(57)【要約】      （修正有）【課題】有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）及び他の光電子デバイスに使用した場合、青色、水色又は緑色のスペクトル領域に極大波長を示し、より高効率で高い安定性を有するデバイスをもたらす新規な有機分子の提供。【解決手段】有機分子の一例を示す。2019116467.tif 000118【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
有機分子であって、
一般式Ｉ、
【化１】
2019116467.tif 000111
の構造を含む第一の化学的部分と、
一般式ＩＩ、
【化２】
2019116467.tif 000112
の構造を含む一つの第二の化学的部分とを有し、前記第一の化学的部分が、前記第二の化学的部分と単結合を介して結合し、
式中、
Ｔは、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位であるか、又はＲ1及びＲTから成る群から選択され、
Ｖは、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位であるか、又は水素であり、
Ｗは、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位であるか、又はＲ1及びＲTから成る群から選択され、
Ｘは、Ｒ1及びＲTから成る群から選択され、
Ｙは、Ｒ1及びＲTから成る群から選択され、
＃は、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位を表し、
Ｚは、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）2から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
ＲTは、２つの置換基ＲN：
【化３】
2019116467.tif 000113
で置換した１，３，５−トリアジニルであり、式中、点線の結合が、前記第一の化学的部分とＲTを連結する前記単結合へのＲTの前記結合部位を表し、
ＲNは、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、及び、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
ＲI、ＲII及びＲIIIは、
水素、
重水素、
Ｌ（ＲS）3、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｌは、ケイ素（Ｓｉ）及びゲルマニウム（Ｇｅ）から成る群から選択され、
ＲIV及びＲVは、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
ＲSが、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、及び、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ1は、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
これは、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換したもの、から成る群から他とは独立に選択された１つ又は複数の置換基で随意に置換したアリール基、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒa、Ｒ3及びＲ4は、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ5）2、
ＯＲ5、
Ｓｉ（Ｒ5）3、
Ｇｅ（Ｒ5）3、
Ｂ（ＯＲ5）2、
ＯＳＯ2Ｒ5、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ5は、水素、重水素、Ｎ（Ｒ6）2、ＯＲ6、Ｓｉ（Ｒ6）3、Ｂ（ＯＲ6）2、ＯＳＯ2Ｒ6、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
Ｒ6は、水素、重水素、ＯＰｈ、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで随意に置換したもの、
炭素数１〜５のアルコキシ基であって、
１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで随意に置換したもの、
炭素数１〜５のチオアルコキシ基であって、
１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで随意に置換したもの、
炭素数２〜５のアルケニル基であって、
１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで随意に置換したもの、
炭素数２〜５のアルキニル基であって、
１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで随意に置換したもの、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換したもの、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換したもの、
Ｎ（炭素数６〜１８のアリール）2、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）2、
及び、Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）（炭素数６〜１８のアリール）、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
互いに独立である置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5は、随意に、１つ又は複数の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5と共に単環式又は多環式の脂環式系、芳香環系及び／又はベンゾ縮合環系を形成し、
式中、
Ｔ、Ｗ、Ｘ、及びＹから成る群から選択される厳密に一つの置換基が、ＲTであり、
Ｔ、Ｖ及びＷから成る群から選択される厳密に一つの置換基が、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位を表し、
式中、
Ｔは、ＷがＲTであり、Ｖが前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位を表す場合に水素であり、
Ｗは、ＴがＲTであり、Ｖが前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位を表す場合に水素であり、かつ
ＲI、ＲII及びＲIIIから成る群から選択される厳密に一つの置換基が、Ｌ（ＲS）3である、有機分子。
【請求項２】
Ｒ1及びＲNが、互いに独立にＨ、メチル、フェニル、メシチル、トリル、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、２，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル及び３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルから成る群からそのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、前記トリルが２−トリル、３−トリル、及び４−トリルを指す、請求項１に記載の有機分子。
【請求項３】
前記有機分子が式Ｉ−Ｙ
【化４】
2019116467.tif 000114
の構造を含む、第一の化学的部分を含み、式中、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲIV、ＲV、及びＲ1が、請求項１の通りに規定され、
Ｔ#が、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位又はＲ1であり、
Ｖ#が、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位又は水素であり、
Ｗ#が、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位であるか、又はＲ1及びＲTから成る群から選択され、
Ｘ#が、Ｒ1及びＲTから成る群から選択され、
Ｔ#、Ｖ#及びＷ#から成る群から選択される厳密に一つの置換基が、前記第一の化学的部分を前記第二の化学的部分と結合させる単結合の前記結合部位を表し、
Ｗ#及びＸ#から成る群から選択される厳密に一つの置換基が、ＲTであり、
ＲI、ＲII及びＲIIIから成る群から選択される厳密に一つの置換基が、Ｌ（ＲS）3である、請求項１又は２のいずれか一項に記載の有機分子。
【請求項４】
前記第二の化学的部分が一般式Ｉｉａ：
【化５】
2019116467.tif 000115
の構造を含み、式中、＃及びＲaが、定義され請求項１の通りに規定される請求項１〜３のいずれか一項以上に記載の有機分子。
【請求項５】
前記第二の化学的部分が一般式Ｉｉｂ：
【化６】
2019116467.tif 000116
の構造を含み、式中、
Ｒbが、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｇｅ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
請求項１とは別の規定が適用される、請求項１〜４のいずれか一項以上に記載の有機分子。
【請求項６】
前記第二の化学的部分が一般式Ｉｉｃ：
【化７】
2019116467.tif 000117
の構造を含み、式中、
Ｒbが、重水素、Ｎ（Ｒ5）2、ＯＲ5、Ｓｉ（Ｒ5）3、Ｇｅ（Ｒ5）3、Ｂ（ＯＲ5）2、ＯＳＯ2Ｒ5、ＣＦ3、ＣＮ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択され、
請求項１とは別の規定が適用される、請求項１〜４のいずれか一項以上に記載の有機分子。
【請求項７】
Ｒbが、
Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、ＳｉＰｈ3、ＧｅＰｈ3、
−  Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
−  ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
−  ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
−  カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
−  トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、
−  Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される、請求項５又は６に記載の有機分子。
【請求項８】
２−（Ｈａｌa−置換フルオロフェニル）−４，６−ＲN−１，３，５−トリアジンが、反応物として使用され、Ｈａｌaが、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩから成る群から選択される、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機分子を調製する方法。
【請求項９】
光電子デバイス中における、発光体及び／又はホスト材料及び又は電子輸送材料及び／又はホール注入材料及び／又はホールブロッキング材料としての、請求項１から７の１つ又は複数に記載の有機分子の使用。
【請求項１０】
前記光電子デバイスが、
・  有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・  発光電気化学セル、
・  ＯＬＥＤセンサー、
・  有機ダイオード、
・  有機太陽電池、
・  有機トランジスタ、
・  有機電界効果トランジスタ、
・  有機レーザー、及び
・  ダウンコンバージョン素子、から成る群から選択される、請求項９に記載の使用。
【請求項１１】
組成物であって、
（ａ）  特に発光体及び／又はホストの形態である、請求項１から７の１つ又は複数に記載の少なくとも１つの有機分子と、
（ｂ）  請求項１から７の１つ又は複数の有機分子とは異なる、１つもしくは複数の発光体材料及び／又はホスト材料と、
（ｃ）  随意の１つもしくは複数の染料及び／又は１つもしくは複数の溶媒と、を含む、組成物。
【請求項１２】
特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である、請求項１から７の１つ又は複数に記載の１つの有機分子又は請求項１１に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
【請求項１３】
基板と、陽極と、陰極であって、前記陽極又は前記陰極が、前記基板上に配置される、陰極と、
−前記陽極と前記陰極との間に配置された、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機分子又は請求項１１に記載の組成物を含む、少なくとも１つの発光層と、を備える、請求項１２記載の光電子デバイス。
【請求項１４】
光電子デバイスを製造する方法であって、請求項１〜７のうちの一項に記載の有機分子、又は請求項１１に記載の組成物が使用される、方法。
【請求項１５】
請求項１４に記載の光電子デバイス装置を製造する方法であって、真空蒸着法によるか、又は溶液からの有機分子の処理を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
この発明は、有機分子と、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）及び他の光電子デバイスにおける該有機分子の使用と、に関する。
【発明の概要】
【０００２】
本発明の目的は、光電子デバイスに用いるために好適な分子を提供することである。
【０００３】
この目的は、新種の有機分子を提供するこの発明により達成される。
【０００４】
この発明によれば、この有機分子は純粋な有機分子であって、すなわち、該有機分子は、光電子デバイスに用いることが公知である金属錯体とは異なり、金属イオンを何も含有しない。
【０００５】
本発明によれば、この有機分子は、青色、水色又は緑色のスペクトル領域に極大波長を示す。この有機分子は、特に４２０ｎｍ〜５２０ｎｍ、好ましくは４４０ｎｍ〜４９５ｎｍ、より好ましくは４５０ｎｍ〜４７０ｎｍにおいて極大波長を示す。この発明にかかる有機分子のフォトルミネッセンス量子収率は、特に７０％以上である。この発明にかかる分子は、特に熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）を示す。例えば有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）である光電子デバイスにおけるこの発明にかかる分子の使用が、より高効率なデバイスをもたらす。相当するＯＬＥＤは、公知の発光体材料を備えたＯＬＥＤよりも高い安定性と、それに匹敵する色とを有する。
【０００６】
この発明にかかる有機発光分子は、一般式Ｉの構造を含む、又はそれから成る一つの第一の化学的部分、
【化１】
2019116467.tif 000002
及び、
−一般式ＩＩの構造を含む、又はそれから成る一つの第二の化学的部分、
【化２】
2019116467.tif 000003
を含み、又はそれから成り、第一の化学的部分は、第二の化学的部分と単結合を介して結合する。
【０００７】
Ｔは、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位であるか、又はＲ1及びＲTから成る群から選択される。
【０００８】
Ｖは、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位又は水素である。
