(57)【要約】      （修正有）【課題】感度特性に優れる電子写真感光体の提供を目的とする。【解決手段】電子写真感光体は、導電性基体と、単層の感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、一般式（１）で表されるナフタレンジイミド誘導体とを含有する。一般式（１）中、Ｒ1は、炭素原子数３以上３０以下のアルキル基、炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。2019219526.tif 000023【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
導電性基体と、単層の感光層とを備え、
前記感光層は、電荷発生剤と、下記一般式（１）で表されるナフタレンジイミド誘導体とを含有する、電子写真感光体。
【化１】
2019219526.tif 000018
（前記一般式（１）中、
Ｒ1は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素原子数３以上３０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
２つのＲ1は、互いに同一である。）
【請求項２】
前記一般式（１）中、Ｒ1は、炭素原子数１以上４以下のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素原子数３以上３０以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、又は炭素原子数７以上１０以下のアラルキル基を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。
【請求項３】
前記一般式（１）で表されるナフタレンジイミド誘導体は、下記化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）又は（１−５）で表される、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
【化２】
2019219526.tif 000019
【請求項４】
前記感光層は、下記一般式（１０）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜３の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化３】
2019219526.tif 000020
（前記一般式（１０）中、
Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105及びＲ106は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
ｅ及びｆは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
【請求項５】
前記一般式（１０）で表される化合物は、下記化学式（１０−１）で表される、請求項４に記載の電子写真感光体。
【化４】
2019219526.tif 000021
【請求項６】
前記感光層は、下記化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を更に含有する、請求項１〜５の何れか一項に記載の電子写真感光体。
【化５】
2019219526.tif 000022
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、電子写真感光体に関する。
【背景技術】
【０００２】
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。
【０００３】
特許文献１に記載の電子写真感光体は、感光層を備える。この感光層は、電子輸送剤として、例えば、下記化学式（Ｅ−１）で表される化合物を含む。
【０００４】
【化１】
2019219526.tif 000002
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００５】
【特許文献１】特開２００５−１５４４４４号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体は、感度特性において改善の余地があることが本発明者の検討により判明した。
【０００７】
本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、単層の感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、下記一般式（１）で表されるナフタレンジイミド誘導体とを含有する。
【０００９】
【化２】
2019219526.tif 000003
【００１０】
前記一般式（１）中、Ｒ1は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素原子数３以上３０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。２つのＲ1は、互いに同一である。
【発明の効果】
【００１１】
本発明の電子写真感光体は、感度特性に優れる。
【図面の簡単な説明】
【００１２】
【図１】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す模式的断面図である。
【図２】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す模式的断面図である。
【図３】本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す模式的断面図である。
【発明を実施するための形態】
【００１３】
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。
【００１４】
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰り返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
【００１５】
以下、ハロゲン原子、炭素原子数３以上３０以下のアルキル基、炭素原子数３以上８以下のアルキル基、炭素原子数２０以上３０以下のアルキル基、炭素原子数５以上１５以下の直鎖状アルキル基、炭素原子数１０以上２０以下の直鎖状アルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上７以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数７以上１０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数５以上１０以下のシクロアルキル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
【００１６】
ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。
【００１７】
