(57)【要約】      （修正有）【課題】アミン化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供する。【解決手段】有機層が下記化学式１Ａなどのアミン化合物を１種以上含む有機発光素子。化学式１Ａにおいて、Ａ１〜Ａ３は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択される。2019114788.tif 000229・・・（化学式１Ａ）【選択図】図１
2019114788.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、
前記第１電極に対向する第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層が下記化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物を１種以上含む有機発光素子。
【化１】
2019114788.tif 000171
・・・（化学式１Ａ）
【化２】
2019114788.tif 000172
・・・（化学式１Ｂ）
（前記化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、
Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１またはＣ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、
Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であり、
Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ１ないしＲ１２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）のうちから選択され、
Ｒ９及びＲ１０、並びに／またはＲ１１及びＲ１２は、選択的に、互いに結合て置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する、或は形成せず、
ｂ１〜ｂ３、及びｂ５〜ｂ８は、互いに独立して、１〜１０の整数のうちから選択され、
ｂ４は、１〜３の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。）
【請求項２】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記正孔輸送領域が、前記アミン化合物を含むことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項４】
前記正孔輸送領域が正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が、前記アミン化合物を含むことを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項５】
前記正孔輸送領域がｐ−ドーパントを含み、
前記ｐ−ドーパントのＬＵＭＯエネルギーレベルは、−３．５ｅＶ以下であることを特徴とする請求項２に記載の有機発光素子。
【請求項６】
前記ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項５に記載の有機発光素子。
【請求項７】
前記発光層が、スチリル系化合物、アントラセン系化合物、ピレン系化合物及びスピロ−ビフルオレン系化合物のうち少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項８】
下記化学式１Ａまたは１Ｂで表わされるアミン化合物。
【化３】
2019114788.tif 000173
・・・（化学式１Ａ）
【化４】
2019114788.tif 000174
・・・（化学式１Ｂ）
（前記化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、
Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１またはＣ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、
Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であり、
Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）のうちから選択され、
Ｒ９及びＲ１０、並びに／またはＲ１１及びＲ１２は、選択的に、互いに結合されて置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する、或は形成せず、
ｂ１〜ｂ３、及びｂ５〜ｂ８は、互いに独立して、１〜１０の整数のうちから選択され、
ｂ４は、１〜３の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。）
【請求項９】
Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールのうちから選択された環構造を有することを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【請求項１０】
Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、ベンゼン及びナフタレンのうちから選択された環構造を有することを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【請求項１１】
Ｘ１は、Ｎ−（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１であり、Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であるか、
Ｘ１は、Ｏであり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であるか、あるいは
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であることを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【請求項１２】
Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾール；から選択された二価基並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオラントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾール；のうちから選択された二価基のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【請求項１３】
Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、
単結合及びベンゼンの二価基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼンの二価基；のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【請求項１４】
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【請求項１５】
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、下記化学式５−１〜化学式５−７９で表わされる基のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【化５】
2019114788.tif 000175
2019114788.tif 000176
2019114788.tif 000177
2019114788.tif 000178
2019114788.tif 000179
2019114788.tif 000180
2019114788.tif 000181
（前記化学式５−１〜化学式５−７９において、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
Ｚ３３及びＺ３４は、選択的に、互いに結合されて置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する、或は形成せず、
ｅ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｅ２が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同じであるか、或は異なり、
ｅ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｅ３が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同じであるか、或は異なり、
ｅ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｅ４が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同じであるか、或は異なり、
ｅ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｅ５が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同じであるか、或は異なり、
ｅ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｅ６が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同じであるか、或は異なり、
ｅ７は、０〜７の整数のうちから選択され、ｅ７が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同じであるか、或は異なり、
ｅ９は、０〜９の整数のうちから選択され、ｅ９が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同じであるか、或は異なり、
＊は、隣接する原子との結合位置を示す。）
【請求項１６】
Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、下記化学式６−１〜化学式６−４２のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【化６】
2019114788.tif 000182
2019114788.tif 000183
2019114788.tif 000184
2019114788.tif 000185
（前記化学式６−１〜化学式６−４２において、
「Ｐｈ」は、フェニル基を示し、
＊は、隣接する原子との結合位置を示す。）
【請求項１７】
Ｒ３〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【請求項１８】
下記化学式１Ａ−１〜化学式１Ａ−４、及び化学式１Ｂ−１〜化学式１Ｂ−１６のうちから選択されたいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【化７】
2019114788.tif 000186
・・・（化学式１Ａ−１）
【化８】
2019114788.tif 000187
・・・（化学式１Ａ−２）
【化９】
2019114788.tif 000188
・・・（化学式１Ａ−３）
【化１０】
2019114788.tif 000189
・・・（化学式１Ａ−４）
【化１１】
2019114788.tif 000190
・・・（化学式１Ｂ−１）
【化１２】
2019114788.tif 000191
・・・（化学式１Ｂ−２）
【化１３】
2019114788.tif 000192
・・・（化学式１Ｂ−３）
【化１４】
2019114788.tif 000193
・・・（化学式１Ｂ−４）
【化１５】
2019114788.tif 000194
・・・（化学式１Ｂ−５）
【化１６】
2019114788.tif 000195
・・・（化学式１Ｂ−６）
【化１７】
2019114788.tif 000196
・・・（化学式１Ｂ−７）
【化１８】
2019114788.tif 000197
・・・（化学式１Ｂ−８）
【化１９】
2019114788.tif 000198
・・・（化学式１Ｂ−９）
【化２０】
2019114788.tif 000199
・・・（化学式１Ｂ−１０）
【化２１】
2019114788.tif 000200
・・・（化学式１Ｂ−１１）
【化２３】
2019114788.tif 000201
・・・（化学式１Ｂ−１２）
【化２４】
2019114788.tif 000202
・・・（化学式１Ｂ−１３）
【化２５】
2019114788.tif 000203
・・・（化学式１Ｂ−１４）
【化２６】
2019114788.tif 000204
・・・（化学式１Ｂ−１５）
【化２７】
2019114788.tif 000205
・・・（化学式１Ｂ−１６）
（前記化学式１Ａ−１〜化学式１Ａ−４、及び化学式１Ｂ−１〜化学式１Ｂ−１６において、
ｂ４、ｂ６及びｂ８は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
ｂ３、ｂ５及びｂ７は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択される。
【請求項１９】
前記Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、
単結合及びベンゼンの二価基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼンの二価基；のうちから選択されたことを特徴とする請求項１８に記載のアミン系化合物。
【請求項２０】
下記化合物１〜化合物２８３、化合物２０７Ａ、化合物２０８Ａ、及び化合物２２６Ａのうちから選択されたことを特徴とする請求項８に記載のアミン化合物。
【化２８】
2019114788.tif 000206
2019114788.tif 000207
2019114788.tif 000208
2019114788.tif 000209
2019114788.tif 000210
2019114788.tif 000211
2019114788.tif 000212
2019114788.tif 000213
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2019114788.tif 000228
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミン化合物、及びそれを含んだ有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に、第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、電子輸送領域（electron transport region）及び第２電極が順次に積層されている構造を有する。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。キャリアである正孔及び電子は、発光層領域で再結合し、励起子（exciton）を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に戻る際に光が発生する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】韓国公開特許第２０１２−００１７３８２号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、アミン化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一実施形態によれば、下記化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物が提供される。
【化１】
