(57)【要約】【課題】  良好な色調および優れた安定性を有する中鎖脂肪酸トリグリセリドを製造し得る方法および当該方法を用いた製造装置を提供すること。【解決手段】  中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造方法および中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造装置を開示する。本発明の製造方法は、（ａ）中鎖脂肪酸およびグリセリンを含有する反応系をエステル化反応に供して、該中鎖脂肪酸トリグリセリドを含む反応生成物を得る工程、（ｂ）該反応生成物から未反応の該中鎖脂肪酸を除去して反応脱脂肪酸生成物を得る工程、ならびに（ｃ）該反応脱脂肪酸生成物を、薄膜蒸留機を用いて蒸留することにより蒸留生成物を得る工程を包含する。【選択図】  図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造方法であって、
（ａ）中鎖脂肪酸およびグリセリンを含む反応系をエステル化反応に供して、該中鎖脂肪酸トリグリセリドを含む反応生成物を得る工程、
（ｂ）該反応生成物から未反応の該中鎖脂肪酸を除去して反応脱脂肪酸生成物を得る工程、ならびに
（ｃ）該反応脱脂肪酸生成物を、薄膜蒸留機を用いて蒸留することにより蒸留生成物を得る工程
を包含する、方法。
【請求項２】
前記（ａ）のエステル化反応工程において、前記反応系が活性炭を含有しない、請求項１に記載の方法。
【請求項３】
前記（ｃ）の蒸留工程の後、さらに、（ｄ）吸着剤を添加して前記蒸留生成物の脱色を行う工程を包含する、請求項１または２に記載の方法。
【請求項４】
前記吸着剤が、白土、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、およびシリカからなる群から選択される少なくとも１種の材料を含有する、請求項３に記載の方法。
【請求項５】
前記吸着剤が活性炭を含有しない、請求項３または４に記載の方法。
【請求項６】
前記（ｄ）の脱色工程の後、さらに、（ｅ）前記脱色された蒸留生成物の脱臭を行う工程を包含する、請求項３から５のいずれかに記載の方法。
【請求項７】
前記（ｃ）の蒸留工程で得られる前記蒸留生成物が、前記（ｂ）の除去工程を経て得られた前記反応脱脂肪酸生成物を前記薄膜蒸留機を用いて蒸留する際に、最初に該反応脱脂肪酸生成物の１容量％から２０容量％を留去し、そして該反応脱脂肪酸生成物の残りを、該薄膜蒸留機を用いて蒸留することにより得られたものである、請求項１から６のいずれかに記載の方法。
【請求項８】
中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造装置であって、
中鎖脂肪酸およびグリセリンを含有する反応系を含み、該中鎖脂肪酸トリグリセリドを含む反応生成物を生成する、反応槽と
該反応槽から該反応槽内の未反応の該中鎖脂肪酸を除去して反応脱脂肪酸生成物を得る、除去手段と
薄膜蒸留機であって、
該反応脱脂肪酸生成物が内壁に沿って供給される、密閉可能な蒸留タンク；
該蒸留タンクの外周に配置された加熱部；
該蒸留タンク内で回転することにより、該反応脱脂肪酸生成物を該蒸留タンクの該内壁に沿って薄膜状に延展して蒸留生成物を生成する、延展部；および
該蒸留タンクに設けられており、該蒸留生成物を該蒸留タンクの外に排出する、蒸留口；
を備える、薄膜蒸留機と
を備える、装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造方法および中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
食用油に代表される油は、動物または植物由来に関わらず、グリセリンと脂肪酸とからなるトリグリセリド（トリアシルグリセロールとも言う）から構成されている。トリグリセリドは人類が何万年も前から摂取してきた栄養素の１つであり、生体もまた、トリグリセリドを摂取したときに効率良くそれを利用する機能を有している（非特許文献１）。
【０００３】
トリグリセリドは、例えば、構成される脂肪酸の長さ（すなわち、炭素数）によって、短鎖脂肪酸トリグリセリド、中鎖脂肪酸トリグリセリド、および長鎖脂肪酸トリグリセリドに分類されている。中鎖脂肪酸トリグリセリドを構成する脂肪酸の炭素数は８〜１２である。
【０００４】
中鎖脂肪酸トリグリセリド（ＭＣＴ）は、長鎖脂肪酸トリグリセリド（ＬＣＴ）とは異なり、ヒトが摂取するとそのほとんどが口や胃内でリパーゼによってグリセリンと中鎖脂肪酸に分解することが知られている。そして、この中鎖脂肪酸は、遊離脂肪酸の状態のまま門脈を通じて肝臓に運ばれ、速やかに代謝される。このことから、中鎖脂肪酸トリグリセリドは、ヒトの体内においてエネルギーとして燃焼される効率が高く、体脂肪として蓄積されにくい。中鎖脂肪酸トリグリセリドは、例えば、手術後の患者や未熟児の栄養補給のための材料や、ケトン食糧法と呼ばれるてんかんの食事療法に使用する材料としての利用されている。
【０００５】
従来、このような中鎖脂肪酸トリグリセリドは、例えば、ヤシまたはパームなどの植物由来の原料（中鎖脂肪酸およびグリセリン）を用いて、中鎖脂肪酸とグリセリンとの間の脱水反応（エステル化反応）によって以下のようにして製造される。
【０００６】
まず、反応槽内で、添加した中鎖脂肪酸とグリセリンとが高温下で撹拌され、エステル化反応に供される。その際、高温下での反応生成物の着色または変色を防ぐため、反応系には予め所定量の活性炭が添加されている。反応終了後、残留する過剰の脂肪酸が除去され、活性炭が濾別される（脱脂肪酸工程とも呼ばれる）。その後、必要に応じて、アルカリによる脱酸工程や、吸着剤（例えば、活性炭、白土）による脱色工程、水蒸気蒸留による脱臭工程が行われ、中鎖脂肪酸トリグリセリドの製品が完成する。
【０００７】
しかし、このような従来の中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造方法には懸念点が指摘されている。
【０００８】
その１つが、上記エステル化反応や脱色工程で使用され得る活性炭についてである。活性炭は、優れた吸着作用を有するとともに、反応性に富む材料でもあることが知られている。このため、反応槽内で反応生成物等との副反応を生じさせる懸念を残している。また、このような活性炭は、上記各工程で使用した後に都度濾過等の当該分野において公知の分離操作を用いて充分に取り除かなくてはならず、煩雑な作業が必須とされている。
【０００９】
このことから、活性炭の使用を必須としない中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造方法および当該方法を用いた製造装置の開発が所望されている。
【先行技術文献】
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】青山ら，オレオサイエンス，第３巻，第８号（２００３年），ｐ．２３−３０
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、上記課題の解決を課題とするものであり、その目的とするところは、良好な色調および優れた安定性を有する中鎖脂肪酸トリグリセリドを製造し得る方法および当該方法を用いた製造装置を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【００１２】
本発明は、中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造方法であって、
（ａ）中鎖脂肪酸およびグリセリンを含有する反応系をエステル化反応に供して、該中鎖脂肪酸トリグリセリドを含む反応生成物を得る工程、
（ｂ）該反応生成物から未反応の該中鎖脂肪酸を除去して反応脱脂肪酸生成物を得る工程、ならびに
（ｃ）該反応脱脂肪酸生成物を、薄膜蒸留機を用いて蒸留することにより蒸留生成物を得る工程
を包含する、方法である。
【００１３】
１つの実施形態では、上記（ａ）のエステル化反応工程において、上記反応系は活性炭を含有しない。
【００１４】
１つの実施形態では、上記（ｃ）の蒸留工程の後、さらに、（ｄ）吸着剤を添加して前記蒸留生成物の脱色を行う工程を包含する。
【００１５】
１つの実施形態では、上記吸着剤は、白土、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、およびシリカからなる群から選択される少なくとも１種の材料を含有する。
【００１６】
さらなる実施形態では、上記吸着剤は活性炭を含有しない。
【００１７】
