(57)【要約】      （修正有）【課題】低い駆動電圧、高い電流効率を示し、有機溶媒への高い溶解性及び有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合、化合物の析出が起こりにくい発光材料及び当該発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物。当該化合物を発光材料として使用した有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示素子及び照明装置。2019073489.tif 000329（Ｘ１は−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲＸ１ＲＸ２−、−ＳｉＲＸ１ＲＸ２−又は−ＮＲＸ３−等；ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は各々独立してＨ又は置換／非置換の有機基、ＲＸ１及びＲＸ２は結合して環構造を含む基を形成しても良いＬ１１〜１５及びＬ２１〜２５は、Ｈ又は置換基；Ｌ１１〜１５の内、少なくとも１つは電子受容性基；Ｌ２１〜２５の内、少なくとも１つは電子供与性基）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記の一般式（Ｉ）
【化１】
2019073489.tif 000320
（式中、Ｘ１は−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲＸ１ＲＸ２−、−ＳｉＲＸ１ＲＸ２−又は−ＮＲＸ３−（式中、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は各々独立して水素原子又は置換されていても良い有機基を表すが、ＲＸ１及びＲＸ２は結合して環構造を含む基を形成しても良い。）から選ばれる基を表し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５は各々独立して水素原子又は置換基を表すが、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４及びＬ１５のうち少なくとも１つはＳＡ１で表される基（式中、ＳＡ１は置換されていても良い電子受容性を有する有機基を表す。）を表し、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち少なくとも１つはＳＤ１で表される基（式中、ＳＤ１は置換されていても良い電子供与性を有する有機基を表す。）を表すが、ＳＡ１で表される基とＳＤ１で表される基は各々異なる構造を有し、Ｌ１１とＬ２１、Ｌ１１とＬ２５、Ｌ１５とＬ２１又はＬ１５及びＬ２５は各々直接又は１つ以上の原子を介して結合してＸ１を含む縮合環を形成しても良く、＝Ｃ（Ｌ１１）−、＝Ｃ（Ｌ１２）−、＝Ｃ（Ｌ１３）−、＝Ｃ（Ｌ１４）−、＝Ｃ（Ｌ１５）−、＝Ｃ（Ｌ２１）−、＝Ｃ（Ｌ２２）−、＝Ｃ（Ｌ２３）−、＝Ｃ（Ｌ２４）−及び／又は＝Ｃ（Ｌ２５）−は各々独立して＝Ｎ−に置き換えられても良い。）で表される化合物。
【請求項２】
励起一重項エネルギ−（ＥＳ１）と励起三重項エネルギ−（ＥＴ１）のエネルギー差（ΔＥＳＴ）が０．０１ｅＶから０．４０ｅＶである、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ｘ１が下記の式（Ｘ−１）から式（Ｘ−５）
【化２】
2019073489.tif 000321
（式中、＊はＸ１から伸びる結合手を表し、ＲＸ１１及びＲＸ２１は各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、置換基を有しても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ＲＸ１１及びＲＸ２１は結合して環構造を含む基を形成しても良い。）から選ばれる基を表す、請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
一般式（Ｉ）で表される化合物が下記の一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）又は一般式（Ｉ−ｉｉｉ）
【化３】
2019073489.tif 000322
（式中、Ｘ１１、Ｘ１２及びＸ１３は一般式（Ｉ）におけるＸ１と同じ意味を表し、ＺＡ１、ＺＡ２、ＺＡ３、ＺＤ１、ＺＤ２及びＺＤ３は各々独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は電子受容性を有する炭化水素環式芳香族基又は複素環式芳香族基を表すが、前記炭化水素環式芳香族基及び複素環式芳香族基は置換基を有しても良く、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は電子供与性を有する炭化水素環式芳香族基又は複素環式芳香族基を表すが、前記炭化水素環式芳香族基及び複素環式芳香族基は置換基を有しても良く、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３とＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は互いに異なる基を表し、Ｌ１１１、Ｌ１２１、Ｌ１４１、Ｌ１５１、Ｌ２１１、Ｌ２２１、Ｌ２４１、Ｌ２５１、Ｌ１１２、Ｌ１２２、Ｌ１４２、Ｌ２１２、Ｌ２２２、Ｌ２４２、Ｌ１１３、Ｌ１３３、Ｌ１４３、Ｌ２１３、Ｌ２３３、Ｌ２４３は各々独立して水素原子又は置換基を表し、＝Ｃ（Ｌ１１１）−、＝Ｃ（Ｌ１２１）−、＝Ｃ（Ｌ１４１）−、＝Ｃ（Ｌ１５１）−、＝Ｃ（Ｌ２１１）−、＝Ｃ（Ｌ２２１）−、＝Ｃ（Ｌ２４１）−、＝Ｃ（Ｌ２５１）−、＝Ｃ（Ｌ１１２）−、＝Ｃ（Ｌ１２２）−、＝Ｃ（Ｌ１４２）−、＝Ｃ（Ｌ２１２）−、＝Ｃ（Ｌ２２２）−、＝Ｃ（Ｌ２４２）−、＝Ｃ（Ｌ１１３）−、＝Ｃ（Ｌ１３３）−、＝Ｃ（Ｌ１４３）−、＝Ｃ（Ｌ２１３）−、＝Ｃ（Ｌ２３３）−及び／又は＝Ｃ（Ｌ２４３）−は各々独立して＝Ｎ−に置き換えられても良い。）で表される化合物である、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項５】
ＡＡ１、ＡＡ２、ＡＡ３、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３に含まれるπ電子数が各々独立して８以上である、請求項４に記載の化合物。
【請求項６】
ＺＡ１、ＺＡ２、ＺＡ３、ＺＤ１、ＺＤ２及びＺＤ３が単結合を表す、請求項４又は請求項５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
Ｘ１が下記の式（Ｘ−１−１）から式（Ｘ−５−１）
【化４】
2019073489.tif 000323
（式中、＊はＸ１から伸びる結合手を表し、ＲＸ１１１及びＲＸ２１１は各々独立して炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表す、請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項８】
ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３が下記の式（ＡＡ−１）から式（ＡＡ−１４）
【化５】
2019073489.tif 000324
（式中、任意の位置にＺＡ１、ＺＡ２及びＺＡ３と結合する結合手を有して良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基を単結合で連結した基を形成しても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、ＡＡ１ｉ、ＡＡ２ｉ及びＡＡ３ｉは各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＡ（ＬＡは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）によって置換されても良いが、複数のＬＡが存在する場合、各々同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表す、請求項４から請求項７のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項９】
ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３が下記の式（ＡＤ−１）から式（ＡＤ−１４）
【化６】
2019073489.tif 000325
（式中、任意の位置にＺＤ１、ＺＤ２及びＺＤ３と結合する結合手を有して良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基を単結合で連結した基を形成しても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、ＡＤ１ｉ、ＡＤ２ｉ、ＡＤ３ｉ及びＡＤ４ｉは各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基を表し、ＲＤ１及びＲＤ２は各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、置換基を有しても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＤ（ＬＤは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）によって置換されても良いが、複数のＬＤが存在する場合、各々同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表す、請求項４から請求項８のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１０】
一般式（Ｉ）で表される化合物が下記の一般式（Ｉ−ｉ−１）、一般式（Ｉ−ｉｉ−１）又は一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）
【化７】
2019073489.tif 000326
（式中、Ｘ１１１、Ｘ１２１及びＸ１３１は−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＲＸ１１１１ＲＸ２１１１−（式中、ＲＸ１１１１及びＲＸ２１１１は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、ＡＡ１１、ＡＡ２１及びＡＡ３１は下記の式（ＡＡ−２−１−１）、式（ＡＡ−５−１−１）及び式（ＡＡ−５−１−２）
【化８】
2019073489.tif 000327
（式中、＊はＡＡ１１、ＡＡ２１及びＡＡ３１から伸びる結合手を表す。）から選ばれる基を表し、ＡＤ１１、ＡＤ２１及びＡＤ３１は下記の式（ＡＤ−８−１５−１）
【化９】
2019073489.tif 000328
（式中、＊はＡＤ１１、ＡＤ２１及びＡＤ３１から伸びる結合手を表し、ＲＤ１１１及びＲＤ２１１は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表す。）で表される化合物である、請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項１１】
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
【請求項１２】
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物を含有する発光材料用組成物。
【請求項１３】
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物を部分構造として有する重合体。
【請求項１４】
請求項１３に記載の重合体を含有する発光材料用組成物。
【請求項１５】
陽極及び陰極により挟持された発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物、又は、請求項１１から請求項１４のいずれか一項に記載の組成物又は重合体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
発光層がさらにホスト材料を含有する、請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物を使用した樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、照明素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、電子部品、試薬、農薬及び食品。
【請求項１８】
請求項１５又は請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする表示装置。
【請求項１９】
請求項１５又は請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えたことを特徴とする照明装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子及び材料に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機（金属）化合物からなる発光材料を含む発光層、電子輸送層、正孔輸送層及び電極によって構成される。発光層に電子及び正孔を注入することによって、注入された電子と正孔が再結合しエネルギーが発生する。当該素子は、そのエネルギーが発光材料を励起させ発光する現象を利用した素子である。薄型軽量、高速応答、高コントラスト等の特徴を有し、テレビ、スマートフォン、照明等に利用されている。
【０００３】
熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）は、三重項状態の分子が熱エネルギーによって一重項状態へと変化した後に放出される蛍光である。ＴＡＤＦを利用した発光材料は、高い発光効率をもたらすことが知られており、これまで種々の化合物が報告されてきた（学術文献１から学術文献４）。しかしながら、それらの化合物は、分子構造の対称性が高いことから有機溶媒への溶解性が低く、化合物の製造工程において多量の有機溶媒が必要となってしまい、生産性が悪かった。また、有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合、化合物の析出が起こりやすい問題があった。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【０００４】
【非特許文献１】Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  ｔｈｅ  Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ誌、２０１２年、１３４巻、３６号、１４７０６−１４７０９頁