2019114788.tif 000003
・・・（化学式１Ａ）
【化２】
2019114788.tif 000004
・・・（化学式１Ｂ）
前記化学式１Ａ及び１Ｂにおいて、
Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１またはＣ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、
Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であり、
Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）のうちから選択され、
Ｒ９及びＲ１０、並びに／またはＲ１１及びＲ１２は、選択的に、互いに結合され、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
ｂ１〜ｂ３、及びｂ５〜ｂ８は、互いに独立して、１〜１０の整数のうちから選択され、
ｂ４は、１〜３の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の中で少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
【０００７】
他の一実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含んだ有機層と、を含み、前記有機層が、前記アミン化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明の、アミン化合物を含んだ有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、長寿命、及び高い最大量子効率を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図２】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図３】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図４】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明は、多様な変更を加えることができ、さまざまな具現が可能であるが、以下では特定の実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態で実現される。
【００１１】
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、又は類似する構成要素は、同一図面符号を付し、それについての重複説明は、省略する。
【００１２】
以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なる意味を有さない限り、複数の表現を含む。
【００１３】
以下の実施形態において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、１以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
【００１４】
以下の実施形態において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上または上部にあるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
【００１５】
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために、任意に示されており、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
【００１６】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基はＣ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００２０】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価の飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価の単環式基を意味し、その具体例としては、１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２２】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価の単環式基として、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（aromaticity）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数１〜１０の一価の単環式基として、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２４】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６〜６０の芳香族炭素環を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素数６〜６０の芳香族炭素環を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、該２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【００２５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の芳香族ヘテロ環を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０の芳香族ヘテロ環を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、該２以上の環は、互いに縮合されてもよい。
【００２６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００２７】
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（non-aromaticity）を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０を有する）を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例としては、デカヒドロナフタレニル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２８】
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０を有する）を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例としては、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２９】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基である。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。また、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基に結合された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、三価基または四価基であるというように、多様な変形が可能である。
【００３０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
【００３１】
本明細書において、前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素原子（−Ｄ）、フッ素原子（−Ｆ）、塩素原子（−Ｃｌ）、臭素原子（−Ｂｒ）、ヨウ素原子（−Ｉ）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；
のうちから選択され、
Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択される。
【００３２】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または「Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００３３】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が、「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３４】
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が、「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３５】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、化学式において、隣接する原子との結合位置を意味する。
【００３６】
［アミン化合物］
本発明のアミン化合物は、下記化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされる。
【化３】
2019114788.tif 000005
・・・（化学式１Ａ）
【化４】
2019114788.tif 000006
・・・（化学式１Ｂ）
【００３７】
化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択される。
【００３８】
一実施形態において、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、インドール、イソインドール、インダゾール、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール基、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールのうちから選択される環構造を有する。
【００３９】
例えば、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、ベンゼン、インデン、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びカルバゾールのうちから選択される環構造を有してもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４０】
他の例として、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、ベンゼン及びナフタレンのうちから選択される環構造を有してもよい、これらに限定されるものではない。
【００４１】
さらに他の例として、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ａ１〜Ａ５は、互いに独立して、ベンゼン環を有してもよいが、これに限定されるものではない。
【００４２】
化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｘ１は、Ｏ、Ｓ、Ｎ−（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１またはＣ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒ１１）（Ｒ１２）である。
【００４３】
一実施形態において、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｘ１は、Ｎ−（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１であり、Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であるか、あるいはＸ１は、Ｏであり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４４】
化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択される。
【００４５】
一実施形態において、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合、又はベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールから選択された二価基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオラントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンズイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールから選択された二価基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００４６】
他の実施形態において、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合、及び下記化学式３−１〜化学式３−４６で表わされる二価基のうちから選択される。
【化５】
2019114788.tif 000007
2019114788.tif 000008
2019114788.tif 000009
2019114788.tif 000010
2019114788.tif 000011
【００４７】
化学式３−１〜し化学式３−４６において、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１〜Ｚ７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ペナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択される。
【００４８】
ｄ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｄ２が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｄ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｄ３が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｄ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｄ４が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｄ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｄ５が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｄ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｄ６が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｄ８は、０〜８の整数のうちから選択され、ｄ８が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
【００４９】
化学式３−１〜し化学式３−４６において、＊及び＊’は、隣接する原子との位置を示す。
【００５０】
例えば、Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合、又は化学式３−１〜化学式３−７、化学式３−３１〜化学式３−３４、化学式３−４２及び化学式３−４３で表わされる基のうちから選択される。
【００５１】
