(57)【要約】      （修正有）【課題】アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子の提供。【解決手段】下式で合成される化合物１０を代表とするアミン系化合物、及び、第１電極１１０と、第１電極に対向する第２電極１９０と、第１電極と第２電極との間に配置され、発光層を含む有機層１５０と、を含み、有機層が前記アミン系化合物を１種以上含む有機発光素子１０。2019034936.tif 000145【選択図】図１
2019034936.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１及び化学式２で表わされるアミン系化合物。
【化１】
2019034936.tif 000115
（前記化学式１及び化学式２において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一か又は異なっており、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一か又は異なっており、
ａ１が０である場合、＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合であり、ａ２が０である場合、＊−（Ｌ２）ａ２−＊’は、単結合であり、
Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、前記化学式２で表わされる基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ１０のうち一つが、前記化学式２で表わされる基であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１〜１０の整数のうちから選択され、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であるか又は異なっており、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ１２は、互いに同一であるか又は異なっており、
前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基に置換された置換基は、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｂ
（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
＊及び＊’は、結合位置を示す。）
【請求項２】
前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、
ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオラントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの１価基又は２価基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオラントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの１価基又は２価基；のうちから選択さるたことを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【請求項３】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、フェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【請求項４】
前記Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、下記化学式３−１〜３−４６で表わされる基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【化２】
2019034936.tif 000116
2019034936.tif 000117
2019034936.tif 000118
2019034936.tif 000119
2019034936.tif 000120
（前記化学式３−１〜３−４６において、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１〜Ｚ７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
ｄ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｄ２が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であるか又は異なっており、
ｄ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｄ３が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であるか又は異なっており、
ｄ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｄ４が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であるか又は異なっており、
ｄ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｄ５が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であるか又は異なっており、
ｄ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｄ６が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であるか又は異なっており、
ｄ８は、０〜８の整数のうちから選択され、ｄ８が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であるか又は異なっており、
＊及び＊’は、結合位置を示す。）
【請求項５】
前記ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１であることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【請求項６】
前記Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、前記化学式２で表わされる基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
前記Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【請求項７】
前記Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、前記化学式２で表わされる基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、下記化学式５−１〜５−８０で表わされる、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
前記Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、下記化学式５−１〜５−８０で表わされ
る基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【化３】
2019034936.tif 000121
2019034936.tif 000122
2019034936.tif 000123
2019034936.tif 000124
2019034936.tif 000125
2019034936.tif 000126
2019034936.tif 000127
（前記化学式５−１〜５−８０において、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、
トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択され、
ｅ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｅ２が２以上である場合、２以上のＺ３２は、互いに同一であるか又は異なっており、
ｅ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｅ３が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であるか又は異なっており、
ｅ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｅ４が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であるか又は異なっており、
ｅ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｅ５が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であるか又は異なっており、
ｅ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｅ６が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であるか又は異なっており、
ｅ７は、０〜７の整数のうちから選択され、ｅ７が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同一であるか異なっており、
ｅ９は、０〜９の整数のうちから選択され、ｅ９が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同一であるか異なっており、
＊は、結合位置を示す。）
【請求項８】
前記Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、下記化学式６−１〜６−３４で表わされる基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【化４】
2019034936.tif 000128
2019034936.tif 000129
2019034936.tif 000130
（前記化学式６−１〜６−３において、
Ｐｈは、フェニル基であり、
＊は、結合位置を示す。）
【請求項９】
下記化学式１−１〜１−６のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【化５】
2019034936.tif 000131
2019034936.tif 000132
【請求項１０】
前記Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項９に記載のアミン系化合物。
【請求項１１】
前記Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、フェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基；のうちから選択されることを特徴とする請求項９に記載のアミン系化合物。
【請求項１２】
下記化合物１〜１４４のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載のアミン系化合物。
【化６】
2019034936.tif 000133
2019034936.tif 000134
2019034936.tif 000135
2019034936.tif 000136
2019034936.tif 000137
2019034936.tif 000138
2019034936.tif 000139
2019034936.tif 000140
2019034936.tif 000141
2019034936.tif 000142
2019034936.tif 000143
2019034936.tif 000144
【請求項１３】
第１電極と、
前記第１電極に対向する第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を含み、
前記有機層が請求項１〜１２のうちいずれか１項に記載のアミン系化合物を１種以上含む有機発光素子。
【請求項１４】
前記第１電極がアノードであり、
前記第２電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１５】
前記正孔輸送領域が、前記アミン系化合物を含むことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記正孔輸送領域が正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が、前記アミン系化合物を含むことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記発光層が、前記アミン系化合物を含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記正孔輸送領域がｐ−ドーパントを含み、
前記ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下であることを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
前記発光層が、スチリル系化合物、アントラセン系化合物、ピレン系化合物及びスピロ−ビフルオレン系化合物のうち少なくとも一つを含むことを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【請求項２０】
前記発光層は、第１色光放出発光層であり、
前記第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層がさらに含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層、及び少なくとも１層の第３色光放出発光層がさらに含まれており、
前記第１色光の最大発光波長、前記第２色光の最大発光波長、及び前記第３色光の最大発光波長は、互いに同一であるか又は異なっており、
前記第１色光及び前記第２色光が互いに混合された混色光、または前記第１色光、前記第２色光及び前記第３色光が互いに混合された混色光が放出されることを特徴とする請求項１３に記載の有機発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、従来の素
