(57)【要約】【課題】カラーフィルター用顔料分散組成物を基にしてカラーフィルター用レジスト組成物を調製したときに、そのカラーフィルター用レジスト組成物の粘度安定性、ＰＧＭＥＡ再溶解性及び現像液溶解性の向上を図ること。【解決手段】着色顔料、顔料分散助剤、アルカリ可溶性樹脂、及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用顔料分散組成物であって、該アルカリ可溶性樹脂がブロック重合体を含有するカラーフィルター用顔料分散組成物。【選択図】  なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色顔料、顔料分散助剤、アルカリ可溶性樹脂、及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用顔料分散組成物であって、該アルカリ可溶性樹脂がブロック重合体を含有するカラーフィルター用顔料分散組成物。
【請求項２】
光重合性化合物を含有する請求項１に記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
【請求項３】
着色顔料に対して、ブロック重合体を１〜２００質量％となるように含有する請求項１又は２に記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
【請求項４】
ブロック重合体は、リビング重合で合成されたものである請求項１〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
【請求項５】
ブロック重合体の分子中において、アルカリ可溶性の部位が局在化されている請求項１〜４のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
【請求項６】
ブロック重合体の酸価が５〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇである請求項１〜５のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
【請求項７】
請求項１〜６のいずれかのカラーフィルター用顔料分散組成物を含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター用レジスト組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年高色再現用途のカラーフィルターの開発が高度化しており、それに伴いカラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター用レジスト組成物に求められる要求性能も厳しくなっている。最終製品であるカラーフィルターの品質もさることながら、レジスト中の顔料分散組成物を多く含むことになり、工程性面の要求も難しくなっている。
特に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）への再溶解性の向上と、アルカリ現像液への溶解性の向上との相反する性能を両立させることが困難となっている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１７−１４２４７５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明が解決する課題は、カラーフィルター用顔料分散組成物を基にしてカラーフィルター用レジスト組成物を調製したときに、そのカラーフィルター用レジスト組成物の粘度安定性、ＰＧＭＥＡ再溶解性及び現像液溶解性の向上を図ることである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記の課題を解決するために、本発明ではカラーフィルター用顔料分散組成物が含有するアルカリ可溶性樹脂を検討した。
そのため、本発明は、以下の組成物からなる。
１．着色顔料、顔料分散助剤、アルカリ可溶性樹脂、及び有機溶剤を含有するカラーフィルター用顔料分散組成物であって、該アルカリ可溶性樹脂がブロック重合体を含有するカラーフィルター用顔料分散組成物。
２．光重合性化合物を含有する１に記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
３．着色顔料に対して、ブロック重合体を１〜２００質量％となるように含有する１又は２に記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
４．ブロック重合体は、リビング重合で合成されたものである１〜３のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
５．ブロック重合体の分子中において、アルカリ可溶性の部位が局在化されている１〜４のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
６．ブロック重合体の酸価が５〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇである１〜５のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
７．１〜６のいずれかのカラーフィルター用顔料分散組成物を含有するカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物。
【発明の効果】
【０００６】
本発明によって、カラーフィルター用顔料分散組成物を基にしてカラーフィルター用レジスト組成物を調製したときに、そのカラーフィルター用レジスト組成物の粘度安定性、ＰＧＭＥＡ再溶解性及び現像液溶解性の向上を図ることが可能となった。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
以下、本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター用レジスト組成物について詳しく説明する。
【０００８】
本発明は主に表示装置用のカラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター用レジスト組成物に関する発明であり、そのカラーフィルター用顔料分散組成物としては、レジストでない組成物であっても良い。
いずれにしても、本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物及びカラーフィルター用レジスト組成物は、主に表示装置のカラーフィルターに使用される組成物であり、それによる効果として、カラーフィルター用レジスト組成物を調製したときに、そのカラーフィルター用レジスト組成物の粘度安定性、ＰＧＭＥＡ再溶解性及びアルカリ現像液溶解性の向上を図ることが可能である。
ＰＧＭＥＡ再溶解性が優れない場合には、コーターにてレジスト液塗工後、乾燥膜が発生する可能性があり、容易にPGMEAへ再溶解しない場合は、その後の処理時において、乾燥膜が異物となる可能性があり、アルカリ現像液溶解性が優れない場合、つまり、アルカリ現像液に対して塗膜の溶解性が低い、または塗膜が溶解せずに剥離する場合は、アルカリ現像の際直線性に優れたパターニングが困難になる可能性がある。
