(57)【要約】【課題】組成物、組成物を含む薄膜、及び薄膜を含む有機発光素子を提供する。【解決手段】本発明の組成物は所定の第１化合物、第２化合物、及び第３化合物を有し、薄膜は該組成物を有し、有機発光素子は第１電極、第２電極、及び第１電極と第２電極との間に介在する有機層を備え、有機層は該組成物又は薄膜を含み、薄膜は発光層である。【選択図】図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表される第１化合物と、
前記第１化合物と異なる下記化学式２で表される第２化合物と、
下記条件１を満足する第３化合物と、を有することを特徴とする組成物。
［化１］
Ａ１１−Ｌ１１−Ａ１２
［化２］
Ａ２１−（Ｌ２１）ａ２１−Ａ２２
【化（１０−１）−（１０−２）】
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【化（１１−１）−（１１−３）】
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【化（２０−１）−（２０−２）】
2019096876.tif 000053
［条件１］
０ｅＶ≦ＥＳ１（Ｃ３）−ＥＴ１（Ｃ３）≦０．３ｅＶ
前記条件１で、
ＥＳ１（Ｃ３）は、前記第３化合物の最低励起一重項エネルギーレベルであり、
ＥＴ１（Ｃ３）は、前記第３化合物の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
ここで、ＥＳ１（Ｃ３）及びＥＴ１（Ｃ３）は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＤＦＴ方法を利用して評価したものであり、
前記化学式１及び２で、
Ａ１１は、前記化学式１０−１で表される基であり、
Ａ１２は、前記化学式１０−２で表される基であり、
Ｌ１１は、前記化学式１１−１〜１１−３のうちのいずれか一つで表される基であり、
Ａ２１は、前記化学式２０−１及び２０−２のうちのいずれか一つで表される基であり、
Ａ２２は、前記化学式２０−１で表される基、前記化学式２０−２で表される基、フェニル基、ナフチル基、及びベンズイミダゾリル基；並びに重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びベンズイミダゾリル基；のうちから選択され、
Ｘ２１は、単一結合、Ｃ［（Ｌ２７）ａ２７−Ｒ２６］［（Ｌ２８）ａ２８−Ｒ２７］、Ｏ、及びＳのうちから選択され、
Ｘ２２は、Ｎ［（Ｌ２６）ａ２６−Ｒ２５］、Ｃ［（Ｌ２９）ａ２９−Ｒ２８］［（Ｌ３０）ａ３０−Ｒ２９］、Ｏ、及びＳのうちから選択され、
Ｌ２１ないしＬ３０は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ２１ないしａ３０は、それぞれ独立して、０、１、２，３、４、及び５のうちから選択され、
Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、Ｒ１３ａないしＲ１３ｈ、及びＲ２１ないしＲ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基（ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、Ｒ２１ないしＲ２９から選択される２つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｈのうちの少なくとも一つは、シアノ基であり、
ｂ２１、ｂ２２、及びｂ２４は、それぞれ独立して、１、２、３、及び４のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、及び３のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項２】
Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｈにおいて、１個、２個、又は３個は、シアノ基であることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項３】
Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基と、
重水素及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基と、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基と、
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基と、のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項４】
Ａ１１は、下記化学式１０−１１で表され、Ａ１２は、下記化学式１０−２１で表され、Ｌ１１は、下記化学式１１−１５〜１１−２２、１１−２７〜１１−３４、及び化学式１１−３７〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されるか、
Ａ１１は、下記化学式１０−１２及び１０−１３のうちのいずれか一つで表され、Ａ１２は、下記化学式１０−２１〜１０−２３のうちのいずれか一つで表され、Ｌ１１は、下記化学式１１−１１〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されるか、或いは
Ａ１１は、下記化学式１０−１１で表され、Ａ１２は、下記化学式１０−２２及び１０−２３のうちのいずれか一つで表され、Ｌ１１は、下記化学式１１−１１〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（１０−１１）−（１０−２３）】
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【化（１１−１１）−（１１−４０）】
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前記化学式１０−１１〜１０−１３，１０−２１〜１０−２３、及び化学式１１−１１〜１１−４０で、
Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１２ｆ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｆは、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基と、
重水素で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基と、
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基と、のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項５】
前記第１化合物は、下記化合物Ｅ−１〜Ｅ−２０のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（Ｅ−１）−（Ｅ−２０）】
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【請求項６】
Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、前記化学式２０−１で表されるか、
Ａ２１は、前記化学式２０−１で表され、Ａ２２は、前記化学式２０−２で表されるか、或いは
Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、前記化学式２０−２で表されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項７】
Ｘ２１は、単一結合であり、
Ｘ２２は、Ｎ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２８）（Ｒ２９）、Ｏ、及びＳのうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項８】
Ｒ２１ないしＲ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、及びＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、及びＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と、
Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と、
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ２１ないしＲ２９から選択される２つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
Ｑ１ないしＱ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項９】
前記化学式２０−２で表される基は、下記化学式２０−２１〜２０−２４のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（２０−２１）−（２０−２４）】
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前記化学式２０−２１〜２０−２４で、
Ｘ２１、Ｘ２２、Ｌ２４、Ｌ２５、ａ２４、ａ２５、Ｒ２３、Ｒ２４、ｂ２３、及びｂ２４の定義は、前記化学式２０−２における定義を参照し、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１０】
前記第２化合物は、下記化学式２−１〜２−３のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化２−１】
