(57)【要約】【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する共結晶を提供すること。【解決手段】３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと下記群Aから選ばれるいずれか１種の単環芳香族化合物とからなる共結晶。群Ａ：ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、アセチル基、カルボキシ基およびカルボキシメチル基からなる群から選ばれる１以上の基を有するベンゼン化合物；並びにハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、アセチル基、カルボキシ基およびカルボキシメチル基からなる群から選ばれる１以上の基を有するピリジン化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと下記群Aから選ばれるいずれか１種の単環芳香族化合物とからなる共結晶。
群Ａ：ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、アセチル基、カルボキシ基およびカルボキシメチル基からなる群から選ばれる１以上の基を有するベンゼン化合物；並びにハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、アセチル基、カルボキシ基およびカルボキシメチル基からなる群から選ばれる１以上の基を有するピリジン化合物。
【請求項２】
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと下記群Ｂから選ばれるいずれか１種の単環芳香族化合物とからなる共結晶。
群Ｂ：安息香酸、クロロベンゼン、アセトフェノン、及び、サリチルアルデヒド。
【請求項３】
請求項１又は２に記載される共結晶を含有する農薬製剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は新規な３−（ジフルオロメチル）−Ｎ−〔（Ｒ）−２，３−ジヒドロ−１，１，３−トリメチル−１Ｈ−インデン−４−イル〕−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドと単環芳香族化合物とからなる共結晶及び該共結晶を含有する農薬製剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−Ｎ−［（３Ｒ）−１，１，３−トリメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−４−イル］−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（以下、本アミド化合物と記す）は植物病原体に対する防除効果を有することが知られており（特許文献1）、また、種々の溶媒と溶媒和物を形成することが知られている（特許文献２）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】ＰＣＴ公開公報ＷＯ２０１１／１６２３９７
【特許文献２】ＰＣＴ公開公報ＷＯ２０１５／１１８７９３
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明の課題は、植物病害に対する優れた防除効果を示す、本アミド化合物を含む物質を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本アミド化合物と、ある種の単環芳香族化合物とからなる共結晶が植物病害に対する優れた防除効果を示すことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
〔１〕本アミド化合物と下記群Aから選ばれるいずれか１種の単環芳香族化合物（以下、本単環芳香族化合物と記す。）とからなる共結晶（以下、本共結晶と記す）。
群Ａ：ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、アセチル基、カルボキシ基およびカルボキシメチル基からなる群から選ばれる１以上の基を有するベンゼン化合物；並びにハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、アセチル基、カルボキシ基およびカルボキシメチル基からなる群から選ばれる１以上の基を有するピリジン化合物。
〔２〕本アミド化合物と下記群Bから選ばれるいずれか１種の単環芳香族化合物とからなる共結晶。
群Ｂ：安息香酸、クロロベンゼン、アセトフェノン、及び、サリチルアルデヒド。
