(57)【要約】      （修正有）【課題】有機電界発光素子及び有機電界発光素子用アミン化合物を提供することを一目的とし、より具体的には、高効率の有機電界発光素子及び有機電界発光素子の正孔輸送領域に含まれるアミン化合物を提供することを一目的とする。【解決手段】有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１、第１電極上に配置された正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔輸送領域上に配置された発光層ＥＭＬ、発光層上に配置された電子輸送領域ＥＴＲ、及び電子輸送領域上に配置された第２電極ＥＬ２を含み、正孔輸送領域は、化学式１で表されるモノアミン化合物を含んで高い発光効率を示すことができる。2019135228.tif 000150【選択図】図１
2019135228.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１で表されるモノアミン化合物。
【化１】
2019135228.tif 000107
前記化学式１において、
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、
Ｌは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、
Ｒ１は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、
Ｒ２は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基であり、
ａは０以上３以下の整数であり、
ｍは０以上１以下の整数であり、
ｎは０以上６以下の整数であり、
Ａｒ１及びＡｒ２では、何れか１つが３−ジベンゾフラニル基である場合、残りの１つが９−フェナントリル基である場合を除く。
【請求項２】
前記化学式１は、下記化学式２〜化学式８の何れか１つで表されるものであることを特徴とする請求項１に記載のモノアミン化合物。
【化２】
2019135228.tif 000108
【化３】
2019135228.tif 000109
【化４】
2019135228.tif 000110
【化５】
2019135228.tif 000111
【化６】
2019135228.tif 000112
【化７】
2019135228.tif 000113
【化８】
2019135228.tif 000114
前記化学式２〜８において、
Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｍ、及びｎは、化学式１での定義と同一である。
【請求項３】
Ｌは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリーレン基であることを特徴とする請求項１に記載のモノアミン化合物。
【請求項４】
Ｌは、置換若しくは無置換のフェニレン基であることを特徴とする請求項３に記載のモノアミン化合物。
【請求項５】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリール基であることを特徴とする請求項１に記載のモノアミン化合物。
【請求項６】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換のフルオレニル基であることを特徴とする請求項５に記載のモノアミン化合物。
【請求項７】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上１２以下のヘテロアリール基であることを特徴とする請求項１に記載のモノアミン化合物。
【請求項８】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、または置換若しくは無置換のカルバゾリル基であることを特徴とする請求項７に記載のモノアミン化合物。
【請求項９】
Ｒ２は、水素原子または重水素原子であることを特徴とする請求項１に記載のモノアミン化合物。
【請求項１０】
前記化学式１で表されるモノアミン化合物は、下記化合物群１〜化合物群７に表された化合物から選択される少なくとも１つであることであることを特徴とする請求項１に記載のモノアミン化合物。
［化合物群１］
【化９】
2019135228.tif 000115
2019135228.tif 000116
2019135228.tif 000117
2019135228.tif 000118
2019135228.tif 000119
［化合物群２］
【化１０】
2019135228.tif 000120
2019135228.tif 000121
2019135228.tif 000122
2019135228.tif 000123
2019135228.tif 000124
［化合物群３］
【化１１】
2019135228.tif 000125
2019135228.tif 000126
2019135228.tif 000127
2019135228.tif 000128
2019135228.tif 000129
［化合物群４］
【化１２】
2019135228.tif 000130
2019135228.tif 000131
2019135228.tif 000132
2019135228.tif 000133
2019135228.tif 000134
［化合物群５］
【化１３】
2019135228.tif 000135
2019135228.tif 000136
2019135228.tif 000137
2019135228.tif 000138
2019135228.tif 000139
［化合物群６］
【化１４】
2019135228.tif 000140
2019135228.tif 000141
2019135228.tif 000142
2019135228.tif 000143
2019135228.tif 000144
［化合物群７］
【化１５】
2019135228.tif 000145
2019135228.tif 000146
2019135228.tif 000147
2019135228.tif 000148
2019135228.tif 000149
【請求項１１】
第１電極と、
前記第１電極上に提供された正孔輸送領域と、
前記正孔輸送領域上に提供された発光層と、
前記発光層上に提供された電子輸送領域と、
前記電子輸送領域上に提供された第２電極と、を含み、
前記正孔輸送領域は、請求項１〜１０に記載の何れか１つのモノアミン化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
【請求項１２】
前記正孔輸送領域は、複数の層を有する多層構造を備え、
前記複数の層のうち前記発光層と接する層が前記モノアミン化合物を含むことを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【請求項１３】
前記正孔輸送領域は、
前記第１電極上に配置された正孔注入層と、
前記正孔注入層上に配置された正孔輸送層と、
前記正孔輸送層上に配置された電子阻止層と、を含み、
前記電子阻止層が前記モノアミン化合物を含むことを特徴とする請求項１１に記載の有機電界発光素子。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ  Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われてきた。有機電界発光表示装置は、液晶表示装置などとは違って、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることにより、発光層で有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現する、いわゆる自発光型の表示装置である。
【０００３】
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たり、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化、及び長寿命化が求められており、これを安定的に実現することができる有機電界発光素子用材料の開発が継続的に求められている。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、有機電界発光素子及び有機電界発光素子用アミン化合物を提供することを一目的とし、より具体的には、高効率の有機電界発光素子及び有機電界発光素子の正孔輸送領域に含まれるアミン化合物を提供することを一目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
本発明の一実施形態は、第１電極、第１電極上に提供された正孔輸送領域、正孔輸送領域上に提供された発光層、発光層上に提供された電子輸送領域、及び電子輸送領域上に提供された第２電極を含み、正孔輸送領域が下記化学式１で表されるモノアミン化合物を含む有機電界発光素子を提供する。
【０００６】
【化１】
2019135228.tif 000003
【０００７】
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ｌは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ｒ１は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基であり、Ｒ２は水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基であり、ａは０以上３以下の整数であり、ｍは０以上１以下の整数であり、ｎは０以上６以下の整数であり、Ａｒ１及びＡｒ２において、何れか１つが３−ジベンゾフラニル基である場合、残りの１つが９−フェナントリル基である場合を除く。
【０００８】
正孔輸送領域は複数の層を有する多層構造であり、上記複数の層のうち上記発光層と接する層が上述した本発明の一実施形態によるモノアミン化合物を含むものであってもよい。
【０００９】
正孔輸送領域は、第１電極上に配置された正孔注入層、正孔注入層上に配置された正孔輸送層、及び正孔輸送層上に配置された電子阻止層を含み、電子阻止層が上述した本発明の一実施形態に係るモノアミン化合物を含むものであってもよい。
【００１０】
電子輸送領域は、発光層上に提供された正孔阻止層、正孔阻止層上に提供された電子輸送層、及び電子輸送層上に提供された電子注入層を含んでもよい。
【００１１】
化学式１は、下記化学式２〜化学式８の何れか１つで表されてもよい。
【００１２】
【化２】
2019135228.tif 000004
【００１３】
【化３】
2019135228.tif 000005
【００１４】
【化４】
2019135228.tif 000006
【００１５】
【化５】
2019135228.tif 000007
【００１６】
【化６】
2019135228.tif 000008
【００１７】
【化７】
2019135228.tif 000009
【００１８】
【化８】
2019135228.tif 000010
【００１９】
化学式２〜８において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｍ、及びｎは、化学式１での定義と同一である。
【００２０】
Ｌは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリーレン基であってもよい。
【００２１】
Ｌは、置換若しくは無置換のフェニレン基であってもよい。
【００２２】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリール基であってもよい。
【００２３】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換のフルオレニル基であってもよい。
【００２４】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上１２以下のヘテロアリール基であってもよい。
【００２５】
Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、または置換若しくは無置換のカルバゾリル基であってもよい。
【００２６】
本発明の一実施形態は、上記化学式１で表されるモノアミン化合物を提供する。
【発明の効果】
【００２７】
本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、効率に優れている。
【００２８】
本発明の一実施形態によるモノアミン化合物は、有機電界発光素子の正孔輸送領域の材料として用いられてもよく、これを用いることにより、有機電界発光素子の効率及び寿命の向上が可能である。
【００２９】
本発明の一実施形態によるモノアミン化合物は、有機電界発光素子の正孔輸送領域の材料として用いられてもよく、これを用いることにより、有機電界発光素子の低駆動電圧化効果がある。
【図面の簡単な説明】
【００３０】
【図１】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
【図２】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
【図３】本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００３１】
以上の本発明の目的、他の目的、特徴、及び利点は、添付の図面及び以下の好ましい実施形態により容易に理解できるだろう。しかし、本発明は、ここに説明する実施形態に限定されず、他の形態で具体化されることができる。むしろ、ここで紹介する実施形態は、開示された内容が徹底且つ完全になるように、そして、通常の技術者に本発明の思想が十分に伝達されるように提供するものである。
【００３２】
各図面を説明するにあたり、類似する構成要素には類似する参照符号を使用した。添付の図面において、構造物の寸法は、本発明を明確にするために実際より拡大して示したものである。第１、第２などの用語は、様々な構成要素を説明するために用いられるが、上記構成要素は上記用語により限定されてはならない。上記用語は１つの構成要素を他の構成要素から区別する目的でのみ用いられる。例えば、本発明の権利範囲から外れない範囲内で、第１構成要素は第２構成要素と命名されてもよく、同様に、第２構成要素も第１構成要素と命名されてもよい。単数の表現は文脈上明らかに違う意味を持たない限り、複数の表現を含む。
【００３３】
本明細書において、「含む」または「有する」などの用語は、明細書上に記載された特徴、数字、段階、動作、構成要素、部品、またはこれらの組み合わせが存在することを規定するためであり、１つまたはそれ以上の他の特徴や数字、段階、動作、構成要素、部品またはこれらの組み合わせの存在または付加可能性を事前に排除するものではないと理解すべきである。また、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」あるというときは、他の部分の「真上に」ある場合のみならず、その中間に他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下部に」あるというときは、他の部分の「真下に」ある場合のみならず、その中間に他の部分がある場合も含む。
【００３４】
まず、図１〜図３を参照して本発明の一実施形態による有機電界発光素子について説明する。
【００３５】
図１は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図２は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。図３は本発明の一実施形態による有機電界発光素子を概略的に示す断面図である。
【００３６】
図１〜図３を参照すると、本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
【００３７】
正孔輸送領域ＨＴＲは、本発明の一実施形態によるモノアミン化合物を含む。以下、本発明の一実施形態によるモノアミン化合物を詳しく説明してから、有機電界発光素子１０の各層について説明する。
【００３８】
本明細書において、「置換若しくは無置換の」は、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、ホウ素基、ホスフィン基、アルキル基、アルケニル基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される１つ以上の置換基で置換されている、または置換されていないことを意味する。また、例示された置換基のそれぞれは、置換されたものであってもよく、または置換されていないものであってもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基で置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
【００３９】
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子がある。
【００４０】
