(57)【要約】      （修正有）【課題】帯電特性及び耐摩耗性に優れる電子写真感光体の製造方法の提供を目的とする。【解決手段】導電性基体２と感光層３とを備える電子写真感光体の製造方法であって、溶剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有する感光層用塗布液を、導電性基体上に直接又は間接的に塗布し、溶剤の一部を除去して感光層を形成する工程を含む。溶剤は、炭素原子数１以上３以下のアルコールである第１溶剤と、第１溶剤以外の溶剤である第２溶剤とを含み、バインダー樹脂は、別途一般式で表される第１単量体と、第２単量体とを含む単量体の重合物であるポリアリレート樹脂を含む。【選択図】図１
2019200273.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と感光層とを備える電子写真感光体の製造方法であって、
溶剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有する感光層用塗布液を、前記導電性基体上に直接又は間接的に塗布し、前記溶剤の一部を除去して前記感光層を形成する工程を含み、
前記溶剤は、炭素原子数１以上３以下のアルコールである第１溶剤と、前記第１溶剤以外の溶剤である第２溶剤とを含み、
前記バインダー樹脂は、下記一般式（１）で表される第１単量体と、下記一般式（２）で表される第２単量体とを含む単量体の重合物であるポリアリレート樹脂を含む、電子写真感光体の製造方法。
【化１】
2019200273.tif 000043
（前記一般式（１）中、
Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、
Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して下記一般式（Ｙ）で表される２価の基を表し、
前記一般式（２）中、
Ｘは、下記化学式（Ｘ１）、（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される２価の基を表す。）
【化２】
2019200273.tif 000044
（前記一般式（Ｙ）中、Ｒ20は、１価の置換基を表す。ｐは、１以上６以下の整数を表す。ｑは、０以上５以下の整数を表す。）
【化３】
2019200273.tif 000045
【請求項２】
前記第２溶剤は、塩化メチレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン及び１，３−ジオキソランのうち少なくとも１種を含む、請求項１に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項３】
前記一般式（１）中、Ｒ13及びＲ14は、互いに結合して前記一般式（Ｙ）で表される２価の基を表し、
前記一般式（Ｙ）中、ｑは、０を表す、請求項１又は２に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項４】
前記第２単量体は、下記化学式（２−１）で表される化合物を含む、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【化４】
2019200273.tif 000046
【請求項５】
前記第１単量体は、下記一般式（１−１）で表される化合物を含む、請求項１又は２に記載の電子写真感光体の製造方法。
【化５】
2019200273.tif 000047
（前記一般式（１−１）中、Ｒ11及びＲ12は、前記一般式（１）と同義である。）
【請求項６】
前記第１単量体は、下記化学式（１−２）で表される化合物を含む、請求項１又は２に記載の電子写真感光体の製造方法。
【化６】
2019200273.tif 000048
【請求項７】
前記第１単量体は、下記化学式（１−２）で表される化合物を含み、
前記第２単量体は、下記化学式（２−１−１）で表される化合物と、下記化学式（２−１−２）で表される化合物とを含む、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【化７】
2019200273.tif 000049
【請求項８】
前記バインダー樹脂は、下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）、（Ｒｅｓｉｎ−２）、（Ｒｅｓｉｎ−３）、（Ｒｅｓｉｎ−４）、（Ｒｅｓｉｎ−５）、（Ｒｅｓｉｎ−６）、（Ｒｅｓｉｎ−７）及び（Ｒｅｓｉｎ−８）で表されるポリアリレート樹脂のうち少なくとも１種を含む、請求項１又は２に記載の電子写真感光体の製造方法。
【化８】
2019200273.tif 000050
【請求項９】
前記溶剤における前記第１溶剤の含有割合は、０．５質量％以上５．０質量％以下である、請求項１〜８の何れか一項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１０】
前記第１溶剤は、メタノール及び２−プロパノールのうち少なくとも一方を含む、請求項１〜９の何れか一項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１１】
前記正孔輸送剤は、下記一般式（１０）、（１１）、（１２）及び（１３）で表される化合物のうち少なくとも１種を含む、請求項１〜１０の何れか一項に記載の電子写真感光体の製造方法。
【化９】
2019200273.tif 000051
（前記一般式（１０）中、
Ｒ101、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107のうちの隣接する２つが結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよく、
Ｒ102及びＲ109は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
ｂ1及びｂ2は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。）
【化１０】
2019200273.tif 000052
（前記一般式（１１）中、
Ｒ111及びＲ112は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117及びＲ118は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表し、
ｄ1及びｄ2は、各々独立に、０又は１を表し、
ｄ3、ｄ4、ｄ5及びｄ6は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｄ7及びｄ8は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
【化１１】
2019200273.tif 000053
（前記一般式（１２）中、
Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ124、Ｒ125及びＲ126は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、
ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｅ3及びｅ6は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
【化１２】
2019200273.tif 000054
（前記一般式（１３）中、Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133、Ｒ134、Ｒ135、Ｒ136、Ｒ137、Ｒ138、Ｒ139及びＲ140は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。）
【請求項１２】
前記一般式（１０）中、
Ｒ101及びＲ108は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されたフェニル基又は水素原子を表し、
Ｒ102及びＲ109は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、
Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表し、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107のうち隣接した二つが互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成してもよく、
ｂ1及びｂ2は、各々独立に、０又は１を表し、
前記一般式（１１）中、
Ｒ111及びＲ112は、各々、水素原子、又はフェニル基を表し、
Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117及びＲ118は、各々独立に、メチル基又はエチル基を表し、
ｄ1及びｄ2は、各々独立に、０又は１を表し、
ｄ3、ｄ4、ｄ5及びｄ6は、各々独立に、０以上２以下の整数を表し、
ｄ7及びｄ8は、各々、０を表し、
前記一般式（１２）中、
Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ124、Ｒ125及びＲ126は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表し、
ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、各々独立に、０以上２以下の整数を表し、
ｅ3及びｅ6は、各々、０を表し、
前記一般式（１３）中、
Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133、Ｒ134、Ｒ135、Ｒ136、Ｒ137、Ｒ138、Ｒ139及びＲ140は、各々、水素原子を表す、請求項１１に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１３】
前記正孔輸送剤は、下記化学式（１０−ＨＴ１）、（１０−ＨＴ２）、（１０−ＨＴ３）、（１０−ＨＴ４）、（１１−ＨＴ５）、（１１−ＨＴ６）、（１１−ＨＴ７）、（１２−ＨＴ８）、（１２−ＨＴ９）及び（１３−ＨＴ１０）で表される化合物のうち少なくとも１種を含む、請求項１２に記載の電子写真感光体の製造方法。
【化１３】
2019200273.tif 000055
【請求項１４】
前記正孔輸送剤は、前記化学式（１０−ＨＴ２）、（１１−ＨＴ５）及び（１２−ＨＴ９）で表される化合物のうち少なくとも一方を含む、請求項１３に記載の電子写真感光体の製造方法。
【請求項１５】
電子写真感光体の感光層を形成するための感光層用塗布液であって、
溶剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有し、
前記溶剤は、炭素原子数１以上３以下のアルコールである第１溶剤と、前記第１溶剤以外の溶剤である第２溶剤とを含み、
前記バインダー樹脂は、下記一般式（２０）で表される第１繰り返し単位と、下記一般式（２１）で表される第２繰り返し単位とを有するポリアリレート樹脂を含む、感光層用塗布液。
【化１４】
2019200273.tif 000056
（前記一般式（２０）中、
Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、
Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して下記一般式（Ｙ）で表される２価の基を表し、
前記一般式（２１）中、
Ｘは、下記化学式（Ｘ１）、（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される２価の基を表す。）
【化１５】
2019200273.tif 000057
（前記一般式（Ｙ）中、Ｒ20は、置換基を表す。ｐは、１以上６以下の整数を表す。ｑは、０以上５以下の整数を表す。）
【化１６】
2019200273.tif 000058
【請求項１６】
導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、炭素原子数１以上３以下のアルコールと、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有し、
前記バインダー樹脂は、下記一般式（２０）で表される第１繰り返し単位と、下記一般式（２１）で表される第２繰り返し単位とを有するポリアリレート樹脂を含む、電子写真感光体。