炭素原子数３以上３０以下のアルキル基、炭素原子数３以上８以下のアルキル基、炭素原子数２０以上３０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上７以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、及び炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数５以上１５以下の直鎖状アルキル基、及び炭素原子数１０以上２０以下の直鎖状アルキル基は、非置換である。炭素原子数３以上３０以下のアルキル基としては、例えば、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘキシル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘプチル基、直鎖状又は分枝鎖状のオクチル基、直鎖状又は分枝鎖状のノニル基、直鎖状又は分枝鎖状のデシル基、及び直鎖状又は分枝鎖状のイコシル基が挙げられる。炭素原子数３以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数２０以上３０以下のアルキル基としては、例えば、炭素原子数３以上３０以下のアルキル基の例として述べた基のうち炭素原子数が３以上８以下の基、又は炭素原子数２０以上３０以下の基が挙げられる。炭素原子数５以上１５以下の直鎖状アルキル基、又は炭素原子数１０以上２０以下の直鎖状アルキル基としては、例えば、炭素原子数３以上３０以下のアルキル基の例として述べた基のうち炭素原子数が５以上１５以下で直鎖状の基、又は炭素原子数１０以上２０以下で直鎖状の基が挙げられる。炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上７以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基及びエチル基と、炭素原子数３以上３０以下のアルキル基の例として述べた基のうち炭素原子数が３以上１０以下の基、炭素原子数３以上７以下の基、炭素原子数３以上６以下の基、炭素原子数３以上４以下の基、又は炭素原子数３の基とが挙げられる。
【００１８】
炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基及びヘキソキシ基が挙げられる。炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、例えば、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上４以下の基が挙げられる。
【００１９】
炭素原子数６以上２２以下のアリール基、及び炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、各々、非置換である。炭素原子数６以上２２以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基及びペンタセニル基が挙げられる。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基及びフェナントリル基が挙げられる。
【００２０】
炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、及び炭素原子数５以上１０以下のシクロアルキル基は、各々、非置換である。炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基及びシクロイコシル基が挙げられる。炭素原子数５以上１０以下のシクロアルキル基としては、例えば、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が５以上１０以下の基が挙げられる。
【００２１】
炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、及び炭素原子数７以上１０以下のアラルキル基は、各々、非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下のアリール基で置換された炭素原子数１以上６以下のアルキル基が挙げられる。炭素原子数７以上１０以下のアラルキル基としては、例えば、フェニル基で置換された炭素原子数１以上４以下のアルキル基が挙げられる。
【００２２】
＜電子写真感光体＞
本発明の実施形態に係る電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）は、導電性基体と、単層の感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、下記一般式（１）で表されるナフタレンジイミド誘導体（以下、ナフタレンジイミド誘導体（１）と記載することがある）とを含有する。
【００２３】
【化３】
2019219526.tif 000004
【００２４】
一般式（１）中、Ｒ1は、炭素原子数１以上８以下のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素原子数３以上３０以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基で置換されていてもよい炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。２つのＲ1は、互いに同一である。
【００２５】
以下、図１〜図３を参照して、本実施形態に係る感光体の構造について説明する。図１〜図３は、各々、本実施形態に係る感光体１の一例を示す模式的断面図である。
【００２６】
図１に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は単層（一層）である。感光体１は、単層の感光層３を備える単層型電子写真感光体である。
【００２７】
図２に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に設けられる。図１に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接設けられてもよい。或いは、図２に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して設けられてもよい。中間層４は、一層であってもよく、複数の層であってもよい。
【００２８】
図３に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、感光層３上に設けられる。保護層５は、一層であってもよく、複数の層であってもよい。
【００２９】
感光層３の厚さは、感光層３としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。感光層３の厚さとしては、５μｍ以上１００μｍ以下が好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下がより好ましい。
【００３０】
以上、図１〜図３を参照して、感光体１の構造について説明した。以下、感光体について更に詳細に説明する。なお、以下に示す各材料は、特に断りのない限り、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
【００３１】
［感光層］
感光層は、電荷発生剤と、ナフタレンジイミド誘導体（１）とを含有する。感光層は、正孔輸送剤を更に含有することが好ましい。感光層は、バインダー樹脂を更に含有することが好ましい。感光層は、必要に応じて、添加剤を更に含有してもよい。
【００３２】
（電荷発生剤）
