(57)【要約】      （修正有）【課題】塗布法によって高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製できる化合物、前記化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用インク組成物、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用薄膜、の提供。【解決手段】２個以上のカルバゾール骨格構造と１個以上のカルバゾール又はアザカルバゾール骨格構造とが特定の結合形式で結合され、特定の置換基を含む構造を有する化合物であり、有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層のホスト材料として用いられる化合物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（１）で表される化合物。
【化１】
2019116461.tif 000031
式（１）中、
Ｘは、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子であり、
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基であり、
Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基であり、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基であり、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基であり、
ａ１、ａ３、及びａ６は、互いに独立して、０以上４以下の整数であり、
ａ２、ａ４、及びａ５は、互いに独立して、０以上３以下の整数である。
【請求項２】
分子量が１０００以上３０００未満である、請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が、置換又は無置換の環形成原子数５以上６０以下の含窒素芳香族複素環基である、請求項１又は２に記載の化合物。
【請求項４】
Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が、互いに独立して、置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピラジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のピリダジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、置換若しくは無置換のアザジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジアザベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のアザジベンゾチオフェニル基、又は、置換若しくは無置換のジアザベンゾチオフェニル基である、請求項３に記載の化合物。
【請求項５】
Ｌ１及びＬ２が、互いに独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、複素原子として酸素原子若しくは硫黄原子を含む置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項６】
有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層のホスト材料として用いられる、請求項１から５のいずれか一項に記載の化合物。
【請求項７】
請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物。
【請求項８】
０．０１質量％以上の請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物と、溶媒とを含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用液状組成物。
【請求項９】
請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用インク組成物。
【請求項１０】
請求項１から６のいずれか一項に記載の化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子用薄膜。
【請求項１１】
第１電極と、
前記第１電極に対向して設けられた第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に設けられた有機層と
を備え、
前記有機層が、請求項１から６のいずれか一項に記載された化合物を含有する、有機エレクトロルミネッセンス素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用インク組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用薄膜、及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層のホスト材料を、正孔輸送性及び電子輸送性という異なる電荷輸送性を有するように構成することが知られている。
例えば、特許文献１には、ビスカルバゾール構造を含む正孔輸送性材料とアジン系構造を含む電子輸送性材料とを混合して、発光層のホスト材料として用いることが開示されている。また、特許文献２には、可溶性基が導入されたホスト材料が開示されている。
【０００３】
一方、近年、有機層の各層を形成する方法として塗布法が注目されている。塗布法は、有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を溶媒に溶解して得られた溶液を塗布することによって成膜する方法である。塗布法は、蒸着法に比べて、製造工程を簡素化でき、製造コストを低減できるという利点があり、プロセス開発や塗布用の材料開発が精力的に進められている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１５／０２２８９０８号明細書
【特許文献２】米国特許出願公開第２０１７／０１７４７０５号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
特許文献２には、開示の材料が、塗布法による層形成に使用できることが記載されている。しかしながら、塗布法を用いて作製された素子は、蒸着法を用いて作製された素子と比較して、効率が低く、寿命が短い傾向があり、実用化には至っていない。
【０００６】
上記の点に鑑みて、本発明の一形態は、塗布法によって高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製できる化合物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
上記課題を解決するための本発明の一形態は、式（１）で表される化合物である。
【０００８】
【化１】
2019116461.tif 000002
【０００９】
式（１）中、
Ｘは、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子であり、
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基であり、
Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基であり、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基であり、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基であり、
ａ１、ａ３、及びａ６は、互いに独立して、０以上４以下の整数であり、
ａ２、ａ４、及びａ５は、互いに独立して、０以上３以下の整数である。
【発明の効果】
【００１０】
本発明の一形態によれば、塗布法によって高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子を作製できる化合物が提供する。
【図面の簡単な説明】
【００１１】
【図１】本発明の一形態による有機エレクトロルミネッセンス素子を示す模式図である。
【発明を実施するための形態】
【００１２】
本発明の一形態による化合物は、下記式（１）で表される化合物である。
【００１３】
【化２】
2019116461.tif 000003
【００１４】
式（１）中、
Ｘは、互いに独立して、炭素原子又は窒素原子であり、
Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基であり、
Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基であり、
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基であり、
Ｒ１〜Ｒ６は、互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基であり、
ａ１、ａ３、及びａ６は、互いに独立して、０以上４以下の整数であり、
ａ２、ａ４、及びａ５は、互いに独立して、０以上３以下の整数である。
【００１５】
有機エレクトロルミネッセンス素子は、発光材料を含む有機層を有している。この有機層は、一般に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び電子注入層を備えた積層構造を有する。現在、有機層の製造方法としては、主として蒸着法及び塗布法が知られている。このうち、塗布法（溶液塗布法、湿式成膜法ともいう）は、装置及び製造エネルギーに関するコストが低いこと、材料の利用効率が高いこと等から、大面積化及び高生産性が期待できる方法である。しかしながら、塗布法を用いる場合、有機層を形成するための材料には、溶媒への溶解性、及び塗布液を乾燥する工程での耐久性が求められる。
【００１６】
また、塗布法を用いて発光層が作製された素子は、蒸着法を用いて作製されたものと比較して、効率が低く、寿命が短い傾向がある。これは、塗布法を用いて作製された層内の材料が、隣接する層との界面を介して移行しやすく、各層の機能が低下しやすいことが原因であると考えられる。
【００１７】