【化１７】
2019200273.tif 000059
（前記一般式（２０）中、
Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、
Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して下記一般式（Ｙ）で表される２価の基を表し、
前記一般式（２１）中、
Ｘは、下記化学式（Ｘ１）、（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される２価の基を表す。）
【化１８】
2019200273.tif 000060
（前記一般式（Ｙ）中、Ｒ20は、置換基を表す。ｐは、１以上６以下の整数を表す。ｑは、０以上５以下の整数を表す。）
【化１９】
2019200273.tif 000061
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体の製造方法、感光層用塗布液及び電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター又は複合機）において像担持体として用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体が用いられる。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。
【０００３】
特許文献１には、電子写真感光体に用いるバインダー樹脂として、芳香族ジカルボン酸成分と芳香族２価アルコール成分との界面重縮合反応によって得られ、下記一般式（Ａ）で示されるカルボン酸ハライド末端が重量比で１０ｐｐｍ以下であるポリアリレート樹脂が記載されている。下記一般式中、ＰＡＲはポリアリレート鎖を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。
【０００４】
【化１】
2019200273.tif 000003
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００７−１６９６１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、本発明者らの検討により、特許文献１に記載のポリアリレート樹脂は、帯電特性及び耐摩耗性の点で不十分であることが判明した。
【０００７】
本発明は上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、帯電特性及び耐摩耗性に優れる電子写真感光体を提供することである。また、本発明の別の目的は、帯電特性及び耐摩耗性に優れる電子写真感光体を製造できる電子写真感光体の製造方法及び感光層用塗布液を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の電子写真感光体の製造方法は、導電性基体と感光層とを備える電子写真感光体の製造方法であって、溶剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有する感光層用塗布液を、前記導電性基体上に直接又は間接的に塗布し、前記溶剤の一部を除去して前記感光層を形成する工程を含む。前記溶剤は、炭素原子数１以上３以下のアルコールである第１溶剤と、前記第１溶剤以外の溶剤である第２溶剤とを含む。前記バインダー樹脂は、下記一般式（１）で表される第１単量体と、下記一般式（２）で表される第２単量体とを含む単量体の重合物であるポリアリレート樹脂を含む。
【０００９】
【化２】
2019200273.tif 000004
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して下記一般式（Ｙ）で表される２価の基を表す。前記一般式（２）中、Ｘは、下記化学式（Ｘ１）、（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される２価の基を表す。
【００１１】
【化３】
2019200273.tif 000005
【００１２】
前記一般式（Ｙ）中、Ｒ20は、１価の置換基を表す。ｐは、１以上６以下の整数を表す。ｑは、０以上５以下の整数を表す。
【００１３】
【化４】
2019200273.tif 000006
【００１４】
本発明の感光層用塗布液は、電子写真感光体の感光層を形成するための感光層用塗布液であって、溶剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有する。前記溶剤は、炭素原子数１以上３以下のアルコールである第１溶剤と、前記第１溶剤以外の溶剤である第２溶剤とを含む。前記バインダー樹脂は、下記一般式（２０）で表される第１繰り返し単位と、下記一般式（２１）で表される第２繰り返し単位とを有するポリアリレート樹脂を含む。
【００１５】
【化５】
2019200273.tif 000007
【００１６】
前記一般式（２０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して下記一般式（Ｙ）で表される２価の基を表す。前記一般式（２１）中、Ｘは、下記化学式（Ｘ１）、（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される２価の基を表す。
【００１７】
【化６】
2019200273.tif 000008
【００１８】
前記一般式（Ｙ）中、Ｒ20は、置換基を表す。ｐは、１以上６以下の整数を表す。ｑは、０以上５以下の整数を表す。
【００１９】
【化７】
2019200273.tif 000009
【００２０】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体である。前記感光層は、炭素原子数１以上３以下のアルコールと、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有する。前記バインダー樹脂は、下記一般式（２０）で表される第１繰り返し単位と、下記一般式（２１）で表される第２繰り返し単位とを有するポリアリレート樹脂である。
【００２１】
【化８】
2019200273.tif 000010
【００２２】
前記一般式（２０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して下記一般式（Ｙ）で表される２価の基を表す。前記一般式（２１）中、Ｘは、下記化学式（Ｘ１）、（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される２価の基を表す。
【００２３】
【化９】
2019200273.tif 000011
【００２４】
前記一般式（Ｙ）中、Ｒ20は、置換基を表す。ｐは、１以上６以下の整数を表す。ｑは、０以上５以下の整数を表す。
【００２５】
【化１０】
2019200273.tif 000012
【発明の効果】
【００２６】
本発明の電子写真感光体の製造方法及び感光層用塗布液によれば、帯電特性及び耐摩耗性に優れる電子写真感光体を得ることができる。本発明の電子写真感光体は、帯電特性及び耐摩耗性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００２７】
【図１】（ａ）〜（ｃ）は、それぞれ、本発明の第１実施形態に係る電子写真感光体の製造方法により得られる電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。
【図２】（ａ）〜（ｃ）は、それぞれ、本発明の第１実施形態に係る電子写真感光体の製造方法により得られる電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００２８】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。また、本明細書において、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰り返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００２９】
以下、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカン及びハロゲン原子は、各々、次の意味である。
【００３０】
炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルキル基及び炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、例えば、炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下の基又は炭素原子数が１以上４以下の基が挙げられる。
【００３１】
炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、及び炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、例えば、炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下の基、及び炭素原子数が１以上４以下の基が挙げられる。
【００３２】
炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基、及び炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基が挙げられる。より具体的な炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、及びフェナントリル基が挙げられる。
【００３３】
炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンは、非置換である。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとしては、例えば、シクロペンタン、シクロヘキサン及びシクロヘプタンが挙げられる。
【００３４】
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
【００３５】
また、以下において「炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されていてもよい」とは、官能基の水素原子の一部又は全部が炭素原子数１以上４以下のアルキル基で置換されていてもよいことを意味する。
【００３６】
＜第１実施形態：電子写真感光体の製造方法＞
本発明の第１実施形態に係る電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある。）の製造方法は、導電性基体と感光層とを備える感光体の製造方法であって、溶剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有する感光層用塗布液を、導電性基体上に直接又は間接的に塗布し、溶剤の一部を除去して感光層を形成する工程を含む。溶剤は、後述する第１溶剤及び第２溶剤を含む。バインダー樹脂は、後述するポリアリレート樹脂を含む。以下、感光体の製造方法について、導電性基体と感光層としての電荷発生層及び電荷輸送層とを備える感光体（以下、積層型感光体と記載することがある。）の製造方法、並びに導電性基体と単層の感光層とを備える感光体（以下、単層型感光体と記載することがある。）の製造方法の順に説明する。
【００３７】
［積層型感光体の製造方法］
まず、積層型感光体の製造方法により得られる積層型感光体を説明する。図１（ａ）〜図１（ｃ）は、それぞれ、積層型感光体である場合の感光体１の一例を示す部分断面図である。
【００３８】
図１（ａ）に示すように、積層型感光体である場合の感光体１は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを含む。つまり、積層型感光体である場合の感光体１は、感光層３として、電荷発生層３ａ及び電荷輸送層３ｂを備える。
【００３９】
積層型感光体である場合の感光体１の耐摩耗性をより向上させるためには、図１（ａ）に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられることが好ましい。しかし、図１（ｂ）に示すように、積層型感光体である場合の感光体１では、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。
【００４０】