他の例として、Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合、又は化学式３−１、化学式３−２及び化学式３−３４で表わされる基のうちから選択される。
【００５２】
一実施形態において、化学式３−１〜化学式３−４６において、Ｚ１〜Ｚ７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００５３】
他の実施形態において、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合及びベンゼン環構造；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン環構造；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００５４】
化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択される。ａ１は、Ｌ１の個数を示したものであり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ａ２及びａ３に係わる説明は、前述のａ１に係わる説明と同様である。
【００５５】
一実施形態において、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、ａ１〜ａ３は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択される。
例えば、ａ１〜ａ３は、１であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００５６】
化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）のうちから選択され、
Ｒ９及びＲ１０、並びに／またはＲ１１及びＲ１２は、任意で互いに結合され、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができる。
【００５７】
一実施形態において、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択される。
【００５８】
他の実施形態において、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００５９】
例えば、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、下記化学式５−１〜化学式５−７９で表わされる基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【化６】
2019114788.tif 000012
2019114788.tif 000013
2019114788.tif 000014
2019114788.tif 000015
2019114788.tif 000016
2019114788.tif 000017
2019114788.tif 000018
【００６０】
化学式５−１〜化学式５−７９において、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
Ｚ３３及びＺ３４は、任意で、互いに結合され、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができる。
【００６１】
ｅ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｅ２が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｅ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｅ３が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｅ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｅ４が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｅ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｅ５が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｅ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｅ６が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｅ７は、０〜７の整数のうちから選択され、ｅ７が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
ｅ９は、０〜９の整数のうちから選択され、ｅ９が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同じであっても異なっていてもよい。
【００６２】
化学式５−１〜化学式５−７９において、＊は、隣接する原子との結合位置を示す。
【００６３】
例えば、化学式１Ａ化学式１Ｂにおいて、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、化学式５−１〜化学式５−２０で表わされる基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００６４】
他の例として、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、化学式５−１〜化学式５−３、化学式５−１３〜化学式５−１６、及び化学式５−２０で表わされる基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００６５】
一実施形態において、化学式５−１〜化学式５−７９において、Ｚ３１〜Ｚ３７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、シアノ基、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００６６】
他の実施形態において、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、下記化学式６−１〜化学式６−４２のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【化７】
2019114788.tif 000019
2019114788.tif 000020
2019114788.tif 000021
2019114788.tif 000022
【００６７】
化学式６−１〜化学式６−４２において、「Ｐｈ」はフェニル基を示し、＊は、隣接する原子との結合位置を示す。
【００６８】
化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｒ３〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）及び−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子Ｉ、シアノ基、ニトロ基、メチル基、メトキシ基、フェニル基、ナフチル基及びビフェニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００６９】
他の実施形態において、Ｒ３〜Ｒ１２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００７０】
化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、ｂ１〜ｂ３、及びｂ５〜ｂ８は、互いに独立して、１〜１０の整数のうちから選択され、ｂ４は、１〜３の整数のうちから選択される。
【００７１】
ｂ１は、Ｒ１の個数を示したものであり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂ２〜ｂ８に係わる説明は、ｂ１に係わる説明と同様である。
【００７２】
置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、ターフェニル基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基、及びターフェニル基のうちから選択される。
【００７３】
一実施形態において、化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物は、下記化学式１Ｃまたは化学式１Ｄで表わされてもよいが、これらに限定されるものではない。
【化８】
2019114788.tif 000023
・・・（化学式１Ｃ）
【化９】
2019114788.tif 000024
・・・（化学式１Ｄ）
【００７４】
前記化学式１Ｃ及び化学式１Ｄにおいて、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１〜Ｌ３、ａ１〜ａ３、Ｒ１〜Ｒ１２、並びにｂ１及びｂ２に係わる定義は、化学式１Ａ及び化学式１Ｂに係わる説明に記載されたところと同一であり、
ｂ４、ｂ６及びｂ８は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
ｂ３、ｂ５及びｂ７は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択される。
【００７５】
他の実施形態において、化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物は、下記化学式１Ａ−１〜化学式１Ａ−４、及び化学式１Ｂ−１〜化学式１Ｂ−１６のうちから選択されたいずれか一つでも表わされるが、これらに限定されるものではない。
【化１０】
2019114788.tif 000025
・・・（化学式１Ａ−１）
【化１１】
2019114788.tif 000026
・・・（化学式１Ａ−２）
【化１２】
2019114788.tif 000027
・・・（化学式１Ａ−３）
【化１３】
2019114788.tif 000028
・・・（化学式１Ａ−４）
【化１４】
2019114788.tif 000029
・・・（化学式１Ｂ−１）
【化１５】
2019114788.tif 000030
・・・（化学式１Ｂ−２）
【化１６】
2019114788.tif 000031
・・・（化学式１Ｂ−３）
【化１７】
2019114788.tif 000032
・・・（化学式１Ｂ−４）
【化１８】
2019114788.tif 000033
・・・（化学式１Ｂ−５）
【化１９】
2019114788.tif 000034
・・・（化学式１Ｂ−６）
【化２０】
2019114788.tif 000035
・・・（化学式１Ｂ−７）
【化２１】
2019114788.tif 000036
・・・（化学式１Ｂ−８）
【化２２】
2019114788.tif 000037
・・・（化学式１Ｂ−９）
【化２３】
2019114788.tif 000038
・・・（化学式１Ｂ−１０）
【化２４】
2019114788.tif 000039
・・・（化学式１Ｂ−１１）
【化２５】
2019114788.tif 000040
・・・（化学式１Ｂ−１２）
【化２６】
2019114788.tif 000041
・・・（化学式１Ｂ−１３）
【化２７】
2019114788.tif 000042
・・・（化学式１Ｂ−１４）
【化２８】
2019114788.tif 000043
・・・（化学式１Ｂ−１５）
【化２９】
2019114788.tif 000044
・・・（化学式１Ｂ−１６）
【００７６】
化学式１Ａ−１〜化学式１Ａ−４、及び化学式１Ｂ−１〜化学式１Ｂ−１６において、
Ｘ１、Ｘ２、Ｌ１〜Ｌ３、ａ１〜ａ３、Ｒ１〜Ｒ１２、並びにｂ１及びｂ２に係わる定義は、化学式１Ａ及び化学式１Ｂに係わる説明に記載されたところと同一であり、
ｂ４、ｂ６及びｂ８は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
ｂ３、ｂ５及びｂ７は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択される。
【００７７】
一実施形態において、化学式１Ａ−１〜化学式１Ａ−４、及び化学式１Ｂ−１〜化学式１Ｂ−１６において、Ｘ１は、Ｎ−（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１であり、Ｘ２は、Ｏ、ＳまたはＣ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であるか、
Ｘ１は、Ｏであり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であるか、あるいは
Ｘ１は、Ｃ（Ｒ９）（Ｒ１０）であり、Ｘ２は、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）であるが、これらに限定されるものではない。
【００７８】
他の実施形態において、化学式１Ａ−１〜化学式１Ａ−４、及び化学式１Ｂ−１〜化学式１Ｂ−１６において、Ｌ１〜Ｌ３は、互いに独立して、単結合及びベンゼンの２価基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼンの２価基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００７９】
さらに他の実施形態において、化学式１Ａ−１〜化学式１Ａ−４、及び化学式１Ｂ−１〜化学式１Ｂ−１６において、Ｒ１及びＲ２は、互いに独立して、化学式６−１〜化学式６−４２のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００８０】
一実施形態において、化学式１Ａ及び化学式１Ｂにおいて、Ｒ９及びＲ１０、並びに／またはＲ１１及びＲ１２が互いに結合し、化学式７−１〜化学式７−３のうちいずれか一つの構造を有してもよい。
【化３０】
2019114788.tif 000045
【００８１】
化学式７−１〜化学式７−３において、
Ｚ５１及びＺ５２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
ｎ１は、１〜８の整数のうちから選択され、
ｎ２は、１〜１０の整数のうちから選択され、
ｎ３及びｎ４は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択され、
＊は、Ｒ９及びＲ１０、またはＲ１１及びＲ１２が結合された炭素原子を示す。
【００８２】
一実施形態において、化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物は、下記化合物１〜化合物２８３、化合物２０７Ａ、化合物２０８Ａ、及び化合物２２６Ａのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【化３１】
2019114788.tif 000046
2019114788.tif 000047
2019114788.tif 000048
2019114788.tif 000049
2019114788.tif 000050
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2019114788.tif 000052
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2019114788.tif 000054
2019114788.tif 000055
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2019114788.tif 000068
【００８３】
化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物は、下記化学式１Ａ’で表わされる置換基が、特定位置で窒素と結合された構造を有することにより、立体障害が大きい分子構造を有する。それにより、アミン化合物は、最適の分子間密度を維持することができる。また、立体的により少なく隠れた（立体的に露出された）酸素原子の非共有電子対による相互作用増大によって、優れた正孔移動度を有することができる。
