(57)【要約】【課題】  本願発明が解決しようとする課題は、２種以上の液晶化合物を混合してなる液晶組成物の製造において、調製された液晶組成物の均一性や比抵抗やＶＨＲの低下といった信頼性を損ねることなく、より効率的に製造する方法を提供することである。【解決手段】  液晶化合物を２種以上含む液晶混合物から液晶組成物を製造する液晶組成物の方法であって、融点が５０℃より高い前記液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する調製工程と、外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる溶解工程と、を備えることを特徴とする液晶組成物の製造方法で課題を解決する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
液晶化合物を２種以上含む液晶混合物から液晶組成物を製造する液晶組成物の方法であって、融点が５０℃より高い前記液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する調製工程と、外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる溶解工程と、を備えることを特徴とする液晶組成物の製造方法。
【請求項２】
前記液晶化合物の少なくとも２種の融点が５０℃より大きい、請求項１記載の液晶組成物の製造方法。
【請求項３】
前記液晶混合物中の−２から２の範囲の誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物の含有量が、１％以上である、請求項１又は２に記載の液晶組成物の製造方法。
【請求項４】
前記液晶混合物中の−２より小さい誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物の含有量が、１％以上である請求項１〜３のいずれか１項に記載の液晶組成物の製造方法。
【請求項５】
前記外部加熱手段により前記液晶混合物を溶解する溶解温度が５０℃から７０℃の範囲である、請求項１記載の液晶組成物の製造方法。
【請求項６】
前記溶解工程は、撹拌手段を用いて撹拌しながら外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる、請求項１〜５のいずれか１項に記載の液晶組成物の製造方法。
【請求項７】
前記調製工程は、容量が１０リットル以上の容器内で前記液晶混合物を調製する請求項１〜６のいずれか１項に記載の液晶組成物の製造方法。
【請求項８】
前記溶解工程は、容量が１０リットル以上の容器内で前記液晶混合物を溶解状態にする請求項１〜７に記載の液晶組成物の製造方法。
【請求項９】
前記外部加熱手段は、マントルヒーター、オイルバス又はジャケットヒーターである、請求項１〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物の製造方法。
【請求項１０】
前記撹拌手段は、遊星式撹拌装置、振とう機、ラボミキサー、撹拌プロペラ、シェーカー又はロータリーエバポレータである、請求項６に記載の液晶組成物の製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は液晶組成物の製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向型やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型、ＦＦＳ（フリンジ・フィールド・スイッチング）型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子にとって誘電率異方性（Δεとも称する。）又は及び屈折率異方性（Δｎとも称する。）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。
【０００３】
そのため、液晶組成物を調製するためには、数種類から数十種類の化合物をブレンドする技術が重要になる。液晶組成物の一般的な製造方法としては、液晶組成物の構成要素の全ての化合物を混合容器に投入し、外部高温媒体から混合容器壁を経由した熱伝導によって溶解させ、減圧下あるいは不活性ガス雰囲気下において攪拌翼あるいは容器自体の回転等によって混合する方法が一般的である。特許文献１では、撹拌又は超音波照射開始時の温度が４０℃以下で撹拌又は超音波照射し、外部より加熱することなく液晶組成物を製造する方法が開示されている。また、特許文献２では、液晶化合物を混合した容器を１００℃に昇温して液晶を液体状にした後、冷却して液晶組成物を得る方法などが開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特開２０１３−１５５５９５号公報
【特許文献２】特開２００２−１９４３５６号公報
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
上記特許文献１に記載の製造方法は外部からの加熱を行わないため、加熱による溶解混合に付きまとう液晶化合物の酸化分解に起因する比抵抗の低下や電圧保持率（ＶＨＲ）の著しい低下または液晶組成物の物性値や電気光学特性の変化の問題点は軽減されるが、製造した液晶組成物の均一性などの新たな問題が生ずる。また、非加熱による製造方法の場合、原料に含まれる溶剤などの不純物が揮発しないため、パネル化した際に滴下痕や表示不良を引き起こす可能性が有る。さらには、液晶化合物が溶解するまでに時間を要するため生産性が低下するという問題も生じる。
【０００６】
また、上記特許文献２に記載の製造方法は、液晶化合物の液晶相の上限温度以上に加熱するため、加熱による液晶化合物の酸化分解に起因する比抵抗や電圧保持率（ＶＨＲ）の著しい低下や液晶組成物の物性値や電気光学特性の変化の問題点が改善されないという課題が残存する。
【０００７】
さらには、８０キログラムを超えるような大バッチの製造方法の場合、当然のことながら液晶化合物を大量に収容できる大きな容器を必要とするため、容器内の場所によって温度ムラが生じやすくなる。このため部分的な過加熱による品質不良を招くという問題も生じる。
【０００８】
そこで、本願発明が解決しようとする課題は、２種以上の液晶化合物を混合してなる液晶組成物の製造において、調製された液晶組成物の均一性や比抵抗やＶＨＲの低下といった信頼性を損ねることなく、より効率的に製造する方法を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
上記課題の解決について本願発明者らは鋭意検討した結果、本願発明の完成に至った。本願発明は、液晶化合物を２種以上含む液晶混合物から液晶組成物を製造する液晶組成物の方法であって、融点が５０℃より高い前記液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する調製工程と、外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる溶解工程と、を備えることを特徴とする液晶組成物の製造方法により、上記課題を解決する。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の製造方法は、液晶組成物の均一性を損ねることがないまたは均一性の低下を抑制することができる。
【００１１】
本発明の製造方法は、液晶組成物のＶＨＲの低下を抑制することができる。
【００１２】
本発明の製造方法は、完成した液晶表示素子において滴下痕が発生しないまたは滴下痕の発生を抑制することができる液晶組成物の製造方法である。
【００１３】
本発明の製造方法は、完成した液晶表示素子において表示ムラが発生しないまたは表示ムラの発生を抑制することができる液晶組成物の製造方法である。
【００１４】
本発明の製造方法は、完成した液晶表示素子において表示不良が発生しないまたは表示不良の発生を抑制することができる液晶組成物の製造方法である。
【００１５】
本発明の製造方法は、上記４つの効果を同時に達成することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１６】
本発明の第一は、液晶化合物を２種以上含む液晶混合物から液晶組成物を製造する方法であって、融点が５０℃より高い前記液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する調製工程と、外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる溶解工程と、を備えることを特徴とする液晶組成物の製造方法である。
【００１７】
本発明の製造方法により得られた液晶組成物は、均一性や比抵抗やＶＨＲの低下といった信頼性を損ねることがないまたは抑制することができる。
【００１８】
本明細書の「融点」とは、ネマチック相になる温度を言い、ネマチック相を有さない化合物の場合は、固相からアイソトロピック相になる温度を言う。そのため、例えば、固相−スメクチック相−ネマチック相−アイソトロピック相を備えた化合物の場合は、スメクチック相からネマチック相になる温度を融点と呼び、固相−ネマチック相−アイソトロピック相を備えた化合物の場合は、固相からネマチック相になる温度を融点と呼ぶ。
【００１９】
上記液晶組成物の信頼性が低下すると、液晶表示素子を作成した際、滴下痕や表示ムラ、表示不良等の問題が引き起こされる。ノーマリーブラック方式の垂直配向型やＦＦＳ型の液晶表示素子を作成した際、ここで言う「滴下痕」とは、液晶表示素子の画像表示部分を全面黒表示した場合における、ＯＤＦ法により液晶組成物を滴下した箇所にできる白く浮かび上がる痕のことである。また、「表示ムラ」とは、液晶表示素子の画像表示部分を全面黒表示した場合における黒レベルの濃淡が均一でないことをいう。「表示不良」とは、液晶表示素子の画像表示部分を全面白表示した場合におけるちらつきや色変化のことである。
【００２０】
本発明に係る液晶組成物の製造方法を、以下、調製工程と溶解工程との２つに分けて説明する。
【００２１】
「調製工程」
本発明に係る調製工程は、融点が５０℃より高い液晶化合物を１種以上含む液晶混合物を調製する工程である。
【００２２】
一般に液晶表示素子に用いる液晶組成物は−３０℃程度から１００℃程度まで幅広い温度範囲でネマチック相を示すことが求められる。そのためには５０℃より高い融点を示す液晶化合物を２種以上混合すると、液晶組成物全体のネマチック相を示す上限温度範囲を広げることができる。
【００２３】
上記融点が５０℃より高い液晶化合物の常温（２５℃）における形態は特に制限されることはないが、粉末状の液晶化合物が好ましい。液晶化合物を混合した際に、粉末状であると、異なる液晶化合物同士が接触する面積が増える。そのため融点降下が起こりやすくなり、溶解にかかる時間を短くすることができるため、生産性を向上できると考えられる。
【００２４】
本発明に係る液晶混合物は、液晶化合物を２種以上含む混合物であり、そのうち少なくとも１種の液晶化合物が、５０℃より高い融点を示す。好ましくは、少なくとも２種の液晶化合物が、５０℃より高い融点を示す。
【００２５】
本発明に係る調製工程において、必要により後述の撹拌手段を用いて撹拌しながら調製工程を行ってもよい。
【００２６】
撹拌手段を用いて調製工程を行うと融点降下が起こりやすくなり、溶解にかかる時間を短くすることができるため、生産性を向上できる。 
本発明に係る調製工程は、容量が１０リットル以上の容器内で前記液晶混合物を調製することが好ましく、１００リットル以上がより好ましく、３００リットル以上がさらに好ましい。また、容量の上限は１０００リットル以下の容器内で前記液晶混合物を調製することが好ましい。
【００２７】
溶解前の液晶混合物はネマチック相状態の液晶組成物の約２倍から４倍以上の体積がある。そのため大容量の容器が必要である。また、本発明に係る製造方法においては、大容量の容器を使用しても部分的な過加熱による品質不良を低減または無くすことができるため、一度に大量の液晶組成物を製造することができ、製造効率性に優れる。
【００２８】
当該容器の形状や種類は、特に制限されることはなく公知の容器を使用することができ、ガラス製セパラブルフラスコまたはなす型フラスコ、ＳＵＳ製フラスコまたは釜、表面がチタンもしくは酸化チタン製のフラスコまたは釜など使用することができる。また、本発明に係る容器の材質は、液晶組成物に有害な不純物が出にくい材質のものが良く、容器の材質は、上記に限らず、ＳＵＳ、チタン、テフロン（登録商標）、ガラス、またはガラスライニングなどを使用することができる。ガラス容器を用いる場合は、例えばセパラブルフラスコを用いて減圧にし、磁石型の撹拌子を入れ撹拌する方法や撹拌プロペラを用いて撹拌する方法などがある。また、なす型フラスコなどを用いてロータリーエバポレータ等で減圧し、なす型フラスコを回転させることにより撹拌させる方法などがある。あるいは、遠心力により均一化させる方法もある。
【００２９】
本発明に係る調製工程において、液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する外部雰囲気の温度は、１０〜３５℃が好ましく、１８〜２８℃が好ましい。
【００３０】
本発明に係る調製工程において、液晶化合物を１種以上含む前記液晶混合物を調製する容器の温度は、４０℃から８０℃の範囲であり、４５℃から７５℃の範囲が好ましく、４７℃から６８℃の範囲が好ましく、４８℃から６５℃の範囲が更に好ましく、４９℃から６４℃の範囲が更に好ましく、４５℃から６３℃の範囲が特に好ましい。
【００３１】
本発明に係る調製工程の雰囲気は、液晶化合物自体の酸化の容易性に応じて適宜選択することが好ましい。例えば、不飽和結合を有さない液晶化合物を含む場合は、クリーンエアー雰囲気下で行うこともできる。一方、酸化されやすい基を有する化合物の場合は雰囲気から可能な限り酸素を除去しておくことが好ましく、酸素の除去が不十分だと予期せぬ液晶化合物の劣化を招く場合がある。例えば、クリーンエアー雰囲気下、減圧下または不活性ガス雰囲気下で調製工程を行うことが好ましく、減圧下または不活性ガス雰囲気下で行うことがより好ましく、不活性ガス雰囲気下で行うことが特に好ましい。好ましい不活性ガスとしては、窒素ガス、アルゴンガスが挙げられる。
【００３２】
本発明に使用できる液晶化合物は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）、誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、２より大きい。）および誘電的に中性の化合物（Δεの絶対値が２未満。Δε＝−２〜＋２）からなる群から選択される１種または２種以上であることが好ましい。なお本願におけるΔεとは、液晶化合物長軸方向の誘電率ε／／と液晶化合物短軸方向の誘電率ε⊥の差分のことであり、Δε＝ε／／―ε⊥と定義される。
【００３３】
本発明に係る液晶組成物は、所望の特性に合わせて本発明の製造方法により液晶化合物を混合した液晶混合物から調製されることが好ましい。例えば、Δεが負の液晶組成物を製造する場合は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）を誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、２より大きい。）より多く含有する液晶混合物から調製されることが好ましい。一方、Δεが正の液晶組成物を製造する場合は、誘電的に正の化合物を誘電的に負の化合物より多く含有する液晶混合物から調製されることが好ましい。
【００３４】
Δεが負の液晶組成物を製造する場合において、本発明に係る液晶混合物は、誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）と、必要により誘電的に中性の化合物（Δεの絶対値が２未満。Δε＝−２〜＋２）と、必要により誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、その絶対値が２より大きい。）と、必要により添加剤（酸化防止剤、重合性化合物、ＵＶ吸収剤など）と、を混合して液晶混合物を調製されることが好ましく、誘電的に負の化合物と、誘電的に中性の化合物と、必要により添加剤（酸化防止剤、重合性化合物、ＵＶ吸収剤など）と、を混合して液晶混合物を調製されることがより好ましい。
【００３５】
また、Δεが負の液晶組成物を製造する場合において、融点が５０℃より高い液晶化合物としては、誘電的に正の化合物、誘電的に中性の化合物または誘電的に負の化合物のいずれでも良い。
【００３６】
Δεが正の液晶組成物を製造する場合において、本発明に係る液晶混合物は、誘電的に正の化合物と、必要により誘電的に中性の化合物と、必要により誘電的に負の化合物と、必要により添加剤（酸化防止剤、重合性化合物、ＵＶ吸収剤など）と、を混合して液晶混合物を調製することが好ましく、誘電的に正の化合物と、誘電的に中性の化合物と、必要により添加剤（酸化防止剤、重合性化合物、ＵＶ吸収剤など）と、を混合して液晶混合物を調製することがより好ましい。
【００３７】
また、Δεが正の液晶組成物を製造する場合において、融点が５０℃より高い液晶化合物としては、誘電的に正の化合物、誘電的に中性の化合物または誘電的に負の化合物のいずれでも良い。
【００３８】
以下、本発明に係る液晶組成物の製造方法に使用できる好適な液晶化合物、すなわち誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）、誘電的に正の化合物（Δεの符号が正で、その絶対値が２より大きい。）および誘電的に中性の化合物（Δεの絶対値が２未満。Δε＝−２〜＋２）について詳説する。
