(57)【要約】【課題】対熱ＶＨＲ及び対光ＶＨＲの双方の低下を好適に防止した液晶組成物、及びかかる液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。【解決手段】本発明の液晶組成物は、液晶分子と、ヒンダードアミン系化合物と、ヒンダードフェノール系化合物とを含有し、液晶組成物中に含まれるヒンダードアミン系化合物の量をＡ［ｐｐｍ］とし、液晶組成物中に含まれるヒンダードフェノール系化合物の量をＢ［ｐｐｍ］としたとき、Ｂ／Ａが１０以上であることを特徴とする。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
液晶分子と、ヒンダードアミン系化合物と、ヒンダードフェノール系化合物とを含有する液晶組成物であって、
前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードアミン系化合物の量をＡ［ｐｐｍ］とし、前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードフェノール系化合物の量をＢ［ｐｐｍ］としたとき、Ｂ／Ａが１０以上であることを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】
前記Ｂ／Ａは、１０〜４０である請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】
前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードアミン系化合物の量と前記ヒンダードフェノール系化合物の量との合計は、１００〜３０００ｐｐｍである請求項１又は２に記載の液晶組成物。
【請求項４】
前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードアミン系化合物の量は、２５〜１０００ｐｐｍである請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項５】
前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードフェノール系化合物の量は、５０〜３０００ｐｐｍである請求項１〜４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項６】
前記ヒンダードアミン系化合物は、複数のエステル構造を含む主骨格と、該主骨格の各前記エステル構造に結合した複数のピペリジン環構造とを有する化合物を含む請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項７】
前記エステル構造及び前記ピペリジン環構造の数は、それぞれ３つ以上である請求項６に記載の液晶組成物。
【請求項８】
前記ヒンダードフェノール系化合物は、直鎖状の脂肪族構造を含む主骨格と、該主骨格の両端部の少なくとも一方に結合したフェノール構造とを有する化合物を含む請求項１〜７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項９】
前記主骨格の両端部のそれぞれに前記フェノール構造が結合している請求項８に記載の液晶組成物。
【請求項１０】
前記主骨格は、環状構造を含まない請求項８又は９に記載の液晶組成物。
【請求項１１】
前記液晶分子は、アルケニル系液晶分子を含む請求項１〜１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】
当該液晶組成物を、温度９５℃で１０８０時間、加熱した後における、電圧保持率の低下割合が１０％以下である請求項１〜１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１３】
輝度８５００ｃｄ／ｍ２の光を、偏光板を通過させることなく、表面温度が５０℃となるように、当該液晶組成物に１０８０時間照射した後における、電圧保持率の低下割合が２０％以下である請求項１〜１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【請求項１４】
２つの基板と、該２つの基板の間に設けられた請求項１〜１３のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備えることを特徴とする液晶表示素子。
【請求項１５】
アクティブマトリックス駆動用である請求項１４に記載の液晶表示素子。
【請求項１６】
ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型である請求項１４又は１５に記載の液晶表示素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、液晶組成物及び液晶表示素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶表示素子の高速応答を達成するため、ＴＦＴ液晶組成物には、アルケニル系液晶分子が使用されている。しかしながら、アルケニル系液晶分子は、周辺環境からの熱やバックライトから放射される光によるダメージを受け易い。アルケニル系液晶分子がダメージを受けると、液晶組成物（液晶表示素子）の電圧保持率（ＶＨＲ）が低下するという問題がある。
これまでも、電圧保持率の低下を防止するため、液晶組成物中に、光安定剤としてヒンダードアミン系化合物や、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系化合物を添加する試みがなされている（例えば、特許文献１参照）。
【０００３】
しかしながら、液晶表示素子において、高温環境下での耐久性やバックライトから放射される光に対する耐久性への要求が更に高まっている。このため、周辺環境からの熱に起因する液晶組成物の電圧保持率（以下、「対熱ＶＨＲ」と言う。）の低下及びバックライトから放出される光に起因する液晶組成物の電圧保持率（以下、「対光ＶＨＲ」と言う。）の低下の双方を防止し得る高速応答系の液晶組成物の更なる改良が進められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】ＷＯ２０１６／００６５２４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明の目的は、対熱ＶＨＲ及び対光ＶＨＲの双方の低下を好適に防止した液晶組成物、及びかかる液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
このような目的は、下記の（１）〜（１６）の本発明により達成される。
【０００７】
（１）  液晶分子と、ヒンダードアミン系化合物と、ヒンダードフェノール系化合物とを含有する液晶組成物であって、
前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードアミン系化合物の量をＡ［ｐｐｍ］とし、前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードフェノール系化合物の量をＢ［ｐｐｍ］としたとき、Ｂ／Ａが１０以上であることを特徴とする液晶組成物。
【０００８】
（２）  前記Ｂ／Ａは、１０〜４０である上記（１）に記載の液晶組成物。
【０００９】
（３）  前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードアミン系化合物の量と前記ヒンダードフェノール系化合物の量との合計は、１００〜３０００ｐｐｍである上記（１）又は（２）に記載の液晶組成物。
【００１０】
（４）  前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードアミン系化合物の量は、２５〜１０００ｐｐｍである上記（１）〜（３）のいずれか１つに記載の液晶組成物。
【００１１】
（５）  前記液晶組成物中に含まれる前記ヒンダードフェノール系化合物の量は、５０〜３０００ｐｐｍである上記（１）〜（４）のいずれか１つに記載の液晶組成物。
【００１２】
（６）  前記ヒンダードアミン系化合物は、複数のエステル構造を含む主骨格と、該主骨格の各前記エステル構造に結合した複数のピペリジン環構造とを有する上記（１）〜（５）のいずれか１つに記載の液晶組成物。
【００１３】
（７）  前記エステル構造及び前記ピペリジン環構造の数は、それぞれ３つ以上である上記（６）に記載の液晶組成物。
【００１４】
（８）  前記ヒンダードフェノール系化合物は、直鎖状の脂肪族構造を含む主骨格と、該主骨格の両端部の少なくとも一方に結合したフェノール構造とを有する上記（１）〜（７）のいずれか１つに記載の液晶組成物。
【００１５】
（９）  前記主骨格の両端部のそれぞれに前記フェノール構造が結合している上記（８）に記載の液晶組成物。
【００１６】
（１０）  前記主骨格は、環状構造を含まない上記（８）又は（９）に記載の液晶組成物。
【００１７】
（１１）  前記液晶分子は、アルケニル系液晶分子を含む上記（１）〜（１０）のいずれか１つに記載の液晶組成物。
【００１８】
（１２）  当該液晶組成物を、温度９５℃で１０８０時間、加熱した後における、電圧保持率の低下割合が１０％以下である上記（１）〜（１１）のいずれか１つに記載の液晶組成物。
【００１９】
（１３）  輝度８５００ｃｄ／ｍ２の光を、偏光板を通過させることなく、表面温度が５０℃となるように、当該液晶組成物に１０８０時間照射した後における、電圧保持率の低下割合が２０％以下である上記（１）〜（１２）のいずれか１つに記載の液晶組成物。
【００２０】
（１４）  ２つの基板と、該２つの基板の間に設けられた上記（１）〜（１３）のいずれか１つに記載の液晶組成物を含む液晶層と、を備えることを特徴とする液晶表示素子。
【００２１】
（１５）  アクティブマトリックス駆動用である上記（１４）に記載の液晶表示素子。
【００２２】
（１６）  ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型である上記（１４）又は（１５）に記載の液晶表示素子。
【発明の効果】
【００２３】
本発明によれば、所定の比率でヒンダードアミン系化合物とヒンダードフェノール系化合物とを含有することにより、対熱ＶＨＲ及び対光ＶＨＲの双方の低下を防止することができる。
【図面の簡単な説明】
【００２４】
【図１】液晶表示素子の一実施形態を模式的に示す図である。
【図２】図１におけるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２５】
以下、本発明の液晶組成物及び液晶表示素子について、添付図面に示す好適実施形態に基づいて詳細に説明する。
本発明の液晶組成物は、液晶分子と、ヒンダードアミン系化合物と、ヒンダードフェノール系化合物とを含有する。
【００２６】
前述したように、ヒンダードアミン系化合物は、バックライトから放出される光に起因する液晶組成物の電圧保持率（以下、「対光ＶＨＲ」と言う、）の低下を防止する効果が高いが、周辺環境からの熱に起因する液晶組成物の電圧保持率（以下、「対熱ＶＨＲ」と言う。）の低下を防止する効果が低い。一方、ヒンダードフェノール系化合物は、対熱ＶＨＲの低下を防止する効果が高いが、対光ＶＨＲの低下を防止する効果が低い。
【００２７】
このため、液晶組成物中に、単にヒンダードアミン系化合物とヒンダードフェノール系化合物とを添加するだけでは、互いの効果が相殺され、対熱ＶＨＲ及び対光ＶＨＲの双方の低下を防止することは困難である。
かかる問題点を解消すべく、本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、液晶組成物中に含まれるヒンダードアミン系化合物の量とヒンダードフェノール系化合物の量とを所定の比率に設定することにより、対熱ＶＨＲ及び対光ＶＨＲの双方の低下を好適に防止し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
【００２８】
なお、この点については、後に詳述するものとし、まず、本発明の液晶組成物を構成する各成分について説明する。
＜液晶分子＞
液晶分子としては、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物の１種又は２種以上を用いることができる。
【００２９】
【化１】
2019052236.tif 000002
【００３０】
（式中、ＲＩＩ１は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＩＩ１及びＡＩＩ２はそれぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよく、
ＺＩＩ１は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＹＩＩ１は水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、また、アルキル基中の１個又は２個以上の水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
ｍＩＩ１は１、２、３又は４を表すが、ｍＩＩ１が２、３又は４を表す場合、複数存在するＡＩＩ１及びＺＩＩ１は同一であっても異なっていても良い。）
【００３１】
＜＜一般式（ＩＩ）で表される化合物の第一態様＞＞
第一態様の一般式（ＩＩ）で表される化合物は、誘電率異方性が正のいわゆるｐ型液晶化合物（ｐ型液晶分子）であって、以下の一般式（Ｊ）で示される化合物を挙げることができる。
一般式（ＩＩ）で表される化合物として、一般式（Ｊ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。
【００３２】
【化２】
2019052236.tif 000003
【００３３】
（式中、ＲＪ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＪ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３はそれぞれ独立して、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基で置換されていても良く、
ＺＪ１及びＺＪ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＪ１が２、３又は４であってＡＪ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＪ１が２、３又は４であってＺＪ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ＸＪ１は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
【００３４】
一般式（Ｊ）中、ＲＪ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
信頼性を重視する場合にはＲＪ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【００３５】
