(57)【要約】【課題】本発明は、乳化能を有する新規剤を提供することを目的とする。【解決手段】  アミドアルコールエステルと、カルボキシル基含有高分子とが結合してなる複合体は、乳化力を発揮する。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
カルボキシル基含有高分子を含有する水相、および式（Ｉ）
【化１】
2019218301.tif 000036
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化２】
2019218301.tif 000037
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルを含有する油相を混合する、
乳化組成物の製造方法。
【請求項２】
中和剤を添加して中和することを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
カルボキシル基含有高分子を含有する水相に中和剤を添加して中和し、水相と油相とを混合する、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
水相と油相とを混合した後に、混合物に中和剤を添加して中和する、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
カルボキシル基含有高分子が、分子量５０万〜３００万であり、カルボキシル基含有量が５０〜７０％である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
カルボキシル基含有高分子が、カルボキシビニルポリマーおよび／またはアルキル変性カルボキシビニルポリマーである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
カルボキシル基含有高分子が、式（ＩＶ）
【化３】
2019218301.tif 000038
式中、ｎは整数である、 
で表されるカルボキシビニルポリマー、および／または 
式（Ｖ）
【化４】
2019218301.tif 000039
式中、ｘおよびｙはそれぞれ独立して整数であり、 
ＲはＣ１０〜Ｃ３０アルキル基である、 
で表されるアルキル変性カルボキシビニルポリマーである、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
アミドアルコールエステルが、式（Ｉ）中、 
Ｒ１がＣ１０〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２がＨであり、
Ｒ３がＣ３〜Ｃ１２炭化水素基であり、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ２２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
アミドアルコールが、
【化５】
2019218301.tif 000040
から選択される１種または２種以上である、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法により得られる、乳化組成物。
【請求項１１】
式（Ｉ）
【化６】
2019218301.tif 000041
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化７】
2019218301.tif 000042
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルを含有する剤であって、
カルボキシル基含有高分子と複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤。
【請求項１２】
カルボキシル基含有高分子を含有する剤であって、
式（Ｉ）
【化８】
2019218301.tif 000043
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化９】
2019218301.tif 000044
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルと複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤。
【請求項１３】
カルボキシル基含有高分子と、
式（Ｉ）
【化１０】
2019218301.tif 000045
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化１１】
2019218301.tif 000046
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルとが結合してなる、複合体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、乳化特性を有する新規複合体および乳化組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来より、化粧料の乳化組成物としては、各種の油性および水性の原料を乳化したクリーム、乳液、美容液などが広く用いられている。このような乳化組成物の製造にあたっては、厳密に設定した各種条件のもとに、原料を処理するだけでなく、乳化組成物の経時安定性を保証するために、界面活性剤を使用することが必須とされていた。しかしながら、近年、化粧料についても、より一層高い安全性が期待されており、この観点から界面活性剤の存在が問題とされることがある。
【０００３】
このような問題に対して、例えば、脂肪酸および高級アルコールからなる群から選択された一種以上の油分、前記油分に可溶な一種以上の高分子、ならびに無機塩、有機酸塩、アミノ酸およびその塩からなる群から選択された一種以上の化合物を含み、かつ界面活性剤を含まないことを特徴とする油中水型乳化組成物が提案されている（特許文献１）。しかしながら、油分に可溶な一種以上の高分子として用いられるＰＶＰ（ポリビニルピロリドン）はベタツキを生じ、使用感に問題がある。
【０００４】
引き続き、界面活性剤を用いない新たな乳化組成物、およびこれを調製するための素材が求められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００３−２５２７２３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
上述の従来技術における問題に鑑み、本発明は、乳化力を発揮する剤を提供することを目的とする。
さらに、本発明は、かかる乳化力を利用した、乳化物を提供することもまた、目的とする。また、本発明は、安定性に優れた乳化物を得ることができる剤をおよび安定な乳化物を提供することを目的とする。さらに、本発明は、皮膚や毛髪に対して使用感に優れた乳化物を得ることができる剤および使用感に優れた乳化物を提供することも目的とする
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者は、前記課題を解決するため、鋭意研究を重ねる中で、アミドアルコールエステルと、カルボキシル基を含有する高分子とを用いることにより、乳化力がもたらされることを発見し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。
【０００８】
すなわち、本発明は、以下［１］〜［１３］に関する。
［１］
カルボキシル基含有高分子を含有する水相、および式（Ｉ）
【化１】
2019218301.tif 000002
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化２】
2019218301.tif 000003
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルを含有する油相を混合する、
乳化組成物の製造方法。
［２］
中和剤を添加して中和することを含む、［１］に記載の方法。
［３］
カルボキシル基含有高分子を含有する水相に中和剤を添加して中和し、水相と油相とを混合する、［２］に記載の方法。
［４］
水相と油相とを混合した後に、混合物に中和剤を添加して中和する、［２］に記載の方法。
【０００９】
［５］
カルボキシル基含有高分子が、分子量５０万〜３００万であり、カルボキシル基含有量が５０〜７０％である、［１］〜［４］のいずれかに記載の方法。
［６］
カルボキシル基含有高分子が、カルボキシビニルポリマーおよび／またはアルキル変性カルボキシビニルポリマーである、［１］〜［５］のいずれかに記載の方法。
［７］
カルボキシル基含有高分子が、式（ＩＶ）
【化３】
2019218301.tif 000004
式中、ｎは整数である、 
で表されるカルボキシビニルポリマー、および／または 
式（Ｖ）
【化４】
2019218301.tif 000005
式中、ｘおよびｙはそれぞれ独立して整数であり、 
ＲはＣ１０〜Ｃ３０アルキル基である、 
で表されるアルキル変性カルボキシビニルポリマーである、［６］に記載の方法。
【００１０】
［８］
アミドアルコールエステルが、式（Ｉ）中、 
Ｒ１がＣ１０〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２がＨであり、
Ｒ３がＣ３〜Ｃ１２炭化水素基であり、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ２２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルである、［１］〜［７］のいずれかに記載の方法。
［９］
アミドアルコールが、
【化５】
2019218301.tif 000006
から選択される１種または２種以上である、［８］に記載の方法。
［１０］
［１］〜［９］のいずれか一項に記載の方法により得られる、乳化組成物。
【００１１】
［１１］
式（Ｉ）
【化６】
2019218301.tif 000007
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化７】
2019218301.tif 000008
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルを含有する剤であって、
カルボキシル基含有高分子と複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤。
［１２］
カルボキシル基含有高分子を含有する剤であって、
式（Ｉ）
【化８】
2019218301.tif 000009
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化９】
2019218301.tif 000010
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルと複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤。
［１３］
カルボキシル基含有高分子と、
式（Ｉ）
【化１０】
2019218301.tif 000011
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化１１】
2019218301.tif 000012
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルとが結合してなる、複合体。
【発明の効果】
【００１２】
本発明により、乳化力を発揮する剤および複合体を提供することができる。また、本発明により、かかる乳化力を利用した乳化物を提供することもできる。
さらに、本発明により、安定性に優れた乳化物を得ることができる剤をおよび安定な乳化物を提供すること、および皮膚や毛髪に対して使用感に優れた乳化物を得ることができる剤および使用感に優れた乳化物を提供することもまたできる。