【００３９】
本発明に係る製造方法において得られる液晶混合物または液晶組成物は、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物から選ばれる化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物（Δεの符号が負で、その絶対値が２より大きい。）に該当する。
【００４０】
また、尚、化合物のΔεは、２５℃において誘電的にほぼ中性の組成物に添加して調製した組成物のΔεの測定値から外挿した値である。なお、以下含有量を％で記載するが、これは質量％を意味する。
【００４１】
【化１】
2019038896.tif 000002
【００４２】
（式中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２は、それぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）及び
（ｄ）  １，４−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）、基（ｃ）及び基（ｄ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ＸＮ２１は水素原子又はフッ素原子を表し、
ＴＮ３１は−ＣＨ２−又は酸素原子を表し、
ｎＮ１１、ｎＮ１２、ｎＮ２１、ｎＮ２２、ｎＮ３１及びｎＮ３２はそれぞれ独立して０〜３の整数を表すが、ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２はそれぞれ独立して１、２又は３であり、ＡＮ１１〜ＡＮ３２、ＺＮ１１〜ＺＮ３２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。）
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が３よりも大きな化合物であることが好ましい。
【００４３】
一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）中、ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数２〜８のアルケニル基又は炭素原子数２〜８のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基が好ましい。Ｒ１１、Ｒ２１およびＲ３１はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が更に好ましく、Ｒ１２、Ｒ２２およびＲ３２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数１〜５のアルコキシ基又は炭素原子数２〜５のアルケニルオキシ基がより好ましい。
【００４４】
また、末端基（ＲＮ１１、ＲＮ１２、ＲＮ２１、ＲＮ２２、ＲＮ３１及びＲＮ３２）の結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、前記末端基の結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【００４５】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【００４６】
【化２】
2019038896.tif 000003
【００４７】
ＡＮ１１、ＡＮ１２、ＡＮ２１、ＡＮ２２、ＡＮ３１及びＡＮ３２はそれぞれ独立してΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【００４８】
【化３】
2019038896.tif 000004
【００４９】
トランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【００５０】
ＺＮ１１、ＺＮ１２、ＺＮ２１、ＺＮ２２、ＺＮ３１及びＺＮ３２はそれぞれ独立して−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−又は単結合を表すことが好ましく、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＨ２ＣＨ２−又は単結合が更に好ましく、−ＣＨ２Ｏ−又は単結合が特に好ましい。
【００５１】
ＸＮ２１はフッ素原子が好ましい。
【００５２】
ＴＮ３１は酸素原子が好ましい。
【００５３】
ｎＮ１１＋ｎＮ１２、ｎＮ２１＋ｎＮ２２及びｎＮ３１＋ｎＮ３２は１又は２が好ましく、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が０である組み合わせ、ｎＮ１１が１でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ１１が２でありｎＮ１２が１である組み合わせ、ｎＮ２１が１でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ２１が２でありｎＮ２２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が１でありｎＮ３２が０である組み合わせ、ｎＮ３１が２でありｎＮ３２が０である組み合わせ、が好ましい。
【００５４】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【００５５】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【００５６】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％であり、２０％である。
【００５７】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つためにΔεを大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。
【００５８】
一般式（Ｎ−１）で表される化合物として、下記の一般式（Ｎ−１ａ）〜（Ｎ−１ｇ）で表される化合物群を挙げることができる。
【００５９】
【化４】
2019038896.tif 000005
【００６０】
（式中、ＲＮ１１及びＲＮ１２は一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表し、ｎＮａ１２は０又は１を表し、ｎＮｂ１１は０又は１を表し、ｎＮｃ１１は０又は１を表し、ｎＮｄ１１は０又は１を表し、ｎＮｅ１１は１又は２を表し、ｎＮｆ１２は１又は２を表し、ｎＮｇ１１は１又は２を表し、ＡＮｅ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表し、ＡＮｇ１１はトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−シクロヘキセニレン基又は１，４−フェニレン基を表すが、ｎＮｇ１１が１の場合、ＡＮｇ１１は１，４−シクロヘキセニレン基を表し、ｎＮｇ１１が２の場合、少なくとも１つのＡＮｇ１１は１，４−シクロヘキセニレン基を表し、ＺＮｅ１１は単結合又はエチレン基を表すが、ｎＮｅ１１が１の場合、ＺＮｅ１１はエチレン基を表す。ｎＮｅ１１が２の場合、少なくとも１つのＺＮｅ１１はエチレン基を表す。）
より具体的には、一般式（Ｎ−１）で表される化合物は一般式（Ｎ−１−１）〜（Ｎ−１−２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【００６１】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は下記の化合物である。
【００６２】
【化５】
2019038896.tif 000006
【００６３】
（式中、ＲＮ１１１及びＲＮ１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。ＲＮ１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【００６４】
一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００６５】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【００６６】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【００６７】
さらに、一般式（Ｎ−１−１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１．１）から式（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１．１）及び式（Ｎ−１−１．３）で表される化合物が好ましい。
【００６８】
【化６】
2019038896.tif 000007
【００６９】
式（Ｎ−１−１．１）〜（Ｎ−１−１．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【００７０】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は下記の化合物である。
【００７１】
【化７】
2019038896.tif 000008
【００７２】
（式中、ＲＮ１２１及びＲＮ１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。ＲＮ１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
【００７３】
一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００７４】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【００７５】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３７％であり、４０％であり、４２％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、５０％であり、４８％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。
【００７６】
さらに、一般式（Ｎ−１−２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）、式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）、式（Ｎ−１−２．１３）及び式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．３）から式（Ｎ−１−２．７）で表される化合物が好ましく、ＴＮＩの改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．１０）、式（Ｎ−１−２．１１）及び式（Ｎ−１−２．１３）で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式（Ｎ−１−２．２０）で表される化合物であることが好ましい。
【００７７】
【化８】
2019038896.tif 000009
【００７８】
式（Ｎ−１−２．１）から式（Ｎ−１−２．２２）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【００７９】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は下記の化合物である。
【００８０】
【化９】
2019038896.tif 000010
【００８１】
（式中、ＲＮ１３１及びＲＮ１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数３〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、１−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【００８２】
一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００８３】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【００８４】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【００８５】
さらに、一般式（Ｎ−１−３）で表される化合物は、式（Ｎ−１−３．１）から式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）〜（Ｎ−１−３．７）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−３．１）、式（Ｎ−１−３．２）、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）で表される化合物が好ましい。
【００８６】
【化１０】
2019038896.tif 000011
【００８７】
式（Ｎ−１−３．１）〜式（Ｎ−１−３．４）、式（Ｎ−１−３．６）及び式（Ｎ−１−３．２１）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式（Ｎ−１−３．１）及び式（Ｎ−１−３．２）の組み合わせ、式（Ｎ−１−３．３）、式（Ｎ−１−３．４）及び式（Ｎ−１−３．６）から選ばれる２種又は３種の組み合わせが好ましい。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【００８８】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は下記の化合物である。
【００８９】
【化１１】
2019038896.tif 000012
【００９０】
（式中、ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１４１及びＲＮ１４２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【００９１】
一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【００９２】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【００９３】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。
【００９４】
さらに、一般式（Ｎ−１−４）で表される化合物は、式（Ｎ−１−４．１）から式（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−４．１）、式（Ｎ−１−４．２）及び式（Ｎ−１−４．４）で表される化合物が好ましい。
【００９５】
【化１２】
2019038896.tif 000013
【００９６】
式（Ｎ−１−４．１）〜（Ｎ−１−４．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１１％であり、１０％であり、８％である。
【００９７】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は下記の化合物である。
【００９８】
【化１３】
2019038896.tif 000014
【００９９】
（式中、ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１５１及びＲＮ１５２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０１００】
一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１０１】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１０２】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１０３】
さらに、一般式（Ｎ−１−５）で表される化合物は、式（Ｎ−１−５．１）から式（Ｎ−１−５．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物が好ましい。
【０１０４】
【化１４】
2019038896.tif 000015
【０１０５】
式（Ｎ−１−５．１）、式（Ｎ−１−５．２）及び式（Ｎ−１−５．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、８％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１０６】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１０７】
【化１５】
2019038896.tif 000016
【０１０８】
（式中、ＲＮ１１０１及びＲＮ１１０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１０１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１０２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１０９】
