(57)【要約】      （修正有）【課題】縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子の提供。【解決手段】下式で示される縮合環化合物。2019069976.tif 000089（Ｘ１１：Ｓ、Ｏ。Ｘ２１：Ｓ、Ｏなど。Ｌ１〜Ｌ３：置換／非置換ベンゼンなど。ａ１〜ａ３：０、１、２。Ｒ１〜Ｒ７：Ｈ、Ｄ、ハロゲンなど。ｂ１〜ｂ３：１〜５の整数。ｃ１、ｃ２：１〜４の整数）【選択図】図１
2019069976.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記化学式１Ａ−２で示されることを特徴とする縮合環化合物。
【化１Ａ−２】
2019069976.tif 000077
前記化学式１Ａ−２で、
Ｘ１１は、Ｓ又はＯであり、
Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］、Ｓ、又はＯであり、
Ｌ１〜Ｌ３、及びＬ２１は、それぞれ独立して、下記化学式２−１〜２−３４で表される基のうちから選択され、
ａ１〜ａ３、及びａ２１は、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
Ｒ１〜Ｒ７、及びＲ２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、下記化学式４−１〜４−３１で表される基、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択され、
前記Ｑ３〜Ｑ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｂ１〜ｂ３、及びｂ２１は、それぞれ独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｃ１及びｃ２は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択される。
【化（２−１）−（２−１９）】
2019069976.tif 000078
【化（２−２０）−（２−３４）】
2019069976.tif 000079
前記化学式２−１〜２−３４で、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）、又はＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１〜Ｚ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択され、
前記Ｑ３３〜Ｑ３５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｄ１は、１〜４の整数であり、ｄ２は、１〜３の整数であり、ｄ３は、１〜６の整数であり、ｄ４は、１〜８の整数であり、ｄ５は、１又は２であり、ｄ６は、１〜５の整数であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【化（４−１）−（４−２３）】
2019069976.tif 000080
【化（４−２４）−（４−３１）】
2019069976.tif 000081
前記化学式４−１〜４−３１で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）、又はＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択され、
前記Ｑ３３〜Ｑ３５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｅ１は、１〜５の整数であり、ｅ２は、１〜７の整数であり、ｅ３は、１〜３の整数であり、ｅ４は、１〜４の整数であり、ｅ５は、１又は２であり、ｅ６は、１〜６の整数であり、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項２】
前記縮合環化合物は、下記化学式１Ａ−２−９〜１Ａ−２−１１、及び１Ａ−２−１４〜１Ａ−２−１６のうちのいずれか一つで示されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【表１ｃ２】
2019069976.tif 000082
【請求項３】
前記Ｌ１〜Ｌ３、及びＬ２１は、それぞれ独立して、下記化学式３−１〜３−２１のうちのいずれか１つであることを特徴とする請求項１又は２に記載の縮合環化合物。
【化（３−１）−（３−２１）】
2019069976.tif 000083
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【請求項４】
Ｘ２１がＮ−［（Ｌ２１）ａ１１−（Ｒ２１）ｂ１１］である場合、Ｒ３及びＲ２１のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、前記化学式４−１〜４−３１で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項５】
前記Ｒ３は、前記化学式４−６〜４−３１で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【請求項６】
Ｒ１〜Ｒ７、及びＲ２１は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、下記化学式５−１〜５−５５で示される群、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択され、
前記Ｑ３〜Ｑ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化（５−１）−（５−２２）】
2019069976.tif 000084
【化（５−２３）−（５−４５）】
2019069976.tif 000085
【化（５−４６）−（５−５５）】
2019069976.tif 000086
前記化学式５−１〜５−５５の中の＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【請求項７】
下記化合物のうちのいずれか一つであることを特徴とする請求項１に記載の縮合環化合物。
【化２−１５７】
2019069976.tif 000087
【請求項８】
第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む請求項１乃至７のいずれか１項に記載の縮合環化合物を１種以上含む有機層と、を有することを特徴とする有機発光素子。
【請求項９】
前記第１電極はアノードであり、前記第２電極はカソードであり、前記有機層は、ｉ）前記第１電極と前記発光層との間に介在し、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む正孔輸送領域と、ｉｉ）前記発光層と前記第２電極との間に介在し、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む電子輸送領域と、を含むことを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
【請求項１０】
前記縮合環化合物は前記発光層に含まれ、前記発光層は、下記化学式４１で示される第１化合物及び下記化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくともいずれか一つを更に含むことを特徴とする請求項８に記載の有機発光素子。
【化４１−６１Ｂ】
2019069976.tif 000088
前記化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、
Ｘ４１は、Ｎ−［（Ｌ４２）ａ４２−（Ｒ４２）ｂ４２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｓｉ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｐ（Ｒ４３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４３）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ４３）であり、
前記化学式６１で、環Ａ６１は、前記化学式６１Ａで示され、
前記化学式６１で、環Ａ６２は、前記化学式６１Ｂで示され、
Ｘ６１は、Ｎ−［（Ｌ６２）ａ６２−（Ｒ６２）ｂ６２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｓｉ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｐ（Ｒ６３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６３）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ６３）であり、
Ｘ７１は、Ｃ（Ｒ７１）又はＮであり、Ｘ７２は、Ｃ（Ｒ７２）又はＮであり、Ｘ７３は、Ｃ（Ｒ７３）又はＮであり、Ｘ７４は、Ｃ（Ｒ７４）又はＮであり、Ｘ７５は、Ｃ（Ｒ７５）又はＮであり、Ｘ７６は、Ｃ（Ｒ７６）又はＮであり、Ｘ７７は、Ｃ（Ｒ７７）又はＮであり、Ｘ７８は、Ｃ（Ｒ７８）又はＮであり、
Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１、及びＬ６２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ４１、ａ４２、ａ６１、及びａ６２は、それぞれ独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ４１〜Ｒ４４、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７９は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ｂ４１、ｂ４２、ｂ５１〜ｂ５４、ｂ６１、ｂ６２、及びｂ７９は、それぞれ独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
前記置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ７、Ｑ１１〜Ｑ１７、Ｑ２１〜Ｑ２７、及びＱ３１〜Ｑ３７は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｇｈｔ  ｅｍｉｔｔｉｎｇ  ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストに優れるだけではなく、応答時間が迅速であり、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、且つ多色化が可能であるという長所を有している。
【０００３】
一例によれば、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を含む有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経て発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経て発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００４】
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規縮合環化合物及びそれを採用した有機発光素子を提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【０００５】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による縮合環化合物は、下記化学式１Ａ−２で示される。
【化１Ａ−２】
2019069976.tif 000003
前記化学式１Ａ−２で、
Ｘ１１は、Ｓ又はＯであり、
Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］、Ｓ、又はＯであり、
Ｌ１〜Ｌ３、及びＬ２１は、それぞれ独立して、下記化学式２−１〜２−３４で表される基のうちから選択され、
ａ１〜ａ３、及びａ２１は、それぞれ独立して、０、１、又は２であり、
Ｒ１〜Ｒ７、及びＲ２１は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、下記化学式４−１〜４−３１で表される基、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択され、
前記Ｑ３〜Ｑ５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｂ１〜ｂ３、及びｂ２１は、それぞれ独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｃ１及びｃ２は、互いに独立して、１〜４の整数のうちから選択される。
【化（２−１）−（２−１９）】
2019069976.tif 000004
【化（２−２０）−（２−３４）】
2019069976.tif 000005
前記化学式２−１〜２−３４で、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）、又はＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１〜Ｚ７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択され、
前記Ｑ３３〜Ｑ３５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｄ１は、１〜４の整数であり、ｄ２は、１〜３の整数であり、ｄ３は、１〜６の整数であり、ｄ４は、１〜８の整数であり、ｄ５は、１又は２であり、ｄ６は、１〜５の整数であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【化（４−１）−（４−２３）】
2019069976.tif 000006
【化（４−２４）−（４−３１）】
2019069976.tif 000007
前記化学式４−１〜４−３１で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）、又はＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３７は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択され、
前記Ｑ３３〜Ｑ３５は、それぞれ独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｅ１は、１〜５の整数であり、ｅ２は、１〜７の整数であり、ｅ３は、１〜３の整数であり、ｅ４は、１〜４の整数であり、ｅ５は、１又は２であり、ｅ６は、１〜６の整数であり、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【０００６】
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に介在する発光層を含む前記化学式１Ａ−２で示される縮合環化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を有する。
前記縮合環化合物は前記発光層に含まれ、前記発光層は、ドーパントを更に含み、前記発光層に含まれる前記縮合環化合物は、ホストの役割を行うことができる。
【発明の効果】
【０００７】
本発明によれば、縮合環化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、縮合環化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命特性を有することができる。
【図面の簡単な説明】
【０００８】
【図１】本発明の一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
【発明を実施するための形態】
【０００９】
以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
