(57)【要約】      （修正有）【課題】樹脂材料及びゴム材料との相溶性に優れ、かつ、優れた抗菌性を有する抗菌剤の提供。【解決手段】式（１）で表されるカチオン性基を操り返し単位として有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤。該抗菌剤は、抗カビ性及び／又は抗ウィルス性をも有することが好ましい。前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物と架橋剤とを含有する抗菌剤用組成物を架橋してなる抗菌剤。2019048781.tif 000008（Ａ＋はカチオン性基又はカチオン性基含有基；Ｘ−は任意の対イオン；Ｒは非イオン性基；ｎは２以上の整数；ｍは０以上の整数；ｎ＋ｍは５〜１０００の整数）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤。
【請求項２】
抗カビ性および／または抗ウィルス性をも有する請求項１に記載の抗菌剤。
【請求項３】
前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、下記一般式（１）で表される単量体単位からなる請求項１または２に記載の抗菌剤。
【化３】
2019048781.tif 000006
（上記一般式（１）中、Ａ＋は、カチオン性基またはカチオン性基含有基を表し、Ｘ−は、任意の対アニオンを表し、Ｒは非イオン性基を表し、ｎは２以上の整数であり、ｍは０以上の整数であり、ｎ＋ｍが５〜１０００の整数である。）
【請求項４】
カチオン性基を有するポリエーテル化合物と、架橋剤とを含有する抗菌剤用組成物を架橋してなる抗菌剤。
【請求項５】
抗カビ性および／または抗ウィルス性をも有する請求項４に記載の抗菌剤。
【請求項６】
前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、下記一般式（１）で表される単量体単位からなる請求項４または５に記載の抗菌剤。
【化４】
2019048781.tif 000007
（上記一般式（１）中、Ａ＋は、カチオン性基またはカチオン性基含有基を表し、Ｘ−は、任意の対アニオンを表し、Ｒは非イオン性基を表し、ｎは２以上の整数であり、ｍは０以上の整数であり、ｎ＋ｍが５〜１０００の整数である。）
【請求項７】
請求項１〜３のいずれかに記載の抗菌剤と、樹脂および／またはゴムとを含有する成形体用組成物。
【請求項８】
カチオン性基を有するポリエーテル化合物に由来する抗菌ユニットと、前記抗菌ユニット以外のユニットとを備える抗菌性重合体。
【請求項９】
請求項７に記載の成形体用組成物または請求項８に記載の抗菌性重合体を成形してなる成形体。
【請求項１０】
請求項１〜３のいずれかに記載の抗菌剤と、樹脂および／またはゴムと、架橋剤とを含有する架橋性組成物。
【請求項１１】
請求項８に記載の抗菌性重合体と、架橋剤とを含有する架橋性組成物。
【請求項１２】
請求項１０または１１に記載の架橋性組成物を架橋してなる架橋体。
【請求項１３】
樹脂および／またはゴムの成形体からなる層と、請求項４〜６のいずれかに記載の抗菌剤からなる層と、を含有する積層体。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、樹脂材料およびゴム材料との相溶性に優れ、かつ、優れた抗菌性を有する抗菌剤、ならびに、このような抗菌剤を用いてなる成形体用組成物および架橋性組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
家具、家電製品、調理用機器、医療機器等の物品および建築物の内装用部材等においては、清潔な環境を保つために、物品表面に対する細菌やカビ、ウィルス等の付着や、付着した細菌やカビ、ウィルス等の繁殖を防ぐことができる抗菌性の付与が求められている。
【０００３】
特に、院内感染が問題となる医療現場において、細菌やカビ、ウィルス等の増殖を抑制することは重要である。たとえば、医療現場においては、患者情報等の取扱性の観点より、モバイル機器の導入が進められているが、他方、モバイル機器のタッチパネルディスプレイは、使用頻度が高いため細菌が付着する可能性が高く、そのため、このようなタッチパネルディスプレイ表面には、抗菌性を有するフィルムが用いられている。
【０００４】
このような抗菌性を有するフィルムとしては、銀粒子を、樹脂材料やゴム材料に配合してなるフィルム（たとえば、特許文献１参照）や、第４級アンモニウム塩を含む抗菌性組成物を担持させたフィルム（たとえば、特許文献２参照）などが知られている。
【０００５】
しかしながら、銀粒子を、樹脂材料やゴム材料に配合してなるフィルムにおいては、その使用に伴い、抗菌性を有する成分としての銀粒子が脱離してしまうため、長期間に渡る抗菌効果が期待できないという問題があった。また、第４級アンモニウム塩を、樹脂材料やゴム材料に配合してなるフィルムにおいては、第４級アンモニウム塩が、多くの樹脂材料やゴム材料との相溶性が低いものであることから、フィルム表面上にブリードアウトしてしまい、同様に、長期間に渡る抗菌効果が期待できないという問題があった。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開２００８−３０８６４５号公報
【特許文献２】特開平９−１１０６０７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、このような実状に鑑みてなされたものであり、樹脂材料およびゴム材料との相溶性に優れ、かつ、優れた抗菌性を有する抗菌剤を提供することを目的とする。また、本発明は、このような抗菌剤を用いてなる成形体用組成物、架橋性組成物、および、このような抗菌剤に由来のユニットを有する抗菌性重合体、ならびに、これらを用いて得られる成形体および架橋体、さらには、上記抗菌剤を用いて得られる積層体を提供することも目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者は、上記目的を達成するために鋭意研究した結果、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤によれば、上記目的を達成できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち、本発明によれば、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤が提供される。
また、本発明によれば、カチオン性基を有するポリエーテル化合物と、架橋剤とを含有する抗菌剤用組成物を架橋してなる抗菌剤が提供される。
本発明の抗菌剤は、抗カビ性および／または抗ウィルス性をも有することが好ましい。
本発明の抗菌剤において、前記カチオン性基を有するポリエーテル化合物が、下記一般式（１）で表される単量体単位からなるものであることが好ましい。
【化１】
2019048781.tif 000002
（上記一般式（１）中、Ａ＋は、カチオン性基またはカチオン性基含有基を表し、Ｘ−は、任意の対アニオンを表し、Ｒは非イオン性基を表し、ｎは２以上の整数であり、ｍは０以上の整数であり、ｎ＋ｍが５〜１０００の整数である。）
【００１０】
また、本発明によれば、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤と、樹脂および／またはゴムとを含有する成形体用組成物、および該成形体用組成物を成形してなる成形体が提供される。
本発明によれば、カチオン性基を有するポリエーテル化合物に由来する抗菌ユニットと、前記抗菌ユニット以外のユニットとを備える抗菌性重合体、および該抗菌性重合体を成形してなる成形体が提供される。
本発明によれば、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤と、樹脂および／またはゴムと、架橋剤とを含有する架橋性組成物、および該架橋性組成物を架橋してなる架橋体が提供される。
また、本発明によれば、カチオン性基を有するポリエーテル化合物に由来する抗菌ユニットと、前記抗菌ユニット以外のユニットとを備える抗菌性重合体、および架橋剤を含有する架橋性組成物、および該架橋性組成物を架橋してなる架橋体が提供される。
さらに、本発明によれば、樹脂および／またはゴムの成形体からなる層と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物と架橋剤とを含有する抗菌剤用組成物を架橋してなる抗菌剤からなる層と、を含有する積層体が提供される。
【発明の効果】
【００１１】
本発明によれば、樹脂材料およびゴム材料との相溶性に優れ、かつ、優れた抗菌性を有する抗菌剤、ならびに、このような抗菌剤を用いてなる成形体用組成物、架橋性組成物、および、このような抗菌剤に由来のユニットを有する抗菌性重合体、さらには、これらを用いた成形体、架橋体、および上記抗菌剤を用いて得られる積層体を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の抗菌剤は、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有するものである。本発明の抗菌剤は、細菌などの菌類に対する耐性（殺菌性）である抗菌性を有するものであり、好ましくは、このような抗菌性に加え、カビに対する耐性である抗カビ性や、ウィルスに対する耐性である抗ウィルス性をも有するものである。以下においては、特に断りのない限り、抗菌性という文言は、抗カビ性および抗ウィルス性をも含めた概念として使用し、また、抗菌剤という文言は、抗カビ剤および抗ウィルス剤をも含めた概念として使用する。
【００１３】
まず、本発明の抗菌剤を構成する、カチオン性基を有するポリエーテル化合物について説明する。
【００１４】
＜カチオン性基を有するポリエーテル化合物＞
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物は、オキシラン構造を含有する化合物のオキシラン構造部分が開環重合することにより得られる単位である、オキシラン単量体単位を主鎖として含んでなるポリエーテル化合物であって、その分子中にカチオン性基を有するものである。