これに対し、本発明の一形態による化合物は、上式（１）で表されるような、２個以上のカルバゾール骨格構造と１個以上のカルバゾール又はアザカルバゾール骨格構造とが特定の結合形式で結合され、特定の置換基を含む構造を有する。これにより、当該化合物を塗布法による有機エレクトロルミネッセンス素子の製造に適切に用いることができ、また高効率で高寿命、すなわち高性能の素子の作製を可能にする。
【００１８】
本形態の化合物による作用機構は明らかではい。しかし、式（１）で表される本形態によって化合物の分子サイズを比較的大きく、或いは分子を嵩高くすることができるため、隣接する層との界面を介した材料の移行を良好に抑制できるものと考えられる。例えば、当該化合物を発光層の形成に用いた場合、正孔輸送層との界面において発光層の材料の移行が抑制される。また、当該化合物を発光層以外の有機層、例えば正孔輸送層の形成に用いた場合でも、隣接する層（発光層、正孔注入層等）との界面を介した材料の移行を抑制できる。よって、各層の機能を確実に維持することができる。
【００１９】
上式（１）で表される化合物の分子量は、１０００以上３０００未満であると好ましく、１２００以上２５００未満であるとより好ましい。化合物が上記範囲の分子量を有することで、化合物の分子サイズを適切に大きくすることができ、隣接する層への分子の移行をより良好に防止できる。特に、本形態による化合物を発光層のホスト材料として使用した場合、正孔輸送層への材料の移行を良好に防止することができる。これにより、当該化合物を含む層及びこれに隣接する層の機能を維持できる。そのため、当該化合物を用いて塗布法で有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した場合、発光効率及び寿命を向上させることができる。
【００２０】
上述のように式（１）の化合物は少なくとも、１個のカルバゾール骨格構造（又はアザカルバゾール骨格構造）と２個のカルバゾール骨格構造とが連結基Ｌ１を介して連結された構造を有する。式（１）において連結基Ｌ１の一方に連結された２個のカルバゾール骨格構造同士の結合位置は特に限定されないが、各カルバゾール環の３位又は６位で互いに結合されていると好ましい。
【００２１】
上式（１）において、Ｌ１は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基であってよい。
【００２２】
Ｌ１の例としては、
置換又は無置換の、フェニレン（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ビフェニレン（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ターフェニレン（ｔｅｒｐｅｎｙｌｅｎｅ）基、テトラフェニレン（ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｅｎ）基、インデニレン（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）基、ナフチレン（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、アセナフチレン（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）基、フルオレニレン（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、スピロビフルオレニレン（ｓｐｉｒｏ−ｂｉｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、フェナントレニレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、アントラセニレン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）基、フルオランテニレン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、トリフェニレニレン（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）基、ピレニレン（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）基、クリセニレン（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）基等の芳香族炭化水素基；
置換又は無置換の、ピロリレン（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）基、イミダゾリレン（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ピラゾリレン（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、トリアゾリレン（ｔｒｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ピリジニレン（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、ピラジニレン（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）基、ピリジミニレン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、ピリダジニレン（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌｅｎｅ）基、トリアジニレン（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）基、フラニレン（ｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、チエニレン（ｔｈｉｅｎｙｌｅｎｅ）基、オキサゾリレン（ｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、イソオキサゾリレン（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、チアゾリレン（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、イソチアゾリレン（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、オキサジアゾリレン（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、イソオキサジアゾリレン（ｉｓｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、チアジアゾリレン（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、イソチアジアゾリレン（ｉｓｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ピラニレン（ｐｙｒａｎｙｌｅｎｅ）基、インダゾリレン（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、プリレン（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）基、キノリレン（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、イソキノリレン（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、ベンゾキノリレン（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、フタラジレン（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）基、ナフチリジニレン（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、キノキサリレン（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、キナゾリニレン（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、シノリニレン（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、フェナントリジニレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、アクリジニレン（ａｃｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、フェナントロリニレン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）基、フェナジニレン（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）基、ベンゾオキサゾリレン（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ベンゾチアゾリレン（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ベンズイミダゾリレン（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、イソインドリレン（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）基、インドリレン（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）基、ベンゾフラニレン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、ベンゾチオフェニレン（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、カルバゾリレン（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、アザカルバゾリレン（ａｚａｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ジベンゾフラニレン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、アザジベンゾフラニレン（ａｚａｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、ジベンゾチオフェニレン（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、アザジベンゾチオフェニレン（ａｚａｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ベンゾカルバゾリレン（ｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）基、ナフトベンゾフラニレン（ｎａｐｈｔｈｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）基、ナフトベンゾチオフェニレン（ｎａｐｈｔｈｏｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、イミダゾピリミジニレン（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基、イミダゾピリジニレン（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）基等の芳香族複素環基；
