(57)【要約】      （修正有）【課題】本発明の課題は、特定の顔料及び特定の重合性化合物を用いることで、現像性良好で、現像残渣が少なく、露光量に対する寸法変動の少ないカラーフィルタ用着色組成物を提供することである。また、それを用いたカラーフィルタを提供することである。【解決手段】着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、オキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、前記着色剤（Ａ）が、少なくともオレンジ色顔料（Ａ１）を含有し、前記重合性化合物（Ｃ）が、酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）を含有し、着色組成物の全固形物に対して、着色剤（Ａ）が４５〜５５重量％の範囲であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、オキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、
前記着色剤（Ａ）が、少なくともオレンジ色顔料（Ａ１）を含有し、
前記重合性化合物（Ｃ）が、酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）を含有し、
着色組成物の全固形物に対して、着色剤（Ａ）が４５〜５５重量％の範囲であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項２】
オレンジ色顔料（Ａ１）が、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１を含むことを特徴とする請求項１記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項３】
着色剤（Ａ）が赤色顔料（Ａ２）を含有し、前記赤色顔料（Ａ２）がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４および／またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含むことを特徴とする請求項１または２に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項４】
着色剤（Ａ）が黄色顔料（Ａ３）を含有し、前記黄色顔料（Ａ３）がＣ．Ｉ．ピグメントエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１５０、およびＣ．Ｉ．ピグメントエロー１８５からなる群から選ばれる少なくとも1種類以上を含むことを特徴とする請求項１〜３いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項５】
酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）の酸基が、カルボン酸であることを特徴とする請求項１〜４いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項６】
重合性化合物（Ｃ）の重量Ｍとバインダー樹脂（Ｂ）の重量Ｐとの比率Ｍ／Ｐが、０．９〜４．２であることを特徴とする請求項１〜５いずれか1項に記載のカラーフィルタ用着色組成物。
【請求項７】
少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの青色フィルタセグメント、および少なくとも１つの緑色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタであって、前記赤色フィルタセグメントが、請求項１〜６いずれか１項に記載のカラーフィルタ用着色組成物から形成されていることを特徴とするカラーフィルタ。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、カラー液晶表示装置やＣ−ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）などに代表される固体撮像素子に装着されるカラーフィルタに関する。
【背景技術】
【０００２】
カラー液晶表示装置に使用されるカラーフィルタは、ガラス基板等の透明な基板上に、色相が異なる２種以上の微細な帯状のフィルタセグメントを互いに平行に（ストライプ状に）若しくは交差するように配置してなるか、又は、色相が異なる２種以上の微細なフィルタセグメントを縦方向及び横方向の各々において順番に配列するように配置してなる。フィルタセグメントは、数ミクロン〜数１００ミクロンの小さな寸法を有しており、色相毎に所定の配列で整然と配置されている。
また、Ｃ−ＭＯＳ、ＣＣＤなどの固体撮像素子は、その受光素子上にブルー、グリーン、レッド、マゼンタ、シアン、エローなどの加法混合の原色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタをそれぞれ配設して色分解するのが一般的である。近年、カラー液晶表示装置、固体撮像素子とも高画素化によって１画素当たりの面積が減少する方向にある。その結果、撮像素子に装着されるカラーフィルタの薄膜化ならびに着色成分を高濃度化することが要求されている。
【０００３】
カラーフィルタの製造方法には、色材に染料を使った染色法、染料分散法や、色材に顔料を使った顔料分散法、印刷法、電着法などがある。このうち染色法、あるいは染色分散法は色素が染料であることから、耐熱性や耐光性にやや劣る欠点がある。よってカラーフィルタの色材としては耐熱性や耐光性に優れる顔料が用いられ、製造方法としては形成方法の精度や安定性から顔料分散法を用いる場合が多い。
【０００４】
顔料分散法は、透明樹脂中に色素である顔料粒子を分散させたものに感光剤や添加剤などを混合・調合することによってカラーレジスト化し、このカラーレジストを基板上にスピンコーターなどの塗布装置により塗膜形成し、アライナーやステッパー等によりマスクを介して選択的に露光を行い、アルカリ現像、熱硬化処理をすることによりパターニングし、この操作を繰り返すことによってカラーフィルタを作製する方法である。
【０００５】
感光性着色組成物を用いてカラーフィルタを形成する方法として、基板上あるいは予め所望のパターンの遮光層を形成した基板上に、感光性着色組成物の塗膜を形成して、所定のパターンを有するフォトマスクを介して放射線を照射（以下、「露光」という。）し、現像して未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、各色の画素を得る方法（例えば、特許文献１、特許文献２参照。）が知られている。近年では、透過率すなわち明度や、色純度の向上、フィルタセグメントを形成する際の塗布均一性、感度、現像性、パターン形状など、カラーフィルタに対する色特性の要求が高まっている。特にビデオカメラやデジタルカメラ、カラースキャナー等に使われている固体撮像素子に用いられているカラーフィルタにおいては、高精細化、高輝度化、高色再現性が要求されており、透過率が高く、色再現性、色分離性の優れたカラーフィルタが求められている。
【０００６】
また、高精細化が進むにつれて、カラー液晶表示装置や固体撮像素子の画素サイズも小型化する。画素の小型化を達成するためには現像性の要求も高くなってきている。現像性が悪いことによって、画素パターンを作成した際に残渣が発生するなどの問題も出てきている。特定のアクリル成分を含む共重合体を樹脂成分として用いた感光性組成物を用いることで現像残渣の少ないカラーフィルタの形成を行うことが例えば、特許文献５、６等にて提案されているが、これらの方法では十分ではないのが現状である。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００７】
【特許文献１】特開２００６−２６７７９２号公報
【特許文献２】特開２００８−０４０４０４号公報
【特許文献３】特開２００６−１０４２４３号公報
【特許文献４】特開２０１５−８１９３２号公報
【特許文献５】特開２００７−１１４６０４号公報
【特許文献６】特開２０００−０８１５０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００８】
したがって本発明は、特定の顔料、バインダー樹脂、重合性化合物、重合開始剤などを用いることで、カラーフィルタに要求される、分光特性を制御することを可能とし、現像残渣の少なく色分離性に優れたカラーフィルタ用着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタの提供を目的とする。
【課題を解決するための手段】
【０００９】
すなわち、本発明は、着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、オキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、前記着色剤（Ａ）が、少なくともオレンジ色顔料（Ａ１）を含有し、前記重合性化合物（Ｃ）が、が、酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）を含有し、
着色組成物の全固形物に対して、着色剤（Ａ）が４５〜５５重量％の範囲であることを特徴とするカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１０】
また、本発明は、前記オレンジ色顔料（Ａ１）がＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１を含むことを特徴とする前記のカラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１１】
また、本発明は、着色剤（Ａ）が赤色顔料（Ａ２）を含有し、前記赤色顔料（Ａ２）がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４および／またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７を含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１２】
また、本発明は、着色剤（Ａ）が黄色顔料（Ａ３）を含有し、前記黄色顔料（Ａ３）がＣ．Ｉ．ピグメントエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１５０、およびＣ．Ｉ．ピグメントエロー１８５からなる群から選ばれる少なくとも1種類以上を含むことを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１３】
また、本発明は、酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）の酸基が、カルボン酸であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１４】
また、本発明は、重合性化合物（Ｃ）の重量Ｍとバインダー樹脂（Ｂ）の重量Ｐとの比率Ｍ／Ｐが、０．９〜４．２であることを特徴とする前記カラーフィルタ用着色組成物に関する。
