(57)【要約】【課題】哺乳動物における過剰増殖性疾患（例えば、癌）の処置において有用なＭＥＫの特定のインヒビターを提供すること。【解決手段】式Ｉの化合物、ならびにその薬学的に受容可能な塩および溶媒和物が開示される。このような化合物は、ＭＥＫインヒビターであり、そして癌などの増殖性疾患の処置において有用である。本発明のこのような化合物を含有する薬学的組成物、ならびに本発明のこれらの化合物および組成物を癌の処置において使用する方法もまた、開示される。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
明細書中に記載の発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
（発明の背景）
（発明の分野）
本発明は、哺乳動物における過剰増殖性疾患の処置において有用なＭＥＫの特定のイン
ヒビターに関する。本発明はまた、哺乳動物（特にヒト）における過剰増殖性疾患の処置
におけるこのような化合物の使用の方法、ならびにこのような化合物を含有する薬学的組
成物にも関する。
【０００２】
（関連出願の引用）
本出願は、同時係属の仮出願第６０／７２４，５７８号（２００５年１０月７日出願）
および同第６０／８０２，８４０号（２００６年５月２３日出願）に対する、米国特許法
第１１９条（ｅ）の下の優先権を主張し、これらの仮出願の開示は、本明細書中で参考と
して援用される。
【背景技術】
【０００３】
（現在の技術）
癌を処置するために使用される薬剤の特異性における改善は、これらの薬剤の投与に伴
う副作用が軽減され得る場合に認められるであろう治療利益ゆえに、非常に重要である。
従来、癌の処置における劇的な改善は、新規な機構を介して作用する治療剤の同定を伴う
。
【０００４】
タンパクキナーゼは、タンパク質（特に、タンパク質のチロシン残基、セリン残基およ
びトレオニン残基上のヒドロキシ基）のリン酸化を触媒する酵素である。この見たところ
単純である活性の結果は、複雑である（細胞分化および細胞成長）；すなわち、あれこれ
考え合わせると、細胞生命の全ての局面は、事実上タンパクキナーゼ活性に依存する。さ
らに、異常なタンパクキナーゼ活性は、多くの障害に関連しており、これらの障害は、比
較的生命の危険のない疾患（例えば、乾癬）から、非常に有害な疾患（例えば、膠芽細胞
腫（脳腫瘍））までの範囲に及ぶ。
【０００５】
タンパクキナーゼは、レセプター型と非レセプター型とに分類され得る。非レセプター
型チロシンキナーゼは、完全に細胞内のキナーゼであるのに対し、レセプター型チロシン
キナーゼは、細胞外部分、膜貫通部分および細胞内部分を有する。これらは、種々の生物
学的活性を有する多数の膜貫通レセプターから成る。実際、レセプター型チロシンキナー
ゼの約２０種の異なるサブファミリーが、同定されている。ＨＥＲサブファミリーと呼ば
れる１種のチロシンキナーゼサブファミリーは、ＥＧＦＲ（ＨＥＲ１）、ＨＥＲ２、ＨＥ
Ｒ３、およびＨＥＲ４から成る。これまでに同定されているこのレセプターのサブファミ
リーのリガンドとしては、上皮成長因子、ＴＧＦ−α、アンフィレグリン（ａｍｐｈｉｒ
ｅｇｕｌｉｎ）、ＨＢ−ＥＧＦ、ベータセルリンおよびヘレグリンが挙げられる。これら
のレセプター型チロシンキナーゼの別のサブファミリーは、インスリンサブファミリーで
あり、これは、ＩＮＳ−Ｒ、ＩＧＦ−ＩＲ、およびＩＲ−Ｒを含む。ＰＤＧＦサブファミ
リーは、ＰＤＧＦ−αレセプター、ＰＤＧＦ−βレセプター、ＣＳＦＩＲ、ｃ−ｋｉｔお
よびＦＬＫ−ＩＩを含む。さらに、ＦＬＫファミリーがあり、これは、キナーゼインサー
トドメインレセプター（ＫＤＲ）、胎児肝臓キナーゼ−１（ＦＬＫ−１）、胎児肝臓キナ
ーゼ−４（ＦＬＫ−４）およびｆｍｓ−様チロシンキナーゼ−１（ｆｌｔ−１）から成る
。ＰＤＧＦファミリーおよびＦＬＫファミリーは、これらの２つの群の類似性ゆえに、通
常、一緒であるとみなされる。レセプター型チロシンキナーゼ類の詳細な考察については
、非特許文献１（これは、本明細書中で参考として援用される）を参照されたい。
【０００６】
非レセプター型のチロシンキナーゼもまた、多くのサブファミリーから成り、これらと
しては、Ｓｒｃ、Ｆｒｋ、Ｂｔｋ、Ｃｓｋ、Ａｂｌ、Ｚａｐ７０、Ｆｅｓ／Ｆｐｓ、Ｆａ
ｋ、Ｊａｋ、Ａｃｋ、およびＬＩＭＫが挙げられる。これらのサブファミリーの各々は、
種々のレセプターにさらに細分される。例えば、Ｓｒｃサブファミリーは、最大のサブフ
ァミリーの１つであり、Ｓｒｃ、Ｙｅｓ、Ｆｙｎ、Ｌｙｎ、Ｌｃｋ、Ｂｌｋ、Ｈｃｋ、Ｆ
ｇｒ、およびＹｒｋを含む。Ｓｒｃサブファミリーの酵素は、腫瘍形成と関連付けられて
いる。非レセプター型のチロシンキナーゼのより詳細な考察については、非特許文献２（
これは、本明細書中で参考として援用される）を参照されたい。
【０００７】
タンパクキナーゼ類およびそのリガンドは、種々の細胞活性において重要な役割を果た
す。タンパクキナーゼ酵素活性の非調節化（ｄｅｒｅｇｕｌａｔｉｏｎ）は、細胞特性の
改変（例えば、癌に関連する制御されない細胞増殖）をもたらし得る。腫瘍学的適応症に
加えて、キナーゼシグナル伝達の改変は、多くの他の病理学的疾患と関連付けられる。こ
れらの疾患としては、以下が挙げられるが、これらに限定されない：免疫学的障害、心臓
血管疾患、炎症性疾患および変性性疾患。したがって、レセプター型タンパクキナーゼお
よび非レセプター型タンパクキナーゼの両方が、低分子薬物の発見のための魅力的な標的
である。
【０００８】
キナーゼモジュレーション（ｍｏｄｕｌａｔｉｏｎ）の特に魅力的な目標は、腫瘍学的
適応症に関する。例えば、癌の処置のためのタンパクキナーゼ活性のモジュレーションは
、慢性骨髄性白血病（ＣＭＬ）および胃腸支質癌の処置のためのＧｌｅｅｖｅｃ（登録商
標）（イマチニブメシレート、Ｎｏｖａｒｔｉｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｃｏ
ｒｐｏｒａｔｉｏｎ（Ｅａｓｔ  Ｈａｎｏｖｅｒ，ＮＪ）によって生産される）のＦＤＡ
承認によって首尾よく実証されている。Ｇｌｅｅｖｅｃは、選択的Ａｂｌキナーゼインヒ
ビターである。
【０００９】
細胞増殖および新脈管形成（腫瘍成長および腫瘍生存に必要とされる２つの主要な細胞
プロセス（非特許文献３））のモジュレーション（特に阻害）は、低分子薬物の開発の魅
力的な目標である。抗新脈管形成治療は、固形腫瘍および脈管形成の調節不能に関連する
他の疾患（虚血性冠状動脈疾患、糖尿病性網膜症、乾癬および慢性関節リウマチ）の処置
のための潜在的な重要なアプローチを代表する。さらに、細胞抗増殖剤は、腫瘍の成長を
緩徐にするかまたは停止させることが望ましい。
【００１０】
抗新脈管形成活性および抗増殖活性に関する、低分子モジュレーションの１つの特に魅
力的な標的は、ＭＥＫである。ＭＥＫ１（ＭＡＰＫ／ＥＲＫキナーゼ）の阻害は、異常な
ＥＲＫ／ＭＡＰＫ経路シグナル伝達に依存する腫瘍の成長を制御するための、有望な戦略
である（Ｓｏｌｉｔら，２００６；Ｗｅｌｌｂｒｏｃｋら，２００４）。ＭＥＫ−ＥＲＫ
シグナル伝達カスケードは、細胞成長、細胞増殖、細胞分化、ならびに成長因子、サイト
カインおよびホルモンに応答した細胞のアポトーシスを調節する、保存的な経路である。
この経路は、ヒト腫瘍において多くの場合アップレギュレートされるかまたは変異されて
いるＲａｓの下流を作動する。ＭＥＫは、Ｒａｓ機能の重要なエフェクターであることが
、証明されている。ＥＲＫ／ＭＡＰＫ経路は、全ての腫瘍の３０％でアップレギュレート
されており、そしてＫ−ＲａｓおよびＢ−Ｒａｆにおける腫瘍形成活性性変異は、それぞ
れ、全ての癌の２２％および１８％で同定されている（Ａｌｌｅｎら、２００３；Ｂａｍ
ｆｏｒｄ  Ｓ、２００４；Ｄａｖｉｅｓら、２００２；ＭａｌｕｍｂｒｅｓおよびＢａｒ
ｂａｃｉｄ、２００３）。ヒト癌の大部分（悪性黒色腫の６６％（Ｂ−Ｒａｆ）、膵臓癌
の６０％（Ｋ−Ｒａｓ）および４％（Ｂ−Ｒａｆ）、結腸直腸癌の５０％（特に、結腸に
おいて、Ｋ−Ｒａｓ：３０％、Ｂ−Ｒａｆ：１５％）、肺癌の２０％（Ｋ−Ｒａｓ）、乳
頭状癌および未分化甲状腺癌の２７％（Ｂ−Ｒａｆ）、ならびに類内膜卵巣癌の１０−２
０％（Ｂ−Ｒａｆ））は、活性性のＲａｓ変異およびＲａｆ変異を有する。ＥＲＫ経路の
阻害（特に、ＭＥＫキナーゼ活性の阻害）は、主に、細胞−細胞接触および運動性ならび
に血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）発現のダウンレギュレーションに起因して、抗転移作用
および抗新脈管形成作用をもたらすことが、示されている。さらに、ドミナントネガティ
ブＭＥＫまたはドミナントネガティブＥＲＫの発現が、変異体Ｒａｓの変換能力を低減さ
せたことが、細胞培養物中ならびにインビボのヒト腫瘍異種移植片の原発性成長および転
移性成長で示された。したがって、ＭＥＫ−ＥＲＫシグナル伝達経路は、治療的介入のた
めに標的する、適切な経路である。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１１】
【非特許文献１】Ｐｌｏｗｍａｎら，ＤＮ＆Ｐ  ７（６）：３３４−３３９，１９９４
【非特許文献２】Ｂｏｌｅｎ，Ｏｎｃｏｇｅｎｅ，８：２０２５−２０３１（１９９３）
【非特許文献３】Ｍａｔｔｅｒ  Ａ．Ｄｒｕｇ  Ｄｉｓｃ  Ｔｅｃｈｎｏｌ  ２００１  ６，１００５−１０２４
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１２】
したがって、キナーゼ類（特にＭＥＫ）のシグナル伝達を特異的に阻害し、調節しそし
て／またはモジュレートする低分子化合物の同定が、癌に関連する疾患状態を処置するか
もしくは予防するための手段として望ましく、そしてこれが本発明の目的である。
【課題を解決するための手段】
【００１３】
（発明の要旨）
以下は、本発明の特定の局面をまとめたに過ぎず、事実上限定することを意図されない
。これらの局面および他の局面ならびに実施形態は、以下により完全に記載される。本明
細書中に引用される全ての参考文献は、本明細書によって、その全体が参考として援用さ
れる。本明細書の明白な開示と参考として援用される参考文献との間が食い違う際には、
本明細書の明白な開示が支配する。
【００１４】
本発明は、キナーゼ類（特にＭＥＫ）のシグナル伝達を特異的に阻害し、調節しそして
／またはモジュレートする化合物を、提供する。本発明の化合物は、ヒトにおける過剰増
殖性疾患（例えば、癌）の処置において有用である、特定のアゼチジン−１−イル（２−
（２−フルオロフェニルアミノ）環式）メタノン誘導体である。本発明はまた、上記化合
物を作製する方法、このような化合物をヒトにおける過剰増殖性疾患の処置において使用
する方法、ならびにこのような化合物を含有する薬学的組成物も、提供する。
【００１５】
１つの局面において、本発明は、式Ｉ：
【００１６】
【化１６】
2019089841.tif 000002
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物を提供し、ここで、Ａ、Ｘ
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、グループＡ、グループＢ、グル
ープＣ、またはグループＤにおいて定義されるとおりである：
（グループＡ）
Ａは、１個、２個、３個または４個の基で必要に応じて置換されたアリーレンであり、
該基は、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から選択され、ここでＲ１０、Ｒ１２、
Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロ
アルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハ
ロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８
Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ
（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−Ｎ
Ｒ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５
Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）
（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２Ｎ
Ｒ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（Ｎ
Ｏ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、または
ヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個
、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、
アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じ
て置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置
換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ
（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２と
がこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一
緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののうち
の１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、０、１、または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたア
ルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリ
ール、およびヘテロシクロアルキルから選択され；ここでこれらのアルキル、アルケニル
、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキ
ルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており
、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置換された
アルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、
アルケニルオキシカルボニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置
換されたシクロアルキルオキシカルボニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応
じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシカルボニル、必
要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキ
シ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、必要
に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−
Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、そしてＲ３１は、必要に応
じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘ
テロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ
３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは
、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロ
シクロアルキルである）、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ（ここでＲ３５は、水素もしくはア
ルキルであり、そしてＲ３５ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、
ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ
（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケ
ニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３
０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、
ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、
そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである
）から独立して選択され；
Ｒ９は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリ
ール、およびヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アル
キニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、
１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基
は、ハロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルア
ミノ、およびジアルキルアミノから選択され；
Ｒ２５およびＲ２５ｂは独立して、水素、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換さ
れたシクロアルキル、または必要に応じて置換されたアリールであり；そして
Ｒ２５ａは、水素、アルキル、またはアルケニルである；
（グループＢ）
Ａは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて置換されたヘテロアリ
ーレンであり、該基は、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から選択され、こ
こでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボ
ニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ア
ミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、またはアル
キルカルボニルアミノであり；ここでＲ１９は、水素、アルキル、またはアルケニルであ
り；そしてここで、各アルキルおよびアルケニルは、単独でかまたはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ
１４、Ｒ１６、およびＲ１９内の別の基の一部としてかのいずれかで、ハロ、ヒドロキシ
、またはアルコキシで必要に応じて独立して置換されており；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２
ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−
ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２
５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ
）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２
ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（
ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、また
はヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５
個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ
、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応
じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて
置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２
とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と
一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののう
ちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたア
ルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキ
ル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここでこれらのアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテ
ロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して
置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応
じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキ
シエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２で
あり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリ
ール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロア
ルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）
２Ｒ３６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３
６ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換さ
れたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応
じて置換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７
は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケ
ニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要
に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリ
ールである）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロ
シクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールア
ルキル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアル
キルオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ
３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−
ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくは
ヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択される
；
（グループＣ）
Ａは、
【００１７】
【化１７】
2019089841.tif 000003
であり、ここでＲ１０は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコ
キシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアル
キル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）
ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
Ｒ１０ａは、水素、アルキル、またはアルケニルであり；
Ｙ１は、＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２
ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−
ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２
５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ
）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２
ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（
ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、また
はヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５
個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ
、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応
じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて
置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２
とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と
一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののう
ちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたア
ルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキ
ル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここでこれらのアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテ
ロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して
置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応
じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキ
シエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２で
あり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリ
ール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロア
ルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）
２Ｒ３６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３
６ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換さ
れたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応
じて置換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７
は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケ
ニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要
に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリ
ールである）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロ
シクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールア
ルキル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアル
キルオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ
３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−
ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくは
ヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択される
；あるいは
（グループＤ）
Ａは、
【００１８】
【化１８】
2019089841.tif 000004
であり；
Ｒ４０およびＲ４０ａは独立して、水素またはアルキルであり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２
ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−
ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２
５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ
）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２
ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（
ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、また
はヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５
個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ
、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応
じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて
置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２
とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と
一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののう
ちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたア
ルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキ
ル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここでこれらのアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテ
ロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して
置換されており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応
じて置換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキ
シエステル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２で
あり、そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリ
ール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロア
ルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）
２Ｒ３６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３
６ａは、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換さ
れたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応
じて置換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７
は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケ
ニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要
に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリ
ールである）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロ
シクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールア
ルキル、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアル
キルオキシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ
３２は、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−
ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくは
ヒドロキシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択される
。
【００１９】
本発明の第二の局面は、式Ｉの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒
和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する、薬学的組
成物を提供する。
【００２０】
第三の局面において、本発明は、ＭＥＫを阻害する方法に関し、この方法は、治療有効
量の式Ｉの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および必要に応
じて、薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を、患者に投与する工程を包
含する。
【００２１】
第四の局面において、本発明は、細胞においてＭＥＫを阻害する方法を包含し、この方
法は、細胞を、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるい
は治療有効量の式Ｉの化合物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈
剤を含有する薬学的組成物と接触させる工程を包含する。
【００２２】
本発明の第五の局面は、疾患、障害、または症候群を処置するための方法を提供し、こ
の方法は、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治
療有効量の式Ｉの化合物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を
含有する薬学的組成物を、患者に投与する工程を包含する。
【００２３】
本発明の第六の局面は、式Ｉの化合物を調製するプロセスに関し、このプロセスは、
（ａ）式１９：
【００２４】
【化１９】
2019089841.tif 000005
の中間体（式１９において、Ｘ１は、ＯＨまたはハロ（特定すると、クロロもしくはフル
オロ）であり、そして他の全ての基は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、およびグ
ループＤから選択される化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）を
、式１７：
【００２５】
【化２０】
2019089841.tif 000006
の中間体（式１７において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は、グループＡ
、グループＢ、グループＣ、およびグループＤから選択される化合物について発明の要旨
において定義されるとおりである）と反応させる工程；ならびに
（ｂ）必要に応じて、個々の異性体を分離する工程；ならびに
（ｃ）必要に応じて、Ｒ１基、Ｒ２基、Ｒ３基、Ｒ４基、Ｒ５基、およびＲ６基のうち
のいずれかを修飾する工程、
を包含する。
【００２６】
本発明の第七の局面は、式３、式４、式５、式６、式１０、および式１３の中間体を調
製するプロセスに関し、このプロセスは、
（ａ）式２（ａ）：
【００２７】
【化２１】
2019089841.tif 000007
の中間体を、Ｒ４Ｍ（ここでＲ４Ｍは、グリニャール試薬もしくは有機金属種であり、そ
してＲ４は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物につい
て発明の要旨において定義されるとおりである）と反応させるか；Ｒ４’ＣＨ２ＮＯ２（
ここでＲ４’は、水素であるか、またはグループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくは
グループＤの化合物について発明の要旨においてＲ４について記載されるように必要に応
じて置換されたアルキルである）と反応させるか；Ｒ４’Ｒ４”Ｃ（Ｏ）（Ｒ４’は、グ
ループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨に
おいてＲ４について記載されるように必要に応じて置換されたアルキルであり、そしてＲ
４”は、水素もしくはＲ４’である）と反応させるか；Ｒ’Ｒ”ＣＨＰ（Ｐｈ）３（ここ
でＲ’およびＲ”は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アリール、またはヘテロア
リールであり、そしてこれらのアルキル、アルケニル、アリールおよびヘテロアリールは
、グループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要
旨においてＲ４について記載されるように必要に応じて置換されている）と反応させるか
；キラルなオキサゾリジノンと予備的に反応させ、引き続いて水性過酸化水素中で塩基（
例えば、水酸化リチウム）で処理するか；あるいはＮ保護されたヘテロシクロアルキル基
（ここでＰ１はＢｏｃでありかつＰ２はＣＢｚであるか、またはＰはＣＢｚでありかつＰ
２はＢｏｃである）；と反応させて、式３、式４、式５、式６、式１２、および式１３の
中間体をそれぞれ得る工程：
【００２８】
【化２２】
2019089841.tif 000008
（ｂ）必要に応じて、６をｍ−ＣＰＢＡとさらに反応させて、エポキシドを形成し、そ
してさらに、このエポキシドを式ＮＨＲ８Ｒ８’のアミンで開環して、式８：
【００２９】
【化２３】
2019089841.tif 000009
の中間体（式８において、Ｐは、Ｎ保護基であり、そしてＲ８およびＲ８’は、グループ
Ａ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨において
定義されるとおりである）を得る工程；
（ｃ）必要に応じて、１０をＣｕｒｔｉｕｓ転位および引き続く処理にさらに供して、
式１２：
【００３０】
【化２４】
2019089841.tif 000010
の中間体（式１２において、ＰはＮ保護基であり、そしてＲ’は、アルキル基（例えば、
メチルもしくはエチル）である）を得る工程；
（ｄ）必要に応じて、個々の異性体を分割する工程；ならびに
（ｅ）必要に応じて、Ｒ１基、Ｒ２基、Ｒ３基、Ｒ４基、Ｒ５基、およびＲ６基のいず
れかを修飾する工程、
を包含する。
例えば、本発明は以下を提供する：
（項目１）
式Ｉ：
【化１】
2019089841.tif 000011
の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物であって、ここで、Ａ、Ｘ
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ７は、グループＡ、グループＢ、グル
ープＣ、またはグループＤにおいて定義されるとおりであり：
（グループＡ）
Ａは、１個、２個、３個または４個の基で必要に応じて置換されたアリーレンであり、
該基は、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６、およびＲ１９から選択され、ここでＲ１０、
Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハ
ロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルア
ミノ、ハロアルキル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ
８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり、そしてＲ１９は、水
素、アルキル、またはアルケニルであり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２
ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−
ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２
５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ
）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２
ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（
ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、また
はヘテロシクロアルキルであり；ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５
個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ
、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応
じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて
置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２
とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と
一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののう
ちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、０、１、または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたア
ルコキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリ
ール、およびヘテロシクロアルキルから選択され；ここで、該アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは
、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該
基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置換されたアル
コキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボキシ、アルコキシカルボニル、アル
ケニルオキシカルボニル、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換さ
れたシクロアルキルオキシカルボニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて
置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールオキシカルボニル、必要に
応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ、
必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシカルボニル、ニトロ、シアノ、必要に応
じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｓ（
Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、そしてＲ３１は、必要に応じて
置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロ
シクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３４
ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは、ア
ルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシク
ロアルキルである）、−ＳＯ２ＮＲ３５Ｒ３５ａ（ここでＲ３５は、水素もしくはアルキ
ルであり、そしてＲ３５ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテ
ロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（こ
こでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル
、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３０お
よびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、なら
びに−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そし
てＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）か
ら独立して選択され；そして
Ｒ９は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリ
ール、およびヘテロシクロアルキルであり；ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル
、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、
２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、ハ
ロ、ヒドロキシ、アルキル、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、
およびジアルキルアミノから選択される；
（グループＢ）
Ａは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて置換されたヘテロアリ
ーレンであり、該基は、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から選択され、こ
こでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水素、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、ハロ、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルコキシ、シアノ、アミノ、アルキル
アミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、アルキルスルホニルアミノ、アルキルカルボ
ニル、アルケニルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、ア
ミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、またはアル
キルカルボニルアミノであり；ここでＲ１９は、水素、アルキル、またはアルケニルであ
り；そして各アルキルおよびアルケニルは、単独でかまたはＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ
１６、およびＲ１９のうちの別の基の一部としてかのいずれかで、ハロ、ヒドロキシまた
はアルコキシで必要に応じて独立して置換されており；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２
ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−
ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２
５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ
）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２
ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（
ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、また
はヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５
個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ
、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応
じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて
置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２
とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と
一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののう
ちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたア
ルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキ
ル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシク
ロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換さ
れており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置
換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキシエス
テル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、
そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、
必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル
、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）２Ｒ３
６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３６ａは
、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシ
クロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置
換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７は、水
素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケニル、
必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じ
て置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールで
ある）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロ
アルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル
、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオ
キシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ３２は
、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−ＮＲ３
０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロ
キシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択される；
（グループＣ）
Ａは、
【化２】
2019089841.tif 000012
であり、ここでＲ１０は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロ、ハロアルコ
キシ、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアル
キル、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）
ＮＲ８Ｒ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’であり；
Ｒ１０ａは、水素、アルキル、またはアルケニルであり；
Ｙ１は、＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２
ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−
ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２
５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ
）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２
ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（
ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、また
はヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５
個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ
、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応
じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて
置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２
とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と
一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののう
ちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたア
ルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキ
ル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシク
ロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換さ
れており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置
換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキシエス
テル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、
そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、
必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル
、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）２Ｒ３
６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３６ａは
、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシ
クロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置
換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７は、水
素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケニル、
必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じ
て置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールで
ある）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロ
アルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル
、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオ
キシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ３２は
、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−ＮＲ３
０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロ
キシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択されるか；あ
るいは
（グループＤ）
Ａは、
【化３】
2019089841.tif 000013
であり；
Ｒ４０およびＲ４０ａは独立して、水素またはアルキルであり；
Ｘは、アルキル、ハロ、ハロアルキル、またはハロアルコキシであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、独立して、水素、ハロ、ニトロ、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２
ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−
ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２
５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ
）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２
ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（
ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、また
はヘテロシクロアルキルであり、ここで該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５
個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は独立して、ハロ
、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応
じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて
置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；またはＲ１とＲ２
とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と
一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒になったもののう
ちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；
ｍは、１または２であり；
Ｒ７は、水素、ハロまたはアルキルであり；そして
Ｒ８、Ｒ８’およびＲ８”は独立して、水素、ヒドロキシ、必要に応じて置換されたア
ルコキシ、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキ
ル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルから選択され、ここで該アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシク
ロアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個の基で必要に応じて独立して置換さ
れており、該基は、アルキル、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、必要に応じて置
換されたアルコキシ、アルコキシアルキル、ハロアルキル、カルボニル、カルボキシエス
テル、ニトロ、シアノ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここでｎは、０、１、もしくは２であり、
そしてＲ３１は、必要に応じて置換されたアルキル、必要に応じて置換されたアリール、
必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル
、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールである）、−ＮＲ３６Ｓ（Ｏ）２Ｒ３
６ａ（ここでＲ３６は、水素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３６ａは
、アルキル、アルケニル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシ
クロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置
換されたヘテロアリールである）、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ３７Ｒ３７ａ（ここでＲ３７は、水
素、アルキル、もしくはアルケニルであり、そしてＲ３７ａは、アルキル、アルケニル、
必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じ
て置換されたヘテロシクロアルキル、もしくは必要に応じて置換されたヘテロアリールで
ある）、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロ
アルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル
、必要に応じて置換されたアリールオキシ、必要に応じて置換されたアリールアルキルオ
キシ、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ３２（ここでＲ３２は
、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）および−ＮＲ３
０Ｒ３０’（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロ
キシアルキルである）、ならびに−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３３（ここでＲ３３は、アルキル、ア
ルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）から独立して選択される、
化合物。
（項目２）
グループＡ、グループＢ、およびグループＣから選択される、項目１に記載の化合物で
あって：
（グループＡ）
Ａは、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から選択される１個または２個の基で必
要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は
独立して、水素またはハロであり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシまたはアミノであり；
Ｒ４は、水素、−ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２Ｎ
Ｒ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２
５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−Ｃ
Ｈ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝Ｃ
Ｈ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、または
ヘテロアリールであり；ここで該アルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応じ
て置換されており、該基は独立して、−ＯＲ８、ハロ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、必要
に応じて置換されたヘテロシクロアルキル−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−
ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、およびアリールから選択され；ここ
で該シクロアルキルは、−ＯＲ８および−ＮＲ８Ｒ８’から選択される１個または２個の
基で必要に応じて置換されており；ここで該ヘテロシクロアルキルは、アルキルおよび−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されてお
り；そして該ヘテロアリールは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されているか；ある
いは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝Ｎ
ＯＨ）を形成し；
ｍは０であり；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８およびＲ８’は独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル
、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、およびシクロアルキルから選択さ
れ；
ここで該Ｒ８アルキルおよびＲ８’アルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に
応じて独立して置換されており、該基は、ヒドロキシ、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここでＲ３
０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）、
必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要
に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて
置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換
されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もしくはア
ルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロ
アルキルである）、必要に応じて置換されたアリールオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１（ここ
でｎは０であり、そしてＲ３１はアルキルである）、カルボキシ、アルコキシカルボニル
、および−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、
そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである
）から選択されるか；あるいは該アルキルは、１個、２個、３個、４個、または５個のハ
ロで必要に応じて置換されており；
ここで該Ｒ８ヘテロアリールおよびＲ８’ヘテロアリールは、アミノおよびアルキルか
ら独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて独立して置換されており；
ここで該Ｒ８ヘテロシクロアルキルおよびＲ８’ヘテロシクロアルキルは、１個、２個
、または３個の基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、アルキル、アルコキ
シカルボニル、必要に応じて置換されたアリールアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ、お
よびヒドロキシアルキルから選択され；
ここで該Ｒ８アリールおよびＲ８’アリールは、１個または２個の基で必要に応じて独
立して置換されており、該基は独立して、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、−ＮＲ３２Ｃ
（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、ア
ルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）、ならびに−ＮＲ３
４ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは、
アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシ
クロアルキルである）から選択され；そして
ここで該Ｒ８シクロアルキルおよびＲ８シクロアルキルは、１個、２個、または３個の
基で必要に応じて独立して置換されており、該基は、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、
アルコキシ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もしくは
アルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくはシク
ロアルキルである）、ならびに必要に応じて置換されたシクロアルキルから選択され；そ
して
Ｒ９は、アルキルまたはアリールである；
（グループＢ）
Ａは、チエン−３，４−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイル、１
Ｈ−インダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されてお
り、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−
５，６−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ
１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである
）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位において
Ｒ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルであ
る）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、シンノリン−６，７−ジイル
、キノリン−６，７−ジイル、ピリジン−３，４−ジイル、１−オキシド−ピリジン−３
，４−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、ま
たは２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイルであり；ここで
Ａは、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から独立して選択される１個、２個
、または３個の基で必要に応じて置換されており、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４および
Ｒ１６は独立して、水素、アルキル、ハロ、またはアミノであり；そしてＲ１９は、水素
またはアルキルであり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；
Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルで
あり；ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘ
テロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されており；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８は、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ８’は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；ここで該シクロアルキルは
、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて
置換されている；
（グループＣ）
Ａは、
【化４】
2019089841.tif 000014
であり；
Ｒ１０は、水素またはハロであり；
Ｒ１０ａは、水素またはアルキルであり；
Ｙ１は、＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；
Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルで
あり；ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘ
テロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されており；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８は、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ８’は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；ここで該シクロアルキルは
、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて
置換されている、
化合物。
（項目３）
Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−
Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、
−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５
ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２
５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ
２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（
ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
ルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで該アルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは
、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換され
ており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換さ
れたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換
されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘ
テロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ
８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ
）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（
Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は、項目１におい
て定義されたとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒にな
ったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する、項目１に記載の化合物。
（項目４）
Ｒ３およびＲ４が独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）
２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ
（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）
ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（
Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ
）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ
（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−
ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここ
で該アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテ
ロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じ
て独立して置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、
必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル
、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に
応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−
ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（
Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８
’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；ある
いはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝
ＮＯＨ）を形成する、項目１に記載の化合物。
（項目５）
Ｒ７がハロである、項目１に記載の化合物。
（項目６）
Ｘがハロである、項目１に記載の化合物。
（項目７）
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素である、項目１に記載の化合物。
（項目８）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであ
り；そしてＲ４は、−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、ヒドロキシ、アルキル、アル
コキシ、アリール、シクロアルキルヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり
、そしてＲ８’は、ヒドロキシ、アルコキシ、アリール、シクロアルキルヘテロアリール
、またはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍ
Ｒ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ
（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ
）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝Ｎ
Ｈ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（
ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａ
Ｒ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルケニル、またはアルキニルであり；ここで該アルケニ
ルおよびアルキニルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応
じて置換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に
応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要
に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて
置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８
、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ
８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、
−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ
３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものがＣ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）
を形成する、化合物。
（項目９）
Ｒ３が、水素、ハロ、ヒドロキシ、アミノ、またはアルコキシである、項目１に記載の化
合物。
（項目１０）
Ｒ４が、水素、−ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、
−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ
２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５
ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ
２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ
（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘ
テロアリールであり；ここで該アルキルが、１個、２個、または３個の−ＯＲ８、ハロ、
ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、−ＮＲ８Ｒ
８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、
アリールで必要に応じて置換されており；ここで該シクロアルキルが、１個または２個の
−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており；ここで該ヘテロシクロアルキルが、アル
キルおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて
置換されており；そして該ヘテロアリールが、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されて
いる、項目１に記載の化合物。
（項目１１）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡは、Ｒ１０、Ｒ１
２、Ｒ１４、およびＲ１６から独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置
換されたフェニレンであり、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は独立して、水
素またはハロである、化合物。
（項目１２）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであ
り；Ｒ３は水素であり；そしてＲ４は、水素、−ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、アルキル、またはヘテロシクロ
アルキルであり；ここで該アルキルは、−ＯＲ８および−ＮＲ８Ｒ８’から独立して選択
される１個または２個の基で必要に応じて置換されており；そして該ヘテロシクロアルキ
ルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている、化合物。
（項目１３）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであ
り；Ｒ３はアルコキシであり；そしてＲ４は、アルキルまたはヘテロシクロアルキルであ
り、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されている、化合物。
（項目１４）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであ
り；Ｒ３はハロであり；そしてＲ４は、アルキルまたはヘテロシクロアルキルであり、こ
こで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されている、化合物。
（項目１５）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであ
り、そしてＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものがＣ（Ｏ）またはＣ
（＝ＮＯＨ）を形成する、化合物。
（項目１６）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであ
り；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、水素、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＣＨ２
Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２
５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２
５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）
、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル
、ヘテロシクロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリー
ルであり；ここで該アルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応じて置換されて
おり、該基は、−ＯＲ８、ハロ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、必要に応じて置換されたヘ
テロシクロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、必要に応じて置換され
たヘテロアリール、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、およびアリー
ルから選択され；ここで該シクロアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’および−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３
Ｒ３３ａから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されており；こ
こで該ヘテロシクロアルキルは、アルキルおよび−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から独立して選択され
る１個、２個または３個の基で必要に応じて置換されており；そしてここで該ヘテロアリ
ールは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている、化合物。
（項目１７）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡはフェニレンであ
り；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｘは、フルオロまたはクロロであり；そしてＲ
１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；そしてＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１
６は独立して、水素またはフルオロである、化合物。
（項目１８）
Ｒ１０が３−フルオロであり、そしてＲ１２、Ｒ１４、およびＲ１６が、水素またはハロ
であるか；Ｒ１０が３−フルオロであり、Ｒ１２が４−フルオロであり、そしてＲ１４お
よびＲ１６が水素であるか；Ｒ１０が４−フルオロであり、Ｒ１２が５−フルオロであり
、そしてＲ１４およびＲ１６が水素であるか；Ｒ１０が４−フルオロであり、Ｒ１２が６
−フルオロであり、そしてＲ１４およびＲ１６が水素であるか；またはＲ１２が４−フル
オロであり、そしてＲ１０、Ｒ１４、およびＲ１６が水素である、項目１７に記載の化合
物。
（項目１９）
グループＡから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡがフェニレンであ
り、そしてＲ３がヒドロキシである、化合物。
（項目２０）
Ｒ４が、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−Ｃ
Ｈ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ
（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））
、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ
）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロ
アリールであり；ここで該アルキル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシ
クロアルキルが独立して、１個、２個、３個、または４個の基で必要に応じて独立して置
換されており、該基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて
置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じ
て置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換さ
れたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいは該アルキ
ルが、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個のハロで必要に応じて置換されて
いる、項目１９に記載の化合物。
（項目２１）
Ｒ４が、アルキル、ヘテロシクロアルキル、またはヘテロアリールであり；ここで該アル
キルが、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており；該ヘテロシクロアルキルが、ア
ルキルまたは−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８で必要に応じて置換されており；そして該ヘテロアリール
が、アルキルで必要に応じて置換されている、項目２０に記載の化合物。
（項目２２）
Ｒ１が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、
−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−
Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２
５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ
２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（
Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、または−ＣＨ２ＮＲ
２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここで該アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロア
ルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して
置換されており、該基は、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換さ
れたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換
されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘ
テロアリール、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ
）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（
Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から独
立して選択され；
Ｒ３がヒドロキシであり；そしてＲ４が、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘ
テロアリールであり、ここで該アルキルが、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されてお
り、そして該ヘテロアリールが、アルキルで必要に応じて置換されている、
項目１に記載の化合物。
（項目２３）
グループＢから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡが、チエン−３，
４−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−インダゾール−５
，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はア
ルキルもしくはアルケニルである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５，６−ジイル、１Ｈ
−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置
換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ
］［１，２，３］トリアゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて
置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、イミダゾ［１，
２−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、シンノリン−６，７−ジイル、キノリン−６，７−
ジイル、ピリジン−３，４−ジイル、１−オキシド−ピリジン−３，４−ジイル、［１，
２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、または２，３−ジヒドロ
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイルである、化合物。
（項目２４）
Ａがチエン−３，４−ジイルであり；Ｒ１０およびＲ１２が水素であり；ＸおよびＲ７が
ハロであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素である、項目１に記載の化合物
。
（項目２５）
Ｒ３が、水素またはヒドロキシであり；そしてＲ４が、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロア
ルキル、ヘテロアリール、またはアルキルであり、ここで該アルキルが、−ＮＲ８Ｒ８’
で必要に応じて置換されている、項目２４に記載の化合物。
（項目２６）
グループＢから選択される、項目１に記載の化合物であって、ここでＡがベンゾ［ｄ］イ
ソオキサゾール−５，６−ジイルであり；Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４が独立して、水
素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であり；Ｘおよび
Ｒ７がハロであり；Ｒ３がヒドロキシであり；そしてＲ４が、ヘテロシクロアルキル、ア
ルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応
じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されてい
る、化合物。
（項目２７）
式Ｉ（ｇ）または式Ｉ（ｈ）：
【化５】
2019089841.tif 000015
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり
；Ｒ１９は、アルキルまたはアルケニルであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であ
り；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロ
アルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８
’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて
置換されている、化合物。
（項目２８）
式Ｉ（ｉ）または式Ｉ（ｊ）：
【化６】
2019089841.tif 000016
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり
；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３はヒド
ロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリール
であり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該
ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目２９）
式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ）：
【化７】
2019089841.tif 000017
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ７は、ハロまたはアルキルであり；Ｘはハロであり；Ｒ１９はアルキルであり
；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して
、水素またはハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキ
ル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必
要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換さ
れている、化合物。
（項目３０）
式Ｉ（ｐ）：
【化８】
2019089841.tif 000018
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１
０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキル；Ｒ１９は、水素またはアルキ
ルであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、
またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換
されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合
物。
（項目３１）
式Ｉ（ｑ）：
【化９】
2019089841.tif 000019
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１
０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は独立して、水素またはハロであり；Ｒ３はヒドロキ
シであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであ
り、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテ
ロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３２）
式Ｉ（ｒ）：
【化１０】
2019089841.tif 000020
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１
０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１４は、水素、ハロ
、アルキル、またはアミノであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシク
ロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ
８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じ
て置換されている、化合物。
（項目３３）
式Ｉ（ｓ）：
【化１１】
2019089841.tif 000021
による、項目２３に記載の化合物であって、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１０およ
びＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１４は、水素、ハロ、アル
キル、またはアミノであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアル
キル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で
必要に応じて置換されており、そして該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換
されている、化合物。
（項目３４）
式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、式Ｉ（ｗ）、または式Ｉ（ｘ）：
【化１２】
2019089841.tif 000022
による、項目２３に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１
０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ３はヒド
ロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリール
であり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該
ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３５）
グループＣから選択され、そして式Ｉ（ｙ）または式Ｉ（ｚ）：
【化１３】
2019089841.tif 000023
による、項目１に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ１
０は、水素、ハロ、またはアルキルであり；Ｒ１０ａはアルキルであり；Ｒ３はヒドロキ
シであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであ
り、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そして該ヘテ
ロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３６）
グループＤから選択され、そして式Ｉ（ａａ）または式Ｉ（ｂｂ）：
【化１４】
2019089841.tif 000024
による、項目１に記載の化合物であって、
ここでＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ３
はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロア
リールであり、ここで該アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そ
して該ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、化合物。
（項目３７）
【化１５−１】
2019089841.tif 000025
【化１５−２】
2019089841.tif 000026
【化１５−３】
2019089841.tif 000027
【化１５−４】
2019089841.tif 000028
【化１５−５】
2019089841.tif 000029
【化１５−６】
2019089841.tif 000030
【化１５−７】
2019089841.tif 000031
【化１５−８】
2019089841.tif 000032
【化１５−９】
2019089841.tif 000033
【化１５−１０】
2019089841.tif 000034
【化１５−１１】
2019089841.tif 000035
【化１５−１２】
2019089841.tif 000036
【化１５−１３】
2019089841.tif 000037
【化１５−１４】
2019089841.tif 000038
【化１５−１５】
2019089841.tif 000039
【化１５−１６】
2019089841.tif 000040
【化１５−１７】
2019089841.tif 000041
【化１５−１８】
2019089841.tif 000042
【化１５−１９】
2019089841.tif 000043
【化１５−２０】
2019089841.tif 000044
からなる群より選択される、項目１に記載の化合物。
（項目３８）
式Ｉの化合物、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容
可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する、薬学的組成物。
（項目３９）
ＭＥＫを阻害する方法であって、該方法は、治療有効量の式Ｉの化合物、またはその薬学
的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および必要に応じて、薬学的に受容可能なキャリア
、賦形剤、または希釈剤を患者に投与する工程を包含する、方法。
（項目４０）
疾患、障害、または症候群を処置する方法であって、該方法は、式Ｉの化合物またはその
薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量の式Ｉの化合物および薬学
的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物を、患者に投与
する工程を包含する、方法。
（項目４１）
前記疾患が増殖性疾患である、項目４０に記載の方法。
（項目４２）
癌を処置する方法であって、該方法は、治療有効量の式Ｉの化合物またはその薬学的に受
容可能な塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量の式Ｉの化合物および薬学的に受容可
能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物を、患者に投与する工程を
包含する、方法。
（項目４３）
前記癌が、黒色腫、結腸癌、直腸癌、膵臓癌、乳癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、乳頭状
癌および未分化甲状腺癌、子宮内膜癌、または卵巣癌である、項目４２に記載の方法。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
（発明の詳細な説明）
（略語および定義）
以下の略語および用語は、示された意味を全体にわたって有する：
【００３２】
【表１−１】
2019089841.tif 000045
【００３３】
【表１−２】
2019089841.tif 000046
記号「−」は、単結合を意味し、「＝」は、二重結合を意味し、「≡」は、三重結合を
意味し、そして「−−−」は、単結合および必要に応じて二重結合を意味する。化学構造
が図示または記載される場合、他のことが明白に言及されない限り、全ての炭素は、４の
原子価を満たすための水素置換を有すると仮定される。
【００３４】
化学構造が図示または記載される場合、他のことが明白に言及されない限り、全ての炭
素は、４の原子価を満たすための水素置換を有すると仮定される。例えば、以下のスキー
ムの左側の構造において、９個の水素が示唆されている。これらの９個の水素は、右側の
構造に図示されている。時々、構造における特定の原子は、水素を置換（明白に規定され
た水素）として有する文字による式（例えば、−ＣＨ２ＣＨ２−）で記載される。上記記
載技術は、そうでなければ複雑な構造の記載に簡潔さおよび単純さを提供するために化学
の分野において通常であることが、当業者により理解される。
【００３５】
【化２５】
2019089841.tif 000047
基「Ｒ」が、例えば、式：
【００３６】
【化２６】
2019089841.tif 000048
においてのように、環系で「位置が定まらない」ように図示される場合、他に定義されな
い限り、置換基「Ｒ」は、安定な構造が形成される限り、環原子のうちの１つから、図示
されるか、示唆されるか、または明白に規定される水素を置き換えて、この環系の任意の
原子上に存在し得る。
【００３７】
基「Ｒ」が、例えば、式：
【００３８】
【化２７】
2019089841.tif 000049
においてのように、縮合環系で位置が定まらないように図示される場合、他に定義されな
い限り、置換基「Ｒ」は、安定な構造が形成される限り、環原子のうちの１つから、図示
される水素（例えば、上記式における−ＮＨ−）、示唆される水素（例えば、上記式にお
いてのように、水素が示されないが存在すると理解される場合）、または明白に規定され
た水素（例えば、上記式において、「Ｘ」が＝ＣＨ−である場合）を置換して、この縮合
環系の任意の原子上に存在し得る。図示される例において、「Ｒ」基は、この縮合環系の
５員環に存在しても、６員環に存在しても、いずれでもよい。上に図示される式において
、例えば、ｙが２である場合、２つの「Ｒ」は、ここでまた、この環の図示された水素、
示唆される水素、または明白に規定された水素を各々置き換えて、この環系の任意の２つ
の原子上に存在し得る。
【００３９】
基「Ｒ」が、例えば、式：
【００４０】
【化２８】
2019089841.tif 000050
（ここで、この例において、「ｙ」は、１より大きくあり得る）においてのように、各々
がこの式において図示されているか、示唆されているか、または明白に規定されているこ
の環上の水素を置き換え、飽和炭素を含む環系に存在するように図示される場合、他に定
義されない限り、得られる構造が安定である場合、２つの「Ｒ」は、同じ炭素上に存在し
得る。簡単な例は、Ｒがメチル基である場合である。この場合、ジェミナルのジメチルが
、図示される環の炭素（「環」炭素）上に存在し得る。別の例において、同じ炭素上の２
つのＲは、この炭素を含めて、環を形成し得、これによって、例えば、式：
【００４１】
【化２９】
2019089841.tif 000051
においてのように、図示される環と一緒にスピロ環式環（「スピロ環式」基）構造を作り
得る。
【００４２】
「アシル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるような必要に応じて置換されたアルキル
、必要に応じて置換されたアルケニル、ハロアルキル、シクロアルキル、シクロアルキル
アルキル、アリール、アラルキル、ヘテロアリール、ヘテロアラルキル、ヘテロシクロア
ルキル、またはヘテロシクロアルキルアルキルである、−Ｃ（Ｏ）Ｒ基（例えば、アセチ
ル、ベンゾイル、トリフルオロメチルカルボニル、または２−メトキシエチルカルボニル
など）を意味する。
【００４３】
「アシルアミノ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアシルであり、そしてＲ’
が水素またはアルキルである、−ＮＲＲ’基を意味する。
【００４４】
本発明の化合物に関して、「投与」およびその活用形（例えば、化合物を「投与する」
）とは、この化合物またはこの化合物のプロドラッグを、処置を必要とする動物の系に導
入することを意味する。本発明の化合物またはそのプロドラッグが１種以上の他の活性因
子（例えば、外科手術、放射線、および化学療法など）と組み合わせて提供される場合、
「投与」およびその活用形は、各々が、その化合物またはそのプロドラッグと他の因子と
の、同時の導入および連続的な導入を包含すると理解される。
【００４５】
「アルケニル」とは、１個〜６個の炭素原子の直鎖一価炭化水素基または３個〜６個の
炭素原子の分枝鎖一価炭化水素基であって、少なくとも１つの二重結合を含む基（例えば
、エテニル、プロペニル、１−ブタ−３−エニル、１−ペンタ−３−エニル、１−ヘキサ
−５−エニルなど）を意味する。
【００４６】
「アルケニルカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルケニルである
−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００４７】
「アルケニルオキシカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルケニル
である−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。
【００４８】
「アルコキシ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキル基である−ＯＲ基を
意味する。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシなどが挙げら
れる。低級アルコキシとは、１個〜６個の炭素を含む基をいう。
【００４９】
「アルコキシアルキル」とは、少なくとも１個、好ましくは、１個、２個、または３個
の本明細書中で定義されるようなアルコキシ基で置換された、本明細書中で定義されるよ
うなアルキル基を意味する。代表的な例としては、メトキシメチルなどが挙げられる。
【００５０】
「アルコキシカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキルである−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。
【００５１】
「アルコキシカルボニルアミノ」とは、Ｒ’が、水素、アルキル、ヒドロキシ、または
アルコキシであり、そしてＲ”が本明細書中で定義されるようなアルコキシカルボニルで
ある、−ＮＲ’Ｒ”基を意味する。
【００５２】
「アルキル」とは、１個〜８個の炭素原子の直鎖飽和一価炭化水素基、または３個〜８
個の炭素原子の分枝鎖飽和一価炭化水素基（例えば、メチル、エチル、プロピル、２−プ
ロピル、ブチル（全ての異性体形態を含む）、またはペンチル（全ての異性体形態を含む
）など）を意味する。
【００５３】
「アルキルアミノ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキルである−ＮＨＲ
基、またはそのＮ−オキシド誘導体、またはその保護された誘導体（例えば、メチルアミ
ノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、イソ
ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、またはメチルアミノ−Ｎ−オキシドなど）を意
味する。
【００５４】
「アルキルアミノアルキル」とは、１個または２個の本明細書中で定義されるようなア
ルキルアミノ基で置換されているアルキル基を意味する。
【００５５】
「アルキルアミノカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキルアミ
ノである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００５６】
「アルキルカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキルである−Ｃ
（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００５７】
「アルキルカルボニルアミノ」とは、Ｒが水素または本明細書中で定義されるようなア
ルキルであり、そしてＲ’が本明細書中で定義されるようなアルキルカルボニルである、
−ＮＲＲ’基を意味する。
【００５８】
「アルキルカルボニルオキシ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなアルキルであ
る、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００５９】
「アルキルスルホニルアミノ」とは、Ｒが水素または本明細書中で定義されるようなア
ルキルであり、そしてＲ’が本明細書中で定義されるようなアルキルである、−ＮＲＳ（
Ｏ）２Ｒ’基を意味する。
【００６０】
「アルキニル」とは、２個〜８個の炭素原子および少なくとも１つの三重結合を有する
、直鎖または分枝鎖の炭化水素基を意味し、そしてエチニル、プロピニル、ブチニル、ペ
ンチン−２−イルなどが挙げられる。
【００６１】
「アミノアルキル」とは、少なくとも１個、特に、１個、２個または３個のアミノ基で
置換されているアルキル基を意味する。
【００６２】
「アミノカルボニル」とは、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２基を意味する。
【００６３】
「アリール」とは、一価の６員〜１４員の単環式または二環式の炭素環であって、この
単環式環が芳香族である炭素環、およびこの二環式環内の環のうちの少なくとも１つが芳
香族である炭素環を意味する。他に言及されない限り、この基の原子価は、原子価則が許
容する、この基の中の任意の環の任意の原子に位置し得る。代表的な例としては、フェニ
ル、ナフチル、およびインダニルなどが挙げられる。
【００６４】
「アリーレン」とは、二価の６員〜１４員の単環式または二環式の炭素環であって、こ
の単環式環が芳香族である炭素環、およびこの二環式環内の環のうちの少なくとも１つが
芳香族である炭素環を意味する。代表的な例としては、フェニレン、ナフチレン、および
インダニレンなどが挙げられる。
【００６５】
「アリールアルキル」とは、１個または２個の本明細書中で定義されるようなアリール
基で置換されている、本明細書中で定義されるようなアルキル基を意味する。例としては
、ベンジル、フェネチルなどが挙げられる。
【００６６】
「カルボキシエステル」とは、Ｒが低級アルキル、低級アルケニル、低級アルキニル、
シクロアルキル、アリールまたはアリールアルキル（これらの各々は、本明細書中で定義
されている）である、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味する。代表的な例としては、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、およびベンジルオキシカルボニルなどが挙げられる。
【００６７】
「シクロアルキル」とは、単環式または縮合二環式の、飽和または部分不飽和の（しか
し芳香族ではない）、一価の３個〜１０個の炭素環原子の炭化水素基を意味する。縮合二
環式炭化水素基は、架橋した環系を含む。他に言及されない限り、この基の原子価は、原
子価則が許容する、この基の中の任意の環の任意の原子に位置し得る。１個または２個の
環炭素原子は、−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（Ｓ）−基、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基で置き換え
られ得る。より具体的には、用語シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル、またはシクロヘキサ−３−エニルなど
を包含するが、これらに限定されない。
【００６８】
「ジアルキルアミノ」とは、ＲおよびＲ’が本明細書中で定義されるようなアルキルで
ある−ＮＲＲ’基、またはそのＮ−オキシド誘導体、またはその保護された誘導体（例え
ば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−メチルプロピルアミノまたはＮ，Ｎ−メ
チルエチルアミノなど）を意味する。
【００６９】
「ジアルキルアミノアルキル」とは、１個または２個の本明細書中で定義されるような
ジアルキルアミノ基で置換されたアルキル基を意味する。
【００７０】
「ジアルキルアミノカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義されるようなジアルキル
アミノである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００７１】
「縮合多環式」または「縮合環系」とは、縮合した環を含み、そして他に示されない限
り、架橋した環を含み得る（すなわち、２個の環がこれらの環構造において１個より多く
の共有原子を有する）多環式環系を意味する。本願において、縮合多環式および縮合環系
は、必ずしも全てが芳香族環系である必要はない。必須ではないが代表的に、縮合多環式
は、ビシナルのセットの原子を共有する（例えば、ナフタレンまたは１，２，３，４−テ
トラヒドロ−ナフタレン）。スピロ環系は、この定義によれば縮合多環式ではないが、本
発明の縮合多環式環系自体は、この縮合多環式の単一の環原子を介して結合したスピロ環
を有し得る。いくつかの例において、当業者によって理解されるように、芳香族系上の２
つの隣接する基は、一緒に縮合して、環構造を形成し得る。この縮合環構造は、ヘテロ原
子を含み得、そして必要に応じて、１個以上の基で置換され得る。このような縮合した基
の飽和炭素（すなわち、飽和環構造）は、２個の置換基を含み得ることが、さらに留意さ
れるべきである。
【００７２】
「ハロアルコキシ」とは、Ｒ’が本明細書中で定義されるようなハロアルキルである−
ＯＲ’基（例えば、トリフルオロメトキシまたは２，２，２−トリフルオロエトキシなど
）を意味する。
【００７３】
「ハロゲン」または「ハロ」とは、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを意味する
。
【００７４】
「ハロアルキル」とは、１個以上のハロゲン、好ましくは、１個〜５個のハロ原子で置
換されている、本明細書中で定義されるようなアルキル基を意味する。代表的な例として
は、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、１−クロロ−２−フルオロ−エチルなどが
挙げられる。
【００７５】
「ヘテロアリール」とは、単環式、縮合二環式、または縮合三環式の、５個〜１４個の
環原子の一価の基であって、１個以上、好ましくは、１個、２個、３個、または４個の環
ヘテロ原子（−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは０、１、もしくは２である）、−Ｎ−、−Ｎ
（Ｒｘ）−から独立して選択される）を含み、そして残りの環原子は炭素であり、単環式
基を構成する環は芳香族であり、そして二環式基または三環式基を構成する縮合環のうち
の少なくとも１つは芳香族である、基を意味する。二環式基または三環式を構成する任意
の非芳香族環の１個または２個の炭素原子は、−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（Ｓ）−基、または
−Ｃ（＝ＮＨ）−基によって置き換えられ得る。Ｒｘは、水素、アルキル、ヒドロキシ、
アルコキシ、アシル、またはアルキルスルホニルである。他に言及されない限り、原子価
は、原子価則が許容する、ヘテロアリール基の任意の環の任意の原子上に位置し得る。具
体的には、原子価の点が窒素に位置する場合、Ｒｘは存在しない。より具体的には、用語
ヘテロアリールは、１，２，４−トリアゾリル、１，３，５−トリアゾリル、フタルイミ
ジル、ピリジニル、ピロリル、イミダゾリル、チエニル、フラニル、インドリル、２，３
−ジヒドロ−１Ｈ−インドリル（例えば、２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−２−イ
ルもしくは２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インドール−５−イルなどが挙げられる）、イソイ
ンドリル、インドリニル、イソインドリニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾジオキソール
−４−イル、ベンゾフラニル、シンノリニル、インドリジニル、ナフチリジン−３−イル
、フタラジン−３−イル、フタラジン−４−イル、プテリジニル、プリニル、キナゾリニ
ル、キノキサリニル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジ
ニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノ
リニル、イソキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル（例えば、テトラヒドロイソキノ
リン−４−イルもしくはテトラヒドロイソキノリン−６−イルなどが挙げられる）、ピロ
ロ［３，２−ｃ］ピリジニル（例えば、ピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−２−イルもしく
はピロロ［３，２−ｃ］ピリジン−７−イルなどが挙げられる）、ベンゾピラニル、チア
ゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチエニル、ならび
にその誘導体、またはＮ−オキシドまたはその保護された誘導体を包含するが、これらに
限定されない。
【００７６】
「ヘテロアリーレン」とは、単環式、縮合二環式、または縮合三環式の、５個〜１４個
の環原子の二価の基であって、１個以上、好ましくは、１個、２個、３個、または４個の
環ヘテロ原子（−Ｏ−、−Ｓ（Ｏ）ｎ−（ｎは０、１、もしくは２である）、−Ｎ−、−
Ｎ（Ｒ１９）−から独立して選択される）を含み、そして残りの環原子が炭素であり、単
環式基を構成する環が芳香族であり、そして二環式基または三環式基を構成する縮合環の
うちの少なくとも１つが芳香族である、基を意味する。二環式基または三環式を構成する
任意の非芳香族環の１個または２個の炭素原子は、−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ（Ｓ）−基、ま
たは−Ｃ（＝ＮＨ）−基によって置き換えられ得る。Ｒ１９は、水素、アルキル、または
アルケニルである。他に言及されない限り、原子価は、原子価則が許容する、ヘテロアリ
ーレン基の任意の環の任意の原子に位置し得る。具体的には、原子価の点が窒素に位置す
る場合、Ｒｘは存在しない。より具体的には、用語ヘテロアリールは、チエン−ジイル、
ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−ジイル、１Ｈ−
インダゾール−ジイル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されている）、ベンゾ［ｄ］
オキサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾ
ール−ジイル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されている）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［
１，２，３］トリアゾール−ジイル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されている）、
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイル、シンノリン−ジイル、キノリン−ジイル、ピ
リジン−ジイル、１−オキシド−ピリジン−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３
−ａ］ピリジン−ジイル、および２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジ
イルなどを包含するが、これらに限定されない。
【００７７】
「ヘテロシクロアルキル」とは、飽和または部分不飽和の（しかし芳香族ではない）３
個〜８個の環原子の一価の単環式基、あるいは飽和または部分不飽和の（しかし芳香族で
はない）５個〜１２個の環原子の一価の縮合二環式基であって、１個以上、具体的には１
個、２個、３個、または４個の環ヘテロ原子は、Ｏ、Ｓ（Ｏ）ｎ（ｎは０、１、もしくは
２である）、Ｎ、Ｎ（Ｒｙ）（ここでＲｙは、水素、アルキル、ヒドロキシ、アルコキシ
、アシル、もしくはアルキルスルホニルである）から独立して選択され、そして残りの環
原子が炭素である基を意味する。１個または２個の環炭素原子は、−Ｃ（Ｏ）−基、−Ｃ
（Ｓ）−基、または−Ｃ（＝ＮＨ）−基で置き換えられ得る。縮合二環式基は、架橋環系
を含む。他に言及されない限り、この基の原子価は、原子価則が許容する、この基の中の
任意の環の任意の原子に位置し得る。原子価の点が窒素原子に位置する場合、Ｒｙは存在
しない。より具体的には、用語ヘテロシクロアルキルは、アゼチジニル、ピロリジニル、
２−オキソピロリジニル、２，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピロリル、ピペリジニル、４−ピペ
リドニル、モルホリニル、ピペラジニル、２−オキソピペラジニル、テトラヒドロピラニ
ル、２−オキソピペリジニル、チオモルホリニル、チアモルホリニル、ペルヒドロアゼピ
ニル、ピラゾリジニル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル、ジヒドロピリジニル、テト
ラヒドロピリジニル、オキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、チア
ゾリニル、チアゾリジニル、キヌクリジニル、イソチアゾリジニル、オクタヒドロインド
リル、オクタヒドロイソインドリル、デカヒドロイソキノリル、テトラヒドロフリル、お
よびテトラヒドロピラニル、ならびにその誘導体およびＮ−オキシドまたはその保護され
た誘導体を包含するが、これらに限定されない。
【００７８】
「ヒドロキシアルキル」とは、少なくとも１個、好ましくは、１個、２個、または３個
のヒドロキシ基で置換されている、本明細書中で定義されるようなアルキルを意味するが
、但し、２個のヒドロキシ基が存在する場合、これらのヒドロキシ基は、両方が同じ炭素
原子上には存在しない。代表的な例としては、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル
、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−
メチルプロピル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシブチル、４−ヒドロキシブチル
、２，３−ジヒドロキシプロピル、１−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチル、
２，３−ジヒドロキシブチル、３，４−ジヒドロキシブチルおよび２−（ヒドロキシメチ
ル）−３−ヒドロキシプロピル、好ましくは、２−ヒドロキシエチル、２，３−ジヒドロ
キシプロピル、および１−（ヒドロキシメチル）−２−ヒドロキシエチルなどが挙げられ
るが、これらに限定されない。
【００７９】
「ヒドロキシアミノ」とは、−ＮＨ（ＯＨ）基を意味する。
【００８０】
「任意の」または「必要に応じて」とは、引き続いて記載される事象または状況が起こ
っても起こらなくてもよいこと、ならびにこの記載が、この事象または状況が起こる例お
よびこの事象または状況が起こらない例を包含することを意味する。当業者は、１個以上
の任意の置換基を含むと記載される任意の分子に関して、立体的に実施可能な化合物およ
び／または合成的に適切な化合物のみが包含されることが意図されることを理解する。「
必要に応じて置換された」とは、この用語内の全ての引き続く修飾語句をいう。従って、
例えば、用語「必要に応じて置換されたアリールＣ１−８アルキル」において、この分子
の「Ｃ１−８アルキル」部分と「アリール」部分との両方は、置換されていても置換され
ていなくてもよい。例示的な任意の置換基の列挙は、以下の「置換（された）」の定義に
提供される。
【００８１】
「必要に応じて置換されたアルコキシ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるような必要
に応じて置換されたアルキルである−ＯＲ基を意味する。代表的な例としては、−ＯＣＨ
２ＣＨ２ＯＣＨ３、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＯＣＨ２ＣＨ（ＮＨ２）ＣＨ３などが挙げ
られる。
【００８２】
「必要に応じて置換されたアルキル」とは、１個以上の基、具体的には１個、２個、３
個、４個、または５個の基で必要に応じて置換されている、本明細書中で定義されるよう
なアルキル基を意味し、これらの基は、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、シ
クロアルキルカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、ア
ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニ
ル、ジアルキルアミノカルボニル、シアノ、シアノアルキルアミノカルボニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシ、ハロ、ヒドロキシ、ヒドロキシアルコキシ、カルボキシ、アルキ
ルカルボニルアミノ、アルキルカルボニルオキシ、−Ｓ（Ｏ）０−２−アルキル、−Ｓ（
Ｏ）０−２−アルケニル、アミノスルホニル、アルキルアミノスルホニル、ジアルキルア
ミノスルホニル、−ＮＲｃＳ（Ｏ）２−アルキル（ここでＲｃは、水素、アルキル、必要
に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換されたアルキニル、ヒドロキシ、アル
コキシ、アルケニルオキシ、またはシアノアルキルである）、アルキルアミノカルボニル
オキシ、ジアルキルアミノカルボニルオキシ、アルキルアミノアルキルオキシ、ジアルキ
ルアミノアルキルオキシ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルコ
キシカルボニルアミノ、アルキルアミノカルボニルアミノ、ジアルキルアミノカルボニル
アミノ、アルコキシアルキルオキシ、および−Ｃ（Ｏ）ＮＲａＲｂ（ここでＲａおよびＲ
ｂは独立して、水素、アルキル、必要に応じて置換されたアルケニル、必要に応じて置換
されたアルキニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アルケニルオキシ、またはシアノアルキル
である）から独立して選択される。
【００８３】
「必要に応じて置換されたアリール」とは、１個、２個、３個、４個、または５個の基
で必要に応じて置換されている、本明細書中で定義されるようなアリール基を意味し、こ
の基は、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、ア
ルキニル、アルコキシ、カルボニル、カルボキシエステル、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテ
ロシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（こ
こでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は、水素、アルキル、アリール、
ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここ
でＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は、アルキル、アリール、ヘテロア
リール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここで
Ｒ’は、アルキル、アリール、もしくはヘテロアリールである）から選択される。
【００８４】
「必要に応じて置換されたアリールアルキル」とは、本明細書中で定義されるような必
要に応じて置換された１個または２個のアリール基で置換されているアルキル基を意味す
る。
【００８５】
「必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシ」とは、Ｒが本明細書中で定義され
るような必要に応じて置換されたアリールアルキルである−ＯＲ基を意味する。
【００８６】
「必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシカルボニル」とは、Ｒが本明細書中
で定義されるような必要に応じて置換されたアリールアルキルオキシである−Ｃ（Ｏ）Ｒ
基を意味する。
【００８７】
「必要に応じて置換されたアリールオキシ」とは、Ｒが本明細書中で定義されるような
必要に応じて置換されたアリールである−ＯＲ基を意味する。
【００８８】
「必要に応じて置換されたアリールオキシカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で定義さ
れるような必要に応じて置換されたアリールオキシである−Ｃ（Ｏ）Ｒ基を意味する。
【００８９】
「必要に応じて置換されたシクロアルキル」とは、１個、２個、３個、または４個の基
で必要に応じて置換されている、本明細書中で定義されるようなシクロアルキル基を意味
し、これらの基は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ハロ、ハロアルキ
ル、ハロアルコキシ、オキソ、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ（Ｃ１−Ｃ６
）アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アミノアルキル
、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カルボニル、カルボキシエステ
ル、シクロアルキル、ヒドロキシアルキル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここでＲ’は、水素
、アルキル、ヒドロキシ、もしくはアルコキシであり、そしてＲ”は、水素、アルキル、
アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、必要に応じて置換
されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ
）Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は、アルキル、アリー
ル、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２
Ｒ’（ここでＲ’は、アルキル、アリール、またはヘテロシクリルである）から独立して
選択される。
【００９０】
「必要に応じて置換されたシクロアルキルオキシカルボニル」とは、Ｒが本明細書中で
定義されるような必要に応じて置換されたシクロアルキルである−Ｃ（Ｏ）ＯＲ基を意味
する。
【００９１】
「必要に応じて置換されたヘテロアリール」とは、１個、２個、３個、４個、または５
個の基で必要に応じて置換されている、本明細書中で定義されるようなヘテロアリール基
を意味し、これらの基は、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキル、アルケニル
、アルキニル、アルコキシ、ヒドロキシ、オキソ（原子価則が許容するもの）、カルボニ
ル、カルボキシエステル、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、必要に応じて置
換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、ヘテロアリー
ル、必要に応じて置換されたアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここでＲ’は、水素もし
くはアルキルであり、そしてＲ”は、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もし
くはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしく
はアルキルであり、そしてＲ”は、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくははヘ
テロシクロアルキルである）、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここでＲ’は、アルキル、
アリール、もしくはヘテロアリールである）から選択される。
【００９２】
「必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル」とは、１個、２個、３個、４個、ま
たは５個の基で必要に応じて置換されている、本明細書中で定義されるようなヘテロシク
ロアルキル環を意味し、これらの基は、ハロ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ヒドロキ
シ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、必要に応じて置換された
シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じ
て置換されたヘテロアリール、アルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、カ
ルボキシ、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアルキルオキシ
カルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、シクロアルキルアルキルオキシカルボニ
ル、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は
、水素、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくははヘテロシクロアルキルである
）、−ＮＲ’Ｃ（Ｏ）Ｒ”（ここでＲ’は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ”は
、アルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、アミ
ノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、および−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ’（ここでＲ’は、
アルキル、アリール、もしくはヘテロアリールである）から選択される。
【００９３】
「飽和架橋環系」とは、芳香族ではない、二環式または多環式の環系をいう。このよう
な系は、隔離された不飽和または共役不飽和を含み得るが、その核の構造において芳香族
環でもヘテロ芳香族環でもない（しかし、芳香族置換を有し得る）。例えば、ヘキサヒド
ロ−フロ［３，２−ｂ］フラン、２，３，３ａ，４，７，７ａ−ヘキサヒドロ−１Ｈ−イ
ンデン、７−アザ−ビシクロ［２．２．１］ヘプタン、および１，２，３，４，４ａ，５
，８，８ａ−オクタヒドロ−ナフタレンは全て、「飽和架橋環系」のクラスに含まれる。
【００９４】
「スピロ」、「スピロシクリル」または「スピロ環」とは、別の環の特定の１個の環炭
素を起源とする環をいう。例えば、以下に記載されるように、飽和架橋環系（環Ｂおよび
環Ｂ’）の環原子であるが橋頭原子ではない原子は、その飽和架橋環系とそこに結合する
スピロシクリル（環Ａ）との間で共有され得る。
【００９５】
【化３０】
2019089841.tif 000052
「収率」は、本明細書中に記載される反応の各々について、理論収量の百分率として表
現される。
【００９６】
「患者」は、本発明の目的について、ヒト、および他の動物、特に哺乳動物、ならびに
他の生物を包含する。したがって、方法は、ヒトの治療および獣医学における用途の両方
に適用可能である。具体的な実施形態において、患者は哺乳動物であり、そして、より具
体的な実施形態において、患者はヒトである。
【００９７】
「キナーゼ依存性疾患もしくはキナーゼ依存性状態」は、１種以上のタンパクキナーゼ
の活性に依存する病理学的状態をいう。キナーゼ類は、増殖、接着、移動、分化および侵
入を含む種々の細胞活性のシグナル伝達経路に、直接的もしくは間接的のいずれかで関与
する。キナーゼ活性に関連する疾患としては、腫瘍成長、固形腫瘍成長を支持する病理学
的新生血管形成、ならびに過剰な局所的脈管形成が含まれる関連する他の疾患（例えば、
眼の疾患（糖尿病性網膜症、加齢性黄斑変性、など）および炎症（乾癬、慢性関節リウマ
チなど））が挙げられる。
【００９８】
理論に拘束されることを望まないが、ホスファターゼもまた、キナーゼ類と同種のもの
（ｃｏｇｎａｔｅ）として、「キナーゼ依存性疾患もしくはキナーゼ依存性状態」におい
て役割を果たし得る；すなわち、例えばタンパク質基質を、キナーゼ類はリン酸化し、ホ
スファターゼは脱リン酸化する。したがって、本発明の化合物は、本明細書中で記載され
るようにキナーゼ活性を調節する一方で、直接的もしくは間接的のいずれかで、ホスファ
ターゼ活性をも調節し得る。このさらなる調節は、存在する場合、関連の、さもなければ
独立した、キナーゼもしくはキナーゼファミリーに対する、本発明の化合物の活性に対し
て、相乗的であってもよい（または相乗的でなくてもよい）。いずれの場合においても、
上述したとおり、本発明の化合物は、細胞増殖の異常なレベル（すなわち、腫瘍成長）、
プログラム細胞死（アポトーシス）、細胞移動および細胞侵入ならびに腫瘍成長に関連す
る新脈管形成によって部分的に特徴付けられる疾患を処置するために、有用である。
【００９９】
「治療有効量」とは、患者に投与したときに、疾患の症状を改善する本発明の化合物の
量である。「治療有効量」に相当する本発明の化合物の量は、化合物、疾患の状態および
その重篤度、処置される患者の年齢などによって変動する。治療有効量は、知識および本
開示を鑑みて、当業者によって慣習的に決定され得る。
【０１００】
「癌」とは、細胞増殖性の疾患状態をいい、これには、以下が挙げられるがこれらに限
定されない：心臓性：肉腫（血管肉腫、線維肉腫、横紋筋肉腫、脂肪肉腫）、粘液腫、横
紋筋腫、線維腫、脂肪腫、および奇形腫；肺：気管支原性癌（扁平上皮細胞、未分化小細
胞、未分化大細胞、腺癌）、肺胞（細気管支）癌、気管支腺癌、肉腫、リンパ腫、軟骨腫
様過誤腫（ｃｈｏｎｄｒｏｍａｔｏｕｓ  ｈａｎｌａｒｔｏｍａ）、中皮腫（ｉｎｅｓｏ
ｔｈｅｌｉｏｍａ）；胃腸：食道（扁平上皮細胞癌、腺癌、平滑筋肉腫、リンパ腫）、胃
（癌腫、リンパ腫、平滑筋肉腫）、膵臓（腺管腺癌（ｄｕｃｔａｌ  ａｄｅｎｏｃａｒｃ
ｉｎｏｍａ）、インスリノーマ（ｉｎｓｕｌｉｎｏｒｎａ）、グルカゴノーマ、ガストリ
ノーマ、類癌腫、ビポーマ）、小腸（腺癌（ａｄｅｎｏｃａｒｃｉｎｏｒｎａ）、リンパ
腫、類癌腫、カポジ肉腫、平滑筋腫、血管腫、脂肪腫、神経線維腫、線維腫）、大腸（腺
癌、管状腺腫、絨毛腺腫、過誤腫、平滑筋腫）；尿生殖器路：腎臓（腺癌、ウィルムス腫
瘍［腎芽腫］、リンパ腫、白血病）、膀胱および尿道（扁平上皮細胞癌、移行細胞癌、腺
癌）、前立腺（腺癌、肉腫）、精巣（セミノーマ、奇形腫、胎生期癌、奇形癌、絨毛癌、
肉腫、間質細胞癌、線維腫、線維腺腫、腺腫様腫瘍、脂肪腫）；肝臓：肝癌（肝細胞癌）
、胆管癌、胚芽細胞腫、血管肉腫、肝細胞腺腫、血管腫；骨：骨原性肉腫（骨肉腫）、線
維肉腫、悪性線維性組織球腫、軟骨肉腫、ユーイング肉腫、悪性リンパ腫（細網肉腫）、
多発性骨髄腫、悪性巨細胞腫脊索腫、骨軟骨腫（ｏｓｔｅｏｃｈｒｏｎｆｒｏｍａ）（骨
軟骨外骨腫症）、良性軟骨腫、軟骨芽細胞腫、軟骨粘液線維腫、類骨骨腫および巨細胞腫
；神経系：頭蓋（骨腫、血管腫、肉芽腫、黄色腫、変形性骨炎（ｏｓｔｅｉｔｉｓ  ｄｅ
ｆｏｒｎｉａｎｓ））、髄膜（髄膜腫、髄膜肉腫、神経膠腫症）、脳（星状細胞腫、髄芽
細胞腫、神経膠腫、脳室上衣細胞腫、胚細胞腫［松果体腫］、多形性神経膠芽細胞腫（ｇ
ｌｉｏｂｌａｓｔｏｒｎａ  ｍｕｌｔｉｆｏｒｍ）、希突起神経膠腫、神経鞘腫、網膜芽
細胞腫、先天性腫瘍）、脊髄神経線維腫、髄膜腫、神経膠腫、肉腫）；婦人科学的：子宮
（子宮内膜癌）、子宮頚部（子宮頚部癌、腫瘍前の子宮頚部形成異常）、卵巣（卵巣癌［
漿液性嚢胞腺癌、ムチン性嚢胞腺癌、未分類の癌腫］、顆粒膜−包膜細胞腫、セルトーリ
細胞腫ライディッヒ細胞腫、未分化胚細胞腫、悪性奇形腫）、外陰部（扁平上皮細胞癌、
上皮内癌、腺癌、線維肉腫、黒色腫）、膣（明細胞癌、扁平上皮細胞癌、ブドウ状肉腫［
胎児性横紋筋肉腫］、ファローピウス管（癌腫）；血液学的：血液（骨髄性白血病［急性
および慢性］、急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ芽急性白血病、骨髄増殖性疾患、多
発性骨髄腫、骨髄異形成症候群）、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫［悪性リンパ腫］；
皮膚：悪性黒色腫、基底細胞癌、扁平上皮細胞癌、カポジ肉腫、異形成性母斑、脂肪腫、
血管腫、皮膚線維腫、ケロイド、乾癬；ならびに、副腎島：神経芽細胞腫。したがって、
用語「癌細胞」とは、本明細書において提供される場合、上で同定した状態のいずれか１
つに罹った細胞を包含する。
【０１０１】
化合物の「薬学的に受容可能な塩」は、薬学的に受容可能でありかつ親化合物の所望の
薬理学的活性を有する塩を意味する。薬学的に受容可能な塩は、非毒性であると理解され
る。適切な薬学的に受容可能な塩のさらなる情報は、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒ
ｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ、第１７版、Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ
Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｅａｓｔｏｎ、ＰＡ、１９８５（本明細書中で参考として援用される
）において、またはＳ．Ｍ．Ｂｅｒｇｅ、ら、“Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓａｌ
ｔｓ”、Ｊ．Ｐｈａｒｍ．Ｓｃｉ．、１９７７；６６：１−１９において見出され、これ
らは両方とも、本明細書中で参考として援用される。
【０１０２】
薬学的に受容可能な酸付加塩の例としては、無機酸（例えば、塩酸、臭化水素酸、硫酸
、硝酸、リン酸など）ならびに有機酸（例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、プロピオン酸
、ヘキサン酸、シクロペンタンプロピオン酸、グリコール酸、ピルビン酸、乳酸、シュウ
酸、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、桂皮酸
、３−（４−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸、マンデル酸、メタンスルホン酸、エタン
スルホン酸、１，２−エタンジスルホン酸、２−ヒドロキシエタンスルホン酸、ベンゼン
スルホン酸、４−クロロベンゼンスルホン酸、２−ナフタレンスルホン酸、４−トルエン
スルホン酸、ショウノウスルホン酸、グルコヘプトン酸、４，４’−メチレンビス−（３
−ヒドロキシ−２−エン−１−カルボン酸）、３−フェニルプロピオン酸、トリメチル酢
酸、第３級ブチル酢酸、ラウリル硫酸、グルコン酸、グルタミン酸、ヒドロキシナフトエ
酸、サリチル酸、ステアリン酸、ムコン酸，ｐ−トルエンスルホン酸およびサリチル酸な
ど）と形成された塩が挙げられる。
【０１０３】
薬学的に受容可能な塩基付加塩の例としては、親化合物中に存在する酸性陽子が金属イ
オン（例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、カルシウム塩
、マグネシウム塩、鉄塩、亜鉛塩、銅塩、マンガン塩、アルミニウム塩など）によって置
換される際に形成されるものが挙げられる。好ましい塩は、アンモニウム塩、カリウム塩
、ナトリウム塩、カルシウム塩、およびマグネシウム塩である。薬学的に受容可能な有機
非毒性塩基に由来する塩としては、以下が挙げられるがこれらに限定されない：第一級ア
ミン、第二級アミンおよび第三級アミン、置換アミン（天然に存在する置換アミンを含む
）、環状アミン、ならびに塩基性イオン交換樹脂の塩。有機塩基の例としては、イソプロ
ピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、エタノールアミン、２−ジメチルアミノエタノール、２−ジエチルアミノエタノール
、ジシクロヘキシルアミン、リジン、アルギニン、ヒスチジン、カフェイン、プロカイン
、ヒドラバミン（ｈｙｄｒａｂａｍｉｎｅ）、コリン、ベタイン、エチレンジアミン、グ
ルコサミン、メチルグルコサミン、テオブロミン、プリン、ピペラジン、ピペリジン、Ｎ
−エチルピペリジン、トロメタミン、Ｎ−メチルグルカミン、ポリアミン樹脂などが挙げ
られる。例示的な有機塩基は、イソプロピルアミン、ジエチルアミン、エタノールアミン
、トリメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、コリンおよびカフェインである。
【０１０４】
「プロドラッグ」は、例えば血液中の加水分解により、インビボで（代表的には、迅速
に）変換されて、上記式の親化合物を生じる化合物をいう。一般的な例としては、カルボ
ン酸部分を有する活性形態を有する化合物の、エステル形態およびアミン形態が挙げられ
るが、これらに限定されない。本発明の化合物の薬学的に受容可能なエステルの例として
は、（例えば、約１個〜約６個の炭素を有する）アルキルエステル（該アルキル基は、直
鎖もしくは分枝鎖である）が挙げられるが、これらに限定されない。受容可能なエステル
としてはまた、シクロアルキルエステルおよびアリールアルキルエステルが挙げられ、例
えば、ベンジルであるが、これらに限定されない。本発明の化合物の薬学的に受容可能な
アミドの例としては、第一級アミドならびに第二級アルキルアミドおよび第三球アルキル
アミド（例えば、約１個〜約６個の炭素を有するもの）が挙げられるが、これらに限定さ
れない。本発明の化合物のアミドおよびエステルは、従来の方法にしたがって調製され得
る。プロドラッグの全般的な考察は、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａ、“Ｐ
ｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ”、Ａ．Ｃ．
Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓの第１４巻、ならびにＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌ
ｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｓｉｇｎ、Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ
編、Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎ
ｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、１９８７において提供され、これらの両方は、本明
細書中で、全ての目的のために参考として援用される。
【０１０５】
「代謝産物」は、動物もしくはヒトの身体における代謝または生体内変化（例えば、よ
り極性の分子への生体内変化（例えば、酸化、還元もしくは加水分解による））、または
結合体への生体内変化（生体内変化の考察については、ＧｏｏｄｍａｎおよびＧｉｌｍａ
ｎ、“Ｔｈｅ  Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｉｃａｌ  Ｂａｓｉｓ  ｏｆ  Ｔｈｅｒａｐｅｕ
ｔｉｃｓ”第８補遺、Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ、Ｇｉｌｍａｎら（編）、１９９０
を参照されたい））によって産生される、化合物もしくはその塩の崩壊産物もしくは最終
産物をいう。本明細書中で使用される場合、本発明の化合物もしくはその塩の代謝産物は
、体内において生物学的に活性なその化合物の形態であり得る。１つの例において、プロ
ドラッグは、生物学的に活性な形態である代謝産物が、インビボで放出されるように使用
され得る。別の例において、生物学的に活性な代謝産物は、予期せず発見される（すなわ
ち、プロドラッグ設計それ自体は行われていない）。本発明の化合物代謝産物の活性につ
いてのアッセイは、本発明に関して、当業者に公知である。
【０１０６】
疾患、障害もしくは症候群の「処置すること」または「処置」は、本明細書中で使用さ
れる場合、以下を包含する：（ｉ）ヒトにおいてその疾患、障害もしくは症候群が生じる
ことを予防すること、すなわち、その疾患、障害もしくは症候群に曝され得るかまたはそ
れらに罹患しやすいが、まだその疾患、障害もしくは症候群を経験していないかまたはそ
れらの症状を示していない動物において、その疾患、障害もしくは症候群の臨床症状を発
症させないこと；（ｉｉ）疾患、障害もしくは症候群を抑止すること、すなわち、その進
行を停止すること；ならびに（ｉｉｉ）疾患、障害もしくは症候群を改善すること、すな
わち、疾患、障害もしくは症候群の退行をもたらすこと。当該分野で公知であるように、
全身性送達  対  局所送達、年齢、体重、全身の健康状態、性別、食事、投与時間、薬物
の相互作用、ならびに、状態の重篤度についての調整が必須であり得、そして、これらは
、当業者によって、慣用的な実験を用いて確認可能である。
【０１０７】
（本発明の実施形態）
本発明の１つの実施形態において、Ｒ７はハロであり、そして他の全ての基は、発明の
要旨においてグループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤについて定義され
たとおりである。より特定された実施形態において、Ｒ７は、ヨードまたはブロモである
。なおさらに特定の実施形態において、Ｒ７は、ヨードである。なおさらにより特定する
と、上記化合物は、Ｒ７がヨードまたはブロモであり、そして他の全ての基は、発明の要
旨においてグループＡについて定義されたとおりである、化合物である。
【０１０８】
本発明の別の実施形態において、Ｘはハロであり、そして他の全ての基は、発明の要旨
においてグループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤについて定義されたと
おりである。より特定された実施形態において、Ｘはフルオロまたはクロロである。なお
さらに特定の実施形態において、Ｘはフルオロである。なおさらにより特定すると、上記
化合物は、Ｘがフルオロまたはクロロであり、そして他の全ての基は、発明の要旨におい
てグループＡについて定義されたとおりである、化合物である。
【０１０９】
本発明の別の実施形態において、Ｒ７およびＸはハロであり、そして他の全ての基は、
発明の要旨においてグループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤについて定
義されたとおりである。より特定すると、Ｒ７はヨードであり、そしてＸはフルオロであ
る。なおより特定すると、上記化合物は、Ｒ７がヨードであり、そしてＸがフルオロであ
り、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡについて定義されたとおりで
ある、化合物である。
【０１１０】
本発明の別の実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり、そして
他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグル
ープＤについて定義されたとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ
６は水素であり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡについて定義さ
れたとおりである。
【０１１１】
本発明の別の実施形態において、式Ｉの化合物は、全ての基が発明の要旨において定義
されるとおりであるグループＡから選択される。
【０１１２】
本発明の別の実施形態（Ａ１）において、ＸおよびＲ７はハロであり、そして他の全て
の基は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。
【０１１３】
別の実施形態（Ａ２）において、式Ｉの化合物は、Ｒ１０およびＲ１２が独立して、水
素またはハロである、グループＡから選択される。より特定された実施形態において、Ｒ
