(57)【要約】      （修正有）【課題】キラル制御されたオリゴヌクレオチド、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物、ならびにそれらを製造および／または使用する方法の提供。【解決手段】キラル制御されたオリゴヌクレオチドの合成方法を下記スキームに例示する。キラル試薬と反応してキラル中間体を形成し、ヌクレオシドで処理して縮合中間体を形成する。キラル補助基をキャッピングし、酸化及び硫化のステップ後、鎖伸長サイクル及び脱保護ステップし、キラルオリゴヌクレオチドを得る。2019069971.tif 000699【選択図】図１
2019069971.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
明細書に記載されている発明。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
関連出願の相互参照
本出願は、２０１２年７月１３日に出願された米国特許仮出願第６１／６７１，６５５号、２０１２年７月１３日に出願された同第６１／６７１，６５６号、２０１２年７月１４日に出願された同第６１／６７１，７２２号、および２０１２年７月１４日に出願された同第６１／６７１，７２４号の優先権を主張し、各出願の全文は、参照により本明細書に組み入れられるものとする。
【０００２】
技術分野
オリゴヌクレオチドは、治療、診断、研究およびナノ材料の応用に有用である。
背景技術
天然核酸（例えば、無修飾ＤＮＡまたはＲＮＡ）の治療用途での使用は、例えば、細胞外および細胞内ヌクレアーゼおよび／またはそれらの低い細胞透過性および低い細胞分布のために、制限され得る。加えて、生体外研究により、結合親和性、相補ＲＮＡへの特異的結合配列（Cosstick and Eckstein, 1985; LaPlanche et al., 1986；Latimer et al., 1989；Hacia et al., 1994; Mesmaeker et al., 1995）、およびヌクレアーゼ安定性などのアンチセンスオリゴヌクレオチドの特性が、リン原子の絶対立体化学的配置により影響され得ることが分かった（Cookら、米国特許公開第００５５９９７９７号）。従って、新規な改良されたオリゴヌクレオチド組成物が必要とされている。
【発明の概要】
【０００３】
本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物およびその新規合成方法の必要性があるという認識を包含する。本発明は、全キラル制御された組成物、特に、複数のオリゴヌクレオチド型を含む組成物の合成を妨げる問題を含む、キラルオリゴヌクレオチド合成の従来手法における、ある特定の問題の原因を特定すること包含する。
【０００４】
いくつかの実施形態では、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物を提供する。
【０００５】
いくつかの実施形態では、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドおよびキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物の製造方法を提供する。
【０００６】
いくつかの実施形態では、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドおよびキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物の使用方法を提供する。
【０００７】
本出願で引用した全ての刊行物および特許は、その全文を参照することにより、本明細書に組み入れられるものとする。
【０００８】
定義
脂肪族：本明細書中で使用されるとき、「脂肪族」または「脂肪族基」という語は、他の分子へのひとつの結合点を有する、完全に飽和もしくは１つ以上の不飽和単位を含有する直鎖（すなわち、分岐でない）もしくは分岐鎖、置換もしくは非置換炭化水素鎖、または完全に飽和もしくは１つ以上の不飽和単位を含有するが、芳香族でない単環式炭化水素もしくは多環式炭化水素（本明細書で、「炭素環」、「脂環式」または「シクロアルキル」とも呼ぶ）を意味する。いくつかの実施形態では、脂肪族基は、１〜５０個の脂肪族炭素原子を含む。特に指定しない限り、脂肪族基は、１〜１０個の脂肪族炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、脂肪族基は、１〜６個の脂肪族炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、脂肪族基は、１〜５個の脂肪族炭素原子を含む。他の実施形態では、脂肪族基は、１〜４個の脂肪族炭素原子を含む。更に他の実施形態では、脂肪族基は、１〜３個の脂肪族炭素原子を含み、更に他の実施形態では、脂肪族基は、１〜２個の脂肪族炭素原子を含む。いくつかの実施形態では、「脂環式」（または「炭素環」または「シクロアルキル」）は、他の分子へのひとつの結合点を有する、完全に飽和もしくは１つ以上の不飽和単位を含有するが、芳香族でない単環式もしくは二環式Ｃ３〜Ｃ１０炭化水素を表す。いくつかの実施形態では、「脂環式」（または「炭素環」または「シクロアルキル」）は、他の分子へのひとつの結合点を有する、完全に飽和もしくは１つ以上の不飽和単位を含有するが、芳香族でない単環式Ｃ３〜Ｃ６炭化水素を表す。適切な脂肪族基としては、直鎖または分岐鎖、置換または非置換アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、および（シクロアルキル）アルキル、（シクロアルケニル）アルキルまたは（シクロアルキル）アルケニルなどのそれらの複合体が挙げられるが、これに限定されない。
【０００９】
アルキレン：「アルキレン」という語は、二価アルキル基を表す。「アルキレン鎖」は、ポリメチレン基、すなわち、−（ＣＨ２）ｎ−であり、式中、ｎは正整数、好ましくは、１〜６、１〜４、１〜３、１〜２、または２〜３である。置換アルキレン鎖は、１つ以上のメチレン水素原子が、置換基で置換されたポリメチレン基である。適切な置換基としては、置換脂肪族基について下に記載のものが挙げられる。
【００１０】
アルケニレン：「アルケニレン」という語は、二価アルケニル基を表す。置換アルケニレン基は、１つ以上の水素原子が、置換基で置換された、少なくとも１つの二重結合を含有するポリメチレン基である。適切な置換基としては、置換脂肪族基について下に記載のものが挙げられる。
【００１１】
動物：本明細書中で使用されるとき、「動物」という語は、動物界の任意の成員を表す。いくつかの実施形態では、「動物」は、発育の任意の段階における、ヒトを表す。いくつかの実施形態では、「動物」は、発育の任意の段階における、非ヒト動物を表す。特定の実施形態では、非ヒト動物は、哺乳類（例えば、げっ歯類、マウス、ラット、ウサギ、サル、イヌ、ネコ、ヒツジ、ウシ、霊長類、および／またはブタ）である。いくつかの実施形態では、動物としては、哺乳類、鳥類、爬虫類、両生類、魚類、および／または蠕虫類を挙げられるが、これに限定されない。いくつかの実施形態では、動物は、トランスジェニック動物、遺伝子組み換え動物、および／またはクローンであり得る。
【００１２】
およそ：本明細書中で使用されるとき、数を表すときの「およそ」または「約」という語は、一般に、特に明記もしくは特に文脈から明白でない限り（かかる数が、０％より小さいまたは１００％超の可能な値である場合を除き）、該数のどちらの方向でも（より大きいまたはより小さい）、５％、１０％、１５％、または２０％の範囲内に含まれる数を含むと考える。いくつかの実施形態では、投与量を表すときの「約」という語の使用は、±５ｍｇ／ｋｇ／日を意味する。
【００１３】
アリール：単独でまたは「アラルキル」、「アラルコシ」、または「アリールオキシアルキル」として大きな部分の一部として使用される「アリール」という語は、構造の少なくとも１つの環が芳香族であり、構造の各環が３〜７環員を含む、全５〜１４環員を有する単環式および二環式環構造を表す。「アリール」という語は、「アリール環」という語と、互換的に使用され得る。本発明の特定の実施形態では、「アリール」は、限定されないが、１つ以上の置換基を有してもよい、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラシル（anthracyl）などを含む芳香族環構造を表す。インダニル、フタルイミジル、ナフトイミジル（naphthimidyl）、フェナントリジニル、またはテトラヒドロナフチルなどの、芳香族環が１つ以上の非芳香族環と縮合している基も、本明細書で、「アリール」という語の範囲に含まれる。
【００１４】
特徴的部分：本明細書中で使用されるとき、タンパク質またはポリペプチドの「特徴的部分」という言い回しは、全体で、タンパク質またはポリペプチドの特徴である一続きのアミノ酸、または一続きのアミノ酸の集合を含むものである。かかる各連続鎖は、一般に、少なくとも２つのアミノ酸を含むだろう。さらに、当業者は、通常、少なくとも、５、１０、１５、２０またはそれ以上のアミノ酸が、タンパク質の特徴であるために必要であることを認識するだろう。一般に、特徴的部分は、上記特定の配列相同性に加えて、少なくとも１つの機能的特徴を、関連性ある無傷タンパク質と共有する。
【００１５】
特徴的配列：「特徴的配列」は、ポリペプチドまたは核酸のファミリーの全成員中で見られる配列であり、従って、該ファミリーの成員を定義するために、当業者により使用され得る。
【００１６】
特徴的構造要素：「特徴的構造要素」という語は、ポリペプチド、小分子、または核酸のファミリーの全成員中で見られる、はっきりと区別できる構造要素（例えば、骨格構造、懸垂部分の集合、配列要素、他）を表し、従って、該ファミリーの成員を定義するために、当業者により使用され得る。
【００１７】
同等：「同等」という語は、得られた結果または観察された現象の比較を可能となるように、互いに十分似ている状態または環境の２つ（またはそれ以上）のセットを言い表すために、本明細書で使用される。いくつかの実施形態では、状態または環境の同等なセットは、複数の実質的に同じ特徴および１つまたは少数の変更された特徴により特徴付けられる。当業者は、実質的に同じ特徴の十分な数と型により特徴付けられ、異なるセットの状態または環境下で得られる結果または観察される現象における違いが、状態のセットが、変更されるそれらの特徴中の差異を原因とするまたは示すという合理的結論を正当化できるとき、互いに同等であることを認識するだろう。
【００１８】
投与計画：本明細書中で使用されるとき、「投与計画」または「治療レジメン」は、通常、ある期間により分けられて、対象に個別に投与される１組の単位用量（通常、１つ以上）を表す。いくつかの実施形態では、所与の治療薬は、１つ以上の用量を含み得る所要投与計画を有する。いくつかの実施形態では、投与計画は、その各々が、同じ長さの期間により互いに分離した複数の用量を含み；いくつかの実施形態では、投与計画は、複数の用量および別々の用量を分ける少なくとも２つの異なる期間を含む。いくつかの実施形態では、投与計画内の全用量は、同じ単位投与量である。いくつかの実施形態では、投与計画内の異なる用量は、異なる量である。いくつかの実施形態では、投与計画は、１番目の投与量で１番目の用量、次いで、１番目の投与量と異なる２番目の用量で１つ以上の追加の用量を含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、１番目の投与量で１番目の用量、次いで、１番目の投与量と同じ２番目の用量で１つ以上の追加の用量を含む。
【００１９】
同等の薬剤：本開示を読んで、当業者は、本発明の文脈中の有用な薬剤の範囲が、本明細書で具体的に言及または例示したものに限定されないことを認識するだろう。具体的には、当業者は、活性剤が、通常、骨格および結合した懸垂部分から成る構造を有することを認識しており、従ってかかる骨格および／または懸垂部分の簡単な変更が、薬剤の活性を有意に変化させないことを理解するだろう。例えば、いくつかの実施形態では、同等の３次元構造および／または化学反応特性の基を有する１つ以上の懸垂部分の置換は、親の基準化合物または部分と同等の置換された化合物または部分を生成し得る。いくつかの実施形態では、１つ以上の懸垂部分の付加または分離は、親の基準化合物と同等な置換された化合物を生成し得る。いく  つかの実施形態では、例えば、少数の結合（通常、５、４、３、２以下、または１つの結合、およびしばしば一重結合のみ）の付加または分離による骨格構造の変更は、親の基準化合物と同等置換された化合物を生成し得る。多くの実施形態では、同等の化合物は、例えば、容易に入手可能な物質、試薬および従来または提供される合成手順を用いて、下記一般的反応スキームで示された方法、またはその変法により、合成され得る。これらの反応で、それ自体では既知であるが、ここで言及されない変更も利用可能である。
【００２０】
同等の投与量：「同等の投与量」という語は、同じ生物学的結果をもたらす異なる薬剤的に活性な薬剤の投与量を比較するために、本明細書で使用される。２つの異なる薬剤の投与量は、もし、それらが、同等のレベルまたは程度の生物学的結果を達成するならば、本発明に従って、互いに「同等」であると見なされる。いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される異なる医薬の同等の投与量は、本明細書で記載の生体外および／または生体内アッセイを用いて決定される。いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される１つ以上のリソソーム活性剤は、基準リソソーム活性剤の用量と同等の用量で利用され；いくつかの実施形態では、かかる目的の基準リソソーム活性剤は、小分子アロステリック活性化剤（例えば、ピラゾロピリミジン類（pyrazolpyrimidines））、イミノ糖類（imminosugars）（例えば、イソファゴミン）、酸化防止剤（例えば、ｎ−アセチルシステイン）、および細胞輸送の制御因子（例えば、Ｒａｂ１ａポリペプチド）から成る群から選択される。
【００２１】
ヘテロ脂肪族：「ヘテロ脂肪族」という語は、Ｃ、ＣＨ、ＣＨ２、またはＣＨ３から選択される１つ以上の単位が、独立して、ヘテロ原子により置換された脂肪族基を表す。いくつかの実施形態では、ヘテロ脂肪族基は、ヘテロアルキルである。いくつかの実施形態では、ヘテロ脂肪族基は、ヘテロアルケニルである。
【００２２】
ヘテロアリール：単独でまたは大きな部分、例えば、「ヘテロアラルキル」、または「ヘテロアラルコシ」の一部として使用される「ヘテロアリール」および「ヘテロアル−」という語は、５〜１０個の環原子、好ましくは、５個、６個、または９個の環原子を有し；環状配列中で共有される６個、１０個、または１４個のπ電子を有し；および炭素原子に加えて、１〜５個のヘテロ原子を有する基を表す。「ヘテロ原子」という語は、窒素、酸素、または硫黄を表し、窒素もしくは硫黄のいずれの酸化形態も、およびいずれの塩基性窒素の四級化形態も含む。ヘテロアリール基としては、チエニル、フラニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、オキサジアゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、インドリジニル、プリニル、ナフチリジニル、およびプテリジニルが挙げられるが、これに限定されない。本明細書で、「ヘテロアリール」および「ヘテロアル−」という語は、ヘテロ芳香族環が、ラジカルまたは結合点が芳香族環上にある１つ以上のアリール、脂環式、またはヘテロシクリル環に縮合している基も含む。制限されない例としては、インドリル、イソインドリル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、４Ｈ−キノリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、およびピリド［２，３−ｂ］−１，４−オキサジン−３（４Ｈ）−オンが挙げられる。ヘテロアリール基は、単環式または二環式であり得る。「ヘテロアリール」という語は、「ヘテロアリール環」、「ヘテロアリール基」、または「芳香族複素環」という語と互換的に使用され得、その語のいずれも、置換されていてもよい環を含む。「ヘテロアラルキル」という語は、ヘテロアリールにより置換されたアルキル基を表し、該アルキルおよびヘテロアリール部分は、独立して、置換されていてもよい。
【００２３】
ヘテロ原子：「ヘテロ原子」という語は、１つ以上の酸素、硫黄、窒素、リン、またはケイ素（窒素、硫黄、リン、もしくはケイ素のいずれもの酸化形態；いずれもの塩基性窒素の四級化形態または；複素環、例えば、Ｎ（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロリル中の）、ＮＨ（ピロリジニル中の）もしくはＮＲ＋（Ｎ−置換ピロリジニル中の）の置換可能な窒素を含む）を意味する。
【００２４】
複素環：本明細書中で使用されるとき、「複素環（heterocycle）」、「ヘテロシクリル」、「複素環式ラジカル」、および「複素環（heterocyclic ring）」という語は、互換的に使用され、飽和あるいは部分的に不飽和であり、炭素原子に加えて、１つ以上の、好ましくは、１〜４個の上記のヘテロ原子を有する安定な３〜７員単環式または７〜１０員二環式複素環式部分を表す。複素環の環原子を表すのに使用されるとき、「窒素」という語は、置換された窒素を含む。例えば、酸素、硫黄または窒素から選択される０〜３個のヘテロ原子を有する飽和または部分的に不飽和な環で、該窒素は、Ｎ（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピロリル中のような）、ＮＨ（ピロリジニル中のような）または＋ＮＲ（Ｎ−置換ピロリジニル中のような）であり得る。
【００２５】
複素環は、安定構造をもたらすいずれのヘテロ原子または炭素原子にあるその側基に結合され得、いずれの環原子も置換されていてもよい。かかる飽和または部分的に不飽和な複素環式ラジカルの例としては、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピロリニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、デカヒドロキノリニル、オキサゾリジニル、ピペラジニル、ジオキサニル、ジオキソラニル、ジアゼピニル、オキサゼピニル、チアゼピニル、モルホリニル、およびキヌクリジニルが挙げられるが、これに限定されない。「複素環」、「ヘテロシクリル」、「ヘテロシクリル環」、「複素環式基」、「複素環式部分」、および「複素環式ラジカル」という用語は、本明細書で、互換的に使用され、インドリニル、３Ｈ−インドリル、クロマニル、フェナントリジニル、またはテトラヒドロキノリニルなどの、ヘテロシクリル環が１つ以上のアリール基、ヘテロアリール基、または脂肪族環に縮合する基を含み、該ラジカルまたは結合点は、ヘテロシクリル環上にある。ヘテロシクリル環は、単環式または二環式であり得る。「ヘテロシクリルアルキル」という語は、ヘテロシクリルにより置換されたアルキル基を表し、該アルキルおよびヘテロシクリル部は、独立して、置換されていてもよい。
【００２６】
腹腔内：本明細書中で使用されるとき、「腹腔内投与」および「腹腔内に投与された」という言い回しは、対象の腹膜中への化合物または組成物の投与を表すその技術分野で理解される意味を有する。
【００２７】
生体外：本明細書中で使用されるとき、「生体外」という語は、生物（例えば、動物、植物、および／または微生物）内でなく、人工的環境、例えば、試験管または反応器中、細胞培養液中、その他で起こる事象を表す。
【００２８】
生体内：本明細書で、「生体内」という語は、生物（例えば、動物、植物、および／または微生物）内で起こる事象を表す。
【００２９】
低級アルキル：「低級アルキル」という語は、Ｃ１〜４直鎖または分岐鎖アルキル基を表す。実例として低級アルキル基は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、およびｔｅｒｔ−ブチルである。
【００３０】
低級ハロアルキル：「低級ハロアルキル」という語は、１つ以上のハロゲン原子で置換されたＣ１〜４直鎖または分岐鎖アルキル基を表す。
【００３１】
置換されていてもよい：本明細書に記載されるとき、本発明の化合物は、「置換されていてもよい」部分を含み得る。一般に、「置換された」という語は、「してもよい」という語があるかないかに係わらず、該指定部分の１つ以上の水素が適切な置換基で置換されることを意味する。特に指示されない限り、「置換されていてもよい」基は、いずれかの所与の構造中の１つ以上の位置が、位置毎に同じあるいは異なり得るとき、該基の各置換可能な位置で適切な置換基を有し得る。本発明により考えられる置換基の組み合わせは、好ましくは、安定または化学的に有り得る化合物の生成をもたらすものである。本明細書中で使用されるとき、「安定」という語は、それらの製造、検出、および、特定の実施形態では、本明細書で開示の１つ以上の目的のそれらの回収、精製および使用を可能にする状態にあるとき、実質的に変化しない化合物を表す。
【００３２】
「置換されていてもよい」基の置換可能な炭素原子上の適切な一価置換基は、独立して、ハロゲン；−（ＣＨ２）０〜４Ｒ○；−（ＣＨ２）０〜４ＯＲ○；−Ｏ（ＣＨ２）０〜４Ｒ○、−Ｏ−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＯＲ○；−（ＣＨ２）０〜４ＣＨ（ＯＲ○）２；−（ＣＨ２）０〜４ＳＲ○；Ｒ○で置換されていてもよい（ＣＨ２）０〜４Ｐｈ；Ｒ○で置換されていてもよい（ＣＨ２）０〜４Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ；Ｒ○で置換されていてもよいＣＨ＝ＣＨＰｈ；Ｒ○で置換されていてもよい（ＣＨ２）０〜４Ｏ（ＣＨ２）０〜１−ピリジル；−ＮＯ２；−ＣＮ；−Ｎ３；（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ○）２；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）Ｒ○；−Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｓ）Ｒ○；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）ＮＲ○２；Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｓ）ＮＲ○２；−（ＣＨ２）０〜４Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）ＯＲ○；−Ｎ（Ｒ○）Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）Ｒ○；Ｎ（Ｒ○）Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）ＮＲ○２；Ｎ（Ｒ○）Ｎ（Ｒ○）Ｃ（Ｏ）ＯＲ○；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）Ｒ○；−Ｃ（Ｓ）Ｒ○；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＯＲ○；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＳＲ○；（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＯＳｉＲ○３；−（ＣＨ２）０〜４ＯＣ（Ｏ）Ｒ○；−ＯＣ（Ｏ）（ＣＨ２）０〜４ＳＲ−、ＳＣ（Ｓ）ＳＲ○；−（ＣＨ２）０〜４ＳＣ（Ｏ）Ｒ○；−（ＣＨ２）０〜４Ｃ（Ｏ）ＮＲ○２；−Ｃ（Ｓ）ＮＲ○２；−Ｃ（Ｓ）ＳＲ○；−ＳＣ（Ｓ）ＳＲ○、（ＣＨ２）０〜４ＯＣ（Ｏ）ＮＲ○２；Ｃ（Ｏ）Ｎ（ＯＲ○）Ｒ○；−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ○；−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ○；−Ｃ（ＮＯＲ○）Ｒ○；（ＣＨ２）０〜４ＳＳＲ○；−（ＣＨ２）０〜４Ｓ（Ｏ）２Ｒ○；−（ＣＨ２）０〜４Ｓ（Ｏ）２ＯＲ○；−（ＣＨ２）０〜４ＯＳ（Ｏ）２Ｒ○；−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ○２；（ＣＨ２）０〜４Ｓ（Ｏ）Ｒ○；Ｎ（Ｒ○）Ｓ（Ｏ）２ＮＲ○２；−Ｎ（Ｒ○）Ｓ（Ｏ）２Ｒ○；−Ｎ（ＯＲ○）Ｒ○；−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ○２；−Ｐ（Ｏ）２Ｒ○；Ｐ（Ｏ）Ｒ○２；ＯＰ（Ｏ）Ｒ○２；−ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ○）２；−ＳｉＲ○３；−（Ｃ１〜４直鎖または分岐鎖アルキレン）Ｏ−Ｎ（Ｒ○）２；または−（Ｃ１〜４直鎖または分岐鎖アルキレン）Ｃ（Ｏ）Ｏ−Ｎ（Ｒ○）２（式中、各Ｒ○は、下記のように置換されてもよく、独立して、水素、Ｃ１〜６脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、−ＣＨ２−（５〜６員ヘテロアリール環）または５〜６員飽和、部分的に不飽和、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有するアリール環、または、上記定義にもかかわらず、独立して出現する２つのＲ○が、それらの介在する原子と一緒になって、下記のように置換されてもよく、独立して、窒素、酸素、もしくは硫黄から選択される０〜４個のヘテロ原子を有する３〜１２員飽和、部分的に不飽和、もしくはアリール単環式もしくは二環式環を形成する）である。
【００３３】
Ｒ○上の適切な一価置換基（または独立して出現する２つのＲ○が、それらの介在する原子と一緒になって形成する環）は、独立して、ハロゲン、−（ＣＨ２）０〜２Ｒ●、−（ハロＲ●）、−（ＣＨ２）０〜２ＯＨ、−（ＣＨ２）０〜２ＯＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＣＨ（ＯＲ●）２；Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｎ３、−（ＣＨ２）０〜２Ｃ（Ｏ）Ｒ●、−（ＣＨ２）０〜２Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−（ＣＨ２）０〜２Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＳＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＳＨ、−（ＣＨ２）０〜２ＮＨ２、−（ＣＨ２）０〜２ＮＨＲ●、−（ＣＨ２）０〜２ＮＲ●２、−ＮＯ２、−ＳｉＲ●３、−ＯＳｉＲ●３、Ｃ（Ｏ）ＳＲ●、−（Ｃ１〜４直鎖または分岐鎖 アルキレン）Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、または−ＳＳＲ●（式中、各Ｒ●は非置換または、「ハロ」が前に付く場合、１つ以上のハロゲンでのみ置換され、および、独立して、Ｃ１〜４脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、または５〜６員飽和、部分的に不飽和、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有するアリール環から選択される）である。Ｒ○の飽和炭素原子上の適切な二価置換基としては、＝Ｏおよび＝Ｓが挙げられる。
【００３４】
「置換されていてもよい」基の飽和炭素原子上の適切な二価置換基としては、次のもの：＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＮＲ＊２、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）Ｒ＊、＝ＮＮＨＣ（Ｏ）ＯＲ＊、＝ＮＮＨＳ（Ｏ）２Ｒ＊、＝ＮＲ＊、＝ＮＯＲ＊、−Ｏ（Ｃ（Ｒ＊２））２〜３Ｏ−、または−Ｓ（Ｃ（Ｒ＊２））２〜３Ｓ−（式中、独立して出現する各Ｒ＊は、水素、下記の置換され得るＣ１〜６脂肪族、または非置換５〜６員飽和、部分的に不飽和、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有するアリール環から選択される）が挙げられる。「置換されていてもよい」基の隣接する置換可能な炭素に結合した適切な二価置換基として：−Ｏ（ＣＲ＊２）２〜３Ｏ−（式中、独立して出現する各Ｒ＊は、水素、下記の置換され得るＣ１〜６脂肪族、または非置換５〜６員飽和、部分的に不飽和、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有するアリール環から選択される）が挙げられる。
【００３５】
Ｒ＊の脂肪族基上の適切な置換基としては、ハロゲン、−Ｒ●、−（ハロＲ●）、−ＯＨ、−ＯＲ●、−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−ＮＨ２、−ＮＨＲ●、−ＮＲ●２、または−ＮＯ２（式中、各Ｒ●は、非置換または、「ハロ」が前に付く場合、１つ以上のハロゲンにのみ置換され、および、独立して、Ｃ１〜４脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、または５〜６員飽和、部分的に不飽和、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有するアリール環である）が挙げられる。
【００３６】
「置換されていてもよい」基の置換可能な窒素上の適切な置換基としては、−Ｒ†、−ＮＲ†２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ†、−Ｃ（Ｏ）Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｃ（Ｏ）ＣＨ２Ｃ（Ｏ）Ｒ†、−Ｓ（Ｏ）２Ｒ†、Ｓ（Ｏ）２ＮＲ†２、−Ｃ（Ｓ）ＮＲ†２、−Ｃ（ＮＨ）ＮＲ†２、または−Ｎ（Ｒ†）Ｓ（Ｏ）２Ｒ†；（式中、各Ｒ†は、独立して、ハロゲン、下記の置換され得るＣ１〜６脂肪族、非置換−ＯＰｈ、または非置換５〜６員飽和、部分的に不飽和、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有するアリール環、または、上記定義にもかかわらず、独立して出現する２つのＲ†が、それらの介在する原子と一緒になって、独立して、窒素、酸素、もしくは硫黄から選択される０〜４個のヘテロ原子を有する非置換３〜１２員飽和、部分的に不飽和、もしくはアリール単環式もしくは二環式環を形成する）が挙げられる。
【００３７】
Ｒ†の脂肪族基上の適切な置換基は、独立して、ハロゲン、−Ｒ●、−（ハロＲ●）、−ＯＨ、−ＯＲ●、−Ｏ（ハロＲ●）、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ●、−ＮＨ２、−ＮＨＲ●、−ＮＲ●２、または−ＮＯ２（式中、各Ｒ●は、非置換または、「ハロ」が前に付く場合、１つ以上のハロゲンにのみ置換され、および、独立して、Ｃ１〜４脂肪族、−ＣＨ２Ｐｈ、−Ｏ（ＣＨ２）０〜１Ｐｈ、または５〜６員飽和、部分的に不飽和、または窒素、酸素、もしくは硫黄から独立して選択される０〜４個のヘテロ原子を有するアリール環である）である。
【００３８】
経口：本明細書中で使用されるとき、「経口投与」および「経口的に投与した」という言い回しは、化合物または組成物の、口による投与を表し、その技術分野で理解される意味を有する。
【００３９】
非経口：本明細書中で使用されるとき、「非経口投与」および「非経口的に投与した」という言い回しは、通常注射による、腸内および局所的投与でない投与方法を表す、その技術分野で理解される意味を有し、静脈内、筋肉内、動脈内、くも膜下腔内、嚢内、眼窩内、心臓内、皮内、腹腔内、経気管内、皮下、表皮下、関節内、被膜下、くも膜下、脊髄内、および胸骨内注射および注入が挙げられるが、これに限定されない。
【００４０】
部分的に不飽和：本明細書中で使用されるとき、「部分的に不飽和」という語は、少なくとも１つの二重結合または三重結合を含む環部分を表す。「部分的に不飽和」という語は、不飽和の複数部を有する環を包含することを意図するが、本明細書で定義したアリールまたはヘテロアリール部分を含むことを意図しない。
【００４１】
中で使用されるときで、「医薬組成物」という語は、１つ以上の薬剤的に許容可能な担体と一緒に処方した活性剤を表す。いくつかの実施形態では、活性剤は、適切な集団に投与した時に、所定の治療効果を達成する統計的有意な確率を示す治療レジメンでの投与に適切な単位投与量中に存在する。いくつかの実施形態では、医薬組成物は、固体または液体の形態で投与するために特に処方され得、次の用途のもの：経口投与、例えば、水薬（水性もしくは非水性溶液または懸濁液）、錠剤、例えば、口腔、舌下、および全身吸収用途のもの、巨丸剤、散剤、顆粒剤、舌に適用するペースト剤；例えば、滅菌溶液もしくは懸濁液、または徐放処方物として、例えば、皮下、筋肉内、静脈内または硬膜外注射による非経口投与；例えば、皮膚、肺、もしくは口腔に適用するクリーム剤、軟膏剤、または徐放性パッチ剤もしくはスプレー剤として局所投与；例えば、ペッサリー、クリーム剤、もしくは泡末剤として腟腔内または直腸内に；舌下に；眼に；経皮的に；または経鼻的に、肺、および他の粘膜面が挙げられる。
【００４２】
薬剤的に許容可能：本明細書中で使用されるとき、「薬剤的に許容可能」という言い回しは、健全な医学的判断内で、合理的な利益／リスク比に見合っており、過剰な有害性、刺激、アレルギー応答、または他の問題もしくは合併症なしで、ヒトおよび動物の組織と接触して使用するのに適切な、化合物、物質、組成物、および／または剤形を表す。
【００４３】
薬剤的に許容可能な担体：本明細書中で使用されるとき、「薬剤的に許容可能な担体」という語は、１つの器官、または身体の部分から、別の器官、または身体の部分に運搬または輸送にかかわる液体もしくは固体充填剤、希釈剤、賦形剤、または溶媒封入材料などの薬剤的に許容可能な材料、組成物または媒体を意味する。各担体は、処方物の他成分と適合性があり、患者に有害でないという意味で、「許容可能」でなければならない。薬剤的に許容可能な担体として役立ち得る材料のいくつかの例としては：ラクトース、グルコースおよびショ糖などの糖類；コーンスターチおよびジャガイモデンプンなどのデンプン類；カルボキシメチルセルロースナトリウム、エチルセルロースおよび酢酸セルロースなどのセルロースおよびその誘導体；トラガント；麦芽；ゼラチン；タルク；カカオ脂および坐薬蝋などの賦形剤；ピーナッツ油、綿実油、紅花油、ゴマ油、オリーブ油、トウモロコシ油およびダイズ油などの油類；プロピレングリコールなどのグルコール類；グリセリンなどのポリオール類、ソルビトール、マニトールおよびポリエチレングリコール；オレイン酸エチルおよびラウリン酸エチルなどのエステル類；寒天；水酸化マグネシウムおよび水酸化アルミニウムなどの緩衝剤；アルギン酸；発熱物質フリー水；等張食塩水；リンゲル液；エチルアルコール;ｐＨ緩衝溶液；ポリエステル類、ポリカーボネート類および／またはポリ酸無水物；および製剤処方物で使用される他の無害性適合物質が挙げられる。
【００４４】
薬剤的に許容可能な塩：本明細書中で使用されるとき、「薬剤的に許容可能な塩」という語は、薬剤的文脈中での使用に適切なかかる化合物の塩、すなわち、健全な医学的判断内で、合理的な利益／リスク比に見合っており、過度の有害性、刺激、アレルギー応答などがなく、ヒトおよび下等動物の組織と接触して使用するのに適切な塩を表す。薬剤的に許容可能な塩は、当技術分野で周知である。例えば、S. M. Bergeらは、J. Pharmaceutical Sciences, 66: 1-19 (1977)で、詳細に、薬剤的に許容可能な塩を記載している。いくつかの実施形態では、薬剤的に許容可能な塩としては、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスコルビン酸塩、アスパラギン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、安息香酸塩、重硫酸塩、ホウ酸塩、酪酸塩、ショウノウ酸塩（camphorate）、樟脳スルホン酸塩、クエン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫酸塩、エタンスルホン酸塩、ギ酸塩、フマル酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸塩、グルコン酸塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、ヨウ化水素酸塩、２−ヒドロキシ−エタンスルホン酸塩、ラクトビオン酸塩、乳酸塩、ラウリル酸塩、ラウリル硫酸塩、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、マロン酸、メタンスルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、硝酸塩、オレイン酸塩、シュウ酸塩、パルミチン酸塩、パモ酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、リン酸塩、ピクリン酸塩、ピバル酸塩、プロピオン酸塩、ステアリン酸塩、コハク酸塩、硫酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ウンデカン酸塩、吉草酸塩などが挙げられるが、これに限定されない。代表的なアルカリまたはアルカリ土類金属塩類は、ナトリウム、リチウム、カリウム、カルシウム、マグネシウムなどを含む。いくつかの実施形態では、薬剤的に許容可能な塩としては、適切な場合、ハロゲン化物、水酸化物、カルボン酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、１〜６個の炭素原子を有するアルキルスルホン酸塩およびアリールスルホン酸塩などの対イオンを用いて生成した無害性のアンモニウム、第四級アンモニウム、およびアミンカチオンが挙げられる。
【００４５】
プロドラッグ：一般的、「プロドラッグ」は、本明細書で使用される語として、当技術分野で理解されるように、生物に投与した時、身体中で代謝されて、興味ある活性（例えば、治療または診断）剤を送達する実体である。典型的に、かかる代謝は、活性剤が生成されるように、少なくとも１つの「プロドラッグ部分」の除去を引き起こす。「プロドラッグ」の様々な形態が、当技術分野で周知である。かかるプロドラッグ部分の例としては：
ａ）Design of Prodrugs, edited by H. Bundgaard, (Elsevier, 1985) and Methods in Enzymology, 42:309-396, edited by K. Widder, et al. (Academic Press, 1985)；
ｂ）Prodrugs and Targeted Delivery, edited by by J. Rautio (Wiley, 2011)；
ｃ）Prodrugs and Targeted Delivery, edited by by J. Rautio (Wiley, 2011)；
ｄ）A Textbook of Drug Design and Development, edited by Krogsgaard-Larsen；
ｅ）Bundgaard, Chapter 5 “Design and Application of Prodrugs”, by H. Bundgaard, p. 113-191 (1991)；
ｆ）Bundgaard, Advanced Drug Delivery Reviews, 8:1-38 (1992)；
ｇ）Bundgaard, et al., Journal of Pharmaceutical Sciences, 77:285 (1988)；および
ｈ）Kakeya, et al., Chem. Pharm. Bull., 32:692 (1984)
参照。
【００４６】
本明細書に記載の他の化合物のように、プロドラッグは、様々な形態、例えば、結晶形、塩形態、他などのいずれでも、提供され得る。いくつかの実施形態では、プロドラッグは、その薬剤的に許容可能な塩として提供される。
【００４７】
保護基：本明細書中で使用されるとき、「保護基」という語は、当技術分野で周知であり、Protecting Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene and P. G. M. Wuts, 3rd edition, John Wiley & Sons, 1999（この全文をおは、参照することにより、本明細書中に組み入れられたものとする）中、詳細に記載されたものを含む。Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry, edited by Serge L. Beaucage et al. 06/2012（第２章の全文は、参照することにより、本明細書中に組み入れられたものとする）中に記載のヌクレオチドおよびヌクレオチド化学に特に適応される保護基も含まれる。適切なアミノ保護基としては、メチルカルバメート、エチルカルバメート、９−フルオレニルメチルカルバメート（Ｆｍｏｃ）、９−（２−スルホ）フルオレニルメチルカルバメート、９−（２，７−ジブロモ）フルオレニルメチルカルバメート、２，７−ジ−ｔ−ブチル−［９−（１０，１０−ジオキソ−１０，１０，１０，１０−テトラヒドロチオキサンチル）］メチルカルバメート（ＤＢＤ−Ｔｍｏｃ）、４−メトキシフェナンシルカルバメート（Ｐｈｅｎｏｃ）、２，２，２−トリクロロエチルカルバメート（Ｔｒｏｃ）、２−トリメチルシリルエチルカルバメート（Ｔｅｏｃ）、２−フェニルエチルカルバメート（ｈＺ）、１−（１−アダマンチル）−１−メチルエチルカルバメート（Ａｄｐｏｃ）、１，１−ジメチル−２−ハロエチルカルバメート、１，１−ジメチル−２，２−ジブロモエチルカルバメート（ＤＢ−ｔ−ＢＯＣ）、１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチルカルバメート（ＴＣＢＯＣ）、１−メチル−１−（４−ビフェニリル）エチルカルバメート（Ｂｐｏｃ）、１−（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−１−メチルエチルカルバメート（ｔ−Ｂｕｍｅｏｃ）、２−（２’−および４’−ピリジル）エチルカルバメート（Ｐｙｏｃ）、２−（Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボキサミド）エチルカルバメート、ｔ−ブチルカルバメート（ＢＯＣ）、１−アダマンチルカルバメート（Ａｄｏｃ）、ビニルカルバメート（Ｖｏｃ）、アリルカルバメート（Ａｌｌｏｃ）、１−イソプロピルアリルカルバメート（Ｉｐａｏｃ）、シンナミルカルバメート（Ｃｏｃ）、４−ニトロシンナミルカルバメート（Ｎｏｃ）、８−キノリルカルバメート、Ｎ−ヒドロキシピペリジニルカルバメート、アルキルジチオカルバメート、ベンジルカルバメート（Ｃｂｚ）、ｐ−メトキシベンジルカルバメート（Ｍｏｚ）、ｐ−ニトロベンジルカルバメート、ｐ−ブロモベンジルカルバメート、ｐ−クロロベンジルカルバメート、２，４−ジクロロベンジルカルバメート、４−メチルスルフィニルベンジルカルバメート（Ｍｓｚ）、９−アントリルメチルカルバメート、ジフェニルメチルカルバメート、２−メチルチオエチルカルバメート、２−メチルスルホニルエチルカルバメート、２−（ｐ−トルエンスルホニル）エチルカルバメート、［２−（１，３−ジチアニル）］メチルカルバメート（Ｄｍｏｃ）、４−メチルチオフェニルカルバメート（Ｍｔｐｃ）、２，４−ジメチルチオフェニルカルバメート（Ｂｍｐｃ）、２−ホスホニオエチルカルバメ−ト（Ｐｅｏｃ）、２−トリフェニルホスホニオイソプロピルカルバメ−ト（Ｐｐｏｃ）、１，１−ジメチル−２−シアノエチルカルバメ−ト、ｍ−クロロ−ｐ−アクリロキシベンジルカルバメ−ト、ｐ−（ジヒドロキシボリル）ベンジルカルバメ−ト、５−ベンズイソオキサゾリルメチルカルバメ−ト、２−（トリフルオロメチル）−６−クロモニルメチルカルバメ−ト（Ｔｃｒｏｃ）、ｍ−ニトロフェニルカルバメ−ト、３，５−ジメトキシベンジルカルバメ−ト、ｏ−ニトロベンジルカルバメ−ト、３，４−ジメトキシ−６−ニトロベンジルカルバメ−ト、フェニル（ｏ−ニトロフェニル）メチルカルバメ−ト、フェノチアジニル−（１０）−カルボニル誘導体、Ｎ’−ｐ−トルエンスルホニルアミノカルボニル誘導体、Ｎ’−フェニルアミノチオカルボニル誘導体、ｔ−アミルカルバメ−ト、Ｓ−ベンジルチオカルバメ−ト、ｐ−シアノベンジルカルバメ−ト、シクロブチルカルバメ−ト、シクロヘキシルカルバメ−ト、シクロペンチルカルバメ−ト、シクロプロピルメチルカルバメ−ト、ｐ−デシルオキシベンジルカルバメート、２，２−ジメトキシカルボニルビニルカルバメート、ｏ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）ベンジルカルバメート、１，１−ジメチル−３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルボキサミド）プロピルカルバメート、１，１−ジメチルプロピニルカルバメート、ジ（２−ピリジル）メチルカルバメート、２−フラニルメチルカルバメート、２−ヨードエチルカルバメート、イソボルニルカルバメート、イソブチルカルバメート、イソニコチニルカルバメート、ｐ−（ｐ’−メトキシフェニルアゾ）ベンジルカルバメート、１−メチルシクロブチルカルバメート、１−メチルシクロヘキシルカルバメート、１−メチル−１−シクロプロピルメチルカルバメート、１−メチル−１−（３，５−ジメトキシフェニル）エチルカルバメート、１−メチル−１−（ｐ−フェニルアゾフェニル）エチルカルバメート、１−メチル−１−フェニルエチルカルバメート、１−メチル−１−（４−ピリジル）エチルカルバメート、フェニルカルバメート、ｐ−（フェニルアゾ）ベンジルカルバメート、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニルカルバメート、４−（トリメチルアンモニウム）ベンジルカルバメート、２，４，６−トリメチルベンジルカルバメート、ホルムアミド、アセトアミド、クロロアセトアミド、トリクロロアセトアミド、トリフルオロアセトアミド、フェニルアセトアミド、３−フェニルプロパンアミド、ピコリンアミド、３−ピリジルカルボキサミド、Ｎ−ベンゾイルフェニルアラニル誘導体、ベンズアミド、ｐ−フェニルベンズアミド、ｏ−ニトロフェニルアセトアミド、ｏ−ニトロフェノキシアセトアミド、アセトアセトアミド、（Ｎ’−ジチオベンジルオキシカルボニルアミノ）アセトアミド、３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）プロパンアミド、３−（ｏ−ニトロフェニル）プロパンアミド、２−メチル−２−（ｏ−ニトロフェノキシ）プロパンアミド、２−メチル−２−（ｏ−フェニルアゾフェノキシ）プロパンアミド、４−クロロブタンアミド、３−メチル−３−ニトロブタンアミド、ｏ−ニトロシンナミド、Ｎ−アセチルメチオニン誘導体、ｏ−ニトロベンズアミド、ｏ−（ベンゾイルオキシメチル）ベンズアミド、４，５−ジフェニル−３−オキサゾリン−２−オン、Ｎ−フタルイミド、Ｎ−ジチアコハク酸イミド（Ｄｔｓ）、Ｎ−２，３−ジフェニルマレイミド、Ｎ−２，５−ジメチルピロール、Ｎ−１，１，４，４−テトラメチルジシリルアザシクロペンタン付加物（ＳＴＡＢＡＳＥ）、５−置換１，３−ジメチル−１，３，５−トリアザシクロヘキサン−２−オン、５−置換１，３−ジベンジル−１，３，５−トリアザシクロヘキサン−２−オン、１−置換３，５−ジニトロ−４−ピリドン、Ｎ−メチルアミン、Ｎ−アリルアミン、Ｎ−［２−（トリメチルシリル）エトキシ］メチルアミン（ＳＥＭ）、Ｎ−３−アセトキシプロピルアミン、Ｎ−（１−イソプロピル−４−ニトロ−２−オキソ−３−ピロオリン−３−イル）アミン、第四級アンモニウム塩類、Ｎ−ベンジルアミン、Ｎ−ジ（４−メトキシフェニル）メチルアミン、Ｎ−５−ジベンゾスベリルアミン、Ｎ−トリフェニルメチルアミン（Ｔｒ）、Ｎ−［（４−メトキシフェニル）ジフェニルメチル］アミン（ＭＭＴｒ）、Ｎ−９−フェニルフルオレニルアミン（ＰｈＦ）、Ｎ−２，７−ジクロロ−９−フルオレニルメチレンアミン、Ｎ−フェロセニルメチルアミノ（Ｆｃｍ）、Ｎ−２−ピコリルアミノＮ’−オキシド、Ｎ−１，１−ジメチルチオメチレンアミン、Ｎ−ベンジリデンアミン、Ｎ−ｐ−メトキシベンジリデンアミン、Ｎ−ジフェニルメチレンアミン、Ｎ−［（２−ピリジル）メシチル］メチレンアミン、Ｎ−（Ｎ’，Ｎ’−ジメチルアミノメチレン）アミン、Ｎ，Ｎ’−イソプロピリデンアミン、Ｎ−ｐ−ニトロベンジリデンアミン、Ｎ−サリシリデンアミン、Ｎ−５−クロロサリシリデンアミン、Ｎ−（５−クロロ−２−ヒドロキシフェニル）フェニルメチレンアミン、Ｎ−シクロヘキシリデンアミン、Ｎ−（５，５−ジメチル−３−オキソ−１−シクロヘキセニル）アミン、Ｎ−ボラン誘導体、Ｎ−ジフェニルボリン酸誘導体、Ｎ−［フェニル（ペンタカルボニルクロム−またはタングステン）カルボニル］アミン、Ｎ−銅キレート、Ｎ−亜鉛キレート、Ｎ−ニトロアミン、Ｎ−ニトロソアミン、アミンＮ−オキシド、ジフェニルホスフィンアミド（Ｄｐｐ）、ジメチルチオホスフィンアミド（Ｍｐｔ）、ジフェニルチオホスフィンアミド（Ｐｐｔ）、ジアルキルホスホロアミダート類、ジベンジルホスホロアミダート、ジフェニルホスホロアミダート、ベンゼンスルフェナミド、ｏ−ニトロベンゼンスルフェナミド（Ｎｐｓ）、２，４−ジニトロベンゼンスルフェナミド、ペンタクロロベンゼンスルフェナミド、２−ニトロ−４−メトキシベンゼンスルフェナミド、トリフェニルメチルスルフェナミド、３−ニトロピリジンスルフェナミド（Ｎｐｙｓ）、ｐ−トルエンスルホンアミド（Ｔｓ）、ベンゼンスルホンアミド、２，３，６，−トリメチル−４−メトキシベンゼンスルホンアミド（Ｍｔｒ）、２，４，６−トリメトキシベンゼンスルホンアミド（Ｍｔｂ）、２，６−ジメチル−４−メトキシベンゼンスルホンアミド（Ｐｍｅ）、２，３，５，６−テトラメチル−４−メトキシベンゼンスルホンアミド（Ｍｔｅ）、４−メトキシベンゼンスルホンアミド（Ｍｂｓ）、２，４，６−トリメチルベンゼンスルホンアミド（Ｍｔｓ）、２，６−ジメトキシ−４−メチルベンゼンスルホンアミド（ｉＭｄｓ）、２，２，５，７，８−ペンタメチルクロマン−６−スルホンアミド（Ｐｍｃ）、メタンスルホンアミド（Ｍｓ）、β−トリメチルシリルエタンスルホンアミド（ＳＥＳ）、９−アントラセンスルホンアミド、４−（４’，８’−ジメトキシナフチルメチル）ベンゼンスルホンアミド（ＤＮＭＢＳ）、ベンジルスルホンアミド、トリフルオロメチルスルホンアミド、およびフェナシルスルホンアミドが挙げられる。
【００４８】
適切に保護されたカルボン酸としては、シリル−、アルキル−、アルケニル−、アリール−、およびアリールアルキル−保護カルボン酸が挙げられるが、これに限定されない。適切なシリル基の例としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリイソプロピルシリルなどが挙げられる。適切なアルキル基の例としてはメチル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、トリチル、ｔ−ブチル、テトラヒドロピラン−２−イルが挙げられる。適切なアルケニル基の例としては、アリルが挙げられる。適切なアリール基の例としては、置換されていてもよいフェニル、ビフェニル、またはナフチルが挙げられる。適切なアリールアルキル基の例としては、置換されていてもよいベンジル（例えば、ｐ−メトキシベンジル（ＭＰＭ）、３，４−ジメトキシベンジル、Ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｐ−ハロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、ｐ−シアノベンジル）、および２−および ４−ピコリルが挙げられる。
【００４９】
適切なヒドロキシル保護基としては、メチル、メトキシメチル（ＭＯＭ）、メチルチオメチル（ＭＴＭ）、ｔ−ブチルチオメチル、（フェニルジメチシリル）メトキシメチル（ＳＭＯＭ）、ベンジルオキシメチル（ＢＯＭ）、ｐ−メトキシベンジルオキシメチル（ＰＭＢＭ）、（４−メトキシフェノキシ）メチル（ｐ−ＡＯＭ）、グアヤコールメチル（ＧＵＭ）、ｔ−ブトキシメチル、４−ペンテニルオキシメチル（ＰＯＭ）、シロキシメチル、２−メトキシエトキシメチル（ＭＥＭ）、２，２，２−トリクロロエトキシメチル、ビス（２−クロロエトキシ）メチル、２−（トリメチルシリル）エトキシメチル（ＳＥＭＯＲ）、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、３−ブロモテトラヒドロピラニル、テトラヒドロチオピラニル、１−メトキシシクロヘキシル、４−メトキシテトラヒドロピラニル（ＭＴＨＰ）、４−メトキシテトラヒドロチオピラニル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルＳ，Ｓ−ジオキシド、１−［（２−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メトキシピペラジン−４−イル（ＣＴＭＰ）、１，４−ジオキサン−２−イル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチオフラニル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イル、１−エトキシエチル、１−（２−クロロエトキシ）エチル、１−メチル−１−メトキシエチル、１−メチル−１−ベンジルオキシエチル、１−メチル−１−ベンジルオキシ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、２−トリメチルシリルエチル、２−（フェニルセレニル）エチル、ｔ−ブチル、アリル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−メトキシフェニル、２，４−ジニトロフェニル、ベンジル、ｐ−メトキシベンジル、３，４−ジメトキシベンジル、ｏ−ニトロベンジル、ｐ−ニトロベンジル、ｐ−ハロベンジル、２，６−ジクロロベンジル、ｐ−シアノベンジル、ｐ−フェニルベンジル、２−ピコリル、４−ピコリル、３−メチル−２−ピコリルＮ−オキシド、ジフェニルメチル、ｐ，ｐ’−ジニトロベンズヒドリル、５−ジベンゾスベリル、トリフェニルメチル、α−ナフチルジフェニルメチル、ｐ−メトキシフェニルジフェニルメチル、ジ（ｐ−メトキシフェニル）フェニルメチル、トリ（ｐ−メトキシフェニル）メチル、４−（４’−ブロモフェナシルオキシフェニル）ジフェニルメチル、４，４’，４’’−トリス（４，５−ジクロロフタルイミドフェニル）メチル、４，４’，４’’−トリス（レブリノイルオキシフェニル）メチル、４，４’，４’’−トリス（ベンゾイルオキシフェニル）メチル、３−（イミダゾール−１−イル）ビス（４’，４’’−ジメトキシフェニル）メチル、１，１−ビス（４−メトキシフェニル）−１’−ピレニルメチル、９−アントリル、９−（９−フェニル）キサンテニル、９−（９−フェニル−１０−オキソ）アントリル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イル、ベンズイソチアゾリルＳ，Ｓ−ジオキシド、トリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリエチルシリル（ＴＥＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）、ジメチルイソプロピルシリル（ＩＰＤＭＳ）、ジエチルイソプロピルシリル（ＤＥＩＰＳ）、ジメチルテキシルシリル、ｔ−ブチルジメチ���シリル（ＴＢＤＭＳ）、ｔ−ブチルジフェニルシリル（ＴＢＤＰＳ）、トリベンジルシリル、トリ−ｐ−キシリルシリル、トリフェニルシリル、ジフェニルメチルシリル（ＤＰＭＳ）、ｔ−ブチルメトキシフェニルシリル（ＴＢＭＰＳ）、ギ酸エステル、ベンゾイルギ酸エステル、酢酸エステル、クロロ酢酸エステル、ジクロロ酢酸エステル、トリクロロ酢酸エステル、トリフルオロ酢酸エステル、メトキシ酢酸エステル、トリフェニルメトキシ酢酸エステル、フェノキシ酢酸エステル、ｐ−クロロフェノキシ酢酸エステル、３−フェニルプロピオン酸エステル、４−オキソペンタン酸エステル（レブリン酸エステル）、４，４−（エチレンジチオ）ペンタン酸エステル（レブリノイルジチオアセタール）、ピバル酸エステル、アダマンテート、クロトン酸エステル、４−メトキシクロトン酸エステル、安息香酸エステル、ｐ−フェニル安息香酸エステル、２，４，６−トリメチル安息香酸エステル（メシトエート（mesitoate））、炭酸アルキルメチル、炭酸９−フルオレニルメチル（Ｆｍｏｃ）、炭酸アルキルエチル、炭酸アルキル２，２，２−トリクロロエチル（Ｔｒｏｃ）、炭酸２−（トリメチルシリル）エチル（ＴＭＳＥＣ）、炭酸２−（フェニルスルホニル）エチル（Ｐｓｅｃ）、炭酸２−（トリフェニルホスホニオ）エチル（Ｐｅｏｃ）、炭酸アルキルイソブチル、炭酸アルキルビニル、炭酸アルキルアリル、炭酸アルキルｐ−ニトロフェニル、炭酸アルキルベンジル、炭酸アルキルｐ−メトキシベンジル、炭酸アルキル３，４−ジメトキシベンジル、炭酸アルキルｏ−ニトロベンジル、炭酸アルキルｐ−ニトロベンジル、チオ炭酸アルキルＳ−ベンジル、炭酸４−エトキシ−１−ナフチル、ジチオ炭酸メチル、２−ヨード安息香酸エステル、４−アジド酪酸エステル、４−ニトロ−４−メチルペンタン酸エステル、ｏ−（ジブロモメチル）安息香酸エステル、２−ホルミルベンゼンスルホン酸エステル、２−（メチルチオメトキシ）エチル、４−（メチルチオメトキシ）酪酸エステル、２−（メチルチオメトキシメチル）安息香酸エステル、２，６−ジクロロ−４−メチルフェノキシ酢酸エステル、２，６−ジクロロ−４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノキシ酢酸エステル、２，４−ビス（１，１−ジメチルプロピル）フェノキシ酢酸エステル、クロロジフェニル酢酸エステル、イソ酪酸エステル、モノコハク酸エステル、（Ｅ）−２−メチル−２−ブテン酸エステル、ｏ−（メトキシカルボニル）安息香酸エステル、α−ナフトエ酸、硝酸エステル、アルキルＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルホスホロジアミダート、アルキルＮ−フェニルカルバメート、ホウ酸エステル、ジメチルホスフィノチオニル、アルキル２，４−ジニトロフェニルスルフェネート、硫酸エステル、メタンスルホン酸エステル（メシル酸エステル）、ベンジルスルホン酸エステル、およびトシレート（Ｔｓ）が挙げられる。１，２−または１，３−ジオール類を保護するためには、該保護基としては、メチレンアセタール、エチリデンアセタール、１−ｔ−ブチルエチリデンケタール、１−フェニルエチリデンケタール、（４−メトキシフェニル）エチリデンアセタール、２，２，２−トリクロロエチリデンアセタール、ア��トニド、シクロペンチリデンケタール、シクロヘキシリデンケタール、シクロヘプチリデンケタール、ベンジリデンアセタール、ｐ−メトキシベンジリデンアセタール、２，４−ジメトキシベンジリデンケタール、３，４−ジメトキシベンジリデンアセタール、２−ニトロベンジリデンアセタール、メトキシメチレンアセタール、エトキシメチレンアセタール、ジメトキシメチレンオルトエステル、１−メトキシエチリデンオルトエステル、１−エトキシエチリデンオルトエステル、１，２−ジメトキシエチリデンオルトエステル、α−メトキシベンジリデンオルトエステル、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチリデン誘導体、α−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノ）ベンジリデン誘導体、２−オキサシクロペンチリデンオルトエステル、ジ−ｔ−ブチルシリレン基（ＤＴＢＳ）、１，３−（１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサニリデン）誘導体（ＴＩＰＤＳ）、テトラ−ｔ−ブトキシジシロキサン−１，３−ジイリデン誘導体（ＴＢＤＳ）、環状炭酸エステル類、環状ボロン酸エステル類、ボロン酸エチル、およびボロン酸フェニルが挙げられる。
【００５０】
いくつかの実施形態では、ヒドロキシル保護基は、アセチル、ｔ−ブチル、ｔ−ブトキシメチル、メトキシメチル、テトラヒドロピラニル、１−エトキシエチル、１−（２−クロロエトキシ）エチル、２−トリメチルシリルエチル、ｐ−クロロフェニル、２，４−ジニトロフェニル、ベンジル、ベンゾイル、ｐ−フェニルベンゾイル、２，６−ジクロロベンジル、ジフェニルメチル、ｐ−ニトロベンジル、トリフェニルメチル（トリチル）、４，４’−ジメトキシトリチル、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリル、トリフェニルシリル、トリイソプロピルシリル、ベンゾイルギ酸エステル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、ピバロイル、炭酸９−フルオレニルメチル、メシレート、トシレート、トリフレート、トリチル、モノメトキシトリチル（ＭＭＴｒ）、４，４’−ジメトキシトリチル、（ＤＭＴｒ）および４，４’，４’’−トリメトキシトリチル（ＴＭＴｒ）、２−シアノエチル（ＣＥまたはＣｎｅ）、２−（トリメチルシリル）エチル（ＴＳＥ）、２−（２−ニトロフェニル）エチル、２−（４−シアノフェニル）エチル２−（４−ニトロフェニル）エチル（ＮＰＥ）、２−（４−ニトロフェニルスルホニル）エチル、３，５−ジクロロフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−（２−ニトロフェニル）エチル、ブチルチオカルボニル、４，４’，４’’−トリス（ベンゾイルオキシ）トリチル、ジフェニルカルバモイル、レブリニル、２−（ジブロモメチル）ベンゾイル（Ｄｂｍｂ）、２−（イソプロピルチオメトキシメチル）ベンゾイル（Ｐｔｍｔ）、９−フェニルキサンテン−９−イル（ｐｉｘｙｌ）または９−（ｐ−メトキシフェニル）キサンチン−９−イル（ＭＯＸ）である。いくつかの実施形態では、ヒドロキシル保護基の各々は、独立して、アセチル、ベンジル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジフェニルシリルおよび４，４’−ジメトキシトリチルから選択される。いくつかの実施形態では、ヒドロキシル保護基は、トリチル、モノメトキシトリチルおよび４，４’−ジメトキシトリチル基から成る群から選択される。
【００５１】
いくつかの実施形態では、亜リン酸保護基は、オリゴヌクレオチド合成の至る所でのヌクレオチド間亜リン酸結合に結合した基である。いくつかの実施形態では、該亜リン酸保護基は、ヌクレオチド間ホスホロチオエート結合の硫黄原子に結合する。いくつかの実施形態では、該亜リン酸保護基は、ヌクレオチド間ホスホロチオエート結合の酸素原子に結合する。いくつかの実施形態では、該亜リン酸保護基は、ヌクレオチド間リン酸結合の酸素原子に結合する。いくつかの実施形態では、該亜リン酸保護基は、２−シアノエチル（ＣＥまたはＣｎｅ）、２−トリメチルシリルエチル、２−ニトロエチル、２−スルホニルエチル、メチル、ベンジル、ｏ−ニトロベンジル、２−（ｐ−ニトロフェニル）エチル（ＮＰＥまたはＮｐｅ）、２−フェニルエチル、３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボキサミド）−１−プロピル、４−オキソペンチル、４−メチルチオ−ｌ−ブチル、２−シアノ−１，１−ジメチルエチル、４−Ｎ−メチルアミノブチル、３−（２−ピリジル）−１−プロピル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）］アミノエチル、２−（Ｎ−ホルミル，Ｎ−メチル）アミノエチル、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ］ブチルである。
【００５２】
タンパク質：本明細書中で使用されるとき、「タンパク質」という語は、ポリペプチド（すなわち、ペプチド結合によりもう１つと結合した少なくとも２つのアミノ酸の鎖）を表す。いくつかの実施形態では、タンパク質は、天然に存在するアミノ酸のみを含む。いくつかの実施形態では、タンパク質は、１つ以上の天然に存在しないアミノ酸（例えば、隣接アミノ酸と１つ以上のペプチド結合を形成する部分）を含む。いくつかの実施形態では、タンパク質鎖の１つ以上の残基は、非アミノ酸部分（例えば、グリカン、他）を含む。いくつかの実施形態では、タンパク質は、例えば、１つ以上のジスルフィド結合により結合または他手段により会合した１つより多いポリペプチド鎖を含む。いくつかの実施形態では、タンパク質は、Ｌ−アミノ酸、Ｄ−アミノ酸、または両方を含む；いくつかの実施形態では、タンパク質は、当技術分野で周知の１つ以上のアミノ酸修飾物または類似体を含む。有用な修飾としては、例えば、末端アセチル化、アミド化、メチル化、他が挙げられる。「ペプチド」という語は、一般に、約１００個未満のアミノ酸、約５０個未満のアミノ酸、約２０個未満のアミノ酸、または約１０個未満のアミノ酸の長さを有するポリペプチドを表すために使用される。いくつかの実施形態では、タンパク質は抗体、抗体フラグメント、その生物学的活性部分、および／またはその特徴的部分である。
【００５３】
試料：本明細書中で使用されるとき、「試料」という語は、本明細書に記載の、対象となる源から得られたまたは由来の生物試料を表す。いくつかの実施形態では、対象となる源は、動物またはヒトなどの生物を含む。いくつかの実施形態では、生物試料は、生物組織または生体液を含む。いくつかの実施形態では、生物試料は、骨髄；血液；血液細胞；腹水；組織または細針生検試料；細胞含有体液；浮遊核酸；痰；唾液：尿；脳脊髄液、腹水；胸水；糞便：リンパ液；婦人科液；皮膚スワブ；膣スワブ；口腔スワブ；鼻スワブ；導管洗浄液または気管支肺胞洗浄液などの洗液または洗浄液；吸引液；擦過；骨髄検体；組織生検検体；外科検体；糞便、他の体液、分泌液、および／またはそれからの細胞、他であるか、またはそれを含む。いくつかの実施形態では、生物試料は、個体から得られる細胞であるか、またはそれを含む。いくつかの実施形態では、試料は、いずれかの適切な手段により、対象となる源から直接得られる「一次試料」である。例えば、いくつかの実施形態では、一次生物試料は、生検（例えば、細針吸引または組織生検）、手術、体液（例えば、血液、リンパ液、糞便、他）の収集、他から成る群から選択される方法により得られる。いくつかの実施形態では、文脈から明白になるように、「試料」という語は、一次試料を処理により（例えば、その１つ以上の成分の除去および／またはそれに１つ以上の薬剤の添加により）得られる調製物を表す。例えば、半透膜を用いた濾過。かかる「処理試料」は、例えば、試料から抽出または一次試料を、ｍＲＮＡの増幅もしくは逆転写、単離および／または特定成分の精製、他などの技術による処理により得られる核酸またはタンパク質を含み得る。
【００５４】
立体化学異性体：本明細書中で使用されるとき、「立体化学異性体」という言い回しは、同じ一連の結合により結合された同じ原子で組み立てられているが、互換性でない異なる三次元構造を有する異なる化合物を表す。本発明のいくつかの実施形態では、提供される化学組成物は、化合物の個々の立体化学異性体の純粋な合成物であり得、またはそれを含み得る；いくつかの実施形態では、提供される化学組成物は、該化合物の２つ以上の立体化学異性体の混合物であり得、またはそれを含み得る。特定の実施形態では、かかる混合物は、同量の異なる立体化学異性体を含む；特定の実施形態では、かかる混合物は、異なる量の少なくとも２つの異なる立体化学異性体を含む。いくつかの実施形態では、化学組成物は、該化合物の全ジアステレオマーおよび／または鏡像異性体を含み得る。いくつかの実施形態では、化学組成物は、化合物の全部より少ないジアステレオマーおよび／または鏡像異性体を含み得る。いくつかの実施形態では、もし、本発明の化合物の特定の鏡像異性体が所望されるならば、例えば、不斉合成、またはキラル補助基を用いた誘導により合成され得、得られたジアステレオマー混合物は分離し、補助基を開裂して、純粋な所望の鏡像異性体を得る。あるいは、分子がアミノなどの塩基性官能基を含む場合、ジアステレオマー塩を、適切な光学活性酸を用いて生成し、例えば、分別再結晶により分割する。
【００５５】
対象：本明細書中で使用されるとき、「対象」または「被験者」という語は、提供される化合物または組成物が、例えば、実験、診断、予防、および／または治療目的用途で、本発明に従って投与されるいずれもの生物を表す。典型的な対象としては、動物（例えば、マウス、ラット、ウサギ、非ヒト霊長類、およびヒト；昆虫；蠕虫；他などの哺乳類）および植物が挙げられる。いくつかの実施形態では、対象は、疾病、障害、および／または症状を患っている、および／またはこれらにかかり易い。
【００５６】
実質的：本明細書中で使用されるとき、「実質的」という語は、対象としている特徴または特性の全部またはほとんど全部の範囲もしくは程度を示す定性的状態を表す。生物学技術分野の当業者は、生物学的および化学的現象が、めったに、完結および／または完了もしくは達成もしくは絶対的結果を回避しないことを理解するだろう。従って、「実質的」という語は、多くの生物学的および／または化学的現象に本来備わる完全性の潜在的欠如を取り込むために、本明細書で使用される。
【００５７】
患っている：疾病、障害、および／または症状を「患っている」個体は、疾病、障害、および／または症状の１つ以上の症候を診断された、および／または示している。
【００５８】
（病気に）かかり易い：疾病、障害、および／または症状「にかかり易い」個体は、一般社会の成員よりも、該疾病、障害、および／または症状を発病するリスクが高いものである。いくつかの実施形態では、疾病、障害、および／または症状にかかり易い個体は、該疾病、障害、および／または症状と診断されない可能性がある。いくつかの実施形態では、疾病、障害、および／または症状にかかり易い個体は、該疾病、障害、および／または症状の症候を示し得る。いくつかの実施形態では、疾病、障害、および／または症状にかかり易い個体は、該疾病、障害、および／または症状の症候を示さない可能性がある。いくつかの実施形態では、疾病、障害、および／または症状にかかり易い個体は、該疾病、障害、および／または症状を発病するだろう。いくつかの実施形態では、疾病、障害、および／または症状にかかり易い個体は、該疾病、障害、および／または症状を発病しないだろう。
【００５９】
全身的：本明細書中で使用されるとき、「全身的投与」、「全身的に投与された」、「末梢投与」、および「末梢的に投与された」という言い回しは、それが、レシピエントの全身に入るように化合物または組成物を投与することを表す、その技術分野で理解される意味を有する。
【００６０】
互変異性体：本明細書中で使用されるとき、「互変異性体」という言い回しは、容易に転換可能な異なる異性体の有機化合物を言い表すために使用される。互変異性体は、一重結合および隣接する二重結合の転換と同時に起こる、水素原子またはプロトンのホルマール移動により特徴付けられ得る。いくつかの実施形態では、互変異性体は、プロトン互変異性（すなわち、プロトンの再配置）からもたらされ得る。いくつかの実施形態では、互変異性体は、原子価互変異性（すなわち、結合電子の急速な再配置）からもたらされ得る。かかる全互変異性体は、本発明の範囲内に含まれるものとする。いくつかの実施形態では、化合物の互変異性体は、別々の物質を合成する試みが、結果的に、混合物を生成するように、互いに可動な平衡中に存在する。いくつかの実施形態では、化合物の互変異性体は、分離可能および単離可能な化合物である。本発明のいくつかの実施形態では、化学組成物は、化合物の単一の互変異性体の純粋な合成物である、またはそれを含みものを提供され得る。本発明のいくつかの実施形態では、化学組成物は、化合物の２つ以上の互変異性体の混合物として提供され得る。特定の実施形態では、かかる混合物は、同量の異なる互変異性体を含む；特定の実施形態では、かかる混合物は、化合物の、異なる量の少なくとも２つの互変異性体を含む。本発明のいくつかの実施形態では、化学組成物は、化合物の全互変異性体を含み得る。本発明のいくつかの実施形態では、化学組成物は、化合物の全部より少ない互変異性体を含み得る。本発明のいくつかの実施形態では、化学組成物は、相互転換の結果として時間とともに変化する量で、化合物の１つ以上の互変異性体を含み得る。本発明のいくつかの実施形態では、該互変異性は、ケトエノール互変異性である。化学技術分野の当業者は、ケトエノール互変異性を、化学技術分野で周知のいずれかの適切な試薬を用いて、「捕捉」（すなわち、「エノール」体を保持するように化学的に修飾）し得、当技術分野で周知の１つ以上の適切な技術を用いて、引き続いて単離され得るエノール誘導体を得られる。特に指示がない限り、本発明は、純粋な形態または互いの混合物であろうとなかろうと、関連する化合物の全互変異性体を包含する。
【００６１】
治療薬：本明細書中で使用されるとき、「治療薬」という語は、対象に投与されたとき、治療効果および／または所望の生物学的および／または薬理学的効果を誘発するいずれもの薬剤を表す。いくつかの実施形態では、治療薬は、疾病、障害、および／または症状の１つ以上の症候もしくは特徴を、軽減、寛解、解放、抑制、予防、発病遅延、重篤度軽減、および／または発生率低下させるために使用され得るいずれもの物質である。
【００６２】
治療有効量：本明細書中で使用されるとき、「治療有効量」という語は、治療レジメンの一部として投与されるとき、所望の生物学的応答を誘発する物質（例えば、治療薬、組成物、および／または処方物）の量を意味する。いくつかの実施形態では、物質の治療有効量は、疾病、障害、および／または症状を患っている、またはかかり易い対象に投与するとき、該疾病、障害、および／または症状を治療、診断、予防、および／または発病遅延するために十分な量である。当業者により認識されるように、物質の有効量は、所望の生物学的エンドポイント、送達される物質、標的の細胞または組織、他などの要因に依存して変化し得る。例えば、疾病、障害、および／または症状を治療するための処方物中の化合物の有効量は、該疾病、障害、および／または症状の１つ以上の症候もしくは特徴を、軽減、寛解、解放、抑制、予防、発病遅延、重篤度軽減、および／または発生率低下させる量である。いくつかの実施形態では、治療有効量は、単一の用量で投与される；いくつかの実施形態では、複数の単位用量が、治療有効量を送達するために必要である。
【００６３】
治療：本明細書中で使用されるとき、「治療する」、「治療」または「治療すること」という語は、疾病、障害、および／または症状の１つ以上の症候もしくは特徴を、部分的にもしくは完全に、軽減、寛解、解放、抑制、予防、発病遅延、重篤度軽減、および／または発生率低下させるために使用されるいずれもの方法表す。治療は、疾病、障害、および／または症状の徴候を示さない対象に投与され得る。いくつかの実施形態では、例えば、疾病、障害、および／または症状に関連する病理を発病するリスクを低下させる目的で、治療は、該疾病、障害、および／または症状の初期徴候のみ示す対象に投与され得る。
【００６４】
不飽和：本明細書中で使用されるとき、「不飽和」という語は、部分が、１つ以上の不飽和単位を有することを意味する。
【００６５】
単位用量：本明細書中で使用されるとき、「単位用量」という表現は、医薬組成物の単一用量として、および／または物理的に別々単位で投与される量を表す。多くの実施形態では、単位用量は、所定量の活性薬を含む。いくつかの実施形態では、単位用量は、全単一用量の該薬剤を含む。いくつかの実施形態では、１つ以上の単位用量は、全単一用量を達成するために投与される。いくつかの実施形態では、複数の単位用量の投与は、意図された効果を達成するために、必要または必要であると期待される。単位用量は、例えば、所定量の１つ以上の治療薬、所定量の固体形態、徐放性処方物または所定量の１つ以上の治療薬を含む薬剤送達装置、他を含むある体積の液体（例えば、許容可能な担体）であり得る。単位用量は、治療薬に加えて、いずれかの様々な成分を含む処方物中に存在し得ることは、認識されるだろう。例えば、許容可能な担体（例えば、薬剤的に許容可能な担体）、希釈剤、安定剤、緩衝剤、保存剤、他が、下記のように、含まれ得る。多くの実施形態では、特定治療薬の１日の適切な全投与量が、一部分、または複数の単位用量を含み得、例えば、健全な医学的判断の範囲内で主治医により決定され得ることは、当業者により理解されるだろう。いくつかの実施形態では、いずれかの特定対象もしくは生物のための具体的有効用量レベルは、治療される障害および該障害の重篤度；使用される具体的活性化合物の活性度；使用される具体的組成物；対象の年齢、体重、健康状態、性別および食事；投与回数、および使用される具体的化合物の排出率；治療持続期間；使用される具体的化合物と併用または同時使用される薬剤および／または追加療法、および医学分野で周知の同様な要因を含む様々な要因に依存し得る。
【００６６】
野生型：本明細書中で使用されるとき、「野生型」という語は、「正常な」（突然変異の、病気の、変更された、他とは対照的に）状態または文脈中に、実際に見られる構造および／または活性を有する実体を表す、その技術分野で理解される意味を有する。当業者は、野生型遺伝子およびポリペプチドが、しばしば、複数の異なる形態（例えば、アレル）で存在することを認識するだろう。
【００６７】
核酸：「核酸」という語は、いずれものヌクレオチド、その類似体、およびその重合体を含む。本明細書中で使用されるとき、「ポリヌクレオチド」という語は、いずれもの長さのヌクレオチド類の重合形態、リボヌクレオチド（ＲＮＡ）あるいはデオキシリボヌクレオチド（ＤＮＡ）を表す。これらの語は、該分子の一次構造を表し、従って、二本鎖および一本鎖ＤＮＡ、および二本鎖および一本鎖ＲＮＡを含む。これらの語は、同等物として、限定されないが、メチル化、保護化および／またはキャップされたヌクレオチドまたはポリヌクレオチドなどのヌクレオチド類似体および修飾ポリヌクレオチドから合成されたＲＮＡあるいはＤＮＡいずれかの類似体を含む。該語は、ポリまたはオリゴリボヌクレオチド（ＲＮＡ）およびポリまたはオリゴデオキシリボヌクレオチド（ＤＮＡ）；核酸塩基および／または修飾核酸塩基のＮ−グリコシド類またはＣ−グリコシド類由来のＲＮＡまたはＤＮＡ；糖類および／または修飾糖類由来の核酸類；およびリン酸架橋および／または修飾リン原子架橋（本明細書中、「ヌクレオチド間結合」とも呼ぶ）由来の核酸類を包含する。該語は、核酸塩基、修飾核酸塩基、糖類、修飾糖類、リン酸架橋または修飾リン原子架橋のいずれかの組み合わせを含む核酸を包含する。例としては、限定されないが、リボース部分を含む核酸、デオキシリボース部分を含む核酸、リボース部分とデオキシリボース部分の両方を含む核酸、リボース部分と修飾リボース部分を含む核酸が挙げられる。接頭語ポリは、２〜約１０，０００ヌクレオチドモノマー単位を含む核酸を表し、接頭語オリゴは、２〜約２００ヌクレオチドモノマー単位を表す。
【００６８】
ヌクレオチド：本明細書中で使用されるとき、「ヌクレオチド」という語は、複素環式塩基、糖、および１つ以上のリン酸基またはリン含有ヌクレオチド間結合から成るポリヌクレオチドのモノマー単位を表す。天然塩基（グアニン（Ｇ）、アデニン（Ａ）、シトシン（Ｃ）、チミン（Ｔ）、およびウラシル（Ｕ））は、プリンまたはピリミジン誘導体であるが、天然および非天然塩基類似体も含まれると理解すべきである。天然糖は、ペントース（五炭糖）デオキシリボース（ＤＮＡを形成する）またはリボース（ＲＮＡを形成する）であるが、天然および非天然塩基類似体も含まれると理解すべきである。ヌクレオチドは、ヌクレオチド間結合を介して結合して、核酸、またはポリヌクレオチドを生成する。多くのヌクレオチド間結合は、当技術分野で周知である（限定されないが、リン酸、ホスホロチオエート、ボラノリン酸など）。人工核酸としては、ＰＮＡ類（ペプチド核酸）、ホスホトリエステル類、ホスホロチオナート類、Ｈ−ホスホン酸エステル、アミド亜リン酸エステル類、ボラノリン酸エステル類、メチルホンスホン酸エステル類、ホスホノ酢酸エステル類、チオホスホノ酢酸エステル類および本明細書に記載したものなど天然核酸のリン酸骨格の他の変異体が挙げられる。
【００６９】
ヌクレオシド：「ヌクレオシド」という語は、核酸塩基または修飾核酸塩基が、糖または修飾糖に共有結合で結合している部分を表す。
【００７０】
糖：「糖」という語は、閉形態および／または開形態の単糖を表す。糖類としては、リボース、デオキシリボース、ペントフラノース、ペントピラノース、およびヘキソピラノース部分を挙げられるが、これに限定されない。本明細書で、該語は、その重合体が核酸類似体、グリコール核酸（「ＧＮＡ」）の骨格を形成するグリコールなどの通常の糖分子の代わりに使用される構造的類似体も包含する。
【００７１】
修飾糖：「修飾糖」という語は、糖を置き換え得る部分を表す。該修飾糖は、空間配置、電子状態、または糖のいくつかの他物理化学的特性を模倣する。
【００７２】
核酸塩基：「核酸塩基」という語は、配列特異的方法で、１つの核酸鎖をもう１つの相補鎖と結合させる水素結合に関連する核酸部分を表す。ほとんどの天然核酸塩基は、アデニン（Ａ）、グアニン（Ｇ）、ウラシル（Ｕ）、シトシン（Ｃ）、およびチミン（Ｔ）である。いくつかの実施形態では、該天然核酸塩基は、修飾されたアデニン、グアニン、ウラシル、シトシン、またはチミンである。いくつかの実施形態では、該天然核酸塩基は、メチル化されたアデニン、グアニン、ウラシル、シトシン、またはチミンである。いくつかの実施形態では、核酸塩基は、「修飾核酸塩基」、例えば、アデニン（Ａ）、グアニン（Ｇ）、ウラシル（Ｕ）、シトシン（Ｃ）、およびチミン（Ｔ）以外の核酸塩基である。いくつかの実施形態では、該修飾核酸塩基は、メチル化されたアデニン、グアニン、ウラシル、シトシン、またはチミンである。いくつかの実施形態では、該修飾核酸塩基は、空間配置、電子状態、または核酸塩基のいくつかの他物理化学的特性を模倣し、配列特異的方法で、１つの核酸鎖をもう１つの相補鎖と結合させる水素結合の特性を保持する。いくつかの実施形態では、修飾核酸塩基は、融解挙動、細胞間酵素による認識またはオリゴヌクレオチド二本鎖の活性に実質的に影響なしで、該５つの全天然塩基（ウラシル、チミン、アデニン、シトシン、またはグアニン）と対合し得る。
【００７３】
キラルリガンド：「キラルリガンド」または「キラル助剤」という語は、キラルであり、反応が特定の立体選択性を有して実行され得るように、反応物中に取り入れ得る部分を表す。
【００７４】
縮合試薬：縮合反応で、「縮合試薬」という語は、反応性の低い部位を活性化し、別試薬との作用感受性をより高くする試薬を表す。いくつかの実施形態では、かかる別試薬は、求核剤である。
【００７５】
ブロック基：「ブロック基」という語は、官能基の反応性を遮蔽する基を表す。該官能基は、続いて、該ブロック基の除去により遮蔽を取り除き得る。いくつかの実施形態では、ブロック基は、保護基である。
【００７６】
部分：「部分」という語は、分子の特異的セグメントまたは官能基を表す。化学的部分は、分子中に組み込まれた、または追加された化学的実体と、しばしば認識される。
【００７７】
固形担体：「固形担体」という語は、核酸の合成を可能にするいずれもの担体を表す。いくつかの実施形態では、該語は、核酸合成を実行し、反応性基を導入するために誘導化する反応ステップで使用される媒体中に不溶なガラスまたは重合体を表す。いくつかの実施形態では、該固形担体は、高度架橋ポリスチレン（ＨＣＰ）またはコントロールドポアガラス（ＣＰＧ）である。いくつかの実施形態では、該固形担体は、コントロールドポアガラス（ＣＰＧ）である。いくつかの実施形態では、該固形担体は、コントロールドポアガラス（ＣＰＧ）および高度架橋ポリスチレン（ＨＣＰ）の複合担体である。
【００７８】
結合部分：「結合部分」という語は、末端ヌクレオチドと該固形担体間または末端ヌクレオシドと別のヌクレオシド、ヌクレオチドまたは核酸間に位置してもよいいずれもの部分を表す。
【００７９】
ＤＮＡ分子：「ＤＮＡ分子」という語は、その一本鎖形態または二重らせんデオキシリボヌクレオチド（アデニン、グアニン、チミン、またはシトシン）の重合形態を表す。本用語は、該分子の一次および二次構造のみを表し、いずれの特定の三次形態にも限定しない。従って、本用語は、とりわけ、直鎖ＤＮＡ分子（例えば、制限酵素フラグメント）、ウィルス、プラスミド、および染色体中に見られる二本鎖ＤＮＡを含む。特定二本鎖ＤＮＡ分子構造を論じる中で、配列は、非転写鎖のＤＮＡ（すなわち、ｍＲＮＡと相同配列を有する鎖）に沿って５’から３’の方向の配列のみを与える通例に従って、本明細書中で記載され得る。
【００８０】
コード配列：ＤＮＡ「コード配列」または「コード領域」は、適切な発現制御配列の制御下に置かれたとき、生体内ポリペプチドに転写および翻訳される二本鎖ＤＮＡである。コード配列の境界（「オープンリーディングフレーム」または「ＯＲＦ」）は、５’（アミノ）末端での開始コドンおよび３’（カルボン酸）末端での翻訳終止コドンにより決定される。コード配列としては、限定されないが、原核生物配列、原核生物のｍＲＮＡからのｃＤＮＡ、原核生物（例えば、哺乳類）のＤＮＡからのゲノムＤＮＡ配列、および合成ＤＮＡ配列が挙げられる。ポリアデニル化シグナルおよび転写終止配列は、通常、該コード配列の３’側に位置する、「非コード配列」または「非コード領域」という語は、アミノ酸に翻訳されないポリヌクレオチド配列の領域（例えば、５’および３’非翻訳領域）を表す。
【００８１】
リーディングフレーム：「リーディングフレーム」という語は、二本鎖ＤＮＡ分子の各方向に３つの計６つの可能なリーディングフレームの内の１つを表す。使用される該リーディングフレームは、ＤＮＡ分子のコード配列内のアミノ酸をコードするために、どのコドンを使用するかを決定する。
【００８２】
アンチセンス：本明細書中で使用されるとき、「アンチセンス」核酸分子は、例えば、二本鎖ｃＤＮＡ分子のコード鎖に相補の、ｍＲＮＡ配列に相補の、または遺伝子コード鎖に相補の「センス」核酸コードタンパク質に相補の核酸配列を含む。従って、アンチセンス核酸分子は、センス核酸分子と水素結合を介して会合し得る。
【００８３】
ゆらぎ位置：本明細書中で使用されるとき、「ゆらぎ位置」は、コドンの３番目の位置を表す。いくつかの実施形態では、コドンのゆらぎ位置内のＤＮＡ分子中の突然変異は、アミノ酸レベルでサイレント変異または保存的変異をもたらす。例えば、グリシンをコードする４つのコドン、すなわち、ＧＧＵ、ＧＧＣ、ＧＧＡおよびＧＧＧがあり、従って、いずれものゆらぎ位置のヌクレオチドの、Ａ、Ｕ、ＣおよびＧから選択される他のヌクレオチドへの変異は、コードされるタンパク質のアミノ酸レベルでの変化をもたらさず、従って、サイレント置換である。
【００８４】
サイレント置換：「サイレント置換」または「サイレント変異」は、コドン内のヌクレオチドが変更されるが、該コドンによりコードされるアミノ酸残基の変化がもたらされないものである。例としては、ＡＧＧに変異したときでもまだ、Ａｒｇをコードするコドン「ＣＧＧ」などの特定のコドンの１番目の位置だけでなく、コドンの３番目の位置の突然変異が挙げられる。
【００８５】
遺伝子：本明細書中で使用されるとき、「遺伝子」、「組み換え遺伝子」および「遺伝子構築物」という語は、タンパク質またはその部分をコードするＤＮＡ分子、またはＤＮＡ分子部分を表す。該ＤＮＡ分子は、該タンパク質（エキソン配列として）をコードするオープンリーディングフレームを含み得、イントロン配列をさらに含み得る。本明細書で、「イントロン」という語は、タンパク質に翻訳されない所与の遺伝子中に存在、および全ての場合ではないが、いくつかの場合に、エキソン間で見られるＤＮＡ配列を表す。当技術分野で周知であるように、遺伝子が、１つ以上のプロモーター、エンハンサー、リプレッサーおよび／または該遺伝子の活性または発現を調節する他の制御配列と作動可能に結合する（または含み得る）ことは望まれ得る。
【００８６】
相補ＤＮＡ：本明細書中で使用されるとき、「相補ＤＮＡ」または「ｃＤＮＡ」は、ｍＲＮＡの逆転写により合成された組み換えポリヌクレオチドを含み、それから、介在配列（イントロン）が除去される。
【００８７】
相同性：「相同性」または「同一性」または「類似性」は、２つの核酸分子間の配列類似性を表す。相同性および同一性は各々、比較目的で配置し得る各配列の位置の比較により決定され得る。該比較される配列の同位置が、同じ塩基により占有されるとき、その時、該分子は、その位置で同一である；同部位が、同じまたは類似の核酸残基（例えば、立体的および／または電子状態で類似）により占有されるとき、その時、該分子は、その位置で相同（類似）であると呼ばれ得る。相同性／類似性または同一性の百分率での表現は、比較される配列により共有される位置で、同一または類似の核酸の数の関数を表す。「無関係」または「非相同」な配列は、本明細書に記載の配列と、４０％未満の同一性、３５％未満の同一性、３０％未満の同一性、または２５％未満の同一性を共有する。２つの配列を比較するとき、残基（アミノ酸または核酸）の欠如または余分な残基の存在も、該同一性および相同性／類似性を低下させる。
【００８８】
いくつかの実施形態では、「相同性」という語は、類似の機能またはモチーフと同一の遺伝子に使用される配列類似性の数学的に基づいた比較を記述する。本明細書に記載の核酸配列は、例えば、他のファミリー成員、関連する配列または相同体を特定するために、公開データベースに対して検索実行するための「問い合わせ配列」として使用され得る。いくつかの実施形態では、かかる検索は、Altschul, et al. (1990) J. Mol. Biol. 215:403-10のＮＢＬＡＳＴおよびＸＢＬＡＳＴプログラム（バージョン２．０）を用いて実行され得る。いくつかの実施形態では、ＢＬＡＳＴヌクレオチド検索は、本発明の核酸分子と相同なヌクレオチド配列を得るために、ＮＢＬＡＳＴプログラム、スコア＝１００、ワード長＝１２で実行され得る。いくつかの実施形態では、比較目的でギャップアライメントを得るため、ギャップＢＬＡＳＴを、Altschul et al., (1997) Nucleic Acids Res. 25(17):3389-3402中に記載のように利用され得る。ＢＬＡＳＴおよびギャップＢＬＡＳＴプログラムを利用するとき、それぞれのプログラム（例えば、ＸＢＬＡＳＴおよびＢＬＡＳＴ）のデフォルトパラメータを使用され得る（www.ncbi.nlm.nih.gov参照）。
【００８９】
同一性：本明細書中で使用されるとき、「同一性」は、配列を、配列マッチングが最大限になるように、すなわち、ギャップおよび挿入を考慮して、アライメントするとき、２つ以上の配列中の対応する位置における同一のヌクレオチド残基の百分率を意味する。同一性は、既知の方法により、容易に算出され得、Computational Molecular Biology, Lesk, A. M., ed., Oxford University Press, New York, 1988; Biocomputing: Informatics and Genome Projects, Smith, D. W., ed., Academic Press, New York, 1993; Computer Analysis of Sequence Data, Part I, Griffin, A. M., and Griffin, H. G., eds., Humana Press, New Jersey, 1994; Sequence Analysis in Molecular Biology, von Heinje, G., Academic Press, 1987; and Sequence Analysis Primer, Gribskov, M. and Devereux, J., eds., M Stockton Press, New York, 1991; and Carillo, H., and Lipman, D., SIAM J. Applied Math., 48: 1073 (1988)に記載のものが挙げられるが、これに限定されない。同一性を決定する方法は、被検配列間で最大に一致するように設計されている。さらに、同一性を決定する方法は、公的に入手可能なコンピュータープログラムでコードされている。２つの配列間の同一性を決定するコンピュータープログラム方法としては、ＧＣＧプログラムパッケージ（Devereux, J., et al., Nucleic Acids Research 12(1): 387 (1984)), BLASTP, BLASTN, and FASTA (Altschul, S. F. et al., J. Molec. Biol. 215: 403-410 (1990) and Altschul et al. Nuc. Acids Res. 25: 3389-3402 (1997)）が挙げられるが、これに限定されない。ＢＬＡＳＴ  Ｘプログラムは、ＮＣＢＩおよび他出所から公的に入手可能である（BLAST Manual, Altschul, S., et al., NCBI NLM NIH Bethesda, Md. 20894; Altschul, S., et al., J. Mol. Biol. 215: 403-410 (1990)）。周知のスミスウォーターマンアルゴリズムも、同一性決定に使用できる。
【００９０】
非相同的：ＤＮＡ配列の「非相同」領域は、より大きな配列に関連して全く発見されないより大きなＤＮＡ配列内のＤＮＡの同定可能なセグメントである。従って、非相同領域が哺乳類遺伝子をコードするとき、該遺伝子は、通常、源生物ゲノム中の哺乳類ゲノムＤＮＡに隣接しないＤＮＡ側にあり得る。非相同性コード配列の別例は、該コード配列自体が、全く発見されない配列（例えば、ゲノムコード配列が無修飾遺伝子と異なるコドンまたはモチーフを有するイントロンまたは合成配列を含むｃＤＮＡ）である。アレル変異または天然突然変異イベントは、本明細書に定義のＤＮＡの非相同領域を生じさせない。
【００９１】
塩基転位型突然変異：「塩基転位型突然変異」という語は、ピリミジン（シチジン（Ｃ）またはチミジン（Ｔ））が、別のピリミジンにより置換される、またはプリン（アデノシン（Ａ）またはグアノシン（Ｇ））が、別のプリンにより置換される、ＤＮＡ配列中の塩基の変化を表す。
【００９２】
塩基転換型突然変異：「塩基転換型突然変異」という語は、ピリミジン（シチジン（Ｃ）またはチミジン（Ｔ））が、プリンにより置換される、またはプリン（アデノシン（Ａ）またはグアノシン（Ｇ））が、ピリミジンにより置換される、ＤＮＡ配列中の塩基の変化を表す。
【００９３】
オリゴヌクレオチド：「オリゴヌクレオチド」という語は、核酸塩基、修飾核酸塩基、糖、修飾糖、リン酸架橋、または修飾リン原子架橋（本明細書中、本明細書にさらに定義の「ヌクレオチド間結合」とも呼ぶ）のいずれもの組み合わせを含むヌクレオチドモノマーの重合体またはオリゴマーを表す。
【００９４】
オリゴヌクレオチドは、一本鎖または二本鎖であり得る。本明細書で、「オリゴヌクレオチド鎖」という語は、一本鎖オリゴヌクレオチドを包含する。一本鎖オリゴヌクレオチドは、二本鎖領域を有し得、二本鎖オリゴヌクレオチドは、一本鎖領域を有し得る。実例となるオリゴヌクレオチドとしては、構造遺伝子、制御領域および終端領域を含む遺伝子、ウィルスまたはプラスミドＤＮＡ、一本鎖および二本鎖ｓｉＲＮＡおよび他のＲＮＡ干渉剤（ＲＮＡｉ剤またはｉＲＮＡ剤）などの自己複製系、ｓｈＲＮＡ、アンチセンスオリゴヌクレオチド、リボザイム、マイクロＲＮＡ、マイクロＲＮＡ擬態、スーパーｍｉｒ（supermir）、アプタマー、抗ｍｉｒ（antimir）、アンタゴｍｉｒ（antagomir）、Ｕｌアダプター、三重鎖形成性オリゴヌクレオチド、グアニン四重鎖オリゴヌクレオチド、ＲＮＡアクチベーター、免疫賦活性オリゴヌクレオチド、およびデコイオリゴヌクレオチドが挙げられるが、これらに限定されない。
【００９５】
ＲＮＡ干渉の誘導に有効である二本鎖および一本鎖オリゴヌクレオチドは、本明細書中、ｓｉＲＮＡ、ＲＮＡｉ剤、またはｉＲＮＡ剤とも呼ぶ。いくつかの実施形態では、これらのＲＮＡ干渉誘導オリゴヌクレオチドは、ＲＮＡｉ誘導サイレンシング複合体（ＲＩＳＣ）として知られる細胞質多タンパク質複合体と関連する。多くの実施形態では、一本鎖および二本鎖ＲＮＡｉ剤は、それらが、ＲＩＳＣ機構に入り、標的配列、例えば、標的ｍＲＮＡのＲＩＳＣ介在の切断に関与し得るより小さいオリゴヌクレオチドを産生するために、内因性分子、例えば、ダイサーにより切断され得るほど十分に長い。
【００９６】
本発明のオリゴヌクレオチドは、様々な長さであり得る。特定の実施形態では、オリゴヌクレオチドは、約２〜約２００ヌクレオチド長さの範囲であり得る。様々な関係する実施形態では、一本鎖、二本鎖、および三本鎖のオリゴヌクレオチドは、約４〜約１０ヌクレオチド、約１０〜約５０ヌクレオチド、約２０〜約５０ヌクレオチド、約１５〜約３０ヌクレオチド、約２０〜約３０ヌクレオチドの長さの範囲であり得る。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、約９〜約３９ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも４ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも５ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも６ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも７ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも８ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも９ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも１０ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも１１ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも１２ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも１５ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも２０ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも２５ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも３０ヌクレオチド長さである。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも１８ヌクレオチド長さの二本鎖の相補鎖である。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチドは、少なくとも２１ヌクレオチド長さの二本鎖の相補鎖である。
【００９７】
ヌクレオチド間結合：本明細書中で使用されるとき、「ヌクレオチド間結合」という言い回しは、一般に、オリゴヌクレオチドのヌクレオチド単位間のリン含有結合を表し、上記および本明細書中で、「糖間結合」および「リン原子架橋」と同義である。いくつかの実施形態では、ヌクレオチド間結合は、天然ＤＮＡおよびＲＮＡ分子中に見られるホスホジエステル結合である。いくつかの実施形態では、ヌクレオチド間結合は、該ホスホジエステル結合の各酸素原子が任意におよび独立して、有機部分または無機部分により置換される「修飾ヌクレオチド間結合」である。いくつかの実施形態では、かかる有機部分または無機部分は、＝Ｓ、＝Ｓｅ、＝ＮＲ’、−ＳＲ’、−ＳｅＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、Ｂ（Ｒ’）３、−Ｓ−、−Ｓｅ−、および−Ｎ（Ｒ’）−（式中、各Ｒ’は、独立して、下記定義および記載の通りである）から選択されるが、これに限定されない。いくつかの実施形態では、ヌクレオチド間結合は、ホスホトリエステル結合、ホスホロチオエートジエステル結合
【化１】
2019069971.tif 000003
または修飾ホスホロチオエートトリエステル結合である。該ヌクレオチド間結合が、該結合の酸または塩基部分の存在により、所与のｐＨにおいて、アニオンまたはカチオンとして存在し得ることを、当業者は理解している。
【００９８】
特に指定しない限り、オリゴヌクレオチド配列を用いて使用されるとき、各ｓ、ｓ１、ｓ２、ｓ３、ｓ４、ｓ５、ｓ６およびｓ７は、独立して、下記表１に示される次の修飾ヌクレオチド間結合を表す。
【００９９】
表１．実例となる修飾ヌクレオチド間結合
【表１】
2019069971.tif 000004
2019069971.tif 000005
2019069971.tif 000006
【０１００】
例えば、（Ｒｐ，Ｓｐ）−ＡＴｓＣｓ１ＧＡは、１）ＴとＣ間のホスホロチオエートヌクレオチド間結合
（
【化２】
2019069971.tif 000007
）
；および２）ＣとＧ間の
【化３】
2019069971.tif 000008
の構造を有するホスホロチオエートトリエステルヌクレオチド間結合を有する。特に指定しない限り、オリゴヌクレオチド配列に先行するＲｐ／Ｓｐの表記は、該オリゴヌクレオチド配列の順次５’から３’の該ヌクレオチド間結合のキラル結合リン原子の立体配置を言い表す。例えば、（Ｒｐ，Ｓｐ）−ＡＴｓＣｓ１ＧＡでは、ＴとＣ間の「ｓ」結合のリンは、Ｒｐ立体配置を有し、ＣとＧ間の「ｓ１」結合のリンは、Ｓｐ立体配置を有する。いくつかの実施形態では、「全（Ｒｐ）」または「全（Ｓｐ）」は、オリゴヌクレオチドの全キラル結合リン原子が、それぞれ、同じＲｐまたはＳｐ立体配置を有することを示すために使用される。例えば、全（Ｒｐ）−ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣは、該オリゴヌクレオチドの全ての該キラル結合リン原子が、Ｒｐ立体配置を有することを示す；全（Ｓｐ）−ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣは、該オリゴヌクレオチドの全ての該キラル結合リン原子が、Ｓｐ立体配置を有することを示す。
【０１０１】
オリゴヌクレオチド型：本明細書中で使用されるとき、「オリゴヌクレオチド型」という言い回しは、特定の塩基配列、骨格結合パターン（すなわち、ヌクレオチド間結合型パターン、例えば、リン酸、ホスホロチオエート、他）、骨格キラル中心パターン（すなわち、結合リン立体化学パターン（Ｒｐ／Ｓｐ））、および骨格リン修飾パターン（例えば、式Ｉの「−ＸＬＲ１」基のパターン）を有するオリゴヌクレオチドを定義するために使用される。共通に表記された「型」のオリゴヌクレオチドは、互いに、構造的に同一である。
【０１０２】
当業者は、オリゴヌクレオチド鎖の各ヌクレオチド単位が、該結合リンにおける特定の立体化学および／または該結合リンにおける特定の修飾および／または特定の塩基および／または特定の糖を有するように、設計されおよび／または前以て選択され得るように、本発明の合成方法が、オリゴヌクレオチド鎖の合成中にある程度の制御を提供することを認識するだろう。いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチド鎖は、該結合リンにおける特定の組み合わせの修飾を有するように、設計されおよび／または決定される。いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチド鎖は、特定の組み合わせの塩基を有するため、設計されおよび／または選択される。いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチド鎖は、特定の組み合わせの１つ以上の上記構造的特徴を有するように、設計されおよび／または選択される。本発明は、複数のオリゴヌクレオチド分子を含むまたはから成る組成物（例えば、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物）を提供する。いくつかの実施形態では、かかる全分子は、同じ型である（すなわち、互いに構造的に同一である）。しかしながら、多くの実施形態では、提供される組成物は、通常、所定の相対量で、異なる型の複数のオリゴヌクレオチドを含む。
【０１０３】
キラル制御：本明細書中で使用されるとき、「キラル制御」は、オリゴヌクレオチド鎖内のキラル結合リン毎の立体化学表記を制御する能力を表す。「キラル制御されたオリゴヌクレオチド」という言い回しは、該キラル結合リンに関して単一のジアステレオ異性体で存在するオリゴヌクレオチドを表す。
【０１０４】
キラル制御オリゴヌクレオチド組成物：本明細書中で使用されるとき、「キラル制御オリゴヌクレオチド組成物」という言い回しは、所定のレベルの個々のオリゴヌクレオチド型を含むオリゴヌクレオチド組成物を表す。例えば、いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチド組成物は、１つのオリゴヌクレオチド型を含む。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチド組成物は、複数のオリゴヌクレオチド型の混合物を含む。実例となるキラル制御オリゴヌクレオチド組成物が、本明細書中にさらに記載される。
【０１０５】
キラル純粋：本明細書で、「キラル純粋」という言い回しは、全オリゴヌクレオチドが、該結合リンに関して単一のジアステレオ異性体で存在するキラル制御オリゴヌクレオチド組成物を言い表すために使用される。
【０１０６】
キラル均一：本明細書中で使用されるとき、「キラル均一」という言い回しは、全ヌクレオチド単位が、該結合リンにおいて、同じ立体化学を有するオリゴヌクレオチド分子または型を言い表すために使用される。例えば、そのヌクレオチド単位が、全て、結合リンにおいて、Ｒｐ立体化学を有するオリゴヌクレオチドは、キラル均一である。同様に、そのヌクレオチド単位が、全て、結合リンにおいて、Ｓｐ立体化学を有するオリゴヌクレオチドは、キラル均一である。
【０１０７】
所定の：所定は、例えば、無作為に起こるまたは達成の反対語として、計画的に選択されることを意味する。当業者は、本明細書を読み、本発明が、提供される組成物の調剤および／または封入のための特定のオリゴヌクレオチド型の選択を可能にし、提供される組成物が調剤されるように、任意に、選択された特定の相対量で、正確に、選択された特定の型の制御された調剤をさらに可能にする新規および驚くべき技術を提供することを理解するであろう。かかる提供される組成物は、本明細書に記載の「所定の」ものである。それらが、偶然、特定のオリゴヌクレオチド型の意図的な作成を制御できないプロセスを通して作成されたので、特定の個々のオリゴヌクレオチド型を含み得る組成物は、「所定の」組成物ではない。いくつかの実施形態では、所定の組成物は、（例えば、制御されたプロセスの反復を通して）意図的に複製され得るものである。
【０１０８】
結合リン：本明細書中で定義されるとき、「結合リン」という言い回しは、表される特定のリン原子が、ヌクレオチド間結合中に存在し、該リン原子が、天然ＤＮＡおよびＲＮＡ中に起こるヌクレオチド間結合のホスホジエステルのリン原子に対応することを示すために使用される。いくつかの実施形態では、結合リン原子は、修飾ヌクレオチド間結合中にあり、ホスホジエステル結合の各酸素原子が、有機または無機部分により、任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態では、結合リン原子は、式ＩのＰ＊である。いくつかの実施形態では、結合リン原子は、キラルである。いくつかの実施形態では、キラル結合リン原子は、式ＩのＰ＊である。
【０１０９】
Ｐ修飾：本明細書中で使用されるとき、「Ｐ修飾」という語は、立体化学的修飾以外の結合リンにおけるいずれもの修飾を表す。いくつかの実施形態では、Ｐ修飾は、結合リンに共有結合した懸垂部分の付加、置換、または除去を含む。いくつかの実施形態では、該「Ｐ修飾」は、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１（式中、Ｘ、ＬおよびＲ１は、独立して、本明細書および下記に定義および記載の通りである）である。
【０１１０】
ブロックマー：本明細書中で使用されるとき、「ブロックマー」という語は、その各個別のヌクレオチド単位を特徴付ける構造的特徴のパターンが、該ヌクレオチド間リン結合において共通の構造的特徴を共有する少なくとも２つの連続したヌクレオチド単位の存在により特徴付けられるオリゴヌクレオチド鎖を表す。共通の構造的特徴は、該結合リンにおける共通立体化学または該結合リンにおける共通修飾を意味する。いくつかの実施形態では、該ヌクレオチド間リン結合における共通構造的特徴を共有する該少なくとも２つの連続ヌクレオチド単位は、「ブロック」と呼ばれる。
【０１１１】
いくつかの実施形態では、ブロックマーは、「ステレオブロックマー」であり、例えば、少なくとも２つの連続ヌクレオチド単位は、該結合リンにおいて、同じ立体化学を有する。かかる少なくとも２つの連続ヌクレオチド単位は、「ステレオブロックマー」を形成する。例えば、少なくとも２つの連続ヌクレオチド単位、ＴｓおよびＣｓ１が、結合リン（両方のＳｐ）において、同じ立体化学を有するので、（Ｒｐ，Ｓｐ）−ＡＴｓＣｓ１ＧＡは、ステレオブロックマーである。同じオリゴヌクレオチドでは、（Ｒｐ，Ｓｐ）−ＡＴｓＣｓ１は、ブロックを形成し、それは、立体ブロックである。
【０１１２】
いくつかの実施形態では、ブロックマーは、「Ｐ修飾ブロックマー」であり、例えば、少なくとも２つの連続ヌクレオチド単位は、該結合リンにおいて、同じ修飾を有する。かかる少なくとも２つの連続ヌクレオチド単位は、「Ｐ修飾ブロック」を形成する。例えば、（Ｒｐ，Ｓｐ）−ＡＴｓＣｓＧＡは、少なくとも２つの連続ヌクレオチド単位、ＴｓおよびＣｓが、同じＰ修飾（すなわち、両方がホスホロチオエートジエステルである）を有するので、Ｐ修飾ブロックマーである。（Ｒｐ，Ｓｐ）−ＡＴｓＣｓＧＡの同じオリゴヌクレオチドでは、ＴｓＣｓは、ブロックを形成し、それは、Ｐ修飾ブロックである。
【０１１３】
いくつかの実施形態では、ブロックマーは、「結合ブロックマー」であり、例えば、少なくとも２つの連続ヌクレオチド単位は、該結合リンにおいて、同じ立体化学および同じ修飾を有する。少なくとも２つの連続ヌクレオチド単位は、「結合ブロック」を形成する。例えば、少なくとも２つの連続ヌクレオチド単位、ＴｓおよびＣｓが、同じ立体化学（両方のＲｐ）およびＰ修飾（両方のホスホロチオエート）を有するので、（Ｒｐ，Ｒｐ）−ＡＴｓＣｓＧＡは、結合ブロックマーである。（Ｒｐ，Ｒｐ）−ＡＴｓＣｓＧＡの同じオリゴヌクレオチドでは、ＴｓＣｓは、ブロックを形成し、結合ブロックである。
【０１１４】
いくつかの実施形態では、ブロックマーは、独立して、立体ブロック、Ｐ修飾ブロックおよび結合ブロックから選択される１つ以上のブロックを含む。いくつかの実施形態では、ブロックマーは、１つのブロックに対するステレオブロックマー、および／または別のブロックに対するＰ修飾ブロックマー、および／またはさらに別のブロックに対する結合ブロックマーである。例えば、（Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ）−ＡＡｓＴｓＣｓＧｓＡｓ１Ｔｓ１Ｃｓ１Ｇｓ１ＡＴＣＧは、立体ブロックＡｓＴｓＣｓＧｓＡｓ１（結合リンにおける全Ｒｐ）もしくはＴｓ１Ｃｓ１Ｇｓ１（結合リンにおける全Ｓｐ）に関してステレオブロックマーであり、Ｐ修飾ブロックＡｓＴｓＣｓＧｓ（全ｓ結合）もしくはＡｓ１Ｔｓ１Ｃｓ１Ｇｓ１（全ｓ１結合）に関してＰ修飾ブロックマーであり、または結合ブロックＡｓＴｓＣｓＧｓ（結合リンにおける全Ｒｐおよび全ｓ結合）もしくはＴｓ１Ｃｓ１Ｇｓ１（結合リンにおける全Ｓｐおよび全ｓ１結合）に関して結合ブロックマーである。
【０１１５】
アルトマー（altmer）：本明細書中で使用されるとき、「アルトマー」という語は、各個別のヌクレオチド単位を特徴付けるその構造的特徴パターンが、該ヌクレオチド間リン結合における特定の構造的特徴を共有する、オリゴヌクレオチド鎖中に連続する２つのヌクレオチド単位がないことで特徴付けられるオリゴヌクレオチド鎖を表す。いくつかの実施形態では、アルトマーは、それが、繰り返しパターンを含むように設計される。いくつかの実施形態では、アルトマーは、それが、繰り返しパターンを含まないように設計される。
【０１１６】
いくつかの実施形態では、アルトマーは、「ステレオアルトマー」であり、例えば、該結合リンにおいて同じ立体化学を有する連続する２つのヌクレオチド単位はない。例えば、（Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ）−ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ。