【化３２】
2019114788.tif 000069
・・・（化学式１Ａ’）
【００８４】
また、本発明のアミン化合物は、分子内に１つのアミン構造を含むことにより、２以上のアミン構造を含む化合物に比べ、適切なエネルギー準位を有する。それにより、正孔注入及び正孔注入障壁を低減させ、正孔移動度を改善することができる。
【００８５】
従って、本発明のアミン化合物を含む電子素子、例えば、有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を有することができる。
【００８６】
化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物の合成方法は、後述する実施例を参照することにより、当業者であるならば、認識することができるであろう。
【００８７】
化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、本発明のアミン化合物は、正孔輸送領域、電子輸送領域及び発光層のうち少なくとも一つに含まれる。また、化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物は、有機発光素子の１対の電極の外側に位置したキャッピング層材料としても使用される。
【００８８】
従って、第１電極と、第１電極に対向する第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置された発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物を１種以上含んだ有機発光素子が提供される。
【００８９】
本明細書において、「（有機層）がアミン化合物を１種以上含む」とは、「（有機層）が、化学式１Ａまたは化学式１Ｂの範疇に属する１種のアミン化合物、または化学式１Ａまたは化学式１Ｂの範疇に属する互いに異なる２種以上のアミン化合物を含んでもよい」と解釈される。
【００９０】
例えば、有機層は、アミン化合物として、化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在してもよい。または、有機層は、アミン化合物として、化合物１及び化合物２を含んでもよい。このとき、化合物１及び化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、あるいは互いに異なる層に存在（例えば、化合物１は、発光層に存在し、化合物２は、電子輸送層に存在する）する。
【００９１】
一実施形態によれば、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層が、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【００９２】
一実施形態において、正孔輸送領域が本発明のアミン化合物を含んでもよい。
【００９３】
他の実施形態において、正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層を含み、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層が、本発明のアミン化合物を含んでもよい。
【００９４】
さらに他の実施形態において、正孔輸送領域が正孔輸送層を含み、正孔輸送層が、本発明のアミン化合物を含んでもよい。
【００９５】
一実施形態において、正孔輸送領域がｐ−ドーパントを含み、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）エネルギーレベルは、−３．５ｅＶ以下であってもよい。
【００９６】
例えば、ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【００９７】
例えば、正孔輸送領域が正孔注入層を含み、正孔注入層が、ｐ−ドーパントを含んでもよい。
【００９８】
一実施形態において、発光層がスチリル系化合物、アントラセン系化合物、ピレン系化合物及びスピロ−ビフルオレン系化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【００９９】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれる物質は、有機物に限定されるものではない。
【０１００】
［有機発光素子］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面を概略的に示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明する。
【０１０１】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【０１０２】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用材料は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
【０１０３】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。第１電極１１０が透過型電極である場合、第１電極用材料は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びそれらの任意の組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。または、第１電極１１０が半透過型電極または反射型電極である場合、第１電極用材料は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びそれらの任意の組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１０４】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
【０１０５】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。記有機層１５０は、発光層を含む。有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域（hole transport region）、及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域（electron transport region）をさらに含んでもよい。
【０１０６】
［正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１０７】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１つの層を含んでもよい。例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１０８】
正孔輸送領域は、化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物を含んでもよい。
【０１０９】
また、正孔輸送領域は、化学式１Ａまたは化学式１Ｂで表わされるアミン化合物外に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、spiro−ＴＰＤ、spiro−ＮＰＢ、メチル化された−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表わされる化合物、及び下記化学式２０２で表わされる化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【化３３】
2019114788.tif 000070
2019114788.tif 000071
【化３４】
2019114788.tif 000072
・・・（化学式２０１）
【化３５】
2019114788.tif 000073
・・・（化学式２０２）
【０１１０】
化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１１１】
例えば、化学式２０２において、Ｒ２０１とＲ２０２は、任意で、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合されてもよく、Ｒ２０３とＲ２０４は、任意で、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合されてもよい。
【０１１２】
一実施形態によれば、化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレンギ；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１１３】
他の実施形態によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１１４】
さらに他の実施形態によれば、ｘａ５は、１、２、３または４である。
【０１１５】
さらに他の実施形態によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１１６】
Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１１７】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０１において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１１８】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２において、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介しても互いに結合され、及び／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介しても互いに結合される。
【０１１９】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２において、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１２０】
化学式２０１で表わされる化合物は、化学式２０１Ａで表わされてもよい。
【化３６】
2019114788.tif 000074
・・・（化学式２０１）
【０１２１】
例えば、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化３７】
2019114788.tif 000075
・・・（化学式２０１Ａ（１））
【０１２２】
さらに他の例として、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化３８】
2019114788.tif 000076
・・・（化学式２０１Ａ−１）
【０１２３】
一方、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａで表わされてもよい。
【化３９】
2019114788.tif 000077
・・・（化学式２０２Ａ）
【０１２４】
さらに他の実施形態によれば、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａ−１で表わされてもよい。
【化４０】
2019114788.tif 000078
・・・（化学式２０２Ａ−１）
【０１２５】
化学式２０１Ａ、化学式２０１Ａ（１）化学式２０１Ａ−１、化学式２０２Ａ及び化学式２０２Ａ−１において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２は、前述のＲ２０３と同様であり、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、フッ素原子で置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。
【０１２６】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜化合物ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化４１】
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2019114788.tif 000085
【０１２７】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１，０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍである。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔輸送特性を得ることができる。
【０１２８】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１２９】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散されている。
【０１３０】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントでもある。一実施形態によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯエネルギーレベルは、−３．５ｅＶ以下である。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１３１】
例えば、ｐ−ドーパントは、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；及び
下記化学式２２１で表わされる化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化４２】
2019114788.tif 000086
・・・＜ＨＡＴ−ＣＮ＞
【化４３】
2019114788.tif 000087
・・・＜Ｆ４−ＴＣＮＱ＞
【化４４】
2019114788.tif 000088
・・・（化学式２２１）
【０１３２】
化学式２２１において、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、Ｒ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、塩素原子で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、臭素原子で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及びヨウ素原子で置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【０１３３】
［発光層］
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が、接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を出射することができる。
【０１３４】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１３５】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。
【０１３６】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍである。発光層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れたな発光特性を示すことができる。
【０１３７】
［ホスト］
ホストは、下記化学式３０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１・・・（化学式３０１）
【０１３８】
化学式３０１において、
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１３９】