子に比べ、視野角が広く、コントラストに優れているだけでなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能である。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、電子輸送領域（electron transport region）及び第２電極が順次に配置されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（exciton）を生成する。該励起子が、励起状態から基底状態に遷移す
る際に光が発生する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特許第５１４５７１７号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、低駆動電圧、高効率、長寿命及び高い最大量子効率を実現できるアミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
一実施形態によれば、下記化学式１及び化学式２で表わされるアミン系化合物が提供される。
【化１】
2019034936.tif 000003
化学式１及び化学式２において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択され、
ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
ａ１が０である場合、＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合であり、ａ２が０である場合、＊−（Ｌ２）ａ２−＊’は、単結合であり、
Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、化学式２で表わされる基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）、置換もしくは無置換の一価非
芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）、−Ｓｉ
（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ１０のうち一つが、化学式２で表わされる基であり、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、
ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、
ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１〜１０の整数のうちから選択され、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ１２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
前記置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基に置換された置換基は、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−
Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
＊は、結合位置を示す。
【０００７】
他の一実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層が前記アミン系化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【発明の効果】
【０００８】
本発明のアミン系化合物を含む有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、長寿命及び高い最大量子効率を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００９】
【図１】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図２】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図３】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図４】一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１０】
本発明は、多様な変更を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、以下では、特定の実施形態を図面に例示し、詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に後述する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態で実現される。
【００１１】
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一又は対応する構成要素は、同一図面符号を付し、それに係わる重複する説明は略する。
【００１２】
以下の説明において、単数の表現は、文脈上明白に異なる意味でない限り、複数の表現を含む。
【００１３】
以下の説明において、「含む」あるいは「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、１以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
【００１４】
以下の説明において、膜、領域、構成要素のような部分が、他の部分の上または上部に
あるとするとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
【００１５】
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさを誇張又は縮小されている場合がある。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されており、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
【００１６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に１以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例としては、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例しては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００２０】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、炭素数３〜１０の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基を意味し、その具体例としては１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基（１，２，３，４−oxatriazolidinyl）、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２２】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、炭素数３〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含む炭素数１〜１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサ
トリアゾリル基、２，３−ジヒドロフラニル基、２，３−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２４】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、炭素数６〜６０の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、該２以上の環は、互いに縮合される場合がある。
【００２５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数１〜６０個のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、該２以上の環は、互いに縮合される場合がある。
【００２６】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００２７】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２８】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例としては、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２９】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数５〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基である。Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基である。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基に結合された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基は、三価基または四価基でもあるというように、多様な変形が可能である。
【００３０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０でもある）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。
【００３１】
本明細書において、置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ
環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基に置換された置換基は、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択される。
【００３２】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」または」Ｂｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００３３】
本明細書において、「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３４】
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３５】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、結合位置を意味する。
【００３６】
アミン系化合物は、下記化学式１及び化学式２で表わされる。
【化２】
2019034936.tif 000004
【００３７】
化学式１及び化学式２で、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、及び置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０ヘテロ環式基のうちから選択される。
【００３８】
一例として、前記Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環基、及び置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択される。
【００３９】
他の例において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオラントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、フラン、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラ基、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの１価基又は２価基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ペンタレン、インデン、ナフタレン、アズレン、ヘプタレン、インダセン、アセナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、ベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオラントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェニレン、ヘキサセン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、イソインドール、インドール、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、フラン基、ベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、チアゾール、イソチアゾール、ベンゾチアゾール、イソオキサゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ベンゾカルバゾール及びジベンゾカルバゾールの１価基又は２価基；のうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【００４０】
一例として、Ｌ１及びＬ２は、互いに独立して、下記化学式３−１〜３−４６で表わされる基のうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【００４１】
【化３】
2019034936.tif 000005
2019034936.tif 000006
2019034936.tif 000007
2019034936.tif 000008
2019034936.tif 000009
【００４２】
化学式３−１〜３−４６において、Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）またはＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）である。
【００４３】
化学式３−１〜３−４６において、Ｚ１〜Ｚ７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択される。
【００４４】
