(57)【要約】      （修正有）【課題】造膜効果が大きくかつ高沸点である化合物、これらの化合物からなる造膜助剤、およびこの造膜助剤を含有する塗料用組成物の提供。【解決手段】式１で表される化合物、この化合物からなる造膜助剤、およびこの造膜助剤を含有する塗料用組成物。2019034890.tif 000009（Ｒ１はＣ３〜１０の直鎖／分岐のアルキル；Ｒ２及びＲ３は各々独立してＣ１〜３の直鎖アルキル又は炭素数３の分岐アルキル；Ｒ４はＣ６〜１２の直鎖／分岐のアルキル）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式１で表される化合物
2019034890.tif 000008
（式１において、Ｒ１は、炭素数３から１０の直鎖アルキルまたは炭素数３から１０の分岐アルキルであり、Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から３の直鎖アルキルまたは炭素数３の分岐アルキルであり、Ｒ４は、炭素数６から１２の直鎖アルキルまたは炭素数６から１２の分岐アルキルである。）
【請求項２】
式１において、Ｒ１が２−プロピルであり、Ｒ２およびＲ３が共にメチルであり、Ｒ４が２−エチルブチルである請求項１に記載の化合物。
【請求項３】
式１において、Ｒ１が２−プロピルであり、Ｒ２およびＲ３が共にメチルであり、Ｒ４が２−エチルヘキシルである請求項１に記載の化合物。
【請求項４】
式１において、Ｒ１が３−ヘプチルであり、Ｒ２およびＲ３が共にメチルであり、Ｒ４が２−エチルヘキシルである請求項１に記載の化合物。
【請求項５】
総炭素数が１４以上であり、大気圧下での沸点が２７０℃以上である、請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物からなる造膜助剤。
【請求項６】
エマルションに含有される樹脂重量に対して、造膜助剤を３．６重量％加えたときの、ＪＩＳＫ−６８２８−２に基づく最低造膜温度測定による最低造膜温度低下効果（ΔＭＦＴ）が、１０℃以上である、請求項５に記載の造膜助剤。
【請求項７】
エマルションがアクリルエマルションである請求項５または６に記載の造膜助剤。
【請求項８】
請求項５から７のいずれか１項に記載の造膜助剤を含有する塗料用組成物。
【請求項９】
請求項５から７のいずれか１項に記載の造膜助剤を含有するアクリルエマルション系塗料用組成物。
【請求項１０】
塗料用組成物の重量に基づいて、造膜助剤の含有量が０．１重量％から５０．０重量％の範囲である請求項８または９に記載の塗料用組成物。
【請求項１１】
塗料用組成物の重量に基づいて、造膜助剤の含有量が、０．５重量％から３０．０重量％の範囲である請求項８または９に記載の塗料用組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、１位のカルボン酸がエステル構造を取り、３位に水酸基を有し、カルボニル基と水酸基の間に炭素を有する化合物、これらの化合物からなる高沸点の造膜助剤、およびこれらの造膜助剤を含有した塗料用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
世界保健機関（ＷＨＯ）によると、沸点が２４０〜２６０℃までの有機溶剤は、揮発性有機化合物（ＶＯＣ）として定義される。ＶＯＣはシックハウス症候群の原因の一つとされており、建築用塗料や屋内用塗料への使用が忌避されて久しいが、昨今の環境意識の更なる高まりの中、塗料にはより一層の環境対応が求められている。水系エマルション塗料は、その様なＶＯＣ削減の要求に応える１つの候補ではあったが、当該塗料においても僅かながらＶＯＣが添加されているのが実情である。水系エマルション塗料は水系塗料の代表であり、塗料の多くの部分を占める媒体に水を用いる塗料である。水系エマルション塗料の塗膜が正常に成膜されるためには、塗料が乾燥する際にエマルション内の樹脂粒子同士が融着し、強固な樹脂塗膜を形成する必要がある。この際、特にガラス転位点（Ｔｇ）の高い樹脂を用いた場合、低温で乾燥させると、樹脂粒子同士の融着が不十分であるため、塗膜の白化、あるいは剥離、ひびの発生と言った問題が生じる。