置換又は無置換の、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等のアルキル基（直鎖状であっても分枝状であってもよい）；
置換又は無置換の、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基等のシクロアルキル基；並びに
これらの基が単結合で連結された２価の基が挙げられる。
【００２３】
Ｌ１は、より具体的には、置換又は無置換の、フェニレン基、好ましくはｍ−フェニレン基若しくはｐ−フェニレン基、２個以上４個以下のフェニレン基が連結した基、フルオレニレン基、９，９−ジアリールフルオレニレン基、９，９−ジアルキルフルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、トリフェニレニレン基等であってよい。また、Ｌ１は、複素原子として酸素原子又は硫黄原子を有する、置換又は無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基であってよい。中でも、Ｌ１は、縮合三環式基であってよく、好ましくはジベンゾフラニレン基又はジベンゾチオフェニレン基であってよい。また、Ｌ１は、置換又は無置換の、シクロヘキシレン基、好ましくは１，３−シクロヘキシレン基又は１，４−シクロヘキシレン基であってよい。Ｌ１は、窒素を含まない基であると好ましい。
【００２４】
Ｌ１が置換されている場合、置換基としては、重水素原子、ハロゲン原子、−ＣＤ３、ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、及びこれらの塩、スルホン酸基及びその塩、ホスホン酸及びその塩、炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数２以上１０以下のアルケニル基、炭素数２以上１０以下のアルキニル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基、炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数１以上１０以下の複素シクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のシクロアルケニル基、炭素数１以上１０以下の複素シクロアルケニル基、炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、炭素数６以上６０以下のアリールオキシ基、炭素数６以上６０以下のアリールチオ基、炭素数１以上６０以下の芳香族複素環基、１価の非芳香族縮合多環式基、１価の非芳香族縮合複素多環式基等を挙げることができる。これらの置換基のうち、炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、炭素数１以上１０以下のアルキル基が好ましい。例えば、置換又は無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、メチル基、エチル基、プロピル基等の置換基が好ましい。
【００２５】
上式（１）において、Ｌ２は、単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基であってよい。
【００２６】
Ｌ２が、単結合でない場合、すなわち、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキレン基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基である場合には、Ｌ１で上述したものを例として挙げることができる。
【００２７】
より具体的には、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、以下に示す基であってよい。下記式における波線は、隣接する基との結合位置を示す。
【００２８】
【化３】
2019116461.tif 000004
【００２９】
Ｌ１及びＬ２は、同じであっても異なっていてもよい。また、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、複素原子として酸素原子若しくは硫黄原子を有する置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基、又は、置換若しくは無置換の炭素数３以上２０以下のシクロアルキレン基であってよい。
【００３０】
上式（１）において、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、又は、置換若しくは無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基であってよい。
【００３１】
Ａ１及びＡ２の例としては、
置換又は無置換の、フェニル（ｐｈｅｎｙｌ）基、ビフェニレン（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ターフェニレン（ｔｅｒｐｅｎｙｌｅｎｅ）基、テトラフェニレン（ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｅｎ）基、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）基、ナフチル（ｎａｐｈｔｈｙｌ）基、アセナフチル（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）基、フルオレニル（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、スピロビフルオレニル（ｓｐｉｒｏ−ｂｉｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）基、フェナントレニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、アントラセニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）基、フルオランテニル（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）基、トリフェニレニル（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）基、ピレニル（ｐｙｒｅｎｙｌ）基、クリセニル（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）基等の芳香族炭化水素基；
置換又は無置換の、ピロリル（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）基、イミダゾリル（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、ピラゾリル（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）基、トリアゾリル（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）基、ピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、ピラジニル（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）基、ピリミジニル（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、ピリダジニル（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）基、トリアジニル（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）基、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）基、チエニル（ｔｈｉｅｎｙｌ）基、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）基、イソオキサゾリル（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌ）基、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、イソチアゾリル（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、オキサジアゾリル（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、イソオキサジアゾリル（ｉｓｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、チアジアゾリル（ｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