本明細書において、アルキル基は、直鎖、分岐鎖または環状であってもよい。アルキル基の炭素数は、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上４以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ブチル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ−ペンチル基、シクロペンチル基、１−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−エチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、２−ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、４−ｔ−ブチルシクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘプチル基、２，２−ジメチルヘプチル基、２−エチルヘプチル基、２−ブチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｔ−オクチル基、２−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、２−ヘキシルオクチル基、３，７−ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、アダマンチル基、２−エチルデシル基、２−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−オクチルデシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、２−エチルドデシル基、２−ブチルドデシル基、２−ヘキシルドデシル基、２−オクチルドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、２−エチルヘキサデシル基、２−ブチルヘキサデシル基、２−ヘキシルヘキサデシル基、２−オクチルヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−イコシル基、２−エチルイコシル基、２−ブチルイコシル基、２−ヘキシルイコシル基、２−オクチルイコシル基、ｎ−ヘンイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基、ｎ−ヘキサコシル基、ｎ−ヘプタコシル基、ｎ−オクタコシル基、ｎ−ノナコシル、及びｎ−トリエアコンチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４１】
本明細書において、アリール基は、芳香族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。アリール基の環形成炭素数６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１２以下であってもよい。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンクフェニリル基、セクシフェニリル基、ビフェニレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。
【００４２】
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、置換基２つが互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は下記の通りである。但し、これに限定されるものではない。
【００４３】
【化９】
2019135228.tif 000011
【００４４】
本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＯ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ及びＳのうち１つ以上を含むヘテロアリール基であってもよい。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ含む場合、２つのヘテロ原子は互いに同一または異なってもよい。ヘテロアリール基の環形成炭素数は２以上３０以下または５以上１２以下である。ヘテロアリール基は単環式ヘテロアリール基または多環式ヘテロアリール基であってもよい。多環式ヘテロアリール基は、例えば、２環または３環構造であってもよい。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサジニル基、プタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ−アリールカルバゾリル基、Ｎ−ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ−アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００４５】
本明細書において、シリル基は、アルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されない。
【００４６】
本明細書において、ホウ素基は、アルキルホウ素基及びアリールホウ素基を含む。ホウ素基の例としては、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ−ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、ジフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されない。
【００４７】
本明細書において、アルケニル基は直鎖または分枝鎖であってもよい。炭素数は特に限定されないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルケニル基の例としては、ビニル基、１−ブテニル基、１−フェンテニル基、１，３−ブタジエニルアリール基、スチレニル基、スチリルビニル基などがあるが、これらに限定されない。
【００４８】
本明細書において、アリーレン基は２価基であることを除き、上述したアリール基に関する説明が適用される。
【００４９】
本明細書において、ヘテロアリーレン基は２価基であることを除き、上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。
【００５０】
本発明の一実施形態によるモノアミン化合物は、下記化学式１で表される。
【００５１】
【化１０】
2019135228.tif 000012
【００５２】
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
【００５３】
化学式１において、Ｌは、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
【００５４】
化学式１において、Ｒ１は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
【００５５】
化学式１において、Ｒ２は、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数３以上２０以下のシクロアルキル基である。一方、Ｒ２はアリール基及びヘテロアリール基ではない。Ｒ２がアリール基及びヘテロアリール基である場合、ナフタレン骨格側にＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ  Ｏｃｃｕｐｉｅｄ  Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  Ｏｒｂｉｔａｌ）が大きく分布するようになり、これにより、アミノ基側の電子密度が相対的に減少して長寿命を誘導するアミノ基の特性を保持することが困難となり、有機電界発光素子の寿命が低下することがある。Ｒ２がアリール基及びヘテロアリール基ではないということは、Ｒ２がアリール基及びヘテロアリール基でない場合及びＲ２がアリール基及びヘテロアリール基で置換されていない場合を全て含む。
【００５６】
化学式１において、ａは０以上３以下の整数である。一方、ａが２以上の場合、複数のＬは互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００５７】
化学式１において、ｍは０以上１以下の整数である。
【００５８】
化学式１において、ｎは０以上６以下の整数である。一方、ｎが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【００５９】
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２では、何れか１つが３−ジベンゾフラニル基である場合、残りの１つが９−フェナントリル基である場合を除く。即ち、Ａｒ１は３−ジベンゾフラニル基である場合、Ａｒ２は９−フェナントリル基ではなく、Ａｒ２が３−ジベンゾフラニル基である場合、Ａｒ１は９−フェナントリル基ではなく、窒素原子に３−ジベンゾフラニル基及び９−フェナントリル基が同時に置換される場合を除く。窒素原子に３−ジベンゾフラニル基及び９−フェナントリル基が同時に置換される場合、分子スタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が強く、蒸着温度が高いため、熱分解が起こる可能性があり、これにより、有機電界発光素子の特性が低下することがある。
【００６０】
一実施形態において、化学式１は、下記化学式２〜化学式８の何れか１つで表されてもよい。
【００６１】
【化１１】
2019135228.tif 000013
【００６２】
【化１２】
2019135228.tif 000014
【００６３】
【化１３】
2019135228.tif 000015
【００６４】
【化１４】
2019135228.tif 000016
【００６５】
【化１５】
2019135228.tif 000017
【００６６】
【化１６】
2019135228.tif 000018
【００６７】
【化１７】
2019135228.tif 000019
【００６８】
化学式２〜８において、Ａｒ１、Ａｒ２、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｍ、及びｎは、化学式１での定義と同一である。
【００６９】
化学式１において、ｍは１であり、Ｌは置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリーレン基であってもよい。Ｌは、例えば、置換若しくは無置換のフェニレン基であってもよい。但し、これに限定されるものではない。
【００７０】
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上１２以下のアリール基であってもよい。Ａｒ１及びＡｒ２は、例えば、それぞれ独立して置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のビフェニリル基、置換若しくは無置換のナフチル基、または置換若しくは無置換のフルオレニレン基であってもよい。但し、これに限定されるものではない。
【００７１】
化学式１において、Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上１２以下のヘテロアリール基であってもよい。Ａｒ１及びＡｒ２は、例えば、それぞれ独立して置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、または置換若しくは無置換のカルバゾリル基であってもよい。但し、これに限定されるものではない。
【００７２】
化学式１において、Ｒ２は、水素原子または重水素原子であってもよい。
【００７３】
発明の一実施形態による化学式１で表されるモノアミン化合物は、下記化合物群１〜化合物群７に表された化合物から選択される何れか１つであってもよい。但し、これに限定されるものではない。
【００７４】
［化合物群１］
【化１８】
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2019135228.tif 000021
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【００７５】
［化合物群２］
【化１９】
2019135228.tif 000025
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【００７６】
［化合物群３］
【化２０】
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【００７７】
［化合物群４］
【化２１】
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【００７８】
［化合物群５］
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【００７９】
［化合物群６］
【化２２】
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【００８０】
［化合物群７］
【化２３】
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【００８１】
本発明の一実施形態によるモノアミン化合物は、縮合環及び熱耐性、電荷耐性の高いフェニルナフチル基を含み、これにより、有機電界発光素子に適用する場合、長寿命化に寄与することができる。フェニルナフチル基の体積によって分子の対称性が低下して結晶化が抑制されることにより、膜質を向上させることができるため、高効率化にも寄与することができる。
【００８２】
また、図１〜図３を参照して本発明の一実施形態による有機電界発光素子について説明する。本発明の一実施形態による有機電界発光素子は、上述した本発明の一実施形態によるモノアミン化合物を含む。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは化学式１で表されるモノアミン化合物を含む。
【００８３】
以下では、上述した本発明の一実施形態によるモノアミン化合物との相違点を中心に具体的に説明し、説明しない部分は上述した本発明の一実施形態によるモノアミン化合物に従う。
【００８４】
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は画素電極または正極であってもよい。第１電極ＥＬ１は透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。第１電極ＥＬ１が透過型電極である場合、第１電極ＥＬ１は、透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ  ｔｉｎ  ｚｉｎｃ  ｏｘｉｄｅ）などを含んでもよい。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極である場合、第１電極ＥＬ１は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含んでもよい。または上記物質で形成された反射膜や半透過膜及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどで形成された透明導電膜を含む複数層の構造であってもよい。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００８５】
第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１００ｎｍ〜約３００ｎｍであってもよい。
【００８６】
正孔輸送領域ＨＴＲは、第１電極ＥＬ１上に提供される。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも１つを含んでもよい。
【００８７】
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述したように、本発明の一実施形態によるモノアミン化合物を含む。
【００８８】
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の異なる物質からなる単一層、または複数の異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
【００８９】
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造であってもよく、正孔注入物質と正孔輸送物質からなる単一層構造であってもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の異なる物質からなる単一層の構造であるか、第１電極ＥＬ１から順に積層された正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、正孔注入層ＨＩＬ／正孔バッファ層、正孔輸送層ＨＴＬ／正孔バッファ層、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／電子阻止層ＥＢＬの構造であってもよいが、これに限定されるものではない。
【００９０】
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の層を有する多層構造であってもよく、複数の層のうち発光層ＥＭＬと接する層が化学式１で表されるモノアミン化合物を含むものであてもよい。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、第１電極ＥＬ１上に配置された正孔注入層ＨＩＬ、正孔注入層ＨＩＬ上に配置された正孔輸送層ＨＴＬ、及び正孔輸送層ＨＴＬ上に配置された電子阻止層ＥＢＬを含み、電子阻止層ＥＢＬが化学式１で表されるモノアミン化合物を含むものであってもよい。但し、これに限定されるものではなく、例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬと正孔輸送層ＨＴＬを含み、正孔輸送層ＨＴＬが化学式１で表されるモノアミン化合物を含むものであってもよい。
【００９１】
正孔輸送領域ＨＴＲは、化学式１で表されるモノアミン化合物を１種または２種以上を含んでもよい。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した化合物群１〜化合物群７に表された化合物から選択される少なくとも１つを含んでもよい。