〔３〕本共結晶を含有する農薬製剤。
【発明の効果】
【０００６】
本共結晶は、植物病害に対して優れた防除効果を示す。
【図面の簡単な説明】
【０００７】
【図１】本アミド化合物と安息香酸との共結晶の粉末Ｘ線回折パターン。
【図２】本アミド化合物とアセトフェノンとの共結晶の粉末Ｘ線回折パターン。
【図３】本アミド化合物とクロロベンゼンとの共結晶の粉末Ｘ線回折パターン。
【図４】本アミド化合物とサリチルアルデヒドとの共結晶の粉末Ｘ線回折パターン。
【図５】本アミド化合物と安息香酸との共結晶のＴＧ−ＤＴＡトレース。
【図６】本アミド化合物とアセトフェノンとの共結晶のＴＧ−ＤＴＡトレース。
【図７】本アミド化合物とクロロベンゼンとの共結晶のＴＧ−ＤＴＡトレース。
【図８】本アミド化合物とサリチルアルデヒドとの共結晶のＴＧ−ＤＴＡトレース。
【図９】本アミド化合物とエチルベンゼンとの共結晶のＴＧ−ＤＴＡトレース。
【図１０】単結晶Ｘ線回折の解析結果から求められた本アミド化合物とアセトフェノンとの共結晶構造図（本アミド化合物が４分子とアセトフェノンとが２分子）
【図１１】本アミド化合物とアセトフェノンとの共結晶構造の立体図（本アミド化合物が２分子とアセトフェノンとが１分子；水素を省略）
【図１２】単結晶Ｘ線回折の解析結果から求められた本アミド化合物とクロロベンゼンとの共結晶構造図（本アミド化合物が４分子とアセトフェノンとが２分子）
【図１３】本アミド化合物とクロロベンゼンとの共結晶構造の立体図（本アミド化合物が２分子とクロロベンゼンとが１分子：水素を省略）
【発明を実施するための形態】
【０００８】
本共結晶は、本アミド化合物と本単環芳香族化合物とからなる。
本アミド化合物はＷＯ２０１１／１６２３９７に記載された化合物である。本単環芳香族化合物は市販されている公知の化合物である。
【０００９】
本アミド化合物と共結晶を形成する本単環芳香族化合物の一態様としては、群Aから選ばれる単環芳香族化合物が挙げられる。本単環芳香族化合物の一態様としては、群Ｂから選ばれる単環芳香族化合物が挙げられる。
【００１０】
本アミド化合物と共結晶を形成する単環芳香族化合物としては、例えば、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ-キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジクロロベンゼン、２，４，５，６−テトラクロロ−１，３−ベンゼンジカルボニトリル、アセトアルデヒド、アセトフェノン、安息香酸、ｏ−トルイル酸、ｍ−トルイル酸、ｐ-トルイル酸、２，３，６−トリクロロ安息香酸、３，６−ジクロロ−２−メトキシ安息香酸、フェノール、ｏ-クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ-クレゾール、ジニトロフェノール、２−シアノフェノール、３−シアノフェノール、４−シアノフェノール、２，６−ジクロロ−４−シアノフェノール、２，６−ジブロモ−４−シアノフェノール、２，６−ジヨード−４−シアノフェノール、４，６−ジニトロ−ｏ−クレゾール、ペンタクロロフェノール、サリチルアルデヒド、３−メトキシ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、（４−クロロフェノキシ）酢酸、（２，４−ジクロロフェノキシ）酢酸、（３，４−ジクロロフェノキシ）酢酸等のベンゼン化合物；ピコリン酸、３，６−ジクロロ−２−ピコリン酸等のピリジン化合物が挙げられる。
【００１１】
本共結晶は、本アミド化合物と本単環芳香族化合物とが、分子間の水素結合、π軌道スタッキング、ファンデルワールス力などの相互作用により安定化されて形成されると考えられる。本共結晶において、本アミド化合物に対する単環芳香族化合物のモル比は通常０．２〜２．０の範囲であり、０．３〜１．５の範囲が好ましく、０．４〜０．８の範囲がより好ましい。
【００１２】
共結晶が形成されたことは、熱分析（ＴＧ／ＤＴＡ）、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、Ｘ線回折パターン、13Ｃ−ＣＰ／ＭＡＳ−固体ＮＭＲスペクトル等により確認することができる。また共結晶の組成は熱分析、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）、1Ｈ−ＮＭＲスペクトル、13Ｃ−ＮＭＲスペクトラム、ゲル濾過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）、元素分析等により確認することができる。
【００１３】
本共結晶を製造する方法として、具体的には、
