(57)【要約】【課題】複数の発光色が得られる高効率な発光素子を作製する場合において、発光層が積層構造を有していても劣化が生じにくく、かつ外部量子効率の低下を最小限に抑えることが可能な発光素子を提供する。また、低消費電力で長寿命な発光装置、電子機器、および照明装置を提供する。【解決手段】一対の電極間に複数の層を積層してなる発光層を有する発光素子であって、各発光層は、それぞれホスト材料と、ゲスト材料とを有し、各発光層のゲスト材料は、ＨＯＭＯ準位が異なるがＬＵＭＯ準位が同程度であり、異なる発光色を呈する物質であることを特徴とする。また、この発光素子を適用して発光装置、電子機器、および照明装置を作製する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１の電極と、第２の電極と、を有し、
前記第１の電極と前記第２の電極との間に、第１の発光層と、第２の発光層と、第３の発光層と、を有し、
前記第１の発光層は、第１のピレン系化合物と、縮合芳香族炭化水素を含む材料と、を有し、
前記第２の発光層は、第２のピレン系化合物と、前記縮合芳香族炭化水素を含む材料と、を有し、
前記第３の発光層は、燐光性有機金属イリジウム錯体を有する発光装置。
【請求項２】
請求項１において、
前記第１のピレン系化合物のＬＵＭＯ準位と前記第２のピレン系化合物のＬＵＭＯ準位との差は、０．２ｅＶ以内である発光装置。
【請求項３】
請求項１において、
前記第１のピレン系化合物のＬＵＭＯ準位と前記第２のピレン系化合物のＬＵＭＯ準位との差は、０．１ｅＶ以内である発光装置。
【請求項４】
請求項１乃至請求項３のいずれか一において、
前記第３の発光層は、前記燐光性有機金属イリジウム錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有する発光装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明の一態様は、複数の発光色を有する発光素子に関する。また、発光装置、電子機
器、及び照明装置に関する。さらに、新規のピレン系化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、エレクトロルミネッセンス（ＥＬ：Ｅｌｅｃｔｒｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ
）を利用した発光素子の研究開発が盛んに行われている。これら発光素子の基本的な構成
は、一対の電極間に発光性の物質を含む層を挟んだものである。この素子に電圧を印加す
ることにより、発光性の物質からの発光を得ることができる。
【０００３】
このような発光素子は自発光型であるため、液晶ディスプレイに比べ画素の視認性が高
く、バックライトが不要である等の利点があり、フラットパネルディスプレイ素子として
好適であると考えられている。また、このような発光素子は、薄型軽量に作製できること
も大きな利点である。さらに非常に応答速度が速いことも特徴の一つである。
【０００４】
そして、これらの発光素子は膜状に形成することが可能であるため、面状の発光を容易
に得ることができる。よって、面状の発光を利用した大面積の素子を形成することができ
る。このことは、白熱電球やＬＥＤに代表される点光源、あるいは蛍光灯に代表される線
光源では得難い特色であるため、照明等に応用できる面光源としての利用価値も高い。
【０００５】
エレクトロルミネッセンスを利用した発光素子は、発光性の物質が有機化合物であるか
、無機化合物であるかによって大別できるが、発光性の物質に有機化合物を用いる場合、
発光素子に電圧を印加することにより、一対の電極から電子および正孔がそれぞれ発光性
の有機化合物を含む層に注入され、電流が流れる。そして、それらキャリア（電子および
正孔）が再結合することにより、発光性の有機化合物が励起状態を形成し、その励起状態
が基底状態に戻る際に発光する。なお、有機化合物が形成する励起状態の種類としては、
一重項励起状態と三重項励起状態が可能であり、一重項励起状態（Ｓ＊）からの発光が蛍
光、三重項励起状態（Ｔ＊）からの発光が燐光と呼ばれている。
【０００６】
発光性の有機化合物を用いた発光素子の発光層には、発光性の有機化合物を単体で用い
ることでその機能を得ることができるが、発光性の有機化合物の濃度消光などを抑制する
ために、他の物質からなるマトリクス中に発光性の有機化合物を分散させて形成すること
という方法も用いられている。なお、マトリクスとなる物質はホスト材料、マトリクス中
に分散される物質はゲスト材料と呼ばれる。
【０００７】
この場合、両電極から注入されたキャリア（電子及び正孔）は、発光層中のホスト材料
で再結合し、そのエネルギーをゲスト材料が受け取って発光する。従って、高輝度で色純
度の良い発光が得られることが知られている。
【０００８】
また、近年では、照明の用途として白色発光を呈する発光素子が適用されている。この
場合、複数の発光材料を用いることにより白色発光が得られる。しかし、発光層に複数種
の発光材料を含んで発光層が形成されると、発光材料間でエネルギー移動が起こるため色
度の変化や外部量子効率の低下といった問題が生じる。
【０００９】
これに対して、互いに異なる発光材料を含む複数の発光層を積層させるという方法が提
案されている（例えば、特許文献１参照。）。しかし、この場合には、積層された層の界
面において電荷が蓄積されるなどの理由により、劣化が生じやすいという問題を有する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【００１０】
【特許文献１】特開２００６−２６９２３２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明の一態様は、複数の発光色が得られる高効率な発光素子を作製する場合において
、発光層が積層構造を有していても劣化が生じにくく、かつ外部量子効率の低下を最小限
に抑えることが可能な発光素子を提供する。また、本発明の一態様は、上記発光素子の発
光層に好適な新規のピレン系化合物を提供する。また、本発明の一態様は、新規のピレン
系化合物を適用することにより高効率な発光素子を提供する。また、本発明の一態様は、
新規のピレン系化合物を適用した発光素子を用いることにより、低消費電力で長寿命な発
光装置、電子機器、および照明装置を提供する。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明の一態様は、一対の電極間に複数の層を積層してなる発光層を有する発光素子で
あって、各発光層は、それぞれホスト材料と、ゲスト材料とを有し、各発光層のゲスト材
料は、ＨＯＭＯ準位が異なるがＬＵＭＯ準位が同程度であり、異なる発光色を呈する物質
であることを特徴とする。なお、ＬＵＭＯ準位については、±０．２ｅＶ以内、好ましく
は±０．１ｅＶ以内の範囲をＬＵＭＯ準位が同程度であるとする。
【００１３】
なお、複数の発光層において、発光層ごとに異なるゲスト材料を用いることとし、異な
るゲスト材料として、ＨＯＭＯ準位は異なるがＬＵＭＯ準位が同程度である材料をそれぞ
れ用いることにより、積層された発光層の界面にホールトラップ性を持たせつつ、電子の
移動を阻害しにくい構造を有する積層型の発光層を形成することができる。従って、発光
効率が高く、長寿命な発光素子を形成することができる。
【００１４】
上記発光素子において、各発光層に用いるホスト材料としては、共通の材料を用いるこ
とが好ましく、バイポーラ性を有する材料であることが好ましい。バイポーラ性を有する
共通の材料をホスト材料として用いることにより、積層構造を有する発光層であってもホ
スト材料によるキャリア輸送性への影響を抑え、素子設計を容易にすることができる。
【００１５】
また、各発光層に用いる共通のホスト材料としては、バイポーラ性であることに加え、
縮合芳香族炭化水素を含む材料であることがより好ましい。縮合芳香族炭化水素を含むこ
とにより分子量が大きくなり、熱物性が良好になるためである。縮合芳香族炭化水素を含
む材料を用いて発光素子を作製した場合には、耐熱性の高い発光素子を形成することがで
きる。なお、縮合芳香族炭化水素を含む材料としては、アントラセン、トリフェニレン、
ピレン、フェナントレン、またはフルオランテンを含む材料が挙げられる。
【００１６】
上記発光素子において、各発光層に用いるゲスト材料としては、それぞれ構造の異なる
ピレン系化合物を用いることが好ましい。この時、該ピレン系化合物は、ピレンジアミン
化合物、特にピレン−１，６−ジアミン化合物が好ましい。またこの時、ホスト材料とし
てはアントラセンを含む材料が好ましく、特にアミン骨格を有さずアントラセンを含む材
料が好ましい。
【００１７】
本発明の別の一態様であり、上記発光素子の各発光層に用いることができるゲスト材料
は、下記一般式（Ｇ１）で表される新規のピレン系化合物である。
【００１８】
【化１】
2019186233.tif 000002
【００１９】
但し、式中、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、αは、置
換又は無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１
〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１３〜Ｒ２０は、それぞれ独立に水素原子
、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。また、ｎは、０または１である。
【００２０】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される新規のピレン系化合物で
ある。
【００２１】
【化２】
2019186233.tif 000003
【００２２】
但し、式中、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表し、Ｒ１〜Ｒ
１２はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ
１３〜Ｒ２０は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す
。
【００２３】
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される新規のピレン系化合物で
ある。
【００２４】
【化３】
2019186233.tif 000004
【００２５】
但し、式中、Ｒ１〜Ｒ１２およびＲ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基のいずれかを表す。
【００２６】
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される新規のピレン系化合物
である。
【００２７】
【化４】
2019186233.tif 000005
【００２８】
上述した本発明の一態様である新規のピレン系化合物は、色純度の良い青緑色の発光が
得られる。従って、一対の電極間に複数の層を積層してなる発光層を有する発光素子であ
って、各発光層は、それぞれホスト材料と、ゲスト材料とを有し、各発光層のゲスト材料
として複数種のピレン系化合物を用いる発光素子を形成する場合、上述した本発明の一態
様である新規のピレン系化合物を少なくとも一種、ゲスト材料として用い、ＨＯＭＯ準位
が異なるがＬＵＭＯ準位が同程度である他のピレン系化合物を別のゲスト材料として用い
て発光層を形成することにより、それぞれのゲスト材料の発光色が同時に得られる発光素
子を形成することができる。
【００２９】
また、本発明の一態様である発光素子であって、それぞれ異なるゲスト材料を含んで形
成された積層構造を有する発光層に、さらに橙色を呈する発光性物質を含む発光層を新た
に積層することにより、発光色に優れた白色発光素子を形成することができる。
【００３０】
また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイス、発光デバイス、もしくは光源（照明装置含む）を指す。また、
発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ  ｃｉｒｃｕ
ｉｔ）もしくはＴＡＢ（Ｔａｐｅ  Ａｕｔｏｍａｔｅｄ  Ｂｏｎｄｉｎｇ）テープもしく
はＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、
ＴＡＢテープやＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子に
ＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモ
ジュールも全て発光装置に含むものとする。
【発明の効果】
【００３１】
本発明の一態様は、複数の発光色が得られる高効率な発光素子を作製する場合において
、発光層が積層構造を有していても劣化が生じにくく、かつ外部量子効率の低下を最小限
に抑えることが可能な発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様は、上記
発光素子の発光層に好適な新規のピレン系化合物を提供することができる。また、本発明
の一態様は、新規のピレン系化合物を適用することにより高効率な発光素子を提供するこ
とができる。また、本発明の一態様は、新規のピレン系化合物を適用した発光素子を用い
ることにより、低消費電力で長寿命な発光装置、電子機器、および照明装置を提供するこ
とができる。
【図面の簡単な説明】
【００３２】
【図１】発光素子の構造について説明する図。
【図２】発光素子の構造について説明する図。
【図３】発光装置について説明する図。
【図４】電子機器について説明する図。
【図５】電子機器について説明する図。
【図６】照明装置について説明する図。
【図７】構造式（１００）に示すピレン系化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図８】構造式（１００）に示すピレン系化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図９】構造式（１０８）に示すピレン系化合物の１Ｈ−ＮＭＲチャート。
【図１０】構造式（１０８）に示すピレン系化合物の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
【図１１】発光素子１について説明する図。
【図１２】発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１３】発光素子１の電圧−電流特性を示す図。
【図１４】発光素子１の色度を示す色度図。
【図１５】発光素子１の発光スペクトルを示す図。
【図１６】発光素子１の信頼性を示す図。
【図１７】発光素子２について説明する図。
【図１８】発光素子２の輝度−電流効率特性を示す図。
【図１９】発光素子２の色度を示す色度図。
【図２０】発光素子２の発光スペクトルを示す図。
【図２１】構造式（１００）に示す複素環化合物のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。
【発明を実施するための形態】
【００３３】
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内
容に限定して解釈されるものではない。