一実施形態によれば、化学式３０１においてＡｒ３０１は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの１価基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンの１価基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１４０】
化学式３０１において、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
【０１４１】
他の実施形態によれば、化学式３０１で表わされる化合物は、下記化学式３０１−１または化学式３０１−２で表わされる。
【化４５】
2019114788.tif 000089
・・・（化学式３０１−１）
【化４６】
2019114788.tif 000090
・・・（化学式３０１−２）
【０１４２】
化学式３０１−１〜化学式３０１−２において、
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択された環構造を有し、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素原子、重水素元素、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４に係わる説明は、互いに独立して、前述のＬ３０１と同様であり、
ｘｂ２〜ｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、前述のｘｂ１と同様であり、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４に係わる説明は、互いに独立して、前述のＲ３０１と同様である。
【０１４３】
例えば、化学式３０１、化学式３０１−１及び化学式３０１−２において、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
前記Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１４４】
他の例として、化学式３０１、化学式３０１−１及び化学式３０１−２において、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１４５】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択される。
【０１４６】
ホストは、９
1545200714720_88.aspx?CBNumber=CB6282088&postData3=JP&SYMBOL_Type=JP');
（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１〜化合物Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化４７】
2019114788.tif 000091
2019114788.tif 000092
2019114788.tif 000093
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2019114788.tif 000097
【０１４７】
［リン光ドーパント］
リン光ドーパントは、下記化学式４０１及び化学式２で表わされる有機金属錯体を含んでもよい。
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２・・・（化学式４０１）
【化４８】
2019114788.tif 000098
・・・（化学式４０２）
【０１４８】
化学式４０２において、＊及び＊’は、化学式４０１におけるＭとの結合位置を示す。
【０１４９】
化学式４０１及び化学式４０２において、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ４０１は、化学式４０２で表わされるリガンド（配位子）のうちから選択され、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
Ｌ４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０〜４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同じであっても異なっていてもよく、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して結合され、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ＝＊’であり、前記Ｑ４１１及びＱ４１２は、水素原子、重水素原子、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）のうちから選択され、Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちから選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択される。
【０１５０】
一実施形態によれば、化学式４０２において、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造を有する。
【０１５１】
他の実施形態によれば、化学式４０２において、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ４０１とＸ４０２とがいずれも窒素でもある。
【０１５２】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０２において、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；のうちから選択され、
Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１５３】
さらに他の実施形態によれば、化学式４０１において、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１で、２個のＡ４０１は、任意で、連結基であるＸ４０７を介して互いに結合されるか、あるいは２個のＡ４０２は、任意で、連結基であるＸ４０８を介して互いに結合される（下記化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ４、及び化合物ＰＤ７参照）。Ｘ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基である）であるが、これらに限定されるものではない。
【０１５４】
化学式４０１において、Ｌ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドである。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びホスフォロス（例えば、ホスフィン（phosphine）、ホスファイト（phosphite））のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１５５】
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１〜化合物ＰＤ２５のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【化４９】
2019114788.tif 000099
2019114788.tif 000100
2019114788.tif 000101
【０１５６】
［蛍光ドーパント］
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０１５７】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表わされる化合物を含んでもよい。
【化５０】
2019114788.tif 000102
・・・（化学式５０１）
【０１５８】
化学式５０１において、
Ａｒ５０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１〜６の整数のうちから選択される。
【０１５９】
一実施形態によれば、化学式５０１においてＡｒ５０１は、
ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン；のうちから選択される環構造を有する。
【０１６０】
他の実施形態によれば、化学式５０１において、Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；及び
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちから選択される。
【０１６１】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１において、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１６２】
さらに他の実施形態によれば、化学式５０１において、ｘｄ４は、２であってもよいが、これに限定されるものではない。
【０１６３】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜化合物ＦＤ２２のうちから選択される。
【化５１】
2019114788.tif 000103
2019114788.tif 000104
2019114788.tif 000105
2019114788.tif 000106
2019114788.tif 000107
2019114788.tif 000108
2019114788.tif 000109
2019114788.tif 000110
2019114788.tif 000111
【０１６４】
また、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【化５２】
2019114788.tif 000112
2019114788.tif 000113
【０１６５】
［電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１６６】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１６７】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
【０１６８】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成部分構造であり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’構造を有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基であるが、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基でもあってもよい。
【０１６９】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１７０】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・（化学式６０１）
【０１７１】
化学式６０１において、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
前記Ｑ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０１７２】
一実施形態によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１７３】
一実施形態によれば、化学式６０１において環Ａｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾー基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１７４】
化学式６０１において、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
【０１７５】
他の実施形態によれば、化学式６０１においてＡｒ６０１は、アントラセン基である。
【０１７６】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１で表わされる化合物は、下記化学式６０１−１で表わされてもよい。
【化５３】
2019114788.tif 000114
・・・（化学式６０１−１）
【０１７７】
化学式６０１−１において、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、前述のＬ６０１と同様であり、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、前述のｘｅ１と同様であり、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、前述のＲ６０１と同様であり、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１７８】
一実施形態によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１７９】
他の実施形態によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、ｘｅ１及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１８０】
さらに他の実施形態によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１８１】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜化合物ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化５４】
2019114788.tif 000115
2019114788.tif 000116
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【０１８２】
また、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化５５】
2019114788.tif 000127
【０１８３】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍである。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１８４】
記電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍである。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子輸送特性を得ることができる。
【０１８５】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１８６】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１８７】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））または化合物ＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化５６】
2019114788.tif 000128
【０１８８】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触してもよい。
【０１８９】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１９０】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１９１】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属はＬｉ、ＮａまたはＣｓである。他の実施形態によれば、アルカリ金属はＬｉまたはＣｓであるが、これらに限定されるものではない。