（ｉ）本アミド化合物と本単環芳香族化合物と必要に応じて補助成分とを混合し、該混合物をメカノケミカル固相反応させることによる方法；
（ｉｉ）本アミド化合物と本単環芳香族化合物と必要に応じて補助成分とを、溶媒に懸濁させて得られる懸濁液を加熱、撹拌することによる方法；
（ｉｉｉ）本アミド化合物と本単環芳香族化合物と必要に応じて補助成分とを溶媒に溶解させて、次いで共結晶を析出させることによる方法；または
（ｉｖ）本アミド化合物と本単環芳香族化合物と必要に応じて補助成分とを混合して加熱し融解させることによる方法等を例示することができる。
これらのうち、（ｉｉ）または（ｉｉｉ）の方法が好ましい。
【００１４】
本共結晶を製造する方法において必要に応じて用いられる補助成分としては、界面活性剤、増量剤、効力増強用助剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、安定化剤などが挙げられる。
【００１５】
（ｉ）の方法において、メカノケミカル固相反応は、乾式粉砕によって行うことが好ましい。
【００１６】
（ｉｉ）の方法において用いられる溶媒は、特に限定されないが、本アミド化合物および本単環芳香族化合物を溶解度１００ｐｐｍ以上で溶解し得る液媒体が好ましい。溶媒の具体例としては、水、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノールなどの一価アルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどのグリコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類等が挙げられる。これら溶媒は１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、溶媒としては水が好ましく用いられる。
本アミド化合物および本単環芳香族化合物を溶媒に懸濁させた後、これを一定時間撹拌してもよいし、撹拌せずに静置してもよい。懸濁後、一定時間加熱、撹拌する。これらの撹拌する時間もしくは加熱する時間は特に限定されないが、それぞれ、好ましくは３０分間以上１日間以内である。この時間は共結晶の使用目的に応じ、本アミド化合物および本単環芳香族化合物、好ましくは、使用した本アミド化合物および本単環芳香族化合物の総量の１０質量％以上１００質量％以下、より好ましくは５０質量％以上１００質量％以下、特に好ましくは９０質量％以上１００質量％以下が共結晶を形成するのに十分な時間であればよい。この時間は、前述した共結晶の形成を確認する方法によって、または、懸濁液中の固体粒子径の経時変化を測定することによって決定することができる。また、加熱温度は４０℃以上、溶媒の沸点以下であることが好ましく、６０℃以上、溶媒の沸点以下がさらに好ましい。
前記懸濁液の加熱、撹拌工程は、界面活性剤の存在下で実施することが好ましい。前記界面活性剤としては、後述するものを用いることができるが、ポリオキシエチレングリコールトリスチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、リグニンスルホン酸塩、及びジアルキルスルホコハク酸塩からなる群から選択される少なくとも一つを使用することが好ましい。
【００１７】
（ｉｉｉ）の方法において用いられる溶媒は、本アミド化合物および本単環芳香族化合物を全て溶解することができるものであれば特に限定されない。溶媒の具体例としては、アセトン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどが挙げられる。これら溶媒は１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。これらのうちアセトンが好ましい。また本単環芳香族化合物が本アミド化合物を溶解し得る常温で液体である場合は、過剰量の本単環芳香族化合物に本アミド化合物を溶解して、得られた溶液中から共結晶を形成させてもよい。
共結晶の析出は、貧溶媒との混合、または冷却などにより行うことができる。また、再結晶とは厳密に異なるが、単に溶媒留去するのみでも共結晶を得ることができる。
【００１８】
（ｉｖ）の方法において、加熱温度は、該混合物のうち少なくとも本アミド化合物と本単環芳香族化合物との混合物が融解する温度以上で、かつ本アミド化合物と本単環芳香族化合物ジアミドとのいずれも分解しない温度であればよい。この温度は必ずしも上記両成分が各々単独で示す融解温度以上であることを意味するものではなく、上記混合物の性質によってはそれより低い温度でも可能である。加熱温度は、８５℃以上であることが好ましく、９０℃以上であることがより好ましく、１００℃以上であることがより更に好ましい。
