(57)【要約】      （修正有）【課題】新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌組成物の提供。【解決手段】式（１）で表される縮合複素環化合物、その塩又はそれらのＮ−オキシドより選ばれる１種又は２種の活性化合物Iと、公知の殺虫剤などより選ばれる１種又は２種以上の活性化合物IIを含有する、新規な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌組成物。2019196310.tif 000027［Ｑは、Ｑ１又はＱ３；Ａ１ａはＣ１〜Ｃ６アルキル；Ａ４及びＡ５は、各々独立に、Ｎ等；Ｒ１はＣ１〜Ｃ６アルキル；Ｒ３はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル等；Ｒ４及びＲ５はＨ；Ｙ２〜Ｙ４は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン原子等；ｎは、０〜２の整数］【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
相乗的に有効な量の少なくとも２種の活性化合物を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物であって、
１）１種又は２種の活性化合物Iが、式（１）：
【化１】
2019196310.tif 000025
［式中、Ｑは、Ｑ１又はＱ３の何れかで表される環を表し、
【化２】
2019196310.tif 000026
Ａ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ｒ５は、水素原子を表し、
Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はシアノを表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシドであり、
２）１種又は２種以上の活性化合物IIが、以下の有効成分群B-I乃至B-XXVI：
有効成分群B-I：メタラキシル−Ｍ及びヒメキサゾール。
有効成分群B-II：ベノミル、チオファネート−メチル、ジエトフェンカルブ、エタボキサム、ゾキサミド、ペンシクロン及びフルオピコリド。
有効成分群B-III：ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、ボスカリド、フルインダピル、フルオピラム、フルトラニル、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソフルシプラム、インピルフルキサム、イソフェタミド、イソピラザム、メプロニル、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン、チフルザミド、アゾキシストロビン、クモキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロビン、エノキサストロビン、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミンストロビン、フルフェノキシストロビン、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、マンデストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、ピリベンカルブメチル、ピリミノストロビン、トリクロピリカルブ、トリフロキシストロビン、アミスルブロム、シアゾファミド、フルアジナム、フェンピコキサミド、アメトクトラジン、ピジフルメトフェン及びピラジフルミド。
有効成分群B-IV：メパニピリム及びカスガマイシン。
有効成分群B-V：キノキシフェン及びフルジオキソニル。
有効成分群B-VI：イプロジオン及びプロシミドン。
有効成分群B-VII：トルクロホス−メチル及びバチルス  ズブチリス。
有効成分群B-VIII：ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール−Ｍ、エポキシコナゾール、フェナリモル、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロクロラズ、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリフルミゾール、フェンプロピジン、フェンヘキサミド、フェンピラザミン、イプフェントリフルコナゾール及びメフェントリフルコナゾール。
有効成分群B-IX：バリダマイシン、ポリオキシン、ポリオキシン−Ｄ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、ジメトモルフ、イプロバリカルブ及びマンジプロパミド。
有効成分群B-X：フサライド、トリシクラゾール、カルプロパミド及びジクロシメット。
有効成分群B-XI：アシベンゾラル−Ｓ−メチル、プロベナゾール、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス及びチアジニル。
有効成分群B-XII：ボルドー液、塩基性炭酸銅、水酸化第二銅、カッパーナフテネート、カッパーオレエート、塩基性塩化銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、オキシキノリン銅、石灰硫黄合剤、硫黄、マンコゼブ、マンネブ、ポリカーバメート、プロピネブ、キャプタン、フォルペット、クロロタロニル、イミノクタジン−アルベシル酸塩及びイミノクタジン酢酸塩。
有効成分群B-XIII：アミノピリフェン、シフルフェナミド、シモキサニル、フルスルファミド、フルチアニル、ホセチル−アルミニウム、メトラフェノン、オキサチアピプロリン、ピリオフェノン、ピカルブトラドクス、ジピメチトロン、キノフメリン、リポペプチド、亜リン酸、ＢＣＦ−０８２（試験名）、ＮＦ−１８０（試験名）、Ｓ−２３９９（試験名）、ＡＫＤ−５１９５（試験名）及びＳ−２１９０（試験名）。
有効成分群B-XIV：アセフェート、カズサホス、クロルピリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジメトエート、イーピーエヌ、マラチオン、メタミドホス、パラチオン-メチル、フェントエート、ホレート、ホスメット、ホキシム、プロフェノホス及びテルブホス。
有効成分群B-XV：アルジカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、メソミル、ピリミカルブ及びチオジカルブ。
有効成分群B-XVI：アクリナトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、ペルメトリン、テフルトリン、ラムダ−シハロトリン及びタウ-フルバリネート。
有効成分群B-XVII：ベンスルタップ、カルタップ及びチオシクラム。
有効成分群B-XVIII：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、フルピリミン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、フルピラジフロン、トリフルメゾピリム及びジクロロメゾチアズ。
有効成分群B-XIX：スピネトラム及びスピノサド
有効成分群B-XX：エチプロール、フィプロニル及びブロフラニリド。
有効成分群B-XXI：アバメクチン、エマメクチンベンゾエート、レピメクチン及びミルベメクチン。
有効成分群B-XXII：クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール及びシハロジアミド。
有効成分群B-XXIII：ジアフェンチウロン、フェンピロキシメート、ピリダベン、トルフェンピラド、シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド、ヒドラメチルノン、アセキノシル及びクロルフェナピル。
有効成分群B-XXIV：ベンズピリモキサン、ピリプロキシフェン、メトキシフェノジド、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、ヘキサチアゾクス及びエトキサゾール。
有効成分群B-XXV：バチルス  チューリンゲンシス及びバチルス  スファエリクス。
有効成分群B-XXVI：アシノナピル、ピメトロジン、ピリフルキナゾン、アフィドピロペン、フロニカミド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロピジオン、スピロテトラマト、インドキサカルブ、メタフルミゾン、シロマジン、アザディラクチン、ピリダリル、ビフェナゼート、フルキサメタミド、メタアルデヒド、ＭＥ−５３８２（試験名）、ＮＡ−８９（試験名）、ＮＮＩ−１５０１（試験名）、ＢＡＩ−１６０２（試験名）、ＤＫＮ−２６０１（試験名）及びＤＡＩ−１６０１（試験名）。
から選択される化合物である、前記殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項２】
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ３は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニルを表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子又はシアノを表し、
ｎは、２の整数を表す請求項１に記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項３】
アセタミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、スピネトラム、エマメクチンベンゾエート、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、ピリダベン、シエノピラフェン、クロルフェナピル、バチルス  チューリンゲンシス、ピメトロジン、フロニカミド、スピロテトラマト、インドキサカルブ、ピリダリル、ビフェナゼート及びフルキサメタミドから選択される活性化合物IIを含む、請求項１又は請求項２に記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【請求項４】
請求項１に記載の１種又は２種の活性化合物Iと、請求項１記載の１種又は２種以上の活性化合物IIとを同時に、又は時間的に近接して処理することによる害虫又は病害の防除方法。
【請求項５】
請求項２に記載の１種又は２種の活性化合物Iと、請求項３記載の１種又は２種以上の活性化合物IIとを同時に、又は時間的に近接して処理することによる請求項４記載の害虫又は病害の防除方法。
【請求項６】
請求項１に記載の１種又は２種の活性化合物Iと、請求項１記載の１種又は２種以上の活性化合物IIとを同時に、又は時間的に近接して種子に処理することによる請求項４記載の害虫又は病害の防除方法。
【請求項７】
請求項２に記載の１種又は２種の活性化合物Iと、請求項３記載の１種又は２種以上の活性化合物IIとを同時に、又は時間的に近接して種子に処理することによる請求項６記載の害虫又は病害の防除方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、特定の式（１）で表される縮合複素環化合物と、公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤、殺菌剤又は殺バクテリア剤の有効成分化合物とを混合してなることを特徴とする有害生物防除剤に関するものである。
【背景技術】
【０００２】
本発明の組成物における第一の有効成分化合物である、式（１）で表される縮合複素環化合物（以下、「化合物（１）」と略称する）は公知化合物であり、その有害生物防除剤として活性が知られている（例えば、特許文献１参照。）。
【０００３】
また、本発明の組成物における第二の有効成分化合物である殺虫活性、殺ダニ活性、殺線虫活性、殺軟体動物活性、殺菌活性又は殺バクテリア活性を有する化合物は、全て公知である（例えば、非特許文献１参照。）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】国際公開第２０１６／１２９６８４号
【非特許文献】
【０００５】
【非特許文献１】ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１６版、The British Crop Protection Council、２０１２年
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００６】
今日、農園芸病害虫、森林病害虫、あるいは衛生病害虫等各種病害虫の防除を目的とする殺虫・殺ダニ・殺菌剤の開発が広く進められ、多種多様な薬剤が実用に供されている。しかしながら、近年、こうした薬剤の長年にわたる使用により害虫が殺虫剤抵抗性を、また病原菌が殺菌剤耐性を獲得した結果、従来の薬剤による防除が困難となる場面が増えてきている。またこうした薬剤の一部は毒性が高く、あるものは環境中に長期に残留することにより生態系を撹乱しつつある。よって、高度な病害虫防除効果を有するだけではなく、低毒性であり且つ環境残留性の低い新規な薬剤の開発が常に期待されている。
【０００７】
一方、生物群としての害虫や病原菌の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考えれば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単独で使用するだけでは、全ての防除場面で全ての病害虫を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤、殺菌剤又は殺バクテリア剤を適切に組み合わせてより高い防除効力を誘導し、防除困難な有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望されるに至っている。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、このような状況に鑑み、優れた病害虫防除活性を示し、且つ哺乳動物、魚類及び天敵・益虫等の非標的生物に対する悪影響の少ない有害生物防除剤を開発する為に鋭意研究を続けた結果、化合物（１）と、ある種の公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物とを含有する組成物が、それぞれ単独での使用からは予測し得ない優れた相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。
【０００９】
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔３〕の組成物（以下、本発明組成物と称する。）、及び〔４〕〜〔７〕の防除方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
【００１０】
〔１〕
相乗的に有効な量の少なくとも２種の活性化合物を含む殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物であって、
１）１種又は２種の活性化合物Iが、式（１）：
【００１１】
【化１】
2019196310.tif 000002
【００１２】
［式中、Ｑは、Ｑ１又はＱ３の何れかで表される環を表し、
【００１３】
【化２】
2019196310.tif 000003
【００１４】
Ａ１ａは、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ａ４は、窒素原子又はＣ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子又はＣ（Ｒ５）を表し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ３は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルチオ、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルホニルを表し、
Ｒ４は、水素原子を表し、
Ｒ５は、水素原子を表し、
Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はシアノを表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される縮合複素環化合物若しくはその塩又はそれらのＮ−オキシドであり、
２）１種又は２種以上の活性化合物IIが、以下の有効成分群B-I乃至B-XXVI：
有効成分群B-I：メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）及びヒメキサゾール（hymexazol）。
【００１５】
有効成分群B-II：ベノミル（benomyl）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、エタボキサム（ethaboxam）、ゾキサミド（zoxamide）、ペンシクロン（pencycuron）及びフルオピコリド（fluopicolide）。
【００１６】
有効成分群B-III：ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ビキサフェン（bixafen）、ボスカリド（boscalid）、フルインダピル（fluindapyr）、フルオピラム（fluopyram）、フルトラニル（flutolanil）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フラメトピル（furametpyr）、イソフルシプラム（isoflucypram）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、イソフェタミド（isofetamid）、イソピラザム（isopyrazam）、メプロニル（mepronil）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、セダキサン（sedaxane）、チフルザミド（thifluzamide）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンデストロビン（mandestrobin）、メトミノストロビン（metominostrobin）、オリサストロビン（orysastrobin）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、トリクロピリカルブ（triclopyricab）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、アミスルブロム（amisulbrom）、シアゾファミド（cyazofamid）、フルアジナム（fluazinam）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、アメトクトラジン（ametoctradin）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）及びピラジフルミド（pyraziflumid）。
【００１７】
有効成分群B-IV：メパニピリム（mepanipyrim）及びカスガマイシン（kasugamycin）
有効成分群B-V：キノキシフェン（quinoxyfen）及びフルジオキソニル（fludioxonil）。
【００１８】
有効成分群B-VI：イプロジオン（iprodione）及びプロシミドン（procymidone）。
【００１９】
有効成分群B-VII：トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）及びバチルス  ズブチリス（Bacillus subtilis）（ Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）。
【００２０】
有効成分群B-VIII：ブロムコナゾール（bromuconazole）、シプロコナゾール（cyproconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、メトコナゾール（metconazole）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ペンコナゾール（penconazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole）、トリフルミゾール（triflumizole）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）及びメフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）。
【００２１】
有効成分群B-IX：バリダマイシン（validamycin）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ジメトモルフ（dimethomorph）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）及びマンジプロパミド（mandipropamid）。
【００２２】
有効成分群B-X：フサライド（phthalide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、カルプロパミド（carpropamid）及びジクロシメット（diclocymet）。
【００２３】
有効成分群B-XI：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、プロベナゾール（probenazole）、イソチアニル（isotianil）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）及びチアジニル（tiadinil）。
【００２４】
有効成分群B-XII：ボルドー液（bordeaux mixture）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフテネート（copper naphthenate）、カッパーオレエート（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、オキシキノリン銅（oxine copper）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、硫黄（sulfur）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、ポリカーバメート（polycarbamate）、プロピネブ（propineb）、キャプタン（captan）、フォルペット（folpet）、クロロタロニル（chlorothalonil）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）及びイミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）。
【００２５】
有効成分群B-XIII：アミノピリフェン（aminopyrifen）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、メトラフェノン（metrafenone）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピカルブトラドクス（picarbutrazox）、ジピメチトロン（dipymetitrone）、キノフメリン（quinofumelin）、リポペプチド（Lipopeptide）、亜リン酸（Phosphorous acid）、ＢＣＦ−０８２（試験名）、ＮＦ−１８０（試験名）、Ｓ−２３９９（試験名）、ＡＫＤ−５１９５（試験名）及びＳ−２１９０（試験名）。
【００２６】
有効成分群B-XIV：アセフェート（Acephate）、カズサホス（Cadusafos）、クロルピリホス（Chlorpyrifos）、ダイアジノン（Diazinon）、ジクロルボス（Dichlorvos）、ジメトエート（Dimethoate）、イーピーエヌ（EPN）、マラチオン（Malathion）、メタミドホス（Methamidophos）、パラチオン-メチル（Parathion-methyl）、フェントエート（Phenthoate）、ホレート（Phorate）、ホスメット（Phosmet）、ホキシム（Phoxim）、プロフェノホス（Profenofos）及びテルブホス（Terbufos）。
【００２７】
有効成分群B-XV：アルジカルブ（Aldicarb）、べンフラカルブ（Benfuracarb）、カルバリル（Carbaryl）、カルボフラン（Carbofuran）、カルボスルファン（Carbosulfan）、メソミル（Methomyl）、ピリミカルブ（Pirimicarb）及びチオジカルブ（Thiodicarb）。
【００２８】
有効成分群B-XVI：アクリナトリン（Acrinathrin）、ビフェントリン（Bifenthrin）、シフルトリン（Cyfluthrin）、シペルメトリン（Cypermethrin）、デルタメトリン（Deltamethrin）、エスフェンバレレート（Esfenvalerate）、エトフェンプロックス（Etofenprox）、ペルメトリン（Permethrin）、テフルトリン（Tefluthrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-Cyhalothrin）及びタウ-フルバリネート（tau-Fluvalinate）。
【００２９】
有効成分群B-XVII：ベンスルタップ（Bensultap ）、カルタップ（Cartap hydrochloride）及びチオシクラム（Thiocyclam）。
【００３０】
有効成分群B-XVIII：アセタミプリド（Acetamiprid）、クロチアニジン（Clothianidin）、ジノテフラン（Dinotefuran）、フルピリミン（flupyrimin）、イミダクロプリド（Imidacloprid）、ニテンピラム（Nitenpyram）、チアクロプリド（Thiacloprid）、チアメトキサム（Thiamethoxam）、スルホキサフロル（Sulfoxaflor）、フルピラジフロン（Flupyradifurone）、トリフルメゾピリム（Triflumezopyrim）及びジクロロメゾチアズ（Dicloromezotiaz）。
【００３１】
有効成分群B-XIX：スピネトラム（Spinetoram）及びスピノサド（Spinosad）
有効成分群B-XX：エチプロール（Ethiprole）、フィプロニル（Fipronil）及びブロフラニリド（Broflanilide）。
【００３２】
有効成分群B-XXI：アバメクチン（Abamectin）、エマメクチンベンゾエート（Emamectin benzoate）、レピメクチン（Lepimectin）及びミルベメクチン（Milbemectin）。
【００３３】
有効成分群B-XXII：クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）、シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）、フルベンジアミド（Flubendiamide）、シクラニリプロール（Cyclaniliprole）、テトラニリプロール（Tetraniliprole）及びシハロジアミド（Cyhalodiamide）。
【００３４】
有効成分群B-XXIII：ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）、フェンピロキシメート（Fenpyroximate）、ピリダベン（Pyridaben）、トルフェンピラド（Tolfenpyrad）、シエノピラフェン（Cyenopyrafen）、シフルメトフェン（Cyflumetofen）、ピフルブミド（Pyflubumide）、ヒドラメチルノン（Hydramethylnon）、アセキノシル（Acequinocyl）及びクロルフェナピル（Chlorfenapyr）。
【００３５】
有効成分群B-XXIV：ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ピリプロキシフェン（Pyriproxyfen）、メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）、ジフルベンズロン（Diflubenzuron）、フルフェノクスロン（Flufenoxuron）、ルフェヌロン（Lufenuron）、ノバルロン（Novaluron）、テフルベンズロン（Teflubenzuron）、ブプロフェジン（Buprofezin）、ヘキサチアゾクス（Hexythiazox）及びエトキサゾール（Etoxazole）。
【００３６】
有効成分群B-XXV：バチルス  チューリンゲンシス（Bacillus thuringensis）及びバチルス  スファエリクス（Bacillus sphaericus）。
【００３７】
有効成分群B-XXVI：アシノナピル（acynonapyr）、ピメトロジン（Pymetrozine）、ピリフルキナゾン（Pyrifluquinazon）、アフィドピロペン（aphidopyropen）、フロニカミド（Flonicamid）、スピロジクロフェン（Spirodiclofen）、スピロメシフェン（Spiromesifen）、スピロピジオン（spiropidion）、スピロテトラマト（Spirotetramat）、インドキサカルブ（Indoxacarb）、メタフルミゾン（Metaflumizone）、シロマジン（Cyromazine）、アザディラクチン（Azadirachtin）、ピリダリル（Pyridalyl）、ビフェナゼート（Bifenazate）、フルキサメタミド（Fluxametamide）、メタアルデヒド（Metaldehyde）、ＭＥ−５３８２（試験名）、ＮＡ−８９（試験名）、ＮＮＩ−１５０１（試験名）、ＢＡＩ−１６０２（試験名）、ＤＫＮ−２６０１（試験名）及びＤＡＩ−１６０１（試験名）。
から選択される化合物である、前記殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【００３８】
〔２〕
Ｑは、Ｑ１で表される環を表し、
Ａ４は、Ｃ（Ｒ４）を表し、
Ａ５は、窒素原子を表し、
Ｒ３は、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルスルフィニルを表し、
Ｙ２及びＹ３は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、
Ｙ４は、水素原子、ハロゲン原子又はシアノを表し、
ｎは、２の整数を表す上記［１］に記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【００３９】
〔３〕
アセタミプリド、クロチアニジン、イミダクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロル、スピネトラム、エマメクチンベンゾエート、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、フルベンジアミド、ピリダベン、シエノピラフェン、クロルフェナピル、バチルス  チューリンゲンシス、ピメトロジン、フロニカミド、スピロテトラマト、インドキサカルブ、ピリダリル、ビフェナゼート及びフルキサメタミドから選択される活性化合物IIを含む、上記〔１〕又は〔２〕に記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
【００４０】
〔４〕
上記〔１〕に記載の１種又は２種の活性化合物Iと、上記〔１〕記載の１種又は２種以上の活性化合物IIとを同時に、又は時間的に近接して処理することによる害虫又は病害の防除方法。
【００４１】
〔５〕
上記〔２〕に記載の１種又は２種の活性化合物Iと、上記〔３〕記載の１種又は２種以上の活性化合物IIとを同時に、又は時間的に近接して処理することによる上記〔４〕記載の害虫又は病害の防除方法。
【００４２】
〔６〕
上記〔１〕に記載の１種又は２種の活性化合物Iと、上記〔１〕記載の１種又は２種以上の活性化合物IIとを同時に、又は時間的に近接して種子に処理することによる上記〔４〕記載の害虫又は病害の防除方法。
【００４３】
〔７〕
上記〔２〕に記載の１種又は２種の活性化合物Iと、上記〔３〕記載の１種又は２種以上の活性化合物IIとを同時に、又は時間的に近接して種子に処理することによる上記〔６〕記載の害虫又は病害の防除方法。
【発明の効果】
【００４４】
本発明組成物及び本発明方法は、各種病害虫に対して優れた相乗的防除効果を奏するとともに、既存の有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な相乗的防除効果を発揮する。
【００４５】
従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤組成物及びそれらを用いた有効な防除方法を提供することができる。
【発明を実施するための形態】
【００４６】
本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味する。
【００４７】
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
【００４８】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素を表し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１，１−ジメチルプロピル、ｎ−ヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００４９】
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」の表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば、フルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−ブロモ−２，２−ジフルオロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２，２−テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、２，２−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３−ブロモ−３，３−ジフルオロプロピル、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−（メチル）エチル、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、２，２，３，４，４，４−ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５０】
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルチオ」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ−を表し、例えば、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２−テトラフルオロエチルチオ、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルチオ、ノナフルオロブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５１】
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルフィニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｓ（Ｏ）−を表し、例えば、ジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルフィニル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチルスルフィニル、ノナフルオロブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５２】
本明細書における「ハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルスルホニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−ＳＯ２−を表し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、２，２，２−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５３】
本明細書における「Ｃａ〜Ｃｂアルキルカルボニル」の表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−を表し、例えば、アセチル、プロピオニル、ピバロイル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
【００５４】
本明細書において、「式（１）で表される縮合複素環化合物」は「化合物（１）」とも記載され、また、「式（１−Ｑ１）で表される化合物」は「化合物（１−Ｑ１）」とも記載される。他の化合物についてもこれに準じて同様に記載される。
【００５５】
本発明組成物の第一の有効成分である活性化合物Iに含まれる化合物（１）について、以下に詳細に説明する。
【００５６】
化合物（１）には、１個又は２個以上の不斉炭素原子又は不斉硫黄原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
【００５７】
化合物（１）のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、リン酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
【００５８】
化合物（１）のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
【００５９】
化合物（１）において、Ｎ−オキシドとは、複素環上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。Ｎ−オキシドを形成しうる複素環としては、例えば、ピリジン環を含む縮合環が挙げられる。
【００６０】
本発明組成物の第一の有効成分である活性化合物Iに含まれる化合物（１）は、例えば下記の製造法１〜８により製造することができる。
［製造法１］
化合物（１）のうち、ＱがＱ１であり且つｎが０の整数である化合物（１−Ｑ１−ｂ）及びＱがＱ１であり且つｎが１又は２の整数である化合物（１−Ｑ１−ｂ）は、例えば下記の製造法により製造することができる。
【００６１】
【化３】
2019196310.tif 000004
【００６２】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は前記と同じ意味を表し、ｍは１又は２を表す。）
工程１：化合物（２−Ｑ１−ｂ）は、化合物（３０）と化合物（３１−１−ｂ）とを、塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）の存在下で脱水縮合剤［例えば１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスファート、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩等］を用いて反応させることにより製造することができる。場合によっては１−ヒドロキシベンゾトリアゾール、４−（ジメチルアミノ）ピリジン等の添加剤を用いてもよい。化合物（３０）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００６３】
工程２：化合物（１−Ｑ１−ｂ）は、酸（例えばパラトルエンスルホン酸、ポリリン酸、酢酸、プロピオン酸等）又は脱水剤（例えばオキシ塩化リン、無水酢酸等）の存在下で、化合物（２−Ｑ１−ｂ）に対して脱水環化反応を行うことにより製造することができる。
【００６４】
工程３：化合物（１−Ｑ１−a）は、酸化剤［例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸、過酸化水素、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）等］を用いて化合物（１−Ｑ１−ｂ）を酸化することにより製造することができる。場合によっては触媒（例えばタングステン酸ナトリウム等）用いることができる。
［製造法２］
化合物（１）のうち、ＱがＱ１である化合物（１−Ｑ１）は下記の製造法により製造することができる。
【００６５】
【化４】
2019196310.tif 000005
【００６６】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｊはハロゲン原子等の脱離基を表す。）
工程１：化合物（２−Ｑ１）は、塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）の存在下で化合物（３０）と化合物（３１）とを反応させることにより製造することができる。化合物（３０）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００６７】
工程２：製造法１の工程２に準じた方法により化合物（１−Ｑ１）を製造することができる。
［製造法３］
化合物（１）のうち、化合物（１−Ｑ１−ａ）及び化合物（１−Ｑ１−ｂ）は、下記の製造法により製造することができる。
【００６８】
【化５】
2019196310.tif 000006
【００６９】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びｍは前記と同じ意味を表し、Ｘ１はハロゲン原子を表す。）
工程１：化合物（４）は、国際公開第２００７／１４８７５５号に記載の方法に準じて加熱条件下で、化合物（９）と化合物（３４）とを反応させることにより製造することができる。場合によっては塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）を用いてもよい。化合物（３４）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
【００７０】
工程２：化合物（１）のうち、化合物（１−Ｑ１−ｂ）は、ハロゲン化剤（例えば塩素、臭素、ヨウ素、一塩化ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等）の存在下、化合物（４）と化合物（５０）若しくは化合物（５９）とを反応させることにより製造することができる。化合物（５０）及び化合物（５９）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００７１】
工程３：化合物（１−Ｑ１−ａ）は製造法１の工程３に準じた方法により製造することができる。
［製造法４］
化合物（１）のうち、化合物（１−Ｑ１−ａ）及び化合物（１−Ｑ１−ｂ）は、下記の製造法により製造することができる。
【００７２】
【化６】
2019196310.tif 000007
【００７３】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｍ及びＸ１は前記と同じ意味を表す。）
工程１：化合物（１−Ｑ１−ｂ）は、製造法３の工程１に準じた方法により、化合物（５）と化合物（３４）とを反応させることにより製造することができる。化合物（３４）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
【００７４】
工程２：化合物（１−Ｑ１−ａ）は製造法１の工程３に準じた方法により製造することができる。
［製造法５］
上記化合物（１−Ｑ１）のうち、Ｒ３がトリフルオロメタンスルフィニル又はトリフルオロメタンスルホニルである化合物（１−Ｑ１−ｃ）及びＲ３がトリフルオロメチルチオである化合物（１−Ｑ１−ｄ）は、例えば下記の製造法により製造することができる。
【００７５】
【化７】
2019196310.tif 000008
【００７６】
（式中、Ｒ１、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ２はハロゲン原子を表し、ｑは１又は２の整数を表す。）
工程１：化合物（６−２）は、オーガニック・レターズ（Organic Letters）２００７年，９巻，３６８７頁、テトラヘドロン（Tetrahedron）１９９８年、４４巻、１１８７頁、国際公開第２０１１/１５９８３９号等に記載の方法に準じて、製造法２に記載の方法に準じて製造された化合物（６−１）とチオール化剤（例えば３−メルカプトプロピオン酸  ２−エチルヘキシル、硫化水素ナトリウム、硫化ナトリウム等）とを反応させることにより製造することができる。
【００７７】