【図面の簡単な説明】
【００１３】
【図１】実施例１Ａおよび１Ｂ（Ｏ／Ｗ乳化物：後添加、前添加）の乳化状態を示す図である。
【図２】アミドアルコールエステル、製剤（実施例１Ａ）、およびカルボキシル基含有高分子のそれぞれのFT-IR測定結果を示す図である。
【図３】製剤およびアミドアルコールエステル単独のＩＲスペクトルを重ねて示す図である。
【図４】製剤およびカルボキシル基含有高分子単独のＩＲスペクトルを重ねて示す図である。
【００１４】
【図５】実施例２Ａおよび２Ｂ（Ｏ／Ｗ乳化物：多価アルコール添加無・有）の乳化状態を示す図である。
【図６】実施例３（Ｏ／Ｗ乳化物）の乳化状態を示す図である。
【００１５】
【図７】実施例４（Ｗ／Ｏ型乳化物）の中和剤添加前後の乳化状態を示す図で
【図８】アミドアルコールエステル、製剤（実施例４）、およびカルボキシル基含有高分子のそれぞれのFT-IR測定結果を示す図である。
【図９】製剤およびアミドアルコールエステル単独のＩＲスペクトルを重ねて示す図である。
【図１０】製剤およびカルボキシル基含有高分子単独のＩＲスペクトルを重ねて示す図である。
【００１６】
【図１１】実施例５Ａ（Ｗ／Ｏ型乳化物）の中和剤添加前後の乳化状態を示す図である。
【図１２】実施例５Ｂ（Ｗ／Ｏ型乳化物：前添加）の乳化直後・冷却後の乳化状態を示す図である。
【図１３】実施例５Ｃ（Ｗ／Ｏ型乳化物）の中和剤添加前後の乳化状態を示す図である。
【図１４】実施例５Ｄ（Ｗ／Ｏ型乳化物：前添加）の乳化直後・冷却後の乳化状態を示す図である。
【図１５】実施例５Ｅ（Ｗ／Ｏ型乳化物）の中和剤添加前後の乳化状態を示す図である。
【図１６】実施例５Ｆ（Ｗ／Ｏ型乳化物：前添加）の乳化直後・冷却後の乳化状態を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
成分（Ａ）：アミドアルコールエステル
本発明において用いられるアミドアルコールエステルは、以下の式（Ｉ）で表される化合物である：
【化１２】
2019218301.tif 000013
式中
Ｒ１は、置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、または置換されてもよいＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化１３】
2019218301.tif 000014
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である。
【００１８】
本明細書において「炭化水素基」は特別の定めのない限り、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状であるか、または直鎖または分岐鎖と環状の組み合わせであり得、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなる炭化水素基を含む。
【００１９】
すなわち、Ｒ１およびＲ２における、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基は、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状のＣ６〜Ｃ２２炭化水素基、または飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ６〜Ｃ２２炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。
本発明の一態様において、Ｒ１は、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルであることが好ましい。
本発明の一態様において、Ｒ２はＨであることが好ましい。
【００２０】
Ｒ３における炭化水素基は環状構造を有しない、飽和または不飽和の、直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、例としては、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、エチルヘキシルなどアルキル基、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンなどのアルケニル基が挙げられる。
本発明の一態様において、Ｒ３は、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。
【００２１】
Ｒ４における、Ｃ１〜Ｃ４２炭化水素基炭化水素基は、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状のＣ１〜Ｃ４２炭化水素基、または飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ１〜Ｃ４２炭化水素基を含み、典型的には、脂肪酸の残基であり、例としては、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基が挙げられる。
【００２２】
Ｒ４における、式（ＩＩ）
【化１４】
2019218301.tif 000015
で表される基において、Ｒ１〜Ｒ３はそれぞれ、式（Ｉ）中のＲ１〜Ｒ３と同一であっても、異なっていてもよいが、同一であることが好ましく、Ｒ１〜Ｒ３が同一である化合物は下記式で表現することができる：
【化１５】
2019218301.tif 000016
Ｒ５における、炭化水素基は、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状のＣ２〜Ｃ４２炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるＣ２〜Ｃ４２炭化水素基を含み、典型的には、カルボン酸の残基であり、例としては、エチル、ブチル、へキシレン、オクチル、水添ダイマージリノールなどアルキレン基、ブテン、ヘキセンなどのアルケニレン基が挙げられる。
【００２３】
本発明において、炭化水素基は複合体の乳化力に大きな影響を与えない置換基で置換されてもよく、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アルデヒド基で置換され得る。これらの置換基は、本発明の複合体の乳化力に大きな影響を与えない。
Ｒ１およびＲ２における置換されたＣ６〜Ｃ２２炭化水素基の例としては、ヘキサノール、エチルシクロヘキサノール、ヘキサン酸が挙げられる。
Ｒ３における置換されたＣ２〜Ｃ２１炭化水素基の例としては、ヒドロキシブチル、ブチルケトンが挙げられる。
Ｒ４における置換されたＣ１〜Ｃ４２炭化水素基の例としては、ヒドロキシラウリル、ヒドロキシイソステアリルが挙げられる。
Ｒ５における置換されたＣ２〜Ｃ４２炭化水素基の例としては、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ水添ダイマージリノールが挙げられる。
【００２４】
本発明の特定の態様において、Ｒ５はジカルボン酸の残基、特にダイマー酸の残基である。
ダイマー酸は、オレイン酸、リノール酸等の炭素原子数１８の不飽和脂肪酸のＤｉｅｌｓ Ａｌｄｅｒ反応で２分子重合して得られる、炭素数３６の２塩基酸である。水素添加還元により、ダイマー酸内の二重結合を還元した炭素数３６の飽和脂肪族２塩基酸は、水添ダイマー酸とも呼ばれる。ダイマー酸は、通常オレイン酸またはリノール酸を主体とする炭素数１８の不飽和脂肪酸を用いて製造され、副生成物として得られるモノマー酸、トリマー酸等を含む多くの化合物からなる混合物として得られる。本発明に用いるダイマー酸はこのような混合物から得られる２種以上の混合物であってもよい。本発明の一態様において、ダイマー酸は、水添ダイマー酸であることが好ましく、ダイマー酸の二重結合が完全に水素化されているのが好ましいが、一部に二重結合が残っていてもよい。
【００２５】
本発明の一態様において、式（Ｉ）中、 
Ｒ１がＣ１０〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２がＨであり、 
Ｒ３がＣ３〜Ｃ１２炭化水素基であり、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ２２炭化水素基である、
化合物が好ましい。
【００２６】
本発明の一態様において、式（I）の化合物は、好ましくは以下の化合物である。
【化１６】
2019218301.tif 000017
【００２７】
式（Ｉ）のアミドアルコールのエステルは、公知のエステル製造方法を使用して製造することができる。
例えば、下記式（ＩＩＩ）
【化１７】
2019218301.tif 000018
式中、
Ｒ１〜Ｒ３は、式（Ｉ）と同一である、
で表されるアミドアルコールと、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４３脂肪酸、または置換されてもよいＣ４〜Ｃ４４ジカルボン酸とを、常法によりエステル化反応させるにより製造することができる。
本発明の一態様において、式（Ｉ）の化合物の合成に用いられる脂肪酸の例として、酢酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、イソステアリン酸などが挙げられる。
本発明の一態様において、用いられるジカルボン酸として、コハク酸、アジピン酸、水添ダイマージリノール酸、ベヘン酸ダイマーなどが挙げられる。
具体的には例えば特開２０１７−２１８４２０号公報に記載されている方法により合成することができる。
【００２８】
成分（Ｂ）：カルボキシル基含有高分子
本発明において用いられるカルボキシル基含有高分子、分子中にカルボキシル基を有する高分子であれば特に限定されないが、適度な乳化能をもたらす観点から、典型的には分子量が５０万〜３００万である高分子、分子量中カルボキシル基含有量が５０〜７０％程度である高分子であることが好ましい。
カルボキシル基含有高分子は、アルカリ性物質で中和することにより水溶性となり、一般的には増粘剤として使用されている。
【００２９】
カルボキシル基含有高分子の例としては、カルボキシビニルポリマー、およびアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体等のアルキル変性カルボキシビニルポリマー、アクリル酸アルキル・メタクリル酸アルキルポリオキシエチレンエステル共重合体、アクリル酸アルキル・イタコン酸アルキルポリオキシエチレンエステル共重合体、ステアレス−１０アリルエーテル・アクリル酸アルキル共重合体等のアクリル系ポリマー、メチルビニルエーテル・無水マレイン酸・デカジエン共重合体等の非アクリル系ポリマーが挙げられる。
カルボキシル基含有高分子として、カルボキシビニルポリマーおよびアルキル変性カルボキシビニルポリマーが特に好ましい。
本発明の一態様において、カルボキシル基含有高分子はゼラチンではない。
【００３０】
カルボキシビニルポリマーは、カルボマー（ＩＮＣＩ名：Carbomer）とも呼ばれ、以下の式（ＩＶ）で表される構造を有するポリマーである：
【化１８】
2019218301.tif 000019
式中、
ｎは整数であり、典型的には４０〜１００である。
【００３１】
具体的には、
Acritamer 934 (Rita Corporation)
Acritamer 940 (Rita Corporation)
Acritamer 941 (Rita Corporation)
Acritamer 990 (Rita Corporation)
Acritamer 501E (Rita Corporation)
Acritamer 504E (Rita Corporation)
Acritamer 505E (Rita Corporation)
AEC Carbomer 940 (A & E Connock (Perfumery & Cosmetics) Ltd.)