【非特許文献２】Ｎａｔｕｒｅ誌、２０１２年、４９２巻、２３４−２３８頁
【非特許文献３】Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ  Ｃｈｅｍｉｅ  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｅｄｉｔｉｏｎ誌、２０１２年、５１巻、４５号、１１３１１−１１３１５頁
【非特許文献４】Ａｐｐｌｉｅｄ  Ｐｈｙｓｉｃｓ  Ｌｅｔｔｅｒｓ誌、２０１１年、９８巻、８号、０８３３０２頁
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、低い駆動電圧、高い電流効率を示し、有機溶媒への高い溶解性及び有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合、化合物の析出が起こりにくい発光材料を提供することである。更に、当該発光材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の分子構造を有する化合物の開発に至った。すなわち、本願発明は下記の一般式（Ｉ）
【０００７】
【化１】
2019073489.tif 000002
【０００８】
（式中、Ｘ１は−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲＸ１ＲＸ２−、−ＳｉＲＸ１ＲＸ２−又は−ＮＲＸ３−（式中、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は各々独立して水素原子又は置換されていても良い有機基を表すが、ＲＸ１及びＲＸ２は結合して環構造を含む基を形成しても良い。）から選ばれる基を表し、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５は各々独立して水素原子又は置換基を表すが、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４及びＬ１５のうち少なくとも１つはＳＡ１で表される基（式中、ＳＡ１は置換されていても良い電子受容性を有する有機基を表す。）を表し、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち少なくとも１つはＳＤ１で表される基（式中、ＳＤ１は置換されていても良い電子供与性を有する有機基を表す。）を表すが、ＳＡ１で表される基とＳＤ１で表される基は各々異なる構造を有し、Ｌ１１とＬ２１、Ｌ１１とＬ２５、Ｌ１５とＬ２１又はＬ１５及びＬ２５は各々直接又は１つ以上の原子を介して結合してＸ１を含む縮合環を形成しても良く、＝Ｃ（Ｌ１１）−、＝Ｃ（Ｌ１２）−、＝Ｃ（Ｌ１３）−、＝Ｃ（Ｌ１４）−、＝Ｃ（Ｌ１５）−、＝Ｃ（Ｌ２１）−、＝Ｃ（Ｌ２２）−、＝Ｃ（Ｌ２３）−、＝Ｃ（Ｌ２４）−及び／又は＝Ｃ（Ｌ２５）−は各々独立して＝Ｎ−に置き換えられても良い。）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する組成物、当該化合物を使用した樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、照明素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、電子部品、試薬、農薬及び食品を提供する。さらに当該化合物を発光材料として使用した有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示素子及び照明装置を提供する。
【発明の効果】
【０００９】
本願発明の化合物は、低い駆動電圧、高い電流効率を示し、有機溶媒への高い溶解性及び有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合、化合物の析出が起こりにくいことから、有機エレクトロルミネッセンス素子等の用途に有用である。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子は、表示素子及び照明装置の構成部材として有用である。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を模式的に示す図
【発明を実施するための形態】
【００１１】
本願発明は特定の構造を有する化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する組成物、当該化合物を使用した樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、照明素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、電子部品、試薬、農薬及び食品を提供する。さらに当該化合物を発光材料として使用した有機エレクトロルミネッセンス素子、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備えた表示素子及び照明装置を提供する。
【００１２】
一般的に、ＴＡＤＦを示す材料は、下記の式（Ｒ−１）及び式（Ｒ−２）で表される化合物のように、複数の電子供与性の部位（Ｄｏｎｏｒ）及び電子受容性の部位（Ａｃｃｅｐｔｏｒ）を用いて、分子内のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯを局在化させ、効率的な逆項間交差が起こるよう分子設計されている。
【００１３】
【化１】
2019073489.tif 000003
【００１４】
一方、本願発明の化合物は、下記の式（Ｉ−０）で表される分子構造のように、電子供与性の部位（Ｄｏｎｏｒ）及び電子受容性の部位（Ａｃｃｅｐｔｏｒ）を、折れ曲がった構造を有する連結基（Ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して結合した構造を有することを特徴とする。折れ曲がった構造を有する連結基を分子内に導入することによって、分子構造の対称性を低くできることから、有機溶媒への溶解性の向上や、有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合の析出の起こりにくさの改善が可能である。
【００１５】
【化１】
2019073489.tif 000004
【００１６】
また、本願発明の化合物は、励起一重項エネルギ−（ＥＳ１）と励起三重項エネルギ−（ＥＴ１）のエネルギー差（ΔＥＳＴ）が０．０１ｅＶから０．４０ｅＶであることがより好ましい。
【００１７】
一般式（Ｉ）において、Ｘ１は−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−Ｓ−、−ＣＲＸ１ＲＸ２−、−ＳｉＲＸ１ＲＸ２−又は−ＮＲＸ３−（式中、ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は水素原子又は各々独立して置換されていても良い有機基を表すが、ＲＸ１及びＲＸ２は結合して環構造を含む基を形成しても良い。）から選ばれる基を表す。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、Ｘ１は−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＯ−、−Ｓ−又は−ＣＲＸ１ＲＸ２−から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｘ１は下記の式（Ｘ−１）から式（Ｘ−５）
【００１８】
【化１】
2019073489.tif 000005
【００１９】
（式中、＊はＸ１から伸びる結合手を表し、ＲＸ１１及びＲＸ２１は各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、置換基を有しても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、ＲＸ１１及びＲＸ２１は結合して環構造を含む基を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ｘ１は下記の式（Ｘ−１−１）から式（Ｘ−５−１）
【００２０】
【化１】
2019073489.tif 000006
【００２１】
（式中、＊はＸ１から伸びる結合手を表し、ＲＸ１１１及びＲＸ２１１は各々独立して炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ｘ１は上記の式（Ｘ−１−１）から式（Ｘ−３−２）、式（Ｘ−３−４）、式（Ｘ−３−５）、式（Ｘ−４−１）及び式（Ｘ−５−１）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、Ｘ１は上記の式（Ｘ−１−１）から式（Ｘ−３−１）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。また、ＲＸ１１及びＲＸ２１は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基を表すことが好ましく、ＲＸ１１及びＲＸ２１は各々独立して炭素原子数１から１２の直鎖状アルキル基を表すことがより好ましく、ＲＸ１１及びＲＸ２１は各々独立して炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基を表すことがさらにより好ましく、ＲＸ１１及びＲＸ２１は各々メチル基を表すことが特に好ましい。
【００２２】
一般式（Ｉ）において、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５は各々独立して水素原子又は置換基を表すが、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４及びＬ１５のうち少なくとも１つはＳＡ１で表される基（式中、ＳＡ１は置換されていても良い電子受容性を有する有機基を表す。）を表し、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち少なくとも１つはＳＤ１で表される基（式中、ＳＤ１は置換されていても良い電子供与性を有する有機基を表す。）を表すが、ＳＡ１で表される基とＳＤ１で表される基は各々異なる構造を有し、Ｌ１１とＬ２１、Ｌ１１とＬ２５、Ｌ１５とＬ２１又はＬ１５及びＬ２５は各々直接結合してＸ１を含む縮合環を形成しても良く、＝Ｃ（Ｌ１１）−、＝Ｃ（Ｌ１２）−、＝Ｃ（Ｌ１３）−、＝Ｃ（Ｌ１４）−、＝Ｃ（Ｌ１５）−、＝Ｃ（Ｌ２１）−、＝Ｃ（Ｌ２２）−、＝Ｃ（Ｌ２３）−、＝Ｃ（Ｌ２４）−及び／又は＝Ｃ（Ｌ２５）−は各々独立して＝Ｎ−に置き換えられても良い。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４及びＬ１５のうち１個から４個が各々独立してＳＡ１で表される基を表すことが好ましく、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４及びＬ１５のうち１個から３個が各々独立してＳＡ１で表される基を表すことがより好ましく、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４及びＬ１５のうち１個又は２個が各々独立してＳＡ１で表される基を表すことがさらに好ましく、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４及びＬ１５のうち１個がＳＡ１で表される基を表すことが特に好ましい。また、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち１個から４個が各々独立してＳＤ１で表される基を表すことが好ましく、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち１個から３個が各々独立してＳＤ１で表される基を表すことがより好ましく、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち１個又は２個が各々独立してＳＤ１で表される基を表すことがさらにより好ましく、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち１個がＳＤ１で表される基を表すことが特に好ましい。また、合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち、ＳＡ１又はＳＤ１で表される基以外の基は各々独立して水素原子、又は、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｎ��−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すか、Ｌ１１とＬ２１、Ｌ１１とＬ２５、Ｌ１５とＬ２１又はＬ１５及びＬ２５は各々直接結合してＸ１を含む縮合環を形成することが好ましく、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち、ＳＡ１又はＳＤ１で表される基以外の基は各々独立して水素原子、又は、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すか、Ｌ１１とＬ２１、Ｌ１１とＬ２５、Ｌ１５とＬ２１又はＬ１５及びＬ２５は各々直接結合してＸ１を含む縮合環を形成することがより好ましく、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち、ＳＡ１又はＳＤ１で表される基以外の基は各々独立して水素原子、又は、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すか、Ｌ１１とＬ２１、Ｌ１１とＬ２５、Ｌ１５とＬ２１又はＬ１５及びＬ２５は各々直接結合してＸ１を含む縮合環を形成することがさらに好ましく、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３、Ｌ２４及びＬ２５のうち、ＳＡ１又はＳＤ１で表される基以外の基は各々独立して水素原子、又は、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基を表すか、Ｌ１１とＬ２１、Ｌ１１とＬ２５、Ｌ１５とＬ２１又はＬ１５及びＬ２５は各々直接結合してＸ１を含む縮合環を形成することがさらにより好ましく、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、Ｌ１４、Ｌ１５、Ｌ２１、Ｌ２２、Ｌ２３���Ｌ２４及びＬ２５のうち、ＳＡ１又はＳＤ１で表される基以外の基は各々水素原子を表すか、Ｌ１１とＬ２１、Ｌ１１とＬ２５、Ｌ１５とＬ２１又はＬ１５及びＬ２５は各々直接結合してＸ１を含む縮合環を形成することが特に好ましい。
【００２３】
一般式（Ｉ）で表される化合物は励起一重項エネルギ−（ＥＳ１）と励起三重項エネルギ−（ＥＴ１）のエネルギー差（ΔＥＳＴ）が０．０１ｅＶから０．４０ｅＶであることが好ましい。
【００２４】
一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）又は一般式（Ｉ−ｉｉｉ）
