(57)【要約】【課題】高価な導電性ポリマーや、樹脂の軽量性や色調を損なう金属を用いることなく、シリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組成物の帯電防止性を向上させることができる新規な技術を提供する。【解決手段】下記式（１）で示される、イオン結合性塩：2019218355.tif 000022  上記式（１）中、  Ｑ＋は、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物に由来するカチオンであり；  上記式（１）中、Ｔ−は、オキシアルキレン鎖を有する硫酸エステルアニオン、リン酸エステルアニオン、またはスルホン酸アニオンである。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示される、イオン結合性塩：
【化１】
2019218355.tif 000016
上記式（１）中、
Ｑ＋は、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物に由来するカチオンであり；
上記式（１）中、Ｔ−は、下記式（ｔ−１）：
【化２】
2019218355.tif 000017
上記式（ｔ−１）中、
Ｒ１は、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換さ
れているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換されているか
もしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非
置換の炭素原子数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ１は、直鎖状または分枝状の炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、
ｓは、０〜５０の整数である、
で示される硫酸エステルアニオン、
下記式（ｔ−２）：
【化３】
2019218355.tif 000018
上記式（ｔ−２）中、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の
炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２
０のシクロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリー
ル基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数７〜３１のアリールアルキル
基であり、この際、Ｒ２およびＲ３は、同時に水素原子ではなく、
Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して、直鎖状または分枝状の炭素原子数２〜４のアル
キレン基であり、
ｔおよびｕは、それぞれ独立して、０〜５０の整数である、
で示されるリン酸エステルアニオン、または、
下記式（ｔ−３）：
【化４】
2019218355.tif 000019
上記式（ｔ−３）中、
Ｒ４は、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換さ
れているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換されているか
もしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非
置換の炭素原子数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ４は、直鎖状または分枝状の炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、
ｖは、０〜５０の整数である、
で示されるスルホン酸アニオンである。
【請求項２】
上記式（１）中、
Ｑ＋は、下記式（ｑ−１）：
【化５】
2019218355.tif 000020
上記式（ｑ−１）中、
Ｘは、−ＣＨ２−または酸素原子（−Ｏ−）であり、
Ｙは、−ＮＨ−であり、
Ｚは、−Ｎ（Ｒ６）２または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）２であり、
Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置
換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１
〜２０個のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシク
ロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキ
シ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換
されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基（−ＯＲ７、この
際、Ｒ７は、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表わ
す）であり、
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数
１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０個のアル
コキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、
置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換され
ているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかも
しくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基（−ＯＲ８、この際、Ｒ８は、置
換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表わす）であり、
ｍは０〜５の整数であり、
ｎは、０〜５の整数であり、
ｑは、０または１であり、
ｒは、０または１である、
で示される化合物に由来するカチオンである、請求項１に記載のイオン結合性塩。
【請求項３】
Ｒ５の少なくとも一つがヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数
１〜２０個のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシ
クロアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリ
ールオキシ基である、請求項２に記載のイオン結合性塩。
【請求項４】
前記式（ｑ−１）中、
Ｘは、−ＣＨ２−であり、
Ｚは、−Ｎ（Ｒ６）２であり、
Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置
換の炭素原子数１〜２０個のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子
数３〜２０のシクロアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数
６〜３０のアリールオキシ基であり、
Ｒ６は、水素原子であり、
ｍは０〜３の整数であり、
ｎは、０であり、
ｑは、０または１であり、
ｒは、０である、請求項２または３に記載のイオン結合性塩。
【請求項５】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のイオン結合性塩と、下記式（２）で示されるイオ
ン結合性塩とを含む、イオン結合性塩組成物：
【化６】
2019218355.tif 000021
上記式（２）中、
（Ｑ’）＋はアンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロ
リジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、
トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウム
イオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキ
サゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群よ
り選択される少なくとも１種であり、かつ、上記式（１）中のＱ＋とは異なる構造であり
、
（Ｔ’）−は、上記式（ｔ−１）で示される硫酸エステルアニオン、上記式（ｔ−２）
で示されるリン酸エステルアニオン、または上記式（ｔ−３）で示されるスルホン酸アニ
オンである。
【請求項６】
請求項１〜４のいずれか１項に記載のイオン結合性塩、または請求項５に記載のイオン
結合性塩組成物を含む、帯電防止剤。
【請求項７】
シリコーン化合物またはフッ素系化合物を含有する樹脂組成物用の帯電防止剤である、
請求項６に記載の帯電防止剤。
【請求項８】
請求項６に記載の帯電防止剤と、
樹脂と、
シリコーン化合物またはフッ素系化合物と、を含む、樹脂組成物。
【請求項９】
前記帯電防止剤の含有量は、前記樹脂１００質量部に対して０．１〜７０質量部である
、請求項８に記載の樹脂組成物。
【請求項１０】
前記樹脂が、ウレタン樹脂、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂およびポリエステル
樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項８または９に記載の樹脂組
成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、イオン結合性塩、イオン結合性塩組成物およびこれを含む樹脂組成物に関す
る。
【背景技術】
【０００２】
従来、塗料、接着剤、粘着剤、繊維助剤、建材フィルム、ハードコート等の保護フィル
ム、家電製品の筐体、製紙用途（表面コート剤など）、土木用途（コンクリート混和剤な
ど）等の分野では、樹脂表面に撥水性、撥油性を付与するため、樹脂にシリコーン化合物
やフッ素系化合物を添加する技術が知られている。当該技術では、シリコーン化合物やフ
ッ素系化合物を樹脂表面に配列させ、これら化合物自体の撥水性や撥油性を利用すること
で、防汚性に優れた樹脂を得ることができる。
【０００３】
一方で、実用上の観点から、上記のようなシリコーン化合物やフッ素系化合物が樹脂表
面に配置された樹脂組成物では、撥水性または撥油性だけでなく、帯電防止性もまた重要
な要素の一つである。
【０００４】
ここで、樹脂に帯電防止性を付与するためには、界面活性剤を樹脂表面に塗布する方法
や樹脂の重合時において樹脂内部に界面活性剤を分散させる方法が一般的に用いられる。
このとき、界面活性剤は、その一部が樹脂表面に留まる（または露出する）ことで導電パ
スを形成し、帯電防止性を発現させることができる。かような界面活性剤としては、イオ
ン性によってカチオン性、アニオン性、両性、非イオン性に一般的に分類されており、帯
電防止効果はカチオン性が最も高いといわれている。
【０００５】
しかしながら、シリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組成物では、これら化合
物が樹脂組成物表面に配列されるが、これら化合物と界面活性剤との親和性が極めて低い
ため、樹脂組成物表面上に界面活性剤をほとんど配列する（分散させる）ことができない
。すなわち、シリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組成物に界面活性剤を添加し
ても、樹脂組成物表面に界面活性剤が配列されず、十分な帯電防止性が得られないことが
知られている。したがって、このようなシリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組
成物に帯電防止性を付与するため、導電性ポリマーや金属材料をさらに添加する技術が検
討されてきた。しかしながら、導電性ポリマーや金属材料を添加すると、費用がかさみ、
特に、金属材料を添加した場合、樹脂の軽量性や色調が損なわれるという問題点がある。
【０００６】
そこで、高分子固体電解質母粒子の周囲に導電性材料子粒子を付着させた凝集体を樹脂
に配合する技術が提案されている（例えば、特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００４−１０７５５５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
特許文献１の技術によれば、シリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組成物に対
して、帯電防止性を付与することができる。しかしながら、特許文献１の技術では、高分
子固体電解質および導電性材料としての金属酸化物を用いていることから、上記問題点を
実質的に解決するものではない。すなわち、特許文献１の技術では、金属酸化物を用いて
いることから、樹脂の軽量性や色調が損なわれるという問題点を完全に解消しておらず、
また、高分子固体電解質は一般に高価であることから、依然として、より安価な方法が求
められている。
【０００９】
そこで、本発明は、高価な導電性ポリマーや、樹脂の軽量性や色調を損なう金属を用い
ることなく、シリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組成物の帯電防止性を向上さ
せることができる新規な技術を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
上記課題を解決すべく、本発明者らは鋭意検討を積み重ねた。その結果、驚くべきこと
に、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物に由来するカチオンと、オキシアル
キレン鎖を有する硫酸エステルアニオン、リン酸エステルアニオンまたはスルホン酸アニ
オンと、からなるイオン結合性塩を添加することにより、シリコーン化合物やフッ素系化
合物を含む樹脂組成物の帯電防止性が向上することを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
【００１１】
すなわち、本発明は、下記式（１）で示される、イオン結合性塩である：
【００１２】
【化１】
2019218355.tif 000002
【００１３】
上記式（１）中、
Ｑ＋は、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物に由来するカチオンであり；
上記式（１）中、Ｔ−は、下記式（ｔ−１）：
【００１４】
【化２】
2019218355.tif 000003
【００１５】
上記式（ｔ−１）中、
Ｒ１は、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換さ
れているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換されているか
もしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非
置換の炭素原子数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ１は、直鎖状または分枝状の炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、
ｓは、０〜５０の整数である、
で示される硫酸エステルアニオン、
下記式（ｔ−２）：
【００１６】
【化３】
2019218355.tif 000004
【００１７】
