(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺ダニ剤の提供。【解決手段】下式に例示するイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物。2019048883.tif 000074式中、Ｘ、Ｙはハロゲン原子等を、Ｒ１は、−ＣＨ＝ＮＯＲ１ａを表し、Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基等を、Ｒ３はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍは１〜３の整数を表し、ｎは０又は１の整数を表す。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）：
【化１】
2019048883.tif 000070
［式中、Ａ１及びＡ２は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Ａ３は、炭素原子を表し、
Ｇは、Ｇ−１
【化２】
2019048883.tif 000071
で表される基を表し、
Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５又は−ＳＦ５を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＯＲ５、−ＳＲ５又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、−ＣＨ＝ＮＯＲ１ａを表し、
Ｒ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−ＳＲ１５又は−ＳＮ（Ｒ２０）Ｒ１９を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基を表し、
Ｒ７は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、−ＯＲ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８又はフェニル基を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はベンジル基を表すか、或いは、Ｒ２０はＲ１９と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
ｍは、１〜３の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項２】
Ｗは、酸素原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基又は−ＯＲ２５を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表す、請求項１記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項３】
Ｘは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍが２又は３を表す時、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す、請求項２記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【請求項４】
式（１）−Ａ：
【化３】
2019048883.tif 000072
で表され、該式中の置換基（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ｒ２及びＲ１はそれぞれ以下の表に示された基を表すイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【表１】
2019048883.tif 000073
［上記式中、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒ−ｎはノルマルプロピル基を表し、Ｐｒ−ｉはイソプロピル基を表し、Ｅ及びＺは幾何異性体を表す。］
【請求項５】
請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【請求項６】
請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【請求項７】
請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【請求項８】
請求項１乃至請求項４のいずれか１項に記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、新規なイソキサゾリン置換安息香酸アミド化合物及びそれらの塩、並びに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野（家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤や家庭用及び業務用の衛生害虫、不快害虫防除剤）等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【背景技術】
【０００２】
従来、イソキサゾリン置換安息香酸アミド化合物に関しては、例えばＮ−［２−（アルコキシイミノ）エチル］−４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸アミド化合物が有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示すことが知られている（特許文献１参照。）。しかしながら、本発明に係るＮ−（アルコキシイミノ）メチル−４−（５−置換−５−置換アリール−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル）安息香酸アミド化合物に関しては何ら開示されていない。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】国際公開第２００５／０８５２１６号パンフレット
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
【０００５】
しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記一般式（１）で表される新規なイソキサゾリン置換安息香酸アミド化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
【０００７】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔８〕に関するものである。
【０００８】
〔１〕  式（１）：
【化１】
2019048883.tif 000002
【０００９】
［式中、Ａ１及びＡ２は、炭素原子又は窒素原子を表し、
Ａ３は、炭素原子を表し、
Ｇは、Ｇ−１
【化２】
2019048883.tif 000003
で表される基を表し、
Ｗは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５又は−ＳＦ５を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＯＲ５、−ＳＲ５又は−Ｎ（Ｒ７）Ｒ６を表し、
Ｒ１は、−ＣＨ＝ＮＯＲ１ａを表し、
Ｒ１ａは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ３〜Ｃ６ハロアルキニル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル基、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ１５、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ１５、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ１５、−ＳＲ１５又は−ＳＮ（Ｒ２０）Ｒ１９を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、
Ｒ６は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニル基を表し、
Ｒ７は、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基、−ＯＲ２５、−Ｓ（Ｏ）ｒＲ２７、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２８又はフェニル基を表し、
Ｒ１５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又はＣ３〜Ｃ８シクロアルキル基を表し、
Ｒ１９は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基又はＣ１〜Ｃ４アルコキシカルボニル（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基を表し、
Ｒ２０は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基又はベンジル基を表すか、或いは、Ｒ２０はＲ１９と一緒になってＣ２〜Ｃ６アルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原子と共に３
〜７員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｃ（Ｏ）Ｒ３２又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ２７及びＲ２８は、各々独立してＣ１〜Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル基、フェニル基又はベンジル基を表し、
ｍは、１〜３の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
ｒは、０〜２の整数を表す。］
で表されるイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００１０】
〔２〕  Ｗは、酸素原子を表し、
Ｘは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル基、−ＯＲ５又は−Ｓ（Ｏ）ｒＲ５を表し、ｍが２又は３を表すとき、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｒ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表し、
Ｒ２は、水素原子、−ＣＨ２Ｒ１４ａ、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基を表し、
Ｒ１４ａは、シアノ基又は−ＯＲ２５を表し、
Ｒ２５は、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基又は−Ｃ（Ｏ）ＯＲ３２を表し、
Ｒ３２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基を表す、上記〔１〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００１１】
〔３〕  Ｘは、ハロゲン原子又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表し、ｍが２又は３を表す時、各々のＸは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
Ｙはハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基又はＣ１〜Ｃ６ハロアルキル基を表す、上記〔２〕記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００１２】
〔４〕  式（１）−Ａ：
【化３】
2019048883.tif 000004
で表され、該式中の置換基（Ｘ）ｍ、（Ｙ）ｎ、Ｒ２及びＲ１はそれぞれ以下の表に示された基を表すイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物又はその塩。
【００１３】
【表１】
2019048883.tif 000005
【００１４】
［上記式中、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒ−ｎはノルマルプロピル基を表し、Ｐｒ−ｉはイソプロピル基を表し、Ｅ及びＺは幾何異性体を表す。］
【００１５】
〔５〕  上記〔１〕乃至〔４〕のいずれか１つに記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
【００１６】
〔６〕  上記〔１〕乃至〔４〕のいずれか１つに記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
【００１７】
〔７〕  上記〔１〕乃至〔４〕のいずれか１つに記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する哺乳動物又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫防除剤。
【００１８】
〔８〕  上記〔１〕乃至〔４〕のいずれか１つに記載のイソキサゾリン置換ベンズアミド化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺虫剤又は殺ダニ剤。
【発明の効果】
【００１９】
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物または鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
【００２０】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明における有害生物防除剤として用いられる活性化合物は上記〔１〕〜〔４〕で表される化合物である。
【００２２】
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはE-体及びZ-体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらE-体、Z-体又はE-体及びZ-体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。さらに、一般式（１）で表される本発明化合物においては、R2が水素原子であるときに、場合によっては次式で表される互変異性体の存在が考えられるが、本発明はそれらの構造をも包含するものである。
【００２３】
【化４】
2019048883.tif 000006
【００２４】
本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００２５】
或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００２６】
次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマル、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はターシャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味する。
【００２７】
本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００２８】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピル基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチルブチル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００２９】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、クロロフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ブロモフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモフルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基、2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、2-
ブロモ-2-クロロ-2-フルオロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジクロロエチル基、1,1,2,2-テト
ラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2,2-テトラフルオロエチ
ル基、2-クロロ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-1,2,2-トリフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラフルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2-クロロ
プロピル基、2-ブロモプロピル基、2-クロロ-2-フルオロプロピル基、2,3-ジクロロプロ
ピル基、2-ブロモ-3-フルオロプロピル基、3-ブロモ-2-クロロプロピル基、2,3-ジブロモプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2-クロロ-3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,3-ジクロロ-1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-フルオロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1,2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフルオロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、4-クロロ-1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、2-フルオロ-2-メチルプロピル基、2-クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-ジメチルエチル基、5-クロロ-2,2,3,4,4,5,5-ヘプタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基等
が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３０】
本明細書におけるCa〜Cbシクロアルキルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシクロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル基、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、2-メチルシクロペンチル基、3-メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチルシクロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３１】
本明細書におけるCa〜Cbアルケニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-エチル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペニル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニル基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル基、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭
素原子数の範囲で選択される。
【００３２】
本明細書におけるCa〜Cbアルキニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メチル-2-プ
ロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチル-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３３】
本明細書におけるCa〜Cbハロアルキニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がa〜b個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば2-クロロエチニル基、2-ブロモエチニル基、2-ヨードエチニル基、3-クロロ-2-プロピニル基、3-ブロモ-2-プロピニル基、3-ヨード-2-プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲
で選択される。
【００３４】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピルオキシ基、i-
プロピルオキシ基、n-ブチルオキシ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基、t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３５】
本明細書におけるCa〜Cbアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)-基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３６】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がa〜b個よりなる前記の意味であるアルキル-O-C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n-プロピルオキシカルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル基、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカルボニル基、t-ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３７】
本明細書におけるCa〜Cbアルコキシ(Cd〜Ce)アルキル又はCa〜Cbアルコキシカルボニル(Cd〜Ce)アルキル等の表記は、それぞれ前記の意味である任意のCa〜Cbアルコキシ基又はCa〜Cbアルコキシカルボニル基によって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がd〜e個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００３８】
本明細書における
[R20はR19と一緒になってCa〜Cbアルキレン鎖を形成することにより、結合する窒素原
子と共にc〜d員環を形成してもよいことを表し、このときこのアルキレン鎖は酸素原子を１個含んでもよく、]
の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、ピロリジン、オキサゾリジン、イミダゾリジン、ピペリジン、モルホリン、ホモピペリジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
【００３９】
本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することが出来る。
【００４０】
製造法A
【００４１】
【化５】
2019048883.tif 000007
【００４２】
一般式(2)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］１９９１年、３４巻、１６３０頁等に記載の方法に準じて塩化
オキザリル又は塩化チオニル等のハロゲン化剤と反応させて対応する一般式(3)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される置換カルボン酸ハライドとし、次いでアンモニアと反応させることにより得られる一般式(4)［式中、A1,
A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される置換アミドを、必要ならば窒素又はアルゴン等の不活性ガス雰囲気下、一般式(5)［式中、R1bは水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキル基を表し、Ra及びRbは各々独立してメチル、エチル等の低級アルキルを表す。］で表される化合物と、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば酸触媒の存在下にて反応させることにより、一般式(6)［式中、A1, A2, A3, G, X,
Y, R1b, R3, m, n及びRbは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることがで
きる。
【００４３】
反応基質の量は、一般式(4)で表される化合物１当量に対して１〜１００当量の一般式(5)で表される化合物を用いることができる。
【００４４】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テト
ラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、メタノール、エタノール、2-プロパノール、2-メトキシエタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【００４５】
触媒の添加は必ずしも必要ではないが、触媒を用いる場合、例えば塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等の有機酸類、塩化亜鉛、ヨウ化亜鉛、四塩化チタン、塩化セリウム、イッテルビウムトリフレート、三フッ化ホウ素-エーテル錯体等のルイ
ス酸を、一般式(4)で表される化合物に対して０.００１〜１当量用いることができる。
【００４６】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００４７】
一般的には、例えば窒素ガス雰囲気下、無溶媒又はベンゼン、トルエン等の溶媒を用いて一般式(4)で表される化合物１当量に対して２〜１０当量の一般式(5)で表される化合物を室温からこれら溶媒の還流温度の範囲にて、１時間から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００４８】
このようにして得られた一般式(6)で表される化合物と一般式(7)［式中、R1aは前記と
同じ意味を表す。］で表されるアルコキシアミン類又はそれらの塩とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子であり、R1が-CH=NOR1aであり、R2が水素原子である一般式(1-1)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1a, R1b, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表
される本発明化合物を得ることができる。
【００４９】
反応基質の量は、一般式(6)で表される化合物１当量に対して１〜２０当量の一般式(7)で表される化合物を用いることができる。
【００５０】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばメタノール、エタノール、2-プロパノール、2-メトキシエタノール等のアルコール類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【００５１】
一般式(7)で表される化合物が塩酸、スルホン酸等との塩である場合、塩基の添加は必
ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチ
ルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機
塩基等を一般式(6)で表される化合物に対して１〜４当量用いることができる。
【００５２】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間
の範囲で任意に設定できる。
【００５３】
一般的には、例えば一般式(6)で表される化合物１当量に対して１〜５当量の一般式(7)で表される化合物を用い、一般式(7)で表される化合物が塩である場合には必要ならば１
〜４当量のトリエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の塩基存在下にて、無溶媒か又はメタノール、エタノール、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等の溶媒を用い、室温からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００５４】
製造法B
【００５５】
【化６】
2019048883.tif 000008
【００５６】
一般式(1)においてWが酸素原子であり、R2が水素原子である一般式(1-2)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と一般式(8)［式中、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表し、J1は塩素原子、臭素原子
、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルカルボニルオキシ基（例えば、ピバロイルオキシ基）、C1〜C4アルキルスルホネート基（例えば、メタンスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホネート基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、アリールスルホネート基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基）又はアゾリル基（例えば、イミダゾール-1-イル基）のような良好な脱離基を表す。］で表さ