【０１１７】
いくつかの実施形態では、アルトマーは、「Ｐ修飾アルトマー」であり、例えば、該結合リンにおいて同じ修飾を有する連続する２つのヌクレオチド単位はない。例えば、各結合リンが、他と異なるＰ修飾を有する、全（Ｓｐ）ＣＡｓ１ＧｓＴ。
【０１１８】
いくつかの実施形態では、アルトマーは、「結合アルトマー」であり、例えば、該結合リンにおいて同一の立体化学または同一の修飾を有する連続する２つのヌクレオチド単位はない。例えば、（Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ）−ＧｓＣｓ１ＣｓＴｓ１ＣｓＡｓ１ＧｓＴｓ１ＣｓＴｓ１ＧｓＣｓ１ＴｓＴｓ２ＣｓＧｓ３ＣｓＡｓ４ＣｓＣ。
【０１１９】
ユニマー：本明細書中で使用されるとき、「ユニマー」という語は、各個別のヌクレオチド単位を特徴付けるその構造的特徴パターンは、鎖内の全ヌクレオチド単位が、該ヌクレオチド間リン結合における少なくとも１つの共通構造的特徴を共有するものであるオリゴヌクレオチド鎖を表す。共通構造的特徴は、該結合リンにおける共通立体化学または該結合リンにおける共通修飾を意味する。
【０１２０】
いくつかの実施形態では、ユニマーは、「ステレオユニマー」であり、例えば、全ヌクレオチド単位は、該結合リンにおいて同じ立体化学を有する。例えば、該結合全てがＳｐリンを有する、全（Ｓｐ）−ＣｓＡｓ１ＧｓＴ。
【０１２１】
いくつかの実施形態では、ユニマーは、「Ｐ修飾ユニマー」であり、例えば、全ヌクレオチド単位は、該結合リンにおいて同じ修飾を有する。例えば、該ヌクレオチド間結合全てがホスホロチオエートジエステルである、（Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ）−ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ。
【０１２２】
いくつかの実施形態では、ユニマーは、「結合ユニマー」であり、例えば、全ヌクレオチド単位は、該結合リンにおいて同じ立体化学および同じ修飾を有する。例えば、該クレオチド間結合全てが、Ｓｐ結合リンを有するホスホロチオエートジエステルである、全（Ｓｐ）−ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ。
【０１２３】
ギャップマー：本明細書中で使用されるとき、「ギャップマー」という語は、オリゴヌクレオチド鎖の少なくとも１つのヌクレオチド間リン結合がリン酸ジエステル結合、例えば、天然ＤＮＡまたはＲＮＡ中に見られるものなどであることで特徴付けられるオリゴヌクレオチド鎖を表す。いくつかの実施形態では、該オリゴヌクレオチド鎖の１つ以上のヌクレオチド間リン結合は、天然ＤＮＡまたはＲＮＡ中に見られるものなどのリン酸ジエステル結合である。例えば、ＣとＡ間の該ヌクレオチド間結合がリン酸ジエステル結合である、全（Ｓｐ）−ＣＡｓ１ＧｓＴ。
【０１２４】
スキップマー：本明細書中で使用されるとき、「スキップマー」という語は、該オリゴヌクレオチド鎖の１つおきのヌクレオチド間リン結合が、リン酸ジエステル結合、例えば、天然ＤＮＡまたはＲＮＡ中に見られるものなどであり、該オリゴヌクレオチド鎖の１つおきのヌクレオチド間リン結合が、修飾されたヌクレオチド間結合である、ギャップマーの型を表す。例えば、全（Ｓｐ）−ＡｓＴＣｓ１ＧＡｓ２ＴＣｓ３Ｇである。
【０１２５】
本発明の目的のため、化学元素は、ＣＡＳ編集、化学と物理のハンドブック、６７版、１９８６−８７年、内表紙の元素周期表に従って特定される。
【０１２６】
本発明の化合物および組成物に関する本明細書に記載の方法および構造は、薬剤的に許容可能な酸または塩基付加酸ならびにこれらの化合物および組成物の全立体異性体にも適用する。
【図面の簡単な説明】
【０１２７】
【図１】キラル制御オリゴヌクレオチドは、ステレオランダム（stereorandom）オリゴヌクレオチドと比較して、ＨＰＬＣで有意に異なる保持時間を有する。Ａ：粗キラル制御オリゴヌクレオチド（オリゴヌクレオチド１０１）；Ｃ：対応するステレオランダムオリゴヌクレオチド（オリゴヌクレオチド１１８）。
【０１２８】
【図２】キラル制御オリゴヌクレオチドおよびステレオランダムオリゴヌクレオチドのＨＰＬＣ。Ａ：オリゴヌクレオチド１０１（全Ｒｐ）；Ｂ：オリゴヌクレオチド１０２（全Ｓｐ）；およびＣ：オリゴヌクレオチド１１８（ステレオランダム）。
【０１２９】
【図３】キラル制御オリゴヌクレオチドおよびステレオランダムオリゴヌクレオチドのＴｍ。
【０１３０】
【図４】代表的データ：標的および内在性コントロールペア産出単一単位複製配列の融解曲線分析。
【０１３１】
【図５】化合物の代表的データおよびＩＣ５０。
【０１３２】
【図６】粗（Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ）−ｄ［ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ］（（ＲＲＳ）６−Ｒ、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマー（ｓユニマー））のＨＰＬＣ。
【０１３３】
【図７】精製（Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ）−ｄ［ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ］（（ＲＲＳ）６−Ｒ、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマー（ｓユニマー））のＨＰＬＣ。
【０１３４】
【図８】（Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ）−ｄ［ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ］（（ＲＲＳ）６−Ｒ、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマー（ｓユニマー））のＬＣＭＳ。
【０１３５】
【図９】粗（Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ）−ｄ［ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ］（Ｓ−（ＲＲＳ）６、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマー（ｓユニマー））のＨＰＬＣ。
【０１３６】
【図１０】精製（Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ）−ｄ［ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ］（Ｓ−（ＲＲＳ）６、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマー（ｓユニマー））のＨＰＬＣ。
【０１３７】
【図１１】（Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ）−ｄ［ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ］（Ｓ−（ＲＲＳ）６、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマー（ｓユニマー））のＬＣＭＳ。
【０１３８】
【図１２】粗（Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ）ｄ［ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ］（ＲＳ−（ＲＲＳ）５−ＲＲ、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマー（ｓユニマー））のＨＰＬＣ。
【０１３９】
【図１３】精製（Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ）ｄ［ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ］（ＲＳ−（ＲＲＳ）５−ＲＲ、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマー（ｓユニマー））のＨＰＬＣ。
【０１４０】
【図１４】（Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ）−ｄ［ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓＣｓＡｓＣｓＣ］（ＲＳ−（ＲＲＳ）５−ＲＲ、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマー（ｓユニマー））のＬＣＭＳ。
【０１４１】
【図１５】粗（Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ）−ｄ［５ｍＣｓ１Ａｓ１Ｇｓ１Ｔｓ１５ｍＣｓ１Ｔｓ１Ｇｓ１５ｍＣｓ１Ｔｓ１Ｔｓ１５ｍＣｓ１Ｇ］（３Ｒ−５Ｓ−３Ｒ、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマ−（ｓ１ユニマ−））のＨＰＬＣ。
【０１４２】
【図１６】精製（Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ）−ｄ［５ｍＣｓ１Ａｓ１Ｇｓ１Ｔｓ１５ｍＣｓ１Ｔｓ１Ｇｓ１５ｍＣｓ１Ｔｓ１Ｔｓ１５ｍＣｓ１Ｇ］（３Ｒ−５Ｓ−３Ｒ、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマ−（ｓ１ユニマ−））のＨＰＬＣ。
【０１４３】
【図１７】（Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ）−ｄ［５ｍＣｓ１Ａｓ１Ｇｓ１Ｔｓ１５ｍＣｓ１Ｔｓ１Ｇｓ１５ｍＣｓ１Ｔｓ１Ｔｓ１５ｍＣｓ１Ｇ］（３Ｒ−５Ｓ−３Ｒ、ステレオブロックマーおよびＰ修飾ユニマ−（ｓ１ユニマ−））のＬＣＭＳ。
【０１４４】
【図１８】粗全（Ｒｐ）−ｄ［Ｃｓ３Ａｓ３Ｇｓ３Ｔ］（Ｐ修飾ユニマ−（ｓ３ユニマ−）、ステレオユニマーおよび結合ユニマ−）のＨＰＬＣ。
【０１４５】
【図１９】全（Ｒｐ）−ｄ［Ｃｓ３Ａｓ３Ｇｓ３Ｔ］（Ｐ修飾ユニマ−（ｓ３ユニマ−）、ステレオユニマーおよび結合ユニマ−）のＬＣＭＳ。
【０１４６】
【図２０】粗全（Ｒｐ）−ｄ［Ｃｓ２Ａｓ２Ｇｓ２Ｔ］（Ｐ修飾ユニマ−（ｓ２ユニマ−）、ステレオユニマーおよび結合ユニマ−）のＨＰＬＣ。
【０１４７】
【図２１】全（Ｒｐ）−ｄ［Ｃｓ２Ａｓ２Ｇｓ２Ｔ］（Ｐ修飾ユニマ−（ｓ２ユニマ−）、ステレオユニマーおよび結合ユニマ−）のＬＣＭＳ。
【０１４８】
【図２２】粗全（Ｓｐ）−ｄ［Ｃｓ１ＡＧｓ１Ｔ］（ギャップマー、ステレオアルトマー、Ｐ修飾アルトマーおよび結合アルトマー）のＨＰＬＣ。
【０１４９】
【図２３】全（Ｓｐ）−ｄ［Ｃｓ１ＡＧｓ１Ｔ］（ギャップマー、ステレオアルトマー、Ｐ修飾アルトマーおよび結合アルトマー）のＬＣＭＳ。
【０１５０】
【図２４】粗全（Ｒｐ）−ｄ［ＴｓＣｓ１ＡｓＴ］（ステレオユニマー、Ｐ修飾アルトマーおよび結合アルトマー）。
【０１５１】
【図２５】全（Ｒｐ）−ｄ［ＴｓＣｓ１ＡｓＴ］（ステレオユニマー、Ｐ修飾アルトマーおよび結合アルトマー）のＬＣＭＳ。
【０１５２】
【図２６】ＷＯ２０１２／０３０６８３に記載および本発明の方法を用いた合成で企図される、実例となるオリゴヌクレオチド。
【０１５３】
【図２７】ＷＯ２０１２／０３０６８３に記載および本発明の方法を用いた合成で企図される、実例となるオリゴヌクレオチド。
【０１５４】
【図２８】ＷＯ２０１２／０３０６８３に記載および本発明の方法を用いた合成で企図される、実例となるオリゴヌクレオチド。
【０１５５】
【図２９】ＷＯ２０１２／０３０６８３に記載および本発明の方法を用いた合成で企図される、実例となるオリゴヌクレオチド。
【０１５６】
【図３０】ＷＯ２０１２／０３０６８３に記載および本発明の方法を用いた合成で企図される、実例となるオリゴヌクレオチド。
【０１５７】
【図３１】本発明の方法で使用するためのＷＯ２０１２／０３０６８３に記載の実例となるリンカー。
【０１５８】
【図３２】本発明の方法で使用するためのＷＯ２０１２／０３０６８３に記載の実例となるリンカー。
【０１５９】
【図３３】本発明の方法で使用するためのＷＯ２０１２／０３０６８３に記載の実例となるリンカー。
【０１６０】
【図３４】本発明の方法で使用するためのＷＯ２０１２／０３０６８３に記載の実例となるリンカー。
【０１６１】
【図３５】粗ＤＭＴ処理オリゴヌクレオチド：ＯＮＴ−７５（パネルＡ）；ＯＮＴ−８０（パネルＢ）；ＯＮＴ−７７（パネルＣ）；ＯＮＴ−８１（パネルＤ）；ＯＮＴ−８７（パネルＥ）；ＯＮＴ−８８（パネルＦ）；ＯＮＴ−８９（パネルＧ）；ＯＮＴ−８２（パネルＨ）；ＯＮＴ−８４（パネルＩ）；ＯＮＴ−８５（パネルＪ）；ＯＮＴ−８６（パネルＫ）の逆相ＨＰＬＣ。
【０１６２】
【図３６】精製ＤＭＴ処理なしオリゴヌクレオチド：ＯＮＴ−７５（パネルＡ）；ＯＮＴ−８０（パネルＢ）；ＯＮＴ−７７（パネルＣ）；ＯＮＴ−８１（パネルＤ）；ＯＮＴ−８７（パネルＥ）；ＯＮＴ−８８（パネルＦ）；ＯＮＴ−８９（パネルＧ）；ＯＮＴ−８２（パネルＨ）；ＯＮＴ−８４（パネルＩ）；ＯＮＴ−８５（パネルＪ）；ＯＮＴ−８６（パネルＫ）の逆相ＨＰＬＣ。
【０１６３】
【図３７】精製ＤＭＴ処理なしオリゴヌクレオチド：ＯＮＴ−７５、ＯＮＴ−７７、ＯＮＴ−８０、ＯＮＴ−８１、ＯＮＴ−８７、ＯＮＴ−８８、ＯＮＴ−８９、ａｎｄＯＮＴ−４１（パネルＡ）のオーバーレイ；ＯＮＴ−７５、ＯＮＴ−７７、ＯＮＴ−８０、ＯＮＴ−８１、ＯＮＴ−８７、ＯＮＴ−８８、ＯＮＴ−８９、およびＯＮＴ−４１（パネルＢ）の逆相ＨＰＬＣトレースのオーバーレイ。
【０１６４】
【図３８】精製ＤＭＴ処理なしオリゴヌクレオチド：ＯＮＴ−８２、ＯＮＴ−８４、ＯＮＴ−８５、ＯＮＴ−８６、およびＯＮＴ−８３（パネルＡ）の逆相ＨＰＬＣトレースのオーバーレイ；ＯＮＴ−８２、ＯＮＴ−８４、ＯＮＴ−８５、ＯＮＴ−８６、およびＯＮＴ−８３（パネルＢ）の逆相ＨＰＬＣトレースのオーバーレイ。
【０１６５】
【図３９】キラル制御オリゴヌクレオチドＯＮＴ−８１、ＯＮＴ−４１、ＯＮＴ−７５、ＯＮＴ−７７、およびＯＮＴ−８０のＴｍオーバーレイ。
【０１６６】
【図４０】ＯＮＴ−４１、ＯＮＴ−７５、ＯＮＴ−８０、ＯＮＴ−７７、およびＯＮＴ−８１に対する、５ｍｇ／ｋｇの立体異性体またはミポメルセンをｈｕＡｐｏＢマウスに腹腔内投与後の、ＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベルの時間経過の図示。下矢印は投薬日を示す。
【０１６７】
【図４１】ミポメルセン、「全Ｒ」ミポメルセン、「全Ｓ」ミポメルセン、「ＲＳＲ」ミポメルセン、および「ＳＲＳ」ミポメルセンに対する、５ｍｇ／ｋｇの立体異性体またはミポメルセンをｈｕＡｐｏＢマウスに腹腔内投与後の、ＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベルの時間経過の図示。下矢印は投薬日を示す。
【０１６８】
【図４２】ミポメルセン、「全Ｒ」ミポメルセン、「全Ｓ」ミポメルセン、「ＲＳＲ」ミポメルセン、および「ＳＲＳ」ミポメルセンに対する、１０ｍｇ／ｋｇの立体異性体またはミポメルセンをｈｕＡｐｏＢマウスに腹腔内投与後の、ＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベルの時間経過の図示。下矢印は投薬日を示す。
【０１６９】
【図４３】ミポメルセン、ＯＮＴ−８７、ＯＮＴ−８８、およびＯＮＴ−８９に対する、５ｍｇ／ｋｇの立体異性体またはミポメルセンをｈｕＡｐｏＢマウスに腹腔内投与後の、ＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベルの時間経過の図示。下矢印は投薬日を示す。
【０１７０】
【図４４】ＯＮＴ−８７、ＯＮＴ−８８、およびＯＮＴ−８９に対する、１０ｍｇ／ｋｇの立体異性体またはミポメルセンをｈｕＡｐｏＢマウスに腹腔内投与後の、ＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベルの時間経過の図示。下矢印は投薬日を示す。
【０１７１】
【図４５】ｓｉＲＮＡ二本鎖を用いたＨｅｐ３Ｂ処置後の残留ＰＣＳＫ−９ｍＲＮＡ％の図示。
【０１７２】
【図４６】ｓｉＲＮＡ二本鎖カーブフィッティングを用いたＨｅｐ３Ｂ処置後の残留ＰＣＳＫ−９ｍＲＮＡ％の図示。
【０１７３】
.
【０１７４】
【図４７】ｓｉＲＮＡ二本鎖を用いたＨｅＬａ処置後の残留ＰＣＳＫ−９ｍＲＮＡ％の図示。
【０１７５】
【図４８】ｓｉＲＮＡ二本鎖カーブフィッティングを用いたＨｅＬａ処置後の残留ＰＣＳＫ−９ｍＲＮＡ％の図示。
【０１７６】
【図４９】３ホスホロチオエート立体中心を含むｓｉＲＮＡ二本鎖を用いたＨｅＬａ処置後の残留ＰＣＳＫ−９ｍＲＮＡ％の図示。
【０１７７】
【図５０】３ホスホロチオエート立体中心カーブフィッティングを含むｓｉＲＮＡ二本鎖を用いたＨｅＬａ処置後の残留ＰＣＳＫ−９ｍＲＮＡ％の図示。
【０１７８】
【図５１】精製ＤＭＴ処理なしオリゴヌクレオチド：ＯＮＴ−１０８、ＯＮＴ−１０９、およびＯＮＴ−１１４の逆相ＨＰＬＣトレースのオーバーレイ。
【０１７９】
【図５２】精製ＤＭＴ処理なしオリゴヌクレオチド：ＯＮＴ−１０６、ＯＮＴ−１０７、およびＯＮＴ−１１４の逆相ＨＰＬＣトレースのオーバーレイ。
【０１８０】
【図５３】１０ｍｇ／ｋｇの立体異性体またはミポメルセンをｈｕＡｐｏＢマウスに腹腔内投与後の、ＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベルの時間経過の図示。下矢印は投薬日を示す。
【０１８１】
【図５４】５ｍｇ／ｋｇの立体異性体またはミポメルセンをｈｕＡｐｏＢマウスに複数回腹腔内投与（ｎ＝３〜４）後の、ＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベルの時間経過の図示。下矢印は投薬日を示す。
【０１８２】
【図５５】１０ｍｇ／ｋｇの立体異性体（ＯＮＴ−８７、ＯＮＴ−８８またはＯＮＴ−８９）またはミポメルセンをｈｕＡｐｏＢマウスに腹腔内投与後の、１７日目のＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベル。
【０１８３】
【図５６】１０ｍｇ／ｋｇの立体異性体（ＯＮＴ−８７、ＯＮＴ−８８またはＯＮＴ−８９）またはミポメルセンをｈｕＡｐｏＢマウスに腹腔内投与後の、２４日目のＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベル。
【０１８４】
【図５７】１０ｍｇ／ｋｇの立体異性体（ＯＮＴ−４１、ＯＮＴ−８７、ＯＮＴ−８８またはＯＮＴ−８９）をｈｕＡｐｏＢマウスに投与後の、ＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベル。
【０１８５】
【図５８】１０ｍｇ／ｋｇの立体異性体（ＯＮＴ−８７、ＯＮＴ−８８またはＯＮＴ−８９）をｈｕＡｐｏＢマウスに投与後の、ＰＢＳと比較した血清ヒトアポリポタンパク質Ｂタンパク質レベル。
【０１８６】
【図５９】オリゴヌクレオチドＯＮＴ−７５、ＯＮＴ−７７、ＯＮＴ−８０、ＯＮＴ−８１、ＯＮＴ−８７、ＯＮＴ−８８、ＯＮＴ−８９およびＯＮＴ−４１に対するｓｖＰＤＥ消化研究のイオン交換ＨＰＬＣ定量分析のプロット。
【０１８７】
【図６０】オリゴヌクレオチドＯＮＴ−７５（全（Ｒｐ））−Ｇｓ５ｍＣｓ５ｍＣｓＴｓ５ｍＣｓＡｓＧｓＴｓ５ｍＣｓＴｓＧｓ５ｍＣｓＴｓＴｓ５ｍＣｓＧｓ５ｍＣｓＡｓ５ｍＣｓ５ｍＣに対する、ｎＰ１を用いた酵素消化研究のイオン交換ＨＰＬＣ。
【０１８８】
【図６１】オリゴヌクレオチドＯＮＴ−７７（Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ）−Ｇｓ５ｍＣｓ５ｍＣｓＴｓ５ｍＣｓＡｓＧｓＴｓ５ｍＣｓＴｓＧｓ５ｍＣｓＴｓＴｓ５ｍＣｓＧｓ５ｍＣｓＡｓ５ｍＣｓ５ｍＣ（５Ｒ−１０Ｓ−４Ｒ）に対する、ｎＰ１を用いた酵素消化研究のイオン交換ＨＰＬＣ。
【０１８９】
【図６２】オリゴヌクレオチドＯＮＴ−８０（全（Ｓｐ））−Ｇｓ５ｍＣｓ５ｍＣｓＴｓ５ｍＣｓＡｓＧｓＴｓ５ｍＣｓＴｓＧｓ５ｍＣｓＴｓＴｓ５ｍＣｓＧｓ５ｍＣｓＡｓ５ｍＣｓ５ｍＣに対する、ｎＰ１を用いた酵素消化研究のイオン交換ＨＰＬＣ。
【０１９０】
【図６３】オリゴヌクレオチドＯＮＴ−８１（Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ）−Ｇｓ５ｍＣｓ５ｍＣｓＴｓ５ｍＣｓＡｓＧｓＴｓ５ｍＣｓＴｓＧｓ５ｍＣｓＴｓＴｓ５ｍＣｓＧｓ５ｍＣｓＡｓ５ｍＣｓ５ｍＣ（５Ｓ−１０Ｒ−４Ｓ）に対する、ｎＰ１を用いた酵素消化研究のイオン交換ＨＰＬＣ。
【０１９１】
【図６４】オリゴヌクレオチドＯＮＴ−８７（Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ）−Ｇｓ５ｍＣｓ５ｍＣｓＴｓ５ｍＣｓＡｓＧｓＴｓ５ｍＣｓＴｓＧｓ５ｍＣｓＴｓＴｓ５ｍＣｓＧｓ５ｍＣｓＡｓ５ｍＣｓ５ｍＣ（５Ｒ−（ＳＳＲ）３−５Ｒ）に対する、ｎＰ１を用いた酵素消化研究のイオン交換ＨＰＬＣ。
【０１９２】
【図６５】オリゴヌクレオチドＯＮＴ−８８（Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ）−Ｇｓ５ｍＣｓ５ｍＣｓＴｓ５ｍＣｓＡｓＧｓＴｓ５ｍＣｓＴｓＧｓ５ｍＣｓＴｓＴｓ５ｍＣｓＧｓ５ｍＣｓＡｓ５ｍＣｓ５ｍＣ（５Ｓ−（ＲＲＳ）３−５Ｓ）に対する、ｎＰ１を用いた酵素消化研究のイオン交換ＨＰＬＣ。
【０１９３】
【図６６】オリゴヌクレオチドＯＮＴ−８９（Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｓｐ）−Ｇｓ５ｍＣｓ５ｍＣｓＴｓ５ｍＣｓＡｓＧｓＴｓ５ｍＣｓＴｓＧｓ５ｍＣｓＴｓＴｓ５ｍＣｓＧｓ５ｍＣｓＡｓ５ｍＣｓ５ｍＣ（（ＳＲ）９Ｓ）に対する、ｎＰ１を用いた酵素消化研究のイオン交換ＨＰＬＣ。
【０１９４】
【図６７】オリゴヌクレオチドＯＮＴ−４１（ジアステレオ混合物）−Ｇｓ５ｍＣｓ５ｍＣｓＴｓ５ｍＣｓＡｓＧｓＴｓ５ｍＣｓＴｓＧｓ ５ｍＣｓＴｓＴｓ５ｍＣｓＧｓ５ｍＣｓＡｓ５ｍＣｓ５ｍＣに対する、ｎＰ１を用いた酵素消化研究のイオン交換ＨＰＬＣ。
【０１９５】
【図６８】キラル純粋オリゴヌクレオチドＯＮＴ−７５およびＯＮＴ−７７の、プレインキュベートしたラット全肝臓ホモジネートのステレオランダム「親」オリゴヌクレオチドＯＮＴ−４１（ミポメルセン）との安定性比較。
【０１９６】
【図６９】１３ｂモノマーを用いたオリゴヌクレオチド誘導体製造のＵＰＬＣプロファイル。
【０１９７】
【図７０】２７モノマーを用いたオリゴヌクレオチド誘導体製造のＵＰＬＣプロファイル。
【０１９８】
【図７１】立体異性体（ＯＮＴ−８２、ＯＮＴ−８３、ＯＮＴ−８４、ＯＮＴ−８５またはＯＮＴ−８６）での初代培養マウス肝細胞のトランスフェクション後の模擬および未処理対照と比較したマウスアポリポタンパク質Ｂ／ＧＡＰＤＨｍＲＮＡレベル。
【０１９９】
【図７２】立体異性体（ＯＮＴ−８３、ＯＮＴ−８４、ＯＮＴ−８５またはＯＮＴ−８６）での初代培養マウス肝細胞のトランスフェクション後の模擬および未処理対照と比較したマウスアポリポタンパク質Ｂ／ＧＡＰＤＨｍＲＮＡレベル。
【発明を実施するための形態】
【０２００】
合成オリゴヌクレオチドは、幅広い種類の応用へ有用な分子ツールを提供する。例えば、オリゴヌクレオチドは、治療、診断、研究および新規ナノマテリアル用途において有用である。天然の核酸の使用は（例えば、非修飾ＤＮＡまたはＲＮＡ）、例えば、エンドおよびエキソヌクレアーゼに対するそれらの感受性により制限される。よって、これらの短所を回避するために、さまざまな合成同等物が開発されている。合成同等物にはそれらの分子を分解されにくくする骨格修飾を含む合成オリゴヌクレオチドが含まれる。構造的な観点から見ると、そのようなインターヌクレオチドのリン酸結合に対する修飾は、キラリティーを導入する。オリゴヌクレオチドのある特性は、オリゴヌクレオチドの骨格を形成するリン原子の配置により影響を受ける可能性があることが明らかになっている。例えば、インビトロの研究では、結合親和性、相補ＲＮＡと特に結合する配列、ヌクレアーゼに対する安定性といったアンチセンスヌクレオチドの特性は、特に、骨格のキラリティーによって影響を受けることを示している（例えば、リン原子の配置）。よって、本発明は、リン原子修飾核酸並びにその関連組成物および方法を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドの必要性があるという認識を包含する。いくつかの実施形態において、本発明は、構造的に最適化され、例えば、インビトロおよび／またはインビボでの応用における安定性の向上および有効性の増加など、特定の望ましい特性を示すキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。
【０２０１】
インターヌクレオチドのリン酸の２個の非架橋酸素原子のうち、１または２個が、異なる種類の原子または置換基で置き換えられたオリゴヌクレオチドは、治療薬として有用であることが知られており、酵素反応の仕組みを明らかにする調査が行われている。しかしながら、そのようなオリゴヌクレオチドは、多くの用途においてその使用をできなくする望ましくない特性を示すことがある（例えば、ヌクレアーゼによる分解に対する感受性、不十分な細胞膜透過性）。よって、さまざまな種類の化学修飾が、特性を改善するおよび／または新しい機能を与えるために開発された。
【０２０２】
修飾オリゴヌクレオチド構造
上述の通り、さまざまな用途および症状におけるオリゴヌクレオチド組成物の有用性を考慮して、当業者は、天然のオリゴヌクレオチド分子と比較し、例えば、特定の用途および症状に利用される、好ましいまたは望ましい特性や性質を有し得るオリゴヌクレオチド構造の修飾の開発の努力を行ってきた。そのような例示的な修飾が、以下に記載される。
【０２０３】
国際公開第２０１０／１４１４７１号（以下「Ｔｒａｖｅｒｓａ  Ｉ」）は、還元された正味ポリアニオン電荷を有するように修飾された異なる種類の核酸構成の修飾を教示している。国際公開第２０１０／０３９５４３号（以下「Ｔｒａｖｅｒａ  ＩＩ」）は、還元ポリアニオン電荷を用いた中性ポリヌクレオチド（ＮＮ）の組成物および作製方法を教示している。国際公開第２００８／００８４７６号（ここでは、「Ｔｒａｖｅｒｓａ  ＩＩＩ」）は、ＳＡＴＥ（Ｉｍｂａｃｈ−タイプ）リン酸プロドラッグの合成について記載している。Ｔｒａｖｅｒｓａ  Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩは、本発明に記載されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド、その組成物、およびそれを用いた作成方法を開示していない。
【０２０４】
国際公開第２０１０／０７２８３１号（以下「Ｇｉｒｉｎｄｕｓら」）もまた、オリゴヌクレオチドの修飾を教示している。特に、Ｇｉｒｉｎｄｕｓらは、プロドラッグとしてのホスホロチオエートトリエステルを生成する硫化剤の使用を開示している。Ｇｉｒｉｎｄｕｓらは、本発明に記載されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド、その組成物、およびそれを用いた作成方法を開示していない。
【０２０５】
同様に、国際公開第２００４／０８５４５４号（以下「Ａｖｅｃｉａ  Ｉ」）は、例えば、ポリ−Ｈ−ホスホネートジエステルの一時的なシリル化を通じたホスホロチオエートオリゴヌクレオチドの調製について教示している。国際公開第２００１／０２７１２６号（以下「Ａｖｅｃｉａ  ＩＩ」）は、Ｈ−ホスホネートモノマーを固体支持された５’−ヒドロキシルオリゴヌクレオチドにカップリングし、さらに、得られたＨ−ホスホネートジエステルをホスホロチオエートトリエステルに硫化するホスホトリエステルオリゴヌクレオチドの固相合成のプロセスを教示している。国際公開第２００１／０６４７０２号（以下「Ａｖｅｃｉａ  ＩＩＩ」）の開示は、Ａｖｅｃｉａ  ＩＩに類似しており、さらに異なる固体支持体に関する固相合成を記載している。Ａｖｅｃｉａ  Ｉ、ＩＩ、およびＩＩＩは、本発明に記載されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド、その組成物、およびそれを用いた作成方法を開示していない。
【０２０６】
国際公開第１９９７／００６１８３号（以下「Ｃｈｉｒｏｎ」）は、カチオンインターヌクレオチド結合を有し、立体的に純粋なアミド化物などの非対称のリンを含むオリゴヌクレオチドを教示している。Ｃｈｉｒｏｎは、ジアステレオマーの混合物または例えば、カラムクロマトグラフィーなどの解決手段を用いて結晶化させて得られた立体的に純粋なオリゴヌクレオチドを教示している。Ｃｈｉｒｏｎは、本発明に記載されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド、その組成物、およびそれを用いた作成方法を教示していない。
【０２０７】
国際公開第２００９／１４６１２３号（以下「Ｓｐｒｉｎｇ  Ｂａｎｋ  Ｉ」）は、置換されたリン酸オリゴヌクレオチドおよびホスホロチオエートトリエステルを用いた、ウイルス感染を治療する組成物および方法を開示している。国際公開第２００７／０７０５９８号（以下「Ｓｐｒｉｎｇ  Ｂａｎｋ  ＩＩ」）は、抗ウイルス核酸としてのホスホトリエステルプロドラッグおよびホスホロチオエートプロドラッグの合成について教示している。Ｓｐｒｉｎｇ  Ｂａｎｋ  ＩおよびＩＩは、本発明に記載されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド、その組成物、およびそれを用いた作成方法を開示していない。
【０２０８】
欧州特許第０７７９８９３号（以下「Ｈｙｂｒｉｄｏｎ」）は、アンチセンスオリゴヌクレオチドの多くの細胞を取り込む脂溶性プロドラッグを教示しており、ＲｐおよびＳｐホスホロチオエートおよびホスホロチオエートトリエステルダイマーは、異なる酵素安定性を有することを確認した。Ｈｙｂｒｉｄｏｎは、本発明に記載されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド、その組成物、およびそれを用いた作成方法を開示していない。
【０２０９】
国際公開第１９９７／０４７６３７号（以下「Ｉｍｂａｃｈ  Ｉ」）は、一般的にＩｍｂａｃｈ「ＳＡＴＥ」（Ｓ−アシルチオエチル）プロドラッグオリゴヌクレオチド組成物および方法を教示している。Ｉｍｂａｃｈ  Ｉは、例えば、生物可逆性ホスホトリエステルプロドラッグ、および合成後のアルキル化またはプロドラッグ基を含むホスホラミダイトを用いたあるプロドラッグオリゴヌクレオチドの調製を記載している。米国特許第６，１２４，４４５号（以下「Ｉｍｂａｃｈ  ＩＩ」）は、修飾アンチセンスおよびキメラプロドラッグオリゴヌクレオチドを教示している。Ｉｍｂａｃｈ  ＩおよびＩＩは、本発明に記載されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド、その組成物、およびそれを用いた作成方法を開示していない。
【０２１０】
国際公開第２００６／０６５７５１号（以下「Ｂｅａｕｃａｇｅ」）は、熱的に不安定な置換基（ホスホラミダイトモノマーを通じて導入される置換基）を含むＣｐＧオリゴヌクレオチドホスホロチオエートプロドラッグおよびその用途について教示している。Ｂｅａｕｃａｇｅは、本発明に記載されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド、その組成物、およびそれを用いた作成方法を開示していない。
【０２１１】
Ｔａｋｅｓｈｉ  Ｗａｄａらは、アミダイトキラル補助剤を用いたＰ−キラル核酸の立体制御された合成の新規方法を開発した（日本特許第４３４８０７７号、国際公開第２００５／０１４６０９号、国際公開第２００５／９２９０９号、および国際公開第２０１０／０６４１４６号、ここで「Ｗａｄａ  Ｉ」と順に呼ぶ）。特に、国際公開第２０１０／０６４１４６号（ここで「Ｗａｄａ  ＩＩ」と呼ぶ）は、リンにおける立体化学的な配置が制御された、リン酸原子修飾核酸の合成方法を開示している。しかしながら、Ｗａｄａ  ＩＩの方法は、各キラル結合したリン酸の個々のＰ−修飾を制御および設計された方法で提供していないという点において限定される。つまり、Ｗａｄａ  ＩＩのＰ−修飾の結合方法は、一度、所望の長さに作られると、結合したリン酸で質量変更され、例えば、所望のホスホロチオエートジエステル、ホスホロアミド酸またはボラノリン酸または別のそのようなリン原子修飾核酸を提供する、縮合中間体ポリＨ−ホスホネートオリゴヌクレオチド鎖の生成を提供する（文献中、ルートＢと呼ぶ、スキーム６、３６頁）。さらに、Ｗａｄａ  ＩＩのＨ−ホスホネートオリゴヌクレオチド鎖は、より短い長さである（例えば、ダイマー、トリマー、またはテトラマー）。キャッピングステップ、経路Ｂにおいてキャッピングステップが含まれておらず、それは「ｎ−１」型副生成物の蓄積の結果として、一般的に低い純度を示す事実と組み合わせると、Ｗａｄａ  ＩＩ経路には、より長いオリゴヌクレオチドの合成に関して限定が含まれる。Ｗａｄａ  ＩＩは、特定のオリゴヌクレオチドが、結合した各リン酸での異なる修飾を含みうることが予想されると一般的に企図するが、Ｗａｄａ  ＩＩでは、そのような制御された修飾を繰り返し組み込む、本明細書に記載する方法を記載または示唆していない。Ｗａｄａ  ＩＩは、結合したリン酸での修飾より前にＨ−ホスホネート中間体オリゴヌクレオチドが完全に組み込まれることを必要としない合成サイクルを記載している限りにおいて（文献中では、ルートＡ、３５頁、スキーム５、「ルートＡを通じた式１のキラルＸ−ホスホネート部分を含む核酸の合成」と呼ぶ）、この一般的な開示は、本発明によって提供される、あるＰ−修飾を組み込むために必要とされる重要なステップを教示しておらず、このサイクルがキラル制御されたＰ−修飾のオリゴヌクレオチドの合成、特により長いオリゴヌクレオチドの合成において、有用となり得るほどの効率性や多様性を有しているわけでもない。
【０２１２】
Ｗａｄａ  ＩＩにおける少なくともそのような１つの非効率性は、Ｗａｄａ  ｅｔ  ａｌの国際公開第２０１２／０３９４４８号（以下「Ｗａｄａ  ＩＩＩ」）によって記載されている。Ｗａｄａ  ＩＩＩは、新規キラル補助剤をＷａｄａ  ＩＩの方法に使用して、一度構築したＨ−ホスホネートオリゴヌクレオチドを生成し、連続的に修飾して、とりわけ、ホスホロチオエートなどを得ることを開示している。Ｗａｄａらは、Ｗａｄａ  ＩＩで開示されている４つの種類のキラル補助剤は、結合したリン酸において、リンとの強い結合を形成するため、効率的に除去できないことをＷａｄａ  ＩＩＩの中で確認した。Ｗａｄａ  ＩＩＩは、Ｗａｄａ  ＩＩのキラル補助剤を除去するためには、オリゴヌクレオチド生成物の統合性を損なう傾向がある厳しい条件が必要とされる、と記載している。Ｗａｄａ  ＩＩＩは、長鎖オリゴヌクレオチドを合成する場合、この点が特に問題であることを確認した。その理由としては、少なくとも分解反応が進むにつれ、さらにオリゴヌクレオチド生成物と反応し、オリゴヌクレオチド生成物を分解する更なる副生成物が生成されるためである。したがって、Ｗａｄａ  ＩＩＩは、ＳＮ１の仕組みを用いて、弱酸性の状態下でＨ−ホスホネートインターヌクレオチド結合を開放し（ルートＢ）、または、比較的弱塩基性条件下のβ−除去経路を通じてオリゴヌクレオチドから効率よく切断できるキラル補助剤を提供している。
【０２１３】
化学および合成の技術分野の当業者は、例えば、本発明により提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドの生成に関連する複雑さを容易に理解できるであろう。例えば、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを合成および単離するために、モノマー１回ごとの添加の条件は、以下のとおりになるように設計されなければならない。（１）化学作用は、増加するオリゴヌクレオチドの各部分と適合する；（２）各モノマーを添加する間に生成される副生成物は、増加するオリゴヌクレオチドの構成的および立体化学的な統合性を損なわない；および（３）最終粗生成物の組成は、所望のキラル制御されたオリゴヌクレオチド生成物を単離させる組成である。
【０２１４】
オリゴヌクレオチドホスホロチオエートは、治療の潜在的な可能性を示した（Ｓｔｅｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｓｃｉｅｎｃｅ  （１９９３），  ２６１：１００４−１２；  Ａｇｒａｗａｌ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｎｔｉｓｅｎｓｅ  Ｒｅｓ．  ａｎｄ  Ｄｅｖ．  （１９９２），  ２：２６１−６６；  Ｂａｙｅｖｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ａｎｔｉｓｅｎｓｅ  Ｒｅｓ．  ａｎｄ  Ｄｅｖ．  （１９９３），  ３：３８３−３９０）。ホスホロチオエートの立体化学と関連せずに調製されたオリゴヌクレオチドホスホロチオエートは、２ｎジアステレオマーの混合物として存在し、ここでｎは、インターヌクレオチドホスホロチオエート結合の数である。これらのジアステレオマーホスホロチオエートの化学的および生物学的な特性は、他のものとは明確に異なり得る。例えば、Ｗａｄａら（Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄｓ  Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ  Ｓｅｒｉｅｓ  Ｎｏ．  ５１  ｐ．  １１９−１２０；  ｄｏｉ：１０．１０９３／ｎａｓｓ／ｎｒｍ０６０）は、立体的に定義された−（Ｒｐ）−（Ｕｐｓ）９Ｕ／（Ａｐ）９Ａ二本鎖は、通常の−（Ｕｐ）９Ｕ／（Ａｐ）９Ａおよび立体的に定義され二本鎖を形成しなかった−（Ｓｐ）−（Ｕｐｓ）９Ｕよりも、より高いＴｍ値を示すことを発見した。別の例において、Ｔａｎｇらによる研究は、（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｄｅｓ  Ｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅｓ  （１９９５），  １４：９８５−９９０）立体的に純粋なＲｐオリゴデオキシリボヌクレオシドホスホロチオエートは、定義されていないリンキラリティを有する親オリゴデオキシリボヌクレオシドホスホロチオエートよりも、ヒト血清に内在するヌクレアーゼに対して低い安定性を有することが発見された。
【０２１５】
キラル制御されたオリゴヌクレオチドおよびキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物
本発明は、粗高純度および高ジアステレオマー純度のキラル制御されたオリゴヌクレオチド、およびキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、粗純度が高いキラル制御されたオリゴヌクレオチド、およびキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチド、およびキラル制御されたジアステレオマーの純度が高いオリゴヌクレオチド組成物を提供する。
【０２１６】
いくつかの実施形態において、本発明は、少なくとも１つの種類の複数のオリゴヌクレオチドを含み、各種類は、以下：１）塩基配列；２）骨格結合のパターン；３）骨格キラル中心のパターン；および４）骨格Ｐ−修飾のパターン、により定義されるキラル制御された組成物を提供する。
【０２１７】
いくつかの実施形態において、本発明は、同一の種類の複数のオリゴヌクレオチドを含み、各種類は、以下：１）塩基配列；２）骨格結合のパターン；３）骨格キラル中心のパターン；および４）骨格Ｐ−修飾のパターン、により定義されるキラル制御された組成物を提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、２以上の種類の複数のオリゴヌクレオチドを含み、各種類は、以下：１）塩基配列；２）骨格結合のパターン；３）骨格キラル中心のパターン；および４）骨格Ｐ−修飾のパターン、により定義されるキラル制御された組成物を提供する。
【０２１８】
いくつかの実施形態において、本発明は、キラル結合したリン酸に関してジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合を１以上含むオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、式Ｉの構造を有するジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合を１以上含むオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、キラル結合したリン酸に関してジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合を１以上、およびリン酸ジエステル結合を１以上含むオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、ジアステレオマー的に純粋な式Ｉの構造を有するインターヌクレオチド結合を１以上、およびリン酸ジエステル結合を１以上含むオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、ジアステレオマー的に純粋な式Ｉ−ｃの構造を有するインターヌクレオチド結合を１以上、およびリン酸ジエステル結合を１以上含むオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、そのようなオリゴヌクレオチドは、本出願に記載されるとおり、立体選択的オリゴヌクレオチド合成を使用して調製され、キラル結合したリン酸に関して予め設計されたジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合を形成する。例えば、（Ｒｐ／Ｓｐ，Ｒｐ／Ｓｐ，Ｒｐ／Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，ＳｐＳｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｓｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ，Ｒｐ）−ｄ［ＧｓＣｓＣｓＴｓＣｓＡｓＧｓＴｓＣｓＴｓＧｓＣｓＴｓＴｓＣｓＧｓ１Ｃｓ１Ａｓ１ＣｓＣ］で示される１つの例示的なオリゴヌクレオチドにおいて、始めの３つのインターヌクレオチド結合は、従来のオリゴヌクレオチド合成方法を用いて作製され、ジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合は、本出願に記載されるとおり、立体化学的な制御により作製される。例示的なインターヌクレオチド結合には、式Ｉの構造を有する結合も含まれるが、さらに以下に記載される。いくつかの実施形態において、そのようなオリゴヌクレオチドは、さらに本出願に記載される配列を含み、表２ならびに４、および付属書類Ａ、ＢならびにＣに記載されるものを含むが、限定されるものではない。
【０２１９】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、結合したリン酸でのキラリティーに関して、立体的に純粋なかつ立体的にランダムなインターヌクレオチド結合の組み合わせを含む。例えば、いくつかの実施形態において、結合したリン酸でのキラリティーに関して、それ以外では立体的にランダムであるオリゴヌクレオチド内に、１以上の立体的に定義されたインターヌクレオチド結合のブロックを有することが望ましい。いくつかの実施形態において、結合したリン酸でのキラリティーに関して、それ以外では立体的に定義されている、オリゴヌクレオチド内に立体的にランダムな１以上のインターヌクレオチド結合のブロックを有することが望ましい。
【０２２０】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドの少なくとも１個のヌクレオチド単位が、本出願に記載される、立体選択的オリゴヌクレオチド合成を用いて組み込まれ、キラル結合したリン酸に関して予め設計されたジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合を形成する。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドの少なくとも２個のヌクレオチド単位は、本出願に記載される、立体選択的オリゴヌクレオチド合成を用いて組み込まれ、キラル結合したリン酸に関して予め設計されたジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合を少なくとも２個形成する。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドの少なくとも３個のヌクレオチド単位は、本出願に記載される、立体選択的オリゴヌクレオチド合成を用いて組み込まれ、キラル結合したリン酸に関して予め設計されたジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合を少なくとも３個形成する。いくつかの実施形態において、少なくとも１、２、または３個の予め設計されたジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合は、互いに隣接する。いくつかの実施形態において、少なくとも１、２、または３個の予め設計されたジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合は、互いに隣接していない。
【０２２１】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドのヌクレオチド単位の少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、または５０％は、本出願に記載される立体選択的オリゴヌクレオチド合成を用いて組み込まれ、キラル結合したリン酸に関して予め設計されたジアステレオマー的に純粋なインターヌクレオチド結合を形成する。ここに記載される通り、いくつかの実施形態において、少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、または５０％のヌクレオチド単位が、１以上のブロック内に発生し、ブロックマーを提供する。いくつかの実施形態において、少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、または５０％のヌクレオチド単位が、交互パターンに発生し、アルトマーを提供する。関連技術の当業者は、望ましいパターンは、いずれもここで検討された本発明の方法を用いて実現可能であることを理解するであろう。
【０２２２】
いくつかの実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の個々のインターヌクレオチド結合の少なくとも２個は、互いに異なる立体化学および／または異なるＰ−修飾を有する。ある特定の実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の少なくとも２個の個々のインターヌクレオチド結合は、互いに異なるＰ−修飾を有する。ある特定の実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の個々のインターヌクレオチド結合の少なくとも２個は、異なるＰ−修飾を互いに有し、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合を含む。ある特定の実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の個々のインターヌクレオチド結合の少なくとも２個は、異なるＰ−修飾を互いに有し、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合および少なくとも１個のホスホロチオエートジエステルインターヌクレオチド結合を含む。ある特定の実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の個々のインターヌクレオチド結合の少なくとも２個は、異なるＰ−修飾を互いに有し、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のホスホロチオエートトリエステルインターヌクレオチド結合を含む。ある特定の実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の個々のインターヌクレオチド結合の少なくとも２個は、異なるＰ−修飾を互いに有し、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合および少なくとも１個のホスホロチオエートトリエステルインターヌクレオチド結合を含む。
【０２２３】
ある特定の実施形態において、本発明は、独立して式Ｉ：
【化４】
2019069971.tif 000009
の構造を有する１以上の修飾インターヌクレオチド結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、ここで、各変数は、下記のとおり定義され、記載するとおりである。いくつかの実施形態において、本発明は、式Ｉの１個以上の修飾されたインターヌクレオチド結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の式Ｉの個々のインターヌクレオチド結合が互いに異なるＰ−修飾を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、式Ｉの１個以上の修飾されたインターヌクレオチド結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の式Ｉの個々のインターヌクレオチド結合は、互いに異なる−Ｘ−Ｌ−Ｒ１を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、式Ｉの１個以上の修飾されたインターヌクレオチド結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の式Ｉの個々のインターヌクレオチド結合は、互いに異なるＸを有する。いくつかの実施形態において、本発明は、式Ｉの１個以上の修飾されたインターヌクレオチド結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の式Ｉの個々のインターヌクレオチド結合は、互いに異なる−Ｌ−Ｒ１を有する。
【０２２４】
いくつかの実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の個々のインターヌクレオチド結合の少なくとも２個は、互いに異なる立体化学および／または異なるＰ−修飾を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の個々のインターヌクレオチド結合の少なくとも２個は、互いに異なる立体化学を有し、少なくともキラル制御されたオリゴヌクレオチドの構造の一部分は、交互の立体化学の繰り返しパターンを特徴とする。
【０２２５】
いくつかの実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の個々のインターヌクレオチド結合の少なくとも２個は、−ＸＬＲ１部分で異なるＸ原子を有する、および／または−ＸＬＲ１部分で異なるＬ基を有する、および／または−ＸＬＲ１部分で異なるＲ１原子を有するという意味で、異なるＰ−修飾を互いに有する。
【０２２６】
いくつかの実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチド内の個々のインターヌクレオチド結合の少なくとも２個は、互いに異なる立体化学および／または異なるＰ−修飾を有し、オリゴヌクレオチドは、下記の式:
［ＳＢｎ１ＲＢｎ２ＳＢｎ３ＲＢｎ４．．．ＳＢｎｘＲＢｎｙ］
によって表される構造を有し、
ここで、各ＲＢは、独立して、結合したリン酸においてＲ配置を有するヌクレオチド単位のブロックを表し；
各ＳＢは、独立して、結合したリン酸においてＳ配置を有するヌクレオチド単位のブロックを表し；
ｎ１〜ｎｙのそれぞれは、少なくとも１つの奇数ｎおよび少なくとも１つの偶数ｎは、ゼロ以外の数であるという要件のもとに、ゼロまたは整数であることにより、オリゴヌクレオチドは、互いに異なる立体化学の少なくとも２個の個々のインターヌクレオチド結合を含み；および
ここで、ｎ１〜ｎｙの合計は、２〜２００であり、およびいくつかの実施形態においては、下限は、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５以上から成るグループから選択され、上限は、５、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、および２００以上から成るグループから選択され、上限は、下限より大きい。
【０２２７】
そのようないくつかの実施形態において、各ｎは、同じ値である；いくつかの実施形態において、各偶数ｎは、互いに偶数ｎと同じ値である；いくつかの実施形態において、各奇数ｎは、互いに奇数ｎと同じ値である；いくつかの実施形態において、少なくとも２個の偶数ｎは、互いに異なる値である；いくつかの実施形態において、少なくとも２個の奇数ｎは、互いに異なる値である。
【０２２８】
いくつかの実施形態において、少なくとも２個の隣接するｎは、互いに等しく、提供されるオリゴヌクレオチドは、等しい長さのＳ立体化学結合およびＲ立体化学結合の隣接するブロックを含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、等しい長さのＳおよびＲ立体化学結合の繰り返しブロックを含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ＳおよびＲ立体化学結合の繰り返しブロックを含み、少なくとも２個のそのようなブロックは、互いに異なる長さである；いくつかのそのような実施形態において、各Ｓ立体化学ブロックは、同じ長さで、各Ｒ立体化学の長さとは異なっており、各Ｒ立体化学の長さは、互いに任意に同じ長さであっても良い。
【０２２９】
いくつかの実施形態において、ｎ以外をスキップして隣接する少なくとも２つのｎは、互いに等しく、提供されるオリゴヌクレオチドは、互いに長さが等しい第１立体化学の結合を少なくとも２ブロックを含み、別の立体化学の結合のブロックごとに分割され、分割されたブロックは、第１立体化学のブロックと同じ長さまたは異なる長さであって良い。
【０２３０】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドの末端で結合ブロックに関連するｎは、は、同じ長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、同じ結合立体化学の末端ブロックを有する。そのようないくつかの実施形態において、末端ブロックは、別の結合立体化学の中間ブロックにより、互いに分離される。
【０２３１】
いくつかの実施形態において、式［ＳＢｎ１ＲＢｎ２ＳＢｎ３ＲＢｎ４．．．ＳＢｎｘＲＢｎｙ］で示され、提供されるオリゴヌクレオチドは、ステレオブロックマーである。いくつかの実施形態において、式［ＳＢｎ１ＲＢｎ２ＳＢｎ３ＲＢｎ４．．．ＳＢｎｘＲＢｎｙ］で示され、提供されるオリゴヌクレオチドは、ステレオスキップマーである。いくつかの実施形態において、式［ＳＢｎ１ＲＢｎ２ＳＢｎ３ＲＢｎ４．．．ＳＢｎｘＲＢｎｙ］で示され、提供されるオリゴヌクレオチドは、ステレオアルトマーである。いくつかの実施形態において、式［ＳＢｎ１ＲＢｎ２ＳＢｎ３ＲＢｎ４．．．ＳＢｎｘＲＢｎｙ］で示され、提供されるオリゴヌクレオチドは、ギャップマーである。
【０２３２】
いくつかの実施形態において、式［ＳＢｎ１ＲＢｎ２ＳＢｎ３ＲＢｎ４．．．ＳＢｎｘＲＢｎｙ］で示され、提供されるオリゴヌクレオチドは、上記に記載したいずれのパターンであってもよく、さらにＰ−修飾のパターンを含む。例えば、いくつかの実施形態において、式［ＳＢｎ１ＲＢｎ２ＳＢｎ３ＲＢｎ４．．．ＳＢｎｘＲＢｎｙ］で示され、提供されるオリゴヌクレオチドは、ステレオスキップマーであり、Ｐ−修飾スキップマーである。いくつかの実施形態において、式［ＳＢｎ１ＲＢｎ２ＳＢｎ３ＲＢｎ４．．．ＳＢｎｘＲＢｎｙ］で示され、提供されるオリゴヌクレオチドは、ステレオブロックマーであり、Ｐ−修飾アルトマーである。いくつかの実施形態において、式［ＳＢｎ１ＲＢｎ２ＳＢｎ３ＲＢｎ４．．．ＳＢｎｘＲＢｎｙ］で示され、提供されるオリゴヌクレオチドは、ステレオアルトマーであり、およびＰ−修飾ブロックマーである。
【０２３３】
いくつかの実施形態において、式［ＳＢｎ１ＲＢｎ２ＳＢｎ３ＲＢｎ４．．．ＳＢｎｘＲＢｎｙ］で示される、提供されるオリゴヌクレオチドは、独立して式Ｉ：
【化５】
2019069971.tif 000010
の構造を有する１以上の修飾されたインターヌクレオチドの結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドであり、
ここで、Ｐ＊は、不斉リン原子であり、ＲｐまたはＳｐのいずれかであり；
Ｗは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり；
Ｘ、ＹおよびＺのそれぞれは、独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（−Ｌ−Ｒ１）−、またはＬであり；
Ｌは、共有結合または置換されていてもよい、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ１０アルキレンであり、ここでＬの１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｒ、または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され；
各Ｒ´は、独立して−Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、もしくは−ＳＯ２Ｒであるか、または：
同じ窒素上の２つのＲ´は、それらの介在原子と一緒になって置換されていてもよいヘテロ環式、もしくはヘテロアリール環を形成するか、または
同じ炭素上の２つのＲ´は、それらの介在原子と一緒になって、置換されていてもよいアリール、炭素環式、ヘテロ環式、またはヘテロアリール環を形成し；
−Ｃｙ−は、フェニレン、カルボシクリレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはヘテロシクリレンから選択される置換されていてもよい２価の環であり；
各Ｒは、独立して水素である、または、Ｃ１〜Ｃ６脂肪族、フェニル、カルボシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルから選択される置換されていてもよい基であり；および各
2019069971.tif 000011
は、独立してヌクレオシドとの結合を表す。
【０２３４】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、１以上の修飾されたインターヌクレオチドのリン酸結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、例えば、ホスホロチオエートまたはホスホロチオエートトリエステル結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、ホスホロチオエートトリエステル結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも２個のホスホロチオエートトリエステル結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも３個のホスホロチオエートトリエステル結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも４個のホスホロチオエートトリエステル結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも５個のホスホロチオエートトリエステル結合を含む。そのような例示的な修飾インターヌクレオチドのリン酸結合は、さらにここに記載される。
【０２３５】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、異なるインターヌクレオチドのリン酸結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合および少なくとも１個の修飾インターヌクレオチド結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合および少なくとも１個のホスホロチオエートトリエステル結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合および少なくとも２個のホスホロチオエートトリエステル結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合および少なくとも３個のホスホロチオエートトリエステル結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合および少なくとも４個のホスホロチオエートトリエステル結合を含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合および少なくとも５個のホスホロチオエートトリエステル結合を含む。そのような例示的な修飾されたインターヌクレオチドのリン酸結合については、さらにここに記載される。
【０２３６】
いくつかの実施形態において、ホスホロチオエートトリエステル結合は、例えば、反応の立体選択性を制御するために用いられるキラル補助剤を含む。くつかの実施形態において、ホスホロチオエートトリエステル結合は、キラル補助剤を含まない。いくつかの実施形態において、ホスホロチオエートトリエステル結合は、対象に対して投与を行うまで、および／または投与の間中、意図的に持続される。
【０２３７】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、固体支持体に結合されている。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、固体支持体から切断される。
【０２３８】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合および連続して修飾されたインターヌクレオチド結合を少なくとも２個含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合および少なくとも２個の連続するホスホロチオエートトリエステルインターヌクレオチド結合を含む。
【０２３９】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、ブロックマーである。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、ステレオブロックマーである。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、Ｐ−修飾ブロックマーである。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、結合ブロックマーである。
【０２４０】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、アルトマーである。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、ステレオアルトマーである。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、Ｐ−修飾アルトマーである。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、結合アルトマーである。
【０２４１】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、ユニマーである。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、ステレオユニマーである。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、Ｐ−修飾ユニマーである。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、結合ユニマーである。
【０２４２】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、ギャップマーである。
【０２４３】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、スキップマーである。
【０２４４】
いくつかの実施形態において、本発明は、式Ｉ：
【化６】
2019069971.tif 000012
の構造を独立して有する１以上の修飾されたインターヌクレオチドの結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、
ここで、Ｐ＊は、不斉リン原子であり、ＲｐまたはＳｐのいずれかであり；
Ｗは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり；
Ｘ、ＹおよびＺのそれぞれは、独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（−Ｌ−Ｒ１）−、またはＬであり；
Ｌは、共有結合または置換されていてもよい、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ１０アルキレンであり、ここでＬの１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｒ、または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され；
各Ｒ´は、独立して−Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、もしくは−ＳＯ２Ｒであるか、または：
同じ窒素上の２つのＲ´は、それらの介在原子と一緒になって置換されていてもよいヘテロ環式、もしくはヘテロアリール環を形成するか、または
同じ炭素上の２つのＲ´は、それらの介在原子と一緒になって、置換されていてもよいアリール、炭素環式、ヘテロ環式、またはヘテロアリール環を形成し；
−Ｃｙ−は、フェニレン、カルボシクリレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはヘテロシクリレンから選択される置換されていてもよい２価の環であり；
各Ｒは、独立して水素である、または、Ｃ１〜Ｃ６脂肪族、フェニル、カルボシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルから選択される置換されていてもよい基であり；および各
2019069971.tif 000013
は、独立してヌクレオシドとの結合を表す。
【０２４５】
一般的に上記およびここに記載される通り、Ｐ＊は、不斉リン原子であり、ＲｐまたはＳｐのいずれかである。いくつかの実施形態において、Ｐ＊は、Ｒｐである。別の実施形態において、Ｐ＊は、Ｓｐである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、各Ｐ＊は、独立してＲｐまたはＳｐである式Ｉのインターヌクレオチド結合を１以上含む。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、各Ｐ＊は、Ｒｐである式Ｉのインターヌクレオチド結合を１以上含む。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、各Ｐ＊は、Ｓｐである式Ｉのインターヌクレオチド結合を１以上含む。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、Ｐ＊は、Ｒｐである式Ｉのインターヌクレオチド結合を少なくとも１個含む。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、の、Ｐ＊は、Ｓｐである式Ｉのインターヌクレオチド結合を少なくとも１個含む。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、Ｐ＊は、Ｒｐである式Ｉのインターヌクレオチド結合を少なくとも１個含み、Ｐ＊は、Ｓｐである式Ｉのインターヌクレオチド結合を少なくとも１個含む。
【０２４６】
一般的に上記およびここに記載される通り、Ｗは、Ｏ、Ｓ、またはＳｅである。いくつかの実施形態において、Ｗは、Ｏである。いくつかの実施形態において、Ｗは、Ｓである。いくつかの実施形態において、Ｗは、Ｓｅである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、式Ｉのインターヌクレオチド結合を少なくとも１個含み、Ｗは、Ｏである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、式Ｉのインターヌクレオチド結合を少なくとも１個含み、Ｗは、Ｓである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、Ｗは、Ｓｅである式Ｉのインターヌクレオチド結合を少なくとも１個含む。
【０２４７】
一般的に上記およびここに記載される通り、各Ｒは、独立して水素、または、Ｃ１〜Ｃ６脂肪族、フェニル、カルボシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルから選択される置換されていてもよい基である。
【０２４８】
いくつかの実施形態において、Ｒは、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ６脂肪族、フェニル、カルボシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルから選択される置換されていてもよい基である。
【０２４９】
いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよい、直鎖または分岐のヘキシルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよい、直鎖または分岐のペンチルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよい、直鎖または分岐のブチルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよい、直鎖または分岐のプロピルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいエチルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいメチルである。
【０２５０】
いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、フェニルである。
【０２５１】
いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいカルボシクリルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０カルボシクリルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよい単環式カルボシクリルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいシクロヘプチルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいシクロヘキシルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいシクロペンチルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいシクロブチルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいシクロプロピルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよい２環式カルボシクリルである。
【０２５２】
いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいアリールである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよい２環式アリール環である。
【０２５３】
いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、硫黄、または酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する、置換されていてもよい５〜６員単環式ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する、置換された５〜６員単環式ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、硫黄、または酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する、非置換の５〜６員単環式ヘテロアリール環である。
【０２５４】
いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する、置換されていてもよい５員単環式ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する、置換されていてもよい６員単環式ヘテロアリール環である。
【０２５５】
いくつかの実施形態において、Ｒは、窒素、酸素または硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する、置換されていてもよい５員単環式ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、ピロリル、フラニル、またはチエニルから選択される。
【０２５６】
いくつかの実施形態において、Ｒは、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５員ヘテロアリール環である。ある特定の実施形態において、Ｒは、１個の窒素原子を有する置換されていてもよい５員ヘテロアリール環であり、さらなるヘテロ原子は、硫黄または酸素から選択される。例示的なＲ基は、置換されていてもよいピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリルまたはイソオキサゾリルを含む。
【０２５７】
いくつかの実施形態において、Ｒは、１〜３個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール環である。別の実施形態において、Ｒは、１〜２個の窒素原子を有する置換されていてもよい６員ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、２個の窒素原子を有する置換されていてもよい６員ヘテロアリール環である。ある特定の実施形態において、Ｒは、１個の窒素を有する置換されていてもよい６員ヘテロアリール環である。例示的なＲ基は、置換されていてもよいピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、またはテトラジニルである。
【０２５８】
ある特定の実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい８〜１０員２環式ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５，６−縮合ヘテロアリール環である。別の実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５，６−縮合ヘテロアリール環である。ある特定の実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５，６−縮合ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいインドリルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいアザビシクロ［３．２．１］オクタニルである。ある特定の実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５，６−縮合ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいアザインドリル（azaindolyl）である。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいベンズイミダゾリルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいベンゾチアゾリルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいベンゾオキサゾリルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいインダゾリルである。ある特定の実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される３個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５，６−縮合ヘテロアリール環である。
【０２５９】
ある特定の実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６，６−縮合ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６，６−縮合ヘテロアリール環である。別の実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６，６−縮合ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいキノリニルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいイソキノリニルである。ある観点によれば、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６，６−縮合ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、キナゾリンまたはキノキサリンである。
【０２６０】
いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいヘテロシクリルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい３〜７員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換された３〜７員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する非置換の３〜７員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。
【０２６１】
いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいヘテロシクリルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい部分的に不飽和の６員ヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、２個の酸素原子を有する置換されていてもよい部分的に不飽和の６員ヘテロ環式環である。
【０２６２】
ある特定の実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する３〜７員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。ある特定の実施形態において、Ｒは、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、チイラニル、チエタニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、ジオキソラニル、オキサチオラニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、ジチオラニル、ジオキサニル、モルホリニル、オキサチアニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、ジチアニル、ジオキセパニル、オキサゼパニル、オキサチエパニル、ジチエパニル、ジアゼパニル、ジヒドロフラノニル、テトラヒドロピラノニル、オキセパノニル、ピロリジノニル、ピペリジノニル、アゼパノニル、ジヒドロチオフェノニル、テトラヒドロチオピラノニル、チエパノニル、オキサゾリジノニル、オキサジナノニル、オキサゼパノニル、ジオキソラノニル、ジオキサノニル、ジオキセパノニル、オキサチオリノニル、オキサチアノニル、オキサチエパノニル、チアゾリジノニル、チアジナノニル、チアゼパノニル、イミダゾリジノニル、テトラヒドロピリミジノニル、ジアゼパノニル、イミダゾリジンジオニル、オキサゾリジンジオニル、チアゾリジンジオニル、ジオキソランジオニル、オキサチオランジオニル、ピペラジンジオニル、モルホリンジオニル、チオモルホリンジオニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、テトラヒドロチオフェニル、またはテトラヒドロチオピラニルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。
【０２６３】
ある特定の実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５〜６員部分的に不飽和の単環式環である。ある特定の実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいテトラヒドロピリジニル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロオキサゾリル、またはオキサゾリニル基である。
【０２６４】
いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい８〜１０員２環式飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいインドリニルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよいイソインドリニルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよい１、２、３、４−テトラヒドロキノリンである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよい１、２、３、４−テトラヒドロイソキノリンである。
【０２６５】
一般的に上記およびここに記載される通り、各Ｒ´は、独立して−Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、もしくは−ＳＯ２Ｒであるか、または：
同じ窒素上の２つのＲ´は、それらの介在原子と一緒になって置換されていてもよいヘテロ環式、もしくはヘテロアリール環を形成するか、または
同じ炭素上の２つのＲ´は、それらの介在原子と一緒になって、置換されていてもよいアリール、炭素環式、ヘテロ環式、またはヘテロアリール環を形成する；
【０２６６】
いくつかの実施形態において、Ｒ’は、−Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、または−ＳＯ２Ｒであり、Ｒは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２６７】
いくつかの実施形態において、Ｒ’は、−Ｒであり、Ｒは、上記およびここに定義し記載したとおりである。である。いくつかの実施形態において、Ｒ’は、水素である。
【０２６８】
いくつかの実施形態において、Ｒ’は、−Ｃ（Ｏ）Ｒであり、Ｒは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｒ’は、−ＣＯ２Ｒであり、Ｒは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｒ’は、−ＳＯ２Ｒであり、Ｒは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２６９】
いくつかの実施形態において、同じ窒素上の２つのＲ´は、それらの介在原子と一緒になって置換されていてもよいヘテロ環式、もしくはヘテロアリール環を形成する。いくつかの実施形態において、同じ炭素上の２つのＲ´は、それらの介在原子と一緒になって、置換されていてもよいアリール、炭素環式、ヘテロ環式、またはヘテロアリール環を形成する。
【０２７０】
一般的に上記およびここに記載される通り、−Ｃｙ−は、フェニレン、カルボシクリレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはヘテロシクリレンから選択される置換されていてもよい２価の環である。
【０２７１】
いくつかの実施形態において、−Ｃｙ−は、置換されていてもよいフェニレンである。いくつかの実施形態において、−Ｃｙ−は、置換されていてもよいカルボシクリレンである。いくつかの実施形態において、−Ｃｙ−は、置換されていてもよいアリーレンである。いくつかの実施形態において、−Ｃｙ−は、置換されていてもよいヘテロアリーレンである。いくつかの実施形態において、−Ｃｙ−は、置換されていてもよいヘテロシクリレンである。
【０２７２】
一般的に上記およびここに記載される通り、Ｘ、ＹおよびＺのそれぞれは、独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（−Ｌ−Ｒ１）−、またはＬであり、ＬおよびＲ１のそれぞれは、独立して上記のとおり定義し、下記に記載されるとおりである。
【０２７３】
いくつかの実施形態において、Ｘは、−Ｏ−である。いくつかの実施形態において、Ｘは、−Ｓ−である。いくつかの実施形態において、Ｘは、−Ｏ−または−Ｓ−である。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも１個の、式Ｉのインターヌクレオチドの結合を含み、Ｘは、−Ｏ−である。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも１個の、式Ｉのインターヌクレオチドの結合を含み、Ｘは、−Ｓ−である。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも１個の、式Ｉのインターヌクレオチド結合を含み、Ｘは、−Ｏ−であり、少なくとも１個の、式Ｉのインターヌクレオチド結合を含み、Ｘは、−Ｓ−である。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも１個の、式Ｉのインターヌクレオチド結合を含み、Ｘは、−Ｏ−であり、少なくとも１個の、式Ｉインターヌクレオチド結合を含み、Ｘは、−Ｓ−であり、少なくとも１個の、式Ｉのインターヌクレオチド結合を含み、Ｌは、置換されていてもよい、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ１０アルキレンであり、Ｌの１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換される。
【０２７４】
いくつかの実施形態において、Ｘは、−Ｎ（−Ｌ−Ｒ１）−である。いくつかの実施形態において、Ｘは、−Ｎ（Ｒ１）−である。いくつかの実施形態において、Ｘは、−Ｎ（Ｒ’）−である。いくつかの実施形態において、Ｘは、−Ｎ（Ｒ）−である。いくつかの実施形態において、Ｘは、−ＮＨ−である。
【０２７５】
いくつかの実施形態において、Ｘは、Ｌである。いくつかの実施形態において、Ｘは、共有結合である。いくつかの実施形態において、Ｘは、置換されていてもよい、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ１０アルキレンであり、Ｌの１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態において、Ｘは、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキレンまたはＣ１〜Ｃ１０アルケニレンである。いくつかの実施形態において、Ｘは、メチレンである。
【０２７６】
いくつかの実施形態において、Ｙは、−Ｏ−である。くつかの実施形態において、Ｙは、−Ｓ−である。
【０２７７】
いくつかの実施形態において、Ｙは、−Ｎ（−Ｌ−Ｒ１）−である。いくつかの実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ１）−である。いくつかの実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ’）−である。いくつかの実施形態において、Ｙは、−Ｎ（Ｒ）−である。いくつかの実施形態において、Ｙは、−ＮＨ−である。
【０２７８】
いくつかの実施形態において、Ｙは、Ｌである。いくつかの実施形態において、Ｙは、共有結合である。いくつかの実施形態において、Ｙは、置換されていてもよいか、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ１０アルキレンであり、Ｌの１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態において、Ｙは、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキレンまたはＣ１〜Ｃ１０アルケニレンである。いくつかの実施形態において、Ｙは、メチレンである。
【０２７９】
いくつかの実施形態において、Ｚは、−Ｏ−である。いくつかの実施形態において、Ｚは、−Ｓ−である。
【０２８０】
いくつかの実施形態において、Ｚは、−Ｎ（−Ｌ−Ｒ１）−である。いくつかの実施形態において、Ｚは、−Ｎ（Ｒ１）−である。いくつかの実施形態において、Ｚは、−Ｎ（Ｒ’）−である。いくつかの実施形態において、Ｚは、−Ｎ（Ｒ）−である。いくつかの実施形態において、Ｚは、−ＮＨ−である。
【０２８１】
いくつかの実施形態において、Ｚは、Ｌである。いくつかの実施形態において、Ｚは、共有結合である。いくつかの実施形態において、Ｚは、または置換されていてもよい、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ１０アルキレンであり、Ｌの１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態において、Ｚは、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０アルキレンまたはＣ１〜Ｃ１０アルケニレンである。いくつかの実施形態において、Ｚは、メチレンである。
【０２８２】
一般的に上記およびここに記載される通り、Ｌは、共有結合または任意に置換され、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ１０アルキレンであり、Ｌの１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換される。
【０２８３】
いくつかの実施形態において、Ｌは、共有結合である。いくつかの実施形態において、Ｌは、任意に置換され、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ１０アルキレンであり、Ｌの１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換される。
【０２８４】
いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ１−Ｖ−の構造を有し、ここで
Ｌ１は、置換されていてもよい基：
【化７】
2019069971.tif 000014
2019069971.tif 000015
2019069971.tif 000016
Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、カルボシクリレン、アリーレン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキレン、ヘテロシクリレン、およびヘテロアリーレンから選択され；
Ｖは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−、Ｃ（Ｒ’）２、−Ｓ−Ｓ−、−Ｂ−Ｓ−Ｓ−Ｃ−、
【化８】
2019069971.tif 000017
、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、アリーレン、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキレン、ヘテロシクリレン、およびヘテロアリーレンから選択される置換されていてもよい基から選択され；
Ａは、＝Ｏ、＝Ｓ、＝ＮＲ’、または＝Ｃ（Ｒ’）２であり；
ＢおよびＣのそれぞれは、独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−、−Ｃ（Ｒ’）２−、または、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン、カルボシクリレン、アリーレン、ヘテロシクリレン、またはヘテロアリーレンから選択される置換されていてもよい基であり；および
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２８５】
いくつかの実施形態において、Ｌ１は、
【化９】
2019069971.tif 000018
2019069971.tif 000019
である。
【０２８６】
いくつかの実施形態において、Ｌ１は、
【化１０】
2019069971.tif 000020
であり、
ここで環Ｃｙ’は、置換されていてもよいアリーレン、カルボシクリレン、ヘテロアリーレン、またはヘテロシクリレンである。いくつかの実施形態において、Ｌ１は、置換されていてもよい
【化１１】
2019069971.tif 000021
である。いくつかの実施形態において、Ｌ１は、
【化１２】
2019069971.tif 000022
である。
【０２８７】
いくつかの実施形態において、Ｌ１は、Ｘと結合している。である。いくつかの実施形態において、Ｌ１は、置換されていてもよい基
【化１３】
2019069971.tif 000023
2019069971.tif 000024
から選択され、硫黄原子はＶに結合されている。いくつかの実施形態において、Ｌ１は、置換されていてもよい基
【化１４】
2019069971.tif 000025
2019069971.tif 000026
から選択され、炭素原子はＸに結合されている。
【０２８８】
いくつかの実施形態では、Ｌは、
【化１５】
2019069971.tif 000027
の構造を有し、
ここで、
Ｅは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−又は−Ｃ（Ｒ’）２−であり；
- - -は単結合又は二重結合であり；
２つのＲＬ１は、これらが結合している２個の炭素原子と一緒になって、置換されていてもよいアリール、炭素環式、ヘテロアリール又はヘテロ環式環を形成し；各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２８９】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化１６】
2019069971.tif 000028
の構造を有し、
ここで、
Ｇは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり；
- - -は単結合又は二重結合であり；および
２つのＲＬ１は、これらが結合している２個の炭素原子と一緒になって、置換されていてもよいアリール、Ｃ３〜Ｃ１０炭素環式、ヘテロアリール又はヘテロ環式環を形成し。
【０２９０】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化１７】
2019069971.tif 000029
の構造を有し、
ここでＥは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−又は−Ｃ（Ｒ’）２−であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−であり；および
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２９１】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化１８】
2019069971.tif 000030
の構造を有し、
ここで、
Ｇは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−である。
【０２９２】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化１９】
2019069971.tif 000031
の構造を有し、
ここで、
Ｅは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−又は−Ｃ（Ｒ’）２−であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−であり；および
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２９３】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２０】
2019069971.tif 000032
の構造を有し、
ここで、
Ｇは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−である。
【０２９４】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２１】
2019069971.tif 000033
の構造を有し、
ここでＥは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−又は−Ｃ（Ｒ’）２−であり；
- - -は単結合又は二重結合であり；
２つのＲＬ１は、これらが結合している２個の炭素原子と一緒になって、置換されていてもよいアリール、Ｃ３〜Ｃ１０炭素環式、ヘテロアリール又はヘテロ環式環を形成し；
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２９５】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２２】
2019069971.tif 000034
の構造を有し、
ここでＧは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり；
- - -は単結合又は二重結合であり；
２つのＲＬ１は、これらが結合している２個の炭素原子と一緒になって、置換されても良いアリール、Ｃ３〜Ｃ１０炭素環式、ヘテロアリールまたはヘテロ環式環を形成し；
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２９６】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２３】
2019069971.tif 000035
の構造を有し、
ここで、
Ｅは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−又は−Ｃ（Ｒ’）２−であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−であり；および
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２９７】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２４】
2019069971.tif 000036
の構造を有し、
ここでＧは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−であり；および
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２９８】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２５】
2019069971.tif 000037
の構造を有し、
ここでＥは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−又は−Ｃ（Ｒ’）２−であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−であり；および
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０２９９】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２６】
2019069971.tif 000038
の構造を有し、
ここでＧは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−であり；および
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３００】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２７】
2019069971.tif 000039
の構造を有し、
ここでＥは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−又は−Ｃ（Ｒ’）２−であり；
- - -は単結合又は二重結合であり；
２つのＲＬ１は、これらが結合している２個の炭素原子と一緒になって、置換されても良いアリール、Ｃ３〜Ｃ１０炭素環式、ヘテロアリールまたはヘテロ環式環を形成し；
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３０１】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２８】
2019069971.tif 000040
の構造を有し、
ここでＧは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり；
- - -は単結合又は二重結合であり；
２つのＲＬ１は、これらが結合している２個の炭素原子と一緒になって、置換されても良いアリール、Ｃ３〜Ｃ１０炭素環式、ヘテロアリールまたはヘテロ環式環を形成し；
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３０２】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化２９】
2019069971.tif 000041
の構造を有し、
ここでＥは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−又は−Ｃ（Ｒ’）２−であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−であり；および
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３０３】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３０】
2019069971.tif 000042
の構造を有し、
ここで、
Ｇは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−であり；および
Ｒ’は、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３０４】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３１】
2019069971.tif 000043
の構造を有し、
ここで、
Ｅは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−又は−Ｃ（Ｒ’）２−であり；
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−であり；および
各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３０５】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３２】
2019069971.tif 000044
の構造を有し、
ここで、
Ｇは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり；  
Ｄは、＝Ｎ−、＝Ｃ（Ｆ）−、＝Ｃ（Ｃｌ）−、＝Ｃ（Ｂｒ）−、＝Ｃ（Ｉ）−、＝Ｃ（ＣＮ）−、＝Ｃ（ＮＯ２）−、＝Ｃ（ＣＯ２−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族））−、または＝Ｃ（ＣＦ３）−であり；および
Ｒ’は、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３０６】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３３】
2019069971.tif 000045
の構造を有し、
ここで、フェニル環は、置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、フェニル環は、置換されない。いくつかの実施形態において、フェニル環は、置換される。
【０３０７】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３４】
2019069971.tif 000046
の構造を有し、
ここで、フェニル環は、置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、フェニル環は、置換されない。いくつかの実施形態において、フェニル環は、置換される。
【０３０８】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３５】
2019069971.tif 000047
の構造を有し、
ここで- - -は単結合又は二重結合であり；および
２つのＲＬ１は、これらが結合している２個の炭素原子と一緒になって、置換されていてもよいアリール、Ｃ３〜Ｃ１０炭素環式、ヘテロアリール又はヘテロ環式環を形成する。
【０３０９】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化３６】
2019069971.tif 000048
の構造を有し、
ここで、
Ｇは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり；
- - -は単結合又は二重結合であり；および
２つのＲＬ１は、これらが結合している２個の炭素原子と一緒になって、置換されても良いアリール、Ｃ３〜Ｃ１０炭素環式、ヘテロアリールまたはヘテロ環式環を形成する。
【０３１０】
一般的に上記およびここに記載される通り、Ｅは、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ’−または−Ｃ（Ｒ’）２−であり、各Ｒ’は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｅは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’−である。いくつかの実施形態において、Ｅは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−である。いくつかの実施形態において、Ｅは、−Ｏ−である。いくつかの実施形態において、Ｅは、−Ｓ−である。いくつかの実施形態において、Ｅは、−ＮＨ−である。
【０３１１】
一般的に上記およびここに記載される通り、Ｇは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＲ’であり、各Ｒ’は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｇは、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−である。いくつかの実施形態において、Ｇは、−Ｏ−である。いくつかの実施形態において、Ｇは、−Ｓ−である。いくつかの実施形態において、Ｇは、−ＮＨ−である。
【０３１２】
いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ３−Ｇ−であり、ここでＬ３は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５アルキレンまたはアルケニレンであり、１以上のメチレン単位は、任意におよび独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ’）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ’）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または
【化３７】
2019069971.tif 000049
により置換され、
ＧおよびＲ’のそれぞれおよび環Ｃｙ’は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３１３】
いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ３−Ｓ−であり、Ｌ３は、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ３−Ｏ−であり、Ｌ３は、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ３−Ｎ（Ｒ’）−であり、ここでＬ３およびＲ’のそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ３−ＮＨ−であり、Ｌ３およびＲ’のそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３１４】
いくつかの実施形態において、Ｌ３は、置換されていてもよいＣ５アルキレンまたはアルケニレンであり、１以上のメチレン単位は、任意におよび独立して−Ｏ−，−Ｓ−，−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または
【化３８】
2019069971.tif 000050
により置換され、Ｒ’および環Ｃｙ’のそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｌ３は、置換されていてもよいＣ５アルキレンである。いくつかの実施形態において、−Ｌ３−Ｇ−は、
【化３９】
2019069971.tif 000051
である。
【０３１５】
いくつかの実施形態において、Ｌ３は、置換されていてもよいＣ４アルキレンまたはアルケニレンであり、１以上のメチレン単位は、任意におよび独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または
【化４０】
