(57)【要約】【課題】  超臨界流体クロマトグラフィーを用いたトリグリセリドの分析方法、超臨界流体クロマトグラフィーによりトリグリセリドを定量し、トリグリセリド成分に基づいた油脂の選別方法、トリグリセリドを分取できるトリグリセリドの製造方法を提供する。【解決手段】  トリグリセリドを超臨界流体クロマトグラフィーで分析するトリグリセリドの分析方法であって、該超臨界流体クロマトグラフィーにおいて、キラルセレクターを有する固定相と、二酸化炭素とメタノールを含む移動相を用い、該キラルセレクターが、１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクター、及び／又は、２つ以上の塩素を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクターである、トリグリセリドの分析方法。【選択図】  図１
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【特許請求の範囲】
【請求項１】
トリグリセリドを超臨界流体クロマトグラフィーで分析するトリグリセリドの分析方法であって、
該超臨界流体クロマトグラフィーにおいて、キラルセレクターを有する固定相と、二酸化炭素とメタノールを含む移動相を用い、
該キラルセレクターが、１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクター、及び／又は、２つ以上の塩素を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクターである、
トリグリセリドの分析方法。
【請求項２】
前記１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基、及び／又は２つ以上の塩素を有する置換基が、フェニルカルバメート誘導体の置換基である、
請求項１に記載の分析方法。
【請求項３】
前記超臨界流体クロマトグラフィーにおいて、質量分析装置を検出器として用いる、
請求項１又は２に記載の分析方法。
【請求項４】
前記移動相が、移動相中に二酸化炭素を６０〜９５容量％、メタノールを４０〜５容量％含有する、
請求項１〜３のいずれか１項に記載の分析方法。
【請求項５】
前記キラルセレクターが、アミロース  トリス（３−クロロ−４−メチルフェニルカルバメート）、及び／又はアミロース  トリス（３，５−ジクロロフェニルカルバメート）である、
請求項１〜４のいずれか１項に記載の分析方法。
【請求項６】
構成脂肪酸が異なるが総炭素数が同じトリグリセリド及び／又はトリグリセリドの異性体を分析する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の分析方法。
【請求項７】
油脂を選別する方法であって、
油脂を、請求項１〜６のいずれかに記載の方法に従い定量する工程を含み、
定量されたトリグリセリド成分に基づいて選別する、ことを特徴とする油脂の選別方法。
【請求項８】
トリグリセリドを超臨界流体クロマトグラフィーで分取する工程を含むトリグリセリドの製造方法であって、
該超臨界流体クロマトグラフィーにおいて、キラルセレクターを有する固定相と、二酸化炭素とメタノールを含む移動相を用い、
該キラルセレクターが、１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクター、及び／又は、２つ以上の塩素を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクターである、
トリグリセリドの製造方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、トリグリセリドの分析方法、油脂の選別方法、及びトリグリセリドの製造方法に関する。
【背景技術】
【０００２】
油脂の構成成分であるトリグリセリドは、グリセリンと脂肪酸のトリエステルである。トリグリセリドの組成は、物性に影響し、あるいは栄養に影響すると考えられる。従って、油脂を製造・販売する過程で管理される必要がある。一般的にトリグリセリドの組成分析には、ガスクロマトグラフィーあるいは液体クロマトグラフィーが用いられてきた。しかし、従来のガスクロマトグラフィーあるいは液体クロマトグラフィーの方法では、時間がかかり、また、構成脂肪酸が異なるがトリグリセリドの総炭素数が同じトリグリセリドでさえ分離が難しいことがあった。
