮ−＊のうちから選択され、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）及びＣ−＊のうちから選択されるが、ｉ）Ｘ２７及びＸ２８のうち１以上は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ−＊であるか、あるいはｉｉ）Ｘ２７及びＸ２８は、Ｎ−＊であり、Ｘ２９は、Ｃ（Ｒ２４）であり、
Ｒ２１〜Ｒ２４は、互いに独立して、化学式（１）で定義したＲ１１と同様の置換基であり、
ｂ２１は、１、２及び３のうちから選択され、
ｂ２２は、１、２、３、４及び５のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、３及び４のうちから選択され、
ｂ２４は、１及び２のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００３７】
一実施形態によれば、化学式（１）で、
【化５】
2019094330.tif 000009
モイエティ（部分）は、下記化学式１−１〜１−６４のうちいずれか一つで表されたモイエティでもある。
【化６】
2019094330.tif 000010
2019094330.tif 000011
2019094330.tif 000012
2019094330.tif 000013
化学式１−１〜１−６４で、
Ｙ１４は、上述した構成であり、
＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【００３８】
他の実施形態によれば、化学式（１）で、
【化７】
2019094330.tif 000014
モイエティは、下記化学式１−１，１−３及び１−１０のうちいずれか一つで表されたモイエティでもある。
【化８】
2019094330.tif 000015
化学式１−１、１−３及び１−１０で、
Ｙ１４は、上述した構成であり、
＊、＊’及び＊”は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【００３９】
化学式（１）で、Ｙ１１〜Ｙ１４は、互いに独立して、ＮまたはＣである。
【００４０】
一実施形態によれば、Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１４は、Ｎであるか、
Ｙ１１、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１３は、Ｎであるか、
Ｙ１１、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２は、Ｎであるか、
Ｙ１２、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１１は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１４は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１４は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１３は、Ｃであるか、
Ｙ１１及びＹ１２は、Ｃであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｎであるか、
Ｙ１１及びＹ１２は、Ｎであり、Ｙ１３及びＹ１４は、Ｃであるか、
Ｙ１１及びＹ１３は、Ｃであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｎであるか、あるいは
Ｙ１１及びＹ１３は、Ｎであり、Ｙ１２及びＹ１４は、Ｃである。
【００４１】
化学式（１）で、Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択される。
【００４２】
一実施形態によれば、Ｔ１１〜Ｔ１４は、いずれも単結合であるか、
Ｔ１１は、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、Ｔ１２〜Ｔ１４は、単結合であるか、
Ｔ１２は、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、Ｔ１１、Ｔ１３及びＴ１４は、単結合であるか、
Ｔ１３は、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、Ｔ１１、Ｔ１２及びＴ１４は、単結合であるか、あるいは
Ｔ１４は、＊−Ｏ−＊’及び＊−Ｓ−＊’のうちから選択され、Ｔ１１、Ｔ１２及びＴ１３は、単結合である。
【００４３】
化学式（１）で、Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝Ｃ（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’、＊−Ｃ＝Ｃ−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’及び＊−Ｇｅ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’のうちから選択される。
【００４４】
一実施形態によれば、Ｌ１１〜Ｌ１３は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊
−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’及び＊−Ｐ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’のうちから選択される。
他の実施形態によれば、Ｌ１１が＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’であり、Ｒ１７がＲ１２と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成するか、あるいは
Ｌ１２が＊−Ｎ（Ｒ１７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’または＊−Ｓｉ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−＊’であり、Ｒ１７がＲ１３と互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができる。
【００４５】
化学式（１）で、ａ１１〜ａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択され、
ａ１１が０であるならば、Ａ１１及びＡ１２は、互いに連結されておらず、ａ１２が０であるならば、Ａ１２及びＡ１３は、互いに連結されておらず、ａ１３が０であるならば、Ａ１３及びＡ１４は、互いに連結されていない。
【００４６】
一実施形態によれば、ａ１１、ａ１２及びａ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されるか、
ａ１１は、０であり、ａ１２及びａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択されるか、
ａ１２は、０であり、ａ１１及びａ１３は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちから選択されるか、あるいは
ａ１３は、０であり、ａ１１及びａ１２は、互いに独立して、０、１、２及び３のうちからも選択される。
【００４７】
他の実施形態によれば、ａ１１は、０であり、ａ１２及びａ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されるか、
ａ１２は、０であり、ａ１１及びａ１３は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択されるか、あるいは
ａ１３は、０であり、ａ１１及びａ１２は、互いに独立して、１、２及び３のうちから選択される。
【００４８】
一実施形態によれば、ａ１１は、０でもあるが、ただし、それに限定されるものではない。
【００４９】