れる化合物とを、必要ならば塩基の存在下、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用いて反応させることにより、一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-3)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R3, m及びnは前記と同じ意味を表し、R2は水素原子以外の前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を得ることができる。
【００５７】
反応基質の量は、一般式(1-2)で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の一般式(8)で表される化合物を用いることができる。
【００５８】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類、メタノール、エタノール、エチレングリコール等のアルコール類、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン及び水等が挙げられる。こ
れらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【００５９】
塩基を用いる場合、例えば水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化
物、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、ナトリウムエトキシド、カリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラザン、ナトリウムアミド等のアルカリ金属アミド類、ターシャリーブチルリチウム等の有機金属化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-2)で表される化合
物に対して１〜４当量用いることができる。
【００６０】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６１】
一般的には、例えば一般式(1-2)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の一般
式(8)で表される化合物を用い、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、アセトニトリル
やＮ、Ｎ-ジメチルホルムアミド等の極性溶媒中、必要ならば塩基として水素化ナトリウ
ム、カリウムターシャリーブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンやピリジン等を一般式(1-2)で表される化合物１当量に対して１〜３当量用いて、０〜
９０℃の温度範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００６２】
製造法C
【００６３】
【化７】
2019048883.tif 000009
【００６４】
一般式(1)においてWが酸素原子である一般式(1-3)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1,R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物と五硫化二燐、五硫
化二燐−ＨＭＤＯ(ヘキサメチルジシロキサン)、ローソン試薬(Lawesson’s Reagent；２,４−ビス(４−メトキシフェニル)−１,３,２,４−ジチアジホスフェタン=２,４−ジスルフィド)等の硫化剤とを、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩
基の存在下、反応させることにより、一般式(1)においてWが硫黄原子である一般式(1-4)
［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R1, R2, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表さ
れる本発明化合物を得ることができる。
【００６５】
反応基質の量は、一般式(1-3)で表される化合物１当量に対して１〜５０当量の硫化剤
を用いることができる。
【００６６】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類
、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン等のアミン類、ピリジン、ピコリン等のピリジン類及びＨＭＰＡ(ヘキサメチルホスホリックトリアミド)等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【００６７】
塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を用いる場合、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジアザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(1-3)で表さ
れる化合物に対して１〜１０当量用いることができる。
【００６８】
反応温度は０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００６９】
一般的には、例えば一般式(1-3)で表される化合物１当量に対して１〜１０当量の五硫
化二燐、五硫化二燐−ＨＭＤＯ、ローソン試薬等の硫化剤を用い、必要ならば１〜４当量の炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下にて、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサンやＨＭＰＡ等の溶媒中、室温〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１０分から５０時間反応を行なうか、或いは溶媒量のピリジン中、８０℃〜反応混合物の還流温度の温度範囲で、１〜３時間反応を行なうのが好ましい。
【００７０】
製造法A〜製造法Cにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
【００７１】
製造法Aで用いられる一般式(2)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【００７２】
反応式１
【００７３】
【化８】
2019048883.tif 000010
【００７４】
すなわち、一般式(9)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表
し、J3は臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等を表す。］で表される化合物を文献記載の公知のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９９年、６４巻、６９２１頁等に記載の反応条件、又は、文献記載の公知の
アリールリチウムとした後、炭酸ガスと反応させる方法、例えばケミカル・レビューズ[Chem. Rev.]１９９０年、９０巻、８７９頁等に記載の反応条件等を用いて反応させることにより、一般式(2)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【００７５】
また、一般式(2)で表される化合物は、一般式(9)で表される化合物を例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９７４年、３９巻、３３
１８頁等に記載のパラジウム等の遷移金属触媒を用いるCO挿入反応の反応条件を用いて反応させることにより、一般式(10)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m及びnは前記と同
じ意味を表し、Raはメチル、エチル等の低級アルキルを表す。］で表されるカルボン酸エステルに変換した後、文献記載の一般的なエステルの加水分解反応、例えばアンゲバンテ・ヘミー[Angew. Chem.]１９５１年、６３巻、３２９頁、ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９２９年、５１巻、１８６５頁
等に記載の反応条件に準じて加水分解することにより得ることもできる。
【００７６】
製造法Aで用いられる一般式(5)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８４年、４９巻、３６５９
頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【００７７】
製造法Aで用いられる一般式(7)で表される化合物は公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］２００５年、７０巻、６９９１
頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【００７８】
製造法Bで用いられる一般式(8)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の一般的な合成方法、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９７６年、３７３頁、ジャーナル・オブ・
ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９６４年、８６巻、
４３８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１
９７６年、４１巻、４０２８頁及び１９７８年、４３巻、３２４４頁、オーガニック・シンセシス[Org. Synth.]１９８８年、コレクティブボリューム６巻、１０１頁、テトラヘ
ドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９７２年、４３３９頁、英国特許公報（GB 2,161,802号公報）、ヨーロッパ特許公報（EP 0,051,273号公報）等に記載の方法に準じて
容易に合成することができる。
【００７９】
一般式(9)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【００８０】
反応式２
【００８１】
【化９】
2019048883.tif 000011
【００８２】
一般式(11)［式中、A1, A2, A3, Y, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を、必要ならば該反応に対して不活性な溶媒を用い、必要ならば塩基の存在下、ハロゲン化剤を用いてハロゲン化することにより、一般式(12)［式中、A1, A2, A3, Y, n及びJ3は前記と同じ意味を表し、J2は塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子を表す。］で表されるヒドロキサム酸塩化物を得ることができる。
【００８３】
ハロゲン化剤としては、例えばＮ-クロロコハク酸イミド、Ｎ-ブロモコハク酸イミド等のＮ-ハロコハク酸イミド類、次亜塩素酸ナトリウム等の次亜ハロゲン酸アルカリ金属塩
類、次亜塩素酸-t-ブチルエステル等の次亜ハロゲン酸エステル類、塩素ガス等の単体ハ
ロゲン等を、一般式(11)で表される化合物に対して１〜１０当量用いることができる。
【００８４】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,
Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類、メタノール、エタノ
ール、エチレングリコール等のアルコール類、酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類、アセトニトリル及び水等が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【００８５】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から２４時間の範囲で任意に設定できる。
【００８６】
このようにして得られた一般式(12)で表される化合物と一般式(13)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを塩基の存在下、必要ならば該反応
に対して不活性な溶媒を用い、反応させることにより、一般式(9)［式中、A1, A2, A3, G, X, Y, R3, m, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【００８７】
反応基質の量は、一般式(12)で表される化合物１当量に対して１〜５当量の一般式(13)
で表される化合物を用いることができる。
【００８８】
用いる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩、トリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,
Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、イミダゾール、1,8-ジ
アザビシクロ[5,4,0]-7-ウンデセン等の有機塩基等を、一般式(12)で表される化合物に対して１〜５当量用いることができる。
【００８９】
溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応の進行を阻害しないものであれば特に制限はないが、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタン、1,1,1-トリクロロエタン、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、t-ブチルメチルエーテル、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,
Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチル-2-ピロリドン等のアミド類及びアセトニトリル等
が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらのうちの２種類以上を混合して用いてもよい。
【００９０】
反応温度は−６０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
【００９１】
一般的には、例えば一般式(11)で表される化合物１当量に対して１〜２当量のＮ-クロ
ロコハク酸イミド、次亜塩素酸ナトリウム水溶液、次亜塩素酸-t-ブチルエステル、塩素
ガス等のハロゲン化剤を用い、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド等の溶媒中で、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２時間反応を行なうことで一般式(12)
で表される化合物を得ることができる。次いで、一般式(12)で表される化合物を単離す
ることなく、１〜２当量の一般式(13)で表される化合物及び１〜２当量の炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を添加し、０℃からこれらの溶媒の還流温度の範囲で、１０分から２４時間反応を行なうのが好ましい。
【００９２】
一般式(11)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【００９３】
反応式３
【００９４】
【化１０】
2019048883.tif 000012
【００９５】
すなわち、一般式(14)［式中、A1, A2, A3, Y, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される公知の置換芳香族アルデヒドを、文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー［J. Med. Chem.］２００１年、４４巻、２３０８頁等
に記載の方法に準じてヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより一般式(11)［式中、A1, A2, A3, Y, n及びJ3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物を容易に合成することができる。
【００９６】
一般式(13)で表される化合物は、例えば次のようにして合成することができる。
【００９７】
反応式４
【００９８】
【化１１】
2019048883.tif 000013
【００９９】
すなわち、公知の一般式(15)［式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J4は臭素原
子、ヨウ素原子、C1〜C4ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）、-B(OH)2基、4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-
イル基、-Si(OEt)3基、-ZnCl、-ZnBr基又は-ZnI基等を表す。］で表される化合物と一般
式(16)［式中、R3は前記と同じ意味を表し、J5は臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子又は-B(OH)2基を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的なパラジウム等の遷移
金属触媒を用いたクロスカップリング反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、７３３６頁、テトラヘドロン・
レターズ［Tetrahedron Lett.］２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の反応条件等
を用いて反応させることにより、一般式(13)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を
表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１００】
ここで用いられる一般式(16)で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法、例えばジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９７１
年、９３巻、１９２５頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９９０年
、３１巻、１９１９頁及び２００１年、４２巻、４０８３頁等に記載の方法に準じて容易に合成することができる。
【０１０１】
また、一般式(13)で表される化合物は、一般式(17)［式中、G, X, R3及びmは前記と同
じ意味を表す。］で表される化合物を文献記載の公知なカルボニル基のオレフィン化反応、例えばザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９８
６年、５１巻、５２５２頁及び１９９４年、５９巻、２８９８頁、シンセシス［Synthesis］１９９１年、２９頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８５年、２６巻、５５７９頁等に記載の反応条件に準じて反応させることにより得ることもできる。
【０１０２】
一般式(17)で表される化合物は、例えば次のようにして合成できる。
【０１０３】
反応式５
【０１０４】
【化１２】
2019048883.tif 000014
【０１０５】
すなわち、公知の一般式(18)［式中、X及びmは前記と同じ意味を表し、Gはベンゼン環
を表す。］で表される化合物と公知の一般式(19)［式中、R3は前記と同じ意味を表し、J6はハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、2-ピリジルオキシ基等の脱離基を表す。］で表される化合物又は公知の一般式(20)［式中、R3は前記と同じ意味を表す。］で表される化合物とを文献記載の一般的な芳香環のアシル化反応、例えばケミストリー・レターズ［Chem. Lett.］１９９０年、７８３頁、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニ
ック・ケミストリー［J. Org. Chem.］１９９１年、５６巻、１９６３頁等に記載の方法
に準じて反応させることにより、一般式(17)［式中、X, R3及びmは前記と同じ意味を表し、Gはベンゼン環を表す。］で表される化合物を得ることができる。
【０１０６】
或いは、公知の一般式(21)［式中、G, X及びmは前記と同じ意味を表し、J7は臭素原子
又はヨウ素原子を表す。］で表される化合物を文献記載の一般的な方法、例えばリチオ化した後、公知の一般式(22)［式中、R3は前記と同じ意味を表し、J8はハロゲン原子、水酸基、金属塩（例えば、-OLi、-ONa）、C1〜C4アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基）、ジ(C1〜C4アルキル)アミノ基（例えば、ジエチルアミノ基）、C1〜C4アルコキシ(C1〜C4アルキル)アミノ基（例えば、O,N-ジメチルヒドロキシアミノ基）又は環状アミノ基（例えば、ピペリジン-1-イル基、モルホリン-4-イル基、4-メチルピペラジン-1-イル
基）を表す。］で表される化合物又は公知の一般式(20)で表される化合物と反応させるジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー[J. Am. Chem. Soc.]１９
５５年、７７巻、３６５７頁、テトラヘドロン・レターズ［Tetrahedron Lett.］１９８
０年、２１巻、２１２９頁及び１９９１年、３２巻、２００３頁、アメリカ合衆国特許出願公報（US 5,514,816号公報）等に記載の方法、或いはグリニャール反応剤を形成した後、一般式(22)で表される化合物又は一般式(20)で表される化合物と反応させるヘテロサイクルズ［Heterocycles］１９８７年、２５巻、２２１頁、シンセティック・コミュニケーションズ［Synth. Commun.］１９８５年、１５巻、１２９１頁及び１９９０年、２０巻、１４６９頁、ドイツ国特許出願公報（DE 19727042号公報）等に記載の方法に準じて反応
させることにより、一般式(17)［式中、G, X, R3及びmは前記と同じ意味を表す。］で表
される化合物を得ることもできる。
【０１０７】
これらの各反応においては、反応終了後、通常の後処理を行なうことにより製造法A〜
製造法Cの原料化合物となる各々の製造中間体を得ることができる。
【０１０８】
また、これらの方法により製造された各々の製造中間体は、単離・精製することなく、それぞれそのまま次工程の反応に用いることもできる。
【０１０９】
本発明活性化合物としては、具体的に例えば、式［１］−５及び式［１］−１１で表される化合物、並びに式［１］−１乃至式［１］−４で表される化合物、式［１］−６乃至式［１］−１０で表される化合物、式［１］−１２乃至式［１］−４０で表される化合物、式［１］−４３乃至式［１］−４８で表される化合物、及び式［１］−５１乃至式［１］−５６で表される化合物が挙げられる。但し、これら化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０１１０】
尚、表中Etとの記載はエチル基を表し、以下同様にn-Pr及びPr-nはノルマルプロピル基を、i-Pr及びPr-iはイソプロピル基を、c-Pr及びPr-cはシクロプロピル基を、n-Bu及びBu-nはノルマルブチル基を、s-Bu及びBu-sはセカンダリーブチル基を、i-Bu及びBu-iはイソブチル基を、t-Bu及びBu-tはターシャリーブチル基を、c-Bu及びBu-cはシクロブチル基を、Phはフェニル基を、Ｔ−１８は下記の構造をそれぞれ表す。
【化１３】
2019048883.tif 000015
【０１１１】
【化１４】
2019048883.tif 000016
【０１１２】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(X)m                 R3         R2  R1 
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
3-CF3                CF3        H                        CH=NOCH3
3-CF3                CF3        H                        CH=NOEt
3-CF3                CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-CF3                CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-SF5                CF3        H                        CH=NOCH3
3-SF5                CF3        H                        CH=NOEt
3-SF5                CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-SF5                CF2Cl      H                        CH=NOEt
3,5-F2               CF3        H                        CH=NOCH3
3,5-F2               CF3        H                        CH=NOEt
3-Cl-4-F             CF3        H                        CH=NOCH3
3-Cl-4-F             CF3        H                        CH=NOEt
3-Cl-4-F             CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-Cl-4-F             CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-F-5-Cl             CF3        H                        CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2OEt              CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2OC(O)CH3              CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2OC(O)Et              CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2OC(O)OCH3   CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2CN                    CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        H                        CH=NOEt
3-F-5-Cl             CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF2Cl      H                        CH=NOEt
3,4-Cl2              CF3        H                        CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2OCH3   CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2OEt                   CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3              CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3              CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2CN                     CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        H                         CH=NOEt
3,4-Cl2              CF2Cl      H                         CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF2Cl      H                         CH=NOEt
3,5-Cl2              CHF2       H                         CH=NOCH3
3,5-Cl2              CHF2       H                         CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOH
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH3                       CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        Et                        CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                    CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                    CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH2CF3   CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH2CH2OCH3             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-n             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-i             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-c             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-n             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-i             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-s             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-t             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH2Ph             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Ph               CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OEt              CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2SCH3     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2SO2CH3   CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2C(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2CH=CH2                 CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2C≡CH                  CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2Ph                     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)CH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OCH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OCH3    CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        C(O)OCH3    CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        C(O)OEt                  CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OPr-n                CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OPr-i                CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OPr-c                CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OBu-i                CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)SCH3     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(S)OCH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(S)SCH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        SCCl3    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        SN(Bu-n)2    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        S(T-18)                  CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        SN(Pr-i)CH2CH2C(O)OEt     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        SN(CH2Ph)CH2CH2C(O)OEt     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        SN(CH3)C(O)OBu-n          CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOEt(E)
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                   CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH2CF3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-n             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-i             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-c             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-n             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-i             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-s             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-t             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OEt              CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2SCH3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2SO2CH3   CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2C≡CH                 CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(O)CH3      CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(O)OCH3     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(O)OEt                 CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(O)SCH3     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(S)OCH3     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(S)SCH3     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        SCCl3     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        SN(Bu-n)2    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        S(T-18)                 CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        SN(Pr-i)CH2CH2C(O)OEt     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        SN(CH2Ph)CH2CH2C(O)OEt     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        SN(CH3)C(O)OBu-n       CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3   CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                   CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3   CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et             CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3   CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOPr-i
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOPr-c
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-n
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-i
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2Pr-c
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-s(R)
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-s(S)
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-c
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-t
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2F
3,5-Cl2              CF3        H                    CH=NOCHF2
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2CH2F
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2CH2Cl
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2CHF2
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3   CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                   CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3   CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH=CH2
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3    CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                 CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3                CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et                 CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3               CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                      CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3                    CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                 CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3                CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et                 CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3               CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                      CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH2C≡CCl
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH2C≡CBr
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH2C≡CI
3,5-Cl2              CF2Cl      H                         CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2OCH3                    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2OEt                   CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2OC(O)CH3     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2CN                    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      H                       CH=NOEt
3,5-Cl2              CF2Br      H                       CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Br      H                       CH=NOEt
3-Br-4-F             CF3        H                          CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2OCH3     CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2OEt                   CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2CN                    CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        H                          CH=NOEt
3-Br-4-F             CF2Cl      H                          CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF2Cl      H                          CH=NOEt
3-F-5-Br             CF3        H                          CH=NOCH3
3-F-5-Br             CF3        H                          CH=NOEt
3-F-5-Br             CF2Cl      H                          CH=NOCH3
3-F-5-Br             CF2Cl      H                          CH=NOEt
3-Br-4-Cl            CF3        H                          CH=NOCH3
3-Br-4-Cl            CF3        H                          CH=NOEt
3-Cl-4-Br            CF3        H                          CH=NOCH3
3-Cl-4-Br            CF3        H                          CH=NOEt
3-Cl-5-Br            CHF2       H                          CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CHF2       H                          CH=NOEt
3-Cl-5-Br            CF3        H                          CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2OCH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2OEt                   CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2CN                    CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        H                          CH=NOEt
3-Cl-5-Br            CF2Cl      H                          CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF2Cl      H                          CH=NOEt
3,4-Br2              CF3        H                          CH=NOCH3
3,4-Br2              CF3        H                          CH=NOEt
3,5-Br2              CHF2       H                          CH=NOCH3
3,5-Br2              CHF2       H                          CH=NOEt
3,5-Br2              CF3        H                          CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2OCH3                    CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2OEt                    CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2OC(O)CH3        CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2OC(O)Et                CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2OC(O)OCH3       CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2CN                     CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        H                        CH=NOEt
3,5-Br2              CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3,5-Br2              CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-I-4-F              CF3        H                        CH=NOCH3
3-I-4-F              CF3        H                        CH=NOEt
3-F-5-I              CF3        H                        CH=NOCH3
3-F-5-I              CF3        H                        CH=NOEt
3-Cl-5-I             CF3        H                        CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2OCH3    CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2OEt                    CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2OC(O)CH3     CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2OC(O)Et            CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2CN                     CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        H                        CH=NOEt
3-Cl-5-I             CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-Cl-5-CH3           CF3        H                        CH=NOCH3
3-Cl-5-CH3           CF3        H                        CH=NOEt
3-Br-5-CH3           CF3        H                        CH=NOCH3
3-Br-5-CH3           CF3        H                        CH=NOEt
3-CF3-4-F            CF3        H                        CH=NOCH3
3-CF3-4-F            CF3        H                        CH=NOEt
3-CF3-4-F            CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-CF3-4-F            CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-F-5-CF3            CF3        H                      CH=NOCH3
3-F-5-CF3            CF3        H                        CH=NOEt
3-F-5-CF3            CF2Cl      H                      CH=NOCH3
3-F-5-CF3            CF2Cl      H                      CH=NOEt
3-CF3-4-Cl           CF3        H                      CH=NOCH3
3-CF3-4-Cl           CF3        H                      CH=NOEt
3-CF3-4-Cl           CF2Cl      H                      CH=NOCH3
3-CF3-4-Cl           CF2Cl      H                      CH=NOEt
3-Cl-5-CF3           CHF2       H                      CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CHF2       H                      CH=NOEt
3-Cl-5-CF3           CF3        H                      CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        CH2OCH3     CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        CH2OEt                   CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        CH2CN                    CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        H                     CH=NOEt
3-Cl-5-CF3           CF2Cl      H                         CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF2Cl      H                         CH=NOEt
3-Br-5-CF3           CHF2       H                         CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CHF2       H                         CH=NOEt
3-Br-5-CF3           CF3        H                         CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2OCH3                    CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2OEt                 CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2OC(O)CH3                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2OC(O)Et             CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2OC(O)OCH3               CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2CN                  CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        H                     CH=NOEt
3-Br-5-CF3           CF2Cl      H                       CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF2Cl      H                         CH=NOEt
3-CH3-5-CF3  CF3  H                         CH=NOCH3