【００２５】
【化１】
2019073489.tif 000007
【００２６】
（式中、Ｘ１１、Ｘ１２及びＸ１３は一般式（Ｉ）におけるＸ１と同じ意味を表し、ＺＡ１、ＺＡ２、ＺＡ３、ＺＤ１、ＺＤ２及びＺＤ３は各々独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表し、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は電子受容性を有する炭化水素環式芳香族基又は複素環式芳香族基を表すが、前記炭化水素環式芳香族基及び複素環式芳香族基は置換基を有しても良く、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は電子供与性を有する炭化水素環式芳香族基又は複素環式芳香族基を表すが、前記炭化水素環式芳香族基及び複素環式芳香族基は置換基を有しても良く、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３とＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は互いに異なる基を表し、Ｌ１１１、Ｌ１２１、Ｌ１４１、Ｌ１５１、Ｌ２１１、Ｌ２２１、Ｌ２４１、Ｌ２５１、Ｌ１１２、Ｌ１２２、Ｌ１４２、Ｌ２１２、Ｌ２２２、Ｌ２４２、Ｌ１１３、Ｌ１３３、Ｌ１４３、Ｌ２１３、Ｌ２３３、Ｌ２４３は各々独立して水素原子又は置換基を表し、＝Ｃ（Ｌ１１１）−、＝Ｃ（Ｌ１２１）−、＝Ｃ（Ｌ１４１）−、＝Ｃ（Ｌ１５１）−、＝Ｃ（Ｌ２１１）−、＝Ｃ（Ｌ２２１）−、＝Ｃ（Ｌ２４１）−、＝Ｃ（Ｌ２５１）−、＝Ｃ（Ｌ１１２）−、＝Ｃ（Ｌ１２２）−、＝Ｃ（Ｌ１４２）−、＝Ｃ（Ｌ２１２）−、＝Ｃ（Ｌ２２２）−、＝Ｃ（Ｌ２４２）−、＝Ｃ（Ｌ１１３）−、＝Ｃ（Ｌ１３３）−、＝Ｃ（Ｌ１４３）−、＝Ｃ（Ｌ２１３）−、＝Ｃ（Ｌ２３３）−及び／又は＝Ｃ（Ｌ２４３）−は各々独立して＝Ｎ−に置き換えられても良い。）で表される化合物であることが好ましい。
【００２７】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、Ｘ１１、Ｘ１２及びＸ１３の好ましい構造はＸ１の好ましい構造と同じである。
【００２８】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、有機溶媒への高い溶解性及び有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合の化合物の析出の起こりにくさを特に重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ−ｉ）又は一般式（Ｉ−ｉｉ）で表される化合物から選ばれることが好ましく、一般式（Ｉ−ｉ）で表される化合物から選ばれることが特に好ましい。
【００２９】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、発光スペクトルのピーク半値幅の狭さを特に重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ−ｉｉ）又は一般式（Ｉ−ｉｉｉ）で表される化合物から選ばれることが好ましく、一般式（Ｉ−ｉｉ）で表される化合物から選ばれることが特に好ましい。
【００３０】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、有機溶媒への高い溶解性、有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合の化合物の析出の起こりにくさ及び発光スペクトルのピーク半値幅の狭さのバランスを特に重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ−ｉ）又は一般式（Ｉ−ｉｉｉ）で表される化合物から選ばれることが好ましく、一般式（Ｉ−ｉｉｉ）で表される化合物から選ばれることが特に好ましい。
【００３１】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、ＺＡ１、ＺＡ２、ＺＡ３、ＺＤ１、ＺＤ２及びＺＤ３は各々独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表す。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、ＺＡ１、ＺＡ２、ＺＡ３、ＺＤ１、ＺＤ２及びＺＤ３は各々独立して−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−又は単結合を表すことが好ましく、ＺＡ１、ＺＡ２、ＺＡ３、ＺＤ１、ＺＤ２及びＺＤ３は各々独立して−ＣＨ＝ＣＨ−又は単結合を表すことがより好ましく、ＺＡ１、ＺＡ２、ＺＡ３、ＺＤ１、ＺＤ２及びＺＤ３は各々単結合を表すことが特に好ましい。
【００３２】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は電子受容性を有する炭化水素環式芳香族基又は複素環式芳香族基を表すが、前記炭化水素環式芳香族基及び複素環式芳香族基は置換基を有しても良い。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３に含まれるπ電子数が各々独立して８以上であることが好ましく、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は下記の式（ＡＡ−１）から式（ＡＡ−１４）
【００３３】
【化１】
2019073489.tif 000008
【００３４】
（式中、任意の位置にＺＡ１、ＺＡ２及びＺＡ３と結合する結合手を有して良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基を単結合で連結した基を形成しても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、ＡＡ１ｉ、ＡＡ２ｉ及びＡＡ３ｉは各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＡ（ＬＡは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良いが、複数のＬＡが存在する場合、各々同一であっても異なっていても良い。）によって置換されても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましい。
【００３５】
ここで、任意の位置に結合手を有して良くとは、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は１価の基であることから、任意の位置に結合手を１つ有することを意図する。例えば、上記の式（ＡＡ−６）は下記の式（ＡＡ−６−ｅ−１）から式（ＡＡ−６−ｅ−３）
【００３６】
【化１】
2019073489.tif 000009
【００３７】
（式中、＊は結合手を意味する。）から選ばれる基を表す。上記の式（ＡＡ−６）以外の式（ＡＡ−１）から式（ＡＡ−１４）、下記の式（Ａｉ−１）から式（Ａｉ−３９）及び下記の式（ＡＡ−１−１）から式（ＡＡ−１４−２４）についても同様の意味を表す。
【００３８】
上記の式（ＡＡ−１）から式（ＡＡ−１４）において、一般式（Ｉ）で表される化合物を真空蒸着によって成膜する場合の成膜の容易さを特に重視する場合、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は上記の式（ＡＡ−６）から式（ＡＡ−８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は上記の式（ＡＡ−６）又は式（ＡＡ−７）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は上記の式（ＡＡ−６）で表される基を表すことが特に好ましい。
【００３９】
上記の式（ＡＡ−１）から式（ＡＡ−１４）において、一般式（Ｉ）で表される化合物を真空蒸着によって成膜する場合の分子の配向性を特に重視する場合、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は上記の式（ＡＡ−９）から式（ＡＡ−１４）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は上記の式（ＡＡ−９）から式（ＡＡ−１２）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は上記の式（ＡＡ−９）又は式（ＡＡ−１２）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【００４０】
上記の式（ＡＡ−１）から式（ＡＡ−１４）において、一般式（Ｉ）で表される化合物を真空蒸着によって成膜する場合の成膜の容易さ、分子の配向性、合成の容易さ及び原料の入手容易さのバランスを特に重視する場合、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は上記の式（ＡＡ−１）から式（ＡＡ−５）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は上記の式（ＡＡ−１）から式（ＡＡ−３）及び式（ＡＡ−５）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は上記の式（ＡＡ−２）及び式（ＡＡ−５）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【００４１】
また、ＡＡ１ｉ、ＡＡ２ｉ及びＡＡ３ｉは各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基を表すが、ＡＡ１ｉ、ＡＡ２ｉ及びＡＡ３ｉは各々独立して下記の式（Ａｉ−１）から式（Ａｉ−３９）
【００４２】
【化１】
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【００４３】
【化１】
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【００４４】
【化１】
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【００４５】
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基を単結合で連結した基を形成しても良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基が縮合した基を形成しても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、任意の−ＣＨ＜は各々独立して−Ｎ＜に置き換えられても良く、任意の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＡによって置換されても良いが、複数のＬＡが存在する場合、各々同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましい。
【００４６】
上記の式（Ａｉ−１）から式（Ａｉ−３９）において、一般式（Ｉ）で表される化合物を真空蒸着によって成膜する場合の昇華性を特に重視する場合、ＡＡ１ｉ、ＡＡ２ｉ及びＡＡ３ｉは上記の式（Ａｉ−１）から式（Ａｉ−２０）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＡＡ１ｉ、ＡＡ２ｉ及びＡＡ３ｉは上記の式（Ａｉ−１）から式（Ａｉ−９）、式（Ａｉ−１１）から式（Ａｉ−１５）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＡＡ１ｉ、ＡＡ２ｉ及びＡＡ３ｉは上記の式（Ａｉ−１）から式（Ａｉ−６）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【００４７】
上記の式（Ａｉ−１）から式（Ａｉ−３９）において、一般式（Ｉ）で表される化合物を真空蒸着によって成膜する場合の膜の堅牢性を特に重視する場合、ＡＡ１ｉ、ＡＡ２ｉ及びＡＡ３ｉは上記の式（Ａｉ−２１）から式（Ａｉ−３９）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＡＡ１ｉ、ＡＡ２ｉ及びＡＡ３ｉは上記の式（Ａｉ−２１）から式（Ａｉ−３４）、式（Ａｉ−３７）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＡＡ１ｉ、ＡＡ２ｉ及びＡＡ３ｉは上記の式（Ａｉ−２１）から式（Ａｉ−２７）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【００４８】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、ＡＡ１、ＡＡ２及びＡＡ３は具体的には下記の式（ＡＡ−１−１）から式（ＡＡ−１４−２４）
【００４９】
【化１】
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【００５０】
【化１】
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【００５１】
【化１】
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【００５２】
【化１】
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【００５３】
【化１】
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【００５４】
【化１】
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【００５５】
【化１】
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【００５６】
【化１】
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【００５７】
【化１】
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【００５８】
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【００５９】
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【００６０】
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【００６１】
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【００６２】
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【００６３】