【０１９２】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちから選択される。
【０１９３】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択される。
【０１９４】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択される。
【０１９５】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９６】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択される。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９７】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちから選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９８】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９９】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなってもよく、あるいは前記有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、前記有機物からなるマトリックスに均一又は不均一に分散されている。
【０２００】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子注入特性を得ることができる。
【０２０１】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソード（cathode）であるが、このとき、第２電極１９０用の材料としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０２０２】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
【０２０３】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
【０２０４】
［他の有機発光素子］
図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０２０５】
図２〜図４に示した有機発光素子２０，３０，４０において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０に係わる説明は、図１に示した有機発光素子１０に係わる説明を参照する。
【０２０６】
有機発光素子２０，４０の有機層１５０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て、外部に取り出される。
【０２０７】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を果たす。
【０２０８】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層である。
【０２０９】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン化合物、ポルフィン誘導体（porphine derivatives）、フタロシアニン誘導体（phthalocyanine derivatives）、ナフタロシアニン誘導体（naphthalocyanine derivatives）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含んだ置換基で置換される。一実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン化合物を含んでもよい。
【０２１０】
他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表わされる化合物、または化学式２０２で表わされる化合物を含んでもよい。
【０２１１】
さらに他の実施形態によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、前述の化合物ＨＴ２８〜化合物ＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１〜化合物ＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化５７】
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【０２１２】
以上、有機発光素子について、図１〜４を参照して説明したが、有機発光素子の構成は、これらに限定されるものではない。
【０２１３】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザー熱転写（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される。
【０２１４】
該真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００℃〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８ｔｏｒｒ〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【０２１５】
該スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【実施例】
【０２１６】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０２１７】
［合成例］
合成例１：化合物１の合成
【化５８】
2019114788.tif 000130
【０２１８】
（１）中間体１−１の合成
１−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（ａ）（５ｇ）、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（ｂ）（６．４ｇ）、ＫｔＯＢｕ（６．４ｇ）、Ｐ（ｔＢｕ）３（０．３ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．４ｇ）をトルエンに薄めた後、１００℃で還流撹拌した。２０時間後、温度を常温にした後、水で反応を終結させた。酢酸エチルを利用して３回抽出した後、無水硫酸マグネシウムを利用して乾燥させた後、減圧濾過した。そのように得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法を利用して分離精製した後、中間体１−１を６．５ｇ（収率：８６％）得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳ（liquid chromatography-mass spectrometry）を介して確認した。
Ｃ２７Ｈ２１ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ３７５．１６ ｆｏｕｎ’ｄ：３７５．２６
【０２１９】
（２）化合物１の合成
中間体（ｂ）の代わりに、中間体１−１（３．８ｇ）を使用し、１−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（ａ）の代わりに、３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（ｃ）（３．７ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１の同じ方法で化合物１を得た。
Ｃ４５Ｈ３２Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ６１６．２５ ｆｏｕｎ’ｄ：６１６．３５
【０２２０】
合成例２：化合物２の合成
【化５９】
2019114788.tif 000131
【０２２１】
（１）中間体２−１の合成
中間体（ｂ）の代わりに、中間体（ｄ）（８ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、中間体２−１（８．２ｇ、８２％）を得た。
Ｃ３７Ｈ２５ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ４９９．１９ ｆｏｕｎ’ｄ：４９９．２９
【０２２２】
（２）化合物２の合成
中間体１−１の代わりに、中間体２−１（５ｇ）を使用することを除いては、化合物１と同じ方法により、化合物２を得た。
Ｃ５５Ｈ３６Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ７４０．２８ ｆｏｕｎ’ｄ：７４０．３８
【０２２３】
合成例３：化合物３の合成
【化６０】
2019114788.tif 000132
【０２２４】
（１）中間体３−１の合成
中間体（ｂ）の代わりに、中間体（ｅ）（８ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、中間体３−１（５．２ｇ、５２％）を得た。
Ｃ３７Ｈ２５ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ４９７．１８ ｆｏｕｎ’ｄ：４９７．２８
【０２２５】
（２）化合物３の合成
中間体１−１の代わりに、中間体３−１（５ｇ）を使用することを除いては、化合物１と同じ方法により、化合物３（７．４ｇ、７５％）を得た。
Ｃ５５Ｈ３６Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ７４０．２８ ｆｏｕｎ’ｄ：７４０．３８
【０２２６】
合成例４：化合物４の合成
【化６１】
2019114788.tif 000133
【０２２７】
（１）中間体４−１の合成
中間体（ａ）（５ｇ）と中間体（ｂ）との代わりに、１−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４．９ｇ）とスピロ［シクロペンタン−１，９’−フルオレン］−２’−アミン（７．１ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、中間体４−１（５．１ｇ、６４％）を得た。
Ｃ２９Ｈ２３ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ４０１．１８ ｆｏｕｎ’ｄ：４０１．２０
【０２２８】
（２）化合物４の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体４−１（４ｇ）と３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（ｃ）（３．７ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物４（４．６ｇ、７２％）を得た。
Ｃ４７Ｈ３４Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ６４７．２７ ｆｏｕｎ’ｄ：６４７．２８
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，２Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．５４−７．１４（ｍ，１７Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、２．１９−２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．７２（ｍ，６Ｈ）
【０２２９】
合成例５：化合物５の合成
【化６２】
2019114788.tif 000134
【０２３０】
中間体（ｂ）の代わりに、中間体１−１（３．８ｇ）を使用し、中間体（ａ）の代わりに、３−ブロモ−９−（４−フルオロフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（３．４ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、化合物５（４．７ｇ、７４％）を得た。
Ｃ４５Ｈ３１ＦＮ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ６３４．２４ ｆｏｕｎ’ｄ：６３４．３４
【０２３１】
合成例６：化合物６の合成
【化６３】
2019114788.tif 000135
【０２３２】
中間体（ｂ）の代わりに、中間体２−１（５ｇ）を使用し、中間体（ａ）の代わりに、３−ブロモ−９−（４−フルオロフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（３．４ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、化合物６（５．２ｇ、６８％）を得た。
Ｃ５５Ｈ３５ＦＮ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ７５８．２７ ｆｏｕｎ’ｄ：７５８．３７
【０２３３】
合成例７：化合物８の合成
【化６４】
2019114788.tif 000136
【０２３４】
中間体４−１（４ｇ）と９−（４−フルオロフェニル）−３−ヨード−９Ｈ−カルバゾール（３．９ｇ）とを使用することを除いては、化合物４と同じ方法で、化合物８（５ｇ、７６％）を得た。
Ｃ４７Ｈ３３ＦＮ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ６６０．２６ ｆｏｕｎ’ｄ：６６０．２７
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，２Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．４８−７．２３（ｍ，１３Ｈ）、７．１８−７．１４（ｍ，１Ｈ）、７．０９−７．０４（ｍ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５４（ｄｄ，１Ｈ）、２．１９−２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．７２（ｍ，６Ｈ）
【０２３５】
合成例８：化合物１６の合成
【化６５】
2019114788.tif 000137
【０２３６】
中間体４−１（４ｇ）と９−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−３−ブロモ−９Ｈ−カルバゾール（４ｇ）とを使用することを除いては、化合物４と同じ方法で、化合物１６（４．７ｇ、６６％）を得た。
Ｃ５３Ｈ３８Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ７１８．３０ ｆｏｕｎ’ｄ：７１８．３３
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝８．２２（ｍ，１Ｈ）、７．７９（ｄｄ，２Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６７（ｄ，１Ｈ）、７．６３−７．５９（ｍ，２Ｈ）、７．５７−７．２３（ｍ，１８Ｈ）、７．１８（ｄｔ，１Ｈ）、６．９５（ｄ，１Ｈ）、６．９０（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）、２．１９−２．０８（ｍ，２Ｈ）、１．９５−１．７２（ｍ，６Ｈ）
【０２３７】
合成例９：化合物２１の合成
【化６６】
2019114788.tif 000138
【０２３８】
中間体（ｂ）の代わりに、中間体−１（３．８ｇ）を使用し、中間体（ａ）の代わりに、２−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２．５ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、化合物２１（４．３ｇ、８０％）を得た。