【００１０】
本発明による縮合環化合物は、下記化学式１で示される。
【化１】
2019069976.tif 000008
【００１１】
化学式１で、
Ｘ１１は、Ｎ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１２）（Ｒ１３）、Ｐ（Ｒ１２）、又はＰ（＝Ｏ）（Ｒ１２）であり、ｆ１及びｆ２は、互いに独立して、０又は１であり、ｆ１＋ｆ２は１であり、
Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ２２）（Ｒ２３）、Ｓｉ（Ｒ２２）（Ｒ２３）、Ｐ（Ｒ２２）、又はＰ（＝Ｏ）（Ｒ２２）であり、ｆ３及びｆ４は、互いに独立して、０又は１であり、ｆ３＋ｆ４は１であり、
Ｘ３１〜Ｘ３４は、互いに独立して、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２）ａ２−（Ｒ２）ｂ２］であり、
ｇ１及びｇ２は、互いに独立して、０、１、又は２であり、ｇ１＋ｇ２は２であり、
ｉ）化学式１で、ｆ１＝１、ｆ２＝０、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ１１がＣ（Ｒ１２）（Ｒ１３）である場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく、ｉｉ）化学式１で、ｆ１＝１、ｆ２＝０、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ１１がＮ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］である場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく且つＣ（Ｒ２２）（Ｒ２３）でなく、ｉｉｉ）化学式１で、ｆ１＝１、ｆ２＝０、ｆ３＝０、ｆ４＝１、ｇ１＝０、及びｇ２＝２であり、Ｘ１１がＣ（Ｒ１２）（Ｒ１３）である場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく、ｉｖ）化学式１で、ｆ１＝０、ｆ２＝１、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ１１がＣ（Ｒ１２）（Ｒ１３）である場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく且つＣ（Ｒ２２）（Ｒ２３）でなく、ｖ）化学式１で、ｆ１＝０、ｆ２＝１、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ１１がＮ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］である場合、Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２２）（Ｒ２３）でなく、ｖｉ）化学式１で、ｆ１＝０、ｆ２＝１、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ１１がＳである場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく、ｖｉｉ）化学式１で、ｆ１＝０、ｆ２＝１、ｆ３＝１、ｆ４＝０、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ１１がＳｉ（Ｒ１２）（Ｒ１３）である場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく、ｖｉｉｉ）化学式１で、ｆ１＝０、ｆ２＝１、ｆ３＝０、ｆ４＝１、ｇ１＝１、及びｇ２＝１であり、Ｘ１１がＮ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］である場合、Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２２）（Ｒ２３）でなく、
Ｌ１〜Ｌ３、Ｌ１１、及びＬ２１は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ａ１〜ａ３、ａ１１、及びａ２１は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びＲ２１〜Ｒ２３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ｂ１〜ｂ３、ｂ１１、及びｂ２１は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｃ１は、１〜４の整数のうちから選択され、
置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ７、Ｑ１１〜Ｑ１７、Ｑ２１〜Ｑ２７、及びＱ３１〜Ｑ３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００１２】
化学式１において、それぞれの置換基に係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。
【００１３】
縮合環化合物は、下記化学式１−１〜１−１２のうちのいずれか一つで示される。
【００１４】
【化（１−１）−（１−３）】
2019069976.tif 000009
【化（１−４）−（１−６）】
2019069976.tif 000010
【化（１−７）−（１−９）】
2019069976.tif 000011
【化（１−１０）−（１−１２）】
2019069976.tif 000012
【００１５】
化学式１、及び１−１〜１−１２で、Ｘ１１は、Ｎ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）、Ｓｉ（Ｒ１２）（Ｒ１３）、Ｐ（Ｒ１２）、又はＰ（＝Ｏ）（Ｒ１２）であり、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ２２）（Ｒ２３）、Ｓｉ（Ｒ２２）（Ｒ２３）、Ｐ（Ｒ２２）、又はＰ（＝Ｏ）（Ｒ２２）である。
【００１６】
一具現例によれば、化学式１、及び１−１〜１−１２で、Ｘ１１は、Ｎ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］、Ｓ、Ｏ、Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）、又はＳｉ（Ｒ１２）（Ｒ１３）であり、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］、Ｓ、Ｏ、Ｃ（Ｒ２２）（Ｒ２３）、又はＳｉ（Ｒ２２）（Ｒ２３）であるが、それに限定されるものではない。
【００１７】
化学式１、及び１−１〜１−１２で、Ｘ３１〜Ｘ３４は、互いに独立して、Ｎ又はＣ−［（Ｌ２）ａ２−（Ｒ２）ｂ２］である。
【００１８】
化学式１、及び１−１〜１−１２で、Ｘ３１〜Ｘ３４のうちの２以上がＣ−［（Ｌ２）ａ２−（Ｒ２）ｂ２］である場合、それらは、互いに異なるか、或いは同一である。
【００１９】
一具現例によれば、化学式１、及び１−１〜１−１２で、Ｘ３１〜Ｘ３４は、いずれもＣ−［（Ｌ２）ａ２−（Ｒ２）ｂ２］である。
【００２０】
従って、縮合環化合物は、下記化学式１Ａ−１〜１Ａ−１２のうちのいずれか一つで示される。
【００２１】
【化（１Ａ−１）−（１Ａ−３）】
2019069976.tif 000013
【化（１Ａ−４）−（１Ａ−６）】
2019069976.tif 000014
【化（１Ａ−７）−（１Ａ−９）】
2019069976.tif 000015
【化（１Ａ−１０）−（１Ａ−１２）】
2019069976.tif 000016
【００２２】
化学式１Ａ−１〜１Ａ−１２で、Ｘ１１、Ｘ２１、Ｌ１〜Ｌ３、ａ１〜ａ３、Ｒ１〜Ｒ７、及びｃ１に係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照し、ｃ２は、１〜４の整数のうちから選択される。
【００２３】
縮合環化合物が、
ｉ）化学式１−２で、Ｘ１１がＣ（Ｒ１２）（Ｒ１３）である場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく、
ｉｉ）化学式１−２で、Ｘ１１がＮ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］である場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく且つＣ（Ｒ２２）（Ｒ２３）でなく、
ｉｉｉ）化学式１−４で、Ｘ１１がＣ（Ｒ１２）（Ｒ１３）である場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく、
ｉｖ）化学式１−８で、Ｘ１１がＣ（Ｒ１２）（Ｒ１３）である場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく且つＣ（Ｒ２２）（Ｒ２３）でなく、
ｖ）化学式１−８で、Ｘ１１がＮ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］である場合、Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２２）（Ｒ２３）でなく、
ｖｉ）化学式１−８で、Ｘ１１がＳである場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく、
ｖｉｉ）化学式１−８で、Ｘ１１がＳｉ（Ｒ１２）（Ｒ１３）である場合、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］でなく、
ｖｉｉｉ）化学式１−１１で、Ｘ１１がＮ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］である場合、Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２２）（Ｒ２３）でない。
【００２４】
従って、縮合環化合物が、化学式１−２で示される場合、下記化学式１Ａ−２−１〜１Ａ−２−２２のうちのいずれか一つで示され、縮合環化合物が、化学式１−４で示される場合、下記化学式１Ａ−４−１〜１Ａ−４−２４のうちのいずれか一つで示され、縮合環化合物が、化学式１−８で示される場合、下記化学式１Ａ−８−１〜１Ａ−８−２０のうちのいずれか一つで示され、縮合環化合物が、化学式１−１１で示される場合、下記化学式１Ａ−１１−１〜１Ａ−１１−２４のうちのいずれか一つで示されるが、それらに限定されるものではない。
【００２５】
【表１】
2019069976.tif 000017
2019069976.tif 000018
【００２６】
例えば、化学式１Ａ−２−１０は、化学式１Ａ−２のバックボーンを有するが、Ｘ１１は、Ｏであり、Ｘ２１は、Ｏである化学式であり、化学式１Ａ−２−１４は、化学式１Ａ−２のバックボーンを有するが、Ｘ１１は、Ｓであり、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］である化学式である。
【００２７】
【化（１Ａ−２−１０）−（１Ａ−２−１４）】
2019069976.tif 000019
【００２８】
化学式１Ａ−２−１〜１Ａ−２−２２、化学式１Ａ−４−１〜１Ａ−４−２４、化学式１Ａ−８−１〜１Ａ−８−２０、及び化学式１Ａ−１１−１〜１Ａ−１１−２４の構造は、上述の箇所を参照して理解される。
【００２９】
一具現例によれば、縮合環化合物は、
化学式１−１〜１−７、及び化学式１−９〜１−１２のうちのいずれか一つで示されるが、
化学式１−１〜１−７、及び化学式１−９〜１−１２で、
Ｘ１１及びＸ２１は、互いに独立して、Ｏ又はＳであるか、
Ｘ１１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］又はＣ（Ｒ２２）（Ｒ２３）であるか、
Ｘ１１は、Ｎ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］又はＣ（Ｒ１２）（Ｒ１３）であり、Ｘ２１は、Ｏ又はＳであるか、或いは
Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）であり、Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２２）（Ｒ２３）である。
【００３０】
他の具現例によれば、縮合環化合物は、
化学式１Ａ−１〜１Ａ−７、及び化学式１Ａ−９〜１Ａ−１２のうちのいずれか一つで示されるが、
化学式１Ａ−１〜１Ａ−７、及び化学式１Ａ−９〜１Ａ−１２で、
Ｘ１１及びＸ２１は、互いに独立して、Ｏ又はＳであるか、
Ｘ１１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］又はＣ（Ｒ２２）（Ｒ２３）であるか、
Ｘ１１は、Ｎ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］又はＣ（Ｒ１２）（Ｒ１３）であり、Ｘ２１は、Ｏ又はＳであるか、或いは
Ｘ１１は、Ｃ（Ｒ１２）（Ｒ１３）であり、Ｘ２１は、Ｃ（Ｒ２２）（Ｒ２３）である。
【００３１】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１−１、１−３〜１−７、及び化学式１−９〜１−１１のうちのいずれか一つで示され、化学式１−１、１−３〜１−７、及び化学式１−９〜１−１１で、Ｘ１１は、Ｎ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］であり、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］である。
【００３２】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１Ａ−１、１Ａ−３〜１Ａ−７、及び化学式１Ａ−９〜１Ａ−１１のうちのいずれか一つで示され、化学式１Ａ−１、１Ａ−３〜１Ａ−７、及び化学式１Ａ−９〜１Ａ−１１で、Ｘ１１は、Ｎ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］であり、Ｘ２１は、Ｎ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］である。
【００３３】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１−２で示され、化学式１−２で、Ｘ１１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］である。
【００３４】
更に他の具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１Ａ−２で示され、化学式１Ａ−２で、Ｘ１１は、Ｏ又はＳであり、Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、又はＮ−［（Ｌ２１）ａ２１−（Ｒ２１）ｂ２１］である。
【００３５】
一具現例によれば、縮合環化合物は、化学式１−１〜１−７、及び化学式１−９〜１−１２のうちのいずれか一つで示されるが、化学式１−１〜１−７、及び化学式１−９〜１−１２で、Ｘ１１は、Ｏ又はＳである。Ｘ１１がＯ又はＳである縮合環化合物は、向上した平面性を有し、Ｏ及びＳの孤立（ｌｏｎｅ  ｐａｉｒ）電子対によって、優秀な電荷移動性を有する。
【００３６】
化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ１〜Ｌ３、Ｌ１１、及びＬ２１は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｏｒ  ｕｎｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ  ｄｉｖａｌｅｎｔ  ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ  ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ  ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ  ｇｒｏｕｐ）のうちから選択される。
【００３７】