一方、超臨界流体クロマトグラフィーは、高速液体クロマトグラフィーと同様のシステムで行われるが、超臨界流体が持つ低粘度かつ高い拡散性であるという特長により分離（他の物質のピークと明確に分けられる）および検出（鋭いピークにより高い感度が得られる）の能力が従来の高速液体クロマトグラフィーより、良くなるとされてきた。そこで、一部のポリオールポリエステルの分析に用いられてきた（特許文献１）。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００３】
【特許文献１】特表平６−５００７８３号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
しかし、超臨界流体クロマトグラフィーは、処理時間は短く、精度はよくなるものの、未だ、総炭素数が同じで構成脂肪酸が異なるトリグリセリド及び／又はトリグリセリドの異性体を分離する適切な方法がなかった。
【０００５】
本発明は、上記の状況に鑑みてなされたものであり、超臨界流体クロマトグラフィーを用いたトリグリセリドの分析方法を提供することを目的とする。また、本発明は、超臨界流体クロマトグラフィーによりトリグリセリドを定量し、トリグリセリド成分に基づいた油脂の選別方法を提供することを目的とする。さらに、本発明は、トリグリセリドを分取できるトリグリセリドの製造方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、トリグリセリドを特定の条件で超臨界流体クロマトグラフィーで分析することで、総炭素数が同じトリグリセリドを迅速に、また精度よく分析できることを見いだした。さらに、光学異性体も分析出来ることを見いだした。これらの知見から、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は下記に関するものである。
〔１〕  トリグリセリドを超臨界流体クロマトグラフィーで分析するトリグリセリドの分析方法であって、該超臨界流体クロマトグラフィーにおいて、キラルセレクターを有する固定相と、二酸化炭素とメタノールを含む移動相を用い、該キラルセレクターが、１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクター、及び／又は、２つ以上の塩素を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクターである、トリグリセリドの分析方法。
〔２〕  前記１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基、及び／又は２つ以上の塩素を有する置換基が、フェニルカルバメート誘導体の置換基である、〔１〕の分析方法。
〔３〕  前記超臨界流体クロマトグラフィーにおいて、質量分析装置を検出器として用いる、〔１〕又は〔２〕の分析方法。
〔４〕  前記移動相が、移動相中に二酸化炭素を６０〜９５容量％、メタノールを４０〜５容量％含有する、〔１〕〜〔３〕のいずれかの分析方法。
〔５〕  前記キラルセレクターが、アミロース  トリス（３−クロロ−４−メチルフェニルカルバメート）、及び／又はアミロース  トリス（３，５−ジクロロフェニルカルバメート）である、〔１〕〜〔４〕のいずれかの分析方法。
〔６〕  構成脂肪酸が異なるが総炭素数が同じトリグリセリド及び／又はトリグリセリドの異性体を分析する、〔１〕〜〔５〕のいずれかの分析方法。
〔７〕  油脂を選別する方法であって、油脂を、〔１〕〜〔６〕のいずれかに記載の方法に従い定量する工程を含み、定量されたトリグリセリド成分に基づいて選別する、ことを特徴とする油脂の選別方法。
〔８〕  トリグリセリドを超臨界流体クロマトグラフィーで分取する工程を含むトリグリセリドの製造方法であって、該超臨界流体クロマトグラフィーにおいて、キラルセレクターを有する固定相と、二酸化炭素とメタノールを含む移動相を用い、該キラルセレクターが、１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクター、及び／又は、２つ以上の塩素を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクターである、トリグリセリドの製造方法。
【発明の効果】
【０００７】
後述の実施例で示されるように、本発明によると、構成脂肪酸が異なるがトリグリセリドの総炭素数が同じトリグリセリド、トリグリセリドの位置異性体、トリグリセリドの光学異性体を迅速に分離できるので、それらを測定、分取することができる。さらに、本発明の方法を用いて、油脂を選別することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】実施例１のクロマトグラム（チャート）である。