Ｃ４５Ｈ３１ＦＮ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ５４１．２０ ｆｏｕｎ’ｄ：５４１．３０
【０２３９】
合成例１０：化合物３７の合成
【化６７】
2019114788.tif 000139
【０２４０】
中間体（ｂ）の代わりに、中間体３７−１（２．６ｇ）を使用し、中間体（ａ）の代わりに、化合物（ｃ）（３．７ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、化合物３７（３．８ｇ、７６％）を得た。
Ｃ３６Ｈ２４Ｎ２Ｏ：Ｍ＋ ｃａｌｃ’ｄ：５００．１９ ｆｏｕｎ’ｄ：５００．２９
【０２４１】
合成例１１：化合物９３の合成
【化６８】
2019114788.tif 000140
【０２４２】
中間体（ｂ）の代わりに、中間体１−１（３．８ｇ）を使用し、中間体（ａ）の代わりに、中間体９３−１（４ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、化合物９３（５．１ｇ、７４％）を得た。
Ｃ５１Ｈ３６Ｎ２Ｏ：Ｍ＋ ｃａｌｃ’ｄ：６９２．２８ ｆｏｕｎ’ｄ：６９２．３８
【０２４３】
合成例１２：化合物９４の合成
【化６９】
2019114788.tif 000141
【０２４４】
中間体（ｂ）の代わりに、中間体２−１（５ｇ）を使用し、中間体（ａ）の代わりに、中間体９３−１（４ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、化合物９４（６．３ｇ、７７％）を得た。
Ｃ６１Ｈ４０Ｎ２Ｏ：Ｍ＋ ｃａｌｃ’ｄ：８１６．３１ ｆｏｕｎ’ｄ：８１６．４１
【０２４５】
合成例１３：化合物９５の合成
【化７０】
2019114788.tif 000142
【０２４６】
中間体（ｂ）の代わりに、中間体３−１（５ｇ）を使用し、中間体（ａ）の代わりに、中間体９３−１（４ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、化合物９５（６．１ｇ、７５％）を得た。
Ｃ６１Ｈ３８Ｎ２Ｏ：Ｍ＋ ｃａｌｃ’ｄ：８１４．３０ ｆｏｕｎ’ｄ：８１４．４０
【０２４７】
合成例１４：化合物１０１の合成
【化７１】
2019114788.tif 000143
【０２４８】
中間体（ｂ）の代わりに、中間体１−１（３．８ｇ）を使用し、中間体（ａ）の代わりに、中間体１０１−１（４．２ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、化合物１０１（７．１ｇ、７５％）を得た。
Ｃ５１Ｈ３５ＦＮ２Ｏ：Ｍ＋ ｃａｌｃ’ｄ：７１０．２７ ｆｏｕｎ’ｄ：７１０．３７
【０２４９】
合成例１５：化合物１８７の合成
【化７２】
2019114788.tif 000144
【０２５０】
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体２−１（２．５ｇ）と２−ブロモ−９、９’−スピロビ［フルオレン］（２ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物１８７（３．１ｇ、７７％）を得た。
Ｃ６２Ｈ３９ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ８１３．３０ ｆｏｕｎ’ｄ：８１３．３４
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．９２−７．８４（ｍ，４Ｈ）、７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ，３Ｈ）、７．２１−７．０６（ｍ，１４Ｈ）、６．９２（ｄｄ，１Ｈ）、６．８１−６．７２（ｍ，５Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７（ｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，１Ｈ）
【０２５１】
合成例１６：化合物１８８の合成
【化７３】
2019114788.tif 000145
【０２５２】
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体３−１（２．５ｇ）と２−ブロモ−９、９’−スピロビ［フルオレン］（２ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物１８８（３．３ｇ、８１％）を得た。
Ｃ６２Ｈ３７ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ８１１．２９ ｆｏｕｎ’ｄ：８１１．３１
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．９２（ｄｄ，４Ｈ）、７．８９（ｄｄ，２Ｈ）、７．７９（ｔｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄｄ，１Ｈ）、７．６１（ｄ，２Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，７Ｈ）、７．３６−７．２６（ｍ，３Ｈ）、７．２１−７．１５（ｍ，６Ｈ）、６．９２（ｄｄ，２Ｈ）、６．７７−６．７３（ｍ，６Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．４３（ｄ，２Ｈ）
【０２５３】
合成例１７：化合物２０４の合成
【化７４】
2019114788.tif 000146
【０２５４】
中間体（ｂ）の代わりに、中間体２−１（５ｇ）を使用し、中間体（ａ）の代わりに、２−ブロモ−１，１’−ビフェニル（２．３ｇ）を使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法により、化合物２０４（３．８ｇ、５８％）を得た。
Ｃ４９Ｈ３３ＮＯ：Ｍ＋ ｃａｌｃ’ｄ：６５１．２６ ｆｏｕｎ’ｄ：６５１．３６
【０２５５】
合成例１８：化合物２１０の合成
【化７５】
2019114788.tif 000147
【０２５６】
（１）中間体２１０−１の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）（５ｇ）との代わりに、［１，１’−ビフェニル］−２−アミン（２．５ｇ）と１−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２．５ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、中間体２１０−１（３ｇ、９１％）を得た。
Ｃ２４Ｈ１７ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ３３５．１３ ｆｏｕｎ’ｄ：３３５．１４
【０２５７】
（２）化合物２１０の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体２１０−１（３ｇ）と２−ブロモ−９、９’−スピロビ［フルオレン］（３．７ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２１０（５．１ｇ、８６％）を得た。
Ｃ４９Ｈ３１ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ６４９．２４ ｆｏｕｎ’ｄ：６４９．２５
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．９２（ｄｄ，２Ｈ）、７．８９（ｄｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．５９−７．５１（ｍ，５Ｈ）、７．４９−７．４１（ｍ，５Ｈ）、７．３２−７．２７（ｍ，３Ｈ）、７．２１−７．１４（ｍ，５Ｈ）、７．０１（ｔ，１Ｈ）、６．７７−６．７３（ｍ，４Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄｄ，１Ｈ）、５．４７（ｄ，１Ｈ）
【０２５８】
合成例１９：化合物２１３の合成
【化７６】
2019114788.tif 000148
【０２５９】
（１）中間体２１３−２の合成
２，７−ジブロモ−９，９’−スピロビ［フルオレン］（４．７ｇ）とフェニルボロン酸（３．４ｇ）とを、テトラヒドロフラン（６０ｍｌ）と水（２０ｍｌ）とに薄めた。Ｋ２ＣＯ３（４．１ｇ）とＰｄ（ＰＰｈ３）４（５８０ｍｇ）とを滴加した後、６５℃で還流撹拌した。反応が完結した後、徐々に温度を常温に下げた後、酢酸エチルで３回抽出及び減圧濾過した。その後、減圧蒸溜して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で分離及び精製し、中間体２１３−２（４．４ｇ、９３％）を得た。
Ｃ３１Ｈ１９Ｂｒ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ４７０．０７ ｆｏｕｎ’ｄ：４７０．０８
【０２６０】
（２）中間体２１３−１の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）（５ｇ）との代わりに、［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（２．５ｇ）と１−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２．５ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、中間体２１３−１（３ｇ、９１％）を得た。
Ｃ２４Ｈ１７ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ３３５．１３ ｆｏｕｎ’ｄ：３３５．１４
【０２６１】
（３）化合物２１３の合成
中間体（ａ）と中間体（ｂ）との代わりに、中間体２１３−２（４．４ｇ）及び中間体２１３−１（３ｇ）をそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２１３（５．１ｇ、７９％）を得た。
Ｃ５５Ｈ３５ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ７２５．２７ ｆｏｕｎ’ｄ：７２５．３０
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．７９−７．７８（ｍ，２Ｈ）、７．７２−７．５９（ｍ，６Ｈ）、７．５４−７．２８（ｍ，１５Ｈ）、７．２０（ｔ，２Ｈ）、６．８９（ｍ，２Ｈ）、６．７５（ｄｄ，２Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５６−６．５４（ｍ，２Ｈ）、５．６８（ｄ，１Ｈ）
【０２６２】
合成例２０：化合物２１９の合成
【化７７】
2019114788.tif 000149
【０２６３】
中間体（ａ）と中間体（ｂ）との代わりに、中間体２１３−（２．４ｇ）と中間体１−１（１．９ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２１９（３．１ｇ、８１）％を得た。
Ｃ５８Ｈ３９ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ７６５．３０ ｆｏｕｎ’ｄ：７６５．３４
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．７９−７．６７（ｍ，６Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５３−７．２８（ｍ，１１Ｈ）、７．１８（ｄｔ，２Ｈ）、７．１１（ｄｄ，２Ｈ）、６．８９−６．８２（ｍ，３Ｈ）、６．７５（ｄｄ，２Ｈ）、６．６８（ｄｄ，１Ｈ）、６．５０（ｄ，１Ｈ）、６．１０（ｄ，１Ｈ）、１．６１（ｓ，６Ｈ）
【０２６４】
合成例２１：化合物２４０の合成
【化７８】
2019114788.tif 000150
【０２６５】
中間体（ａ）と中間体（ｂ）との代わりに、６−ブロモ−２，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール（２ｇ）と中間体２１３−１（１．７ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２４０（２．５ｇ、７８％）を得た。
Ｃ４８Ｈ３２Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ６２５．２５ ｆｏｕｎ’ｄ：６２５．２９
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．８６（ｄｄ，１Ｈ）、７．７９−７．７６（ｍ，２Ｈ）、７．７３−７．７０（ｍ，３Ｈ）、７．６５−７．６１（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．２８（ｍ，１８Ｈ）、７．２４−７．２１（ｍ，２Ｈ）、６．７０−６．６５（ｍ，３Ｈ）、６．５９（ｄｄ，１Ｈ）
【０２６６】
合成例２２：化合物２５１の合成
【化７９】
2019114788.tif 000151
【０２６７】
（１）中間体２５１−１の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）（５ｇ）との代わりに、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−１−アミン（２．１ｇ）と１−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２．５ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、中間体２５１−１（３．１ｇ、８３％）を得た。
Ｃ２７Ｈ２１ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ３７５．１６ ｆｏｕｎ’ｄ：３７５．１９
【０２６８】
（２）化合物２５１の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体２５１−１（３．１ｇ）及び３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３．１ｇ）をそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２５１（４ｇ、７８％）を得た。
Ｃ４５Ｈ３２Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ６１６．２５ ｆｏｕｎ’ｄ：６１６．２９
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．７７（ｔｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄｄ，１Ｈ）、７．５４−７．４４（ｍ，７Ｈ）、７．３９−７．２２（ｍ，１０Ｈ）、７．１１（ｄｄ，１Ｈ）、６．９６（ｄｄ，１Ｈ）、６．５７−６．４７（ｍ，３Ｈ）、１．６８（ｓ，６Ｈ）
【０２６９】
合成例２３：化合物２５３の合成
【化８０】
2019114788.tif 000152
【０２７０】
（１）中間体２５３−１の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）（５ｇ）との代わりに、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（２．１ｇ）と１−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２．５ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、中間体２５３−１（３．５ｇ、９２％）を得た。
Ｃ２７Ｈ２１ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ３７５．１６ ｆｏｕｎ’ｄ：３７５．１９
【０２７１】