本発明は、カラーフィルター用顔料分散組成物と、そのカラーフィルター用顔料分散組成物に対してアルカリ可溶性樹脂や光重合性化合物等を配合してなるカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物である。
なお、カラーフィルター用顔料分散組成物は、光硬化型とそうでないものを包含する。
【０００９】
[Ａ．カラーフィルター用顔料分散組成物の組成]
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物は、着色顔料、顔料分散助剤、アルカリ可溶性樹脂、及び有機溶剤から主として構成され、アルカリ可溶性樹脂としてブロック重合体を含有し得る。
【００１０】
（着色顔料）
使用できる着色顔料としては、青色顔料、緑色顔料、赤色顔料、黄色顔料、紫色顔料、オレンジ顔料、ブラウン顔料等各種の顔料である。また、その構造としてはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系等の有機顔料の他に硫酸バリウム、硫酸鉛、酸化チタン、黄色鉛、ベンガラ、酸化クロム等の無機顔料等も利用可能である。
これらの顔料の例は以下の通り。
【００１１】
赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１２、１４、１５、１６、１７、２１、２２、２３、３１、３２、３７、３８、４１、４７、４８、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５０：１、５２：１、５２：２、５３、５３：１、５３：２、５３：３、５７、５７：１、５７：２、５８：４、６０、６３、６３：１、６３：２、６４、６４：１、６８、６９、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０：１、９７、１０１、１０１：１、１０４、１０８、１０８：１、１０９、１１２、１１３、１１４、１２２、１２３、１４４、１４６、１４７、１４９、１５１、１６６、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８０、１８１、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、１９２、１９３、１９４、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１４、２１５、２１６、２１７、２２０、２２１、２２３、２２４、２２６、２２７、２２８、２３０、２３１、２３２、２３３、２３５、２３６、２３７、２３８、２３９、２４０、２４２、２４３、２４５、２４７、２４９、２５０、２５１、２５３、２５４、２５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６２、２６３、２６４、２６５、２６６、２６７、２６８、２６９、２７０、２７１、２７２、２７３、２７４、２７５、２７６の一種以上である。
【００１２】
青色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２２、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６４、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９を挙げることができる。この中でも、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６の一種以上である。
【００１３】
緑色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５の一種以上である。
【００１４】
黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５、８１、８３、８６、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２５、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８の一種以上である。
【００１５】
オレンジ顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１、２、５、１３、１６、１７、１９、２０、２１、２２、２３、２４、３４、３６、３８、３９、４３、４６、４８、４９、５１、５５、５９、６１、６２、６４、６５、６７、６８、６９、７０、７１、７２、７３、７４、７５、７７、７８、７９の一種以上である。
【００１６】
紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３０、３１、３２、３７、３９、４０、４２、４４、４７、４９、５０の一種以上である。
【００１７】
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物に高い明度やコントラストを付与するために、上記の各着色顔料として微粒子化処理した顔料を使用することが好ましい。微粒子化処理を行うことにより、着色顔料の一次粒子径を更に微細にかつ均一にすることができる。
上記微粒子化処理としては、例えば、未処理着色顔料、水溶性の無機塩（塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム等であって、好ましくは塩化ナトリウムで、使用する水溶性の無機塩の平均粒子径としては５０μｍ以下のものが好ましい）、及び、上記水溶性の無機塩を実質的に溶解しない水溶性分散媒体（アルコキシアルコール類、グリコール類、エーテル類等）を含む混合物を、ニーダー、ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル、特開２００６−１９２３８５号公報に記載のプラネタリーミキサーである(株)井上製作所社製のトリミックス（商標名）、連続式一軸混練機である浅田鉄工（株）社製のミラクルＫＣＫ等の混練装置で混練した後、上記水溶性の無機塩及び上記水溶性分散媒体を除去するソルトミリングを行い、微粒子化処理を行うことが好ましい。
さらに、着色顔料の結晶成長を抑えて均一に微細化できる点より、後述する顔料分散助剤の存在下、微粒子化処理をすることが好ましい。その際の顔料分散助剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して０．５〜３０質量部、好ましくは３〜１０質量部である。
【００１８】
（顔料分散助剤）