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【化２−２】
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【化２−３】
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前記化学式２−１〜２−３で、
Ｘ２１ａは、Ｎ［（Ｌ２１ｇ）ａ２１ｇ−Ｒ２１ｆ］、並びにＯ及びＳのうちから選択され、Ｘ２２ａは、Ｎ［（Ｌ２２ｆ）ａ２２ｆ−Ｒ２２ｅ］、並びにＯ及びＳのうちから選択され、
Ｌ２１ａないしＬ２１ｇ、Ｌ２２ａないしＬ２２ｆ、及びＬ２３ａないしＬ２３ｅは、それぞれ独立して、前記化学式２におけるＬ２１の定義を参照し、
ａ２１ａないしａ２１ｇ、ａ２２ａないしａ２２ｆ、及びａ２３ａないしａ２３ｅは、それぞれ独立して、前記化学式２におけるａ２１の定義を参照し、
Ｒ２１ａないしＲ２１ｆ、Ｒ２２ａないしＲ２２ｅ、及びＲ２３ａないしＲ２３ｄは、それぞれ独立して、前記化学式２におけるＲ２１の定義を参照し、
ｂ２１ｂ、ｂ２１ｅ、ｂ２２ａ、ｂ２２ｃ、ｂ２２ｄ、及びｂ２３ａないしｂ２３ｄは、それぞれ独立して、前記化学式２におけるｂ２１の定義を参照し、
ｂ２１ｃ、ｂ２１ｄ、及びｂ２２ｂは、それぞれ独立して、前記化学式２におけるｂ２３の定義を参照する。
【請求項１１】
（Ｌ２３ｅ）ａ２３ｅは、下記化学式９−１〜９−６のうちから選択されることを特徴とする請求項１０に記載の組成物。
【化（９−１）−（９−６）】
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前記化学式９−１〜９−６で、
Ｒ９１ないしＲ１００は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【請求項１２】
前記第２化合物は、下記化学式２−１１、２−２１、及び化学式２−３１〜２−３３のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化２−１１】
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【化２−２１】
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【化２−３１】
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【化２−３２】
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【化２−３３】
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前記化学式２−１１、２−２１、及び化学式２−３１〜２−３３で、
Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃは、それぞれ独立して、Ｃ及びＮ（Ｒｚ）のうちから選択され、
Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃが、同時にＮ（Ｒｚ）ではなく、
Ｌ２１ａないしＬ２１ｅ、Ｌ２１ｇ、Ｌ２２ａないしＬ２２ｆ、及びＬ２３ａないしＬ２３ｄは、それぞれ独立して、前記化学式２におけるＬ２１の定義を参照し、
ａ２１ａないしａ２１ｅ、ａ２１ｇ、ａ２２ａないしａ２２ｆ、及びａ２３ａないしａ２３ｄは、それぞれ独立して、前記化学式２におけるａ２１の定義を参照し、
Ｒ２１ｂないしＲ２１ｆ、Ｒ２２ａないしＲ２２ｅ、及びＲ２３ａないしＲ２３ｄは、それぞれ独立して、前記化学式２におけるＲ２１の定義を参照し、
ｂ２１ｂ、ｂ２１ｅ、ｂ２２ａ、ｂ２２ｃ、ｂ２２ｄ、及びｂ２３ａないしｂ２３ｄは、それぞれ独立して、前記化学式２におけるｂ２１の定義を参照し、
ｂ２１ｃ、ｂ２１ｄ、及びｂ２２ｂは、それぞれ独立して、前記化学式２におけるｂ２３の定義を参照し、
Ｒ９１ないしＲ１００、Ｒｘ、Ｒｙ、及びＲｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
【請求項１３】
前記第２化合物は、下記化合物Ｈ−１〜Ｈ−１９のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（Ｈ−１）−（Ｈ−１９）】
2019096876.tif 000069
2019096876.tif 000070
【請求項１４】
前記第３化合物は、遅延蛍光を放出することを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項１５】
前記第３化合物は、下記化学式３及び４のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化３】
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【化（１２−１）−（１２−２）】
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【化４】
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【化（１３−１）−（１４−１）】
2019096876.tif 000074
前記化学式３、４、１２−１、１２−２、１３−１、及び１４−１で、
Ｒ３１ないしＲ３６は、それぞれ独立して、前記化学式１２−１で表される基、前記化学式１２−２で表される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、及び置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択され、
Ｒ３１ないしＲ３６のうちの少なくとも一つは、シアノ基であり、
Ｒ３１ないしＲ３６のうちの少なくとも一つは、前記化学式１２−１で表される基、及び前記化学式１２−２で表される基のうちから選択され、
Ｄ１は、前記化学式１３−１で表される基であり、
Ａ１は、前記化学式１４−１で表される基であり、
Ｘ４１は、単一結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ４７）、及びＣ（Ｒ４７）（Ｒ４８）のうちから選択され、
Ａ４１及びＡ４２は、互いに独立して、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、インドロフルオレン基、インドロカルバゾール基、インドロジベンゾフラン基、インドロジベンゾチオフェン基、インデノフルオレン基、インデノカルバゾール基、インデノジベンゾフラン基、インデノジベンゾチオフェン基、ベンゾフラノフルオレン基、ベンゾフラノカルバゾール基、ベンゾフラノジベンゾフラン基、ベンゾフラノジベンゾチオフェン基、ベンゾチエノフルオレン基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾチエノジベンゾフラン基、及びベンゾチエノジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
Ｌ４１及びＬ４２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ４１及びａ４２は、互いに独立して、０、１、２、及び３のうちから選択され、
Ｘ４１ａは、Ｎ又はＣ（Ｒ４１ａ）であり、Ｘ４１ｂは、Ｎ又はＣ（Ｒ４１ｂ）であり、Ｘ４１ｃは、Ｎ又はＣ（Ｒ４１ｃ）であり、Ｘ４１ｄは、Ｎ又はＣ（Ｒ４１ｄ）であり、Ｘ１１ｅは、Ｎ又はＣ（Ｒ４１ｅ）であり、Ｘ４１ａないしＸ４１ｅのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｒ３２ａないしＲ３２ｈ、Ｒ４１ないしＲ４８、及びＲ４１ａないしＲ４１ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ｂ４５及びｂ４６は、互いに独立して、１、２，３、４、５、６、７、及び８のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１６】
Ｒ３１ないしＲ３６において、１個、２個、又は３個は、シアノ基であり、
Ｒ３１ないしＲ３６において、１個、２個、３個、４個、又は５個は、前記化学式１２−１で表される基、及び前記化学式１２−２で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１５に記載の組成物。
【請求項１７】
前記第３化合物は、下記化学式３−１〜３−５のうちのいずれか一つで表されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（３−１）−（３−３）】
2019096876.tif 000075
【化（３−４）−（１２−１１）】
2019096876.tif 000076
前記化学式３−１〜３−５、１２−１、及び１２−２で、
Ｒａは、前記化学式１２−１１で表される基であり、
Ｒ３３、Ｒ３４、及びＲ３６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちから選択され、
Ｒ３２ｂ及びＲ３２ｇは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、及びＣ１−Ｃ３０ヘテロアリール基のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項１８】
前記第３化合物は、下記化合物Ｄ−１〜Ｄ−２３のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【化（Ｄ−１）−（Ｄ−２３）】
2019096876.tif 000077
2019096876.tif 000078
【請求項１９】
遷移金属含有有機金属化合物を含まないことを特徴とする請求項１に記載の組成物。
【請求項２０】
請求項１乃至１９のいずれか１項に記載の組成物を有することを特徴とする薄膜。
【請求項２１】
第１電極と、