3-CH3-5-CF3  CF3  H                       CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CHF2   H                         CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CHF2   H                       CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF3  H                        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2OEt                  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2OC(O)Et            CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2OC(O)OCH3              CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2CN                 CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        H                        CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-Cl-5-OCH3          CF3        H                        CH=NOCH3
3-Cl-5-OCH3          CF3        H                        CH=NOEt
3-Br-5-OCH3          CF3        H                        CH=NOCH3
3-Br-5-OCH3          CF3        H                        CH=NOEt
3-CF3-5-OCH3  CF3        H                      CH=NOCH3
3-CF3-5-OCH3  CF3        H                      CH=NOEt
3-Cl-5-OCHF2    CF3        H                      CH=NOCH3
3-Cl-5-OCHF2         CF3        H                      CH=NOEt
3-Br-5-OCHF2         CF3        H                      CH=NOCH3
3-Br-5-OCHF2         CF3        H                      CH=NOEt
3-CF3-5-OCHF2   CF3        H                      CH=NOCH3
3-CF3-5-OCHF2   CF3        H                      CH=NOEt
3-Cl-5-OCF3   CF3        H                      CH=NOCH3
3-Cl-5-OCF3          CF3         H                     CH=NOEt
3-Br-5-OCF3          CF3         H                     CH=NOCH3
3-Br-5-OCF3          CF3         H                     CH=NOEt
3-CF3-5-OCF3  CF3        H                      CH=NOCH3
3-CF3-5-OCF3  CF3        H                      CH=NOEt
3-Cl-5-SCF3  CF3        H                      CH=NOCH3
3-Cl-5-SCF3  CF3        H                      CH=NOEt
3-Br-5-SCF3  CF3        H                      CH=NOCH3
3-Br-5-SCF3  CF3        H                      CH=NOEt
3-CF3-5-NO2  CF3        H                      CH=NOCH3
3-CF3-5-NO2  CF3        H                      CH=NOEt
3-Cl-5-CN            CF3         H                     CH=NOCH3
3-Cl-5-CN            CF3         H                     CH=NOEt
3-Br-5-CN            CF3         H                     CH=NOCH3
3-Br-5-CN            CF3         H                     CH=NOEt
3-CF3-5-CN         CF3        H                     CH=NOCH3
3-CF3-5-CN         CF3        H                     CH=NOEt
3,4,5-F3              CF3        H                     CH=NOCH3
3,4,5-F3              CF3        H                     CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F           CHF2       H                     CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F           CHF2       H                     CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F           CF3        H                     CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F           CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F           CF3        CH2OEt                 CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F           CF3        CH2OC(O)CH3  CH=NOCH3
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3,5-Cl2-4-F           CF3        CH2CN                 CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F           CF3        H                      CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F           CF2Cl      H                       CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F           CF2Cl      H                      CH=NOEt
3,4,5-Cl3             CHF2       H                       CH=NOCH3
3,4,5-Cl3             CHF2       H                    CH=NOEt
3,4,5-Cl3             CF3        H                    CH=NOCH3
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3,4,5-Cl3             CF3        H                       CH=NOEt
3,4,5-Cl3             CF2Cl      H                       CH=NOCH3
3,4,5-Cl3             CF2Cl      H                       CH=NOEt
3,5-Br2-4-F           CHF2       H                       CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F           CHF2       H                      CH=NOEt
3,5-Br2-4-F           CF3        H                       CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F           CF3        CH2OCH3                 CH=NOCH3
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3,5-Br2-4-F           CF3        CH2OC(O)OCH3  CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F           CF3        CH2CN                  CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F           CF3        H                       CH=NOEt
3,5-Br2-4-F           CF2Cl      H                     CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F           CF2Cl      H                       CH=NOEt
3,4,5-Br3             CF3        H                    CH=NOCH3
3,4,5-Br3             CF3  H                       CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3    CHF2  H                       CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3    CHF2       H                    CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3   CF3        H                       CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3   CF3        CH2OCH3   CH=NOCH3
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3,4-F2-5-CF3   CF3        CH2CN                 CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3   CF3        H                       CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3   CF2Cl      H                       CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3   CF2Cl      H                       CH=NOEt
3-Cl-4-F-5-CF3   CHF2       H                       CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3        CHF2    H                       CH=NOEt
3-Cl-4-F-5-CF3        CF3   H                       CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3        CF3        CH2OCH3                  CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3        CF3        CH2OEt               CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3        CF3        CH2OC(O)CH3              CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3        CF3        CH2OC(O)Et             CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3        CF3        CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3        CF3        CH2CN                  CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3        CF3        H                        CH=NOEt
3-Cl-4-F-5-CF3        CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3        CF2Cl      H                        CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3     CHF2  H                        CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CHF2  H                        CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3   CF3  H                        CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CF3  CH2OCH3   CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CF3  CH2OEt                 CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CF3  CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CF3  CH2OC(O)Et           CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CF3  CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CF3  CH2CN                CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CF3  H                     CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3   CF2Cl      H                     CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CF2Cl      H                     CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl       CHF2  H                     CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CHF2  H                     CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   H                     CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2OEt                    CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2OC(O)Et                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2CN                     CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3  H                    CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF2Cl      H                        CH=NOEt
3,5-Cl2-4-OCHF2   CF3  H                        CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-OCHF2   CF3  H                        CH=NOEt
3,5-Br2-4-OCHF2   CF3  H                      CH=NOCH3
3,5-Br2-4-OCHF2   CF3  H                      CH=NOEt
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１１３】
【化１５】
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【０１１４】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(X)m                 R3         R2  R1 
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
3-CF3                CF3        H                        CH=NOCH3
3-CF3                CF3        H                        CH=NOEt
3-CF3                CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-CF3                CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-SF5                CF3        H                        CH=NOCH3
3-SF5                CF3        H                        CH=NOEt
3-SF5                CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-SF5                CF2Cl      H                        CH=NOEt
3,5-F2               CF3        H                        CH=NOCH3
3,5-F2               CF3        H                        CH=NOEt
3-Cl-4-F             CF3        H                        CH=NOCH3
3-Cl-4-F             CF3        H                        CH=NOEt
3-Cl-4-F             CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-Cl-4-F             CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-F-5-Cl             CF3        H                        CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2OEt              CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2OC(O)CH3              CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2OC(O)Et              CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2OC(O)OCH3   CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        CH2CN                    CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF3        H                        CH=NOEt
3-F-5-Cl             CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-F-5-Cl             CF2Cl      H                        CH=NOEt
3,4-Cl2              CF3        H                        CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2OCH3   CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2OEt                   CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3              CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3              CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        CH2CN                     CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF3        H                         CH=NOEt
3,4-Cl2              CF2Cl      H                         CH=NOCH3
3,4-Cl2              CF2Cl      H                         CH=NOEt
3,5-Cl2              CHF2       H                         CH=NOCH3
3,5-Cl2              CHF2       H                         CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOH
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH3                       CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        Et                        CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                    CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                    CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH2CF3   CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH2CH2OCH3             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-n             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-i             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-c             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-n             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-i             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-s             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-t             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH2Ph             CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Ph               CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OEt              CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2SCH3     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2SO2CH3   CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH2C(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2CH=CH2                 CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2C≡CH                  CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        CH2Ph                     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)CH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OCH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OCH3    CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2              CF3        C(O)OCH3    CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2              CF3        C(O)OEt                  CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OPr-n                CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OPr-i                CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OPr-c                CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)OBu-i                CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(O)SCH3     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(S)OCH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        C(S)SCH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        SCCl3    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        SN(Bu-n)2    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        S(T-18)                  CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        SN(Pr-i)CH2CH2C(O)OEt     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        SN(CH2Ph)CH2CH2C(O)OEt     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        SN(CH3)C(O)OBu-n          CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOEt(E)