化学式３−１〜３−４６において、ｄ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｄ２が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｄ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｄ３が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｄ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｄ４が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｄ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｄ５が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｄ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｄ６が２以上である場合、２以上のＺ１及びＺ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｄ８は、０〜８の整数のうちから選択され、ｄ８が２以上である場合、２以上のＺ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４５】
化学式３−１〜３−４６において、＊及び＊’は、結合位置を示す。
【００４６】
化学式２において、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択される。ａ１は、Ｌ１の個数を示したものであり、ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ａ２は、Ｌ２の個数を示したものであり、ａ２が２以上である場合、２以上のＬ２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００４７】
ａ１が０である場合、＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単結合であり、ａ２が０である場合、＊−（Ｌ２）ａ２−＊’は、単結合である。
【００４８】
一例において、ａ１及びａ２は、互いに独立して、０または１でもよいが、それらに限定されるわけではない。
【００４９】
一例において、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、フェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【００５０】
他の例において、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、下記化学式５−１〜５−８０で表わされる基のうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【化４】
2019034936.tif 000010
2019034936.tif 000011
2019034936.tif 000012
2019034936.tif 000013
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2019034936.tif 000015
2019034936.tif 000016
【００５１】
化学式５−１〜５−８０において、Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）またはＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）である。
【００５２】
化学式５−１〜５−８０において、Ｚ３１〜Ｚ３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、スピロ−フルオレン−ベンゾフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル
基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択される。
【００５３】
化学式５−１〜５−８０において、ｅ２は、０〜２の整数のうちから選択され、ｅ２が２以上である場合、２以上のＺ３２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｅ３は、０〜３の整数のうちから選択され、ｅ３が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｅ４は、０〜４の整数のうちから選択され、ｅ４が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｅ５は、０〜５の整数のうちから選択され、ｅ５が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｅ６は、０〜６の整数のうちから選択され、ｅ６が２以上である場合、２以上のＺ３１及びＺ３２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｅ７は、０〜７の整数のうちから選択され、ｅ７が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｅ９は、０〜９の整数のうちから選択され、ｅ９が２以上である場合、２以上のＺ３１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００５４】
化学式５−１〜５−８０において、＊は、結合位置を示す。
【００５５】
化学式１及び化学式２において、Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、化学式２で表わされる基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択され、Ｒ１〜Ｒ１０のうち一つが、化学式２で表わされる基である。
【００５６】
化学式１及び化学式２において、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｐ（＝Ｓ）（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）（Ｑ２）のうちから選択される。
【００５７】
一例において、前記Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、化学式２で表わされる基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択されてもよく、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちからも選択されてもよい、それらに限定されるわけではない。
【００５８】
他の例において、Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、化学式２で表わされる基、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、化学式５−１〜５−８０で表わされる基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択されてもよく、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、化学式５−１〜５−８０で表わされる基、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択されてもよい、それらに限定されるわけではない。
【００５９】
さらに他の例において、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、下記化学式６−１〜６−３４で表わされる基のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるわけではない。
【化５】
2019034936.tif 000017
2019034936.tif 000018
2019034936.tif 000019
【００６０】
化学式６−１〜６−３４において、Ｐｈは、フェニル基であり、＊は、結合位置を示す。
【００６１】
化学式２において、ｂ１及びｂ２は、互いに独立して、１〜１０の整数のうちから選択される。ｂ１は、Ｒ１１の個数を示したものであり、ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１１は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂ２は、Ｒ１２の個数を示したものであり、ｂ２が２以上である場合、２以上のＲ１２は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００６２】
一例において、化学式１で表わされるアミン系化合物は、下記化学式１−１〜１−６のうちいずれか一つでも表わされてもよいが、これらに限定されわけではない。
【化６】
2019034936.tif 000020
2019034936.tif 000021
【００６３】
化学式１−１〜１−６において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ１、Ｌ２、ａ１、ａ２、Ｒ１〜Ｒ１２、ｂ１及びｂ２は、化学式１に係わる説明に記載されたところと同一である。
【００６４】
一例において、化学式１−１〜１−６において、Ｒ１〜Ｒ１０は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【００６５】
他の例において、
ｉ）化学式１で表わされるアミン系化合物が、化学式１−１で表わされる場合、Ｒ２〜Ｒ１０は、水素であり、
ｉｉ）化学式１で表わされるアミン系化合物が、化学式１−２で表示される場合、Ｒ８及びＲ９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択され、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ７、及びＲ１０は、水素であり、
ｉｉｉ）化学式１で表わされるアミン系化合物が、化学式１−３で表わされる場合、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４〜Ｒ１０は、水素であり、
ｉｖ）化学式１で表わされるアミン系化合物が、化学式１−４で表わされる場合、Ｒ１〜Ｒ３、及びＲ５〜Ｒ１０は、水素であり、
ｉｖ）化学式１で表わされるアミン系化合物が、化学式１−５で表わされる場合、Ｒ１〜Ｒ７、及びＲ９、Ｒ１０は、水素であり、または
ｖ）化学式１で表わされるアミン系化合物が、化学式１−６で表わされる場合、Ｒ２は、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択され、Ｒ１、Ｒ３〜Ｒ８、及びＲ１０は、水素であるが、これらに限定されるわけではない。
【００６６】
一例において、化学式１−１〜１−６で、Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、フェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【００６７】
一例において、化学式１−１〜１−６で、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、化学式５−１〜５−８０のうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【００６８】
他の例において、化学式１−１〜１−６で、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、化学式６−１〜６−３４のうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【００６９】
さらに他の例において、化学式１−１〜１−６において、
Ｒ１１及びＲ１２は、互いに独立して、化学式６−１〜６−３４のうちから選択され、
Ａｒ１及びＡｒ２は、互いに独立して、フェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ２−Ｃ２０ヘテロアリール基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換されたフェニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【００７０】
一例において、置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環基、置換されたＣ２−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換
されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリールオキシ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基に置換された置換基は、
重水素（−Ｄ）、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択される。
【００７１】
＊は、結合位置を示す。
【００７２】
一例において、化学式１で表わされるアミン系化合物は、下記化合物１〜１４４のうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【化７】
2019034936.tif 000022
2019034936.tif 000023
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【００７３】
化学式１で表わされるアミン系化合物は、フルオレンの特定位置に、ベンゼンがさらに縮合され、フルオレンの特定位置に、環状構造を有する置換基が置換されることにより、
オービタル非偏在化により、正孔のホッピング（hole hopping）が容易になる。従って、当該アミン系化合物は、高い電荷移動度を有するため、該アミン系化合物を含む有機発光素子は、低電力駆動が可能である。
【００７４】
また、当該アミン系化合物は、分子内に１つのアミノ基を含むことにより、２以上のアミノ基を含む化合物に比べ、低い最高準位占有分子軌道（ＨＯＭＯ：highest occupied molecular orbital）エネルギー準位を有するため、正孔輸送に最適化されたエネルギー準位を有する。従って、該アミン系化合物を採用した電子素子、例えば、有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を達成することができる。
【００７５】