Aqupec HV-501 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-504 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-505 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-501E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-504E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-505E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-801E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-805E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-505ED (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-801EG (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-805EG (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
【００３２】
Carbopol Clear Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol ETD 2050 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol 934 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 940 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 941 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 980 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol 981 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol 2984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol 5984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol Ultrez 10 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol Ultrez 30 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
CustoPoly J 100 (Custom Ingredients, Inc.) 
CustoPoly J 300 (Custom Ingredients, Inc.)
CustoPoly J 400 (Custom Ingredients, Inc.)
【００３３】
Easygel DO (3V Sigma USA Inc.)
Flogel 700 (SNF SAS)
Flogel 1000 (SNF SAS)
Junlon PW-110 (Nihon Junyaku Company, Ltd.)
Junlon PW-111 (Nihon Junyaku Company, Ltd.) 
Junlon PW-302S (Nihon Junyaku Company, Ltd.)
Polacril 40 (Lehvoss Italia s.r.l.)
Polygel CA (3V Sigma USA Inc.)
Polygel CB (3V Sigma USA Inc.)
Polygel CS (3V Sigma USA Inc.)
Polygel DV (3V Sigma USA Inc.)
Polygel TG (3V Sigma USA Inc.)
SuperGel CE (Sino Lion USA)
Synthalen K (3V Sigma USA Inc.)
Synthalen L (3V Sigma USA Inc.) 
Synthalen M (3V Sigma USA Inc.)
Tego Carbomer 134 (Evonik Nutrition & Care GmbH)
Tego Carbomer 140 (Evonik Nutrition & Care GmbH)
Tego Carbomer 141 (Evonik Nutrition & Care GmbH)
Tego Carbomer 340 FD (Evonik Nutrition & Care GmbH)
の商品名で市販されているカルボキシビニルポリマーが挙げられる。
【００３４】
アルキル変性カルボキシビニルポリマーは、アクリル酸および／またはメタクリル酸と、それらのアクリル酸アルキルおよび／またはメタクリル酸アルキルとの共重合体である。
アルキル変性カルボキシビニルポリマーの具体例としては、アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０−３０））クロスポリマー（ＩＮＣＩ名：Acrylates/C10-30Alkyl  Acrylates  Cross polymer、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体とも呼ばれる）、以下の式（Ｖ）で表される構造を有するポリマーが挙げられる： 
【化１９】
2019218301.tif 000020
式中、
ＲはＣ１０〜３０アルキル基であり、
ｘおよびｙは整数であり、それぞれ任意に１以上の整数から選択することができ、典型的には、ｘ＋ｙ＝４０〜１００であり、
ｙが２以上である場合には、Ｒは同一であっても、異なっていてもよい。
【００３５】
具体的には、
Acritamer 501ED (Rita Corporation)
Acritamer 505ED (Rita Corporation)
Aqupec HV-701EDR (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Aqupec HV-501ER (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec SER W-150C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec SER W-300C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.)
Carbopol ETD 2020 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol 1342 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 1382 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol SC 200 (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol SC 500 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol Ultrez 20 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Carbopol Ultrez 21 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Xtra-11 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Pemulen EZ-4U Polymeric Emulsifier (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Pemulen TR-1 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Pemulen TR-2 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.)
Tego Carbomer 341 ER (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
TEGO Carbomer 750 HD (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
の商品名で市販されているアルキル変性カルボキシビニルポリマーが挙げられる。
【００３６】
本発明において「複合体」は、アミドアルコールエステルおよびカルボキシル基含有高分子から形成される複合体を意味する。
複合体は、カルボキシル基含有高分子と、アミドアルコールエステルとを混合することにより形成することができる。かかる混合物がアルカリで中和させることにより、より乳化能の高い複合体を形成することができる。
本発明の一態様において、複合体は、カルボキシル基含有高分子の水溶液に、アミドアルコールエステルを添加し、次いでアルカリで中和することにより、形成することができる。
本発明の別の態様において、複合体は、アミドアルコールエステルを含有する油相に、カルボキシル基含有高分子を添加し、次いでアルカリで中和することにより、形成することができる。
【００３７】
本発明のまた別の態様において、複合体は、アミドアルコールエステルを含有する油相に、カルボキシル基含有高分子およびアルカリを含む水相を添加することにより、形成することができる。
本発明のさらに別の態様において、複合体は、カルボキシル基含有高分子およびアルカリを含む水溶液に、アミドアルコールエステルを添加することにより、形成することができる。