化学式（１）で、Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）
のうちから選択され、
Ｒ１６及びＲ１１、またはＲ１７及びＲ１４は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ１４及びＲ１５、またはＲ１５及びＲ１６は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができ、
Ｒ１７及びＲ１１、Ｒ１７及びＲ１２、またはＲ１７及びＲ１３は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を形成することができる。
【００５０】
化学式（１）で、ｂ１１〜ｂ１６は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７及び８のうちから選択される。
【００５１】
一実施形態によれば、Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピ
ロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）及び−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、
−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
【００５２】
例えば、Ｒ１１〜Ｒ１８は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基；のうちから選択されるが、ただし、それらに限定されるものではない。
【００５３】
化学式（１）で、＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００５４】
置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうちから選択された少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジ
ノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、重水素・−Ｆ及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
【００５５】
一実施形態によれば、有機金属化合物は、下記化学式３−１または化学式３−２で表される。
【化９】
2019094330.tif 000016
… (3-1)
【化１０】
2019094330.tif 000017
… (3-2)
化学式３−１及び３−２で、
Ｍ１１、Ａ１１〜Ａ１３、Ｙ１１〜Ｙ１４、Ｔ１１〜Ｔ１４、Ｌ１１〜Ｌ１３、ａ１１〜ａ１３、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びｂ１１〜ｂ１３は、それぞれ上述した置換基と同様であり、
Ｙ３１〜Ｙ３７は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｙ４１〜Ｙ４７は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｒ３１〜Ｒ３３は、互いに独立して、上述したＲ１４と同様の置換基であり、
Ｒ４１〜Ｒ４３は、互いに独立して、上述したＲ１３と同様の置換基であり、
ｂ３１、ｂ３２、ｂ４１、ｂ４２は、それぞれ１または２であり、
ｂ３３及びｂ４３は、それぞれ１、２または３である。
【００５６】
他の実施形態によれば、有機金属化合物が化学式３−１で表される場合、有機金属化合物は、下記化学式３−１−１または３−１−２でも表される。
【化１１】
2019094330.tif 000018
… (3-1-1)
【化１２】
2019094330.tif 000019
… (3-1-2)
化学式３−１−１及び３−１−２で、
Ｍ１１、Ａ１１及びＡ１２、Ｙ１１〜Ｙ１４、Ｙ３１〜Ｙ３７、Ｔ１１〜Ｔ１４、Ｌ１１〜Ｌ１３、ａ１１〜ａ１３、Ｒ１１〜Ｒ１３、Ｒ３１〜Ｒ３３、ｂ１１〜ｂ１３、並びにｂ３１〜ｂ３３は、それぞれ上述した置換基と同様であり、
Ｙ５１〜Ｙ５５は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｙ６１〜Ｙ６７は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｒ５１、Ｒ６１及びＲ６２は、互いに独立して、上述したＲ１３と同様の置換基であり、ｂ５１は、１、２、３または４であり、
ｂ６１は、１、２または３であり、
ｂ６２は、１、２、３または４である。
【００５７】
さらに他の実施形態によれば、有機金属化合物が化学式３−１−１で表される化合物である場合、Ａ１２は、
2019094330.tif 000020
または
2019094330.tif 000021
で表される基であり、Ｒ１２及びｂ１２は、それぞれ上述した置換基と同様であり、＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００５８】
さらに他の実施形態によれば、有機金属化合物が化学式３−１−１、化学式３−１−２または化学式３−２で表される基である場合、ａ１１は、０である。
【００５９】
一実施形態によれば、有機金属化合物は、下記化合物１〜４５のうちからも選択される
が、それらに限定されるものではない。
【化１３】
2019094330.tif 000022
2019094330.tif 000023
2019094330.tif 000024
【００６０】
化学式（１）で表される有機金属化合物は、
2019094330.tif 000025
モイエティを必ず含み、モイエティを構成する芳香族環（Ａ１４、Ａ１５及びＡ１６）が互いに縮合されている構造的特徴により、有機発光素子に適用されるとき、エネルギー伝達に有利であり、発光効率が高いだけではなく、高色純度を実現することができる。
【００６１】
化学式（１）で表される有機金属化合物は、モイエティを含むことにより、硬直した構造を有するので、有機金属化合物が適用された有機発光素子は、耐久性が高く、素子の寿命が長い。
【００６２】
有機金属化合物は、緑色光または赤色光を放出することができる。例えば、有機金属化合物は、５００ｎｍ以上及び８００ｎｍ未満の最大発光波長、例えば、５３０ｎｍ以上及び７５０ｎｍ以下の最大発光波長を有する緑色光または赤色光（背面発光ＣＩＥｘ，ｙ色座標０．１４、０．０６〜０．０８）を放出することができるが、それに限定されるものではない。それにより、化学式（１）で表される有機金属化合物は、濃緑色光または濃赤色光を放出する有機発光素子作製に有用に使用される。
【００６３】
化学式（１）で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する実施例を参照して当業者が認識することができるであろう。
【００６４】
化学式（１）で表される有機金属化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、有機金属化合物は、発光層にも含まれる。発光層に含まれた有機金属化合物は、ドーパントとしての役割を行うことができる。
【００６５】
従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在する発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、化学式（１）で表される有機金属化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【００６６】
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）化学式（１）の範疇に属する１種の有機金属化合物、または化学式（１）の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含んでもよい」と解釈されてもよい。
【００６７】
