(57)【要約】【課題】青色から緑色の波長領域の光を発し、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること。【解決手段】陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、遅延蛍光性の第一の化合物、蛍光発光性の第二の化合物、及びＣｚ−Ａｚで表される第三の化合物を含み、前記第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下の発光を示し、Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、及び置換もしくは無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ）で表される、有機エレクトロルミネッセンス素子。2019061974.tif 000122【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
陽極と、発光層と、陰極と、を有し、
前記発光層は、
遅延蛍光性の第一の化合物、
蛍光発光性の第二の化合物、及び
下記一般式（３Ａ）で表される第三の化合物を含み、
前記第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下の発光を示す、
有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｃｚ−Ａｚ          （３Ａ）
（前記一般式（３Ａ）中、
Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、及び置換もしくは無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、
Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ）で表される。）
【化１】
2019061974.tif 000115
（前記一般式（３Ｂ）中、
Ｘ３１〜Ｘ３８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲｘは、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｘ３１〜Ｘ３８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【請求項２】
前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ａ）、一般式（ｂ）又は一般式（ｃ）で表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化２】
2019061974.tif 000116
【化３】
2019061974.tif 000117
【化４】
2019061974.tif 000118
（前記一般式（ａ）、一般式（ｂ）及び一般式（ｃ）中、
Ｘ３１〜Ｘ３８、並びにＸ４１〜Ｘ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、
ただし、前記一般式（ａ）中、Ｘ３５〜Ｘ３８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１〜Ｘ４４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ４１〜Ｘ４４の内、少なくとも一つは、Ｘ３５〜Ｘ３８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（ｂ）中、Ｘ３５〜Ｘ３８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１〜Ｘ４８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（ｃ）中、＊ａ及び＊ｂは、それぞれ、Ｘ３１〜Ｘ３８の内のいずれかとの結合部位を表し、Ｘ３５〜Ｘ３８の内、少なくとも一つは、＊ａで表される結合部位であり、Ｘ３５〜Ｘ３８の内、少なくとも一つは、＊ｂで表される結合部位であり、ｎは、１以上４以下の整数であり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲｘは、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｘ３１〜Ｘ３８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、
Ｘ４１〜Ｘ４８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、
Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、
Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲ３０は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ３１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成してもよく、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【請求項３】
前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ａ１）、一般式（ａ２）又は一般式（ｂ１）で表される、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化５】
2019061974.tif 000119
【化６】
2019061974.tif 000120
（前記一般式（ａ１）、一般式（ａ２）及び一般式（ｂ１）中、
Ｘ３１〜Ｘ３８、並びにＸ４１〜Ｘ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲｘは、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｘ３１〜Ｘ３８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、
Ｘ４１〜Ｘ４８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、
Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、
Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲ３０は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ３１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成してもよく、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【請求項４】
Ｚ３１は、ＮＲ３０である、請求項２又は請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項５】
Ｒ３０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である、請求項３又は請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項６】
前記一般式（３Ｂ）で表される環構造と結合する炭素原子以外のＸ４１〜Ｘ４８は、Ｃ−Ｒｘである、
請求項２から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項７】
前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、前記一般式（ｃ）で表され、ｎは、１である、
請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項８】
前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ｃ１）で表される、
請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化７】
2019061974.tif 000121
（前記一般式（ｃ１）中、Ｘ３１〜Ｘ３５、Ｘ３８、並びにＸ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲｘは、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｘ３１〜Ｘ３５、並びにＸ３８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、
Ｘ４１〜Ｘ４４の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、
Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、
Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲ３０は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ３１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成してもよく、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【請求項９】
前記一般式（ｃ１）中のＺ３１は、Ｃ（Ｒ３１）２である、
請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１０】
前記一般式（３Ａ）中、Ａｚは、置換もしくは無置換のピリミジン環、及び置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選択される環構造である、
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１１】
前記一般式（３Ａ）中、Ａｚは、置換基を有するピリミジン環、及び置換基を有するトリアジン環からなる群から選択される環構造であり、
これらピリミジン環及びトリアジン環が有する置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である、
請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１２】
Ａｚが、置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、及び置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基である、
請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１３】
Ａｚが、置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基である、
請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１４】
Ａｚが、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基である、
請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１５】
Ｘ３１〜Ｘ３８は、Ｃ−Ｒｘである、
請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１６】
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基である、
請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１７】
前記第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の発光を示す、
請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１８】
前記第二の化合物は、主ピーク波長が４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の発光を示す、
請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項１９】
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数１）
【請求項２０】
前記第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）      …（数２）
【請求項２１】
前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む、
請求項１から請求項２０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２２】
前記陰極と前記発光層との間に電子輸送層を含む、
請求項１から請求項２１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
【請求項２３】
請求項１から請求項２２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が、また陰極から電子が、それぞれ発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、および三重項励起子が７５％の割合で生成する。
一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話やテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。
【０００３】
このような背景から、遅延蛍光を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  Ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構が研究されている。このＴＡＤＦ機構は、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用する機構である。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年３月２２日、２６１−２６２ページ』に記載されている。このＴＡＤＦ機構を利用した有機ＥＬ素子が、例えば、特許文献１や非特許文献に開示されている。
【０００４】
特許文献１に開示された有機ＥＬ素子は、ＴＡＤＦ化合物、発光材料としてのルブレン、及びマトリックス材料を含んだ発光層を備える。この発光層は、オレンジ色に発光する。
非特許文献１に開示された有機ＥＬ素子は、アシストドーパントとしてのＴＡＤＦ化合物、発光材料としてのペリレン誘導体(TBPe ; 2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene)、及びホスト材料としてのDPEPO(bis-(2-(diphenylphosphino)phenyl)ether oxide)を含んだ発光層を備える。この発光層は、青色に発光する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】国際公開第２０１５／１３５６２４号
【非特許文献】
【０００６】
【非特許文献１】Hajime Nakanotani et al，High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters”, NATURE COMMUNICATIONS,5，4016，2014
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
青色から緑色の波長領域の光を発し、発光性能に優れる高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子が要望されている。
【０００８】
本発明の目的は、青色から緑色の波長領域の光を発し、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。本発明の別の目的は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
本発明の一態様によれば、陽極と、発光層と、陰極と、を有し、前記発光層は、遅延蛍光性の第一の化合物、蛍光発光性の第二の化合物、及び下記一般式（３Ａ）で表される第三の化合物を含み、前記第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下の発光を示す、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
【００１０】
Ｃｚ−Ａｚ          （３Ａ）
【００１１】
（前記一般式（３Ａ）中、
Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、及び置換もしくは無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、
Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ）で表される。）
【００１２】
【化１】
2019061974.tif 000002
【００１３】
（前記一般式（３Ｂ）中、
Ｘ３１〜Ｘ３８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換ホスフォリル基、
置換シリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
カルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、
複数のＲｘは、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｘ３１〜Ｘ３８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、
＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。）
【００１４】
本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機ＥＬ発光装置を備える電子機器が提供される。
【発明の効果】
【００１５】
本発明によれば、青色から緑色の波長領域の光を発し、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、並びに当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
【図面の簡単な説明】
【００１６】
【図１】一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
【図２】過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。
【図３】過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。
【図４】発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の、エネルギー準位およびエネルギー移動の関係を示す図である。