また、ＲＪ１は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００３６】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【００３７】
【化３】
2019052236.tif 000004
【００３８】
ＡＪ１、ＡＪ２及びＡＪ３はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、それらはフッ素原子により置換されていてもよく、下記化４の構造を表すことがより好ましく、下記化５の構造を表すことが更に好ましい。
【００３９】
【化４】
2019052236.tif 000005
【００４０】
【化５】
2019052236.tif 000006
【００４１】
ＺＪ１及びＺＪ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
ＸＪ１はフッ素原子又はトリフルオロメトキシ基が好ましく、フッ素原子が好ましい。
ｎＪ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には１又は２が好ましい。
【００４２】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。また更に、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。
【００４３】
本発明の液晶組成物において、一般式（Ｊ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【００４４】
本発明の液晶組成物の総量に対しての一般式（Ｊ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【００４５】
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。更に、本発明の液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
信頼性を重視する場合にはＲＪ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【００４６】
一般式（Ｊ）で表される化合物としては一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｋ）で表される化合物が好ましい。
すなわち、本発明で用いる液晶分子は、一般式（Ｍ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。
【００４７】
【化６】
2019052236.tif 000007
【００４８】
（式中、ＲＭ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＭ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立して、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＭ１及びＺＭ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＭ１が２、３又は４であってＡＭ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＭ１が２、３又は４であってＺＭ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ＸＭ１及びＸＭ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
ＸＭ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
【００４９】
一般式（Ｍ）中、ＲＭ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
信頼性を重視する場合にはＲＭ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【００５０】
また、ＲＭ１は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００５１】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【００５２】
【化７】
2019052236.tif 000008
【００５３】
ＡＭ１及びＡＭ２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記化８の構造を表すことがより好ましく、下記化９の構造を表すことが更に好ましい。
【００５４】
【化８】
2019052236.tif 000009
【００５５】
【化９】
2019052236.tif 000010
【００５６】
ＺＭ１及びＺＭ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
ｎＭ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には1又は２が好ましい。
【００５７】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。また更に、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。
【００５８】
本発明の液晶組成物において、一般式（Ｍ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【００５９】
本発明の液晶組成物の総量に対しての式（Ｍ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【００６０】
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。更に、本発明の液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【００６１】
一般式（Ｍ）で表される化合物（液晶分子）は、具体的には下記一般式（Ｍ−１）及び一般式（Ｍ−２）であることが好ましい。
【００６２】
【化１０】
2019052236.tif 000011
【００６３】
（式中、Ｒ３１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ３１及びＸ３２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ３１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表し、Ｍ３１〜Ｍ３３はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、該トランス−１，４−シクロへキシレン基中の１つ又は２つの−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、ｎ３１及びｎ３２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎ４１＋ｎ４２は、１、２又は３を表す。）
【００６４】
一般式（Ｍ−１）で表される化合物（液晶分子）は、具体的には下記一般式（Ｍ−１−ａ）から一般式（Ｍ−１−ｆ）で表される化合物が好ましい。
【００６５】
【化１１】
2019052236.tif 000012
【００６６】
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４〜Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【００６７】
一般式（Ｍ−２）で表される化合物（液晶分子）は、具体的には下記一般式（Ｍ−２−ａ）から一般式（Ｍ−２−ｎ）で表される化合物が好ましい。
【００６８】
【化１２】
2019052236.tif 000013
【００６９】
【化１３】
2019052236.tif 000014
【００７０】
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４〜Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【００７１】
また、一般式（Ｍ）で表される化合物（液晶分子）は、具体的には下記一般式（Ｍ−３）から一般式（Ｍ−２６）であることが好ましい。
【００７２】
【化１４】
2019052236.tif 000015
【００７３】
【化１５】
2019052236.tif 000016
【００７４】
（式中、Ｒ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１は一般式（Ｍ）中のＲ３１、Ｘ３１、Ｘ３２及びＹ３１と同じ意味を表し、Ｘ３４〜Ｘ３９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【００７５】
本発明で用いる液晶分子は、一般式（Ｋ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に正の化合物（Δεが２より大きい。）に該当する。
【００７６】
【化１６】
2019052236.tif 000017
【００７７】
（式中、ＲＫ１は炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＫ１は、０、１、２、３又は４を表し、
ＡＫ１及びＡＫ２はそれぞれ独立して、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）及び
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）及び基（ｂ）上の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＫ１及びＺＫ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＫ１が２、３又は４であってＡＫ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＫ１が２、３又は４であってＺＫ１が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
ＸＫ１及びＸＫ３はそれぞれ独立して水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、
ＸＫ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエチル基を表す。）
【００７８】
一般式（Ｋ）中、ＲＫ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
信頼性を重視する場合にはＲＫ１はアルキル基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合にはアルケニル基であることが好ましい。
【００７９】
また、ＲＫ１は、それが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００８０】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点はアルケニル基が結合している環構造中の炭素原子を表す。）
【００８１】
【化１７】
2019052236.tif 000018
【００８２】
ＡＫ１及びＡＫ２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記化１８の構造を表すことがより好ましく、下記化１９の構造を表すことが更に好ましい。
【００８３】
【化１８】
2019052236.tif 000019
【００８４】
【化１９】
2019052236.tif 000020
【００８５】
ＺＫ１及びＺＫ２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＦ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
ｎＫ１は、０、１、２又は３が好ましく、０、１又は２が好ましく、Δεの改善に重点を置く場合には０又は１が好ましく、Ｔｎｉを重視する場合には1又は２が好ましい。
【００８６】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類である。また更に、本発明の別の実施形態では４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類以上である。
【００８７】
本発明の液晶組成物において、一般式（Ｋ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【００８８】
本発明の液晶組成物の総量に対しての式（Ｋ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、例えば本発明の一つの形態では９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【００８９】
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。更に、本発明の液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値を低めに、上限値を低めにすることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高めに、上限値を高めにすることが好ましい。
【００９０】
一般式（Ｋ）で表される化合物（液晶分子）は、具体的には下記一般式（Ｋ−１）及び一般式（Ｋ−２）であることが好ましい。
【００９１】
【化２０】
2019052236.tif 000021
【００９２】
（式中、Ｒ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｘ４１及びＸ４２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表し、Ｙ４１はフッ素原子又はＯＣＦ３を表し、Ｍ４１〜Ｍ４３はそれぞれ独立して、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、該トランス−１，４−シクロへキシレン基中の１つ又は２つの−ＣＨ２−は酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−で置換されていてもよく、該フェニレン基中の１つ又は２つの水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、ｎ４１及びｎ４２はそれぞれ独立して０、１又は２を表し、ｎ４１＋ｎ４２は、１、２又は３を表す。）
【００９３】
一般式（Ｋ−１）で表される化合物（液晶分子）は、具体的には下記一般式（Ｋ−１−ａ）から一般式（Ｋ−１−ｄ）で表される化合物が好ましい。
【００９４】
【化２１】
2019052236.tif 000022
【００９５】
