(57)【要約】      （修正有）【課題】塩素化アルカンを触媒的脱塩化水素化して塩素化アルケンを製造するプロセスにおいて、高沸点化合物の形成を抑制して、目的化合物を高選択的に得る方法を提供する。【解決手段】１，１，１，３−テトラクロロプロパンなどの塩素化プロパンを、１種類以上のＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物、またはそれらの混合物を脱塩化水素反応系中に添加して、触媒的脱塩化水素反応させ、１，１，３−トリクロロプロペンなどの塩素化プロペンを製造するプロセス。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
塩素化アルケン類を生成するための塩素化アルカン類の触媒的脱塩化水素のプロセスにおける、高沸点化合物の形成を抑制するための１種類以上のＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物、またはそれらの混合物の脱塩化水素反応系中への添加を含む向上。
【請求項２】
さらに１，１，３−トリクロロプロペンおよび／または３，３，３−トリクロロプロペンを生成するための１，１，１，３−テトラクロロプロパン（ＨＣＣ−２５０ｆｂ）の触媒的脱塩化水素を含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項３】
脱塩化水素触媒が１種類以上の金属ハロゲン化物またはそれらの混合物を含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項４】
脱塩化水素触媒がＦｅＣｌ３を含む、請求項３に記載のプロセス。
【請求項５】
触媒の反応物である１，１，１，３−テトラクロロプロパンに対する重量比が０重量％より大きく約５重量％までの範囲であり得る、請求項４に記載のプロセス。
【請求項６】
ＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤および／またはそれらの混合物の反応物である１，１，１，３−テトラクロロプロパンに対する重量比が約０．００５％〜約０．５％の範囲である、請求項４に記載のプロセス。
【請求項７】
ＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤および／またはそれらの混合物がベンゾフェノン類、チオール類、アスコルビン酸類、ポリフェノール類、および均等物からなる群から選択される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項８】
ＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物が２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１に記載のプロセス。
【請求項９】
生成物選択性が少なくとも約５０％以上である、請求項８に記載のプロセス。
【請求項１０】
生成物選択性が少なくとも約７０％以上である、請求項８に記載のプロセス。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１，１，１，３−テトラクロロプロパンの脱塩化水素の間の１，１，３−トリクロロプロペンおよび／または３，３，３−トリクロロプロペン選択性を向上させるための方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
化合物１，１，３−トリクロロプロペンは他の商業的に重要な化合物の形成における化学中間体として有用である。例えば、米国特許公開第号２０１２−０１４２９８０号を参照、その開示を参照により本明細書に援用する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】米国特許公開第号２０１２−０１４２９８０号
【発明の概要】
【０００４】
本発明は、１，１，１，３−テトラクロロプロパン（ＨＣＣ−２５０ｆｂ）の触媒的脱塩化水素により異性体化合物である１，１，３−トリクロロプロペンおよび／または３，３，３−トリクロロプロペンに対する選択性を向上させるための方法に関する。通常の実施では、ＦｅＣｌ３がこれらの化合物を生成するためのＨＣＣ−２５０ｆｂの脱塩化水素のための触媒として用いられている。例えば、米国特許公開第２０１２−００３５４０２号を参照、その開示を参照により本明細書に援用する。
【０００５】
２５０ｆｂの脱塩化水素のための触媒としてＦｅＣｌ３のみを用いた場合、反応生成物はしばしば所望の生成物、すなわち１，１，３−トリクロロプロペンおよび／または３，３，３−トリクロロプロペンに加えてかなりの量の望まれない高沸点化合物（“ＨＢＣ”）、例えばペンタクロロシクロヘキセンおよび／またはヘキサクロロシクロヘキサン種を含有する。理論により束縛されることを望むわけでは一切ないが、これらのＨＢＣの形成は所望の化合物の二量体化によるものであると信じられている。これらのＨＢＣの存在は所望の生成物に対する選択性を低減する。
【０００６】
驚くべきことに、１種類以上のＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物の塩素化アルカンの脱塩化水素プロセスへの添加は望まれないＨＢＣの形成を抑制し、標的生成物に対する選択性を著しく向上させることができることが発見されている。ＨＢＣの抑制はプロセス廃棄物の低減に有益であり、反応生成物の分離を単純化し、従って全体の生産コストを低減する。