【発明を実施するための形態】
【００１７】
〔第一実施形態〕
（有機ＥＬ素子の素子構成）
本実施形態に係る有機ＥＬ素子は、一対の電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される少なくとも一層からなる。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、および障壁層等の有機ＥＬ素子で採用され得る層を含んでいてもよい。
【００１８】
有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）〜（ｆ）等の構成を挙げることができる。
（ａ）陽極／発光層／陰極
（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
（ｆ）陽極／正孔注入・輸送層／障壁層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
上記の中で（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層および電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
【００１９】
図１に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
【００２０】
（発光層）
有機ＥＬ素子１の発光層５は、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物を含む。発光層５は、金属錯体を含んでもよい。発光層５は、燐光発光性の金属錯体を含まないことが好ましい。
第一の化合物及び第三の化合物は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることも好ましく、第二の化合物がドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることも好ましい。
【００２１】
＜第一の化合物＞
第一の化合物は、遅延蛍光性の化合物である。
【００２２】
第一の化合物は、下記一般式（１）で表される化合物であることも好ましい。
【００２３】
【化２】
2019061974.tif 000003
【００２４】
前記一般式（１）において、
Ａは下記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）から選ばれる部分構造を有する基であり、Ａが複数存在する場合、複数のＡは互いに同一または異なり、Ａ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
Ｂは下記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）から選ばれる部分構造を有する基であり、Ｂが複数存在する場合、複数のＢは互いに同一または異なり、Ｂ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
ａ，ｂ，およびｄは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、
ｃは０〜５の整数であり、
ｃが０のとき、ＡとＢとは単結合またはスピロ結合で結合し、
ｃが１〜５の整数のとき、Ｌは、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌが複数存在する場合、複数のＬは互いに同一または異なり、Ｌ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
【００２５】
【化３】
2019061974.tif 000004
【００２６】
【化４】
2019061974.tif 000005
【００２７】
前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）において、
Ｒは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒが置換基である場合の置換基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択され、Ｒが複数存在する場合、複数のＲは互いに同一または異なり、Ｒ同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
【００２８】
前記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）から選ばれる部分構造を有する基としては、例えば、前記一般式（ａ−３）の部分構造を有する基として、下記一般式（ａ−３−１）で表される基が挙げられる。
【００２９】
【化５】
2019061974.tif 000006
【００３０】
前記一般式（ａ−３−１）において、Ｘａは、単結合、酸素原子、硫黄原子、または前記一般式（１）中のＬもしくはＢと結合する炭素原子である。
【００３１】
また、前記一般式（ｂ−１）〜（ｂ−６）から選ばれる部分構造を有する基としては、例えば、前記一般式（ｂ−２）の部分構造を有する基として、下記一般式（ｂ−２−１）で表される基が挙げられる。
【００３２】
【化６】
2019061974.tif 000007
【００３３】
前記一般式（ｂ−２−１）において、Ｘｂは、単結合、酸素原子、硫黄原子、ＣＲｂ１Ｒｂ２、または前記一般式（１）中のＬもしくはＡと結合する炭素原子である。
Ｒｂ１およびＲｂ２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒｂ１およびＲｂ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択される。
Ｒｂ１およびＲｂ２は、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
【００３４】
前記一般式（１）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表１に示す結合様式が挙げられる。
【００３５】
【表１】
2019061974.tif 000008
【００３６】
本実施形態において、前記一般式（１）におけるＢが、下記一般式（１００）で表されることが好ましい。
【００３７】
【化７】
2019061974.tif 000009
【００３８】
前記一般式（１００）において、
Ｒ１０１〜Ｒ１０８は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１０１〜Ｒ１０８が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換シリル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、
置換または無置換の炭素数２〜３０のアルキルアミノ基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜６０のアリールアミノ基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルチオ基、および
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基からなる群から選択され、ただし、Ｒ１０１とＲ１０２、Ｒ１０２とＲ１０３、Ｒ１０３とＲ１０４、Ｒ１０５とＲ１０６、Ｒ１０６とＲ１０７、並びにＲ１０７とＲ１０８のいずれかの組み合わせが、飽和または不飽和の環構造を形成していてもよく、
Ｌ１００は、下記一般式（１１１）〜（１１７）から選ばれるいずれかの連結基であり、
ｓは１〜３の整数であり、ｓが２または３の場合、複数のＬ１００は、互いに同一または異なり、
Ｘ１００は、下記一般式（１２１）〜（１２５）から選ばれるいずれかの連結基である。
【００３９】
【化８】
2019061974.tif 000010
【００４０】
前記一般式（１１３）〜（１１７）において、Ｒ１０９は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１０１〜Ｒ１０８と同義である。
ただし、前記一般式（１００）において、Ｒ１０１〜Ｒ１０８のうち一つまたはＲ１０９のうち一つは、前記一般式（１）中のＬまたはＡに対して結合する単結合である。
Ｒ１０９と、前記一般式（１００）中のＲ１０４またはＲ１０５とは、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。
複数のＲ１０９が存在する場合は、互いに同一または異なる。
【００４１】
【化９】
2019061974.tif 000011
【００４２】
前記一般式（１２３）〜（１２５）において、
Ｒ１１０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１１０が置換基である場合の置換基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択され、複数のＲ１１０が存在する場合は、互いに同一または異なる。
Ｒ１１０と、前記一般式（１００）中のＲ１０１またはＲ１０８とは、互いに結合して飽和または不飽和の環構造を形成してもよい。
【００４３】
本実施形態において、Ｌ１００は、前記一般式（１１１）〜（１１４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１１３）または（１１４）で表されることがより好ましい。
【００４４】
本実施形態において、Ｘ１００は、前記一般式（１２１）〜（１２４）のいずれかで表されることが好ましく、前記一般式（１２３）または（１２４）で表されることがより好ましい。
【００４５】
前記一般式（１）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（１０）で表される化合物が挙げられる。
【００４６】
【化１０】
2019061974.tif 000012
【００４７】
前記一般式（１０）において、
ａ１は０または１であり、
ａ２は０または１であり、
ただし、ａ１＋ａ２≧１であり、
ｍ１は、１〜５の整数であり、
ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、および
置換シリル基からなる群から選択され、
ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、および
置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
ｍ１が２以上の場合、複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）から選ばれる部分構造を有する基であり、ｍ１が２以上の場合、複数のＡ２は互いに同一または異なり、
ａ１が０のとき、Ｌ２は水素原子または１価の置換基であり、Ｌ２が１価の置換基である場合の置換基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
ａ１が１のとき、Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、ｍ１が２以上の場合、複数のＬ１は互いに同一または異なる。
【００４８】
本実施形態において、ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および置換シリル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
【００４９】
本実施形態において、ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、および置換シリル基からなる群から選択される連結基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であることがより好ましい。
【００５０】
また例えば、前記一般式（１）で表される化合物としては、下記一般式（１０’）で表される化合物が挙げられる。
【００５１】
【化１１】
2019061974.tif 000013
【００５２】
前記一般式（１０’）において、
ｍ２は２であり、
ａ２は０または１であり、複数のａ２は互いに同一または異なり、
ｍ１は、１〜５の整数であり、複数のｍ１は互いに同一または異なり、
ａ２が０のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、水素原子または１価の置換基であり、Ｒ１およびＲ２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、および
置換シリル基からなる群から選択され、
ａ２が１のとき、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立に、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、および
置換シリル基からなる群から選択される連結基であり、
複数のＲ１は互いに同一または異なり、複数のＲ２は互いに同一または異なり、
Ａ１およびＡ２は、それぞれ独立に、前記一般式（ａ−１）〜（ａ−７）から選ばれる部分構造を有する基であり、複数のＡ２は互いに同一または異なり、
Ｌ２は単結合または連結基であり、Ｌ２が連結基である場合の連結基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ２は互いに同一または異なり、
Ｌ１は、単結合または連結基であり、Ｌ１が連結基である場合の連結基は、
置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および
置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、複数のＬ１は互いに同一または異なる。
【００５３】
前記一般式（１０）で表される化合物としては、例えば、下記一般式（１０Ａ）で表される化合物が挙げられる。
【００５４】
【化１２】
2019061974.tif 000014
【００５５】
前記一般式（１０Ａ）において、ａ１，ｍ１，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２は、前記一般式（１０）におけるａ１，ｍ１，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２と、それぞれ同義である。
【００５６】
例えば、前記一般式（１０）または前記一般式（１０’）で表される化合物としては、下記一般式（１０Ｂ）〜（１０Ｅ）で表される化合物が挙げられる。
【００５７】
【化１３】
2019061974.tif 000015
【００５８】
【化１４】
2019061974.tif 000016
【００５９】
前記一般式（１０Ｄ）において、ＺＡは、＝Ｎ−Ｌ１−Ｌ２−Ａ１、酸素原子、硫黄原子、およびセレン原子からなる群から選択される。前記一般式（１０Ｂ），（１０Ｃ），（１０Ｄ），および（１０Ｅ）において、Ｒ１，Ｒ２，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２は、前記一般式（１０）におけるＲ１，Ｒ２，Ａ１，Ａ２，Ｌ１，およびＬ２と、それぞれ同義である。
【００６０】
第一の化合物は、下記一般式（１１０）で表されることも好ましい。
【００６１】
【化１５】
2019061974.tif 000017
【００６２】
前記一般式（１１０）中、
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子であり、
Ｙ１からＹ８はそれぞれ独立に、ＣＲ１ａ（Ｒ１ａと結合する炭素原子）、ＣＲ１ｂ（Ｒ１ｂと結合する炭素原子）、または窒素原子であり、
ただし、Ｙ１からＹ８の少なくとも２つは窒素原子であり、かつＹ１からＹ８の少なくとも１つはＣＲ１ａであり、
Ｒ１ａは、それぞれ独立に、下記一般式（Ａ）〜（Ｌ）で表される基からなる群から選択されるいずれかの基であり、Ｒ１ａが複数存在する場合、複数のＲ１ａは、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｒ１ｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ１ｂは、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数５〜３０のアリールアルコキシ基、
置換もしくは無置換のアミノ基、
置換もしくは無置換のシリル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルケニル基、
置換もしくは無置換の炭素数２〜３０のアルキニル基、
置換もしくは無置換の炭素数３〜３０のシクロアルキニル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換のカルボニル基、
置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、
置換もしくは無置換のカルボキシ基、
シアノ基、
置換もしくは無置換のスルファニル基、
置換スルフィニル基、
置換スルホニル基、および
置換もしくは無置換のホスフォリル基からなる群から選択され、
置換基としてのＲ１ｂが複数存在する場合、置換基としての複数のＲ１ｂは、互いに同一でも異なっていてもよい。
【００６３】
【化１６】
2019061974.tif 000018
【００６４】
【化１７】
2019061974.tif 000019
【００６５】
【化１８】
2019061974.tif 000020
【００６６】
【化１９】
2019061974.tif 000021
【００６７】
前記一般式（Ａ）〜（Ｌ）中、
Ｘ１〜Ｘ２０は、それぞれ独立に、窒素原子またはＣＲｚ（Ｒｚと結合する炭素原子）であり、
ただし、
前記一般式（Ｂ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（Ｃ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２およびＸ１３〜Ｘ１６を含む縮合環における５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（Ｅ）において、Ｘ５〜Ｘ８およびＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８およびＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（Ｆ）において、Ｘ５〜Ｘ８およびＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２およびＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２およびＸ１９のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８およびＸ１８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（Ｇ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２およびＸ１９のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ９〜Ｘ１２およびＸ１９のいずれかは、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（Ｈ）において、Ｘ５〜Ｘ８およびＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２およびＸ１３〜Ｘ１６を含む縮合環における５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（Ｉ）において、Ｘ５〜Ｘ８およびＸ１８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２およびＸ１９を含む環とＸ１３〜Ｘ１６およびＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（Ｊ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｘ９〜Ｘ１２およびＸ１９を含む環とＸ１３〜Ｘ１６およびＸ２０を含む環とを連結する窒素原子と結合する炭素原子であり、