2019069971.tif 000052
により置換され、Ｒ’およびＣｙ’のそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３１６】
いくつかの実施形態において、−Ｌ３−Ｇ−は、
【化４１】
2019069971.tif 000053
2019069971.tif 000054
である。
【０３１７】
いくつかの実施形態において、Ｌ３は、置換されていてもよいＣ３アルキレンまたはアルケニレンであり、１以上のメチレン単位は、任意におよび独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または
【化４２】
2019069971.tif 000055
により置換され、Ｒ’およびＣｙ’のそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３１８】
いくつかの実施形態において、−Ｌ３−Ｇ−は、
【化４３】
2019069971.tif 000056
2019069971.tif 000057
である。
【０３１９】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化４４】
2019069971.tif 000058
である。いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化４５】
2019069971.tif 000059
である。いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化４６】
2019069971.tif 000060
である。
【０３２０】
いくつかの実施形態において、Ｌ３は、置換されていてもよいＣ２は、アルキレンまたはアルケニレンであり、１以上のメチレン単位は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、または
【化４７】
2019069971.tif 000061
により任意におよび独立して置換され、Ｒ’およびＣｙ’のそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３２１】
いくつかの実施形態において、−Ｌ３−Ｇ−は、
【化４８】
2019069971.tif 000062
であり、ＧおよびＣｙ’のそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化４９】
2019069971.tif 000063
である。
【０３２２】
いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ４−Ｇ−であり、Ｌ４は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２アルキレンである；およびＧは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ４−Ｇ−であり、Ｌ４は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ２アルキレンである；Ｇは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである；Ｇは、Ｒ１に結合されている。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ４−Ｇ−であり、Ｌ４は、置換されていてもよいメチレンである；Ｇは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである；およびＧは、Ｒ１と結合している。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ４−Ｇ−であり、Ｌ４は、メチレンである；Ｇは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである；およびＧは、Ｒ１と結合している。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ４−Ｇ−であり、Ｌ４は、置換されていてもよい−（ＣＨ２）２−である；Ｇは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである；およびＧは、Ｒ１と結合している。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｌ４−Ｇ−であり、Ｌ４は、−（ＣＨ２）２−である；Ｇは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである；およびＧは、Ｒ１と結合している。
【０３２３】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化５０】
2019069971.tif 000064
または
【化５１】
2019069971.tif 000065
であり、ここで、Ｇは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりであり、Ｇは、Ｒ１に結合されている。いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化５２】
2019069971.tif 000066
であり、Ｇは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりであり、Ｇは、Ｒ１に結合されている。いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化５３】
2019069971.tif 000067
であり、Ｇは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりであり、Ｇは、Ｒ１に結合されている。いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化５４】
2019069971.tif 000068
または
【化５５】
2019069971.tif 000069
であり、ここで硫黄原子は、Ｒ１に結合されている。いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化５６】
2019069971.tif 000070
または
2019069971.tif 000071
であり、ここで酸素原子は、Ｒ１に結合されている。
【０３２４】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化５７】
2019069971.tif 000072
であり、Ｇは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３２５】
いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｓ−ＲＬ３−または−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ３−であり、ＲＬ３は、任意に置換され、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ９アルキレンであり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され、ここで、Ｒ’および−Ｃｙ−のそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｓ−ＲＬ３−または−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ３−であり、ＲＬ３は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレンである。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｓ−ＲＬ３−または−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ３−であり、ＲＬ３は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルケニレンである。いくつかの実施形態において、Ｌは、−Ｓ−ＲＬ３−または−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ３−であり、ＲＬ３は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルケニレン、アリーレン、またはヘテロアリーレンにより任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態において、いくつかの実施形態において、ＲＬ３は、置換されていてもよい−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン）−、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−アリーレン−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−、−Ｓ−ＣＯ−アリーレン−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−、または−Ｓ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−アリーレン−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−である。
【０３２６】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化５８】
2019069971.tif 000073
2019069971.tif 000074
である。
【０３２７】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化５９】
2019069971.tif 000075
である。
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化６０】
2019069971.tif 000076
である。
いくつかの実施形態において、
【化６１】
2019069971.tif 000077
である。
【０３２８】
いくつかの実施形態において、上記およびここに記載する実施形態におけるＬの硫黄原子は、Ｘと結合している。いくつかの実施形態において、上記およびここに記載する実施形態におけるＬの硫黄原子は、Ｒ１に結合されている。
【０３２９】
一般的に上記およびここに記載される通り、Ｒ１は、ハロゲン、Ｒ、または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、ハロゲン、Ｒ、または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３３０】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、ハロゲンである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｆである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｃｌである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｂｒである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｉである。
【０３３１】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｒであり、Ｒは、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３３２】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ５０脂肪族、フェニル、カルボシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルから選択される置換されていてもよい基である。
【０３３３】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、任意に置換され、直鎖または分岐のヘキシルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、任意に置換され、直鎖または分岐のペンチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、任意に置換され、直鎖または分岐のブチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、任意に置換され、直鎖または分岐のプロピルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいエチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいメチルである。
【０３３４】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されたフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、フェニルである。
【０３３５】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいカルボシクリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０カルボシクリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよい単環式カルボシクリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいシクロヘプチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいシクロヘキシルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいシクロペンチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいシクロブチルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいシクロプロピルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよい２環式カルボシクリルである。
【０３３６】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０多環式炭化水素である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０多環式炭化水素であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよい
【化６２】
2019069971.tif 000078
である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化６３】
2019069971.tif 000079
である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよい
【化６４】
2019069971.tif 000080
である。
【０３３７】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１以上の、置換されていてもよい多環式炭化水素部分を含む置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０脂肪族である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１以上の、置換されていてもよい多環式炭化水素部分を含む置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１以上の、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０脂肪族
【化６５】
2019069971.tif 000081
を含む。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化６６】
2019069971.tif 000082
である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化６７】
2019069971.tif 000083
である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化６８】
2019069971.tif 000084
である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化６９】
2019069971.tif 000085
である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化７０】
2019069971.tif 000086
である。
【０３３８】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいアリールである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよい２環式アリール環である。
【０３３９】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいヘテロアリールである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、硫黄、または酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５〜６員単環式ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換された５〜６員単環式ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、硫黄、または酸素から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する非置換の５〜６員単環式ヘテロアリール環である。
【０３４０】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５員単環式ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６員単環式ヘテロアリール環である。
【０３４１】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、窒素、酸素または硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５員単環式ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、ピロリル、フラニル、またはチエニルから選択される。
【０３４２】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、窒素、酸素、または硫黄から独立して選択される２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５員ヘテロアリール環である。ある特定の実施形態において、Ｒ１は、１個の窒素原子を有する置換されていてもよい５員ヘテロアリール環であり、さらなるヘテロ原子は、硫黄または酸素から選択される。例示的なＲ１基は、置換されていてもよいピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリルまたはイソオキサゾリルを含む。
【０３４３】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、１〜３個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール環である。別の実施形態において、Ｒ１は、１〜２個の窒素原子を有する置換されていてもよい６員ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、２個の窒素原子を有する置換されていてもよい６員ヘテロアリール環である。ある特定の実施形態において、Ｒ１は、１個の窒素を有する置換されていてもよい６員ヘテロアリール環である。例示的なＲ基は、置換されていてもよいピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、またはテトラジニルである。
【０３４４】
ある特定の実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい８〜１０員２環式ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５，６−縮合ヘテロアリール環である。別の実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５，６−縮合ヘテロアリール環である。ある特定の実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５，６−縮合ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいインドリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいアザビシクロ［３．２．１］オクタニルである。ある特定の実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５，６−縮合ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいアザインドリル（azaindolyl）である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいベンズイミダゾリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいベンゾチアゾリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいベンゾオキサゾリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいインダゾリルである。ある特定の実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される３個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５，６−縮合ヘテロアリール環である。
【０３４５】
ある特定の実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６，６−縮合ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６，６−縮合ヘテロアリール環である。別の実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６，６−縮合ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいキノリニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいイソキノリニルである。ある態様によれば、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６，６−縮合ヘテロアリール環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、キナゾリンまたはキノキサリンである。
【０３４６】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいヘテロシクリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい３〜７員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換された３〜７員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する非置換の３〜７員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。
【０３４７】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいヘテロシクリルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい６員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい部分的に不飽和の６員ヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、２個の酸素原子を有する置換されていてもよい部分的に不飽和の６員ヘテロ環式環である。
【０３４８】
ある特定の実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する３〜７員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。ある特定の実施形態において、Ｒ１は、オキシラニル、オキセタニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロピラニル、オキセパニル、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、アゼパニル、チイラニル、チエタニル、テトラヒドロチオフェニル、テトラヒドロチオピラニル、チエパニル、ジオキソラニル、オキサチオラニル、オキサゾリジニル、イミダゾリジニル、チアゾリジニル、ジチオラニル、ジオキサニル、モルホリニル、オキサチアニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、ジチアニル、ジオキセパニル、オキサゼパニル、オキサチエパニル、ジチエパニル、ジアゼパニル、ジヒドロフラノニル、テトラヒドロピラノニル、オキセパノニル、ピロリジノニル、ピペリジノニル、アゼパノニル、ジヒドロチオフェノニル、テトラヒドロチオピラノニル、チエパノニル、オキサゾリジノニル、オキサジナノニル、オキサゼパノニル、ジオキソラノニル、ジオキサノニル、ジオキセパノニル、オキサチオリノニル、オキサチアノニル、オキサチエパノニル、チアゾリジノニル、チアジナノニル、チアゼパノニル、イミダゾリジノニル、テトラヒドロピリミジノニル、ジアゼパノニル、イミダゾリジンジオニル、オキサゾリジンジオニル、チアゾリジンジオニル、ジオキソランジオニル、オキサチオランジオニル、ピペラジンジオニル、モルホリンジオニル、チオモルホリンジオニル、テトラヒドロピラニル、テトラヒドロフラニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピロリジニル、テトラヒドロチオフェニル、またはテトラヒドロチオピラニルである。いくつかの実施形態において、Ｒは、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５員飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。
【０３４９】
ある特定の実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜２個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい５−６員部分的に不飽和の単環式環である。ある特定の実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいテトラヒドロピリジニル、ジヒドロチアゾリル、ジヒドロオキサゾリル、またはオキサゾリニル基である。
【０３５０】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、独立して窒素、酸素、または硫黄から選択される１〜４個のヘテロ原子を有する置換されていてもよい８〜１０員２環式飽和または部分的に不飽和のヘテロ環式環である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいインドリニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいイソインドリニルである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよい１、２、３、４−テトラヒドロキノリンである。いくつかの実施形態において、Ｒは、置換されていてもよい１、２、３、４−テトラヒドロイソキノリンである。
【０３５１】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよい−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され、各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ１０脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、任意の−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により、任意におよび独立して置換され、各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３５２】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化７１】
2019069971.tif 000087
2019069971.tif 000088
である。
【０３５３】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化７２】
2019069971.tif 000089
2019069971.tif 000090
である。
【０３５４】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｌに結合された置換されていてもよい−（ＣＨ２）２−部分を有する末端を含む。そのような例示的なＲ１基は、下記の通りである：
【化７３】
2019069971.tif 000091
。
【０３５５】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、Ｌに結合され、置換されていてもよい置換されていてもよい−（ＣＨ２）−部分を含む。そのような例示的なＲ１基は、下記の通りである：
【化７４】
2019069971.tif 000092
。
【０３５６】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｓ−ＲＬ２であり、ＲＬ２は、であり、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され、Ｒ’および−Ｃｙ−のそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｓ−ＲＬ２であり、硫黄原子は、Ｌ基の硫黄原子と結合される。
【０３５７】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ２であり、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され、Ｒ’および−Ｃｙ−のそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ２であり、カルボニル基は、Ｌ基のＧと結合される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ２であり、カルボニル基は、Ｌ基の硫黄原子と結合される。
【０３５８】
いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族である。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９アルキルである。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９アルケニルである。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９アルキニルである。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、任意におよび独立して−Ｃｙ−または−Ｃ（Ｏ）−により置換される。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、−Ｃｙ−により任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいヘテロシシレンにより任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいアリーレンにより任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、以上のメチレン単位は、置換されていてもよいヘテロアリーレンにより任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ３〜Ｃ１０カルボシクリレンにより任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、２つのメチレン単位は、−Ｃｙ−または−Ｃ（Ｏ）−により任意におよび独立して置換される。いくつかの実施形態において、ＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、２つのメチレン単位は、−Ｃｙ−または−Ｃ（Ｏ）−により任意におよび独立して置換される。例示的なＲＬ２基は、下記の通りである：
【化７５】
2019069971.tif 000093
【０３５９】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、水素であり、または、置換されていてもよい基
【化７６】
2019069971.tif 000094
2019069971.tif 000095
−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ１０脂肪族）、Ｃ１〜Ｃ１０脂肪族、アリール、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロアルキル、ヘテロアリールおよびヘテロシクリルから選択される。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化７７】
2019069971.tif 000096
2019069971.tif 000097
または−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ１０脂肪族）である。いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化７８】
2019069971.tif 000098
2019069971.tif 000099
である。
【０３６０】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６脂肪族）、Ｃ１〜Ｃ１０脂肪族、Ｃ１〜Ｃ６ヘテロ脂肪族、アリール、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールから選択される置換されていてもよい基である。
【０３６１】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化７９】
2019069971.tif 000100
である。
【０３６２】
いくつかの実施形態において、上記およびここに記載したＲ１の実施形態の硫黄原子は、上記およびここに記載したＬの実施形態の硫黄原子、Ｇ、Ｅ、または−Ｃ（Ｏ）−部分に結合されている。いくつかの実施形態において、上記およびここに記載したＲ１の実施形態の−Ｃ（Ｏ）−部分は、上記およびここに記載したＬの実施形態の硫黄原子、Ｇ、Ｅ、または−Ｃ（Ｏ）−部分と結合されている。
【０３６３】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、上記およびここに記載したＬの実施形態およびＲ１の実施形態組み合わせのいずれかである。
【０３６４】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、−Ｌ３−Ｇ−Ｒ１であり、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３６５】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、−Ｌ４−Ｇ−Ｒ１であり、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３６６】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、−Ｌ３−Ｇ−Ｓ−ＲＬ２であり、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３６７】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、−Ｌ３−Ｇ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ２であり、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３６８】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化８０】
2019069971.tif 000101
2019069971.tif 000102
であり、ここでＲＬ２は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ９脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され、各Ｇは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３６９】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、−ＲＬ３−Ｓ−Ｓ−ＲＬ２であり、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、−ＲＬ３−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−Ｓ−ＲＬ２であり、ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３７０】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化８１】
2019069971.tif 000103
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３７１】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化８２】
2019069971.tif 000104
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３７２】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化８３】
2019069971.tif 000105
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３７３】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化８４】
2019069971.tif 000106
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３７４】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化８５】
2019069971.tif 000107
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３７５】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化８６】
2019069971.tif 000108
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３７６】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化８７】
2019069971.tif 000109
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３７７】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化８８】
2019069971.tif 000110
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３７８】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化８９】
2019069971.tif 000111
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３７９】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化９０】
2019069971.tif 000112
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３８０】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化９１】
2019069971.tif 000113
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３８１】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化９２】
2019069971.tif 000114
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３８２】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化９３】
2019069971.tif 000115
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３８３】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化９４】
2019069971.tif 000116
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３８４】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化９５】
2019069971.tif 000117
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３８５】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化９６】
2019069971.tif 000118
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３８６】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化９７】
2019069971.tif 000119
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３８７】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化９８】
2019069971.tif 000120
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３８８】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化９９】
2019069971.tif 000121
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３８９】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化１００】
2019069971.tif 000122
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３９０】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化１０１】
2019069971.tif 000123
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３９１】
いくつかの実施形態において、Ｌは、
【化１０２】
2019069971.tif 000124
の構造を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３９２】
いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１０３】
2019069971.tif 000125
の構造を有し、
ここでフェニル環は、置換されていてもよく、および
Ｒ１およびＸのそれぞれは、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０３９３】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化１０４】
2019069971.tif 000126
2019069971.tif 000127
である。
【０３９４】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化１０５】
2019069971.tif 000128
である。
【０３９５】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化１０６】
2019069971.tif 000129
である。いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化１０７】
2019069971.tif 000130
である。
【０３９６】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、Ｘに結合された置換されていてもよい−（ＣＨ２）２−部分の末端を含む。いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、Ｘに結合された−（ＣＨ２）２−部分の末端を含む。そのような例示的な−Ｌ−Ｒ１部分は、下記の通りである：
【化１０８】
2019069971.tif 000131
。
【０３９７】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、Ｘに結合された置換されていてもよい−（ＣＨ２）−部分の末端を含む。いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、Ｘに結合された−（ＣＨ２）−部分の末端を含む。そのような例示的な−Ｌ−Ｒ１部分は、下記の通りである：
【化１０９】
2019069971.tif 000132
。
【０３９８】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化１１０】
2019069971.tif 000133
である。
【０３９９】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化１１１】
2019069971.tif 000134
であり；およびＸは、−Ｓ−である。
【０４００】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、
【化１１２】
2019069971.tif 000135
であり、Ｘは、−Ｓ−、Ｗは、Ｏ、Ｙは、−Ｏ−、およびＺは、−Ｏ−である。
【０４０１】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化１１３】
2019069971.tif 000136
または−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ１０脂肪族）である。
【０４０２】
いくつかの実施形態において、Ｒ１は、
【化１１４】
2019069971.tif 000137
である。
【０４０３】
いくつかの実施形態において、Ｘは、−Ｏ−または−Ｓ−であり、およびＲ１は、
【化１１５】
2019069971.tif 000138
または−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ１０脂肪族）である。
【０４０４】
いくつかの実施形態において、Ｘは、−Ｏ−または−Ｓ−であり、およびＲ１は、
【化１１６】
2019069971.tif 000139
−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ１０脂肪族）または−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ５０脂肪族）である。
【０４０５】
いくつかの実施形態において、Ｌは、共有結合であり、−Ｌ−Ｒ１は、Ｒ１である。
【０４０６】
いくつかの実施形態において、−Ｌ−Ｒ１は、水素以外である。
【０４０７】
いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、Ｒ１は、
【化１１７】
2019069971.tif 000140
2019069971.tif 000141
、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ１０脂肪族）または−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ５０脂肪族）である。
【０４０８】
いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１１８】
2019069971.tif 000142
の構造を有し、部分
【化１１９】
2019069971.tif 000143
は、置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１２０】
2019069971.tif 000144
である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１２１】
2019069971.tif 000145
である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１２２】
2019069971.tif 000146
である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１２３】
2019069971.tif 000147
の構造を有し、Ｘ’は、ＯまたはＳであり、Ｙ’は、−Ｏ−であり、−Ｓ−または−ＮＲ’−であり、部分
【化１２４】
2019069971.tif 000148
は、置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、Ｙ’は、−Ｏ−であり、−Ｓ−または−ＮＨ−である。いくつかの実施形態において、
【化１２５】
2019069971.tif 000149
は、
【化１２６】
2019069971.tif 000150
である。いくつかの実施形態において、
【化１２７】
2019069971.tif 000151
は、
【化１２８】
2019069971.tif 000152
である。いくつかの実施形態において、
【化１２９】
2019069971.tif 000153
は、
【化１３０】
2019069971.tif 000154
である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１３１】
2019069971.tif 000155
の構造を有し、Ｘ’は、ＯまたはＳであり、部分
【化１３２】
2019069971.tif 000156
は、置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、
【化１３３】
2019069971.tif 000157
は、
【化１３４】
2019069971.tif 000158
である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１３５】
2019069971.tif 000159
であり、
【化１３６】
2019069971.tif 000160
は、置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１３７】
2019069971.tif 000161
であり、
【化１３８】
2019069971.tif 000162
は、置換される。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１３９】
2019069971.tif 000163
であり、
【化１４０】
2019069971.tif 000164
は、非置換である。
【０４０９】
いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、Ｒ１−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−Ｌｘ−Ｓ−であり、Ｌｘは、置換されていてもよい基
【化１４１】
2019069971.tif 000165
から選択される。いくつかの実施形態において、Ｌｘは、
【化１４２】
2019069971.tif 000166
である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、（ＣＨ３）３Ｃ−Ｓ−Ｓ−Ｌｘ−Ｓ−である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、Ｒ１−Ｃ（＝Ｘ’）−Ｙ’−Ｃ（Ｒ）２−Ｓ−Ｌｘ−Ｓ−である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、Ｒ−Ｃ（＝Ｘ’）−Ｙ’−ＣＨ２−Ｓ−Ｌｘ−Ｓ−である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、
【化１４３】
2019069971.tif 000167
である。
【０４１０】
技術分野の当業者によって理解されるように、ここに記載した−Ｘ−Ｌ−Ｒ１基の多くは、切断可能で、対象に対して投与を行った後に、−Ｘ−へ変換可能である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、切断可能である。いくつかの実施形態において、−Ｘ−Ｌ−Ｒ１は、−Ｓ−Ｌ−Ｒ１であり、対象に対して投与を行った後に−Ｓ−へ変換される。いくつかの実施形態において、対象の酵素により変換が促される。技術分野の当業者によって理解されるように、−Ｓ−Ｌ−Ｒ１基は、投与後に−Ｓ−に変換されることは、技術分野において公知であり、薬物代謝や薬物動態の研究に用いられるものを含め、実践されている。
【０４１１】
いくつかの実施形態において、式Ｉの構造を有するインターヌクレオチド結合は、
【化１４４】
2019069971.tif 000168
である。
【０４１２】
いくつかの実施形態において、式Ｉのインターヌクレオチド結合は、式Ｉ−ａの構造：
【化１４５】
2019069971.tif 000169
を有する。
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０４１３】
いくつかの実施形態において、式Ｉのインターヌクレオチド結合は、式Ｉ−ｂの構造：
【化１４６】
2019069971.tif 000170
を有し、
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０４１４】
いくつかの実施形態において、式Ｉのインターヌクレオチド結合は、式Ｉ−ｃ：
【化１４７】
2019069971.tif 000171
の構造を有するホスホロチオエートトリエステル結合であり、
ここで、Ｐ＊は、不斉リン原子であり、ＲｐまたはＳｐのいずれかであり；
Ｌは、共有結合または任意に置換され、直鎖または分岐のＣ１〜Ｃ１０アルキレンであり、ここでＬの１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され；
Ｒ１は、ハロゲン、Ｒ、または置換されていてもよいＣ１〜Ｃ５０脂肪族であり、１以上のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレン、Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ（Ｒ´）２−、−Ｃｙ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ´）−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｓ）−、−Ｃ（ＮＲ´）−、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒ´）−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｓ（Ｏ）２Ｎ（Ｒ´）−、−Ｎ（Ｒ´）Ｓ（Ｏ）２−、−ＳＣ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｓ−、−ＯＣ（Ｏ）−、または−Ｃ（Ｏ）Ｏ−により任意におよび独立して置換され；
各Ｒ´は、独立して−Ｒ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ、−ＣＯ２Ｒ、もしくは−ＳＯ２Ｒであるか、または：
同じ窒素上の２つのＲ´は、それらの介在原子と一緒になって置換されていてもよいヘテロ環式、もしくはヘテロアリール環を形成するか、または
同じ炭素上の２つのＲ´は、それらの介在原子と一緒になって、置換されていてもよいアリール、炭素環式、ヘテロ環式、またはヘテロアリール環を形成し；
−Ｃｙ−は、フェニレン、カルボシクリレン、アリーレン、ヘテロアリーレン、またはヘテロシクリレンから選択される置換されていてもよい２価の環であり；
各Ｒは、独立して水素であるか、または、Ｃ１〜Ｃ６脂肪族、フェニル、カルボシクリル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクリルから選択される置換されていてもよい基であり；および
各
2019069971.tif 000172
は、独立してヌクレオシドとの結合を表し；
Ｒ１は、Ｌが共有結合のとき、−Ｈ以外である。
【０４１５】
いくつかの実施形態において、式Ｉの構造を有するインターヌクレオチド結合は、
【化１４８】
2019069971.tif 000173
である。
【０４１６】
いくつかの実施形態において、式Ｉ−ｃの構造を有するインターヌクレオチド結合は、
【化１４９】
2019069971.tif 000174
である。
【０４１７】
いくつかの実施形態において、本発明は、１以上のリン酸ジエステル結合、および式Ｉ−ａ、Ｉ−ｂ、またはＩ−ｃを有する１以上の修飾されたインターヌクレオチド結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。
【０４１８】
いくつかの実施形態において、本発明は、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合、および式Ｉ−ｃの構造を有する少なくとも１個のホスホロチオエートトリエステル結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合、および式Ｉ−ｃの構造を有する少なくとも２個のホスホロチオエートトリエステル結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合、および式Ｉ−ｃの構造を有する少なくとも３個のホスホロチオエートトリエステル結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合、および式Ｉ−ｃの構造を有する少なくとも４個のホスホロチオエートトリエステル結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、少なくとも１個のリン酸ジエステルインターヌクレオチド結合、および式Ｉ−ｃの構造を有する少なくとも５個のホスホロチオエートトリエステル結合を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。
【０４１９】
いくつかの実施形態において、本発明は、本出願の付属書類のいずれかに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、付属書類Ａに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、付属書類Ｂに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、付属書類Ｃに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、本出願の付属書類のいずれかに示される配列を有するキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、付属書類Ａに示される配列を有するキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、付属書類Ｂに示される配列を有するキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、付属書類Ｃに示される配列を有するキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。
【０４２０】
いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、前記配列は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣと５０％以上の同一性を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、前記配列は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣと６０％以上の同一性を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、前記配列は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣと７０％以上の同一性を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、前記配列は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣと８０％以上の同一性を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、前記配列は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣと９０％以上の同一性を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、前記配列は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣと９５％以上の同一性を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を有するキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。
【０４２１】
いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、キラル結合したリン酸を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、式Ｉの構造を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、各インターヌクレオチド結合は、式Ｉの構造を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、式Ｉ−ｃの構造を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、各インターヌクレオチド結合は、式Ｉ−ｃの構造を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、
【化１５０】
2019069971.tif 000175
である。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、
各インターヌクレオチド結合は、
【化１５１】
2019069971.tif 000176
である。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、
【化１５２】
2019069971.tif 000177
である。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣに示される配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、各インターヌクレオチド結合は、
【化１５３】
2019069971.tif 000178
である。
【０４２２】
いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチド提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、キラル結合したリン酸を有する。本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチド提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、式Ｉの構造を有する。本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチド提供し、各インターヌクレオチド結合は、式Ｉの構造を有する。本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチド提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、式Ｉ−ｃの構造を有する。本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチド提供し、各インターヌクレオチド結合は、式Ｉ−ｃの構造を有する。本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチド提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、
【化１５４】
2019069971.tif 000179
である。本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチド提供し、各インターヌクレオチド結合は、
【化１５５】
2019069971.tif 000180
である。本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチド提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、
【化１５６】
2019069971.tif 000181
である。本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むを」キラル制御されたオリゴヌクレオチド提供し、各インターヌクレオチド結合は、
【化１５７】
2019069971.tif 000182
である。
【０４２３】
いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、キラル結合したリン酸を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、式Ｉの構造を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、各インターヌクレオチド結合は、式Ｉの構造を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、式Ｉ−ｃの構造を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、各インターヌクレオチド結合は、式Ｉ−ｃの構造を有する。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、
【化１５８】
2019069971.tif 000183
である。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、各インターヌクレオチド結合は、
【化１５９】
2019069971.tif 000184
である。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１個のインターヌクレオチド結合は、
【化１６０】
2019069971.tif 000185
である。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、各インターヌクレオチド結合は、
【化１６１】
2019069971.tif 000186
である。
【０４２４】
いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１つの結合したリン酸は、Ｒｐである。ある特定の実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、ＲＮＡ配列を含み、各Ｔは、独立してかつ任意にＵと置換されることは、技術分野の当業者により理解される。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、結合したリン酸のそれぞれは、Ｒｐである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１つの結合したリン酸は、Ｓｐである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、結合したリン酸のそれぞれは、Ｓｐである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、ブロックマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、ステレオブロックマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、Ｐ−修飾ブロックマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、結合ブロックマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、アルトマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、ステレオアルトマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、Ｐ−修飾アルトマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、結合アルトマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、ユニマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、ステレオユニマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、Ｐ−修飾ユニマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、結合ユニマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、ギャップマーである。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、オリゴヌクレオチドは、スキップマーである。
【０４２５】
いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、各シトシンは、任意におよび独立して５−メチルシトシンに置換される。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、少なくとも１つのシトシンは、任意におよび独立して５−メチルシトシンに置換される。いくつかの実施形態において、本発明は、ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供し、各シトシンは、任意におよび独立して５−メチルシトシンに置換される。ＧＣＣＴＣＡＧＴＣＴＧＣＴＴＣＧＣＡＣＣの配列を含む例示的なキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、下記の表２に示される。
【０４２６】
例示的なキラル制御されたオリゴヌクレオチド
【表２】
2019069971.tif 000187
2019069971.tif 000188
2019069971.tif 000189
2019069971.tif 000190
2019069971.tif 000191
2019069971.tif 000192
2019069971.tif 000193
【０４２７】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、１以上のヌクレオチドが、ある特定状況下においてオートリリースしやすいリン酸修飾を含むように設計されている。つまり、ある条件下において、特定のリン修飾が、オリゴヌクレオチドから自力で切断し、天然のＤＮＡおよびＲＮＡ内に見られる、例えば、リン酸ジエステルを得るように設計される。いくつかの実施形態において、そのようなリン酸修飾は、−Ｏ−Ｌ−Ｒ１の構造を有し、ＬおよびＲ１のそれぞれは、は、独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、オートリリース基は、モルホリノ基を含む。いくつかの実施形態において、オートリリース基は、インターヌクレオチドのリン酸リンカーに薬剤を送達する能力を特徴としており、薬剤は、例えば、脱硫などで、リン原子の修飾を促進する。いくつかの実施形態において、薬剤はは、水であり、加水分解により更に修飾され、天然のＤＮＡおよびＲＮＡに見られるリン酸ジエステルを形成する。
【０４２８】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、得られる薬剤の性質がリン酸での１以上の特定の修飾を通じて改善されるように設計されている。あるオリゴヌクレオチドがヌクレアーゼにより急速に分解され、細胞膜を通じた細胞の取り込みが低下することは、当該技術分野において、多くの文書に記載されている（Ｐｏｉｊａｒｖｉ−Ｖｉｒｔａ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｃｕｒｒ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  （２００６），  １３（２８）；３４４１−６５；  Ｗａｇｎｅｒ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｅｄ．  Ｒｅｓ．  Ｒｅｖ．  （２０００），  ２０（６）：４１７−５１；  Ｐｅｙｒｏｔｔｅｓ  ｅｔ  ａｌ．，  Ｍｉｎｉ  Ｒｅｖ．  Ｍｅｄ．  Ｃｈｅｍ．  （２００４），  ４（４）：３９５−４０８；  Ｇｏｓｓｅｌｉｎ  ｅｔ  ａｌ．，  （１９９６），  ４３（１）：１９６−２０８；  Ｂｏｌｏｇｎａ  ｅｔ  ａｌ．，  （２００２），  Ａｎｔｉｓｅｎｓｅ  ＆  Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ  １２：３３−４１）。例えば、Ｖｉｖｅｓら（Ｎｕｃｌｅｉｃ  Ａｃｉｄｓ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  （１９９９），  ２７（２０）：４０７１−７６）は、親オリゴヌクレオチドと比較すると、ｔｅｒｔ−ブチルＳＡＴＥプロ−オリゴヌクレオチドの細胞透過性が著しく上昇することを示したことを発見した。。
【０４２９】
いくつかの実施形態において、結合したリン酸おける修飾は、天然のＤＮＡおよびＲＮＡに存在するようなリン酸ジエステルへ変換される能力を特徴としており、１以上のエステラーゼ、ヌクレアーゼ、および／またはシトクロムＰ４５０酵素、下記の表３に列挙するものにより変換されるが、これらに限定されるものではない。
例示的な酵素
【表３】
2019069971.tif 000194
2019069971.tif 000195
2019069971.tif 000196
【０４３０】
いくつかの実施形態において、リン酸における修飾が、プロドラッグとして機能することを特徴とするＰ−修飾部分になり、例えば、Ｐ−修飾部分は、オリゴヌクレオチドを除去する前に所望の位置へ送達しやすくする。例えば、いくつかの実施形態において、Ｐ−修飾部分は、結合したリン酸でのペグ化によるものである。関連技術の当業者は、さまざまなＰＥＧ鎖の長さが有用であり、鎖の長さの選択は、一部は、ペグ化により実現しようとする結果によって決定されることを理解するであろう。例えば、いくつかの実施形態において、ペグ化は、ＲＥＳ取り込みを少なくし、オリゴヌクレオチドのインビボでの循環寿命を延ばす効果がある。
【０４３１】
いくつかの実施形態において、本発明によるペグ化に用いる試薬は、分子量が約３００ｇ／ｍｏｌ〜約１００，０００ｇ／ｍｏｌである。いくつかの実施形態において、ペグ化に用いる試薬の分子量は、約３００ｇ／ｍｏｌ〜約１０，０００ｇ／ｍｏｌである。いくつかの実施形態において、ペグ化に用いる試薬の分子量は、約３００ｇ／ｍｏｌ〜約５，０００ｇ／ｍｏｌである。いくつかの実施形態において、ペグ化に用いる試薬の分子量は、約５００ｇ／ｍｏｌである。いくつかの実施形態において、ペグ化に用いる試薬の分子量は、約１０００ｇ／ｍｏｌである。いくつかの実施形態において、ペグ化に用いる試薬の分子量は、約３０００ｇ／ｍｏｌである。いくつかの実施形態において、ペグ化に用いる試薬の分子量は、約５０００ｇ／ｍｏｌである。
【０４３２】
ある特定の実施形態において、ペグ化に用いる試薬は、ＰＥＧ５００である。ある特定の実施形態において、ペグ化に用いる試薬は、ＰＥＧ１０００である。ある特定の実施形態において、ペグ化に用いる試薬は、ＰＥＧ３０００である。ある特定の実施形態において、ペグ化に用いる試薬は、ＰＥＧ５０００である。
【０４３３】
いくつかの実施形態において、Ｐ−修飾部分は、例えば、脂質、ＰＥＧ化脂質などのＰＫエンハンサーとして機能することを特徴とする。
【０４３４】
いくつかの実施形態において、Ｐ−修飾部分は、膜破壊脂質またはペプチドなどの細胞への侵入および／またはエンドソームの回避を促進する薬剤として機能することを特徴とする。
【０４３５】
いくつかの実施形態において、Ｐ−修飾部分は、標的薬剤として機能することを特徴とする。いくつかの実施形態において、Ｐ−修飾部分は、標的薬剤である、または標的薬剤を含む。ここでの「標的薬剤」という用語は、対象のペイロードと関連するものであり（例えば、オリゴヌクレオチドまたはオリゴヌクレオチド組成物と関連）、また対象の標的部位と相互に作用する。そのため、確認されるより、または対象のペイロードが標的薬剤と関連していない場合の同等の状況下よりも、実質的により多くの標的薬剤と関連するとき、対象のペイロードが対象の標的部位を標的にする。標的薬剤は、例えば、小分子部分、核酸、ポリペプチド、炭水化物など種々の化学的部分のいずれかであってもよい、またはこれらを含む。標的薬剤は、さらにＡｄａｒｓｈ  ｅｔ  ａｌ．，  “Ｏｒｇａｎｅｌｌｅ  Ｓｐｅｃｉｆｉｃ  Ｔａｒｇｅｔｅｄ  Ｄｒｕｇ  Ｄｅｌｉｖｅｒｙ  −  Ａ  Ｒｅｖｉｅｗ，”  Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ  Ｊｏｕｒｎａｌ  ｏｆ  Ｒｅｓｅａｒｃｈ  ｉｎ  Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ  ａｎｄ  Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ  Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，  ２０１１，  ｐ．  ８９５に記載される。
【０４３６】
例示的なそのような標的薬剤には、限定するものではないが、タンパク質（例えば、トランスフェリン）、オリゴペプチド（例えば、環式および非環式のＲＧＤ含有オリゴペプチド）、抗体（単クローン抗体および多クローン性抗体、例えば、ＩｇＧ、ＩｇＡ、ＩｇＭ、ＩｇＤ、ＩｇＥ抗体）、糖／炭水化物（例えば、単糖および／またはオリゴ糖（マンノース、マンノース−６−リン酸、ガラクトースなど））、ビタミン（例えば、葉酸）、または別の小生体分子が含まれる。いくつかの実施形態において、標的部分は、ステロイド分子である（例えば、コール酸、デオキシコール酸、デヒドロコール酸を含む胆汁酸；コルチゾン；ジゴキシゲニン；テストステロン；コレステロール；コルチゾン環の３位での二重結合を通じて結合するトリメチルアミノメチルヒドラジド基を有するコルチゾンなどのカチオン性ステロイドなど）。いくつかの実施形態において、標的部分は、脂溶性分子（例えば、脂環式炭化水素、飽和および不飽和脂肪酸、ワックス、テルペン、およびエナメル質およびバックミンスターフラーレンなどの多脂環式炭化水素）である。いくつかの実施形態において、脂溶性分子は、ビタミンＡ，レチノイン酸、レチナール、またはデヒドロレチナールなどのテルペノイドである。いくつかの実施形態において、標的部分は、ペプチドである。
【０４３７】
いくつかの実施形態において、Ｐ−修飾部分は、式−−Ｘ−Ｌ−Ｒ１で示される標的薬剤であり、Ｘ、Ｌ、およびＲ１のそれぞれは、上記の式Ｉに定義のとおりである。
【０４３８】
いくつかの実施形態において、Ｐ−修飾部分は、細胞の特異的送達を容易にすることを特徴とする。
【０４３９】
いくつかの実施形態において、Ｐ−修飾部分は、上記記載の１以上のカテゴリーに含まれることを特徴とする。例えば、いくつかの実施形態において、Ｐ−修飾部分は、ＰＫエンハンサーおよび標的リガンドとして機能する。いくつかの実施形態において、Ｐ−修飾部分は、プロドラッグおよびエンドソーム回避剤として機能する。関連技術の当業者であれば、本発明により、そのような組み合わせが他にも数多く可能であり、企図されることを理解するであろう。
【０４４０】
核酸塩基
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドに存在する核酸塩基は、自然の核酸塩基である、または自然の核酸塩基に由来する修飾された核酸塩基である。例としては、限定するものではないが、それぞれのアミノ基がアシル保護基により保護されているウラシル、チミン、アデニン、シトシン、およびグアニン、２−フルオロウラシル、２−フルオロシトシン、５−ブロモウラシル、５−ヨードウラシル、２，６−ジアミノプリン、アザシトシン、疑似イソシトシンや疑似ウラシルなどのピリミジン類似体、および８−置換プリン、キサンチン、またはヒポキサンチンなどの別の修飾された核酸塩基が挙げられる（最後の２つは、自然分解生成物）。例示的な修飾された核酸塩基は、Chiu and Rana, RNA, 2003, 9, 1034-1048, Limbach et al. Nucleic Acids Research, 1994, 22, 2183-2196 and Revankar and Rao, Comprehensive Natural Products Chemistry, vol. 7, 313に開示される。
【０４４１】
以下の一般式で表される化合物もまた、修飾された核酸塩基として企図される：
【化１６２】
2019069971.tif 000197
ここで、Ｒ８は、置換されていてもよい、脂肪族、アリール、アラルキル、アリールオキシルアルキル、カルボシクリル、１〜１５個の炭素原子を有するヘテロシクリルまたはヘテロアリール基から選択される直鎖または分岐の基であり、例にすぎないが、メチル、イソプロピル、フェニル、ベンジル、またはフェノキシメチル基が含まれ；およびＲ９ならびにＲ１０のそれぞれは、独立して直鎖または分岐の脂肪族、カルボシクリル、アリール、ヘテロシクリルおよびヘテロアリールから選択される置換されていてもよい基である。
【０４４２】
修飾された核酸塩基には、例えばフェニル環などの１以上のアリール環が加えられた、拡大された大きさの核酸塩基も含まれる。核塩基の置換は、the Glen Research catalog (www.glenresearch.com); Krueger AT et al, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 141-150; Kool, ET, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 936-943; Benner S.A., et al., Nat. Rev. Genet., 2005, 6, 553-543; Romesberg, F.E., et al., Curr. Opin. Chem. Biol., 2003, 7, 723-733; Hirao, I., Curr. Opin. Chem. Biol.,2006,10,622-627に記載され、本明細書中に記載される核酸の合成に有用であると考えられる。拡大された大きさの核酸塩基のいくつかの例は、下記の通りである。
【化１６３】
2019069971.tif 000198
【０４４３】
ここで、修飾された核酸塩基は、核酸塩基とは見做されない構造も含有されるが、例えば、限定するものではないが、コリンまたはポルフィリン誘導環のような別の部分である。ポルフィリン誘導塩基置換は、Morales-Rojas, H and Kool, ET, Org. Lett., 2002, 4, 4377-4380に記載されている。塩基置換として使用されるポルフィリン誘導環の一例を以下に示す：
【化１６４】
2019069971.tif 000199
【０４４４】
いくつかの実施形態において、修飾された核酸塩基は、以下の構造のいずれかであり、置換されていてもよい：
【化１６５】
2019069971.tif 000200
。
【０４４５】
いくつかの実施形態において、修飾された核酸塩基は、蛍光性である。そのような蛍光性の例示的な修飾された核酸塩基には、以下に示すフェナントレン、ピレン、スチルベン、イソキサンチン、イソザントプテリン（isozanthopterin）、テルフェニル、テルチオフェン、ベンゾテルチオフェン、クマリン、ルマジン、テザースチルベン、ベンゾ−ウラシル、およびナフト−ウラシルが含まれる：
【化１６６】
2019069971.tif 000201
。
【０４４６】
いくつかの実施形態において、修飾された核酸塩基は、非置換である。いくつかの実施形態において、修飾された核酸塩基は、置換される。いくつかの実施形態において、修飾された核酸塩基は、例えば、ヘテロ原子、アルキル基、または蛍光部分に結合された結合部分、ビオチンもしくはアビジン部分、または別のタンパク質もしくはペプチドを含むように置換される。いくつかの実施形態において、修飾された核酸塩基は、最も古典的な意味では核酸塩基ではないが、核酸塩基と同様に機能する「ユニバーサル塩基」である。そのようなユニバーサル塩基の代表的な一例は、３−ニトロピロールである。
【０４４７】
いくつかの実施形態において、別のヌクレオシドもまた本明細書中に開示されるプロセスにおいて使用することができ、修飾された核酸塩基、または修飾された糖と共有結合する核酸塩基を組み込んだヌクレオシドを含む。修飾された核酸塩基を組み込むヌクレオシドのいくつかの例には、４−アセチルシチジン；５−（カルボキシヒドロキシルメチル）ウリジン；２′−Ｏ−メチルシチジン；５−カルボキシメチルアミノメチル−２−チオウリジン；５−カルボキシメチルアミノメチルウリジン；ジヒドロウリジン；２′−Ｏ−メチルプソイドウリジン；ベータＤ−ガラクトシルキューオシン（beta,D-galactosylqueosine)；２′−Ｏ−メチルグアノシン；Ｎ６−イソペンテニルアデノシン；１−メチルアデノシン；１−メチルプソイドウリジン；１−メチルグアノシン；ｌ−メチルイノシン；２，２−ジメチルグアノシン；２−メチルアデノシン；２−メチルグアノシン；Ｎ７−メチルグアノシン；３−メチル−シチジン；５−メチルシチジン；５−ヒドロキシメチルシチジン；５−ホルミルシトシン；５−カルボキシルシトシン；Ｎ６−メチルアデノシン；７−メチルグアノシン；５−メチルアミノエチルウリジン；５−メトキシアミノメチル−２−チオウリジン；ベータＤ−マンノシルキューオシン（beta,D-mannosylqueosine）；５−メトキシカルボニルメチルウリジン；５−メトキシウリジン；２−メチルチオ−Ｎ６−イソペンテニルアデノシン；Ｎ−（（９−ベータＤリボフラノシル−２−メチルチオプリン−６−イル）カルバモイル）トレオニン；Ｎ−（（９−ベータＤリボフラノシルプリン−６−イル）−Ｎ−メチルカルバモイル）トレオニン；ウリジン−５−オキシ酢酸メチルエステル；ウリジン−５−オキシ酢酸（ｖ）；プソイドウリジン；キューオシン（queosine）；２−チオシチジン；５−メチル−２−チオウリジン；２−チオウリジン；４−チオウリジン；５−メチルウリジン；２′−Ｏ−メチル−５−メチルウリジン；および２′−Ｏ−メチルウリジンである。
【０４４８】
いくつかの実施形態において、ヌクレオシドは、６′位に（Ｒ）または（Ｓ）のいずれかのキラリティーを有する６′−修飾２環式ヌクレオシド類似体を含み、米国特許第７，３９９，８４５号に記載される類似体を含む。別の実施形態において、ヌクレオシドは、５′位に（Ｒ）または（Ｓ）のいずれかのキラリティーを有する５′−修飾２環式ヌクレオシド類似体を含み、米国特許出願公開第２００７０２８７８３１号に記載される類似体を含む。
【０４４９】
いくつかの実施形態において、核酸塩基または修飾された核酸塩基は、例えば、抗体、抗体フラグメント、ビオチン、アビジン、ストレプトアビジン、受容体リガンド、またはキレート部分などの１以上の生体分子結合部分を含む。別の実施形態において、核酸塩基または修飾された核酸塩基は、５−ブロモウラシル、５−ヨードウラシル、または２，６−ジアミノプリンである。いくつかの実施形態において、核酸塩基または修飾された核酸塩基は、蛍光または生体分子結合部分の置換により修飾される。いくつかの実施形態において、核酸塩基または修飾された核酸塩基上の置換基は、蛍光部分である。いくつかの実施形態において、核酸塩基上の置換基または修飾された核酸塩基は、ビオチンまたはアビジンである。
【０４５０】
上記の修飾された核酸塩基および別の修飾された核酸塩基のうちのある特定のものの作製について教示する代表的な米国特許は、限定するものではないが、上述の米国特許第３，６８７，８０８号、および米国特許第４,８４５,２０５号；第５,１３０,３０号；第５,１３４,０６６号；第５,１７５,２７３号；第５,３６７,０６６号；第５,４３２,２７２号；第５,４５７,１８７号；第５,４５７,１９１号；第５,４５９,２５５号；第５,４８４,９０８号；第５,５０２,１７７号；第５,５２５,７１１号；第５,５５２,５４０号；第５,５８７,４６９号；５,５９４,１２１,第５,５９６,０９１号；第５,６１４,６１７号；第５,６８１,９４１号；第５,７５０,６９２号；第６,０１５,８８６号；第６,１４７,２００号；第６,１６６,１９７号；第６,２２２,０２５号；第６,２３５,８８７号；第６,３８０,３６８号；第６,５２８,６４０号；第６,６３９,０６２号；第６,６１７,４３８号；第７,０４５,６１０号；第７,４２７,６７２号；および第７,４９５,０８８号、が挙げられ、これらは、そのまま本明細書に組み込まれるものとする。
【０４５１】
糖
最も一般的な天然のヌクレオチドは、核酸塩基、アデノシン（Ａ）、シトシン（Ｃ）、グアニン（Ｇ）、およびチミン（Ｔ）またはウラシル（Ｕ）に結合したリボース糖から成る。また、ヌクレオチド内のリン酸基または結合したリン酸が、糖または修飾された糖のさまざまな位置に結合可能である修飾されたヌクレオチドが企図される。非制限的な例としては、リン酸基または結合したリン酸は、糖または修飾された糖の２′、３′、４′または５′ヒドロキシル部分に結合可能である。本明細書中で記載される修飾された核酸塩基を組み込むヌクレオチドもまたこの文脈で企図される。いくつかの実施形態において、保護されていない−ＯＨ部分を含むヌクレオチドまたは修飾されたヌクレオチドが、本発明の方法により使用される。
【０４５２】
別の修飾された糖もまた提供されるオリゴヌクレオチド内に組み込まれる。いくつかの実施形態において、修飾された糖は、以下のうちの１つ：−Ｆ；−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＯＲ’、−ＳＲ’、または−Ｎ（Ｒ’）２を２位に含む１以上の置換基を含み、ここで、各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである；−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）２；−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１０アルケニル）、−Ｓ−（Ｃ２−Ｃ１０アルケニル）、−ＮＨ−（Ｃ２−Ｃ１０アルケニル）、または−Ｎ（Ｃ２−Ｃ１０アルケニル）２；−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１０アルキニル）、−Ｓ−（Ｃ２−Ｃ１０アルキニル）、−ＮＨ−（Ｃ２−Ｃ１０アルキニル）、または−Ｎ（Ｃ２−Ｃ１０アルキニル）２；または−Ｏ−−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン）−Ｏ−−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）もしくは−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ここで、アルキル、アルキレン、アルケニルおよびアルキニルは、置換若しくは非置換であってよい。置換基の例としては、限定するものではないが、−Ｏ（ＣＨ２）ｎＯＣＨ３および−Ｏ（ＣＨ２）ｎＮＨ２が挙げられ、ここで、ｎは、１から約１０であり、ＭＯＥ、ＤＭＡＯＥ、ＤＭＡＥＯＥが挙げられる。また、ここで企図されるものは、国際公開第２００１／０８８１９８号；およびMartin et al., Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 486-504に記載される修飾された糖である。いくつかの実施形態において、修飾された糖は、置換されたシリル基、ＲＮＡ切断基、レポーター基、蛍光標識、インターカレーター、核酸の薬物動態性を向上させる基、核酸の薬力学的性質を向上させる基、または同様の性質を持つ別の置換基から選択される１以上の基を含む。いくつかの実施形態において、３′−末端ヌクレオチドの糖の３′位または５′−末端ヌクレオチドの５′位を含む、糖または修飾された糖の２′、３′、４′、５′、または６′位の１以上で修飾が行われる。
【０４５３】
いくつかの実施形態において、リボースの２’−ＯＨは、
以下：−Ｈ、−Ｆ；−ＣＦ３、−ＣＮ、−Ｎ３、−ＮＯ、−ＮＯ２、−ＯＲ’、−ＳＲ’、または−Ｎ（Ｒ’）２の１つを含む置換基と置換され、ここで、各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである；−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）２；−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１０アルケニル）、−Ｓ−（Ｃ２−Ｃ１０アルケニル）、−ＮＨ−（Ｃ２−Ｃ１０アルケニル）、または−Ｎ（Ｃ２−Ｃ１０アルケニル）２；−Ｏ−（Ｃ２−Ｃ１０アルキニル）、−Ｓ−（Ｃ２−Ｃ１０アルキニル）、−ＮＨ−（Ｃ２−Ｃ１０アルキニル）、または−Ｎ（Ｃ２−Ｃ１０アルキニル）２；または−Ｏ−−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン）−Ｏ−−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン）−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）もしくは−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン）−ＮＨ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）２、−ＮＨ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、または−Ｎ（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン）−Ｏ−（Ｃ１〜Ｃ１０アルキル）、ここで、アルキル、アルキレン、アルケニルおよびアルキニルは、置換若しくは非置換であってよい。いくつかの実施形態において、２’−ＯＨは、−Ｈ（デオキシリボース)により置換される。いくつかの実施形態において、２’−ＯＨは、−Ｆにより置換される。いくつかの実施形態において、２’−ＯＨは、−ＯＲ’により置換される。いくつかの実施形態において、２’−ＯＨは、−ＯＭｅにより置換される。いくつかの実施形態において、２’−ＯＨは、−ＯＣＨ２ＣＨ２ＯＭｅにより置換される。
【０４５４】
修飾された糖はまたロックド核酸（ＬＮＡ）を含む。いくつかの実施形態において、ロックド核酸は、以下に示す構造を有する。以下の構造のロックド核酸において、Ｂａは、本明細書中に記載される通り、核酸塩基または修飾された核酸塩基を示し、Ｒ２ｓは、−ＯＣＨ２Ｃ４’−である。
【化１６７】
2019069971.tif 000202
【０４５５】
いくつかの実施形態において、修飾された糖は、例えば、Sethet al.,Jam Chem Soc.2010 October 27;132(42): 14942−14950に記載されるようなＥＮＡである。いくつかの実施形態において、修飾された糖は、ＸＮＡ（ゼノ核酸）に見られるものであり、例えば、アラビノース、アンヒドロヘキシトール、トレオース、２’フルオロアラビノース、またはシクロヘキセンである。
【０４５６】
修飾された糖は、ペントフラノシル糖の代わりにシクロブチルまたはシクロペンチル部分のような糖の模倣物を含む。そのような修飾された糖の構造の調製を教示する代表的な米国特許は、限定するものではないが、米国特許第４，９８１，９５７号；５，１１８，８００号；５，３１９，０８０号；および５，３５９，０４４号が挙げられる。企図されるいくつかの修飾された糖には、リボース環の酸素原子が、窒素、硫黄、セレン、または炭素で置換される糖が含まれる。いくつかの実施形態において、修飾された糖は、修飾されたリボースであり、リボース環内の酸素原子は、窒素と置換され、窒素は、アルキル基（例えば、メチル、エチル、イソプロピルなど）と置換されていてもよい。
【０４５７】
修飾された糖の非限定的な例としては、グリセロール核酸（ＧＮＡ）類似体を形成するグリセロールを含む。ＧＮＡ類似体の一例は、以下に示され、Zhang, R et al., J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 5846-5847; Zhang L, et al., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4174-4175 and Tsai CH et al., PNAS, 2007, 14598-14603 (X = O−)に記載される：
【化１６８】
2019069971.tif 000203
。
【０４５８】
ＧＮＡ誘導類似体の別の例である、ホルミルグリセロールの混合アセタールアミナールに基づく柔軟性核酸（ＦＮＡ）は、Joyce GF et al., PNAS, 1987, 84, 4398-4402およびHeuberger BD and Switzer C, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 412-413に記載され、以下の通りである：
【化１６９】
2019069971.tif 000204
。
【０４５９】
修飾された糖のさらなる非限定的な例は、ヘキソピラノシル（６’〜４’）、ペントピラノシル（４’〜２’）、ペントピラノシル（４’〜３’）、またはテトロフラノシル（３’〜２’）糖が挙げられる。いくつかの実施形態において、ヘキソピラノシル（６’〜４’）糖は、次式：
【化１７０】
2019069971.tif 000205
，
のいずれか１つであり、
ここで、Ｘｓは、本明細書中に記載されるＰ−修飾基「−ＸＬＲ１」に対応し、Ｂａは、ここに定義するとおりである。
【０４６０】
いくつかの実施形態において、ペントピラノシル（４’〜２’）糖は、次式：
【化１７１】
2019069971.tif 000206
のいずれか１つであり、
ここで、Ｘｓは、本明細書中に記載されるＰ−修飾基「−ＸＬＲ１」に対応し、Ｂａは、ここに定義するとおりである。
【０４６１】
いくつかの実施形態において、ペントピラノシル（４’〜３’）糖は、次式：
【化１７２】
2019069971.tif 000207
，
のいずれか１つであり、
ここで、Ｘｓは、本明細書中に記載されるＰ−修飾基「−ＸＬＲ１」に対応し、Ｂａは、ここに定義するとおりである。
【０４６２】
いくつかの実施形態において、テトロフラノシル（３’〜２’）糖は、次式：
【化１７３】
2019069971.tif 000208
,
のいずれかであり、
ここで、Ｘｓは、本明細書中に記載されるＰ−修飾基「−ＸＬＲ１」に対応し、Ｂａは、ここに定義するとおりである。
【０４６３】
いくつかの実施形態において、修飾された糖は、次式：
【化１７４】
2019069971.tif 000209
のいずれか１つであり、
ここで、Ｘｓは、本明細書中に記載されるＰ−修飾基「−ＸＬＲ１」に対応し、Ｂａは、ここに定義するとおりである。
【０４６４】
いくつかの実施形態において、糖部分の１以上のヒドロキシル基は、独立してハロゲン、Ｒ’−Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’、または−ＳＲ’で置換されていてもよく、各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。
【０４６５】
いくつかの実施形態において、糖の模倣物は、以下に示されるとおりであり、Ｘｓは、本明細書中に記載されるＰ−修飾基「−ＸＬＲ１」に対応し、Ｂａは、ここに定義するとおりであり、Ｘ１は、−Ｓ−、−Ｓｅ−、−ＣＨ２−、−ＮＭｅ−、−ＮＥｔ−または−ＮｉＰｒ−から選択される。
【化１７５】
2019069971.tif 000210
【０４６６】
いくつかの実施形態において、少なくとも１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、２１％、２２％、２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％、３０％、３１％、３２％、３３％、３４％、３５％、３６％、３７％、３８％、３９％、４０％、４１％、４２％、４３％、４４％、４５％、４６％、４７％、４８％、４９％、５０％、またはそれ以上（例えば、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、またはそれ以上）（それらを含む）キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物の糖が、修飾される。いくつかの実施形態において、プリン残留物のみが修飾される（例えば、約１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、２１％、２２％,２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％、３０％、３１％、３２％、３３％、３４％、３５％、３６％、３７％、３８％、３９％、４０％、４１％、４２％、４３％、４４％、４５％、４６％、４７％、４８％、４９％、５０％、またはそれ以上［例えば、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、または以上］のプリン残留物が修飾される）。いくつかの実施形態において、ピリミジン残留物のみが修飾される（例えば、約１％、２％、３％、４％、５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、２１％、２２％、２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％、３０％、３１％、３２％、３３％、３４％、３５％、３６％、３７％、３８％、３９％、４０％、４１％、４２％、４３％、４４％、４５％、４６％、４７％、４８％、４９％、５０％、またはそれ以上［例えば、５５％、６０％、６５％、７０％、７５％、８０％、８５％、９０％、９５％、またはそれ以上］のピリジミン（pyridimine）残留物が修飾される）。いくつかの実施形態において、プリンおよびピリミジン残留物の両方が修飾される。
【０４６７】
修飾された糖および糖の模倣物は、公知の方法により調製可能であり、限定されるものではないが、A.Eschenmoser,Science(1999),284:2118;M.Bohringeretal,Helv.Chim.Acta(1992),75:1416-1477;M.Eglietal,J.Am.Chem.Soc.(2006),128(33):10847-56;A.Eschenmoserin Chemical Synthesis:GnosistoPrognosis,C.ChatgilialogluandV.Sniekus,Ed.,(KluwerAcademic,Netherlands,1996),p.293;K.-U.Schoningetal,Science(2000),290:1347-1351;A.Eschenmoseretal,Helv.Chim.Acta(1992),75:218;J.Hunzikeretal,Helv.Chim.Acta(1993),76:259;G.Ottingetal,Helv.Chim.Acta(1993),76:2701;K.Groebkeetal,Helv.Chim.Acta(1998),81:375;andA.Eschenmoser,Science(1999),284:2118が含まれる。２’修飾に対する修飾は、Verma,S.etal.Annu.Rev.Biochem.1998,67,99-134およびそれに記載されるすべての文献に記載される。リボースに対する具体的な修飾は、以下の文献に記載される：2’-fluoro(Kawasakiet.al.,J.Med.Chem.,1993,36,831-841),2’-MOE(Martin,P.Helv.Chim.Acta1996,79,1930-1938),"LNA"(Wengel,J.Acc.Chem.Res.1999,32,301-310)。いくつかの実施形態において、修飾された糖は、ＰＣＴ公開、国際公開第２０１２／０３０６８３号に記載されるいずれかであり、公報は、参照により、本明細書に組み込まれものとし、本出願の図２６〜３０に記載される。
【０４６８】
オリゴヌクレオチド
いくつかの実施形態において、本発明は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドおよびオリゴヌクレオチド組成物を提供する。例えば、いくつかの実施形態において、提供される組成物は、１以上の個々のオリゴヌクレオチドタイプの所定のレベルを含み、オリゴヌクレオチドタイプは、１）塩基配列；２）骨格結合のパターン；３）骨格キラル中心のパターン；および４）骨格Ｐ−修飾のパターンにより定義される。
【０４６９】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ユニマーである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、Ｐ−修飾ユニマーである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ステレオユニマーである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、Ｒｐ配置のステレオユニマーである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、Ｓｐ配置のステレオユニマーである。
【０４７０】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、アルトマーである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、Ｐ−修飾アルトマーである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ステレオアルトマーである。
【０４７１】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ブロックマーである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、Ｐ−修飾ブロックマーである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ステレオブロックマーである。
【０４７２】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ギャップマーである。
【０４７３】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、スキップマーである。
【０４７４】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ユニマー、アルトマー、ブロックマー、ギャップマー、およびスキップマーのうちの１以上の組み合わせである。例えば、いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、アルトマーおよびギャップマーの両方である。いくつかの実施形態において、提供されるヌクレオチドは、ギャップマーおよびスキップマーの両方である。数多くの別のパターンの組み合わせが可能であり、それらは、本発明による方法に基づき提供されるオリゴヌクレオチドを合成するために必要である成分が市販され入手可能であるか、および／または合成の利用可能性によってのみ限定されることが、化学および合成分野の当業者により認識されるであろう。