【００１５】
また、本発明は、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの青色フィルタセグメント、および少なくとも１つの緑色フィルタセグメントを具備するカラーフィルタであって、前記赤色フィルタセグメントが、前記カラーフィルタ用着色組成物から形成されていることを特徴とするカラーフィルタに関する。
【発明の効果】
【００１６】
本発明のカラーフィルタ用赤色着色組成物は、赤色フィルタの透過率曲線において、吸収領域から透過領域に立ち上がる スロープがなだらかであり、これを用いることにより明度の高いカラーフィルタを提供し、残渣および露光量に対する寸法変動の少ないカラーフィルタを提供することができる。
【発明を実施するための最良の形態】
【００１７】
以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書における「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックスを意味する。
【００１８】
＜着色剤（Ａ）＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物において、着色組成物の全固形物に対する着色剤（Ａ）の含有量は４５重量％〜５５重量％が好ましく、より好ましくは４５重量％〜５０重量％が好ましい。４５重量％を下回ると、狙い寸法に対する寸法が大きくなり、露光量に対する寸法変動が大きくなり解像性が悪くなる。また、５５重量％を上回ると、残渣が発生する。
（オレンジ色顔料（Ａ１））
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤としてオレンジ色顔料（Ａ１）を含有することを特徴とする。
【００１９】
本発明のオレンジ色顔料（Ａ１）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３６、４３、５１、５５、５９、６１、７１、７３などを用いることができるが、着色力が強いため、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１が好ましい。
オレンジ色顔料（Ａ１）は、着色剤（Ａ）全体に対して、３０〜８０重量％、特に４０〜７０重量％用いることが好ましい。
【００２０】
（赤色顔料（Ａ２））
本発明の着色剤は、オレンジ色顔料（Ａ１）の他に、赤色顔料（Ａ２）および／または黄色顔料（Ａ３）を含むことができる。
本発明の赤色顔料（Ａ２）としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７、９、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、８１：１、８１：２、８１：３、１２２、１２３、１４６、１４９、１６８、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、１９２、２００、２０２、２０８、２１０、２１６、２２０、２２３、２２４、２２６、２４０、２５４、２５５、２６４、２７２などを用いることができるが、耐光性が良く、着色力も強いため、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４および／またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７が好ましい。
赤色顔料（Ａ２）を用いる場合は、着色剤（Ａ）全体に対して、１〜５０重量％、特に５〜３０重量％用いることが来好ましい。
【００２１】
（黄色顔料（Ａ３））
本発明の黄色顔料（Ａ３）としては、１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２３１などを用いることができるが、色分解性が良いため、Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１３９／またはＣ．Ｉ．ピグメントエロー１５０／またはＣ．Ｉ．ピグメントエロー１８５を用いることが好ましい。
黄色顔料（Ａ３）を用いる場合は、着色剤（Ａ）全体に対して、１〜５０重量％、特に５〜３０重量％用いることが来好ましい。
【００２２】
特に、オレンジ色顔料（Ａ１）がＣ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１であり、赤色顔料（Ａ２）がＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４および／またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド１７７である場合には、波長５７５〜５８５ｎｍの範囲内で透過率５０％となる塗膜を形成したときに、透過率曲線において吸収領域から透過領域へ立ち上がるスロープがなだらかとなり、優れた色分解性を有するカラーフィルタを提供できるため好ましい。また、これらの顔料を組み合わせて用いる場合には、顔料の全重量を基準（１００重量％）として、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１の含有量が３０〜８０重量％、特に４０〜７０重量％，Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７およびＩ．ピグメントレッド２５４の合計の含有量が１〜５０重量％、特に５〜３０重量％、黄色顔料の含有量が１〜５０重量％、特に５〜３０重量％であると、色分解性が向上するため好ましい。
【００２３】
＜バインダー樹脂（Ｂ）＞
本発明の着色組成物に含まれるバインダー樹脂としては、従来公知の熱可塑性樹脂、および熱硬化性樹脂が挙げられる。
熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（HDPE、LDPE）、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
【００２４】
着色組成物として用いる場合には、可視光領域の４００〜７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が好ましくは８０％以上、より好ましくは９５％以上の樹脂であることが好ましい。また、アルカリ現像型着色レジストの形態で用いる場合には、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。
【００２５】
酸性基含有エチレン性不飽和モノマーを共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、又はイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
【００２６】
エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂としては、水酸基、カルボキシル基、アミノ基等の反応性の置換基を有する高分子にイソシアネート基、アルデヒド基、エポキシ基等の反応性置換基を有する（メタ）アクリル化合物やケイヒ酸を反応させて、（メタ）アクリロイル基、スチリル基等の光架橋性基を該高分子に導入した樹脂が用いられる。又、スチレン−無水マレイン酸共重合物やα−オレフィン−無水マレイン酸共重合物等の酸無水物を含む高分子をヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリル化合物によりハーフエステル化したものも用いられる。
【００２７】
熱可塑性樹脂として、アルカリ可溶性能とエネルギー線硬化性能とを併せもつものも、
着色組成物として好ましい。
【００２８】
上記熱可塑性樹脂を構成するモノマーとして以下のものが挙げられる。例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、又はエトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリレート類、
あるいは、（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の（メタ）アクリルアミド類、スチレン、又はα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類が挙げられる。
あるいは、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタン１，６−ビスマレイミドヘキサン、３−マレイミドプロピオン酸、６，７−メチレンジオキシ−４−メチル−３−マレイミドクマリン、４，４’−ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス（３−エチル−５−メチル−４−マレイミドフェニル）メタン、Ｎ，Ｎ’−１，３−フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，４−フェニレンジマレイミド、Ｎ−（１−ピレニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−アミノフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−ニトロフェニル）マレイミド、Ｎ−ベンジルマレイミド、Ｎ−ブロモメチル−２，３−ジクロロマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミドプロピオナート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミドブチラート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミドヘキサノアート、Ｎ−［４−（２−ベンゾイミダゾリル）フェニル］マレイミド、９−マレイミドアクリジン等のＮ-置換マレイミド類が挙げられる。
【００２９】
特に、Ｎ-置換マレイミド由来の構成単位を有することが好ましく、なかでも耐熱性の点からシクロヘキシルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、１，２−ビスマレイミドエタンが好ましく、特にシクロヘキシルマレイミドが好ましい。
【００３０】
熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、及びフェノール樹脂等が挙げられる。
本発明の着色組成物は、熱硬化性樹脂を含むとさらに耐熱性の面で好ましく、例えば、なかでも、エポキシ樹脂、メラミン樹脂がより好適に使用出来、特にメラミン樹脂がより好ましく、なかでも、メチロールイミノ基を有するメラミン化合物またはその縮合物がさらに好ましい。
【００３１】
熱硬化性樹脂は、着色剤１００重量部に対し、５〜６０重量部の範囲で添加することが好ましい。１０重量部未満であると耐熱性・耐光性向上への効果が小さくなり、６０重量部を超えるとアルカリ現像の際の現像性悪化のため好ましくない。
【００３２】
バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を好ましく分散させるためには、５，０００〜１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは８，０００〜５０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は２，５００〜５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。
ここで重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ」において、分離カラムを４本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「ＴＳＫ−ＧＥＬ ＳＵＰＥＲ Ｈ５０００」、「Ｈ４０００」、「Ｈ３０００」、及び「Ｈ２０００」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
【００３３】
バインダー樹脂を着色組成物として使用する場合には、顔料分散性、現像性、及び耐熱性の観点から、顔料吸着基及び現像時のアルカリ可溶基として働くカルボキシル基、顔料担体及び溶剤に対する親和性基として働く脂肪族基及び芳香族基のバランスが、顔料分散性、現像性、さらには耐久性にとって重要であり、酸価２０〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ未満では、現像液に対する溶解性が悪く、微細パターン形成するのが困難である。３００ｍｇＫＯＨ／ｇを超えると、微細パターンが残らなくなる。
【００３４】
バインダー樹脂は、着色剤の全重量を基準として、２０〜５００重量％の量で用いることができる。２０重量％未満では、成膜性及び諸耐性が不十分となり、５００重量％より多いと顔料濃度が低く、色特性を発現できない。
【００３５】
＜重合性化合物（Ｃ）＞
本発明における重合性化合物（Ｃ）は、酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）を含有することを特徴とする。本発明における、重合性化合物（Ｃ）とは、紫外線や熱などにより硬化して樹脂を生成するモノマー、もしくはオリゴマーが含まれる。
【００３６】
（酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１））
多官能モノマー（Ｃ１）の酸基は、カルボン酸基であることが好ましい。
酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）としては、例えば、多価アルコールと（メタ）アクリル酸との遊離水酸基含有ポリ（メタ）アクリレート類と、ジカルボン酸類とのエステル化物；
多価カルボン酸と、モノヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類とのエステル化物等を挙げることができる。
具体例としては、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート等のモノヒドロキシオリゴアクリレートまたはモノヒドロキシオリゴメタクリレート類と、マロン酸、こはく酸、グルタル酸、テレフタル酸等のジカルボン酸類との遊離カルボキシル基含有モノエステル化物；プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（トリカルバリル酸）、ブタン−１，２，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，４−トリカルボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸等のトリカルボン酸類と、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のモノヒドロキシモノアクリレートまたはモノヒドロキシモノメタクリレート類との遊離カルボキシル基含有オリゴエステル化物等を挙げることができる。
【００３７】
これらの多官能モノマー（Ｃ１）は、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【００３８】
また、下記一般式（１）により表わされる化合物も好ましく使用できる。
【００３９】
一般式（１）：
（Ｈ2Ｃ＝Ｃ(Ｒ5)ＣＯＯ）m−Ｘ−（ＯＣＯＣＨ(Ｒ5)ＣＨ2Ｓ(Ｒ6)ＣＯＯＨ）n
[一般式（１）中、Ｒ5は水素原子またはメチル基、Ｒ6は炭素数１〜１２の炭化水素基、Ｘは（ｍ＋ｎ）価の炭素数３〜６０ の有機基、ｍは２〜１８の整数、ｎは１〜３の整数を示す。]
【００４０】
ここで、一般式（１）で表される化合物は、例えば、以下の方法により容易に得ることができる。
（１）Ｘで表される有機基を与える、複数の水酸基を有する化合物とアクリル酸とを反応させた後、得られたアクリル酸エステルにメルカプト化合物を付加させる方法
（２）Ｘで表される有機基を与える、複数の水酸基を有する化合物をポリイソシアネート化合物で変性させ末端をイソシアネート基とした後、得られた化合物に水酸基を有するアクリレート化合物でアクリル化させた後、得られた化合物にメルカプト化合物を付加させる方法
（３）Ｘで表される有機基を与える、複数の水酸基を有する化合物の一部の水酸基とアクリル酸とを反応させた後、残った水酸基同士を、ポリイソシアネート化合物を介して連結させ、得られた化合物にメルカプト化合物を付加させる方法。
【００４１】
Ｘで表される有機基を与える化合物としては、ペンタエリスリトール、ペンタエリスリトールのカプロラクトン変性物、ペンタエリスリトールのポリイソシアネート変性物、及びジペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールのカプロラクトン変性物、ジペンタエリスリトールのポリイソシアネート変性物を挙げることができる。
【００４２】
メルカプト化合物としては、例えば、メルカプト酢酸、２-メルカプトプロピオン酸、３−メルカプトプロピオン酸、ｏ−メルカプト安息香酸、２−メルカプトニコチン酸、メルカプトコハク酸などが挙げられる。
【００４３】
酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）の含有量は、バインダー樹脂（Ｂ）１００重量部に対して、通常、５〜５００重量部、好ましくは２０〜３００重量部である。この場合、酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）の含有量が５重量部未満では、現像性が低下し、残渣が発生する。一方５００重量部を超えると、現像性が良くなりすぎて、パターン剥れが発生する傾向がある。
【００４４】
（その他の多官能モノマー）
本発明における重合性化合物（Ｃ）は、酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）以外のその他の多官能モノマーを含むこともできる。
その他の多官能モノマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β−カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、１， ６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、プロピレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（アクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリス（メタクリロキシエチル）イソシアヌレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。これらは、単独でまたは２種類以上混合して用いることができる。
【００４５】
（単官能モノマー）
本発明における重合性化合物（Ｃ）は、単官能モノマーを含むこともできる。
単官能モノマーとしては、例えばω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノメタクリレート、２−アクリロイルオキシエチルこはく酸、２−メタクリロイルオキシエチルこはく酸、２−アクリロイルオキシプロピルこはく酸、２−メタクリロイルオキシプロピルこはく酸、メトキシエチレングリコールアクリレート、メトキシエチレングリコールメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレートや、市販品として、２−アクリロイロキシエチルこはく酸（商品名Ｍ−５３００）等を挙げることができる。
これらの単官能モノマーは、１種を単独で、または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【００４６】
酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）と、他の多官能モノマーとを併用して使用する場合、酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）の含有量は、重合性化合物（Ｃ）の全量を基準（１００重量％）として、１０重量％以上、好ましくは５０重量％以上である。酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）の含有量が１０重量％以上含まれることで、基材との密着性や現像残渣がなく、優れたフィルタセグメントを得ることができる。
【００４７】
また、本発明の重合性化合物（Ｃ）は、露光量に対する寸法変動を最適なものにするため、重合性化合物（Ｃ）の重量Ｍとバインダー樹脂（Ｂ）の重量Ｐとの比率Ｍ／Ｐが、０．９〜４．２であることが好ましい。Ｍ／Ｐが上記の比率を外れると、露光量に対する寸法変動が大きくなり、最適露光量の範囲が狭くなり、生産性が悪くなる。
【００４８】
＜オキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）＞
本発明の着色組成物は、紫外線照射により硬化し、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する為、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調整する。光重合開始剤としてはオキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）などが挙げられる。これらオキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）の含有量は、感光性着色組成物の固形分を基準（１００重量％）として、密着性および解像性の観点から１〜１６重量％であることが好ましく、２〜１３重量％であることがより好ましい。
【００４９】
オキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）としては、１，２−オクタンジオン，１−［４−（フェニルチオ）−，２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）］、エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（Ｏ−アセチルオキシム）、Ｏ−（アセチル）−Ｎ−（１−フェニル−２−オキソ−２−（４'−メトキシ−ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等があげられる。
