(57)【要約】【課題】フィラーの分散性に優れ、フィラー分散体を低粘度化し得るフィラー用分散剤を提供する。【解決手段】脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物と脂肪酸とのエステル化物（Ａ）を含有するフィラー用分散剤であって、前記エステル化物（Ａ）を構成する脂肪酸の炭素数が８〜３０であるフィラー用分散剤である。前記エステル化物（Ａ）を構成する脂肪酸は不飽和脂肪酸を含んでもよい。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物と脂肪酸とのエステル化物（Ａ）を含有するフィラー用分散剤であって、
前記エステル化物（Ａ）を構成する脂肪酸の炭素数が８〜３０である、フィラー用分散剤。
【請求項２】
前記脂肪酸が不飽和脂肪酸を含む、請求項１に記載のフィラー用分散剤。
【請求項３】
前記脂肪族アルコールの炭素数が８〜１８である、請求項１または２に記載のフィラー用分散剤。
【請求項４】
前記脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物と脂肪酸とのエステル化物（Ａ）が分子内にオキシアルキレン基を平均１〜３０個有する、請求項１〜３のいずれか１項に記載のフィラー用分散剤。
【請求項５】
金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属ケイ酸塩およびカーボンブラックからなる群から選択される少なくとも１種のフィラーの分散に用いられる、請求項１〜４のいずれか１項に記載のフィラー用分散剤。
【請求項６】
フィラーを樹脂に分散させるために用いられる、請求項１〜５のいずれか１項に記載のフィラー用分散剤。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明はフィラー用分散剤に関する。さらに詳しくは樹脂にフィラーを分散させる際に有用な分散剤に関する。
【背景技術】
【０００２】
樹脂の物理的性質（例えば、硬さ、衝撃強さ、引っ張り強さ、耐摩耗性、耐熱性など）を向上させる目的で、各種フィラーが使用されている。フィラーが有する性能を十分に発揮するためには、フィラーを樹脂中に均一に分散させることが必要である。しかしながら、親水性が高いフィラーは凝集しやすいため均一に分散することが難しく、分散できたとしても粘度が高くなりやすく、作業性の改善が求められている。
【０００３】
そこで、フィラーを均一に分散するための分散剤が検討されている。例えば、特許文献１では、界面活性剤を用いる方法が開示されている。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】特公平８−１３９３８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
しかしながら、特許文献１に記載の界面活性剤を用いた場合、樹脂の粘度が高くなり、耐衝撃性などの物理的性質の改善効果が小さいことがわかった。
【０００６】
本発明の実施形態は、フィラーの分散性に優れ、フィラー分散体を低粘度化し得るフィラー用分散剤を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００７】
本発明の実施形態に係るフィラー用分散剤は、脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物と脂肪酸とのエステル化物（Ａ）を含有するフィラー用分散剤であって、前記エステル化物（Ａ）を構成する脂肪酸の炭素数が８〜３０であるものである。
【発明の効果】
【０００８】
本実施形態に係る分散剤であると、フィラーの分散性に優れ、フィラー分散体を低粘度化することができる。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。
【００１０】
本実施形態に係るフィラー用分散剤は、脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物と脂肪酸とのエステル化物（Ａ）（以下、単にエステル化物（Ａ）ということがある。）を含有する。前記エステル化物（Ａ）は、その構成脂肪酸の炭素数が８〜３０である。
【００１１】