上記式（ｔ−２）中、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の
炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２
０のシクロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリー
ル基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数７〜３１のアリールアルキル
基であり、この際、Ｒ２およびＲ３は、同時に水素原子ではなく、
Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して、直鎖状または分枝状の炭素原子数２〜４のアル
キレン基であり、
ｔおよびｕは、それぞれ独立して、０〜５０の整数である、
で示されるリン酸エステルアニオン、または、
下記式（ｔ−３）：
【００１８】
【化４】
2019218355.tif 000005
【００１９】
上記式（ｔ−３）中、
Ｒ４は、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換さ
れているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換されているか
もしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非
置換の炭素原子数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ４は、直鎖状または分枝状の炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、
ｖは、０〜５０の整数である、
で示されるスルホン酸アニオンである。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物に由来するカチオン
、およびオキシアルキレン鎖を有する特定のアニオンからなるイオン結合性塩を添加する
ことにより、シリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組成物の帯電防止性を向上さ
せることができる。よって、高価な導電性ポリマーや、樹脂の軽量性や色調を損なう金属
を用いることなく、シリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組成物の帯電防止性を
向上させることができる新規な技術が提供されうる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明の第一の形態によれば、上記式（１）で示される、イオン結合性塩（以下、単に
「イオン結合性塩（１）」とも称することがある）が提供される。このように、本発明の
イオン結合性塩（１）は、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物に由来するカ
チオンと、オキシアルキレン鎖を有する特定のアニオンと、からなる。
【００２２】
上述のように、シリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組成物は、樹脂組成物の
表面にシリコーン化合物やフッ素系化合物が配列されるため、これら化合物との親和性の
低い界面活性剤は、樹脂組成物の表面を被覆する（あるいは表面に露出する）ことができ
ず、帯電防止性を向上させることが難しい。したがって、このような樹脂組成物について
は、従来、導電性ポリマーや金属材料、またはこれらに準ずるものを用いることによって
帯電防止性を向上させていた。
【００２３】
これに対し、本発明の上記構造を有するイオン結合性塩（１）を添加することにより、
これらシリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組成物の帯電防止性を向上させるこ
とができる。そのメカニズムは明確ではないが、以下のように推測している。
【００２４】
本発明に係るイオン結合性塩（１）は、これを構成するカチオンとアニオンにおいて、
シリコーン化合物やフッ素系化合物を含む樹脂組成物の帯電防止性を向上させるための特
徴的な構造をそれぞれ有している。
【００２５】
まず、本発明に係るイオン結合性塩（１）を構成するカチオンは、アミノ基またはイミ
ノ基を含有するシラン化合物に由来するカチオンである。ここで、アミノ基またはイミノ
基を含有するシラン化合物は、アミノ基またはイミノ基が正に帯電することによってカチ
オンとなることができる。そして、ケイ素原子（Ｓｉ）をさらに含むことにより、このケ
イ素部分と、樹脂組成物に含まれるシリコーン化合物やフッ素系化合物との親和性が向上
する。その結果、樹脂組成物とイオン結合性塩（１）との親和性が向上し、上記アミノ基
またはイミノ基由来のカチオン部分（および対となるアニオン部分）が、樹脂組成物表面
に配列される（表面に露出する）ようになると考えられる。
【００２６】
ここで、上記イオン結合性塩（１）は、樹脂組成物の表面のみに配列（分散）されるだ
けでなく、さらに、内部に包含されている形態とすることで、より帯電防止性を向上させ
ることができる状態となると推測される。イオン結合性塩（１）は、樹脂組成物内部に取
り込まれることにより、樹脂組成物の表面のみならず、その内部においても導電パスが形
成されるため、より帯電防止性が向上する。換言すると、樹脂組成物の表面にイオン結合
性塩（１）のカチオン部分（および対となるアニオン部分）が配列される（樹脂組成物の
表面にイオン結合性塩（１）のカチオン部分等が露出する）ようにすることで、樹脂組成
物内部に包含されたイオン結合性塩（１）により形成された導電パスをより有効に使うこ
とができるようになる結果、帯電防止性を向上させることができるのである。
【００２７】
次に、イオン結合性塩（１）を構成するアニオンは、上記カチオンのカウンターアニオ
ンとして、ハロゲンを含まない構造のカウンターアニオンを提供するため、ハロゲンを嫌
う用途においてもまた使用可能であるという利点を有する。
【００２８】
以下、本発明に係るイオン結合性塩（１）について、具体的に説明する。
【００２９】
［イオン結合性塩（１）］
イオン結合性塩（１）は、上記式（１）で表されるように、アミノ基またはイミノ基を
含有するシラン化合物に由来するカチオン（Ｑ＋）と、上記式（ｔ−１）で示される硫酸
エステルアニオン、式（ｔ−２）で示されるリン酸エステルアニオンまたは式（ｔ−３）
で示されるスルホン酸アニオン（Ｔ−）と、からなる。
【００３０】
（カチオンＱ＋）
上記式（１）において、「アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物に由来する
カチオン」とは、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物に対してプロトンやカ
ルボカチオン等が付加して正に帯電したものであればよい。したがって、Ｑ＋は、アミノ
基またはイミノ基を含有するシラン化合物中のアミノ基またはイミノ基にプロトン等が付
加して正に帯電している必要はなく、他のカチオン性基にプロトン等が付加することで正
に帯電していてもよいが、入手容易性の観点から、好ましくはアミノ基またはイミノ基に
プロトン等が付加して正に帯電していると好ましい。
【００３１】
ここで、「アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物」とは、少なくとも１以上
のケイ素原子（Ｓｉ）と、少なくとも１以上のアミノ基またはイミノ基を有しているもの
であれば、いかなるものでも用いることができる。なお、上記において、アミノ基は、「
−Ｎ（Ｒ’）２」で表される置換基であり、ここで、Ｒ’によって示される置換基は特に
制限されないが、例えば、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基などが
挙げられる。また、イミノ基は、「−Ｎ＝Ｃ（Ｒ’）２」で表される置換基であり、ここ
で、Ｒ’は上記と同様である。また、上記「アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化
合物」は、アミノ基およびイミノ基の両方を含んでいてもよい。
【００３２】
かような化合物として、例えば、アミノ基を含有する置換基を有するシリコーン化合物
（アミノ変性シリコーン化合物）、アミノ基を含有する置換基を有するシラン化合物（ア
ミノ変性シリコーン化合物以外のシラン化合物）およびイミノ基を含有する置換基を有す
るシラン化合物が挙げられる。
【００３３】
ここで、アミノ変性シリコーン化合物とは、ポリシロキサンの側鎖にアミノ基を含む有
機基を導入したもの（側鎖型）、ポリシロキサンの両末端にアミノ基を含む有機基を導入
したもの（両末端型）、ポリシロキサンの片末端にアミノ基を含む有機基を導入したもの
（片末端型）、ポリシロキサンの側鎖と両末端にアミノ基を含む有機基を導入したもの（
側鎖両末端型）、ポリシロキサンの側鎖と片末端にアミノ基を含む有機基を導入したもの
（側鎖片末端型）を含む。
【００３４】
アミノ変性シリコーン化合物としては、特に制限されないが、アミン当量（アミノ基１
モルを含有するシリコーン化合物の質量（ｇ））として１５０００ｇ／ｍｏｌ以下のもの
を用いると好ましく、３００〜１３０００ｇ／ｍｏｌの範囲であるものを用いるとより好
ましい。また、動粘度（２５℃）は、１〜２００００ｍｍ２／ｓであるものを用いると好
ましく、１０〜５０００ｍｍ２／ｓであるものを用いるとより好ましい。
【００３５】
これらの条件を満たし得る市販のシリコーン化合物としては、例えば、Ｘ−２２−１６
１Ａ、Ｘ−２２−１６１Ｂ、ＫＦ−８０１０、ＫＦ−８０１２（以上、信越化学工業株式
会社製）、Ｄｙｎａｓｙｌａｎ（登録商標）１１２２、１１２４、１１４６、１１６１、
１１８９、１４１１、１５０５、１５０６、２６２７、２９０９；Ｄｙｎａｓｙｌａｎ（
登録商標）ＳＩＶＯ２１０、ＳＩＶＯ２１４、ＤＡＭＯ−Ｍ、ＡＭＥＯ−Ｔ、ＡＭＭＯ；
ＨＹＤＲＯＳＩＬ（登録商標）１１５１、２６２７、２７７６、２９０９（以上、ＥＶＯ
ＮＩＫ  ＩＮＤＵＳＴＲＩＡＬ社製）、ＢＹ１６−８７１、１６−８５３Ｕ、１６−８４
９、１６−８７２、１６−８７８、１６−８９０、１６−８９１、１６−８９３、１６−
２０８、；ＦＺ−３７０５、３７８５、３７８９；ＳＦ８１４７、（以上、東レ・ダウコ
ーニング株式会社製）などのアミノ変性シリコーン化合物が挙げられる。
【００３６】
また、上記アミノ基を含有する置換基を有するシラン化合物（アミノ変性シリコーン化
合物以外のシラン化合物）としては、上記の通り１以上のケイ素原子およびアミノ基を有
するものであればいかなるものでもよいが、例えば、アミノシラン、ジアミノシラン、ト
リアミノシラン、アルキルアミノシラン（Ｎ−（トリメチルシリル）ジエチルアミン、Ｎ
−（トリメチルシリル）ジメチルアミン、Ｎ−（トリエチルシリル）ジエチルアミン、Ｎ
−（トリエチルシリル）ジメチルアミンなど）、アルキル（アルキルアミノ）シラン、（
アルキルアミノ）アルコキシシラン、アルキル（アルキルアミノ）アルコキシシラン、シ
クロアルキル（アルキルアミノ）アルコキシシラン、テトラキス（アルキルアミノ）シラ
ン、アルキルトリス（アルキルアミノ）シラン、ジアルキルビス（アルキルアミノ）シラ
ン、トリアルキル（アルキルアミノ）シラン、トリス（アルキルアミノ）アルコキシシラ
ン、ビス（アルキルアミノ）ジアルコキシシラン、（アルキルアミノ）トリアルコキシシ
ランが挙げられる。
【００３７】
また、イミノ基を含有する置換基を有するシラン化合物としては、上記の通り１以上の
ケイ素原子およびイミノ基を有するものであればいかなるものでもよいが、例えば、Ｎ−
アルキル（トリアルキルシリル）アルカンイミン、Ｎ−アルキル（アルコキシジアルキル
シリル）アルカンイミン、Ｎ−アルキル（ジアルコキシアルキルシリル）アルカンイミン
、Ｎ−アルキル（トリアルコキシシリル）アルカンイミンが挙げられる。
【００３８】
さらに、アミノ変性シリコーン化合物およびアミノ基を含有する置換基を有するシラン
化合物（シリコーン化合物以外のシラン化合物）は、当該化合物中に含まれるアミノ基が
１級、２級または３級であるものが好ましく、１級または２級であるものがより好ましく
、１級であるものが特に好ましい。１〜３級アミンであると、反応工程の簡略化の観点か
ら好ましい。そして、かような観点からは、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化
合物は、１級アミンを含んでいると特に好ましい。
【００３９】
上記の通り、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物としては、アミノ変性シ
リコーン化合物、アミノ基を含有する置換基を有するシラン化合物（アミノ変性シリコー
ン化合物以外のシラン化合物）およびイミノ基を含有する置換基を有するシラン化合物等
を用いることができる。これら化合物は、樹脂組成物に含有されるシリコーン化合物との
相溶性の観点から、用いられるシリコーン化合物によって適宜選択し得る。
【００４０】
上記アミノ基を含有する置換基を有するシラン化合物（アミノ変性シリコーン化合物以
外のシラン化合物）またはイミノ基を含有する置換基を有するシラン化合物において、ア
ミノ基またはイミノ基およびケイ素原子の位置（分子内における位置）は特に制限されな
いが、分子主鎖の一方の末端にケイ素原子、他方の末端にアミノ基またはイミノ基を有し
ていると好ましい。アミノ基またはイミノ基とケイ素原子との距離が近すぎると、樹脂組
成物とケイ素との親和性がアミノ基またはイミノ基に由来するカチオンによって阻害され
る可能性があるが、上記の形態とすることで、ケイ素原子とアミノ基またはイミノ基との
間に一定の距離を保持することができる。その結果、ケイ素末端を樹脂組成物の表面側に
配列させ、樹脂組成物の表面から一定の距離で離間してアミノ基（アミノカチオン）また
はイミノ基（イミノカチオン）を配列させられるため、本発明に係るイオン結合性塩（１
）が安定して樹脂組成物の表面を被覆することができる。ここで、「被覆」とは、イオン
結合性塩（１）が表面に吸着する形態や表面から突出する形態を含む。
【００４１】
したがって、上記シラン化合物はある程度の大きさを有しているものであると好ましく
、その分子量は、１００以上であると好ましく、１５０以上であるとより好ましい。一方
、その上限は特に制限されないが、実質的に入手可能なシラン化合物を考慮すると、２０
００以下であると好ましい（ただし、アミノ変性シリコーン化合物を除く）。
【００４２】
上記アミノ基を含有する置換基を有するシラン化合物（アミノ変性シリコーン化合物以
外のシラン化合物）は、より具体的には、下記の構造を有するものであると好ましい。
【００４３】
すなわち、イオン結合性塩（１）は、上記式（１）中、
Ｑ＋が、下記式（ｑ−１）：
【００４４】
【化５】
2019218355.tif 000006
【００４５】
上記式（ｑ−１）中、
Ｘは、−ＣＨ２−または酸素原子（−Ｏ−）であり、
Ｙは、−ＮＨ−であり、
Ｚは、−Ｎ（Ｒ６）２または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）２であり、
Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置
換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１
〜２０個のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシク
ロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキ
シ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換
されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基（−ＯＲ７、この