【００９２】
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザープリント法、レーザー熱転写法（Ｌａｓｅｒ  Ｉｎｄｕｃｅｄ  Ｔｈｅｒｍａｌ  Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などの様々な方法を利用して形成してもよい。
【００９３】
但し、正孔輸送領域は、各層毎に下記の材料をさらに含んでもよい。
【００９４】
正孔注入層ＨＩＬは、例えば、銅フタロシアニン（ｃｏｐｐｅｒ  ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）などのフタロシアニン（ｐｈｔｈａｌｏｃｙａｎｉｎｅ）化合物；ＤＮＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ−［４−（ｐｈｅｎｙｌ−ｍ−ｔｏｌｙｌ−ａｍｉｎｏ）−ｐｈｅｎｙｌ］−ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’４’’−Ｔｒｉｓ（Ｎ，Ｎ−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ｛Ｎ，−（２−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ｝−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（Ｐｏｌｙ（３，４−ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉｏｘｙｔｈｉｏｐｈｅｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ／Ｃａｍｐｈｏｒ  ｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（Ｐｏｌｙａｎｉｌｉｎｅ）／Ｐｏｌｙ（４−ｓｔｙｒｅｎｅｓｕｌｆｏｎａｔｅ））、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−ｌ−ｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｌｉｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、トリフェニルアミンを含むポリエーテルケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４−Ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−４’−ｍｅｔｈｙｌｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ  Ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｐｅｎｔａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒａｔｅ］、ＨＡＴ−ＣＮ（ｄｉｐｙｒａｚｉｎｏ［２，３−ｆ：２’，３’−ｈ］ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｅ−２，３、６，７，１０，１１−ｈｅｘａｃａｒｂｏｎｉｔｒｉｌｅ）などを含んでもよい。
【００９５】
正孔輸送層ＨＴＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｉｎｅ）系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−ｌ−ｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｌｉｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅ  ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’−Ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ’−（３−ｔｏｌｙｌ）ａｍｉｎｏ］−３，３’−ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）などを含んでもよい。
【００９６】
電子阻止層ＥＢＬは、上述したように、化学式１で表されるモノアミン化合物を含んでもよい。但し、これに限定されるものではなく、電子阻止層ＥＢＬは、当技術分野に知られている一般的な材料を含んでもよい。電子阻止層ＥＢＬは、例えば、Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｉｎｅ）系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ｂｉｓ（３−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−［１，１−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４，４’−ｄｉａｍｉｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４’’−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−ｌ−ｙｌ）−Ｎ，Ｎ’−ｄｉｐｌｉｅｎｙｌ−ｂｅｎｚｉｄｉｎｅ）、ＴＡＰＣ（４，４’−Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌｉｄｅｎｅ  ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ−ｂｉｓ（４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’−Ｂｉｓ［Ｎ，Ｎ’−（３−ｔｏｌｙｌ）ａｍｉｎｏ］−３，３’−ｄｉｍｅｔｈｙｌｂｉｐｈｅｎｙｌ）またはｍＣＰなどを含んでもよい。
【００９７】
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１０ｎｍ〜約１０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約５００ｎｍであってもよい。正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば、約３ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは、約３ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。例えば、電子阻止層ＥＢＬの厚さは、約１ｎｍ〜約１００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述した範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の正孔輸送特性を得ることができる。
【００９８】
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質のほかに、導電性向上のために電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一または不均一に分散されていてもよい。電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）であってもよい。ｐ−ドーパントは、キノン（ｑｕｉｎｏｎｅ）誘導体、金属酸化物及びシアノ（ｃｙａｎｏ）基含有化合物のうち１つであってもよいが、これに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、ＴＣＮＱ（Ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）及びＦ４−ＴＣＮＱ（２，３，５，６−ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏ−ｔｅｔｒａｃｙａｎｏｑｕｉｎｏｄｉｍｅｔｈａｎｅ）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物などのような金属酸化物などが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００９９】
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔バッファ層及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも１つをさらに含んでもよい。正孔バッファ層は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長に応じた共振距離を補償して光放出効率を増加させることができる。正孔バッファ層に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれる物質を用いてもよい。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子注入を防止する役割をする層である。
【０１００】
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲ上に提供される。発光層ＥＭＬは、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、または約１０ｎｍ〜約６０ｎｍの厚さを有するものであってもよい。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の異なる物質からなる単一層、または複数の異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
【０１０１】
発光層ＥＭＬの材料としては、公知の発光材料を使用してもよく、特に限定されるものではないが、フルオランテン（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｅ）誘導体、ピレン（ｐｙｒｅｎｅ）誘導体、アリールアセチレン（ａｒｙｌａｃｅｔｙｌｅｎｅ）誘導体、アントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）誘導体、フルオレン（ｆｌｕｏｒｅｎｅ）誘導体、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）誘導体、クリセン（ｃｈｒｙｓｅｎｅ）誘導体などから選択される。好ましくは、ピレン誘導体、ペリレン誘導体、アントラセン誘導体を挙げることができる。例えば、発光層ＥＭＬのホスト材料として、下記化学式１０で表されるアントラセン誘導体を使用することもできる。
【０１０２】
【化２４】
2019135228.tif 000055
【０１０３】
化学式１０において、Ｗ１〜Ｗ４は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、隣接する基と互いに結合して環を形成することができ、ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ｍ３及びｍ４は、それぞれ独立して０以上５以下の整数である。
【０１０４】
ｍ１が１である場合、Ｗ１は水素原子ではなくてもよく、ｍ２が１である場合、Ｗ２は水素原子ではなくてもよく、ｍ３が１である場合、Ｗ３は水素原子ではなくてもよく、ｍ４が１である場合、Ｗ４は水素原子ではなくてもよい。
【０１０５】
ｍ１が２以上である場合、複数のＷ１は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｍ２が２以上である場合、複数のＷ２は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｍ３が２以上である場合、複数のＷ３は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。ｍ４が２以上である場合、複数のＷ４は互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
【０１０６】
化学式１０で表される化合物は、一例として、下記構造式で表される化合物が挙げられる。但し、上記化学式１０で表される化合物は以下に限定されるものではない。
【０１０７】
【化２５】
2019135228.tif 000056
【０１０８】
発光層ＥＭＬは、例えば、スピロ−ＤＰＶＢｉ（ｓｐｉｒｏ−ＤＰＶＢｉ）、スピロ−６Ｐ（ｓｐｉｒｏ−６Ｐ、２，２’，７，７’−ｔｅｔｒａｋｉｓ（ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｙｌ）−９，９’−ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ（ｓｐｉｒｏ−ｓｅｘｉｐｈｅｎｙｌ））、ＤＳＢ（ｄｉｓｔｙｒｙｌ−ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌ−ａｒｙｌｅｎｅ）、ＰＦＯ（Ｐｏｌｙｆｌｕｏｒｅｎｅ）系高分子及びＰＰＶ（ｐｏｌｙ（ｐ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ  ｖｉｎｙｌｅｎｅ）系高分子からなる群より選択された何れか１つを含む蛍光物質を含んでもよい。
【０１０９】
発光層ＥＭＬはドーパントをさらに含んでもよく、ドーパントは公知の材料を使用してもよい。例えば、スチリル誘導体（例えば、１，４−ｂｉｓ［２−（３−Ｎ−ｅｔｈｙｌｃａｒｂａｚｏｒｙｌ）ｖｉｎｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ（ＢＣｚＶＢ）、４−（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）−４’’−［（ｄｉ−ｐ−ｔｏｌｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ］ｓｔｉｌｂｅｎｅ（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ−（４−（（Ｅ）−２−（６−（（Ｅ）−４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｓｔｙｒｙｌ）ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ｖｉｎｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）−Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎａｍｉｎｅ（Ｎ−ＢＤＡＶＢｉ））、ペリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１−ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰｅ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１−ｄｉｐｙｒｅｎｅ、１，４−ｄｉｐｙｒｅｎｙｌｂｅｎｚｅｎｅ、１，４−Ｂｉｓ（Ｎ，Ｎ−Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ、１，６−Ｂｉｓ（Ｎ、Ｎ−Ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｙｒｅｎｅ）、２，５，８，１１−Ｔｅｔｒａ−ｔ−ｂｕｔｙｌｐｅｒｙｌｅｎｅ（ＴＢＰ）、ＴＰＢｉ（２，４，６−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）などをドーパントとして使用することができる。
【０１１０】
発光層ＥＭＬは、例えば、Ａｌｑ３（ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、ＣＢＰ（４，４’−ｂｉｓ（Ｎ−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＰＶＫ（ｐｏｌｙ（Ｎ−ｖｉｎｙｌｃａｒｂａｚｏｌｅ）、ＡＤＮ（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＴＣＴＡ（４，４’，４’’−Ｔｒｉｓ（ｃａｒｂａｚｏｌ−９−ｙｌ）−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ＴＰＢｉ（１，３，５−ｔｒｉｓ（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｉｍｉｄａｚｏｌｅ−２−ｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＴＢＡＤＮ（３−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌ−９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＳＡ（ｄｉｓｔｙｒｙｌａｒｙｌｅｎｅ）、ＣＤＢＰ（４，４’−ｂｉｓ（９−ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）−２，２’’−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ＭＡＤＮ（２−Ｍｅｔｈｙｌ−９，１０−ｂｉｓ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、ＤＰＥＰＯ（ｂｉｓ［２−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｔｈｅｒ  ｏｘｉｄｅ）、ＣＰ１（Ｈｅｘａｐｈｅｎｙｌ  ｃｙｃｌｏｔｒｉｐｈｏｓｐｈａｚｅｎｅ）、ＵＧＨ２（１，４−Ｂｉｓ（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌ）ｂｅｎｚｅｎｅ）、ＤＰＳｉＯ３（Ｈｅｘａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｔｒｉｓｉｌｏｘａｎｅ）、ＤＰＳｉＯ４（Ｏｃｔａｐｈｅｎｙｌｃｙｃｌｏｔｅｔｒａ  ｓｉｌｏｘａｎｅ）またはＰＰＦ（２，８−Ｂｉｓ（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）などを含んでもよい。