工程２：化合物（１−Ｑ１−ｄ）は、国際公開第２０１３/０４３９６２号、国際公開第２０１３/０４０８６３号、国際公開第２０１２/０８２５６６号等に記載の方法に準じて、化合物（６−２）とトリフルオロメチル化剤［例えば梅本試薬（５−［トリフルオロメチル］ジベンゾチオフェニウム  トリフルオロメタンスルホネート）、Ｔｏｇｎｉ試薬（１−トリフルオロメチル−３，３−ジメチル−１，２−ベンゾヨードキソール）等］とを反応させることにより製造することができる。
【００７８】
工程３：製造法１の工程３に準じた方法により化合物（１−Ｑ１−ｃ）を製造することができる。
［製造法６］
化合物（１）のうち、化合物（１−Ｑ１）は、例えば化合物（８−１）と化合物（３５）とを反応させることにより製造することができる。
【００７９】
【化８】
2019196310.tif 000009
【００８０】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は前記と同じ意味を表し、Ｒ１０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表す。）
化合物（１−Ｑ１）は、オーガニック・レターズ（Organic Letters）２０１３年，１５巻，６２５４頁に記載の方法に準じて、酸素及び銅触媒［例えば塩化銅（I）、臭化銅（I）、ヨウ化銅（I）、酸化銅（I）、塩化銅（II）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（II）等］存在下で、化合物（８−１）と化合物（３５）とを反応させることにより製造することができる。場合によってはアシル化剤（例えば無水酢酸、プロピオン酸無水物、イソ酪酸無水物、ピバル酸無水物等）を用いてもよい。上記化合物（８−１）は、Ｅ体、Ｚ体又はＥ体及びＺ体を任意の割合で含む混合物を包含する。また、化合物（３５）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
［製造法７］
化合物（１）のうち、化合物（１−Ｑ１−ｅ）は、例えば下記の製造法により製造することができる。
【００８１】
【化９】
2019196310.tif 000010
【００８２】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ、Ｙ２、ｎ及びＸ２は前記と同じ意味を表し、Ｒ１０及びＲ１１は、各々独立してＣ１〜Ｃ６アルキルカルボニルを表す。）
工程１：化合物（７−１）は、酸素、銅触媒［例えば塩化銅（I）、臭化銅（I）、ヨウ化銅（I）、酸化銅（I）、塩化銅（II）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（II）等］及びアシル化剤（例えば無水酢酸、プロピオン酸無水物、イソ酪酸無水物、ピバル酸無水物等）の存在下で、化合物（８−１）と化合物（３５−２）とを反応させることにより製造することができる。上記化合物（８−１）は、Ｅ体、Ｚ体又はＥ体及びＺ体を任意の割合で含む混合物を包含する。また、化合物（３５−２）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
【００８３】
工程２：化合物（７−２）は、酸（例えば酢酸、塩酸、硫酸等）の存在下で、化合物（７−１）を加水分解することにより製造することができる。場合によっては前記酸を溶媒として用いてもよい。
【００８４】
工程３：ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（The Journal of Organic Chemistry）１９６５年，３０巻，１１０１頁等に記載の方法に準じて、ハロゲン化剤（例えば塩素、臭素、ヨウ素、一塩化ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等）と化合物（７−２）とを反応させることにより、化合物（７−３）を製造することができる。
【００８５】
工程４：化合物（１−Ｑ１−ｅ）は、ロシアン・ケミカル・ブルテン（Russian Chemical Bulletin）２００４年，５３巻，４７１頁等に記載の方法に準じて酸（例えば酢酸、塩酸、硫酸等）の存在下で、亜硝酸塩（例えば亜硝酸ナトリウム等）と化合物（７−３）とを反応させることにより製造することができる。場合によっては銅触媒［例えば塩化銅（I）、臭化銅（I）、ヨウ化銅（I）、酸化銅（I）、塩化銅（II）、トリフルオロメタンスルホン酸銅（II）等］用いてもよい。
［製造法８］
化合物（１）のうち、ＱがＱ２であり且つｎが１又は２の整数である化合物（１−Ｑ２−ａ）及びＱがＱ２であり且つｎが０の整数である化合物（１−Ｑ２−ｂ）は、例えば下記の製造法により製造することができる。
【００８６】
【化１０】
2019196310.tif 000011
【００８７】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｎ及びＸ１は前記と同じ意味を表す。）
工程１：化合物（３３−２）は、公知の方法に準じて、化合物（３３−１）とアジ化ナトリウムとを反応させることにより製造することができる。
【００８８】
工程２：化合物（３）は、国際公開第２０１２／０６６０６１号に記載の方法に準じて、塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）及びルイス酸（例えば四塩化チタン等）の存在下で化合物（３３−２）と化合物（３２）とを反応させることにより製造することができる。化合物（３）は、Ｅ体、Ｚ体又はＥ体及びＺ体を任意の割合で含む混合物を包含する。
【００８９】
工程３：化合物（１−Ｑ２−ｂ）は、国際公開第２０１２／０６６０６１号に記載の方法に準じて化合物（３）を環化させることにより製造することができる。
【００９０】
工程４：化合物（１−Ｑ２−ａ）は製造法１の工程３に準じた方法により製造することができる。
【００９１】
製造法１に用いられる化合物（３１−１−ｂ）は、例えば下記の製造法にしたがって製造することができる。
［反応式１］
【００９２】
【化１１】
2019196310.tif 000012
【００９３】
（式中、Ｒ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＸ１は前記と同じ意味を表し、ＲａはＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｌ１はハロゲン原子を表す。）
工程１：化合物（４２）は、国際公開第２０１３／０８７７９２号、国際公開第２０１２／０９６９２９号等に記載の方法に準じて加熱条件下で化合物（３４）と化合物（５７）とを反応させることにより製造することができる。化合物（３４）及び化合物（５７）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【００９４】
工程２：国際公開第２０１０／０３３９７８号、国際公開第２０１１／０７５６４３号、国際公開第２００７／０８７５４８号等に記載の方法に準じて、化合物（４２）とハロゲン化剤（例えば塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン等）とを反応させることにより、化合物（４３）を製造することができる。
【００９５】
工程３：オーガニック・レターズ（Organic Letters）２００７年，９巻，３６８７頁等に記載の方法に準じて、パラジウム触媒［例えばパラジウム−炭素、塩化パラジウム（II）、酢酸パラジウム（II）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（II）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等］及び塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）の存在下で、化合物（４３）と化合物（５０）とを反応させることにより、化合物（３１−２−ｂ）を製造することができる。場合によっては配位子（例えば４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン、１，１０−フェナントロリン等）を用いてもよい。
【００９６】
工程４：化合物（３１−１−ｂ）は、公知の方法に準じて化合物（３１−２−ｂ）を加水分解することにより製造することができる。
【００９７】
上記化合物（３１−２−ｂ）は、例えば下記の方法によっても製造することができる。
［反応式２］
【００９８】
【化１２】
2019196310.tif 000013
【００９９】
（式中、Ｒ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＲａは前記と同じ意味を表す。）
化合物（３１−２−ｂ）は、製造法３の工程２に記載の方法に準じて、化合物（４２）と化合物（５０）若しくは化合物（５９）とを反応させることにより製造することができる。
【０１００】
製造法２に用いられる化合物（３１）のうち、ｎが１又は２である化合物（３１−ａ）は、例えば下記の製造法にしたがって製造することができる。
［反応式３］
【０１０１】
【化１３】
2019196310.tif 000014
【０１０２】
（式中、Ｒ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４、ｍ、Ｒａ及びＪは前記と同じ意味を表す。）
工程１：化合物（３１−２−ａ）は、製造法１に記載の方法に準じて、化合物（３１−２−ｂ）を酸化することにより製造することができる。
【０１０３】
工程２：化合物（３１−１−ａ）は、公知の方法に準じて、化合物（３１−２−ａ）を加水分解することにより製造することができる。
【０１０４】
工程３：公知の方法に準じて、化合物（３１−１−ａ）とハロゲン化剤（例えばフッ化水素、フッ素化カリウム、二塩化オキサリル、塩化チオニル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン、臭化アセチル等）とを反応させることにより、化合物（３１−ａ）を製造することができる。
【０１０５】
化合物（３１）のうち、ｎが０である化合物（３１−ｂ）は、例えば下記の製造法にしたがって製造することができる。
［反応式４］
【０１０６】
【化１４】
2019196310.tif 000015
【０１０７】
（式中、Ｒ１、Ｙ２、Ｙ３、Ｙ４及びＪは前記と同じ意味を表す。）
化合物（３１−ｂ）は、反応式３の工程に記載の方法に準じて化合物（３１−１−ｂ）を反応させることにより製造することができる。
【０１０８】
製造法３に用いられる化合物（９）は、例えば下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
［反応式５］
【０１０９】
【化１５】
2019196310.tif 000016
【０１１０】
（式中、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ、Ｘ１及びＪは前記と同じ意味を表す。）
工程１：公知の方法に準じて化合物（３０）と化合物（５２）とを縮合した後、シンセシス（Synthesis）１９９１年、４６５頁、バイオオーガニック・アンド・メディシナル・ケミストリー・レターズ（Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters）２０１１年、２１巻、４６０２頁等に記載の方法に準じて脱アセチル化反応を行い、次いで上記製造法１の工程２に記載の方法に準じて脱水環化反応を行うことにより、化合物（３８）を製造することができる。化合物（５２）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
【０１１１】
工程２：化合物（３９）は、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー（Journal of Medicinal Chemistry）１９８２年，２５巻，１３４２頁等に記載の方法に準じて化合物（３８）を酸化することにより製造することができる。
【０１１２】
工程３：化合物（９）は、化合物（３９）とハロゲン化剤（例えば塩素、臭素、ヨウ素、一塩化ヨウ素、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド、臭化水素酸、臭化水素の酢酸溶液等）とを反応させることにより製造することができる。場合によっては例えば臭化水素酸、臭化水素の酢酸溶液等の添加剤を用いてもよい。
【０１１３】
本工程は、化合物（３９）をシリル化剤（例えばトリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル等）及び塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）の存在下で反応させて製造されるシリル化された化合物（３９）とした後、上記ハロゲン化剤との反応を行うこともできる。シリル化された化合物（３９）は単離・精製することなく、そのままハロゲン化剤と反応させてもよい。
【０１１４】
上記の化合物（５２）及び化合物（３８）は、１個の不斉炭素の存在に起因する光学活性体が存在するが、全ての光学活性体及びラセミ体を包含する。
【０１１５】
製造法４に用いられる化合物（５）は、例えば下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
［反応式６］
【０１１６】
【化１６】
2019196310.tif 000017
【０１１７】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ及びＸ１は前記と同じ意味を表し、Ｘ３はハロゲン原子を表し、Ｗ１は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。）
工程１：化合物（１０）は、公知の方法に準じて、化合物（９）と化合物（５１）とを反応させることにより製造することができる。場合によっては塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等）を用いてもよい。化合物（５１）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手することができる。
【０１１８】
工程２：化合物（５）は、化合物（１０）を反応式５の工程３に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
【０１１９】
製造法６及び製造法７の工程１に用いられる化合物（８−１）のうち、ｎが１又は２の整数である化合物（８−１−ａ）は、例えば、下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
［反応式７］
【０１２０】
【化１７】
2019196310.tif 000018
【０１２１】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ、ｍ、Ｒ１０及びＸ１は前記と同じ意味を表す。）
工程１：化合物（５４）は、塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸セシウム等）の存在下で化合物（５５）と化合物（５６）とを反応させることにより製造することができる。
化合物（５５）及び化合物（５６）の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。
【０１２２】
工程２：化合物（４０−１）は、酸（例えば酢酸、塩酸、硫酸等）の存在下で化合物（３０）と化合物（５４）との脱水縮合反応を行うことにより製造することができる。場合によっては脱水剤（例えば無水硫酸マグネシウム、無水硫酸ナトリウム、モレキュラーシーブ、シリカゲル等）用いてもよい。脱水剤の使用量は、化合物（３０）に対して０．１〜１００質量部で用いることができ、０．１〜２０質量部が好ましい。
【０１２３】
工程３：化合物（４１−１）は、化合物（４０−１）を、製造法１の工程２に記載の方法に準じて反応させることにより製造することができる。
【０１２４】
工程４：化合物（８−２−ａ）は、製造法１の工程３に記載の方法に準じて、化合物（４１−１）を酸化することにより製造することができる。
【０１２５】
工程５：化合物（８−１−ａ）は、塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸セシウム等）の存在下で化合物（８−２−ａ）とアシル化剤（例えば塩化アセチル、プロピオニルクロリド、イソブチリルクロリド、ピバロイルクロリド、無水酢酸、プロピオン酸無水物、イソ酪酸無水物、ピバル酸無水物等）とを反応させることにより製造することができる。
【０１２６】
上記の化合物（５５）、化合物（５４）、化合物（４０−１）及び化合物（４１−１）は、１個の不斉炭素の存在に起因する光学活性体が存在するが、全ての光学活性体及びラセミ体を包含する。また、化合物（８−２−ａ）及び化合物（８−１−ａ）は、Ｅ体、Ｚ体又はＥ体及びＺ体を任意の割合で含む混合物を包含する。
［反応式８］
【０１２７】
【化１８】
2019196310.tif 000019
【０１２８】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ１０、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ及びｍは前記と同じ意味を表す。）
工程１：化合物（８−２−ｂ）は、国際公開第２００１／８３４７９号、特許第４２３７４９７号明細書等に記載の方法に準じて、塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸セシウム等）の存在下でヒドロキシルアミン又はその塩（例えば塩酸塩、硫酸塩）と反応式６の工程１に記載した方法により製造される化合物（１０）とを反応させることにより製造することができる。
【０１２９】
工程２：化合物（８−２−ａ）は、製造法１の工程３に記載の方法に準じて、化合物（８−２−ｂ）を酸化することにより製造することができる。
【０１３０】
工程３：化合物（８−１−ａ）は、化合物（８−２−ａ）を、反応式７の工程５に記載の方法に準じて、アシル化することにより合成することができる。
【０１３１】
上記化合物（８−２−ｂ）、化合物（８−２−ａ）及び化合物（８−１−ａ）は、Ｅ体、Ｚ体又はＥ体及びＺ体を任意の割合で含む混合物を包含する。
【０１３２】
反応式７に用いられる化合物（４１−１）は、例えば下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
［反応式９］
【０１３３】
【化１９】
2019196310.tif 000020
【０１３４】
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ａ４、Ａ５、Ａ１ａ、Ｒ１１及びＪは前記と同じ意味を表す。）
工程１：塩基（例えばピリジン、トリエチルアミン、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、炭酸セシウム等）の存在下で、反応式７の工程１に記載の方法により製造される化合物（５４）とアシル化剤（例えば塩化アセチル、プロピオニルクロリド、イソブチリルクロリド、ピバロイルクロリド、無水酢酸、プロピオン酸無水物、イソ酪酸無水物、ピバル酸無水物等）とを、公知の方法に準じて反応させることにより、化合物（６０）を製造することができる。
【０１３５】
工程２：化合物（４０−２）は、反応式７の工程２に記載の方法に準じて、化合物（３０）と化合物（６０）との縮合反応を行うことにより製造することができる。
【０１３６】
工程３：化合物（４１−２）は、製造法１の工程２に記載の方法に準じて、化合物（４０−２）に対して脱水環化反応を行うことにより製造することができる。
【０１３７】
工程４：化合物（４１−１）は、製造法７の工程２に記載の方法に準じて、化合物（４１−２）に対して脱アシル化反応を行うことにより製造することができる。
【０１３８】
上記の化合物（５４）、化合物（６０）、化合物（４０−２）、化合物（４１−２）及び化合物（４１−１）は、１個の不斉炭素の存在に起因する光学活性体が存在するが、全ての光学活性体及びラセミ体を包含する。
【０１３９】
製造法８に用いられる化合物（３２）は、例えば下記の反応式で示される製造ルートにしたがって製造することができる。
［反応式１０］
【０１４０】
【化２０】
2019196310.tif 000021
【０１４１】
（式中、Ｒ１、Ｙ２、Ｙ３及びＹ４は前記と同じ意味を表し、ＲｂはＣ１〜Ｃ６アルキルを表す。）
工程１：化合物（４４）は、反応式１に従って製造することのできる化合物（３１−１−ｂ）を、アルコール（例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ターシャリーブタノール等）の存在下でジフェニルホスホリルアジド（ＤＰＰＡ）と反応させることにより製造することができる。
【０１４２】
工程２：化合物（３２）は、国際公開第２０１２／１７４３１２号、国際公開第２００３／０１８０２１号等に記載の方法に準じて、酸（例えば塩酸、硫酸等）の存在下で化合物（４４）を加水分解することにより製造することができる。
【０１４３】
製造法１〜８及び反応式１〜１０の反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の精製方法によって分離、精製できる。
【０１４４】
以下に、本発明組成物の第一の有効成分である活性化合物Iに含まれる化合物（１）の合成例について具体的に説明する。
【０１４５】
中圧分取液体クロマトグラフィーは、中圧分取装置（ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ、山善社製；流速１８ｍｌ／ｍｉｎ；シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
【０１４６】
プロトン核磁気共鳴スペクトル（以下、１Ｈ−ＮＭＲと記載する。）は、３００ＭＨｚ（ＪＮＭ−ＥＣＸ３００又はＪＮＭ−ＥＣＰ３００、ＪＥＯＬ社製）にて測定した。測定溶媒には、重クロロホルム、重ジメチルスルホキシド又は重水を用いた。溶媒に重クロロホルムを用いた場合には、基準物質としてテトラメチルシランを用いた。
【０１４７】
１Ｈ−ＮＭＲのケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
合成例１：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００４）の合成
工程１：２−［３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン１９１ｍｇ、３−（エチルチオ）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸２９１ｍｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン４０ｍｇ及びピリジン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩３８４ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１６時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸で洗浄した後、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドの粗生成物を３００ｍｇ得た。この粗生成物３００ｍｇ及び酢酸１０ｍｌの混合溶液を、加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物２２０ｍｇを薄灰色固体として得た。
【０１４８】
1H-NMR(CDCl3) : δ9.05-8.95(m, 1H), 8.72(s, 1H), 8.40(s, 1H), 7.82(d, J=9.7Hz, 1H), 7.52(dd, J=9.7, 1.9Hz, 1H), 4.31(s, 3H), 3.14(q, J=7.4Hz, 2H), 1.22(t, J=7.4Hz, 3H).
工程２：２−［３−（エチルスルホニル）−６−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００４）の合成
工程１で得られた薄灰色固体１５０ｍｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５重量％メタクロロ過安息香酸（東京化成工業社製；約３０重量％の水を含む。以下同様である。）１３４ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０（体積比。以下同様である。）のグラジエント］にて精製し、目的物６９ｍｇを白色固体として得た。
【０１４９】
1H-NMR(CDCl3) : δ9.68-9.63(m, 1H), 8.76(s, 1H), 8.35(s, 1H), 7.95(d, J=9.5Hz, 1H), 7.71(d, J=9.5Hz, 1H), 4.17(s, 3H), 4.12(q, J=7.2Hz, 2H), 1.26(t, J=7.2Hz, 3H).
合成例２：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｎｏ．２−００１）の合成
工程１：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジンの合成
Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン３０３ｍｇ及びピリジン１５ｍｌの混合溶液に、室温にて、３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸５５２ｍｇ及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩７３２ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、３−（エチルチオ）−Ｎ−［５−（メチルアミノ）−２−（トリフルオロメチル）ピリジン−４−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドの粗生成物を９８６ｍｇ得た。この粗生成物９８６ｍｇ及び酢酸１５ｍｌの混合溶液を、加熱還流下にて２２時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物を室温にて１６時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜７０：３０のグラジエント）にて精製し、目的物３５８ｍｇを黄色固体として得た。
【０１５０】
融点：２１７−２１９℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.97(s, 1H), 8.78(d, J=7.2Hz, 1H), 8.20(s, 1H), 8.05(s, 1H), 7.22(d, J=7.2Hz, 1H), 4.37(s, 3H), 3.15(q, J=7.5Hz, 2H), 1.22(t, J=7.5Hz, 3H).
工程２：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｎｏ．２−００１）の合成
工程１で得られた黄色固体２５８ｍｇ及びクロロホルム８ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５重量％メタクロロ過安息香酸３２３ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ）した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物２００ｍを黄色固体として得た。
【０１５１】
融点：２４５−２４７℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.39(d, J=7.2Hz, 1H), 9.00(s, 1H), 8.14(s, 2H), 7.33(d, J=7.2Hz, 1H), 4.20(s, 3H), 4.07(q, J=7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例３：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｃ］ピリジン（化合物Ｎｏ．２−００１）の合成
Ｎ３−メチル−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３，４−ジアミン２００ｍｇ及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン５ｍｌの混合溶液に、室温にて、３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸クロリド３４０ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を１４０℃にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物２２６ｍｇを白色固体として得た。
【０１５２】
1H-NMR(CDCl3) : δ9.39(d, J=7.2Hz, 1H), 9.00(s, 1H), 8.14(s, 2H), 7.33(d, J=7.2Hz, 1H), 4.20(s, 3H), 4.07(q, J=7.5Hz, 2H), 1.46(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例４：３−（エチルスルホニル）−６−ヨード−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニトリル（化合物Ｎｏ．１−００７）の合成
工程１：６−ヨード−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニトリルの合成
２−アミノ−３−シアノ−５−ヨードピリジン３８０ｍｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合溶液に、室温にて、２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン５００ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、析出した固体をろ過することにより、目的物３３７ｍｇを白色固体として得た。
【０１５３】
融点：２８４−２８５℃
工程２：３−（エチルチオ）−６−ヨード−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニトリルの合成
工程１で得られた白色固体３３７ｍｇ及び１，２−ジクロロエタン５ｍｌの混合溶液に、室温にて、ジエチルジスルフィド２６４ｍｇ及びＮ−クロロスクシンイミド１９２ｍｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて１．５時間攪拌した。その後、室温にて該反応混合物にジエチルジスルフィド４４０ｍｇ及びＮ−クロロスクシンイミド３８５ｍｇを順次添加し、該混合物を加熱還流下にて１時間攪拌した。さらにその後、室温にて該反応混合物にジエチルジスルフィド８８０ｍｇ及びＮ−クロロスクシンイミド７７０ｍｇを順次添加し、該混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物１９７ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ9.08(d, J=1.7Hz, 1H), 8.76-8.73(m, 1H), 8.42-8.39(m, 1H), 7.96(d, J=1.7Hz, 1H), 4.40(s, 3H), 3.20(q, J=7.4Hz, 2H), 1.25(t, J=7.4Hz, 3H).
工程３：３−（エチルスルホニル）−６−ヨード−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−カルボニトリル（化合物Ｎｏ．１−００７）の合成
工程２で得られた白色固体１８２ｍｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５重量％メタクロロ過安息香酸２０１ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて４時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物１５５ｍを白色固体として得た。
【０１５４】
1H-NMR(CDCl3) : δ9.74(d, J=1.5Hz, 1H), 8.78(d, J=1.8Hz, 1H), 8.36(d, J=1.8Hz, 1H), 8.14(d, J=1.5Hz, 1H), 4.25(s, 3H), 4.19(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例５：２−［３−（エチルスルホニル）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００３）の合成
工程１：２−［３−（エチルチオ）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン３．０ｇ及びアセトニトリル２５ｍｌの混合溶液に、室温にて、５−ヨードピリジン−２−アミン３．１７ｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて７時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水４０ｍｌを添加した。析出した固体をろ過した後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物１．３６ｇを薄茶色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ8.91-8.88(m, 1H), 8.73-8.70(m, 1H), 8.41-8.39(m, 1H), 7.56(dd, J=9.3, 1.8Hz, 1H), 7.50(d, J=9.3Hz, 1H), 4.29(s, 3H), 3.08(q, J=7.2Hz, 2H), 1.21(t, J=7.2Hz, 3H).
工程２：２−［３−（エチルスルホニル）−６−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００３）の合成
工程１で得られた薄茶色固体１．３６ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５重量％メタクロロ過安息香酸１．２９ｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２）した。得られた有機層を、１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌで洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をろ過した後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物９７２ｍｇを淡黄色固体として得た。
【０１５５】
1H-NMR (CDCl3) : δ9.49(s, 1H), 8.75(s, 1H), 8.35(s, 1H), 7.75(dd, J=9.3, 1.2Hz, 1H), 7.61(d, J=9.3Hz, 1H), 4.13(s, 3H), 4.01(q, J=7.2Hz, 2H), 1.46(t, J=7.2Hz, 3H).
合成例６：２−［３−（エチルスルホニル）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００６）の合成
工程１：２−［３−（エチルチオ）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン３．０ｇ及びアセトニトリル２６ｍｌの混合溶液に、室温にて４−ヨード−２−アミノピリジン１．７ｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて７時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に室温にて水１００ｍｌを添加した。析出した固体をろ過することで、目的物１．５６ｇを薄茶色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ8.75-8.65(m, 1H), 8.40-8.35(m, 2H), 8.20-8.10(m, 1H), 7.30-7.20(m, 1H), 4.28(s, 3H), 3.08(q, J=7.8Hz, 2H), 1.18(t, J=7.8Hz, 3H).
工程２：２−［３−（エチルスルホニル）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００６）の合成
工程１で得られた薄茶色固体１．５６ｇ及びクロロホルム１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５重量％メタクロロ過安息香酸１．７３ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をろ過した後、得られた固体をジイソプロピルエーテル１０ｍｌで洗浄し、目的物１．２４ｇを薄黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ8.99(dd, J=7.5, 0.6Hz, 1H), 8.75(d, J=1.2Hz, 1H), 8.33(d, J=1.2Hz, 1H), 8.30-8.26(m, 1H), 7.38(dd, J=7.2, 1.2Hz, 1H), 4.13(s, 3H), 4.02(q, J=7.5Hz, 2H), 1.43(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例７：２−［７−クロロ−３−（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００５）の合成
工程１：２−［７−クロロ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン８２８ｍｇ及びアセトニトリル７ｍｌの混合溶液に、室温にて４−クロロピリジン−２−アミン３３４ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に室温にて水３０ｍｌを添加した。析出した固体をろ過した後、得られた固体をジイソプロピルエーテル１０ｍｌで洗浄し、目的物４４７ｍｇを黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ8.70(d, J=1.6Hz, 1H), 8.57(d, J=7.4Hz, 1H), 8.37(s, 1H), 7.71(d, J=1.6Hz, 1H), 7.02(dd, J=7.4, 1.6Hz, 1H), 4.28(s, 3H), 3.07(q, J=7.5Hz, 2H), 1.19(t, J=7.5Hz, 3H).
工程２：２−［７−クロロ−３−（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００５）の合成
工程１の方法により合成した黄色固体４．１８ｇ、及びクロロホルム２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５重量％メタクロロ過安息香酸６．２０ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液３０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（３０ｍｌ×２）した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌで洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜３０：７０のグラジエント）にて精製し、目的物２．８９ｇを白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ9.18(d, J=7.4Hz, 1H), 8.74(s, 1H), 8.33(d, J=1.2Hz, 1H), 7.85-7.80(m, 1H), 7.15-7.10(m, 1H), 4.14(s, 3H), 4.03(q, J=7.4Hz, 2H), 1.43(t, J=7.4Hz, 3H).
合成例８：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（（トリフルオロメチル）スルフィニル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００９）の合成
工程１：３−（エチルチオ）−Ｎ−［５−ヨード−２−（メチルアミノ）ピリジン−３−イル］−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキサミドの合成
５−ヨード−Ｎ２−メチルピリジン−２，３−ジアミン１．５９ｇ及びピリジン１５ｍｌの混合溶液に、室温にて、３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸１．５４ｇ及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．４５ｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、析出した固体をろ過することで、目的物の粗生成物を灰色固体２．４９ｇとして得た。
【０１５６】
1H-NMR(CDCl3) : δ8.97(brs, 1H), 8.71(d, J=7.2Hz, 1H), 8.27(d, J=2.0Hz, 1H), 8.07(d, J=2.0Hz, 1H), 7.96(s, 1H), 7.19(dd, J=7.2, 2.0Hz, 1H), 4.78(brs, 1H), 3.08(q, J=7.4Hz, 2H), 3.03(d, J=4.8Hz, 3H), 1.22(t, J=7.4Hz, 3H).
工程２：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−ヨード−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
工程１で得られた灰色固体２．４９ｇ及び酢酸１５ｍｌの混合溶液を、加熱還流下にて３．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加した。析出した固体をろ過した後、得られた固体をｎ−ヘキサンで洗浄し、目的物２．０２ｇを茶色固体として得た。
【０１５７】
融点：２３０−２３３℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.76(d, J=7.2Hz, 1H), 8.62(d, J=1.7Hz, 1H), 8.47(d, J=1.7Hz, 1H), 8.03(s, 1H), 7.19(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 4.25(s, 3H), 3.11(q, J=7.5Hz, 2H), 1.20(t, J=7.5Hz, 3H).
工程３：２−エチルへキシル  ３−［（２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−６−イル）チオ］プロパノエートの合成
工程２で得られた茶色固体５０３ｍｇ及び１，４−ジオキサン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて、ジイソプロピルエチルアミン３８７ｍｇ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン５８ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）９２ｍｇ及び３−メルカプトプロピオン酸  ２−エチルヘキシル２６２ｍｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、ジエチルエーテル（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて精製し、目的物５９９ｍｇを黄色固体として得た。
【０１５８】
融点：９４−９６℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.76(d, J=7.2Hz, 1H), 8.53(d, J=2.0Hz, 1H), 8.27(d, J=2.0Hz, 1H), 8.03(s, 1H), 7.18(dd, J=7.2, 1.9Hz, 1H), 4.27(s, 3H), 4.01(dd, J=5.8, 1.7Hz, 2H), 3.20-3.05(m, 4H), 2.62(t, J=7.3Hz, 2H), 1.45-1.20(m, 12H), 0.89(t, J=7.5Hz, 6H).