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。
【００３３】
フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンとしては、例えば、下記化学式（ＣＧＭ１）で表される化合物が挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。チタニルフタロシアニンは、下記化学式（ＣＧＭ２）で表される化合物である。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
【００３４】
【化４】
2019219526.tif 000005
【００３５】
無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、α型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。
【００３６】
例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用したレーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。この場合、７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有する観点から、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。
【００３７】
Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
【００３８】
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
【００３９】
短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体においては、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好ましい。
【００４０】
感光層における電荷発生剤の含有量としては、バインダー樹脂１００質量部に対し、０．１質量部以上５０質量部以下が好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下がより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下が更に好ましい。
【００４１】
（ナフタレンジイミド誘導体（１））
ナフタレンジイミド誘導体（１）は、感光層において、例えば、電子輸送剤として機能する。感光層がナフタレンジイミド誘導体（１）を含むことにより、本実施形態に係る感光体は感度特性に優れる。その理由は以下のように推測される。
【００４２】
ナフタレンジイミド誘導体（１）は、ナフチルイミド構造に起因する優れた電子受容性を有する。また、ナフタレンジイミド誘導体（１）は、比較的大きいπ共役系を有するため、隣接する別のナフタレンジイミド誘導体（１）との間でπ共役系の重なりを生じ易い傾向にある。そのため、ナフタレンジイミド誘導体（１）は、キャリア（特に電子）の輸送性に優れる傾向にある。更に、ナフタレンジイミド誘導体（１）は、チアジアゾール環の存在によって分子骨格構造が非対称となっているため、感光層形成用の溶剤に対する溶解性や、バインダー樹脂に対する相溶性に優れ、結晶化を抑制しつつ均質な感光層を形成することができる。以上により、ナフタレンジイミド誘導体（１）は、感光体の感度特性を向上させると推察される。
【００４３】
Ｒ1で表される炭素原子数３以上３０以下のアルキル基としては、炭素原子数３以上８以下のアルキル基、又は炭素原子数２０以上３０以下のアルキル基が好ましい。炭素原子数３以上８以下のアルキル基としては、ｎ−ペンチル基又はイソペンチル基が好ましい。炭素原子数２０以上３０以下のアルキル基としては、炭素原子数５以上１５以下の直鎖状アルキル基で置換された炭素原子数１０以上２０以下の直鎖状アルキル基が好ましく、下記化学式（Ｙ）で表される基がより好ましい。
【００４４】
【化５】
2019219526.tif 000006
【００４５】
化学式（Ｙ）中、＊は、一般式（１）においてＲ1に隣接する窒素原子との結合部位を表す。
【００４６】
Ｒ1で表される炭素原子数３以上３０以下のアルキル基は、上述の通り、炭素原子数１以上８以下のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい。Ｒ1で表されるアルキル基が置換されている場合、置換基（即ち、アルコキシカルボニル基）の数としては、１又は２が好ましく、１がより好ましい。炭素原子数１以上８以下のアルコキシカルボニル基は、Ｒ2Ｏ−（Ｃ＝Ｏ）−＊で表される基である。Ｒ2は、炭素原子数１以上７以下のアルキル基を表す。＊は、一般式（１）においてＲ1に隣接する窒素原子との結合部位を表す。炭素原子数１以上８以下のアルコキシカルボニル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルコキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、又はイソプロポキシカルボニル基がより好ましく、エトキシカルボニル基が更に好ましい。炭素原子数１以上８以下のアルコキシカルボニル基で置換された炭素原子数３以上３０以下のアルキル基としては、エトキシカルボニル基で置換されたヘキシル基が好ましい。
【００４７】
Ｒ1で表される炭素原子数６以上２２以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１４以下のアリール基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
【００４８】
Ｒ1で表される炭素原子数６以上２２以下のアリール基は、上述の通り、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基で置換されていてもよい。Ｒ1で表されるアリール基が置換されている場合、置換基（即ち、アルキル基）の数としては、１以上４以下が好ましく、２がより好ましい。炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。炭素原子数１以上１０以下のアルキル基で置換された炭素原子数６以上２２以下のアリール基としては、１個のメチル基及び１個のエチル基で置換されたフェニル基が好ましい。
【００４９】
Ｒ1で表される炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、フェニル基又はナフチル基で置換された炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、ベンジル基がより好ましい。
【００５０】
Ｒ1で表される炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基としては、炭素原子数５以上１０以下のシクロアルキル基が好ましく、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基がより好ましい。
【００５１】
Ｒ1で表される炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基又はｎ−プロポキシ基がより好ましい。
【００５２】