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、有機金属化合物として、化合物１と化合物２とを含んでもよい。このとき、化合物１と化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１と化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、あるいは互いに異なる層に存在する（例えば、化合物１は、発光層に存在し、化合物２は、電子輸送領域に存在する）。
【００６８】
一実施形態によれば、
有機発光素子の第１電極は、アノードであり、
有機発光素子の第２電極は、カソードであり、
有機層は、第１電極と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に介在する電子輸送領域をさらに含み、
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
【００６９】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／または複数の層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
【００７０】
他の実施形態によれば、発光層に、化学式（１）で表される有機金属化合物が含まれており、発光層は、ホスト材料をさらに含み、発光層において、ホスト材料の含量は、発光層において、有機金属化合物の含量よりも多い。
【００７１】
例えば、ホスト材料は、カルバゾール含有化合物を含んでもよい。
【００７２】
一実施形態によれば、正孔輸送領域が電子阻止層を含み、電子阻止層に、有機金属化合物が含まれているか、
あるいは、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層に、有機金属化合物が含まれてもよい。
【００７３】
一実施形態によれば、正孔輸送領域は、ＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）エネルギー準位が−３．５ｅＶより低いｐ−ドーパントを含んでもよい。
【００７４】
他の実施形態によれば、電子輸送領域は、正孔阻止層を含み、正孔阻止層は、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含んでもよい。
【００７５】
［図１の説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００７６】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法は、次の通りである。
【００７７】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【００７８】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
【００７９】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００８０】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
【００８１】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【００８２】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在する正孔輸送領域、及び発光層と第２電極１９０との間に介在する電子輸送領域をさらに含んでもよい。
【００８３】
［有機層１５０における正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【００８４】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【００８５】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注
入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【００８６】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化された−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【化１４】
2019094330.tif 000026
2019094330.tif 000027
【化１５】
2019094330.tif 000028
… 201
【化１６】
2019094330.tif 000029
… 202
【００８７】
化学式２０１及び２０２で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択される。
例えば、化学式２０２で、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに連結され、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに連結される。
【００８８】
一実施形態によれば、化学式２０１及び２０２で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−
ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【００８９】
他の実施形態によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２である。
【００９０】
さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４である。
【００９１】
さらに他の実施形態によれば、Ｒ２０１ないしＲ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチ
オフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、上述した置換基と同様である。
【００９２】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１で、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９３】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介して互いに連結され、かつ／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介して互いに連結される。
【００９４】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９５】
化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表される。
【化１７】
2019094330.tif 000030
… 201A
【００９６】
例えば、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表されるが、それに限定されるものではない。
【化１８】
2019094330.tif 000031
… 201A(1)
他の例として、化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表されるが、それに限定されるものではない。
【化１９】
2019094330.tif 000032
… 201A-1
一方、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａで表される。
【化２０】
2019094330.tif 000033
… 202A
他の実施形態によれば、化学式２０２で表される化合物は、下記化学式２０２Ａ−１で表される。
【化２１】
2019094330.tif 000034
… 202A-1
化学式２０１Ａ、２０１Ａ（１）、２０１Ａ−１、２０２Ａ及び２０２Ａ−１で、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４は、上述した置換基と同様であり、
