(57)【要約】      （修正有）【課題】高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子を提供する。【解決手段】第１電極１１０と、第１電極１１０に対向する第２電極１９０と、第１電極１１０と前記第２電極１９０との間に配置された発光層１５０と、を含み、発光層１５０は、ドーパントである第１化合物、ホストである第２化合物及び第３化合物を含む。第３化合物をホスト材料として含むため、第１化合物と第２化合物はエキサイプレックスを効果的に形成し、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子が提供される。【選択図】図１
2019169710.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
第１電極と、
前記第１電極に対向する第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層と、を含み、
前記発光層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、
前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物は、それぞれ互いに異なり、
前記第１化合物は、下記化学式１で表わされ、
前記第２化合物は、下記化学式２で表わされ、
第３化合物は、下記化学式３で表わされる基を含む有機発光素子。
【化１】
2019169710.tif 000107
・・・（化学式１）
【化２】
2019169710.tif 000108
・・・（化学式２）
【化３】
2019169710.tif 000109
・・・（化学式３）
（前記化学式１〜化学式３において、
Ｍは、遷移金属であるが、イリジウム（Ｉｒ）ではなく、
Ｘ１〜Ｘ４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｂ（Ｒ’）、Ｎ（Ｒ’）、Ｐ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｇｅ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｂ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）またはＰ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、
Ｘ１またはＴ１１とＭとの結合、Ｘ２またはＴ１２とＭとの結合、Ｘ３またはＴ１３とＭとの結合、及びＸ４またはＴ１４とＭとの結合のうち２個の結合は、配位結合であり、残り２個の結合は、共有結合であり、
Ｔ１は、単結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５ａ）＝Ｃ（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、
Ｔ２は、単結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６ａ）＝Ｃ（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、
Ｔ３は、単結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７ａ）（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ７ａ）（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ７ａ）（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７ａ）＝Ｃ（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、  環ＣＹ１〜環ＣＹ４、環ＣＹ５１〜環ＣＹ５３、並びに環ＣＹ７１及び環ＣＹ７２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、  Ｌ５１〜Ｌ５３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｌ５１と環ＣＹ５１との結合、Ｌ５２と環ＣＹ５２との結合、Ｌ５３と環ＣＹ５３との結合、２以上のＬ５１間の結合、２以上のＬ５２間の結合、２以上のＬ５３間の結合、Ｌ５１と、化学式２のＸ５４とＸ５５との間の炭素との結合、Ｌ５２と、化学式２のＸ５４とＸ５６との間の炭素との結合、及びＬ５３と、化学式２のＸ５５とＸ５６との間の炭素との結合は、それぞれ炭素−炭素の単結合であり、
ｂ５１〜ｂ５３は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、ｂ５１が０である場合、＊−（Ｌ５１）ｂ５１−＊’は、単結合であり、ｂ５２が０である場合、＊−（Ｌ５２）ｂ５２−＊’は、単結合であり、ｂ５３が０である場合、＊−（Ｌ５３）ｂ５３−＊’は、単結合であり、
Ｘ５４は、ＮまたはＣ（Ｒ５４）であり、Ｘ５５は、ＮまたはＣ（Ｒ５５）であり、Ｘ５６は、ＮまたはＣ（Ｒ５６）であり、Ｘ５４ないしＸ５６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、  Ｘ８１は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８１）、Ｂ（Ｒ８１）、Ｃ（Ｒ８１ａ）（Ｒ８１ｂ）またはＳｉ（Ｒ８１ａ）（Ｒ８１ｂ）であり、  Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ５１〜Ｒ５６、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８１ａ、及びＲ８１ｂは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び二座有機配位子のうちから選択され、
ａ１〜ａ４、ａ５１〜ａ５３、ａ７１、及びａ７２は、互いに独立して、１〜２０の整数のうちから選択され、
