(57)【要約】【課題】多様な液晶表示装置に適用することが可能な新規液晶組成物用材料を提供する。【解決手段】一般式（Ｇ２）で表される新規イソソルビド誘導体を提供する。一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数４乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌ、ｋ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に、０乃至３を表す。また、Ｒ２１、Ｒ２３は、それぞれ独立に、酸素、単結合、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。Ｒ２２、Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、酸素、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。2019001792.tif 000046【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体。
【化１】
2019001792.tif 000044
（式中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、または置換もしくは無置換の炭素数４乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｌ、ｋ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に、０乃至３を表す。また、Ｒ２１、Ｒ２３は、それぞれ独立に、酸素、単結合、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。Ｒ２２、Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、酸素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。）
【請求項２】
請求項１において、
前記Ａｒ１、前記Ａｒ２、前記Ａｒ３、前記Ａｒ４、前記Ｒ２１、前記Ｒ２２、前記Ｒ２３または前記Ｒ２４の少なくとも一は、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、またはペンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）のいずれか少なくとも一つの置換基を有するイソソルビド誘導体。
【請求項３】
式（２００）〜（２０５）のいずれか一で表されるイソソルビド誘導体。
【化２】
2019001792.tif 000045
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン
、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に
、本発明の一態様は、半導体装置、表示装置、それらの駆動方法、または、それらの製造
方法に関する。特に、本発明の一態様は、新規イソソルビド誘導体及びそれを含有する液
晶組成物、該液晶組成物を適用した液晶素子及び液晶表示装置、並びにそれらの作製方法
に関する。
【背景技術】
【０００２】
近年、液晶は多様なデバイスに利用されており、特に薄型、軽量の特徴を持つ液晶表示装
置（液晶ディスプレイ）は幅広い分野のディスプレイにおいて用いられている。
【０００３】
液晶表示装置の応用分野の広がりに呼応して、表示性能の向上を目的として、種々の液晶
モード、液晶組成物の開発が進められている（例えば、特許文献１及び特許文献２参照）
。
【０００４】
また、動画解像度を向上させ、所謂動画ボケの少ない液晶表示装置を可能とするため、液
晶の応答速度の高速化が求められており、開発が進められている（例えば、特許文献３参
照）。
【０００５】
高速応答可能な液晶の表示モードとして、ブルー相を発現する液晶を用いる表示モードが
挙げられる。ブルー相を発現する液晶を使用するモードは、高速応答が図れるうえ、配向
膜が不要であり、且つ広視野角化が可能であるため、実用化に向けてより研究が行われて
いる（例えば、特許文献４参照）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】特開平１１−３０５１８７号公報
【特許文献２】特開２００３−２３８９６１号公報
【特許文献３】特開２００８−３０３３８１号公報
【特許文献４】国際公開第２００５−０９０５２０号
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
特許文献１乃至４において報告されているように、液晶組成物の開発は活発に行われてい
る。しかし、該液晶組成物を用いた液晶素子または液晶表示装置においては、視野角、コ
ントラスト、応答速度、駆動電圧、または製造コストといった様々な面で改善の余地が残
されており、より優れた液晶組成物の開発が望まれている。
【０００８】
上記問題に鑑み、本発明の一態様においては、多様な液晶表示装置に用いることができる
新規なイソソルビド誘導体を提供することを目的の一とする。または、該イソソルビド誘
導体を用いた新規液晶組成物を提供することを目的の一とする。または、該液晶組成物を
用いた液晶素子及び液晶表示装置を提供することを目的の一とする。
【０００９】
なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一
態様は、これらの課題の全てを解決する必要はないものとする。なお、これら以外の課題
は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図
面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
【課題を解決するための手段】
【００１０】
開示する発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるイソソルビド誘導体である。
【００１１】
【化１】
2019001792.tif 000002
【００１２】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１は、置換もしくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレ
ン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは
無置換の炭素数４乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは０乃至３を表す。また、
Ｒは、水素、置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無
置換の炭素数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００１３】
なお、一般式（Ｇ１）において、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２の
シクロアルキレン基、炭素数４乃至１２のシクロアルケニレン基、炭素数１乃至１２のア
ルキル基、又は、炭素数１乃至１２のアルコキシ基が有する置換基としては、例えば、フ
ッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフル
オロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基
（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（Ｓ
Ｆ５）等が挙げられる。
【００１４】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（１００）で表されるイソソルビド誘導体であ
る。
【００１５】
【化２】
2019001792.tif 000003
【００１６】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１）、構造式（１００）、または構造式（１０
１）の中から選ばれるいずれか一つのイソソルビド誘導体と、ネマチック液晶とを含む液
晶組成物である。
【００１７】
一般式（Ｇ１）、構造式（１００）、または構造式（１０１）で表される本発明の一態様
のイソソルビド誘導体は、不斉中心を有し、液晶組成物中に含まれることで、該液晶組成
物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させることができる。すなわち、本発明の一態様のイ
ソソルビド誘導体は、液晶組成物中において、カイラル剤として機能することができる。
【００１８】
なお、カイラル剤は、液晶組成物中に含まれる液晶分子に捩れを付与できる機能を有する
。また、該液晶組成物の捩れ力の強さの指標としては、螺旋ピッチ、選択反射波長、ＨＴ
Ｐ（Ｈｅｌｉｃａｌ  Ｔｗｉｓｔｉｎｇ  Ｐｏｗｅｒ）、回折波長が挙げられる。
【００１９】
なお、本明細書等において、液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表されるイソソルビド誘導
体に加えて、他の液晶性化合物、非液晶性化合物を含有してなるものである。とくに、該
液晶性化合物としては、ネマチック液晶が好ましい。また、該非液晶性化合物としては、
例えば、重合性モノマー及び／又は重合開始剤等を含んでもよい。
【００２０】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体である。
【００２１】
【化３】
2019001792.tif 000004
【００２２】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１
２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数４乃至１２のシクロアルケニ
レン基を表し、ｌ、ｋ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に、０乃至３を表す。また、Ｒ２１、Ｒ
２３は、それぞれ独立に、酸素、単結合、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２
のアルキレン基を表す。Ｒ２２、Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、酸素、または置換も
しくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至
１２のアルコキシ基を表す。
【００２３】
なお、一般式（Ｇ２）において、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２の
シクロアルキレン基、炭素数４乃至１２のシクロアルケニレン基、炭素数１乃至１２のア
ルキレン基、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基が有
する置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ
）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオ
ロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペ
ンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）等である。
【００２４】
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ３）で表されるイソソルビド誘導体である。
【００２５】
【化４】
2019001792.tif 000005
【００２６】
但し、一般式（Ｇ３）中、Ａｒ１、Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の炭
素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキ
レン基、又は置換もしくは無置換の炭素数４乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍ
、ｎは、それぞれ独立に、０乃至３を表す。また、Ｒ２１は酸素、単結合、または置換も
しくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキレン基を表す。Ｒ２２は、水素、酸素、または
置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数
１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００２７】
なお、一般式（Ｇ３）において、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２の
シクロアルキレン基、炭素数４乃至１２のシクロアルケニレン基、炭素数１乃至１２のア
ルキレン基、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基が有
する置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ
）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオ
ロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペ
ンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）等である。
【００２８】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（２００）で表されるイソソルビド誘導体であ
る。
【００２９】
【化５】
2019001792.tif 000006
【００３０】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（２０１）で表されるイソソルビド誘導体であ
る。
【００３１】
【化６】
2019001792.tif 000007
【００３２】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（２０２）で表されるイソソルビド誘導体であ
る。
【００３３】
【化７】
2019001792.tif 000008
【００３４】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（２０３）で表されるイソソルビド誘導体であ
る。
【００３５】
【化８】
2019001792.tif 000009
【００３６】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（２０４）で表されるイソソルビド誘導体であ
る。
【００３７】
【化９】
2019001792.tif 000010
【００３８】
また、本発明の他の一態様は、下記構造式（２０５）で表されるイソソルビド誘導体であ
る。
【００３９】
【化１０】
2019001792.tif 000011
【００４０】
また、本発明の他の一態様は、上記のイソソルビド誘導体のいずれか、及びネマチック液
晶を少なくとも含有する液晶組成物である。
【００４１】
また、本発明の他の一態様は、上記のイソソルビド誘導体のいずれか、及びネマチック液
晶を少なくとも含有し、ブルー相を発現する液晶組成物である。なお、ブルー相は、捩れ
力の強い液晶組成物で発現し、二重捩れ構造を有する。また、ブルー相を発現可能な液晶
組成物は、条件によりコレステリック相、コレステリックブルー相、等方相等を示す。
【００４２】
捩れ力の強さの指標としては、螺旋ピッチ、選択反射波長、ＨＴＰ（Ｈｅｌｉｃａｌ  Ｔ
ｗｉｓｔｉｎｇ  Ｐｏｗｅｒ）、回折波長が挙げられる。
【００４３】
液晶組成物をブルー相を発現する液晶組成物とする場合、液晶組成物の捩れ力が強いと、
少量のカイラル剤の添加量で電圧無印加時（印加電圧が０Ｖのとき）における液晶組成物
の透過率を低く抑えることができる。また電圧印加時に液晶が動作しやすく、透過率を高
くできるため、該液晶組成物を用いた液晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【００４４】
本発明の一態様に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体と、
ネマチック液晶とを少なくとも含有する。一般式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体
は、不斉中心を有し、液晶組成物中に含まれることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺
旋構造に配向させ、カイラル剤として機能することができる。
【００４５】
また、一般式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体は、捩れ力の強いカイラル剤である
ため、液晶組成物中での混合の割合を１５ｗｔ％以下、１０ｗｔ％以下、あるいは８ｗｔ
％以下とすることが可能である。一般的に、液晶組成物の捩れ力を向上させるために、カ
イラル剤を多量に添加すると、該液晶組成物を適用した液晶素子を駆動するための駆動電
圧が上昇してしまう。しかしながら、本発明の一態様である液晶組成物では、添加するカ
イラル剤の量を低減することができるため、液晶素子の駆動電圧の上昇を抑制することが
可能となる。よって、液晶表示装置の低消費電力化を図ることができる。
【００４６】
また、本発明の一態様は、上記の液晶組成物を適用した液晶素子、液晶表示装置又は電子
機器を範疇に含めるものである。
【００４７】
本発明の一態様によって、多様な液晶表示装置に用いることができる新規なイソソルビド
誘導体を提供することができる。または、該イソソルビド誘導体を用いた新規な液晶組成
物を提供することができる。または、該液晶組成物を用いた液晶素子及び液晶表示装置を
提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００４８】
【図１】液晶素子を説明する概念図。
【図２】液晶表示装置の一形態を説明する図。
【図３】液晶表示装置の電極構成の一形態を説明する図。
【図４】液晶表示モジュールを説明する図。
【図５】電子機器を説明する図。