図１（ｃ）に示すように、積層型感光体である場合の感光体１は、導電性基体２と感光層３と中間層４（下引き層）とを備えていてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に備えられる。図１（ａ）及び図１（ｂ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図１（ｃ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。図１（ａ）〜（ｃ）では、感光層３上には、保護層が設けられておらず、感光体１の最表面層が感光層３であるが、感光層３上には保護層が設けられていてもよい。
【００４１】
電荷発生層３ａの厚さは、特に限定されないが、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂの厚さは、特に限定されないが、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１（ａ）〜図１（ｃ）を参照して、積層型感光体である場合の感光体１の概要について説明した。以下、積層型感光体の各要素（導電性基体、感光層、及び中間層）を詳細に説明する。
【００４２】
（導電性基体）
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で構成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で構成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
【００４３】
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００４４】
（感光層）
感光層は、電荷輸送層及び電荷発生層を含む。電荷輸送層は、炭素原子数１以上３以下のアルコール（以下、アルコールと記載することがある）と、正孔輸送剤と、バインダー樹脂とを含有する。電荷輸送層は、添加剤を更に含有してもよい。電荷発生層は、電荷発生剤を含有し、バインダー樹脂又は添加剤を更に含有してもよい。感光層の各成分の詳細については、後述する。
【００４５】
（中間層）
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
【００４６】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
【００４７】
中間層に用いる中間層用樹脂及び添加剤としては、例えば、後述する感光層に用いるバインダー樹脂として例示するものと同様のものを挙げることができる。但し、中間層及び感光層を良好に形成するためには、中間層用樹脂は、感光層に含有されるバインダー樹脂と異なることが好ましい。
【００４８】
（感光層形成工程）
以下、積層型感光体の製造方法の各工程を説明する。積層型感光体の製造方法は、電荷輸送層形成工程と電荷発生層形成工程とを有する感光層形成工程を備える。
【００４９】
電荷輸送層形成工程では、溶剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有する感光層用塗布液（以下、電荷輸送層用塗布液と記載することがある。）を、導電性基体上に直接又は間接的に塗布し、溶剤の一部を除去して電荷輸送層を形成する。
【００５０】
電荷発生層形成工程では、溶剤と電荷発生剤とを含有する感光層用塗布液（以下、電荷発生層用塗布液と記載することがある。）を、導電性基体上に直接又は間接的に塗布し、溶剤の少なくとも一部を除去して電荷発生層を形成する。なお、積層型感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に有してもよい。中間層を形成する工程は、公知の方法を適宜選択することができる。
【００５１】
電荷発生層用塗布液は、バインダー樹脂を更に含有してもよい。また、電荷輸送層用塗布液及び電荷発生層用塗布液は、形成される感光体に所望の特性を付与するため、添加剤を更に含有してもよい。更に、電荷輸送層用塗布液及び電荷発生層用塗布液は、各成分の分散性又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
【００５２】
感光層用塗布液は、それぞれ各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散器を用いることができる。
【００５３】
感光層用塗布液を塗布する方法としては、均一に塗布できる方法であれば、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法又はバーコート法が挙げられる。
【００５４】
感光層用塗布液に含まれる溶剤の少なくとも一部を除去する方法としては、溶剤を蒸発させ得る方法であれば、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。以下、感光層用塗布液の各成分について説明する。
【００５５】
〔溶剤〕
電荷輸送層用塗布液が含有する溶剤は、炭素原子数１以上３以下のアルコール（以下、低級アルコールと記載することがある。）である第１溶剤と、第１溶剤以外の溶剤である第２溶剤とを含む。
【００５６】
低級アルコールとしては、メタノール、エタノール、１−プロパノール及び２−プロパノールが挙げられる。感光体の帯電特性をより向上させる観点から、低級アルコールとしては、メタノール又は２−プロパノールが好ましく、メタノールがより好ましい。
【００５７】
電荷輸送層用塗布液の溶剤における第１溶剤の含有割合（１００×第１溶剤の質量／第１溶剤及び第２溶剤の合計質量）としては、０．５質量％以上５．０質量％以下が好ましく、１．０質量％以上３．０質量％以下がより好ましい。上述の第１溶剤の質量の比率が０．５質量％以上であることで、形成される感光体の帯電特性をより向上することができる。上述の第１溶剤の質量の比率が５．０質量％以下であることで、電荷輸送層用塗布液にバインダー樹脂を溶解させ易くなるため、感光層を容易に形成することができる。
【００５８】
第２溶剤としては、バインダー樹脂及び正孔輸送剤を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。第２溶剤としては、例えば、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、塩化メチレン（ジクロロメタン）、クロロホルム（トリクロロメタン）、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン等）、エーテル（より具体的には、１，３−ジオキソラン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル又はジエチレングリコールジメチルエーテル等）、ケトン（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン等）、エステル（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以上（例えば、２種）を組み合わせて用いてもよい。第２溶剤としては、ハロゲン化炭化水素又はエーテルが好ましく、塩化メチレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン又は１，３−ジオキソランがより好ましい。また、第２溶剤としては、トルエンと、ハロゲン化炭化水素又はエーテルとの混合溶剤も好ましい。
【００５９】
電荷発生層用塗布液が含有する溶剤としては、電荷輸送層用塗布液が含有する溶剤として例示したものと同様のものが挙げられる。但し、電荷輸送層用塗布液が含有する溶剤は、電荷発生層用塗布液が含有する溶剤と異なることが好ましい。電荷発生層上に電荷輸送層用塗布液を塗布する場合に、電荷発生層が電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
【００６０】
〔バインダー樹脂〕
電荷輸送層用塗布液が含有するバインダー樹脂は、下記一般式（１）で表される第１単量体（以下、単量体（１）と記載することがある。）と、下記一般式（２）で表される第２単量体（以下、単量体（２）と記載することがある。）とを含む単量体の重合物であるポリアリレート樹脂（以下、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）と記載することがある。）を含む。つまり、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）は、単量体（１）に由来する繰り返し単位と、単量体（２）に由来する繰り返し単位とを有する。
【００６１】
【化１１】
2019200273.tif 000013
【００６２】
一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して下記一般式（Ｙ）で表される２価の基を表す。一般式（２）中、Ｘは、下記化学式（Ｘ１）、（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される２価の基を表す。
【００６３】
【化１２】
2019200273.tif 000014
【００６４】
一般式（Ｙ）中、Ｒ20は、１価の置換基を表す。ｐは、１以上６以下の整数を表す。ｑは、０以上５以下の整数を表す。
【００６５】
【化１３】
2019200273.tif 000015
【００６６】
本発明の第１実施形態に係る感光体の製造方法は、低級アルコールを含む溶剤と、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）を含むバインダー樹脂とを含有する感光層用塗布液（積層型感光体の製造方法において電荷輸送層用塗布液）により感光層（積層型感光体の製造方法において電荷輸送層）を形成することで、形成される感光体の帯電特性及び耐摩耗性を向上できる。ここで、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）は、感光層のバインダー樹脂として用いた場合に、感光体の耐摩耗性を向上させることができるが、帯電特性を低下させる傾向にある。この理由としては、以下のように推測される。ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）には、原料として用いた芳香族ジカルボン酸ジクロライド（単量体（２））が未反応の状態で残留している。そのため、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）を含有する感光層には、芳香族ジカルボン酸ジクロライドが不可避的に含まれる。そして、芳香族ジカルボン酸ジクロライドは、電気陰性度の大きい塩素原子を含むため、感光体の帯電特性を低下させると考えられる。これに対し、本発明の第１実施形態に係る感光体の製造方法では、感光層用塗布液が低級アルコールを含有する。この低級アルコールは、感光層用塗布液を調製してから塗布するまでの間に芳香族ジカルボン酸ジクロライドと反応する。また、低級アルコールは、形成された感光層に残留することによっても芳香族ジカルボン酸ジクロライドと反応する。芳香族ジカルボン酸ジクロライド及び低級アルコールの反応では、塩化水素及びジカルボン酸ジエステルが生成し、生成した塩化水素は感光層外に揮発する。その結果、感光層に含まれる芳香族ジカルボン酸ジクロライドが減少し、感光体の帯電特性が向上すると考えられる。なお、低級アルコールは、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）に代表されるバインダー樹脂を溶解し難いため、通常は感光層の形成には使用されない溶剤である。
【００６７】
感光層における芳香族ジカルボン酸ジクロライドの残留量をより低減させるためには、感光層用塗布液を調製してから塗布するまで一定時間静置する静置処理を行うことが好ましい。このように、感光層用塗布液に静置処理を行うことで、低級アルコール及び芳香族ジカルボン酸ジクロライドを十分に反応させることができる。具体的な静置処理時間としては、１０時間以上が好ましく、２０時間以上がより好ましく、４０時間以上が更に好ましく、６０時間以上が特に好ましく、８０時間以上が最も好ましい。
【００６８】
一般式（１）中、Ｒ11及びＲ12が表す炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。Ｒ11及びＲ12は、両方が水素原子であるか、或いは両方がメチル基であることが好ましい。
【００６９】