、イソチアジアゾール（ｉｓｏｔｈｉａｄｉａｚｏｌｙｌ）基、ピラニル（ｐｙｒａｎｙｌ）基、インダゾリル（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）基、プリニル（ｐｕｒｉｎｙｌ）基、キノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、イソキノリニル（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、ベンゾキノリニル（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）基、フタラジニル（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）基、ナフチリジニル（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、キノキサリニル（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）基、キナゾリニル（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）基、シノリニル（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）基、フェナントリジニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）基、アクリジニル（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）基、フェナントロリニル（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）基、フェナジニル（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）基、ベンゾオキサゾリル（ｂｅｎｚｏｘａｚｏｌｙｌ）基、ベンゾチアゾリル（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）基、ベンズイミダゾリル（ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）基、イソインドリル（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）基、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）基、ベンゾフラニル（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ベンゾチオフェニル（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、カルバゾリル（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、ジベンゾフラニル（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ジベンゾチオフェニル（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、アザジベンゾフラニル基、ジアザベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル（ｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）基、ナフトベンゾフラニル（ｎａｐｈｔｈｏｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）基、ナフトベンゾチオフェニル（ｎａｐｈｔｏｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）基、イミダゾピリミジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）基、イミダゾピリジニル（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）基、及びこれらのうち２個以上の芳香族複素環基が縮合した１価の芳香族複素環基；並びにこれらの基が単結合により連結した１価の基が挙げられる。
【００３２】
より具体的には、Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、以下に示す基であってよい。下記式における波線は、隣接する基、すなわちＬ２との結合位置を示す。
【００３３】
【化４】
2019116461.tif 000005
【００３４】
【化５】
2019116461.tif 000006
【００３５】
上式（１）においては、Ａ１及びＡ２は同じであっても異なっていてもよいが、異なっていると好ましい。また、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が、置換又は無置換の環形成原子数５以上６０以下の芳香族複素環基であってよく、置換又は無置換の環形成原子数５以上６０以下の含窒素芳香族複素環基であると好ましい。また、Ａ１及びＡ２の少なくとも一方が、互いに独立して、置換若しくは無置換の、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、又はジアザベンゾチオフェニル基であると好ましい。なお、Ａ１若しくはＡ２、又はその両方が置換されている場合、置換基は、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基であると好ましく、置換若しくは無置換の、フェニル基、ビフェニリル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、又は、これらの基の２以上を単結合により結合した１価の基であるとより好ましい。
【００３６】
上式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６は、互いに独立して、重水素原子、ハロゲン原子、−ＣＤ３、ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、及びこれらの塩、スルホン酸基及びその塩、ホスホン酸及びその塩、炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数２以上１０以下のアルケニル基、炭素数２以上１０以下のアルキニル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基、炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数１以上１０以下のヘテロシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のシクロアルケニル基、炭素数１以上１０以下のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、炭素数６以上６０以下のアリールオキシ基、炭素数６以上６０以下のアリールチオ基、炭素数１以上６０以下の芳香族複素環基、１価の非芳香族縮合多環式基、又は、１価の非芳香族縮合複素多環式基であってよい。
【００３７】
ａ１は、０以上４以下の整数であってよい。ａ２は、０以上３以下の整数であってよい。ａ３は、０以上４以下の整数であってよい。ａ４は、０以上３以下の整数であってよい。ａ５は、０以上３以下の整数であってよい。また、ａ６は、０以上４以下の整数であってよい。なお、ａ１〜ａ６は、同じであっても、互いに異なっていてもよい。なお、ａ１が０である場合、置換基Ｒ１は存在しない、すなわち、芳香環における水素原子は置換基Ｒ１で置換されていない。ａ２〜ａ６についても同様である。
【００３８】
本明細書において、「置換」、「置換の」、及び「置換された」とは、任意の置換基にて置換されていることを表す。この任意の置換基は、本明細書中で説明されているアルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基を含む。また、置換基は、重水素原子、ハロゲン原子、−ＣＤ３、ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、及びこれらの塩、スルホン酸基及びその塩、ホスホン酸及びその塩、炭素数１以上１０以下のアルキル基、炭素数２以上１０以下のアルケニル基、炭素数２以上１０以下のアルキニル基、炭素数１以上１０以下のアルコキシ基、炭素数３以上１０以下のシクロアルキル基、炭素数１以上１０以下のヘテロシクロアルキル基、炭素数３以上１０以下のシクロアルケニル基、炭素数１以上１０以下のヘテロシクロアルケニル基、炭素数６以上６０以下の芳香族炭化水素基、炭素数６以上６０以下のアリールオキシ基、炭素数６以上６０以下のアリールチオ基、炭素数１以上６０以下の芳香族複素環基、１価の非芳香族縮合多環式基、又は、１価の非芳香族縮合複素多環式基であってよい。
【００３９】
置換基としての芳香族炭化水素基は、フェニル基、ビフェニレン（ｂｉｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）基、ターフェニレン（ｔｅｒｐｅｎｙｌｅｎｅ）基、テトラフェニレン（ｔｅｔｒａｐｈｅｎｙｌｅｎ）基、インデニル基、ナフチル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、又は、これらの基の２個以上を単結合により連結した基であってよい。
【００４０】
置換基としての芳香族複素環基は、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、フラニル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、イソオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、イソチアジアゾール基、ピラニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、イソインドリル基、インドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、イミダゾピリミジニル基、イミダゾピリジニル基、又はこれらのうち２個以上の芳香族複素環基が縮合した１価の芳香族複素環基、又は、これらの基が単結合により連結した１価の基であってよい。