ｉ）ａ１個のＲ１のうち２個の基、ｉｉ）ａ２個のＲ２のうち２個の基、ｉｉｉ）ａ３個のＲ３のうち２個の基、ｉｖ）ａ４個のＲ４のうち２個の基、ｖ）Ｒ５ａ及びＲ５ｂ、ｖｉ）Ｒ６ａ及びＲ６ｂ、ｖｉｉ）Ｒ７ａ及びＲ７ｂ、並びにｖｉｉｉ）Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ’、及びＲ”のうち２個の基は、それぞれ選択的に、単結合、二重結合または第１連結基を介して互いに結合して、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されるか、あるいは前記Ｒ１０ａとは置換されないＣ５−Ｃ３０炭素環式基、または少なくとも１つの前記Ｒ１０ａで置換されるか、あるいは前記Ｒ１０ａとは置換されないＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成するか、又は形成せず、
前記Ｒ１０ａは、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び二座有機配位子のうちから選択され、
＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合位置であり、
前記置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｏ（Ｑ１１）、−Ｓ（Ｑ１１）、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｐ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｏ（Ｑ２１）、−Ｓ（Ｑ２１）、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｐ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｏ（Ｑ３１）、−Ｓ（Ｑ３１）、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｐ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、並びに重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基のうちから選択される。）
【請求項２】
前記化学式１において、Ｔ１１〜Ｔ１４は、単結合であり、Ｘ１とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ１とＸ４とのうち少なくとも一つは、Ｃであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項３】
前記化学式１〜化学式３において、環ＣＹ１〜環ＣＹ４、環ＣＹ５１〜ＣＹ５３、環ＣＹ７１、及び環ＣＹ７２は、互いに独立して、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、あるいは１以上の第１環と１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環であり、
前記第１環は、シクロペンタン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、ピロール、シロール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、イソオキサジアゾール、オキサトリアゾール、イソオキサトリアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イソチアジアゾール、チアトリアゾール、イソチアトリアゾール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール基、テトラゾール、アザシロール、ジアザシロール及びトリアザシロール基のうちから選択される環構造を有し、、
前第２環は、アダマンタン、ノルボルナン、ノルボルネン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、オキサシリン、チアシリン、ジヒドロアザシリン、ジヒドロジシリン基、ジヒドロシリン基、ジオキシン基、オキサチイン基、オキサジン、ピラン、ジチイン、チアジン、チオピラン、シクロヘキサジエン、ジヒドロピリジン及びジヒドロピラジンのうちから選択される環構造を有することを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項４】
2019169710.tif 000110
【請求項５】
2019169710.tif 000111
【請求項６】
前記環ＣＹ５１及び環ＣＹ５２は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン及びトリアジンのうちから選択される環構造を有し、
前記Ｒ５１及びＲ５２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基のうちから選択され、
前記ａ５１及びａ５２は、互いに独立して、１、２または３であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項７】
2019169710.tif 000112
【化４】
2019169710.tif 000113
2019169710.tif 000114
【化５】
2019169710.tif 000115
2019169710.tif 000116
【化６】
2019169710.tif 000117
2019169710.tif 000118
（前記化学式ＣＹ５１−１〜化学式ＣＹ５１−１７、化学式ＣＹ５２−１〜化学式ＣＹ５２−１７、及び化学式ＣＹ５３−１〜化学式ＣＹ５３−１８において、
Ｙ６３は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ６３）、Ｂ（Ｒ６３）、Ｃ（Ｒ６３ａ）（Ｒ６３ｂ）またはＳｉ（Ｒ６３ａ）（Ｒ６３ｂ）であり、
Ｙ６４は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ６４）、Ｂ（Ｒ６４）、Ｃ（Ｒ６４ａ）（Ｒ６４ｂ）またはＳｉ（Ｒ６４ａ）（Ｒ６４ｂ）であり、
Ｙ６７は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ６７）、Ｂ（Ｒ６７）、Ｃ（Ｒ６７ａ）（Ｒ６７ｂ）またはＳｉ（Ｒ６７ａ）（Ｒ６７ｂ）であり、
Ｙ６８は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ６８）、Ｂ（Ｒ６８）、Ｃ（Ｒ６８ａ）（Ｒ６８ｂ）またはＳｉ（Ｒ６８ａ）（Ｒ６８ｂ）であり、
化学式ＣＹ５１−１６及び化学式ＣＹ５１−１７において、Ｙ６３及びＹ６４は、同時に単結合ではなく、