【図２】比較例５のクロマトグラム（チャート）である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
「トリグリセリド」は、グリセリンと脂肪酸のトリエステルである。脂肪酸は、炭素数６〜２４の直鎖あるいは分岐の脂肪酸であってもよい。また、飽和脂肪酸あるいは不飽和脂肪酸のどちらでもよい。好ましくは、炭素数８〜２２の直鎖飽和脂肪酸及び／又は直鎖不飽和脂肪酸である。これらの脂肪酸として、特に限定するわけではないが、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、アラキドン酸、ＤＨＡ、ＥＰＡ等を用いることができる。
【００１０】
本発明は、構成脂肪酸が異なるが総炭素数が同じトリグリセリド及び／又はトリグリセリドの異性体を超臨界流体クロマトグラフィーで分析あるいは分取することができる。構成脂肪酸が異なるが総炭素数が同じトリグリセリドは、トリグリセリドを構成する３つの脂肪酸は異なるが、３つの脂肪酸の合計炭素数が同じトリグリセリドである。なお、トリグリセリドを構成する３つの脂肪酸が飽和脂肪酸であり、総炭素数が同じトリグリセリド間の場合、従来方法では、分離が難しいが、本発明は分離が良好であり、好ましい。また、トリグリセリドの異性体は、１位と２位の脂肪酸が逆になっている位置異性体のトリグリセリド，及び／又は２位の炭素が光学中心になっているラセミ体である。すなわち、本発明は、グリセリンの３つの炭素にそれぞれ異なる脂肪酸がエステル結合しているトリグリセリドの異性体や、グリセリンの３つの炭素に２種の異なる脂肪酸がエステル結合しているトリグリセリドの異性体を分離することができる。例えば、グリセリンに２つのミリスチン酸と１つのステアリン酸が結合している場合、１，２−ジミリストイル−３−ステアロイル−ｓｎ−グリセロール（以下、ＭＭＳと略す）と１−ステアロイル−２，３−ジミリストイル−ｓｎ−グリセロール（以下、ＳＭＭと略す）が鏡像異性体として存在し、１，３−ジミリストイル−２−ステアロイル−グリセロール（以下、ＭＳＭと略す）が位置異性体として存在する。これらの、トリグリセリドの総炭素数は４９である。さらに、例えば１，３−ジパルミトイル−２−ミリストイル−グリセロール（以下、ＰＭＰと略す）などが、構成脂肪酸が異なるが総炭素数が同じトリグリセリドとして存在する。本発明では、これらのトリグリセリドを分離、分析することができる。
【００１１】
「油脂」は特に限定されないが、例えば植物性油脂や動物性油脂が挙げられるが、植物性油脂が好ましい。
植物性油脂としては、キャノーラ油や、パーム油等やこれらのエステル交換油が挙げられ、エステル交換油が好ましい。
また、油脂としては食用油脂が好ましい。
【００１２】
本実施の形態は、特に限定されるものではないが、天然由来の動植物油、あるいは合成油のグリセリドを分析に用いることができる。
【００１３】
＜トリグリセリドの分析方法＞
本実施の形態のトリグリセリドの分析方法は、トリグリセリドの異性体を超臨界流体クロマトグラフィーで分析する工程、を含む。
ここで、「超臨界流体クロマトグラフィー」とは、ＳＦＣとも呼ばれるカラムクロマトグラフィーの一種であり、移動相に超臨界流体を用いるものをいう。超臨界流体クロマトグラフィーでは、低粘度で拡散性が高いという特性を有する亜臨界流体や超臨界流体を移動相として用いることで、移動相に液体を用いる液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）に比べ、分解能や検出能を向上することができる。
超臨界流体クロマトグラフィーの「移動相」としては、例えば、液化状態、亜臨界状態、又は、超臨界状態の二酸化炭素を用い、これに加えて、有機溶媒（モディファイヤー）を併用することが好ましい。モディファイヤーとしては、メタノールを含む必要があり、好ましくは、二酸化炭素：メタノールが容量比１：１．３〜１：１である。より好ましくは、二酸化炭素：メタノールの容量比１：１．４〜５．５：４．５であり、さらに好ましくは、二酸化炭素：メタノールの容量比８５：１５〜７：３である。なお、移動相の１０容量％の範囲であれば、他の溶媒を含有してもよい。より好ましくは、他の溶媒が移動相の５容量％以下の範囲である。他の溶媒は、特に限定されるものではないが、エタノール、イソプロパノール、アセトニトリル、ジクロロメタン等の有機溶媒を用いることができる。