際、Ｒ７は、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表わ
す）であり、
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数
１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０個のアル
コキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、
置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換され
ているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかも
しくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基（−ＯＲ８、この際、Ｒ８は、置
換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表わす）であり、
ｍは０〜５の整数であり、
ｎは、０〜５の整数であり、
ｑは、０または１であり、
ｒは、０または１である、
で示される化合物に由来するカチオンであるイオン結合性塩であると好ましい。
【００４６】
なお、本明細書中、「置換されているかもしくは非置換の」とは、ある基の水素原子が
他の基で置換されていても、置換されていなくてもよいことを意味する。ここで、置換し
うる置換基としては、特に限定されない。例えば、炭素原子数１〜２０の直鎖もしくは分
岐状のアルキル基、炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基）、炭素原子数１〜２０のヒドロキシアルキル基（例えば、ヒドロキ
シメチル基、ヒドロキシエチル基）、炭素原子数２〜２０のアルコキシアルキル基（例え
ば、メトキシエチル基等）、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシ
ルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、
炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘ
キシルオキシ基）アルケニル基、アルキニル基、アミノ基、アリール基、炭素原子数６〜
３０のアリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基）、炭素原子数１〜
２０のアルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチ
ルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基）、炭素原子数３〜２０の
シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基）、炭素
原子数６〜３０のアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基）、炭素原
子数１〜２０のアルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオ
キシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシル
オキシカルボニル基）、炭素原子数７〜２０のアリールオキシカルボニル基（例えば、フ
ェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基）、水酸基（−ＯＨ）、カルボ
キシル基（−ＣＯＯＨ）、チオール基（−ＳＨ）、シアノ基（−ＣＮ）等が挙げられる。
また、一つの置換基に対して、さらに置換される置換基の数は特に制限はなく、所望の効
果（帯電防止性の向上）を考慮して適宜選択されうる。なお、上記において、同一の置換
基で置換されることはない。例えば、置換のアルキル基は、アルキル基で置換されること
はない。
【００４７】
上記式（ｑ−１）中、Ｘは、ケイ素原子上に直接置換する二価の基であり、−ＣＨ２−
または酸素原子（−Ｏ−）を示す。ここで、ｑは、Ｘの数を表し、０または１である。よ
って、Ｘで示される置換基は、必ずしも含まれていなくともよい。帯電防止性の向上とい
う観点からは、好ましくはｑ＝１であり、この際、Ｘは−ＣＨ２−であると好ましい。
【００４８】
上記式（ｑ−１）中、Ｙは、二価の置換基であり、−ＮＨ−を示す。ここで、ｒは、Ｙ
の数を示し、０または１である。よって、Ｙで示される置換基（−ＮＨ−）は、必ずしも
含まれていなくともよい。帯電防止性の向上、イオン結合性塩（１）の安定性、樹脂組成
物表面に対するイオン結合性塩（１）の配列のしやすさ等の観点から、ｒ＝０、すなわち
、Ｙは存在しない方が好ましい。一方で、Ｙが存在する場合、当該置換基は２級アミノカ
チオンとなりうるため、アミノカチオン自体の安定性の観点からは、Ｙが存在していると
好ましい。
【００４９】
上記式（ｑ−１）中、Ｚは、一価の置換基であり、−Ｎ（Ｒ６）２または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ
６）２である。なお、Ｒ６は、以下で詳述するため、ここでは詳細な説明を省略する。こ
のように、式（ｑ−１）で示される化合物は、Ｚとしてアミノ基またはイミノ基を含むた
め、アミノ基またはイミノ基中の窒素原子にプロトン等が付加し、式（ｑ−１）で示され
る化合物はカチオンとなりやすい。その結果、イオン結合性塩（１）が、樹脂組成物の帯
電防止性を向上させることができる。
【００５０】
ここで、帯電防止性能の向上やイオン結合性塩（１）の安定性の観点からは、Ｚは−Ｎ
（Ｒ６）２であると好ましい。このとき、Ｚは、プロトン等が付加して安定なアンモニウ
ムイオン（［−Ｎ（Ｒ６）３］＋）を構成しやすい。
【００５１】
上記アンモニウムイオン（［−Ｎ（Ｒ６）３］＋）において、Ｒ６は、それぞれ独立し
て、水素原子または以下で詳述する炭素原子を含む他の置換基（アルキル基等）であるが
、帯電防止性の向上の観点からは、Ｒ６は、少なくとも一つが水素原子（すなわち、Ｚは
１〜３級アミノカチオン）であると好ましく、二つ以上が水素原子（すなわち、Ｚは１級
および２級アミノカチオン）であるとより好ましく、三つすべてが水素原子（すなわち、
Ｚは１級アミノカチオン）であると特に好ましい。
【００５２】
上記式（ｑ−１）中のＲ５およびＲ６としてそれぞれ示される、置換されているかもし
くは非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基
、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソアミル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペ
ンチル基、ｎ−へキシル基、３−メチルペンタン−２−イル基、３−メチルペンタン−３
−イル基、４−メチルペンチル基、４−メチルペンタン−２−イル基、１，３−ジメチル
ブチル基、３，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブタン−２−イル基、ｎ−ヘプ
チル基、１−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メ
チルヘキシル基、１−エチルペンチル基、１−（ｎ−プロピル）ブチル基、１，１−ジメ
チルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、１，１−ジエチルプロピル基、１，３，
３−トリメチルブチル基、１−エチル−２，２−ジメチルプロピル基、ｎ−オクチル基、
２−メチルヘキサン−２−イル基、２，４−ジメチルペンタン−３−イル基、１，１−ジ
メチルペンタン−１−イル基、２，２−ジメチルヘキサン−３−イル基、２，３−ジメチ
ルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘキサン−２−イル基、２，５−ジメチルヘ
キサン−３−イル基、３，４−ジメチルヘキサン−３−イル基、３，５−ジメチルヘキサ
ン−３−イル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基
、２−メチルヘプタン−２−イル基、３−メチルヘプタン−３−イル基、４−メチルヘプ
タン−３−イル基、４−メチルヘプタン−４−イル基、１−エチルヘキシル基、２−エチ
ルヘキシル基、１−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１，１−ジメチルヘ
キシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−１
−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペン
チル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、１−イソプロピル−１，２−ジメチルプロ
ピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、ｎ−ノニル基、１−メチルオクチル基
、６−メチルオクチル基、１−エチルヘプチル基、１−（ｎ−ブチル）ペンチル基、４−
メチル−１−（ｎ−プロピル）ペンチル基、１，５，５−トリメチルヘキシル基、１，１
，５−トリメチルヘキシル基、２−メチルオクタン−３−イル基、ｎ−デシル基、１−メ
チルノニル基、１−エチルオクチル基、１−（ｎ−ブチル）ヘキシル基、１，１−ジメチ
ルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、ｎ−ウンデシル基、１−メチルデシル基、
１−エチルノニル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、１−メ
チルトリデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ
−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基などの直鎖、分岐状のアルキル基が挙げられる。入
手容易性や帯電防止性能の観点から、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜
１０のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、２−エチルヘキシル基、トリデシル
基、１，２−ビス（２−エチルヘキシルオキシカルボニル）エチル基がより好ましく、メ
チル基、エチル基、２−エチルヘキシル基が特に好ましい。
【００５３】
上記式（ｑ−１）中のＲ５およびＲ６としてそれぞれ示される、置換されているかもし
くは非置換の炭素原子数１〜２０個のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオ
キシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基などの直鎖、分岐状のアルコキ
シ基が挙げられる。入手容易性や帯電防止性能の観点から、置換されているかもしくは非
置換の炭素原子数１〜１０のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基がより好まし
い。
【００５４】
上記式（ｑ−１）中のＲ５およびＲ６としてそれぞれ示される、置換されているかもし
くは非置換の炭素原子数１〜２０個のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基が挙げら
れる。入手容易性や帯電防止性能の観点から、置換されているかもしくは非置換の炭素原
子数１〜１０のシクロアルキル基がより好ましく、シクロプロピル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基がより好ましい。
【００５５】
上記式（ｑ−１）中のＲ５およびＲ６としてそれぞれ示される、置換されているかもし
くは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基としては、例えば、シクロプロピ
ルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。入手容易
性や帯電防止性能の観点から、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜１０の
シクロアルコキシ基がより好ましく、シクロプロピルオキシ基、シクロペンチルオキシ基
、シクロヘキシルオキシ基がより好ましい。
【００５６】
上記式（ｑ−１）中のＲ５およびＲ６としてそれぞれ示される、置換されているかもし
くは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基の例としては、例えば、フェニル基、ビフ
ェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基
、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、９−フ
ルオレニル基、ターフェニル基、クオーターフェニル基、メシチル基、ペンタレニル基、
ビナフタレニル基、ターナフタレニル基、ヘプタレニル基、ビフェニレニル基、インダセ
ニル基、フルオランテニル基、アセナフチレニル基、アセアントリレニル基、フェナレニ
ル基、フルオレニル基、アントリル基、ビアントラセニル基、ターアントラセニル基、ク
オーターアントラセニル基、アントラキノリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル
基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリ
レニル基、ペンタフェニル基、ペンタセニル基、テトラフェニレニル基、ヘキサフェニル
基、ヘキサセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、トリナフチレニル基、ヘプタフェニ
ル基、ヘプタセニル基、ピラントレニル基、オバレニル基などが挙げられる。入手容易性
や帯電防止性能の観点から、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜１８のア
リール基が好ましく、フェニル基、ジメチルフェニル基（２，３−ジメチルフェニル基、
２，４−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基等）、イソプロピルフェニル
基（２−イソプロピルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェ
ニル基）、ドデシルフェニル基（２−ドデシルフェニル基、３−ドデシルフェニル基、４
−ドデシルフェニル基）が特に好ましい。
【００５７】
上記式（ｑ−１）中のＲ５およびＲ６としてそれぞれ示される、置換されているかもし
くは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基は、化学式「−ＯＲ７」または「−
ＯＲ８」で示されるものであり、この際、Ｒ７は、置換されているかもしくは非置換の炭
素原子数６〜３０のアリール基を表わす。ここで、Ｒ７の説明としては上述のアリール基
と同様であるため、ここでは詳細な説明を省略する。入手容易性や帯電防止性能の観点か
ら、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜１８のアリールオキシ基が好まし
く、フェノキシ基、ナフチルオキシ基が特に好ましい。
【００５８】
上記式（ｑ−１）中のｍおよびｎは、それぞれ独立して、メチレン基（−ＣＨ２−）の
数を表し、ｍは０〜５の整数であり、ｎは０〜５の整数である。ここで、ｍ＋ｎは０〜１