第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層と、を備え、
前記有機層は、請求項２０に記載の薄膜を含むことを特徴とする有機発光素子。
【請求項２２】
前記薄膜は、発光層であることを特徴とする請求項２１に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、組成物、組成物を含む薄膜、及び薄膜を含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べて、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性が優れ、多色化が可能である。
【０００３】
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を有する。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、所定の第１化合物、第２化合物、及び第３化合物を含む組成物、組成物を含む薄膜、及び薄膜を含む有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による組成物は、下記化学式１で表される第１化合物と、前記第１化合物と異なる下記化学式２で表される第２化合物と、下記条件１を満足する第３化合物と、を有する。
［化１］
Ａ１１−Ｌ１１−Ａ１２
［化２］
Ａ２１−（Ｌ２１）ａ２１−Ａ２２
【化（１０−１）−（１０−２）】
2019096876.tif 000003
【化（１１−１）−（１１−３）】
2019096876.tif 000004
【化（２０−１）−（２０−２）】
2019096876.tif 000005
［条件１］
０ｅＶ≦ＥＳ１（Ｃ３）−ＥＴ１（Ｃ３）≦０．３ｅＶ
前記条件１で、
ＥＳ１（Ｃ３）は、前記第３化合物の最低励起一重項エネルギーレベルであり、
ＥＴ１（Ｃ３）は、前記第３化合物の最低励起三重項エネルギーレベルであり、
ここで、ＥＳ１（Ｃ３）及びＥＴ１（Ｃ３）は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＤＦＴ方法を利用して評価したものであり、
前記化学式１及び２で、
Ａ１１は、前記化学式１０−１で表される基であり、
Ａ１２は、前記化学式１０−２で表される基であり、
Ｌ１１は、前記化学式１１−１〜１１−３のうちのいずれか一つで表される基であり、
Ａ２１は、前記化学式２０−１及び２０−２のうちのいずれか一つで表される基であり、
Ａ２２は、前記化学式２０−１で表される基、前記化学式２０−２で表される基、フェニル基、ナフチル基及びベンズイミダゾリル基；並びに重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びベンズイミダゾリル基；のうちから選択され、
Ｘ２１は、単一結合、Ｃ［（Ｌ２７）ａ２７−Ｒ２６］［（Ｌ２８）ａ２８−Ｒ２７］、Ｏ、及びＳのうちから選択され、
Ｘ２２は、Ｎ［（Ｌ２６）ａ２６−Ｒ２５］、Ｃ［（Ｌ２９）ａ２９−Ｒ２８］［（Ｌ３０）ａ３０−Ｒ２９］、Ｏ、及びＳのうちから選択され、
Ｌ２１ないしＬ３０は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ２１ないしａ３０は、それぞれ独立して、０、１、２、３、４、及び５のうちから選択され、
Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、Ｒ１３ａないしＲ１３ｈ、及びＲ２１ないしＲ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基（ＣＮ）、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、Ｒ２１ないしＲ２９から選択される２つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｈのうちの少なくとも一つは、シアノ基であり、
ｂ２１、ｂ２２、及びｂ２４は、それぞれ独立して、１、２、３、及び４のうちから選択され、
ｂ２３は、１、２、及び３のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びトフェニル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による薄膜は、前記組成物を有する。
【０００７】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する有機層と、を備え、前記有機層は、前記薄膜を含む。
前記有機発光素子において、薄膜は、発光層である。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の第１化合物、第２化合物、及び第３化合物を含む薄膜を具備する有機発光素子によれば、低いロールオフ、高効率、及び長寿命を同時に有することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一実施例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明の組成物は、下記化学式１で表される第１化合物と、第１化合物と異なる下記化学式２で表される第２化合物と、下記条件１を満足する第３化合物と、を有する。
〔化１〕
Ａ１１−Ｌ１１−Ａ１２
〔化２〕
Ａ２１−（Ｌ２１）ａ２１−Ａ２２
［条件１］
０ｅＶ≦ＥＳ１（Ｃ３）−ＥＴ１（Ｃ３）≦０．３ｅＶ
【００１１】
上記条件１で、ＥＳ１（Ｃ３）は、上記第３化合物の最低励起一重項エネルギーレベルであり、ＥＴ１（Ｃ３）は、上記第３化合物の最低励起三重項エネルギーレベルである。
ここで、ＥＳ１（Ｃ３）及びＥＴ１（Ｃ３）は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＤＦＴ（ｄｉｓｃｒｅｔｅ  Ｆｏｕｒｉｅｒ  ｔｒａｎｓｆｏｒｍａｔｉｏｎ）方法を利用して評価したものである。具体的には、ＥＳ１（Ｃ３）及びＥＴ１（Ｃ３）は、Ｇａｕｓｓｉａｎプログラムを利用して評価される。
【００１２】
上記化学式１で、Ａ１１は、下記化学式１０−１で表される基であり、Ａ１２は、下記化学式１０−２で表される基である。
【００１３】
【化（１０−１）−（１０−２）】
2019096876.tif 000006
【００１４】
上記化学式１０−１及び１０−２で、Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、及びＲ１２ａないしＲ１２ｈについての説明は、後述する箇所を参照し、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００１５】
上記化学式１で、Ｌ１１は、下記化学式１１−１〜１１−３のうちのいずれか一つで表される基である。
【００１６】
【化（１１−１）−（１１−３）】
2019096876.tif 000007
【００１７】
上記化学式１１−１〜１１−３、Ｒ１３ａないしＲ１３ｈについての説明は、後述する箇所を参照し、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００１８】
例えば、上記化学式１で、Ｌ１１は、上記化学式１１−１で表される基であるが、それに限定されるものではない。
【００１９】
上記化学式１０−１、１０−２、及び化学式１１−１〜１１−３で、Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、Ｒ１３ａないしＲ１３ｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｈのうちの少なくとも一つは、シアノ基であり、
Ｑ１ないしＱ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
【００２０】
例えば、上記化学式１０−１、１０−２、及び化学式１１−１〜１１−３で、Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｈにおいて、１個、２個、又は３個は、シアノ基であるが、それに限定されるものではない。
【００２１】
他の例として、上記化学式１０−１、１０−２、及び化学式１１−１〜１１−３で、Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
重水素及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２２】
更に他の例として、上記化学式１０−１、１０−２、及び化学式１１−１〜１１−３で、Ｒ１１ａないしＲ１１ｈ、Ｒ１２ａないしＲ１２ｈ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基；
重水素及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基；
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基；並びに
重水素、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、及びピリジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２３】
一実施例によると、上記化学式１で、Ａ１１は、下記化学式１０−１１で表され、Ａ１２は、下記化学式１０−２１で表され、Ｌ１１は、下記化学式１１−１５〜１１−２２、１１−２７〜１１−３４、及び化学式１１−３７〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されるか、
Ａ１１は、下記化学式１０−１２及び１０−１３のうちのいずれか一つで表され、Ａ１２は、下記化学式１０−２１〜１０−２３のうちのいずれか一つで表され、Ｌ１１は、下記化学式１１−１１〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されるか、或いは