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2              CF3        CH3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                   CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH2CF3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-n             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-i             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Pr-c             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-n             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-i             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-s             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Bu-t             CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OEt              CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2SCH3    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2SO2CH3   CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        CH2C≡CH                 CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(O)CH3      CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(O)OCH3     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(O)OEt                 CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(O)SCH3     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(S)OCH3     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        C(S)SCH3     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        SCCl3     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        SN(Bu-n)2    CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        S(T-18)                 CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        SN(Pr-i)CH2CH2C(O)OEt     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        SN(CH2Ph)CH2CH2C(O)OEt     CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        SN(CH3)C(O)OBu-n       CH=NOEt
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3   CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                   CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3   CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et             CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3   CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOPr-n
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOPr-i
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOPr-c
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-n
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-i
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2Pr-c
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-s(R)
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-s(S)
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-c
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOBu-t
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2F
3,5-Cl2              CF3        H                    CH=NOCHF2
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2CH2F
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2CH2Cl
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2CHF2
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3   CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                   CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3   CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                    CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH=CH2
3,5-Cl2              CF3        H                       CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3    CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                 CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3                CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et                 CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3               CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                      CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2OCH3                    CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2OEt                 CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)CH3                CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)Et                 CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2OC(O)OCH3               CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        CH2CN                      CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH2C≡CCl
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH2C≡CBr
3,5-Cl2              CF3        H                         CH=NOCH2C≡CI
3,5-Cl2              CF2Cl      H                         CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2OCH3                    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2OEt                   CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2OC(O)CH3     CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      CH2CN                    CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Cl      H                       CH=NOEt
3,5-Cl2              CF2Br      H                       CH=NOCH3
3,5-Cl2              CF2Br      H                       CH=NOEt
3-Br-4-F             CF3        H                          CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2OCH3     CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2OEt                   CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        CH2CN                    CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF3        H                          CH=NOEt
3-Br-4-F             CF2Cl      H                          CH=NOCH3
3-Br-4-F             CF2Cl      H                          CH=NOEt
3-F-5-Br             CF3        H                          CH=NOCH3
3-F-5-Br             CF3        H                          CH=NOEt
3-F-5-Br             CF2Cl      H                          CH=NOCH3
3-F-5-Br             CF2Cl      H                          CH=NOEt
3-Br-4-Cl            CF3        H                          CH=NOCH3
3-Br-4-Cl            CF3        H                          CH=NOEt
3-Cl-4-Br            CF3        H                          CH=NOCH3
3-Cl-4-Br            CF3        H                          CH=NOEt
3-Cl-5-Br            CHF2       H                          CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CHF2       H                          CH=NOEt
3-Cl-5-Br            CF3        H                          CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2OCH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2OEt                   CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        CH2CN                    CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF3        H                          CH=NOEt
3-Cl-5-Br            CF2Cl      H                          CH=NOCH3
3-Cl-5-Br            CF2Cl      H                          CH=NOEt
3,4-Br2              CF3        H                          CH=NOCH3
3,4-Br2              CF3        H                          CH=NOEt
3,5-Br2              CHF2       H                          CH=NOCH3
3,5-Br2              CHF2       H                          CH=NOEt
3,5-Br2              CF3        H                          CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2OCH3                    CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2OEt                    CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2OC(O)CH3        CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2OC(O)Et                CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2OC(O)OCH3       CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        CH2CN                     CH=NOCH3
3,5-Br2              CF3        H                        CH=NOEt
3,5-Br2              CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3,5-Br2              CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-I-4-F              CF3        H                        CH=NOCH3
3-I-4-F              CF3        H                        CH=NOEt
3-F-5-I              CF3        H                        CH=NOCH3
3-F-5-I              CF3        H                        CH=NOEt
3-Cl-5-I             CF3        H                        CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2OCH3    CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2OEt                    CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2OC(O)CH3     CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2OC(O)Et            CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        CH2CN                     CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF3        H                        CH=NOEt
3-Cl-5-I             CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-Cl-5-I             CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-Cl-5-CH3           CF3        H                        CH=NOCH3
3-Cl-5-CH3           CF3        H                        CH=NOEt
3-Br-5-CH3           CF3        H                        CH=NOCH3
3-Br-5-CH3           CF3        H                        CH=NOEt
3-CF3-4-F            CF3        H                        CH=NOCH3
3-CF3-4-F            CF3        H                        CH=NOEt
3-CF3-4-F            CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3-CF3-4-F            CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-F-5-CF3            CF3        H                      CH=NOCH3
3-F-5-CF3            CF3        H                        CH=NOEt
3-F-5-CF3            CF2Cl      H                      CH=NOCH3
3-F-5-CF3            CF2Cl      H                      CH=NOEt
3-CF3-4-Cl           CF3        H                      CH=NOCH3
3-CF3-4-Cl           CF3        H                      CH=NOEt
3-CF3-4-Cl           CF2Cl      H                      CH=NOCH3
3-CF3-4-Cl           CF2Cl      H                      CH=NOEt
3-Cl-5-CF3           CHF2       H                      CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CHF2       H                      CH=NOEt
3-Cl-5-CF3           CF3        H                      CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        CH2OCH3     CH=NOCH3
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3-Cl-5-CF3           CF3        CH2OC(O)Et               CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        CH2CN                    CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF3        H                     CH=NOEt
3-Cl-5-CF3           CF2Cl      H                         CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3           CF2Cl      H                         CH=NOEt
3-Br-5-CF3           CHF2       H                         CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CHF2       H                         CH=NOEt
3-Br-5-CF3           CF3        H                         CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2OCH3                    CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2OEt                 CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2OC(O)CH3                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2OC(O)Et             CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2OC(O)OCH3               CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        CH2CN                  CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF3        H                     CH=NOEt
3-Br-5-CF3           CF2Cl      H                       CH=NOCH3
3-Br-5-CF3           CF2Cl      H                         CH=NOEt
3-CH3-5-CF3  CF3  H                         CH=NOCH3
3-CH3-5-CF3  CF3  H                       CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CHF2   H                         CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CHF2   H                       CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF3  H                        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2OEt                  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2OC(O)Et            CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2OC(O)OCH3              CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        CH2CN                 CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3        H                        CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF2Cl      H                        CH=NOEt
3-Cl-5-OCH3          CF3        H                        CH=NOCH3
3-Cl-5-OCH3          CF3        H                        CH=NOEt
3-Br-5-OCH3          CF3        H                        CH=NOCH3
3-Br-5-OCH3          CF3        H                        CH=NOEt
3-CF3-5-OCH3  CF3        H                      CH=NOCH3
3-CF3-5-OCH3  CF3        H                      CH=NOEt
3-Cl-5-OCHF2    CF3        H                      CH=NOCH3
3-Cl-5-OCHF2         CF3        H                      CH=NOEt
3-Br-5-OCHF2         CF3        H                      CH=NOCH3
3-Br-5-OCHF2         CF3        H                      CH=NOEt
3-CF3-5-OCHF2   CF3        H                      CH=NOCH3
3-CF3-5-OCHF2   CF3        H                      CH=NOEt
3-Cl-5-OCF3   CF3        H                      CH=NOCH3
3-Cl-5-OCF3          CF3         H                     CH=NOEt
3-Br-5-OCF3          CF3         H                     CH=NOCH3
3-Br-5-OCF3          CF3         H                     CH=NOEt
3-CF3-5-OCF3  CF3        H                      CH=NOCH3
3-CF3-5-OCF3  CF3        H                      CH=NOEt
3-Cl-5-SCF3  CF3        H                      CH=NOCH3
3-Cl-5-SCF3  CF3        H                      CH=NOEt
3-Br-5-SCF3  CF3        H                      CH=NOCH3
3-Br-5-SCF3  CF3        H                      CH=NOEt