【０００９】
Ｗは、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位であるか、又はＲ1及びＲTから成る群から選択される。
【００１０】
Ｘは、Ｒ1及びＲTから成る群から選択される。
【００１１】
Ｙは、Ｒ1及びＲTから成る群から選択される。
【００１２】
＃は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位を表す。
【００１３】
Ｚは、直接結合、ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝ＣＲ3Ｒ4、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ3、ＮＲ3、Ｏ、ＳｉＲ3Ｒ4、Ｓ、Ｓ（Ｏ）及びＳ（Ｏ）2から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１４】
ＲTは、２つの置換基ＲNで置換した１，３，５−トリアジニルであり、
【化３】
2019116467.tif 000004
式中、点線の結合は、第一の化学的部分とＲTを連結する単結合へのＲTの結合部位を表す。
【００１５】
ＲNは、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、及び、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１６】
ＲI、ＲII及びＲIIIは、
水素、
重水素、
Ｌ（ＲS）3、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１７】
Ｌは、ケイ素（Ｓｉ）及びゲルマニウム（Ｇｅ）から成る群から選択される。
【００１８】
ＲIV及びＲVは、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００１９】
ＲSは、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、及び、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００２０】
Ｒ1は、
水素、
重水素、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、
炭素数２〜８のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を重水素で置換したもの、及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
これは、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
及び、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換したもの、から成る群から他とは独立に選択される１つ又は複数の置換基で随意に置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００２１】
Ｒa、Ｒ3及びＲ4は、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ5）2、
ＯＲ5、
Ｓｉ（Ｒ5）3、
Ｇｅ（Ｒ5）3、
Ｂ（ＯＲ5）2、
ＯＳＯ2Ｒ5、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００２２】
Ｒ5は、水素、
重水素、
Ｎ（Ｒ6）2、
ＯＲ6、
Ｓｉ（Ｒ6）3、
Ｂ（ＯＲ6）2、
ＯＳＯ2Ｒ6、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ6Ｃ＝ＣＲ6、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ6）2、Ｇｅ（Ｒ6）2、Ｓｎ（Ｒ6）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ6、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ6）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ6、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ6で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ6で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００２３】
Ｒ6は、水素、
重水素、
ＯＰｈ、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
炭素数１〜５のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数１〜５のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数１〜５のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数２〜５のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数２〜５のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の水素原子を、互いに独立に、重水素、ＣＮ、ＣＦ3又はＦで置換したもの、
炭素数６〜１８のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換したもの、
炭素数３〜１７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の炭素数１〜５のアルキル置換基で置換したもの、
Ｎ（炭素数６〜１８のアリール）2、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）2、及び、
Ｎ（炭素数３〜１７のヘテロアリール）（炭素数６〜１８のアリール）、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００２４】
互いに独立である置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5は、随意に、１つ又は複数の置換基Ｒa、Ｒ3、Ｒ4又はＲ5と共に単環式又は多環式の脂環式系、芳香環系及び／又はベンゾ縮合環系を形成しうる。
【００２５】
この発明によれば、Ｔ、Ｗ、Ｘ、及びＹから成る群から選択される厳密に１つの（唯一の）置換基は、ＲTであり、Ｔ、Ｖ及びＷから成る群から選択される厳密に１つの置換基は、第一の化学的部分と第二の化学的部分とを結合する単結合の結合部位を表す。
【００２６】
この発明によれば、Ｔは、ＷがＲTであり、Ｖが第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位を表す場合に水素であり、
また、Ｗは、ＴがＲTであり、Ｖが第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位を表す場合に水素である。
【００２７】
この発明によれば、ＲI、ＲII及びＲIIIから成る群から選択される厳密に一つ（唯一）の置換基はＬ（ＲS）3であり、式中、ＬはＳｉ及びＧｅから成る群から選択される。
【００２８】
一実施形態においては、この発明にかかる有機発光分子は、一般式Ｉ−Ｙの構造を含む、又はこの構造から成る第一の化学的部分を含む、又はこの第一の化学的部分から成り、
【化４】
2019116467.tif 000005
式中、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲIV、ＲV、及びＲ1は上述の通り定義され、
Ｔ#は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位又はＲ1であり、
Ｖ#は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位又は水素であり、
Ｗ#は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位であるか、又はＲ1及びＲTから成る群から選択され、
Ｘ#は、Ｒ1及びＲTから成る群から選択され、
Ｔ#、Ｖ#及びＷ#から成る群から選択される厳密に一つの置換基は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位を表し、
Ｗ#及びＸ#から成る群から選択される厳密に一つの置換基はＲTであり、
ＲI、ＲII及びＲIIIから成る群から選択される厳密に一つの置換基はＬ（ＲS）3である。
【００２９】
一実施形態においては、この発明にかかる有機発光分子は、一般式Ｉ−ＹＹの構造を含む、又はこの構造から成る第一の化学的部分を含む、又はこの第一の化学的部分から成り、
【化５】
2019116467.tif 000006
式中、ＲI、ＲII、ＲIII、ＲIV、ＲV、及びＲ1は上述の通り定義され、
Ｔ##は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位又はＲ1であり、
Ｗ##は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位であるか、又はＲ1及びＲTから成る群から選択され、
Ｘ##は、Ｒ1及びＲTから成る群から選択され、
Ｔ##及びＷ##から成る群から選択される厳密に一つの置換基は、第一の化学的部分を第二の化学的部分と結合させる単結合の結合部位を表し、
Ｗ##及びＸ##から成る群から選択される厳密に一つの置換基はＲTであり、
ＲI、ＲII及びＲIIIから成る群から選択される厳密に一つの置換基はＬ（ＲS）3である。
【００３０】
一実施形態においては、Ｒ1及びＲNは、互いに独立に、それぞれにおいて他とは独立に、Ｈ、メチル、フェニル、メシチル、トリル、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、２，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル及び３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルから成る群から選択され、式中、トリルという用語は、２−トリル、３−トリル、及び４−トリルを指し、
また、
ＲSは、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、及びフェニルから成る群から互いに独立に選択され、これは、Ｍｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3、及びＰｈから成る群から選択される１つ以上の置換基により互いに独立に随意に置換される。
【００３１】
一実施形態においては、Ｒ1は、Ｈ、メチル及びフェニル、メシチル、トリルから成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。トリルという用語は、２−トリル、３−トリル、及び４−トリルを指す。
【００３２】
一実施形態においては、ＲNは、互いに独立に、それぞれにおいて他とは独立に、Ｈ、メチル、フェニル、メシチル、トリル、３−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、２，６−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル及び３，５−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニルから成る群から選択され、トリルという用語は、２−トリル、３−トリル、及び４−トリルを指す。
【００３３】
一実施形態においては、ＲNは、互いに独立に、Ｈ、メチル、
フェニルであって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ｔｅｒｔ−ブチルから成る群から選択される。
【００３４】
一実施形態においては、ＲSは、互いに独立に、メチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
フェニルであって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から選択される。
【００３５】
この発明の一実施形態においては、ＲSはＰｈである。
【００３６】
一実施形態においては、ＲNはＰｈである。
【００３７】
一実施形態においては、Ｒ1はＨ又はＰｈである。
【００３８】
一実施形態においては、Ｒ1はＨである。
【００３９】
一実施形態においては、ＸはＲTであり、Ｔは第一の化学的部分と第二の化学的部分を結合する単結合の結合部位を表す。
【００４０】
一実施形態においては、ＸはＲTであり、Ｗは第一の化学的部分と第二の化学的部分を結合する単結合の結合部位を表す。
【００４１】
一実施形態においては、ＷはＲTであり、Ｖは第一の化学的部分と第二の化学的部分を結合する単結合の結合部位を表す。
【００４２】
この発明の一実施形態においては、ＲIIは、Ｓｉ（ＲS）3及びＧｅ（ＲS）3から成る群から選択される。
【００４３】
この発明の一実施形態においては、ＲIIはＳｉ（ＲS）3である。
【００４４】
この発明の一実施形態においては、ＲIIはＧｅ（ＲS）3である。
【００４５】
この発明の一実施形態においては、ＲIIはＳｉ（Ｐｈ）3である。
【００４６】
この発明の一実施形態においては、ＲIIはＧｅ（Ｐｈ）3である。
【００４７】
この発明の一実施形態においては、ＲIは、Ｓｉ（ＲS）3及びＧｅ（ＲS）3から成る群から選択される。
【００４８】
この発明の一実施形態においては、ＲIはＧｅ（ＲS）3である。
【００４９】
この発明の一実施形態においては、ＲIはＧｅ（Ｐｈ）3である。
【００５０】
この発明の一実施形態においては、ＲIはＳｉ（ＲS）3である。
【００５１】
この発明の一実施形態においては、ＲIはＳｉ（Ｐｈ）3である。
【００５２】
この発明の一実施形態においては、ＲIIIは、Ｓｉ（ＲS）3及びＧｅ（ＲS）3から成る群から選択される。
【００５３】
この発明の一実施形態においては、ＲIIIはＧｅ（ＲS）3である。
【００５４】
この発明の一実施形態においては、ＲIIIはＧｅ（Ｐｈ）3である。
【００５５】
この発明の一実施形態においては、ＲIIIはＳｉ（ＲS）3である。
【００５６】
この発明の一実施形態においては、ＲIIIはＳｉ（Ｐｈ）3である。
【００５７】
この発明の一実施形態においては、ＸはＲTである。
【００５８】
この発明の一実施形態においては、ＷはＲTである。
【００５９】
この発明の一実施形態においては、ＴはＲTである。
【００６０】
この発明の一実施形態においては、ＹはＲTである。
【００６１】
この発明のさらなる実施形態においては、第二の化学的部分は、一般式ＩＩａの構造を含むか、又はこの構造から成り、
【化６】
2019116467.tif 000007
式中、＃及びＲaは、上記のとおりに規定される。
【００６２】
この発明のさらなる実施形態においては、Ｒaは、
水素、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
ＳｉＰｈ3、
ＧｅＰｈ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００６３】
この発明のさらなる実施形態においては、Ｒaは、
水素、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
ＳｉＰｈ3、
ＧｅＰｈ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００６４】
この発明のさらなる実施形態においては、第二の化学的部分は、そのそれぞれにおいて他とは独立に、それぞれ一般式ＩＩｂの構造、一般式ＩＩｂ−２の構造、一般式ＩＩｂ−３の構造もしくは一般式ＩＩｂ−４の構造を含むか、又はこれらの構造から成り、
【化７】
