(57)【要約】【課題】脂溶性が高く、エタノールやイソプロピルアルコールといった食品に使用可能な溶媒にはほとんど溶解しないリコピンを、リコピン供給源から効率的に食品素材として提供することを目的とする。【解決手段】パルミチン酸含量の高い油脂、特にパーム油及びエタノールを含有する混合溶媒により、リコピンを抽出することで、効率的にリコピン含有組成物を得る。更にリコピン含有組成物をアルカリ溶液にてけん化処理し、油脂を分解することでリコピンを沈殿させる。得られた沈殿をエタノール、水で洗浄することで、食品として摂取可能な溶媒のみを用いて、リコピン含量を高めた粉末状のリコピン含有組成物を得ることによって上記課題を解決する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
リコピン供給源からリコピンを抽出する方法において、パルミチン酸含量２０重量％以上の油脂及びエタノールを含有する混合溶媒で抽出し、リコピン含有組成物を得る方法。
【請求項２】
請求項１のリコピン供給源がリコピンを含有する植物産物、藻類または微生物である請求項１記載の方法。
【請求項３】
油脂及びエタノールを含有する混合溶媒の油脂とエタノールの混合比率が１：１以上である請求項１又は２記載の方法。
【請求項４】
油脂がパーム油である請求項１〜３いずれか記載の方法。
【請求項５】
抽出が５０〜７０℃の温度で実施される請求項１〜４いずれか記載の方法。
【請求項６】
請求項１〜５いずれか記載の方法で得られるリコピン含有組成物をけん化処理することを特徴とする粉末リコピン含有組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、リコピン供給源をパルミチン酸含量の高い油脂及びエタノールを含有する混合溶媒により抽出することにより、効率的にリコピン含有組成物を食品素材として製造する方法に関する。さらに得られたリコピン含有組成物をアルカリ溶液にてけん化処理することによりリコピン含量を高めたリコピン含有組成物を製造する方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
リコピンは脂溶性であるため、エタノールなどの食品として摂取可能な溶媒にはほとんど溶解しない。そのためリコピンは、通常、酢酸エチル、クロロホルム、ヘキサン、アセトン、ベンゼン、石油エーテル等の疎水性溶媒を用いて抽出される。
【０００３】
これまでに多くの特許および特許出願で、リコピンの抽出方法が報告されている。例えば、植物からカロテノイドを抽出する方法が記載されている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００４】
これは、植物と水を混合後、固形物を回収し、固形物から溶媒によりカロテノイドを抽出する方法であるが、酢酸エチルを溶媒として使用し、リコピンをトマトピューレから抽出している。
【０００５】
すなわち、単一の溶媒を用いて植物からカロテノイドを抽出することが可能であるが、抽出時に酢酸エチルを用いているため得られたリコピンは、トマト色素という食品添加物の着色料となるが、食品添加物には使用基準があるため、あらゆる食品に使用可能なわけではない。また酢酸エチルは食品中で定められた残存率まで除去する必要がある。
【０００６】
また、天然供給源からカロテノイド類を安価に抽出する方法が記載されている（例えば、特許文献２参照。）。
これは、カロテノイド供給源を、水、疎水性溶媒及び水溶性共溶媒を含んで成る混合溶媒により高温で処理して、該カロテノイドを抽出する方法である。この方法では、疎水性溶媒は、食用油、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、Ｃ５又はそれ以上のアルカン又はクロロホルムである。水溶性共溶媒は、アルコール、ケトン、エーテル又は環状エーテルである。
【０００７】
この技術によって、様々なカロテノイドを抽出することができるが、疎水性溶媒及び水溶性共溶媒は幅広い例が列挙されており、その組み合わせは多岐にわたっている。しかしながら各カロテノイドでは各溶媒への溶解性が異なるために、全ての疎水性溶媒と親水性共溶媒で効率的な抽出が可能となるわけではなく、カロテノイドの種類に応じた特定の溶媒の組み合わせが重要となってくる。そのため、この技術ではカロテノイド供給源から特定のカロテノイドを抽出する際に多くの溶媒が列挙されているため特定の組合せを選択することが困難であり、実際の使用に耐えられるものではない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００８】
【特許文献１】特許第５５３７８６９号公報
【特許文献２】特表２００６−５１６２９３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００９】
パルミチン酸含量の高い油脂とエタノールを併用することで、効率的なリコピン抽出を行い、更には、得られたリコピン含有組成物をアルカリ溶液にてけん化処理することにより、食品で摂取可能な溶媒のみを用いてリコピン含量を高めたリコピン含有組成物を製造することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
本発明者は、鋭意研究を重ねた結果、食品としてのリコピン含有組成物を得るために、疎水性溶媒と親水性共溶媒の多岐にわたる組み合わせの中から効率的にリコピンを抽出できる溶媒の組み合わせを検討した。その結果、疎水性溶媒としてのパルミチン酸含量の高い油脂、及び親水性共溶媒としてのエタノールを含有する混合溶媒を用いて、好ましくは５０〜７０℃で処理することで、リコピン供給源からリコピン含有組成物を得る方法を見出し、本発明を完成した。
【発明の効果】
【００１１】
本発明は、パルミチン酸含量の高い油脂とエタノールを併用することにより、効率的なリコピン抽出が可能になり、リコピン含有組成物を食品素材として得ることができる。更にこのリコピン含有組成物をアルカリ溶液にてけん化処理することにより、食品で使用可能な溶媒のみを用いてリコピン含量を高めたリコピン含有組成物を製造することも可能である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明におけるリコピン供給源は、特に限定するものではないがリコピンを含有する植物産物、藻類または微生物が好ましい。
【００１３】
さらに好ましい実施形態としては、リコピン供給源が、ガックフルーツ、トマト、スイカ、グァバ、グレープフルーツ、アプリコット、ローズヒップ、ハマナシ、カキなどの植物産物であり、その中でも重量当りのリコピン含量が高いガックフルーツが好ましい。これらの植物産物の形態は、ペースト、ピューレ、濃縮物、脱水物、粉末物、凍結乾燥物を含むものである。