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物に使用する顔料分散助剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６（ε銅フタロシアニン顔料）と同一または類似の分子構造を有する基本骨格に、有機溶剤との親和性を高める酸基を導入して、酸基を有する顔料分散剤としたものが好適である。このような顔料分散助剤は、顔料の微粒子化や分散の工程において、基本骨格の部分が顔料表面に吸着し、酸基が有機溶剤や顔料分散剤との親和力を高めることにより、顔料の分散時の微細化や分散後の経時分散安定性などを向上させる効果を有する。また、顔料分散助剤自身が有機溶剤中に溶解あるいは微粒子で分散状態になるものが、顔料表面のより広い範囲にわたって吸着することができるためにさらに好適である。
なかでも、酸基としてスルホン酸基を有する顔料分散助剤等を使用すると、良好な結果を得ることができる。
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物において、酸基を有する顔料分散助剤の使用量は、着色顔料１００質量部に対して０．５〜３０質量部である。上記酸基を有する顔料分散助剤の含有量が０．５質量部より小さいと顔料分散効果が低下し、一方３０質量部を超える場合は、顔料分散効果がそれ以上には向上しない。
【００１９】
上記酸基を有する顔料分散助剤は、例えば以下の通り。
（１）酸基を有する顔料分散助剤の非存在下で微粒子化処理された着色顔料を用いる場合は、微粒子化処理された着色顔料の分散時に着色顔料１００質量部に対して酸基を有する顔料分散助剤を０．５〜３０質量部、好ましくは３〜１５質量部を使用する。
（２）酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子化処理した着色顔料を用いる場合は、着色顔料の微粒子化処理時に着色顔料の１００質量部に対して顔料分散助剤を０．５〜３０質量部、好ましくは３〜１５質量部を使用し、微粒子化処理された着色顔料の分散時に着色顔料１００質量部に対して酸基を有する顔料分散助剤を０〜２９．５質量部、好ましくは０〜１２質量部を使用する。
尚、微粒子化処理時に使用する酸基を有する顔料分散助剤の使用量と微粒子化処理した着色顔料の顔料分散時に使用する酸基を有する顔料分散助剤の使用量の合計は、着色顔料１００質量部に対して酸基を有する顔料分散助剤を０．５〜３０質量部、好ましくは３〜１５質量部を使用する。
より具体的に酸基を有する顔料分散助剤として、スルホン酸基を有する顔料分散助剤を使用する場合について説明する。
青色顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を分散させる際には、上記の通り、ε銅フタロシアニン顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６と同一骨格のアントラキノン骨格を有する顔料及び／又は色素のスルホン化物を顔料分散助剤とする。
【００２０】
（高分子顔料分散剤）
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物に高分子顔料分散剤を配合することができる。そのような高分子顔料分散剤としては、従来からカラーフィルター分野で使用されている塩基性基を有する高分子顔料分散剤を使用することができる。
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物において、高分子顔料分散剤を使用する際の使用量は、着色顔料１００質量部に対して１〜１００質量部であることが好ましく、より好ましくは１〜６０質量部である。上記高分子顔料分散剤の含有量が１質量部より小さいと顔料分散効果が低下する場合があり、一方１００質量部を超える場合は、現像性が低下する等のおそれがある。
【００２１】
塩基性基を有する高分子顔料分散剤としては、例えば、以下のものが挙げられる。
（１）ポリアミン化合物（例えば、ポリアリルアミン、ポリビニルアミン、ポリエチレンポリイミン等の、ポリ（低級）アルキレンアミン等）のアミノ基及び／又はイミノ基と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステル、ポリアミド及びポリエステルアミドからなる群より選択される少なくとも１種との反応生成物。
（２）分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖、及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも１種の側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物。
（３）ポリ（低級）アルキレンイミン、メチルイミノビスプロピルアミン等の低分子アミノ化合物と、遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応生成物。
（４）ポリイソシアネート化合物のイソシアネート基に、メトキシポリエチレングリコール等のアルコール類やカプロラクトンポリエステル等の水酸基を１個有するポリエステル類、２〜３個のイソシアネート基反応性官能基を有する化合物、イソシアネート基反応性官能基と第３級アミノ基とを有する脂肪族又は複素環式炭化水素化合物を順次反応させてなる反応生成物。
（５）アルコール性水酸基を有するアクリレートの重合物にポリイソシアネート化合物とアミノ基を有する炭化水素化合物とを反応させた反応生成物。
（６）低分子アミノ化合物にポリエーテル鎖を付加させてなる反応生成物。
（７）イソシアネート基を有する化合物にアミノ基を有する化合物を反応させてなる反応生成物。
（８）ポリエポキシ化合物に遊離のカルボキシル基を有する線状ポリマー及び２級アミノ基を１個有する有機アミン化合物を反応させた反応生成物。
（９）片末端にアミノ基と反応し得る官能基を有するポリカーボネート化合物とポリアミン化合物との反応生成物。
（１０）メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ステアリルアクリレート、ベンジルアクリレート等のメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルから選択される少なくとも１種と、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチロールアミド、ビニルイミダゾール、ビニルピリジン、アミノ基とポリカプロラクトン骨格を有するモノマー等の塩基性基含有重合性モノマーの少なくとも１種と、スチレン、スチレン誘導体、その他の重合性モノマーの少なくとも１種との共重合体。
（１１）３級アミノ基、４級アンモニウム塩基等の塩基性基を有するブロックと塩基性官能基を有していないブロックとからなるアクリル系ブロック共重合体等。
（１２）ポリアリルアミンにポリカーボネート化合物をマイケル付加反応させて得られる顔料分散剤。
（１３）ポリブタジエン鎖と塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物。
（１４）分子内にアミド基を有する側鎖と、塩基性窒素含有基とをそれぞれ少なくとも１つ有するカルボジイミド系化合物。
（１５）エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、かつ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系化合物。