Ａ１１は、下記化学式１０−１１で表され、Ａ１２は、下記化学式１０−２２及び１０−２３のうちのいずれか一つで表され、Ｌ１１は、下記化学式１１−１１〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
【００２４】
【化（１０−１１）−（１０−２３）】
2019096876.tif 000008
【化（１１−１１）−（１１−４０）】
2019096876.tif 000009
2019096876.tif 000010
2019096876.tif 000011
【００２５】
上記化学式１０−１１〜１０−１３、１０−２１〜１０−２３、及び化学式１１−１１〜１１−４０で、
Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１２ｆ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｆは、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択され、
＊及び＊’は、隣接する原子との結合サイトである。
【００２６】
他の実施例によると、上記化学式１で、Ａ１１は、上記化学式１０−１１で表され、Ａ１２は、上記化学式１０−２１で表され、Ｌ１１は、上記化学式１１−２７〜１１−３４、及び１１−３７〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されるか、
Ａ１１は、上記化学式１０−１２及び１０−１３のうちのいずれか一つで表され、Ａ１２は、上記化学式１０−２１〜１０−２３のうちのいずれか一つで表され、Ｌ１１は、上記化学式１１−２３〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されるか、或いは
Ａ１１は、上記化学式１０−１１で表され、Ａ１２は、上記化学式１０−２２及び１０−２３のうちのいずれか一つで表され、Ｌ１１は、上記化学式１１−２３〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
【００２７】
更に他の実施例によると、上記化学式１で、Ａ１１は、上記化学式１０−１１で表され、Ａ１２は、上記化学式１０−２１で表され、Ｌ１１は、上記化学式１１−２７〜１１−３４、及び１１−３７〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されるか、
Ａ１１は、上記化学式１０−１２及び１０−１３のうちのいずれか一つで表され、Ａ１２は、上記化学式１０−２１〜１０−２３のうちのいずれか一つで表され、Ｌ１１は、上記化学式１１−２３〜１１−４０のうちのいずれか一つで表されるか、或いは
Ａ１１は、上記化学式１０−１１で表され、Ａ１２は、上記化学式１０−２２及び１０−２３のうちのいずれか一つで表され、Ｌ１１は、上記化学式１１−２３〜１１−４０のうちのいずれか一つで表され、
上記化学式１０−１１〜１０−１３、１０−２１〜１０−２３、及び化学式１１−２３〜１１−４０で、Ｒ１１ｃ、Ｒ１１ｆ、Ｒ１２ｃ、Ｒ１２ｆ、及びＲ１３ａないしＲ１３ｆは、それぞれ独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基；
重水素で置換されたメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基；並びに
重水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基；のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２８】
具体的に、上記第１化合物は、下記化合物Ｅ−１〜Ｅ−２０のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００２９】
【化（Ｅ−１）−（Ｅ−２０）】
2019096876.tif 000012
【００３０】
上記化学式２で、Ａ２１は、下記化学式２０−１及び２０−２のうちのいずれか一つで表される基であり、Ａ２２は、下記化学式２０−１で表される基、下記化学式２０−２で表される基、フェニル基、ナフチル基、及びベンズイミダゾリル基；並びに
重水素、ヒドロキシル基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、及びベンズイミダゾリル基；のうちから選択される。
【００３１】
【化（２０−１）−（２０−２）】
2019096876.tif 000013
【００３２】
上記化学式２０−１及び２０−２で、Ｘ２１は、単一結合、Ｃ［（Ｌ２７）ａ２７−Ｒ２６］［（Ｌ２８）ａ２８−Ｒ２７］、Ｏ、及びＳのうちから選択され、Ｘ２２は、Ｎ［（Ｌ２６）ａ２６−Ｒ２５］、Ｃ［（Ｌ２９）ａ２９−Ｒ２８］［（Ｌ３０）ａ３０−Ｒ２９］、Ｏ、及びＳのうちから選択され、Ｌ２２ないしＬ３０、ａ２２ないしａ３０、Ｒ２１ないしＲ２９、及びｂ２１ないしｂ２４についての説明は、後述する箇所を参照し、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００３３】
例えば、上記化学式２０−１及び２０−２で、Ｘ２１は、単一結合であり、Ｘ２２は、Ｎ（Ｒ２５）、Ｃ（Ｒ２８）（Ｒ２９）、Ｏ、及びＳのうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３４】
上記化学式２、２０−１、及び２０−２で、Ｌ２２ないしＬ３０は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００３５】
例えば、上記化学式２、２０−１、及び２０−２で、Ｌ２１ないしＬ３０は、それぞれ独立して、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基、二価非芳香族縮合多環基、及び二価非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３６】
他の例として、上記化学式２、２０−１、及び２０−２で、Ｌ２１ないしＬ３０は、それぞれ独立して、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、フルオレニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、及びジベンゾチオフェニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３７】
上記化学式２で、ａ２１は、Ｌ２１の反復個数を意味し、０、１、２、３、４、及び５のうちから選択される。ａ２１が０である場合、（Ｌ２１）ａ２１は、単一結合であり、ａ２１が２以上である場合、複数個のＬ２１は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
【００３８】
同様に、上記化学式２０−１及び２０−２で、ａ２２ないしａ３０は、それぞれ独立して、０、１、２、３、４、及び５のうちから選択される。
【００３９】
例えば、上記化学式２、２０−１、及び２０−２で、ａ２１ないしａ３０は、それぞれ独立して、０、１、及び２のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４０】
上記化学式２、２０−１、及び２０−２で、Ｒ２１ないしＲ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、Ｒ２１ないしＲ２９から選択される２つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
Ｑ１ないしＱ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
【００４１】
例えば、上記化学式２、２０−１、及び２０−２で、Ｒ２１ないしＲ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、及びＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、及びＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；
Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ６−Ｃ３０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ２１ないしＲ２９から選択される２つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
Ｑ１ないしＱ３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４２】
他の例として、上記化学式２、２０−１、及び２０−２で、Ｒ２１ないしＲ２９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ及びシアノ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、シクロペンチル基、及びシクロヘキシル基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ２１ないしＲ２９から選択される２つ以上が、選択的に結合されて環を形成し、
Ｑ１ないしＱ３は、それぞれ独立して、水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４３】
上記化学式２０−１で、ｂ２１は、（Ｌ２２）ａ２２−Ｒ２１の個数を示し、１、２、３、及び４のうちから選択される。ｂ２１が２以上である場合、複数個の（Ｌ２２）ａ２２−Ｒ２１は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよい。
【００４４】
同様に、ｂ２２及びｂ２４は、互いに独立して、１、２、３、及び４のうちから選択される。