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４〜Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【００９６】
一般式（Ｋ−２）で表される化合物（液晶分子）は、具体的には下記一般式（Ｋ−２−ａ）から一般式（Ｋ−２−ｇ）で表される化合物が好ましい。
【００９７】
【化２２】
2019052236.tif 000023
【００９８】
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４〜Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【００９９】
また、一般式（Ｋ）で表される化合物（液晶分子）は、具体的には下記一般式（Ｋ−３）から一般式（Ｋ−５）であることが好ましい。
【０１００】
【化２３】
2019052236.tif 000024
【０１０１】
（式中、Ｒ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１は一般式（Ｋ）中のＲ４１、Ｘ４１、Ｘ４２及びＹ４１と同じ意味を表し、Ｘ４４〜Ｘ４９はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
【０１０２】
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物の第二態様＞
第二態様の一般式（ＩＩ）で表される化合物は、誘電率異方性が負のいわゆるｎ型液晶化合物（ｎ型液晶分子）であって、一般式（Ｎ−１）〜一般式（Ｎ−３）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【０１０３】
【化２４】
2019052236.tif 000025
【０１０４】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。ただし、一般式（Ｎ−２）及び一般式（Ｎ−３）において一般式（Ｎ−１）で表される化合物は除き、また、一般式（Ｎ−３）において一般式（Ｎ−２）で表される化合物は除く。）
【０１０５】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当するが、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
【０１０６】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数２〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜３のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数３のアルケニル基（プロペニル基）が特に好ましい。
【０１０７】
中でも、ＲＮ１１及びＲＮ１２の少なくとも１つがアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。同様に、ＲＮ２１及びＲＮ２２の少なくとも１つがアルケニル基を表す化合物と一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができ、また、ＲＮ３１及びＲＮ３２の少なくとも１つがアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。
【０１０８】
また、ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それらが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それらが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０１０９】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【０１１０】
【化２５】
2019052236.tif 000026
【０１１１】
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記化２６の構造を表すことがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことが更に好ましい。
【０１１２】
【化２６】
2019052236.tif 000027
【０１１３】
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
【０１１４】
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
【０１１５】
本発明の液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【０１１６】
本発明の液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【０１１７】
本発明の液晶組成物の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【０１１８】
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。更に、本発明の液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
【０１１９】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−１）として、一般式（ｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【０１２０】
【化２７】
2019052236.tif 000028
【０１２１】
（式中、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＡｉ１３はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、Ｚｉ１は−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は−ＣＦ２ＣＦ２−を表し、ｍｉ１１及びｍｉ１２はそれぞれ独立して０又は１を表し、ＲＮ１１、ＲＮ１２及びＺＮ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２及びＺＮ１２と同じ意味を表す。）
【０１２２】
一般式（ｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物であることが好ましい。
【０１２３】
【化２８】
2019052236.tif 000029
【０１２４】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１及びＺｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１及びＺｉ１と同じ意味を表す。）
【０１２５】
【化２９】
2019052236.tif 000030
【０１２６】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＺｉ１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２及びＺｉ１と同じ意味を表す。）
【０１２７】
【化３０】
2019052236.tif 000031
【０１２８】
（式中、ｍｉ１３は１を表し、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２、Ａｉ１３、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１１は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉ１１、Ａｉ１２、Ａｉ１３、Ｚｉ１、Ｚｉ２及びｍｉ１１と同じ意味を表す。）
【０１２９】
一般式（ｉ−１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ａ−１）〜一般式（ｉ−１Ａ−４）で表される化合物が好ましい。
【０１３０】
【化３１】
2019052236.tif 000032
【０１３１】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０１３２】
一般式（ｉ−１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉ−１Ｂ−１）〜一般式（ｉ−１Ｂ−７）で表される化合物であることが好ましい。
【０１３３】
【化３２】
2019052236.tif 000033
【０１３４】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０１３５】
一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物としては、一般式（ｉ−１Ｃ−１）、及び一般式（ｉ−１Ｃ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０１３６】
【化３３】
2019052236.tif 000034
【０１３７】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２２は、それぞれ独立して一般式（ｉ−１）におけるＲｉ１及びＲｉ２と同じ意味を表す。）
【０１３８】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）又は一般式（ｉ−１Ｃ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉ−１Ａ）及び一般式（ｉ−１Ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、２種から１０種含有することがより好ましい。
【０１３９】
更に詳述すると、一般式（ｉ−１Ａ）、一般式（ｉ−１Ｂ）及び一般式（ｉ−１Ｃ）は一般式（ｉ−１Ａ−１）、一般式（ｉ−１Ｂ−１）及び一般式（ｉ−１Ｃ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉ−１Ａ−１）で表される化合物及び一般式（ｉ−１Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。
【０１４０】
また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−１）として、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【０１４１】
【化３４】
2019052236.tif 000035
【０１４２】
（式中、Ａｉｉ１、Ａｉｉ２はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ｍｉｉ１及びｍｉｉ２はそれぞれ独立して１又は２を表し、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、それぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０１４３】
一般式（ｉｉ）で表される化合物（液晶分子）は、一般式（ｉｉ−１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【０１４４】
【化３５】
2019052236.tif 000036
【０１４５】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉｉ１及びｍｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、Ａｉｉ１及びｍｉｉ１と同じ意味を表す。）
【０１４６】
一般式（ｉｉ−１）で表される化合物は、一般式（ｉｉ−２Ａ）又は一般式（ｉｉ−２Ｂ）で表される化合物であることが好ましい。
【０１４７】
【化３６】
2019052236.tif 000037
【０１４８】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２及びＡｉｉ１は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２及びＡｉｉ１と同じ意味を表す。）
【０１４９】
【化３７】
2019052236.tif 000038
【０１５０】
（式中、Ａｉｉ１１及びＡｉｉ１１はそれぞれ独立して１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、１，４−シクロへキシレン基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよく、１，４−フェニレン基中に存在する１個の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよく、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０１５１】
一般式（ｉｉ−１Ａ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ−１Ａ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ａ−２）で表される化合物が好ましい。
【０１５２】
【化３８】
2019052236.tif 000039
【０１５３】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０１５４】
一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物としては、下記一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）〜一般式（ｉｉ−１Ｂ−３）で表される化合物であることが好ましい。
【０１５５】
【化３９】
2019052236.tif 000040
【０１５６】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は、一般式（ｉｉ）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０１５７】
本発明の液晶組成物は、一般式（ｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましいが、一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上を含有してもよいし、一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物をそれぞれ１種以上含有してもよい。一般式（ｉｉ−１Ａ）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ）で表される化合物を２種から１０種含有することが好ましい。
【０１５８】