2019116467.tif 000008
式中、
Ｒbは、
重水素、
Ｎ（Ｒ5）2、
ＯＲ5、
Ｓｉ（Ｒ5）3、
Ｇｅ（Ｒ5）3、
Ｂ（ＯＲ5）2、
ＯＳＯ2Ｒ5、
ＣＦ3、
ＣＮ、
Ｆ、
Ｂｒ、
Ｉ、
炭素数１〜４０のアルキル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数１〜４０のチオアルコキシ基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルケニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数２〜４０のアルキニル基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換し、かつ、
随意に１つ又は複数の非隣接のＣＨ2基を、Ｒ5Ｃ＝ＣＲ5、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ5）2、Ｇｅ（Ｒ5）2、Ｓｎ（Ｒ5）2、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ5、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ5）、ＳＯ、ＳＯ2、ＮＲ5、Ｏ、Ｓ又はＣＯＮＲ5で置換したもの、
炭素数６〜６０のアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、及び、
炭素数３〜５７のヘテロアリール基であって、
随意に１つ又は複数の置換基Ｒ5で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
先述とは別の規定が適用される。
【００６５】
この発明のさらなる一実施形態においては、第二の化学的部分は、一般式ＩＩｃの構造、一般式ＩＩｃ−２の構造、一般式ＩＩｃ−３の構造もしくは一般式ＩＩｃ−４の構造を含むか、又はこれらの構造から成り、
【化８】
2019116467.tif 000009
式中、先述の規定が適用される。
【００６６】
この発明のさらなる実施形態においては、Ｒbは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
ＳｉＰｈ3、
ＧｅＰｈ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００６７】
この発明のさらなる実施形態においては、Ｒbは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
ＳｉＰｈ3、
ＧｅＰｈ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００６８】
以下において、第二の化学的部分の例示的な実施形態について示す：
【化９】
2019116467.tif 000010
【化１０】
2019116467.tif 000011
式中、＃、Ｚ、Ｒa、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5に関しては、先述の規定が適用される。
【００６９】
一実施形態においては、Ｒa及びＲ5は、水素（Ｈ）、メチル（Ｍｅ）、ｉ−プロピル（ＣＨ（ＣＨ3）2）（iＰｒ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、フェニル（Ｐｈ）、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
及びジフェニルアミン（ＮＰｈ2）、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００７０】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩ−１、一般式ＩＩＩ−２又は一般式ＩＩＩ−３の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化１１】
2019116467.tif 000012
式中、先述の規定が適用される。
【００７１】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩ−１ａ及び一般式ＩＩＩ−１ｂから成る群から選択される構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化１２】
2019116467.tif 000013
式中、先述の規定が適用される。
【００７２】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩａ−１、一般式ＩＩＩａ−２、一般式ＩＩＩａ−３、一般式ＩＩＩａ−４、一般式ＩＩＩａ−５又は一般式ＩＩＩａ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化１３】
2019116467.tif 000014
式中、
Ｒcは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
カルバゾリル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
及び、Ｎ（Ｐｈ）2、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【００７３】
好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【００７４】
この発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＩＩｂ−１、一般式ＩＩＩｂ−２、一般式ＩＩＩｂ−３、一般式ＩＩＩｂ−４、一般式ＩＩＩｂ−５又は一般式ＩＩＩｂ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化１４】
2019116467.tif 000015
式中、先述の規定が適用される。
【００７５】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶ−１、一般式ＩＶ−２又は一般式ＩＶ−３の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化１５】
2019116467.tif 000016
式中、先述の規定が適用される。
【００７６】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶ−１ａ及び一般式ＩＶ−１ｂから成る群から選択される構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化１６】
2019116467.tif 000017
式中、先述の規定が適用される。
【００７７】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶａ−１、一般式ＩＶａ−２、一般式ＩＶａ−３、一般式ＩＶａ−４、一般式ＩＶａ−５又は一般式ＩＶａ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化１７】
2019116467.tif 000018
式中、先述の規定が適用される。
【００７８】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶａ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【００７９】
この発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｂ−１、一般式ＩＶｂ−２、一般式ＩＶｂ−３、一般式ＩＶｂ−４、一般式ＩＶｂ−５又は一般式ＩＶｂ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化１８】
2019116467.tif 000019
式中、先述の規定が適用される。
【００８０】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＶｂ−１の構造を含むか、又はこれらの構造から成る。
【００８１】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖ−１、一般式Ｖ−２又は一般式Ｖ−３の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化１９】
2019116467.tif 000020
式中、先述の規定が適用される。
【００８２】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖ−１ａ及び一般式Ｖ−１ｂから成る群から選択される構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化２０】
2019116467.tif 000021
式中、先述の規定が適用される。
【００８３】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖａ−１、一般式Ｖａ−２、一般式Ｖａ−３、一般式Ｖａ−４、一般式Ｖａ−５又は一般式Ｖａ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化２１】
2019116467.tif 000022
式中、先述の規定が適用される。
【００８４】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖａ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【００８５】
この発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖｂ−１、一般式Ｖｂ−２、一般式Ｖｂ−３、一般式Ｖｂ−４、一般式Ｖｂ−５又は一般式Ｖｂ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化２２】
2019116467.tif 000023
式中、先述の規定が適用される。
【００８６】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式Ｖｂ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【００８７】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩ−１、一般式ＶＩ−２又は一般式ＶＩ−３の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化２３】
2019116467.tif 000024
式中、先述の規定が適用される。
【００８８】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩ−１ａ及び一般式ＶＩ−１ｂから成る群から選択される構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化２４】
2019116467.tif 000025
式中、先述の規定が適用される。
【００８９】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩａ−１、一般式ＶＩａ−２、一般式ＶＩａ−３、一般式ＶＩａ−４、一般式ＶＩａ−５又は一般式ＶＩａ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化２５】
2019116467.tif 000026
式中、先述の規定が適用される。
【００９０】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩａ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【００９１】
この発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩｂ−１、一般式ＶＩｂ−２、一般式ＶＩｂ−３、一般式ＶＩｂ−４、一般式ＶＩｂ−５又は一般式ＶＩｂ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化２６】
2019116467.tif 000027
式中、先述の規定が適用される。
【００９２】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩｂ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【００９３】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩ−１、一般式ＶＩＩ−２又は一般式ＶＩＩ−３の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化２７】
2019116467.tif 000028
式中、先述の規定が適用される。
【００９４】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩ−１ａ及び一般式ＶＩＩ−１ｂから成る群から選択される構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化２８】
2019116467.tif 000029
式中、先述の規定が適用される。
【００９５】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩａ−１、一般式ＶＩＩａ−２、一般式ＶＩＩａ−３、一般式ＶＩＩａ−４、一般式ＶＩＩａ−５又は一般式ＶＩＩａ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化２９】
2019116467.tif 000030
2019116467.tif 000031
式中、先述の規定が適用される。
【００９６】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩａ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【００９７】
この発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩｂ−１、一般式ＶＩＩｂ−２、一般式ＶＩＩｂ−３、一般式ＶＩＩｂ−４、一般式ＶＩＩｂ−５又は一般式ＶＩＩｂ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化３０】
2019116467.tif 000032
式中、先述の規定が適用される。
【００９８】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩｂ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【００９９】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩ−１、一般式ＶＩＩＩ−２又は一般式ＶＩＩＩ−３の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化３１】
2019116467.tif 000033
式中、先述の規定が適用される。
【０１００】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩ−１ａ及び一般式ＶＩＩＩ−１ｂから成る群から選択される構造を含むか、又はこの構造から成り：
【化３２】
2019116467.tif 000034
式中、先述の規定が適用される。
【０１０１】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩａ−１、一般式ＶＩＩＩａ−２、一般式ＶＩＩＩａ−３、一般式ＶＩＩＩａ−４、一般式ＶＩＩＩａ−５又は一般式ＶＩＩＩａ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化３３】
2019116467.tif 000035
式中、先述の規定が適用される。