【００４５】
同様に、ｂ２３は、１、２、及び３のうちから選択される。
【００４６】
一実施例によると、上記化学式２で、Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、上記化学式２０−１で表されるか、
Ａ２１は、上記化学式２０−１で表され、Ａ２２は、上記化学式２０−２で表されるか、或いは
Ａ２１及びＡ２２は、互いに独立して、上記化学式２０−２で表されるが、それらに限定されるものではない。
【００４７】
一実施例によると、上記化学式２０−２で表される基は、下記化学式２０−２１〜２０−２４のうちのいずれか一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
【００４８】
【化（２０−２１）−（２０−２４）】
2019096876.tif 000014
【００４９】
上記化学式２０−２１〜２０−２４で、Ｘ２１、Ｘ２２、Ｌ２４、Ｌ２５、ａ２４、ａ２５、Ｒ２３、Ｒ２４、ｂ２３、及びｂ２４の定義は、上記化学式２０−２における定義を参照し、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００５０】
他の実施例によると、上記第２化合物は、下記化学式２−１〜２−３のうちのいずれか一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
【００５１】
【化２−１】
2019096876.tif 000015
【化２−２】
2019096876.tif 000016
【化２−３】
2019096876.tif 000017
【００５２】
上記化学式２−１〜２−３で、
Ｘ２１ａは、Ｎ［（Ｌ２１ｇ）ａ２１ｇ−Ｒ２１ｆ］、並びにＯ及びＳのうちから選択され、Ｘ２２ａは、Ｎ［（Ｌ２２ｆ）ａ２２ｆ−Ｒ２２ｅ］、並びにＯ及びＳのうちから選択され、
Ｌ２１ａないしＬ２１ｇ、Ｌ２２ａないしＬ２２ｆ、及びＬ２３ａないしＬ２３ｅは、それぞれ独立して、上記化学式２におけるＬ２１の定義を参照し、
ａ２１ａないしａ２１ｇ、ａ２２ａないしａ２２ｆ、及びａ２３ａないしａ２３ｅは、それぞれ独立して、上記化学式２におけるａ２１の定義を参照し、
Ｒ２１ａないしＲ２１ｆ、Ｒ２２ａないしＲ２２ｅ、及びＲ２３ａないしＲ２３ｄは、それぞれ独立して、上記化学式２におけるＲ２１の定義を参照し、
ｂ２１ｂ、ｂ２１ｅ、ｂ２２ａ、ｂ２２ｃ、ｂ２２ｄ、及びｂ２３ａないしｂ２３ｄは、それぞれ独立して、上記化学式２におけるｂ２１の定義を参照し、
ｂ２１ｃ、ｂ２１ｄ、及びｂ２２ｂは、それぞれ独立して、上記化学式２におけるｂ２３の定義を参照する。
【００５３】
例えば、上記化学式２−３で、（Ｌ２３ｅ）ａ２３ｅは、下記化学式９−１〜９−６のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５４】
【化（９−１）−（９−６）】
2019096876.tif 000018
【００５５】
上記化学式９−１〜９−６で、
Ｒ９１ないしＲ１００は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
Ｑ３１ないしＱ３３は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００５６】
例えば、上記化学式９−１〜９−６で、
Ｒ９１ないしＲ１００は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５７】
更に他の実施例によると、上記第２化合物は、下記化学式２−１１、２−２１、及び化学式２−３１〜２−３３のうちのいずれか一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
【００５８】
【化２−１１】
2019096876.tif 000019
【化２−２１】
2019096876.tif 000020
【化２−３１】
2019096876.tif 000021
【化２−３２】
2019096876.tif 000022
【化２−３３】
2019096876.tif 000023
【００５９】
上記化学式２−１１、２−２１、及び化学式２−３１〜２−３３で、
Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃは、それぞれ独立して、Ｃ及びＮ（Ｒｚ）のうちから選択され、
Ｘａ、Ｘｂ、及びＸｃが、同時にＮ（Ｒｚ）ではなく、
Ｌ２１ａないしＬ２１ｅ、Ｌ２１ｇ、Ｌ２２ａないしＬ２２ｆ、及びＬ２３ａないしＬ２３ｄは、それぞれ独立して、上記化学式２におけるＬ２１の定義を参照し、
ａ２１ａないしａ２１ｅ、ａ２１ｇ、ａ２２ａないしａ２２ｆ、及びａ２３ａないしａ２３ｄは、それぞれ独立して、上記化学式２におけるａ２１の定義を参照し、
Ｒ２１ｂないしＲ２１ｆ、Ｒ２２ａないしＲ２２ｅ、及びＲ２３ａないしＲ２３ｄは、それぞれ独立して、上記化学式２におけるＲ２１の定義を参照し、
ｂ２１ｂ、ｂ２１ｅ、ｂ２２ａ、ｂ２２ｃ、ｂ２２ｄ、及びｂ２３ａないしｂ２３ｄは、それぞれ独立して、上記化学式２におけるｂ２１の定義を参照し、
ｂ２１ｃ、ｂ２１ｄ、及びｂ２２ｂは、それぞれ独立して、上記化学式２におけるｂ２３の定義を参照し、
Ｒ９１ないしＲ１００、Ｒｘ、Ｒｙ、及びＲｚは、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される。
【００６０】
具体的に、上記第２化合物は、下記化合物Ｈ−１〜Ｈ−１９のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６１】
【化（Ｈ−１）−（Ｈ−１９）】
2019096876.tif 000024
2019096876.tif 000025
【００６２】
例えば、上記第３化合物は、遅延蛍光を放出する。
【００６３】
一実施例によると、上記第３化合物は、下記化学式３及び４のうちのいずれか一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
【００６４】
【化３】
2019096876.tif 000026
【化（１２−１）−（１２−２）】
2019096876.tif 000027
【化４】
2019096876.tif 000028
【化（１３−１）−（１４−１）】
2019096876.tif 000029
【００６５】
上記化学式３、４、１２−１、１２−２、１３−１、及び１４−１で、
Ｒ３１ないしＲ３６は、それぞれ独立して、上記化学式１２−１で表される基、上記化学式１２−２で表される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、及び置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基のうちから選択され、
Ｒ３１ないしＲ３６のうちの少なくとも一つは、シアノ基であり、
Ｒ３１ないしＲ３６のうちの少なくとも一つは、上記化学式１２−１で表される基、及び上記化学式１２−２で表される基のうちから選択され、
Ｄ１は、上記化学式１３−１で表される基であり、
Ａ１は、上記化学式１４−１で表される基であり、
Ｘ４１は、単一結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ４７）、及びＣ（Ｒ４７）（Ｒ４８）のうちから選択され、
Ａ４１及びＡ４２は、互いに独立して、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、インドロフルオレン基、インドロカルバゾール基、インドロジベンゾフラン基、インドロジベンゾチオフェン基、インデノフルオレン基、インデノカルバゾール基、インデノジベンゾフラン基、インデノジベンゾチオフェン基、ベンゾフラノフルオレン基、ベンゾフラノカルバゾール基、ベンゾフラノジベンゾフラン基、ベンゾフラノジベンゾチオフェン基、ベンゾチエノフルオレン基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾチエノジベンゾフラン基、及びベンゾチエノジベンゾチオフェン基のうちから選択され、
Ｌ４１及びＬ４２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ４１及びａ４２は、互いに独立して、０、１、２、及び３のうちから選択され、
Ｘ４１ａは、Ｎ又はＣ（Ｒ４１ａ）であり、Ｘ４１ｂは、Ｎ又はＣ（Ｒ４１ｂ）であり、Ｘ４１ｃは、Ｎ又はＣ（Ｒ４１ｃ）であり、Ｘ４１ｄは、Ｎ又はＣ（Ｒ４１ｄ）であり、Ｘ１１ｅは、Ｎ又はＣ（Ｒ４１ｅ）であり、Ｘ４１ａないしＸ４１ｅのうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｒ３２ａないしＲ３２ｈ、Ｒ４１ないしＲ４８、及びＲ４１ａないしＲ４１ｅは、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ｂ４５及びｂ４６は、互いに独立して、１、２、３、４、５、６、７、及び８のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００６６】
例えば、上記化学式３で、Ｒ３１ないしＲ３６において、１個、２個、又は３個は、シアノ基であり、
Ｒ３１ないしＲ３６において、１個、２個、３個、４個、又は５個は、上記化学式１２−１で表される基、及び上記化学式１２−２で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６７】
他の例として、上記化学式３で、Ｒ３１ないしＲ３６において、１個又は２個は、シアノ基であり、
Ｒ３１ないしＲ３６において、１個、２個、３個、４個、又は５個は、上記化学式１２−１で表される基、及び上記化学式１２−２で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６８】
更に他の例として、上記化学式３で、Ｒ３１ないしＲ３６において、１個は、シアノ基であり、Ｒ３１ないしＲ３６において、３個、４個、又は５個は、上記化学式１２−１で表される基、及び上記化学式１２−２で表される基のうちから選択されるか、或いは