前記一般式（Ｋ）において、Ｘ５〜Ｘ８のいずれかは、Ｙ１〜Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
前記一般式（Ｌ）において、Ｘ５〜Ｘ８およびＸ１８のいずれかは、Ｙ１〜Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子であり、
Ｒｚは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲｚは、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のホスフォリル基、
置換もしくは無置換のシリル基、
シアノ基、
ニトロ基、および
置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
置換基としてのＲｚが複数存在する場合、置換基としての複数のＲｚは、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基としての複数のＲｚは、互いに直接結合して環を形成してもよいし、またはヘテロ原子を介して環を形成してもよく、
Ａｒａは、
置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、
置換もしくは無置換のホスフォリル基、および
置換もしくは無置換のシリル基からなる群から選択され、
＊は、Ｙ１〜Ｙ８のいずれかとの結合部位である。
【００６８】
本実施形態において、Ｘ１〜Ｘ２０は、ＣＲｚであることが好ましい。
【００６９】
本実施形態において、複数のＲｚ同士が直接結合して飽和または不飽和の環を形成することが好ましい。Ｒｚ同士が結合して環を形成する場合、縮合環でもよく、非縮合環であってもよい。
【００７０】
本実施形態において、Ｒｚ同士が環を形成しないことも好ましい。
【００７１】
前記第一の化合物は、下記一般式（１５０）で表されることも好ましい。
【００７２】
【化２０】
2019061974.tif 000022
【００７３】
前記一般式（１５０）において、
Ａ５１は、環形成炭素数１〜３０の置換又は無置換の含窒素複素環基であり、
Ａ５２は、環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１〜３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基であり、
Ｘ５１及びＸ５２は、それぞれ独立に、単結合又は連結基であり、連結基としてのＸ５１及びＸ５２は、それぞれ独立に、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
環形成炭素数１０〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、及び
環形成炭素数２〜３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基からなる群から選択され、
Ｙ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、
水素原子又は置換基であり、置換基としてのＹ５１〜Ｙ５４は、それぞれ独立に、
フッ素原子、シアノ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
炭素数１〜２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
炭素数１〜１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
炭素数６〜３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
環形成炭素数６〜３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、及び
環形成原子数５〜３０の置換もしくは無置換の複素環基からなる群から選択され、
ｐａは１〜４の整数であり、ｑａは１〜４の整数であり、ｒａは１〜３の整数であり、ｓａは１〜３の整数であり、
複数のＹ５１は、互いに同一、又は異なり、Ｙ５１同士が互いに結合を形成し、環構造を形成していてもよく、
複数のＹ５２は、互いに同一、又は異なり、Ｙ５２同士が互いに結合を形成し、環構造を形成していてもよく、
複数のＹ５３は、互いに同一、又は異なり、Ｙ５３同士が互いに結合を形成し、環構造を形成していてもよく、
複数のＹ５４は、互いに同一、又は異なり、Ｙ５４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成していてもよい。
【００７４】
前記一般式（１５０）で表される第一の化合物は、下記一般式（１５１）で表されることも好ましい。
【００７５】
【化２１】
2019061974.tif 000023
【００７６】
前記一般式（１５１）において、Ａ５１、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐａ、ｑａ、ｒａ、及びｓａは、それぞれ前記一般式（１５０）におけるＡ５１、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐａ、ｑａ、ｒａ、及びｓａと同義である。
【００７７】
Ａ５１は、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、および置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選ばれることが好ましく、置換もしくは無置換のピリミジン環、および置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選ばれることがより好ましい。
【００７８】
Ａ５１は、置換または無置換のピリミジン環であることも好ましい。
Ａ５１は、置換または無置換のトリアジン環であることも好ましい。
【００７９】
前記一般式（１５０）で表される第一の化合物は、下記一般式（１５２）で表されることも好ましい。
【００８０】
【化２２】
2019061974.tif 000024
【００８１】
前記一般式（１５２）において、Ａ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐａ、ｑａ、ｒａ、及びｓａは、それぞれ前記一般式（１５１）におけるＡ５２、Ｘ５１、Ｘ５２、Ｙ５１〜Ｙ５４、ｐａ、ｑａ、ｒａ、及びｓａと同義であり、
Ｙ５５は、前記一般式（１５０）におけるＹ５１〜Ｙ５４と同義であり、
ｔａは、１〜３の整数であり、複数のＹ５５は、互いに同一、又は異なる。
【００８２】
・遅延蛍光性
遅延蛍光（熱活性化遅延蛍光）については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１〜２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ  Ａｃｔｉｖａｔｅｄ  ｄｅｌａｙｅｄ  Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，  ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における第一の化合物は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物である。
遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ  Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
【００８３】
過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
【００８４】
図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。
本実施形態の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、本実施形態で説明する装置に限定されない。
試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射して、ドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
【００８５】
例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
【００８６】
【化２３】
2019061974.tif 000025
【００８７】
ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
【００８８】
【化２４】
2019061974.tif 000026
【００８９】
上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
本実施形態における遅延蛍光発光量は、図２の装置を用いて求めることができる。前記第一の化合物は、当該第一の化合物が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施形態においては、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上であることが好ましい。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記の文献に記載の装置に限定されない。
また、遅延蛍光性の測定に用いられる試料は、例えば、第一の化合物と下記化合物ＴＨ−２とを、第一の化合物の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成した試料を使用することができる。
【００９０】
【化２５】
2019061974.tif 000027
【００９１】
第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）は、第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、前記第二の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）とが、下記数式（数１）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ１）＞Ｓ１（Ｍ２）      …（数１）
第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）は、第二の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。
【００９２】
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
ここで、本実施形態に用いる遅延蛍光性化合物としては、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ−４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
【００９３】
・一重項エネルギーＳ１
一重項エネルギーＳ１の測定方法としては、薄膜を形成して測定する方法（薄膜法と称する場合がある。）が挙げられる。
測定対象となる化合物を石英基板上に膜厚１００ｎｍで蒸着して試料を作製し、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次に示す換算式（Ｆ２）から算出される。
換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトルは、分光光度計で測定する。例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）等を用いることができる。
【００９４】
発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。発光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該発光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
なお、石英基板上に蒸着した試料を用いた測定結果と、溶液を用いた測定結果とが大きく異なる場合には、その原因として分子の会合体の形成や溶媒との強い相互作用などが考えられる。そのため、測定対象となる化合物と、エネルギーギャップが大きくエキサイプレックスを形成しない適切な他の材料とを、石英基板上に共蒸着した試料を用いて上記の測定を行うこともできる。
【００９５】
溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ３）に代入して一重項エネルギーを算出する。
換算式（Ｆ３）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
【００９６】
吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
【００９７】
・第一の化合物の製造方法
第一の化合物は、例えば、Ｃｈｅｍｉｃａｌ  Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ  ｐ．１０３８５−１０３８７（２０１３）およびＮＡＴＵＲＥ  Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ  ｐ．３２６−３３２（２０１４）に記載した方法により製造することができる。また、例えば、国際公開第２０１３／１８０２４１号、国際公開第２０１４／０９２０８３号、および国際公開第２０１４／１０４３４６号等に記載された方法により製造することができる。
【００９８】
本実施形態に係る第一の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第一の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【００９９】
【化２６】
2019061974.tif 000028
【０１００】
【化２７】
2019061974.tif 000029
【０１０１】
【化２８】
2019061974.tif 000030
【０１０２】
【化２９】
2019061974.tif 000031
【０１０３】
【化３０】
2019061974.tif 000032
【０１０４】
【化３１】
2019061974.tif 000033
【０１０５】
【化３２】
2019061974.tif 000034
【０１０６】
【化３３】
2019061974.tif 000035
【０１０７】
【化３４】
2019061974.tif 000036
【０１０８】
【化３５】
2019061974.tif 000037
【０１０９】
【化３６】
2019061974.tif 000038
【０１１０】
【化３７】
2019061974.tif 000039
【０１１１】
【化３８】
2019061974.tif 000040
【０１１２】
【化３９】
2019061974.tif 000041
【０１１３】
【化４０】
2019061974.tif 000042
【０１１４】
【化４１】
2019061974.tif 000043
【０１１５】
【化４２】
2019061974.tif 000044
【０１１６】
【化４３】
2019061974.tif 000045
【０１１７】
＜第二の化合物＞
第二の化合物は、蛍光発光性の化合物である。
本実施形態に係る第二の化合物は、主ピーク波長が４３０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下の発光を示す化合物である。第二の化合物の主ピーク波長は、５２０ｎｍ以下であることが好ましく、４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。第二の化合物の主ピーク波長は、４４５ｎｍ以上であることが好ましい。第二の化合物の主ピーク波長の範囲は、４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることが好ましく、４４５ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であることがより好ましい。本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した発光スペクトルにおける発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長をいう。
第二の化合物は、青色の蛍光発光又は緑色の蛍光発光を示すことが好ましく、青色の蛍光発光を示すことがより好ましい。
第二の化合物は、発光量子収率の高い材料であることが好ましい。
【０１１８】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０）で表される化合物であることも好ましい。
【０１１９】
【化４４】
2019061974.tif 000046
【０１２０】
前記一般式（２０）中、
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のホスフォリル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、ニトロ基、および置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
置換基としてのＲ２１およびＲ２２は、互いに直接結合して環を形成してもよく、
Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、ＣＲ２３または窒素原子であり、
Ｒ２３は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、
置換基としてのＲ２３は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のホスフォリル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、ニトロ基、および置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択され、
置換基としてのＲ２３が複数存在する場合、置換基としての複数のＲ２３は、互いに同一でも異なっていてもよく、置換基としての複数のＲ２３は、互いに直接結合して環を形成してもよいし、またはヘテロ原子を介して環を形成してもよい。