【００５０】
また、併用できる光重合開始剤としては、４−フェノキシジクロロアセトフェノン、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン、２,２−ジメトキシ−１,２−ジフェニルエタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニル−プロパン−１−オン、１−[４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル]−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、２−ヒロドキシ−１−[４−[４−（２−ヒドロキシ−２−メチル−プロピオニル）−ベンジル]フェニル]−２−メチル−プロパン−1−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル］−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−（ジメチルアミノ）−２−［（４−メチルフェニル）メチル］−１−［４−（４−モルフォリニル）フェニル］−１−ブタノン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン−１−オン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４−ベンゾイル−４'−メチルジフェニルサルファイド、３，３'，４，４'−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物、チオキサントン、２−クロルチオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ピペロニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシ−ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−トリクロロメチル−（ピペロニル）−６−トリアジン、２，４−トリクロロメチル（４'−メトキシスチリル）−６−トリアジン等のトリアジン系化合物、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，５，４'，５'−テトラフェニル−１，２'−ビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−メトキシフェニル）−４，４'，５，５'−テトラフェニルビイミダゾール、２，２'−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４'，５，５'−テトラ（ｐ−メチルフェニル）ビイミダゾール、等のイミダゾール系化合物、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルフォス���ィンオキサイドなどのアシルフォスフィンオキサイド計化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物等が挙げられる。
これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。
【００５１】
（増感剤）
本発明の着色組成物には、光重合開始剤の反応をより一層高めるため、増感剤を併用してもかまわない。増感剤としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、ミヒラーケトン誘導体等が挙げられる。
【００５２】
さらに具体例には、大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるがこれらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。
【００５３】
上記増感剤の中で、併用できる増感剤の具体例としては、チオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が挙げられる。さらに具体的には、２，４−ジエチルチオキサントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン、４，４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノン、Ｎ−エチルカルバゾール、３−ベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール、３，６−ジベンゾイル−Ｎ−エチルカルバゾール等が挙げられる。
これらの増感剤は、１種を単独で、または２種以上を混合して用いることができる。増感剤の含有量は、光重合開始剤（Ｄ）１００重量部に対して、０．１〜６０重量部が好ましい。
【００５４】
＜溶剤（Ｅ）＞
本発明の着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に乾燥膜厚が０．２〜５μｍとなるように塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために溶剤（Ｅ）を含有している。
溶剤（Ｅ）は、１種を単独で、若しくは２種以上を混合して用いることができる。また溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量を基準（１００重量％）にして、２００〜５０００重量％の量で用いることが好ましい。
【００５５】
溶剤（Ｅ）としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレングリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチルシクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、γ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ−アミル���酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられる。
【００５６】
中でも、本発明の着色剤の分散が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。
【００５７】
＜カラーフィルタ用着色組成物の製造方法＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）および／または溶剤（Ｅ）を混合した溶液に、バインダー樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、オキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）、およびその他の添加剤等と混合して、カラーフィルタ用着色組成物して調整することができる。
【００５８】
また、着色剤（Ａ）は、顔料を必要に応じて下記に示す顔料分散剤と共にバインダー樹脂（Ｂ）および／または溶剤（Ｅ）中に三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、アトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して得られた顔料分散体とし、重合性化合物（Ｃ）、オキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）等と混合することによりカラーフィルタ用着色組成物が調製できる。
【００５９】
顔料をバインダー樹脂（Ｂ）および／または溶剤（Ｅ）中に分散する際には、適宜、樹脂型顔料分散剤、界面活性剤、顔料誘導体等の分散助剤を含有させることができる。分散助剤は、顔料の分散に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて顔料を樹脂および／または溶剤中に分散してなるカラーフィルタ用着色組成物を用いた場合には、透明性に優れたカラーフィルタが得られる。
【００６０】
＜分散助剤＞
顔料をバインダー樹脂、有機溶剤等の着色剤担体中に分散する際には、適宜、顔料誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、分光透過率の高いカラーフィルタが得られる。
【００６１】
［顔料誘導体］
本発明に用いる顔料、着色組成物、着色硬化性組成物には、必要に応じて顔料誘導体を添加することができる。
【００６２】
本発明に用いる顔料誘導体としては、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の顔料誘導体を用いることができる。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性置換基を有する化合物及びこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に３級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
有機色素としては、例えばジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジオキサジン系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、チアジンインジゴ系顔料、トリアジン系顔料、ベンズイミダゾロン系顔料、ベンゾイソインドール等のインドール系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、キノフタロン系顔料、ナフトール系顔料、スレン系顔料、金属錯体系顔料、アゾ、ジスアゾ、ポリアゾ等のアゾ系顔料、等が挙げられる。