Ｒ３１ないしＲ３６において、２個は、シアノ基であり、Ｒ３１ないしＲ３６において、３個又は４個は、上記化学式１２−１で表される基、及び上記化学式１２−２で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６９】
例えば、上記化学式３で、Ｒ３１ないしＲ３６は、それぞれ独立して、上記化学式１２−１で表される基、上記化学式１２−２で表される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７０】
他の例として、上記化学式３で、Ｒ３１ないしＲ３６は、それぞれ独立して、上記化学式１２−１で表される基、上記化学式１２−２で表される基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、及びｔｅｒｔ−ブトキシ基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７１】
例えば、上記化学式１２−１及び１２−２で、Ｒ３２ａないしＲ３２ｈは、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピラジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７２】
例えば、上記化学式１３−１で、Ａ４１は、ベンゼン基であり、
Ａ４２は、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、インドロフルオレン基、インドロカルバゾール基、インドロジベンゾフラン基、インドロジベンゾチオフェン基、インデノフルオレン基、インデノカルバゾール基、インデノジベンゾフラン基、インデノジベンゾチオフェン基、ベンゾフラノフルオレン基、ベンゾフラノカルバゾール基、ベンゾフラノジベンゾフラン基、ベンゾフラノジベンゾチオフェン基、ベンゾチエノフルオレン基、ベンゾチエノカルバゾール基、ベンゾチエノジベンゾフラン基、及びベンゾチエノジベンゾチオフェン基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７３】
例えば、上記化学式１３−１で、Ｘ４１は、単一結合及びＣ（Ｒ４７）（Ｒ４８）のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００７４】
他の実施例によると、上記第３化合物は、下記化学式３−１〜３−５のうちのいずれか一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
【００７５】
【化（３−１）−（３−３）】
2019096876.tif 000030
【化（３−４）−（１２−１１）】
2019096876.tif 000031
【００７６】
上記化学式３−１〜３−５、１２−１、及び１２−２で、
Ｒａは、上記化学式１２−１１で表される基であり、
Ｒ３３、Ｒ３４、及びＲ３６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちから選択され、
Ｒ３２ｂ及びＲ３２ｇは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ３０アリール基、及びＣ１−Ｃ３０ヘテロアリール基のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００７７】
更に他の実施例によると、上記第３化合物は、下記化合物Ｄ−１〜Ｄ−２３のうちから選択されるが、それに限定されるものではない。
【００７８】
【化（Ｄ−１）−（Ｄ−２３）】
2019096876.tif 000032
2019096876.tif 000033
【００７９】
一実施例によると、上記第１化合物及び上記第２化合物は、互いに異なっていてもよいが、それに限定されるものではない。
【００８０】
一実施例によると、上記第２化合物は、下記条件２を満足するが、それに限定されるものではない。
【００８１】
［条件２］
ＥＨＯＭＯ（Ｃ２）＞−５．４５ｅＶ
【００８２】
上記条件２で、
ＥＨＯＭＯ（Ｃ２）は、上記第２化合物の最高準位占有分子オービタル（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルである。
ここで、ＥＨＯＭＯ（Ｃ２）は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して評価したものである。
【００８３】
一実施例によると、上記第３化合物は、下記条件３を満足するが、それに限定されるものではない。
［条件３］
ＥＬＵＭＯ（Ｃ３）＜−１．７０ｅＶ
【００８４】
上記条件３で、
ＥＬＵＭＯ（Ｃ３）は、上記第３化合物の最低準位非占有分子オービタル（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）エネルギーレベルである。
ここで、ＥＬＵＭＯ（Ｃ３）は、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して評価したものである。
【００８５】
組成物は、上記化学式１で表される第１化合物、上記化学式２で表される第２化合物、及び上記条件１を満足する第３化合物を含むことで、電子及び正孔の移動性が向上する。それにより、組成物を含む電子素子、例えば有機発光素子は、低いロールオフ及び高い発光効率を有する。
【００８６】
上記化学式１で表される第１化合物は、少なくとも１以上のシアノ基を必ず含む。それにより、上記化学式１で表される第１化合物は、優秀な耐熱性を有し、上記第１化合物、第２化合物、及び第３化合物を含む薄膜を具備した電子素子、例えば有機発光素子は、長寿命を有する。
【００８７】
具体的に、組成物は、上記化学式１で表される第１化合物を必ず含むために、電荷移動度及び材料安定性に優れ、低いロールオフ及び長寿命を有する。
【００８８】
具体的に、組成物は、上記化学式２で表される第２化合物を必ず含むために、正孔移動度及び材料安定性に優れ、第１化合物との混合時、相対的に高い効率及び長寿命を有する。
【００８９】
組成物は、遷移金属含有有機金属化合物を含まない。即ち、組成物は、リン光ドーパントを含まない。従って、組成物は、第１化合物〜第３化合物のうちのいずれか１以上がリン光ホストとして作用する他の組成物とは、明確に区別される。
【００９０】
具体的に、組成物において、上記第１化合物及び上記第２化合物はホストとして作用し、上記第３化合物は、ドーパント、特に遅延蛍光ドーパントとして作用する。
【００９１】
例えば、下記化合物に対して、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して評価したＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、一重項（Ｓ１）、及び三重項（Ｔ１）のエネルギーレベル値は、下記表１を参照する。
【００９２】
【表１】
2019096876.tif 000034
【００９３】
組成物において、上記第１化合物と第２化合物との重量比は、０．１：９９．９〜９９．９：０．１、例えば１：９〜９：１の範囲内で選択される。一実施例によると、上記第１化合物と第２化合物との重量比は、３：７〜７：３の範囲内で選択される。組成物、及び上記第１化合物と第２化合物との重量比が、上述のような範囲を満足する場合、発光層において、効果的な電荷均衡を達成し、低いロールオフ、高効率、及び長寿命の有機発光素子が具現される。
【００９４】
組成物において、上記第３化合物の含量は、一般的に上記第１化合物、上記第２化合物、及び上記第３化合物の総重量を基準にして、約０．０１〜約３０重量％の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。具体的に、組成物において、上記第３化合物の含量は、上記第１化合物、上記第２化合物、及び上記第３化合物の総重量を基準にして、約５〜約２０重量％範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。上記第３化合物の含量が上記範囲を満足する場合、消光現象のない発光具現が可能になる。
【００９５】
他の側面によると、組成物を含む薄膜が提供される。薄膜は、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【００９６】
真空蒸着法によって薄膜を形成する場合、蒸着条件は、薄膜材料として使用される化合物、目的とする薄膜の構造、熱的特性などによって異なり、例えば蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９７】
スピンコーティング法によって薄膜を形成する場合、コーティング条件は、薄膜材料として使用される化合物、目的とする薄膜の構造、熱的特性などによって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００９８】
薄膜は、上述のような組成物を有する。
【００９９】
薄膜は、電子素子、例えば有機発光素子の有機層に適用される。従って、他の側面によると、有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在する有機層と、を備え、有機層は、上記組成物又は薄膜を含む。
【０１００】
一実施例によると、有機層に含まれる薄膜は、発光層である。ここで、発光層に含まれる上記第１化合物及び上記第２化合物は、ホストの役割を担う。発光層に含まれる上記第３化合物は、ドーパントの役割を担う。
【０１０１】
具体的に、上記第３化合物は、遅延蛍光を放出する。発光層中の上記第３化合物は、リバースインターシステムクロシング（ｒｅｖｅｒｓｅ  ｉｎｔｅｒｓｙｓｔｅｍ  ｃｒｏｓｓｉｎｇ）を介して、３ｎ−π＊励起状態から１π−π＊励起状態に移動した励起子が基底状態に発光遷移されることにより、遅延蛍光を放出する。発光層から放出される光量（ｌｉｇｈｔ  ａｍｏｕｎｔ）のうち、遅延蛍光の比率は、９０％以上、例えば９２％以上、他の例として９５％以上であるが、それらに限定されるものではない。