【００１５】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物を形成する、オキシラン単量体単位の具体例としては、エチレンオキシド単位、プロピレンオキシド単位、１，２−ブチレンオキシド単位などのアルキレンオキシド単量体単位；エピクロロヒドリン単位、エピブロモヒドリン単位、エピヨードヒドリン単位などのエピハロヒドリン単量体単位；アリルグリシジルエーテル単位などのアルケニル基含有オキシラン単量体単位；フェニルグリシジルエーテル単位などの芳香族エーテル基含有オキシラン単量体単位；グリシジルアクリレート単位、グリシジルメタクリレート単位などの（メタ）アクリロイル基含有オキシラン単量体単位；などを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【００１６】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物は、２種以上のオキシラン単量体単位を含有するものであってもよく、この場合においては、それら複数の繰り返し単位の分布様式は特に限定されないが、ランダムな分布を有していることが好ましい。
【００１７】
なお、上記単量体単位のうち、エピハロヒドリン単量体単位、アルケニル基含有オキシラン単量体単位、および（メタ）アクリロイル基含有オキシラン単量体単位は、架橋性基を有するオキシラン単量体単位であり、このような架橋性基を有するオキシラン単量体単位を含有することで、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物中に、カチオン性基に加えて架橋性基をも導入でき、この場合には、架橋剤を組み合わせて用いることで、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を架橋可能なものとすることができる。カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成するオキシラン単量体単位において、カチオン性基と架橋性基とは、同一の繰り返し単位として含まれていてもよいし、別個の繰り返し単位として含まれていてもよいが、別個の繰り返し単位として含まれていることが好ましい。
【００１８】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物中における、架橋性基を有するオキシラン単量体単位が占める割合は、特に限定されず、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成するオキシラン単量体単位全体に対して、５０モル％以下が好ましく、３０モル％以下がより好ましく、１５モル％以下がさらに好ましい。なお、架橋性基を有するオキシラン単量体単位が占める割合の下限は、特に限定されないが、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する組成物を架橋可能なものとするためには、好ましくは１モル％以上である。
【００１９】
また、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物は、オキシラン単量体単位のうち少なくとも一部として、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位を含有する。
【００２０】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物に含有させることのできるカチオン性基としては、特に限定されないが、抗菌剤としての抗菌性をより高めることができるという観点から、周期表第１５族または第１６族の原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることが好ましく、窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることがより好ましく、窒素原子含有芳香族複素環中の窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることがさらに好ましく、イミダソリウム環中の窒素原子がオニウムカチオン構造を形成したカチオン性基であることが特に好ましい。
【００２１】
カチオン性基の具体例としては、アンモニウム基、メチルアンモニウム基、ブチルアンモニウム基、シクロヘキシルアンモニウム基、アニリニウム基、ベンジルアンモニウム基、エタノールアンモニウム基、ジメチルアンモニウム基、ジエチルアンモニウム基、ジブチルアンモニウム基、ノニルフェニルアンモニウム基、トリメチルアンモニウム基、トリエチルアンモニウム基、ｎ−ブチルジメチルアンモニウム基、ｎ−オクチルジメチルアンモニウム基、ｎ−ステアリルジメチルアンモニウム基、トリブチルアンモニウム基、トリビニルアンモニウム基、トリエタノールアンモニウム基、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアンモニウム基、トリ（２−エトキシエチル）アンモニウム基等のアンモニウム基；ピペリジニウム基、１−ピロリジニウム基、１−メチルピロリジニウム基、イミダゾリウム基、１−メチルイミダゾリウム基、１−エチルイミダゾリウム基、ベンズイミダゾリウム基、ピロリウム基、１−メチルピロリウム基、オキサゾリウム基、ベンズオキサゾリウム基、ベンズイソオキサゾリウム基、ピラゾリウム基、イソオキサゾリウム基、ピリジニウム基、２，６−ジメチルピリジニウム基、ピラジニウム基、ピリミジニウム基、ピリダジニウム基、トリアジニウム基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリニウム基、キノリニウム基、イソキノリニウム基、インドリニウム基、イソインドリウム基、キノキサリウム基、イソキノキサリウム基、チアゾリウム基等のカチオン性の窒素原子を含有する複素環を含んでなる基；トリフェニルホスホニウム塩、トリブチルホスホニウム基等のカチオン性のリン原子を含んでなる基；等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの中でも、１−メチルピロリジニウム基、イミダゾリウム基、１−メチルイミダゾリウム基、１−エチルイミダゾリウム基、ベンズイミダゾリウム基等のカチオン性の窒素原子を含有する複素環を含んでなる基が好ましい。なお、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物中、含有するカチオン性基は、全て同じものであってもよいし、異なる２種類以上の基を含有するような態様であってもよい。
【００２２】
また、カチオン性基は、通常、対アニオンを有するものであるが、その対アニオンとしては特に限定されないが、たとえば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンなどのハロゲン化物イオン；硫酸イオン；亜硫酸イオン；水酸化物イオン；炭酸イオン；炭酸水素イオン；硝酸イオン；酢酸イオン；過塩素酸イオン；リン酸イオン；アルキルオキシイオン；トリフルオロメタンスルホン酸イオン；ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドイオン；ヘキサフルオロリン酸イオン；テトラフルオロホウ酸イオン；などを挙げることができる。これら対アニオンは、抗菌剤として必要となる特性に応じて適宜選択すればよい。なお、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物中、対アニオンは、全て同じものであってもよいし、異なる２種類以上のアニオンを含有するような態様であってもよい。
【００２３】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物においては、ポリエーテル化合物を構成するオキシラン単量体単位のうち、その少なくとも一部がカチオン性基を有するオキシラン単量体単位であればよく、たとえば、ポリエーテル化合物を構成するオキシラン単量体単位の全てがカチオン性基を有するものであってもよく、あるいは、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位およびカチオン性基を有しないオキシラン単量体単位が混在するものであってもよい。本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物において、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位が占める割合は、特に限定されず、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成するオキシラン単量体単位全体に対して、１モル％以上が好ましく、１０モル％以上がより好ましく、３０モル％以上が特に好ましい。なお、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位が占める割合の上限は、特に限定されないが、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する組成物を架橋可能なものとするためには、好ましくは９９モル％以下である。カチオン性基を有するオキシラン単量体単位が占める割合を上記範囲とすることにより、抗菌剤としての抗菌性をより高めることができる。
【００２４】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造としては特に限定されないが、下記一般式（１）で表される単量体単位からなるものであることが好ましい。
【化２】
2019048781.tif 000003
（上記一般式（１）中、Ａ＋は、カチオン性基またはカチオン性基含有基を表し、Ｘ−は、任意の対アニオンを表し、Ｒは非イオン性基を表し、ｎは２以上の整数であり、ｍは０以上の整数であり、ｎ＋ｍが５〜１０００の整数である。）
【００２５】
上記一般式（１）中、Ａ＋は、カチオン性基またはカチオン性基含有基を表し、カチオン性基の具体例としては、上述したものが挙げられ、また、カチオン性基含有基としては、上述したカチオン性基を含有する基が挙げられる。なお、上記一般式（１）中、Ａ＋で表されるカチオン性基またはカチオン性基含有基は、全て同じものであってもよいし、異なる２種類以上の基を含有するような態様であってもよい。
【００２６】
上記一般式（１）中、Ｘ−は、任意の対アニオンを表し、たとえば、対アニオンの具体例としては、上述したものが挙げられる。なお、上記一般式（１）中、Ｘ−で表される対アニオンは、全て同じものであってもよいし、異なる２種類以上のアニオンを含有するような態様であってもよい。
【００２７】
上記一般式（１）中、Ｒは、非イオン性基であり、非イオン性の基であれば特に限定されない。Ｒとしては、たとえば、水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等の炭素数１〜１０のアルキル基；ビニル基、アリル基、プロペニル基等の炭素数２〜１０のアルケニル基；エチニル基、プロピニル基等の炭素数２〜１０のアルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数３〜２０のシクロアルキル基；フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基等の炭素数６〜２０のアリール基；等が挙げられる。