上記エステル化物（Ａ）の製法は特に限定されず、脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物と脂肪酸とをエステル化する方法、脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物と脂肪酸アルキルエステルとをエステル交換させる方法、脂肪族アルコールと脂肪酸とのエステル化反応物にアルキレンオキシドを付加する方法、などが挙げられる。
【００１２】
前記脂肪族アルコールのアルキレンオキシド付加物としては、脂肪族アルコールにアルキレンオキシドを付加重合した化合物が挙げられる。前記アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドなどが挙げられる。これらのうち、分散性がより優れ、分散体の粘度がより低くなることから、エチレンオキシドを含むことが好ましい。全アルキレンオキシド中のエチレンオキシドの含有量は、５０モル％以上であることが好ましく、７０モル％以上であることがより好ましく、８０モル％以上であることがさらに好ましい。
【００１３】
アルキレンオキシドを２種以上用いる場合の付加形態は特に限定されず、ブロック付加、ランダム付加、ブロック付加とランダム付加の併用などが挙げられる。これらのうち、分散性がより優れ、分散体の粘度がより低くなることから、ブロック付加が好ましい。
【００１４】
脂肪族アルコールとしては、脂肪族モノオールが用いられ、例えば、ｎ−オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、イソオクチルアルコール、ｎ−ノニルアルコール、イソノニルアルコール、ｎ−デシルアルコール、イソデシルアルコール、ｎ−ウンデシルアルコール、イソウンデシルアルコール、ｎ−ドデシルアルコール、イソドデシルアルコール、ｎ−トリデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、ｎ−テトラデシルアルコール、イソテトラデシルアルコール、ｎ−ペンタデシルアルコール、イソペンタデシルアルコール、ｎ−ヘキサデシルアルコール、イソヘキサデシルアルコール、２−ヘキシルデシルアルコール、ｎ−ヘプタデシルアルコール、イソヘプタデシルアルコール、ｎ−オクタデシルアルコール、イソオクタデシルアルコール、２−オクチルデシルアルコール、２−ヘキシルドデシルアルコール、ｎ−ノナデシルアルコール、イソノナデシルアルコール、ｎ−エイコシルアルコール、イソエイコシルアルコール等の飽和脂肪族アルコール、オクテニルアルコール、ノネニルアルコール、デセニルアルコール、ウンデセニルアルコール、ドデセニルアルコール、トリデセニルアルコール、テトラデセニルアルコール、２−エチルデセニルアルコール、ペンタデセニルアルコール、ヘキサデセニルアルコール、ヘプタデセニルアルコール、オクタデセニルアルコール、ノナデセニルアルコール、エイコセニルアルコール等の不飽和脂肪族アルコールが挙げられる。上記脂肪族アルコールは、いずれか１種用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
【００１５】
これらのうち、分散性がより優れ、分散体の粘度がより低くなることから、脂肪族アルコールの炭素数は、８〜３０であることが好ましく、より好ましくは８〜２４であり、更に好ましくは８〜２０であり、特に好ましくは８〜１８である。
【００１６】
脂肪酸としては、炭素数が８〜３０であるものが用いられ、例えば、ｎ−オクチル酸、２−エチルヘキシル酸、イソオクチル酸、ｎ−ノニル酸、イソノニル酸、ｎ−デシル酸、イソデシル酸、ｎ−ウンデシル酸、イソウンデシル酸、ｎ−ドデシル酸、イソドデシル酸、ｎ−トリデシル酸、イソトリデシル酸、ｎ−テトラデシル酸、イソテトラデシル酸、ｎ−ペンタデシル酸、イソペンタデシル酸、ｎ−ヘキサデシル酸、イソヘキサデシル酸、２−ヘキシルデシル酸、ｎ−ヘプタデシル酸、イソヘプタデシル酸、ｎ−オクタデシル酸、イソオクタデシル酸、２−オクチルデシル酸、２−ヘキシルドデシル酸、ｎ−ノナデシル酸、イソノナデシル酸、ｎ−エイコシル酸、イソエイコシル酸、ｎ−ヘンエイコシル酸、イソヘンエイコシル酸、ｎ−ドコシル酸、イソドコシル酸、ｎ−トリコシル酸、イソトリコシル酸、ｎ−テトラコシル酸、イソテトラコシル酸、ｎ−ペンタコシル酸、イソペンタコシル酸、ｎ−ヘキサコシル酸、イソヘキサコシル酸、ｎ−ヘプタコシル酸、イソヘプタコシル酸、ｎ−オクタコシル酸、イソオクタコシル酸、ｎ−ノナコシル酸、イソノナコシル酸、ｎ−トリアコンチル酸、イソトリアコンチル酸等の飽和脂肪酸、オクテニル酸、ノネニル酸、デセニル酸、ウンデセニル酸、ドデセニル酸、トリデセニル酸、テトラデセニル酸、２−エチルデセニル酸、ペンタデセニル酸、ヘキサデセニル酸、ヘプタデセニル酸、オクタデセニル酸、ノナデセニル酸、エイコセニル酸、ヘンエイコセニル酸、ドコセニル酸、トリコセニル酸、テトラコセニル酸、ペンタコセニル酸、ヘキサコセニル酸、ヘプタコセニル酸、オクタコセニル酸、ノナコセニル酸、トリアコンテニル酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。上記脂肪酸は、いずれか１種用いてもよく、２種以上を用いてもよい。