更に詳述すると、一般式（ｉｉ−１Ａ）は一般式（ｉｉ−１Ａ−１）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉｉ−１Ｂ）は一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ−２）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましく、一般式（ｉｉ−１Ａ−１）及び一般式（ｉｉ−１Ｂ−１）で表される化合物の組み合わせであることがより好ましい。
【０１５９】
また、本発明の液晶組成物は、一般式（Ｎ−１）として、下記一般式（ＬＣ３−ｂ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【０１６０】
【化４０】
2019052236.tif 000041
【０１６１】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＡＮ１１、ＡＮ１２及びＺＮ１１はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１、ＲＮ１２、ＡＮ１１、ＡＮ１２及びＺＮ１１と同じ意味を表し、ＸＬＣ３ｂ１〜ＸＬＣ３ｂ４は水素原子又はフッ素原子を表すが、ＸＬＣ３ｂ１及びＸＬＣ３ｂ２、又はＸＬＣ３ｂ３及びＸＬＣ３ｂ４のうちの少なくとも一方の組み合わせは共にフッ素原子を表し、ｍＬＣ３ｂ１は０又は１を表す。ただし、一般式（ＬＣ３−ｂ）において、一般式（ｉ−１）及び一般式（ｉｉ）で表される化合物は除く。）
【０１６２】
一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｂ１）〜一般式（ＬＣ３−ｂ１０）を表すことが好ましい。
【０１６３】
【化４１】
2019052236.tif 000042
【０１６４】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０１６５】
ＲＮ１１及びＲＮ１２の組み合わせは特に限定されないが、両方がアルキル基を表すもの、両方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニル基を表すもの、いずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルコキシを表すもの、及びいずれか一方がアルキル基を表し、他方がアルケニルオキシ基を表すものであることが好ましく、両方がアルキル基を表すもの、及び両方がアルケニル基を表すものであることがより好ましい。
【０１６６】
また、一般式（ＬＣ３−ｂ）としては、下記一般式（ＬＣ３−ｃ）を表すことが好ましい。
【０１６７】
【化４２】
2019052236.tif 000043
【０１６８】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２はそれぞれ独立して一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
【０１６９】
一般式（Ｎ−２）で表される化合物は一般式（Ｎ−２−１）〜（Ｎ−２−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０１７０】
【化４３】
2019052236.tif 000044
【０１７１】
（式中、ＲＮ２１１及びＲＮ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−２）におけるＲＮ２１及びＲＮ２２と同じ意味を表す。）
【０１７２】
一般式（Ｎ−３）で表される化合物は一般式（Ｎ−３−１）及び（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
一般式（Ｎ−３−１）及び（Ｎ−３−２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１７３】
【化４４】
2019052236.tif 000045
【０１７４】
（式中、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−３）におけるＲＮ３１及びＲＮ３２と同じ意味を表す。）
【０１７５】
＜一般式（ＩＩ）で表される化合物の第三態様＞
第三態様の一般式（ＩＩ）で表される化合物は、誘電率異方性が０程度である、いわゆる非極性液晶化合物（非極性液晶分子）であり、以下の一般式（Ｌ）で示される化合物を挙げることができる。
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜２）に該当する。
【０１７６】
【化４５】
2019052236.tif 000046
【０１７７】
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ３が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｊ）、一般式（Ｎ−１）、一般式（Ｎ−２）及び一般式（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）
【０１７８】
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
【０１７９】
本発明の液晶組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０１８０】
本発明の液晶組成物の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、０％であり、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【０１８１】
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。更に、本発明の液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
【０１８２】
信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
【０１８３】
ＲＬ１及びＲＬ２は、それらが結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、それらが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０１８４】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【０１８５】
【化４６】
2019052236.tif 000047
【０１８６】
中でも、ＲＬ１及びＲＬ２の少なくとも１つがアルケニル基を表す化合物と、一般式（Ｉ）で表される化合物とを組み合わせて用いることで、電圧保持率（ＶＨＲ）の低下を顕著に抑えることができる。
【０１８７】
ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
【０１８８】
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記化４７の構造を表すことがより好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことが更に好ましい。
【０１８９】
【化４７】
2019052236.tif 000048
【０１９０】
ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
分子内のハロゲン原子数は０個又は１個が好ましい。
【０１９１】
一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）で表される化合物から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０１９２】
【化４８】
2019052236.tif 000049
【０１９３】
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
【０１９４】
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１９５】
好ましい含有量の下限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明の液晶組成物の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。
【０１９６】
本発明の液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。更に、本発明の液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い液晶組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
【０１９７】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０１９８】
【化４９】
2019052236.tif 000050
【０１９９】
（式中、ＲＬ１１は水素原子又はメチル基を表し、ＲＬ２は一般式（Ｌ）中のＲＬ２と同じ意味を表す。）
【０２００】
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１１）〜式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．１２）又は式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．１３）で表される化合物であることが好ましい。
【０２０１】
【化５０】
2019052236.tif 000051
【０２０２】
また、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．２１）から式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２２）から式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−１．２２）で表される化合物は本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−１．２３）又は式（Ｌ−１−１．２４）で表される化合物を用いることが好ましい。
【０２０３】
【化５１】
2019052236.tif 000052
【０２０４】
また、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．３１）及び式（Ｌ−１−１．４１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２０５】
【化５２】
2019052236.tif 000053
【０２０６】
また、一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２０７】
【化５３】
2019052236.tif 000054
【０２０８】
（式中Ｒ１２１及びＲ１２２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
【０２０９】
一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．１）、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．１）で表される化合物は本発明の液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）、式（Ｌ−１−２．４）、式（Ｌ−１−２．１１）及び式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）、式（Ｌ−１−２．４）、式（Ｌ−１−２．１１）及び式（Ｌ−１−２．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度をよくするために２０％以上にすることは好ましくない。
【０２１０】
【化５４】
2019052236.tif 000055
【０２１１】
また、一般式（Ｌ−１）で表される化合物は、一般式（Ｌ−１−３）及び／又は（Ｌ−１−４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２１２】
【化５５】
2019052236.tif 000056
【０２１３】
（式中ＲＬ２及びＲｉＬ２それぞれ独立して一般式（Ｌ）中のＲＬ２と同じ意味を表す。）
【０２１４】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物は、下記一般式（Ｌ−２）から一般式（Ｌ−１１）で表される化合物であることが好ましい。本発明の液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−２）から一般式（Ｌ−１１）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【０２１５】
【化５６】
2019052236.tif 000057
【０２１６】
（式中、ＲＬ３１は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、ＲＬ３２は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。）
【０２１７】
一般式（Ｌ）で表される化合物は、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが好ましく、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−６）及び一般式（Ｌ−８）から選ばれる化合物であることも好ましい。更に詳述すると、大きなΔｎが求められる場合には、一般式（Ｌ−６）、一般式（Ｌ−８）及び一般式（Ｌ−１１）から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２１８】
また、一般式（Ｌ−４）、一般式（Ｌ−７）及び一般式（Ｌ−８）で表される化合物においては、ＲＬ３１は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、ＲＬ３２は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましく、ＲＬ３１は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが更に好ましく、炭素原子数２又は３のアルケニル基であることが更に好ましく、一般式（Ｌ−６）で表される化合物においては、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
【０２１９】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−１２）、一般式（Ｌ−１３）又は一般式（Ｌ−１４）で表される化合物を１種又は２種以上含有することも好ましい。
【０２２０】
【化５７】
2019052236.tif 000058
【０２２１】