Ｒ1は、炭素原子数１以上４以下のアルコキシカルボニル基で置換されていてもよい炭素原子数３以上３０以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基、又は炭素原子数７以上１０以下のアラルキル基を表すことが好ましい。
【００５３】
感光体の感度特性をより向上させる観点から、ナフタレンジイミド誘導体（１）としては、下記化学式（１−１）〜（１−５）で表される化合物（以下、それぞれナフタレンジイミド誘導体（１−１）〜（１−５）と記載することがある）が好ましい。下記化学式（１−１）及び（１−２）中、「ＣxＨ(2X+1)」は、炭素原子数Ｘの直鎖状アルキル基を表す。「Ｅｔ」は、エチル基を表す。
【００５４】
【化６】
2019219526.tif 000007
【００５５】
ナフタレンジイミド誘導体（１）としては、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）又は（１−２）が特に好ましい。
【００５６】
感光層におけるナフタレンジイミド誘導体（１）の含有量としては、バインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下が好ましく、２０質量部以上４０質量部以下がより好ましい。ナフタレンジイミド誘導体（１）の含有量をバインダー樹脂１００質量部に対して５質量部以上とすることで、感光体の感度特性をより向上させることができる。ナフタレンジイミド誘導体（１）の含有量をバインダー樹脂１００質量部に対して１００質量部以下とすることで、感光層形成用の溶剤にナフタレンジイミド誘導体（１）を溶解させ易くなり、その結果、均質な感光層を形成し易くなる。
【００５７】
（ナフタレンジイミド誘導体（１）の合成）
ナフタレンジイミド誘導体（１）は、例えば、下記反応式（Ｒ−１）で表される反応（以下、反応（Ｒ−１）と記載することがある）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成される。なお、反応式（Ｒ−１）において一般式（１’）で表される化合物を、化合物（１’）と記載することがある。一般式（１’）中のＲ1は、一般式（１）中のＲ1と同義である。
【００５８】
【化７】
2019219526.tif 000008
【００５９】
反応（Ｒ−１）では、１モル当量の化合物（１’）を反応させて、１モル当量のナフタレンジイミド誘導体（１）を得る。詳しくは、触媒の存在下で化合物（１’）を反応させる。これにより、化合物（１’）が酸化されてナフタレンジイミド誘導体（１）が得られる。触媒としては、例えば酸化鉛（ＩＩ）（一酸化鉛）を用いることができる。反応（Ｒ−１）は、溶媒存在下で行われてもよい。溶媒としては、例えば、塩化メチレン等の有機溶媒が挙げられる。反応（Ｒ−１）の反応温度としては、１０℃以上４０℃以下が好ましく、室温（例えば、２２℃以上２８℃以下）がより好ましい。反応（Ｒ−１）の反応時間としては、５分以上５時間以下が好ましく、１５分以上１時間以下がより好ましい。
【００６０】
反応（Ｒ−１）を行った後、得られたナフタレンジイミド誘導体（１）を精製してもよい。精製方法としては、例えば、公知の方法（例えば、ろ過、シリカゲルクロマトグラフィー又は晶析）が挙げられる。
【００６１】
感光層は、ナフタレンジイミド誘導体（１）に加えて、ナフタレンジイミド誘導体（１）以外の電子輸送剤（以下、その他の電子輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。その他の電子輸送剤としては、例えば、キノン化合物、ジイミド系化合物（ナフタレンジイミド誘導体（１）を除く）、ヒドラゾン系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン化合物としては、例えば、ジフェノキノン化合物、アゾキノン化合物、アントラキノン化合物、ナフトキノン化合物、ニトロアントラキノン化合物及びジニトロアントラキノン化合物が挙げられる。
【００６２】
感光層は、電子輸送剤としてナフタレンジイミド誘導体（１）のみを含有することが好ましい。具体的には、感光層に含有される電子輸送剤の合計質量に対するナフタレンジイミド誘導体（１）の含有割合としては、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、１００質量％が更に好ましい。
【００６３】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。
【００６４】
感光層は、下記一般式（１０）で表される化合物（以下、化合物（１０）と記載することがある）を含有することが好ましい。化合物（１０）は、通常、感光層において正孔輸送剤として機能する。
【００６５】
【化８】
2019219526.tif 000009
【００６６】
一般式（１０）中、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105及びＲ106は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ及びｆは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
【００６７】
ａが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ101は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ102は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ103は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｄが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ104は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｅが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ105は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｆが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ106は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
【００６８】
一般式（１０）中、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、Ｒ104、Ｒ105及びＲ106は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ及びｆは、各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。
【００６９】
化合物（１０）としては、下記化学式（Ｈ−１）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（Ｈ−１）と記載することがある）が好ましい。
【００７０】
【化９】
2019219526.tif 000010
【００７１】
感光層に含有される正孔輸送剤の合計質量に対する化合物（１０）の含有割合としては、８０質量％以上が好ましく、９０質量％以上がより好ましく、１００質量％が更に好ましい。