これらのうち、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数２〜１０のアルキニル基、炭素数３〜２０のシクロアルキル基、および炭素数６〜２０のアリール基は、任意の位置に置換基を有していてもよい。
置換基としては、メチル基、エチル基等の炭素数１〜６のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜６のアルコキシ基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基等の炭素数２〜６のアルケニルオキシ基；フェニル基、４−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、３−メトキシフェニル基等の置換基を有していてもよいアリール基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチルカルボニル基、エチルカルボニル基等の炭素数１〜６のアルキルカルボニル基；アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基等の（メタ）アクリロイルオキシ基；等が挙げられる。なお、上記一般式（１）中、Ｒで表される非イオン性基が複数ある場合には、それらは全て同じものであってもよいし、異なる２種類以上の基を含有するような態様であってもよい。
【００２８】
また、上記一般式（１）中、ｎは２以上の整数であり、ｍは０以上の整数であればよいが、ｎは、２〜１０００の整数であることが好ましく、５〜９００の整数であることがより好ましく、５〜７００の整数であることがさらに好ましい。また、ｍは、０〜９９８の整数であることが好ましく、０〜１９５の整数であることがより好ましく、０〜９５の整数であることがさらに好ましい。また、ｎ＋ｍは、５〜１０００の整数であり、５〜９００の整数であることが好ましく、１０〜７００の整数であることがより好ましい。上記一般式（１）中、ｎ、ｍ、ｎ＋ｍを適切に調整することにより、樹脂材料やゴム材料との相溶性、および抗菌性を適切に調整することができる。特に、ｎ＋ｍを上記範囲とすることにより、樹脂やゴムに配合した場合における、ブリードアウトを適切に抑制しながら、抗菌性を適切に高めることができる。
【００２９】
なお、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造が、上記一般式（１）で表される単量体単位からなるものである時、重合体鎖末端は、特に限定されず、任意の基とすることができる。重合体鎖末端基としては、たとえば、上述したカチオン性基、水酸基、または水素原子などが挙げられる。
【００３０】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、特に限定されないが、５００〜５００，０００であることが好ましく、１，０００〜４００，０００であることがより好ましく、２，０００〜３００，０００であることがさらに好ましい。また、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）との比である分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、好ましくは１．０〜３．０、より好ましくは１．０〜２．０である。特に、数平均分子量（Ｍｎ）を上記範囲とすることにより、樹脂やゴムに配合した場合における、ブリードアウトを適切に抑制しながら、抗菌性を適切に高めることができる。なお、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量および分子量分布は、後述する実施例に記載の方法で求めることができる。また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の分子量分布は、カチオン性基を導入する前のベースポリマー（カチオン性基を有しないポリエーテル化合物）の分子量分布から変化していないものとして取り扱うことができる。
【００３１】
本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物の合成方法は、特に限定されず、目的とする化合物を得られるものである限りにおいて、任意の合成方法を採用することができる。合成方法の一例を示すと、まず、以下の（Ａ）または（Ｂ）の方法により、ベースポリマー（カチオン性基を有しないポリエーテル化合物）を得る。
（Ａ）エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリンを少なくとも含む、オキシラン単量体を含有する単量体を、触媒として、特開２０１０−５３２１７号公報に開示されている、周期表第１５族または第１６族の原子を含有する化合物のオニウム塩と、含有されるアルキル基が全て直鎖状アルキル基であるトリアルキルアルミニウムとを含んでなる触媒との存在下で開環重合することにより、ベースポリマーを得る方法。
（Ｂ）エピクロロヒドリン、エピブロモヒドリン、エピヨードヒドリンなどのエピハロヒドリンを少なくとも含む、オキシラン単量体を含有する単量体を、特公昭４６−２７５３４号公報に開示されている、トリイソブチルアルミニウムにリン酸とトリエチルアミンを反応させた触媒の存在下で開環重合することにより、ベースポリマーを得る方法。
【００３２】
そして、上記（Ａ）または（Ｂ）の方法において得られたベースポリマーに、イミダゾール化合物などのアミン化合物を反応させることにより、ベースポリマーのエピハロヒドリン単量体単位を構成するハロゲン基をオニウムハライド基に変換して、さらに必要に応じて、オニウムハライド基を構成するハロゲン化物イオンを、アニオン交換反応を行うことにより、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を得ることができる。
【００３３】
＜抗菌剤＞
本発明の抗菌剤は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有するものであり、本発明の抗菌剤は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物のみからなるもの（すなわち、カチオン性基を有するポリエーテル化合物１００重量％であるもの）であってもよいし、あるいは、カチオン性基を有するポリエーテル化合物以外の成分を含有するものであってもよい。
【００３４】
たとえば、本発明の抗菌剤は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物に、架橋剤を含有させて抗菌剤用組成物とし、これを架橋させたものであってもよい。
【００３５】
架橋剤としては、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の有する架橋性基の種類などに応じて適宜選択すればよい。架橋剤の具体例としては、粉末硫黄、沈降硫黄、コロイド硫黄、不溶性硫黄、高分散性硫黄などの硫黄；一塩化硫黄、二塩化硫黄、モルホリンジスルフィド、アルキルフェノールジスルフィド、ジベンゾチアジルジスルフィド、Ｎ，Ｎ’−ジチオ−ビス（ヘキサヒドロ−２Ｈ−アゼノピン−２）、含リンポリスルフィド、高分子多硫化物などの含硫黄化合物；ジクミルペルオキシド、ジターシャリブチルペルオキシドなどの有機過酸化物；ｐ−キノンジオキシム、ｐ，ｐ’−ジベンゾイルキノンジオキシムなどのキノンジオキシム；トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、４，４’−メチレンビス−ｏ−クロロアニリンなどの有機多価アミン化合物；ｓ−トリアジン−２，４，６−トリチオールなどのトリアジン系化合物；メチロール基を持つアルキルフェノール樹脂；２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノンなどのアルキルフェノン型光重合開始剤などの各種紫外線架橋剤；などが挙げられる。たとえば、カチオン性基を有するポリエーテル化合物が有する架橋性基が、エチレン性炭素−炭素不飽和結合含有基である場合には、上記架橋剤のなかでも、硫黄、含硫黄化合物、有機過酸化物および紫外線架橋剤から選択される架橋剤を用いることが好ましい。これらの架橋剤は、それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明で用いる抗菌剤用組成物中における、架橋剤の配合量は、特に限定されないが、カチオン性基を有するポリエーテル化合物１００重量部に対して、好ましくは０．１〜１０重量部、より好ましくは０．２〜７重量部がより好ましく、さらに好ましくは０．３〜５重量部である。架橋剤の配合量を上記範囲とすることにより、抗菌効果を良好なものとしながら、適切に架橋を行うことができる。
【００３６】
抗菌剤用組成物を架橋させるための方法としては、用いる架橋剤の種類などに応じて選択すればよく、特に限定されないが、たとえば、加熱による架橋や紫外線照射による架橋を挙げることができる。加熱により架橋する場合の架橋温度は、特に限定されないが、１３０〜２００℃が好ましく、１４０〜２００℃がより好ましい。架橋時間も特に限定されず、たとえば１分間〜５時間の範囲で選択される。加熱方法としては、プレス加熱、オーブン加熱、蒸気加熱、熱風加熱、マイクロ波加熱などの方法を適宜選択すればよい。紫外線照射による架橋を行う場合は、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、水銀−キセノンランプなどの光源を用いて、常法に従って、抗菌剤用組成物に紫外線を照射すればよい。
【００３７】
本発明の抗菌剤は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有するものであるため、樹脂材料およびゴム材料との相溶性に優れ、かつ、優れた抗菌性を有するものであり、そのため、種々の樹脂およびゴムと好適に組み合わせて用いることができ、これらに優れた抗菌性を適切に付与することができる。
【００３８】
＜成形体用組成物＞
本発明の成形体用組成物は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤と、樹脂および／またはゴムとを含有する組成物である。
【００３９】