3-CF3-5-NO2  CF3        H                      CH=NOCH3
3-CF3-5-NO2  CF3        H                      CH=NOEt
3-Cl-5-CN            CF3         H                     CH=NOCH3
3-Cl-5-CN            CF3         H                     CH=NOEt
3-Br-5-CN            CF3         H                     CH=NOCH3
3-Br-5-CN            CF3         H                     CH=NOEt
3-CF3-5-CN         CF3        H                     CH=NOCH3
3-CF3-5-CN         CF3        H                     CH=NOEt
3,4,5-F3              CF3        H                     CH=NOCH3
3,4,5-F3              CF3        H                     CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F           CHF2       H                     CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F           CHF2       H                     CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F           CF3        H                     CH=NOCH3
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3,5-Cl2-4-F           CF3        H                      CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F           CF2Cl      H                       CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F           CF2Cl      H                      CH=NOEt
3,4,5-Cl3             CHF2       H                       CH=NOCH3
3,4,5-Cl3             CHF2       H                    CH=NOEt
3,4,5-Cl3             CF3        H                    CH=NOCH3
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3,4,5-Cl3             CF3        CH2CN                   CH=NOCH3
3,4,5-Cl3             CF3        H                       CH=NOEt
3,4,5-Cl3             CF2Cl      H                       CH=NOCH3
3,4,5-Cl3             CF2Cl      H                       CH=NOEt
3,5-Br2-4-F           CHF2       H                       CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F           CHF2       H                      CH=NOEt
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3,5-Br2-4-F           CF2Cl      H                       CH=NOEt
3,4,5-Br3             CF3        H                    CH=NOCH3
3,4,5-Br3             CF3  H                       CH=NOEt
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3,4-F2-5-CF3    CHF2       H                    CH=NOEt
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3-Cl-4-F-5-CF3   CHF2       H                       CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3        CHF2    H                       CH=NOEt
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3-Cl-4-F-5-CF3        CF3        H                        CH=NOEt
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3,4-Cl2-5-CF3     CHF2  H                        CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CHF2  H                        CH=NOEt
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3,4-Cl2-5-CF3   CF3  CH2CN                CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CF3  H                     CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3   CF2Cl      H                     CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3   CF2Cl      H                     CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl       CHF2  H                     CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CHF2  H                     CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   H                     CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2OEt                    CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2OC(O)Et                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3   CH2CN                     CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF3  H                    CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF2Cl      H                        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl       CF2Cl      H                        CH=NOEt
3,5-Cl2-4-OCHF2   CF3  H                        CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-OCHF2   CF3  H                        CH=NOEt
3,5-Br2-4-OCHF2   CF3  H                      CH=NOCH3
3,5-Br2-4-OCHF2   CF3  H                      CH=NOEt
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１１５】
【化１６】
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【０１１６】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(X)m                       R3            R2                R1 
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
3-Cl-4-F                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-4-F                   CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-Cl                   CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-Cl                   CF3           H                CH=NOEt
3,4-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,4-Cl2                    CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2                    CHF2          H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CHF2          H                CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOH
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           H                 CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                 CH=NOEt(E)
3,5-Cl2                    CF3           H                 CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOPr-n
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOPr-i
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CHF2
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Br-4-F                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-4-F                   CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-Br                   CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-Br                   CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-Br                  CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-Br                  CF2Cl         H                 CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF2Cl         H                CH=NOEt
3,5-Br2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           H                CH=NOEt
3,5-Br2                    CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Cl-5-I                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-I                   CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-I                   CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Cl-5-I                   CF2Cl         H                CH=NOEt
3-CF3-4-F                  CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-4-F                  CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-CF3                  CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-CF3                  CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-4-Cl                 CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-4-Cl                 CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-CF3                 CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Br-5-CF3                 CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3  CH2OCH3          CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF2Cl         H               CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF3           H                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3   CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OEt         CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)CH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)Et     CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2CN        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3  H                CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF2Cl       H                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Cl-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOCH3
3-Cl-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOEt
3-Br-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOCH3
3-Br-5-OCHF2               CF3   H                CH=NOEt
3-CF3-5-OCHF2  CF3  H                CH=NOCH3
3-CF3-5-OCHF2  CF3  H                CH=NOEt
3-Cl-5-OCF3                CF3  H                CH=NOCH3
3-Cl-5-OCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-OCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-OCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-5-OCF3  CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-5-OCF3  CF3   H                CH=NOEt
3-Cl-5-SCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-SCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-SCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-SCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-5-CN                 CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-5-CN                 CF3           H                CH=NOEt
3,4,5-F3                   CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-F3                   CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F                CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OCH3   CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OEt         CH=NOCH3
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3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4,5-Cl3                  CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OCH3   CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OC(O)OCH3   CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           H                CH=NOEt 
3,4,5-Cl3                  CF2Cl         H                CH=NOCH3 
3,4,5-Cl3                  CF2Cl         H                CH=NOEt 
3,5-Br2-4-F                CF3           H                CH=NOCH3 
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OCH3      CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           H                CH=NOEt
3,5-Br2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4,5-Br3                  CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-Br3                  CF3           H                CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3  CF3   H                CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3   CF3           CH2OCH3  CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OEt           CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OC(O)Et      CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2CN           CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   H              CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3               CF2Cl          H               CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF2Cl         H               CH=NOEt
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3   H               CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OCH3          CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           H               CH=NOEt
3-Cl-4-F-5-CF3  CF2Cl         H               CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           H               CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OCH3          CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OEt        CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OC(O)Et      CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2CN           CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           H              CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3              CF2Cl         H              CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF2Cl         H          CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           H              CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OCH3    CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3
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3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OC(O)OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           H                 CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF2Cl         H                 CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF2Cl         H                 CH=NOEt
3,5-Cl2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOEt
3,5-Br2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOCH3
3,5-Br2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOEt
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１１７】
【化１７】
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【０１１８】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(X)m                       R3            R2                R1 
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
3-Cl-4-F                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-4-F                   CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-Cl                   CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-Cl                   CF3           H                CH=NOEt
3,4-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,4-Cl2                    CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2                    CHF2          H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CHF2          H                CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOH
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3(Z)
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3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3(E)
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3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOPr-n
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOPr-i
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CHF2