【０００７】
脱塩化水素反応は好ましくは、少なくとも約２０％以上、好ましくは少なくとも約４０％以上、さらにもっと好ましくは少なくとも約６０％以上の出発物質ＨＣＣ−２５０ｆｂの変換、および少なくとも約５０％以上、好ましくは少なくとも約７０％以上、より好ましくは少なくとも約９５％以上の所望の生成物の選択性を達成するための条件下で実施される。選択性は形成された生成物のモル数を消費された反応物のモル数で割ったものにより計算される。
【発明を実施するための形態】
【０００８】
上記のように、本発明は１，１，１，３−テトラクロロプロパン（ＨＣＣ−２５０ｆｂ
）の脱塩化水素における１，１，３−トリクロロプロペン（ＨＣＣ−１２４０ｚａ）および／または３，３，３−トリクロロプロペン（ＨＣＣ−１２４０ｚｆ）選択性を向上させるための方法に関する。通常の実施では、ＦｅＣｌ３が１，１，３−トリクロロプロペンおよび／または３，３，３−トリクロロプロペンを生成するためのＨＣＣ−２５０ｆｂの脱塩化水素のための触媒として用いられている。
【０００９】
本発明は、ＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤として知られる１種類以上の化合物を脱塩化水素触媒としてＦｅＣｌ３を用いる１，１，１，３−テトラクロロプロパンの脱塩化水素のための反応系中に添加した場合、１，１，３−トリクロロプロペンに対する選択性が著しく向上したという発見に基づいている。一部の態様において、ＨＢＣに対する選択性は、十分な量のＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物が反応系中に添加された場合にゼロまで低減した。これらの結果は、ＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物がＦｅＣｌ３を触媒として用いる場合の１，１，１，３−テトラクロロプロパンの触媒的脱塩化水素の間のＨＢＣの形成を制御するための抑制剤としての使用に適していることを実証している。
【００１０】
出願者らは、既知のＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物、例えばベンゾフェノン類、ポリフェノール類、アミン類、ヒドロキノン類、メトキシヒドロキノン類、トリエチルアミン類、ジイソプロピルアミン類、ブチル化ヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）およびチモール類等、ならびにそれらの混合物の全部を塩素化アルカン化合物の触媒的脱塩化水素プロセスにおけるＨＢＣの形成を抑制するために用いることができると信じている。下記の実施例において、化合物２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ブチル化ヒドロキシトルエンまたはＢＨＴ）、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールおよび２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用いた。例えば、１，１，２，３−テトラクロロプロペンを生成するための１，１，１，２，３−ペンタクロロプロパンの脱塩化水素をこれらのＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物の１種類以上の添加により向上させてＨＢＣの形成を低減することができる。
【００１１】
出願者らは、１種類以上の金属ハロゲン化物またはそれらの混合物、例えばＦｅＣｌ３および／またはＦｅＣｌ２を、塩素化アルカン化合物の触媒的脱塩化水素プロセスのための触媒として、ＨＢＣの形成を抑制するために系の中に添加された１種類以上の既知のＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物、ならびにそれらの混合物と共に用いることができることも信じている。
【００１２】
周知のＵＶ安定化剤および抗酸化剤化合物には以下のものが含まれるが、それらに限定されない：２，２−ビフェニルジオール類、４，４−ビフェニルジオール類、イソプロピル−メタクレゾール、トコフェノール、ヒドロキノン、ｔｅｒｔ−ブチル  ヒドロキノン、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ａ−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、４，４−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−イソブチリデンビス（４，６
−ジメチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシル−フェノール）、２，２’−エチリデン−ビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチル−アミノメチル）−フェノール、４−アリルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ビス（１−メチル−１−フェニルエチル）フェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ペンチルフェノール、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−６−ドデシル−４−メチルフェノール、２−［３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒドロキシフェニル］エチル  メタクリレート、２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチル−６−（２−プロペニル）フェノール、２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシフェノキシ）エチル  アクリレート、３，９−ビス（２，４−ジクミルフェノキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、ビス（オクタデシル）−ヒドロキシルアミン、３，９−ビス（オクタデシルオキシ）−２，４，８，１０−テトラオキサ−３，９−ジホスファ−スピロ［５．５］ウンデカン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）  セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）  セバケート、２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、５−クロロ−２−ヒドロキシベンゾフェノン、５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルベンゾフェノン、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）フェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−（ジメチルアミノメチル）フェノール、３’，５’−ジクロロ−２’−ヒドロキシアセトフェノン、ジドデシル  ３，３’−チオジプロピオネート、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベンゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２’，４’−ジヒドロキシ−３’−プロピルアセトフェノン、２，３−ジメチルヒドロキノン、２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−５−［（ヘキシル）オキシ］−フェノール、ジトリデシル  ３，３’−チオジプロピオネート、５−エチル−１−アザ−３，７−ジオキサビシクロ［３．３．０］オクタン、エチル  ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２−エチルヘキシル  ２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２−エチルヘキシル  トランス−４−メトキシシンナメート、２−エチルヘキシル
サリチレート、アントラニル酸メチル、２−メトキシヒドロキノン、メチル−ｐ−ベンゾキノン、２，２’−メチレン−ビス［６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］、５，５’−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）、メチルヒドロキノン、４−ニトロフェノールナトリウム塩水和物、オクタデシル  ３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ペンタエリスリトール  テトラキス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヒドロシンナメート）、２−フェニル−５−ベンズイミダゾールスルホン酸、ポリ［［６−［（１，１，３，３−テトラメチルブチル）アミノ］−ｓ−トリアジン−２，４−ジイル］−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］−ヘキサメチレン−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ］、ｄ−イソアスコルビン酸ナトリウム一水和物、テトラクロロ−１，４−ベンゾキノン、亜リン酸トリイソデシル、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）  イソシアヌレート、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）  ホスファイト、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（ノニルフェニル）  ホスファイト等。
【実施例】
【００１３】
実施例１（比較例）