一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１１０】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１１１】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−１０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１１２】
さらに、一般式（Ｎ−１−１０）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１０．１）から式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）〜（Ｎ−１−１０．５）式（Ｎ−１−１０．１３）及び式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１０．１）、式（Ｎ−１−１０．２）、式（Ｎ−１−１０．１３）及び式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物が好ましい。
【０１１３】
【化１６】
2019038896.tif 000017
【０１１４】
式（Ｎ−１−１０．１）、式（Ｎ−１−１０．２）、式（Ｎ−１−１０．１３）及び式（Ｎ−１−１０．１４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１１５】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１１６】
【化１７】
2019038896.tif 000018
【０１１７】
（式中、ＲＮ１１１１及びＲＮ１１１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１１１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は１−プロペニル基が好ましい。ＲＮ１１１２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１１８】
一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１１９】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１２０】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−１１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１２１】
さらに、一般式（Ｎ−１−１１）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１１．１）から式（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．１）〜（Ｎ−１−１１．１４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物が好ましい。
【０１２２】
【化１８】
2019038896.tif 000019
【０１２３】
式（Ｎ−１−１１．２）及び式（Ｎ−１−１１．４）で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１２４】
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１２５】
【化１９】
2019038896.tif 000020
【０１２６】
（式中、ＲＮ１１２１及びＲＮ１１２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１２７】
一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１２８】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１２９】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−１２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１３０】
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１３１】
【化２０】
2019038896.tif 000021
【０１３２】
（式中、ＲＮ１１３１及びＲＮ１１３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１３１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１３２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１３３】
一般式（Ｎ−１−１３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１３４】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１３５】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−１３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１３６】
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１３７】
【化２１】
2019038896.tif 000022
【０１３８】
（式中、ＲＮ１１４１及びＲＮ１１４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１３９】
一般式（Ｎ−１−１４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１４０】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１４１】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−１４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１４２】
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１４３】
【化２２】
2019038896.tif 000023
【０１４４】
（式中、ＲＮ１１５１及びＲＮ１１５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１４５】
一般式（Ｎ−１−１５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１４６】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１４７】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−１５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１４８】
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１４９】
【化２３】
2019038896.tif 000024
【０１５０】
（式中、ＲＮ１１６１及びＲＮ１１６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１６１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１６２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１５１】
一般式（Ｎ−１−１６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１５２】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１５３】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−１６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１５４】
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１５５】
【化２４】
2019038896.tif 000025
【０１５６】
（式中、ＲＮ１１７１及びＲＮ１１７２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１７１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１７２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１５７】
一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１５８】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１５９】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−１７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１６０】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１６１】
【化２５】
2019038896.tif 000026
【０１６２】
（式中、ＲＮ１１８１及びＲＮ１１８２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１１８１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。ＲＮ１１８２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
【０１６３】
一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１６４】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１６５】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−１８）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１６６】
さらに、一般式（Ｎ−１−１８）で表される化合物は、式（Ｎ−１−１８．１）から式（Ｎ−１−１８．５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．１）〜（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−１８．２）及び式（Ｎ−１−１８．３）で表される化合物が好ましい。
【０１６７】
【化２６】
2019038896.tif 000027
【０１６８】
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１６９】
【化２７】
2019038896.tif 000028
【０１７０】
（式中、ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２０１及びＲＮ１２０２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０１７１】
一般式（Ｎ−１−２０）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１７２】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１７３】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−２０）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１７４】
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１７５】
【化２８】
2019038896.tif 000029
【０１７６】
（式中、ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２１１及びＲＮ１２１２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０１７７】
一般式（Ｎ−１−２１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１７８】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１７９】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−２１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０１８０】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１８１】
【化２９】
2019038896.tif 000030
【０１８２】
（式中、ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−１）におけるＲＮ１１及びＲＮ１２と同じ意味を表す。）
ＲＮ１２２１及びＲＮ１２２２はそれぞれ独立して、炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
【０１８３】
一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１８４】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０１８５】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−１−２２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、３５％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、５％である。
【０１８６】
さらに、一般式（Ｎ−１−２２）で表される化合物は、式（Ｎ−１−２２．１）から式（Ｎ−１−２２．１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．５）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｎ−１−２２．１）〜（Ｎ−１−２２．４）で表される化合物が好ましい。
【０１８７】
【化３０】
2019038896.tif 000031
【０１８８】
一般式（Ｎ−２）で表される化合物は、以下の一般式（Ｎ−２−１）〜（Ｎ−２−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０１８９】
一般式（Ｎ−２−１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１９０】
【化３１】
2019038896.tif 000032
【０１９１】
（式中、ＲＮ２１１及びＲＮ２１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−２）におけるＲＮ２１及びＲＮ２２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ−２−２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１９２】
【化３２】
2019038896.tif 000033
【０１９３】
（式中、ＲＮ２２１及びＲＮ２２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−２）におけるＲＮ２１及びＲＮ２２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ−２−３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０１９４】
【化３３】
2019038896.tif 000034
【０１９５】
（式中、ＲＮ２３１及びＲＮ２３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−２）におけるＲＮ２１及びＲＮ２２と同じ意味を表す。）
一般式（Ｎ−３）で表される化合物は一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０１９６】
【化３４】
2019038896.tif 000035
【０１９７】
（式中、ＲＮ３２１及びＲＮ３２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｎ−３）におけるＲＮ３１及びＲＮ３２と同じ意味を表す。）
ＲＮ３２１及びＲＮ３２２は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
【０１９８】
一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０１９９】
Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、ＴＮＩを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２００】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｎ−３−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、５０％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％である。
【０２０１】
さらに、一般式（Ｎ−３−２）で表される化合物は、式（Ｎ−３−２．１）から式（Ｎ−３−２．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２０２】
【化３５】
2019038896.tif 000036
【０２０３】
本発明に係る液晶混合物または液晶組成物は、一般式（Ｌ）で表される化合物を１種類又は２種類以上含有することが好ましい。一般式（Ｌ）で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物（Δεの値が−２〜＋２）に該当する。
【０２０４】
【化３６】
2019038896.tif 000037
【０２０５】
（式中、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基を表し、該アルキル基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−によって置換されていてもよく、
ｎＬ１は０、１、２又は３を表し、
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はそれぞれ独立して
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ＺＬ１及びＺＬ２はそれぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−（ＣＨ２）４−、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−を表し、
ｎＬ１が２又は３であってＡＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ｎＬ１が２又は３であってＺＬ２が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−３）で表される化合物を除く。）
一般式（Ｌ）で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類である。あるいは本発明の別の実施形態では２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類であり、６種類であり、７種類であり、８種類であり、９種類であり、１０種類以上である。
【０２０６】
本発明の組成物において、一般式（Ｌ）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、Δεなどの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０２０７】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、１０％であり、２０％であり、３０％であり、４０％であり、５０％であり、５５％であり、６０％であり、６５％であり、７０％であり、７５％であり、８０％である。好ましい含有量の上限値は、９５％であり、８５％であり、７５％であり、６５％であり、５５％であり、４５％であり、３５％であり、２５％である。
【０２０８】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つためにΔεを大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。
【０２０９】
信頼性を重視する場合にはＲＬ１及びＲＬ２はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。
【０２１０】
分子内に存在するハロゲン原子は０、１、２又は３個が好ましく、０又は１が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には１が好ましい。
【０２１１】
ＲＬ１及びＲＬ２の結合する環構造がフェニル基（芳香族）である場合には、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び炭素原子数４〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ１及びＲＬ２の結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、ＲＬ１及びＲＬ２はそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が５以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。
【０２１２】
アルケニル基としては、式（Ｒ１）から式（Ｒ５）のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。（各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。）
【０２１３】
【化３７】
2019038896.tif 000038
【０２１４】
ｎＬ１は応答速度を重視する場合には０が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには２又は３が好ましく、これらのバランスをとるためには１が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。
【０２１５】
ＡＬ１、ＡＬ２及びＡＬ３はΔｎを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−１，４−シクロへキシレン基、１，４−フェニレン基、２−フルオロ−１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、１，４−シクロヘキセニレン基、１，４−ビシクロ［２．２．２］オクチレン基、ピペリジン−１，４−ジイル基、ナフタレン−２，６−ジイル基、デカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、
【０２１６】
【化３８】
2019038896.tif 000039
【０２１７】
トランス−１，４−シクロへキシレン基又は１，４−フェニレン基を表すことがより好ましい。
【０２１８】
ＺＬ１及びＺＬ２は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。
【０２１９】
一般式（Ｌ）で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が０個又は１個であることが好ましい。当該ハロゲン原子としてはフッ素原子または塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
【０２２０】
一般式（Ｌ）で表される化合物は一般式（Ｌ−１）〜（Ｌ−７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２２１】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２２２】
【化３９】
2019038896.tif 000040
【０２２３】
（式中、ＲＬ１１及びＲＬ１２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ１１及びＲＬ１２は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０２２４】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２２５】
好ましい含有量の下限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、３０％であり、３５％であり、４０％であり、４５％であり、５０％であり、５５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、９５％であり、９０％であり、８５％であり、８０％であり、７５％であり、７０％であり、６５％であり、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％である。
【０２２６】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物のＴｎｉを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つためにΔεを大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。
【０２２７】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２２８】
【化４０】
2019038896.tif 000041
【０２２９】
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
一般式（Ｌ−１−１）で表される化合物は、式（Ｌ−１−１．１）から式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−１．２）又は式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物であることが好ましい。
【０２３０】
【化４１】
2019038896.tif 000042
【０２３１】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０２３２】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２３３】
【化４２】
2019038896.tif 000043
【０２３４】
（式中ＲＬ１２は一般式（Ｌ−１）における意味と同じ意味を表す。）
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−１−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
【０２３５】
さらに、一般式（Ｌ−１−２）で表される化合物は、式（Ｌ−１−２．１）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−２．２）から式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物は本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−２．３）又は式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−２．３）及び式（Ｌ−１−２．４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために３０％以上にすることは好ましくない。
【０２３６】
【化４３】
2019038896.tif 000044
【０２３７】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、３８％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
【０２３８】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−１−１．３）で表される化合物及び式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、１０％であり、１５％であり、２０％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４３％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３２％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２２％である。
【０２３９】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２４０】
【化４４】
2019038896.tif 000045
【０２４１】
（式中ＲＬ１３及びＲＬ１４はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１３及びＲＬ１４は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０２４２】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−１−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、３０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２７％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２４３】
さらに、一般式（Ｌ−１−３）で表される化合物は、式（Ｌ−１−３．１）から式（Ｌ−１−３．１３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）又は式（Ｌ−１−３．４）で表される化合物であることが好ましい。特に、式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いＴｎｉを求めるときは、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物を用いることが好ましい。式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために２０％以上にすることは好ましくない。
【０２４４】
【化４５】
2019038896.tif 000046
【０２４５】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−１−３．１）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
【０２４６】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−４）及び／又は（Ｌ−１−５）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２４７】
【化４６】
2019038896.tif 000047
【０２４８】
（式中ＲＬ１５及びＲＬ１６はそれぞれ独立して炭素原子数１〜８のアルキル基又は炭素原子数１〜８のアルコキシ基を表す。）
ＲＬ１５及びＲＬ１６は、直鎖状の炭素原子数１〜５のアルキル基、直鎖状の炭素原子数１〜４のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましい。
【０２４９】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−１−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２５０】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−１−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１７％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％である。
【０２５１】
さらに、一般式（Ｌ−１−４）及び（Ｌ−１−５）で表される化合物は、式（Ｌ−１−４．１）から式（Ｌ−１−５．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−１−４．２）又は式（Ｌ−１−５．２）で表される化合物であることが好ましい。
【０２５２】
【化４７】
2019038896.tif 000048
【０２５３】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１７％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％である。
【０２５４】
式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）、式（Ｌ−１−３．１１）及び式（Ｌ−１−３．１２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）、式（Ｌ−１−３．４）及び式（Ｌ−１−４．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１３％であり、１５％であり、１８％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３３％であり、３５％であり、上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、８０％であり、７０％であり、６０％であり、５０％であり、４５％であり、４０％であり、３７％であり、３５％であり、３３％であり、３０％であり、２８％であり、２５％であり、２３％であり、２０％である。組成物の信頼性を重視する場合には、式（Ｌ−１−３．１）、式（Ｌ−１−３．３）及び式（Ｌ−１−３．４））で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式（Ｌ−１−１．３）、式（Ｌ−１−２．２）で表される化合物から選ばれる２種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２５５】