【図６】１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス｛２，６−ジフルオロ−［４−（４−ｎ−オクチル−１−オキシ）フェニル］フェニルジフルオロメチルエーテル｝ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図７】ＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図８】１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス（４−フェノキシ安息香酸）ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図９】ＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１０】１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸）−５−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸］ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６））の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１１】ＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１２】１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］安息香酸｝−５−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸］ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６））の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１３】ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１４】１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス｛２，６−ジフルオロ−４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］安息香酸｝ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＰＦＦＰＯ６）２）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１５】ＩＳＯ（ＥＰＦＦＰＯ６）２の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１６】１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］安息香酸｝−５−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸］ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５））の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１７】ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１８】１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸］−５−［（ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ）−４’−（ｎ−ペンチル）−（１，１’−ビシクロヘキシル）−４−カルボン酸］ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６））の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【図１９】ＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）の１Ｈ  ＮＭＲチャート。
【発明を実施するための形態】
【００４９】
以下では、本明細書に開示する発明の実施の形態について図面を用いて詳細に説明する。
但し、本明細書に開示する発明は以下の説明に限定されず、その形態及び詳細を様々に変
更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本明細書に開示する発明は以
下に示す実施の形態又は実施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。
【００５０】
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様に係るイソソルビド誘導体について説明する。
【００５１】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表されるイソソルビド誘導体である。
【００５２】
【化１１】
2019001792.tif 000012
【００５３】
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１は、置換または無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン
基、置換または無置換の炭素数３乃至１２のシクロアルキレン基、又は置換または無置換
の炭素数４乃至１２のシクロアルケニレン基を表し、ｍは０乃至３を表す。また、Ｒは、
水素、置換または無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換または無置換の炭素
数１乃至１２のアルコキシ基を表す。
【００５４】
なお、一般式（Ｇ１）において、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２の
シクロアルキレン基、炭素数４乃至１２のシクロアルケニレン基、炭素数１乃至１２のア
ルキル基、又は、炭素数１乃至１２のアルコキシ基が有する置換基としては、例えば、フ
ッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ）、シアノ基（ＣＮ）、トリフル
オロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基
（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペンタフルオロスルファニル基（Ｓ
Ｆ５）等が挙げられる。
【００５５】
上記一般式（Ｇ１）で表されるイソソルビド誘導体の具体例としては、構造式（１００）
〜（１０９）で表されるイソソルビド誘導体を挙げることができる。但し、本発明の一態
様はこれらに限定されるものではない。
【００５６】
【化１２】
2019001792.tif 000013
【００５７】
【化１３】
2019001792.tif 000014
【００５８】
本実施の形態に係るイソソルビド誘導体の合成方法としては、種々の反応を適用すること
ができる。以下に、一般式（Ｇ１）で表されるイソソルビド誘導体の合成方法の一例を示
す。
【００５９】
一般式（Ｇ１）で表されるイソソルビド誘導体は、下記の反応式（Ｋ−１）及び（Ｋ−２
）に示す反応を行うことで合成することができる。
【００６０】
【化１４】
2019001792.tif 000015
【化１５】
2019001792.tif 000016
【００６１】
化合物１を、ｎ−ＢｕＬｉとＣＦ２Ｂｒ２と反応させることにより、化合物２を得ること
ができる（反応式（Ｋ−１））。イソソルビドと化合物２とを、ウィリアムソンエーテル
合成を行うことにより、目的物である一般式（Ｇ１）で表されるイソソルビド誘導体を得
ることができる（反応式（Ｋ−２））。
【００６２】
一般式（Ｇ１）で表されるイソソルビド誘導体は、不斉中心を有し、液晶組成物中に含ま
れることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させ、カイラル剤として機能
することができる。
【００６３】
例えば、一般式（Ｇ１）で表されるイソソルビド誘導体をカイラル剤として含む液晶組成
物は、ＴＮモードやコレステリック液晶モード、ＶＡモードなどの縦電界方式を採用した
液晶表示装置等に適用することができる。また、ブルー相モードなどの横電界方式を採用
した液晶表示装置等に適用することができる。
【００６４】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法等は、他の実施の形態に示す、構成、方法等と適
宜組み合わせて用いることができる。
【００６５】
（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の他の一態様に係る新規イソソルビド誘導体について説明する
。
【００６６】
本発明の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体である。
【００６７】
【化１６】
2019001792.tif 000017
【００６８】
但し、一般式（Ｇ２）中、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、それぞれ独立に、置換も
しくは無置換の炭素数６乃至１２のアリーレン基、置換もしくは無置換の炭素数３乃至１
２のシクロアルキレン基、又は置換もしくは無置換の炭素数４乃至１２のシクロアルケニ
レン基を表し、ｌ、ｋ、ｍ、ｎは、それぞれ独立に、０乃至３を表す。また、Ｒ２１、Ｒ
２３は、それぞれ独立に、酸素、単結合、または置換もしくは無置換の炭素数１乃至１２
のアルキレン基を表す。Ｒ２２、Ｒ２４は、それぞれ独立に、水素、酸素、または置換も
しくは無置換の炭素数１乃至１２のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１乃至
１２のアルコキシ基を表す。
【００６９】
なお、一般式（Ｇ２）において、炭素数６乃至１２のアリーレン基、炭素数３乃至１２の
シクロアルキレン基、炭素数４乃至１２のシクロアルケニレン基、炭素数１乃至１２のア
ルキレン基、炭素数１乃至１２のアルキル基、又は炭素数１乃至１２のアルコキシ基が有
する置換基としては、例えば、フッ素（Ｆ）、塩素（Ｃｌ）、臭素（Ｂｒ）、ヨウ素（Ｉ
）、シアノ基（ＣＮ）、トリフルオロメチルスルホニル基（ＳＯ２ＣＦ３）、トリフルオ
ロメチル基（ＣＦ３）、ニトロ基（ＮＯ２）、イソチオシアネート基（ＮＣＳ）、又はペ
ンタフルオロスルファニル基（ＳＦ５）等である。
【００７０】
上記一般式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体の具体例としては、構造式（２００）
〜（２１０）で表されるイソソルビド誘導体を挙げることができる。但し、本発明の一態
様はこれらに限定されるものではない。
【００７１】
【化１７】
2019001792.tif 000018
【００７２】
【化１８】
2019001792.tif 000019
【００７３】
本実施の形態に係るイソソルビド誘導体の合成方法としては、種々の反応を適用すること
ができる。以下に、一般式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体の合成方法の一例を示
す。
【００７４】
一般式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体は、下記の反応式（Ｋ−３）及び（Ｋ−４
）に示す反応を行うことで合成することができる。
【００７５】
【化１９】
2019001792.tif 000020
【化２０】
2019001792.tif 000021
【００７６】
イソソルビドを化合物２１とエステル化反応を行うことにより、イソソルビド誘導体（化
合物２２）を得ることができる（反応式（Ｋ−３））。化合物２２のヒドロキシル基を、
化合物２３とエステル化反応等を行うことにより、目的物である一般式（Ｇ２）で表され
るイソソルビド誘導体を得ることができる（反応式（Ｋ−４））。
【００７７】
一般式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体は、不斉中心を有し、液晶組成物中に含ま
れることで、該液晶組成物の捩れを誘起して螺旋構造に配向させ、カイラル剤として機能
することができる。
【００７８】
例えば、一般式（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体をカイラル剤として含む液晶組成
物は、ブルー相モードなどの横電界方式を採用した液晶表示装置、ＴＮモード、コレステ
リック液晶モードなどの縦電界方式を採用した液晶表示装置等に適用することができる。
【００７９】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法等は、他の実施の形態に示す、構成、方法等と適
宜組み合わせて用いることができる。
【００８０】
（実施の形態３）
本実施の形態では、実施の形態１乃至２で示した本発明の一態様に係るイソソルビド誘導
体を含有する液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶素子、又は液晶表示装置につい
て図１を用いて説明する。
【００８１】
本実施の形態に係る液晶組成物は、上記実施の形態１乃至２で示したイソソルビド誘導体
と、ネマチック液晶と、を含む。
【００８２】
上述したように、一般式（Ｇ１）又は（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体は、カイラ
ル剤として機能することができる。また、一般式（Ｇ１）又は（Ｇ２）で表されるイソソ
ルビド誘導体は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中での混合の割合を１５
ｗｔ％以下、１０ｗｔ％以下、あるいは８ｗｔ％以下とすることができる。
【００８３】
本発明の一態様に係る液晶組成物に含まれるネマチック液晶としては、特に限定されず、
ビフェニル系化合物、ターフェニル系化合物、フェニルシクロヘキシル系化合物、ビフェ
ニルシクロヘキシル系化合物、フェニルビシクロヘキシル系化合物、安息香酸フェニル系
化合物、シクロヘキシル安息香酸フェニル系化合物、フェニル安息香酸フェニル系化合物
、ビシクロヘキシルカルボン酸フェニル系化合物、アゾメチン系化合物、アゾ系化合物、
アゾオキシ系化合物、スチルベン系化合物、ビシクロヘキシル系化合物、フェニルピリミ
ジン系化合物、ビフェニルピリミジン系化合物、ピリミジン系化合物、又は、ジフェニル
アセチレン系化合物等が挙げられる。
【００８４】
なお、本実施の形態に係る液晶組成物は、一般式（Ｇ１）又は（Ｇ２）で表されるイソソ
ルビド誘導体と、ネマチック液晶と、を含有し、ブルー相を発現する液晶組成物としても
よい。ブルー相は光学的に等方であるため、視野角依存がなく、配向膜を形成しなくとも
よいため、表示装置の画質の向上及び製造コストの削減が可能となる。
【００８５】
本実施の形態で示す液晶組成物をブルー相を発現する液晶組成物とする場合には、液晶表
示装置においてブルー相の発現する温度範囲を広くするために、液晶組成物に重合性モノ
マーを添加し、高分子安定化処理を行うことが好ましい。重合性モノマーとしては、ビニ
ルモノマーのみならず、例えば、熱により重合が進行する熱重合性（熱硬化性）オリゴマ
ー、光により重合が進行する光重合性（光硬化性）オリゴマーなどを用いることができる
。
【００８６】
重合性ビニルモノマーは、アクリレート、メタクリレートなどの単官能モノマーでもよく
、ジアクリレート、トリアクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレートなどの多
官能モノマーでもよく、これらを混合させたものでもよい。また、液晶性のものでも非液
晶性のものでもよく、両者を混合させてもよい。
【００８７】
高分子安定化の際、液晶組成物へ重合開始剤を添加しても良い。重合開始剤は、光照射あ
るいは加熱によってラジカルを発生させるラジカル重合開始剤でもよく、酸を発生させる
酸発生剤でもよく、塩基を発生させる塩基発生剤でもよい。
【００８８】
例えば、上記液晶組成物に、重合性モノマー、及び光重合開始剤を添加し、光を照射して
高分子安定化処理を行うことができる。
【００８９】
高分子安定化処理は、等方相を示す状態で行ってもよいし、温度制御してブルー相を発現
した状態で行ってもよい。なお、昇温時にブルー相から等方相に相転移する温度又は降温
時に等方相からブルー相に相転移する温度をブルー相と等方相の相転移温度という。高分
子安定化処理の一例としては、光重合性モノマーを添加した液晶組成物を等方相まで加熱
した後、徐々に降温させてブルー相にまで相転移させ、ブルー相が発現する温度を保持し
た状態で光を照射して行うことができる。
【００９０】
本発明の一態様に係る液晶素子及び液晶表示装置の例を図１（Ａ）及び図１（Ｂ）に示す
。
【００９１】
本実施の形態において液晶素子は、一対の電極層（異なる電位が与えられる画素電極層２
３０及び共通電極層２３２）の間に、実施の形態１乃至２で示した一般式（Ｇ１）又は（
Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体及びネマチック液晶を含有する液晶組成物２０８を
有する。なお、液晶組成物２０８には、有機樹脂が含まれていてもよい。
【００９２】
図１（Ａ）及び図１（Ｂ）は、第１の基板２００と第２の基板２０１とが、一般式（Ｇ１
）又は（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体及びネマチック液晶を含有する液晶組成物
２０８を間に挟持して対向するように配置された液晶素子及び液晶表示装置である。図１
（Ａ）及び図１（Ｂ）の液晶素子及び液晶表示装置は、液晶組成物２０８に対する画素電
極層２３０及び共通電極層２３２の配置が異なる例である。
【００９３】
図１（Ａ）の液晶素子及び液晶表示装置は、第１の基板２００と液晶組成物２０８との間
に画素電極層２３０と、共通電極層２３２が隣接して設けられている。図１（Ａ）の構成
であると、基板に概略平行（即ち、水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内
で液晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。
【００９４】
なお、本発明の一態様に係る、一般式（Ｇ１）又は（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導
体及びネマチック液晶を含有する液晶組成物として、ブルー相を発現する液晶組成物を適
用してもよい。ブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能であるため、液晶素子
及び液晶表示装置の高性能化が可能となる。また、本液晶表示装置はＩＰＳモードで配向
制御しており、従来のＴＮモードや、ＶＡモードで配向制御した液晶表示装置に比べ広視
野角とすることができる。
【００９５】
例えば、高速応答が可能であるため、バックライト装置にＲＧＢの発光ダイオード（ＬＥ
Ｄ）等を配置し、時分割によりカラー表示する継時加法混色法（フィールドシーケンシャ
ル法）や、時分割により左目用の映像と右目用の映像を交互に見るシャッター眼鏡方式に
よる３次元表示方式に好適に採用することができる。
【００９６】
図１（Ｂ）の液晶素子および液晶表示装置は、液晶組成物２０８を挟持して第１の基板２
００側に画素電極層２３０、第２の基板２０１側に共通電極層２３２が設けられている。
図１（Ｂ）の構成であると、基板に概略垂直な電界を生じさせて、基板と垂直な面内で液
晶分子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。また、液晶組成物２０８
と、画素電極層２３０及び共通電極層２３２との間に配向膜２０２ａ、配向膜２０２ｂを
設けてもよい。本発明の一態様に係るイソソルビド誘導体及びネマチック液晶を含有する
液晶組成物は、様々な構成の液晶素子及びＴＮモードやコレステリック液晶モード、ＶＡ
モードのような様々なモードの液晶表示装置に用いることができる。
【００９７】
また、図１（Ａ）及び図１（Ｂ）では図示しないが、偏光板、位相差板、反射防止膜など
の光学フィルムなどを適宜設けることができる。例えば、偏光板及び位相差板による円偏
光を用いてもよい。また、光源としてバックライトなどを用いることができる。
【００９８】
本明細書では、第１の基板には半導体素子（例えばトランジスタ）、又は画素電極層が形
成されていても良く、その場合、第１の基板は素子基板ともいい、該素子基板と液晶組成
物を介して対向する第２の基板を対向基板ともいう。
【００９９】
本発明の一態様に係る液晶表示装置として、光源の光を透過することによって表示を行う
透過型の液晶表示装置、入射する光を反射することによって表示を行う反射型の液晶表示
装置、又は透過型と反射型を両方有する半透過型の液晶表示装置を提供することができる
。
【０１００】
透過型の液晶表示装置の場合、光が透過する画素領域に存在する画素電極層、共通電極層
、第１の基板、第２の基板、その他の絶縁膜、導電膜などは透光性とする。図１（Ａ）の
構成の液晶表示装置においては、画素電極層、共通電極層は透光性が好ましいが、開口を
有する場合は形状によっては金属膜などの非透光性材料を用いてもよい。
【０１０１】
一方反射型の液晶表示装置の場合、液晶組成物に対して視認側と反対側には液晶組成物を
透過した光を反射する反射性の部材（反射性を有する膜や基板など）を設ければよい。よ
って、視認側より反射性の部材までに設けられた、光が透過する基板、絶縁膜、導電膜は
透光性とする。なお、本明細書で透光性とは少なくとも可視光の波長領域の光を透過する
性質をいう。図１（Ｂ）の構成の液晶表示装置においては、視認側と反対側の画素電極層
又は共通電極層を反射性とし、反射性の部材として用いることができる。
【０１０２】
画素電極層２３０、共通電極層２３２は、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ）、酸化インジウ