置換基としてのＲ２１およびＲ２２が結合して形成される環、および置換基としての複数のＲ２３が結合して形成される環は、５員環、６員環、または７員環であることが好ましく、脂肪族環であっても、芳香族環であっても、複素環であってもよく、さらに置換基を有していてもよく、複数の環は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０１２１】
本実施形態において、Ｘ２１〜Ｘ２８は、それぞれ独立に、Ｒ２３と結合する炭素原子であることも好ましい。この場合、第二の化合物は、下記一般式（２０Ａ）で表される。下記一般式（２０Ａ）中、Ｒ２３１〜Ｒ２３８は、それぞれ独立に、前述のＲ２３と同義であり、Ｒ２１およびＲ２２は、前述のＲ２１およびＲ２２と同義である。
【０１２２】
【化４５】
2019061974.tif 000047
【０１２３】
本実施形態において、Ｒ２３１〜Ｒ２３４のうちいずれかは、置換基であり、置換基同士が結合して環を形成しているか、またはＲ２３５〜Ｒ２３８のうちいずれかは、置換基であり、置換基同士が結合して環を形成していることが好ましい。
【０１２４】
本実施形態において、Ｒ２３１〜Ｒ２３４のうちのいずれかの置換基同士が結合して環を形成し、さらに、Ｒ２３５〜Ｒ２３８のうちのいずれかの置換基同士が結合して環を形成していることも好ましい。この置換基同士が結合して形成する環は、芳香族６員環であることが好ましい。この芳香族６員環は、さらに置換基を有していてもよい。
【０１２５】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０Ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
【０１２６】
【化４６】
2019061974.tif 000048
【０１２７】
前記一般式（２０Ｂ）中、Ｒ２３３〜Ｒ２３６、およびＲ２４１〜Ｒ２４８は、それぞれ独立に、前述のＲ２３と同義であり、Ｒ２１およびＲ２２は、前述のＲ２１およびＲ２２と同義である。
前記一般式（２０Ｂ）中、Ｒ２４１、Ｒ２４２、Ｒ２４４、Ｒ２４５、Ｒ２４７およびＲ２４８は、水素原子であり、Ｒ２４３およびＲ２４６は、置換基であることが好ましい。
置換基としてのＲ２４３およびＲ２４６は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換もしくは無置換のホスフォリル基、置換もしくは無置換のシリル基、シアノ基、ニトロ基、および置換もしくは無置換のカルボキシ基からなる群から選択される。
置換基としてのＲ２４３およびＲ２４６は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。
【０１２８】
本実施形態において、Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、ハロゲン原子であることがより好ましく、フッ素原子であることがさらに好ましい。
【０１２９】
第二の化合物は、縮合環構造を有する化合物であることも好ましい。
第二の化合物が有する縮合環構造は、下記一般式（２）で表される構造であり、かつ環の総数が８環以内であることも好ましい。
【０１３０】
【化４７】
2019061974.tif 000049
【０１３１】
前記一般式（２）において、ａ，ｃ，ｄ，ｅ，ｆ，ｈ，ｉ，およびｊの位置の少なくともいずれかの位置において単環または縮合環が縮合していてもよく、ｂおよびｇの位置の少なくともいずれかの位置において、５員環（単環）または５員環を有する縮合環が縮合していてもよく、ただし、
ｉおよびｊの位置に６員環が縮合するとき、ｄおよびｅの位置にも単環または縮合環が縮合し、
ｄおよびｅの位置に６員環が縮合するとき、ｉおよびｊの位置にも単環または縮合環が縮合し、
ｂの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｂの位置に直接縮合し、
ｇの位置に５員環を有する縮合環が縮合するとき、該縮合環中の５員環がｇの位置に直接縮合する。
なお、ｂおよびｇの位置には、６員環（単環）および縮合環中の６員環のいずれも直接縮合しない。さらに、ａ，ｃ，ｆ，およびｈの位置の少なくともいずれかの位置において環が縮合するとき、単環が縮合することが好ましく、縮合環が縮合するときは、当該縮合環に５員環を有していることが好ましい。
【０１３２】
前記縮合環構造は、環の総数が、６環以内であることが好ましく、５環以内であることがより好ましく、４環以内であることがさらに好ましい。
【０１３３】
前記一般式（２）で表される構造を有し、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造の一例として、以下の縮合環構造が挙げられる。
例えば、前記一般式（２）において、ａの位置に６員環（例えば、ベンゼン環）が縮合した場合は、下記一般式（２Ａ）で表される縮合環構造となる。
【０１３４】
【化４８】
2019061974.tif 000050
【０１３５】
また例えば、前記一般式（２）において、ｉおよびｊの位置に６員環が縮合し、ｅおよびｄの位置にも６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｂ）で表される縮合環構造となる。
【０１３６】
【化４９】
2019061974.tif 000051
【０１３７】
また例えば、前記一般式（２）において、ｉおよびｊの位置に５員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｃ）で表される縮合環構造となる。また例えば、ｉおよびｊの位置に５員環が直接縮合し、さらに１０員環（例えば、ナフタレン環）が縮合した場合は、下記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造となる。あるいは、ｂの位置に、５員環を有する縮合環としてアセナフテン環が縮合する場合であって、該アセナフテン環中の５員環がｂの位置に直接縮合した場合は、下記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造となる。
【０１３８】
【化５０】
2019061974.tif 000052
【０１３９】
また例えば、前記一般式（２）において、ｃの位置に５員環が直接縮合し、さらに６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｅ）で表される縮合環構造となる。
【０１４０】
【化５１】
2019061974.tif 000053
【０１４１】
また例えば、前記一般式（２）において、ａの位置に１０員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｆ）で表される縮合環構造となる。
【０１４２】
【化５２】
2019061974.tif 000054
【０１４３】
また例えば、前記一般式（２）において、ａおよびｃの位置のそれぞれに６員環が縮合した場合は、下記一般式（２Ｇ）で表される縮合環構造となる。
【０１４４】
【化５３】
2019061974.tif 000055
【０１４５】
本実施形態において、「環の総数」とは、主骨格となる縮合環構造を構成する５員環および６員環の総数を意味する。
例えば、前記一般式（２Ａ）で表される縮合環構造、および前記一般式（２Ｃ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は３環であり、前記一般式（２Ｂ）で表される縮合環構造、前記一般式（２Ｅ）で表される縮合環構造、前記一般式（２Ｆ）で表される縮合環構造、および前記一般式（２Ｇ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は４環であり、前記一般式（２Ｄ）で表される縮合環構造の場合、環の総数は５環である。
【０１４６】
第二の化合物が有する縮合環構造としては、青色領域において発光可能なエネルギーを有し、かつ遅延蛍光性材料である第一の化合物の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率が高くなる構造が望ましい。遅延蛍光性材料（第一の化合物）の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率を高くするためには、競合する遅延蛍光性材料（第一の化合物）の励起三重項状態から第二の化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動を抑制することが好ましい。遅延蛍光性材料（第一の化合物）から第二の化合物の励起三重項状態へのエネルギー移動は、熱失活による効率低下の要因となるためである。
ここで、励起三重項状態間のエネルギー移動は、遅延蛍光性材料である第一の化合物と第二の化合物の電子雲の重なりの大小に大きく依存する。
そのため、例えば第二の化合物の主骨格上の分子軌道の広がりを小さくすることでエネルギー移動を抑制することができる。
すなわち、第二の化合物は、主骨格を構成する縮合環中、前記一般式（２）で表される構造を有すること、および主骨格の５員環および６員環の総数が８環以内とすることで、前記一般式（２）で表される構造の位置ｂや位置ｇに６員環が直接縮合し、３つ以上の６員環が直線的に縮合した構造（例えば、アントラセン環、ナフタセン環など）を有する化合物や、５員環および６員環の総数が９環以上の構造を有する化合物と比較して、主骨格上の分子軌道の広がりが小さく、励起三重項状態へのエネルギー移動を抑えることができると考えられる。
その結果、遅延蛍光性材料である第一の化合物の励起一重項状態から第二の化合物の励起一重項状態へのエネルギー移動効率が高くなり、発光効率が向上すると推測される。
本実施形態において、主骨格の側鎖として、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基等を有する場合、さらに電子雲の重なりを抑制し、発光効率がさらに向上すると推測される。
【０１４７】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２０Ｃ）で表される部分構造を有し、かつ下記一般式（２０Ｃ）におけるＸ−Ｙ軸に対して非対称の構造、を有する化合物であることも好ましい。
【０１４８】
【化５４】
2019061974.tif 000056
【０１４９】
前記一般式（２０Ｃ）において、Ｚは、置換または無置換の環形成炭素数５または６の環構造である。
【０１５０】
本実施形態において、第二の化合物が、置換基として縮合環構造を有する場合、当該置換基としての縮合環構造が、前記一般式（２）で表される構造中のｂおよびｇの位置に、６員環（単環）および縮合環中の６員環のいずれも直接縮合していない構造であることが好ましい。また、当該置換基としての縮合環構造が、前記一般式（２）で表される構造中のｂの位置のみ、ｇの位置のみ、またはｂおよびｇの２つの位置のみに、単環および縮合環が縮合した構造でないことが好ましい。また、当該置換基としての縮合環構造は、ｉおよびｊの２つの位置のみ、またはｄおよびｅの２つの位置のみに、６員環が縮合した構造でないことが好ましい。また、当該置換基としての縮合環構造は、環の総数が、８環以内であることが好ましく、６環以内であることがより好ましく、５環以内であることがさらに好ましく、４環以内であることがさらにより好ましい。
【０１５１】
本実施形態において、前記一般式（２）で表される構造を有し、かつ環の総数が８環以内の縮合環構造としては、ベンゾフルオレン（ベンゾ［ａ］フルオレン、ベンゾ［ｂ］フルオレン、ベンゾ［ｃ］フルオレン）、フルオランテン、ベンゾフルオランテン（ベンゾ［ｂ］フルオランテン、ベンゾ［ｋ］フルオランテン）、ピレン、ベンゾ［ａ］ピレン、クリセン、ベンゾ［ａ］アントラセン、及びトリフェニレン等が挙げられる。
【０１５２】
本実施形態において、第二の化合物は、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）が１．９ｅＶ以上であることが好ましく、２．０ｅＶ以上であることがより好ましい。
【０１５３】
本実施形態において、発光効率を向上させる観点から、第二の化合物は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する化合物であることも好ましい。
【０１５４】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２１）で表される化合物であることも好ましい。
【０１５５】
【化５５】
2019061974.tif 000057
【０１５６】
前記一般式（２１）において、
ｎ１は１以上の整数であり、
Ａｒ０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、Ａｒ１とＡｒ２とが結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、ｎ１が２以上の場合、複数のＡｒ１は、互いに同一または異なり、複数のＡｒ２は、互いに同一または異なり、
Ｌ０は、単結合または連結基であり、Ｌ０が連結基である場合の連結基は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択され、
ｎ１が２以上の場合、複数のＬ０は、互いに同一または異なる。
【０１５７】
本実施形態において、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ピレン骨格またはクリセン骨格を有する基であることが好ましい。
また、本実施形態において、前記一般式（２１）中のｎ１が２であり、Ｌ０がいずれも単結合であることも好ましい。
Ａｒ０がピレン骨格であり、ｎ１が２であり、Ｌ０が単結合である場合、前記一般式（２１）中の窒素原子は、ピレン骨格の１位および６位に結合することが好ましく、Ａｒ０がクリセン骨格であり、ｎ１が２であり、Ｌ０が単結合である場合、前記一般式（２１）中の窒素原子は、クリセン骨格の６位および１２位に結合することが好ましい。
【０１５８】
本実施形態において、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ベンゾフルオレン骨格を有する基であることも好ましく、前記Ａｒ０としてのベンゾフルオレン骨格を有する基は、下記一般式（Ａｒ−１）で表される基であることが好ましい。
【０１５９】
【化５６】
2019061974.tif 000058
【０１６０】
前記一般式（Ａｒ−１）において、
Ｒ２１１およびＲ２１２は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１１およびＲ２１２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
Ｒ２１３，Ｒ２１４，Ｒ２１５，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，およびＲ２２２は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、またはＬ０と結合する単結合であり、ただし、Ｒ２１３，Ｒ２１４，Ｒ２１５，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，およびＲ２２２の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であり、
Ｒ２１３，Ｒ２１４，Ｒ２１５，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，およびＲ２２２が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換シリル基、カルボキシル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、および置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、Ｒ２１３とＲ２１４、Ｒ２１４とＲ２１５、Ｒ２１５とＲ２１６、Ｒ２１７とＲ２１８、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１、並びにＲ２２１とＲ２２２のいずれか１組以上が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
【０１６１】
本実施形態において、前記一般式（Ａｒ−１）で表される基は、下記一般式（Ａｒ−２）で表される基であることが好ましい。
【０１６２】
【化５７】
2019061974.tif 000059
【０１６３】
前記一般式（Ａｒ−２）において、
Ｒ２１１，Ｒ２１２，ＲＡ，およびＲＢは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２１１，Ｒ２１２，ＲＡ，およびＲＢが置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択され、
Ｒ２１３，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，Ｒ２２２，Ｒ２２３，Ｒ２２４，Ｒ２２５，およびＲ２２６は、それぞれ独立に、水素原子、置換基、またはＬ０と結合する単結合であり、ただし、Ｒ２１３，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，Ｒ２２２，Ｒ２２３，Ｒ２２４，Ｒ２２５，およびＲ２２６の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であり、Ｒ２１３，Ｒ２１６，Ｒ２１７，Ｒ２１８，Ｒ２１９，Ｒ２２０，Ｒ２２１，Ｒ２２２，Ｒ２２３，Ｒ２２４，Ｒ２２５，およびＲ２２６が置換基である場合の置換基は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換シリル基、カルボキシル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、および置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、Ｒ２１７とＲ２１８、Ｒ２１８とＲ２１９、Ｒ２１９とＲ２２０、Ｒ２２０とＲ２２１、Ｒ２２１とＲ２２２、Ｒ２２３とＲ２２４、Ｒ２２４とＲ２２５、並びにＲ２２５とＲ２２６のいずれか１組以上が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
【０１６４】
本実施形態において、前記Ｒ２２１および前記Ｒ２２５の少なくとも１つは、Ｌ０と結合する単結合であることが好ましい。
【０１６５】
本実施形態において、前記Ｒ２１１，前記Ｒ２１２，前記ＲＡ，および前記ＲＢは、それぞれ独立に、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
【０１６６】
本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２は、それぞれ独立に、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
【０１６７】
本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、下記一般式（２２）で表される基であることが好ましい。この場合、前記一般式（２１）中のＡｒ０は、ピレン骨格またはクリセン骨格を有する基であることが好ましい。
【０１６８】
【化５８】
2019061974.tif 000060
【０１６９】
前記一般式（２２）において、
ｘは０〜３の整数であり、
ｙは０〜７の整数であり、