【００３４】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子について図１を用いて説明する。
【００３５】
本実施の形態に示す発光素子は、図１（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極（陽
極）１０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれ
ており、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、
正孔（または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生
層（Ｅ）１１６などを含んで形成される。
【００３６】
このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、発光層１１３に含まれる物質を励起状態にする。そして、励起状態の物質が基底状態
に戻る際に発光する。
【００３７】
なお、ＥＬ層１０２における発光層１１３は、複数の層からなる積層構造を有している
。例えば、発光層１１３が２層からなる積層構造である場合には、図１（Ｂ）に示すよう
に、第１の発光層１１３ａと第２の発光層１１３ｂとを有する構造となる。
【００３８】
第１の発光層１１３ａと第２の発光層１１３ｂにおいて、ＬＵＭＯ準位は同程度（ＬＵ
ＭＯ（ａ）≒ＬＵＭＯ（ｂ））であるが、ＨＯＭＯ準位が異なる（ＨＯＭＯ（ａ）≠ＨＯ
ＭＯ（ｂ））ように形成される。図１（Ｂ）に示すように第１の発光層１１３ａのＨＯＭ
Ｏ準位（ＨＯＭＯ（ａ））が、第２の発光層１１３ｂのＨＯＭＯ準位（ＨＯＭＯ（ｂ））
よりも深い準位を有している場合には、それによってホールトラップ性を生じるため、正
孔（ホール）と電子の再結合領域が発光層の内部に閉じ込めることができる。従って、発
光素子における発光効率を従来よりも高めることができる。したがって、発光層の陽極側
（第１の発光層）に含まれるゲスト材料は、陰極側（第２の発光層）に含まれるゲスト材
料よりも短波長の発光を示すことが好ましい。
【００３９】
また、第１の発光層１１３ａと第２の発光層１１３ｂにおいて、ＬＵＭＯ準位を同程度
（ＬＵＭＯ（ａ）≒ＬＵＭＯ（ｂ））にして、ＨＯＭＯ準位を異なる（ＨＯＭＯ（ａ）≠
ＨＯＭＯ（ｂ））ように形成する場合には、第１の発光層１１３ａと第２の発光層１１３
ｂに用いるホスト材料を同じにし、ゲスト材料をそれぞれ異なる材料で形成すればよい。
なお、異なるゲスト材料を用いることにより、それぞれの発光層（第１の発光層１１３ａ
、第２の発光層１１３ｂ）で異なる発光色が得られる場合であっても、第１の発光層１１
３ａと第２の発光層１１３ｂとの界面で正孔（ホール）がトラップされるため、発光色の
異なる光を同時に発光させることができる。このことは、例えば別の発光層と組み合わせ
て白色光を得る場合には、演色性を高めることができるので非常に有利である。
【００４０】
ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物
質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜
かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔輸送層
１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。
【００４１】
また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を
介して発光層１１３に注入される。
【００４２】
以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。
【００４３】
第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素
を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ  Ｚｉ
ｎｃ  Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａ
ｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブ
デン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタ
ン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌ
ｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびマグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（
Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（Ｍｇ
Ａｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およ
びこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽
極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空
蒸着法を含む）等により形成することができる。
【００４４】
正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸
送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（
略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’
−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビ
フェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカル
バゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバ
ゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）
フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセ
ニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等
を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外
のものを用いてもよい。
【００４５】
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
もできる。
【００４６】
また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質と
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。また、有機化合物の
アクセプター性物質を用いても良い。
【００４７】
発光層１１３は、積層構造を有しており、各発光層は、それぞれホスト材料と、ゲスト
材料とを有する。なお、各発光層のホスト材料は、ゲスト材料よりも三重項励起エネルギ
ーが大きい共通の材料を用いることが好ましく、バイポーラ性を有する材料であることが
好ましい。さらに好ましくは、バイポーラ性であることに加え、縮合芳香族炭化水素を含
む材料を用いる。具体的には、アントラセン、トリフェニレン、ピレン、フェナントレン
、またはフルオランテンを含む材料が挙げられる。
【００４８】
また、各発光層のゲスト材料は、ＨＯＭＯ準位が異なるがＬＵＭＯ準位が同程度であり
、異なる発光色を呈する物質である。各発光層に用いるゲスト材料としては、それぞれ構
造の異なるピレン系化合物を用いることが好ましい。この時、該ピレン系化合物は、ピレ
ンジアミン化合物、特にピレン−１，６−ジアミン化合物が好ましい。ピレンジアミン化
合物においては、アミン骨格を変えることにより、ピレン由来のＬＵＭＯ準位を同等に保
ったまま、発光色およびＨＯＭＯ準位を変えることができるためである。またこの時、ホ
スト材料としてはアントラセンを含む材料が好ましく、特にアミン骨格を有さずアントラ
センを含む材料が好ましい。このような材料は、ＬＵＭＯがピレンジアミン化合物と同等
であるため、電子輸送が潤滑となる一方で、ＨＯＭＯ準位はピレンジアミン化合物よりも
深いため、ホールトラップが有効に働く。このような構成により、駆動電圧が低く発光効
率が高い素子を作製することができる。また、ホールが抜けにくいため、電子輸送層や陰
極の電子輸送性や電子注入性が経時的に低下したとしても、定電流駆動時に輝度が低下し
にくい。したがって、長寿命な発光素子が得られる。
【００４９】
なお、ゲスト材料として用いることができるピレン系化合物の一態様については、後述
の実施の形態２及び実施例１〜３で示すこととする。なお、本実施の形態で示す発光素子
の積層構造を有する発光層において、各発光層で用いるゲスト材料はいずれも異なる材料
を用いることとし、さらに、実施の形態２で示すピレン系化合物を少なくとも一種用いる
こととする。
【００５０】
電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、
Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）
、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、
ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（
４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチル
フェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴ
ＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂ
ｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン
−ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジ
オクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジ
イル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述
べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正
孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても
よい。
【００５１】
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した
ものとしてもよい。
【００５２】
電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用
いることもできる。
【００５３】
あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用い
ることもできる。
【００５４】
なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１
４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含
む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。また、発光層１１３
が積層構造の場合において、蒸着法により形成される層と、インクジェット法で形成され
る層とを組み合わせて形成しても良い。
【００５５】
上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差
により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。
【００５６】
なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様であり、発光層に異なるＨＯ
ＭＯ準位を有するにもかかわらず同程度のＬＵＭＯ準位を有するという発光素子の一例で
ある。このような発光素子は、発光層に異なるＨＯＭＯ準位を設けることにより生じるホ
ールトラップ性により、正孔（ホール）と電子の再結合領域を発光層の内部に閉じ込める
ことができるため、従来の発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる
。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光装
置やアクティブマトリクス型の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも
本発明に含まれるものとする。
【００５７】
なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。
【００５８】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。
【００５９】
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１に示した発光素子に適用でき、かつ本発明の一態様で
ある新規のピレン系化合物について説明する。
【００６０】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を有するピレン系化合物である
。
【００６１】
【化５】
2019186233.tif 000006
【００６２】
一般式（Ｇ１）において、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表
し、αは、置換又は無置換のフェニレン基を表し、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原
子、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１３〜Ｒ２０は、それぞれ独
立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。また、ｎは、０または１で
ある。
【００６３】
ここで、αの具体例としては、フェニレン基、炭素数１〜４のアルキル基で１以上置換
されたフェニレン基が挙げられる。
【００６４】
なお、上記一般式（Ｇ１）においてｎ＝０であると合成が容易となるため、より好まし
い。したがって、本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含むピレン系
化合物である。
【００６５】
【化６】
2019186233.tif 000007
【００６６】
一般式（Ｇ２）において、Ａｒは、置換又は無置換の炭素数６〜１０のアリール基を表
し、Ｒ１〜Ｒ１２はそれぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表