（１６）分子内にイソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物のイソシアネート基と、分子内に活性水素基を有し、かつ、カルバゾール環及び／又はアゾベンゼン骨格を有する化合物の活性水素基とを反応させて得られる化合物であって、該化合物の分子内の、イソシアヌレート環を有するイソシアネート化合物に由来するイソシアネート基と、イソシアネート基と活性水素基との反応により生じたウレタン結合及び尿素結合との合計に対するカルバゾール環とアゾベンゼン骨格の数が１５〜８５％である化合物、等。
【００２２】
（アルカリ可溶性樹脂）
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物にアルカリ可溶性樹脂を配合する。そのような樹脂としては、顔料に対してバインダーとして作用し、かつカラーフィルターを製造する際に、その現像処理工程において用いられる現像液、特に好ましくはアルカリ現像液に対して可溶性を有するものである。
このようなアルカリ可溶性樹脂としては、ブロック共重合体であることが必要である。ブロック共重合体を採用することにより、他の共重合体よりも、顔料分散能が向上し、ＰＧＭＥＡやアルカリ現像液への溶解性を付与することができる。
そのブロック共重合体のなかでも、カルボキシル基を有するものが好ましく、特に１個以上のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体からなるブロックと、他の共重合可能なエチレン性不飽和単量体からなるブロックを有するブロック共重合体が好ましい。
そのようなブロック共重合体としては、特に限定されるものではなく、従来から使用されているものが使用できる。なかでも、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸等のカルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体と共重合可能なスチレン、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールメタクリレート、Ｎ−フェニルマレイミド、ポリスチレンマクロモノマー、ポリメチルメタクリレートマクロモノマー、カルボエポキシジアクリレート等のモノマー、オリゴマー類の群から選ばれる少なくとも１種のエチレン性不飽和単量体との共重合体を挙げることができる。但し、Ｎ−ビニルピロリドン、硫黄元素含有モノマーは使用しない方が望ましい。
ブロック共重合体としては、リビングラジカル重合、アニオン重合にて合成されたブロック樹脂を採用できる。
また、ブロック共重合体の一部のブロック部分は、ランダム共重合体から構成されていても良い。
また、本アルカリ可溶性樹脂は、光重合性の官能基を有していても良い。
【００２３】
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の酸価としては、現像特性の点から５〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、さらに好ましくは１０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは６０〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇである。なお、本発明においては、上記酸価は理論酸価であり、カルボキシル基を有するエチレン性不飽和単量体とその含有量に基づいて算術的に求めた値である。
また、本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、通常、現像特性や有機溶剤への溶解性の点から１，０００〜１００，０００が好ましく、さらに好ましくは３，０００〜５０，０００であり、より好ましくは７，０００〜２０，０００である。なお、本発明において、上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、ＧＰＣに基づいて得られるポリスチレン換算の重量平均分子量である。本発明において、装置としてはＷａｔｅｒ  ２６９０（ウォーターズ社製）、カラムとしては  ＰＬｇｅｌ  ５μｍ  ＭＩＸＥＤ−Ｄ（Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製）を用いる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の使用量は、使用する着色顔料１００質量部に対して１〜２００質量部が好ましく、さらに好ましくは、１０〜１５０質量部である。この場合、アルカリ可溶性樹脂の使用量が１質量部未満では、現像特性が低下するおそれがある。一方２００質量部を超えると、相対的に着色剤濃度が低下するため、薄膜として目的とする色濃度を達成することが困難となるおそれがある。
また、アルカリ可溶性樹脂としては、１級、２級、及び３級の何れのアミノ基も含有せず、さらに４級アンモニウム基も含有しないことが好ましい。さらに、塩基性基を有しないことがより好ましい。
なお、本発明による効果を毀損しない範囲において、ブロック共重合体以外の構造を有するアルカリ可溶性樹脂を配合してもよい。
【００２４】
（その他の樹脂）
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物に使用する樹脂としては、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において透過率が８０％以上、好ましくは９５％以上の樹脂を使用することができる。これらの樹脂としては、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、アルカリ可溶性樹脂、また下記の光重合性化合物を使用できる。
このような樹脂は、カラーフィルター用顔料分散組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する樹脂の合計量で好ましくは５〜９４質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。
熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂としては、例えば、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル系樹脂、アルキッド樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム、エポキシ樹脂、セルロース類、ポリブタジエン、ポリイミド樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂等が挙げられる。
なお、場合によりカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の項にて後述する光重合性樹脂を配合することもできる。
【００２５】
（有機溶剤）