ムに酸化亜鉛（ＺｎＯ）を混合した導電材料、酸化インジウムに酸化シリコン（ＳｉＯ２
）を混合した導電材料、酸化タングステンを含むインジウム酸化物、酸化タングステンを
含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物、酸化チタンを含むイン
ジウム錫酸化物、グラフェン、又はタングステン（Ｗ）、モリブデン（Ｍｏ）、ジルコニ
ウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ）、タンタル（Ｔ
ａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン（Ｔｉ）、白金（
Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又はその合金、若し
くはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができる。
【０１０３】
第１の基板２００、第２の基板２０１にはバリウムホウケイ酸ガラスやアルミノホウケイ
酸ガラスなどのガラス基板、石英基板、プラスチック基板などを用いることができる。な
お、反射型の液晶表示装置の場合、視認側と反対側の基板にはアルミニウム基板やステン
レス基板などの金属基板を用いてもよい。
【０１０４】
一般式（Ｇ１）又は（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体を液晶組成物のカイラル剤と
して用いることで、カイラル剤の添加量を低減することができる。よって、該液晶組成物
を、液晶素子又は液晶表示装置に適用することで、低電圧駆動が可能な液晶素子又は液晶
表示装置とすることが可能となり、液晶表示装置の低消費電力化を図ることができる。
【０１０５】
また、本発明の一態様に係る液晶組成物は、ブルー相を発現し、高速応答が可能である。
従って、該液晶組成物を液晶素子又は液晶表示装置に適用することで、液晶素子及び液晶
表示装置の高性能化が可能となる。
【０１０６】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法等は、他の実施の形態に示す、構成、方法等と適
宜組み合わせて用いることができる。
【０１０７】
（実施の形態４）
本発明の一態様に係る液晶表示装置として、パッシブマトリクス型の液晶表示装置、アク
ティブマトリクス型の液晶表示装置を提供することができる。本実施の形態は、本発明の
一態様に係るアクティブマトリクス型の液晶表示装置の例を、図２及び図３を用いて説明
する。
【０１０８】
図２（Ａ）は液晶表示装置の平面図であり１画素分の画素を示している。図２（Ｂ）は図
２（Ａ）の線Ｘ１−Ｘ２における断面図である。
【０１０９】
図２（Ａ）において、複数のソース配線層（配線層４０５ａを含む）が互いに平行（図中
上下方向に延伸）かつ互いに離間した状態で配置されている。複数のゲート配線層（ゲー
ト電極層４０１を含む）は、ソース配線層に略直交する方向（図中左右方向）に延伸し、
かつ互いに離間するように配置されている。共通配線層４０８は、複数のゲート配線層そ
れぞれに隣接する位置に配置されており、ゲート配線層に概略平行な方向、つまり、ソー
ス配線層に概略直交する方向（図中左右方向）に延伸している。ソース配線層と、共通配
線層４０８及びゲート配線層とによって、略長方形の空間が囲まれているが、この空間に
液晶表示装置の画素電極層及び共通電極層が配置されている。画素電極層を駆動するトラ
ンジスタ４２０は、図中左上の角に配置されている。画素電極層及びトランジスタは、マ
トリクス状に複数配置されている。
【０１１０】
図２の液晶表示装置において、トランジスタ４２０に電気的に接続する第１の電極層４４
７が画素電極層として機能し、共通配線層４０８と電気的に接続する第２の電極層４４６
が共通電極層として機能する。なお、第１の電極層と共通配線層によって容量が形成され
ている。共通電極層はフローティング状態（電気的に孤立した状態）として動作させるこ
とも可能だが、固定電位、好ましくはコモン電位（データとして送られる画像信号の中間
電位）近傍でフリッカーの生じないレベルに設定してもよい。
【０１１１】
基板に概略平行（すなわち水平な方向）な電界を生じさせて、基板と平行な面内で液晶分
子を動かして、階調を制御する方式を用いることができる。このような方式として、図２
及び図３に示すようなＩＰＳモードで用いる電極構成が適用できる。
【０１１２】
ＩＰＳモードなどに示される横電界モードでは、たとえば液晶組成物の下方に開口パター
ンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及び第２の電
極層（例えば全画素に共通の電圧が供給される共通電極層）を配置する。よって第１の基
板４４１上には、一方が画素電極層であり、他方が共通電極層である第１の電極層４４７
及び第２の電極層４４６が形成され、少なくとも第１の電極層及び第２の電極層の一方が
絶縁膜上に形成されている。第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、様々な形状
を有し、たとえば開口部、屈曲部、枝分かれした部分、あるいは櫛歯状の部分を含む。第
１の電極層４４７と第２の電極層４４６の電極間に基板に概略平行な電界を発生させるた
め、同形状で、且つ完全に重なる配置は避ける。
【０１１３】
また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６としてＦＦＳモードで用いる構成を適
用してもよい。ＦＦＳモードに示される横電界モードでは、液晶組成物の下方に開口パタ
ーンを有する第１の電極層（例えば各画素別に電圧が制御される画素電極層）及びさらに
その開口パターンの下方に平板状の第２の電極層（例えば全画素に共通の電圧が供給され
る共通電極層）を配置する。この場合、第１の基板４４１上には、一方が画素電極層であ
り、他方が共通電極層である第１の電極層及び第２の電極層が形成され、画素電極層と共
通電極層とは絶縁膜（又は層間絶縁層）を介して積層するように配置される。画素電極層
及び共通電極層のいずれか一方は、絶縁膜（又は層間絶縁層）の下方に形成され、かつ平
板状であり、他方は絶縁膜（又は層間絶縁層）の上方に形成され、かつ様々な形状を有す
る。たとえば開口部、屈曲部、枝分かれした部分、あるいは櫛歯状の部分を含む。第１の
電極層４４７及び第２の電極層４４６はその電極間に基板に対して斜め方向の電界を発生
させるため、同形状で完全に重なる配置は避ける。
【０１１４】
液晶組成物４４４に、実施の形態１乃至２で示した一般式（Ｇ１）又は、（Ｇ２）で表さ
れるイソソルビド誘導体、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。また
、液晶組成物４４４には、有機樹脂が含まれてもよい。本実施の形態では、液晶組成物４
４４は一般式（Ｇ１）又は、（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体、及びネマチック液
晶を含み、ブルー相を発現する。この液晶組成物は、ブルー相を発現している状態で高分
子安定化処理を行うことによって形成することができる。
【０１１５】
第１の電極層４４７と第２の電極層４４６との間に水平方向の電界を形成することで、液
晶組成物４４４の液晶を制御する。従って、視野角を拡大することができる。
【０１１６】
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６の他の例を図３に示す。図３（Ａ）乃至図３
（Ｄ）の上面図に示すように、第１の電極層４４７ａ乃至４４７ｄ及び第２の電極層４４
６ａ乃至４４６ｄが互い違いとなるように形成されており、図３（Ａ）では第１の電極層
４４７ａ及び第２の電極層４４６ａは波状の開口部を有しており、図３（Ｂ）では第１の
電極層４４７ｂ及び第２の電極層４４６ｂは同心円状の開口部を有する形状であり、図３
（Ｃ）では第１の電極層４４７ｃ及び第２の電極層４４６ｃは櫛歯状であり一部重なって
いる形状であり、図３（Ｄ）では第１の電極層４４７ｄ及び第２の電極層４４６ｄは櫛歯
状であり電極同士がかみ合うような形状である。なお、図３（Ａ）乃至図３（Ｃ）のよう
に、第１の電極層４４７ａ、４４７ｂ、４４７ｃ、と第２の電極層４４６ａ、４４６ｂ、
４４６ｃとが重なる場合は、第１の電極層４４７と第２の電極層４４６との間には絶縁膜
を形成し、異なる膜上に第１の電極層４４７と第２の電極層４４６とをそれぞれ形成する
。
【０１１７】
なお、第２の電極層４４６は、開口パターンを有する形状であるために、図２（Ｂ）の断
面図においては分断された複数の電極層として示されている。これは本明細書の他の図面
においても同様である。
【０１１８】
トランジスタ４２０は逆スタガ型の薄膜トランジスタであり、絶縁表面を有する基板であ
る第１の基板４４１上に形成され、ゲート電極層４０１、ゲート絶縁層４０２、半導体層
４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂを含
む。
【０１１９】
本明細書に開示する液晶表示装置に適用できるトランジスタの構造は特に限定されず、例
えばトップゲート構造、又はボトムゲート構造のスタガ型及びプレーナ型などを用いるこ
とができる。また、トランジスタはチャネル形成領域が一つ形成されるシングルゲート構
造でも、２つ形成されるダブルゲート構造もしくは３つ形成されるトリプルゲート構造で
あっても良い。また、チャネル領域の上下にゲート絶縁層を介して配置された２つのゲー
ト電極層を有する、デュアルゲート型でもよい。
【０１２０】
トランジスタ４２０を覆い、半導体層４０３に接する絶縁膜４０７、絶縁膜４０９が設け
られ、絶縁膜４０９上に層間膜４１３が積層されている。
【０１２１】
第１の基板４４１と対向基板である第２の基板４４２とを、液晶組成物４４４を間に挟持
させてシール材で固着する。液晶組成物４４４を形成する方法として、ディスペンス法（
滴下法）や、第１の基板４４１と第２の基板４４２とを貼り合わせてから毛細管現象等を
用いて液晶組成物４４４を注入する注入法を用いることができる。
【０１２２】
シール材としては、代表的には可視光硬化性、紫外線硬化性又は熱硬化性の樹脂を用いる
のが好ましい。代表的には、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、アミン樹脂などを用いること
ができる。また、フィラー、カップリング剤を含んでもよい。
【０１２３】
本実施の形態では、第１の基板４４１の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４
３ａを、第２の基板４４２の外側（液晶組成物４４４と反対側）に偏光板４４３ｂを設け
る。また、偏光板の他、位相差板、反射防止膜などの光学フィルムなどを設けてもよい。
例えば、偏光板及び位相差板による円偏光板を用いてもよい。以上の工程で、液晶表示装
置を完成させることができる。
【０１２４】
図示しないが、光源としてはバックライト、サイドライトなどを用いればよい。光源は素
子基板である第１の基板４４１側から、視認側である第２の基板４４２へと透過するよう
に設置される。
【０１２５】
第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６は、酸化タングステンを含むインジウム酸化
物、酸化タングステンを含むインジウム亜鉛酸化物、酸化チタンを含むインジウム酸化物
、酸化チタンを含むインジウム錫酸化物、ＩＴＯ、インジウム亜鉛酸化物、酸化ケイ素を
添加したインジウム錫酸化物、グラフェンなどの透光性を有する導電性材料を用いること
ができる。
【０１２６】
また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６はタングステン（Ｗ）、モリブデン（
Ｍｏ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、バナジウム（Ｖ）、ニオブ（Ｎｂ
）、タンタル（Ｔａ）、クロム（Ｃｒ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、チタン
（Ｔｉ）、白金（Ｐｔ）、アルミニウム（Ａｌ）、銅（Ｃｕ）、銀（Ａｇ）等の金属、又
はその合金、若しくはその金属窒化物から一つ、又は複数種を用いて形成することができ
る。
【０１２７】
また、第１の電極層４４７及び第２の電極層４４６として、導電性ポリマーを含む導電性
組成物を用いて形成することができる。導電ポリマーとしては、いわゆるπ共役系導電性
高分子が用いることができる。例えば、ポリアニリン又はその誘導体、ポリピロール又は
その誘導体、ポリチオフェン又はその誘導体、若しくはアニリン、ピロール及びチオフェ
ンの２種以上からなる共重合体又はその誘導体などがあげられる。
【０１２８】
下地膜となる絶縁膜を第１の基板４４１とゲート電極層４０１の間に設けてもよい。ゲー
ト電極層４０１は、モリブデン、チタン、クロム、タンタル、タングステン、アルミニウ
ム、銅、ネオジム、スカンジウム等の金属又はこれらを主成分とする合金を用いて、単層
で又は積層して形成することができる。また、ゲート電極層４０１としてリン等の不純物
元素をドーピングした多結晶シリコン膜に代表される半導体膜、ニッケルシリサイドなど
のシリサイド膜を用いてもよい。ゲート電極層４０１に遮光性を有する導電膜を用いると
、バックライトからの光（第１の基板４４１から入射する光）が、半導体層４０３へ入射
することを防止することができる。
【０１２９】
ゲート絶縁層４０２は、酸化シリコン膜、酸化ガリウム膜、酸化アルミニウム膜、窒化シ
リコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化シリコン膜等を
用いて形成することができる。又は、ゲート絶縁層４０２の材料として酸化ハフニウム、
酸化イットリウム、酸化ランタン、ハフニウムシリケート、ハフニウムアルミネート、窒
素が添加されたハフニウムシリケート、窒素が添加されたハフニウムアルミネートなどの
ｈｉｇｈ−ｋ材料を用いてもよい。これらのｈｉｇｈ−ｋ材料を用いることでゲートリー
ク電流を低減できる。
【０１３０】
酸化シリコン膜は、有機シランガスを用いたＣＶＤ法により形成することも可能である。
有機シランガスとしては、テトラエトキシシラン（ＴＥＯＳ：化学式Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）
４）、テトラメチルシラン（ＴＭＳ：化学式Ｓｉ（ＣＨ３）４）、テトラメチルシクロテ
トラシロキサン（ＴＭＣＴＳ）、オクタメチルシクロテトラシロキサン（ＯＭＣＴＳ）、
ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）、トリエトキシシラン（ＳｉＨ（ＯＣ２Ｈ５）３）
、トリスジメチルアミノシラン（ＳｉＨ（Ｎ（ＣＨ３）２）３）等のシリコン含有化合物
を用いることができる。なお、ゲート絶縁層４０２は、単層構造としてもよいし、積層構
造としてもよい。
【０１３１】
半導体層４０３に用いる材料は特に限定されず、トランジスタ４２０に要求される特性に
応じて適宜設定すればよい。半導体層４０３に用いることのできる材料の例を説明する。
【０１３２】
半導体層４０３を形成する材料としては、シランやゲルマンに代表される半導体材料ガス
を用いた化学気相成長法やスパッタリング法等の物理気相成長法で作製される非晶質（ア
モルファスともいう）半導体、該非晶質半導体を光エネルギーや熱エネルギーを利用して
結晶化させた多結晶半導体、或いは微細な結晶相とアモルファス相が混在した微結晶半導
体などを用いることができる。
【０１３３】
アモルファス半導体としては、代表的には水素化アモルファスシリコン、結晶性半導体と
しては代表的にはポリシリコンなどがあげられる。ポリシリコン（多結晶シリコン）には
、８００℃以上のプロセス温度を経て形成されるポリシリコンを主材料として用いた所謂
高温ポリシリコンや、６００℃以下のプロセス温度で形成されるポリシリコンを主材料と
して用いた所謂低温ポリシリコン、また結晶化を促進する元素などを用いて、非晶質シリ
コンを結晶化させたポリシリコンなどを含んでいる。もちろん、前述したように、微結晶
半導体又は半導体層の一部に結晶相を含む半導体を用いることもできる。
【０１３４】
また、酸化物半導体を用いてもよく、酸化物半導体としては、例えば、酸化インジウム、
酸化スズ、酸化亜鉛、Ｉｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、
Ｚｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｓｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｍｇ系酸化物、Ｉｎ−Ｇａ系酸化物、
Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物（ＩＧＺＯとも表記する）、Ｉｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ
−Ｓｎ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｓｎ−
Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｃ
ｅ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｐｒ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｎｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｍ
−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｕ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｇｄ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｂ−
Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｄｙ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｏ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｅｒ−Ｚ
ｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｔｍ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｙｂ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｌｕ−Ｚｎ
系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−
Ａｌ−Ｇａ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物、Ｉｎ−Ｓｎ−Ｈｆ−Ｚｎ
系酸化物、Ｉｎ−Ｈｆ−Ａｌ−Ｚｎ系酸化物を用いることができる。また、上記酸化物半
導体にＩｎとＧａとＳｎとＺｎ以外の元素、例えばＳｉＯ２を含ませてもよい。
【０１３５】
ここで、例えば、Ｉｎ−Ｇａ−Ｚｎ−Ｏ系酸化物半導体とは、インジウム（Ｉｎ）、ガリ
ウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）を有する酸化物半導体、という意味であり、その組成は問わ
ない。
【０１３６】
また、酸化物半導体層は、化学式ＩｎＭＯ３（ＺｎＯ）ｍ（ｍ＞０）で表記される薄膜を
用いることができる。ここで、Ｍは、Ｇａ、Ａｌ、ＭｎおよびＣｏから選ばれた一又は複
数の金属元素を示す。例えばＭとして、Ｇａ、Ｇａ及びＡｌ、Ｇａ及びＭｎ、又はＧａ及
びＣｏなどがある。
【０１３７】
酸化物半導体層として、例えば、ＣＡＡＣ−ＯＳ（Ｃ  Ａｘｉｓ  Ａｌｉｇｎｅｄ  Ｃｒ
ｙｓｔａｌｌｉｎｅ  Ｏｘｉｄｅ  Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ）膜を用いることができ
る。
【０１３８】
ＣＡＡＣ−ＯＳ膜は、ｃ軸配向した複数の結晶部を有する酸化物半導体膜の一つである。
【０１３９】
ソース電極層又はドレイン電極層として機能する配線層４０５ａ、４０５ｂの材料として