Ｒ２１１及びＲ２１２は、上述したＲ２０３と同様の置換基であり、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択される。
【００９７】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化２２】
2019094330.tif 000035
2019094330.tif 000036
2019094330.tif 000037
2019094330.tif 000038
2019094330.tif 000039
2019094330.tif 000040
2019094330.tif 000041
【００９８】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍである。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のよ
うな範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【００９９】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を担う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を担う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１００】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散されてもよく、不均一にも分散されてもよい。
【０１０１】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。
【０１０２】
一実施形態によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶより低くてもよい。
【０１０３】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１０４】
例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；及び
下記化学式２２１で表される化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化２３】
2019094330.tif 000042
＜ＨＡＴ−ＣＮ＞
【化２４】
2019094330.tif 000043
＜Ｆ４−ＴＣＮＱ＞
【化２５】
2019094330.tif 000044
… 221
化学式２２１で、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択されるが、Ｒ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【０１０５】
［有機層１５０における発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別の副画素毎に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層としてパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１０６】
発光層は、ホスト材料及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１０７】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的にホスト材料約１００重量部に対して、約０．０１重量部〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１０８】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍである。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１０９】
［発光層におけるホスト材料］
ホスト材料は、下記化学式３０１で表される化合物を含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１… 301
化学式３０１で、
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテ
ロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１０】
一実施形態によれば、化学式３０１で、Ａｒ３０１は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される置換可能な環構造；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン基、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される置換可能な環構造；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１１】
化学式３０１で、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介して、互いに連結される。
【０１１２】
他の実施形態によれば、化学式３０１で表される化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２で表される。
【化２６】
2019094330.tif 000045
… 301-1
【化２７】
2019094330.tif 000046
… 301-2
化学式３０１−１〜３０１−２で、
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基のうちから選択され、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基−、Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３は、上述した置換基と同様であり、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４に係わる説明は、互いに独立して、上述したＬ３０１と同様の置換基であり、
ｘｂ２〜ｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、上述したｘｂ１と同様の置換基であり、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４に係わる説明は、互いに独立して、上述したＲ３０１と同様の置換基である。
【０１１３】
例えば、化学式３０１、３０１−１及び３０１−２で、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフ
ェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、イソベンズオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、イソベンズオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、上述した置換基と同様である。
【０１１４】
他の例として、化学式３０１、３０１−１及び３０１−２で、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基
、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、上述した置換基と同様である。
【０１１５】
さらに他の例として、ホスト材料、はアルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホスト材料は、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択される。