【０１０２】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩａ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【０１０３】
この発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩｂ−１、一般式ＶＩＩＩｂ−２、一般式ＶＩＩＩｂ−３、一般式ＶＩＩＩｂ−４、一般式ＶＩＩＩｂ−５又は一般式ＶＩＩＩｂ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化３４】
2019116467.tif 000036
式中、先述の規定が適用される。
【０１０４】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＶＩＩＩｂ−１の構造を含むか、又はこれらの構造から成る。
【０１０５】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＸ−１、一般式ＩＸ−２又は一般式ＩＸ−３の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化３５】
2019116467.tif 000037
式中、先述の規定が適用される。
【０１０６】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＸ−１ａ及び一般式ＩＸ−１ｂから成る群から選択される構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化３６】
2019116467.tif 000038
式中、先述の規定が適用される。
【０１０７】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＸａ−１、一般式ＩＸａ−２、一般式ＩＸａ−３、一般式ＩＸａ−４、一般式ＩＸａ−５又は一般式ＩＸａ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化３７】
2019116467.tif 000039
式中、先述の規定が適用される。
【０１０８】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＸａ−１の構造を含む、又はそれから成る。
【０１０９】
この発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＸｂ−１、一般式ＩＸｂ−２、一般式ＩＸｂ−３、一般式ＩＸｂ−４、一般式ＩＸｂ−５又は一般式ＩＸｂ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化３８】
2019116467.tif 000040
式中、先述の規定が適用される。
【０１１０】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＩＸｂ−１の構造を含むか、又はこれらの構造から成る。
【０１１１】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式Ｘ−１、一般式Ｘ−２又は一般式Ｘ−３の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化３９】
2019116467.tif 000041
式中、先述の規定が適用される。
【０１１２】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式Ｘ−１ａ及び一般式Ｘ−１ｂから成る群から選択される構造を含むか、又はこの構造から成り：
【化４０】
2019116467.tif 000042
式中、先述の規定が適用される。
【０１１３】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式Ｘａ−１、一般式Ｘａ−２、一般式Ｘａ−３、一般式Ｘａ−４、一般式Ｘａ−５又は一般式Ｘａ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化４１】
2019116467.tif 000043
式中、先述の規定が適用される。
【０１１４】
好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式Ｘａ−１の構造を含むか、又はこれらの構造から成る。
【０１１５】
この発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、一般式Ｘｂ−１、一般式Ｘｂ−２、一般式Ｘｂ−３、一般式Ｘｂ−４、一般式Ｘｂ−５又は一般式Ｘｂ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化４２】
2019116467.tif 000044
式中、先述の規定が適用される。
【０１１６】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式Ｘｂ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【０１１７】
この発明の一実施形態においては、有機分子は、一般式ＸＩ−１、一般式ＸＩ−２又は一般式ＸＩ−３の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化４３】
2019116467.tif 000045
式中、先述の規定が適用される。
【０１１８】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＸＩ−１ａ及び一般式ＸＩ−１ｂから成る群から選択される構造を含むか、又はこの構造から成り：
【化４４】
2019116467.tif 000046
式中、先述の規定が適用される。
【０１１９】
この発明のさらなる実施形態においては、有機分子は、一般式ＸＩａ−１、一般式ＸＩａ−２、一般式ＸＩａ−３、一般式ＸＩａ−４、一般式ＸＩａ−５又は一般式ＸＩａ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化４５】
2019116467.tif 000047
式中、先述の規定が適用される。
【０１２０】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＸＩａ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【０１２１】
この発明のさらなる一実施形態においては、有機分子は、一般式ＸＩｂ−１、一般式ＸＩｂ−２、一般式ＸＩｂ−３、一般式ＸＩｂ−４、一般式ＸＩｂ−５又は一般式ＸＩｂ−６の構造を含むか、又はこれらの構造から成り：
【化４６】
2019116467.tif 000048
式中、先述の規定が適用される。
【０１２２】
この発明の好ましい実施形態においては、有機分子は、一般式ＸＩｂ−１の構造を含むか、又はこの構造から成る。
【０１２３】
この発明の一実施形態においては、Ｒcは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
ＣＮ、
ＣＦ3、
ＳｉＰｈ3、
ＧｅＰｈ3、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、
ピリミジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【０１２４】
この発明の一実施形態においては、Ｒcは、
Ｍｅ、
iＰｒ、
tＢｕ、
Ｐｈ基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、及び、
トリアジニル基であって、随意にＭｅ、iＰｒ、tＢｕ、ＣＮ、ＣＦ3及びＰｈから成る群から互いに独立に選択される、１つ又は複数の置換基で置換したもの、から成る群から、そのそれぞれにおいて他とは独立に選択される。
【０１２５】
本願にわたって用いる場合、「アリール」及び「芳香族」という用語は、任意の単環式、二環式又は多環式の芳香族部分として、広義で理解されうる。したがって、アリール基は６個〜６０個の芳香環原子を含み、ヘテロアリール基は５個〜６０個の芳香環原子を含み、その少なくとも１個はヘテロ原子である。それにかかわらず、この出願にわたって、芳香環原子の数は、特定の置換基について規定された添え字で与えられるものでありうる。特に、ヘテロ芳香環は、１個〜３個のヘテロ原子を含む。「ヘテロアリール」及び「ヘテロ芳香族」という用語もまた、任意の少なくとも１つのヘテロ原子を含む単環式、二環式又は多環式ヘテロ芳香族部分として、広義で理解されうる。ヘテロ原子は、そのそれぞれにおいて、同一のもの又は異なるものでありえ、Ｎ、Ｏ及びＳから成る群から独立に選択されうる。したがって、「アリレン」という用語は、他の分子構造との２つの結合部位を保持し、それによってリンカー構造として機能する二価の置換基を指す。例示的な実施形態の中のある基が本明細書で与えられている規定と異なって規定される場合、例えば、芳香環原子の数又はヘテロ原子の数が与えられている規定と異なる場合には、例示的な実施形態での規定が適用されるものである。この発明によれば、多環式の縮合（環状）芳香環又はヘテロ芳香環は、縮合反応を経て多環を形成する、２つ以上の単環式の芳香環又はヘテロ芳香環で構成される。
【０１２６】
特に、本願にわたって用いる場合、アリール基又はヘテロアリール基という用語は、ベンゼン、ナフタリン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、１，３，５−トリアジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、カルボリン、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，２，３，４−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾール又は先述した基の組み合わせから誘導される芳香族又はヘテロ芳香族の基の任意の位置を介して結合することができる基を含む。
【０１２７】
本願にわたって用いる場合、環式基という用語は、任意の単環式、二環式又は多環式の部分として、広義で理解されうる。
【０１２８】
本願にわたって用いる場合、アルキル基という用語は、任意の直鎖、分枝又は環式のアルキル置換基として、広義で理解されうる。特に、アルキルという用語は、メチル（Ｍｅ）、エチル（Ｅｔ）、ｎ−プロピル（nＰｒ）、ｉ−プロピル（iＰｒ）、シクロプロピル、ｎ−ブチル（nＢｕ）、ｉ−ブチル（iＢｕ）、ｓ−ブチル（sＢｕ）、ｔ−ブチル（tＢｕ）、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ｎｅｏ−ヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２，２，２］オクチル、２−ビシクロ［２，２，２］−オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、２，２，２−トリフルオロエチル（ｔｒｉｆｌｕｏｒｅｔｈｙｌ）、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−デカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサデカ−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカ−１−イル、１−（ｎ−プロピル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ブチル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−ヘキシル）−シクロヘキサ−１−イル、１−（ｎ−オクチル）−シクロヘキサ−１−イル及び（ｕｎｄ）１−（ｎ−デシル）−シクロヘキサ−１−イルである置換基を含む。
【０１２９】
本願にわたって用いる場合、アルケニルという用語は、直鎖、分枝及び環式のアルケニル置換基を含む。アルケニル基という用語は、例示的に、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル又はシクロオクタジエニルである置換基を含む。
【０１３０】
本願にわたって用いる場合、アルキニルという用語は、直鎖、分枝及び環式のアルキニル置換基を含む。アルキニル基という用語は、例示的に、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル又はオクチニルを含む。
【０１３１】
本願にわたって用いる場合、アルコキシという用語は、直鎖、分枝及び環式のアルコキシ置換基を含む。アルコキシ基という用語は、例示的に、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ及び２−メチルブトキシを含む。
【０１３２】
本願にわたって用いる場合、チオアルコキシという用語は、直鎖、分枝及び環式のチオアルコキシ置換基を含むものであって、例示的なアルコキシ基のＯをＳで置換したものである。
【０１３３】
本願にわたって用いる場合、「ハロゲン」及び「ハロ」という用語は、好ましくはフッ素、塩素、臭素又はヨウ素であるものとして、広義で理解されうる。
【０１３４】
本明細書において水素に言及するときはいつでも、そのそれぞれにおいて重水素で置換することも可能である。
【０１３５】
分子のフラグメントを、置換基であるように又は別の方法で他の部分と結合するように記載する場合、その名称は、それがフラグメントであるかのように（例えば、ナフチル（基）、ジベンゾフリル（基））又はそれが分子全体であるかのように（例えば、ナフタレン、ジベンゾフラン）記載されてもよいということが理解される。本明細書において用いる場合、置換基又は結合したフラグメントのこれら様々な示し方は、均等であるものとみなされる。
【０１３６】
一実施形態においては、この発明にかかる有機分子の励起状態寿命は、１０重量％の有機分子を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）の膜の状態で、室温で、１５０μｓ以下、１００μｓ以下、特に５０μｓ以下、より好ましくは１０μｓ以下又は７μｓ以下である。
【０１３７】
この発明の一実施形態においては、この発明にかかる有機分子は、第一励起一重項状態（Ｓ１）と第一励起三重項状態（Ｔ１）とのエネルギー差に対応するΔＥST値が、５０００ｃｍ-1未満、好ましくは３０００ｃｍ-1未満、より好ましくは１５００ｃｍ-1未満、さらにより好ましくは１０００ｃｍ-1未満、又はなおさらに５００ｃｍ-1未満を示すような、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）の発光体を意味する。
【０１３８】
この発明のさらなる実施形態においては、この発明にかかる有機分子は、可視領域又は近紫外領域、すなわち３８０〜８００ｎｍの波長領域に発光ピークを有し、その半値全幅が、１０重量％の有機分子を含むポリ（メタクリル酸メチル）（ＰＭＭＡ）の膜の状態で、室温で、０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４３ｅＶ未満、又はなおさらに０．４０ｅＶ未満である。
【０１３９】
この発明のさらなる実施形態においては、この発明にかかる有機分子は、％で表すフォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）を発光光のＣＩＥｙ色座標で除算することによって計算される「ブルーマテリアルインデックス」（ＢＭＩ）が、１５０より大きい、特に２００より大きい、好ましくは２５０より大きい、より好ましくは３００より大きい、又はなおさらには５００より大きい。
【０１４０】
この発明のさらなる実施態様においては、この発明にかかる有機分子は、エネルギーＥHOMOを有する最高被占分子軌道をもち、これはエネルギーが−６．１ｅＶよりも高く、好ましくはいエネルギーが−６．０ｅＶよりも高く、なおさらに好ましくはエネルギーが−５．９ｅＶ、又はさらには−５．８ｅＶよりも高い。
【０１４１】