は、Ａｌ、Ｃｒ、Ｔａ、Ｔｉ、Ｍｏ、Ｗから選ばれた元素、又は上述した元素を成分とす
る合金等が挙げられる。また、熱処理を行う場合には、この熱処理に耐える耐熱性を導電
膜に持たせることが好ましい。
【０１４０】
ゲート絶縁層４０２、半導体層４０３、ソース電極層又はドレイン電極層として機能する
配線層４０５ａ、４０５ｂを大気に触れさせることなく連続的に形成してもよい。大気に
触れさせることなく連続成膜することで、大気成分や大気中に含まれる不純物元素に汚染
されることなく各積層界面を形成することができるので、トランジスタ特性のばらつきを
低減することができる。
【０１４１】
なお、半導体層４０３は一部のみがエッチングされ、溝部（凹部）を有する半導体層であ
る。
【０１４２】
トランジスタ４２０を覆う絶縁膜４０７、絶縁膜４０９は、乾式法や湿式法で形成される
無機絶縁膜、有機絶縁膜を用いることができる。例えば、ＣＶＤ法やスパッタリング法な
どを用いて得られる窒化シリコン膜、酸化シリコン膜、酸化窒化シリコン膜、酸化アルミ
ニウム膜、酸化タンタル膜などを用いることができる。また、低誘電率材料（ｌｏｗ−ｋ
材料）、シロキサン系樹脂、ＰＳＧ（リンガラス）、ＢＰＳＧ（リンボロンガラス）等を
用いることができる。また、絶縁膜４０７として酸化ガリウム膜を用いてもよい。また、
ポリイミド、アクリル樹脂、ベンゾシクロブテン系樹脂、ポリアミド、エポキシ樹脂等の
有機材料を用いることができる。
【０１４３】
なおシロキサン系樹脂とは、シロキサン系材料を出発材料として形成されたＳｉ−Ｏ−Ｓ
ｉ結合を含む樹脂に相当する。シロキサン系樹脂は置換基としては有機基（例えばアルキ
ル基やアリール基）やフッ素を用いても良い。また、有機基はフッ素を有していても良い
。シロキサン系樹脂は塗布法により成膜し、焼成することによって絶縁膜４０７として用
いることができる。
【０１４４】
なお、これらの材料で形成される絶縁膜を複数積層させることで、絶縁膜４０７、絶縁膜
４０９を形成してもよい。例えば、無機絶縁膜上に有機樹脂膜を積層する構造としてもよ
い。
【０１４５】
以上のように、一般式（Ｇ１）又は、（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体、及びネマ
チック液晶を含有してなる液晶組成物を適用することで、低電圧駆動が可能な液晶素子又
は液晶表示装置とすることができる。よって、液晶表示装置の低消費電力化を図ることが
できる。
【０１４６】
また、一般式（Ｇ１）又は、（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体、及びネマチック液
晶を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能である。よって、該液晶組成
物を液晶表示装置に適用することで、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【０１４７】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法などは、他の実施の形態に示す構成、方法などと
適宜組み合わせて用いることができる。
【０１４８】
（実施の形態５）
トランジスタを画素部、さらには駆動回路に用いて表示機能を有する液晶表示装置を作製
することができる。また、駆動回路の一部又は全体を、画素部と同じ基板上に一体形成し
、システムオンパネルを形成することができる。
【０１４９】
液晶表示装置は表示素子として液晶素子（液晶表示素子ともいう）を含む。
【０１５０】
液晶表示モジュールは、表示素子が封止された状態にあるパネルと、該パネルにコントロ
ーラを含むＩＣ等を実装した部品とを含む。さらに、該液晶表示装置を作製する過程にお
ける、表示素子が完成する前の一形態に相当する素子基板に関し、該素子基板は、電流を
表示素子に供給するための手段を複数の各画素に備える。素子基板は、具体的には、表示
素子の画素電極のみが形成された状態であっても良いし、画素電極となる導電膜を成膜し
た後であって、エッチングして画素電極を形成する前の状態であっても良いし、あらゆる
形態があてはまる。
【０１５１】
なお、本明細書中における液晶表示装置とは、画像表示デバイス、もしくは光源（照明装
置含む）を指す。また、コネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ  ｐｒｉｎｔｅｄ
ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ  Ｃａｒｒｉｅｒ  Ｐａｃｋａｇｅ）が液
晶表示装置に取り付けられた表示モジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられた
表示モジュール、又は液晶表示装置にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ  Ｏｎ  Ｇｌａｓｓ）方式により
ＩＣ（集積回路）が直接実装された表示モジュールも全て液晶表示装置に含む場合がある
。
【０１５２】
なお、表示モジュールは、液晶表示装置の上に設けられたタッチセンサパネルを有してい
る場合がある。ただし、タッチセンサ用のパネルを別途設けるのではなく、液晶表示装置
の対向基板に、タッチセンサ用の電極が設けられているなどのような、インセル型、オン
セル型の場合もある。また、表示モジュールは、バックライト、光学フィルム（偏光板、
位相差板、輝度向上フィルム）などを有している場合がある。
【０１５３】
液晶表示装置の一形態に相当する液晶表示パネル（表示モジュール）の外観及び断面につ
いて、図４を用いて説明する。図４（Ａ１）（Ａ２）は、第１の基板４００１上に形成さ
れたトランジスタ４０１０、４０１１、及び液晶素子４０１３を、第２の基板４００６と
の間にシール材４００５によって封止した、パネルの上面図であり、図４（Ｂ）は、図４
（Ａ１）（Ａ２）のＭ−Ｎにおける断面図に相当する。
【０１５４】
第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４とを囲む
ようにして、シール材４００５が設けられている。また画素部４００２と、走査線駆動回
路４００４の上に第２の基板４００６が設けられている。よって画素部４００２と、走査
線駆動回路４００４とは、第１の基板４００１とシール材４００５と第２の基板４００６
とによって、液晶組成物４００８と共に封止されている。
【０１５５】
また、図４（Ａ１）は第１の基板４００１上のシール材４００５によって囲まれている領
域とは異なる領域に、別途用意された基板上に単結晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成
された信号線駆動回路４００３が実装されている。なお、図４（Ａ２）は信号線駆動回路
の一部を第１の基板４００１上に設けられたトランジスタで形成する例であり、第１の基
板４００１上に信号線駆動回路４００３ｂが形成され、かつ別途用意された基板上に単結
晶半導体膜又は多結晶半導体膜で形成された信号線駆動回路４００３ａが実装されている
。
【０１５６】
なお、別途形成した駆動回路の接続方法は、特に限定されるものではなく、ＣＯＧ方法、
ワイヤボンディング方法、或いはＴＡＢ方法などを用いることができる。図４（Ａ１）は
、ＣＯＧ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例であり、図４（Ａ２）は、ＴＡ
Ｂ方法により信号線駆動回路４００３を実装する例である。
【０１５７】
また第１の基板４００１上に設けられた画素部４００２と、走査線駆動回路４００４は、
トランジスタを複数有しており、図４（Ｂ）では、画素部４００２に含まれるトランジス
タ４０１０と、走査線駆動回路４００４に含まれるトランジスタ４０１１とを例示してい
る。トランジスタ４０１０、４０１１上には絶縁層４０２０、層間膜４０２１が設けられ
ている。
【０１５８】
トランジスタ４０１０、４０１１は、実施の形態４に示すトランジスタを適用することが
できる。
【０１５９】
また、層間膜４０２１、又は絶縁層４０２０上において、駆動回路用のトランジスタ４０
１１の半導体層のチャネル形成領域と重なる位置に導電層を設けてもよい。導電層は、電
位がトランジスタ４０１１のゲート電極層と同じでもよいし、異なっていても良く、第２
のゲート電極層として機能させることもできる。また、導電層の電位がＧＮＤ、或いは導
電層はフローティング状態であってもよい。
【０１６０】
また、層間膜４０２１上に画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１が形成され、画素
電極層４０３０はトランジスタ４０１０と電気的に接続されている。液晶素子４０１３は
、画素電極層４０３０、共通電極層４０３１及び液晶組成物４００８を含む。なお、第１
の基板４００１、第２の基板４００６の外側にはそれぞれ偏光板４０３２ａ、４０３２ｂ
が設けられている。
【０１６１】
液晶組成物４００８に、実施の形態１乃至２で示した一般式（Ｇ１）又は（Ｇ２）で表さ
れるイソソルビド誘導体、及びネマチック液晶を含有してなる液晶組成物を用いる。画素
電極層４０３０及び共通電極層４０３１には、上記実施の形態で示したような画素電極層
及び共通電極層の構成を適用することができる。
【０１６２】
本実施の形態では、液晶組成物４００８は一般式（Ｇ１）又は（Ｇ２）で表されるイソソ
ルビド誘導体、及びネマチック液晶を含み、且つブルー相を発現する。液晶組成物４００
８はブルー相を発現している状態で高分子安定化処理を行うことで形成される。よって、
本実施の形態では、画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１のうち少なくとも一つは
、実施の形態３の図１（Ａ）、実施の形態４の図３で示したような開口部、あるいは櫛歯
形状を有する。
【０１６３】
画素電極層４０３０と共通電極層４０３１との間に水平方向の電界を形成することで、液
晶組成物４００８の液晶を制御する。従って、視野角が広くなる。
【０１６４】
なお、第１の基板４００１、第２の基板４００６としては、透光性を有するガラス、プラ
スチックなどを用いることができる。プラスチックとしては、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ  Ｒｅ
ｉｎｆｏｒｃｅｄ  Ｐｌａｓｔｉｃｓ）板、ＰＶＦ（ポリビニルフルオライド）フィルム
、ポリエステルフィルム又はアクリル樹脂フィルムを用いることができる。また、アルミ
ニウムホイルをＰＶＦフィルムやポリエステルフィルムで挟んだ構造のシートを用いるこ
ともできる。
【０１６５】
またスペーサ４０３５は絶縁膜を選択的にエッチングすることで得られる柱状のスペーサ
であり、液晶組成物４００８の膜厚（セルギャップ）を制御するために設けられている。
なお球状のスペーサを用いていても良い。液晶組成物４００８を用いる液晶表示装置にお
いて液晶組成物の厚さであるセルギャップは１μｍ以上２０μｍ以下とすることが好まし
い。なお、本明細書においてセルギャップの厚さとは、液晶組成物の厚さ（膜厚）の最大
値とする。
【０１６６】
なお図４は透過型液晶表示装置の例であるが、本発明の一態様は半透過型液晶表示装置で
も、反射型液晶表示装置でも適用できる。
【０１６７】
また、図４の液晶表示装置では、第１の基板４００１と第２の基板４００６の外側に偏光
板を設ける例を示すが、偏光板は基板の内側に設けてもよい。偏光板の材料や作製工程条
件によって適宜設定すればよい。また、ブラックマトリクスとして機能する遮光層を設け
てもよい。
【０１６８】
層間膜４０２１の一部としてカラーフィルタ層や遮光層を形成してもよい。図４において
は、トランジスタ４０１０、４０１１上方を覆うように遮光層４０３４が第２の基板４０
０６側に設けられている例である。遮光層４０３４を設けることにより、さらにコントラ
スト向上やトランジスタの安定化の効果を高めることができる。
【０１６９】
図４（Ｂ）においては、トランジスタ４０１０、４０１１を保護膜として機能する絶縁層
４０２０で覆う構成としてもよいが、特に限定されない。なお、保護膜は、大気中に浮遊
する有機物や金属物、水蒸気などの不純物の侵入を防ぐためのものであり、緻密な膜を適
用することが好ましい。例えば、スパッタリング法を用いて、酸化シリコン膜、窒化シリ
コン膜、酸化窒化シリコン膜、窒化酸化シリコン膜、酸化アルミニウム膜、窒化アルミニ
ウム膜、酸化窒化アルミニウム膜、又は窒化酸化アルミニウム膜の単層、又は積層を形成
すればよい。
【０１７０】
また、平坦化絶縁膜として透光性の絶縁層をさらに形成してもよい。
【０１７１】
画素電極層４０３０及び共通電極層４０３１は、透光性を有する導電性材料を用いること
ができる。
【０１７２】
また別途形成された信号線駆動回路４００３と、走査線駆動回路４００４又は画素部４０
０２に与えられる各種信号及び電位は、ＦＰＣ４０１８から供給されている。
【０１７３】
また、トランジスタは静電気などにより破壊されやすいため、ゲート線又はソース線に対
して、駆動回路保護用の保護回路を同一基板上に設けることが好ましい。保護回路は、非
線形素子を用いて構成することが好ましい。
【０１７４】
図４では、接続端子電極４０１５が、画素電極層４０３０と同じ導電膜から形成され、端
子電極４０１６は、トランジスタ４０１０、４０１１のソース電極層及びドレイン電極層
と同じ導電膜で形成されている。
【０１７５】
接続端子電極４０１５は、ＦＰＣ４０１８が有する端子と、異方性導電膜４０１９を介し
て電気的に接続されている。
【０１７６】
また図４においては、信号線駆動回路４００３を別途形成し、第１の基板４００１に実装
している例を示しているが、この構成に限定されない。走査線駆動回路を別途形成して実
装しても良いし、信号線駆動回路の一部又は走査線駆動回路の一部のみを別途形成して実
装しても良い。
【０１７７】
以上のように、一般式（Ｇ１）又は（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体、及びネマチ
ック液晶を含有してなる液晶組成物を適用することで、低電圧駆動が可能な液晶素子又は
液晶表示装置とすることができる。よって、液晶表示装置の低消費電力化を図ることがで
きる。
【０１７８】
また、一般式（Ｇ１）又は（Ｇ２）で表されるイソソルビド誘導体、及びネマチック液晶
を含みブルー相を発現する液晶組成物は、高速応答が可能である。よって、該液晶組成物
を液晶表示装置に適用することで、液晶表示装置の高性能化が可能になる。
【０１７９】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法などは、他の実施の形態に示す構成、方法などと
適宜組み合わせて用いることができる。
【０１８０】
（実施の形態６）
本明細書に開示する液晶表示装置は、さまざまな電子機器（遊技機も含む）に適用するこ
とができる。電子機器としては、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン
受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメ
ラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型
ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられ
る。
【０１８１】
図５（Ａ）は、ノート型のパーソナルコンピュータであり、本体３００１、筐体３００２
、表示部３００３、キーボード３００４などによって構成されている。上記実施の形態の
いずれかで示した液晶表示装置を表示部３００３に適用することにより、低消費電力なノ
ート型のパーソナルコンピュータとすることができる。
【０１８２】
図５（Ｂ）は、携帯情報端末（ＰＤＡ）であり、本体３０２１には表示部３０２３と、外
部インターフェイス３０２５と、操作ボタン３０２４等が設けられている。また操作用の
付属品としてスタイラス３０２２がある。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装
置を表示部３０２３に適用することにより、低消費電力な携帯情報端末とすることができ
る。
【０１８３】
図５（Ｃ）は、電子書籍であり、筐体２７０１および筐体２７０３の２つの筐体で構成さ
れている。筐体２７０１および筐体２７０３は、軸部２７１１により一体とされており、
該軸部２７１１を軸として開閉動作を行うことができる。このような構成により、紙の書
籍のような動作を行うことが可能となる。
【０１８４】
筐体２７０１には表示部２７０５が組み込まれ、筐体２７０３には表示部２７０７が組み
込まれている。表示部２７０５および表示部２７０７は、続き画面を表示する構成として
もよいし、異なる画面を表示する構成としてもよい。異なる画面を表示する構成とするこ
とで、例えば右側の表示部（図５（Ｃ）では表示部２７０５）に文章を表示し、左側の表
示部（図５（Ｃ）では表示部２７０７）に画像を表示することができる。上記実施の形態
のいずれかで示した液晶表示装置を表示部２７０５、表示部２７０７に適用することによ
り、低消費電力な電子書籍とすることができる。表示部２７０５として半透過型、又は反
射型の液晶表示装置を用いる場合、比較的明るい状況下での使用も予想されるため、太陽
電池を設け、太陽電池による発電、及びバッテリーでの充電を行えるようにしてもよい。
なおバッテリーとしては、リチウムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点があ
る。
【０１８５】
また、図５（Ｃ）では、筐体２７０１に操作部などを備えた例を示している。例えば、筐
体２７０１において、電源スイッチ２７２１、操作キー２７２３、スピーカー２７２５な
どを備えている。操作キー２７２３により、頁を送ることができる。なお、筐体の表示部
と同一面にキーボードやポインティングデバイスなどを備える構成としてもよい。また、
筐体の裏面や側面に、外部接続用端子（イヤホン端子、ＵＳＢ端子など）、記録媒体挿入
部などを備える構成としてもよい。さらに、電子書籍は、電子辞書としての機能を持たせ
た構成としてもよい。
【０１８６】
また、電子書籍は、無線で情報を送受信できる構成としてもよい。無線により、電子書籍
サーバから、所望の書籍データなどを購入し、ダウンロードする構成とすることも可能で
ある。
【０１８７】
図５（Ｄ）は、携帯電話であり、筐体２８００及び筐体２８０１の二つの筐体で構成され
ている。筐体２８０１には、表示パネル２８０２、スピーカー２８０３、マイクロフォン
２８０４、ポインティングデバイス２８０６、カメラ用レンズ２８０７、外部接続端子２
８０８などを備えている。また、筐体２８００には、携帯電話の充電を行う太陽電池セル
２８１０、外部メモリスロット２８１１などを備えている。また、アンテナは筐体２８０
１内部に内蔵されている。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示パネル
２８０２に適用することにより、低消費電力な携帯電話とすることができる。
【０１８８】
また、表示パネル２８０２はタッチパネルを備えており、図５（Ｄ）には映像表示されて
いる複数の操作キー２８０５を点線で示している。なお、太陽電池セル２８１０で出力さ
れる電圧を各回路に必要な電圧に昇圧するための昇圧回路も実装している。
【０１８９】
表示パネル２８０２は、使用形態に応じて表示の方向が適宜変化する。また、表示パネル
２８０２と同一面上にカメラ用レンズ２８０７を備えているため、テレビ電話が可能であ
る。スピーカー２８０３及びマイクロフォン２８０４は音声通話に限らず、テレビ電話、
録音、再生などが可能である。さらに、筐体２８００と筐体２８０１は、スライドし、図
５（Ｄ）のように展開している状態から重なり合った状態とすることができ、携帯に適し
た小型化が可能である。
【０１９０】
外部接続端子２８０８はＡＣアダプタ及びＵＳＢケーブルなどの各種ケーブルと接続可能
であり、充電及びパーソナルコンピュータなどとのデータ通信が可能である。また、外部
メモリスロット２８１１に記録媒体を挿入し、より大量のデータ保存及び移動に対応でき
る。
【０１９１】
また、上記機能に加えて、赤外線通信機能、テレビ受信機能などを備えたものであっても
よい。
【０１９２】
図５（Ｅ）は、デジタルビデオカメラであり、本体３０５１、表示部３０５７、接眼部３
０５３、操作スイッチ３０５４、表示部３０５５、バッテリー３０５６などによって構成
されている。上記実施の形態のいずれかで示した液晶表示装置を表示部３０５７、表示部