【００１４】
リコピンの定量方法については特に限定されるものではなく、通常用いられる方法であればよいが、好ましくは下記の条件で測定することができる。
＜リコピンの逆相ＨＰＬＣ条件＞
装置：Ｎｅｘｅｒａ  ＸＲ（ＳＨＩＭＡＤＺＵ（株）社製）
カラム：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＸＲ−ＯＤＳ  ＩＩ〔固定相：オクタデシル基、内径：１．５ｍｍ×７５ｍｍ、島津ジーエルシー（株）製〕
カラム温度：２５℃
サンプル注入量：２０μＬ
移動相：アセトニトリル：メタノール＝７：３（容量比）
移動相の流速：０．３ｍＬ／ｍｉｎ
検出器：フォトダイオードアレイ検出器
検出波長：４７５ｎｍ
【００１５】
リコピン供給源から、予備処理することなくパルミチン酸含量の高い油脂とエタノールの混合溶液でリコピンを抽出することも可能であるが、リコピンの抽出効率を向上するために、アルカリ溶液、もしくは酵素溶液にて予備処理するほうが好ましい。アルカリ溶液での予備処理法は特に限定されるものではないが、アルカリ溶液の調製に用いられるアルカリは水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはそれらの混合物から選択されるものであり、好ましくは水酸化ナトリウムである。水酸化ナトリウム溶液の濃度は特に限定されるものではないが１〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％である。リコピン供給源とアルカリ溶液との混合比は特に限定されるものではないが１：１〜１：５（重量：重量）が好ましい。リコピン供給源とアルカリ溶液は、１０〜３０℃で、１〜３時間攪拌することで予備処理する。
【００１６】
またリコピン供給源の高い水分含有量は、パルミチン酸含量の高い油脂とエタノールの混合溶液でのリコピンの抽出を妨害する可能性がある。そこでリコピン供給源もしくはアルカリ溶液にて予備処理したリコピン供給源を脱水処理することが好ましい。脱水処理方法については特に限定されるものではないが、例えばアルコール沈殿、真空乾燥、減圧濃縮、凍結乾燥等であり、好ましくはアルコール沈殿である。アルコール沈殿にて用いるアルコールは、エタノールである。リコピン供給源もしくはアルカリ予備処理したリコピン供給源とエタノールの混合比率は１：１〜１：３（重量：重量）である。リコピン供給源にアルコールを加えることによって生じる沈殿を遠心分離によって回収する。本発明に用いるリコピン供給源の水分含有量としては、好ましくは８０重量％以下であり、より好ましくは４０重量％以下である。
【００１７】
リコピンの抽出に用いる溶液は、パルミチン酸含量の高い油脂とエタノールの混合溶媒であり、パルミチン酸含量の高い油脂とは好ましくは脂肪酸の構成比率としてパルミチン酸を２０重量％以上含有する油脂、より好ましくは３０重量％以上含有する油脂であり、更に好ましくはパルミチン酸を４０％以上含有する油脂であり、最も好ましくはパルミチン酸を４０％以上含有するパーム油である。
【００１８】
油脂とエタノールとの混合比は、特に限定されるものではないが、リコピン抽出効率の点から１：１以上（重量：重量）が好ましく、より好ましい実施形態において、１：３以上（重量：重量）である。
リコピン供給源から油脂エタノール混合溶液でリコピンを抽出する際の抽出温度は、リコピン抽出効率から４０℃〜９０℃で、より好ましい実施形態において、５０℃〜７０℃である。抽出時間は１〜３時間である。
油脂中のパルミチン酸含量の測定方法は特に限定されるものではなく、従来の方法を用いて測定することができる。好ましくはガスクロマトグラフィーにより測定できる。
【００１９】
上記工程で得られたリコピン含有組成物は、エバポレーター等の処理にてエタノールを除去することで、食品として使用可能となり、そのリコピン含量は０．０１〜０．０５重量％である。さらに、アルカリ溶液を用いたけん化処理にてに油脂を除くことで、リコピン含量を高めることも可能である。なお、リコピン含量とはリコピン含有組成物中のリコピン量をリコピン含有組成物の重量で除することで算出する。
【００２０】
アルカリ溶液でのけん化処理において、アルカリ溶液の調製に用いられるアルカリは特に限定されるものではないが、通常水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはそれらの混合物から選択されるものであり、好ましくは水酸化ナトリウムである。水酸化ナトリウム溶液の濃度については特に限定されるものではないが、１０〜３０重量％が好ましい。リコピン含有組成物とアルカリ溶液との混合比は１：０．５〜１：１（重量：重量）である。アルカリ溶液とリコピン含有組成物は、４０〜７０℃で、１〜３時間攪拌することでけん化処理する。リコピンはアルカリ中でも分解されないが、油脂はアルカリにより脂肪酸塩とグリセリンへと分解される。その結果、リコピンが溶解しきれなくなり沈澱となる。この沈澱をエタノールと水で洗浄後、真空乾燥でエタノールと水を除去し、粉末化することにより、食品として使用可能な溶媒のみを用いてリコピン含量を高めた粉末リコピン含有組成物を得ることも可能となる。この粉末リコピン含有組成物中のリコピン含量は、８５〜９９重量％であり、好ましくは９５〜９９重量％である。
【００２１】
本発明におけるリコピン含有組成物の形態は、液状でも粉末状でもあってもよい。例えば、リコピンを含有する油脂組成物でもよいし、リコピンを高含有する粉末組成物でもよい。
けん化処理により得られたリコピン含有組成物は、粉末状であるため容器等への付着も無く容易に飲食品、化粧品、医薬品ならびに飼料に添加することも可能である。
以下、実施例において本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【実施例】
【００２２】
実施例１
ガックフルーツピューレからパーム油エタノール混合溶液でのリコピンの抽出