このためＴｇが高い樹脂を常温で乾燥させる用途に用いる塗料には、造膜助剤と呼ばれる乾燥時に成膜を促す添加剤を用いられるのが通常である。広範囲に利用されている造膜助剤としては、２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（ＣＳ−１２、ＪＮＣ株式会社の商品名）や、ブチルセロソルブ、エチルセロソルブといったセロソルブ系化合物、ジ−２−エチルヘキシルフタレート（ＤＯＰ）と言った化合物が挙げられるが、これらの造膜助剤は物質によって必然的に沸点が低く、上述のＶＯＣの範囲内に含まれたり、造膜機能が十分ではないといった問題があった。
【０００３】
これらの問題を解決するため、例えば、特許文献１には、下記式で表される水性組成物用の造膜助剤が開示されている。
2019034890.tif 000002
〔式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、置換されていないか或いは炭素数１〜１８のアルキル基又は炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されている炭素数５〜２０のシクロアルキル基、もしくは置換されていないか或いは炭素数１〜８のアルコキシ基で置換されている炭素数６〜２８のアリール基を表す。上記のアルキル基及びアルコキシ基のアルキル部は、直鎖状でもよいし分枝状でもよい。ｐ，ｒ，ｓは０〜９の整数、ｑは１〜９の整数で、１≦ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≦９かつ｛ｒ＜ｓまたは（ｒ＝ｓかつｐ≦ｑ）｝〕
これらの化合物は構造上、合成が煩雑で有り、コストが大きくなる懸念がある。
【０００４】
また、特許文献２には、（ａ）エチレン性不飽和モノマーを重合して得られるＴｇが−６０〜−１０℃、数平均分子量が５０００〜２００００、および酸価が１５〜５０であるエマルション樹脂、（ｂ）顔料および（ｃ）ＨＬＢが１２．５〜１８．５のノニオン性界面活性剤を含有する塗料組成物であって、塗料組成物中の前記（ａ）エマルション樹脂の含有量が樹脂固形分で３重量％以上、前記（ｂ）顔料の含有量が顔料体積濃度で２５％以上、および前記（ｃ）ノニオン性界面活性剤の含有量が０．２〜５重量％であり、零ＶＯＣであり、造膜助剤及び凍結安定剤を使用しないことを特徴とするエマルション塗料組成物、が開示されている。
これらはＶＯＣを含まないエマルション塗料組成物であるが、樹脂モノマーからエマルション組成物を製造する必要があり、製造法が煩雑になり反応も制御する必要があるため、既存のエマルションに造膜助剤を加えるのみといった簡便な方法とは言い難く、必然的にコストアップとなる。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００３−２７７６８８号公報
【特許文献２】特開２０００−３５１９３４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
本発明の目的は、上記従来の技術課題を解決することであり、造膜効果が大きくかつ高沸点である化合物、これらの化合物からなる造膜助剤、およびこれらの造膜助剤を含有する塗料用組成物を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明者らは鋭意検討の結果、特定の構造である化合物が上記要求を満たす造膜助剤として有効である事を見出し、本発明を完成するに至った。
【０００８】
本発明は、以下の項（１）〜（１１）などからなる。
（１）  式１で表される化合物。
2019034890.tif 000003
（式１において、Ｒ１は、炭素数３から１０の直鎖アルキルまたは炭素数３から１０の分岐アルキルであり、Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から３の直鎖アルキルまたは炭素数３の分岐アルキルであり、Ｒ４は、炭素数６から１２の直鎖アルキルまたは炭素数６から１２の分岐アルキルである。）
【０００９】
（２）  式１において、Ｒ１が２−プロピルであり、Ｒ２およびＲ３が共にメチルであり、Ｒ４が２−エチルブチルである項（１）に記載の化合物。