３０５５に適用することにより、低消費電力なデジタルビデオカメラとすることができる
。
【０１９３】
図５（Ｆ）は、テレビジョン装置であり、筐体９６０１や表示部９６０３などによって構
成されている。表示部９６０３により、映像を表示することが可能である。また、ここで
は、スタンド９６０５により筐体９６０１を支持した構成を示している。上記実施の形態
のいずれかで示した液晶表示装置を表示部９６０３に適用することにより、低消費電力な
テレビジョン装置とすることができる。
【０１９４】
テレビジョン装置の操作は、筐体９６０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作
機により行うことができる。また、リモコン操作機に、当該リモコン操作機から出力する
情報を表示する表示部を設ける構成としてもよい。
【０１９５】
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般
のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線による通信ネ
ットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（送信者と受
信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
【０１９６】
以上、本実施の形態に示す、構成、方法などは、他の実施の形態に示す構成、方法などと
適宜組み合わせて用いることができる。
【実施例１】
【０１９７】
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表されるイソソルビド誘導体である、
１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス｛２，６−ジフルオロ−［４−（４−ｎ−
オクチル−１−オキシ）フェニル］フェニルジフルオロメチルエーテル｝ソルビトール（
略称：ＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２）を合成する例を示す。
【０１９８】
【化２１】
2019001792.tif 000022
【０１９９】
［ステップ１：３，５−ジフルオロ−４−（ｎ−オクチル−１−オキシ）ビフェニルの合
成法］
２．４ｇ（１３ｍｍｏｌ）の１−ブロモ−３，５−ジフルオロベンゼンと、３．２ｇ（１
３ｍｍｏｌ）の４−（オクチル−１−オキシ）フェニルボロン酸と、０．２４ｇ（０．８
０ｍｍｏｌ）のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンを２００ｍＬの三口フラスコに
入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に１３ｍＬの２．０Ｍ炭酸カリウム水溶液
と、３１ｍＬのトルエンと、３１ｍＬのエタノールを加え、減圧下で攪拌することにより
脱気した。この混合物に２９ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え
、窒素気流下、９０℃で２０時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をト
ルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。
【０２００】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して淡褐色固体を得た。得られた固体に
メタノールを加え超音波を照射し、固体を吸引ろ過により濾取した。得られた固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製した。得られたフラ
クションを濃縮して、目的物である３，５−ジフルオロ−４−（ｎ−オクチル−１−オキ
シ）ビフェニルの白色固体を収量３．１ｇ、収率７８％で得た。上記ステップ１の反応ス
キームを下記（Ｅ１−１）に示す。
【０２０１】
【化２２】
2019001792.tif 000023
【０２０２】
［ステップ２：３，５−ジフルオロ−４−（ブロモジフルオロメチル）−４’−（ｎ−オ
クチル−１−オキシ）ビフェニルの合成法］
２．５ｇ（７．９ｍｍｏｌ）の３，５−ジフルオロ−４−（ｎ−オクチル−１−オキシ）
ビフェニルと、５２ｍＬのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を２００ｍＬの三口フラスコへ
入れ−８０℃で攪拌した。この混合物へ６．５ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）のブチルリチウムを
滴下し、−８０℃で１時間攪拌した。この混合物へ０．８７ｍＬ（９．７ｍｍｏｌ）のジ
ブロモジフルオロメタンを加え室温で終夜攪拌した。所定時間経過後、この混合物へ１０
０ｍＬの希塩酸と水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。
【０２０３】
得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥
した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。この油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）により精製した。得ら
れたフラクションを濃縮、真空乾燥して、目的物である３，５−ジフルオロ−４−ジフル
オロブロモメチル−４’−（オクチル−１−オキシ）ビフェニルの無色油状物を収量２．
７ｇ、収率７７％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ１−２）に示す。
【０２０４】
【化２３】
2019001792.tif 000024
【０２０５】
［ステップ３：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス｛２，６−ジフルオロ−［
４−（４−ｎ−オクチル−１−オキシ）フェニル］フェニルジフルオロメチルエーテル｝
ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２）の合成法］
０．１３ｍｇ（０．８７ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロソルビトールと、０
．７８ｇ（１．７ｍｍｏｌ）の３，５−ジフルオロ−４−ブロモジフルオロメチル−４’
−（オクチル−１−オキシ）ビフェニルと、０．２４ｍｇ（１．７ｍｍｏｌ）の炭酸カリ
ウムと、１００ｍＬのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを３００ｍＬのナスフラスコに加え
、大気下、１００度で１０時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物の水層をトル
エンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。
【０２０６】
この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１、次いで１：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮して淡黄色固体を
得た。この固体を高速液体カラムクロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）（展開溶媒；クロロホ
ルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮して、目的物であるＩＳＯ（ＯＣＦ
２ＰＦＦＰＯ８）２の白色固体を収量０．１０ｇ、収率１３％で得た。上記ステップ３の
反応スキームを下記（Ｅ１−３）に示す。
【０２０７】
【化２４】
2019001792.tif 000025
【０２０８】
核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって、この化合物が目的物であるＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰ
Ｏ８）２であることを確認した。
【０２０９】
得られた物質ＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７−０．９１（ｍ
、６Ｈ）、１．３０−１．４７（ｍ、２４Ｈ）、１．７６−１．８５（ｍ、４Ｈ）、３．
９０−４．０４（ｍ、４Ｈ）、４．３７（ｓ、１Ｈ）、４．４６（ｄ、１Ｈ）、５．０１
（ｔ、１Ｈ）、５．３９−５．４４（ｍ、１Ｈ）、６．９８（ｄ、４Ｈ）、７．１４（ｄ
、４Ｈ）、７．５１（ｄ，４Ｈ）。
【０２１０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図６（Ａ）、（Ｂ）、及び図７（Ａ）、（Ｂ）に示す。な
お、図６（Ｂ）は、図６（Ａ）における０ｐｐｍから３ｐｐｍの範囲を拡大して表したチ
ャートであり、図７（Ａ）は、図６（Ａ）における３ｐｐｍから６ｐｐｍの範囲を拡大し
て表したチャートであり、図７（Ｂ）は、図６（Ａ）における６ｐｐｍから９ｐｐｍの範
囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦ
ＦＰＯ８）２が得られたことを確認した。
【０２１１】
また、本実施例において合成したＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２とネマチック液晶と
を混合した液晶組成物のＨＴＰ（Ｈｅｌｉｃａｌ  Ｔｗｉｓｔｉｎｇ  Ｐｏｗｅｒ）を測
定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−くさび法を用いた。な
お、液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２の混合比は
９９．０ｗｔ％：１．０ｗｔ％（＝ネマチック液晶：ＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２
）とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、４−（ｔｒ
ａｎｓ−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）−３’，４’−ジフルオロ−１，１’−ビフ
ェニル（略称：ＣＰＰ−３ＦＦ）（大立高分子工業社製）、及び４−ｎ−ペンチル安息香
酸４−シアノ−３−フルオロフェニル（略称：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）大立高分子工業社製）
の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：Ｃ
ＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０２１２】
測定の結果、ＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およ
そ６．１６μｍ−１であり、ＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２は、液晶組成物中でカイ
ラル剤として機能することが確認された。
【０２１３】
液晶組成物のＨＴＰを２０μｍ−１以下とするカイラル剤は、ＴＮモードのような螺旋ピ
ッチの長い液晶組成物の調合に適している。ＨＴＰ（μｍ−１）とカイラル剤添加量（ｗ
ｔ％）と螺旋ピッチ（μｍ）の関係は、数式（１）で与えられる。ここで数式（１）より
、ある目的の螺旋ピッチに応じてカイラル剤の添加量を決定する場合、液晶組成物のＨＴ
Ｐを高くするカイラル剤を用いることにより、カイラル剤の添加量を少量とすることがで
きる。その反面、目的の液晶組成物が少量である場合、カイラル剤の添加量も少量となる
ため、そのカイラル剤の添加量の誤差による影響が大きくなってしまう。
【０２１４】
【数１】
2019001792.tif 000026
【０２１５】
一般的にＴＮ材料の螺旋ピッチは５０μｍ〜２００μｍ程度である。例えば螺旋ピッチを
１００μｍ（許容誤差１０μｍ）に設定した場合、ＨＴＰを５μｍ−１とするカイラル剤
を使用した場合では、カイラル剤の添加量は０．１８２ｗｔ％〜０．２２２ｗｔ％となる
。一方、ＨＴＰを１００μｍ−１とするカイラル剤を使用した場合では、カイラル剤の添
加量は０．００９ｗｔ％〜０．０１１ｗｔ％とごくわずかであり、添加量の調整が難しく
なる。よって、液晶組成物のＨＴＰを２０μｍ−１以下とするカイラル剤はＴＮモード用
のカイラル剤に適していることがわかる。
【０２１６】
よって、本実施例で作製したＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２は、液晶組成物のカイラ
ル剤として、特にＴＮモードの液晶組成物のカイラル剤として好適に用いることが可能で
あることが示された。
【実施例２】
【０２１７】
本実施例では、本発明の一態様の液晶組成物、及び該液晶組成物を用いたＴＮモードの液
晶素子を作製し、特性の評価を行った。
【０２１８】
本実施例で作製した液晶組成物は、ネマチック液晶として混合液晶ＭＬＣ‐７０３０（メ
ルク株式会社製）、カイラル剤として、実施例１で示したＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８
）２を用いた。液晶組成物において、ネマチック液晶ＭＬＣ‐７０３０に対するカイラル
剤ＩＳＯ（ＯＣＦ２ＰＦＦＰＯ８）２の割合は０．０３ｗｔ％である。
【０２１９】
本実施例で作製した液晶組成物について室温下にてグランジャン−カノーくさび法を用い
て螺旋ピッチを測定したところ、１５４．４μｍであった。
【０２２０】
続いて透過型のＴＮセルを用いて電圧印加前後の配向観察を行った。使用したＴＮセルは
、セル厚４μｍの縦電界印加用のセルである。画素電極層は、酸化珪素を含むインジウム
錫酸化物（ＩＴＳＯ）を用いて２枚のガラス基板上にそれぞれスパッタリング法にて形成
した。その膜厚は１１０ｎｍである。このガラス基板２枚に水平配向膜であるＳＥ−６４
１４（日産化学工業株式会社製）をスピンコーターにて塗布し、２３０℃にて焼成を行っ
た。続いてラビング装置にてラビング処理を行い、一方の基板に直径４μｍのスペーサを
散布した。そして、スペーサを散布した基板に熱硬化型のシールを塗布し、両方の基板の
ラビング方向が直交するように貼り合わせを行った。そして、貼り合わせた基板を０．３
ｋｇｆ／ｃｍ２の圧力で押しながら、１６０℃の温度で４時間の加熱処理を行った。
【０２２１】
このようにして作製した基板を分断し、毛細管現象を利用した注入法を用いて液晶組成物
を注入し、液晶素子を作製した。この液晶素子を偏光顕微鏡（ＭＸ−６１Ｌ  オリンパス
株式会社製）にてクロスニコル観察を行ったところ、リバースツイストによる線欠陥は全
く発生しておらず、良好な配向が得られていた。
【０２２２】
続いて、この液晶素子の電圧−透過率特性をＲＥＴＳ＋ＶＴ測定システム（大塚電子社製
）にて測定した。印加した電圧は０Ｖから１０Ｖで０．２Ｖ刻みである。測定後に偏光顕
微鏡にて再度クロスニコル観察を行ったところ、リバースツイストによる線欠陥は全く発
生しておらず、電圧印加後でも良好な配向が得られていた。
【０２２３】
以上の結果より本発明の一形態である液晶組成物は、一般式（Ｇ１）で表されるイソソル
ビド誘導体をカイラル剤として含有することで、ＴＮモードの素子として使用することが
できることが示された。
【実施例３】
【０２２４】
本実施例では、実施の形態２の構造式（２００）で表されるイソソルビド誘導体である、
１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス（４−フェノキシ安息香酸）ソルビトール
（略称：ＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２）を合成する例を示す。
【０２２５】
【化２５】
2019001792.tif 000027
【０２２６】
［ステップ１：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス（４−フェノキシ安息香酸
）ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２）の合成法］
０．５４ｇ（３．７ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロソルビトールと、１．８
ｇ（８．５ｍｍｏｌ）の４−フェノキシ安息香酸と、０．１３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のジ
メチルアミノピリジンと、８．５ｍＬのジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え
、攪拌した。この混合物に１．６ｇ（８．５ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチ
ルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で１７時間攪
拌した。得られた混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶
液と有機層を合わせ、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。
【０２２７】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して淡黄色固体を得た。この固体をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；トルエン、次いでトルエン：酢酸エチル＝
５：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮し真空乾燥して、白色固体を得た
。得られた固体をＨＰＬＣ（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラク
ションを濃縮して、白色固体を得た。得られた固体をトルエンで再結晶し吸引ろ過により
固体を濾取して、目的物であるＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２の白色固体を収量１．５ｇ、収率７
３％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ３−１）に示す。
【０２２８】
【化２６】
2019001792.tif 000028
【０２２９】
ＮＭＲによって、この化合物が目的物であるＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２であることを確認した
。
【０２３０】
得られた物質ＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝３．９９−４．１５（ｍ、
４Ｈ）、４．６８（ｄ、１Ｈ）、５．０４（ｔ、１Ｈ）、５．３８−５．４３（ｍ、１Ｈ
）、５．４６（ｓ、１Ｈ）、６．９６−７．０２（ｍ、４Ｈ）、７．０６（ｄ、４Ｈ）、
７．２０（ｔ、２Ｈ）、７．４０（ｔ、４Ｈ）、８．０４（ｄ、４Ｈ）。
【０２３１】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図８（Ａ）、（Ｂ）、及び図９（Ａ）、（Ｂ）に示す。な
お、図８（Ｂ）は、図８（Ａ）における０ｐｐｍから３ｐｐｍの範囲を拡大して表したチ
ャートであり、図９（Ａ）は、図８（Ａ）における３ｐｐｍから６ｐｐｍの範囲を拡大し
て表したチャートであり、図９（Ｂ）は、図８（Ａ）における６ｐｐｍから９ｐｐｍの範
囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２
が得られたことを確認した。
【０２３２】
また、本実施例において合成したＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２とネマチック液晶とを混合した液
晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−カノ−
くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２の