Ｚ５は酸素原子、硫黄原子、またはセレン原子であり、
ｘが０のとき、前記一般式（２２）で表される基と前記一般式（２１）中の窒素原子とは単結合で結合し、
ｘが１〜３の整数のとき、Ａｒ５は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基であり、ｘが２以上の場合、複数のＡｒ５は互いに同一または異なり、Ａｒ５同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
Ｒ５は、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、置換シリル基、カルボキシル基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキルアミノ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールアミノ基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０のアリールチオ基、および置換または無置換の炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基からなる群から選択され、ｙが２以上の場合、複数のＲ５は互いに同一または異なり、Ｒ５同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
【０１７０】
本実施形態において、前記一般式（２２）中の前記Ｚ５は、酸素原子または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。
【０１７１】
本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換または無置換の環形成炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、およびフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
【０１７２】
本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ２は、前記一般式（２２）で表される基であることが好ましい。
【０１７３】
本実施形態において、前記一般式（２１）中の前記Ａｒ１および前記Ａｒ２の少なくとも１つは、前記一般式（Ａｒ−１）で表される基であることも好ましく、前記一般式（Ａｒ−２）で表される基であることがより好ましい。この場合、前記一般式（２１）中のＡｒ０が、ベンゾフルオレン骨格を有する基であることが好ましい。
【０１７４】
本実施形態において、前記一般式（２１）中のｎ１は、１または２であることが好ましい。
【０１７５】
本実施形態において、第二の化合物は、下記一般式（２３）で表される化合物であることも好ましい。
【０１７６】
【化５９】
2019061974.tif 000061
【０１７７】
前記一般式（２３）において、
ｐは０〜５の整数であり、
ｑおよびｒは、それぞれ独立に、１〜５の整数であり、
Ａｒ１０は、ベンゾフルオレン骨格、フルオランテン骨格、ピレン骨格、またはクリセン骨格を有する基であり、
Ｒ１０は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基、置換または無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、および置換または無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、Ｒ１０が複数存在する場合、複数のＲ１０は互いに同一または異なり、Ｒ１０同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよく、
ｐが０のとき、Ａｒ１０とＲ１０とは単結合で結合し、
ｐが１〜５の整数のとき、Ｌ１０は、置換または無置換の環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、および置換または無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基からなる群から選択される連結基であり、Ｌ１０が複数存在する場合、複数のＬ１０は互いに同一または異なり、Ｌ１０同士が結合して飽和または不飽和の環を形成してもよい。
【０１７８】
前記一般式（２３）で表される化合物の結合様式の一例として、例えば下記表２に示す結合様式が挙げられる。
【０１７９】
【表２】
2019061974.tif 000062
【０１８０】
本実施形態において、前記一般式（２３）中のＡｒ１０は、フルオランテン骨格を有する基であることが好ましく、ベンゼン環が縮合したフルオランテン骨格（ベンゾフルオランテン骨格）を有する基であることがより好ましい。
【０１８１】
本実施形態において、第二の化合物は、ペリレン骨格を有する化合物、又はアントラセン骨格を有する化合物であることも好ましい。
【０１８２】
・第二の化合物の製造方法
第二の化合物は、国際公開第２００８／０５９７１３号、および国際公開第２０１０／１２２８１０号等に記載の方法により製造することができる。
【０１８３】
本実施形態に係る第二の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第二の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０１８４】
【化６０】
2019061974.tif 000063
【０１８５】
【化６１】
2019061974.tif 000064
【０１８６】
【化６２】
2019061974.tif 000065
【０１８７】
【化６３】
2019061974.tif 000066
【０１８８】
【化６４】
2019061974.tif 000067
【０１８９】
【化６５】
2019061974.tif 000068
【０１９０】
＜第三の化合物＞
第三の化合物は、下記一般式（３Ａ）で表される化合物である。
【０１９１】
Ｃｚ−Ａｚ          （３Ａ）
【０１９２】
前記一般式（３Ａ）中、Ａｚは、置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環、及び置換もしくは無置換のピラジン環からなる群から選択される環構造であり、Ｃｚは、下記一般式（３Ｂ）で表される。
【０１９３】
【化６６】
2019061974.tif 000069
【０１９４】
前記一般式（３Ｂ）中、Ｘ３１〜Ｘ３８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲｘは、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘ３１〜Ｘ３８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
【０１９５】
Ｘ３１〜Ｘ３８は、Ｃ−Ｒｘであることも好ましい。
【０１９６】
前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ａ）、一般式（ｂ）又は一般式（ｃ）で表されることも好ましい。
【０１９７】
【化６７】
2019061974.tif 000070
【０１９８】
【化６８】
2019061974.tif 000071
【０１９９】
【化６９】
2019061974.tif 000072
【０２００】
前記一般式（ａ）、一般式（ｂ）及び一般式（ｃ）中、Ｘ３１〜Ｘ３８、並びにＸ４１〜Ｘ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、ただし、前記一般式（ａ）中、Ｘ３５〜Ｘ３８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１〜Ｘ４４のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ４１〜Ｘ４４の内、少なくとも一つは、Ｘ３５〜Ｘ３８のいずれかと結合する炭素原子であり、前記一般式（ｂ）中、Ｘ３５〜Ｘ３８の内、少なくとも一つは、Ｘ４１〜Ｘ４８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子であり、前記一般式（ｃ）中、＊ａ及び＊ｂは、それぞれ、Ｘ３１〜Ｘ３８の内のいずれかとの結合部位を表し、Ｘ３５〜Ｘ３８の内、少なくとも一つは、＊ａで表される結合部位であり、Ｘ３５〜Ｘ３８の内、少なくとも一つは、＊ｂで表される結合部位であり、ｎは、１以上４以下の整数であり、Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲｘは、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘ３１〜Ｘ３８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、Ｘ４１〜Ｘ４８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲ３０は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ３１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成してもよく、＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
【０２０１】
前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ａ１）、一般式（ａ２）又は一般式（ｂ１）で表されることも好ましい。
【０２０２】
【化７０】
2019061974.tif 000073
【０２０３】
【化７１】
2019061974.tif 000074
【０２０４】
前記一般式（ａ１）、一般式（ａ２）及び一般式（ｂ１）中、Ｘ３１〜Ｘ３８、並びにＸ４１〜Ｘ４８は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲｘは、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘ３１〜Ｘ３８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、Ｘ４１〜Ｘ４８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲ３０は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ３１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成してもよく、＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
【０２０５】
前記一般式（ａ１）で表されるＣｚは、前記一般式（ａ）中、Ｘ３５が、Ｘ４３と結合する炭素原子であり、Ｘ４３が、Ｘ３５と結合する炭素原子である場合の例示である。
前記一般式（ａ２）で表されるＣｚは、前記一般式（ａ）中、Ｘ３６が、Ｘ４４と結合する炭素原子であり、Ｘ４４が、Ｘ３６と結合する炭素原子である場合の例示である。
前記一般式（ｂ１）で表されるＣｚは、前記一般式（ｂ）中、Ｘ３６が、Ｘ４１〜Ｘ４８を含有する含窒素縮合環の５員環中の窒素原子と結合する炭素原子である場合の例示である。
【０２０６】
Ｚ３１は、ＮＲ３０であることが好ましい。
Ｚ３１がＮＲ３０である場合、Ｒ３０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが好ましい。
【０２０７】
前記一般式（３Ｂ）で表される環構造と結合する炭素原子以外のＸ４１〜Ｘ４８は、Ｃ−Ｒｘであることが好ましい。
【０２０８】
前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、前記一般式（ｃ）で表され、ｎは、１であることも好ましい。
【０２０９】
前記一般式（３Ａ）におけるＣｚは、下記一般式（ｃ１）で表されることも好ましい。下記一般式（ｃ１）で表される化合物は、前記一般式（ｃ）中のＸ３６が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ３７が＊ｂで表される結合部位である場合を例示した化合物である。
【０２１０】
【化７２】
2019061974.tif 000075
【０２１１】
前記一般式（ｃ１）中、Ｘ３１〜Ｘ３５、Ｘ３８並びにＸ４１〜Ｘ４４は、それぞれ独立に、窒素原子又はＣ−Ｒｘであり、Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲｘは、互いに同一でも異なっていてもよく、Ｘ３１〜Ｘ３５、並びにＸ３８の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、Ｘ４１〜Ｘ４４の内、複数がＣ−Ｒｘであって、Ｒｘが置換基である場合、Ｒｘ同士が結合して環を形成してもよく、Ｚ３１は、酸素原子、硫黄原子、ＮＲ３０、及びＣ（Ｒ３１）２からなる群から選択されるいずれか一種であり、Ｒ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のフルオロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数７〜３０のアラルキル基、置換ホスフォリル基、置換シリル基、シアノ基、ニトロ基、およびカルボキシ基からなる群から選択されるいずれかの置換基であり、複数のＲ３０は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ３１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＲ３１が置換基である場合、Ｒ３１同士が結合して環を形成してもよく、＊は、Ａｚで表される環構造中の炭素原子との結合部位を表す。
【０２１２】
前記一般式（ｃ１）中のＺ３１は、Ｃ（Ｒ３１）２であることも好ましい。
【０２１３】
前記一般式（３Ａ）におけるＣｚが前記一般式（ｃ）で表され、かつｎが２である場合、Ｃｚは、例えば、下記一般式（ｃ２）で表される。ｎが２である場合、添え字ｎが付された括弧内の構造が、２つ、前記一般式（３Ｂ）で表される環構造に縮合する。下記一般式（ｃ２）で表されるＣｚは、前記一般式（ｃ）中のＸ３２が＊ｂで表される結合部位であり、Ｘ３３が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ３６が＊ａで表される結合部位であり、Ｘ３７が＊ｂで表される結合部位である場合の例示である。
【０２１４】
【化７３】
2019061974.tif 000076
【０２１５】
前記一般式（ｃ２）中、Ｘ３１、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３８、Ｘ４１〜Ｘ４４、Ｚ３１、並びに＊は、それぞれ、前記一般式（ｃ１）中のＸ３１、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３８、Ｘ４１〜Ｘ４４、Ｚ３１、並びに＊と同義である。複数のＸ４１は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＸ４２は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＸ４３は、互いに同一でも異なっていてもよく、複数のＸ４４は、互いに同一でも異なっていてもよい。複数のＺ３１は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２１６】
前記一般式（３Ａ）中、Ａｚは、置換もしくは無置換のピリミジン環、及び置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選択される環構造であることが好ましい。
前記一般式（３Ａ）中、Ａｚは、置換基を有するピリミジン環、及び置換基を有するトリアジン環からなる群から選択される環構造であり、これらピリミジン環、及びトリアジン環が有する置換基は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基であることがより好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基であることが更に好ましい。
【０２１７】
Ａｚとしてのピリミジン環及びトリアジン環が、置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該アリール基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。
【０２１８】
Ａｚが、置換もしくは無置換のアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、及び置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
Ａｚが、置換もしくは無置換のヘテロアリール基を置換基として有する場合、当該置換基は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
【０２１９】
Ｒｘは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基であり、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
置換基としてのＲｘが置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基である場合、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくは無置換のフェナントリル基、置換もしくは無置換のターフェニル基、及び置換もしくは無置換のフルオレニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、及び置換もしくは無置換のナフチル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましい。
置換基としてのＲｘが置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基である場合、置換基としてのＲｘは、置換もしくは無置換のカルバゾリル基、置換もしくは無置換のジベンゾフラニル基、及び置換もしくは無置換のジベンゾチオフェニル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
【０２２０】
置換基としてのＲ３０及びＲ３１は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基、及び置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましい。
【０２２１】
第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）は、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。すなわち、第一の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）と、第三の化合物の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ１）      …（数２）