【０４７５】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたヌクレオチドを含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の修飾されたヌクレオチドを含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたヌクレオシドを含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の修飾されたヌクレオシドを含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたＬＮＡを含む。
【０４７６】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換された核酸塩基を含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換された天然核酸塩基を含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換された修飾された核酸塩基を含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の５−メチルシチジン；５−ヒドロキシメチルシチジン，５−ホルミルシトシン、または５−カルボキシルシトシンを含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の５−メチルシチジンを含む。
【０４７７】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換された糖を含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換された、天然のＤＮＡおよびＲＮＡに見出される糖を含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたリボースまたはデオキシリボースを含む。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたリボースまたはデオキシリボースを含み、リボースまたはデオキシリボース部分の１以上のヒドロキシル基は、独立してハロゲン、Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’または−ＳＲ’により置換されていてもよく、各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたデオキシリボースを含み、デオキシリボースの２’位は、独立してハロゲン、Ｒ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’、または−ＳＲ’により置換されていてもよく、各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたデオキシリボースを含み、デオキシリボースの２’位は、独立してハロゲンにより置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたデオキシリボースを含み、デオキシリボースの２’位は、独立して１以上の−Ｆ．ハロゲンにより置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたデオキシリボースを含み、デオキシリボースの２’位は、独立して−ＯＲ’により置換されていてもよく、各Ｒ’は独立して、上記のとおり定義し、ここに記載したとおりである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたデオキシリボースを含み、デオキシリボースの２’位は、独立して−ＯＲ’により置換されていてもよく、各Ｒ’は、独立して置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６脂肪族である。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたデオキシリボースを含み、デオキシリボースの２’位は、独立して−ＯＲ’により置換されていてもよく、各Ｒ’は、独立して置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルキルである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたデオキシリボースを含み、デオキシリボースの２’位は、独立して−ＯＭｅにより置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の任意に置換されたデオキシリボースを含み、デオキシリボースの２’位は、独立して−Ｏ−メトキシエチルにより置換されていてもよい。
【０４７８】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、一本鎖オリゴヌクレオチドである。
【０４７９】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ハイブリダイズしたオリゴヌクレオチド鎖である。ある実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、部分的にハイブリダイズしたオリゴヌクレオチド鎖である。ある実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、完全にハイブリダイズしたオリゴヌクレオチド鎖である。ある実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、二本鎖オリゴヌクレオチドである。ある実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、三重鎖オリゴヌクレオチド（例えば、三重鎖）である。
【０４８０】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、キメラ性である。例えば、いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ＤＮＡ−ＲＮＡキメラ、ＤＮＡ−ＬＮＡキメラなどである。
【０４８１】
いくつかの実施形態において、国際公開第２０１２／０３０６８３号に記載されるオリゴヌクレオチドを含む構造のいずれか１つは、本発明の方法に基づき修飾され、キラル制御されたその変異体を提供する。例えば、いくつかの実施形態において、キラル制御された変異体は、１以上の結合したリン酸のいずれかに立体化学的な修飾を含む、および／または１以上の結合したリン酸のいずれかにＰ−修飾を含む。例えば、いくつかの実施形態において、国際公開第２０１２／０３０６８３号のオリゴヌクレオチドの特定のヌクレオチド単位は、予め選択され、そのヌクレオチド単位の結合したリン酸で立体化学的に修飾される、および／またはそのヌクレオチド単位の結合したリン酸で、Ｐ−修飾されるようにする。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、図２６〜３０に示されるいずれか１つの構造である。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、図２６〜３０に示されるいずれか１つの構造の変異体（例えば、修飾されたバージョン）である。国際公開第２０１２／０３０６８３号の開示内容は、参照により全体を本明細書に組み込まれるものとする。
【０４８２】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、治療の薬剤である。
【０４８３】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、アンチセンスオリゴヌクレオチドである。
【０４８４】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、アンチジーンオリゴヌクレオチドである。
【０４８５】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、デコイオリゴヌクレオチドである。
【０４８６】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ＤＮＡワクチンの一部である。
【０４８７】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、免疫調節オリゴヌクレオチド、例えば、免疫刺激性オリゴヌクレオチドおよび免疫抑制オリゴヌクレオチドである。
【０４８８】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、アジュバントである。
【０４８９】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、アプタマーである。
【０４９０】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、リボザイムである。
【０４９１】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、デオキシリボザイム（ＤＮＡザイムまたはＤＮＡ酵素）である。
【０４９２】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、低分子干渉ＲＮＡである。
【０４９３】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ミクロＲＮＡ（ｍｉｃｒｏＲＮＡ）、またはミクロＲＮＡ（ｍｉＲＮＡ）である。
【０４９４】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ｎｃＲＮＡ（非コードＲＮＡ）であり、長鎖非コードＲＮＡ（ｌｎｃＲＮＡ）およびＰｉｗｉ結合ＲＮＡ（ｐｉＲＮＡ）などの小分子非コードＲＮＡが含まれる。
【０４９５】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、構造的ＲＮＡ、例えば、ｔＲＮＡに対して相補的である。
【０４９６】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、核酸類似体であり、例えば、ＧＮＡ、ＬＮＡ、ＰＮＡ、ＴＮＡおよびモルホリノである。
【０４９７】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、Ｐ−修飾のプロドラッグである。
【０４９８】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、プライマーである。いくつかの実施形態において、プライマーは、ポリメラーゼ連鎖反応（polymerase-based chain reactions）（すなわちＰＣＲ）に用いるものを使い、核酸を増幅させる。いくつかの実施形態において、プライマーは、逆転写ＰＣＲ（ＲＴ−ＰＣＲ）およびリアルタイムＰＣＲのような、公知のＰＣＲの変形のいずれかに用いるものである。
【０４９９】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ＲＮＡ分解酵素Ｈ活性化を調節する能力を有することを特徴とする。例えば、いくつかの実施形態において、ＲＮＡ分解酵素Ｈ活性化は、立体制御されたホスホロチオエート核酸類似体の存在により調節され、天然のＤＮＡ／ＲＮＡは、Ｒｐ立体異性体と比べて同等またはより高い感受性があり、Ｒｐ立体異性体は、対応するＳｐ立体異性体よりもより高い感受性がある。
【０５００】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、タンパク質の活性を間接的もしくは直接的に増加もしくは減少させる、または、タンパク質の発現を抑制もしくは促進する能力を有することを特徴とする。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、細胞の増殖、ウイルス複製、および／または別の細胞シグナル伝達過程の制御において有用であることを特徴とする。
【０５０１】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２００ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約１８０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約１６０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約１４０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約１２０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約１００ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約９０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約８０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約７０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約６０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約５０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約４０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約３０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２９ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２８ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２７ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２６ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２５ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２４ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２３ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２２ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２１ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約２〜約２０ヌクレオチド単位の長さである。
【０５０２】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２００ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約１８０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約１６０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約１４０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約１２０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約１００ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約９０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約８０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約７０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約６０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約５０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約４０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約３０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２９ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２８ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２７ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２６ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２５ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２４ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２３ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２２ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２１ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約４〜約２０ヌクレオチド単位の長さである。
【０５０３】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約５〜約１０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約１０〜約３０ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約１５〜約２５ヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、約５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、または２５ヌクレオチド単位の長さである。
【０５０４】
いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも２のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも３のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも４のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも５のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも６のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも７のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも８のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも９のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも１０のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも１１のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも１２のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも１５のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも２０のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも２５のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも３０のヌクレオチド単位の長さである。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも１８ヌクレオチド単位の長さの相補鎖の二本鎖である。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドは、少なくとも２１ヌクレオチド単位の長さの相補鎖の二本鎖である。
【０５０５】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドの５’末端および／または３’末端は、修飾される。いくつかの実施形態において提供されるオリゴヌクレオチドの５’末端および／または３’末端は、末端キャップ部分で修飾される。末端キャップ部分を含むそのような例示的な修飾は、本明細書中や技術分野で詳しく記載され、例えば、限定されるものではないが、米国特許出願公開第２００９／００２３６７５Ａ１に記載される。
【０５０６】
オリゴヌクレオチドの種
ある実施形態において、式Ｉのオリゴヌクレオチドは、上記の表２に示すまたは実施例に記載される構造のいずれか１つである。
【０５０７】
いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、ミポメルセンの配列を、またはミポメルセンの配列の一部を含む。ミポメルセンは、以下の塩基配列ＧＣＣＴ／ＵＣＡＧＴ／ＵＣＴ／ＵＧＣＴ／ＵＴ／ＵＣＧＣＡＣＣに基づく。いくつかの実施形態において、１以上のヌクレオチドまたは結合のいずれかは、本発明に基づき、修飾されてもよい。いくつかの実施形態において、本発明は、３’→５’のホスホロチオエート結合で以下の配列：Ｇ＊−Ｃ＊−Ｃ＊−Ｕ＊−Ｃ＊−ｄＡ−ｄＧ−ｄＴ−ｄＣ−ｄＴ−ｄＧ−ｄｍＣ−ｄＴ−ｄＴ−ｄｍＣ−Ｇ＊−Ｃ＊−Ａ＊−Ｃ＊−Ｃ＊［ｄ＝２’−デオキシ、＊＝２’−Ｏ−（２−メトキシエチル）］を有するキラル制御されたオリゴヌクレオチドを提供する。例示的な修飾されたミポメルセン配列は、本出願を通じて記載され、限定するものではないが、表４に記載されるものが含まれる。
【０５０８】
ある実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、ミポメルセンユニマーである。ある実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、Ｒｐ配置のミポメルセンユニマーである。ある実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、Ｓｐ配置のミポメルセンユニマーである。
【０５０９】
ミポメルセンの配列、またはミポメルセンの配列の一部を含む例示的なキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、以下の表４に記載される。
【０５１０】
例示的なミポメルセンに関連する配列
【表４】
2019069971.tif 000211
2019069971.tif 000212
2019069971.tif 000213
2019069971.tif 000214
2019069971.tif 000215
2019069971.tif 000216
【０５１１】
オリゴヌクレオチド組成物
本発明は、複数の提供されるオリゴヌクレオチドを含む組成物、または、複数の提供されるオリゴヌクレオチドから成る組成物を提供する（例えば、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物）。いくつかの実施形態において、そのような提供されるオリゴヌクレオチドは、全て同じタイプであり、つまり、全て同じ塩基配列、骨格結合のパターン（つまり、インターヌクレオチド結合タイプのパターン、例えば、リン酸塩、ホスホロチオエートなど）、骨格キラル中心のパターン（つまり、結合したリン酸の立体化学（Ｒｐ／Ｓｐ）のパターン)、およびリン酸骨格修飾のパターン（例えば、式Ｉのパターンの「−ＸＬＲ１」基）を有する。しかしながら、多くの実施形態において、提供される組成物は、一般的には、予め決められた相対量の複数のオリゴヌクレオチドタイプを含む。
【０５１２】
いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、キラル的に純粋なミポメルセン組成物である。すなわち、いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、結合したリン酸の配置に関して、１つのジアステレオマーとしてミポメルセンを提供する。
【０５１３】
いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、キラル的に均一なミポメルセン組成物である。つまり、いくつかの実施形態において、ミポメルセンのそれぞれ全ての結合したリン酸は、Ｒｐ配置で存在するか、またはミポメルセンのそれぞれ全ての結合したリン酸は、Ｓｐ配置で存在する。
【０５１４】
いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、１以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせを含む。提供される組成物における、提供されるオリゴヌクレオチドの１以上の各タイプの選択および量は、組成物の使用目的によって決まることは、化学および医薬分野の当業者により、認識されるであろう。つまり、関連技術分野の当業者は、提供されるオリゴヌクレオチドに含まれる量およびタイプが、組成物全体としてある望ましい特性（例えば、生物学的に好ましい特性、治療上好ましい特性、等）を有するように、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物を設計するであろう。
【０５１５】
いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、２以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせである。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、３以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせである。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、４以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせである。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、５以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせである。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、６以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせである。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、７以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせである。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、８以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせである。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、９以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせである。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、１０以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせである。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、１５以上の提供されるオリゴヌクレオチドタイプの組み合わせである。
【０５１６】
いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、Ｒｐ配置のキラル的に均一なミポメルセンの一定量およびＳｐ配置のキラル的に均一なミポメルセンの一定量の組み合わせである。
【０５１７】
いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、Ｒｐ配置のキラル的に均一なミポメルセンの一定量、Ｓｐ配置のキラル的に均一なミポメルセンの一定量および、所望のジアステレオマー形態の１以上のキラル的に純粋なミポメルセンの一定量の組み合わせである。
【０５１８】
キラル制御されたオリゴヌクレオチドおよびその組成物の作製方法
本発明は、１以上の特異なヌクレオチドタイプを含むキラル制御されたオリゴヌクレオチドおよびキラル制御された組成物の作製方法を提供する。上記の通り、ここでの「オリゴヌクレオチドタイプ」という用語は、特定の塩基配列、骨格結合のパターン、骨格キラル中心のパターン、およびリン酸骨格修飾のパターン（例えば、「−ＸＬＲ１」基）を有するオリゴヌクレオチドを定義する。一般的に指定される「タイプ」のオリゴヌクレオチドは、塩基配列、骨格結合のパターン、骨格キラル中心のパターン、およびリン酸骨格修飾のパターンに関して互いに構造的に同一である。
【０５１９】
いくつかの実施形態において、本発明で提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、立体的にランダムなオリゴヌクレオチド混合物に対応するものとは異なる性質を有する。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、立体的にランダムなオリゴヌクレオチド混合物のものとは異なる脂溶性を有する。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、ＨＰＬＣにおいて異なる保持時間を有する。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、立体的にランダムなオリゴヌクレオチド混合物に対応するものとは、大きく異なるピーク保持時間であってよい。一般的に技術分野で行われるように、ＨＰＬＣを用いたオリゴヌクレオチド精製の間、ある特定のキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、完全にではないにせよ、大部分が失われる。一般的に技術分野で行われるように、ＨＰＬＣを用いたオリゴヌクレオチド精製の間ある特定のキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、完全にではないにせよ、大部分が失われる。１つの結果は、立体的にランダムなオリゴヌクレオチド混合物の、ある特定のジアステレオマー（あるキラル制御されたオリゴヌクレオチド）は、アッセイで試験されない。別の結果は、バッチごとに、不可避な機器的および人為的エラーにより、「純粋」であると推定される立体的にランダムなオリゴヌクレオチドは、組成物中のジアステレオマーおよびそれらの相対量ならびに絶対量がバッチごとでで異なるという点において矛盾した組成物を含むであろう。キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、１つのジアステレオマーとして、キラル制御された方法で合成され、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、所定のレベルの１以上の個々のオリゴヌクレオチドタイプを含むため、本発明で提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドおよびキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、そのような問題点を克服する。
【０５２０】
化学および合成分野の当業者は、本発明の合成方法が、提供されるオリゴヌクレオチドの合成の各ステップの間、ある程度の制御を提供し、オリゴヌクレオチドの各ヌクレオチド単位が予め、結合したリン酸で特定の立体化学、および／または、結合したリン酸で特定の修飾、および／または、特定の塩基、および／または、特定の糖を有するように設計可能および／または選択可能であることを認識するであろう。いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、インターヌクレオチド結合の結合したリン酸で立体中心の特定の組み合わせを有するように予め設計および／または選択される。
【０５２１】
いくつかの実施形態において、本発明の方法を用いて作られ、提供されるオリゴヌクレオチドは、結合したリン酸修飾の特定の組み合わせを有するように設計および／または決定される。いくつかの実施形態において、本発明の方法を用いて作られ、提供されるオリゴヌクレオチドは、塩基の特定の組み合わせを有するように設計および／または決定される。いくつかの実施形態において、本発明の方法を用いて作られ、提供されるオリゴヌクレオチドは、糖の特定の組み合わせを有するように設計および／または決定される。いくつかの実施形態において、本発明の方法を用いて作られ、提供されるオリゴヌクレオチドは、１以上の上記の構造的特性の特定の組み合わせを有するように設計および／または決定される。
【０５２２】
本発明の方法は、高度なキラル制御を示す。例えば、本発明の方法は、提供されるオリゴヌクレオチド内で各１個の結合したリン酸の立体化学的な配置の制御を容易にする。いくつかの実施形態において、本発明の方法は、独立して式Ｉの構造を有する、１以上の修飾されたインターヌクレオチド結合を含むオリゴヌクレオチドを提供する。
【０５２３】
いくつかの実施形態において、本発明の方法は、ミポメルセンユニマーであるオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明の方法は、Ｒｐ配置のミポメルセンユニマーであるオリゴヌクレオチドを提供する。いくつかの実施形態において、本発明の方法は、Ｓｐ配置のミポメルセンユニマーであるオリゴヌクレオチドを提供する。
【０５２４】
いくつかの実施形態において、本発明の方法は、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物、つまり、所定のレベルの個々のオリゴヌクレオチドタイプを含むオリゴヌクレオチド組成物を提供する。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、１つのオリゴヌクレオチドタイプを含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、１より多いオリゴヌクレオチドタイプを含む。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、複数のオリゴヌクレオチドタイプを含む。本発明により作製される例示的なキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、本明細書中に記載されるとおりである。
【０５２５】
いくつかの実施形態において、本発明の方法は、結合したリン酸の配置に関してキラル的に純粋なミポメルセン組成物を提供する。つまり、いくつかの実施形態において、本発明の方法は、結合したリン酸の配置に関してミポメルセンが単一のジアステレオマーの形態で組成物に存在するミポメルセンの組成物を提供する。
【０５２６】
いくつかの実施形態において、本発明の方法は、結合したリン酸の配置に関して、キラル的に均一なミポメルセン組成物を提供する。つまり、いくつかの実施形態において、本発明の方法は、全てのヌクレオチド単位が結合したリン酸の配置に関して、同じ立体化学を有するミポメルセンの組成物を提供し、例えば、全てのヌクレオチド単位が、結合したリン酸において、Ｒｐ配置である、または全てのヌクレオチド単位が、結合したリン酸において、Ｓｐ配置である組成物である。
【０５２７】
いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、５０％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約５５％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約６０％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約６５％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約７０％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約７５％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約８０％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約８５％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９０％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９１％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９２％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９３％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９４％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９５％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９６％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９７％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９８％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９９％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９９．５％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９９．６％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９９．７％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９９．８％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、約９９．９％超純粋である。いくつかの実施形態において、提供されるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、少なくとも約９９％純粋である。
【０５２８】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、１個のオリゴヌクレオチドタイプを含むように設計された組成物である。ある特定の実施形態において、そのような組成物は、約５０％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約５０％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約５０％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約５５％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約６０％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約６５％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約７０％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約７５％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約８０％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約８５％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９０％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９１％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９２％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９３％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９４％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９５％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９６％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９７％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９８％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９９％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９９．５％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９９．６％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９９．７％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９９．８％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、約９９．９％ジアステレオマー的に純粋である。いくつかの実施形態において、そのような組成物は、少なくとも約９９％ジアステレオマー的に純粋である。
【０５２９】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物は、複数のオリゴヌクレオチドタイプを含むように設計された組成物である。いくつかの実施形態において、本発明の方法は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドのライブラリの生成を可能にし、任意の１以上のキラル制御されたオリゴヌクレオチドタイプの予め選択された量を任意の１以上の別のキラル制御されたオリゴヌクレオチドタイプと混合させ、キラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物を作るようにできる。いくつかの実施形態において、オリゴヌクレオチドタイプの予め選択された量は、上記記載のジアステレオマー純度のいずれか１つを有する組成物である。
【０５３０】
いくつかの実施形態において、本発明は、以下のステップ：
（１）カップリング；
（２）キャッピング；
（３）修飾；
（４）脱ブロッキング；および
（５）所望の長さが実現されるまで、（１）〜（４）の繰り返しステップを行う
を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチド作製方法を提供する。
【０５３１】
提供される方法を記載する場合、「サイクル」という用語は、当業者に理解される通常の意味を有する。いくつかの実施形態において、（１）〜（４）のステップの一巡をサイクルと呼ぶ。
【０５３２】
いくつかの実施形態において、本発明は、以下のステップ：
（ａ）第１のキラル制御されたオリゴヌクレオチドの一定量を提供する；および
（ｂ）任意で１以上のさらなるキラル制御されたオリゴヌクレオチドの一定量を提供すること
を含むキラル制御されたオリゴヌクレオチド組成物の作製方法を提供する。
【０５３３】
いくつかの実施形態において、第１のキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、本明細書中に記載されるオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態において、１以上のさらなるキラル制御されたオリゴヌクレオチドは、本明細書中に記載される１以上のオリゴヌクレオチドタイプである。
【０５３４】
関連する化学および合成分野の当業者は、本発明の方法を用いて合成する場合、提供されるオリゴヌクレオチドは、一定の多用途性を有し、構造的変形ならびに立体化学的な配置に対して制御が可能であることを理解するであろう。例えば、第１のサイクル完了後、次に続くサイクルに対して個々に選択されたヌクレオチド単位を使用して次に続くサイクルを行うことが可能であり、いくつかの実施形態においては、第１サイクルの核酸塩基および／または糖とは異なる核酸塩基および／または糖が含まれる。同様に、次に続くサイクルのカップリングステップで用いられるキラル補助剤は、第１サイクルで用いられるキラル補助剤とは、異なっていてもよく、第２サイクルでは、異なった立体化学的な配置のリン酸結合を生成する。いくつかの実施形態において、新たに形成されたインターヌクレオチド結合で結合したリン酸の立体化学は、立体化学的に純粋なホスホラミダイトを使用して制御される。さらに、次に続くサイクルの修飾ステップで使用される修飾剤は、第１または前のサイクルで使用された修飾剤とは異なっていてもよい。この反復的な構築アプローチの累積的な効果は、提供されるオリゴヌクレオチドの各成分が、構造的および配置的に、高度に目的に合わせることができる。本アプローチのさらなる利点は、「ｎ−１」不純物の形成を最小限にするキャッピングステップである。キャッピングステップがない場合、提供されるオリゴヌクレオチドの単離は、特に長いオリゴヌクレオチドに関して、非常に難しくなるであろう。
【０５３５】
いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドを作る方法の例示的なサイクルが、スキームＩに記載される。スキームＩでは、
【化１７６】
2019069971.tif 000217
は、固体支持体を示し、固体支持体と結合した成長するキラル制御されたオリゴヌクレオチドの一部分であっても良い。例示的なキラル補助剤は、式３−Ｉ：
【化１７７】
2019069971.tif 000218
の構造を有し、
さらなる詳細は以下に記載される。「キャップ」は、キャッピングステップで窒素原子に導入される化学部分であり、いくつかの実施形態において、アミノ保護基である。第１サイクルでは、開始時に固体支持体に結合したヌクレオシドは、１つのみである可能性があるが、脱ブロッキングの前にサイクルの終了を行ってもよいことを、当業者は理解する。当業者により理解される通り、ＢＰＲＯは、オリゴヌクレオチド合成で使用される保護基である。スキームIの上記のサイクルの各ステップは、さらに以下に記載される。
【０５３６】
スキームＩ．キラル制御されたオリゴヌクレオチドの合成
【化１７８】
2019069971.tif 000219
【０５３７】
固体支持体上の合成
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドの合成は、固相上で行われる。いくつかの実施形態において、固体支持体に存在する反応基は、保護される。いくつかの実施形態において、固体支持体に存在する反応基は、保護されていない。オリゴヌクレオチド合成の最中、固体支持体は、数回の合成サイクルにおいて、さまざまな試薬で処理され、個々のヌクレオチド単位で成長するオリゴヌクレオチド鎖の段階的伸長を実現する。固体支持体に直接結合し、鎖の末端のヌクレオシド単位を、ここでは「第１ヌクレオシド」と呼ぶ。第１のヌクレオシドは、リンカー部分、つまりジラジカルを通じて、ＣＰＧ、ポリマーまたは別の固体支持体のいずれかとヌクレオシドの間の共有結合により固体支持体に結合される。リンカーは、オリゴヌクレオチド鎖を構築する合成サイクルの間、無傷のままであり、鎖構築後に切り離され、支持体からオリゴヌクレオチドを遊離させる。
【０５３８】
固相核酸合成の固体支持体には、例えば、米国特許第４，６５９，７７４号、第５，１４１，８１３号、第４，４５８，０６６号；Caruthersの米国特許第４，４１５，７３２号、第４，４５８，０６６号、第４，５００，７０７号、第４，６６８，７７７号、第４，９７３，６７９号、および第５，１３２，４１８号；Andrusらの米国特許第５，０４７，５２４号、第５，２６２，５３０号；およびKosterの米国特許第４，７２５，６７７号（Ｒｅ３４，０６９として再発行）に記載される支持体が含まれる。いくつかの実施形態において、固相は、有機ポリマー支持体である。いくつかの実施形態において、固相は、無機ポリマー支持体である。いくつかの実施形態において、有機ポリマー支持体は、ポリスチレンであり、アミノメチルポリスチレン、ポリエチレングリコール−ポリスチレングラフト共重合体、ポリアクリルアミド、ポリメタクリレート、ポリビニルアルコール、高度に架橋したポリマー（ＨＣＰ）、または別の合成ポリマー、セルロースおよびデンプンまたは別の高分子炭水化物のような炭水化物、または別の有機ポリマーおよび共重合体、上記の無機または有機材料の複合材料または組み合わせが含まれる。いくつかの実施形態において、無機ポリマー支持体は、シリカ、アルミナ、シリカゲル支持体、またはアミノプロピルＣＰＧなどの制御ポリグラス（ＣＰＧ）である。別の有用な固体支持体には、フルオラス固体支持体（例えば、ＷＯ／２００５／０７０８５９参照）、長鎖アルキルアミン（ＬＣＡＡ）制御多孔性ガラス（ＣＰＧ）固体支持体（例えば、S. P. Adams, K. S. Kavka, E. J. Wykes, S. B. Holder and G. R. Galluppi, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 661-663; G. R. Gough, M. J. Bruden and P. T. Gilham, Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4177-4180参照）が挙げられる。膜支持体およびポリマー膜（例えば、Innovation and Perspectives in Solid Phase Synthesis, Peptides, Proteins and Nucleic Acids, ch 21 pp 157-162, 1994, Ed. Roger Eptonおよび米国特許第４，９２３，９０１号参照）もまた核酸の合成に有用である。いったん形成されると、膜は、核酸合成において使用するために、化学的に官能化させることができる。膜への官能基の結合に加えて、膜に結合されたリンカーまたはスペーサ基の使用が、膜と合成鎖との間の立体障害を最小に抑えるために、用いられる。
【０５３９】
別の好ましい固体支持体には、技術分野で一般的に知られ、固相方法で用いられる好ましいものが含まれ、例えば、ＰｒｉｍｅｒＴＭ２００サポートとして販売されるガラス、制御多孔性ガラス（ＣＰＧ）、オキサリル−制御多孔性ガラス（例えば、Alul, et al., Nucleic Acids Research, 1991, 19, 1527を参照）、ＴｅｎｔａＧｅｌサポート−アミノポリエチレングリコール誘導支持体（例えば、Wright, et al., Tetrahedron Lett., 1993, 34, 3373を参照)およびＰｏｒｏｓ−ポリスチレン／ジビニルベンゼンの共重合体が挙げられる。
【０５４０】
表面活性されたポリマーは、いくつかの固体支持体媒体上で天然および修飾された核酸やタンパク質の合成に利用されている。固体支持体の材料は、どのようなポリマーであってもよく、多孔度が均一で、十分なアミン含有量、および十分な柔軟性を有して、統合性を失うことなく、付随するどのような操作にも耐えうるものが好ましい。選択される材料の例としては、好ましくは、ナイロン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリスチレン、ポリカーボネート、およびニトロセルロースである。別の材料が、研究者の設計に依存して、固体支持体として機能し得る。いくつかの設計を考慮すると、例えば、特に金または白金をコーティングした金属が選択され得る（例えば、米国公開公報第２００１００５５７６１参照）。オリゴヌクレオチド合成の一実施形態において、例えば、ヌクレオシドは、ヒドロキシルまたはアミノ残基を用いて官能化された固体支持体に固定される。また、固体支持体は、誘導体化され、トリメトキシトリチル基（ＴＭＴ）のような、酸に不安定なトリアルコキシトリチル基を提供する。理論に縛られることなく、トリアルコキシトリチル保護基の存在は、ＤＮＡ合成装置で一般的に使用される条件下で、初期の脱トリチル化を可能にすることが予想される。アンモニア水溶液中のオリゴヌクレオチド材料をより早く切り離すためには、ジグリコートリンカー（diglycoate linker）を支持体上に導入してもよい。
【０５４１】
いくつかの実施形態において、提供されるオリゴヌクレオチドは、代替として、５’−３’方向で合成される。いくつかの実施形態において、核酸は、成長する核酸の５′末端を通じて固体支持体に結合され、それにより３′基を反応のために提示する。すなわち５′−ヌクレオシドホスホラミダイトを用いて、または酵素反応中にで反応が起こる(例えば、ヌクレオシド５′−三リン酸を用いたライゲーションおよび重合）。５’−３’合成を考慮する場合、本発明の反復ステップは、変化しない（つまり、キラルリン酸のキャッピングおよび修飾）。
【０５４２】
結合部分
固体支持体を、自由求核部分を含む化合物に結合させるために結合部分またはリンカーを用いても良い。好適なリンカー、例えば、固相合成技術において固体支持体を初期ヌクレオシド分子の官能基（例えば、ヒドロキシル基）に結合させるように機能する短分子が知られている。いくつかの実施形態において、結合部分は、スクシンアミド酸リンカー、またはコハク酸リンカー（−ＣＯ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＯ−）、またはオキサリルリンカー（−ＣＯ−ＣＯ−）である。いくつかの実施形態において、結合部分およびヌクレオシドはエステル結合を介して一緒に結合される。いくつかの実施形態において、結合部分およびヌクレオシドはアミド結合を介して一緒に結合する。いくつかの実施形態において、結合部分はヌクレオシドを別のヌクレオチドまたは核酸に結合させる。開示される好ましいリンカーは、例えば、Oligonucleotides And Analogues A Practical Approach, Ekstein, F. Ed., IRL Press, N.Y., 1991, Chapter 1 およびSolid-Phase Supports for Oligonucleotide Synthesis, Pon, R. T., Curr. Prot. Nucleic Acid Chem., 2000, 3.1.1-3.1.28に記載される。
【０５４３】
リンカー部分は、自由求核部分を含む化合物を別のヌクレオシド、ヌクレオチド、または核酸に結合させるために使用される。いくつかの実施形態において、結合部分は、ホスホジエステル結合である。いくつかの実施形態において、結合部分は、Ｈ−ホスホネート部分である。いくつかの実施形態において、結合部分は、本明細書中に記載される修飾されたリン酸結合である。いくつかの実施形態において、ユニバーサルリンカー（ユニリンカー（UnyLinker））が、固体支持体にオリゴヌクレオチドを結合させるために使用される（Ravikumar et al., Org. Process Res. Dev., 2008, 12 (3), 399−410）。いくつかの実施形態において、別のユニバーサルリンカーが使用される（Pon, R. T., Curr. Prot. Nucleic Acid Chem., 2000, 3.1.1-3.1.28）。いくつかの実施形態において、さまざまな直交するリンカー（例えば、ジスルフィドリンカー）が使用される（Pon, R. T., Curr. Prot. Nucleic Acid Chem., 2000, 3.1.1-3.1.28）。
【０５４４】
一般的な条件−合成に用いる溶媒
提供されるオリゴヌクレオチドの合成は、一般的に非プロトン性有機溶媒中で行われる。いくつかの実施形態において、溶媒は、例えば、アセトニトリルのようなニトリル溶媒中で行われる。いくつかの実施形態において、溶媒は、例えば、ピリジンのような塩基性アミン溶媒である。いくつかの実施形態において、溶媒は、例えば、テトラヒドロフランのようなエーテル溶媒である。いくつかの実施形態において、溶媒は、例えば、ジクロロメタンのようなハロゲン化炭化水素である。いくつかの実施形態において、溶媒の混合物を使用する。ある実施形態において、溶媒は、上記記載の分類の１以上の溶媒の混合物である。
【０５４５】
いくつかの実施形態において、非プロトン性有機溶媒が塩基性ではない場合、塩基が、反応ステップに存在する。いくつかの実施形態において、塩基が存在する場合、塩基は、例えば、ピリジン、キノリン、またはＮ，Ｎ−ジメチルアニリンのように、アミン塩基である。例示的な別のアミン塩基には、ピロリジン、ピペリジン、Ｎ−メチルピロリジン、ピリジン、キノリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、またはＮ，Ｎ−ジメチルアニリンが挙げられる。
【０５４６】
いくつかの実施形態において、塩基は、アミン塩基以外である。
【０５４７】
いくつかの実施形態において、非プロトン性有機溶媒は、無水である。いくつかの実施形態において、無水非プロトン性有機溶媒は、新たに蒸留される。いくつかの実施形態において、新たに蒸留される無水非プロトン性有機溶媒は、例えば、ピリジンのような塩基性アミン溶媒である。いくつかの実施形態において、新たに蒸留される無水非プロトン性有機溶媒は、例えば、テトラヒドロフランなどのエーテル溶媒である。いくつかの実施形態において、新たに蒸留される無水非プロトン性有機溶媒は、例えば、アセトニトリルのようなニトリル溶媒である。
【０５４８】
キラル試薬
提供される方法において、キラル試薬が、キラル制御されたオリゴヌクレオチドの生産において立体選択性を与えるために使用される。キラル補助剤として、当業者により、本明細書中に引用される多くの異なるキラル試薬を、本発明の方法の方法により使用しても良い。そのような例示的なキラル試薬は、本明細書中や上記の文献、Wada I, IIおよびIIIに記載されるとおりである。ある実施形態において、キラル試薬は、Wada Iに記載されるとおりであり。いくつかの実施形態において、本発明の方法により使用されるキラル試薬は、以下の式３−Ｉ:
【０５４９】
【化１７９】
2019069971.tif 000220
であり、
ここでＷ１およびＷ２は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＧ５−のいずれかであり、Ｕ１およびＵ３は、単結合、二重結合または三重結合を通じて、Ｕ２が存在する場合、Ｕ２と結合する炭素原子、またはｒが、０の場合、互いに結合する炭素原子である。Ｕ２は、−Ｃ−、−ＣＧ８−、−ＣＧ８Ｇ８−、−ＮＧ８−、−Ｎ−、−Ｏ−、または−Ｓ−であり、ｒは、０〜５の整数であり、２個を超えるヘテロ原子が隣接することはない。Ｕ２のいずれか１つがＣである場合、三重結合が、Ｃである第２の事例のＵ２の間に形成されなければならない、またはＵ１もしくはＵ３のいずれか１つに形成されなければならない。同様に、Ｕ２のいずれか１つがＣＧ８である場合、二重結合が、−ＣＧ８−もしくは−Ｎ−である第２の事例のＵ２の間に形成される、または、Ｕ１もしくはＵ３のいずれか１つに形成される。
【０５５０】
いくつかの実施形態において、−Ｕ１−（Ｕ２）ｒ−Ｕ３−は、−ＣＧ３Ｇ４−ＣＧ１Ｇ２−である。いくつかの実施形態において、−Ｕ１−（Ｕ２）ｒ−Ｕ３−は、−ＣＧ３＝ＣＧ１−である。いくつかの実施形態において、−Ｕ１−（Ｕ２）ｒ−Ｕ３−は、−Ｃ≡Ｃ−である。いくつかの実施形態において、−Ｕ１−（Ｕ２）ｒ−Ｕ３−は、−ＣＧ３＝ＣＧ８−ＣＧ１Ｇ２−である。いくつかの実施形態において、−Ｕ１−（Ｕ２）ｒ−Ｕ３−は、−ＣＧ３Ｇ４−Ｏ−ＣＧ１Ｇ２−である。いくつかの実施形態において、−Ｕ１−（Ｕ２）ｒ−Ｕ３−ｉｓ−ＣＧ３Ｇ４−ＮＧ８−ＣＧ１Ｇ２−である。いくつかの実施形態において、−Ｕ１−（Ｕ２）ｒ−Ｕ３−は、−ＣＧ３Ｇ４−Ｎ−ＣＧ２−である。いくつかの実施形態において、−Ｕ１−（Ｕ２）ｒ−Ｕ３−は、−ＣＧ３Ｇ４−Ｎ＝ＣＧ８−ＣＧ１Ｇ２−である。
【０５５１】
ここに定義される、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５、およびＧ８は、独立して水素、または、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、およびアリールから選択される任意に置換されている基である；または２個のＧ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５ならびにＧ６は、一緒になって置換されていてもよい、飽和、部分的に不飽和もしくは不飽和の炭素環式、または単環式もしくは多環式の最大約２０の環原子のヘテロ原子を含有する環を形成し、これは、縮合環または非縮合環である。いくつかの実施形態において、そのように形成された環は、オキソ、チオキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、またはアリール部分により置換される。いくつかの実施形態において、２個のＧ６が一緒になって形成された環が置換される場合、それは、反応最中に、立体選択性を与えるのに十分なかさをもつ部分により置換される。
【０５５２】
いくつかの実施形態において、２個のＧ６が一緒になって形成された環は、置換されていてもよいシクロペンチル、ピロリル、シクロプロピル、シクロヘキセニル、シクロペンテニル、テトラヒドロピラニル、またはピペラジニルである。いくつかの実施形態において、２個のＧ６が一緒になって形成された環は、置換されていてもよいシクロペンチル、ピロリル、シクロプロピル、シクロヘキセニル、シクロペンテニル、テトラヒドロピラニル、ピロリジニル、またはピペラジニルである。
【０５５３】
いくつかの実施形態において、Ｇ１は、置換されていてもよいフェニルである。いくつかの実施形態において、Ｇ１は、フェニルである。いくつかの実施形態において、Ｇ２は、メチルまたは水素である。いくつかの実施形態において、Ｇ１は、置換されていてもよいフェニルであり、Ｇ２は、メチルである。いくつかの実施形態において、Ｇ１は、フェニルであり、Ｇ２は、メチルである。
【０５５４】
いくつかの実施形態において、ｒは、０である。
【０５５５】
いくつかの実施形態において、Ｗ１は、−ＮＧ５−である。いくつかの実施形態において、Ｇ３およびＧ４のいずれか１つは、Ｇ５と一緒になって置換されていてもよいピロリジニル環を形成する。いくつかの実施形態において、Ｇ３およびＧ４のいずれか１つは、Ｇ５と一緒になってピロリジニル環を形成する。
【０５５６】
いくつかの実施形態において、Ｗ２は、−Ｏ−である。
【０５５７】
いくつかの実施形態において、キラル試薬は、式３−ＡＡの化合物である：
【化１８０】
2019069971.tif 000221
ここで、各変数は、独立して、上記のとおり定義され、ここに記載したとおりである。
【０５５８】
式３ＡＡのいくつかの実施形態において、Ｗ１およびＷ２は、独立して−ＮＧ５−、−Ｏ−、または−Ｓ−；Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５は、独立して水素、または、アルキル、アラルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクリル、ヘテロアリール、およびアリールから選択される置換されていてもよい基である；または２個のＧ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５ならびにＧ６は、一緒になって置換されていてもよい、飽和、部分的に不飽和もしくは不飽和の炭素環式、または単環式もしくは多環式の最大約２０の環原子のヘテロ原子を含有する環を形成し、これは、縮合環または非縮合環であり、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、およびＧ５ならびにＧ６は、４を超えることがない。式３−Ｉと同様に、Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、またはＧ５のいずれかは、オキソ、チオキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヘテロアリール、またはアリール部分により置換されていてもよい。いくつかの実施形態において、そのような置換は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドの生産において立体選択性を生じさせる。
【０５５９】
いくつかの実施形態において、キラル試薬は、次式：
【化１８１】
2019069971.tif 000222
のいずれか１つである。
【０５６０】
いくつかの実施形態において、キラル試薬は、アミノアルコールである。いくつかの実施形態において、キラル試薬は、アミノチオールである。いくつかの実施形態において、キラル試薬は、アミノフェノールである。いくつかの実施形態において、キラル試薬は、（Ｓ）−および（Ｒ）−２−メチルアミノ−１−フェニルエタノール、（１Ｒ，２Ｓ）−エフェドリン、または（１Ｒ，２Ｓ）−２−メチルアミノ−１，２−ジフェニルエタノールである。
【０５６１】
本発明のいくつかの実施形態において、キラル試薬は、次式：
【化１８２】
2019069971.tif 000223
いずれか１つの化合物である。
【０５６２】
キラル試薬の選択、例えば、式Ｑにより表される異性体、または、式Ｒにより表されるその立体異性体は、結合したリン酸で、キラリティーの特異な制御を可能にする。よって、ＲｐまたはＳｐ配置のいずれかが、各合成サイクルにおいて選択可能であり、キラル制御されたオリゴヌクレオチドの３次元構造全体に対して制御が可能になる。いくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、全部がＲｐ立体中心を有する。本発明のいくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドは、全部がＳｐ立体中心を有する。本発明のいくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドの各結合したリン酸は、独立してＲｐまたはＳｐである。本発明のいくつかの実施形態において、キラル制御されたオリゴヌクレオチドの各結合したリン酸は、独立してＲｐまたはＳｐ、および少なくとも１つはＲｐ、および少なくとも１つはＳｐである。いくつかの実施形態において、ＲｐおよびＳｐの中心の選択は、キラル制御されたオリゴヌクレオチドに対して特定の３次元超構造を与えるように行われる。そのような例示的な選択は、さらに詳細に本明細書中に記載される。
【０５６３】
いくつかの実施形態において、本発明により使用されるキラル試薬は、上記のサイクル中にあるステップで除去される能力によって選択される。例えば、いくつかの実施形態において、結合したリン酸の修飾ステップの最中に、キラル試薬を取り除くことが望ましい。いくつかの実施形態において、結合したリン酸の修飾ステップの前に、キラル試薬を取り除くことが望ましい。いくつかの実施形態において、結合したリン酸の修飾ステップの後に、キラル試薬を取り除くことが望ましい。いくつかの実施形態において、第２のカップリングの最中に、キラル試薬が、成長するオリゴヌクレオチド上に存在しないように、第１のカップリングステップを行った後、かつ、第２カップリングステップを行う前にキラル試薬を取り除くことが望ましい（およびさらにそれに続くカップリングステップも同様である）。いくつかの実施形態において、キラル試薬は、結合したリン酸の修飾後であるが、次に続くサイクルが始まる前に行う「脱ブロッキング」反応の最中に除去される。除去のための例示的な方法および試薬は、本明細書中に記載される。
【０５６４】
いくつかの実施形態において、スキームＩに記載される修飾および／または脱ブロッキングステップを行う場合に、キラル補助剤の除去が実現される。修飾および脱ブロッキングのような別の変換と一緒にキラル補助剤の除去を組み合わせることが有益である。ステップ／変換を省略することにより、例えば、特により長いオリゴヌクレオチドの収率および生成物の純度に関して、合成の全体的な効率を高め得ることができることを当業者は理解するであろう。修飾および／または脱ブロッキングの最中にキラル補助剤が除去される一例は、スキームＩに記載される。
【０５６５】
いくつかの実施形態において、本発明の方法により用いられるキラル試薬は、ある条件下で除去可能であることを特徴とする。例えば、いくつかの実施形態において、キラル試薬は、酸性条件下で、除去される能力により選択される。ある実施形態において、キラル試薬は、弱酸性条件下で、除去される能力により選択される。ある実施形態において、キラル試薬は、Ｅ１除去反応の方法で、除去される能力により選択される(例えば、酸性条件下で、キラル試薬上にカチオン中間体が形成して除去を行い、キラル試薬をオリゴヌクレオチドから切り離す）。いくつかの実施形態において、キラル試薬は、Ｅ１除去反応に適応またはそれを促進することが可能であると認識される構造を有することを特徴とする。どの構造がそのような除去反応に耐える傾向があるか予見しうることを関連技術分野の当業者は、理解するであろう。
【０５６６】
いくつかの実施形態において、キラル試薬は、求核試薬を用いて除去される能力により選択される。いくつかの実施形態において、キラル試薬は、アミン求核試薬を用いて除去される能力により選択される。いくつかの実施形態において、キラル試薬は、アミン以外の求核試薬を用いて除去される能力により選択される。
【０５６７】
いくつかの実施形態において、キラル試薬は、塩基を用いて除去される能力により選択される。いくつかの実施形態において、キラル試薬は、アミンを用いて除去される能力により選択される。いくつかの実施形態において、キラル試薬は、アミン以外の塩基を用いて除去される能力により選択される。
【０５６８】
キラル試薬のさらなる実施形態
いくつかの実施形態では、本発明は、キラル制御オリゴヌクレオチドを合成するのに使用されるキラル試薬に関する。
【０５６９】
いくつかの実施形態では、本発明は、上及び本明細書に記載されるカップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、上及び本明細書に記載される修飾及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、上及び本明細書に記載される硫化及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、上及び本明細書に記載される酸化のステップに対して安定性のあるキラル試薬を提供する。いくつかの実施形態では、かかるキラル試薬は式Ｚ−Ｉの構造を有する。
【０５７０】
いくつかの実施形態では、本発明は、塩基及び／又は求核試薬による処理によって除去されるキラル試薬を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、塩基及び／又は求核試薬による処理によって除去され、上及び本明細書に記載されるカップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、アミンを含む処理によって除去されるキラル試薬を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、アミンを含む処理によって除去され、上及び本明細書に記載されるカップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、本願に記載される脱保護／切断条件によって除去され、上及び本明細書に記載されるカップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を提供する。いくつかの実施形態では、かかるキラル試薬は式Ｚ−Ｉの構造を有する。
【０５７１】
いくつかの実施形態では、カップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を用いて、上及び本明細書に記載されるキラル制御オリゴヌクレオチドを合成する。いくつかの実施形態では、カップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を用いて、上及び本明細書に記載されるキラル制御オリゴヌクレオチドを合成し、キラル制御ヌクレオチドは１つ又は複数のリン酸ジエステル結合又はホスホロチオエートジエステル結合を含む。いくつかの実施形態では、カップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を用いて、１つ又は複数のリン酸ジエステル結合又はホスホロチオエートジエステル結合を含むキラル制御オリゴヌクレオチドを合成し、試薬は、オリゴヌクレオチドが所望の長さに達するまで除去しない。いくつかの実施形態では、カップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を用いて、１つ又は複数のリン酸ジエステル結合又はホスホロチオエートジエステル結合を含むキラル制御オリゴヌクレオチドを合成し、試薬は、サイクル終了後まで除去しない。いくつかの実施形態では、カップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を用いて、１つ又は複数のリン酸ジエステル結合又はホスホロチオエートジエステル結合を含むキラル制御オリゴヌクレオチドを合成し、試薬は、固体支持体からの切断まで除去しない。いくつかの実施形態では、カップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬を用いて、１つ又は複数のリン酸ジエステル結合又はホスホロチオエートジエステル結合を含むキラル制御オリゴヌクレオチドを合成し、試薬は、固体支持体からの切断まで除去せず、除去を固体支持体からの切断と同じステップで実施する。いくつかの実施形態では、かかるキラル試薬は式Ｚ−Ｉの構造を有する。
【０５７２】
いくつかの実施形態では、カップリング、キャッピング、修飾、及び脱ブロッキングの各ステップに対して安定性のあるキラル試薬をオリゴヌクレオチド合成において用いる場合、カップリングできる状態にある５’−ＯＨをもったオリゴヌクレオチドは、スキームＩ、Ｉ−ｂ、Ｉ−ｃ、Ｉ−ｄ、Ｚ−１及びＺ−２に記載されるものも含めて、いずれの合成サイクルからのものでもよい。いくつかの実施形態では、カップリングできる状態にある５’−ＯＨをもったオリゴヌクレオチドは、上及び本明細書に記載される種々のタイプのヌクレオチド間結合を含む。カップリングの後、本願に記載される修飾ステップは、結合リンに所望の修飾を導入する。生成物は、５’−ＯＨの脱ブロッキングの前後にサイクル終了へ行くか、５’−ＯＨを脱ブロッキングした後に次のサイクルへ入るか、いずれでもよい。次のサイクルとは、スキームＩ、Ｉ−ｂ、Ｉ−ｃ、Ｉ−ｄ、Ｚ−１及びＺ−２に記載されるものを含むが、それらに限定されず、本願に記載される合成サイクルのいずれでもよい、ということが当業者に理解される。
【０５７３】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用するキラル試薬又はその塩は、化学式（Ｚ−Ｉ）のものである。
【化１８３】
2019069971.tif 000224
【０５７４】
式（Ｚ−Ｉ）において、Ｇｚ１及びＧｚ２は互いに独立して水素原子、ニトロ基（−ＮＯ２）、ハロゲン原子、シアノ基（−ＣＮ）、式（Ｚ−ＩＩ）若しくは（Ｚ−ＩＩＩ）の基、又は、Ｇ１及びＧ２の両方が一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）の基を形成したもの、である。
【０５７５】
いくつかの実施形態では、式（Ｚ−ＩＩ）の基は下に示される通りであり：
【化１８４】
2019069971.tif 000225
、
式中、Ｇ２１〜Ｇ２３は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜３アルキル基である。
【０５７６】
いくつかの実施形態では、式（Ｚ−ＩＩＩ）の基は下に示される通りであり：
【化１８５】
2019069971.tif 000226
、
式中、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基、Ｃ６〜１４アリールＣ１〜４アルコキシ基、Ｃ７〜１４アラルキル基、Ｃ１〜４アルキルＣ６〜１４アリール基、Ｃ１〜４アルコキシＣ６〜１４アリール基、又はＣ６〜１４アリールＣ１〜４アルキル基である。
【０５７７】
いくつかの実施形態では、式（Ｚ−ＩＶ）の基は下に示される通りであり：
【化１８６】
2019069971.tif 000227
、
式中、Ｇ４１〜Ｇ４６は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜３アルキル基である。
【０５７８】
Ｇｚ３及びＧｚ４は互いに独立して水素原子、Ｃ１〜３アルキル基、Ｃ６〜１４アリール基、又は、Ｇｚ３及びＧｚ４の両方が一緒になって３〜１６の炭素原子を有するヘテロ原子含有環を式（Ｚ−Ｉ）中ＮＨ成分とともに形成したもの、である。
【０５７９】
いくつかの実施形態では、キラル試薬は次の化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し：
【化１８７】
2019069971.tif 000228
、式中、Ｇｚ１及びＧｚ２は上に同じである。即ち、Ｇｚ１及びＧｚ２は、互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、式（Ｚ−ＩＩ）若しくは（Ｚ−ＩＩＩ）の基、又は、Ｇｚ１及びＧｚ２の両方が一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）の基を形成したもの、である。
【０５８０】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１及びＧｚ２のそれぞれは式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、式中、Ｇ２１〜Ｇ２３は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基である。
【０５８１】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１及びＧｚ２のそれぞれは式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、Ｇ２１〜Ｇ２３のそれぞれは水素原子である。
【０５８２】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、Ｇ２１〜Ｇ２３は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基又はＣ１〜３アルキル基である。
【０５８３】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、Ｇ２１及びＧ２２のそれぞれは水素原子であり、Ｇ２３はニトロ基である。
【０５８４】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基、Ｃ６〜１４アリール基、Ｃ７〜１４アラルキル基、Ｃ１〜４アルキルＣ６〜１４アリール基、Ｃ１〜４アルコキシＣ６〜１４アリール基、又はＣ６〜１４アリールＣ１〜４アルキル基である。
【０５８５】
いくつかの実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｉ’）を有し、Ｇ１は水素原子であり、Ｇ２は式（ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基、Ｃ６アリール基、Ｃ７〜１０アラルキル基、Ｃ１〜４アルキルＣ６アリール基、Ｃ１〜４アルコキシＣ６アリール基、又はＣ６アリールＣ１〜４アルキル基である。
【０５８６】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基又はＣ６アリール基である。Ｃ１〜４アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、ｎ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基がある。
【０５８７】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基である。
【０５８８】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１及びＧ３３はＣ６アリール基であり、Ｇ３２はＣ１〜４アルキル基である。
【０５８９】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１及びＧｚ２は一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）の基を形成し、Ｇ４１〜Ｇ４６は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜４アルキル基である。
【０５９０】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１及びＧｚ２は一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）（式中、Ｇ４１〜Ｇ４６のそれぞれは水素原子である）の基を形成する。
【０５９１】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式３ａ、３ｂ、５ａ、Ｚ−５ｂ、７ａ、７ｂ、９ａ、９ｂ、１１ａ、及び１１ｂ：
【化１８８】
2019069971.tif 000229
の１つより選択される。
【０５９２】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用するヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体は式（Ｚ−Ｖａ）又は（Ｚ−Ｖｂ）によって表され：
【化１８９】
2019069971.tif 000230
、
式中、Ｇｚ１〜Ｇｚ４は上に同じであり、Ｇｚ５はヒドロキシル基の保護基であり、Ｂｓは、次の式（Ｚ−ＶＩ）〜（Ｚ−ＸＩ）によって表される基より選択される基又はその誘導体である。
【化１９０】
2019069971.tif 000231
Ｂｓの例としては、アデニン、チミン、シトシン、グアニン、ウラシル、５−メチルシトシン、又はその誘導体があり；
Ｒｚ２は互いに独立して水素、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲｄＲｄ、−Ｎ３、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル−Ｙ１−、アルケニル−Ｙ１−、アルキニル−Ｙ１−、アリール−Ｙ１−、ヘテロアリール−Ｙ１−、−ＯＲｂ、又は−ＳＲｂであり、式中、Ｒｂはブロッキング成分である；
Ｙ１はＯ、ＮＲｄ、Ｓ、又はＳｅであり；
Ｒｄは互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アシル、置換シリル、カルバメート、−Ｐ（Ｏ）（Ｒｅ）２、又は−ＨＰ（Ｏ）（Ｒｅ）であり；
Ｒｅは互いに独立して水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アルキル−Ｙ２−、アルケニル−Ｙ２−、アルキニル−Ｙ２−、アリール−Ｙ２−、又はヘテロアリール−Ｙ２−、又は、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、若しくはＫ＋である陽イオン、又は−Ｏ−であり；
Ｙ２はＯ、ＮＲｄ、又はＳであり；
Ｒｚ３は、−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２ＮＨ−、又は−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）−で表される基である。
【０５９３】
Ｇ５の例としては、トリチル、４−モノメトキシトリチル、４，４’−ジメトキシトリチル、４，４’，４’’−トリメトキシトリチル、９−フェニルキサンチン−９−イル（ピキシル）及び９−（ｐ−メトキシフェニル）キサンチン−９−イル（ＭＯＸ）がある。
【０５９４】
いくつかの実施形態では、ヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体は式（Ｚ−Ｖａ’）又は（Ｚ−Ｖｂ’）で表され：
【化１９１】
2019069971.tif 000232
式中、Ｇｚ１、Ｇｚ２、Ｇｚ５、Ｂｓ、Ｒｚ２、及びＲｚ３のそれぞれは互いに独立して上に定義され本明細書に記載される通りである。
【０５９５】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの合成方法に関する。
【０５９６】
いくつかの実施形態では、提供される方法は、アキラルなＨ−ホスホネート成分を含む分子と、第１の活性化試薬と、キラル試薬又はその塩とを反応させてモノマーを形成する第１ステップを含む。いくつかの実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ）を有し、モノマーは式（Ｚ−Ｖａ）、（Ｚ−Ｖｂ）、（Ｚ−Ｖａ’）、又は（Ｚ−Ｖｂ’）で表すことができる。モノマーは第２の活性化試薬及びヌクレオシドと反応して縮合中間体を形成する。いくつかの実施形態では、続くステップは縮合中間体をキラルなＸ−ホスホネート成分を含む核酸に変換することを含む。
【０５９７】
いくつかの実施形態では、本発明の方法は、安定な市販材料を出発材料として提供する。いくつかの実施形態では、本発明の方法は、アキラルな出発材料を用いた立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチドを提供する。
【０５９８】
実施例に示す通り、いくつかの実施形態では、本発明の方法は、脱保護ステップの間分解を起こさない。さらに本方法では特別なキャッピング剤を必要とすることなくリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体を産生する。
【０５９９】
いくつかの実施形態では、本発明は、アキラルなモノマーを用いた、立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体の合成方法を提供する。いくつかの実施形態では、第１のステップでは、式（Ｚ−Ｖａ）、（Ｚ−Ｖｂ）、（Ｚ−Ｖａ’）、又は（Ｚ−Ｖｂ’）で表されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を第２の活性化試薬及びヌクレオシドと反応させて縮合中間体を形成する。第２のステップでは縮合中間体を、キラルなＸ−ホスホネート成分を含む核酸に変換する。
【０６００】
本明細書に開示される全ての文献及び特許出願はその全体が、各個別の文献又は特許出願が参照により援用されることが具体的個別的に示された場合と同じ程度に、参照により本明細書に援用される。
【０６０１】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「活性化試薬」という用語は、縮合反応において、反応性のより低い部位を活性化させてそれが求核試薬による攻撃を受けやすくなるようにする試薬を指す。
【０６０２】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルキル」基は、脂肪族炭化水素基を指す。アルキル成分は飽和アルキル基であってもよく（不飽和の単位、例えば炭素−炭素二重結合又は炭素−炭素三重結合を含まないということを意味する）、あるいはアルキル成分は不飽和アルキル基であってもよい（不飽和の単位を少なくとも１つ含むということを意味する）。アルキル成分は、飽和か不飽和かにかかわらず、分岐鎖、直鎖であってもよく、あるいは環式部分を含んでいてもよい。アルキルの結合点は、環の部分でない炭素原子にある。「アルキル」成分は１〜１０の炭素原子を有していてもよい（本明細書に見られる場合、「１〜１０」等の数字範囲は所与の範囲における各整数を指し、例えば「１〜１０の炭素原子」は、アルキル基が１つの炭素原子、２つの炭素原子、３つの炭素原子等、１０までかつ１０を含む数の炭素原子からなっていてもよいということを意味し、但し、本定義はまた、数字範囲が指定されない「アルキル」という用語の現れることをも包含する）。アルキルは分岐及び直鎖アルキル基の両方を含む。本明細書に記載される化合物のアルキル基は「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」と表記するか又は同様の表記としている場合がある。ほんの一例として、「Ｃ１〜Ｃ６アルキル」は、アルキル鎖中に１、２、３、４、５、又は６の炭素原子がある、即ち、アルキル鎖は例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、及びｔｅｒｔ−ブチルより選択される、ということを示す。典型的なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、三級ブチル、ペンチル、ヘキシル、アリル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。一態様では、アルキルはＣ１〜Ｃ６アルキルである。Ｃ１〜３アルキル基は、１〜３の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を意味する。Ｃ１〜３アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル及びイソプロピルがある。Ｃ１〜４アルキル基は、１〜４の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基を意味する。Ｃ１〜４アルキル基の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、及びｔｅｒｔ−ブチルがある。
【０６０３】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アリール」という用語は、環を形成する原子のそれぞれが炭素原子である芳香環を指す。アリール環は、５、６、７、８、９、又は９を超える数の炭素原子で形成される。アリール基は置換又は非置換のものである。一態様では、アリールはフェニル又はナフタレニルである。構造により、アリール基は、モノラジカル又はジラジカル（即ちアリーレン基）であってもよい。一態様では、アリールはＣ６〜Ｃ１０アリールである。Ｃ６〜１４アリール基は、６〜１４の炭素原子を有するアリール基を意味する。Ｃ６〜１４アリール基の例としては、フェニル、ビフェニル、ナフチル、アントラシル（ａｎｔｈｒａｃｙｌ）、インダニル、フタルイミジル、ナフチミジル（ｎａｐｈｔｈｉｍｉｄｙｌ）、フェナントリジニル、及びテトラヒドロナフチルがある。
【０６０４】
「アラルキル」という用語は、アリール基で置換されるアルキル基を指す。適切なアラルキル基としては、ベンジル、ピコリル等が挙げられ、全てそれは置換されていてもよい。
【０６０５】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アシル成分」は、アルキル（Ｃ＝Ｏ）基、アリール（Ｃ＝Ｏ）基、又はアラルキル（Ｃ＝Ｏ）基を指す。アシル成分は、カルボニル基及び炭化水素基の間に、オキシ、アミノ、チオ、又はセレノである介在成分（Ｙ）を有していてもよい。例えば、アシル基としては、アルキル−Ｙ−（Ｃ＝Ｏ）、アリール−Ｙ−（Ｃ＝Ｏ）又はアラルキル−Ｙ−（Ｃ＝Ｏ）がある。
【０６０６】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルケニル」基は少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を含有する直鎖、分岐鎖、及び環式炭化水素基である。アルケニル基は置換されていてもよい。
【０６０７】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルキニル」基は少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を含有する直鎖、分岐鎖、及び環式炭化水素基である。アルキニル基は置換されていてもよい。
【０６０８】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルコキシ」基は、酸素に結合するアルキル基、即ち（アルキル）−Ｏ−基を指し、アルキルは本明細書に定義される通りである。例としては、メトキシ（−ＯＣＨ３）又はエトキシ（−ＯＣＨ２ＣＨ３）基が挙げられる。
【０６０９】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルケニルオキシ」基は、酸素に結合するアルケニル基、即ち（アルケニル）−Ｏ−基を指し、アルケニルは本明細書に定義される通りである。
【０６１０】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルキニルオキシ」基は、酸素に結合するアルキニル基、即ち（アルキニル）−Ｏ−基を指し、アルキニルは本明細書に定義される通りである。
【０６１１】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アリールオキシ」基は、酸素に結合するアリール基、即ち（アリール）−Ｏ−基を指し、アリールは本明細書に定義される通りである。例としては、フェノキシ（−ＯＣ６Ｈ５）基がある。
【０６１２】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルキルセレノ」という用語は、アルキル基に置換セレノ基が結合したもの、即ち（アルキル）−Ｓｅ−基を指し、アルキルは本明細書に定義される。
【０６１３】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルケニルセレノ」という用語は、アルケニル基に置換セレノ基が結合したもの、即ち（アルケニル）−Ｓｅ−基を指し、アルケニルは本明細書に定義される。
【０６１４】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルキニルセレノ」という用語は、アルキニル基に置換セレノ基が結合したもの、即ち（アルキニル）−Ｓｅ−基を指し、アルケニルは本明細書に定義される。
【０６１５】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルキルチオ」という用語は、架橋イオウ原子に結合したアルキル基、即ち（アルキル）−Ｓ−基を指し、アルキルは本明細書に定義される。例えば、アルキルチオはメチルチオ等である。
【０６１６】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルケニルチオ」という用語は、架橋イオウ原子に結合したアルケニル基、即ち（アルケニル）−Ｓ−基を指し、アルケニルは本明細書に定義される。
【０６１７】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルキニルチオ」という用語は、架橋イオウ原子に結合したアルキニル基、即ち（アルキニル）−Ｓ−基を指し、アルケニルは本明細書に定義される。
【０６１８】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルキルアミノ」という用語は、少なくとも１つのアルキル基で置換されるアミノ基、即ち、−ＮＨ（アルキル）又は−Ｎ（アルキル）２を指し、アルキルは本明細書に定義される。
【０６１９】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルケニルアミノ」という用語は、少なくとも１つのアルケニル基で置換されるアミノ基、即ち、−ＮＨ（アルケニル）又は−Ｎ（アルケニル）２を指し、アルケニルは本明細書に定義される。
【０６２０】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルキニルアミノ」という用語は、少なくとも１つのアルキニル基で置換されるアミノ基、即ち、−ＮＨ（アルキニル）又は−Ｎ（アルキニル）２を指し、アルキニルは本明細書に定義される。
【０６２１】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を含むことを意図する。
【０６２２】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「蛍光基」は、選択波長を有する光で励起させると異なる波長の光を発光する分子を指す。蛍光基としては、インドール基、フルオレセイン、テトラメチルローダミン、テキサスレッド、ボディパイ、５−［（２−アミノエチル）アミノ］ナフタレン−１−スルホン酸（ＥＤＡＮＳ）、クマリン及びルシファーイエローが挙げられるが、これらに限定されない。
【０６２３】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アンモニウムイオン」は、化学式ＮＨ４＋の正電荷多原子陽イオンである。
【０６２４】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アルキルアンモニウムイオン」は、水素原子の少なくとも１つがアルキル基で置換されるアンモニウムイオンを指し、アルキルは本明細書に定義される。例としては、トリエチルアンモニウムイオン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアンモニウムイオンが挙げられる。
【０６２５】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「イミニウムイオン」は、一般構造（Ｒｘ）２Ｃ＝Ｎ（Ｒｘ）２＋を有する。Ｒｘ基は、本明細書に記載されるアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基を指す。「複素環式芳香族イミニウムイオン」は、窒素及びその結合Ｒｘ基が芳香族複素環を形成するイミニウムイオンを指す。「複素環式イミニウムイオン（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ  ｉｍｉｎｉｕｍ  ｉｏｎ）」は、窒素及びその結合Ｒｘ基が複素環を形成するイミニウムイオンを指す。
【０６２６】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、「アミノ」又は「アミン」という用語は、−Ｎ（Ｒｈ）２ラジカル基を指し、各Ｒｈは、本明細書に他に具体的に記載がなければ、互いに独立して水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル（ｃａｒｂｏｃｙｃｌｙｌ）、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｙｌ）、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである。−Ｎ（Ｒｈ）２基が水素以外に２つのＲｈを有する場合、それらは窒素原子と化合して４、５、６、又は７員環を形成することができる。例えば、−Ｎ（Ｒｈ）２は１−ピロリジニル及び４−モルホリニルを含むことが意図されるが、これらに限定されない。水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリールアルキルのいずれか１つ又は複数は、互いに独立してアルキル、ヘテロアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヒドロキシ、ハロ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、トリメチルシリル、−ＯＲｉ、−ＳＲｉ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｎ（Ｒｉ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲｉ、−ＯＣ（Ｏ）Ｎ（Ｒｉ）２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｉ）２、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）ＯＲ、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）Ｒｉ、−Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒｉ）２、Ｎ（Ｒｉ）Ｃ（ＮＲｉ）Ｎ（Ｒｉ）２、−Ｎ（Ｒｉ）Ｓ（Ｏ）ｔＲｉ（式中、ｔは１又は２）、−Ｓ（Ｏ）、又は−Ｓ（Ｏ）ｔＮ（Ｒｉ）２（式中、ｔは１又は２）である１つ又は複数の置換基で置換されていてもよく、各Ｒｉは互いに独立して水素、アルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール、又はヘテロアリールアルキルである。
【０６２７】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、本明細書で使用される「カルバメート」は、式−Ｃ（Ｏ）ＯＲを有する、アミノ基に結合する成分を指し、Ｒはアルキル、フルオロアルキル、カルボシクリル、カルボシクリルアルキル、アリール、アラルキル、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルである。例としては、Ｂｏｃ（ｔｅｒｔ−ブチル−ＯＣ（Ｏ）−）、ＣＢｚ（ベンジル−ＯＣ（Ｏ）−）、Ｔｅｏｃ（Ｍｅ３ＳｉＣＨ２ＣＨ２ＯＣ（Ｏ）−）、ａｌｌｏｃ（アリル−ＯＣ（Ｏ）−）、又はＦｍｏｃ（９−フルオレニルメチル−ＯＣ（Ｏ）−）基が挙げられるが、これらに限定されない。
【０６２８】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、本明細書で使用される「置換シリル」は、式Ｒｘ３Ｓｉ−を有する成分を指す。例としては、ＴＢＤＭＳ（ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル）、ＴＢＤＰＳ（ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル）又はＴＭＳ（トリメチルシリル）が挙げられるが、これらに限定されない。
【０６２９】
本「キラル試薬のさらなる実施形態」の項で使用される場合、本明細書で使用される「チオール」という用語は−ＳＨ基を指し、置換チオール基、即ち、−ＳＲＪ基を含み、ＲＪはそれぞれ互いに独立して置換又は非置換のアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アリールアラルキル、ヘテロシクリル又はヘテロシクリルアルキル基であり、これらは本明細書に定義される通りである。
【０６３０】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル試薬又はその塩を提供する。いくつかの実施形態では、キラル試薬は次の化学式（Ｚ−Ｉ）のものであり：
【化１９２】
2019069971.tif 000233
、
式中、Ｇｚ１及びＧｚ２は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基（−ＣＮ）、式（Ｚ−ＩＩ）若しくは（Ｚ−ＩＩＩ）の基、又は、Ｇｚ１及びＧｚ２の両方が一緒になって（Ｚ−ＩＶ）の基を形成したもの、である。いくつかの実施形態では、「キラル試薬」という用語は、立体制御されたリン原子修飾ヌクレオチド又はオリゴヌクレオチド誘導体を産生するように使用される化学組成物である。キラル試薬はヌクレオシドと反応してキラル中間体を形成する。
【０６３１】
いくつかの実施形態では、式（Ｚ−ＩＩ）の基は次の式のものであり：
【化１９３】
2019069971.tif 000234
、
式中、Ｇ２１〜Ｇ２３は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基である。いくつかの実施形態では、Ｇ２１〜Ｇ２３の例としては水素原子が挙げられる。
【０６３２】
いくつかの実施形態では、式（Ｚ−ＩＩＩ）の基は次の式のものであり：
【化１９４】
2019069971.tif 000235
、
式中、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基、Ｃ６〜１４アリール基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ７〜１４アラルキル基、Ｃ１〜４アルキルＣ６〜１４アリール基、Ｃ１〜４アルコキシＣ６〜１４アリール基、又はＣ６〜１４アリールＣ１〜４アルキル基である。Ｃ１〜４アルキルＣ６〜１４アリール基の例としては、メチルフェニル基、及びエチルフェニル基が挙げられる。Ｃ１〜４アルコキシＣ６〜１４アリール基の例としては、メトキシフェニル基及びエトキシフェニル基が挙げられる。Ｃ６〜１４アリールＣ１〜４アルキル基の例としては、ベンジル基及びフェニルエチル基が挙げられる。いくつかの実施形態では、Ｇ３１〜Ｇ３３の例としては、互いに独立してメチル基及びフェニル基であるものが挙げられる。
【０６３３】
いくつかの実施形態では、式（Ｚ−ＩＶ）の基は次の式のものであり：
【化１９５】
2019069971.tif 000236
、
式中、Ｇ４１〜Ｇ４６は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基である。いくつかの実施形態では、Ｇ４１〜Ｇ４６の例としては水素原子が挙げられる。
【０６３４】
Ｇｚ３及びＧｚ４は互いに独立して水素原子、Ｃ１〜３アルキル基、Ｃ６〜１４アリール基、又は、Ｇｚ３及びＧｚ４の両方が一緒になって３〜１６の炭素原子を有するヘテロ原子含有環を形成したもの、である。いくつかの実施形態では、Ｇ３及びＧ４の例としては、それらが一緒になって式（Ｉ）中ＮＨ成分とともに３〜１６の炭素原子を有するヘテロ原子含有環を形成したものが挙げられる。
【０６３５】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は次の化学式（Ｚ−Ｉ’）を有する。
【化１９６】
2019069971.tif 000237
【０６３６】
式（Ｚ−Ｉ’）において、Ｇｚ１及びＧｚ２は上に同じであり、Ｇｚ１及びＧｚ２は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、式（Ｚ−ＩＩ）又は（Ｚ−ＩＩＩ）の基、又は、Ｇｚ１及びＧｚ２の両方が一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）の基を形成したもの、である。
【０６３７】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１及びＧｚ２のそれぞれは式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、式中、Ｇ２１〜Ｇ２３は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基である。
【０６３８】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１及びＧｚ２のそれぞれは式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、Ｇ２１〜Ｇ２３のそれぞれは水素原子である。
【０６３９】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩ）の基、Ｇ２１〜Ｇ２３は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基である。
【０６４０】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、Ｇ２１及びＧ２２のそれぞれは水素原子であり、Ｇ２３はニトロ基（−ＮＯ２）である。
【０６４１】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基、Ｃ６〜１４アリール基、Ｃ７〜１４アラルキル基、Ｃ１〜４アルキルＣ６〜１４アリール基、Ｃ１〜４アルコキシＣ６〜１４アリール基、又はＣ６〜１４アリールＣ１〜４アルキル基である。
【０６４２】
いくつかの実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基又はＣ６アリール基（フェニル基）である。Ｃ１〜４アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基が挙げられる。
【０６４３】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜２アルキル基（メチル基又はエチル基）又はＣ６アリール基（フェニル基）である。
【０６４４】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基である。
【０６４５】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１及びＧ３３はＣ６アリール基（フェニル基）であり、Ｇ３２はＣ１〜２アルキル基である。
【０６４６】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１及びＧｚ２は一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）の基を形成し、Ｇ４１〜Ｇ４６は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基である。
【０６４７】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ’）を有し、Ｇｚ１及びＧｚ２は一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）の基を形成し、式中、Ｇ４１〜Ｇ４６のそれぞれは水素原子である。
【０６４８】
ある特定の実施形態では、キラル試薬は化学式３ａ、３ｂ、５ａ、Ｚ−５ｂ、７ａ、７ｂ、９ａ、９ｂ、１１ａ、及び１１ｂの１つより選択される：
【化１９７】
2019069971.tif 000238
即ち、いくつかの実施形態では、キラル試薬は：
（Ｓ）−２−（メチルジフェニルシリル）−１−（（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イル）エタノール（３ａ）、
（Ｒ）−２−（メチルジフェニルシリル）−１−（（Ｒ）−１−ピロリジン−２−イル）エタノール（３ｂ）、
（Ｓ）−２−（トリメチルシリル）−１−（（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イル）エタノール（５ａ）、
（Ｒ）−２−（トリメチルシリル）−１−（（Ｒ）−１−ピロリジン−２−イル）エタノール（Ｚ−５ｂ）、
（Ｒ）−２，２−ジフェニル−１−（（Ｓ）−ピロリジン−２−イル）エタノール（７ａ）、