【００１４】
超臨界流体クロマトグラフィーの「固定相」としては、１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクター、及び／又は、２つ以上の塩素を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクターを有するものを使用する。例えば、キラルセレクターであるアミロース誘導体もしくはセルロース誘導体を基材のシリカゲルに固定化もしくはコーティングした固定相を使用することができる。また、キラルセレクターとしては、１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基、及び／又は、２つの塩素を有する置換基が、フェニルカルバメート誘導体の置換基であることが好ましく、例えば、クロロメチルフェニルカルバメート基、あるいはジクロロフェニルカルバメート基が挙げられる。好ましくは、３−クロロ−４−メチルフェニルカルバメート基あるいは３，５−ジクロロフェニルカルバメート基である。また、これら置換基が多糖類の糖ユニットに３つ結合したものが好ましい。多糖類としては、アミロースであることが好ましい。キラルセレクターが、アミロース  トリス（３−クロロ−４−メチルフェニルカルバメート）及び／又はアミロース  トリス（３，５−ジクロロフェニルカルバメート）がさらに好ましい。
【００１５】
本実施の形態において、固定相は、単一のカラムあるいは別々のカラムに充填して用いることができる。通常、単一の固定相で充填されたカラムが市販されているので、固定相が充填されたカラムを単独で、又は、２つ以上のカラムを直列あるいは並列に連結して用いることができる。
【００１６】
本実施の形態において、前述以外の固定相及びカラムをさらに追加して用いてもよい。その場合、１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクター、及び／又は、２つ以上の塩素を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクターを有する固定相のカラムと直列に結合することが好ましい。
【００１７】
超臨界流体クロマトグラフィーの「検出器」としては、特に限定されるものではないが、例えば、紫外／可視吸光度検出器、ダイオードアレイ検出器、質量分析計、円二色性検出器等を用いることができるが、特にＭＲＭ条件で分析できる質量分析計が、種々のトリグリセリドを検出する上で好ましい。
超臨界流体クロマトグラフィーの条件は、油脂の分析に用いられているものを特に制限なく採用することができる。
【００１８】
超臨界流体クロマトグラフィーに先立ち、油脂以外の成分を含有する組成物の場合、抽出等の前処理を行うことが好ましい。
例えば、抽出としては、特にこれに限定されるものではないが、水に溶解しにくい有機溶媒、例えば、エーテル、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、石油エーテル、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン等を用いて、有機溶媒に可溶な成分を抽出することができる。その後、抽出された成分を濃縮することができるように、沸点が１００℃以下の有機溶媒が好ましい。
さらに、抽出後に、有機相にアルカリ・酸がある場合、これらを除去するために、水洗を行ってもよい。
抽出液は、適宜、濃縮することができる。濃縮方法としては、特に限定するものではないが、無水硫酸ナトリウム、塩化カルシウム、モレキュラーシーブ等の乾燥剤で乾燥させた後、有機溶媒を蒸留することが挙げられる。
【００１９】
本実施の形態では、油脂中に含まれる多種のトリグリセリドを分析することができる。分析により、検体中の構成脂肪酸が異なるが総炭素数が同じトリグリセリド及び／又はトリグリセリドの異性体の存在の有無が確認できる。トリグリセリドの異性体としては、トリグリセリドの光学異性体、位置異性体が挙げられる。さらに、通常、定量分析で行われている外部標準、もくしは内部標準を用いる方法により、検体中のトリグリセリドの、構成脂肪酸が異なるが総炭素数が同じトリグリセリド及び／又はトリグリセリドの異性体とを定量することができる。
【００２０】
