(57)【要約】【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。【解決手段】式（１）2019048778.tif 000030［式中、Ｘ1はＣ１−Ｃ３アルキル基等を表し、Ｘ2はハロゲン原子等を表し、Ｘ3はハロゲン原子等を表し、Ｅは単結合等を表し、ｍは０、１、２、３又は４を表し、ｎは０、１、２、３、４又は５を表す。］で示される化合物は、植物病害に対して優れた防除効力を有する。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）
2019048778.tif 000029
［式中、
Ｘ1はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｘ2はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基又はヒドロキシル基を表し、
Ｘ3はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基又はヒドロキシル基を表し、
Ｅは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、
ｍは０、１、２、３又は４を表し、ｎは０、１、２、３、４又は５を表す。］
で示される化合物。
【請求項２】
請求項１記載の化合物を含有する有害生物防除剤。
【請求項３】
請求項１記載の化合物の有効量を植物又は土壌に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。
【請求項４】
有害生物を防除するための、請求項１記載の化合物の使用。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はテトラゾリノン化合物及びその用途に関する。
【背景技術】
【０００２】
従来、植物病害を防除するために種々の化合物が開発されており、実用に供されている。しかしながら抵抗性の発達等により、植物病害に対する防除活性を有する新しい化合物が求められている。
特許文献１には、植物病害に対する防除効果を有するテトラゾリノン化合物が記載されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特開２０１４−８０４１５号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物が優れた防除効力を有することを見出した。
すなわち、本発明は以下の通りである。
〔１〕  式（１）
2019048778.tif 000002
［式中、
Ｘ1はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ３−Ｃ４シクロアルキル基、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ３アルコキシ基を表し、
Ｘ2はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基又はヒドロキシル基を表し、
Ｘ3はハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ基、ヒドロキシカルボニル基、ホルミル基、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シアノ基又はヒドロキシル基を表し、
Ｅは単結合、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−、−ＮＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＮＨ−、−Ｓ（Ｏ）2−ＮＨ−、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）2−、−ＮＨ−Ｏ−、−Ｏ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、−Ｎ＝Ｎ−又は−ＣＨ2−ＣＨ2−を表し、
ｍは０、１、２、３又は４を表し、ｎは０、１、２、３、４又は５を表す。］
で示される化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔２〕  〔１〕記載の化合物を含有する植物病害防除剤。
〔３〕  〔１〕記載の化合物の有効量を植物又は土壌に施用する植物病害の防除方法。
〔４〕  植物病害を防除するための、〔１〕記載の化合物の使用。
【発明の効果】
【０００６】
本発明により、植物病害を防除することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００７】
本発明化合物に炭素−炭素二重結合及び／又は窒素−窒素二重結合に由来する２種以上の幾何異性体が存在する場合、各々の幾何異性体及びそれらを任意の割合で含む混合物も本発明化合物に含まれる。
【０００８】
本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
【０００９】
（製造法Ａ）
本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2019048778.tif 000003
［式中、Ｚは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
反応には化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応は、必要に応じてヨウ化ナトリウム、ヨウ化テトラブチルアンモニウムなどを加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ａ１）１モルに対して、０．００１〜１．２モルの割合で用いられる。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１０】
（製造法Ｂ）
本発明化合物は、式（Ｄ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記す）と式（Ｄ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ２）と記す）とを、塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2019048778.tif 000004
［式中、Ｚ1は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、水およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる化合物（Ｄ２）は、通常市販のものを用いることができる。具体的には、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル類、硫酸ジメチル等の硫酸ジアルキル類、ｐ−トルエンスルホン酸メチル、メタンスルホン酸メチル等のアルキルまたはアリール硫酸エステル類等を挙げることができる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
反応には化合物（Ｄ１）１モルに対して、化合物（Ｄ２）が通常１〜１０モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１１】
（製造法Ｃ）
本発明化合物は、式（Ｅ１）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ１）と記す）と式（Ｅ２）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ２）と記す）とを、触媒及び塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
2019048778.tif 000005
［式中、Ｚ2は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基、B(OH)2、アルコキシボリル基またはトリフルオロボレート塩ＢＦ3-Ｋ+を表し、他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘプタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テル、アニソール、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、四塩化炭素、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、Ｎ−メチルピロリドン等の酸アミド類、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類およびこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる化合物（Ｅ１）は、通常市販のものを用いることができる。