さらなる実施形態では、上記（ｄ）の脱色工程の後、さらに、（ｅ）上記脱色された蒸留生成物の脱臭を行う工程を包含する。
【００１８】
１つの実施形態では、上記（ｃ）の蒸留工程で得られる上記蒸留生成物は、上記（ｂ）の除去工程を経て得られた上記反応脱脂肪酸生成物を上記薄膜蒸留機を用いて蒸留する際に、最初に該反応脱脂肪酸生成物の１容量％から２０容量％を留去し、そして該反応脱脂肪酸生成物の残りを、該薄膜蒸留機を用いて蒸留することにより得られたものである。
【００１９】
本発明はまた、中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造装置であって、
中鎖脂肪酸およびグリセリンを含有する反応系を含み、該中鎖脂肪酸トリグリセリドを含む反応生成物を生成する、反応槽と
該反応槽から該反応槽内の未反応の該中鎖脂肪酸を除去して反応脱脂肪酸生成物を得る、除去手段と
薄膜蒸留機であって、
該反応脱脂肪酸生成物が内壁に沿って供給される、密閉可能な蒸留タンク；
該蒸留タンクの外周に配置された加熱部；
該蒸留タンク内で回転することにより、該反応脱脂肪酸生成物を該蒸留タンクの該内壁に沿って薄膜状に延展して蒸留生成物を生成する、延展部；および
該蒸留タンクに設けられており、該蒸留生成物を該蒸留タンクの外に排出する、蒸留口；
を備える、薄膜蒸留機と
を備える、装置である。
【発明の効果】
【００２０】
本発明によれば、良好な色調および優れた安定性を有する中鎖脂肪酸トリグリセリドを効率良く製造することができる。さらに、本発明では、吸着剤として活性炭を使用しない場合も良好な色調を有する中鎖脂肪酸トリグリセリドを得ることができる。これにより、活性炭による反応系内の副反応が生じる懸念や、当該副反応を回避するために、活性炭の完全な除去に要する負担からも解放され得る。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】本発明の中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造方法の一例を説明するフローダイアグラムである。
【図２】本発明の製造方法で採用され得る蒸留工程の一例を説明するフローダイアグラムである。
【図３】本発明の中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造装置の一例を説明するための模式図である。
【図４】実施例１および２、ならびに比較例１〜４で得られたサンプルの過酸化物価（ＰＯＶ）の経時変化を示すグラフである。
【図５】実施例３〜１１のトリカプリン酸グリセリルの製造の際に使用した薄膜蒸留機の真空度と本体温度と留出％（蒸留生成物）との関係を表すグラフである。
【図６】実施例１２および１３のトリラウリン酸グリセリルの製造の際に使用した薄膜蒸留機の本体温度と留出％（蒸留生成物）との関係を表すグラフである。
【図７】実施例１４〜１６のトリカプリリン酸グリセリルの製造の際に使用した薄膜蒸留機の本体温度と留出％（蒸留生成物）との関係を表すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
以下、本発明について詳述する。
【００２３】
（中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造方法）
図１は、本発明の中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造方法の一例を説明するフローダイアグラムである。
【００２４】
本発明の製造方法においては、まず（ａ）中鎖脂肪酸およびグリセリンを含む反応系をエステル化反応に供することにより、中鎖脂肪酸トリグリセリドを含む反応生成物が生成される（図１の符号１２）。
【００２５】
本願明細書において用語「中鎖脂肪酸トリグリセリド」とは、１分子のグリセリンに対し、同一または異なっていてもよい３分子の中鎖脂肪酸が脱水縮合（エステル化）することにより得られたトリアシルグリセロールを言う。
【００２６】
本発明に用いられる中鎖脂肪酸は、例えば、炭素数が８〜１２の飽和脂肪酸であり、好ましくは食品グレードまたは化粧品グレードに分類される高純度品である。中鎖脂肪酸の例としては、カプリル酸、カプリン酸、およびラウリン酸、ならびにそれらの組み合わせが挙げられる。
【００２７】
本発明に用いられるグリセリンは、３価アルコールの１種であり、好ましくは食品グレード、化粧品グレード、および局方グレード、ならびにそれらの組み合わせのいずれであってもよい。
【００２８】
本発明において、中鎖脂肪酸とグリセリンとの反応系におけるエステル化反応は、例えば、中鎖脂肪酸およびグリセリンを、例えば、およそ３：１のモル比にて反応槽、フラスコなどの反応容器内に添加し、所定温度を付与することにより行われる。なお、工業的生産性を向上させるためには、好ましくは、グリセリンに対して過剰の中鎖脂肪酸、より好ましくは１モル当量のグリセリンに対して３モル当量よりも多い中鎖脂肪酸、さらにより好ましくは１モル当量のグリセリンに対して、３モル当量〜６モル当量の中鎖脂肪酸が反応容器に添加される。これにより、グリセリンと中鎖脂肪酸との反応において、中鎖脂肪酸の不足により不充分なグリセリド（すなわち、モノグリセリドやジグリセリド）が生成される可能性を低減し、トリグリセリドの生成を高めることができる。また、得られる中鎖脂肪酸トリグリセリドを食品、化粧品等の材料として使用することを考慮すると、上記エステル化反応には、中鎖脂肪酸およびグリセリン以外に、触媒および／または溶媒の使用を避けることが好ましい。また、本発明において、上記反応系には活性炭を含有していないことが好ましい。活性炭を含有していなくても、本発明は後述の工程によって、得られる中鎖脂肪酸トリグリセリドの所望でない着色や変色を防止することができる。
【００２９】
上記中鎖脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応に付与される温度は、特に限定されず、当該分野において周知の温度が設定され得る。このような温度は、好ましくは２００℃〜２６０℃である。さらに、このエステル化反応に要する時間は、中鎖脂肪酸およびグリセリンの量等によって変動するため、必ずしも限定されないが、例えば、１時間〜１５時間である。このようなエステル化反応は、中鎖脂肪酸とグリセリンとの間の反応を促して、未反応のグリセリンの量を可能な限り低減するために、少なくとも２回の圧力の異なる条件で行ってもよい。例えば、本発明においては、最初に常圧力下での反応が行われ、その後減圧下（例えば、１５ｋＰａ〜３０ｋＰａ）にて当該反応が続けて行われ得る。
【００３０】
これにより、当該エステル化反応を通じて、中鎖脂肪酸トリグリセリドを含む反応生成物が生成される（図１の符号１２）。
【００３１】
本発明の製造方法においては、次いで、（ｂ）反応生成物から未反応の中鎖脂肪酸が除去される（図１の符号１４）。
【００３２】
上記（ａ）のエステル化反応工程において、反応系内には、例えば過剰に存在する中鎖脂肪酸が、未反応の状態で残存することが考えられる。このため、本発明では、当該未反応の中鎖脂肪酸が上記で得られた反応生成物から除去される。未反応中鎖脂肪酸のこのような除去は、当業者に公知の方法、例えば反応生成物を含有する反応容器内を徐々に減圧することにより、反応生成物から未反応の中鎖脂肪酸を留出することができる。これにより、（ｂ）反応生成物から未反応の中鎖脂肪酸が除去され、反応脱脂肪酸生成物を得ることができる（図１の符号１４）。
【００３３】
その後、（ｃ）反応脱脂肪酸生成物が蒸留される（図１の符号１６）。
【００３４】
本発明において、この反応脱脂肪酸生成物の蒸留工程（ｃ）には、薄膜蒸留機が使用される。
【００３５】
本発明に用いられる薄膜蒸留機は、例えば、薄膜蒸発機、薄膜蒸留器とも呼ばれ、回分式または連続式の装置であり、具体的な例としては流下薄膜式蒸留機および遠心薄膜式蒸留機が挙げられる。また、流下薄膜式蒸留装置の例としては、所定温度に加熱された円筒状の内壁に、対象となる溶液を配置し、当該内壁の表面を移動するワイパー、ブレードまたはローラーにより配置された溶液を薄膜状に延展して、内壁上で薄膜状の溶液を蒸留または蒸発し得る機器が挙げられる。反応脱脂肪酸生成物を薄膜蒸留機で処理することにより、反応脱脂肪酸生成物中に含まれる中鎖脂肪酸トリグリセリドが優先的に蒸留され、より不純物の含有量（あるいは着色または変色）が低減した蒸留生成物（蒸留された中鎖脂肪酸トリグリセリド）を得ることができる。
【００３６】