工程４：２−［３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−［（トリフルオロメチル）チオ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
窒素雰囲気下、工程３で得られた黄色固体５６０ｍｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、カリウム  ｔｅｒｔ−ブトキシド１５９ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を氷冷下にて３０分間撹拌した。その後、同温度にて該反応混合物に５−（トリフルオロメチル）ジベンゾチオフェニウム  トリフルオロメタンスルホナート７５６ｍｇを添加し、該反応混合物を室温にて１６時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて精製し、目的物６９ｍｇを薄黄色固体として得た。
【０１５９】
融点：２０９−２１０℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.77(d, J=7.2Hz, 1H), 8.66(d, J=2.0Hz, 1H), 8.46(d, J=2.0Hz, 1H), 8.05-8.02(m, 1H), 7.20(dd, J=7.2, 1.9Hz, 1H), 4.31(s, 3H), 3.14(q, J=7.4Hz, 2H), 1.21(t, J=7.4Hz, 3H).
工程５：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−［（トリフルオロメチル）チオ］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンの合成
工程４で得られた薄黄色固体３１ｍｇ及びクロロホルム３ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、６５重量％メタクロロ過安息香酸３８ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて２時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液で洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物３４ｍｇを白色固体として得た。
【０１６０】
融点：２２０−２２３℃
1H-NMR(CDCl3) : δ9.41(d, J=7.4Hz, 1H), 8.70(d, J=2.0Hz, 1H), 8.41(d.J=2.0Hz, 1H), 8.14(s, 1H), 7.31(dd, J=7.4, 1.6Hz, 1H), 4.16(s, 3H), 4.11(q, J=7.4Hz, 2H), 1.45(t, J=7.4Hz, 3H).
工程６：２−［３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−［（トリフルオロメチル）スルフィニル］−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００９）の合成
工程５の方法により合成した白色固体７５ｍｇ、及びクロロホルム５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５重量％メタクロロ過安息香酸４３ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて２４時間攪拌した。その後、該反応混合物に６５重量％メタクロロ過安息香酸８ｍｇを添加し、該反応混合物を室温にて２４時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液５ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（１０ｍｌ×２）した。得られた有機層を１ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌで洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物３５ｍｇを白色固体として得た。
【０１６１】
1H-NMR(CDCl3) : δ9.42 (d, J=7.5Hz, 1H), 8.79 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.60 (d, J=2.0Hz, 1H), 8.19-8.15 (m, 1H), 7.34 (dd, J=7.5, 1.7Hz, 1H), 4.21 (s, 3H), 4.12 (q, J=7.5Hz, 2H), 1.48 (t, J=7.5Hz, 3H).
合成例９：２−［３−（エチルスルホニル）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００６）の合成
（Ｚ）−２−（エチルスルホニル）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン  Ｏ−アセチル  オキシム５８９ｍｇ、４−ヨードピリジン９２２ｍｇ、ヨウ化銅（Ｉ）７６ｍｇ及びＮ−メチルピロリドン１５ｍｌの混合溶液を、６０℃にて１８時間撹拌した。その後、該反応混合物を８０℃にて２４時間撹拌した。さらにその後、該反応混合物を１００℃にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をセライトでろ過し、セライトを酢酸エチル１００ｍｌで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に水３０ｍｌを添加し、酢酸エチル（３０ｍｌ×３）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物１０ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ8.99(dd, J=7.5, 0.6Hz, 1H), 8.75(d, J=1.2Hz, 1H), 8.33(d, J=1.2Hz, 1H), 8.30-8.26(m, 1H), 7.38(dd, J=7.2, 1.2Hz, 1H), 4.13(s, 3H), 4.02(q, J=7.5Hz, 2H), 1.43(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１０：２−［３−（エチルスルホニル）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００６）の合成
工程１：Ｎ−［３−（エチルスルホニル）−２−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−イル］アセトアミドの合成
（Ｚ）−２−（エチルスルホニル）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン  Ｏ−アセチル  オキシム９０ｍｇ、３−アミノピリジン７０ｍｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銅（II）３０ｍｇ及びＮ−メチルピロリドン１ｍｌの混合溶液に、室温にて、無水酢酸７０ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて２０時間撹拌した。その後、該反応混合物を６０℃にて４時間撹拌した。さらにその後、該反応混合物を８０℃にて１１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液１０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜３０：７０のグラジエント）にて精製し、目的物４３ｍｇを黄色固体として得た。
【０１６２】
1H-NMR(CDCl3) : δ8.82(dd, J=6.9, 1.2Hz, 1H), 8.75(d, J=1.8Hz, 1H), 8.52(d, J=6.9Hz, 1H), 8.47(brs, 1H), 8.34(d, J=1.8Hz, 1H), 7.20-7.10(m, 1H), 4.07(s, 3H), 3.81(q, J=7.2Hz, 2H), 2.33(s, 3H), 1.40(t, J=7.2Hz, 3H).
工程２：３−（エチルスルホニル）−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミンの合成
工程１の方法により合成した黄色固体１．３６ｇ、及びジクロロメタン１０ｍｌの混合溶液に、室温にて、トリフルオロ酢酸３．７２ｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１時間撹拌した。その後、該反応混合物にトリフルオロ酢酸１．４９ｇを添加し、該反応混合物を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物にトルエン１０ｍｌを添加し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１．２７ｇを黄色樹脂状物質として得た。
【０１６３】
1H-NMR(CDCl3) : δ8.74(s, 1H), 8.58(d, J=7.0Hz, 1H), 8.34(s, 1H), 6.96(t, J=7.2Hz, 1H), 6.67(d, J=7.4Hz, 1H), 4.71(s, 2H), 4.10(s, 3H), 3.85(q, J=7.4Hz, 2H), 1.41(t, J=7.6Hz, 3H).
工程３：３−（エチルスルホニル）−７−ヨード−２−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−８−アミンの合成
工程２で得られた黄色樹脂状物質１．２７ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５０ｍｌの混合溶液に、室温にて、１，３−ジヨード−５，５−ジメチルヒダントイン４９４ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液５０ｍｌを添加し、酢酸エチル（１００ｍｌ×３）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０〜０：１００のグラジエント）にて精製し、目的物１．３９ｇを黄色固体として得た。
【０１６４】
1H-NMR(CDCl3) : δ 8.74(d, J=2.0Hz, 1H), 8.38(d, J=7.4Hz, 1H), 8.34(d, J=2.0Hz, 1H), 7.26(d, J=7.4 Hz, 1H), 5.12(s, 2H), 4.09(s, 3H), 3.89(q, J=7.5Hz, 2H), 1.40(t, J = 7.4 Hz, 3H).
工程４：２−［３−（エチルスルホニル）−７−ヨードイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物Ｎｏ．１−００６）の合成
工程３で得られた黄色固体８０ｍｇ、エタノール３ｍｌ及び酢酸０．５ｍｌの混合溶液に、室温にて、酸化銅（Ｉ）４６ｍｇ及び亜硝酸ナトリウム１００ｍｇの水０．５ｍｌ溶液を順次添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１７時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に尿素８７ｍｇの水３ｍｌ溶液を添加し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に酢酸エチル（５０ｍｌ）を添加し、２８重量％アンモニア水５０ｍｌで洗浄した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０〜６０：４０のグラジエント）にて精製し、目的物４１ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ8.99(dd, J=7.5, 0.6Hz, 1H), 8.75(d, J=1.2Hz, 1H), 8.33(d, J=1.2Hz, 1H), 8.30-8.26(m, 1H), 7.38(dd, J=7.2, 1.2Hz, 1H), 4.13(s, 3H), 4.02(q, J=7.5Hz, 2H), 1.43(t, J=7.5Hz, 3H).
合成例１１：２−［６−ブロモ−３−（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（化合物Ｎｏ．３−００１）の合成
工程１：４−アジド−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒドの合成
４−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチンアルデヒド１．５０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にてアジ化ナトリウム５１１ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、ジエチルエーテル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて精製し、目的物２．１３ｇを白色固体として得た。
【０１６５】
融点：５４−５６℃
1H-NMR(CDCl3) : δ10.39(s, 1H), 9.06(s, 1H), 7.54(s, 1H).
工程２：２−［６−ブロモ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジンの合成
工程１で得られた白色個体４００ｍｇ、６−ブロモ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−アミン５０３ｍｇ及びジクロロメタン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、トリエチルアミン５６２ｍｇ及び約１ｍｏｌ／Ｌ塩化チタン（ＩＶ）のジクロロメタン溶液（東京化成工業社製）１．１１ｍｌを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて３時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物をセライトでろ過し、セライトをキシレン３０ｍｌで洗浄した。得られた洗浄液を、加熱還流下にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、クロロホルム（３０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物４４１ｍｇを茶色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ9.38-9.36(m, 1H), 9.27(d, J=1.0Hz, 1H), 8.77(d, J=1.0Hz, 1H), 8.14(s, 1H), 7.61(d, J=9.5Hz, 1H), 7.52(dd, J=9.5, 1.9Hz, 1H), 2.98(q, J=7.4Hz, 2H), 1.22(t, J=7.4Hz, 3H).
工程３：２−［６−ブロモ−３−（エチルスルホニル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］−６−（トリフルオロメチル）−２Ｈ−ピラゾロ［４，３−ｃ］ピリジン（化合物Ｎｏ．３−００１）の合成
工程１で得られた茶色固体３５０ｍｇ及びクロロホルム５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５重量％メタクロロ過安息香酸４８３ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて終夜攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液を添加し、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物２６８ｍｇを黄色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) : δ9.42-9.41(m, 1H), 9.39-9.37(m, 1H), 9.03(d, J=1.0Hz, 1H), 8.08(s, 1H), 7.71-7.69(m, 2H), 3.96(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.5Hz, 3H).
次に本発明組成物の第一の有効成分である化合物（１）の合成中間体の合成例を具体的に記載する。
【０１６６】
中間体合成例１：３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
工程１：エチル  ７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレートの合成
４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−アミン５．０ｇ及びクロロベンゼン５０ｍｌの混合溶液に、室温にて、エチル  ３−ブロモ−２−オキソプロパノエート６．６７ｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて６．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加し、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に３ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、酢酸エチル１０ｍｌで洗浄した。水層を１０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨを２〜３とした後、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）で抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３．９４ｇを黄色固体として得た。
【０１６７】
融点：１７０−１７５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.29(s, 1H), 8.27(d, J=7.2Hz, 1H), 8.01(s, 1H), 7.07(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 4.49(q, J=7.2Hz, 2H), 1.46(t, J=7.2Hz, 3H).
工程２：エチル  ３−ヨード−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレートの合成
工程１で得られた黄色固体３．７３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌの混合溶液に、室温にて、Ｎ−ヨードスクシンイミド６．５ｇを添加した。添加終了後、該混合物を８０℃にて５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水を添加し、析出した固体をろ過した。得られた固体をクロロホルム２０ｍｌに溶解させ、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液、次いで飽和炭酸水素ナトリウムの順で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物５．０８ｇを薄橙色固体として得た。
【０１６８】
融点：１８３−１８５℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.40(d, J=7.2Hz, 1H), 7.99(s, 1H), 7.17(dd, J=7.2, 1.7Hz, 1H), 4.53(q, J=7.2Hz, 2H), 1.50(t, J=7.2Hz, 3H).
工程３：エチル  ３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレートの合成
工程２で得られた薄橙色固体５．７３ｇ及び１，４−ジオキサン４０ｍｌの溶液に、室温にて、ジイソプロピルエチルアミン５．７９ｇ、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン８６２ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）６８２ｍｇ及びエタンチオール１．８５ｇを順次添加した。添加終了後、反応容器内を窒素ガスで置換した後、加熱還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物をセライトでろ過し、セライトをクロロホルム３０ｍｌで洗浄した。得られたろ液と洗浄液を合わせ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物５．５８ｇを茶色固体として得た。
【０１６９】
融点：５０−５２℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.67(d, J=7.4Hz, 1H), 8.02-8.00(m, 1H), 7.15(dd, J=7.4, 1.8Hz, 1H), 4.52(q, J=7.0Hz, 2H), 2.98(q, J=7.5Hz, 2H), 1.48(t, J=7.0Hz, 3H), 1.20(t, J=7.5Hz, 3H).
工程４：３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
工程３で得られた茶色固体５．５８ｇ、エタノール６０ｍｌ及びテトラヒドロフラン３０ｍｌの混合溶液に、室温にて、３ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて５時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、水層のｐＨを２とした後、酢酸エチル（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物３．４０ｇを黄色固体として得た。
【０１７０】
融点：１６３−１７１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.69(d, J=7.2Hz, 1H), 8.19(s, 1H), 7.22(dd, J=7.2, 1.4Hz, 1H), 3.06(q, J=7.4Hz, 2H), 1.23(t, J=7.4Hz, 3H)(CO2Hのプロトンのピークは観測できなかった).
中間体合成例２：３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸クロリドの合成
工程１：エチル  ３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレートの合成
エチル  ３−（エチルチオ）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボキシレート７．１９ｇ及び酢酸４０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、タングステン酸ナトリウム二水和物７４６ｍｇ及び３０重量％過酸化水素水５．６４ｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１６時間攪拌した。その後、該反応混合物を５０℃にて２時間撹拌した。さらにその後、該反応混合物を８０℃にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にて３０重量％過酸化水素水２．８２ｇを添加し、該反応混合物を８０℃にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液３０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（５０ｍｌ×２）した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物７．０７ｇを黄色固体として得た。
【０１７１】
融点：１２９−１３１℃
工程２：３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸の合成
工程１で得られた黄色固体７．０７ｇ、エタノール４０ｍｌ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合溶液に、室温にて、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍｌを添加した。添加終了後、室温にて、該混合物を１６時間撹拌した。反応終了後、減圧下にて該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、水層のｐＨを２とした後、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物６．４３ｇを白色固体として得た。
【０１７２】
融点：１５８−１６０℃
工程３：３−（エチルスルホニル）−７−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸クロリドの合成
工程２で得られた白色固体５．３６ｇ及びジクロロメタン１１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、二塩化オキサリル５．２８ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を室温にて３時間撹拌した。撹拌終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。析出した固体にｎ−ヘキサン２０ｍｌを加え、ろ過することにより、目的物５．２２ｇを白色固体として得た。
【０１７３】
融点：１７１−１７５℃
中間体合成例３：２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オンの合成
工程１：（Ｓ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オールの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン３７．７ｇ及びピリジン１５０ｍｌの混合溶液に、−２０℃にて（Ｓ）−１−クロロ−１−オキソプロパン−２−イル  アセテート３２．８ｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて３０分間攪拌した。撹拌終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物をエタノール１５０ｍｌに溶解させ、室温にて１０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液３９．４ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて２時間攪拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、室温にて１０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加した。添加終了後、該反応混合物を加熱還流下にて４．５時間攪拌した。反応終了後、減圧下にて、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を添加し、水層のｐＨを４とした後、酢酸エチル（１００ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物５９．８ｇを黒色固体として得た。
【０１７４】
1H-NMR(CDCl3) : δ8.65(s, 1H), 8.23(s, 1H), 5.20(brs, 1H), 3.97(s, 3H), 2.99(brs, 1H), 1.75(d, J=6.3Hz, 3H).
工程２：１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オンの合成
工程１で得られた黒色固体４８．３ｇ及び酢酸２００ｍｌの混合溶液を９０℃まで加熱し、水５０ｍｌに溶解させた酸化クロム（VI）１４．８ｇを添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて１．５時間撹拌した。その後、９０℃にて該反応混合物に、水１０ｍｌに溶解させた酸化クロム（VI）５ｇを添加し、該反応混合物を加熱還流下にて１．５時間撹拌した。反応終了後、室温にて該反応混合物を水８００ｍｌに滴下した。析出した固体をろ過した。得られた固体を水で洗浄することで、目的物３５．６ｇを茶色固体として得た。
【０１７５】
融点：１０６−１０８℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.82(d, J=1.5Hz, 1H), 8.43(d, J=1.5Hz, 1H), 4.23(s, 3H), 2.86(s, 3H).
工程３：２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オンの合成
工程２で得られた茶色固体１７．９５ｇ、トリエチルアミン８．２ｇ及びジクロロメタン１８０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル１７．２ｇを添加した。添加終了後、該混合物を氷冷下にて１時間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物に、氷冷下にてトリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド２８．７ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に水２００ｍｌを添加し、ジクロロメタン（２００ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜５０：５０のグラジエント）にて精製し、目的物２１．３ｇを白色固体として得た。
【０１７６】
融点：９０−９１℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.86(d, J=1.8Hz, 1H), 8.47(d, J=1.8Hz, 1H), 4.85(s, 2H), 4.26(s, 3H).
中間体合成例４：２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オンの合成
工程１：２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オンの合成
２−ブロモ−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン２０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド８０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、エタンチオール４．２ｇ及び炭酸カリウム９．４ｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を氷冷下にて３０分間攪拌した。その後、該反応混合物を室温にて１時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチル（１００ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜８０：２０のグラジエント）にて精製し、目的物１３．８ｇを薄黄色固体として得た。
【０１７７】
融点：６７−６９℃
1H-NMR(CDCl3) : δ8.85-8.80(m, 1H), 8.45-8.40(m, 1H), 4.24(s, 3H), 4.07(s, 2H), 2.66(q, J=7.4Hz, 2H), 1.31(t, J=7.4Hz, 3H).
工程２：２−ブロモ−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オンの合成
工程１で得られた薄黄色固体１１．４ｇ、トリエチルアミン４．２ｇ及びジクロロメタン１００ｍｌの混合溶液に、−２０℃にて、トリフルオロメタンスルホン酸トリメチルシリル８．８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて２０分間撹拌した。撹拌終了後、該反応混合物を−２０℃に冷却し、トリメチルフェニルアンモニウムトリブロミド１４．１ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を氷冷下にて３０分間撹拌した。反応終了後、氷冷下にて該反応混合物を水１００ｍｌに滴下し、クロロホルム（１００ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物１３．４ｇを赤茶色油状物として得た。
【０１７８】
1H-NMR(CDCl3) : δ8.90-8.80(m, 1H), 8.50-8.40(m, 1H), 7.14(s, 1H), 4.27(s, 3H), 3.05-2.80(m, 2H), 1.39(t, J=7.6Hz, 3H).
中間体合成例５：（Ｚ）−２−（エチルスルホニル）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン  Ｏ−アセチル  オキシムの合成
工程１：Ｓ−エチル−Ｌ−システインの合成
Ｌ−システイン４．０ｇ及びエタノール１００ｍｌの混合溶液に、室温にて、２５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液４ｍｌを添加した。添加終了後、該混合物を６０℃に加熱し、エチルブロマイド３．９６ｇを添加した。添加終了後、該混合物を６０℃にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物を室温まで冷却し、酢酸を加えてｐＨが５となるように調整した。析出した固体をろ過した後、得られた固体をエタノール２０ｍｌで洗浄し、目的物（立体配置は推定）３．８３ｇを白色固体として得た。
1H-NMR(D2O) : δ 3.85-3.70(m, 1H), 3.10-2.85(m, 2H), 2.52(q, J=7.2Hz, 2H), 1.15(t, J=7.2 Hz, 3H) (NH2及びCO2Hのプロトンのシグナルは観測できなかった).
工程２：（Ｒ）−２−アミノ−３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパンアミドの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン１８０ｍｇ、工程１の方法で合成したＳ−エチル−Ｌ−システイン２１０ｍｇ、及びトルエン３ｍｌの混合溶液に、室温にて、硫酸マグネシウム５０ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を１１０℃に加熱し、硫酸５５１ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を１１０℃にて１１時間撹拌した。その後、該混合物を１３０℃にて９時間撹拌した。反応終了後、室温にて該反応混合物に水２０ｍｌを添加し、トルエン（２０ｍｌ）にて洗浄した。得られた水層に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を添加し、水層のｐＨを１３とした後、クロロホルム（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物（立体配置は推定）２３６ｍｇを茶色油状物として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ9.20(brs, 1H), 8.32(d, J=1.8Hz,1H), 7.63(d, J=1.8Hz,1H), 5.29(brs, 1H), 3.77(dd, J=6.9, 4.2Hz,1H), 3.15-2.90(m, 2H), 3.04(d, J=4.8Hz,3H), 2.70(q, J=7.8Hz, 2H), 1.92(brs, 2H), 1.29(t, J=7.8Hz, 3H)．
工程３：（Ｒ）−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−アミンの合成
工程２で得られた茶色油状物２３６ｍｇ及び酢酸３ｍｌの混合溶液を、８０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１０：１）にて精製し、目的物（立体配置は推定）５０ｍｇを黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.65(s, 1H), 8.23(s, 1H), 4.34(t, J=6.8Hz, 1H), 4.00(s, 3H), 3.21(dd, J=13.5, 5.7Hz, 1H), 3.03(dd, J=13.3, 8.1Hz, 1H), 2.56(q, J=7.4Hz, 2H), 1.95(brs, 2H), 1.27(t, J=7.4Hz, 3H).
工程４：２−（エチルスルホニル）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン  オキシムの合成
工程３の方法で合成した黄色固体２００ｍｇ、及び１，２−ジクロロエタン５ｍｌの混合溶液に、室温にて、タングステン酸ナトリウム二水和物４３ｍｇ及び３０重量％過酸化水素水３７２ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応混合物を５０℃にて３時間攪拌した。その後、同温度にて該反応混合物にタングステン酸ナトリウム二水和物４３ｍｇ及び３０重量％過酸化水素水１８６ｍｇを順次添加し、該反応混合物を５０℃にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に室温にて亜硫酸水素ナトリウム６８０ｍｇの水１０ｍｌ溶液を添加し、ジクロロメタンにて抽出（１０ｍｌ×３）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１５：８５〜０：１００のグラジエント）にて精製し、目的物３８ｍｇを黄色固体として得た。得られた目的物はオキシム構造に由来する２種の幾何異性体の混合物であり、幾何異性体比は９９：１（幾何異性体Ａ：幾何異性体Ｂ）であった。尚、幾何異性体比は幾何異性体混合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルのシグナルの積分値から算出した。
幾何異性体Ａ
1H-NMR(DMSO-d6) : 1H-NMR(DMSO-d6) : δ 13.3(s, 1H), 8.83(d, J=2.1Hz, 1H), 8.62(d, J=2.1Hz, 1H), 4.86(s, 2H), 4.04(s, 3H), 3.24(q, J=7.2Hz, 2H),1.27(t, J=7.2Hz, 3H).
幾何異性体Ｂ
1H-NMR(DMSO-d6) : δ 12.9(s, 1H), 8.82(d, J=2.1Hz, 1H), 8.59(d, J=2.1Hz, 1H), 4.63(s, 2H), 3.78(s, 3H), 3.22(q, J=7.2Hz, 2H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H).
工程５：（Ｚ）−２−（エチルスルホニル）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン  Ｏ−アセチル  オキシムの合成
工程４の方法で合成した黄色固体１４５ｍｇ、及びジクロロメタン４ｍｌの混合溶液に、室温にて、トリエチルアミン１０１ｍｇ及び無水酢酸５１ｍｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を室温にて３０分間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水１０ｍｌを添加し、ジクロロメタンにて抽出（２０ｍｌ）した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物１６０ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.79(d, J=2.1Hz, 1H), 8.33(d, J=2.1Hz, 1H),5.00(s, 2H), 4.28(s, 3H), 3.20(q, J=7.2Hz,2H), 2.37(s,3H),1.48(t, J=7.2Hz, 3H).
中間体合成例６：２−（エチルスルホニル）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン  オキシムの合成
工程１：２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン  オキシムの合成
２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン１０．０ｇ、酢酸カリウム３．２４ｇ及びエタノール５５ｍｌの混合溶液に、室温にて、ヒドロキシルアミン塩酸塩２．７５ｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて２２時間撹拌した。さらに該反応混合物にヒドロキシルアミン塩酸塩４５８ｍｇを添加し、室温にて５時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチル（５０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水、次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物１０．４ｇを白色固体として得た。得られた目的物はオキシム構造に由来する２種の幾何異性体の混合物であり、幾何異性体比は６：４（幾何異性体Ａ：幾何異性体Ｂ）であった。尚、幾何異性体比は幾何異性体混合物の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルのシグナルの積分値から算出した。
幾何異性体Ａ
1H-NMR(CDCl3) : δ9.05(brs, 1H), 8.70(d, J=2.1Hz, 1H), 8.32(s, 1H), 4.09(s, 3H), 3.95 (s, 2H), 2.67(q, J=7.2Hz, 2H), 1.29(t, J=7.2Hz, 3H).
幾何異性体Ｂ
1H-NMR(CDCl3) : δ 9.35 (brs, 1H), 8.73(d, J=2.1Hz, 1H), 8.32(s, 1H), 4.13(s, 3H), 3.80(s, 2H), 2.55(q, J=7.2Hz, 2H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H).
工程２：２−（エチルスルホニル）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−オン  オキシムの合成
工程１で得られた白色固体１．１５ｇ及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて６５重量％メタクロロ過安息香酸１．８ｇを添加した。添加終了後、該反応混合物を室温にて４時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液２０ｍｌを添加し、クロロホルムにて抽出（２０ｍｌ×２）した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することにより、目的物の粗生成物を得た。得られた目的物の粗生成物はオキシム構造に由来する２種の幾何異性体の混合物であった。該粗生成物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜６５：３５のグラジエント）にて精製し、２種の幾何異性体を分離した。各々白色固体として、５１９ｍｇ（幾何異性体Ａ）、２８２ｍｇ（幾何異性体Ｂ）得た。
幾何異性体Ａ
1H-NMR(DMSO-d6) : δ 13.3(s, 1H), 8.83(d, J=2.1Hz, 1H), 8.62(d, J=2.1Hz, 1H), 4.86(s, 2H), 4.04(s, 3H), 3.24(q, J=7.2Hz, 2H),1.27(t, J=7.2Hz, 3H).
幾何異性体Ｂ
1H-NMR(DMSO-d6) : δ 12.9(s, 1H), 8.82(d, J=2.1Hz, 1H), 8.59(d, J=2.1Hz, 1H), 4.63(s, 2H), 3.78(s, 3H), 3.22(q, J=7.2Hz, 2H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H).
中間体合成例７：（Ｒ）−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−アミンの合成
工程１：Ｎ−アセチル−Ｓ−エチル−Ｌ−システインの合成
中間体合成例５の工程１で得られた白色固体４５０ｍｇ及び１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液５ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、無水酢酸３３９ｍｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物に濃塩酸を添加し、水層のｐＨを１〜２とした後、クロロホルム（３０ｍｌ）にて抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムにて脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。析出した固体をろ過した後、得られた固体をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物（立体配置は推定）３５９ｍｇを白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.34(brs, 1H), 6.51(d, J=7.0Hz, 1H), 4.85-4.75(m, 1H), 3.05(dd, J= 5.1, 1.8Hz, 2H), 2.65-2.50 (m, 2H), 2.10(s, 3H), 1.26(t, J=7.2Hz, 3H).
工程２：（Ｒ）−２−アセトアミド−３−（エチルチオ）−Ｎ−［２−（メチルアミノ）−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル］プロパンアミドの合成
Ｎ２−メチル−５−（トリフルオロメチル）ピリジン−２，３−ジアミン１．９２ｇ、工程１の方法で合成した白色固体２．４９ｇ、及びジクロロメタン２０ｍｌの混合溶液に、室温にて、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩２．４９ｇを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１．５時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物に水３０ｍｌを添加し、ジクロロメタン（５０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５０：５０〜２０：８０のグラジエント）にて精製し、目的物（立体配置は推定）２．１７ｇを白色固体として得た。
【０１７９】
1H-NMR(CDCl3) : δ 8.41(brs, 1H), 8.30(s, 1H), 7.70(brs, 1H), 6.69(brs, 1H), 5.62(brs, 1H), 4.80-4.65(m, 1H), 3.02(d, J=4.5Hz, 3H), 3.00-2.90(m, 2H), 2.63(q, J=7.4Hz, 2H), 2.08(s, 3H), 1.29(t, J=7.4Hz, 3H).