【０１１６】
ホスト材料は、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１〜Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化２８】
2019094330.tif 000047
2019094330.tif 000048
2019094330.tif 000049
2019094330.tif 000050
2019094330.tif 000051
2019094330.tif 000052
2019094330.tif 000053
【０１１７】
または、ホスト材料は、シリコン含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＢＣＰＤＳなど）及びホスフィンオキシド含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＰＯＰＣＰＡなど）のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１１８】
ホスト材料は、１種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる２種以上の化合物を含んでもよいというように（例えば、下記実施例のホスト材料は、ＢＣＰＤＳ及びＰＯＰＣＰＡからなる）、多様な変形が可能である。
【０１１９】
［有機層１５０における発光層に含まれたリン光ドーパント］
リン光ドーパントは、本明細書において、化学式（１）で表される有機金属化合物を含んでもよい。
【０１２０】
［有機層１５０における電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１２１】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【０１２２】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
【０１２３】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属無含有化合物を含んでもよい。
【０１２４】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。
【０１２５】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５〜７員環のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５〜７員環のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５〜７員環のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基である。
【０１２６】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンズオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどをあげることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１２７】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表される化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１… 601
化学式６０１で、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）
（Ｑ６０２）のうちから選択され、
Ｑ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０１２８】
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１２９】
一実施形態によれば、化学式６０１で、環Ａｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンズオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される置換可能な環構造；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンズオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される置換可能な環構造；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１３０】
化学式６０１で、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介しても互いに連結される。
【０１３１】
他の実施形態によれば、化学式６０１で、Ａｒ６０１は、アントラセンである。
【０１３２】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１で表される化合物は、下記化学式６０１−１で表される。
【化２９】
2019094330.tif 000054
… 601-1
化学式６０１−１で、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、上述したＬ６０１と同様の連結基であり、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、上述したｘｅ１と同様の構成であり、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、上述したＲ６０１と同様の置換基であり、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１３３】
一実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、イソベンズオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基
、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンズオキサゾリレン基、イソベンズオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１３４】
他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、ｘｅ１及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２でもある。
【０１３５】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び６０１−１で、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラ
ニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンズオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２は、上述した置換基と同様である。
【０１３６】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
【化３０】
2019094330.tif 000055
2019094330.tif 000056
2019094330.tif 000057
2019094330.tif 000058
2019094330.tif 000059
2019094330.tif 000060
2019094330.tif 000061
2019094330.tif 000062
2019094330.tif 000063
2019094330.tif 000064
2019094330.tif 000065
2019094330.tif 000066
【０１３７】