【００１７】
これらのうち、分散性がより優れ、分散体の粘度がより低くなることから、不飽和脂肪酸を用いることが好ましい。すなわち、一実施形態において、エステル化物（Ａ）は、その構成脂肪酸が不飽和脂肪酸を含んでなる不飽和脂肪酸エステルであることが好ましい。エステル化物（Ａ）において、その構成脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有率は、５０モル％以上であることが好ましく、７０モル％以上であることがより好ましく、８０モル％以上であることがさらに好ましい。また、分散性がより優れ、分散体の粘度がより低くなることから、エステル化物（Ａ）を構成する脂肪酸の炭素数は８〜２４が好ましく、８〜２０がより好ましく、８〜１８が更に好ましい。
【００１８】
脂肪酸アルキルエステルを用いる場合は、上記脂肪酸のメチルエステル、エチルエステルなどを用いることができる。脂肪酸アルキルエステルを用いる場合、必要により減圧下で、副生するアルコール（メタノール、エタノールなど）を除去しながら反応することが好ましい。
【００１９】
エステル化物（Ａ）は、分散性がより優れ、分散体の粘度がより低くなることから、分子内にオキシアルキレン基を平均１〜３０個有することが好ましく、１〜２０個であることがより好ましく、１．５〜１５個であることがさらに好ましく、２〜１０個であることがさらに好ましい。
【００２０】
エステル化物（Ａ）は、下記一般式（１）で表す化合物であることが好ましい。
【００２１】
【化１】
2019131691.tif 000002
【００２２】
式（１）中、Ｒ１は炭素数８〜３０である脂肪族炭化水素基であり、Ｒ２は炭素数８〜３０である脂肪族アシル基であり、Ａ１Ｏは炭素数が１〜４のオキシアルキレン基であり、ｎはアルキレンオキシドの平均付加モル数を表し、１〜３０の数である。
【００２３】
炭素数８〜３０である脂肪族炭化水素基としては、上記例示の脂肪族アルコール由来の炭化水素基が挙げられる。これらの中でも、分散性がより優れ、分散体の粘度がより低くなることから、炭素数８〜３０である飽和脂肪族炭化水素基、すなわちアルキル基が好ましく、直鎖でも分岐でもよい。また、分散性がより優れ、分散体の粘度がより低くなることから、脂肪族炭化水素基の炭素数は８〜２４が好ましく、より好ましくは８〜２０であり、更に好ましくは８〜１８である。
【００２４】
炭素数８〜３０である脂肪族アシル基としては、上記例示の脂肪酸由来のアシル基が挙げられる。これらの中でも、分散性がより優れ、分散体の粘度がより低くなることから、炭素数８〜３０である不飽和脂肪族アシル基が好ましい。一実施形態において、全脂肪族アシル基中での不飽和脂肪族アシル基の比率は、５０モル％以上が好ましく、より好ましくは７０モル％以上であり、更に好ましくは８０モル％以上である。また、分散性がより優れ、分散体の粘度がより低くなることから、脂肪族アシル基の炭素数は８〜２４が好ましく、より好ましくは８〜２０であり、更に好ましくは８〜１８である。
【００２５】
炭素数１〜４のオキシアルキレン基としては、アルキレンオキシドについて前述した通り、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基などが挙げられ、オキシエチレン基を含むことが好ましい。オキシエチレン基を含む場合、全オキシアルキレン基中での含有率は特に限定されず、例えば５０モル％以上でもよく、７０モル％以上でもよく、８０モル％以上でもよい。また、２種以上のオキシアルキレン基を含む場合の付加形態は特に限定されず、ブロック付加、ランダム付加、ブロック付加とランダム付加の併用などが挙げられ、ブロック付加が好ましい。また、ｎは、好ましくは１〜２０であり、より好ましくは１．５〜１５であり、さらに好ましくは２〜１０である。
【００２６】