【００１０】
（３）  式１において、Ｒ１が２−プロピルであり、Ｒ２およびＲ３が共にメチルであり、Ｒ４が２−エチルヘキシルである項（１）に記載の化合物。
【００１１】
（４）  式１において、Ｒ１が３−ヘプチルであり、Ｒ２およびＲ３が共にメチルであり、Ｒ４が２−エチルヘキシルである項（１）に記載の化合物。
【００１２】
（５）  総炭素数が１４以上であり、大気圧下での沸点が２７０℃以上である、項（１）から（４）のいずれか１項に記載の化合物からなる造膜助剤。
【００１３】
（６）  エマルションに含有される樹脂重量に対して、造膜助剤を３．６重量％加えたときの、ＪＩＳＫ−６８２８−２に基づく最低造膜温度測定による最低造膜温度低下効果（ΔＭＦＴ）が、１０℃以上である、項（５）に記載の造膜助剤。
【００１４】
（７）  エマルションがアクリルエマルションである項（５）または（６）に記載の造膜助剤。
【００１５】
（８）  項（５）から（７）のいずれか１項に記載の造膜助剤を含有する塗料用組成物。
【００１６】
（９）  項（５）から（７）のいずれか１項に記載の造膜助剤を含有するアクリルエマルション系塗料用組成物。
【００１７】
（１０）  塗料用組成物の重量に基づいて、造膜助剤の含有量が０．１重量％から５０．０重量％の範囲である項（８）または（９）に記載の塗料用組成物。
【００１８】
（１１）  塗料用組成物の重量に基づいて、造膜助剤の含有量が、０．５重量％から３０．０重量％の範囲である項（８）または（９）に記載の塗料用組成物。
【００１９】
造膜助剤となる式（１）で表される化合物は、具体的には、
２−エチルヘキシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）、
２−エチルブチル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）、
デシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）、
ウンデシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）、
ドデシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）、
２−エチルヘキシル（３−ヒドロキシ−２−エチルヘキサノエート）、
２−エチルブチル（３−ヒドロキシ−２−エチルヘキサノエート）、
デシル（３−ヒドロキシ−２−エチルヘキサノエート）、
ウンデシル（３−ヒドロキシ−２−エチルヘキサノエート）、
ドデシル（３−ヒドロキシ−２−エチルヘキサノエート）
などが挙げられ、
２−エチルヘキシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）、
２−エチルブチル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）
が好ましく、
２−エチルヘキシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）
が特に好ましい。
【００２０】
式（１）で表される化合物の製造方法としては、βーヒドロキシカルボン酸のエステル化、βーヒドロキシアルデヒド（アルドール）のアセタール化の後の脱水素、カルボン酸モノエステルへのアルドール付加による方法などがある。
一例としては、イソ酪酸２−エチルヘキシルに１ＭリチウムジイソプロピルアミドのＴＨＦ−ヘキサン溶液を滴下し、次いでイソブチルアルデヒドを滴下することで２−エチルヘキシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）の反応粗液を得る。得られた反応粗液を精留等の公知の方法にて精製を行うことにより、２−エチルヘキシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）を得ることができる。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明の造膜助剤が使用される水系エマルションに用いられる樹脂の種類は、ポリアクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂、ポリ乳酸ビニル樹脂等の酢酸ビニル等の酢酸ビニル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、あるいはこれらのモノマーを共重合させたコポリマーが好適に使用され、一般的には水系エマルション中の樹脂の含有割合は、１０重量％から６０重量％の範囲である。