（Ｓ）−２，２−ジフェニル−１−（（Ｒ）−ピロリジン−２−イル）エタノール（７ｂ）、
（Ｒ）−２−（４−ニトロフェニル）−１−（（Ｓ）−ピロリジン−２−イル）エタノール（９ａ）、
（Ｓ）−２−（４−ニトロフェニル）−１−（（Ｒ）−ピロリジン−２−イル）エタノール（９ｂ）、
（Ｒ）−（９Ｈ−フルオロレン（Ｆｌｕｏｒｏｒｅｎ）−９−イル）（（Ｓ）−ピロリジン−２−イル）メタノール（１１ａ）、又は
（Ｓ）−（９Ｈ−フルオロレン−９−イル）（（Ｒ）−ピロリジン−２−イル）メタノール（１１ｂ）
より選択される。
【０６４９】
キラル試薬は、核酸又は修飾核酸と反応して非対称性補助基となる。ヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体は、立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体を作る中間体であり、キラル試薬が核酸又は修飾核酸と反応することによって得られる。
【０６５０】
いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−Ｖａ）又は（Ｚ−Ｖｂ）で表されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を提供する。式（Ｚ−Ｖａ）及び（Ｚ−Ｖｂ）の化合物は、オリゴヌクレオチド誘導体の合成で用いられるモノマーとして知られる。これらの化合物はまたオキサザホスホリジンモノマーとも言われる。式（Ｚ−Ｖｂ）で表される化合物の糖成分はＢＮＡ及びＬＮＡとして知られる（Ｒｚ３がメチレン基の場合）。
【化１９８】
2019069971.tif 000239
【０６５１】
式（Ｚ−Ｖａ）及び（Ｚ−Ｖａ）において、Ｇｚ１〜Ｇｚ４は上に同じであり、Ｇｚ５はヒドロキシル基の保護基であり、Ｂｓは式（Ｚ−ＶＩ）〜（Ｚ−ＸＩ）で表される基より選択される基又はその誘導体である。
【化１９９】
2019069971.tif 000240
Ｂｓの例は、アデニン、チミン、シトシン、グアニン、ウラシル、５−メチルシトシン、又はその誘導体であり；
Ｒｚ２は互いに独立して水素、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲｄＲｄ、−Ｎ３、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル−Ｙ１−、アルケニル−Ｙ１−、アルキニル−Ｙ１−、アリール−Ｙ１−、ヘテロアリール−Ｙ１−、−ＯＲｂ、又は−ＳＲｂであり、式中、Ｒｂはブロッキング成分であり；
Ｙ１はＯ、ＮＲｄ、Ｓ、又はＳｅであり；
Ｒｄは互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アシル、置換シリル、カルバメート、−Ｐ（Ｏ）（Ｒｅ）２、又は−ＨＰ（Ｏ）（Ｒｅ）であり；
Ｒｅは互いに独立して水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アルキル−Ｙ２−、アルケニル−Ｙ２−、アルキニル−Ｙ２−、アリール−Ｙ２−、若しくはヘテロアリール−Ｙ２−、又は、陽イオンであるＮａ＋、Ｌｉ＋、若しくはＫ＋、又は−Ｏ−であり；
Ｙ２はＯ、ＮＲｄ、又はＳであり；
Ｒｚ３は−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２ＮＨ−、又は−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）−で表される基である。
【０６５２】
Ｇｚ５の例としては、トリチル、４−モノメトキシトリチル、４，４’−ジメトキシトリチル、４，４’，４’’−トリメトキシトリチル、９−フェニルキサンチン−９−イル（ピキシル）及び９−（ｐ−メトキシフェニル）キサンチン−９−イル（ＭＯＸ）がある。
【０６５３】
いくつかの実施形態では、Ｂｓはアデニン、チミン、シトシン、グアニン、又はその誘導体である。いくつかの実施形態では、Ｂｓは核酸塩基又は修飾核酸塩基である。例示的な誘導体としては、例えば、ＪＰ２００５−８９４４１Aに開示されるものがあり、次の通り表され：
【化２００】
2019069971.tif 000241
、
上記式中、Ｒ８〜Ｒ１０のそれぞれは互いに独立してＣ１〜１０アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ６〜Ｃ１０アラルキル、又はＣ６〜Ｃ１０アリールオキシアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒ８はメチル、イソプロピル、フェニル、ベンジル、及びフェノキシメチルである。いくつかの実施形態では、Ｒ９及びＲ１０はＣ１〜４アルキル基である。
【０６５４】
いくつかの実施形態では、ヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体は式（Ｚ−Ｖａ’）又は（Ｚ−Ｖｂ’）で表され：
【化２０１】
2019069971.tif 000242
、
式（Ｚ−Ｖａ’）及び（Ｚ−Ｖｂ’）中、Ｇｚ１、Ｇｚ２、Ｇｚ５、Ｂｓ、Ｒｚ２及びＲｚ３のそれぞれは上に同じである）。ある特定の実施形態では、ヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体は、立体制御されたリン原子修飾ヌクレオチド及びオリゴヌクレオチドを産生するように用いられるキラルモノマーである。ヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体の例は、次の式で表される：
１２ａ、１２ｂ、１３ａ、１３ｂ、１４ａ、１４ｂ、１５ａ、１５ｂ、１６ａ、１６ｂ、１７ａ、１７ｂ、１８ａ、１８ｂ、１９ａ、１９ｂ、２０ａ、２０ｂ、２１ａ、２１ｂ、２２ａ、２２ｂ、２３ａ、２３ｂ、２４ａ、２４ｂ、２５ａ、２５ｂ、２６ａ、２６ｂ、２７ａ、２７ｂ、２８ａ、２８ｂ、２９ａ、２９ｂ、３０ａ、３０ｂ、３１ａ、３１ｂ、３２ａ、３２ｂ、３３ａ、３３ｂ、３４ａ、３４ｂ、及び３５ａ。
【化２０２】
2019069971.tif 000243
2019069971.tif 000244
2019069971.tif 000245
2019069971.tif 000246
2019069971.tif 000247
2019069971.tif 000248
2019069971.tif 000249
2019069971.tif 000250
ＤＭＴｒは、４，４’−ジメトキシトリチル基を表し、ＴＯＭはトリイソプロピルシロキシメチル基を表す。
【０６５５】
ヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を用いた例が、例えばＪＰ２００５−８９４４１Aに開示される。縮合及び脱保護のステップを繰り返すことにより、本発明の方法は、本明細書に記載される通り、オリゴヌクレオチドの鎖の延長を促進する。
【０６５６】
いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチドは式（Ｚ−Ｘ）に示す通りであり：
【化２０３】
2019069971.tif 000251
式（Ｚ−Ｘ）中、Ｘｚはスルフィド（＝Ｓ）、Ｃ１〜３アルキル、Ｃ１〜３アルコキシ、Ｃ１〜３アルキルチオ、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、Ｃ６〜Ｃ１０アラルキル、又はＣ６〜Ｃ１０アリールオキシアルキル（ａｒｙｌｏｘｉａｌｋｙｌ）を表す。いくつかの実施形態では、Ｘｚはスルフィド（＝Ｓ）を表す。ｎｚは、１〜１５０、１〜１００、１〜５０、又は１〜３０を表す整数である。いくつかの実施形態では、ｎｚは、好ましくは２〜１００、好ましくは１０〜１００、好ましくは１０〜５０、及びより好ましくは１５〜３０である。
【０６５７】
いくつかの実施形態では、本発明は、立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体の合成方法を提供する。いくつかの実施形態では、第１のステップは、アキラルなＨ−ホスホネート成分を含む分子と、第１の活性化試薬と、キラル試薬又はその塩とを反応させてモノマーを形成するステップである。いくつかの実施形態では、キラル試薬は化学式（Ｚ−Ｉ）又は（Ｚ−Ｉ’）を有し、モノマーは式（Ｚ−Ｖａ）、（Ｚ−Ｖｂ）、（Ｚ−Ｖａ’）、又は（Ｚ−Ｖｂ’）で表されるものであってもよい。モノマーは、第２の活性化試薬及びヌクレオシドと反応して縮合中間体を形成する。次のステップは、縮合中間体を、キラルなＸ−ホスホネート成分を含む核酸に変換するステップである。いくつかの実施形態では、本方法はＷＯ２０１０／０６４１４６に記載される通りである。いくつかの実施形態では、ステップはＷＯ２０１０／０６４１４６の経路Ａ及び経路Ｂに記載される通りである。
【０６５８】
いくつかの実施形態では、本発明は、下のスキームＺ−１に例示されるキラル制御オリゴヌクレオチドを合成する方法を提供する。
スキームＺ−１
【化２０４】
2019069971.tif 000252
【０６５９】
活性化
アキラルなＨ−ホスホネート成分を第１の活性化試薬で処理して第１の中間体を形成する。一実施形態では、第１の活性化試薬を縮合ステップの間に反応混合物に加える。第１の活性化試薬の使用は、反応に用いる溶媒等、反応条件による。第１の活性化試薬の例としては、ホスゲン、クロロギ酸トリクロロメチル、ビス（トリクロロメチル）カーボネート（ＢＴＣ）、塩化オキサリル、Ｐｈ３ＰＣｌ２、（ＰｈＯ）３ＰＣｌ２、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（ＢｏｐＣｌ）、１，３−ジメチル−２−（３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ピロリジン−１−イル−１，３，２−ジアザホスホリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＭＮＴＰ）、又は３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル−トリス（ピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＮＴＰ）がある。
【０６６０】
アキラルなＨ−ホスホネート成分の例としては、上記スキームに示す化合物がある。ＤＢＵは、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンを表す。Ｈ＋ＤＢＵは、例えば、それぞれが第１級、第２級、第３級若しくは第４級のアンモニウムイオン、アルキルアンモニウムイオン、複素環式芳香族イミニウムイオン、又は複素環式イミニウムイオンであってもよく、一価金属イオンであってもよい。
【０６６１】
キラル試薬との反応
第１の活性化ステップの後、活性化したアキラルなＨ−ホスホネート成分は、式（Ｚ−Ｉ）又は（Ｚ−Ｉ’）で表されるキラル試薬と反応して、式（Ｚ−Ｖａ）、（Ｚ−Ｖｂ）、（Ｚ−Ｖａ’）、又は（Ｚ−Ｖｂ’）のキラル中間体を形成する。
【０６６２】
立体特異的縮合ステップ
式Ｚ−Ｖａ（（Ｚ−Ｖｂ）、（Ｚ−Ｖａ’）、又は（Ｚ−Ｖｂ’））のキラル中間体を第２の活性化試薬及びヌクレオシドで処理して縮合中間体を形成する。ヌクレオシドは固体支持体上にあってもよい。第２の活性化試薬の例としては、４，５−ジシアノイミダゾール（ＤＣＩ）、４，５−ジクロロイミダゾール、１−フェニルイミダゾリウムトリフレート（ＰｈＩＭＴ）、ベンジミダゾリウムトリフレート（ＢＩＴ）、ベンゾトリアゾール（ｂｅｎｚｔｒｉａｚｏｌｅ）、３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール（ＮＴ）、テトラゾール、５−エチルチオテトラゾール（ＥＴＴ）、５−ベンジルチオテトラゾール（ＢＴＴ）、５−（４−ニトロフェニル）テトラゾール、Ｎ−シアノメチルピロリジニウムトリフレート（ＣＭＰＴ）、Ｎ−シアノメチルピペリジニウムトリフレート、Ｎ−シアノメチルジメチルアンモニウムトリフレートが挙げられる。式Ｚ−Ｖａ（（Ｚ−Ｖｂ）、（Ｚ−Ｖａ’）、又は（Ｚ−Ｖｂ’））のキラル中間体はモノマーとして単離してもよい。通常、Ｚ−Ｖａ（（Ｚ−Ｖｂ）、（Ｚ−Ｖａ’）、又は（Ｚ−Ｖｂ’））のキラル中間体は単離せず、同じ容器の中でヌクレオシド又は修飾ヌクレオシドと反応を起こさせ、キラル亜リン酸化合物、即ち縮合中間体を得る。他の実施形態では、本方法を固相合成によって実施する場合、化合物を含む固体支持体からろ過によって副産物、不純物、及び／又は試薬を取り除く。
【０６６３】
キャッピング・ステップ
最終的な核酸がダイマーより大きい場合、未反応の−ＯＨ成分をブロック基でキャッピングし、化合物中のキラル補助基もまたブロック基でキャッピングして、キャッピングされた縮合中間体を形成してもよい。最終的な核酸がダイマーである場合、キャッピング・ステップは必要ない。
【０６６４】
修飾ステップ
化合物は、求電子試薬との反応によって修飾する。キャッピングされた縮合中間体に修飾ステップを行ってもよい。いくつかの実施形態では、修飾ステップをイオウ求電子試薬、セレニウム求電子試薬、又はホウ素化剤を用いて実施する。修飾ステップの例としては、酸化及び硫化のステップがある。
【０６６５】
本方法のいくつかの実施形態では、イオウ求電子試薬は、次の式の１つを有する化合物であり：
Ｓ８（式Ｚ−Ｂ）、Ｚｚ１−Ｓ−Ｓ−Ｚｚ２、又はＺｚ１−Ｓ−Ｖｚ−Ｚｚ２、
式中、Ｚｚ１及びＺｚ２は互いに独立してアルキル、アミノアルキル、シクロアルキル、複素環式、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシル、アミド、イミド、又はチオカルボニル、又は、Ｚｚ１及びＺｚ２が一緒になって３〜８員環の脂環式環又は複素環を形成したものであり、これらは置換されていても置換されていなくてもよく；
ＶｚはＳＯ２、Ｏ、又はＮＲｆであり；
Ｒｆは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、又はアリールである。
【０６６６】
本方法のいくつかの実施形態では、イオウ求電子試薬は次の式Ｚ−Ａ、Ｚ−Ｂ、Ｚ−Ｃ、Ｚ−Ｄ、Ｚ−Ｅ、又はＺ−Ｆの化合物である：
【化２０５】
2019069971.tif 000253
【０６６７】
いくつかの実施形態では、セレニウム求電子試薬は、次の式の１つを有する化合物であり：
Ｓｅ（式Ｚ−Ｇ）、Ｚｚ３−Ｓｅ−Ｓｅ−Ｚｚ４、又はＺｚ３−Ｓｅ−Ｖｚ−Ｚｚ４、
式中、Ｚｚ３及びＺｚ４は互いに独立してアルキル、アミノアルキル、シクロアルキル、複素環式、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシル、アミド、イミド、又はチオカルボニル、又は、Ｚｚ３及びＺｚ４は一緒になって３〜８員環の脂環式環又は複素環を形成したものであり、これらは置換されていても置換されていなくてもよく；
ＶｚはＳＯ２、Ｓ、Ｏ、又はＮＲｆであり；
Ｒｆは水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、又はアリールである。
【０６６８】
いくつかの実施形態では、セレニウム求電子試薬は式Ｚ−Ｇ、Ｚ−Ｈ、Ｚ−Ｉ、Ｚ−Ｊ、Ｚ−Ｋ、又はＺ−Ｌの化合物である。
【化２０６】
2019069971.tif 000254
【０６６９】
いくつかの実施形態では、ホウ素化剤は、ボラン−Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＢＨ３ ＤＩＰＥＡ）、ボラン−ピリジン（ＢＨ３ Ｐｙ）、ボラン−２−クロロピリジン（ＢＨ３ ＣＰｙ）、ボラン−アニリン（ＢＨ３ Ａｎ）、ボラン−テトラヒドロフィイラン（ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｉｉｒａｎｅ）（ＢＨ３ ＴＨＦ）、又はボラン−ジメチルスルフィド（ＢＨ３ Ｍｅ２Ｓ）である。
【０６７０】
本方法のいくつかの実施形態では、修飾ステップは酸化ステップである。本方法のいくつかの実施形態では、修飾ステップは、本願において上に記載する同様の条件を用いた酸化ステップである。いくつかの実施形態では、酸化ステップは、例えばＪＰ２０１０−２６５３０４A及びＷＯ２０１０／０６４１４６に開示される通りである。
【０６７１】
鎖伸長サイクル及び脱保護ステップ
キャッピングされた縮合中間体は、脱ブロッキングして、増殖している核酸鎖の５’−末端でブロック基を除去して、化合物を提供する。化合物は、鎖伸長サイクルに再度入って、縮合中間体、キャッピングされた縮合中間体、修飾されキャッピングされた縮合中間体、及び５’−脱保護され修飾されキャッピングされた中間体を形成してもよい。鎖伸長サイクルを少なくとも１周した後、５’−脱保護され修飾されキャッピングされた中間体は、キラル補助基リガンド及び他の保護基、例えば核酸塩基、修飾核酸塩基、糖及び修飾糖保護基の除去によってさらに脱ブロッキングし、核酸を提供する。他の実施形態では、５’−ＯＨ成分を含むヌクレオシドは、本明細書に記載される前出の鎖伸長サイクルからの中間体である。なおも別の実施形態では、５’−ＯＨ成分を含むヌクレオシドは、他の既知の核酸合成方法から得られる中間体である。固体支持体を用いる実施形態では、次いで、リン原子修飾核酸を固体支持体から切断する。ある特定の実施形態では、核酸は、精製を目的として固体支持体上に付けたままとし、次いで、精製後に固体支持体から切断する。
【０６７２】
なおも別の実施形態では、５’−ＯＨ成分を含むヌクレオシドは、他の既知の核酸合成方法から得られる中間体である。なおも別の実施形態では、５’−ＯＨ成分を含むヌクレオシドは、本願に記載される他の既知の核酸合成方法から得られる中間体である。なおも別の実施形態では、５’−ＯＨ成分を含むヌクレオシドは、スキームＩに示す１つ又は複数のサイクルを含む他の既知の核酸合成方法から得られる中間体である。なおも別の実施形態では、５’−ＯＨ成分を含むヌクレオシドは、スキームＩ−ｂ、Ｉ−ｃ、又はＩ−ｄに例示する１つ又は複数のサイクルを含む他の既知の核酸合成方法から得られる中間体である。
【０６７３】
いくつかの実施形態では、本発明は、出発材料として安定な市販される材料を用いるオリゴヌクレオチド合成方法を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、アキラルな出発材料を用いた立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体を産生するようにオリゴヌクレオチド合成方法を提供する。
【０６７４】
いくつかの実施形態では、本方法は脱保護ステップの下で分解を起こさない。さらに本方法では特別なキャッピング剤を必要とすることなくリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体を産生する。
【０６７５】
いくつかの実施形態では、本発明は、アキラルなモノマーを用いた、立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体の合成方法を提供する。いくつかの実施形態では、第１のステップで、式（Ｚ−Ｖａ）、（Ｚ−Ｖｂ）、（Ｚ−Ｖａ’）、又は（Ｚ−Ｖｂ’）で表されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を第２の活性化試薬及びヌクレオシドと反応させて縮合中間体を形成する。第２のステップでは縮合中間体を、キラルなＸ−ホスホネート成分を含む核酸に変換する。例示的な方法を下のスキームＺ−２に例示する。
スキームＺ−２
【化２０７】
2019069971.tif 000255
【０６７６】
スキームＺ−２の詳細な条件はスキームＺ−１のそれと同様である。式Ｚ−Ｖａ（Ｚ−Ｖｂ）の出発材料、特に式Ｚ−Ｖａ’（又はＺ−Ｖｂ’）の出発材料は化学的に安定である。実施例に示す通り、本方法は、脱保護ステップの下で分解を起こさない。さらに本方法では特別なキャッピング剤を必要とすることなくリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体を産生する。
【０６７７】
いくつかの実施形態では、補助基の除去のメカニズムは、下のスキームＺ−３に例示する通りである。
スキームＺ−３
【化２０８】
2019069971.tif 000256
スキームＺ−３において、Ｎｕは求核試薬を表す。いくつかの実施形態では、スキームＺ−３におけるメカニズムは、前出の補助基除去メカニズムとは異なると考えられる。
【０６７８】
いくつかの実施形態では、本発明は次の化学式（Ｚ−Ｉ）を有するキラル試薬又はその塩を提供し：
【化２０９】
2019069971.tif 000257
、
式中、Ｇｚ１及びＧｚ２は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、式（Ｚ−ＩＩ）若しくは（Ｚ−ＩＩＩ）の基、又は、Ｇｚ１及びＧｚ２の両方が一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）の基を形成したものであり、
【化２１０】
2019069971.tif 000258
式中、Ｇ２１〜Ｇ２３は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基、
【化２１１】
2019069971.tif 000259
であり、
式中、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ６〜１４アリール基、Ｃ７〜１４アラルキル基、Ｃ１〜４アルキルＣ６〜１４アリール基、Ｃ１〜４アルコキシＣ６〜１４アリール基、又はＣ６〜１４アリールＣ１〜４アルキル基、
【化２１２】
2019069971.tif 000260
であり、
式中、Ｇ４１〜Ｇ４６は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基であり、Ｇｚ３及びＧｚ４は互いに独立して水素原子、Ｃ１〜３アルキル基、Ｃ６〜１４アリール基、又は、Ｇｚ３及びＧｚ４の両方が一緒になって３〜１６の炭素原子を有するヘテロ原子含有環を形成したもの、である。
【０６７９】
いくつかの実施形態では、本発明は、次の化学式（Ｚ−Ｉ’）を有する式Ｚ−１のキラル試薬又はその塩を提供し：
【化２１３】
2019069971.tif 000261
式中、各変数は互いに独立して上に定義され本明細書に記載される通りである。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１及びＧｚ２のそれぞれは式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、Ｇ２１〜Ｇ２３は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１及びＧｚ２のそれぞれは式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、Ｇ２１〜Ｇ２３のそれぞれは水素原子である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、Ｇ２１〜Ｇ２３は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩ）の基であり、Ｇ２１及びＧ２２のそれぞれは水素原子であり、Ｇ２３はニトロ基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基、Ｃ６〜１４アリール基、Ｃ７〜１４アラルキル基、Ｃ１〜４アルキルＣ６〜１４アリール基、Ｃ１〜４アルコキシＣ６〜１４アリール基、又はＣ６〜１４アリールＣ１〜４アルキル基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基、Ｃ６アリール基、Ｃ７〜１０アラルキル基、Ｃ１〜４アルキルＣ６アリール基、Ｃ１〜４アルコキシＣ６アリール基、又はＣ６アリールＣ１〜４アルキル基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基、又はＣ６アリール基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１及びＧ３３はＣ６アリール基であり、Ｇ３２はＣ１〜２アルキル基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＩＩ）の基であり、Ｇ３１及びＧ３３はＣ６アリール基であり、Ｇ３２はＣ１〜４アルキル基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１は水素原子であり、Ｇｚ２は式（Ｚ−ＩＶ）の基であり、Ｇ４１〜Ｇ４６は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１及びＧｚ２が一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）の基を形成し、Ｇ４１〜Ｇ４６は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基である。いくつかの実施形態では、本発明は、式（Ｚ−１’）のキラル試薬又はその塩を提供し、Ｇｚ１及びＧｚ２が一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）の基を形成し、Ｇ４１〜Ｇ４６のそれぞれは水素原子である。
【０６８０】
いくつかの実施形態では、キラル試薬又はその塩は、式３ａ、３ｂ、５ａ、Ｚ−５ｂ、７ａ、７ｂ、９ａ、９ｂ、１１ａ、及び１１ｂより選択される。
【０６８１】
いくつかの実施形態では、本発明は、式Ｚ−Ｖａ又はＺ−Ｖｂで表されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を提供し：
【化２１４】
2019069971.tif 000262
、
式中、Ｇｚ１及びＧｚ２は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、式（Ｚ−ＩＩ）若しくは（Ｚ−ＩＩＩ）の基、又は、Ｇｚ１及びＧｚ２の両方が一緒になって式（Ｚ−ＩＶ）の基を形成したもの、であり、
【化２１６】
2019069971.tif 000263
式中、Ｇ２１〜Ｇ２３は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基、
【化２１７】
2019069971.tif 000264
であり、
式中、Ｇ３１〜Ｇ３３は互いに独立してＣ１〜４アルキル基、Ｃ１〜４アルコキシ基、Ｃ６〜１４アリール基、Ｃ７〜１４アラルキル基、Ｃ１〜４アルキルＣ６〜１４アリール基、Ｃ１〜４アルコキシＣ６〜１４アリール基、又はＣ６〜１４アリールＣ１〜４アルキル基、
【化２１８】
2019069971.tif 000265
であり、
式中、Ｇ４１〜Ｇ４６は互いに独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、シアノ基、又はＣ１〜３アルキル基であり；
Ｇｚ３及びＧｚ４は互いに独立して水素原子、Ｃ１〜３アルキル基、Ｃ６〜１４アリール基、又は、Ｇｚ３及びＧｚ４の両方が一緒になって３〜１６の炭素原子を有するヘテロ原子含有環を形成したもの、であり、
Ｇｚ５はヒドロキシル基の保護基であり；
Ｒｚ２は互いに独立して水素、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＲｄＲｄ、−Ｎ３、ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルキル−Ｙ１−、アルケニル−Ｙ１−、アルキニル−Ｙ１−、アリール−Ｙ１−、ヘテロアリール−Ｙ１−、−ＯＲｂ、又は−ＳＲｂであり、Ｒｂはブロッキング成分であり；
Ｙ１はＯ、ＮＲｄ、Ｓ、又はＳｅであり；
Ｒｄは互いに独立して水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、アシル、置換シリル、カルバメート、−Ｐ（Ｏ）（Ｒｅ）２、又は−ＨＰ（Ｏ）（Ｒｅ）であり；
Ｒｅは互いに独立して水素、アルキル、アリール、アルケニル、アルキニル、アルキル−Ｙ２−、アルケニル−Ｙ２−、アルキニル−Ｙ２−、アリール−Ｙ２−、若しくはヘテロアリール−Ｙ２−、又は、Ｎａ＋、Ｌｉ＋、若しくはＫ＋である陽イオン、又は−Ｏ−であり；
Ｙ２はＯ、ＮＲｄ、又はＳであり；
Ｒｚ３は−ＣＨ２−、−（ＣＨ２）２−、−ＣＨ２ＮＨ−、又は−ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）−で表される基であり；
Ｂｓは次の式（Ｚ−ＶＩ）〜（Ｚ−ＸＩ）で表される基より選択される基又はその誘導体である。
【化２１９】
2019069971.tif 000266
【０６８２】
いくつかの実施形態では、本発明は、（Ｚ−Ｖａ’）又は（Ｚ−Ｖｂ’）の構造を有する式Ｚ−Ｖａ又はＺ−Ｖｂのヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を提供し：
【化２２０】
2019069971.tif 000267
、
式中、各変数は互いに独立して上に定義され本明細書に記載される通りである。
【０６８３】
いくつかの実施形態では、本発明は、式１２ａ、１２ｂ、１３ａ、１３ｂ、１４ａ、１４ｂ、１５ａ、１５ｂ、１６ａ、１６ｂ、１７ａ、１７ｂ、１８ａ、１８ｂ、１９ａ、１９ｂ、２０ａ、２０ｂ、２１ａ、２１ｂ、２２ａ、２２ｂ、２３ａ、２３ｂ、２４ａ、２４ｂ、２５ａ、２５ｂ、２６ａ、２６ｂ、２７ａ、２７ｂ、２８ａ、２８ｂ、２９ａ、２９ｂ、３０ａ、３０ｂ、３１ａ、３１ｂ、３２ａ、３２ｂ、３３ａ、３３ｂ、３４ａ、３４ｂ、及び３５ａより選択されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を提供する。いくつかの実施形態では、本発明は、式１２ａ、１２ｂ、１３ａ、１３ｂ、１４ａ、１４ｂ、１５ａ、１５ｂ、１６ａ、１６ｂ、１７ａ、１７ｂ、１８ａ、１８ｂ、１９ａ、１９ｂ、２０ａ、２０ｂ、２１ａ、２１ｂ、２２ａ、２２ｂ、２３ａ、２３ｂ、２４ａ、２４ｂ、２５ａ、２５ｂ、２６ａ、又は２６ｂより選択されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を提供する。
【０６８４】
いくつかの実施形態では、本発明は、立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体の合成方法を提供し、本方法は、
アキラルなＨ−ホスホネート成分を含む分子、キラル試薬又はその塩を反応させてヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体のモノマーを形成するステップと；
モノマー及びヌクレオシドを反応させて縮合中間体を形成するステップと；
縮合中間体を、キラルなＸ−ホスホネート成分を含む核酸に変換するステップと、を含み、
キラル試薬は次の化学式（Ｚ−Ｉ）を有する。
【０６８５】
いくつかの実施形態では、本発明は、立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体の合成方法を提供し、本方法は、
アキラルなＨ−ホスホネート成分を含む分子、キラル試薬又はその塩を反応させてヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体のモノマーを形成するステップと；
モノマー及びヌクレオシドを反応させて縮合中間体を形成するステップと；
縮合中間体を、キラルなＸ−ホスホネート成分を含む核酸に変換するステップと、を含み、
キラル試薬は次の化学式（Ｚ−Ｉ’）を有する。
【０６８６】
いくつかの実施形態では、本発明は、立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体の合成方法を提供し、本方法は、
アキラルなＨ−ホスホネート成分を含む分子、キラル試薬又はその塩を反応させてヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体のモノマーを形成するステップと；
モノマー及びヌクレオシドを反応させて縮合中間体を形成するステップと；
縮合中間体を、キラルなＸ−ホスホネート成分を含む核酸に変換するステップと、を含み、
キラル試薬は式３ａ、３ｂ、５ａ、Ｚ−５ｂ、７ａ、７ｂ、９ａ、９ｂ、１１ａ及び１１ｂより選択される。
【０６８７】
いくつかの実施形態では、本発明は、立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体の合成方法を提供し、本方法は、
式（Ｚ−Ｖａ）又は（Ｚ−Ｖｂ）で表されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を、活性化試薬及びヌクレオシドと反応させて縮合中間体を形成するステップと；
縮合中間体を、キラルなＸ−ホスホネート成分を含む核酸に変換するステップと、
を含む。
【０６８８】
いくつかの実施形態では、本発明は、立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体の合成方法を提供し、本方法は、
式（Ｚ−Ｖａ）又は（Ｚ−Ｖｂ）で表されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を、活性化試薬及びヌクレオシドと反応させて縮合中間体を形成するステップと；
縮合中間体を、キラルなＸ−ホスホネート成分を含む核酸に変換するステップと、を含み；
式（Ｚ−Ｖａ）又は（Ｚ−Ｖｂ）で表されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体は、式１２ａ、１２ｂ、１３ａ、１３ｂ、１４ａ、１４ｂ、１５ａ、１５ｂ、１６ａ、１６ｂ、１７ａ、１７ｂ、１８ａ、１８ｂ、１９ａ、１９ｂ、２０ａ、２０ｂ、２１ａ、２１ｂ、２２ａ、２２ｂ、２３ａ、２３ｂ、２４ａ、２４ｂ、２５ａ、２５ｂ、２６ａ、２６ｂ、２７ａ、２７ｂ、２８ａ、２８ｂ、２９ａ、２９ｂ、３０ａ、３０ｂ、３１ａ、３１ｂ、３２ａ、３２ｂ、３３ａ、３３ｂ、３４ａ、３４ｂ、及び３５ａより選択される。
いくつかの実施形態では、本発明は、立体制御されたリン原子修飾オリゴヌクレオチド誘導体の合成方法を提供し、本方法は、
式（Ｚ−Ｖａ）又は（Ｚ−Ｖｂ）で表されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体を、活性化試薬及びヌクレオシドと反応させて縮合中間体を形成するステップと；
縮合中間体を、キラルなＸ−ホスホネート成分を含む核酸に変換するステップと、を含み；
式（Ｚ−Ｖａ）又は（Ｚ−Ｖｂ）で表されるヌクレオシド３’−ホスホラミダイト誘導体は、式１２ａ、１２ｂ、１３ａ、１３ｂ、１４ａ、１４ｂ、１５ａ、１５ｂ、１６ａ、１６ｂ、１７ａ、１７ｂ、１８ａ、１８ｂ、１９ａ、１９ｂ、２０ａ、２０ｂ、２１ａ、２１ｂ、２２ａ、２２ｂ、２３ａ、２３ｂ、２４ａ、２４ｂ、２５ａ、２５ｂ、２６ａ、及び２６ｂより選択される。
式Ｚ−Ｉの所定のキラル補助基の調製及び使用
略語
ａｃ：アセチル
ｂｚ：ベンゾイル
ＣＳＯ：（１Ｓ）−（＋）−（１０−カンファースルフォニル（ｃａｍｐｈｏｒｓｕｌｆｏｎｙｌ））オキサジリジン
ＤＢＵ：１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン
ＤＣＡ：ジクロロ酢酸
ＤＣＭ：ジクロロメタン、ＣＨ２Ｃｌ２
Ｔｒ：トリチル、トリフェニルメチル
ＭｅＩｍ：Ｎ−メチルイミダゾール
ＮＩＳ：Ｎ−ヨードスクシンイミド
ｐａｃ：フェノキシアセチル
Ｐｈ：フェニル
ＰｈＩＭＴ：Ｎ−フェニルイミダゾリウムトリフレート
ＰＯＳ：３−フェニル−１，２，４−ジチアゾリン（ｄｉｔｈｉａｚｏｌｉｎｅ）−５−オン
ＴＢＳ：ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル
ＴＢＤＰＳ：ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル
ＴＯＭ：トリイソプロピルシロキシメチル
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
【０６８９】
キラル制御オリゴヌクレオチドの合成の一般的手順−１
キラル制御オリゴヌクレオチドの自動化された固相合成を表Ｚ−１に示すサイクルに従って実施した。
表Ｚ−１  合成手順
【表５】
2019069971.tif 000268
【０６９０】
キラル制御オリゴヌクレオチドの合成の一般的手順−２
キラル制御オリゴヌクレオチドの自動化された固相合成を表Ｚ−２に示すサイクルに従って実施した。
表Ｚ−２
【表６】
2019069971.tif 000269
【０６９１】
＊表Ｚ−２のステップ２における予備活性化モノマーの調製
脱水トルエンで共沸を繰り返し行うことによってヌクレオシド−３’−Ｈ−ホスホネートモノエステルを脱水し、次いで、脱水ＭｅＣＮ中に溶解させる。Ｐｈ３ＰＣｌ２を溶液に加え、混合物を５分間撹拌する。脱水トルエンで共沸を繰り返し行い脱水ＭｅＣＮ中に溶解させたキラル試薬の溶液を混合物にシリンジで滴下して加え、混合物をアルゴン下で５分間撹拌する。
【０６９２】
合成の後、樹脂を２５％ＮＨ３水溶液（１ｍＬ）にて、５５℃で１２時間処理した。混合物を室温に冷却し、樹脂を膜ろ過によって除去した。ろ液を真空下で濃縮乾固した。残渣をＨ２Ｏ（３ｍＬ）に溶解させ、ＲＰ−ＵＰＬＣ−ＭＳにより、０．１Ｍ酢酸トリエチルアンモニウム・バッファー（ｐＨ７．０）中アセトニトリルの直線勾配（０〜５０％／３０分）で、５０℃下、０．３ｍＬ／分の速度にて分析した。
【０６９３】
実施例Ｚ−１
【０６９４】
（Ｓ）−１−トリチルピロリジン−２−カルバルデヒド（１ａ）
【化２２１】
2019069971.tif 000270
【０６９５】
化合物１ａを、文献（Ｇｕｇａ，Ｐ．Ｃｕｒｒ．Ｔｏｐ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００７，７，６９５−７１３．）に記載される手順に従ってＬ−プロリンから合成した。
【０６９６】
（Ｒ）−１−トリチルピロリジン−２−カルバルデヒド（１ｂ）
【化２２２】
2019069971.tif 000271
【０６９７】
化合物１ｂを、化合物１ａと同様にしてＤ−プロリンから合成した。
【０６９８】
（Ｓ）−２−（メチルジフェニルシリル）−１−（（Ｓ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（２ａ）
【化２２３】
2019069971.tif 000272
【０６９９】
ＴＨＦ（１４ｍＬ）中クロロメチルジフェニルメチルシラン（４．０２ｇ、１６．３ｍｍｏｌ）及びマグネシウム（４０２ｍｇ、１６．３ｍｍｏｌ）から調製したＴＨＦ中メチルジフェニルシリルメチル塩化マグネシウムの溶液に、氷冷下、ＴＨＦ（３０ｍＬ）中１ａ（２．７９ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）溶液を加えた。氷冷下、１．５時間撹拌した後、混合物を室温に温め、３０分間撹拌を継続した。飽和水性ＮＨ４Ｃｌ（１００ｍＬ）を反応混合物に０℃で加え、ジエチルエーテル（１００ｍＬ）で３回抽出を実施した。抽出物を合わせてＮａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルでクロマトグラフすると、２ａが無色泡状物（３．９１ｇ、８７％）として得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４８−７．０８（２５Ｈ，ｍ），４．３３−４．２３（１Ｈ，ｍ），３．１６−２．８９（３Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），１．７０−１．５４（１Ｈ，ｍ），１．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，６．３Ｈｚ），１．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，８．１Ｈｚ），１．１８−１．０５（１Ｈ，ｍ），１．０４−０．９０（１Ｈ，ｍ），０．３４（３Ｈ，ｓ），−０．１７−−０．３６（１Ｈ，ｍ）。
【０７００】
（Ｓ）−２−（メチルジフェニルシリル）−１−（（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イル）エタノール（３ａ）
【化２２４】
2019069971.tif 000273
【０７０１】
２ａ（３．９１ｇ、７．０６ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（７０ｍＬ）中３％ＤＣＡに溶解させ、室温で１０分間撹拌した。混合物に、１Ｍ  ＮａＯＨ（２００ｍＬ）を加え、抽出をＤＣＭ（１００ｍＬ）で３回実施した。抽出物を合わせてＮａ２ＳＯ上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルでクロマトグラフすると、３ａが淡黄色の油（１．９９ｇ、９０％）として得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５７−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（５Ｈ，ｍ），３．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．９，５．４，３．５Ｈｚ），３．０１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４，３．６Ｈｚ），２．９７−２．７９（２Ｈ，ｍ），２．２７（２Ｈ，ｂｒｓ），１．７６−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．０Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．４Ｈｚ），０．６５（３Ｈ，ｓ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１００．４ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１３７．４，１３７．１，１３４．６，１３４．５，１２９．１，１２７．８，６９．５，６４．１，４７．０、２５．８、２４．０、１９．６、−３．４．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ    Ｃ１９Ｈ２６ＮＯＳｉ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ３１２．１８，測定値  ３１２．０６。
【０７０２】
実施例Ｚ−２
【０７０３】
（Ｒ）−２−（メチルジフェニルシリル）−１−（（Ｒ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（２ｂ）
【化２２５】
2019069971.tif 000274
【０７０４】
化合物２ｂを、化合物２ａと同様にして、ただし１ａの代わりに１ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４８−７．１２（２５Ｈ，ｍ），４．３３−４．２４（１Ｈ，ｍ），３．１６−２．８９（３Ｈ，ｍ），２．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），１．６９−１．５２（１Ｈ，ｍ），１．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，６．０Ｈｚ），１．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，８．４Ｈｚ），１．１８−１．０５（１Ｈ，ｍ），１．０３−０．８９（１Ｈ，ｍ），０．３３（３Ｈ，ｓ），−０．１９−−０．３９（１Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４４．５，１３７．５，１３６．８，１３４．６，１３４．３，１２９．８，１２９．０，１２７．８，１２７．７，１２７．４，１２６．１，７７．９，７１．７，６５．１，５３．５，２５．０，２４．８，１９．６，−４．０．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ３８Ｈ４０ＮＯＳｉ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ５５４．２９，測定値  ５５４．０９。
【０７０５】
（Ｒ）−２−（メチルジフェニルシリル）−１−（（Ｒ）−１−ピロリジン−２−イル）エタノール（３ｂ）
【化２２６】
2019069971.tif 000275
【０７０６】
化合物３ｂを、化合物３ａと同様にして、ただし２ａの代わりに２ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８−７．５２（５Ｈ，ｍ），７．３８−７．３３（５Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１，３．６Ｈｚ），３．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．４，３．３Ｈｚ），２．９７−２．７８（２Ｈ，ｍ），２．１９（２Ｈ，ｂｒｓ），１．７６−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，９．０Ｈｚ），１．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．６，５．１Ｈｚ），０．６６（３Ｈ，ｓ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１３７．５，１３７．１，１３４．５，１３４．４，１２９．０，１２７．７，６９．２，６４．２，４６．９，２５．８，２４．０，１９．７，−３．４．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ１９Ｈ２６ＮＯＳｉ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ３１２．１８，測定値  ３１２．０９。
【０７０７】
実施例Ｚ−３
【０７０８】
（Ｓ）−２−（トリメチルシリル）−１−（（Ｓ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（４ａ）
【化２２７】
2019069971.tif 000276
【０７０９】
化合物４ａを、化合物２ａと同様にして、ただし「クロロメチルジフェニルメチルシラン」の代わりに「クロロメチルトリメチルシラン」を用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８−７．５１（５Ｈ，ｍ），７．３１−７．１４（１０Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，３．０Ｈｚ），３．３９−３．３１（１Ｈ，ｍ），３．２０−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｓ），１．７４−１．５７（１Ｈ，ｍ），１．２９−１．１０（２Ｈ，ｍ），０．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．２Ｈｚ），０．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．２Ｈｚ），−０．１５（９Ｈ，ｓ）．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ２８Ｈ３６ＮＯＳｉ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ４３０．２６，測定値  ４３０．０９。
【０７１０】
（Ｓ）−２−（トリメチルシリル）−１−（（Ｓ）−１−ピロリジン−２−イル）エタノール（５ａ）
【化２２８】
2019069971.tif 000277
【０７１１】
化合物５ａを、化合物３ａと同様にして、ただし２ａの代わりに４ａを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ３．７６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．７，３．３Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，３．３Ｈｚ），３．０２−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），１．８１−１．５８（４Ｈ，ｍ），０．８３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，８．７Ｈｚ），０．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，６．０Ｈｚ），０．０５（９Ｈ，ｓ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ６９．６，６４．３，４６．９，２５．８，２３．９，２２．０，−０．８．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ９Ｈ２２ＮＯＳｉ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  １８８．１５，測定値  １８８．００。
【０７１２】
実施例Ｚ−５
【０７１３】
（Ｒ）−２，２−ジフェニル−１−（（Ｓ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（６ａ）
【化２２９】
2019069971.tif 000278
【０７１４】
無水ＴＨＦ（３６ｍＬ）中ジフェニルメタン（６．７ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）の溶液にｎ−ＢｕＬｉ（ヘキサンの１．６７Ｍ溶液、２４ｍＬ、４０ｍｍｏｌ）を室温で滴下して加え、１時間撹拌した。無水ＴＨＦ（４０ｍＬ）中の、トルエンで共沸を繰り返し行うことによって脱水した１ａ（３．４１ｇ、１０ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと混合物に加え、４５分間撹拌を続けた。次いで、飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１００ｍＬ）及びＥｔ２Ｏ（１００ｍＬ）を加え、有機層を分離し、水層をＥｔ２Ｏ（２×１００ｍＬ）で抽出した。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をクロマトグラフィーによってシリカゲルで精製すると、６ａ（１．４１ｇ、２８％）が白い泡状物として得られた。
【０７１５】
（Ｒ）−２，２−ジフェニル−１−（（Ｓ）−ピロリジン−２−イル）エタノール  （７ａ）
【化２３０】
2019069971.tif 000279
【０７１６】
６ａ（６５０ｍｇ、１．２７ｍｍｏｌ）をＤＣＭ（１３ｍＬ）中３％ＤＣＡに溶解させ、室温で１０分間撹拌した。混合物に１Ｍ  ＮａＯＨ（４０ｍＬ）を加え、ＤＣＭ（３０ｍＬ）で３回抽出を実施した。抽出物を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルでクロマトグラフすると、７ａが淡黄色の油（３１６ｍｇ、９３％）として得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４４−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．３３−７．１４（８Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．３Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．０２−２．８８（２Ｈ，ｍ），２．８１−２．６９（１Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｂｒｓ），１．８８−１．５６（４Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４２．３，１４２．０，１２８．６，１２８．５，１２８．４，１２８．２，１２６．５，１２６．４，７３．５，６０．１，５５．８，４６．６，２５．８，２３．４．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ１８Ｈ２２ＮＯ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ２６８．１７，測定値  ２６８．０６。
【０７１７】
実施例Ｚ−６
【０７１８】
（Ｓ）−２，２−ジフェニル−１−（（Ｒ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（６ｂ）
【化２３１】
2019069971.tif 000280
【０７１９】
化合物６ｂを、化合物６ａと同様にして、ただし１ａの代わりに１ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４４−７．３７（６Ｈ，ｍ），７．３０−７．０１（１７Ｈ，ｍ），６．６６−６．６１（２Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．３６−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．０１−２．８９（１Ｈ，ｍ），２．６６（１Ｈ，ｓ），１．９０−１．７５（１Ｈ，ｍ），１．２９−１．０４（２Ｈ，ｍ），０．００−−０．１９（１Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４４．２，１４２．９，１４１．６，１３０．０，１２８．５，１２８．４，１２７．９，１２７．８，１２７．４，１２６．４，１２６．２，７７．９，７５．９，６１．９，５５．４，５３．４，２４．７，２４．５．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ３７Ｈ３６ＮＯ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ５１０．２８，測定値  ５１０．１１。
【０７２０】
（Ｓ）−２，２−ジフェニル−１−（（Ｒ）−ピロリジン−２−イル）エタノール（７ｂ）
【化２３２】
2019069971.tif 000281
【０７２１】
化合物７ｂを、化合物７ａと同様にして、ただし６ａの代わりに６ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４５−７．１４（１０Ｈ，ｍ），４．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．９，３．３Ｈｚ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．００−２．８９（２Ｈ，ｍ），２．８２−２．７１（１Ｈ，ｍ），２．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），１．８７−１．５５（４Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４２．３，１４２．０，１２８．５，１２８．３，１２８．１，１２６．３，１２６．２，７３．４，６０．１，５５．９，４６．５，２５．８，２３．５．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ１８Ｈ２２ＮＯ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ２６８．１７，測定値  ２６８．０３。
【０７２２】
実施例Ｚ−７
【０７２３】
（Ｒ）−２−（４−ニトロフェニル）−１−（（Ｓ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（８ａ）
【化２３３】
2019069971.tif 000282
【０７２４】
化合物８ａを、化合物６ａと同様にして、ただし「ジフェニルメタン」の代わりに「４−ニトロベンジルクロライド」を用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０９−８．０３（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．２８−７．０９（１１Ｈ，ｍ），４．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，５．６，３．０Ｈｚ），３．４３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．２３−３．１１（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，８．４Ｈｚ），２．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，５．１Ｈｚ），１．８３−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．４１−１．１７（２Ｈ，ｍ），０．２７−０．０８（１Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４７．３，１４６．３，１４４．３，１２９．８，１２９．６，１２７．５，１２６．３，１２３．４，７７．９，７４．８，６３．５，５３．２，３９．５，２５．０，２４．９．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ３１Ｈ３１Ｎ２Ｏ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ４７９．２３，測定値  ４７９．０８。
【０７２５】
（Ｒ）−２−（４−ニトロフェニル）−１−（（Ｓ）−ピロリジン−２−イル）エタノール（９ａ）
【化２３４】
2019069971.tif 000283
【０７２６】
化合物９ａを、化合物７ａと同様にして、ただし６ａの代わりに８ａを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），７．４２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），３．８６−３．７９（１Ｈ，ｍ），３．１６−３．０７（１Ｈ，ｍ），２．９９−２．６８（６Ｈ，ｍ），１．８４−１．６８（４Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４７．４，１４６．２，１２９．９，１２３．２，７２．４，６２．０，４６．６，４０．４，２５．７，２４．４．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ１２Ｈ１７Ｎ２Ｏ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ２３７．１２，測定値  ２３７．０１。
【０７２７】
実施例Ｚ−８
【０７２８】
（Ｓ）−２−（４−ニトロフェニル）−１−（（Ｒ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（８ｂ）
【化２３５】
2019069971.tif 000284
【０７２９】
化合物８ｂを、化合物８ａと同様にして、ただし１ａの代わりに１ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０９−８．０４（２Ｈ，ｍ），７．４９−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．２８−７．０９（１１Ｈ，ｍ），４．２２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，５．６，３．０Ｈｚ），３．４３−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．１０（１Ｈ，ｍ），３．０８−２．９４（１Ｈ，ｍ），２．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），２．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，８．１Ｈｚ），２．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，５．１Ｈｚ），１．８１−１．６７（１Ｈ，ｍ），１．４０−１．１６（２Ｈ，ｍ），０．２６−０．０９（１Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４７．３，１４４．３，１２９．８，１２９．６，１２９．４，１２６．３，１２３．５，７７．９，７４．８，６３．５，５３．２，３９．５，２５．０，２４．９．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ３１Ｈ３１Ｎ２Ｏ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ４７９．２３，測定値  ４７９．０８。
【０７３０】
（Ｓ）−２−（４−ニトロフェニル）−１−（（Ｒ）−ピロリジン−２−イル）エタノール（９ｂ）
【化２３６】
2019069971.tif 000285
【０７３１】
化合物９ｂを、化合物９ａと同様にして、ただし８ａの代わりに８ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１９−８．１３（２Ｈ，ｍ），７．４５−７．３９（２Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，５．４，３．９Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．７，３．９Ｈｚ），３．０１−２．８７（２Ｈ，ｍ），２．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），２．８１（１Ｈ，ｓ），２．６２（２Ｈ，ｂｒｓ），１．７９−１．７２（４Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（７５．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４７．３，１４６．５，１３０．０，１２３．５，７２．７，６１．７，４６．７，４０．１，２５．８，２４．２．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ１２Ｈ１７Ｎ２Ｏ３［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ２３７．１２，測定値  ２３７．０２。
【０７３２】
実施例Ｚ−９
【０７３３】
（Ｒ）−（９Ｈ−フルオレン−９−イル）（（Ｓ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）メタノール（１０ａ）
【化２３７】
2019069971.tif 000286
【０７３４】
化合物１０ａを、化合物６ａと同様にして、ただし「ジフェニルメタン」の代わりに「フルオレン」を用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４４−７．０９（１８Ｈ，ｍ），６．８７−６．６２（１Ｈ，ｍ），４．５５−４．４８（１Ｈ，ｍ），４．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．４３−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．１８−３．０６（１Ｈ，ｍ），２．９８−２．８８（１Ｈ，ｍ），２．８５（１Ｈ，ｂｒｓ），１．４２−１．２４（１Ｈ，ｍ），１．１８−１．０４（１Ｈ，ｍ），０．５３−０．３９（１Ｈ，ｍ），−０．０２−−０．２０（１Ｈ，ｍ）；ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ３７Ｈ３４ＮＯ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ５０８．２６，測定値  ５０８．１２。
【０７３５】
（Ｒ）−（９Ｈ−フルオロレン−９−イル）（（Ｓ）−ピロリジン−２−イル）メタノール（１１ａ）
【化２３８】
2019069971.tif 000287
【０７３６】
化合物１１ａを、化合物７ａと同様にして、ただし６ａの代わりに１０ａを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．４３−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．３４−７．２５（２Ｈ，ｍ），４．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５，４．２Ｈｚ），３．１９−３．１１（１Ｈ，ｍ），２．９７−２．８８（１Ｈ，ｍ），２．８６−２．７６（１Ｈ，ｍ），２．０２（２Ｈ，ｂｒｓ），１．７７−１．５３（３Ｈ，ｍ），１．３８−１．２３（１Ｈ，ｍ）；ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ１８Ｈ２０ＮＯ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ２６６．１５，測定値  ２６６．０４。
【０７３７】
（Ｓ）−２−トシル−１−（（Ｓ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（１２ａ’）
【化２３９】
2019069971.tif 000288
【０７３８】
化合物１２ａ’を、化合物２ａと同様にして、ただし「クロロメチルジフェニルメチルシラン」の代わりに「クロロメチルｐ−トリルスルホン」を用いて得た。
【０７３９】
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４８−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．２１−７．１３（９Ｈ，ｍ），４．３９−４．３６（１Ｈ，ｍ），３．３３（１Ｈ，ｓ），３．２４−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．１９−３．１０（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．５５−１．４９（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．２６（１Ｈ，ｍ），１．１２−１．０４（１Ｈ，ｍ），０．２２−０．１４（１Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１５０．９ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４４．６，１４４．５，１３６．３，１２９．９，１２９．５，１２８．１，１２７．５，１２６．２，７８．０，６９．１，６３．９，６０．２，５２．６，２５．５，２４．７，２１．７。
【０７４０】
（Ｓ）−２−トシル−１−（（Ｓ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（１３ａ’）
【化２４０】
2019069971.tif 000289
【０７４１】
化合物１３ａ’を、化合物３ａと同様にして、ただし２ａの代わりに１２ａ’を用いて得た。
【０７４２】
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，５．１，３．０Ｈｚ），３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，３．０Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，９．０Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８，５．１Ｈｚ），２．９０−２．８２（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．０４（２Ｈ，ｂｒｓ），１．７８−１．６３（３Ｈ，ｍ），１．６２−１．５５（１Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１５０．９ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４４．５，１３６．７，１２９．７，１２７．７，６７．４，６１．８，６０．１，４６．７，２５．７，２１．４．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ１３Ｈ２０ＮＯ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ２７０．１２，測定値  ２７０．０４。
【０７４３】
（Ｒ）−２−トシル−１−（（Ｒ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（１２ｂ’）
【化２４１】
2019069971.tif 000290
【０７４４】
化合物１２ｂ’を、化合物１２ａ’と同様にして、１ａの代わりに１ｂを用いて得た。
【０７４５】
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４７−７．４４（６Ｈ，ｍ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２１−７．１３（９Ｈ，ｍ），４．３７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．６，２．４Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｓ），３．２３−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．１９−３．１２（２Ｈ，ｍ），２．９８−２．９２（２Ｈ，ｍ），２．４９（３Ｈ，ｓ），１．５６−１．４９（１Ｈ，ｍ），１．３２−１．２６（１Ｈ，ｍ），１．１１−１．０３（１Ｈ，ｍ），０．２３−０．１５（１Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１５０．９ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４４．６，１４４．５，１３６．３，１２９．９，１２９．６，１２８．１，１２７．６，１２６．２，７８．０，６９．１，６３．９，６０．２，５２．６，２５．５，２４．７，２１．７。
【０７４６】
（Ｒ）−２−トシル−１−（（Ｒ）−１−トリチルピロリジン−２−イル）エタノール（１３ｂ’）
【化２４２】
2019069971.tif 000291
【０７４７】
化合物１３ｂ’を、化合物１３ａ’と同様にして、ただし１２ａ’の代わりに１２ｂ’を用いて得た。
【０７４８】
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．０１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，５．１，３．０Ｈｚ），３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，３．０Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，９．０Ｈｚ），３．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２，５．１Ｈｚ），２．８９−２．８３（２Ｈ，ｍ），２．４６（３Ｈ，ｓ），２．０４（２Ｈ，ｂｒｓ），１．７９−１．６４（３Ｈ，ｍ），１．６２−１．５５（１Ｈ，ｍ）；１３Ｃ  ＮＭＲ（１５０．９ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１４４．８，１３６．６，１２９．８，１２７．９，６７．７，６１．８，６０．１，４６．８，２５．９，２５．８，２１．６．ＭＡＬＤＩＴＯＦ−ＭＳ  ｍ／ｚ  Ｃ１３Ｈ２０ＮＯ３Ｓ［Ｍ＋Ｈ］＋の計算値  ２７０．１２，測定値  ２７０．０５。
【０７４９】
実施例Ｚ−１０
【０７５０】
オキサザホスホリジンモノマー１２ａ
【化２４３】
2019069971.tif 000292
【０７５１】
脱水トルエンで共沸を繰り返し行うことによって３ａ（５６０ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）を脱水し、アルゴン下、脱水ジエチルエーテル（０．９０ｍＬ）中に溶解させた。Ｎ−メチルモルホリン（４００マイクロＬ、３．６０ｍｍｏｌ）を溶液に加え、得られた溶液を脱水ジエチルエーテル（０．９０ｍＬ）中ＰＣｌ３（１６０マイクロＬ、１．８０ｍｍｏｌ）の溶液に、アルゴン下、０℃で撹拌しながら滴下して加えた。次いで、混合物を室温に温め、３０分間撹拌した。得られたＮ−メチルモルホリンヒドロクロリドを窒素下ろ別除去し、ろ液を減圧濃縮乾固すると、粗２−クロロ−１，３，２−オキサザホスホリジン誘導体が得られた。その粗材料を、新たに蒸留したＴＨＦ（３．６ｍＬ）に溶解させて０．５Ｍ溶液を作製し、これを用いて、さらに精製することなくヌクレオシド３’−Ｏ−オキサザホスホリジンを合成した。
【０７５２】
５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシン（６３６ｍｇ、０．８４ｍｍｏｌ）を、脱水トルエンで共沸を繰り返し行うことによって脱水し、アルゴン下、新たに蒸留したＴＨＦ（２．５ｍＬ）に溶解させた。Ｅｔ３Ｎ（０．５８ｍＬ、４．２ｍｍｏｌ）を加え、混合物を−７８℃に冷却した。新たに蒸留したＴＨＦ（３．６ｍＬ、１．８０ｍｍｏｌ）中当該粗２−クロロ−１，３，２−オキサザホスホリジン誘導体の０．５Ｍ溶液をシリンジで滴下して加え、混合物を室温で１５分間撹拌した。次いで、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（７０ｍＬ）及びＣＨＣｌ３（７０ｍＬ）を加え、有機層を分離し、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（２×７０ｍＬ）で洗浄した。水層を合わせて、ＣＨＣｌ３（７０ｍＬ）で逆抽出した。有機層を合わせて、Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をクロマトグラフィーによってシリカゲルで精製すると、１２ａ（８２９ｍｇ、９０％）が白い泡状物として得られた。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９９（１Ｈ，ｓ），７．５４−６．９８（２４Ｈ，ｍ），６．８１−６．７３（４Ｈ，ｍ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，６．３Ｈｚ），４．８９−４．７３（４Ｈ，ｍ），４．６８（２Ｈ，ｂｒｓ），４．０５−３．９８（１Ｈ，ｍ），３．７５（６Ｈ，ｓ），３．６２−３．４６（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．２０（３Ｈ，ｍ），３．１８−３．０４（１Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５８−２．３６（２Ｈ，ｍ），１．９４−１．５９（２Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，８．７Ｈｚ），１．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．７Ｈｚ），１．３３−１．１６（２Ｈ，ｍ），０．６２（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５３．５（１Ｐ，ｓ）。
【０７５３】
実施例Ｚ−１１
【０７５４】
オキサザホスホリジンモノマー１２ｂ
【化２４４】
2019069971.tif 000293
【０７５５】
化合物１２ｂを、化合物１２ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．９６（１Ｈ，ｓ），７．５４−６．９６（２４Ｈ，ｍ），６．７９−６．７１（４Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．９０−４．７３（４Ｈ，ｍ），４．６６（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１６−４．０８（１Ｈ，ｍ），３．７６（６Ｈ，ｓ），３．６０−３．３６（２Ｈ，ｍ），３．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），３．２７−３．１２（２Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５９−２．４６（１Ｈ，ｍ），２．０７−１．９７（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．４１（５Ｈ，ｍ），１．３６−１．１８（１Ｈ，ｍ），０．６５（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５７．１（１Ｐ，ｓ）。
【０７５６】
実施例Ｚ−１２
【０７５７】
オキサザホスホリジンモノマー１３ａ
【化２４５】
2019069971.tif 000294
【０７５８】
化合物１３ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）チミジンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５８−７．２３（２１Ｈ，ｍ），６．８６−６．７９（４Ｈ，ｍ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，５．７Ｈｚ），４．７９−４．６７（２Ｈ，ｍ），３．８３−３．７８（１Ｈ，ｍ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．５９−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．４Ｈｚ），３．３５−３．２４（１Ｈ，ｍ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．４Ｈｚ），３．１６−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．３６−２．２６（１Ｈ，ｍ），２．１５−２．０２（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．７７（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，９．０Ｈｚ），１．４０（３Ｈ，ｓ），１．４５−１．１５（３Ｈ，ｍ），０．６０（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５３．７（１Ｐ，ｓ）。
【０７５９】
実施例Ｚ−１３
【０７６０】
オキサザホスホリジンモノマー１３ｂ
【化２４６】
2019069971.tif 000295
【０７６１】
化合物１３ｂを、化合物１３ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５９−７．２０（２０Ｈ，ｍ），６．８６−６．７９（４Ｈ，ｍ），６．２６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．７８−４．６５（２Ｈ，ｍ），４．０１−３．９５（１Ｈ，ｍ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．５５−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．７Ｈｚ），３．４０−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，３．０Ｈｚ），３．１９−３．０６（１Ｈ，ｍ），２．１６−１．９５（２Ｈ，ｍ），１．９０−１．５４（３Ｈ，ｍ），１．４９−１．３５（１Ｈ，ｍ），１．４３（３Ｈ，ｓ），１．３４−１．１７（２Ｈ，ｍ），０．６７（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５６．２（１Ｐ，ｓ）。
上記化合物１３ｂを用い、上に開示される一般的方法によってオリゴを合成した。
【０７６２】
実施例Ｚ−１４
【０７６３】
オキサザホスホリジンモノマー１４ａ
【化２４７】
2019069971.tif 000296
【０７６４】
化合物１４ａを、化合物１２ａと同様にして、５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’Ｏ−（ＤＭＴｒ）−４−Ｎ−（イソブチリル）シチジンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５２−７．２２（１９Ｈ，ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８８−６．８１（４Ｈ，ｍ），６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．８１−４．６４（２Ｈ，ｍ），３．９３−３．８７（１Ｈ，ｍ），３．７９（６Ｈ，ｓ），３．５９−３．４３（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．２９（３Ｈ，ｍ），３．１６−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．６９−２．５２（２Ｈ，ｍ），２．１２−２．００（１Ｈ，ｍ），１．９１−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．４７−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．２７−１．１６（７Ｈ，ｍ），０．６０（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５４．８（１Ｐ，ｓ）。
【０７６５】
実施例Ｚ−１６
【０７６６】
オキサザホスホリジンモノマー１４ｂ
【化２４８】
2019069971.tif 000297
【０７６７】
化合物１４ｂを、化合物１４ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．２３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５７−７．２２（１９Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８８−６．８１（４Ｈ，ｍ），６．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，４．２Ｈｚ），４．８２−４．６３（２Ｈ，ｍ），４．０３−３．９７（１Ｈ，ｍ），３．８０（６Ｈ，ｓ），３．５５−３．２６（４Ｈ，ｍ），３．１９−３．０５（１Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），２．３９−２．２７（１Ｈ，ｍ），２．２１−２．１０（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．５６（３Ｈ，ｍ），１．５０−１．３２（２Ｈ，ｍ），１．２６−１．１７（７Ｈ，ｍ），０．６６（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５７．２（１Ｐ，ｓ）。
【０７６８】
実施例Ｚ−１７
【０７６９】
オキサザホスホリジンモノマー１５ａ
【化２４９】
2019069971.tif 000298
【０７７０】
化合物１５ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−６−Ｎ−（ベンゾイル）アデノシンを用いて得た。
【０７７１】
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７１（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．６２−７．１５（２３Ｈ，ｍ），６．８０−６．７５（４Ｈ，ｍ），６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，６．０Ｈｚ），４．９４−４．８８（１Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，６．０，５．４Ｈｚ），４．０７−４．０４（１Ｈ，ｍ），３．７６（６Ｈ，ｓ），３．５８−３．４９（１Ｈ，ｍ），３．４１−３．３４（１Ｈ，ｍ），３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．８Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．８Ｈｚ），３．１３−３．０６（１Ｈ，ｍ），２．６６−２．５８（１Ｈ，ｍ），２．４０−２．３５（１Ｈ，ｍ），１．９１−１．８４（１Ｈ，ｍ），１．７３−１．６６（１Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，９．０Ｈｚ），１．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．４Ｈｚ），１．４７−１．４１（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．２３（１Ｈ，ｍ），０．６３（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（２４３．０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５１．８（１Ｐ，ｓ）。
【０７７２】
実施例Ｚ−１８
【０７７３】
オキサザホスホリジンモノマー１５ｂ
【化２５０】
2019069971.tif 000299
【０７７４】
化合物１５ｂを、化合物１５ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．１２（１Ｈ，ｓ），８．０７−７．９９（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．１４（２２Ｈ，ｍ），６．８３−６．７５（４Ｈ，ｍ），６．２５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８６−４．７５（２Ｈ，ｍ），４．２０−４．１５（１Ｈ，ｍ），３．７７（６Ｈ，ｓ），３．６１−３．３８（２Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，４．２Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．２，４．２Ｈｚ），３．２７−３．１３（１Ｈ，ｍ），２．７１−２．５９（１Ｈ，ｍ），２．１２−２．０１（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．４２（５Ｈ，ｍ），１．３６−１．２０（１Ｈ，ｍ），０．６７（３Ｈ，ｓ））；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５７．３（１Ｐ，ｓ）。
【０７７５】
実施例Ｚ−１９
【０７７６】
オキサザホスホリジンモノマー１６ａ
【化２５１】
2019069971.tif 000300
【０７７７】
化合物１６ａを、化合物１３ａと同様にして、ただし３ａの代わりに７ａを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．３７−６．９４（２０Ｈ，ｍ），６．８７−６．７８（４Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，５．７Ｈｚ），５．４２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，５．１Ｈｚ），４．８１−４．７１（１Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），３．７９（６Ｈ，ｓ），３．６１−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．２４−３．０９（１Ｈ，ｍ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．４Ｈｚ），３．０２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．４Ｈｚ），２．５４−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．３４−２．２２（１Ｈ，ｍ），１．９４−１．７９（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．３８−１．２８（２Ｈ，ｍ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６０．９（１Ｐ，ｓ）。
【０７７８】
実施例Ｚ−２０
【０７７９】
オキサザホスホリジンモノマー１６ｂ
【化２５２】
2019069971.tif 000301
【０７８０】
化合物１６ｂを、化合物１６ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），７．４３−７．１１（２０Ｈ，ｍ），６．８５−６．７８（４Ｈ，ｍ），６．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，５．７Ｈｚ），５．５８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．４，５．１Ｈｚ），４．８２−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．１７−４．０２（２Ｈ，ｍ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．５６−３．４０（３Ｈ，ｍ），３．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．７，２．４Ｈｚ），３．２２−３．０７（１Ｈ，ｍ），２．２６−２．０４（２Ｈ，ｍ），１．９５−１．８１（１Ｈ，ｍ），１．７４−１．５６（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），１．４４−１．３４（２Ｈ，ｍ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１６２．２（１Ｐ，ｓ）。
【０７８１】
実施例Ｚ−２１
【０７８２】
オキサザホスホリジンモノマー１７ａ
【化２５３】
2019069971.tif 000302
【０７８３】
化合物１７ａを、化合物１３ａと同様にして、ただし３ａの代わりに９ａを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０５−７．９９（２Ｈ，ｍ），７．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．４１−７．１９（１１Ｈ，ｍ），６．８７−６．７９（４Ｈ，ｍ），６．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ），４．８８−４．７５（２Ｈ，ｍ），３．８６−３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），３．６４−３．４９（２Ｈ，ｍ），３．２７−３．１２（３Ｈ，ｍ），２．９７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．５１−２．４１（１Ｈ，ｍ），２．３３−２．２０（１Ｈ，ｍ），２．０３−１．７５（２Ｈ，ｍ），１．７２−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．４６−１．３６（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５７．５（１Ｐ，ｓ）。
【０７８４】
実施例Ｚ−２２
【０７８５】
オキサザホスホリジンモノマー１７ｂ
【化２５４】
2019069971.tif 000303
【０７８６】
化合物１７ｂを、化合物１７ａと同様にして、ただし９ａの代わりに９ｂを用いて得た。
１ＨＮ  ＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１８−８．１１（２Ｈ，ｍ），７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．４７−７．２２（１１Ｈ，ｍ），６．８６−６．７９（４Ｈ，ｍ），６．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５，５．７Ｈｚ），４．８０−４．７２（１Ｈ，ｍ），４．１１−４．０５（１Ｈ，ｍ），３．７９（６Ｈ，ｓ），３．６７−３．４７（２Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．７Ｈｚ），３．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，２．４Ｈｚ），３．２５−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．０７−２．９９（２Ｈ，ｍ），２．１９−２．１２（２Ｈ，ｍ），２．０３−１．６２（３Ｈ，ｍ），１．４６−１．３０（１Ｈ，ｍ），１．４１（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５８．１（１Ｐ，ｓ）。
【０７８７】
実施例Ｚ−２３
【０７８８】
オキサザホスホリジンモノマー１８ａ
【化２５５】
2019069971.tif 000304
【０７８９】
化合物１８ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ−ＴＯＭ−６−Ｎ−（アセチル）アデノシンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４９（１Ｈ，ｓ），８．１０（１Ｈ，ｓ），７．５８−７．１７（１９Ｈ，ｍ），６．８３−６．７３（４Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，５．４Ｈｚ），４．９８−４．７７（４Ｈ，ｍ），４．１８−４．１１（１Ｈ，ｍ），３．７６（６Ｈ，ｓ），３．５９−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．１６−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．６２（３Ｈ，ｓ），１．９１−１．５３（３Ｈ，ｍ），１．４９−１．１８（３Ｈ，ｍ），０．９６−０．８０（３Ｈ，ｍ），０．９０（１８Ｈ，ｓ），０．６２（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５６．７（１Ｐ，ｓ）．
【０７９０】
実施例Ｚ−２４
【０７９１】
オキサザホスホリジンモノマー１８ｂ
【化２５６】
2019069971.tif 000305
【０７９２】
化合物１８ｂを、化合物１８ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．５５（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．５７−７．１７（１９Ｈ，ｍ），６．８２−６．７３（４Ｈ，ｍ），６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８１−４．６９（２Ｈ，ｍ），４．２７−４．１９（１Ｈ，ｍ），３．７６（６Ｈ，ｓ），３．５５−３．４０（２Ｈ，ｍ），３．３３−３．１６（２Ｈ，ｍ），３．１２−２．９７（１Ｈ，ｍ），２．６３（３Ｈ，ｓ），１．８８−１．５２（３Ｈ，ｍ），１．４５−１．１６（３Ｈ，ｍ），０．９１−０．７９（３Ｈ，ｍ），０．８６（１８Ｈ，ｓ），０．６４（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５４．８（１Ｐ，ｓ）。
【０７９３】
実施例Ｚ−２５
【０７９４】
オキサザホスホリジンモノマー１９ａ
【化２５７】
2019069971.tif 000306
【０７９５】
化合物１９ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２′−Ｏ−（メチル）ウリジンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５８−７．２０（１９Ｈ，ｍ），６．８８−６．８０（４Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），５．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．８８−４．７８（１Ｈ，ｍ），４．６６−４．５７（１Ｈ，ｍ），４．０３−３．９５（１Ｈ，ｍ），３．９０−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．７７−３．７１（１Ｈ，ｍ），３．５８−３．２９（２Ｈ，ｍ），３．４５（３Ｈ，ｓ），３．１３−２．８２（２Ｈ，ｍ），１．８８−１．５３（３Ｈ，ｍ），１．４９−１．１６（３Ｈ，ｍ），０．６０（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５５．３（１Ｐ，ｓ）．
【０７９６】
実施例Ｚ−２６
【０７９７】
オキサザホスホリジンモノマー１９ｂ
【化２５８】
2019069971.tif 000307
【０７９８】
化合物１９ｂを、化合物１９ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８−７．２０（１９Ｈ，ｍ），６．８７−６．７９（４Ｈ，ｍ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．９２−４．８２（１Ｈ，ｍ），４．７３−４．６３（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．０８（１Ｈ，ｍ），３．８９−３．７３（１Ｈ，ｍ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．６６−３．６２（１Ｈ，ｍ），３．５７−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．３０（３Ｈ，ｓ），３．１７−２．８２（２Ｈ，ｍ），１．８９−１．５５（３Ｈ，ｍ），１．５５−１．４０（１Ｈ，ｍ），１．３５−１．１５（２Ｈ，ｍ），０．６６（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５７．５（１Ｐ，ｓ）。
【０７９９】
実施例Ｚ−２７
【０８００】
オキサザホスホリジンモノマー２０ａ
【化２５９】
2019069971.tif 000308
【０８０１】
化合物２０ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−デオキシ−２’−フルオロウリジンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５８−７．２０（１９Ｈ，ｍ），６．８７−６．７９（４Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．８６−４．６１（３Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），３．７６（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），３．５６−３．３４（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．７２−１．５２（２Ｈ，ｍ），１．４８−１．１６（３Ｈ，ｍ），０．６１（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５４．３（１Ｐ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）。
【０８０２】
実施例Ｚ−２８
【０８０３】
オキサザホスホリジンモノマー２０ｂ
【化２６０】
2019069971.tif 000309
【０８０４】
化合物２０ｂを、化合物２０ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．５８−７．２０（１９Ｈ，ｍ），６．８７−６．７９（４Ｈ，ｍ），６．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），５．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），４．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．１，７．５Ｈｚ），４．８０−４．５４（２Ｈ，ｍ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．６１−３．３９（３Ｈ，ｍ），３．３７−３．２５（１Ｈ，ｍ），３．２３−３．０９（１Ｈ，ｍ），１．９１−１．５６（３Ｈ，ｍ），１．５１−１．１３（３Ｈ，ｍ），０．６６（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５８．９（１Ｐ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）。
【０８０５】
実施例Ｚ−２９
【０８０６】
オキサザホスホリジンモノマー２１ａ
【化２６１】
2019069971.tif 000310
【０８０７】
化合物２１ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ−メトキシエチル−５−メチルウリジンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６２−７．１８（２１Ｈ，ｍ），６．８４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），４．８６−４．７６（１Ｈ，ｍ），４．６３−４．５４（１Ｈ，ｍ），４．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．９５−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．７８−３．７１（２Ｈ，ｍ），３．６０−３．４８（２Ｈ，ｍ），３．４４−３．０２（５Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），１．８８−１．１５（６Ｈ，ｍ），１．３５（３Ｈ，ｓ），０．５８（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５６．３（１Ｐ，ｓ）。
【０８０８】
実施例Ｚ−３０
【０８０９】
オキサザホスホリジンモノマー２１ｂ
【化２６２】
2019069971.tif 000311
【０８１０】
化合物２１ｂを、化合物２１ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．５５−７．２２（２０Ｈ，ｍ），６．８６−６．７８（４Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ），４．７８−４．６２（２Ｈ，ｍ），４．１３−４．０８（１Ｈ，ｍ），４．０７−４．０２（１Ｈ，ｍ），３．７７（６Ｈ，ｓ），３．７７−３．７０（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．５６（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．３６（４Ｈ，ｍ），３．３３−３．１４（２Ｈ，ｍ），３．２９（３Ｈ，ｓ），３．０８−２．９４（１Ｈ，ｍ），１．８６−１．７２（１Ｈ，ｍ），１．７１−１．５５（２Ｈ，ｍ），１．３０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），１．４７−１．１６（３Ｈ，ｍ）０．６４（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５５．６（１Ｐ，ｓ）。
【０８１１】
実施例Ｚ−３１
【０８１２】
オキサザホスホリジンモノマー２２ａ
【化２６３】
2019069971.tif 000312
【０８１３】
化合物２２ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ−メチル−４−Ｎ−（イソブチリル）シチジンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．５８−７．２０（１９Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），６．９０−６．８２（４Ｈ，ｍ），５．９８（１Ｈ，ｓ），４．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．１，７．５Ｈｚ），４．５９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．３，４．５Ｈｚ），４．１９−４．１３（１Ｈ，ｍ），３．７９（６Ｈ，ｓ），３．７８−３．７２（１Ｈ，ｍ），３．６３−３．４０（３Ｈ，ｍ），３．５５（３Ｈ，ｓ），３．３６−３．２４（１Ｈ，ｍ），３．０９−２．９５（１Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，七重線，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８５−１．５３（５Ｈ，ｍ），１．４８−１．３７（１Ｈ，ｍ），１．２４−１．１７（６Ｈ，ｍ），０．５９（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５５．２（１Ｐ，ｓ）。
【０８１４】
実施例Ｚ−３２
【０８１５】
オキサザホスホリジンモノマー２２ｂ
【化２６４】
2019069971.tif 000313
【０８１６】
化合物２２ｂを、化合物２２ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５７−７．２３（１９Ｈ，ｍ），７．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８９−６．８１（４Ｈ，ｍ），５．９２（１Ｈ，ｓ），４．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝９．０，５．７Ｈｚ），４．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．７，４．８Ｈｚ），４．２５−４．１７（１Ｈ，ｍ），３．８１（６Ｈ，ｓ），３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．６２−３．２５（４Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），３．１６−３．０２（１Ｈ，ｍ），２．５８（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８７−１．４０（６Ｈ，ｍ），１．２６−１．１４（６Ｈ，ｍ），０．６４（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５８．２（１Ｐ，ｓ）。
【０８１７】
実施例Ｚ−３３
【０８１８】
オキサザホスホリジンモノマー２３ａ
【化２６５】
2019069971.tif 000314
【０８１９】
化合物２３ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ−メチル−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０１（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．１６（２４Ｈ，ｍ），６．８３−６．７４（４Ｈ，ｍ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．８５−４．７６（１Ｈ，ｍ），４．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．６５−４．５６（１Ｈ，ｍ），４．５９（２Ｈ，ｂｒｓ），４．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，５．１Ｈｚ），４．０９−４．０５（１Ｈ，ｍ），３．７５（６Ｈ，ｓ），３．６０−３．４２（２Ｈ，ｍ），３．４０−３．２６（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．１８−３．０５（１Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．８９−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．１６（３Ｈ，ｍ），０．５９（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５６．９（１Ｐ，ｓ）。
【０８２０】
実施例Ｚ−３４
【０８２１】
オキサザホスホリジンモノマー２３ｂ
【化２６６】
2019069971.tif 000315
【０８２２】
化合物２３ｂを、化合物２３ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０９（１Ｈ，ｓ），７．５６−６．９４（２４Ｈ，ｍ），６．８４−６．７１（４Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．８３−４．７０（２Ｈ，ｍ），４．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．６３（２Ｈ，ｂｒｓ），４．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．２３−４．１６（１Ｈ，ｍ），３．７５（６Ｈ，ｓ），３．５８−３．１９（４Ｈ，ｍ），３．３２（３Ｈ，ｓ），３．１６−３．０４（１Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．５５（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．１５（３Ｈ，ｍ），０．６４（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５４．６（１Ｐ，ｓ）。
【０８２３】
実施例Ｚ−３５
【０８２４】
オキサザホスホリジンモノマー２４ａ
【化２６７】
2019069971.tif 000316
【０８２５】
化合物２４ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−デオキシ−２’−フルオロ−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０３（１Ｈ，ｓ），７．５５−６．９４（２４Ｈ，ｍ），６．８０−６．６９（４Ｈ，ｍ），６．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．９，３．６Ｈｚ），５．３４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５２．３，３．６Ｈｚ），５．０１−４．７５（２Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．１５−４．０７（１Ｈ，ｍ），３．７３（６Ｈ，ｓ），３．５９−３．２９（４Ｈ，ｍ），３．１５−３．００（１Ｈ，ｍ），３．０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．４７−１．１２（３Ｈ，ｍ），０．５８（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５５．６（１Ｐ，ｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ）。
【０８２６】
実施例Ｚ−３６
【０８２７】
オキサザホスホリジンモノマー２４ｂ
【化２６８】
2019069971.tif 000317
【０８２８】