【００３８】
アミドアルコールエステルのアミド結合部と、高分子のカルボニル基とが水素結合を形成し、カルボキシル基の一部がＣＯＯ−となり親水性を有することにより、乳化能を発揮すると考えられる。
したがって、いかなる理論にも拘束されないが、本発明の複合体は、アミドアルコールエステルのアミド結合部分と、高分子のカルボニル基とが結合、より具体的には水素結合して複合体を形成していると考えられる。
【００３９】
本発明において「乳化物」とは、油性成分を含む油相と水性成分を含む水相とを乳化した組成物を意味し、Ｏ／Ｗ型乳化物、Ｗ／Ｏ型乳化物などを含む。
本発明において「Ｏ／Ｗ型乳化物」とは、水中油型の乳化物、すなわち水性成分を含む連続相に、油性成分が分散した乳化物である。
本発明において「Ｗ／Ｏ型乳化物」とは、油中水型の乳化物、すなわち油性成分を含む連続相に、水性成分が分散した乳化物である。
【００４０】
Ｏ／Ｗ型乳化物は、カルボキシル基含有高分子を含む水相に、アミドアルコールエステルを含む油相を分散させることにより調製することができる。かかる乳化物が、アルカリで中和されていると、より細かな油滴を有する、より安定な乳化物を調製することができる。
本発明の一態様において、Ｏ／Ｗ型乳化物は、カルボキシル基含有高分子を含む水相に、アミドアルコールエステルを含む油相を分散させ、アルカリで中和することにより調製することができる。
本発明の別の態様において、Ｏ／Ｗ型乳化物は、カルボキシル基含有高分子およびアルキルを含む水相に、アミドアルコールエステルを含む油相を分散させすることにより調製することができる。
【００４１】
Ｗ／Ｏ型乳化物は、アミドアルコールエステルを含む油相に、カルボキシル基含有高分子を含む水相を分散させることにより調製することができる。かかる乳化物が、アルカリで中和されていると、より細かな油滴を有する、より安定な乳化物を調製することができる。
本発明の一態様において、Ｗ／Ｏ型乳化物は、アミドアルコールエステルを含む油相に、カルボキシル基含有高分子を含む水相を分散させ、アルカリで中和することにより調製することができる。
本発明の別の態様において、Ｗ／Ｏ型乳化物は、アミドアルコールエステルを含む油相に、カルボキシル基含有高分子およびアルキルを含む水相を分散させすることにより調製することができる。
【００４２】
本発明の一態様において、乳化物は、あらゆる用途に用いることができるが、典型的には、医薬品、医薬部外品、化粧品などの外用剤に用いることができる。
本発明の乳化物は、薬剤を含む皮膚外用剤などの医薬品；薬用化粧品などの医薬部外品；ゲル状化粧水、乳液、クリーム、美容液、日焼け止め、日中用保湿剤などのスキンケア化粧品；ファンデーション、メーキャップ下地、アイシャドウ、マスカラ、などのメイクアップ化粧品、ヘアトリートメントなどのヘアケア化粧品などの様々な形態の製品に使用することが可能である。
【００４３】
＜油性成分＞
本発明の乳化物に用いられる油性成分は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、動植物油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油などの油剤が挙げられ、これらを単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。
【００４４】
動植物油脂または水添動植物油脂としては、例えば、アボガド油、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カヤ油、キョウニン油、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、胚芽油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシルなどが挙げられる。
【００４５】
炭化水素油としては、例えば、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、イソパラフィン、パラフィンワックス、流動パラフィン（ミネラルオイル）、プリスタン、ポリイソブチレン、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、ワセリンなどが挙げられる。
高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イソステアリン酸などが挙げられる。
高級アルコールとしては、例えば、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、水添ナタネ油アルコールなどが挙げられる。
【００４６】
エステル油としては、例えば、モノエステルではイソノナン酸エステルであるイソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシルなど、２−エチルヘキサン酸であるエチルヘキサン酸セチル、エチルヘキサン酸ヘキシルデシルなど、ミリスチン酸エステルであるミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸オクチルドデシルなど、イソステアリン酸エステルであるイソステアリン酸エチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリルなど、乳酸エステルである乳酸イソステアリル、乳酸オクチルドデシルなど、オレイン酸エステルであるオレイン酸オレイル、オレイン酸フィトステリル、オレイン酸オクチルドデシルなど、ネオペンタン酸エステルであるネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソステアリルなど、パルミチン酸エステルであるパルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシルなど、その他にはネオデカン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、エルカ酸オレイル、エルカ酸オクチルドデシル、ラウロイルサルコシンイソプロピルなどが挙げられる。
【００４７】
ジエステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエチルヘキシル、ジイソノナン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジリノール酸ジイソプロピル、ジオクタン酸エチレングリコール、ステアロイルオキシステアリン酸オクチルドデシル、セバシン酸ジイソプロピル、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）などが挙げられる。
トリエステル油としては、トリエチルヘキサノイン、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリイソステアリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパンなどが挙げられる。
テトラエステル油としては、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチルなどが挙げられる。
【００４８】
ポリエステル油としては、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるイソステアリン酸ポリグリセリル−２、ジイソステアリン酸ポリグリセリル−２、トリイソステアリン酸ポリグリセリル−２、テトライソステアリン酸ポリグリセリル−２などが挙げられる。
高粘性のエステル油としては、イソステアリン酸水添ヒマシ油、ダイマージリノール酸水添ヒマシ油、（イソステアリン酸ポリグリセリル-２／ダイマージリノール酸）コポリマー、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス（フィトステリル／ベヘニル／イソステアリル）、ダイマージリノール酸ジ（イソステアリル／フィトステリル）、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（オクチルドデシル／フィトステリル／ベヘニル）、ミリストイルメチルアラニン（フィトステリル／デシルテトラデシル）などが挙げられる。
【００４９】
シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アルキル変性オルガノポリシロキサン、末端変性オルガノポリシロキサン、フッ素変性オルガノポリシロキサン、アモジメチコーン、アミノ変性オルガノポリシロキサン、揮発性シリコーン、アルキルジメチコン、シクロペンタシロキサンなどが挙げられる。
【００５０】
本発明の一態様において、Ｏ／Ｗ型乳化物における油性成分の配合量は特に限定されないが、使用性の観点から、１．０質量％〜３０．０質量％、好ましくは２．０〜２０．０質量％、より好ましくは５．０〜１５．０質量％であり得る。
本発明の別の態様において、Ｗ／Ｏ型乳化物における油性成分の配合量は特に限定されないが、使用性の観点から、３０．０質量％〜８０．０質量％、好ましくは４０．０〜７０．０質量％、より好ましくは５０．０〜６０．０質量％であり得る。
【００５１】
＜水性成分＞
本発明の乳化物に用いられる水性成分は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、精製水、イオン交換水などの水；ＢＧ（１，３−ブチレングリコール）、ＰＧ（プロピレングリコール）、グリセリン、エタノールなどの低級アルコールなどが挙げられ、これらを単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の一態様において、Ｏ／Ｗ型乳化物における水性成分の配合量は特に限定されないが、使用性の観点から、１．０〜５０．０質量％、好ましくは３．０〜２０．０質量％、より好ましくは５．０〜１５．０質量％であり得る。
本発明の一態様において、Ｗ／Ｏ型乳化物における水性成分の配合量は特に限定されないが、使用性の観点から、１０．０〜７０．０質量％、好ましくは１５．０〜６５．０質量％、より好ましくは２０．０〜６０．０質量％であり得る。