本発明で用いる樹脂としては、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂のいずれでもよく、特に限定されず、たとえば、熱硬化性樹脂としては、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、ベークライト、尿素樹脂、ポリウレタン、シリコーン樹脂などが挙げられる。また、熱可塑性樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリシクロオレフィン、１，２−ポリブタジエンなどのポリオレフィン系樹脂；ポリスチレン、アクリル樹脂、ＰＡＮ、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、塩化ビニル、ＰＶＡなどのビニル系樹脂；テフロン（登録商標）などのフッ素系樹脂；ＰＥＴ、ＰＢＴなどのポリエステル系樹脂；ナイロン６６、ナイロン６などのポリアミド、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリイミド、ＰＥＥＫ、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、液晶ポリマーなどの特殊樹脂；などが挙げられる。これらの樹脂は、ノニオン性であることが好ましい。これらは、それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。
【００４０】
本発明で用いる熱可塑性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、好ましくは２０，０００〜１，０００，０００であり、より好ましくは２５，０００〜７００，０００、特に好ましくは３０，０００〜５００，０００である。重量平均分子量を上記範囲とすることにより、成形加工性を良好なものとしながら、成形体とした場合に、得られる成形体の強度を充分なものとすることができる。
【００４１】
また、本発明で用いる熱硬化性樹脂は、三次元架橋などにより硬化するものであればよく、その分子量は特に限定されるものではない。
【００４２】
本発明で用いるゴムとしては、特に限定されず、たとえば、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、クロロプレンゴム、イソプレンゴム、天然ゴム、アクリロニトリルブタジエンゴム（ニトリルゴム）、ブチルゴム、およびこれらゴムの部分水素添加物（たとえば、水素化ニトリルゴム）などのジエン系ゴム；エチレンプロピレンゴム、アクリルゴム、ポリエーテルゴム、ポリウレタンゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴムなどのジエン系ゴム以外のゴム；などの種々のゴムを制限なく用いることができる。これらのゴムは、ノニオン性であることが好ましい。これらは、それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができ、さらには、このようなゴムと、上述した樹脂とを組み合わせて用いてもよい。
【００４３】
本発明で用いるゴムの重量平均分子量（Ｍｗ）は、特に限定されないが、好ましくは１００，０００〜２，０００，０００であり、より好ましくは２００，０００〜２，０００，０００であり、特に好ましくは４００，０００〜１，５００，０００である。重量平均分子量を上記範囲とすることにより、成形加工性を良好なものとしながら、成形体とした場合に、得られる成形体の強度を充分なものとすることができる。
【００４４】
なお、本発明で用いる樹脂およびゴムの重量平均分子量（Ｍｗ）の測定は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより、ポリスチレン換算分子量として求めるものとする。
【００４５】
また、本発明で用いるゴムのムーニー粘度（ＭＬ１＋４，１００℃）は、好ましくは５〜２５０、より好ましくは１０〜２００、特に好ましくは２０〜１６０である。
【００４６】
本発明の成形体用組成物中における、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有量は、樹脂およびゴムの合計１００重量部に対して、好ましくは０．１〜５０重量部であり、より好ましくは０．２〜４０重量部、さらに好ましくは０．２〜３０重量部、特に好ましくは０．５〜２５重量部である。カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有量が少なすぎると、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を配合することによる効果、すなわち、抗菌効果が得難くなる。一方、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有量が多すぎると、得られる成形体の機械特性が悪化するおそれがある。
【００４７】
また、本発明の成形体用組成物は、さらに充填剤を含有するものであってもよい。充填剤としては、特に限定されないが、たとえば、活性炭、カーボンブラック、カーボンナノチューブ、グラファイト、グラフェンなどの炭素材料；アルミニウム粉末、金粉末、銀粉末、銅粉末、ニッケル粉末、インジウム粉末、ガリウム粉末、金属ケイ素粉末などの金属粉末；酸化亜鉛粉末、シリカ粉末、酸化チタン粉末、アルミナ粉末、酸化銀粉末、酸化ジルコニウム粉末、酸化マグネシウム粉末などの金属酸化物粉末；窒化ホウ素粉末、窒化アルミニウム粉末などの金属窒化物粉末；などが挙げられる。これらの充填剤は、それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いることができる。本発明の成形体用組成物中における、充填剤の配合量は、特に限定されないが、樹脂およびゴムの合計１００重量部に対して、好ましくは０．０１〜３０重量部であり、より好ましくは０．１〜２０重量部、さらに好ましくは１〜２０重量部である。充填剤の配合量を上記範囲とすることで、抗菌性を良好なものとしながら、充填剤を配合することによる補強効果を適切なものとすることができる。
【００４８】
さらに、本発明の成形体用組成物には、樹脂やゴムに通常配合されるその他の添加剤を含有していてもよい。このような添加剤としては、特に限定されないが、たとえば、受酸剤；補強剤；老化防止剤；可塑剤；紫外線吸収剤；耐光安定剤；粘着付与剤；界面活性剤；導電性付与剤；電解質物質；着色剤（染料・顔料）；難燃剤；などが挙げられる。
【００４９】
本発明の成形体用組成物は、樹脂および／またはゴムに、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含む抗菌剤を構成する成分、および必要に応じて用いられる充填剤やその他添加剤を、所望の方法により調合、混練することにより調製することができる。調合、混練に際しては、たとえば、ニーダー、バンバリー、オープンロール、カレンダーロール、二軸押出機など任意の混練成形機を一つあるいは複数組み合わせて用いて混練成形してもよい。
【００５０】
＜成形体＞
本発明の成形体は、上述した本発明の成形体用組成物を成形することにより得られるものである。成形方法としては、特に限定されないが、得ようとする成形体の形状、大きさなどに応じて選択すればよいが、たとえば、一軸や多軸の押出機を使用して、成形体用組成物を押し出して成形体を得る方法や、射出成形機、押出ブロー成形機、トランスファー成形機、プレス成形機などを使用して金型により成形する方法などが挙げられる。
【００５１】
以上のようにして得られる本発明の成形体は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤を含有するものであり、抗菌性に優れたものである。特に、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤は、種々の樹脂および／またはゴムに対し高い親和性を示すものであり、そのため、ブリードアウトしないという特性を有するものであり、さらにこれに加えて、本発明の成形体中において、その内部よりも、その表面においてより高い含有割合にて存在するものとなるという特有の特性を有する（すなわち、成形体表面に移動しやすいという特有の特性を有する）ものである。そのため、樹脂および／またはゴム本来の特性を充分なものとしながら、優れた抗菌性を実現できるものである。
【００５２】
＜架橋性組成物＞
本発明の架橋性組成物は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤と、樹脂および／またはゴムと、架橋剤とを含有する架橋可能な組成物である。
【００５３】
樹脂としては、熱硬化性樹脂または熱可塑性樹脂のいずれでもよく、特に限定されず、たとえば、上述した成形体用組成物と同様のものを用いることができる。
【００５４】
また、ゴムとしても、特に限定されず、たとえば、上述した成形体用組成物と同様のものを用いることができる。
【００５５】
本発明の架橋性組成物中における、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有量は、樹脂およびゴムの合計１００重量部に対して、好ましくは０．１〜５０重量部であり、より好ましくは０．２〜４０重量部、さらに好ましくは０．２〜３０重量部、特に好ましくは０．５〜２５重量部である。カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有量が少なすぎると、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を配合することによる効果、すなわち、抗菌効果が得難くなる。一方、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の含有量が多すぎると、得られる架橋体の機械特性が悪化するおそれがある。
【００５６】
架橋剤としては、樹脂および／またはゴムを架橋可能な化合物であればよく、用いる樹脂および／またはゴムが有する架橋性基の種類などに応じて適宜選択すればよく、たとえば、上述した各種架橋剤を用いることができる。本発明の架橋性組成物中における、架橋剤の配合量は、特に限定されないが、樹脂およびゴムの合計１００重量部に対して、好ましくは０．１〜１０重量部、より好ましくは０．２〜７重量部がより好ましく、さらに好ましくは０．３〜５重量部である。架橋剤の配合量を上記範囲とすることにより、抗菌効果を良好なものとしながら、適切に架橋を行うことができる。
【００５７】