【００４１】
また、置換基としてのアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基等が挙げられる。置換基としてのシクロアルキル基としては、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等が挙げられる。
【００４２】
上述した本形態による化合物は、有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層の材料として、好ましくは発光層のホスト材料として用いることができる。また、本形態による化合物は、１分子中に比較的電子輸送性が大きい部分と比較的正孔輸送性が大きい部分を備えているため、ホスト材料として単独で用いることができる。２種以上のホスト材料を組み合わせて用いる必要がないため、製造を簡素化することができる。
【００４３】
また、本形態による化合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層を形成する方法には限定はない。しかし、本形態による化合物は溶媒への溶解性が高いため、塗布法による有機エレクトロルミネッセンス素子の製造において好適に用いることができる。
【００４４】
本明細書において、塗布法は、有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を含む材料を溶媒に溶解して溶液を調製する工程、この溶液を所望の面に塗布することによって塗膜を形成する工程、塗膜に含まれている溶媒を除去する工程を含む成膜方法を指す。
【００４５】
塗布法の具体例としては、スピンコート（ｓｐｉｎ  ｃｏａｔｉｎｇ）法、キャスティング（ｃａｓｔｉｎｇ）法、マイクログラビアコート（ｍｉｃｒｏ  ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔｉｎｇ）法、グラビアコート（ｇｒａｖｕｒｅ  ｃｏａｔｉｎｇ）法、バーコート（ｂａｒ  ｃｏａｔｉｎｇ）法、ロールコート（ｒｏｌｌ  ｃｏａｔｉｎｇ）法、ワイアーバーコード（ｗｉｒｅ  ｂａｒ  ｃｏａｔｉｎｇ）法、ディップコート（ｄｉｐ  ｃｏａｔｉｎｇ）法、スプレーコート（ｓｐｒａｙ  ｃｏａｔｉｎｇ）法、スクリーン（ｓｃｒｅｅｎ）印刷法、フレキソ（ｆｌｅｘｏｇｒａｐｈｉｃ）印刷法、オフセット（ｏｆｆｓｅｔ）印刷法、インクジェット（ｉｎｋ  ｊｅｔ）印刷法等が挙げられる。
【００４６】
塗布法で使用される溶媒は、有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物を溶解して塗布液を調製できるものであれば、特に限定されないが、例えば、ケトン、脂肪酸エステル、ハロゲン化炭化水素、非フッ化アルコール、フッ化アルコール、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、芳香族炭化水素の置換化合物等の有機溶媒を用いることができる。
【００４７】
好適な溶媒は、例えば、トルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）、キシレン（ｘｙｌｅｎｅ）、エチルベンゼン（ｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ジエチルベンゼン（ｄｉｅｔｈｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、メチシレン（ｍｅｓｉｔｙｌｅｎｅ）、プロピルベンゼン（ｐｒｏｐｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、シクロヘキシルベンゼン（ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｂｅｎｚｅｎｅ）、ジメトキシベンゼン（ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｂｅｎｚｅｎｅ）、アニソール（ａｎｉｓｏｌｅ）、エトキシトルエン（ｅｔｈｏｘｙ  ｔｏｌｕｅｎｅ）、フェノキシトルエン（ｐｈｅｎｏｘｙｔｏｌｕｅｎｅ）、イソプロピルビフェニル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ジメチルアニソール（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｓｏｌｅ）、酢酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ）、酢酸イソプロピル（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ  ａｃｅｔａｔｅ）、プロピオン酸フェニル（ｐｈｅｎｙｌ  ｐｒｏｐｉｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、安息香酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、安息香酸エチル（ｅｔｈｙｌ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）等が挙げられる。このうち、芳香族炭化水素の誘導体、特に単環式芳香族炭化水素の誘導体が好ましく、安息香酸メチル及び安息香酸エチルが好ましい。
【００４８】
以下、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子用化合物の具体例を示す。但し、本形態による化合物は、以下の例に限定されるわけではない。
【００４９】
【化６】
2019116461.tif 000007
【００５０】
【化７】
2019116461.tif 000008
【００５１】
【化８】
2019116461.tif 000009
【００５２】
【化９】
2019116461.tif 000010
【００５３】
【化１０】
2019116461.tif 000011
【００５４】
【化１１】
2019116461.tif 000012
【００５５】
【化１２】
2019116461.tif 000013
【００５６】
【化１３】
2019116461.tif 000014
【００５７】
【化１４】
2019116461.tif 000015
【００５８】
【化１５】
2019116461.tif 000016
【００５９】
【化１６】
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【００６０】
【化１７】
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【００６１】
【化１８】
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【００６２】
【化１９】
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【００６３】
【化２０】
2019116461.tif 000021
【００６４】
なお、本発明の一形態は、上式（１）で表される上述の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物であってよい。また、上式（１）で表される上述の化合物と溶媒とを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用液状組成物であってよい。この場合、上式（１）で表される化合物の含有量は、液状組成物又はインク組成物全量に対して０．０１質量％以上２０質量％以下であってよく、０．５質量％以上１０質量％以下であると好ましい。
【００６５】
本形態による化合物を含有する組成物を用いて、インクジェット印刷法、スクリーン印刷法等の印刷法による塗布により有機層の形成（成膜）を行うこともできる。すなわち、本発明の一形態は、上式（１）で表される上述の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用インク組成物であってよい。
【００６６】
また、本発明の一形態は、上式（１）で表される上述の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用薄膜であってよい。この薄膜は、有機エレクトロルミネッセンス素子の有機層中の発光層、電子輸送層、又は電子注入層であると好ましく、発光層であるとより好ましい。
【００６７】
なお、本形態による化合物は、公知の有機合成方法を用いることで合成することが可能である。本形態による重合体の具体的な合成方法は、後述する実施例を参照した当業者であれば、容易に理解することが可能である。
【００６８】
本発明の一形態は、上述の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子である。以下、図１を参照して、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子を詳細に説明する。図１は、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子の一例を示す模式図である。
【００６９】
図１に示すように、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、基板１１０と、基板１１０上に配置された第１電極１２０と、第１電極１２０上に配置された正孔注入層（ＨＩＬ）１３０と、正孔注入層１３０上に配置された正孔輸送層（ＨＴＬ）１４０と、正孔輸送層１４０上に配置された発光層（ＥＭＬ）１５０と、発光層１５０上に配置された電子輸送層（ＥＴＬ）１６０と、電子輸送層１６０上に配置された電子注入層（ＥＩＬ）１７０と、電子注入層１７０上に配置された第２電極１８０とを備える。
【００７０】
本形態による化合物は、例えば、第１電極１２０と第２電極１８０との間に配置されたいずれかの有機層中に含まれる。具体的には、本形態による化合物は、ホスト材料としてとして発光層１５０に含まれることが好ましい。また、当該化合物は、発光層１５０以外の有機層、例えば、正孔輸送層又は電子輸送層に含まれていてもよい。
【００７１】