反応に用いられる触媒は、例えば、ヨウ化銅（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（０）、パラジウム（ＩＩ）アセテート／トリスシクロヘキシルホスフィン、ビス（ジフェニルホスファンフェロセニル）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、１，３−ビス（２，６−ジイソプロピルフェニル）イミダゾール−２−イリデン（１，４−ナフトキノン）パラジウムダイマー、アリル（クロロ）（１，３−ジメシチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−イミダゾール−２−イリデン）パラジウムまたはパラジウム（ＩＩ）アセテート／ジシクロヘキシル（２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル−２−イル）ホスフィン、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−メチルピペリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン、ルチジン、コリジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロノネン等の有機塩基、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属炭酸水素塩、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物、フッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属ハロゲン化物、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リン酸三カリウム等のアルカリ金属リン酸塩、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドのアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。
反応には化合物（Ｅ２）１モルに対して、化合物（Ｅ１）が通常１〜１０モルの割合、触媒が通常０．００１〜５モルの割合、塩基が通常０．５〜１０モルの割合で用いられる。
該反応は、必要に応じて、１，１０−フェナントロリン、テトラメチルエチレンジアミン等の配位子を加えてもよく、これらの化合物は通常、化合物（Ｅ２）１モルに対して、０．００１〜５モルの割合で用いられる。
反応温度は通常−２０〜１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（１）で示される本発明化合物を単離することができる。
単離された本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
【００１２】
上記の製造法にて使用される製造中間体は、市販であるか、公知の製造方法、例えば特開２０１４−８０４１５号公報に記載の製造方法により得ることができる。
例えば、式（Ａ１）で示される化合物、式（Ａ２）で示される化合物、式（Ｄ１）で示される化合物、および式（Ｅ２）で示される化合物は、特開２０１４−８０４１５に記載の化合物であるか、記載された製造方法に準じて製造することができる。式（Ｅ１）で示される化合物は、A Journal of Chemical Sciences, Volume63, P1395-P1401, (2008)等に記載された化合物であるか、記載された製造方法に準じて製造することができる。
【００１３】
本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。
【００１４】
固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサノン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エ−テル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエ−テル）、酸アミド類（例えば、ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）が挙げられる。
【００１５】
界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
【００１６】
その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸またはそのエステル等が挙げられる。
【００１７】
本発明化合物を施用する方法としては、実質的に本発明化合物が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理が挙げられる。
【００１８】
本発明化合物の施用量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、１０００ｍ2あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、種子１Ｋｇに対しての本発明化合物量は、通常０．００１〜１００ｇ、好ましくは０．０１〜５０ｇの範囲で施用される。
【００１９】
本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる植物等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。
【００２０】
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コ−ルラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリ−、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
【００２１】
上記植物には遺伝子組換え作物も含まれる。
【００２２】
本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば以下のものを挙げることができる。
【００２３】
イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；コムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈ
ｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．  ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｅ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ，Ｔ．ｃｏｎｔｒｏｖｅｒｓａ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｓｔａｇｏｎｏｓｐｏｒａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）；オオムギのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ、Ｆ．  ａｖｅｎａｃｅｕｍ、Ｆ．  ｃｕｌｍｏｒｕｍ、Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ、Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｓａｔｉｖｕｓ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｇｒａｍｉｎｅａ）、ラムラリア病（Ｒａｍｕｌａｒｉａ  ｃｏｌｌｏ−ｃｙｇｎｉ）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；トウモロコシのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉ）、南方さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｐｏｌｙｓｏｒａ）、すす紋病（Ｓｅｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｔｕｒｃｉｃａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｈｅｔｅｒｏｓｔｒｏｐｈｕｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｆａｍｉｎｉｃｏｌａ）、グレーリーフスポット病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅａｅ−ｍａｙｄｉｓ）、褐斑病（Ｋａｂａｔｉｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｉａ ｍａｙｄｉｓ）；、ワタの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、白かび病（Ｒａｍｕｒａｒｉａ  ａｒｅｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ，Ａ．ｇｏｓｓｙｐｉｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ  ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；ナタネの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根朽病（Ｐｈｏｍａ  ｌｉｎｇａｍ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅ���ｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ  ａｐｐｌｅ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ａｌｔｅｒｎａｔａ Ｊａｐａｎｅｓｅ  ｐｅａｒ  ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，  Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、さび病（  Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ)、褐色輪紋病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｔｈｕｍ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｃ．ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、褐紋病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｏｊｉｎａ）；インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐ��ｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，  Ｖ．  ｄａｈｌｉａｅ，  Ｖ．  ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ，  Ｂ．  ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，  Ｂ.  ｓｑｕａｍｏｓａ)、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ａｌｌｉ）；小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｓｑｕａｍｏｓａ）種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラ−スポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