具体的には、ジケトピロロピロール系顔料誘導体としては、特開２００１−２２０５２０号公報、ＷＯ２００９／０８１９３０号パンフレット、ＷＯ２０１１／０５２６１７号パンフレット、ＷＯ２０１２／１０２３９９号パンフレット、特開２０１７−１５６３９７号公報、フタロシアニン系顔料誘導体としては、特開２００７−２２６１６１号公報、ＷＯ２０１６／１６３３５１号パンフレット、特開２０１７−１６５８２０号公報、特許第５７５３２６６号公報、アントラキノン系顔料誘導体としては、特開昭６３−２６４６７４号公報、特開平０９−２７２８１２号公報、特開平１０−２４５５０１号公報、特開平１０−２６５６９７号公報、特開２００７−０７９０９４号公報、ＷＯ２００９／０２５３２５号パンフレット、キナクリドン系顔料誘導体としては、特開昭４８−５４１２８号公報、特開平０３−９９６１号公報、特開２０００−２７３３８３号公報、ジオキサジン系顔料誘導体としては、特開２０１１−１６２６６２号公報、チアジンインジゴ系顔料誘導体としては、特開２００７−３１４７８５号公報、トリアジン系顔料誘導体としては、特開昭６１−２４６２６１号公報、特開平１１−１９９７９６号公報、特開２００３−１６５９２２号公報、特開２００３−１６８２０８号公報、特開２００４−２１７８４２号公報、特開２００７−３１４６８１号公報、ベンゾイソインドール系顔料誘導体としては、特開２００９−５７４７８号公報、キノフタロン系顔料誘導体としては、特開２００３−１６７１１２号公報、特開２００６−２９１１９４号公報、特開２００８−３１２８１号公報、特開２０１２−２２６１１０号公報、ナフトール系顔料誘導体としては、特開２０１２−２０８３２９号公報、特開２０１４−５４３９号公報、アゾ系顔料誘導体としては、特開２００１−１７２５２０号公報、特開２０１２−１７２０９２号公報、酸性置換基としては、特開２００４−３０７８５４号公報、塩基性置換基としては、特開２００２−２０１３７７号公報、特開２００３−１７１５９４号公報、特開２００５−１８１３８３号公報、特開２００５−２１３４０４号公報、などに記載の公知の顔料誘導体が挙げられる。なおこれらの文献には、顔料誘導体を誘導体、顔料誘導体、分散剤、顔料分散剤若しくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機顔料残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、顔料誘導体と同義である。
これら顔料誘導体は、単独又は２種類以上を混合して用いることができる。
【００６３】
より具体的には、以下の顔料誘導体が好ましい。
【００６４】
［ジケトピロロピロール系顔料誘導体］
【化１】
2019109334.tif 000002
【００６５】
［フタロシアニン系顔料誘導体］
【化２】
2019109334.tif 000003
【００６６】
［アントラキノン系顔料誘導体］
【化３】
2019109334.tif 000004
【００６７】
［キナクリドン系顔料誘導体］
【化４】
2019109334.tif 000005
【００６８】
［ジオキサジン系顔料誘導体］
【化５】
2019109334.tif 000006
【００６９】
［チアジンインジゴ系顔料誘導体］
【化６】
2019109334.tif 000007
【００７０】
［トリアジン系顔料誘導体］
【化７】
2019109334.tif 000008
【００７１】
［ベンゾイソインドール系顔料誘導体］
【化８】
2019109334.tif 000009
【００７２】
［キノフタロン系顔料誘導体］
【化９】
2019109334.tif 000010
【００７３】
【化１０】
2019109334.tif 000011
【００７４】
［ナフトール系顔料誘導体］
【化１１】
2019109334.tif 000012
【００７５】
［アゾ系顔料誘導体］
【化１２】
2019109334.tif 000013
【００７６】
一般式（１０１）〜（１１２）、（１１４）〜（１２８）、（１３０）〜（１３３）中、
Ｒ101〜Ｒ117、Ｒ129、Ｒ130、Ｒ141〜Ｒ145はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいフタルイミドアルキル基、置換基を有してもよいアシル基、アミノ基、スルホ基、カルボキシル基、リン酸基、ハロゲン基、一般式（１５０）〜（１５５）、（１５８）、又は（１５９）で表される基である。ｍ及びｎはそれぞれ独立に、正の整数を表す。但し、１分子中に複数の置換基を有する場合、１つ以上は水素原子以外の置換基である。また、１分子中に置換基が１つのみの場合は、水素原子以外の置換基である。
【００７７】
一般式（１１３）中、Ｒ118は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アルコキシ基、アリールオキシ基、−ＳＯ2Ｒ177、又は−ＮＲ178Ｒ179である。ただし、Ｒ177は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、又はハロゲン原子であり、Ｒ178及びＲ179は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１〜１２のアルキル基、又はＲ178とＲ179とで一体となって更なる窒素、酸素若しくは硫黄原子を含んでもよい複素環を表す。
Ｒ119は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又は置換基を有してもよいアシル基を表す。
Ｒ120、Ｒ121、Ｒ123〜Ｒ128は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有してもよいアルコキシ基、又はＮＲ180Ｒ181である。ただし、Ｒ180及びＲ181は、互いに独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、又はＲ180とＲ181とで一体となって更なる窒素、酸素若しくは硫黄原子を含んでもよい複素環を表す。
Ｒ122は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアシル基、又は一般式（１５０）〜（１５５）で表される基を表す。
【００７８】
一般式（１２９）中、Ｒ131〜Ｒ140は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、パーフルオロアルキル基、アルコキシル基又は一般式（１５０）、（１５３）若しくは（１５９）で表される基を表す。Ｒ131〜Ｒ140の隣接する基は、−ＮＨＣＯＮＨ−基によって結合してベンズイミダゾロン環を形成しても良い。Ｒ131〜Ｒ140のうち少なくとも１つは、一般式（１５０）、（１５３）又は（１５９）で表される基である。
【００７９】
【化１３】
2019109334.tif 000014
【００８０】
一般式（１５０）〜（１５５）中、
Ｘ1は、直接結合、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＣＨ2−、−ＣＨ2ＮＨＣＯＣＨ2−、−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4ＣＯ−、又は−ＣＯＮＨＣ6Ｈ4−を表す。
Ｙ1は、直接結合、−ＮＲ170ＳＯ2−、−ＳＯ2ＮＲ170−、−ＣＯＮＲ170−、− ＮＲ170ＣＯ−、又は−ＣＨ2ＮＲ170ＣＯＣＨ2ＮＲ170−を表す。
Ｙ2は、直接結合、置換基を有してもよいアリーレン基、又は置換基を有してもよい複素芳香環を表し、これらの基は、−ＮＲ170− 、−Ｏ−、−ＳＯ2−又はＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。
Ｙ3は、直接結合、−ＮＲ170− 又は−Ｏ−を表す。
ｏは、０〜２０の整数を表す。
Ｍ1は、水素原子、銅原子、亜鉛原子、マンガン原子、ニッケル原子、コバルト原子、鉄原子を表す。
Ｍ2は、水素原子、カルシウム原子、バリウム原子、ストロンチウム原子、マンガン原子又はアルミニウム原子を表す。
ｉは、Ｍ2の価数を表す。
Ｒ150及びＲ151はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいフェニル基又はＲ150とＲ151 とで一体となって更なる窒素、酸素若しくは硫黄原子を含む、置換基を有してもよい複素環を表す。
Ｒ152〜Ｒ156、Ｒ159〜Ｒ162は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいフェニル基又はポリオキシアルキレン基を表す。
Ｒ157及びＲ158は、それぞれ独立に、下記一般式（１５６）若しくは（１５７）で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）o−Ｒ171、−ＯＲ172 、−ＮＲ173Ｒ174 、−Ｃｌ、−Ｆ又はＹ3−Ｙ2−Ｙ1−Ｑを表し、Ｒ157及びＲ158のいずれか一方は、下記一般式（１５６）若しくは（１５７）で表される基、−Ｏ−（ＣＨ2）o−Ｒ171、−ＯＲ172 、又はＮＲ173Ｒ174である。
Ｒ170は、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表す。
Ｒ171は、置換基を有してもよい複素環残基を表し、Ｒ172〜Ｒ174はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、Ｑは有機顔料残基を表す。
【００８１】
【化１４】
2019109334.tif 000015
【００８２】
一般式（１５６）中、Ｚ1は直接結合、−ＮＲ170−、−ＣＯＮＨ−又は−Ｏ−を表し、Ｚ2は、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基、置換基を有してもよいアリーレン基を表し、これらの基は、−ＮＲ170−、−Ｏ−、−ＳＯ2−又はＣＯ−から選ばれる２価の連結基で相互に結合されていてもよい。ただし、Ｒ170は、一般式（１５０）〜（１５５）におけるＲ170と同義である。
Ｒ150及びＲ151はそれぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいフェニル基、又はＲ150とＲ151 とで一体となって更なる窒素、酸素若しくは硫黄原子を含む、置換基を有してもよい複素環を表す。
【００８３】
【化１５】
2019109334.tif 000016
【００８４】
一般式（１５７）中、Ｚ3は、トリアジン環と窒素原子を結ぶ単結合、−ＮＲ175−、−ＮＲ175−Ｚ4−ＣＯ−、−ＮＲ175−Ｚ4−ＣＯＮＲ176− 、−ＮＲ175−Ｚ4−ＳＯ2−、−ＮＲ175−Ｚ4− ＳＯ2ＮＲ176−、−Ｏ−Ｚ4−ＣＯ−、−Ｏ−Ｚ4−ＣＯＮＲ175−、−Ｏ−Ｚ4−ＳＯ2−、又はＯ−Ｚ4−ＳＯ2ＮＲ175−を表し、Ｒ175及びＲ176は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有してもよいフェニル基を表し、Ｚ4は、置換基を有してもよいアルキレン基、置換基を有してもよいアルケニレン基又は置換基を有してもよいアリーレン基を表す。
Ｒ152〜Ｒ156は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいフェニル基又はポリオキシアルキレン基を表す。
【００８５】
【化１６】
2019109334.tif 000017
【００８６】
【化１７】
2019109334.tif 000018
【００８７】
一般式（１５９）中、Ｘ2は、−ＳＯ2−、−ＣＯ−、−ＮＨ−、−ＳＯ2ＮＨ−、−ＮＨＳＯ2−、−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨＣＯ−を表し、Ｒ163〜Ｒ167は、それぞれ独立に、水素原子、アルコキシル基、アミノ基、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基又は一般式（１５０）〜（１５５）で表される基である。
【００８８】
置換基を有してもよいアルキル基は、アルキル基としては炭素数１から２０の直鎖アルキル基が好ましく、有してもよい置換基としては水素若しくはハロゲン基が好ましい。