工程３：（Ｒ）−Ｎ−［２−（エチルチオ）−１−（３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル）エチル］アセトアミドの合成
工程２で得られた白色固体２．０ｇ及び酢酸１０ｍｌの混合溶液を、８０℃にて３時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から溶媒を留去した。析出した固体に酢酸エチル１０ｍｌを加え、ろ過することで目的物（立体配置は推定）１．２３ｇを薄黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.68(d, J=1.5Hz, 1H), 8.22(d, J=1.5Hz, 1H), 6.74(d, J=7.4Hz, 1H), 5.57(q, J=7.5Hz, 1H), 4.03(s, 3H), 3.17(d, J=7.0Hz, 2H), 2.50(q, J=7.4Hz, 2H), 2.04(s, 3H), 1.22(t, J=7.4Hz, 3H).
工程４：（Ｒ）−２−（エチルチオ）−１−［３−メチル−６−（トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］エタン−１−アミンの合成
工程３で得られた薄黄色固体１．１３ｇ及びエタノール１０ｍｌの混合溶液に、８０℃にて１２ｍｏｌ／Ｌ塩酸５ｍｌを添加した。添加終了後、該混合物を８０℃にて４時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水１０ｍｌを加え、酢酸エチル（１０ｍｌ）にて洗浄した。得られた水層に１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を添加し、水層のｐＨを１０〜１１とした後、酢酸エチル（５ｍｌ×３）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物（立体配置は推定）６３４ｍｇを黄色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) : δ8.65(s, 1H), 8.23(s, 1H), 4.34(t, J=6.8Hz, 1H), 4.00(s, 3H), 3.21(dd, J=13.5, 5.7Hz, 1H), 3.03(dd, J=13.3, 8.1Hz, 1H), 2.56(q, J=7.4Hz, 2H), 1.95(brs, 2H), 1.27(t, J=7.4Hz, 3H).
中間体合成例８：６−ブロモ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−アミンの合成
工程１：ｔｅｒｔ−ブチル  ［６−ブロモ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−イル］カーバメートの合成
５−ブロモピリジン−２−アミンを出発原料に用い、中間体合成例１に記載の方法に準じて合成した６−ブロモ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−カルボン酸１．５ｇ、及び２−メチル−２−プロパノール１０ｍｌの混合溶液に、室温にて、トリエチルアミン１．５１ｇ及びジフェニルホスホリルアジド１．６４ｇを順次添加した。添加終了後、該混合物を加熱還流下にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加し、ジクロロメタン（２０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１００：０〜２０：８０のグラジエント）にて精製し、目的物２．０５ｇを茶色樹脂状物質として得た。
【０１８０】
1H-NMR(CDCl3) : δ8.44(d, J=2.1Hz, 1H), 7.52(d, J=9.3Hz, 1H), 7.31(dd, J=9.3, 2.1Hz, 1H), 7.01(brs, 1H), 2.66(q, J=7.2Hz, 2H), 1.56(s, 9H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H).
工程２：６−ブロモ−３−（エチルチオ）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−２−アミンの合成
工程１で得られた茶色樹脂状物質２．０５ｇ及びジクロロメタン１０ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて、トリフルオロ酢酸１０ｍｌを添加した。添加終了後、該混合物を室温にて１８時間撹拌した。反応終了後、該反応混合物から溶媒を留去した。得られた残留物に４ｍｏｌ／Ｌ塩酸１０ｍｌを加え、酢酸エチル（１０ｍｌ×２）にて洗浄した。得られた水層に１０ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を添加し、水層のｐＨを９とした後、クロロホルム（１０ｍｌ×２）にて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去することで、目的物９９０ｍｇを茶色固体として得た。
【０１８１】
融点：８８−９２℃
化合物（１）は、国際特許出願２０１６／１２９６８４号に記載の公知化合物であり、具体的には、第１表乃至第３表の化合物が挙げられる。しかし本発明組成物の第一の有効成分として用いられる縮合複素環化合物は、これらのみに限定されるものではない。
【０１８２】
尚、表中「Ｅｔ」の記載はエチルを表し、「Ｍｅ」の記載はメチルを表す。また、表中の「ｍ．ｐ．」は融点（単位は℃）を表す。
［第１表］
【０１８３】
【化２１】
2019196310.tif 000022
【０１８４】
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No.     R3         Y2      Y3     Y4         m.p.
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1-001   CF3        Cl      H      H        217-218
1-002   CF3        Br      H      H        205-207
1-003   CF3        I       H      H        215-218
1-004   CF3        CF3    H      H        212-213
1-005   CF3        H       Cl     H        214-215
1-006   CF3        H       I      H        208-211
1-007   CF3        I       H      CN       253-256
1-008   CF3        CF3     H      F        195-196
1-009   SOCF3      H       CF3    H        218-219
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［第２表］
【０１８５】
【化２２】
2019196310.tif 000023
【０１８６】
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No.     R3         Y2      Y3     Y4         m.p.
――――――――――――――――――――――――――――――
2-001   CF3        H       CF3    H        245-247
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［第３表］
【０１８７】
【化２３】
2019196310.tif 000024
【０１８８】
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No.     R3         Y2      Y3     Y4         m.p.
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3-001   CF3        Br      H      H        250-255
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本発明組成物の第二の有効成分である活性化合物IIに含まれる化合物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア活性を有する化合物として公知のものであり、以下の有効成分群B-I乃至B-XXVIから選択される化合物である。その具体例を下記の第４表乃至第２９表に化合物No.と共に示す。そして、これらの化合物には抵抗性害虫あるいは耐性菌の出現、更に殺虫殺菌スペクトラムや残効性の不足により、薬剤の散布薬量、散布回数が増加する傾向にあり、防除効果のみならず、人畜あるいは水生生物に対する危険性の増加など、環境安全性の面からも改善が求められているものもある。
有効成分群B-I
［第４表］
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No.    化合物名（一般名）
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A01    メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）
A02    ヒメキサゾール（hymexazol）
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有効成分群B-II
［第５表］
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No.    化合物名（一般名）
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B01    ベノミル（benomyl）
B02    チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）
B03    ジエトフェンカルブ（diethofencarb）
B04    エタボキサム（ethaboxam）
B05    ゾキサミド（zoxamide）
B06    ペンシクロン（pencycuron）
B07    フルオピコリド（fluopicolide）
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有効成分群B-III
［第６表］
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No.    化合物名（一般名）
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C01    ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）
C02    ビキサフェン（bixafen）
C03    ボスカリド（boscalid）
C04    フルオピラム（fluopyram）
C05    フルトラニル（flutolanil）
C06    フルキサピロキサド（fluxapyroxad）
C07    フラメトピル（furametpyr）
C08    イソフェタミド（isofetamid）
C09    イソピラザム（isopyrazam）
C10    メプロニル（mepronil）
C11    ペンフルフェン（penflufen）
C12    ペンチオピラド（penthiopyrad）
C13    セダキサン（sedaxane）
C14    チフルザミド（thifluzamide）
C15    アゾキシストロビン（azoxystrobin）
C16    クモキシストロビン（coumoxystrobin）
C17    ジモキシストロビン（dimoxystrobin）
C18    エネストロビン（enestrobin）
C19    エノキサストロビン（enoxastrobin）
C20    ファモキサドン（famoxadone）
C21    フェナミドン（fenamidone）
C22    フェナミンストロビン（fenaminstrobin）
C23    フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）
C24    フルオキサストロビン（fluoxastrobin）
C25    クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）
C26    マンデストロビン（mandestrobin）
C27    メトミノストロビン（metominostrobin）
C28    オリサストロビン（orysastrobin）
C29    ピコキシストロビン（picoxystrobin）
C30    ピラクロストロビン（pyraclostrobin）
C31    ピラメトストロビン（pyrametostrobin）
C32    ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）
C33    ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）
C34    ピリミノストロビン（pyriminostrobin）
C35    トリクロピリカルブ（triclopyricab）
C36    トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）
C37    アミスルブロム（amisulbrom）
C38    シアゾファミド（cyazofamid）
C39    フルアジナム（fluazinam）
C40    アメトクトラジン（ametoctradin）
C41    ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）
C42    ピラジフルミド（pyraziflumid）
C43    フルインダピル（fluindapyr）
C44    インピルフルキサム（inpyrfluxam）
C45    イソフルシプラム（isoflucypram）
C46    フェンピコキサミド（fenpicoxamid）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-IV
［第７表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
D01    メパニピリム（mepanipyrim）
D02    カスガマイシン（kasugamycin）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-V
［第８表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
E01    キノキシフェン（quinoxyfen）
E02    フルジオキソニル（fludioxonil）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-VI
［第９表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
F01    イプロジオン（iprodione）
F02    プロシミドン（procymidone）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-VII
［第１０表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
G01    トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）
G02    バチルス  ズブチリス（Bacillus subtilis, 
Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-VIII
［第１１表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
H01    ブロムコナゾール（bromuconazole）
H02    シプロコナゾール（cyproconazole）
H03    ジフェノコナゾール（difenoconazole）
H04    ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）
H05    エポキシコナゾール（epoxiconazole）
H06    フェナリモル（fenarimol）
H07    フェンブコナゾール（fenbuconazole）
H08    フルキンコナゾール（fluquinconazole）
H09    ヘキサコナゾール（hexaconazole）
H10    イマザリル（imazalil）
H11    イミベンコナゾール（imibenconazole）
H12    イプコナゾール（ipconazole）
H13    メトコナゾール（metconazole）
H14    ミクロブタニル（myclobutanil）
H15    ペンコナゾール（penconazole）
H16    プロクロラズ（prochloraz）
H17    プロピコナゾール（propiconazole）
H18    プロチオコナゾール（prothioconazole）
H19    シメコナゾール（simeconazole）
H20    テブコナゾール（tebuconazole）
H21    テトラコナゾール（tetraconazole）
H22    トリフルミゾール（triflumizole）
H23    フェンプロピジン（fenpropidin）
H24    フェンヘキサミド（fenhexamid
H25    フェンピラザミン（fenpyrazamine）
H26    イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）
H27    メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-IX
［第１２表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
I01    バリダマイシン（validamycin）
I02    ポリオキシン（polyoxins）
I03    ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）
I04    ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）
I05    ジメトモルフ（dimethomorph）
I06    イプロバリカルブ（iprovalicarb）
I07    マンジプロパミド（mandipropamid）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-X
［第１３表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
J01    フサライド（phthalide）
J02    トリシクラゾール（tricyclazole）
J03    カルプロパミド（carpropamid）
J04    ジクロシメット（diclocymet）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XI
［第１４表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
K01    アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）
K02    プロベナゾール（probenazole）
K03    イソチアニル（isotianil）
K04    ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）
K05    チアジニル（tiadinil）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XII
［第１５表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
L01    ボルドー液（bordeaux mixture）
L02    塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）
L03    水酸化第二銅（copper hydroxide）
L04    カッパーナフテネート（copper naphthenate）
L05    カッパーオレエート（copper oleate）
L06    塩基性塩化銅（copper oxychloride）
L07    硫酸銅（copper sulfate）
L08    塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）
L09    オキシキノリン銅（oxine copper）
L10    石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）
L11    硫黄（sulfur）
L12    マンコゼブ（mancozeb）
L13    マンネブ（maneb）
L14    ポリカーバメート（polycarbamate）
L15    プロピネブ（propineb）
L16    キャプタン（captan）
L17    フォルペット（folpet）
L18    クロロタロニル（chlorothalonil）
L19    イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）
L20    イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XIII
［第１６表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
M01    シフルフェナミド（cyflufenamid）
M02    シモキサニル（cymoxanil）
M03    フルスルファミド（flusulfamide）
M04    フルチアニル（flutianil）
M05    ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）
M06    メトラフェノン（metrafenone）
M07    オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）
M08    ピリオフェノン（pyriofenone）
M09    ピカルブトラドクス（picarbutrazox）
M10    ジピメチトロン（dipymetitrone）
M11    キノフメリン（quinofumelin）
M12    リポペプチド（Lipopeptide）
M13    亜リン酸（Phosphorous acid）
M14    ＢＣＦ−０８２（試験名）
M15    ＮＦ−１８０（試験名）
M16    Ｓ−２３９９（試験名）
M17    ＡＫＤ−５１９５（試験名）
M18    Ｓ−２１９０（試験名）
M19    アミノピリフェン（aminopyrifen）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XIV
［第１７表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
N01    アセフェート（Acephate）
N02    カズサホス（Cadusafos）
N03    クロルピリホス（Chlorpyrifos）
N04    ダイアジノン（Diazinon）
N05    ジクロルボス（Dichlorvos）
N06    ジメトエート（Dimethoate）
N07    イーピーエヌ（EPN）
N08    マラチオン（Malathion）
N09    メタミドホス（Methamidophos）
N10    パラチオン-メチル（Parathion-methyl）
N12    フェントエート（Phenthoate）
N13    ホレート（Phorate）
N14    ホスメット（Phosmet）
N15    ホキシム（Phoxim）
N16    プロフェノホス（Profenofos）
N17    テルブホス（Terbufos）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XV
［第１８表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
O01    アルジカルブ（Aldicarb）
O02    べンフラカルブ（Benfuracarb）
O03    カルバリル（Carbaryl）
O04    カルボフラン（Carbofuran）
O05    カルボスルファン（Carbosulfan）
O06    メソミル（Methomyl）
O07    ピリミカルブ（Pirimicarb）
O08    チオジカルブ（Thiodicarb）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XVI
［第１９表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
P01    アクリナトリン（Acrinathrin）
P02    ビフェントリン（Bifenthrin）
P03    シフルトリン（Cyfluthrin）
P04    シペルメトリン（Cypermethrin）
P05    デルタメトリン（Deltamethrin）
P06    エスフェンバレレート（Esfenvalerate）
P07    エトフェンプロックス（Etofenprox）
P08    ペルメトリン（Permethrin）
P09    テフルトリン（Tefluthrin）
P10    ラムダ−シハロトリン（lambda-Cyhalothrin）
P11    タウ-フルバリネート（tau-Fluvalinate）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XVII
［第２０表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Q01    ベンスルタップ（Bensultap ）
Q02    カルタップ（Cartap hydrochloride）
Q03    チオシクラム（Thiocyclam）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XVIII
［第２１表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R01    アセタミプリド（Acetamiprid）
R02    クロチアニジン（Clothianidin）
R03    ジノテフラン（Dinotefuran）
R04    イミダクロプリド（Imidacloprid）
R05    ニテンピラム（Nitenpyram）
R06    チアクロプリド（Thiacloprid）
R07    チアメトキサム（Thiamethoxam）
R08    スルホキサフロル（Sulfoxaflor）
R09    フルピラジフロン（Flupyradifurone）
R10    トリフルメゾピリム（Triflumezopyrim）
R11    ジクロロメゾチアズ（Dicloromezotiaz）
R12    フルピリミン（flupyrimin）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XIX
［第２２表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
S01    スピネトラム（Spinetoram）
S02    スピノサド（Spinosad）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XX
［第２３表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
T01    エチプロール（Ethiprole）
T02    フィプロニル（Fipronil）
T03    ブロフラニリド（Broflanilide）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XXI
［第２４表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
U01    アバメクチン（Abamectin）
U02    エマメクチンベンゾエート（Emamectin benzoate）
U03    レピメクチン（Lepimectin）
U04    ミルベメクチン（Milbemectin）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XXII
［第２５表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
V01    クロラントラニリプロール（Chlorantraniliprole）
V02    シアントラニリプロール（Cyantraniliprole）
V03    フルベンジアミド（Flubendiamide）
V04    シクラニリプロール（Cyclaniliprole）
V05    テトラニリプロール（Tetraniliprole）
V06    シハロジアミド（Cyhalodiamide）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XXIII
［第２６表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
W01    ジアフェンチウロン（Diafenthiuron）
W02    フェンピロキシメート（Fenpyroximate）
W03    ピリダベン（Pyridaben）
W04    トルフェンピラド（Tolfenpyrad）
W05    シエノピラフェン（Cyenopyrafen）
W06    シフルメトフェン（Cyflumetofen）
W07    ピフルブミド（Pyflubumide）
W08    ヒドラメチルノン（Hydramethylnon）
W09    アセキノシル（Acequinocyl）
W10    クロルフェナピル（Chlorfenapyr）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XXIV
［第２７表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
X01    ピリプロキシフェン（Pyriproxyfen）
X02    メトキシフェノジド（Methoxyfenozide）
X03    ジフルベンズロン（Diflubenzuron）
X04    フルフェノクスロン（Flufenoxuron）
X05    ルフェヌロン（Lufenuron）
X06    ノバルロン（Novaluron）
X07    テフルベンズロン（Teflubenzuron）
X08    ブプロフェジン（Buprofezin）
X09    ヘキサチアゾクス（Hexythiazox）
X10    エトキサゾール（Etoxazole）
X11    ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XXV
［第２８表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Y01    バチルス  チューリンゲンシス（Bacillus thuringensis）
Y02    バチルス  スファエリクス（Bacillus sphaericus）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分群B-XXVI
［第２９表］
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No.    化合物名（一般名）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Z01    ピメトロジン（Pymetrozine）
Z02    ピリフルキナゾン（Pyrifluquinazon）
Z03    アフィドピロペン（aphidopyropen）
Z04    フロニカミド（Flonicamid）
Z05    スピロジクロフェン（Spirodiclofen）
Z06    スピロメシフェン（Spiromesifen）
Z07    スピロテトラマト（Spirotetramat）
Z08    インドキサカルブ（Indoxacarb）
Z09    メタフルミゾン（Metaflumizone）
Z10    シロマジン（Cyromazine）
Z11    アザディラクチン（Azadirachtin）
Z12    ピリダリル（Pyridalyl）
Z13    ビフェナゼート（Bifenazate）
Z14    フルキサメタミド（Fluxametamide）
Z15    メタアルデヒド（Metaldehyde）
Z16    ME-5382（試験名）
Z17    NA-89（試験名）
Z18    NNI-1501（試験名）
Z19    BAI-1602（試験名）
Z20    DKN-2601（試験名）
Z21    DAI-1601（試験名）
Z22    アシノナピル（acynonapyr）
Z23    スピロピジオン（spiropidion）
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に本発明組成物の第一の有効成分である活性化合物Iと、第二の有効成分である活性化合物IIとの組合せの例を以下に挙げる。以下の標記において、例えば「1-001+(A01)」との表記は活性化合物Iが第１表のNo.1-001の化合物であり、活性化合物IIが第４表のNo.A01のメタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）である組合せを表す。
【０１８９】
化合物の組み合わせ例：
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01+(Z05)」、「2-001+(Z06)」、「2-001+(Z07)」、「2-001+(Z08)」、「2-001+(Z09)」、「2-001+(Z10)」、「2-001+(Z12)」、「2-001+(Z13)」、「2-001+(Z14)」、「2-001+(Z15)」、「2-001+(Z16)」、「2-001+(Z17)」、「2-001+(Z18)」、「2-001+(Z19)」、「2-001+(Z20)」、「2-001+(Z21)」、「3-001+(A01)」、「3-001+(A02)」、「3-001+(B01)」、「3-001+(B02)」、「3-001+(B03)」、「3-001+(B04)」、「3-001+(B05)」、「3-001+(B06)」、「3-001+(B07)」、「3-001+(C01)」、「3-001+(C02)」、「3-001+(C03)」、「3-001+(C04)」、「3-001+(C05)」、「3-001+(C06)」、「3-001+(C07)」、「3-001+(C08)」、「3-001+(C09)」、「3-001+(C10)」、「3-001+(C11)」、「3-001+(C12)」、「3-001+(C13)」、「3-001+(C14)」、「3-001+(C15)」、「3-001+(C16)」、「3-001+(C17)」、「3-001+(C18)」、「3-001+(C19)」、「3-001+(C20)」、「3-001+(C21)」、「3-001+(C22)」、「3-001+(C23)」、「3-001+(C24)」、「3-001+(C25)」、「3-001+(C26)」、「3-001+(C27)」、「3-001+(C28)��、「3-001+(C29)」、「3-001+(C30)」、「3-001+(C31)」、「3-001+(C32)」、「3-001+(C33)」、「3-001+(C34)」、「3-001+(C35)」、「3-001+(C36)」、「3-001+(C37)」、「3-001+(C38)」、「3-001+(C39)」、「3-001+(C40)」、「3-001+(C41)」、「3-001+(C42)」、「3-001+(C43)」、「3-001+(C44)」、「3-001+(C45)」、「3-001+(C46)」、「3-001+(D01)」、「3-001+(D02)」、「3-001+(E01)」、「3-001+(E02)」、「3-001+(F01)」、「3-001+(F02)」、「3-001+(G01)」、「3-001+(G02)」、「3-001+(H01)」、「3-001+(H02)」、「3-001+(H03)」、「3-001+(H04)」、「3-001+(H05)」、「3-001+(H06)」、「3-001+(H07)」、「3-001+(H08)」、「3-001+(H09)」、「3-001+(H10)」、「3-001+(H11)」、「3-001+(H12)」、「3-001+(H13)」、「3-001+(H14)」、「3-001+(H15)」、「3-001+(H16)」、「3-001+(H17)」、「3-001+(H18)」、「3-001+(H19)」、「3-001+(H20)」、「3-001+(H21)」、「3-001+(H22)」、「3-001+(H23)」、「3-001+(H24)」、「3-001+(H25)」、「3-001+(H26)」、「3-001+(H27)」、「3-001+(I01)」、「3-001+(I02)」、「3-001+(I03)」、「3-001+(I04)」、「3-001+(I05)」、「3-001+(I06)」、「3-001+(I07)」、「3-001+(J01)」、「3-001+(J02)」、「3-001+(J03)」、「3-001+(J04)」、「3-001+(K01)」、「3-001+(K02)」、「3-001+(K03)」、「3-001+(K04)」、「3-001+(K05)」、「3-001+(L01)」、「3-001+(L02)」、「3-001+(L03)」、「3-001+(L04)」、「3-001+(L05)」、「3-001+(L06)」、「3-001+(L07)」、「3-001+(L08)」、「3-001+(L09)」、「3-001+(L10)」、「3-001+(L11)」、「3-001+(L12)」、「3-001+(L13)」、「3-001+(L14)」、「3-001+(L15)」、「3-001+(L16)」、「3-001+(L17)」、「3-001+(L18)」、「3-001+(L19)」、「3-001+(L20)」、「3-001+(M01)」、「3-001+(M02)」、「3-001+(M03)」、「3-001+(M04)」、「3-001+(M05)」、「3-001+(M06)」、「3-001+(M07)」、「3-001+(M08)」、「3-001+(M09)」、「3-001+(M10)」、「3-001+(M11)」、「3-001+(M12)」、「3-001+(M13)」、「3-001+(M14)」、「3-001+(M15)」、「3-001+(M16)」、「3-001+(M17)」、「3-001+(M18)」、「3-001+(M19)」、「3-001+(N01)」、「3-001+(N02)」、「3-001+(N03)」、「3-001+(N07)」、「3-001+(N08)」、「3-001+(N12)」、「3-001+(O03)」、「3-001+(O05)」、「3-001+(P02)」、「3-001+(P03)」、「3-001+(P04)」、「3-001+(P07)」、「3-001+(P10)」、「3-001+(Q02)」、「3-001+(R01)」、「3-001+(R02)」、「3-001+(R03)」、「3-001+(R04)」、「3-001+(R05)」、「3-001+(R06)」、「3-001+(R07)」、「3-001+(R08)」、「3-001+(R09)」、「3-001+(R10)」、「3-001+(R11)」、「3-001+(R12)」、「3-001+(S01)」、「3-001+(S02)」、「3-001+(T01)」、「3-001+(T02)」、「3-001+(T03)」、「3-001+(U01)」、「3-001+(U02)」、「3-001+(U03)」、「3-001+(V01)」、「3-001+(V02)」、「3-001+(V03)」、「3-001+(V04)」、「3-001+(V05)」、「3-001+(V06)」、「3-001+(W03)」、「3-001+(W04)」、「3-001+(W05)」、「3-001+(W09)」、「3-001+(W10)」、「3-001+(X01)」、「3-001+(X02)」、「3-001+(X04)」、「3-001+(X05)」、「3-001+(X08)」、「3-001+(X10)」、「3-001+(X11)」、「3-001+(Y01)」、「3-001+(Z01)」、「3-001+(Z02)」、「3-001+(Z03)」、「3-001+(Z04)」、「3-001+(Z05)」、「3-001+(Z06)」、「3-001+(Z07)」、「3-001+(Z08)」、「3-001+(Z09)」、「3-001+(Z10)」、「3-001+(Z12)」、「3-001+(Z13)」、「3-001+(Z14)」、「3-001+(Z15)」、「3-001+(Z16)」、「3-001+(Z17)」、「3-001+(Z18)」、「3-001+(Z19)」、「3-001+(Z20)」、「3-001+(Z21)」。
【０１９０】
本発明組成物及び本発明方法の特徴は、第１に、各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果が明らかに増強されるとともに、即効的な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果が付与されることである。第２に、既存の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア剤に観られない広い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリアスペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第３に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。
【０１９１】
即ち、本発明組成物及び本発明方法は、相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果を奏するものである。この相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果は、各単剤の有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺軟体動物、殺菌又は殺バクテリア効果からは予測し得ぬものであり、本発明組成物及び本発明方法の有用性は各種病害虫に対して各化合物を単独で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。
【０１９２】
本発明における１種又は２種の第一の有効成分である活性化合物I及び１種又は複数の第二の有効成分である活性化合物IIは、次の様にして様々な施用方法により施用することができる。
１．同時施用、即ち、
ａ）混合施用（すなわち、例えばすぐに利用可能な製剤などの混合物として、又はタンク混合として）
ｂ）個別施用（すなわち、別々のタンクによる施用）、あるいは、
２．連続的な個別施用、この場合、その順序は、一般に本防除方法の結果にいかなる影響も及ぼさない。
【０１９３】
したがって、有害生物、ダニ類、線虫類、軟体動物類、有害菌類及びバクテリアを防除する方法は、活性化合物I及び活性化合物IIを別々に、又は一緒に施用することにより、あるいは、活性化合物I及び活性化合物IIの混合物により、播種の前若しくは後に、あるいは植物出芽の前若しくは後に、種子、植物又は土壌に散布又は散粉することによって行われる。
【０１９４】
本発明組成物及び本発明方法における第一の有効成分である活性化合物I及び第二の有効成分である活性化合物IIの好適な混合割合（重量比）は、化合物の性質に応じて、１００：１〜１：１００、好ましくは２０：１〜１：２０、特に１０：１〜１：１０の範囲で用いることが出来る。
【０１９５】
本発明組成物及び本発明方法における有効成分化合物の好ましい処理量は、防除すべき対象病害虫の種類などにより左右されるが、通常、第一の有効成分である活性化合物Iが０．１〜１０００ｇａｉ／ｈａ、第二の有効成分である活性化合物IIが０．１〜１０００ｇａｉ／ｈａであり、好ましくは前者が１〜３００ｇａｉ／ｈａであり、後者が１〜３００ｇａｉ／ｈａである。
【０１９６】
本発明組成物は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、農業病害、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類や線虫類、軟体動物類に対して適用できる。本発明組成物を用いて防除しうる害虫、ダニ類、線虫類、軟体動物類、病害には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【０１９７】
害虫としては、クリタマバチChestnut gall wasp（Dryocosmus kuriphilus）、アルゼンチンアリArgentine ant（Linepithema humile）、グンタイアリArmy ant（Eciton burchelli, E. schmitti）、クロオオアリJapanese carpenter ant（Camponotus japonicus）、イエヒメアリPharaoh ant（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント類Bulldog ant（Myrmecia spp.）、ファイヤーアント類Fire ant（Solenopsis spp.）、オオスズメバチAsian giant hornet（Vespa mandarina）、キイロスズメバチJapanese yellow hornet（Vespa simillima）、チュウレンジハバチLarge rose sawfly（Arge pagana）、マツノキハバチEuropean pine sawfly（Neodiprion sertifer）、クリハバチChestnut sawfly（Apethymus kuri）、セグロカブラハバチCabbage sawfly（Athalia infumata）、カブラハバチTurnip sawfly（Athalia rosae）等の膜翅目（Hymenoptera）昆虫、
ナシチビガPear leaf miner（Bucculatrix pyrivorella）、チャノホソガTea leafroller（Caloptilia theivora）、キンモンホソガApple leafminer（Phyllonorycter ringoniella）、ミカンハモグリガCitrus leafminer（Phyllocnistis citrella）、イモキバガSweetpotato leaffolder（Helcystogramma triannulella）、ワタアカミムシPink bollworm（Pectinophora gossypiella）、カキノヘタムシガPersimmon fruit moth（Stathmopoda masinissa）、モモシンクイガPeach fruit moth（Carposina sasakii）、ネギコガAllium leafminer（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガYam leafminer（Acrolepiopsis suzukiella）、モモハモグリガPeach leafminer（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella malinella）、コナガDiamondback moth（Plutella xylostella）、ニカメイガRice stem borer（Chilo suppressalis）、シバツトガBluegrass webworm（Parapediasia teterrella）、ハイマダラノメイガCabbage webworm（Hellula undalis）、コブノメイガRice leafroller（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガYellow peach moth（Conogethes punctiferalis）、ワタヘリクロノメイガCucumber moth（Diaphania indica）、クワノメイガMulberry pyralid（Glyphodes pyloalis）、アワノメイガAsian corn borer（Ostrinia furnacalis）、ヨーロッパアワノメイガEuropean corn borer（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガAdzuki bean borer（Ostrinia scapulalis）、モロコシマダラメイガLesser corn stalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、シロイチモジマダラメイガLimabean pod borer（Etiella zinckenella）、ピーチツリーボーラーPeach tree borer（Synanthedon exitiosa）、コスカシバCherry tree borer（Synanthedon hector）、クビアカスカシバ（Toleria romanovi）、イラガOriental moth（Monema flavescens）、アオイラガ（Parasa consocia）、ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）、クロシタアオイラガ（Parasa siniea）、タケノホソクロバ（Artona martini）、リンゴハマキクロバ（Illiberis pruni）、ウメスカシクロバ（Illiberis rotundata）、ヒメボクトウCarpenter moth（Cossus insularis）、コドリンガCodling moth（Cydia pomonella）、スモモヒメシンクイPlum fruit moth（Grapholita dimorpha）、ナシヒメシンクイOriental fruit moth（Grapholita molesta）、マメシンクイガSoybean pod borer（Leguminivora glycinivorella）、マメヒメサヤムシガSoybean podworm（Matsumuraeses phaseoli）、グレープベリーモスGrape berry moth（Endopiza viteana）、チャノコカクモンハマキSmaller tea tortrix（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキSummer fruit tortrix（Adoxophyes orana fasciata）、リンゴモンハマキAsiatic leafroller（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキApple tortrix（Archips fuscocupreanus）、チャハマキOriental tea tortrix（Homona magnanima）、トビハマキDark fruit-tree tortrix（Pandemis heparana）、マツカレハPine moth（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハJananese hemlock caterpillar（Dendrolimus superans）、タケカレハJapanese bamboo lappet moth（Euthrix albomaculata）、ヨシカレハDrinker moth（Euthrix potatoria）、カレハガOriental lappet（Gastropacha orientalis）、クヌギカレハ（Kunugia undans）、ヤマダカレハ（Kunugia yamadai）、トマトホーンワームTomato hornworm（Manduca quinquemaculata）、タバコスズメガTobacco hornworm（Manduca sexta）、アメリカシロヒトリFall webworm moth（Hyphantria cunea）、クワゴマダラヒトリMulberry tiger moth（Lemyra imparilis）、ヤネホソバ（Eilema fuscodorsalis）、ツマキホソバ（Eilema laevis）、ドクガOriental tussock moth（Artaxa subflava）、キドクガ（Euproctis piperita）、チャドクガTea tussock moth（Euproctis pseudoconspersa）、モンシロドクガSwan moth（Sphrageidus similis）、マイマイガGypsy moth（Lymantria dispar）、ヒメシロモンドクガWhite-spotted tussock moth（Orgyia thyellina）、フタオビコヤガRice green caterpillar（Naranga aenescens）、アケビコノハ（Adris tyrannus）、ナカジロシタバSweet potato leaf worm（Aedia leucomelas）、ヨトウガCabbage armyworm（Mamestra brassicae）、アワヨトウOriental armyworm（Pseudaletia separata）、スジキリヨトウLawn grass cutworm（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワームSouthern armyworm（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウBeet armyworm（Spodoptera exigua）、フォールアーミーワームFall armyworm（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワームCotton leafworm（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウCommon cutworm（Spodoptera litura）、オオタバコガCotton bollworm（Helicoverpa armigera）、タバコガOriental tobacco budworm（Helicoverpa assulta）、タバコバッドワームTobacco budworm（Heliothis virescens）、アメリカタバコガCorn earworm（Helicoverpa zea）、タマナヤガBlack cutworm（Agrotis ipsilon）、カブラヤガTurnip moth（Agrotis segetum）、タマナギンウワバAsiatic common looper（Autographa nigrisigna）、ミツモンキンウワバThreespotted plusia（Ctenoplusia agnata）、ソイビーンルーパーSoybean looper（Pseudoplusia includens）、イラクサギンウワバCabbage looper（Trichoplusia ni）、ヨモギエダシャクJapanese giant looper（Ascotis selenaria）、オオモンシロチョウLarge white（Pieris brassicae）、モンシロチョウCabbage white butterfly（Pieris rapae crucivora）、イチモンジセセリStraight swift（Parnara guttata）、コットンリーフワームcotton leafworm (Alabama argillacea)、サトウキビメイガsugarcane borer（Diatraea sacharalis）等の鱗翅目（Lepidoptera）昆虫、