０の整数である。なお、Ｙが存在しない（ｒ＝０）場合において、上記メチレン基の数は
、ｍ＋ｎの値が同じであるとき、これらは同義である。例えば、ｍ＝１かつｎ＝２（ｍ＋
ｎ＝３）である場合は、ｍ＝３かつｎ＝０の場合、ｍ＝０かつｎ＝３の場合、ｍ＝２かつ
ｎ＝１の場合と実質的に同義である。
【００５９】
ここで、Ｙが存在しない（ｒ＝０）場合、ｍ＋ｎ＝１〜８であると好ましく、１〜５で
あるとより好ましい。
【００６０】
また、Ｙが存在する場合（ｒ＝１）、ｍ＋ｎ＝１〜８であると好ましく、２〜６である
とより好ましい。ここで、ｍ＝１〜３かつｎ＝１〜３であると特に好ましい。
【００６１】
上記式（ｑ−１）において、Ｘが存在し（ｑ＝１）かつＸが−ＣＨ２−である場合であ
って、さらに隣接するメチレン基（−ＣＨ２−：ｍによってその数が規定されるもの）も
存在する（ｍ＝１〜５）場合、ｑ＋ｍの値が同じであるとき、これらは同義である。さら
に、Ｘが存在し（ｑ＝１）かつＸが−ＣＨ２−である場合であって、Ｙが存在しない（ｒ
＝０）場合、ｑ＋ｍ＋ｎの値が同じであるとき、これらは同義である。
【００６２】
上記式（ｑ−１）において、ケイ素原子上に置換されるＲ５の少なくとも一つは、ヒド
ロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０個のアルコキシ基、置
換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基、または置換
されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基であることが好ま
しい。ケイ素上の置換基Ｒ５がヒドロキシ基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリ
ールオキシ基であると、樹脂組成物の帯電防止性の向上効果を長期にわたって維持するこ
とができる。これは、上記置換基（ヒドロキシ基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、
アリールオキシ基）が加水分解により近傍のケイ素原子と縮合し、−（Ｓｉ−Ｏ−Ｓｉ）
−のネットワークを形成するためであると考えられる。
【００６３】
上記式（ｑ−１）で示される化合物の中でも、帯電防止性を向上させ、その帯電防止性
を長期にわたって維持する（すなわち、耐久性を向上させる）効果が特に高いという観点
から、下記のような化合物が好ましい。すなわち、イオン結合性塩（１）は、前記式（ｑ
−１）中、Ｘは、−ＣＨ２−であり、Ｚは、−Ｎ（Ｒ６）２であり、Ｒ５は、それぞれ独
立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２
０個のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロア
ルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオ
キシ基であって、この際、Ｒ５の少なくとも一つがヒドロキシ基、置換されているかもし
くは非置換の炭素原子数１〜２０個のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の
炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭
素原子数６〜３０のアリールオキシ基であり、Ｒ６は、水素原子であり、ｍは０〜３の整
数であり、ｎは、０であり、ｑは、１であり、ｒは、０である；で示される化合物に由来
するカチオンＱ＋を含んでいると好ましい。
【００６４】
さらに、上記式（ｑ−１）で示される化合物の中でも、すべてのＲ５がヒドロキシ基ま
たは置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０個のアルコキシ基であると好
ましく、さらに、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜１０個のアルコキシ
基であるとより好ましい。かような化合物に由来するカチオンＱ＋を含むイオン結合性塩
（１）は、特に帯電防止性能を向上させる効果を長期にわたって保持することができる。
【００６５】
本発明においてアミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物として好ましく用いら
れる具体的な化合物としては、以下の化合物が挙げられる。
【００６６】
例えば、Ｎ−（トリメチルシリル）ジエチルアミン、Ｎ−（トリメチルシリル）ジメチ
ルアミン、Ｎ−（トリエチルシリル）ジエチルアミン、Ｎ−（トリエチルシリル）ジメチ
ルアミン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシ
ラン、３−アミノプロピルトリイソプロポキシシラン、３−アミノプロピルジメトキシメ
チルシラン、３−アミノプロピルジエトキシメチルシラン、Ｎ−フェニル−３−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−メチルアミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−２（−
アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−
３−アミノプロピルジメトキシメチルシラン、３−トリエトキシシリル−Ｎ−（１，３−
ジメチル−ブチリデン）プロピルアミン、３−トリメトキシシリル−Ｎ−（１，３−ジメ
チル−ブチリデン）プロピルアミン等が挙げられる。
【００６７】
（アニオンＴ−）
上記式（１）において、アニオン（Ｔ−）は、上記式（ｔ−１）で示される硫酸エステ
ルアニオン、式（ｔ−２）で示されるリン酸エステルアニオンまたは式（ｔ−３）で示さ
れるスルホン酸アニオンである。上述したように、これらアニオンは、オキシアルキレン
鎖を有する特定のアニオンであるため、導電性に優れ、結果として樹脂組成物の帯電防止
性の向上に大きく寄与することができる。また、これらアニオンは、上記カチオンのカウ
ンターアニオンとして、ハロゲンを含まない構造のカウンターアニオンを提供するため、
ハロゲンを嫌う用途における使用に適している。以下、これらアニオンの構造について具
体的に説明する。
【００６８】
上記式（ｔ−１）中のＡ１、式（ｔ−２）中のＡ２およびＡ３、および式（ｔ−３）中
のＡ４としてそれぞれ示される、直鎖状または分枝状の炭素原子数２〜４のアルキレン基
としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基などが挙げられる。入手容易
性の観点から、エチレン基、プロピレン基が特に好ましい。
【００６９】
上記式（ｔ−１）中のＲ１、式（ｔ−２）中のＲ２およびＲ３、および式（ｔ−３）中
のＲ４としてそれぞれ示される、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０
のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル
基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基は、それぞれ、
上述した式（ｑ−１）で示される化合物中のそれぞれの置換基と同様のものが例示される
ため、ここでは詳細な説明は省略する。
【００７０】
加えて、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数７〜３１のアリールアルキル基
の例としては、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、１−
ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−
ナフチル）エチル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、または３−（２−ナフチル）プ
ロピル基などが挙げられる。
【００７１】
入手容易性や帯電防止性等の観点からは、Ｒ１〜Ｒ４は、置換されているかもしくは非
置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基または置換されているかもしくは非置換の炭素原
子数６〜３０のアリール基であるとより好ましく、さらに、置換されているかもしくは非
置換の炭素原子数１〜１０のアルキル基または置換されているかもしくは非置換の炭素原
子数６〜２０のアリール基であると特に好ましい。さらに、入手容易性や粘度等の取り扱
いの容易性等を考慮すると、好ましくは、ｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘ
キシル基、ジメチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ドデシルフェニル基である。
【００７２】
上記式（ｔ−１）中のｓ、式（ｔ−２）中のｔおよびｕ、並びに式（ｔ−３）中のｖは
、二価の置換基−（ＯＡ１〜４）−の数を表し、０〜５０の整数である。粘度の低下など
による取扱い易さ、あるいは界面特性の観点から、上記ｓ、ｔ、ｕおよびｖは、それぞれ
独立して、１〜４０の整数が好ましく、２〜３０の整数がより好ましい。ここで、上記ｓ
、ｔ、ｕおよびｖが、１以上であるとき、イオン結合性塩（１）は、オキシアルキレン鎖
を有する。そして、当該オキシアルキレン鎖は、導電性に優れるため、かようなアニオン
を含むイオン結合性塩（１）は、上記樹脂組成物の帯電防止性の向上効果がさらに高めら
れる。よって、上記ｓ、ｔ、ｕおよびｖは１以上であるとさらに好ましく、２以上である
と特に好ましい。一方、オキシアルキレン鎖が長すぎる場合、高粘度となるため、ハンド
リング性を考慮すると、上記ｓ、ｔ、ｕおよびｖの上限は、５０であると好ましく、４０
であるとより好ましく、３０であると特に好ましい。
【００７３】
イオン結合性塩（１）において、式（ｔ−１）で示される硫酸エステルアニオン、式（
ｔ−２）で示されるリン酸エステルアニオンまたは式（ｔ−３）で示されるスルホン酸ア
ニオンは、その用途によって適宜選択される。例えば、その使用工程において加熱を要す
る場合は、スルホン酸アニオンであると好ましく、加熱を要さない場合はこれ以外のアニ
オンが好ましい。
【００７４】
（イオン結合性塩（１）の具体例）
前記式（１）で表されるイオン結合性塩（１）のより好ましい化合物としては、下記化
学式（１０１）〜（１１６）で表されるイオン結合性塩が挙げられる。
【００７５】
【化６】
2019218355.tif 000007
【００７６】
【化７】
2019218355.tif 000008
【００７７】
【化８】
2019218355.tif 000009
【００７８】
（イオン結合性塩（１）の製造方法）
上記イオン結合性塩（１）の製造方法は、式（１）の構造を有するイオン結合性を製造
することができるものであれば、特に制限されず、如何なるものであっても採用すること
ができる。例えば、アニオン交換法、中和法、酸エステル法などが挙げられる。また、下
記のような脱アンモニア法なども好適に用いられる。
【００７９】
すなわち、上記式（ｔ−１）で表される硫酸エステルアニオンのアンモニウム塩（［ｔ
−１］−［ＮＨ４］＋）、式（ｔ−２）で示されるリン酸エステルアニオンのアンモニウ
ム塩（［ｔ−２］−［ＮＨ４］＋）または式（ｔ−３）で示されるスルホン酸アニオンの
アンモニウム塩（［ｔ−３］−［ＮＨ４］＋）と、上記アミノ基またはイミノ基を含有す
るシラン化合物とを反応させることにより、イオン結合性塩（１）を得ることができる。
ここで、上記硫酸エステルのアンモニウム塩、リン酸エステルのアンモニウム塩またはス
ルホン酸のアンモニウム塩は、市販品を用いてもよいし、予め合成したものを用いてもよ
い。合成方法は特に制限されず、例えば、硫酸エステルのアンモニウム塩は、アルコール
類、フェノール類または（ポリ）オキシアルキレンアルキルエーテル類と、スルファミン
酸とを反応させる方法など、従来公知の方法で製造することができる。
【００８０】
なお、イオン結合性塩（１）製造時の反応条件は、特に制限されないが、以下の条件で
あることが好ましい。
【００８１】
上記硫酸エステルのアンモニウム塩、リン酸エステルのアンモニウム塩またはスルホン
酸のアンモニウム塩と、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物とのモル比（仕
込み比）は、１：１〜１：２であることが好ましく、１：１．２〜１：１．６であること
がより好ましい。かような範囲であれば、効率良く反応が進行する。
【００８２】
使用時に使用可能な反応溶媒は特に制限されず、例えば、トルエン、キシレン、エタノ
ールなどが挙げられる。
【００８３】
反応の雰囲気は特に制限されず、例えば、大気下、または窒素もしくはアルゴンなどの
不活性ガス雰囲気下などを適宜採用することができるが、着色防止という観点から、窒素
またはアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下であることが好ましい。かかる条件下では、副
生物のアンモニアは反応と同時に留去される。
【００８４】
反応は副生物であるアンモニアの生成と同時に進行し、反応温度は２０〜１５０℃であ
ることが好ましく、５０〜１３０℃であることがより好ましい。また、反応時間は、１〜
６時間であることが好ましく、２〜５時間であることがより好ましい。
【００８５】
反応終了後、イオン結合性塩（１）、未反応原料であるアミノ基またはイミノ基を含有
するシラン化合物、および反応溶媒を含む溶液が得られ、アミノ基またはイミノ基を含有
するシラン化合物および反応溶媒を減圧留去することにより、目的とするイオン結合性塩
（１）が得られる。この減圧留去の際の温度範囲は、好ましくは４０〜１７０℃であり、
より好ましくは５０〜１６０℃である。また、減圧留去の時間は、好ましくは０．５〜５
時間の範囲であり、より好ましくは１〜２時間の範囲である。さらに、減圧留去の際の減
圧度は、好ましくは０．６６〜６．６７ｋＰａ（５〜５０ｍｍＨｇ）の範囲であり、より
好ましくは１．０７〜２．００ｋＰａ（８〜１５ｍｍＨｇ）の範囲である。
【００８６】
［イオン結合性塩（２）］
樹脂組成物に対する、上記イオン結合性塩（１）の帯電防止性の向上効果をより向上さ
せるために、さらに他のイオン結合性塩を添加してもよい。当該他のイオン結合性塩のカ
チオンは、イオン結合性塩（１）のカチオンとは異なる構造を有する、窒素含有化合物に
由来するカチオンであると好ましい。他方、上記他のイオン結合性塩のアニオンは、特に
制限されないが、例えば、ハロゲン化物イオン（Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−）、オキソ
酸アニオン（ホウ酸アニオン、炭酸アニオン、酢酸アニオン、硫酸アニオン、硫酸エステ
ルアニオン、リン酸アニオン、リン酸エステルアニオン、スルホン酸アニオンなど）、ホ
ウ素系アニオン（ＢＦ４−；テトラメチルボレート、テトラエチルボレート等のテトラア
ルキルボレート；テトラフェニルボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレ
ート等のテトラアリールボレート）、リン系アニオン（ＰＦ６−など）、イミド系アニオ
ン（ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン等のビス（パーフルオロアル
カンスルホニル）イミドアニオン）が挙げられる。
【００８７】
上記の中でも、樹脂組成物の帯電防止性の向上、取り扱いの容易性等の観点からは、Ｃ
ｌ−、Ｂｒ−、硫酸エステルアニオン、リン酸エステルアニオン、スルホン酸アニオン、
テトラフェニルボレート、ＰＦ６−、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニ
オン等が好ましい。さらに、帯電防止性を向上させるという観点から、上記他のイオン結