本実施形態に係るフィラー用分散剤は、上記エステル化物（Ａ）を含有するものであり、エステル化物（Ａ）のみで構成されてもよく、あるいはまた、エステル化物（Ａ）を主成分としつつその効果が損なわれない範囲内で、任意成分として各種添加剤を含んでもよい。このような添加剤としては、例えば、耐衝撃性改質剤、耐候性改質剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、熱安定剤、離型剤、染料、顔料、難燃剤、帯電防止剤、防曇剤、滑剤、アンチブロッキング剤、流動性改質剤、可塑剤、防菌剤、ワックス、老化防止剤、加硫剤、加硫促進剤、スコーチ防止剤、軟化剤、ステアリン酸などが挙げられる。
【００２７】
本実施形態のフィラー用分散剤は、各種のフィラーに適用できる。フィラーとしては、具体的には、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属硫酸塩、金属ケイ酸塩、金属窒化物、炭素類及びその他フィラーが挙げられる。
【００２８】
金属酸化物としては、例えば、シリカ、珪藻土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化鉄、酸化スズ及び酸化アンチモン等が挙げられる。
【００２９】
金属水酸化物としては、例えば、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム及び塩基性炭酸マグネシウム等が挙げられる。
【００３０】
金属炭酸塩としては、例えば、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸亜鉛、炭酸バリウム、ドーソナイト及びハイドロタルサイト等が挙げられる。
【００３１】
金属硫酸塩としては、例えば、硫酸カルシウム、硫酸バリウム及び石膏繊維等が挙げられる。
【００３２】
金属ケイ酸塩としては、例えば、ケイ酸カルシウム、タルク、カオリン、クレー、マイカ、モンモリロナイト、ベントナイト、活性白土、セピオライト、イモゴライト、セリサリト、ガラス繊維、ガラスビーズ及びシリカ系バルーン等が挙げられる。
【００３３】
金属窒化物としては、例えば、窒化アルミニウム、窒化ホウ素及び窒化ケイ素等が挙げられる。
【００３４】
炭素類としては、例えば、カーボンブラック、グラファイト、炭素繊維、炭素バルーン、木炭粉末及びフラーレン等が挙げられる。
【００３５】
その他のフィラーとしては、例えば、その他各種金属粉（金、銀、銅、スズ等）、チタン酸カリウム、チタン酸ジルコン酸鉛、アルミニウムボレート、硫化モリブデン、炭化ケイ素、ステンレス繊維、ホウ酸亜鉛、スラグ繊維、フッ素樹脂粉、木粉、セルロース繊維、ゴム粉及びアラミド繊維等が挙げられる。
【００３６】
これらのフィラーは、それぞれ単独で用いても、２種以上併用してもよい。これらのうち、金属酸化物、金属水酸化物、金属炭酸塩、金属ケイ酸塩、カーボンブラックが好ましく、より好ましくは、シリカ、モンモリロナイト、及びカーボンブラックからなる群から選択される少なくとも１種である。
【００３７】
フィラー用分散剤の使用量は、特に限定されず、例えば、フィラー１００質量部に対して、１〜１００質量部使用してもよく、１〜３０質量部使用してもよい。
【００３８】
本実施形態に係るフィラー用分散剤は、フィラーを含有する樹脂組成物において、樹脂中にフィラーを分散させるために用いられる。樹脂としては、例えば、スチレンブタジエンゴム、アクリロニトリルブタジエンゴム、ブチルゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、クロロプレンゴム、アクリルゴム、シリコーンゴム、フッ素ゴム、天然ゴム、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアセタール樹脂、アルキド樹脂、ウレタン樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂およびポリ塩化ビニル樹脂などが挙げられる。これらをいずれか１種用いた樹脂に適用してもよく、２種以上組み合わせた樹脂に適用してもよい。
【００３９】
フィラー用分散剤の使用方法としては、特に限定されず、例えば、樹脂に対して、フィラーとともにフィラー用分散剤を添加し混合してもよい。フィラーおよびフィラー分散剤とともに、樹脂に通常配合される各種添加剤を添加し混合してもよい。
【実施例】
【００４０】
［製造例１（分散剤１の合成）］