本形態による化合物を含む有機層は、上述の溶液塗布法によって形成することができる。上記塗布法により、本形態による化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、具体的には液状組成物を塗布することで有機層を形成することができる。当該化合物を塗布法で用いる場合には、液状組成物は溶媒、例えば有機溶剤を含んでいてよい。このような溶媒を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用の液状組成物としては、例えば、インクジェット印刷法等にて用いられるインク組成物、及びスピンコート法等に使用する成膜用組成液等を例示することができる。有機エレクトロルミネッセンス素子用の液状組成物に含まれる溶媒は、本形態による化合物を溶解することができるものであれば特に限定されない。
【００７２】
なお、本形態による化合物を含む有機層は、真空蒸着法で成膜することもできる。また、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子１００の他の周辺層の成膜方法は特に限定されず、例えば、真空蒸着法やその他の成膜方法により成膜されていてよいし、塗布法にて成膜されていてもよい。
【００７３】
基板１１０は、一般的な有機エレクトロルミネッセンス素子で使用される基板を使用することができる。例えば、基板１１０は、ガラス（ｇｌａｓｓ）基板、シリコン（ｓｉｌｉｃｏｎ）基板等の半導体基板、又は透明なプラスチック（ｐｌａｓｔｉｃ）基板等であってもよい。
【００７４】
基板１１０上には、第１電極１２０が形成される。第１電極１２０は、具体的には、陽極であり、金属、合金、又は導電性化合物等のうち仕事関数が大きいものによって形成される。例えば、第１電極１２０は、透明性及び導電性に優れる酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２：ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等によって透過型電極として形成されてもよい。また、第１電極１２０は、上記透明導電膜に対して、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）等を積層することによって反射型電極として形成されてもよい。
【００７５】
第１電極１２０上には、正孔注入層１３０が形成される。正孔注入層１３０は、第１電極１２０からの正孔の注入を容易にする層であり、具体的には、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、より具体的には、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
【００７６】
正孔注入層１３０は、公知の正孔注入材料にて形成することができる。正孔注入層１３０を形成する公知の正孔注入材料としては、例えば、トリフェニルアミン含有ポリエーテルケトン（ｐｏｌｙ（ｅｔｈｅｒ  ｋｅｔｏｎｅ）−ｃｏｎｔａｉｎｇ  ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＰＡＰＥＫ）、４−イソプロピル−４'−メチルジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート（４−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４'−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ  ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ：ＰＰＢＩ）、Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−Ｎ，Ｎ'−ビス−［４−（フェニル−ｍ−トリル−アミノ）−フェニル］−ビフェニル−４，４'−ジアミン（Ｎ，Ｎ'−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ'−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４'−ｄｉａｍｉｎｅ：ＤＮＴＰＤ）、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）、４，４'，４"−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４'，４"−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ'−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ'−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ'−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）、４，４'，４"−トリス（ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４'，４"−ｔｒｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＤＡＴＡ）、４，４'，４"−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（４，４'，４"−ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−２−ｎａｐｈｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：２−ＴＮＡＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｐｈｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）：ＰＥＤＯＴ‐ＰＳＳ）、及びポリアニリン／１０−カンファースルホン酸（ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／１０−ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）等を挙げることができる。
【００７７】
正孔注入層１３０上には、正孔輸送層１４０が形成される。正孔輸送層１４０は、正孔を輸送する機能を備えた層であり、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
【００７８】
正孔輸送層１４０は、公知の正孔輸送材料にて形成することができる。公知の正孔輸送材料としては、低分子又は高分子の正孔輸送材料を用いることができる。例えば、１，１−ビス［（ジ−４−トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン（１，１−ｂｉｓ［（ｄｉ−４−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ：ＴＡＰＣ）、Ｎ−フェニルカルバゾール（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）及びポリビニルカルバゾール（ｐｏｌｙｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）等のカルバゾール（ｃａｒｂａｚｏｌｅ）誘導体、Ｎ，Ｎ'−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニル−［１，１−ビフェニル］−４，４'−ジアミン（Ｎ，Ｎ'−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ'−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４'−ｄｉａｍｉｎｅ：ＴＰＤ）、４，４'，４"−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４'，４"−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、並びにＮ，Ｎ'−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ'−ジフェニルベンジジン（Ｎ，Ｎ'−ｄｉ（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ，Ｎ'−ｄｉｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｄｉｎｅ：ＮＰＢ）等を挙げることができる。
【００７９】
正孔輸送層１４０上には、発光層１５０が形成される。発光層１５０は、蛍光、りん光等によって光を発する層である。発光層１５０は、本形態による化合物を含むことができ、スピンコーティング法、インクジェット法等の塗布法によって形成される。発光層１５０は、例えば、約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
【００８０】
発光層１５０は、式（１）で示す化合物以外に、正孔輸送性ホスト（ＨＴ−Ｈｏｓｔ）材料及び／又は電子輸送性ホスト（ＥＴ−Ｈｏｓｔ）材料を追加的に含有していてもよい。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、４，４'−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル（４，４'−ｂｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ：ＣＢＰ）、ポリ（ｎ−ビニルカルバゾール）（ｐｏｌｙ（ｎ−ｖｉｎｙｌ  ｃａｒｂａｚｏｌｅ）：ＰＶＫ）、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＡＤＮ）、４，４'，４"−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（４，４'，４"−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ：ＴＣＴＡ）、１，３，５−トリス（Ｎ−フェニルベンズイミダゾール−２−イル）ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ：ＴＰＢＩ）、３−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（ナフト−２−イル）アントラセン（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ：ＴＢＡＤＮ）、ジスチリルアリーレン（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ：ＤＳＡ）、４，４'−ビス（９−カルバゾール）−２，２'−ジメチル−ビフェニル（４，４'−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｅ）２，２'−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙ：ｄｍＣＢＰ）等を含んでもよい。