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ＸＬ５１及びＸＬ５２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表し、ＸＬ５１及びＸＬ５２のいずれか一つはフッ素原子であり、他の一つは水素原子である。）
【０２２２】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｌ−１６．１）から一般式（Ｌ−１６．３）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
【０２２３】
【化５８】
2019052236.tif 000059
【０２２４】
また、一般式（Ｌ）で表される化合物として、一般式（Ｎ−００１）で表される化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
【０２２５】
【化５９】
2019052236.tif 000060
【０２２６】
（式中、ＲＮ１及びＲＮ２はそれぞれ独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から８のアルコキシル基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から８のアルケニルオキシル基を表し、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、ＣＨ３又はＣＦ３を表す。ただし、Ｌ１及びＬ２の両方がフッ素原子を表すものを除く。）
ＲＮ１及びＲＮ２は、炭素原子数１から５のアルキル基を表すことが好ましい。
【０２２７】
本発明の液晶組成物は、２５℃において誘電率異方性（Δε）が正の値を有することが好ましく、２５℃における誘電率異方性（Δε）が１．５から２０．０であることが好ましく、１．５から１８．０がより好ましく、１．５から１５．０がより好ましく、１．５から１１が更に好ましく、１．５から８が特に好ましい。
【０２２８】
誘電率異方性（Δε）が正の値を有する液晶組成物は、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましい。より具体的には、一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（Ｍ−１）及び／又は一般式（Ｍ−２）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０２２９】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、液晶組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。実質的には、製造時に不可避的に生成する不純物等の意図せず含有する化合物を除くという意味である。
【０２３０】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｍ）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、液晶組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。
【０２３１】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物の合計の含有量は、液晶組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。
【０２３２】
本発明の液晶組成物は、２５℃において誘電率異方性（Δε）が負の値を有することが好ましく、２５℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であることが好ましく、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−４．０が特に好ましい。
【０２３３】
誘電率異方性（Δε）が負の値を有する液晶組成物は、一般式（Ｎ−１）〜一般式（Ｎ−３）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物を含有することが好ましい。より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物を含有することが好ましい。
【０２３４】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−１）〜一般式（Ｎ−３）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、液晶組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。
【０２３５】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｎ−１）で表される化合物及び一般式（Ｌ）で表される化合物の合計の含有量は、液晶組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、８０％以上含有することが好ましく、８５％以上含有することが好ましく、８８％以上含有することが好ましく、９０％以上含有することが好ましく、９２％以上含有することが好ましく、９５％以上含有することが好ましく、９７％以上含有することが好ましく、９８％以上含有することが好ましく、９９％以上含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。また、上限値として、９０％以下含有することが好ましく、９５％以下含有することが好ましく、９８％以下含有することが好ましく、９９％以下含有することが好ましく、実質的に他の化合物を含有しないことが好ましい。
【０２３６】
本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表される化合物、一般式（Ｊ）で表される化合物及び一般式（Ｌ−１）で表される化合物の合計の含有量は、液晶組成物中に下限値として、５％以上含有することが好ましく、１０％以上含有することが好ましく、１３％以上含有することが好ましく、１５％以上含有することが好ましく、１８％以上含有することが好ましく、２０％以上含有することが好ましく、２３％以上含有することが好ましく、２５％以上含有することが好ましく、２８％以上含有することが好ましく、３０％以上含有することが好ましく、３３％以上含有することが好ましく、３５％以上含有することが好ましく、３８％以上含有することが好ましく、４０％以上含有することが好ましい。また、上限値として、９５％以下含有することが好ましく、９０％以下含有することが好ましく、８８％以下含有することが好ましく、８５％以下含有することが好ましく、８３％以下含有することが好ましく、８０％以下含有することが好ましく、７８％以下含有することが好ましく、７５％以下含有することが好ましく、７３％以下含有することが好ましく、７０％以下含有することが好ましく、６８％以下含有することが好ましく、６５％以下含有することが好ましく、６３％以下含有することが好ましく、６０％以下含有することが好ましく、５５％以下含有することが好ましく、５０％以下含有することが好ましく、４０％以下含有することが好ましい。
【０２３７】
以上のような化合物の中でも、液晶分子は、末端にアルケニル基を有する液晶分子（アルケニル系液晶分子）を含むことが好ましく、一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物のうちの少なくとも１種を含むことがより好ましい。アルケニル系液晶分子を含有する液晶組成物を用いることにより、液晶表示素子の応答速度を顕著に高めることができる。
この場合、液晶分子全体に占めるアルケニル系液晶分子の割合の下限値は、１％以上であることが好ましく、５％以上であることがより好ましく、１０％以上であることが更に好ましい。一方、その上限値は、５０％以下であることが好ましい。
また、液晶分子全体に占める一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物の割合の下限値は、１％以上であることが好ましく、５％以上であることがより好ましく、１０％以上であることが更に好ましく、１５％以上であることが特に好ましくい。一方、その上限値は、５０％以下であることが好ましく、４０％以下であることがより好ましく、３５％以下であることが更に好ましい。
【０２３８】
ただし、アルケニル系液晶分子は、末端にアルキル基を有する液晶分子（アルキル系液晶分子）より周辺環境からの熱やバックライトから放射される光によるダメージを受け易い傾向にある。このため、かかる液晶組成物中に所定の比率でヒンダードアミン系化合物とヒンダードフェノール系化合物とを添加することにより、熱や光によるダメージを低減することができる。換言すれば、本発明の液晶組成物は、アルケニル系液晶分子を含有する液晶組成物において好適に用いられる。
【０２３９】
＜ヒンダードアミン系化合物＞
ヒンダードアミン系化合物は、例えば、バックライトから放出される光の作用により液晶組成物中で発生するイオン、ラジカル等の劣化促進物質を捕捉することにより、対光ＶＨＲの低下を防止する機能を有すると考えられる。
【０２４０】
ヒンダードアミン系化合物としては、一般式（Ａｉ）及び一般式（Ａｉｉ）で表される化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
【０２４１】
【化６０】
2019052236.tif 000061
【０２４２】
（式中、Ｒｉ０は水素原子、水酸基、−Ｏ・、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒｉ０中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３及びＲｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、該Ｒｉ１とＲｉ２及び／又はＲｉ３とＲｉ４は互いに結合して環を形成してもよく、
Ｒｉ５、Ｒｉ６、Ｒｉ７及びＲｉ８はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、Ｒｉ５とＲｉ６及び／又はＲｉ７とＲｉ８がアルキル基を表す場合、該Ｒｉ５とＲｉ６及び／又はＲｉ７とＲｉ８は互いに結合して環を形成してもよく、
ｎｉは０又は１を表し、
ｍｉは１〜６の整数を表し、Ｍｉは１〜６価の有機基を表し、Ｍｉの価数はｍｉが表す数と同じ数であり、Ｒｉ０、Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉ４、Ｒｉ５、Ｒｉ６、Ｒｉ７、Ｒｉ８及びｎｉが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
【０２４３】
【化６１】
2019052236.tif 000062
【０２４４】
（式中、Ｒｉｉ０は水素原子、水酸基、−Ｏ・、又は炭素原子数１〜２０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は、それぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ（ＣＨ３）２−、トランス１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基に置換されてもよく、Ｒｉｉ０中の１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子、塩素原子又はシアノ基で置換されていてもよく、
Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３及びＲｉｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜１２のアルキル基を表し、該Ｒｉｉ１とＲｉｉ２及び／又はＲｉｉ３とＲｉｉ４は互いに結合して環を形成してもよく、
ｎｉｉは０又は１を表し、
ｔは１から４を表し、Ｕは環構造を形成する２×ｔ価の有機基を表し、Ｒｉｉ０、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３、Ｒｉｉ４、Ｒｉｉ５、Ｒｉｉ６、Ｒｉｉ７、Ｒｉｉ８及びｎｉｉが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
【０２４５】
一般式（Ａｉ）及び一般式（Ａｉｉ）において、Ｒｉ０及びＲｉｉ０は液晶組成物との相溶性の観点から、水素原子、炭素原子数１〜２０のアルキル基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ基又は炭素原子数２〜２０のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基又は炭素原子数３〜１２のアルケニル基であることがより好ましい。アルキル基、アルコキシ基又はアルケニル基は直鎖状又は分枝状であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。製造の簡便さから、水素原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状のアルキル基であることが特に好ましい。また、光劣化防止能（対光ＶＨＲの低下を防止する効果）を高めるには水素原子又は水酸基であることが好ましく、水素原子であることが特に好ましい。
【０２４６】
Ｒｉ１、Ｒｉ２、Ｒｉ３、Ｒｉ４、Ｒｉｉ１、Ｒｉｉ２、Ｒｉｉ３及びＲｉｉ４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましく、原料の入手の容易さ及び化合物の安定性の観点からメチル基であることが特に好ましい。また、製造時に混入する極性不純物の除去を容易にするためにはＲｉ１とＲｉ２及び／又はＲｉ３とＲｉ４は互いに結合して環構造を形成することが好ましい。同様に、Ｒｉｉ１とＲｉｉ２及び／又はＲｉｉ３とＲｉｉ４は互いに結合して環構造を形成することが好ましい。
【０２４７】
Ｒｉ５、Ｒｉ６、Ｒｉ７、Ｒｉ８、Ｒｉｉ５、Ｒｉｉ６、Ｒｉｉ７及びＲｉｉ８はそれぞれ独立して、水素原子又は炭素原子数１〜８のアルキル基であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基であることが好ましく、原料の入手の容易さ及び化合物の安定性の観点から水素原子又はメチル基であることが特に好ましい。
【０２４８】
一般式（Ａｉ）で表される化合物において、ｍｉは１〜６の整数を表し、Ｍｉは１〜６価の有機基を表し、Ｍｉの価数はｍｉが表す数と同じ数であるが、ｍｉは２〜４であり、Ｍｉは２〜４価の有機基であることが好ましく、ｍｉは３であり、Ｍｉは３価の有機基であることがより好ましい。
【０２４９】
ｍｉが３を表す場合、Ｍｉは一般式（Ａｉ−Ｍ）で表される構造であることが、液晶組成物との相溶性及び保存安定性を高めるためには好ましい。
【０２５０】
【化６２】
2019052236.tif 000063
【０２５１】
（式中の、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＮＨ−又は単結合を表す。