一具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ１〜Ｌ３、Ｌ１１、及びＬ２１は、互いに独立して、
フェニレン基（ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ペンタレニレン基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、インデニレン基（ｉｎｄｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフチレン基（ｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、アズレニレン基（ａｚｕｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ヘプタレニレン基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、インダセニレン基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、アセナフチレン基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌｅｎｅ）、フルオレニレン基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、スピロ−フルオレニレン基（ｓｐｉｒｏ−ｆｌｕｏｒｅｎｙｌｅｎｅ）、フェナレニレン基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌｅｎｅ）、フェナントレニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌｅｎｅ）、アントラセニレン基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、フルオランテニレン基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌｅｎｅ）、トリフェニレニレン基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ピレニレン基（ｐｙｒｅｎｙｌｅｎｅ）、クリセニレン基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌｅｎｅ）、ナフタセニレン基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ピセニレン基（ｐｉｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ペリレニレン基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌｅｎｅ）、ペンタフェニレン基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ヘキサセニレン基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌｅｎｅ）、ピロリレン基（ｐｙｒｒｏｌｙｌｅｎｅ）、イミダゾリレン基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ピラゾリレン基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ピリジニレン基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、ピラジニレン基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ピリミジニレン基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、ピリダジニレン基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、イソインドリレン基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、インドリレン基（ｉｎｄｏｌｙｌｅｎｅ）、インダゾリレン基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、プリニレン基（ｐｕｒｉｎｙｌｅｎｅ）、キノリニレン基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、イソキノリニレン基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾキノリニレン基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、フタラジニレン基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ナフチリジニレン基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、キノキサリニレン基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌｅｎｅ）、キナゾリニレン基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、シンノリニレン基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、カルバゾリレン基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フェナントリジニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、アクリジニレン基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、フェナントロリニレン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌｅｎｅ）、フェナジニレン基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾオキサゾリレン基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ベンゾイミダゾリレン基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、フラニレン基（ｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾフラニレン基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、チオフェニレン基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾチオフェニレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、チアゾリレン基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イソチアゾリレン基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ベンゾチアゾリレン基（ｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イソキサゾリレン基（ｉｓｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、オキサゾリレン基（ｏｘａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、トリアゾリレン基（ｔｒｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、テトラゾリレン基（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、オキサジアゾリレン基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、トリアジニレン基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌｅｎｅ）、ジベンゾフラニレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌｅｎｅ）、ジベンゾチオフェニレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）、ベンゾカルバゾリレン基（ｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、ジベンゾカルバゾリレン基（ｄｉｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌｅｎｅ）、イミダゾピリミジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）、及びイミダゾピリジニレン基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌｅｎｅ）；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ１−Ｃ２０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基、及びイミダゾピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択される。
【００３８】
他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ１〜Ｌ３、Ｌ１１、及びＬ２１は、フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；及び重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００３９】
更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ１〜Ｌ３、Ｌ１１、及びＬ２１は、互いに独立して、化学式２−１〜２−３４のうちのいずれか一つである。
【００４０】
【化（２−１）−（２−１９）】
2019069976.tif 000020
【化（２−２０）−（２−３４）】
2019069976.tif 000021
【００４１】
化学式２−１〜２−３４で、
Ｙ１は、Ｏ、Ｓ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（Ｚ３）（Ｚ４）、Ｎ（Ｚ５）、又はＳｉ（Ｚ６）（Ｚ７）であり、
Ｚ１〜Ｚ７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ４５）のうちから選択され、
Ｑ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちから選択され、
ｄ１は、１〜４の整数であり、ｄ２は、１〜３の整数であり、ｄ３は、１〜６の整数であり、ｄ４は、１〜８の整数であり、ｄ５は、１又は２であり、ｄ６は、１〜５の整数であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【００４２】
更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ１〜Ｌ３、Ｌ１１、及びＬ２１は、互いに独立して、化学式３−１〜３−２１で示される群のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４３】
【化（３−１）−（３−２１）】
2019069976.tif 000022
【００４４】
＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
【００４５】
更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ１〜Ｌ３、Ｌ１１、及びＬ２１は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００４６】
化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、ａ１は、Ｌ１の個数を示したものであり、０、１、２、３、４、又は５、例えば、０、１、又は２、他の例としては、０又は１である。ａ１が０である場合、＊−（Ｌ１）ａ１−＊’は、単一結合になる。ａ１が２以上である場合、２以上のＬ１は、互いに同じであるか、又は異なる。ａ２、ａ３、ａ１１、及びａ２１に係る説明は、ａ１に係る説明、及び化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式を参照して理解される。
【００４７】
化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びＲ２１〜Ｒ２３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択される。
【００４８】
一具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びＲ２１〜Ｒ２３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択される。
【００４９】
更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、ｉ）Ｘ１１がＮ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］である場合、Ｒ３及びＲ１１のうちの少なくとも一つ、ｉｉ）Ｘ２１がＮ−［（Ｌ２１）ａ１１−（Ｒ２１）ｂ１１］である場合、Ｒ３及びＲ２１のうちの少なくとも一つ、及びｉｉｉ）Ｘ１１がＮ−［（Ｌ１１）ａ１１−（Ｒ１１）ｂ１１］であり、Ｘ２１がＮ−［（Ｌ２１）ａ１１−（Ｒ２１）ｂ１１］である場合、Ｒ３、Ｒ１１、及びＲ２１のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ２０アリール基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ２０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００５０】
更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ３は、少なくとも一つの窒素原子を環構成構成原子として含む、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロアリール基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５１】