このような薄膜蒸留機は市販されており、本発明において種々のものを使用することができる。また、薄膜蒸留機を用いた蒸留の条件は、使用する薄膜蒸留機の種類、蒸留する反応脱脂肪酸生成物の量等に応じて、当業者によって適宜最適な条件が選択され得る。
【００３７】
当業者に選択され得る条件の例としては、薄膜蒸留機の本体温度（後述する蒸留タンク内部の温度）、および真空度（後述する蒸留タンク内部の真空度）が挙げられる。選択され得る薄膜蒸留機の本体温度は、例えば１５０℃〜２８０℃、好ましくは１８０℃〜２６０℃である。選択され得る薄膜蒸留機の真空度は、例えば０．４Ｐａ〜１４０Ｐａである。本発明では、選択され得る薄膜蒸発機の真空度が低いほど、当該薄膜蒸発機の本体温度を低くして目的の蒸留生成物を得ることができる。
【００３８】
本発明において、薄膜蒸留機を用いた蒸留によって得られる蒸留生成物は、例えば、食品または化粧品の材料として使用する中鎖脂肪酸トリグリセリドとして、すでに充分良好な色調を有する。このため、得られた蒸留生成物について、例えば、食品または化粧品製造用の中鎖脂肪酸トリグリセリドとしてそのまま使用することができる（図１の符号１７ａ，２２）。この場合、エステル化反応工程（ａ）（図１の符号１２）から蒸留工程（ｃ）（図１の符号１６）までのいずれの工程においても活性炭自体が添加されないので、反応系から活性炭を除去する煩雑さから解放されるとともに、活性炭による意図しない副反応が生じる可能性を予め回避することができる。
【００３９】
なお、本発明において、反応生成物の蒸留工程（ｃ）では、好ましくはこの薄膜蒸留機を用いて多段階（すなわち、少なくとも２段階）の蒸留が行われ、それにより蒸留生成物が生成されてもよい。
【００４０】
図２は、本発明の製造方法で採用され得る蒸留工程の一例を説明するフローダイアグラムである。
【００４１】
図２において、除去工程（ｂ）で得られた反応脱脂肪酸生成物３０は、薄膜蒸留機を用いて第１の蒸留（第１段階目の蒸留）３２が行われる。この第１の蒸留３２によって、最初に所定量（例えば、蒸留前の反応脱脂肪酸生成物の全量に対して、好ましくは１容量％〜２０容量％）の留去成分（１Ｆ−Ｄ）３４が気体となって薄膜蒸留機の蒸留口から排出され、残りが残渣成分（１Ｆ−Ｒ)３６となって、薄膜蒸留機の蒸留口から排出されることなく、残渣口から回収される。すなわち、このような第１の蒸留３２によって蒸留口から排出される留去成分（１Ｆ−Ｄ）３４は、所望の中鎖脂肪酸トリグリセリドよりも低沸点の不純物を多く含有している場合があるため、当該第１の蒸留３２では、留去成分（１Ｆ−Ｄ）３４を除去し、残渣成分（１Ｆ−Ｒ）３６を有用成分として回収することが好ましい。
【００４２】
さらに本発明においては、この残渣口から回収された残渣成分（１Ｆ−Ｒ）３６を、第２の蒸留（第２段階目の蒸留）４２に付して得られたもの（例えば、図２の留去成分（２Ｆ−Ｄ）４４および残渣成分（２Ｆ−Ｒ）４６、好ましくは留去成分（２Ｆ−Ｄ）４４）；や、当該残渣成分（２Ｆ−Ｒ）４６を第３の蒸留（第３段階目の蒸留）５２に付して得られたもの（例えば、図２の留去成分（３Ｆ−Ｄ）５４および残渣成分（３Ｆ−Ｒ）５６、好ましくは留去成分（３Ｆ−Ｄ）５４）；を蒸留生成物６０として回収することが好ましい。
【００４３】
こうした多段階の蒸留を経て得られた蒸留生成物６０は、不純物の含有量が一層低減されるとともに、一層良好な色調を有する中鎖脂肪酸トリグリセリドとして、例えば、食品または化粧品製造用の材料にそのまま使用することができる。
【００４４】
再び図１を参照すると、本発明では、上記反応脱脂肪酸生成物の蒸留工程（ｃ）の後、符号１７ｂに示すように（ｄ）吸着剤を添加して蒸留生成物の脱色が行われてもよい（図１の符号１７ｂ，１８ａ）。
【００４５】
蒸留生成物の脱色に使用され得る吸着剤の例としては、白土、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、シリカ、および活性炭、ならびにそれらの組み合わせが挙げられる。本発明においては、例えば、副反応による影響が小さく、かつ除去が煩雑でない限りの量において、吸着剤が活性炭を含有していてもよい。しかし、活性炭によるこれらの懸念または煩雑さを考慮すれば、本発明では、吸着剤が活性炭を含有しないことが好ましい。その場合、好ましい吸着剤は、白土、珪酸マグネシウム、珪酸カルシウム、およびシリカ、ならびにそれらの組み合わせである。
【００４６】
蒸留生成物の脱色に使用される吸着剤の量、ならびに当該脱色のために設定される温度および時間は当業者によって適切に選択され得る。
【００４７】
脱色工程（ｄ）（図１の符号１８ａ）が行われた蒸留生成物は、中鎖脂肪酸トリグリセリドとして、例えば、食品または化粧品製造用の材料にそのまま使用することができる（図１の２２）。
【００４８】
あるいは、本発明では、上記反応脱脂肪酸生成物の蒸留工程（ｃ）の後、（ｄ）吸着剤を添加して蒸留生成物の脱色が行われ（図１の符号１７ｃ，１８ｂ）、かつ（ｅ）脱色された蒸留生成物について脱臭が行われてもよい（図１の符号２０ａ）。
【００４９】
ここで、符号１８ｂで示す脱色工程（ｄ）は、上記符号１８ａで示す脱色工程（ｄ）と同様にして行われる。また、脱臭工程（ｅ）は、当該技術分野において公知の手法（例えば、水蒸気蒸留）を用いて当業者によって適切な条件が採用され得る。
【００５０】
脱色工程（ｄ）（図１の符号１８ｂ）および脱臭工程（ｅ）（図１の符号２０ａ）が行われた蒸留生成物は、中鎖脂肪酸トリグリセリドとして、例えば、食品または化粧品製造用の材料にそのまま使用することができる（図１の２２）。
【００５１】
あるいは、本発明では、上記反応脱脂肪酸生成物の蒸留工程（ｃ）の後、（ｅ）蒸留生成物について脱臭が行われてもよい（図１の符号１７ｄ，２０ｂ）。
【００５２】
ここで、符号２０ｂで示す脱臭工程（ｅ）は、上記符号２０ａで示す脱臭工程（ｅ）と同様にして行われる。
【００５３】
脱臭工程（ｅ）（図１の符号２０ｂ）が行われた蒸留生成物は、中鎖脂肪酸トリグリセリドとして、例えば、食品または化粧品製造用の材料にそのまま使用することができる（図１の２２）。
【００５４】
このようにして、中鎖脂肪酸トリグリセリドを効率良く製造することができる。
【００５５】
（中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造装置）
図３は、本発明の中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造装置の一例を説明するための模式図である。
【００５６】
図３に示す実施形態において、本発明の中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造装置１００は、反応槽１２０、真空ポンプ１４０、および薄膜蒸留機１６０を備える。
【００５７】
反応槽１２０は密閉可能な容器であり、内部に中鎖脂肪酸およびグリセリンを含有する反応系を含むことができ、それにより中鎖脂肪酸トリグリセリドを含む反応生成物が生成される。反応槽１２０の内部にはシャフト１２２に連結した撹拌翼１２４が設けられており、反応槽１２０の外部に設けられたモータ１２６の回転に基づいてシャフト１２２が回転し、撹拌翼１２４によって撹拌槽１２０内の中鎖脂肪酸およびグリセリンを撹拌し、エステル化反応を促進させることができる。反応槽１２０の外部または内部にはヒータ（図示せず）が設けられており、反応槽１２０内の中鎖脂肪酸およびグリセリンに対して適切な温度を付与することができる。
【００５８】
真空ポンプ１４０は、管１４２、密閉可能な容器であるレシーバ槽１４４および管１４５を介して反応槽１２０に連通し、反応槽内の未反応の中鎖脂肪酸を除去する、除去手段として機能する（なお、管１４２には図示しないコンデンサが設けられている）。反応槽１２０内で反応生成物が生成した後、真空ポンプ１４０を稼働させることにより、管１４５、レシーバ槽１４４および管１４２を通じて反応槽１２０内は徐々に減圧される。そして当該減圧によって未反応の中鎖脂肪酸が反応槽１２０から管１４２を通ってレシーバ槽１４４に移動する。これにより未反応の中鎖脂肪酸１５０がレシーバ槽１４４内に収容される。反応槽１２０には未反応の中鎖脂肪酸が除去された反応生成物が反応脱脂肪酸生成物１３０として残存する。
【００５９】
次いで、反応槽１２０内で生成した反応脱脂肪酸生成物１３０は、バルブ１３２の開放によって管１３４を通り、図示しない送液手段（例えば、ポンプ）によって薄膜蒸留機１６０に連続的に、または断続的に供給される。
【００６０】