一般式（１）中、Ｒ13及びＲ14が表す炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基又はエチル基が好ましい。Ｒ13及びＲ14は、一方がメチル基であり、かつ他方がエチル基を表すか、或いは互いに結合して一般式（Ｙ）で表される２価の基を表すことが好ましい。
【００７０】
一般式（Ｙ）中、Ｒ20で表される置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、及び炭素原子数６以上１４以下のアリール基が挙げられる。
【００７１】
一般式（Ｙ）中、ｐは、１以上３以下の整数を表すことが好ましく、２を表すことがより好ましい。ｑは、０を表すことが好ましい。
【００７２】
化学式（Ｘ４）で表される２価の基としては、１，４−ナフチレン基又は２，６−ナフチレン基が好ましい。
【００７３】
単量体（１）は、下記一般式（１−１）又は化学式（１−２）で表される化合物（以下、それぞれ単量体（１−１）及び（１−２）と記載することがある。）を含むことが好ましい。
【００７４】
【化１４】
2019200273.tif 000016
【００７５】
一般式（１−１）中、Ｒ11及びＲ12は、一般式（１）と同義である。
【００７６】
単量体（２）は、下記化学式（２−１）で表される化合物（以下、単量体（２−１）と記載することがある。）を含むことが好ましい。
【００７７】
【化１５】
2019200273.tif 000017
【００７８】
単量体（２−１）は、下記化学式（２−１−１）又は（２−１−２）で表される化合物（以下、単量体（２−１−１）及び（２−１−２）と記載することがある。）を含むことが好ましい。
【００７９】
【化１６】
2019200273.tif 000018
【００８０】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）の重合に用いる単量体は、単量体（１）が単量体（１−２）を含み、かつ単量体（２）が単量体（２−１−１）及び（２−１−２）を含むことが好ましい。
【００８１】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）において、全繰り返し単位の物質量に対する、単量体（１）及び（２）に由来する繰り返し単位の物質量の比率（単量体（１）及び（２）に由来する繰り返し単位の物質量／全繰り返し単位の物質量）としては、０．７０以上が好ましく、０．９０以上がより好ましく、１．００が更に好ましい。また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）において、単量体（１）及び単量体（２）に由来する繰り返し単位の物質量に対する単量体（１）に由来する繰り返し単位の物質量の比率（単量体（１）に由来する繰り返し単位の物質量／単量体（１）及び単量体（２）に由来する繰り返し単位の物質量）としては、０．４５以上０．５５以下が好ましい。
【００８２】
ここで、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）が有する繰り返し単位の数とは、１本の分子鎖から得られる値ではなく、感光層に含有されるポリアリレート樹脂（ＰＡ１）の全体（複数の分子鎖）から得られる値の平均値である。また、各繰り返し単位の数は、プロトン核磁気共鳴分光計を用いてポリアリレート樹脂（ＰＡ１）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定し、得られた1Ｈ−ＮＭＲスペクトルから算出することができる。
【００８３】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）は、繰り返し単位として、下記式（Ｒ−１）〜（Ｒ−１０）で表される繰り返し単位（以下、それぞれ繰り返し単位（Ｒ−１）〜（Ｒ−１０）と記載することがある。）のうち少なくとも１種を有することが好ましい。また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）は、繰り返し単位として、繰り返し単位（Ｒ−１）〜（Ｒ−１０）のうち１種のみを有するか、或いは２種のみを有することがより好ましい。
【００８４】
【化１７】
2019200273.tif 000019
【００８５】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）は、繰り返し単位として、
繰り返し単位（Ｒ−１）と、繰り返し単位（Ｒ−２）とを有するか、
繰り返し単位（Ｒ−３）と、繰り返し単位（Ｒ−４）とを有するか、
繰り返し単位（Ｒ−５）と、繰り返し単位（Ｒ−６）とを有するか、
繰り返し単位（Ｒ−１）を有するか、
繰り返し単位（Ｒ−７）と、繰り返し単位（Ｒ−６）とを有するか、
繰り返し単位（Ｒ−１）と、繰り返し単位（Ｒ−８）とを有するか、
繰り返し単位（Ｒ−１）と、繰り返し単位（Ｒ−９）とを有するか、又は
繰り返し単位（Ｒ−１）と、繰り返し単位（Ｒ−１０）とを有することが好ましい。
【００８６】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）としては、下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）で表されるポリアリレート樹脂（以下、それぞれポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）と記載することがある。）が好ましい。なお、下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）中、繰り返し単位の右下に付した数字は、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）が有する全繰り返し単位の数に対する、数字が付された繰り返し単位の数の百分率を示す。ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）は、ランダム共重合体、ブロック共重合体、周期的共重合体及び交互共重合体の何れでもよい。
【００８７】
【化１８】
2019200273.tif 000020
【００８８】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）の粘度平均分子量は、１０，０００以上であることが好ましく、２０，０００以上であることがより好ましく、３０，０００以上であることが更に好ましく、４０，０００以上であることが特に好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）の粘度平均分子量が１０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性がより向上する。一方、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）の粘度平均分子量は、８０，０００以下であることが好ましく、７０，０００以下であることがより好ましい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）の粘度平均分子量が８０，０００以下であると、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）が感光層用塗布液の溶剤に溶解し易くなり、感光層の形成が容易になる。
【００８９】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）の製造方法は、特に限定されないが、例えば、単量体（１）及び単量体（２）を縮重合させる方法が挙げられる。縮重合させる方法は、公知の合成方法（より具体的には、例えば、溶液重合、溶融重合及び界面重合）を採用することができる。ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）は、単量体（１）に加え、他の芳香族ジオール又は芳香族ジアセテートを用いてもよい。また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）は、単量体（２）に加え、他の芳香族ジカルボン酸ジクロライド、芳香族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸ジメチルエステル、芳香族ジカルボン酸ジエチルエステル及び芳香族ジカルボン酸無水物を用いてもよい。
【００９０】
単量体（１）及び単量体（２）の縮重合において、塩基及び触媒の一方又は両方を添加してもよい。塩基及び触媒は、公知の塩基及び触媒から適宜選択することができる。塩基の例としては、水酸化ナトリウムが挙げられる。触媒の例としては、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、アンモニウムクロライド、アンモニウムブロマイド、４級アンモニウム塩、トリエチルアミン及びトリメチルアミンが挙げられる。
【００９１】
電荷輸送層用塗布液は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）のみを含むことが好ましいが、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）以外の他のバインダー樹脂を更に含んでいてもよい。ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）の含有率は、バインダー樹脂の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが更に好ましい。
【００９２】
電荷輸送層用塗布液が含有してもよい他のバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂（ＰＡ１）以外のポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００９３】
電荷発生層用塗布液が含有してもよいバインダー樹脂としては、電荷輸送層用塗布液が含有するバインダー樹脂として例示したものと同様のものが挙げられる。但し、電荷発生層及び電荷輸送層を良好に形成するためには、電荷発生層が含有するバインダー樹脂は、電荷輸送層が含有するバインダー樹脂と異なることが好ましい。電荷発生層が含有するバインダー樹脂としては、ポリビニルアセタール樹脂が好ましい。
【００９４】
〔正孔輸送剤〕
電荷輸送層用塗布液が含有する正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
【００９５】
感光体の感度及び耐摩耗性を向上させる観点から、正孔輸送剤としては、一般式（１０）、（１１）、（１２）又は（１３）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（１０）、（１１）、（１２）及び（１３）と記載することがある。）が好ましい。
【００９６】
化合物（１０）は、下記一般式（１０）で表される。
【００９７】
【化１９】
2019200273.tif 000021
【００９８】
一般式（１０）中、Ｒ101、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106、Ｒ107及びＲ108は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107のうちの隣接する２つが結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよい。Ｒ102及びＲ109は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｂ1及びｂ2は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。
【００９９】
ｂ1が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ102は互いに同一でも異なっていてもよい。ｂ2が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ109は互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１００】
一般式（１０）中、Ｒ101〜Ｒ109が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基又はｎ−ブチル基が更に好ましい。
【０１０１】