化学式１で表わされるアミン系化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
【００７６】
化学式１で表わされるアミン系化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、当該アミン系化合物は、正孔輸送領域、電子輸送領域及び発光層のうち少なくとも一つに含まれてもよい。または、化学式１で表わされるアミン系化合物は、有機発光素子の１対の電極の外側に位置したキャッピング層材料としても使用されることができる。
【００７７】
従って、第１電極と、第１電極に対向した第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、化学式１で表わされるアミン系化合物を１種以上含む有機発光素子が提供される。
【００７８】
本明細書において、「（有機層）がアミン系化合物を１種以上含む」は、「（有機層）が、化学式１の範疇に属する１種のアミン系化合物、または化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上のアミン系化合物を含んでもよい」とも解釈される。
【００７９】
例えば、有機層は、アミン系化合物として、化合物１のみを含んでもよい。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に含まれてもよい。または、有機層は、アミン系化合物として、化合物１及び化合物２を含んでもよい。このとき、化合物１及び化合物２は、同一層に含まれてもよく（例えば、化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に含まれてもよい）、あるいは互いに異なる層に含まれてもよい（例えば、化合物１は、発光層に含まれ、化合物２は、電子輸送層に含まれてもよい）。
【００８０】
一例によれば、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層が、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
【００８１】
一例において、正孔輸送領域が、当該アミン系化合物を含んでもよい。
【００８２】
他の例において、正孔輸送領域が正孔輸送層を含み、正孔輸送層が、当該アミン系化合物を含んでもよい。
【００８３】
一例において、発光層が、当該アミン系化合物を含んでもよい。
【００８４】
一例において、正孔輸送領域がｐ−ドーパントを含み、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）が−３．５ｅＶ以下でもよい。
【００８５】
一例において、発光層がスチリル系化合物、アントラセン系化合物、ピレン系化合物及びスピロ−ビフルオレン系化合物のうち少なくとも一つを含んでもよい。
【００８６】
一例において、発光層は、第１色光放出発光層であり、
第１電極と第２電極との間に、ｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層が追加して含まれているか、あるいはｉｉ）少なくとも１層の第２色光放出発光層、及び少なくとも１層の第３色光放出発光層が追加して含まれており、
第１色光の最大発光波長、第２色光の最大発光波長、及び第３色光の最大発光波長は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
第１色光及び第２色光が互いに混合された混色光、または第１色光、第２色光及び第３色光が互いに混合された混色光が放出されてもよい。
【００８７】
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に介在された単一及び／または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるわけではない。
【００８８】
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【００８９】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明する。
【００９０】
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【００９１】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して形成することができる。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
【００９２】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びそれらの任意の組み合わせのうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。または、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するために、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びそれらの任意の組み合わせのうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【００９３】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるわけではない。
【００９４】
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【００９５】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域（hole transport regioｎ）、及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域（elec
tron transport region）をさらに含んでもよい。
【００９６】
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【００９７】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【００９８】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるわけではない。
【００９９】
正孔輸送領域は、化学式１で表わされるアミン系化合物を含んでもよい。
【０１００】
また、正孔輸送領域は、化学式１で表わされるアミン系化合物以外に、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、spiro−Ｔ
ＰＤ、spiro−ＮＰＢ、メチル化された−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４
”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表わされる化合物、及び下記化学式２０２で表わされる化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【化８】
2019034936.tif 000034
2019034936.tif 000035
2019034936.tif 000036
【０１０１】
化学式２０１及び２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１０２】
例えば、化学式２０２において、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合され、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合される。
【０１０３】
一例によれば、化学式２０１及び２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、
ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
前記Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１０４】
他の例によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１０５】
さらに他の具現例によれば、ｘａ５は、１、２、３または４でもある。
【０１０６】
さらに他の例によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１０７】
さらに他の例によれば、化学式２０１で、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【０１０８】
さらに他の例によれば、化学式２０２において、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介して互いに結合され、かつ／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
【０１０９】
さらに他の例によれば、化学式２０２において、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【０１１０】
化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａで表示されてもよい。
【化９】
2019034936.tif 000037
・・・（化学式２０１Ａ）
【０１１１】
例えば、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表わされてもよいが、これに限定されるわけではない。
【化１０】
2019034936.tif 000038
・・・（化学式２０１Ａ（１））
【０１１２】
さらに他の例として、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表わされてもよいが、これに限定されるわけではない。
【化１１】
2019034936.tif 000039
・・・（化学式２０１Ａ−１）
【０１１３】
一方、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａでも表わされてもよい。
【化１２】
2019034936.tif 000040
・・・（化学式２０２Ａ）
【０１１４】
さらに他の例によれば、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａ−１で表わされてもよい。
【化１３】
2019034936.tif 000041
・・・（化学式２０２Ａ−１）
【０１１５】
化学式２０１Ａ，２０１Ａ（１），２０１Ａ−１，２０２Ａ及び２０２Ａ−１において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２に係わる説明は、本明細書において、Ｒ２０３に係わる説明を参照し、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択される。
【０１１６】
正孔輸送領域は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ３９のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるわけではない。
【化１４】
2019034936.tif 000042
2019034936.tif 000043
2019034936.tif 000044
2019034936.tif 000045
2019034936.tif 000046
2019034936.tif 000047
2019034936.tif 000048
【０１１７】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１，０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１１８】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１１９】
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散している。
【０１２０】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントであってもよい。
【０１２１】
一例によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下でもあってもよい。
【０１２２】
ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるわけではない。
【０１２３】
例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）；並びに
下記化学式２２１で表わされる化合物；のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるわけではない。
【化１５】
2019034936.tif 000049
【０１２４】
化学式２２１において、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、Ｒ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【０１２５】
有機発光素子１０がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された２以上の層が、接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された２以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
【０１２６】
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントはリン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
【０１２７】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【０１２８】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍであってよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
【０１２９】
ホストは、下記化学式３０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ３０１］ｘｂ１１−［（Ｌ３０１）ｘｂ１−Ｒ３０１］ｘｂ２１・・・（化学式３０１）
【０１３０】
化学式３０１において、