更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びＲ２１〜Ｒ２３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基（ｐｈｅｎｙｌ）、ペンタレニル基（ｐｅｎｔａｌｅｎｙｌ）、インデニル基（ｉｎｄｅｎｙｌ）、ナフチル基（ｎａｐｈｔｈｙｌ）、アズレニル基（ａｚｕｌｅｎｙｌ）、ヘプタレニル基（ｈｅｐｔａｌｅｎｙｌ）、インダセニル基（ｉｎｄａｃｅｎｙｌ）、アセナフチル基（ａｃｅｎａｐｈｔｈｙｌ）、フルオレニル基（ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、スピロ−フルオレニル基（ｓｐｉｒｏ−ｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、ベンゾフルオレニル基（ｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、ジベンゾフルオレニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｌｕｏｒｅｎｙｌ）、フェナレニル基（ｐｈｅｎａｌｅｎｙｌ）、フェナントレニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｙｌ）、アントラセニル基（ａｎｔｈｒａｃｅｎｙｌ）、フルオランテニル基（ｆｌｕｏｒａｎｔｈｅｎｙｌ）、トリフェニレニル基（ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｅｎｙｌ）、ピレニル基（ｐｙｒｅｎｙｌ）、クリセニル基（ｃｈｒｙｓｅｎｙｌ）、ナフタセニル基（ｎａｐｈｔｈａｃｅｎｙｌ）、ピセニル基（ｐｉｃｅｎｙｌ）、ペリレニル基（ｐｅｒｙｌｅｎｙｌ）、ペンタフェニル基（ｐｅｎｔａｐｈｅｎｙｌ）、ヘキサセニル基（ｈｅｘａｃｅｎｙｌ）、ペンタセニル基（ｐｅｎｔａｃｅｎｙｌ）、ルビセニル基（ｒｕｂｉｃｅｎｙｌ）、コロネニル基（ｃｏｒｏｎｅｎｙｌ）、オバレニル基（ｏｖａｌｅｎｙｌ）、ピロリル基（ｐｙｒｒｏｌｙｌ）、チオフェニル基（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、フラニル基（ｆｕｒａｎｙｌ）、イミダゾリル基（ｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、ピラゾリル基（ｐｙｒａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル基（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、イソチアゾリル基（ｉｓｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、オキサゾリル基（ｏｘａｚｏｌｙｌ）、イソオキサゾリル基（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、ピリジニル基（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、ピラジニル基（ｐｙｒａｚｉｎｙｌ）、ピリミジニル基（ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）、ピリダジニル基（ｐｙｒｉｄａｚｉｎｙｌ）、イソインドリル基（ｉｓｏｉｎｄｏｌｙｌ）、インドリル基（ｉｎｄｏｌｙｌ）、インダゾリル基（ｉｎｄａｚｏｌｙｌ）、プリニル基（ｐｕｒｉｎｙｌ）、キノリニル基（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、イソキノリニル基（ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、ベンゾキノリニル基（ｂｅｎｚｏｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、フタラジニル基（ｐｈｔｈａｌａｚｉｎｙｌ）、ナフチリジニル基（ｎａｐｈｔｈｙｒｉｄｉｎｙｌ）、キノキサリニル基（ｑｕｉｎｏｘａｌｉｎｙｌ）、キナゾリニル基（ｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｙｌ）、シンノリニル基（ｃｉｎｎｏｌｉｎｙｌ）、カルバゾリル基（ｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、フェナントリジニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｉｄｉｎｙｌ）、アクリジニル基（ａｃｒｉｄｉｎｙｌ）、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｙｌ）、フェナジニル基（ｐｈｅｎａｚｉｎｙｌ）、ベンゾイミダゾリル基（ｂｅｎｚｏｉｍｉｄａｚｏｌｙｌ）、ベンゾフラニル基（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ベンゾチオフェニル基（ｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、イソベンゾチアゾリル基（ｉｓｏｂｅｎｚｏｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、ベンゾオキサゾリル基（ｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、イソベンゾオキサゾリル基（ｉｓｏｂｅｎｚｏｏｘａｚｏｌｙｌ）、トリアゾリル基（ｔｒｉａｚｏｌｙｌ）、テトラゾリル基（ｔｅｔｒａｚｏｌｙｌ）、オキサジアゾリル基（ｏｘａｄｉａｚｏｌｙｌ）、トリアジニル基（ｔｒｉａｚｉｎｙｌ）、ジベンゾフラニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎｙｌ）、ジベンゾチオフェニル基（ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、ベンゾカルバゾリル基（ｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、ジベンゾカルバゾリル基（ｄｉｂｅｎｚｏｃａｒｂａｚｏｌｙｌ）、イミダゾピリジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、及びイミダゾピリミジニル基（ｉｍｉｄａｚｏｐｙｒｉｍｉｄｉｎｙｌ）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、ビフェニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル；及び
−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；のうちから選択され、
Ｑ３〜Ｑ５、及びＱ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５２】
更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びＲ２１〜Ｒ２３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、下記化学式４−１〜４−３１で示される群、及び−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択され、
Ｑ３〜Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５３】
【化（４−１）−（４−２３）】
2019069976.tif 000023
【化（４−２４）−（４−３１）】
2019069976.tif 000024
【００５４】
化学式４−１〜４−３１で、
Ｙ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｚ３３）（Ｚ３４）、Ｎ（Ｚ３５）、又はＳｉ（Ｚ３６）（Ｚ３７）であり、
Ｚ３１〜Ｚ３７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、及び−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちから選択され、
Ｑ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択され、
ｅ１は、１〜５の整数であり、ｅ２は、１〜７の整数であり、ｅ３は、１〜３の整数であり、ｅ４は、１〜４の整数であり、ｅ５は、１又は２であり、ｅ６は、１〜６の整数であり、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００５５】
更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ１１〜Ｒ１３、及びＲ２１〜Ｒ２３は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、下記化学式５−１〜５−５５で示される群、又は−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）のうちから選択され、
Ｑ３〜Ｑ５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、クリセニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キナゾリニル基、及びキノキサリニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００５６】
【化（５−１）−（５−２２）】
2019069976.tif 000025
【化（５−２３）−（５−４５）】
2019069976.tif 000026
【化（５−４６）−（５−５５）】
2019069976.tif 000027
上記化学式５−１〜５−５５の中の＊は、隣接する原子との結合サイトである。
【００５７】
更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ１、Ｒ２、及びＲ４〜Ｒ７は、水素であるが、それに限定されるものではない。
【００５８】
化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、ｂ１は、Ｒ１の個数を示したものであり、１〜５の整数のうちから選択される。例えば、ｂ１は、１又は２である。他の例として、ｂ１は、１である。ｂ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同じであるか、又は異なる。ｂ２、ｂ３、ｂ１１、及びｂ１２に関する説明は、ｂ１に係る説明、及び化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式を参照して理解される。
【００５９】
化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、ｃ１は、−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］の個数を示したものであり、１〜４の整数のうちから選択される。例えば、ｃ１は、１又は２である。ｃ１が２以上である場合、２以上の−［（Ｌ１）ａ１−（Ｒ１）ｂ１］は、互いに同じであるか、又は異なる。
【００６０】
化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｘ１１がＣ（Ｒ１２）（Ｒ１３）又はＳｉ（Ｒ１２）（Ｒ１３）である場合、Ｒ１２とＲ１３は、互いに同じであるか、又は異なる。例えば、Ｘ１１がＣ（Ｒ１２）（Ｒ１３）である場合、Ｒ１２は、メチル基であり、Ｒ１３は、フェニル基であるなど、多様な変形が可能である。
【００６１】
化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｘ２１がＣ（Ｒ２２）（Ｒ２３）又はＳｉ（Ｒ２２）（Ｒ２３）である場合、Ｒ２２とＲ２３は、互いに同じであるか、又は異なる。例えば、Ｘ２１がＣ（Ｒ２２）（Ｒ２３）である場合、Ｒ２２は、メチル基であり、Ｒ２３は、フェニル基であるなど、多様な変形が可能である。
【００６２】
化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ３は、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、Ｒ３は、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択される。
【００６３】
例えば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｌ３は、フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；及び重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；のうちから選択され、Ｒ３は、化学式４−１〜４−５のうちから選択される。
【００６４】
更に他の具現例によれば、Ｌ３が、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、Ｒ３が、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択される化学式１で示される縮合環化合物は、例えば、後述する有機発光素子の正孔輸送領域に含まれる。
【００６５】
更に他の具現例によれば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ３は、電子輸送性成分である。例えば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ３は、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【００６６】
例えば、化学式１、１−１〜１−１２、及び１Ａ−１〜１Ａ−１２、並びに表１の化学式で、Ｒ３は、化学式４−６〜４−２５で示される群のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【００６７】
更に他の具現例によれば、Ｒ３が置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である化学式１で示される縮合環化合物は、例えば、後述する有機発光素子の発光層に含まれる。
【００６８】
縮合環化合物は、下記化合物１〜１６７のうちのいずれか一つであるが、それらに限定されるものではない。
【００６９】
【化１−３３】
2019069976.tif 000028
【化３４−６６】
2019069976.tif 000029
【化６７−９９】
2019069976.tif 000030
【化１００−１３２】
2019069976.tif 000031
【化１３３−１６４】
2019069976.tif 000032
【化１６５−１６７】
2019069976.tif 000033
【００７０】
化学式１で示される縮合環化合物は、化学式１のように、多数の環が互いに融合された強固な構造のコアを有するが、相対的に高いＴｇ（例えば、１３０℃以上のＴｇ）、及び相対的に低いＴｅｖ（例えば、３５０℃以下のＴｅｖ）を有する。それにより、化学式１で示される縮合環化合物は、優秀な工程耐熱性を有する。
【００７１】
また、化学式１で示される縮合環化合物は、化学式１において、Ｘ１１及びＸ２１（化学式１で、Ｘ１１及びＸ２１のリストは、本明細書に記載した箇所を参照する）に多様な基が存在するが、分子において電子輸送成分及び正孔輸送成分がまんべんなく分布するバイポーラ（ｂｉｐｏｌａｒ）構造を有する。それにより、化学式１で示される縮合環化合物は、電気素子、例えば有機発光素子用材料（例えば、有機発光素子用ホスト又は正孔輸送層材料）として使用するのに適するＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ  ｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ  ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ  ｍｏｌｅｃｕｌａｒ  ｏｒｂｉｔａｌ）、及びＴ１エネルギーのレベルを有する。
【００７２】
例えば、化合物５０、５９〜６３、１５３、１５４、１５８〜１６６に係るＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及びＴ１エネルギーのレベルについて、ガウシアンを利用してシミュレーション評価した結果は、下記表２の通りである。
【００７３】
【表２】
2019069976.tif 000034
【００７４】
表２から、化学式１で示される縮合環化合物は、電気素子用材料、例えば有機発光素子用材料（例えば、有機発光素子のホスト又は正孔輸送層材料）として使用するのに適するＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ、及びＴ１エネルギーのレベルを有することが確認される。
【００７５】
一具現例によれば、化学式１で示される縮合環化合物は、有機発光素子用緑色リン光ホスト又は正孔輸送層材料として使用されるが、それらに限定されるものではない。
【００７６】
化学式１で示される縮合環化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して当業者が容易に認識することができる。
【００７７】