図３に示す実施形態では、薄膜蒸留機１６０は流下薄膜式蒸留機である。薄膜蒸留機１６０は、反応脱脂肪酸生成物１３０が内壁１６６に沿って供給される、密閉可能な蒸留タンク１６４と、蒸留タンク１６４の外周に配置された加熱部１６５と、蒸留タンク１６４内で回転する延展部１６８と、蒸留タンク１６４に設けられた蒸留口１６２とを備える。なお、図３に示す薄膜蒸留機１６０では、内部構造を視覚化するために、形式上、蒸留タンク１６４および加熱部１６５を透明となるように記載しているが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００６１】
図３に示す薄膜蒸留機１６０では、蒸留タンク１６４の上方中央にモータ１７０が設けられており、蒸留タンク１６４内のシャフト１７２と回転可能に連結している。図３に示す蒸留タンク１６４では、シャフト１７２の下方に設けられた複数の延展部１６８が内壁１６６と接しており、そしてシャフト１７２の回転に伴って、延展部１６８がそれ自体を軸中心にして内壁１６６上を回転しながら内壁１６６に沿って円周方向に移動可能であるように表されている。延展部１６８は、内壁１６６上に配置された反応脱脂肪酸生成物を蒸留タンク１６４の内壁１６６に沿って薄膜状に延展することができる。ここで、図３に示す延展部１６８はワイパー状であるが、本発明はこの実施形態に限定されない。このようなワイパー状の延展部１６８に代えて、例えば、シャフト１７２の回転に伴って内壁１６６上を回転しながら内壁１６６に沿って円周方向に移動可能な、ローラー状の延展部であってもよい。
【００６２】
蒸留タンク１６４の外周に配置された加熱部１６５は、蒸留タンク１６４内、特に蒸留タンク１６４の内壁１６６を加熱して、当該内壁１６６上に配置された反応脱脂肪酸生成物の揮発成分（蒸留成分）の蒸発を促す役割を果たす。加熱部１６５の例としては、ヒータ（例えば、電熱線）および熱媒体（例えば、熱媒油、水（水蒸気）、シリコーン油など）；ならびにそれらの組み合わせが挙げられる。
【００６３】
さらに図３に示す薄膜蒸留機１６０では、蒸留タンク１６４の略中央部分、すなわち、内壁１６６内を移動する延展部１６８の円周軌跡の略中央に、内部コンデンサ１７６が設けられている。内部コンデンサ１７６は、例えば、冷却水のような流体が内部を通過することにより、その表面温度が内壁１６６の表面温度よりも低くなるように設計されている。
【００６４】
図３に示す薄膜蒸留機１６０において、管１３４から供給された反応脱脂肪酸生成物１３０は、蒸留タンク１６４の内壁１６６に沿って供給される。その後、モータ１７０の回転によって、シャフト１７２が回転し、複数の延展部１６８が蒸留タンク１６４の内壁１６６上を移動する。その際、内壁１６６に配置された反応脱脂肪酸生成物は、延展部１６８によって延展され、薄膜状に形成される。一方、蒸留タンク１６４の内壁１６６は加熱部１６５によって加熱されているので、薄膜となった反応脱脂肪酸生成物１３０に含まれる留去成分（例えば、中鎖脂肪酸トリグリセリド）は蒸留タンク１６４の底部に流下するまでに気体となる。その後、気体の留去成分は内部コンデンサ１７６にて冷却され、液体に凝縮される。凝縮により液体となった留去成分は蒸留口１６２を通じて薄膜蒸留機１６０の外部に排出される。これに対し、内壁１６６を流下しかつ蒸発しなかった反応脱脂肪酸生成物の残りの成分（残渣成分）は蒸留タンク１６４の底部に別途設けられた残渣口１６３を通じて薄膜蒸留装置１６０の外部に排出される。
【００６５】
図３に示す蒸留装置１００では、さらに留去成分収容槽１８０および残渣成分収容槽１９０を備える。
【００６６】
薄膜蒸留機１６０の蒸留口１６２を通じて排出された液体の留去成分は、管１７４を通り留去成分収容槽１８０内に収容される。
【００６７】
一方、薄膜蒸留機１６０の残渣口１６３を通じて排出された残渣成分は、例えば、薄膜蒸留機１６０の底部に接続された管１８４を通って、残渣成分収容槽１９０内に収容される。
【００６８】
上述した本発明の蒸留方法において、反応脱脂肪酸生成物の蒸留工程（ｃ）として、薄膜蒸留機１６０の通過を１段階のみで行う場合、中鎖脂肪酸トリグリセリドは留去成分収容１８０内に収容される。
【００６９】
これに対し、反応脱脂肪酸生成物の蒸留工程（ｃ）として、薄膜蒸留機１６０を用いて多段階の蒸留を行う場合について説明する。
【００７０】
まず、第１段階目の蒸留は上記と同様にして行われ、留去成分（１Ｆ−Ｄ）が留去成分収容槽１８０に収容され、残渣成分（１Ｆ−Ｒ）が残渣成分収容槽１９０内に回収される。その後、留去成分収容槽１８０内に収容された留去成分（１Ｆ−Ｄ）は取り除かれるか、留去成分収容槽１８０自体が別の新しい留去成分収容槽に置き換えられる。
【００７１】
次いで、第２段階目の蒸留のために、残渣成分（１Ｆ−Ｒ）は、残渣成分収容槽１９０の底部に接続された管１９２から、分流型三方バルブ１９４、管１９６および分流型三方バルブ１９８を通って再び薄膜蒸留機１６０に戻る。第２段階目の蒸留では、薄膜蒸留機の蒸留口１６２から排出された留去成分（２Ｆ−Ｄ）を、管１７４を介して留去成分収容層１８０内に回収することにより、目的の中鎖脂肪酸トリグリセリドを得ることができる。
【００７２】
一方、第２段階目の蒸留により生じた残渣成分（２Ｆ−Ｒ）は、残渣口１６３から、分流型三方バルブ２０２および管２０４を通って第２残渣成分収容槽２０６内に回収される。
【００７３】
さらに、第３段階目の蒸留のために、残渣成分（２Ｆ−Ｒ）は、第２残渣成分収容槽２０６の底部に接続された管２０８から、分流型三方バルブ１９４、管１９６および分流型三方バルブ１９８を通って再び薄膜蒸留機１６０に戻る。第３段階目の蒸留では、薄膜蒸留機の蒸留口１６２から排出された留去成分（３Ｆ−Ｄ）を、管１７４を介して留去成分収容層１８０内に回収することにより、目的の中鎖脂肪酸トリグリセリドを得ることができる。
【００７４】
一方、第３段階目の蒸留により生じた残渣成分（３Ｆ−Ｒ）は、残渣口１６３から、分流型三方バルブ２０２および管１８４を通って残渣成分収容槽１９０内に回収される。
【００７５】
本発明の装置１００においては、上記のように留去成分収容槽１８０と、残渣成分収容槽１９０および第２残渣成分収容槽２０６を組み合わせて使用することにより、反応脱脂肪酸生成物の蒸留工程（ｃ）として、薄膜蒸留機１６０を用いた多段階の蒸留が可能となる。
【００７６】
本発明により製造された中鎖脂肪酸トリグリセリドは、良好な色調および優れた安定性を有する。また、上記のように活性炭等の他の成分による副反応の影響を考慮する必要がないため、より安全な材料として種々の製品（例えば、食品、飲料、化粧品、医薬品、医薬部外品）に使用することができる。
【実施例】
【００７７】
以下、実施例により本発明を詳述する。ただし、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００７８】
（実施例１：トリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
７０ｇのグリセリンと、５８９ｇのカプリン酸とを１Ｌのガラス製４つ口フラスコに仕込み、窒素置換を２回行った。フラスコ内の反応物を２００ｒｐｍで撹拌しながら２４０℃まで昇温し、２４０℃に保持したまま常圧で１時間反応させた（常圧反応）。次いで、フラスコ内を２０ｋＰａ〜２５ｋＰａ付近まで減圧し、２４０℃に保持したままさらに２時間反応させた（減圧反応）。
【００７９】
次いで、フラスコ内の真空度を最終的に０．２ｋＰａになるまで徐々に上昇させ、フラスコ内に残留する過剰のカプリン酸を留出させ（脱脂肪酸）、３３６ｇの反応脱脂肪酸生成物を得た。
【００８０】
得られた反応脱脂肪酸生成物のうち２３１ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２０５℃の本体温度、０．６Ｐａの真空度、３．４ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度（内部を通過する冷却水の温度）の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、３５ｇの蒸留生成物（１Ｆ−Ｄ）および１９４ｇの残渣（１Ｆ−Ｒ）を得た。なお、この蒸留生成物（１Ｆ−Ｄ）は主にトリカプリン酸グリセリルで構成されるものであった。
【００８１】
上記で得られた蒸留生成物（１Ｆ−Ｄ）の色数（ハーゼン色数；ＡＰＨＡ）をハーゼン色数計（日本電色工業株式会社製ＣＯＨ−３００Ａ）を用いて測定した。蒸留生成物（１Ｆ−Ｄ）の色数は２５であった（表１）。
【００８２】
さらに上記で得られた蒸留生成物（１Ｆ−Ｄ）の過酸化物価（ＰＯＶ）を酢酸−イソオクタン法により測定した。蒸留生成物（１Ｆ−Ｄ）の過酸化物価（０時間目）は０．１未満であった。