【化４８】
2019038896.tif 000049
【０２５６】
（式中ＲＬ１７及びＲＬ１８はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。）
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−１−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、５％であり、１０％であり、１５％であり、１７％であり、２０％であり、２３％であり、２５％であり、２７％であり、３０％であり、３５％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、６０％であり、５５％であり、５０％であり、４５％であり、４２％であり、４０％であり、３８％であり、３５％であり、３３％であり、３０％である。
【０２５７】
さらに、一般式（Ｌ−１−６）で表される化合物は、式（Ｌ−１−６．１）から式（Ｌ−１−６．３）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
【０２５８】
【化４９】
2019038896.tif 000050
【０２５９】
一般式（Ｌ−２）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２６０】
【化５０】
2019038896.tif 000051
【０２６１】
（式中、ＲＬ２１及びＲＬ２２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ２１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ２２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０２６２】
一般式（Ｌ−１）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２６３】
低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２６４】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０２６５】
さらに、一般式（Ｌ−２）で表される化合物は、式（Ｌ−２．１）から式（Ｌ−２．６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−２．１）、式（Ｌ−２．３）、式（Ｌ−２．４）及び式（Ｌ−２．６）で表される化合物であることが好ましい。
【０２６６】
【化５１】
2019038896.tif 000052
【０２６７】
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２６８】
【化５２】
2019038896.tif 000053
【０２６９】
（式中、ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ３１及びＲＬ３２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０２７０】
一般式（Ｌ−３）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２７１】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−３）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％である。好ましい含有量の上限値は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対して、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％であり、７％であり、６％であり、５％であり、３％である。
【０２７２】
高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いＴｎｉを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。
【０２７３】
さらに、一般式（Ｌ−３）で表される化合物は、式（Ｌ−３．１）から式（Ｌ−３．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式（Ｌ−３．２）から式（Ｌ−３．７）で表される化合物であることが好ましい。
【０２７４】
【化５３】
2019038896.tif 000054
【０２７５】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２７６】
【化５４】
2019038896.tif 000055
【０２７７】
（式中、ＲＬ４１及びＲＬ４２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ４１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ４２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。）
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２７８】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物において、一般式（Ｌ−４）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、Δεなどの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０２７９】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−４）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０２８０】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物であることが好ましい。
【０２８１】
【化５５】
2019038896.tif 000056
【０２８２】
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．１）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．２）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有していても良いし、式（Ｌ−４．１）から式（Ｌ−４．３）で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−４．１）又は式（Ｌ−４．２）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。
【０２８３】
式（Ｌ−４．１）で表される化合物と式（Ｌ−４．２）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２８４】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−４．４）から式（Ｌ−４．６）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−４．４）で表される化合物であることが好ましい。
【０２８５】
【化５６】
2019038896.tif 000057
【０２８６】
低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式（Ｌ−４．４）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．５）で表される化合物を含有していても、式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有していても良い。
【０２８７】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−４．４）又は式（Ｌ−４．５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、３％であり、５％であり、７％であり、９％であり、１１％であり、１２％であり、１３％であり、１８％であり、２１％である。好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、８％である。
【０２８８】
式（Ｌ−４．４）で表される化合物と式（Ｌ−４．５）で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、１５％であり、１９％であり、２４％であり、３０％であり、好ましい上限値は、４５であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１３％である。
【０２８９】
一般式（Ｌ−４）で表される化合物は、式（Ｌ−４．７）から式（Ｌ−４．１０）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−４．９）で表される化合物が好ましい。
【０２９０】
【化５７】
2019038896.tif 000058
【０２９１】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は下記の化合物である。
【０２９２】
【化５８】
2019038896.tif 000059
【０２９３】
（式中、ＲＬ５１及びＲＬ５２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表す。）
ＲＬ５１は炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＲＬ５２は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数４〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましい。
【０２９４】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０２９５】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物において、一般式（Ｌ−５）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、Δεなどの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０２９６】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−５）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０２９７】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．１）又は式（Ｌ−５．２）で表される化合物であることが好ましく、特に、式（Ｌ−５．１）で表される化合物であることが好ましい。
【０２９８】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０２９９】
【化５９】
2019038896.tif 000060
【０３００】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．３）又は式（Ｌ−５．４）で表される化合物であることが好ましい。
【０３０１】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０３０２】
【化６０】
2019038896.tif 000061
【０３０３】
一般式（Ｌ−５）で表される化合物は、式（Ｌ−５．５）から式（Ｌ−５．７）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式（Ｌ−５．７）で表される化合物であることが好ましい。
【０３０４】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０３０５】
【化６１】
2019038896.tif 000062
【０３０６】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３０７】
【化６２】
2019038896.tif 000063
【０３０８】
（式中、ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して、一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ６１及びＸＬ６２はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。）
ＲＬ６１及びＲＬ６２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基又は炭素原子数２〜５のアルケニル基が好ましく、ＸＬ６１及びＸＬ６２のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
【０３０９】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は単独で使用することもできるが、２以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類であり、５種類以上である。
【０３１０】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％であり、２３％であり、２６％であり、３０％であり、３５％であり、４０％である。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−６）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、５０％であり、４０％であり、３５％であり、３０％であり、２０％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。Δｎを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
【０３１１】
一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、式（Ｌ−６．１）から式（Ｌ−６．９）で表される化合物であることが好ましい。
【０３１２】
【化６３】
2019038896.tif 000064
【０３１３】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から１種〜３種類含有することが好ましく、１種〜４種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式（Ｌ−６．１）又は（Ｌ−６．２）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．４）又は（Ｌ−６．５）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．６）又は式（Ｌ−６．７）で表される化合物から１種類、式（Ｌ−６．８）又は（Ｌ−６．９）で表される化合物から１種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式（Ｌ−６．１）、式（Ｌ−６．３）式（Ｌ−６．４）、式（Ｌ−６．６）及び式（Ｌ−６．９）で表される化合物を含むことが好ましい。
【０３１４】
さらに、一般式（Ｌ−６）で表される化合物は、例えば式（Ｌ−６．１０）から式（Ｌ−６．１７）で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式（Ｌ−６．１１）で表される化合物であることが好ましい。
【０３１５】
【化６４】
2019038896.tif 000065
【０３１６】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、２０％であり、１５％であり、１３％であり、１０％であり、９％である。
【０３１７】
一般式（Ｌ−７）で表される化合物は下記の化合物である。
【０３１８】
【化６５】
2019038896.tif 000066
【０３１９】
（式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＲＬ１及びＲＬ２と同じ意味を表し、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して一般式（Ｌ）におけるＡＬ２及びＡＬ３と同じ意味を表すが、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は一般式（Ｌ）におけるＺＬ２と同じ意味を表し、ＸＬ７１及びＸＬ７２はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。）