す。また、Ｒ１３〜Ｒ２０は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜６のアルキル基のい
ずれかを表す。
【００６７】
また、一般式（Ｇ２）で表される構造を含むピレン系化合物のうち、下記一般式（Ｇ３
）で表されるピレン系化合物が好ましい。
【００６８】
【化７】
2019186233.tif 000008
【００６９】
一般式（Ｇ３）において、Ｒ１〜Ｒ１２およびＲ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立に水素
原子、炭素数１〜４のアルキル基のいずれかを表す。
【００７０】
また、一般式（Ｇ１）から一般式（Ｇ３）において、Ｒ１〜Ｒ１２における炭素数１〜
４のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。また
、Ｒ１３〜Ｒ２０における炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基等が挙げ
られる。
【００７１】
次に、上述した本発明の一態様であるピレン系化合物の具体的な構造式を示す。（下記
構造式（１００）〜（１１４）。）ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
【００７２】
【化８】
2019186233.tif 000009
【００７３】
【化９】
2019186233.tif 000010
【００７４】
【化１０】
2019186233.tif 000011
【００７５】
【化１１】
2019186233.tif 000012
【００７６】
上述した本発明の一態様である新規のピレン系化合物の合成方法としては、種々の反応
を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ
１）で表される本発明の一態様のピレン系化合物を合成することができる。なお、本発明
の一態様である新規のピレン系化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
【００７７】
≪一般式（Ｇ１）で表されるピレン系化合物の合成方法≫
下記一般式（Ｇ１）で表されるピレン系化合物の合成方法の一例について説明する。
【化１２】
2019186233.tif 000013
【００７８】
下記合成スキーム（Ａ−１）に示すように、カルバゾール誘導体のハロゲン化物（ａ１
）とアミンを有するアリール化合物（ａ２）とをカップリングさせることで、アミン誘導
体（ａ３）が得られる。
【００７９】
【化１３】
2019186233.tif 000014
【００８０】
なお、合成スキーム（Ａ−１）において、Ａｒは置換または無置換の炭素数６〜１０の
アリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、αは、置換または無置換のフェニレン基を表す。ま
た、ｎは、０または１である。また、Ｘ１は、ハロゲンを表し、反応性の高さから、好ま
しくは臭素またはヨウ素、より好ましくはヨウ素である。
【００８１】
合成スキーム（Ａ−１）において、アミンを有するアリール化合物（１級アリールアミ
ン化合物、または２級アリールアミン化合物）と、カルバゾール誘導体のハロゲン化物と
のカップリング反応は様々な反応条件の合成方法があり、例えば、塩基存在下にて金属触
媒を用いた合成方法（ハートウィッグ・ブッフバルト反応やウルマン反応等）を適用する
ことができる。
【００８２】
そこで、合成スキーム（Ａ−１）において、ハートウィッグ・ブッフバルト反応を用い
る場合について示す。金属触媒としてはパラジウム触媒を用いることができ、パラジウム
触媒としてはパラジウム錯体とその配位子の混合物を用いることができる。具体的なパラ
ジウム錯体としては、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウ
ム（ＩＩ）等が挙げられる。また、配位子としては、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィ
ンや、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィンや、トリシクロヘキシルホスフィンや、１，１−
ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（略称：ＤＰＰＦ）等が挙げられる。また、塩
基として用いることができる物質としては、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機
塩基や、炭酸カリウム等の無機塩基等を挙げることができる。
【００８３】
なお、この反応は溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、ト
ルエン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒およびそ
の配位子、塩基、溶媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴン
など不活性雰囲気下で行うことが好ましい。
【００８４】
次に、合成スキーム（Ａ−１）において、ウルマン反応を用いる場合について示す。金
属触媒としては銅触媒を用いることができ、具体的には、ヨウ化銅（Ｉ）、又は酢酸銅（
ＩＩ）が挙げられる。また、塩基として用いることができる物質としては、炭酸カリウム
等の無機塩基が挙げられる
【００８５】
この反応も溶液中で行うことが好ましく、用いることができる溶媒としては、１，３−
ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２（１Ｈ）ピリミジノン（ＤＭＰＵ）、トル
エン、キシレン、ベンゼン等が挙げられる。ただし、用いることができる触媒、塩基、溶
媒はこれらに限られるものでは無い。またこの反応は窒素やアルゴンなど不活性雰囲気下
で行うことが好ましい。
【００８６】
なお、ウルマン反応では、反応温度が１００℃以上の方がより短時間かつ高収率で目的
物が得られるため、ＤＭＰＵ、キシレンなど沸点の高い溶媒を用いることが好ましい。ま
た、反応温度は１５０℃以上より高い温度が更に好ましいため、より好ましくはＤＭＰＵ
を用いる。
【００８７】
次に、合成スキーム（Ａ−２）を示す。下記合成スキーム（Ａ−２）で示すように、ア
ミン誘導体（ａ３）とハロゲン化ピレン誘導体（ａ４）とをカップリングさせることで、
一般式（Ｇ１）で表されるアミン誘導体を得ることができる。
【００８８】
【化１４】
2019186233.tif 000015
【００８９】
なお、合成スキーム（Ａ−２）において、Ａｒは置換または無置換の炭素数６〜１０の
アリール基を表す。また、Ｒ１〜Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基のいずれかを表す。また、Ｒ１３〜Ｒ２０は、それぞれ独立に、水素原子、炭
素数１〜６のアルキル基のいずれかを表す。また、αは、置換または無置換のフェニレン
基を表す。ｎは、０または１である。また、Ｘ２〜Ｘ３は、ハロゲンを表す。なお、ハロ
ゲンとしては、臭素またはヨウ素が好ましいが、反応性が高いことからヨウ素がより好ま
しい。
【００９０】
また、合成スキーム（Ａ−２）において、アミン誘導体（ａ３）をハロゲン化ピレン誘
導体（ａ４）に対して２当量反応させることとする。
【００９１】
合成スキーム（Ａ−２）においても、合成スキーム（Ａ−１）と同様、アミンを有する
アリール化合物（１級アリールアミン化合物、または２級アリールアミン化合物）と、ハ
ロゲン基を有するアリール化合物とのカップリング反応には様々な反応条件の合成方法が
あり、例えば、塩基存在下にて金属触媒を用いた合成方法（ハートウィッグ・ブッフバル
ト反応やウルマン反応等）を適用することができる。
【００９２】
以上、本発明の一態様であるピレン系化合物（Ｇ１）の合成方法の一例について説明し
たが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成され
ても良い。
【００９３】
また、本発明の一態様であるピレン系化合物を用いることで、発光効率の高い発光素子
、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い
発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
【００９４】
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いるこ
とができる。
【００９５】
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構
造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。
【００９６】
本実施の形態に示す発光素子は、図２（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極２０
１および第２の電極２０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥ
Ｌ層２０２（２））を有するタンデム型発光素子である。
【００９７】
本実施の形態において、第１の電極２０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極２０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極２０１および第２の電極
２０４は、実施の形態１と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１
のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））は、実施の形態１で示したＥＬ層と
同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であれば良い。すなわち、第１のＥ
Ｌ層２０２（１）と第２のＥＬ層２０２（２）は、同じ構成であっても異なる構成であっ
てもよく、その構成は実施の形態１と同様なものを適用することができる。なお、本発明
の一態様であり、実施の形態２に示したピレン系化合物は、本実施の形態に示す複数のＥ
Ｌ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））のいずれか、または全て
に用いることができる。
【００９８】
また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層２０２（１）、第２のＥＬ層２０２（２））の間に
は、電荷発生層（Ｉ）２０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）２０５は、第１の電極
２０１と第２の電極２０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方
のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極２０１に
第２の電極２０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）２０
５から第１のＥＬ層２０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層２０２（２）に正孔が
注入される。
【００９９】
なお、電荷発生層（Ｉ）２０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性
を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）２０５に対する可視光の透過率が、４０％以上
）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）２０５は、第１の電極２０１や第２の電極２
０４よりも低い導電率であっても機能する。
【０１００】
電荷発生層（Ｉ）２０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター
）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が
添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
【０１０１】
正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。
【０１０２】
また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
【０１０３】
一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ３、ＢｅＢｑ２、Ｂ
Ａｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）２、Ｚｎ（ＢＴＺ）２などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。
【０１０４】
また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いる
ことができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ
）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム
、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機
化合物を電子供与体として用いてもよい。
【０１０５】
なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）２０５を形成することにより、ＥＬ層が
積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０１０６】
本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図２（Ｂ）に示
すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層を積層した発光素子についても、同様
に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複
数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間に電荷発生層（Ｉ）を配置することで、
電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。また、電流密度を低く保
てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗
による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆
動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
【０１０７】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１０８】
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を有する発光装置について説明する