１０およびＲ１２は独立して、水素またはフルオロである。より特定すると、Ｒ１０は３
−フルオロであり、そしてＲ１２は水素である。別のさらに特定の実施形態において、Ｒ
１０およびＲ１２はフルオロであり、より特定すると、３−フルオロおよび４−フルオロ
、４−フルオロおよび５−フルオロ、または４−フルオロおよび６−フルオロである。
【０１１４】
本発明の別の実施形態（Ａ３）において、上記化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６
が水素であり、そして他の全ての基は、発明の要旨においてグループＡについて定義され
たとおりである、化合物である。
【０１１５】
別の実施形態（Ａ４）において、式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｒ７、およびＡが発明の要旨に
おいて定義されるとおりであり；そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のうちの１つが、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８
Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ
（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−Ｎ
Ｒ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５
Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）
（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２Ｎ
Ｒ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（Ｎ
Ｏ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、または
ヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シク
ロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個
、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立
して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル
、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必
要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要
に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（
Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ
）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および
−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ
６のうちの他のものは、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいは
Ｒ１とＲ２とがこれらが結合する炭素と一緒になったもの、Ｒ３とＲ４とがこれらが結
合する炭素と一緒になったもの、およびＲ５とＲ６とがこれらが結合する炭素と一緒にな
ったもののうちの１つが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そしてＲ１、Ｒ２、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６のうちの他のものは、発明の要旨において定義されたとお
りである、
グループＡから選択される。
【０１１６】
本発明のさらなる別の実施形態（Ａ５）において、式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｒ７、および
Ａが発明の要旨において定義されるとおりであり；そして
Ｒ３は、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、
−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−
Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２
５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ
２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（
Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ
（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロア
ルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して
置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要
に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必
要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じ
て置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ
８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）
Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は
、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝Ｎ
ＯＨ）を形成し；そして
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、発明の要旨において定義されたとおりである、
グループＡから選択される。
【０１１７】
実施形態Ａ５のさらなる特定の実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素である
実施形態である。
【０１１８】
本発明の別の実施形態（Ａ６）において、式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｒ７、およびＡが発明
の要旨において定義されるとおりであり；そして
Ｒ３およびＲ４が独立して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ
）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ
）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ
（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５
ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５
Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、
−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、
アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；こ
こでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、お
よびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必
要に応じて独立して置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアル
キル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロ
シクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールア
ルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリー
ルアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）
ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ
）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択
されるか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝Ｎ
ＯＨ）を形成し；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は、発明の要旨において定義されたとおりである、
グループＡから選択される。
【０１１９】
実施形態Ａ６のより特定の実施形態は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素である実施
形態である。
【０１２０】
本発明の別の実施形態（Ａ７）において、式Ｉの化合物は、ＸおよびＲ７がハロであり
；ＡがＲ１０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０お
よびＲ１２は独立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であ
り；
Ｒ３が水素であり、そしてＲ４が−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、ヒドロキシ、
アルキル、アルコキシ、アリール、シクロアルキルヘテロアリール、もしくははヘテロシ
クロアルキルであり、そしてＲ８’は、ヒドロキシ、アルコキシ、アリール、シクロアル
キルヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、
−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）Ｏ
Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’
Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、アルケニル、およびア
ルキニルであり；ここでこれらのアルケニルおよびアルキニルは、１個、２個、３個、４
個、５個、６個または７個の基で必要に応じて置換されており、これらの基は独立して、
ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要
に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応
じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じ
て置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２
Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝Ｎ
ＯＨ）を形成し；
ｍ、Ｒ８’’、およびＲ９は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義さ
れるとおりであり；そしてこの実施形態において他に特定されない限り、Ｒ８およびＲ８
’は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、
グループＡから選択される。
【０１２１】
本発明の別の実施形態（Ａ８）において、式Ｉの化合物は、Ｒ３が、水素、ハロ、ヒド
ロキシ、アルコキシ、またはアミノである、グループＡから選択される。より特定すると
、Ｒ３は、水素、フルオロ、ヒドロキシ、メトキシ、またはアミノである。なおより特定
すると、Ｒ３は、水素またはヒドロキシである。なおさらにより特定すると、Ｒ３はヒド
ロキシである。
【０１２２】
実施形態Ａ８のより特定の実施形態において、ＸおよびＲ７はハロであり；Ａは、Ｒ１
０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０およびＲ１２
は独立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そして
Ｒ４は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。
【０１２３】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ９）は、式Ｉの化合物が、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ
６が水素であり；Ｒ３が、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシまたはアミノであり；そ
してＲ４がヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、または−ＮＲ８Ｒ８’で置換された
アルキルであり、ここでＲ８およびＲ８’ならびに他の全ての基は、グループＡの化合物
について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＡから選択される実施形
態である。
【０１２４】
実施形態Ａ９のより特定の実施形態は、Ｒ４が−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルで
あり、ここでＲ８およびＲ８’ならびに他の全ての基は、グループＡの化合物について発
明の要旨において定義されるとおりである、実施形態である。特定すると、上記化合物は
、Ｒ３がＡ９において定義されたとおりであり；Ｘ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ１０、Ｒ１
２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義され
るとおりである、式Ｉ（ａ）または式Ｉ（ｂ）：
【０１２５】
【化３１】
2019089841.tif 000053
の化合物であり、これらの式において、Ｒ３は、Ａ９において定義されるとおりであり；
Ｘ、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＡの化合
物について発明の要旨において定義されるとおりである。
【０１２６】
実施形態Ａ９のより特定の実施形態は、Ｒ４がヘテロシクロアルキルである実施形態で
ある。
【０１２７】
実施形態Ａ９の特定の実施形態において、上記化合物は、ＸおよびＲ７がハロであり；
Ａが、Ｒ１０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０お
よびＲ１２は独立して、水素またはハロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４が
、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであるか、またはＲ４が、１個、２個、または２
個の基で必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルであり、これらの基は独立して、
ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要
に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応
じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、−ＯＲ８、
−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８
、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−
ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてｍ、Ｒ３、
Ｒ８、Ｒ８’、Ｒ８’’、およびＲ９は、グループＡの化合物について発明の要旨におい
て定義されるとおりである化合物である。
【０１２８】
本発明の別の実施形態（Ａ１０）において、式Ｉの化合物は、Ｒ４が
ａ）水素；
ｂ）−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｃ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｄ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））；
ｅ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））；
ｆ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）；
ｇ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）；
ｈ）アルキル；
ｉ）１個または２個の−ＯＲ８で置換されたアルキルであって、ここでＲ８は、水素、
アリール、またはアルキルであり、ここでこのアルキルは、１個または２個のヒドロキシ
で置換されている、アルキル；
ｊ）１個、２個、または３個のハロで置換されたアルキル；
ｋ）ニトロで置換されたアルキル；
ｌ）−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９で置換されたアルキル（ここでｍは０であり、そしてＲ９はアリ
ールである）；
ｍ）必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；
ｎ）アルケニル；
ｏ）−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素；アルキル；アルケニ
ル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；１個または２個の−ＮＲ３０Ｒ
３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル
、もしくはヒドロキシアルキルである）；必要に応じて置換されたヘテロアリールで置換
されたアルキル；または必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたアルキルで
ある）；
ｐ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、アルキル、またはアルケニルであ
り；そしてＲ８’は、水素；ヒドロキシ；アルキル；アルケニル；１個または２個のヒド
ロキシで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換され
たアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は
独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；または必要に応じて
置換されたアルコキシである）；
ｑ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル
、もしくはアルケニルである）；
ｒ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、もしくは１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキルであり；そ
してＲ８’は、水素；ヒドロキシ；アルコキシ；アルキル；アルケニル；アルキニル；必
要に応じて置換されたアルコキシ；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；
１個または２個のアルコキシで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたア
ルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシ
アルキルである）；１個または２個のヒドロキシおよび１個または２個の−ＮＲ３０Ｒ３
０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、
もしくはヒドロキシアルキルである）；１個、２個、３個、４個、または５個のハロで置
換されたアルキル；必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたアルキル；必要
に応じて置換されたアリールで置換されたアルキル；１個または２個のヒドロキシおよび
１個の必要に応じて置換されたアリールで置換されたアルキル；必要に応じて置換された
ヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロアリールで
置換されたアルキル；ヘテロアリール；アリール；１個または２個のヒドロキシで必要に
応じて置換されたアリール；１個または２個のアルコキシで必要に応じて置換されたアリ
ール；１個または２個のハロで必要に応じて置換されたアリール；１個または２個の−Ｎ
Ｒ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａで必要に応じて置換されたアリール（ここでＲ３２は、水素もし
くはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくは
シクロアルキルである）；−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａで必要に応じて置換されたアリール
（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは、アルキル、アルケ
ニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルであ
る）；シクロアルキル；１個または２個のヒドロキシで置換されたシクロアルキル；１個
または２個のヒドロキシおよび１個または２個のヒドロキシアルキルで置換されたシクロ
アルキル；１個または２個のアルコキシで置換されたシクロアルキル；カルボキシで置換
されたシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたシクロアルキル（ここ
でＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、
アルキニル、もしくはシクロアルキルである）；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換され
たアルキル（ここでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキ
ル、アルケニル、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）；必要に応じて置換され
たシクロアルキルで置換されたシクロアルキル；ヘテロシクロアルキル；アルキルで置換
されたヘテロシクロアルキル；アルコキシカルボニルで置換されたヘテロシクロアルキル
；必要に応じて置換されたアリールアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１個ま
たは２個のヒドロキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１個または２個のアルコキシ
で置換されたヘテロシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシアルキルで置換された
ヘテロシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシ、１個または２個のアルコキシ、お
よび１個または２個のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；必要に応
じて置換されたアリールオキシで置換されたアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１で置換された
アルキル（ここでｎは０であり、そしてＲ３１はアルキルである）；カルボキシで置換さ
れたアルキル；アルコキシカルボニルで置換されたアルキル；あるいは−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ
）Ｒ３２ａで置換されたアルキル（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そし
てＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）で
ある）；
ｓ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、アルキル、またはアルケニルであ
り；そしてＲ８’は、水素；アルキル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキ
ル；必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ
３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル
、ヒドロキシアルキル、もしくはアルケニルである）である）；
ｔ）シクロアルキル；
ｕ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたシクロアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して
、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｖ）ヘテロシクロアルキル；
ｗ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたヘテロシクロアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独
立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｘ）１個または２個のアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；
ｙ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８で置換されたヘテロシクロアルキル（ここでＲ８は、アルキルも
しくはアルケニルである）；
ｚ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、
もしくはアルケニルであり、そしてＲ８’は、アルキル；アルケニル；またはアルコキシ
、アリール、および１個、２個、もしくは３個のハロで置換されたアルキルである）；
ａａ）ヘテロアリール；
ｂｂ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたヘテロアリール（ここでＲ８およびＲ８’は独立し
て、水素、アルキル、もしくはアルケニル；必要に応じて置換されたヘテロアリールで置
換されたアルキルである）；
ｃｃ）−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル
、もしくはアルケニルであり、そしてＲ９はアルキルもしくはアルケニルである）；
ｄｄ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独
立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｅｅ）１個のアリールおよび１個の−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８
およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；あるいは
ｆｆ）１個または２個の−ＯＲ８（ここでＲ８は水素である）および１個または２個の
−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケ
ニルである）で置換されたアルキル、
である、グループＡから選択される。
【０１２９】
なおより特定すると、Ｒ４は、水素、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ）（ＮＨＣＨ３）、−ＣＨ２ＮＨ
Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＨ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（
＝ＮＨ）（ＮＨＣＮ）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（フェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ
２）＝ＣＨ（ＮＯ２）、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、２，３−ジヒドロキシプロ
ピル、３−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−２−イル、Ｎ−（１−メトキシ−プロパ−
２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシ
エチル）−アミノメチル、Ｎ−（２，２−ジメトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（メ
トキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロポキシエチル）−アミノメチル、トリフ
ルオロメチル、１−ニトロ−エチル、１−メチル−１−ニトロ−エチル、１−ニトロ−プ
ロピル、３−メチル−１−ニトロ−ブチル、フェニルチオメチル、アリル、エテニル、２
−メチルチオ−エチルアミノメチル、３−メチルチオ−プロピルアミノメチル、Ｎ−（ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カルボキシエ
チル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−
カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−メトキシカルボニルエチル）−アミノメ
チル、−ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、
−ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｎ
Ｈ２、−Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２（ヘテロアリール）、−ＮＨＣＨ２（シクロアルキル
）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）Ｃ
Ｈ２ＯＨ），−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、
−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２
ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（
Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２（ピペリジン−１−イル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（フェニル）、−Ｃ（
Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＮＨ
Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ３、アゼチジニルメチル、ピロリジニルメチル、３−ヒドロキシ−ピロリ
ジニルメチル、２−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｓ−（メトキシメチル
）−ピロリジニルメチル、２Ｒ−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、モルホリニ
ルメチル、ヒドロキシピペリジニルメチル、４−アルキル−ピペラジニルメチル、４−ア
ルキル−ホモピペラジニルメチル、４−（ヘテロシクロアルキル）−ピペリジニルメチル
、４−（ジアルキルアミノアルキル）−ピペラジニルメチル、Ｎ−ヒドロキシアミノメチ
ル、Ｎ−メトキシアミノメチル、Ｎ−エトキシアミノメチル、Ｎ−エチルアミノメチル、
１−（Ｎ−エチル−アミノ）−エチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノメチル、アミノメチル、１−アミノ−エチル、１Ｒ−アミノ−エチル、１Ｓ−ア
ミノ−エチル、１−（メチルアミノ）−エチル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチ
ル、１−アミノ−１−メチル−エチル、１−アミノプロピル、１Ｓ−アミノプロピル、１
Ｒ−アミノプロピル、Ｎ−（ｎ−プロピル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロピル）−ア
ミノメチル、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−エチル、３−（Ｎ−イソプロピルアミノ
）−２−メチル−プロパ−２−イル、１−（Ｎ−エチル−アミノ）−プロピル、１−（Ｎ
，Ｎ−ジエチル−アミノ）−プロピル、１−アミノブチル、１−アミノ−イソブチル、Ｎ
−（２−アミノエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ｎ−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−イソ
ブチルアミノメチル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル、１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）
−エチル、ｓｅｃ−ブチルアミノメチル、Ｎ−（２−メチル−ブタ−３−イル）−アミノ
メチル、Ｎ−（３，３−ジメチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルブタ−３
−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチルブチル）−アミノメチル、Ｎ−（ペンタ−３
−イル）−アミノメチル、ｎ−ペンチルアミノメチル、イソペンチルアミノメチル、ｓｅ
ｃ−ペンチルアミノメチル、ネオペンチルアミノメチル、Ｎ−（２，２，４−トリメチル
−ペンタ−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２−エチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ
−アリル−アミノメチル、３−メチル−ブタ−１−イン−３−イルアミノメチル、Ｎ−（
２，３−ジヒドロキシプロピルオキシ）−アミノメチル、Ｎ−シクロプロピルアミノメチ
ル、Ｎ−シクロブチルアミノメチル、Ｎ−シクロペンチルアミノメチル、Ｎ−シクロペン
テン−４−イルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−イ
ル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチ
ル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ
，Ｓ）−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１
Ｓ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−
ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（３，４−ジ
ヒドロキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロペ
ンタ−１−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル
−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−メトキシ−シクロペンタ−２
−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメ
チル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カ
ルボキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−シクロヘキシルアミノメチル、Ｎ−（
１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（シス−４
−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シ
クロヘキシル）−アミノメチル、１−［Ｎ−（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）
−アミノ］−エチル、１−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミ
ノ］−エチル、Ｎ−（１（Ｒ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル
、Ｎ−（１（Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１−
ヒドロキシメチル−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（２−シクロヘキシル−シク
ロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−｛（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，６Ｒ）−２−（ヒドロキシメ
チル）−３，４−ジヒドロキシ−６−メトキシ−テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−５−イル
｝−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘプチル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロオクチル）−
アミノメチル、［（１ｒ，３ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−トリシクロ［３．３．１．１３，７］デ
カ−２−イルアミノ］メチル、Ｎ−［１−（シクロプロピルアミノカルボニル）−シクロ
ペンチル］−アミノメチル、Ｎ−［１−（シクロプロピルアミノカルボニル）−シクロペ
ンチル］−アミノメチル、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（シクロヘキシル）
、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、Ｎ−（１−ベンジルオキ
シ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロプロピルメチル）−アミノ
メチル、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチ
ル）−アミノメチル、Ｎ−（イミダゾリル）−アミノメチル、Ｎ−（１，３，５−トリア
ジニル）−アミノメチル、Ｎ−（５−ヒドロキシ−ピラゾール−３−イル）−アミノメチ
ル、Ｎ−（５−メチル−ピラゾール−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ベンゾイミダゾ
リル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリミジン−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン
−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリ
ジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−インダン−１−イル−アミノメチル、Ｎ−インダ
ン−２−イル−アミノメチル、フェニルアミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）
−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキ
シフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３
−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メトキシフェニル）−アミノメチル、
Ｎ−（２−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロフェニル）−アミノ
メチル、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−クロロフェニル）−
アミノメチル、Ｎ−（３−クロロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−クロロフェニル
）−アミノメチル、Ｎ−（３−メトキシカルボニルアミノ−フェニル）−アミノメチル、
Ｎ−（４−メトキシカルボニルアミノ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−アミノフ
ェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−アミ
ノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメ
チル、Ｎ−（３−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メチル
スルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−フルオロ−４−ヒドロキシ−フ
ェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメ
チル、Ｎ−（ベンジル）−アミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニルメチル）−アミ
ノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキ
シフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）−
フェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−アルキル−フェネチル）−アミノメチル、
Ｎ−（１−ヒドロキシ−３−フェニル−プロパ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロ
リジン−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−アルキル−ピロリジニルメチル）
−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−アルキル−ピロリジニルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピ
ロリジニルプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１，１−ジメチル−２−ピロリジン−１−
イル−エチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロフラニルメチル）−アミノメチル、
Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒ
ドロ−２Ｈ−ピラニルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−
アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（
Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−
（Ｎ−メチルイミダゾール−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダ
ゾール−５−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−［２−（イミダゾール−４−イル）−エ
チル］−アミノメチル、Ｎ−［３−（イミダゾリル）−プロピル］−アミノメチル、Ｎ−
（ピリジン−３−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−４−イルエチル）−ア
ミノメチル、Ｎ−（チエン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（フラン−２−イル
エチル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル
メチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−インドリン−３−イルエチル）−アミノメチル、２
−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチルアミノメチル、２−
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−メチル−エチルアミノメチル、３−アミノプロピルア
ミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−プロピルアミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−
ジエチルアミノ）−プロピルアミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミノエチル
）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−
ヒドロキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−アミノメチル
、Ｎ−（１，２−ジヒドロキシプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（１−アミノ−２−ヒド
ロキシ−プロパ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エトキシカルボニル−ピペリジ
ン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピペリジン−４−イル）−アミノメ
チル、Ｎ−（ホモピペリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピロリジ
ン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エチルピペリジン−３−イル）アミノメチル
、２，２，２−トリフルオロエチルアミノメチル、３，３，３−トリフルオロプロピルア
ミノメチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピルアミノメチル、−ＣＨ２Ｎ（
ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ
Ｈ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ
３）（Ｎ−メチル−ピロリジン−３−イル）、−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ
），−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−
ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２
ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ
２（４−アルキル−ピペラジニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（ピペリジニル）、Ｎ−（フ
ェニルオキシエチル）−アミノメチル、シクロペンチル、１−アミノ−シクロペンチル、
（シス，トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、（シス，トランス）−２−アミノ−
シクロペンチル、シス−２−アミノ−シクロペンチル、トランス−２−アミノ−シクロペ
ンチル、（シス，トランス）−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、シス−２−ヒドロキシ
−シクロヘキシル、トランス−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、（シス，トランス）−
２−アミノ−シクロヘキシル、シス−２−アミノ−シクロヘキシル、トランス−２−アミ
ノ−シクロヘキシル、アゼチジン−３−イル、ピロリジニル、Ｎ−アルキル−ピロリジニ
ル、３−（ジアルキルアミノ）−ピロリジニル、ピペリジニル、２−メチル−ピペリジン
−６−イル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−イル、ピペラジニル、
−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）
ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＯＣＨ３）（ＣＦ３）フェニル、ピロール−１−イル、ピロール−２−
イル、ピロール−３−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダ
ゾール−４−イル、イミダゾール−５−イル、Ｎ−メチル−イミダゾール−２−イル、５
−メチル−イミダゾール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、チアゾール
−２−イル、２−アミノピリミジン−３−イル、ピリジニル、ベンゾイミダゾリル、イミ
ダゾール−１−イルメチル、イミダゾール−２−イルメチル、トリアゾリルメチル、（５
−アミノ−３−メチルピラゾール−１−イル）−メチル、フェノキシメチル、メチルスル
ホニルアミノメチル、１−（メトキシカルボニルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−フ
ェニル−メチル、または１−アミノ−３−ヒドロキシ−プロピルである。
【０１３０】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、ＸおよびＲ７がハロであり；Ａが、Ｒ１０お
よびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０およびＲ１２は独
立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６が水素であり；そしてＲ３
が、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシ、またはアミノである実施形態である。
【０１３１】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、Ｒ３が水素であり、そしてＲ４が
ａ）水素；
ｂ）−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素；アルキル；アルケニ
ル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；１個または２個の−ＮＲ３０Ｒ
３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル
、もしくはヒドロキシアルキルである）；必要に応じて置換されたヘテロアリールで置換
されたアルキル；または必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたアルキルで
ある）；
ｃ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、アルキル、もしくはアルケニルで
あり；そしてＲ８’は、水素；ヒドロキシ；アルキル；アルケニル；１個または２個のヒ
ドロキシで置換されたアルキル；ヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；−ＮＲ３
０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アル
キル、もしくはヒドロキシアルキルである）；または必要に応じて置換されたアルコキシ
である）；
ｄ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル
、もしくはアルケニルである）；
ｅ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、アルキル、またはアルケニルであ
り；そしてＲ８’は、水素；アルキル；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキ
ル；必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；−ＮＲ３０Ｒ
３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル
、ヒドロキシアルキル、もしくはアルケニルである）である）；
ｆ）アルキル；
ｇ）１個または２個の−ＯＲ８で置換されたアルキル（ここでＲ８は水素である）；
ｈ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、もしくは１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキルであり；そ
してＲ８’は、水素；アルキル；アルケニル；アルキニル；１個または２個のヒドロキシ
で置換されたアルキル；アルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；または−ＮＲ３０
Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキ
ル、もしくはヒドロキシアルキルである）である）；
ｉ）ヘテロシクロアルキル；あるいは
ｊ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたヘテロシクロアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独
立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）である、
実施形態である。
【０１３２】
なおより特定すると、Ｒ３は水素であり、そしてＲ４は、水素、ヒドロキシメチル、−
ＮＨ２、−ＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３、−ＮＨＣＨ３、−ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、−ＮＨＣ
Ｈ２ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＮＨ２、−
Ｎ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ２（ピリジン−２−イル）、−ＮＨＣＨ２（シクロプロピル）、
−ＮＨＣＨ２（シクロペンチル）、−ＮＨＣＨ２（シクロヘキシル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＯ
Ｈ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＯＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ），−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２）３
ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ３、−Ｃ（Ｏ）
ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ
ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２（ピペリジン−１−
イル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ（フェニル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）
２、Ｎ−（イソプロピル）−アミノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、Ｎ−（２−
アミノエチル）−アミノメチル、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ（ＣＨ３）３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＯＣ
Ｈ３、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ（ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ２、−ＮＨＣ（Ｏ）
ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ３）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ３）、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｈ
、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ
２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ
Ｈ２（４−アルキル−ピペラジニル）、−ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ２（ピペリジニル）、ピロリ
ジニル、３−（ジアルキルアミノ）−ピロリジニル、ピペリジニル、２−メチル−ピペリ
ジン−６−イル、Ｎ−メチルピペリジン−２−イル、またはピペラジン−２−イルである
。
【０１３３】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、Ｒ３がアルコキシであり、そしてＲ４が、−
ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキ
ル、もしくはアルケニルである）である実施形態である。より特定すると、Ｒ３はメトキ
シであり、そしてＲ４は、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８
’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）である。
【０１３４】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、Ｒ３がハロであり、そしてＲ４が、−ＮＲ８
Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、も
しくはアルケニルである）である実施形態である。より特定すると、Ｒ３はフルオロであ
り、そしてＲ４は、−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独
立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）である。
【０１３５】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、Ｒ３がアミノであり、そしてＲ４が、−ＮＲ
８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、
もしくはアルケニルである）である実施形態である。
【０１３６】
実施形態Ａ１０のより特定の実施形態は、Ｒ３がヒドロキシであり、そしてＲ４が
ａ）水素；
ｂ）−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｃ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）；
ｄ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））；
ｅ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））；
ｆ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）；
ｇ）−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）；
ｈ）アルキル；
ｉ）アルケニル；
ｊ）１個または２個の−ＯＲ８で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アリール
、もしくはアルキルであり、ここでこのアルキルは、１個または２個のヒドロキシで置換
されている）；
ｋ）１個、２個、または３個のハロで置換されたアルキル；
ｌ）ニトロで置換されたアルキル；
ｍ）−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９で置換されたアルキル（ここでｍは０でありそしてＲ９はアリー
ルである）；
ｎ）必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキルで置換されたアルキル；
ｏ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、アルケニ
ル、アルキニル、または１個もしくは２個のヒドロキシで置換されたアルキルであり；そ
してＲ８’は、水素；ヒドロキシ；アルコキシ；アルキル；アルケニル；アルキニル；必
要に応じて置換されたアルコキシ；１個または２個のヒドロキシで置換されたアルキル；
−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３０’は独立して、水
素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；１個または２個のヒドロキシおよ
び１個または２個の−ＮＲ３０Ｒ３０’で置換されたアルキル（ここでＲ３０およびＲ３
０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである）；アルキル、ア
ルコキシカルボニル、または必要に応じて置換されたアリールアルキルで置換されたヘテ
ロシクロアルキル；１個、２個、３個、４個、または５個のハロで置換されたアルキル；
必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたアルキル；必要に応じて置換された
アリールで置換されたアルキル；１個または２個のヒドロキシおよび１個の必要に応じて
置換されたアリールで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキ
ルで置換されたアルキル；必要に応じて置換されたヘテロアリールで置換されたアルキル
；ヘテロアリール；アリール；１個または２個のヒドロキシで必要に応じて置換されたア
リール；１個または２個のアルコキシで必要に応じて置換されたアリール；１個または２
個のハロで必要に応じて置換されたアリール；１個または２個の−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３
２ａで必要に応じて置換されたアリール（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり
、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルであ
る）；−ＮＲ３４ＳＯ２Ｒ３４ａで必要に応じて置換されたアリール（ここでＲ３４は、
水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａは、アルキル、アルケニル、シクロアルキ
ル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアルキルである）；シクロアルキ
ル；１個または２個のヒドロキシで置換されたシクロアルキル；１個または２個のヒドロ
キシおよび１個または２個のヒドロキシアルキルで置換されたシクロアルキル；１個また
は２個のアルコキシで置換されたシクロアルキル；カルボキシで置換されたシクロアルキ
ル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたシクロアルキル（ここでＲ３３は、水素も
しくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしく
はシクロアルキルである）；必要に応じて置換されたシクロアルキルで置換されたシクロ
アルキル；ヘテロシクロアルキル；１個または２個のヒドロキシで置換されたヘテロシク
ロアルキル；１個または２個のアルコキシで置換されたヘテロシクロアルキル；１個また
は２個のヒドロキシアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；１個または２個のヒド
ロキシ、１個または２個のアルコキシ、および１個または２個のヒドロキシアルキルで置
換されたヘテロシクロアルキル；−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたアルキル（こ
こでＲ３３は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル
、アルキニル、もしくはシクロアルキルである）；必要に応じて置換されたアリールオキ
シで置換されたアルキル；−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１で置換されたアルキル（ここでｎは０であ
り、そしてＲ３１はアルキルである）；カルボキシで置換されたアルキル；アルコキシカ
ルボニルで置換されたアルキル；または−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａで置換されたアルキ
ル（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アル
ケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）である）；
ｐ）ヘテロシクロアルキル；
ｑ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８は、水素、アルキル、またはアルケニルであ
り；そしてＲ８’は、水素；アルキル；アルキル；アルケニルであるか；または１個もし
くは２個のヒドロキシで置換されている）；
ｒ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル、
もしくはアルケニルであり、そしてＲ８’は、アルキル；アルケニル；またはアルコキシ
、アリール、および１個、２個、もしくは３個のハロで置換されたアルキルである）；
ｓ）シクロアルキル；
ｔ）−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたシクロアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独立して
、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｕ）−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａで置換されたシクロアルキル（ここでＲ３３は、水素
もしくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もし
くはシクロアルキルである）；
ｖ）ヘテロシクロアルキル；
ｗ）１個または２個のアルキルで置換されたヘテロシクロアルキル；
ｘ）−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８で置換されたヘテロシクロアルキル（ここでＲ８は、アルキルま
たはアルケニルである）；
ｙ）ヘテロアリール；
ｚ）−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されたヘテロアリール（ここでＲ８およびＲ８
’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ａａ）必要に応じて置換されたヘテロアリールで置換されたアルキル；
ｂｂ）−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９で置換されたアルキル（ここでＲ８は、水素、アルキル
、もしくはアルケニルであり、そしてＲ９は、アルキルもしくはアルケニルである）；
ｃｃ）−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８およびＲ８’は独
立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；
ｄｄ）１個のアリールおよび１個の−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキル（ここでＲ８
およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケニルである）；あるいは
ｅｅ）１個または２個の−ＯＲ８（ここでＲ８は水素である）および１個または２個の
−ＮＲ８Ｒ８’（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素、アルキル、もしくはアルケ
ニルである）で置換されたアルキル、
である実施形態である。
【０１３７】
なおより特定すると、Ｒ３はヒドロキシであり、そしてＲ４は、水素、−ＣＨ２Ｎ（Ｈ
）（ＮＨＣＨ３）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（
ＮＨＮＯ２）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（ＮＨＣＮ）、−ＣＨ２ＮＨＣ（＝ＮＨ）（フ
ェニル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＮＨ２）＝ＣＨ（ＮＯ２）、メチル、エチル、ヒドロキシメ
チル、２，３−ジヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシ−２−メチル−プロパ−２−イル
、Ｎ−（１−メトキシ−プロパ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（エトキシプロピル）
−アミノメチル、Ｎ−（エトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（２，２−ジメトキシエ
チル）−アミノメチル、Ｎ−（メトキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イソプロポキシ
エチル）−アミノメチル、トリフルオロメチル、１−ニトロ−エチル、１−メチル−１−
ニトロ−エチル、１−ニトロ−プロピル、３−メチル−１−ニトロ−ブチル、フェニルチ
オメチル、アリル、エテニル、２−メチルチオ−エチルアミノメチル、３−メチルチオ−
プロピルアミノメチル、Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノプロピル）−アミノ
メチル、Ｎ−（１−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−カルボキシエチル
）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−カルボキシエチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−メトキ
シカルボニルエチル）−アミノメチル、アゼチジニルメチル、ピロリジニルメチル、３−
ヒドロキシ−ピロリジニルメチル、２−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｓ
−（メトキシメチル）−ピロリジニルメチル、２Ｒ−（メトキシメチル）−ピロリジニル
メチル、モルホリニルメチル、４−ヒドロキシピペリジニルメチル、４−メチル−ピペラ
ジニルメチル、４−メチル−ホモピペラジニルメチル、４−（ピペリジニル）−ピペリジ
ニルメチル、４−［２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−エチル］−ピペラジニルメチル、
Ｎ−ヒドロキシアミノメチル、Ｎ−メトキシアミノメチル、Ｎ−エトキシアミノメチル、
Ｎ−エチルアミノメチル、１−（Ｎ−エチル−アミノ）−エチル、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミ
ノメチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル、アミノメチル、１−アミノ−エチル、１Ｒ−
アミノ−エチル、１Ｓ−アミノ−エチル、１−（メチルアミノ）−エチル、１−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−メチル−エチル、１−アミノプロピル、
１Ｓ−アミノプロピル、１Ｒ−アミノプロピル、Ｎ−（ｎ−プロピル）−アミノメチル、
Ｎ−（イソプロピル）−アミノメチル、２−（Ｎ−イソプロピルアミノ）−エチル、３−
（Ｎ−イソプロピルアミノ）−２−メチル−プロパ−２−イル、１−（Ｎ−エチル−アミ
ノ）−プロピル、１−（Ｎ，Ｎ−ジエチル−アミノ）−プロピル、１−アミノブチル、１
−アミノ−イソブチル、Ｎ−（ｎ−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−イソブチルアミノメチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルアミノメチル、１−（ｔｅｒｔ−ブチルアミノ）−エチル、ｓｅｃ
−ブチルアミノメチル、Ｎ−（２−メチル−ブタ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（３
，３−ジメチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルブタ−３−イル）−アミノ
メチル、Ｎ−（２−メチルブチル）−アミノメチル、Ｎ−（ペンタ−３−イル）−アミノ
メチル、ｎ−ペンチルアミノメチル、イソペンチルアミノメチル、ｓｅｃ−ペンチルアミ
ノメチル、ネオペンチルアミノメチル、Ｎ−（２，２，４−トリメチル−ペンタ−４−イ
ル）−アミノメチル、Ｎ−（２−エチル−ブチル）−アミノメチル、Ｎ−アリル−アミノ
メチル、３−メチル−ブタ−１−イン−３−イルアミノメチル、Ｎ−（２，３−ジヒドロ
キシプロピルオキシ）−アミノメチル、Ｎ−シクロプロピルアミノメチル、Ｎ−シクロペ
ンチルアミノメチル、Ｎ−シクロペンテン−４−イルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）
−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−シ
クロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−シクロペンタ−２−
イル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−
２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−
イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−ヒドロキシ−１−メチル−シクロペンタ−２−イル
）−アミノメチル、Ｎ−（３，４−ジヒドロキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ
−（１−ヒドロキシメチル−シクロペンタ−１−イル）−アミノメチル、Ｎ−（２，３−
ジヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ
，Ｓ）−メトキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｓ−メトキシ−
シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（１Ｒ−メトキシ−シクロペンタ−２−
イル）−アミノメチル、Ｎ−（１−カルボキシ−シクロペンチル）−アミノメチル、Ｎ−
シクロヘキシルアミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ，Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イ
ル）−アミノメチル、Ｎ−（１（Ｒ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノ
メチル、Ｎ−（１（Ｓ）−ヒドロキシ−シクロヘキサ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−
（シス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−（トランス−４−ヒド
ロキシ−シクロヘキシル）−アミノメチル、１−［Ｎ−（シス−４−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシル）−アミノ］−エチル、１−［Ｎ−（トランス−４−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル）−アミノ］−エチル、Ｎ−（１−ヒドロキシメチル−シクロヘキシル）−アミノメチ
ル、Ｎ−（２−シクロヘキシル−シクロヘキシル）−アミノメチル、Ｎ−｛（２Ｒ，３Ｓ
，４Ｒ，６Ｒ）−２−（ヒドロキシメチル）−３，４−ジヒドロキシ−６−メトキシ−テ
トラヒドロ−２Ｈ−ピラン−５−イル｝−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘプチル）−アミ
ノメチル、Ｎ−（シクロオクチル）−アミノメチル、［（１ｒ，３ｒ，５Ｒ，７Ｒ）−ト
リシクロ［３．３．１．１３，７］デカ−２−イルアミノ］メチル、Ｎ−（１−ベンジル
オキシ−シクロペンタ−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−［１−（シクロプロピルアミノ
カルボニル）−シクロペンチル］−アミノメチル、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）
ＮＨ（シクロヘキシル）、−ＣＨ２ＮＨＣ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｏ）ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ３）、
Ｎ−（シクロプロピルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（シクロヘキシルメチル）−アミノ
メチル、Ｎ−（１−シクロヘキシルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（イミダゾリル）−ア
ミノメチル、Ｎ−（１，３，５−トリアジニル）−アミノメチル、Ｎ−（５−ヒドロキシ
−ピラゾール−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−ピラゾール−３−イル）
−アミノメチル、Ｎ−（ベンゾイミダゾリル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリミジン−２−
イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−２−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−
３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−インダン
−１−イル−アミノメチル、Ｎ−インダン−２−イル−アミノメチル、フェニルアミノメ
チル、Ｎ−（２−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニル
）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メトキ
シフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４
−メトキシフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−フルオロフェニル）−アミノメチル、
Ｎ−（３−フルオロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−フルオロフェニル）−アミノ
メチル、Ｎ−（２−クロロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−クロロフェニル）−ア
ミノメチル、Ｎ−（４−クロロフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メトキシカルボニ
ルアミノ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メトキシカルボニルアミノ−フェニル
）−アミノメチル、Ｎ−（２−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−アミノフェ
ニル）−アミノメチル、Ｎ−（４−アミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（２−メチル
スルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−メチルスルホニルアミノフェニ