（２）化合物２５３の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体２５３−１（３．５ｇ）及び３−ヨード−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（３．６ｇ）をそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２５３（４．６ｇ、８１％）を得た。
Ｃ４５Ｈ３２Ｎ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ６１６．２５ ｆｏｕｎ’ｄ：６１６．２９
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝８．２２（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄｄ，１Ｈ）、７．５１−７．２１（ｍ，１６Ｈ）、７．１４−７．０７（ｍ，２Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１−６．５９（ｍ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｔｄ，１Ｈ）、１．６１（ｓ，６Ｈ）
【０２７２】
合成例２４：化合物２５６の合成
【化８１】
2019114788.tif 000153
【０２７３】
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体２５３−１（３．５ｇ）及び３−ブロモ−９−（４−フルオロフェニル）−９Ｈ−カルバゾール（３．２ｇ）をそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２５６（５．０ｇ、８４％）を得た。
Ｃ４５Ｈ３１ＦＮ２Ｏ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ６３４．２４ ｆｏｕｎ’ｄ：６３４．２５
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝８．２３（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｔｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５８−７．３５（ｍ，３Ｈ）、７．３４−７．２１（ｍ，１０Ｈ）、７．１４−７．０３（ｍ，４Ｈ）、６．８６（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｍ，１Ｈ）、６．５３（ｄｄ，１Ｈ）、６．２４（ｄｄ，１Ｈ、１．６１（ｓ，６Ｈ）
【０２７４】
合成例２５：化合物２６７の合成
【化８２】
2019114788.tif 000154
【０２７５】
（１）中間体２６７−１の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）（５ｇ）との代わりに、９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（２．１ｇ）と１−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２．５ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、中間体２６７−１（３．２ｇ、８５％）を得た。
Ｃ２７Ｈ２１ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ３７５．１６ ｆｏｕｎ’ｄ：３７５．１８
【０２７６】
（２）化合物２６７の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体２６７−１（３．２ｇ）及び中間体２１３−２（４．０ｇ）をそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２６７（５．７ｇ、８８％）を得た。
Ｃ５８Ｈ３９ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ７６５．３０ ｆｏｕｎ’ｄ：７６５．３２
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．９３（ｄｄ，２Ｈ）、７．７９−７．６６（ｍ，６Ｈ）、７．６２（ｄ，１Ｈ）、７．５３−７．２９（ｍ，１１Ｈ）、７．２０（ｄｔ，２Ｈ）、７．１１−７．０４（ｍ，４Ｈ）、６．８９（ｄ，１Ｈ）、６．８７（ｔ，１Ｈ）、６．７５（ｔ，１Ｈ）、６．７４（ｄ，１Ｈ）、６．６６（ｄｄ，１Ｈ）、６．４２（ｄｄ，１Ｈ）、５．６８（ｄ，１Ｈ）、１．５２（ｓ，６Ｈ）
【０２７７】
合成例２６：化合物２６８の合成
【化８３】
2019114788.tif 000155
【０２７８】
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体２５３−１（３．２ｇ）及び２１３−２（４．０ｇ）をそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２６８（４．８ｇ、７４％）を得た。
Ｃ５８Ｈ３９ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ７６５．３０ ｆｏｕｎ’ｄ：７６５．３２
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．９３（ｄ，２Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．８０（ｄ，１Ｈ）、７．７２−７．５８（ｍ，５Ｈ）、７．５３−７．３６（ｍ，７Ｈ）、７．３３−７．０５（ｍ，９Ｈ）、６．８７−６．８４（ｍ，２Ｈ）、６．７９（ｄｄ，１Ｈ）、６．７５（ｄｄ，２Ｈ）、６．６１（ｍ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、５．４９（ｄ，１Ｈ）、１．６１（ｓ，６Ｈ）
【０２７９】
合成例２７：化合物２７７の合成
【化８４】
2019114788.tif 000156
【０２８０】
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体２５３−１（３．２ｇ）及び２−ブロモ−９，９’−スピロビ［フルオレン］（３．８ｇ）をそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２７７（４．３ｇ、８６％）を得た。
Ｃ５２Ｈ３５ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ６８９．２７ ｆｏｕｎ’ｄ：６８９．２８
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｄｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄ，１Ｈ）、７．４８−７．４１（ｍ，４Ｈ）、７．３２−７．０６（ｍ，１０Ｈ）、６．８７（ｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄｄ，１Ｈ）、６．７７−６．７３（ｍ，３Ｈ）、６．６１（ｍ，１Ｈ）、６．２３（ｄ，１Ｈ）、５．７２（ｄｄ，１Ｈ）、１．６１（ｓ，６Ｈ）
【０２８１】
合成例２８：化合物２８０の合成
【化８５】
2019114788.tif 000157
【０２８２】
（１）中間体２８０−１の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）（５ｇ）との代わりに、９，９−ジフェニル−９Ｈ−フルオレン−４−アミン（３．３ｇ）と１−ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２．５ｇ）とをそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、中間体２８０−１（３．８ｇ、７７％）を得た。
Ｃ３７Ｈ２５ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ４９９．１９ ｆｏｕｎ’ｄ：４９９．２３
【０２８３】
（２）化合物２８０の合成
中間体（ｂ）と中間体（ａ）との代わりに、中間体２８０−１（３．８ｇ）及び２−ブロモ−９，９’−スピロビ［フルオレン］（３．２ｇ）をそれぞれ使用することを除いては、中間体１−１と同じ方法で、化合物２８０（４．９ｇ、７９％）を得た。
Ｃ６２Ｈ３９ＮＯ：ｃａｌｃ’ｄ：Ｍ＋ ８１３．３０ ｆｏｕｎ’ｄ：８１３．３３
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ＝７．９２（ｄ，２Ｈ）、７．８９（ｄ，１Ｈ）、７．８２（ｄ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．５９（ｄｄ，２Ｈ）、７．４９−７．４０（ｍ，４Ｈ）、７．３３−７．２６（ｍ，４Ｈ）、７．２１−７．０５（ｍ，１４Ｈ）、６．８１−６．７１（ｍ，６Ｈ）、６．６２（ｍ，１Ｈ）、６．５６（ｄｄ，１Ｈ）、５．７２（ｄ，１Ｈ）、５．６８（ｔ，１Ｈ）
【０２８４】
前述した合成例１〜合成例２８で合成された化合物の１Ｈ ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）を下記表１及び表２に示した。表１及び表２に示した化合物以外の他の化合物も、前述の合成方法及び原料物質を参照すれば、当該技術分野の当業者であるならば、その合成方法を容易に認識するであろう。
【表１】
2019114788.tif 000158
【表２】
2019114788.tif 000159
【０２８５】
比較例１
アノードとして、コーニング（Corning）社の１５Ω／ｃｍ２（１，２００Å）ＩＴＯガラス基板を利用した。該ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ＩＴＯガラス基板を設けた。
【０２８６】
該ＩＴＯガラス基板上部に、まず、正孔注入層として公知の物質である２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、正孔輸送物質である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ−］ビフェニル（ＮＰＢ）を３０ｎｍ厚に真空蒸着して正孔輸送層を形成した。
【０２８７】
正孔輸送層上部に、公知の青色蛍光ホストとして、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＤＮＡ）と、青色蛍光ドーパントとして、公知の化合物である４，４’−ビス［２−（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニルl（ＤＰＡＶＢｉ）とを重量比９８：２で同時蒸着し、３０ｎｍ厚に発光層を形成した。
【化８６】
2019114788.tif 000160
2019114788.tif 000161
【０２８８】
次に、発光層上部に、電子輸送層として、Ａｌｑ３を３０ｎｍ厚に蒸着した後、電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として、１ｎｍ厚に蒸着し、Ａｌを３００ｎｍ厚に真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を製造した。
【０２８９】
実施例１〜実施例２８
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記表３に記載された化合物を利用したことを除いては、比較例１と同様に有機発光素子を作製した。
【０２９０】
比較例２
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ａを利用したことを除いては、比較例１と同様に有機発光素子を作製した。
【化８７】
2019114788.tif 000162
・・・＜化合物Ａ＞
【０２９１】
比較例３
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｂを利用したことを除いては、比較例１と同様に有機発光素子を作製した。
【化８８】
2019114788.tif 000163
・・・＜化合物Ｂ＞
【０２９２】
比較例４
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｃを利用したことを除いては、比較例１と同様に有機発光素子を作製した。
【化８９】
2019114788.tif 000164
＜化合物Ｃ＞
【０２９３】
比較例５
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｄを利用したことを除いては、比較例１と同様に有機発光素子を作製した。
【化９０】
2019114788.tif 000165
・・・＜化合物Ｄ＞
【０２９４】
比較例６
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｅを利用したことを除いては、比較例１と同様に有機発光素子を作製した。
【化９１】
2019114788.tif 000166
・・・＜化合物Ｅ＞
【０２９５】
比較例７
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｆを利用したことを除いては、比較例１と同様に有機発光素子を作製した。
【化９２】
2019114788.tif 000167
・・・＜化合物Ｆ＞
【０２９６】
比較例８
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｇを利用したことを除いては、比較例１と同様に有機発光素子を作製した。
【化９３】
2019114788.tif 000168
・・・＜化合物Ｇ＞
【０２９７】
比較例９
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｈを利用したことを除いては、比較例１と同様に有機発光素子を作製した。
【化９４】
2019114788.tif 000169
・・・＜化合物Ｈ＞
【０２９８】
実施例１〜実施例２８、及び比較例１〜比較例９で作製した有機発光素子に対して、電流密度５０ｍＡ／ｃｍ２における駆動時の素子性能（駆動電圧、輝度、効率及び色座標）と、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２における初期輝度が５０％低下するまでの時間（半減寿命）とを測定して下記表２に示した。
−輝度：電流−電圧計（Kethley ＳＭＵ ２３６）で電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した。
−効率：電流・電圧計（Kethley ＳＭＵ ２３６）で電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した。
【表３】
2019114788.tif 000170
【０２９９】
表３から分かるように、本発明の一実施形態による化合物を、正孔輸送材料として有機電界発光素子に使用した場合、本発明の化合物を利用した実施例がいずれも公知物質であるＮＰＢを使用した比較例１の有機発光素子に比べ、駆動電圧が改善され、効率が向上した優秀なＩ−Ｖ−Ｌ特性を示し、特に、寿命改善効果が卓越しており、寿命が大幅に向上するという結果を示すことを確認することができる。また、化合物Ａ〜化合物Ｈを使用した比較例２〜比較例９と比較しても、駆動電圧が改善され、輝度、発光効率及び半減寿命に優れているということを確認することができる。
【０３００】
本発明について、前記合成例及び前記実施例を参照して説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
【産業上の利用可能性】
【０３０１】
本発明の、アミン化合物、及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０３０２】
１０，２０，３０，４０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
２１０    第１キャッピング層
２２０    第２キャッピング層
【図１】
2019114788.tif 000230
【図２】
2019114788.tif 000231
【図３】
2019114788.tif 000232
【図４】
2019114788.tif 000233