。
【０１０９】
また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。
【０１１０】
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する
。
【０１１１】
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ−
Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板３０１上に設けられた画素部３０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０
３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）３０４ａ、３０４ｂと、を有する。画素部３０２
、駆動回路部３０３、及び駆動回路部３０４ａ、３０４ｂは、シール材３０５によって、
素子基板３０１と封止基板３０６との間に封止されている。
【０１１２】
また、素子基板３０１上には、駆動回路部３０３、及び駆動回路部３０４ａ、３０４ｂ
に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信
号等）や電位を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線３０７が設けられる
。ここでは、外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）３０８を設
ける例を示している。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプ
リント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には
、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含む
ものとする。
【０１１３】
次に、断面構造について図３（Ｂ）を用いて説明する。素子基板３０１上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部３０３
と、画素部３０２が示されている。
【０１１４】
駆動回路部３０３はｎチャネル型ＴＦＴ３０９とｐチャネル型ＴＦＴ３１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
【０１１５】
また、画素部３０２はスイッチング用ＴＦＴ３１１と、電流制御用ＴＦＴ３１２と電流
制御用ＴＦＴ３１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の
電極（陽極）３１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）３
１３の端部を覆って絶縁物３１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。
【０１１６】
また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物３１４の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物３１４の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物３１４の上端部
に曲率半径（０．２μｍ〜３μｍ）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁
物３１４として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれも使用するこ
とができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、
の両者を使用することができる。
【０１１７】
第１の電極（陽極）３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極（陰極）３１６が積層
形成されている。ＥＬ層３１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層は、実施
の形態１で示した積層構造を有する。また、実施の形態２で示したピレン系化合物を用い
ることができる。また、ＥＬ層３１５には、発光層の他に正孔注入層、正孔輸送層、電子
輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることができる。
【０１１８】
なお、第１の電極（陽極）３１３、ＥＬ層３１５及び第２の電極（陰極）３１６との積
層構造で、発光素子３１７が形成されている。第１の電極（陽極）３１３、ＥＬ層３１５
及び第２の電極（陰極）３１６に用いる材料としては、実施の形態１に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）３１６は外部入力端子
であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。
【０１１９】
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部
３０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３
０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
【０１２０】
さらに、シール材３０５で封止基板３０６を素子基板３０１と貼り合わせることにより
、素子基板３０１、封止基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に発光
素子３１７が備えられた構造になっている。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材３０５で充填される構成も含むものとする
。
【０１２１】
なお、シール材３０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板３０６
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒｇｌａｓｓ−Ｒｅｉ
ｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステル
またはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
【０１２２】
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
【０１２３】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１２４】
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を適用して作製された発光装置を用
いて完成させた様々な電子機器の一例について、図４、図５を用いて説明する。
【０１２５】
発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図４に示す。
【０１２６】
図４（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、
筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここで
は、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。
【０１２７】
テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリ
モコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キ
ー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作
機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
【０１２８】
なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１２９】
図４（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される
。
【０１３０】
図４（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成さ
れており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部
７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図
４（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７
、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３
１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３
０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図４（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図４（Ｃ）に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
【０１３１】
図４（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、ス
ピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光
装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。
【０１３２】
図４（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
【０１３３】
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
【０１３４】
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。
【０１３５】
また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサ
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、
表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
【０１３６】
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
【０１３７】
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
【０１３８】
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
【０１３９】
図５（Ａ）及び図５（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図５（Ａ）は、
開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６
３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切
り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当
該タブレット端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に
用いることにより作製される。
【０１４０】
表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示さ
れた操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６
３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６
３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９
６３１ａの全面をキーボードボタン表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを表
示画面として用いることができる。
【０１４１】
また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボー
ド表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれること
で表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。
【０１４２】
また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時に
タッチ入力することもできる。
【０１４３】
また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。
【０１４４】
また、図５（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示し
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の品質も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。
【０１４５】
図５（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６
３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有
する。なお、図５（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、
ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。
【０１４６】
なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。
【０１４７】
また、この他にも図５（Ａ）及び図５（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報
（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを
表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力
機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有すること
ができる。
【０１４８】
タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けると、効率的なバッテリー９６３５の充電を行う
構成とすることができるため好適である。なおバッテリー９６３５としては、リチウムイ