【００８１】
また、発光層１５０は、ドーパント材料として、例えば、ペリレン（ｐｅｒｌｅｎｅ）及びその誘導体、ルブレン（ｒｕｂｒｅｎｅ）及びその誘導体、クマリン（ｃｏｕｍａｒｉｎ）及びその誘導体、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（４−ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ−２−（ｐ−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙｌ）−６−ｍｅｔｈｙｌ−４Ｈ−ｐｙｒａｎ：ＤＣＭ）及びその誘導体、ビス［２−（４，６−ジフルオロフェニル）ピリジネート］ピコリネートイリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎａｔｅ］ｐｉｃｏｌｉｎａｔｅ  ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス（１‐フェニルイソキノリン）（アセチルアセトネート）イリジウム（ＩＩＩ）（ｂｉｓ（１−ｐｈｅｎｙｌｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｅ）（ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、トリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン  イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−（３−ｐ−ｘｙｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ））等のイリジウム（Ｉｒ）錯体、オスミウム（Ｏｓ）錯体、白金錯体等を含んでもよい。
【００８２】
発光層１５０上には、電子輸送層１６０が形成される。電子輸送層１６０は、電子を輸送する機能を備えた層であり、真空蒸着法、スピンコーティング法、インクジェット法等を用いて形成される。電子輸送層１６０は、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍの厚さにて形成されてもよい。
【００８３】
電子輸送層１６０は、公知の電子輸送材料にて形成されていてよい。公知の電子輸送材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ｔｒｉｓ（８−ｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｉｕｍ：Ａｌｑ３）、（８−ヒドロキシキノリノラト）リチウム（リチウムキノレート、（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）、１，３，５−トリ［（３−ピリジル）−フェン−３−イル］ベンゼン（１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ）のようなピリジン（ｐｙｒｉｄｉｎｅ）環を含む化合物、２，４，６−トリス（３'−（ピリジン−３−イル）ビフェニル−３−イル）−１，３，５−トリアジン（２，４，６−ｔｒｉｓ（３'−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ）のようなトリアジン（ｔｒｉａｚｉｎｅ）環を含む化合物、２−（４−（Ｎ−フェニルベンゾイニダゾリル−１−イル−フェニル）−９，１０−ジナフチルアントラセン（２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌ−ｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）のようなイミダゾール（ｉｍｉｄａｚｏｌｅ）環を含む化合物、ＫＬＥＴ−０１、ＫＬＥＴ−０２、ＫＬＥＴ−０３、ＫＬＥＴ−１０、ＫＬＥＴ−Ｍ１（以上、ケミプロ化成株式会社製）等を挙げることができる。
【００８４】
電子輸送層１６０上には、電子注入層１７０が形成される。電子注入層１７０は、第２電極１８０からの電子の注入を容易にする機能を備えた層であり、真空蒸着法等を用いて形成される。電子注入層１７０は、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍの厚さにて形成されてもよい。電子注入層１７０は、電子注入層１７０を形成する材料として公知の材料ならば、いずれも使用することができる。例えば、電子注入層１７０は、（８−ヒドロキシキノリノラト）リチウム（（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ｌｉｔｈｉｕｍ：Ｌｉｑ）及びフッ化リチウム（ＬｉＦ）等のリチウム（ｌｉｔｈｉｕｍ）化合物、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）、又は酸化バリウム（ＢａＯ）等にて形成されてもよい。
【００８５】
電子注入層１７０上には、第２電極１８０が形成される。第２電極１８０は、具体的には、陰極であり、金属、合金、又は導電性化合物等のうち仕事関数が小さいものによって形成される。例えば、第２電極１８０は、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、カルシウム（Ｃａ）等の金属、又はアルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）等の合金で反射型電極として形成されてもよい。また、第２電極１８０は、上記金属材料の２０ｎｍ以下の薄膜、酸化インジウムスズ（Ｉｎ２Ｏ３−ＳｎＯ２）及び酸化インジウム亜鉛（Ｉｎ２Ｏ３−ＺｎＯ）等の透明導電性膜によって透過型電極として形成されてもよい。
【００８６】
有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、塗布法を用いて製造することができるため、しかも発光効率が高く、寿命の長い素子を得ることができる。
【００８７】
なお、本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子１００の積層構造は、上記例示に限定されない。本形態による有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、他の公知の積層構造にて形成されてもよい。例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、正孔注入層１３０、正孔輸送層１４０、電子輸送層１６０及び電子注入層１７０のうちの１層以上が省略されてもよく、また、追加で他の層を備えていてもよい。また、有機エレクトロルミネッセンス素子１００の各層は、それぞれ単層で形成されてもよく、複数層で形成されてもよい。
【００８８】
例えば、有機エレクトロルミネッセンス素子１００は、励起子又は正孔が電子輸送層１６０に拡散することを防止するために、正孔輸送層１４０と発光層１５０との間に正孔阻止層をさらに備えていてもよい。なお、正孔阻止層は、例えば、オキサジアゾール（ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）誘導体、トリアゾール（ｔｒｉａｚｏｌｅ）誘導体、又は、フェナントロリン（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）誘導体等によって形成することができる。
【実施例】
【００８９】
以下、具体的な実施例、比較例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００９０】
＜合成例１（化合物１の合成）＞
下記反応式１のスキームに従い、化合物１を合成した。中間体Ｅは、反応式２で示されたスキームにより得た。
【００９１】
【化２１】
2019116461.tif 000022
【００９２】
【化２２】
2019116461.tif 000023
【００９３】
中間体Ａの合成：
３−ブロモ−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１５．００ｇ、４６．５５ｍｍｏｌ）、３−フェニル−６−（４，４，５，５，−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−９Ｈ−カルバゾール（１７．１９ｇ、４６．５５ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．６１ｇ、１．４０ｍｍｏｌ）、トルエン１３７ｍｌ、エタノール５１ｍｌと２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１３７ｍｌを加え、窒素雰囲気下で９０℃において３時間撹拌した。反応終了後、トルエン／水で抽出したのち、有機層の溶媒を留去した。精製はカラムクロマトグラムにて精製し、中間体Ａを得た。
【００９４】
中間体Ｂの合成：
中間体Ａ（１０．００ｇ、２０．６４ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−３'−クロロビフェニル（６．０７ｇ、４６．５５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．３７ｇ、１．６５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（０．９６ｇ、３．３０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（２．９８ｇ、３０．９５ｍｍｏｌ）、及びトルエン１００ｍｌを加え、窒素雰囲気下で１２０℃において４時間撹拌した。反応終了後、トルエン／水で抽出したのち、有機層の溶媒を留去した。精製はカラムクロマトグラムにて精製し、中間体Ｂを得た。