【００２２】
水系エマルションとして使用されるエマルションの種類は、上記の樹脂を水および有機溶剤などの媒体に分散させたエマルションが挙げられ、具体的には、アクリル酸エステルエマルション、メタクリル酸エステルエマルション、ポリウレタンエマルション、酢酸ビニルホモポリマーエマルション、酢酸ビニル−アクリル酸エステルコポリマーエマルション、酢酸ビニル−エチレンコポリマーエマルション、アクリル酸エステル−メタクリル酸エステルコポリマーエマルション、アクリル酸エステル−スチレンコポリマーエマルション等が好適に使用され、好ましく使用されるエマルションはアクリル酸エマルションである。
【００２３】
本発明における造膜助剤は、水系エマルション以外のいわゆるラテックスにも使用可能である。使用されるラテックスは、塩化ビニリデンコポリマーラテックス、塩化ビニル−コポリマーラテックス、ブタジエン−スチレンラテックス、ブタジエン−アクリロニトリルラテックスなどが挙げられる。
【００２４】
式１において、Ｒ１は炭素数３から１０の直鎖アルキルまたは炭素数３から１０の分岐アルキルであり、Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から３の直鎖アルキルまたは炭素数３の分岐アルキルであり、Ｒ４は、炭素数６から１２の直鎖アルキルまたは炭素数６から１２の分岐アルキルである。Ｒ１は炭素数２または３の直鎖アルキルおよび炭素数３の分岐アルキルが好ましく、Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から２直鎖アルキルが好ましく、Ｒ４は炭素数６または８の直鎖アルキルまたは炭素数６または８の分岐アルキルが好ましい。Ｒ１が炭素数３のイソプロピルであり、Ｒ２およびＲ３が共にメチルである、２−エチルヘキシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）が、極めて好ましい。
【００２５】
本発明における造膜助剤を構成する化合物が有する炭素数の総和は１４から２４が好ましい。炭素数の総和が１４以上であると、造膜助剤の沸点が高くなり非ＶＯＣ造膜助剤としての機能を有し、２４以下であると造膜効果が向上する。
【００２６】
水系エマルションや塗料用組成物中の造膜助剤の測定法は公知の方法、例えばガスクロマト分析等にて分析可能である。また、水系エマルションや樹脂組成物における樹脂などの不揮発分の測定方法も公知の方法例えば、蒸発残分の測定等にて分析可能である。
【００２７】
本発明における造膜助剤の塗料用組成物に対する添加量は、当該塗料用組成物の総重量に対する添加割合で定義できる。例えば、当該塗料用組成物の総重量に対し、造膜助剤の添加割合が０．１重量％から５０．０重量％の範囲で使用可能であり、好ましくは０．５重量％から２５．０重量％の範囲である。添加量が０．１重量％以上で造膜効果が顕著となり、５０．０重量％以下で塗膜にハジキ等の塗工不良が無くなる。
【００２８】
本発明における造膜助剤の含有量は、当該水系エマルションや塗料用組成物中の含有樹脂重量に対する添加割合でも定義できる。例えば、当該水系エマルションや塗料用組成物中に含有される樹脂重量に対し、造膜助剤の添加割合が０．０５重量％から１００．０重量％の範囲での使用が好ましく、より好ましくは０．１重量％から５０．０重量％の範囲であり、さらに好ましくは０．５重量％から３０．０重量％の範囲である。０．０５重量％以上で造膜効果が顕著となり、１００．０重量％以下で塗膜にハジキ等の塗工不良が無くなる。
【図面の簡単な説明】
【００２９】
【図１】合成例１で合成した本発明の化合物（ＭＳ−１６Ｒ）のＮＭＲチャートである。
【図２】合成例１で合成した本発明の化合物（ＭＳ−１６Ｒ）のＧＣ−ＭＳチャートである。