【０１１１】
電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬ上に提供される。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ及び電子注入層ＥＩＬのうち少なくとも１つを含んでもよいが、これに限定されるものではない。
【０１１２】
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の異なる物質からなる単一層、または複数の異なる物質からなる複数の層を有する多層構造であってもよい。
【０１１３】
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは、電子注入層ＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層の構造であってもよく、電子注入物質及び電子輸送物質からなる単一層の構造であってもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の異なる物質からなる単一層の構造であるか、発光層ＥＭＬから順に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造であってもよいが、これに限定されるものではない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍであってもよい。
【０１１４】
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザープリント法、レーザー熱転写法などの様々な方法を利用して形成してもよい。
【０１１５】
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはＡｌｑ３（Ｔｒｉｓ（８−ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、１，３，５−ｔｒｉ［（３−ｐｙｒｉｄｙｌ）−ｐｈｅｎ−３−ｙｌ］ｂｅｎｚｅｎｅ、２，４，６−ｔｒｉｓ（３’−（ｐｙｒｉｄｉｎ−３−ｙｌ）ｂｉｐｈｅｎｙｌ−３−ｙｌ）−１，３，５−ｔｒｉａｚｉｎｅ、ＤＰＥＰＯ（ｂｉｓ［２−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｔｈｅｒ  ｏｘｉｄｅ）、２−（４−（Ｎ−ｐｈｅｎｙｌｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ−１−ｙｌｐｈｅｎｙｌ）−９，１０−ｄｉｎａｐｈｔｈｙｌａｎｔｈｒａｃｅｎｅ、ＴＰＢｉ（２，４，６−Ｔｒｉ（１−ｐｈｅｎｙｌ−１Ｈ−ｂｅｎｚｏ［ｄ］ｉｍｉｄａｚｏｌ−２−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）、ＢＣＰ（２，９−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−Ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、ＴＡＺ（３−（４−Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）−４−ｐｈｅｎｙｌ−５−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ＮＴＡＺ（４−（Ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）−３，５−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−４Ｈ−１，２，４−ｔｒｉａｚｏｌｅ）、ｔＢｕ−ＰＢＤ（２−（４−Ｂｉｐｈｅｎｙｌｙｌ）−５−（４−ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｐｈｅｎｙｌ）−１，３，４−ｏｘａｄｉａｚｏｌｅ）、ＢＡｌｑ（Ｂｉｓ（２−ｍｅｔｈｙｌ−８−ｑｕｉｎｏｌｉｎｏｌａｔｏ−Ｎ１，Ｏ８）−（１，１’−Ｂｉｐｈｅｎｙｌ−４−ｏｌａｔｏ）ａｌｕｍｉｎｕｍ）、Ｂｅｂｑ２（ｂｅｒｙｌｌｉｕｍｂｉｓ（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎ−１０−ｏｌａｔｅ）、ＡＤＮ（９，１０−ｄｉ（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ−２−ｙｌ）ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）、及びこれらの混合物を含んでもよいが、これに限定されるものではない。電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さが上述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子輸送特性を得ることができる。
【０１１６】
電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子輸送領域ＥＴＲはＬｉＦ、ＬｉＱ（Ｌｉｔｈｉｕｍ  ｑｕｉｎｏｌａｔｅ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｙｂのようなランタノイド金属、またはＲｂＣｌ、ＲｂＩのようなハロゲン化金属などを用いてもよいが、これに限定されるものではない。また、電子注入層ＥＩＬは電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ  ｍｅｔａｌ  ｓａｌｔ）が混合された物質からなってもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ  ｂａｎｄｇａｐ）が約４ｅＶ以上の物質になることができる。具体的には、例えば、有機金属塩は、金属アセテート（ｍｅｔａｌ  ａｃｅｔａｔｅ）、金属ベンゾエート（ｍｅｔａｌ  ｂｅｎｚｏａｔｅ）、金属アセトアセテート（ｍｅｔａｌ  ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ  ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、または金属ステアレート（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含んでもよい。電子注入層ＥＩＬの厚さは、約０．１〜約１０ｎｍ、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍであってもよい。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子注入特性を得ることができる。
【０１１７】
電子輸送領域ＥＴＲは、上述したように正孔阻止層ＨＢＬを含んでもよい。正孔阻止層ＨＢＬは、例えば、ＢＣＰ（２，９−ｄｉｍｅｔｈｙｌ−４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−１，１０−ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、またはＤＰＥＰＯ（ｂｉｓ［２−（ｄｉｐｈｅｎｙｌｐｈｏｓｐｈｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ］ｅｔｈｅｒ  ｏｘｉｄｅ）などを含んでもよいが、これに限定されるものではない。
【０１１８】
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲ上に提供される。第２電極ＥＬ２は、共通電極または負極であってもよい。第２電極ＥＬ２は透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。第２電極ＥＬ２が透過型電極である場合、第２電極ＥＬ２は、透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなってもよい。
【０１１９】
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極である場合、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉまたはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含んでもよい。または上記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層の構造であってもよい。
【０１２０】
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と連結されてもよい。第２電極ＥＬ２が補助電極と連結されると、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
【０１２１】
有機電界発光素子１０において、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２にそれぞれ電圧が印加されることによって、第１電極ＥＬ１から注入された正孔（ｈｏｌｅ）は正孔輸送領域ＨＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動し、第２電極ＥＬ２から注入された電子は電子輸送領域ＥＴＲを経て発光層ＥＭＬに移動する。電子と正孔は発光層ＥＭＬで再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成し、励起子が励起状態から基底状態に落ちながら発光するようになる。
【０１２２】
有機電界発光素子１０が前面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は反射型電極であり、第２電極ＥＬ２は透過型電極または半透過型電極であってもよい。有機電界発光素子１０が背面発光型である場合、第１電極ＥＬ１は透過型電極または半透過型電極であり、第２電極ＥＬ２は反射型電極であってもよい。
【０１２３】
本発明の一実施形態による有機電界発光素子１０は、化学式１で表されるモノアミン化合物を含むことを特徴とし、これにより、高効率化及び長寿命化を実現することができる。また、低駆動電圧化の効果もある。
【実施例】
【０１２４】
以下、具体的な実施例及び比較例を通じて本発明をより具体的に説明する。下記実施例は、本発明の理解を助けるための例示に過ぎず、本発明の範囲はこれに限定されない。
【０１２５】
（合成例）
本発明の一実施例によるモノアミン化合物は、例えば、下記のように合成することができる。但し、本発明の一実施例によるモノアミン化合物の合成方法はこれに限定されるものではない。
【０１２６】
１．化合物Ａ４の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ａ４は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０１２７】
（中間体ＩＭ−１の合成）
【化２６】
2019135228.tif 000057
【０１２８】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、７−ｂｒｏｍｏ−１−ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ２５．００ｇ（７５．１ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  １０．０７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、８２．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ３１．１３ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、２２５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ４．３４ｇ（０．０５ｅｑ、３．８ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５２５ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−１（１５．９５ｇ、収率７５％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝２８３が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−１を確認した。
【０１２９】
（中間体ＩＭ−２の合成）
【化２７】
2019135228.tif 000058
【０１３０】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、ＩＭ−１  １３．００ｇ（４５．９ｍｍｏｌ）、４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ７．９０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、５０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １９．０４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、６０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２．６５ｇ（０．０５ｅｑ、２．３ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液３２１ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−２（１１．７１ｇ、収率８１％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３１４が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−２を確認した。
【０１３１】
（中間体ＩＭ−３の合成）
【化２８】
2019135228.tif 000059
【０１３２】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−２  １０．００ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．５５ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．０５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、３１．８ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １５９ｍＬ、３，５−ｄｉｐｈｅｎｙｌａｎｉｌｉｎｅ  ８．５７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、３４．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．６４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、３．２ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物ＩＭ−３（１３．８１ｇ、収率８３％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝５２３が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物ＩＭ−３を確認した。
【０１３３】
（化合物Ａ４の合成）
【化２９】
2019135228.tif 000060
【０１３４】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−３  ８．００ｇ（１５．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．２６ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ２．９４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、３０．６ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  ７６ｍＬ、ｂｒｏｍｏｂｅｎｚｅｎｅ  ２．６４ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、１６．８ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．３１ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、１．５ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ａ４（７．７９ｇ、収率８５％）を得た。