合性塩のアニオンは、上記イオン結合性塩（１）の式（ｔ−１）で示される硫酸エステル
アニオン、式（ｔ−２）で示されるリン酸エステルアニオンまたは式（ｔ−３）で示され
るスルホン酸アニオンであるとより好ましい。
【００８８】
したがって、本発明の第二の形態によれば、上記イオン結合性塩（１）と、下記式（２
）で示されるイオン結合性塩（以下、単に「イオン結合性塩（２）」とも称することがあ
る）とを含む、イオン結合性塩組成物もまた提供される：
【００８９】
【化９】
2019218355.tif 000010
【００９０】
上記式（２）中、
（Ｑ’）＋はアンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロ
リジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、
トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウム
イオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキ
サゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群よ
り選択される少なくとも１種であり、かつ、上記式（１）中のＱ＋とは異なる構造であり
、
（Ｔ’）−は、上記式（ｔ−１）で示される硫酸エステルアニオン、上記式（ｔ−２）
で示されるリン酸エステルアニオン、または上記式（ｔ−３）で示されるスルホン酸アニ
オンである。
【００９１】
このように、本発明に係るイオン結合性塩組成物は、上記アミノ基またはイミノ基を含
有するシラン化合物に由来するカチオンの硫酸エステル塩、リン酸エステル塩、またはス
ルホン酸塩であるイオン結合性塩（１）と、当該イオン結合性塩（１）のカチオンとは異
なる構造のカチオンの硫酸エステル塩、リン酸エステル塩、またはスルホン酸塩である、
イオン結合性塩（２）とを含む。イオン結合性塩組成物は以下で詳述するため、まず、イ
オン結合性塩（２）を構成するカチオンおよびアニオンについて説明する。
【００９２】
（カチオン（Ｑ’）＋）
上記（Ｑ’）＋は、アミン化合物（ＮＨ３を含む）、イミダゾール化合物、ピリジン化
合物、ピロリジン化合物、ピロール化合物、ピラジン化合物、ピリミジン化合物、トリア
ゾール化合物、トリアジン化合物、キノリン化合物、イソキノリン化合物、インドール化
合物、キノキサリン化合物、ピペラジン化合物、オキサゾリン化合物、チアゾリン化合物
、およびモルホリン化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物（窒素含有
化合物）に由来するカチオンである。
【００９３】
上記各窒素含有化合物の具体的な例は、特開２０１２−７２１３０号公報の段落［００
７１］〜［００９１］に記載されたものと同様のものを挙げることができるが、帯電防止
性の向上や入手容易性等の観点からは、上記化合物の中でも、アミン化合物が特に好まし
い。
【００９４】
そして、アミン化合物のなかでも、アンモニア（ＮＨ３）；ジメチルアミン、ジエチル
アミン、モノプロピルアミン、ジプロピルアミン、モノブチルアミン、ジブチルアミン、
メチル（エチル）アミン、メチル（プロピル）アミン、メチル（ブチル）アミン、メチル
（ペンチル）アミン、メチル（ヘキシル）アミン、エチル（プロピル）アミン、エチル（
ブチル）アミン、エチル（ペンチル）アミン、エチル（ヘキシル）アミンなどのアルキル
アミン；モノベンジルアミン、（１−フェネチル）アミン、（２−フェネチル）アミン（
別名：モノフェネチルアミン）、ジベンジルアミン、ビス（１−フェネチル）アミン、ビ
ス（２−フェネチル）アミン（別名：ジフェネチルアミン）などの芳香族置換アルキルア
ミン；モノシクロペンチルアミン、ジシクロペンチルアミン、モノシクロヘキシルアミン
、ジシクロヘキシルアミン、モノシクロヘプチルアミン、ジシクロヘプチルアミンなどの
シクロアルキルアミン；モノメタノールアミン、ジメタノールアミン、モノエタノールア
ミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノ（ｎ−プロパノール）アミン、
ジ（ｎ−プロパノール）アミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミ
ン、モノブタノールアミン、ジブタノールアミン、モノペンタノールアミン、ジペンタノ
ールアミン、トリペンタノールアミン、モノヘキサノールアミン、ジヘキサノールアミン
、モノメチルモノエタノールアミン、モノエチルモノエタノールアミン（別名：Ｎ−エチ
ルエタノールアミン）、モノエチルモノプロパノールアミン、モノエチルモノブタノール
アミン、モノエチルモノペンタノールアミン、モノプロピルモノエタノールアミン、モノ
プロピルモノプロパノールアミン、モノプロピルモノブタノールアミン、モノプロピルモ
ノペンタノールアミン、モノブチルモノエタノールアミン、モノブチルモノプロパノール
アミン、モノブチルモノブタノールアミン、モノブチルモノペンタノールアミンなどのア
ルカノールアミンが好ましい。これらアミン化合物は、入手容易性や、樹脂組成物の帯電
防止性を向上させる効果に優れる。
【００９５】
なかでも、特に樹脂組成物の帯電防止性を向上させやすいという理由から、アルカノー
ルアミンを用いると好ましい。
【００９６】
（アニオン（Ｔ’）−）
上記式（２）において、アニオン（（Ｔ’）−）は、上記イオン結合性塩（１）に係る
式（ｔ−１）で示される硫酸エステルアニオン、式（ｔ−２）で示されるリン酸エステル
アニオンまたは式（ｔ−３）で示されるスルホン酸アニオンと同様であるため、ここでは
詳細な説明を省略する。
【００９７】
なお、イオン結合性塩（２）が、イオン結合性塩（１）と共にイオン結合性塩組成物を
構成する場合は、樹脂組成物の帯電防止性を向上させるという観点から、イオン結合性塩
（１）のアニオン（Ｔ−）とイオン結合性塩（２）のアニオン（（Ｔ’）−）とは、同じ
ものであると好ましい。これらのアニオンが同じであると、相互のイオン結合性塩の相溶
性が向上するため、樹脂組成物中の導電性が均一になりやすく、帯電防止性を向上させや
すくなる。
【００９８】
（イオン結合性塩（２）の製造方法）
上記イオン結合性塩（２）の製造方法は、式（２）の構造を有するイオン結合性を製造
することができるものであれば、特に制限されず、如何なるものであっても採用すること
ができる。例えば、上記イオン結合性塩（１）の製造方法を適宜修飾・改変して用いるこ
とが可能である。より具体的には、上記イオン結合性塩（１）の製造に用いたアミノ基ま
たはイミノ基を含有するシラン化合物を、上記カチオン（Ｑ’）＋を構成する窒素含有化
合物に変更すればよい。なお、イオン結合性塩（２）製造時の反応条件は、特に制限され
ず、上記イオン結合性塩（１）とほぼ同様であるため、ここでは詳細な説明を省略する。
【００９９】
（イオン結合性塩（２）の具体例）
前記化学式（２）で表されるイオン結合性塩（２）のより好ましい化合物としては、下
記化学式（２０１）〜（２１１）で表されるイオン結合性塩が挙げられる。
【０１００】
【化１０】
2019218355.tif 000011
【０１０１】
【化１１】
2019218355.tif 000012
【０１０２】
［イオン結合性塩組成物］
本発明に係るイオン結合性塩組成物に含まれる、上記のイオン結合性塩（１）と、イオ
ン結合性塩（２）との組成比は、特に制限されないが、イオン結合性塩（１）とイオン結
合性塩（２）とを、質量比で１：０．１〜１：８０の割合で含んでいると好ましい。さら
に、イオン結合性塩（１）と、イオン結合性塩（２）とが１：１〜１：７５の比率である
とより好ましく、１：２〜１：７０であるとより好ましく、１：２〜１：３０であると特
に好ましい。
【０１０３】
さらに、本発明のイオン結合性塩組成物において、アミノ基またはイミノ基を含有する
シラン化合物に由来するカチオンを含むイオン結合性塩（１）に対して、イオン結合性塩
（２）の含有比を多くすると好ましい。かような態様によると、イオン結合性塩（２）が
樹脂組成物の内部に取り込まれ、かつ、イオン結合性塩（１）が樹脂組成物表面に分散さ
れた形態をとりやすくなる。その結果、イオン結合性塩（２）によって樹脂組成物内部に
構築された導電パスを利用して、樹脂組成物表面に分散されたイオン結合性塩（１）の導
電性をより向上させることができる。換言すると、単にイオン結合性塩（２）のみを添加
しただけでは、当該イオン結合性塩（２）が樹脂組成物の内部に取り込まれるだけで、帯
電防止性の向上に寄与することができないが、イオン結合性塩（１）を添加して、樹脂組
成物の表面に分散させることにより、イオン結合性塩（１）を起点として、イオン結合性
塩（２）が帯電防止性の向上に大きく寄与することが可能になる。
【０１０４】
なお、イオン結合性塩（１）およびイオン結合性塩（２）は、それぞれ単独で用いても
よいし、２種以上を混合して用いてもよい。
【０１０５】
［帯電防止剤］
本発明に係るイオン結合性塩（１）またはこれを含む上記イオン結合性塩組成物は、樹
脂組成物などの帯電防止剤として極めて優れた効果を発揮する。すなわち、本発明の第三
の形態によれば、上記イオン結合性塩（１）、または上記イオン結合性塩組成物を含む、
帯電防止剤が提供される。
【０１０６】
特に本発明に係るイオン結合性塩（１）またはこれを含む上記イオン結合性塩組成物は
、樹脂組成物の帯電防止性を向上させる効果が高く、樹脂組成物用帯電防止剤として、優
れた効果を発揮する。
【０１０７】
さらに、本発明に係るイオン結合性塩（１）およびこれを含むイオン結合性塩組成物は
、シリコーン化合物やフッ素系化合物が添加された樹脂組成物（特に、シリコーン化合物
やフッ素系化合物が樹脂表面に配列された樹脂組成物）との親和性が高い。よって、かよ
うな樹脂組成物の表面に配列可能であることから、本発明に係るイオン結合性塩（１）お
よびこれを含むイオン結合性塩組成物は、上記樹脂組成物の帯電防止性を向上させる効果
を有する。
【０１０８】
このように、本発明に係る帯電防止剤は、樹脂組成物の中でも、特に、シリコーン化合
物またはフッ素系化合物を含有する樹脂組成物の帯電防止性を向上させる効果が高い。し
たがって、本発明の第四の形態によれば、シリコーン化合物またはフッ素系化合物を含有
する樹脂組成物用の帯電防止剤もまた提供される。
【０１０９】
イオン結合性組成物（１）は、ケイ素原子を含むため、同じくケイ素原子を含むシリコ
ーン化合物との親和性が高い。よって、シリコーン化合物含有樹脂組成物の表面に分散さ
れた場合、容易に脱離することがない。したがって、シリコーン化合物含有樹脂組成物の
帯電防止性を向上させることができる。
【０１１０】
また、本発明に係る帯電防止剤は、その使用形態は特に制限されない。例えば、樹脂組
成物中に帯電防止剤を分散させた形態で用いられてもよいし、樹脂組成物中に帯電防止剤
が混練された形態で用いられてもよいし、樹脂組成物表面に帯電防止剤が塗布された形態
で用いられてもよいし、これらを適宜組み合わせた形態であっても構わない。帯電防止剤
の少なくとも一部を、樹脂組成物の表面に露出させることができる形態であれば、いかな
る形態でも用いることができるが、好ましくは、樹脂組成物中に帯電防止剤が分散された
形態が採用される。かような形態であれば、樹脂組成物の製造工程が簡素化されるため、
好ましい。
【０１１１】
［樹脂組成物］
上述のように、本発明のイオン結合性塩（１）を含む帯電防止剤は、シリコーン化合物
またはフッ素系化合物を含む樹脂組成物の帯電防止性を向上させることができる。したが
って、本発明の第五の形態によれば、上記帯電防止剤と、樹脂と、シリコーン化合物また
はフッ素系化合物と、を含む、樹脂組成物もまた提供される。なお、上記の形態において
、「樹脂組成物が帯電防止剤を含む」とは、帯電防止剤が樹脂等と反応し、添加時の形態
で残存していない場合もまた含むものとする。すなわち、「樹脂組成物が帯電防止剤を含
む」とは、樹脂組成物が、帯電防止剤を構成する化合物に由来する分子構造を有している
ことを意味する。
【０１１２】
（樹脂）
本発明に係る樹脂組成物は、主成分としての樹脂を含む。本発明に係る帯電防止剤は、
帯電防止性能を向上させることができる樹脂の種類を問わない。したがって、本発明に係
る樹脂組成物で用いられる樹脂としては、熱硬化性樹脂および熱可塑性樹脂のいずれであ
っても用いることができる。
【０１１３】
本発明で用いられる熱硬化性樹脂は、特に制限されないが、例えば、フェノール樹脂、
エポキシ樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ウレ
タン樹脂、熱硬化性ポリイミド樹脂などが挙げられる。上記熱硬化性樹脂は、単独でもま
たは２種以上組み合わせても使用することができる。
【０１１４】
本発明で用いられる熱可塑性樹脂は、特に制限されないが、例えば、（メタ）アクリル
樹脂、スチレン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、オレフィン樹脂（ポリ
エチレン、ポリプロピレンなど；また、環状オレフィン樹脂もまた含む）、ポリアミド樹
脂、ハロゲン含有樹脂（ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリテトラフルオロエチ
レンなど）、ポリ酢酸ビニルなどのポリビニルエステル樹脂、アクリロニトリル−ブタジ
エン−スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリル−スチレン共重合体（ＡＳ樹
脂）、ポリアセタール樹脂などが挙げられる。上記熱可塑性樹脂は、単独でもまたは２種
以上組み合わせても使用することができる。
【０１１５】
なお、上記熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂が共重合体である場合の共重合体の形態は、ブ
ロック共重合体、ランダム共重合体、グラフト共重合体、交互共重合体のいずれでもよい
。
【０１１６】
上記熱可塑性樹脂は、合成品を用いてもよいし、市販品を用いてもよい。これらの熱可
塑性樹脂を合成するための重合方法は特に制限されず、公知の方法を用いることができる
。例えば、高圧ラジカル重合法、中低圧重合法、ＵＶ重合法、溶液重合法、スラリー重合
法、塊状重合法、乳化重合法、気相重合法等を挙げることができる。また、重合に使用す
る触媒も特に制限はなく、例えば、過酸化物触媒、チーグラー−ナッタ触媒、メタロセン
触媒、錫触媒等が挙げられる。
【０１１７】
上記樹脂は、好ましくは、ウレタン樹脂、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂、およ
びポリエステル樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含んでいると好ましい。
本発明に係る帯電防止剤は、これら樹脂と共に添加された際に、特に優れた帯電防止性を
発揮する。
【０１１８】
さらに、樹脂組成物に含まれるイオン結合性塩（１）が、上記式（ｑ−１）によって示
される化合物に由来するカチオンを含み、かつ、Ｒ５の少なくとも一つがヒドロキシ基、
置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０個のアルコキシ基、置換されてい
るかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基、または置換されている
かもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基であるとき、上記樹脂は、そ
の原料となる単量体化合物が、ヒドロキシ基を有するものであると好ましい。上記式（ｑ
−１）におけるケイ素原子上の置換基（Ｒ５）の少なくとも一つがヒドロキシ基、アルコ
キシ基、シクロアルコキシ基またはアリールオキシ基を有する場合には、これら置換基と
、樹脂を構成する単量体化合物のヒドロキシ基とが反応し、架橋することで、イオン結合