ル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メチルスルホニルアミノフェニル）−アミノメチル、Ｎ
−（２−フルオロ−４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（３−フルオロ−
４−ヒドロキシ−フェニル）−アミノメチル、Ｎ−（ベンジル）−アミノメチル、Ｎ−（
２−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（３−ヒドロキシフェニルメチル
）−アミノメチル、Ｎ−（４−ヒドロキシフェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−
（Ｎ−メチルピペラジン−１−イル）−フェニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（４−メ
チル−フェネチル）−アミノメチル、Ｎ−（１−ヒドロキシ−３−フェニル−プロパ−２
−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロリジン−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（
Ｎ−エチル−ピロリジニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチル−ピロリジン−２
−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（ピロリジニルプロピル）−アミノメチル、Ｎ−（
１，１−ジメチル−２−ピロリジン−１−イル−エチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラ
ヒドロフラニルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−４−イル
メチル）−アミノメチル、Ｎ−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラニルエチル）−アミノメチル
、Ｎ−（ピペリジン−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルピペリジン−
４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン
−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダゾール−５−イルメチル）
−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−メチルイミダゾール−４−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ
−［２−（イミダゾール−４−イル）−エチル］−アミノメチル、Ｎ−［３−（イミダゾ
リル）−プロピル］−アミノメチル、Ｎ−（ピリジン−３−イルエチル）−アミノメチル
、Ｎ−（ピリジン−４−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（チエン−２−イルエチル）
−アミノメチル、Ｎ−（フラン−２−イルエチル）−アミノメチル、Ｎ−（５−メチル−
１，３，４−オキサジアゾール−２−イルメチル）−アミノメチル、Ｎ−（２−インドリ
ン−３−イルエチル）−アミノメチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−エチルアミノ
メチル、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−１−メチル−エチルアミノメチル、３−アミ
ノプロピルアミノメチル、３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−プロピルアミノメチル、３
−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−プロピルアミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル
アミノエチル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブチル）−アミノメチル
、３−ヒドロキシプロピルアミノメチル、Ｎ−（１，２−ジヒドロキシプロピル）−アミ
ノメチル、Ｎ−（１−アミノ−２−ヒドロキシ−プロパ−３−イル）−アミノメチル、Ｎ
−（Ｎ−エトキシカルボニル−ピペリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベン
ジルピペリジン−４−イル）−アミノメチル、Ｎ−（ホモピペリジン−３−イル）−アミ
ノメチル、Ｎ−（Ｎ−ベンジルピロリジン−３−イル）−アミノメチル、Ｎ−（Ｎ−エチ
ルピペリジン−３−イル）アミノメチル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノメチル
、３，３，３−トリフルオロプロピルアミノメチル、２，２，３，３，３−ペンタフルオ
ロプロピルアミノメチル、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）２、−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）（
ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２ＮＨ（Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２ＯＨ），−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３
）（Ｎ−メチル−ピロリジン−３−イル）、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２Ｃ
Ｈ＝ＣＨ２、−Ｃ（Ｏ）ＮＨＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２ＯＨ、Ｎ−（フェニルオキシエチ
ル）−アミノメチル、−ＣＨ２ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）ＣＨ
３、−ＣＨ（ＣＨ３）ＮＨＣ（Ｏ）Ｃ（ＯＣＨ３）（ＣＦ３）フェニル、シクロペンチル
、１−アミノ−シクロペンチル、（シス，トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、（
シス，トランス）−２−アミノ−シクロペンチル、シス−２−アミノ−シクロペンチル、
トランス−２−アミノ−シクロペンチル、（シス，トランス）−２−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシル、シス−２−ヒドロキシ−シクロヘキシル、トランス−２−ヒドロキシ−シクロ
ヘキシル、（シス，トランス）−２−アミノ−シクロヘキシル、シス−２−アミノ−シク
ロヘキシル、トランス−２−アミノ−シクロヘキシル、アゼチジン−３−イル、ピロリジ
ニル、Ｎ−メチル−ピロリジン−２−イル、Ｎ−エチル−ピロリジン−２−イル、３−（
ジメチルアミノ）−ピロリジニル、ピペリジニル、２−メチル−ピペリジン−６−イル、
Ｎ−メチルピペリジン−２−イル、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−２−
イル、ピペラジン−２−イル、ピロール−１−イル、ピロール−２−イル、ピロール−３
−イル、イミダゾール−１−イル、イミダゾール−２−イル、イミダゾール−４−イル、
イミダゾール−５−イル、Ｎ−メチル−イミダゾール−２−イル、５−メチル−イミダゾ
ール−２−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、チアゾール−２−イル、２−ア
ミノピリミジン−３−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−４−
イル、ベンゾイミダゾリル、イミダゾール−１−イルメチル、イミダゾール−２−イルメ
チル、トリアゾール−１−イルメチル、（５−アミノ−３−メチル−ピラゾール−３−イ
ル）−メチル、フェノキシメチル、２−ヒドロキシエチルオキシメチル、メチルスルホニ
ルアミノメチル、１−（メトキシカルボニルアミノ）−エチル、１−アミノ−１−フェニ
ル−メチル、または１−アミノ−３−ヒドロキシ−プロピルである。
【０１３８】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ１１）は、式Ｉの化合物が、Ｒ３とＲ４とがこれらが
結合する炭素と一緒になったものがＣ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成する、グループ
Ａから選択される実施形態である。より特定すると、ＸおよびＲ７はハロであり；Ａは、
Ｒ１０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０およびＲ
１２は独立して、水素またはハロであり；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そ
してＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものがＣ（Ｏ）またはＣ（＝Ｎ
ＯＨ）を形成する。
【０１３９】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ１２）は、式Ｉの化合物が、ＸおよびＲ７がハロであ
り；Ａが、Ｒ１０およびＲ１２で必要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１
０およびＲ１２は独立して、水素またはハロであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５およ
びＲ６が水素である、グループＡから選択される実施形態である。
【０１４０】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ１３）は、式Ｉの化合物が、Ａがフェニレンであるグ
ループＡから選択される実施形態である。
【０１４１】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ１４）は、式Ｉの化合物が、Ｒ１が水素であり、そし
てＲ２が−ＮＲ８Ｒ８’で置換されたアルキルであり、ここでＲ８およびＲ８’ならびに
他の全ての基は、グループＡの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであ
る、グループＡから選択される実施形態である。
【０１４２】
本発明の別の特定の実施形態（Ａ１５）は、式Ｉの化合物が、Ａがフェニレンであり；
Ｒ７が、ヨードまたはブロモであり；Ｘが、フルオロまたはクロロであり；そしてＲ１、
Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素であり；そしてＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６が
独立して、水素またはフルオロである、グループＡから選択される実施形態である。より
特定すると、Ｒ１０は３−フルオロであり、そしてＲ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、水
素またはハロであるか；Ｒ１０は３−フルオロであり、Ｒ１２は４−フルオロであり、そ
してＲ１４およびＲ１６は水素であるか；Ｒ１０は４−フルオロであり、Ｒ１２は５−フ
ルオロであり、そしてＲ１４およびＲ１６は水素であるか；Ｒ１０は４−フルオロであり
、Ｒ１２は６−フルオロであり、そしてＲ１４およびＲ１６は水素であるか；またはＲ１
２は４−フルオロであり、そしてＲ１０、Ｒ１４、およびＲ１６は水素である。
【０１４３】
別の実施形態において、本発明は、Ｒ３がヒドロキシであり、そしてＲ４が、ヘテロシ
クロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ
８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、
そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロア
ルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される基で必要に応じて置換され
ている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている、グル
ープＡから選択される式の化合物である。特定すると、Ｒ３はヒドロキシであり、そして
Ｒ４は、ヘテロシクロアルキルまたはアルキルであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８
Ｒ８’で必要に応じて置換されている（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そ
してＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、このシクロアルキルは
、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される基で必要に応じて置換されている）
。
【０１４４】
本発明の別の実施形態（Ｂ１）において、式Ｉの化合物は、全ての基が発明の要旨にお
いて定義されるとおりである、グループＢから選択される。
【０１４５】
本発明の別の実施形態（Ｂ２）において、ＸおよびＲ７はハロであり；そして他の全て
の基は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである。特定すると、
Ｘは、フルオロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモである。
【０１４６】
本発明の別の実施形態（Ｂ３）において、上記化合物は、Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）
２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、
−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ
２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５
ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ
２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ
（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ま
たはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、
４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は
独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアル
キル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール
、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、
必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８
Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’お
よび−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され、そしてＲ４が、発明の要旨において定義され
るとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが
、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基は、グループＢについて
発明の要旨において定義されるとおりである、グループＢから選択される。より特定する
と、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
【０１４７】
本発明の別の実施形態（Ｂ４）において、上記化合物は、Ｒ３およびＲ４が独立して、
ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）
ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５
ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝
ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）
（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５
ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、
１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されて
おり、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置
換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて
置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換され
たヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ
（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ３とＲ４
とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成
し；そして他の全ての基は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりで
ある、グループＢから選択される。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素
であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
【０１４８】
本発明の別の実施形態（Ｂ５）において、Ａは、チエン−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオ
キサゾール−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソチアゾール−ジイル、１Ｈ−インダゾール−ジイ
ル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９は、グループＢの化合
物について発明の要旨において定義されるとおりである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−
ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−ジイル（
Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９は、グループＢの化合物に
ついて発明の要旨において定義されるとおりである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３
］トリアゾール−ジイル（Ｎ１位でＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９
は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）、イミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイル、シンノリン−ジイル、キノリン−ジイル、ピリジン
−ジイル、１−オキシド−ピリジン−ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］
ピリジン−ジイル、および２，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−ジイルか
ら選択されるヘテロアリーレンであり；そしてＡは、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ
１６から選択される、１個、２個、３個、または４個の基で必要に応じてさらに置換され
ており、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６、ならびに他の全ての基は、グル
ープＢについて発明の要旨において定義されるとおりである。より特定すると、Ａは、チ
エン−３，４−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイル、ベンゾ［ｄ］
イソチアゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−インダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位におい
てＲ１９で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルで
ある）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５，６−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５，６
−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で
必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、１
Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９
で必要に応じて置換されており、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、
イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−５，６−ジイル、シンノリン−６，７−ジイル、キノ
リン−６，７−ジイル、ピリジン−３，４−ジイル、１−オキシド−ピリジン−３，４−
ジイル、［１，２，４］トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−６，７−ジイル、および２
，３−ジヒドロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６，７−ジイルから選択される。
【０１４９】
本発明の別の実施形態（Ｂ６）において、式Ｉの化合物は、Ａがチエン−ジイルであり
、そしてＸ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、およびＲ１２が、グ
ループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＢから
選択される。より特定すると、Ａはチエン−３，４−ジイルであり；Ｒ１０およびＲ１２
は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素
である。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまた
はブロモであり；Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；そしてＲ４は、−ＮＲ８Ｒ８’
（ここでＲ８およびＲ８’は独立して、水素もしくはアルキルである）、ヘテロシクロア
ルキル、ヘテロアリール（必要に応じてアルキルで置換されている）、またはアルキルで
あり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている（ここでＲ
８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロ
アルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して
選択される１個もしくは２個の基で必要に応じて置換されている）。
【０１５０】
別の実施形態（Ｂ７）において、上記化合物は、式Ｉ（ｃ）または式Ｉ（ｄ）：
【０１５１】
【化３２】
2019089841.tif 000054
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義
されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；Ｘ
およびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨に
おいて定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素
、ハロ、またはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであ
り、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より
特定すると水素またはフルオロであり；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１４は、水素またはアル
キルであり；そしてＲ３はヒドロキシである。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ヘテ
ロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−
ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであ
り、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシク
ロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される基で必要に応じて置換
されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミ
ノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（
メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルア
ミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルア
ミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シ
ス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒ
ドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒド
ロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１５２】
本発明の別の実施形態（Ｂ８）において、上記化合物は、式Ｉ（ｅ）または式Ｉ（ｆ）
：
【０１５３】
【化３３】
2019089841.tif 000055
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義
されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；Ｘ
およびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨に
おいて定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素
、ハロ、またはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであ
り、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より
特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒド
ロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリール
であり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここで
Ｒ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシク
ロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立し
て選択される１個もしくは２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロ
アリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１５４】
本発明の別の実施形態（Ｂ９）において、上記化合物は式Ｉ（ｇ）または式Ｉ（ｈ）：
【０１５５】
【化３４】
2019089841.tif 000056
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は、グループＢの化合物について発明の要旨に
おいて定義されるとおりである。
【０１５６】
実施形態Ｂ９のより特定の実施形態において、上記化合物は、
Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、
−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−
Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２
５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ
２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（
Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ
（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、シクロアルキル、ヘテロアリール、またはヘ
テロシクロアルキルであり；ここでこれらのシクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘ
テロシクロアルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個、または７個の基で必要に
応じて置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ
、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキ
ル、必要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要
に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、
−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ
（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ
８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そして
Ｒ４は、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれら
が結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして
他の全ての基が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりで
ある、
式Ｉ（ｇ）または式Ｉ（ｈ）の化合物である。
【０１５７】
実施形態Ｂ９のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ３がヒドロキシであり
、そして他の全ての基が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されると
おりである、式Ｉ（ｇ）または式Ｉ（ｈ）の化合物である。
【０１５８】
実施形態Ｂ９のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５および
Ｒ６が水素であり；ＸおよびＲ７がハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物
について発明の要旨において定義されるとおりであり；Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４が
独立して、水素、ハロ、またはアルキルであり；そしてＲ１９が、水素またはメチルであ
る、Ｉ（ｇ）または式Ｉ（ｈ）の化合物である。なおより特定すると、Ｘは、フルオロま
たはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハ
ロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であ
り；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、または
ヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換され
ており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル
、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアル
キルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そし
てこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１５９】
本発明の別の実施形態（Ｂ１０）において、上記化合物は、式Ｉ（ｉ）または式Ｉ（ｊ
）：
【０１６０】
【化３５】
2019089841.tif 000057
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義
されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；Ｘ
およびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨に
おいて定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素
、ハロ、またはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであ
り、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より
特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒド
ロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリール
であり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここで
Ｒ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシク
ロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立し
て選択される１個もしくは２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロ
アリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１６１】
本発明の別の実施形態（Ｂ１１）において、上記化合物は、式Ｉ（ｋ）または式Ｉ（ｍ
）：
【０１６２】
【化３６】
2019089841.tif 000058
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義
されるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；Ｘ
およびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨に
おいて定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は独立して、水素
、ハロ、またはアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであ
り、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より
特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；Ｒ３はヒド
ロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリール
であり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここで
Ｒ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシク
ロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立し
て選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロア
リールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１６３】
本発明の別の実施形態（Ｂ１２）において、上記化合物は、式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ
）：
【０１６４】
【化３７】
2019089841.tif 000059
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は、グループＢの化合物について発明の要旨に
おいて定義されるとおりである。
【０１６５】
実施形態Ｂ１２のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ７が、ハロまたはア
ルキルであり；そして他の全ての基が、グループＢについて発明の要旨において定義され
るとおりである、式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ）の化合物である。より特定すると、Ｒ７は
、ヨードまたはブロモである。
【０１６６】
実施形態Ｂ１２のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｘが、ハロ、ハロアル
キル、またはハロアルコキシであり；そして他の全ての基が、グループＢについて発明の
要旨において定義されるとおりである、式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ）の化合物である。よ
り特定すると、Ｘはハロである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであ
る。
【０１６７】
実施形態Ｂ１２のより特定の実施形態において、上記化合物は、
Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、
−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−
Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２
５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ
２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（
Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ
（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロア
ルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して
置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要
に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必
要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じ
て置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ
８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）
Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は
、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝Ｎ
ＯＨ）を形成し；そして
他に示されない限り、Ｒ８およびＲ８’は、発明の要旨において定義されたとおりであ
り；そして他の全ての基は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりで
ある、式Ｉ（ｎ）または式Ｉ（ｏ）の化合物である。
【０１６８】
実施形態Ｂ１２のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ１９がアルキルであ
り；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６が水素であり；ＸおよびＲ７がハロであり；Ｒ３およ
びＲ４が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そ
してＲ１０、Ｒ１２、およびＲ１４が独立して、水素またはハロである、式Ｉ（ｎ）また
は式Ｉ（ｏ）の化合物である。なおより特定すると、Ｒ１９はメチルであり；Ｘは、フル
オロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素ま
たはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；そしてＲ３はヒドロキシである
。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロ
アリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており
（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もし
くはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルか
ら独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこの
ヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると
、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−ア
ミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、
１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，
Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）
−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロ
ペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチル
アミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルア
ミノ）−エチルである。
【０１６９】
本発明の別の実施形態（Ｂ１３）において、上記化合物は、式Ｉ（ｐ）：
【０１７０】
【化３８】
2019089841.tif 000060
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
１０、Ｒ１２、およびＲ１９は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義さ
れるとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；Ｘお
よびＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨にお
いて定義されるとおりであり；そしてＲ１０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、また
はアルキルである。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、
ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素ま
たはフルオロであり；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１９は、水素またはアルキルであり、より
特定すると、水素またはメチルであり；Ｒ３はヒドロキシである。なおより特定すると、
Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのア
ルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくは
アルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、こ
こでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個また
は２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで
必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロ
リジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミ
ノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−
エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エ
チル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル
、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１
（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（
Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１７１】
本発明の別の実施形態（Ｂ１４）において、上記化合物は、式Ｉ（ｑ）：
【０１７２】
【化３９】
2019089841.tif 000061
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＢの化合物について発明の要旨におい
て定義されるとおりである。
【０１７３】
実施形態Ｂ１４のより特定の実施形態において、上記化合物は、
Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、
−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−
Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２
５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ
２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（
Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ
（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ
アルキル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキ
ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロア
ルキルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して
置換されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要
に応じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必
要に応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じ
て置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ
８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）
Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は
、発明の要旨において定義されるとおりであるか；あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝Ｎ
ＯＨ）を形成し；そして
他の全ての基が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりで
ある、式Ｉ（ｑ）の化合物である。
【０１７４】
実施形態Ｂ１４のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、お
よびＲ６が水素であり；ＸおよびＲ７がハロであり；Ｒ３およびＲ４が、グループＢの化
合物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１
４およびＲ１６が独立して、水素またはハロである、式Ｉ（ｑ）の化合物である。なおよ
り特定すると、Ｒ１０はハロであり、そしてＲ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は水素である
。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロ
モであり；Ｒ１０はクロロであり；そしてＲ３はヒドロキシである。なおより特定すると
、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこの
アルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしく
はアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、
ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個ま
たは２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキル
で必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピ
ロリジニル、ベンゾイミダゾリル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−
エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ
）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−
（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４
−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−
シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１７５】
本発明の別の実施形態（Ｂ１５）において、上記化合物は式Ｉ（ｒ）：
【０１７６】
【化４０】
2019089841.tif 000062
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義され
るとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；Ｘおよ
びＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨におい
て定義されるとおりであり；Ｒ１０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、またはアルキ
ルであり；そしてＲ１４は、水素、ハロ、アルキル、またはアミノである。なおより特定
すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１
０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２は水
素であり；Ｒ１４は、水素、アルキル、またはアミノであり、より特定すると、水素、メ
チル、またはアミノであり；Ｒ３はヒドロキシである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘ
テロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、
−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルで
あり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシ
クロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基
で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じ
て置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、
１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル
、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１
（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シ
クロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペン
チルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチ
ルアミノ）−エチルである。
【０１７７】
本発明の別の実施形態（Ｂ１６）において、上記化合物は、式Ｉ（ｓ）：
【０１７８】
【化４１】
2019089841.tif 000063
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ
１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義され
るとおりである。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；Ｘおよ
びＲ７はハロであり；Ｒ３およびＲ４は、グループＢの化合物について発明の要旨におい
て定義されるとおりであり；そしてＲ１０およびＲ１２は独立して、水素、ハロ、または
アルキルであり；そしてＲ１４は、水素、ハロ、アルキル、またはアミノである。なおよ
り特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり、そしてＲ７は、ヨードまたはブロモ
であり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、より特定すると、水素またはフルオロであり
；Ｒ１２は水素であり；Ｒ１４は、水素、メチル、またはアミノであり；Ｒ３はヒドロキ
シであり；そしてＲ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであ
り、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８
は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロア
ルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選
択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリー
ルは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１７９】
本発明の別の実施形態（Ｂ１８）において、上記化合物は、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、
式Ｉ（ｗ）、または式Ｉ（ｘ）：
【０１８０】
【化４２】
2019089841.tif 000064
の化合物であり、これらの式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
、Ｒ１０、Ｒ１２およびＲ１４は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義
されるとおりである。
【０１８１】
実施形態Ｂ１８のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ３が、ハロ、ニトロ
、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ
（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、
−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ
８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ
２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（
Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、
−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）
＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリー
ル、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキ
ニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、
３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これら
の基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシク
ロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたア
リール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリ
ール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−
ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８
、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ
８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４が、グループＢの化合物に
ついて発明の要旨において定義されたとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが
結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他
の全ての基は、グループＢについて発明の要旨において定義されるとおりである、式Ｉ（
ｕ）、式Ｉ（ｖ）、式Ｉ（ｗ）、または式Ｉ（ｘ）の化合物である。
【０１８２】
実施形態Ｂ１８のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ３およびＲ４が独立
して、ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ
（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（
Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−
ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａ
Ｒ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５
Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２
５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（Ｎ
Ｒ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、
アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキ
ルは、１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換
されており、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応
じて置換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に
応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置
換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、
−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８
、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−
ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ３
とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）
を形成し；そして他の全ての基が、グループＢの化合物について発明の要旨において定義
されるとおりである、式Ｉ（ｔ）、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、または式Ｉ（ｗ）の化合物
である。
【０１８３】
実施形態Ｂ１８のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ４が、ヘテロシクロ
アルキル、ヘテロアリール（必要に応じてアルキルで置換されている）、またはアルキル
であり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている（ここで
Ｒ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシク
ロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立し
て選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（
ｖ）、式Ｉ（ｗ）、または式Ｉ（ｘ）の化合物である。より特定すると、Ｒ４は、ピペリ
ジニル、ピロリジニル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル
、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）
−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）
−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（３
，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、または１（Ｓ）−（３
，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピルである。
【０１８４】
実施形態Ｂ１８のより特定の実施形態において、上記化合物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およ
びＲ６が水素であり；ＸおよびＲ７がハロであり；Ｒ３およびＲ４が、グループＢの化合
物について発明の要旨において定義されるとおりであり；そしてＲ１０、Ｒ１２、および
Ｒ１４は独立して、水素、ハロ、またはアルキルである、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、式Ｉ
（ｗ）、または式Ｉ（ｘ）の化合物である。なおより特定すると、Ｘは、フルオロまたは
クロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１０は、水素またはハロであり、
より特定すると、水素またはフルオロであり；Ｒ１２およびＲ１４は水素であり；そして
Ｒ３はヒドロキシである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキ
ル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じ
て置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素
、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシ
およびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されてい
る）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されている。
【０１８５】
本発明の別の実施形態（Ｂ１９）において、上記化合物は、式Ｉ（ｃｃ）：
【０１８６】
【化４３】
2019089841.tif 000065
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ
７は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。特定す
ると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
より特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；そしてＲ３は、水素またはヒドロ
キシであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロ
シクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり
、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロ
アルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必
要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置
換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、ベン
ゾイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンゾイミダゾリル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）
−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ
）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メ
チルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメ
チルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ
−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）
−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（
メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−
（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ
）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３
，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，
４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１８７】
実施形態Ｂ１９の特定の実施形態（Ｂ１９ａ）は、Ｒ４が、ヘテロシクロアルキルまた
はアルキルであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されてい
る（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、も
しくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキル
から独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、実施形態
である。特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、メチルアミノメチル、１（
Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１
（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ
）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）
−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）
−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（
Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（
Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１
（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１
（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ
）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）
−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１８８】
本発明の別の実施形態（Ｂ２０）において、上記化合物は、式Ｉ（ｄｄ）：
【０１８９】
【化４４】
2019089841.tif 000066
の化合物であり、この式において、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＲ
７は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。特定す
ると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
より特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；そしてＲ３は、水素またはヒドロ
キシであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモである。なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロ
シクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり
、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロ
アルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必
要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置
換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、ベン
ゾイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンゾイミダゾリル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）
−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ
）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メ
チルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメ
チルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ
−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）
−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（
メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−
（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ
）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３
，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，
４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１９０】
実施形態Ｂ２０の特定の実施形態（Ｂ２０ａ）は、Ｒ４が、ヘテロシクロアルキルまた
はアルキルであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されてお
り（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、も
しくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキル
から独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、実施形態
である。特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、メチルアミノメチル、１（
Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１
（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ
）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）
−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）
−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（
Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（
Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１
（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１
（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ
）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）
−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０１９１】
本発明の１つの実施形態（Ｃ１）において、式Ｉの化合物は、全ての基が発明の要旨に
おいて定義されたとおりである、グループＣから選択される。
【０１９２】
本発明の別の実施形態（Ｃ２）において、ＸおよびＲ７はハロであり；そして他の全て
の基は、グループＣから選択される化合物について定義されるとおりである。
【０１９３】
本発明の別の実施形態（Ｃ３）において、上記化合物は、Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）
２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、
−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ
２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５
ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ
２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ
（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ま
たはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、
４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は
独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアル
キル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール
、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、
必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８
Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’お
よび−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は、発明の要旨において定義され
るとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが
、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基は、グループＣの化合物
について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＣから選択される。より
特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロであ
る。
【０１９４】
本発明の別の実施形態（Ｃ４）において、上記化合物は、Ｒ３およびＲ４が独立して、
ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）
ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５
ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝
ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）
（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５
ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、
１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されて
おり、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置
換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて
置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換され
たヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ
（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ３とＲ４
とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成
し；そして他の全ての基は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義される
とおりである、グループＣから選択される。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ
６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
【０１９５】
本発明の別の実施形態（Ｃ５）において、Ａは、
【０１９６】
【化４５】
2019089841.tif 000067
であり、そしてＸ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、およびＲ１０