【００１９】
このようにして製造される本共結晶は、用途に応じて、製造された形態のままで、あるいは共結晶をさらに精製して、本発明の農薬製剤の製造に用いることができる。
本共結晶を含有する農薬製剤は、その他の農薬活性成分を含有させることができる。含有させることができるその他の農薬活性成分としては、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調整剤、抵抗性誘導剤、有害生物忌避剤、抗ウイルス剤等を例示することができる。
【００２０】
本発明の農薬製剤の剤型は、本共結晶が共結晶状態にて存在することができる剤型であれば、特に限定されず、具体的には粉剤、水和剤、顆粒水和剤、懸濁剤、錠剤等を例示することができ、種子処理用途には濃縮懸濁剤が好ましい。
【００２１】
本発明の農薬製剤に使用される補助成分として、具体的には、界面活性剤、増量剤、効力増強用助剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、安定化剤等を例示することができる。
本発明の農薬製剤の用途としては、農園芸用途、家庭園芸用用途等を例示することができる。
【００２２】
本発明の農薬製剤は、通常、本共結晶に固体担体、液体担体、オイル及び／又は界面活性剤等を混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して製造する。該製剤には本共結晶が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有している。
【実施例】
【００２３】
以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は当該実施例に限定されるものではない。
【００２４】
まず本共結晶の製造方法の具体例を以下に示す。
製造例１
酢酸エチル600μＬに、本アミド化合物333ｍｇと安息香酸61ｍｇとを加えて均一溶液を調製した後、当該溶液を室温、開放条件下にて２４時間静置し、析出した結晶をろ過して、本アミド化合物と安息香酸との共結晶（以下、本共結晶１と記す場合がある）を得た。
【００２５】
製造例２
アセトフェノン１ｍＬに本アミド化合物１ｇを加え、ドライヤーにて加熱することにより本アミド化合物を溶解して、均一溶液を調製した。該溶液に、本アミド化合物のキシレン和物（国際公開公報第ＷＯ２０１５／１１８７９３号の参考例１４に記載）２ｍｇを添加し、室温にて２４時間静置した。溶液中に生じた結晶をろ過し、室温・常圧下にて２４時間乾燥し、0.49ｇの粗結晶を得た。
次いで、アセトフェノン９ｍＬに本アミド化合物９ｇを加え、ドライヤーにて加熱することにより本アミド化合物を溶解して、均一溶液を調製した。該溶液に、上記手順にて取得した粗結晶30ｍｇを添加し、室温にて２４時間静置した。溶液中に生じた結晶をろ過し、室温・常圧下にて２４時間乾燥し、4.5ｇの本アミド化合物とアセトフェノンとの共結晶（以下、本共結晶２と記すと場合がある）を得た。
【００２６】
製造例３
クロロベンゼン１ｍＬに本アミド化合物１ｇを加え、ドライヤーにて加熱することにより本アミド化合物を溶解して、均一溶液を調製した。該溶液に、本アミド化合物のキシレン和物（国際公開公報第ＷＯ２０１５／１１８７９３号の参考例１４に記載）２ｍｇを添加し、室温にて３０分間静置し、更に５℃に冷却し、同温度にて２時間静置した。溶液中に生じた結晶をろ過し、室温・常圧下にて２４時間乾燥し、0.76ｇの粗結晶を得た。
次いで、クロロベンゼン９ｍＬに本アミド化合物９ｇを加え、ドライヤーにて加熱することにより本アミド化合物を溶解して、均一溶液を調製した。該溶液に、上記手順にて取得した粗結晶10ｍｇを添加し、室温にて２４時間静置した。溶液中に生じた結晶をろ過し、室温・常圧下にて２４時間乾燥し、7.6ｇの本アミド化合物とクロロベンゼンとの共結晶（以下、本共結晶３と記す場合がある）を得た。
【００２７】
製造例４
サリチルアルデヒド１ｍＬに本アミド化合物１ｇを加え、ドライヤーにて加熱することにより本アミド化合物を溶解して、均一溶液を調製した。該溶液に、本アミド化合物のキシレン和物（国際公開公報第ＷＯ２０１５／１１８７９３号の参考例１４に記載）10ｍｇを添加し、室温にて２４時間静置した。溶液中に生じた結晶をろ過し、室温・常圧下にて２４時間乾燥し、0.44ｇの粗結晶を得た。
次いで、サリチルアルデヒド９ｍＬに本アミド化合物９ｇを加え、ドライヤーにて加熱することにより本アミド化合物を溶解して、均一溶液を調製した。該溶液に、上記手順にて取得した粗結晶30ｍｇを添加し、室温にて２４時間静置した。溶液中に生じた結晶をろ過し、室温・常圧下にて２４時間乾燥し、4.5ｇの本アミド化合物とサリチルアルデヒドとの共結晶（以下、本共結晶４と記す場合がある）を得た。