性塩（１）がより強固に樹脂組成物に組み込まれ、より帯電防止性の向上効果が維持され
やすくなる。
【０１１９】
上記樹脂組成物中の帯電防止剤の含有量は特に制限されないが、十分な帯電防止性を得
るために、樹脂（シリコーン化合物およびフッ素系化合物を除く）１００質量部に対して
、０．０１〜１００質量部であると好ましく、０．０５〜７０質量部であるとより好まし
く、０．１〜５０質量部であるとさらにより好ましく、０．１〜３０質量部であると特に
好ましい。０．０１質量部以上であれば、イオン結合性塩（１）による帯電防止性の向上
効果を十分に得ることができる。一方、１００質量部以下であれば、帯電防止剤を大量に
添加しすぎることがないため、樹脂組成物の本来の特性を損なうことなく、十分に発揮す
ることができる。なお、帯電防止剤は、単独でもまたは２種以上組み合わせても用いるこ
とができる。
【０１２０】
さらに、上記樹脂組成物中のイオン結合性塩（１）の含有量は、特に制限されないが、
樹脂（シリコーン化合物およびフッ素系化合物を除く）１００質量部に対して、０．０１
〜１００質量部であると好ましく、０．０５〜７０質量部であるとより好ましく、０．１
〜５０質量部であるとさらにより好ましく、０．１〜１０質量部であると特に好ましい。
上記範囲であれば、樹脂組成物の帯電防止性を十分に向上させることができると共に、樹
脂組成物の本来の特性を十分に発揮することができる。
【０１２１】
（シリコーン化合物）
本発明に係る樹脂組成物は、上記樹脂の撥水性等を向上させる目的で、シリコーン化合
物またはフッ素系化合物を含む。以下では、まず、シリコーン化合物について説明する。
【０１２２】
本発明で用いられるシリコーン化合物は、上記目的を達成できるシリコーン化合物であ
れば、特に制限されず、公知のものを使用できる。
【０１２３】
シリコーン化合物としては、特に制限されないが、取り扱いの容易さ等の観点から、動
粘度（２５℃）は、１０〜１０００ｍｍ２／ｓであるものを用いると好ましく、５０〜５
００ｍｍ２／ｓであるものを用いるとより好ましい。
【０１２４】
本発明において用いられるシリコーン化合物としては、例えば、ジメチルシリコーン、
メチルハイドロジェンシリコーン、メチルフェニルシリコーン、環状ジメチルシリコーン
、アミノ変性シリコーン、ジメチルシリコーンの側鎖もしくは末端のメチル基の一部がヒ
ドロキシ基になっているオルガノポリシロキサン（本明細書中、「ヒドロキシシリコーン
」とも称する）等の有機ケイ素ポリマーが挙げられる。また、シリコーンマクロモノマー
とアクリル系モノマーとの共重合により合成されたグラフトポリマーの形態である、いわ
ゆる「シリコーン−アクリル樹脂」がシリコーン化合物として用いられてもよい。これら
シリコーン化合物は、合成してもよいし、市販品を入手して用いてもよい。
【０１２５】
上記シリコーン化合物の中でも、入手容易性、価格等の観点や、樹脂組成物の撥水性や
撥油性を向上させやすいという観点から、ジメチルシリコーン、ヒドロキシシリコーンお
よびシリコーン−アクリル樹脂を用いると好ましい。ここで、ヒドロキシシリコーンは、
水酸基価が、１〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であると好ましく、１０〜３００ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇの範囲であるとより好ましい。なお、ここで、水酸基価とは、ＪＩＳ−Ｋ−００７
０：１９９２に準拠して測定した値をいう。
【０１２６】
ジメチルシリコーンの市販品としては、例えば、ＫＭ−７８０、ＫＭ−７８２、ＫＭ−
７８５、ＫＭ−７９７、ＫＭ−９７０５、ＫＭ−８６０Ａ、ＫＭ−８６２Ｔ、ＫＳ−７０
２、ＫＳ−７２５、ＫＳ−７０７（以上、信越化学工業株式会社製）などを使用すること
ができる。また、ＳＲ２４６２、ＳＲ２３０６、ＳＲ２３１６、ドライシールＳ、８０４
ＲＥＳＩＮ、８４０ＲＥＳＩＮ、ＳＲ２４００、２２０ＦＬＡＫＥ、２３３ＦＬＡＫＥ、
２４９ＦＬＡＫＥ、５２ＡＤＤＩＴＩＶＥ（以上、東レ・ダウコーニング株式会社製）な
どを使用することができる。
【０１２７】
ヒドロキシシリコーンの市販品としては、例えば、Ｘ−２１−５８４１、ＫＦ−９７０
１、Ｘ−２２−１６０ＡＳ、ＫＦ−６００１、ＫＦ−６００２、およびＫＦ−６００３（
以上、信越化学工業株式会社製）、ＰＲＸ４１３（以上、東レ・ダウコーニング株式会社
製）などを使用することができる。
【０１２８】
シリコーン−アクリル樹脂の市販品としては、例えば、サイマック（登録商標）シリー
ズ（東亞合成株式会社製）などを使用することができる。
【０１２９】
なお、上記シリコーン化合物は、単独でもまたは２種以上組み合わせても使用すること
ができる。
【０１３０】
樹脂組成物中のシリコーン化合物の含有量は、樹脂組成物の撥水性や撥油性を十分に得
ることができれば、特に制限されないが、目安としては、樹脂（シリコーン化合物および
フッ素系化合物を除く）１００質量部に対して、０．１〜１０質量部であると好ましく、
０．５〜８質量部であるとより好ましく、１〜５質量部であると特に好ましい。０．１質
量部以上であれば、十分な撥水性や撥油性を有する樹脂組成物を得ることができる。一方
、１０質量部以下であれば、本発明の帯電防止剤による帯電防止性の向上効果をさらに高
めることができる。
【０１３１】
また、シリコーン−アクリル樹脂の含有量は、樹脂組成物の撥水性や撥油性を十分に得
ることができれば、特に制限されないが、目安としては、樹脂（シリコーン−アクリル樹
脂およびフッ素系化合物を除く）１００質量部に対して、５〜１００質量部であると好ま
しく、５〜８０質量部であるとより好ましく、１０〜６０質量部であると特に好ましい。
５質量部以上であれば、十分な撥水性や撥油性を有する樹脂組成物を得ることができる。
一方、１００質量部以下であれば、本発明の帯電防止剤による帯電防止性の向上効果をさ
らに高めることができる。
【０１３２】
また、樹脂組成物中における、シリコーン化合物に対する帯電防止剤の含有量も特に制
限されないが、目安としては、シリコーン化合物１００質量部に対して１００〜５００質
量部であると好ましく、２５０〜４００質量部であるとより好ましい。上記範囲であれば
、特に優れた帯電防止性を有する樹脂組成物を得ることができる。なお、樹脂組成物がシ
リコーン化合物と共に以下で詳述するフッ素系化合物を含む場合は、これら化合物の合計
量を１００質量部として、帯電防止剤が上記と同様の質量比で含まれると好ましい。
【０１３３】
（フッ素系化合物）
本発明に係る樹脂組成物は、上記樹脂の撥水性等を向上させる目的で、フッ素系化合物
を含んでいてもよい。なお、フッ素系化合物は、上記シリコーン化合物と共に用いてもよ
い。
【０１３４】
本発明で用いられるフッ素系化合物は、上記目的を達成できるシリコーン化合物であれ
ば、特に制限されず、公知のものを使用できる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン、
ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、テトラフ
ルオロエチレン・ヘキサフルオロプロピレン共重合体、クロロフルオロエチレン・フッ化
ビニリデン共重合体などが挙げられる。これらフッ素系化合物は、合成してもよいし、市
販品を入手して用いてもよい。
【０１３５】
なお、上記フッ素系化合物は、単独でもまたは２種以上組み合わせても使用することが
できる。
【０１３６】
樹脂組成物中のフッ素系化合物の含有量は、樹脂組成物の撥水性や撥油性を十分に得る
ことができれば、特に制限されないが、目安としては、樹脂（シリコーン化合物およびフ
ッ素系化合物を除く）１００質量部に対して、０．０１〜１０質量部であると好ましく、
０．１〜８質量部であるとより好ましく、１〜５質量部であると特に好ましい。０．０１
質量部以上であれば、十分な撥水性や撥油性を有する樹脂組成物を得ることができる。一
方、１０質量部以下であれば、本発明の帯電防止剤による帯電防止性の向上効果をさらに
高めることができる。
【０１３７】
また、樹脂組成物中における、フッ素系化合物に対する帯電防止剤の含有量も特に制限
されないが、目安としては、フッ素系化合物１００質量部に対して１００〜５００質量部
であると好ましく、２５０〜４００質量部であるとより好ましい。上記範囲であれば、特
に優れた帯電防止性を有する樹脂組成物を得ることができる。
【０１３８】
（その他の添加剤）
本発明の樹脂組成物は、本発明の目的を損なわない範囲で、その他の添加剤を添加して
もよい。添加されうるその他の添加剤としては、酸化防止剤、充填剤、滑剤、染料、有機
顔料、無機顔料、可塑剤、加工助剤、紫外線吸収剤、光安定剤、発泡剤、ワックス、結晶
核剤、離型剤、加水分解防止剤、アンチブロッキング剤、ラジカル捕捉剤、防曇剤、防徽
剤、イオントラップ剤、難燃剤、難燃助剤、界面活性剤等が挙げられる。
【０１３９】
［樹脂組成物の製造方法］
本発明の樹脂組成物の製造方法は、特に制限されず、例えば、（Ｉ）分散法、（ＩＩ）
混練法、（ＩＩＩ）塗布法等の方法が挙げられる。
【０１４０】
（Ｉ）分散法
本発明のイオン結合性塩（１）、樹脂の原料となる単量体化合物、シリコーン化合物お
よび必要に応じて添加される触媒や他の添加剤を系中に添加して分散させ、溶液重合や紫
外線重合によって前記単量体化合物を重合させ、樹脂組成物を得る方法が挙げられる。こ
のとき、必要に応じてイオン結合性塩（２）もまた添加してもよい（この場合、上記イオ
ン結合性塩組成物を系中に添加することと同義である）。かような方法を採用することに
より、生産性良く樹脂組成物を得ることができる。なお、上記重合条件（各単量体の濃度
、重合時間、重合温度等）は、樹脂の種類によって適宜改変可能である。
【０１４１】
（ＩＩ）混練法
また、他の方法として、上記イオン結合性塩（１）、樹脂、シリコーン化合物および必
要に応じて添加される他の添加剤を溶融混練する方法が挙げられる。このとき、必要に応
じてイオン結合性塩（２）もまた添加してもよい（この場合、上記イオン結合性塩組成物
を系中に添加することと同義である）。ここで、溶融混練の方法は特に制限がなく、例え
ば、単軸押出機、二軸押出機、熱ロール、バンバリーミキサー、ヘンシェルミキサー、タ
ンブラーミキサー、または各種ニーダー等の装置を使用する方法を採用することができる
。
【０１４２】
（ＩＩＩ）塗布法
さらに他の方法として、上記イオン結合性塩（１）の溶液（塗布液）を作製し、樹脂お
よびシリコーン化合物を混練したものの表面に当該塗布液を塗布してもよい。このとき、
上記塗布液は、必要に応じてイオン結合性塩（２）もまた含んでいてもよい（この場合、
上記イオン結合性塩組成物を塗布することと同義である）。
【０１４３】
［イオン結合性塩（１）およびイオン結合性塩組成物の他の用途］
本発明に係るイオン結合性塩（１）およびイオン結合性塩組成物は、上述のように、帯
電防止剤として作用する。一方で、これら以外にも、プラスチック、金属、ＣＯ２等のガ
スなどに対して、物理的な作用または化学的な作用を及ぼす処理剤としても使用可能であ
る。より具体的には、本発明に係るイオン結合性塩（１）およびイオン結合性塩組成物は
、例えば、電解質、潤滑剤、防曇剤、分散剤、乳化剤、酸性ガス吸収剤、廃水処理剤、合
成触媒、ドラッグデリバリーシステム（ＤＤＳ）、金属加工、ポリマー加工、耐候剤とし
てもまた作用しうる。上記の中でも、イオン結合性塩（１）およびイオン結合性塩組成物
の代表的なその他の用途としては、特に、分散剤・乳化剤としての用途が挙げられる。
【０１４４】
［樹脂組成物の用途］
本発明の樹脂組成物の用途としては、例えば、塗料、接着剤、粘着剤、繊維助剤、建材
フィルム、ハードコート等の保護フィルム、家電製品の筐体、製紙用途（表面コート剤な
ど）、土木用途（コンクリート混和剤など）等が挙げられる。
【実施例】
【０１４５】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例により
何ら制限されるものではない。なお、以下において「部」あるいは「％」の表示を用いる
場合があるが、特に断りがない限り「質量部」または「質量％」を表す。
【０１４６】
（合成例１：［ＡＰＭ−Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］の合成；イオン結合性塩（１）の合成
）
ジエチレングリコールモノ２−エチルヘキシルエーテル（日本乳化剤株式会社製、商品
名：２−エチルヘキシルジグリコール、略称：ＥＨＤＧ）１５０．０質量部にトルエン１
５０．０質量部を加え、１１０℃に昇温した。これにスルファミン酸８０．２質量部を加
え３時間反応させた。反応後、過剰のスルファミン酸を濾別して、ジエチレングリコール
モノ２−エチルヘキシルエーテル硫酸エステルアンモニウム塩（略称：ＥＨＤＧ−ＳＦ；
アンモニウムイオンはＮＨ４＋）のトルエン溶液を得た。
【０１４７】
上記で得られたＥＨＤＧ−ＳＦの５０％トルエン溶液１００．０質量部に、３−アミノ
プロピルトリメトキシシラン（信越化学工業株式会社製、商品名ＫＢＭ−９０３、略称：
ＡＰＭ−Ｓｉ）を４２．７質量部加え、１２０℃で３時間反応させた。（ＥＨＤＧ−ＳＦ
とＡＰＭ−Ｓｉモル比は１：１．５）
反応終了後、トルエンおよび未反応のＡＰＭ−Ｓｉを減圧留去し（温度：１５０℃、減
圧度：１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ））、目的とするイオン結合性塩（１）（略称：［
ＡＰＭ−Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］；前記化学式（１０１）で表される化合物）を７２．３
質量部得た。
【０１４８】
得られた［ＡＰＭ−Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］のＮＭＲスペクトルデータを下記に示す。
1H-NMR(CDCl3、400MHz)δ0.65−0.75(t、2H)、0.83−0.90(m、6H)、1.27−1.42(m、8H)、
1.47−1.53(m、1H)、1.77−1.86(m、2H)、2.96−3.05(m、2H)、3.30−3.36(m、2H)、3.56
(s、11H)、3.62−3.65(t、2H)、3.73−3.75(t、2H)、4.25−4.28(t、2H)。
【０１４９】
（合成例２：［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］の合成；イオン結合性塩（２）の合成）
ＡＰＭ−Ｓｉの代わりにＮ−エチルエタノールアミン（日本乳化剤株式会社製、商品名
：アミノアルコールＭＥＭ、略称：ＭＥＭ）を用いたことを除いては上記合成例１と同様
にして目的とするイオン結合性塩（２）（略称：［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］；前記化学
式（２０１）で表される化合物）を得た。なお、このとき、ＥＨＤＧ−ＳＦとＭＥＭモル
比は１：１．５とした。
【０１５０】
（合成例３：［ＡＰＥ−Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］の合成；イオン結合性塩（１）の合成
）
ＡＰＭ−Ｓｉの代わりに３−アミノプロピルトリエトキシシラン（信越化学工業株式会
社製、商品名ＫＢＥ−９０３、略称：ＡＰＥ−Ｓｉ）５２．７質量部を用いたことを除い
ては合成例１と同様にして目的とするイオン結合性塩（略称：［ＡＰＥ−Ｓｉ］［ＥＨＤ
Ｇ−Ｓ］；前記化学式（１０２）で表される化合物）を得た。
1H-NMR(CDCl3、400MHz)δ0.65−0.75(t、2H)、0.83−0.90(m、6H)、1.20−1.42(m、8H)、
1.47−1.56(m、1H)、1.77−1.88(m、2H)、2.98−3.07(m、2H)、3.30−3.36(m、2H)、3.55
−3.59(t、2H)、3.62−3.65(t、2H)、3.72−3.75(t、2H)、3.78−3.85(m、6H)、4.15−4.