【０１３５】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝５９９が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ａ４を確認した。
【０１３６】
２．化合物Ａ１７の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ａ１７は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０１３７】
（中間体ＩＭ−４の合成）
【化３０】
2019135228.tif 000061
【０１３８】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−２  １０．００ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．５５ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．０５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、３１．８ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １５９ｍＬ、ｐ−ｂｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ  ５．９１ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、３４．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．６４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、３．２ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物ＩＭ−４（１１．３７ｇ、収率８０％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝４４７が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物ＩＭ−４を確認した。
【０１３９】
（化合物Ａ１７の合成）
【化３１】
2019135228.tif 000062
【０１４０】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−４  ８．００ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．３１ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．４４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、３５．７ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  ８９ｍＬ、３−ｂｒｏｍｏ−９−ｐｈｅｎｙｌ−９  Ｈ−ｃａｒｂａｚｏｌｅ  ６．３３ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、１９．７ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．３６ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、１．８ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ａ１７（９．２３ｇ、収率７５％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６８８が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ａ１７を確認した。
【０１４１】
３．化合物Ｂ１３の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｂ１３は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０１４２】
（中間体ＩＭ−５の合成）
【化３２】
2019135228.tif 000063
【０１４３】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、７−ｂｒｏｍｏ−２−ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ２５．００ｇ（７５．１ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  １０．０７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、８２．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ３１．１３ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、２２５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ４．３４ｇ（０．０５ｅｑ、３．８ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５２５ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−５（１５．３１ｇ、収率７２％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝２８３が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−５を確認した。
【０１４４】
（中間体ＩＭ−６の合成）
【化３３】
2019135228.tif 000064
【０１４５】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、ＩＭ−５  １３．００ｇ（４５．９ｍｍｏｌ）、４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ７．９０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、５０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １９．０４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、６０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２．６５ｇ（０．０５ｅｑ、２．３ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液３２１ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−６（１１．２７ｇ、収率７８％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３１４が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−６を確認した。
【０１４６】
（中間体ＩＭ−７の合成）
【化３４】
2019135228.tif 000065
【０１４７】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−６  １０．００ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．５５ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．０５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、３１．８ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １５９ｍＬ、４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−２−ｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ  ７．６６ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、３４．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．６４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、３．２ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物ＩＭ−７（１２．６５ｇ、収率８０％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝４９７が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物ＩＭ−７を確認した。
【０１４８】
（化合物Ｂ１３の合成）
【化３５】
2019135228.tif 000066
【０１４９】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−７  ８．００ｇ（１６．１ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．２７ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．０９ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、３２．２ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  ８０ｍＬ、１−ｂｒｏｍｏ−４−ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｓｉｌｙｌｂｅｎｚｅｎｅ  ７．３５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、１７．７ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．３３ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、１．６ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｂ１３（９．９０ｇ、収率７４％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝８３２が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｂ１３を確認した。
【０１５０】
４．化合物Ｂ２０の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｂ２０は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０１５１】
（中間体ＩＭ−８の合成）
【化３６】
2019135228.tif 000067
【０１５２】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−６  １０．００ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．５５ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．０５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、３１．８ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １５９ｍＬ、ａｎｉｌｉｎｅ  ３．２５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、３４．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．６４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、３．２ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物ＩＭ−８（８．３８ｇ、収率７１％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３７１が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物ＩＭ−８を確認した。
【０１５３】
（化合物Ｂ２０の合成）
【化３７】
2019135228.tif 000068
【０１５４】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−８  ８．００ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．３７ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ４．１４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、４３．１ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １０８ｍＬ、９（４−ｂｒｏｍｏｐｈｅｎｙｌ）−９−ｐｈｅｎｙｌ−９  Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ  ９．４１ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、２３．７ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．４４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、２．１ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｂ２０（１１．４１ｇ、収率７７％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６８７が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｂ２０を確認した。
【０１５５】
５．化合物Ｂ４０の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｂ４０は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０１５６】
（化合物Ｂ４０の合成）
【化３８】
2019135228.tif 000069
【０１５７】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−８  ８．００ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．３７ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ４．１４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、４３．１ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １０８ｍＬ、２−ｂｒｏｍｏ−９，９−ｄｉｐｈｅｎｙｌ−９Ｈ−ｆｌｕｏｒｅｎｅ  ９．４１ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、２３．７ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．４４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、２．１ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｂ４０（１１．４２ｇ、収率７５％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６８７が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｂ４０を確認した。
【０１５８】
６．化合物Ｃ２５の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｃ２５は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０１５９】
（中間体ＩＭ−９の合成）
【化３９】
2019135228.tif 000070
【０１６０】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、２−ｂｒｏｍｏ−６−ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ２５．００ｇ（７５．１ｍｍｏｌ）、２−ｂｉｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  １６．３５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、８２．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ３１．１３ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、２２５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ４．３４ｇ（０．０５ｅｑ、３．８ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５２５ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−９（１８．６１ｇ、収率６９％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３５９が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−９を確認した。