Ａｒ３０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｂ１１は、１、２または３であり、
Ｌ３０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｂ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ３０１は、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無
置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）（Ｑ３０３）、−Ｎ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｂ（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３０１）（Ｑ３０２）のうちから選択され、
ｘｂ２１は、１〜５の整数のうちから選択され、
Ｑ３０１〜Ｑ３０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【０１３１】
一例によれば、化学式３０１においてＡｒ３０１は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【０１３２】
化学式３０１において、ｘｂ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ３０１は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
【０１３３】
他の例によれば、化学式３０１で表わされる化合物は、下記化学式３０１−１または３０１−２で表わされてもよい。
【化１６】
2019034936.tif 000050
・・・（化学式３０１−１）
2019034936.tif 000051
・・・（化学式３０１−２）
【０１３４】
化学式３０１−１〜３０１−２で、
Ａ３０１〜Ａ３０４は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択される構造を有し、
Ｘ３０１は、Ｏ、ＳまたはＮ−［（Ｌ３０４）ｘｂ４−Ｒ３０４］であり、
Ｒ３１１〜Ｒ３１４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択され、
ｘｂ２２及びｘｂ２３は、互いに独立して、０、１または２であり、
Ｌ３０１、ｘｂ１、Ｒ３０１、及びＱ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｌ３０２〜Ｌ３０４に係わる説明は、互いに独立して、Ｌ３０１に係わる説明を参照し、
Ｘｂ２〜ｘｂ４に係わる説明は、互いに独立して、ｘｂ１に係わる説明を参照し、
Ｒ３０２〜Ｒ３０４に係わる説明は、互いに独立して、Ｒ３０１に係わる説明を参照する。
【０１３５】
例えば、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２において、Ｌ３０１〜Ｌ３０４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イ
ミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１３６】
他の例として、化学式３０１，３０１−１及び３０１−２で、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾ
リル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
【０１３７】
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Ｂｅ錯体（例えば、下記化合物Ｈ５５）、Ｍｇ錯体及びＺｎ錯体のうちから選択される。
【０１３８】
ホストは、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（ＡＤＮ）、２−メチル−９，１０−ビス（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＭＡＤＮ）、９，１０−ジ−（２−
ナフチル）−２−ｔ−ブチル−アントラセン（ＴＢＡＤＮ）、４，４’−ビス（Ｎ−カルバゾリル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）、１，３−ジ−９−カルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）、１，３，５−トリ（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ＴＣＰ）、及び下記化合物Ｈ１〜Ｈ５５のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるわけではない。
【化１７】
2019034936.tif 000052
2019034936.tif 000053
2019034936.tif 000054
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2019034936.tif 000057
2019034936.tif 000058
【０１３９】
リン光ドーパントは、下記化学式４０１で表わされる有機金属錯体を含んでもよい。化学式４０１で表わされる有機金属錯体は、下記化学式４０２で表わされるリガンドを含む
。
Ｍ（Ｌ４０１）ｘｃ１（Ｌ４０２）ｘｃ２・・・（化学式４０１）
【化１８】
2019034936.tif 000059
・・・（化学式４０２）
【０１４０】
化学式４０１及び４０２において、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、パラジウム（Ｐｄ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、ロジウム（Ｒｈ）及びツリウム（Ｔｍ）のうちから選択され、
Ｌ４０１は、化学式４０２で表わされるリガンドであり、ｘｃ１は、１、２または３であり、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｌ４０２は、有機リガンドであり、ｘｃ２は、０〜４の整数のうちから選択され、ｘｃ２が２以上である場合、２以上のＬ４０２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
Ｘ４０１〜Ｘ４０４は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
Ｘ４０１とＸ４０３は、単結合または二重結合を介して結合され、Ｘ４０２とＸ４０４は、単結合または二重結合を介して結合され、
Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ６０炭素環基またはＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｘ４０５は、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１１）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝Ｃ（Ｑ４１２）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’または＊＝Ｃ（Ｑ４１１）＝＊’であり、Ｑ４１１及びＱ４１２は、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
Ｘ４０６は、単結合、ＯまたはＳであり、
Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）のうちから選択され、Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基及びＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基のうちか
ら選択され、
ｘｃ１１及びｘｃ１２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
化学式４０２において、＊及び＊’は、化学式４０１における、Ｍとの結合位置である。
【０１４１】
一例によれば、化学式４０２において、Ａ４０１及びＡ４０２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造を有する。
【０１４２】
他の例によれば、化学式４０２において、ｉ）Ｘ４０１は、窒素であり、Ｘ４０２は、炭素であるか、あるいはｉｉ）Ｘ４０１及びＸ４０２がいずれも窒素である。
【０１４３】
さらに他の例によれば、化学式４０２において、Ｒ４０１及びＲ４０２は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）（Ｑ４０３）、−Ｎ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｂ（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ４０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ４０１）（Ｑ４０２）；のうちから選択され、
Ｑ４０１〜Ｑ４０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のうちから選択されるが、それらに限定されるわけではない。
【０１４４】
さらに他の例によれば、化学式４０１で、ｘｃ１が２以上である場合、２以上のＬ４０１において、２個のＡ４０１は、選択的に、連結基であるＸ４０７を介して互いに結合されるか、あるいは２個のＡ４０２は、選択的に、連結基であるＸ４０８を介して互いに結合されてもよい（下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ４、及びＰＤ７参照）。Ｘ４０７及びＸ４０８は、互いに独立して、単結合、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｎ（Ｑ４１３）−＊’、＊−Ｃ（Ｑ４１３）（Ｑ４１４）−＊’または＊−Ｃ（Ｑ４１３）＝Ｃ（Ｑ４１４）−＊’（ここで、Ｑ４１３及びＱ４１４は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基）であるが、それらに限定されるわけではない。
【０１４５】
化学式４０１においてＬ４０２は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドである。例えば、Ｌ４０２は、ハロゲン、ジケトン（例えば、アセチルアセトネート）、カルボン酸（例えば、ピコリネート）、−Ｃ（＝Ｏ）、イソニトリル、−ＣＮ及びリン化合物（例えば、ホスフィン（phosphine）、ホスファイト（phosphite））のうちから選択される構造を有するが、これらに限定されるわけではない。
【０１４６】
また、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ２５のうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【化１９】
2019034936.tif 000060
2019034936.tif 000061
2019034936.tif 000062
【０１４７】
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
【０１４８】
蛍光ドーパントは、下記化学式５０１で表示される化合物を含んでもよい：
【化２０】
2019034936.tif 000063
【０１４９】
化学式５０１において、
Ａｒ５０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ１〜ｘｄ３は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｄ４は、１〜６の整数のうちから選択される。
【０１５０】
一例によれば、化学式５０１においてＡｒ５０１は、
ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレ基、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン；のうちから選択される構造を有する。
【０１５１】
他の例によれば、前記化学式５０１において、Ｌ５０１〜Ｌ５０３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニ
レン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基；のうちから選択される。
【０１５２】
さらに他の例によれば、化学式５０１において、Ｒ５０１及びＲ５０２は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカル
バゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１５３】
さらに他の例によれば、化学式５０１においてｘｄ４は、２であってもよいが、それに限定されるわけではない。
【０１５４】
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物ＦＤ１〜ＦＤ２２のうちから選択される。
【化２１】
2019034936.tif 000064
2019034936.tif 000065
2019034936.tif 000066
2019034936.tif 000067
2019034936.tif 000068
2019034936.tif 000069
2019034936.tif 000070
2019034936.tif 000071
2019034936.tif 000072
【０１５５】
また、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるわけではない。
【化２２】
2019034936.tif 000073
2019034936.tif 000074
【０１５６】
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１５７】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、これらに限定されるわけではない。
【０１５８】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層、またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるわけではない。
【０１５９】
電子輸送領域（例えば、前記電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