【００５２】
＜中和剤＞
本発明の乳化物の調製に用いられる中和剤は、化粧品などに一般的に用いられるアルカリ性の成分であれば特に限定されないが、例としては、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム、Ｌ−アルギニン、Ｌ−リシンなどの塩基性アミノ酸、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールなどが挙げられ、これらを単独で、または２種以上組み合わせて用いることができる。
また、中和剤は、トラネキサム酸、カルノシン等の有効成分であってもよい。
中和剤の配合量は、中和剤の種類および乳化物全体の組成により適宜選択できるが、典型的には、０．０１〜１．０質量％程度である。
【００５３】
＜界面活性剤＞
本明細書において「界面活性剤」とは、一分子の中に親水基および疎水基の両方を有する化合物を意味し、必要に応じて乳化物にも適宜添加することができる。
本発明の一態様において、本発明の複合体が乳化能を有することから、好ましくは、乳化物は界面活性剤を実質的に含まない。これにより、乳化剤由来のべたつき、さらには、刺激の少ない乳化剤および乳化物を提供することができる。
ここで、「実質的に含まない」とは、乳化物の乳化に十分な量で界面活性剤を含まないことを意味する。また、本発明において「界面活性剤を実質的に含まない」とは、界面活性剤を全く含まないか、乳化しない量で含むこと意味する。乳化しない量は、当業者が組成にしたがって、適宜決定することができ、例えば、一態様においては、２．０質量％未満であり、別の態様においては、０．２質量％未満、０．０２質量％未満などであり得る。
本発明の特別な態様において、コンディショニング用組成物はカチオン界面活性剤などの界面活性剤を実質的に含まない乳化組成物である。
【００５４】
＜その他の成分＞
本発明の乳化物は、化粧品などの外用剤に化粧品などに用いられるあらゆる成分を含み得る。
これらの追加の成分の例としては、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルなどの紫外線吸収剤；パルミチン酸デキストリン、キサンタンガムなど増粘剤・ゲル化剤；酸化防止剤、防腐剤などの品質保持成分；皮膚軟化剤（エモリエント）；美白剤、抗シワ剤、抗酸化剤などの薬用成分・有効成分；香料、顔料、色素などの着色剤などが挙げられる。
【００５５】
本発明の一態様において、乳化物の安定性向上のために、油相を油ゲル化剤でオイルゲル化させることができる。
オイルゲル化のために用いる成分としては、有機変性粘土鉱物および／または糖と脂肪酸による高分子エステルを用いることができる。
本発明の乳化物の調製において用いられる有機変性粘土鉱物および糖と脂肪酸による高分子エステルは、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されない。
有機変性粘土鉱物としては、水膨潤性粘土鉱物（例えばモンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイトなど）の結晶層間に介在する変換性カチオンを、有機極性化合物や有機カチオン（例えば、第４級アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤）で置換したものが挙げられる。
本発明において、市販されている有機変性粘土鉱物を用いることができ、例えば、Elementis Specialties社から、BENTONE 27V（ステアラルコニウムヘクトライト）、BENTONE 27VCG（ステアラルコニウムヘクトライト）、BENTONE 38V（ジステアルジモニウムヘクトライト）、BENTONE 38VCG（ジステアルジモニウムヘクトライト）などの商品名で市販されている。
【００５６】
また、有機変性粘土鉱物はシリコーン油、エステル油および／またはその他の油剤に溶解したプレミックス品としても市販されており、本発明においてもプレミックスを用いてもよく、これは例えば、Elementis Specialties社から以下の商品名で市販されている。
BENTONE GEL 1002V（シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE GEL ABO V（クランベアビシニカ種子油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE GEL CAO V（ヒマシ油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE GEL EUG V（オクチルドデカノール、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE GTCC V（トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE HSO V（トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE IHD V（イソヘキサデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE IPM V（ミリスチン酸イソプロピル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE ISD V（イソドデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE LOI V（液状ラノリン、パルミチン酸イソプロピル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE MSO(V)（メドウフォーム油、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONENGD V（ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE OLV V（オリーブ果実油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE OMS V（(C11,12)イソパラフィン、ジステアルジモニウムヘクトライト、変性アルコール）、BENTONE PTIS V（テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE SS71V（石油揮発物、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）BENTONE TMF V（メチルトリメチコン、ジステアルジモニウムヘクトライト、クエン酸トリエチル）、BENTONE TNV（安息香酸アルキル(C12-15)、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）、BENTONE VS-5V(V)（シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、変性アルコール）、BENTONE VS-5PC V(HV)（シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン）。
【００５７】
乳化物における有機変性粘土鉱物の配合量は、油性成分の種類や量、および乳化物に求められる粘度などにより適宜調整することができ、特に限定されないが、０．５〜８．０質量％、好ましくは０．７〜６．０質量％、より好ましくは１．０〜５．０質量％であり得る。
【００５８】
糖と脂肪酸による高分子エステルとしては、千葉製粉株式会社より以下の商品名で市販されているものが挙げられる。
レオパールＫＬ２（パルミチン酸デキストリン）、レオパールＴＬ２（パルミチン酸デキストリン）、レオパールＭＫＬ（ミリスチン酸デキストリン）、レオパールＴＴ２［（パルミチン酸／エチルヘキサン酸）デキストリン）］、レオパール２ＷＸ［（パルミチン酸／ヘキシルデカン酸）デキストリン］、レオパールＩＳＬ２（ステアリン酸イヌリン）、レオパールＩＳＫ２（ステアリン酸イヌリン）。
乳化物における糖と脂肪酸による高分子エステルの配合量は、油性成分の種類や量、および乳化物に求められる粘度などにより適宜調整することができ、特に限定されないが、０．５〜８．０質量％、好ましくは０．７〜６．０質量％、より好ましくは１．０〜５．０質量％であり得る。
【００５９】
また、本発明の一態様において、ペンチレングリコール、オクチレングリコール等の多価アルコールを配合することにより、乳化性をさらに向上させることができる。
いかなる理論にも限定されないが、多価アルコールの配合による乳化性の向上は、多価アルコールの分子中の水酸基と、アミドアルコールエステル分子中のアミド結合のカルボニル基とによる水素結合による複合体形成によるものであると考えられる。
したがって、本発明は、アミドアルコールエステル、カルボキシル基含有高分子、高級脂肪酸および多価アルコールから形成される複合体もまた提供する。
なお、ペンチレングリコールは、保湿作用および抗菌作用を有しており、乳化物を化粧品などの外用剤として使用するために、好ましい成分であると言える。
ペンチレングリコールは、具体的には、以下の商品名で市販されている。
ジオールＰＤ（高級アルコール工業株式会社製）、ジオールＰＤ−Ｖ（高級アルコール工業株式会社製）が挙げられる。
また、オクチレングリコールとしては、具体的には、以下の商品名で市販されている。
オーディーエイト（株式会社 感光社製）が挙げられる。
多価アルコールの配合量は、油性成分の種類や量、および乳化物に求められる粘度などにより適宜調整することができ、特に限定されないが、０．１〜１０．０質量％、好ましくは０．５〜８．０質量％、さらに好ましくは１．０〜６．０質量％であり得る。
【００６０】
乳化物における成分（Ａ）の配合量は、乳化型、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができる。
Ｏ／Ｗ型乳化物における成分（Ａ）の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には０．１〜１０．０質量％であり、好ましくは、０．５〜８．０質量％、さらに好ましくは、１．０〜５．０質量％である。