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Br-4-F                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-4-F                   CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-Br                   CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-Br                   CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-Br                  CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-Br                  CF2Cl         H                 CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF2Cl         H                CH=NOEt
3,5-Br2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           H                CH=NOEt
3,5-Br2                    CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Cl-5-I                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-I                   CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-I                   CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Cl-5-I                   CF2Cl         H                CH=NOEt
3-CF3-4-F                  CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-4-F                  CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-CF3                  CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-CF3                  CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-4-Cl                 CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-4-Cl                 CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-CF3                 CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Br-5-CF3                 CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3  CH2OCH3          CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF2Cl         H               CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF3           H                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3   CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OEt         CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)CH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)Et     CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2CN        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3  H                CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF2Cl       H                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Cl-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOCH3
3-Cl-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOEt
3-Br-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOCH3
3-Br-5-OCHF2               CF3   H                CH=NOEt
3-CF3-5-OCHF2  CF3  H                CH=NOCH3
3-CF3-5-OCHF2  CF3  H                CH=NOEt
3-Cl-5-OCF3                CF3  H                CH=NOCH3
3-Cl-5-OCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-OCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-OCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-5-OCF3  CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-5-OCF3  CF3   H                CH=NOEt
3-Cl-5-SCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-SCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-SCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-SCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-5-CN                 CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-5-CN                 CF3           H                CH=NOEt
3,4,5-F3                   CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-F3                   CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F                CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OCH3   CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OEt         CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4,5-Cl3                  CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OCH3   CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OC(O)OCH3   CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           H                CH=NOEt 
3,4,5-Cl3                  CF2Cl         H                CH=NOCH3 
3,4,5-Cl3                  CF2Cl         H                CH=NOEt 
3,5-Br2-4-F                CF3           H                CH=NOCH3 
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OCH3      CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           H                CH=NOEt
3,5-Br2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4,5-Br3                  CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-Br3                  CF3           H                CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3  CF3   H                CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3   CF3           CH2OCH3  CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OEt           CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OC(O)Et      CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2CN           CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   H              CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3               CF2Cl          H               CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF2Cl         H               CH=NOEt
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3   H               CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OCH3          CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           H               CH=NOEt
3-Cl-4-F-5-CF3  CF2Cl         H               CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           H               CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OCH3          CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OEt        CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OC(O)Et      CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2CN           CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           H              CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3              CF2Cl         H              CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF2Cl         H          CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           H              CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OCH3    CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OC(O)OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           H                 CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF2Cl         H                 CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF2Cl         H                 CH=NOEt
3,5-Cl2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOEt
3,5-Br2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOCH3
3,5-Br2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOEt
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１１９】
【化１８】
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【０１２０】
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(X)m                       R3            R2                R1 
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
3-Cl-4-F                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-4-F                   CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-Cl                   CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-Cl                   CF3           H                CH=NOEt
3,4-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,4-Cl2                    CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2                    CHF2          H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CHF2          H                CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOH
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           H                 CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                 CH=NOEt(E)
3,5-Cl2                    CF3           H                 CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOPr-n
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOPr-i
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CHF2
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Br-4-F                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-4-F                   CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-Br                   CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-Br                   CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-Br                  CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-Br                  CF2Cl         H                 CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF2Cl         H                CH=NOEt
3,5-Br2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           H                CH=NOEt
3,5-Br2                    CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Cl-5-I                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-I                   CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-I                   CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Cl-5-I                   CF2Cl         H                CH=NOEt
3-CF3-4-F                  CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-4-F                  CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-CF3                  CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-CF3                  CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-4-Cl                 CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-4-Cl                 CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-CF3                 CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Br-5-CF3                 CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3  CH2OCH3          CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF2Cl         H               CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF3           H                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3   CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OEt         CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)CH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)Et     CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2CN        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3  H                CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF2Cl       H                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Cl-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOCH3
3-Cl-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOEt
3-Br-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOCH3
3-Br-5-OCHF2               CF3   H                CH=NOEt
3-CF3-5-OCHF2  CF3  H                CH=NOCH3
3-CF3-5-OCHF2  CF3  H                CH=NOEt
3-Cl-5-OCF3                CF3  H                CH=NOCH3
3-Cl-5-OCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-OCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-OCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-5-OCF3  CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-5-OCF3  CF3   H                CH=NOEt
3-Cl-5-SCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-SCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-SCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-SCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-5-CN                 CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-5-CN                 CF3           H                CH=NOEt
3,4,5-F3                   CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-F3                   CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F                CF3           H                CH=NOCH3
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3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
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3,5-Cl2-4-F                CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4,5-Cl3                  CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OCH3   CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
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3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
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3,4,5-Cl3                  CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           H                CH=NOEt 
3,4,5-Cl3                  CF2Cl         H                CH=NOCH3 
3,4,5-Cl3                  CF2Cl         H                CH=NOEt 
3,5-Br2-4-F                CF3           H                CH=NOCH3 
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3,5-Br2-4-F                CF3           H                CH=NOEt
3,5-Br2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4,5-Br3                  CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-Br3                  CF3           H                CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3  CF3   H                CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3   CF3           CH2OCH3  CH=NOCH3
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3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
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3,4-F2-5-CF3               CF3   H              CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3               CF2Cl          H               CH=NOCH3
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3-Cl-4-F-5-CF3  CF3   H               CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OCH3          CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
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3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           H               CH=NOEt
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3-Cl-4-F-5-CF3  CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           H               CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OCH3          CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OEt        CH=NOCH3
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3,4-Cl2-5-CF3              CF3           H              CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3              CF2Cl         H              CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF2Cl         H          CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           H              CH=NOCH3