化学式１で示される縮合環化合物は、有機発光素子の有機層、例えば有機層のうちの発光層のホストとして使用するのに適するが、他の側面によれば、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に介在さする発光層を含む化学式１で示される縮合環化合物を少なくとも１種以上含む有機層と、を含む有機発光素子が提供される。
【００７８】
有機発光素子は、上述のような化学式１で示される縮合環化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、高効率、高輝度、及び長寿命を有することができる。
【００７９】
化学式１で示される縮合環化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、縮合環化合物は、発光層、第１電極と発光層との間の正孔輸送領域（例えば、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む）、及び発光層と第２電極との間の電子輸送領域（例えば、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む）のうちの少なくとも一つに含まれる。例えば、化学式１で示される縮合環化合物は、発光層及び正孔輸送領域のうちの少なくとも一つに含まれる。このとき、縮合環化合物が発光層に存在する場合、発光層は、ドーパントを更に含み、発光層に含まれる縮合環化合物は、ホストの役割を行う。発光層は、緑色光を放出する緑色発光層であり、ドーパントは、リン光ドーパントである。
【００８０】
本明細書において、「（有機層が）縮合環化合物を１種以上含む」というのは、「（有機層が）化学式１の範疇に属する１種の縮合環化合物、又は化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の縮合環化合物を含む」と解釈される。
【００８１】
例えば、有機層は、縮合環化合物として、化合物１のみを含む。このとき、化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、縮合環化合物として、化合物１及び化合物２を含む。このとき、化合物１及び化合物２は、同一層に存在（例えば、化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に存在する）するか、或いは互いに異なる層に存在（例えば、化合物１は発光層に存在し、化合物２は正孔輸送層に存在する）する。
【００８２】
例えば、第１電極がアノードであり、第２電極がカソードであり、有機層は、ｉ）第１電極と発光層との間に介在して、正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１層を含む正孔輸送領域と、ｉｉ）発光層と第２電極との間に介在して、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む電子輸送領域と、を含む。
【００８３】
本明細書において「有機層」は、有機発光素子のうち、第１電極と第２電極との間に介在する単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
【００８４】
更に他の具現例によれば、有機発光素子の有機層は、上述のような化学式１で示される縮合環化合物以外に、下記化学式４１で示される第１化合物、及び下記化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくとも一つを更に含む。
【００８５】
【化４１−６１Ｂ】
2019069976.tif 000035
【００８６】
化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、
Ｘ４１は、Ｎ−［（Ｌ４２）ａ４２−（Ｒ４２）ｂ４２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｓｉ（Ｒ４３）（Ｒ４４）、Ｐ（Ｒ４３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ４３）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ４３）であり、
化学式６１で、環Ａ６１は、化学式６１Ａで示され、
化学式６１で、環Ａ６２は、化学式６１Ｂで示され、
Ｘ６１は、Ｎ−［（Ｌ６２）ａ６２−（Ｒ６２）ｂ６２］、Ｓ、Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）２、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｓｉ（Ｒ６３）（Ｒ６４）、Ｐ（Ｒ６３）、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ６３）、又はＣ＝Ｎ（Ｒ６３）であり、
Ｘ７１は、Ｃ（Ｒ７１）又はＮであり、Ｘ７２は、Ｃ（Ｒ７２）又はＮであり、Ｘ７３は、Ｃ（Ｒ７３）又はＮであり、Ｘ７４は、Ｃ（Ｒ７４）又はＮであり、Ｘ７５は、Ｃ（Ｒ７５）又はＮであり、Ｘ７６は、Ｃ（Ｒ７６）又はＮであり、Ｘ７７は、Ｃ（Ｒ７７）又はＮであり、Ｘ７８は、Ｃ（Ｒ７８）又はＮであり、
Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１、及びＬ６２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｎ１及びｎ２は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ａ４１、ａ４２、ａ６１、及びａ６２は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ４１〜Ｒ４４、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ（フルオロ基）、−Ｃｌ（クロロ基）、−Ｂｒ（ブロモ基）、−Ｉ（ヨード基）、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、及び−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）のうちから選択され、
ｂ４１、ｂ４２、ｂ５１〜ｂ５４、ｂ６１、ｂ６２、及びｂ７９は、互いに独立して、１〜３の整数のうちから選択され、
置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ７、Ｑ１１〜Ｑ１７、Ｑ２１〜Ｑ２７、及びＱ３１〜Ｑ３７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【００８７】
例えば、有機発光素子において、ｉ）化学式１で示される縮合環化合物、及びｉｉ）化学式４１で示される第１化合物、及び化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくとも一つが、いずれも発光層に含まれる。
【００８８】
他の例として、発光層が、第１ホスト、第２ホスト、及びドーパントを含むが、第１ホストが、化学式１で示される縮合環化合物を含み、第２ホストが、化学式４１で示される第１化合物、及び化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【００８９】
第１ホストと第２ホストとの重量比は、１：９９〜９９：１、例えば１０：９０〜９０：１０の範囲内で選択される。重量比の範囲を満足する場合、第１ホストによる電子輸送特性、及び第２ホストによる正孔輸送特性が均衡をなし、有機発光素子の発光効率及び寿命が向上する。
【００９０】
環Ａ６１は、化学式６１において隣接する５員環及び環Ａ６２のそれぞれと、炭素を共有しながら融合される。環Ａ６２は、下記化学式６１において隣接する環Ａ６１及び６員環のそれぞれと炭素を共有しながら融合される。
【００９１】
一具現例によれば、Ｘ４１は、Ｎ−［（Ｌ４２）ａ４２−（Ｒ４２）ｂ４２］、Ｓ、又はＯであるが、それらに限定されるものではない。
【００９２】
他の具現例によれば、Ｘ６１は、Ｎ−［（Ｌ６２）ａ６２−（Ｒ６２）ｂ６２］、Ｓ、又はＯであるが、それらに限定されるものではない。
【００９３】
更に他の具現例によれば、化学式６１で、Ｘ７１は、Ｃ（Ｒ７１）であり、Ｘ７２は、Ｃ（Ｒ７２）であり、Ｘ７３は、Ｃ（Ｒ７３）であり、Ｘ７４は、Ｃ（Ｒ７４）であり、Ｘ７５は、Ｃ（Ｒ７５）であり、Ｘ７６は、Ｃ（Ｒ７６）であり、Ｘ７７は、Ｃ（Ｒ７７）であり、Ｘ７８は、Ｃ（Ｒ７８）であるが、それらに限定されるものではない。
【００９４】
化学式６１で、Ｒ７１〜Ｒ７４のうちの少なくとも２個は、選択的に、互いに連結され、飽和環又は不飽和環（例えば、ベンゼン、ナフタレンなど）を形成する。
【００９５】
一方、化学式６１で、Ｒ７５〜Ｒ７８のうちの少なくとも２個は、選択的に、互いに連結され、飽和環又は不飽和環（例えば、ベンゼン、ナフタレンなど）を形成する。
【００９６】
化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１、及びＬ６２の具現例は、互いに独立して、本明細書において、Ｌ１の具現例のうちから選択される。
【００９７】
一具現例によれば、化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１、及びＬ６２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基、及びイミダゾピリジニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ２０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合環基、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ピロリレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、イソインドリレン基、インドリレン基、インダゾリレン基、プリニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、カルバゾリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンゾイミダゾリレン基、フラニレン基、ベンゾフラニレン基、チオフェニレン基、ベンゾチオフェニレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、イソオキサゾリレン基、オキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、オキサジアゾリレン基、トリアジニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、イミダゾピリミジニレン基、及びイミダゾピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ３３〜Ｑ３５は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基；のうちから選択される。
【００９８】
他の具現例によれば、化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１、及びＬ６２は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択される。
【００９９】
更に他の具現例によれば、化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、Ａｒ４１、Ｌ４１、Ｌ４２、Ｌ６１、及びＬ６２は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、フェニル基で置換されたフェニル基（ビフェニル基）、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオラントレニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、及びクリセニレン基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１００】
化学式４１で、ａ４１は、Ｌ４１の個数を示したものであり、０〜５の整数である。例えば、ａ４１は、０、１、又は２である。ａ４１が０である場合、化学式４１で、＊−（Ｌ４１）ａ４１−＊’は、単一結合になる。ａ４１が２以上である場合、２以上のＬ４１は、互いに同一であるか、又は異なる。ａ４２、ａ６１、及びａ６２は、それぞれＬ４２、Ｌ６１、及びＬ６２の個数を示したものであり、ａ４１に係る説明を参照する。
【０１０１】
ｎ１は、化学式４１において、Ａｒ４１の個数を示したものであり、０〜３の整数のうちから選択される。一具現例によれば、ｎ１は、０又は１である。例えば、ｎ１は、０であるが、それに限定されるものではない。
【０１０２】
例えば、化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、ａ４１、ａ４２、ａ６１、及びａ６２は、互いに独立して、０又は１であるが、それらに限定されるものではない。
【０１０３】
化学式４１、６１、６１Ａ、６１Ｂで、Ｒ４１〜Ｒ４４、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７９の具現例は、互いに独立して、本明細書において、Ｒ１の具現例のうちから選択される。
【０１０４】
一具現例によれば、化学式４１及び６１で、Ｒ４１〜Ｒ４４、Ｒ５１〜Ｒ５４、Ｒ６１〜Ｒ６４、及びＲ７１〜Ｒ７９は互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、及びジベンゾカルバゾリル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１０５】
更に他の具現例によれば、化学式４１で、Ｒ５１、Ｒ５３、及びＲ５４、並びに化学式６１で、Ｒ７１〜Ｒ７９は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ２−Ｃ２０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ２０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちから選択される。
【０１０６】
更に他の具現例によれば、化学式４１で、Ｒ５１、Ｒ５３、及びＲ５４、並びに化学式６１で、Ｒ７１〜Ｒ７９は、いずれも水素である。
【０１０７】
更に他の具現例によれば、化学式４１で、Ｒ４１、Ｒ４２、及びＲ５２、並びに化学式６１で、Ｒ６１及びＲ６２は、互いに独立して、化学式４−１〜４−３１のうちの一つで示される。
【０１０８】
更に他の具現例によれば、化学式４１で、Ｒ４１、Ｒ４２、及びＲ５２、並びに化学式６１で、Ｒ６１及びＲ６２は、互いに独立して、化学式４−１〜４−５、及び化学式４−２６〜４−３１のうちの一つで示される。
【０１０９】
更に他の具現例によれば、化学式４１で、Ｒ４１、Ｒ４２、及びＲ５２、並びに化学式６１で、Ｒ６１及びＲ６２は、互いに独立して、化学式５−１〜５−２６、及び化学式５−５６〜５−８５のうちの一つで示されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１０】
第１化合物は、下記化学式４１−１〜４１−１２のうちの一つで示され、第２化合物は、下記化学式６１−１〜６１−６のうちの一つで示されるが、それらに限定されるものではない。
【０１１１】
【化（４１−１）−（４１−８）】
2019069976.tif 000036
【化（４１−９）−（４１−１２）】
2019069976.tif 000037
【０１１２】
【化（６１−１）−（６１−６）】
2019069976.tif 000038
【０１１３】
化学式４１−１〜４１−１２、及び化学式６１−１〜６１−６で、Ｘ４１、Ｘ６１、Ｌ４１、Ｌ４２、ａ４１、ａ４２、Ｌ６１、Ｌ６２、ａ６１、ａ６２、Ｒ４１〜Ｒ４４、ｂ４１、ｂ４２、Ｒ６１〜Ｒ６４、ｂ６１、ｂ６２、Ｒ７１〜Ｒ７９、及びｂ７９に係る説明は、本明細書に記載した箇所を参照する。
【０１１４】