一般式（１０）中、Ｒ101〜Ｒ109が表わすフェニル基は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されていてもよい。フェニル基が有する炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１以上４以下のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。
【０１０２】
一般式（１０）中、Ｒ101〜Ｒ109が表わす炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基又はエトキシ基がより好ましい。
【０１０３】
一般式（１０）中、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107のうちの隣接する２つ（例えば、Ｒ106及びＲ107）が結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを表してもよい。Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107のうちの隣接した２つが結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成する場合、この炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンはＲ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107が結合するフェニル基と縮合して二環縮合環基を形成する。なお、炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとフェニル基との縮合部位は、二重結合を含んでもよい。炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンとしては、シクロヘキサンが好ましい。
【０１０４】
感光体の感度及び耐摩耗性を更に向上させる観点から、Ｒ101及びＲ108は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基で置換されたフェニル基又は水素原子を表すことが好ましい。Ｒ102及びＲ109は、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表すことが好ましい。或いは、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105、Ｒ106及びＲ107のうち隣接した二つが互いに結合して炭素原子数５以上７以下のシクロアルカンを形成することが好ましい。ｂ1及びｂ2は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。
【０１０５】
化合物（１０）の好適な例としては、下記化学式（１０−ＨＴ１）、（１０−ＨＴ２）、（１０−ＨＴ３）及び（１０−ＨＴ４）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（１０−ＨＴ１）、（１０−ＨＴ２）、（１０−ＨＴ３）及び（１０−ＨＴ４）と記載することがある。）が挙げられる。化学式（１０−ＨＴ１）及び（１０−ＨＴ４）中、ｎ−Ｂｕ及びＭｅは、各々、ｎ−ブチル基及びメチル基を表す。
【０１０６】
【化２０】
2019200273.tif 000022
【０１０７】
化合物（１１）は、下記一般式（１１）で表される。
【０１０８】
【化２１】
2019200273.tif 000023
【０１０９】
一般式（１１）中、Ｒ111及びＲ112は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117及びＲ118は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基又はフェニル基を表す。ｄ1及びｄ2は、各々独立に、０又は１を表す。ｄ3、ｄ4、ｄ5及びｄ6は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｄ7及びｄ8は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【０１１０】
一般式（１１）中、ｄ3が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ113は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ4が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ114は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ5が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ115は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ6が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ116は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ7が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ117は互いに同一でも異なっていてもよい。ｄ8が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ118は互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１１１】
一般式（１１）中、Ｒ111〜Ｒ118が表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。
【０１１２】
感光体の感度及び耐摩耗性をより向上させる観点から、一般式（１１）中、Ｒ111及びＲ112は、各々、水素原子、又はフェニル基を表すことが好ましい。Ｒ113、Ｒ114、Ｒ115、Ｒ116、Ｒ117及びＲ118は、各々独立に、メチル基又はエチル基を表すことが好ましい。ｄ1及びｄ2は、各々独立に、０又は１を表すことが好ましい。ｄ3、ｄ4、ｄ5及びｄ6は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｄ7及びｄ8は、各々、０を表すことが好ましい。
【０１１３】
化合物（１１）の好適な例としては、下記化学式（１１−ＨＴ５）、（１１−ＨＴ６）及び（１１−ＨＴ７）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（１１−ＨＴ５）、（１１−ＨＴ６）及び（１１−ＨＴ７）と記載することがある。）が挙げられる。
【０１１４】
【化２２】
2019200273.tif 000024
【０１１５】
化合物（１２）は、下記一般式（１２）で表される。
【０１１６】
【化２３】
2019200273.tif 000025
【０１１７】
一般式（１２）中、Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ124、Ｒ125及びＲ126は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、フェニル基又は炭素原子数１以上８以下のアルコキシ基を表す。ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ3及びｅ6は、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【０１１８】
一般式（１２）中、ｅ1が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ121は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ2が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ122は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ3が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ123は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ4が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ124は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ5が２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ125は互いに同一でも異なっていてもよい。ｅ6が２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ126は互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１１９】
一般式（１２）中、Ｒ121〜Ｒ126が表わす炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。
【０１２０】
一般式（１２）中、ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、ｅ1及びｅ2の一方が０を表し他方が２を表し、かつｅ4及びｅ5の一方が０を表し他方が２を表すか、又はｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5が各々１を表すことがより好ましい。ｅ3及びｅ6は、各々、０を表すことが好ましい。
【０１２１】
感光体の感度及び耐摩耗性をより向上させる観点から、一般式（１２）中、Ｒ121、Ｒ122、Ｒ123、Ｒ124、Ｒ125及びＲ126は、各々独立に、炭素原子数１以上８以下のアルキル基を表すことが好ましい。ｅ1、ｅ2、ｅ4及びｅ5は、各々独立に、０以上２以下の整数を表すことが好ましい。ｅ3及びｅ6は、各々、０を表すことが好ましい。
【０１２２】
化合物（１２）の好適な例としては、下記化学式（１２−ＨＴ８）及び（１２−ＨＴ９）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（１２−ＨＴ８）及び（１２−ＨＴ９）と記載することがある。）が挙げられる。
【０１２３】
【化２４】
2019200273.tif 000026
【０１２４】
化合物（１３）は、下記一般式（１３）で表される。
【０１２５】
【化２５】
2019200273.tif 000027
【０１２６】
一般式（１３）中、Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133、Ｒ134、Ｒ135、Ｒ136、Ｒ137、Ｒ138、Ｒ139及びＲ140は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。
【０１２７】
一般式（１３）中、Ｒ131、Ｒ132、Ｒ133、Ｒ134、Ｒ135、Ｒ136、Ｒ137、Ｒ138、Ｒ139及びＲ140は、各々、水素原子を表すことが好ましい。
【０１２８】
化合物（１３）の好適な例としては、下記化学式（１３−ＨＴ１０）で表される化合物（以下、化合物（１３−ＨＴ１０）と記載することがある）が挙げられる。
【０１２９】
【化２６】
2019200273.tif 000028
【０１３０】
感光体の耐摩耗性を更に向上させる観点から、正孔輸送剤としては、化合物（１０−ＨＴ２）、（１１−ＨＴ５）及び（１２−ＨＴ９）が更に好ましい。
【０１３１】
電荷輸送層は、正孔輸送剤として、化合物（１０）、（１１）、（１２）又は（１３）のみを含有してもよく、他の正孔輸送剤を更に含有してもよい。正孔輸送剤における化合物（１０）、（１１）、（１２）又は（１３）の含有量は、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが更に好ましい。
【０１３２】
電荷輸送層における正孔輸送剤の含有量は、電荷輸送層が含有するバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
【０１３３】
〔添加剤〕