オン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。
【０１４９】
また、図５（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図５（Ｃ）
にブロック図を示し説明する。図５（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５
、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示
部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コ
ンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図５（Ｂ）に示す充放電制御回路９６
３４に対応する箇所となる。
【０１５０】
まず外光により太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明する
。太陽電池で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧となるようＤＣ
ＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３１の動作に
太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、コンバータ
９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。また、表示
部９６３１での表示を行わない際には、スイッチＳＷ１をオフにし、スイッチＳＷ２をオ
ンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。
【０１５１】
なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、
圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送
受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構
成としてもよい。
【０１５２】
また、上記実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図５に示した電子機器に特
に限定されないことは言うまでもない。
【０１５３】
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることがで
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。
【０１５４】
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【０１５５】
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光素子を含む発光装置を適用した照明装置
の一例について、図６を用いて説明する。
【０１５６】
図６は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。
【０１５７】
また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照
明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
【０１５８】
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装
置は本発明の一態様に含まれるものとする。
【０１５９】
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。
【実施例１】
【０１６０】
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態２の構造式（１００）で表される本発明の一態様であるピレ
ン系化合物、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジアミン（略称：１，６ＰＣＡＰｒｎ
）の合成方法について説明する。なお、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）の構造を以下に示す
。
【０１６１】
【化１５】
2019186233.tif 000016
【０１６２】
＜Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジアミン（略称：１，６ＰＣＡＰｒｎ）の合成＞
１００ｍＬ三口フラスコに、０．８０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の１，６−ジブロモピレン
と、１．５ｇ（４．４ｍｍｏｌ）のＮ−フェニル−Ｎ−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）アミンと、０．８６ｇ（９．０ｍｍｏｌ）のナトリウム  ｔｅｒｔ−ブ
トキシドを入れた。フラスコ内を窒素置換してから、この混合物へ２５ｍＬのトルエンと
、２．２ｍＬのトリ−ｔｅｒｔ−ブチル−ホスフィン（１０ｗｔ％ヘキサン溶液）を加え
た。
【０１６３】
この混合物を減圧しながら攪拌することで脱気をした。脱気後、この混合物へ０．１２
ｇ（０．２２ｍｍｏｌ）のビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）を加えた。
この混合物を窒素気流下、１１０℃で７時間攪拌したところ固体が析出した。攪拌後、こ
の混合物を吸引ろ過して固体を得た。
【０１６４】
得られた固体を約５００ｍＬの熱したトルエンに溶かし、この溶液をセライト、アルミ
ナ、フロリジールを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して固体を得た。得られた
固体をクロロホルム／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の黄色粉末状固体を０．８４
ｇ、収率４３％で得た。
【０１６５】
さらに、得られた黄色粉末状固体０．８４ｇをトレインサブリメーション法により昇華
精製した。昇華精製条件は、圧力を３．５Ｐａとし、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍ
ｉｎで流しながら、加熱条件を３２８℃とした。昇華精製後、１，６ＰＣＡＰｒｎの黄色
固体を０．３１ｇ、回収率３７％で得た。
【０１６６】
上記合成方法の反応スキームを下記（ａ−１）に示す。
【０１６７】
【化１６】
2019186233.tif 000017
【０１６８】
上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下
記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図７に示す。なお，図７（Ｂ）は，図７（Ａ）
を拡大して表したチャートである。この結果から、上述の構造式（１００）で表される本
発明の一態様のピレン系化合物であるＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレ
ニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジアミン（略
称：１，６ＰＣＡＰｒｎ）が得られたことがわかった。
【０１６９】
１Ｈ  ＮＭＲ（Ｃ２Ｈ４Ｃｌ４，３００ＭＨｚ）：δ＝８．１６（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ
，２Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，４Ｈ），８．４３−８．５２（ｍ，９Ｈ），
８．５９−８．７４（ｍ，１０Ｈ），８．８４−８．８６（ｍ，８Ｈ），９．１５−９．
２２（ｍ，３Ｈ），９．２６（ｓ，２Ｈ），９．３６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），９
．５４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１７０】
次に、本実施例で得られた１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）を液体クロマトグラフ質量分析
（Ｌｉｑｕｉｄ  Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ  Ｍａｓｓ  Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ
，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。
【０１７１】
ＬＣ／ＭＳ分析は、ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ  ＵＰＬＣおよびウォーターズ社
製Ｘｅｖｏ  Ｇ２  Ｔｏｆ  ＭＳを用いて行った。
【０１７２】
ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ  Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は３
．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。
【０１７３】
さらに、以上の条件でイオン化された成分を衝突室（コリジョンセル）内でアルゴンガ
スと衝突させて複数のプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエネル
ギー（コリジョンエネルギー）は７０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ＝１
００〜１２００とした。
【０１７４】
測定結果を図２１に示す。図２１の結果から、構造式（１００）で表される本発明の一
態様であるピレン系化合物、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）は、主としてｍ／ｚ＝７９０付
近、ｍ／ｚ＝６２４付近、ｍ／ｚ＝５３２付近でプロダクトイオンが検出されることがわ
かった。
【０１７５】
なお、図２１に示す結果は、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）に由来する特徴的な結果を示
すものであることから、混合物中に含まれる１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）を同定する上で
の重要なデータであるといえる。
【０１７６】
なお、ｍ／ｚ＝７９０付近のプロダクトイオンは、構造式（１００）の化合物から、フ
ェニル基が一つ離脱した状態のカチオンと推定され、本発明の一態様であるピレン系化合
物の特徴の一つである。また、ｍ／ｚ＝６２４付近のプロダクトイオンは、構造式（１０
０）の化合物から、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾリル基が一つ離脱した状態のカチオン
と推定されるため、本発明の一態様であるピレン系化合物１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）が
、９−フェニル−９Ｈ−カルバゾリル基を含んでいることを示唆するものである。また、
ｍ／ｚ＝３８１付近のプロダクトイオンは、ピレンジアミンにフェニル基が２つ結合した
状態のカチオンと推測される。
【０１７７】
次に、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペ
クトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視
分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定に
は、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。また、吸収スペクト
ルおよび発光スペクトルのいずれの場合も１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）のトルエン溶液と
、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）の薄膜について測定した。なお、トルエン溶液の場合には
、石英セルに入れ、室温で測定を行った。また薄膜の場合には、石英基板に蒸着した薄膜
を用い、吸収スペクトルを測定する場合には薄膜のスペクトルから石英の吸収スペクトル
を差し引いて得られる値を示す。
【０１７８】
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図８に示す。なお、図８（Ａ
）には、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）のトルエン溶液について測定した結果を示す。また
、図８（Ｂ）には、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）の薄膜について測定した結果を示す。図
８（Ａ）および図８（Ｂ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強度（任意単位）
または発光強度（任意単位）を表す。また、図８（Ａ）および図８（Ｂ）において、２本
の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトル
を示している。
【０１７９】
図８（Ａ）に示す１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）のトルエン溶液では、４４４ｎｍ付近に
吸収ピークが見られ、図８（Ｂ）に示す１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）の薄膜では、４５０
ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０１８０】
また、図８（Ａ）に示す１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）のトルエン溶液では、最大発光波
長が４８９ｎｍ（励起波長４４５ｎｍ）、図８（Ｂ）に示す１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）
の薄膜では、最大発光波長が５２６ｎｍ（励起波長４５０ｎｍ）であった。
【０１８１】
以上のことから、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）は色純度の良い青緑色発光を呈すること
が分かった。従って、青緑色の発光材料として用いることができる。
【０１８２】
また、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位について、サイ
クリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を行うことにより求めた。ＣＶ測定には、電気化学
アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ
）を用いた。
【０１８３】
また、ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（
株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質
である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京
化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ
、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用
電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極とし
ては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））
を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系
参照電極）をそれぞれ用いた。また、測定は室温（２０〜２５℃）とし、測定時のスキャ
ン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位に対
するポテンシャルエネルギーを、−４．９４ｅＶであるとした。
【０１８４】
ＣＶ測定で得られる酸化ピーク電位Ｅｐａと還元ピーク電位Ｅｐｃとの中間の電位（半
波電位）がＨＯＭＯ準位に相当することから、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）のＨＯＭＯ準
位は、−５．３２ｅＶと算出され、さらに１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）のＬＵＭＯ準位は
、−２．７５ｅＶと算出された。
【０１８５】
なお、本実施例で合成した１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）を用い、ＨＯＭＯ準位が異なる
がＬＵＭＯ準位が同程度である別のピレン系化合物と積層させてなる発光層を形成するこ
とにより、積層された発光層の界面にホールトラップ性を持たせつつ、電子の移動を阻害
しにくい構造を有する積層型の発光層を形成することができる。
【実施例２】
【０１８６】
≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態２の構造式（１０８）で表される本発明の一態様であるピレ
ン系化合物、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］ジアミン（略称：１
，６ＰＣＢＡＰｒｎ）の合成方法について説明する。なお、１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称
）の構造を以下に示す。
【０１８７】
【化１７】
2019186233.tif 000018
【０１８８】
＜Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９
−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］ジアミン（略称：１，６ＰＣＢ
ＡＰｒｎ）の合成＞
１，６−ジブロモピレン０．４ｇ（１．２ｍｍｏｌ）、４−（９−フェニル−９Ｈ−カ
ルバゾール−３−イル）ジフェニルアミン１．５ｇ（３．５ｍｍｏｌ）、ナトリウム  ｔ
ｅｒｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．３ｍｍｏｌ）を５０ｍＬ三口フラスコに入れ、フラス
コ内を窒素置換した。
【０１８９】
この混合物にトルエン１７．７ｍＬと、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％
ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を８０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセ
トン）パラジウム（０）３３．４ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）を加え４．０時間攪拌した後
、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）２２．４ｍｇ（０．０４ｍｍｏｌ）
を加え、０．５時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引
ろ過し、ろ液を得た。
【０１９０】
得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒は
ヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、得られたフラクションを濃縮し、目的の黄
色固体を得た。得られた固体をクロロホルム／ヘキサンにより再結晶を行い、黄色固体を
１．１ｇ  収率９０％で得た。
【０１９１】
得られた黄色固体０．８ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力を１．１×１０−２Ｐａとし、加熱条件は、４００℃で４．５時間、４
０８℃で３．０時間とした。昇華精製後、目的物の黄色固体を０．４ｇ、回収率４８％で
得た。
【０１９２】
上記合成方法の反応スキームを下記（ｂ−１）に示す。
【０１９３】
【化１８】
2019186233.tif 000019
【０１９４】
上記合成法で得られた化合物の核磁気共鳴分光法（１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果を下
記に示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。なお，図９（Ｂ）は，図９（Ａ）
を拡大して表したチャートである。この結果から、上述の構造式（１０８）で表される本
発明の一態様のピレン系化合物であるＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレ
ニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニ
ル］ジアミン（略称：１，６ＰＣＢＡＰｒｎ）が得られたことがわかった。
【０１９５】
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＨＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝６．９８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２
Ｈ），７．１４−７．３１（ｍ，１４Ｈ），７．３８−７．５０（ｍ，８Ｈ），７．５６
−７．６４（ｍ，１４Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ
＝９．３Ｈｚ，２Ｈ），８．１３−８．１７（ｍ，４Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝９．３Ｈ
ｚ，２Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ）。
【０１９６】
次に、１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収ス
ペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可
視分光光度計（（株）日本分光製  Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定
には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製  ＦＳ９２０）を用いた。また、吸収スペク
トルおよび発光スペクトルのいずれの場合も１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）のトルエン溶
液と、１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）の薄膜について測定した。なお、トルエン溶液の場
合には、石英セルに入れ、室温で測定を行った。また薄膜の場合には、石英基板に蒸着し
た薄膜を用い、吸収スペクトルを測定する場合には薄膜のスペクトルから石英の吸収スペ
クトルを差し引いて得られる値を示す。
【０１９７】
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１０に示す。なお、図１０
（Ａ）には、１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）のトルエン溶液について測定した結果を示す
。また、図１０（Ｂ）には、１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）の薄膜について測定した結果
を示す。図１０（Ａ）および図１０（Ｂ）において、横軸は波長（ｎｍ）、縦軸は吸収強
度（任意単位）または発光強度（任意単位）を表す。また、図１０（Ａ）および図１０（
Ｂ）において、２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実
線は発光スペクトルを示している。
【０１９８】
図１０（Ａ）に示す１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）のトルエン溶液では、４３９ｎｍ付
近に吸収ピークが見られ、図１０（Ｂ）に示す１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）の薄膜では
、４４８ｎｍ付近に吸収ピークが見られた。
【０１９９】
また、図１０（Ａ）に示す１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）のトルエン溶液では、最大発
光波長が４７４ｎｍ（励起波長３７０ｎｍ）、図１０（Ｂ）に示す１，６ＰＣＢＡＰｒｎ
（略称）の薄膜では、最大発光波長が５２６ｎｍ（励起波長４３８ｎｍ）であった。
【０２００】
以上のことから、１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）は色純度の良い青緑色発光を呈するこ
とが分かった。従って、青緑色の発光材料として用いることができる。
【０２０１】
また、１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位について、サ
イクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を行うことにより求めた。ＣＶ測定には、電気化
学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００
Ｃ）を用いた。
【０２０２】
また、ＣＶ測定における溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（（
株）アルドリッチ製、９９．８％、カタログ番号；２２７０５−６）を用い、支持電解質
である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）（（株）東京
化成製、カタログ番号；Ｔ０８３６）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ
、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。また、作用
電極としては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極とし
ては白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））
を、参照電極としてはＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系
参照電極）をそれぞれ用いた。また、測定は室温（２０〜２５℃）とし、測定時のスキャ
ン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。なお、本実施例では、参照電極の真空準位に対
するポテンシャルエネルギーを、−４．９４ｅＶであるとした。
【０２０３】
ＣＶ測定で得られる酸化ピーク電位Ｅｐａと還元ピーク電位Ｅｐｃとの中間の電位（半
波電位）がＨＯＭＯ準位に相当することから、１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）のＨＯＭＯ
準位は、−５．１９ｅＶと算出され、さらに１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）のＬＵＭＯ準
位は、−２．６２ｅＶと算出された。
【０２０４】
なお、本実施例で合成した１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）を用い、ＨＯＭＯ準位が異な
るがＬＵＭＯ準位が同程度である別のピレン系化合物と積層させてなる発光層を形成する
ことにより、積層された発光層の界面にホールトラップ性を持たせつつ、電子の移動を阻
害しにくい構造を有する積層型の発光層を形成することができる。
【実施例３】
【０２０５】
本実施例では、ピレン系化合物Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレニル
）−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジアミン（１，６
ＰＣＡＰｒｎ（略称）（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１について図１１
を用いて説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
【０２０６】
【化１９】
2019186233.tif 000020
【０２０７】
≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２０８】
次に、基板１１００上に発光素子１を形成するための前処理として、基板表面を水で洗
浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２０９】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。
【０２１０】
次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。
【０２１１】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ
３Ｐ−ＩＩ（略称）：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することに
より、第１の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は７０ｎｍとした。
なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着
法である。