ａは、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特
定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ
１０は、水素またはハロであり；そしてＲ１０ａはアルキルである。なおより特定すると
、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；Ｒ７は、ヨードまたは
ブロモであり；Ｒ１０は、水素またはフルオロであり；そしてＲ１０ａはメチルである。
なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリール
であり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここで
Ｒ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシク
ロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立し
て選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロア
リールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は
、ピペリジニル、ピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンゾイミダゾリル
、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１
（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチ
ルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチル
アミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミ
ノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ
）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチ
ルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメ
チルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメ
チルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチ
ルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ
）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）
−エチルである。
【０１９７】
本発明の別の実施形態（Ｃ６）において、Ａは、
【０１９８】
【化４６】
2019089841.tif 000068
であり、そしてＸ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、およびＲ１０
ａは、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特
定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；Ｒ
１０は、水素またはハロであり；そしてＲ１０ａはアルキルである。なおより特定すると
、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；Ｒ７は、ヨードまたは
ブロモであり；Ｒ１０は、水素またはフルオロであり；そしてＲ１０ａはメチルである。
なおより特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリール
であり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここで
Ｒ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシク
ロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立し
て選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロア
リールは、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は
、ピペリジニル、ピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、Ｎ−メチルベンゾイミダゾリル、
１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル
、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−
プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−
プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジ
ヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロ
キシ−シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−
シクロペンチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シ
クロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペン
チルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチ
ルアミノ）−エチルである。
【０１９９】
本発明の別の実施形態（Ｃ７）において、上記化合物は、式Ｉ（ｙ）または式Ｉ（ｚ）
：
【０２００】
【化４７】
2019089841.tif 000069
の化合物であり、これらの式において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；Ｘ
およびＲ７はハロであり；Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、およびＹ１は、グループＣの
化合物について発明の要旨において定義されるとおりである。より特定された実施形態に
おいて、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモであり；Ｒ１
０は、水素、ハロ、またはアルキルであり、より特定すると、水素またはハロであり；そ
してＲ１０ａはアルキルであり、より特定するとメチルである。なおより特定すると、Ｒ
１０は、水素またはフルオロであり；Ｒ３はヒドロキシであり；そしてＲ４は、ヘテロシ
クロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ
８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、
そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキルであり、ここでこのシクロア
ルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要
に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換
されている。
【０２０１】
本発明の１つの実施形態（Ｄ）において、式Ｉの化合物は、全ての基が発明の要旨にお
いて定義されたとおりである、グループＤから選択される。
【０２０２】
本発明の別の実施形態（Ｄ１）において、ＸおよびＲ７はハロであり；そして他の全て
の基は、グループＤから選択される化合物について定義されるとおりである。
【０２０３】
本発明の別の実施形態（Ｄ２）において、上記化合物は、Ｒ３が、ハロ、ニトロ、−Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）
２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ
８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、
−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ
２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５
ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−ＣＨ
２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ
（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、ま
たはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケニル、アルキニル、
シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、１個、２個、３個、
４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は
独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置換されたシクロアル
キル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて置換されたアリール
、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換されたヘテロアリール、
必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８
Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ
（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’お
よび−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択され；そしてＲ４は、発明の要旨において定義され
るとおりであるか；あるいはＲ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが
、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成し；そして他の全ての基は、グループＣの化合物
について発明の要旨において定義されるとおりである、グループＤから選択される。より
特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロであ
る。
【０２０４】
本発明の別の実施形態（Ｄ３）において、上記化合物は、Ｒ３およびＲ４が独立して、
ハロ、ニトロ、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＯＲ８、−ＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ８、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）
ｍＲ８、−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）Ｎ
Ｒ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５
ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝
ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）
（ＣＮ））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５
ａＲ２５ｂ）＝ＣＨ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、
ヘテロアリール、またはヘテロシクロアルキルであり；ここでこれらのアルキル、アルケ
ニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロアリール、およびヘテロシクロアルキルは、
１個、２個、３個、４個、５個、６個または７個の基で必要に応じて独立して置換されて
おり、これらの基は独立して、ハロ、アルキル、ハロアルキル、ニトロ、必要に応じて置
換されたシクロアルキル、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じて
置換されたアリール、必要に応じて置換されたアリールアルキル、必要に応じて置換され
たヘテロアリール、必要に応じて置換されたヘテロアリールアルキル、−ＯＲ８、−ＮＲ
８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＣＮ、−Ｓ（Ｏ）ｍＲ９、−Ｃ（Ｏ）Ｒ８、−Ｃ
（Ｏ）ＯＲ８、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＮＲ８’Ｒ８’’、−ＮＲ８
Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’および−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’から選択されるか；あるいはＲ３とＲ４
とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝ＮＯＨ）を形成
し；そして他の全ての基は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義される
とおりである、グループＤから選択される。より特定すると、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ
６は水素であり；そしてＸおよびＲ７はハロである。
【０２０５】
本発明の別の実施形態（Ｄ４）において、Ａは、
【０２０６】
【化４８】
2019089841.tif 000070
であり、ここでＲ４０は、水素またはメチル（特定すると、Ｒ４０は水素である）であり
、そして他の全ての基は、発明の要旨において定義されたとおりである。特定すると、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ５、およびＲ６は水素であり；ＸおよびＲ７はハロであり；そしてＲ４０は
、水素またはメチルである。より特定すると、Ｘは、フルオロまたはクロロであり；そし
てＲ３は、水素またはヒドロキシであり；Ｒ７は、ヨードまたはブロモである。なおより
特定すると、Ｒ４は、ヘテロシクロアルキル、アルキル、またはヘテロアリールであり、
ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており（ここでＲ８は、
水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくはシクロアルキ
ルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択さ
れる１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、そしてこのヘテロアリールは
、アルキルで必要に応じて置換されている。なおさらにより特定すると、Ｒ４は、ピペリ
ジニル、ピロリジニル、ベンゾイミダゾリル、Ｎ−メチル−ベンゾイミダゾリル、メチル
アミノメチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−
アミノ−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ
）−エチル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）
−エチル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エ
チル、１（Ｒ，Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミ
ノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ
）−プロピル、１（Ｓ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミ
ノ）−プロピル、１（Ｒ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミ
ノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ
）−エチル、１（Ｒ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチ
ル、または１（Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル
である。
【０２０７】
本発明のＤ４の特定の実施形態（Ｄ４ａ）は、Ｒ４がヘテロシクロアルキルまたはアル
キルであり、ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されている（こ
こでＲ８は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ８’は、水素、アルキル、もしくは
シクロアルキルであり、ここでこのシクロアルキルは、ヒドロキシおよびアルキルから独
立して選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されている）、実施形態である
。特定すると、Ｒ４は、ピペリジニル、ピロリジニル、メチルアミノメチル、１（Ｒ，Ｓ
）−アミノ−エチル、１（Ｒ）−アミノ−エチル、１（Ｓ）−アミノ−エチル、１（Ｒ，
Ｓ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（
メチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（ジ
メチルアミノ）−エチル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−エチル、１（Ｒ，Ｓ）−アミ
ノ−プロピル、１（Ｒ）−アミノ−プロピル、１（Ｓ）−アミノ−プロピル、１（Ｒ，Ｓ
）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）−（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−
（メチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ）
−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｓ）−（ジメチルアミノ）−プロピル、１（Ｒ，
Ｓ）−（３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、１（Ｒ）−（
３，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチル、または１（Ｓ）−（３
，４−シス−ジヒドロキシ−シクロペンチルアミノ）−エチルである。
【０２０８】
本発明の別の実施形態（Ｅ）は、グループＡ、グループＢ、およびグループＣ：
（グループＡ）
Ａは、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６から選択される１個または２個の基で必
要に応じて置換されたフェニレンであり、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は
独立して、水素またはハロであり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素、ハロ、ヒドロキシ、アルコキシまたはアミノであり；
Ｒ４は、水素、−ＮＲ８Ｒ８’、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’
、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）Ｒ８’、−ＣＨ２Ｎ（Ｒ２５）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２Ｎ
Ｒ２５Ｃ（＝ＮＨ）（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２
５ａ）（ＮＯ２））、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｎ（Ｒ２５ａ）（ＣＮ））、−Ｃ
Ｈ２ＮＲ２５Ｃ（＝ＮＨ）（Ｒ２５）、−ＣＨ２ＮＲ２５Ｃ（ＮＲ２５ａＲ２５ｂ）＝Ｃ
Ｈ（ＮＯ２）、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、または
ヘテロアリールであり；ここでこのＲ４アルキルは、−ＯＲ８、ハロ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ
）ｍＲ９、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、−ＮＲ８Ｒ８’、−ＮＲ８Ｃ
（Ｏ）Ｒ８’、−ＮＲ８Ｓ（Ｏ）２Ｒ９、−ＮＲ８Ｃ（Ｏ）ＯＲ８’、およびアリールか
ら独立して選択される１個、２個、または３個の基で必要に応じて置換されており；ここ
でこのＲ４シクロアルキルは、−ＯＲ８および−ＮＲ８Ｒ８’から選択される１個または
２個の基で必要に応じて置換されており；ここでこのＲ４ヘテロシクロアルキルは、アル
キル−Ｃ（Ｏ）ＯＲ８から選択される１個または２個の基で必要に応じて置換されており
；そしてこのＲ４ヘテロアリールは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されているか；
あるいは
Ｒ３とＲ４とがこれらが結合する炭素と一緒になったものが、Ｃ（Ｏ）またはＣ（＝Ｎ
ＯＨ）を形成し；
ｍは０であり；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８およびＲ８’は独立して、水素、ヒドロキシ、アルキル、アルケニル、アルキニル
、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、およびシクロアルキルから選択さ
れ；
ここでＲ８アルキルおよびＲ８’アルキルは、１個、２個、または３個の基で必要に応
じて独立して置換されており、これらの基は、ヒドロキシ、−ＮＲ３０Ｒ３０’（ここで
Ｒ３０およびＲ３０’は独立して、水素、アルキル、もしくはヒドロキシアルキルである
）、必要に応じて置換されたヘテロアリール、必要に応じて置換されたシクロアルキル）
、必要に応じて置換されたアルコキシ、必要に応じて置換されたシクロアルキル、必要に
応じて置換されたアリール、必要に応じて置換されたヘテロシクロアルキル、必要に応じ
て置換されたヘテロアリール、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素もし
くはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしくは
シクロアルキルである）、必要に応じて置換されたアリールオキシ、−Ｓ（Ｏ）ｎＲ３１
（ここでｎは０であり、そしてＲ３１はアルキルである）、カルボキシ、アルコキシカル
ボニル、および−ＮＲ３２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルで
あり、そしてＲ３２ａは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキル
である）から選択されるか；またはこのアルキルは、１個、２個、３個、４個、または５
個のハロで必要に応じて置換されており；
ここでＲ８ヘテロアリールおよびＲ８’ヘテロアリールは、アミノおよびアルキルから
独立して選択される１個または２個の基で必要に応じて独立して置換されており；
ここでＲ８ヘテロシクロアルキルおよびＲ８’ヘテロシクロアルキルは、１個、２個、
または３個の基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は、アルキル、アル
コキシカルボニル、必要に応じて置換されたアリールアルキル、ヒドロキシ、アルコキシ
、およびヒドロキシアルキルから選択され；
ここでＲ８アリールおよびＲ８’アリールは、１個または２個の基で必要に応じて独立
して置換されており、これらの基は独立して、ヒドロキシ、アルコキシ、ハロ、−ＮＲ３
２Ｃ（Ｏ）Ｒ３２ａ（ここでＲ３２は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３２ａは
、アルキル、アルケニル、アルコキシ、もしくはシクロアルキルである）、ならびに−Ｎ
Ｒ３４ＳＯ２Ｒ３４ａ（ここでＲ３４は、水素もしくはアルキルであり、そしてＲ３４ａ
は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテ
ロシクロアルキルである）から選択され；そして
ここでＲ８シクロアルキルおよびＲ８’シクロアルキルは、１個、２個、または３個の
基で必要に応じて独立して置換されており、これらの基は、ヒドロキシ、ヒドロキシアル
キル、アルコキシ、カルボキシ、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ３３Ｒ３３ａ（ここでＲ３３は、水素も
しくはアルキルであり、そしてＲ３３ａは、アルキル、アルケニル、アルキニル、もしく
はシクロアルキルである）、ならびに必要に応じて置換されたシクロアルキルから選択さ
れ；そして
Ｒ９は、アルキルまたはアリールである；
（グループＢ）
Ａは、チエン−３，４−ジイル、ベンゾ［ｄ］イソオキサゾール−５，６−ジイル、１
Ｈ−インダゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されてお
り、ここでＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、ベンゾ［ｄ］オキサゾール−
５，６−ジイル、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５，６−ジイル、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダ
ゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここで
Ｒ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリ
アゾール−５，６−ジイル（Ｎ１位においてＲ１９で必要に応じて置換されており、ここ
でＲ１９はアルキルもしくはアルケニルである）、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６
，７−ジイル、シンノリン−６，７−ジイル、キノリン−６，７−ジイル、ピリジン−３
，４−ジイル、または１−オキシド−ピリジン−３，４−ジイルであり；ここでＡは、Ｒ
１０、Ｒ１２、Ｒ１４、Ｒ１６およびＲ１９から独立して選択される１個、２個、または
３個の基で必要に応じて置換されており、ここでＲ１０、Ｒ１２、Ｒ１４およびＲ１６は
独立して、水素、アルキル、ハロ、またはアミノであり；そしてＲ１９は、水素またはア
ルキルであり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；
Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルで
あり；ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そしてこ
のヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されており；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８は、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ８’は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；ここでこのシクロアルキル
は、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じ
て置換されている；
（グループＣ）
Ａは、
【０２０９】
【化４９】
2019089841.tif 000071
であり、ここでＲ１０は、水素またはハロであり；
Ｒ１０ａは、水素またはアルキルであり；
Ｙ１は、＝ＣＨ−または＝Ｎ−であり；
Ｘはハロであり；
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ６は水素であり；
Ｒ３は、水素またはヒドロキシであり；
Ｒ４は、−ＮＲ８Ｒ８’、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、またはアルキルで
あり；ここでこのアルキルは、−ＮＲ８Ｒ８’で必要に応じて置換されており、そしてこ
のヘテロアリールは、アルキルで必要に応じて置換されており；
Ｒ７はハロであり；
Ｒ８は、水素またはアルキルであり；そして
Ｒ８’は、水素、アルキル、またはシクロアルキルであり；ここでこのシクロアルキル
は、ヒドロキシおよびアルキルから独立して選択される１個または２個の基で必要に応じ
て置換されている、
から選択される化合物に関する。
【０２１０】
本発明の１つの実施形態は、グループＡから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的
に受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または
希釈剤を含有する薬学的組成物を提供する。
【０２１１】
本発明の別の実施形態は、グループＢから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に
受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希
釈剤を含有する薬学的組成物を提供する。具体的には、上記化合物は、式Ｉ（ｃ）、式Ｉ
（ｄ）、式Ｉ（ｅ）、式Ｉ（ｆ）、式Ｉ（ｇ）、式Ｉ（ｈ）、式Ｉ（ｉ）、式Ｉ（ｊ）、
式Ｉ（ｋ）、式Ｉ（ｍ）、式Ｉ（ｎ）、式Ｉ（ｏ）、式Ｉ（ｐ）、式Ｉ（ｑ）、式Ｉ（ｒ
）、式Ｉ（ｓ）、式Ｉ（ｔ）、式Ｉ（ｕ）、式Ｉ（ｖ）、式Ｉ（ｗ）、式Ｉ（ｘ）、式Ｉ
（ｃｃ）、または式Ｉ（ｄｄ）の化合物である。
【０２１２】
本発明の別の実施形態は、グループＣから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に
受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希
釈剤を含有する薬学的組成物を提供する。
【０２１３】
本発明の別の実施形態は、グループＤから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に
受容可能な塩もしくは溶媒和物、および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希
釈剤を含有する薬学的組成物を提供する。
【０２１４】
別の実施形態において、本発明は、細胞におけるＭＥＫを阻害する方法を包含し、この
方法は、細胞を、グループＡから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な
塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量のグループＡから選択される式Ｉの化合物、お
よび薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物と接触
させる工程を包含する。
【０２１５】
別の実施形態において、本発明は、細胞におけるＭＥＫを阻害する方法を包含し、この
方法は、細胞を、グループＢから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な
塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量のグループＢから選択される式Ｉの化合物、お
よび薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物と接触
させる工程を包含する。
【０２１６】
別の実施形態において、本発明は、細胞におけるＭＥＫを阻害する方法を包含し、この
方法は、細胞を、グループＣから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な
塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量のグループＣから選択される式Ｉの化合物、お
よび薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物と接触
させる工程を包含する。
【０２１７】
別の実施形態において、本発明は、細胞におけるＭＥＫを阻害する方法を包含し、この
方法は、細胞を、グループＤから選択される式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な
塩もしくは溶媒和物、あるいは治療有効量のグループＤから選択される式Ｉの化合物、お
よび薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または希釈剤を含有する薬学的組成物と接触
させる工程を包含する。
【０２１８】
本発明の別の実施形態は、増殖性疾患を処置するための方法を提供し、この方法は、患
者に、式Ｉの化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物を投与する工程、
あるいは治療有効量の式Ｉの化合物および薬学的に受容可能なキャリア、賦形剤、または
希釈剤を含有する薬学的組成物を投与する工程を包含する。特定の実施形態において、こ
の疾患は、癌である。より特定すると、この癌は、悪性黒色腫、結腸直腸癌、膵臓癌、乳
癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、乳頭状癌および未分化甲状腺癌、ならびに類内膜卵巣癌
から選択される。
【０２１９】
当業者は、特定の結晶化されたタンパク質−リガンド複合体と、その対応するＸ線構造
座標とが、本明細書中に記載されるキナーゼの生物学的活性を理解するために有用な、新
しい構造の情報を明らかにするために使用され得ることを理解する。同様に、上記のタン
パク質の重要な構造上の特徴、特に、リガンド結合部位の形状は、キナーゼの選択的な調
節因子を設計または同定するための方法において、そして、類似の特徴を有する他のタン
パク質の構造を解明することにおいて有用である。そのリガンド成分として本発明の化合
物を有する、このようなタンパク質−リガンド複合体は、本発明の１つの局面である。
【０２２０】
同様に、当業者は、このような適切なＸ線質結晶（ｘ−ｒａｙ  ｑｕａｌｉｔｙ  ｃｒ
ｙｓｔａｌ）が、キナーゼに結合し得、そして、キナーゼの活性を調節し得る候補薬剤を
同定する方法の一部として使用され得ることを理解する。このような方法は、以下の局面
によって特徴付けられ得る：ａ）適切なコンピュータプログラムに、立体配座においてキ
ナーゼのリガンド結合ドメインを規定する情報（例えば、上記のような適切なＸ線質結晶
から得られたＸ線構造座標によって規定される情報）を導入し、このコンピュータプログ
ラムが、リガンド結合ドメインの三次元構造モデルを生成する、ｂ）コンピュータプログ
ラムにおいて、候補薬剤の三次元構造モデルを導入する、ｃ）候補薬剤のモデルを、リガ
ンド結合ドメインのモデルに重ねる、ならびにｄ）候補薬剤のモデルが、リガンド結合ド
メインと空間的にフィットするかどうかを評価する。これらの局面ａ〜ｄは、上記の順序
で行われる必要はない。このような方法は、さらに、以下を伴い得る：三次元構造モデル
を用いて理論上の薬物設計を行い、そして、コンピュータモデリングと組み合わせて、可
能性のある候補薬剤を選択する。
【０２２１】
さらに、当業者は、このような方法が、さらに、以下を伴い得ることを理解する：この
ようにして決定された候補薬剤を用いて、キナーゼ調節についての生物学的活性のアッセ
イにおいて、リガンド結合ドメインへと空間的にフィットさせ、そして、そのアッセイに
おいて、上記候補薬剤がキナーゼ活性を調節するかどうかを決定する。このような方法は
また、キナーゼの調節によって処置可能な状態（例えば、上に記載したもの）を罹患する
哺乳動物に、キナーゼ活性を調節するものと決定された候補薬剤を投与することを包含し
得る。
【０２２２】
また、当業者は、試験薬剤が、キナーゼのリガンド結合ドメインを含む分子または分子
複合体と結合する能力を評価する方法において、本発明の化合物が使用され得ることを理
解する。このような方法は、以下の局面により特徴付けられ得る：ａ）キナーゼの適切な
Ｘ線質結晶から得られた構造座標を用いて、キナーゼ結合ポケットのコンピュータモデル
を生成すること、ｂ）コンピュータアルゴリズムを用いて、試験薬剤と結合ポケットのコ
ンピュータモデルとの間で、フィッティング演算を行うこと、およびｃ）フィッティング
演算の結果を解析して、試験薬剤と結合ポケットのコンピュータモデルとの間の結合を定
量すること。
【０２２３】
（代表的な化合物）
式Ｉの代表的な化合物が、以下に記載される。これらの例は、単なる例示であり、本発
明の範囲をいかなる方法でも制限しない。本発明の化合物は、国際純正・応用化学連合（
ＩＵＰＡＣ）、国際生化学・分子生物学連合（ＩＵＢＭＢ）、およびケミカルアブストラ
クツサービス（ＣＡＳ）により承諾された命名規則の体系的応用に従って、命名されてい
る。名称は、ＡＣＤ／Ｌａｂｓ命名ソフトウェア８．００リリース，製品バージョン８．
０８を使用して生成された。
【０２２４】
【表２−１】
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【０２２５】
【表２−２】
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【０２２６】
【表２−３】
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【０２２７】
【表２−４】
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【０２２８】
【表２−５】
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【０２２９】
【表２−６】
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【０２３０】
【表２−７】
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【０２３１】
【表２−８】
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【０２３２】
【表２−９】
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【０２３３】
【表２−１０】
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【０２３４】
【表２−１１】
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【０２３５】
【表２−１２】
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【０２３６】
【表２−１３】
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【０２３７】
【表２−１４】
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【０２３８】
【表２−１５】
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【０２３９】
【表２−１６】
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【０２４０】
【表２−１７】
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【０２４１】
【表２−１８】
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【０２４２】
【表２−１９】
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【０２４３】
【表２−２０】
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【０２４４】
【表２−２１】
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【０２４５】
【表２−２２】
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【０２４６】
【表２−２３】
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【０２４７】
【表２−２４】
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【０２４８】
【表２−２５】
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【０２４９】
【表２−２６】
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【０２５０】
【表２−２７】
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【０２５１】
【表２−２８】
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【０２５２】
【表２−２９】
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【０２５３】
【表２−３０】
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【０２５４】
【表２−３１】
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【０２５５】
【表２−３２】
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【０２５６】
【表２−３３】
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【０２５７】
【表２−３４】
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【０２５８】
【表２−３５】
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【０２５９】
【表２−３６】
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【０２６０】
【表２−３７】
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【０２６１】
【表２−３８】
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【０２６２】
【表２−３９】
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【０２６３】
【表２−４０】
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【０２６４】
【表２−４１】
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【０２６５】
【表２−４２】
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【０２６６】
【表２−４３】
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【０２６７】
【表２−４４】
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【０２６８】
【表２−４５】
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【０２６９】
【表２−４６】
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【０２７０】
【表２−４７】
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【０２７１】
【表２−４８】
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【０２７２】
【表２−４９】
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【０２７３】
【表２−５０】
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【０２７４】
【表２−５１】
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【０２７５】
【表２−５２】
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【０２７６】
【表２−５３】
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【０２７７】
【表２−５４】
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【０２７８】
【表２−５５】
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【０２７９】
【表２−５６】
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【０２８０】
【表２−５７】
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【０２８１】
【表２−５８】
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【０２８２】
【表２−５９】
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【０２８３】
【表２−６０】
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【０２８４】
【表２−６１】
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【０２８５】
【表２−６２】
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【０２８６】
【表２−６３】
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【０２８７】
【表２−６４】
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【０２８８】
【表２−６５】
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【０２８９】
【表２−６６】
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【０２９０】
【表２−６７】
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【０２９１】
【表２−６８】
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【０２９２】
【表２−６９】
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【０２９３】
【表２−７０】
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【０２９４】
【表２−７１】
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【０２９５】
【表２−７２】
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【０２９６】
【表２−７３】
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【０２９７】
【表２−７４】
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【０２９８】
【表２−７５】
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【０２９９】
【表２−７６】
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【０３００】
【表２−７７】
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【０３０１】
【表２−７８】
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【０３０２】
【表２−７９】
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【０３０３】
【表２−８０】
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【０３０４】
【表２−８１】
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【０３０５】
【表２−８２】
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【０３０６】
【表２−８３】
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【０３０７】
【表２−８４】
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【０３０８】
【表２−８５】
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【０３０９】
【表２−８６】
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【０３１０】
【表２−８７】
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【０３１１】
【表２−８８】
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【０３１２】
【表２−８９】
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【０３１３】
【表２−９０】
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（一般的な投与）
１つの局面において、本発明は、本発明にしたがうＭＥＫのインヒビター、ならびに薬
学的に受容可能なキャリア、賦形剤もしくは希釈剤を含む薬学的組成物を、提供する。特
定の他の実施形態において、投与は、好ましくは、経口経路による投与であり得る。純粋
な形態または適切な薬学的組成物中における、本発明の化合物、または、その薬学的に受
容可能な塩の投与は、同様の有効性を果たすための、任意の容認された投与様式または薬
剤によって行われ得る。したがって、投与は、例えば、経口、経鼻、非経口（静脈内、筋
肉内、または皮下）、局所、経皮、膣内、膀胱内、クモ膜下槽内、または経直腸で、固形
形状、半固形形状、凍結乾燥粉末形状、または、液体の投薬形態の形状（例えば、錠剤、
坐剤、丸剤、軟弾性ゼラチンカプセルおよび硬ゼラチンカプセル、散剤、液剤、懸濁剤、
またはエアロゾルなど）で、好ましくは、正確な投薬量の単純な投与に適した単位投薬形
態であり得る。
【０３１４】
組成物は、従来の薬学的キャリアもしくは賦形剤と、活性薬剤としての本発明の化合物
とを含有し、そしてさらに、キャリアおよび佐剤などを含有し得る。
【０３１５】
佐剤としては、保存剤、湿潤剤、懸濁化剤、甘味料、風味添加剤、香料、乳化剤および
分散剤が挙げられる。微生物の活動の防止は、種々の抗菌剤および抗真菌剤（例えば、パ
ラベン、クロロブタノール、フェノール、ソルビン酸など）により確保され得る。等張化
剤（例えば、糖、塩化ナトリウムなど）を含有することもまた望ましくあり得る。注射可
能な薬学的形状の持続的な吸収は、吸収を遅らせる薬剤（例えば、モノステアリン酸アル
ミニウムおよびゼラチン）を使用することによってもたらされ得る。
【０３１６】
所望される場合、本発明の薬学的組成物はまた、湿潤剤または乳化剤、ｐＨ緩衝化剤、
抗酸化剤などのような少量の補助物質（例えば、クエン酸、モノラウリン酸ソルビタン、
オレイン酸トリエタノールアミン、ブチル化ヒドロキシトルエンなど）を含有し得る。
【０３１７】
処方物の選択は、投与の様式（例えば、経口投与のために、錠剤、丸剤もしくはカプセ
ル剤の形態の処方物が好ましい）および薬物実体のバイオアベイラビリティのような、種
々の因子に依存する。バイオアベイラビリティは、表面積を増大する（すなわち、粒子サ
イズを減少させる）ことによって増大し得るという原則に基づいて、低いバイオアベイラ
ビリティを示す薬物のために、近年、薬学的処方物が、特別に開発されている。例えば、
米国特許第４，１０７，２８８号は、１０〜１，０００ｎｍの範囲のサイズの粒子を有す
る薬学的処方物を記載し、ここで、活性物質は、高分子の架橋マトリックス上に支持され
ている。米国特許第５，１４５，６８４号は、表面改変因子（ｓｕｒｆａｃｅ  ｍｏｄｉ
ｆｉｅｒ）の存在下で薬物実体がナノ粒子（４００ｎｍの平均粒子径）に粉砕され、次い
で、液体媒体中に分散されて、きわめて高いバイオアベイラビリティを示す薬学的処方物
を生じる、薬学的処方物の産生を記載する。
【０３１８】
非経口注入に適した組成物は、生理学的に受容可能な無菌の水溶液もしくは非水溶液、
分散溶液、懸濁液もしくはエマルジョン、および、無菌の注射可能な溶液もしくは分散溶
液へと再構成するための無菌の粉末を含み得る。適切な水性および非水性のキャリア、希
釈剤、溶媒またはビヒクルの例としては、水、エタノール、ポリオール（プロピレングリ
コール、ポリエチレングリコール、グリセロールなど）、これらの適切な混合物、植物油
（例えば、オリーブ油）、および注射可能な有機エステル（例えば、オレイン酸エチル）
が挙げられる。適切な流動性は、例えば、レシチンのようなコーティング剤を用いること
によって、分散溶液の場合は、必要とされる粒子径を維持することによって、そして、界
面活性剤を用いることによって、維持され得る。
【０３１９】
１つの特定の投与経路は、処置される疾患状態の重篤度の程度に従って調節され得る、
簡便な毎日の投薬レジメンを用いた、経口投与である。
【０３２０】
経口投与のための固体投薬形態としては、カプセル剤、錠剤、丸剤、散剤および顆粒剤
が挙げられる。このような固体投薬形態において、活性な化合物は、少なくとも１種の不
活性な慣用的に用いられる賦形剤（またはキャリア）（例えば、クエン酸ナトリウムもし
くはリン酸二カルシウム）、または、（ａ）充填剤もしくは増量剤（一例として、デンプ
ン、乳糖、ショ糖、グルコース、マンニトールおよびケイ酸）、（ｂ）結合剤（一例とし
て、セルロース誘導体、デンプン、アルギン酸塩（ａｌｉｇｎａｔｅ）、ゼラチン、ポリ
ビニルピロリドン、ショ糖およびアカシアゴム）、（ｃ）湿潤剤（ｈｕｍｅｃｔａｎｔ）
（一例として、グリセロール）、（ｄ）崩壊剤（一例として、寒天−寒天（ａｇａｒ−ａ
ｇａｒ）、炭酸カルシウム、ジャガイモデンプンもしくはタピオカデンプン、アルギン酸
、クロスカルメロースナトリウム、複合ケイ酸塩（ｃｏｍｐｌｅｘ  ｓｉｌｉｃａｔｅ）
、および炭酸ナトリウム）、（ｅ）溶解遅延剤（一例として、パラフィン）、（ｆ）吸収
促進剤（一例として、四級アンモニウム化合物）、（ｇ）湿潤剤（ｗｅｔｔｉｎｇ  ａｇ
ｅｎｔ）（一例として、セチルアルコール、およびモノステアリン酸グリセロール、ステ
アリン酸マグネシウムなど）、（ｈ）吸収剤（一例として、カオリンおよびベントナイト
）、および（ｉ）潤滑剤（一例として、滑石、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マ
グネシウム、固体ポリエチレングリコール、ラウリル硫酸ナトリウム）、またはこれらの
混合物と混合される。カプセル剤、錠剤および丸剤の場合には、投薬形態はまた、緩衝化
剤を含有し得る。
【０３２１】
上記の固体投薬形態は、コーティングおよび外皮（例えば、腸溶性コーティングおよび
当該分野で周知の他のもの）を用いて調製され得る。固体投薬形態は、安定化剤（ｐａｃ
ｉｆｙｉｎｇ  ａｇｅｎｔ）を含有し得、そしてまた、腸管の特定の部分において、遅延
した様式で、活性な化合物（単数または複数）を放出するような組成物であり得る。使用
され得る、包埋組成物（ｅｍｂｅｄｄｅｄ  ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）の例は、高分子物
質および蝋である。活性な化合物はまた、適切な場合、１種以上の上記の賦形剤を含んだ
、微小被包化形状であり得る。
【０３２２】
経口投与のための液体投薬形態としては、薬学的に受容可能なエマルジョン、液剤、懸
濁剤、シロップ剤およびエリキシル剤が挙げられる。このような投薬形態は、例えば、本
発明の化合物（単数または複数）、または、その薬学的に受容可能な塩、キャリア（例え
ば、水、生理食塩水、水性デキストロース、グリセロール、エタノールなど）中の任意の
薬学的佐剤；可溶化剤および乳化剤（一例として、エチルアルコール、イソプロピルアル
コール、炭酸エチル、酢酸エチル、ベンジルアルコール、安息香酸ベンジル、プロピレン
グリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルホルムアミド）；油（特に、綿実油
、ラッカセイ油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、ヒマシ油、ならびにゴマ油、グリセ
ロール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ポリエチレングリコール、およびソルビタ
ンの脂肪酸エステル）；または、これらの物質の混合物などを、溶解、分散させることな
どによって調製され、溶液または懸濁液を形成する。
【０３２３】
懸濁液は、活性な化合物に加えて、懸濁化剤（一例として、エトキシル化イソステアリ
ルアルコール、ポリオキシエチレンソルビトール、およびソルビタンエステル、微結晶性
セルロース、メタ水酸化アルミニウム、ベントナイト、寒天−寒天、およびトラガカント
、またはこれらの物質の混合物など）を含有し得る。
【０３２４】
経直腸投与のための組成物は、例えば、本発明の化合物を、例えば、カカオ脂、ポリエ
チレングリコール、または坐剤用蝋のような適切な非刺激性賦形剤またはキャリア（常温
では固体であるが、体温では液体であり、それゆえ、適切な体腔内にある間に溶解して、
内部の活性な成分を放出する）と混合することによって調製され得る、坐剤である。
【０３２５】
本発明の化合物の局所投与のための投薬形態としては、軟膏剤、散剤、スプレーおよび
吸入剤が挙げられる。活性な成分は、滅菌条件下で、生理学的に受容可能なキャリア、お
よび、必要に応じて、任意の保存剤、緩衝化剤、もしくは噴霧剤と混合される。眼科用処
方物、眼軟膏、散剤および溶液もまた、本発明の範囲内であるものとして企図される。
【０３２６】
本発明の化合物をエアロゾル形態に分散させるために、圧縮ガスが、使用され得る。こ
の目的のために適する不活性ガスは、窒素、二酸化炭素などである。
【０３２７】
一般に、意図される投与様式に依存して、薬学的に受容可能な組成物は、約１重量％〜
約９９重量％の本発明の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩、および、９９重量％
〜１重量％の適切な薬学的賦形剤を含有する。１つの例において、組成物は、約５重量％
と約７５重量％との間が本発明の化合物、または、その薬学的に受容可能な塩であり、残
りは適切な薬学的賦形剤である。
【０３２８】
このような投薬形態を調製する実際の方法は、公知であるか、または、当業者に明らか
である；例えば、Ｒｅｍｉｎｇｔｏｎ’ｓ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎ
ｃｅｓ，第１８版（Ｍａｃｋ  Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ  Ｃｏｍｐａｎｙ，Ｅａｓｔｏｎ，
Ｐａ．，１９９０）を参照のこと。投与される組成物は、いずれにせよ、本発明の教示に
従った疾患状態の処置のために、本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩の治療
有効量を含有する。
【０３２９】
本発明の化合物またはその薬学的に受容可能な塩もしくは水和物は、治療有効量で投与
され、この治療有効量は、種々の要因（使用される特定の化合物の活性、化合物の代謝安
定性および作用時間の長さ、年齢、体重、全身の健康状態、性別、食事、投与様式および
投与時間、排泄速度、薬物の組み合わせ、特定の疾患状態の重篤度、ならびに、宿主が現
在受けている治療が挙げられる）に依存して変動する。本発明の化合物は、１日あたり約
０．１ｍｇ〜約１，０００ｍｇの範囲の投薬量レベルで患者に投与され得る。約７０ｋｇ
の体重を有する通常のヒト成人について、１日につき、体重１ｋｇあたり、約０．０１ｍ
ｇ〜約１００ｍｇの範囲の投薬量が一例である。しかし、使用される特定の投薬量は変動
し得る。例えば、投薬量は、患者の要件、処置される状態の重篤度、ならびに、使用され
る化合物の薬理学的活性を含めた、多数の要因に依存し得る。特定の患者についての最適
な投薬量の決定は、当業者に周知である。
【０３３０】
固定用量として処方される場合、このような組み合わせ製品は、本発明の化合物を、上
述の投薬範囲内で使用し、そして他の薬学的に活性な薬剤を、認可された投薬範囲内で使
用する。あるいは、本発明の化合物は、組み合わせ処方が不適切である場合、公知の薬学
的に受容可能な薬剤と、連続的に使用され得る。
【０３３１】
式Ｉの化合物を含む代表的な薬学的処方物は、以下の薬学的組成物例において記載され
る。
【０３３２】
（有用性）
本発明の特定の化合物は、生物学的実施例１において記載されるアッセイを使用して試
験されており、そしてＭＥＫインヒビターであることが決定されている。このように、式
Ｉの化合物が、ＭＥＫ活性が疾患の病理学および／または症候学に寄与する疾患、特に癌
を処置するために有用である。例えば、ＭＥＫ活性が病理学および／または症候学に寄与
する癌としては、悪性黒色腫、結腸直腸癌、膵臓癌、肺癌、乳頭状癌および未分化甲状腺
癌、ならびに類内膜卵巣癌などが挙げられる。
【０３３３】
ＭＥＫ活性および化合物によるその阻害を測定するための適切なインビトロアッセイは
、当該分野で公知である。例えば、インビトロでのＭＥＫ１およびＭＥＫ２の測定につい
ては、ＷＯ  ２００６／０６１７１２を参照されたい。ＭＥＫ活性を測定するためのイン
ビトロアッセイのさらなる詳細については、後述の生物学的実施例、実施例１を参照され
たい。本明細書中で開示される実施例、ならびに当該分野で開示される実施例にしたがっ
て、当業者は、本発明の化合物の阻害活性を決定し得る。
【０３３４】
癌の処置におけるインビトロ効力を測定するためのアッセイは、当該分野で公知である
。例えば、結腸癌についての細胞ベースのアッセイについては、ＷＯ  ２００６／０６１
７１２（本明細書中で参考として援用される）を参照されたい。さらに、細胞ベースの腫
瘍モデルが、後述の生物学的実施例、実施例２および３で記載される。
【０３３５】
癌についての適切なインビボモデルは、当業者に公知である（ＷＯ  ２００６／０６１
７１２を含む）。結腸直腸癌、黒色腫、乳腺癌および肺未分化癌についてのインビボモデ
ルのさらなる詳細については、後述の生物学的実施例４を参照されたい。
【０３３６】
（一般合成）
本発明の化合物は、以下に記載される合成手順によって作製され得る。これらの化合物
を調製する際に使用される出発物質および試薬は、Ａｌｄｒｉｃｈ  Ｃｈｅｍｉｃａｌ  
Ｃｏ．（Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，Ｗｉｓ．）またはＢａｃｈｅｍ（Ｔｏｒｒａｎｃｅ，Ｃａ
ｌｉｆ．）などの市販の供給源から入手可能であるか、あるいは文献中に記載されている
手順に従って、当業者に公知の方法によって調製されるかの、いずれかである。これらの
文献は、例えば、ＦｉｅｓｅｒおよびＦｉｅｓｅｒ，Ｒｅａｇｅｎｔｓ  ｆｏｒ  Ｏｒｇ
ａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，第１巻〜第１７巻（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓ
ｏｎｓ，１９９１）；  Ｒｏｄｄ，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  ｏｆ  Ｃａｒｂｏｎ  Ｃｏｍｐ
ｏｕｎｄｓ，第１巻〜第５巻および補遺（Ｅｌｓｅｖｉｅｒ  Ｓｃｉｅｎｃｅ  Ｐｕｂｌ
ｉｓｈｅｒｓ，１９８９）；Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ，第１巻〜第４０巻（
Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，１９９１），Ｍａｒｃｈ，Ａｄｖａｎｃｅｄ
Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ａｎｄ  Ｓｏｎｓ，第
４版）ならびにＬａｒｏｃｋ，Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｔｒａｎ
ｓｆｏｒｍａｔｉｏｎｓ（ＶＣＨ  Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ  Ｉｎｃ．，１９８９）である
。これらのスキームは、本発明の化合物が合成され得るいくつかの方法の単なる例示であ
り、これらのスキームに対する種々の改変がなされ得、そして本開示を参照した当業者に
示唆される。この反応の出発物質および中間体は、所望であれば、従来の技術（濾過、蒸
留、結晶化、クロマトグラフィーなどが挙げられるが、これらに限定されない）を使用し
て単離および精製され得る。このような材料は、従来の手段（物理定数およびスペクトル
データが挙げられる）を使用して特徴付けられ得る。
【０３３７】
逆のことが特定されない限り、本明細書中に記載される反応は、周囲圧力で、約−７８
℃〜約１５０℃、より好ましくは、約０℃〜約１２５℃の温度範囲、そして最も好ましく
は、およそ室温（すなわち周囲温度）（例えば、約２０℃）で行われる。他に言及されな
い限り（例えば、水素化の場合においてのように）、全ての反応は、窒素雰囲気下で実施
される。
【０３３８】
プロドラッグは、当業者に公知の技術によって調製され得る。これらの技術は、一般に
、所与の化合物中の適切な官能基を修飾する。これらの修飾された官能基は、慣用的な操
作によってかまたはインビボで、元の官能基を再生する。本発明の化合物のアミドおよび
エステルは、従来の方法に従って調製され得る。プロドラッグについての徹底的な議論は
、Ｔ．ＨｉｇｕｃｈｉおよびＶ．Ｓｔｅｌｌａ，「Ｐｒｏ−ｄｒｕｇｓ  ａｓ  Ｎｏｖｅ
ｌ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  Ｓｙｓｔｅｍｓ」Ａ．Ｃ．Ｓ．Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅ
ｓの第１４巻，ならびにＢｉｏｒｅｖｅｒｓｉｂｌｅ  Ｃａｒｒｉｅｒｓ  ｉｎ  Ｄｒｕ
ｇ  Ｄｅｓｉｇｎ，Ｅｄｗａｒｄ  Ｂ．Ｒｏｃｈｅ編，Ａｍｅｒｉｃａｎ  Ｐｈａｒｍａ
ｃｅｕｔｉｃａｌ  Ａｓｓｏｃｉａｔｉｏｎ  ａｎｄ  Ｐｅｒｇａｍｏｎ  Ｐｒｅｓｓ，
１９８７に提供されており、これらの両方は、全ての目的で本明細書中に参考として援用
される。
【０３３９】
本発明の化合物、またはその薬学的に受容可能な塩は、不斉炭素原子または四級窒素原
子をその構造に有し得る。本明細書中に記載される合成によって調製され得る式Ｉの化合
物は、単一の立体異性体、ラセミ体、ならびにエナンチオマーおよびジアステレオマーの
混合物として存在し得る。これらの化合物はまた、幾何異性体として存在し得る。このよ
うな単一の立体異性体、ラセミ体およびこれらの混合物、ならびに幾何異性体の全ては、
本発明の範囲内であることが意図される。本発明の化合物のうちのいくつかは、互変異性
体として存在し得る。例えば、ケトンまたはアルデヒドが存在する場合、この分子は、エ
ノール形態で存在し得る。アミドが存在する場合、この分子はイミド酸として存在し得る
。エナミンが存在する場合、この分子は、イミンとして存在し得る。このような全ての互
変異性体は、本発明の範囲内である。
【０３４０】
本発明はまた、式Ｉ位の化合物のＮ−オキシド誘導体および保護された誘導体を包含す
る。例えば、式Ｉの化合物が酸化可能な窒素原子を含む場合、この窒素原子は、当該分野
において周知の方法によって、Ｎ−オキシドに変換され得る。式Ｉの化合物が、ヒドロキ
シ基、カルボキシ基、チオール基、または窒素原子を含む任意の基などの基を含む場合、
これらの基は、適切な「保護基（ｐｒｏｔｅｃｔｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）」または「保護基
（ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  ｇｒｏｕｐ）」で保護され得る。適切な保護基のわかりやすい
リストは、Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇ
ａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．１９９
１に見出され得、その開示は、その全体が本明細書中に参考として援用される。式Ｉの化
合物の保護された誘導体は、当該分野において周知の方法によって調製され得る。
【０３４１】
立体異性体のラセミ混合物または非ラセミ混合物からの、単一の立体異性体の調製なら
びに／または分離および単離のための方法は、当該分野において周知である。例えば、光
学活性である（Ｒ）異性体および（Ｓ）異性体は、キラルシントンまたはキラル試薬を使
用して調製され得るか、あるいは従来の技術を使用して分割され得る。エナンチオマー（
Ｒ−異性体およびＳ−異性体）当業者に公知の方法（例えば、ジアステレオマー塩または
錯体を形成し、これらが例えば、結晶化により分離され得る；ジアステレオマー誘導体を
形成し、これらが例えば、結晶化により分離され得る；１つのエナンチオマーの、エナン
チオマー特異的試薬との選択的反応（例えば、酵素による酸化または還元）に続いて、修
飾されたエナンチオマーと修飾されていないエナンチオマーとの分離；あるいはキラル環
境（たとえば、キラル支持体（例えば、キラル配位子が結合したシリカ）もしくはキラル
溶媒の存在下）での気−液クロマトグラフィーまたは液体クロマトグラフィー）によって
分割され得る。所望のエナンチオマーが、上記分離手順のうちの１つによって別の化学実
体に変換される場合、所望のエナンチオマー形態を解放するために、さらなる工程が必要
とされ得ることが理解される。あるいは、特定のエナンチオマーが、光学活性な試薬、基
材、触媒または溶媒を使用する不斉合成によってか、あるいはエナンチオマーを不斉転換
によって変換することによって、合成され得る。特定のエナンチオマーが濃縮されたエナ
ンチオマーの混合物について、主要な成分のエナンチオマーは、再結晶によってさらに濃
縮され得る（これに伴って、収率が低下する）。
【０３４２】
さらに、本発明の化合物は、非溶媒和形態および薬学的に受容可能な溶媒（例えば、水
、エタノールなど）での溶媒和形態で存在し得る。一般に、溶媒和形態は、本発明の目的
で、非溶媒和形態と等価であるとみなされる。
【０３４３】
本発明の化合物の調製のための化学は、当業者に公知である。
【０３４４】
式ＩＩの中間体：
【０３４５】
【化５０】
2019089841.tif 000162
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＡについて発明
の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得
る。具体的には、（例えば）ＵＳ  ７，０１９，０３３、ＷＯ  ２００２００６２１３、
ＷＯ  ２００３０６２１９１、ＷＯ  ２００３０６２１８９、ＷＯ  ２００２０１８３１
９、ＷＯ２００１００５３９２、ＷＯ  ２００００６４８５６、ＷＯ  ２００１００５３
９２、ＷＯ  ９９０１４２１、ＷＯ  ２００４０５６７８９、Ｄａｖｉｓ，Ｅ．Ｍ．ら．
Ｏｒｇ．Ｐｒｏｃｅｓｓ  Ｒｅｓ．＆  Ｄｅｖ．２００５，９，８４３−６，およびＳｈ
ａｐｉｒｏ，Ｎ．ら．Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ  Ｃｏｍｍｕｎ．２００５，３５，２２６５−
９（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。以下の中間体は、上
記参考文献中に記載される手順と類似の手順を使用して、調製された：３，４−ジフルオ
ロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸；２−［（２−クロ
ロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸；４−フルオロ−２−
［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸；４，５−ジフルオロ−２−
［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸；および２−［（４−ブロモ
−２−フルオロフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸。
【０３４６】
式ＩＩＩ（ａ）または式ＩＩＩ（ｂ）の中間体：
【０３４７】
【化５１】
2019089841.tif 000163
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨に
おいて定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。特に
、Ｒ１４がアミノまたはアルキル（特定するとメチル）であり；Ｒ１０がハロ（特定する
とフルオロ）であり；Ｒ７が水素またはハロ（特定するとブロモまたはクロロ）であり；
Ｘがハロ（特定するとクロロ）であり；そしてＲ１２が水素である、式ＩＩＩ（ａ）につ
いては、例えば、ＷＯ２００６０３０６１０、ＵＳ２００５０４９４１９、およびＵＳ２
００５／００５４７０１（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと
。６−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−７−フルオロ−３−メチル−１
，２−ベンゾイソオキサゾール−５−カルボン酸は、ＷＯ２００６０３０６１０、ＵＳ２
００５０４９４１９、およびＵＳ２００５／００５４７０１に開示される方法と類似の方
法を使用して調製された。
【０３４８】
式ＩＶ（ａ）または式ＩＶ（ｂ）の中間体：
【０３４９】
【化５２】
2019089841.tif 000164
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨に
おいて定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。
【０３５０】
式Ｖ（ａ）または式Ｖ（ｂ）の中間体：
【０３５１】
【化５３】
2019089841.tif 000165
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は、グループＢについて発明
の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得
る。具体的には、Ｖ（ａ）のハロ前駆体は、例えば、ＷＯ２００３１０１９６８およびＷ
Ｏ２００２０８３６４８（これらは、本明細書中に参考として援用される）を使用して調
製され得る。具体的には、Ｖ（ｂ）のハロ前駆体は、例えば、ＵＳ２００４１９２６５３
、ＵＳ２００４１８０８９６、ＵＳ２００４１７６３２５（これらは、本明細書中に参考
として援用される）を使用して調製され得る。次いで、これらのハロ前駆体は、適切なア
ニリンと反応させられて、式Ｖ（ａ）および式Ｖ（ｂ）の中間体を与える。
【０３５２】
式ＶＩ（ａ）または式ＶＩ（ｂ）の中間体：
【０３５３】
【化５４】
2019089841.tif 000166
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨に
おいて定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体
的には、ＶＩ（ｂ）については、例えば、ＷＯ２００００４２０２２およびＷＯ２００１
００５３９０（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。
【０３５４】
式ＶＩＩ（ａ）または式ＶＩＩ（ｂ）の中間体：
【０３５５】
【化５５】
2019089841.tif 000167
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨に
おいて定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。中間
体ＶＩＩ（ｂ）については、例えば、ＷＯ２００１００５３９０およびＷＯ２００００４
２０２２（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。
【０３５６】
式ＶＩＩＩ（ａ）または式ＶＩＩＩ（ｂ）の中間体：
【０３５７】
【化５６】
2019089841.tif 000168
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１９は、グループＢについて発明
の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得
る。具体的には、Ｒ１０がハロ（特定するとフルオロ）であり、Ｒ１２が水素であり、Ｒ
１４が水素であり、そしてＲ１９が水素またはアルキル（特定するとメチル）またはアル
ケニル（特定するとアリル）である式ＶＩＩＩ（ｂ）については、ＷＯ  ０５／０２３２
５１、ＷＯ２００５００９９７５、およびＷＯ２００１００５３９０（これらは、本明細
書中に参考として援用される）を参照のこと。具体的には、Ｘがハロ（特定するとクロロ
もしくはフルオロ）またはアルキル（特定するとメチル）であり、Ｒ７がハロ（特定する
とヨード、ブロモ、もしくはクロロ）またはハロアルコキシ（特定するとトリフルオロメ
トキシ）であり、Ｒ１０がハロ（特定するとフルオロもしくはクロロ）であり、Ｒ１４が
水素またはアルキル（特定するとメチル）であり、そしてＲ１９が水素またはアルキル（
特定するとメチル）であるＶＩＩＩ（ａ）については、例えば、ＵＳ  ２００４／０１１
６７１０、ＷＯ  ０３／０７７９１４、ＷＯ  ０３／０７７８５５、ＷＯ  ００／４２０
２２、ＷＯ２００５００９９７５、およびＷＯ２００１００５３９０（これらは、本明細
書中に参考として援用される）を参照のこと。以下の中間体は、ＵＳ  ２００４／０１１
６７１０、ＷＯ  ０３／０７７９１４、ＷＯ  ０３／０７７８５５、ＷＯ  ００／４２０
２２、ＷＯ２００５００９９７５、およびＷＯ２００１００５３９０に記載される手順と
類似の手順を使用して調製された：５−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］
−４−フルオロ−１−メチル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−６−カルボン酸および４−フ
ルオロ−５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１−メチル−１Ｈ−ベ
ンゾイミダゾール−６−カルボン酸。
【０３５８】
式ＩＸの中間体：
【０３５９】
【化５７】
2019089841.tif 000169
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＢについて発明
の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得
る。具体的には、Ｒ１０が水素またはハロ（特定するとクロロもしくはフルオロ）であり
；Ｒ１２が水素であり；Ｒ１４が、水素、アミノ、アルキルアミノ、またはジアルキルア
ミノであり；Ｒ１６が水素であり；Ｘがハロ（特定するとクロロ）であり；そしてＲ７が
ハロ（特定するとブロモ）である場合は、例えば、ＷＯ  ０５／０２３７５９、ＵＳ  ２
００５／００５４７０１、ＵＳ  ２００６０３０６１０、ＵＳ  ２００５０４９４１９、
およびＵＳ  ２００５０４９２７６（これらは、本明細書中に参考として援用される）を
参照のこと。以下の中間体は、ＷＯ  ０５／０２３７５９、ならびにＵＳ  ２００６０３
０６１０およびＵＳ  ２００５／００５４７０１に記載される手順と類似の手順を使用し
て調製された：７−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−８−クロロイミダ
ゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸および８−クロロ−７−［（２−フルオロ−
４−ヨードフェニル）アミノ］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸。以下
の中間体は、上に与えられた参考文献中に記載される手順と類似の手順を使用して調製さ
れ得る：８−フルオロ−７−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］イミダゾ
［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸および７−［（４−ブロモ−２−フルオロフェ
ニル）アミノ］−８−フルオロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６−カルボン酸。