【００２８】
次に本共結晶を用いた農薬製剤の製剤例を以下に示す。
製剤例１
本共結晶１乃至４のいずれか一つを７５部、プロピレングリコールを１５部（ナカライテスク製）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬＫを１５部（ローディア日華製）、アンチフォームＣエマルションを０．６部（ダウコーニング社製）、及びイオン交換水を１２０部の割合で混合後、当該スラリーを湿式粉砕し、湿式粉砕スラリーを得る。別途、ケルザンＳ（ケルコ社製）０．３部、Veegum granules (R.T. Vanderbilt社製)０．６部、プロキセルＧＸＬ（アーチケミカルズ製）０．６部をイオン交換水７２．９部に添加混合し、増粘剤水溶液を得る。得られた湿式粉砕スラリー７５．２部と増粘剤水溶液２４．８部を混合し、フロアブル製剤を得る。
【００２９】
製剤例２
本共結晶１乃至４のいずれか一つを１５部、ソルビタントリオレエ−ト１．５部、及びポリビニルアルコ−ル２部を含む水溶液２８．５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中にキサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ−ト０．１部を含む水溶液４５部を加え、さらにプロピレングリコ−ル１０部を加えて攪拌混合し、フロアブル製剤を得る。
【００３０】
製剤例３
本共結晶１乃至４のいずれか一つを４５部、プロピレングリコールを５部（ナカライテスク製）、Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬＫを５部（ローディア日華製）、アンチフォームＣエマルションを０．２部（ダウコーニング社製）、プロキセルＧＸＬを０．３部（アーチケミカル製）、及びイオン交換水を４９．５部の割合で混合し、原体スラリーを調製する。該スラリー１００部に１５０部のガラスビーズ（Φ＝１ｍｍ）を投入し、冷却水で冷却しながら、２時間粉砕する。粉砕後、ガラスビーズをろ過により除き、フロアブル製剤を得る。
【００３１】
製剤例４
本共結晶１乃至４のいずれか一つを５０．５部、ＮＮカオリンクレーを３８．５部（竹原化学工業製）、Ｍｏｒｗｅｔ Ｄ４２５を１０部、Ｍｏｒｗｅｒ ＥＦＷを１．５部（アクゾノーベル社製）の割合で混合し、ＡＩプレミックスを得る。当プレミックスをジェットミルで粉砕し、粉剤を得る。
【００３２】
製剤例５
本共結晶１乃至４のいずれか一つを５部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部、及びカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥することにより、粒剤を得る。
【００３３】
製剤例６
本共結晶１乃至４のいずれか一つを３部、カオリンクレー８７部、及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより各粉剤を得る。
【００３４】
次に、本共結晶を含有する農薬製剤が、植物病害に対して優れた効力を有することを具体例にて示す。
試験例１  ダイズさび（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）防除
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズを播種し、温室内で１０日間生育させ、ダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼夜２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室で２日間栽培した後、上記の製剤例に準じて調製した本共結晶を含有する製剤を、本アミド化合物換算の散布量が下記の量となるよう適宜水にて希釈し、該希釈液をダイズの葉面に十分に付着するように茎葉散布した。散布後に葉面上の散布液を風乾し、該ダイズを温室（２３℃）内で栽培を継続した。接種１４日後に葉面上の病斑面積を調査した。処理区および無処理区における病斑面積から、下記式１により処理区の効力を算出した。結果を表１にまとめる。
【式１】
【００３５】
2019048879.tif 000002
【００３６】
【表１】
2019048879.tif 000003
※本アミド化合物が上記記載の薬量となるように処理した。
【００３７】
本アミド化合物の単独からなる結晶を用いて、本アミド化合物換算で同じ施用量とした場合に比べて、本アミド化合物と上記の単環芳香族化合物との共結晶を用いた場合は優れた防除効力を示した。