第一の化合物、第二の化合物及び第三の化合物は、前記数式（数１）及び前記数式（数２）の関係を満たすことがより好ましい。
第三の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、第一の化合物の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
【０２２２】
第三の化合物は、遅延蛍光性を示す化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
【０２２３】
・第三の化合物の製造方法
第三の化合物は、国際公開第２０１３／０２４８７２号に記載の方法などにより製造することができる。
【０２２４】
本実施形態に係る第三の化合物の具体例を以下に示す。なお、本発明における第三の化合物は、これらの具体例に限定されない。
【０２２５】
【化７４】
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【０２２６】
【化７５】
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【０２２７】
【化７６】
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【０２２８】
【化７７】
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【０２２９】
【化７８】
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【０２３０】
【化７９】
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【０２３１】
【化８０】
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【０２３２】
【化８１】
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【０２３３】
【化８２】
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【０２３４】
【化８３】
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【０２３５】
【化８４】
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【０２３６】
【化８５】
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【０２３７】
【化８６】
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【０２３８】
【化８７】
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【０２３９】
・発光層における化合物の含有率
本実施形態に係る有機ＥＬ素子１では、発光層５において、第一の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
第二の化合物の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
第三の化合物の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
発光層５における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層５に、第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
【０２４０】
・発光層の膜厚
本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層５の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であれば発光層５の形成が容易となり、色度の調整も容易となる。また、５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑制することができる。
【０２４１】
図４は、発光層における第一の化合物、第二の化合物、および第三の化合物のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、第一の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、第二の化合物の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、第三の化合物の最低励起三重項状態を表す。図４中のＳ１（Ｍ１）からＳ１（Ｍ２）へ向かう破線の矢印は、第一の化合物の最低励起一重項状態から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
図４に示すように、第一の化合物としてΔＳＴ（Ｍ１）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ１）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）に逆項間交差が可能である。そして、第一の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）から第二の化合物へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）が生成する。この結果、第二の化合物の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
【０２４２】
（基板）
基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、およびプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、およびポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
【０２４３】
（陽極）
基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ  Ｔｉｎ  Ｏｘｉｄｅ）、珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、およびこれら金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、およびスピンコート法等により作製してもよい。
陽極３上に形成される有機層の内、陽極３に接して形成される正孔注入層６は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成される。そのため、その他電極材料として使用可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を陽極３として用いることもできる。
仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、およびこれらを含む合金等を陽極３として用いることもできる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）およびセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、およびＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
【０２４４】
（正孔注入層）
正孔注入層６は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、およびマンガン酸化物等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い物質としては、例えば、低分子の有機化合物である４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、および３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等、並びにジピラジノ［２，３−ｆ：２０，３０−ｈ］キノキサリン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）等も挙げられる。
また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物を用いることもできる。高分子化合物としては、例えば、オリゴマー、デンドリマー、およびポリマー等が挙げられる。具体的には、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、およびポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
【０２４５】
（正孔輸送層）
正孔輸送層７は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層７には、例えば、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、およびアントラセン誘導体等を使用することができる。具体的には、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’−ビス［Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、および４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
正孔輸送層７には、ＣＢＰ、９−［４−（Ｎ−カルバゾリル）］フェニル−１０−フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、および９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体、並びにｔ−ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、およびＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体等を用いてもよい。ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、およびポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層５に近い側に配置することが好ましい。
【０２４６】
（電子輸送層）
電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、および亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、およびフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、およびＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、および４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施形態においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、およびポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）等を用いることができる。
【０２４７】
（電子注入層）
電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、およびリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のような、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、または希土類金属が好ましく、例えば、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、およびイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物、またはアルカリ土類金属酸化物を電子供与体として用いることも好ましく、例えば、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、およびバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
【０２４８】
（陰極）
陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族に属する元素、元素周期表の第２族に属する元素、希土類金属、およびこれらを含む合金等が挙げられる。元素周期表の第１族に属する元素としては、アルカリ金属が挙げられる。元素周期表の第２族に属する元素としては、アルカリ土類金属が挙げられる。アルカリ金属としては、例えば、リチウム（Ｌｉ）、およびセシウム（Ｃｓ）等が挙げられる。アルカリ土類金属としては、例えば、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、およびストロンチウム（Ｓｒ）等が挙げられる。希土類金属としては、例えば、ユーロピウム（Ｅｕ）、およびイッテルビウム（Ｙｂ）等が挙げられる。これらの金属を含む合金としては、例えば、ＭｇＡｇ、およびＡｌＬｉ等が挙げられる。
なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法やインクジェット法等を用いることができる。
なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、および珪素または酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法、インクジェット法、およびスピンコート法等を用いて成膜することができる。
【０２４９】
（層形成方法）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されず、乾式成膜法、および湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法等が挙げられる。
【０２５０】
（膜厚）
本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。一般に、ピンホール等の欠陥を生じ難くするため、かつ高い印加電圧が必要となることによる効率の悪化を防止するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
【０２５１】
本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
【０２５２】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基等が挙げられる。
本明細書におけるアリール基としては、環形成炭素数が６〜２０であることが好ましく、６〜１４であることがより好ましく、６〜１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基がさらにより好ましい。１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基及び４−フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換の炭素数１〜３０のアルキル基や、置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
【０２５３】
本明細書における環形成原子数５〜３０のヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
本明細書における環形成原子数５〜３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基等が挙げられる。
本明細書における複素環基の環形成原子数は、５〜２０であることが好ましく、５〜１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１−ジベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、３−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、１−ジベンゾチオフェニル基、２−ジベンゾチオフェニル基、３−ジベンゾチオフェニル基、４−ジベンゾチオフェニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、及び９−カルバゾリル基がさらにより好ましい。１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基及び４−カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換の環形成炭素数６〜３０のアリール基や、置換もしくは無置換の環形成原子数５〜３０の複素環基が置換していることが好ましい。
【０２５４】
また、本明細書において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
【０２５５】
【化８８】
2019061974.tif 000091
【０２５６】
【化８９】
2019061974.tif 000092
【０２５７】
【化９０】
2019061974.tif 000093
【０２５８】
前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）中、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ−１）〜（ＸＹ−１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
【０２５９】
また、本明細書において、置換もしくは無置換のカルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるような、カルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
【０２６０】
【化９１】
2019061974.tif 000094
【０２６１】
本明細書における炭素数１〜３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−ペンチルヘキシル基、１−ブチルペンチル基、１−ヘプチルオクチル基、及び３−メチルペンチル基等が挙げられる。
本明細書における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１〜１０であることが好ましく、１〜６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
【０２６２】
本明細書における炭素数３〜３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３〜１０であることが好ましく、５〜８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
【０２６３】
アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換された基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