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１０ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３０ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１０ｇ、エタノール５ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過しリコピン含有組成物を得た。このときのガックフルーツピューレからリコピン含有組成物へのリコピン収率は３４．１５重量％であった。なおリコピン収率とは、リコピン含有組成物中のリコピン量をリコピン供給源中のリコピン量で除することで算出する。また、得られたリコピン含有組成物２７．１ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液１５．６ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール０．５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、リコピン含有組成物を得た。このとき得られたリコピン含有組成物は、粉末状であった。
【００２３】
実施例２
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１０ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３０ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１０ｇ、エタノール１０ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過しリコピン含有組成物を得た。このときのリコピン収率は７４．１７重量％であった。また、得られたリコピン含有組成物３２．１ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液１８．５ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール０．５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、リコピン含有組成物を得た。このとき得られたリコピン含有組成物は、粉末状であった。
【００２４】
実施例３
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１０ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３０ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１０ｇ、エタノール２０ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過しリコピン含有組成物を得た。このときのリコピン収率は７９．６３重量％であった。また、得られたリコピン含有組成物４２．１ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液２４．２ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール０．５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、リコピン含有組成物を得た。このとき得られたリコピン含有組成物は、粉末状であった。
【００２５】
実施例４
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１０ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３０ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１０ｇ、エタノール３０ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過しリコピン含有組成物を得た。このときのリコピン収率は９２．８４重量％であった。また、得られたリコピン含有組成物５２．１ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール０．５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、リコピン含有組成物を得た。このとき得られたリコピン含有組成物は、粉末状であった。
【００２６】
実施例５
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１０ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３０ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１０ｇ、エタノール６０ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過しリコピン含有組成物を得た。このときのリコピン収率は９２．７３重量％であった。また、得られたリコピン含有組成物６２．１ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液３５．８ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール０．５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、リコピン含有組成物を得た。このとき得られたリコピン含有組成物は、粉末状であった。
【００２７】
比較例１
ガックフルーツピューレからエタノールでのリコピンの抽出
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１０ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３０ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にエタノール３０ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過しエバポレーターでエタノールを除去することでリコピン含有組成物を得た。このときのリコピン収率は０．１５重量％であった。また、得られたリコピン含有組成物４２．１ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液２４．２ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール０．５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、リコピン含有組成物を得た。このとき得られたリコピン含有組成物は、ペースト状であった。
【００２８】
比較例２
ガックフルーツピューレからパーム油でのリコピンの抽出