混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：ＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２）と
した。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、ＣＰＰ−３ＦＦ
（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５ＣＮＦ（大立高分子工業社製）の混合液晶を用
い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：
ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０２３３】
測定の結果、ＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ３４μｍ−
１であり、ＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２を液晶組成物中に極少量添加することで、高いＨＴＰを
有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２は捩れ力の
強いカイラル剤であるため、液晶組成物中においてカイラル剤の割合を低減させることが
可能となる。
【０２３４】
よって、本実施例で作製したＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２は、液晶組成物のカイラル剤として好
適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用した液晶組成
物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示装置の
高コントラスト化が可能となる。
【実施例４】
【０２３５】
本実施例では、実施の形態２の構造式（２０１）で表されるイソソルビド誘導体である、
１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸）−
５−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸］ソルビトール（
略称：ＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６））を合成する例を示す。
【０２３６】
【化２７】
2019001792.tif 000029
【０２３７】
［ステップ１：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ
）安息香酸］ソルビトールの合成法］
４．２ｇ（２９ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロソルビトールと、６．３ｇ（
２９ｍｍｏｌ）のｐ−ヘキシルオキシ安息香酸と、１．１ｇ（８．６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ
−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、２９ｍＬのジクロロメタンを２００ｍＬ
のナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、６．０ｇ（３１ｍｍｏｌ）の１−エチ
ル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気
下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロ
メタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２３８】
この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して、白色固体を得た。得られた固体を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）によ
り精製した。得られたフラクションを濃縮し、目的物である１，４：３，６−ジアンヒド
ロ−２−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸］ソルビトールの白色固体を、収
量２．６ｇ、収率２６％で得た。上記反応スキームを、下記（Ｅ４−１）に示す。
【０２３９】
【化２８】
2019001792.tif 000030
【０２４０】
［ステップ２：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ
）安息香酸］−５−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸］
ソルビトールの合成法］
１．２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−［４−（ｎ−ヘキシ
ル−１−オキシ）安息香酸］ソルビトールと、１．１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）のｔｒａｎｓ
−４−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸と、０．１２ｇ（０．９９ｍｍｏｌ
）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、３．３ｍＬのジクロロメタン
を２００ｍＬのナスフラスコへ加え攪拌した。この混合物に、０．７７ｇ（４．０ｍｍｏ
ｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ
）を加え、大気下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、
水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２４１】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。得られた固体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られ
たフラクションを濃縮し、白色固体を得た。得られた固体を、ＨＰＬＣ（展開溶媒：クロ
ロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮し白色固体を得た。得られた固
体にヘキサンを加え超音波を照射し、吸引濾過により固体を濾別した。得られた固体を真
空乾燥し、目的物であるＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６）の白色固体を、収量０．３６ｇ
、収率１８％で得た。上記反応スキームを、下記（Ｅ４−２）に示す。
【０２４２】
【化２９】
2019001792.tif 000031
【０２４３】
ＮＭＲによって、この化合物が目的物であるＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６）であること
を確認した。
【０２４４】
得られた物質ＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９（ｔ、６Ｈ）、１
．０２−１．５８（ｍ、１９Ｈ）、１．７８−１．９０（ｍ、８Ｈ）、２．４８−２．５
６（ｍ、１Ｈ）、３．９９−４．１１（ｍ、４Ｈ）、４．６６（ｄ、１Ｈ）、５．０１−
５．０５（ｍ、１Ｈ）、５．３７−５．４２（ｍ、１Ｈ）、５．４７（ｓ、１Ｈ）、６．
９１（ｄ、２Ｈ）、７．２９（ｄ、２Ｈ）、７．９３（ｄ，２Ｈ）、８．０２（ｄ、２Ｈ
）。
【０２４５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１０（Ａ）、（Ｂ）及び、図１１（Ａ）、（Ｂ）に示す
。なお、図１０（Ｂ）は、図１０（Ａ）における０ｐｐｍから３ｐｐｍの範囲を拡大して
表したチャートであり、図１１（Ａ）は、図１０（Ａ）における３ｐｐｍから６ｐｐｍの
範囲を拡大して表したチャートであり、図１１（Ｂ）は、図１０（Ａ）における６ｐｐｍ
から９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＩＳ
Ｏ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６）が得られたことを確認した。
【０２４６】
また、本実施例において合成したＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６）とネマチック液晶とを
混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャ
ン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（ＥＰ
Ｃ５）（ＥＰＯ６）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：ＩＳ
Ｏ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式
会社ＬＣＣ製）、ＣＰＰ−３ＦＦ（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５ＣＮＦ（大立
高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ
％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０２４７】
測定の結果、ＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ
５９μｍ−１であり、ＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６）を液晶組成物中に極少量添加する
ことで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ＩＳＯ（Ｅ
ＰＣ５）（ＥＰＯ６）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中においてカイ
ラル剤の割合を低減させることが可能となる。
【０２４８】
よって、本実施例で作製したＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６）は、液晶組成物のカイラル
剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用し
た液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶
表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【実施例５】
【０２４９】
本実施例では、実施の形態２の構造式（２０２）で表されるイソソルビド誘導体である、
１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニ
ル］安息香酸｝−５−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸］ソルビトール（略
称：ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６））を合成する例を示す。
【０２５０】
【化３０】
2019001792.tif 000032
【０２５１】
［ステップ１：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−
オキシ）フェニル］安息香酸｝ソルビトールの合成法］
１．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロソルビトールと、３．５ｇ（
１２ｍｍｏｌ）の４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］安息香酸と、０．
４３ｇ（３．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、１２
ｍＬのジクロロメタンを１００ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、２
．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、この
混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わ
せ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥した。
【０２５２】
この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して褐色固体を得た。得られた固体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム、次いでヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮、真空乾燥して、目的物で
ある１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フ
ェニル］安息香酸｝ソルビトールの白色固体を、収量０．８２ｇ、収率１６％で得た。上
記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ５−１）に示す。
【０２５３】
【化３１】
2019001792.tif 000033
【０２５４】
［ステップ２：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−
オキシ）フェニル］安息香酸｝−５−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸］ソ
ルビトールの合成法］
０．８０ｇ（１．９ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ
−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］安息香酸｝ソルビトールと、０．４２ｇ（１．９ｍ
ｍｏｌ）のｐ−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸と、７０ｍｇ（０．５７ｍｍｏｌ
）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、１．９ｍＬのジクロロメタン
を２００ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、０．４０ｇ（２．１ｍｍ
ｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤ
Ｃ）を加え、大気下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え
、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２５５】
この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して、白色固体を得た。得られた固体を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得ら
れたフラクションを濃縮、真空乾燥して、白色固体を得た。得られた固体を、ＨＰＬＣ（
展開溶媒：クロロホルム）により精製した。
【０２５６】
得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。得られた固体にヘキサンを加え超音波
を照射し、吸引ろ過により濾別して白色固体を得た。得られた固体を真空乾燥して、目的
物であるＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）の白色固体を、収量０．６５ｇ、収率５４％
で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ５−２）に示す。
【０２５７】
【化３２】
2019001792.tif 000034
【０２５８】
ＮＭＲによって、この化合物が目的物であるＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）であるこ
とを確認した。
【０２５９】
得られた物質ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８９−０．９４（ｍ、
６Ｈ）、１．３３−１．５１（ｍ、１２Ｈ）、１．７７−１．８４（ｍ、４Ｈ）、３．９
９−４．１３（ｍ、８Ｈ）、４．６９（ｄ、１Ｈ）、５．０７（ｔ、１Ｈ）、５．４３−
５．４８（ｍ、２Ｈ）、６．９０（ｄ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、
２Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．９６（ｄ，２Ｈ）、８．１２（ｄ、２Ｈ）。
【０２６０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１２（Ａ）、（Ｂ）、及び図１３（Ａ）、（Ｂ）に示す
。なお、図１２（Ｂ）は、図１２（Ａ）における０ｐｐｍから３ｐｐｍの範囲を拡大して
表したチャートであり、図１３（Ａ）は、図１２（Ａ）における３ｐｐｍから６ｐｐｍの
範囲を拡大して表したチャートであり、図１３（Ｂ）は、図１２（Ａ）における６ｐｐｍ
から９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＩＳ
Ｏ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）が得られたことを確認した。
【０２６１】
また、本実施例において合成したＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）とネマチック液晶と
を混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジ
ャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（Ｅ
ＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：
ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８
（株式会社ＬＣＣ製）、ＣＰＰ−３ＦＦ（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５ＣＮＦ
（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３
０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０２６２】
測定の結果、ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およ
そ６６μｍ−１であり、ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）を液晶組成物中に極少量添加
することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ＩＳＯ
（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中におい
てカイラル剤の割合を低減させることが可能となる。
【０２６３】
よって、本実施例で作製したＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）は、液晶組成物のカイラ
ル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用
した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液
晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【実施例６】
【０２６４】
本実施例では、実施の形態２の構造式（２０３）で表されるイソソルビド誘導体である、
１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス｛２，６−ジフルオロ−４−［４−（ｎ−