【０２６４】
本明細書における置換シリル基としては、炭素数３〜３０のアルキルシリル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基が挙げられる。
本明細書における炭素数３〜３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−ｎ−ブチルシリル基、トリ−ｎ−オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル−ｎ−プロピルシリル基、ジメチル−ｎ−ブチルシリル基、ジメチル−ｔ−ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
【０２６５】
本明細書における環形成炭素数６〜３０のアリールシリル基としては、例えば、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、及びトリアリールシリル基が挙げられる。
ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８〜３０であることが好ましい。
アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３〜３０であることが好ましい。
トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８〜３０であることが好ましい。
【０２６６】
本明細書において、アラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基であってもよく、複素環基であってもよい。
本明細書における炭素数５〜３０のアラルキル基としては、環形成炭素数６〜３０のアラルキル基が好ましく、−Ｚ３−Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基に対応するアルキレン基等が挙げられる。このＺ４の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７〜３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６〜３０、好ましくは６〜２０、より好ましくは６〜１２）、アルキル部分は炭素数１〜３０（好ましくは１〜２０、より好ましくは１〜１０、さらに好ましくは１〜６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２−フェニルプロパン−２−イル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、及び２−β−ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
【０２６７】
本明細書における置換ホスフォリル基は、下記一般式（Ｐ）で表される。
【０２６８】
【化９２】
2019061974.tif 000095
【０２６９】
前記一般式（Ｐ）中、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、それぞれ独立に、置換基であり、炭素数１〜３０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜３０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることが好ましく、炭素数１〜１０のアルキル基、及び環形成炭素数６〜２０のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがより好ましく、炭素数１〜６のアルキル基、及び環形成炭素数６〜１４のアリール基からなる群から選択されるいずれかの置換基であることがさらに好ましい。
【０２７０】
本明細書における炭素数１〜３０のアルコキシ基は、−ＯＺ１と表される。このＺ１の例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基等が挙げられる。アルコキシ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましい。
アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１〜３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
【０２７１】
本明細書において、アリールアルコキシ基（アリールオキシ基と称する場合がある）におけるアリール基は、芳香族炭化水素基であってもよく、複素環基であってもよい。
本明細書における炭素数５〜３０のアリールアルコキシ基は、−ＯＺ２と表される。このＺ２の例として、例えば、上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。アリールアルコキシ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。このアリールアルコキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
【０２７２】
本明細書における置換アミノ基は、−ＮＨＲＶ、または−Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、例えば、上記炭素数１〜３０のアルキル基、及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基等が挙げられる。
【０２７３】
本明細書における炭素数２〜３０のアルケニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビニル基、１，２，２−トリフェニルビニル基、及び２−フェニル−２−プロペニル基等が挙げられる。
【０２７４】
本明細書における炭素数３〜３０のシクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、及びシクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
【０２７５】
本明細書における炭素数２〜３０のアルキニル基としては、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、及び２−フェニルエチニル等が挙げられる。
【０２７６】
本明細書における炭素数３〜３０のシクロアルキニル基としては、例えば、シクロペンチニル基、及びシクロヘキシニル基等が挙げられる。
【０２７７】
本明細書における置換スルファニル基としては、例えば、メチルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ジフェニルスルファニル基、ナフチルスルファニル基、及びトリフェニルスルファニル基等が挙げられる。
【０２７８】
本明細書における置換スルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ジフェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、及びトリフェニルスルフィニル基等が挙げられる。
【０２７９】
本明細書における置換スルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ジフェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、及びトリフェニルスルホニル基等が挙げられる。
【０２８０】
本明細書における置換ホスファニル基としては、例えば、フェニルホスファニル基等が挙げられる。
【０２８１】
本明細書における置換カルボニル基としては、例えば、メチルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基等が挙げられる。
【０２８２】
本明細書における炭素数２〜３０のアルコキシカルボニル基は、−ＣＯＯＹ’と表される。このＹ’の例として、上記アルキル基が挙げられる。
【０２８３】
本明細書における置換カルボキシ基としては、例えば、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
【０２８４】
本明細書におけるアリールチオ基は、−ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１〜３０のアルキル基及び上記環形成炭素数６〜３０のアリール基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１〜２０であることが好ましく、アリールチオ基の環形成炭素数は、６〜２０であることが好ましい。
【０２８５】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
【０２８６】
本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
【０２８７】
また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロゲン原子の他に、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基が挙げられる。
ここで挙げた置換基の中では、アリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、シアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
これらの置換基は、上記のアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、及びカルボキシ基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
【０２８８】
「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ〜ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ〜ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
【０２８９】
本明細書において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
【０２９０】
本明細書において、連結基におけるアリール基等としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
【０２９１】
本実施形態の有機ＥＬ素子１を発光させたときに、発光層５において、主に第二の化合物が発光していることが好ましい。
【０２９２】
本実施形態によれば、青色から緑色の波長領域の光を発し、高性能な有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
【０２９３】
（電子機器）
本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子１は、表示装置や発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、表示部品（有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、およびパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、および車両用灯具等が挙げられる。
【０２９４】
〔実施形態の変形〕
なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
【０２９５】
例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
【０２９６】
また、例えば、発光層の陽極側および陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
【０２９７】
その他、本発明の実施における具体的な構造および形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
【実施例】
【０２９８】
以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
【０２９９】
有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物を以下に示す。
【０３００】
【化９３】
2019061974.tif 000096
【０３０１】
【化９４】
2019061974.tif 000097
【０３０２】
【化９５】
2019061974.tif 000098
【０３０３】
【化９６】
2019061974.tif 000099
【０３０４】
【化９７】
2019061974.tif 000100
【０３０５】
【化９８】
2019061974.tif 000101
【０３０６】
＜化合物の評価＞
化合物の性質を測定する方法を以下に示す。
【０３０７】
・遅延蛍光性
遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物Ｈ１と前記化合物ＴＨ−２とを、化合物Ｈ１の割合が１２質量％となるように石英基板上に共蒸着し、膜厚１００ｎｍの薄膜を形成して試料を作製した。前記化合物Ｈ１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。
化合物Ｈ１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。
化合物Ｈ２についても、化合物Ｈ１と同様に過渡ＰＬを測定し、化合物Ｈ２が遅延蛍光性を有する化合物であることが確認された。
Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量は、“Ｎａｔｕｒｅ  ４９２，  ２３４−２３８，  ２０１２”に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、図２の装置や文献に記載された装置に限定されない。
【０３０８】
・一重項エネルギーＳ１
化合物ＣＨ１、化合物ＣＨ２、化合物ＣＨ３、化合物ＣＨ４、化合物Ｈ１、及び化合物Ｈ２の一重項エネルギーＳ１は、前述の薄膜法により測定した。
化合物ＢＤの一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。
測定結果を表３に示す。
【０３０９】
【表３】
2019061974.tif 000102
【０３１０】
・化合物の主ピーク波長
化合物ＢＤが１０−６モル／リットル以上１０−５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液を調製し、このトルエン溶液について発光スペクトルを測定した。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長とした。化合物ＢＤの主ピーク波長は４４９ｎｍであった。
【０３１１】
＜有機ＥＬ素子の作製および評価＞
有機ＥＬ素子を以下のように作製し、評価した。
【０３１２】
（実施例１）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で、５分間、超音波洗浄を行なった。この超音波洗浄の後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
これら洗浄後の前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＩを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を形成した。
次に、正孔注入層の上に、化合物ＨＴ１を蒸着し、膜厚８０ｎｍの第一正孔輸送層を形成した。
次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ２を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第二正孔輸送層を形成した。
次に、この第二正孔輸送層の上に、化合物ｍＣＰを蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔障壁層を形成した。
次に、この正孔障壁層の上に、第一の化合物としての化合物Ｈ１と、第二の化合物としての化合物ＢＤと、第三の化合物としての化合物ＣＨ１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＢＤの濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を２４質量％とし、化合物ＣＨ１の濃度を７５質量％とした。
次に、この発光層の上に、化合物ＨＢを蒸着し、膜厚５ｎｍの電子障壁層を形成した。
次に、この電子障壁層の上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚２０ｎｍの電子輸送層を形成した。
次に、この電子輸送層の上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H1:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。また、同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、先に示されているのが発光層における第一の化合物の割合（質量％）であり、後に示されているのが第二の化合物の割合（質量％）である。
【０３１３】
（実施例２）
実施例２の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H1:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３１４】
（実施例３）
実施例３の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＣＨ３を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH3:H1:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３１５】
（比較例１）
比較例１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＤＰＥＰＯを用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
比較例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:H1:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３１６】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表４に示す。
【０３１７】
・駆動電圧
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
【０３１８】
・ＣＩＥ１９３１色度、主ピーク波長λｐ、電流効率Ｌ／Ｊ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時のＣＩＥ１９３１色度座標（ｘ、ｙ）を、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて計測した。主ピーク波長λｐは、得られた上記分光放射輝度スペクトルから求めた。