軌道状態のエネルギー及び励起状態のエネルギーは、実験的手法か、又は量子化学法を採用した計算、特に密度汎関数法の計算かのいずれかによって決定することができる。最高被占分子軌道ＥHOMOのエネルギーは、当業者に公知である方法によって、０．１ｅＶの精度でサイクリックボルタンメトリー測定より決定される。最低被占分子軌道のエネルギーＥLUMOは、吸収スペクトルの立ち上がりの際に決定される。
【０１４２】
吸収スペクトルの立ち上がりは、吸収スペクトルの接線とｘ軸との交点を計算することによって決定される。吸収スペクトルに対する接線は、吸収帯の低エネルギー側で、及び吸収スペクトルの最大強度の半値の地点で設定される。
【０１４３】
第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、低温、典型的には７７Ｋでの発光スペクトルの立ち上がりから決定される。ホスト化合物では、第一励起一重項状態と、最低三重項状態とが、エネルギー的に０．４ｅＶより大きく（＞０．４ｅＶ）分離している場合、通常、２−Ｍｅ−ＴＨＦ中での定常状態スペクトルにおいて燐光は可視である。したがって三重項エネルギーは、燐光スペクトルの立ち上がりとして決定できる。ＴＡＤＦ発光体分子では、第一励起三重項状態Ｔ１のエネルギーは、７７Ｋでの遅延発光スペクトルの立ち上がりから決定され、特に別の記載がなければ１０重量％の発光体を含むＰＭＭＡ膜中で測定される。ホスト化合物及び発光体化合物ではいずれも、第一励起一重項状態Ｓ１のエネルギーは、発光スペクトルの立ち上がりから決定され、特に別の記載がなければ１０重量％のホスト化合物又は発光体化合物を含むＰＭＭＡ膜中で測定されるを行う。発光スペクトルの立ち上がりは、発光スペクトルの接線とｘ軸との交点を計算することによって決定される。発光スペクトルの接線は、発光帯の高エネルギー側、すなわち高エネルギー値から低エネルギー値に進むことによって発光帯が増加する場合の高エネルギー側で、かつ、発光スペクトルの最大強度の半値の点で設定される。
【０１４４】
この発明のさらなる態様は、この発明にかかる有機分子を調製するプロセス（随意のその後の反応と共に）に関し、反応体として２−（Ｈａｌa−置換フルオロフェニル）−４，６−ＲN−１，３，５−トリアジンが用いられる：
【化４７】
2019116467.tif 000049
2019116467.tif 000050
この発明によれば、この発明にかかる有機分子の合成のための反応（随意のその後の反応と共に）において、ボロン酸エステルをボロン酸の代わりに使用できる。
【０１４５】
典型的には、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０））は、Ｐｄ触媒として使用されるが、当技術では代替物も知られている。例えば、リガンドは、Ｓ−Ｐｈｏｓ（［２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル］；又はＳＰｈｏｓ）、Ｘ−Ｐｈｏｓ（２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２’’，４’’，６’’−トリイソプロピルビフェニル；又はＸＰｈｏｓ）、及びＰ（Ｃｙ）3（トリシクロヘキシルホスフィン）から成る群から選択されうる。例えば、塩は、三塩基性リン酸カリウム及び酢酸カリウムから選択され、かつ溶剤は、トルエン又はジオキサンなどの純粋な溶剤、又はトルエン／ジオキサン／水又はジオキサン／トルエンなどの混合物としうる。当業者であれば、どのＰｄ触媒、リガンド、塩及び溶剤の組み合わせで高い反応収率が得られるかを決定できる。
【０１４６】
ただしＥ０−０が市販されていない場合、以下の反応スキームによって対応するボロン酸ピナコールエステルを合成できる：
【化４８】
2019116467.tif 000051
Ｅ０を、以下の合成経路によって合成できる：
【化４９】
2019116467.tif 000052
あるいは、この発明にかかる有機分子（随意のその後の反応と共に）を以下の合成経路によって合成でき、ここでＥALTは反応物として使用される：
【化５０】
2019116467.tif 000053
あるいは、Ｚ０を以下の合成経路によって合成でき、（ＲS）3Ｌ−フェニルボロン酸又は−エステルは反応物として使用される：
【化５１】
2019116467.tif 000054
あるいは、有機分子は、以下の通り調製できる：
【化５２】
2019116467.tif 000055
代替的な合成経路には、銅触媒カップリング又はパラジウム触媒カップリングによる、ハロゲン化アリール又は擬ハロゲン化アリール、好ましくは臭化アリール、ヨウ化アリール、アリールトリフラート（ａｒｙｌ  ｔｒｉｆｌａｔｅ）又はトシル化アリールへの窒素ヘテロ環の導入が含まれる。
【０１４７】
ハロゲン化アリール、好ましくはフッ化アリールによる芳香族求核置換反応における窒素ヘテロ環の反応では、典型的な条件として、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の例えば非プロトン性極性溶媒中での、三塩基性リン酸カリウム又は水素化ナトリウム等の塩基の使用を含む。
【０１４８】
この発明のさらなる態様は、光電子デバイス中で、発光体として、又は吸収体として、及び／又はホスト材料及び／又は電子輸送材料として、及び／又はホール注入材料として、及び／又はホールブロッキング材料として、この発明にかかる有機分子の使用に関する。
【０１４９】
光電子デバイスは、可視領域又は近紫外（ＵＶ）領域での、すなわち３８０〜８００ｎｍの波長領域での発光に好適である有機材料ベースの任意のデバイスとして広義で理解されうる。より好ましくは、光電子デバイスは、可視領域、すなわち４００〜８００ｎｍで発光することができるものでありうる。
【０１５０】
こうした使用の文脈においては、光電子デバイスは、より詳細には以下のものから成る群から選択される：
・  有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・  発光電気化学セル、
・  ＯＬＥＤセンサーであって、特に外部気密密閉されていない気体及び蒸気のセンサーにおけるＯＬＥＤセンサー、
・  有機ダイオード、
・  有機太陽電池、
・  有機トランジスタ、
・  有機電界効果トランジスタ、
・  有機レーザー、及び
・  ダウンコンバージョン素子。
【０１５１】
こうした使用の文脈における好ましい実施形態においては、光電子デバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタから成る群から選択されるデバイスである。
【０１５２】
この使用の場合では、光電子デバイスの発光層中のこの発明にかかる有機分子のフラクションは、ＯＬＥＤ中に、より詳細には１重量％〜９９重量％であり、より詳細には５重量％〜８０重量％である。代替的な実施形態においては、発光層中の有機分子の割合は、１００重量％である。
【０１５３】
一実施形態においては、発光層は、この発明にかかる有機分子のみならず、その三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び一重項エネルギーレベル（Ｓ１）が、有機分子の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び一重項エネルギーレベル（Ｓ１）よりもエネルギー的に高いホスト材料も含む。
【０１５４】
この発明のさらなる態様は、以下のものを含む、又はそれから成る組成物に関する：
（ａ）  特に発光体及び／又はホストの形態である、この発明にかかる少なくとも１つの有機分子と、
（ｂ）  この発明にかかる有機分子とは異なる、１つ又は複数の発光体材料及び／又はホスト材料と、
（ｃ）  随意の１つもしくは複数の染料及び／又は１つもしくは複数の溶媒。
【０１５５】
一実施形態においては、発光層は、以下のものを含む、又はそれから成る組成物を含む（又は（本質的に）該組成物から成る）：
（ａ）  この発明にかかる少なくとも１つの有機分子、特に発光体及び／又はホストの形態であるものと、
（ｂ）  この発明にかかる有機分子とは異なる、１つもしくは複数の発光体材料及び／又はホスト材料と、
（ｃ）  随意の１つ又は複数の染料及び／又は１つもしくは複数の溶媒。
【０１５６】
発光層ＥＭＬは、以下のものを含む、又はそれから成る組成物を含む（又は（本質的に）該組成物から成る）ことが特に好ましい：
（ｉ）  １〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に１０〜３０重量％のこの発明にかかる１つ又は複数の有機分子と、
（ｉｉ）  ５〜９９重量％、好ましくは３０〜９４．９重量％、特に４０〜８９重量％の少なくとも１つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜９４重量％、好ましくは０．１〜６５重量％、特に１〜５０重量％の少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｉｖ）  随意に、０〜９４重量％、好ましくは０〜６５重量％、特に０〜５０重量％の溶媒と、
（ｖ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜３０重量％、特に０〜２０重量％、好ましくは０〜５重量％の少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆ。
【０１５７】
好ましくは、エネルギーは、ホスト化合物Ｈからこの発明にかかる１つ又は複数の有機分子まで移動することが可能であり、特に、ホスト化合物Ｈの第一の励起三重項状態Ｔ１（Ｈ）からこの発明にかかる１つもしくは複数の有機分子の第一の励起三重項状態Ｔ１（Ｅ）まで、及び／又は、ホスト化合物Ｈの第一の励起一重項状態Ｓ１（Ｈ）からこの発明にかかる１つもしくは複数の有機分子の第一の励起一重項状態Ｓ１（Ｅ）まで移動することが可能である。
【０１５８】
さらなる実施形態においては、発光層ＥＭＬは、以下のものを含む、又はそれから成る組成物を含む（又は（本質的に）該組成物から成る）：
（ｉ）  １〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％、特に１０−３０重量％のこの発明にかかる１つの有機分子と、
（ｉｉ）  ５〜９９重量％、好ましくは３０〜９４．９重量％、特に４０〜８９重量％の１つのホスト化合物Ｈと、
（ｉｉｉ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜９４重量％、好ましくは０．１〜６５重量％、特に１〜５０重量％の少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄと、
（ｉｖ）  随意に、０〜９４重量％、好ましくは０〜６５重量％、特に０〜５０重量の溶媒と、
（ｖ）  随意に、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ、０〜３０重量％、特に０〜２０重量％、好ましくは０〜５重量％の少なくとも１つのさらなる発光体分子Ｆ。
【０１５９】
一実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、−５〜−６．５ｅＶの範囲のエネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）を有し、また少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）を有し、ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）である。
【０１６０】
さらなる実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）を有し、また少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥLUMO（Ｄ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）を有し、ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）である。
【０１６１】
一実施形態においては、ホスト化合物Ｈは、エネルギーＥHOMO（Ｈ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）と、エネルギーＥLUMO（Ｈ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｈ）とを有し、また
少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄは、エネルギーＥHOMO（Ｄ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｄ）と、エネルギーＥLUMO（Ｄ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）とを有し、
この発明にかかる有機分子は、エネルギーＥHOMO（Ｅ）を有する最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）と、エネルギーＥLUMO（Ｅ）を有する最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）とを有するものであって、
式中、
ＥHOMO（Ｈ）＞ＥHOMO（Ｄ）であり、この発明にかかる有機分子の最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥHOMO（Ｅ））と、ホスト化合物Ｈの最高被占分子軌道ＨＯＭＯ（Ｈ）のエネルギーレベル（ＥHOMO（Ｈ））との差は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶであり、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶであり、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶ、又はさらに−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶであり、
また、ＥLUMO（Ｈ）＞ＥLUMO（Ｄ）であり、この発明にかかる有機分子の最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｅ）のエネルギーレベル（ＥLUMO（Ｅ））と、少なくとも１つのさらなるホスト化合物Ｄの最低空分子軌道ＬＵＭＯ（Ｄ）（ＥLUMO（Ｄ））との差は、−０．５ｅＶ〜０．５ｅＶであり、より好ましくは−０．３ｅＶ〜０．３ｅＶであり、さらにより好ましくは−０．２ｅＶ〜０．２ｅＶ、又はさらに−０．１ｅＶ〜０．１ｅＶである。
【０１６２】
さらなる態様においては、この発明は、本明細書で説明するタイプの有機分子又は組成物を含む光電子デバイスに関するものであり、より詳細には、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、より詳細には外部気密密閉されていない気体及び蒸気のセンサーであるＯＬＥＤセンサー、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である。
【０１６３】
好ましい実施形態においては、光電子デバイスは、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル（ＬＥＣ）及び発光トランジスタから成る群から選択されるデバイスである。
【０１６４】
この発明の光電子デバイスの一実施形態においては、この発明にかかる有機分子を、発光層ＥＭＬ中の発光材料として用いる。
【０１６５】
この発明の光電子デバイスの一実施形態においては、発光層ＥＭＬは、本明細書に記載する、この発明にかかる組成物から成る。
【０１６６】
例えば、光電子デバイスがＯＬＥＤである場合、それは以下の層構造：
１．  基板
２．  陽極層Ａ
３．  ホール注入層ＨＩＬ
４．  ホール輸送層ＨＴＬ
５．  電子ブロッキング層ＥＢＬ
６．  発光層ＥＭＬ
７．  ホールブロッキング層ＨＢＬ
８．  電子輸送層ＥＴＬ
９．  電子注入層ＥＩＬ
１０．  陰極層、を示すものでありえ、