Ｗ／Ｏ型乳化物における成分（Ａ）の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には０．１〜１５．０質量％であり、好ましくは、０．５〜１０．０質量％、さらに好ましくは、１．０〜８．０質量％である。
【００６１】
乳化物における成分（Ｂ）の配合量は、乳化型、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができる。
Ｏ／Ｗ型乳化物における成分（Ｂ）の配合量は、使用する油剤の種類や量、乳化組成物に求める粘度等に依存して適宜選択することができるが、０．０１〜５．０質量％、好ましくは、０．０５〜３．０質量％、さらに好ましくは、０．１〜２．０質量％である。
Ｗ／Ｏ型乳化物における成分（Ｂ）の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には０．０１〜５．０質量％であり、好ましくは、０．０５〜３．０質量％、さらに好ましくは、０．１〜２．０質量％である。
上記配合量とすることにより、本発明における成分Ａと成分Ｂとからなる複合体の水中油型、油中水型などの乳化物の使用性と安定性が良好な乳化組成物を得るのに、十分な量となる。
また、成分Ａと成分Ｂとの比率を選択し、所望の乳化型（Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ等）に適した乳化能をもたらすことができる。
【００６２】
なお、本発明の乳化物のｐＨは適宜選択できるが、ｐＨ５．０〜１０．０程度であることが好ましく、ｐＨ５．０〜８．０程度であることがより好ましい。いかなる理論にも拘束されないが、ｐＨをこの範囲内とすることにより、成分Ａと成分Ｂとが適度に水素結合して複合体が形成され、かつカルボキシル基の解離が適度となり、優れた乳化能がもたらされると考えられる。
本発明の乳化物の粘度は、目的とする製品の特性に依存して適宜選択できる。
本発明の一態様において、クリーム状の乳化物を得る観点から、１０，０００ｍＰ・ｓより高い粘度を有することが好ましく、乳液状の乳化物を得る観点からは、３００〜１００，０００ｍＰ・ｓ程度の粘度を有することが好ましい。
本発明の一態様において、乳化物を化粧料として使用する観点から、乳化物の粘度は、３００〜１，０００，０００ｍＰ・ｓの範囲内で適宜選択できる。
【００６３】
本発明は、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールエステルを含有する剤であって、カルボキシル基含有高分子と複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤を提供する。
さらに、本発明は、カルボキシル基含有高分子を含有する剤であって、式（Ｉ）で表されるアミドアルコールエステルと複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤もまた提供する。
【００６４】
以下、本発明を実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、％は質量％を意味する。
【実施例】
【００６５】
下記表に記載のＯ／Ｗ型乳化組成物を調製した。
【表１】
2019218301.tif 000021
【００６６】
乳化粒子径の表記の仕方であるが、〜２０（４０）とは、平均的には２０μｍ以下であるが、所々に４０ｍ程度のものが点在するという意味である。以下、同様な意味合いで表記する。
【００６７】
（原料）
原料名：化粧品の成分表示名称
イオン交換水：水
グリセリン：グリセリン
1,3-ブチレングリコール（高級アルコール工業株式会社製）：
カーボポールETD2050（Lubrizol Advanced Materials, Inc.製）：カルボキシビニルポリマー
ジメチコン 5cP（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）：ジメチコン
アルコールNo.20-B（高級アルコール工業株式会社製）：水添ナタネ油アルコール
水酸化カリウム(10%)：水酸化カリウム
【００６８】
成分Ａとして、式（Ｉ）中、Ｒ１が不飽和Ｃ１８アルキル（オレイル）、Ｒ２がＨ、Ｒ３がＣ５アルキル、Ｒ４がＣ１アルキルである、下記構造（Ｉ−１）を有するアミドアルコールエステルを使用した。 
【化２０】
2019218301.tif 000022
本明細書において上記アミドアルコールエステルを「アミドアルコールエステルＯＬＨＡ」とも称する。
【００６９】
（製法）
＜実施例１Ａ＞
（１）〜（４）を８０℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。一方で、（５）〜（７）を８０℃で均一に撹拌溶解し、油相を得た。得られた水相に油相を混合して均一に溶解し、８０℃で、ディスパーにて撹拌し混合物を調製した。混合物を撹拌しながら（８）を添加し、水中油型の乳化組成物を得た。
＜実施例１Ｂ＞
（１）〜（４）および（８）を８０℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。一方で、（５）〜（７）を８０℃で均一に撹拌溶解し、油相を得た。得られた水相に油相を混合して均一に溶解し、８０℃で、ディスパーにて撹拌し、水中油型の乳化組成物を得た。
【００７０】
（評価）
１．顕微鏡観察による乳化粒子径の測定
オリンパス社製「BX-51」用いて４００倍で観察し、乳化物の乳化粒子径をそれぞれ評価した。結果を図１に示す。
乳化物の乳化粒子径は平均しておおよそ２０μｍ以下（まれに４０μｍ程度の油滴あり）であり、非常に安定な乳化物が得られていると言える。
また、４５℃の恒温槽で１ケ月間保存し、１ケ月後に目視で観察したところ、乳化状態に変化は見られず、保存安定性も良好であった。
【００７１】
２．粘度
ブルックフィールド社製粘度計PROGRAMMABLE  DV-II+VISCOMETER、Ｓ６４のＳＰＩＮＤＬＥを使用し、回転速度は１２ｒｐｍにて測定した。実施例１Ａの粘度は１１，０００ｍＰａ・ｓであり、実施例１Ｂの粘度は６，０００Ｐａ・ｓであった。クリーム状の化粧組成物等に適した粘度の乳化物を提供することができると言える。
【００７２】
３．ｐＨ
HORIBA社製ｐＨメータ  LAQUA act  pH/ORP  METER D-72でｐＨを測定した。実施例１ＡのｐＨは６．８であり、実施例１ＢのｐＨは６．７であった。化粧組成物に好適なｐＨにおいて、安定な乳化物を提供することができると言える。
【００７３】
実施例１Ａの組成物を２５℃で２週間自然乾燥させた製剤、ならびにアミドアルコールエステルおよびカルボマーを、赤外分光分析装置(PerkinElmer社製，Spectrum One)でフーリエ変換赤外分光光度計（Fourier transform infrared spectrometer: 以下FT-IR）測定した。アミドアルコールエステル、製剤（実施例１Ａ）、およびカルボキシル基含有高分子の測定結果を図２に示す。
また、製剤およびアミドアルコールエステル単独のＩＲスペクトルを重ねて比較した図を図３に、製剤およびカルボキシル基含有高分子単独のＩＲスペクトルを重ねて比較した図を図４に示す。
乳化組成物の自然乾燥は、水分子によるＯ−Ｈ伸縮（３３００〜２５００ｃｍ−１）、Ｏ−Ｈ変角（１０００〜８５０ｃｍ−１）により、複合体形成の吸収をマスキングしてしまうため、極力、水分子の吸収を排除するために行った処理である。
【００７４】
これらの結果より、製剤の吸収スペクトルは、アミドアルコールエステル単独、カルボキシル基含有高分子単独のそれを重ねたものとは、異なったものとなっていることが理解できる。
図３から、製剤系では、１５３５．９７ｃｍ−１のアミドアルコールエステルのＮ−Ｈ変角振動の消失および１６３１ｃｍ−１のＣ＝Ｏ伸縮振動が高波長側へシフトしていることから確認できる。
また、図４から、製剤系では、１６９４．２８ｃｍ−１のカルボキシル基含有高分子のカルボン酸のＣ＝Ｏ伸縮バンドが低波長側へシフトしていることが確認できる。
これは、カルボマーの一部のカルボキシル基であるＣＯＯＨと、アミドアルコールエステルのアミド結合のカルボニル基Ｃ＝Ｏとが水素結合により結合して、複合体を形成していることを示していると考えられる。
【００７５】
いかなる理論にも拘束されないが、未中和および中和のいずれの状態においてもアミドアルコールのアミド結合部のＮとカルボマーのカルボキシル基とは水素結合を形成し、乳化能を発揮すると考えられる。
いかなる理論にも拘束されないが、未中和の状態では、カルボキシル基含有高分子のカルボキシル基は、−ＣＯＯＨとなっており、この時にアミドアルコールエステルのアミド結合のカルボニル基と水素結合を形成し、複合体は疎水性であり、これを徐々に中和していくと、カルボマー側鎖の一部がＣＯＯ−へと解離し、親水性を取り戻し、複合体としては、疎水部と親水部を有するようになり、より高い乳化能を発揮すると考えられる。
ただし、ｐＨが１２．０以上の高アルカリ側の領域になると、カルボキシレートイオンの解離が進みすぎて、水素結合は、アミドアルコールエステルのカルボニル基とカルボキシル基イオンのカルボニル基のみの水素結合となってしまい、複合体形成力が弱まる傾向となるため、製剤全体の減粘および乳化性能が悪化すると考えられる。
【００７６】
【表２】
2019218301.tif 000023
【００７７】
（使用した原料）
製品名：化粧品の成分表示名称
ジオール PD（高級アルコール工業株式会社製）：ペンチレングリコール
トリオール VE（高級アルコール工業株式会社製）：グリセリン
ハイシュガーケイン BG（高級アルコール工業株式会社製）：ブチレングリコール
【００７８】
（製法）
（１）  油相、水相をそれぞれ８０℃で均一溶解
（２）  水相をホモミキサーで撹拌しながら、油相を添加（８００ｒｐｍ）
（３）  乳化後、ホモミキサーで撹拌（２０００ｒｐｍ、３ｍｉｎ）
（４）  原料４を添加し、さらに撹拌（２０００ｒｐｍ、３ｍｉｎ）
（５）  手撹拌しながら室温まで徐冷
【００７９】
（評価）
実施例１と同様の方法で、乳化粒子径を評価した。