化合物２４ｂを、化合物２４ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．０６（１Ｈ，ｓ），７．５５−６．９５（２４Ｈ，ｍ），６．７７−６．６９（４Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．１Ｈｚ），５．２４−５．０８（１Ｈ，ｍ），５．０４−４．８０（２Ｈ，ｍ），４．８７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．６２（２Ｈ，ｂｒｓ），４．２５−４．１９（１Ｈ，ｍ），３．７３（６Ｈ，ｓ），３．５８−３．０２（５Ｈ，ｍ），３．１０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），１．９０−１．５６（３Ｈ，ｍ），１．５０−１．１５（３Ｈ，ｍ），０．６３（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５８．０（１Ｐ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ）。
【０８２９】
実施例Ｚ−３７
【０８３０】
オキサザホスホリジンモノマー２５ａ
【化２６９】
2019069971.tif 000318
【０８３１】
化合物２５ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ−ＴＯＭ−４−Ｎ−（アセチル）シチジンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５１−７．２１（１９Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８９−６．８１（４Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．８４−４．７５（１Ｈ，ｍ），４．６２−４．５２（１Ｈ，ｍ），４．３１−４．２５（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．０１（１Ｈ，ｍ），３．７８（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），３．５５−３．２３（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，ｓ），１．８４−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．４６−０．９６（２４Ｈ，ｍ），０．５８（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５６．５（１Ｐ，ｓ）。
【０８３２】
実施例Ｚ−３８
【０８３３】
オキサザホスホリジンモノマー２５ｂ
【化２７０】
2019069971.tif 000319
【０８３４】
化合物２５ｂを、化合物２５ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．１９（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５４−７．２３（１９Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８８−６．７９（４Ｈ，ｍ），６．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），５．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．８１−４．７１（１Ｈ，ｍ），４．６０−４．５１（１Ｈ，ｍ），４．２６−４．１８（２Ｈ，ｍ），３．７９（６Ｈ，ｓ），３．６３−３．５５（１Ｈ，ｍ），３．４８−３．２８（２Ｈ，ｍ），３．２１−２．９４（２Ｈ，ｍ），２．２６（３Ｈ，ｓ），１．８１−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．４３−０．９６（２４Ｈ，ｍ），０．６２（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５６．４（１Ｐ，ｓ）。
【０８３５】
実施例Ｚ−３９
【０８３６】
オキサザホスホリジンモノマー２６ａ
【化２７１】
2019069971.tif 000320
【０８３７】
化合物２６ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−デオキシ−２’−フルオロ−４−Ｎ−（イソブチリル）シチジンを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５５−７．２０（１９Ｈ，ｍ），７．０１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８９−６．８１（４Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５１．４，３．９Ｈｚ），４．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．９，７．５Ｈｚ），４．７７−４．５９（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．０８（１Ｈ，ｍ），３．７９（６Ｈ，ｓ），３．６３−３．２９（４Ｈ，ｍ），３．１０−２．９６（１Ｈ，ｍ），２．６５（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８５−１．５３（３Ｈ，ｍ），１．４８−１．１７（３Ｈ，ｍ），１．２１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），０．５９（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５５．５（１Ｐ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）。
【０８３８】
実施例Ｚ−４０
【０８３９】
オキサザホスホリジンモノマー２６ｂ
【化２７２】
2019069971.tif 000321
【０８４０】
化合物２６ｂを、化合物２６ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５７−７．２３（２０Ｈ，ｍ），７．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．８９−６．８１（４Ｈ，ｍ），６．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），５．００−４．９２（１Ｈ，ｍ），４．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５１．５，３．３Ｈｚ），４．７５−４．５８（１Ｈ，ｍ），４．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．８１（６Ｈ，ｓ），３．６５−３．３９（３Ｈ，ｍ），３．３２−３．０６（２Ｈ，ｍ），２．５９（１Ｈ，ｓｅｐｔｅｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），１．８８−１．５３（４Ｈ，ｍ），１．４９−１．３４（２Ｈ，ｍ），１．２７−１．１８（６Ｈ，ｍ），０．６５（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５９．０（１Ｐ，ｄ，Ｊ＝４．４）。
【０８４１】
オキサザホスホリジンモノマー２７ａ
【化２７３】
2019069971.tif 000322
【０８４２】
化合物２７ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ−メチル−６−Ｎ−（ベンゾイル）アデノシンを用いて得た。
【０８４３】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６６（１Ｈ，ｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），８．０３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６４−７．１６（２３Ｈ，ｍ），６．７９（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），４．９１−４．８１（１Ｈ，ｍ），４．７７−４．６９（１Ｈ，ｍ），４．６４−４．５７（１Ｈ，ｍ），４．１５−４．１０（１Ｈ，ｍ），３．７６（６Ｈ，ｓ），３．６０−３．２３（４Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．１４−３．００（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．１９（６Ｈ，ｍ），０．６２（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５５．８（１Ｐ，ｓ）。
【０８４４】
オキサザホスホリジンモノマー２７ｂ
【化２７４】
2019069971.tif 000323
【０８４５】
化合物２７ｂを、化合物２７ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
【０８４６】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１２（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７３（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．０７−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．１７（２２Ｈ，ｍ），６．８３−６．７７（４Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．８４−４．７３（２Ｈ，ｍ），４．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．２５−４．１９（１Ｈ，ｍ），３．７７（６Ｈ，ｓ），３．５５−３．２０（４Ｈ，ｍ），３．２８（３Ｈ，ｓ），３．１６−３．０３（１Ｈ，ｍ），１．９０−１．１７（６Ｈ，ｍ），０．６５（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５５．０（１Ｐ，ｓ）。
【０８４７】
オキサザホスホリジンモノマー２８ａ
【化２７５】
2019069971.tif 000324
【０８４８】
化合物２８ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−デオキシ−２’−フルオロ−６−Ｎ−（ベンゾイル）アデノシンを用いて得た。
【０８４９】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．６４（１Ｈ，ｓ），８．１４（１Ｈ，ｓ），８．０６−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．６３−７．０７（２３Ｈ，ｍ），６．７８−６．７０（４Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．０，２．４Ｈｚ），５．２４−５．０１（２Ｈ，ｍ），４．９４−４．８４（１Ｈ，ｍ），４．１７−４．０６（１Ｈ，ｍ），３．７３（６Ｈ，ｓ），３．５５−３．４０（３Ｈ，ｍ），３．３０−３．２２（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．９２−１．１９（６Ｈ，ｍ），０．６２（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５０．５（１Ｐ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
【０８５０】
オキサザホスホリジンモノマー２８ｂ
【化２７６】
2019069971.tif 000325
【０８５１】
化合物２８ｂを、化合物２８ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
【０８５２】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．０７（１Ｈ，ｂｒｓ），８．８０（１Ｈ，ｓ），８．２４（１Ｈ，ｓ），８．０８−８．０１（２Ｈ，ｍ），７．６６−７．１５（２２Ｈ，ｍ），６．８１−６．７５（４Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１８．０，１．８Ｈｚ），５．１６−４．９１（３Ｈ，ｍ），４．２８−４．２１（１Ｈ，ｍ），３．７６（６Ｈ，ｓ），３．５７−３．１１（５Ｈ，ｍ），１．８２−１．１６（６Ｈ，ｍ），０．６５（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５７．８（１Ｐ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）。
【０８５３】
オキサザホスホリジンモノマー２９ａ
【化２７７】
2019069971.tif 000326
【０８５４】
化合物２９ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ−ＴＯＭ−２−Ｎ−（アセチル）グアノシンを用いて得た。
【０８５５】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７０（１Ｈ，ｓ），７．６３−７．１３（２１Ｈ，ｍ），６．８４−６．７６（４Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），５．４１−５．３３（１Ｈ，ｍ），４．９０（２Ｈ，ｓ），４．７８−４．６８（２Ｈ，ｍ），３．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．４１（２Ｈ，ｍ），３．３２−２．９０（３Ｈ，ｍ），１．９２−１．１０（９Ｈ，ｍ），０．９７−０．８７（２１Ｈ，ｍ），０．５２（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５８．１（１Ｐ，ｓ）。
【０８５６】
オキサザホスホリジンモノマー２９ｂ
【化２７８】
2019069971.tif 000327
【０８５７】
化合物２９ｂを、化合物２９ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
【０８５８】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７７（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．１５（２１Ｈ，ｍ），６．８２−６．７５（４Ｈ，ｍ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），５．２６−５．１７（１Ｈ，ｍ），４．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．７８−４．７１（１Ｈ，ｍ），４．５９−４．４９（１Ｈ，ｍ），４．１０−４．０５（１Ｈ，ｍ），３．７４（６Ｈ，ｓ），３．５２−３．３７（２Ｈ，ｍ），３．３０−３．１８（１Ｈ，ｍ），３．１１−２．８５（２Ｈ，ｍ），１．８５−１．１５（９Ｈ，ｍ），０．９３−０．８４（２１Ｈ，ｍ），０．６２（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５２．３（１Ｐ，ｓ）。
【０８５９】
オキサザホスホリジンモノマー３０ａ
【化２７９】
2019069971.tif 000328
【０８６０】
化合物３０ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ−ＴＯＭ−ウリジンを用いて得た。
【０８６１】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．５５−７．１８（２０Ｈ，ｍ），６．８８−６．８０（４Ｈ，ｍ），６．１１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），４．８４−４．７５（１Ｈ，ｍ），４．５４−４．４６（１Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．８７−３．８３（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．５６−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．３９−３．２８（１Ｈ，ｍ），３．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．７Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．７Ｈｚ），３．１６−３．０３（１Ｈ，ｍ），１．８８−１．１２（６Ｈ，ｍ），１．０８−０．９７（２１Ｈ，ｍ），０．５９（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５６．６（１Ｐ，ｓ）。
【０８６２】
オキサザホスホリジンモノマー３０ｂ
【化２８０】
2019069971.tif 000329
【０８６３】
化合物３０ｂを、化合物３０ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
【０８６４】
１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．５２−７．４８（４Ｈ，ｍ），７．３８−７．２１（１６Ｈ，ｍ），６．８３−６．７９（４Ｈ，ｍ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），４．６７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，７．２Ｈｚ），４．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．４，４．８Ｈｚ），４．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．０６−４．０３（１Ｈ，ｍ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），３．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，２．４Ｈｚ），３．４７−３．３９（１Ｈ，ｍ），３．２２−３．１７（２Ｈ，ｍ），３．００（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１９．５，１０．４，４．８Ｈｚ），１．８２−１．７４（１Ｈ，ｍ），１．６８−１．５８（１Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，８．４Ｈｚ），１．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．２Ｈｚ），１．３１−１．２５（１Ｈ，ｍ），１．２６−１．１７（１Ｈ，ｍ），１．０８−０．９８（２１Ｈ，ｍ），０．６３（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（２４３．０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５４．３（１Ｐ，ｓ）。
【０８６５】
オキサザホスホリジンモノマー３１ａ
【化２８１】
2019069971.tif 000330
【０８６６】
化合物３１ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ，４’−Ｃ−メチレン−６−Ｎ−（ベンゾイル）アデノシンを用いて得た。
【０８６７】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．１０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．７６（１Ｈ，ｓ），８．３２（１Ｈ，ｓ），８．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．６４−７．１８（２２Ｈ，ｍ），６．８４（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ），６．１０（１Ｈ，ｓ），４．７６（１Ｈ，ｄＪ＝６．９Ｈｚ），４．５８（１Ｈ，ｓ），４．６１−４．５１（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７５（６Ｈ，ｓ），３．５０（１Ｈ，ｓ），３．４７−３．３３（１Ｈ，ｍ），３．３１−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．０３−２．８８（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．０９（６Ｈ，ｍ），０．５１（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５２．９（１Ｐ，ｓ）。
【０８６８】
オキサザホスホリジンモノマー３１ｂ
【化２８２】
2019069971.tif 000331
【０８６９】
化合物３１ｂを、化合物３１ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
【０８７０】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８１（１Ｈ，ｓ），８．３０（１Ｈ，ｓ），８．０７−８．００（２Ｈ，ｍ），７．６４−７．１７（２２Ｈ，ｍ），６．８６−６．７９（４Ｈ，ｍ），６．１２（１Ｈ，ｓ），４．８１−４．７２（１Ｈ，ｍ），４．６２（１Ｈ，ｄＪ＝７．２Ｈｚ），４．５７（１Ｈ，ｓ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７７（６Ｈ，ｓ），３．４８（２Ｈ，ｓ），３．４６−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．１３（１Ｈ，ｍ），３．１０−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．８４−１．４９（３Ｈ，ｍ），１．４２−１．０９（３Ｈ，ｍ），０．５８（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５７．３（１Ｐ，ｓ）。
【０８７１】
オキサザホスホリジンモノマー３２ａ
【化２８３】
2019069971.tif 000332
【０８７２】
化合物３２ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ，４’−Ｃ−メチレン−４−Ｎ−（イソブチリル）−５−メチルシチジンを用いて得た。
【０８７３】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５８−７．１８（２０Ｈ，ｍ），６．８８−６．８０（４Ｈ，ｍ），５．６５（１Ｈ，ｓ），４．６９−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｓ），３．８１−３．７４（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），３．５６−３．４０（１Ｈ，ｍ），３．３２−３．２０（１Ｈ，ｍ），３．１４−３．００（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．１２（６Ｈ，ｍ），１．６０（３Ｈ，ｓ），１．１９（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），０．５５（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５５．９（１Ｐ，ｓ）。
【０８７４】
オキサザホスホリジンモノマー３２ｂ
【化２８４】
2019069971.tif 000333
【０８７５】
化合物３２ｂを、化合物３２ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
【０８７６】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．５６−７．１９（２０Ｈ，ｍ），６．８８−６．７９（４Ｈ，ｍ），５．６９（１Ｈ，ｓ），４．８６−４．７６（１Ｈ，ｍ），４．４６（１Ｈ，ｓ），４．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．８０−３．７５（１Ｈ，ｍ），３．７９（６Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．６９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），３．４４−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ），３．２９−３．１７（１Ｈ，ｍ），３．１１−２．９７（１Ｈ，ｍ），１．８６−１．５２（３Ｈ，ｍ），１．６４（３Ｈ，ｓ），１．４５−１．１０（３Ｈ，ｍ），１．２１（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．６２（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５８．２（１Ｐ，ｓ）。
【０８７７】
オキサザホスホリジンモノマー３３ａ
【化２８５】
2019069971.tif 000334
【０８７８】
化合物３３ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ，４’−Ｃ−メチレン−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンを用いて得た。
【０８７９】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１６（１Ｈ，ｓ），７．５０−７．１７（２１Ｈ，ｍ），７．０９−７．０１（３Ｈ，ｍ），６．８６−６．７９（４Ｈ，ｍ），６．０３（１Ｈ，ｓ），４．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．７２（２Ｈ，ｓ），４．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．５５−４．４６（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｓ），３．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７５（６Ｈ，ｓ），３．５１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．４５−３．２１（２Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０３−２．８９（１Ｈ，ｍ），１．８０−１．０８（６Ｈ，ｍ），０．４７（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５３．２（１Ｐ，ｓ）。
【０８８０】
オキサザホスホリジンモノマー３３ｂ
【化２８６】
2019069971.tif 000335
【０８８１】
化合物３３ｂを、化合物３３ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
【０８８２】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８６（１Ｈ，ｂｒｓ），８．１３（１Ｈ，ｓ），７．５５−７．１７（２１Ｈ，ｍ），７．０８−６．９８（３Ｈ，ｍ），６．９５−６．７８（４Ｈ，ｍ），６．０１（１Ｈ，ｓ），４．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），４．８２−４．７３（１Ｈ，ｍ），４．７０（２Ｈ，ｓ），４．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），４．４９（１Ｈ，ｓ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．７７（６Ｈ，ｓ），３．４６（２Ｈ，ｓ），３．４５−３．３０（１Ｈ，ｍ），３．２４−３．１２（１Ｈ，ｍ），３．０９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０９−２．９６（１Ｈ，ｍ），１．８１−１．５０（３Ｈ，ｍ），１．４１−１．０６（３Ｈ，ｍ），０．５８（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５７．４（１Ｐ，ｓ）。
【０８８３】
オキサザホスホリジンモノマー３４ａ
【化２８７】
2019069971.tif 000336
【０８８４】
化合物３４ａを、化合物１２ａと同様にして、ただし５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２−Ｎ−（フェノキシアセチル）−６−Ｏ−（シアノエチル）グアノシンの代わりに５’−Ｏ−（ＤＭＴｒ）−２’−Ｏ，４’−Ｃ−メチレン−５−メチルウリジンを用いて得た。
【０８８５】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），７．５０−７．１７（２０Ｈ，ｍ），６．８７−６．８０（４Ｈ，ｍ），５．６１（１Ｈ，ｓ），４．６９−４．６０（１Ｈ，ｍ），４．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），４．４１（１Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．５６−３．４２（１Ｈ，ｍ），３．３５−３．２４（１Ｈ，ｍ），３．１３−３．００（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．４５（３Ｈ，ｍ），１．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ），１．４１−１．１２（３Ｈ，ｍ），０．５６（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５５．１（１Ｐ，ｓ）。
【０８８６】
オキサザホスホリジンモノマー３４ｂ
【化２８８】
2019069971.tif 000337
【０８８７】
化合物３４ｂを、化合物３４ａと同様にして、ただし３ａの代わりに３ｂを用いて得た。
【０８８８】
１Ｈ  ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．６９（１Ｈ，ｓ），７．５６−７．１９（２０Ｈ，ｍ），６．８８−６．７９（４Ｈ，ｍ），５．６６（１Ｈ，ｓ），４．８７−４．７７（１Ｈ，ｍ），４．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．４０（１Ｈ，ｓ），３．７８（６Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．４６−３．３２（１Ｈ，ｍ），３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ），３．３０−３．１９（１Ｈ，ｍ），３．１２−２．９８（１Ｈ，ｍ），１．８５−１．５６（３Ｈ，ｍ），１．５９（３Ｈ，ｓ），１．４６−１．１２（３Ｈ，ｍ），０．６３（３Ｈ，ｓ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（１２１．５ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５８．１（１Ｐ，ｓ）。
【０８８９】
オキサザホスホリジンモノマー３５ａ
【化２８９】
2019069971.tif 000338
【０８９０】
化合物３５ａを、化合物１３ａと同様にして、ただし３ａの代わりに１３ａ’を用いて得た。１Ｈ  ＮＭＲ（６００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．３２−７．２３（１０Ｈ，ｍ），６．８５（４Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．４Ｈｚ），４．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．３，５．４Ｈｚ），４．８４−４．７９（１Ｈ，ｍ），４．０３−４．０１（１Ｈ，ｍ），３．７９（６Ｈ，ｓ），３．５９−３．５３（１Ｈ，ｍ），３．５２−３．４４（２Ｈ，ｍ），３．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，７．２Ｈｚ），３．３７−３．３０（２Ｈ，ｍ），３．１３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１９．３，１０．３，４．１Ｈｚ），２．５０−２．４４（１Ｈ，ｍ），２．３９（３Ｈ，ｓ），２．３５−２．２９（１Ｈ，ｍ），１．９１−１．７２（２Ｈ，ｍ），１．６４−１．５９（１Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｓ），１．１２−１．０５（１Ｈ，ｍ）；３１Ｐ  ＮＭＲ（２４３．０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１５４．２（１Ｐ，ｓ）。
【０８９１】
実施例Ｚ−４１
2019069971.tif 000339
【０８９２】
上記化合物Ｚ−２７は、従来のモノマーを表し、これを用いてオリゴを産生した。図７０は、比較例Ｚ−１を通して得る産物のチャートを示す。図６９及び７０に示す通り、本発明のモノマーは、より完全な脱保護とより少ない副産物を提供したということであり、このことは、産物の単離及び／又は精製をより容易とする。
【０８９３】
いくつかの実施形態では、本発明は化学的に安定なモノマーを提供する。例示的なかかるモノマーは上に実施例において示されている。いくつかの実施形態では、本発明は高い単離収率でモノマーを提供する。いくつかの実施形態では、本発明は常法より高い単離収率でモノマーを提供する。いくつかの実施形態では、単離収率は８０％を超える。例示的なかかるモノマーは上に実施例において示されている。
【０８９４】
縮合試薬
本発明の方法に従って有用な縮合試薬（ＣＲ）は、次の一般式のいずれのものでもよく：
【化２９０】
2019069971.tif 000340
、
式中、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ８、及びＺ９は、互いに独立してアルキル、アミノアルキル、シクロアルキル、複素環、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルオキシ、アリールオキシ、若しくはヘテロアリールオキシより選択される、任意に置換された置換基であってもよく、あるいは、Ｚ２とＺ３、Ｚ５とＺ６、Ｚ７とＺ８、Ｚ８とＺ９、Ｚ９とＺ７、若しくはＺ７とＺ８とＺ９、のいずれかの組み合わせにより３〜２０員環脂環式環又は複素環を形成し；Ｑ−は対アニオンであり、ＬＧは脱離基である。
【０８９５】
いくつかの実施形態では、縮合試薬ＣＲの対イオンはＣｌ−、Ｂｒ−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＴｆＯ−、Ｔｆ２Ｎ−、ＡｓＦ６−、ＣｌＯ４−、又はＳｂＦ６−であり、ＴｆはＣＦ３ＳＯ２である。いくつかの実施形態では、縮合試薬ＣＲの脱離基はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール、イミダゾール、アルキルトリアゾール、テトラゾール、ペンタフルオロベンゼン、又は１−ヒドロキシベンゾトリアゾールである。
【０８９６】
本発明の方法に従って用いる縮合試薬の例としては、ペンタフルオロベンゾイルクロリド、カルボニルジイミダゾール（ＣＤＩ）、１−メシチレンスルフォニル−３−ニトロトリアゾール（ＭＳＮＴ）、１−エチル−３−（３’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドヒドロクロリド（ＥＤＣＩ−ＨＣｌ）、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢＯＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（ＢｏｐＣｌ）、２−（１Ｈ−７−アザベンゾトリアゾール−１−イル）−１，１，３，３−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＡＴＵ）、及びＯ−ベンゾトリアゾール−Ｎ，Ｎ，Ｎ，’Ｎ’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）、ＤＩＰＣＤＩ；Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸ブロミド（ＢｏｐＢｒ）、１，３−ジメチル−２−（３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ピロリジン−１−イル−１，３，２−ジアザホスホリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＭＮＴＰ）、３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル−トリス（ピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＮＴＰ）、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＢｒＯＰ）；Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート（ＴＢＴＵ）；及びテトラメチルフルオロホルムアミジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＴＦＦＨ）が挙げられるが、これらに限定されない。ある特定の実施形態では、縮合試薬ＣＲの対イオンはＣｌ−、Ｂｒ−、ＢＦ４−、ＰＦ６−、ＴｆＯ−、Ｔｆ２Ｎ−、ＡｓＦ６−、ＣｌＯ４−、又はＳｂＦ６−であり、ＴｆはＣＦ３ＳＯ２である。
【０８９７】
いくつかの実施形態では、縮合試薬は、１−（２，４，６−トリイソプロピルベンゼンスルホニル）−５−（ピリジン−２−イル）テトラゾリド、ピバロイルクロリド、ブロモトリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（ＢｏｐＣｌ）、又は２−クロロ−５，５−ジメチル−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスフィナンである。いくつかの実施形態では、縮合試薬はＮ，Ｎ’−ビス（２−オキソ−３−オキサゾリジニル）ホスフィン酸クロリド（ＢｏｐＣｌ）である。いくつかの実施形態では、縮合試薬はＷＯ２００６／０６６２６０に記載のものより選択される。
【０８９８】
いくつかの実施形態では、縮合試薬は１、３−ジメチル−２−（３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）−２−ピロリジン−１−イル−１，３，２−ジアザホスホリジニウムヘキサフルオロホスフェート（ＭＮＴＰ）、又は３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−１−イル−トリス（ピロリジン−１−イル）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート（ＰｙＮＴＰ）：
【化２９１】
2019069971.tif 000341
である。
【０８９９】
ヌクレオシド・カップリングパートナーの塩基及び糖の選択
本明細書に記載される通り、本発明の方法に従って用いられるヌクレオシド・カップリングパートナーは、互いに同じでもよく、互いに異なっていてもよい。いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチドの合成において用いられるヌクレオチド・カップリングパートナーは、互いに同じ構造及び／又は立体化学的配置のものである。いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチドの合成において用いられる各ヌクレオシド・カップリングパートナーは、オリゴヌクレオチドの所定の他のヌクレオシド・カップリングパートナーとは同じ構造及び／又は立体化学的配置のものではない。本発明の方法に従って用いられる例示的な核酸塩基及び糖は本明細書に記載される。関連する化学・合成技術分野の当業者は、本明細書に記載される核酸塩基及び糖のどのような組み合わせも本発明の方法による使用が意図されていると、認識するであろう。
【０９００】
カップリング・ステップ
本発明に従って用いられる例示的なカップリング手順、キラル試薬、及び縮合試薬は、とりわけ、Ｗａｄａ  Ｉ（ＪＰ４３４８０７７；ＷＯ２００５／０１４６０９；ＷＯ２００５／０９２９０９）、Ｗａｄａ  ＩＩ（ＷＯ２０１０／０６４１４６）、及びＷａｄａ  ＩＩＩ（ＷＯ２０１２／０３９４４８）に概説される。本発明に従って用いられるキラルヌクレオシド・カップリングパートナーはまた、本明細書では「Ｗａｄａアミダイト」と称す。いくつかの実施形態では、カップリングパートナーは、
【化２９２】
2019069971.tif 000342
の構造を有し、ＢＰＲＯは保護核酸塩基である。いくつかの実施形態では、カップリングパートナーは、
【化２９３】
2019069971.tif 000343
の構造を有し、ＢＰＲＯは保護核酸塩基である。カップリングパートナーとして例示的なキラルホスホラミダイトを下に示す。
【化２９４】
2019069971.tif 000344
【０９０１】
カップリングパートナーを合成するために用いる方法の１つを下のスキームＩＩに示す。
スキームＩＩ  カップリングパートナーの合成例
【化２９５】
2019069971.tif 000345
【０９０２】
いくつかの実施形態では、カップリングのステップは、オリゴヌクレオチドのヌクレオチド単位の遊離ヒドロキシル基をヌクレオシド・カップリングパートナーと適切な条件下で反応させてカップリングを起こすことを含む。いくつかの実施形態では、カップリングのステップの前に脱ブロッキングのステップを行う。例えば、いくつかの実施形態では、増殖しているオリゴヌクレオチドの５’ヒドロキシル基はブロックされ（即ち、保護され）、その後ヌクレオシド・カップリングパートナーと反応させるためには脱ブロッキングしなければならない。
【０９０３】
増殖しているオリゴヌクレオチドの適切なヒドロキシル基を脱ブロッキングした後、キラル試薬を含む溶液と活性化剤を含む溶液との送り込みの準備に当たって、支持体を洗浄し、乾燥する。いくつかの実施形態では、キラル試薬及び活性化剤を同時に送り込む。いくつかの実施形態では、同時の送り込みは、溶液（例えば、ホスホラミダイト溶液）中キラル試薬いくらかと、溶液（例えば、ＣＭＰＴ溶液）中活性化剤いくらかとを、ニトリル溶媒（例えば、アセトニトリル）等の極性非プロトン性溶媒中に送り込むことを含む。
【０９０４】
いくつかの実施形態では、カップリングのステップは、キラル亜リン酸エステル産物が９５％超のジアステレオマー過剰率で存在する粗産物組成物を提供する。いくつかの実施形態では、キラル亜リン酸エステル産物が９６％超のジアステレオマー過剰率で存在する。いくつかの実施形態では、キラル亜リン酸エステル産物が９７％超のジアステレオマー過剰率で存在する。いくつかの実施形態では、キラル亜リン酸エステル産物が９８％超のジアステレオマー過剰率で存在する。いくつかの実施形態では、キラル亜リン酸エステル産物が９９％超のジアステレオマー過剰率で存在する。
【０９０５】
キャッピング・ステップ
キラル制御オリゴヌクレオチドを作るために提供される方法は、キャッピングのステップを含む。いくつかの実施形態では、キャッピングのステップは単一のステップである。いくつかの実施形態では、キャッピングのステップは２つのステップである。いくつかの実施形態では、キャッピングのステップは２つより多くのステップである。
【０９０６】
いくつかの実施形態では、キャッピングのステップは、キラル補助基の遊離アミンをキャッピングするステップと、残留未反応５’ヒドロキシル基をキャッピングするステップとを含む。いくつかの実施形態では、キラル補助基の遊離アミンと未反応５’ヒドロキシル基は、同じキャッピング基でキャッピングされる。いくつかの実施形態では、キラル補助基の遊離アミンと未反応５’ヒドロキシル基は、同じキャッピング基でキャッピングされる。いくつかの実施形態では、キラル補助基の遊離アミンと未反応５’ヒドロキシル基は、異なるキャッピング基でキャッピングされる。ある特定の実施形態では、異なるキャッピング基でのキャッピングは、オリゴヌクレオチドの合成の間、１つのキャッピング基を他のキャッピング基より先に選択的に除去することを可能とする。いくつかの実施形態では、両方の基のキャッピングは同時に起こる。いくつかの実施形態では、両方の基のキャッピングは繰り返し起こる。
【０９０７】
ある特定の実施形態では、キャッピングは繰り返し起こり、遊離アミンをキャッピングする第１ステップと、その後遊離５’ヒドロキシル基をキャッピングする第２ステップとを含み、遊離アミン及び５’ヒドロキシル基の両方は同じキャッピング基でキャッピングされる。例えば、いくつかの実施形態では、キラル補助基の遊離アミンは、無水物（例えばフェノキシ酢酸無水物、即ちＰａｃ２Ｏ）で５’ヒドロキシル基がキャッピングされる前に、同じ無水物を用いてキャッピングされる。ある特定の実施形態では、その同じ無水物による５’ヒドロキシル基のキャッピングは異なる条件下（例えば、１つ又は複数の追加試薬の存在下）で起こる。いくつかの実施形態では、５’ヒドロキシル基のキャッピングは、エーテル性溶媒中アミン塩基（例えば、ＴＨＦ中ＮＭＩ（Ｎ−メチルイミダゾール））の存在下で起こる。「キャッピング基」という表現は本明細書では、「保護基」及び「ブロック基」という句と互換的に用いられる。
【０９０８】
いくつかの実施形態では、アミンキャッピング基は、中間体亜リン酸エステル種の転位及び／又は分解を防ぐようにアミンを効果的にキャッピングすることを特徴とする。いくつかの実施形態では、キャッピング基は、それがヌクレオチド間結合リンの分子内切断を防ぐことを目的としてキラル補助基のアミンを保護する能力で選択される。
【０９０９】
いくつかの実施形態では、「ショートマー（ｓｈｏｒｔｍｅｒｓ）」例えば、「ｎ−ｍ」（ｍ及びｎは整数であり、ｍ＜ｎであり；ｎは標的オリゴヌクレオチドにおける塩基の数である）不純物であって、第１サイクルで反応せず次の１つ又は複数のサイクルで反応するオリゴヌクレオチド鎖の反応から起こる不純物、の発生を防ぐようにヒドロキシル基を効果的にキャッピングすることを、５’ヒドロキシル基キャッピング基は特徴とする。かかるショートマー、特に「ｎ−１］の存在は、粗オリゴヌクレオチドの純度に有害な影響を有し、オリゴヌクレオチドの最終的な精製を時間がかかって概して低収率なものとする。
【０９１０】
いくつかの実施形態では、特定のキャップは、特定の条件下で特定のタイプの反応を容易にする傾向に基づいて選択される。例えば、いくつかの実施形態では、キャッピング基はＥ１脱離反応を容易にする能力で選択され、この反応はキャップ及び／又は補助基を増殖しているオリゴヌクレオチドから切断する。いくつかの実施形態では、キャッピング基はＥ２脱離反応を容易にする能力で選択され、この反応はキャップ及び／又は補助基を増殖しているオリゴヌクレオチドから切断する。いくつかの実施形態では、キャッピング基はβ−脱離反応を容易にする能力で選択され、この反応はキャップ及び／又は補助基を増殖しているオリゴヌクレオチドから切断する。
【０９１１】
修飾ステップ
本明細書で使われる場合、「修飾ステップ（ｍｏｄｉｆｙｉｎｇ  ｓｔｅｐ）」、「修飾ステップ（ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ  ｓｔｅｐ）」、及び「Ｐ−修飾ステップ」という句は互換的に用いられ、修飾ヌクレオチド間結合を導入するように用いられるいずれか１つ又は複数のステップを一般的に指す。いくつかの実施形態では、式Ｉの構造を有する修飾ヌクレオチド間結合。本発明のＰ−修飾ステップは、提供されるオリゴヌクレオチドの構築が完了する後ではなく、提供されるオリゴヌクレオチドの構築の間に起こる。こうして、提供されるオリゴヌクレオチドの各ヌクレオチド単位は、ヌクレオチド単位が導入されるサイクルの間、結合リンで個別に修飾され得る。
【０９１２】
いくつかの実施形態では、適切なＰ−修飾試薬はイオウ求電子試薬、セレニウム求電子試薬、酸素求電子試薬、ホウ素化試薬、又はアジド試薬である。
【０９１３】
例えば、いくつかの実施形態では、セレニウム試薬は元素セレニウム、セレニウム塩、又は置換ジセレニドである。いくつかの実施形態では、酸素求電子試薬は元素酸素、ペルオキシド、又は置換ペルオキシドである。いくつかの実施形態では、ホウ素化試薬は、ボラン−アミン（例えば、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（ＢＨ３・ＤＩＰＥＡ）、ボラン−ピリジン（ＢＨ３・Ｐｙ）、ボラン−２−クロロピリジン（ＢＨ３・ＣＰｙ）、ボラン−アニリン（ＢＨ３・Ａｎ））、ボラン−エーテル試薬（例えば、ボラン−テトラヒドロフラン（ＢＨ３・ＴＨＦ））、ボラン−ジアルキルスルフィド試薬（例えば、ＢＨ３・Ｍｅ２Ｓ）、アニリン−シアノボラン、又はトリフェニルホスフィン−カルボアルコキシボランである。いくつかの実施形態では、アジド試薬は、続く還元を経てアミン基を提供することができるアジド基を含む。
【０９１４】
いくつかの実施形態では、Ｐ−修飾試薬は本明細書に記載される硫化試薬である。いくつかの実施形態では、修飾のステップは、リンを硫化してホスホロチオエート結合又はホスホロチオエートトリエステル結合を提供することを含む。いくつかの実施形態では、修飾のステップは式Ｉのヌクレオチド間結合を有するオリゴヌクレオチドを提供する。
【０９１５】
いくつかの実施形態では、本発明は硫化試薬、同試薬を作る方法、及び同試薬の使用法を提供する。
【０９１６】
いくつかの実施形態では、かかる硫化試薬はチオスルホン酸試薬である。いくつかの実施形態では、チオスルホン酸試薬は式Ｓ−Ｉの構造を有し：
【化２９６】
2019069971.tif 000346
Ｓ−Ｉ、
式中、
Ｒｓ１はＲであり；
Ｒ、Ｌ、及びＲ１のそれぞれは互いに独立して上及び本明細書に定義され記載される通りである。
【０９１７】
いくつかの実施形態では、硫化試薬はビス（チオスルホン酸）試薬である。いくつかの実施形態では、ビス（チオスルホン酸）試薬は式Ｓ−ＩＩの構造を有し：
【化２９７】
2019069971.tif 000347
Ｓ−ＩＩ、
式中、Ｒｓ１及びＬのそれぞれは互いに独立して上及び本明細書に定義され記載される通りである。
【０９１８】
一般的に上に定義される通り、Ｒｓ１はＲであり、Ｒは上及び本明細書に定義され記載される通りである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１は置換されてもよい脂肪族、アリール、ヘテロシクリル、又はヘテロアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１は置換されてもよいアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１は置換されてもよいアルキルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はメチルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はシアノメチルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はニトロメチルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１は置換されてもよいアリールである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１は置換されてもよいフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はｐ−ニトロフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はｐ−メチルフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はｐ−クロロフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はｏ−クロロフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１は２，４，６−トリクロロフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はペンタフルオロフェニルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はされてもよい置換ヘテロシクリルである。いくつかの実施形態では、Ｒｓ１はされてもよい置換ヘテロアリールである。
【０９１９】
いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化２９８】
2019069971.tif 000348
（ＭＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化２９９】
2019069971.tif 000349
（ＴＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３００】
2019069971.tif 000350
（ＮＯ２ＰｈｅＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３０１】
2019069971.tif 000351
（ｐ−ＣｌＰｈｅＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３０２】
2019069971.tif 000352
（ｏ−ＣｌＰｈｅＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３０３】
2019069971.tif 000353
（２，４，６−ＴｒｉＣｌＰｈｅＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３０４】
2019069971.tif 000354
（ＰｈｅＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３０５】
2019069971.tif 000355
（ＰＦＰｈｅＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３０６】
2019069971.tif 000356
（ａ−ＣＮＭＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３０７】
2019069971.tif 000357
（ａ−ＮＯ２ＭＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３０８】
2019069971.tif 000358
（ａ−ＣＦ３ＭＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３０９】
2019069971.tif 000359
（ａ−ＣＦ３ＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３１０】
2019069971.tif 000360
（ａ−ＣＨＦ２ＴＳ）
である。いくつかの実施形態では、  Ｒｓ１−Ｓ（Ｏ）２Ｓ−は
【化３１１】
2019069971.tif 000361
（ａ−ＣＨ２ＦＴＳ）
である。
【０９２０】
いくつかの実施形態では、硫化試薬はＳ−Ｉ又はＳ−ＩＩの構造を有し、Ｌは−Ｓ−ＲＬ３−又は−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ３−である。いくつかの実施形態では、Ｌは−Ｓ−ＲＬ３−又は−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ３−であり、ＲＬ３は置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレンである。いくつかの実施形態では、Ｌは−Ｓ−ＲＬ３−又は−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ３−であり、ＲＬ３は置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルケニレンである。いくつかの実施形態では、Ｌは−Ｓ−ＲＬ３−又は−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ３−であり、ＲＬ３は置換されてもよいＣ１〜Ｃ６アルキレンであり、１つ又は複数のメチレン単位は、置換されていてもよいＣ１〜Ｃ６アルケニレン、アリーレン、又はヘテロアリーレンによって互いに独立して置換されていてもよい。いくつかの実施形態では、いくつかの実施形態では、ＲＬ３は置換されていてもよい−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン）−、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−アリーレン−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−、−Ｓ−ＣＯ−アリーレン−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−、又は−Ｓ−ＣＯ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−アリーレン−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−である。いくつかの実施形態では、硫化試薬はＳ−Ｉ又はＳ−ＩＩの構造を有し、Ｌは−Ｓ−ＲＬ３−又は−Ｓ−Ｃ（Ｏ）−ＲＬ３−であり、イオウ原子はＲ１に結合する。
【０９２１】
いくつかの実施形態では、硫化試薬はＳ−Ｉ又はＳ−ＩＩの構造を有し、Ｌはアルキレン、アルケニレン、アリーレン、又はヘテロアリーレンである。
【０９２２】
いくつかの実施形態では、硫化試薬はＳ−Ｉ又はＳ−ＩＩの構造を有し、Ｌは
【化３１２】
2019069971.tif 000362
である。いくつかの実施形態では、Ｌは
【化３１３】
2019069971.tif 000363
2019069971.tif 000364
であり、イオウ原子はＲ１に結合する。
【０９２３】
いくつかの実施形態では、硫化試薬はＳ−Ｉ又はＳ−ＩＩの構造を有し、Ｒ１は
【化３１４】
2019069971.tif 000365
である。いくつかの実施形態では、Ｒ１は
【化３１５】
2019069971.tif 000366
であり、イオウ原子はＬに結合する。
【０９２４】
いくつかの実施形態では、硫化試薬はＳ−Ｉ又はＳ−ＩＩの構造を有し、Ｌは
【化３１６】
2019069971.tif 000367
であり、イオウ原子はＲ１に結合し、Ｒ１は
【化３１７】
2019069971.tif 000368
であり、イオウ原子はＬに結合する。
【０９２５】
いくつかの実施形態では、硫化試薬はＳ−Ｉ又はＳ−ＩＩの構造を有し、Ｒ１は−Ｓ−ＲＬ２であり、ＲＬ２は上及び本明細書に定義され記載される通りである。いくつかの実施形態では、ＲＬ２は−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−ヘテロシクリル、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルケニレン）−ヘテロシクリル、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｓ−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン）−Ｎ（Ｒ’）３より選択される置換されていてもよい基であり、各Ｒ’は上に定義され本明細書に記載される通りである。
【０９２６】
いくつかの実施形態では、−Ｌ−Ｒ１は−ＲＬ３−Ｓ−Ｓ−ＲＬ２であり、各変数は互いに独立して上に定義され本明細書に記載される通りである。いくつかの実施形態では、−Ｌ−Ｒ１は−ＲＬ３−Ｃ（Ｏ）−Ｓ−Ｓ−ＲＬ２であり、各変数は互いに独立して上に定義され本明細書に記載される通りである。
【０９２７】
式Ｓ−ＩＩの例示的ビス（チオスルホン酸）試薬を下に示す：
【化３１８】
2019069971.tif 000369
【０９２８】
いくつかの実施形態では、硫化試薬は次の式のうちの１つを有する化合物であり：
Ｓ８、Ｒｓ２−Ｓ−Ｓ−Ｒｓ３、又はＲｓ２−Ｓ−Ｘｓ−Ｒｓ３、
式中、
Ｒｓ２及びＲｓ３のそれぞれは互いに独立して、脂肪族、アミノアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシル、アミド、イミド、又はチオカルボニルより選択される置換されていてもよい基であり；又は
Ｒｓ２及びＲｓ３はそれらが結合している原子とともに一緒になって、置換されていてもよい複素環又はヘテロアリール環を形成し；
Ｘｓは−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ−、又は−Ｎ（Ｒ’）−であり；及び
Ｒ’は上及び本明細書に定義され記載される通りである。
【０９２９】
いくつかの実施形態では、硫化試薬はＳ８、
【化３１９】
2019069971.tif 000370
である。いくつかの実施形態では、硫化試薬はＳ８、
【化３２０】
2019069971.tif 000371
である。いくつかの実施形態では、硫化試薬は
【化３２１】
2019069971.tif 000372
である。
【０９３０】
例示的な硫化試薬を下の表５に示す。
表５  例示的硫化試薬
【表７】
2019069971.tif 000373
2019069971.tif 000374
【０９３１】
いくつかの実施形態では、提供される硫化試薬を用いてＨ−ホスホネートを修飾する。例えば、いくつかの実施形態では、Ｈ−ホスホネートオリゴヌクレオチドは、例えば、Ｗａｄａ  Ｉ又はＷａｄａ  ＩＩの方法を用いて合成し、式Ｓ−Ｉ又はＳ−ＩＩの硫化試薬を用いて修飾する：
【化３２２】
2019069971.tif 000375
式中、ＲＳ１、Ｌ、及びＲ１のそれぞれは上及び本明細書に記載され定義される通りである。
【０９３２】
いくつかの実施形態では、本発明はホスホロチオエートトリエステルを合成する方法を提供し、本方法は、
ｉ）構造：
【化３２３】
2019069971.tif 000376
（式中、Ｗ、Ｙ、及びＺのそれぞれは上及び本明細書に記載され定義される通りであり、シリル化試薬とともにシリルオキシホスホネートを提供する）のＨ−ホスホネートを反応させるステップと、
ｉｉ）シリルオキシホスホネートを構造Ｓ−Ｉ又はＳ−ＩＩ：
【化３２４】
2019069971.tif 000377
の硫化試薬と反応させ、ホスホロチオトリエステルを提供するステップと、
を含む。
【０９３３】
いくつかの実施形態では、セレニウム求電子試薬を硫化試薬の代わりに用いてヌクレオチド間結合へ修飾を導入する。いくつかの実施形態では、セレニウム求電子試薬は次の式の１つを有する化合物であり：
Ｓｅ、Ｒｓ２−Ｓｅ−Ｓｅ−Ｒｓ３、又はＲｓ２−Ｓｅ−Ｘｓ−Ｒｓ３、
式中、Ｒｓ２及びＲｓ３のそれぞれは互いに独立して、脂肪族、アミノアルキル、カルボシクリル、ヘテロシクリル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルキルオキシ、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、アシル、アミド、イミド、又はチオカルボニルより選択される置換されていてもよい基であり；又は
Ｒｓ２及びＲｓ３はそれらが結合している原子とともに一緒になって、置換されていてもよい複素環又はヘテロアリール環を形成し；
Ｘｓは−Ｓ（Ｏ）２−、−Ｏ−、又は−Ｎ（Ｒ’）−であり；及び
Ｒ’は上及び本明細書に定義され記載される通りである。
【０９３４】
他の実施形態では、セレニウム求電子試薬はＳｅ、ＫＳｅＣＮ、
【化３２５】
2019069971.tif 000378
の化合物である。いくつかの実施形態では、セレニウム求電子試薬はＳｅ又は
【化３２６】
2019069971.tif 000379
である。
【０９３５】
いくつかの実施形態では、本発明に従って用いられる硫化試薬は、硫化の間リンに移動する成分が単一イオウ原子（例えば、−Ｓ−又は＝Ｓ）ではなく置換イオウ（例えば、−ＳＲ）であることを特徴とする。
【０９３６】
いくつかの実施形態では、本発明に従って用いられる硫化試薬は、試薬の活性が、所定の電子吸引基又は電子供与基で試薬を修飾することによって調節可能であることを特徴とする。
【０９３７】
いくつかの実施形態では、本発明に従って用いられる硫化試薬は、それが結晶性であることを特徴とする。いくつかの実施形態では、本発明に従って用いられる硫化試薬は、それが高い結晶化度を有することを特徴とする。ある特定の実施形態では、本発明に従って用いられる硫化試薬は、例えば再結晶によって試薬の精製が容易であることを特徴とする。ある特定の実施形態では、本発明に従って用いられる硫化試薬は、それにイオウ含有不純物が実質的にないことを特徴とする。いくつかの実施形態では、イオウ含有不純物が実質的にない硫化試薬は効率の向上を示す。
【０９３８】
いくつかの実施形態では、提供されるキラル制御オリゴヌクレオチドは１つ又は複数のリン酸ジエステル結合を含む。かかるキラル制御オリゴヌクレオチドを合成するために、１つ又は複数の修飾ステップを酸化ステップに置き換えて、同等のリン酸ジエステル結合を導入してもよい。いくつかの実施形態では、酸化ステップは、通常のオリゴヌクレオチド合成と同様に実施する。いくつかの実施形態では、酸化ステップはＩ２の使用を含む。いくつかの実施形態では、酸化ステップはＩ２及びピリジンの使用を含む。いくつかの実施形態では、酸化ステップは、ＴＨＦ／ピリジン／水（７０：２０：１０−ｖ／ｖ／ｖ）共溶媒系中０．０２Ｍ  Ｉ２の使用を含む。例示的サイクルをスキームＩ−ｃに示す。
【０９３９】
いくつかの実施形態では、ホスホロチオエート前駆体を用いて、ホスホロチオエート結合を含むキラル制御オリゴヌクレオチドを合成する。いくつかの実施形態では、かかるホスホロチオエート前駆体は
【化３２７】
2019069971.tif 000380
である。いくつかの実施形態では、
【化３２８】
2019069971.tif 000381
は、サイクル終了後、標準脱保護／放出手順の間、ホスホロチオエートジエステル結合へと変換される。例をさらに下に示す。
【０９４０】
いくつかの実施形態では、提供されるキラル制御オリゴヌクレオチドは１つ又は複数のリン酸ジエステル結合及び１つ又は複数のホスホロチオエートジエステル結合を含む。いくつかの実施形態では、提供されるキラル制御オリゴヌクレオチドは１つ又は複数のリン酸ジエステル結合及び１つ又は複数のホスホロチオエートジエステル結合を含み、少なくとも１つのリン酸ジエステル結合は、３’から５’に合成されるとき全てのホスホロチオエートジエステル結合の後で導入される。かかるキラル制御オリゴヌクレオチドを合成するために、いくつかの実施形態では、１つ又は複数の修飾ステップを酸化ステップに置き換えて、同等のリン酸ジエステル結合を導入してもよく、ホスホロチオエート前駆体をホスホロチオエートジエステル結合のそれぞれに対して導入する。いくつかの実施形態では、所望のオリゴヌクレオチド長を達成した後、ホスホロチオエート前駆体をホスホロチオエートジエステル結合に変換する。いくつかの実施形態では、サイクル終了の間か後の脱保護／放出ステップでホスホロチオエート前駆体をホスホロチオエートジエステル結合に変換する。いくつかの実施形態では、ホスホロチオエート前駆体は、それをβ脱離経路によって除去できることを特徴とする。いくつかの実施形態では、ホスホロチオエート前駆体は
【化３２９】
2019069971.tif 000382
である。当業者に理解されるように、合成の間、ホスホロチオエート前駆体、例えば、
【化３３０】
2019069971.tif 000383
を使用する利点の１つは、
【化３３１】
2019069971.tif 000384
はある特定の条件下でホスホロチオエートより安定しているということである。
【０９４１】
いくつかの実施形態では、ホスホロチオエート前駆体は、本明細書に記載されるリン保護基、例えば、２−シアノエチル（ＣＥ又はＣｎｅ）、２−トリメチルシリルエチル、２−ニトロエチル、２−スルホニルエチル、メチル、ベンジル、ｏ−ニトロベンジル、２−（ｐ−ニトロフェニル）エチル（ＮＰＥ又はＮｐｅ）、２−フェニルエチル、３−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルカルボキサミド）−１−プロピル、４−オキソペンチル、４−メチルチオ−１−ブチル、２−シアノ−１，１−ジメチルエチル、４−Ｎ−メチルアミノブチル、３−（２−ピリジル）−１−プロピル、２−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）］アミノエチル、２−（Ｎ−ホルミル、Ｎ−メチル）アミノエチル、４−［Ｎ−メチル−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロアセチル）アミノ］ブチルである。例をさらに下に示す。
【０９４２】
所望の硫化試薬を合成する方法は、本明細書及び実施例の項に記載される。
【０９４３】
上に記する通り、いくつかの実施形態では、硫化は、増殖しているオリゴヌクレオチドからキラル試薬を切断する条件下で起こる。いくつかの実施形態では、硫化は、増殖しているオリゴヌクレオチドからキラル試薬を切断しない条件下で起こる。
【０９４４】
いくつかの実施形態では、硫化試薬を適切な溶媒に溶解させ、カラムに送り込む。ある特定の実施形態では、溶媒は、ニトリル溶媒等の極性非プロトン性溶媒である。いくつかの実施形態では、溶媒はアセトニトリルである。いくつかの実施形態では、硫化試薬の溶液は、ニトリル溶媒（例えば、アセトニトリル）中で、硫化試薬（例えば、本明細書に記載されるチオスルホン酸誘導体）をＢＳＴＦＡ（Ｎ，Ｏ−ビス−トリメチルシリル−トリフルオロアセトアミド）と混合することによって調製する。いくつかの実施形態では、ＢＳＴＦＡを含まない。例えば、本発明者は、一般式Ｒｓ２−Ｓ−Ｓ（Ｏ）２−Ｒｓ３の比較的より反応性のある硫化試薬がしばしば、ＢＳＴＦＡの不存在下、硫化反応に問題なく関与できることを見い出した。ほんの一例を挙げると、発明者は、Ｒｓ２がｐ−ニトロフェニルで、Ｒｓ３がメチルである場合ＢＳＴＦＡが必要ないことを例証した。本開示を参考にすると、当業者は、ＢＳＴＦＡを必要としない他の状況及び／又は硫化試薬を決定することが容易に可能となるであろう。
【０９４５】
いくつかの実施形態では、硫化ステップを室温で実施する。いくつかの実施形態では、硫化ステップをより低い温度、例えば、約０℃、約５℃、約１０℃、又は約１５℃で実施する。いくつかの実施形態では、硫化ステップを約２０℃より高い温度で実施する。
【０９４６】
いくつかの実施形態では、硫化反応は約１分〜約１２０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約１分〜約９０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約１分〜約６０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約１分〜約３０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約１分〜約２５分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約１分〜約２０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約１分〜約１５分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約１分〜約１０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約５分〜約６０分間行う。
【０９４７】
いくつかの実施形態では、硫化反応は約５分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約１０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約１５分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約２０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約２５分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約３０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約３５分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約４０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約４５分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約５０分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約５５分間行う。いくつかの実施形態では、硫化反応は約６０分間行う。
【０９４８】
本発明の方法に従って作られる硫化修飾産物のいくつかは予想外に安定であることが期せずして見い出された。いくつかの実施形態では、予想外に安定な産物はホスホロチオエートトリエステルである。いくつかの実施形態では、予想外に安定な産物は、式Ｉ−ｃの構造を有する１つ又は複数のヌクレオチド間結合を含むキラル制御オリゴヌクレオチドである。
【０９４９】
当業者は、本明細書に記載される硫化方法及び本明細書に記載される硫化試薬はまた、Ｗａｄａ  ＩＩ（ＷＯ２０１０／０６４１４６）に記載されるもの等、修飾Ｈ−ホスホネートオリゴヌクレオチドに関連して有用であることを認識する。
【０９５０】
いくつかの実施形態では、硫化反応は、少なくとも約８０％、８５％、９０％、９５％、９６％、９７％、又は９８％の段階的硫化効率を有する。いくつかの実施形態では、硫化反応は少なくとも純度９８％の粗ジヌクレオチド産物組成物を提供する。いくつかの実施形態では、硫化反応は少なくとも純度９０％の粗テトラヌクレオチド産物組成物を提供する。いくつかの実施形態では、硫化反応は少なくとも純度７０％の粗ドデカヌクレオチド産物組成物を提供する。いくつかの実施形態では、硫化反応は少なくとも純度５０％の粗イコサヌクレオチド産物組成物を提供する。
【０９５１】
結合リンを修飾するステップが完了すると、オリゴヌクレオチドは、サイクルを再開するための準備として別の脱ブロッキングステップを経る。いくつかの実施形態では、キラル補助基は硫化後無傷のままであり、続く脱ブロッキングステップの間脱ブロッキングされ、この脱ブロッキングステップはサイクルを再開する前に必ず起こる。脱ブロッキング、カップリング、キャッピング、及び修飾のステップは、増殖しているオリゴヌクレオチドが所望の長さに達するまで繰り返し、所望の長さに達した時点でオリゴヌクレオチドを、固体支持体から直ぐに切断するか、精製目的の支持体に付けたままとして後で切断するか、どちらかが可能である。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の保護基は、ヌクレオチド塩基の１つ又は複数において存在し、支持体からのオリゴヌクレオチドの切断と塩基の脱保護は単一ステップにおいて起こる。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の保護基は、ヌクレオチド塩基の１つ又は複数において存在し、支持体からのオリゴヌクレオチドの切断と塩基の脱保護は１つより多数のステップにおいて起こる。いくつかの実施形態では、脱保護と、支持体からの切断とは、例えば、１つ又は複数のアミン塩基を用いた塩基性条件下で起こる。ある特定の実施形態では、１つ又は複数のアミン塩基はプロピルアミンを含む。ある特定の実施形態では、１つ又は複数のアミン塩基はピリジンを含む。
【０９５２】
いくつかの実施形態では、支持体からの切断及び／又は脱保護は、約３０℃〜約９０℃の高温で起こる。いくつかの実施形態では、支持体からの切断及び／又は脱保護は、約４０℃〜約８０℃の高温で起こる。いくつかの実施形態では、支持体からの切断及び／又は脱保護は、約５０℃〜約７０℃の高温で起こる。いくつかの実施形態では、支持体からの切断及び／又は脱保護は、約６０℃の高温で起こる。いくつかの実施形態では、支持体からの切断及び／又は脱保護は、周囲温度で起こる。
【０９５３】
例示的な精製手順は、本明細書に記載されかつ当技術分野で周知であるか、又はそのいずれかである。
【０９５４】
注目すべきは、各サイクル中、増殖しているオリゴヌクレオチドからキラル補助基を除去することが少なくとも次の理由で有利であることであり、その理由とは、
（１）敏感な可能性のある官能基をリンに導入するオリゴヌクレオチド合成の最後に、何らかの分離ステップで補助基を除去する必要がないこと、（２）副反応を起こしやすく、かつ／又は後続化学作用へ干渉しやすい不安定なリン−補助基中間体が避けられることである。このようにして、各サイクル中のキラル補助基の除去は合成全体をより効率的にする。
【０９５５】
脱ブロッキングのステップがサイクルとの関連において上に記載されているが、一方、追加の一般的方法が下の通り含まれる。
【０９５６】
脱ブロッキングステップ
いくつかの実施形態では、カップリングのステップは、その前に脱ブロッキングのステップが来る。例えば、いくつかの実施形態では、増殖しているオリゴヌクレオチドの５’ヒドロキシル基をブロッキングし（即ち、保護し）、それを続いてヌクレオシド・カップリングパートナーと反応させるためには脱ブロッキングしなければならない。
【０９５７】
いくつかの実施形態では、酸性化を用いてブロック基を除去する。いくつかの実施形態では、酸はブレンステッド酸又はルイス酸である。有用なブレンステッド酸としては、有機溶媒又は水（８０％酢酸の場合）中に−０．６（トリフルオロ酢酸）〜４．７６（酢酸）のｐＫａ（水中２５℃）値を有する、カルボン酸、アルキルスルホン酸、アリールスルホン酸、リン酸及びその誘導体、ホスホン酸及びその誘導体、アルキルホスホン酸及びそれらの誘導体、アリールホスホン酸及びそれらの誘導体、ホスフィン酸、ジアルキルホスフィン酸、並びにジアリールホスフィン酸がある。酸性化ステップで用いられる酸（１〜８０％）の濃度は酸の酸性度による。強酸性条件は、脱プリン／脱ピリミジンを生じ、プリニル塩基又はピリミジニル塩基がリボース環及び／又は他の糖環から切断されるので、酸強度を考慮に入れなければならない。いくつかの実施形態では、酸はＲａ１ＣＯＯＨ、Ｒａ１ＳＯ３Ｈ、Ｒａ３ＳＯ３Ｈ、
【化３３２】
2019069971.tif 000385
2019069971.tif 000386
より選択され、式中、Ｒａ１及びＲａ２のそれぞれは互いに独立して水素又は置換されていてもよいアルキル若しくはアリールであり、Ｒａ３は置換されていてもよいアルキル又はアリールである。
【０９５８】
いくつかの実施形態では、酸性化は有機溶媒中ルイス酸によって達成する。例示的なかかる有用なルイス酸としては、Ｚｎ（Ｘａ）２があり、ＸａはＣｌ、Ｂｒ、Ｉ、又はＣＦ３ＳＯ３である。
【０９５９】
いくつかの実施形態では、酸性化のステップは、プリン成分を縮合中間体から除去することなくブロック基を除去するのに有効な量のブレンステッド酸又はルイス酸を添加することを含む。
【０９６０】
酸性化ステップに有用な酸としてはまた、有機溶媒中１０％リン酸、有機溶媒中１０％塩酸、有機溶媒中１％トリフルオロ酢酸、有機溶媒中３％ジクロロ酢酸又はトリクロロ酢酸又は水中８０％酢酸が挙げられるが、これらに限定されない。このステップで用いられるどのようなブレンステッド酸又はルイス酸の濃度も、酸の濃度が、糖成分からの核酸塩基の切断を起こす濃度を超えないように選択する。
【０９６１】
いくつかの実施形態では、酸性化は、有機溶媒中約１％トリフルオロ酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、酸性化は、有機溶媒中約０．１％〜約８％トリフルオロ酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、酸性化は、有機溶媒中３％のジクロロ酢酸又はトリクロロ酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、酸性化は、有機溶媒中約０．１％〜約１０％ジクロロ酢酸又はトリクロロ酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、酸性化は、有機溶媒中３％トリクロロ酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、酸性化は、有機溶媒中約０．１％〜約１０％トリクロロ酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、酸性化は、水中８０％酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、酸性化は、水中約５０％〜約９０％、又は約５０％〜約８０％、約５０％〜約７０％、約５０％〜約６０％、約７０％〜約９０％酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、酸性化は、さらに酸性溶媒へカチオンスカベンジャーを添加することを含む。ある特定の実施形態では、カチオンスカベンジャーはトリエチルシラン又はトリイソプロピルシランであってもよい。いくつかの実施形態では、ブロック基を酸性化によって脱ブロッキングし、これは有機溶媒中１％トリフルオロ酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、ブロック基を酸性化によって脱ブロッキングし、これは有機溶媒中３％ジクロロ酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、ブロック基を酸性化によって脱ブロッキングし、これは有機溶媒中３％トリクロロ酢酸を添加することを含む。いくつかの実施形態では、ブロック基を酸性化によって脱ブロッキングし、これはジクロロメタン中３％トリクロロ酢酸を添加することを含む。
【０９６２】
ある特定の実施形態では、本発明の方法は、合成装置上で完了し、増殖しているオリゴヌクレオチドのヒドロキシル基を脱ブロッキングするステップは、いくらかの量の溶媒を合成装置カラムへ送り込むことを含み、このコラムは、オリゴヌクレオチドを付ける固体支持体を含有する。いくつかの実施形態では、溶媒は、ハロゲン化溶媒（例えば、ジクロロメタン）である。ある特定の実施形態では、溶媒は、いくらかの量の酸を含む。いくつかの実施形態では、溶媒は、いくらかの量の有機酸、例えばトリクロロ酢酸を含む。ある特定の実施形態では、酸は約１％〜約２０％ｗ／ｖの量で存在する。ある特定の実施形態では、酸は約１％〜約１０％ｗ／ｖの量で存在する。ある特定の実施形態では、酸は約１％〜約５％ｗ／ｖの量で存在する。ある特定の実施形態では、酸は約１％〜約３％ｗ／ｖの量で存在する。ある特定の実施形態では、酸は約３％ｗ／ｖの量で存在する。ヒドロキシル基を脱ブロッキングする方法は本明細書にさらに記載される。いくつかの実施形態では、酸は、ジクロロメタン中３％ｗ／ｖで存在する。
【０９６３】
いくつかの実施形態では、キラル補助基は、脱ブロッキングステップの前に除去する。いくつかの実施形態では、キラル補助基は脱ブロッキングステップの間に除去する。
【０９６４】
いくつかの実施形態では、サイクル終了を脱ブロッキングステップの前に実施する。いくつかの実施形態では、サイクル終了を脱ブロッキングステップの後に実施する。
【０９６５】
ブロック基／保護基除去の一般的条件
核酸塩基又は糖成分上に位置するヒドロキシル成分又はアミノ成分等の官能基は、合成の間ブロック（保護）基（成分）でルーチン的にブロッキングされ、その後脱ブロッキングされる。一般に、ブロック基は分子の化学官能成分を特定の反応条件に対して不活性とし、後でブロック基を分子内のそのような官能成分から、分子の残りを実質的に損傷することなく除去することが可能である（例えば、Ｇｒｅｅｎ  ａｎｄ  Ｗｕｔｓ，Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ  Ｇｒｏｕｐｓ  ｉｎ  Ｏｒｇａｎｉｃ  Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，２ｎｄ  Ｅｄ．，Ｊｏｈｎ  Ｗｉｌｅｙ  ＆  Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ  Ｙｏｒｋ，１９９１参照）。例えば、アミノ基は、フタルイミド、９−フルドレニルメトキシカルボニル（ｆｌｕｄｒｅｎｙｌｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂｏｎｙｌ）（ＦＭＯＣ）、トリフェニルメチルスルフェニル、ｔ−ＢＯＣ、４，４’−ジメトキシトリチル（ＤＭＴｒ）、４−メトキシトリチル（ＭＭＴｒ）、９−フェニルキサンチン−９−イル（ピキシル）、トリチル（Ｔｒ）、又は９−（ｐ−メトキシフェニル）キサンチン−９−イル（ＭＯＸ）等の窒素ブロック基でブロッキングすることができる。カルボキシル基はアセチル基として保護できる。ヒドロキシ基は、テトラヒドロピラニル（ＴＨＰ）、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）、１−［（２−クロロ−４−メチル）フェニル］−４−メトキシピペリジン−４−イル（Ｃｔｍｐ）、１−（２−フルオロフェニル）−４−メトキシピペリジン−４−イル（Ｆｐｍｐ）、１−（２−クロロエトキシ）エチル、３−メトキシ−１，５−ジカルボメトキシペンタン−３−イル（ＭＤＰ）、ビス（２−アセトキシエトキシ）メチル（ＡＣＥ）、トリイソプロピルシリルオキシメチル（ＴＯＭ）、１−（２−シアノエトキシ）エチル（ＣＥＥ）、２−シアノエトキシメチル（ＣＥＭ）、［４−（Ｎ−ジクロロアセチル−Ｎ−メチルアミノ）ベンジルオキシ］メチル、２−シアノエチル（ＣＮ）、ピバロイルオキシメチル（ＰｉｖＯＭ）、レヴュニル（ｌｅｖｕｎｙｌ）オキシメチル（ＡＬＥ）等として保護できる。他の代表的なヒドロキシルブロック基については記載がなされている（例えば、Ｂｅａｕｃａｇｅ  ｅｔ  ａｌ．，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，１９９２，４６，２２２３参照）。いくつかの実施形態では、ヒドロキシルブロック基は、トリチル、モノメトキシトリチル、ジメトキシトリチル、トリメトキシトリチル、９−フェニルキサンチン−９−イル（ピキシル）及び９−（ｐ−メトキシフェニル）キサンチン−９−イル（ＭＯＸ）等、酸に不安定な基である。化学官能基はまた、それらを前駆体形式で含むことによってブロッキングすことが可能である。このようにして、アジド基は容易にアミンに変換されるので、アミンのブロッキング形式と考えることができる。核酸合成において利用されるさらなる代表的保護基が知られている（例えば、Ａｇｒａｗａｌ  ｅｔ  ａｌ．，Ｐｒｏｔｏｃｏｌｓ  ｆｏｒ  Ｏｌｉｇｏｎｕｃｌｅｏｔｉｄｅ  Ｃｏｎｊｕｇａｔｅｓ，Ｅｄｓ．，Ｈｕｍａｎａ  Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ  Ｊｅｒｓｅｙ，１９９４，Ｖｏｌ．２６，ｐｐ．１−７２参照）。
【０９６６】
核酸からブロック基を除去する種々の方法が知られ、用いられる。いくつかの実施形態では、全てのブロック基を除去する。いくつかの実施形態では、ブロック基の一部を除去する。いくつかの実施形態では、反応条件は、所定のブロック基を選択的に除去するように調整可能である。
【０９６７】
いくつかの実施形態では、核酸塩基ブロック基が存在する場合、それは、提供されるオリゴヌクレオチドの構築の後、酸性試薬で切断可能である。いくつかの実施形態では、核酸塩基ブロック基が存在する場合、それは、酸性条件下でも塩基性条件下でも切断可能ではなく、例えば、フッ化物塩又はフッ化水素酸複合体で切断可能である。いくつかの実施形態では、核酸塩基ブロック基が存在する場合、それは、提供されるオリゴヌクレオチドの構築の後、塩基又は塩基性溶媒の存在下で切断可能である。ある特定の実施形態では、核酸塩基ブロック基の１つ又は複数は、提供されるオリゴヌクレオチドの構築の後、塩基又は塩基性溶媒の存在下で切断可能であるが、提供されるオリゴヌクレオチドの構築の間先に起こる１つ又は複数の脱保護ステップの特定の条件に対して安定していることを特徴とする。
【０９６８】
いくつかの実施形態では、核酸塩基にブロック基は必要とされない。いくつかの実施形態では、核酸塩基にブロック基が必要とされる。いくつかの実施形態では、所定の核酸塩基は１つ又は複数のブロック基を必要とし、一方、他の核酸塩基は１つ又は複数のブロック基を必要としない。
【０９６９】
いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチドは、合成の後固体支持体から切断される。いくつかの実施形態では、固体支持体からの切断は、プロピルアミンの使用を含む。いくつかの実施形態では、固体支持体からの切断は、ピリジン中プロピルアミンの使用を含む。いくつかの実施形態では、固体支持体からの切断は、ピリジン中２０％プロピルアミンの使用を含む。いくつかの実施形態では、固体支持体からの切断は、無水ピリジン中プロピルアミンの使用を含む。いくつかの実施形態では、固体支持体からの切断は、無水ピリジン中２０％プロピルアミンの使用を含む。いくつかの実施形態では、固体支持体からの切断は、アセトニトリル、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ、スルホン、及び／又はルチジン等の極性非プロトン性溶媒の使用を含む。いくつかの実施形態では、固体支持体からの切断は、溶媒、例えば極性非プロトン性溶媒、並びに１つ若しくは複数の一次アミン（例えば、Ｃ１〜１０アミン）、並びに／又は、１つ又は複数のメトキシルアミン（ｍｅｔｈｏｘｙｌａｍｉｎｅ）、ヒドラジン、及び純無水アンモニアの１つ若しくは複数、の使用を含む。
【０９７０】
いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチドの脱保護はプロピルアミンの使用を含む。いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチドの脱保護はピリジン中プロピルアミンの使用を含む。いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチドの脱保護はピリジン中２０％プロピルアミンの使用を含む。いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチドの脱保護は無水ピリジン中プロピルアミンの使用を含む。いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチドの脱保護は無水ピリジン中２０％プロピルアミンの使用を含む。
【０９７１】
いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチドは、切断中に脱保護される。
【０９７２】
いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、およそ室温で実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、高温で実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約３０℃、４０℃、５０℃、６０℃、７０℃、８０℃、９０℃、又は１００℃のそれぞれより高い温度で実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約３０℃、４０℃、５０℃、６０℃、７０℃、８０℃、９０℃、又は１００℃で実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約４０℃〜８０℃で実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約５０℃〜７０℃で実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約６０℃で実施する。
【０９７３】
いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、０．１時間、１時間、２時間、５時間、１０時間、１５時間、２０時間、２４時間、３０時間、又は４０時間のそれぞれより長く実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約０．１〜５時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約３〜１０時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約５〜１５時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約１０〜２０時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約１５〜２５時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約２０〜４０時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約２時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約５時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約１０時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約１５時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約１８時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約２４時間実施する。
【０９７４】
いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、室温で、０．１時間、１時間、２時間、５時間、１０時間、１５時間、２０時間、２４時間、３０時間、又は４０時間のそれぞれより長く実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、室温で、約５〜４８時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、室温で、約１０〜２４時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、室温で、約１８時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、高温で、０．１時間、１時間、２時間、５時間、１０時間、１５時間、２０時間、２４時間、３０時間、又は４０時間のそれぞれより長く実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、高温で、約０．５〜５時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約６０℃で、約０．５〜５時間実施する。いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、約６０℃で、約２時間実施する。
【０９７５】
いくつかの実施形態では、固体支持体からのオリゴヌクレオチドの切断、又はオリゴヌクレオチドの脱保護は、プロピルアミンの使用を含み、室温又は高温で、０．１時間、１時間、２時間、５時間、１０時間、１５時間、２０時間、２４時間、３０時間、又は４０時間のそれぞれより長く実施する。例示的な条件は、室温で約１８時間ピリジン中２０％プロピルアミン、及び６０℃で約１８時間ピリジン中２０％プロピルアミンである。
【０９７６】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの作製方法を提供し、本方法は、
（１）カップリングのステップと、
（２）キャッピングのステップと、
（３）修飾のステップと、
（４）脱ブロッキングのステップと
（５）所望の長さを達成するまで（１）〜（４）のステップを繰り返すステップと、
を含み、キラル制御オリゴヌクレオチドは、少なくとも１つのホスホロチオエートジエステル結合又は少なくとも１つの、式Ｉ−ｃの構造を有するヌクレオチド間結合を含む。
【０９７７】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの作製方法を提供し、本方法は、
（１）カップリングのステップと、
（２）キャッピングのステップと、
（３）修飾のステップと、
（４）脱ブロッキングのステップと
（５）所望の長さを達成するまで（１）〜（４）のステップを繰り返すステップと、
を含み、（１）〜（４）のうち少なくとも１つのサイクルはホスホロチオエートジエステル結合を形成する。
【０９７８】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの作製方法を提供し、本方法は、
（１）カップリングのステップと、
（２）キャッピングのステップと、
（３）修飾のステップと、
（４）脱ブロッキングのステップと
（５）所望の長さを達成するまで（１）〜（４）のステップを繰り返すステップと、
を含み、（１）〜（４）のうち少なくとも１つのサイクルは、式Ｉ−ｃの構造を有するヌクレオチド間結合を形成する。
【０９７９】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの作製方法を提供し、本方法は、
（１）カップリングのステップと、
（２）キャッピングのステップと、
（３）修飾のステップと、
（４）脱ブロッキングのステップと
（５）所望の長さを達成するまで（１）〜（４）のステップを繰り返すステップと、
を含み、
カップリングステップは活性化基及び
【化３３３】
2019069971.tif 000387
又は
【化３３４】
2019069971.tif 000388
を含み、式中、ＢＰＲＯは保護核酸塩基であり；
キャッピングステップはキラル補助基におけるアミノ基のキャッピング及び未反応５’−ＯＨのキャッピングを含み；
修飾ステップは結合リンへの−Ｓ−Ｌ−Ｒ１基の導入を含み、式中、Ｌ及びＲ１のそれぞれは互いに独立して上に定義され本明細書に記載される通りであるり；
脱ブロッキング（ｄｅｌｏｃｋｉｎｇ）ステップは酸の使用を含む。
【０９８０】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの作製方法を提供し、本方法は、
（１）カップリングのステップと、
（２）キャッピングのステップと、
（３）修飾のステップと、
（４）脱ブロッキングのステップと
（５）所望の長さを達成するまで（１）〜（４）のステップを繰り返すステップと、
を含み、
カップリングステップはＣＭＰＴ及び
【化３３５】
2019069971.tif 000389
を含み、式中、ＢＰＲＯは保護核酸塩基であり；
キャッピングステップはキラル補助基におけるアミノ基のキャッピング及び未反応５’−ＯＨのキャッピングを含み；
修飾ステップは結合リンへの−Ｓ−Ｌ−Ｒ１基の導入を含み、式中、Ｌ及びＲ１のそれぞれは互いに独立して上に定義され本明細書に記載される通りであるり；
脱ブロッキング（ｄｅｌｏｃｋｉｎｇ）ステップは酸の使用を含む。
【０９８１】
いくつかの実施形態では、活性化剤は「Ｗａｄａ」活性化剤であり、即ち、活性化剤は、上に引用されるＷａｄａ  Ｉ、ＩＩ、又はＩＩＩ文書のいずれかを拠り所とする。
【０９８２】
例示的な活性化基を下に示す：
【化３３６】
2019069971.tif 000390
2019069971.tif 000391
【０９８３】
例示的サイクルをスキームＩ−ｂに示す。
スキームＩ−ｂ  ホスホロチオエート結合の導入
【化３３７】
2019069971.tif 000392
【０９８４】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの作製方法を提供し、本方法は、
（１）カップリングのステップと、
（２）キャッピングのステップと、
（３）修飾のステップと、
（４）脱ブロッキングのステップと
（５）所望の長さを達成するまで（１）〜（４）のステップを繰り返すステップと、
を含み、
キラル制御オリゴヌクレオチドは、少なくとも１つのホスホロチオエートジエステル結合又は少なくとも１つの式Ｉ−ｃのヌクレオチド間結合、及び少なくとも１つのリン酸ジエステルヌクレオチド間結合を含み；
少なくとも１つの修飾ステップは、酸化ステップによって置き換えられる。
【０９８５】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの作製方法を提供し、本方法は、
（１）カップリングのステップと、
（２）キャッピングのステップと、
（３）修飾のステップと、
（４）脱ブロッキングのステップと
（５）所望の長さを達成するまで（１）〜（４）のステップを繰り返すステップと、
を含み、
キラル制御オリゴヌクレオチドは、少なくとも１つのホスホロチオエートジエステル結合又は少なくとも１つの式Ｉ−ｃのヌクレオチド間結合、及び少なくとも１つのリン酸ジエステルヌクレオチド間結合を含み；
少なくとも１つの修飾ステップは、Ｉ２の使用を含む酸化ステップによって置き換えられる。
【０９８６】
例示的サイクルをスキームＩ−ｃに示す。
スキームＩ−ｃ  キラル制御オリゴヌクレオチドにおけるリン酸ジエステル及び修飾ヌクレオチド間結合の両方の導入
【化３３８】
2019069971.tif 000393
【０９８７】
スキームＩ−ｃにおいて、固体支持体（Ｃ−１）上のオリゴヌクレオチド（又はヌクレオチド、又は、修飾ヌクレオチド間結合をもったオリゴヌクレオチド）は、ホスホラミダイトＣ−２とカップリングされる。カップリングとキャッピングの後、酸化ステップを実施する。脱ブロッキングの後、リン酸ジエステル結合を形成する。サイクル産物Ｃ−３は、サイクルＣを再開してさらにリン酸ジエステル結合を導入するか、他のサイクルを開始して他のタイプのヌクレオチド間結合を導入するか、又はサイクル終了へと進むか、いずれかとなる。
【０９８８】
いくつかの実施形態では、非キラル純粋ホスホラミダイトを、スキームＩ−ｃにおいてＣ−２の代わりに用いることができる。いくつかの実施形態では、ＤＭＴｒで保護したβ−シアノエチルホスホラミダイトを用いる。いくつかの実施形態では、用いられるホスホラミダイトは
【化３３９】
2019069971.tif 000394
の構造を有する。
【０９８９】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの作製方法を提供し、本方法は、
（１）カップリングのステップと、
（２）キャッピングのステップと、
（３）修飾のステップと、
（４）脱ブロッキングのステップと
（５）所望の長さを達成するまで（１）〜（４）のステップを繰り返すステップと、
を含み、
キラル制御オリゴヌクレオチドは１つ又は複数のホスホロチオエートジエステル結合を含み；
１つ又は複数のホスホロチオエートジエステル前駆体は、当該ホスホロチオエートジエステル結合のそれぞれに対して形成される。
【０９９０】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの作製方法を提供し、本方法は、
（１）カップリングのステップと、
（２）キャッピングのステップと、
（３）修飾のステップと、
（４）脱ブロッキングのステップと
（５）所望の長さを達成するまで（１）〜（４）のステップを繰り返すステップと、
を含み、
キラル制御オリゴヌクレオチドは少なくとも１つのホスホロチオエートジエステル結合を含み；
１つ又は複数のホスホロチオエートジエステル前駆体は、当該ホスホロチオエートジエステル結合のそれぞれに対して形成され；
各ホスホロチオエートジエステル前駆体は、所望の長さが達成された後、ホスホロチオエートジエステル結合に変換される。
【０９９１】
いくつかの実施形態では、本発明はキラル制御オリゴヌクレオチドの作製方法を提供し、本方法は、
（１）カップリングのステップと、
（２）キャッピングのステップと、
（３）修飾のステップと、
（４）脱ブロッキングのステップと
（５）所望の長さを達成するまで（１）〜（４）のステップを繰り返すステップと、
を含み、
キラル制御オリゴヌクレオチドは、少なくとも１つのホスホロチオエートジエステル結合及び少なくとも１つのリン酸ジエステルヌクレオチド間結合を含み；
少なくとも１つの修飾ステップは、酸化ステップによって置き換えられ；
少なくとも１つの修飾ステップは、ホスホロチオエートジエステル結合のそれぞれになるためのホスホロチオエートジエステル前駆体を導入するように実施され；
各ホスホロチオエートジエステル前駆体は、所望の長さが達成された後、ホスホロチオエートジエステル結合に変換される。
【０９９２】
いくつかの実施形態では、ホスホロチオエートジエステル前駆体の使用は、合成の間、オリゴヌクレオチドの安定性を増加させる。いくつかの実施形態では、ホスホロチオエートジエステル前駆体の使用はキラル制御オリゴヌクレオチド合成の効率を向上させる。いくつかの実施形態では、ホスホロチオエートジエステル前駆体の使用はキラル制御オリゴヌクレオチド合成の収率を向上させる。いくつかの実施形態では、ホスホロチオエートジエステル前駆体の使用はキラル制御オリゴヌクレオチド合成の産物純度を向上させる。
【０９９３】
いくつかの実施形態では、上記方法におけるホスホロチオエートジエステル前駆体は、
【化３４０】
2019069971.tif 000395
である。いくつかの実施形態では、
【化３４１】
2019069971.tif 000396
は、脱保護／放出の間、ホスホロチオエートジエステル結合に変換される。例示的なサイクルをスキームＩ−ｄに示す。さらに例を下に示す。
スキームＩ−ｄ  キラル制御オリゴヌクレオチド合成におけるホスホロチオエートジエステル前駆体
【化３４２】
2019069971.tif 000397
【０９９４】
スキームＩ−ｄに例示する通り、ホスホロチオエート及びリン酸ジエステル結合の両方を、同じキラル制御オリゴヌクレオチドに組み入れることができる。当業者に理解される通り、提供される方法は、ホスホロチオエートジエステルとリン酸ジエステルが連続していることを必要とせず、両者間に他のヌクレオチド間結合が、上に記載のサイクルを用いて形成され得る。スキームＩ−ｄにおいて、ホスホロチオエートジエステル前駆体、
【化３４３】
2019069971.tif 000398
が、ホスホロチオエートジエステル結合の代わりに導入される。いくつかの実施形態では、かかる置き換えは、所定のステップ、例えば酸化ステップの間、合成効率の向上を提供した。いくつかの実施形態では、ホスホロチオエートジエステル前駆体の使用は一般的に、合成及び／又は貯蔵の間の、キラル制御オリゴヌクレオチドの安定性を向上させる。サイクルの後、脱保護／放出の間、ホスホロチオエートジエステル前駆体はホスホロチオエートジエステル結合に変換される。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチドにリン酸ジエステル結合が存在しないとき、又は、合成の間酸化ステップが必要でないときでも、ホスホロチオエートジエステル前駆体を用いることは有益である。
【０９９５】
スキームＩ−ｃにある通り、いくつかの実施形態では、非キラル純粋ホスホラミダイトを、酸化ステップを含むサイクルに用いることができる。いくつかの実施形態では、ＤＭＴｒで保護されたβ−シアノエチルホスホラミダイトを用いる。いくつかの実施形態では、用いられるホスホラミダイトは
【化３４４】
2019069971.tif 000399
の構造を有する。
【０９９６】
いくつかの実施形態では、本発明の方法は、特定のオリゴヌクレオチドタイプに濃縮されるキラル制御オリゴヌクレオチド組成物を提供する。
【０９９７】
いくつかの実施形態では、提供される粗組成物の少なくとも約１０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される粗組成物の少なくとも約２０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される粗組成物の少なくとも約３０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される粗組成物の少なくとも約４０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される粗組成物の少なくとも約５０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される粗組成物の少なくとも約６０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される粗組成物の少なくとも約７０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される粗組成物の少なくとも約８０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される粗組成物の少なくとも約９０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される粗組成物の少なくとも約９５％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。
【０９９８】
いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約１％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約２％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約３％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約４％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約５％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約１０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約２０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約３０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約４０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約５０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約６０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約７０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約８０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約９０％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。いくつかの実施形態では、提供される組成物の少なくとも約９５％は特定のオリゴヌクレオチドタイプである。
【０９９９】
生物学的応用