または、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化３１】
2019094330.tif 000067
【０１３８】
さらに他の例として、電子輸送領域は、ホスフィンオキシド含有化合物（例えば、下記実施例で使用されたＴＳＰＯ１など）などを使用することができるが、それに限定されるものではない。一実施形態によれば、ホスフィンオキシド含有化合物は、電子輸送領域において正孔阻止層に使用されるが、それに限定されるものではない。
【０１３９】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍである。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１４０】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍである。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１４１】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１４２】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４３】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化３２】
2019094330.tif 000068
【０１４４】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触することができる。
【０１４５】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１４６】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１４７】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓである。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであるが、それらに限定されるものではない。
【０１４８】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちから選択される。
【０１４９】
希土類金属はＳｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択される。
【０１５０】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択される。
【０１５１】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１５２】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択される。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１５３】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちから選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１５４】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１５５】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一に分散してもよ
く、不均一に分散してもよい。
【０１５６】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１５７】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０１５８】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
【０１５９】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
【０１６０】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、イ
ンクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される
。
【０１６１】
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【０１６２】
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【実施例】
【０１６３】
以下において、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０１６４】
合成例１：化合物１の合成
【化３３】
2019094330.tif 000069
【０１６５】
１）中間体化合物［１−Ａ］の合成
２−メトキシ−９Ｈ−カルバゾール（１．０ ｅｑ）、２−ヨードピリジン（１．２ ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０５ ｅｑ）、ＳＰｈｏｓ（０．１０ ｅｑ）そしてＫ２ＣＯ３（１．０ ｅｑ）をトルエン（０．１Ｍ）に溶解させた後、１２０℃で１８時間撹
拌した。反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮してカラムクロマトグラフィを利用し、化合物［１−Ａ］（収率９１％）を得た。
【０１６６】
２）中間体化合物［１−Ｂ］の合成
化合物［１−Ａ］（１．０ ｅｑ）をジクロロメタン（０．１Ｍ）に溶解させた後、−
７８℃で撹拌しながら、そこに三臭化ホウ素溶液（ヘキサン中において１．０Ｍ、２．０
ｅｑ）を徐々に添加した後、２時間撹拌した。炭酸ナトリウム水溶液を利用して反応混
合物を中和した後、酢酸エチルと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮し、化合物［１−Ｂ］（収率６４％）を得た。
【０１６７】
３）中間体化合物［１−Ｃ］の合成
２−ブロモ−４Ｈ−ベンゾ［ｄｅｆ］カルバゾール（１．０ ｅｑ）、２−ヨードピリ
ジン（１．２ ｅｑ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０５ ｅｑ）、ＳＰｈｏｓ（０．１０ 
ｅｑ）そしてＫ２ＣＯ３（１．０ ｅｑ）をトルエン（０．１Ｍ）に溶解させた後、１２
０℃で１８時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮してカラムクロマトグラフィを利用し、化合物［１−Ｃ］（収率９３％）を得た。
【０１６８】
４）中間体化合物［１−Ｄ］の合成
化合物［１−Ｂ］（１．０ ｅｑ）、化合物［１−Ｃ］（１．２ ｅｑ）、ＣｕＩ（０．０２ ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０ ｅｑ）そしてＬ−プロリン（０．０４ ｅｑ）をdimethyl sulfoxide（０．１Ｍ）に溶解させた後、１６０℃で４８時間撹拌した。反応混合物
を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮してカラムクロマトグラフィを利用し、化合物［１−Ｄ］（収率４４％）を得た。
【０１６９】
５）化合物１の合成
化合物［１−Ｄ］（１．０ ｅｑ）、potassium tetrachloroplatinate（Ｋ２ＰｔＣｌ
４）（１．１ ｅｑ）及びテトラブチルアンモニウムブロミド（０．１ ｅｑ）を酢酸（０．１Ｍ）に溶解させた後、１２０℃で７２時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮してカラムクロマトグラフィを利用し、化合物１（収率３１％）を得た。
【０１７０】
合成例２：化合物１１の合成
【化３４】
2019094330.tif 000070
【０１７１】
１）中間体化合物［１１−Ａ］の合成