【化１】
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【００６４】
【化１】
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【００６５】
【化１】
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【００６６】
【化１】
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【００６７】
【化１】
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【００６８】
【化１】
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【００６９】
【化１】
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【００７０】
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【００７１】
【化１】
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【００７２】
【化１】
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【００７３】
【化１】
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【化１】
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【化１】
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【００８０】
【化１】
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【化１】
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【化１】
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【化１】
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【化１】
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【００９３】
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【０１１１】
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【０１１２】
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【０１１８】
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【０１１９】
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【０１２０】
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【０１２１】
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【０１２２】
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【０１２３】
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【０１２４】
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【０１２５】
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【０１２６】
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【０１２７】
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【０１２８】
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【０１２９】
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【０１３０】
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【０１３１】
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【０１３２】
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【０１３３】
【化１】
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【０１３４】
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基を単結合で連結した基を形成しても良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基が縮合した基を形成しても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良い。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＡによって置換されても良いが、複数のＬＡが存在する場合、各々同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
【０１３５】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、Ｌ１１１、Ｌ１２１、Ｌ１４１、Ｌ１５１、Ｌ２１１、Ｌ２２１、Ｌ２４１、Ｌ２５１、Ｌ１１２、Ｌ１２２、Ｌ１４２、Ｌ２１２、Ｌ２２２、Ｌ２４２、Ｌ１１３、Ｌ１３３、Ｌ１４３、Ｌ２１３、Ｌ２３３、Ｌ２４３は各々独立して水素原子又は置換基を表す。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、Ｌ１１１、Ｌ１２１、Ｌ１４１、Ｌ１５１、Ｌ２１１、Ｌ２２１、Ｌ２４１、Ｌ２５１、Ｌ１１２、Ｌ１２２、Ｌ１４２、Ｌ２１２、Ｌ２２２、Ｌ２４２、Ｌ１１３、Ｌ１３３、Ｌ１４３、Ｌ２１３、Ｌ２３３、Ｌ２４３は各々独立して水素原子、又は、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、Ｌ１１１、Ｌ１２１、Ｌ１４１、Ｌ１５１、Ｌ２１１、Ｌ２２１、Ｌ２４１、Ｌ２５１、Ｌ１１２、Ｌ１２２、Ｌ１４２、Ｌ２１２、Ｌ２２２、Ｌ２４２、Ｌ１１３、Ｌ１３３、Ｌ１４３、Ｌ２１３、Ｌ２３３、Ｌ２４３は各々独立して水素原子、又は、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、Ｌ１１１、Ｌ１２１、Ｌ１４１、Ｌ１５１、Ｌ２１１、Ｌ２２１、Ｌ２４１、Ｌ２５１、Ｌ１１２、Ｌ１２２、Ｌ１４２、Ｌ２１２、Ｌ２２２、Ｌ２４２、Ｌ１１３、Ｌ１３３、Ｌ１４３、Ｌ２１３、Ｌ２３３、Ｌ２４３は各々独立して水素原子、又は、置換基を有しても良く縮合環を有していても良���炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがさらに好ましく、Ｌ１１１、Ｌ１２１、Ｌ１４１、Ｌ１５１、Ｌ２１１、Ｌ２２１、Ｌ２４１、Ｌ２５１、Ｌ１１２、Ｌ１２２、Ｌ１４２、Ｌ２１２、Ｌ２２２、Ｌ２４２、Ｌ１１３、Ｌ１３３、Ｌ１４３、Ｌ２１３、Ｌ２３３、Ｌ２４３は各々独立して水素原子、又は、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、シアノ基、ジメチルアミノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基を表すことがさらにより好ましく、Ｌ１１１、Ｌ１２１、Ｌ１４１、Ｌ１５１、Ｌ２１１、Ｌ２２１、Ｌ２４１、Ｌ２５１、Ｌ１１２、Ｌ１２２、Ｌ１４２、Ｌ２１２、Ｌ２２２、Ｌ２４２、Ｌ１１３、Ｌ１３３、Ｌ１４３、Ｌ２１３、Ｌ２３３、Ｌ２４３は各々水素原子を表すことが特に好ましい。
【０１３６】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、ＬＡは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、ＬＡは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、ＬＡは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、ＬＡは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表すことがさらに好ましく、ＬＡは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子又はシアノ基を表すことがさらにより好ましく、ＬＡはフッ素原子又はシアノ基を表すことが特に好ましい。
【０１３７】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は電子供与性を有する炭化水素環式芳香族基又は複素環式芳香族基を表すが、前記炭化水素環式芳香族基及び複素環式芳香族基は置換基を有しても良い。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３に含まれるπ電子数が各々独立して８以上であることが好ましく、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は下記の式（ＡＤ−１）から式（ＡＤ−１４）
【０１３８】
【化１】
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【０１３９】
（式中、任意の位置にＺＤ１、ＺＤ２及びＺＤ３と結合する結合手を有して良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基を単結合で連結した基を形成しても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、ＡＤ１ｉ、ＡＤ２ｉ、ＡＤ３ｉ及びＡＤ４ｉは各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基を表し、ＲＤ１及びＲＤ２は各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、置換基を有しても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＤ（ＬＤは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。）によって置換されても良いが、複数のＬＤが存在する場合、各々同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましい。
【０１４０】
ここで、任意の位置に結合手を有して良くとは、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は１価の基であることから、任意の位置に結合手を１つ有することを意図する。例えば、上記の式（ＡＤ−５）は下記の式（ＡＡ−５−ｅ−１）から式（ＡＡ−５−ｅ−５）
【０１４１】
【化１】
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【０１４２】
（式中、＊は結合手を意味する。）から選ばれる基を表す。上記の式（ＡＤ−５）以外の式（ＡＤ−１）から式（ＡＤ−１４）、下記の式（Ｄｉ−１）から式（Ｄｉ−３９）及び下記の式（ＡＤ−１−１）から式（ＡＤ−１４−１５）についても同様の意味を表す。
【０１４３】
上記の式（ＡＤ−１）から式（ＡＤ−１４）において、一般式（Ｉ）で表される化合物を真空蒸着によって成膜する場合の成膜の容易さを特に重視する場合、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は上記の式（ＡＤ−５）から式（ＡＤ−７）、式（ＡＤ−９）、式（ＡＤ−１０）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は上記の式（ＡＤ−５）、式（ＡＤ−９）又は式（ＡＤ−１０）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は上記の式（ＡＤ−５）で表される基を表すことが特に好ましい。
【０１４４】
上記の式（ＡＤ−１）から式（ＡＤ−１４）において、一般式（Ｉ）で表される化合物を真空蒸着によって成膜する場合の分子の配向性を特に重視する場合、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は上記の式（ＡＤ−１１）から式（ＡＤ−１４）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は上記の式（ＡＤ−１１）又は式（ＡＤ−１２）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は上記の式（ＡＤ−１２）で表される基を表すことが特に好ましい。
【０１４５】
上記の式（ＡＤ−１）から式（ＡＤ−１４）において、一般式（Ｉ）で表される化合物を真空蒸着によって成膜する場合の成膜の容易さ、分子の配向性、合成の容易さ及び原料の入手容易さのバランスを特に重視する場合、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は上記の式（ＡＤ−１）から式（ＡＤ−４）及び式（ＡＤ−８）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は上記の式（ＡＤ−１）、式（ＡＤ−４）及び式（ＡＤ−８）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は上記の式（ＡＤ−８）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【０１４６】
また、ＡＤ１ｉ、ＡＤ２ｉ、ＡＤ３ｉ及びＡＤ４ｉは各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基を表すが、下記の式（Ｄｉ−１）から式（Ｄｉ−３９）
【０１４７】
【化１】
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【０１４８】
【化１】
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【０１４９】
【化１】