オートクレーブにラウリルアルコール１８６ｇ（１モル）、水酸化カリウム０．３ｇを仕込み、反応器内を窒素置換した。圧力２．０ｋｇ／ｃｍ２、温度１３０℃の条件にてエチレンオキシド２２０ｇ（５モル）を導入し、さらに３時間反応させた後、酢酸で中和することによりラウリルアルコールのエチレンオキシド付加物を得た。このラウリルアルコールのエチレンオキシド付加物を撹拌機、温度計、窒素導入管、還流管および検水管を備えた反応容器に移し、オレイン酸２８２ｇ（１モル）、テトラブチルチタネート０．５ｇを仕込み、２２０℃で６時間、窒素雰囲気下で検水管を用いて水を除去し、脱水縮合を行うことにより、式（１）で表される分散剤１（Ｒ１：Ｃ１２Ｈ２５−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、ｎ＝５）を得た。
【００４１】
［製造例２（分散剤２の合成）］
ラウリルアルコールに代えてトリデカノール（ＫＨネオケム社製）２００ｇ（１モル）を用いた以外は製造例１と同様の操作を行い、式（１）で表される分散剤２（Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、ｎ＝５）を得た。
【００４２】
［製造例３（分散剤３の合成）］
ラウリルアルコールに代えてテトラデシルアルコール２１４ｇ（１モル）を用いた以外は製造例１と同様の操作を行い、式（１）で表される分散剤３（Ｒ１：Ｃ１４Ｈ２９−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、ｎ＝５）を得た。
【００４３】
［製造例４（分散剤４の合成）］
ラウリルアルコールに代えてパルミチルアルコール２４２ｇ（１モル）を用いた以外は製造例１と同様の操作を行い、式（１）で表される分散剤４（Ｒ１：Ｃ１６Ｈ３３−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、ｎ＝５）を得た。
【００４４】
［製造例５（分散剤５の合成）］
エチレンオキシドの使用量を８８ｇ（２モル）とした以外は製造例２と同様の操作を行い、式（１）で表される分散剤５（Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、ｎ＝２）を得た。
【００４５】
［製造例６（分散剤６の合成）］
エチレンオキシドの使用量を４４０ｇ（１０モル）とした以外は製造例２と同様の操作を行い、式（１）で表される分散剤６（Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、ｎ＝１０）を得た。
【００４６】
［製造例７（分散剤７の合成）］
エチレンオキシドに代えてプロピレンオキシド２９０ｇ（５モル）、続いてエチレンオキシド２２０ｇ（５モル）を反応させた以外は製造例２と同様の操作を行い、式（１）で表される分散剤７（Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、ｎ＝１０）を得た。
【００４７】
［製造例８（分散剤８の合成）］
エチレンオキシドに代えて１，２−ブチレンオキシド３６０ｇ（５モル）、続いてエチレンオキシド２２０ｇ（５モル）を反応させた以外は製造例２と同様の操作を行い、式（１）で表される分散剤８（Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、ｎ＝１０）を得た。
【００４８】
［製造例９（分散剤９の合成）］
オレイン酸に代えて２−エチルへキサン酸１４４ｇ（１モル）を用いた以外は製造例２と同様の操作を行い、式（１）で表される分散剤９（Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｃ７Ｈ１５ＣＯ−、ｎ＝５）を得た。
【００４９】
［製造例１０（分散剤１０の合成）］
オレイン酸に代えてラウリン酸２００ｇ（１モル）を用いた以外は製造例２と同様の操作を行い、式（１）で表される分散剤１０（Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｃ１１Ｈ２３ＣＯ−、ｎ＝５）を得た。
【００５０】
［製造例１１（分散剤１１の合成）］
オレイン酸に代えてステアリン酸２８４ｇ（１モル）を用いた以外は製造例２と同様の操作を行い、式（１）で表される分散剤１１（Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３５ＣＯ−、ｎ＝５）を得た。
【００５１】
［製造例１２（分散剤１２の合成）］