Ｓｐ１、Ｓｐ２及びＳｐ３はそれぞれ独立して単結合又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＯＣＦ２−又は−ＣＦ２Ｏ−に置換されてもよい。
Ａは下記群から選ばれる基を表す。）
【０２５２】
【化６３】
2019052236.tif 000064
【０２５３】
（式中の、Ｒ８は、水素原子、−ＯＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−に置換されてもよい。また、環状構造中の水素原子はハロゲン原子又はシアノ基で置換されていてもよい。）
【０２５４】
ここで、製造の容易さ及び原料の入手容易さより、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３の少なくとも１個以上は−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表すことが好ましく、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３の全てが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−又は単結合を表すことが特に好ましい。また、Ｓｐ１、Ｓｐ２及びＳｐ３は、単結合又は炭素原子数１〜１０のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜８のアルキレン基を表すことが好ましく、単結合又は炭素原子数１〜４のアルキレン基を表すことがより好ましい。該アルキレン基は無置換であるか、又はアルキレン基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−に置換されていることが好ましく、無置換であることがより好ましい。具体的には、Ｓｐ１、Ｓｐ２及びＳｐ３は、−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−、炭素原子数１〜４の無置換のアルキレン基又は単結合であることが特に好ましい。
【０２５５】
また、−Ｓｐ１−Ｚ１−、−Ｓｐ２−Ｚ２−及び−Ｓｐ２−Ｚ２−は、それぞれ独立して−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−であることが好ましく、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−Ｏ−であることがより好ましい。
【０２５６】
Ａは下記一般式で表される構造であることが、液晶組成物との相溶性及び保存安定性を高めるためにはより好ましい。
【０２５７】
【化６４】
2019052236.tif 000065
【０２５８】
（式中の、Ｒ８は、水素原子、−ＯＨ又は炭素原子数１〜１０のアルキル基を表し、該アルキル基中に存在する１個又は２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−又は−Ｏ−ＣＯ−に置換されてもよい。）
【０２５９】
ここで、製造の容易さ及び原料の入手容易さより、Ｒ８は、水素原子、−ＯＨ、炭素原子数２〜１０のアルキル基、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ９（Ｒ９は炭素原子数１〜９のアルキル基を表す）が好ましく、水素原子を表すことが特に好ましい。
【０２６０】
具体的には、一般式（Ａｉ）としてｎｉが３を表す化合物は、一般式（Ａｉ−ａ１）〜（Ａｉ−ａ１４）で表される化合物が特に好ましい。
【０２６１】
【化６５】
2019052236.tif 000066
【０２６２】
【化６６】
2019052236.tif 000067
【０２６３】
（式中のＲ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して一般式（Ａｉ）中のＲｉ０と同じ意味を表す。）
【０２６４】
また、一般式（Ａｉ）で表される化合物としては、以下の一般式（Ａｉ−１）で表される化合物であることが好ましい。
【０２６５】
【化６７】
2019052236.tif 000068
【０２６６】
一般式（Ａｉ−１）中、Ｒｉｓはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表すが、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。Ｒｉｓが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
【０２６７】
Ｍｉｓはｍｉｓが１を表す場合炭素原子数１から１５のアルキル基を表し、ｍｉｓが２から６の整数を表す場合炭素原子数１から１５のアルキレン基を表し、Ｍｉｓ中に存在する１個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基で置換されてもよいが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、ＭｉＳは炭素原子数２から１０のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数２から８のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数４から８のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数６又は８のアルキル基又はアルキレン基が好ましい。Ｍｉｓは直鎖状であっても分岐していてもよい。
ｍｉｓは１から６の整数を表すが、２から４であることが好ましい。
【０２６８】
ｍｉｓが１を表す場合、一般式（Ａｉ−１）で表される化合物は、一般式（Ａｉ−１１）又は一般式（Ａｉ−１２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２６９】
【化６８】
2019052236.tif 000069
【０２７０】
（式中、Ｒｉｓは、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表し、Ｍｉｓは炭素原子数１から１３のアルキレン基を表す。）
【０２７１】
【化６９】
2019052236.tif 000070
【０２７２】
（式中、Ｒｉｓ及びＲｉ１１は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）
【０２７３】
ｍｉｓが２を表す場合、一般式（Ａｉ−１）で表される化合物は、一般式（Ａｉ−２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２７４】
【化７０】
2019052236.tif 000071
【０２７５】
（式中、ＲＨ１及びＲＨ２は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表し、Ｍは炭素原子数１から１５のアルキレン基を表すが、Ｍ中に存在する１個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基で置換されてもよい。）
【０２７６】
一般式（Ａｉ−２）中、ＲＨ１及びＲＨ２は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。
【０２７７】
一般式（Ａｉ−２）中、Ｍは炭素原子数１から１５のアルキレン基を表すが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Ｍは炭素原子数２から１０のアルキレンが好ましく、炭素原子数４から８のアルキレンが好ましく、炭素原子数６又は８のアルキレンが好ましい。
【０２７８】
具体的には、一般式（Ａｉ−２４）、一般式（Ａｉ−２６）及び一般式（Ａｉ−２８）で表される化合物が挙げられる。これらの式中のＲＨ１及びＲＨ２は先述のとおりである。
【０２７９】
【化７１】
2019052236.tif 000072
【０２８０】
また、ｍｉｓが３から６の整数を表す場合、一般式（Ａｉ−１）で表される化合物は、一般式（Ａｉ−３）で表される化合物であることが好ましい。
【０２８１】
【化７２】
2019052236.tif 000073
【０２８２】
（式中、ＲＨ３、ＲＨ４及びＲＨ５は、それぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。ｎＨ１及びｎＨ２はそれぞれ独立して０又は１を表す。ｎＨ３は１から４の整数を表す。ｎＨ３が２，３又は４であり、ＲＨ５が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていてもよい。）
【０２８３】
一般式（Ａｉ−３）中、ＲＨ３、ＲＨ４及びＲＨ５は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数１から８であることが好ましく、炭素原子数１から５であることが好ましく、炭素原子数１から３であることが好ましく、炭素原子数１であることが更に好ましい。
【０２８４】
一般式（Ａｉ−３）中、ｎＨ３は１を表す場合、上記一般式（Ａｉ−ａ１）〜一般式（Ａｉ−ａ３）を表すことが好ましい。また、一般式（Ａｉ−３）中、ｎＨ３は２を表す場合、以下の一般式（Ａｉ−３１）及び一般式（Ａｉ−３２）で表される化合物が好ましい。これらの式中のＲＨ３、ＲＨ４及びＲＨ５は先述のとおりである。
【０２８５】
【化７３】
2019052236.tif 000074
【０２８６】
【化７４】
2019052236.tif 000075
【０２８７】
また、一般式（Ａｉ）で表される化合物においてｎｉが０を表す化合物としては、以下の化合物が好ましい。
【０２８８】
【化７５】
2019052236.tif 000076
【０２８９】
【化７６】
2019052236.tif 000077
【０２９０】
一般式（Ａｉｉ）で表される化合物としては、以下の一般式（Ａｉｉ−１）又は一般式（Ａｉｉ−２）で表される化合物が好ましい。
【０２９１】
【化７７】
2019052236.tif 000078
【０２９２】
（式中、Ｒｉｉ１０は水素原子又は水酸基を表し、Ｒｉｉ１２は水素原子又は一価の有機基を表し、
Ｓｐｉｉ１は単結合又は炭素原子数１から１２のアルキレン基を表し、アルキレン基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、
Ａｉｉ１はそれぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基であり、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子、塩素原子、メチル基又はメトキシ基で置換されていてもよく、
Ｒｉｉ１１は水素原子、炭素原子数１から１２のアルキル基又は下記一般式（Ａｉ−ｅ）で表される基を表し、
Ｒｉｉ１１中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられてもよく、
ｎｉｉ１は０又は１を表し、ｐｉｉは０、１又は２を表すが、ｐｉｉが２を表す場合、複数存在するＳｐｉｉ１及びＡｉｉ１はそれぞれ独立して同一であっても異なっていてもよい。）
【０２９３】
【化７８】
2019052236.tif 000079
【０２９４】
（式中、Ｒｅ１は水素原子又は水酸基を表し、Ｓｐｉｅ１は単結合又は炭素原子数１から１２のアルキレン基を表し、該アルキレン基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−により置き換えられていてもよく、ｓ１は０又は１を表す。）
【０２９５】
【化７９】
2019052236.tif 000080
【０２９６】
（式中、Ｒｉｉ２０及びＲｉｉ２１は水素原子又は水酸基を表し、ｎｉｉ２、ｌ、ｏ及びｒはそれぞれ独立して０又は１を表す。）
【０２９７】
一般式（Ａｉｉ−１）で表される化合物としては、以下の一般式（Ａｉｉ−１−１）〜一般式（Ａｉｉ−１−２２）で表される化合物が特に好ましい。
【０２９８】
【化８０】
2019052236.tif 000081
【０２９９】
（式中、Ｒａ０２、Ｒａ７２、Ｒａ９２、Ａａ１２及びＳｐａ１２は、一般式（Ａｉｉ−１）におけるＲｉｉ１０、Ｒｉｉ１２、Ｒｉｉ１１、Ａｉｉ１及びＳｐｉｉ１と同じ意味を表す。）
【０３００】
【化８１】
2019052236.tif 000082
【０３０１】
（式中、Ｒａ０２及びＲａ０３はそれぞれ独立して一般式（Ａｉｉ−１）におけるＲｉｉ１０と同じ意味を表し、Ｒａ７２及びＲａ１０２はそれぞれ独立して一般式（Ａｉｉ−１）におけるＲｉｉ１２と同じ意味を表し、Ａａ１２及びＡａ１３はそれぞれ独立して一般式（Ａｉｉ−１）におけるＡｉｉ１と同じ意味を表し、Ｓｐａ１２、Ｓｐａ１３及びＳｐａ１４はそれぞれ独立して一般式（Ａｉｉ−１）におけるＳｐｉｉ１と同じ意味を表す。）
【０３０２】
以上のような化合物の中でも、ヒンダードアミン系化合物としては、複数のエステル構造を含む主骨格と、この主骨格の各エステル構造に結合した複数のピペリジン環構造とを有する化合物、具体的には、一般式（Ａｉ−ａ１）〜一般式（Ａｉ−ａ６）、一般式（Ａｉ−２４）〜一般式（Ａｉ−２８）、一般式（Ａｉ−３１）、一般式（Ａｉ−３２）、一般式（Ａｉ−２−ａ１）、一般式（Ａｉ−２−ｃ１）、一般式（Ａｉ−２−ｄ１）、一般式（Ａｉ−３−ａ１）及び一般式（Ａｉ−４−ａ１）で表される化合物を含むことが好ましい。
これらのヒンダードアミン系化合物は、複数のピペリジン環構造を有することにより、劣化促進物質の捕捉能が高く、液晶組成物の光劣化防止能に優れる。このため、かかるヒンダードアミン系化合物を含有する液晶組成物では、対光ＶＨＲの低下が良好に防止されるようになる。
【０３０３】
また、これらのヒンダードアミン系化合物は、液晶組成物との相溶性が高いため、液晶組成物中に均一に分散させることができ、対光ＶＨＲの低下を防止する効果が如何なく発揮される。更に、かかるヒンダードアミン系化合物を用いることにより、液晶組成物の保存安定性を向上させることができる点でも好ましい。
【０３０４】
特に、ヒンダードアミン系化合物は、好ましくはエステル構造及びピペリジン環構造の数がそれぞれ２つである化合物、具体的には、一般式（Ａｉ−２４）〜一般式（Ａｉ−２８）で表される化合物、より好ましくはエステル構造及びピペリジン環構造の数がそれぞれ３つ以上である化合物、具体的には、一般式（Ａｉ−ａ１）〜一般式（Ａｉ−ａ６）、一般式（Ａｉ−３１）、一般式（Ａｉ−３２）、一般式（Ａｉ−３−ａ１）及び一般式（Ａｉ−４−ａ１）で表される化合物である。
【０３０５】
＜ヒンダードフェノール系化合物＞
ヒンダードフェノール系化合物は、例えば、周辺環境からの熱と酸素の攻撃により液晶組成物中で発生するイオン、ラジカル等の劣化促進物質を捕捉することにより、対熱ＶＨＲの低下を防止する機能を有すると考えられる。
ヒンダードフェノール系化合物は、下記一般式（Ｈ１）で表される化合物が好ましい。
【０３０６】
【化８２】
2019052236.tif 000083
【０３０７】
（式中、Ｘｙは炭素数１から２５の炭化水素（該炭化水素中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、