【０３６０】
式Ｘ（ａ）および式Ｘ（ｂ）の中間体：
【０３６１】
【化５８】
2019089841.tif 000170
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨に
おいて定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体
的には、Ｒ１０が、水素、ハロ（特定するとクロロ）、またはアルキル（特定するとメチ
ル）であり、Ｒ１２が水素であり、そしてＲ１４が水素、ハロ（特定するとブロモ）であ
る場合は、例えば、ＷＯ  ０６／０４５５１４（これは、本明細書中に参考として援用さ
れる）を参照のこと。式Ｘ（ｂ）の中間体を調製するためには、Ｘ（ａ）のピリジン環中
の窒素は、次いで、ＭＣＰＢＡまたはＨ２Ｏ２などの薬剤で酸化され得る。以下の中間体
Ｘ（ａ）およびＸ（ｂ）は、ＷＯ  ０６／０４５５１４に開示される方法と類似の方法を
使用して調製された：３−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ピリジン−
４−カルボン酸および３−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ピリジン−
４−カルボン酸１−オキシド。以下の中間体Ｘ（ａ）は、ＷＯ  ０６／０４５５１４に開
示される方法と類似の方法を使用して調製され得る：２−フルオロ−３−［（２−フルオ
ロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ピリジン−４−カルボン酸および３−［（４−ブロモ
−２−フルオロフェニル）アミノ］ピリジン−４−カルボン酸。
【０３６２】
式ＸＩ（ａ）の中間体：
【０３６３】
【化５９】
2019089841.tif 000171
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨に
おいて定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体
的には、Ｒ１０が水素であり、Ｒ１２が水素またはハロ（特定するとクロロもしくはフル
オロ）であり、Ｒ１４がアミノまたはハロ（特定するとクロロ）であり、Ｘがハロ（特定
するとクロロ）であり、そしてＲ７がハロ（特定するとブロモ）である場合は、例えば、
ＵＳ  ２００５／００５４７０１、ＵＳ  ２００５４９４１９、およびＵＳ  ２００６０
３０６１０（これらは、本明細書中に参考として援用される）を参照のこと。式ＸＩ（ｂ
）の中間体は、ＸＩ（ａ）のピリジン環内の窒素を、ＭＣＰＢＡまたはＨ２Ｏ２などの薬
剤で酸化することにより、調製され得る。
【０３６４】
式ＸＩＩの中間体：
【０３６５】
【化６０】
2019089841.tif 000172
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１４、およびＲ１６は、グループＢについて発明
の要旨において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得
る。具体的には、例えば、ＷＯ  ０５／０５１３０２（これは、本明細書中に参考として
援用される）を参照のこと。以下の中間体は、ＷＯ  ０５／０５１３０２に開示される方
法と類似の方法を使用して調製され得る：
８−フルオロ−７−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−４−メチルシ
ンノリン−６−カルボン酸；
７−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−８−フルオロ−４−メチルシン
ノリン−６−カルボン酸；
７−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−８−フルオロ−４−メチルシ
ンノリン−６−カルボン酸；および
７−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］シンノリン−６−カルボン酸．
式ＸＩＩＩの中間体：
【０３６６】
【化６１】
2019089841.tif 000173
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、Ｒ１０ａ、およびＹ１は、グループＣについて発明の要旨に
おいて定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順（例えば、ＵＳ  ０５／０２５
６１２３、Ｗａｌｌａｃｅ，Ｅ．Ｍ．ら．Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００６，４９，４４
１−４、ＷＯ  ２００５０００８１８、およびＷＯ  ２００５０５１３０１（Ｙ１が炭素
である場合）（これらは、本明細書中に参考として援用される）における手順が挙げられ
る）を使用して調製され得る。４−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−
５−フルオロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸は
、ＵＳ  ０５／０２５６１２３およびＷＯ  ２００５０５１３０１に開示される手順と類
似の手順を使用して調製された。４−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒド
ロピリダジン−３−カルボン酸は、ＵＳ  ２００５２５６１２３に開示される手順と類似
の手順を使用して調製された。
【０３６７】
以下の中間体は、上記参考文献中に開示される方法を使用して調製され得る：
４−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１
，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，
６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１
，６−ジヒドロピリジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１，
６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸；
４−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−５−フルオロ−１−メチル−６
−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸；および
４−［（４−ブロモ−２−フルオロフェニル）アミノ］−１−メチル−６−オキソ−１
，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸。
【０３６８】
式ＸＩＶの中間体：
【０３６９】
【化６２】
2019089841.tif 000174
（ここでＲ７、Ｘ、Ｒ１０、およびＲ１４は、グループＢについて発明の要旨において定
義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、
例えば、ＷＯ  ０５／０５１３０２（これは、本明細書中に参考として援用される）を参
照のこと。
【０３７０】
式ＸＶＩの中間体：
【０３７１】
【化６３】
2019089841.tif 000175
（ここでＸおよびＲ７は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されると
おりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、例えば、以
下のものを調製するために使用され得る手順については、ＷＯ  ２００１００５３９０お
よびＷＯ  ２００００４２０２２を参照のこと：５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェ
ニル）アミノ］−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−６−カルボン酸；５−［（２−フルオロ−
４−ヨードフェニル）アミノ］−１−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−６−カルボン
酸；および４−フルオロ−５−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−１Ｈ
−ベンゾトリアゾール−６−カルボン酸。
【０３７２】
式ＸＶＩＩの中間体：
【０３７３】
【化６４】
2019089841.tif 000176
（ここでＸおよびＲ７は、グループＢの化合物について発明の要旨において定義されると
おりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具体的には、実施例２９
を参照のこと。
【０３７４】
式ＸＶＩＩＩ（ａ）または式ＸＶＩＩＩ（ｂ）の中間体：
【０３７５】
【化６５】
2019089841.tif 000177
（ここでＸ、Ｒ７、Ｒ４０、およびＲ４０ａは、グループＤの化合物について発明の要旨
において定義されるとおりである）は、当業者に公知の手順を使用して調製され得る。具
体的には、ＸＶＩＩＩ（ａ）およびＸＶＩＩＩ（ｂ）に対するそれぞれのハロ前駆体：
【０３７６】
【化６６】
2019089841.tif 000178
は、ＭａｃｈｏｎおよびＤｌｕｇｏｓｚ  Ａｃｔａ  Ｐｏｌｏｎｉａｅ  Ｐｈａｒｍａｃ
ｅｕｔｉｃａ１９８３，４０（１），１−６ならびにｖｏｎ  Ａｎｇｅｒｅｒ，Ｓｃｉ
ｅｎｃｅ  ｏｆ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ  ２００４，１６，３７９−５７２（Ｇｅｎｅｒａ
ｌ  Ｒｅｖｉｅｗ  ｗｒｉｔｔｅｎ  ｉｎ  Ｅｎｇｌｉｓｈ）に記載される手順と類似の
手順を使用して調製され得る。次いで、これらのハロ前駆体は、当業者に公知の手順およ
び本明細書中に開示される合成方法を使用して、
【０３７７】
【化６７】
2019089841.tif 000179
と反応させられる。以下の中間体は、上記のように調製され得る：６−［（２−フルオロ
−４−ヨードフェニル）アミノ］−２−オキソ−１，２−ジヒドロピリミジン−５−カル
ボン酸および４−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］−２−オキソ−１，
２−ジヒドロピリミジン−５−カルボン酸。
【０３７８】
式ＸＩＸの中間体：
【０３７９】
【化６８】
2019089841.tif 000180
（ここでＸおよびＲ７は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されると
おりである）は、当業者に公知の方法を使用して調製され得る。具体的には、ＵＳ  ２０
０５０４９２７６を参照のこと。
【０３８０】
式ＸＸの中間体：
【０３８１】
【化６９】
2019089841.tif 000181
（ここでＸおよびＲ７は、グループＣの化合物について発明の要旨において定義されると
おりである）は、当業者に公知の方法を使用して調製され得る。具体的には、ＵＳ  ２０
０５０４９２７６を参照のこと。
【０３８２】
３位で置換されたアゼチジンの合成は、スキーム１に従って好都合に実施され得る：
【０３８３】
【化７０】
2019089841.tif 000182
このスキームは、Ｎ−ジフェニルメチルで保護されたアゼチジン−３−オール（１）（エ
ピクロロヒドリンとジフェニルメチルアミンとの反応によって容易に調製される（Ｃｈａ
ｔｔｅｒｊｅｅ，Ｓｈｙｍ  Ｓ．；Ｔｒｉｇｇｌｅ，Ｄ．Ｊ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍ
ｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ（Ｌｏｎｄｏｎ）１９６８，２，９３））で開始する。アゼチジ
ン上でのＢｏｃからＣＢｚへの保護基交換は、文献のプロトコル（Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ
．，Ｗｕｔｓ，Ｐ．Ｇ．Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｗｉｌｅｙ−Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）に従って実施され、引き
続いてＰがＣＢｚであるアゼチジノン（２）に酸化することにより、本発明の化合物の調
製のために有用な中間体が得られる。
【０３８４】
例えば、式２のケトン中間体は、スキーム２に従って、３位で広範に官能基化され得る
。
【０３８５】
【化７１】
2019089841.tif 000183
式（３）の中間体（ここでＲ４は、グループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグルー
プＤの化合物について発明の要旨において定義されるとおりである）は、中間体２を、式
１７のグリニャール試薬または他の有機金属種（例えば、オルガノリチウム）と反応させ
ることによって、調製され得る。あるいは、中間体２は、式１８のニトロアルカン陰イオ
ンと反応させられて（Ｈｅｎｒｙ反応（Ｈｅｎｒｙ反応の最近の例：Ｌｕｚｚｉｏ，Ｆ．
Ａ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  ２００１，５７（６），９１５−９４５）などのようにイ
ンサイチュで調製される）、Ｒ４’が水素、またはグループＡ、グループＢ、グループＣ
、もしくはグループＤの化合物について発明の要旨においてＲ４について記載されたよう
に必要に応じて置換されたアルキルである、（４）を与え得る。あるいは、中間体２は、
式１９のケトン陰イオンまたはアルデヒド陰イオンと、Ｃｌａｉｓｅｎ型縮合で反応して
、Ｒ４’が、グループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグループＤの化合物につい
て発明の要旨においてＲ４について記載されたように必要に応じて置換されたアルキルで
あり、そしてＲ４”が水素またはＲ４’である、（５）を与え得る。さらに、２は、式２
０のＷｉｔｔｉｇ試薬（ここでＲ’およびＲ”は独立して、水素、アルキル、アルケニル
、アリール、またはヘテロアリールであり、そしてこれらのアルキル、アルケニル、アリ
ール、およびヘテロアリールは、グループＡ、グループＢ、グループＣ、もしくはグルー
プＤの化合物について発明の要旨においてＲ４について記載されたように必要に応じて置
換されている）と反応して、式６（これもまた、本発明の化合物のための前駆体として有
用である）を調製し得る。
【０３８６】
スキーム３に従って、式（６）の中間体（ここでＲ’およびＲ”は水素であり、そして
Ｐは、ＣＢｚまたはＢｏｃなどの窒素保護基である）
【０３８７】
【化７２】
2019089841.tif 000184
は、対応するエポキシド（７）にさらに変換され得、そして引き続いて、適切な窒素塩基
または他の求核試薬との反応が行われて、広範なアゼチジン−３−オール誘導体（例えば
、Ｒ８およびＲ８’が発明の要旨において定義されたとおりである（８））へのアクセス
を与え得る。
【０３８８】
いくつかの場合において、アゼチジンが１個以上の立体中心を含む場合、光学的に純粋
な化合物の調製が望まれる。分割技術と不斉合成との両方による、光学的に純粋な化合物
の調製のための多数の技術が、当該分野において周知である。１つのこのような場合にお
いて、式（２）のアゼチジン前駆体が、Ｒ’が水素ではない式２１の中間体と、スキーム
４に示されるように反応させられる、不斉合成方法が使用され得る。
【０３８９】
【化７３】
2019089841.tif 000185
１つのこのような有用なアプローチは、Ｅｖａｎｓオキサゾリジノン法（キラルなオキサ
ゾリジノンの補助を使用するジアステレオ選択的アルドール縮合。Ｇａｇｅ，Ｊａｍｅｓ
Ｒ．；Ｅｖａｎｓ，Ｄａｖｉｄ  Ａ．Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  １９９０
，６８，８３−９１）を利用する。アゼチジノン（２）とキラルなオキサゾリジノンとの
、塩基（例えば、ＬＤＡ）の存在下での縮合は、中間体のオキサゾリジノン（９）（ここ
でＰは、ＣＢｚまたはＢｏｃなどの窒素保護基である）を、ジアステレオ選択的に与える
。水性過酸化水素中での水酸化リチウムでの処理は、カルボン酸（１０）を与え、Ｃｕｒ
ｔｉｕｓ転移に供すると、キラルなオキサゾリジノン（１１）を与え得、次いで、有用な
中間体（１２）のために必要とされるように進行させられる。必要とされるようなさらな
る保護基の操作および誘導体化を使用して、式Ｉの化合物を調製し得る。
【０３９０】
あるいは、式（１３）の中間体（Ｒ３がヒドロキシであり、そしてＲ４がヘテロシクロ
アルキルである（具体的には、Ｒ４がＮ保護されたピペリジンである）、式Ｉの化合物を
調製するために有用である）のラセミ混合物は、スキーム５に従って調製され得る。
【０３９１】
【化７４】
2019089841.tif 000186
これらの反応スキームにおいて、Ｐ１およびＰ２は、完全に独立した窒素保護基である。
例えば、Ｐ１がＢｏｃでありかつＰ２がＣＢｚであるか、またはＰ１がＣＢｚでありかつ
Ｐ２がＢｏｃである。この反応は、２２を処理してリチウム化アミンを生成し、そして引
き続いて、このリチウム化アミンを（２）などのケトンで、Ｐｅｔｅｒ  Ｂｅａｋの方法
（Ｂｅａｋ，Ｐｅｔｅｒ；Ｌｅｅ，Ｗｏｎ  Ｋｏｏ  α−Ｌｉｔｈｉｏａｍｉｎｅ  ｓｙ
ｎｔｈｅｔｉｃ  ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔｓ：ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ  ｏｆ  ｄｉａｓｔｅｒ
ｅｏｉｓｏｍｅｒｓ  ｆｒｏｍ  ｔｈｅ  Ｂｏｃ−ｐｉｐｅｒｉｄｉｎｅｓ．Ｊｏｕｒｎ
ａｌ  ｏｆ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ  １９９０，５５（９），２５７８−
８０）に従って処理することによって、インサイチュで実施される。このように調製され
たラセミ体（１３）は、スキーム６に記載されるように、容易に入手可能なＭｏｓｈｅｒ
酸（１４）などのキラルな酸を用いて官能基化することにより、分割され得る。
【０３９２】
【化７５】
2019089841.tif 000187
得られたジアステレオマーエステル（１５）は、クロマトグラフィー手段により分離され
得、次いで、エナンチオマーが純粋な中間体の（Ｒ）−（１６）および（Ｓ）−（１６）
として、個々に先に進められ得る。
【０３９３】
本発明の化合物は、式ＩＩ、式ＩＩＩ（ａ）、式ＩＩＩ（ｂ）、式ＩＶ（ａ）、式ＩＶ
（ｂ）、式Ｖ（ａ）、式Ｖ（ｂ）、式ＶＩ（ａ）、式ＶＩ（ｂ）、式ＶＩＩ（ａ）、式Ｖ
ＩＩ（ｂ）、式ＶＩＩＩ（ａ）、式ＶＩＩＩ（ｂ）、式ＩＸ、式Ｘ（ａ）、式Ｘ（ｂ）、
式ＸＩ（ａ）、式ＸＩ（ｂ）、式ＸＩＩ、式ＸＩＩＩ、式ＸＩＶ、式ＸＶＩ、式ＸＶＩＩ
、式ＸＶＩＩＩ（ａ）、式ＸＶＩＩＩ（ｂ）、式ＸＩＸ、または式ＸＸの中間体を、中間
体１７と、スキーム７に従って反応させることにより調製され得る：
【０３９４】
【化７６】
2019089841.tif 000188
この反応は、溶媒（例えば、ＤＭＦ、ＴＨＦ、またはＤＣＭ）中で、塩基（例えば、ＤＩ
ＰＥＡ、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＭＡＰ、またはトリエチルアミン）の存在下で、必要
に応じてカップリング剤（例えば、ＰｙＢＯＰ、ＨＢＴＵ、またはＥＤＣＩ）の存在下で
、実施される。
【０３９５】
あるいは、式ＩＩ、式ＩＩＩ（ａ）、式ＩＩＩ（ｂ）、式ＩＶ（ａ）、式ＩＶ（ｂ）、
式Ｖ（ａ）、式Ｖ（ｂ）、式ＶＩ（ａ）、式ＶＩ（ｂ）、式ＶＩＩ（ａ）、式ＶＩＩ（ｂ
）、式ＶＩＩＩ（ａ）、式ＶＩＩＩ（ｂ）、式ＩＸ、式Ｘ（ａ）、式Ｘ（ｂ）、式ＸＩ（
ａ）、式ＸＩ（ｂ）、式ＸＩＩ、式ＸＩＩＩ、式ＸＩＶ、式ＸＶＩ、式ＸＶＩＩ、式ＸＶ
ＩＩＩ（ａ）、式ＸＶＩＩＩ（ｂ）、式ＸＩＸ、または式ＸＸの中間体は、スキーム８に
従って、酸ハロゲン化物に変換され得る：
【０３９６】
【化７７】
2019089841.tif 000189
ここでＸ２はハロ（例えば、クロロもしくはフルオロ）であり、そして他の全ての基は、
グループＡ、グループＢ、グループＣ、またはグループＤの化合物について発明の要旨に
おいて定義されるとおりである。この反応は、溶媒（例えば、ジオキサン、ＴＨＦ、また
はＤＣＭ）中で、塩基（例えば、ＤＩＰＥＡ、重炭酸ナトリウム）の存在下で実施される
。次いで、式１８の酸ハロゲン化物は、式１７のアゼチジン中間体と反応して、式Ｉの化
合物を調製し得る。
【実施例】
【０３９７】
（合成実施例）
一般に、以下に列挙される化合物を、ＬＣ−ＭＳによって同定し、そして／または単離
し、そして１Ｈ−ＮＭＲ（最も代表的には４００ＭＨｚ）により特徴付けた。液体クロマ
トグラフィー−質量分析（ＬＣ−ＭＳ）の分析を、Ｈｅｗｌｅｔｔ−Ｐａｃｋａｒｄ  Ｓ
ｅｒｉｅｓ  １１００  ＭＳＤ、Ａｇｉｌｅｎｔ  １１００  Ｓｅｒｉｅｓ  ＬＣ／ＭＳ
Ｄ（Ｗａｌｄｂｒｏｎｎ  ＧｅｒｍａｎｙのＡｇｉｌｅｎｔ  Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ
Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ  ＧｍｂＨから入手可能）、またはＷａｔｅｒｓ  ８−Ｃｈａ
ｎｎｅｌ  ＭＵＸ  Ｓｙｓｔｅｍ（Ｍｉｌｆｏｒｄ，ＭａｓｓａｃｈｕｓｅｔｔｓのＷａ
ｔｅｒｓ  Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎから入手可能）のうちの少なくとも１つを使用して実
施した。化合物を、それらの観察された質量［ＭＨ＋］イオンもしくは［ＭＮａ＋］イオ
ン（ポジティブモード）または［ＭＨ−］イオン（ネガティブモード）のいずれかに従っ
て同定した。化合物についての１Ｈ−ＮＭＲデータを、Ｖａｒｉａｎ  ＡＳ４００  Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（４００ＭＨｚ，Ｖａｒｉａｎ  ＧｍｂＨ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，
Ｇｅｒｍａｎｙから入手可能）で収集した。本発明の化合物を調製するために使用される
出発物質および中間体は、市販されているか、または当業者により調製され得る。
【０３９８】
（参考例１）
（３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ベンゾ
イルフルオリド）
【０３９９】
【化７８】
2019089841.tif 000190
３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸
（１２ｇ，３０．５ｍｍｏｌ）（米国特許第７，０１９，０３３号に記載される手順と類
似の手順を使用して調製した）のジクロロメタン（７０ｍＬ）中の攪拌混合物に、０℃で
、ピリジン（２．５ｍＬ，３０．８ｍｍｏｌ）を添加し、続いてシアヌル酸フルオリド（
２．８ｍＬ，３３．６ｍｍｏｌ）を滴下した。この反応混合物を０℃で１０分間攪拌し、
次いで室温まで温め、そして２時間攪拌した。この反応混合物を水で希釈し、そしてジク
ロロメタン（１００ｍＬ）で抽出した。この水層をジクロロメタン（５０ｍＬ）で１回抽
出した。合わせた有機層を飽和水性重炭酸ナトリウム溶液、ブラインで洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、粗生成物を褐色固体として得た。粗生
成物をフラッシュクロマトグラフィー（プラグ，ヘキサン中２５％酢酸エチル）により精
製して、３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］ベ
ンゾイルフルオリドをベージュの固体として得た（１１．８ｇ，収率９７％）。１Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：８．４１（ｓ，１Ｈ），７．８０−７．８１（ｍ，
１Ｈ），７．５２（ｄｄ，１Ｈ），７．４３−７．４７（ｍ，１Ｈ），６．９６−７．０
３（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．９２（ｍ，１Ｈ）。
【０４００】
（参考例２）
（２−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−３，４−ジフルオロ安息香酸
）
【０４０１】
【化７９】
2019089841.tif 000191
２，３，４−トリフルオロ安息香酸（１ｇ，５．６８ｍｍｏｌ）および４−ブロモ−２
−クロロアニリン（１．２ｇ，５．６８ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（１０ｍＬ）中の溶
液に、リチウムアミド（０．３９ｇ，１７．０４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの反応物
を６０℃で１．５時間攪拌した。この混合物を室温まで冷却し、次いで０℃にし、そして
水性塩酸で酸性化した。得られた沈殿物を濾過により収集し、そして冷水で洗浄し、そし
て減圧中で乾燥させて、２−［（４−ブロモ−２−クロロフェニル）アミノ］−３，４−
ジフルオロ安息香酸（１．９２ｇ，収率９４％）をベージュの固体として得た。Ｃ１３Ｈ
７ＢｒＣｌＦ２ＮＯ２についてのＭＳ（ＥＩ）：３６３（ＭＨ＋）。
【０４０２】
同じかまたは類似の合成技術を使用し、そして必要に応じて、代替の試薬を代わりに用
いて、２−［（４−ヨード−２−フルオロフェニル）アミノ］−３−フルオロ安息香酸を
調製した。Ｃ１３Ｈ８Ｆ２ＩＮＯ２についてのＭＳ（ＥＩ）：３７６（ＭＨ＋）。
【０４０３】
（参考例３）
（フェニルメチル  １−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−カルボキシ
レート）
【０４０４】
【化８０】
2019089841.tif 000192
アゼチジン−３−オール塩酸塩のテトラヒドロフラン（９０ｍＬ）および水（１０ｍＬ
）の溶液に、トリエチルアミン（１５ｍＬ，０．１０６ｍｏｌ）を添加し、続いてクロロ
ギ酸ベンジル（８．０ｍＬ，０．０５６ｍｏｌ）を室温でゆっくりと添加した。この反応
混合物を室温で１６時間攪拌し、次いで水と酢酸エチルとで分配した。この有機層をブラ
インで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をフラッシ
ュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２，２５−ヘキサン中５０％酢酸エチル）により精製して
、フェニルメチル  ３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（３．５６ｇ，収
率３３％）を無色透明の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）
：７．３６−７．３１（ｍ，５Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６４−４．５７（ｍ，
１Ｈ），４．２２（ｄｄ，２Ｈ），３．８８（ｄｄ，２Ｈ），２．６１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝
４．０Ｈｚ）。Ｃ１１Ｈ１３ＮＯ３についてのＭＳ（ＥＩ）：２０８（ＭＨ＋）。
【０４０５】
フェニルメチル  ３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレート（３．５ｇ，０．
０１６８ｍｏｌ）のジクロロメタン（１００ｍＬ）中の溶液に、Ｄｅｓｓ−Ｍａｒｔｉｎ
ペルヨージナン（１０．７ｇ，０．０．２５ｍｏｌ）を室温で添加し、そして５時間攪拌
した。この反応混合物を１：１の比の飽和水性重炭酸ナトリウムと１Ｍチオ硫酸ナトリウ
ム（２００ｍＬ）とでクエンチし、次いでジクロロメタンと分配した。その有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして減圧中で濃縮して、さらに精製せずに、フェニルメ
チル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（３．４３ｇ，収率９９％）を無色
透明の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３９−７．
３１（ｍ，５Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｓ，４Ｈ）。Ｃ１１Ｈ１１ＮＯ３
についてのＭＳ（ＥＩ）：２０５（Ｍ＋）。
【０４０６】
メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（２３．０ｇ，０．０６４９ｍｏｌ）および
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７．３ｇ，０．０６４９ｍｏｌ）の、ジエチルエーテル
（１４０ｍＬ）中の懸濁物を、室温で２０分間攪拌し、次いで３５℃まで１時間加熱した
。この淡黄色の反応混合物に、フェニルメチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシ
レート（３．３３ｇ，０．０１６２ｍｏｌ）のジエチルエーテル（５０ｍＬ）中の希薄溶
液をゆっくりと添加した。この反応混合物を３５℃で１２時間攪拌し、そしてセライト床
に通して濾過し、そしてエチルエーテルですすいだ。その濾液を水およびブラインで洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして濃縮した。その残渣をフラッシュクロマト
グラフィー（ＳｉＯ２，ヘキサン中５〜１０％酢酸エチル）により精製して、フェニルメ
チル  ３−メチリデンアゼチジン−１−カルボキシレート（２．４６ｇ，収率７５％）を
無色透明の油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．２７−
７．２２（ｍ，５Ｈ），５．０２（ｓ，２Ｈ），４．９３−４．９０（ｍ，２Ｈ），４．
４８−４．４７（ｍ，４Ｈ）。Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ２についてのＭＳ（ＥＩ）：２０３（Ｍ
＋）。
【０４０７】
フェニルメチル  ３−メチリデンアゼチジン−１−カルボキシレート（２．４６ｇ，０
．０１２１ｍｏｌ）のクロロホルム（１００ｍＬ）中の溶液に、３−クロロペルオキシ安
息香酸（１２．５ｇ，０．０７２６ｍｏｌ）を０℃で添加した。この反応混合物を１２時
間かけて室温まで温め、次いで１Ｍチオ硫酸ナトリウム／飽和水性重炭酸ナトリウム（１
：１）でクエンチした。これらの層を分離し、そしてその有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥させ、次いで濃縮した。その残渣をフラッシュクロマトグラフィー（ヘキサン中５
〜１５％酢酸エチル）により精製して、フェニルメチル  １−オキサ−５−アザスピロ［
２．３］ヘキサン−５−カルボキシレート（２．２ｇ，収率８３％）を無色透明の油状物
として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３７−７．２９（ｍ，５
Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．３５−４．２６（ｍ，４Ｈ），２．８５（ｓ，２Ｈ）
。Ｃ１２Ｈ１３ＮＯ３についてのＭＳ（ＥＩ）：２２０（ＭＨ＋）。
【０４０８】
（参考例４）
（４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，
６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸）
【０４０９】
【化８１】
2019089841.tif 000193
４−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸
を、ＵＳ  ２００５２５６１２３に開示される手順と類似の手順を使用して調製した。
【０４１０】
４−クロロ−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸
（３５０ｍｇ，１．８５５ｍｍｏｌ）および２−フルオロ−４−ヨードアニリン（１．０
６ｇ，４．４５３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１３．３ｍＬ）中の溶液を窒素で５
分間パージし、続いてリチウムビス（トリメチルシリル）アミド（ＴＨＦ中１．０Ｍ（７
．４ｍＬ））をゆっくりと添加した。この反応混合物を室温でさらに４時間攪拌した。こ
の混合物を１Ｎ  ＨＣｌでクエンチし、そして減圧中で濃縮した。その残渣を酢酸エチル
と１Ｎ水性ＨＣｌとの間で分配した。この水層を酢酸エチル（３ｘ）で抽出した。合わせ
た有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてエバポレ
ートして、４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ
−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸（９３９ｍｇ，収率１００％）を得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：７．２７（ｄｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．５
４（ｔ，１Ｈ），４．８４（幅広ｓ，２Ｈ），２．０９（ｓ，１Ｈ），１．２６（ｔ，３
Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１２Ｈ９Ｎ３Ｏ３ＦＩについて３８９（ＭＨ＋）。
【０４１１】
４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６
−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸（９３９ｍｇ，２．４１３ｍｍｏｌ）のジクロロ
メタン（６０ｍＬ）中の溶液を、ジメチルホルムアミド（８．０ｍＬ）の存在下で、０℃
まで冷却した。マロニルクロリド（１．２６ｍＬ，１４．４８ｍｍｏｌ）を添加し、そし
て室温で１時間攪拌した。この反応混合物をエバポレートし、そして酢酸エチルと１Ｍ水
性塩化アンモニウムとの間で分配した。この水層を酢酸エチルで１回抽出した。合わせた
有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃
縮して、４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−
１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボニルクロリドを得た。この粗製物質を、さらに
精製せずに次の工程に持ち越した。Ｃ１２Ｈ８Ｎ３Ｏ２ＣｌＦＩについてのＭＳ（ＥＩ）
：４０８（ＭＨ＋）。
【０４１２】
４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６
−ジヒドロピリダジン−３−カルボニルクロリドの、メタノール（１５ｍＬ）およびベン
ゼン（１２ｍＬ）中の溶液に、トリメチルシリルジアゾメタン（１ｍＬ）を滴下し、そし
て室温で１５分間攪拌した。この反応混合物を酢酸でクエンチし、そしてエバポレートし
た。その残渣を酢酸エチルとブラインとの間で分配した。その有機層を分離し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィーカラム（７：３ヘキサン／酢酸エチル）で精製して、メチル  ４−（２−フ
ルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリ
ダジン−３−カルボキシレートを得た（８４．９ｍｇ，収率８．７％）。１Ｈ  ＮＭＲ（
ＣＤＣｌ３）：７．４９−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．１２（ｔ，１Ｈ），６．１３（ｄ
，１Ｈ），４．００（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１３Ｈ１１
Ｎ３Ｏ３ＦＩについて４０４（ＭＨ＋）。
【０４１３】
メチル  ４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル−６−オキソ
−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボキシレート（８４．９ｍｇ，０．２１１ｍｍ
ｏｌ）を、テトラヒドロフラン（５ｍＬ）、メタノール（２．５ｍＬ）および水（２．５
ｍＬ）に溶解した。水性２Ｍ水酸化リチウム（２００μＬ）を室温で添加した。１０分後
、この反応混合物を５０℃まで３０分間加熱し、そして室温で１６時間攪拌を続け、この
時点で、溶媒を蒸発させた。その残渣を、２Ｍ水性塩酸でｐＨ２まで酸性にし、そして酢
酸エチルで抽出した。その有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そ
して減圧中で濃縮して、４−（２−フルオロ−４−ヨードフェニルアミノ）−１−メチル
−６−オキソ−１，６−ジヒドロピリダジン−３−カルボン酸を得た（５４．０ｍｇ，収
率６６％）。Ｃ１２Ｈ９Ｎ３Ｏ３ＦＩについてのＭＳ（ＥＩ）：３９０（ＭＨ＋）。
【０４１４】
（参考例５）
（１，１−ジメチルエチル  ２−（３−ヒドロキシ−１−｛［（フェニルメチル）オキ
シ］カルボニル｝アゼチジン−３−イル）ピペリジン−１−カルボキシレート）
【０４１５】
【化８２】
2019089841.tif 000194
１，１−ジメチルエチル  ピペリジン−１−カルボキシレート（０．５０ｇ，２．７ｍ
ｍｏｌ）の無水ジエチルエーテル（９．０ｍＬ）中の溶液に、無水窒素ガス下でＮ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエタン−１，２−ジアミン（０．４１ｍＬ，２．７ｍｍｏｌ）
を添加し、そしてこの溶液を−７８ｏＣまで冷却した。この溶液に、（２−メチルプロピ
ル）リチウム（２．１ｍＬ，シクロヘキサン中１．４Ｍ，３．０ｍｍｏｌ）を少量ずつ添
加した。この陰イオン溶液に、内部温度を−６０℃未満に維持しながら、無水エーテル（
２．０ｍＬ）中のフェニルメチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（１．
０ｇ，５．４ｍｍｏｌ）（参考例３に記載されるような手順を使用して調製した）を添加
した。この溶液を室温まで温め、そして一晩攪拌した。この反応を水でクエンチし、そし
て水とジエチルエーテルとの間で分配した。これらの層を分離し、そしてその水層をジエ
チルエーテルで２回抽出した。合わせた有機層を乾燥させ（硫酸マグネシウム）、濾過し
、そして減圧中で濃縮した。クロマトグラフィー（シリカゲル，３：１ヘキサン／酢酸エ
チル）により、０．１３ｇ（１３％）の１，１−ジメチルエチル  ２−（３−ヒドロキシ
−１−｛［（フェニルメチル）オキシ］カルボニル｝アゼチジン−３−イル）ピペリジン
−１−カルボキシレートを得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３１
（ｍ，５Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，１Ｈ），
３．８４（ｄ，２Ｈ），３．８０（幅広ｓ，１Ｈ），３．５５（幅広ｓ，１Ｈ），３．１
０（幅広ｓ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），１．４５−１．６２（ｍ，６Ｈ），１．４
３（ｓ，９Ｈ）。Ｃ２１Ｈ３０Ｎ２Ｏ５についてのＭＳ（ＥＩ）：３３５（Ｍ−ｔＢｕ）
，３１５（Ｍ−ＯｔＢｕ）。
【０４１６】
（実施例１）
（１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ
］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール）
【０４１７】
【化８３】
2019089841.tif 000195
３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸
（２．１ｇ，５．３ｍｍｏｌ）（ＵＳ  ７，０１９，０３３の手順と類似の手順を使用し
て調製した）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、続いてＰｙＢＯＰ（２．６ｇ，５．３ｍｍ
ｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で１５分間攪拌した。次いで、アゼチジン−３
−オール塩酸塩（８７０ｍｇ，８．０ｍｍｏｌ）およびＤＩＰＥＡ（１．８５ｍＬ，１１
．２ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温でさらに１時間攪拌した。次いで、こ
の混合物を酢酸エチルと０．５Ｍ水性水酸化ナトリウム溶液とで分配し、次いで、その有
機層を水（３×）、次いでブラインで洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。
濾過および濃縮に続いて、酢酸エチル：ヘキサン（５：１）の溶出液を使用するシリカゲ
ルフラッシュクロマトグラフィーにより、１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フ
ルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール
（２．０９ｇ，収率８７％）を無色の非晶質固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４７（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｄ，１
Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６３−
６．５７（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．６７（ｍ，１Ｈ），４．４３−４．３９（ｍ，２
Ｈ），４．２０−３．９６（ｂｒ  ｄ，２Ｈ），２．５０（ｄ，１Ｈ）。
【０４１８】
同じかまたは類似の合成技術を使用し、そして必要に応じて、代替の試薬を代わりに用
いて、実施例１（ａ）〜（ｅ）の化合物を調製した。
【０４１９】
実施例１（ａ）．１−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメ
チルピロリジン−３−アミン。表題化合物を、３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオ
ロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸をＮ−メチル−Ｎ−（２−（ピリジン−２−
イル）エチル）アゼチジン−３−アミンと反応させることにより調製した。このアゼチジ
ン中間体を、Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １
９９０，３１（３９），５５９５に記載される手順と類似の手順を使用して、ｔｅｒｔ−
ブチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（これ自体を、実施例３に記載さ
れるように調製した）で出発して調製した。表題化合物：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ
），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），４．１６（
ｍ，１Ｈ），３．９７（ｍ，２Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｂｒ  ｓ，４Ｈ
），２．６３（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｂｒ  ｓ，６Ｈ），１．９９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）
，１．７４（ｂｒ  ｓ，１Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：５
４５（ＭＨ＋）。
【０４２０】
実施例１（ｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジン−２−イル
エチル）アゼチジン−３−アミン。表題化合物を、３，４−ジフルオロ−２−［（２−フ
ルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸を１−（アゼチジン−３−イル）−Ｎ，
Ｎ−ジメチルピロリジン−３−アミンと反応させることにより調製した。このアゼチジン
中間体を、Ａｂｄｅｌ−Ｍａｇｉｄら，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ  Ｌｅｔｔｅｒｓ  １９
９０，３１（３９），５５９５に記載される手順と類似の手順を使用して、ｔｅｒｔ−ブ
チル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレート（これ自体を、実施例３に記載され
るように調製した）で出発して調製した。表題化合物：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ３ＯＤ）：８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９４（ｔ，１Ｈ），７．５０−７．３０（ｍ，
５Ｈ），７．０７（ｑ，１Ｈ），６．６６−６．６１（ｍ，１Ｈ），４．５２−４．４８
（ｍ，２Ｈ），４．３１（ｓ，２Ｈ），４．２３−４．１８（ｍ，１Ｈ），３．４８−３
．４６（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．１３（ｍ，２Ｈ），２．８８（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２４
Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：５６７（ＭＨ＋）。
【０４２１】
実施例１（ｃ）．６−（アゼチジン−１−イルカルボニル）−２，３−ジフルオロ−Ｎ
−（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アニリン：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．
３１（ｄｔ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ
），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２７（ｂ，２Ｈ），４．１８（ｂ，２Ｈ），
２．３８−２．３０（ｐ，２Ｈ）；Ｃ１６Ｈ１２Ｆ３ＩＮ３ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：
４３３（ＭＨ＋）。
【０４２２】
実施例１（ｄ）．［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］メタノール：１Ｈ  
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５２（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３８（ｄ
ｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｄｔ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６
．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２９−４．２０
（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｂ，１Ｈ），３．９３（ｂ，１Ｈ），３．８２−３．８１（ｄ
，２Ｈ），２．８９−２．７５（ｍ，１Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１４Ｆ３ＩＮ２Ｏ２についてのＭ
Ｓ（ＥＩ）：４６３（ＭＨ＋）。
【０４２３】
実施例１（ｅ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸：１Ｈ  ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．７９（ｂ，２Ｈ），７．４２−７．３８（ｄｄ，１Ｈ
），７．３４−７．３２（ｄｔ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８９−
６．８３（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．２９（ｍ，４
Ｈ），３．５５−３．４７（ｍ，１Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１２Ｆ３ＩＮ２Ｏ３についてのＭＳ（
ＥＩ）：４７７（ＭＨ＋）。
【０４２４】
（実施例２）
（Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）
アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジエチルグリシ
ンアミド）
【０４２５】
【化８４】
2019089841.tif 000196
３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］安息香酸
（２００ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）（ＵＳ  ７，０１９，０３３の手順と類似の手順を使
用して調製した）、ＰｙＢＯＰ（２５６ｍｇ，０．５１ｍｍｏｌ）、市販のｔｅｒｔ−ブ
チル  アゼチジン−３−イルカルバメート（１３１ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）およびＮ，
Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１８０μＬ，１．０２ｍｍｏｌ）の、ジメチルホルム
アミド（３ｍＬ）中の溶液を、室温で１５時間攪拌した。この反応混合物を５％水性塩化
リチウムと酢酸エチルとの間で分配した。その有機部分を２０％水性クエン酸、飽和水性
重炭酸ナトリウム、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧
中で濃縮して、褐色の残渣を得、これをヘキサン中３０％酢酸エチルで溶出するシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製して、１，１−ジメチルエチル  ［１−（｛３，
４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カル
ボニル）アゼチジン−３−イル］カルバメート（２２５ｍｇ，収率８０％）を無色油状物
として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．６
０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，１Ｈ），
７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．３７−４．２
０（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．０６（ｍ，１Ｈ），３．９８−３．９３（ｍ，１Ｈ），
３．８２−３．７５（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２１Ｈ２１Ｎ
３Ｏ３Ｆ３Ｉ：５４８（ＭＨ＋）。
【０４２６】
１，１−ジメチルエチル  ［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４
−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバメー
ト（１１３ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）およびトリフルオロ酢酸（５００μＬ）の、ジクロ
ロメタン（２ｍＬ）中の溶液を、室温で１時間攪拌し、次いで飽和水性重炭酸ナトリウム
とジクロロメタンとの間で分配した。その有機部分をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させ、濾過および濃縮して、無色の残渣を得、これをジクロロメタン中１０％
メタノールで溶出するカラムクロマトグラフィーにより精製して、１−（｛３，４−ジフ
ルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）
アゼチジン−３−アミン（８５ｍｇ，収率９５％）を白色泡状物として得た。１Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．
３２（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ）
，６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．９８−３．
７５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）：Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏについて４４８（Ｍ
Ｈ＋）。
【０４２７】
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］
フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン（１００ｍｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、Ｐ
ｙＢＯＰ（１３１ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（８
０μＬ，０．４４ｍｏｌ）およびブロモ酢酸（３５ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）の、ジメチ
ルホルムアミド（１ｍＬ）中の溶液を、室温で１５時間攪拌した。この反応混合物を減圧
中で濃縮し、そして得られた残渣をヘキサン中８０％酢酸エチルで溶出するカラムクロマ
トグラフィーにより精製して、２−ブロモ−Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［
（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３
−イル］アセトアミド（１０２ｍｇ，収率８２％）を白色泡状物として得た。Ｃ１８Ｈ１
４ＢｒＦ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６８。
【０４２８】
２−ブロモ−Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］アセトアミド（３０
ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ−ジエチルアミン（１００μＬ，過剰）の、ジク
ロロメタン（２ｍＬ）中の溶液を、室温で１５時間攪拌した。この反応混合物を減圧中で
濃縮し、そして分取逆相ＨＰＬＣ（０．１％ＴＦＡを含有するＣＨ３ＣＮ／Ｈ２Ｏ）によ
り精製した。単離した生成物を減圧中で濃縮して、Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−
２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジ
ン−３−イル］−Ｎ２，Ｎ２−ジエチルグリシンアミド三フッ化酢酸塩（１３．０ｍｇ，
収率３８％）を白色固体として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：９．
３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），９．２５（ｄ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ
，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１
５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４０（ｍ，２Ｈ），
４．２５−４．２０（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．８２（ｍ，４Ｈ），３．１７−３．１
２（ｍ，４Ｈ），１．１８−１．１５（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ
４Ｏ２：５６１（ＭＨ＋）。
【０４２９】
同じかまたは類似の合成技術を使用し、そして／あるいは代替の試薬を代わりに用いて
、実施例２（ａ）〜（ｎ）の化合物を調製した。
【０４３０】
実施例２（ａ）．１，１−ジメチルエチル  ［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（
２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−
イル］カルバメート：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５２（ｂｒ  ｓ
，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３３（ｄｔ，１Ｈ），７．１３−７．０７（ｍ
，１Ｈ），６．８０（ｄｄｄ，１Ｈ），６．６１（ｄｄｄ，１Ｈ），５．０１−４．８８
（ｂｒ，１Ｈ），４．５５−４．３７（ｂｒ，４Ｈ），４．０５（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），１
．４３（ｓ，９Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（
ＭＨ＋）。
【０４３１】
実施例２（ｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−アミン三フッ化酢酸塩：１Ｈ
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５３（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ）
，７．３２（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，
１Ｈ），６．６３−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．４６−４．３９（ｍ，２Ｈ），３．９８
−３．７５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ）；Ｃ１６Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３ＯについてのＭＳ（ＥＩ）：４
４８（ＭＨ＋）。
【０４３２】
実施例２（ｃ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−メチルプ
ロパンアミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），８．
３８（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２８
（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），４
．４５−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１８−３．７７（ｍ，４Ｈ），２．３６−２．２８
（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｄ，６Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：５１
８（ＭＨ＋）。
【０４３３】
実施例２（ｄ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］ホルムアミド：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６９（ｄ，１Ｈ），８．５８（ｓ，１Ｈ
），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−
７．２７（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６６（ｍ，１
Ｈ），４．５５−４．４６（ｍ，１Ｈ），４．４２−４．３６（ｍ，１Ｈ），４．２０−
４．１６（ｍ，１Ｈ），４．０１−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８２−３．７９（ｍ，１
Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２：４７６（ＭＨ＋）。
【０４３４】
実施例２（ｅ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−３，４−ジヒ
ドロキシブタンアミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ
），８．４７（ｄ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−
７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１
Ｈ），４．４５−４．３５（ｍ，２Ｈ），４．１８−４．１４（ｍ，１Ｈ），４．００−
３．９２（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．３１−３．１８（ｍ，２
Ｈ），２．３８−２．１８（ｍ，１Ｈ），２．０９−２．０３（ｍ，１Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ
）Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ４：５５０（ＭＨ＋）。
【０４３５】
実施例２（ｆ）．メチル  ［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４
−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］カルバメー
ト：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｄ，
１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．２７（ｍ，１Ｈ
），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．３８−４
．２５（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．１２（ｍ，１Ｈ），４．００−３．９７（ｍ，１Ｈ
），３．８３−３．７８（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１８Ｈ１
５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３：５０６（ＭＨ＋）。
【０４３６】
実施例２（ｇ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−（４−メ
チルピペラジン−１−イル）アセトアミド三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ）：８．６４（ｓ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），
７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１
Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．２８（ｍ，２Ｈ），４．１９−
４．１５（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．００（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．８４（ｍ，１
Ｈ），３．４４−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．１６−２．９２（ｍ，６Ｈ），２．７８（
ｓ，３Ｈ），２．６２−２．５０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ５Ｏ
２：５８８（ＭＨ＋）。
【０４３７】
実施例２（ｈ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ビス
（２−ヒドロキシエチル）グリシンアミド三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＤＭＳＯ）：９．１９（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），
７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６
６（ｍ，１Ｈ），４．５１−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．１８（ｍ，１Ｈ），
４．０５−３．９８（ｍ，３Ｈ），３．８６−３．８２（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．６
９（ｍ，３Ｈ），３．３２（ｂｒ  ｓ，４Ｈ）Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ４：５９３（Ｍ
Ｈ＋）。
【０４３８】
実施例２（ｉ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−２−ピペリジ
ン−１−イルアセトアミド三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：
９．２０（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．４１（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．
２７（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ）
，４．５２−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．２４−４．１８（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．
００（ｍ，１Ｈ），３．８７−３．８０（ｍ，３Ｈ），３．４０−３．３２（ｍ，２Ｈ）
，３．００−２．９１（ｍ，２Ｈ），１．８２−１．６６（ｍ，６Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ
２３Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２：５７３（ＭＨ＋）。
【０４３９】
実施例２（ｊ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ３−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ３−メチル−β−アラニンアミド塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．３６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．８６（ｄ，１Ｈ），８．６０（
ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，
１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），５．３５
−５．３３（ｍ，１Ｈ），４．４８−４．３７（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．１５（ｍ，
１Ｈ），４．０２−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．７４
−３．６８（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．０６（ｍ，４Ｈ），２．７５（ｓ，３Ｈ），２
．６５−２．６０（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ３：５７７（Ｍ
Ｈ＋）。
【０４４０】
実施例２（ｋ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ３，Ｎ３−
ビス（２−ヒドロキシエチル）−β−アラニンアミド塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨ
ｚ，ＤＭＳＯ）：９．３９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．９１（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，
１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ
），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），５．３１（ｂ
ｒ  ｓ，２Ｈ），４．４６−４．３６（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．１５（ｍ，１Ｈ），
４．０２−３．９７（ｍ，１Ｈ），３．８５−３．７２（ｍ，５Ｈ），３．３０−３．１
７（ｍ，４Ｈ），２．６８−２．６３（ｍ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ
４Ｏ４：６０７（ＭＨ＋）。
【０４４１】
実施例２（ｍ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］−Ｎ２−メチル
グリシンアミド三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：９．０９（
ｄ，１Ｈ），８．６９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ
），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ
，１Ｈ），６．７３−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．５４−４．４１（ｍ，２Ｈ），４．２
５−４．１９（ｍ，１Ｈ），３．９９−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．８４−３．７８（ｍ
，１Ｈ），３．７２−３．６７（ｍ，２Ｈ），２．５８−２．５４（ｍ，３Ｈ）；ＭＳ（
ＥＩ）Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２：５１９（ＭＨ＋）。
【０４４２】
実施例２（ｎ）．Ｎ−［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨ
ードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−イル］グリシンアミド
三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５９（ｓ，１Ｈ），８
．４６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３２−
７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１
Ｈ），４．４９（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．４０−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．１８−４．
１３（ｍ，１Ｈ），４．０５−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．８６−３．８１（ｍ，１Ｈ）
，３．０７（ｓ，２Ｈ）；ＭＳ（ＥＩ）Ｃ１８Ｈ１６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２：５０５（ＭＨ＋）
。
【０４４３】
（実施例３）
（１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ
］フェニル｝カルボニル）−３−（モルホリン−４−イルメチル）アゼチジン−３−オー
ル）
【０４４４】
【化８５】
2019089841.tif 000197
３−アゼチジノール塩酸塩（１０ｇ，９１ｍｍｏｌ）、ジ炭酸ジ−ｔｅｒｔ-−ブチル
（１８．８ｇ，８６．３ｍｍｏｌ）および重炭酸ナトリウム（１５．３ｇ，１８２ｍｍｏ
ｌ）の、ジオキサン：水（４００ｍＬ，１：１）中の混合物を、室温で１５時間攪拌した
。その有機部分を減圧中で除去し、そしてその水性部分を酢酸エチルで３回抽出した。合
わせた有機部分を５％水性ＨＣｌ、水、ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、
濾過し、そして減圧中で濃縮して、さらに精製せずに、１２．８ｇ，７４ｍｍｏｌ（８１
％）の１，１−ジメチルエチル  ３−ヒドロキシアゼチジン−１−カルボキシレートを無
色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：５．６２（ｄ，１Ｈ）
，４．４０−４．３３（ｍ，１Ｈ），４．０２−３．９５（ｍ，２Ｈ），３．６２−３．
５４（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ）。Ｃ８Ｈ１５ＮＯ３についてのＧＣ／ＭＳ：１
７３。
【０４４５】
塩化オキサリル（５４５μＬ，６．３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２５ｍＬ）中の
溶液を、−７８℃まで冷却した。−７８℃の内部温度を維持しながら、ＤＭＳＯ（９０３
μＬ，１２．７ｍｍｏｌ）、続いて１，１−ジメチルエチル  ３−ヒドロキシアゼチジン
−１−カルボキシレート（１ｇ，３０ｍＬのジクロロメタン中５．７８ｍｍｏｌ）、およ
び最後にトリエチルアミン（３．２５ｍＬ，２０ｍＬのジクロロメタン中２３．１ｍｍｏ
ｌ）の滴下を実施した。この混合物を室温まで温め、そして１５時間攪拌した。この反応
混合物を水で希釈し、そして分配し、そしてその有機部分を水で２回洗浄した。合わせた
水性部分をジクロロメタンで１回抽出した。合わせた有機部分をブラインで洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして減圧中で濃縮して、黄色油状物を得、これをカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。ヘキサン中３０％酢酸エチルで溶出し、単離した
生成物を減圧中で濃縮して、８９３ｍｇ，５．２０ｍｍｏｌ（９０％）の１，１−ジメチ
ルエチル  ３−オキソアゼチジン−１−カルボキシレートを無色油状物として得、これは
、静置すると固化した。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：４．６７（ｓ，４Ｈ
），１．４２（ｓ，９Ｈ）。Ｃ８Ｈ１３ＮＯ３についてのＧＣ／ＭＳ：１７１。
【０４４６】
カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１５．５ｇ，１３７ｍｍｏｌ）およびメチルトリフェ
ニルホスフィンブロミド（４９ｇ，１３７ｍｍｏｌ）の、ジエチルエーテル（３００ｍＬ
）中の混合物を、室温で１時間攪拌し、続いて１，１−ジメチルエチル  ３−オキソアゼ
チジン−１−カルボキシレート（１０ｇ，１００ｍＬジエチルエーテル中５８ｍｍｏｌ）
を添加した。この混合物を３５℃で２時間攪拌し、次いで、室温まで冷却した。この混合
物をセライトのパッドに通して濾過し、ジエチルエーテルで洗浄した。その濾液を水と分
配し、水で２回、およびブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そして
減圧中で濃縮して、黄色の油状物を得、これをカラムクロマトグラフィーにより精製した
。ヘキサン中１０％酢酸エチルで溶出し、単離された生成物を減圧中で濃縮して、９．８
０ｇ，５８ｍｍｏｌ（１００％）の１，１−ジメチルエチル  ３−メチリデンアゼチジン
−１−カルボキシレートを無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ）：５．０５−４．８５（ｍ，２Ｈ），４．９５−４．６３（ｍ，４Ｈ），１．４５（
ｓ，９Ｈ）。Ｃ９Ｈ１５ＮＯ２についてのＧＣ／ＭＳ：１６９。
【０４４７】
１，１−ジメチルエチル  ３−メチリデンアゼチジン−１−カルボキシレート（２．９
６ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）のクロロホルム（１８０ｍＬ）中の溶液に、３−クロロペルオ
キシ安息香酸（７７％，１３．９ｇ，６２．０ｍｍｏｌ）を添加し、そして得られた混合
物を室温で２日間攪拌した。この反応混合物を１０％チオ硫酸ナトリウムと飽和重炭酸ナ
トリウム溶液との１：１混合物（１５０ｍＬ）でクエンチした。その有機部分を単離し、
硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過および濃縮して、油状残渣を得、これをフラッシュクロ
マトグラフィー（１５〜５０％酢酸エチル−ヘキサン）により精製して、１，１−ジメチ
ルエチル  １−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−カルボキシレート（１
．６５ｇ，５１％）を得た。Ｃ９Ｈ１５ＮＯ３についてのＧＣ−ＭＳ：１８５。
【０４４８】
１，１−ジメチルエチル  １−オキサ−５−アザスピロ［２．３］ヘキサン−５−カル
ボキシレート（５１ｍｇ，０．２８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）に溶解し、続いてモル
ホリン（１２３μＬ，１．４ｍｍｏｌ）を添加し、そしてこの混合物を室温で１時間攪拌
した。次いで、この溶液を濃縮し、そしてその残渣を酢酸エチルと水とで分配した。その
有機層を水で１回洗浄し、次いでブラインで洗浄し、そしてその有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた。濾過および濃縮により無色油状物を得、これを、溶出液として酢酸エ
チル〜ジクロロメタン中１０％メタノールを使用するシリカゲルフラッシュクロマトグラ
フィーにより精製した。合わせた純粋な画分を濃縮し、そしてその残渣をニートなＴＦＡ
（１ｍＬ）で５分間処理し、次いで濃縮した。その残渣をメタノール（２ｍＬ）に溶解し
、Ｂｉｏｒａｄ  ＡＧ−１Ｘヒドロキシ形態樹脂の添加によって、１０を超えるｐＨまで
塩基性化した。濾過および濃縮により、３−（モルホリン−４−イルメチル）アゼチジン
−３−オール（１１．６ｍｇ，収率２４％）を無色油状物として得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：３．６９−３．６６（ｍ，４Ｈ），３．５５（ｄ，２Ｈ），
３．４９（ｄ，２Ｈ），２．６６（ｓ，２Ｈ），２．５７−２．５５（ｍ，４Ｈ）。
【０４４９】
３−（モルホリン−４−イルメチル）アゼチジン−３−オール（１１．６ｍｇ，０．０
７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、続いてＤＩＰＥＡ（３５μＬ，０．２１ｍｍ
ｏｌ）および３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ
］ベンゾイルフルオリド（２８ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）（参考例１に記載される手順と
類似の手順を使用して調製した）を添加し、そしてこの混合物を室温で３０分間攪拌した
。次いで、この溶液を減圧中で濃縮し、そしてその残渣を分取逆相ＨＰＬＣにより精製し
た。合わせた画分を凍結乾燥させて、１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオ
ロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（モルホリン−４−イ
ルメチル）アゼチジン−３−オール三フッ化酢酸塩（６．３ｍｇ）を無色の非晶質固体と
して得た。１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３
６（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０２（ｍ，１Ｈ），
６．６５−６．６０（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｂｒ  ｄ，１Ｈ），４．２４−４．１８（
ｂｒ，２Ｈ），４．０８−３．９６（ｂｒ  ｍ，３Ｈ），３．８０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），
３．５１（ｄ，２Ｈ），３．４０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），３．２４（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。
【０４５０】
同じかまたは類似の合成技術を使用し、そして必要に応じて、代替の試薬を代わりに用
いて、以下の化合物を調製した。
【０４５１】
実施例３（ａ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（ピロリジン−１−イルメチル）アゼチ
ジン−３−オール：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３２（ＭＨ
＋）。
【０４５２】
実施例３（ｂ）．１−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−
ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イ
ル］メチル｝ピペリジン−４−オール：Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（Ｅ