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【０１５０】
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基を単結合で連結した基を形成しても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、任意の−ＣＨ＜は各々独立して−Ｎ＜に置き換えられても良く、任意の−ＣＨ２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲＴ−（式中、ＲＴは水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良い。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＤによって置換されても良いが、複数のＬＤが存在する場合、各々同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましい。
【０１５１】
上記の式（Ｄｉ−１）から式（Ｄｉ−３９）において、一般式（Ｉ）で表される化合物を真空蒸着によって成膜する場合の昇華性を特に重視する場合、ＡＤ１ｉ、ＡＤ２ｉ、ＡＤ３ｉ及びＡＤ４ｉは上記の式（Ｄｉ−１）から式（Ｄｉ−２０）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＡＤ１ｉ、ＡＤ２ｉ、ＡＤ３ｉ及びＡＤ４ｉは上記の式（Ｄｉ−１）から式（Ｄｉ−９）、式（Ｄｉ−１１）から式（Ｄｉ−１５）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＡＤ１ｉ、ＡＤ２ｉ、ＡＤ３ｉ及びＡＤ４ｉは上記の式（Ｄｉ−１）から式（Ｄｉ−６）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【０１５２】
上記の式（Ｄｉ−１）から式（Ｄｉ−３９）において、一般式（Ｉ）で表される化合物を真空蒸着によって成膜する場合の膜の堅牢性を特に重視する場合、ＡＤ１ｉ、ＡＤ２ｉ、ＡＤ３ｉ及びＡＤ４ｉは上記の式（Ｄｉ−２１）から式（Ｄｉ−３９）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、ＡＤ１ｉ、ＡＤ２ｉ、ＡＤ３ｉ及びＡＤ４ｉは上記の式（Ｄｉ−２１）から式（Ｄｉ−３４）、式（Ｄｉ−３７）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、ＡＤ１ｉ、ＡＤ２ｉ、ＡＤ３ｉ及びＡＤ４ｉは上記の式（Ｄｉ−２１）から式（Ｄｉ−２７）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【０１５３】
また、ＲＤ１及びＲＤ２は各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、置換基を有しても良く、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、ＲＤ１及びＲＤ２は各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、置換基を有しても良く、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、ＲＤ１及びＲＤ２は各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、ＲＤ１及びＲＤ２は独立して水素原子、又は、炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがさらに好ましく、ＲＤ１及びＲＤ２は独立して炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがさらにより好ましく、ＲＤ１及びＲＤ２は独立して炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
【０１５４】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、ＡＤ１、ＡＤ２及びＡＤ３は具体的には下記の式（ＡＤ−１−１）から式（ＡＤ−１４−１５）
【０１５５】
【化１】
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【０１５６】
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【０１５７】
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【０１６０】
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【０２１３】
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【０２１４】
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【０２１５】
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【０２１８】
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【０２１９】
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【０２２０】
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【０２２１】
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【０２２２】
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【０２２３】
【化１】
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【０２２４】
【化１】
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【０２２５】
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【０２２６】
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【０２２７】
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【０２２８】
【化１】
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【０２２９】
【化１】
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【０２３０】
（式中、任意の位置に結合手を有して良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基を単結合で連結した基を形成しても良く、これらの基から選ばれる２つ以上の基が縮合した基を形成しても良く、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、ＲＤ１１及びＲＤ２１は各々置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、置換基を有しても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い基を表す。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＤによって置換されても良いが、複数のＬＤが存在する場合、各々同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。
【０２３１】
また、ＲＤ１１及びＲＤ２１は各々独立して置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、置換基を有しても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良い基を表すが、合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、ＲＤ１１及びＲＤ２１は独立して各々置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、置換基を有しても良く、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、ＲＤ１１及びＲＤ２１は独立して各々置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基又は置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、水素原子、又は、炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、ＲＤ１１及びＲＤ２１は独立して水素原子、又は、炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがさらに好ましく、ＲＤ１１及びＲＤ２１は独立して炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがさらにより好ましく、ＲＤ１１及びＲＤ２１は独立して炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
【０２３２】
一般式（Ｉ−ｉ）、一般式（Ｉ−ｉｉ）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ）において、ＬＤは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシル基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、ＬＤは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、又は、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことが好ましく、ＬＤは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すことがより好ましく、ＬＤは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、又は、１個の−ＣＨ２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ２−が各々独立して−Ｏ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状��は分岐状アルキル基を表すことがさらに好ましく、ＬＤは置換基を有しても良く縮合環を有していても良い炭化水素環式芳香族基、置換基を有しても良く縮合環を有していても良い複素環式芳香族基、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基 、ピペリジン−１−イル基、ピロリジン−１−イル基、モルホリン−４−イル基、、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はメトキシ基を表すことがさらにより好ましく、ＬＤはジメチルアミノ基、メチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基又はメトキシ基を表すことが特に好ましい。
【０２３３】
さらに、一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ−ｉ−１）、一般式（Ｉ−ｉｉ−１）又は一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）
【０２３４】
【化１】
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【０２３５】
（式中、Ｘ１１１、Ｘ１２１及びＸ１３１は−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＲＸ１１１１ＲＸ２１１１−（式中、ＲＸ１１１１及びＲＸ２１１１は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、ＡＡ１１、ＡＡ２１及びＡＡ３１は下記の式（ＡＡ−２−１−１）、式（ＡＡ−５−１−１）及び式（ＡＡ−５−１−２）
【０２３６】
【化１】
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【０２３７】
（式中、＊はＡＡ１１、ＡＡ２１及びＡＡ３１から伸びる結合手を表す。）から選ばれる基を表し、ＡＤ１１、ＡＤ２１及びＡＤ３１は下記の式（ＡＤ−８−１５−１）
【０２３８】
【化１】
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【０２３９】
（式中、＊はＡＤ１１、ＡＤ２１及びＡＤ３１から伸びる結合手を表し、ＲＤ１１１及びＲＤ２１１は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
【０２４０】
一般式（Ｉ−ｉ−１）、一般式（Ｉ−ｉｉ−１）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）において、有機溶媒への高い溶解性及び有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合の化合物の析出の起こりにくさを特に重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ−ｉ−１）又は一般式（Ｉ−ｉｉ−１）で表される化合物から選ばれることが好ましく、一般式（Ｉ−ｉ−１）で表される化合物から選ばれることが特に好ましい。
【０２４１】
一般式（Ｉ−ｉ−１）、一般式（Ｉ−ｉｉ−１）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）において、発光スペクトルのピーク半値幅の狭さを特に重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ−ｉｉ−１）又は一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）で表される化合物から選ばれることが好ましく、一般式（Ｉ−ｉｉ−１）で表される化合物から選ばれることが特に好ましい。
【０２４２】