Ｍｙは炭素数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、ｌは２〜６の整数を表す。）
【０３０８】
一般式（Ｈ１）で表される化合物としては、以下の一般式（Ｈ１−Ｉ）で表される化合物がより好ましい。
【０３０９】
【化８３】
2019052236.tif 000084
【０３１０】
（式中、Ｍｘは炭素数１から２５の炭化水素（該炭化水素中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）を表し、Ｘは炭素数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表し、１，４−フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良く、ａ、ｂ、ｃ、ｄはそれぞれ独立して０又は１を表すが、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは２以上を表す。）
【０３１１】
Ｍｘは炭素数２から１５の炭化水素（該炭化水素中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）が好ましく、Ｘは炭素数２から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、単結合、１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基が好ましく、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄは２から４がより好ましく、２が特に好ましい。
【０３１２】
一般式（Ｈ１−Ｉ）中のＭｘは炭素数１から１５のアルキレン基であることが更に好ましく、揮発性を考慮すると炭素数は大きい数値が好ましく、粘度を考慮すると炭素数は大き過ぎない方が好ましい。以上のことから、Ｍｘは炭素数２から１５がより好ましく、炭素数２から１０が特に好ましい。
【０３１３】
また、ヒンダードフェノール系化合物は、一般式（Ｈ２）で表される化合物が好ましい。
【０３１４】
【化８４】
2019052236.tif 000085
【０３１５】
（一般式（Ｈ２）中、ＲＨ２１は炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＦ２Ｏ−又は−ＯＣＦ２−で置換されてよく、
ａＨ２は０、１又は２を表し、
ＭＨ２１は
（ａ）  トランス−１，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−に置き換えられてもよい。）、
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）、及び
（ｃ）  １，４−ビシクロ（２．２．２）オクチレン基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基、又はクロマン−２，６−ジイル基
からなる群より選ばれる基を表すが、上記の基（ａ）、基（ｂ）又は基（ｃ）に含まれる１つ又は２つ以上の水素原子はそれぞれフッ素原子、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基又は塩素原子で置換されていても良く、ａＨ２が２を表しＭＨ２１が複数存在する場合、複数存在するＭＨ２１は同一であっても異なっていても良く、
ＺＨ２１は単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−を表すが、ａＨ２が２を表しＺＨ２１が複数存在する場合、複数存在するＺＨ２１は同一であっても異なっていても良い。）
【０３１６】
一般式（Ｈ１）及び一般式（Ｈ２）で表される化合物として具体的には、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されることが好ましい。
【０３１７】
【化８５】
2019052236.tif 000086
【０３１８】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、ＲＨ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシル基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子又は塩素原子に置換されてもよい。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシル基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
【０３１９】
一般式（Ｈ−４）中、ＭＨ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていてもよい。）、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていてもよい。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
【０３２０】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていてもよい。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
【０３２１】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていてもよい。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立して、フッ素原子又は塩素原子で置換されていてもよい。
【０３２２】
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）で表される化合物が挙げられる。
【０３２３】
【化８６】
2019052236.tif 000087
【０３２４】
以上のような化合物の中でも、ヒンダードフェノール系化合物としては、直鎖状の脂肪族構造を含む主骨格と、この主骨格の両端部の少なくとも一方に結合したフェノール構造とを有する化合物、具体的には、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）で表される化合物を含むことが好ましい。
【０３２５】
また、ヒンダードフェノール系化合物は、次のＩ及びIIの条件のうちの一方の条件を満足する化合物がより好ましく、双方の条件を満足する化合物、具体的には、式（Ｈ−１３）から式（Ｈ−１５）で表される化合物が更に好ましい。
条件Ｉ：主骨格の両端部のそれぞれにフェノール構造が結合している。
条件II：主骨格が環状構造を含まない。
このようなヒンダードフェノール系化合物は、劣化促進物質の捕捉能に特に優れる。
【０３２６】
以上のような本発明の液晶組成物は、ヒンダードアミン系化合物とヒンダードフェノール系化合物とを所定の比率で含有することに特徴を有する。具体的には、液晶組成物中に含まれるヒンダードアミン系化合物の量をＡ［ｐｐｍ］とし、液晶組成物中に含まれるヒンダードフェノール系化合物の量をＢ［ｐｐｍ］としたとき、Ｂ／Ａを１０以上（好ましくは１０〜４０程度、より好ましくは１０〜３０、更に好ましくは１０〜２０程度）とする。
【０３２７】
このため、周辺環境による熱が加わっても、耐熱性に優れるヒンダードフェノール系化合物が十分量存在することにより、液晶組成物のＶＨＲの低下を防止する効果が確実に発揮される。また、ヒンダードフェノール系化合物が十分量存在することにより、ヒンダードアミン系化合物が捕捉した劣化促進物質がヒンダードフェノール系化合物に受け渡され、ヒンダードアミン系化合物が元の状態に再生（復帰）するものと考えられる。その結果、耐光性に優れるヒンダードアミン系化合物が常に劣化促進物質を補足可能な状態となり、比較的少量であっても、長期にわたって液晶組成物のＶＨＲの低下を防止する効果を発揮する。
【０３２８】
すなわち、本発明によれば、ヒンダードアミン系化合物とヒンダードフェノール系化合物とによる相乗効果により、対熱ＶＨＲ及び対光ＶＨＲの双方の低下を好適に防止することができる。かかる効果は、アルケニル系液晶分子を含有する液晶組成物において顕著である。
これに対して、Ｂ／Ａが１０未満であると、対熱ＶＨＲの低下が著しく、また経時的に対光ＶＨＲの低下を招く。なお、Ｂ／Ａが４０を超えても、それ以上の効果の増大が期待できない。
【０３２９】
液晶組成物中に含まれるヒンダードアミン系化合物の量とヒンダードフェノール系化合物の量との合計は、１００〜３０００ｐｐｍ程度であることが好ましく、１０００〜２２５０ｐｐｍ程度であることがより好ましい。これにより、液晶組成物中のヒンダードアミン系化合物及びヒンダードフェノール系化合物の絶対量を必要かつ十分な量とすることができる。そのため、対熱ＶＨＲ及び対光ＶＨＲの双方の低下を確実に防止することができる。また、液晶組成物中での液晶分子の析出が阻止され、液晶組成物が固化することを好適に防止することができる。
【０３３０】
液晶組成物中に含まれるヒンダードアミン系化合物の量Ａは、特に限定されないが、２５〜１０００ｐｐｍ程度であることが好ましく、５０〜１００ｐｐｍ程度であることがより好ましい。このような量でヒンダードアミン系化合物を含有することにより、ヒンダードアミン系化合物による対光ＶＨＲの低下を防止する効果が確実に発揮されるとともに、ヒンダードフェノール系化合物による対熱ＶＨＲの低下を防止する効果を阻害することもない。
【０３３１】
液晶組成物中に含まれるヒンダードフェノール系化合物の量Ｂも、特に限定されないが、５０〜３０００ｐｐｍ程度であることが好ましく、１０００〜２０００ｐｐｍ程度であることがより好ましい。このような量でヒンダードフェノール系化合物を含有することにより、ヒンダードフェノール系化合物による対熱ＶＨＲの低下を防止する効果が確実に発揮されるとともに、ヒンダードフェノール系化合物によるヒンダードアミン系化合物の再生効果を高めることができる。
【０３３２】
ヒンダードアミン系化合物とヒンダードフェノール系化合物との組み合わせとしては、
前記一般式（Ａｉ−ａ１）〜一般式（Ａｉ−ａ６）、一般式（Ａｉ−２４）〜一般式（Ａｉ−２８）、一般式（Ａｉ−３１）及び一般式（Ａｉ−３２）で表される化合物のうちの少なくとも１種と、前記式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）で表される化合物のうちの少なくとも１種との組み合わせが好ましく、前記一般式（Ａｉ−ａ１）〜一般式（Ａｉ−ａ４）、一般式（Ａｉ−３１）及び一般式（Ａｉ−３２）で表される化合物のうちの少なくとも１種と前記式（Ｈ−１３）から式（Ｈ−１５）で表される化合物のうちの少なくとも１種との組み合わせがより好ましい。
【０３３３】
このような本発明の液晶組成物は、温度９５℃で１０８０時間、加熱した後における、電圧保持率の低下割合が１０％以下であることが好ましく、７．５％以下であることがより好ましく、２．５〜７．５％程度であることが更に好ましい。かかる特性を有すれば、対熱ＶＨＲの低下が十分に防止されると判断することができる。
【０３３４】
また、本発明の液晶組成物は、輝度８５００ｃｄ／ｍ２の光を、偏光板を通過させることなく、表面温度が５０℃となるように、当該液晶組成物に１０８０時間照射した後における、電圧保持率の低下割合が２０％以下であることが好ましく、１５％以下であることがより好ましく、１０〜１５％程度であることが更に好ましい。かかる特性を有すれば、対光ＶＨＲの低下が十分に防止されると判断することができる。
【０３３５】
更に、本発明の液晶組成物は、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
本発明の液晶組成物は、２５℃における粘度（η）が１０から５０ｍＰａ・ｓであるが、１０から４０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０３３６】
本発明の液晶組成物は、２５℃における回転粘性（γ１）が６０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、６０から１１０ｍＰａ・ｓであることがより好ましく、６０から１００ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
本発明の液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
【０３３７】
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、重合性モノマー又は本発明で用いるヒンダードアミン系化合物以外の光安定剤（ＨＡＬＳ）等を含有してもよい。
例えば、本発明の液晶組成物は、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶として、２５℃における誘電率異方性（Δε）が＋２．０から＋５０．０である液晶化合物（液晶分子）を含有しても良く、その含有量は０質量％から５０質量％であるが、１質量％から３０質量％であることが好ましく、３質量％から３０質量％であることが好ましく、５質量％から２０質量％であることが好ましい。
【０３３８】
（液晶表示素子）
本発明の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図１，２を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
【０３３９】
図１は、液晶表示素子の構成を模式的に示す図である。図１では、説明のために便宜上、各構成要素を離間させて示している。本実施形態に係る液晶表示素子１は、図１に示すように、対向するように配置された第一基板２及び第二基板３と、第一基板２と第二基板３との間に設けられた液晶層４とを備えており、液晶層４は本発明の液晶組成物により構成される。
【０３４０】
第一基板２には、液晶層４側の面に画素電極層５が形成されている。第二基板３には、液晶層４側に共通電極層６が形成されている。第一基板２及び第二基板３は、一対の偏光板７，８により挟持されていてもよい。第二基板３の液晶層４側には、カラーフィルタ９が更に設けられていてもよい。
【０３４１】
すなわち、一実施形態に係る液晶表示素子１は、第一偏光板７と、第一基板２と、画素電極層５と、液晶組成物を含む液晶層４と、共通電極層６と、カラーフィルタ９と、第二基板３と、第二偏光板８と、がこの順に積層された構成を有している。
【０３４２】
第一基板２及び第二基板３は、例えばガラス又はプラスチック等の柔軟性をもつ材料で形成されている。第一基板２及び第二基板３の少なくとも一方は透明な材料で形成されており、他方は透明な材料で形成されていても、金属やシリコン等の不透明な材料で形成されていてもよい。第一基板２及び第二基板３は、周縁領域に配置されたエポキシ系熱硬化性組成物等のシール材及び封止材によって互いに貼り合わされていて、その間には基板間距離を保持するために、例えば、ガラス粒子、プラスチック粒子、アルミナ粒子等の粒状スペーサー、又はフォトリソグラフィー法により形成された樹脂からなるスペーサー柱が配置されていてもよい。
【０３４３】