【０３１９】
・外部量子効率ＥＱＥ
電流密度が０．１ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ−１０００（コニカミノルタ社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行なったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
【０３２０】
・寿命ＬＴ５０
初期電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が５０％まで減少する時間を寿命（ＬＴ５０）とした。
【０３２１】
【表４】
2019061974.tif 000103
【０３２２】
実施例１〜３の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、比較例１の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であり、比較例１の有機ＥＬ素子と同等の高い効率で発光した。
【０３２３】
（実施例４）
実施例４の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H2:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３２４】
（実施例５）
実施例５の有機ＥＬ素子は、実施例２の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H2:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３２５】
（比較例２）
比較例２の有機ＥＬ素子は、比較例１の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、比較例１と同様にして作製した。
比較例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:H2:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３２６】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表５に示す。
【０３２７】
【表５】
2019061974.tif 000104
【０３２８】
実施例４〜５の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、比較例２の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であり、比較例２の有機ＥＬ素子と同等の高い効率で発光した。
【０３２９】
（実施例６）
実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＢＤの濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を４９質量％とし、化合物ＣＨ１の濃度を５０質量％としたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H1:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３３０】
（実施例７）
実施例７の有機ＥＬ素子は、実施例６の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
実施例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H1:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３３１】
（実施例８）
実施例８の有機ＥＬ素子は、実施例６の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＣＨ３を用いたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
実施例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH3:H1:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３３２】
（比較例３）
比較例３の有機ＥＬ素子は、実施例６の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＤＰＥＰＯを用いたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
比較例３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:H1:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３３３】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表６に示す。
【０３３４】
【表６】
2019061974.tif 000105
【０３３５】
実施例６〜８の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、比較例３の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であり、比較例３の有機ＥＬ素子と同等の高い効率で発光した。
【０３３６】
（実施例９）
実施例９の有機ＥＬ素子は、実施例６の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
実施例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H2:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３３７】
（実施例１０）
実施例１０の有機ＥＬ素子は、実施例７の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例７と同様にして作製した。
実施例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H2:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３３８】
（比較例４）
比較例４の有機ＥＬ素子は、比較例３の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、比較例３と同様にして作製した。
比較例４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/DPEPO:H2:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３３９】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表７に示す。
【０３４０】
【表７】
2019061974.tif 000106
【０３４１】
実施例９〜１０の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、比較例４の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であり、比較例４の有機ＥＬ素子と同等の高い効率で発光した。
【０３４２】
（実施例１１）
実施例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１の発光層における化合物ＣＨ１に代えて、化合物ＣＨ４を用いたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
実施例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H1:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３４３】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表８に示す。
【０３４４】
【表８】
2019061974.tif 000107
【０３４５】
実施例１１の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、さらに比較例１〜４の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であった。
【０３４６】
（比較例５）
比較例５の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤに代えて、化合物ＹＤを用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
比較例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H1:YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３４７】
（比較例６）
比較例６の有機ＥＬ素子は、比較例５の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ１を用いたこと以外、比較例５と同様にして作製した。
比較例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H1:YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３４８】
（比較例７）
比較例７の有機ＥＬ素子は、比較例５の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、比較例５と同様にして作製した。
比較例７の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H1:YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３４９】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして主ピーク波長λｐの評価を行った。評価結果を表９に示す。
【０３５０】
【表９】
2019061974.tif 000108
【０３５１】
比較例５〜７の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示さなかった。
【０３５２】
（実施例１２）
実施例１２の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
実施例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H2:BD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３５３】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表１０に示す。
【０３５４】
【表１０】
2019061974.tif 000109
【０３５５】
実施例１２の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、さらに比較例１〜４の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であった。
【０３５６】
（比較例８）
比較例８の有機ＥＬ素子は、実施例１２の発光層における化合物ＢＤに代えて、化合物ＹＤを用いたこと以外、実施例１２と同様にして作製した。
比較例８の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H2: YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３５７】
（比較例９）
比較例９の有機ＥＬ素子は、比較例８の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ１を用いたこと以外、比較例８と同様にして作製した。
比較例９の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H2: YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３５８】
（比較例１０）
比較例１０の有機ＥＬ素子は、比較例８の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、比較例８と同様にして作製した。
比較例１０の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H2: YD（25, 24%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３５９】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして主ピーク波長λｐの評価を行った。評価結果を表１１に示す。
【０３６０】
【表１１】
2019061974.tif 000110
【０３６１】
比較例８〜１０の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示さなかった。
【０３６２】
（実施例１３）
実施例１３の有機ＥＬ素子は、実施例１１の発光層における化合物ＢＤの濃度を１質量％とし、化合物Ｈ１の濃度を４９質量％とし、化合物ＣＨ４の濃度を５０質量％としたこと以外、実施例１１と同様にして作製した。
実施例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H1:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６３】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表１２に示す。
【０３６４】
【表１２】
2019061974.tif 000111
【０３６５】
実施例１３の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、さらに比較例１〜４の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であった。
【０３６６】
（比較例１１）
比較例１１の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物ＢＤに代えて、化合物ＹＤを用いたこと以外、実施例１３と同様にして作製した。
比較例１１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H1:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６７】
（比較例１２）
比較例１２の有機ＥＬ素子は、比較例１１の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ１を用いたこと以外、比較例１１と同様にして作製した。
比較例１２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H1:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６８】
（比較例１３）
比較例１３の有機ＥＬ素子は、比較例１１の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、比較例１１と同様にして作製した。
比較例１３の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H1:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３６９】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして主ピーク波長λｐの評価を行った。評価結果を表１３に示す。
【０３７０】
【表１３】
2019061974.tif 000112
【０３７１】
比較例１１〜１３の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示さなかった。
【０３７２】
（実施例１４）
実施例１４の有機ＥＬ素子は、実施例１３の発光層における化合物Ｈ１に代えて、化合物Ｈ２を用いたこと以外、実施例１３と同様にして作製した。
実施例１４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H2:BD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３７３】
〔有機ＥＬ素子の評価〕
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様の評価を行った。評価結果を表１４に示す。
【０３７４】
【表１４】
2019061974.tif 000113
【０３７５】
実施例１４の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示し、さらに比較例１〜４の有機ＥＬ素子に比べて、長寿命であった。
【０３７６】
（比較例１４）
比較例１４の有機ＥＬ素子は、実施例１４の発光層における化合物ＢＤに代えて、化合物ＹＤを用いたこと以外、実施例１４と同様にして作製した。
比較例１４の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH4:H2:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３７７】
（比較例１５）
比較例１５の有機ＥＬ素子は、比較例１４の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ１を用いたこと以外、比較例１４と同様にして作製した。
比較例１５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH1:H2:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３７８】
（比較例１６）
比較例１６の有機ＥＬ素子は、比較例１４の発光層における化合物ＣＨ４に代えて、化合物ＣＨ２を用いたこと以外、比較例１４と同様にして作製した。
比較例１６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
ITO（130）/HI（5）/HT1（80）/HT2（10）/mCP（5）/CH2:H2:YD（25, 49%, 1%）/HB（5）/ET（20）/LiF（1）/Al（80）
【０３７９】
作製した有機ＥＬ素子について、前述と同様にして主ピーク波長λｐの評価を行った。評価結果を表１５に示す。
【０３８０】
【表１５】
2019061974.tif 000114
【０３８１】
比較例１４〜１６の有機ＥＬ素子は、青色の発光を示さなかった。
【符号の説明】
【０３８２】
１…有機ＥＬ素子、３…陽極、４…陰極、５…発光層。
【図１】
2019061974.tif 000123
【図２】
2019061974.tif 000124
【図３】
2019061974.tif 000125
【図４】
2019061974.tif 000126