【００８３】
一方、この蒸留生成物（１Ｆ−Ｄ）のサンプル（各５ｇ）を、安定性の測定のために３つの１００ｍＬビーカーに採取し、これらを熱風循環乾燥器内に入れ、室内温度を１００℃に設定した。２４時間毎にサンプルを１つずつ取り出し、２４時間目、４８時間目および７２時間目の各サンプルの過酸化物価を上記と同様にして測定した。得られた結果を表１および図４に示す。
【００８４】
（実施例２：トリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１で得られた残渣（１Ｆ−Ｒ）のうち１９３ｇを、薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２１０℃の本体温度、０．６Ｐａの真空度、３．５ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度（内部を通過する冷却水の温度）の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、３１ｇの蒸留生成物（２Ｆ−Ｄ）および１６２ｇの残渣（２Ｆ−Ｒ）を得た。
【００８５】
この残渣（２Ｆ−Ｒ）のうち１６１ｇを、再び上記薄膜蒸留機の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２２０℃の本体温度、０．６Ｐａの真空度、３．６ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度（内部を通過する冷却水の温度）の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、７３ｇの蒸留生成物（３Ｆ−Ｄ）および８８ｇの残渣（３Ｆ−Ｒ）を得た。この蒸留生成物（３Ｆ−Ｄ）は主にトリカプリン酸グリセリルで構成されるものであった。
【００８６】
上記で得られた蒸留生成物（３Ｆ−Ｄ）について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物（３Ｆ−Ｄ）の色数は５であった（表１）。
【００８７】
さらに上記で得られた蒸留生成物（３Ｆ−Ｄ）の過酸化物価（ＰＯＶ）を実施例１と同様にして測定した。得られた結果を表１および図４に示す。
【００８８】
（比較例１：トリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。なお、この反応脱脂肪酸生成物について実施例１に記載したような薄膜蒸留を行わなかった。この反応脱脂肪酸生成物は主にトリカプリン酸グリセリルで構成されるものであった。
【００８９】
得られた反応脱脂肪酸生成物について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。反応脱脂肪酸生成物の色数は２３０であった（表１）。
【００９０】
さらに上記で得られた反応脱脂肪酸生成物の過酸化物価（ＰＯＶ）を実施例１と同様にして測定した。得られた結果を表１および図４に示す。
【００９１】
（比較例２：トリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
７０ｇのグリセリンと、５８９ｇのカプリン酸とを１Ｌのガラス製４つ口フラスコに仕込み、窒素置換を２回行った。フラスコ内の反応物を２００ｒｐｍで撹拌しながら２４０℃まで昇温し、２４０℃に保持したまま常圧で１時間反応させた（常圧反応）。次いで、フラスコ内を２０ｋＰａ〜２５ｋＰａ付近まで減圧し、２４０℃に保持したままさらに２時間反応させた（減圧反応）。
【００９２】
次いで、フラスコ内の真空度を最終的に０．２ｋＰａになるまで徐々に上昇させ、フラスコ内に残留する過剰のカプリン酸を留出させ（脱脂肪酸）、４１２ｇの反応脱脂肪酸生成物を得た。
【００９３】
得られた反応脱脂肪酸生成物のうち３９１ｇを１Ｌのガラス製４つ口フラスコに仕込み、３．９ｇの活性炭（セラケム株式会社製フジ活性炭・粉末・花Ｄ）を添加し、窒素を封入して、撹拌しながら６０℃まで昇温し、６０℃〜７０℃の温度を保持して１時間撹拌を継続した。次いで、反応物を濾紙（アドバンテック東洋株式会社製定性濾紙Ｎｏ．１３１）で濾過して活性炭を除去し、３８４ｇの脱色生成物（１ａ）を得た。
【００９４】
その後、得られた脱色生成物（１ａ）のうち３６７ｇと、３．７ｇの活性炭とを１Ｌのガラス製４つ口フラスコに仕込み、窒素を封入して撹拌しながら６０℃まで昇温し、６０℃〜７０℃の温度を保持してさらに１時間撹拌した。次いで、反応物を濾紙（アドバンテック東洋株式会社製定性濾紙Ｎｏ．１３１）で濾過して活性炭を除去し、３６０ｇの脱色生成物（２ａ）を得た。
【００９５】
さらにその後、得られた脱色生成物（２ａ）のうち３４４ｇと、３．４ｇの活性炭とを１Ｌのガラス製４つ口フラスコに仕込み、窒素を封入して撹拌しながら６０℃まで昇温し、６０℃〜７０℃の温度を保持してさらに１時間撹拌した。次いで、反応物を濾紙（アドバンテック東洋株式会社製定性濾紙Ｎｏ．１３１）で濾過して活性炭を除去し、３３８ｇの脱色生成物（３ａ）を得た。なお、この脱色生成物（３ａ）は主にトリカプリン酸グリセリルで構成されるものであった。
【００９６】
上記で得られた脱色生成物（３ａ）について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。脱色生成物（３ａ）の色数は４５であった（表１）。
【００９７】
さらに上記で得られた脱色生成物（３ａ）の過酸化物価（ＰＯＶ）を実施例１と同様にして測定した。得られた結果を表１および図４に示す。
【００９８】
（比較例３：トリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
７０ｇのグリセリンと、５８９ｇのカプリン酸と、３．３ｇの活性炭（セラケム株式会社製フジ活性炭・粉末・花Ｄ）とを１Ｌのガラス製４つ口フラスコに仕込み、窒素置換を２回行った。フラスコ内の反応物を２００ｒｐｍで撹拌しながら２４０℃まで昇温し、２４０℃に保持したまま常圧で１時間反応させた（常圧反応）。次いで、フラスコ内を２０ｋＰａ〜２５ｋＰａ付近まで減圧し、２４０℃に保持したままさらに２時間反応させた（減圧反応）。
【００９９】
次いで、フラスコ内の真空度を最終的に０．２ｋＰａになるまで徐々に上昇させ、フラスコ内に残留する過剰のカプリン酸を留出させた（脱脂肪酸）。
【０１００】
反応物を７０℃以下まで冷却した後、反応物を濾紙（アドバンテック東洋株式会社製定性濾紙Ｎｏ．１３１）で濾過して活性炭を除去し、４０８ｇの反応脱脂肪酸生成物を得た。なお、この反応脱脂肪酸生成物は主にトリカプリン酸グリセリルで構成されるものであった。
【０１０１】
上記で得られた反応脱脂肪酸生成物について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。反応脱脂肪酸生成物の色数は３０であった（表１）。
【０１０２】
さらに上記で得られた反応脱脂肪酸生成物の過酸化物価（ＰＯＶ）を実施例１と同様にして測定した。得られた結果を表１および図４に示す。
【０１０３】
（比較例４：トリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
７０ｇのグリセリンと、５８９ｇのカプリン酸と、３．３ｇの活性炭（セラケム株式会社製フジ活性炭・粉末・花Ｄ）とを１Ｌのガラス製４つ口フラスコに仕込み、窒素置換を２回行った。フラスコ内の反応物を２００ｒｐｍで撹拌しながら２４０℃まで昇温し、２４０℃に保持したまま常圧で１時間反応させた（常圧反応）。次いで、フラスコ内を２０ｋＰａ〜２５ｋＰａ付近まで減圧し、２４０℃に保持したままさらに２時間反応させた（減圧反応）。
【０１０４】
次いで、フラスコ内の真空度を最終的に０．２ｋＰａになるまで徐々に上昇させ、フラスコ内に残留する過剰のカプリン酸を留出させた（脱脂肪酸）。
【０１０５】
反応物を７０℃まで冷却した後、反応物を濾紙（アドバンテック東洋株式会社製定性濾紙Ｎｏ．１３１）で濾過して活性炭を除去し、４１４ｇの反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１０６】
その後、得られた反応脱脂肪酸生成物のうち３９６ｇと、４．０ｇの活性炭とを１Ｌのガラス製４つ口フラスコに仕込み、窒素を封入して撹拌しながら６０℃まで昇温し、６０℃〜７０℃の温度を保持してさらに１時間撹拌した。次いで、反応物を濾紙（アドバンテック東洋株式会社製定性濾紙Ｎｏ．１３１）で濾過して活性炭を除去し、３８９ｇの脱色生成物（１ｂ）を得た。なお、この脱色生成物（１ｂ）は主にトリカプリン酸グリセリルで構成されるものであった。