また、架橋剤を用いる場合には、架橋促進助剤、および架橋促進剤を併用することが好ましい。架橋促進助剤としては、特に限定されないが、たとえば、酸化亜鉛、ステアリン酸などが挙げられる。架橋促進剤としては、特に限定されないが、たとえば、グアニジン系化合物；アルデヒド−アミン系化合物；アルデヒド−アンモニア系化合物；チアゾール系化合物；スルフェンアミド系化合物；チオ尿素系化合物；チウラム系化合物；ジチオカルバミン酸塩系化合物；ポリビニル化合物；などを用いることができる。架橋助剤および架橋促進剤は、それぞれ１種を単独で使用してもよく、２種以上併用して用いてもよい。架橋促進助剤および架橋促進剤の各使用量は、特に限定されないが、樹脂およびゴムの合計１００重量部に対して、０．０１〜１５重量部が好ましく、０．１〜１０重量部がより好ましい。
【００５８】
また、本発明の架橋性組成物は、充填剤をさらに含有するものであってもよい。充填剤としては、特に限定されないが、たとえば、上述した成形体用組成物と同様のものを、同様の配合量にて用いることができる。
【００５９】
さらに、本発明の架橋性組成物には、樹脂やゴムに通常配合されるその他の添加剤を含有していてもよい。このような添加剤としては、特に限定されないが、たとえば、上述した成形体用組成物と同様のものを用いることができる。
【００６０】
本発明の架橋性組成物は、樹脂および／またはゴムに、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含む抗菌剤を構成する成分、架橋剤、および必要に応じて用いられる充填剤やその他添加剤を、所望の方法により調合、混練することにより調製することができる。調合、混練に際しては、たとえば、ニーダー、バンバリー、オープンロール、カレンダーロール、二軸押出機など任意の混練成形機を一つあるいは複数組み合わせて用いて混練成形してもよい。
【００６１】
＜架橋体＞
本発明の架橋体は、上述した本発明の架橋性組成物を架橋することにより得られるものである。架橋方法としては、特に限定されないが、得ようとする架橋体の形状、大きさなどに応じて選択すればよいが、たとえば、一軸や多軸の押出機を使用して、架橋性組成物を押し出して成形体とした後、加熱して架橋する方法；射出成形機、押出ブロー成形機、トランスファー成形機、プレス成形機などを使用して金型により成形し、成形と同時に成形時の加熱で架橋する方法；などが挙げられる。加熱温度や加熱時間は、上述した抗菌剤用組成物の架橋方法と同様である。
【００６２】
以上のようにして得られる本発明の架橋体は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤を含有するものであり、抗菌性に優れたものである。特に、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤は、幅広い樹脂および／またはゴムに対し高い親和性を示すものであり、そのため、ブリードアウトしないという特性を有するものであり、さらにこれに加えて、本発明の架橋体中において、その内部よりも、その表面においてより高い含有割合にて存在するものとなるという特有の特性を有する（すなわち、成形体表面に移動しやすいという特有の特性を有する）ものである。そのため、樹脂および／またはゴム本来の特性を充分なものとしながら、優れた抗菌性を実現できるものである。
【００６３】
＜積層体＞
本発明の積層体は、樹脂および／またはゴムの成形体からなる層と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物と架橋剤とを含有する抗菌剤用組成物を架橋してなる抗菌剤からなる層と、を含有するものである。
【００６４】
樹脂および／またはゴムの成形体としては、特に限定されず、上述した成形体用組成物で例示した樹脂および／またはゴムと同様のものを用いて、公知の成形方法により成形されたものを制限なく用いることができる。また、樹脂および／またはゴムの成形体は、上述した成形体用組成物で例示したものと同様の充填剤や架橋剤、その他の配合剤を含有するものであってもよく、架橋剤を含有する場合には、必要に応じて架橋されたものであってもよい。
【００６５】
本発明の積層体は、たとえば、樹脂および／またはゴムの成形体からなる層の表面に、溶液キャスト法などにより、抗菌用組成物を塗布し、その後、抗菌剤用組成物を架橋させることにより、抗菌剤からなる層を形成させることで製造することができる。あるいは、抗菌剤からなる層を予め形成し、この上に樹脂および／またはゴムの成形体からなる層を積層することにより製造してもよい。さらには、共押出し成型などにより、抗菌剤用組成物からなる層、ならびに、樹脂および／またはゴムの成形体からなる層の形成と、これらの積層を同時に行った後、抗菌剤用組成物からなる層を架橋させることにより、抗菌剤からなる層を形成させることで製造してもよい。
【００６６】
本発明の積層体における、抗菌剤からなる層の厚みは、特に限定されないが、抗菌効果をより十分なものとするという観点より、好ましくは０．０１〜１００μｍ、より好ましくは０．０５〜５０μｍである。
【００６７】
また、本発明の積層体は、樹脂および／またはゴムの成形体からなる層と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物と架橋剤とを含有する抗菌剤用組成物を架橋してなる抗菌剤からなる層とが直接積層していることが好ましい。
【００６８】
以上のようにして、得られる本発明の積層体は、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物と、架橋剤とを含有する抗菌剤用組成物を架橋してなる抗菌剤からなる層を備えるものであるため、抗菌性に優れたものである。特に、本発明で用いるカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤は、幅広い樹脂および／またはゴムに対し高い親和性を示すものであり、そのため、樹脂および／またはゴムの成形体からなる層と、抗菌剤からなる層との密着性を良好なものとすることができる。これにより、本発明の積層体によれば、樹脂および／またはゴム本来の特性を充分なものとしつつ、十分な信頼性を実現することができ、これにより、高い抗菌効果を実現できるものである。
【００６９】
＜抗菌性重合体＞
本発明の抗菌性重合体は、カチオン性基を有するポリエーテル化合物に由来する抗菌ユニットと、このような抗菌ユニット以外の他のユニットとを備える、抗菌性の重合体である。
【００７０】
本発明の抗菌性重合体は、たとえば、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物と反応し得る官能基を有する他の化合物とを共重合させることにより得ることができる。そして、この場合には、得られる重合体中において、上述したカチオン性基を有するポリエーテル化合物に由来するユニットが、「抗菌ユニット」を形成することとなり、カチオン性基を有するポリエーテル化合物と反応し得る官能基を有する他の化合物に由来するユニットが、「他のユニット」を形成することとなる。
【００７１】
カチオン性基を有するポリエーテル化合物としては、上述したものを制限なく用いることができるが、他のユニットを形成するための他の化合物との反応性の観点より、重合体鎖末端基が水酸基とされたものであることが好ましい。
【００７２】
他のユニットを形成するための化合物としては、たとえば、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の重合体鎖末端基が水酸基である場合には、イソシアネート基を２以上有する化合物、２以上のカルボキシル基、酸塩化物基または酸無水物基を有する化合物、エポキシ基を２以上有する化合物、アミノ基を２以上有する化合物などが挙げられる。
【００７３】
イソシアネート基を２以上有する化合物としては、特に限定されないが、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンジイソシアネート、リジントリイソシアネートなどの脂肪族イソシアネート化合物；ｐ−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ナフチレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、トリジンジイソシアネート（ＴＯＤＩ）、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、４，４’，４’’−メチリジントリス(イソシアナトベンゼン)、ポリメリックＭＤＩなどの芳香族イソシアネート化合物；キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＸＤＩ）などの芳香脂肪族イソシアネート化合物；シクロヘキシルジイソシアネート（ＣＨＰＩ）、水添キシリレンジイソシアネート（水添ＸＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）などの脂環族イソシアネート化合物；などが挙げられる。
【００７４】
２以上のカルボキシル基、酸塩化物基または酸無水物基を有する化合物としては、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、トリメシン酸などの芳香族カルボン酸；コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジオン酸、ダイマー酸などの脂肪族カルボン酸；１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，２−シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環族カルボン酸；さらには、これらの酸塩化物、または酸無水物などが挙げられる。
【００７５】
エポキシ基を２以上有する化合物としては、特に限定されないが、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＤ型エポキシ樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテル、多塩基酸のポリグリシジルエステル、３，４−エポキシシクロヘキシル−３’，４’−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシクロヘキセンジエポキシド、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂などが挙げられる。
【００７６】
アミノ基を２以上有する化合物としては、３，３’−ジエチル−４，４’−ジアミノフェニルメタン、３，３’，５，５’−テトラメチル−４，４’−ジアミノフェニルメタン、３，３’，５，５’−テトラエチル−４，４’−ジアミノフェニルメタン、２，４−ジアミノトルエン、１，４−ジアミノベンゼン、１，３−ジアミノベンゼン、トリエチルテトラアミン、２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチル）フェノールなどが挙げられる。