ここで、ＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬから成る群から選択される各層を含み、随意的にのみ、異なる層が融合されてもよく、またＯＬＥＤは上記で定義されたそれぞれの層タイプのうち２層以上を含みうる。
【０１６７】
さらに、光電子デバイスは随意に、例示的には湿気、蒸気及び／又は気体を含む、環境中にある害となる種への曝露による損傷からデバイスを保護する１つ又は複数の保護層を備えることができる。
【０１６８】
この発明の一実施形態においては、光電子デバイスはＯＬＥＤであり、それは以下の逆の層構造：
１．  基板
２．  陰極層
３．  電子注入層ＥＩＬ
４．  電子輸送層ＥＴＬ
５．  ホールブロッキング層ＨＢＬ
６．  発光層Ｂ
７．  電子ブロッキング層ＥＢＬ
８．  ホール輸送層ＨＴＬ
９．  ホール注入層ＨＩＬ
１０．  陽極層Ａ、を示すものであり、
逆の層構造をもつＯＬＥＤは、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＢＬ、ＨＢＬ、ＥＴＬ及びＥＩＬから成る群から選択される各層を含み、随意的にのみ、異なる層が融合されてもよく、またＯＬＥＤは上記で定義されたそれぞれの層タイプのうち２層以上を含みうる。
【０１６９】
この発明の一実施形態においては、光電子デバイスは、積層構造を示しうるＯＬＥＤである。この構造では、ＯＬＥＤが並列で配置される典型的な構造とは異なり、個々の構成単位が互いの上に積層される。積層構造を示すＯＬＥＤにより、混合光を生じさせることができ、特に、青色、緑色及び赤色のＯＬＥＤを積層することによって、白色光を生じさせうる。さらに、積層構造を示すＯＬＥＤは、随意に、電荷発生層（ＣＧＬ）を備えてもよく、これは典型的には２つのＯＬＥＤサブユニット間に配置され、また典型的にｎドープ層とｐドープ層とから成り、１つのＣＧＬのうちのｎドープ層を典型的に陽極層により近接させて配置するようにする。
【０１７０】
この発明の一実施形態においては、光電子デバイスはＯＬＥＤであり、それは陽極と陰極との間に２つ以上の発光層を備える。特に、この所謂、タンデムＯＬＥＤは、３つの発光層を備え、発光層の１つが赤色光を発し、発光層の１つが緑色光を発し、発光層の１つが青色光を発し、また随意に独立の発光層間に、電荷発生層、ブロッキング層又は輸送層等のさらなる層を備えてもよい。さらなる実施形態においては、発光層同士を、隣接させて積層する。さらなる実施形態においては、タンデムＯＬＥＤは、発光層の各２層間に電荷発生層を備える。さらに、隣接する発光層又は電荷発生層で分離した発光層は、融合させてもよい。
【０１７１】
基板は、任意の材料又は材料の組成物によって形成されうる。最もよく基板として用いられるのはガラススライドである。あるいは、金属薄層（例えば、銅、金、銀又はアルミニウムの膜）又はプラスチックの膜もしくはスライドを用いてもよい。これにより、より高度な柔軟性が可能となりうる。陽極層Ａは、主に、（本質的に）透明な膜を得ることが可能である材料で製造される。ＯＬＥＤからの発光を可能にするために、両電極のうちの少なくとも一方を、（本質的に）透明とするべきであるため、陽極層Ａ又は陰極層Ｃのいずれかは透明とする。陽極層Ａは、透明導電性酸化物（ＴＣＯ）を大量に含むか、又は、透明導電性酸化物（ＴＣＯ）から成ることが好ましい。こうした陽極層Ａは、例示的に、酸化インジウムスズ、アルミニウムドープ酸化亜鉛、フッ素ドープ酸化スズ、酸化インジウム亜鉛、ＰｂＯ、ＳｎＯ、酸化ジルコニム、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、グラファイト、ドープＳｉ、ドープＧｅ、ドープＧａＡｓ、ドープポリアニリン、ドープポリピロール及び／又はドープポリチオフェンを含みうる。
【０１７２】
陽極層Ａは、（本質的に）酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）（例えば、（ＩｎＯ３）０．９（ＳｎＯ２）０．１）から成ることが特に好ましい。透明導電性酸化物（ＴＣＯｓ）により生じる陽極層Ａの粗さは、ホール注入層（ＨＩＬ）を用いて補償しうる。さらに、このＨＩＬは、準電荷キャリヤ（ｑｕａｓｉ  ｃｈａｒｇｅ  ｃａｒｒｉｅｒ）（すなわち、ホール）の注入を容易にできるものであって、ＴＣＯからホール輸送層（ＨＴＬ）への準電荷キャリヤの輸送が容易になる。ホール注入層（ＨＩＬ）は、ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＯＴ）、ポリスチレンスルホン酸（ＰＳＳ）、ＭｏＯ2、Ｖ2Ｏ5、ＣｕＰＣ又はＣｕＩを含む場合があり、特にＰＥＤＯＴ及びＰＳＳの混合物を含みうる。ホール注入層（ＨＩＬ）はまた、陽極層Ａからホール輸送層（ＨＴＬ）への金属の拡散を防止しうる。ＨＩＬは、例示的に、ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、Ｓｐｉｒｏ−ＴＡＤ（２，２’，７，７’−テトラキス（ｎ，ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９’−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’−（ビフェニル−４，４’−ジイル）ビス（Ｎ１−フェニル−Ｎ４，Ｎ４−ジ−ｍ−トリルベンゼン−１，４−ジアミン）、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ｎｉｓ−（１−ナフタレニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス−フェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）フェニル］ベンジジン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンジジン）、ＨＡＴ−ＣＮ（１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル）及び／又はＳｐｉｒｏ−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジアミン）を含みうる。
【０１７３】
ホール輸送層（ＨＴＬ）は、典型的に、陽極層Ａ又はホール注入層（ＨＩＬ）に隣接して配置される。本明細書においては、任意のホール輸送化合物を用いうる。例示的に、トリアリールアミン及び／又はカルバゾール等の電子豊富なヘテロ芳香族化合物を、ホール輸送化合物として用いうる。ＨＴＬは、陽極層Ａと発光層ＥＭＬとの間のエネルギー障壁を低下させうる。ホール輸送層（ＨＴＬ）はまた、電子ブロッキング層（ＥＢＬ）であってもよい。ホール輸送化合物は、それらの三重項状態Ｔ１が比較的高いエネルギーレベルを保持することが好ましい。例示的に、ホール輸送層（ＨＴＬ）は、トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン（ＴＣＴＡ）、ポリ−ＴＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、［アルファ］−ＮＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＢ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮ及び／又はＴｒｉｓＰｃｚ（９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ、９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）等の星状のヘテロ環を含みうる。さらに、ＨＴＬは、有機ホール輸送基質中の無機ドーパント又は有機ドーパントより製造することができるｐドープ層を含んでもよい。例示的に、無機ドーパントとして、酸化バナジウム、酸化モリブデン又は酸化タングステン等の遷移金属酸化物を用いうる。例示的に、有機ドーパントとして、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、ペンタフルオロ安息香酸銅（ｃｏｐｐｅｒ−ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏａｔｅ）（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）又は遷移金属錯体を用いうる。
【０１７４】
ＥＢＬは、例示的に、ｍＣＰ（１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＳｉＭＣＰ（３，５−Ｄｉ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］トリフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ、ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ、ＣｚＳｉ（９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）及び／又はＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）を含みうる。
【０１７５】
発光層ＥＭＬは、典型的に、ホール輸送層（ＨＴＬ）に隣接して配置される。発光層ＥＭＬは、少なくとも１つの発光分子を含む。特に、ＥＭＬは、この発明にかかる少なくとも１つの発光分子を含む。一実施形態においては、発光層は、この発明にかかる有機分子のみを含む。典型的には、ＥＭＬは、１つ又は複数のホスト材料をさらに含む。例示的には、ホスト材料は、ＣＢＰ（４，４’−ビス−（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル）、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ  Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、ＣｚＳｉ、ＳｉｍＣＰ（［３，５−Ｄｉ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］トリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２−（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）及び／又はＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）から選択される。ホスト材料は、典型的に、有機分子の第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）よりもエネルギー的に高い、第一の三重項エネルギーレベル（Ｔ１）及び第一の一重項エネルギーレベル（Ｓ１）を示すように選択されるべきである。
【０１７６】
この発明の一実施形態においては、ＥＭＬは、少なくとも１つのホール優勢ホストと１つの電子優勢ホストとによる、所謂、混合ホスト系を含む。特定の実施形態においては、ＥＭＬは、この発明にかかる厳密に１つの発光分子と、電子優勢ホストとしてＴ２Ｔならびに、ホール優勢ホストとしてＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール及び９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されたホストを含む混合ホスト系と、を含む。さらなる実施形態においては、ＥＭＬは、ＣＢＰ、ｍＣＰ、ｍＣＢＰ、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾフラン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３−（ジベンゾチオフェン−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール、９−［３，５−ビス（２−ジベンゾフラニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール及び９−［３，５−ビス（２−ジベンゾチオフェニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾールから選択されたホストを５０〜８０重量％、好ましくは６０〜７５重量％含み、Ｔ２Ｔを１０〜４５重量％、好ましくは１５〜３０重量％含み、またこの発明にかかる発光分子を５〜４０重量％、好ましくは１０〜３０重量％含む。
【０１７７】
電子輸送層（ＥＴＬ）は、発光層ＥＭＬに隣接して配置されうる。本明細書においては、任意の電子輸送体を用いうる。例示的には、例えば、ベンズイミダゾール、ピリジン、トリアゾール、オキサジアゾール（例えば１，３，４−オキサジアゾール）、ホスフィンオキシド及びスルホン等の電子不足の化合物を用いうる。電子輸送体はまた、１，３，５−トリ（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−２−イル）フェニル（ＴＰＢｉ）等の星状のヘテロ環であってもよい。ＥＴＬは、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、ＢＰｙＴＰ２（２，７−ジ（２，２’−ビピリジン−５−イル）トリフェニル）、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３−ビス［３，５−ジ（ピリジン−３−イル）フェニル］ベンゼン）及び／又はＢＴＢ（４，４’−ビス−［２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）］−１，１’−ビフェニル）を含みうる。随意に、ＥＴＬは、Ｌｉｑ等の材料でドープしてもよい。電子輸送層（ＥＴＬ）はまた、ホールをブロックしうるか、又はホールブロッキング層（ＨＢＬ）が導入される。
ＨＢＬは、例示的に、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン＝バソクプロイン）、ＢＡｌｑ（ビス（８−ヒドロキシ−２−メチルキノリン）−（４−フェニルフェノキシ）アルミニウム）、ＮＢｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）、Ｔ２Ｔ（２，４，６−トリス（ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、Ｔ３Ｔ（２，４，６−トリス（トリフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン）、ＴＳＴ（２，４，６−トリス（９，９’−スピロビフルオレン−２−イル）−１，３，５−トリアジン）及び／又はＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゾール／１，３，５−トリス（カルバゾール）−９−イル）ベンゼン）を含みうる。
【０１７８】
陰極層Ｃは、電子輸送層（ＥＴＬ）に隣接して配置されうる。例示的に、陰極層Ｃは、金属（例えば、Ａｌ、Ａｕ、Ａｇ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｐｂ、ＬｉＦ、Ｃａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ｉｎ、Ｗ又はＰｄ）もしくは金属合金を含みうるか又はこれらから成りうる。実用的な理由から、陰極層は（本質的に）、Ｍｇ、Ｃａ又はＡｌ等の不透明金属からもまた成りうる。あるいは又は追加的に、陰極層Ｃはまた、グラファイト及び又はカーボンナノチューブ（ＣＮＴ）を含んでもよい。あるいは、陰極層Ｃは、ナノスケール（ｎａｎｏｓｃａｌｉｃ）の銀線からもまた成ってもよい。
【０１７９】
ＯＬＥＤは、随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）と陰極層Ｃ（電子注入層（ＥＩＬ）として示されうる）との間に保護層をさらに含みうる。この層は、フッ化リチウム、フッ化セシウム、銀、Ｌｉｑ（８−ヒドロキシキノリノラトリチウム）、Ｌｉ2Ｏ、ＢａＦ2、ＭｇＯ及び／又はＮａＦを含みうる。