３−ブロモヨードベンゼン（１．０ ｅｑ）、１Ｈ−イミダゾール（１．２ ｅｑ）、ＣｕＩ（０．０２ ｅｑ）、Ｋ２ＣＯ３（２．０ ｅｑ）そしてＬ−プロリン（０．０４ ｅ
ｑ）をdimethylsulfonate（０．１Ｍ）に溶解させた後、１３０℃で１２時間撹拌した。
反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して３回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濃縮してカラムクロマトグラフィを利用し、化合物［１−Ｄ］（収率６５％）を得た。
【０１７２】
２）中間体化合物［１１−Ｂ］の合成
化合物［１−Ｃ］の代わりに、［１１−Ａ］を使用し、化合物［１−Ｂ］の代わりに、合成例５の化合物［４１−Ｂ］を使用したことを除いては、化合物［１−Ｄ］と同一方法で合成した（収率３２％）。
【０１７３】
３）中間体化合物［１１−Ｃ］の合成
化合物［１１−Ｂ］（１．０ ｅｑ）、ヨードメタン（１．５ ｅｑ）をテトラヒドロフラン（０．１Ｍ）に溶解させた後、７０℃で１２時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、溶媒を除去し、ジエチルエーテルで濾過して洗浄し、化合物［１１−Ｃ］（収率８５％）を得た。
【０１７４】
４）化合物１１の合成
化合物［１１−Ｃ］（１．０ ｅｑ）、dichloro(1,5-cyclooctadienyl)platinum(II)（１．０５ ｅｑ）、酢酸ナトリウム（３．０ ｅｑ）をテトラヒドロフラン（０．１Ｍ）に溶解させた後、１２０℃、窒素雰囲気下で７２時間撹拌した。反応物を常温に冷やした後、減圧して溶媒を除去した。濃縮された反応物をジクロロメタンに溶解させ、残っている沈殿物は、濾過した。濾液はカラムクロマトグラフィを利用して精製し、化合物１１（収率３５％）を得た。
【０１７５】
合成例３：化合物２１の合成
【化３５】
2019094330.tif 000071
【０１７６】
１）中間体化合物［２１−Ａ］の合成
１Ｈ−イミダゾールの代わりに、ベンゾイミダゾールを使用したことを除いては、化合物［１１−Ａ］と同一方法で合成した（収率５７％）。
【０１７７】
２）中間体化合物［２１−Ｂ］の合成
化合物［１−Ｃ］の代わりに、［２１−Ａ］を使用し、化合物［１−Ｂ］の代わりに、合成例５の化合物［４１−Ｂ］を使用したことを除いては、化合物［１−Ｄ］と同一方法で合成した（収率３１％）。
【０１７８】
３）中間体化合物［２１−Ｃ］の合成
化合物［１１−Ｂ］の代わりに、［２１−Ｂ］を使用したことを除いては、化合物［１１−Ｃ］と同一方法で合成した（収率８４％）。
【０１７９】
４）化合物２１の合成
化合物［１１−Ｃ］の代わりに、［２１−Ｃ］を使用したことを除いては、化合物［１１−Ｃ］と同一方法で合成した（収率２８％）。
【０１８０】
合成例４：化合物３１の合成
【化３６】
2019094330.tif 000072
【０１８１】
１）中間体化合物［３１−Ａ］の合成
２−メトキシ−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、３−メトキシ−５Ｈ−ピロロ［３，２−ｂ：４，５−ｂ’］ジピリジンを使用したことを除いては、化合物［１−Ａ］と同一方法で合成した（収率８６％）。
【０１８２】
２）中間体化合物［３１−Ｂ］の合成
化合物［１−Ａ］の代わりに、［３１−Ａ］を使用したことを除いては、化合物［１−Ｂ］と同一方法で合成した（収率６８％）。
【０１８３】
３）中間体化合物［３１−Ｃ］の合成
化合物［１−Ｂ］の代わりに、［３１−Ｂ］を使用したことを除いては、化合物［１−Ｄ］と同一方法で合成した（収率２４％）。
【０１８４】
４）化合物３１の合成
化合物［１−Ｄ］の代わりに、［３１−Ｃ］を使用したことを除いては、化合物１と同一方法で合成した（収率３７％）。
【０１８５】
合成例５：化合物４１の合成
【化３７】
2019094330.tif 000073
【０１８６】
１）中間体化合物［４１−Ａ］の合成
２−メトキシ−９Ｈ−カルバゾールの代わりに、２−メトキシ−４Ｈ−ベンゾ［ｄｅｆ］カルバゾールを使用したことを除いては、化合物［１−Ａ］と同一方法で合成した（収率８８％）。
【０１８７】
２）中間体化合物［４１−Ｂ］の合成
化合物［１−Ａ］の代わりに、［４１−Ａ］を使用したことを除いては、化合物［１−Ｂ］と同一方法で合成した（収率６６％）。
【０１８８】
３）中間体化合物［３１−Ｃ］の合成
化合物［１−Ｂ］の代わりに、［４１−Ｂ］を使用したことを除いては、化合物［１−Ｄ］と同一方法で合成した（収率３１％）。
【０１８９】
４）化合物３１の合成
化合物［１−Ｄ］の代わりに、［４１−Ｃ］を使用したことを除いては、化合物１と同一方法で合成した（収率３３％）。
【０１９０】
実施例１
正極は、コーニング（Corning）１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板を、５
０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。基板上部に、まず正孔注入層として、公知の化合物２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノビフェニル（ＮＰＢ）を３０ｎｍ厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に、ホスト材料として、３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル（ｍＣＢＰ）、及びドーパントとして化合物１を、ドーパント１０％の比率で同時蒸着し、３０ｎｍ厚の緑色リン光発光層を形成した。次に、発光層上部に、（ジフェニル（４−（トリフェニルシリル）フェニル）−ホスフィンオキシド）（ＴＳＰＯ１）を５ｎｍ厚に真空蒸着し、正孔阻止層を形成した。次に、正孔阻止層上部に、電子輸送層として、Ａｌｑ３を３０ｎｍ厚に蒸着した後、該電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として１ｎｍ厚に蒸着し、Ａｌ（負極電極）を３００ｎｍ厚に真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極を形成することにより、有機発光素子を製造した。
【化３８】
2019094330.tif 000074
2019094330.tif 000075
【０１９１】
実施例２〜５、及び比較例１〜４
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物１の代わりに、表１に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０１９２】
評価例１
実施例１〜５、及び比較例１〜４で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光効率及び最大発光波長を、Keithley ＳＭＵ ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、その結果を表１に示した。
【表１】
2019094330.tif 000076
【化３９】
2019094330.tif 000077
2019094330.tif 000078
2019094330.tif 000079
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【０１９３】
表１から、実施例１〜５の有機発光素子は、比較例１〜４の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高輝度、高発光効率及び長寿命を示すということを確認した。
【産業上の利用可能性】
【０１９４】
本発明の、有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０１９５】
１０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
【図１】
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