【００７７】
また、本発明においては、イソシアネート基を２以上有する化合物、２以上のカルボキシル基、酸塩化物基または酸無水物基を有する化合物、エポキシ基を２以上有する化合物、または、アミノ基を２以上有する化合物と反応する化合物として、２価以上のアルコールを併用してもよく、２価以上のアルコールも、これらの化合物と同様に、「他のユニット」を形成することとなる。２価以上のアルコールとしては、１，３−プロパンジオール、１、４−ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、グリセリンなどの脂肪族グリコール；ビスフェノールＡ、ビスフェノールＳなどの芳香族グリコールおよびそれらのエチレンオキサイド付加物；ジエチレングリコール；トリエチレングリコール；ポリエチレンアジペートグリコールなどのポリマーのジオール；などが挙げられる。
【００７８】
なお、他のユニットを形成するための化合物は、１種単独で、あるいは、２種以上を組み合わせて用いることができる。
また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物と、他のユニットを形成するための他の化合物とを重合させるための方法としては、特に限定されず、これらを混合し、任意で公知の反応触媒を使用して重合させる方法などが挙げられる。
【００７９】
たとえば、他のユニットを形成するための化合物として、イソシアネート基を２以上有する化合物を使用する場合には、反応触媒として、有機スズ化合物（ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレートなど）、ビスマス化合物などの金属触媒；有機アミン（トリエチレンジアミン（ＤＡＢＣＯ）など）などの塩基触媒；ＤＭＣ触媒などのウレタン反応触媒；などを用いることができる。また、他のユニットを形成するための他の化合物として、２以上のカルボキシル基または酸無水物基を有する化合物を使用する場合には、反応触媒として、アルカリ土類金属化合物、マンガン化合物、コバルト化合物、アルミニウム化合物、アンチモン化合物、チタン化合物、チタン／ケイ素複合酸化物、ゲルマニウム化合物などを用いることができる。
【００８０】
他のユニットを形成するための化合物として、エポキシ基を２以上有する化合物またはアミノ基を２以上有する化合物を使用する場合には、反応触媒として、２−エチルイミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾール、ビス−２−エチル−４−メチルイミダゾール、１−メチル−２−エチルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾール、２，４−ジメチルイミダゾール、２−ヘプタデシルイミダゾール、２−フェニルイミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−メチルイミダゾール、１−ベンジル−２−エチルイミダゾール、１−ベンジル−２−フェニルイミダゾール、ベンズイミダゾール、２−エチル−４−メチル−１−（２’−シアノエチル）イミダゾールなどのイミダゾール類を用いることができる。
【００８１】
本発明の抗菌性重合体中における、カチオン性基を有するポリエーテル化合物に由来する抗菌ユニットと、抗菌ユニット以外の他のユニットとの含有割合は、特に限定されないが、抗菌性により優れるという観点より、「抗菌ユニット：他のユニット」の重量割合で、好ましくは０．１：９９．９〜３０：７０、より好ましくは０．５：９９．５〜２０：８０である。
【００８２】
本発明の抗菌性重合体は、上述した本発明の成形体用組成物と同様に、成形することにより成形体とすることができる。また、この際においては、本発明の抗菌性重合体に、充填剤や添加剤を配合して組成物の状態とし、組成物の状態にて成形することで成形体を得てもよい。充填剤や添加剤としては、上述した本発明の成形体用組成物と同様のものを挙げることができ、配合量も同様とすればよい。なお、本発明の抗菌性重合体においては、抗菌性重合体を得る際に、重合反応と同時に所定の形状に成形する方法を採用することで、成形体とすることもできる
【００８３】
また、本発明の抗菌性重合体に架橋剤を配合することで、架橋性組成物としてもよく、この場合においては、上記した方法にしたがって、架橋させることにより、架橋体を得ることができる。架橋剤としては、上記と同様のものを用いることでき、その配合量は、抗菌性重合体１００重量部に対して、好ましくは０．１〜１０重量部、より好ましくは０．２〜７重量部がより好ましく、さらに好ましくは０．３〜５重量部である。また、この際においては、充填剤や添加剤をさらに配合してもよく、充填剤や添加剤としては、上述した本発明の架橋性組成物と同様のものを挙げることができ、配合量も同様とすればよい。
【００８４】
以上説明した本発明の成形体、架橋体および積層体は、上述した本発明のカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含む抗菌剤、または、カチオン性基を有するポリエーテル化合物に由来する抗菌ユニットを備える抗菌性重合体を含有するものであるため、抗菌性に優れるものであり、好ましくは、このような抗菌性に加え、カビに対する耐性である抗カビ性や、ウィルスに対する抗ウィルス性をも有するものである。そのため、大腸菌（Ｏ１５７を含む）、黄色ブドウ球菌、緑膿菌、ロドトルラ、サルモネラなどの各種細菌；インフルエンザウィルス、ネコカリシウィルス、ノロウィルスなどの各種ウィルス；クロコウジカビ、アオカビなどの各種カビ；などの発生を効果的に抑制できるものである。
【実施例】
【００８５】
以下、本発明を、さらに詳細な実施例に基づき説明するが、本発明は、これら実施例に限定されない。なお、以下において、「部」は、特に断りのない限り重量基準である。また、試験および評価は下記に従った。
【００８６】
（１）数平均分子量（Ｍｎ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）
ベースポリマー（カチオン性基を有しないポリエーテル化合物）の数平均分子量（Ｍｎ）および分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、テトラヒドロフランを溶媒とするゲルパーミッションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により、ポリスチレン換算値として測定した。なお、測定器としてはＨＬＣ−８３２０（東ソー社製）を用い、カラムはＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ−Ｈ（東ソー社製）４本を直列に連結して用い、検出器は示差屈折計ＲＩ−８３２０（東ソー社製）を用いた。
また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、次のように求めた。すなわち、まず、ベースポリマー（カチオン性基を有しないポリエーテル化合物）の繰り返し単位の平均分子量と、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の平均分子量、および下記（２）により求めたカチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率とから、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成する、全ての繰り返し単位の平均分子量を求めた。そして、ベースポリマー（カチオン性基を有しないポリエーテル化合物）の繰り返し単位数と、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を構成する、全ての繰り返し単位の平均分子量とを乗じることにより得られた値を、カチオン性基を有するポリエーテル化合物の数平均分子量とした。
【００８７】
（２）カチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造およびカチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率
カチオン性基を有するポリエーテル化合物の構造、およびカチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、核磁気共鳴装置（ＮＭＲ）を用いて、以下のように測定した。すなわち、まず、試料となるカチオン性基を有するポリエーテル化合物３０ｍｇを、１．０ｍＬの重クロロホルムまたは重ジメチルスルホキシドに加え、１時間振蕩することにより均一に溶解させた。そして、得られた溶液についてＮＭＲ測定を行って、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得て、定法に従いポリエーテル化合物の構造を帰属した。
また、カチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率は、次の方法により算出した。すなわち、まず、主鎖のオキシラン単量体単位に由来するプロトンの積分値から全オキシラン単量体単位のモル数Ｂ１を算出した。次に、カチオン性基に由来するプロトンの積分値から、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位のモル数Ｂ２を算出した。そして、Ｂ１に対するＢ２の割合（百分率）を、カチオン性基を有するポリエーテル化合物中の、カチオン性基を有するオキシラン単量体単位の含有率として求めた。
【００８８】
〔製造例１〕
（エピクロロヒドリンのリビングアニオン重合によるポリエーテル化合物Ａの合成）
アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド３．２２ｇとトルエン１００ｍｌを添加し、これを０℃に冷却した。次いで、トリエチルアルミニウム１．３７０ｇ（テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドに対して１．２当量）をノルマルヘキサン１０ｍｌに溶解したものを添加して、１５分間反応させることで触媒組成物を得た。得られた触媒組成物に、エピクロロヒドリン３５．０ｇを添加し、０℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。１２時間の反応後、重合反応液に少量の水を注いで反応を停止した。得られた重合反応液を０．１Ｎの塩酸水溶液で洗浄することにより触媒残渣の脱灰処理を行い、さらにイオン交換水で洗浄した後に、有機相を５０℃で１２時間減圧乾燥することで、オイル状物質の収量を３４．６ｇの収量で得た。また、得られたオイル状物質のＧＰＣ測定による数平均分子量（Ｍｎ）は３，５００、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は１．４であった。さらに得られたオイル状物質について、１Ｈ‐ＮＭＲ測定を行ったところ、繰り返し単位数（オキシラン単量体単位数）は３７であった。以上より、得られたオイル状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持ち、重合体鎖末端基に水酸基を持つ、エピクロロヒドリン単位により構成されたポリエーテル化合物Ａ（繰り返し単位数３７）であると同定された。
【００８９】
〔製造例２〕
（ポリエーテル化合物Ａ中のエピクロロヒドリン単位の１−メチルイミダゾールによる４級化）
製造例１で得られたポリエーテル化合物Ａ  ５．０ｇと、１−メチルイミダゾール１２．１ｇと、アセトニトリル１０．０ｇとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、８０℃に加熱した。８０℃で４８時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止した。得られた反応物をトルエン／メタノール／水の等重量混合溶液にて洗浄した後、１−メチルイミダゾールおよびトルエンを含む有機相を除去して、水相を５０℃で１２時間減圧乾燥したところ、薄赤色の固体を９．４ｇの収量で得た。この固体について、１Ｈ−ＮＭＲ測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物Ａの、繰り返し単位におけるクロロ基全てが１−メチルイミダゾリウムクロリド基に、重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が１−メチルイミダゾリウムブロミド基に、それぞれ置換された、重合体鎖末端基に水酸基を持ち、対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂであると同定された。イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂの数平均分子量（Ｍｎ）は６，５００であった。
【００９０】
〔製造例３〕
（イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂのリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドによるアニオン交換）
製造例２で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂ  ２．５ｇと、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド４．１ｇと、イオン交換水２０ｍＬとを攪拌機付きガラス反応器に添加した。室温で３０分間反応させた後、５０℃で１２時間減圧乾燥し、得られた固液混合物を水で洗浄して無機塩を除去した後、トルエンで液相を抽出した。得られたトルエン溶液を５０℃で１２時間減圧乾燥したところ、粘性液状物質を５．７ｇの収量で得た。得られた粘性液状物質について１Ｈ−ＮＭＲスペクトル測定および元素分析を行ったところ、出発原料である対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂの、塩化物イオンおよび臭化物イオンの全てが、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンに交換された、重合体鎖末端基に水酸基を持ち、対アニオンとしてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃであると同定された。得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃの数平均分子量（Ｍｎ）は１５，５００であった。
【００９１】
〔製造例４〕
（エピクロロヒドリンとグリシジルメタクリレートとのリビングアニオン共重合によるポリエーテル化合物Ｄの合成）
アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に、テトラノルマルブチルアンモニウムブロミド０．０３２ｇおよびトルエン５ｍｌを添加し、これを０℃に冷却した。次いで、トリエチルアルミニウム０．０２９ｇ（テトラノルマルブチルアンモニウムブロミドに対して２．５当量）をノルマルヘキサン０．２５ｍｌに溶解したものを添加して、１５分間反応させることで触媒組成物を得た。得られた触媒組成物に、エピクロロヒドリン９．５ｇおよびグリシジルメタクリレート０．５ｇを添加し、０℃において重合反応を行った。重合反応開始後、徐々に溶液の粘度が上昇した。１時間の反応後、重合反応液に少量の２-プロパノールを添加し、反応を停止した。次いで、得られた重合反応液をトルエンで希釈した後、２-プロパノールに注ぐことで、白色のゴム状物質を８．３ｇの収量で得た。得られたゴム状物質のＧＰＣ測定による数平均分子量（Ｍｎ）は５７，０００、分子量分布は１．５８であった。さらに得られたゴム状物質について、１Ｈ‐ＮＭＲ測定を行ったところ、このゴム状物質は、エピクロロヒドリン単位９７．０モル％およびグリシジルメタクリレート単位３．０モル％を含むものであることが確認できた。以上より、得られたゴム状物質は、重合開始末端にブロモメチル基を持つ、エピクロロヒドリン単位およびグリシジルメタクリレート単位により構成されたポリエーテル化合物Ｄ（平均でエピクロロヒドリン単位５８８個とグリシジルメタクリレート単位１８個とからなる６０６量体）であるといえる。
【００９２】
〔製造例５〕
（ポリエーテル化合物Ｄ中のエピクロロヒドリン単位の１−メチルイミダゾールによる４級化）
製造例４で得られたポリエーテル化合物Ｄ  ８．０ｇと、１−メチルイミダゾール２２．０ｇと、Ｎ, Ｎ−ジメチルホルムアミド１６．０ｇとを、アルゴンで置換した攪拌機付きガラス反応器に添加し、８０℃に加熱した。８０℃で１４４時間反応させた後、室温に冷却し反応を停止し、得られた反応溶液を一部抜き取り、５０℃で１２０時間減圧乾燥をしたところ、赤褐色の樹脂状物質を１５．０ｇの収量で得た。この樹脂状物質について、１Ｈ‐ＮＭＲ測定および元素分析を行ったところ、出発原料のポリエーテル化合物Ｄの、全てのエピクロロヒドリン単位におけるクロロ基が、１−メチルイミダゾリウムクロリド基に、全ての重合開始末端のブロモメチル基のブロモ基が、１−メチルイミダゾリウムブロミド基に、それぞれ置換された、対アニオンとしてハロゲン化物イオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｅであると同定された。得られたポリエーテル化合物Ｅの数平均分子量（Ｍｎ）は１０８，０００であった。
【００９３】
〔製造例６〕
（イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｅのリチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドによるアニオン交換）
リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２６．０ｇを溶解させた蒸留水３００ｍｌを攪拌機付きガラス反応器に添加した。これとは別に、製造例５で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｅ  ５．０ｇを蒸留水５０ｍｌに溶解し、これを、上記ガラス反応器に滴下し室温で３０分間反応させた。反応後、沈殿したゴム状物質を回収し、アセトンに溶解させた後、そのアセトン溶液を蒸留水３００ｍｌに滴下し、ポリマー凝固により無機塩を除去した。そして、凝固により得られたゴム状物質を５０℃で１２時間減圧乾燥することにより、薄褐色のゴム状物質を１１．５ｇの収量で得た。得られたゴム状物質について１Ｈ‐ＮＭＲ測定および元素分析を行ったところ、出発原料であるポリエーテル化合物Ｅの塩化物イオンとの臭化物イオンの全てがビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンに交換された、対アニオンとしてビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを有するイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆであると同定された。得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆの数平均分子量（Ｍｎ）は２５９，０００であった。
【００９４】
〔実施例１〕
ポリエチレンテレフタレート樹脂（製品名「クラペット・ＫＳ７１０」、クラレ社製  Ｍｗ＝１６９，０００）１００部に対し、製造例２で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂ  １部を配合し、予備混合した後、室温で１２時間乾燥し、次いで、二軸混練機（製品名「ＴＥＸ−３０」、日本製鋼社製）で混練することで、ポリエチレンテレフタレート樹脂と、イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂとを含有する成形体用組成物のペレットを得た。得られたペレットを減圧乾燥した後、真空プレス機にてプレス成型することで、フィルム状の成形体を得た。
【００９５】
〔実施例２〕
イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂ  １部の代わりに、製造例３で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃ  １部を用いた以外は、実施例１と同様にして、ポリエチレンテレフタレート樹脂と、イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃとを含有する成形体用組成物、およびフィルム状の成形体を得た。
【００９６】
〔実施例３〕