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１０ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３０ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１０ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過しリコピン含有組成物を得た。このときのリコピン収率は８．２７重量％であった。また、得られたリコピン含有組成物１０ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液５．７ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール０．５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、リコピン含有組成物を得た。このとき得られたリコピン含有組成物は、粉末状であった。
実施例１〜５、比較例１及び２のパーム油エタノール混合比及びリコピン収率を表１に示す。
なおリコピン収率とは、リコピン含有組成物中のリコピン量からリコピン供給源中のリコピン量を除することで算出する。
【００２９】
【表１】
2019017280.tif 000002
【００３０】
実施例６
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１０ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３０ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１０ｇ、エタノール３０ｇを加え、４０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過しリコピン含有組成物を得た。このときのリコピン収率は２５．２４重量％であった。また、得られたリコピン含有組成物５２．１ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール０．５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、リコピン含有組成物を得た。このとき得られたリコピン含有組成物は、粉末状であった。
【００３１】
実施例７
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１０ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３０ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１０ｇ、エタノール３０ｇを加え、５０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過しリコピン含有組成物を得た。このときのリコピン収率は８０．０５重量％であった。また、得られたリコピン含有組成物５２．５ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール０．５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、リコピン含有組成物を得た。このとき得られたリコピン含有組成物は、粉末状であった。
【００３２】
実施例８
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１０ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３０ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１０ｇ、エタノール３０ｇを加え、９０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過しリコピン含有組成物を得た。このときのリコピン収率は４９．６２重量％であった。また、得られたリコピン含有組成物５２ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液３０ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール０．５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、リコピン含有組成物を得た。このとき得られたリコピン含有組成物は、粉末状であった。
実施例４、６〜８の抽出温度及びリコピン収率を表２に示す。
【００３３】
【表２】
2019017280.tif 000003
【００３４】
実施例９
ガックフルーツピューレをパーム油エタノール混合溶液で抽出後、アルカリ溶液によるけん化処理でリコピン含有組成物を得る方法
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１００ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３００ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３００ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１００ｇ、エタノール３００ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、リコピン含有組成物を得た。得られたリコピン含有組成物５２１ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液３００ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１０００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、９８．１４重量％のリコピンを含む０．１５ｇのリコピン含有組成物を得た。リコピン収率は８９．４０重量％であった。このとき得られたリコピン含有組成物は、粉末状であった。
【００３５】
比較例３
ガックフルーツピューレを大豆油エタノール混合溶液で抽出後、アルカリ溶液によるけん化処理でリコピン含有組成物を得る方法