磁気撹拌子および全縮器を備えた５００ｍｌのガラスフラスコ（反応器）に１００．０ｇのＨＣＣ−２５０ｆｂ（Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ、９９．９重量％）および０．０２６ｇのＦｅＣｌ３を装填した。その反応器を撹拌し、油浴により１２０°±２℃に加熱した。２時間後、反応器を湯浴から取り出し、室温まで冷却した。次いで反応器中の混合物を濾過し、脱イオン（Ｄ．Ｉ．）水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥させた。ＧＣ分析により、反応混合物は７８．２重量％の１，１，３−トリクロロ−プロペン、２．１重量％のＨＣＣ−２５０ｆｂおよび１９．７重量％のＨＢＣを含有しており、これは９８．２ｍｏｌ％のＨＣＣ−２５０ｆｂ変換、８７．８ｍｏｌ％の１，１，３−トリクロロプロペン選択性、および１２．２ｍｏｌ％のＨＢＣ選択性を表している。
【００１４】
実施例２
１００．５ｇのＨＣＣ−２５０ｆｂ（Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ、９９．９重量％）、０．０２５ｇのＦｅＣｌ３および０．０１１ｇの２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール（ブチル化ヒドロキシトルエンまたはＢＨＴ）を実施例１において記載したものと同じ反応条件および手順に従って反応器中に装填した。ＧＣ分析により、反応混合物は７９．２重量％の１，１，３−トリクロロプロペン、２．１重量％のＨＣＣ−２５０ｆｂおよび１８．６重量％のＨＢＣを含有しており、これは９８．１ｍｏｌ％のＨＣＣ−２５０ｆｂ変換、８８．５ｍｏｌ％の１，１，３−トリクロロプロペン選択性および１１．５ｍｏｌ％のＨＢＣ選択性を表している。
【００１５】
実施例３
実施例１において記載したものと同じ装置に１００．４ｇのＨＣＣ−２５０ｆｂ（Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ、９９．９重量％）、０．０２６ｇのＦｅＣｌ３および０．０２６ｇのＢＨＴを装填した。実施例１におけるものと同じ反応条件および手順に従った。ＧＣ分析により、反応混合物は７２．７重量％の１，１，３−トリクロロプロペン、２４．３重量％のＨＣＣ−２５０ｆｂおよび２．８重量％のＨＢＣを含有しており、これは７９．３ｍｏｌ％のＨＣＣ−２５０ｆｂ変換、９８．０ｍｏｌ％の１，１，３−トリクロロプロペン選択性および２．０ｍｏｌ％のＨＢＣ選択性を表している。
【００１６】
実施例４
実施例１において記載したものと同じ装置に１００．１ｇのＨＣＣ−２５０ｆｂ（Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ、９９．９重量％）、０．０２６ｇのＦｅＣｌ３および０．０５６ｇのＢＨＴを装填した。実施例１におけるものと同じ反応条件および手順に従った。ＧＣ分析により、反応混合物は５３．２重量％の１，１，３−トリクロロプロペン、４６．１重量％のＨＣＣ−２５０ｆｂおよび０．４重量％のＨＢＣを含有しており、これは５９．３ｍｏｌ％のＨＣＣ−２５０ｆｂ変換、９９．５ｍｏｌ％の１，１，３−トリクロロプロペン選択性および０．４ｍｏｌ％のＨＢＣ選択性を表している。
【００１７】
実施例５
実施例１において記載したものと同じ装置に１００．４ｇのＨＣＣ−２５０ｆｂ（Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ、９９．９重量％）、０．０２６ｇのＦｅＣｌ３および０．１０８ｇのＢＨＴを装填した。実施例１におけるものと同じ反応条件および手順に従った。ＧＣ分析により、反応混合物は２０．４重量％の１，１，３−トリクロロプロペン、７９．５重量％のＨＣＣ−２５０ｆｂを含有しており、ＨＢＣは検出されず、これは２４．３ｍｏｌ％のＨＣＣ−２５０ｆｂ変換、１００．０ｍｏｌ％の１，１，３−トリクロロプロペン選択性および０．０ｍｏｌ％のＨＢＣ選択性を表している。
【００１８】
実施例６
実施例１において記載したものと同じ装置に１００．３ｇのＨＣＣ−２５０ｆｂ（Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ、９９．９重量％）、０．０２９ｇのＦｅＣｌ３および０．０７９ｇの２
，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを装填した。実施例１におけるものと同じ反応条件および手順に従った。ＧＣ分析により、反応混合物は７０．８重量％の１，１，３−トリクロロプロペン、２６．３重量％のＨＣＣ−２５０ｆｂおよび２．２重量％のＨＢＣを含有しており、これは７７．７ｍｏｌ％のＨＣＣ−２５０ｆｂ変換、９８．３ｍｏｌ％の１，１，３−トリクロロプロペン選択性および１．７ｍｏｌ％のＨＢＣ選択性を表している。
【００１９】
実施例７
実施例１において記載したものと同じ装置に１００．４ｇのＨＣＣ−２５０ｆｂ（Ｈｏｎｅｙｗｅｌｌ、９９．９重量％）、０．０２６ｇのＦｅＣｌ３および０．０１ｇの２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを装填した。実施例１におけるものと同じ反応条件および手順に従った。ＧＣ分析により、反応混合物は７５．３重量％の１，１，３−トリクロロプロペン、２１．２重量％のＨＣＣ−２５０ｆｂおよび３．３重量％のＨＢＣを含有しており、これは８１．９ｍｏｌ％のＨＣＣ−２５０ｆｂ変換、９７．７ｍｏｌ％の１，１，３−トリクロロプロペン選択性および２．３ｍｏｌ％のＨＢＣ選択性を表している。