【０１６０】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。
【０１６１】
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
【０１６２】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるわけではない。
【０１６３】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・(化学式６
０１)
【０１６４】
化学式６０１において、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
Ｑ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０１６５】
一例によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１６６】
一例によれば、化学式６０１で環Ａｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、
イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェ基、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾー基、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；のうちから選択されり環構造を有し、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１６７】
化学式６０１において、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
【０１６８】
他の例によれば、化学式６０１でＡｒ６０１は、アントラセン構造を有してもよい。
【０１６９】
さらに他の例によれば、６０１で表わされる化合物は、下記化学式６０１−１で表わされてもよい。
【化２３】
2019034936.tif 000075
・・・（化学式６０１−１）
【０１７０】
化学式６０１−１において、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４〜Ｘ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、Ｌ６０１に係わる説明を参照し、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、ｘｅ１に係わる説明を参照し、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、Ｒ６０１に係わる説明を参照し、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフ
ェニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１７１】
一例によれば、化学式６０１及び６０１−１において、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベン
ゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【０１７２】
他の例によれば、化学式６０１及び６０１−１において、ｘｅ１、及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２でもある。
【０１７３】
さらに他の例によれば、化学式６０１及び６０１−１において、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾ
リル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１７４】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるわけではない。
【化２４】
2019034936.tif 000076
2019034936.tif 000077
2019034936.tif 000078
2019034936.tif 000079
2019034936.tif 000080
2019034936.tif 000081
2019034936.tif 000082
2019034936.tif 000083
2019034936.tif 000084
2019034936.tif 000085
2019034936.tif 000086
2019034936.tif 000087
【０１７５】
また、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化２５】
2019034936.tif 000088
【０１７６】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１７７】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１７８】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１７９】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよいが、これらに限定されるわけではない。
【０１８０】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化２６】
2019034936.tif 000089
【０１８１】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触してもよい。
【０１８２】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１８３】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１８４】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属は、Ｌｉ、ＮａまたはＣｓである。他の例によれば、アルカリ金属は、ＬｉまたはＣｓであるが、それらに限定されるわけではない。
【０１８５】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、及びＢａのうちから選択される。
【０１８６】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ及びＧｄのうちから選択される。
【０１８７】
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など）のうちから選択される。
【０１８８】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【０１８９】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【０１９０】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちから選択される。一例によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【０１９１】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるわけではない。
【０１９２】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけからなってもよく、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一又は不均一に分散される。
【０１９３】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１９４】
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
【０１９５】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
【０１９６】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
【０１９７】
一方、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０１９８】
図２〜図４において、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０に係わる説明は、図１に係わる説明を参照する。
【０１９９】
有機発光素子２０，４０の有機層１５０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出され、有機発光素子３０，４０の有機層１５０における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０、及び第２キャッピング層２２０を経て、外部に取り出される。
【０２００】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる。
【０２０１】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層である。
【０２０２】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポリフィン誘導体、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含む置換基で置換される。一例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【０２０３】
他の例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表わされる化合物、または化学式２０２で表わされる化合物を含んでもよい。
【０２０４】
さらに他の例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化合物ＨＴ２８〜ＨＴ３３、及び下記化合物ＣＰ１〜ＣＰ５のうちから選択された化合物を含んでもよいが、これらに限定されるわけではない。
【化２７】
2019034936.tif 000090
【０２０５】
以上、本発明に係る有機発光素子について、図１〜図４を参照して説明したが、当該有機発光素子はそれらに限定されるわけではない。
【０２０６】
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、イ
ンクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される
。
【０２０７】
該真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層構造を考慮して選択される。
【０２０８】
該スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送
領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍないし約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層構造を考慮して選択される。
【０２０９】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一例による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は互いに同一である。
【０２１０】
［合成例］
合成例１：化合物２の合成
【化２８】
2019034936.tif 000091
【０２１１】
（１）中間体２−３の合成
メチル５−ブロモ−２−ヨードベンゾエート（上記化合物２−１）（１０ｇ）及びナフタレン−１−ボロン酸（上記化合物２−２）（５ｇ）を、テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）と水（２５ｍｌ）とに希釈させた後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（１ｇ）及びＫ２ＣＯ３（１２ｇ）を滴下した。反応液を６５℃で６時間還流撹拌した。常温に温度を下げた後、減圧下で、テトラヒドロフランを除去した後、酢酸エチルで３回抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧濾過して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法に精製し、中間体２−３（８．３ｇ、収率８３％）を得た。
Ｃ１８Ｈ１３ＢｒＯ２ Ｍ＋１：３４１．０１
【０２１２】
（２）中間体２−４の合成
中間体２−３（８．３ｇ）をテトラヒドロフラン（１２０ｍｌ）に希釈させた後、０℃で、ＰｈＭｇＢｒ（１Ｍ、６０ｍｌ）を徐々に一滴ずつ滴加した。徐々に常温に温度を上げた後、１６時間撹拌した。０℃で、飽和塩化アンモニウム水溶液で反応を終結させ、酢酸エチルで３回抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた、減圧濾過して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で精製し、中間体２−４（７．７ｇ、収率６８％）を得た。
Ｃ２９Ｈ２１ＢｒＯ Ｍ＋１：４６５．０８
【０２１３】
（３）中間体２−５の合成
中間体２−４（７．７ｇ）をジクロロメタン（８０ｍｌ）に希釈させた後、メタンスルホニル酸（０．５ｍｌ）を入れた後、３時間撹拌した。トリエチルアミン（１ｍｌ）で反応を終結させた後、減圧濾過して得た残渣を、カラムクロマトグラフィ法で精製し、中間体２−５（７．０ｇ、収率９５％）を得た。
Ｃ２９Ｈ１９Ｂｒ Ｍ＋１：４４７．０７
【０２１４】
（４）化合物２の合成
中間体２−５（３ｇ）、Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（３ｇ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．３４ｇ）、ＰｔＢｕ３（０．１ｍｌ）及びＫＯｔＢｕ（３．６ｇ）を、トルエン（６０ｍｌ）に溶かした後、８５℃で２時間撹拌した。この反応液を、常温に温度を下げた後、水で反応を終結させ、酢酸エチルで３回抽出した。分離した有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜して得た残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物２（３．７ｇ、収率９０％）を得た。
Ｃ４７Ｈ３３Ｎ Ｍ＋１：６１２．２６