【０１８０】
随意に、電子輸送層（ＥＴＬ）及び／又はホールブロッキング層（ＨＢＬ）もまた、１つ又は複数のホスト化合物を含みうる。
【０１８１】
発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／又は吸収スペクトルをさらに改変するために、さらに、発光層ＥＭＬは１つ又は複数のさらなる発光体分子Ｆをさらに含みうる。こうした発光体分子Ｆは、この技術分野において公知の任意の発光体分子としうる。こうした発光体分子Ｆは、この発明にかかる分子の構造とは異なる構造をもつ分子であることが好ましい。発光体分子Ｆは、随意にＴＡＤＦ発光体としうる。あるいは、発光体分子Ｆは、随意に、発光層ＥＭＬの発光スペクトル及び／又は吸収スペクトルをシフトさせることができる、蛍光発光体分子及び／又は燐光発光体分子としうる。例示的に、三重項励起子及び／又は一重項励起子は、基底状態Ｓ０まで緩和される前に、発光体分子Ｅが発する光と比べて典型的に深色シフトした光を発しながら、この発明にかかる発光体分子から発光体分子Ｆに移動しうる。随意に、発光体分子Ｆはまた、二光子効果を引き起こしうる（すなわち、２つの光子の吸収は吸収極大のエネルギーの半分）。
【０１８２】
随意に、光電子デバイス（例えばＯＬＥＤ）は、例示的に、本質的に白色の光電子デバイスとしうる。例えば、こうした白色の光電子デバイスは、少なくとも１つの（深）青色発光体分子及び、緑色光及び／又は赤色光を発する１つ又は複数の発光体分子を含みうる。その後、随意に、上記に記載した２つ以上の分子間でもまたエネルギー伝達（ｅｎｅｒｇｙ  ｔｒａｎｓｍｉｔｔａｎｃｅ）がありうる。
【０１８３】
ここで用いられる場合、特定の文脈において詳細に規定されない場合には、発光した光の及び／又は吸収した光の色の指定は以下のとおりである：
紫色：    波長範囲＞３８０〜４２０ｎｍ、
深青色：  波長範囲＞４２０〜４８０ｎｍ、
水色：    波長範囲＞４８０〜５００ｎｍ、
緑色：    波長範囲＞５００〜５６０ｎｍ、
黄色    波長範囲＞５６０〜５８０ｎｍ、
橙色：    波長範囲＞５８０〜６２０ｎｍ、
赤色：    波長範囲＞６２０〜８００ｎｍ。
【０１８４】
発光体分子ごとに、こうした色が発光極大を指す。したがって、例示的に、深青色の発光体は、＞４２０〜４８０ｎｍの範囲に発光極大を有し、水色の発光体は、＞４８０〜５００ｎｍの範囲に発光極大を有し、緑色の発光体は、＞５００〜５６０ｎｍの範囲に発光極大を有し、赤色の発光体は、＞６２０〜８００ｎｍの範囲に発光極大を有する。
【０１８５】
深青色の発光体は、４８０ｎｍ未満に発光極大を有することが好ましく、７０ｎｍ未満に有することがより好ましくは４、４６５ｎｍ未満に有することがさらに好ましくは、４６０ｎｍ未満に有することがさらにより好ましい場合がある。これは典型的には４２０ｎｍより大きく、好ましくは４３０ｎｍより大きく、より好ましくは４４０ｎｍより大きく、又はさらに４５０ｎｍより大きい。
【０１８６】
したがって、本発明のさらなる態様は、１０００ｃｄ／ｍ２での外部量子収率が８％より大きく、より好ましくは１０％より大きく、より好ましくは１３％より大きく、さらにより好ましくは１５％より大きく、又はさらに２０％より大きく、かつ／又は、４２０ｎｍ〜５００ｎｍの、好ましくは４３０ｎｍ〜４９０ｎｍの、より好ましくは４４０ｎｍ〜４８０ｎｍの、さらにより好ましくは４５０ｎｍ〜４７０ｎｍの発光極大を示し、かつ／又は、５００ｃｄ／ｍ２でのＬＴ８０値が１００ｈより大きく、好ましくは２００ｈより大きく、より好ましくは４００ｈより大きく、さらにより好ましくは７５０ｈより大きく、もしくはさらに１０００ｈより大きい、ＯＬＥＤに関する。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光がＣＩＥｙ色座標が０．４５未満、好ましくは０．３０未満、より好ましくは０．２０未満、又はさらにより好ましくは０．１５未満、又はさらに０．１０未満を示す、ＯＬＥＤに関する。
【０１８７】
本発明のさらなる態様は、別個のカラーポイントにおいて発光するＯＬＥＤに関する。本発明によれば、ＯＬＥＤは、狭発光帯域（半値全幅（ＦＷＨＭ）が小さい）である光を発する。一態様においては、この発明にかかるＯＬＥＤは、メイン発光ピークのＦＷＨＭが０．５０ｅＶ未満、好ましくは０．４８ｅＶ未満、より好ましくは０．４５ｅＶ未満、さらにより好ましくは０．４３ｅＶ未満、又はさらに０．４０ｅＶ未満である光を発する。
【０１８８】
本発明のさらなる態様は、ＩＴＵ−Ｒ  Ｒｅｃｏｍｍｅｎｄａｔｉｏｎ  ＢＴ．２０２０（Ｒｅｃ．２０２０）で規定されるとおりの原色の青色（ＣＩＥｘ＝０．１３１及びＣＩＥｙ＝０．０４６）の色座標ＣＩＥｘ（＝０．１３１）及びＣＩＥｙ（＝０．０４６）に近い色座標ＣＩＥｘ及びＣＩＥｙである光を発し、それゆえに超高精細（ＵＨＤ）ディスプレイ（例えば、ＵＨＤ−ＴＶ）での使用に好適であるＯＬＥＤに関する。商業用途では、典型的にトップエミッション（上部の電極が透明である）デバイスを用いるものであり、一方、本願にわたって用いる試験用デバイスは、ボトムエミッションデバイス（底部の電極及び基板が透明である）を示す。青色デバイスのＣＩＥｙ色座標は、ボトムエミッションデバイスからトップエミッションデバイスに変更するときに、最大で２までの係数で減少させることができるが、一方ＣＩＥｘは、ほぼ変化しないままである（Ｏｋｉｎａｋａ  ｅｔ  ａｌ．（２０１５），２２．１：Ｉｎｖｉｔｅｄ  Ｐａｐｅｒ：Ｎｅｗ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ  Ｂｌｕｅ  Ｈｏｓｔ  Ｍａｔｅｒｉａｌｓ  ｆｏｒ  Ａｃｈｉｅｖｉｎｇ  Ｌｏｗ  Ｖｏｌｔａｇｅ  ｉｎ  ＯＬＥＤｓ，ＳＩＤ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｄｉｇｅｓｔ  ｏｆ  Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ  Ｐａｐｅｒｓ，４６；ｄｏｉ：１０．１００２／ｓｄｔｐ．１０４８０）。したがって、本発明のさらなる態様は、その発光が、０．０２〜０．３０、好ましくは０．０３〜０．２５、より好ましくは０．０５〜０．２０、もしくはさらに好ましくは０．０８〜０．１８、又はさらに０．１０〜０．１５のＣＩＥｘ色座標、及び／又は、０．００〜０．４５、好ましくは０．０１〜０．３０、より好ましくは０．０２〜０．２０、もしくはさらに好ましくは０．０３〜０．１５、またはさらに０．０４〜０．１０のＣＩＥｙ色座標を示す、ＯＬＥＤに関する。
【０１８９】
さらなる態様においては、この発明は、光電子部品の製造方法に関する。この場合において、この発明の有機分子を用いる。
【０１９０】
光電子デバイス、特に本発明にかかるＯＬＥＤは、蒸着及び／又は液体処理の任意の手段によって製造することができる。したがって、少なくとも１つの層は、
−  昇華プロセスによって調製され、
−  有機気相堆積プロセスによって調製され、
−  キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
−  溶液処理又は溶液印刷される。
【０１９１】
光電子デバイス、特に本発明にかかるＯＬＥＤを製造するために用いる方法は、この技術分野において公知である。好適な基板上に、後続の堆積プロセスによって異なる層を独立かつ連続的に堆積させる。独立した層は、同一の又は異なる堆積方法で堆積されうる。
【０１９２】
蒸着プロセスは、例示的に、熱（同時）蒸着、化学蒸着、及び物理蒸着を含む。アクティブマトリックスＯＬＥＤディスプレイでは、ＡＭＯＬＥＤバックプレーンを基板として用いる。各層は、適当な溶媒を用いた溶液又は分散液で処理されうる。溶液堆積プロセスは、例示的に、スピンコーティング、浸漬コーティング及びジェット印刷を含む。液体での処理は、随意に、不活性雰囲気下（例えば、窒素雰囲気下）で行ってもよく、また溶媒は、随意に、最先端技術で公知である手段によって、完全に除去又は一部除去してよい。
【図面の簡単な説明】
【０１９３】
【図１】図１は、ＰＭＭＡ中の実施例１（１０重量％）の発光スペクトルである。
【図２】図２は、ＰＭＭＡ中の実施例２（１０重量％）の発光スペクトルである。
【図３】図３は、ＰＭＭＡ中の実施例３（１０重量％）の発光スペクトルである。
【図４】図４は、ＰＭＭＡ中の実施例４（１０重量％）の発光スペクトルである。
【図５】図５は、ＰＭＭＡ中の実施例５（１０重量％）の発光スペクトルである。
【実施例】
【０１９４】
基本の合成スキームＩ
【化５３】
2019116467.tif 000056
2019116467.tif 000057
基本合成手順ＡＡＶ１：
【化５４】
2019116467.tif 000058
Ｅ０（１当量）と、対応するドナー分子Ｄ−Ｈ（１．００当量）と、三塩基性リン酸カリウム（２．００当量）とを、窒素雰囲気下、ＤＭＳＯ中で懸濁させ、１２０℃で攪拌した（３〜１６時間）。その後、反応混合物は、生成物を沈殿させるために過剰な水中に注がれた。沈殿物がフィルターで濾され、水洗され、真空下で乾燥された。粗生成物を再結晶又はフラッシュクロマトグラフィーで精製した。生成物Ｚ０を固体として得た。
【０１９５】
ドナー分子Ｄ−Ｈは、特に、３，６−置換カルバゾール（例えば、３，６−ジメチルカルバゾール、３，６−ジフェニルカルバゾール、３，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２，７−置換カルバゾール（例えば、２，７−ジメチルカルバゾール、２，７−ジフェニルカルバゾール、２，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１，８−置換カルバゾール（例えば、１，８−ジメチルカルバゾール、１，８−ジフェニルカルバゾール、１，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、１−置換カルバゾール（例えば、１−メチルカルバゾール、１−フェニルカルバゾール、１−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）、２−置換カルバゾール（例えば、２−メチルカルバゾール、２−フェニルカルバゾール、２−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）又は３−置換カルバゾール（例えば、３−メチルカルバゾール、３−フェニルカルバゾール、３−ｔｅｒｔ−ブチルカルバゾール）である。
【０１９６】
例示的には、ハロゲン置換カルバゾール、特に３−ブロモカルバゾールをＤ−Ｈとして用いることができる。
続く反応においては、例示的には、該１つ又は複数のハロゲン置換基の位置に、あるボロン酸エステルの官能基又はボロン酸の官能基を導入することができるものであって、それは例えばビス（ピナコラト）ジボロン（ＣＡＳ  Ｎｏ．７３１８３−３４−３）との反応を経て、Ｄ−Ｈを介して導入されて、対応するカルバゾール−３−イルボロン酸エステル又はカルバゾール−３−イルボロン酸を得た。次いで、１つ又は複数の置換基Ｒaが、その対応するハロゲン化反応体Ｒa−Ｈａｌ、好ましくはＲa−Ｃｌ及びＲa−Ｂｒとのカップリング反応を経て、上記ボロン酸エステル基又はボロン酸基の代わりに導入されうる。
あるいは、１つ又は複数の置換基Ｒaは、１つ又は複数のハロゲン置換基の位置に導入されてもよく、それは置換基Ｒaのボロン酸［Ｒa−Ｂ（ＯＨ）2］との反応又は対応するボロン酸エステルとの反応を経てＤ−Ｈを介して導入された。
【０１９７】
基本合成手順ＡＡＶ２：
【化５５】
2019116467.tif 000059
Ｚ１（１．００当量）、（トリフェニルシリル）フェニルボロン酸（１．１０当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１当量）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２′’，４’’，６’′−トリイソプロピルビフェニル（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（０．０４当量）及び三塩基性リン酸カリウム（２．５０当量）を、窒素雰囲気下で、脱気トルエン／水（比率１０：１）中、１１０℃で、反応が完了するまで撹拌した（ＧＣ／ＭＳで監視し、通常は１２時間以内に完了する）。その後、反応混合物にセライト及び活性炭を加え、１１０℃で１０分間撹拌した。懸濁液を高温で濾過し、濾塊を高温のトルエンで洗浄し、ろ液を濃縮した。得られた粗製生成物を、フラッシュクロマトグラフィー又は再結晶によって精製し、Ｚ１を固体として得た。
【０１９８】
基本合成手順ＡＡＶ３：
【化５６】
2019116467.tif 000060
Ｚ１（１．００当量）、３−（トリフェニルゲルミル）フェニルボロン酸（１．１０当量）、Ｐｄ2（ｄｂａ）3（０．０１当量）、２−（ジシクロヘキシルホスフィノ）−２′’，４’’，６’′−トリイソプロピルビフェニル（Ｘ−Ｐｈｏｓ）（０．０４当量）及び三塩基性リン酸カリウム（２．５０当量）を、窒素雰囲気下で、脱気トルエン／水（比率１０：１）中、１１０℃で、反応が完了するまで撹拌した（ＧＣ／ＭＳで監視し、通常は１２時間以内に完了する）。その後、反応混合物にセライト及び活性炭を加え、１１０℃で１０分間撹拌した。懸濁液を高温で濾過し、濾塊を高温のトルエンで洗浄し、ろ液を濃縮した。得られた粗製生成物を、フラッシュクロマトグラフィー又は再結晶によって精製し、Ｚ１を固体として得た。
【０１９９】
ＨＰＬＣ−ＭＳ：
ＭＳ検出器（Ｔｈｅｒｍｏ  ＬＴＱ  ＸＬ）を備えたアジレント社（Ａｇｉｌｅｎｔ）（１１００シリーズ）のＨＰＬＣでＨＰＬＣ−ＭＳ分析を行った。ＨＰＬＣでは、Ｗａｔｅｒｓ社の逆相カラム４．６ｍｍ×１５０ｍｍ、粒径５．０μｍを用いた（プレカラムなし）。ＨＰＬＣ−ＭＳ測定を、アセトニトリル、水及びＴＨＦを以下の濃度にした溶媒を用いて室温（ｒｔ）で行った。
【表１】
2019116467.tif 000061
濃度０．５ｍｇ／ｍｌにした溶液から、測定用に注入量１５μＬを取った。以下のグラジエントを用いた：
【表２】
2019116467.tif 000062
プローブのイオン化はＡＰＣＩ（大気圧化学イオン化法（ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃ  ｐｒｅｓｓｕｒｅ  ｃｈｅｍｉｃａｌ  ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ））により行った。
【０２００】
サイクリックボルタンメトリー
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタン又は好適な溶媒中で濃度１０-3ｍｏｌ／ｌとなる有機分子と、好適な支持電解質（例えば０．１ｍｏｌ／ｌのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスファート）とを有する溶液で測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、三電極法（作用極及び対極：Ｐｔ線、参照極：Ｐｔ線）で行い、内部標準としてＦｅＣｐ2／ＦｅＣｐ2+を用いて較正する。飽和カロメル電極（ＳＣＥ）に対する内部標準としてフェロセンを用いて、ＨＯＭＯデータを補正した。
【０２０１】
密度汎関数法の計算
分子構造は、ＢＰ８６汎関数及びＲＩ法（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ  ｏｆ  ｉｄｅｎｔｉｔｙ  ａｐｐｒｏａｃｈ）を用いて最適化する。励起エネルギーは、時間依存ＤＦＴ（ＴＤ−ＤＦＴ）法を採用する（ＢＰ８６）最適化構造を用いて計算する。軌道状態のエネルギー及び励起状態のエネルギーは、Ｂ３ＬＹＰ汎関数により計算する。Ｄｅｆ２−ＳＶＰ基底関数系と、数値積分にはｍ４グリッド（ｍ４−ｇｒｉｄ）を用いる。全ての計算に、Ｔｕｒｂｏｍｏｌｅプログラムパッケージを用いる。
【０２０２】
光物理的測定
サンプルの事前処理：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ  ｅｕｒｏ社
サンプル濃度は、好適な溶媒に溶解させて１０ｍｇ／ｍｌとする。