なお、トリグリセリドとしては、炭素数６〜２４の脂肪酸をトリグリセリドの構成脂肪酸とするものが挙げられる。炭素数６〜２４の脂肪酸は、飽和及び／又は不飽和の直鎖状脂肪酸であることが好ましく、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレン酸、ステアリン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸、アラキドン酸、エルカ酸、ＤＨＡ、ＥＰＡ等がより好ましい。さらに好ましくは、飽和の直鎖状脂肪酸である。カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸から選ばれる脂肪酸を構成脂肪酸に持つトリグリセリドが最も好ましい。
【００２１】
＜油脂の選別方法＞
本発明の油脂の選別方法において、油脂を前記＜トリグリセリドの分析方法＞に従い定量する工程を含み、定量されたトリグリセリド成分に基づいて選別する。
本発明において、定量する工程は、特に限定するものではないが、エステル交換油であれば、エステル交換後であればよく、精製工程の前、あるいは精製工程の途中でもよい。
【００２２】
油脂としては、動植物油の他、動植物油を位置選択的エステル交換したエステル交換油を用いることができる。
【００２３】
＜トリグリセリドの製造方法＞
本実施の形態のトリグリセリドの製造方法は、トリグリセリドの異性体を超臨界流体クロマトグラフィーで分取する工程、を含む。超臨界流体クロマトグラフィーにおいて、固定相は、１つの塩素と１つのメチル基を有する置換基が多糖類に結合したキラルセレクター、及び／又は、２つ以上の塩素を有する置換基が多糖類に結合した異なるキラルセレクターを有する。トリグリセリドを超臨界流体クロマトグラフィーで、各トリグリセリドのピークを有する画分で分取する。分取した画分は必要に応じて水洗・乾燥し、また、溶媒を用いた場合は、溶媒を留去する。なお、超臨界流体クロマトグラフィーの条件等は、前記＜トリグリセリドの分析方法＞に詳細に記述した通りである。
【実施例】
【００２４】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００２５】
[実施例１]：トリグリセリドの分析
（サンプル調製）
標準物質：１，２−ジミリストイル−３−ステアロイル−ｓｎ−グリセロール（ＭＭＳ）と１−ステアロイル−２，３−ジミリストイル−ｓｎ−グリセロール（ＳＭＭ）の混合物（ｒａｃ−ＭＭＳ：商品名「1,2-Myristin-3-Stearin」：Larodan社製）、１，３−ジパルミトイル−２−ミリストイル−グリセロール（ＰＭＰ：商品名「1,3-Palmitin-2-Myristin」Larodan社製）、１，２−ジステアロイル−３−デカノイル−ｓｎ−グリセロール（ＳＳＣａ）と１−デカノイル−２，３−ジステアロイル−ｓｎ−グリセロール（ＣａＳＳ）の混合物（ｒａｃ−ＳＳＣａ：商品名「1,2-Stearin-3-Decanoin」Larodan社製）を各１００質量ｐｐｍのクロロホルム溶液とした。３種の溶液を等量（質量）混合し、イソプロパノールで、ｒａｃ−ＭＭＳ、ＰＭＰ，ｒａｃ−ＳＳＣａがそれぞれ１０質量ｐｐｍになるように希釈して分析サンプルＡを得た。
【００２６】
（超臨界流体クロマトグラフィー操作）
分析サンプルＡを、下記条件下での超臨界流体クロマトグラフィー装置へ供した。なお、カラムはカラム（１）、カラム（２）、カラム（３）のいずれかを用い、移動相は超臨界流体ＣＯ２にモディファイヤーを注入して用いた。なお、モディファイヤーの注入は、条件Ａもしくは条件Ｂで行った。質量分析装置でプロダクトイオンｍ／ｚ５５１．５０、５２３．４５、４９５．４５、６０７．５０のクロマトグラム（チャート）を比較し、分離可能か比較した。なお、評価の記号は下記を意味する。
◎：分離
〇：感度がわるいものの分離
×：分離しない、又はピークを検出しない
分析条件及び結果を表３に示した。また、実施例１の分析結果（プロダクトイオン毎のクロマトグラム（チャート））を図１に、また比較例５の分析結果（プロダクトイオン毎のクロマトグラム（チャート））を図２に示した。
【００２７】
（超臨界流体クロマトグラフィー条件）    超臨界流体クロマトグラフィー装置：Ｎｅｘｅｒａ  ＵＣ  （株式会社島津製作所製）
カラム（１）：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＦ−３  長さ２５０ｍｍ×内径４．６ｍｍ  粒子径３μｍ（Ａｍｙｌｏｓｅ  ｔｒｉｓ（３−ｃｈｌｏｒｏ−４−ｍｅｔｈｙｌｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）ｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄ  ｔｏ  ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ）、株式会社ダイセル製