ヘキシル−１−オキシ）フェニル］安息香酸｝ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＰＦＦＰ
Ｏ６）２）を合成する例を示す。
【０２６５】
【化３３】
2019001792.tif 000035
【０２６６】
［ステップ１：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス（４−ブロモ−２，６−ジ
フルオロ安息香酸）ソルビトールの合成法］
０．７５ｇ（５．１ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロソルビトールと、２．８
ｍｇ（１２ｍｍｏｌ）の４−ブロモ−２，６−ジフルオロ安息香酸と、０．１８ｇ（１．
５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、５．１ｍＬのジク
ロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に２．２ｇ（１２ｍ
ｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（Ｅ
ＤＣ）を加え、大気下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水
を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２６７】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して黄色油状物を得た。得られた油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）に
より精製した。得られたフラクションを濃縮し、白色固体を得た。得られた固体にヘキサ
ンを加え超音波を照射し、吸引ろ過により固体を濾取したところ、目的物である１，４：
３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス（４−ブロモ−２，６−ジフルオロ安息香酸）ソル
ビトールの白色固体を、収量０．８７ｇ、収率２９％で得た。上記ステップ１の反応スキ
ームを下記（Ｅ６−１）に示す。
【０２６８】
【化３４】
2019001792.tif 000036
【０２６９】
［ステップ２：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス｛２，６−ジフルオロ−４
−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］安息香酸｝ソルビトール（略称：ＩＳ
Ｏ（ＥＰＦＦＰＯ６）２）の合成法］
０．８４ｇ（３．８ｍｍｏｌ）の４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニルボロン酸と
、０．８７ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロ−２，５−ビス（４−
ブロモ−２，６−ジフルオロ安息香酸）ソルビトールと、５７ｍｇ（０．１９ｍｍｏｌ）
のトリス（２−メチルフェニル）ホスフィンと、３．８ｍＬのトルエンと、３．８ｍＬの
エタノールと、２ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム水溶液を５０ｍＬの三口フラスコに加え、減
圧下で撹拌しながら脱気し、脱気後フラスコ内の雰囲気を窒素置換した。この混合物に８
．４ｍｇ（３７μｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、９０℃で５．５時間攪拌し
た。得られた混合物に水を加え、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層
を合わせ、水と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２７０】
この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して褐色油状物を得た。得られた油状物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１、
次いで５：１）により精製した。
【０２７１】
得られたフラクションを濃縮、真空乾燥し、白色固体を得た。得られた固体をＨＰＬＣ（
展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮、真空乾燥して
白色固体を得た。得られた固体にヘキサンを加え超音波を照射し、吸引ろ過により固体を
濾別して、目的物であるＩＳＯ（ＥＰＦＦＰＯ６）２の白色固体を収量０．１０ｇ、収率
８．３％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ６−２）に示す。
【０２７２】
【化３５】
2019001792.tif 000037
【０２７３】
ＮＭＲによって、この化合物が目的物であるＩＳＯ（ＥＰＦＦＰＯ６）２であることを確
認した。
【０２７４】
得られた物質ＩＳＯ（ＥＰＦＦＰＯ６）２の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．９２（ｔ、６Ｈ）、１
．２５−１．５２（ｍ、１２Ｈ）、１．８１（ｔ、４Ｈ）、３．９９−４．１６（ｍ、８
Ｈ）、４．７０（ｄ、１Ｈ）、５．０６（ｄ、１Ｈ）、５．４２−５．５２（ｍ、２Ｈ）
、６．９８（ｄ、４Ｈ）、７．１２−７．１７（ｍ、４Ｈ）、７．５０（ｄ、４Ｈ）。
【０２７５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１４（Ａ）、（Ｂ）及び、図１５（Ａ）、（Ｂ）に示す
。なお、図１４（Ｂ）は、図１４（Ａ）における０ｐｐｍから３ｐｐｍの範囲を拡大して
表したチャートであり、図１５（Ａ）は、図１４（Ａ）における３ｐｐｍから６ｐｐｍの
範囲を拡大して表したチャートであり、図１５（Ｂ）は、図１４（Ａ）における６ｐｐｍ
から９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＩＳ
Ｏ（ＥＰＦＦＰＯ６）２が得られたことを確認した。
【０２７６】
また、本実施例において合成したＩＳＯ（ＥＰＦＦＰＯ６）２とネマチック液晶とを混合
した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャン−
カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（ＥＰＦＦ
ＰＯ６）２の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：ＩＳＯ（ＥＰ
ＦＦＰＯ６）２）とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製
）、ＣＰＰ−３ＦＦ（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５ＣＮＦ（大立高分子工業社
製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８
：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０２７７】
測定の結果、ＩＳＯ（ＥＰＦＦＰＯ６）２を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ６６
μｍ−１であり、ＩＳＯ（ＥＰＦＦＰＯ６）２を液晶組成物中に極少量添加することで、
高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ＩＳＯ（ＥＰＦＦＰ
Ｏ６）２は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中においてカイラル剤の割合
を低減させることが可能となる。
【０２７８】
よって、本実施例で作製したＩＳＯ（ＥＰＦＦＰＯ６）２は、液晶組成物のカイラル剤と
して好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用した液
晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶表示
装置の高コントラスト化が可能となる。
【実施例７】
【０２７９】
本実施例では、実施の形態２の構造式（２０４）で表されるイソソルビド誘導体である、
１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニ
ル］安息香酸｝−５−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸
］ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５））を合成する例を示す。
【０２８０】
【化３６】
2019001792.tif 000038
【０２８１】
［ステップ１：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−
オキシ）フェニル］安息香酸｝ソルビトールの合成法］
１．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロソルビトールと、３．５ｇ（
１２ｍｍｏｌ）の４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フェニル］安息香酸と、０．
４３ｇ（３．５ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、１２
ｍＬのジクロロメタンを１００ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、２
．５ｇ（１３ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイ
ミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、この
混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わ
せ、水と、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで
乾燥した。
【０２８２】
この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して褐色固体を得た。得られた固体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；クロロホルム、次いでヘキサン：酢酸エ
チル＝１：１）により精製した。得られたフラクションを濃縮、真空乾燥して、目的物で
ある１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）フ
ェニル］安息香酸｝ソルビトールの白色固体を、収量０．８２ｇ、収率１６％で得た。上
記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ７−１）に示す。
【０２８３】
【化３７】
2019001792.tif 000039
【０２８４】
［ステップ２：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−ヘキシル−１−
オキシ）フェニル］安息香酸｝−５−［４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキ
シル）安息香酸］ソルビトールの合成法］
１．７ｇ（３．９ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−｛４−［４−（ｎ−
ヘキシル−１−オキシ）フェニル］安息香酸｝ソルビトールと、１．１ｇ（３．９ｍｍｏ
ｌ）の４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸と、０．１５ｇ（
１．２ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、３．９ｍＬの
ジクロロメタンを５０ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に０．７５ｇ（
３．９ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩
酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で攪拌した。所定時間経過後、得られた混合物に水
を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２８５】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。得られた固体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られ
たフラクションを濃縮、真空乾燥し、白色固体を得た。得られた固体をＨＰＬＣ（展開溶
媒：クロロホルム）により精製した。得られたフラクションを濃縮、真空乾燥して白色固
体を得た。
【０２８６】
得られた固体にメタノールを加え超音波を照射し、吸引ろ過により固体を濾別して、目的
物であるＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）の白色固体を収量１．３ｇ、収率５０％で得
た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ７−２）に示す。
【０２８７】
【化３８】
2019001792.tif 000040
【０２８８】
ＮＭＲによって、この化合物が目的物であるＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）であるこ
とを確認した。
【０２８９】
得られた物質ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７−０．９４（ｍ、
６Ｈ）、１．０３−１．５１（ｍ、２０Ｈ）、１．７９−１．９０（ｍ、５Ｈ）、３．９
９−４．１４（ｍ、６Ｈ）、４．６８（ｄ、１Ｈ）、５．０６（ｓ、１Ｈ）、５．４３−
５．４９（ｍ、２Ｈ）、６．９９（ｄ、２Ｈ）、７．２７（ｄ、２Ｈ）、７．５６（ｄ、
２Ｈ）、７．６４（ｄ、２Ｈ）、７．９４（ｄ，２Ｈ）、８．１３（ｄ、２Ｈ）。
【０２９０】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１６（Ａ）、（Ｂ）、及び、図１７（Ａ）、（Ｂ）に示
す。なお、図１６（Ｂ）は、図１６（Ａ）における０ｐｐｍから３ｐｐｍの範囲を拡大し
て表したチャートであり、図１７（Ａ）は、図１６（Ａ）における３ｐｐｍから６ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートであり、図１７（Ｂ）は、図１６（Ａ）における６ｐｐ
ｍから９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＩ
ＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）が得られたことを確認した。
【０２９１】
また、本実施例において合成したＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）とネマチック液晶と
を混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジ
ャン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（Ｅ
ＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）の混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：
ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８
（株式会社ＬＣＣ製）、ＣＰＰ−３ＦＦ（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５ＣＮＦ
（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３
０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０２９２】
測定の結果、ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およ
そ７１μｍ−１であり、ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）を液晶組成物中に極少量添加
することで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ＩＳＯ
（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中におい
てカイラル剤の割合を低減させることが可能となる。
【０２９３】
よって、本実施例で作製したＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）は、液晶組成物のカイラ
ル剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用
した液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液
晶表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【実施例８】
【０２９４】
本実施例では、実施の形態２の構造式（２０５）で表されるイソソルビド誘導体である、
１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸］−
５−［（ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ）−４’−（ｎ−ペンチル）−（１，１’−ビシクロヘ
キシル）−４−カルボン酸］ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６））を
合成する例を示す。
【０２９５】
【化３９】
2019001792.tif 000041
【０２９６】
［ステップ１：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ
）安息香酸］ソルビトールの合成法］
４．２ｇ（２９ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロソルビトールと、６．３ｇ（
２９ｍｍｏｌ）のｐ−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸と、１．１ｇ（８．６ｍｍ
ｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニル）アミンと、２９ｍＬのジクロロメタ
ンを２００ｍＬのナスフラスコに加え、攪拌した。この混合物に、６．０ｇ（３１ｍｍｏ
ｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ
）を加え、大気下、室温で１７時間攪拌した。所定時間経過後、この混合物に水を加え、
水層をジクロロメタンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、水と、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液と、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０２９７】
この混合物を自然ろ過により濾別し、濾液を濃縮して、白色固体を得た。得られた固体を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）によ
り精製した。得られたフラクションを濃縮し、目的物である１，４：３，６−ジアンヒド
ロ−２−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ）安息香酸］ソルビトールの白色固体を、収
量２．６ｇ、収率２６％で得た。上記ステップ１の反応スキームを下記（Ｅ８−１）に示