オートクレーブにトリデカノール（ＫＨネオケム社製）２００ｇ（１モル）、水酸化カリウム０．３ｇを仕込み、反応器内を窒素置換した。圧力２．０ｋｇ／ｃｍ２、温度１３０℃の条件にてエチレンオキシド２２０ｇ（５モル）を導入し、さらに３時間反応させた後、酢酸で中和することによりトリデカノールのエチレンオキシド付加物を得た。このトリデカノールのエチレンオキシド付加物を撹拌機、温度計、窒素導入管、還流管および検水管を備えた反応容器に移し、オレイン酸メチル２９６ｇ（１モル）、テトラブチルチタネート０．５ｇを仕込み、２００℃で６時間、窒素雰囲気下で検水管を用いてメタノールを除去しながら、エステル交換反応を行うことにより、式（１）で表される分散剤１２（Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、ｎ＝５）を得た。
【００５２】
［製造例１３（分散剤１３の合成）]
撹拌機、温度計、窒素導入管、還流管および検水管を備えた反応容器にトリデカノール（ＫＨネオケム社製）２００ｇ（１モル）、オレイン酸２８２ｇ（１モル）、テトラブチルチタネート０．５ｇを仕込み、２２０℃で６時間、窒素雰囲気下で検水管を用いて水を除去し、脱水縮合を行うことにより、トリデカノールのオレイン酸エステルを得た。このトリデカノールのオレイン酸エステルをオートクレーブに移し、水酸化カリウム０．３ｇを仕込み、反応器内を窒素置換した。圧力２．０ｋｇ／ｃｍ2 、温度１３０℃の条件にてエチレンオキシド２２０ｇ（５モル）を導入し、さらに３時間反応させた後、酢酸で中和することにより、式（１）で表される分散剤１３（Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ−、ｎ＝５）を得た。
【００５３】
［製造例１４（分散剤１４の合成）］
オレイン酸に代えて酢酸６０ｇ（１モル）を用いた以外は製造例１と同様の操作を行い、分散剤１４（式（１）において、Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：ＣＨ３ＣＯ−、ｎ＝５）を得た。
【００５４】
［製造例１５（分散剤１５の合成）］
オートクレーブにトリデカノール（ＫＨネオケム社製）２００ｇ（１モル）、水酸化カリウム０．３ｇを仕込み、反応器内を窒素置換した。圧力２．０ｋｇ／ｃｍ２、温度１３０℃の条件にてエチレンオキシド２２０ｇ（５モル）を導入し、さらに３時間反応させた後、酢酸で中和することにより分散剤１５（式（１）において、Ｒ１：Ｃ１３Ｈ２７−、Ｒ２：Ｈ、ｎ＝５）を得た。
【００５５】
［実施例１〜１３、比較例１〜２］
ポリ乳酸（商品名：テラマックＴＰ−４０００、ユニチカ社製）６７質量部、モンモリロナイト（クニピアＦ、クニミネ工業社製）３０質量部、及び、表１に記載の分散剤３質量部をタンブラーミキサーで均一に混合した後、二軸押出機（ＫＲＣニーダー、栗本鉄工所社製）を用いて混練温度２００℃で溶融混合することにより、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
【００５６】
［比較例３］
ポリ乳酸６９質量部、モンモリロナイト３１質量部とし、分散剤を用いない以外は、実施例１と同様の方法により、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
【００５７】
［実施例１４、比較例４］
ポリ乳酸に代えてポリアミド６（Ａ１０３０ＢＲＬ、ユニチカ社製）６７質量部、モンモリロナイトに代えてガラス繊維（Ｔ−１８７、日本電気硝子社製）３０質量部、及び、表１に記載の分散剤３質量部を用い、混練温度を３００℃とした以外は、実施例１と同様の方法により、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
【００５８】
［比較例５］
ポリアミド６を６９質量部、ガラス繊維を３１質量部とし、分散剤を用いない以外は、実施例１４と同様の方法により、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
【００５９】
［実施例１５、比較例６］
ガラス繊維に代えてタルク（ミクロエースＳＧ−９５、日本タルク社製）３０質量部、及び、表１に記載の分散剤３質量部を用いた以外は、実施例１４と同様の方法により、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
【００６０】
［比較例７］
ポリアミド６を６９質量部、タルクを３１質量部とし、分散剤を用いない以外は、実施例１５と同様の方法により、ペレット状の熱可塑性樹脂組成物を得た。
【００６１】