一般式（Ｉ−ｉ−１）、一般式（Ｉ−ｉｉ−１）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）において、有機溶媒への高い溶解性、有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合の化合物の析出の起こりにくさ及び発光スペクトルのピーク半値幅の狭さのバランスを特に重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般式（Ｉ−ｉ−１）又は一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）で表される化合物から選ばれることが好ましく、一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）で表される化合物から選ばれることが特に好ましい。
【０２４３】
一般式（Ｉ−ｉ−１）、一般式（Ｉ−ｉｉ−１）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）において、Ｘ１１１、Ｘ１２１及びＸ１３１は−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＲＸ１１１１ＲＸ２１１１−（式中、ＲＸ１１１１及びＲＸ２１１１は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基又は分岐状アルキル基を表す。）から選ばれる基を表す。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、Ｘ１１１、Ｘ１２１及びＸ１３１は−Ｏ−、−ＳＯ２−、−ＣＨ２−及び−Ｃ（ＣＨ３）２−から選ばれる基を表すことが好ましく、Ｘ１１１、Ｘ１２１及びＸ１３１は−Ｏ−及び−ＳＯ２−から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
【０２４４】
一般式（Ｉ−ｉ−１）、一般式（Ｉ−ｉｉ−１）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）において、ＡＡ１１、ＡＡ２１及びＡＡ３１は上記の式（ＡＡ−２−１−１）、式（ＡＡ−５−１−１）及び式（ＡＡ−５−１−２）から選ばれる基を表す。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、ＡＡ１１、ＡＡ２１及びＡＡ３１は上記の式（ＡＡ−２−１−１）又は式（ＡＡ−５−１−１）で表される基を表すことが特に好ましい。
【０２４５】
一般式（Ｉ−ｉ−１）、一般式（Ｉ−ｉｉ−１）及び一般式（Ｉ−ｉｉｉ−１）において、ＡＤ１１、ＡＤ２１及びＡＤ３１は上記の式（ＡＤ−８−１５−１）から選ばれる基を表す。式（ＡＤ−８−１５−１）において、ＲＤ１１１及びＲＤ２１１は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表す。合成の容易さ及び原料の入手容易さの観点から、ＲＤ１１１及びＲＤ２１１は各々独立して水素原子又は炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基を表すことが好ましく、ＲＤ１１１及びＲＤ２１１は各々独立して炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基を表すことがより好ましく、ＲＤ１１１及びＲＤ２１１は各々独立して炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基を表すことが特に好ましい。
【０２４６】
一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、下記の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−３８５）
【０２４７】
【化１】
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【０２４８】
【化１】
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【０２４９】
【化１】
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【０２５０】
【化１】
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【０２５１】
【化１】
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【０２５２】
【化１】
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【０２５３】
【化１】
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【０２５４】
【化１】
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【０２５５】
【化１】
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【０２５６】
【化１】
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【０２５７】
【化１】
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【０２５８】
【化１】
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【０２５９】
【化１】
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【０２６０】
【化１】
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【０２６１】
【化１】
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【０２６２】
【化１】
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【０２６３】
【化１】
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【０２６４】
【化１】
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【０２６５】
【化１】
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【０２６６】
【化１】
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【０２６７】
【化１】
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【化１】
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【０２６９】
【化１】
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【０２７０】
【化１】
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【化１】
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【化１】
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【０２７４】
【化１】
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【化１】
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【化１】
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【化１】
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【化１】
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【化１】
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【化１】
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【０２９５】
【化１】
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【０２９６】
【化１】
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【０２９７】
【化１】
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【０２９８】
【化１】
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【０２９９】
【化１】
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【０３００】
【化１】
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【０３０１】
【化１】
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【０３０２】
【化１】
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【０３０３】
【化１】
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【０３０４】
【化１】
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【０３０５】
【化１】
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【０３０６】
【化１】
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【０３０７】
【化１】
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【０３０８】
【化１】
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【０３０９】
【化１】
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【０３１０】
【化１】
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【０３１１】
【化１】
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【０３１２】
【化１】
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【０３１３】
【化１】
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【０３１４】
【化１】
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【０３１５】
【化１】
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【０３１６】
【化１】
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【０３１７】
【化１】
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【０３１８】
【化１】
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【０３１９】
【化１】
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【０３２０】
【化１】
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【０３２１】
【化１】
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【０３２２】
【化１】
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【０３２３】
【化１】
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【０３２４】
本願発明の化合物は以下の製法で製造することができる。
（製法１）下記式（Ｓ−１）で表される化合物の製造
【０３２５】
【化１】
2019073489.tif 000258
【０３２６】
（式中、Ｘ１１、ＡＡ１、ＡＤ１、Ｌ１１１、Ｌ１２１、Ｌ１４１、Ｌ１５１、Ｌ２１１、Ｌ２２１、Ｌ２４１及びＬ２５１は各々一般式（Ｉ−ｉ−１）におけるＸ１１、ＡＡ１、ＡＤ１、Ｌ１１１、Ｌ１２１、Ｌ１４１、Ｌ１５１、Ｌ２１１、Ｌ２２１、Ｌ２４１及びＬ２５１と同じ意味を表し、ＨＹ１及びＨＹ２は各々独立してハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ−１−１）で表される化合物を式（Ｓ−１−２）で表される化合物と反応させることにより式（Ｓ−１−３）で表される化合物を得る。反応条件としては、金属触媒及び塩基存在下、クロスカップリングさせる方法が挙げられる。金属触媒としては例えば、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム触媒が挙げられる。塩基としては例えばトリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム等が挙げられる。反応条件の具体例としては、Ｍｅｔａｌ−Ｃａｔａｌｙｚｅｄ  Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ（Ａｒｍｉｎ  ｄｅ  Ｍｅｉｊｅｒｅ、Ｆｒａｎｃｏｉｓ  Ｄｉｅｄｒｉｃｈ共著、Ｗｉｌｅｙ−ＶＣＨ）、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ａｎｄ  Ｃａｔａｌｙｓｔｓ：Ｎｅｗ  Ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ  ｆｏｒ  ｔｈｅ  ２１ｓｔ  Ｃｅｎｔｕｒｙ（Ｊｉｒｏ  Ｔｓｕｊｉ著、Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｌｔｄ．）、Ｃｒｏｓｓ−Ｃｏｕｐｌｉｎｇ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ：Ａ  Ｐｒａｃｔｉｃａｌ  Ｇｕｉｄｅ（Ｔｏｐｉｃｓ  ｉｎ  Ｃｕｒｒｅｎｔ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）（Ｓ．Ｌ．Ｂｕｃｈｗａｌｄ、Ｋ．Ｆｕｇａｍｉ、Ｔ．Ｈｉｙａｍａ、Ｍ．Ｋｏｓｕｇｉ、Ｍ．Ｍｉｕｒａ、Ｎ．Ｍｉｙａｕｒａ、Ａ．Ｒ．Ｍｕｃｉ、Ｍ．Ｎｏｍｕｒａ、Ｅ．Ｓｈｉｒａｋａｗａ、Ｋ．Ｔａｍａｏ著、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ）等の文献に記載の条件が挙げられる。