18(t、2H)
（合成例４：［ＭＳｉ−Ｎ（Ｅｔ）２］［ＥＨＤＧ−Ｓ］の合成；イオン結合性塩（１
）の合成）
ＡＰＭ−Ｓｉの代わりにＮ−（トリメチルシリル）ジエチルアミン（東京化成工業株式
会社製、略称：ＭＳｉ−Ｎ（Ｅｔ）２）３４．６質量部を用いたことを除いては合成例１
と同様にして目的とするイオン結合性塩（略称：［ＭＳｉ−Ｎ（Ｅｔ）２］［ＥＨＤＧ−
Ｓ］；前記化学式（１１３）で表される化合物）を得た。
1H-NMR(CDCl3、400MHz)δ0.08(s、9H)、0.83−0.92(m、6H)、1.20−1.42(m、14H)、
1.47−1.56(m、1H)、3.03−3.12(m、4H)、3.25−3.35(m、2H)、3.45−3.52(t、2H)、3.55
−3.59(t、2H)、3.67−3.70(t、2H)、4.09−4.14(t、2H)
（合成例５：［ＡＰＭ−Ｓｉ］［Ｃｕｍ−ＳＯ３］の合成；イオン結合性塩（１）の合
成）
クメンスルホン酸（ｏ−、ｍ−、ｐ−クメンスルホン酸異性体混合物）（テイカ株式会
社製、商品名：テイカトックス５００、略称：Ｃｕｍ−ＳＯ３Ｈ）２００．３質量部にＡ
ＰＭ−Ｓｉ  １７９．３質量部を添加した後に１時間反応させて、目的とするイオン液体
（略称：［ＡＰＭ−Ｓｉ］［Ｃｕｍ−ＳＯ３］；前記化学式（１０７）で表される化合物
）３７９．６質量部を得た。
1H-NMR(CDCl3、400MHz)δ0.52−0.58(t、2H)、1.20−1.29(m、6H)、1.64−1.71(m、2H)、
2.73−2.78(t、2H)、2.87−2.94(m、1H)、3.46(s、9H)、7.19−7.22(d、2H)、7.78−7.81
(d、2H)
（合成例６：［ＡＰＭ−Ｓｉ］［１３０５−Ｓ］の合成；イオン結合性塩（１）の合成
）
合成例１のＥＨＤＧ−ＳＦの５０％トルエン溶液の代わりに従来公知の方法により合成
したポリオキシエチレントリデシルエーテル硫酸エステルアンモニウム（略称：１３０５
−ＳＦ；アンモニウムイオンはＮＨ４+）の８０％メタノール溶液１０２．７質量部を用
いたことを除いては合成例１と同様にして目的とするイオン結合性塩（略称：［ＡＰＭ−
Ｓｉ］［１３０５−Ｓ］；前記化学式（１１１）で表される化合物）を得た。
1H-NMR(CDCl3、400MHz)δ0.68−0.90(m、15H)、1.00−1.45(m、21H)、1.50−1.65(m、2H)
、1.76−1.88(m、2H)、2.99−3.05(t、2H)、3.42−3.50(m、2H)、3.53−3.75(t、33H)、3
.88−3.96(t、1H)、4.13−4.21(t、2H)
（合成例７：［ＭＥＭ］［ＤＯＳＳ］の合成；イオン結合性塩（２）の合成）
ジオクチルフマレート２００．０質量部、５０％亜硫酸水素アンモニウム水溶液１１６
．４質量部、メタノール３７．０質量部、水１５．６質量部をオートクレーブに仕込み、
１２０℃に昇温して２４時間反応させた。この時の最大圧力は０．２５ＭＰａであった。
【０１５１】
上記で得られたアンモニウムジオクチルスルフォサクシネート（略称：ＤＯＳＳ−ＮＨ
４）１４０．０質量部に、ＭＥＭを３０．４質量部加えた（ＤＯＳＳ−ＮＨ４とＭＥＭと
のモル比は１：１．５）。
【０１５２】
仕込み後、８０℃で３時間反応させた。反応終了後、メタノール、水および未反応のＭ
ＥＭを減圧留去し（温度：１２５℃、減圧度：１．３３ｋＰａ（１０ｍｍＨｇ））、目的
とするイオン液体（略称：［ＭＥＭ］［ＤＯＳＳ］；前記化学式（２１１）で表される化
合物）を１１５．０質量部得た。
【０１５３】
（参考例１）
２０ｍｌガラス瓶に回転子を入れ、アクリディックＢＵ−９５５（アクリルポリオール
、ＤＩＣ株式会社製、固形分５９．９％）８３．４７質量部、ジブチル錫ジラウレート０
．０６質量部（樹脂固形分に対して０．１質量％）、トルエン３０．０質量部および上記
合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］３．９７質量部（樹脂固形分に対して７質量
％）を加えた。１０分混合後、デュラネートＴＰＡ−１００（イソシアネート、旭化成ケ
ミカルズ株式会社製）６．６７質量部をさらに加え、混合液を得た。得られた混合液をガ
ラス板上に膜厚７５μｍで塗布し、１１０℃の乾燥機にて３０分乾燥し、試験片を得た。
【０１５４】
（比較例１）
上記参考例１において、デュラネートＴＰＡ−１００（イソシアネート）を添加する前
の混合溶液に、ＫＭ−８６０Ａ（鎖状ジメチルシリコーン化合物、信越化学工業株式会社
製）の脱水物１．１３質量部（樹脂固形分に対して２質量％）をさらに添加したこと以外
は、参考例１と同様にして試験片を得た。
【０１５５】
（実施例１）
上記比較例１において、［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］３．９７質量部の代わりに、上記
合成例１で得た［ＡＰＭ−Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］０．５７質量部（樹脂固形分に対して
１質量％）および上記合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］３．４０質量部（樹脂
固形分に対して６質量％）を添加したこと以外は、比較例１と同様にして試験片を得た。
【０１５６】
（実施例２）
上記実施例１において、［ＡＰＭ−Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］および［ＭＥＭ］［ＥＨＤ
Ｇ−Ｓ］の添加量を変更し、それぞれ１．１４質量部（樹脂固形分に対して２質量％）お
よび２．８３質量部（樹脂固形分に対して５質量％）に変更したこと以外は、実施例１と
同様にして試験片を得た。
【０１５７】
（実施例３）
上記実施例１において、［ＡＰＭ−Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］および［ＭＥＭ］［ＥＨＤ
Ｇ−Ｓ］の添加量を変更し、それぞれ０．２８５質量部（樹脂固形分に対して０．５質量
％）および３．６８質量部（樹脂固形分に対して６．５質量％）に変更したこと以外は、
実施例１と同様にして試験片を得た。
【０１５８】
（実施例４）
上記実施例１において、［ＡＰＭ−Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］および［ＭＥＭ］［ＥＨＤ
Ｇ−Ｓ］の添加量を変更し、それぞれ０．０５７質量部（樹脂固形分に対して０．１質量
％）および３．９０質量部（樹脂固形分に対して６．９質量％）に変更したこと以外は、
実施例１と同様にして試験片を得た。
【０１５９】
（比較例２）
上記参考例１において、デュラネートＴＰＡ−１００（イソシアネート）を添加する前
の混合溶液に、ＫＦ−６００３（ヒドロキシシリコーン化合物、信越化学工業株式会社製
）１．１３質量部（樹脂固形分に対して２質量％）をさらに添加し、デュラネートＴＰＡ
−１００（イソシアネート、旭化成ケミカルズ株式会社製）の添加量を６．７５質量部に
変更したこと以外は、参考例１と同様にして試験片を得た。なお、上記において、シリコ
ーン化合物としてのＫＦ−６００３は、両末端にヒドロキシ基を含み、ポリオールと同様
の作用を示す。よって、シリコーン化合物のモル数分だけ、イソシアネートの添加量を比
較例１よりも多くしている。
【０１６０】
（実施例５）
上記比較例２において、［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］３．９７質量部の代わりに、上記
合成例１で得た［ＡＰＭ−Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］１．１４質量部（樹脂固形分に対して
２質量％）および上記合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．８３質量部（樹脂
固形分に対して５質量％）を添加したこと以外は、比較例２と同様にして試験片を得た。
【０１６１】
（参考例２）
２０ｍｌガラス瓶に回転子を入れ、ダイヤナールＬＲ−１８６（アクリル樹脂、三菱レ
イヨン株式会社製、固形分４６．３%）６４．７３質量部、サイマックＵＳ−３５０（シ
リコーン−アクリル樹脂、東亞合成株式会社製、固形分３２．３%）６５．０２質量部、
２−ブタノン２５．２質量部を加え、１０分混合した。得られた混合液をガラス板上に膜
厚７５μmで塗布し１１０℃の乾燥機にて１０分乾燥し、試験片を得た。
【０１６２】
（比較例３）
上記合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部（樹脂固形分に対して
４．１質量％）をさらに添加したこと以外は、参考例２と同様にして試験片を得た。
【０１６３】
（実施例６）
［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部の代わりに上記合成例１で得た［ＡＰＭ−
Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］０．４２質量部（樹脂固形分に対して０．８質量％）および上記
合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部（樹脂固形分に対して４．１
質量％）を添加したこと以外は、比較例３と同様にして試験片を得た。
【０１６４】
（実施例７）
［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部の代わりに上記合成例５で得た［ＡＰＭ−
Ｓｉ］［Ｃｕｍ−ＳＯ３］０．４２質量部（樹脂固形分に対して０．８質量％）および上
記合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部（樹脂固形分に対して４．
１質量％）を添加したこと以外は、比較例３と同様にして試験片を得た。
【０１６５】
（実施例８）
［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部の代わりに上記合成例６で得た［ＡＰＭ−
Ｓｉ］［１３０５−Ｓ］０．４２質量部（樹脂固形分に対して０．８質量％）および上記
合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部（樹脂固形分に対して４．１
質量％）を添加したこと以外は、比較例３と同様にして試験片を得た。
【０１６６】
（実施例９）
［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部の代わりに上記合成例３で得た［ＡＰＥ−
Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］０．４２質量部（樹脂固形分に対して０．８質量％）および上記
合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部（樹脂固形分に対して４．１
質量％）を添加したこと以外は、比較例３と同様にして試験片を得た。
【０１６７】
（実施例１０）
［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部の代わりに上記合成例４で得た［ＭＳｉ−
Ｎ（Ｅｔ）２］［ＥＨＤＧ−Ｓ］０．４２質量部（樹脂固形分に対して０．８質量％）お
よび上記合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部（樹脂固形分に対し
て４．１質量％）を添加したこと以外は、比較例３と同様にして試験片を得た。
【０１６８】
（実施例１１）
［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部の代わりに上記合成例１で得た［ＡＰＭ−
Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］０．４２質量部（樹脂固形分に対して０．８質量％）および上記
合成例７で得た［ＭＥＭ］［ＤＯＳＳ］２．１０質量部（樹脂固形分に対して４．１質量
％）を添加したこと以外は、比較例３と同様にして試験片を得た。
【０１６９】
（比較例４）
［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部の代わりに上記合成例７で得た［ＭＥＭ］
［ＤＯＳＳ］２．１０質量部（樹脂固形分に対して４．１質量％）を添加したこと以外は
、比較例３と同様にして試験片を得た。
【０１７０】
（実施例１２）
［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部の代わりに上記合成例５で得た［ＡＰＭ−