【０１０７】
上記で得られた脱色生成物（１ｂ）について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。脱色生成物（１ｂ）の色数は１０であった（表１）。
【０１０８】
さらに上記で得られた脱色生成物（１ｂ）の過酸化物価（ＰＯＶ）を実施例１と同様にして測定した。得られた結果を表１および図４に示す。
【０１０９】
【表１】
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【０１１０】
表１および図４に示すように、実施例１および２で得られた蒸留生成物（１Ｆ−Ｄ）および（３Ｆ−Ｄ）はいずれも、製造直後の色数（ＡＰＨＡ）が低く、優れた色調を有していたことがわかる。また、これらは、０時間目から７２時間目までの過酸化物価が大きく上昇しておらず、優れた安定性を有していたこともわかる。特に薄膜蒸留機による蒸留を多段階で行った実施例２の蒸留生成物（３Ｆ−Ｄ）は、製造直後の色数（ＡＰＨＡ）および過酸化物価の変化のいずれについても極めて良好であったことが示された。
【０１１１】
これに対し、活性炭を使用せず、カプリン酸とグリセリンとのエステル化反応を通じて得られた比較例１の反応脱脂肪酸生成物は、製造直後の色数（ＡＰＨＡ）が高く、色調に劣っており、かつ過酸化物価の変化も大きく、安定性に欠けるものであった。一方、エステル化反応および／または脱色工程において活性炭を使用して得られた比較例２および４の脱色生成物（３ａ）、反応脱脂肪酸生成物および脱色生成物（１ｂ）は、製造直後の色数（ＡＰＨＡ）が低く、および／または過酸化物価の変化が比較的小さいものであった。
【０１１２】
ここで、実施例１および２で得られた蒸留生成物（１Ｆ−Ｄ）および（３Ｆ−Ｄ）と、比較例２〜４で得られた脱色生成物（３ａ）、反応脱脂肪酸生成物および脱色生成物（１ｂ）とを比較すると、実施例１および２で得られた蒸留生成物（１Ｆ−Ｄ）および（３Ｆ−Ｄ）は、活性炭を使用することなく、比較例２および４で得られたものと同等またはそれ以上に、優れた色数（ＡＰＨＡ）および過酸化物価の変化を示していたことがわかる。
【０１１３】
（実施例３：真空度０．６Ｐａ下での薄膜蒸留によるトリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１１４】
この反応脱脂肪酸生成物のうち３０１ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２００℃の本体温度、０．６Ｐａの真空度、４．０ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度（内部を通過する冷却水の温度）の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、１７ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して５．６％（留出％）に相当）と、２８４ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して９４．４％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図５にプロットして示す。
【０１１５】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は１１０であり、そして残渣の色数は１９０であった（表２）。
【０１１６】
（実施例４：真空度０．６Ｐａ下での薄膜蒸留によるトリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１１７】
この反応脱脂肪酸生成物のうち３０３ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２１０℃の本体温度、０．６Ｐａの真空度、３．４ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、８２ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して２７．１％（留出％）に相当）と、２２１ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して７２．９％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図５にプロットして示す。
【０１１８】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は３０であり、そして残渣の色数は２７５であった（表２）。
【０１１９】
（実施例５：真空度０．６Ｐａ下での薄膜蒸留によるトリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１２０】
この反応脱脂肪酸生成物のうち３０１ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２２０℃の本体温度、０．６Ｐａの真空度、３．８ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、１４０ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して４６．５％（留出％）に相当）と、１６１ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して５３．５％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図５にプロットして示す。
【０１２１】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は２０であり、そして残渣の色数は３９０であった（表２）。
【０１２２】
（実施例６：真空度０．６Ｐａ下での薄膜蒸留によるトリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１２３】
この反応脱脂肪酸生成物のうち３０１ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２４０℃の本体温度、０．６Ｐａの真空度、４．０ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、２３５ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して７８．１％（留出％）に相当）と、６５ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して２１．６％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図５にプロットして示す。
【０１２４】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は１５であり、そして残渣の色数は５００以上であった（表２）。
【０１２５】
【表２】
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【０１２６】
（実施例７：真空度１３Ｐａ下での薄膜蒸留によるトリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１２７】
この反応脱脂肪酸生成物のうち３０７ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２２０℃の本体温度、１３Ｐａの真空度、４．６ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、１１ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して３．６％（留出％）に相当）と、２９４ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して９５．８％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図５にプロットして示す。
【０１２８】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は１５０であり、そして残渣の色数は２１０であった（表３）。
【０１２９】
（実施例８：真空度１３Ｐａ下での薄膜蒸留によるトリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１３０】