【００２０】
本明細書で用いられる際、単数形“ａ”、“ａｎ”および“ｔｈｅ”には、文脈が別途明確にそうではないと指示しない限り、複数が含まれる。さらに、量、濃度、または他の値もしくはパラメーターが範囲、好ましい範囲、または上側の好ましい値および下側の好ましい値のリストのいずれかとして与えられた場合、これは、範囲が個々に開示されたかどうかにかかわらず、あらゆる上側の範囲限界または好ましい値およびあらゆる下側の範囲限界または好ましい値のあらゆる対から形成される全ての範囲を具体的に開示しているものと理解されるべきである。数値の範囲が本明細書において列挙された場合、別途記載しない限り、その範囲にはその終点、ならびにその範囲内の全ての整数および分数が含まれることが意図されている。本発明の範囲が範囲を定める際に列挙された特定の値に限定されることは意図されていない。
【００２１】
前記の記載は本発明を説明するだけのものであることは理解されるべきである。当業者は、本発明から逸脱することなく様々な代替物および修正を考案することができる。従って、本発明は添付された特許請求の範囲内に入る全てのそのような代替物、修正および変動を包含することが意図されている。
【手続補正書】
【提出日】平成30年11月1日(2018.11.1)
【手続補正１】
【補正対象書類名】特許請求の範囲
【補正対象項目名】全文
【補正方法】変更
【補正の内容】
【特許請求の範囲】
【請求項１】
塩素化アルケン類を生成するための塩素化アルカン類の触媒的脱塩化水素のプロセスにおいて、高沸点化合物の形成を抑制するための１種類以上のＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物、またはそれらの混合物を脱塩化水素反応系中への添加することを特徴とするプロセスであって、ＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物が２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、およびそれらの混合物からなる群から選択されるプロセス。
【請求項２】
さらに１，１，３−トリクロロプロペンおよび／または３，３，３−トリクロロプロペンを生成するための１，１，１，３−テトラクロロプロパン（ＨＣＣ−２５０ｆｂ）の触媒的脱塩化水素を含む、請求項１に記載のプロセス。
【請求項３】
脱塩化水素触媒がＦｅＣｌ３を含む、請求項２に記載のプロセス。
【請求項４】
ＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤および／またはそれらの混合物の反応物である１，１，１，３−テトラクロロプロパンに対する重量比が約０．００５％〜約０．５％の範囲である、請求項３に記載のプロセス。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正の内容】
【００２１】
前記の記載は本発明を説明するだけのものであることは理解されるべきである。当業者は、本発明から逸脱することなく様々な代替物および修正を考案することができる。従って、本発明は添付された特許請求の範囲内に入る全てのそのような代替物、修正および変動を包含することが意図されている。
本発明は以下の態様を含む。
［１］  塩素化アルケン類を生成するための塩素化アルカン類の触媒的脱塩化水素のプロセスにおける、高沸点化合物の形成を抑制するための１種類以上のＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物、またはそれらの混合物の脱塩化水素反応系中への添加を含む向上。
［２］  さらに１，１，３−トリクロロプロペンおよび／または３，３，３−トリクロロプロペンを生成するための１，１，１，３−テトラクロロプロパン（ＨＣＣ−２５０ｆｂ）の触媒的脱塩化水素を含む、［１］に記載のプロセス。
［３］  脱塩化水素触媒が１種類以上の金属ハロゲン化物またはそれらの混合物を含む、［１］に記載のプロセス。
［４］  脱塩化水素触媒がＦｅＣｌ３を含む、［３］に記載のプロセス。
［５］  触媒の反応物である１，１，１，３−テトラクロロプロパンに対する重量比が０重量％より大きく約５重量％までの範囲であり得る、［４］に記載のプロセス。
［６］  ＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤および／またはそれらの混合物の反応物である１，１，１，３−テトラクロロプロパンに対する重量比が約０．００５％〜約０．５％の範囲である、［４］に記載のプロセス。
［７］  ＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤および／またはそれらの混合物がベンゾフェノン類、チオール類、アスコルビン酸類、ポリフェノール類、および均等物からなる群から選択される、［１］に記載のプロセス。
［８］  ＵＶ安定化剤および／または抗酸化剤化合物が２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、およびそれらの混合物からなる群から選択される、［１］に記載のプロセス。
［９］  生成物選択性が少なくとも約５０％以上である、［８］に記載のプロセス。
［１０］  生成物選択性が少なくとも約７０％以上である、［８］に記載のプロセス。