化学式ＣＹ５２−１６及びＣＹ５２−１７で、Ｙ６７及びＹ６８は、同時に単結合ではなく、
Ｒ５１ａ〜Ｒ５１ｅ、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｒ６３ａ、Ｒ６３ｂ、Ｒ６４ａ、及びＲ６４ｂは、それぞれ水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び二座有機配位子のうちから選択され、
Ｒ５１ａ〜Ｒ５１ｅは、水素ではなく、
Ｒ５２ａ〜Ｒ５２ｅ、Ｒ６５〜Ｒ６８、Ｒ６７ａ、Ｒ６７ｂ、Ｒ６８ａ、及びＲ６８ｂは、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び二座有機配位子のうちから選択され、
Ｒ５２ａ〜Ｒ５２ｅは、水素ではなく、
Ｒ５３ａ〜Ｒ５３ｅは、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び二座有機配位子のうちから選択され、、
＊は、隣接原子との結合位置である。）
【請求項８】
前記第３化合物が、下記化学式３−１化学式３−５のうち一つで表わされることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化７】
2019169710.tif 000119
2019169710.tif 000120
2019169710.tif 000121
（化学式３−１〜化学式３−５において、
環ＣＹ７３及び環ＣＹ７４は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｒ７３及びＲ７４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び二座有機配位子のうちから選択され、
ａ７３及びａ７４は、互いに独立して、１〜２０の整数のうちから選択され、
Ｌ８１は、互いに独立して、＊−Ｃ（Ｑ４）（Ｑ５）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）−＊’、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
前記Ｑ４及びＱ５は、互いに独立して水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、並びに重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基のうちから選択され、
ｂ８１は、０〜５の整数のうちから選択され、ｂ８１が０である場合、＊−（Ｌ８１）ｂ８１−＊’は、単結合であり、ｂ８１が２以上である場合、２以上のＬ８１は、互いに同一であるか、異なっており、
Ｘ８２は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８２）、Ｂ（Ｒ８２）、Ｃ（Ｒ８２ａ）（Ｒ８２ｂ）またはＳｉ（Ｒ８２ａ）（Ｒ８２ｂ）であり、
Ｘ８３は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８３）、Ｂ（Ｒ８３）、Ｃ（Ｒ８３ａ）（Ｒ８３ｂ）またはＳｉ（Ｒ８３ａ）（Ｒ８３ｂ）であり、
化学式３−２及び化学式３−４において、Ｘ８２及びＸ８３は、同時に単結合ではなく、
Ｘ８４は、ＣまたはＳｉであり、
Ｒ８０、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８２ａ、Ｒ８２ｂ、Ｒ８３ａ、Ｒ８３ｂ及びＲ８４は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び二座有機配位子のうちから選択され、
前記＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。）
【請求項９】
2019169710.tif 000122
【化８】
2019169710.tif 000123
【化９】
2019169710.tif 000124
【化１０】
2019169710.tif 000125
2019169710.tif 000126
2019169710.tif 000127
2019169710.tif 000128
【化１１】
2019169710.tif 000129
2019169710.tif 000130
2019169710.tif 000131
2019169710.tif 000132
【化１２】
2019169710.tif 000133
（前記化学式ＣＹ７１−１（１）〜化学式ＣＹ７１−１（８）、化学式ＣＹ７１−２（１）〜化学式ＣＹ７１−２（８）、化学式ＣＹ７１−３（１）〜化学式ＣＹ７１−３（３２）、化学式ＣＹ７１−４（１）〜化学式ＣＹ７１−４（３２）、及び化学式ＣＹ７１−５（１）〜化学式ＣＹ７１−５（８）において、
Ｘ８５は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８５）、Ｂ（Ｒ８５）、Ｃ（Ｒ８５ａ）（Ｒ８５ｂ）またはＳｉ（Ｒ８５ａ）（Ｒ８５ｂ）であり、
Ｘ８６は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８６）、Ｂ（Ｒ８６）、Ｃ（Ｒ８６ａ）（Ｒ８６ｂ）またはＳｉ（Ｒ８６ａ）（Ｒ８６ｂ）であり、
前記化学式ＣＹ７１−１（１）〜化学式ＣＹ７１−１（８）、及び化学式ＣＹ７１−４（１）〜化学式ＣＹ７１−４（３２）において、Ｘ８５及びＸ８６は、同時に単結合ではなく、
Ｘ８７は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８７）、Ｂ（Ｒ８７）、Ｃ（Ｒ８７ａ）（Ｒ８７ｂ）またはＳｉ（Ｒ８７ａ）（Ｒ８７ｂ）であり、
Ｘ８８は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８８）、Ｂ（Ｒ８８）、Ｃ（Ｒ８８ａ）（Ｒ８８ｂ）またはＳｉ（Ｒ８８ａ）（Ｒ８８ｂ）であり、
前記化学式ＣＹ７１−２（１）〜化学式ＣＹ７１−２（８）、化学式ＣＹ７１−３（１）〜化学式ＣＹ７１−３（３２）、及び化学式ＣＹ７１−５（１）〜化学式ＣＹ７１−５（８）において、Ｘ８７及びＸ８８は、同時に単結合ではなく、
Ｒ８５〜Ｒ８８、Ｒ８５ａ、Ｒ８５ｂ、Ｒ８６ａ、Ｒ８６ｂ、Ｒ８７ａ、Ｒ８７ｂ、Ｒ８８ａ及びＲ８８ｂは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び二座有機配位子のうちから選択される。）
【請求項１０】
前記第２化合物が、下記化合物Ｈ２−１〜化合物Ｈ２−６４のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【化１３】