本明細書に詳細に論じられる通り、本発明は他のことに加えてとりわけキラル制御オリゴヌクレオチド組成物を提供し、このことはその組成物が少なくとも１つのタイプのオリゴヌクレオチドを複数含有することを意味する。特定の「タイプ」の各オリゴヌクレオチド分子は、（１）塩基配列、（２）骨格結合のパターン、（３）骨格キラル中心のパターン、及び（４）骨格Ｐ−修飾成分のパターン、の点から予め選択した（例えば、所定の）構造要素からなる。いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、単一の合成プロセスで調製されるオリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、提供される組成物は、単一オリゴヌクレオチド分子（例えば、オリゴヌクレオチドに沿った複数の異なる残基が異なる立体化学を有する）内に１つより多いキラル構成を有するオリゴヌクレオチドを含有し；いくつかの実施形態では、かかるオリゴヌクレオチドは、１つより多いキラル結合をもった個々のオリゴヌクレオチド分子を二次的な結合ステップで生成する必要なく、単一の合成プロセスで得ることができる。
【１０００】
本明細書で提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、転写、翻訳、免疫応答、エピジェネティクス等を含み、但しこれらに限定されないいくつかの細胞関連のプロセス及び機構を調節する剤として用いることができる。加えて、本明細書で提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、研究及び／又は診断目的の試薬として用いることができる。当業者は、本明細書の本発明開示は、特定の使用に限定されないが、合成オリゴヌクレオチドの使用が望ましいどのような状況にも応用し得るということを容易に認識するものである。他のことに加えてとりわけ、提供される組成物は、治療、診断、農業、及び／又は研究の種々の用途において有用である。
【１００１】
いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、本明細書に詳細に記載される１つ又は複数の構造的修飾を含むオリゴヌクレオチド及び／又はその残基を含む。いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、１つ又は複数の核酸類縁体を含有するオリゴヌクレオチドを含む。いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、ペプチド核酸（ＰＮＡ）、モルホリノ及びロックト（ｌｏｃｋｅｄ）核酸（ＬＮＡ）、グリコン（ｇｌｙｃｏｎ）核酸（ＧＮＡ）、トレオース核酸（ＴＮＡ）、ゼノ核酸（ＺＮＡ）、並びにそのいずれもの組み合わせ等、但しそれらに限定されない１つ又は複数の人工的核酸又は残基を含有するオリゴヌクレオチドを含む。
【１００２】
いずれの実施形態においても本発明は、遺伝子発現、免疫応答等のオリゴヌクレオチドに基づく調節に有用である。したがって、本発明の立体的に規定されるオリゴヌクレオチド組成物は、所定のタイプの（即ち、キラル制御されており、任意でキラル純粋である）オリゴヌクレオチドを含有するものであり、従来の立体的にランダム又はキラル不純（ｃｈｉｒａｌｌｙ  ｉｍｐｕｒｅ）な相当物の代わりに用いることができる。いくつかの実施形態では、提供される組成物は、意図する効果の増強及び／又は望ましくない副作用の低減を示す。本発明の生物学的用途及び臨床的／治療的用途のある特定の実施形態は、下に明示的に論じる。
【１００３】
種々の投与計画を利用して、提供されるキラル制御オリゴヌクレオチド組成物を投与することが可能である。いくつかの実施形態では、時間の間隔を空けて複数単位用量を投与する。いくつかの実施形態では、所与の組成物は推奨投与計画を有し、これには１回又は複数回の服用が関わる。いくつかの実施形態では、投与計画は、同じ長さの時間によってそれぞれ互いに隔てられる複数回の服用を含み；いくつかの実施形態では、投与計画は複数回の服用と、個々の服用を隔てる少なくとも２つの異なる時間とを含む。いくつかの実施形態では、投与計画内の全ての服用は、単位用量が同じである。いくつかの実施形態では、投与計画内の複数の異なる服用は、量が異なる。いくつかの実施形態では、投与計画は、第１の用量の第１の服用と、それに続く第１の用量とは異なる第２の用量の１回又は複数回の服用を含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、第１の用量の第１の服用と、それに続く第１の服用（又は前の別の服用）の量と同じか又は異なる第２の（又は後続の）用量の１回又は複数回の追加服用を含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、少なくとも１日間に少なくとも１単位用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、少なくとも１日の期間、時には１日より長い期間にわたって１回分より多い用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は少なくとも週の期間にわたって複数回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、期間は、少なくとも２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０週間、又はそれ以上（例えば、約４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００週間、又はそれ以上）の期間である。いくつかの実施形態では、投与計画は、１週間より長い間に、１週間当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０週間、又はそれ以上（例えば、約４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００週間、又はそれ以上）の期間に、１週間当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、２週間より長い間に、２週間当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０週間、又はそれ以上（例えば、約４５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９５、１００週間、又はそれ以上）の期間に、２週間当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、１ヶ月間に１ヶ月当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、１ヶ月より長い間に１ヶ月当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２ヶ月、又はそれより長い間に１ヶ月当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、約１０週間に１週間当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、約２０週間に１週間当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、約３０週間に１週間当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、投与計画は、２６週間に１週間当たり１回分の用量を投与することを含む。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチド組成物は、同じ配列のキラル制御されていない（例えば、立体的ランダムな）オリゴヌクレオチド組成物、及び／又は、同じ配列の異なるキラル制御オリゴヌクレオチド組成物に利用される投与計画とは異なる投与計画に従って投与する。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチド組成物は、同じ配列のキラル制御されていない（例えば、立体的ランダムな）オリゴヌクレオチド組成物の投与計画に比べて低減された投与計画に従って投与し、これは、後者が所与の単位時間にわたってより低い総曝露量レベルを達成し、１回又は複数回のより低い単位用量を含み、かつ／又は、所与の単位時間にわたってより少数回の服用を含むということである。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチド組成物は、同じ配列のキラル制御されていない（例えば、立体的ランダムな）オリゴヌクレオチド組成物の投与計画よりも長い期間にわたる投与計画に従って投与する。理論によって限定されることを望まないが、いくつかの実施形態では、より短期的な投与計画及び／又はより長期的な服用間期間は、キラル制御オリゴヌクレオチド組成物の安定性、生物学的利用率、及び／又は有効性の向上によるものであり得る、ということを出願人は注記する。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチド組成物は、同等のキラル制御されていないオリゴヌクレオチド組成物に比べてより長い投与計画を有する。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチド組成物は、同等のキラル制御されていないオリゴヌクレオチド組成物に比べて、２つの服用間の期間がより短い。理論によって限定されることを望まないが、いくつかの実施形態では、より長期的な投与計画及び／又はより短期的な服用間期間は、キラル制御オリゴヌクレオチド組成物の安全性の向上によるものであり得る、ということを出願人は注記する。
【１００４】
単一用量は、用途によって適当に望まれる種々の量の一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有していてもよい。いくつかの実施形態では、単一用量は、約１、５、１０、２０、３０、４０、５０、６０、７０、８０、９０、１００、１１０、１２０、１３０、１４０、１５０、１６０、１７０、１８０、１９０、２００、２１０、２２０、２３０、２４０、２５０、２６０、２７０、２８０、２９０、３００、又はそれ以上（例えば、約３５０、４００、４５０、５００、５５０、６００、６５０、７００、７５０、８００、８５０、９００、９５０、１０００、又それ以上）ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約１ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約５ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約１０ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約１５ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約２０ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約５０ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約１００ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約１５０ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約２００ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約２５０ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、単一用量は、約３００ｍｇの一タイプのキラル制御オリゴヌクレオチドを含有する。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチドは、キラル制御されていないオリゴヌクレオチドよりも、単一用量及び／又は総用量が少ない量で投与する。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチドは、キラル制御されていないオリゴヌクレオチドよりも、単一用量及び／又は総用量が少ない量で投与し、それは有効性が向上することによる。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチドは、キラル制御されていないオリゴヌクレオチドよりも、単一用量及び／又は総用量が多い量で投与する。いくつかの実施形態では、キラル制御オリゴヌクレオチドは、キラル制御されていないオリゴヌクレオチドよりも、単一用量及び／又は総用量が多い量で投与し、それは安全性が向上することによる。
【１００５】
生物活性オリゴヌクレオチド
本明細書で使用される、提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、一本鎖及び/又は複数鎖のオリゴヌクレオチドを含んでよい。いくつかの実施形態では、一本鎖オリゴヌクレオチドは、使用される一本鎖オリゴヌクレオチドさえも少なくとも部分的に二本鎖の特性を有することができるように、関連条件下でハイブリダイズし得る自己相補性部分を含む。いくつかの実施形態では、提供される組成物に含まれるオリゴヌクレオチドは、一本鎖、二本鎖、又は三本鎖である。いくつかの実施形態では、提供される組成物に含まれるオリゴヌクレオチドは、該オリゴヌクレオチド内に一本鎖部分及び複数鎖部分を含む。いくつかの実施形態では、上記のように、各々の一本鎖オリゴヌクレオチドは、二本鎖領域及び複数鎖領域を有することができる。
【１００６】
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、以下の鎖に完全に又は部分的に相補的な１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む：構造遺伝子、遺伝子制御及び/又は終端領域、及び/又は自己複製系、例えばウイルス又はプラスミドDNA。いくつかの実施形態では、提供される組成物は、siRNA又は他のRNA干渉試薬（RNAi剤又はiRNA剤）、shRNA、アンチセンスオリゴヌクレオチド、自己開裂RNA、リボザイム、その断片及び/又はその変異体（例えば、ペプチジルトランスフェラーゼ23S rRNA、RNase P、グループI及びグループIIイントロン、GIR1分岐リボザイム、レッドザイム、ヘアピンリボザイム、ハンマーヘッド型リボザイム、HDVリボザイム、哺乳動物CPEB3リボザイム、VSリボザイム、glmSリボザイム、CoTCリボザイム等）、マイクロRNA、マイクロRNAミミック、スーパーmir、アプタマー、アンチmir、アンタゴニスト、アンタゴmir、Ulアダプター、三重鎖形成オリゴヌクレオチド、RNAアクチベータ、長鎖非コーディングRNA、短鎖非コーディング（例えば、piRNAs）、免疫調節オリゴヌクレオチド（免疫刺激オリゴヌクレオチド、免疫阻害オリゴヌクレオチド）、GNA、LNA、ENA、PNA、TNA、モルフォルノ、G-四重鎖（RNA及びDNA）、抗ウイルスオリゴヌクレオチド、及びデコイ・オリゴヌクレオチドである、又はそのようなものとして働く、１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１００７】
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、1又はそれ以上のハイブリッド（例えば、キメラ）オリゴヌクレオチドを含む。本開示の文脈において、「ハイブリッド」という用語は、オリゴヌクレオチドの混合構成成分を広く意味する、ハイブリッドオリゴヌクレオチドは、例えば、（１）混合した種類のヌクレオチドを有するオリゴヌクレオチド分子、例えば、単一分子（例えば、DNA-RNA）内の部分的DNA及び部分的RNA；（２）DNA-RNA塩基対形成が分子内又は分子間のいずれか、あるいはその両方で起こるような、異なった種類の核酸の相補対；（３）２又はそれ以上の種類の骨格又は塩基間結合を有するオリゴヌクレオチド、である。
【１００８】
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、単一分子内に１種類超の核酸残基を含む１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。例えば、本明細書に記載の実施態様のいずれかでは、オリゴヌクレオチドは、DNA部分及びRNA部分を含み得る。いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチドは、不変部分及び変更部分を含み得る。
【１００９】
提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、例えば本明細書に記載の、多数の変更のいずれかを含むオリゴヌクレオチドを含むことができる。いくつかの実施形態では、例えば意図した使用の点から特定の変更が選択される。いくつかの実施形態では、二本鎖オリゴヌクレオチド（又は、一本鎖オリゴヌクレオチドの二本鎖部分）の１又は両鎖を変更することが好ましい。いくつかの実施形態では、該二本鎖（又は部分）は、異なった変更を含む。いくつかの実施形態では、該二本鎖は、同一の変更を含む。当業者は、本発明の方法によって可能となる変更の程度及び種類が、変更の多数の順列を作成できることを理解するだろう。このような変更の例は、本明細書に記載され、限定されるものではない。
【１０１０】
RNA干渉
提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、RNA干渉における適用について、他のものの中で有用である。
【１０１１】
RNA干渉（RNAi）は、RNA分子による遺伝子発現の阻害を意味する。典型的には、小さな、二本鎖RNA分子が存在する。遺伝子発現はほとんどの細胞プロセスを制御するので、遺伝子発現を阻害する能力は、ヒト及び/又は動物（例えば、家畜又はペット）の病気を含む生物学的症状を調節するための潜在的に力強いツールを提供する。疾患関連遺伝子発現を調節又は制御することにおけるRNAiの使用を証明するために、多数の研究が行われている。例えば以下参照： Cullen, K.A., Hall, M.J. & Golosinskiy, A. 米国の外来外科http://www.rxipharma.com/wp-content/uploads/2012/05/Cullen-2009.pdf, 2006. Natl Health Stat Report  2009; 1-25; Elbashir S, Harborth J, Lendeckel W, Yalcin A, Weber K, Tuschl T., 21ヌクレオチドRNAの二重鎖は培養哺乳動物細胞におけるRNA干渉を介在する, Nature 2001; 411: 494-498; Fire A, Xu S, Montgomery MK, Kostas SA, Driveri SE & Mello C. カエノラブディティス・エレガンスにおける二本鎖RNAによる強力かつ特異的RNA干渉, http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&dopt=Citation&list_uids=9486653 Nature 1998; 391 (6669): 806-811; Gauglitz, G.G., Kortin, H.C., Pavicic, T., Ruzicka, T., & Jeschke, M.G., 肥厚性瘢痕及び/又はケロイド: 病理機構及び現代の治療法, Mol Med 2011; 17(1-2): 113-125; Li-Tsang, C.W., Lau, J.C. & Chan, C.C., 肥厚性瘢痕形成の罹患及び中国人のその特徴, Burns 2005; 31, 610-616; Wang H, Ghosh A, Baigude H, Yang C, Qui L, Xia L他, 突然変異SOD1に対する化学的修飾siRNAによって送達された治療的遺伝子サイレンシングがALS進行を遅延させる, JBC 2008; 283 (23): 15845-15852; Weiser, T.G., Regenbogen, S.E., Thompson, K.D., Haynes, A.B., Lipsitz, S.R., Berry, W.R. & Gawande, A.A., 世界の外科手術の推定: 入手できるデータに基づくモデル戦略, Lancet 2008; 372(9633): 139-44。
【１０１２】
RNA干渉の現象は、最初に、C. elegansにおいて示され、そこではdsRNA分子の挿入が相補的遺伝子発現を阻害した。siRNAの使用は、遺伝子発現を下方調節するための幅広く使用されているツールとなっているが、真核生物での天然経路の存在が十分に記載されている。内因性siRNA（又はmiRNA）の起源は、トランスポゾン、ウイルス、反復配列及び遺伝子でよい。効率的な内因性siRNAを製造するステップは、３つの酵素によって制御されている。RNA依存的RNAポリメラーゼは、一本鎖RNAを二本鎖RNAに変換する。あるいは、DNA依存的RNAポリメラーゼは、逆側DNA繰り返し配列を転写することによってdsRNAを生成する。得られた大きなRNA分子は、リボヌクレアーゼIII（Dicer）による消化に供されて、短い二本鎖siRNA分子を生成する。アルゴノートタンパク質は、次いで、RISCとして知られている複合体（RNA誘導サイレンス複合体）を形成するために。siRNA分子に結合されなければならない。RISCは、二本鎖RNA断片を認識し、該二本鎖を二分割し、RISC複合体中で一本鎖を維持する。次いで、RISCは、RNA指向DNAメチル化又は標的RNA開裂によって、エピジェネティクス・サイレンシングを促進することができる。タンパク質翻訳は相当にノックダウンされ得るが、siRNAは通常、遺伝子標的の発現を完全に除外しない。従って、RISCは、RNAのガイド鎖を、その対応する細胞メッセンジャーRNA標的に結合させ、崩壊させ得る。よって、RNAiは、疾患を引き起こすタンパク質の作製を潜在的に遮断する方法を提供する。
【１０１３】
siRNA技術は有用な分子ツールを示す。遺伝子発現を人工的に操作するためのRNA干渉の使用は、細胞の抗ウイルスメカニズムの活性化によって元々限定されていた。３０超のヌクレオチド長の配列への細胞の曝露は、インターフェロン遺伝子発現を誘導して、非特異的RNA分解及び減少したタンパク質合成をもたらす、ことが明らかになっている。しかしながら、この問題は、短い（例えば、19〜22ヌクレオチド）siRNA配列によって回避され得る。細胞へのsiRNA送達のための方法は、制限なく、媒体への精製されたリボヌクレオチドのリポソーム型付加、又はsiRNA分子を発現するように設計されたプラスミドベクターのトランスフェクションを含む。プラスミドベクターは、siRNA分子の転写を駆動するために２つのRNAポリメラーゼIIIプロモーター（U6及びH1）の使用に依拠する。標的配列（19〜29ヌクレオチド）は、（短いヘアピンRNA又はshRNA）間の小スペーサー群と共にセンス及びアンチセンス方向に配置される。一旦転写されると、Dicerによって認識され開裂され得るヘアピン構造が形成される。あるいは、RNA二本鎖は、ヘアピン構造なしで転写され、RISCによって直接にプロセシングされる。現在、siRNA、shRNA、又は一本鎖siRNA（ss-siRNA）分子を生成するために類似の概念を利用する様々なプラスミド及びウイルスベクターが存在する（例えば、以下を参照：2012 Cell-150-883 Walt Lima等, ssRNAiは動物中でRNAiを活性化する）。
【１０１４】
いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチド又はオリゴヌクレオチド組成物は、ss-siRNA又はGalNAc複合化 siRNAとして有用である。
【１０１５】
本技術は、ツールとしてのsiRNAに影響を与えるある構造的特徴に精通している。siRNAの発見後、siRNA設計に必要とされる最適な特徴を同定するために数々の研究が試みられた。要件の中には、PKR活性化を避けるために３０ヌクレオチドより短い配列を用いること、3’末端に対するアンチセンス鎖の5’末端での配列安定性、及びTTオーバーハングを挿入することを含む。これらのような研究に基づいて、所定の遺伝子の最も効率的標的配列を予測するために、学術的及び工業的研究室によって、多数のアルゴリズムが開発されてきた。これらのプログラムのほとんどは完全ではないが、予測された配列を得る可能性は、推奨された特徴を考慮することなく配列を設計するよりも高い。複数の配列の合成及び試験が必要とされるかもしれない。siRNA実験の設計は、いくつかの潜在的な落とし穴を含むので、好適な制御及び測定可能なエンドポイントを含むように設計がなされるべきである。負の制御は、有効なsiRNA配列と熱力学的に同様な性質を有する非相補的配列を含み得る。プラスミドベクターをトランスフェクトとしてsiRNA又はshRNAを導入する場合には、脂質の核酸に対する割合は同等でよく、制御ベクターは、細胞内で転写されそしてプロセシングされる、配列を含み得る。SiRNA効果の評価はまた、RNA及びタンパク質発現の両方を測定することによっても行われ得る。
【１０１６】
ある実施態様では、本明細書で使用される提供されるオリゴヌクレオチドは、二本鎖である。典型的には、２０〜２３の二本鎖構造、具体的には２１塩基対、を含む二本鎖オリゴヌクレオチドは、RNA干渉を誘導する点で特に効果的であると評価されてきた（Elbashir他, EMBO 2001, 20: 6877-6888）。しかしながら、より短い又はより長い二本鎖オリゴヌクレオチドも効果的であることが見出されている。
【１０１７】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される二本鎖オリゴヌクレオチドは、二本鎖構造を形成するようにハイブリダイズできるように十分に相補的である、２つのオリゴヌクレオチド鎖を含む。いくつかの実施形態では、二本鎖は約１２〜約４５塩基対長である。いくつかの実施形態では、二本鎖は約１８〜約２５塩基対長である。いくつかの実施形態では、二本鎖は約１９〜約２４塩基対長である。いくつかの実施形態では、二本鎖は約１９〜約２１塩基対長である。いくつかの実施形態では、二本鎖は約２５〜約３０塩基対長の二本鎖オリゴヌクレオチドである。いくつかの実施形態では、二本鎖は約１０〜約１５塩基対長の二本鎖オリゴヌクレオチドである。いくつかの実施形態では、二本鎖は少なくとも約２１塩基長である。
【１０１８】
いくつかの実施形態では、本発明に従って利用される二本鎖オリゴヌクレオチドは、センス鎖及びアンチセンス鎖を含み、該アンチセンスRNA鎖は標的配列の少なくとも一部に相補的である相補性の領域を有し、二本鎖領域は約１４〜約３０ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、標的配列への相補性領域は、約１４〜約３０ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、標的配列への相補性領域は、約１８〜約２５ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、標的配列への相補性領域は、約１９〜約２４ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、標的配列への相補性領域は、約１９〜約２１ヌクレオチド長である。
【１０１９】
本明細書で使用される用語「アンチセンス鎖」は、対象の標的配列に実質的に又は１００％相補性であるオリゴヌクレオチドを意味する。「アンチセンス鎖」という用語は、２つの別々の鎖から形成される両オリゴヌクレオチドのアンチセンス領域、及びヘアピン又はダンベル型構造を形成することができる単分子オリゴヌクレオチドを含む。「アンチセンス」及び「ガイド鎖」という用語は本明細書で交換的に使用される。
【１０２０】
「センス鎖」という用語は、全部又は一部において、メッセンジャーRNA又はDNAの配列のような標的配列と同一のヌクレオチド配列を有するオリゴヌクレオチドを意味する。「センス鎖」という用語及び「パッセンジャー鎖」は本明細書で交換的に使用される。
【１０２１】
「標的配列」は、その発現又は活性が調節される任意の核酸配列を意味する。標的核酸は、DNA又はRNA、例えば、内因性DNAもしくはRNA、ウイルスDNAもしくはウイルスRNA、又は遺伝子によってコードされる他のRNA、ウイルス、細菌、真菌、哺乳動物、あるいは植物でよい。いくつかの実施形態では、標的配列は疾患又は障害に関連する。
【１０２２】
「特異的にバイブリダイズすることができる」及び「相補的」は、核酸が、典型的なワトソンクリック又は他の非典型型のいずれかによって、もう一つの核酸と水素結合（複数）を形成ることができることを意味する。本発明の核酸分子と関連して、核酸分子とその相補性配列との結合自由エネルギーは、核酸の関連機能を進行させる、例えば、RNAi活性、には十分である。核酸分子の結合自由エネルギーの決定は、当該分野では周知である（例えば、Turner 他, 1987, CSH Symp. Quant. Biol. LIT pp.123-133; Frier他., 1986, Proc. Nat. Acad. Sci. USA83: 9373-9377; Turner他, 1987, /. Ain. Chem. Soc. 109: 3783-3785参照）。
【１０２３】
相補性のパーセントは、第二の核酸配列との水素結合（例えば、ワトソンクリック塩基対）を形成できる核酸分子中の連続残基のパーセンテージを示す（例えば、10個のうち5、6、7、8、9、10個は、50%、60%、70%、80%、90%、及び100%相補性である）。「完全に相補性」又は100%相補性は、核酸配列のすべての連続残基が同数の第２核酸配列中の連続残基と水素結合を形成することになる、ことを意味する。完全ではない相補性とは、２つの鎖のヌクレオシド単位の一部、但しすべてではない、が互いに水素結合を形成できる状態を意味する。「実質的に相補性」とは、非相補性であるように選択される、オーバーハングのようなポリヌクレオチド鎖領域を除いて、90%以上の相補性を示すポリヌクレオチド鎖を意味する。特異的結合は、特異的結合が望ましい条件下、例えばインビボアッセイ又は治療方法の場合、又はアッセイが行われる条件下でのインビトロアッセイの場合の生理学的条件下で、オリゴマー化合物の非標的配列への非特異的結合を避けるために十分な相補性の程度を必要とする。いくつかの実施形態では、非標的配列は、対応する標的配列と少なくとも５個のヌクレオチドが異なる。
【１０２４】
二重鎖オリゴヌクレオチド
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される二重鎖オリゴヌクレオチドは、より小さな二重鎖オリゴヌクレオチド、例えばRNAi剤、を生成するために、内因性分子、例えばDicerによって、開裂され得る程に十分大きい。いくつかの実施形態では、提供される二重鎖オリゴヌクレオチドは、標的配列のRISC介在開裂によって標的遺伝子の発現を調節する。
【１０２５】
いくつかの実施形態では、二重鎖オリゴヌクレオチドの二重鎖領域は、少なくとも10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、23、24、25、26、27、28、29又は30ヌクレオチド対長であるか、あるいはそれに等しい。
【１０２６】
いくつかの実施形態では、二重鎖オリゴヌクレオチドのアンチセンス鎖は、少なくとも14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、23、24、25、26、27、28、29又は30ヌクレオチド長であるか、あるいはそれに等しい。
【１０２７】
いくつかの実施形態では、二重鎖オリゴヌクレオチドのセンス鎖は、少なくとも10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、23、24、25、26、27、28、29又は30ヌクレオチド長であるか、あるいはそれに等しい。
【１０２８】
いくつかの実施形態では、１つの鎖は、二重鎖領域中に1〜5個の一本鎖ヌクレオチドの少なくとも１つのストレッチを有する。「二重鎖領域中に一本鎖ヌクレオチドのストレッチ」とは、一本鎖ストレッチの両末端に少なくとも１つのヌクレオチド塩基対が存在することを意味する。いくつかの実施形態では、２つの鎖は、二重鎖領域中に1〜5個（例えば、1、2、3、4又は5個）の一本鎖ヌクレオチドの少なくとも１つのストレッチを有する。２つの鎖が二重鎖領域中に1〜5個の一本鎖ヌクレオチドのストレッチを有する時に、このような一本鎖ヌクレオチドは互いに反対であり得るか（例えば、ミスマッチのストレッチ）、あるいは、第２鎖が第１鎖の一本鎖オリゴヌクレオチドに反対の、及びその逆の一本鎖ヌクレオチドを有さないように位置付けられ得る（例えば、一本鎖ループ）。いくつかの実施形態では、一本鎖オリゴヌクレオチドは、いずれかの末端から8ヌクレオチド内、例えば、２つの鎖間の相補性領域の5’又は3’末端のいずれかから8、7、6、5、4、3又は2ヌクレオチド内に存在する。
【１０２９】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される二重鎖オリゴヌクレオチドの各々の鎖は、その内容はその全体が本明細書に組み込まれる、2004年3月8日に出願された国際特許出願第PCT/US2004/07070号に記載されているように、ZXY構造を有する。
【１０３０】
ヘアピン及びダンベル
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される二重鎖オリゴヌクレオチドは、自己相補性領域を含む単一分子であり；よって、二重鎖領域の２つの「鎖」は、実際には、互いに共有結合している。このような２つの鎖は、両末端又は１末端のみでで互いに結合し得る。１末端での結合は、第１鎖の5’末端が第２鎖の3’末端に結合されるか、又は第１鎖の3’末端が第２鎖の5’末端に結合されることを意味する。この２つの鎖が両末端で互いに結合される時、第1鎖の5’末端は第２鎖の3’末端に結合され、第１鎖の3’末端は第２鎖の5’末端に結合される。いくつかの実施形態では、２つの鎖は、(N)n; Nは、独立に修飾又は非修飾ヌクレオチドであり、nは3〜23であるものを含むがこれに限定されないオリゴヌクレオチドリンカーによって一緒に結合される。いくつかの実施形態では、nは、3〜10、例えば3、4、5、6、7、8、9又は10である。いくつかの実施形態では、オリゴヌクレオチドリンカーは、GNRA、(G)4、(U)4及び(dT)4（ここで、Nは修飾又は非修飾ヌクレオチドであり、Rは修飾又は非修飾プリンヌクレオチドである）から成る群より選ばれる。いくつかの実施形態では、リンカー中のヌクレオチドの一部は、リンカー中の他のヌクレオチドとの塩基対相互作用に関与している。いくつかの実施形態では、２つの鎖は、非ヌクレオシドリンカーによって互いに結合されている。
【１０３１】
いくつかの実施形態では、ヘアピン及びダンベル型RNAi剤は、少なくとも14、15、15、16、17、18、19、29、21、22、23、24又は25ヌクレオチド対又はそれに等しい二重鎖を有する。いくつかの実施形態では、二重鎖領域は、200、100又は50ヌクレオチド対長以下である。いくつかの実施形態では、二重鎖領域の範囲は、約15〜約30、約17〜約23、約19〜約23、及び約19〜約21ヌクレオチド対長である。いくつかの実施形態では、ヘアピンオリゴヌクレオチドは、マイクロRNAの天然前駆体を模倣する。
【１０３２】
いくつかの実施形態では、へエアピンRNAi剤は、例えばヘアピンのアンチセンス側の3’末端の、一本鎖オーバーハング又は末端不対領域を有し得る。いくつかの実施形態では、オーバーハングは、約1〜約4ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、オーバーハングは、約2〜約3ヌクレオチド長である。
【１０３３】
いくつかの実施形態では、ヘアピンRNAi剤は、アンチセンス鎖の3’末端がセンス鎖の5’末端に結合されていることを特徴とする。いくつかの実施形態では、ヘアピンRNAi剤は、アンチセンス鎖の5’末端がセンス鎖の3’末端に結合されていることを特徴とする。提供されるヘアピンオリゴヌクレオチドは、本明細書において「shRNA」としても言及される。
【１０３４】
一本鎖オリゴヌクレオチド
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される一本鎖オリゴヌクレオチドは、遺伝子発現産物をコードする「センス」核酸に実質的に相補的、例えば二本鎖cDNA分子のコーディング鎖に相補的であるか、又はRNA配列、例えばプレmRNA、mRNA、miRNA又はプレmiRNAに相補的、である核酸配列を含む。提供される一本鎖オリゴヌクレオチドは、アンチセンスオリゴヌクレオチド及び一本鎖RNAi剤を含むがこれらに限定されない。いくつかの実施形態では、相補性領域は、約30未満のヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、相補性領域は、少なくとも約15未満のヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、提供される一本鎖オリゴヌクレオチドは、約10〜約25ヌクレオチド長（例えば、約11、12、13、14、15、16、18、19、20、21、22、23又は24ヌクレオチド長）である。いくつかの実施形態では、提供される一本鎖オリゴヌクレオチドは、約25〜約30ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、提供される一本鎖オリゴヌクレオチドは、約15〜約29ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、提供される一本鎖オリゴヌクレオチドは、mRNA、RNA又はDNA arcに対して100%未満の相補性を有することを特徴とする。いくつかの実施形態では、提供される一本鎖オリゴヌクレオチドは、2004年3月8日に出願された国際特許出願第PCT/US2004/07070号に記載されているように、ZXY構造を有する。
【１０３５】
いくつかの実施形態では、使用される一本鎖オリゴヌクレオチドは、相補性RNA、例えばmRNA、プレ-mRNAにハイブリダイズすることができ、標的RNA転写物への翻訳機構のアクセスを妨げ、それによってタンパク質合成を阻止することができる。いくつかの実施形態では、提供される一本鎖オリゴヌクレオチドは相補的RNAにハイブリダイズすることができ、RNA標的はRNasc H等の酵素によって結果的に開裂され得、そのため、標的RNAの翻訳を阻止する。いくつかの実施形態では、提供される一本鎖オリゴヌクレオチドは、標的配列のRISC介在開裂によって標的遺伝子の発現を調整する。
【１０３６】
本明細書で使用される「一本鎖RNAi剤」は、単一分子から成るRNAi剤である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、鎖内塩基対形成によって形成された二重鎖領域を含む、例えばヘアピン又はフライパンの柄構造であるか又はそれを含む。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、標的分子に関してアンチセンスである。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、RISCに入ることができ、標的mRNAのRISC介在開裂に関与できるくらいに十分に長い。例示的な一本鎖siRNA（ss siRNA）が知られており、例えば参照によって本明細書にその全体が組み込まれる、米国特許出願公開第2006/0166901号に記載されている。
【１０３７】
いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、少なくとも約12ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、少なくとも約15ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、少なくとも約20ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、少なくとも約25ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、少なくとも約29ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、少なくとも約30ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、少なくとも約35ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、少なくとも約40ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、少なくとも約50ヌクレオチド長である。
【１０３８】
いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、200未満のヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、100未満のヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、60未満のヌクレオチド長である。
【１０３９】
いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は5’リン酸化されている。いくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、5’プライム末端でホスホリルアナログを含む。あるいくつかの実施形態では、一本鎖RNAi剤は、約15〜約29ヌクレオチド長の長さを有する。
【１０４０】
本発明のオリゴヌクレオチドの設計のための標的として使用され得、又は鋳型として働き得る、一本鎖siRNA、マイクロRNA又はmirとして記載された及び/又は特定されたオリゴヌクレオチドを含む一本鎖オリゴヌクレオチドは、例えば、参照として本明細書にその内容全体が組み込まれる、「小非コーディングRNAの調節に使用するためのオリゴヌクレオチド及び組成物」との名称の、Esau他の米国特許出願公開第20050261218（USSN: 10/909125)に教示されている。
【１０４１】
本発明は、一本鎖オリゴヌクレオチドを含む研究及び/又は診断試薬を包含する。いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される一本鎖オリゴヌクレオチドは、プライマーでありかつ/又はプライマーとして働く。いくつかの実施形態では、プライマーは、核酸を増幅するためにポリメラーゼ連鎖反応（すなわち、PCR）で使用される。これらの適用は、逆転写PCR（RT-PCR）及びリアルタイムPCR等のPCRの任意の公知の変形体を含む。
【１０４２】
マイクロRNA
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、マイクロRNAであるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１０４３】
マイクロRNA（miRNA又はmir）は、植物及び動物のゲノム中のDNAから転写される小RNA分子の高度に保存された種類であるが、タンパク質に翻訳されない。プレマイクロRNAはmiRNAにプロセシングされる。プロセシングされたマイクロRNAは、RNA誘導サイレンシング複合体（RISC）に組み込まれ、そして、発達、細胞増殖、アポトーシス及び分化の重要な調節因子として同定されている、一本鎖の17〜25ヌクレオチド（nt）RNA分子である。それらは、特定のmRNAの3’非翻訳領域に結合することによって遺伝子発現の調節に重要な役割を果たすと考えられている。RISCは、翻訳的阻害、転写開裂又はその両方によって遺伝子発現の下方調節を介在する。RISCはまた、幅広い真核生物の核において転写サイレンシングに関係している。
【１０４４】
マイクロRNAはまた、宿主における病原の調節に関連づけられている。例えば、Jopling, C.L.他, Science (2005) vol. 309, pp 1577-1581参照。理論に拘束されるものではないが、マイクロRNA、マイクロRNAミミック、及び/又は抗マイクロRNAオリゴヌクレオチドの投与は、病原の生存、成長、発育、及び/又は複製の調節をもたらす。いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチドは、マイクロRNA、マイクロRNAミミック、及び/又は抗マイクロRNAであり、マイクロRNAは宿主マイクロRNAである。これまでに同定されたmiRNA配列の数は、多数であり、増加しており、その例は、例えば、「miRBase: マイクロRIVA配列、標的及び遺伝子の専門語」Griffiths-Jones S, Grocock RJ, van Dongen S, Bateman A, Enright AJ. NAR, 2006, 34, Database Issue, D140-D144；「The microRNA Registry」Griffiths-Jones S. NAR, 2004, 32, Database Issue, D109-D111に見出される。有用なmiRNAの非限定的な例はまた、添付の添付書類（C）で提供される。
【１０４５】
リボザイム
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、リボザイムであるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１０４６】
リボザイムは、エンドヌクレアーゼ活性を有する特定の触媒的ドメインを有するオリゴヌクレオチドである（Kim and Cech, Proc Natl Acad Sci U S A. 1987 Dec; 84(24): 8788-92; Forster and Symons, Cell. 1987 Apr 24; 49(2): 211-20）。天然酵素RNAの少なくとも６個の塩基性変形体が現在知られている。一般に、酵素核酸は、標的RNAに最初に結合することによって機能する。かかる結合は、標的RNAを開裂するために働く分子の酵素的部分のすぐそばで維持される酵素核酸の標的結合部分を介して生じる。従って、酵素核酸は、標的RNAを最初に認識し、次いで相補性塩基対形成によって結合し、一旦修正部位に結合すると標的RNAを酵素的に切断するように働く。このような標的RNAの戦略的開裂は、コードされたタンパク質の直接合成するその能力を破壊することになる。酵素核酸がそのRNA標的に結合し、標的を開裂した後に、別の標的を検索するために該RNAから放出され、繰り返し新しい標的に結合し開裂する。
【１０４７】
任意の標的配列を標的とするリボザイムを製造する方法は当該分野で知られている。リボザイムは、特に国際特許出公開第WO 93/23569号、及び同第WO 94/02595号に記載されているように設計され得る（各々が具体的に参照によって本明細書に組み込まれており、そこに記載されているようにインビトロ及びインビボで試験されるように合成される）。
【１０４８】
アプタマー
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、アプタマーであるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１０４９】
アプタマーは、高親和性及び特異性を有する対象の特定の分子に結合する核酸又はペプチド分子である（Tuerk and Gold, Science 249:505 (1990); Ellington and Szostak, Nature 346: 818 (1990))。大きなタンパク質から小さな有機分子まで多数の異なった物質に結合するDNA又はRNAアプタマーが成功的に製造されている。Eaton, Curr. Opin. Chem. Biol. 1: 10-16 (1997), Famulok, Curr. Opin. Struct. Biol. 9: 324-9(1999)、及びHermann and Patel, Science 287: 820-5 (2000)参照。アプタマーはRNA型でもDNA型でもよい。一般的に、アプタマーは、様々な分子標的、例えば低分子、タンパク質、核酸、及び更には細胞、組織及び生物に結合するように、インビトロ選択又は同等の反復、すなわちセレックス（SELEX）（試験管内人工進化法）によって作製される。セレックス法は、標的タンパク質又は他の分子での結合親和性に基づいて、一本鎖オリゴヌクレオチドが莫大な配列ライブラリーから選択される、プロトコールである（C. Tuerk, L. Gold, Science, 249 (1990), pp. 505−510; R. Green, A.D. Ellington, D.P. Bartel, J.W. Szostak, Methods Enzymol., 2 (1991), pp. 75−86; L. Gold, B. Polisky, O. Uhlenbeck, M. Yarus, Annu. Rev. Biochem., 64 (1995), pp. 763−797）。セレックス法は、通常、数1014〜1015のランダムオリゴヌクレオチド配列から成るRNA又はDNAライブラリーで開始される。十分にランダム化されたオリゴヌクレオチドライブラリーでは、各々の分子は、該分子のヌクレオチド配列に依拠することになる特有の三次構造を示すだろう。標的タンパク質に対する該オリゴヌクレオチドの結合親和性は、オリゴヌクレオチド表面上の部分と標的タンパク質上のエピトープとの間の適合によっ決定されることになる。広大な多様性のライブラリーから開始した結果として、標的タンパク質に対するnM又はsub-nM親和性、及び高度の構造的ホモロジーを有する他のタンパク質を超える標的タンパク質に対する選択性を有するアプタマーを同定することが通常可能である（K.W. Uphoff, S.D. Bell, A.D. Ellington, Curr. Opin. Struct. Biol., 6 (1996), pp. 281−288）。セレックス法を用いて、RNA又はDNAアプタマーは、多数のタンパク質、ペプチド及びドーパミンを含む低分子 (C. Mannironi, A. Di Nardo, P. Fruscoloni, G.P. Tocchini-Valentini, Biochemistry, 36 (1997), pp. 9726−9734)、物質P (D. Nieuwlandt, M. Wecker, Biochemistry, 34 (1995), pp. 5651−5659)、サブチリシン (H. Takeno, S. Yamamoto, T. Tanaka, Y. Sakano, Y. Kikuchi, J. Biochem., 125 (1999), pp. 1115−1119)、成長因子由来の血小板 (L.S. Green, D. Jellinek, R. Jenison, A. Ostman, C-H. Heldin, N. Janjic Biochemistry, 35 (1996), pp. 14413−14424)、血管内皮細胞成長因子 (L.S. Green, D. Jellinek, C. Bell, L.A. Bebe, B.D. Feistner, S.C. Gill, F.M. Jucker, N. Janjic Chem. Biol., 2 (1995), pp. 683−695)、トロンビン (L.C. Bock, L.C. Griffen, J.A. Latham, E.H. Vermaas, J.J. Toole, Nature, 355 (1992), pp. 564−566)、及びL-セレクチン (D. O’Connell, A. Koenig, S. Jennings, B. Hicke, H.L. Han, T. Fitzwater, Y.F. Chang, N. Varki, D. Parma Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 93 (1996), pp. 5883−5887）に作製されている。
【１０５０】
長い間、Dua他 (2008) Recent Patents on DNA & Gene Sequences, 2: 172-186（本明細書に参照として組み込まれる）でより詳細にレビューされているように、多数の修正セレックスプロトコールが開発されている。修正セレックス法の非限定的な例は、以下の刊行物に記載されている：カウンターセレックス (US5580737)、フローセルセレックス (WO9833941)、切断セレックス (WO0056930)、融合セレックス (US5683867)、転写（Transctiption）無しセレックス (US20026387620)、溶液セレックス (US5567588)、キメラセレックス (WO9604403)、組織セレックス (US20026376474)、フォトセレックス (US6001577)、トグルセレックス (US20077312325)、共有結合セレックス/ケミセレックス (US5763595)、ゲノムセレックス (US20016261774)、精製タンパク質無しのセレックス (WO0224954)、CE-セレックス (WO03102212)、鏡像セレックス−スピエ
ゲルマー (EP1386972)、及びレーザーセレックス、DeSELEX (WO07035532)（その各々が参照として本明細書にその全体として組み込まれる）。本発明によって包含される立体が特定されたオリゴヌクレオチドは、任意の１又はそれ以上のセレックス法の変形体で使用され得る。
【１０５１】
アプタマーは、合成、組換え及び精製方法を含む任意の公知の方法によって調製され得、単独で、又は同一の標的に特異的な他のアプタマーと組み合わせて使用され得る。更に本明細書でより十分に記載されるように、「アプタマー」という用語は、具体的には、２又はそれ以上の公知のアプタマーを所定の標的と比較することから得られるコンセンサス配列を含む「二次的アプタマー」を含む。アプタマーは、それらを魅力的な治療剤にするいくつかの特徴を有する。DNAとRNAアプタマーの両方は、低ピコモルから低ナノモルの解離定数（Kd）でその標的と結合することが示されている。アプタマーの結合は、共通の構造的ドメインを共有する関連タンパク質を識別さえできる高い特的な相互作用である。アプタマーと抗体との両方の結合親和性は同じ程度であるが、多くの事例でその競争者を圧倒する多数の追加の特徴を有する。抗体とは異なり、アプタマーは、非免疫原性標的に対してさえ標的化することができる。アプタマーは、合成中に、その安定性及び薬物動力学を改善する化学修飾に容易に供され得る。アプタマーは、内因性分子への類似に因って、治療的量でゼロか又は無視できる免疫原性レベルを示す。
【１０５２】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用されるオリゴヌクレオチドは、抗病原剤、例えば、抗ウイルス剤、抗菌剤、抗真菌剤等として有用である。ウイルス及び細菌等の様々な病原菌のための好適な標的が、既に報告されている。例えば、各々が参照によって本明細書に全体的に組み込まれる、米国特許第5726017号、同第5654151号、同第5496938号、同第5503978号、同第5587468号、同第5527894号、米国特許出願公開第2005233317号、米国特許第5496938号、国際特許出願公開第WO08 066231号、日本特許出願公開第2002165594号、国際特許出願公開第WO02081494号、米国特許第5861501号、国際特許出願公開第WO9720072号、米国特許第5475096号、同第6569630号、中国特許出願公開第101109013号、及び国際特許出願公開第WO03106476号を参照。
【１０５３】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用されるオリゴヌクレオチドは、抗癌剤であるか又はそれとして働く。任意の公知の癌-又は腫瘍-関連因子、例えば、構造的タンパク質及び情報伝達分子を含む、細胞分割又は増殖、細胞周期進行、アポトーシス、細胞移動、DNA修復等の調節に関連するタンパク質が、アプタマーによって標的化され得る。例は、例えば、各々が参照として本明細書にその全体として組み込まれる、オーストラリア特許第775412号、米国特許第6232071号、国際特許出願公開第WO 08/028534号、米国特許第6933114号、国際特許出願公開第WO 04/081574号、オーストラリア特許第242462号、米国特許第6995249号、同第5668264号、同第6699843号、国際特許出願公開第WO 04/094614号、及び米国特許第5846713号を含むが、これらに限定されない。
【１０５４】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用されるオリゴヌクレオチドは、抗血管新生薬であるか又はそれとして働く。抗血管新生薬の非限定的な例は、VEGF及び関連受容体（associates receptors）、並びに細胞外液マトリックス又は接着分子である。例えば、各々が参照として本明細書にその全体として組み込まれる、米国特許第6051698号、米国特許出願公開第2003175703号、WO 95/21853及び米国特許第7094535号参照。
【１０５５】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用されるオリゴヌクレオチドは、抗凝血性薬であるか又はそれとして働く。血液凝固因子及びその機能、並びにプロセシング等のタンパク質調節については多くが知られている。アプタマーは、心血管疾患及び血液凝固障害等の症状を治療する際の１又はそれ以上の因子を標的とする点で有用である。例えば、その各々が参照として本明細書にその全体として組み込まれる、国際特許出願公開第WO 06/033854号、米国特許第5543293号、国際特許出願公開第WO 07/025049号、米国特許第6774118号、国際特許出願公開第WO 07/140000号を参照。
【１０５６】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用されるオリゴヌクレオチドは、免疫調節剤であるか又はそれとして働く。アプタマーは、自己免疫疾患に関連した免疫調節分子を標的化するように作製されている。本発明は、T細胞及び抗原提示細胞（APC）等の免疫細胞上で発現された分子を標的化するために有用であり得る。例えば、各々が参照として本明細書に全体的に組み込まれる、米国特許第5869641号、国際特許出願公開第WO 01/09160号参照。いくつかの実施形態では、C1、C4、C2、C3及びC5等の補体系に関連する分子は、アプタマーによって標的化され得る。補体系は、多数の腎臓の、リウマチ学的、神経の、皮膚の、血液の、アレルギーの、感染性の及び他の疾患に関連している。例えば、各々が参照として本明細書に全体的に組み込まれる、国際特許出願公開第WO 97/28178号及び同第WO 07/103549号参照。他の免疫関連標的は、IL-12、IL-23及びIL-28（例えば、参照として本明細書に全体的に組み込まれる、国際特許出願公開第WO 07/035922号参照）、IgE（例えば、参照として本明細書に全体的に組み込まれる、国際特許出願公開第WO 05/113813号参照）、Sp-1及びSp1-、CD28、IL-2、GMCSF（例えば、参照として本明細書に全体的に組み込まれる、米国特許第6994959号）、SDF-1、CXCR4（例えば、参照として本明細書に全体的に組み込まれる、国際特許出願公開第WO 08/009437号参照）、IL-6、IL-12、IFN γ（例えば、各々が参照として本明細書に全体的に組み込まれる、米国特許第6589940号及び米国特許出願公開第2003125279号参照）、及びTLRを含むが、これらに限定されない。立体が特定されたアプタマーは、このよう疾患に対して改善された効果を発揮し得る。
【１０５７】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用されるオリゴヌクレオチドは、抗炎症剤であるか又はそれとして働く。炎症性疾患、例えば急性呼吸窮迫症候群（ARDS）、感染性ショック、肺気腫症、嚢胞性線維症、関節リウマチ及び慢性気管支炎は、その病因に関連する好中球エラスターゼを有する。そのため、ヒトエラスターゼは、炎症を調節するアプタマーを用いるこのような疾患を治療するための標的である。他の好適な標的は、ホスホリパーゼA2、例えば非膵分泌性PLA2（参照として本明細書に全体的に組み込まれる、国際特許出願公開第WO 96/27604号参照）、E-、P-及び L-セレクチン（参照として本明細書に全体的に組み込まれる、米国特許第5780228号参照）、３つの相同C-型レクチン、白血球、内皮細胞及び血小板他等の細胞で発現される細胞接着分子；MCP-1（参照として本明細書に全体的に組み込まれる、国際特許出願公開第WO 07/093409号参照）、NF-κB及びNF-IL6（参照として本明細書に全体的に組み込まれる、国際特許出願公開第WO 00/24404号参照）を含むが、これらに限定されない。立体が特定されたアプタマーは、このよう疾患に対して改善された効果を発揮し得る。
【１０５８】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用されるオリゴヌクレオチドは、伝達性海綿状脳症（TSE）、及びアルツハイマー病を含むが、これらに限定されない、特定の脳疾患を治療するために有用である。公知の標的は、各々が参照として本明細書に全体的に組み込まれる、国際特許出願公開第WO 2006/138676号及びドイツ特許出願公開第19916417号、及び国際特許出願公開第WO 08/008884号を含む刊行物に記載されている。立体が特定されたアプタマーは、このよう疾患に対して改善された効果を発揮し得る。
【１０５９】
デコイ・オリゴヌクレオチド
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、デコイ・オリゴヌクレオチドであるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１０６０】
転写因子はその比較的短い結合配列を認識するので、周囲のゲノムDNAの非存在下でさえも、特定の転写因子のコンセンサス結合配列を有する短いオリゴヌクレオチドは、生細胞中での遺伝子発現を操作するためのツールとして使用され得る。この戦略は、その後認識され、標的因子によって結合される、「デコイ・オリゴヌクレオチド」のような細胞内送達を含む。該デコイによる転写因子のDNA結合部位の占有は、転写因子を、標的遺伝子のプロモーター領域に結果的に結合できなくさせる。デコイは、転写因子によって活性化される遺伝子の発現を阻害するか、又は転写因子の結合によって抑制される遺伝子を上方調節するかのいずれかのための、治療剤として使用され得る。デコイ・オリゴヌクレオチドの利用の例は、参照としてその全体が本明細書に明らかに組み込まれるMann et al., J. Clin. Invest., 2000, 106: 1071-1075に見出される。
【１０６１】
miRNAミミック
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、miRNAミミックであるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１０６２】
miRNAミミックは、１又はそれ以上のmiRNAの活性を調節する遺伝子を模倣するために使用され得る１種の分子を表す。従って、「マイクロRNAミミック」という用語は、RNAi経路に入り、遺伝子発現を調節することができる合成非コーディングRNA（すなわち、miRNAは、内因性miRNAの起源から精製によって得られない）を意味する。miRNAミミックは、成熟分子（例えば、一本鎖）又は模倣前駆体（例えば、プリ-又はプレ-miRNA）として設計され得る。
【１０６３】
いくつかの実施形態では、miRNAミミックは、二本鎖分子（例えば、約16〜約31ヌクレオチド長の二重鎖領域を有する）であり、所定のmiRNAの成熟鎖との同一性を有する１又はそれ以上の配列を含む。
【１０６４】
いくつかの実施形態では、miRNAミミックは、約16〜約31ヌクレオチドの二重鎖領域を含む。いくつかの実施形態では、提供されるmiRNAミミックは、以下の化学的修飾パターンの1又はそれ以上を含んでよい：センス鎖が（センスオリゴヌクレオチドの5’末端から数えて）ヌクレオチド1及び2の2’-O-メチル修飾、並びにC及びUの全てを含む；アンチセンス鎖修飾がC及びUの全ての2’F修飾、該オリゴヌクレオチドの5’末端のリン酸化、及び2ヌクレオチド3’オーバーハングと関連した安定化ヌクレオチド間結合を含む。
【１０６５】
スーパーmir
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、スーパーmirであるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１０６６】
スーパーmirは、miRNAと実質的に同一であり、その標的に関してアンチセンスである、核酸配列を有する、オリゴヌクレオチド、例えば一本鎖、二本鎖又は部分的に二本鎖のオリゴヌクレオチドを意味する。該用語は、同様に機能する少なくとも１つの非天然部分を含むオリゴヌクレオチドを含む。いくつかの実施形態では、スーパーmirは、センス鎖を含まない。いくつかの実施形態では、スーパーmirは、顕著な程度には自己ハイブリダイズしない。いくつかの実施形態では、スーパーmirは、二次構造を有するが、生理学的条件下では実質的に一本鎖である。実質的に一本鎖であるスーパーmirは、スーパーmir約の50%未満（例えば、約40%、30%、20%、10%又は5%未満）がそれ自体二重鎖である程度に一本鎖である。スーパーmirは、ヘアピン断片を含み得、例えば3’末端の配列は好ましくは自己ハイブリダイズし、二重鎖領域、例えば少なくとも1、2、3又は4、好ましくは8、7、6又は5ヌクレオチド、例えば5ヌクレオチドの二重鎖を形成し得る。二重鎖領域は、リンカー、例えばヌクレオチドリンカー、例えば3、4、5又は6dT、例えば修飾dTによって結合され得る。いくつかの実施形態では、スーパーmirは、例えばスーパーmirの非末端もしくは中央の3’及び5’末端の両方又はそのいずれかで、例えば5、6、7、8、9又は10ヌクレオチドの長のより短いオリゴヌクレオチドで二重化される。
【１０６７】
アンチマー又はmiRNA阻害剤
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、アンチマー又はmiRNA阻害剤であるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１０６８】
「アンチマー」、「マイクロRNA阻害剤」、又は「miR阻害剤」という用語は同義であり、特定のmiRNAの活性を妨げるオリゴヌクレオチド又は修飾オリゴヌクレオチドを意味する。阻害剤は、一本鎖、二本鎖（RNA/RNA又はRNA/DNA二本鎖）、及びヘアピン設計を含む、様々な構造を採用し得る。いくつかの実施形態では、マイクロRNA阻害剤は、標的とするmiRMAの成熟鎖（又は複数の成熟鎖）と完全に又は部分的に相補性である、配列の１又はそれ以上の配列又は部分を含む。いくつかの実施形態では、miRNA阻害剤は、成熟miRMAの逆補体である配列に5’及び3’に位置する追加された配列を含む。更なる配列は、成熟miRNAが由来するプリmiRNA中の成熟miRNAに隣接する、配列の逆補体でよく、あるいは更なる配列は、（A、G、C、U又はdTの混合物を有する）任意の配列でよい。いくつかの実施形態では、更なる配列の１又は両方は、ヘアピンを形成することができる任意の配列である。従って、いくつかの実施形態では、miRNAの逆補体である配列は、ヘアピン構造によって5’側及び3’側に隣接される。いくつかの実施形態では、マイクロRNA阻害剤は二本鎖である。いくつかの実施形態では、マイクロRNA阻害剤は二本鎖であり、反対鎖のヌクレオチド間にミスマッチを含む。いくつかの実施形態では、マイクロRNA阻害剤は、細胞への阻害剤の取り込みを促進するために、複合体部分と連結される。
【１０６９】
ヘアピンmiRNAを含むマイクロRNA阻害剤は、各々が参照として本明細書に全体的に組み込まれる、Vermeulen他, "Double-Stranded Regions Are Essential Design Components Of Potent Inhibitors of RISC Function," RNA 13: 723-730 (2007)、及び国際特許出願公開第W02007/095387号及び同第WO 2008/036825号に詳述されている。
【１０７０】
miRNA型療法の例示的な適用は、その内容が参照によって本明細書に組み込まれる、Pan他 (2007) World J Gastroenterol 13(33): 4431-36, “小RNAに基づくC型肝炎の新規治療機会”に記載されている。要するに、著者は、肝臓特異的発生調節因子である、hcr遺伝子の非コーディングポリアデニル化RNA転写物から得られた22ヌクレオチドの成熟miR-122を記載している。miR-122はHCVウイルス複製に関連する肝臓特異的miRNAであるので、miR-122のサイレンシングはHCVの治療のために有用であり得る。
【１０７１】
アンタゴmir
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、アンタゴmirであるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１０７２】
アンタゴmirは、RNアーゼ保護及び亢進された組織及び細胞取り込み等の薬理学的性質のための様々な修飾を有するRNA様オリゴヌクレオチドである。それらは、例えば、完全な糖の2’-0-メチル化、チオリン酸エステル糖間結合、例えば3’末端でのコレステロール部分で、通常のRNAとは異なる。いくつかの実施形態では、アンタゴmirは、全てのヌクレオチドでの分子の2’-O-メチル修飾、3’末端でのコレステロール部分、5’末端での最初の２つ位置での２つのチオリン酸エステル糖間結合、及び3’末端での４つのチオリン酸エステル結合を含む。アンタゴmirは、アンタゴmir及び内因性miRNAを含む二重鎖を形成することによって内因性miRNAを効率的に発現停止（silence）するために使用され得、それによって、miRNA誘導遺伝子サイレンシングを阻害することができる。アンタゴmir介在miRNサイレンシングの例は、参照としてその全体が本明細書に組み込まれる、Krutzfeldt他, Nature, 2005, 438: 685-689に記載のmiR-122のサイレンシングである。
【１０７３】
修飾単一オリゴヌクレオチド変形体
典型的には、２つの構成要素、すなわちRNAi関連タンパク質による認識のために必要とされる二本鎖核酸モチーフ、及びRISCのアルゴノート触媒的タンパク質において補助因子に結合するmRNAとして働くガイド鎖、が、RNAi機構を活性化するために要求される。より最近では、部分的に相補的な二重鎖に自己重合することができる１つの短い（25〜28 nt）オリゴから成る新規な種類のRNAi分子が開発されている。これらの分子は、RISCを効率的に活性化し、有力な慣用的RNAi分子で得られるものに匹敵する標的mRNAサイレンシングを生成する、ことが証明された。例えば、参照としてその全体が本明細書に組み込まれる、Lapierre他, “単一オリゴヌクレオチド化合物を用いる有力かつ系統的なRNAi介在サイレンシング” RNA 2011; 17:00参照。また、参照としてその全体が本明細書に組み込まれる、国際特許出願公開第WO 2010/090762号 “追加の機能性のための一本鎖チオリン酸エステルヌクレオチド領域を有するRNA二重鎖” (PCT/US2010/00348)参照。
【１０７４】
従って、本発明は、チオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域を含むRNAiコンストラクト、及び遺伝子サイレンシングにおけるこのようなコンストラクトの使用を含む。
【１０７５】
いくつかの実施形態では、本発明は、ガイド鎖及びパッセンジャー鎖を含む単離された二本鎖核酸分子を利用し、ここで、該パッセンジャー鎖は、少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域に開裂可能なリンカーによって結合されている。いくつかの実施形態では、本発明は、ガイド鎖及びパッセンジャー鎖を含む単離された二本鎖核酸分子を利用し、ここで、ガイド鎖及びパッセンジャー鎖の少なくとも１つは、少なくとも６つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域に開裂可能なリンカーによって結合されている。
【１０７６】
いくつかの実施形態では、本発明は、ガイド鎖及びパッセンジャー鎖を有する単離された二本鎖核酸分子を利用し、ここで、ガイド鎖及びパッセンジャー鎖の少なくとも１つは、少なくとも３つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域に開裂可能なリンカーによって結合されている。いくつかの実施形態では、二本鎖核酸分子は、以下の性質のうちの少なくとも１つを含む。パッセンジャー鎖は、8〜18ヌクレオチド長であり得る。核酸は少なくとも１つの2’-O-メチル又は2’-フルオロ修飾を有し得る。開裂可能な結合は、ヌクレオチド結合以外であり得る。核酸は脂肪親和性基を含み得る。ガイド鎖は、16〜18ヌクレオチド長又は26〜18ヌクレオチド長であり得る。いくつかの実施形態では、一本鎖領域はガイド鎖に結合される。
【１０７７】
いくつかの実施形態では、開裂可能な結合は、１又はそれ以上の非修飾ヌクレオチドを含む。他の実施態様では、開裂可能なリンカーは、ホスホジエステル結合である。ある実施態様では、開裂可能なリンカーはS-Sである。いくつかの実施形態では、開裂可能なリンカーは、DNA又はRNAである。少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域は、パッセンジャー鎖の3’又は5’末端のいずれかにあってよい。いくつかの実施形態では、少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域は、DNAであるが、他の実施態様においてはRNAである。
【１０７８】
いくつかの実施形態では、核酸分子の二本鎖領域は完全な二重鎖である。他の実施態様では、二本鎖領域は少なくとも１つのバルジ領域を含む。いくつかの実施形態では、パッセンジャー鎖は、分子の二本鎖領域内にニックを含む。二本鎖領域は、チオリン酸エステル修飾されている少なくとも１つのヌクレオチドを含んでよい。
【１０７９】
本発明に従って使用される核酸分子は、化学的に修飾されてよい。ある実施態様では、化学修飾は2’-O-メチル及び/又は2’-フルオロである。いくつかの実施形態では、１超の化学修飾が同一分子に存在する。いくつかの実施形態では、化学修飾は、安定性を増加させ、免疫調節の回避を増加させ、及び/又はオフターゲット遺伝子サイレンシングを阻害する。化学修飾は、パッセンジャー鎖及び/又はガイド鎖上に存在し得る。いくつかの実施形態では、少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域は、細胞において核酸分子の二本鎖領域から開裂される。いくつかの実施形態では、少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域は、哺乳動物遺伝子に対する相補性を有する。ある実施態様では、少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域は、アンチセンス分子として機能する。二本鎖領域は、少なくとも19ヌクレオチド長でよい。いくつかの実施形態では、一本鎖領域は、少なくとも12ヌクレオチド長である。
【１０８０】
いくつかの実施形態では、本発明は、RNA干渉で機能する二本鎖領域、及びアンチセンスに機能する一本鎖領域を含む二官能性核酸分子であって、該二本鎖領域がガイド鎖及びパッセンジャー鎖を含み、該二本鎖領域及び一本鎖領域が開裂可能なリンカーによって結合されている、二官能性核酸分子を利用する。いくつかの実施形態では、開裂可能なリンカーは、１又はそれ以上の非修飾ヌクレオチドを含む。他の実施態様では、開裂可能なリンカーは、ホスホジエステル結合である。ある実施態様では、開裂可能なリンカーはS-Sである。いくつかの実施形態では、開裂可能なリンカーはDNA又はRNAである。
【１０８１】
いくつかの実施形態では、本発明は、哺乳動物細胞中の標的遺伝子の発現を阻害するための方法であって、哺乳動物細胞を、ガイド鎖及びパッセンジャー鎖を含む単離された二本鎖核酸分子と接触させることを含み、該パッセンジャー鎖が少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域に開裂可能なリンカーによって結合される、方法に関する。いくつかの実施形態では、開裂可能なリンカーは、１又はそれ以上の非修飾ヌクレオチドを含む。他の実施態様では、開裂可能なリンカーはホスホジエステル結合である。ある特定の実施態様では、開裂可能なリンカーはS-Sである。いくつかの実施形態では、開裂可能なリンカーはDNA又はRNAである。
【１０８２】
いくつかの実施形態では、一本鎖領域は、少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドを含み、パッセンジャー鎖の3’又は5’末端のいずれかでよい。いくつかの実施形態では、少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域はDNAであり、他の実施態様ではRNAである。いくつかの実施形態では、核酸分子の二本鎖領域は完全な二重鎖である。他の実施態様では、二本鎖領域は、少なくとも１つのバルジ領域を含む。いくつかの実施形態では、パッセンジャー鎖は、分子の二本鎖領域内にニックを含む。二本鎖領域は、チオリン酸エステル修飾されている少なくとも１つのヌクレオチドを含んでよい。
【１０８３】
本発明に従って使用される核酸分子は、化学的に修飾され得る。ある実施態様では、化学修飾は、2’-O-メチル及び/又は2’-フルオロである。いくつかの実施形態では、１超の化学修飾が同一の分子に存在する。いくつかの実施形態では、化学修飾は、安定性を増加させ、免疫調節の回避を増加させ、及び/又はオフターゲット遺伝子サイレンシングを阻害する。化学修飾は、パッセンジャー鎖及び/又はガイド鎖上に存在し得る。
【１０８４】
いくつかの実施形態では、少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域は、細胞において核酸分子の二本鎖領域から開裂される。いくつかの実施形態では、少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域は、哺乳動物遺伝子に対する相補性を有する。ある実施態様では、少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域は、アンチセンス分子として機能する。二本鎖領域は、少なくとも19ヌクレオチド長でよい。いくつかの実施形態では、一本鎖領域は、少なくとも12ヌクレオチド長である。
【１０８５】
いくつかの実施形態では、本発明は、哺乳動物細胞中の標的遺伝子の発現を阻害するための方法であって、哺乳動物細胞を、ガイド鎖及びパッセンジャー鎖を含む単離された二本鎖核酸分子と接触させることを含み、該ガイド鎖が少なくとも８つのチオリン酸エステル修飾ヌクレオチドの一本鎖領域に開裂可能なリンカーによって結合される、方法に関する。いくつかの実施形態では、開裂可能なリンカーは、１又はそれ以上の非修飾ヌクレオチドを含む。他の実施態様では、開裂可能なリンカーはホスホジエステル結合である。ある実施態様では、開裂可能なリンカーはS-Sである。いくつかの実施形態では、開裂可能なリンカーはDNA又はRNAである。
【１０８６】
いくつかの実施形態では、本発明は、哺乳動物細胞中の標的遺伝子の発現を阻害する方法であって、哺乳動物細胞を、RNA干渉で機能する二本鎖領域、及びアンチセンスに機能する一本鎖領域を含む二官能性核酸分子と接触させることを含み、該二本鎖領域がガイド鎖及びパッセンジャー鎖を含み、該二本鎖領域及び一本鎖領域が開裂可能なリンカーによって結合されている、方法に関する。他の態様では、哺乳動物細胞中の標的遺伝子の発現を阻害する方法が提供される。該方法は、哺乳動物細胞を、本明細書に記載のT単離された二本鎖核酸分子の任意と接触させることを含む。
【１０８７】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される単離された二本鎖核酸分子は、安定性を増加させる化学修飾を含む。いくつかの実施形態では、単離された二本鎖核酸分子は、免疫調節の回避を増加させる化学修飾を含む。いくつかの実施形態では、単離された二本鎖核酸分子は、オフターゲット遺伝子サイレンシングを阻害する化学修飾を含む。
【１０８８】
いくつかの実施形態では、本明細書で論じるように、使用されるオリゴヌクレオチドは、部分的に相補的な二重鎖に自己重合化することができる単一オリゴヌクレオチド分子である。いくつかの実施形態では、このような単一オリゴヌクレオチドは、約23〜30ヌクレオチド長、例えば、23、24、25、26、27、28、29及び30ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、部分的に相補的な二重鎖に自己重合化することができる単一オリゴヌクレオチドは、約14〜18ヌクレオチドmRNA標的領域、例えば14、15、16、17及び18ヌクレオチドmRNA標的領域を含む。いくつかの実施形態では、部分的に相補的な二重鎖に自己重合化することができる単一オリゴヌクレオチドは、部分的に相補的な二重鎖に自己重合化ならしめる、追加の7〜11、例えば7、8、9、10及び11ヌクレオチドを含む。いくつかの実施形態では、部分的に相補的な二重鎖に自己重合化することができる単一オリゴヌクレオチドは、RNA誘導サイレンシング複合体（RISC）に効率的に入り活性化し得る。
【１０８９】
U1アダプター
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、U1アダプターであるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１０９０】
U1アダプターは、ポリA部位を阻害し、標的遺伝子末端エキソンにおける部位に相補的な標的ドメイン及びU1 snRNPのU1のより小さな核RNA成分に結合する「U1ドメイン」を有する二官能性オリゴヌクレオチドである。例えば、各々が参照として本明細書に全体的に組み込まれる、国際特許出願公開第W02008/121963号及びGoraczniak他, 2008, Nature Biotechnology, 27(3), 257-263を参照。U1 snRNPは、プレmRNAエキソン-イントロン境界に結合することによってスプライソソーム形成における初期ステップを指向するように主に機能するリボ核タンパク質複合体である。Brown及びSimpson, 1998, Annu Rev Plant Physiol Plant MoI Biol 49: 77-95参照。
【１０９１】
いくつかの実施形態では、利用されるオリゴヌクレオチドはU1アダプターであって、該オリゴヌクレオチドが、少なくとも１つのエフェクタドメイン（U1ドメイン）に連結した少なくとも１つのアニーリングドメイン（標的ドメイン）を含み、該アニーリングドメインが標的遺伝子配列にハイブリダイズし、該エフェクタドメインがU1 snRNPのU1 snRNAにハイブリダイズする、U1アダプターである。いくつかの実施形態では、U1アダプターは、１つのアニーリングドメインを含む。いくつかの実施形態では、U1アダプターは、１つのエフェクタドメインを含む。
【１０９２】
理論に拘束されるものではないが、アニーリングドメインは、典型的には約10〜約50ヌクレオチド長、より典型的には約10〜約30ヌクレオチド長、又は約10〜約20ヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、アニーリングドメインは、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20又は21ヌクレオチド長である。アニーリングドメインは、標的遺伝子に対して、少なくとも75%、少なくとも80%、少なくとも85%、少なくとも90%、少なくとも95%、少なくとも97%、又は少なくとも約100%相補性であり得る。いくつかの実施形態では、アニーリングドメインは、（例えば、ポリアデニル化部位を介して）末端コーディング領域、及び3’UTR及びポリアデニル化シグナル配列を含むプレmRNAのY末端エキソン内の標的部位にハイブリダイズする。いくつかの実施形態では、標的部位は、プレmRNAのポリ（A）シグナル配列の、約500塩基対、約250塩基対、約100塩基対、又は約50塩基対内にある。いくつかの実施形態では、アニーリングドメインは、標的遺伝子配列と1、2、3又は4個のミスマッチを有する。
【１０９３】
いくつかの実施形態では、エフェクタドメインは、約8ヌクレオチド〜約30ヌクレオチド長の範囲である。いくつかの実施形態では、エフェクタドメインは、約10ヌクレオチド〜約20ヌクレオチド長の範囲である。いくつかの実施形態では、エフェクタドメインは、約10ヌクレオチド〜約15ヌクレオチド長の範囲である。U1ドメインは、U1 snRNA、特に5’末端、より具体的にはヌクレオチド2〜11とハイブリダイズし得る。いくつかの実施形態では、U1ドメインは、内因性U1 snRNAのヌクレオチド2〜11と完全に相補性である。いくつかの実施形態では、U1ドメインは、配列番号1 (5’-GCCAGGIL1AAGUAU-3’)、配列番号2 (5"-CCAGGLIAA.GUAII-3")、配列番号4 (5"-CAGGUAAGUAU-3’)、配列番号5 (5 2-CAGGLIAAGU-3’)、配列番号6 (5’-- CM.16ITAAC1-3’)、及び配列番号7 (5’-CAGG1IA2=‘,,3’)からなる群より選ばれるヌクレオチド配列を含む。いくつかの実施形態では、第IIIドメインは、ヌクレオチド配列、配列番号8 (5"-CAGGUAAGUA-3") を含む。理論に拘束されるものではないが、塩基対形成をステム1に含むように及び/又はU1 snRNAの位置1に塩基対形成を含むようにU1ドメインの長さを増加させることは、U1 snRNAに対するU1アダプターの親和性を改善する。
【１０９４】
U1アダプターのアニーリング及びエフェクタドメインは、エフェクタドメインがアニーリングドメインの5’末端及び/又は3’末端にあるように連結される。この２つのドメインは、１つのドメインの3’末端がもう一方のドメインの5’末端に連結されるか、１つのドメインの3’末端がもう一方のドメインの3’末端に連結されるか、あるいは１つのドメインの5’末端がもう一方のドメインの5’末端に連結されるかのように、連結され得る。アニーリング及びエフェクタドメインは、互いに直接に連結され得るか、又はヌクレオチド型もしくは非ヌクレオチド型リンカーによって連結され得る。いくつかの実施形態では、リンカーは、ヌクレオチド塩基であり、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、最大15、最大20、又は最大25のヌクレオチドを含む。
【１０９５】
いくつかの実施形態では、アニーリングドメインとエフェクタドメインとのリンカーは多価であり、例えば三価、四価、五価である。理論に拘束されるものではないが、多価リンカーは、単一のアニーリングドメインを多数のアダプタードメインと一緒に結合するために使用され得る。
【１０９６】
いくつかの実施形態では、U1アダプターは、本明細書に記載の任意のオリゴヌクレオチド修飾を含む。例示的なこのような修飾は、細胞及び生物におけるアニーリング親和性、特異性、バイオアベイラビリティ、細胞及び/又は核輸送、安定性、及び/又は分解抵抗性を増加させる修飾を含む。いくつかの実施形態では、U1アダプターは、少なくとも１つの他のRNAi剤と組み合わせて投与され得る。
【１０９７】
RNAアクチベータ
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、RNAアクチベータ又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１０９８】
最近の研究は、dsRNAがまた、遺伝子発現、すなわち「小RNA誘導遺伝子活性化」又はRNAaと称されるメカニズムを活性化できることが見出されている。例えば、Li, L.C.他 Proc Nati Auld Sci U S A. (2006), 103(46): 17337-42、及びLi L.C. (2008) "小RNA介在遺伝子発現" 遺伝子発現のRNA及び調節: 複雑性の隠された層 Caister Academic Press. ISBN 978-1-904455-25-7参照。dsRNA標的遺伝子プロモーターは、関連遺伝子の強力な転写活性を誘導することが示されている。RNAaを引き起こす内因性miRNAもヒトで見出されている。Check E. Nature (2007) 448 (7156): 855-858。
【１０９９】
別の観察は、RNAaによる遺伝子活性が長時間継続することである。遺伝子発現の誘導は、10日間超続くと考えられている。このRNAaの長期の効果は、dsRNA標的部位での後成的変化に起因し得る。
【１１００】
いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチドは、提供されるオリゴヌクレオチドが遺伝子発現を増加させるRNAアクチベーターである。いくつかの実施形態では、増加された遺伝子発現は生存性、成長生育、及び/又は再生を阻害する。
【１１０１】
非コーディングRNA（ncRNA）
本発明は、長い非コーディングRNA（lncRNA）及び短い非コーディングRNA（sncRNA）等の、非コーディングRNAを包含する。
【１１０２】
従って、提供される本発明のオリゴヌクレオチド組成物は、疾患関連長非コーディングRNAを調節するために有用であり得る。いくつかの実施形態では、本明細書で提供される方法に従って合成されたオリゴヌクレオチドは、lncRNA領域を標的とするために、転写レプレッサー複合体の結合を特異的にブロックし、それによって関連標的遺伝子の発現を誘導するために使用される。いくつかの実施形態では、転写リプレッサー複合体は、サイレンシング因子である。いくつかの実施形態では、転写リプレッサー複合体は、ヒストンメチルトランスフェラーゼ活性を有する。いくつかの実施形態では、転写リプレッサー複合体は、ヒストンH3をメチル化する。いくつかの実施形態では、転写リプレッサー複合体は、PRC2（Polycomb Repressive Complex 2）である。
【１１０３】
ある特定のPRC2関連lncRNAは、潜在的な治療標的及び/又はバイオマーカーとして報告されている（Zhao他, 2010. “RIP配列によるポリコーム関連RNAの全ゲノム同定” Molelcular Cell 40: 939-53）。PCR2タンパク質の過剰発現は、転移性前立腺癌及び乳癌、及び結腸、乳及び肝臓の癌を含む様々な種類の癌に関連付けられている。PRC2介在遺伝子抑制の薬理学的阻害は、インビトロで数個の癌細胞株でアポトーシスを誘導することが見出されたが、様々な種類の正常細胞では見い出されなかった。この系でのアポトーシスの誘導は、PRC2によって抑制された遺伝子の再活性化に依拠する。PRC2介在遺伝子抑制が癌幹細胞の幹細胞性の維持に関連し得る、との証拠もある。この結果は、少なくともいくつかの事例では、PRC2介在遺伝子抑制の阻害（PRC2を救援するlncRNAsを重要な遺伝子に標的化することによることを含む）が様々な種類の癌を治療するための有力な戦略である、ことを示唆している。本明細書で提供される方法に従って調製され得る核酸の非限定的配列は、例えば、参照として本明細書にその内容が組み込まれる“ポリコーム関連非コーディングRNA”というタイトルの国際特許出願公開第WO 2012/065143号 (PCT/US2011/60493) 号に見出される。
【１１０４】
本発明の提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、piwi-相互作用性RNA (piRNAs) 等の小非コーディングRNAでもよく又はそれとして働いもよい。piRNAは、動物細胞で発現される小非コーディングRNA分子の最大の種類であり、ゲノム中のクラスターに見出される。piRNAは、piwiタンパク質との相互作用によってRNA-タンパク質複合体を形成することが知られている。piRNA複合体は、レトロトランスポゾンの後成的遺伝子サイレンシングと転写後遺伝子サイレンシングの両方、及び精子形成を含む生殖細胞中の他の遺伝子要素に関連付けられている。典型的には、piRNAは、26〜31ヌクレオチド長であり、典型的なmiRNAと比較して、配列保存性を欠き、より高い複雑性を示す。いくつかの実施形態では、本発明に従って利用されるオリゴヌクレオチド組成物は、5’ウリジンを含む。いくつかの実施形態では、本発明に従って利用されるオリゴヌクレオチド組成物は、5’一リン酸、及び2’又は3’酸素のいずれかをブロックするように働く3’修飾を含む。いくつかの実施形態では、3’修飾は2’-O-メチル化である。
【１１０５】
三重鎖形成性オリゴヌクレオチド
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、三重鎖形成性オリゴヌクレオチドであるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１１０６】
最近の研究は、配列特異的な方法で二本鎖螺旋状DNAのポリプリン及び/又はポリピリミジン領域を認識し、結合できる三重鎖形成性オリゴヌクレオチド（TFO）が、設計できることを示している。これらの認識の法則は、Maher III, L.J.他, Science (1989) vol. 245, pp 725-730; Moser, H. E.他, Science (1987) vol. 238, pp 645- 630; Beal, P.A.他, Science (1992) vol. 251, pp 1360-1363; Conney, M.他, Science (1988) vol. 241, pp 456-459、及びHogan, M.E.他, EP公開第375408号によって概説されている。オリゴヌクレオチドの修飾、例えばインターキレータの導入、糖間結合置換、及び結合条件の最適化（pH及びカチオン濃度）は、電荷反発及び不安定性等のTFO活性に関する固有の障害を解消する点で役に立っており、オリゴヌクレオチドが特定の配列を標的化し得ることが最近示されている（最近のレビューとして、Seidman及びGlazer, Clin Invest 2003 2.:487-94参照）。一般的には、三重鎖形成オリゴヌクレオチドは、以下の配列一致性を有する：
オリゴ3’-A G G T
二重鎖5’-A G C T
二重鎖3’-T C G A
【１１０７】
しかしながら、A-AT及びG-GC三重鎖が最大の三重螺旋状安定性を有することが示されている（Reither及びJeltsch, BMC Biochem, 2002, Sept12, Epub）。同一の著者は、A-AT及びG-GC規則に従って設計されたTFOが非特異的三重鎖を形成しないことを証明している。該三重鎖形成は実際に配列特異的であることを示している。従って、任意の所定の配列については、三重鎖形成配列が考案され得る。いくつかの実施形態では、三重鎖形成オリゴヌクレオチドは、少なくとも約15、約25、又は約30以上のヌクレオチド長である。いくつかの実施形態では、三重鎖形成オリゴヌクレオチドは、最大約50又は約100ヌクレオチド長である。
【１１０８】
標的DNAとの三重鎖螺旋状構造の形成は、立体及び機能的変化を誘導し、転写開始及び伸長をブロックし、内因性DNAの所望の配列変化を導入し、及び遺伝子発現の特的下方調節をもたらす。TFOによって処理された細胞中の遺伝子発現のこのような抑制の例は、哺乳動物細胞中のエピソームsupFGI及び内因性HPRTのノックアクトを誘導する（Vasquez他, Nucl Acids Res. 1999; 27: 1176-81、及びPuri他, J Biol Chem, 2001; 276: 28991-98）、Ets2転写因子（Carbone他, Nucl Acid Res. 2003; 31: 833-43）及び前炎症性ICAM-I遺伝子（Besch他, J Biol Chem, 2002; 277: 32473-79）の発現の配列-及び標的特異的下方調節は、前立腺癌疫学において重要である。更に、Vuyisich及びBealは、配列特異的TFOがdsRNAに結合でき、RNA依存的キナーゼ等のdsRNA依存的酵素の活性を阻害することを最近示している（Vuyisich及びBeal, Nuc, Acids Res 2000; 28: 2369-74）。
【１１０９】
更に、上記原理に従って設計されたTFOは、DNA修復を達成できる指向性突然変異を誘発することができ、よって内因性遺伝子の発現の下方調節及び上方調節を提供する（Seidman及びGlazer, JInvest 2003; 112: 487-94）。効果的TFOの設計、合成及び投与の詳細な説明は、本明細書に参照としてその全体の内容が組み込まれる、Froehier他のS. Pat. App. Nos. 2003 017068及び2003 0096980、及びEmanude他の2002 012821/8及び2002 0123476、並びにLawnの米国特許第5,721,138号に見い出される。
【１１１０】
複合体/リンカー
本発明はまた、いくつかの実施形態では、利用したオリゴヌクレオチドが細胞取り込みのために最適化されることを考慮する。本発明によって包含される任意の利用されるオリゴヌクレオチドにおいて、ガイド及び/又はパッセンジャー鎖は複合体に結合され得る。いくつかの実施形態では、該複合体は疎水性である。疎水性複合体は、10超の分配係数を有する低分子でよい。複合体は、ステロール型分子、例えばコレステロール、又はC17に結合された増加した長さのポリ炭素鎖を有する分子であり、複合体の存在は、脂質トランスフェクション試薬と共に又は無しで細胞に取り込まれるRNA分子の能力に影響を与え得る。複合体は、疎水性リンカーによってパッセンジャー又はガイド鎖に結合され得る。いくつかの実施形態では、疎水性リンカーは5〜12C長、及び/又はヒドロキシピロリジン型である。いくつかの実施形態では、疎水性複合体は、パッセンジャーに結合され、パッセンジャー及び/又はガイド鎖のいずれかのCU残基は修飾される。いくつかの実施形態では、パッセンジャー及び/又はガイド鎖上のCU残基の少なくとも50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%、85%、90%又は95%は、修飾される。いくつかの実施形態では、本発明に関連する分子は、自己送達する（sd）。本明細書で使用される「自己送達」は、トランスフェクション試薬のような追加の送達ビヒクルのための必要性なしに細胞に送達される分子の能力を意味する。本発明の態様は、RNAiでの使用のための分子を選択することに関する。
【１１１１】
本明細書に包含される態様の任意においては、利用されるオリゴヌクレオチドは、分子を細胞に標的化する及び/又は送達するための疎水性部分と会合し得る。いくつかの実施形態では、疎水性部分は、リンカーを介して核酸分子と会合される。いくつかの実施形態では、会合は非共有結合相互作用による。いくつかの実施形態では、会合は共有結合による。当該分野で知られている任意のリンカーは、疎水性部分を有する核酸と会合するために使用され得る。当該分野で知られているリンカーは、参照として本明細書に組み込まれる、公表されたPCT出願である、国際特許出願公開第WO 92/03464、同第WO 95/23162号、同第WO 2008/021157号、同第WO 2009/021157号、同第WO 2009/134487号、同第WO 2009/126933号、米国特許出願公開第2005/0107325号、米国特許第5,414,077号、同第5,419,966号、同第5,512,667号、同第5,646, 126号、及び同第5,652,359号に記載されている。リンカーは多原子リンカーに対する共有結合のように簡単でよい。リンカーは環状でも又は非環状でもよい。リンカーは場合により置換されていてよい。いくつかの実施形態では、リンカーは核酸から開裂され得る。ある実施態様では、リンカーは、生理学的条件下で加水分解され得る。いくつかの実施形態では、リンカーは酵素（例えば、エステラーゼ又はホスホジエステラーゼ）によって開裂され得る。いくつかの実施形態では、リンカーは疎水性部分から核酸を分離するためのスペーサー要素を含む。該スペーサー要素は、1〜30炭素原子又はヘテロ原子を含み得る。ある実施態様では、リンカー及び/又はスペーサー要素は、プロトン化可能な官能基を含む。このよなプロトン化可能な官能基は、核酸分子のエンドソーム脱出を促進し得る。プロトン化可能な官能基はまた、細胞への核酸の送達を促進し、例えば分子の全体的な荷電を中和する。いくつかの実施形態では、リンカー及び/又はスペーサー要素は、生物学的に不活性である（すなわち、生物学的活性を与えないか、又は得られる核酸分子に機能を与えない）。
【１１１２】
疎水性分子は、リンカー分子によってポリヌクレオチドに結合され得る。場合によりリンカー部分は、非ヌクレオチドリンカー部分である。非ヌクレオチドリンカーは、例えば、脱塩基の残基（sSpacer）、オリゴエチレングリコール、例えばトリエチレングリコール（スペーサー9）又はヘキサエチレングリコール（スペーサー18）、あるいはアルカンジオール、例えばブタンジオールである。スペーサー単位は、好ましくは、ホスホジエステル又はチオリン酸エステル結合によって連結される。リンカー単位は、例えばホスホジエステル、チオリン酸エステル、メチルリン酸エステル又はアミド結合によって、分子に1回のみ出現してもよく、又は数回組み込まれてもよい。
【１１１３】
典型的な複合化プロトコールは、配列の1又はそれ以上の位置でアミノリンカーを有するポリヌクレオチドの合成を含むが、リンカーは必要とされない。該アミノ基は、次いで、好適なカップリング又は活性化試薬を用いて、複合化される分子と反応する。複合化反応は、固体支持体にそのまま結合されたポリヌクレオチドを用いて、又は溶液相でのポリヌクレオチドの開裂に従ってのいずれかで、達成され得る。HPLCによる修飾ポリヌクレオチドの精製は、典型的には、純粋な物質を与える。
【１１１４】
いくつかの実施形態では、連結基は、ヌクレオモノマーに結合し得、輸送ペプチドは該リンカーに共有結合的に結合され得る。いくつかの実施形態では、リンカーは、輸送ペプチドの両方の結合部位として機能し得、ヌクレアーゼに対する安定性を提供し得る。好適なリンカーの例は、置換又は非置換C1-C20アルキル鎖、C2-C20 アルケニル鎖、C2-C20アルキニル鎖、ペプチド、及びヘテロ原子（例えば、S、O、NH等）を含み。他の例示的なリンカーは、二官能性架橋剤、例えばスルホスクシンイミジル-4-（マレイミドフェニル）-酪酸エステル（SMPB）を含む（例えば、Smith他 Biochem J 1991. 276: 417-2参照）。
【１１１５】
いくつかの実施形態では、本発明の提供されるオリゴヌクレオチドは、遺伝子を細胞に送達するための受容体介在エンドサイトーシス機構を利用する分子複合体として合成される（例えば、Bunnell他 1992. Somatic Cell and Molecular Genetics. 18: 559、及び本明細書で引用されている参考文献参照）。
【１１１６】
標的化剤
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、組成物及び/又はそこに含まれる個々のオリゴヌクレオチドと会合した１又はそれ以上の標的化剤を含む。このような標的化剤の例は、上に記載され、更に本明細書に記載される。「標的化剤」及び「標的化部分」という用語は、本明細書で交換的に使用される。
【１１１７】
オリゴヌクレオチド及び/又はその組成物の送達は、オリゴヌクレオチドを細胞受容体に送達することによって一般的に改善され得る。標的化部分は、オリゴヌクレオチドに複合化され得るか、又はオリゴヌクレオチドに連結された担体基（例えば、ポリ（L-リジン）又はリポソーム）に結合され得る。本方法は、特定の受容体介在エンドサイトーシスを示す細胞に十分に適合される。
【１１１８】
例えば、6-ホスホマンノシル化タンパク質に対するオリゴヌクレオチド複合体は、遊離のオリゴヌクレオチドよりもマンノース6-リン酸エステル特異的受容体を発現する細胞によって、20倍超効率的に内部に取り入れられる。オリゴヌクレオチドはまた、生分解性リンカーを用いて細胞受容体に対するリガンドに結合され得る。別の例では、送達コンストラクトは、ビオチン化オリゴヌクレオチドとの堅い複合体を形成するマンノシル化ストレプトアビジンである。マンノシル化ストレプトアビジンは、ビオチン化オリゴヌクレオチドの内在化を20倍増加させることが判っている（Vlassov他 1994. Biochimica et Biophysica Acta 1197: 95-108）。
【１１１９】
RNA干渉の分野は、生物学的プロセスの研究に革命を起こした。これらのツールは、低分子阻害RNA (siRNA)、低分子ヘアピンRNA (shRNA)、及びリボザイムを含む。RNA干渉技術が進歩したことに伴い、使用のための確証済みのRNA標的配列及び試薬のリストも増加している。本願によって包含される、提供される組成物及び方法は、このような標的配列の各々に容易に適用され得る。確証済みのsiRNA標的配列のデータベース、及びRNA干渉実験のために使用され得るキット及び試薬へのリンクについては、例えば、http://www.rnainterference.org/index.html参照。本発明に有用な例示的なsiRNA標的配列は、添付の添付書類（A）で提供される。
【１１２０】
免疫調節オリゴヌクレオチド
いくつかの実施形態では、提供される組成物は、免疫調節オリゴヌクレオチドであるか又はそれとして働く１又はそれ以上のオリゴヌクレオチドを含む。
【１１２１】
本発明に従って使用されるオリゴヌクレオチドは、免疫調節剤、すなわち、対象に投与される時に免疫応答を調節するか又は制御することができる物質であることができる。そのような物質によって誘起される免疫応答は、生来の及び/又は適合性のある免疫応答であることができる。免疫系は、より生来の免疫系と、脊椎動物の獲得された適合性免疫系とに分けられる。このうちの後者は、体液性細胞成分に更に分類される。いくつかの実施形態では、免疫応答は粘膜性でよい。本明細書に記載の免疫調節モチーフは、ODNクラス、例えばAクラス、Bクラス、Cクラス、Eクラス、Tクラス及びPクラスを含む免疫調節オリゴヌクレオチドの先に記載のクラスの状況で使用され得る。
【１１２２】
本発明のいくつかの実施形態では、本発明に従って使用される免疫調節オリゴヌクレオチドは、１又はそれ以上の免疫調節モチーフを含む。いくつかの実施形態では、本発明に従って使用されるオリゴヌクレオチドは、１又はそれ以上の「CpGジヌクレオチド」を含む。CpGジヌクレオチドは、メチル化されても又はメチル化されなくてよい。少なくとも１つの非メチル化CpGジヌクレオチドを含む免疫刺激オリゴヌクレオチドは、非メチル化シトシン-グアニンジヌクレオチド配列（すなわち、非メチル化5’シチジン、その後に結合される3’グアノシンであり、リン酸エステル結合によって連結されている）を含み、免疫系を活性化する、オリゴヌクレオチド分子である；このような免疫刺激オリゴヌクレオチドはCpGオリゴヌクレオチドである。CpGオリゴヌクレオチドは、参照として本明細書にその内容が組み込まれる、米国特許第6,194,388号; 同第6,207,646号; 同第6,214,806号; 同第6,218,371号; 同第6,239,116号; 及び同第6,339,068号を含む、多数の発行された特許、公表された特許出願、及び他の刊行物に記載されている。いくつかの実施形態では、使用されるオリゴヌクレオチドは、トール様受容体のアゴニストであるか又はそれとして働く。いくつかの実施形態では、使用されるオリゴヌクレオチドは、トール様受容体9（TLR9）のアゴニストであるか又はそれとして働く。いくつかの実施形態では、使用されるオリゴヌクレオチドは、トール様受容体のアンタゴニストであるか又はそれとして働く。いくつかの実施形態では、使用されるオリゴヌクレオチドは、トール様受容体9（TLR9）のアンタゴニストであるか又はそれとして働く。いくつかの実施形態では、本発明によって包含される立体が特定されたオリゴヌクレオチドは、立体がランダムな対応物と比べて、各々の受容体/標的に対するより高い親和性を示す。いくつかの実施形態では、本発明によって包含される立体が特定されたオリゴヌクレオチドは、立体がランダムな対応物と比べて、個体間の変動の程度が低い特定の臨床的基準を満たす対象に投与された時に、１又はそれ以上の免疫応答を誘起する。いくつかの実施形態では、本発明によって包含される立体が特定されたオリゴヌクレオチドは、立体がランダムな対応物と比べて、臨床的基準を満たす対象に投与された時に、低度の毒性副作用を起こすか又はほとんど副作用を起こさない。
【１１２３】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される免疫刺激オリゴヌクレオチドは、CpGジヌクレオチドモチーフを有さない。CpGジヌクレオチドモチーフを有さないこれらのオリゴヌクレオチドは、非CpGオリゴヌクレオチドと言われ、非CpG免疫刺激モチーフを有する。いくつかの実施形態では、これらは、T-豊富免疫刺激オリゴヌクレオチド、例えば少なくとも80% Tを有するオリゴヌクレオチドである。
【１１２４】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される免疫刺激オリゴヌクレオチドは、Bクラス免疫調節オリゴヌクレオチドである。
【１１２５】
「Bクラス」ODNは、B細胞の活性化に強力であるが、IFN-α及びNK細胞活性化を誘導する点では比較的弱い。BクラスCpGオリゴヌクレオチドは、典型的には十分に安定化され、特定の好ましい塩基事情内に非メチル化CpGジヌクレオチドを含む。例えば、米国特許第6,194,388号; 同第6,207,646号; 同第6,214,806号; 同第6,218,371号; 同第6,239,116号; 及び同第6,339,068号参照。
【１１２６】
別のクラスは、IFN-α及びNK細胞活性化に強力であるが、B細胞を刺激する点で比較的弱い；このクラスは、「Aクラス」と称される。いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される免疫刺激オリゴヌクレオチドは、Aクラス免疫調節オリゴヌクレオチドである。AクラスCpGオリゴヌクレオチドは、典型的には、5’及び3’末端において安定化したポリG配列、及び少なくとも6ヌクレオチドにおいてパリンドロームホスホジエステルCpGジヌクレオチド配列を含む。例えば、公表された特許出願PCT/US00/26527 (WO 01/22990) を参照。
【１１２７】
CpGオリゴヌクレオチドの更に別のクラスは、B細胞及びNK細胞を活性化し、IFN-αを誘導する；このクラスはCクラスと呼ばれる。いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される免疫刺激オリゴヌクレオチドは、Cクラス免疫調節オリゴヌクレオチドである。「Cクラス」免疫刺激オリゴヌクレオチドは、少なくとも2つの異なったモチーフを含み、免疫系の細胞に対する特有かつ望ましい刺激効果を有する。これらのODNの中には、典型的な「刺激的」CpG配列と、「GC-リッチ」又は「B細胞中和」モチーフとの両方を有するものがある。これらの組み合わせモチーフオリゴヌクレオチドは、B細胞活性化及び樹状細胞(DC)活性化の強力な誘導因子である、典型的な「クラスB」CpG ODNに関連した免疫刺激効果と、IFN-α及びナチュラルキラー（NK）細胞活性化の強力なインデューサであるがB細胞及びDC活性化の比較的弱い誘導因子である、免疫刺激オリゴヌクレオチド（「クラスA」CpG ODN)のより最近記載されテイルクラスに関連した免疫刺激効果との間のどこかに含まれる、免疫刺激効果を有する。Krieg AM他 (1995) Nature 374: 546-9; Ballas ZK他 (1996) J Immunol 157: 1840-5; Yamamoto S他 (1992) J Immunol 48: 4072-6。好ましいクラスB CpG ODNは、多くの場合チオリン酸エステル骨格を有し、好ましいクラスA CpG ODNは、混合又はキメラ骨格を有するが、組み合わせモチーフ免疫刺激オリゴヌクレオチドのCクラスは、安定化される、例えばチオリン酸エステル、キメラ、又はホスホジエステル骨格のいずれかを有してよく、そして、いくつかの実施形態では、準ソフトな骨格を有する。このクラスは、その全体内容が参照として本明細書に組み込まれる、2002年8月19日に出願された米国特許出願第USI 0/224,523号に記載されている。