す。
【０２９８】
【化４０】
2019001792.tif 000042
【０２９９】
［ステップ２：１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−［４−（ｎ−ヘキシル−１−オキシ
）安息香酸］−５−［（ｔｒａｎｓ，ｔｒａｎｓ）−４’−（ｎ−ペンチル）−（１，１
’−ビシクロヘキシル）−４−カルボン酸］ソルビトール（略称：ＩＳＯ（ＥＣＣ５）（
ＥＰＯ６））の合成法］
１．２ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の１，４：３，６−ジアンヒドロ−２−［４−（ｎ−ヘキシ
ル−１−オキシ）安息香酸］ソルビトールと、１．１ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の（ｔｒａｎ
ｓ，ｔｒａｎｓ）−４’−（ｎ−ペンチル）−（１，１’−ビシクロヘキシル）−４−カ
ルボン酸と、０．１２ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（４−ピリジニ
ル）アミンと、３．３ｍＬのジクロロメタンを２００ｍＬのナスフラスコへ加え攪拌した
。この混合物に、０．７７ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）を加え、大気下、室温で１７時間攪拌した
。所定時間経過後、この混合物に水を加え、水層をジクロロメタンで抽出した。得られた
抽出溶液と有機層を合わせ、水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄後、
硫酸マグネシウムで乾燥した。
【０３００】
この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して白色固体を得た。得られた固体をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム）により精製した。得られ
たフラクションを濃縮し、白色固体を得た。この固体をＨＰＬＣ（展開溶媒：クロロホル
ム）により精製した。得られたフラクションを濃縮し白色固体を得た。
【０３０１】
得られた固体にヘキサンを加え超音波を照射し、吸引濾過により固体を濾別した。得られ
た固体を真空乾燥中して、目的物であるＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）の白色固体を、
収量１．３ｇ、収率６４％で得た。上記ステップ２の反応スキームを下記（Ｅ８−２）に
示す。
【０３０２】
【化４１】
2019001792.tif 000043
【０３０３】
ＮＭＲによって、この化合物が目的物であるＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）であること
を確認した。
【０３０４】
得られた物質ＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）の１Ｈ  ＮＭＲデータを以下に示す。
１Ｈ  ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝０．８７（ｔ、６Ｈ）、０
．９１−１．４７（ｍ、２７Ｈ）、１．６６−１．８２（ｍ、８Ｈ）、１．９４（ｔ、２
Ｈ）、２．１６−２．２４（ｍ、１Ｈ）、３．８８−４．０６（ｍ、４Ｈ）、４．２７（
ｄ、１Ｈ）、４．９２−４．９６（ｍ、１Ｈ）、５．２１（ｄ、１Ｈ）、５．３３−５．
３８（ｍ、１Ｈ）、６．９０（ｄ，２Ｈ）、８．００（ｄ、２Ｈ）。
【０３０５】
また、１Ｈ  ＮＭＲチャートを図１８（Ａ）、（Ｂ）、及び、図１９（Ａ）、（Ｂ）に示
す。なお、図１８（Ｂ）は、図１８（Ａ）における０ｐｐｍから３ｐｐｍの範囲を拡大し
て表したチャートであり、図１９（Ａ）は、図１８（Ａ）における３ｐｐｍから６ｐｐｍ
の範囲を拡大して表したチャートであり、図１９（Ｂ）は、図１８（Ａ）における６ｐｐ
ｍから９ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物であるＩ
ＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）が得られたことを確認した。
【０３０６】
また、本実施例において合成したＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）とネマチック液晶とを
混合した液晶組成物のＨＴＰを測定した。測定は室温下にて行い、測定方法はグランジャ
ン−カノ−くさび法を用いた。なお、液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（ＥＣ
Ｃ５）（ＥＰＯ６）混合比は９９．９ｗｔ％：０．１ｗｔ％（＝ネマチック液晶：ＩＳＯ
（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会
社ＬＣＣ製）、ＣＰＰ−３ＦＦ（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５ＣＮＦ（大立高
分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％
（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０３０７】
測定の結果、ＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）を含有する液晶組成物のＨＴＰは、およそ
１０１μｍ−１であり、ＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）を液晶組成物中に極少量添加す
ることで、高いＨＴＰを有する液晶組成物が得られることが確認された。即ち、ＩＳＯ（
ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）は捩れ力の強いカイラル剤であるため、液晶組成物中においてカ
イラル剤の割合を低減させることが可能となる。
【０３０８】
よって、本実施例で作製したＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）は、液晶組成物のカイラル
剤として好適に用いることが可能であることが示された。また、本発明の一態様を適用し
た液晶組成物はねじれ力の強い液晶組成物であり、該液晶組成物を用いることにより液晶
表示装置の高コントラスト化が可能となる。
【実施例９】
【０３０９】
本実施例では、本発明の一態様の液晶組成物、及び該液晶組成物を用いたＴＮモードの液
晶素子を計６種類作製し、特性の評価を行った。
【０３１０】
本実施例で作製した６種類の液晶組成物（サンプル１〜６）は、ネマチック液晶として、
共通して混合液晶ＺＬＩ−４７９２（メルク株式会社製）、カイラル剤として、それぞれ
、実施例３で示したＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２、実施例４で示したＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰ
Ｏ６）、実施例５で示したＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）、実施例６で示したＩＳＯ
（ＥＰＦＦＰＯ６）２、実施例７で示したＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＣ５）、実施例８
で示したＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）を用いた。各種液晶組成物において、ネマチッ
ク液晶ＺＬＩ−４７９２に対するカイラル剤の割合はそれぞれ０．０２９ｗｔ％、０．０
０９ｗｔ％、０．０２６ｗｔ％、０．０２５ｗｔ％、０．０２７ｗｔ％、０．０１０ｗｔ
％である。
【０３１１】
本実施例で作製した６種類の液晶組成物について室温下にてグランジャン−カノーくさび
法を用いて螺旋ピッチを測定したところ、それぞれ、１０４．７μｍ、５６．５μｍ、８
３．４μｍ、４９．７μｍ、４９．３μｍ、１１２．９μｍであった。
【０３１２】
続いて透過型のＴＮセルを用いて電圧印加前後の配向観察を行った。使用したＴＮセルは
、実施例２と同様に作製した。
【０３１３】
得られた６種類の液晶素子を偏光顕微鏡（ＭＸ−６１Ｌ  オリンパス株式会社製）にてそ
れぞれクロスニコル観察を行ったところ、すべての素子においてリバースツイストによる
線欠陥は全く発生しておらず、良好な配向が得られていた。
【０３１４】
続いて、この６種類の液晶素子の電圧−透過率特性をそれぞれＲＥＴＳ＋ＶＴ測定システ
ム（大塚電子社製）にて測定した。印加した電圧は０Ｖから１０Ｖで０．２Ｖ刻みである
。測定後に偏光顕微鏡にて再度クロスニコル観察を行ったところ、すべての素子において
リバースツイストによる線欠陥は全く発生しておらず、電圧印加後でも良好な配向が得ら
れていた。
【０３１５】
以上の結果より本発明の一形態である液晶組成物は、一般式（Ｇ２）で表されるイソソル
ビド誘導体をカイラル剤として含有することで、ＴＮモードの素子としても使用すること
ができることが示された。
【実施例１０】
【０３１６】
本実施例では、実施例３で示したＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２とネマチック液晶を混合して液晶
組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（ＥＰＯＰ）２
の混合比は、８６．６ｗｔ％：１３．４ｗｔ％（＝ネマチック液晶：ＩＳＯ（ＥＰＯＰ）
２）とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣＣ製）、ＣＰＰ−
３ＦＦ（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５ＣＮＦ（大立高分子工業社製）の混合液
晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３
ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０３１７】
本実施例においては、まず液晶素子の液晶組成物を等方相とした後、温調器によって毎分
１．０℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する
温度の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、３５．４℃でブルー相の発現を確
認した。
【実施例１１】
【０３１８】
本実施例では、実施例４で示したＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６）とネマチック液晶を混
合して液晶組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（Ｅ
ＰＣ５）（ＥＰＯ６）の混合比は、９２．７ｗｔ％：７．３ｗｔ％（＝ネマチック液晶：
ＩＳＯ（ＥＰＣ５）（ＥＰＯ６））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（
株式会社ＬＣＣ製）、ＣＰＰ−３ＦＦ（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５ＣＮＦ（
大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０
ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０３１９】
本実施例においては、まず液晶素子の液晶組成物を等方相とした後、温調器によって毎分
１．０℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する
温度範囲の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、等方相とブルー相の相転移温
度は５０．４℃であり、ブルー相とコレステリック相の相転移温度は４８．９℃であった
。
【実施例１２】
【０３２０】
本実施例では、実施例５で示したＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）とネマチック液晶を
混合して液晶組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（
ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６）の混合比は、９２．４ｗｔ％：７．６ｗｔ％（＝ネマチック液
晶：ＩＳＯ（ＥＰＰＯ６）（ＥＰＯ６））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ
−８（株式会社ＬＣＣ製）、ＣＰＰ−３ＦＦ（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５Ｃ
ＮＦ（大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％
：３０ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０３２１】
本実施例においては、まず液晶素子の液晶組成物を等方相とした後、温調器によって毎分
１．０℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する
温度範囲の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、等方相とブルー相の相転移温
度は５１．０℃であり、ブルー相とコレステリック相の相転移温度は４９．５℃であった
。
【実施例１３】
【０３２２】
本実施例では、実施例６で示したＩＳＯ（ＥＰＦＦＰＯ６）２とネマチック液晶を混合し
て液晶組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（ＥＰＦ
ＦＰＯ６）２の混合比は、９１．６ｗｔ％：８．４ｗｔ％（＝ネマチック液晶：ＩＳＯ（
ＥＰＦＦＰＯ６）２）とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（株式会社ＬＣ
Ｃ製）、ＣＰＰ−３ＦＦ（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５ＣＮＦ（大立高分子工
業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０ｗｔ％（＝Ｅ
−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０３２３】
本実施例においては、まず液晶素子の液晶組成物を等方相とした後、温調器によって毎分
１．０℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する
温度範囲の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、等方相とブルー相の相転移温
度は５４．２℃であり、ブルー相とコレステリック相の相転移温度は５３．１℃であった
。
【実施例１４】
【０３２４】
本実施例では、実施例８で示したＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６）とネマチック液晶を混
合して液晶組成物を作製した。なお、該液晶組成物におけるネマチック液晶とＩＳＯ（Ｅ
ＣＣ５）（ＥＰＯ６）の混合比は、９３．６ｗｔ％：６．４ｗｔ％（＝ネマチック液晶：
ＩＳＯ（ＥＣＣ５）（ＥＰＯ６））とした。また、ネマチック液晶は、混合液晶Ｅ−８（
株式会社ＬＣＣ製）、ＣＰＰ−３ＦＦ（大立高分子工業社製）、及びＰＥＰ−５ＣＮＦ（
大立高分子工業社製）の混合液晶を用い、その混合比を、４０ｗｔ％：３０ｗｔ％：３０
ｗｔ％（＝Ｅ−８：ＣＰＰ−３ＦＦ：ＰＥＰ−５ＣＮＦ）とした。
【０３２５】
本実施例においては、まず液晶素子の液晶組成物を等方相とした後、温調器によって毎分
１．０℃で降温させながら偏光顕微鏡にて観察を行い、液晶組成物がブルー相を発現する
温度範囲の測定を行った。本実施例の液晶組成物において、等方相とブルー相の相転移温
度は５２．９℃であり、ブルー相とコレステリック相の相転移温度は５１．２℃であった
。
【０３２６】
以上の結果より本発明の一形態である液晶組成物は、一般式（Ｇ２）で表されるイソソル
ビド誘導体をカイラル剤として含有することで、ブルー相を発現できることが示された。
【符号の説明】
【０３２７】
２００    基板
２０１    基板
２０２ａ    配向膜
２０２ｂ    配向膜
２０８    液晶組成物
２３０    画素電極層
２３２    共通電極層
４０１    ゲート電極層
４０２    ゲート絶縁層
４０３    半導体層
４０５ａ    配線層
４０５ｂ    配線層
４０７    絶縁膜
４０８    共通配線層
４０９    絶縁膜
４１３    層間膜
４２０    トランジスタ
４４１    基板
４４２    基板
４４３ａ    偏光板
４４３ｂ    偏光板
４４４    液晶組成物
４４６    電極層
４４６ａ    電極層
４４６ｂ    電極層
４４６ｃ    電極層
４４６ｄ    電極層
４４７    電極層
４４７ａ    電極層
４４７ｂ    電極層
４４７ｃ    電極層
４４７ｄ    電極層
２７０１    筐体
２７０３    筐体
２７０５    表示部
２７０７    表示部
２７１１    軸部
２７２１    電源スイッチ
２７２３    操作キー
２７２５    スピーカー
２８００    筐体
２８０１    筐体
２８０２    表示パネル
２８０３    スピーカー
２８０４    マイクロフォン
２８０５    操作キー
２８０６    ポインティングデバイス
２８０７    カメラ用レンズ
２８０８    外部接続端子
２８１０    太陽電池セル
２８１１    外部メモリスロット
３００１    本体
３００２    筐体
３００３    表示部
３００４    キーボード
３０２１    本体
３０２２    スタイラス
３０２３    表示部
３０２４    操作ボタン
３０２５    外部インターフェイス
３０５１    本体
３０５３    接眼部
３０５４    操作スイッチ
３０５５    表示部
３０５６    バッテリー
３０５７    表示部
４００１    基板
４００２    画素部
４００３    信号線駆動回路
４００３ａ    信号線駆動回路
４００３ｂ    信号線駆動回路
４００４    走査線駆動回路
４００５    シール材
４００６    基板
４００８    液晶組成物
４０１０    トランジスタ
４０１１    トランジスタ
４０１３    液晶素子
４０１５    接続端子電極
４０１６    端子電極
４０１８    ＦＰＣ
４０１９    異方性導電膜
４０２０    絶縁層
４０２１    層間膜
４０３０    画素電極層
４０３１    共通電極層
４０３２ａ    偏光板
４０３２ｂ    偏光板
４０３４    遮光層
４０３５    スペーサ
９６０１    筐体
９６０３    表示部
９６０５    スタンド
【図１】
2019001792.tif 000047
【図２】
2019001792.tif 000048
【図３】
2019001792.tif 000049
【図４】
2019001792.tif 000050
【図５】
2019001792.tif 000051
【図６】
2019001792.tif 000052
【図７】
2019001792.tif 000053
【図８】
2019001792.tif 000054
【図９】
2019001792.tif 000055
【図１０】
2019001792.tif 000056
【図１１】
2019001792.tif 000057
【図１２】
2019001792.tif 000058
【図１３】
2019001792.tif 000059
【図１４】
2019001792.tif 000060
【図１５】
2019001792.tif 000061
【図１６】
2019001792.tif 000062
【図１７】
2019001792.tif 000063
【図１８】
2019001792.tif 000064
【図１９】
2019001792.tif 000065