【０１６１】
（中間体ＩＭ−１０の合成）
【化４０】
2019135228.tif 000071
【０１６２】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、ＩＭ−９  １５．００ｇ（４１．８ｍｍｏｌ）、４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ７．１８ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、４５．９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １７．３１ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、１２５．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２．４１ｇ（０．０５ｅｑ、３．８ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５２５ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−１０（１２．２４ｇ、収率７５％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３９０が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−１０を確認した。
【０１６３】
（化合物Ｃ２５の合成）
【化４１】
2019135228.tif 000072
【０１６４】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−１０  １０．００ｇ（２５．６ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．４４ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ４．９２ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、５１．２ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １２８ｍＬ、ｂｉｓ（４−ｂｉｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ  ９．０４ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、２８．１ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．５２ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、２．６ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｃ２５（１３．８３ｇ、収率８０％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６７５が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｃ２５を確認した。
【０１６５】
７．化合物Ｃ５１の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｃ５１は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０１６６】
（中間体ＩＭ−１１の合成）
【化４２】
2019135228.tif 000073
【０１６７】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、２−ｂｒｏｍｏ−６−ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ２５．００ｇ（７５．１ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  １０．０７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、８２．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ３１．１３ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、２２５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ４．３４ｇ（０．０５ｅｑ、３．８ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５２５ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−１１（１５．３１ｇ、収率７２％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝２８３が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−１１を確認した。
【０１６８】
（中間体ＩＭ−１２の合成）
【化４３】
2019135228.tif 000074
【０１６９】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、ＩＭ−１１  １３．００ｇ（４５．９ｍｍｏｌ）、４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ７．９０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、５０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １９．０４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、６０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２．６５ｇ（０．０５ｅｑ、２．３ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液３２１ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−１２（１１．４２ｇ、収率７９％）を得た。
【０１７０】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３１４が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−１２を確認した。
【０１７１】
（化合物Ｃ５１の合成）
【化４４】
2019135228.tif 000075
【０１７２】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−１２  ８．００ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．４４ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ４．８８ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、５０．８ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １２８ｍＬ、Ｎ−（［１，１’−ｂｉｐｈｅｎｙｌ］−４−ｙｌ）ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎ−４−ａｍｉｎｅ  ９．８２ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、２８．０ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．５１ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、２．５ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｃ５１（１３．２８ｇ、収率８３％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６２９が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｃ５１を確認した。
【０１７３】
８．化合物Ｄ１２の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｄ１２は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０１７４】
（中間体ＩＭ−１３の合成）
【化４５】
2019135228.tif 000076
【０１７５】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、２−ｂｒｏｍｏ−５−ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ２５．００ｇ（７５．１ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  １０．０７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、８２．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ３１．１３ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、２２５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ４．３４ｇ（０．０５ｅｑ、３．８ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５２５ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−１３（１５．９５ｇ、収率７５％）を得た。
【０１７６】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝２８３が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−１３を確認した。
【０１７７】
（中間体ＩＭ−１４の合成）
【化４６】
2019135228.tif 000077
【０１７８】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、ＩＭ−１３  １３．００ｇ（４５．９ｍｍｏｌ）、４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ７．９０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、５０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １９．０４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、６０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２．６５ｇ（０．０５ｅｑ、２．３ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液３２１ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−１４（１１．７１ｇ、収率８１％）を得た。ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３１４が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−１４を確認した。
【０１７９】
（化合物Ｄ１２の合成）
【化４７】
2019135228.tif 000078
【０１８０】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−１４  ９．３５ｇ（２．２  ｅｑｕｉｖ、２９．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．２３ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．４ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ２．５９ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、２７．０ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  ６７ｍＬ、４−ｆｌｕｏｒｏａｎｉｌｉｎｅ  １．５ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．２７ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、１．３ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｄ１２（７．４８ｇ、収率８３％）を得た。
【０１８１】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６６７が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｄ１２を確認した。
【０１８２】
９．化合物Ｄ２２の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｄ２２は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０１８３】
（化合物Ｄ２２の合成）
【化４８】
2019135228.tif 000079
【０１８４】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、ＩＭ−１４  １０．００ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、（４−（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｏ）ｐｈｅｎｙｌ）ｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  １０．１０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、３４．９ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １３．１７ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、９５．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  １．８４ｇ（０．０５ｅｑ、１．６ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液２２２ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｄ２２（１０．９８ｇ、収率６６％）を得た。
【０１８５】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝５２３が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｄ２２を確認した。
【０１８６】
１０．化合物Ｅ３の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｅ３は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０１８７】
（中間体ＩＭ−１５の合成）
【化４９】
2019135228.tif 000080
【０１８８】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、３−ｂｒｏｍｏ−１−ｉｏｄｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ２５．００ｇ（７５．１ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  １０．０７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、８２．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ３１．１３ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、２２５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ４．３４ｇ（０．０５ｅｑ、３．８ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５２５ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−１５（１５．５２ｇ、収率７３％）を得た。