【図３】合成例２で合成した本発明の化合物（ＭＳ−２０Ｒ）のＮＭＲチャートである。
【図４】合成例２で合成した本発明の化合物（ＭＳ−２０Ｒ）のＧＣ−ＭＳチャートである。
【実施例】
【００３０】
以下、実施例により本発明の効果を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３１】
（ＧＣ分析）
測定機器：島津製作所ＧＣ、カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｊ＆Ｗ  ＧＣ  カラムＤＢ−１ＭＳ（長さ；６０ｍ、内径；０．２５ｍｍ、膜厚；０．２５μｍ）、温度：５０℃（０ｍｉｎ）→１０℃／ｍｉｎ→２８０℃（５ｍｉｎ）、インジェクション温度：２００℃、検出器：ＦＩＤ（３００℃）
【００３２】
（ＮＭＲ分析）
測定機器：ＶＡＲＩＡＮ  ＮＭＲ  ＳＹＳＴＥＭ、ヘルツ：５００ＭＨ、標準物質：ＴＭＳ、溶媒：クロロホルム−ｄ
【００３３】
（ＧＣ−ＭＳ分析）
測定機器：島津製作所ＧＣＭＳ−ＴＱ８０４０、カラム：Ａｇｉｌｅｎｔ  Ｊ＆Ｗ  ＧＣ  カラムＤＢ−５ＭＳ（長さ；３０ｍ、内径；０．２５ｍｍ、膜厚；０．２５μｍ）、温度：４０℃（３ｍｉｎ）→１０℃／ｍｉｎ→２８０℃（５ｍｉｎ）、インジェクション温度：２５０℃、検出器イオン源：ＰＣＩ
【００３４】
［合成例１］
＜２−エチルヘキシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）の合成＞
イソ酪酸２−エチルヘキシル５０．０ｇとＴＨＦ５００ｍｌを混合し、ドライアイスアセトンバスで撹拌冷却した。１Ｍリチウムジイソプロピルアミド２７５ｍｌのＴＨＦ−ヘキサン溶液を内温−５０℃になるように滴下した。滴下終了後、冷却しながら１時間撹拌を行なった。次いで、イソブチルアルデヒドを−５５℃以下で滴下した。滴下終了後、冷却しながら１時間撹拌し、更に室温になるまで撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えた。トルエン５００ｍｌを加え油水分離し、次いで、１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で中性になるまで油層を洗浄した。油層を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去する。減圧蒸留を行い２−エチルヘキシル（３−ヒドロキシ−２，２，４−トリメチルペンタノエート）（ＭＳ−１６Ｒ）を５７．５ｇ得た。
反応進行および純度の確認はＧＣ分析で行い、化合物の同定は、ＮＭＲ分析およびＧＣ−ＭＳ分析で行なった。
図１にＮＭＲチェートを示す。
【００３５】
図２にＧＣ−ＭＳチャートを示す。
2019034890.tif 000004
【００３６】
［合成例２］
＜２−エチルヘキシル（４−エチル−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルオクタノエート）の合成＞
合成例１と同様の操作で得たイソ酪酸２−エチルヘキシル１８．０ｇとＴＨＦ２００ｍｌを混合し、ドライアイスアセトンバスで撹拌冷却した。１Ｍリチウムジイソプロピルアミド１００ｍｌのＴＨＦ−ヘキサン溶液を内温−５０℃になるように滴下した。滴下終了後、冷却しながら１時間撹拌した。次いでイソブチルアルデヒドを−５５℃以下で滴下した。滴下終了後冷却しながら１時間撹拌し、更に室温になるまで撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えた。トルエン２００ｍｌを加え油水分離し、次いで１Ｎ塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で中性になるまで油層を洗浄した。油層を分離し硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。減圧蒸留を行い２−エチルヘキシル（４−エチル−３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルオクタノエート）（ＭＳ−２０Ｒ）を２６．１ｇ得た。