電荷輸送層用塗布液及び電荷発生層用塗布液が含有してもよい添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター（例えば、電子アクセプター）、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン及びこれらの誘導体が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、有機硫黄化合物及び有機燐化合物も挙げられる。レベリング剤としては、例えば、ジメチルシリコーンオイルが挙げられる。増感剤としては、例えば、メタターフェニルが挙げられる。添加剤としては、劣化防止剤が好ましく、酸化防止剤がより好ましく、ヒンダードフェノールの誘導体が更に好ましい。
【０１３４】
電荷輸送層用塗布液及び電荷発生層用塗布液が添加剤を含有する場合、その含有量は、電荷輸送層用塗布液及び電荷発生層用塗布液が含有するバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、１質量部以上５質量部以下であることがより好ましい。
【０１３５】
〔電荷発生剤〕
電荷発生層が含有する電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０１３６】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−１）で表される。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ−２）で表される。
【０１３７】
【化２７】
2019200273.tif 000029
【０１３８】
【化２８】
2019200273.tif 000030
【０１３９】
フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、それぞれをα型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。
【０１４０】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。
【０１４１】
短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。
【０１４２】
電荷発生剤の含有量としては、電荷発生層用塗布液が含有するバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下が好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下がより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下が更に好ましい。
【０１４３】
〔組み合わせ〕
電荷輸送層用塗布液が含有する正孔輸送剤及びバインダー樹脂の組み合わせとしては、下記表１に示す組み合わせ（ｋ−１）〜（ｋ−１７）が好ましい。また、電荷輸送層用塗布液が含有する正孔輸送剤、バインダー樹脂及び溶剤の組み合わせとしては、下記表２に示す組み合わせ（ｊ−１）〜（ｊ−２２）が好ましい。
【０１４４】
【表１】
2019200273.tif 000031
【０１４５】
【表２】
2019200273.tif 000032
【０１４６】
［単層型電子写真感光体の製造方法］
以下、単層型感光体の製造方法について説明する。なお、積層型感光体の製造方法との重複説明については、適宜省略する。まず、この製造方法により得られる単層型感光体を説明する。図２（ａ）〜図２（ｃ）は、それぞれ、単層型感光体である場合の感光体１の一例を示す部分断面図である。
【０１４７】
図２（ａ）に示すように、単層型感光体である場合の感光体１は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。単層型感光体である場合の感光体１は、単層の感光層３（以下、単層型感光層３ｃと記載することがある）を備える。
【０１４８】
図２（ｂ）に示すように、単層型感光体である場合の感光体１は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ｃとの間に設けられる。図２（ａ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接備えられてもよい。或いは、図２（ｂ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して備えられてもよい。
【０１４９】
図２（ｃ）に示すように、単層型感光体である場合の感光体１は、導電性基体２と、単層型感光層３ｃと、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、単層型感光層３ｃ上に設けられる。
【０１５０】
単層型感光層３ｃの厚さは、特に限定されないが、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
【０１５１】
感光層３としての単層型感光層３ｃは、電荷発生剤とバインダー樹脂と正孔輸送剤とを含有する。単層型感光層３ｃは、電子輸送剤を更に含有してもよい。単層型感光層３ｃは、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。単層型感光体である場合の感光体１の備える導電性基体２及び中間層４は、上述の積層型である場合の感光体１の備える導電性基体２及び中間層４と同様とすることができる。以上、図２（ａ）〜図２（ｃ）を参照して、単層型感光体である場合の感光体１の概要について説明した。
【０１５２】
（単層型感光層形成工程）
以下、単層型感光体の製造方法の各工程を説明する。単層型感光体の製造方法は、溶剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有する感光層用塗布液（以下、単層型感光層用塗布液と記載することがある。）を、導電性基体上に直接又は間接的に塗布し、溶剤の一部を除去して単層型感光層を形成する工程（以下、単層型感光層形成工程と記載することがある。）を含む。
【０１５３】
なお、単層型感光体の製造方法は、必要に応じて中間層を形成する工程を更に有してもよい。中間層を形成する方法は、公知の方法を適宜選択することができる。
【０１５４】
単層型感光層用塗布液は、電子輸送剤を更に含有してもよい。また、単層型感光層用塗布液は、形成される感光体に所望の特性を付与するため、添加剤を更に含有してもよい。
【０１５５】
単層型感光層用塗布液が含有する溶剤、バインダー樹脂、正孔輸送剤、電荷発生剤及び添加剤については、電荷輸送層用塗布液及び電荷発生層用塗布液において例示した各成分と同様とすることができる。また、単層型感光層用塗布液を調製する方法、塗布する方法、及び溶剤の一部を除去する方法は、電荷輸送層用塗布液及び電荷発生層用塗布液において説明した方法と同様とすることができる。
【０１５６】
＜第２実施形態：感光層用塗布液＞
第２実施形態に係る感光層用塗布液は、電子写真感光体の感光層を形成するために用いる感光層用塗布液であって、溶剤と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有する。溶剤は、炭素原子数１以上３以下のアルコールである第１溶剤と、第１溶剤以外の溶剤である第２溶剤とを含む。バインダー樹脂は、下記一般式（２０）で表される第１繰り返し単位と、下記一般式（２１）で表される第２繰り返し単位とを有するポリアリレート樹脂（以下、ポリアリレート樹脂（ＰＡ２）と記載することがある。）を含む。
【０１５７】
【化２９】
2019200273.tif 000033
【０１５８】
一般式（２０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して下記一般式（Ｙ）で表される２価の基を表す。一般式（２１）中、Ｘは、下記化学式（Ｘ１）、（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される２価の基を表す。
【０１５９】
【化３０】
2019200273.tif 000034
【０１６０】
一般式（Ｙ）中、Ｒ20は、置換基を表す。ｐは、１以上６以下の整数を表す。ｑは、０以上５以下の整数を表す。
【０１６１】
【化３１】
2019200273.tif 000035
【０１６２】
第２実施形態に係る感光層用塗布液は、例えば、感光層として電荷輸送層及び電荷発生層を備える積層型感光体の製造、又は単層型感光層を備える単層型感光体の製造に用いることができる。積層型感光体の製造に用いる感光層用塗布液の詳細は、第１実施形態に係る感光体の製造方法で説明した電荷輸送層用塗布液と同様とすることができる。また、単層型感光体の製造に用いる感光層用塗布液の詳細は、第１実施形態に係る感光体の製造方法に用いる単層型感光層用塗布液と同様である。また、ポリアリレート樹脂（ＰＡ２）は、第１実施形態において説明したポリアリレート樹脂（ＰＡ１）と同様である。そのため、第２実施形態における一般式（２０）、（２１）及び（Ｙ）のＲ11〜Ｒ14、Ｘ、Ｒ20、ｐ及びｑの説明は、第１実施形態における一般式（１）、（２）及び（Ｙ）のＲ11〜Ｒ14、Ｘ、Ｒ20、ｐ及びｑと同様である。
【０１６３】
＜第３実施形態：電子写真感光体＞
本発明の第３実施形態に係る感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、炭素原子数１以上３以下のアルコール（低級アルコール）と、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有する。バインダー樹脂は、下記一般式（２０）で表される第１繰り返し単位と、下記一般式（２１）で表される第２繰り返し単位とを有するポリアリレート樹脂（以下、ポリアリレート樹脂（ＰＡ２）と記載することがある）を含む。
【０１６４】
【化３２】
2019200273.tif 000036
【０１６５】
一般式（２０）中、Ｒ11及びＲ12は、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す。Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又はフェニル基を表すか、或いはＲ13及びＲ14は互いに結合して下記一般式（Ｙ）で表される２価の基を表す。一般式（２１）中、Ｘは、下記化学式（Ｘ１）、（Ｘ２）、（Ｘ３）、（Ｘ４）、（Ｘ５）又は（Ｘ６）で表される２価の基を表す。
【０１６６】
【化３３】
2019200273.tif 000037
【０１６７】
一般式（Ｙ）中、Ｒ20は、置換基を表す。ｐは、１以上６以下の整数を表す。ｑは、０以上５以下の整数を表す。
【０１６８】
【化３４】
2019200273.tif 000038
【０１６９】
第３実施形態に係る感光体としては、感光層として電荷輸送層及び電荷発生層を備える積層型感光体と、単層型感光層を備える単層型感光体とが挙げられる。積層型感光体及び単層型感光体は、第１実施形態において感光体の製造方法により製造される感光体として説明した積層型感光体及び単層型感光体とそれぞれ同様である。
【０１７０】
積層型感光体の備える電荷輸送層は、低級アルコールと、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有し、添加剤を更に含有してもよい。積層型感光体の備える電荷発生層は、電荷発生剤を含有し、バインダー樹脂及び添加剤を更に含有してもよい。単層型感光体の備える単層型感光層は、低級アルコールと、バインダー樹脂と、正孔輸送剤とを含有し、電子輸送剤及び添加剤を更に含有してもよい。電荷輸送層、電荷発生層及び単層型感光層に含有される各成分の種類は、第１実施形態において説明した電荷輸送層用塗布液及び電荷発生層用塗布液の各成分の種類と同様とすることができる。また、電荷輸送層及び電荷発生層における正孔輸送剤、添加剤及び電荷発生剤の含有量は、各々、第１実施形態において説明した電荷輸送層用塗布液及び電荷発生層用塗布液における各成分の含有量と同様とすることができる。
【０１７１】
感光層に含有される低級アルコールは、感光層用塗布液（積層型感光体の製造における電荷輸送層用塗布液、及び単層型感光体の製造における単層型感光層用塗布液）の第１溶剤が残留したものである。
【０１７２】
ポリアリレート樹脂（ＰＡ２）は、第１実施形態において説明したポリアリレート樹脂（ＰＡ１）と同様である。そのため、第３実施形態における一般式（２０）、（２１）及び（Ｙ）のＲ11〜Ｒ14、Ｘ、Ｒ20、ｐ及びｑの説明は、第１実施形態における一般式（１）、（２）及び（Ｙ）のＲ11〜Ｒ14、Ｘ、Ｒ20、ｐ及びｑと同様である。
【０１７３】