得られた樹脂組成物を用いて溶融粘度および耐衝撃性を下記方法により評価した。結果を表１に示す。
【００６２】
（溶融粘度）
動的粘弾性測定装置（（株）ユー・ビー・エム製「Ｒｈｅｏｓｏｌ−Ｇ３０００」）を用いて所定の温度で溶融粘度を測定した。測定温度は、実施例１〜１４および比較例１〜３は２００℃、実施例１５〜１６および比較例４〜７は３００℃である。
【００６３】
（耐衝撃性）
射出成形機（ＳＧ７５Ｍｋ−ＩＩ、住友重機械工業社製）を用いて、シリンダー温度３００℃、金型温度８０℃の条件で射出成形を行い、厚さ３ｍｍの試験片を作成した。これを用いて、ＩＳＯ１７９に準じて温度２３℃におけるノッチ付きシャルピー衝撃強度（ｋＪ／ｍ２）を測定した。
【００６４】
【表１】
2019131691.tif 000003
【００６５】
表１に示されるように、ポリ乳酸にモンモリロナイトを配合する場合において、本実施形態に係る分散剤１〜１３を用いた実施例１〜１３であると、分散剤を用いていない比較例３に対して、溶融粘度が顕著に低減しており、また分散性に優れることで耐衝撃性が大幅に向上した。一方、比較例に係る分散剤１４，１５では、比較例１，２の通り、溶融粘度の低減効果および耐衝撃性の向上効果ともに実施例に対して劣るものであった。樹脂としてポリアミドを用い、これにガラス繊維やタルクを配合する場合も同様、本実施形態に係る分散剤を用いた実施例１４，１５であると、比較例４〜７に対して、溶融粘度が大きく低減し、かつ耐衝撃性が大きく向上した。
【００６６】
［実施例１６〜２８、比較例８〜１０］
天然ゴム（ＴＳＲ２０）４０質量部、スチレンブタジエンゴム（商品名：Ｎｉｐｏｌ  ＮＳ１１６Ｒ、ＺＳエラストマー社製）６０質量部、カーボンブラック（商品名：アサヒサーマル、旭カーボン社製）３５質量部、シリカ（商品名：ニップシールＡＱ、東ソー・シリカ社製）７０質量部、シランカップリング剤（商品名：Ｓｉ６９、エボニックデグザ社製）７質量部、亜鉛華３質量部、ステアリン酸２質量部、パラフィンワックス１質量部、老化防止剤（Ｎ−フェニル−Ｎ’−（１，３−ジメチルブチル）−ｐ−フェニレンジアミン）３質量部、硫黄１質量部、加硫促進剤（Ｎ−オキシジエチレン−２−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド）１質量部、及び、表２に記載の分散剤３質量部（ただし、比較例８は分散剤を使用しない。）をバンバリーミキサーで混練することにより、ゴム組成物を得た。
【００６７】
得られたゴム組成物を用いて、下記の方法によりムーニー粘度を測定した。さらに、ゴム組成物を金型に投入し、１８０℃で１時間加硫することにより試験片を得た。得られた試験片を用いて、下記の方法によりフィラー分散性を評価した。結果を表２に示す。
【００６８】
（ムーニー粘度）
ＪＩＳ  Ｋ６３００−１に準じて、Ｌ型ローターを用いて、予熱１分、ローターの回転時間４分、温度１００℃にてムーニー粘度ＭＬを測定した。結果は比較例８のムーニー粘度を１００とした場合の指数とした。この数字が低いほどムーニー粘度が低く、加工性が良好であることを示す。
【００６９】
（フィラー分散性）
ゴム組成物を金型に投入し、１８０℃で１時間加硫することにより試験片を得た。得られた試験片を用いて、ＩＳＯ１１３４５Ｂ法に準拠して、試験片を切り出し、その断面を観察、画像処理によって分散状態を数値化することにより、フィラー分散性を評価した。結果は、比較例８を１００とした場合の指数で記載した。この数字が大きいほどフィラーの分散不良が少なく、フィラー分散が優れることを示す。
【００７０】
【表２】
2019131691.tif 000004
【００７１】
表２に示されるように、カーボンブラックおよびシリカをゴムに分散させる場合において、本実施形態に係る分散剤１〜１３を用いた実施例１６〜２８であると、分散剤を用いていない比較例８、および比較例に係る分散剤１４，１５を用いた比較例９，１０に対して未加硫ゴムの低粘度化を図ることができ、またフィラーの分散性に優れていた。
【００７２】
以上、本発明のいくつかの実施形態を説明したが、これら実施形態は、例として提示したものであり、発明の範囲を限定することは意図していない。これら実施形態は、その他の様々な形態で実施されることが可能であり、発明の要旨を逸脱しない範囲で、種々の省略、置き換え、変更を行うことができる。これら実施形態やその省略、置き換え、変更などは、発明の範囲や要旨に含まれると同様に、特許請求の範囲に記載された発明とその均等の範囲に含まれるものである。