【０３２７】
式（Ｓ−１−３）で表される化合物を式（Ｓ−１−４）で表される化合物と反応させることにより式（Ｓ−１）で表される化合物を得る。反応条件としては前記の条件が挙げられる。
【０３２８】
前記各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ（Ａ  Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ  Ｈａｎｄｂｏｏｋ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ−Ｉｎｓｔｉｔｕｔ  ｆｕｅｒ  Ｌｉｔｅｒａｔｕｒ  ｄｅｒ  Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ  Ｃｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ  Ｂｅｒｌｉｎ  ａｎｄ  Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ  ＧｍｂＨ  ＆  Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’  Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載の条件又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ａｂｓｔｒａｃｔｓ  Ｓｅｒｖｉｃｅ，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｓｏｃｉｅｔｙ）又はＲｅａｘｙｓ（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｌｔｄ．）等のオンライン検索サービスから提供される条件が挙げられる。
【０３２９】
また、各工程において適宜反応溶媒を用いることができる。溶媒としては目的の化合物を与えるものであれば制限は無いが、例えばイソプロピルアルコール、２−メトキシエタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、メタノール、エタノール、プロパノール、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸２−メトキシエチル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ピリジン、１−メチル−２−ピロリジノン、トルエン、メチルイソブチルケトン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、メチルエチルケトン等が挙げられる。有機溶媒及び水の二相系で反応を行う場合、相間移動触媒を添加することも可能である。相間移動触媒としては、例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミド、ポリオキシエチレン（１０）オクチルフェニルエーテル（Ｔｒｉｔｏｎ  Ｘ−１００）、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノパルミタート（Ｔｗｅｅｎ  ４０）、ソルビタンモノパルミタート（Ｓｐａｎ  ４０）等が挙げられる。
【０３３０】
また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤を用いる場合、精製剤としてはシリカゲル、アルミナ、活性炭、活性白土、セライト、ゼオライト、イオン交換樹脂、酸性白土、珪藻土等が挙げられる。
【０３３１】
本願発明の化合物は有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層に使用することが好ましく、本願発明の化合物をドーパント材料としホスト材料に添加して使用することが特に好ましい。ホスト材料はホールと電子の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーをドーパント材料に移動させる。ホスト材料としては、アミン誘導体、ホスフィンオキシド誘導体、スルホン誘導体、シラン誘導体、複素環化合物等が挙げられ、具体的には、下記の式（Ｘ−１４−１）から式（Ｘ−１４−１００）
【０３３２】
【化１】
2019073489.tif 000259
【０３３３】
【化１】
2019073489.tif 000260
【０３３４】
【化１】
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【０３３５】
【化１】
2019073489.tif 000262
【０３３６】
【化１】
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【０３３７】
【化１】
2019073489.tif 000264
【０３３８】
【化１】
2019073489.tif 000265
【０３３９】
【化１】
2019073489.tif 000266
【０３４０】
【化１】
2019073489.tif 000267
【０３４１】
【化１】
2019073489.tif 000268
【０３４２】
【化１】
2019073489.tif 000269
【０３４３】
【化１】
2019073489.tif 000270
【０３４４】
【化１】
2019073489.tif 000271
【０３４５】
【化１】
2019073489.tif 000272
【０３４６】
【化１】
2019073489.tif 000273
【０３４７】
【化１】
2019073489.tif 000274
【０３４８】
【化１】
2019073489.tif 000275
【０３４９】
【化１】
2019073489.tif 000276
【０３５０】
【化１】
2019073489.tif 000277
【０３５１】
で表される化合物等が挙げられる。
【０３５２】
発光層において、本願発明の化合物とホスト材料とを含む場合、発光層における本願発明の化合物の含有量は１重量％から５０重量％であることが好ましい。
【０３５３】
発光層の膜厚は、発光層の均一性の観点から、１ｎｍ以上であることが好ましく、５ｎｍ以上であることがより好ましく、１０ｎｍ以上であることが特に好ましい。また、駆動電圧の観点から、５００ｎｍ以下であることが好ましく、１００ｎｍ以下であることがより好ましく、５０ｎｍ以下であることが特に好ましい。
【０３５４】
本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板上に作製することが好ましい。基板としてはソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、ポリアリレート、アートン（ＪＳＲ社製）、アペル（三井化学社製）、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン、ポリイミド等が挙げられる。水分、酸素等から有機エレクトロルミネッセンス素子を保護するために、基板の表面にバリア膜を形成しても良い。バリア膜としては、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、窒化ケイ素等の無機材料であっても、ガスバリアフィルム等の有機材料であっても良く、無機材料と有機材料を積層しても良い。バリア膜の形成方法としては、真空蒸着、スパッタリング、反応性スパッタリング、分子線エピタキシー、クラスターイオンビーム、イオンプレーティング、プラズマ重合、大気圧プラズマ重合、プラズマＣＶＤ、レーザーＣＶＤ、熱ＣＶＤ、コーティング等が挙げられる。基板上に作製した有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板から剥離して単体で用いても、剥離せずに用いても良い。また、有機エレクトロルミネッセンス素子を積層しても、他の基板に貼り合わせて用いても良い。
【０３５５】
本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極及び陰極を有する。発光層で発生した光を基板側から取り出す場合、高い透過率を有する電極が好ましい。陽極としては、４ｅＶ以上の仕事関数を有する金属、導電性材料等であることが好ましく、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極のシート抵抗は数百Ω／ｍ２以下であることが好ましい。膜厚は１ｎｍから１０００ｎｍであることが好ましく、１０ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。
【０３５６】
陰極としては、４ｅＶ以下の仕事関数を有する金属、導電性材料等であることが好ましく、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。陰極のシート抵抗は数百Ω／ｍ２以下であることが好ましい。膜厚は１０ｎｍから５０００ｎｍであることが好ましく、５０ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。
【０３５７】
陽極から発光層へのホール注入を向上させるためにホール注入層を設けても良い。ホール注入層には、低いイオン化ポテンシャルを有する材料が好ましく、具体的には、下記の式（Ｘ−１１−１）から式（Ｘ−１１−５）
【０３５８】
【化１】
2019073489.tif 000278
【０３５９】
で表される化合物等が挙げられる。
【０３６０】
陰極から発光層への電子注入特性を向上させるために電子注入層を設けても良い。電子注入層に使用される化合物として、具体的には、酸化リチウム、リチウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。電子注入層の膜厚は０．１ｎｍから５μｍであることが好ましい。
【０３６１】
陽極から発光層へのホール輸送特性を向上させるためにホール輸送層を設けても良い。これらの層には、大きなホール移動度及び低いイオン化ポテンシャルを有する材料を使用することが好ましく、含窒素複素環化合物、トリアリールアミン誘導体等が挙げられ、具体的には下記の式（Ｘ−１２−１）から式（Ｘ−１２−５３）
【０３６２】
【化１】
2019073489.tif 000279
【０３６３】
【化１】
2019073489.tif 000280
【０３６４】
【化１】
2019073489.tif 000281
【０３６５】
【化１】
2019073489.tif 000282
【０３６６】
【化１】
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【０３６７】
【化１】
2019073489.tif 000284
【０３６８】
【化１】
2019073489.tif 000285
【０３６９】
【化１】
2019073489.tif 000286
【０３７０】
【化１】
2019073489.tif 000287
【０３７１】
【化１】
2019073489.tif 000288
【０３７２】
【化１】
2019073489.tif 000289
【０３７３】
【化１】
2019073489.tif 000290
【０３７４】
【化１】
2019073489.tif 000291
【０３７５】
【化１】
2019073489.tif 000292
【０３７６】
【化１】
2019073489.tif 000293
【０３７７】
で表される化合物等が挙げられる。ホール輸送層の膜厚は１ｎｍから５μｍであることが好ましく、５ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。ホール輸送層は単一の材料から構成されても、複数の材料から構成されても良い。
【０３７８】
陰極から発光層への電子輸送特性を向上させるために電子輸送層を設けても良い。これらの層には、電子移動度が大きい材料が好ましく、フルオレン誘導体、キノン誘導体、複素環化合物、キノリノール誘導体の金属錯体等が挙げられ、具体的には、下記の式（Ｘ−１３−１）から式（Ｘ−１３−４４）
【０３７９】
【化１】
2019073489.tif 000294
【０３８０】
【化１】
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【０３８１】
【化１】
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【０３８２】
【化１】
2019073489.tif 000297
【０３８３】
【化１】
2019073489.tif 000298
【０３８４】
【化１】
2019073489.tif 000299
【０３８５】
【化１】
2019073489.tif 000300
【０３８６】
【化１】
2019073489.tif 000301
【０３８７】
で表される化合物等が挙げられる。電子輸送層の膜厚は１ｎｍから５μｍであることが好ましく、５ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。電子輸送層は単一の材料から構成されても、複数の材料から構成されても良い。また、複数の層が積層した積層構造であっても良い。
【０３８８】
本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構成としては、下記の素子（ＸＤ−１）から素子（ＸＤ−６）で表される構造等が挙げられる。
【０３８９】
【表１】
2019073489.tif 000302
【０３９０】
これらの素子は、さらにホール注入層及び／又は電子注入層を有しても良い。発光効率を向上させるために、発光層と隣接するホール輸送層との間に電子阻止層を設けても良い。また、複数の発光層を有する場合、複数の発光層が互いに隣接して積層されていても、中間層を介して積層されていても良い。有機エレクトロルミネッセンス素子の構成例として上記の素子（ＸＤ−４）を基板上に作製した場合の断面を図に示す。図において、１は基板、２は陽極、３はホール注入層、４はホール輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表す。
【０３９１】
本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の各層の成膜方法としては、真空蒸着、スパッタリング、プラズマＣＶＤ、イオンプレーティング、スピンコーティング、ディッピング、フローコーティング、インクジェット印刷、レリーフ印刷、オフセット印刷等が挙げられる。全ての層が同一の成膜方法であっても、異なる成膜方法を組み合わせても良い。
【実施例】
【０３９２】