ウリミバエMelon fly（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエOriental fruit fly（Bactrocera dorsalis）、クイーンズランドミバエQueensland fruit fly（Bactrocera tryoni）、ミカンバエJapanese orange fly（Bactrocera tsuneonis）、チチュウカイミバエMediterranean fruit fly（Ceratitis capitata）、メキシコミバエMexican fruit fly（Anastrepha ludens）、リンゴミバエApple maggot（Rhagoletis pomonella）、イネハモグリバエRice leaf miner（Agromyza oryzae）、ナモグリバエPea leaf miner（Chromatomyia horticola）、アブラナハモグリバエCabbage leafminer（Liriomyza brassicae）、ナスハモグリバエTomato leaf miner（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエStone leek leafminer（Liriomyza chinensis）、アシグロハモグリバエPea leafminer（Liriomyza huidobrensis）、トマトハモグリバエTomato leafminer（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエSerpentine leafminer（Liriomyza trifolii）、オウトウショウジョウバエJapanese fruit fly（Drosophila suzukii）、イネヒメハモグリバエSmaller rice leaf miner（Hydrellia griseola）、ツェツェバエTsetse fly（Glossina morsitans, G. palpalis）、ウマシラミバエForest fly（Hippobosca equina）、ヒツジシラミバエSheep ked（Melophagus ovinus）、タマネギバエOnion fly（Delia antiqua）、タネバエSeed corn maggot（Delia platura）、テンサイモグリハナバエBeet leaf miner（Pegomya cunicularia）、ヒメイエバエLesser house fly（Fannia canicularis）、シープヘッドフライSheep headfly（Hydrotaea irritans）、スウィートフライSweat fly（Morellia simplex）、フェイスフライFace fly（Musca autumnalis）、イエバエHousefly（Musca domestica）、オーストラリアブッシュフライAustralian bush fly（Musca vetustissima）、ノサシバエHorn fly（Haematobia irritans）、サシバエStable fly（Stomoxys calcitrans）、オオクロバエ（Calliphora lata）、ホホアカクロバエBottle fly（Calliphora vicina）、旧世界ラセンウジバエOld World screw-worm fly（Chrysomya bezziana）、ブロウフライBlow fly（Chrysomya chloropyga）、オビキンバエOriental latrine fly（Chrysomya megacephala）、アメリカオビキンバエNew World screw-worm fly（Cochliomyia hominivorax）、クロキンバエBlack blow fly（Phormia regina）、ルリキンバエNorthern blowfly（Protophormia terraenovae）、ヒツジキンバエAustralian sheep blowfly（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエGreen bottle fly（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエCommon green bottle fly（Lucilia sericata）、ボットフライBot flies（Cuterebra spp.）、ヒトヒフバエHuman botfly（Dermatobia hominis）、アトアカウマバエHorse nose bot fly（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ウマバエHorse bot fly（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエThroat bot fly（Gasterophilus nasalis）、ウシヒフバエWarble fly（Hypoderma bovis）、キスジウシバエCommon cattle grub（Hypoderma lineatum）、ヒツジバエSheep nasal bot fly（Oestrus ovis）、フレッシュフライFlesh fly（Sarcophaga carnaria）、センチニクバエFlesh fly（Sarcophaga peregrina）、スプレイドディアーフライSplayed deerfly（Chrysops caecutiens）、メクラアブDeer fly（Chrysops suavis）、コモンホースフライCommon horse fly（Haematopota pluvialis）、グリーンヘッドホースフライGreenhead horse fly（Tabanus nigrovittatus）、ウシアブHorse fly（Tabanus trigonus）、ダイズサヤタマバエSoybean pod gall midge（Asphondylia yushimai）、ヘシアンバエHessian fly（Mayetiola destructor）、ムギアカタマバエOrange wheat blossom midge（Sitodiplosis mosellana）、ニワトリヌカカBiting midge（Culicoides arakawae）、トクナガクロヌカカBlack gnat（Leptoconops nipponensis）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ブラックフライBlack fly（Simulium ochraceum）、ガンビエハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles gambiae）、シナハマダラカ（Anopheles hyrcanus sinesis）、オオツルハマダラカ（Anopheles lesteri）、ネッタイシマカYellow fever mosquito（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカAsian tiger mosquito（Aedes albopictus）、チカイエカHouse mosquito（Culex pipiens molestus）、アカイエカHouse mosquito（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、サシチョウバエSandfly（Phlebotomus spp.）、オオチョウバエMoth fly（Telmatoscopus albipunctatus）等の双翅目（Diptera）昆虫、
タバコシバンムシTobacco beetle（Lasioderma serricorne）、インゲンマメゾウムシCommon bean weevil（Acanthoscelides obtectus）、アズキゾウムシAdzuki bean beetle（Callosobruchus chinensis）、ブドウトラカミキリGrape borer（Xylotrechus pyrrhoderus）、ツヤハダゴマダラカミキリAsian long-horn beetle（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリWhite-spotted longicorn beetle（Anoplophora malasiaca）、マツノマダラカミキリJapanese pine sawyer（Monochamus alternatus）、キボシカミキリYellow-spotted longicorn beetle（Psacothea hilaris）、コロラドハムシColorado potato beetle（Leptinotarsa decemlineata）、マスタードリーフビートルMustard leaf beetle（Phaedon cochleariae）、イネドロオイムシRice leaf beetle（Oulema oryzae）、マダラカサハラハムシReaf beetle（Demotina fasciculata）、ウリハムシCucurbit leaf beetle（Aulacophora femoralis）、テンサイトビハムシBeet flea beetle（Chaetocnema concinna）、ノーザンコーンルートワームNorthern corn rootworm（Diabrotica barberi）、ジュウイチホシウリハムシSouthern corn rootworm（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワームWestern corn rootworm（Diabrotica virgifera）、キスジノミハムシStriped flea beetle（Phyllotreta striolata）、ナスナガスネトビハムシSolanum flea beetle（Psylliodes angusticollis）、インゲンテントウMexican been beetle（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウLarge twenty-eight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウTwentyeight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctopunctata）、ヒメヒラタケシキスイ（Epuraea domina）、ポーレンビートルPollen beetle（Meligethes aeneus）、モモチョッキリゾウムシPeach curculio（Rhynchites heros）、アリモドキゾウムシSweetpotato weevil（Cylas formicarius）、イモゾウムシWest Indian sweet potato weevil（Euscepes postfasciatus）、ワタミゾウムシBoll weevil（Anthonomus grandis）、シロヘリクチブトゾウムシWhite-fringed beetle（Graphognatus leucoloma）、キンケクチブトゾウムシBlack vine weevil（Otiorhynchus sulcatus）、アルファルファタコゾウムシAlfalfa weevil（Hypera postica）、グラナリアコクゾウGranary weevil（Sitophilus granarius）、コクゾウムシMaize weevil（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシHunting billbug（Sphenophorus venatus vestitus）、イネゾウムシRice plant weevil（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシRice water weevil（Lissohoptrus oryzophilus）、チャイロコメノゴミムシダマシYellow mealworm（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキRed flour beetle（Tribolium castaneum）、マルクビクシコメツキSweetpotato wireworm（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキSugarcane wireworm（Melanotus tamsuyensis）、コアオハナムグリCitrus flower chafer（Gametis jucunda）、ナガチャコガネYellowish elongate chafer（Heptophylla picea）、ドウガネブイブイCupreous chafer（Anomala cuprea）、ヒメコガネSoybean beetle（Anomala rufocuprea）、マメコガネJapanese beetle（Popillia japonica）、アオバアリガタハネカクシRove beetle（Paederus fuscipes）等の鞘翅目（Coleoptera）昆虫、
ミカンキジラミAsian citrus psyllid（Diaphorina citri）、ナシキジラミPear sucker（Psylla pyrisuga）、チャトゲコナジラミCamellia spiny whitefly（Aleurocanthus camelliae）、ミカントゲコナジラミOrange spiny whitefly（Aleurocanthus spiniferus）、シルバーリーフコナジラミSilverleaf whitefly（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミSweetpotato whitefly（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミCitrus whitefly（Dialeurodes citri）、オンシツコナジラミGreenhouse whitefly（Trialeurodes vaporariorum）、エンドウヒゲナガアブラムシPea aphid（Acyrthosiphon pisum）、マメアブラムシCowpea aphid（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシBlack bean aphid（Aphis fabae）、ダイズアブラムシSoybean aphid（Aphis glycines）、ワタアブラムシCotton aphid（Aphis gossypii）、リンゴアブラムシGreen apple aphid（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシSpiraea aphid（Aphis spiraecola）、ジャガイモヒゲナガアブラムシFoxglove aphid（Aulacorthum solani）、ムギワラギクオマルアブラムシLeafcurl plum aphid（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシCabbage aphid（Brevicoryne brassicae）、ウォールナットアフィッドWalnut aphid（Chromaphis juglandicola）、ロシアンウィートアフィッドRussian wheat aphid（Diuraphis noxia）、オオバコアブラムシRosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、モモコフキアブラムシMealy plum aphid（Hyalopterus pruni）、ニセダイコンアブラムシTurnip aphid（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシPotato aphid（Macrosiphum euphorbiae）、ブラックマージンドアフィッドBlackmargined aphid（Monellia caryella）、モモアカアブラムシGreen peach aphid（Myzus persicae）、レタスヒゲナガアブラムシLettuce aphid（Nasonovia ribisnigri）、ネギアブラムシOnion aphid（Neotoxoptera formosana）、ムギクビレアブラムシBird cherry-oat aphid（Rhopalosiphum padi）、オカボノアカアブラムシRice root aphid（Rhopalosiphum rufiabdominalis）、ムギヒゲナガアブラムシCorn leaf aphid（Sitobion akebiae）、イングリッシュグレインアフィッドEnglish grain aphid（Sitobion avenae）、ムギミドリアブラムシGreenbug（Schizaphis graminum）、コミカンアブラムシBlack citrus aphid（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシBrown citrus aphid（Toxoptera citricida）、リンゴワタムシWooly apple aphid（Eriosoma lanigerum）、ブドウネアブラムシGrape phylloxera（Viteus vitifolii）、ツノロウムシIndian wax scale（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシRed wax scale（Ceroplastes rubens）、カンキツカタカイガラムシCitricola scale（Coccus pseudomagnoliarum）、アカマルカイガラムシCalifornia red scale（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシSan jose scale（Comstockaspis perniciosa）、チャコノハカイガラムシTea scale（Fiorinia theae）、チャノマルカイガラムシPeony scale（Pseudaonidia paeoniae）、クワシロカイガラムシMulberry scale（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシWhite peach scale（Pseudaulacaspis prunicola）、ニセヤノネカイガラムシCitrus snow scale（Unaspis citri）、マサキナガカイガラムシEuonymus scale（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシArrowhead scale（Unaspis yanonensis）、オオワラジカイガラムシGiant margarodid scale（Drosicha corpulenta）、イセリアカイガラムシCottony cushion scale（Icerya purchasi）、ナスコナカイガラムシCotton mealy bug（Phenacoccus solani）、ミカンコナカイガラムシCitrus mealybug（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシJapanese mealybug（Planococcus kuraunhiae）、クワコナカイガラムシComstock mealybug（Pseudococcus comstocki）、グレープミールバグGrape mealybug（Pseudococcus maritimus）、ヒメトビウンカSmall brown planthopper（Laodelphax striatella）、トビイロウンカBrown rice planthopper（Nilaparvata lugens）、セジロウンカWhite-backed rice planthopper（Sogatella furcifera）、フタテンオオヨコバイGrape Leafhopper（Epiacanthus stramineus）、インディアンコットンリーフホッパーIndian cotton leafhopper（Amrasca devastans）、ミドリナガヨコバイBeardsley leafhopper（Balclutha saltuella）、フタテンヨコバイAster leafhopper（Macrosteles fascifrons）、ヒメフタテンヨコバイ（Macrosteles striifrons）、ツマグロヨコバイGreen rice leafhopper（Nephotettix cincticeps）、フタテンヒメヨコバイGrape Leafhopper（Arboridia apicalis）、ポテトリーフホッパーPotato Leafhopper（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイ（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイTea green leafhopper（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイBean's smaller green leafhopper（Empoasca sakaii）、ブチヒゲカメムシSloe bug（Dolycoris baccarum）、ナガメCabbage bug（Eurydema rugosa）、トゲシラホシカメムシWhitespotted spined bug（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシWhite-spotted stink bug（Eysarcoris ventralis）、ツヤアオカメムシSheild bug（Glaucias subpunctatus）、クサギカメムシBrown marmorated stink bug（Halyomorpha halys）、アオクサカメムシEastern green stink bug（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシSouthern green stink bug（Nezara viridula）、レッドバンディドスティンクバグRedbanded stink bug（Piezodorus guildinii）、イチモンジカメムシRedbanded shield bug（Piezodorus hybneri）、チャバネアオカメムシBrown-winged green bug（Plautia crossota）、イネクロカメムシJapanese black rice bug（Scotinophora lurida）、ホソヘリカメムシBean bug（Riptortus clavatus）、クモヘリカメムシRice bug（Leptocorisa chinensis）、ホソハリカメムシRice stink bug（Cletus punctiger）、ミナミトゲヘリカメムシSquash bug（Paradasynus spinosus）、アカヒメヘリカメムシRhopalid bug（Rhopalus maculatus）、アメリカコバネナガカメムシTrue chinch bug（Blissus leucopterus）、カンシャコバネナガカメムシOriental chinch bug（Cavelerius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシSeed bug（Togo hemipterus）、アカホシカメムシRed cotton bug（Dysdercus cingulatus）、ベネズエラサシガメBlood-sucking bug（Rhodnius prolixus）、メキシコサシガメKissing bug（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメKissing bug（Triatoma infestans）、グリーンスティンクバッグgreen stink bug (Acrosternum hilare)、ブロウンスティンクバッグbrown stink bug (Euschistus servus)、サウザングリーンスティンクバッグsouthern green stink bug (Nezara viridula)、ターニッシュプラントバッグTarnished plant bug (Lygus lineolaris)、スティンクバッグ（Dichelops furcatus）、シュガーカンスピットルバッグsugarcane spittlebug (Mahanarva fimbriolata)、ツツジグンバイAzalea lace bug（Stephanitis pyrioides）、トコジラミBed bug（Cimex lectularius）、ツマグロアオカスミカメPale greenplant bug（Apolygus spinolae）、ウェスタンターニッシュドプラントバグWestern tarnished plant bug（Lygus hesperus）、サビイロカスミカメTarnished plant bug（Lygus lineolaris）、ナガムギカスミカメRice stink bug（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメSorghum plant bug（Stenotus rubrovittatus）、イネホソミドリカスミカメRice leaf bug（Trigonotylus caelestialium）、クロトビカスミカメIsland fleahopper（Halticus insularis）、ワタノミハムシCotton fleahopper（Pseudatomoscelis seriatus）等の半翅目（Hemiptera）昆虫
ヒラズハナアザミウマFlower thrips（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマWestern flower thrips（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマGreenhouse thrips（Heliothrips haemorrhoidalis）、チャノキイロアザミウマYellow tea thrips（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマMelon thrips（Thrips palmi）、ネギアザミウマOnion thrips（Thrips tabaci）、カキクダアザミウマJapanese gall-forming thrips（Ponticulothrips diospyrosi）等の総翅目（Thysanoptera）昆虫、
サバクトビバッタDesert locust（Schistocerca gregaria）、オーストラリアトビバッタAustralian plague locust（Chortoicetes terminifera）、トノサマバッタMigratory locust（Locusta migratoria）、ハネナガイナゴLesser paddy grasshopper（Oxya japonica）、コバネイナゴRice grasshopper（Oxya yezoensis）、エンマコオロギEmma field cricket（Teleogryllus emma）、ケラOriental mole cricket（Gryllotalpa orientalis）等の直翅目（Orthoptera）昆虫、
チャバネゴキブリGerman cockroach（Blattella germanica）、ワモンゴキブリAmerican cockroach（Periplaneta americana）、クロゴキブリSmoky-brown cockroach（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリJapanese cockroach（Periplaneta japonica）、ダイコクシロアリDaikoku dry-wood termite（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリWestern dry-wood termite（Incisitermes minor）、イエシロアリFormosan subterranean termite（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリJapanese subterranean termite（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリBlack-winged subterranean termite（Odontotermes formosanus）等の網翅目（Dictyoptera）昆虫、
トゲナシシロトビムシRootfeeding springtail（Onychiurus folsomi）、シベリアシロトビムシ（Onychiurus sibiricus）、キボシマルトビムシGarden springtail（Bourletiella hortensis）等の粘管目（Collembola）六脚類、
オカダンゴムシPill bug（Armadillidium vulgare）、ワラジムシCommon rough woodlouse（Porcellio scaber）等の等脚目（Isopoda）甲殻類、
トビズムカデChinese red-headed centipede（Scolopendra subspinipes mutilans）、アオズムカデ（Scolopendra japonica）、アカズムカデ（Scolopendra multidens）等のオオムカデ目（Scolopendromorpha）多足類、
イッスンムカデ（Bothropolys asperatus）等のイシムカデ目（Lithobiomorpha）多足類、
ゲジHouse centipede（Thereuonema tuberculata）等のゲジ目（Scutigeromorpha）多足類
ムギコナダニBrown-legged grain mite（Aleuroglyphus ovatus）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）、ロビンネダニBulb mite（Rhizoglyphus robini）等のコナダニ亜目（Astigmata）ダニ類、
チューリップサビダニWheat curl mite（Aceria tulipae）、ニセナシサビダニPear rust mite（Eriophyes chibaensis）、ピーチバドマイトPeach bud mite（Eriophyes insidiosus）、ペアリーフブリスターマイトPearleaf blister mite（Eriophyes pyri）、チャノナガサビダニTea rust mite（Acaphylla theavagrans）、トマトサビダニTomato russet mite（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニPink citrus rust mite（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニApple rust mite（Aculus schlechtendali）、シトラスラストマイトCitrus rust mite（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニBroad mite（Polyphagotarsonemus latus）、シクラメンホコリダニCyclamen mite（Phytonemus pallidus）、スジブトホコリダニTarsonemid mite（Tarsonemus bilobatus）、イネハダニ（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニCitrus red mite（Panonychus citri）、クワオオハダニSpider mite（Panonychus mori）、リンゴハダニEuropean red mite（Panonychus ulmi）、カンザワハダニKanzawa spider mite（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニTwo-spotted spider mite（Tetranychus urticae）、ハクサイダニ（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニWinter grain mite（Penthaleus major）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、ミヤガワタマツツガムシTrombiculid mite（Helenicula miyagawai）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシTsutsugamushi mite（Leptotrombidium scutellare）等のケダニ亜目（Prostigmata）ダニ類、
スクミリンゴガイApple snail（Pomacea canaliculata）等の盤足目（Architaenioglossa）腹足類、
アフリカマイマイGiant African snail（Achatina fulica）、チャコウラナメクジTerrestrial slug（Limax marginatus）、ナメクジSlug（Meghimatium bilineatum）、ウスカワマイマイKorean round snail（Acusta despecta sieboldiana）、ミスジマイマイLand snail（Euhadra peliomphala）等のマイマイ目（Stylommatophora）腹足類、
イネシンガレセンチュウRice white tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等の葉線虫目（Aphelenchida）線虫、
ジャガイモシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera rostochiensis）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、サツマイモネコブセンチュウSouthern root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、ミナミネグサレセンチュウCoffee root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、チャネグサレセンチュウTea root-lesion nematode（Pratylenchus loosi）、キタネグサレセンチュウCobb's root-lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウWalnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）等のハリセンチュウ目（Tylenchida）線虫、
等が挙げられるが、本発明化合物を用いて防除しうる農林園芸分野の有害生物及び家屋等の人間の生活環境で悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類や線虫類、軟体動物類はこれらのみに限定されるものではない。
【０１９８】
一方、具体的な病害としては、例えば、
コンニャクの病害：乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. radicicola）、白絹病Stem rot（Athelia rolfsii）、根腐病Root rot（Pythium aristosporum）、葉枯病Bacterial leaf blight（Acidovorax konjaci）、腐敗病Soft rot（Erwinia carotovora subsp. carotovora）。
【０１９９】
サトイモの病害：汚斑病Leaf mold（Cladosporium colocasiae）、乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum f. sp. colocasiae）、黒斑病Black rot（Ceratocystis sp.）、疫病Phytophthora blight（Phytophthora colocasiae）、根腐病（Pythium aristosporum, P. myriotylum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２００】
ネギ科作物の病害：黄斑病Leaf spot（Heterosporium allii）、黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria porri）、葉枯病Leaf spot（Pleospora herbarum, Stemphylium botryosum, S. vesicarium）、紅色根腐病Pink root rot（Pyrenochaeta terrestris, Pyrenochaeta sp.）、白斑葉枯病Leaf blight（Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa）、ラッキョウ灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、タマネギ灰色腐敗病Onion gray mold neck rot（Botrytis allii）、小菌核腐敗病Small sclerotial rot（Botrytis squamosa）、小菌核病Leaf blight（Ciborinia allii）、ニラ乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum）、ラッキョウ乾腐病Fusarium basal rot（Fusarium oxysporum f. sp. allii, F. solani f. sp. radicicola）、タマネギ乾腐病Onion fusarium basal rot（Fusarium oxysporum ｆ. sp. cepae）、さび病Rust（Puccinia allii）、黒穂病Smut（Urocystis cepulae）、黒腐菌核病Allium white rot（Sclerotium cepivorum）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani, Pythium sp.）、べと病Downy mildew（Peronospora destructor）、疫病Phytophthora blight（Phytophthora nicotianae）、白色疫病Leaf blight（Phytophthora porri）、タマネギ腐敗病Onion soft rot（Burkholderia cepacia）、春腐病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. marginalis, Erwinia sp.）、ニラ株腐細菌病Bacterial basal bulb rot（Pseudomonas sp.）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２０１】
アスパラガスの病害：褐斑病Leaf spot（Cercospora asparagi）、斑点病Stemphylium leaf spot（Stemphylium botryosum）、茎枯病Stem blight（Phomopsis asparagi）。
【０２０２】
ナガイモの病害：褐色腐敗病Brown rot（Fusarium oxysporum, F. solani f. sp. pisi, f. sp. radicicola）、炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、葉渋病Leaf spot（Pseudophloeosporella dioscoreae）。
【０２０３】
イネの病害：小黒菌核病Stem rot（Helminthosporium sigmoideum var. irregulare）、ごま葉枯病Brown spot（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病Seedling blight（Phoma sp., Trichoderma viride, Fusarium solani, Gibberella avenacea, Mucor fragilis, Rhizopus arrhizus, R. chinensis, R. oryzae, Pythium arrhenomanes, P. graminicola, P. irregulare, P. spinosum, P. sylvaticum）、稲こうじ病False smut（Villosiclava virens）、ばか苗病“Bakanae”disease（Gibberella fujikuroi）、いもち病Blast（Magnaporthe grisea）、小球菌核病Stem rot（Magnaporthe salvinii）、紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、もみ枯細菌病Bacterial grain rot（Burkholderia gladioli, B. glumae）、苗立枯細菌病Bacterial seedling blight（Burkholderia plantarii）、褐条病Bacterial brown stripe（Acidovorax avenae subsp. avenae）、白葉枯病Bacterial leaf blight（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）、内穎褐変病Bacterial palea browning（Pantoea ananatis）。
【０２０４】
ムギ類の病害：コムギ葉枯病Speckled leaf blotch（Mycosphaerella graminicola）、ふ枯病Glume blotch（Phaeosphaeria nodorum）、斑点病Spot blotch（Cochliobolus sativus）、オオムギ斑葉病Barley stripe（Pyrenophora graminea）、オオムギ網斑病Barley net blotch（Pyrenophora teres）、オオムギうどんこ病Barley powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. hordei）、コムギうどんこ病Wheat powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. tritici）、ライムギうどんこ病Rye powdery mildew（Blumeria graminis f. sp. secalis）、眼紋病Eyespot（Tapesia acuformis, T. yallundae）、雪腐大粒菌核病Sclerotinia snow blight（Sclerotinia borealis）、麦角病Ergot（Claviceps purpurea）、赤かび病Fusarium blight（Fusarium crookwellense, F. culmorum, Gibberella avenacea, G. zeae ）、立枯病Take-all（Gaeumannomyces graminis）、紅色雪腐病Snow mold（Monographella nivalis）、条斑病Cephalosporium stripe（Cephalosporium gramineum）、雲形病Scald（Rhynchosporium secalis）、黒さび病Stem rust（Puccinia graminis）、オオムギ小さび病Barley leaf rust（Puccinia hordei）、赤さび病Brown rust（Puccinia recondita）、黄さび病Stripe rust（Puccinia striiformis var. striiformis）、から黒穂病Flag smut（Urocystis agropyri）、堅黒穂病Covered smut（Ustilago hordei）、裸黒穂病Loose smut（Ustilago nuda）、コムギなまぐさ黒穂病Bunt（Tilletia caries, T. laevis）、オオムギなまぐさ黒穂病Stinking smut（Tilletia controversa）、雪腐小粒菌核病Typhula snow blight（Typhula incarnate, T. ishikariensis var. ishikariensis）、株腐病Foot-rot（Ceratobasidium cornigerum）、褐色雪腐病Browning root rot（Pythium graminicola, P. horinouchiense, P. iwayamai, P. okanoganense, P. paddicum, P. vanterpoolii, P. volutum）、ライムギかさ枯病Bacterial halo blight（Pseudomonas syringae pv. coronafaciens）、黒節病Bacterial black node（Pseudomonas syringae pv. syringae）。
【０２０５】
シバの病害：ダラースポット病Dollar spot（Sclerotinia homoeocarpa）、フェアリーリング病Fairy rings（Bovista dermoxantha, Conocybe apala, Lepista subnuda, Lycoperdon curtisii, L. perlatum, Marasmius oreades）、擬似葉腐病Rhizoctonia patch（Ceratobasidium spp.）、葉腐病Brown patch, Large patch（Rhizoctonia solani）、さび病Rust（Puccinia zoysiae）、ピシウム病Pythium blight（Pythium graminicola, P. periplocum, P. vanterpoolii）。
【０２０６】
サトウキビの病害：葉焼病Leaf scorch（Stagonospora sacchari）、梢頭腐敗病Top rot（Fusarium moniliforme var. majus, Gibberella fujikuroi, G. fujikuroi var. subglutinans）、黄さび病Orange rust（Puccinia kuehnii）、褐さび病Brown rust（Puccinia melanocephala）、黒穂病Sugarcane smut（Sporisorium scitamineum）。
【０２０７】
トウモロコシの病害：ごま葉枯病Southern leaf blight（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病Northern leaf blight（Setosphaeria turcica）、苗立枯病Seedling blight（Gibberella avenacea, Penicillium sp.）、南方さび病Southern rust（Puccinia polysora）、黒穂病Corn smut（Ustilago maydis）、紋枯病Sheath blight（Thanatephorus cucumeris）、根腐病Browning root rot（Pythium arrhenomanes, P. graminicola）。
【０２０８】
バナナの病害：シガトカ病Black sigatoka（Mycosphaerella fijiensis）、斑葉病Yellow sigatoka leaf spot（Mycosphaerella musicola）、パナマ病Panama disease（Fusarium oxysporum f. sp. cubense）。
【０２０９】
ショウガ科作物の病害：葉枯病Leaf spot（Mycosphaerella zingiberis）、ショウガ白星病Leaf spot（Phyllosticta zingiberis）、いもち病Blast（Pyricularia zingiberis）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、根茎腐敗病Root rot（Pythium ultimum, P. zingiberis）。
【０２１０】
テンサイの病害：褐斑病Cercospora leaf spot（Cercospora beticola）、斑点病Ramularia leaf spot（Ramularia beticola）、蛇の眼病Leaf spot（Pleospora betae）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae）、葉腐病Leaf blight・根腐病Root rot（Thanatephorus cucumeris）、黒根病Aphanomyces root rot（Aphanomyces cochlioides）、苗立枯病Damping-off（Pleospora betae, Fusarium sp., Colletotrichum dematium, Rhizoctonia solani, Aphanomyces cochlioides, Pythium debaryanum）。
【０２１１】
ホウレンソウの病害：褐斑病Leaf spot（Cercospora beticola）、斑点病Leaf mold（Cladosporium variabile）、萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. spinaciae）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum dematium f. spinaciae）、株腐病Foot rot（Rhizoctonia solani）、根腐病Root rot（Aphanomyces cochlioides）、べと病Downy mildew（Peronospora farinosa f. sp. spinaciae）、立枯病Damping-off（Pythium aphanidermatum, P. myriotylum, P. paroecandrum, P. ultimum var. ultimum）、斑点細菌病Bacterial leaf spot（Pseudomonas syringae pv. spinaciae）。
【０２１２】
ブドウの病害：褐斑病Isariopsis leaf spot（Pseudocercospora vitis）、黒とう病Anthracnose（Elsinoe ampelina）、うどんこ病Powdery mildew（Uncinula necator）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、枝膨病Swelling arm（Diaporthe kyushuensis）、芽枯病Bud blight（Diaporthe rudis）、つる割病Dead arm（Phomopsis viticola）、晩腐病Ripe rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、さび病Rust（Physopella ampelopsidis）、べと病Downy mildew（Plasmopara viticola）。
【０２１３】
マメ科作物の病害：ダイズ紫斑病Purple stain（Cercospora kikuchii）、ソラマメ輪紋病Ring spot（Cercospora zonata）、ラッカセイ褐斑病Brown Leaf spot（Mycosphaerella arachidis）、ラッカセイ黒渋病Leaf spot（Mycosphaerella berkeleyi）、エンドウ褐紋病Mycosphaerella blight（Mycosphaerella pinodes）、角斑病Angular leaf spot（Phaeoisariopsis griseola）、エンドウ褐斑病Ascochyta blight（Ascochyta pisi）、ソラマメ褐斑病Brown spot（Didymella fabae）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe pisi, Sphaerotheca fuliginea）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、ソラマメ赤色斑点病Chocolate spot（Botrytis cinerea, B. elliptica, B. fabae）、菌核病Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、黒根腐病Crown and root rot（Calonectria ilicicola）、エンドウ立枯病Root rot（Fusarium arthrosporioides, F. avenaceum, F. sporotrichioides）、インゲンマメ根腐病Fusarium root-rot（Fusarium cuneirostrum）、アズキ萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. adzukicola）、ソラマメ立枯病Stem wilt（Fusarium avenaceum, F. oxysporum f. sp. fabae）、エンドウ根腐病Root rot（Fusarium solani f. sp. pisi）、インゲンマメ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum lindemuthianum）、アズキ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum phaseolorum）、ダイズ炭疽病Anthracnose（Colletotrichum trifolii, C. truncatum, Glomerella glycines, Gloeosporium sp.）、落葉病Brown stem rot（Phialophora gregata）、ダイズさび病Soybean rust（Phakopsora pachyrhizi）、アズキさび病Rust（Uromyces phaseoli var. azukicola）、インゲンマメさび病Rust（Uromyces phaseoli var. phaseoli）、さび病Rust（Uromyces viciae-fabae var. viciae-fabae）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、ダイズべと病Downy mildew（Peronospora manshurica）、ダイズ茎疫病Phytophthora root and stem rot（Phytophthora sojae）、アズキ茎疫病（Phytophthora vignae f. sp. adzukicola）、ダイズ葉焼病Bacterial pustule（Xanthomonas campestris pv. glycines）、ダイズ斑点細菌病Bacterial blight（Pseudomonas savastanoi pv. glycinea）、インゲンマメかさ枯病Halo blight（Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola）、アズキ褐斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. syringae）。
【０２１４】
ホップの病害：うどんこ病Powdery mildew（Oidium sp., Sphaerotheca intermedia）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、萎凋病Hop wilt（Verticillium albo-atrum）、べと病Downy mildew（Pseudoperonospora humuli）。
【０２１５】
イチジクの病害：酵母腐敗病Souring（Candida sorbosa, Candida sp., Pichia kluyveri）、そうか病Fig scab（Sphaceloma caricae）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、株枯病Ceratocystis canker（Ceratocystis fimbriata）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、さび病Rust（Phakopsora nishidana）、黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、疫病White powdery rot（Phytophthora palmivora）。
【０２１６】