ポリエチレンテレフタレート樹脂（製品名「クラペット・ＫＳ７１０」、クラレ社製  Ｍｗ＝１６９，０００）１００部を真空プレス機にて熱プレス成型し、厚さ２５０μｍのポリエチレンテレフタレートのフィルムを得た。次いで、得られたポリエチレンテレフタレートのフィルムの一方の面上に、製造例５で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｅ  ５部と架橋剤としての２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン（商品名「Ｉｒｇｃｕｒｅ（Ｒ）  ３７９ＥＧ」、ＢＡＳＦ社製）０．１部とからなる抗菌剤用組成物を、厚さ２５μｍにて塗布し、次いで、ＵＶ照射を行うことで、抗菌剤用組成物を架橋させることにより、ポリエチレンテレフタレートの成形体からなる層と、抗菌剤からなる層とからなるフィルム状の積層体を得た。
【００９７】
〔実施例４〕
製造例５で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｅ  ５部の代わりに、製造例６で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆ  ５部を用いるとともに、抗菌剤用組成物からなる層の厚みを１２μｍとした以外は、実施例３と同様にして、ポリエチレンテレフタレートの成形体からなる層と、抗菌剤からなる層とからなるフィルム状の積層体を得た。
【００９８】
〔実施例５〕
アクリル樹脂（製品名「アクリペットＭＤ」、三菱レーヨン社製  Ｍｗ＝６０，０００）１００部に対し、製造例２で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂ  １部を配合し、予備混合した後、室温で１２時間乾燥し、次いで、二軸混練機（製品名「ＴＥＸ−３０」、日本製鋼社製）で混練することで、アクリル樹脂と、イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂとを含有する成形体用組成物のペレットを得た。得られたペレットを減圧乾燥した後、真空プレス機にてプレス成型することで、フィルム状の成形体を得た。
【００９９】
〔実施例６〕
イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂ  １部の代わりに、製造例６で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆ  ５部を用いた以外は、実施例５と同様にして、アクリル樹脂と、イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆとを含有する成形体用組成物、およびフィルム状の成形体を得た。
【０１００】
〔実施例７〕
ポリプロピレン樹脂（製品名「ノバテックＰＰ  ＭＡ３」、日本ポリプロ社製  Ｍｗ＝３９０，０００）１００部を真空プレス機にて熱プレス成型し、厚さ３００μｍのポリプロピレンのフィルムを得た。次いで、得られたポリプロピレンのフィルムの一方の面上に、製造例６で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆ  ５部と架橋剤としての２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン（商品名「Ｉｒｇｃｕｒｅ（Ｒ）  ３７９ＥＧ」、ＢＡＳＦ社製）０．１部とからなる抗菌剤用組成物を、厚さ１５μｍにて塗布し、次いで、ＵＶ照射を行うことで、抗菌剤用組成物を架橋させることにより、ポリプロピレンの成形体からなる層と、抗菌剤からなる層とからなるフィルム状の積層体を得た。
【０１０１】
〔実施例８〕
４０℃のオープンロールに、スチレンブタジエンゴム（製品名「Ｎｉｐｏｌ  ＮＳ１１６Ｒ」、日本ゼオン社製  ムーニー粘度〔ＭＬ１＋４（１００℃）〕＝４５）１００部、製造例６で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆ  ５部、充填剤としてカーボンブラック（商品名「シーストＳＯ」、東海カーボン社製）１０部、架橋促進助剤としてのステアリン酸１部、架橋促進剤としての、テトラエチルチウラムジスルフィド（商品名「ノクセラーＴＥＴ」、大内新興化学工業社製）１部および架橋剤としての硫黄（商品名「サルファックスＰＭＣ」、鶴見化学工業社製）０．５部を投入し、１０分間混練することで、スチレンブタジエンゴムと、イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆと、架橋剤と、各種配合剤とを含有する架橋性組成物を得た。そして、得られた架橋性組成物について、１７０℃で２０分間プレス架橋を行うことで、シート状の架橋体を得た。
【０１０２】
〔実施例９〕
シリコーン製シーリング材（製品名「シーラント４５」、信越シリコーン社製）１００部、および製造例３で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃ  ５部を混合し、１０分間混練することで、シリコーンゴムと、イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃとを含有する成形体用組成物を得た。そして、得られた成形体用組成物について、空気下で所定の形状に成型し硬化することで、シート状の成型体を得た。
【０１０３】
〔実施例１０〕
イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃ  ５部の代わりに、製造例５で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｅ  ５部を用いた以外は、実施例９と同様にして、シリコーンゴムと、イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｅとを含有する成形体用組成物、およびシート状の成型体を得た。
【０１０４】
〔実施例１１〕
イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃ  ５部の代わりに、製造例６で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆ  ５部を用いた以外は、実施例９と同様にして、シリコーンゴムと、イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｆとを含有する成形体用組成物、およびシート状の成型体を得た。
【０１０５】
〔実施例１２〕
窒素導入用細管を備えた反応器に、トリメシン酸クロリド２．７部と、製造例２で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂ  １１．１部とを入れ、窒素を導入しながら混合物を２２０℃に加熱し、１０分間反応させた。ここに、イソフタル酸クロリド６６．２部と、１，４−ブタンジオ−ル３１．１部とを入れ、窒素を導入しながら混合物を２２０℃に加熱した。１時間の反応の後、カチオン性基を有するポリエーテル化合物に由来する抗菌ユニットと、酸塩化物とアルコールに由来する抗菌ユニット以外のユニットとを備える抗菌性重合体（抗菌ユニット：抗菌ユニット以外のユニット＝１５：１００）を得た。得られた抗菌性重合体を所定の形状に成型することで、シート状の成形体を得た。
【０１０６】
〔実施例１３〕
攪拌機付きガラス反応器に、製造例３で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｃ  ７．５部と、リシントリイソシアネート５．７部と、トリエチレンジアミン（ＤＡＢＣＯ）０．０１部とを混合し、１００℃で５時間反応し、混合物αを得た。次に、別の攪拌機付きガラス反応器に、脱水したポリエチレンアジペートグリコール（数平均分子量２０００）７４部、１，４−ブタンジオール３．７部、および触媒としてトリエチレンジアミン（ＤＡＢＣＯ）０．０１部を混合し、撹拌しながら８０℃とし、混合物βを得た。得られた混合物αと混合物βとジフェニルメタンジイソシネート１６．６部とを混合し、１分間真空下で脱泡した後、所定の形状に成型し、１００℃で６時間硬化することで、カチオン性基を有するポリエーテル化合物に由来する抗菌ユニットと、イソシアネート化合物とアルコールに由来する抗菌ユニット以外のユニットとを備える抗菌性重合体（抗菌ユニット：抗菌ユニット以外のユニット＝７．５：１００）からなるシート状の成形体を得た。
【０１０７】
表１に、実施例１〜１３にて得られた各サンプルの概要についてまとめて示す。
【表１】
2019048781.tif 000004
【０１０８】
表１に示すように、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤を用いた場合、フィルム状の成形体及び積層体、ならびに、シート状の成形体及び架橋体が得ることができ、カチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤が樹脂材料およびゴム材料との相溶性に優れることが確認された（実施例１〜１３）。
【０１０９】
〔抗菌性評価〕  
製造例２で得られたイミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂを、濃度が１０００重量ｐｐｍとなるように、０．５Ｌの精製水に溶解することで、ポリエーテル化合物溶液を得た。次いで、得られたポリエーテル化合物溶液１０ｍＬに、試験菌液０．１ｍＬを接種することで測定サンプル（ｎ＝３）を調製した。
試験菌液としては、大腸菌（Ｅｓｈｅｒｉｃｈｉａ  ｃｏｉｌ  ＮＢＲＣ  ３９２７）、緑膿菌、およびロドトルラを用い、それぞれについて、菌数１０７〜１０８／ｍＬに調製した。
【０１１０】
そして、それぞれの試験菌液について、調製した測定サンプルを、それぞれ、室温にて、１分間、５分間、および１５分間の条件で保存した後、各保存サンプルに、ＳＣＤＬＰ寒天培地（日本製薬社製）に添加し、３５℃にて、２日間培養を行った。結果を表２に示す。
【０１１１】
【表２】
2019048781.tif 000005
＊１）表２中、試験開始時における菌数は、イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂを含有していない溶液、すなわち、イミダゾリウム構造含有ポリエーテル化合物Ｂを使用しなかった以外は同様の条件にて調製を行った、精製水に、試験菌液を接種したサンプルを用いて測定した。
【０１１２】
表２に示すように、本発明のカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤を含有させることにより、保存１分後、５分後、１５分後と保存時間が進むにつれて、菌数が確実に減少しており、この結果より、本発明のカチオン性基を有するポリエーテル化合物を含有する抗菌剤によれば、十分な抗菌効果を奏することが確認できる。また、この試験結果より、実施例１〜１３にて得られた各サンプルにおいても、同様に、十分な抗菌効果が奏されるものということができる。