【００９５】
中間体Ｃの合成：
中間体Ｂ（８．００ｇ、１１．９２ｍｍｏｌ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（４．５４ｇ、１７．８８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．５５ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．５７ｇ、１．１９ｍｍｏｌ）、酢酸カリウム（５．２６ｇ、５３．６３ｍｍｏｌ）と１，４−ジオキサン１２０ｍｌを加え窒素雰囲気下１００℃で４時間撹拌した。反応終了後、溶媒を留去して中間体Ｃを得た。
【００９６】
中間体Ｄの合成：
窒素雰囲気下において反応溶器中に５−ブロモ−３−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（１８．３０ｇ、５６．８ｍｍｏｌ）、２，４−ジフェニル−６−（３−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）−１，３，５−トリアジン（２４．５２ｇ、５４．１ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）ジパラジウム（ｄｉｃｈｌｏｒｏｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）ｄｉｐａｌｌａｄｉｕｍ）（０．９４９ｇ、１．３５ｍｍｏｌ）、ジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ）１５４ｍｌ、トルエン７７ｍｌ、１Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１４８ｍｌを加え、８５℃において６時間、混合物を撹拌した。反応終了後、室温まで放冷し、トルエン／水により抽出したのち、クロロホルム／ヘキサンで洗浄し、中間体Ｄを得た。
【００９７】
中間体Ｅの合成：
アルゴン下において反応容器中に中間体Ｄ（２６．９０ｇ、４８．９ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１４．５１ｇ、５１．３ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１．８６ｇ、９．７７ｍｍｏｌ）、ｔｒａｎｓ−１，２−シクロヘキサンジアミン（３．３５ｇ、２９．３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（９．３９ｇ、９７．７ｍｍｏｌ）、ジオキサン（ｄｉｏｘａｎｅ）２４２ｍｌを加え、１００℃にて７時間、混合物を撹拌した。反応終了後、反応混合液を室温まで放冷し、セライト（Ｃｅｌｉｔｅ：登録商標）を用いて不純物をろ別した。溶媒を留去した後、カラムクロマトグラムにて精製し、中間体Ｅを得た。
【００９８】
化合物１の合成：
中間体Ｃ（８．００ｇ、１０．４９ｍｍｏｌ）、中間体Ｅ（７．４０ｇ、１０．４９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．４９ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）、Ｘｐｈｏｓ（０．５０ｇ、１．０５ｍｍｏｌ）、トルエン１２７ｍｌ、エタノール３２ｍｌと２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液１３ｍｌを加え、窒素雰囲気下９０℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応終了後、トルエン／水で抽出したのち、有機層の溶媒を留去した。精製はカラムクロマトグラムにて精製し、化合物１を得た。化合物１の分子量は１２６１．５４であった。
【００９９】
＜正孔輸送層用材料の合成＞
国際公開第２０１１−１５９８７２号パンフレットに記載のＣｏｍｐｏｕｎｄ  Ｔと同等のポリマーＰ−１を、当該パンフレットの方法に準拠して合成した。Ｐ−１の構造式は下に示す通りである。また、Ｐ−１の分子量は、Ｍｎ＝１４１，０００，  Ｍｗ＝５１１，０００であった。
【０１００】
【化２３】
2019116461.tif 000024
【０１０１】
米国特許出願公開第２０１６／０３１５２５９号明細書に記載されているＦＡ−１４を定法に従い合成した。ＦＡ−１４の構造式は以下に示す通りである。
【０１０２】
【化２４】
2019116461.tif 000025
【０１０３】
＜有機電界発光素子の作製＞
（実施例１）
第１電極（陽極）として、ストライプ（ｓｔｒｉｐｅ）状の酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）が膜厚１５０ｎｍになるように成膜されたＩＴＯ付きガラス基板を準備した。このＩＴＯ付きガラス基板上に、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ製）を乾燥膜厚が１５ｎｍになるようにスピンコート法にて塗布し、正孔注入層を形成した。
【０１０４】
Ｐ−１及びＦＡ−１４をアニソールに溶解して正孔輸送層形成用塗布液を調製した。ＦＡ−１４は正孔輸送層の総質量に対して２０質量％とした。上記で形成した正孔注入層上に、この正孔輸送層形成用塗布液をスピンコート法にて塗布し、２５０℃で１時間加熱して、乾燥膜厚１２５ｎｍの正孔輸送層を形成した。
【０１０５】
さらに、上記で形成した正孔輸送層上に、ホスト材料として化合物１と、ドーパント材料としてトリス（２−（３−ｐ−キシイル）フェニル）ピリジン  イリジウム（ＩＩＩ）（ｔｒｉｓ（２−（３−ｐ−ｘｙｌｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎｅ  ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ））とを安息香酸メチルに溶解し、４質量％の発光層用塗布液を調製した。ドーパント材料のドープ量は、発光層の総質量に対して１０質量％とした。正孔輸送層上に、調製した上記安息香酸メチル溶液をスピンコート法で塗布し、乾燥膜厚が５５ｎｍである発光層を形成した。
【０１０６】
【化２５】
2019116461.tif 000026
【０１０７】
上記で形成した発光層上に、リチウムキノレート（以下、Ｌｉｑ）及びＫＬＥＴ−０３（ケミプロ化成（株）製）を真空蒸着装置にて、１：１の比率になるように共蒸着させて、厚さが２０ｎｍの電子輸送層を発光層上に形成した。上記で形成した電子輸送層上に、フッ化リチウム（以下、ＬｉＦ）を真空蒸着装置にて蒸着させて、厚さ３．５ｎｍの電子注入層を電子輸送層上に形成した。さらに、電子注入層上に、アルミニウム（以下、Ａｌ）を真空蒸着装置にて蒸着させて、厚さが１００ｎｍの電極（陰極）を電子注入層上に形成した。これにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
【０１０８】
（実施例２）
化合物１と化合物２を併用した以外は、実施例１と同様に素子を作成し、評価を実施した。
【０１０９】
【化２６】
2019116461.tif 000027
【０１１０】
（比較例１）
化合物１の代わりに、化合物３及び化合物４を質量比１：１で混合した混合物を用いたこと以外は実施例１と同様にして、安息香酸メチル溶液の調製を行った。化合物３及び化合物４の構造式は以下に示す通りである。
【０１１１】
【化２７】
2019116461.tif 000028
【０１１２】
なお、比較例１では、ホスト材料が溶媒に十分に溶解せず、安息香酸メチル溶液を調製することができなかった。そのため、発光層の形成、及び素子の作製を行うことはできなかった。
【０１１３】
（比較例２）
化合物１の代わりに、化合物５及び化合物６を質量比１：１で混合した混合物を用いたこと以外は実施例１と同様にして、各有機層を形成し、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。化合物５及び化合物６の構造式は次の通りである。
【０１１４】
【化２８】
2019116461.tif 000029
【０１１５】
＜評価＞
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率及び発光寿命を、以下の方法にて評価した。なお、本実施例では、発光効率は電流効率（ｃｄ／Ａ）で評価した。
【０１１６】
直流定電圧電源（ＫＥＹＥＮＣＥ製ソースメータ（ｓｏｕｒｃｅ  ｍｅｔｅｒ））を用いて、各有機エレクトロルミネッセンス素子に対して所定の電圧を加え、有機エレクトロルミネッセンス素子を発光させた。有機エレクトロルミネッセンス素子の発光を輝度測定装置（Ｔｏｐｃｏｍ製、ＳＲ−３）にて測定しつつ、徐々に電流を増加させ、輝度が６０００ｃｄ／ｍ２になったところで電流を一定にし、放置した。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子の面積から単位面積あたりの電流値（電流密度）を計算し、輝度（ｃｄ／ｍ２）を電流密度（Ａ／ｍ２）にて除算することで、「電流効率（ｃｄ／Ａ）」を算出した。また、輝度測定装置で測定した輝度の値が徐々に低下し、初期輝度の９５％になるまでの時間（ＬＴ９５、ｈｒｓ）を測定し、発光寿命とした。
【０１１７】
評価結果を表１に示す。
【０１１８】
【表１】
2019116461.tif 000030
＊１：比較例２の電流効率を１００とした相対値
＊２：比較例２の発光寿命を１００とした相対値
【０１１９】
実施例１では、塗布法による成膜性に優れ、また得られた素子は高い電流効率及び長い発光寿命を有していた。また、実施例２では、公知の材料との併用において、更なる高効率化と長寿命化が確認できた。なお、比較例１では、ホスト材料が溶媒に十分に溶解せず、発光層を成膜できなかった。そのため、比較例１による素子を作製するに至らず、電流効率及び発光寿命を測定できなかった。
【符号の説明】
【０１２０】
１００    有機エレクトロルミネッセンス素子
１１０    基板
１２０    第１電極
１３０    正孔注入層
１４０    正孔輸送層
１５０    発光層
１６０    電子輸送層
１７０    電子注入層
１８０    第２電極
【図１】
2019116461.tif 000032