式中、ＲＬ７１及びＲＬ７２はそれぞれ独立して炭素原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケニル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２はそれぞれ独立して１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン基が好ましく、ＡＬ７１及びＡＬ７２上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ＺＬ７１は単結合又は−ＣＯＯ−が好ましく、単結合が好ましく、ＸＬ７１及びＸＬ７２は水素原子が好ましい。
【０３２０】
組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては１種類であり、２種類であり、３種類であり、４種類である。
【０３２１】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物において、一般式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、Δεなどの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。
【０３２２】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、１％であり、２％であり、３％であり、５％であり、７％であり、１０％であり、１４％であり、１６％であり、２０％である。本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物（または液晶混合物）の総量に対しての式（Ｌ−７）で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、３０％であり、２５％であり、２３％であり、２０％であり、１８％であり、１５％であり、１０％であり、５％である。
【０３２３】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物が高いＴｎｉの実施形態が望まれる場合は式（Ｌ−７）で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。
【０３２４】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１）から式（Ｌ−７．４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．２）で表される化合物であることが好ましい。
【０３２５】
【化６６】
2019038896.tif 000067
【０３２６】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．１１）から式（Ｌ−７．１３）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．１１）で表される化合物であることが好ましい。
【０３２７】
【化６７】
2019038896.tif 000068
【０３２８】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．２１）から式（Ｌ−７．２３）で表される化合物である。式（Ｌ−７．２１）で表される化合物であることが好ましい。
【０３２９】
【化６８】
2019038896.tif 000069
【０３３０】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．３１）から式（Ｌ−７．３４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．３１）又は／及び式（Ｌ−７．３２）で表される化合物であることが好ましい。
【０３３１】
【化６９】
2019038896.tif 000070
【０３３２】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．４１）から式（Ｌ−７．４４）で表される化合物であることが好ましく、式（Ｌ−７．４１）又は／及び式（Ｌ−７．４２）で表される化合物であることが好ましい。
【０３３３】
【化７０】
2019038896.tif 000071
【０３３４】
さらに、一般式（Ｌ−７）で表される化合物は、式（Ｌ−７．５１）から式（Ｌ−７．５３）で表される化合物であることが好ましい。
【０３３５】
【化７１】
2019038896.tif 000072
【０３３６】
本発明に係る液晶組成物は、重合性化合物を含んでも良い。当該重合性化合物としては、一般式（ＩＩ）：
【０３３７】
【化７２】
2019038896.tif 000073
【０３３８】
（式中、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９及びＲ２１０は、それぞれ独立して、Ｐ２１−Ｓ２１−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、Ｐ２１は式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）のいずれかを表し、
Ｓ２１は、単結合又は炭素原子数１〜１５のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で置換されてよく、
ｎ２１は、０、１又は２を表し、
Ａ２１は、
（ａ）  １，４−シクロヘキシレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−に置き換えられてもよい。）
（ｂ）  １，４−フェニレン基（この基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられてもよい。）及び
（ｃ）  ナフタレン−２，６−ジイル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−２，６−ジイル基（ナフタレン−２，６−ジイル基又は１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイル基中に存在する１個の−ＣＨ＝又は隣接していない２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝に置き換えられても良い。）
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基（ａ）、基（ｂ）及び基（ｃ）は、それぞれ独立して、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はＰ２１−Ｓ２１−で置換されていても良く、
上記一般式（ＩＩ）の１分子内に少なくとも１以上のＰ２１−Ｓ２１−を有し、
Ｌ２１は単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＯＣ２Ｈ４Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＲａ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＲａ＝ＣＨ−、−（ＣＨ２）ｚ−ＣＯＯ−、−（ＣＨ２）ｚ−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＯＯ−（ＣＨ２）ｚ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−（式中、Ｒａはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数１〜３のアルキル基を表し、前記式中、ｚはそれぞれ独立して１〜４の整数を表す。）を表すが、
Ｐ２１、Ｓ２１、及びＡ２１が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良いが、但し、一般式（Ｉ）で表される化合物を除く。）で表される重合性化合物が好ましい。
【０３３９】
一般式（Ｉ）で表される重合性化合物と、上記一般式（ＩＩ）で表される重合性化合物とを含む液晶組成物は、プレチルト角の変化による表示不良の発生をより低減できるという観点で効果がある。
【０３４０】
上記一般式（ＩＩ）において、当該一般式（ＩＩ）で表される化合物の１分子内に１又は２以上のＰ２１−Ｓ２１−を有することが好ましく、４以下のＰ２１−Ｓ２１−を有することが好ましく、前記一般式（ＩＩ）の１分子内に存在するＰ２１−Ｓ２１−の数は、１以上４以下が好ましく、１以上３以下がより好ましく、上記一般式（ＩＩ）で表される化合物の分子内におけるＰ２１−Ｓ２１−の数は、２又は３であることが特に好ましい。
【０３４１】
すなわち、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、２つのベンゼン環と、必要により環Ａ２１とが連結した構造であり、これら２つのベンゼン環および環Ａ２１においてＰ２１−Ｓ２１−を少なくとも一つ有していることから、一般式（ＩＩ）で表される化合物は重合性化合物としての作用・効果を奏する。
【０３４２】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９及びＲ２１０からなる群から選択される１種または２種以上がＰ２１−Ｓ２１−である場合は、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０４、Ｒ２０７、Ｒ２０９又はＲ２１０のいずれか１種または２種以上がＰ２１−Ｓ２１−であることが好ましく、Ｒ２０１及びＲ２１０がＰ２１−Ｓ２１−であることがより好ましい。
【０３４３】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ２０１及びＲ２１０は、それぞれ独立して、Ｐ２１−Ｓ２１−であることが好ましく、この場合、Ｒ２０１及びＲ２１０は同一のＰ２１−Ｓ２１−であっても、異なるＰ２１−Ｓ２１−であってもよい。
【０３４４】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ２０１、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８、Ｒ２０９及びＲ２１０は、それぞれ独立して、Ｐ２１−Ｓ２１−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数１から１８のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、この場合、前記アルキル基およびアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、１〜１６であり、より好ましくは１〜１０であり、さらに好ましくは１〜８であり、よりさらに好ましくは１〜６であり、さらにより好ましくは１〜４であり、特に好ましくは１〜３である。また、前記アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。
【０３４５】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ２０２、Ｒ２０３、Ｒ２０４、Ｒ２０５、Ｒ２０６、Ｒ２０７、Ｒ２０８及びＲ２０９は、それぞれ独立して、Ｐ２１−Ｓ２１−、炭素原子数１から３のアルキル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、Ｐ２１−Ｓ２１−、フッ素原子又は水素原子であることが更に好ましく、フッ素原子又は水素原子であることがより好ましい。
【０３４６】
Ｐ２１は式（Ｒ−１）であることが好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましい。
【０３４７】
Ｓ２１は、単結合又は炭素原子数１〜３のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが更に好ましい。
【０３４８】
上記一般式（ＩＩ）において、ｎ２１は、０又は１が好ましい。
【０３４９】
上記一般式（ＩＩ）において、Ａ２１は、１，４−フェニレン基又はナフタレン−２，６−ジイル基であることが好ましく、１，４−フェニレン基であることが更に好ましい。
【０３５０】
上記一般式（ＩＩ）において、Ｌ２１は、単結合、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ２Ｈ４−ＣＯＯ−、−Ｃ２Ｈ４−ＯＣＯ−、−ＯＣＯ−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＯＯ−Ｃ２Ｈ４−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−又は−Ｃ≡Ｃ−が好ましい。
【０３５１】
一般式（ＩＩ）で表される重合性化合物の含有量は、０．０１から５質量％含有するが、含有量の下限は０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、含有量の上限は、４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。
【０３５２】
本発明に係る液晶組成物全体（１００質量％）のうち、一般式（Ｉ）および一般式（ＩＩ）で表される重合性化合物との合計含有量の上限値は、６質量％が好ましく、５．８質量％が好ましく、５．５質量％が好ましく、５．２質量％が好ましく、５質量％が好ましく、４．８質量％が好ましく、４．６質量％が好ましく、４．４質量％が好ましく、４．２質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。
前記合計含有量の下限値は、０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましい。
【０３５３】
本発明に係る一般式（ＩＩ）で表される化合物は、一般式（ＩＶ）で表される重合性化合物であることが好ましい。
【０３５４】
【化７３】
2019038896.tif 000074
【０３５５】
上記一般式（ＩＶ）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、上記の式（Ｒ−１）から式（Ｒ−９）のいずれかを表し、Ｘ１からＸ８は、それぞれ独立して、トリフルオロメチル基、フッ素原子または水素原子を表す。
【０３５６】
上記一般式（ＩＶ）中、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して、メタクリル基またはアクリル基であることが好ましい。
【０３５７】
前記一般式（ＩＶ）で表される化合物は、式（ＩＶ−１１）〜式（ＩＶ−１５）からなる群から選択される１種または２種以上であることが更に好ましく、式（ＩＶ−１１）であることが特に好ましい。
【０３５８】
【化７４】
2019038896.tif 000075
【０３５９】
式（ＩＶ−１１）から式（ＩＶ−１５）で表される重合性化合物と一般式（Ｉ）とを併用した場合、更に良好な配向状態が得られる。
【０３６０】
本発明に係る一般式（ＩＩ）で表される化合物は、具体的には、例えば式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１３）で表される化合物が好ましく、式（ＸＸ−１）から式（ＸＸ−７）が更に好ましい。
【０３６１】
【化７５】
2019038896.tif 000076
【０３６２】
式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１３）中、Ｓｐｘｘは炭素原子数１〜８のアルキレン基または−Ｏ−（ＣＨ２）ｓ−（式中、ｓは１から７の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。）を表す。
【０３６３】
式（ＸＸ−１）から一般式（ＸＸ−１３）中、１，４−フェニレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３または式（Ｒ−１）から式（Ｒ−１５）のいずれかによって置換されていても良い。
【０３６４】
また、一般式（ＩＩ）で表される化合物として、例えば、式（Ｍ１）から式（Ｍ１８）で表される重合性化合物が好ましい。
【０３６５】
【化７６】
2019038896.tif 000077
【０３６６】
また、式（Ｍ１９）から式（Ｍ３４）のような重合性化合物も好ましい。
【０３６７】
【化７７】
2019038896.tif 000078
【０３６８】
【化７８】
2019038896.tif 000079
【０３６９】
式（Ｍ１９）から式（Ｍ３４）中の１，４−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−Ｆ、−Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＨ３によって置換されていても良い。
【０３７０】
また、一般式（ＩＩ）で表される化合物は、式（Ｍ３５）〜式（Ｍ６５）で表される重合性化合物も好ましい。
【０３７１】
【化７９】
2019038896.tif 000080
【０３７２】
【化８０】
2019038896.tif 000081
【０３７３】
【化８１】
2019038896.tif 000082
【０３７４】
【化８２】
2019038896.tif 000083
【０３７５】
【化８３】