Ｉ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０４５３】
実施例３（ｃ）．３−｛［ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］メチル｝−１−（｛
３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝
カルボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭＳ（Ｅ
Ｉ）：５６６（ＭＨ＋）。
【０４５４】
実施例３（ｄ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（４−メチルピペラジン−１−イル）
メチル］アゼチジン−３−オール：Ｃ２２Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）
：５６１（ＭＨ＋）。
【０４５５】
実施例３（ｅ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（４−メチル−１，４−ジアゼパン−
１−イル）メチル］アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭ
Ｓ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０４５６】
実施例３（ｆ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［メチル（１−メチルピロリジン−３
−イル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２につい
てのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０４５７】
実施例３（ｇ）．３−（１，４’−ビピペリジン−１’−イルメチル）−１−（｛３，
４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カル
ボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２７Ｈ３２Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）
：６２９（ＭＨ＋）。
【０４５８】
実施例３（ｈ）．３−（｛４−［２−（ジエチルアミノ）エチル］ピペラジン−１−イ
ル｝メチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニ
ル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２７Ｈ３５Ｆ３ＩＮ３
Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６４７（ＭＨ＋）。
【０４５９】
実施例３（ｉ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシエチル）（メチル
）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭ
Ｓ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
【０４６０】
実施例３（ｊ）．３−（アゼチジン−１−イルメチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ
−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチ
ジン−３−オール：Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ
＋）。
【０４６１】
実施例３（ｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−メチルエチル）アミノ］メチ
ル｝アゼチジン−３−オール：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５
２０（ＭＨ＋）。
【０４６２】
実施例３（ｍ）．３−（アミノメチル）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−
フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オー
ル：Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：４７８（ＭＨ＋）。
【０４６３】
実施例３（ｎ）．Ｎ−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−
ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イ
ル］メチル｝アセトアミド：Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５２
０（ＭＨ＋）。
【０４６４】
実施例３（ｏ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１−ジメチルエチル）アミノ
］メチル｝アゼチジン−３−オール：Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ
）：５３４（ＭＨ＋）。
【０４６５】
実施例３（ｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ヒドロキシアミノ）メチル］アゼチ
ジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４５（２ｄ，
１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），６．６
３（ｍ，１Ｈ），４．３２（ｄ，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，２Ｈ），３．８５（ｄ，１Ｈ
），３．００（ｓ，２Ｈ）；Ｃ１７Ｈ１５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：４９
４（ＭＨ＋）。
【０４６６】
実施例３（ｒ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（メチルオキシ）アミノ］メチル｝
アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４５（
２ｄ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），
６．６２（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，
１Ｈ），３．８４（ｄ，１Ｈ），３．３０（ｓ，３Ｈ），３．００（ｄ，２Ｈ）；Ｃ１８
Ｈ１７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５０８（ＭＨ＋）。
【０４６７】
実施例３（ｓ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（エチルオキシ）アミノ］メチル｝
アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．４５（
２ｄ，１Ｈ），７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），
６．６３（ｍ，１Ｈ），４．２６（ｄ，１Ｈ），４．１２（ｄ，１Ｈ），４．００（ｄ，
１Ｈ），３．８４（ｄ，１Ｈ），３．６１（ｄｄ，２Ｈ），３．００（ｓ，２Ｈ），１．
０６（ｔ，３Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５２２（ＭＨ
＋）。
【０４６８】
実施例３（ｔ）．１−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−
ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イ
ル］メチル｝グアニジン酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７．
４６（２ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１
Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．１８（ｄ，１Ｈ），４．０８（ｄ，１Ｈ），４．０２
（ｄ，１Ｈ），３．８８（１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ）；Ｃ１８Ｈ１７Ｆ３ＩＮ５Ｏ２
についてのＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０４６９】
実施例３（ｕ）．Ｎ−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−
ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イ
ル］メチル｝ベンゼンカルボキシイミドアミド塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ
４−ＭｅＯＨ）：７．７０（ｄ，３Ｈ），７．５８（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ
），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６２（
ｍ，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．１５（ｍ，２Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ），３
．７８（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２０Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８１（Ｍ
Ｈ＋）。
【０４７０】
実施例３（ｖ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ピリミジン−２−イルアミノ）メチ
ル］アゼチジン−３−オール塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：
８．４８（ｓ，２Ｈ），７．４６（２ｄ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｍ
，１Ｈ），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｔ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），４．
２４（ｄ，１Ｈ），４．０６（ｔ，２Ｈ），３．８７（ｄ，１Ｈ），３．７５（ｄ，２Ｈ
）；Ｃ２１Ｈ１７Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５５６（ＭＨ＋）。
【０４７１】
実施例３（ｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ピリジン−２−イルアミノ）メチル
］アゼチジン−３−オール塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−ＭｅＯＨ）：７
．８７（ｄｄ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．４６（２ｄ，１Ｈ），７．３６（
ｍ，２Ｈ），７．０６（ｍ，２Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），４
．５３（ｄ，２Ｈ），４．４６（ｍ，１Ｈ），４．２８（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，１
Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２２Ｈ１８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５
５５（ＭＨ＋）。
【０４７２】
実施例３（ｘ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（エチルアミノ）メチル］アゼチジン
−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６１（ｓ，２Ｈ）
，７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７
．２３−７．１８（ｍ，１Ｈ），６．７１（ｓ，２Ｈ），４．３１−４．２６（ｍ，１Ｈ
），４．１３−４．０５（ｍ，２Ｈ），３．８８−３．８４（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｂ
ｒ  ｍ，２Ｈ），２．９７−２．９０（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｔ，３Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１
９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０４７３】
実施例３（ｙ）．３−［（シクロプロピルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフル
オロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）ア
ゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．９９（ｂ
ｒ  ｓ，２Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ）
，７．３６−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．７２（ｓ，
２Ｈ），４．３４−４．２９（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０４（ｍ，２Ｈ），３．８８
−３．８４（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．６４（ｍ，１Ｈ），０．８９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ
），０．７４−０．６９（ｂｒ  ｓ，２Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭ
Ｓ（ＥＩ）：５１８（ＭＨ＋）。
【０４７４】
実施例３（ｚ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２，２，２−トリフルオロエチル
）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭ
ＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ），７．３
５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６７（ｍ
，１Ｈ），４．２５−４．１９（ｍ，１Ｈ），４．０７−３．９８（ｍ，２Ｈ），３．８
６−３．７７（ｍ，２Ｈ），３．１９−３．０９（ｍ，２Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１６Ｆ６ＩＮ３
Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６０（ＭＨ＋）。
【０４７５】
実施例３（ａａ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−
１−イルメチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）：８．５５（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５８
（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．３４−７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２２−７
．１５（ｍ，１Ｈ），６．７２−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），４．６
４（ｓ，２Ｈ），４．２９−４．２５（ｍ，１Ｈ），４．１３−４．０９（ｍ，１Ｈ），
４．００−３．９６（ｍ，１Ｈ），３．７７−３．７３（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｄ，１
Ｈ）。Ｃ１９Ｈ１５Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３０（ＭＨ＋）。
【０４７６】
実施例３（ｂｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２，２−ジメチルプロピル）ア
ミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ
）：８．６１（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｓ，２Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．３９（
ｄ，１Ｈ），７．３６−７．１７（ｍ，４Ｈ），６．７７−６．６６（ｍ，４Ｈ），４．
３５−４．３０（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０８（ｍ，２Ｈ），３．９２−３．８７（
ｍ，１Ｈ），３．３１−３．２７（ｍ，２Ｈ），２．７８−２．７４（ｍ，２Ｈ），１．
７６（ｓ，４Ｈ），０．９９（ｓ，９Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ
（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０４７７】
実施例３（ｃｃ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（４−メチルフェニル）エ
チル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）：８．４８（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３１−７．３４（
ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，５Ｈ），６．７７−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．５８−６
．６３（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０１（ｄ，１Ｈ），２．８７（
ｔ，４Ｈ），２．７５（ｔ，４Ｈ），２．５（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）
，２．０８（ｓ，２Ｈ）。Ｃ２６Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５９４
（Ｍ−Ｈ）。
【０４７８】
実施例３（ｄｄ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデ
ン−２−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４８（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３２−７．
３４（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．２２（ｍ，４Ｈ），７．１０−７．１４（ｍ，１Ｈ）
，６．７７−６．８３（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．２２（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．５７−３．６３（ｍ，１Ｈ），３．１７（ｄ
ｄ，２Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｄｄ，２Ｈ），２．４８（ｂｒ  ｓ，４
Ｈ），２．０８（ｓ，２Ｈ）。Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５
９２（Ｍ−Ｈ）。
【０４７９】
実施例３（ｅｅ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキ
シシクロペンチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ）
，７．２６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．
６５（ｍ，１Ｈ），４．２（ｔ，１Ｈ），３．８６−４．０６（ｍ，４Ｈ），２．９２−
３．１０（ｍ，３Ｈ），２．００−２．１０（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．９７（ｍ，３
Ｈ），１．６６−１．７８（ｍ，２Ｈ），１．５２−１．６１（ｍ，１Ｈ），１．３２−
１．４４（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５６０（
Ｍ−Ｈ）。
【０４８０】
実施例３（ｆｆ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，２−ジメチルプロピル）ア
ミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３Ｏ
Ｄ）：７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１
（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，１Ｈ），６．５９−６．６４（ｍ，１Ｈ），４
．１４−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．９８−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８４−３．９０
（ｍ，１Ｈ），２．８６−３．２０（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），１．９
２（ｓ，２Ｈ），１．７６−１．８６（ｍ，１Ｈ），１．０６（ｄ，３Ｈ），０．９１（
ｄｄ，６Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩについてのＭＳ（ＥＩ）Ｎ３Ｏ２：５４６（Ｍ−Ｈ）
。
【０４８１】
実施例３（ｇｇ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［１−メチル−２−（メチルオキ
シ）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．
２６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．５９−６．６５（
ｍ，１Ｈ），４．１４−４．２２（ｍ，１Ｈ），３．９６−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．
８５−３．９２（ｍ，１Ｈ），３．４０−３．４８（ｍ，１Ｈ），３．３４（ｓ，３Ｈ）
，２．９０−３．１５（ｍ，３Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ），１．１１（ｄ，３Ｈ）。Ｃ
２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（Ｍ−Ｈ）。
【０４８２】
実施例３（ｈｈ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−エチルプロピル）アミノ］
メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：
７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２６−７．３１（ｍ，
１Ｈ），７．０１−７．０９（ｍ，１Ｈ），６．５８−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．１５
−４．２０（ｍ，１Ｈ），３．９９−４．０６（ｍ，２Ｈ），３．８６−３．９１（ｍ，
１Ｈ），２．９４（ｓ，２Ｈ），２．５５−２．６３（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｓ，２Ｈ
），１．４８−１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｔ，６Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３
Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４６（Ｍ−Ｈ）。
【０４８３】
実施例３（ｉｉ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イルメチ
ル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．６７（
ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．４８（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），６．９１（ｂｒ  ｓ
，１Ｈ），６．６３（ｍ，１Ｈ），４．２５（ｓ，２Ｈ），４．２２（ｍ，１Ｈ），４．
０２（ｍ，２Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２０Ｈ１６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ
（ＥＩ）：５２９（ＭＨ＋）。
【０４８４】
実施例３（ｊｊ）．３−｛［（シクロプロピルメチル）アミノ］メチル｝−１−（｛３
，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カ
ルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．
４７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．０５（ｍ，１Ｈ
），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．３０（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｍ，２Ｈ），３．９９（
ｍ，１Ｈ），３．６６（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｄ，２Ｈ），１．０８（ｍ，１Ｈ），０
．７１（ｍ，２Ｈ），０．４０（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭ
Ｓ（ＥＩ）：５３２（ＭＨ＋）。
【０４８５】
実施例３（ｋｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（フェニルメチル）アミノ］メチ
ル｝アゼチジン−３−オール塩酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．
４７（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ
），７．０４（ｍ，１Ｈ），６．６１（ｍ，１Ｈ），４．２４（ｍ，３Ｈ），４．０８（
ｍ，２Ｈ），３．９６（ｍ，１Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ
）：５６８（ＭＨ＋）。
【０４８６】
実施例３（ｍｍ）．３−［（ブチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−
２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジ
ン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ
），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７
（ｑ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，１Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｑ，２Ｈ）
，３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５９（ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，２Ｈ），１．２２−１
．３３（ｍ，４Ｈ），０．８４（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭ
Ｓ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
【０４８７】
実施例３（ｎｎ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１−エチルピロリジン−２−
イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，
１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．
０２（ｔ，１Ｈ），３．８９（ｑ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．９８（ｓ，１Ｈ
），２．６７−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．６２（ｓ，１Ｈ），２．３９−２．４５（ｍ
，１Ｈ），２．２９（ｓ，１Ｈ），１．９７−２．１３（ｍ，２Ｈ），１．６９（ｓ，１
Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２につ
いてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０４８８】
実施例３（ｏｏ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシエチル）アミノ
］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：
８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ
，１Ｈ），７．１８（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０６（ｄ，１Ｈ），３
．８７（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），２．６５（ｓ，２
Ｈ），２．５６（ｄｔ，２Ｈ）。１．９１（ｓ，２Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３に
ついてのＭＳ（ＥＩ）：５２２（ＭＨ＋）。
【０４８９】
実施例３（ｐｐ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（ジメチルアミノ）エチル
］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭ
ＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．
３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１
Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．６２（ｓ，１Ｈ），２．５４
（ｔ，１Ｈ），２．２３（ｔ，１Ｈ），２．０９（ｓ，４Ｈ），７．８５（ｓ，６Ｈ）；
Ｃ２１Ｈ２４Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４９（ＭＨ＋）。
【０４９０】
実施例３（ｑｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（１−メチルピロリジン−
２−イル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｔ，１Ｈ），７．３６（
ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），
４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｄ，２Ｈ），３．７９（ｄ，１Ｈ），２．８８−２．
９２（ｍ，１Ｈ），２．６１（ｓ，２Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９３−２．０４
（ｍ，２Ｈ），１．７５−１．８３（ｍ，３Ｈ），１．５４−１．７０（ｍ，３Ｈ），１
．２０−１．３７（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：
５８９（ＭＨ＋）。
【０４９１】
実施例３（ｒｒ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（テトラヒドロフラン−２−イル
メチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６
−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ）
，７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），５．７５（
ｓ，１Ｈ），４．０３（ｔ，１Ｈ），３．８７（ｔ，２Ｈ），３．７６（ｑ，１Ｈ），３
．６８（ｑ，２Ｈ），３．５４−３．５８（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｓ，２Ｈ），１．９
１（ｓ，２Ｈ），１．７１−１．８７（ｍ，３Ｈ），１．４０−１．４８（ｍ，１Ｈ）；
Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０４９２】
実施例３（ｓｓ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３−ピロリジン−１−イルプロ
ピル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−
ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），
７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０４（ｄ
，１Ｈ），３．８９（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．６０（ｓ，１Ｈ），２．
３４−２．３７（ｍ，４Ｈ），１．８６（ｓ，８Ｈ），１．６４（ｓ，２Ｈ），１．４６
−１．５３（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８９
（ＭＨ＋）。
【０４９３】
実施例３（ｔｔ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（メチルオキシ）エチル］
アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５
７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ
），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８６（ｄ，２Ｈ），３．７０
（ｄ，１Ｈ），３．２１（ｓ，３Ｈ），２．６３（ｓ，４Ｈ），１．８８（ｓ，２Ｈ）；
Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
【０４９４】
実施例３（ｕｕ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１−メチルピペリジン−４−
イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１
Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｔ，１Ｈ），４．０３
（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｔ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．６８（ｄ，２Ｈ），
２．５７（ｓ，１Ｈ），２．３４（ｄ，２Ｈ），１．８８（ｓ，４Ｈ），１．７３（ｔ，
２Ｈ），１．５７（ｄ，２Ｈ），１．２３（ｓ，１Ｈ），１．０５（ｑ，２Ｈ）；Ｃ２４
Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０４９５】
実施例３（ｖｖ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［４−（ジメチルアミノ）ブチル
］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭ
ＳＯ）：７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．
１８（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｔ，２Ｈ），３．８８（ｔ，２
Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．０８（ｓ，１Ｈ），２．６０（ｓ，１Ｈ），２．４４
−２．４７（ｍ，２Ｈ），２．２８−２．３３（ｍ，１Ｈ），２．０７−２．１６（ｍ，
６Ｈ），１．２９−１．３５（ｍ，４Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ
（ＥＩ）：５７７（ＭＨ＋）。
【０４９６】
実施例３（ｗｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−フラン−２−イルエチル）
アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．３６
（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｔ，１Ｈ），
６．３３（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），４．０４（ｄ，
１Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．７４（ｄ，２Ｈ），２．６
９（ｄ，２Ｈ），２．６４（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（
ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０４９７】
実施例３（ｘｘ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−エチルブチル）アミノ］メ
チル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．
５８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１
Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．９
０（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５８（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｄ，２Ｈ）
，１．１７−１．２７（ｍ，５Ｈ），０．７８（ｔ，６Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ
２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０４９８】
実施例３（ｙｙ）．１，１−ジメチルエチル  ［３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオ
ロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３
−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）プロピル］カルバメート：１Ｈ  
ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ
），７．３０−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．８２（ｔ，１Ｈ），
６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ
，１Ｈ），３．３６（ｓ，２Ｈ），２．９３（ｑ，２Ｈ），２．６１（ｓ，２Ｈ），１．
４６（ｔ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３０Ｆ３ＩＮ４Ｏ４についてのＭＳ
（ＥＩ）：６３５（ＭＨ＋）。
【０４９９】
実施例３（ｚｚ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（ピロリジン−２−イルメチル）
アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）：８．５３（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３
３（ｄ，１Ｈ），７．１８（ｑ，１Ｈ），６．６７（ｄｔ，１Ｈ），６．２５（ｓ，１Ｈ
），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．９６（ｑ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．３４（
ｓ，６Ｈ），１．７３（ｓ，１Ｈ），１．３５−１．３９（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２４Ｆ
３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６１（ＭＨ＋）。
【０５００】
実施例３（ａａａ）．１，１−ジメチルエチル  ４−［（｛［１−（｛３，４−ジフル
オロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−
３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）メチル］ピペリジン−１−カル
ボキシレート：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ）
，７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７（
ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｔ，４Ｈ），
３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５８（ｓ，２Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．６０（ｄ，
２Ｈ），１．４７（ｓ，１Ｈ），１．３９（ｓ，１０Ｈ），０．９０（ｑ，２Ｈ）；Ｃ２
８Ｈ３４Ｆ３ＩＮ４Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：６７５（ＭＨ＋）。
【０５０１】
実施例３（ｂｂｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（２−ヒドロキシフェニル）
メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６
−ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ）
，７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），７．０５（ｔ，２Ｈ），６．６４−６
．７２（ｍ，３Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２
Ｈ），３．７２（ｄ，１Ｈ），２．６５（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３につ
いてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０５０２】
実施例３（ｃｃｃ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（３−ヒドロキシフェニル）
メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６
−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），
７．２９（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｑ，１Ｈ），７．０６（ｔ，１Ｈ），６．６４−６．
７２（ｍ，３Ｈ），６．６０（ｄｄ，１Ｈ），４．０７（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｔ，２
Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），３．６０（ｓ，２Ｈ），２．５８（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ
２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０５０３】
実施例３（ｄｄｄ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（４−ヒドロキシフェニル）
メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６
−ＤＭＳＯ）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ）
，７．２７（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｑ，１Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），６．６４−６
．７０（ｍ，３Ｈ），４．０４（ｄ，１Ｈ），３．８５（ｔ，２Ｈ），３．６８（ｄ，１
Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３につ
いてのＭＳ（ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０５０４】
実施例３（ｅｅｅ）．３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ
−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−
３−イル］メチル｝アミノ）−５−（ヒドロキシメチル）シクロペンタン−１，２−ジオ
ール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．６０（幅広ｓ，１Ｈ），７
．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．１６（ｑ，
１Ｈ），６．６８（ｔ，１Ｈ），４．０６（ｑ，２Ｈ），３．８６（ｔ，３Ｈ），３．７
２（ｄｄ，１Ｈ），３．６０（ｔ，１Ｈ），３．３６−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．３０
（ｄｄ，１Ｈ），２．８０（ｑ，１Ｈ），２．６２−２．７２（ｍ，２Ｈ），１．８８−
１．９５（ｍ，１Ｈ），０．８２−０．９０（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ５
についてのＭＳ（ＥＩ）：６０８（ＭＨ＋）。
【０５０５】
実施例３（ｆｆｆ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（ピペリジン−４−イルメチル
）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭ
ＳＯ）：８．５９（幅広ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），
７．３０（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０３（ｄ
，１Ｈ），３．８７（ｄ，２Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），３．０１（ｄ，２Ｈ），２．
５９（ｓ，２Ｈ），２．４３−２．５６（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｄ，２Ｈ），１．６５
（ｄ，２Ｈ），１．４７（ｓ，１Ｈ），１．０７（ｑ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４
Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０５０６】
実施例３（ｇｇｇ）．３−｛［（３−アミノプロピル）アミノ］メチル｝−１−（｛３
，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カ
ルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：
７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．１７（ｑ
，１Ｈ），６．６８（ｄｔ，１Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），３．８８（ｄ，２Ｈ），３
．６９（ｄ，１Ｈ），２．６１（ｔ，３Ｈ），２．５３−２．５６（ｍ，１Ｈ），１．４
９（ｔ，１．４９）；Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３５（Ｍ
Ｈ＋）。
【０５０７】
実施例３（ｈｈｈ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（｛［２−（４−メチルピペラジ
ン−１−イル）フェニル］メチル｝アミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５９（幅広ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，
１Ｈ），７．３４（ｔ，２Ｈ），７．２８（ｄ，１Ｈ），７．１３−７．２０（ｍ，１Ｈ
），７．０５（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｔ，１Ｈ），６．６６（ｄｔ，１Ｈ），４．０３
（ｄ，１Ｈ），３．９０（ｔ，２Ｈ），３．７１（ｄ，３Ｈ），２．８３（ｓ，５Ｈ），
２．６０（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２９Ｈ３１Ｆ
３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６６６（ＭＨ＋）。
【０５０８】
実施例３（ｉｉｉ）．３−［（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イルアミノ）メチル］
−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］
フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ３）：８．０４（ｓ，２Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．２６
（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．１２（ｍ，２Ｈ），６．８０（ｑ，１Ｈ），６．５７−６
．６３（ｍ，１Ｈ），５．２８（幅広ｓ，２Ｈ），４．３８（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｓ
，１Ｈ），４．２１（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ１９Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）
：５９４（ＭＨ＋）。
【０５０９】
実施例３（ｊｊｊ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（１Ｈ−イミダゾール−２−イル
アミノ）メチル］アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳ
Ｏ）：１２．１２（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），７．５７−７．６１（ｍ，３Ｈ
），７．３６−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｑ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），
６．９１（ｓ，１Ｈ），６．７１（ｄｔ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），４．２８（ｄ
，１Ｈ），４．０６（ｄ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８２（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２
４Ｈ１７Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４４（ＭＨ＋）。
【０５１０】
実施例３（ｋｋｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛２−［（２，２，３，３，３−ペ
ンタフルオロプロピル）アミノ］エチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），
７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，
１Ｈ），６．６８（ｄｄｄ，１Ｈ），５．８２（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０６（ｄ，１Ｈ
），３．９１（ｔ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），３．４０−３．２５（ｍ，２Ｈ），
２．７６（ｄ，２Ｈ），２．４０−２．３１（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１６Ｆ８ＩＮ３Ｏ２
についてのＭＳ（ＥＩ）：６１０（ＭＨ＋）。
【０５１１】
実施例３（ｍｍｍ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛２−［（３，３，３−トリフルオ
ロプロピル）アミノ］エチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５８（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（
ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１３（ｍ，１Ｈ），６
．６８（ｄｄｄ，１Ｈ），５．７６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．０５（ｄ，１Ｈ），３．８
８（ｄ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．７１（ｔ，２Ｈ），２．６３（ｓ，２Ｈ）
，２．４１−２．２６（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１８Ｆ６ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ
）：５７４（ＭＨ＋）。
【０５１２】
実施例３（ｎｎｎ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２，３−ジヒドロ−１Ｈ−イン
デン−１−イルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６１−８．５６（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３
７−７．０７（ｍ，８Ｈ），６．７１−６．６４（ｍ，１Ｈ），４．１６−４．０５（ｍ
，２Ｈ），３．９８−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６８（ｍ，１Ｈ），２．９
０−２．８２（ｍ，１Ｈ），２．７４−２．６４（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），
１．７３−１．６３（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２６Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）
：５９４（ＭＨ＋）。
【０５１３】
実施例３（ｏｏｏ）．３−［（シクロオクチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジ
フルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル
）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５６
（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，２Ｈ），６．７０−６
．６６（ｍ，１Ｈ），４．０３−３．９８（ｍ，１Ｈ），３．９２−３．８６（ｍ，２Ｈ
），３．７２−３．６７（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），
１．６４−１．２２（ｍ，１５Ｈ）；Ｃ２５Ｈ２９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ
）：５８８（ＭＨ＋）。
【０５１４】
実施例３（ｐｐｐ）．３−［（シクロヘプチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジ
フルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル
）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５５
（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７
．１４（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．００（ｍ，１Ｈ
），３．９２−３．８５（ｍ，２Ｈ），３．７１−３．６６（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｓ
，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．１３（ｍ，１３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２７Ｆ
３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
【０５１５】
実施例３（ｑｑｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ピリジン−３−イルエチ
ル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｄ
ＭＳＯ）：８．５８（ｓ，１Ｈ），８．４２−８．３７（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．５
４（ｍ，２Ｈ），７．３８−７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），
６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），４．０６−４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９０−３．８
６（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６８（ｍ，１Ｈ），２．８０−２．６４（ｍ，６Ｈ），
１．９０（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８３（
ＭＨ＋）。
【０５１６】
実施例３（ｒｒｒ）．Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ２−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−
２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒ
ドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝−２−メチルアラニンアミド酢酸塩：１Ｈ  Ｎ
ＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６６（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ）
，７．９３−７．９０（ｍ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３１（ｍ，
２Ｈ），７．２４−７．１７（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．６０
（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），４．２８−４．２３（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０２（ｍ，２Ｈ
），３．８９−３．８３（ｍ，１Ｈ），３．１２（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３
Ｈ），１．７４−１．４２（ｍ，１１Ｈ），１．３１−１．０２（ｍ，６Ｈ）；Ｃ２７Ｈ
３２Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：６４５（ＭＨ＋）。
【０５１７】
実施例３（ｓｓｓ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
−４−イルメチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８−７
．２７（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，１Ｈ
），４．０５−４．０１（ｍ，１Ｈ），３．９１−３．７８（ｍ，４Ｈ），３．７１−３
．６７（ｍ，１Ｈ），３．２５−３．１８（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｓ，２Ｈ），２．３
６（ｄ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．５７−１．５０（ｍ，３Ｈ），１．１３−
１．０２（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（
ＭＨ＋）。
【０５１８】
実施例３（ｔｔｔ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（ジメチルアミノ）−１
−メチルエチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール三フッ化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭ
Ｒ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５９−８．５４（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ
），７．３８−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６
．６３（ｍ，１Ｈ），４．０４−３．９５（ｍ，１Ｈ），３．８８−３．７８（ｍ，２Ｈ
），３．７３−３．６８（ｍ，１Ｈ），２．７０−２．５０（ｍ，３Ｈ），２．０８（ｓ
，６Ｈ），１．８８（ｓ，２Ｈ），０．８５−０．８２（ｍ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２６Ｆ３
ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６３（ＭＨ＋）。
【０５１９】
実施例３（ｕｕｕ）．Ｎ−シクロプロピル−１−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−
２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒ
ドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）シクロペンタンカルボキサミド三フッ
化酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．８０（ｂｒ  ｓ，１Ｈ），８
．５８（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，１Ｈ），７．４０−７．３
１（ｍ，２Ｈ），７．２５−７．１６（ｍ，１Ｈ），６．７４−６．５８（ｍ，２Ｈ），
４．２６−３．８２（ｍ，４Ｈ），３．１０（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），２．６９−２．６４（
ｍ，１Ｈ），２．１１−１．８８（ｍ，４Ｈ），１．８２−１．６１（ｍ，４Ｈ），０．
６７−０．６２（ｍ，２Ｈ），０．５２−０．４８（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２６Ｈ２８Ｆ３ＩＮ
４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：６２９（ＭＨ＋）。
【０５２０】
実施例３（ｖｖｖ）．Ｎ２−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ
−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−
３−イル］メチル｝−Ｎ−エチル−２−メチルアラニンアミド酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．７２（ｍ，１Ｈ），７
．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．１４（ｍ，１Ｈ
），６．６９−６．６３（ｍ，１Ｈ），４．０７−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．９５−３
．９０（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６８（ｍ，１Ｈ），３．０５−３．０１（ｍ，２Ｈ
），２．４７（ｂｒ  ｓ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．０９（ｓ，６Ｈ），０．
９４（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５９１（ＭＨ
＋）。
【０５２１】
実施例３（ｗｗｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（２−メチルヒドラジノ）メチル
］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５４
（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１９−７
．１２（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．６３（ｍ，１Ｈ），４．０４−４．０１（ｍ，１Ｈ
），３．９２−３．８４（ｍ，２Ｈ），３．６８−３．６３（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｓ
，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）；Ｃ１８Ｈ１８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２
についてのＭＳ（ＥＩ）：５０７（ＭＨ＋）。
【０５２２】
実施例３（ｘｘｘ）．３−［（アゼチジン−３−イルアミノ）メチル］−１−（｛３，
４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カル
ボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：７
．５７（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ
），６．７０−６．６５（ｍ，１Ｈ），４．１０−４．０４（ｍ，１Ｈ），３．９０−３
．８３（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．６７（ｍ，３Ｈ），３．６１−３．５３（ｍ，１Ｈ
），３．４８−３．４２（ｍ，２Ｈ），２．６１−２．５４（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｓ
，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２０Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３３（ＭＨ＋）。
【０５２３】
実施例３（ｙｙｙ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（１，３−チアゾール−２−イル
アミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳ
Ｏ）：８．６０（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．２８（ｍ，２Ｈ）
，７．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，１Ｈ），６．７０−６．６４（ｍ，
１Ｈ），５．９３（ｄ，１Ｈ），４．２６−４．２２（ｍ，１Ｈ），４．１１−４．０８
（ｍ，１Ｈ），４．００−３．８８（ｍ，３Ｈ），３．７４−３．７０（ｍ，１Ｈ），１
．９０（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ１６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：５６１（
ＭＨ＋）。
【０５２４】
実施例３（ｚｚｚ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨー
ドフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［３−（メチルオキシ）フェニ
ル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ
）：８．５７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３０（ｍ，２Ｈ），
７．２０−７．１２（ｍ，１Ｈ），６．９５−６．９１（ｍ，１Ｈ），６．７０−６．６
６（ｍ，１Ｈ），６．２１−６．１７（ｍ，２Ｈ），６．１４−６．１０（ｍ，１Ｈ），
５．９４（ｓ，１Ｈ），５．４９−５．４４（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．１０（ｍ，１
Ｈ），３．９８−３．９３（ｍ，２Ｈ），３．７８−３．７５（ｍ，１Ｈ），３．６５（
ｓ，３Ｈ），３．２１（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ
）：５８４（ＭＨ＋）。
【０５２５】
実施例３（ａｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［４−（メチルオキシ）フェニル
］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）
：８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．３０（ｄ，２Ｈ），７
．２０−７．１３（ｍ，１Ｈ），６．７１−６．６６（ｍ，３Ｈ），６．５５（ｄ，２Ｈ
），５．９３（ｓ，１Ｈ），５．００−４．９５（ｍ，１Ｈ），４．１４−４．０８（ｍ
，１Ｈ），３．９８−３．９２（ｍ，２Ｈ），３．７９−３．７４（ｍ，１Ｈ），３．６
３（ｓ，３Ｈ），３．１３（ｄ，２Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（
ＥＩ）：５８４（ＭＨ＋）。
【０５２６】
実施例３（ａｃ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（エチルオキシ）エチル］
アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）
：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．
２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ）
，４．２４−４．１６（ｄ，１Ｈ），４．０８−３．９８（ｔ，２Ｈ），３．９２−３．
８５（ｄ，１Ｈ），３．６０−３．５５（ｔ，２Ｈ），３．５４−３．４７（ｑ，２Ｈ）
，３．０１−２．９６（ｓ，２Ｈ），２．９４−２．８９（ｔ，２Ｈ），１．２０−１．
１５（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５５０（ＭＨ
＋）。
【０５２７】
実施例３（ａｄ）．３−（｛［２，２−ビス（メチルオキシ）エチル］アミノ｝メチル
）−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ
］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ
，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３２（ｄ，１Ｈ），
７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５
７（ｔ，１Ｈ），４．４８−４．４２（ｔ，１Ｈ），４．２０−４．１１（ｄ，１Ｈ），
４．０２−３．９３（ｔ，２Ｈ），３．８６−３．８０（ｄ，１Ｈ），３．３８−３．３
４（ｓ，６Ｈ），２．８４−２．８０（ｓ，２Ｈ），２．７５−２．７０（ｄ，２Ｈ），
１．９３−１．８７（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）
：５６６（ＭＨ＋）。
【０５２８】
実施例３（ａｅ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３−ヒドロキシプロピル）アミ
ノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ
）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７
．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６６−６．５８（ｔ，１Ｈ
），４．３１−４．２３（ｄ，１Ｈ），４．１６−４．０５（ｔ，２Ｈ），３．９９−３
．８９（ｄ，１Ｈ），３．７０−３．６４（ｔ，２Ｈ），３．２６−３．２２（ｓ，２Ｈ
），３．１１−３．０４（ｔ，２Ｈ），１．９３−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．８９−１
．８２（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５３６（Ｍ
Ｈ＋）。
【０５２９】
実施例３（ａｆ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ピリジン−４−イルエチル
）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
３ＯＤ）：８．３６−８．３２（ｄ，２Ｈ），７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２
６−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．００−６．９１（ｑ，１Ｈ），４．１２−４．０４（ｄ
，１Ｈ），３．９６−３．８８（ｔ，２Ｈ），３．８０−３．７３（ｄ，２Ｈ），２．９
２−２．７４（ｍ，６Ｈ），１．８７−１．８４（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４
Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８３（ＭＨ＋）。
【０５３０】
実施例３（ａｇ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［１−（フェニルメチル）ピロリ
ジン−３−イル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４７−７．２４（ｍ，８Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，
１Ｈ），６．６４−６．５７（ｔ，１Ｈ），４．１９−４．１１（ｄ，１Ｈ），４．０５
−３．８１（ｍ，５Ｈ），３．５２−３．４４（ｍ，１Ｈ），３．０９−２．９９（ｍ，
２Ｈ），２．９１−２．７６（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．９１（ｓ，３Ｈ），１．８２
−１．７１（ｍ，１Ｈ）；Ｃ２８Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６３７
（ＭＨ＋）。
【０５３１】
実施例３（ａｈ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（２−チエニル）エチル］
アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３
ＯＤ）：７．４７−７．４２（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３１（ｄ，１Ｈ），７．３０
−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１７（ｄ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，
１Ｈ），６．９３−６．８９（ｔ，１Ｈ），６．８６−６．８３（ｄ，１Ｈ），６．６４
−６．５７（ｔ，１Ｈ），４．１８−４．１１（ｄ，１Ｈ），４．０１−３．９３（ｔ，
２Ｈ），３．８５−３．７８（ｄ，１Ｈ），３．０４−２．９７（ｔ，２Ｈ），２．９２
−２．８７（ｔ，２Ｈ），２．８２−２．７８（ｓ，２Ｈ），１．９２−１．８７（ｓ，
３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：５８８（ＭＨ＋）。
【０５３２】
実施例３（ａｉ）．３−［（｛２−［ビス（１−メチルエチル）アミノ］エチル｝アミ
ノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニ
ル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ
，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６
５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．１８−４．１３（ｄ，１Ｈ），４．０６−３．９８（ｔ
，２Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，２Ｈ），３．５７−３．４７（ｑ，２Ｈ），３．０
５−２．９９（ｔ，２Ｈ），２．９２−２．８５（ｔ，４Ｈ），１．９２−１．８８（ｓ
，３Ｈ），１．２８−１．２２（ｄ，１２Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３２Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についての
ＭＳ（ＥＩ）：６０５（ＭＨ＋）。
【０５３３】
実施例３（ａｊ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（フェニルオキシ）エチル
］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
３ＯＤ）：７．３６−７．３１（ｄ，１Ｈ），７．２６−７．２２（ｄ，１Ｈ），７．２
０−７．１３（ｍ，３Ｈ），６．９７−６．８９（ｔ，１Ｈ），６．８６−６．８０（ｍ
，３Ｈ），６．５４−６．４７（ｔ，１Ｈ），４．１３−４．０７（ｄ，１Ｈ），４．０
１−３．９６（ｔ，２Ｈ），３．７９−３．７４（ｄ，１Ｈ），２．９７−２．９１（ｔ
，２Ｈ），２．８４−２．７９（ｓ，２Ｈ），１．８４−１．８１（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２５
Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５９８（ＭＨ＋）。
【０５３４】
実施例３（ａｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシプロピル）アミ
ノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ
）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７
．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ
），４．２７−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．１０−４．００（ｍ，２Ｈ），３．１５−３
．００（ｔ，２Ｈ），３．５７−３．４７（ｑ，２Ｈ），３．１５−３．００（ｔ，２Ｈ
），２．８７−２．８１（ｄ，１Ｈ），２．７２−２．６４（ｔ，１Ｈ），１．９４−１
．９１（ｓ，３Ｈ），１．１９−１．１５（ｄ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３に
ついてのＭＳ（ＥＩ）：５３６（ＭＨ＋）。
【０５３５】
実施例３（ａｍ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（｛２−［（１−メチルエチル）オ
キシ］エチル｝アミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１
Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−
６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２１−４．１３（ｄ，１Ｈ），４．０４−３．９５（ｔ，２
Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，１Ｈ），３．６４−３．５１（ｍ，３Ｈ），２．８９−
２．８４（ｓ，２Ｈ），２．８３−２．７７（ｔ，２Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３
Ｈ），１．１５−１．１２（ｄ，６Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（
ＥＩ）：５６４（ＭＨ＋）。
【０５３６】
実施例３（ａｎ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−エチルピペリジン−３−イ
ル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．
３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（
ｔ，１Ｈ），４．１７−４．１０（ｄ，１Ｈ），４．０４−３．９５（ｔ，２Ｈ），３．
８８−３．８２（ｄ，１Ｈ），３．２４−３．０６（ｍ，２Ｈ），２．９５−２．７５（
ｍ，６Ｈ），２．７６−２．４６（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．９０（ｓ，３Ｈ），１．
７４−１．６２（ｍ，１Ｈ），１．４４−１．３１（ｍ，１Ｈ），１．２８−１．２０（
ｔ，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２８Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５８９（ＭＨ＋）。
【０５３７】
実施例３（ａｏ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（５−メチル−１，３，４−オ
キサジアゾール−２−イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３
６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．００（ｑ
，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２０−４．１３（ｄ，１Ｈ），４．０
０−３．９０（ｔ，２Ｈ），３．８３−３．７５（ｄ，１Ｈ），２．８４−２．７８（ｓ
，２Ｈ），２．５３−２．４８（ｓ，２Ｈ），１．９３−１．８７（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２１
Ｈ１９Ｆ３ＩＮ５Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋）。
【０５３８】
実施例３（ａｐ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−メチルブチル）アミノ］メ
チル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７
．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２７
（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４
．２５−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．１２−４．０２（ｔ，２Ｈ），３．９６−３．９０
（ｄ，１Ｈ），３．１６−２．９６（ｍ，３Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ），１
．６８−１．５７（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．２９（ｍ，３Ｈ），１．２３−１．１８
（ｄ，３Ｈ），０．９９−０．９２（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２について
のＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０５３９】
実施例３（ａｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１−メチルプロピル）アミノ］
メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：
７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２
６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），
４．２７−４．２０（ｄ，１Ｈ），４．１４−４．０３（ｔ，２Ｈ），３．９８−３．９
２（ｄ，１Ｈ），３．２０−３．１６（ｓ，２Ｈ），３．０７−２．９７（ｍ，１Ｈ），
１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．８０−１．７０（ｍ，１Ｈ），１．５４−１．４
１（ｍ，１Ｈ），１．２６−１．２２（ｄ，３Ｈ），１．００−０．９４（ｔ，３Ｈ）；
Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
【０５４０】
実施例３（ａｒ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−メチルブチル）アミノ］メ
チル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７
．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６
（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４
．２６−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．１０−４．０１（ｔ，２Ｈ），３．９４−３．８７
（ｄ，１Ｈ），３．０５−２．９９（ｓ，２Ｈ），２．７７−２．７０（ｍ，１Ｈ），２
．６１−２．５４（ｍ，１Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．７３−１．６１
（ｍ，１Ｈ），１．４９−１．３９（ｍ，１Ｈ），１．２４−１．１２（ｍ，１Ｈ），０
．９４−０．８４（ｍ，６Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：
５４８（ＭＨ＋）。
【０５４１】
実施例３（ａｓ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ペンチルアミノ）メチル］アゼチ
ジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．
４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ）
，７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２９−４．
２３（ｄ，１Ｈ），４．１５−４．０５（ｔ，２Ｈ），３．９８−３．９０（ｄ，１Ｈ）
，３．２１−３．１８（ｓ，２Ｈ），２．９３−２．８６（ｍ，２Ｈ），１．９１−１．
８９（ｓ，３Ｈ），１．７０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．２９（ｍ，４Ｈ）
，０．９７−０．９０（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ
）：５４８（ＭＨ＋）。
【０５４２】
実施例３（ａｔ）．３−［（シクロヘキシルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフ
ルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）
アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８
−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３４（ｄ，１Ｈ），７．３３−７．２７（ｍ，
１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２５
−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．１４−４．０３（ｔ，２Ｈ），３．９８−３．９０（ｄ，
１Ｈ），３．２１−３．１８（ｓ，２Ｈ），２．９３−２．８６（ｍ，１Ｈ），２．０７
−２．００（ｄ，２Ｈ），１．９２−１．９０（ｓ，３Ｈ），１．８９−１．８２（ｄ，
２Ｈ），１．７３−１．６６（ｄ，１Ｈ），１．４２−１．１４（ｍ，５Ｈ）；Ｃ２３Ｈ
２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６０（ＭＨ＋）。
【０５４３】
実施例３（ａｕ）．３−［（アゼパン−３−イルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−
ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニ
ル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．
４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２６（
ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．
１９−４．１３（ｄ，１Ｈ），４．０５−３．９５（ｔ，２Ｈ），３．９０−３．８１（
ｄ，１Ｈ），３．３７−３．３４（ｓ，２Ｈ），３．２２−３．０３（ｍ，２Ｈ），２．
９１−２．６４（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．８８−１．５２（
ｍ，６Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７５（ＭＨ＋）。
【０５４４】
実施例３（ａｖ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（２，３−ジヒドロ−１Ｈ
−インドール−３−イル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１
Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．５８−７．５４（ｄ，１Ｈ），７．４８
−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２６（ｍ，
１Ｈ），７．１４−６．９９（ｍ，４Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２５
−４．１９（ｄ，１Ｈ），４．１０−４．０２（ｔ，２Ｈ），３．９５−３．８８（ｄ，
１Ｈ），３．２３−３．０３（ｍ，９Ｈ），１．９４−１．９２（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２７Ｈ
２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：６２３（ＭＨ＋）。
【０５４５】
実施例３（ａｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（１，３，５−トリアジン−２−イ
ルアミノ）メチル］アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
３ＯＤ）：８．４８−８．４６（ｓ，１Ｈ），８．３６−８．３４（ｓ，１Ｈ），７．４
８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２２（ｍ
，１Ｈ），７．０６−６．９８（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），４．２
４−４．１８（ｄ，１Ｈ），４．１０−３．９６（ｔ，２Ｈ），３．８４−３．７８（ｄ
，１Ｈ），３．６９−３．６７（ｓ，２Ｈ），１．９９−１．９７（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２０
Ｈ１６Ｆ３ＩＮ６Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５５７（ＭＨ＋）。
【０５４６】
実施例３（ａｘ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（４−ヒドロキシシクロヘキシル
）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３
２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ
，１Ｈ），４．２２−４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０８−３．９９（ｔ，２Ｈ），３．９
３−３．８７（ｄ，１Ｈ），３．５６−３．４７（ｍ，１Ｈ），３．０５−３．０２（ｓ
，２Ｈ），２．７６−２．６８（ｍ，１Ｈ），２．０３−１．９６（ｍ，４Ｈ），１．９
３−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．３５−１．２３（ｍ，４Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３
Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５４７】
実施例３（ａｙ）．３−［（シクロペンタ−３−エン−１−イルアミノ）メチル］−１
−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェ
ニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３
２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ
，１Ｈ），５．７０−５．６５（ｓ，２Ｈ），４．２０−４．１４（ｄ，１Ｈ），４．０
３−３．９５（ｔ，２Ｈ），３．９０−３．８１（ｄ，１Ｈ），３．５８−３．５０（ｍ
，１Ｈ），２．９０−２．８６（ｓ，２Ｈ），２．６８−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．２
６−２．１６（ｍ，２Ｈ），１．９３−１．８９（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３
Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４４（ＭＨ＋）。
【０５４８】
実施例３（ａｚ）．Ｎ−［４−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フル
オロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジ
ン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］アセトアミド酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１
Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−
６．５５（ｍ，３Ｈ），４．２２−４．１６（ｄ，１Ｈ），４．０８−３．９８（ｔ，２
Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，１Ｈ），３．２８−３．２４（ｓ，２Ｈ），２．０８−
２．０５（ｓ，３Ｈ），２．９１−２．６４（ｍ，３Ｈ），１．９３−１．８９（ｓ，３
Ｈ）；Ｃ２５Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：６１１（ＭＨ＋）。
【０５４９】
実施例３（ｂａ）．Ｎ−［３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フル
オロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジ
ン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］アセトアミド酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３６−７．３３（ｄ，１
Ｈ），７．２７−７．２０（ｍ，１Ｈ），７．０４−６．９６（ｍ，３Ｈ），６．７２−
６．６８（ｄ，１Ｈ），６．６５−６．５８（ｔ，１Ｈ），６．４０−６．３５（ｄ，１
Ｈ），４．２４−４．１８（ｄ，１Ｈ），４．０８−３．９８（ｔ，２Ｈ），３．８７−
３．８１（ｄ，１Ｈ），３．２８−３．２５（ｓ，２Ｈ），２．１０−２．０７（ｓ，３
Ｈ），１．９７−１．９５（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２５Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ３についてのＭＳ（
ＥＩ）：６１１（ＭＨ＋）。
【０５５０】
実施例３（ｂｃ）．（１Ｒ，２Ｓ）−４−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［
（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキ
シアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）シクロペンタン−１，２−ジオール酢酸塩：
１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：８．５８−８．５４（ｓ，１Ｈ），７．６１
−７．５３（ｄ，１Ｈ），７．３９−７．２８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．１３（ｍ，
１Ｈ），６．７１−６．６３（ｔ，１Ｈ），５．５８−５．６４（ｓ，１Ｈ），５．６３
−５．５８（ｓ，１Ｈ），４．０６−４．０１（ｄ，１Ｈ），３．９０−３．８４（ｔ，
２Ｈ），３．７２−３．６６（ｄ，１Ｈ），３．３１−３．２６（ｍ，３Ｈ），２．６１
−２．５７（ｓ，２Ｈ），２．４６−２．３６（ｍ，２Ｈ），２．０２−１．９３（ｄｄ
，２Ｈ），１．９１−１．８８（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ４についてのＭ
Ｓ（ＥＩ）：５７８（ＭＨ＋）。
【０５５１】
実施例３（ｂｄ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［１−（ヒドロキシメチル）シク
ロヘキシル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ
），７．３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．０１（ｑ，１Ｈ），６．６５−６
．５８（ｔ，１Ｈ），４．２２−４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０８−３．９９（ｔ，２Ｈ
），３．８９−３．８３（ｄ，１Ｈ），３．４９−３．４５（ｓ，２Ｈ），２．８６−２
．８０（ｓ，２Ｈ），１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ），１．６７−１．３４（ｍ，１０
Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５９０（ＭＨ＋）。
【０５５２】
実施例３（ｂｅ）．３−｛［（３−クロロフェニル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，
４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カル
ボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：
７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３７−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．３２−７．２
６（ｍ，１Ｈ），７．０８−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．６５−６．５５（ｍ，３Ｈ），
６．５３−６．４４（ｄ，１Ｈ），４．２２−４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０６−３．９
８（ｔ，２Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，１Ｈ），３．２７−３．２４（ｓ，２Ｈ），
１．９１−１．８９（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＦ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（Ｅ
Ｉ）：５８８（ＭＨ＋）。
【０５５３】
実施例３（ｂｆ）．３−｛［（４−クロロフェニル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，
４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カル
ボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：
７．４５−７．４０（ｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２
２（ｍ，１Ｈ），７．０６−６．９７（ｍ，３Ｈ），６．６２−６．５４（ｍ，３Ｈ），
６．５３−６．４４（ｄ，１Ｈ），４．２２−４．１５（ｄ，１Ｈ），４．０６−３．９
８（ｔ，２Ｈ），３．８８−３．８２（ｄ，１Ｈ），３．２６−３．２２（ｓ，２Ｈ），
１．９６−１．９４（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１８ＣｌＦ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（Ｅ
Ｉ）：５８８（ＭＨ＋）。
【０５５４】
実施例３（ｂｇ）．３−［（５−アミノ−３−メチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル）
メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）
アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００
ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｄ，１
Ｈ），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．９０（ｑ，１Ｈ），６．５６−
６．４９（ｔ，１Ｈ），５．１６−５．１４（ｓ，１Ｈ），４．３６−４．３０（ｄ，１
Ｈ），４．２２−４．１６（ｄ，１Ｈ），３．９９−３．９７（ｓ，１Ｈ），３．９５−
３．９０（ｄ，１Ｈ），３．７７−３．７１（ｄ，１Ｈ），１．９６−１．９２（ｓ，３
Ｈ），１．８５−１．８２（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（
ＥＩ）：５５８（ＭＨ＋）。
【０５５５】
実施例３（ｂｈ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（５−メチル−１Ｈ−ピラゾール
−３−イル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．２８−７．２４（ｄ，１Ｈ
），７．２１−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．９８−６．９０（ｑ，１Ｈ），６．５６−６
．４９（ｔ，１Ｈ），５．２２−５．１９（ｓ，１Ｈ），４．１５−４．０８（ｄ，１Ｈ
），４．０２−３．８８（ｍ，２Ｈ），３．７５−３．６８（ｄ，１Ｈ），３．２０−３
．１８（ｓ，２Ｈ），２．０７−２．０５（ｓ，３Ｈ），１．８５−１．８２（ｓ，３Ｈ
）；Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５５８（ＭＨ＋）。
【０５５６】
実施例３（ｂｉ）．３−［（ジエチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフルオロ
−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）アゼチ
ジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：８．５４（ｓ，１
Ｈ），７．５８−７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．３８−７．３５（ｄｔ，１Ｈ），７．３
３−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．１５（ｍ，１Ｈ），６．６９−６．６４（ｍ
，１Ｈ），５．５６（ｂ，１Ｈ），４．０６−４．０４（ｄ，１Ｈ），３．９０−３．８
８（ｍ，２Ｈ），３．７２−３．６９（ｄ  １Ｈ），２．５１−２．４９（ｍ，６Ｈ），
０．８６−０．８３（ｔ，６Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）
：５３４（ＭＨ＋）。
【０５５７】
実施例３（ｂｊ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（ジメチルアミノ）メチル］アゼチ
ジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：
８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３８−７．３６（ｄ
ｔ，１Ｈ），７．３４−７．３３（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．
７１−６．６５（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｂ，１Ｈ），４．０７−４．０５（ｄ，１Ｈ）
，３．８９−３．８４（ｔ，２Ｈ），３．７４−３．７１９（ｄ，１Ｈ），２．４６（ｍ
，２Ｈ），２．１９（ｂｒ  ｓ，６Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（
ＥＩ）：５０６（ＭＨ＋）。
【０５５８】
実施例３（ｂｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシ−１，１−ジメ
チルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，
ＣＤＣｌ３）：８．４０（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３０（
ｍ，１Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７９（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．
５７（ｍ，１Ｈ），４．２２−４．１１（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３
．１５（ｓ，２Ｈ），１．３２（ｓ，６Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭ
Ｓ（ＥＩ）：５５０（ＭＨ＋）。
【０５５９】
実施例３（ｂｍ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（プロパ−２−エン−１−イルアミ
ノ）メチル］アゼチジン−３−オール）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：
８．４７（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７
．１２（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５９（ｍ，１Ｈ
），６．６４−６．５９（ｍ，１Ｈ），５．８８−５．７８（ｍ，１Ｈ），５．００−５
．１２（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．２６（ｄ，２Ｈ），２．８８（
ｄ，２Ｈ），２．０２（ｓ，１Ｈ）；Ｃ２１Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ
）：５１８（ＭＨ＋）。
【０５６０】
実施例３（ｂｎ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピ
ラン−４−イル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール）：１Ｈ  ＮＭＲ（
４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４５（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３
４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ
，１Ｈ），６．６３−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．０４（ｍ，４Ｈ），３．９
５（ｄｄ，２Ｈ），３．３５（ｔ，２Ｈ），２．９２（ｄ，２Ｈ），２．６７（ｍ，２Ｈ
），１．４０−１．２５（ｍ，８Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（Ｅ
Ｉ）：５９０（ＭＨ＋）。
【０５６１】
実施例３（ｂｏ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１−ジメチルプロパ−２−
イン−１−イル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．
３０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ）
，６．６４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｂｒ，１Ｈ），４．０７（ｂｒ，１Ｈ）
，２．９２（ｓ，２Ｈ），１．５８（ｍ，４Ｈ），０．９２（ｄｄ，６ｈ）；Ｃ２２Ｈ２
１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０５６２】
実施例３（ｂｐ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（１Ｈ−イミダゾール−４
−イル）エチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４４（ｓ，１Ｈ），７．３３−７．１４（ｍ，３Ｈ），７．０
０（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｄｄ，１Ｈ），６．５９（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｍ，１Ｈ
），３．９３（ｄ，２Ｈ），２．７５（ｍ，２Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．４２（
ｍ，１Ｈ）２．０２（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ），１．８６（ｍ，４Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３
ＩＮ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０５６３】
実施例３（ｂｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［３−（エチルオキシ）プロピル
］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３
）：８．４９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ）
，７．１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７６（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．
５８（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．０３（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．５３−３．４４（ｍ，
４Ｈ），２．９２−２．７３（ｍ，４Ｈ），１．７２（ｍ，２Ｈ）１．１８（ｔ，３Ｈ）
；Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５６４（ＭＨ＋）。
【０５６４】
実施例３（ｂｒ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３，３−ジメチルブチル）アミ
ノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８
．４６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．
１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５８（
ｍ，１Ｈ），４．１８（ｂｒ，３Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｍ，２Ｈ）２
．０５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ）；Ｃ２３
Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６２（ＭＨ＋）。
【０５６５】
実施例３（ｂｓ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３−メチルブチル）アミノ］メ
チル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６
（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４−
７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５９（ｍ，１
Ｈ），４．２７−３．６１（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．９８（ｍ，２Ｈ），２．７２（ｔ，
２Ｈ）２．０５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｍ，２Ｈ）
，０．９０（ｄ，６Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４７
（ＭＨ＋）。
【０５６６】
実施例３（ｂｔ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［３−（ジメチルアミノ）プロピ
ル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２２Ｈ２６Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についての
ＭＳ（ＥＩ）：５６３（ＭＨ＋）。
【０５６７】
実施例３（ｂｕ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［３−（１Ｈ−イミダゾール−１
−イル）プロピル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００Ｍ
Ｈｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，
１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．０９（ｍ，１Ｈ），７．０５
（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｓ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６
．５９（ｍ，１Ｈ），４．２４−４．００（ｂｒ  ｍ，６Ｈ），２．８４（ｍ，２Ｈ），
２．６１（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｍ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２１Ｆ３ＩＮ５Ｏ２についての
ＭＳ（ＥＩ）：５８６（ＭＨ＋）。
【０５６８】
実施例３（ｂｖ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［２−（メチルチオ）エチル］ア
ミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：
８．４９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ，１Ｈ），７
．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５９
（ｍ，１Ｈ），４．２６−４．０３（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），２．８８（ｓ，２Ｈ），２．８
２（ｔ，２Ｈ），２．６２（ｔ，２Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２１Ｆ３ＩＮ
３Ｏ２ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：５５２（ＭＨ＋）。
【０５６９】
実施例３（ｂｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ
Ｃｌ３）：８．４９（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，
１Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４
−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．０１（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ
），１．４５（ｓ，２Ｈ），１．１５（ｓ，６Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３
１Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５９０（ＭＨ＋）。
【０５７０】
実施例３（ｂｘ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１−ジメチルプロピル）ア
ミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：
８．５０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７
．１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６５−６．５９
（ｍ，１Ｈ），４．２７−４．０１（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），２．８２（ｓ，２Ｈ），１．４
６（ｓ，２Ｈ），１．０８（ｓ，６Ｈ），０．８９（ｓ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３ＩＮ
４Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０５７１】
実施例３（ｂｙ）．３−｛［（３−アミノ−２−ヒドロキシプロピル）アミノ］メチル
｝−１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ
］フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ３につい
てのＭＳ（ＥＩ）：５５１（ＭＨ＋）。
【０５７２】
実施例３（ｂｚ）．１−｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４
−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−
イル］メチル｝ピロリジン−３−オール：Ｃ２１Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（
ＥＩ）：５４８（ＭＨ＋）。
【０５７３】
実施例３（ｃａ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛（２Ｓ）−２−［（メチルオキシ
）メチル］ピロリジン−１−イル｝メチル）アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３
ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５７４】
実施例３（ｃｂ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８
．４６（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．
１５−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８９−５．９８（ｍ，６Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ）
，４．２８−４．０５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３Ｉ
Ｎ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７０（ＭＨ＋）。
【０５７５】
実施例３（ｃｄ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（４−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８
．４６（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．４０−７．０５（ｍ，４Ｈ），６．７
２（ｍ，１Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５０（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｄ，１Ｈ）
４．０４−３．９８（ｍ，４Ｈ），３．１８（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３
についてのＭＳ（ＥＩ）：５７０（ＭＨ＋）。
【０５７６】
実施例３（ｃｅ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（３−ヒドロキシフェニル）アミ
ノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８
．５２（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．
３１（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，１Ｈ），６．８
４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５９（ｍ，１Ｈ），６．１５（ｄ，１Ｈ）６
．０９−６．０１（ｍ，３Ｈ），４．１６−３．９５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．２２（ｄ
，２Ｈ）２．１５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１９Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ
（ＥＩ）：５７０（ＭＨ＋）。
【０５７７】
実施例３（ｃｆ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（フェニルオキシ）メチル］アゼチ
ジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ１８Ｆ３ＩＮ２Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５５５（ＭＨ
＋）。
【０５７８】
実施例３（ｃｇ）．３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−
４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３
−イル］メチル｝アミノ）プロパン−１，２−ジオール：Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３Ｏ４に
ついてのＭＳ（ＥＩ）：５５２（ＭＨ＋）。
【０５７９】
実施例３（ｃｈ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（フェニルチオ）メチル］アゼチジ
ン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４６（ｓ，１Ｈ），
７．４５−７．２３（ｍ，５Ｈ），７．１４−７．０５（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄｄ，
１Ｈ），６．６０（ｍ，１Ｈ），４．１４−３．９２（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．３３（ｓ
，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ１８Ｆ３ＩＮ２Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７１（ＭＨ＋）。
【０５８０】
実施例３（ｃｉ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（４−ヒドロキシブチル）アミノ
］メチル｝アゼチジン−３−オール）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８
．４３（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．
１４−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５８（
ｍ，１Ｈ），４．２６−４．０４（ｍ，４Ｈ），３．６１（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，
２Ｈ），２．７３（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２１Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：
５５０（ＭＨ＋）。
【０５８１】
実施例３（ｃｊ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシエチル）オキシ
］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．
５１（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３５−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．１
４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５９（ｍ
，１Ｈ），４．２１−４．０５（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．７７（ｍ，２Ｈ），３．６６（
ｍ，２Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１８Ｆ３ＩＮ２Ｏ４についてのＭＳ（ＥＩ）：５２３（ＭＨ＋）。
【０５８２】
実施例３（ｃｋ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１Ｓ，２Ｓ）−２−ヒドロキ
シシクロヘキシル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール）：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ
３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５８３】
実施例３（ｃｍ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（１，１−ジメチル−２−ピロリ
ジン−１−イルエチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４９（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−
７．２９（ｍ，１Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１
Ｈ），６．６４−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．２５−４．０７（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），２．
８８（ｄ，２Ｈ），２．６２（ｍ，４Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，４Ｈ
），２．０５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ）；Ｃ２５Ｈ３０Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（Ｅ
Ｉ）：６０３（ＭＨ＋）。
【０５８４】
実施例３（ｃｎ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾ
ール−４−イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５０（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．１１（ｍ，３Ｈ），
７．１２（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７９（ｍ，２Ｈ），４．１２−３．９８（ｂｒ  
ｍ，４Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，２Ｈ），２
．０８（ＡｃＯＨ；ｓ，４Ｈ），２．０５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３Ｉ
Ｎ５Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０５８５】
実施例３（ｃｏ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１−メチル−１Ｈ−イミダゾ
ール−５−イル）メチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４
００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４５（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．３９（
ｄｄ，１Ｈ），７．３３−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．１０（ｍ，１Ｈ），６
．９１（ｓ，１Ｈ），６．８７−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６３−６．５８（ｍ，１Ｈ
），４．１８−４．０２（ｍ，４Ｈ），３．３．８０（ｓ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ
），２．９０（ｓ，１Ｈ），２．０５（ＡｃＯＨ；ｓ，３Ｈ）；Ｃ２２Ｈ２１Ｆ３ＩＮ５
Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７２（ＭＨ＋）。
【０５８６】
実施例３（ｃｐ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（２Ｓ）−２−（メチルオキシ
）シクロペンチル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール）：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ
３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５８７】
実施例３（ｃｑ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−（｛［（１Ｒ）−２−ヒドロキシシク
ロヘキシル］アミノ｝メチル）アゼチジン−３−オール）：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３
についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５８８】
実施例３（ｃｒ）．Ｎ−［３−（｛［１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フル
オロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−ヒドロキシアゼチジ
ン−３−イル］メチル｝アミノ）フェニル］メタンスルホンアミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４０
０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：７．３３（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｍ，１Ｈ），７．０８（
ｄｄ，１Ｈ），６．８３−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．０３−５．９８（ｍ，２Ｈ），６
．６４−６．５９（ｍ，１Ｈ），４．０８−３．７７（ｂｒ  ｍ，５Ｈ），２．８８（ｓ
，３Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２２Ｆ３ＩＮ４Ｏ４ＳについてのＭＳ（ＥＩ）：６４７（ＭＨ＋）。
【０５８９】
実施例３（ｃｓ）．３−｛［（４−アミノフェニル）アミノ］メチル｝−１−（｛３，
４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カル
ボニル）アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．４
４（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．３４−７．３０（ｍ，１Ｈ），７．１４
−７．１０（ｍ，１Ｈ），６．８４−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５３（ｍ，
５Ｈ），４．２２−４．０４（ｂｒ  ｍ，４Ｈ），３．３４（ｓ，２Ｈ）；Ｃ２３Ｈ２０
Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５６９（ＭＨ＋）。
【０５９０】
実施例３（ｃｔ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−ヒドロキシ−２−メチルシ
クロペンチル）アミノ］メチル｝アゼチジン−３−オール：Ｃ２３Ｈ２５Ｆ３ＩＮ３Ｏ３
についてのＭＳ（ＥＩ）：５７６（ＭＨ＋）。
【０５９１】
実施例３（ｃｕ）．３−［（シクロペンチルアミノ）メチル］−１−（｛３，４−ジフ
ルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）
アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：７．４４（ｄｄ
，１Ｈ），７．３６−７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．２４（ｍ，１Ｈ），７．０
９−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６４−６．５７（ｍ，１Ｈ），４．１７−４．１０（ｍ
，１Ｈ），４．０１−３．９１（ｍ，２Ｈ），３．８７−３．７９（ｍ，１Ｈ），３．０
７−２．９７（ｍ，１Ｈ），２．７５（ｓ，２Ｈ），１．９２−１．７９（ｍ，２Ｈ），
１．７５−１．６２（ｍ，２Ｈ），１．６１−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．２
２（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２２Ｈ２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５４６（ＭＨ＋
）。
【０５９２】
実施例３（ｃｖ）．３−｛［（シクロヘキシルメチル）アミノ］メチル｝−１−（｛３
，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カ
ルボニル）アゼチジン−３−オールアセテート（塩）：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ３ＯＤ）：７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．３９−７．３２（ｍ，１Ｈ），７．３１−７
．２５（ｍ，１Ｈ），７．１１−６．９９（ｍ，１Ｈ），６．６７−６．５７（ｍ，１Ｈ
），４．２７−４．１５（ｍ，１Ｈ），４．１２−３．９７（ｍ，２Ｈ），３．９６−３
．８５（ｍ，１Ｈ），３（ｓ，２Ｈ），２．６２（ｄ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），
１．８２−１．４５（ｍ，６Ｈ），１．４０−１．０７（ｍ，３Ｈ），１．０４−０．８
０（ｍ，２Ｈ）。Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５７４（ＭＨ＋
）。
【０５９３】
実施例３（ｃｗ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−［（プロピルアミノ）メチル］アゼチ
ジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ８．５６（ｓ，
１Ｈ），７．５７（ｄｄ，１Ｈ），７．３７（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７
．１８（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），４．０３（ｄ，１Ｈ），３．８９（ｍ，２
Ｈ），３．６９（ｄ，１Ｈ），２．５９（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｔ，２Ｈ），１．９０
（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ），０．８１（ｔ，３Ｈ）；Ｃ２０Ｈ２１Ｆ３ＩＮ３
Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５２０（ＭＨ＋）。
【０５９４】
実施例３（ｃｘ）．１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨード
フェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−３−｛［（２−メチルプロピル）アミノ］
メチル｝アゼチジン−３−オール：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ
８．５６（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．３１（
ｍ，１Ｈ），７．１８（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｍ，１Ｈ），４．０２（ｄ，１Ｈ），３
．８９（ｍ，２Ｈ），３．７０（ｄ，１Ｈ），２．５７（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｄ，２
Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，６Ｈ）；Ｃ２１Ｈ
２３Ｆ３ＩＮ３Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５３４（ＭＨ＋）。
【０５９５】
実施例３（ｃｙ）．メチル  （２ｘｉ）−２−デオキシ−２−（｛［１−（｛３，４−
ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フェニル｝カルボニ
ル）−３−ヒドロキシアゼチジン−３−イル］メチル｝アミノ）−β−Ｄ−アラビノ−ヘ
キソピラノシド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ４−メタノール、アノマーの約３：１
の混合物）：δ７．４６（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｄ，１Ｈ），７．２８（ｍ，１Ｈ），
７．０４（ｑ，１Ｈ），６．６２（ｍ，１Ｈ），４．１９−５．９２（ｍ，４Ｈ），３．
８７−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｍ，１Ｈ），３．５６−３．１８（ｍ，５Ｈ）
，２．９９−２．８２（ｍ，３Ｈ），２．５６（ｍ，０．２５Ｈ），２．２９（ｍ，０．
７５Ｈ）；Ｃ２４Ｈ２７Ｆ３ＩＮ３Ｏ７についてのＭＳ（ＥＩ）：６５２（Ｍ−Ｈ）。
【０５９６】
実施例３（ｃｚ）．３−（｛［３−（ジエチルアミノ）プロピル］アミノ｝メチル）−
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］フ
ェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−オール酢酸塩：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，Ｃ
Ｄ３ＯＤ）：７．４８−７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３８−７．３３（ｄ，１Ｈ），７．
３２−７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．００（ｑ，１Ｈ），６．６６−６．５８（
ｔ，１Ｈ），４．２４−４．１６（ｄ，１Ｈ），４．１１−３．９９（ｔ，２Ｈ），３．
９２−３．８５（ｄ，１Ｈ），３．１０−３．０２（ｍ，８Ｈ），２．９９−２．９６（
ｓ，２Ｈ），２．９２−２．８７（ｔ，２Ｈ），１．９３−１．８７（ｓ，３Ｈ），１．
２７−１．２０（ｔ，６Ｈ）；Ｃ２４Ｈ３０Ｆ３ＩＮ４Ｏ２についてのＭＳ（ＥＩ）：５
９１（ＭＨ＋）。
【０５９７】
（実施例４）
（１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ
］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アゼチジン−３−カルボキサ
ミド）
【０５９８】
【化８６】
2019089841.tif 000198
１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフェニル）アミノ］
フェニル｝カルボニル）アゼチジン−３−カルボン酸（１５ｍｇ，０．０３ｍｍｏｌ）（
実施例１の手順と類似の手順を使用して調製した）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２
．００ｍＬ）中の溶液に、ＨＢＴＵ（３８ｍｇ，０．１０ｍｍｏｌ）を添加した。この混
合物を室温で１５分間攪拌し、続いて２−アミノエタノール（３．６μＬ，０．０６ｍｍ
ｏｌ）およびＮ−メチルモルホリン（１１０μＬ，１．００ｍｍｏｌ）を添加した。この
混合物を室温で３日間攪拌し、次いでこの混合物をクロロホルム（２０ｍＬ）で希釈し、
そして水（３０ｍＬ）で洗浄した。その水相をクロロホルム（１０ｍＬ）で逆抽出した。
合わせた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、そしてその濾液を減圧中で濃縮し
た。その残渣を高圧液体クロマトグラフィーにより精製して、表題化合物（９．２０ｍｇ
，５８％）をトリフルオロ酢酸塩として得た：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３
）：８．５４（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３４−７．３１（ｍ
，１Ｈ），７．１８−７．１４（ｍ，１Ｈ），６．８５−６．７７（ｍ，１Ｈ），６．６
４−６．５８（ｍ，１Ｈ），４．６６（ｂｒ，１Ｈ），４．４０−４．２４（ｂｒ，３Ｈ
），３．８３−３．２３（ｂｒ  ｍ，７Ｈ），１．１８（ｔ，３Ｈ）；Ｃ１９Ｈ１７Ｆ３
ＩＮ３Ｏ３についてのＭＳ（ＥＩ）：５４２（ＭＮａ＋）。
【０５９９】
同じ合成技術または類似の合成技術を使用して、そして必要に応じて、代替の試薬を代
わりに用いて、本発明の以下の化合物を調製した：
実施例４（ａ）：１−（｛３，４−ジフルオロ−２−［（２−フルオロ−４−ヨードフ
ェニル）アミノ］フェニル｝カルボニル）−Ｎ−（３，４−ジヒドロキシブチル）アゼチ
ジン−３−カルボキサミド：１Ｈ  ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：８．５５（ｓ
，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．３１−７．３５볯趽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼戼㹲醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼裢隼볯颼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢隼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ볯隼볯醼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢钼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼裢钼볯钼볯㲐牢ਾ볯趽볯鎼볯覼볯鎼볯隼볯銈볯躼볯邼볯趽볯鎼볯覼볯鎼볯钼볯銈볯躼볯銼볯趽볯銼볯覼볯鎼戼㹲躼볯邼裢鎼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯隼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯醼볯醼볯銈볯躼볯颼볯趽戼㹲貼볯ꢼ볯芀볯㲣畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯醼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰钼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯隼볯袼볯銈볯覼胣ં䐼噉邀볯隼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯芽볯骼볯銈菣膃菣銈볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢㲒牢ਾ볯銈菣벃菣閃苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯躼볯鎼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯蒽戼㹲貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯㲘牢ਾ볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯閼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲钼볯閼볯袼뷯銽볯醼볯覼볯钼볯銼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯趽볯鎼볯覼볯醼볯钼戼㹲馼볯趽볯醼볯覼볯醼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯钽볯鎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲑猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼戼㹲㰊畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯鎼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯貼볯閼볯袼볯꺼뷯㲁畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯㲽牢ਾ菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈菣궃菣銈볯銈苣뎃裢醼裢ꒂ菣ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂戼㹲龃菣骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼戼㹲蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯㲖牢ਾ볯颼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯颼볯趽볯醼볯覼볯閼볯颼볯銈볯躼볯鞼戼㹲袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼볯芽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯醼裢閼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯㲈牢ਾ뷯銽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯袼뷯钽볯銼볯覼볯鎼볯鎼볯銈볯躼볯㲒牢ਾ볯袼뷯貼볯ꢼ볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲐猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲗猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꮁ臣蒁臣꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯閼볯隼볯궼볯㲨牢ਾ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯貼볯鎼볯袼볯꺼뷯㲁畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯銼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯莽볯骼볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣㲕牢ਾ苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈苣膃菣ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃戼㹲骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯躼볯钼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯袼뷯蒽戼㹲貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯鎼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鞼裢鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯㲘牢ਾ볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯閼볯閼볯袼뷯銽†뷯貼볯㲑牢ਾ볯覼볯钼볯閼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯芽뷯ₒ趽볯醼볯覼볯鎼볯躼볯隼裢鎼볯銼戼㹲馼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯銼볯銈볯躼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼볯钽볯鎼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵ꢼ戼㹲㰊畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯邼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯貼볯銼볯袼볯꺼뷯㲁畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯蒽볯骼볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣㲕牢ਾ苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢銃菣궃苣랂苣膃菣覼苣벂菣뢂菣銈戼㹲鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ戼㹲覼볯鞼볯鎼볯袼뷯蒽볯醼볯覼볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯銼볯㲈牢ਾ뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢隼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼戼㹲閼볯袼뷯銽볯醼볯覼볯钼볯銼볯袼뷯銽볯鎼볯覼볯鎼볯鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼裢鎼볯㲎牢ਾ볯钼볯趽볯銼볯覼볯鎼볯鎼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯醼볯覼볯銼볯醼볯袼뷯銽볯醼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲙猯扵㰾牢ਾ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯鞼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯钼볯袼볯꺼뷯㲁畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲋猯灵覼胣ં䐼噉邀볯隼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯薽볯骼볯銈볯鮽볯貼볯銈苣閃菣ꪂ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣㲕牢ਾ苣讃菣覼苣龃菣붼菣Ꞃ菣ꮃ뷯ꮂ菣鲃菣ꮃ볯銈볯銈볯銼裢钃菣ꪃ苣뎃裢醼裢ꒂ菣ꢂ菣ꮃ볯ꊂ戼㹲벂菣뢂菣銈볯銈苣ꮃ菣궂苣龃菣骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯醼볯銼戼㹲颼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢鞼볯鎼볯㲐牢ਾ볯趽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼볯隼볯趽볯醼볯覼볯隼戼㹲躼볯鎼裢隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯芽볯醼볯覼볯钼볯銼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼戼㹲鎼볯隼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯颼볯芽뷯ₒ蒽볯銼볯覼볯鎼볯鎼볯袼뷯銽†뷯貼볯ꢼ戼㹲覼볯躼볯鞼볯芽뷯ₒ鎽볯醼볯覼볯銼볯隼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯銼볯趽볯閼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲔猯扵㰾牢ਾ볯㲨畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯隼⼼畳㹢볯㲦畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵ꦼ볯㲮畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲔猯扵꾼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼⼼畳㹢臣ꒁ臣ꚁ臣궼볯袼볯ꦼ볯骼볯颼볯袼볯ꢼ猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰볯芀㰊䥄㹖胣邼볯邼볯醀⼼䥄㹖 龮雦设볯袼뷯覼볯醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣궃裢銼裢뮼볯銼裢閃菣ꪂ菣銈볯銈菣벃菣閃戼㹲Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼裢꺼裢閃苣讃菣ꊂ苣膃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣㲟牢ਾ菣骼猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼⼼畳㹰볯₨꺼볯늼볯钼볯邼볯ꢼ뷯貼볯꒼볯貽猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯骼볯躼볯銼볯鎽볯醼볯覼볯鞼볯閼볯袼뷯㲄牢ਾ볯醼볯覼볯鞼볯钼볯銈볯躼볯鞼볯趽볯钼볯覼볯鞼볯醼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯閼裢隼볯鞼戼㹲颼볯趽볯醼볯覼볯隼볯隼볯銈볯躼볯馼볯趽볯醼볯覼볯钼볯鎼볯袼뷯銽볯鎼볯覼볯鎼볯钼볯㲓牢ਾ볯趽볯醼볯覼볯ꎼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰銼볯㲓猯扵ꢼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰醼볯㲗猯扵ꚼ猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯꺼猼扵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰鎼⼼畳㹢볯㲯畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲒猯扵ꮁ臣蒁臣꺁볯뎼볯ꖼ볯覼볯閼볯钼볯궼볯膽猼灵砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰讼⼼畳㹰戼㹲覼胣ં䐼噉邀볯隼볯隼胣㲑䐯噉ਾ†껥붖뻤钼볯螽볯骼볯銈볯銼裢袼苣ꢂ菣ꮃ苣龃菣覼苣膃菣붼裢醼裢袼뷯鎼볯钼裢뢂菣ꮃ苣㲪牢ਾ菣銈볯銈볯袼볯銈菣ꮃ苣궃裢钼裢ꢃ菣覃菣Ꞃ菣ꮃ볯ꊂ菣躃볯閃苣讃菣鶽苣ꮃ菣讃菣覼苣벂戼㹲膃苣뎃裢鎼裢ꮂ菣鲃苣떂菣覃볯㲚畳⁰浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲑猯灵ꢼ†볯궼볯袼볯邼볯궼볯骽볯ꎼ볯ꎼ뷯㲌畳⁢浸湬㩳灪∽瑨灴⼺眯睷樮潰朮⹯灪㸢볯㲓猯扵覼볯醼볯躼볯鎼戼㹲袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯邼볯鎽볯醼볯覼볯颼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯馼볯蒽뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ볯鞼볯鎼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯鞼볯醼볯銈볯躼볯邼볯趽볯醼볯覼볯隼볯颼볯銈볯躼戼㹲鞼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯鎼裢隼볯閼볯袼뷯貼볯ꢼ볯貼볯躼볯钼裢钼볯銼볯袼뷯貼볯ꢼ볯㲉牢ਾ볯鎼볯隼볯袼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