結果を図５に示す。
ペンチレングリコール（ジオールＰＶ）を添加することにより、乳化性が向上し、より粒子径の小さな乳化組成物が得られることが理解できる。
【００８０】
＜実施例３＞
【表３】
2019218301.tif 000024
【００８１】
（使用した原料）
上記表中の油剤として、
−  ミネラルオイル（商品名：  ハイコールK-230，カネダ株式会社製）
−  ジメチコン５ｃＰ（商品名：Element14 PDMS 5-JC，モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製）
−  イソノナン酸イソノニル（商品名：ＫＡＫ  ９９、高級アルコール工業株式会社製）
のいずれかを使用した。
【００８２】
上記表中のアミドアルコールエステルとして、
−  上記式（Ｉ−１）で表されるアミドアルコールエステルＯＬＨＡ
−  式（Ｉ）中、Ｒ１が不飽和Ｃ１８アルキル（オレイル）、Ｒ２がＨ、Ｒ３がＣ５アルキル、Ｒ４がＣ１１アルキルである、下記構造（Ｉ−２）を有するアミドアルコールエステル（以下、「アミドアルコールエステルＯＬＨＬ」とも称する）、
−  式（Ｉ）中、Ｒ１が飽和Ｃ１２アルキル、Ｒ２がＨ、Ｒ３がＣ５アルキル、Ｒ４がＣ１アルキルである、下記構造（Ｉ−３）を有するアミドアルコールエステル（以下、「アミドアルコールエステルＬＨＡ」とも称する）、
−  式（Ｉ）中、Ｒ１が飽和Ｃ１２アルキル、Ｒ２がＨ、Ｒ３がＣ５アルキル、Ｒ４がＣ１１アルキルである、下記構造（Ｉ−４）を有するアミドアルコールエステル（以下、「アミドアルコールエステルＬＨＬ」とも称する）、
−  式（Ｉ）中、Ｒ１が不飽和Ｃ１８アルキル（オレイル）、Ｒ２がＨ、Ｒ３がＣ５アルキル、Ｒ４がＣ３アルキルである、下記構造（Ｉ−５）を有するアミドアルコールエステル（以下、「アミドアルコールエステルＯＬＨＢ」とも称する）、
のいずれかを使用した。
【００８３】
【化２１】
2019218301.tif 000025
【００８４】
（製法）
＜中和剤前添加＞
（１）  原料１〜３に原料４を添加し湿潤
（２）  原料６〜９をそれぞれ８０℃で均一溶解
（３）  水相をホモミキサーで撹拌しながら、油相を添加  （８００ｒｐｍ）
（４）  乳化後、ホモミキサーで撹拌  （３０００ｒｐｍ、６ｍｉｎ）
（５）  手撹拌しながら室温まで徐冷
＜中和剤後添加＞
（１）  油相、水相をそれぞれ８０℃で均一溶解
（２）  水相をホモミキサーで撹拌しながら、油相を添加  （８００ｒｐｍ）
（３）  乳化後、ホモミキサーで撹拌  （２０００ｒｐｍ、３ｍｉｎ）
（４）  原料４を添加し、さらに撹拌  （２０００ｒｐｍ、３ｍｉｎ）
（５）  手撹拌しながら室温まで徐冷
【００８５】
（評価）
実施例１と同様の方法で、乳化粒子径を評価した。
結果を図６に示す。
さまざまな油剤の乳化において、乳化性が見られた。
【００８６】
下記表に記載のＷ／Ｏ型乳化組成物の調製を行った。
【表４】
2019218301.tif 000026
【００８７】
（使用した原料）
原料名：化粧品の成分表示名称
1,3-ブチレングリコール（高級アルコール工業株式会社製）：ブチレングリコール
PEMULEN TR-2（Lubrizol Advanced Materials, Inc.製）：アルキル変性カルボキシビニルポリマー
スクワラン：スクワラン
BENTONE GEL ISD V（Elementis Specialties社製）：イソヘキサデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン
レオパールKL2（千葉製粉株式会社製）：パルミチン酸デキストリン
レオパールWX（千葉製粉株式会社製）：（パルミチン酸／ヘキシルデカン酸）デキストリン
【００８８】
（製法）
（１）〜（５）を８０℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。一方で、（６）〜（１０）を８０℃で均一に撹拌溶解し、油相を得た。得られた油相に水相を混合して均一に溶解し、８０℃で、ディスパーにて撹拌し混合物を調製した。混合物を撹拌しながら（１１）を添加し、油中水型の乳化組成物を得た。
カルボキシル基含有ポリマーおよびアミドアルコールにより、Ｗ／Ｏ型乳化物が得られた。乳化状態を図５に示す。
【００８９】
（評価）
１．顕微鏡観察による乳化粒子径の測定
実施例１と同様の方法で、中和前、中和後、中和冷却後の乳化物の乳化粒子径を測定した。結果を図７に示す。
乳化物の乳化粒子径は平均しておおよそ３０μｍ以下であり、非常に安定な乳化物が得られていると言える。
【００９０】
２．粘度
粘度に合わせ、回転速度は１．５ｒｐｍとした以外は、実施例１と同様の農法で測定した。
クリーム状の化粧組成物等に適した粘度の乳化物を提供することができると言える。
【００９１】
実施例４の組成物を２５℃で２週間自然乾燥させた製剤、ならびにアミドアルコールエステルおよびカルボマーを、赤外分光分析装置（PerkinElmer社製，Spectrum One）でフーリエ変換赤外分光光度計（Fourier transform infrared spectrometer: 以下FT-IR）測定した。アミドアルコールエステル、製剤（実施例４）、およびカルボキシル基含有高分子の測定結果を図８に示す。
また、製剤およびアミドアルコールエステル単独のＩＲスペクトルを重ねて比較した図を図９に、製剤およびカルボキシル基含有高分子単独のＩＲスペクトルを重ねて比較した図を図１０に示す。
乳化組成物の自然乾燥は、水分子によるＯ−Ｈ伸縮振動（３３００〜２５００ｃｍ−１）、Ｏ−Ｈ変角振動（１０００〜８５０ｃｍ−１）により、複合体形成の吸収をマスキングしてしまうため、極力、水分子の吸収を排除するために行った処理である。 
【００９２】
これらの結果より、製剤の吸収スペクトルは、アミドアルコールエステル単独、カルボキシル基含有高分子単独のそれを重ねたものとは、異なったものとなっていることが理解できる。
図９から、製剤系では、１５３５．９７ｃｍ−１のアミドアルコールエステルのＮ−Ｈ変角振動の消失および１６２９．９８ｃｍ−１のＣ＝Ｏ伸縮振動が高波長側へシフトしていることから確認できる。
また、図１０から、製剤系では、１６９７．５１ｃｍ−１のカルボキシル基含有高分子のカルボン酸のＣ＝Ｏ伸縮バンドが高波長側へシフトしていることが確認できる。
これは、カルボマーの一部のカルボキシル基であるＣＯＯＨと、アミドアルコールエステルのアミド結合のカルボニル基Ｃ＝Ｏとが水素結合により結合して、複合体を形成していることを示していると考えられる。
【００９３】
いかなる理論にも拘束されないが、未中和および中和のいずれの状態においてもアミドアルコールのアミド結合部のＮとカルボマーのカルボキシル基とは水素結合を形成し、乳化能を発揮すると考えられる。
いかなる理論にも拘束されないが、未中和の状態では、カルボキシル基含有高分子のカルボキシル基は、−ＣＯＯＨとなっており、この時にアミドアルコールエステルのアミド結合のカルボニル基と水素結合を形成し、複合体は疎水性であり、これを徐々に中和していくと、カルボマー側鎖の一部がＣＯＯ−へと解離し、親水性を取り戻し、複合体としては、疎水部と親水部を有するようになり、より高い乳化能を発揮すると考えられる。
【００９４】
【表５】
2019218301.tif 000027
【００９５】
（原料）
イソステアリン酸EX（高級アルコール工業株式会社製）：イソステアリン酸
（製法１：中和剤後添加  実施例５Ａ、５Ｃ、５Ｅ）
（１）〜（５）を８０℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。一方で、（６）〜（１１）を８０℃で均一に撹拌溶解し、油相を得た。得られた油相に水相を混合して均一に溶解し、８０℃で、ディスパーにて撹拌し混合物を調製した。混合物を撹拌しながら（１２）を添加し、油中水型の乳化組成物を得た。
（製法２：中和剤前添加  実施例５Ｂ、５Ｄ、５Ｆ）
（１）〜（５）および（１２）を８０℃で均一に撹拌溶解し水相を得た。一方で、（６）〜（１１）を８０℃で均一に撹拌溶解し、油相を得た。得られた油相に水相を混合して均一に溶解し、８０℃で、ディスパーにて撹拌し混合物を調製した。
【００９６】
（評価）
１．顕微鏡観察による乳化粒子径の測定
実施例１と同様の方法で、製法１については中和前、中和後、中和冷却後の乳化物の乳化粒子径を測定し、製法２については、乳化直後および冷却後の乳化物の乳化粒子径を測定した。実施例５Ａ〜５Ｆの結果をそれぞれ図１１〜図１６に示す。
安定な乳化物が得られていると言える。
【００９７】
２．粘度
粘度に合わせ、回転速度を０．３ｒｐｍとした以外は、実施例１と同様の農法で測定した。
クリーム状の化粧組成物等に適した粘度の乳化物を提供することができると言える。
【００９８】
本発明の複合体を利用した、Ｏ／Ｗ乳化化粧組成物の例を以下に示す。
【００９９】
［実施例６］ヘアトリートメントローション
【表６】
2019218301.tif 000028
【０１００】
＜製法＞
（１）〜（３）、（６）、（７）、（１１）を８０℃に加熱して、均一に溶解する（水相）。一方で、（４）、（５）、（８）を８０℃で均一に溶解し油相を得る。
水相に油相を添加しながら、ディスパーで撹拌する。次いで、（１０）と一部の（１１）により調製した溶液を添加して、乳化する。乳化が完了したら、（９）、（１２）の混合溶液を添加し、常温まで冷却して、目的のｐＨ６．２のＯ／Ｗ型乳化物であるヘアトリートメントローションを得る。
【０１０１】
[実施例７]乳液
【表７】
2019218301.tif 000029
【０１０２】
＜製法＞
（７）〜（１１）、（１３）〜（１６）を８０℃で均一に溶解する（水相）。一方で、（１）〜（５）を８０℃で均一に溶解し、先の水相に添加して、ホモミキサーで８０℃で撹拌する。次いで、一部の（１９）に溶解した（１２）の水溶液を添加して、再び、ホモミキサーで乳化する。乳化完了後、（６）と（７）の混液を添加して、常温まで冷却して、目的のｐＨ６．８の乳液を得る。
【０１０３】
本発明の複合体を利用した、Ｗ／Ｏ乳化化粧組成物の例を以下に示す。
【０１０４】
［実施例８］ヘアトリートメントクリーム
【表８】
2019218301.tif 000030