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．７２−７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．
４８−７．３８（ｍ，５Ｈ）、７．２５−６．９４（ｍ，１６Ｈ）、６．７７（ｔｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｔ，１Ｈ）、６．０９（ｍ，１Ｈ）、６．０５（ｍ，２Ｈ）、６．００（ｄｄ，１Ｈ）
【０２１５】
合成例２：化合物１０の合成
【化２９】
2019034936.tif 000092
Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンの代わりに、Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−２−アミン（３ｇ）を使用することを除いては、化合物２の合成と同一方法を利用し、化合物１０（３．２ｇ、収率７８％）を得た。
Ｃ４７Ｈ３３Ｎ Ｍ＋１：６１２．２６
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．７２−７．５０（ｍ，６Ｈ）、７．
４８−７．４３（ｍ，４Ｈ）、７．３２（ｄｔ，１Ｈ）、７．２５−６．９４（ｍ，１６Ｈ）、６．７７（ｔｄ，１Ｈ）、６．５５（ｄｔ，１Ｈ）、６．０９（ｍ，１Ｈ）、６．０５（ｍ，２Ｈ）、６．００（ｄｄ，１Ｈ）
【０２１６】
合成例３：化合物１１の合成
【化３０】
2019034936.tif 000093
Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンの代わりに、Ｎ−フェニルジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−１−アミン（３ｇ）を使用することを除いては、化合物２の合成と同一方法を利用し、化合物１１（３．４ｇ、収率８１％）を得た。
Ｃ４７Ｈ３１ＮＯ Ｍ＋１：６２６．２４
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．７９（ｍ，１Ｈ）、７．７２−７．
６０（ｍ，５Ｈ）、７．４９−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３３−７．２５（ｍ，４Ｈ）、７．２２−７．１６（ｍ，４Ｈ）、７．１５−６．９９（ｍ，９Ｈ）、６．６７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６１（ｄｔ，１Ｈ）、６．６３（ｄｄ，１Ｈ）、６．２６（ｍ，３Ｈ）
【０２１７】
合成例４：化合物１６の合成
【化３１】
2019034936.tif 000094
Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンの代わりに、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（３ｇ）を使用し、中間体２−５の代わりに、中間体１６−２（３ｇ）を使用することを除いては、化合物２の合成と同一方法を利用し、化合物１６（３．０ｇ、収率６９％）を得た。
Ｃ５０Ｈ３７Ｎ Ｍ＋１：６５１．２９
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．８１（ｄｄ，１Ｈ）、７．７５（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．６２（ｓ、１Ｈ）、７．５５−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４７−７．４１（ｍ，２Ｈ）、７．３６−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．２３−６．９３（ｍ，１６Ｈ）、６．８２（ｔｄ，１Ｈ）、６．６５−６．６０（ｍ，２Ｈ）、６．３６（ｄ，１Ｈ）、６．１１（ｍ，２Ｈ）、１．６１（ｓ，６Ｈ）
【０２１８】
合成例５：化合物２１の合成
【化３２】
2019034936.tif 000095
Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミンの代わりに、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ナフタレン−２−アミン（３ｇ）を使用し、中間体２−５の代わりに、中間体１６−２（３ｇ）を使用することを除いては、化合物２の合成と同一方法を利用し、化合物２１（２．７ｇ、収率６０％）を得た。
Ｃ５１Ｈ３５Ｎ Ｍ＋１：６６２．２８
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．８１−７．７５（ｍ，２Ｈ）、７．
７０（ｍ，１Ｈ）、７．６６−７．６０（ｍ，３Ｈ）、７．５９−７．３４（ｍ，１３Ｈ）、７．２８−７．０５（ｍ，１２Ｈ）、６．９９（ｄｔ，１Ｈ）、６．８４−６．７４（ｍ，４Ｈ）
【０２１９】
合成例６：化合物３４の合成
【化３３】
2019034936.tif 000096
【０２２０】
（１）中間体３４−２の合成
ナフタレン−１−ボロン酸の代わりに、（４−フルオロナフタレン−１−イル）ボロン酸（上記化合物３４−１）（５ｇ）を使用することを除いては、中間体２−３の合成と同一方法を利用し、中間体３４−２（８ｇ、収率８５％）を得た。
Ｃ１８Ｈ１２ＢｒＦＯ２ Ｍ＋１：３５９．００
【０２２１】
（２）中間体３４−３の合成
中間体２−３の代わりに、中間体３４−２（８ｇ）を使用することを除いては、中間体２−４の合成と同一方法を利用し、中間体３４−３（８ｇ、収率７４％）を得た。
Ｃ２９Ｈ２０ＢｒＦＯ Ｍ＋１：４８３．０７
【０２２２】
（３）中間体３４−４の合成
中間体２−４の代わりに、中間体３４−３（８ｇ）を使用することを除いては、中間体２−５の合成と同一方法を利用し、中間体３４−４（６．５ｇ、収率８４％）を得た。
Ｃ２９Ｈ１８ＢｒＦ Ｍ＋１：４６５．０６
【０２２３】
（４）化合物３４の合成
中間体２−５の代わりに、中間体３４−４（３ｇ）を使用することを除いては、化合物１０の合成と同一方法を利用し、化合物３４（３．４ｇ、収率８４％）を得た。
Ｃ４７Ｈ３２ＦＮ Ｍ＋１：６３０．２５
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．７６−７．７０（ｍ，２Ｈ）、７．
６２−７．５３（ｍ，３Ｈ）、７．５０−７．４４（ｍ，３Ｈ）、７．３７−７．３０（ｍ，５Ｈ）、７．２５−６．９５（ｍ，１３Ｈ）、６．７７（ｄｄ，１Ｈ）、６．６５（ｄｔ，１Ｈ）、６．１８（ｄ，１Ｈ）、６．０６（ｍ，３Ｈ）
【０２２４】
合成例７：化合物３８の合成
【化３４】
2019034936.tif 000097
【０２２５】
（１）中間体３８−３の合成
メチル５−ブロモ−２−ヨードベンゾエートの代わりにメチル５−ブロモ−２−フルオロベンゾエート（上記化合物３８−１）（９．３ｇ）を使用し、ナフタレン−１−ボロン酸の代わりに、（４−ブロモナフタレン−１−イル）ボロン酸（上記化合物３８−２）（１０ｇ）を使用することを除いては、中間体２−３の合成と同一方法を利用し、中間体３８−３（１２ｇ、収率８０％）を得た。
Ｃ１８Ｈ１２ＢｒＦＯ２ Ｍ＋１：３５９．００
【０２２６】
（２）中間体３８−４の合成
中間体２−３の代わりに、中間体３８−３（１２ｇ）を使用することを除いては、化合物２−４の合成と同一方法を利用し、中間体３８−４（１４ｇ、収率８７％）を得た。
Ｃ２９Ｈ２０ＢｒＦＯ Ｍ＋１：４８３．０７
【０２２７】
（３）中間体３８−５の合成
中間体２−４の代わりに、中間体３８−４（１４ｇ）を使用することを除いては、中間体２−５の合成と同一方法を利用し、中間体３８−５（８ｇ、収率５９％）を得た。
Ｃ２９Ｈ１８ＢｒＦ Ｍ＋１：４６５．０６
【０２２８】
（４）化合物３８の合成
中間体２−５の代わりに、中間体３８−５（３ｇ）を使用することを除いては、化合物２の合成と同一方法を利用し、化合物３８（３．１ｇ、収率６０％）を得た。
Ｃ４７Ｈ３２ＦＮ Ｍ＋１：６３０．２５
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．７７（ｍ，１Ｈ）、７．６５−７．
６０（ｍ，２Ｈ）、７．５５−７．２８（ｍ，１１Ｈ）、７．２２−６．９４（ｍ，１２Ｈ）、６．７８（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｔ，１Ｈ）、６．４３（ｄｄ，１Ｈ）、６．１２（ｍ，２Ｈ）
【０２２９】
合成例８：化合物５４の合成
【化３５】
2019034936.tif 000098
【０２３０】
（１）中間体５４−１の合成
１−ブロモ−４−メチルベンゼン（５ｇ）をテトラヒドロフランに希釈させた後、−７８℃に温度を下げる。温度を維持しながら、ｎ−ＢｕＬｉ（１２．３ｍＬ、ヘキサン内で２．５Ｍ）を徐々に滴加した。１時間後、テトラヒドロフランに希釈させた中間体２−３（５ｇ）を徐々に反応容器に滴加した。徐々に常温に温度を高めた後、反応が完結した後、飽和塩化アンモニウム溶液で反応を終結させ、酢酸エチルで３回抽出した。分離した有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜して得た残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体５４−１（４．８ｇ、収率６６％）を得た。
Ｃ３１Ｈ２５ＢｒＯ Ｍ＋１：４９３．１１
【０２３１】
（２）中間体５４−２の合成
中間体５４−１（４．８ｇ）を使用することを除いては、中間体２−５の合成と同一方法を利用し、中間体５４−２（３．６ｇ、収率７５％）を得た。
Ｃ３１Ｈ２３Ｂｒ Ｍ＋１：４７５．１０
【０２３２】
（３）化合物５４の合成
Ｎ−フェニル−［１，１’− ビフェニル］−４−アミンの代わりに、Ｎ−フェニルジ
ベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−２−アミン（３ｇ）を使用し、中間体２−５の代わりに、中間体５４−２（３．５ｇ）を使用することを除いては、化合物２の合成と同一方法を利用し、化合物５４（３．８ｇ、収率７９％）を得た。
Ｃ４９Ｈ３５ＮＯ Ｍ＋１：６５４．２７
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．８４（ｍ，１Ｈ）、７．７４−７．
６５（ｍ，４Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．５５−７．４６（ｍ，４Ｈ）、７．４４（ｍ，１Ｈ、７．３２（ｄｔ，１Ｈ）、７．１３−６．９８（ｍ，７Ｈ）、６．９５（ｄｄ，１Ｈ）、６．８６（ｍ，４Ｈ）、６．６７（ｄｔ，１Ｈ）、６．４２（ｄ，１Ｈ）、６．３０（ｍ，３Ｈ）、２．３４（ｓ，３Ｈ）、２．３２（ｓ，３Ｈ）
【０２３３】
合成例９：化合物６４の合成
【化３６】
2019034936.tif 000099
【０２３４】
（１）中間体６４−１の合成
１−ブロモ−４−フルオロベンゼン（５．５ｇ）を使用することを除いては、中間体２−４の合成と同一方法を利用し、中間体６４−１（６．６ｇ、収率９０％）を得た。
Ｃ２９Ｈ１９ＢｒＦ２Ｏ Ｍ＋１：５０１．０６
【０２３５】
（２）中間体６４−２の合成
中間体２−４の代わりに、中間体６４−１（６．６ｇ）を使用することを除いては、中間体２−５の合成と同一方法を利用し、中間体６４−２（５．３ｇ、８３％）を得た。
Ｃ２９Ｈ１７ＢｒＦ２ Ｍ＋１：４８４．０５
【０２３６】
（３）化合物６４の合成
Ｎ−フェニル−［１，１’−ジフェニル］−４−アミンの代わりに、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（３ｇ）を使用し、中間体２−５の代わりに、中間体６４−２（３ｇ）を使用することを除いては、化合物２の合成と同一方法を利用し、化合物６４（３．４ｇ、収率８０％）を得た。
Ｃ５０Ｈ３５Ｆ２Ｎ Ｍ＋１：６８８．２７
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．７８（ｔｄ，１Ｈ）、７．７２−７
．６４（ｍ，３Ｈ）、７．６３（ｍ，１Ｈ）、７．５８（ｄ，１Ｈ）、７．５０（ｄ，１Ｈ）、７．３６−７．２７（ｍ，２Ｈ）、７．１４−７．００（ｍ，９Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｔｄ，１Ｈ）、６．５１−６．４６（ｍ，４Ｈ）、６．４２（ｄｄ，１Ｈ）、６．３３（ｄｄ，２Ｈ）、６．２２（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｓ，６Ｈ）
【０２３７】
合成例１０：化合物８１の合成
【化３７】
2019034936.tif 000100
【０２３８】
中間体１６−２の代わりに、中間体８１−１（３ｇ）を使用することを除いては、化合物２１の合成と同一方法を利用し、化合物８１（３．７ｇ、収率７４％）を得た。
Ｃ５１Ｈ３５Ｎ Ｍ＋１：６６２．２８
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．７８−７．６２（ｍ，７Ｈ）、７．
５７−７．３２（ｍ，１１Ｈ）、７．３１（ｄｔ，１Ｈ）、７．１８−７．０１（ｍ，８Ｈ）、６．９６（ｔ，１Ｈ）、６．７８−６．７５（ｍ，４Ｈ）、６．４１（ｍ，２Ｈ）、５．７１（ｄｄ，１Ｈ）
【０２３９】
合成例１１：化合物９４の合成
【化３８】
2019034936.tif 000101
【０２４０】
中間体２−５の代わりに、中間体９４−１（２．５ｇ）を使用することを除いては、化合物１１の合成と同一方法を利用し、化合物９４（２．５ｇ、収率８６％）を得た。
Ｃ４７Ｈ３１ＮＯ Ｍ＋１：６２６．２４
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．７９−７．６６（ｍ，５Ｈ）、７．
４９−７．４４（ｍ，２Ｈ）、７．３６−７．２７（ｍ，４Ｈ）、７．２１−７．１９（ｍ，４Ｈ）、７．１４−７．０１（ｍ，１０Ｈ）、６．６９−６．６０（ｍ，２Ｈ）、６．３９（ｄｄ，１Ｈ）、６．３４（ｍ，２Ｈ）、６．０５（ｄ，１Ｈ）
【０２４１】
合成例１２：化合物９８の合成
【化３９】
2019034936.tif 000102
【０２４２】
Ｎ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（２．５ｇ）を使用し、中間体２−５（３ｇ）の代わりに、中間体９８−１（２．５ｇ）を使用することを除いては、化合物２の合成と同一方法を利用し、化合物９８（２．９ｇ、収率８５％）を得た。
Ｃ４７Ｈ３３Ｎ Ｍ＋１：６１２．２６
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．９２（ｄ，１Ｈ）、７．６７−７．
５８（ｍ，４Ｈ）、７．５４−７．３０（ｍ，７Ｈ）、７．２６−７．０１（ｍ，１３Ｈ）、６．９４（ｄｄ，１Ｈ）、６．８３（ｍ，２Ｈ）、６．６５（ｄｔ，１Ｈ）、６．５７（ｄｄ，１Ｈ）、６．２２（ｍ，２Ｈ）、５．５８（ｔ，１Ｈ）