クワの病害：裏うどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia moricola）、芽枯病Twig blight（Hypomyces solani f. sp. mori, f. sp. pisi, Gibberella baccata）、胴枯病Dieback（Diaporthe nomurai）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、紫紋羽病Violet root rot（Helicobasidium longisporum）、赤渋病Red rust（Aecidium mori）、縮葉細菌病Bacterial blight（Pseudomonas syringae pv. mori）、枝軟腐病Shoot soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２１７】
バラの病害：枝枯病Stem canker（Leptosphaeria coniothyrium）、うどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, Uncinuliella simulans）、黒星病Black spot（Diplocarpon rosae）、灰色かび病Botrytis blight（Botrytis cinerea）、さび病Rust（Kuehneola japonica, Phragmidium fusiforme, P. mucronatum, P. rosae-multiflorae）、べと病Downy mildew（Peronospora sparsa）、根頭がんしゅ病Crown gall（Agrobacterium tumefaciens）。
【０２１８】
イチゴの病害：じゃのめ病Leaf spot（Mycosphaerella fragariae）、うどんこ病Powdery mildew（Sphaerotheca aphanis var. aphanis）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、萎黄病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. fragariae）、輪斑病Leaf blight（Phomopsis obscurans）、炭疽病Crown rot（Colletotrichum acutatum, C. fragariae, Glomerella cingulata）、疫病Phytophthora rot（Phytophthora cactorum, P. nicotianae, Phytophthora sp.）、根腐病Red stele（Phytophthora fragariae）。
【０２１９】
ビワの病害：ごま色斑点病Entomosporium leaf spot（Diplocarpon mespili）、灰斑病Gray leaf spot（Pestalotia eriobotrifolia, Pestalotiopsis funereal, P. neglecta）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、がんしゅ病Canker（Pseudomonas syringae pv. eriobotryae）。
【０２２０】
リンゴの病害：黒点病Fruit spot（Mycosphaerella pomi）、斑点落葉病Alternaria blotch（Alternaria mali）、黒星病Scab（Venturia Inaequalis）、輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、すす点病Fly speck（Schizothyrium pomi）、うどんこ病Powdery mildew（Podosphaera leucotricha）、褐斑病Blotch（Diplocarpon mali）、モニリア病Blossom blight（Monilinia mali）、腐らん病Valsa canker（Valsa ceratosperma）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Bitter rot（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、すす斑病Sooty blotch（Phyllachora pomigena）、紫紋羽病Violet root rot（Helicobasidium longisporum）、赤星病Rust（Gymnosporangium yamadae）、火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）。
【０２２１】
ナシの病害：黒斑病Black spot（Alternaria kikuchiana）、褐色斑点病Brown spot（Stemphylium sp.）、黒星病Scab（Venturia nashicola）、輪紋病Ring rot（Botryosphaeria berengeriana f. sp. piricola）、枝枯病Shoot blight（Botryosphaeria dothidea）、うどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia mali）、胴枯病Phomopsis canker（Phomopsis fukushii）、紅粒がんしゅ病Coral spot（Nectria cinnabarina）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、赤星病Rust（Gymnosporangium asiaticum）、疫病Phytophthora fruit rot（Phytophthora cactorum, P. syringae）、黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. syringae）、火傷病Fire blight（Erwinia amylovora）。
【０２２２】
アンズの病害：黒星病Scab（Venturia carpophila）、環紋葉枯病Zonate leaf spot（Grovesinia pruni）、灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、黒粒枝枯病Shoot blight（Coryneum sp.）、炭疽病Anthracnose（Gloeosporium sp., Colletotrichum acutatum）、せん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas campestris pv. pruni）。
【０２２３】
ウメの病害：黒星病Scab（Venturia carpophila）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、環紋葉枯病Zonate leaf spot（Grovesinia pruni）、灰星病Brown rot（Monilia mumecola, Monilinia fructicola, M. laxa）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、すす斑病Sooty blotch（Peltaster sp.）、変葉病Chloranthy（Blastospora smilacis）、かいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. morsprunorum, Erwinia sp.）。
【０２２４】
スモモの病害：ふくろ実病Plum pockets（Taphrina pruni）、灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、黒斑病Bacterial leaf spot（Xanthomonas arboricola pv. pruni）。
【０２２５】
モモの病害：縮葉病Leaf curl（Taphrina deformans）、黒星病Scab（Venturia carpophila）、いぼ皮病Blister canker（Botryosphaeria berengeriana f. sp. perscicae）、うどんこ病Powdery mildew（Podosphaera pannosa, P. tridactyla var. tridactyla）、灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena）、ホモプシス腐敗病Phomopsis rot（Phomopsis sp.）、胴枯病Cytospora canker（Leucostoma persoonii）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、果実赤点病Fruit red spot（Ellisembia sp.）、褐さび病Brown rust（Tranzschelia discolor）、せん孔細菌病Bacterial shot hole（Xanthomonas arboricola pv. pruni, Pseudomonas syringae pv. syringae, Brenneria nigrifluens）。
【０２２６】
オウトウの病害：褐色せん孔病Cylindrosporium leaf spot（Mycosphaerella cerasella, Blumeriella jaapii）、灰星病Brown rot（Monilinia fructicola, M. fructigena, M. laxa）、幼果菌核病Young-fruit rot（Monilinia kusanoi）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、黒かび病Rhizopus rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer）、樹脂細菌病Bacterial canker（Pseudomonas syringae, P. s. pv. syringae, P. viridiflava）。
【０２２７】
ウリ類の病害：黒星病Scab（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、つる枯病Gummy stem blight（Didymella bryoniae）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe betae, Leveillula taurica, Oidium sp., Podosphaera xanthii, Sphaerotheca fuliginea）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、つる割病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum, f. sp. lagenariae, f. sp. luffae, f. sp. melonis, f. sp. niveum）、立枯病Fusarium basal rot（Fusarium solani f. sp. cucurbitae）、キュウリホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）、黒点根腐病Root rot（Monosporascus cannonballus）、カボチャ白斑病Plectosporium blight（Monographella cucumerina）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum orbiculare, Glomerella cingulata）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani, Pythium cucurbitacearum, P. debaryanum, P. spinosum）、べと病Downy mildew（Pseudoperonospora cubensis）、スイカ褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、疫病Phytophthora rot（Phytophthora capsici, P. cryptogea, P. melonis, P. nicotianae）、綿腐病Pythium fruit rot（Pythium aphanidermatum）、果実汚斑細菌病Bacterial fruit blotch（Acidovorax avenae subsp. citrulli）、褐斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. cucurbitae）、キュウリ縁枯細菌病Marginal blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. viridiflava）、斑点細菌病Angular leaf spot（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）。
【０２２８】
クリの病害：胴枯病Endothia canker（Cryphonectria parasitica）、炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）。
【０２２９】
アブラナ科野菜の病害：白斑病White spot（Pseudocercosporella capsellae）、根朽病Black leg（Leptosphaeria maculans）、黒斑病Alternaria leaf spot（Alternaria brassicae, A. brassicicola, A. japonica）、黒すす病Alternaria sooty spot（Alternaria brassicicola）、ワサビ墨入病Black leg（Phoma wasabiae）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、ナタネ雪腐菌核病Snow mold（Sclerotinia nivalis, Typhula japonica, T. incarnate, T. ishikariensis var. ishikariensis）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. conglutinans）、ダイコン萎黄病Yellows（Fusarium oxysporum f. sp. raphani）、ダイコンバーティシリウム黒点病Verticillium black spot（Verticillium albo-atrum, V. dahliae）、ハクサイ黄化病Yellows（Verticillium dahliae）、キャベツバーティシリウム萎凋病Verticillium wilt（Verticillium longisporum）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum dematium, C. destructivum, C. higginsianum）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、根こぶ病Club root（Plasmodiophora brassicae）、白さび病White rust（Albugo macrospora）、ワサビ白さび病White rust（Albugo wasabiae）、コマツナべと病Downy mildew（Hyaloperonospora brassicae）、ワサビべと病Downy mildew（Peronospora alliariae-wasabi）、べと病Downy mildew（Peronospora parasitica）、キャベツ苗立枯病Damping-off（Pythium buismaniae, P. zingiberis, Rhizoctonia solani）、立枯病Damping-off（Pythium sp.）、黒腐病Black rot（Xanthomonas campestris pv. campestris）、ブロッコリー花蕾腐敗病Head rot（Pseudomonas fluorescens, P. viridiflava, Pectobacterium carotovorum）、黒斑細菌病Bacterial black spot（Pseudomonas syringae pv. maculicola）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum, P. wasabiae）。
【０２３０】
パパイアの病害：軟腐病Phytophthora blight（Phytophthora nicotianae）。
【０２３１】
オクラの病害：葉すす病Brown leaf mold（Pseudocercospora abelmoschi）、果実黒斑病Alternaria rot（Alternaria alternata）、輪紋病Pod spot（Phoma exigua var. exigua）、うどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、黒根病Black root rot（Thielaviopsis basicola）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani, Pythium ultimum var. ultimum, Pythium sp.）、葉枯細菌病（Pseudomonas cichorii, P. viridiflava）。
【０２３２】
マンゴーの病害：炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）。
【０２３３】
カンキツ類の病害：黄斑病Greasy spot（Mycosphaerella citri, M. horii）、そうか病Scab（Elsinoe fawcettii）、黒腐病Black rot（Alternaria citri）、緑かび病Common green mold（Penicillium digitatum）、青かび病Blue mold（Penicillium italicum）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、黒点病Melanose（Diaporthe citri）、小黒点病Melanose like blemish（Alternaria citri, Diaporthe rudis）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）、褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora citricola, P. citrophthora, P. nicotianae, P. palmivora）、かいよう病Citrus canker（Xanthomonas citri subsp. citri）。
【０２３４】
キウイフルーツの病害：すす斑病Sooty spot（Pseudocercospora actinidiae）、果実軟腐病Soft rot（Botryosphaeria dothidea, Lasiodiplodia theobromae, Diaporthe sp.）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, Glomerella cingulata）、花腐細菌病Bacterial blossom blight（Pseudomonas marginalis pv. marginalis, P. syringae pv. syringae, P. viridiflava）、かいよう病Bacterial canker（Pseudomonas syringae pv. actinidiae）。
【０２３５】
カキの病害：角斑落葉病Angular leaf spot（Cercospora kaki）、円星落葉病Circular leaf spot（Mycosphaerella nawae）、黒星病Black spot（Fusicladium levieri）、すす点病Fly speck（Schizothyrium pomi）、うどんこ病Powdery mildew（Phyllactinia kakicola）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、黒星落葉病Black leaf spot（Discostroma sp.）、炭疽病Anthracnose（Glomerella cingulata）。
【０２３６】
ブルーベリーの病害：灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、バルデンシア葉枯病Valdensia leaf blight（Valdensia heterodoxa）。
【０２３７】
チャの病害：褐色円星病Brown round spot（Cercospora chaae, Pseudocercospora ocellata）、炭疽病Anthracnose（Discula theae-sinensis）、輪斑病Gray blight（Pestalotiopsis longiseta, P. theae）、白紋羽病White root rot（Rosellinia necatrix）、赤葉枯病Brown blight（Glomerella cingulata）、網もち病Net blister blight（Exobasidium reticulatum）、もち病Blister blight（Exobasidium vexans）、黒葉腐病Black rot（Ceratobasidium sp.）、赤焼病Bacterial shoot blight（Pseudomonas syringae pv. theae）。
【０２３８】
シソの病害：斑点病Corynespora leaf spot（Corynespora cassiicola）、さび病Rust（Coleosporium plectranthi）。
【０２３９】
ゴマの病害：白絹病Stem rot（Athelia rolfsii）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、斑点細菌病Bacterial leaf spot（Pseudomonas syringae pv. sesami）。
【０２４０】
サツマイモの病害：つる割病Stem rot（Fusarium oxysporum f. sp. batatas, F. solani）、黒斑病Black rot（Ceratocystis fimbriata）、紫紋羽病Violet root rot（Helicobasidium longisporum）、軟腐病Soft rot（Rhizopus stolonifer var. stolonifer, R. tritici）、立枯病Soil rot（Streptomyces ipomoeae）。
【０２４１】
トマトの病害：葉かび病Leaf mold（Mycovellosiella fulva）、すすかび病Cercospora leaf mold（Pseudocercospora fuligena）、褐色輪紋病Corynespora target spot（Corynespora cassiicola）、輪紋病Early blight（Alternaria solani）、斑点病Leaf spot（Stemphylium lycopersici, S. solani）、褐色根腐病Brown root rot（Pyrenochaeta lycopersici）、うどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica, Oidium neolycopersici, Oidium sp.）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici）、根腐萎凋病Crown and root rot（Fusarium oxysporum f. sp. radicis-lycopersici）、半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani, Pythium vexans）、疫病Late blight（Phytophthora infestans）、かいよう病Bacterial canker（Clavibacter michiganensis subsp. michiganensis）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２４２】
ナスの病害：すすかび病Leaf mold（Mycovellosiella nattrassii）、褐色円星病Leaf spot（Paracercospora egenula）、黒枯病Black blight（Corynespora cassiicola）、褐斑病Early blight（Alternaria solani）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Leveillula taurica, Sphaerotheca fuliginea）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、半枯病（Fusarium oxysporum f. sp. melongenae）、半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、褐紋病Brown spot（Phomopsis vexans）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、褐色腐敗病Brown rot（Phytophthora capsici）、疫病Late blight（Phytophthora infestans）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、褐斑細菌病Necrotic leaf spot（Pseudomonas cichorii）。
【０２４３】
ジャガイモの病害：夏疫病Early blight（Alternaria solani）、乾腐病Dry rot（Fusarium oxysporum, Fusarium solani f. sp. eumartii, f. sp. radicicola）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum coccodes）、黒あざ病Black scurf（Thanatephorus cucumeris）、粉状そうか病Powdery Scab（Spongospora subterranea f. sp. subterranea）、疫病Late blight（Phytophthora infestans）、輪腐病Ring rot（Clavibacter michiganensis subsp. Sepedonicus）、そうか病Scab（Streptomyces spp.）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、黒あし病Black leg（Dickeya dianthicola, Pectobacterium atrosepticum, P. carotovorum）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２４４】
トウガラシ・ピーマンの病害：斑点病Frogeye leaf spot（Cercospora capsici）、黒枯病Corynespora blight（Corynespora cassiicola）、白斑病Stemphyrium leaf spot（Stemphylium lycopersici）、うどんこ病Powdery mildew（Leveillula taurica）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、萎凋病Fusarium wilt（Fusarium oxysporum）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum, C. capsici, C. nigrum）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、苗立枯病Damping-off（Rhizoctonia solani）、疫病Phytophthora blight（Phytophthora capsici）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. vesicatoria）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２４５】
タバコの病害：赤星病Brown spot（Alternaria alternata）、腰折病Sore shin（Rhizoctonia solani）、疫病Black shank（Phytophthora nicotianae）、立枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）。
【０２４６】
セロリーの病害：斑点病Early blight（Cercospora apii）、葉枯病Late blight（Septoria apiicola）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２４７】
ミツバの病害：菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、株枯病（Fusarium oxysporum f. sp. apii）、さび病Rust（Puccinia tokyensis）、立枯病（Rhizoctonia solani）、べと病Downy mildew（Plasmopara nivea）、根腐病（Pythium aphanidermatum, P. apleroticum, Pythium sp.）。
【０２４８】
ニンジンの病害：斑点病Cercospora blight（Cercospora carotae）、黒葉枯病Leaf blight（Alternaria dauci）、黒斑病Alternaria black rot（Alternaria radicina）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia minor, S. sclerotiorum）、乾腐病Dry rot（Fusarium solani f. sp. radicicola, Gibberella avenacea）、紫紋羽病Violet root rot（Helicobasidium longisporum）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、根腐病Damping-off（Rhizoctonia solani）、しみ腐病Brown blotted root rot（Pythium sulcatum）、根頭がんしゅ病Crown gall（Agrobacterium tumefaciens）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２４９】
パセリの病害：斑点病Leaf spot（Cercospora apii）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe heraclei）、疫病（Phytophthora nicotianae）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２５０】
タラノキの病害：そうか病Spot anthracnose（Elsinoe araliae）、立枯疫病（Phytophthora cactorum）。
【０２５１】
ウドの病害：黒斑病Leaf spot（Alternaria panax, Alternaria sp.）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae, V. nigrescens）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、疫病Phytophthora rot（Phytophthora cactorum）。
【０２５２】
レタスの病害：灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、根腐病Root rot（Fusarium oxysporum f. sp. lactucae）、すそ枯病Bottom rot（Rhizoctonia solani）、べと病Downy mildew（Bremia lactucae）、斑点細菌病Bacterial spot（Xanthomonas axonopodis pv. vitians）、腐敗病Bacterial rot（Pseudomonas cichorii, P. marginalis pv. Marginalis, P. viridiflava）、軟腐病Bacterial soft rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２５３】
キクの病害：黒斑病Leaf spot（Septoria chrysanthemella）、褐斑病Leaf blight（Septoria obesa）、花腐病Ray blight（Didymella chrysanthemi）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum var. cichoracearum）、灰色かび病Botrytis blight（Botrytis cinerea）、菌核病Stem rot（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病Wilt（Verticillium dahliae）、褐さび病Rust（Phakopsora artemisiae）、白さび病Rust（Puccinia horiana）、黒さび病Rust（Puccinia tanaceti var. tanaceti）、花枯病Petal blight（Itersonilia perplexans）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）、立枯病Root and stem rot（Ceratobasidium cornigerum, Rhizoctonia solani）、べと病Downy mildew（Peronospora danica）、疫病Phytophthora rot（Phytophthora cactorum, Phytophthora sp.）、根頭がんしゅ病Crown gall（Agrobacterium tumefaciens）、青枯病Bacterial wilt（Ralstonia solanacearum）、軟腐病Bacterial stem rot（Pectobacterium carotovorum）。
【０２５４】
シュンギクの病害：葉枯病Leaf blight（Cercospora chrysanthemi）、炭疽病Anthracnose（Colletotrichum acutatum）、べと病Downy mildew（Peronospora chrysanthemi-coronarii）。
【０２５５】
ヒマワリの病害：褐斑病Leaf spot（Septoria helianthi）、黒斑病Leaf spot（Alternaria helianthi）、うどんこ病Powdery mildew（Erysiphe cichoracearum, Golovinomyces cichoracearum var. latisporus, Oidium sp., Podosphaera fusca）、灰色かび病Gray mold（Botrytis cinerea）、菌核病Sclerotinia rot（Sclerotinia sclerotiorum）、苗立枯病Root and stem rot（Rhizoctonia solani）、べと病Downy mildew（Plasmopara halstedii）、斑点細菌病Bacterial leaf spot（Pseudomonas syringae pv. helianthi）、空胴病（Pectobacterium carotovorum）。
【０２５６】
フキの病害：半身萎凋病Verticillium wilt（Verticillium dahliae）、白絹病Southern blight（Athelia rolfsii）。
【０２５７】
ゴボウの病害：黒斑病Leaf spot（Phoma exigua var. exigua）、うどんこ病Powdery mildew（Podosphaera fusca）、黒条病Black streak（Itersonilia perplexans）、黒あざ病Black scurf（Rhizoctonia solani）、根腐病（Pythium irregulare）、黒斑細菌病Bacterial spot（Xanthomonas campestris pv. nigromaculans）。
等が挙げられるが、本発明化合物を用いて防除しうる植物病害はこれらのみに限定されるものではない。
【０２５８】
すなわち、本発明組成物及び本発明方法は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物又はピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても極めて有効であり、鞘翅目(コウチュウ目)、膜翅目(ハチ目)、鱗翅目(チョウ目)、双翅目(ハエ目)、総翅目(アザミウマ目)、半翅目(カメムシ目及びヨコバイ目)、直翅目(バッタ目)、網翅目(ゴキブリ目)、等翅目（シロアリ目）、粘管目(トビムシ目)等の昆虫類、等脚目（ワラジムシ目）等の甲殻類、オオムカデ目、イシムカデ目、ゲジ目等の多足類、コナダニ亜目（コナダニ科）、ケダニ亜目（フシダニ科、ホコリダニ科、ハダニ科、ミドリハシリダニ科、ツツガムシ科）等のダニ類、及び腹足類に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。一方、本発明組成物及び本発明方法は、ホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫(ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ等の天敵)に対して極めて悪影響の少ない有用な特長を有している。
【０２５９】
本明細書における「植物」とは、ヒトの食料として栽培される穀類や果樹・野菜、家畜・家禽等の飼料作物、その姿や形を愛でる鑑賞植物、或いは公園・街路等の植栽等の維管束植物（Tracheophyta）を意味する。具体的には、例えば、以下の植物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【０２６０】
アカマツJapanese Red Pine（Pinus densiflora）、ヨーロッパアカマツScots Pine（Pinus sylvestris）、クロマツJapanese Black Pine（Pinus thunbergii）等のマツ科（Pinaceae）等に属するマツ目（Pinales）植物。
【０２６１】
コショウPepper（Piper nigrum）等のコショウ科（Piperaceae）、アボカドAvocado（Persea americana）等のクスノキ科（Lauraceae）等に属するモクレン類（magnoliids）、
コンニャクKonjac（Amorphophallus konjac）、サトイモEddoe（Colocasia esculenta）等のサトイモ科（Araceae）、ナガイモChinese yam（Dioscorea batatas）、ヤマノイモJapanese yam（Dioscorea japonica）等のヤマノイモ科（Dioscoreaceae）、リーキLeek（Allium ampeloprasum var. porrum）、タマネギOnion（Allium cepa）、ラッキョウRakkyo（Allium chinense）、ネギWelsh onion（Allium fistulosum）、ニンニクGarlic（Allium sativum）、チャイブChives（Allium schoenoprasum）、アサツキChive（Allium schoenoprasum var. foliosum）、ニラOriental garlic（Allium tuberosum）、ワケギScallion（Allium x wakegi）等のネギ科（Alliaceae）、アスパラガスAsparagus（Asparagus officinalis）等のクサスギカズラ科（Asparagaceae）、ココヤシCoconut palm（Cocos nucifera）、ギニアアブラヤシOil palm（Elaeis guineensis）等のヤシ科（Arecaceae）アレカヤシ亜科（Arecoideae）、ナツメヤシDate palm（Phoenix dactylifera）等のヤシ科（Arecaceae）タリポットヤシ亜科（Coryphoideae）、パイナップルPineapple（Ananas comosus）等のパイナップル科（Bromeliaceae）、イネRice（Oryza sativa）等のイネ科（Poaceae）エールハルタ亜科（Ehrhartoideae）、ベントグラスBent grass（Agrostis spp.）、ブルーグラスBlue grass（Poa spp.）、オオムギBarley（Hordeum vulgare）、コムギWheat（Triticum aestivum, T. durum）、ライムギRye（Secale cereale）等のイネ科（Poaceae）イチゴツナギ亜科（Pooideae）、ギョウギシバBermuda grass（Cynodon dactylon）、シバGrass（Zoysia  spp.）等のイネ科（Poaceae）ヒゲシバ亜科（Chloridoideae）、サトウキビSugarcane（Saccharum officinarum）、ソルガムSorgum（Sorghum bicolor）、トウモロコシCorn（Zea mays）等のイネ科（Poaceae）キビ亜科（Panicoideae）、バナナBanana（Musa spp.）等のバショウ科（Musaceae）、ミョウガMyoga（Zingiber mioga）、ショウガGinger（Zingiber officinale）等のショウガ科（Zingiberaceae）等に属する単子葉類（monocots）。
【０２６２】
レンコンLotus root（Nelumbo nucifera）等のハス科（Nelumbonaceae）、ラッカセイPeanut（Arachis hypogaea）、ヒヨコマメChickpea（Cicer arietinum）、ヒラマメLentil（Lens culinaris）、エンドウPea（Pisum sativum）、ソラマメBroad bean（Vicia faba）、ダイズSoybean（Glycine max）、インゲンマメCommon bean（Phaseolus vulgaris）、アズキAdzuki bean（Vigna angularis）、ササゲCowpea（Vigna unguiculata）等のマメ科（Fabaceae）、ホップHop（Humulus lupulus）等のアサ科（Cannabaceae）、イチジクFig Tree（Ficus carica）、クワMulberry（Morus spp.）等のクワ科（Moraceae）、ナツメCommon jujube（Ziziphus jujuba）等のクロウメモドキ科（Rhamnaceae）、イチゴStrawberry（Fragaria）、バラRose（Rosa spp.）等のバラ科（Rosaceae）バラ亜科（Rosoideae）、ビワJapanese loquat（Eriobotrya japonica）、リンゴApple（Malus pumila）、セイヨウナシEuropean Pear（Pyrus communis）、ナシNashi Pear（Pyrus pyrifolia var. culta）等のバラ科（Rosaceae）ナシ亜科（Maloideae）、モモPeach（Amygdalus persica）、アンズApricot（Prunus armeniaca）、オウトウCherry（Prunus avium）、プルーンPrune（Prunus domestica）、アーモンドAlmond（Prunus dulcis）、ウメJapanese Apricot（Prunus mume）、スモモJapanese Plum（Prunus salicina）、オオシマザクラ（Cerasus speciosa）、ソメイヨシノ（Cerasus x yedoensis‘Somei-yoshino’）等のバラ科（Rosaceae）サクラ亜科（Prunoideae）、トウガンWinter melon（Benincasa hispida）、スイカWatermelon（Citrullus lanatus）、ユウガオBottle gourd（Lagenaria siceraria var. hispida）、ヘチマLuffa（Luffa cylindrica）、カボチャPumpkin（Cucurbita spp.）、ズッキーニZucchini（Cucurbita pepo）、ニガウリBitter melon（Momordica charantia var. pavel）、メロンMuskmelon（Cucumis melo）、シロウリOriental pickling melon（Cucumis melo var. conomon）、マクワウリOriental melon（Cucumis melo var. makuwa）、キュウリCucumber（Cucumis sativus）等のウリ科（Cucurbitaceae）、クリJapanese Chestnut（Castanea crenata）等のブナ科（Fagaceae）、クルミWalnut（Juglans spp.）等のクルミ科（Juglandaceae）、カシューナッツCashew（Anacardium occidentale）、マンゴーMango（Mangifera indica）、ピスタチオPistachio（Pistacia vera）等のウルシ科（Anacardiaceae）、サンショウJapanese pepper（Zanthoxylum piperitum）等のミカン科（Rutaceae）ヘンルーダ亜科（Rutoideae）、ダイダイBitter orange（Citrus aurantium）、ライムLime（Citrus aurantifolia）、ハッサクHassaku orange（Citrus hassaku）、ユズYuzu（Citrus junos）、レモンLemon（Citrus limon）、ナツミカンNatsumikan（Citrus natsudaidai）、グレープフルーツGrapefruit（Citrus x paradisi）、オレンジOrange（Citrus sinensis）、カボスKabosu（Citrus sphaerocarpa）、スダチSudachi（Citrus sudachi）、ポンカンMandarin Orange（Citrus tangerina）、ウンシュウミカンSatsuma（Citrus unshiu）、キンカンKumquat（Fortunella spp.）等のミカン科（Rutaceae）ミカン亜科（Aurantioideae）、セイヨウワサビHorseradish（Armoracia rusticana）、カラシナMustard（Brassica juncea）、タカナTakana（Brassica juncea var. integrifolia）、セイヨウアブラナRapeseed（Brassica napus）、カリフラワーCauliflower（Brassica oleracea var. botrytis）、キャベツCabbage（Brassica oleracea var. capitata）、メキャベツBrussels sprout（Brassica oleracea var. gemmifera）、ブロッコリーBroccoli（Brassica oleracea var. italica）、チンゲンサイGreen pak choi（Brassica rapa var. chinensis）、ノザワナNozawana（Brassica rapa var. hakabura）、アブラナNapa cabbage（Brassica rapa var. nippo-oleifera）、ミズナPotherb Mustard（Brassica rapa var. nipposinica）、ハクサイNapa cabbage（Brassica rapa var. pekinensis）���コマツナTurnip leaf（Brassica rapa var. perviridis）、カブTurnip（Brassica rapa var. rapa）、ルッコラGarden rocket（Eruca vesicaria）、ダイコンDaikon（Raphanus sativus var. longipinnatus）、ワサビWasabi（Wasabia japonica）等のアブラナ科（Brassicaceae）、パパイアPapaya（Carica papaya）等のパパイア科（Caricaceae）、オクラOkra（Abelmoschus esculentus）、ワタCotton plant（Gossypium spp.）、カカオCacao（Theobroma cacao）等のアオイ科（Malvaceae）、ブドウGrape（Vitis spp.）等のブドウ科（Vitaceae）、テンサイSugar beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. altissima）、テーブルビートTable beet（Beta vulgaris ssp. vulgaris var. vulgaris）、ホウレンソウSpinach（Spinacia oleracea）等のヒユ科（Amaranthaceae）、ソバBuckweat（Fagopyrum esculentum）等のタデ科（Polygonaceae）、カキKaki Persimmon（Diospyros kaki）等のカキノキ科（Ebenaceae）、チャTea plant（Camellia sinensis）等のツバキ科（Theaceae）、キウイフルーツKiwifruit（Actinidia deliciosa, A. chinensis）等のマタタビ科（Actinidiaceae）、ブルーベリーBlueberry（Vaccinium spp.）、クランベリーCranberry（Vaccinium spp.）等のツツジ科（Ericaceae）、コーヒーノキCoffee plants（Coffea spp.）等のアカネ科（Rubiaceae）、レモンバームLemon balm（Melissa officinalis）、ミントMint（Mentha spp.）、バジルBasil（Ocimum basilicum）、シソShiso（Perilla frutescens var. crispa）、エゴマ（Perilla frutescens var. frutescens）、セージCommon Sage（Salvia officinalis）、タイムThyme（Thymus spp.）等のシソ科（Lamiaceae）、ゴマSesame（Sesamum indicum）等のゴマ科（Pedaliaceae）、オリーブOlive（Olea europaea）等のモクセイ科（Oleaceae）、サツマイモSweet potato（Ipomoea batatas）等のヒルガオ科（Convolvulaceae）、トマトTomato（Solanum lycopersicum）、ナスEggplant（Solanum melongena）、ジャガイモPotato（Solanum tuberosum）、トウガラシChili pepper（Capsicum annuum）、ピーマンBell pepper（Capsicum annuum var. 'grossum'）、タバコTobacco（Nicotiana tabacum）等のナス科（Solanaceae）、セロリCelery（Apium graveolens var. dulce）、コリアンダーCoriander（Coriandrum sativum）、ミツバJapanese honeywort（Cryptotaenia Canadensis subsp. japonica）、ニンジンCarrot（Daucus carota subsp. sativus）、パセリParsley（Petroselium crispum）、イタリアンパセリItalian parsley（Petroselinum neapolitanum）等のセリ科（Apiaceae）、ウドUdo（Aralia cordata）、タラノキ（Aralia elata）等のウコギ科（Araliaceae）、アーティチョークArtichoke（Cynara scolymus）等のキク科（Asteraceae）アザミ亜科（Carduoideae）、キクニガナChicory（Cichorium intybus）、レタスLettuce（Lactuca sativa）等のキク科（Asteraceae）タンポポ亜科（Asteraceae）、キクFlorists’ daisy（Dendranthema grandiflorum）、シュンギクCrown daisy（Glebionis coronaria）、ヒマワリSunflower（Helianthus annuus）、フキFuki（Petasites japonicus）、ゴボウBurdock（Arctium lappa）等のキク科（Asteraceae）キク亜科（Asteraceae）等に属する真正双子葉類（eudicots）。
【０２６３】
また、本明細書における「植物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロン・メチル等のＡＬＳ阻害剤、グリホサート等のＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルホシネート等のグルタミン合成酵素阻害剤、セトキシジム等のアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、フルミオキサジン等のＰＰＯ阻害剤、ブロモキシニル、ジカンバ及び２，４−Ｄ等の除草剤に対する耐性を古典的な育種法、ならびに遺伝子組換え技術により付与された植物も含まれる。
【０２６４】
古典的な育種法により耐性を付与された「農園芸用植物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のナタネ、コムギ、ヒマワリ、イネ、トウモロコシがありＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ＜登録商標＞の商品名で既に販売されている。
【０２６５】
同様に、古典的な育種法によるチフェンスルフロン・メチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤に耐性のダイズがあり、ＳＴＳダイズの商品名で既に販売されている。同様に古典的な育種法によりトリオンオキシム系、アリールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤などのアセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物の例としてＳＲコーン等がある。アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された農園芸用植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ジ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ（Proc.Natl.Acad.Sci.USA）87巻、7175〜7179頁（1990年）等に記載されている。又アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼがウィード・サイエンス（Weed Science）53巻、728〜746頁（2005年）等に報告されており、こうした変異アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するか若しくは抵抗性付与に関わる変異を作物アセチルＣｏＡカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができる。更に、キメラプラスティ技術（Gura T. 1999. Repairing the Genome's Spelling Mistakes. Science 285: 316-318）に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して作物（アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ／除草剤標的）遺伝子に部位特異的アミノ酸置換変異を引き起こすことにより、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤／除草剤に耐性の植物を作出することができる。