カラム（２）：Ｓｈｉｍ−ｐａｃｋ  ＵＣ−ＧＩＳＩＩ  長さ１５０ｍｍ×内径２．１ｍｍ、粒子径３μｍ、（オクタデシル基）、株式会社島津製作所製
カラム（３）：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ  ＩＤ−３  長さ２５０ｍｍ×内径４．６ｍｍ  粒子径３μｍ（Ａｍｙｌｏｓｅ  ｔｒｉｓ（３−ｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｙｌｃａｒｂａｍａｔｅ）ｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄ  ｔｏ  ｓｉｌｉｃａ  ｇｅｌ）、株式会社ダイセル製
移動相：超臨界流体ＣＯ２  （流量：１．１ｍＬ／ｍｉｎ）
モディファイヤー：表１の溶媒（流量：０．０５５ｍＬ／ｍｉｎ〜０．４４ｍＬ／ｍｉｎ）、及び、０．１％ギ酸アンモニウムを含むメタノール（流量：０．１ｍＬ／ｍｉｎ）
※条件Ａ：ＣＯ２：表１の溶媒＝８５：１５  （容量比）
※条件Ｂ：ＣＯ２：表１の溶媒＝９５：５〜６０：４０  （容量比）のグラジエント
検出器：タンデム四重極ＭＳ
注入量：１μＬ
【００２８】
【表１】
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【００２９】
（質量分析条件）
質量分析装置：液体クロマトグラフ質量分析計ＬＣＭＳ−８０５０（株式会社島津製作所製）
イオン化モード：ＥＳＩ（エレクロトスプレーイオン化）
インターフェース温度：３００℃
ヒーティングガス流量：１０Ｌ／ｍｉｎ
ネブライザーガス流量：３Ｌ／ｍｉｎ
Ｄｅｓｏｌｖａｔｉｏｎガス温度：２５０℃
ヒートブロック温度：４００℃
ドライインガス流量：１０Ｌ／ｍｉｎ
データ収集モード：表２のＭＲＭ（多重反応モニタリング）条件
【００３０】
【表２】
2019196948.tif 000004
【００３１】
なお、ｍ／ｚ５５１．５ではＰＭＰとＭＭＳとＳＭＭ由来のプロダクトイオンのピークの検出が可能であり、ｍ／ｚ５２３．４５ではＰＭＰ由来のプロダクトイオンのピークの検出が可能であり、ｍ／ｚ４９５．４５ではＭＭＳとＳＭＭとＳＳＣａとＣａＳＳ由来のプロダクトイオンのピークが検出可能であり、ｍ／ｚ６０７．５０はＳＳＣａとＣａＳＳ由来のプロダクトイオンのピークが検出可能である。
【００３２】
【表３】
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【００３３】
実施例１（図１）に示されるように、ｍ／ｚ５５１．５でＰＭＰ由来のプロダクトイオンのピークとＭＭＳ由来とＳＭＭ由来のプロダクトイオンがピークとして検出でき、ＰＭＰと、ＭＭＳ及びＳＭＭの合計それぞれの含有量が測定可能である。なお、ｍ／ｚ５２３．４５ではＰＭＰ由来のプロダクトイオンのピークのみが検出できるので、ｍ／ｚ５５１．５と併せることで、ＭＭＳ量がより正確に測定可能である。ｍ／ｚ４９５．４５ではＭＭＳとＳＭＭ由来のプロダクトイオンのピーク、とＳＳＣａ由来のプロダクトイオンのピークとＣａＳＳ由来のプロダクトイオンがピークとして検出され、ＭＭＳ及びＳＭＭの合計とＳＳＣａとＣａＳＳの含有量が測定可能である。ｍ／ｚ６０７．５０はＳＳＣａ由来のプロダクトイオンのピークとＣａＳＳ由来のプロダクトイオンのピークが検出され、ＳＳＣａとＣａＳＳの含有量が測定可能である。なお、含有用の算出において、本実施例で用いた標準物質を外部標準として、検量線を作成することで、算出することが可能である。以上から、本発明により、トリグリセリドの総炭素数が同じであり、構成する脂肪酸が異なるトリグリセリド、トリグリセリドの位置異性体、トリグリセリドの光学異性体を迅速に分離できることがわかる。
また、同様に実施例２及び３も各トリグリセリドが分離可能であった。
【産業上の利用可能性】
【００３４】
本発明は、油脂分野で利用することができる。
【図１】
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【図２】
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