置換基を有してもよいフタルイミドアルキル基は、アルキル基としては炭素数が１から３のアルキル基が好ましく、有してもよい置換基としては水素若しくはハロゲン基が好ましい。
置換基を有してもよいアシル基は、アルキル基としては炭素数が１から１０のアシル基が好ましく、有してもよい置換基としては水素若しくはハロゲン基が好ましい。
置換基を有してもよいアルコキシ基は、アルキル基としては炭素数が１から５の直鎖アルコキシ基が好ましく、有してもよい置換基としては水素若しくはハロゲン基が好ましい。
置換基を有してもよいアルケニル基又はアルケニレン基は、有してもよい置換基としては水素、炭素数１から１０の直鎖アルキル基が好ましい。
置換基を有してもよいフェニル基は、有してもよい置換基としては水素、ハロゲン基、炭素数１から１０の直鎖アルキル基、アルコキシ基が好ましい。
置換基を有してもよいアリーレン基は、有してもよい置換基としては水素、ハロゲン基、炭素数１から１０の直鎖アルキル基、アルコキシ基が好ましい。
置換基を有してもよい複素環は、複素環としてはアザシクロブタン、ピロリジン、ピペリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロチオピランが好ましく、有してもよい置換基としては水素、ハロゲン基、炭素数１から１０の直鎖アルキル基、アルコキシ基が好ましい。
置換基を有してもよい複素芳香環は、複素芳香環としてはピロール、ピリジン、フラン、チオフェンが好ましく、有してもよい置換基としては水素、ハロゲン基、炭素数１から１０の直鎖アルキル基、アルコキシ基が好ましい。
【００８９】
顔料誘導体は、顔料１００質量部に対し、５〜３０質量部添加することが好ましく、７〜２０質量部添加することがより好ましい。
【００９０】
顔料に顔料誘導体を添加し二本ロール、三本ロール、ビーズを用いた湿式分散などの分散処理を行うことで、顔料誘導体が顔料表面に吸着し顔料表面が極性を持ち樹脂型分散剤の吸着が促進され、顔料、顔料誘導体、樹脂型分散剤、溶媒、その他添加剤との相溶性が向上し、着色組成物や着色硬化性組成物とした時の分散安定性や経時粘度安定性が向上する。また、相溶性が向上することで着色硬化性組成物をガラス基板等に塗工した際の塗膜経時安定性に優れ、着色硬化性組成物の塗布から露光までの待ち時間（ＰＣＤ：Ｐｏｓｔ  Ｃｏａｔｉｎｇ  Ｄｅｌａｙ）や露光から熱処理までの待ち時間（ＰＥＤ：Ｐｏｓｔ  Ｅｘｐｏｓｕｒｅ  Ｄｅｌａｙ）に対するパターン形状などの安定性・特性依存性や、線幅感度安定性が良好となる。さらに現像時間ばらつきや現像残渣も抑制される。
【００９１】
＜分散剤＞
分散剤としては、着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独又は２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００９２】
上記分散剤のうち少量の添加量で分散体の粘度が低くなり高いコントラストを示すという理由から、塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体及びウレタン系高分子分散剤などが好ましい。樹脂型分散剤は、顔料全量に対して５〜２００重量％程度使用することが好ましく、成膜性の観点から１０〜１００重量％程度使用することがより好ましい。
【００９３】
市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｓｐｅｒｂｙｋ−１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５又はＡｎｔｉ−Ｔｅｒｒａ−Ｕ、２０３、２０４、又はＢＹＫ−Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、又はＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ−ＷＳ又はＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ−３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦ社製のＥＦＫＡ−４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。
【００９４】
また、本発明の分散剤は、主鎖および側鎖にエステル骨格を有している分散剤も使用することができる。なかでも酸性基を有する分散剤であることが好ましく、特に、芳香族カルボキシル基を有する酸性樹脂型分散剤が好ましい。このような樹脂型分散剤としては、例えば、特許第４０２０１５０号公報、特開２００７−１４０４８７号公報、国際公開２００７／００７６８５号、国際公開２００８／００７７７６号、特開２０１０−１６３５００号公報や特開２０１０−２２３９８８号公報等に開示されており、流動性と分散性の両立といった優れた効果を発揮する。中でも片末端に水酸基を有する重合体と、芳香族トリカルボン酸無水物及び／又は芳香族テトラカルボン酸二無水物とを反応させてなる分散剤であることが最も好ましい。
【００９５】
＜界面活性剤＞
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
【００９６】
樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、顔料１００重量部に対し、好ましくは０．１〜５５重量部、さらに好ましくは０．１〜４５重量部である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１重量部％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５重量部より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。
【００９７】
＜その他の添加剤成分＞
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。
【００９８】
貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ−ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
【００９９】
貯蔵安定剤の含有量は、着色剤（Ａ）１００重量部に対し、０．１〜１０重量部の量で用いることができる。
【０１００】
密着向上剤としては、ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。
【０１０１】
密着向上剤の含有量は、着色剤（Ａ）１００重量部に対し、０．０１〜１０重量部、好ましくは０．０５〜５重量部の量で用いることができる。
【０１０２】
＜粗大粒子の除去＞
本発明のカラーフィルタ用着色組成物は、その製造工程において酸化ジルコニウムや無機ガラスによるビーズ分散を行うことが好ましく、その際に径の異なるビーズを使用してもよい。また、上記ビーズ分散を実施した後に、重力加速度３０００〜２５０００Ｇの遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。
【０１０３】
＜カラーフィルタ＞
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。
本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置に用いる場合には、基板上に本発明の着色組成物から形成されるフィルタセグメントを備えるものであり、一般的なカラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、及び少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備、又は少なくとも１つのマゼンタ色フィルタセグメント、少なくとも１つのシアン色フィルタセグメント、及び少なくとも１つのイエロー色フィルタセグメントを具備する。
【０１０４】
上記各フィルタセグメントは、赤色着色組成物、緑色着色組成物、青色着色組成物、黄色着色組成物、マゼンタ色着色組成物、シアン色着色組成物等を用いて形成することができる。本願の着色組成物は、赤色フィルタセグメント又は緑色フィルタセグメントに使用することが好ましい。また、各色フィルタセグメントを形成する着色組成物は、各色顔料、前記バインダー樹脂、前記光重合性組成物等を含有する各着色組成物を用いて形成することができる。
【０１０５】
＜赤色フィルタセグメントを形成する顔料＞
赤色フィルタセグメントを形成する赤色着色組成物用の赤色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド７、１４、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、５７：１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、２００、２０２、２０８、２１０、２２１、２２４、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２６８、２６９、２７０、２７２、２７３、２７４、２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、特表２０１１−５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、又は特開２０１３−１６１０２５号公報に記載のナフトールアゾ顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
【０１０６】
また赤色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３、７１、又は７３等の橙色顔料及び／又はＣ．Ｉ．ピグメント イエロー  １、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４又は２３１等の黄色顔料を併用することができる。
【０１０７】
＜青色フィルタセグメントを形成する顔料＞
青色フィルタセグメントを形成する青色着色組成物用の青色顔料としては、
Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４−３３３８１７号公報、又は特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１９、２３、２７、２９、３０、３２、３７、４０、４２、又は５０等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
【０１０８】
＜緑色フィルタセグメントを形成する顔料＞
緑色フィルタセグメントを形成する青色着色組成物用の緑色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８、５９，６２、６３等の緑色顔料を用いることができる。また緑色着色組成物には、Ｃ．Ｉ．ピグメント  イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１又は２３１等の黄色顔料を併用することができる。