【実施例】
【００２４】
次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
【００２５】
まず上記の製造法にしたがい製造し得る本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（１−ａ）
2019048778.tif 000006
で示される化合物において、Ｘ1、Ｌ2、Ｅ及びＬ1の組合せが〔表１〕に記載のいずれかの組合せである化合物。
【００２６】
表１の置換基Ｅの欄における「−Ｏ−ＣＨ2−」等の表記において、左側の置換基がＬ2と結合し、右側の置換基がＬ1と結合することを意味する。置換基Ｌ1の欄における「１，４−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ」等の表記において、１位はピラゾール環側を、４位は置換基Ｅ側の位置を意味する。「Ｐｈ」はフェニル基を、「ｃ−Ｃ3Ｈ5」はシクロプロピル基を表す。Ｐｈが置換基を有する場合は、置換基を記号の前に置換位置とともに記す。例えば、４−Ｆ−Ｐｈは４−フルオロフェニル基を表し、２−Ｆ−４−ＣＨ3−Ｐｈは２−フルオロ−４−メチルフェニル基を表す。
【００２７】
なお、本発明化合物１とは、式（１−ａ）で示される化合物において、Ｘ1、Ｌ2、Ｅ及びＬ1の組合せが〔表１〕に記載の番号１に記載の組み合わせである化合物を表す。
【００２８】
例えば、本発明化合物１６は、下記の化合物である。
2019048778.tif 000007
【００２９】
〔表１〕
2019048778.tif 000008
【００３０】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000009
【００３１】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000010
【００３２】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000011
【００３３】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000012
【００３４】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000013
【００３５】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000014
【００３６】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000015
【００３７】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000016
【００３８】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000017
【００３９】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000018
【００４０】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000019
【００４１】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000020
【００４２】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000021
【００４３】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000022
【００４４】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000023
【００４５】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000024
【００４６】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000025
【００４７】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000026
【００４８】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000027
【００４９】
〔表１の続き〕
2019048778.tif 000028
【００５０】
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
【００５１】
製剤例１
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【００５２】
製剤例２
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエート１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
【００５３】
製剤例３
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
【００５４】
製剤例４
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
【００５５】
製剤例５
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
【００５６】
製剤例６
本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエ−テルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。
【００５７】
次に、本発明化合物が植物病害の防除に有用であることを確認する試験例を示す。
【００５８】
試験例１
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で２０日間生育させる。本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物を上記製剤例に準じて製剤とし、所定濃度に調製した水希釈液を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後、植物を風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ  ｇｒｉｓｅａ）に罹病したイネ苗（品種；日本晴）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査する。
【００５９】
試験例２
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間生育させる。本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物を上記製剤例に準じて製剤とし、所定濃度に調製した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後、植物を風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギのさび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子をふりかけ接種する。接種後植物を２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培した後、病斑面積を調査する。
【００６０】
試験例３
プラスチックポットに土壌を詰め、そこにキュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１９日間生育させる。本発明化合物１〜５８８のいずれか１化合物を上記製剤例に準じて製剤とし、所定濃度に調製した水希釈液を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布する。散布後、植物を風乾し、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の胞子をふりかけ接種する。植物を昼間２４℃、夜間２０℃の温室で８日間栽培した後、病斑面積を調査する。
【産業上の利用可能性】
【００６１】
本発明化合物は、植物病害に対して効果を有し、植物病害防除剤の有効成分として有用である。