Ｓｉ］［Ｃｕｍ−ＳＯ３］０．４２質量部（樹脂固形分に対して０．８質量％）および上
記合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］１．６８質量部（樹脂固形分に対して３．
３質量％）を添加したこと以外は、比較例３と同様にして試験片を得た。
【０１７１】
（比較例５）
［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］２．１０質量部の代わりにコータミン２４Ｐ（ラウリルト
リメチルアンモニウムクロライド、花王株式会社製、固形分２４．０％）の脱溶媒物２．
１０質量部（樹脂固形分に対して４．１質量％）を添加したこと以外は、比較例３と同様
にして試験片を得た。
【０１７２】
（比較例６）
２０ｍｌガラス瓶に回転子を入れ、バイロン２０ＳＳ（ポリエステル樹脂、東洋紡績株
式会社製、固形分３５．６％）１１７．９８質量部、サイマックＵＳ−３５０（シリコー
ン−アクリル樹脂、東亞合成株式会社製、固形分３２．３%）６５．０２質量部、２−ブ
タノン２５．２質量部、上記合成例２で得た［ＭＥＭ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］１．２６質量部
（樹脂固形分に対して４．１質量％）を加え、１０分混合した。得られた混合液をガラス
板上に膜厚７５μmで塗布し１１０℃の乾燥機にて１０分乾燥し、試験片を得た。
【０１７３】
（実施例１３）
上記合成例１で得た［ＡＰＭ−Ｓｉ］［ＥＨＤＧ−Ｓ］０．４２質量部（樹脂固形分に
対して０．８質量％）をさらに添加したこと以外は、比較例６と同様にして試験片を得た
。
【０１７４】
上記参考例、実施例および比較例において製造した樹脂組成物（試験片）の組成を表１
〜表３に示す。なお、表中の「−」は、当該成分が含まれていないことを示す。
【０１７５】
≪評価≫
上記参考例、実施例および比較例で得られた樹脂組成物の帯電防止性、耐久性および接
触角を下記の方法によって評価した。測定結果を表１〜表３に示す。なお、表中の「−」
は、当該評価項目について評価を行っていないことを示す。
【０１７６】
［表面抵抗率の測定（帯電防止性試験）］
作製後の試験片の表面抵抗率を、室温２３℃、室湿５０％ＲＨの環境下において、株式
会社三菱化学アナリテック製高抵抗率計ハイレスターＵＰおよびＵＲＳプローブを用い、
印加電圧２５０Ｖにて測定した。
【０１７７】
［水洗後の表面抵抗率の測定（耐久性試験）］
水１Ｌに中性洗剤５滴を加えた洗浄水をスポンジに湿らせ、このスポンジで試験片（実
施例１の試験片のみ）を１０回擦り、水道水に次いでイオン交換水の順にすすぎ、水滴を
拭き取った後に１１０℃で１０分間乾燥させた。この工程を３回繰り返した後の試験片の
表面固有抵抗率を測定した。なお、測定は、上記［表面抵抗率の測定］と同様にして行っ
た。
【０１７８】
［接触角の測定］
作製後の試験片における水滴の接触角を、接触角測定器ＣＡ−ＸＰ型（協和界面科学株
式会社製）を用い、マイクロシリンジから水滴を滴下して３０秒後の水との接触角を測定
することにより評価した。なお、接触角の測定値が９０°以上であれば、樹脂に対して十
分に撥水性が付与されていることを意味する。
【０１７９】
【表１】
2019218355.tif 000013
【０１８０】
【表２】
2019218355.tif 000014
【０１８１】
【表３】
2019218355.tif 000015
【０１８２】
まず、上記表１の参考例１と比較例１との比較より、シリコーン化合物を含む樹脂組成
物は、帯電防止性が極めて低下することが分かる。これに対し、比較例１と実施例１〜４
との対比により、イオン結合性塩（１）を添加することにより、帯電防止性が極めて向上
するという結果が得られた。特に、実施例３として、イオン結合性塩（１）を、樹脂（ポ
リオールとイソシアネートとの重合反応により生成したウレタン樹脂）に対して６．５質
量％（樹脂１００質量部に対してイオン結合性塩（１）を６．５質量部）添加したとき、
樹脂組成物の帯電防止性は最も向上した。
【０１８３】
また、上記実施例１では、三回水洗を行った試験片の帯電防止性もまた評価したが、水
洗後も帯電防止性がほぼ低下せず、良好な耐久性を有していることが示された。この結果
は、本発明に係るイオン結合性塩（１）が、シリコーン化合物を含む樹脂組成物と良好な
親和性を保持しつつ、帯電防止性を向上させていることを示している。特に、上記実施例
１において用いたイオン結合性塩（１）は、ケイ素上にアルコキシ基を持つため、当該基
が、ウレタン樹脂の重合時や乾燥時に反応してネットワークを形成し、上記のような良好
な帯電防止性を維持する効果（耐久性）が高いと推測される。
【０１８４】
さらに、比較例２および実施例５は、比較例１および実施例１〜４とは異なるシリコー
ン化合物を含む樹脂組成物であり、ヒドロキシシリコーン化合物を含む。そして、実施例
５の結果より、樹脂組成物に含まれるシリコーン化合物としてヒドロキシシリコーン化合
物を用いた場合であっても、本発明のイオン結合性塩（１）によって、帯電防止性を向上
させられることが確認された。
【０１８５】
また、表２および表３に示すように、樹脂としてウレタン樹脂以外の樹脂（表２ではア
クリル樹脂とシリコーン−アクリル樹脂との混合物、表３ではポリエステル樹脂とシリコ
ーン−アクリル樹脂との混合物）を用いた場合や、イオン結合性塩（１）として種々の構
造を有するものを用いた場合であっても、表１と同様に帯電防止性の向上効果が奏される
ことが確認された。なお、表２および表３に示すように、本発明に係るイオン結合性塩を
配合したとしても、接触角は十分に大きい値に維持されていることから、本発明に係るイ
オン結合性塩の添加によって、シリコーン化合物またはフッ素系化合物を添加する際の本
来の目的である撥水性に悪影響を及ぼす虞はないことも確認された。
【０１８６】
以上より、本発明のイオン結合性塩（１）（または、さらに必要に応じてイオン結合性
塩（２）を含む、イオン結合性塩組成物）を用いることにより、高価な導電性ポリマーや
、樹脂の軽量性や色調を損なう金属を用いることなく、シリコーン化合物を含む樹脂組成
物の帯電防止性を向上させることができ、さらにその帯電防止性は、耐久性にも優れるこ
とが示された。
【手続補正書】
【提出日】令和1年8月5日(2019.8.5)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記式（１）で示されるイオン結合性塩を含む、帯電防止剤：
【化１】
2019218355.tif 000023
上記式（１）中、
Ｑ＋は、アミノ基またはイミノ基を含有するシラン化合物に対してプロトンまたはカルボカチオンが付加して正に帯電したカチオンであり；
上記式（１）中、Ｔ−は、下記式（ｔ−１）：
【化２】
2019218355.tif 000024
上記式（ｔ−１）中、
Ｒ１は、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ１は、直鎖状または分枝状の炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、
ｓは、０〜５０の整数である、
で示される硫酸エステルアニオン、
下記式（ｔ−２）：
【化３】
2019218355.tif 000025
上記式（ｔ−２）中、
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数７〜３１のアリールアルキル基であり、この際、Ｒ２およびＲ３は、同時に水素原子ではなく、
Ａ２およびＡ３は、それぞれ独立して、直鎖状または分枝状の炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、
ｔおよびｕは、それぞれ独立して、０〜５０の整数である、
で示されるリン酸エステルアニオン、または、
下記式（ｔ−３）：
【化４】
2019218355.tif 000026
上記式（ｔ−３）中、
Ｒ４は、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数７〜３１のアリールアルキル基であり、
Ａ４は、直鎖状または分枝状の炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、
ｖは、０〜５０の整数である、
で示されるスルホン酸アニオンである。
【請求項２】
上記式（１）中、
Ｑ＋は、下記式（ｑ−１）：
【化５】
2019218355.tif 000027
上記式（ｑ−１）中、
Ｘは、−ＣＨ２−または酸素原子（−Ｏ−）であり、
Ｙは、−ＮＨ−であり、
Ｚは、−Ｎ（Ｒ６）２または−Ｎ＝Ｃ（Ｒ６）２であり、
Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０個のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基（−ＯＲ７、この際、Ｒ７は、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表わす）であり、
Ｒ６は、それぞれ独立して、水素原子、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０のアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０個のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基（−ＯＲ８、この際、Ｒ８は、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリール基を表わす）であり、
ｍは０〜５の整数であり、
ｎは、０〜５の整数であり、
ｑは、０または１であり、
ｒは、０または１である、
で示される化合物に対してプロトンまたはカルボカチオンが付加して正に帯電したカチオンである、請求項１に記載の帯電防止剤。
【請求項３】
Ｒ５の少なくとも一つがヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０個のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基である、請求項２に記載の帯電防止剤。
【請求項４】
前記式（ｑ−１）中、
Ｘは、−ＣＨ２−であり、
Ｚは、−Ｎ（Ｒ６）２であり、
Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数１〜２０個のアルコキシ基、置換されているかもしくは非置換の炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基、または置換されているかもしくは非置換の炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基であり、
Ｒ６は、水素原子であり、
ｍは０〜３の整数であり、
ｎは、０であり、
ｑは、０または１であり、
ｒは、０である、請求項２または３に記載の帯電防止剤。
【請求項５】
下記式（２）で示されるイオン結合性塩をさらに含む、請求項１〜４のいずれか１項に記載の帯電防止剤：
【化６】
2019218355.tif 000028
上記式（２）中、
（Ｑ’）＋はアンモニウムイオン、イミダゾリウムイオン、ピリジニウムイオン、ピロリジニウムイオン、ピロリニウムイオン、ピラジニウムイオン、ピリミジニウムイオン、トリアゾリウムイオン、トリアジニウムイオン、キノリニウムイオン、イソキノリニウムイオン、インドリニウムイオン、キノキサリニウムイオン、ピペラジニウムイオン、オキサゾリニウムイオン、チアゾリニウムイオン、およびモルホリニウムイオンからなる群より選択される少なくとも１種であり、かつ、上記式（１）中のＱ＋とは異なる構造であり、
（Ｔ’）−は、上記式（ｔ−１）で示される硫酸エステルアニオン、上記式（ｔ−２）で示されるリン酸エステルアニオン、または上記式（ｔ−３）で示されるスルホン酸アニオンである。
【請求項６】
シリコーン化合物またはフッ素系化合物を含有する樹脂組成物用の帯電防止剤である、請求項１〜５のいずれか１項に記載の帯電防止剤。
【請求項７】
請求項１〜５のいずれか１項に記載の帯電防止剤と、
樹脂と、
シリコーン化合物またはフッ素系化合物と、を含む、樹脂組成物。
【請求項８】
前記帯電防止剤の含有量は、前記樹脂１００質量部に対して０．１〜７０質量部である、請求項７に記載の樹脂組成物。
【請求項９】
前記樹脂が、ウレタン樹脂、（メタ）アクリル樹脂、スチレン樹脂およびポリエステル樹脂からなる群より選択される少なくとも１種を含む、請求項７または８に記載の樹脂組成物。