この反応脱脂肪酸生成物のうち３０５ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２４０℃の本体温度、１３Ｐａの真空度、３．７ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、４１ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して１３．４％（留出％）に相当）と、２６４ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して８６．６％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図５にプロットして示す。
【０１３１】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は５０であり、そして残渣の色数は２６０であった（表３）。
【０１３２】
（実施例９：真空度１３Ｐａ下での薄膜蒸留によるトリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１３３】
この反応脱脂肪酸生成物のうち３０４ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２５０℃の本体温度、１３Ｐａの真空度、３．６／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、８０ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して２６．３％（留出％）に相当）と、２２４ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して７３．７％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図５にプロットして示す。
【０１３４】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は３５であり、そして残渣の色数は３１０であった（表３）。
【０１３５】
（実施例１０：真空度１３Ｐａ下での薄膜蒸留によるトリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１３６】
この反応脱脂肪酸生成物のうち３０７ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２６０℃の本体温度、１３Ｐａの真空度、３．８ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、１９５ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して６３．５％（留出％）に相当）と、１１２ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して３６．５％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図５にプロットして示す。
【０１３７】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は２０であり、そして残渣の色数は５００以上であった（表３）。
【０１３８】
【表３】
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【０１３９】
（実施例１１：真空度１３０Ｐａ下での薄膜蒸留によるトリカプリン酸グリセリル（トリカプリン；Ｃ１０ＴＧ）の製造）
実施例１と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１４０】
この反応脱脂肪酸生成物のうち１９９ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２６０℃の本体温度、１３０Ｐａの真空度、３．８ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および４０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、９ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して４．５％（留出％）に相当）と、１９０ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して９５．５％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図５にプロットして示す。
【０１４１】
上記で得られた蒸留生成物について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は１２５であった（表４）。
【０１４２】
【表４】
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【０１４３】
表２〜４および図５に示すように、トリカプリン酸グリセリルの製造において、薄膜蒸留機に設定する真空度の相違によって、本体温度（℃）に対して生成する蒸留生成物の量（留出％）が変動することがわかる。本体温度の温度を高めることによって、蒸留生成物の留出％を高めることができるが、特に真空度が低い（０．６Ｐａ）場合、２１０℃付近の本体温度によって色数（ＡＰＨＡ）の低い蒸留生成物を得ることができる。これに対し、真空度を高めた（１３Ｐａ）場合では、２４０℃または２５０℃付近まで本体温度を高めることによって色数（ＡＰＨＡ）の低い蒸留生成物を得ることができる。
【０１４４】
（実施例１２：トリラウリン酸グリセリル（トリラウリン；Ｃ１２ＴＧ）の製造）
６０ｇのグリセリンと、５８７ｇのラウリン酸とを１Ｌのガラス製４つ口フラスコに仕込み、窒素置換を２回行った。フラスコ内の反応物を２００ｒｐｍで撹拌しながら２４０℃まで昇温し、２４０℃に保持したまま常圧で１時間反応させた（常圧反応）。次いで、フラスコ内を１５ｋＰａ付近まで減圧し、２４０℃に保持したままさらに２時間反応させた（減圧反応）。
【０１４５】
次いで、フラスコ内の真空度を最終的に０．２ｋＰａになるまで徐々に上昇させ、フラスコ内に残留する過剰のラウリン酸を留出させ（脱脂肪酸）、３９４ｇの反応脱脂肪酸生成物を得た。得られた反応脱脂肪酸生成物について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。この反応脱脂肪酸生成物の色数は３４０であった。
【０１４６】
この反応脱脂肪酸生成物のうち１８２ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２４０℃の本体温度、０．６Ｐａの真空度、３．７ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および５０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、２２ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して１２．１％（留出％）に相当）と、１５８ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して８６．８％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図６にプロットして示す。
【０１４７】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は５５であり、そして残渣の色数は３０５であった（表５）。
【０１４８】
（実施例１３：トリラウリン酸グリセリル（トリラウリン；Ｃ１２ＴＧ）の製造）
実施例１２と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１４９】
この反応脱脂肪酸生成物のうち１８０ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２６０℃の本体温度、０．６Ｐａの真空度、３．６ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および５０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、９６ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して５３．３％（留出％）に相当）と、８３ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して４６．１％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図６にプロットして示す。