【０２１２】
次に、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９
Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）を３０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１
１２を形成した。
【０２１３】
次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。なお、本実施例における発
光層１１１３は、第１の発光層１１１３ａと第２の発光層１１１３ｂの２層が積層された
構造を有する。まず、第１の発光層１１１３ａを９−［４−（１０−フェニル−９−アン
トリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）
フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）を、Ｃ
ｚＰＡ（略称）：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ（略称）＝１：０．０５（質量比）とな
るように共蒸着し、５ｎｍの膜厚で形成した後、第２の発光層１１１３ｂを９−［４−（
１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）
、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェ
ニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジアミン（略称：１，６ＰＣＡＰｒｎ）を、Ｃｚ
ＰＡ（略称）：１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）＝１：０．１（質量比）となるように共蒸着
し、２０ｎｍの膜厚で形成した。以上により、発光層１１１３を形成した。
【０２１４】
次に、発光層１１１３上に９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］
−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）を１０ｎｍ蒸着した後、さらに、バソフェナン
トロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１４を形
成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することにより、
電子注入層１１１５を形成した。
【０２１５】
最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程に
おいて、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２１６】
以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。
【０２１７】
【表１】
2019186233.tif 000021
【０２１８】
また、作製した発光素子は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大
気に曝されないように封止した。
【０２１９】
≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０２２０】
まず、発光素子１の輝度−電流効率特性を図１２に示す。なお、図１２において、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子１の電圧−
電流特性を図１３に示す。なお、図１３において、縦軸に電流（ｍＡ）、横軸に電圧（Ｖ
）を示す。また、発光素子１のＣＩＥ色度座標を図１４に示す。なお、図１４において、
縦軸にＹ座標、横軸にＸ座標を示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１
の主な初期特性値を以下の表２に示す。
【０２２１】
【表２】
2019186233.tif 000022
【０２２２】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、高い外部量子効率を示しているので
、高い発光効率を示すことが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い青緑色発光
を示すことが分かる。
【０２２３】
また、発光素子１に２５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図１５に示す。図１５に示す通り、発光素子の発光スペクトルは４９１ｎｍと４７０ｎ
ｍ付近にピークを有しており、ピレン系化合物１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）と１，６ｍＭ
ｅｍＦＬＰＡＰｒｎ（略称）の発光に由来していることが示唆される。
【０２２４】
また、発光素子１についての信頼性試験を行った。結果を図１６に示す。なお、信頼性
試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆
動させた。その結果、発光素子１の３００時間後の輝度は、初期輝度の７４％程度を保っ
ていた。したがって、発光素子１は、高い信頼性を示すことがわかった。
【０２２５】
本実施例で示した発光素子は、発光層に含まれるゲスト材料の１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡ
Ｐｒｎ（略称）に由来の青色発光と、１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）に由来の青緑色の発光
が得られる発光素子である。通常、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ（略称）をゲスト材料
として含み青色発光が得られる発光素子の外部量子効率（８．４％）に比べて、１，６Ｐ
ＣＡＰｒｎ（略称）をゲスト材料として含み青緑発光が得られる発光素子の外部量子効率
（７．２％）は低下する傾向にあるが、本実施例の場合においては、両方の物質をゲスト
材料として含んでいても、外部量子効率が８．５％と同程度以上を得られた。
【０２２６】
従って、本実施例で示したような、共通のホスト材料と、ＨＯＭＯ準位が異なるがＬＵ
ＭＯ準位が同程度である別のピレン系化合物（１，６ＰＣＢＡＰｒｎ（略称）：ＨＯＭＯ
準位（−５．３２ｅＶ）、ＬＵＭＯ準位（−２．７５ｅＶ）、１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰ
ｒｎ（略称）：ＨＯＭＯ準位（−５．５０ｅＶ）、ＬＵＭＯ準位（−２．８２ｅＶ））を
ゲスト材料としてそれぞれ含む発光層が積層された発光素子を形成することにより、積層
された発光層の界面に両ゲスト材料のＨＯＭＯ準位の差により生じるホールトラップ性を
持たせつつ、両ゲスト材料のＬＵＭＯ準位が同程度であるため電子の移動を阻害しにくい
構造を有する積層型の発光層を形成することができるので、発光効率の高い発光素子が実
現できる。また、共通のホスト材料としては、本実施例で用いたＣｚＰＡ（ＨＯＭＯ準位
：−５．６４ｅＶ、ＬＵＭＯ準位：−２．７１ｅＶ）のように、アントラセンを含む材料
であって、特にアミン骨格を有さずアントラセンを含む材料が好ましい。これにより、発
光素子の長寿命化を図ることもできる。また、上記構造を有する発光素子において、発光
色の異なる発光層をさらに積層させることにより、演色性の高い発光素子を提供すること
ができる。
【０２２７】
（参考例）
本参考例では、実施例３で用いた下記の構造式で表されるＮ，Ｎ’−ビス（３−メチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェ
ニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成例に
ついて示す。
【０２２８】
【化２０】
2019186233.tif 000023
【０２２９】
［ステップ１：３−メチルフェニル−３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル
）フェニルアミン（略称：ｍＭｅｍＦＬＰＡ）の合成法］
【０２３０】
９−（３−ブロモフェニル）−９−フェニルフルオレン３．２ｇ（８．１ｍｍｏｌ）、
ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド２．３ｇ（２４．１ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラ
スコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン４０．０ｍＬ、ｍ−トル
イジン０．９ｍＬ（８．３ｍｍｏｌ）、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘ
キサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセト
ン）パラジウム（０）４４．５ｍｇ（０．１ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にし
て２．０時間攪拌した。攪拌後、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し
、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝１：１）により精製し、トルエンとヘキサンの混合溶
媒で再結晶し、目的の白色固体２．８ｇを、収率８２％で得た。上記ステップ１の合成ス
キームを下記（Ｃ−１）に示す。
【０２３１】
【化２１】
2019186233.tif 000024
【０２３２】
［ステップ２：Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フ
ェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：
１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）の合成法］
【０２３３】
１，６−ジブロモピレン０．６ｇ（１．７ｍｍｏｌ）、３−メチルフェニル−３−（９
−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニルアミン１．４ｇ（３．４ｍｍｏｌ）
、ナトリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド０．５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ三口フラ
スコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にトルエン２１．０ｍＬ、トリ（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）ホスフィンの１０％ヘキサン溶液０．２ｍＬを加えた。この混合物を６
０℃にし、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）３４．９ｍｇ（０．１ｍｍ
ｏｌ）を加え、この混合物を８０℃にして３．０時間攪拌した。攪拌後、トルエンを４０
０ｍＬ加えて加熱し、熱いまま、フロリジール、セライト、アルミナを通して吸引ろ過し
、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し得た固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒はヘキサン：トルエン＝３：２）により精製し、黄色固体を得た。得られた黄
色固体をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶し、目的の黄色固体を１．２ｇ、収率６
７％で得た。
【０２３４】
得られた黄色固体１．０ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華
精製条件は、圧力２．２Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３
１７℃で黄色固体を加熱した。昇華精製後、目的物の黄色固体１．０ｇを、回収率９３％
で得た。上記ステップ２の合成スキームを下記（Ｃ−２）に示す。
【０２３５】
【化２２】
2019186233.tif 000025
【０２３６】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＮ，Ｎ’−ビス（３−メ
チルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）
フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）である
ことを確認した。
【０２３７】
得られた化合物の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，３００ＭＨｚ）：δ＝２．２１（ｓ、６Ｈ）、６．６７（ｄ
、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、６．７４（ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、２Ｈ）、７．１７−７．２
３（ｍ、３４Ｈ）、７．６２（ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、４Ｈ）、７．７４（ｄ、Ｊ＝７．８
Ｈｚ、２Ｈ）、７．８６（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．０４（ｄ、Ｊ＝８．７Ｈｚ
、４Ｈ）。
【実施例４】
【０２３８】
本実施例では、実施例１において合成したピレン系化合物、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ
，Ｎ’−（１，６−ピレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−
３−イル）ジアミン（略称：１，６ＰＣＡＰｒｎ）（構造式（１００））を発光層に用い
た図１７に示す発光素子２を作製し、その動作特性について測定した。なお、本実施例で
作製した発光素子２は、実施の形態３で説明した、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有す
る構造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）である。なお、本実施例で用いる
材料の化学式を以下に示す。
【０２３９】
【化２３】
2019186233.tif 000026
【０２４０】
【化２４】
2019186233.tif 000027
【０２４１】
≪発光素子２の作製≫
まず、ガラス製の基板３０００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極３００１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。
【０２４２】