一具現例によれば、化学式４１で示される第１化合物は、下記化合物Ａ１〜Ａ８３のうちの一つを含み、化学式６１で示される第２化合物は、下記化合物Ｂ１〜Ｂ２０のうちの一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１１５】
【化Ａ１−Ａ１６】
2019069976.tif 000039
【化Ａ１７−Ａ２８】
2019069976.tif 000040
【化Ａ２９−Ａ４０】
2019069976.tif 000041
【化Ａ４１−Ａ５２】
2019069976.tif 000042
【化Ａ５３−Ａ６４】
2019069976.tif 000043
【化Ａ６５−Ａ７６】
2019069976.tif 000044
【化Ａ７７−Ａ８３】
2019069976.tif 000045
【０１１６】
【化Ｂ１−Ｂ２０】
2019069976.tif 000046
【０１１７】
有機発光素子、例えば有機発光素子の発光層が、化学式１で示される縮合環化合物以外に、化学式４１で示される第１化合物、及び化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくとも一つを更に含む場合、有機発光素子において、正孔輸送と電子輸送との均衡がより効果的に達成され、有機発光素子の効率、輝度、及び寿命特性が向上する。
【０１１８】
化学式１で示される縮合環化合物、化学式４１で示される第１化合物、及び化学式６１で示される第２化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して当業者であるならば容易に認識することができる。
【０１１９】
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０を概略的に示した断面図である。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
【０１２０】
第１電極１１の下部、又は第２電極１９の上部には、基板が更に配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することが望ましい。
【０１２１】
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を、蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易になるように、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。
【０１２２】
第１電極１１は、単一層、又は２以上の層を含む多層の構造を有する。
【０１２３】
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
【０１２４】
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ  ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ  ｔｒａｎｓｐｏｒｔ  ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
【０１２５】
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
【０１２６】
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも１層を含む。
【０１２７】
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか、又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
【０１２８】
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
【０１２９】
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０−８〜約１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１３０】
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層の材料として使用する化合物、目的するする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度が約８０℃〜約２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１３１】
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１３２】
正孔輸送領域は、上述のような縮合環化合物のうちの１種以上を含む。例えば、正孔輸送領域において、正孔輸送層は、上述のような縮合環化合物のうちの１種以上を含む。
【０１３３】
一具現例によれば、正孔輸送領域（例えば、正孔輸送領域において正孔輸送層）は、化学式１で示された縮合環化合物を含むが、化学式１において、Ｌ３は、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基のうちから選択され、Ｒ３は、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基のうちから選択される。
【０１３４】
他の具現例によれば、正孔輸送領域（例えば、正孔輸送領域において正孔輸送層）は、化学式１で示された縮合環化合物を含むが、化学式１において、Ｌ３は、
フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；及び重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びクリセニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、及びトリフェニレン基；のうちから選択され、
Ｒ３は、化学式４−１〜４−５のうちから選択される。
【０１３５】
或いは、正孔輸送領域は、例えば、４，４’、４”−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス｛Ｎ，Ｎジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン（ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−２−ナフチルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）、Ｎ，Ｎ’−ジ（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（ＮＰＢ）、β−ＮＰＢ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）、Ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、Ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、メチル化ＮＰＢ、１，１−ビス［４−［Ｎ，Ｎ−ジ（ｐ−トリル）アミノ］フェニル］シクロヘキサン（ＴＡＰＣ）、４−４’−ビス［Ｎ，Ｎ’−（３−トリル）アミノ］−３−３’−ジメチルビフェニル（ＨＭＴＰＤ）、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で示される化合物、及び下記化学式２０２で示される化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【０１３６】
【化１３６】
2019069976.tif 000047
【０１３７】
【化２０１−２０２】
2019069976.tif 000048
【０１３８】
化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。
【０１３９】
化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａが１であり、ｘｂが０であるが、それらに限定されるものではない。
【０１４０】
化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１〜Ｒ１０８、Ｒ１１１〜Ｒ１１９、及びＲ１２１〜Ｒ１２４は、互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちのいずれか一つ以上で置換された、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、及びＣ１−Ｃ１０アルコキシ基のうちのいずれか一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０１４１】
化学式２０１で、Ｒ１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；及び
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基のうちのいずれか一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。
【０１４２】
一具現例によれば、化学式２０１で示される化合物は、下記化学式２０１Ａで示されるが、それに限定されるものではない。
【０１４３】
【化２０１Ａ】
2019069976.tif 000049
【０１４４】
化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に係る詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
【０１４５】
例えば、化学式２０１で示される化合物、及び化学式２０２で示される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
【０１４６】
【化ＨＴ１−ＨＴ１２】
2019069976.tif 000050
【化ＨＴ１３−ＨＴ２０】
2019069976.tif 000051
【０１４７】
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが、上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１４８】
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に、又は不均一に分散される。
【０１４９】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちのいずれか一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ−Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
【０１５０】
【化１５０】
2019069976.tif 000052
【０１５１】
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
【０１５２】
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。
【０１５３】
正孔輸送領域の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して、発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に、正孔注入層の形成と略同一の条件範囲のうちから選択される。
【０１５４】
発光層は、ホスト及びドーパントを含む。ホストは、化学式１で示される縮合環化合物のうちの１種以上を含む。
【０１５５】
例えば、ホストは、化学式１で示される縮合環化合物を含むが、化学式１においてＲ３は、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、又は置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基である。
【０１５６】
一具現例によれば、ホストは、化学式１で示される縮合環化合物を含むが、化学式１においてＲ３は、化学式４−６〜４−２５で示される群のうちから選択される。
【０１５７】
有機発光素子が、フルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出するなど、多様な変形例が可能である。赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層において、ホストは、化学式１で示される縮合環化合物のうちの１種以上を含む。一具現例によれば、緑色発光層のうちのホストは、化学式１で示される縮合環化合物のうちの１種以上を含む。
【０１５８】
一方、発光層において、ホストは、第１ホスト及び第２ホストを含むが、第１ホストは、化学式１で示される縮合環化合物のうちの１種以上を含み、第２ホストは、化学式４１で示される第１化合物、及び化学式６１で示される第２化合物のうちの少なくとも一つを含む。
【０１５９】
発光層において、ドーパントは、蛍光放出メカニズムによって光を放出する蛍光ドーパント、或いはリン光放出メカニズムによって光を放出するリン光ドーパントを含む。
【０１６０】
一具現例によれば、発光層は、化学式１で示される縮合環化合物のうちの１種以上を含むホスト及びリン光ドーパントを含む。
【０１６１】
リン光ドーパントは、下記化学式８１で示される有機金属化合物を含む。
【０１６２】
【化８１】
2019069976.tif 000053
【０１６３】
化学式８１で、
Ｍは、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユーロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、又はツリウム（Ｔｍ）であり、
Ｙ１〜Ｙ４は、互いに独立して、炭素（Ｃ）又は窒素（Ｎ）であり、
Ｙ１とＹ２は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Ｙ３とＹ４は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
ＣＹ１及びＣＹ２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン（ｆｕｒａｎ）、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール（ｉｓｏｏｘａｚｏｌｅ）、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン（ｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ）、又はジベンゾチオフェンであり、ＣＹ１とＣＹ２は、選択的に（ｏｐｔｉｏｎａｌｌｙ）、単一結合又は有機連結基（ｏｒｇａｎｉｃ  ｌｉｎｋｉｎｇ  ｇｒｏｕｐ）を介して、互いに結合され、
Ｒ８１及びＲ８２は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−ＳＦ５、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は−Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）であり、
ａ８１及びａ８２は、互いに独立して、１〜５の整数のうちから選択され、
ｎ８１は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｎ８２は、１、２、又は３であり、
Ｌ８１は、一価有機配位子、二価有機配位子、又は三価有機配位子である。
Ｒ８１及びＲ８２に係る説明は、本明細書におけるＲ１１に係る説明を参照する。
【０１６４】
リン光ドーパントは、下記化合物ＰＤ１〜ＰＤ７４のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない（このうち化合物ＰＤ１は、Ｉｒ（ｐｐｙ）３である）。
【０１６５】
【化ＰＤ１−ＰＤ１２】
2019069976.tif 000054
【化ＰＤ１３−ＰＤ２１】
2019069976.tif 000055
【化ＰＤ２２−ＰＤ３３】
2019069976.tif 000056