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物に使用する有機溶剤としては、従来から液晶カラーフィルターレジストの分野で使用されている有機溶剤が好適に使用できる。具体的には、常圧（１．０１３×１０２ｋＰａ）における沸点が１００〜２２０℃のエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素系有機溶剤、含窒素系有機溶剤等である。沸点が２２０℃を超える有機溶剤を多量に含有していると、カラーフィルター用顔料分散組成物又はこの組成物を含有する組成物を塗布してなる塗膜をプレベークする際に、有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、沸点１００℃未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。
【００２６】
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物に使用する有機溶剤としては、具体的には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のエーテルエステル系有機溶剤；メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、δ−ブチロラクトン等のケトン系有機溶剤；２−ヒドロキシプロピオン酸メチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、蟻酸ｎ−アミル等のエステル系有機溶剤；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール系溶剤；Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示できる。これらは、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。
これらの有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等の点で、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−メチル−３−メトキシブチルプロピオネート、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸ｎ−アミル等が好ましく、より好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。
【００２７】
（硫酸バリウム）
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物には、耐熱性（輝度）を向上させるために一次粒子径が５〜２０ｎｍである硫酸バリウムを用いることができる。
硫酸バリウムの使用量は着色顔料１００質量部に対して０〜２５質量部、好ましくは５〜２０質量部の範囲で使用する。
上記硫酸バリウムは、微粒子化処理した着色顔料の分散時又は分散後に使用する。
【００２８】
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物は、着色顔料、顔料分散助剤、樹脂及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、合計で、カラーフィルター用顔料分散組成物中、９０〜１００質量％を占める。またさらに、高分子顔料分散剤を添加することができ、そのような高分子顔料分散剤としては前述のものから任意のものを採用できる。
また、本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物を、光硬化性を有しないまま、レジスト用組成物として使用することもできる。
【００２９】
（必要に応じて添加できる添加剤）
カラーフィルター用顔料分散組成物の製造法に応じて、光重合開始剤、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。上記光重合開始剤としては、例えば、後述するものを挙げることができる。
【００３０】
（本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物の製造方法）
以上の原料を用いてカラーフィルター用顔料分散組成物を製造する方法を説明する。なお、光硬化性ではないカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の場合には、光重合性化合物を配合することは不要である。
そのため、まず、下記のように、顔料分散組成物を調製する。
顔料分散助剤の存在下又は非存在下で微粒子化処理された顔料、樹脂、必要に応じて高分子顔料分散剤、有機溶剤、硫酸バリウム、更に必要に応じてその他の添加剤からなる混合物を得る。得られた混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ボールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散機などの各種分散機を用いて、混練し、分散処理し顔料分散組成物を得る。
【００３１】
複数の顔料を併用する場合には、以下の方法を採用できる。
（１）予め顔料毎に顔料分散組成物を得ておき、これらの顔料分散組成物を任意の比率となるように混合し、その後必要に応じて樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物を製造する。
（２）予め、上記のようにして製造した顔料分散組成物に、必要に応じて補色顔料が所定の割合となるように混合する工程を経て、その後必要に応じて樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えて顔料分散組成物を製造し、他の顔料を有する顔料分散組成物についても、同様にして顔料分散組成物を製造した後に、これらを混合する工程を経て、本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物を製造する。
また、（１）及び（２）により得たカラーフィルター用顔料分散組成物に対して、必要に応じて樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えて、カラーフィルター用顔料分散組成物を調製してもよい。
次いで、調製したカラーフィルター用顔料分散組成物に、含有する顔料に対して補色顔料を所定の割合となるように混合してカラーフィルター用顔料分散組成物を得ることもできる。
【００３２】
上記（１）、（２）の製造方法において、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子化処理された微粒子化顔料を使用する場合は、微粒子化顔料の分散時に酸基を有する顔料分散助剤を含有させなくても製造することは可能である。
また、上記（１）、（２）の製造方法において、樹脂、硫酸バリウムは、顔料分散組成物の作成時及び／又は顔料分散組成物を作成後に加えることができる。