【００３８】
試験例２  みかけ水溶解度の測定
水を入れたビーカーに、室温条件下に完溶しない量の本アミド化合物と安息香酸との共結晶を加えて、撹拌しながら一定時間後に水に溶解している本アミド化合物の濃度を分析した。約0.5時間後に分析したところ、水に溶解している本アミド化合物の濃度は、本アミド化合物の単独からなる結晶を用いた場合に比べて約1.5倍の濃度であった。約19時間後では、水に溶解している本アミド化合物の濃度は、本アミド化合物の単独からなる結晶を用いた場合とほぼ同じ濃度であった。
【００３９】
次に、本アミド化合物と単環芳香族化合物との共結晶の粉末Ｘ線回折の測定条件を以下に示す。
Ｘ線回折装置：ＳｍａｒｔＬａｂ；ターゲット：Ｃｕ；Ｘ線管電流：２００ｍＡ；Ｘ線管電圧：４５ｋＶ
【００４０】
測定した各々の共結晶の粉末Ｘ線回折のパターンを別途図面にて示す。また下記に回折パターンのピーク位置と相対強度を示す。
【００４１】
【表２】
2019048879.tif 000004
【００４２】
【表３】
2019048879.tif 000005
【００４３】
【表４】
2019048879.tif 000006
【００４４】
【表５】
2019048879.tif 000007
【００４５】
次に、本アミド化合物と単環芳香族化合物との共結晶の単結晶Ｘ線回折の測定条件と、結晶構造の解析結果（結晶構造パラメーター）を以下に示す。
【００４６】
測定条件ａ）
単結晶Ｘ線回折データは、ＭｏＫα放射線を用いてRigaku R-AXIS RAPIDにて採取した。
構造は直接法にて解像し、SHELXソフトウェアパッケージでフーリエ法を用いることにより精密化し、展開した。
吸収補正はABSCORソフトウェアを用いて実施した。
【００４７】
測定条件ｂ）
単結晶X線回折データは、ＣｕＫα放射線を用いてRigaku R-AXIS RAPIDにて採取した。
構造は直接法にて解像し、CRYSTALSソフトウェアパッケージでフーリエ法を用いることにより精密化し、展開した。
吸収補正はABSCORソフトウェアを用いて実施した。
【００４８】
【表６】
2019048879.tif 000008
【００４９】
【表７】
2019048879.tif 000009
【００５０】
表６および表７で示した結晶パラメーターから判るように、本アミド化合物と異なる４種の単環芳香族化合物との共結晶は、結晶学的に非常に類似した結晶構造を有している。更に図１０乃至１３に示した図から、本発明の共結晶は本アミド化合物の位置はほとんど同じで、ゲスト分子的な単環芳香族化合物のみが入れ替わった結晶構造である。これらの共結晶は所謂、同形構造であると言える。原薬とコフォーマーとの相互作用が比較的弱い相互作用しかない共結晶においては、類似した構造の分子でコフォーマーを置き換えても、同形構造の共結晶を形成することが報告されている（CrystEngComm, 2018, 20巻, 362-369pp）。本アミド化合物と単環芳香族化合物との共結晶も、同形構造の共結晶となることが推定される
【産業上の利用可能性】
【００５１】
本共結晶は、植物病害に対する優れた防除効果を有しており、農薬製剤に含有される有効成分として有用である。
【図１】
2019048879.tif 000010
【図２】
2019048879.tif 000011
【図３】
2019048879.tif 000012
【図４】
2019048879.tif 000013
【図５】
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【図６】
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【図７】
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【図８】
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【図９】
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【図１０】
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【図１１】
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【図１２】
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【図１３】
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