以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。以下具体的に記載されている作業に加えて必要に応じて、当業者間において通常行われている反応のクエンチ、分液・抽出、中和、洗浄、分離、精製、乾燥、濃縮等の作業を行っても良い。
（実施例１）式（Ｉ−１）で表される化合物の製造
【０３９３】
【化１】
2019073489.tif 000303
【０３９４】
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１−１）で表される化合物１．５ｇ、式（Ｉ−１−２）で表される化合物１．５ｇ、式（Ｉ−１−３）で表される化合物２．５ｇ、炭酸ナトリウム１．３ｇ、水１２ｍＬ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、Ａｌｉｑｕｏｔ３３６（アルドリッチ社製）０．３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１ｇを加え、３０時間加熱還流させた。ジクロロメタンで希釈し分液処理した。有機層を水で２回洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム）で精製を行った。分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、２ｍｍ厚、ヘキサン／酢酸エチル（３：１））、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／ヘキサン（２：１））及び再結晶（トルエン／エタノール）により精製を行い、式（Ｉ−１）で表される化合物０．４ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．６７（ｍ，４Ｈ），０．８１（ｔ，６Ｈ），１．０５−１．２０（ｍ，２０Ｈ），２．００（ｄｄ，４Ｈ），７．１６（ｍ，４Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），７．４９−７．７６（ｍ，１３Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ
ＬＣＭＳ：７３７［Ｍ＋１］
（実施例２）式（Ｉ−２）で表される化合物の製造
【０３９５】
【化１】
2019073489.tif 000304
【０３９６】
アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−２−１）で表される化合物２．０ｇ、式（Ｉ−２−２）で表される化合物１．３ｇ、式（Ｉ−２−３）で表される化合物２．９ｇ、炭酸ナトリウム１．３ｇ、水１２ｍＬ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、Ａｌｉｑｕｏｔ３３６（アルドリッチ社製）０．３ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１ｇを加え、３０時間加熱還流させた。ジクロロメタンで希釈し分液処理した。有機層を水で２回洗浄した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、クロロホルム）で精製を行った。分取薄層クロマトグラフィー（シリカゲル、２ｍｍ厚、ヘキサン／酢酸エチル（３：１））、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（トルエン／エタノール）により精製を行い、式（Ｉ−２）で表される化合物０．３ｇを得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ  ０．６２（ｍ，４Ｈ），０．７８（ｍ，６Ｈ），１．０２−１．２２（ｍ，２０Ｈ），１．９８（ｄｄ，４Ｈ），７．３５（ｍ，３Ｈ），７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．８１（ｍ，１０Ｈ），８．０８（ｄｄ，４Ｈ）ｐｐｍ
ＬＣＭＳ：７０８［Ｍ＋１］
（実施例３）式（Ｉ−３）で表される化合物の製造
【０３９７】
【化１】
2019073489.tif 000305
【０３９８】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−３−１）で表される化合物２．０ｇ、式（Ｉ−３−２）で表される化合物１．６ｇ、炭酸カリウム１．１ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、水１５ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１ｇを加え、３０時間加熱還流させた。ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）により精製を行い、式（Ｉ−３−３）で表される化合物１．４ｇを得た。
【０３９９】
窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−３−３）で表される化合物１．４ｇ、式（Ｉ−３−４）で表される化合物０．７ｇ、炭酸カリウム０．６ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、水１５ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１ｇを加え、３０時間加熱還流させた。ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（エタノール）により精製を行い、式（Ｉ−３）で表される化合物０．８ｇを得た。
ＬＣＭＳ：６１５［Ｍ＋１］
（実施例４）式（Ｉ−４）で表される化合物の製造
【０４００】
【化１】
2019073489.tif 000306
【０４０１】
実施例３において、式（Ｉ−３−１）で表される化合物を式（Ｉ−４−１）で表される化合物に、式（Ｉ−３−２）で表される化合物を式（Ｉ−４−２）で表される化合物に、式（Ｉ−３−４）で表される化合物を式（Ｉ−４−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−４）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：６１７［Ｍ＋１］
（実施例５）式（Ｉ−５）で表される化合物の製造
【０４０２】
【化１】
2019073489.tif 000307
【０４０３】
実施例３において、式（Ｉ−３−１）で表される化合物を式（Ｉ−５−１）で表される化合物に、式（Ｉ−３−２）で表される化合物を式（Ｉ−５−２）で表される化合物に、式（Ｉ−３−４）で表される化合物を式（Ｉ−５−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−５）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：５９５［Ｍ＋１］
（実施例６）式（Ｉ−６）で表される化合物の製造
【０４０４】
【化１】
2019073489.tif 000308
【０４０５】
【化１】
2019073489.tif 000309
【０４０６】
実施例３において、式（Ｉ−３−１）で表される化合物を式（Ｉ−６−１）で表される化合物に、式（Ｉ−３−２）で表される化合物を式（Ｉ−６−２）で表される化合物に、式（Ｉ−３−４）で表される化合物を式（Ｉ−６−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−６−５）で表される化合物を製造した。
【０４０７】
反応容器に式（Ｉ−６−５）で表される化合物２．０ｇ、５Ｎ塩酸８ｍＬ、テトラヒドロフラン３０ｍＬを加え、室温で８時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮及び乾燥させることにより、式（Ｉ−６−６）で表される化合物１．６ｇを得た。
【０４０８】
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ誌、２０１６年、４８巻、４号、６０６−６１４頁に記載の方法によって、式（Ｉ−６−７）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−６−６）で表される化合物１．６ｇ、式（Ｉ−６−７）で表される化合物１．１ｇ、炭酸カリウム０．６ｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、水１５ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１ｇを加え、３０時間加熱還流させた。ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン）及び再結晶（エタノール）により精製を行い、式（Ｉ−６）で表される化合物１．２ｇを得た。
ＬＣＭＳ：８３５［Ｍ＋１］
（実施例７）式（Ｉ−７）で表される化合物の製造
【０４０９】
【化１】
2019073489.tif 000310
【０４１０】
実施例３において、式（Ｉ−３−１）で表される化合物を式（Ｉ−７−１）で表される化合物に、式（Ｉ−３−２）で表される化合物を式（Ｉ−７−２）で表される化合物に、式（Ｉ−３−４）で表される化合物を式（Ｉ−７−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−７）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：６４０［Ｍ＋１］
（実施例８）式（Ｉ−８）で表される化合物の製造
【０４１１】
【化１】
2019073489.tif 000311
【０４１２】
ＴＷＩ３５２０８７号公報に記載の方法によって、式（Ｉ−８−２）で表される化合物を製造した。実施例３において、式（Ｉ−３−１）で表される化合物を式（Ｉ−８−１）で表される化合物に、式（Ｉ−３−２）で表される化合物を式（Ｉ−８−２）で表される化合物に、式（Ｉ−３−４）で表される化合物を式（Ｉ−８−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−８）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：９９４［Ｍ＋１］
（実施例９）式（Ｉ−９）で表される化合物の製造
【０４１３】
【化１】
2019073489.tif 000312
【０４１４】
実施例３において、式（Ｉ−３−１）で表される化合物を式（Ｉ−９−１）で表される化合物に、式（Ｉ−３−２）で表される化合物を式（Ｉ−９−２）で表される化合物に、式（Ｉ−３−４）で表される化合物を式（Ｉ−９−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−９）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：７７４［Ｍ＋１］
（実施例１０）式（Ｉ−１０）で表される化合物の製造
【０４１５】
【化１】
2019073489.tif 000313
【０４１６】
実施例３において、式（Ｉ−３−１）で表される化合物を式（Ｉ−１０−１）で表される化合物に、式（Ｉ−３−２）で表される化合物を式（Ｉ−１０−２）で表される化合物に、式（Ｉ−３−４）で表される化合物を式（Ｉ−１０−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、式（Ｉ−１０）で表される化合物を製造した。
ＬＣＭＳ：８７９［Ｍ＋１］
（実施例１１から実施例２０及び比較例１から４）
実施例１から実施例１０に記載の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−１０）で表される化合物及び非特許文献１記載の化合物（Ｒ−１）、非特許文献２記載の化合物（Ｒ−２）、非特許文献３記載の化合物（Ｒ−３）及び非特許文献４記載の化合物（Ｒ−４）を評価対象の化合物とした。
【０４１７】
【化１】
2019073489.tif 000314
【０４１８】
保存安定性を評価するために、評価対象の化合物の安定保存濃度を測定した。安定保存濃度は、トルエン及びヘキサンを重量比４：１で混合した混合溶媒に評価対象となる化合物を１０％から４０％まで５％刻みで添加した溶液を各々調製し、調製した溶液を２２．５℃で１０週間放置した後に、結晶の析出が起こらない当該化合物の最大添加濃度と定義する。最大添加濃度が大きい化合物は安定保存濃度が大きく、長期間の保存によっても結晶の析出が発生しないことを意味する。評価結果を下表に示す。
【０４１９】
【表１】
2019073489.tif 000315
【０４２０】
表より、実施例１１から実施例２０の本願発明の式（Ｉ−１）から式（Ｉ−１０）で表される化合物はいずれも比較例１から比較例４の化合物（Ｒ−１）から化合物（Ｒ−４）と比較して、結晶の析出の起こらない最大添加濃度が高いことから、高い保存安定性を示すことがわかる。
（実施例２１から実施例３０）
膜厚１５０ｎｍのＩＴＯ（インジウムスズオキシド）からなる陽極を有するガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳの７０％水溶液をスピンコート法を用いて塗布し、２００℃で１時間乾燥させることにより膜厚２０ｎｍの塗膜を得た。次に、真空度５．０×１０−４Ｐａで、α−ＮＰＤ（１００ｎｍ）を蒸着した。評価対象の化合物とＡＤＮを、評価対象の化合物の濃度が５．０％となるよう、異なる蒸着源から２５ｎｍの厚さで共蒸着した。次に、ＴＰＢＩ（２５ｎｍ）、Ｌｉｑ（０．５ｎｍ）及びアルミニウム（８０ｎｍ）を順に蒸着し、評価対象の有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【０４２１】
【化１】
2019073489.tif 000316
【０４２２】
【化１】
2019073489.tif 000317
【０４２３】
評価対象の化合物と評価対象の有機エレクトロルミネッセンス素子との関係を下表に示す。
【０４２４】
【表１】
2019073489.tif 000318
【０４２５】
評価対象の各有機エレクトロルミネッセンス素子について、駆動電圧（Ｖ）、電流効率（ｃｄ／Ａ）、ＣＩＥ色度座標、発光極大値λｍａｘ（ｎｍ）を測定した。結果を下表に示す。
【０４２６】
【表１】
2019073489.tif 000319
【０４２７】
表より、本願発明の化合物は良好な駆動電圧及び電流効率を有し、実用上使用可能な色特性を有することがわかる。
【０４２８】
以上の結果から、本願発明の化合物は、有機溶媒への高い溶解性及び有機溶媒に溶解させ長期間保存した場合、化合物の析出が起こりにくいことから、有機エレクトロルミネッセンス素子等の用途に有用である。また、当該有機エレクトロルミネッセンス素子は、表示素子及び照明装置の構成部材として有用である。
【符号の説明】
【０４２９】
１，基板
２，陽極
３，ホール注入層
４，ホール輸送層
５，発光層
６，電子輸送層
７，陰極
【図１】
2019073489.tif 000330