【００７２】
感光層における正孔輸送剤の含有量としては、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下が好ましく、１０質量部以上１００質量部以下がより好ましい。
【００７３】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。
【００７４】
バインダー樹脂としては、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂としては、例えば、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂及びビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂は、下記化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂である。以下、化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を、ポリカーボネート樹脂（２０）と記載することがある。
【００７５】
【化１０】
2019219526.tif 000011
【００７６】
（添加剤）
添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物及び有機燐化合物が挙げられる。
【００７７】
（組み合わせ）
感光層における正孔輸送剤及び電子輸送剤の組み合わせとしては、正孔輸送剤（Ｈ−１）と、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）及び（１−５）のうち少なくとも１つとの組み合わせが好ましい。感光層における電荷発生剤、正孔輸送剤及び電子輸送剤の組み合わせとしては、下記表１に示す組み合わせ（ｊ−１）〜（ｊ−１０）が好ましい。下記表１中、「ｘ−Ｈ2Ｐｃ」及び「Ｙ−ＴｉＯＰｃ」は、各々、Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。電子輸送剤における「１−１」、「１−２」、「１−３」、「１−４」及び「１−５」は、それぞれナフタレンジイミド誘導体（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）及び（１−５）を示す。
【００７８】
【表１】
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【００７９】
［導電性基体］
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。即ち、導電性基体としては、例えば、全体が導電性を有する材料で形成されている導電性基体を用いてもよく、導電性を有する材料によって導電性を有しない材料を被覆した導電性基体を用いてもよい。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム及びインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料は、単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて（例えば、ステンレス鋼及び真鍮等の合金として）用いてもよい。導電性を有する材料としては、感光層から導電性基体への電荷の移動性を向上させる観点から、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
【００８０】
導電性基体の形状としては、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択することができるが、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
【００８１】
［中間層］
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑えられると考えられる。
【００８２】
無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）の粒子、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。
【００８３】
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤としては、例えば、感光層において例示した添加剤と同様の添加剤が挙げられる。
【００８４】
［感光体の製造方法］
感光体の製造方法としては、例えば、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させる工程を備える製造方法が挙げられる。感光層用塗布液は、電荷発生剤、ナフタレンジイミド誘導体（１）及び必要に応じて添加される成分（例えば、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。
【００８５】
感光層用塗布液の溶剤としては、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。感光層用塗布液の溶剤としては、例えば、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、２−プロパノール又はｎ−ブタノール）、脂肪族炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタン又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン又はキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル又は酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが挙げられる。感光層用塗布液の溶剤としては、感光体の製造時の作業性を向上させる観点から、非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）が好ましい。
【００８６】
感光層用塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。
【００８７】
感光層用塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を更に含有してもよい。
【００８８】
感光層用塗布液を導電性基体上に塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。具体的な塗布方法としては、例えば、ブレードコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法及びバーコート法が挙げられる。
【００８９】
感光層用塗布液の乾燥方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法である限り、特に限定されない。具体的な感光層用塗布液の乾燥方法としては、例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いた熱処理法（熱風乾燥処理法）が挙げられる。熱処理法における熱処理条件としては、例えば、熱処理温度を４０℃以上１５０℃以下、熱処理時間を３分間以上１２０分間以下とすることができる。
【００９０】
なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に備えてもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
【実施例】
【００９１】
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
【００９２】
＜感光層形成材料＞
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を準備した。
【００９３】
（電荷発生剤）
電荷発生剤として、Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを準備した。Ｘ型無金属フタロシアニンとしては、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ１）で表され、Ｘ型の結晶構造を有する無金属フタロシアニンを準備した。Ｙ型チタニルフタロシアニンとしては、実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ２）で表され、Ｙ型の結晶構造を有するチタニルフタロシアニンを準備した。
【００９４】
（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、実施形態で述べた正孔輸送剤（Ｈ−１）を準備した。
【００９５】
（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、実施形態で述べたポリカーボネート樹脂（２０）を準備した。ポリカーボネート樹脂（２０）の粘度平均分子量は、５００００であった。
【００９６】
（電子輸送剤）
電子輸送剤として、実施形態で述べたナフタレンジイミド誘導体（１−１）〜（１−５）を準備した。ナフタレンジイミド誘導体（１−１）〜（１−５）の各々は、以下の方法で合成した。なお、各化合物の収率はモル比換算により求めた。
【００９７】
（ナフタレンジイミド誘導体（１−１）の合成）
下記反応式（ｒ−１）で表される反応（以下、反応（ｒ−１）と記載することがある）に従って、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）を合成した。
【００９８】
【化１１】
2019219526.tif 000013
【００９９】
反応（ｒ−１）では、化学式（１’−１）で表される化合物を反応させて、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）を得た。詳しくは、化学式（１’−１）で表される化合物（５６ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）及び酸化鉛（ＩＩ）（０．９６ｇ、４ｍｍｏｌ）を塩化メチレンに混合し、全量が１０ｍＬになるように調製した。得られた塩化メチレン溶液１０ｍＬを室温（２５℃）で３０分間攪拌した。攪拌後、塩化メチレン溶液をろ過し、残渣をろ取した。得られた残渣について、クロロホルムを展開溶媒として用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製した。これにより、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）を４５ｍｇ得た（収率８０％）。
【０１００】
（ナフタレンジイミド誘導体（１−２）〜（１−５）の合成）
以下の点を変更した以外は、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）の合成と同様の方法で、ナフタレンジイミド誘導体（１−２）〜（１−５）を各々合成した。ナフタレンジイミド誘導体（１−１）の合成では、化学式（１’−１）で表される化合物を原料として用いた。一方、ナフタレンジイミド誘導体（１−２）〜（１−５）の合成では、それぞれ下記化学式（１’−２）〜（１’−５）で表される化合物を原料として用いた。下記表２には、各反応の原料、収量及び収率を示す。なお、ナフタレンジイミド誘導体（１−２）〜（１−５）の合成において使用される各原料のモル数は、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）の合成において使用される対応する原料のモル数と同一とした。
【０１０１】
【表２】
2019219526.tif 000014
【０１０２】
【化１２】
2019219526.tif 000015
【０１０３】
次に、1Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴分光計）を用いて、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）〜（１−５）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。磁場強度は３００ＭＨｚに設定した。溶媒として、重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ3）を使用した。内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用した。ナフタレンジイミド誘導体（１−１）〜（１−５）のうちの代表例として、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）及び（１−２）の各々の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値を以下に示す。測定された1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値から、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）及び（１−２）が得られていることを確認した。ナフタレンジイミド誘導体（１−３）〜（１−５）についても、測定された1Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値から、ナフタレンジイミド誘導体（１−３）〜（１−５）の各々が得られていることを確認した。
【０１０４】
ナフタレンジイミド誘導体（１−１）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．８３（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），４．１８−４．３３（ｍ，４Ｈ），１．６９−１．８４（ｍ，４Ｈ），１．４６−１．６４（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．５０（ｍ，８０Ｈ），０．８２−０．９４（ｍ，１２Ｈ）
【０１０５】
ナフタレンジイミド誘導体（１−２）：1Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）δ＝８．８７（ｓ，２Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ），４．２３−４．３２（ｍ，４Ｈ），１．８０−１．９０（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．５３（ｍ，８Ｈ），０．９２−０．９９（ｍ，６Ｈ）
【０１０６】