【１１２８】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される免疫刺激オリゴヌクレオチドは、Eクラス免疫調節オリゴヌクレオチドである。「Eクラス」オリゴヌクレオチドは、IFN-αの分泌を誘導する亢進された能力を有する。これらのODNは、YGZモチーフの親油性置換ヌクレオチドアナログ5’及び/又は3’を有する。Eクラス式の化合物は、例えば、以下の親油性置換ヌクレオチドアナログのいずれかを有する：置換ピリミジン、置換ウラシル、疎水性Tアナログ、置換トルエン、置換イミダゾール又はピラゾール、置換トリアゾール、5-クロロ-ウラシル、5-ブロモ-ウラシル、5-ヨード-ウラシル、5-エチル-ウラシル、5-プロピル-ウラシル、5-プロピニル-ウラシル、(E)-5-(2-ブロモビニル)-ウラシル、又は2,4-ジフルオロ-トルエン。Eクラスオリゴヌクレオチドは、少なくとも米国仮出願第60/847,811号に記載されている。
【１１２９】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される免疫刺激オリゴヌクレオチドは、Tクラス免疫調節オリゴヌクレオチドである。「Tクラス」オリゴヌクレオチドは、本発明のODN、IFN-関連サイトカイン及びケモカインにおけるように修飾されない場合には、B又はCクラスオリゴヌクレオチドよりもIFN-αのより低レベルの分泌を誘発すると同時に、Bクラスオリゴヌクレオチドに類似のIL-10レベルを誘発する能力を保持する。Tクラスオリゴヌクレオチドは、少なくとも、参照として本明細書にその全体的内容が組み込まれる、米国特許第出願第11/099,683号に記載されている。
【１１３０】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される免疫刺激オリゴヌクレオチドは、Pクラス免疫調節オリゴヌクレオチドである。「Pクラス」免疫調節オリゴヌクレオチドは、5TLR活性化ドメイン、2二重鎖形成領域及び任意のスペーサー及び3’テイルを含む、数個のドメインを有する。この種類のオリゴヌクレオチドは、場合によっては、Cクラスよりもはるかに高いレベルのIFN-αを誘導する能力を有する。Pクラスオリゴヌクレオチドは、インビトロ及び/インビボのいずれかで自発的に自己集合してコンカタマーになる能力を有する。これらの分子の作用の方法について任意の特定の理論に拘束されるものではないが、１つの可能な仮説は、この性質が、特定の免疫細胞内でTLR9に、より高く架橋する能力を有するPクラスオリゴヌクレオチドに提供し、先に記載のCpGオリゴヌクレオチドのクラスと比べて免疫活性化の明確に異なったパターンを誘導することである。TLR9受容体の架橋は、形質細胞様樹状細胞におけるI型IFNRフィードバックループによるより強いIFN-αの活性化を誘導し得る。Pクラスオリゴヌクレオチドは、少なくとも米国特許出願第11/706,561号に記載されている。
【１１３１】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用される免疫刺激オリゴヌクレオチドは、Sクラス免疫調節オリゴヌクレオチドである。本発明の免疫調節オリゴヌクレオチドは、免疫抑制オリゴヌクレオチドであり得る。本明細書に記載の免疫調節モチーフは、「Sクラス」等のODNクラスを含む免疫抑制オリゴヌクレオチドの上記クラスの文脈で使用され得る。阻害の、又はSクラスのODNは、免疫刺激を阻害するために望ましい場合にはいつでも有用である。阻害ODNは、感染性ショック、炎症、アレルギー、喘息、移植拒絶、移植片対宿主病（GvHD）、自己免疫疾患、Th1-又はTh2-介在疾患、細菌感染症、寄生虫感染症、自発吸収、及び腫瘍を予防及び治療するために使用され得る。阻害ODNは、一般的に、関連TLRを発現する全ての細胞の活性化を阻害するために、より具体的には抗原提示細胞、B細胞、形質細胞様樹状細胞（pDC）、単球、単球由来細胞、好酸球、及び好中球の活性化を阻害するために、使用され得る。SクラスODNは、少なくとも米国特許出願第10/977,560号に更に記載されている。
【１１３２】
本発明によれば、免疫調節オリゴヌクレオチドは、安定化FANAプリンヌクレオチド（複数）に加えて安定化ヌクレオチド間結合の骨格、又は安定化されたホスホジエステルヌクレオチド結合のキメラ骨格を有し得る。「安定化ヌクレオチド間結合」は、ホスホジエステルヌクレオチド結合と比べて、（例えば、エキソヌクレアーゼ又はエンドヌクレアーゼによる）インビボ分解に比較的抵抗性である、ヌクレオチド間結合を意味するものとする。いくつかの実施形態では、安定化ヌクレオチド間結合は、チオリン酸エステル、ジチオリン酸エステル、メチルリン酸エステル、チオメチルリン酸エステル、ホスホノ酢酸エステル、Rp-チオリン酸エステル、Sp-チオリン酸エステル、ボラノリン酸エステル、又は3’-チオホルムアセタール、又はそれらの混合物を含むが、これらに限定されない。他の安定化オリゴヌクレオチドは以下を含む：非イオン性DNAアナログ、例えばアルキル及びアリールリン酸エステル（荷電したリン酸エステル酸素がアルキル又はアリール基によって置換されている）、ホスホジエステル、及び荷電した酸素部分がアルキル化されているアルキルホスホトリエステル。ジオール、例えばテトラエチレングリコール又はヘキサエチレングリコールを末端のいずれか又は両方に含むオリゴヌクレオチドはまた、ヌクレアーゼ分解に実質的に抵抗性であることが判っている。
【１１３３】
本明細書でより詳細に記載されているように、本発明によれば、これらの及び他の修飾は、立体特異的なオリゴヌクレオチド分子を得るようにオリゴヌクレオチド内の予備決定された位置（複数）/パターン（複数）に選択的に導入され得る。更に、本発明によれば、多数のこのようなオリゴヌクレオチドを含む組成物は、相当に高い純度（例えば、少なくとも96%、少なくとも97%、少なくとも98%、少なくとも99%、本質的に100%）で得られる。従って、１又はそれ以上の予備決定された種類のオリゴヌクレオチドを含む提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、インビボ投与に好適である。組成物中のオリゴヌクレオチドの高度の構造的純度に因って（それによって組成物が１つの特定の種類のオリゴヌクレオチドを含む）、提供される組成物は、対象に投与された時に、改善された生物学的活性、増加された効率、減少された応答変数、及び/又は減少された望ましくない副作用を発揮し得る。
【１１３４】
従って、本発明の使用されたオリゴヌクレオチドは、具体的には、医薬組成物に製剤化され場合に治療剤として有用である。いくつかの実施形態では、このような治療剤は、免疫調節剤である。いくつかの実施形態では、提供される免疫調節剤は、免疫刺激剤である。いくつかの実施形態では、提供される免疫調節剤は、免疫阻害（又は免疫抑制）剤である。いくつかの実施形態では、提供される免疫調節剤は、アジュバントとして働く。いくつかの実施形態では、提供される免疫調節剤は、炎症性Th2応答を抑制できるTh1型サイトカインを誘導することによってTh2型免疫応答をTh1型免疫応答に転じることができる。いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、遺伝子発現を制御する物質として有用である。例えば、いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、対象の遺伝子、例えば疾患又は障害に関連した遺伝子をサイレンシングすることができる物質として有用である。いくつかの実施形態では、提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、RNAスプライシングを制御するための物質として有用である。
【１１３５】
例えば、このようなオリゴヌクレオチドの実施態様には、少なくとも１つのCpGジヌクレオチドモチーフを含むものを含む。いくつかの実施形態では、そのようなオリゴヌクレオチドは、少なくとも１つの非メチル化CpGジヌクレオチドモチーフを含む。いくつかの実施形態では、本発明に有用なCpG含有オリゴヌクレオチドは、クラスA（クラスD）オリゴヌクレオチドとして分類される。いくつかの実施形態では、本発明に有用なCpG含有オリゴヌクレオチドは、クラスB（クラスK）オリゴヌクレオチドとして分類される。いくつかの実施形態では、本発明に有用なCpG含有オリゴヌクレオチドは、クラスCオリゴヌクレオチドとして分類される。いくつかの実施形態では、本発明に有用なCpG含有オリゴヌクレオチドは、クラスPオリゴヌクレオチドとして分類される。いくつかの実施形態では、本発明に有用なCpG含有オリゴヌクレオチドは、少なくとも１つのパリンドローム配列を含む。いくつかの実施形態では、本発明に有用なCpG含有オリゴヌクレオチドは、「ダンベル様」構造を形成し得る。いくつかの実施形態では、本発明に有用なCpG含有オリゴヌクレオチドは、「Y」状構造又はその多量体を形成し得る。いくつかの実施形態では、本発明に有用なCpG含有オリゴヌクレオチドは、四面体構造を形成し得る。リビューのために、例えば、Bode他 (2011) Expert Rev. Vaccines 10(4): 499-511; Hanagata (2012) Int. J. Nanomedicine 7: 2181-95参照。
【１１３６】
いくつかの実施形態では、本発明に従って使用されるオリゴヌクレオチドは、トール様受容体（複数）を発現する細胞に対する免疫調節効果を誘発する。いくつかの実施形態では、このようなオリゴヌクレオチドに対して応答する標的細胞は、抗原提示細胞（APC）、抗原特異的T及びB細胞、細胞傷害性T細胞（CTL）、ナチュラルキラー（NK）細胞、及び樹状細胞（DC）を含むがこれらに限定されない。いくつかの実施形態では、免疫調節効果は、このようなオリゴヌクレオチドを認識する受容体又は複数の受容体を発現する細胞によって誘発される直接的効果である。いくつかの実施形態では、このようなオリゴヌクレオチドは、トール様受容体9（TLR9）をリガンドとして発現する細胞に対する免疫調節効果を誘発する。例えば、本発明の実施態様の中には、１又はそれ以上のトール様受容体のアゴニストとして働くCpGオリゴヌクレオチドを含むものもある。本発明の実施態様の中には、１又はそれ以上のトール様受容体のアンタゴニストとして働くCpGオリゴヌクレオチドを含むものもある。いくつかの実施形態では、免疫調節効果は、必ずしもこのようなオリゴヌクレオチドに直接に応答し又はそのような受容体を発現しない細胞を含む、下流で起こる間接的効果である。
【１１３７】
いくつかの実施形態では、本発明のために有用であるCpGオリゴヌクレオチドは、TLR-9によってヒトB細胞及び形質細胞様樹状細胞を直接活性化することを特徴とする。いくつかの実施形態では、本発明のために有用であるCpGオリゴヌクレオチドは、ナチュラルキラー細胞、T細胞及び単球/マクロファージの成熟及び増殖を間接的に支持することを特徴とする。
【１１３８】
いくつかの実施形態では、本発明のために有用であるCpGオリゴヌクレオチドは、Th1型及び前炎症性サイトカイン、ケモカイン及び多反応性IgMの産生によって特徴付けられる。
【１１３９】
いくつかの実施形態では、本発明のために有用であるCpGオリゴヌクレオチドは、慣用的なタンパク質抗原及びペプチド型ワクチンの免疫原性がそのようなオリゴヌクレオチドによって亢進されることを特徴とする。特定の理論に拘束されるものではないが、このようアジュバント効果は、専門の抗原提示細胞の改善された機能、及び体液性及び細胞性ワクチン特異的免疫応答の得られた世代によって介在されると考えられている。
【１１４０】
いくつかの実施形態では、本発明のために有用であるCpGオリゴヌクレオチドは、該CpGオリゴヌクレオチドがワクチン誘発応答の程度を増加させ、該応答の進行を促進することを特徴とする。それらはまた、記憶の誘発を改善し、それによって体液性及び細胞性免疫の期間を延長する。
【１１４１】
いくつかの実施形態では、本発明のために有用であるCpGオリゴヌクレオチドは、減少した免疫機能を有する対象群（例えば、患者集団）、例えば高齢及び抑制免疫系を有する人、の免疫を高めることを特徴とする。これらは、全身的に又は粘膜的にのいずれかで投与される時に効果的である。混合キラリティー（例えば、キラルに純粋でない）のCpGオリゴヌクレオチドを用いる前臨床及び臨床試験は、感染性疾患及び癌を標的化するワクチンの免疫原性を高めることができる。更に、臨床試験は、ワクチンアジュバントとして投与された時に、CpGオリゴヌクレオチドが合理的に安全でありことを指摘する。
【１１４２】
本発明の開示に従って調製された免疫調節オリゴヌクレオチドは、多数の治療的適用に有用である。そのため、使用された免疫調節オリゴヌクレオチドは、好適な医薬組成物に製剤化され得る。かかる医薬組成物は、好適な投与経路によって本明細書に更に記述される、疾患、障害又は症状を治療するために有効な量で対象に投与され得る。本発明によれば、免疫刺激オリゴヌクレオチドの有効量は、免疫系を高める（例えば、亢進された免疫応答）ことから利益を得そうである対象に投与され得る。いくつかの実施形態では、臨床的利点は、例えばそのトール様受容体タンパク質へのリガンドの結合によって、その標的免疫細胞に対して作用する免疫調節オリゴヌクレオチドによって直接的に与えられる。いくつかの実施形態では、臨床的利点は、対象の免疫系を全体的に高めることによって少なくとも一部は間接的に達成される。
【１１４３】
本明細書で使用される用語「有効量」及び「有効投薬量」は、その意図した目的（複数）すなわち、許容される利益/リスク比で組織又は対象での望ましい生物学的又は医薬的応答、を充たすために十分である化合物又は組成物の任意の量又は投薬量を指す。適切な意図した目的は、客観的（すなわち、ある試験又はマーカーによって測定可能）でも、又は主観的（すなわち、対象が効果の兆候を示すか、又は効果を感じる）でもよい。いくつかの実施形態では、治療上有効量は、（例えば、顕在化された症状、疾患進行/段階、遺伝的プロファイル等によって決定されるような）疾患又は障害についての特定の臨床的基準を満たす対象群に投与された時に、統計的に顕著な治療的応答が該集団で得られる量である。治療上有効量は、複数の単位投薬量を含み得る投薬レジメで一般的に投与される。任意の特定の医薬物質について、治療上有効量（及び/又は有効な投薬レジメ内の好適な単位投薬量）は、例えば、他の医薬物質と組み合わせた投薬経路に依って変動し得る。いくつかの実施形態では、任意の特定の患者についての具体的な治療上有効量（及び/又は単位投薬量）は、治療されるべき疾患及び疾患の重度；採用される具体的な医薬物質の活性；採用される具体的な組成物；患者の年齢、体重、全身的な健康、性別及び栄養；採用される投与時間、投与経路、及び/又は具体的医薬物質の排出及び代謝速度；治療期間；並びに医薬分野で周知である類似の要因、を含む様々な要因に依拠し得る。当業者は、本発明のいくつかの実施形態では、陽性の結果と関連する投薬レジメの文脈で単、位投薬量が投与の好適量を含む場合に、有効量を含むと考えられる。従って、いくつかの実施形態では、本発明に従って調製されたCpGオリゴヌクレオチドは、そのキラル純度のために改善された有効性及び免疫調節効果を奏し得る。いくつかの実施形態では、提供される免疫調節オリゴヌクレオチドの有効量は、純度の低い対応物よりも低い。
【１１４４】
いくつかの実施形態では、免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、健常な対象に投与される。いくつかの実施形態では、免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、ワクチンの一部として対象に投与され、該免疫調節オリゴヌクレオチドはアジュバントとして働く。いくつかの実施形態では、免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、抑制された（例えば、損傷された）免疫系で対象に投与される。いくつかの実施形態では、免疫系が抑制され、慣用的なワクチンに十分に応答しない対象は、本発明によって包含される免疫調節オリゴヌクレオチドを含むワクチンに応答する。いくつかの実施形態では、このようなワクチンから利益を得るかもしれない対象は、感染症、例えばウイルス感染症、例えばHIV、HBV、HCV等に関連した免疫系を抑制している。
【１１４５】
本発明は、免疫応答の刺激又は抑制によって治療され得る症状を有する対象の治療のために本明細書で企図される免疫調節オリゴヌクレオチドの使用を包含する。従って、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、感染症、癌、アレルギー、喘息、炎症性症状、自己免疫疾患、及びそれらの任意の組み合わせを含むがこれらに限定されない、疾患又は症状の治療に有用である。
【１１４６】
いくつかの実施形態では、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、臨床的症状を発症するリスクのある対象の治療のために本発明のある態様において有用である。非限定的な臨床的症状は、アレルギー、喘息、感染性生物による感染症、炎症及び自己免疫疾患を含む。本明細書で使用されるリスクのある対象は、病原菌、癌又はアレルゲンを引き起こす感染への曝露の何らのリスクを有するか、あるいは癌を発症するリスクを有する、対象である。例えば、リスクのある対象は、感染性物質の特定の種類が見出される地域に旅行を計画している対象であり得、その生活様式を介して又は医療手段を介して感染性生物を含み得る体液に曝露されるか、又は直接に該生物に曝露される対象であり得、あるいは感染性生物又はアレルゲンが同定されている地域に住んでいる任意の対象ですらあり得る。感染症を発症するリスクのある対象はまた、医療機関が特定の感染性生物抗原でのワクチン接種を推奨している一般的集団を含む。抗原がアレルゲンであり、対象が該特定の抗原に対してアレルギー反応を発症し、対象が該抗原にすなわち花粉の季節において曝露され得る場合には、該対象は該抗原への曝露のリスクにある。アレルギー又は喘息を発症するリスクにある対象は、アレルギー又は喘息を有すると特定されているが免疫調節オリゴヌクレオチド治療中に活動性疾患を有さない対象、及び一般的又は環境的因子のためにそれらの疾患を発症するリスクにあると考えられる対象を含む。癌を発症するリスクにある対象は、癌を発症する高い確率を有する人である。これらの対象は、例えば、全身性異常であって、その存在が癌を発症するより高い可能性と相関関係と有すると証明されている全身性異常を有する対象、及びタバコ、アスベスト又は他の化学的毒素等の癌を引き起こす物質に曝露された対象、又は癌についてこれまに治療されたことがあり、明らかに寛解にある対象である。癌を発症するリスクにある対象が、該対象が発症するリスクにある癌種に特異的な抗原及びCpG免疫刺激オリゴヌクレオチドで治療される時に、該対象は癌細胞が発症するにつれて該細胞を殺し得る。腫瘍が該対象において形成し始めるならば、該対象は腫瘍抗原に対する特定の免疫応答を進行させるだろう。
【１１４７】
いくつかの実施形態では、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、喘息、アレルギー及び関連症状を含む免疫疾患又は障害を有する対象を治療するために有用である。
【１１４８】
アレルギーを有する対象は、アレルゲンに反応したアレルギー反応を発症するリスクを有するか又はそのリスクにある対象である。アレルギーは、物質（アレルゲン）に対する獲得過敏性を指す。アレルギー症状は、湿疹、アレルギー性鼻炎又は鼻感冒、枯れ草熱、結膜炎、気管支喘息、じんましん（urticaria）（じんましん（hives））及び食物アレルギー、及び他のアトピー性症状を含むが、これらに限定されない。
【１１４９】
アレルギーは、一般的に、無害のアレルゲンに対するIgE抗体産生によって起こる。免疫調節オリゴヌクレオチドの全身性又は粘膜投与によって誘発されるサイトカインは、主に、TH1と称されるクラス（例えば、IL-12、IP-10、IFN-α及びIFN-γ）であり、これらは体液性及び細胞性免疫応答を誘発する。IL-4及びIL-5サイトカインの産生に関連する免疫応答の他の主な種類は、Th2免疫応答と称される。一般的に、アレルギー疾患はTh2型免疫応答によって介在されるようである。主なTh2（IgE抗体及びアレルギーの産生に関連する）からTh2/Th1バランス応答（アレルギー反応に対して保護的である）まで対象において免疫応答をシフトする免疫調節オリゴヌクレオチドの能力に基づいて、免疫調節オリゴヌクレオチドの免疫応答を誘発するための有効投薬量は、喘息及びアレルギーを治療又は予防するために対象に投与され得る。
【１１５０】
従って、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、喘息のようなアレルギー及び非アレルギー症状の治療において顕著な治療的有用性を有する。Th2サイトカイン、特にIL-4及びIL-5は、喘息対象の気道で上昇する。これらのサイトカインは、IgE同型転換（isotope switching）、好酸球走化因子、活性化及び肥満細胞増殖を含む、喘息性炎症応答に重要な局面を促進する。Th1サイトカイン、特にIFN-γ及びIL-12は、Th2クローンの形成及びTh2サイトカインの産生を抑制することができる。喘息は、炎症、気道の狭小化、及び吸引剤への気道の増加した反応性によって特徴付けられる呼吸器系の障害を指す。喘息は、多くの場合、それに限られるわけではないが、アトピー又はアレルギー症状を伴う。
【１１５１】
提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、抗アレルギー療法と組み合わせて投与されてもよい。アレルギーを治療又は予防するための慣用的な方法は、アレルギー医薬又は鈍化療法の使用を含んでいる。アレルギーを治療又は予防するためのいくつかの進化療法は、抗IgE抗体を中和する使用を含む。アレルギー反応の化学的メディエータの効果を妨害する抗ヒスタミン及び他の薬物は、アレルギー症状の重度を制御することに役立つが、アレルギー反応を防止せず、次に起こるアレルギー応答に対して何の効果も有さない。鈍化療法は、アレルゲンに対するIgG型応答を誘発するために、通常皮下での注射によって、アレルゲンの少量を与えることによって行われる。IgG抗体の存在は、IgEステップの誘発から起こるメディエータの産生を中和するために役立つと考えられている。最初に、対象は、重度の反応を誘発しないようにアレルゲンの極低量で治療され、次いで該投薬量がゆっくり増加される。この種の治療法は、アレルギー応答を引き起こす化合物が対象に実際に投与され、重度のアレルギー反応が起こり得るので、危険である。
【１１５２】
抗アレルギー医薬は、抗ヒスタミン、コルチステロイド、及びプロスタグランジン誘導剤を含むが、これらに限定されない。抗ヒスタミンは、巨細胞又は好塩基球によって放出されたヒスタミンを中和する化合物である。これらの化合物は当該分野で周知であり、アレルギーの治療に一般的に使用される。抗ヒスタミンは、アクリバスチン、アステミゾール、アザタジン、アゼラスチン、ベタタスチン、ブロムフェニ
ラミン、ブクリジン、セチリジン、セチリジンアナログ、クロルフェニラミン、クレマチスン、CS 560、シプロヘプタジン、デスロラタジン、デキスクロルフェニルアミン、エバスチン、エピナスチン、フェキソフェナジン、HSR 609、ヒドロキシジン、レボカバスチン、ロラチジン、メトスコポラミン、ミゾラスチン、ノラステミゾール、フェニンダミン、プロメタジン、ピりラミン、テルフェナジン、及びトラニラストを含むが、これらに限定されない。コルチコステロイドは、メチルプレドニソロン、プレドニソロン、ベクロメタゾン、ブデソニド、デキサメタソン、フルニソリド、フルシカゾンプロピオン酸塩、及びトリアムシノロンを含むが、これらに限定されない。デキサメタソンは、抗炎症活性を有するコルチコステロイドであるが、高度に吸収され、有効投薬量で長期間の抑制副作用を有するために、吸入形態でのアレルギー又は喘息の治療のために恒常的に使用されない。しかしながら、デキサメタソンは、アレルギー又は喘息を治療するために本発明に従って使用され得る。本発明の組成物と組み合わせて投与された時に副作用を減少させるために低用量で投与され得るからである。コルチコステロイド使用に関連した副作用の中には、咳、発音障害、口内がこう瘡（カンジダ症）が含まれ、より高用量では、全身性の効果、例えば副腎抑制、ブドウ糖不耐性、骨粗鬆症、骨の無菌壊死、白内障形成、成長抑制、高血圧、筋衰弱、皮膚菲薄化、及び容易に打撲傷ができやすいことが含まれる。Barnes及びPeterson (1993) Am Rev Respir Dis 148: S1-S26; 及びKamada AK他 (1996) Am J Respir Crit Care Med 153: 1739-48。
【１１５３】
本発明に従う提供されるオリゴヌクレオチド組成物及び方法は、単独で、又は喘息の治療のために有用である他の物質及び方法を組み合わせて使用され得る。１つの態様では、本発明は、喘息を有する対象を治療する方法を提供する。本発明のこの態様に従う方法は、喘息を有する対象に、該対象を治療するために本発明の組成物の有効量を投与するステップを含む。
【１１５４】
いくつかの実施形態では、本発明は喘息を有する対象を治療する方法を提供する。本発明の態様に従う方法は、喘息を有する対象に本発明の組成物の有効量を投与するステップ及び該対象を治療するための抗喘息療法を含む。
【１１５５】
本明細書で使用される「喘息」は、炎症及び気道の狭窄化、及び吸入剤への気道の増加した反応性によって特徴付けられる呼吸器系の障害を指す。喘息は、多くの場合、それに限られるわけではないが、アトピー又はアレルギー症状を伴う。喘息の症状は、気流閉塞から起こる、息切れ（wheezing）、息切れ（breathlessness）、胸部絞扼感及び咳、の再発性エピソードを含む。喘息に伴う気道炎症は、多数の生理学的変化、例えば気道粘膜上皮の浸食、基底膜下のコラーゲン沈着、浮腫、巨細胞活性化、好中球、好酸球及びリンパ球を含む炎症性細胞浸入の観察によって検出され得る。気道炎症の結果、喘息患者は、通常、気道過剰反応性、気流制限、呼吸器症状、及び疾患の慢性化を経験する。気流制限は、急性急性気管支収縮、気道浮腫、粘液栓形成、及び気道リモデリング、一般的に気管支閉塞を招く特徴を含む。喘息のいくつかの症例では、基底膜下線維症が起こることがあり、このことは肺機能の持続性の異常を招く。
【１１５６】
過去数年に渡る研究は、喘息が炎症性細胞、メデェエータ、及び気道に存在する他の細胞及び組織間の複雑な相互作用から得られるようであることを明らかにした。巨細胞、好酸球、上皮細胞、マクロファージ、及び活性化T細胞はすべて、喘息に関連する炎症性プロセスで重要な役割を果たす。Djukanovic R他 (1990) Am Rev Respir Dis 142: 434-457。これらの細胞は、局所組織に対して直接的又は間接的に作用し得る、予備形成そして新規に合成されたメディエータの分泌を介して、気道機能に影響を及ぼし得る、と考えられている。Tリンパ球（Th2）の亜集団は、選択的サイトカインを放出し、疾患慢性を確立することによって、気道においてアレルギー炎症を制御する点で重要な役割を果たしていると認識されてもいる。Robinson DS他 (1992) N Engl J Med 326: 298-304。
【１１５７】
喘息は、様々な発達段階で起こる複雑な障害であり、症状の程度に基づいて急性、亜急性又は慢性に分類され得る。急性炎症性応答は、気道への細胞の初期の動員と関連する。亜急性炎症性応答は、細胞の動員、及び常在細胞の活性化が関与し、持続性の炎症パターンを起こす。慢性炎症性応答は、気道における永続的異常を招き得る、持続性レベルの細胞損傷、及び進行する修復プロセスによって特徴付けられる。
【１１５８】
「喘息を有する対象」は、炎症及、気道の狭窄化、及び吸入剤への気道の増加した反応性によって特徴付けられる呼吸器系の障害を有する対象である。喘息の開始と関連する因子は、アレルゲン、寒冷温度、運動、ウイルス感染及びSO2を含むが、これらに限定されない。
【１１５９】
上記のように、喘息は、Th2サイトカインであるIL-4及びIL-5、並びにIgE抗体同型置換によって少なくとも部分的に特徴付けられる、免疫応答のTH2型と関連し得る。Th1及びTh2免疫応答は、免疫応答のTh1型への免疫応答の傾きがアレルギーを含む免疫応答のTh2型を抑制又は緩和し得るように、相互に拮抗的作用的である。従って、本発明の提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、喘息を有する対象を治療するためにそれ自体有用である。なぜならば、アナログは免疫応答のTh1型に免疫応答を傾かせ得るからである。
【１１６０】
本発明の提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、喘息療法と組み合わせて投与されてもよい。喘息を治療又は予防するための慣用的方法は、抗アレルギー療法（上記）及び吸入剤を含む多数の他の物質の使用を含む。
【１１６１】
喘息治療のための医療は、一般的に、２つのカテゴリー、すなわち迅速緩和医療及び長期管理医療に分類される。喘息患者は、持続性の喘息の管理を達成し維持するための毎日の原則に基づいて長期管理医療を受けている。長期管理医療は、抗炎症剤、例えばコルチコステロイド、クロモリンナトリウム及びネドクロミル；長期作用気管支拡張薬、例えば長期作用β2-アゴニスト及びメチルキサンチン；及びロイコトリエン修飾因子を含む。迅速緩和医療は、短時間作用β2-アゴニスト、抗コリン作働性薬、及び全身性コルチコステロイドを含む。これらの薬物の各々と関連した多くの副作用が存在し、薬物のいずれも、単独又は組み合わせて、喘息を予防し又は完全に治療することができない。
【１１６２】
抗喘息医薬は、PDE-4阻害剤、気管支拡張薬/β-2アゴニスト、カリウム（K+）チャネル開口薬、VLA-4アンタゴニスト、ニューロキニンアンタゴニスト、トロンビン A2（TXA2）合成阻害剤、キサンチン、アラキドン酸アンタゴニスト、5 リポオキシゲナーゼ阻害剤、TXA2受容体アンタゴニスト、TXA2アンタゴニスト、5-リポックス活性化タンパク質の阻害剤、及びプロテアーゼ阻害剤を含むが、これらに限定されない。
【１１６３】
気管支拡張薬/β2アゴニストは、気管支拡張又は平滑筋拡張を引き起こす化合物の種類である。気管支拡張薬/β2アゴニストは、サルメテロール、サルブタモール、アルブテロール、テルブタリン、D2522/ホルモテロール、フェノテロール、ビトルテロール、ピルブエロールメチルキサンチン、及びオルシプレナリンを含むが、これらに限定されない。長期作用β2アゴニスト及び気管支拡張薬は、抗炎症療法に加えて長期間症状抑制のために使用される化合物である。長期作用β2アゴニストは、サルメテロール及びアルブテロールを含むがこれらに限定されない。これらの化合物は、通常、コルチコステロイドト組わ合せて使用され、一般的に何からの炎症療法なしには使用されない。それらは、副作用、例えば、頻拍、骨格筋振戦、低カリウム血、及び過剰投与量でのQTc間隔の延長が伴っている。
【１１６４】
メチルキサンチンは、例えばテオフィリンを含み、症状の長期制御及び抑制にために使用されている。これらの化合物は、ホスホジエステラーゼ阻害剤から起こる気管支拡張、及びおそらくアデノシン拮抗を引き起こす。用量関連急性毒性が、これらの種類の化合物に関して特定の問題である。結果として、毎日の血清濃度が、代謝クリアランスの個々の差から起こる毒性及び狭い治療的範囲を考慮するために監視されなければならない。副作用は、頻脈、頻脈性不整脈、吐き気及び嘔吐、中枢神経系刺激、頭痛、発作、吐血、高血糖症、及び低カリウム血を含むが、それらに限定されない。短時間作用β2アゴニストは、アルブテロール、ビトルテロール、ピルブテロール、及びテルブタリンを含むが、これらに限定されない。短時間作用β2アゴニストの投与に関連する逆作用の一部は、頻脈、骨格筋振戦、増加した乳酸、頭痛、及び高血糖症を含む。
【１１６５】
クロモリンナトリウム及びネドクロミルは、運動から起こる喘息症状又はアレルゲンから起こるアレルギー症状を主に抑制するための長期間制御医薬として使用される。これらの化合物は、塩化物チャネル機能を妨げることによってアレルゲンへの早期及び遅延反応を遮断すると考えられている。それらはまた、巨細胞膜を安定させ、好酸球（inosineophils）及び上皮細胞からのメディエータの活動及び放出を阻害する。最大の利益を達成するために、4〜6週間の投与が一般的に必要とされる。
【１１６６】
抗コリン作働性薬は、一般的に、急性気管支痙攣の緩和のために使用される。これらの化合物は、ムスカリン性コリン受容体の拮抗阻害によって機能すると考えられている。抗コリン作働性薬は、イプラトロピウムブロミドを含むが、これらに限定されない。これらの化合物は、コリン作動性介在気管支痙攣のみを逆転し、抗原に対する反応を何ら変更しない。副作用は、口及び呼吸器分泌物の乾燥、個体によっては増加した喘鳴、及び眼に噴霧した場合には視力障害を含む。
【１１６７】
いくつかの実施形態では、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、気道リモデリングを治療するために有用であり得る。気道リモデリングは平滑筋細胞増殖及び/又は気道中の粘膜下肥厚をもたらし、究極的には気道の狭小化を起こし、これは制限された気流を招く。本発明の免疫調節オリゴヌクレオチドは、更なるリモデリングを抑制し、おそらく、リモデリングプロセスから起こる組織構築を減少さえし得る。
【１１６８】
いくつかの実施形態では、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、炎症性障害を有する対象を治療するために有用である。本明細書で用いられる「炎症性障害」という用語は、感染、毒素曝露又は細胞損傷の部位において、白血球及び血漿タンパク質の蓄積及び活性化を含む生来の免疫系の抗原非特異的反応と関連する症状を指す。炎症に特徴的であるサイトカインは、腫瘍壊死因子（TNF-α）、インターロイキン1（IL-1）、IL-6、IL-12、インターフェロンα（IFN-α）、インターフェロンβ（IFN-β）、及びケモカインを含む。従って、喘息、アレルギー、及び自己免疫障害のある種類は、炎症性障害の特徴を有することがある。炎症性障害はまた、例えば、心血管疾患、慢性閉塞性肺疾患（COPD）、気管支拡張症、慢性胆嚢炎、結核、橋本病、敗血症、サルコイドーシス、硅肺及び他の塵肺症、及び創傷における移植された異物を含むが、これらに限定されない。本明細書で使用される「敗血症」という用語は、微生物侵入に対する宿主の全身性炎症性応答に関連したよく知られた臨床的症候群を指す。本明細書で使用される「敗血症」という用語は、発熱又は低体温症、頻脈及び急速呼吸によって典型的には前兆とされる症状を言い、重度の場合には、低血圧、臓器不全、死にさえ進行進行し得る。
【１１６９】
いくつかの実施形態では、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、感染症を有する対象を治療するために有用である。いくつかの実施形態では、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、病原又は複数の病原に曝露されたかもしれない人を含む、感染症に罹患し易い対象を治療するために有用である。本発明に従って使用される免疫調節オリゴヌクレオチドはまた、いくつかの実施形態では、ウイルス、細菌、真菌、又は寄生虫による感染症を治療又は抑制するために使用され得る。感染症を有する対象は、感染性病原菌に曝露されており、体内に該病原菌の急性又は慢性の検出可能なレベルを有する、対象である。免疫調節オリゴヌクレオチドは、感染性病原菌のレベルを減少させ又は感染性病原菌を全滅させることができる、抗原特異的全身性又は粘膜性免疫応答を高めるために、抗原と共に又は抗原なしで使用され得る。本明細書で使用される感染性疾患は、体内において外来微生物の存在から起こる疾患である。病原菌の侵入の主な部位である体内の粘膜表面を保護するために有効なワクチン戦略及び治療を開発することは特に重要である。
【１１７０】
ウイルスは、一般的に核酸コア及びタンパク質被覆を含むが、独立して生物ではない、小さな感染性作用物である。ウイルスはまた、タンパク質を欠く感染性核酸の形態をとり得る。ウイルスは、中で複製できる細胞の非存在下では生存することができない。ウイルスは、エンドサイト―シス又はDNA（ファージ）の直接的な注入のいずれかによって特定の細胞に入り、増殖して疾患を引き起こす。増殖したウイルスは、次いで、放出され、更なる細胞を感染し得る。ウイルスの一部はDNA含有ウイルスであり、他のウイルスはRNA含有ウイルスである。DNAウイルスは、ポックス、ヘルペス、アデノ、パポバ、パルボ、及びヘパドナヘパドナを含む。RNAウイルスは、ピコルナ、カリシ、アストロ、トガ、フラビ、コロナ、パラミキソ、オルトミキソ、ブンヤ、アレナ、ラブド、フィーオ、ボルナ、レオ及びレトロを含む。ある態様では、本発明はまた、プリオンが疾患進行で関係している疾患、例えば、牛海綿状脳症（すなわち、狂牛病、BSE）又は動物のスクレイピー感染症、又はヒトのクロイツフェルト・ヤコブ病を治療することを意図する。
【１１７１】
ウイルスは、エンテロウイルス（ピコルナウイルス科ファミリーのウイルス、例えばポリオウイルス、コクサッキー（Coxsackie）ウイルス、エコーウイルスを含むがこれらに限定されない）、ロタウイルス、アデノウイルス、及び肝炎ウイルス、例えばA、B、C、D及びE型肝炎ウイルスを含むが、これらに限定されない。ヒトで見出されているウイルスの具体例は、以下を含むが、これらに限定されない：レトロウイルス科（Retroviridae）（例えば、ヒト免疫不全ウイルス、例えばHIV-1（HTLV-III、LAV又はHTLV-III/LAV、又はHIV-IIIとも呼ばれる）；及び他の単離物、例えばHIV-LP；ピコルナウイルス科（Picornaviridae）（例えば、ポリオウイルス、A型肝炎ウイルス；エンテロウイルス、ヒトコクサッキー（Coxsackie）ウイルス、リノウイルス、エコーウイルス）；カリシウイルス科（Calciviridae）（例えば、胃腸炎を引き起こす株）；トガウイルス科（Togaviridae）（例えば、ウマ脳炎ウイルス、ルベラウイルス）；フラビウイルス科（Flaviviridae）（例えば、デングウイルス、脳炎ウイルス、黄熱病ウイルス）；コロナウイルス科（Coronaviridae）（例えば、コロナウイルス）；ラブドウイルス科（Rhabdoviridae）（例えば、水疱性口炎ウイルス、狂犬病ウイルス）；フィロウイルス科（Filoviridae）（例えば、エボラウイルス）；パラミクソウイルス科（Paramyxoviridae）（例えば、パラインフルエンザウイルス、ムンプスウイルス、麻しんウイルス、呼吸系発疹ウイルス）；オルソミクソウイルス科（Orthomyxoviridae）（例えば、インフルエンザウイルス）；ブニヤウイルス科（Bunyaviridae）（例えば、ハンタン（Hantaan）ウイルス、ブンヤウイルス、フレボウイルス、及びナイロ（Nairo）ウイルス）；アレナウイルス科（Arenaviridae）（出血熱ウイルス）；レオウイルス科（Reoviridae）（例えば、レオウイルス、オルビウイルス、及びロタウイルス）；ビルナウイルス科（Birnaviridae）；ヘパドナウイルス科（Hepadnaviridae）（B型肝炎ウイルス）；パルボウイルス科（Parvoviridae）（パルボウイルス）；パポバウイルス科（Papovavihdae）（パピローマウイルス、ポリオーマウイルス）；アデノウイルス科（Adenoviridae）（ほとんどがアデノウイルス）；ヘルペスウイルス科（Herpesviridae）（ヘルぺス単純ウイルス（HSV）1型及び2型、水痘・帯状疱疹ウイルス、サイトメガロウイルス（CMV））；ポックスウイルス科（Poxviridae）（痘瘡ウイルス、ワクシニアウイルス、ポックスウイルス）；イリドウイルス科（Iridoviridae）（例えば、アフリカ豚コレラウイルス）；及び他のウイルス、急性喉頭気管支炎ウイルス、アルファウイルス（Alphavirus）、カポジ肉腫関連ヘルペスウイルス、ニューカッスル（Newcastle）病ウイルス、ニパ（Nipah）ウイルス、ノルウォーク（Norwalk）ウイルス、パピローマウイルス（Papillomavirus,）、パラインフルエンザウイルス、鳥インフルエンザ、SARインフルエンザ、西ナイル熱。植物に感染するウイルスは、例えば、以下の科及び/又は属ーのウイルス：アルファウイルス（Alfamoviruses）：ブロモウイルス科（Bromoviridae）、アルファクリプトウイルス（Alphacryptoviruses）：パルティティウイルス科（Partitiviridae）、バドナウイルス（Badnaviruse）、ベータクリプトウイルス（Betacryptoviruses）：パルティティウイルス（Partitiviridae）、ビゲミニウイルス（Bigeminiviruses）：ジェミニウイルス（Geminiviridae）、ブロモウイルス（Bromoviruses）：ブロモウイルス科（Bromoviridae）、ビモウイルス（Bymoviruses）：ポチウイルス科（Potyviridae）、カプロウイルス（Capilloviruses）；カルラウイルス（Carlaviruses）、カルモウイルスウイルス（Carmovirus virus）：トムブスウイルス科（Tombusviridae）、カリモウイルス（Caulimoviruses）、クロステロウイルス（Closteroviruses）、コモウイルスウイルス（Comovirus viruses）：コモウイルスウイルス科（Comoviridae）、クロステロウイルス（Closteroviruses）、コモウイルスウイルス（Comoviruses）：コモウイルスウイルス科（Comoviridae）、ククモウイルスウイルス（Cucumoviruses）：ブロモウイルス科（Bromoviridae）、サイトラブドウイルス（Cytorhabdoviruses）：ラブドウイルス科（Rhabdoviridae）、ダイアンソウイルス（Dianthoviruses）、エナモウイルス（Enamoviruses）、ファバウイルスウイルス（Fabaviruses）：コモウイルスウイルス科（Comoviridae）、フィジーウイルス Fijiviruses）：レオウイルス科（Reoviridae）、フロウイルス（Furoviruses）、ホルデイウイルス（Hordeiviruses）、ヒブリジェミニウイルス（Hybrigeminiviruses）：ジェミニウイルス科（Geminiviridae）、イダエオウイルス（Idaeoviruses）、イラルウイルスウイルス（Ilarviruses）：ブロモウイルス科（Bromoviridae）、イポモウイルス（Ipomoviruses）：ポチウイルス科（Potyviridae）、ルテオウイルス（Luteoviruses）、マクロモウイルス（Machlomoviruses）、マクルラウイルス（Macluraviruses）、マラフィウイルスウイルス（Marafiviruses）、モノジェミニウイルス（Monogeminiviruses）：ジェミニウイルス科（Geminiviridae）、ナナウイルス（Nanaviruses）、ネクロウイルス（Necroviruses）、ネポウイルスウイルス（Nepoviruses）：コモウイルスウイルス科（Comoviridae）、ヌクレオラブドウイルス（Nucleorhabdoviruses）：ラブドウイルス科（Rhabdoviridae）、オリザウイルス（Oryzaviruses）：レオウイルス科（Reoviridae）、ウルミアウイルス（Ourmiaviruses）、リトレオウイルス（Phytoreoviruses）：レオウイルス科（Reoviridae）、ポテクスウイルス（Potexviruses）、ポチウイルス（Potyviruses）：ポチウイルス科（Potyviridae）、リモウイルス（Rymoviruses)：ポチウイルス科（Potyviridae）、サテライトRNA、サテライトウイルス（Satelliviruses）、セキウイルス（Sequiviruses）：セキウイルス科（Sequiviridae）、ソベモウイルス（Sobemoviruses）、テヌイウイルス（Tenuiviruses）、トバモウイルス（Tobamoviruses）、トブラウイルス（Tobraviruses）、トムブスウイルス（Tombusviruses）：トスポウイルス（Tospoviruses）：ブニヤウイルス科（Bunyaviridae）、Trichoviruses（トリコウイルス）、チモウイルス（Tymoviruses）、ウムブラウイルス（Umbraviruses）、未帰属ポチウイルス： ポチウイルス科（Potyviridae）、未帰属ラブドウイルス科：バリコサウイルス（Varicosaviruses）、ワイカウイルス（Waikaviruses）：セキウイルス科（Sequiviridae）、未分類ウイルス、ブロモウイルス、ポチウイルス科及びチモウイルス；特定の関連植物ウイルスは、例えば、タバコモザイクウイルス（Tobacco mosaic virus (TMV)）、トマト・スポッテド・ウイルトウイルス（Tomato spotted wilt virus）、トマト黄化葉巻ウイルス（Tomato yellow leaf curl virus）、キュウリモザイクウイルス（Cucumber mosaic virus）、ジャガイモYウイルス（Potato virus Y）、カリフラワーモザイクウイルス（Cauliflower mosaic virus）、アフリカキャッサバモザイクウイルス（African cassava mosaic virus）、プラム・ポックス・ウイルス（Plum pox virus）、ブロムモザイクウイルス（Brome mosaic virus）、ジャガイモXウイルス（Potato virus X）、カンキツトリステザウイルス（Citrus tristeza virus）、オオムギ黄化萎縮ウイルス（Barley yellow dwarf virus）、ジャガイモ葉捲病ウイルス（Potato leafroll virus）、及びトマトブッシースタントウイルス（Tomato bushy stunt virus）。
【１１７２】
ウイルス性肝炎は、腫れ、圧痛、時には肝臓への永続的な損傷を生じ得る、臓の炎症である。肝臓の炎症が少なくとも6ヶ月以上継続する場合には、慢性肝炎と言われる。A、B、C、D及びE型肝炎を含む、ウイルス性肝炎を引き起こすことが知られている少なくとも5種のウイルスが存在する。A型肝炎は、一般的に、ヒトの糞で汚染された食物又は飲み水によって伝染する。B型肝炎は、一般的に、血液のような体液を介して蔓延する。例えば、母親から出生時の子供に、性交、汚染された血液輸液及び針を介して、蔓延し得る。C型肝炎は、極めて一般的であり、B型肝炎と類似し、血液輸液及び汚染された針を介して一般的に蔓延する。D型肝炎は、それが互いに関連付られるB型肝炎ウイルスを保持するIV薬物使用者に最も頻繁に見出される。E型肝炎は、ウイルス性A型肝炎に類似し、一般的に衛生不良に関連する。
【１１７３】
グラム陰性及びグラム陽性細菌は、脊椎動物において抗原として働く。かかるグラム陽性細菌は、パスツレラ（Pasteυrella）属、スタフィロコッカス（Staphylococci）属、及びストレプトコッカス（Streptococcus）属を含むが、これらに限定されない。グラム陰性細菌は、エシェリヒア・コリ（Escherichia coli）、シュードモナス（Pseudomonas）属、及びサルモネラ（Salmonella）属を含むが、これらに限定されない。感染性細菌の具体的な例は、ヘリコバクター・ピロリ（Helicobacter pyloris）、ボレリア・ブルグドルフェリ（Borelia burgdorferi）、レジオネラ・ニューモフィラ（Legionella pneumophilia）、マイコバクテリウム（Mycobacteria）属（例えば、M. チュベルクロシス、M. アビウム、M. イントラセルラーレ、M. カンサシー、M. ゴルドナエ)、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococcus aureus）、ナイセリア・ゴナーリエ（Neisseria gonorrhoeae）、ナイセリア・メニンギタイディス（Neisseria meningitidis）、リステリア・モノサイト
ゲネス（Listeria monocytogenes）、ストレプトコッカス・ピオゲネス（Streptococcus pyogenes）（群Aストレプトコッカス)、ストレプトコッカス・アガラクティエ（Streptococcus agalactiae）（群Bストレプトコッカス)、ストレプトコッカス（Streptococcus）（viridans group）、ストレプトコッカスフェカーリス（Streptococcus faecalis）、ストレプトコッカス‐ボビス（Streptococcus bovis）、ストレプトコッカス（Streptococcus）（嫌気性属）、ストレプトコッカス・
ニゥモニエ（Streptococcus pneumoniae）、病原性カンピロバクター（Campylobacter）属、エンテロコッカス（Enterococcus）属、ヘモフィルス-インフルエンザ（Haemophilus influenzae）、バチルス・アンシラシス（Bacillus antracis）、コリネバクテリウム・ジフセリエ（corynebacterium diphtheriae）、コリネバクテリウム（corynebacterium）属、エリジペロスリックス・ルジオパシエ（Erysipelothrix rhusiopathiae）、クロストリジウム・ペルリンゲルス（Clostridium pen ‘ringers）、クロストリジウム・テタニ（Clostridium tetani）、エンテロバクター・アエロゲネス（Enterobacter aerogenes）、クレブシエラ・ニューモニエ（Klebsiella pneumoniae）、パスツレラ・ムルトシダ（Pasturella multocida）、バクテロイデス（Bacteroides）属、フゾバクテリウム・ヌクレアータム（Fusobacterium nucleatum）、
【１１７４】
ストレプトバシラス・モニリフォルミス（Streptobacillus moniliformis）、トレポネーマーパリダム（Treponema pallidium）、トレポネーマ・ペルテニュ（Treponema pertenue）、レプトスピラ（Leptospira）属、リケッチア（Rickettsia）、及びアクチノマイセス・イスラエリ（Actinomyces israelii）を含むが、これらに限定されない。
【１１７５】
真菌の例は、クリプトコッカス・ネオフォルマンス（Cryptococcυs neoformans）、ヒストプラスマ・カプスラーツム（Histoplasma capsulatum）、コクシジオイデス・イミチス（Coccidioides immitis）、ブラスト
ミセス・デルマチチジス（Blastomyces dermatitidis）、クラミジア・トラコマチス（Chlamydia trachomatis）、カンジダ・アルビカンス（Candida albicans）を含む。
【１１７６】
他の感染性生物（すなわち、原生生物）は、プラスモディウム（Plasmodium）属、例えば、プラスモディウム・ファルシパルム（Plasmodium falciparum）、プラスモディウム・マラリエ（Plasmodium malariae）、プラスモディウム・オ
バレ（Plasmodium ovale）、プラスモディウム・ビバックス（Plasmodium vivax）、及びトキソプラズマ・ゴンジイ（Toxoplasma gondii）を含む。
血液によって感染する寄生虫及び/又は組織寄生虫は、プラスモディウム属、バベシア・ミクロチ（Babesia microti）、バベシア・ジベルゲンス（Babesia divergens）、リーシュ
マニア・トロピカ（Leishmania tropica）、リーシュ
マニア（Leishmania）属、リーシュ
マニア・ブラジリエンシス（Leishmania braziliensis）、リーシュマニア・ドノバニ（Leishmania donovani）、トリパノソーマ・ガンビエンセ（Trypanosoma gambiense）及びトリパノソーマ・ロデシエンセ（Trypanosoma rhodesiense）（アフリカ睡眠病）、トリパノソーマ・クルーズ（Trypanosoma cruzi）（シャーガス病)、及びトキソプラズマ・ゴンジイを含む。
【１１７７】
他の医薬的に関連する微生物は文献に広範に記載されており、例えば、参照として本明細書にその全体の内容が組み込まれる、C.G.A Thomas, Medical Microbiology, Bailliere Tindall, Great Britain 1983を参照のこと。農業上関連する微生物（例えば、作物及び/又は家畜に感染する微生物）も知られている、例えば、George N. Agrios, Plant Pathology, Elsevier Academic Press, 第5版, 2005; John Lucas, Plant Pathology and Plant Pathogens, Wiley-Blackwell; 第3版, 1998; Dwight C. Hirsh, N. James MacLachlan, Richard L. Walker, Veterinary Microbiology, Wiley-Blackwell; 2 edition, 2004; 及びP. J. Quinn, et al, Veterinary Microbiology and Microbial Disease, Wiley-Blackwell; 第2版, 2011に記載の微生物を含むが、これらに限定されない。
【１１７８】
本発明の提供されるオリゴヌクレオチド組成物は、抗菌剤と共に、対象（ヒト対象、又はいくつかの実施形態では、動物（例えば、家畜又はペット）又は植物（例えば、作物対象）に投与され得る。本明細書で使用される抗菌剤は、感染性微生物を殺し又は阻害することができる天然又は合成化合物を指す。本発明に従って有用である抗菌剤の種類は、対象が感染される又は感染されるリスクにある微生物の種類に依拠することになる。抗菌剤は、抗菌剤、抗ウイルス剤、抗真菌剤及び抗寄生虫剤を含むが、これらに限定されない。「抗感染剤」、「抗菌剤」、「抗ウイルス剤」、「抗真菌剤及」、「抗寄生虫剤」及び「殺寄生虫薬」のような用語は、当業者に良く知られた意味を有し、標準的な医療テキストで定義されている。すなわち、抗菌剤は細菌を殺し又は阻害し、抗生物質及び同様な機能を有する他の合成又は天然化合物を含む。抗生物質は、細胞による二次代謝として産生される低分子量分子、例えば微生物である。一般的に、抗生物質は、微生物に特異的であって宿主細胞に存在しない、１又はそれ以上の細菌性機能又は構造を妨害する。抗ウイルス剤は、天然源から単離されるか又は合成され得、ウイルスを殺し又は阻害するために有用である。抗真菌剤は、表在性の真菌感染症並びに日和見性の及び主要な全身性真菌感染症を治療するために使用される。抗寄生虫剤は寄生虫を殺す又は阻害する。
【１１７９】
抗寄生虫薬の例は、ヒト投与に有用である殺寄生虫薬とも言われ、アルベンダゾール、アンホテリシンB、ベンズニダゾール、ビチオノール、クロロキンHCl、クロロキンリン酸塩、クリンダマイシン、デヒドロエメチン、ジエチルカルバマジン、フロン
酸ジロキサニド、エフロルニチン、フラゾリダオン、グルココルチコイド、ハロファントリン、ヨードキノール、イベルメクチン、メベンダゾール、メフロキン、アンチモン酸メグルミオン、メラルソプロール、メトリホネート、メトロニダゾール、ニクロサミド、ニフルチモックス、オキサムニキン、パロモマイシン、イセチオン酸ペンタミジン、ピペラジン、プラジカンテル、プリマキンリン酸塩、プログアニル、パモ酸ピランテル、ピリメタンミン・スルホンアミド、ピリメタンミン・スルファドキシン、キナクリンHCl、キニーネ硫酸塩、キニジングルコネート、スピラマイシン、スチボグルコン酸ナトリウム（グルコン酸アンチモンナトリウム）、スラミン、テトラサイクリン、ドキシサイクリン、チアベンダゾール、チニダゾール、トリメトプリム-スルファメトザゾール、及びトリパルサミドを含むが、これらに限定されない。それらの内の一部は単独で又は他のものと組み合わせて使用される。
【１１８０】
抗菌剤は細菌の増殖又は機能を殺すか又は阻害する。抗菌剤の大きな類は抗生物質である。幅広い範囲の細菌を殺し又は阻害するために有効である抗生物質は、広域スペクトル抗生物質と言われる。他の種類の抗生物質は、グラム陽性又はグラム陰性クラスの細菌に対して主に有効である。これらの種類の抗生物質は、狭域スペクトル抗生物質と言われる。単一の生物又は疾患に対して有効であるが他の種類の細菌に対しては有効性ない他の抗生物質は、制限スペクトル抗生物質と言われる。抗菌剤は、その主な作用形式に基づいて分類されることがある。一般的に、抗菌剤は、細胞壁合成阻害性、細胞膜阻害剤、タンパク質合成阻害剤、核酸合成又は機能性阻害剤、及び拮抗阻害剤である。
【１１８１】
抗ウイルス剤は、ウイルスによる細胞の感染又は該細胞内でのウイルスの複製を抑制する化合物である。抗菌薬よりもずっと少ない抗ウイルス薬が存在する。ウイルス複製のプロセスは宿主細胞内のDNAの複製に非常に密接に関連するために、非特異的抗ウイルス剤は一般に宿主に対して毒性であるからである。抗ウイルス剤によって遮断又は阻害され得るウイルス感染のプロセスには数個の段階が存在する。これらの段階は、宿主細胞へのウイルスの接着（免疫グロブリン又は結合ペプチド）、ウイルスの脱コーティング（例えば、アマンタジン）、ウイルス性mRNAの合成又は翻訳（例えば、インターフェロｎロン）、ウイルス性RNA又はDNAの複製（例えば、ヌクレオチドアナログ）、新規ウイルスタンパク質の成熟（例えば、プロテアーゼ阻害剤）、及びウイルスの発芽及び放出、を含む。
【１１８２】
ヌクレオチドアナログは、ヌクレオチドに似ているが、不完全なもしくは異常なデオキシリボース又はリボース基を有する、合成化合物である。一旦ヌクレオチドアナログが細胞内にあると、それらはリン酸化されて、ウイルス性DNA又はRNAへの取り込みのために正常なヌクレオチドと拮抗する、形成三リン酸エステルを生成する。一旦ヌクレオチドアナログの三リン酸エステル形態が成長する核酸鎖に取り込まれると、ウイルス性ポリメラーゼとの不可逆的な会合を引き起こし、そのため連鎖停止を引き起こす。核酸アナログは、アシクロビル（ヘルペス単純ウイルス及び水痘−帯状疱疹の治療のために使用される）、ガンシクロビル（サイトメガロウイルスの治療のために有用である）、イドクスウリジン、リバビリン（呼吸器多核体ウイルスの治療のために有用である）、ジデオキシイノシン、ジデオキシシチジン、ジドブジン（アジドチミジン）、イミキモド、及びレシキモドを含むが、これらに限定されない。
【１１８３】
インターフェロンは、ウイルス感染細胞及び免疫細胞によって分泌されるサイトカインである。インターフェロンは、感染細胞に隣接した細胞上の特定の受容体に結合することによって機能し、ウイルスによる感染から細胞を保護する細胞中の変化を引き起こし；α及びβ-インターフェロンはまた、感染細胞表面上にクラスI及びクラスII MHC分子の発現を誘発し、宿主免疫細胞認識のための増加した抗原提示をもたらし；α及びβ-インターフェロンは、組換え体として入手でき、慢性肝炎B及びC感染症の治療のために使用されている。抗ウイルス療法に効果的である投薬量において、インターフェロンは、発熱、不調及び体重減少のような重度の副作用を有する。
【１１８４】
本発明で有用な抗ウイルス剤は、免疫グロブリン、アマンタジン、インターフェロン、ヌクレオチドアナログ、及びプロテアーゼ阻害剤を含むが、これらに限定されない。抗ウイルス剤の具体例は、アシクロビル；アシクロビルナトリウム；アデホビル；アロジン；アルビル
セプトスドトックス（Alvircept Sudotox）；塩酸アマンタジン；アラノチン；アリルドン；
メシル酸アテビルジン；アブリジン；シドフォビル；シパムフィリン；塩酸シタラビン；メシル
酸デラビルジン；デスシクロビル；ジダノシン；Disoxaril；エドクスジン；エンビラデン；エンビロキシム；ファミチクロビル；塩酸ファモチン；フィアシタビン；フィアルリジン；フォサリレート；ホスカルネットナトリウム；ホスホネットナトリウム；ガンシクロビル；ガンシクロビルナトリウム；イドクスウリジン；ケトキサール；ラミブジン；ロブカビル；塩酸メモチン；
メチサゾン；ネビラピン；ペンシクロビル；ピロダビル；リバビリン；塩酸リマンタジン；メシル酸サキナビル；塩酸ソマンタジン；ソリブジン；スタトロン；スタブジン；塩酸チロロン；トリフルリジン；塩酸バラシクロビル；ビダラビン；リン酸ビダラビン；ビダラビンナトリウムリン酸；ビロ
キシム；ザルシタビン；及びジンビロキシムを含むが、これら限定されない。
【１１８５】
抗真菌剤は、感染性真菌の治療及び予防のために有用である。抗真菌剤は、時にはその作用機構によって分類される。抗真菌剤の中には、グルコース合成酵素を阻害することによって細胞壁阻害剤として機能するものもある。これらは、
【１１８６】
バシウンギン/ECBを含むがこれ限定されない。他の抗真菌剤は、膜統合性を不安定化することによって機能する。これらは、イミダゾール、例えばクロトリマゾール、セルタコナゾール、フルコナゾール、イントラコナゾール、ケトコナゾール、ミコナゾール及びボリコナゾール、並びにFK 463、アンホテリシンB、BAY 38-9502、MK 991、プラディマイシン、UK 292、ブテナフィン、及びテルビナフィンを含むが、これらに限定されない。他の抗真菌剤は、キチン（例えば、キチナーゼ）を切断することによって、又は免疫抑制（501クリーム）によって機能する。
【１１８７】
いくつかの実施形態では、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、癌等の細胞増殖性疾患を有する対象を治療するために有用である。癌を有する対象は、検出可能な癌性細胞を有する対象である。癌は、悪性、又は非悪性癌であり得る。癌又は腫瘍は、胆管癌；脳腫瘍；乳癌；子宮頸癌；絨毛癌；結腸癌；子宮内膜癌螺旋；食道癌；胃癌；上皮内腫瘍；リンパ腫；肝臓癌；肺癌（例えば、小細胞及び非小細胞）；メラノーマ；神経芽細胞腫；経口癌；卵巣癌；膵癌；前立腺癌；直腸癌; 肉腫；皮膚癌；睾丸癌；甲状腺癌；及び腎癌、及び他の悪性腫瘍及び肉腫を含むが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、癌は、ヘアリー細胞白血病、慢性骨髄性白血病、癌性T細胞白血病、多発性骨髄腫、濾胞性リンパ腫、悪性メラノーマ、扁平上皮癌、腎癌、前立腺癌、膀胱細胞癌、又は結腸癌である。 
【１１８８】
提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、単独で又は抗癌療法と組み合わせて投与され得る。抗癌療法は、放射線療法、化学療法、免疫療法、又は癌ワクチン、ホルモン療法、生物学的応答修飾因子、及び外科的手段を含むが、これらに限定されない。癌医薬は、癌を治療する目的で対象に投与される物質を意味する。本明細書で使用される「癌を治療すること」は、癌の進行を防止すること、癌の症状を減少させること、及び/又は確立した癌の成長を阻害することを含む。他の態様では、癌医薬は、癌の発症のリスクを減少させる目的で癌を進行するリスクにある対象に投与される。癌の治療のための医薬の様々な種類が本明細書に記載される。この特定の目的で、癌医薬は、化学療法剤、免疫療法剤、癌ワクチン、ホルモン療法及び生物学的応答修飾因子として分類される。
【１１８９】
更に、本発明の方法は、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物と共に1より多い医薬の使用を包含することを意図する。例として、好適には、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物は、化学療法剤及び免疫療法剤の両方と共に投与され得る。あるいは、癌医薬は、免疫療法剤及び癌ワクチン、又は化学療法剤及び癌ワクチン、又は化学療法剤、免疫療法剤及び癌ワクチンを包含し得、これらはすべて、癌を有する又は癌の発症のリスクにある対象を治療する目的で1対象に投与される。
【１１９０】
化学療法剤は、以下から成る群から選択することができるが、それらに限定されない：メトトレキサート、ビンクリスチン、アドリアマイシン、シスプラチン、非糖含有クロロエチルニトロソウレア、5−フルオロウラシル、マイトマシンC、ブレオマイシン、ダウノルビシン、ダカルバジン、タキソール、フラギリシン、メグラミンGLA、バルルビシン、カルムスタイン及びポリフェルポサン、MMI270、BAY 12-9566、RASファルネシル基転移酵素阻害剤（famesyl transferase inhibitor）、ファルネシル基転移酵素阻害剤（famesyl transferase inhibitor）、MMP、MTA/LY231514、LY264618/ロメテキソール、グラモレック、CI-994、TNP-470、ハイカムチン/トポテカン、PKC412、バルスポダール/PSC833、ノバントロン/ミトキサントロン、メタレット/スラミン、バチマスタット、E7070、BCH-4556、CS-682、9-AC、AG3340、AG3433、インセル/VX-710、VX-853、ZD0101、ISI641、ODN 698、TA 2516/マルミスタット、BB2516/マルミスタット、CDP 845、D2163、PD183805、DX8951f、レモナールDP 2202、FK 317、ピシバニル/OK-432、AD 32/バルルビシン、メタストロン/ストロンチウム誘導体、テモダール/テモゾロミド、エバセット/リポソーム化ドキソルビシン、イエウタキサン／パクリタキセル、タキソール/パクリタキセル、ゼローダ/カペシタビン、フルツロン/ドキシフルリジン、シクロパックス/経口パクリタキセル、経口トキソイド、SPU-077/シスプラチン、HMR 1275/フラボピリドール、CP-358 (774)/EGFR、CP-609 (754)/RAS癌遺伝子阻害剤、BMS-182751/経口プラチナ、UFT(テガフル/ウラシル)、エルガミゾール/レバミゾール、エニルラシル/776C85/5FUエンハンサー、カンプト/レバミゾール、カンプトサル/イリノテカン、トミュデックス/ラルチトレキセド、レウスタチン/クラドリビン、パクセクス/パクリタキセル、ドキシル/リポソーム化ドキソルビシン、カエリクスリポソーム化ドキソルビシン、フルダラ/フルダラビン、ファルモルビシン/エピルビシン、デポCyt、ZD1839、LU 79553/ビスナフタレンイミド（Bis-Naphtalimide）、LU 103793/ドラスタチン、カエチクス/リポソーム化ドキソルビシン、ジェムザール/ゲムシタビン、ZD 0473/アノルメド、YM 116、ヨードシード、CDK4及びCDK2阻害剤、PARP阻害剤、D4809/デキシフォサミド、イフェス/メスネクス/イフォサミド、ブモン/
テニポシド、パラプラチン/カルボプラチン、プランチノール/カルボプラチン、プランチノール/シスプラチン、べぺシド/エトポシド、ZD 9331、タキソテレ/ドセタキセル、グアニンアラビノシドのプロドラッグ、タキサンアナログ、ニトロソウレア、アルキル化剤、例えばメルフェラン及びシクロホスファミド、アミノグルテチミド、アスパラギナーゼ、ブスルファン、カルボプラチン、クロラムブシル、シタラビンHCl、ダクチノマイシン、ダウノルビシンHCl、エストラムスチンリン酸ナトリウム、エトポシド（VP16-213）、フルオロキシウリジン、フルオロウラシル (5-FU)、フルタミド、ヒドロキシウレア（ヒドロキシカルバミド）、イソスファミソ、インターフェロンα-2a、α-2b、酢酸リュープロリド（LHRH-放出因子アナログ）、ロムスチン（CCNU）、メイロレタミンHCl（窒素マスタード）、メルカプトプリン、メスナ、ミトタン（o.p ‘-DDD）、ミトキサントロンHCl、オクトレオチド、プリカマイシン、プロカルバジンHCl、ストレプトゾシン、
【１１９１】
タモキシフェンクエン酸塩、チオグアニン、チオテパ、ビンブラスチン硫酸塩、アムサクリン（m-AMSA）、アザシチジン、エリスロポイエチン、ヘキサメチルメラミン（HMM）、インターロイキン2、ミトグアゾン（メチル-GAG; メチルグリオキールビス-グアニルヒドラゾン; MGBG）、ペントスタチン（2’-デオキシコホルマイシン）、セムスチン（メチル-CCNU）、テニポシド（VM-26）及びビンデシン硫酸塩。
【１１９２】
免疫治療剤は、リブタキシン、ハーセプチン、クアドラメット、パノレックス、IDEC-Y2B8、BEC2、C225、オンコリム、SMART M195、アトラジェン、オバレックス、ベキサール、LDP-03、ior tβ、MDX-210、MDX-11、MDX-22、OV103、3622W94、抗VEGF、Zenapax、MDX-220、MDX-447、MELIMMUNE-2、MELIMMUNE-1、シアシド、プレターゲッット、NovoMAb-G2、TNT、Gliomab-H、GNI-250、EMD-72000、LymphoCide、CMA 676、monopharm-C、4B5、ior egf.r3、ior c5、BABS、抗FLK-2、MDX-260、ANA Ab、SMART 1 D10 Ab、SMART ABL 364 Ab、及びImmuRAIT-CEAから成る群より選ばれ得るが、これらに限定されない。
【１１９３】
癌ワクチンは、EGF、抗ヨード型癌ワクチン、Gp75抗原、GMKメラノーマワクチン、MGVガングリオシド複合体ワクチン、Her2/neu、Ovarex、M-Vax、O-Vax、L-Vax、STn-KHL theratope、BLP25 (MUC-1)、リポソーム性ヨー素ワクチン、メラチン、ペプチド抗原ワクチン、毒素/抗原ワクチン、MVA-型ワクチン、PACIS、BCGワクチン、TA-HPV、TA-CIN、DISC-ウイルス及びImmuCyst/TheraCysから成る群から選択することができるが、それらに限定されない。
【１１９４】
本明細書で使用される「癌抗原」及び「腫瘍抗原」という用語は、癌細胞によって差異的に発現され、それによって癌細胞を標的とするために利用され得る、抗原を指すために、互換的に使用される。癌抗原は、明らかに腫瘍特異的免疫応答を潜在的に刺激することができる抗原である。これらの抗原の中には、正常細胞によって必ずしも発現されないが、コードされるものもある。これらの抗原は、正常細胞中では通常サイレント（すなわち、発現されない）もの、分化の特定の段階でのみ発現されるもの、及び胚性抗原及び胎児抗原のような一時的に発現されるものとして特徴付けられる。他の癌抗原は、突然変異細胞遺伝子、例えば癌遺伝子（例えば、活性化されたras癌遺伝子）、サプレッサ遺伝子（例えば、変異体p53）、内部削除又は染色体転位から得られる融合タンパク質によってコードされる。なお更に他の癌抗原は、ウイルス性遺伝子、例えばRNA及びDNA腫瘍ウイルス上に担持されたものによってコードされ得る。
【１１９５】
いくつかの実施形態では、提供される免疫調節オリゴヌクレオチド組成物はまた、自己免疫疾患を治療及び予防するために有用であり得る。自己免疫疾患は、対象自身の抗体が宿主組織と反応するか、又は免疫エフェクタT細胞が内因性自己ペプチドに対して自己反応性であり組織崩壊を引き起こす、疾患類である。従って、免疫応答は、自己抗原と称される、対象自身の抗原に対してなされる。自己免疫疾患は、円形脱毛症、後天性血友病、強直性せきつい炎、抗リン脂質抗体症候群、自己免疫関連不妊症、自己免疫性脳脊髄炎、自己免疫性肝炎、自己免疫性溶血性貧血、自己免疫性糖尿病、自己免疫性血小板減少性紫斑病、ベーチェット病、水疱性類天疱瘡、心筋症、慢性疲労免疫不全症候群（CFIDS）、慢性炎症性脱髄性多発神経炎、チャーグ・ストラウス症候群、眼部瘢痕性類天疱瘡、CREST症候群、寒冷凝集素症、皮膚筋炎、円板状紅斑性狼瘡、本態性混合型クリオグロブリン血症、線維筋痛症、線維筋炎、ギラン・バレー症候群、橋本病、糸球体腎炎（例えば、急速進行性糸球体腎炎、増殖性糸球体腎炎）、グレーブス病、移植片対宿主病、グッドパスチャー症候群、天疱瘡（例えば、尋常性天疱瘡）、特発性肺線維症、特発性血小板減少性紫斑病、インスリン抵抗性、特発性アジソン病、IgA腎症、炎症性腸疾患（クーロン病及び潰瘍性大腸炎を含む）、若年性関節炎、扁平紅色苔癬、重症筋無力症、多発性硬化症、混合性結合組織病、多発筋炎、悪性貧血、結節性多発動脈炎、多発性軟骨炎、多腺性症候群、リウマチ性多発筋痛症、原発性無ガンマグロブリン血症、原発性胆汁性肝硬変、乾癬、レーノー現象、ライター症候群、若年性及び成人関節リウマチ、シェーグレン症候群、抗コラーゲン抗体関連強皮症、スティッフパーソン症候群、全身性紅斑性狼瘡（SLE）、高安動脈炎、臓器移植拒絶、側頭動脈炎/巨細胞性動脈炎、ぶどう膜炎、潰瘍性大腸炎、脈管炎、及び尋常性白斑を含むが、これらに限定されない。
【１１９６】
本明細書で用いられる「自己抗原」は、正常な宿主組織の抗原を指す。正常な宿主組織は癌細胞を含まない。従って、自己免疾患の文脈において、自己抗原に対して起こった免疫応答は、望ましくない免疫応答であり、組織の崩壊及び損傷の原因となるが、癌抗原に対して起こった免疫応答は望ましい免疫応答であり、腫瘍又は癌の崩壊に寄与する。従って、自己免疫疾患を治療することを目的とする本発明のいくつかの態様において、免疫調節オリゴヌクレオチドが自己抗原、特に自己免疫疾患の標的である自己抗原と一緒に投与されることは推奨されない。
【１１９７】
他の例では、本発明に従って使用される免疫調節オリゴヌクレオチドは、抵投薬量の自己抗原と共に送達され得る。多数の動物試験は、低投薬量の抗原の粘膜投与が免疫低応答性又は「寛容」の状態をもたらすことを証明している。活動的な機構は、主としてTh2及びTh3に対してTh1から離れたサイトカイン介在免疫誘導（すなわち、TGF-β支配）であるようである。低投薬量抗原による活動的な抑制はまた、自己免疫疾患、例えば慢性関節リウマチ及びSLEの治療において非常に興味深い非関連免疫応答を抑制する（バイスタンダー効果）。バインダー効果は、前炎症性及びTh1サイトカインが抗原特異的又は抗原非特異的な方法のいずれかで放出される局所環境での、Th1拮抗制御性、抑制性サイトカインの分泌を含む。本明細書で用いられる「寛容」は、この現象を指す。実際に、経口寛容は、実験的自己免疫性脳脊髄炎（EAE）、実験的自己免疫性重症筋無力症、コラーゲン誘発関節炎（CIA）、及びインスリン依存性糖尿病を含む動物の多数の自己免疫疾患の治療に効果的となっている。これらのモデルでは、自己免疫疾患の予防及び抑制は、Th1からTh2/Th3応答までの抗原特異的体液性及び細胞性応答におけるシフトと関連する。
【１１９８】
本発明に従って使用され得る有用な免疫調節オリゴヌクレオチドの非限定的な例は、添付の添付書類（B）で提供される。
【１１９９】
RIPtide
いくつかの実施形態では、本発明に従って利用されるオリゴヌクレオチドは、ＲＮＡ相互作用ポリヌクレオチド（「RIPtide」）である、またはそれとして作用する。RIPtideは、疾病に関係づけられる構造的ＲＮＡを不活性化することにより、「創薬可能でない（undruggable）」標的の空白の可能性を開くことを意図した療法の１つである。RIPtideは、典型的に、構造ＲＮＡの作用を結合および分裂させる小ヌクレオチド配列（約８ヌクレオチド）である。それらの大きさのため、これらの分子は、容易に細胞膜を通過できる。例えば、米国特許第６，０８０，５８５号参照。
【１２００】
RIPtideは、いくつかの臨床応用に対して有用であり得る。癌治療との関連で、少なくとも１つの標的は、癌細胞中約９０％存在するテロメラーゼである。従って、いくつかの実施形態では、本発明の立体制御されたオリゴヌクレオチドは、様々な癌治療用途で、テロメラーゼを標的とするために使用され得る。加えて、RIPtideは、感染症治療用途に有用であり得る。ＨＩＶおよびＣ型肝炎などのウイルスは、複製するために、宿主細胞を乗っ取ることができる必要がある。従って、構造ＲＮＡは、多くのウイルスの成熟および複製に重要な役割を果たし得る。従って、いくつかの実施形態では、本発明の立体制御されたオリゴヌクレオチドは、ウイルスの成熟および／または複製に関連するＤＮＡまたはＲＮＡの部分を標的とするために使用され得る。
【１２０１】
従って、本発明は、様々なウイルス性感染症治療用途に有用である。ウイルスとしては、エンテロウイルス（ポリオウイルス、コクサッキーウイルス、エコーウイルスなどのピコルナウイルス科のウイルスを含むがこれに限定されない）、ロタウイルス、アデノウイルス、およびＡ型、Ｂ型、Ｃ型、Ｄ型およびＥ型肝炎などの肝炎ウイルスが挙げられるが、これに限定されない。ヒト中に見られるウイルスの具体例としては：レトロウイルス科（例えば、ＨＩＶ１型などのヒト免疫不全ウイルス、（ＨＴＬＶ-ＩＩＩとも呼ばれる）、ＬＡＶまたはＨＴＬＶ-ＩＩＩ／ＬＡＶ、またはＨＩＶ-ＩＩＩ；およびＨＩＶ−ＬＰなどの他の分離株；ピコルナウイルス科（例えば、ポリオウイルス、Ａ型肝炎ウイルス；エンテロウイルス、ヒトコクサッキーウイルス、ライノウイルス、エコーウイルス）；カリシウイルス科（例えば、胃腸炎の原因となる株）；トガウイルス科（例えば、ウマ脳炎ウイルス、風疹ウイルス）；フラビウイルス科（例えば、デングウイルス、脳炎ウイルス、黄熱病ウイルス）；コロナウイルス科（例えば、コロナウイルス）；ラブドウイルス科（例えば、水疱性口内炎ウイルス、狂犬病ウイルス）；フィロウイルス科（例えば、エボラウイルス）；パラミクソウイルス科（例えば、パラインフルエンザウイルス、ムンプスウイルス、麻疹ウイルス、ＲＳウイルス）；オルトミクソウイルス科（例えば、インフルエンザウイルス）；ブニヤウイルス科（例えば、ハンタンウイルス、ブニアウイルス、フレボウイルスおよびナイロウイルス）；アレナウイルス科（出血熱ウイルス）；レオウイルス科（例えば、レオウイルス、オルビウイルスおよびロタウイルス）；ビルナウイルス科；ヘパドナウイルス科（Ｂ型肝炎ウイルス）；パルボウイルス科（パルボウイルス）；パポバウイルス科（パピローマウイルス、ポリオーマウイルス）；アデノウイルス科（主にアデノウイルス）；ヘルペスウイルス科（単純ヘルペスウイルス（ＨＳＶ）１型および２型、水痘帯状疱疹ウイルス、サイトメガロウイルス（ＣＭＶ））；ポックスウイルス科（痘瘡ウイルス、ワクシニアウイルス、ポックスウイルス）；イリドウイルス科（例えば、アフリカブタコレラウイルス）；および他のウイルス急性喉頭気管気管支炎ウイルス、アルファウイルス、カポジ肉腫関連ヘルペスウイルス、ニューカッスル病ウイルス、ニパーウイルス、ノーウォークウイルス、パピローマウイルス、パラインフルエンザウイルス、トリインフルエンザ、ＳＡＲＳウイルス、ウエストナイルウイルスが挙げられるが、これに限定されない。
【１２０２】
アンチセンス薬
本発明は、様々なアンチセンスに基づく療法も包含する。典型的に、アンチセンス薬は、好ましい薬物特性を設計するために化学的に修飾された小ＤＮＡ様またはＲＮＡ様化合物（１２〜２１ヌクレオチド）である。当技術分野で有用ないくつかのアンチセンス薬としては、ホスホロチオエートまたはデオキシオリゴヌクレオチドが挙げられ、この場合、硫黄基は、リン酸骨格上の非架橋酸素と交換される。これは、リボヌクレアーゼ分解に対する耐性を増加し、薬理的安定性を改良する。さらに、他の薬剤、いわゆる「次世代アンチセンス分子」では、該オリゴヌクレオチドは、該骨格の２’−Ｏ−メトキシエチル修飾であり、これは、標的ＲＮＡのこれらのオリゴヌクレオチドに対する親和性を増加させ得る。しかしながら、場合によっては、これらの薬剤の多くは、望ましくない免疫応答などの副作用を伴う。少なくともいくつかの状況においては、かかるこれらの薬剤の望ましくない特性は、それらのステレオランダムな本性に、少なくとも部分的に起因している。本発明は、改良された親油性およびＲＮＡ結合増加などの好ましい特性を有する立体制御された相当物を提供する。
【１２０３】
いくつかのアンチセンスに基づく療法が開発されている、または開発中である。アンチセンス療法の限定されない例を下記に挙げる。本明細書に記載の立体制御された（例えば、キラル純粋な）オリゴヌクレオチドは、当技術分野で現在利用可能なアンチセンス薬と比較して、有効性の改良、標的への親和性増加、副作用の低減、薬物動態の改良、安定性強化および／または生物的利用度増加を達成するために合成され得る。いくつかの実施形態では、アンチセンス療法としては、モルホリノ薬類が挙げられる。例えば：Morcos, PA (2007). "Achieving targeted and quantifiable alteration of mRNA splicing with Morpholino oligos". Biochem Biophys Res Commun 358 (2): 521−7参照。
【１２０４】
サイトメガロウイルス性網膜炎：ホミビルセン（ビトラベンとして市販）は、サイトメガロウイルス性網膜炎用治療として、１９８８年８月に、米国食品医薬品局により認可された。
【１２０５】
出血熱ウイルス：２００６年初頭に、米国陸軍感染症研究所でエボラ出血熱ウイルス研究の科学者は、４頭のアカゲザルが感染して、米国バイオ企業であるアビバイオファーマにより開発されたアンチセンスモルホリノ薬で治療の後、７５％回復したと公表した。［米国陸軍感染症研究所、メリーランド州フォートデトリック。新聞発表：遺伝子特異性エボラ治療が非ヒト霊長類を致命的病気から守る。２００６年１月１３日］エボラウイルスに感染したサルの通常の死亡率は１００％である。２００８年後半に、アビバイオファーマは、マールブルクウイルスおよびエボラウイルスのためのその２つのリード商品を、米国食品医薬品局に、成功裏に治験薬（ＩＮＤ）申請した。これらの薬剤、ＡＶＩ−６００２（Lu, X; Yu, Q; Binder, GK; Chen, Z; Slepushkina, T; Rossi, J; Dropulic, B (2004). "Antisense-Mediated Inhibition of Human Immunodeficiency Virus (HIV) Replication by Use of an HIV Type 1-Based Vector Results in Severely Attenuated Mutants Incapable of Developing Resistance". Journal of Virology 78 (13): 7079−88）およびＡＶＩ−６００３は、抗ウイルス効力が、モルホリノオリゴマー鎖への正帯電した成分の添加により増強される、ＡＶＩのＰＭＯアンチセンス化学品に基づいた新規類似体である。ＡＶＩ−６００２およびＡＶＩ−６００３の前臨床結果は、それぞれ、エボラおよびマールブルクウイルスの致命的感染に曝露された非ヒト霊長類の再現性のある高生存率を示した（メディカルニューストゥデイ。アビバイオファーマは、米国食品医薬品局が、エボラおよびマールブルクウイルス治療用ＲＮＡ治療薬の臨床試験の治験薬申請を承認すると発表。２００８年１２月３０日）。
【１２０６】
癌：また、２００６年に、ドイツの医師は、高悪性度グリオーマを患っている患者の化合物ＡＰ１２００９（ヒトトランスフォーミング増殖因子ＴＧＦ−β２のｍＲＮＡに特異性のあるホスホロチオエートアンチセンスオリゴデオキシヌクレオチド）の用量漸増研究を報告した。報告時に、全生存中央値は得られず、著者は、潜在的治療薬を示唆した（Ｇ００４の結果、再発性未分化星状細胞腫を対象とした、ＴＧＦ−ｂ２を標的とする化合物ＡＰ１２００９の第ＩＩｂ相アクチブ制御臨床試験−Hauら２４（１８補足）：１５６６−米国臨床腫瘍学会ミーティング抄録）。
【１２０７】
例えば、トラベデルセン（ＡＰ１２００９−Ｐ００１）は、進行型膵癌、悪性メラノーマ、脳腫瘍、未分化星状細胞腫、および結腸直腸癌を患っている患者の治療用途の単剤療法として開発される。ＡＰ１２００９−Ｐ００１は、ＴＧＦ−ｂ２を過剰産生することが知られている進行性固形腫瘍を患っている、確立した療法で治療可能でない、あるいはもはや治療可能でない６１名の患者にトラベデルセンの静脈内投与の安全性および耐容性を評価する非盲検多施設第Ｉ／ＩＩ相用量漸増試験において評価されている。
【１２０８】
癌中で過剰発現されるタンパク質を標的とするアンチセンス薬の他の例としては：前立腺癌細胞中の増殖因子ＴＧＦβおよび転写制御因子ＴＷＩＳＴ１により誘導される上皮間葉転換を調節するクラスタリン（ＯＧＸ−０１１／ＴＶ０１０１１）；前立腺癌治療のＡＴＬ１１０１（インスリン様成長因子Ｉ受容体（ＩＧＦ−ＩＲ）の次世代アンチセンス阻害剤）；慢性リンパ性白血病治療用オブリメルセン（商品名：ジェナセンス）；慢性骨髄性白血病、メラノーマ、神経芽細胞腫、ならびに乳房、膵臓および結腸の癌の治療用Ｇ４４６０およびＬＲ３００１（ｃ−ｍｙｂ阻害剤）；腎細胞癌の治療用ＭＧ９８（ＤＮＡメチルトランスフェラーゼＩ阻害剤）；ＩＳＩＳ５１３２（ｃ−Ｒａｆアンチセンス）；ＬＹ９００００３（タンパク質キナーゼＣαアンチセンス）；Ｇ３１３９（Ｂｃｌ−２アンチセンス）、他が挙げられる。
【１２０９】
ＨＩＶ／ＡＩＤＳ：２００４年に開始して、米国の研究者らは、ＨＩＶと闘うためにアンチセンス技術を使用して研究を行っている。ＨＩＶ型１ベースベクターの使用によるヒト免疫不全ウイルス（ＨＩＶ）複製のアンチセンス介在阻害が、耐性を生じることが不可能なひどく弱毒な変異株をもたらすことが知られている。２０１０年２月に、研究者らは、回収、ＲＮＡアンチセンス鎖を用いて、ＨＩＶウイルス性エンベロープタンパク質に修飾、およびレトロウイルスの薬物療法の計画経過中に患者中に再注入された該患者Ｔ細胞を用いて、ＨＩＶウイルス量の減少に成功したと報告した。
【１２１０】
高コレステロール：２０１０年に、ミポメルセン（以前のＩＳＩＳ３０１０１２、商品名Ｋｙｎａｍｒｏ）は、高コレステロールのいくつかの型に対して、第三相試験を、成功裏に完了した。ミポメルセンは、コレステロール低下薬候補である。それは、アポリポタンパク質Ｂに対するメッセンジャーＲＮＡを標的とするアンチセンス治療である。Merki E, Graham MJ, Mullick AE, et al. (August 2008)参照。「ヒトアポリポタンパク質Ｂ−１００を対象とするアンチセンスオリゴヌクレオチドは、リポタンパク質（ａ）トランスジェニックマウス中のヒトアポリポタンパク質Ｂ−１００粒子上のリポタンパク質（ａ）量および酸化リン脂質を減少させる」。Circulation 118 (7): 743−53; El Harchaoui K, Akdim F, Stroes ES, Trip MD, Kastelein JJ (2008)。「低密度リポタンパク質−コレステロールを達成できない患者の管理のための現在と将来の薬理的選択肢は、スタチン系薬剤で達成される」。Am J Cardiovasc Drugs 8 (4): 233−42; Athyros VG, Kakafika AI, Tziomalos K, Karagiannis A, Mikhailidis DP (July 2008)。「循環器疾患の予防または治療のためのアンチセンス技術：次の画期的新薬は？」。Expert Opin Investig Drugs 17 (7): 969−72。それは、週１回の注射で投与される。該化合物は、「次世代」アンチセンスオリゴヌクレオチド；該ヌクレオチドは、ＲＮＡとＤＮＡのホスホジエステル結合でなく、ホスホロチオエート結合で結合され、該糖部分は、該分子の中間部分のデオキシリボースおよび該両末端の２’−Ｏ−メトキシエチル修飾リボースである。これらの修飾は、該薬剤のヌクレアーゼによる分解耐性を、毎週投薬されることを可能にする。該薬剤は、肝臓に蓄積し、そのことは、アポリポタンパク質Ｂがそこで支配的に作用するので、好都合である。該完全な配列は、
Ｇ＊−Ｃ＊−Ｃ＊−Ｕ＊−Ｃ＊−ｄＡ−ｄＧ−ｄＴ−ｄＣ−ｄＴ−ｄＧ−ｄｍＣ−ｄＴ−ｄＴ−ｄｍＣ−Ｇ＊−Ｃ＊−Ａ＊−Ｃ＊−Ｃ＊［ｄ＝２’−デオキシ、＊＝２’−Ｏ−（２−メトキシエチル）］（３’→５’ホスホロチオエート結合を有する）である。第三相試験は、家族性高コレステロール血症（ＦＨ）、ホモ接合（ｈｏ）およびヘテロ接合（ｈｅ）の両方を有する患者において行われた胣ꚼ볯꾁胣设ꓥ蒚臣颫菣馃菣꺁뷤蚯뫥ꪃ菣뾂菣醃苣ꪳ苣것苣蚃菣벃菣꺁軥ꂛ臣ꪁ苣몁볤Ꞁ雧ꎂ臣芁苣芀룤릖臣ꚩ꣩꾁胣鶁苣覂臣銼臣꺁苦薀鯩ꎛ룤ꞁ믤뺁臣讦苣貂臣肜ꯩ꺁鳦릊胦膀臣袂臣隻臣ꢳ냥꾏菨ꪁ雨ꒉ臣钯볨鞁臣뢛꿥蒚臣躽룤肀軧銂鳦馁苣设ꓥ蒚胦붃苣몤臣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯醼胣㲑䐯噉ਾ†菣ꖃ苣Ꞃ菣貃黥训苣릂菣궃菣ꎂ볯螃菣랂苣뎃菣讞귧뢂苣袃菣閃苣袼볯궼볯覼臣꾁胣ꎂ胨꺁귧覂듧麃臣뒠ꏥ鞁ꓥꎁ臣膀胩財胦训諥躽룤誁苣뎁귦ꮁ蟨讂胣ꆼ볯ꦼ裢钼볯閼볯꾁胣뢂苣袃菣閃苣뎃胣螃菣랂苣뎃菣讞귧뢂苣袃菣閃苣ꎂ胨貁곦边臣讂룤膦苣뎃菣꾂돨꺁駧뺏苣麛뻥馁苣馨髧ꊂ菣膃苣뎃苣뮲駧ꞁ臣讂胣醼볯趐臣ꎂ胨꺁鷩늛ꓦ견뫤뢛铧辇볦鞢ꃧ뚩臣覂臣邵黦꾁胣뮲駧貁껥蚺臣龁臣趁胣训铧鲤苣蒐苦薀臣覂軦随臣龁臣ꢁ苣몤臣龁胣늩菣벃菣꾁胣貀苣궂苣뎃苣궂菣钃菣낂胣銂胩鞁臣龩菨蒚뷯늼볯ꆼ苣ꎔ铧馁苣ꎂ胨꺁菨鮊臣膀볯뚼볯銈볯隼볯颼臣뾽铧ꞁ뿤ꦾ臣貂胣肜뗧蒚臣膀뷥覂臣膀ꧦ붃髧뢂苣袃菣閃苣뎃苣뎃菣꾂돨銂뷤讂臣ꢁ苣꾏菨ꮁ臣龁臣ꢁ苣몙ꛨ鞁臣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 训럧떼胦뢂苣袃菣閃苣벃볯训럧떼胦뢂苣袃菣閃苣벃臣膀룤ꮁꫩ베귧膀뿥鎇臣袂臣麥뗧뮳苣銆臣邈뫤꺁鳦节룤겈髧ꪁ귧뺖苦ꞁ臣讂胣꒼볯낼볯ꢁ釥낁苣讂臩鶼귥궸臣몁볤邭苣벃菣袼볯뒼볯覼臣鎼雦鞭臣骤臣꺁菣钃菣袃臣龎鯥ꢁ臣讂ꫧ뚄ꓥ낕臣袂臣ꚁ볥趁뗨鎁臣貂苣芀臣貂臣膀ꓥ낕臩鶼귥讁苣ꎔ铧閁苣龁菣莃苣뎃苣ꎃ菣늼볯ꆼ臣膀ꧨ늼볯ꆼ臣내菨뢠蛥ꮁ鯩趩臣讂軥ꂛ臣ꪁ苣낕룥ꪁ菣钃菣袃볤랕苣ꮐ苣芀臣鎁臣膀臣貂臣膀볯閽뷯莽뷯薽뷯貽뷯躽뷯銈뷯覽뷯薽볯ꢁ釥낁苣讂苣뎃菣꾂돨꺁ꧦ붃苣钚鯩誁苣뎁臩궖臣膀볯ꖼ볯ꚼ볯ꢁ釥낁苣讂裥꺁苣뎃菣꾂돨銂듦Ꞁ賥馁苣芀臣貂苣꺁苣뎃菣꾂돨꾁胣节臣醼臣꺁苣뎃菣꾂돨銂详鞊臣膀臣꺁뗧鲞胣邈뷤蒵맧薆臣骤臣꺁믤꺁臩鶼귥讁苣뾂菣醃苣ꪳ苣낕룥몙迧鞁胣뺖韧ꮁ蟨讂胣鎁苣ꮁ꿥鞊臣讂臣膂胣䎁潯数誁苣뎁郥骃苣꾁胣늩闧뢸臣늼볯ꆼ菣钃菣袃菩蚈苣ꊎ뇦鞁胣ꪃ菣貃苣것苣벃苣ꢼ苣膀臣꺁裥ꎧ臣龎鯥ꢁ臣讂ꧨ覜껥늼볯ꆼ苣뺯뇨ꮁ꣦蒚賥馁苣몁볤邭鷦首臣颍듧階臣芁苣ꊂ菣膃苣뎃苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃苣鲽苣몇臣龁胣늩苣뎃菣뮂菣릂苣ꪃ苣貃苣것苣膃菣銂胣늩髩ꊛ臣貂臣궼뷯鎽뷯貽뷯芽뷯覽뷯蒽裢貽뷯讽뷯醼臣뺔蟥銂諥醁苣隻臣ꊂ菣膃苣뎃苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃臣떽铧馁苣ꢁ胣늩諥鲞苣鞢볥鞁뻥讂臣ꢁ苣놠釥閁苣龁胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯鎼胣㲑䐯噉ਾ†돧뾰韧骼볯Ꞽ볯뒼볯袼볯뎼볯뎼볯颼볯隼볯隼볯꾁胣隳냥薗苦薀臣股룤낂菣뎂菣릂菣馃菣꺁鳦辄臣躽룤銂苣龁苣馁菣袃菣Ꚃ菣銈苣ꮃ苣벃苣놅볨膀뷤銼볯뎼볯겼볯銼볯것菣ꮃ臣躽룤銂臩邈臣讂苣뎃菣뮂菣릂雨ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯钼胣㲑䐯噉ਾ†苨躂볯膌뛧Ꞁ볯讞苨躂苣ꒂ菣릂볯ꢼ볯뚼볯龄鿦꾁胣鶂雧ꎂ臣뮸ꛨ龎鯥ꞁ臣讂胣ꊂ菣膃苣뎃苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃臣膀諦Ꚃ苣ꮃ苣겖臣覜鳦ꪁ裥麡臣芁苣芀雩몙룤꺁臣讁苣겖觥ꢁ臣ꚁ臣膀볯ꎼ볯螤ꏨ誁苣뎁苣뎃菣꾂돨몙迧銂飩뎮臣讂볯邼跥趽菣릂菣궃菣ꪂ苣벃菣ꪂ菣뒂菣ꪂ苣랂菣꾂菣ꪂ菣覃臣芁苣ꦼ볯ꦼ볯醼볯颼볯鎼臣馌臣覂苣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯閼胣㲑䐯噉ਾ†甼砠汭獮樺㵰栢瑴㩰⼯睷⹷灪⹯潧樮≰뮲駧릖돦㲕甯㰾牢ਾ†鳦躘듧뢛臣風볨꺁迦鮾臣貂苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃臣袂臣鶁臣蒵裦ꦉ臣膀諦Ꚃ苣ꮃ苣겖臣鞁臣꺁뷤ꢔ苣ꮐ苣颧胣ꪁ韧뚊臣뺯臣讂닦芙雨ꢁ臣ꚁ鳦ꢔ臣芁苣芀臣辁臣讁臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀迦鮾臣貂苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃臣膀볯꺼볯誁苣뎁볯뺁臣꾁볯꺼볯뮴胦꺁ꫨ肯苣骀臣ꚁ雧薗臣뮲駧ꢔ雨ꒉ臣鞁臣뾽铧閁苣鞾苣芀臣辁臣讁臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀迦鮾臣貂苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃臣膀觧낕髧몁볤邭駧뺏苣뮘껥馁苣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣貂뻥讂胣设臣낁胣邏뻤閁苣讂苣ꪃ苣貃苣것苣膃菣꾁胣릉闧蒚꣦蒚菣莃苣뎃苣ꎃ菣늼볯ꆼ볯趽볯꺼볯覼藩鞈臣뢛ꏨ蒚臣芁苣鞾苣芀臣貂臣膀꣧薀臣Ꚃ苣ꮃ苣꺁苣ꒂ菣릂胦螤ꏨ銂飩뎮臣讂臣膂臣뾽铧閁苣鞾苣芀껥设臣ꪁ苣Ꚃ苣ꮃ苣閃苣龃菣벃臣鞁臣꾁胣ꪂ菣袃菣꾂苣Ꚃ苣ꮃ苣膀菣莃苣릂苣ꒂ菣릂胣颃菣骃苣Ꚃ苣ꮃ苣膀菣钃菣벃菣Ꚃ苣ꮃ苣膀菣뎂菣誃苣ꒂ菣릂胣閃菣鎃苣ꒂ菣릂胣것菣궃苣ꒂ菣릂胣鶂苧Ꚃ苣ꮃ苣膀菣ꦃ菣꾂苣Ꚃ苣ꮃ苣膀菣ꪂ苣ꒂ菣릂胣醃菣鲃苣ꒂ菣릂胣閃苣궃苣ꒂ菣릂胣뎂菣誃苣ꒂ菣릂胣ꊂ菣誃苣ꒂ菣릂胣ꦃ菣覃苣ꒂ菣릂臣袂臣ꊂ菣躃苣ꒂ菣릂臣馌臣覂苣讂胣閁苣ꮁ苣ꒂ菣릂菣ꆂ菣ꪃ菣貁鿧覂苣ꚁ臣誂胣겜飦내鯦궸臣誁臣ꚁ볤뎛臣貂臣蒁苣芀믤꺁뻤ꢁ臣ꚁ臣膀볯ꦼ볯₶늼볯ꆼ苣鞁臣꾁믤꺁菣袃菣Ꚃ苣ꮃ苣Ꞁ볯꺼볯ꮁ꿥馁苣膀臣龁臣钽뷯钽苣뎃菣꾂돨銂苣벃菣馁苣ꢼ볯뚼†뷯늼볯ꆼ臣膀臣龁臣ꢼ볯뚼†뷯늼볯ꆼ臣뒼볯늼ꃩ龟臣较苣隃菣肃苣몂臣讂臣膂臣ꊂ菣膃苣뎃苣隌郥ꦉ臣鞁臣꺁뷤ꢔ臣馌臣覂苣讂胣蒁臣ꒁ臣꺁껥붖뷥讅臣꾁胣늩ꃦ뢅臣膀볯ꦼ볯₶趽볯꺼볯꺁볯ꆼ볯颠鿥꺁뫤ꆬ꟦ꂀ苣ꆨ胥鞁胣鶁臣馁苣鎁臣ꮁ苣誂胣钽뷯钽苣뎃菣꾂돨ꢁ뗧袐臣讂胣蒁臣ꒁ臣꺁껥붖뷥讅臣꾁胣邏뻤閁苣讂苣ꪃ苣貃苣것苣膃菣꾁胣내菨銂迦鮾臣貂苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃臣ꖎ꟨閁臣讂臣ꢁ臣袂苣膀ꧨ내菨궸臣隻臣뾂菣醃苣ꪳ駧뺏臣뮘껥鞁臣蒁胣뺁臣꾁鳦辰駩ꮁ臣뾁飩뎮臣膀꣦蒚苣뎃菣꾂돨꺁駧뺏苣뮘껥馁苣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣貂苣芀臣辁臣讁臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀꣦蒚苣뎃菣꾂돨뮘껥꾁胣몓매麡臣龔뷤薆臣략臣讂胣蒁臣ꒁ臣꺁껥붖뷥讅臣꾁胣邏뻤閁苣讂苣ꪃ苣貃苣것苣膃菣꺁닦芙諥鲞蟩貁胣馨髧뾂菣醃苣ꪳ駧뺏苣뮘껥馁苣龁苣ꮁ諦躸臣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 몙迧貁ꫨ肯臣貂뻥讂苣뎃菣꾂돨꺁믤꺁뻤ꢁ臣ꚁ臣膀볯閽뷯銈볯ꮜꯧ궂菣벃苣袼볯꺼볯覼苣뎃菣꾂돨膀苣ꊂ苣ꮃ苣ꪃ苣궃菣ꮃ苣랂菣袃菣뎃苣閃苣ꦃ菣벂볯膀苣鶃菣鶃苣뎃菣꾂돨ꊼ胣낂菣ꮂ苣뎃迥릮뷤膀苣벃菣ꦃ볯膀苣랂菣ꎼ뷯ꆼ苣것苣蚃菣벃菣ꊂ苣ꮃ菣ꦃ菣릂菣Ꞃ菣벃苣銼胣ꎼ迥鲿胦뾂菣醃苣ꪳ胣뾂菣醃苣ꪳ臣뎼볯ꆼ볯袼苣낂菣ꮃ볤钁觧ꪳ臣袂臣ꊻ蛥뮴胦隌觥覼菣ꆂ菣ꪃ菣膀臣袂臣궼볯늼†볯隳苣뎃菣꾂돨貁賦銁苣貂苣芀臣辁臣讁臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀迦鮾臣貂苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃臣膀苣뎃菣꾂돨鮃苣閃苣뾂菣벂볯ꊼ볯낼볯낼볯ꊼ볯몙迧膀볯꺼볯鶾귥Ꞁ볯꺼볯Ꚃ苣ꮃ苣Ꞁ菣ꪃ菣ꦃ菣벂苣뮘껥馁苣龁苣ꮁ뷤ꢔ臣貂뻥讂胣蒁臣ꒁ臣꺁껥붖뷥讅臣꾁胣邏뻤閁苣讂苣ꪃ苣貃苣것苣膃菣꾁胣貙듧麃蛥꺁苣鶃菣벃苣릂臣ꦁ臣ꒂ菣뎃菣銂ꫨ躰臣讂臣膂胣뺁臣꾁듧麃臣ꊂ菣袃菣랂苣銂뗨鎁臣蒂臣辁臣讂臣膂臣뾽铧閁苣鞾苣芀臣辁臣讁臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀迦鮾臣貂苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃臣膀苣뎃菣꾂돨뮴胦銂ꫨ肯臣讂臣膂臣뾽铧閁苣鞾苣芀臣辁臣讁臣龮雦ꊽ藦ꞁ臣膀迦鮾臣貂苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃臣膀ꓥꒉ胨Ꞁ볯궼볯늼볯늼볯ꆼ裥邭苣馨髧隌臣讂菣鲃菣꾂菣ꊂ菣벂볯뮴胦꺁ꫨ肯苣讉諥醁臣鞾苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 蒁臣ꒁ臣꺁껥붖뷥讅臣꾁胣겜駧躘臣膀鳦뺁臣辁臣蒁臩鶼귥몙迧銂믤鞁臣뺖韧꺁닦芙苣讁臣讂닦芙苣薿ꛨꢁ臣讂꿥ꆱ볯设臣낁胣銃菣ꪁ臣꺁鏥뎹ꇩ覼臣誁臣ꚁꇨ蚁雦閳苣邏뻤馁苣芀胣뺖韧趀臣膀雧薗胣뺁臣꾁韧뒾苣辄釥馁苣芀雦閳臣膀뻤袁臣膀迦鮾臣貂苣ꪂ菣뒂菣꾂菣ꪂ菣覃臣릊黦辇苣膀ꧨ뺯뇨ꮁ諦躸臣讂臣ꢁ苣ꮐ苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 鮜臣鞁臣ꪁ臣몁볤邭駧뺏臣袂苣銪믤閁苣讂雧薗臣设臣鞁臣꾁胣貙设臣낁胣붙ꇨ薗胣ꮅ飧膀臣袂臣ꊻ꟧⦻胣ꊂ菣ꮃ苣벃胣颖臦膀苨肺韧膀苧螗设臣낁胣躂韧Ꞁ釥뢐駥뺖苦螗胥꒾臣ꦁ臣躂韧Ꞁ雧ꎂ膀ꯩ뎂菣릂菣궃菣ꮃꇨ螗胣股뛦뺖苦膀蟩螗胦Ꞁ釥뢐駥螗胥꒾볯뎼볯늼볯覼胣視ꇥꞀ냦鎁雧ꎂ胣颖臦膀蟨놷藥ꮖ雧ꎂ胣ꆼ볯꒼볯뺁臣꾁볯ꦼ볯ꪁ臣꺁菣袃菣Ꚃ苣ꮃ苣Ꞁ雧ꎂ胣隻臣Ꚃ苣ꮃ苣Ꞁ蓦鎟韧膀귥꺮蛥龄鿦螗胣ꎻ골뺖苦膀蓦鎟볯设臣낁胣내迨Ꞁ胣Ꚃ苣ꮃ苣Ꞁ胣떅꿦膀鳧貏胦覼胣궸黦麥뗧뺖苦膀蓨貙藨趘胣覤胦麥뗧뺖苦膀뻥낒駥뺖苦膀臣袂臣股껧낖铧ꊖ胩Ꞁ雧ꎂ胣股껧낖铧膀臣袂臣股껧ꊽ裦貁賦銁苣貂苣芀㰊䐯噉ਾ䐼噉㰾䥄㹖胣醼볯醼볯醀⼼䥄㹖 蒁臣ꒁ臣꺁껥붖뷥讅臣꾁胣邏뻤閁苣讂苣ꪃ苣貃苣것苣膃菣꾁胣떆駧膀臣袂臣낕룥내菨鞢껦銂鳦馁苣隻臣뺖苦뺁臣꾁髩뎮苣ꮐ苣貙닦芙铧钀臣覜铧ꞁ臣讂胣ં⼼䥄㹖㰊䥄㹖䐼噉邀볯銼볯邼胣㲑䐯噉ਾ†룤릅菩袼뻥릅蛨薆볯꺁뷤꺽臣膀蛨鎇臣膀뛦隌돧誁苣뎁蛥蚈돦뮳臣貺蟩龩菨명臣芁苣芀ꃥ袐臣袂臣ꚁ臣膀蛨鎇臣膀蛥蚈돦명볯设臣낁胣蒁臣ꒁ臣꺁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慳洭物ㄭ㜲昳䴠ぉ㄰〸㈰䝁啇䝇䅇䝇啁䝕啃䝕䝁䍃䝕䝇䝁啁䝇䝁啇䝕䅃啇䅇䍇䝕䝁啁䅃䝃䅃䍁䝕䅃䍃䍃䅃䍇啃䝇䍇䅃䅕䅇啇䅃啇䍃啕啇啃♃瑧栻慳洭物ㄭ㜲朳䴠ぉ㄰〸㌰䅇䝇䝕䝇䝁䅇啕䍇啕䅇啇䅃䝇啇䝇啕䅇䝇啃䍇䝁䅕䝁啕啇䅇䍕啁䍁䅃啃䍇䍁䍕䅃䍇啃䅇啇䅇䅃䅇䍇䅁䅇䍃啕啇啃䅃朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㔷䴠ぉ〰㐶㔱䍃䍕䝕䝕䝁䅁䝁䝇䝕䝕䝇䝇䝁䝁䍇䝕䍕啕啇啇啃啇䅁啇啁䍇䅃䅁啃䅕啕啕䍃䍃䅁䝇䅃䅇䝇䅇朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㘷䴠ぉ〰㐶㘱䍃䍃䝁啃䝁啇䅁䝁䝁䍃啃啇䝇䝁䍁䍁啃䝇啁䍕䝁䝁䅁䅃䝕䍕䍕䅃啃䅇䍇䍁啕䝇䍇啃䝕啁䝇䝃䍇♕瑧栻慳洭物ㄭ㜲‷䥍〰㘰ㄴ䄹䍃䍕䍃䅁啁啁啁啁啁啁啁啇䍁啇啁啇啇啁啁䅁啁啇啁䍁啇䝁啁啁啁啁啇啁啕啕䝇䝕䝇啕♕瑧栻慳洭物ㄭ㜲‸䥍〰㘰㈴䄵啕䝕啃䅃䅕䅇䝕啁啁䍇啁䝁䅕啃䍃䅃䅇䍁䍕啁䅕䝁啕䝇䅕啇䍁䝕䝕䅃䅕䍕啁啃啁䅇䍇䅇啁䝁朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㤷䴠ぉ〰㐶㘲啁啁䍕䍁䅁䅁啁䍕啁啁䝕啃䍕啕䍕䅕啁䍇䅃䝁䅁䝁䅁䅇啇啁䅁䅇䍁啕䍃朦㭴獨ⵡ業⵲㈱〸䴠ぉ〰㐶㜳䍕䝕䍕䍃䍁䝃啃䍇䅃䍃啃䍃䍃䍕䝕䍃䍕䝁䝕䝕䍃䝁䍇啁䅃䍇䍁䍕䍁䍕䍁䝁䝁䍇䝁䍇䝕䅇䝕䍇䝇啇䝇䅇䅃䍁䝁朦㭴獨ⵡ業⵲㈱ㄸ䴠ぉ〰㐶㠲䝁䝇䝇䅃䍃䝇䅇䝇䝁啇䅇啇啇啃啃䝕䍕䍇啃䍃䍕啃啃䍃䍃䍃啕朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㈸䴠ぉ〰㐶㤲䍃啕啃䍕䍕啇啕䍇啃啕啕啃䍇啕啃䍇䝕䅃䝕啁啃䍃䅇啇䍃啃䝇䝇啇䝁䝁啁䅇䝕䝇䍇䍁䝕䝇䝁啇䍁䅃䅇䝇䍇䅁䅁䝁䅇♃瑧栻慳洭物ㄭ㠲ⴳ‱䥍〰㌰㌸䌲䍕䅁䍇䅕䝕䝁䍕䅕䅃䅁䝇䅁䝁䝃啃啕啃啇䝕䍕䝁䅁䝁䅁䅇䅇䅁䍇䍇啕䍃啃啕䝕䝁䝇啕䍁䝇啕䝕䝁䅁朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㌸㈭䴠ぉ〰㐶〳啃䅃䝁啃啇䅇啇啃䍁䅁䝁䅇䅁䍇䍇啕䍕䝕啕啇啃䅇䅁䅇䅁䝁䅁啁䝃啃䍕䍃啕䝕䅇啇啇䅕䝃啇啕䅇䅇♁瑧栻慳洭物ㄭ㠲‴䥍〰㘰㌴䄱啕啕䅇䅕䅕䅕䝁䍃䝁啕䅕啁啇啕䍕䅕䅕䅃䅇䍃啃䝇啃啕䍕啕䅁啁啕䅕䅕䅕啕䝇䅁䝁䍃䅃䝕啕䝕䅕啕䝇䅁䍁䝕啃䝇啕䍕啕䍕啁䍁䝕䅁䅁䍕♕瑧栻慳洭物ㄭ㠲ⴵ‱䥍〰㘰㐳唶啇䝁䝁啁䝁䅇䍕䍕䍁啕䝕啕䍇䍃䝁䍇䝕啇啃䅃䅁啃䍃䝕啇啃䝇䍇䅁䅃䅁啇䅇䅇䍃啕啁啃啃䍁䅁♇瑧栻慳洭物ㄭ㠲ⴵ′㱍牢ਾぉ〰㌶㜴啕䝕䝇䝁䍇䝃䝁䍇䝕啇䍇啁䅃啃䝕䝁䍃䅃䍇䅁啕䝕䝁䍁䅃啁啃䝇䍇䅁䅃䅁啇䅇䅇䍃䍕䝃䍕䍕䅕䅃䅁䅇朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㘸䴠ぉ〰㌶㠴䝕䍕啃啃䝇䝇䍁䍕䝁啃䝕啃啃䝇啃䍇䝕䅇啕䅇啁䅕䍇䝕䅃䝇䍁䅃䝁啁䅇䍇䍃啕䝇䝕䅇䅇䅃朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㜸䴠ぉ〰㌶㤴啇䝕䝕啃啇䍃䝁啇䍇䝕䅇䍕䝁䝕啇䍕䅇啇啃䅇䍇啃啕䅁䅁䍇䅃啃啃䝁䍃䍁䝁啁䍇䝁䝕啁䝕䅇䍇䅃䝕䍁䅁朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㠸䴠ぉ〰㐶㈳䅇䝇啇啇䝕啁䅃䍇䝁啁䅃䝇䍁䝕䅕䍁䍕䍁䅃䅕啇䝇䝕䅇啃䍇䍃䝕啁啃䝇䝁䍁䅃啃䍇啃♕瑧栻慳洭物ㄭ㠲ⴹ‱䥍〰㘰㔳唰䍕䍕䅁啕啕䅕啇䝁䅇啁䅕䅁䅁䅃䅁䍁䝕啇䅁啁䍇䝁䍁䍕啕䝇啕䍕䅃䍃䍃䅃䅇䅇啁䍃啃䅁䍁䝃䝇䝇䝕䅇啇䍃䝁䅇啁啃䍇啁啕䅕䅇䅁啇䍁䍃䝁䝇䝕啁䍕䝕啁䅁啕䝇䅇䍁♁瑧栻慳洭物ㄭ㠲ⴹ′䥍〰㘰㔳䌱䅃䝃啇䍃䅕啇䅕䅁䅁䝇䅃䅃啕䍃䅕䅇䍃啃䍇啃䅃䅇䍁䅕啃䅇䍁䝁䝁䍕䍁䝕䝇䝕䝕䅇啇䍃䝁䅇啁啃䍇啁啕啕䍁䍃啃啁䝃䍃䍃䝃䍃朦㭴獨ⵡ業⵲㈱〹䴠ぉ〰㌶㈵䅇䍇啇䅃䝃啕䅇䅃啃䅃䅁䅁啇啕䅃䅇啕啕䝇䅁䅃啕䍕䝇啁啕䝕䅇啕啕䝕䅇䍕䝁䝇啁䍇䍕䅁朦㭴獨ⵡ業⵲㈱ㄹ䴠ぉ〰㌶㌵䝇䅕䅇啁䍕䅃啇䝇䍃啃䅇啃䅇䝁䍁䅃䍇䝁啕啇䍁䝕䝕䍇䝕啕䝇啕䍕䅁䍇䝁䝁䍇啃䅁䝁䅇啃啇啃䍕啃♇瑧栻慳洭物ㄭ㤲′䥍〰㘰㌴䌳啃䝇䅇䍁䝇啇䍕䝃䍇䝁䍁䍇䝕䝁啇䝕䝃啕䅇䝃啃䝃䝃䍃䍃䝇啃䍃䝃啕䍃䝁♇瑧栻慳洭物ㄭ㤲″䥍〰㘰㔳䄵䝇啕啇䍕䝕䝇䝕啇啃䝇䝁啁啕啇䍇䝁啃䝕䅕䍃䝕䅃䅃䅁䍕䍕䝃䅇䍃䍁啕䝁䍕啕䅕朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㐹䴠ぉ〰㌶㘵䅃䍃䅕啁啇啇䍇䅃䝁啁啃啇䍕啁啕啁䅇䍕䍕䍁䝃䝁䍕啃啇䅇䝇啕䝇䅃啕啇䝕䍕䝕䍇啁䝕䍕䝕啁啁䍁䅁䅃啇䍇䅃䍁啃䅃䅃䝇䍁䍕䝁䝕䝁啇䅇䅁啃䅇䝇啁䅕䝇䅁䝇䝕䅕朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㔹⁡䥍〰㘰㔳䄷䝇䍁啁啕䝕䍃䅃䅇䍕䝃䝕䍇啃啁䍕䝁䅁啁啇䝇䍃䝕䝕啁䅕䝇䍃䍇䝁啁啃䝇啇䅇䅁䝕䍕啃䍃朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㔹⁢䥍〰㤱㐱䌶䍁䍃䝁啁啃䍇䝇䍃䅕啁䅃䅃䝇䍃䍁啁啕啃䅇啁䝁䍇䅃䝃䅇䍕䝕䝇䅃♁瑧栻慳洭物ㄭ㤲‶䥍〰㌰㠷䄰䍃䅕䍃䅕䍁䝕䝇啕䝁䝇䍃啃䝇啃䍃啁啃䍃啕䅕䝇䅁䅁䍃啕啃啇䝇䝇䝁䝕䝇䍇啕䝃䍁䍃䅕䍁䍃䝁啇䝇䍇䝕♕瑧栻慳洭物ㄭ㤲‷䥍〰㘰㔳唸啇啕啁啃啃䝁䝇啕䅇䍕䅕啕䝁䅁啕䍁啕啁啃䅇䍇䅃䅁啇䅁啕䅃䝁䅕啁䍕䝁啇啇䝁䝕䅁䍁朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㠹䴠ぉ〰㤳㠳䝁䍁䅇䝇䝁啕䅁䅇啇䍕啁䍕䝇啃啇䍃䝁啁啇啁䍃䅁啇䍁䍃䝕䝕啕啁啕䝇䅃啁䅁啁䍁啁啃䝇䍇䅁啃䅇啃䅇䍁啕啕䅃啃啕䍕啁䅇啃䅃朦㭴獨ⵡ業⵲㈱㤹䴠ぉ〰㌶㤵䍃䍕啁䝇䅃啇啇䍕䝕䅇啁䍃䅕䝃䝕䝁䝇䍁䅁䍕啁䍕䝁䍁䍃䍁啇䝁䅃啇啇䍕䝕䅇啁䍕䝕䝕䝕䝁䝇♁瑧栻慳洭物ㄭ〳‱䥍〰㌰ㄸ䜵䅇啕啇䝇䝇䝇䍕䍇䍕䅕䝇䅃䍃䍇䝁䅃啃啇䍇䝕䝇䅇䝕啕䍇䝁啃䍇啃䝇䅇啇䅇啃䍕䍁䍁䝁䍕啃♃瑧栻慳洭物ㄭ〳ⴲ‱䥍〰㘰㘳䌲䝁䅁䝁䍃䅃啇䅕䅁啕䝕䅁啕䍕䅁啇䅁䍁䅁䝕䅁䅕啁䝕䝕䅕䝕䅕䝁䅁䅕䍕䍃啁䍁䅁䅕啕䝕䝇䍁啁䍁啕啁䍇䅕䅁䅁啕啁䍕啃䝕啃䅕䍕䝕䅁啁䍕䅁啁啇䅁啃䝁䅇啕䍃䝕䅕朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㈰ㄭ‰䥍〰㔱㜹䜹䅇䝕䍃䅃䍇䅕啇啕䅇啁啕䅕䅇䅕䅁䅃䍁䅇啁䅁啕䍕啇䝁䅃䅕䅁䅕䝕䍕䍃䅁䍇啕䝁啕䝕䝇䍁啁䍁啕啁䍇䅕䅁䅁䍁啁䅕啕䝇啕啇啕啁啃䅇䅇啕䅃䅇啁䅕䝁䅃啕啕♁瑧栻慳洭物ㄭ〳ⴲㄱ䴠ぉ㄰㤵〸䝇啁䍇䍃䝁啃䝁啕䝕䅁啕啕䝁啁䅁䍁䅁䝃䅁䅕啁啕䝃䅕䍇啁䅁啁啁啇䍃䅃䝁啃䅕啇啕䝇䅇䅃䅕啃䅕䝕啃䅁䅁䅁䅃啕啁䝕啇䝕啕䅕䍕䝕䝁啁䍕䝁䅁啕䅁䍇啁啕䅕朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㈰㈭䴠ぉ〰㌶㌶䝇啁䍇䍃䝁啃䝁啕䝕䅁啕啕䝁啁䅁䍁䅁䝃䅁䅕啁啕䝃䅕䍇啁䅁啁啁啇䍃䅃䝁啃䅕啇啕䝇䅇䅃䅕啃䅕䝕啃䅁䅁䅁䅃啕啁䝕啇䝕啕䅕䍕䝕䝁啁䍕䝁䅁啕䅁䍇啁啕䅕朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㈰㌭䴠ぉ〰㌶㐶䝇啁䍇䍃䝁啃䝁啕䝕䅁啕啕䝁啁䅁䍁䅁䝃䅁䅕啁啕䝃䅕䍇啁䅁啁啁啕䍃䅃䝁啃䅕啇啕䝇䅇䅃䅕啃䅕䝕啃䅁䅁䅁䅃啕啁䝕啇䝕啕䅕䍕䝕䝁啁䍕䅁䅁啕䅁䍇啁啕䅕朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㈰㐭䴠ぉ〰㌶㔶䅁䝕䅃䅇䝁䅃䅃䍇䅕䅁啁啕䅇啁啕䅃䅇䅕䅁䅃䅁啕啕䍕啕䝁䅁䅕䝁䅕䝕䍕䍕䅃䝕䅃䍁啁啕䝇䅇䅃䅕啃䅕䝕啃䅁䅁䅕啕啁啕啇啇啕䅃䍕䝕䅁啁䍕䅁啁䍕䅁啃䝇䍁啁䍃䝕䅕啕啕朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㈰㔭䴠ぉ〰㌶㘶䝕䍃䝃䍇啃䍃䅃啕䅁啁䝕啇啕啕䅃䅇䅃䅁䍕䍁䅁啁啕啇啕䝁啇啁䅁啇啁啁䍃䅃䝕䅕啁啃啕䝇䅇䅃䅕啃䅕䝕啃䅁䅁䅕啁䝕啕䍃啕啇䝕啁䝕䅇䅁啕啕䅁啕啕䅁啕䝁啇啇䍃䝕䅕啕朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㈰㘭䴠ぉ〰㌶㜶䅁䅃䅁䅕啁啕䝇䅕啁啁啁啇啁䝇䍃䅃䅃䅃啁啁啕䝁䅇䅃䍁䅁䅕啕䝕䝇䍁啁䍁啕啁䍇䅕䅁䅁䝁䅕啕䝕啕䅇朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㈰㜭䴠ぉ〰㌶㠶䍁䅁䅃䝕啕啕䅕䝇䍁啁啇啁啇啃䝇䝕䅃啁䅁啕䝇䅇䅃䅕啃䅕䝕啃䅁䅁䅁啁䅕啇啇䍕朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㈰㠭䴠ぉ〰㌶㤶䍃䅃啕䅕䅁啃䝕䅁啕䍕啁啁䅁䍁䍁䝃䅕啁啕䍕䝁䅃啕䝁䝕䅕䍕䍁啁䍇䝁䅕啕䝕䝇䍁啁䍁啕啁䍇䅕䅁䅁啁䅕䝇䝕啇啇䝕啁啃䅇䅁啕䍃䝁䝕䅕䅇䝕䝇䅃朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㈰㤭䴠ぉ㄰㤵㠷䝇啁䍇䍃䝁啃䝁啕䝕䅁啕啕䝁啁䅁䍁䅁䝃䅁䅕啁啕䝃䅕䍇啁䅁啁啁啇䍃䅃䝁啃䅕啇啕䝇䅇䅃䅕啃䅕䝕啃䅁䅁䅁䅃啕啁䝕啇䝕啕䅕䍕䝕䝁啁䍕䝁䅁啕䅁䍇啁啕䅕朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㌰䴠ぉ〰㌶〷䝇啃䝇䍇䅁䅃䅕䍇䅇䅇䍃䍕䅁啃啃䍁䅁啕啕啕啕啕啕䅕䅁啕啕䝁䝁䍁䝇䝇䍕啕䍇䍕䝕啕䍇䅃䝇啃啕朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㐰䴠ぉ〰㌶ㄷ䅁䍁䍁啕䅇䍇䍃䝁䝃啇啕䅇䝇啃䍁䝁䝕䝁啁啇䅇䍕啃䍇䅃䅃䍕䍕䍁䝕䅕䍇啃䝃䅁䍃䍃䝕䝇啃䅃䝁䝕啁䍕♁瑧栻慳洭物ㄭ〳‵䥍〰㘰㜳䄲䝁啁䍃䝕啃啇啕啃䍁䅃啕䝁啕啕䅇啁啇啕啁䝕䅕䅁䅇䅕啃啕䍕䅁啃啃䅁䝕䝇䝁䝁䍁䝁䅃䝇啁䍕䍕♃瑧栻慳洭物ㄭ〳‶䥍〰㘰㐴䜳䝕䝁䅃啇啃䍃䍁䅃䍃䍕䍃啃䍇䅁䍁啇䍃䝁䝕啇䍇䝁䝁啇䅁䝕䅇䝃啕䝇啃啃䝇䝕啇䅇䝕䅇䅃啇䍃䅇朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㜰䴠ぉ〰㐶㐴䅃䍕䅁䅇䍃䅃䍇䝕䝁䍕䍁䝕䍕䍁䝕䍃䅕䍃䅁䍕䍕䅇䍃䝇䍁啃䝃䍁䝃䍇䍕啇啃啇啇䝕䍃䅁䍕䅇啃䝃䍇啇䝇䝃䍕䝇䍕啇䝇䅕䅇䅕䝇䝃啇䅃䝕䅃䅕䝃䅁啕啕䅃䍇䍕啕啇䍕䝕啇䅇♃瑧栻慳洭物ㄭ㈳‱䥍〰㘰㔶䄲䅃啕啁䅇䝁䅃䝁䅕啕啁䅕䍕䍃䝕啕啕䍁䅁啁䅁䝇䅁啁䅁䍁䍕䝁䝇䝁啇䅇啁啇䅇䍕䅁䝁啁䝁朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㈲䴠ぉ〰㘶㌵䝁䅕䍕啁䅇啁䅕䅇䅁䍃䅕啃䅕啕䍁啁䝁啕䅕䅃䅕䝁䅁䍇啇䅇䝕啁䍇䝕啃䅇䝕啃啇♁瑧栻慳洭物ㄭ㈳″䥍〰㌰㠷䄶啃䅇䝇䍕啃䅃䅁䍁䝕䝁䝇䍇啁啕䍕䝕䝕啇啕䅇䅁䝇䅁䝁䝕䅃䍃䅃啇啕䝕䝇䅇䝕䍕䅁朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㐲䴠ぉ〰㘶㜵䍃䝕䅁䅇䝇䝕䅃䝕䅁䍇啃䝇䍕啃䍇䍃䍕䍁䝕䝇䅁䍃䍃啃䍕䍃䍕䝕䝇䅕䍃䝁䍁䝁䅁啕啃啁䍇䍁啕䍕啃䝇䝁䍇䍕䅃朦㭴獨ⵡ業⵲㌱㌴䴠ぉ㄰㌷〲䍇䝕䍇啇䝃啇䍇䝕䝇䅇䍇䝇䍃䍃䝃䝇䝕䝇䍃䍕䝕啃啃䝇䍃䍃䍕啃䝇䝇䍃䝃䅃啃啃䝃啃啃䝇䍇䍃䍇朦㭴獨ⵡ業⵲㐱㠶䴠ぉ〰㜳㈸䝇䝕䝇䝕啇啕啃䍃啇啕䍇啃啇啕䝃啃䅇䝕䝕䅃啕䅃䍁䍕啁䍕䍕䝁䅃䅁啁䅁䍇䅁啁䝇䅁䅁啕䝃䍕䅃䍕朦㭴獨ⵡ業⵲㐱㤶䴠ぉ〰〷㐷啃䝃䍇䍇䝇䝇䝃䝃䝇啃䍃䝇啇䝕䝇䍇䅇䍇䅃䍁䍇䝃䝇♇瑧栻慳洭物ㄭ㜴‰䥍〰㜰㜰䜵䍃啃䍃䍇䍃啇䍇䍁䍃䝃䝇䍇䝁䅇䅇䍃䍃䍇䝇䅇䝃䝃䍃䅇䝇䅕䝇䝇䝇䍁朦㭴獨ⵡ業⵲㐱ㄷ䴠ぉ〰〷㘷䍇䍃䍇啇啇䝇䝁䍃䝁啇啇䝁䝁䍇䝇䝁䅃䅃䍇䝕䍇䍕䅕啁啕䅇䝇䝇♃瑧栻慳洭物ㄭ㌵‷䥍〰㜰㔲䄸䅃䍇䝕䅕啁䅕啇䅃啇啕䍕䝕䍕啃啇䍃䍁䍁䝁䅁䅁䍃啇啃䝁啕䍁䝁啕啇朦㭴獨ⵡ業⵲㔱㠳䴠ぉ〰㈷㤵䝇䅇䍁䝁䅃䍇䅁䅃䝕䝇䍃䍕䍇啕䍃䝕䍃䝇䝃䝃䍇䍃䝇䍇䝕啃䍇䝕啕䍃♕瑧栻慳洭物ㄭ㌵‹䥍〰㜰㘲䜰䍇䍕䝕䝃䍇啃䍇䝁啇䝁䝃䝃䅁䝁䍕啃䍇䍇啇䍃䅃䅇䝕䍃♃瑧栻慳洭物ㄭ㠵‷䥍〰㘱〹唵啕䝇䍇䝕䝇啃䝇啇䝕䝇䅃啇䍕啕啃䍇䝕䅇啃䅃䍃䝕䝕䍁䅃䍇朦㭴獨ⵡ業⵲㠱㔲䴠ぉ〰ㄸ㌹䝁䝁䍁䝕䝇啇䍇䝕䝇啃䍃䍃䅕䅇啃䝁䅇啃䍃䝁䝕䍃啃䍃䍕䍕♃瑧栻慳洭物ㄭ㈸‷䥍〰㠰㤱唵䅃䍇䝁䅃䅃䍇啃䍕䝁䍃䅕䅁䍇䅁䝕䝁䅁䍇啃啃䅇䅁䝇啃䅇䝇䅃啇䝁啁䝕䅁♕瑧栻慳洭物ㄭ〹‸䥍〰㠰㈳䌹䝇䅇啁䍇䝃䝃䍇䝇䝇䍁䝇䝃啁䝕啇䍃啇啁啇啇䝇䝕䍃䍁䝃䍇䝃䍃䝇啃䍃䍇䍃䝃䍇䍃䍃䍇䍃♃瑧栻慳洭物ㄭ〹‹䥍〰㠰㌳䌰啁䍃䝁䅇䅃啁䝇䝕䝁䝕䍃䝇䝕䍃䝕䍃啃䝇䝇䍃啇䍃啃䍇䍇䝁䝇䍇䝃䝇䝕啃䅃䍃䍇啁啃䍇䍃♃瑧栻慳洭物ㄭㄹ‰䥍〰㠰㌳唱啇䍃啃䍕䝁䍃䝁䍕啃啇䍇啃䍇䝃䍃啕䝕䝕啃啇䍃啕䝇䝁䝇䝁䍇䝁䅁䍇䝁䅇䝕䍁䅁䝕䝁䝇䅃♁瑧栻慳洭物ㄭㄹ‱䥍〰㠰㌳唲䝃䍇啁啃䍇䝕䝁䅕䍃䍇䅃䝕䍕䝕啕䝇䍇啁䍃䍁䝁䍕䍕䍃䍁䅃䝇䅃啕啇䝇䍕䍕䝃啃䅇䝃啃啕♇瑧栻慳洭物ㄭㄹ′䥍〰㠰㌳䌳䍕䅕䝇啁啇䍇䍕啁䝕䅃䝕䝇啃啇啇啁䝁䅕啕啁䍕䅁䅕䍃䅃䅇䍇啁䍇䝁䝕䝕䅁䅃䅕啁䝁䝁啁♕瑧栻慳洭物ㄭㄹ″䥍〰㠰㌳䄴䍃䍕䅕䍃䍕䍃䝇䅃䅇䝇䝁䍇䝕䅃䅇䝇啃䝇啃啕䍃䅁䅁啃啃䍇䍃䍃䍕䝃啃䍇䝕䍃䅁啇䝇啃䝇♕瑧栻慳洭物ㄭㄹ‴䥍〰㠰㌳䌵啇啇䅇䍇䍃䍇䍃䝕䝕䍃䝃䍇䍃䍁啕啃䍇啕䍃䍕啕䝁䝃䅃䝇䝁䝇啇䍃䝃䅃啃䝇䅇䝇䝇䍃啃䅃♃瑧栻慳洭物ㄭㄹ‵䥍〰㠰㌳唶䅇䅇䝇䍃䍇䍁啃䝕䍃啕䍇䝕䍃䝃䝇䍃啇䍇䍁䍃啇䝇䍇䍃䅃䝇䍇䅇䝃䝃䍇䝇䝇䍇䝇䍃啃䝁䝃♁瑧栻慳洭物ㄭ㜹ⴲ‱䥍〰㤰㠹唲啁䝁䍇啁啇䍇䅃䍃䍁䍁啃䝇啃䅕䅁䝕䝕䍕啁啕䅁䅁啁䍕䝁䍇䅃䝇䅃䅃啇䝇啃䅃䝕䍃䝕䅕朦㭴獨ⵡ業⵲㤱㈷㈭䴠ぉ㄰㤵㜷䅕䅕䝇䅃䝕䝕䍃䍁䅃䅃䍃䝕䍇啕䅁啁啇啇䅃啕䅕䅁䅁啕䅃䝇䍃䝁䍇䍁䝁䝕䍇䍕啁䍇啃啇♁瑧栻慳洭物ㄭ㜹″䥍〰㤰㠹唳啁啇䍕䅁䝃䍇䅃䝕啇啁䍃䝕䍁䝃䝕䅃䅁䝇䅕䍇啁♁瑧栻慳洭物ㄭ㜹‶䥍〰㤰㠹䜶䅃䍇䅁䝇䅁䝇䅃䝇䝇䍕啃䅁䝇䝕䝕䍕啃䍃䝕䍃啃䍃啕䍇䝕♕瑧栻慳洭物㈭㔰′䥍〰〱㠴䌶䝕啕啕䅇䅕䍁䝁䅕啁啇䍃啃啕䝁啕䅃䅁啇䅕䍃䝁啃啁䅃䅁䍁䅁朦㭴獨ⵡ業⵲〲㌵䴠ぉ㄰㐰㜸啃䝕䍃啁啇䅁啁䍁䝁啁啕䅁啕䅁䅃啕䝕䅃䍁啃啇䅇䝁啁䍇䅁䅁啃啕䅁啇啇䅕啁䅕䅁䍃䍕䅕啕䅕䅃䅕䍇䅁♇瑧栻慳洭物㈭㔰‴䥍〰〱㠴䌸䝕䅕啁啁䅁啁啕䅁啕䅕啕啃啃啁䅃啕䅁䅁䅁䝕䅕啕䍁䝁朦㭴獨ⵡ業⵲ㄲ〱䴠ぉ㄰㘰㤲䅃䝇䝇啕䝕䝇䅇䅁䝃䍇䝃啃䅇啇䅇䝇䝃䍕䝇啃啇啇啕啃䅃䍃䍇䝇䍕啕啕䍃䍕䍃䍁䍕啕♇瑧栻慳洭物㈭ㄱ″䥍〰㌰㌹唹啕䍕䅁䝁䅃啁啇啇䅇䅃䝇䅕䅃䝇䅇䅃䅁䍕䍃啇䅕啁䅁啇䅁䅇䝇啁啕啇䍇啕䝇啃啃啇䅃䅃䝕䍃䍁啕䝕䅁䅁朦㭴獨ⵡ業⵲ㄲ㐱䴠ぉ㄰㘰㌳䍃䍕䅃䝕啃䍃䅕啇䍃啃䍕啃䝕䅁䍇䝇䍕䝇啁䅁䍕䍁啁䅇䝃䝁䍃䍕䅁䍇䅁䝇䅇啃䍕䅁䍇䝕啇䝇朦㭴獨ⵡ業⵲ㄲ㔱䴠ぉ㄰㘰㐳䍁䝕䍕啁䍃䅃啃䍇啕䍃䝁啃䍕䅃䝕䍁䍕啃䅇䝕䅇䝇䅁䍕䍁啁䅇啁䍕啁䅃䅇啁䍕啁䝇䝁䍇䅕䅇䝁䅃啇啁䅇䝇啁䅃啕䅕朦㭴獨ⵡ業⵲ㄲ㘱䴠ぉ㄰㘰㔳䅇䍃䅕䝇啃䝁䝇啇䍕啕䝁䅃䅕䝇䝁啇啃䍕䍃啁䍇䅕䝁䅁啇䍃䍕䍃啁䍇䅃䝁䅁啃䍃䅃䅇啃䝁䅇朦㭴獨ⵡ業⵲ㄲ㜱䴠ぉ㄰㘰㘳䍇䍕䝕啁啕䍁啕啃啇䍃䝇䅃䝕啇䅇䍁䝁䅃䝇啁䝕䍇䝕䅕䍇䝕啕啃啃啕䍇䅃䝁䅇䅃䅇䍕䝕啁啃朦㭴獨ⵡ業⵲㈲㘷䴠ぉ㄰㈱㈸啇啇䍕啕䍃䝁䍕䝃䍃啃啃啇䅃䍃啕䍇䝁䍁䝇啃啕啃啃䍃䅇啁啇啃䍇䅁啇啇䅃䅇䝇䝃䝁䅇啇䝇䅃䍇䝕䅃♕瑧栻慳洭物㈭㜲‷䥍〰ㄱ㠲䜴䝕啃䍕啃䍇䝇䍇䝕䝁䝃䝃䝇啃䅇䍇䍇䝕䍃䝁䍕䝁䝃啃䅃䅃啕䅁䝇啃䅇䅃䍇䍇䍃䝕䍃䝕䍇䍕䝇䍃䝇䝃䅁䍇䍕朦㭴獨ⵡ業⵲㈲㠷䴠ぉ㄰㈱㔸啇䍇䝕䅃䝇䝕啕䝇䝁䝁䅃啇啇啇啇䝕䍃䝕䝇䅇啃啇啇䝇䍁䝕啇啁䅃䍃䅃䅇䅃䍇啕䍇䍁䝕䍁䍕䅃䅇䍃啃䍇䝃䍕啁朦㭴獨ⵡ業⵲㌲㔵䴠ぉ㄰㠵㌷䅃䅇䝃䝕䍕啁䍃䍃䝁啁䍁䅁䝕䅇䅃啁啁䍇䅕啕啁䅁䍕啇啁䝇䅃啕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