【０１８９】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝２８３が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−１５を確認した。
【０１９０】
（中間体ＩＭ−１６の合成）
【化５０】
2019135228.tif 000081
【０１９１】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、ＩＭ−１５  １３．００ｇ（４５．９ｍｍｏｌ）、４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ７．９０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、５０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １９．０４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、６０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２．６５ｇ（０．０５ｅｑ、２．３ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液３２１ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−１６（１２．５７ｇ、収率８７％）を得た。
【０１９２】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３１４が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−１６を確認した。
【０１９３】
（中間体ＩＭ−１７の合成）
【化５１】
2019135228.tif 000082
【０１９４】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−１６  １０．００ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．５５ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．０５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、３１．８ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １５９ｍＬ、１−ｎａｐｈｔｈｙｌａｍｉｎｅ  ５．００ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、３４．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．６４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、３．２ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物ＩＭ−１７（９．３７ｇ、収率７０％）を得た。
【０１９５】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝４２１が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物ＩＭ−１７を確認した。
【０１９６】
（化合物Ｅ３の合成）
【化５２】
2019135228.tif 000083
【０１９７】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−１７  ８．００ｇ（１９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．３３ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．６５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、３８．０ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  ９５ｍＬ、２−ｂｒｏｍｏｂｉｐｈｅｎｙｌ  ４．８７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、２０．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．３９ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、１．９ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｅ３（７．４０ｇ、収率６８％）を得た。
【０１９８】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝５７３が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｅ３を確認した。
【０１９９】
１１．化合物Ｅ３２の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｅ３２は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０２００】
（中間体ＩＭ−１８の合成）
【化５３】
2019135228.tif 000084
【０２０１】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、ＩＭ−１５  １３．００ｇ（４５．９ｍｍｏｌ）、３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ７．９０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、５０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １９．０４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、６０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２．６５ｇ（０．０５ｅｑ、２．３ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液３２１ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−１８（１１．４２ｇ、収率７９％）を得た。
【０２０２】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３１４が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−１８を確認した。
【０２０３】
（化合物Ｅ３２の合成）
【化５４】
2019135228.tif 000085
【０２０４】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−１８  １０．００ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．５５ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ６．１１ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、６３．５ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １５８ｍＬ、ｂｉｓ（４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）ｐｈｅｎｙｌ）ａｍｉｎｅ  １４．７３ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、３４．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．６４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、３．２ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｅ３２（１８．２３ｇ、収率８２％）を得た。
【０２０５】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６９９が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｅ３２を確認した。
【０２０６】
１２．化合物Ｆ４６の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｆ４６は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０２０７】
（中間体ＩＭ−１９の合成）
【化５５】
2019135228.tif 000086
【０２０８】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、２，３−ｄｉｂｒｏｍｏｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ２５．００ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  １１．７３ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、９６．２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ３６．２ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、２６２．３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ５．０５ｇ（０．０５ｅｑ、３．４ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液６１２ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−１９（１９．３１ｇ、収率７８％）を得た。
【０２０９】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝２８３が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−１９を確認した。
【０２１０】
（中間体ＩＭ−２０の合成）
【化５６】
2019135228.tif 000087
【０２１１】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、ＩＭ−１９  １３．００ｇ（４５．９ｍｍｏｌ）、４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ７．９０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、５０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １９．０４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、６０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２．６５ｇ（０．０５ｅｑ、２．３ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液３２１ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−２０（１２．００ｇ、収率８３％）を得た。
【０２１２】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３１４が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−２０を確認した。
【０２１３】
（中間体ＩＭ−２１の合成）
【化５７】
2019135228.tif 000088
【０２１４】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−２０  １０．００ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．５５ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．０５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、３１．８ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １５９ｍＬ、４−（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎ−１−ｙｌ）ａｎｉｌｉｎｅ  ７．６６ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、３４．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．６４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、３．２ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物ＩＭ−２１（１０．３１ｇ、収率７７％）を得た。
【０２１５】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝４２１が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物ＩＭ−２１を確認した。
【０２１６】
（化合物Ｆ４６の合成）
【化５８】
2019135228.tif 000089
【０２１７】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−２１  ８．００ｇ（１９．０ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．３３ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．６５ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、３８．０ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  ９５ｍＬ、３−ｂｒｏｍｏ−ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎ  ５．４９ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、２０．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．３９ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、１．９ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｆ４６（１１．６１ｇ、収率９０％）を得た。
【０２１８】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６７９が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｆ４６を確認した。
【０２１９】
１３．化合物Ｆ５３の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｆ５３は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０２２０】
（化合物Ｆ５３の合成）
【化５９】
2019135228.tif 000090
【０２２１】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−２０  ８．００ｇ（２３．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．４０ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．７ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ４．５０ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、４６．８ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １１７ｍＬ、ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎ−４−ｙｌ）ａｍｉｎｅ  ９．８２ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、２５．７ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．４７ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、２．３ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｆ５３（１３．４４ｇ、収率８７％）を得た。