比較例で使用する電子輸送剤として、下記化学式（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）と記載することがある）を準備した。下記化学式（Ｅ−２）中、Ｃ8Ｈ17は、直鎖状オクチル基を表す。下記化学式（Ｅ−３）中、ｉ−Ｐｒは、イソプロピル基を表す。
【０１０７】
【化１３】
2019219526.tif 000016
【０１０８】
＜感光体の製造＞
上述の材料を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々を製造した。
【０１０９】
（感光体（Ａ−１）の製造）
容器内に、電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニン２質量部、正孔輸送剤（Ｈ−１）５０質量部、電子輸送剤としてのナフタレンジイミド誘導体（１−１）３５質量部、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（２０）１００質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン６００質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて１２時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。感光層用塗布液を、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体、直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ブレードコート法を用いて塗布した。塗布した感光層用塗布液を、１２０℃で８０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層の感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。
【０１１０】
（感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の製造）
次の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々を製造した。感光体（Ａ−１）の製造においては電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニンを使用し、電子輸送剤としてナフタレンジイミド誘導体（１−１）を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々の製造においては下記表３に示す種類の電荷発生剤及び電子輸送剤を使用した。
【０１１１】
＜感度特性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々に対して、感度特性の評価を行った。感度特性の評価は、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を＋６００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー１．５μＪ／ｃｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射が終了してから５０ミリ秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位ＶL（単位：＋Ｖ）とした。測定された感光体の露光後電位ＶLを下記表３に示す。なお、露光後電位ＶLが小さい正の値であるほど、感光体の感度特性（特に、露光光に対する感度特性）が優れていることを示す。露光後電位ＶLが＋１２０Ｖ以下である感光体は、感光体の感度特性が良好であると評価できる。
【０１１２】
＜結晶化の有無の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々の表面（感光層）全域を、肉眼で観察した。そして、感光層における結晶化した部分の有無を確認した。確認結果を下記表３に示す。
【０１１３】
下記表３中、「ＣＧＭ」、「ＨＴＭ」、「ＥＴＭ」、「ＶL」、「ｘ−Ｈ2Ｐｃ」及び「Ｙ−ＴｉＯＰｃ」は、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、露光後電位、Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。「ＥＴＭ」における「１−１」〜「１−５」は、各々、ナフタレンジイミド誘導体（１−１）〜（１−５）を示す。「結晶化有無」における「なし」は感光層に結晶化した部分が確認されなかったことを示し、「若干結晶化」は感光層に結晶化した部分が若干確認されたことを示す。
【０１１４】
【表３】
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【０１１５】
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）は、導電性基体と、単層の感光層とを備えていた。感光層は、電荷発生剤とナフタレンジイミド誘導体（１）とを含有していた。具体的には、感光層は、一般式（１）に包含されるナフタレンジイミド誘導体（１−１）〜（１−５）の何れかを含有していた。そのため、表３から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、露光後電位が小さい正の値であり、感光体の感度特性が優れていた。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、感光層における結晶化も抑制されていた。
【０１１６】
一方、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の感光層は、ナフタレンジイミド誘導体（１）が含有されていなかった。具体的には、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の感光層には化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）が含有されていたが、化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）は一般式（１）に包含される化合物ではなかった。そのため、表３から明らかなように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）では、露光後電位が大きい正の値であり、感度特性が良好ではなかった。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）では、感光層における結晶化が抑制されていなかった。
【０１１７】
以上のことから、本発明に係る感光体は、感度特性に優れると判断される。
【産業上の利用可能性】
【０１１８】
本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。
【符号の説明】
【０１１９】
１    電子写真感光体
２    導電性基体
３    感光層
４    中間層
５    保護層
【図１】
2019219526.tif 000024
【図２】
2019219526.tif 000025
【図３】
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