【０２４３】
合成例１３：化合物１１０の合成
【化４０】
2019034936.tif 000103
【０２４４】
（１）中間体１１０−２の合成
メチル５−ブロモ−２−ヨードベンゾエートの代わりに、メチル−２−ブロモベンゾエート（上記化合物１１０−１）（８．４ｇ）を使用し、ナフタレン−１−ボロン酸の代わりに、（５−ブロモナフタレン−１−イル）ボロン酸（１０ｇ）を使用することを除いては、中間体２−３の合成と同一方法を利用し、中間体１１０−２（８．８ｇ、収率６８％）を得た。
Ｃ１８Ｈ１３ＢｒＯ２ Ｍ＋１：３４１．０１
【０２４５】
（２）中間体１１０−３の合成
中間体２−３の代わりに、中間体１１０−２（８．８ｇ）を使用することを除いては、中間体２−４の合成と同一方法を利用し、中間体１１０−３（８．５ｇ、収率７１％）を得た。
Ｃ２９Ｈ２１ＢｒＯ Ｍ＋１：４６５．０８
【０２４６】
（３）中間体１１０−４の合成
中間体２−４の代わりに、中間体１１０−３（８．５ｇ）を使用することを除いては、中間体２−５の合成と同一方法を利用し、中間体１１０−４（６．６ｇ、収率８１％）を得た。
Ｃ２９Ｈ１９Ｂｒ Ｍ＋１：４４７．０７
【０２４７】
（４）化合物１１０の合成
中間体１６−２の代わりに、中間体１１０−４（２．８ｇ）を使用することを除いては、化合物１６の合成と同一方法を利用し、化合物１１０（３．１ｇ、収率７１％）を得た。
Ｃ５０Ｈ３７Ｎ Ｍ＋１：６５２．２９
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．８１（ｔｄ，１Ｈ）、７．７６（ｔ
ｄ，１Ｈ）、７．６３（ｄ，１Ｈ）、７．５５（ｔｄ，１Ｈ）、７．５１（ｄｄ，１Ｈ）、７．４５（ｄｔ，１Ｈ）、７．３６−７．２５（ｍ，２Ｈ）、７．２２−７．０１（ｍ，１５Ｈ）、６．８６（ｔｄ，１Ｈ）、６．８１（ｄ，１Ｈ）、６．６５−６．５９（ｍ，２Ｈ）、６．３７（ｄｄ，１Ｈ）、６．３１（ｍ，１Ｈ）、６．１２−６．０８（ｍ，２Ｈ）、１．６１（ｓ，６Ｈ）
【０２４８】
合成例１４：化合物１２４の合成
【化４１】
2019034936.tif 000104
【０２４９】
中間体１６−２の代わりに、中間体１２４−１（２．６ｇ）を使用することを除いては、化合物１６の合成と同一方法を利用し、化合物１２４（２．７ｇ、収率７５％）を得た。
Ｃ５６Ｈ４１Ｎ Ｍ＋１：７２８．３２
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝８．１５（ｄ，１Ｈ）、８．０７−８．
０３（ｍ，２Ｈ）、７．７８（ｄ，１Ｈ）、７．７０（ｄ，１Ｈ）、７．６０−７．５５（ｍ，２Ｈ）、７．５１−７．４３（ｍ，２Ｈ）、７．４１−７．２８（ｍ，４Ｈ）、７．２５−７．１８（ｍ，４Ｈ）、７．１３−７．０２（ｍ，１０Ｈ）、６．８８（ｄ，１Ｈ）、６．７２−６．７０（ｍ，２Ｈ）、６．４２（ｍ，２Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｓ，６Ｈ）
【０２５０】
合成例１５：化合物１３６の合成
【化４２】
2019034936.tif 000105
【０２５１】
中間体１６−２の代わりに、中間体１３６−１（２．３ｇ）を使用することを除いては
、化合物１６の合成と同一方法を利用し、化合物１３６（２．３ｇ、収率６９％）を得た。
Ｃ５０Ｈ３６ＦＮ Ｍ＋１：６７０．２８
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ＝７．７８（ｔｄ，１Ｈ）、７．７４（ｄ
ｄ，１Ｈ）、７．５８−７．５２（ｍ，２Ｈ）、７．４８−７．４０（ｍ，２Ｈ）、７．３６−７．２８（ｍ，１Ｈ）、７．２５−７．２０（ｍ，４Ｈ）、７．１８−７．０５（ｍ，１１Ｈ）、６．９６（ｄ，１Ｈ）、６．７２（ｄｄ，１Ｈ）、６．６６（ｔ，１Ｈ）、６．４２−６．３９（ｍ，２Ｈ）、６．２９（ｄ，１Ｈ）、６．２２（ｍ，２Ｈ）、１．６２（ｓ，６Ｈ）
【実施例】
【０２５２】
比較例１
コーニング（Corning）社の１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯガラス基板をアノー
ドとして使用した。該ＩＴＯガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
【０２５３】
基板上部に、まず正孔注入層として、公知の物質である２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚に形成した後、次に、正孔輸送性化合物として、正孔輸送物質である４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ−］ビフェニル（ＮＰＢ）を３０ｎｍ厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。
【０２５４】
正孔輸送層上部に、公知の青色蛍光ホストとして、９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン（ＤＮＡ）と、青色蛍光ドーパントとして、公知の化合物である４，４’−ビス［２−（４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）を、重量比９８：２で同時蒸着し、３０ｎｍ厚に発光層を形成した。
【０２５５】
次に、発光層上部に、電子輸送層として、Ａｌｑ３を３０ｎｍ厚に蒸着した後、電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるＬｉＦを、電子注入層として１ｎｍ厚に蒸着し、Ａｌを３００ｎｍの厚みに真空蒸着し、ＬｉＦ／Ａｌ（カソード）を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
【化４３】
2019034936.tif 000106
【０２５６】
比較例２
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ａを使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【化４４】
2019034936.tif 000107
【０２５７】
比較例３
正孔輸送層の形成時、前記ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｂを使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【化４５】
2019034936.tif 000108
【０２５８】
比較例４
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｃを使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【化４６】
2019034936.tif 000109
【０２５９】
比較例５
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｄを使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【化４７】
2019034936.tif 000110
【０２６０】
比較例６
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｅを使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【化４８】
2019034936.tif 000111
【０２６１】
比較例７
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｆを使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【化４９】
2019034936.tif 000112
【０２６２】
比較例８
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、下記化合物Ｇを使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【化５０】
2019034936.tif 000113
【０２６３】
実施例１
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物２を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２６４】
実施例２
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物１０を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２６５】
実施例３
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物１１を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２６６】
実施例４
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物１６を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２６７】
実施例５
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物２１を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２６８】
実施例６
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物３４を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２６９】
実施例７
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物３８を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２７０】
実施例８
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物５４を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２７１】
実施例９
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物６４を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２７２】
実施例１０
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物８１を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２７３】
実施例１１
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物９４を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２７４】
実施例１２
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物９７を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２７５】
実施例１３
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物１１０を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２７６】
実施例１４
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物１２４を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２７７】
実施例１５
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物１３６を使用したことを除いては、比較例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
【０２７８】
比較例１〜８、及び実施例１〜１５で作製した有機発光素子に対して、電流密度５０ｍ
Ａ／ｃｍ２での素子性能（駆動電圧、輝度、効率）と、電流密度１００ｍＡ／ｃｍ２での半減寿命とを、下記方法を利用して測定し、その結果を表１に示した。
−輝度：電流−電圧計（Kethley ＳＭＵ２３６）で電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した。
−効率：電流−電圧計（Kethley ＳＭＵ２３６）で電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０を利用して測定した。
【０２７９】
一方、半減寿命は、初期輝度（１００ｍＡ／ｃｍ２におけるもの）を１００％にしたとき、輝度が５０％になるのにかかる時間（ｈｒ）を示したものである。
【表１】
2019034936.tif 000114
【０２８０】
表１から、本発明の一実施形態による化合物を、正孔輸送材料として有機電界発光素子に使用した結果、本発明の化合物を利用した実施例は、いずれも公知の物質であるＮＰＢを使用した比較例１の有機発光素子に比べ、駆動電圧が改善され、効率が向上した優秀なＩ−Ｖ−Ｌ特性を示し、特に、寿命改善効果に優れ、寿命が大幅に向上する結果を示すことを確認することができる。また、化合物Ａ〜Ｇを使用した比較例２〜８と比較しても、
駆動電圧が改善され、効率及び半減寿命に優れているということを確認することができる。
【０２８１】
本発明について、上述の合成例及び実施例を参照して説明したが、それらは、例示的なものに過ぎず、本発明に属する技術分野の当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施形態が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決まらなければならない。
【産業上の利用可能性】
【０２８２】
本発明の、アミン系化合物、及びそれを含む有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２８３】
１０，２０，３０，４０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
２１０    第１キャッピング層
２２０    第２キャッピング層
【図１】
2019034936.tif 000146
【図２】
2019034936.tif 000147
【図３】
2019034936.tif 000148
【図４】
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