【０２６６】
遺伝子組換え技術により耐性を付与された農園芸用植物の例として、グリホサート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ、テンサイ品種があり、ラウンドアップレディ（ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ）＜登録商標＞、アグリシュアー・ＧＴ（ＡｇｒｉｓｕｒｅＧＴ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるグルホシネート耐性のトウモロコシ、ダイズ、ワタ、ナタネ品種があり、リバティーリンク（ＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ）＜登録商標＞等の商品名で既に販売されている。同様に遺伝子組換え技術によるブロモキシニル耐性のワタはＢＸＮの商品名で既に販売されている。
【０２６７】
上記「農園芸用植物」には、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった植物も含まれる。
【０２６８】
この様な遺伝子組換え植物で発現される殺虫性毒素としては、例えばバチルス  セレウス（Bacillus cereus）やバチルス  ポピリエ（Bacillus popilliae）由来の殺虫性タンパク；バチルス  チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパク；線虫由来の殺虫性タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣｏＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
【０２６９】
また、この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫性タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
【０２７０】
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、例えばＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等の特許文献に記載されている。これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、鞘翅目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
【０２７１】
また、１つ又は複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、イールドガード（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードルートワーム（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｒｏｏｔｗｏｒｍ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、イールドガードプラス（ＹｉｅｌｄＧａｒｄ  Ｐｌｕｓ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ハーキュレックスＩ（Ｈｅｒｃｕｌｅｘ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与するためのホスフィノトリシン  Ｎ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  Ｉ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩ（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現するワタ品種）、ボルガードＩＩI（Ｂｏｌｌｇａｒｄ  ＩＩI）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２ＡｂとＶＩＰ３Ａ毒素とを発現するワタ品種）ＶＩＰＣＯＴ＜登録商標＞（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ワイドストライク（ＷｉｄｅＳｔｒｉｋｅ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ１Ｆ毒素を発現するワタ品種）、ニューリーフ（ＮｅｗＬｅａｆ）＜登録商標＞（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ネイチャーガード  アグリシュアー  ＧＴ  アドバンテージ（ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ＜登録商標＞Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞ＧＴ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（ＧＡ２１グリホサート耐性形質）、アグリシュアー  ＣＢ  アドバンテージ（Ａｇｒｉｓｕｒｅ＜登録商標＞  ＣＢ  Ａｄｖａｎｔａｇｅ）（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、プロテクタ（Ｐｒｏｔｅｃｔａ）＜登録商標＞等が挙げられる。
Ｒａｇ１（Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ  Ａｐｈｉｄ  Ｇｅｎｅ  １）遺伝子が導入されたダイズ等のアブラムシに対する体制が付与されたものも含まれる。線虫耐性を与える遺伝子組換え技術としてはＲＮＡｉが挙げられる。
【０２７２】
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
【０２７３】
抗病原性物質としては、例えばＰＲタンパク（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５に記載されている）；ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている）等の微生物が産生する物質等が挙げられる。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
【０２７４】
上記植物には、遺伝子組換え技術を用いて、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質を付与した作物も含まれる。例として、ＶＩＳＴＩＶＥ＜登録商標＞（リノレン含量を低減させた低リノレン大豆）或いは、ｈｉｇｈ−ｌｙｓｉｎｅ（ｈｉｇ  ｈｏｉｌ）  ｃｏｒｎ（リジン或いはオイル含有量を増量したコーン）等が挙げられる。
【０２７５】
更に、上記の古典的な除草剤形質或いは除草剤耐性遺伝子、殺虫性害虫抵抗性遺伝子、抗病原性物質産生遺伝子、油糧成分改質やアミノ酸含量増強形質などの有用形質について、これらを複数組み合わせたスタック品種も含まれる。またＲＮＡｉ技術が導入された植物も含まれる。
【０２７６】
本発明組成物は、第一の有効成分である１種又は２種の活性化合物Iと、第二の有効成分である１種又は２種以上の活性化合物IIを混合物としてそのまま使用することもできるが、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）、錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【０２７７】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。
【０２７８】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【０２７９】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２８０】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【０２８１】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【０２８２】
次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味し、「有効成分化合物」は本発明組成物の第一の有効成分である活性化合物I及び第二の有効成分である活性化合物IIの総称である。
【０２８３】
〔水和剤（wettable powder）〕
有効成分化合物              ０．１〜８０部
固体担体                    ５〜９８．９部
界面活性剤                      １〜１０部
その他                          ０〜  ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【０２８４】
〔乳  剤（emulsifiable concentrate）〕
有効成分化合物              ０．１〜３０部
液体担体                      ４５〜９５部
界面活性剤                  ４．９〜１５部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０２８５】
〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
有効成分化合物              ０．１〜７０部
液体担体                １５〜９８．８９部
界面活性剤                      １〜１２部
その他                    ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【０２８６】
〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
有効成分化合物              ０．１〜９０部
固体担体                    ０〜９８．９部
界面活性剤                      １〜２０部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０２８７】
〔液  剤（soluble concentrate）〕
有効成分化合物            ０．０１〜７０部
液体担体                ２０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【０２８８】
〔粒  剤（granule）〕
有効成分化合物            ０．０１〜８０部
固体担体                １０〜９９．９９部
その他                          ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０２８９】
〔粉  剤（dustable powder）〕
有効成分化合物            ０．０１〜３０部
固体担体                ６５〜９９．９９部
その他                            ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【０２９０】
次に、本発明組成物を有効成分とする農薬製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０２９１】
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【０２９２】
〔配合例１〕水和剤
化合物（1-001）                         １０部
化合物Ｎｏ．A01                         １０部
パイロフィライト                        ７６部
ソルポール５０３９                        ２部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                    ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【０２９３】
〔配合例２〕乳  剤（emulsifiable concentrate）
化合物（1-001）                           ３部
化合物Ｎｏ．B01                           ２部
キシレン                                ７５部
Ｎ−メチルピロリドン                    １５部
ソルポール２６８０                        ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
【０２９４】
〔配合例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
化合物（1-001）                         １５部
化合物Ｎｏ．C01                         １０部
アグリゾールＳ−７１０                  １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ                  ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム                        ０．２部
水                                  ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【０２９５】
〔配合例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
化合物（1-001）                         ４０部
化合物Ｎｏ．D01                         ３５部
ハイテノールNE-15                         ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ                          １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ                  １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【０２９６】
〔配合例５〕粒  剤（granule）
化合物（1-001）                           ３部
化合物Ｎｏ．E01                           ２部
ベントナイト                            ５０部
タルク                                  ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【０２９７】
〔配合例６〕粉  剤（dustable powder）
化合物（1-001）                           ２部
化合物Ｎｏ．F01                           １部
カープレックス＃８０Ｄ                ０．５部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト                            ９５部
リン酸ジイソプロピル                  １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【０２９８】
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で１〜２００００倍に希釈して有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。
【０２９９】
また本発明では、第一の有効成分である活性化合物Iと、第二の有効成分である活性化合物IIとを含有する本発明組成物を、上記の様に製剤化し使用することもできるが、活性化合物Iと活性化合物IIを各々有効成分として含有する薬剤を別々に調製し、これらの薬剤を用い、同時に、又は時間的に近接して処理若しくは施用し、相乗的な優れた防除効果が得ることもできる。なお、時間的に近接して施用する場合、防除手段や防除すべき対象病害等にもよるが、最初に散布した薬剤が十分に乾いた後に次の散布を行うことが望ましい。
【実施例】
【０３００】
［試験例］
次に、本発明の有用性を明らかにするため、以下の効力試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０３０１】
〔試験例１〕  ハスモンヨトウに対する効力試験
前記の第１表乃至第３表に記載された化合物と、第４表乃至第２９表に記載された有効成分を製剤例に準じて調製した。その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。該薬液にキャベツ葉を入れて１０秒間浸漬した。次に処理したキャベツ葉を、ろ紙を敷いた７cmシャーレに、１シャーレ当たり１枚移し、風乾した。風乾終了後、ハスモンヨトウ３令幼虫を１シャーレ当たり７頭放虫した。放虫した後、シャーレを２５℃の恒温室に収容した。処理６日後の幼虫の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２連制で行なった。
【０３０２】
死虫率（％）＝死虫数／供試虫数×１００
以下に各薬液の死虫率に関する結果を第３０表乃至第４１表に示す。
【０３０３】
なお、各薬液濃度に対する死虫率から、コルビー法（Ｃｏｌｂｙ  Ｓ．Ｒ．１９６７,Ｗｅｅｄｓ１５,２０−２２）を用いて、相乗作用を算出することができる。計算方法は以下の通りである。
【０３０４】
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−ＸＹ/１００
Ｘ：ｘ濃度におけるＡ剤の観察値（死虫率）
Ｙ：ｙ濃度におけるＢ剤の観察値（死虫率）
Ｅ：Ａ剤とＢ剤の混合処理時に期待される死虫率（期待値）
試験例１〜７において得られた結果（死虫率）が、期待値よりも観察値が大きければ相乗作用、観察値よりも期待値が大きければ拮抗作用、観察値と期待値が同じであれば相加作用と解析される。
［第３０表］
―――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)
―――――――――――――――――――――
1-001         300          100
1-002         300          100
1-003         300          100
1-004         300          100
1-005         300          100
1-006         300          100
1-007         300          100
1-008         300          100
1-009         300          100
2-001         300          100
3-001         300          100
S01            3           100
U02            3           100
V01            5           100
V02            5           100
V03           10           100
W10           10           100
X02           30           100
X05           10           100
Y01           20           100
Z08            5           100
Z12           20           100
Z14           10           100
―――――――――――――――――――――
［第３１表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-001 + S01   300 + 3      100              100
1-001 + U02   300 + 3      100              100
1-001 + V01   300 + 5      100              100
1-001 + V02   300 + 5      100              100
1-001 + V03   300 + 10     100              100
1-001 + W10   300 + 10     100              100
1-001 + X02   300 + 30     100              100
1-001 + X05   300 + 10     100              100
1-001 + Y01   300 + 20     100              100
1-001 + Z08   300 + 5      100              100
1-001 + Z12   300 + 20     100              100
1-001 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第３２表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-002 + S01   300 + 3      100              100
1-002 + U02   300 + 3      100              100
1-002 + V01   300 + 5      100              100
1-002 + V02   300 + 5      100              100
1-002 + V03   300 + 10     100              100
1-002 + W10   300 + 10     100              100
1-002 + X02   300 + 30     100              100
1-002 + X05   300 + 10     100              100
1-002 + Y01   300 + 20     100              100
1-002 + Z08   300 + 5      100              100
1-002 + Z12   300 + 20     100              100
1-002 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第３３表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-003 + S01   300 + 3      100              100
1-003 + U02   300 + 3      100              100
1-003 + V01   300 + 5      100              100
1-003 + V02   300 + 5      100              100
1-003 + V03   300 + 10     100              100
1-003 + W10   300 + 10     100              100
1-003 + X02   300 + 30     100              100
1-003 + X05   300 + 10     100              100
1-003 + Y01   300 + 20     100              100
1-003 + Z08   300 + 5      100              100
1-003 + Z12   300 + 20     100              100
1-003 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第３４表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-004 + S01   300 + 3      100              100
1-004 + U02   300 + 3      100              100
1-004 + V01   300 + 5      100              100
1-004 + V02   300 + 5      100              100
1-004 + V03   300 + 10     100              100
1-004 + W10   300 + 10     100              100
1-004 + X02   300 + 30     100              100
1-004 + X05   300 + 10     100              100
1-004 + Y01   300 + 20     100              100
1-004 + Z08   300 + 5      100              100
1-004 + Z12   300 + 20     100              100
1-004 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第３５表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-005 + S01   300 + 3      100              100
1-005 + U02   300 + 3      100              100
1-005 + V01   300 + 5      100              100
1-005 + V02   300 + 5      100              100
1-005 + V03   300 + 10     100              100
1-005 + W10   300 + 10     100              100
1-005 + X02   300 + 30     100              100
1-005 + X05   300 + 10     100              100
1-005 + Y01   300 + 20     100              100
1-005 + Z08   300 + 5      100              100
1-005 + Z12   300 + 20     100              100
1-005 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第３６表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-006 + S01   300 + 3      100              100
1-006 + U02   300 + 3      100              100
1-006 + V01   300 + 5      100              100
1-006 + V02   300 + 5      100              100
1-006 + V03   300 + 10     100              100
1-006 + W10   300 + 10     100              100
1-006 + X02   300 + 30     100              100
1-006 + X05   300 + 10     100              100
1-006 + Y01   300 + 20     100              100
1-006 + Z08   300 + 5      100              100
1-006 + Z12   300 + 20     100              100
1-006 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第３７表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-007 + S01   300 + 3      100              100
1-007 + U02   300 + 3      100              100
1-007 + V01   300 + 5      100              100
1-007 + V02   300 + 5      100              100
1-007 + V03   300 + 10     100              100
1-007 + W10   300 + 10     100              100
1-007 + X02   300 + 30     100              100
1-007 + X05   300 + 10     100              100
1-007 + Y01   300 + 20     100              100
1-007 + Z08   300 + 5      100              100
1-007 + Z12   300 + 20     100              100
1-007 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第３８表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-008 + S01   300 + 3      100              100
1-008 + U02   300 + 3      100              100
1-008 + V01   300 + 5      100              100
1-008 + V02   300 + 5      100              100
1-008 + V03   300 + 10     100              100
1-008 + W10   300 + 10     100              100
1-008 + X02   300 + 30     100              100
1-008 + X05   300 + 10     100              100
1-008 + Y01   300 + 20     100              100
1-008 + Z08   300 + 5      100              100
1-008 + Z12   300 + 20     100              100
1-008 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第３９表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-009 + S01   300 + 3      100              100
1-009 + U02   300 + 3      100              100
1-009 + V01   300 + 5      100              100
1-009 + V02   300 + 5      100              100
1-009 + V03   300 + 10     100              100
1-009 + W10   300 + 10     100              100
1-009 + X02   300 + 30     100              100
1-009 + X05   300 + 10     100              100
1-009 + Y01   300 + 20     100              100
1-009 + Z08   300 + 5      100              100
1-009 + Z12   300 + 20     100              100
1-009 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第４０表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
2-001 + S01   300 + 3      100              100
2-001 + U02   300 + 3      100              100
2-001 + V01   300 + 5      100              100
2-001 + V02   300 + 5      100              100
2-001 + V03   300 + 10     100              100
2-001 + W10   300 + 10     100              100
2-001 + X02   300 + 30     100              100
2-001 + X05   300 + 10     100              100
2-001 + Y01   300 + 20     100              100
2-001 + Z08   300 + 5      100              100
2-001 + Z12   300 + 20     100              100
2-001 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第４１表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
3-001 + S01   300 + 3      100              100
3-001 + U02   300 + 3      100              100
3-001 + V01   300 + 5      100              100
3-001 + V02   300 + 5      100              100
3-001 + V03   300 + 10     100              100
3-001 + W10   300 + 10     100              100
3-001 + X02   300 + 30     100              100
3-001 + X05   300 + 10     100              100
3-001 + Y01   300 + 20     100              100
3-001 + Z08   300 + 5      100              100
3-001 + Z12   300 + 20     100              100
3-001 + Z14   300 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
〔試験例２〕  モモアカアブラムシ幼虫に対する効力試験
前記の第１表乃至第３表に記載された化合物と、第４表乃至第２９表に記載された有効成分を製剤例に準じて調製した。その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を５頭放虫し、一晩置く事で、モモアカアブラムシ幼虫を産仔させた。散布直前にモモアカアブラムシ雌成虫を取り除き、ここに散布装置を用いて薬液を均一に散布処理（２．５ｍｇ／ｃｍ２）した。処理６日後の幼虫の死虫数を調査し、試験例１に記載の計算式を用いて死虫率及び期待値を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３０５】
以下に各薬液の死虫率に関する結果を第４２表乃至第５３表に示す。
［第４２表］
―――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)
―――――――――――――――――――――
1-001          500          100
1-002          500          100
1-003          500          100
1-004          500          100
1-005          500          100
1-006          500          100
1-007          500           93
1-008          500           88
1-009          500          100
2-001          500          100
3-001          500           96
N03            100          100
N08            100          100
P04            10           100
P07            30           100
P10            10           100
R01             5           100
R02             5           100
R03            10           100
R04             5           100
R05            10           100
R06             5           100
R07             5           100
R08             5           100
R09            30           100
Z01             5           100
Z04             5           100
Z07             5           100
―――――――――――――――――――――
［第４３表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-001 + N03   500 + 100    100              100
1-001 + N08   500 + 100    100              100
1-001 + P04   500 + 10     100              100
1-001 + P07   500 + 30     100              100
1-001 + P10   500 + 10     100              100
1-001 + R01   500 + 5      100              100
1-001 + R02   500 + 5      100              100
1-001 + R03   500 + 10     100              100
1-001 + R04   500 + 5      100              100
1-001 + R05   500 + 10     100              100
1-001 + R06   500 + 5      100              100
1-001 + R07   500 + 5      100              100
1-001 + R08   500 + 5      100              100
1-001 + R09   500 + 30     100              100
1-001 + Z01   500 + 20     100              100
1-001 + Z04   500 + 5      100              100
1-001 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第４４表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-002 + N03   500 + 100    100              100
1-002 + N08   500 + 100    100              100
1-002 + P04   500 + 10     100              100
1-001 + P04   500 + 30     100              100
1-002 + P10   500 + 10     100              100
1-002 + R01   500 + 5      100              100
1-002 + R02   500 + 5      100              100
1-002 + R03   500 + 10     100              100
1-002 + R04   500 + 5      100              100
1-002 + R05   500 + 10     100              100
1-002 + R06   500 + 5      100              100
1-002 + R07   500 + 5      100              100
1-002 + R08   500 + 5      100              100
1-002 + R09   500 + 30     100              100
1-002 + Z01   500 + 20     100              100
1-002 + Z04   500 + 5      100              100
1-002 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第４５表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-003 + N03   500 + 100    100              100
1-003 + N08   500 + 100    100              100
1-003 + P04   500 + 10     100              100
1-003 + P04   500 + 30     100              100
1-003 + P10   500 + 10     100              100
1-003 + R01   500 + 5      100              100
1-003 + R02   500 + 5      100              100
1-003 + R03   500 + 10     100              100
1-003 + R04   500 + 5      100              100
1-003 + R05   500 + 10     100              100
1-003 + R06   500 + 5      100              100
1-003 + R07   500 + 5      100              100
1-003 + R08   500 + 5      100              100
1-003 + R09   500 + 30     100              100
1-003 + Z01   500 + 20     100              100
1-003 + Z04   500 + 5      100              100
1-003 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第４６表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-004 + N03   500 + 100    100              100
1-004 + N08   500 + 100    100              100
1-004 + P04   500 + 10     100              100
1-004 + P04   500 + 30     100              100
1-004 + P10   500 + 10     100              100
1-004 + R01   500 + 5      100              100
1-004 + R02   500 + 5      100              100
1-004 + R03   500 + 10     100              100
1-004 + R04   500 + 5      100              100
1-004 + R05   500 + 10     100              100
1-004 + R06   500 + 5      100              100
1-004 + R07   500 + 5      100              100
1-004 + R08   500 + 5      100              100
1-004 + R09   500 + 30     100              100
1-004 + Z01   500 + 20     100              100
1-004 + Z04   500 + 5      100              100
1-004 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第４７表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-005 + N03   500 + 100    100              100
1-005 + N08   500 + 100    100              100
1-005 + P04   500 + 10     100              100
1-005 + P04   500 + 30     100              100
1-005 + P10   500 + 10     100              100
1-005 + R01   500 + 5      100              100
1-005 + R02   500 + 5      100              100
1-005 + R03   500 + 10     100              100
1-005 + R04   500 + 5      100              100
1-005 + R05   500 + 10     100              100
1-005 + R06   500 + 5      100              100
1-005 + R07   500 + 5      100              100
1-005 + R08   500 + 5      100              100
1-005 + R09   500 + 30     100              100
1-005 + Z01   500 + 20     100              100
1-005 + Z04   500 + 5      100              100
1-005 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第４８表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-006 + N03   500 + 100    100              100
1-006 + N08   500 + 100    100              100
1-006 + P04   500 + 10     100              100
1-006 + P04   500 + 30     100              100
1-006 + P10   500 + 10     100              100
1-006 + R01   500 + 5      100              100
1-006 + R02   500 + 5      100              100
1-006 + R03   500 + 10     100              100
1-006 + R04   500 + 5      100              100
1-006 + R05   500 + 10     100              100
1-006 + R06   500 + 5      100              100
1-006 + R07   500 + 5      100              100
1-006 + R08   500 + 5      100              100
1-006 + R09   500 + 30     100              100
1-006 + Z01   500 + 20     100              100
1-006 + Z04   500 + 5      100              100
1-006 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第４９表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-007 + N03   500 + 100    100              100
1-007 + N08   500 + 100    100              100
1-007 + P04   500 + 10     100              100
1-007 + P04   500 + 30     100              100
1-007 + P10   500 + 10     100              100
1-007 + R01   500 + 5      100              100
1-007 + R02   500 + 5      100              100
1-007 + R03   500 + 10     100              100
1-007 + R04   500 + 5      100              100
1-007 + R05   500 + 10     100              100
1-007 + R06   500 + 5      100              100
1-007 + R07   500 + 5      100              100
1-007 + R08   500 + 5      100              100
1-007 + R09   500 + 30     100              100
1-007 + Z01   500 + 20     100              100
1-007 + Z04   500 + 5      100              100
1-007 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第５０表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-008 + N03   500 + 100    100              100
1-008 + N08   500 + 100    100              100
1-008 + P04   500 + 10     100              100
1-008 + P04   500 + 30     100              100
1-008 + P10   500 + 10     100              100
1-008 + R01   500 + 5      100              100
1-008 + R02   500 + 5      100              100
1-008 + R03   500 + 10     100              100
1-008 + R04   500 + 5      100              100
1-008 + R05   500 + 10     100              100
1-008 + R06   500 + 5      100              100
1-008 + R07   500 + 5      100              100
1-008 + R08   500 + 5      100              100
1-008 + R09   500 + 30     100              100
1-008 + Z01   500 + 20     100              100
1-008 + Z04   500 + 5      100              100
1-008 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第５１表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-009 + N03   500 + 100    100              100
1-009 + N08   500 + 100    100              100
1-009 + P04   500 + 10     100              100
1-009 + P04   500 + 30     100              100
1-009 + P10   500 + 10     100              100
1-009 + R01   500 + 5      100              100
1-009 + R02   500 + 5      100              100
1-009 + R03   500 + 10     100              100
1-009 + R04   500 + 5      100              100
1-009 + R05   500 + 10     100              100
1-009 + R06   500 + 5      100              100
1-009 + R07   500 + 5      100              100
1-009 + R08   500 + 5      100              100
1-009 + R09   500 + 30     100              100
1-009 + Z01   500 + 20     100              100
1-009 + Z04   500 + 5      100              100
1-009 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第５２表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
2-001 + N03   500 + 100    100              100