次に、基板３０００上に発光素子２を形成するための前処理として、基板表面を水で洗
浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。
【０２４３】
その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板３０００を
３０分程度放冷した。
【０２４４】
次に、第１の電極３００１が形成された面が下方となるように、基板３０００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、第１のＥ
Ｌ層３００２ａを構成する第１の正孔注入層３０１１ａ、第１の正孔輸送層３０１２ａ、
第１の発光層３０１３ａ、第１の電子輸送層３０１４ａ、第１の電子注入層３０１５ａを
順次形成した後、電荷発生層３０１６を形成し、次に第２のＥＬ層３００２ｂを構成する
第２の正孔注入層３０１１ｂ、第２の正孔輸送層３０１２ｂ、第２の発光層３０１３ｂ、
第２の電子輸送層３０１４ｂ、第２の電子注入層３０１５ｂを形成する場合について説明
する。
【０２４５】
真空装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、９−［４−（９―フェニルカルバゾール−３
−イル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（略称：ＰＣｚＰＡ）と酸化モリブデ
ン（ＶＩ）とを、ＰＣｚＰＡ（略称）：酸化モリブデン＝１：０．５（質量比）となるよ
うに共蒸着することにより、第１の電極３００１上に第１の正孔注入層３０１１ａを形成
した。膜厚は３３．３ｎｍとした。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異な
る蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。
【０２４６】
次に、ＰＣｚＰＡ（略称）を３０ｎｍ蒸着することにより、第１の正孔輸送層３０１２
ａを形成した。
【０２４７】
次に、第１の正孔輸送層３０１２ａ上に第１の発光層３０１３ａを形成した。９−［４
−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：Ｃ
ｚＰＡ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニ
ル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕−ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，
６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）を、ＣｚＰＡ（略称）：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ（略
称）＝１：０．０５（質量比）となるように共蒸着し、５ｎｍの膜厚で形成した後、Ｃｚ
ＰＡ（略称）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−（１，６−ピレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）ジアミン（略称：１，６ＰＣＡＰｒ
ｎ）を、ＣｚＰＡ（略称）：１，６ＰＣＡＰｒｎ（略称）＝１：０．０１（質量比）とな
るように共蒸着し、２５ｎｍの膜厚で形成して積層することにより、第１の発光層３０１
３ａを形成した。
【０２４８】
次に、第１の発光層３０１３ａ上にＣｚＰＡ（略称）を５ｎｍ蒸着した後、さらに、バ
ソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１５ｎｍ蒸着することにより、第１の電子輸
送層３０１４ａを形成した。さらに第１の電子輸送層３０１４ａ上に、酸化リチウム（Ｌ
ｉ２Ｏ）を０．１ｎｍ蒸着することにより、第１の電子注入層３０１５ａを形成した。
【０２４９】
次に、第１の電子注入層３０１５ａ上に、銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰｃ）を膜厚
２ｎｍで蒸着することにより、電荷発生層３０１６を形成した。
【０２５０】
次に、電荷発生層３０１６上に、ＰＣｚＰＡ（略称）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、
ＰＣｚＰＡ（略称）：酸化モリブデン＝１：０．５（質量比）となるように共蒸着するこ
とにより、第２の正孔注入層３０１１ｂを形成した。膜厚は５０ｎｍとした。
【０２５１】
次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、第２の正孔輸送層３０１２ｂ
を形成した。
【０２５２】
次に、第２の正孔輸送層３０１２ｂ上に第２の発光層３０１３ｂを形成した。２−［３
−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称
：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾ
ール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、（アセチルアセトナト
）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐ
ｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を、２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）：ＰＣＢＡ１ＢＰ（略
称）：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）＝０．８：０．２：０．０６（質量
比）となるように共蒸着し、第２の発光層３０１３ｂを形成した。膜厚は、４０ｎｍとし
た。
【０２５３】
次に、第２の発光層３０１３ｂ上に２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ（略称）を１５ｎｍ蒸着
した後、さらに、Ｂｐｈｅｎ（略称）を１５ｎｍ蒸着することにより、第２の電子輸送層
３０１４ｂを形成した。さらに第２の電子輸送層３０１４ｂ上に、フッ化リチウム（Ｌｉ
Ｆ）を０．１ｎｍ蒸着することにより、第２の電子注入層３０１５ｂを形成した。
【０２５４】
最後に、第２の電子注入層３０１５ｂ上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるよう
に蒸着し、陰極となる第２の電極３００３を形成し、発光素子２を得た。なお、上述した
蒸着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。
【０２５５】
以上により得られた発光素子２の素子構造を表３に示す。
【０２５６】
【表３】
2019186233.tif 000028
【０２５７】
また、作製した発光素子２は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理
）。
【０２５８】
≪発光素子２の動作特性≫
作製した発光素子２の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。
【０２５９】
まず、発光素子２の輝度−電流効率特性を図１８に示す。なお、図１８において、縦軸
は電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は輝度（ｃｄ／ｍ２）を表す。また、発光素子２のＣＩＥ
色度座標を図１９に示す。なお、図１９において、縦軸にＹ座標、横軸にＸ座標を示す。
また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子２の主な初期特性値を以下の表４に示す
。
【０２６０】
【表４】
2019186233.tif 000029
【０２６１】
上記結果から、本実施例で作製した発光素子２は、高い外部量子効率を示しているので
、高い発光効率を示すことが分かる。さらに、色度（ｘ、ｙ）から、白色発光（電球色）
を示すことが分かる。
【０２６２】
また、発光素子２に０．１ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトル
を、図２０に示す。図２０に示す通り、発光素子２の発光スペクトルは４７１ｎｍ、５８
１ｎｍにそれぞれピークを有しており、発光層に含まれるピレン系化合物１，６ＰＣＡＰ
ｒｎ（略称）と１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ（略称）、および燐光性有機金属イリジウ
ム錯体、［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］（略称）の発光に由来していることが示唆
される。なお、このスペクトルから算出される平均演色評価数（Ｒａ）は４３．６であり
、高い演色性を示している。
【０２６３】
したがって、本実施例で示したような、共通のホスト材料と、ＨＯＭＯ準位が異なるが
ＬＵＭＯ準位が同程度である別のピレン系化合物をゲスト材料としてそれぞれ含む発光層
が積層された発光素子を形成することにより、積層された発光層の界面に両ゲスト材料の
ＨＯＭＯ準位の差により生じるホールトラップ性を持たせつつ、両ゲスト材料のＬＵＭＯ
準位が同程度であるため電子の移動を阻害しにくい構造を有する積層型の発光層を形成す
ることができるので、発光効率の高い発光素子が実現できる。さらに本実施例で示す発光
素子では、発光色が異なる燐光性有機金属イリジウム錯体を有する発光層を積層している
ことから、さらに発光効率の高い、白色発光素子が得られる。
【符号の説明】
【０２６４】
１０１    第１の電極
１０２    ＥＬ層
１０３    第２の電極
１１１    正孔注入層
１１２    正孔輸送層
１１３    発光層
１１４    電子輸送層
１１５    電子注入層
１１６    電荷発生層（Ｅ）
２０１    第１の電極
２０２（１）    第１のＥＬ層
２０２（２）    第２のＥＬ層
２０２（ｎ−１）    第（ｎ−１）のＥＬ層
２０２（ｎ）    第（ｎ）のＥＬ層
２０４    第２の電極
２０５    電荷発生層（Ｉ）
２０５（１）    第１の電荷発生層（Ｉ）
２０５（２）    第２の電荷発生層（Ｉ）
２０５（ｎ−２）    第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
２０５（ｎ−１）    第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
３０１    素子基板
３０２    画素部
３０３    駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ    駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５    シール材
３０６    封止基板
３０７    配線
３０８    ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
３０９    ｎチャネル型ＴＦＴ
３１０    ｐチャネル型ＴＦＴ
３１１    スイッチング用ＴＦＴ
３１２    電流制御用ＴＦＴ
３１３    第１の電極（陽極）
３１４    絶縁物
３１５    ＥＬ層
３１６    第２の電極（陰極）
３１７    発光素子
３１８    空間
１１００    基板
１１０１    第１の電極
１１０２    ＥＬ層
１１０３    第２の電極
１１１１    正孔注入層
１１１２    正孔輸送層
１１１３    発光層
１１１４    電子輸送層
１１１５    電子注入層
７１００    テレビジョン装置
７１０１    筐体
７１０３    表示部
７１０５    スタンド
７１０７    表示部
７１０９    操作キー
７１１０    リモコン操作機
７２０１    本体
７２０２    筐体
７２０３    表示部
７２０４    キーボード
７２０５    外部接続ポート
７２０６    ポインティングデバイス
７３０１    筐体
７３０２    筐体
７３０３    連結部
７３０４    表示部
７３０５    表示部
７３０６    スピーカ部
７３０７    記録媒体挿入部
７３０８    ＬＥＤランプ
７３０９    操作キー
７３１０    接続端子
７３１１    センサ
７３１２    マイクロフォン
７４００    携帯電話機
７４０１    筐体
７４０２    表示部
７４０３    操作ボタン
７４０４    外部接続ポート
７４０５    スピーカ
７４０６    マイク
８００１    照明装置
８００２    照明装置
８００３    照明装置
８００４    照明装置
９０３３    留め具
９０３４    表示モード切り替えスイッチ
９０３５    電源スイッチ
９０３６    省電力モード切り替えスイッチ
９０３８    操作スイッチ
９６３０    筐体
９６３１    表示部
９６３１ａ    表示部
９６３１ｂ    表示部
９６３２ａ    タッチパネルの領域
９６３２ｂ    タッチパネルの領域
９６３３    太陽電池
９６３４    充放電制御回路
９６３５    バッテリー
９６３６    ＤＣＤＣコンバータ
９６３７    操作キー
９６３８    コンバータ
９６３９    ボタン
３０００    基板
３００１    第１の電極
３００２ａ    第１のＥＬ層
３００２ｂ    第２のＥＬ層
３００３    第２の電極
３０１１ａ    第１の正孔注入層
３０１１ｂ    第２の正孔注入層
３０１２ａ    第１の正孔輸送層
３０１２ｂ    第２の正孔輸送層
３０１３ａ    第１の発光層
３０１３ｂ    第２の発光層
３０１４ａ    第１の電子輸送層
３０１４ｂ    第２の電子輸送層
３０１５ａ    第１の電子注入層
３０１５ｂ    第２の電子注入層
３０１６    電荷発生層
【図１】
2019186233.tif 000030
【図２】
2019186233.tif 000031
【図３】
2019186233.tif 000032
【図４】
2019186233.tif 000033
【図５】
2019186233.tif 000034
【図６】
2019186233.tif 000035
【図７】
2019186233.tif 000036
【図８】
2019186233.tif 000037
【図９】
2019186233.tif 000038
【図１０】
2019186233.tif 000039
【図１１】
2019186233.tif 000040
【図１２】
2019186233.tif 000041
【図１３】
2019186233.tif 000042
【図１４】
2019186233.tif 000043
【図１５】
2019186233.tif 000044
【図１６】
2019186233.tif 000045
【図１７】
2019186233.tif 000046
【図１８】
2019186233.tif 000047
【図１９】
2019186233.tif 000048
【図２０】
2019186233.tif 000049
【図２１】
2019186233.tif 000050