2019038896.tif 000084
【０３７６】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物または液晶混合物において、式（Ｍ１）〜式（Ｍ６５）で表される重合性化合物の液晶組成物全体に対する含有量は、０．０１から５質量％含有するが、含有量の下限は０．０２質量％が好ましく、０．０３質量％が好ましく、０．０４質量％が好ましく、０．０５質量％が好ましく、０．０６質量％が好ましく、０．０７質量％が好ましく、０．０８質量％が好ましく、０．０９質量％が好ましく、０．１質量％が好ましく、０．１５質量％が好ましく、０．２質量％が好ましく、０．２５質量％が好ましく、０．３質量％が好ましく、０．３５質量％が好ましく、０．４質量％が好ましく、０．５質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましく、含有量の上限は４．５質量％が好ましく、４質量％が好ましく、３．５質量％が好ましく、３質量％が好ましく、２．５質量％が好ましく、２質量％が好ましく、１．５質量％が好ましく、１質量％が好ましく、０．９５質量％が好ましく、０．９質量％が好ましく、０．８５質量％が好ましく、０．８質量％が好ましく、０．７５質量％が好ましく、０．７質量％が好ましく、０．６５質量％が好ましく、０．６質量％が好ましく、０．５５質量％が好ましい。
【０３７７】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物または液晶混合物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。
【０３７８】
酸化防止剤として、一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）で表されるヒンダードフェノールが挙げられる。
【０３７９】
【化８４】
2019038896.tif 000085
【０３８０】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、ＲＨ１は炭素原子数１から１０のアルキル基、炭素原子数１から１０のアルコキシ基、炭素原子数２から１０のアルケニル基又は炭素原子数２から１０のアルケニルオキシ基を表すが、基中に存在する１個の−ＣＨ２−又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−はそれぞれ独立的に−Ｏ−又は−Ｓ−に置換されても良く、また、基中に存在する１個又は２個以上の水素原子はそれぞれ独立的にフッ素原子又は塩素原子に置換されても良い。更に具体的には、炭素原子数２から７のアルキル基、炭素原子数２から７のアルコキシ基、炭素原子数２から７のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基であることが好ましく、炭素原子数３から７のアルキル基又は炭素原子数２から７のアルケニル基であることが更に好ましい。
【０３８１】
一般式（Ｈ−４）中、ＭＨ４は炭素原子数１から１５のアルキレン基（該アルキレン基中の１つ又は２つ以上の−ＣＨ２−は、酸素原子が直接隣接しないように、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−に置換されていても良い。）、−ＯＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−ＣＦ２ＣＦ２−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、単結合、１，４−フェニレン基（１，４−フェニレン基中の任意の水素原子はフッ素原子により置換されていても良い。）又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表すが、炭素原子数１から１４のアルキレン基であることが好ましく、揮発性を考慮すると炭素原子数は大きい数値が好ましいが、粘度を考慮すると炭素原子数は大き過ぎない方が好ましいことから、炭素原子数２から１２が更に好ましく、炭素原子数３から１０が更に好ましく、炭素原子数４から１０が更に好ましく、炭素原子数５から１０が更に好ましく、炭素原子数６から１０が更に好ましい。
【０３８２】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−フェニレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ＝は−Ｎ＝によって置換されていても良い。また、１，４−フェニレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
【０３８３】
一般式（Ｈ−１）から一般式（Ｈ−４）中、１，４−シクロヘキシレン基中の１個又は非隣接の２個以上の−ＣＨ２−は−Ｏ−又は−Ｓ−によって置換されていても良い。また、１，４−シクロヘキシレン基中の水素原子はそれぞれ独立的に、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良い。
【０３８４】
更に具体的には、例えば、式（Ｈ−１１）から式（Ｈ−１５）が挙げられる。
【０３８５】
【化８５】
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【０３８６】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物または液晶混合物に酸化防止剤が含有する場合、１０質量ｐｐｍ以上が好ましく、２０質量ｐｐｍ以上が好ましく、５０質量ｐｐｍ以上が好ましい。酸化防止剤の含有する場合の上限は１００００質量ｐｐｍであるが、１０００質量ｐｐｍが好ましく、５００質量ｐｐｍが好ましく、１００質量ｐｐｍが好ましい。
【０３８７】
なお、本発明に係る液晶組成物または液晶混合物に含有する液晶化合物や添加剤の含有量は上記した通りであり、上記の含有量になるように液晶化合物や添加剤を添加することが好ましい。また、本発明に係る液晶化合物や添加剤は、調製工程や後述の溶解工程などで揮発する可能性があるが、揮発する量はその添加量の１質量％未満であるため、本発明に係る製造方法における液晶化合物や添加剤の添加量は、液晶化合物や添加剤の含有量と実質的には同程度である。
【０３８８】
本発明に係る調製工程において、液晶化合物を容器に添加する順序は以下の通りであることが好ましい。始めに−２より小さい誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物で構造中に環の数が２個以下の液晶化合物を添加する。次に−２から＋２の範囲の誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物で構造中に環の数が２個以下の液晶化合物を添加する。次に−２から＋２の範囲の誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物で構造中に環の数が３個以上の液晶化合物を添加する。最後に−２より小さい誘電率異方性（Δε）を示す液晶化合物で構造中に環の数が３個以上の液晶化合物を添加することが好ましい。
【０３８９】
上記の順序でいれることで融点降下が起こりやすくなり、溶解にかかる時間を短くすることができるため、生産性を向上できる。攪拌手段による攪拌は必要により行っても良い。
【０３９０】
より具体的には、上記説明した液晶化合物を以下の化合物群Ａ〜化合物群Ｆの６つに分類し、当該６つの化合物群を所定の順序で容器に投入して液晶混合物を調製することが好ましい。
【０３９１】
一般式（Ｌ−１）〜一般式（Ｌ−３）で表される化合物群Ａ（以下、化合物群Ａと称する。）；一般式（Ｌ−４）〜一般式（Ｌ−６）で表される化合物群Ｂ（以下、化合物群Ｂと称する。）；一般式（Ｌ−７）で表される化合物群Ｃ（以下、化合物群Ｃと称する。）；一般式（Ｎ−１−１）、一般式（Ｎ−１−４）、一般式（Ｎ−１−１０）、一般式（Ｎ−１−１２）および一般式（Ｎ−１−１２）で表される化合物群Ｄ（以下、化合物群Ｄと称する。）；一般式（Ｎ−１−２）、一般式（Ｎ−１−３）、一般式（Ｎ−１−５）、一般式（Ｎ−１−１１）、一般式（Ｎ−１−１３）、一般式（Ｎ−１−１８）、一般式（Ｎ−１−２２）、一般式（Ｎ−１−１５）、一般式（Ｎ−１−１６）および一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物群Ｅ（以下、化合物群Ｅと称する。）；一般式（Ｎ−１−２０）、一般式（Ｎ−１−２１）、一般式（Ｎ−２−１）、一般式（Ｎ−２−２）および一般式（Ｎ−２−３）で表される化合物群Ｆ（以下、化合物群Ｆと称する。）
本発明に係る調製工程は、化合物群Ａを化合物群Ｂより前に容器に投入することが好ましい。
【０３９２】
本発明に係る調製工程は、化合物群Ｄを化合物群Ｅより前に容器に投入することが好ましい。
【０３９３】
本発明に係る調製工程は、化合物群Ｄを化合物群Ａと同時または化合物群Ａより前に容器に投入することが好ましい。
【０３９４】
本発明に係る調製工程は、化合物群Ｂを化合物群Ｅと同時または化合物群Ｅより前により前に容器に投入することが好ましい。
【０３９５】
本発明に係る調製工程は、化合物群Ｅを化合物群Ｃより前に容器に投入することが好ましい。
【０３９６】
本発明に係る調製工程は、化合物群Ｅを化合物群Ｆより前に容器に投入することが好ましい。
【０３９７】
本発明に係る調製工程は、化合物群Ｃを化合物群Ｆと同時または化合物群Ｆより前に容器に投入することが好ましい。
【０３９８】
本発明に係る調製方法は、化合物群Ａまたは化合物群Ｄの一方を容器に投入し、その後他方を容器に投入し、さらに化合物群Ｂまたは化合物群Ｅの一方を容器に投入し、その後他方を容器に投入することがより好ましく、当該化合物群Ａ、Ｂ、ＣおよびＥのうちいずれかに融点が５０℃より高い液晶化合物を１種以上含むことがより好ましい。
【０３９９】
上記の順序でいれることで融点降下が起こりやすくなり、溶解にかかる時間を短くすることができるため、生産性を向上できる。上記の順序で２種以上の化合物群を接触させることで、接触した２種以上の化合物群同士の流動性が向上（いわゆる液状）になり、溶解にかかる時間を短縮できる。
【０４００】
本発明に係る調製工程は、化合物群Ｄ、化合物群Ａ、化合物群Ｂおよび化合物群Ｅの順に容器に投入することがさらに好ましい。
【０４０１】
本発明に係る好ましい形態として、化合物群Ａ、化合物群Ｂ、化合物群Ｃおよび化合物群Ｄのうち少なくとも２種以上の化合物群を含む液晶混合物の調製工程は、化合物群Ｄ、化合物群Ａ、化合物群Ｂおよび化合物群Ｅの順に容器に投入することが好ましい。
【０４０２】
なお、液晶混合物に混合しない化合物群がある場合は、当該化合物を除外して次の化合物群を容器に投入する。すなわち、例えば化合物群Ｂを含まない液晶組成物を製造する場合、化合物群Ｄ、化合物群Ａおよび化合物群Ｅの順に容器に投入する。
【０４０３】
本発明に係る特に好ましい形態として、化合物群Ａ〜化合物群Ｆのうち少なくとも２種以上の化合物群を含む液晶混合物の調製工程は、化合物群Ｄ、化合物群Ａ、化合物群Ｂ、化合物群Ｅ、化合物群Ｃおよび化合物群Ｆの順に容器に投入することが好ましい。なお、この場合も同様に、液晶混合物に混合しない化合物群がある場合は、当該化合物を除外して次の化合物群を容器に投入する。
【０４０４】
本発明に係る溶解工程は、外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を溶解させる工程である。
【０４０５】
外部加熱手段により液晶混合物を比較的低い温度で加熱するため、熱による劣化を抑制・防止することができる。一方、外部加熱手段により液晶混合物を加熱しない場合は、分子同士の会合体の形成などにより液晶組成物の均一性に問題が出る。一方、８０℃以上の高い温度範囲で加熱すると、加熱による液晶化合物の酸化分解に起因する比抵抗や電圧保持率（ＶＨＲ）の著しい低下や液晶組成物の物性値や電気光学特性の変化の問題点が改善されない。４０℃から８０℃の温度範囲であれば当該問題点を解決できる。
【０４０６】
本発明に係る溶解工程において、液晶混合物を溶解させる好ましい温度範囲は、４５℃から７５℃の範囲であり、より好ましくは４７℃から６８℃の範囲であり、さらに好ましくは４８℃から６５℃の範囲であり、よりさらに好ましくは４９℃から６４℃の範囲であり、特に好ましくは４５℃から６３℃の範囲である。
【０４０７】
本発明に係る溶解工程において、液晶混合物を溶解させる温度の上限は、８０℃以下、７９℃以下、７８℃以下、７７℃以下、７６℃以下、７５℃以下、７４℃以下、７３℃以下、７２℃以下、７１℃以下、７０℃以下、６９℃以下、６８℃以下、６７℃以下、６６℃以下、６５℃以下、６４℃以下、６３℃以下、６２℃以下、６１℃以下、６０℃以下であることが好ましい。
【０４０８】
本発明に係る溶解工程において、液晶混合物を溶解させる温度の下限は、４０℃以上、４１℃以上、４２℃以上、４３℃以上、４４℃以上、４５℃以上、４６℃以上、４７℃以上、４８℃以上、４９℃以上、５０℃以上、５１℃以上、５２℃以上、５３℃以上、５４℃以上、５５℃以上であることが好ましい。
【０４０９】
外部加熱手段により液晶混合物を液晶組成物のネマチック相転移温度（Ｔｎｉ）以下の比較的低い温度で加熱することが好ましい。
【０４１０】
本発明に係る溶解工程は、外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を、撹拌手段を用いて撹拌しながら溶解させることが好ましい。
【０４１１】
外部加熱手段により液晶混合物を液晶組成物のネマチック相転移温度（Ｔｎｉ）以下の比較的低い温度で加熱するため、熱による劣化を抑制・防止することができる。一方、外部加熱手段により液晶混合物を加熱しない場合は、分子同士の会合体の形成などにより液晶組成物の均一性に問題が出る。一方、非常に高い温度範囲（例えばＴｎｉより２０℃以上高い温度範囲）で加熱すると、不飽和炭素結合を有する側鎖を有する液晶化合物や、連結基を有する液晶化合物は熱に弱いため、加熱による液晶化合物の酸化分解に起因する比抵抗や電圧保持率（ＶＨＲ）の著しい低下や液晶組成物の物性値や電気光学特性の変化の問題点が改善されない。
【０４１２】
また、溶解工程において攪拌を行わないと温度ムラが生じるため、部分的に過加熱になり、液晶組成物の品質が低下する。特に容量が１０リットル以上、１００リットル以上、３００リットル以上の容器内で前記液晶混合物を溶解状態にする場合、容器の位置によって温度ムラが生じることで部分的に過加熱になり、液晶組成物の品質が低下しやすくなる。外部加熱手段により４０℃から８０℃の温度範囲で前記液晶混合物を撹拌手段を用いて撹拌しながら溶解させることで、高品質な液晶組成物を製造できる。
【０４１３】
本発明に係る溶解工程は、容量が１０リットル以上の容器内で前記液晶混合物を溶解状態にすることが好ましい。
【０４１４】
非加熱だと大容量になるほど溶解時間が長くなり、組成の均一性に問題が出る。液晶相の上限温度以上に加熱する場合は、大容量になると容器内の場所によって温度ムラが生じやすくなる。このため部分的な過加熱による品質不良が起きる。そのため本発明に係る溶解工程において、大容量になるほど効果が得られやすく、容量１０リットル以上が好ましく、１００リットル以上が好ましく、３００リットル以上がより好ましい。また、容量の上限は１０００リットル以下の容器内で前記液晶混合物を調製することが好ましい。
本発明に係る外部加熱手段は、マントルヒーター、オイルバス又はジャケットヒーター、温水循環装置であることが好ましい。  加熱する際には、局所的な過加熱を防いだ方法が有用であり、本発明に係る溶解工程における加熱手段（温度を調整する温度制御手段）としては、公知の加熱手段および／または温度制御手段が採用されうる。具体的には、汎用の恒温機、クリーンオーブン、ホットプレート、オイルバス、ウォーターバス、ジャケットヒーター、マントルヒーター、温水循環装置、ペルチエ素子を用いる方法、発熱プローブを化合物の容器内に直接埋没させる方法、あるいは容器壁を直接誘導加熱する方法、熱風・冷風循環式恒温オーブン、マイクロ波または（遠）赤外線ヒーター、温度調節用に加熱されたロール、ヒートパイプロール、金属ベルト、ホットプレスなどが挙げられる。
【０４１５】
また、加熱手段としては、容器の形状により適宜選択できるが、クリーンオーブンまたはペルチエ素子が好ましく、クリーンオーブンがより好ましい。また、クリーンオーブンの場合には、昇降温プログラム機能と減圧用配管および不活性ガスパージ用配管を具備していることが好ましい。
【０４１６】
本発明に係る撹拌手段は、超音波装置を用いて振動させ撹拌させる方法、磁石型の攪拌子を入れて攪拌する方法、遊星式撹拌装置、振とう機、ラボミキサー、撹拌プロペラ、シェーカー又はロータリーエバポレータであることが好ましい。
【０４１７】
上記の中でも、撹拌プロペラまたは遊星式攪拌装置が好ましい。尚、本願発明において遊星式撹拌装置とは、材料の入った容器を自転させながら公転させる方式の撹拌装置を指し、自転・公転式撹拌装置とも呼ばれる。又、遊星式撹拌装置は脱泡機能が付加されることから遊星式撹拌脱泡装置とも呼ばれる。その他には、超音波照射装置が使用できる。
【０４１８】
また、必要によりマイクロ波の照射を行っても良い。当該マイクロ波である場合のマイクロ波照射手段としては、マグネトロンやクライストロン等の公知の発振素子を用いてなるマイクロ波発振器を備えて構成される。ここで、マイクロ波とは、周波数が３００ＭＨｚ〜３ＴＨｚ程度であり、波長が１００μｍ〜１ｍ程度の電磁波であり、例えば、９５０ＭＨｚ、２．４５ＧＨｚ、５．８ＧＨｚ程度の周波数が含まれる。
【０４１９】
本発明に係る撹拌手段における撹拌時間は、製造する液晶組成物の生産量によって適宜選択される。