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3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           H                 CH=NOEt
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3,5-(CF3)2-4-Cl            CF2Cl         H                 CH=NOEt
3,5-Cl2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOEt
3,5-Br2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOCH3
3,5-Br2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOEt
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１２１】
【化１９】
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【０１２２】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(X)m                       R3            R2                R1 
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
3-Cl-4-F                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-4-F                   CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-Cl                   CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-Cl                   CF3           H                CH=NOEt
3,4-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,4-Cl2                    CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2                    CHF2          H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CHF2          H                CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOH
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3
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3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3(Z)
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3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOPr-i
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3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Br-4-F                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-4-F                   CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-Br                   CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-Br                   CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-Br                  CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-Br                  CF2Cl         H                 CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF2Cl         H                CH=NOEt
3,5-Br2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           H                CH=NOEt
3,5-Br2                    CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Cl-5-I                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-I                   CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-I                   CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Cl-5-I                   CF2Cl         H                CH=NOEt
3-CF3-4-F                  CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-4-F                  CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-CF3                  CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-CF3                  CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-4-Cl                 CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-4-Cl                 CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-CF3                 CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Br-5-CF3                 CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3  CH2OCH3          CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF2Cl         H               CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF3           H                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3   CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OEt         CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)CH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)Et     CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2OC(O)OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2   CF3   CH2CN        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3  H                CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF2Cl       H                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Cl-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOCH3
3-Cl-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOEt
3-Br-5-OCHF2               CF3  H                CH=NOCH3
3-Br-5-OCHF2               CF3   H                CH=NOEt
3-CF3-5-OCHF2  CF3  H                CH=NOCH3
3-CF3-5-OCHF2  CF3  H                CH=NOEt
3-Cl-5-OCF3                CF3  H                CH=NOCH3
3-Cl-5-OCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-OCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-OCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-5-OCF3  CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-5-OCF3  CF3   H                CH=NOEt
3-Cl-5-SCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-SCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-SCF3                CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-SCF3                CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-5-CN                 CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-5-CN                 CF3           H                CH=NOEt
3,4,5-F3                   CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-F3                   CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F                CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OCH3   CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OEt         CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4,5-Cl3                  CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OCH3   CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2OC(O)OCH3   CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,4,5-Cl3                  CF3           H                CH=NOEt 
3,4,5-Cl3                  CF2Cl         H                CH=NOCH3 
3,4,5-Cl3                  CF2Cl         H                CH=NOEt 
3,5-Br2-4-F                CF3           H                CH=NOCH3 
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OCH3      CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OC(O)CH3   CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2OC(O)OCH3    CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF3           H                CH=NOEt
3,5-Br2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Br2-4-F                CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4,5-Br3                  CF3           H                CH=NOCH3
3,4,5-Br3                  CF3           H                CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3  CF3   H                CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3   CF3           CH2OCH3  CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OEt           CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OC(O)Et      CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   CH2CN           CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF3   H              CH=NOEt
3,4-F2-5-CF3               CF2Cl          H               CH=NOCH3
3,4-F2-5-CF3               CF2Cl         H               CH=NOEt
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3   H               CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OCH3          CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF3           H               CH=NOEt
3-Cl-4-F-5-CF3  CF2Cl         H               CH=NOCH3
3-Cl-4-F-5-CF3  CF2Cl         H                CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           H               CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OCH3          CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OEt        CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OC(O)Et      CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           CH2CN           CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF3           H              CH=NOEt
3,4-Cl2-5-CF3              CF2Cl         H              CH=NOCH3
3,4-Cl2-5-CF3              CF2Cl         H          CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           H              CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OCH3    CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OC(O)CH3    CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2OC(O)OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF3           H                 CH=NOEt
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF2Cl         H                 CH=NOCH3
3,5-(CF3)2-4-Cl            CF2Cl         H                 CH=NOEt
3,5-Cl2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOCH3
3,5-Cl2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOEt
3,5-Br2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOCH3
3,5-Br2-4-OCHF2            CF3           H                 CH=NOEt
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【０１２３】
【化２０】
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【０１２４】
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
(X)m                       R3            R2                R1 
−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
3-Cl-4-F                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-4-F                   CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-Cl                   CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-Cl                   CF3           H                CH=NOEt
3,4-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,4-Cl2                    CF3           H                CH=NOEt
3,5-Cl2                    CHF2          H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CHF2          H                CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOH
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3(E)
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3(Z)
3,5-Cl2                    CF3           H                 CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                 CH=NOEt(E)
3,5-Cl2                    CF3           H                 CH=NOEt(Z)
3,5-Cl2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OEt            CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           CH2CN             CH=NOEt
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOPr-n
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOPr-i
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CH2Cl
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CHF2
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CF3
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2CH=CH2
3,5-Cl2                    CF3           H                CH=NOCH2C≡CH
3,5-Cl2                    CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Cl2                    CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Br-4-F                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-4-F                   CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-Br                   CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-Br                   CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-Br                  CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-Br                  CF2Cl         H                 CH=NOCH3
3-Cl-5-Br                  CF2Cl         H                CH=NOEt
3,5-Br2                    CF3           H                CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF3           H                CH=NOEt
3,5-Br2                    CF2Cl         H                CH=NOCH3
3,5-Br2                    CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Cl-5-I                   CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-I                   CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-I                   CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Cl-5-I                   CF2Cl         H                CH=NOEt
3-CF3-4-F                  CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-4-F                  CF3           H                CH=NOEt
3-F-5-CF3                  CF3           H                CH=NOCH3
3-F-5-CF3                  CF3           H                CH=NOEt
3-CF3-4-Cl                 CF3           H                CH=NOCH3
3-CF3-4-Cl                 CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-CF3                 CF3           H                CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OCH3           CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OEt            CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)CH3       CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)Et        CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)OCH3      CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           CH2CN             CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF3           H                CH=NOEt
3-Cl-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Cl-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOEt
3-Br-5-CF3                 CF3           H                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3  CH2OCH3          CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OEt           CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)CH3      CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)Et       CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2OC(O)OCH3     CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           CH2CN            CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF3           H                CH=NOEt
3-Br-5-CF3                 CF2Cl         H                CH=NOCH3
3-Br-5-CF3                 CF2Cl         H               CH=NOEt
3,5-(CF3)2  CF3           H                CH=NOCH3
3,5-(CF3)2  CF3   CH2OCH3  CH=NOCH3
3,5-(CF3)2