また、上記（１）、（２）の製造方法の中でも、高い着色力及び高い輝度が得られる点から、酸基を有する顔料分散助剤の存在下で微粒子化処理された顔料を使用することが好ましい。
【００３３】
現在、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を利用してカラーフィルターを製造する方法としては、光硬化性の組成を用いた光レジスト法が主であるが、以後は光レジスト法にて用いるカラーフィルター用光硬化性顔料分散組成物と、そうでない光硬化性ではないカラーフィルター用顔料分散組成物に分けて、それぞれに含有される成分等について、以下に説明する。
【００３４】
このような樹脂は、カラーフィルター用顔料分散組成物の全固形分に対して質量分率で、使用する樹脂の合計量で好ましくは５〜９４質量％、より好ましくは２０〜５０質量％の範囲である。
【００３５】
[Ｂ．カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物が光硬化性であるとき] 
次に、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物が、光硬化性であるときについて説明する。
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物が、光硬化性であるときには、その組成物は活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、顔料、顔料分散助剤、樹脂、及び有機溶剤から主として構成され、硫酸バリウム、前記樹脂として光重合性化合物を含み、さらにアルカリ可溶性樹脂を含み得るものである。
顔料、顔料分散助剤、高分子顔料分散剤、光重合性化合物以外の樹脂、硫酸バリウム及び有機溶媒の種類や配合量としては、上記のカラーフィルター用顔料分散組成物の説明の通りに使用する。
【００３６】
なお、有機溶剤については、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、着色顔料の分散性、塗布性等の点から、本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中に、５０質量％以上であることが好ましく、７０質量％以上含有させることがより好ましい。
【００３７】
（光重合性化合物）
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に使用する光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を分子内に１個以上有する単量体、オリゴマー、光重合性樹脂等で、上記カラーフィルター用顔料分散組成物で記載したものと同じものを使用する。光重合性不飽和結合を有する単量体、オリゴマー等とは、後述する光重合開始剤が、紫外線や電子線等の活性エネルギー線により分解した際に発生するラジカルやカチオンの作用により、重合して樹脂化できる不飽和結合を有するものである。
光重合性化合物として、光重合性不飽和結合を分子内に１個有するモノマーとしては、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、メチルアクリレート、ブチルアクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート等のアルキルメタクリレート又はアクリレート；ベンジルメタクリレート、ベンジルアクリレート等のアラルキルメタクリレート又はアクリレート；ブトキシエチルメタクリレート、ブトキシエチルアクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアクリレート；Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はアクリレート；ジエチレングリコールエチルエーテル、トリエチレングリコールブチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル等のポリアルキレングリコールアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；ヘキサエチレングリコールフェニルエーテル等のポリアルキレングリコールアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル；イソボルニルメタクリレート又はアクリレート；グリセロールメタクリレート又はアクリレート；２−ヒドロキシエチルメタクリレート又はアクリレート等が挙げられる。
光重合性化合物としての光重合性不飽和結合を分子内に２個以上有するモノマーとしては、ビスフェノールＡジメタクリレート、１，４−ブタンジオールジメタクリレート、１，３−ブチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ビスフェノールＡジアクリレート、１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，３−ブチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、グリセロールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等が挙げられる。これらの単量体は、単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
また、光重合性化合物を重合して得られたオリゴマーを使用することができる。
光重合性化合物としての光重合性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する線状高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等を介して、（メタ）アクリル化合物、ケイヒ酸等の光架橋性基を導入した樹脂が用いられる。スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む線状高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化した重合物も用いられる。
これらの樹脂を形成することができる光重合性化合物は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明において、光重合性化合物の使用量は、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは３〜５０質量％の範囲である。
【００３８】
（光重合開始剤）