【０１５０】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は２５であり、そして残渣の色数は５００以上であった（表５）。
【０１５１】
【表５】
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【０１５２】
表５および図６に示すように、トリラウリン酸グリセリルの製造において、本体温度の温度を高めることによって、蒸留生成物の留出％を高めることができ、かつ２４０℃付近の本体温度によって、色数（ＡＰＨＡ）が充分低い蒸留生成物を得ることができたことがわかる。
【０１５３】
（実施例１４：トリカプリリン酸グリセリル（トリカプリリン；Ｃ８ＴＧ）の製造）
８６ｇのグリセリンと、６０６ｇのカプリン酸とを１Ｌのガラス製４つ口フラスコに仕込み、窒素置換を２回行った。フラスコ内の反応物を２００ｒｐｍで撹拌しながら２４０℃まで昇温し、２４０℃に保持したまま常圧で１時間反応させた（常圧反応）。次いで、フラスコ内を５０ｋＰａ付近まで減圧し、２４０℃に保持したままさらに２時間反応させた（減圧反応）。
【０１５４】
次いで、フラスコ内の真空度を最終的に０．１ｋＰａになるまで徐々に上昇させ、フラスコ内に残留する過剰のカプリン酸を留出させ（脱脂肪酸）、これを７０℃以下にまで冷却して４３９ｇの反応脱脂肪酸生成物を得た。得られた反応脱脂肪酸生成物について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。この反応脱脂肪酸生成物の色数は１６５であった。
【０１５５】
この反応脱脂肪酸生成物のうち２４３ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、１８０℃の本体温度、１３Ｐａの真空度、２．９ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および３０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、３２ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して１３．２％（留出％）に相当）と、２０９ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して８６．０％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図７にプロットして示す。
【０１５６】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は５５であり、そして残渣の色数は１８５であった（表６）。
【０１５７】
（実施例１５：トリカプリリン酸グリセリル（トリカプリリン；Ｃ８ＴＧ）の製造）
実施例１４と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１５８】
この反応脱脂肪酸生成物のうち１２０ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２００℃の本体温度、１３Ｐａの真空度、２．９ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および３０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、４７ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して３９．２％（留出％）に相当）と、７３ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して６０．８％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図７にプロットして示す。
【０１５９】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は２５であり、そして残渣の色数は２８０であった（表６）。
【０１６０】
（実施例１６：トリカプリリン酸グリセリル（トリカプリリン；Ｃ８ＴＧ）の製造）
実施例１４と同様にして反応脱脂肪酸生成物を得た。
【０１６１】
この反応脱脂肪酸生成物のうち１２０ｇを薄膜蒸留機（株式会社神鋼環境ソリューション製低粘度液用薄膜蒸発機「ワイプレン」２−０３型）の１Ｌの原料フラスコに仕込み、８０℃に昇温した。次いで、当該薄膜蒸留機について、２１０℃の本体温度、１３Ｐａの真空度、３．１ｇ／分の反応脱脂肪酸生成物の流量、および３０℃の内部コンデンサ温度の条件にて薄膜蒸留を行うことにより、７６ｇの蒸留生成物（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して６３．３％（留出％）に相当）と、４４ｇの残渣（原料フラスコに仕込んだ反応脱脂肪酸生成物に対して３６．７％に相当）を得た。得られた留出％の結果を図７にプロットして示す。
【０１６２】
上記で得られた蒸留生成物および残渣について、実施例１と同様にして色数（ＡＰＨＡ）を測定した。蒸留生成物の色数は２５であり、そして残渣の色数は４８０であった（表６）。
【０１６３】
【表６】
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【０１６４】
表６および図７に示すように、トリカプリリルの蒸留において、薄膜蒸留機の本体温度の温度を高めることによって、蒸留生成物の留出％を高めることができ、かつ２００℃付近の本体温度によって、色数（ＡＰＨＡ）が充分低い蒸留生成物を得ることができたことがわかる。
【産業上の利用可能性】
【０１６５】
本発明によれば、活性炭を用いることなく、良好な色調および優れた安定性を有する中鎖脂肪酸トリグリセリドを効率良く製造することができる。本発明の方法は、例えば、食品分野、化粧品分野、医薬品分野における中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造において有用である。
【符号の説明】
【０１６６】
１２            エステル化反応工程
１４            除去工程
１６            蒸留工程
１８ａ，１８ｂ  脱色工程
２０ａ，２０ｂ  脱臭工程
１００          中鎖脂肪酸トリグリセリドの製造装置
１２０          反応槽
１２４          撹拌翼
１２６          モータ
１３０          反応脱脂肪酸生成物
１３２          バルブ
１４０          真空ポンプ
１４４          レシーバ槽
１５０          未反応の中鎖脂肪酸
１６０          薄膜蒸留機
１６２          蒸留口
１６３          残渣口
１６４          蒸留タンク
１６５          加熱部
１６６          内壁
１６８          延展部
１７６          内部コンデンサ
１８０          留去成分収容槽
１９０          残渣成分収容槽
２０６          第２残渣成分収容槽
【図１】
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【図２】
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【図３】
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【図４】
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【図５】
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【図６】
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【図７】
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