【化ＰＤ３４−ＰＤ４５】
2019069976.tif 000057
【化ＰＤ４６−ＰＤ５７】
2019069976.tif 000058
【化ＰＤ５８−ＰＤ６９】
2019069976.tif 000059
【化ＰＤ７０−ＰＤ７４】
2019069976.tif 000060
【０１６６】
或いは、リン光ドーパントは、下記ＰｔＯＥＰ又は化合物ＰｈＧＤを含む。
【０１６７】
【化１６７】
2019069976.tif 000061
【０１６８】
蛍光ドーパントは、下記４，４’‐ビス（２，２‐ジフェニルエテニル）‐１，１’‐ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）、ＤＰＡＶＢｉ、ＴＢＰｅ、４−ジシアノメチレン−２−（ｐ−ジメチルアミノスチリル）−６−メチル−４Ｈ−ピラン（ＤＣＭ）、ジクロロメタン（ＤＣＭ）又は４−（ジシアノメチレン）−２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−（１，１，７，７−テトラメチルジュロリジン−４−イル−ビニル）−４Ｈ−ピラン（ＤＣＪＴＢ）、Ｃｏｕｍａｒｉｎ  ６、及び１０−（２−ベンゾチアゾリル）−２，３，６，７−テトラヒドロ−１，２，７，７−テトラメチル−１Ｈ，５Ｈ，１１Ｈ−［１］ベンゾピラノ［６，７，８−ｉｊ］キノリジン−１１−オン（Ｃ５４５Ｔ）のうちの少なくとも一つを含む。
【０１６９】
【化１６９】
2019069976.tif 000062
【０１７０】
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１〜約２０重量部の範囲で選択されるが、それに限定されるものではない。
【０１７１】
発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な発光特性を示す。
【０１７２】
次に、発光層の上部に、電子輸送領域が配置される。
【０１７３】
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちの少なくとも１層を含む。
【０１７４】
例えば、電子輸送領域は、電子輸送層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層、又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
【０１７５】
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
【０１７６】
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、下記２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）及びＢｐｈｅｎのうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１７７】
【化１７７】
2019069976.tif 000063
【０１７８】
正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
【０１７９】
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）、アルミニウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリン）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）、１，２，４−トリアゾール誘導体（ＴＡＺ）、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含む。
【０１８０】
【化１８０】
2019069976.tif 000064
【０１８１】
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１及びＥＴ２のうちの少なくとも一つを含むが、それらに限定されるものではない。
【０１８２】
【化ＥＴ１−ＥＴ２】
2019069976.tif 000065
【０１８３】
電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
【０１８４】
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
【０１８５】
金属含有物質はＬｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含む。
【０１８６】
【化（ＥＴ−Ｄ１）−（ＥＴ−Ｄ２）】
2019069976.tif 000066
【０１８７】
また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
【０１８８】
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含む。
【０１８９】
電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、例えば約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足すべき電子注入特性を得ることができる。
【０１９０】
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９の形成用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９の形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するなど、多様な変形が可能である。
【０１９１】
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
【０１９２】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、Ｃ１−Ｃ６０線形又は分枝型の脂肪族炭化水素一価（ｍｏｎｏｖａｌｅｎｔ）基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価（ｄｉｖａｌｅｎｔ）基を意味する。
【０１９３】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例としては、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【０１９４】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エテニル基、プロフェニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９５】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に、一つ以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例としては、エチニル基（ｅｔｈｙｎｙｌ）、プロピニル基（ｐｒｏｐｙｎｙｌ）などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９６】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９７】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基を意味し、その具体例としては、テトラヒドロフラニル基（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎｙｌ）、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９８】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例としては、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０１９９】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１−Ｃ１０一価単環基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例としては、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２００】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０２０１】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例としては、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
【０２０２】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基（ａｒｙｌｔｈｉｏ）は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【０２０３】
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は、８〜６０である）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例としては、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０４】
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素（例えば、炭素数は、１〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【０２０５】
本明細書において、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキレン基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニレン基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも１つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；及び
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択される。
【０２０６】
また、本明細書において、Ｑ１〜Ｑ７、Ｑ１１〜Ｑ１７、及びＱ３１〜Ｑ３７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０２０７】
例えば、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキレン基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニレン基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の少なくとも一つの置換基は、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、及び−Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、及び−Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基；及び
−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、及び−Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ７、Ｑ１１〜Ｑ１７、Ｑ２１〜Ｑ２７、及びＱ３１〜Ｑ３７は、互いに独立して、水素、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンテニル基、シクロヘプセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、シンノリニル基、及びキナゾリニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−フルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオラントレニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリミジニル基、及びイミダゾピリジニル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
【０２０８】
本明細書において「ビフェニル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。
【０２０９】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について、更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
【０２１０】
〔実施例〕
≪合成例１：化合物１５３の合成≫
【化１５３】
2019069976.tif 000067
【０２１１】
≪中間体Ａ−３の合成≫
２−ブロモ−ベンゾ［１，２−ｂ：５，４−ｂ’］ビスベンゾフラン１１４ｇ、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）１１．３ｇ、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）０．５ｇ、及びＫＯＡｃ  ８．８ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作り、そこに、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１５０ｍｌを入れ、１００℃で８時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物をＭｅＯＨ  １，０００ｍｌに注いで結晶化させた後、撹拌して濾過して得られた固体を、トルエン５００ｍｌに加熱して溶解させた。そこから得られた反応物をシリカで濾過し、残留溶液が１００ｍｌになるように溶媒を除去した後、ＭｅＯＨ  １Ｌに添加して結晶化させた後で乾燥させ、中間体Ａ−３（７９．４ｇ）を得た。
【０２１２】
≪中間体Ａ−２の合成≫
中間体Ａ−３  １ｇ、１−ヨード−２−ニトロベンゼン０．８ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．３ｇ、及びＫ２ＣＯ３  １ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）／Ｈ２Ｏ（１：１）２０ｍｌに入れ、９０℃で８時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物を、塩化メチレン２０ｍｌを利用して、２回抽出して得られた抽出物に、ＭｇＳＯ４  ２ｇを添加して水分を除去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ａ−２（０．８５ｇ）を得た。
【０２１３】
≪中間体Ａ−１の合成≫
中間体Ａ−２  １ｇ及びＰＰｈ３  ２．１ｇを１，２−ジクロロベンゼン１５ｍｌに入れ、２２時間加熱撹拌した後、溶媒を蒸溜除去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ａ−１（０．５９ｇ）を得た。
【０２１４】
≪化合物１５３の合成≫
中間体Ａ−１  １ｇ、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン０．９５ｇ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．１ｇ、ＮａＯｔＢｕ  ０．６ｇをフラスコに入れて真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作り、そこに、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１ｇとトルエン１５ｍｌとを入れ、１１０℃で８時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物に対して、真空下で溶媒を除去してシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５３（１．４１ｇ）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳ（ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ−ｍａｓｓ  ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｙ）で確認した。