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物に使用する光重合開始剤としては、紫外線や電子線等の活性エネルギー線を照射されることにより、ラジカルやカチオンを発生することのできるものであれば特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−テトラエチル−４，４’−ジアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジル、２，２−ジエトキシアセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、α−ヒドロキシイソブチルフェノン、チオキサントン、２−クロロチオキサントン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｔ−ブチルアントラキノン、１−クロロアントラキノン、２，３−ジクロロアントラキノン、３−クロル−２−メチルアントラキノン、２−エチルアントラキノン、１，４−ナフトキノン、１，２−ベンゾアントラキノン、１，４−ジメチルアントラキノン、２−フェニルアントラキノン、２−メチル−１［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で又は２種以上を組み合わせて用いられる。
本発明において、上記光重合開始剤の含有量は、上記カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中の全固形分に対して質量分率で、好ましくは１〜２０質量％の範囲である。
【００３９】
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、着色顔料、顔料分散助剤、高分子顔料分散剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、硫酸バリウム及び有機溶剤から主として構成され、これらの成分は、合計で、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物中に、９０〜１００質量％占める。  
【００４０】
（必要に応じて添加できる添加剤）
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、それが光硬化性であるとき、必要に応じて、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。
【００４１】
[Ｃ．カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物が光硬化性でないとき]
カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物が光硬化性でないときは、上記のＢ．カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物が光硬化性であるときにおいて使用した光重合性化合物や光重合開始剤を含有せず、必要に応じてさらに上記のカラーフィルター用顔料分散組成物の組成の説明にて示した光重合性化合物以外の樹脂を配合する。
【００４２】
（必要に応じて添加できる添加剤）
本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、それが光硬化性でないとき、必要に応じて、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。
【００４３】
（本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物の製造方法）
以上の材料を用いてカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を製造する方法を説明する。カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物は、それが光重合性のとき、上記で得たカラーフィルター用顔料分散組成物に対して、さらに光重合性化合物、光重合開始剤、必要に応じてアルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤を加えて本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得る。
またそれが光重合性でないとき、さらに、アルカリ可溶性樹脂、硫酸バリウム、有機溶剤、その他の添加剤等のいずれかを加えて本発明のカラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得ることができる。上記の製造方法においても同様である。
具体的には、例えば上記の製造方法（１）、（２）により得ることができる。
また、本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物を使用して、カラーフィルターを製造する方法としては、それに必要な装置を含め、該顔料分散組成物以外の構成として公知の手段を採用して製造することができる。
【実施例】
【００４４】
以下に実施例を掲げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。なお、特に断りのない限り、「％」は「質量％」を意味し、「部」は「質量部」を意味するものとする。
【００４５】
＜顔料分散剤＞
＜アルカリ可溶性樹脂＞
フタロシアニン誘導体：ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ−２１００（ビックケミー社製）
ＺＡＨ１１０：綜研化学社製、酸価：１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量：約１５０００、固形分含量３５質量％
＜光重合性化合物＞
ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
＜有機溶剤＞
ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
【００４６】
下記表１に示す配合に基づいて、カラーフィルター用顔料分散組成物を得た。
【表１】
2019128425.tif 000002
【００４７】
ＭＭＡ：メタクリル酸メチル
ＢＭＡ：メタクリル酸ブチル
ＮＰＭ：Ｎ−フェニルマレイミド
ＭＡＡ：メタクリル酸
【００４８】
（アルカリ可溶性樹脂溶液１の製造）
フラスコにMMAを3g、BMAを5g、MAAを2g投入し、AIBNを1200mg投入し、撹拌後凍結脱気を行う。
次いでベンゼンを10g投入し、乾燥窒素を充填しながら撹拌する。
60℃の湯浴に浸し、24時間反応させたのちドライアイスメタノール浴に浸して反応を停止する。
同量のベンゼンで希釈し、300mlのメタノール中に注いで生成した樹脂を沈殿させる。
ろ紙にて樹脂を採取し、メタノールで数回洗浄し、60℃で減圧乾燥する。
得た樹脂（MMAとBMAとMAAのランダム共重合体）をPGMEA/PGME=2/1の溶媒に投入し、アルカリ可溶性樹脂溶液１を得た。            
【００４９】
（アルカリ可溶性樹脂溶液２の製造）
フラスコにMMAを3g、BMAを5g、MAAを2g投入し、AIBNを1700mg投入し、撹拌後凍結脱気を行う。
次いでベンゼンを10g投入し、乾燥窒素を充填しながら撹拌する。
60℃の湯浴に浸し、24時間反応させたのちドライアイスメタノール浴に浸して反応を停止する。
同量のベンゼンで希釈し、300mlのメタノール中に注いで生成した樹脂を沈殿させる。