【０１０５】
＜製法＞
（４）〜（９）、（１２）を８０℃で均一に混合する（油相）。
一方で、（１）〜（３）、（１０）、（１１）、（１４）を８０℃で均一に混合する（水相）。
油相に水相を添加しながら、ディスパーで撹拌する。
次いで、（１３）を添加して、乳化する。乳化が完了したら、（１５）を添加し、常温まで冷却して、目的の粘度１，９８０，０００ｍＰａ・ｓを得た。
【０１０６】
［実施例９］Ｗ／Ｏ型乳化ファンデーション
【表９】
2019218301.tif 000031
【０１０７】
＜製法＞
（１）〜（４）、（６）〜（８）、（１１）〜（１４）を８０℃で均一に分散する（油相）。
一方、（５）、（９）、（１５）の水相を８０℃で均一に溶解混合し、先に調製した油相に徐添しながら、ディスパーで撹拌する。
さらに、（９）と一部の（１０）により調製した溶液を加えて乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的の粘度７１５，０００ｍＰａ・ｓのＷ／Ｏ型乳化ファンデーションを得る。
【０１０８】
［実施例１０］エモリエントクリーム
【表１０】
2019218301.tif 000032
【０１０９】
＜製法＞
（１）〜（１２）を８０℃に加熱し、均一に混合する（油相）。
一方で、（１３）〜（２７）、（２９）、（３０）を８０℃で均一に混合する（水相）。
水相を先に調製した８０℃の油相に徐添しながら、ディスパーで撹拌する。
さらに、（２７）と一部の（２８）により調製した溶液を加えて乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的の粘度２８０，０００ｍＰａ・ｓのＷ／Ｏ型乳化エモリエントクリームを得る。
【０１１０】
［実施例１１］美白クリーム
【表１１】
2019218301.tif 000033
【０１１１】
＜製法＞
（１）〜（８）、（２１）、（２２）を８０℃で均一に混合する（油相）。
一方で、（９）〜（２０）を８０℃に加熱し、均一の混合する（水相）トラネキサム酸は、ｐＨを上げる作用があるため、別途、アルカリ剤を配合しなくとも、非常に安定な乳化物となる。
水相を先に調製した８０℃の油相に徐添しながら、ディスパーで撹拌する。
乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的の粘度５４４，０００ｍＰａ・ｓのＷ／Ｏ型乳化美白クリームを得る。
【０１１２】
［実施例１２］美白美容液
【表１２】
2019218301.tif 000034
【０１１３】
＜製法＞
（１）〜（７）、（１６）、（２１）〜（２３）を８０℃で均一に溶解する（油相）。
一方、（８）〜（２１）を８０℃で均一に溶解する（水相）。先の８０℃の油相に８０℃の水相を添加して、ディスパーで撹拌する。
これに、一部の（１９）に（１７）を溶かした水溶液を添加して、ディスパーで撹拌して乳化する。乳化が完了したら、（１３）と（１０）の混液を添加して、常温まで冷却して、目的の粘度
３５７，０００ｍＰａ・ｓの美白美容液を得る。
【０１１４】
［実施例１３］Ｗ／Ｏ乳化型サンスクリーン
【表１３】
2019218301.tif 000035
【０１１５】
＜製法＞
（１）〜（８）、（１４）、（２１）〜（２３）を８０℃で均一に溶解する（油相）。
一方で、（１０）〜（２０）を８０℃で均一に混合溶解する（水相）。
この水相を先の８０℃に加熱した油相に徐添して、ディスパーで撹拌する。
さらに、（１５）を加え、乳化を行う。乳化が完了したら、常温まで冷却し、目的の粘度１８１，０００ｍＰａ・ｓのＷ／Ｏ乳化型サンスクリーンを得る。
【０１１６】
なお、実施例６〜１０、１２および１３の処方を、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム等の中和剤を水相に前添加することにより調製することも可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１１７】
本発明は、アミドアルコールエステルと、カルボキシル基含有高分子とを組み合わせることで、あらゆる油剤を用いたＯ／Ｗ型乳化物、Ｗ／Ｏ型乳化物などの乳化物を調製することできる、剤および複合体を提供する。
かかる乳化物は、化粧品などの用途に使用することが可能である。
【図１】
2019218301.tif 000047
【図２】
2019218301.tif 000048
【図３】
2019218301.tif 000049
【図４】
2019218301.tif 000050
【図５】
2019218301.tif 000051
【図６】
2019218301.tif 000052
【図７】
2019218301.tif 000053
【図８】
2019218301.tif 000054
【図９】
2019218301.tif 000055
【図１０】
2019218301.tif 000056
【図１１】
2019218301.tif 000057
【図１２】
2019218301.tif 000058
【図１３】
2019218301.tif 000059
【図１４】
2019218301.tif 000060
【図１５】
2019218301.tif 000061
【図１６】
2019218301.tif 000062
【手続補正書】
【提出日】平成30年12月21日(2018.12.21)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
カルボキシル基含有高分子を含有する水相、および式（Ｉ）
【化１】
2019218301.tif 000063
式中
Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、またはＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化２】
2019218301.tif 000064
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルを含有する油相を混合する、
乳化組成物の製造方法。
【請求項２】
中和剤を添加して中和することを含む、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
カルボキシル基含有高分子を含有する水相に中和剤を添加して中和し、水相と油相とを混合する、請求項２に記載の方法。
【請求項４】
水相と油相とを混合した後に、混合物に中和剤を添加して中和する、請求項２に記載の方法。
【請求項５】
カルボキシル基含有高分子が、分子量５０万〜３００万であり、カルボキシル基含有量が５０〜７０％である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
【請求項６】
カルボキシル基含有高分子が、カルボキシビニルポリマーおよび／またはアルキル変性カルボキシビニルポリマーである、請求項１〜５のいずれか一項に記載の方法。
【請求項７】
カルボキシル基含有高分子が、式（ＩＶ）
【化３】
2019218301.tif 000065
式中、ｎは整数である、 
で表されるカルボキシビニルポリマー、および／または 
式（Ｖ）
【化４】
2019218301.tif 000066
式中、ｘおよびｙはそれぞれ独立して整数であり、 
ＲはＣ１０〜Ｃ３０アルキル基である、 
で表されるアルキル変性カルボキシビニルポリマーである、請求項６に記載の方法。
【請求項８】
アミドアルコールエステルが、式（Ｉ）中、 
Ｒ１がＣ１０〜Ｃ２２炭化水素基であり、 
Ｒ２がＨであり、
Ｒ３がＣ３〜Ｃ１２炭化水素基であり、
Ｒ４がＣ１〜Ｃ２２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルである、請求項１〜７のいずれか一項に記載の方法。
【請求項９】
アミドアルコールが、
【化５】
2019218301.tif 000067
から選択される１種または２種以上である、請求項８に記載の方法。
【請求項１０】
請求項１〜９のいずれか一項に記載の方法により得られる、乳化組成物。
【請求項１１】
式（Ｉ）
【化６】
2019218301.tif 000068
Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、またはＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化７】
2019218301.tif 000069
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルを含有する剤であって、
カルボキシル基含有高分子と複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤。
【請求項１２】
カルボキシル基含有高分子を含有する剤であって、
式（Ｉ）
【化８】
2019218301.tif 000070
式中
Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、またはＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化９】
2019218301.tif 000071
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルと複合体を形成し、乳化のために用いられる、前記剤。
【請求項１３】
カルボキシル基含有高分子と、
式（Ｉ）
【化１０】
2019218301.tif 000072
式中
Ｒ１は、Ｃ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ２は、Ｈ、またはＣ６〜Ｃ２２炭化水素基であり、
Ｒ３は、置換されてもよい直鎖状または分岐鎖Ｃ２〜Ｃ２１炭化水素基であり、
Ｒ４は、置換されてもよいＣ１〜Ｃ４２炭化水素基；または下記式（ＩＩ）で表される基である、
【化１１】
2019218301.tif 000073
式（ＩＩ）中
Ｒ１〜Ｒ３は、上記の定義と同一であり、
Ｒ５は、置換されてもよいＣ２〜Ｃ４２炭化水素基である、
で表されるアミドアルコールエステルとが結合してなる、複合体。