【０１０２】
薄膜が組成物を含む発光層である場合、発光層において、上記第１化合物及び上記第２化合物は、有機発光素子において、電子及び正孔の移動性を高め、発光層において、電荷均衡が調節されるため、低いロールオフ、高効率長寿命を有する有機発光素子の具現が可能になる。
【０１０３】
一方、薄膜が上記組成物を含む場合、青色光を放出する有機発光素子が具現される。
【０１０４】
図１は、本発明の一実施例による有機発光素子１０を概略的に示した断面図である。以下、図１を参照して、本発明の一実施例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【０１０５】
第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板が使用され、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れたガラス基板又は透明プラスチック基板が使用される。
【０１０６】
第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などが利用される。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属が利用される。
【０１０７】
第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
【０１０８】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
【０１０９】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【０１１０】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【０１１１】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はそれらの任意の組み合わせを含む。
【０１１２】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【０１１３】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１１４】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、正孔注入層材料として使用される化合物、目的とする正孔注入層の構造、熱的特性などによって異なり、例えば蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１５】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用される化合物、目的とする正孔注入層の構造、熱的特性などによって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１６】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
【０１１７】
正孔輸送領域は、例えばｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【０１１８】
【化（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）−（ＨＭＴＰＤ）】
2019096876.tif 000035
【化２０１】
2019096876.tif 000036
【化２０２】
2019096876.tif 000037
【０１１９】
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。
【０１２０】
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、若しくは２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１２１】
上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうち１以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちの１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１２２】
上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１２３】
一実施例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。
【０１２４】
【化２０１Ａ】
2019096876.tif 000038
【０１２５】
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９についての詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１２６】
例えば、上記化学式２０１で表される化合物、及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１２７】
【化ＨＴ１−ＨＴ２０】
2019096876.tif 000039
2019096876.tif 000040
【０１２８】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１層を含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性が得られる。
【０１２９】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に又は不均一に分散される。
【０１３０】
電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；並びに下記化合物ＨＴ−Ｄ１、ＨＰ−１のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、それらに限定されるものではない。
【０１３１】
【化（ＨＴ−Ｄ１）−（ＨＰ−１）】
2019096876.tif 000041
【０１３２】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１３３】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を担う。
【０１３４】
正孔輸送領域は、電子阻止層を更に含む。電子阻止層は、公知の物質、例えばｍＣＰを含むが、それに限定されるものではない。
【０１３５】
【化ｍＣＰ】
2019096876.tif 000042
【０１３６】
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成と略同一の条件範囲から選択される。
【０１３７】
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。
【０１３８】
発光層は、上述のような薄膜を含む。
【０１３９】
例えば、発光層は、薄膜のみを含む単一層構造であるか又は公知の他の発光層を更に含む多層構造であるというように、多様な変形が可能である。
【０１４０】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性が示される。
【０１４１】
次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。
【０１４２】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
【０１４３】
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造又は２以上のそれぞれ異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１４４】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１４５】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記ＢＣＰ及びＢｐｈｅｎのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１４６】
【化ＢＣＰ−Ｂｐｅｎ】
2019096876.tif 000043
【０１４７】
或いは、正孔阻止層材料として、上記化学式１で表される第１化合物が使用されるが、それに限定されるものではない。
【０１４８】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性が得られる。
【０１４９】
電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、並びに下記Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。
【０１５０】
【化Ａｌｑ３−ＮＴＡＺ】
2019096876.tif 000044
【０１５１】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１５２】
【化ＥＴ１−ＥＴ２５】
2019096876.tif 000045
2019096876.tif 000046
【０１５３】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性が得られる。
【０１５４】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
【０１５５】