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１００ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３００ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３００ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿に大豆油（パルミチン酸含量９．９重量％）１００ｇ、エタノール３００ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、リコピン含有組成物を得た。得られたリコピン含有組成物５３０ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液３００ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１０００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、９３．４１重量％のリコピンを含む０．１１ｇのリコピン含有組成物を得た。リコピン収率は５９．６７重量％であった。このときに得られたリコピン含有組成物は、ペースト状であった。
【００３６】
比較例４
ガックフルーツピューレをオリーブ油エタノール混合溶液で抽出後、アルカリ溶液によるけん化処理でリコピン含有組成物を得る方法
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１００ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３００ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３００ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にオリーブ油（パルミチン酸含量９．８重量％）１００ｇ、エタノール３００ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、リコピン含有組成物を得た。得られたリコピン含有組成物４９８ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液３００ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１０００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、６９．８８重量％のリコピンを含む０．１６ｇのリコピン含有組成物を得た。リコピン収率は６６．８３重量％であった。このときに得られたリコピン含有組成物は、ペースト状であった。
【００３７】
比較例５
ガックフルーツピューレをとうもろこし油エタノール混合溶液で抽出後、アルカリ溶液によるけん化処理でリコピン含有組成物を得る方法
ガックフルーツピューレ（Ｍｏｃｃｏｓ社製）１００ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３００ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３００ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にとうもろこし油（パルミチン酸含量１０．０重量％）１００ｇ、エタノール３００ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、リコピン含有組成物を得た。得られたリコピン含有組成物５０４ｇに２０重量％水酸化ナトリウム溶液３００ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１０００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、７３．６１重量％のリコピンを含む０．１２ｇのリコピン含有組成物を得た。リコピン収率は５４．６９重量％であった。このときに得られたリコピン含有組成物は、ペースト状であった。
【００３８】
実施例９、比較例３〜５のリコピン含有組成物の重量、リコピン収量、リコピン収率、リコピン含量及び性状を表３に示す。
本発明におけるリコピン収量とは、リコピン含有組成物中のリコピン量である。リコピン収率とは、リコピン含有組成物中のリコピン量をリコピン供給源中のリコピン量で除することで算出する。リコピン含量とはリコピン含有組成物中のリコピン量をリコピン含有組成物の重量で除することで算出する。
【００３９】
【表３】
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【００４０】
表３の結果よりパーム油によりリコピンを効率的に抽出ができた。この結果よりリコピンの効率的な抽出には油中のパルミチン酸が重要であり、脂肪酸の構成比率としてパルミチン酸を２０重量％以上、好ましくは３０重量％以上含有することが必要である。
性状を比較すると、比較例３〜５で得られたリコピン含有組成物は、ペースト状態であり、ガラス容器等に付着しやすい。一方、実施例９で得られたリコピン含有組成物は粉末状であるため容器への付着も無く、飲食品や化粧品に混合する際に容易に混合が可能である。
【００４１】
実施例１０
トマトピューレをパーム油エタノール混合溶液で抽出後、アルカリ溶液によるけん化処理でリコピン含有組成物を得る方法
トマトピューレ（市販品）１００ｇに２重量％水酸化ナトリウム溶液３００ｇを加え、２５℃で２時間攪拌した。ここにエタノール３００ｇを加え、脱水処理し、沈殿を回収した。得られた沈殿にパーム油（パルミチン酸含量４１重量％）１００ｇ、エタノール３００ｇを加え、７０℃で２時間攪拌抽出し濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、リコピン含有組成物を得た。得られたリコピン含有組成物に２０重量％水酸化ナトリウム溶液３００ｇを加え、５０℃で１時間攪拌した。得られた混合物に脱イオン水１０００ｇを加え、５０℃で更に３０分間混合し、沈殿物を得た。沈殿物を濾紙（Ｎｏ．２、アドバンテック社製）で濾過し、回収した。沈殿物を水で洗浄後、更にエタノール５ｇで洗浄した。得られた沈殿物を真空乾燥することにより、９５．７２重量％のリコピンを含む０．０１３ｇのリコピン含有組成物を得た。リコピン収率は９１．５０重量％であった。このとき得られたリコピン含有組成物は粉末状であった。
【産業上の利用可能性】
【００４２】
本発明は、飲食物、健康食品、医薬品、ならびに飼料の分野において有用な機能性素材を提供するもので、これらの分野において産業上貢献大である。