感光体の帯電特性をより向上させる観点から、感光層における低級アルコールの含有割合としては、１ｐｐｍ以上５０，０００ｐｐｍ以下が好ましく、１００ｐｐｍ以上１０，０００ｐｐｍ以下がより好ましい。
【０１７４】
ここで、感光層が複数層を含み、そのうち少なくとも１層が低級アルコールを含有する場合、感光層における低級アルコールの含有量とは、低級アルコールを含有する層における含有量を意味する。例えば、感光体が積層型感光体であり、感光層の電荷輸送層に低級アルコールが含有される場合、感光層における低級アルコールの含有量とは、電荷輸送層における低級アルコールの含有量を意味する。
【０１７５】
以上説明した本発明の第１実施形態に係る感光体の製造方法と第２実施形態に係る感光層用塗布液は、帯電特性及び耐摩耗性に優れる感光体を得ることができる。また、第３実施形態に係る感光体は、帯電特性及び耐摩耗性に優れる。
【実施例】
【０１７６】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【０１７７】
積層型感光体の電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤及びバインダー樹脂を準備した。
【０１７８】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、第１実施形態で述べた化合物（１０−ＨＴ１）〜（１３−ＨＴ１０）を準備した。
【０１７９】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、第１実施形態で述べたポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）を合成した。合成方法を以下に示す。
【０１８０】
＜ポリアリレート樹脂の合成＞
［ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）の合成］
三口フラスコを反応容器として用いた。この反応容器は、温度計、三方コック及び滴下ロート２００ｍＬを備えた容量１Ｌの三口フラスコである。反応容器に１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン１２．２４ｇ（４１．２８ミリモル）と、ｔ−ブチルフェノール０．０６２ｇ（０．４１３ミリモル）と、水酸化ナトリウム３．９２ｇ（９８ミリモル）と、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド０．１２０ｇ（０．３８４ミリモル）とを投入した。次いで、反応容器内をアルゴン置換した。その後、水３００ｍＬを更に反応容器に投入した。反応容器の内温を５０℃に昇温させた。反応容器の内温５０℃を保持して反応容器内の内容物を１時間攪拌した。その後、反応容器の内温を１０℃に冷却した。その結果、アルカリ性水溶液を得た。
【０１８１】
一方、２，６−ナフタレンジカルボン酸ジクロリド４．１０ｇ（１６．２ミリモル）と、１，４−ナフタレンジカルボン酸ジクロリド４．１０ｇ（１６．２ミリモル）とをクロロホルム（アミレン（登録商標）添加品）１５０ｍＬに溶解させた。その結果、クロロホルム溶液を得た。
【０１８２】
次いで、上記クロロホルム溶液を滴下ロートから上記アルカリ性水溶液に１１０分間かけてゆっくりと滴下して、重合反応を開始させた。反応容器内の内温を１５±５℃に調節して、反応容器の内容物を４時間攪拌して重合反応を進行させた。
【０１８３】
その後、デカントを用いて反応容器の内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。次いで、容量１Ｌの三口フラスコにイオン交換水４００ｍＬを投入した後に、得られた有機層を投入した。更にクロロホルム４００ｍＬと、酢酸２ｍＬとを投入した。三口フラスコの内容物を室温（２５℃）で３０分攪拌した。その後、デカントを用いて三口フラスコの内容物における上層（水層）を除去し、有機層を得た。水１Ｌを用いて得られた有機層を分液ロートにて５回洗浄した。その結果、水洗した有機層を得た。
【０１８４】
次に、水洗した有機層をろ過し、ろ液を得た。容量１Ｌの三角フラスコにメタノール１Ｌを投入した。得られたろ液を三角フラスコにゆっくり滴下し、沈殿物を得た。沈殿物をろ過によりろ別した。得られた沈殿物を温度７０℃で１２時間真空乾燥した。その結果、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）を得た。ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）の収量は１２．９ｇであり、収率は８３．５モル％であった。
【０１８５】
［ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−４）及び（Ｒｅｓｉｎ−６）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）の合成］
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−４）及び（Ｒｅｓｉｎ−６）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）の合成においては、単量体として、各繰り返し単位を導入でき、かつ一般式（１）又は（２）で表される単量体を適宜用いた。それ以外は、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）の合成と同様の方法により、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−４）及び（Ｒｅｓｉｎ−６）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）を合成した。
【０１８６】
なお、各ポリアリレート樹脂の粘度平均分子量は、以下の通りであった。
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）：４９，３００
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−２）：５４，４００
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−３）：５４，０００
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−４）：５４，２００
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−５）：５０，５００
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−６）：５５，１００
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−７）：５２，３００
ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−８）：５１，９００
【０１８７】
次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、作製したポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。溶剤としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）が得られていることを確認した。
【０１８８】
また、下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−Ａ）で表されるポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−Ａ）も用意した。ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−Ａ）の粘度平均分子量は、５３，０００であった。
【０１８９】
【化３５】
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【０１９０】
［感光体（Ａ−１）の製造］
以下、実施例１に係る感光体（Ａ−１）の製造方法について説明する。
【０１９１】
（中間層の形成）
まず、表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ−Ａ」、平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。詳しくは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、更に、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて表面処理したものを準備した。次いで、表面処理された酸化チタン（２質量部）と、ポリアミド樹脂（東レ株式会社製「アミラン（登録商標）ＣＭ８０００」）（１質量部）とを、混合溶剤に対して添加した。混合溶剤は、メタノール（１０質量部）と、ブタノール（１質量部）と、トルエン（１質量部）とを含んでいた。ポリアミド樹脂は、ポリアミド６、ポリアミド１２、ポリアミド６６及びポリアミド６１０の四元共重合ポリアミド樹脂であった。ビーズミルを用いて、これらを５時間混合し、混合溶剤中に材料（表面処理された酸化チタン及びポリアミド樹脂）を分散させた。これにより、中間層用塗布液を調製した。
【０１９２】
得られた中間層用塗布液を、目開き５μｍのフィルターを用いてろ過した。次いで、ディップコート法を用いて、導電性基体の表面に中間層用塗布液を塗布し、塗布膜を形成した。導電性基体は、アルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ及び全長２４６ｍｍ）であった。続いて、塗布膜を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に中間層（膜厚２μｍ）を形成した。
【０１９３】
（電荷発生層の形成）
Ｙ型チタニルフタロシアニン（１．５質量部）と、バインダー樹脂としてのポリビニルアセタール樹脂（積水化学工業株式会社製「エスレックＫＸ−５」）（１質量部）とを、混合溶剤に対して添加した。混合溶剤は、プロピレングリコールモノメチルエーテル（４０質量部）と、テトラヒドロフラン（４０質量部）とを含んでいた。ビーズミルを用いて、これらを２時間混合し、混合溶剤中に材料（Ｙ型チタニルフタロシアニン及びポリビニルアセタール樹脂）を分散させた。これにより、電荷発生層用塗布液を調整した。
【０１９４】
得られた電荷発生層用塗布液を、目開き３μｍのフィルターを用いてろ過した。次いで、得られたろ過液を、上述のようにして形成された中間層上にディップコート法を用いて塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を５０℃で５分間乾燥させた。これにより、中間層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。
【０１９５】
（電荷輸送層の形成）
正孔輸送剤としての化合物（１０−ＨＴ１）５０質量部と、添加剤としての酸化防止剤（ＢＡＳＦ社製の「ＩＲＧＡＮＯＸ（登録商標）１０１０」）２質量部と、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（粘度平均分子量５０，５００）１００質量部とを、混合溶剤に対して添加した。混合溶剤は、第２溶剤であるテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６５０質量部及びトルエン５０質量部と、第１溶剤であるメタノール（ＭｅＯＨ）１４質量部とを含んでいた。混合溶剤における第１溶剤の含有割合は、２．０質量％であった。これらを混合し、混合溶剤中に材料（正孔輸送剤（１０−ＨＴ１）、酸化防止剤、ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１））を分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。調製後、電荷輸送層用塗布液を４８時間静置した。
【０１９６】
電荷発生層用塗布液と同様の操作により、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、塗布膜を形成した。次いで、塗布膜を１２０℃にて４０分間乾燥させて、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。感光体（Ａ−１）は、導電性基体上に、中間層、電荷発生層及び電荷輸送層が、この順で積層された構成を有していた。