金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１５６】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2019096876.tif 000047
【０１５７】
また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１５８】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１５９】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性が得られる。
【０１６０】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせが使用される。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを第２電極１９の形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用し、透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。
【０１６１】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１６２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、具体的な例は、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１６４】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、具体的な例は、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、具体的な例は、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、具体的な例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を、環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、具体的な例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６８】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、具体的な例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１６９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７０】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素原子数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素原子数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、それぞれ融合される。
【０１７１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、それぞれ融合される。
【０１７２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０１７３】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環がそれぞれ縮合されて、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は、８〜６０である）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７４】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環がそれぞれ縮合されて、環形成原子として炭素（例えば、炭素数は、１〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１７５】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基は、環形成原子として、５〜３０の炭素のみを有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基は、単環式基又は多環式基であり、化学式構造により、一価基、二価基、三価基、四価基、五価基、又は六価基である。
【０１７６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基は、環形成原子として、１〜３０の炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和又は不飽和の環式基を示す。Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基は、単環式基又は多環式基であり、化学式構造により、一価基、二価基、三価基、四価基、五価基、又は六価基である。
【０１７７】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）；のうちから選択され、
Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基・Ｃ６−Ｃ６０アリール基のうちの少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１７８】
本明細書において、「常温」とは、約２５℃の温度を示す。
【０１７９】
本明細書において、ビフェニル基とは、２個のベンゼンが単一結合を介して互いに連結される一価基である。
【０１８０】
本明細書において、ターフェニル基とは、３個のベンゼンが単一結合を介して互いに連結される一価基である。
【０１８１】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、以下で述べる合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０１８２】
［実施例］
【０１８３】
≪実施例１≫
【０１８４】
アノードとして、ＩＴＯ電極が形成されたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール、及び純水の中で、それぞれ１５分間超音波洗浄した後、３０分間ＵＶ（ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を行った。
【０１８５】
アノード上に化合物ＨＴ３及びＨＰ−１（ＨＰ−１の濃度は、３重量％である）を共蒸着して１００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に化合物ＨＴ３を蒸着して１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上に化合物Ｈ−１を蒸着して１００Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。
【０１８６】
正孔輸送領域上に、ホストとして化合物Ｅ−１及びＨ−１（９：１重量比）、及びドーパントとして化合物Ｄ−１（ホスト及びドーパントの総重量を基準に、１５重量％）を共蒸着して４００Å厚の発光層を形成した。
【０１８７】
発光層上に化合物Ｅ−１を真空蒸着して１００Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に化合物ＥＴ１７及びＬｉＱを５：５の重量比で共蒸着して３００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＱを蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に１，０００Å厚のＡｌを形成することにより、有機発光素子を作製した。
【０１８８】
≪実施例２〜４及び比較例１〜８≫
【０１８９】
発光層の形成時、ホスト及びドーパントを下記表２のように変更したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０１９０】
【表２】
2019096876.tif 000048
【０１９１】
【化（Ｅ−１）−（ＤＰＥＰＯ）】
2019096876.tif 000049
【０１９２】
≪評価例１：素子特性評価≫
【０１９３】
実施例１〜４及び比較例１〜８で作製された有機発光素子の駆動電圧（ａｔ  １０ｃｄ／ｍ２）、最大外部量子効率（ＥＱＥｍａｘ）、最大電力効率（ＰＥｍａｘ）、輝度、外部量子効率（ＥＱＥ、ａｔ  ５００ｃｄ／ｍ２）、効率ロールオフ（１−（ＥＱＥ／ＥＱＥｍａｘ））、ＣＩＥ色座標及び寿命（Ｔ５０）の特性を流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ  Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して測定し、その結果を表３に整理した。表３において、Ｔ５０（ａｔ  ５００ｃｄ／ｍ２）は、初期輝度１００％基準で５０％輝度になるのにかかる時間を評価した寿命データである。
【０１９４】
【表３】
2019096876.tif 000050
【０１９５】
上記表３から、実施例１〜４で作製された有機発光素子は、比較例１〜８の有機発光素子に比べて、高電力効率、高量子効率、及び長寿命を有することが確認される。
【０１９６】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０１９７】
本発明の、組成物、組成物を含む薄膜、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０１９８】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2019096876.tif 000079