反応進行および純度の確認はＧＣ分析で行い、化合物の同定は、ＮＭＲ分析およびＧＣ−ＭＳ分析で行なった。
図３にＮＭＲチェートを示す。
【００３７】
図４にＧＣ−ＭＳチャートを示す。
2019034890.tif 000005
【００３８】
（塗料組成物の調製）
実施例、比較例には、水系エマルションはＤＩＣ株式会社のアクリル系エマルションボンコートＡＮ１５５Ｅ（登録商標）を用いた。実施例には、造膜助剤は本発明の造膜助剤であるＭＳ−１６ＲおよびＭＳ−２０Ｒを用い、比較例には、２，２，４−トリメチル  １，３−ペンタンジオールモノイソブチレート（ＪＮＣ株式会社製、以降ＣＳ−１２と略する）、および２，２，４−トリメチル−１,３−ペンタンジオールジイソブチレート（ＪＮＣ株式会社製、以降ＣＳ−１６と略する）を用いた。
用いた造膜助剤は各々のエマルションに対して、１重量％から５重量％の割合で添加し、ホモジナイザーを用いて混合した後、消泡するのを待って測定に供した。
【００３９】
（沸点の測定）
沸点は、公知の平衡還流法により求めた。即ち、温度計と還流冷却器を備えた５０ｍｌフラスコに試料約１０ｇと沸石を入れフラスコを加熱し、平衡還流状態となったときの蒸気温度を沸点とした。結果を表１に示した。
【００４０】
表１
2019034890.tif 000006
【００４１】
本発明の造膜助剤であるＭＳ−１６Ｒ及びＭＳ−２０Ｒは共に、既存の造膜助剤であるＣＳ−１２やＣＳ−１６よりも沸点が高く、ＶＯＣの定義である２６０℃を超えているためＶＯＣには該当せず、より環境への影響が小さいことが分かる。
【００４２】
（最低造膜温度および白化温度の測定）
最低造膜温度および白化温度の測定は、井元製作所製  簡易型最低造膜温度測定装置に循環型冷却液送液装置を接続し測定を行った。最低造膜温度および白化温度の測定はＪＩＳ Ｋ−６８２８−２に則って行った。
最低造膜温度および白化温度は、どちらも低いほど、造膜効果高いとされる。
最低造膜温度低下効果（ΔＭＦＴ）は、添加の有無による最低造膜温度の温度差で示される。
【００４３】
［実施例１］
ボンコートＡＮ１５５Ｅ（登録商標 ＤＩＣ株式会社：樹脂含有量５５重量％）を水系エマルションとして用い、ＭＳ−１６Ｒを造膜助剤として、水系エマルションに対して、１重量％、２重量％、および５重量％含んだ水系エマルション組成物を調製し、その最低造膜温度及び白化温度を測定した。結果を表２に示した。
【００４４】
［実施例２］
造膜助剤としてＭＳ−２０Ｒを用いた以外は、実施例２に準じて最低造膜温度及び白化温度を測定した。結果を表２に示した。
【００４５】
［参考例１］
造膜助剤を加えずに最低造膜温度及び白化温度を測定した。結果を表２に示した。
【００４６】
［比較例１］
造膜助剤としてＣＳ−１２を用いた以外は、実施例１に準じて最低造膜温度及び白化温度を測定した。結果を表２に示した。
【００４７】
［比較例２］
造膜助剤としてＣＳ−１６を用いた以外は、実施例１に準じて最低造膜温度及び白化温度を測定した。結果を表２に示した。
【００４８】
表２
2019034890.tif 000007
【００４９】
アクリル系エマルションであるボンコートＡＮ１５５Ｅを用いた場合、ＭＳ−１６Ｒ（実施例１）は、既存の造膜助剤であるＣＳ−１２（比較例１）や高沸点造膜助剤であるＣＳ−１６（比較例２）と比較して、どの添加割合においても最低造膜温度は同等かより低く、無添加（参考例１）との最低造膜温度の差（ΔＭＦＴ）は、５重量％の添加では２５℃を超え、既存の造膜助剤であるＣＳ−１２よりも優れた造膜性能を示した。一方本発明の造膜助剤であるＭＳ−２０Ｒは、沸点が極めて高い一方、既存の高沸点造膜助剤であるＣＳ−１６に近い造膜性能を示した。
【産業上の利用可能性】
【００５０】
本発明における造膜助剤は、水系エマルションに加える造膜助剤として、特にアクリル系エマルションへの造膜助剤として非常に有効である。
【図１】
2019034890.tif 000010
【図２】
2019034890.tif 000011
【図３】
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【図４】
2019034890.tif 000013