【０４２０】
本発明に係る製造方法における気圧条件は、特に制限されることはなく、減圧、常圧又は加圧下にて行うことができる。通常は、大気圧（約０．１ＭＰａ）近傍の圧力下で実施すればよいが、０．１ＭＰａ未満の減圧下においても円滑に液晶組成物を製造することができる。溶解工程の最初から最後まで減圧下で行うか、または製造方法の一部分の工程を減圧下で行ってもよい。本発明に係る溶解工程における気圧条件は、１Ｐａ〜大気圧（約１０１ＫＰａ）よりも低い圧力の範囲が好ましく、５０Ｐａ〜７０ＫＰａが好ましく、１００Ｐａ〜５０ＫＰａが好ましく、２００Ｐａ〜２０ＫＰａの減圧下で溶解工程を行うことがより好ましい。減圧度が高いほど、容器内や液晶組成物中に含まれる空気を除去できるため、過熱しても酸化分解が起こりにくくなる。しかし、減圧度を上げすぎると低沸点の液晶化合物が揮発し、液晶組成物の組成比に影響がでるため、減圧度は最適化が必要である。
【０４２１】
本発明に係る溶解工程の雰囲気は、液晶化合物自体の酸化の容易性に応じて適宜選択することが好ましい。例えば、不飽和結合を有さない液晶化合物を含む場合は、クリーンエアー雰囲気下で行うこともできる。一方、酸化されやすい基を有する化合物の場合は雰囲気から可能な限り酸素を除去しておくことが好ましく、酸素の除去が不十分だと予期せぬ液晶化合物の劣化を招く場合がある。例えば、クリーンエアー雰囲気下、減圧化または不活性ガス雰囲気下で調製工程を行うことが好ましく、減圧下または不活性ガス雰囲気下で行うことがより好ましく、減圧下で行うことが特に好ましい。好ましい不活性ガスとしては、窒素ガス、アルゴンガスが挙げられる。
【０４２２】
また、本発明に係る溶解工程の後、窒素ガス、アルゴンガスなどの不活性ガスにより減圧から大気圧に戻す工程をさらに設けてもよい。
【０４２３】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物は、２０℃における誘電率異方性（Δε）が−２．０から−８．０であるが、−２．０から−６．０が好ましく、−２．０から−５．０がより好ましく、−２．５から−５．０が特に好ましい。
【０４２４】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１４であるが、０．０９から０．１３がより好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１３であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
【０４２５】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から５０ｍＰａ・ｓであるが、１０から４５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３５ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、１０から２５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から２２ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０４２６】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１６０ｍＰａ・ｓであるが、５５から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６０から１６０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、６５から１５０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、７０から１４０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、７５から１３０ｍＰａ・ｓであることが好ましく、８０から１２５ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
【０４２７】
本発明に係る製造方法で得られた液晶組成物は、ネマチック相−等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１００℃がより好ましく、７０℃から８５℃が特に好ましい。
【０４２８】
本発明に係る液晶組成物の製造工程の特に好ましい形態は、一般式（Ｌ−１）〜一般式（Ｌ−３）で表される化合物群Ａから選択される１種または２種以上の液晶化合物ならびび一般式（Ｎ−１−２）、一般式（Ｎ−１−３）、一般式（Ｎ−１−５）、一般式（Ｎ−１−１１）、一般式（Ｎ−１−１３）、一般式（Ｎ−１−１８）、一般式（Ｎ−１−２２）、一般式（Ｎ−１−１５）、一般式（Ｎ−１−１６）および一般式（Ｎ−１−１７）で表される化合物群Ｅ（以下、化合物群Ｅと称する。）から選択される１種または２種以上の液晶化合物を含む液晶組成物であって、最初に前記化合物群Ａの液晶化合物を容器に投入した後、前記化合物群Ｅの液晶化合物を容器に投入し、外部加熱手段を用いて前記液晶化合物を加熱することなく、撹拌しないで液晶混合物を調製する調製工程と、２ＫＰａ〜８ＫＰａの減圧下で当該液晶混合物を５０〜８０℃になるよう外部加熱手段を用いて溶解する溶解工程と、不活性ガスにより減圧から大気圧に戻す工程とを含む。
【０４２９】
本発明に係る液晶組成物の製造工程の特に好ましい形態は、一般式（Ｌ−１）と一般式（Ｎ−１−３）で表される１種または２種以上の液晶化合物を含む液晶組成物であって、先に一般式（Ｌ−１）で表される液晶化合物を容器に投入し、後から一般式（Ｎ−１−３）で表される液晶化合物を容器に投入し、外部加熱手段を用いて前記液晶化合物を加熱することなく、撹拌しないで液晶混合物を調製する調製工程と、３ＫＰａ〜５ＫＰａの減圧下で当該液晶混合物を５０〜７０℃になるよう外部加熱手段を用いて溶解する溶解工程と、不活性ガスにより減圧から大気圧に戻す工程と、を含む。
【０４３０】
本発明に係る液晶組成物の製造工程の特に好ましい他の形態は、一般式（Ｌ−１−２．２）、一般式（Ｌ−１−３．１）、一般式（Ｌ−１−３．３）、一般式（Ｌ−１−３．４）、一般式（Ｌ−１−６．１）および一般式（Ｎ−１ｃ）で表される１種または２種以上の液晶化合物を含む液晶組成物であって、一般式（Ｌ−１−２．２）、一般式（Ｌ−１−３．１）、一般式（Ｌ−１−３．３）、一般式（Ｌ−１−３．４）または一般式（Ｌ−１−６．１）で表される液晶化合物と一般式（Ｎ−１ｃ）で表される液晶化合物とを容器に投入し、外部加熱手段を用いて前記液晶化合物を加熱することなく、撹拌しないで液晶混合物を調製する調製工程と、１ＫＰａ〜１０ＫＰａの減圧下で当該液晶混合物を５０〜７０℃になるよう外部加熱手段を用いて溶解する溶解工程と、不活性ガスにより減圧から大気圧に戻す工程とを含む。なお、この場合、化合物群Ａ（一般式（Ｌ−１−２．２）、一般式（Ｌ−１−３．１）、一般式（Ｌ−１−３．３）、一般式（Ｌ−１−３．４）または一般式（Ｌ−１−６．１）で表される液晶化合物）と、一般式（Ｎ−１ｃ）で表される液晶化合物との投入順序は、化合物群Ａを先に容器に添加しても後に添加してもよい。
【０４３１】
上記の化合物群Aは、比較的揮発しやすい液晶化合物であるが、本発明の製造方法であれば、添加量と含有量との差を低減できるため、均一な液晶組成物を形成しやすい。
【実施例】
【０４３２】
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
【０４３３】
（実施例１）
以下の表１に液晶組成物ＬＣ−Ａに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点を示す。
【０４３４】
（表１）
【０４３５】
【表１】
2019038896.tif 000087
【０４３６】
上記の液晶化合物の合計量が１００ｋｇになるよう各化合物を秤量し、容量が３７０リットルのＳＵＳ製容器に撹拌翼を設置した後、上記液晶化合物を投入し液晶混合物を調製した。この容器に攪拌モーターと温水循環装置、真空ライン、窒素ラインを取り付け、真空ポンプにより４．３ｋＰａに減圧し、撹拌翼を１５０ｒｐｍで回転させた。温水循環装置を用いて容器の内温が６０℃になるまで加熱し、前記容器の内温が６０℃に到達後、２０分間保持した。加熱開始から加熱終了まで時間は合計で２時間であった。その後、水を流して容器の内温が２５℃になるまで冷却した。その後、攪拌翼の回転を止め、真空ポンプを止め、窒素ガスを封入することで大気圧まで戻し、上記組成比の液晶組成物ＬＣ−Ａを得た。
【０４３７】
（比較例１）
実施例１と同じ組成を備えた液晶組成物ＬＣ−Ａを特許第５０５５６５７号に記載されている方法に従い製造した。具体的には、容量が３７０リットルのＳＵＳ製容器に撹拌翼を設置した後、上記表１の液晶化合物を計量した。この容器に攪拌モーターと温水循環装置、真空ライン、窒素ラインを取り付け、真空ポンプにより４．３ｋＰａに減圧し、撹拌翼を１５０ｒｐｍで回転させた。温水循環装置を用いて容器の内温が９５℃になるまで加熱し、前記容器の内温が９５℃に到達後、２０分間保持した。加熱開始から加熱終了まで時間は合計で２時間であった。その後、水を流して容器の内温が２５℃になるまで冷却した。その後、攪拌翼の回転を止め、脱気 真空ポンプを止め、窒素ガスを封入することで大気圧まで戻して、比較例１の製造方法により液晶組成物ＬＣ−Ａを調製した。
【０４３８】
（比較例２）
実施例１と同じ液晶組成物ＬＣ−Ａを特許第５８４６４５２号に記載されている方法に従い製造した。具体的には、容量が３７０リットルのＳＵＳ製容器に撹拌翼を設置した後、上記表１の液晶化合物を計量した。攪拌モーターを取り付けた後、当該ＳＵＳ製容器を密閉する際に、チッソガスを封入し容器を密閉し、室温（２５℃）で攪拌翼を使用して上記表１の液晶化合物の混合物を撹拌した。撹拌を始めてから４時間で液晶化合物が液晶状態に変化した時点で撹拌を終了し、比較例２の製造方法により液晶組成物ＬＣ−Ａを調製した。調製時の組成物の温度は４０℃以下であった。 
（実施例２）
実施例１と同様の製造方法により以下の表２の組成の液晶組成物ＬＣ−Ｂを１００ｋｇ製造した。なお、液晶組成物ＬＣ−Ｂに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の通りである。
【０４３９】
（表２）
【０４４０】
【表２】
2019038896.tif 000088
【０４４１】
（実施例３）
実施例１と同様の製造方法によりＬＣ−Ｃを１００ｋｇ製造した。なお、液晶組成物ＬＣ−Ｃに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表３に示す通りである。
【０４４２】
（表３）
【０４４３】
【表３】
2019038896.tif 000089
【０４４４】
（実施例４）
実施例１と同様の製造方法によりＬＣ−Ｄを１００ｋｇ製造した。なお、液晶組成物ＬＣ−Ｄに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表４に示す通りである。
【０４４５】
（表４）
【０４４６】
【表４】
2019038896.tif 000090
【０４４７】
（液晶組成物の評価方法）
上記のようにして製造した各液晶組成物に対して「均一性」、「滴下痕」、「表示ムラ」及び「表示不良」の評価を行った。これらのうち、均一性の評価については以下に示す通り容器に入った液晶組成物を使用して行い、滴下痕、表示ムラ及び表示不良の評価は、以下に示す通り作製した液晶表示素子を用いて行った。その結果を以下の表５に示す。
【０４４８】
「均一性評価」
均一性の評価は、容器の上部を開放し、表層からピペットで採取した液晶組成物と、容器の底にあるバルブを開放し、採取した液晶組成物の成分比をガスクロマトグラフィーで分析し、以下の２段階で評価を行った。
【０４４９】
○：容器の表層から採取した液晶組成物と、容器の底にあるバルブを開放し、採取した液晶組成物の成分比との差が１％以内
×：容器の表層から採取した液晶組成物と、容器の底にあるバルブを開放し、採取した液晶組成物の成分比との差が１％以上
「液晶表示素子の作製」
ホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した、全面が一様に透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した第一の基板（共通電極基板）と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有するホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した第二の基板（画素電極基板）とを用いて、基板上に液晶組成物を滴下するＯＤＦ法により液晶組成物を電極基板間に充填しセルギャップが３．２μｍの液晶表示素子を作製した。こうして作製した液晶表示素子の滴下痕、表示ムラ、表示不良を以下の方法で評価した。その結果を以下の表５に示す。
【０４５０】
「滴下痕評価」
滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における、ＯＤＦ法により液晶組成物を滴下した箇所にできる白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の３段階評価で行った。
【０４５１】
○：滴下痕なし
△：滴下痕観察され許容できないレベル
×：滴下痕がはっきりと観察されかなり劣悪
「表示ムラ評価」
表示ムラの評価は、全面黒表示した場合における黒レベルの濃淡均一性を目視にて以下の３段階評価で行った。
【０４５２】
○：全面黒で濃淡がない
△：黒の濃淡が観察され、許容できないレベル
×：黒の濃淡がはっきり観察され、かなり劣悪
「表示不良評価」  表示不良の評価は、全面白表示した場合におけるちらつきや色変化を目視で評価した。
【０４５３】
○：ちらつきや色変化がない
△：ちらつきや色変化が観察され、許容できないレベル
×：ちらつきや色変化がはっきり観察され、かなり劣悪
「ＶＨＲ評価」
ＶＨＲの評価は、１Ｖ、３Ｈｚ、６０℃のときの電圧保持率（％）であるが、液晶表示素子を７０℃で８０日加熱処理したものを測定した。
【０４５４】
（表５）
【０４５５】
【表５】
2019038896.tif 000091
【０４５６】
本発明の製造方法により製造した液晶組成物である実施例１〜４は、均一性、滴下痕、ムラ、表示不良の４項目において良好な結果を示した。一方、公知技術である製造方法により製造した比較例１は均一性のみ良好な結果で、滴下痕、ムラ、表示不良は許容できないか劣悪なものであった。これは、加熱による液晶化合物の酸化分解に起因する比抵抗や電圧保持率（ＶＨＲ）の著しい低下によるものと予想される。比較例２は均一性、滴下痕、ムラ、表示不良の４項目が全て許容できないか劣悪な結果であった。これは、非加熱のため、実施例より攪拌時間を長くしたが、添加した液晶化合物によっては溶解が進みにくいため、均一性が低下したと予想される。攪拌時間をさらに延長すれば均一性は増すと思われるが、生産性が低下する。また、非加熱だと原料の液晶化合物に微量含まれる有機溶剤が液晶組成物中に残留しやすい。これが滴下痕やムラ、表示不良を引き起こしたと予想される。
【０４５７】
（実施例５）
実施例１と同様の製造方法によりＬＣ−Ｅを１００ｋｇ製造した。なお、液晶組成物ＬＣ−Ｅに使用される化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表５に示す通りである。
【０４５８】
（表６）
【０４５９】
【表６】
2019038896.tif 000092
【０４６０】
（実施例６）
実施例１と同様の製造方法によりＬＣ−Ｃを１００ｋｇ製造した。そのＬＣ−Ｃを用いて実施例１と同様の方法によりＬＣ−Ｅを１００ｋｇ製造した。加熱開始から加熱終了まで時間は合計で１時間であった。なお、液晶組成物ＬＣ−Ｅに使用される液晶組成物、化合物の分子構造、混合比率および融点は以下の表６に示す通りである。
【０４６１】
（表７）
【０４６２】
【表７】
2019038896.tif 000093
【０４６３】
実施例５、実施例６で調製した液晶組成物を、上記の「液晶表示素子の作製」の欄および表５に示した評価方法と同様の方法で均一性、滴下痕、ムラ、表示不良、ＶＨＲを測定した。本発明の製造方法により製造した液晶組成物である実施例５と実施例６は均一性、滴下痕、ムラ、表示不良の４項目において良好な結果を示した。その結果を以下の表８に示す。
【０４６４】
【表８】
2019038896.tif 000094
【０４６５】
（実施例７）
実施例１と同様の製造方法によりＬＣ−Ｃを１００ｋｇ製造した。その際以下の表９に記載の順序で原料を調製した。なお、液晶組成物ＬＣ−Ｃに使用される液晶組成物、化合物の分子構造、混合比率、融点および投入順は以下の表９に示す通りである。
【０４６６】
（表９）
【０４６７】
【表９】
2019038896.tif 000095
【０４６８】
実施例７で調製した液晶組成物を、上記の「液晶表示素子の作製」の欄および表５に示した評価方法と同様の方法で均一性、滴下痕、ムラ、表示不良、ＶＨＲを測定した。
【０４６９】
本発明の製造方法により製造した液晶組成物である実施例７は、以下の表１０に示す通り、均一性、滴下痕、ムラ、表示不良の４項目において良好な結果を示した。また、実施例７は調製工程中に溶解が進んでいたため、実施例１より攪拌時間が短縮され、生産性を向上できる可能性が有ると考えられる。
【０４７０】
（表１０）
【０４７１】
【表１０】
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