2-001 + N08   500 + 100    100              100
2-001 + P04   500 + 10     100              100
2-001 + P07   500 + 30     100              100
2-001 + P10   500 + 10     100              100
2-001 + R01   500 + 5      100              100
2-001 + R02   500 + 5      100              100
2-001 + R03   500 + 10     100              100
2-001 + R04   500 + 5      100              100
2-001 + R05   500 + 10     100              100
2-001 + R06   500 + 5      100              100
2-001 + R07   500 + 5      100              100
2-001 + R08   500 + 5      100              100
2-001 + R09   500 + 30     100              100
2-001 + Z01   500 + 20     100              100
2-001 + Z04   500 + 5      100              100
2-001 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第５３表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
3-001 + N03   500 + 100    100              100
3-001 + N08   500 + 100    100              100
3-001 + P04   500 + 10     100              100
3-001 + P07   500 + 30     100              100
3-001 + P10   500 + 10     100              100
3-001 + R01   500 + 5      100              100
3-001 + R02   500 + 5      100              100
3-001 + R03   500 + 10     100              100
3-001 + R04   500 + 5      100              100
3-001 + R05   500 + 10     100              100
3-001 + R06   500 + 5      100              100
3-001 + R07   500 + 5      100              100
3-001 + R08   500 + 5      100              100
3-001 + R09   500 + 30     100              100
3-001 + Z01   500 + 20     100              100
3-001 + Z04   500 + 5      100              100
3-001 + Z08   500 + 10     100              100
―――――――――――――――――――――――――――
〔試験例３〕  ナミハダニ幼虫に対する効力試験
予めインゲン葉で作成したリーフディスク(直径１cm)にナミハダニ雌成虫を5頭放虫し、２５度の恒温室内で一晩産卵させた。翌日、ナミハダニ雌成虫をリーフディスクから取り除いた後、５日間リーフディスクを維持し、卵を孵化させた。
【０３０６】
薬剤処理日の前日に、スチロール製カップ(蓋直径７．５ｃｍ×高さ４ｃｍ)いっぱいに水道水を入れ，これに中心部分に穴が開いた蓋をし，その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。この濾紙の上にインゲン葉で作成したリーフディスク(直径３cm)を乗せ、ここに前述の手順で準備したナミハダニ幼虫の乗ったリーフディスクを一晩置く事で、ナミハダニ幼虫を放虫した。
【０３０７】
前記の第１表乃至第３表に記載された化合物と、第４表乃至第２９表に記載された有効成分を製剤例に準じて調製した。その製剤を水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。散布装置を用いて，１つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した(２．５ml/カップ)。調査は散布６日経過後に行い，試験例１に記載の計算式を用いて死虫率及び期待値を算出した。尚，試験は２区制でおこなった。
【０３０８】
以下に各薬液の死虫率に関する結果を第５４表乃至第６５表に示す。
［第５４表］
―――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)
―――――――――――――――――――――
1-001          500            8
1-002          500           15
1-003          500            2
1-004          500            4
1-005          500            4
1-006          500            6
1-007          500            8
1-008          500           13
1-009          500            6
2-001          500           10
3-001          500            4
U01             5           100
W03             20          100
W05             20          100
Z06             30          100
Z13             20          100
―――――――――――――――――――――
［第５５表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-001 + U01   500 + 5       100              100
1-001 + W03   500 + 20      100              100
1-001 + W05   500 + 20      100              100
1-001 + Z06   500 + 30      100              100
1-001 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第５６表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-002 + U01   500 + 5       100              100
1-002 + W03   500 + 20      100              100
1-002 + W05   500 + 20      100              100
1-002 + Z06   500 + 30      100              100
1-002 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第５７表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-003 + U01   500 + 5       100              100
1-003 + W03   500 + 20      100              100
1-003 + W05   500 + 20      100              100
1-003 + Z06   500 + 30      100              100
1-003 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第５８表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-004 + U01   500 + 5       100              100
1-004 + W03   500 + 20      100              100
1-004 + W05   500 + 20      100              100
1-004 + Z06   500 + 30      100              100
1-004 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第５９表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-005 + U01   500 + 5       100              100
1-005 + W03   500 + 20      100              100
1-005 + W05   500 + 20      100              100
1-005 + Z06   500 + 30      100              100
1-005 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第６０表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-006 + U01   500 + 5       100              100
1-006 + W03   500 + 20      100              100
1-006 + W05   500 + 20      100              100
1-006 + Z06   500 + 30      100              100
1-006 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第６１表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-007 + U01   500 + 5       100              100
1-007 + W03   500 + 20      100              100
1-007 + W05   500 + 20      100              100
1-007 + Z06   500 + 30      100              100
1-007 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第６２表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-008 + U01   500 + 5       100              100
1-008 + W03   500 + 20      100              100
1-008 + W05   500 + 20      100              100
1-008 + Z06   500 + 30      100              100
1-008 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第６３表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-009 + U01   500 + 5       100              100
1-009 + W03   500 + 20      100              100
1-009 + W05   500 + 20      100              100
1-009 + Z06   500 + 30      100              100
1-009 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第６４表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
2-001 + U01   500 + 5       100              100
2-001 + W03   500 + 20      100              100
2-001 + W05   500 + 20      100              100
2-001 + Z06   500 + 30      100              100
2-001 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第６５表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
3-001 + U01   500 + 5       100              100
3-001 + W03   500 + 20      100              100
3-001 + W05   500 + 20      100              100
3-001 + Z06   500 + 30      100              100
3-001 + Z13   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
〔試験例４〕  コナガに対する効力試験
前記の第１表乃至第３表に記載された化合物と、第４表乃至第２９表に記載された有効成分を製剤例に準じて調製した。その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。該薬液にキャベツ葉を入れて１０秒間浸漬した。次に処理したキャベツ葉を、ろ紙を敷いた７cmシャーレに、１シャーレ当たり１枚移し、風乾した。風乾終了後、コナガ３令幼虫を１シャーレ当たり７頭放虫した。放虫した後、シャーレを２５℃の恒温室に収容した。処理６日後の幼虫の死虫数を調査し、試験例１に記載の計算式を用いて死虫率及び期待値を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３０９】
死虫率（％）＝死虫数／供試虫数×１００
以下に各薬液の死虫率に関する結果を第６６表乃至第７７表に示す。
［第６６表］
―――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)
―――――――――――――――――――――
1-001          300          100
1-002          300          100
1-003          300          100
1-004          300          100
1-005          300          100
1-006          300          100
1-007          300          100
1-008          300          100
1-009          300          100
2-001          300          100
3-001          300          100
N12            100          100
P02             10          100
S02              1          100
T02              5          100
T03             10          100
V05             10          100
X04             10          100
―――――――――――――――――――――
［第６７表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-001 + N12   300 + 100     100              100
1-001 + P02   300 + 10      100              100
1-001 + S02   300 + 1       100              100
1-001 + T02   300 + 5       100              100
1-001 + T03   300 + 10      100              100
1-001 + V05   300 + 10      100              100
1-001 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第６８表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-002 + N12   300 + 100     100              100
1-002 + P02   300 + 10      100              100
1-002 + S02   300 + 1       100              100
1-002 + T02   300 + 5       100              100
1-002 + T03   300 + 10      100              100
1-002 + V05   300 + 10      100              100
1-002 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第６９表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-003 + N12   300 + 100     100              100
1-003 + P02   300 + 10      100              100
1-003 + S02   300 + 1       100              100
1-003 + T02   300 + 5       100              100
1-003 + T03   300 + 10      100              100
1-003 + V05   300 + 10      100              100
1-003 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第７０表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-004 + N12   300 + 100     100              100
1-004 + P02   300 + 10      100              100
1-004 + S02   300 + 1       100              100
1-004 + T02   300 + 5       100              100
1-004 + T03   300 + 10      100              100
1-004 + V05   300 + 10      100              100
1-004 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第７１表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-005 + N12   300 + 100     100              100
1-005 + P02   300 + 10      100              100
1-005 + S02   300 + 1       100              100
1-005 + T02   300 + 5       100              100
1-005 + T03   300 + 10      100              100
1-005 + V05   300 + 10      100              100
1-005 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第７２表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-006 + N12   300 + 100     100              100
1-006 + P02   300 + 10      100              100
1-006 + S02   300 + 1       100              100
1-006 + T02   300 + 5       100              100
1-006 + T03   300 + 10      100              100
1-006 + V05   300 + 10      100              100
1-006 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第７３表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-007 + N12   300 + 100     100              100
1-007 + P02   300 + 10      100              100
1-007 + S02   300 + 1       100              100
1-007 + T02   300 + 5       100              100
1-007 + T03   300 + 10      100              100
1-007 + V05   300 + 10      100              100
1-007 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第７４表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-008 + N12   300 + 100     100              100
1-008 + P02   300 + 10      100              100
1-008 + S02   300 + 1       100              100
1-008 + T02   300 + 5       100              100
1-008 + T03   300 + 10      100              100
1-008 + V05   300 + 10      100              100
1-008 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第７５表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-009 + N12   300 + 100     100              100
1-009 + P02   300 + 10      100              100
1-009 + S02   300 + 1       100              100
1-009 + T02   300 + 5       100              100
1-009 + T03   300 + 10      100              100
1-009 + V05   300 + 10      100              100
1-009 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第７６表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
2-001 + N12   300 + 100     100              100
2-001 + P02   300 + 10      100              100
2-001 + S02   300 + 1       100              100
2-001 + T02   300 + 5       100              100
2-001 + T03   300 + 10      100              100
2-001 + V05   300 + 10      100              100
2-001 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第７７表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
3-001 + N12   300 + 100     100              100
3-001 + P02   300 + 10      100              100
3-001 + S02   300 + 1       100              100
3-001 + T02   300 + 5       100              100
3-001 + T03   300 + 10      100              100
3-001 + V05   300 + 10      100              100
3-001 + X04   300 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
〔試験例５〕  ミカンハダニ幼虫に対する効力試験
予めミカン葉で作成したリーフディスク(直径２cm)にミカンハダニ雌成虫を２０頭放虫し、２５度の恒温室内で一晩産卵させた。翌日、ミカンハダニ雌成虫をリーフディスクから取り除いた後、６日間リーフディスクを維持し、卵を孵化させた。
【０３１０】
薬剤処理日の前日に、スチロール製カップ(蓋直径７．５ｃｍ×高さ４ｃｍ)いっぱいに水道水を入れ，これに中心部分に穴が開いた蓋をし，その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。この濾紙の上に綿を敷き、ミカン葉で作成したリーフディスク(直径３cm)を乗せ、ここに前述の手順で準備したミカンハダニ幼虫の乗ったリーフディスクを一晩置く事で、ナミハダニ幼虫を放虫した。
【０３１１】
前記の第１表乃至第３表に記載された化合物と、第４表乃至第２９表に記載された有効成分を製剤例に準じて調製した。その製剤を水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。散布装置を用いて，１つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した(２．５ml/カップ)。調査は散布６日経過後に行い，試験例１に記載の計算式を用いて死虫率及び期待値を算出した。尚，試験は２区制でおこなった。
【０３１２】
以下に各薬液の死虫率に関する結果を第７８表乃至第８９表に示す
［第７８表］
―――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)
―――――――――――――――――――――
1-001          500            3
1-002          500            9
1-003          500            6
1-004          500            3
1-005          500            3
1-006          500            3
1-007          500            3
1-008          500            6
1-009          500            3
2-001          500            9
3-001          500            6
W05             10          100
Z05             10          100
―――――――――――――――――――――
［第７９表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-001 + W05   500 + 100     100              100
1-001 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第８０表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-002 + W05   500 + 100     100              100
1-002 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第８１表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-003 + W05   500 + 100     100              100
1-003 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第８２表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-004 + W05   500 + 100     100              100
1-004 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第８３表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-005 + W05   500 + 100     100              100
1-005 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第８４表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-006 + W05   500 + 100     100              100
1-006 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第８５表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-007 + W05   500 + 100     100              100
1-007 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第８６表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-008 + W05   500 + 100     100              100
1-008 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第８７表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-009 + W05   500 + 100     100              100
1-009 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第８８表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
2-001 + W05   500 + 100     100              100
2-001 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第８９表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
3-001 + W05   500 + 100     100              100
3-001 + Z05   500 + 10      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
〔試験例６〕  タバココナジラミ幼虫に対する効力試験
スチロール製カップ(蓋直径７．５ｃｍ×高さ４ｃｍ)いっぱいに水道水を入れ，これに中心部分に穴が開いた蓋をし，その蓋の上に水道水を吸い取るように濾紙を敷いた。この濾紙の上に綿を敷き、インゲン葉で作成したリーフディスク(直径３cm)を乗せた。ここにタバココナジラミ雌成虫を１０頭放虫し、逃亡防止のため蓋をして、２５度の恒温室内で一晩産卵させた。翌日、タバココナジラミ雌成虫をリーフディスクから取り除いた後、６日間リーフディスクを維持し、卵を孵化させた。
【０３１３】
前記の第１表乃至第３表に記載された化合物と、第４表乃至第２９表に記載された有効成分を製剤例に準じて調製した。その製剤を水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。散布装置を用いて，１つの試験容器ごとに散布液を均一に散布処理した(２．５ml/カップ)。調査は散布６日経過後に行い，試験例１に記載の計算式を用いて死虫率及び期待値を算出した。尚，試験は２区制でおこなった。
【０３１４】
以下に各薬液の死虫率に関する結果を第９０表乃至第１０１表に示す
［第９０表］
―――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)
―――――――――――――――――――――
1-001          500           28
1-002          500           42
1-003          500           23
1-004          500           32
1-005          500           48
1-006          500           25
1-008          500           20
1-009          500           36
1-010          500           27
2-001          500           18
3-001          500           26
R01             20          100
W03             30          100
X01             10          100
X08             50          100
Z07             30          100
Z14             20          100
―――――――――――――――――――――
［第９１表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-001 + R01   500 + 20      100              100
1-001 + W03   500 + 30      100              100
1-001 + X01   500 + 10      100              100
1-001 + X08   500 + 50      100              100
1-001 + Z07   500 + 30      100              100
1-001 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第９２表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-002 + R01   500 + 20      100              100
1-002 + W03   500 + 30      100              100
1-002 + X01   500 + 10      100              100
1-002 + X08   500 + 50      100              100
1-002 + Z07   500 + 30      100              100
1-002 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第９３表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-003 + R01   500 + 20      100              100
1-003 + W03   500 + 30      100              100
1-003 + X01   500 + 10      100              100
1-003 + X08   500 + 50      100              100
1-003 + Z07   500 + 30      100              100
1-003 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第９４表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-004 + R01   500 + 20      100              100
1-004 + W03   500 + 30      100              100
1-004 + X01   500 + 10      100              100
1-004 + X08   500 + 50      100              100
1-004 + Z07   500 + 30      100              100
1-004 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第９５表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-005 + R01   500 + 20      100              100
1-005 + W03   500 + 30      100              100
1-005 + X01   500 + 10      100              100
1-005 + X08   500 + 50      100              100
1-005 + Z07   500 + 30      100              100
1-005 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第９６表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-006 + R01   500 + 20      100              100
1-006 + W03   500 + 30      100              100
1-006 + X01   500 + 10      100              100
1-006 + X08   500 + 50      100              100
1-006 + Z07   500 + 30      100              100
1-006 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第９７表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-007 + R01   500 + 20      100              100
1-007 + W03   500 + 30      100              100
1-007 + X01   500 + 10      100              100
1-007 + X08   500 + 50      100              100
1-007 + Z07   500 + 30      100              100
1-007 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第９８表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-008 + R01   500 + 20      100              100
1-008 + W03   500 + 30      100              100
1-008 + X01   500 + 10      100              100
1-008 + X08   500 + 50      100              100
1-008 + Z07   500 + 30      100              100
1-008 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第９９表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-009 + R01   500 + 20      100              100
1-009 + W03   500 + 30      100              100
1-009 + X01   500 + 10      100              100
1-009 + X08   500 + 50      100              100
1-009 + Z07   500 + 30      100              100
1-009 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１００表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
2-001 + R01   500 + 20      100              100
2-001 + W03   500 + 30      100              100
2-001 + X01   500 + 10      100              100
2-001 + X08   500 + 50      100              100
2-001 + Z07   500 + 30      100              100
2-001 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１０１表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
3-001 + R01   500 + 20      100              100
3-001 + W03   500 + 30      100              100
3-001 + X01   500 + 10      100              100
3-001 + X08   500 + 50      100              100
3-001 + Z07   500 + 30      100              100
3-001 + Z14   500 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
〔試験例７〕  ツマグロヨコバイに対する効力試験
前記の第１表乃至第３表に記載された化合物と、第４表乃至第２９表に記載された有効成分を製剤例に準じて調製した。その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。該薬液にイネ葉鞘を入れて１０秒間浸漬した。風乾後、処理したイネ葉鞘を１試験管当たり１本移した。そこへツマグロヨコバイ３令幼虫を１試験管当たり７頭放虫し、スポンジ製の蓋をした。放虫した後、試験管を２５℃の恒温室に収容した。処理６日後の幼虫の死虫数を調査し、試験例１に記載の計算式を用いて死虫率及び期待値を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
【０３１５】
以下に各薬液の死虫率に関する結果を第１０２表乃至第１１３表に示す。
［第１０２表］
―――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)
―――――――――――――――――――――
1-001          300          100
1-002          300          100
1-003          300          100
1-004          300          100
1-005          300          100
1-006          300          100
1-007          300          100
1-008          300          100
1-009          300          100
2-001          300          100
3-001          300          100
R10             10          100
T01             30          100
V01             20          100
V02             20          100
W03             30          100
W04             20          100
Z14             20          100
―――――――――――――――――――――
［第１０３表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-001 + R10   300 + 10      100              100
1-001 + T01   300 + 30      100              100
1-001 + V01   300 + 20      100              100
1-001 + V02   300 + 20      100              100
1-001 + W03   300 + 30      100              100
1-001 + W04   300 + 20      100              100
1-001 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１０４表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-002 + R10   300 + 10      100              100
1-002 + T01   300 + 30      100              100
1-002 + V01   300 + 20      100              100
1-002 + V02   300 + 20      100              100
1-002 + W03   300 + 30      100              100
1-002 + W04   300 + 20      100              100
1-002 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１０５表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-003 + R10   300 + 10      100              100
1-003 + T01   300 + 30      100              100
1-003 + V01   300 + 20      100              100
1-003 + V02   300 + 20      100              100
1-003 + W03   300 + 30      100              100
1-003 + W04   300 + 20      100              100
1-003 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１０６表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-004 + R10   300 + 10      100              100
1-004 + T01   300 + 30      100              100
1-004 + V01   300 + 20      100              100
1-004 + V02   300 + 20      100              100
1-004 + W03   300 + 30      100              100
1-004 + W04   300 + 20      100              100
1-004 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１０７表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-005 + R10   300 + 10      100              100
1-005 + T01   300 + 30      100              100
1-005 + V01   300 + 20      100              100
1-005 + V02   300 + 20      100              100
1-005 + W03   300 + 30      100              100
1-005 + W04   300 + 20      100              100
1-005 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１０８表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-006 + R10   300 + 10      100              100
1-006 + T01   300 + 30      100              100
1-006 + V01   300 + 20      100              100
1-006 + V02   300 + 20      100              100
1-006 + W03   300 + 30      100              100
1-006 + W04   300 + 20      100              100
1-006 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１０９表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-007 + R10   300 + 10      100              100
1-007 + T01   300 + 30      100              100
1-007 + V01   300 + 20      100              100
1-007 + V02   300 + 20      100              100
1-007 + W03   300 + 30      100              100
1-007 + W04   300 + 20      100              100
1-007 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１１０表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-008 + R10   300 + 10      100              100
1-008 + T01   300 + 30      100              100
1-008 + V01   300 + 20      100              100
1-008 + V02   300 + 20      100              100
1-008 + W03   300 + 30      100              100
1-008 + W04   300 + 20      100              100
1-008 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１１１表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
1-009 + R10   300 + 10      100              100
1-009 + T01   300 + 30      100              100
1-009 + V01   300 + 20      100              100
1-009 + V02   300 + 20      100              100
1-009 + W03   300 + 30      100              100
1-009 + W04   300 + 20      100              100
1-009 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１１２表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
2-001 + R10   300 + 10      100              100
2-001 + T01   300 + 30      100              100
2-001 + V01   300 + 20      100              100
2-001 + V02   300 + 20      100              100
2-001 + W03   300 + 30      100              100
2-001 + W04   300 + 20      100              100
2-001 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
［第１１３表］
―――――――――――――――――――――――――――
化合物番号   濃度 (ppm)   死虫率 (%)       期待値
―――――――――――――――――――――――――――
3-001 + R10   300 + 10      100              100
3-001 + T01   300 + 30      100              100
3-001 + V01   300 + 20      100              100
3-001 + V02   300 + 20      100              100
3-001 + W03   300 + 30      100              100
3-001 + W04   300 + 20      100              100
3-001 + Z14   300 + 20      100              100
―――――――――――――――――――――――――――
【産業上の利用可能性】
【０３１６】
本発明組成物及び本発明方法は、各種病害虫の防除に使用できる。