【０１０９】
＜黄色フィルタセグメントを形成する顔料＞
黄色フィルタセグメントを形成する青色着色組成物用の黄色顔料には、例えばＣ．Ｉ．ピグメント  イエロー１、２、３、４、５、６、１０、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２６、１２７、１２８、１２９、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、又は２２１等の黄色顔料を単独で又は混合して用いることができる。
【０１１０】
＜マゼンタ色フィルタセグメントを形成する顔料＞
マゼンタ色フィルタセグメントを形成する場合には、例えばＣ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １、１９、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ ８１、１２２、１４４、１４６、１６９、１７７、２０７等の紫色顔料及び赤色顔料等が挙げられるが、特にこれらに限定されない。
【０１１１】
＜シアン色フィルタセグメントを形成する顔料＞
シアン色フィルタセグメントを形成するためのシアン色着色組成物には、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１、１５：２、１５：４、１５：３、１５：６、１６、８１等の青色顔料を単独で又は混合して用いることができる。
【０１１２】
基板としては、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、無アルカリアルミノ硼珪酸ガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板が用いられる。ガラス板や樹脂板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫などからなる透明電極が形成されていてもよい。固体撮像素子に用いる場合には、シリコンウエハーなどが用いられ、シリコンウエハーは下地材が塗布されていてもよい。
【０１１３】
フィルタセグメントの乾燥膜厚は、０．２〜１０μｍであることが好ましく、より好ましくは０．２〜５μｍである。塗布膜を乾燥させる際には、減圧乾燥機、コンベクションオーブン、ＩＲオーブン、ホットプレート等を使用してもよい。
【０１１４】
フォトリソグラフィー法による各色フィルタセグメントの形成は、下記の方法で行う。すなわち、溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材として調製した感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２〜１０μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行う。その後、溶剤又はアルカリ現像液に浸漬するか、もしくはスプレーなどにより現像液を噴霧して未硬化部を除去し所望のパターンを形成してフィルタセグメントを形成することができる。さらに、現像により形成されたフィルタセグメントの重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、印刷法より精度の高いフィルタセグメントが形成できる。
【０１１５】
現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機アルカリを用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。現像処理方法としては、シャワー現像法、スプレー現像法、ディップ（浸漬）現像法、パドル（液盛り）現像法等を適用することができる。
【０１１６】
なお、紫外線露光感度を上げるために、上記感光性着色組成物を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ可溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し、酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行うこともできる。
【０１１７】
カラーフィルタは、シール剤を用いて対向基板と張り合わせ、シール部に設けられた注入口から液晶を注入したのち注入口を封止し、必要に応じて偏光膜や位相差膜を基板の外側に張り合わせることにより、液晶表示パネルが製造される。
【実施例】
【０１１８】
以下に、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「重量部」および「重量％」をそれぞれ表す。
【０１１９】
また、樹脂の重合平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）である。
【０１２０】
まず、実施例および比較例に用いた樹脂溶液、微細化顔料、および顔料分散体の製造方法から説明する。
【０１２１】
＜バインダー樹脂溶液（Ｂ）の製造方法＞
（アクリル樹脂溶液）
反応容器にシクロヘキサノン８００部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら１００℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を１時間かけて滴下して重合反応を行った。
スチレン                        ６０．０部
メタクリル酸                    ６０．０部
メチルメタクリレート            ６５．０部
ブチルメタクリレート            ６５．０部
アゾビスイソブチロニトリル      １０．０部
滴下後さらに１００℃で３時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル２．０部をシクロヘキサノン５０部で溶解させたものを添加し、さらに１００℃で１時間反応を続けて、重量平均分子量が約４００００のアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約２ｇをサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０重量％になるようにシクロヘキサノンを添加してバインダー樹脂溶液（Ｂ）を調製した。
【０１２２】
＜分散剤の製造＞
（分散剤１）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレート５．０部、メタクリル酸５５．０部、エチルアクリレート４０．０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、３−メルカプト−１，２−プロパンジオール６．０部に、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル０．１部をシクロヘキサノン４５．３部に溶解した溶液を添加して、１０時間反応した。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。このとき、重量平均分子量が４，０００であった。次に、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸二無水物を８．８部、シクロヘキサノン６９．２部、触媒として１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン０．２部を追加し、１２０℃で７時間反応させた。酸価の測定で９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了した。反応終了後、不揮発分が５０重量％になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下、ＰＧＭＡｃと表記）を添加して調製し、芳香族カルボキシル基を持つ分散剤１の溶液を得た。
【０１２３】
（分散剤２）
表９に記載した原料と仕込み量を用いた以外は分散剤１と同様にして、芳香族カルボキシル基を持つ分散剤２のＰＧＭＡｃ溶液（不揮発分が５０重量％）を得た。
【０１２４】
【表９】
2019109334.tif 000019
【０１２５】
以下に、表９中の略称を示す。
〔エチレン性不飽和単量体〕
・ＭＡＡ：メタクリル酸
・ＭＭＡ：メチルメタクリレート
・ＥＡ：エチルアクリレート
・ｔ−ＢＭＡ：ｔｅｒｔ―ブチルアクリレート
〔ラジカル重合開始剤〕
・ＡＩＢＮ：２，２’−アゾビスイソブチロニトリル
〔有機溶剤〕
・ＰＧＭＡｃ
〔テトラカルボン酸二無水物〕
理化株式会社製）
・ＰＭＡ：ピロメリット酸二無水物（ダイセル化学工業株式会社製）
・ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン（サンアプロ株式会社製）
【０１２６】
＜赤色顔料（Ａ２）の製造＞
（ピグメントレッド２５４系顔料（Ａ２−１））
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（ＰＲ２５４）（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアレッドＢ−ＣＦ」）１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で６時間混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部のピグメントレッド２５４系顔料（Ａ２−１）を得た。
【０１２７】
（ピグメントレッド１７７系顔料（Ａ２−２））
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、トーヨーカラー株式会社製「リオノールレッド ２Ｂ ＦＧ３３００」）２５０ｇ、塩化ナトリウム７００ｇ、マレイン酸樹脂（荒川化学社製「マルキードＮｏ.３００２」、酸価：１００）１０７ｇおよびポリエチレングリコール３００ｇ（東京化成社製）１６０ｇをステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、３時間混練した。次にこの混合物を約３リットルの温水に投入し、約８０℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約１時間攪拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及び溶剤を除き、６０℃の熱風オーブンで約２４時間乾燥して「Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７系顔料（Ａ２−２」を得た。
（各色顔料分散体の製造例）
表１に示す組成（重量％）の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、サンドミルで１０時間分散した後、１．０μｍのフィルタで濾過し各色顔料分散体を得た。
【０１２８】
＜黄色顔料（Ａ３）の製造＞
（黄色顔料顔料（Ａ３−１））
Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１３９（ＰＹ１３９）（ＢＡＳＦ社製「イルガフォアイエロー  ２Ｒ−ＣＦ」）を１００部、塩化ナトリウム１２００部、及びジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、７０℃で６時間混練した。この混練物を３０００部の温水に投入し、７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９８部のピグメントエロー１３９顔料（Ａ３−１）を得た。
【０１２９】
（黄色顔料（Ａ３−２））
Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１８５（ＰＹ１８５）（ＢＡＳＦ(株)社製「ＰＡＬＩＯＴＯＬ  ＹＥＬＬＯＷ  Ｄ１１５５」）１００部、塩化ナトリウム７００部、及びジエチレングリコール１８０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。この混合物を温水２０００部に投入し、８０℃に加熱しながら１時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、９５部のイソインドリン系顔料（Ａ３−２）を得た
【０１３０】
(その他の顔料)
（オレンジ色顔料（Ａ１））：Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１（ＢＡＳＦ社製「Ｉｒｇａｚｉｎ  Ｏｒａｎｇｅ  Ｄ  ２９０５」）
（黄色顔料（Ａ３−３））：Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１５０（ランクセス(株)社製「Ｅ４ＧＮ」）
【０１３１】
(顔料誘導体)
【化１８】
2019109334.tif 000020
【０１３２】
【化１９】
2019109334.tif 000021
【０１３３】
＜顔料分散体の製造方法＞
（顔料分散体Ｐ−１）
下記の組成の混合物を均一に撹拌混合した後、直径０．８ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミルで４時間分散した後、５μｍのフィルタで濾過し、イソインドリン系顔料分散体Ｐ−１作製した。
オレンジ色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１（Ａ１）：１３．５部
顔料誘導体４                                        ：  １．５部
ＢＹＫ−１１１                                      ：  ５．０部
ＰＧＭＡｃ                                          ：８０．０部
【０１３４】
（顔料分散体Ｐ−２〜１２）
表１０に示す処方に変更した以外は、顔料分散体Ｐ−１と同様にして、顔料分散体Ｐ２〜９を得た。
【０１３５】
【表１０】
2019109334.tif 000022
【０１３６】
＜酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）＞
・酸基を有する多官能性モノマー（Ｃ１−１）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物とジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸誘導体の混合物 ＴＯ−１３８２（東亞合成（株）製、酸価：２９）
・酸基を有する多官能性モノマー（Ｃ１−２）：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートの混合物とジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸誘導体の混合物ＴＯ−２３４９（東亞合成（株）製、酸価：６８）
【０１３７】
＜カラーフィルタ用着色組成物の製造＞
［実施例１］
（カラーフィルタ用着色組成物）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、１ ．０μｍのフィルタで濾過して、カラーフィルタ用着色組成物を得た。
顔料分散体Ｐ−１                                      ：３９．５８部
顔料分散体Ｐ−３                                      ：  ９．０３部
顔料分散体Ｐ−５                                      ：  ４．０７部
顔料分散体Ｐ−６                                      ：  ６．８２部
バインダー樹脂溶液（Ｂ）                              ：  ７．９０部
酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１−１）                ：  １．６３部
東亜合成社製「アロニックスＭ−３０９」（トリメチロールプロパントリアクリレート）                                                  ：  １．６３部
オキシムエステル系光重合開始剤
（ＢＡＳＦ社製「ＯＸＥ−０２」：エタノン，１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］−，１−（０−アセチルオキシム）
：  ０．２６部
ＰＧＭＡｃ                                             ：２９．０８部
【０１３８】
［実施例２〜２０、比較例１〜４］
【表１１】
2019109334.tif 000023
【０１３９】
以下に、表１１中の略称を示す。
ＯＸＥ−０１：ＢＡＳＦ社製「ＯＸＥ−０１」、  １、２−オクタンジオン、１−[４−(フェニルチオ) −、２−(Ｏ−ベンゾイルオキシム)]）
Ｉｒｇ９０７：ＢＡＳＦ社製「イルガキュアー９０７」
Ｍ４０２：東亞合成社製「アロニックスＭ−４０２」、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
Ｍ３０９：東亞合成社製「アロニックスＭ−３０９」、トリメチロールプロパントリアクリレート）
ＰＧＭＡｃ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
上記製造例で得られたバインダー樹脂や、各色顔料分散体などを用いて、表１１に示す組成（重量％）の混合物を均一になるように攪拌混合した後、０．６μｍのフィルタで濾過して、カラーフィルタ用着色組成物を得た。
【０１４０】
＜カラーフィルタ用着色組成物の評価＞
得られたカラーフィルタ用着色組成物について、現像性、残渣および寸法に関する試験を下記の方法で行った。結果を表１２に示す。なお、◎は非常に良好なレベル、○は良好なレベル、△は実用レベル、×は実用には適さないレベルである。
【０１４１】
（現像性）
得られたカラーフィルタ用着色組成物を、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が０．９μｍとなるように回転塗工し、７０℃で２０分乾燥した。上記塗膜に、２重量％水酸化カリウム水溶液を２ｍｌ滴下して、塗厚が溶解してなくなるまでの時間を測定し、着色組成物の現像速度を評価した。評価のランクは次の通りである。
◎：１０秒未満
〇：１０秒以上、１５秒未満
△：１５秒以上、３０秒未満
×：３０秒以上
【０１４２】
（残渣）
得られたカラーフィルタ用着色組成物、ガラス基板上に、スピンコーターを用いて乾燥膜厚が０．９μｍとなるように回転塗工し、１２０℃で１２０秒間プリベークを行った。次いで、この基板を室温に冷却後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して紫外線を露光した。その後、この基板に２重量％水酸化カリウム水溶液を用いてスプレー現像した後、イオン交換水で洗浄して風乾し、クリーンオーブン中で、２３０℃で３０分間ポストベークを行い、基板上にストライプ状の着色画素を形成した。その後、現像によって洗い流された未露光部の表面を走査型電子顕微鏡（日立ハイテク社製「Ｓ−３０００Ｎ」）を用いて観察し、残渣の有無によりアルカリ現像性を判定した。
◎： 現像時間１分で残渣無し
〇： 現像時間１分でわずかに残渣有り
△： 現像時間１分で残渣有り
×： 現像時間１分で残渣多数
【０１４３】
（露光量依存性）
上記残渣評価と同じ方法で着色画素を形成し、現像後におけるレジストパターン中の直径８．０μｍ四方のパターン寸法を走査型電子顕微鏡（日立ハイテク社製「Ｓ−３０００Ｎ」）を用いて観察し、下記の基準で３段階評価した。
○：１００ｍＪ／ｃｍ2と５００ｍＪ／ｃｍ2 でのパターン寸法の差が２．５μｍ未満
△：１００ｍＪ／ｃｍ2と５００ｍＪ／ｃｍ2 でのパターン寸法の差が２．５〜５．０μｍ
×：１００ｍＪ／ｃｍ2と５００ｍＪ／ｃｍ2 でのパターン寸法の差が５．０μｍを上回る
【０１４４】
【表１２】
2019109334.tif 000024
【０１４５】
実施例のカラーフィルタ用着色組成物で得られた塗膜は、現像性、残渣および解像性何れも良好であった。特に、オキシムエステル系開始剤（Ｄ）のＯＸＥ−０２を使用し、Ｍ／Ｐが０．９〜４．２の範囲である実施例１〜１２、実施例１５、１７および１９は特に良好であった。オキシムエステル系開始剤（Ｄ）のＯＸＥ−０１を使用した実施例１３、１４は実用レベルではあるものの、残渣が実施例１〜１２、１５、１７および１９と比較して劣っていた。Ｍ／Ｐが０．９を下回っている実施例１６およびＭ／Ｐが４．２を上回っている実施例１８は実用レベルではあるものの、露光量依存性が実施例１〜１２、１５、１７および１９と比較して劣っていた。着色剤含有量が５５％である実施例２０は実用レベルではあるものの現像性と残渣および露光量依存性が実施例１〜１２、１５、１７および１９と比較して劣っていた。
【０１４６】
酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）を使用していない比較例１は現像性、残渣、露光量依存性何れも実用レベルには満たなかった。オキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）を使用していない比較例２は現像性、残渣は良好であったものの、感度不足のためパターン剥れが発生した。着色剤含有量４５％未満である比較例３は現像性、残渣は実用レベルであったものの、露光量依存性が悪かった。着色剤含有量５５％をオーバーした比較例４は現像性、残渣が実用レベルには満たなかった。
【０１４７】
以上の結果より、着色剤（Ａ）、バインダー樹脂（Ｂ）、重合性化合物（Ｃ）、オキシムエステル系重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含有するカラーフィルタ用着色組成物であって、前記着色剤（Ａ）が、少なくともオレンジ色顔料（Ａ１）を含有し、前記重合性化合物（Ｃ）が、酸基を有する多官能モノマー（Ｃ１）を含有し、着色剤（Ａ）の全固形分中の色素の濃度が４５〜５５重量％の範囲であるカラーフィルタ用着色組成物現像性、残渣および露光量依存性が優れる良好なカラーフィルタを作製することができた。