【０１９７】
［感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）］
正孔輸送剤、バインダー樹脂及び溶剤を表３に示す通りに変更した以外は感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法により、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−２５）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）を製造した。
【０１９８】
表３中、欄「ＨＴＭ」の１０−ＨＴ１〜１３−ＨＴＭ１０は、それぞれ化合物（１０−ＨＴ１）〜（１３−ＨＴ１０）を表す。欄「バインダー樹脂」のＲｅｓｉｎ−１〜Ｒｅｓｉｎ−８及びＲｅｓｉｎ−Ａは、それぞれポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）及びポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−Ａ）を表す。第１溶剤の欄「含有割合」は、第１溶剤及び第２溶剤の合計質量に対する第１溶剤の質量の比率（質量％）を意味する。欄「部」は、バインダー樹脂１００質量部に対する質量部を意味する。第１溶剤における種類、部及び含有割合の「−」は、該当する成分を含有していないことを示す。第２溶剤における種類「ＴＨＦ／トルエン」及び部「６５０／５０」は、テトラヒドロフラン６５０質量部及びトルエン５０質量部を含むことを意味する。他の第２溶剤についても同様である。
【０１９９】
【表３】
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【０２００】
［感光体の性能評価］
（電気的特性評価）
（帯電電位Ｖ0の測定）
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の何れかを、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の回転数３１ｒｐｍとし、感光体への流れ込み電流が−１０μＡの条件での表面電位を測定した。測定した表面電位を帯電電位（Ｖ0）とした（単位：−Ｖ）。測定環境は、温度３５℃及び相対湿度８５％ＲＨであった。表４に帯電電位（Ｖ0）を示す。帯電電位（Ｖ0）は、その絶対値が小さいほど帯電特性に優れることを示し、その絶対値が６５０Ｖ以上である場合を帯電特性が良好であると判断し、その絶対値が６５０Ｖ未満である場合を帯電特性が良好でないと判断した。
【０２０１】
（露光後電位ＶLの測定）
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の何れかを、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の回転数を３１ｒｐｍとし、−６００Ｖになるように帯電させた。次いで、単色光（波長：７８０ｎｍ、露光量：０．８μＪ／ｃｍ2）をハロゲンランプの光からバンドパスフィルターを用いて取り出し、感光体の表面に照射した。単色光の照射終了後、８０ミリ秒が経過した後の表面電位を測定した。測定した表面電位を露光後電位（ＶL）とした（単位：−Ｖ）。測定環境は、温度３５℃及び相対湿度８５％ＲＨであった。表４に露光後電位（ＶL）を示す。露光後電位（ＶL）は、その絶対値が小さいほど感度に優れることを示し、その絶対値が１００Ｖ以下である場合を実用上十分な感度と判断し、その絶対値が１００Ｖ超である場合を実用上十分な感度でないと判断した。
【０２０２】
（感光体の耐摩耗性評価）
電荷輸送層用塗布液を準備した。電荷輸送層用塗布液は、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の何れかの製造において用いた電荷輸送層塗布液と同様の条件で調製したものであった。なお、この電荷輸送層用塗布液は、４８時間の静置処理も施したものであった。電荷輸送層用塗布液をポリプロピレンシート（厚さ０．３ｍｍ）に塗布し、塗布膜を形成した。ポリプロピレンシートは、アルミパイプ（直径：７８ｍｍ）に巻きつけたものであった。塗布膜を１２０℃にて４０分乾燥させた。その結果、シートが得られた。このシートには電荷輸送層（膜厚３０μｍ）が形成されていた。ポリプロピレンシートから電荷輸送層を剥離し、ウィールＳ−３６（テーバー社製）に貼り付けた。その結果、摩耗試験用サンプルが得られた。
【０２０３】
摩耗試験用サンプルをロータリーアブレージョンテスター（株式会社東洋精機製作所製）にセットし、摩耗輪ＣＳ−１０（テーバー社製）を用い、荷重５００ｇｆかつ回転数６０ｒｐｍの条件で１，０００回転させ、摩耗評価試験を実施した。摩耗評価試験前後のサンプルの質量変化である摩耗減量（ｍｇ／１０００回転）を測定した。得られた摩耗減量に基づいて、感光体の耐摩耗性を評価した。表４に摩耗減量を示す。
【０２０４】
【表４】
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【０２０５】
表３に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）の製造に用いた感光層用塗布液である電荷輸送層用塗布液は、バインダー樹脂としてポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）の何れか１種を含有していた。ポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）〜（Ｒｅｓｉｎ−８）は、一般式（１）で表される単量体（１）と、一般式（２）で表される単量体（２）とを含む単量体の重合物であった。
【０２０６】
表３に示すように、感光体（Ｂ−３）の製造に用いた感光層用塗布液である電荷輸送層用塗布液は、バインダー樹脂として、ポリアリレート樹脂ではなく、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−Ａ）を含有していた。
【０２０７】
表４から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）は、感光体（Ｂ−３）に比べ、耐摩耗性に優れていた。
【０２０８】
表３に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）の製造に用いた感光層用塗布液である電荷輸送層用塗布液の溶剤は、炭素原子数１以上３以下のアルコールである第１溶剤と、第１溶剤以外の溶剤である第２溶剤とを含んでいた。
【０２０９】
表３に示すように、感光体（Ｂ−１）、（Ｂ−２）及び（Ｂ−４）の製造に用いた感光層用塗布液である電荷輸送層用塗布液の溶剤は、第２溶剤のみを含み、第１溶剤を含んでいなかった。具体的には、電荷輸送層用塗布液の溶剤として、感光体（Ｂ−１）及び（Ｂ−４）の製造ではＴＨＦ及びトルエンの混合溶剤を用い、感光体（Ｂ−２）の製造ではＴＨＦと、トルエンと、炭素原子数が４のアルコールであるブタノールとの混合溶剤を用いた。
【０２１０】
表４から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−２５）は、帯電特性が良好であり、かつ実用上十分な感度を示した。一方、感光体（Ｂ−１）及び（Ｂ−４）は、帯電特性が良好でなかった。また、感光体（Ｂ−２）は、帯電特性は良好であったが、実用上十分な感度を示さなかった。このことから、感光層用塗布液である電荷輸送層用塗布液に、炭素原子数が３以下のアルコールを含有させることで、実用上十分な感度を有しつつ帯電特性に優れる感光体を形成できると判断される。
【０２１１】
このような感光体の帯電特性の向上は、第１実施形態において説明したように、感光層における芳香族ジカルボン酸ジクロライド（単量体（２））の残留量が第１溶剤との反応によって減少するためであると考えられる。このことを確かめるため、以下の試験を行った。
【０２１２】
（芳香族ジカルボン酸ジクロライドの残留量測定）
実施例１０の感光体（Ａ−１０）の製造に用いた電荷輸送層用塗布液（静置処理時間：４８時間）を、直径２４２ｍｍ、長さ６００ｍｍの切削素管に塗布し、得られた塗膜を乾燥させることで電荷輸送層を形成した。この電荷輸送層を脱膜し、クロロホルムに溶解させた後にヘキサンで再沈させた。この溶解及び再沈を合計５回繰り返すことで、電荷輸送層のバインダー樹脂を抽出した。抽出したバインダー樹脂０．５０ｇにクロロホルム１４．７ｇを加えて溶解させた。得られた樹脂溶液に４−（４−ニトロベンジル）ピリジンのクロロホルム溶液（濃度：１．０質量％）１．４７ｇを加えた。得られた混合溶液について、１時間のロールミリングによって発色させた後、分光光度計（株式会社日立製作所製の「Ｕ−３０００」）で４５０ｎｍの波長での吸光度を測定した。この吸光度は、その値が大きいほど電荷輸送層における芳香族ジカルボン酸ジクロライドの残留量が多いことを示す。
【０２１３】
比較例４の感光体（Ｂ−４）の製造に用いた電荷輸送層用塗布液（静置処理時間：４８時間）についても、感光体（Ａ−１０）の測定と同様の方法で電荷輸送層における芳香族ジカルボン酸ジクロライドの残留量を測定した。
【０２１４】
上述の実施例１０の感光体（Ａ−１０）の製造に用いた電荷輸送層用塗布液について、静置処理時間を７２時間、９６時間、２１時間又は１２時間に変更した以外は感光体（Ａ−１０）の測定と同様の方法で、芳香族ジカルボン酸ジクロライドの残留量を測定した（実施例２６〜２９）。
【０２１５】
更に、電荷輸送層用塗布液が含有する正孔輸送剤及び添加剤が４５０ｎｍの波長での吸光度にほとんど影響しないことを確認するため、正孔輸送剤及び添加剤を含有しない塗布液を用いて芳香族ジカルボン酸ジクロライドの残留量を測定した。即ち、バインダー樹脂としてのポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（粘度平均分子量５０，５００）１００質量部を、混合溶剤に対して添加した。混合溶剤は、第２溶剤であるテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）６５０質量部及びトルエン５０質量部と、第１溶剤であるメタノール（ＭｅＯＨ）１４質量部とを含んでいた。これらを混合し、混合溶剤中にポリアリレート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）を分散させることで塗布液を調製した。調製後、塗布液を１２時間、２４時間、４８時間、７２時間又は９６時間静置した。これらの塗布液を用いた以外は、実施例１０及び２６〜２９、並びに比較例４と同様の方法により、芳香族ジカルボン酸ジクロライドの残留量を測定した（参考例１〜５）。実施例１０及び２６〜２９、比較例４並びに参考例１〜５の測定結果を下記表５に示す。
【０２１６】
【表５】
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【０２１７】
表５から明らかなように、実施例１０の感光体の製造に用いた電荷輸送層用塗布液は、比較例４の感光体の製造に用いた電荷輸送層用塗布液よりも、芳香族ジカルボン酸ジクロライドの残留量が少ない電荷輸送層を形成できた。
【０２１８】
また、実施例１０及び２６〜２９の比較から明らかなように、電荷輸送層における芳香族ジカルボン酸ジクロライドの残留量は、電荷輸送層用塗布液の静置処理時間を長くするほど減少した。これは、電荷輸送層用塗布液を調製してから塗布するまでの間に低級アルコール及び芳香族ジカルボン酸ジクロライドが反応しているためであると考えられる。
【０２１９】
更に、実施例１０及び２６〜２９と、参考例１〜５との比較から明らかなように、正孔輸送剤及び添加剤の有無は、４５０ｎｍの波長での吸光度にほとんど影響を与えなかった。このことから、４５０ｎｍの波長での吸光度は、芳香族ジカルボン酸ジクロライドの残留量を正確に反映していたと判断される。
【産業上の利用可能性】
【０２２０】
本発明に係る電子写真感光体の製造方法及び感光層用塗布液は、電子写真感光体の製造に利用できる。また、本発明に係る電子写真感光体は、複合機のような画像形成装置に利用できる。
【符号の説明】
【０２２１】
１      感光体
２      導電性基体
３      感光層
３ａ    電荷発生層
３ｂ    電荷輸送層
３ｃ    単層型感光層
４      中間層
５      保護層
【図１】
2019200273.tif 000062
【図２】
2019200273.tif 000063