第一偏光板７及び第二偏光板８は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラストが良好になるように調整することができ、それらの透過軸がノーマリブラックモードで作動するように、互いに直行する透過軸を有することが好ましい。特に、第一偏光板７及び第二偏光板８のうちいずれかは、電圧無印加時の液晶分子の配向方向と平行な透過軸を有するように配置されることが好ましい。
【０３４４】
カラーフィルタ９は、光の漏れを防止する観点で、ブラックマトリクスを形成することが好ましく、薄膜トランジスタに対応する部分にブラックマトリクス（図示せず）を形成することが好ましい。
【０３４５】
ブラックマトリクスは、アレイ基板と反対側の基板にカラーフィルタと共に設置されてもよく、アレイ基板側にカラーフィルタと共に設置されてもよく、ブラックマトリクスがアレイ基板に、カラーフィルタがもう一方の基板にそれぞれ別に設置されてもよい。また、ブラックマトリクスは、カラーフィルタと別に設置されてもよいが、カラーフィルタの各色を重ねることで透過率を低下させるものであってもよい。
【０３４６】
図２は、図１における第一基板２上に形成された画素電極層５の一部であるＩ線で囲まれた領域を拡大した平面図である。図２に示すように、第一基板２の表面に形成されている薄膜トランジスタを含む画素電極層５では、走査信号を供給するための複数のゲートバスライン１１と表示信号を供給するための複数のデータバスライン１２とが、互いに交差してマトリクス状に配置されている。なお、図２には、一対のゲートバスライン１１，１１及び一対のデータバスライン１２，１２のみが示されている。
【０３４７】
複数のゲートバスライン１１と複数のデータバスライン１２とにより囲まれた領域により、液晶表示素子の単位画素が形成され、該単位画素内には、画素電極１３が形成されている。画素電極１３は、互いに直交して十字形状をなす二つの幹部と、各幹部から延在する複数の枝部とを備える、いわゆるフィッシュボーン構造を有している。また、一対のゲートバスライン１１，１１の間には、ゲートバスライン１１と略平行にＣｓ電極１４が設けられている。また、ゲートバスライン１１とデータバスライン１２とが互いに交差している交差部近傍には、ソース電極１５及びドレイン電極１６を含む薄膜トランジスタが設けられている。ドレイン電極１６には、コンタクトホール１７が設けられている。
【０３４８】
ゲートバスライン１１及びデータバスライン１２は、好ましくはそれぞれ金属膜で形成されており、より好ましくはＡｌ、Ｃｕ、Ａｕ、Ａｇ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗ、Ｎｉ又はその合金で形成されており、更に好ましくはＭｏ、Ａｌ又はその合金で形成されている。
【０３４９】
画素電極１３は、透過率を向上させるために、好ましくは透明電極である。透明電極は、酸化物半導体（ＺｎＯ、ＩｎＧａＺｎＯ、ＳｉＧｅ、ＧａＡｓ、ＩＺＯ（Indium Zinc Oxide）、ＩＴＯ（Indium Tin Oxide）、ＳｎＯ、ＴｉＯ、ＡＺＴＯ（ＡｌＺｎＳｎＯ）等）をスパッタリング等することにより形成される。この際、透明電極の膜厚は、１０〜２００ｎｍであってよい。また、電気的抵抗を低減するために、アモルファスのＩＴＯ膜を焼成することにより多結晶のＩＴＯ膜として透明電極を形成することもできる。
【０３５０】
本実施形態の液晶表示素子は、例えば、第一基板２及び第二基板３上にＡｌ又はその合金等の金属材料をスパッタリングすることにより配線を形成し、画素電極層５及び共通電極層６をそれぞれ形成することができる。また、カラーフィルタ９は、例えば、顔料分散法、印刷法、電着法又は、染色法等によって作成することができる。顔料分散法によるカラーフィルタの作成方法を一例に説明すると、カラーフィルタ用の硬化性着色組成物を、該透明基板上に塗布し、パターニング処理を施し、そして加熱又は光照射により硬化させる。この工程を、赤、緑、青の３色についてそれぞれ行うことで、カラーフィルタ用の画素部を作成することができる。また、カラーフィルタ９は、ＴＦＴ等を有する基板側に設置してもよい。
【０３５１】
第一基板２及び第二基板３は、画素電極層５及び共通電極層６がそれぞれ内側となるように対向させるが、その際にスペーサーを介して、第一基板２及び第二基板３の間隔を調整してもよい。このときは、液晶層４の厚さが、例えば１〜１００μｍとなるように調整するのが好ましい。
【０３５２】
偏光板７，８を使用する場合は、コントラストが最大になるように液晶層４の屈折率異方性Δｎと液晶層４の厚さとの積を調整することが好ましい。また、二枚の偏光板７，８がある場合は、各偏光板の偏光軸を調整して視野角やコントラトが良好になるように調整することもできる。更に、視野角を広げるための位相差フィルムも使用することもできる。その後、エポキシ系熱硬化性組成物等のシール剤を、液晶注入口を設けた形で該基板にスクリーン印刷し、該基板同士を貼り合わせ、加熱しシール剤を熱硬化させる。
【０３５３】
２枚の基板２，３間に組成物を狭持させる方法は、通常の真空注入法又は滴下注入（ＯＤＦ：Ｏｎｅ  Ｄｒｏｐ  Ｆｉｌｌ）法等を用いることができるが、真空注入法においては滴下痕が発生しないものの、注入の跡が残る課題を有しているものであるが、本実施形態においては、ＯＤＦ法を用いて製造する表示素子により好適に使用することができる。ＯＤＦ法の液晶表示素子製造工程においては、バックプレーン又はフロントプレーンのどちらか一方の基板にエポキシ系光熱併用硬化性などのシール剤を、ディスペンサーを用いて閉ループ土手状に描画し、その中に脱気下で所定量の組成物を滴下後、フロントプレーンとバックプレーンを接合することによって液晶表示素子を製造することができる。本実施形態においては、ＯＤＦ法において、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕の発生を抑えることができる。なお、滴下痕とは、黒表示した場合に液晶組成物を滴下した痕が白く浮かび上がる現象と定義する。
【０３５４】
また、ＯＤＦ法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本発明の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本実施形態の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。
【０３５５】
液晶表示素子１は、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子であってよい。液晶表示素子１は、ＰＳＡ型、ＰＳＶＡ型、ＶＡ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型又はＥＣＢ型の液晶表示素子であってよく、好ましくはＰＳＡ型の液晶表示素子である。
以上、本発明の液晶組成物及び液晶表示素子を図示の実施形態に基づいて説明したが、本発明はこれに限定されるものではなく、各部の構成は、同様の機能を有する任意の構成に置換してもよく、他の任意の構成物が付加されていてもよい。
【実施例】
【０３５６】
以下、本発明の実施例について説明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるものではない。
なお、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
また、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
【０３５７】
（側鎖）
−ｎ        −ＣｎＨ２ｎ＋１  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
ｎ−        ＣｎＨ２ｎ＋１−  炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
−Ｏｎ      −ＯＣｎＨ２ｎ＋１  炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
−Ｖ        −ＣＨ＝ＣＨ２
Ｖ−        ＣＨ２＝ＣＨ−
−Ｖ１      −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ３
１Ｖ−      ＣＨ３−ＣＨ＝ＣＨ−
【０３５８】
（連結基）
−１Ｏ−            −ＣＨ２−Ｏ−
【０３５９】
（環構造）
【化８７】
2019052236.tif 000088
【０３６０】
１．液晶混合物の調製
１−１．液晶混合物ＬＣ１の調製
以下のアルケニル系液晶分子を含有する液晶混合物ＬＣ１を用意した。
【０３６１】
【表１】
2019052236.tif 000089
【０３６２】
１−２．液晶混合物ＬＣ２の調製
以下のアルキル系液晶分子を含有する液晶混合物ＬＣ２を用意した。
【０３６３】
【表２】
2019052236.tif 000090
【０３６４】
３．液晶組成物の調製
（実施例１）
まず、ヒンダードアミン系化合物として下記式（Ａ−１１）で表される化合物と、ヒンダードフェノール系化合物として上記式（Ｈ−１４）で表される化合物とを用意した。
【０３６５】
【化８８】
2019052236.tif 000091
【０３６６】
次に、ヒンダードアミン系化合物とヒンダードフェノール系化合物とを、ヒンダードアミン系化合物が５０ｐｐｍ、ヒンダードフェノール系化合物が１０００ｐｐｍとなるように液晶混合物ＬＣ１に添加することにより、液晶組成物を調製した。
【０３６７】
（実施例２）
ヒンダードアミン系化合物が５０ｐｐｍ、ヒンダードフェノール系化合物が２０００ｐｐｍとなるように変更したこと以外は、前記実施例１と同様にして、液晶組成物を調製した。
【０３６８】
（実施例３）
ヒンダードアミン系化合物が１００ｐｐｍ、ヒンダードフェノール系化合物が１０００ｐｐｍとなるように変更したこと以外は、前記実施例１と同様にして、液晶組成物を調製した。
【０３６９】
（実施例４）
ヒンダードアミン系化合物が１００ｐｐｍ、ヒンダードフェノール系化合物が２０００ｐｐｍとなるように変更したこと以外は、前記実施例１と同様にして、液晶組成物を調製した。
【０３７０】
（実施例５）
以下のヒンダードアミン系化合物を用いたこと以外は、前記実施例１と同様にして、液晶組成物を調製した。
ヒンダードアミン系化合物として、前記一般式（Ａ−１１）で表される化合物と、下記式（Ａ−１２）で表される化合物とを、質量比７：３で含む混合物を用いた。
【０３７１】
【化８９】
2019052236.tif 000092
【０３７２】
（実施例６）
以下のヒンダードフェノール系化合物を用いたこと以外は、前記実施例１と同様にして、液晶組成物を調製した。
ヒンダードフェノール系化合物として、上記式（Ｈ−１４）で表される化合物と、上記式（Ｈ−１１）で表される化合物と、上記式（Ｈ−１２）で表される化合物とを、質量比６：３：１で含む混合物を用いた。
【０３７３】
（実施例７）
ヒンダードアミン系化合物が５０ｐｐｍ、ヒンダードフェノール系化合物が２５００ｐｐｍとなるように変更したこと以外は、前記実施例１と同様にして、液晶組成物を調製した。
【０３７４】
（比較例）
ヒンダードアミン系化合物が２００ｐｐｍ、ヒンダードフェノール系化合物が１０００ｐｐｍとなるように変更したこと以外は、前記実施例１と同様にして、液晶組成物を調製した。
【０３７５】
（参考例１）
液晶混合物ＬＣ１に何も添加することなく、そのまま液晶組成物として用いた。
（参考例２）
ヒンダードフェノール系化合物が１０００ｐｐｍとなるように変更したこと以外は、前記実施例１と同様にして、液晶組成物を調製した。
【０３７６】
（参考例３）
液晶混合物ＬＣ２に何も添加することなく、そのまま液晶組成物として用いた。
各実施例、比較例及び各参考例で得られた液晶組成物の組成を表３に示す。
【０３７７】
【表３】
2019052236.tif 000093
【０３７８】
３．評価
３−１．対熱ＶＨＲの低下防止効果に関する評価
各実施例、比較例及び各参考例の液晶組成物を温度９５℃で加熱した。所定時間経過した後、液晶組成物のＶＨＲを測定した。
【０３７９】
なお、ＶＨＲの測定は、電圧保持率測定システム（東陽テクニカ社製、「ＬＣＭ−２型」）を用いて行った。
この結果を表４に示す。
【０３８０】
【表４】
2019052236.tif 000094
【０３８１】
表４に示すように、ヒンダードフェノール系化合物をヒンダードアミン系化合物の１０倍以上含有する各実施例の液晶組成物では、対熱ＶＨＲの低下が防止されていた。その効果、アルキル系液晶分子を主成分とする液晶分子を含有する参考例３の液晶組成物と同等以上であった。
これに対して、ヒンダードフェノール系化合物をヒンダードアミン系化合物の５倍含有する比較例の液晶組成物では、２４２時間後から対熱ＶＨＲの低下が認められた。なお、ヒンダードフェノール系化合物をヒンダードアミン系化合物の４０倍以上としても、対熱ＶＨＲの低下を防止する効果のそれ以上の向上は認められなかった。
【０３８２】
３−２．対光ＶＨＲの低下防止効果に関する評価
各実施例、比較例及び各参考例で得られた液晶組成物に対して、輝度８５００ｃｄ／ｍ２の光を、偏光板を通過させることなく、表面温度が５０℃となるように照射した。所定時間経過した後、液晶組成物のＶＨＲを測定した。
なお、ＶＨＲの測定は、前記と同様にして行った。
この結果を表５に示す。
【０３８３】
【表５】
2019052236.tif 000095
【０３８４】
表５に示すように、ヒンダードフェノール系化合物をヒンダードアミン系化合物の１０倍以上含有する各実施例の液晶組成物では、ヒンダードアミン系化合物を含有しない参考例１及び２の液晶組成物で認められた対光ＶＨＲの低下が防止されていた。また、その効果は、ヒンダードフェノール系化合物をヒンダードアミン系化合物の５倍含有する比較例や、アルキル系液晶分子を主成分とする液晶分子を含有する参考例３の液晶組成物と同等程度であった。
なお、ヒンダードフェノール系化合物をヒンダードアミン系化合物の４０倍以上としても、対光ＶＨＲの低下を防止する効果のそれ以上の向上は認められなかった。
【０３８５】
以上の結果から、ヒンダードフェノール系化合物をヒンダードアミン系化合物の１０倍以上に設定すれば、対熱ＶＨＲ及び対光ＶＨＲの双方の低下を防止し得る液晶組成物を得ることができことが判った。
また、アルキル系液晶分子を主成分とする液晶分子を用いて、前記実施例と同様にして調製した液晶組成物においても、対熱ＶＨＲ及び対光ＶＨＲの双方の低下を防止し得る。
【符号の説明】
【０３８６】
１          液晶表示素子
２          第一基板
３          第二基板
４          液晶層
５          画素電極層
６          共通電極層
７、８      偏光板
９          カラーフィルタ
１１        ゲートバスライン
１２        データバスライン
１３        画素電極
１４        Ｃｚ電極
１５        ソース電極
１６        ドレイン電極
１７        コンタクトホール
【図１】
2019052236.tif 000096
【図２】
2019052236.tif 000097