ろ紙にて樹脂を採取し、メタノールで数回洗浄し、60℃で減圧乾燥する。
得た樹脂（MMAとBMAとMAAのランダム共重合体）をPGMEAの溶媒に投入し、アルカリ可溶性樹脂溶液２を得た。                     
【００５０】
（アルカリ可溶性樹脂溶液３の製造） 
フラスコにNPMを3g、MMAを3g、BMAを2g、MAAを2g投入し、AIBNを1200mg投入し、撹拌後凍結脱気を行う。
次いでベンゼンを10g投入し、乾燥窒素を充填しながら撹拌する。
60℃の湯浴に浸し、24時間反応させたのちドライアイスメタノール浴に浸して反応を停止する。
同量のベンゼンで希釈し、300mlのメタノール中に注いで生成した樹脂を沈殿させる。
ろ紙にて樹脂を採取し、メタノールで数回洗浄し、60℃で減圧乾燥する。
得た樹脂（NPMとMMAとBMAとMAAのランダム共重合体）をPGMEA/PGME=2/1の溶媒に投入し、アルカリ可溶性樹脂溶液３を得た。
【００５１】
（アルカリ可溶性樹脂溶液４の製造）
脱気したガラス製装置にMMAを30g、BMAを30g、THFを1L投入し、n-ブチルリチウムのヘキサン溶液を4.5mmol投入した（ここでMMAとBMAのランダム共重合体部分が合成される）。
次いで-78℃まで冷却し、2時間撹拌。次いで、MAAを20g投入して、MMAとBMAのランダム共重合体部分に結合したMAAのブロック部分を合成し、次にBMAを20gを投入してさらにBMAのブロック共重合体部分を結合させ、2時間撹拌後反応を停止。
大量のメタノールに合成終了した溶液を滴下し、沈殿させる。ろ紙にて樹脂を採取し、メタノールで数回洗浄し、60℃で減圧乾燥する。
得た樹脂をPGMEA/PGME=2/1の溶媒に投入し、アルカリ可溶性樹脂溶液４を得た。
【００５２】
（アルカリ可溶性樹脂溶液５の製造）
脱気したガラス製装置にMMAを30g、BMAを30g、THFを1L投入し、n-ブチルリチウムのヘキサン溶液を2.0mmol投入（ここでMMAとBMAのランダム共重合体部分が合成される）。
次いで-78℃まで冷却し、2時間撹拌。次いで、MAAを20g投入して、MMAとBMAのランダム共重合体部分に結合したMAAのブロック重合体部分を合成し、次に、BMAを20gを投入してさらにBMAのブロック共重合体部分を結合させ、2時間撹拌後反応を停止。
大量のメタノールに合成終了した溶液を滴下し、沈殿させる。ろ紙にて樹脂を採取し、メタノールで数回洗浄し、60℃で減圧乾燥する。
得た樹脂をPGMEA/PGME=1/1の溶媒に投入し、アルカリ可溶性樹脂溶液５を得た。
【００５３】
（アルカリ可溶性樹脂溶液６の製造）
脱気したガラス製装置にMMAを30g、NPMを30g、THFを1L投入し、n-ブチルリチウムのヘキサン溶液を4.5mmol投入（ここでMMAとNPMのランダム共重合体部分が合成される）。
次いで-78℃まで冷却し、2時間撹拌。次いで、MAAを20g投入して、MMAとNPMのランダム共重合体部分に結合したMAAのブロック部分重合体部分を合成し、次に、BMAを20gを投入してさらにBMAのブロック共重合体部分を結合させ、2時間撹拌後反応を停止。
大量のメタノールに合成終了した溶液を滴下し、沈殿させる。ろ紙にて樹脂を採取し、メタノールで数回洗浄し、60℃で減圧乾燥する。
得た樹脂をPGMEA/PGME=2/1の溶媒に投入し、アルカリ可溶性樹脂溶液６を得た。
【００５４】
（アルカリ可溶性樹脂溶液７の製造）        
脱気したガラス製装置にMMAを30g、BMAを50g、THFを1L投入し、n-ブチルリチウムのヘキサン溶液を4.5mmol投入（ここでMMAとBMAのランダム共重合体部分が合成される）。
次いで-78℃まで冷却し、2時間撹拌。次いで、MAAを20g投入して、MMAとBMAのランダム共重合体部分に結合したMAAのブロック重合体部分を合成し、次に、2時間撹拌後反応を停止。
大量のメタノールに合成終了した溶液を滴下し、沈殿させる。ろ紙にて樹脂を採取し、メタノールで数回洗浄し、60℃で減圧乾燥する。
得た樹脂をPGMEA/PGME=2/1の溶媒に投入し、アルカリ可溶性樹脂溶液７を得た。
【００５５】
【表２】
2019128425.tif 000003
【００５６】
実施例Ａ１〜Ａ４及び比較例Ａ１〜３のカラーフィルター用赤色顔料分散組成物を、表２中の各成分からなる組成となるように混合し、これを、０．２ｍｍΦのジルコニアビーズを用いてペイントコンディショナーで６時間混練して得た。
【００５７】
【表３】
2019128425.tif 000004
【００５８】
赤色顔料分散組成物と他の材料を表２の組成になるように高速攪拌機を用いて均一に混合した後、孔径３μｍのメンブランフィルターでろ過し、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物を得た。    
＜試料の作成＞
実施例及び比較例のカラーフィルター用赤色顔料分散レジスト組成物を、スピンコーターを用いてガラス基板上に塗布した。次いで、１００℃で３分間プレベークした後、高圧水銀灯で露光し、試料を作成した。
【００５９】
＜色特性・コントラスト＞
実施例及び比較例の上記試料について、各レジストの色特性（ｘ，ｙ，Ｙ）を分光光度計（島津製作所社製、ＵＶ−２５００ＰＣ、Ｃ光源２°視野）で測定した。色度x=0.600でのy、輝度Ｙ、コントラストを求めた。  
【００６０】
＜初期粘度＞
Ｅ型粘度計（東機産業株式会社製、Ｒ１００型粘度計  型式ＲＥ１００Ｌ）を用いて２５℃における粘度を測定した。
【００６１】
＜粘度安定性＞
上記実施例及び比較例のレジスト法に使用するカラーフィルター用顔料分散組成物について、それぞれガラス瓶に採り、密栓して、４０℃、５℃及び室温（２３℃）の各温度下で１ヶ月保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。
○：保管前後の粘度変化率が１０％以下
×：保管前後の粘度変化率が１０％超
【００６２】
＜PGMEA再溶解性試験＞
顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いてガラス基板に塗布した。次いで、100℃3分間プレベークした後、PGMEAに浸漬させて目視にて溶解状態を評価した。
【００６３】
＜現像液溶解性試験＞
顔料分散レジスト組成物をスピンコーターを用いてガラス基板に塗布した。次いで、100℃3分間プレベークした後、ＫＯＨが０．０５ｗｔ％のアルカリに浸漬させて目視にて溶解状態を評価した。             
【００６４】
各実施例の結果によれば、ＰＧＭＥＡによる再溶解性により、レジスト組成物を確実に溶解することができたが、各比較例の結果によれば、再溶解をすることができず、強剥離又は弱剥離するに留まっていた。その結果として本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物によって、カラーフィルター用レジスト組成物の粘度安定性、ＰＧＭＥＡ再溶解性及び現像液溶解性を全て向上させることができた。これによりレジスト組成物としたときにパターンニング性に優れることがわかる。