プログラム：１）４００Ｕ／分で３秒、１０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で２０秒、３）４０００Ｕ／分で、１０００Ｕｐｍ／秒で１０秒。コーティング後、膜を７０℃で１分間試験する。
【０２０３】
フォトルミネッセンス分光法及びＴＣＳＰＣ（時間相関単一光子計数法（Ｔｉｍｅ−ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ  ｓｉｎｇｌｅ−ｐｈｏｔｏｎ  ｃｏｕｎｔｉｎｇ））
定常状態の発光スペクトル分光法を、１５０Ｗキセノンアークランプ、励起及び発光用モノクロメータ、浜松ホトニクス株式会社の光電子増倍管Ｒ９２８、及び時間相関単一光子計数用のオプションを設けた、株式会社堀場製作所（Ｈｏｒｉｂａ  Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ）のＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４モデルで測定する。発光スペクトル及び励起スペクトルは、標準補正フィットを用いて補正する。
【０２０４】
励起状態寿命は、ＦＭ−２０１３機器及びＨｏｒｉｂａ  Ｙｖｏｎ社のＴＣＳＰＣハブと共に、ＴＣＳＰＣ法を用いる同一のシステムを採用して決定する。
励起光源：
ＮａｎｏＬＥＤ  ３７０（波長：３７１ｎｍ、パルス幅：１．１ｎｓ）
ＮａｎｏＬＥＤ  ２９０（波長：２９４ｎｍ、パルス幅：＜１ｎｓ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３１０（波長：３１４ｎｍ）
ＳｐｅｃｔｒａＬＥＤ  ３５５（波長：３５５ｎｍ）
データ分析（Ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ  Ｆｉｔ）は、ソフトウェアスイートＤａｔａＳｔａｔｉｏｎ及びＤＡＳ６分析ソフトウェアを用いて行う。このフィットは、カイ二乗検定を用いて特定する。
【０２０５】
フォトルミネッセンス量子収率測定
フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）測定のため、Ａｂｓｏｌｕｔｅ  ＰＬ  Ｑｕａｎｔｕｍ  Ｙｉｅｌｄ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｃ９９２０−０３Ｇシステム（浜松ホトニクス株式会社）を用いる。量子収率及びＣＩＥ座標は、ソフトウェアＵ６０３９−０５バージョン３．６．０を用いて決定する。
発光極大はｎｍで、量子収率Φは％で、ＣＩＥ座標はｘ、ｙの値として与えられる。
ＰＬＱＹは、以下のプロトコールを用いて決定する：
１）  品質保証：エタノール中のアントラセン（濃度既知）を参照として用いる。
２）  励起波長：有機分子の吸収極大を決定し、この波長を用いて分子を励起させる。
３）  測定
量子収率は、窒素雰囲気下で溶液又は膜のサンプルに対して測定される。収率は、以下の式を用いて計算される：
【数１】
2019116467.tif 000063
式中、n光子は光子数を示し、Int.は強度を示す。
【０２０６】
光電子デバイスの製造及び特性決定
この発明にかかる有機分子を備えるＯＬＥＤデバイスなどの光電子デバイスは、真空蒸着法により製造可能である。１つの層が複数の化合物を含有する場合、１つ又は複数の化合物の重量百分率が、％で与えられる。重量百分率の合計値が１００％に達するため、ある値が与えられていなくとも、この化合物のフラクションは、与えられている値と１００％との差に等しい。
完全には最適化されていないＯＬＥＤは、標準的方法を用いてエレクトロルミネッセンススペクトルを測定することで特性決定され、強度に依存する外部量子効率（％で）が、フォトダイオードにより検知された光と電流とを用いて計算される。ＯＬＥＤデバイス寿命は、定電流密度で作動中の輝度の変化から得られる。ＬＴ５０値は、測定した輝度が初期輝度の５０％に減少する時間に対応し、同様にＬＴ８０は、測定した輝度が初期輝度の８０％に減少した時点に相当し、ＬＴ９５は、測定した輝度が初期輝度の９５％に減少した時点に相当する等である。
加速寿命測定が行われる（例えば、増加させた電流密度の印加によって）。例示的に５００ｃｄ／ｍ2でのＬＴ８０値は、以下の式を用いて決定する：
【数２】
2019116467.tif 000064
式中、Ｌ0は、印加した電流密度での初期輝度を示している。
この値は、いくつかの画素（典型的には２〜８）の平均に対応し、これら画素間での標準偏差が与えられる。
【０２０７】
実施例１
【化５７】
2019116467.tif 000065
実施例１は、ＡＡＶ１（７５％収率）（２−（２−フルオロ−５−クロロ−フェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを反応物として使用）、及びＡＡＶ２（６７％収率）に従い合成された。
【０２０８】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表３】
2019116467.tif 000066
図１に、実施例１（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。最大発光は４６２ｎｍでのものであり、半値全幅は０．４１ｅＶである。フォトルミネッセンス量子収率：（ＰＬＱＹ）は７８％で、及び発光寿命は１１９μｓである。ＣＩＥx値は０．１６であり、ＣＩＥy値は０．１８である。最高被占分子軌道（ＥHOMO）のエネルギーは−５．９６ｅＶである。
【０２０９】
実施例２
【化５８】
2019116467.tif 000067
実施例２は、ＡＡＶ１（７５％収率）（２−（２−フルオロ−５−クロロ−フェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを反応物として使用）、及びＡＡＶ３（２３％収率）（３−（トリフェニルゲルミル）フェニルボロン酸ピナコールエステルを、３−（トリフェニルゲルミル）フェニルボロン酸の代わりに使用）に従い合成された。
【０２１０】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表４】
2019116467.tif 000068
図２に、実施例２（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。最大発光は４６１ｎｍでのものであり、半値全幅は０．４１ｅＶである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７５％である。ＣＩＥx値は０．１５であり、ＣＩＥy値は０．１８である。最高被占分子軌道（ＥHOMO）のエネルギーは−５．９７ｅＶである。
【０２１１】
実施例３
【化５９】
2019116467.tif 000069
実施例３は、ＡＡＶ１（７５％収率）（２−（２−フルオロ−５−クロロ−フェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを反応物として使用）、及びＡＡＶ２（５６％収率）（３−（トリメチルシリル）フェニルボロン酸を、３−（トリフェニルシリル）フェニルボロン酸の代わりに使用）により合成された。
【０２１２】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：  
【表５】
2019116467.tif 000070
図３に、実施例３（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。最大発光は４６３ｎｍでのものであり、半値全幅は０．４０ｅＶである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７３％である。ＣＩＥx値は０．１５であり、ＣＩＥy値は０．１９である。最高被占分子軌道（ＥHOMO）のエネルギーは−５．９６ｅＶである。
【０２１３】
実施例４
【化６０】
2019116467.tif 000071
実施例４は、第一の合成手順はＡＡＶ２に従い、第二の合成手順はＡＡＶ１に従うといった合成によって合成された。
【化６１】
2019116467.tif 000072
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表６】
2019116467.tif 000073
図４に、実施例４（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。最大発光は４５２ｎｍでのものであり、半値全幅は０．４２ｅＶである。フォトルミネッセンス量子収率）（ＰＬＱＹ）は７３％である。ＣＩＥx値は０．１５であり、ＣＩＥy値は０．１４である。最高被占分子軌道（ＥHOMO）のエネルギーは−５．９ｅＶである。
【０２１４】
実施例５
【化６２】
2019116467.tif 000074
実施例５は、ＡＡＶ１（７５％収率）（下記に説明する通り２段階で合成される２−（２−フルオロ−５−クロロ−フェニル）−４，６−ジ（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンを反応物として使用）、
及びＡＡＶ２（８％収率）により合成された。
【０２１５】
２−（２−フルオロ−５−クロロ−フェニル）−４，６−ジ（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンの合成
【化６３】
2019116467.tif 000075
第一の段階（２−クロロ−４，６−ジ（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン）：
撹拌子付きの二口フラスコと削り状Ｍｇ［ＣＡＳ  ７４３９−９５−４］（１０．３当量）を真空下で火力乾燥する。その後、Ｎ2逆流下で、小片のヨウ素及び乾燥したＴＨＦを加える。結果として生じる混合物を、当初の紫色が茶色に変化するまで撹拌する。乾燥ＴＨＦ中、１−ブロモ−４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン［ＣＡＳ  ３９７２−６５−４］（２．５当量）溶液を滴下して添加する。添加が完了した後、混合物を還流下で３時間にわたり加熱する。室温（ｒｔ）まで冷ました後、反応混合物を移動用カニューレで乾燥トルエン中のシアヌル塩化物［ＣＡＳ  １０８−７７−０］溶液にゆっくりと移動させた。その後、結果として生じる混合物を、還流下で１６時間にわたり加熱した。ｒｔまで冷ました後、注意深く水を加えることで反応を停止させた。ジクロロメタンの抽出及び溶剤の蒸発の後、シクロヘキサン／ジクロロメタン（１０：１）を溶出剤として使用して粗製物をＭＰＬＣにより精製した。望ましい生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンが、固体として６５％の収率で得られた。
【０２１６】
第二の段階（２−（２−フルオロ−５−クロロ−フェニル）−４，６−ジ（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン）：
Ｎ2下で、２−（５−クロロ−２フルオロフェニル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン［ＣＡＳ  １１９０１２９−７７−１］（１．２当量）、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）−１，３，５−トリアジン（１．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ2［ＣＡＳ  ７２２８７−２６−４］（０．０５当量）及びＫＯＡｃ［ＣＡＳ  １２７−０８−２］（３．０当量）を、トルエン／Ｈ2Ｏ（１０：１）中に懸濁させた。結果として生じる混合物を１００℃で１６時間にわたり加熱した。ｒｔまで冷ました後、水及びジクロロメタンを加えて、相を分離した。混合した有機層をＭｇＳＯ4上で乾燥させ、濾過し、ろ液を真空内で濃縮した。粗製生成物を、沸騰するＥｔＯＨで洗浄した。純粋な生成物、２−（２−フルオロ−５−クロロ−フェニル）−４，６−ジ（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）−１，３，５−トリアジンが、固体として８９％の収率で得られた。
【０２１７】
ＭＳ（ＨＰＬＣ−ＭＳ）：
【表７】
2019116467.tif 000076
図５に、実施例５（ＰＭＭＡ中１０重量％）の発光スペクトルを示している。最大発光は４５８ｎｍでのものであり、半値全幅は０．４１ｅＶである。フォトルミネッセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６４％である。ＣＩＥx値は０．１５であり、ＣＩＥy値は０．１５である。最高被占分子軌道（ＥHOMO）のエネルギーは−６．０ｅＶである。
この発明の有機分子のさらなる実施例
【化６４】
2019116467.tif 000077
【化６５】
2019116467.tif 000078
【化６６】
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【化６７】
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【化６８】
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【化６９】
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【化７０】
2019116467.tif 000083
【化７１】
2019116467.tif 000084
【化７２】
2019116467.tif 000085
【化７３】
2019116467.tif 000086
【化７４】
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【化７５】
2019116467.tif 000088
【化７６】
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【化７７】
2019116467.tif 000090
【化７８】
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【化７９】
2019116467.tif 000092
【化８０】
2019116467.tif 000093
【化８１】
2019116467.tif 000094
【化８２】
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【化８３】
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【化８４】
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【化８５】
2019116467.tif 000098
【化８６】
2019116467.tif 000099
【化８７】
2019116467.tif 000100
【化８８】
2019116467.tif 000101
【化８９】
2019116467.tif 000102
【化９０】
2019116467.tif 000103
【化９１】
2019116467.tif 000104
【化９２】
2019116467.tif 000105
【化９３】
2019116467.tif 000106
【化９４】
2019116467.tif 000107
【化９５】
2019116467.tif 000108
【化９６】
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【化９７】
2019116467.tif 000110
【図１】
2019116467.tif 000119
【図２】
2019116467.tif 000120
【図３】
2019116467.tif 000121
【図４】
2019116467.tif 000122
【図５】
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【外国語明細書】
2019116467000001.pdf