【０２２２】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６５９が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｆ５３を確認した。
【０２２３】
１４．化合物Ｇ５４の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｇ５４は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０２２４】
（中間体ＩＭ−２２の合成）
【化６０】
2019135228.tif 000091
【０２２５】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、２−ｂｒｏｍｏ−１−ｉｏｄｏ−ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ  ２５．００ｇ（７５．１ｍｍｏｌ）、ｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  １０．０７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、８２．６ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  ３１．１ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、２２５．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ４．３４ｇ（０．０５ｅｑ、３．８ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液５２５ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−２２（１６．１６ｇ、収率７６％）を得た。
【０２２６】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝２８３が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−２２を確認した。
【０２２７】
（中間体ＩＭ−２３の合成）
【化６１】
2019135228.tif 000092
【０２２８】
Ａｒ雰囲気下、１Ｌの３口フラスコに、ＩＭ−２２  １３．００ｇ（４５．９ｍｍｏｌ）、４−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｂｏｒｏｎｉｃ  ａｃｉｄ  ７．９０ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、５０．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３  １９．０４ｇ（３．０ｅｑｕｉｖ、６０．７ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ２．６５ｇ（０．０５ｅｑ、２．３ｍｍｏｌ）、及びＴｏｌｕｅｎｅ／ＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（４／２／１）の混合溶液３２１ｍＬを順に加え、８０℃で加熱攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶液をＴｏｌｕｅｎｅで抽出した。水層を除去し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、中間体ＩＭ−２３（１０．５５ｇ、収率７３％）を得た。
【０２２９】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３１４が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、中間体ＩＭ−２３を確認した。
【０２３０】
（化合物Ｇ５４の合成）
【化６２】
2019135228.tif 000093
【０２３１】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−２３  ８．００ｇ（２５．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．４４ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．８ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ４．８８ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、５０．８ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １２７ｍＬ、ｂｉｓ（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−３−ｙｌ）ａｍｉｎｅ  ９．７７ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、２８．０ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．５１ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、２．５ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｇ５４（１４．４ｇ、収率９０％）を得た。
【０２３２】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６２７が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｇ５４を確認した。
【０２３３】
１５．化合物Ｇ５８の合成
本発明の一実施例によるモノアミン化合物である化合物Ｇ５８は、例えば、下記反応によって合成することができる。
【０２３４】
（中間体ＩＭ−２４の合成）
【化６３】
2019135228.tif 000094
【０２３５】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−２３  １０．００ｇ（３１．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．５５ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、１．０ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ３．０５ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、３１．８ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １５９ｍＬ、ａｎｉｌｉｎｅ  ３．２５ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、３４．９ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．６４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、３．２ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物ＩＭ−２４（９．５６ｇ、収率８１％）を得た。
【０２３６】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３７１が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物ＩＭ−２４を確認した。
【０２３７】
（化合物Ｇ５８の合成）
【化６４】
2019135228.tif 000095
【０２３８】
Ａｒ雰囲気下、３００ｍＬの３口フラスコに、ＩＭ−２４  ８．００ｇ（２１．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２  ０．３７ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、０．６ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ  ４．１４ｇ（２．０ｅｑｕｉｖ、４３．１ｍｍｏｌ）、Ｔｏｌｕｅｎｅ  １０８ｍＬ、４−ｂｒｏｍｏ−９，９’−ｓｐｉｒｏｂｉｆｌｕｏｒｅｎｅ  ９．３６ｇ（１．１ｅｑｕｉｖ、２３．７ｍｍｏｌ）及びｔＢｕ３Ｐ  ０．４４ｇ（０．１ｅｑｕｉｖ、２．２ｍｍｏｌ）を順に加え、加熱還流攪拌した。室温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。水層にＴｏｌｕｅｎｅを加えて有機層をさらに抽出し、有機層を合わせて食塩水で洗浄した後、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４の濾別と有機層の濃縮を行い、得られた粗生成物をｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ  ｃｏｌｕｍｎ  ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（展開層にはＨｅｘａｎｅとＴｏｌｕｅｎｅの混合溶媒を使用）で精製し、化合物Ｇ５８（１０．６３ｇ、収率７２％）を得た。
【０２３９】
ＦＡＢ−ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝６８５が分子ｉｏｎ  ｐｅａｋとして観測されたことにより、化合物Ｇ５８を確認した。
【０２４０】
（素子作成例）
上述した化合物Ａ４、Ａ１７、Ｂ１３、Ｂ２０、Ｂ４０、Ｃ２５、Ｃ５１、Ｄ１２、Ｄ２２、Ｅ３、Ｅ３２、Ｆ４６、Ｆ５３、Ｇ５４及びＧ５８を電子阻止層の材料として使用し、実施例１〜１５の有機電界発光素子を製作した。
【０２４１】
［実施例化合物］
【化６５】
2019135228.tif 000096
2019135228.tif 000097
2019135228.tif 000098
2019135228.tif 000099
2019135228.tif 000100
2019135228.tif 000101
【０２４２】
下記比較例化合物Ｒ−１〜Ｒ−８を電子阻止層の材料として使用し、比較例１〜８の有機電界発光素子を製作した。
【０２４３】
［比較例化合物］
【化６６】
2019135228.tif 000102
2019135228.tif 000103
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【０２４４】
実施例１〜１５及び比較例１〜８の有機電界発光素子は、ＩＴＯで１５０ｎｍの第１電極を形成し、ＨＴ１にＨＩＬ−Ｍを２％でドープした１０ｎｍ厚さの正孔注入層を形成し、ＨＴ１で１２０ｎｍ厚さの正孔輸送層を形成し、実施例化合物または比較例化合物で１０ｎｍ厚さの電子阻止層を形成し、ＢＨにＢＤを２％ドープした３０ｎｍ厚さの発光層を形成し、ＥＴ１で１０ｎｍ厚さの正孔阻止層を形成し、ＥＴ２で２０ｎｍ厚さの電子輸送層を形成し、ＬｉＦで１ｎｍ厚さの電子注入層を形成し、マグネシウム（Ｍｇ）と銀（Ａｇ）を９：１（体積比）で共蒸着して１２０ｎｍ厚さの第２電極を形成した。各層はすべて真空蒸着法で形成した。
【０２４５】
【化６７】
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【０２４６】
実施例１〜１５及び比較例１〜８による有機電界発光素子の電圧、半減寿命、発光効率及び色座標を表１に示す。
【０２４７】
【表１】
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【０２４８】
発光効率は１０ｍＡ／ｃｍ２で測定した値であり、半減寿命は１．０ｍＡ／ｃｍ２における値である。
【０２４９】
上記表１を参照すると、実施例１〜１５は、比較例１〜８に比べて低駆動電圧化、長寿命化及び高効率化された。本発明の一実施例によるモノアミン化合物は、置換されたβ−フェニルナフチル基を含むことにより、低駆動電圧化、長寿命化及び高効率化が達成された。熱及び電荷に対する耐性に優れたナフチル基を導入することにより、アミンの特性を保持しながら素子の長寿命化が実現された。また、ナフチル基にフェニル基が置換されていることにより体積が大きくなり、分子の対称性が低下して結晶化が抑制され、結果的に膜質を向上させることができるため、効率も向上した。
【０２５０】
実施例１、２、８〜１１、１４及び１５は、 素子の寿命と効率が向上した 。化合物Ａ４、Ａ１７、Ｄ１２、Ｄ２２、Ｅ３、Ｅ３２、Ｇ５４及びＧ５８は、ナフチル基のα位置に置換基を含み、α位置に結合した置換基と他方のα’位置に置換する水素原子の間に立体電子的反発が生じるため、ナフチル基に置換されたフェニル基とナフチル基骨格が互いにねじれることによって、分子全体の平面性が低下して結晶性が抑制されるとともに、正孔輸送性が改善され、発光層内における正孔と電子の再結合の確率が向上したためであると判断される。
【０２５１】
実施例３〜７、１２、及び１３は、 素子の寿命と効率が向上した。化合物Ｂ１３、Ｂ２０、Ｂ４０、Ｃ２５、Ｃ５１、Ｆ４６、及びＦ５３は、ナフチル基のβ位置に置換基を含み、β位置に結合した置換基とナフチル基が平面に近い立体構造をとることにより、アミン周辺の共役が非局在化されてラジカル状態が安定するため、寿命が向上した。
【０２５２】
比較例１は、実施例と比較して、特に素子寿命が低下する結果を示した。Ｒ１は、本発明の一実施例と類似して、リンカーを介してナフチル基のβ位置にアミノ基が結合されているが、ナフチル基に２つのフェニル基が置換されており、ナフチル基にＨＯＭＯ軌道が大きく分布するようになり、相対的にアミノ基側の電子密度が小さくなり、長寿命を誘導するアミンの特性を保持することが困難になったと判断される。
【０２５３】
比較例２は、ナフチル基を含むアミン化合物であるが、フェニルナフチル基を含んでいないため、電荷耐性が低く、膜質が十分ではないため、素子の寿命が短く効率が低い。
【０２５４】
比較例３及び４は、本発明の一実施例と類似して、リンカーを介してナフチル基のβ位置にアミノ基が結合されている化合物であるが、ナフチル基にフェニル基ではない多環芳香族基が結合されており、多環芳香族環基の影響で分子スタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が非常に強く、蒸着温度が高いため、熱分解が容易に起きたと判断され、これにより、実施例と比べて発光効率及び寿命がともに低下する結果を示した。
【０２５５】
比較例６は、本発明の一実施例と類似して、リンカーを介してナフチル基のβ位置にアミノ基が結合されている化合物であるが、フェニル基に２つの置換基を含んで分子スタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が非常に強く、蒸着温度が高いため、熱分解が容易に起こり、実施例と比べて発光効率及び寿命がともに低下する結果を示した。
【０２５６】
比較例５及び７は、実施例と比べて、特に発光効率が低下する結果を示した。比較例化合物Ｒ５はナフチル基の置換されたフェニル基にヘテロ環であるジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）環が置換されており、比較例化合物Ｒ７はジアミン化合物であるため、キャリアバランスが崩れたと判断される。
【０２５７】
比較例８は、実施例と比べて発光効率及び寿命がともに低下する結果を示した。比較例化合物Ｒ８は、窒素原子に３−ジベンゾフラニル基（３−ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｌｙ）及び９−フェナントリル基（９−ｐｈｅｎａｎｔｈｌｙｌ）を同時に結合して熱分解が容易に起きたと判断される。即ち、分子スタッキング（ｓｔａｃｋｉｎｇ）が非常に強くなることができる９−フェナントリル基（９−ｐｈｅｎａｎｔｈｌｙｌ）が窒素に結合し、同時に分子全体に平面性が高くなる３−ジベンゾフラニル基（３−ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｌｙ）が結合して分子スタッキングが増強され、蒸着温度が上昇することにより、分子の熱分解が容易に発生し、素子の効率及び寿命が低下したと判断される。
【０２５８】
本発明の一実施例によるモノアミン化合物は、正孔輸送領域に使用されて有機電界発光素子の低駆動電圧化、高効率化及び長寿命化に寄与する。
【０２５９】
以上、本発明の実施例を説明したが、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者は、本発明がその技術的思想や必須の特徴を変更せずに、他の具体的な形態で実施できることが理解できるであろう。よって、以上で説明した実施例は、すべての面において例示的なものであり、限定的ではないと理解すべきである。
【符号の説明】
【０２６０】
１０  有機電界発光素子
ＥＬ１  第１電極
ＨＴＲ  正孔輸送領域
ＨＩＬ  正孔注入層
ＨＴＬ  正孔輸送層
ＥＭＬ  発光層
ＥＴＲ  電子輸送領域
ＥＴＬ  電子輸送層
ＥＩＬ  電子注入層
ＥＬ２  第２電極
【図１】
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【図２】
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【図３】
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