Ｃ４０Ｈ２３Ｎ３Ｏ２：Ｍ＋５７７．１９
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ，ｐｐｍ  ８．５９（ｄ，１Ｈ），８．２５〜８．２２（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），８．０４〜８．０２（ｍ，４Ｈ），７．７４〜７．７３（ｍ，２Ｈ），７．５３〜７．５０（ｍ，１Ｈ），７．４５〜７．３５（ｍ，９Ｈ），７．３２〜７．２８（ｍ，１Ｈ），７．１６〜７．１３（ｍ，１Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ）
【０２１５】
≪合成例２：化合物１５４の合成≫
【化１５４】
2019069976.tif 000068
【０２１６】
≪中間体Ｂ−４の合成≫
２，８−ジブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン１．０ｇ、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）２．２ｇ、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）０．２ｇ、及びＫＯＡｃ  １．７ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作り後、そこに、ＤＭＦ  １５．０ｍｌを入れ、８０℃で１８時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物にＨ２Ｏ  １０．０ｍｌを添加した後、撹拌して濾過して得られた固体を、ＭｅＯＨ  ５０ｍｌで洗浄し、残った固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｂ−４（１．１ｇ）を得た。
【０２１７】
≪中間体Ｂ−３の合成≫
中間体Ｂ−４  １ｇ、１−ヨード−２−ニトロベンゼン１．２ｇ、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４  ０．３ｇ及びＫ２ＣＯ３  １．９ｇを、ＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１：１）３０ｍｌに入れ、８０℃で１０時間加熱撹拌した。そこから得られた反応物を、塩化メチレンを利用して抽出し、得られた抽出物にＭｇＳＯ４を添加し、水分を除去して得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｂ−３（０．８１ｇ）を得た。
【０２１８】
≪中間体Ｂ−２の合成≫
中間体Ｂ−３  １ｇ及びＰＰｈ３  ３．１ｇを１，２−ジクロロベンゼン１２ｍｌに入れ、２４時間加熱撹拌した後、溶媒を蒸溜除去して得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｂ−２  ０．３１ｇを得た。
【０２１９】
≪中間体Ｂ−１の合成≫
中間体Ｂ−２  １ｇ、ヨードベンゼン０．６ｇ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．２ｇ、ＮａＯｔＢｕ  ０．６ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作った。そこに、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１ｇとトルエン１５ｍｌとを入れ、１１０℃で８時間加熱撹拌して得られた反応物に対して、真空下で溶媒を除去してシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、中間体Ｂ−１（０．８ｇ）を得た。
【０２２０】
≪化合物１５４の合成≫
中間体Ｂ−１  １ｇ、２−クロロ−４，６−ジフェニルピリミジン１．１ｇ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．２ｇ、ＮａＯｔＢｕ  ０．５ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作った。そこに、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１ｇとトルエン１５ｍｌとを入れ、１１０℃で８時間加熱撹拌して得られた反応物に対して、真空下で溶媒を除去してシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５４（０．９５ｇ）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ４６Ｈ２８Ｎ４Ｓ：Ｍ＋６６８．３１
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ，ｐｐｍ  ８．９０（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．７４（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｓ，２Ｈ），７．４７（ｔｄ，２Ｈ），７．３５〜７．１１（ｍ，１５Ｈ），７．０６〜７．００（ｍ，１Ｈ），６．８０（ｔ，２Ｈ），６．５８（ｔ，１Ｈ）
【０２２１】
≪合成例３：化合物１５５の合成≫
【化１５５】
2019069976.tif 000069
【０２２２】
中間体Ｂ−１  １ｇをＤＭＦ  １１ｍｌに添加した後、ＮａＨ  ０．２ｇを添加し、常温で３０分間撹拌した後、２−クロロ−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン０．９ｇを添加した後、８時間常温で撹拌した。そこから得られた反応物に塩化メチレンを添加して固形粉を溶解させ、Ｈ２Ｏを使用して洗浄した後、ＭｇＳＯ４を使用して、水分を除去して濃縮した。そこから得られた濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５５（１．３８ｇ）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ４５Ｈ２７Ｎ５Ｓ：Ｍ＋６６９．２４
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ，ｐｐｍ  ８．９３（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，２Ｈ），７．６９（ｑ，４Ｈ），７．５１（ｔｄ，２Ｈ），７．４０〜７．０８（ｍ，１３Ｈ），７．０６〜７．００（ｍ，１Ｈ），６．８３（ｔ，２Ｈ），６．５８（ｔ，１Ｈ）
【０２２３】
≪合成例４：化合物１５６の合成≫
【化１５６】
2019069976.tif 000070
【０２２４】
中間体Ａ−１  １ｇ、３−ブロモ−１，１’−ビフェニル０．８１ｇ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．１ｇ、及びＮａＯｔＢｕ  ０．６ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作った。そこに、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１ｇとトルエン１５ｍｌとを入れ、１１０℃で１２時間加熱撹拌して得られた反応物に対して、真空下で溶媒を除去してシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５６（１．１８ｇ）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ３６Ｈ２１ＮＯ２：Ｍ＋４９９．１８
１Ｈ  ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）：δ，ｐｐｍ  ９．３３（ｓ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ）８．１７〜８．１５（ｍ，２Ｈ）７．７８（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６４〜７．３６（ｍ，１３Ｈ），７．２９〜７．２６（ｍ，１Ｈ）
【０２２５】
≪合成例５：化合物１５７の合成≫
【化１５７】
2019069976.tif 000071
【０２２６】
中間体Ｂ−２  １ｇ、ヨードベンゼン１．６ｇ、Ｐｄ２（ｄｂａ）３  ０．２ｇ、及びＮａＯｔＢｕ  １．０１ｇをフラスコに入れ、真空環境を設けた後、窒素雰囲気を作った。そこに、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン０．１ｇとトルエン１５ｍｌとを入れ、１１０℃で８時間加熱間撹拌して得られた反応物に対して、真空下で溶媒を除去してシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、化合物１５７（０．４ｇ）を得た。生成された化合物は、ＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ３６Ｈ２２Ｎ２Ｓ：Ｍ＋５１４．５４
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ，ｐｐｍ  ８．２０〜８．１５（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），７．９６〜７．９２（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．５１〜７．２８（ｍ，１０Ｈ），７．２０〜７．１４（ｍ，２Ｈ），７．１０〜７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８２〜６．７６（ｍ，１Ｈ）
【０２２７】
≪実施例１≫
アノードとして、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが、７０／１，０００／７０Å蒸着されたガラス基板を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄して真空蒸着装置に設けた。
【０２２８】
ガラス基板上のアノード（ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯ）上に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６００Å厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）を真空蒸着し、１，０００Å厚の正孔輸送層を形成した。
【０２２９】
正孔輸送層の上部に、化合物１５３（ホスト）及びＩｒ（ｐｐｙ）３（ドーパント）を、９０：１０の重量比で共蒸着し、２５０Å厚の発光層を形成した。
【０２３０】
発光層の上部に、ＢＣＰを真空蒸着し、５０Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上に、Ａｌｑ３を真空蒸着し、３５０Å厚の電子輸送層を形成し、電子輸送層上にＬｉＦを真空蒸着し、１０Å厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上に、Ｍｇ及びＡｇを９０：１０の重量比で真空蒸着し、１２０Å厚のカソードを形成することによって、有機発光素子を製作した。
【０２３１】
≪実施例２、実施例３及び比較例１≫
発光層の形成時、ホストとして、化合物１５３の代わりに、下記表３に記載されるような化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０２３２】
≪評価例１≫
実施例１〜３、及び比較例１の有機発光素子の駆動電圧、電流密度、効率、及び輝度を、電流電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ  ２３６）から電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０  Ｓｐｅｃｔｏｓｃａｎ  Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価し、その結果を下記表３に示した。
【０２３３】
【表３】
2019069976.tif 000072
【０２３４】
【化２３４】
2019069976.tif 000073
【０２３５】
表３から、実施例１〜３の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高効率、及び高輝度を有することが確認される。
【０２３６】
≪実施例４≫
正孔輸送層の形成時、ＮＰＢの代わりに、化合物化合物１５６を使用し、発光層の形成時、ホストとして、化合物１５３の代わりに、ＣＢＰを使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０２３７】
≪実施例５≫
正孔輸送層の形成時、化合物１５６の代わりに、化合物１５７を使用したという点を除いては、実施例４と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０２３８】
≪評価例２≫
実施例４、５、及び比較例１の有機発光素子の駆動電圧を、電流電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ２３６）から電源を供給して評価し、その結果を下記表４に示した。
【０２３９】
【表４】
2019069976.tif 000074
【０２４０】
表４から、実施例４及び５の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べ、低駆動電圧を有することが確認される。
【０２４１】
≪実施例６≫
発光層の形成時、化合物１５５（ホスト）及びＩｒ（ｐｐｙ）３（ドーパント）を、８５：１５の重量比で共蒸着したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０２４２】
≪実施例７≫
発光層の形成時、化合物１５５（第１ホスト）、化合物Ａ２（第２ホスト）、及びＩｒ（ｐｐｙ）３（ドーパント）を、４５：４５：１０の重量比で共蒸着したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用して有機発光素子を製作した。
【０２４３】
【化Ａ２】
2019069976.tif 000075
【０２４４】
≪評価例３≫
実施例６及び７の有機発光素子の駆動電圧、電流密度、効率、及び輝度を、電流電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ  ＳＭＵ２３６）から電源を供給し、輝度計ＰＲ６５０  Ｓｐｅｃｔｏｓｃａｎ  Ｓｏｕｒｃｅ  Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ  Ｕｎｉｔ（ＰｈｏｔｏＲｅｓｅａｒｃｈ社製）を利用して評価し、表５に示した。比較のために、表５に比較例１のデータも示した。
【０２４５】
【表５】
2019069976.tif 000076
【０２４６】
表５から、実施例６及び７の有機発光素子は、比較例１の有機発光素子に比べ、低駆動電圧、高輝度、及び高効率を有することが確認される。
【０２４７】
以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
【産業上の利用可能性】
【０２４８】
本発明の縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２４９】
１０    有機発光素子
１１    第１電極
１５    有機層
１９    第２電極
【図１】
2019069976.tif 000090