2019169710.tif 000134
2019169710.tif 000135
2019169710.tif 000136
2019169710.tif 000137
【請求項１１】
前記第１化合物と前記第２化合物とがエキサイプレックスを形成しることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１２】
前記有機発光素子の時間分解エレクトロルミネセンススペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、５０ｎｓ以上であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
【請求項１３】
前記有機発光素子は、非共振構造を有し、
前記有機発光素子のエレクトロルミネセンススペクトルは、第１ピーク及び第２ピークを含み、
前記第２ピークの最大発光波長は、前記第１ピークの最大発光波長より大きく、
前記第２ピークの最大発光波長と前記第１ピークの最大発光波長との差は、５ｎｍ以上及び１０ｎｍ以下の範囲であり、
前記第２ピークの強度は、第１ピークの強度より小さく、
前記第１ピークは、前記第１化合物から出射されるリン光の発光ピークであり、
前記第２ピークは、前記第１化合物と前記第２化合物とから形成されるエキサイプレックスの発光ピークであることを特徴とする請求項１１に記載の有機発光素子。
【請求項１４】
第１電極と、
前記第１電極に対向する第２電極と、
前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層と、を含み、
前記発光層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、
前記第１化合物、前記第２化合物及び前記第３化合物は、それぞれ互いに異なり、
前記第１化合物の含量は、前述の第２化合物及び第３化合物の総含量より少なく、
前記第１化合物は、イリジウム非含有有機金属化合物であり、
前記第２化合物は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基のうちから選択された少なくとも１つの基を含み、
前記第１化合物と前記第２化合物は、エキサイプレックスを形成し、
時間分解エレクトロルミネセンススペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、５０ｎｓ以上である有機発光素子。
【請求項１５】
前記有機発光素子は、非共振構造を有し、
前記有機発光素子のエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルは、第１ピーク及び第２ピークを含み、
前記第２ピークの最大発光波長は、前記第１ピークの最大発光波長より大きく、
前記第２ピークの最大発光波長と前記第１ピークの最大発光波長との差は、５ｎｍ以上及び１０ｎｍ以下であり、
前記第２ピークの強度は、第１ピークの強度より小さいことを特徴とする請求項１４に記載の有機発光素子。
【請求項１６】
前記第１ピークの最大発光波長は、３９０ｎｍ以上及び５００ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１７】
前記第１ピークは、前記第１化合物から出射されるリン光の発光ピークであり、
前記第２ピークは、前記第１化合物と前記第２化合物とから形成されたエキサイプレックスの発光ピークであることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１８】
前記第２ピーク強度は、前記第１ピーク強度の２０％ないし９０％であることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
【請求項１９】
請求項１ないし１８のうちいずれか１項に記載の有機発光素子を含む電子装置。
【請求項２０】
ソース電極及びドレイン電極を含んだ薄膜トランジスタをさらに含み、
前記有機発光素子の第１電極は、前記ソース電極またはドレイン電極と電気的に接続されることを特徴とする請求項１９に記載の電子装置。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置に関する。
【背景技術】
【０００２】
有機発光素子（organic light emitting device）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれる。
【０００３】
有機発光素子は、基板上部に第１電極が配置されており、第１電極上部に、正孔輸送領域（hole transport region）、発光層、電子輸送領域（electron transport region）及び第２電極が順次に形成されている構造を有することができる。第１電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第２電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子（exciton）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に落ちる際に光が生成される。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許出願公開第２０１３／０１６８６５６号明細書
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００５】
本発明が解決しようとする課題は、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置を提供することである。
【課題を解決するための手段】
【０００６】
本発明の一実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層と、を含み、前記発光層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、前記第１化合物、第２化合物及び第３化合物は、それぞれ互いに異なり、前記第１化合物は、下記化学式１で表わされ、前記第２化合物は、下記化学式２で表わされ、前記第３化合物は、下記化学式３で表わされる基を含む有機発光素子が提供される。
【化１】
2019169710.tif 000003
・・・（化学式１）
【化２】
2019169710.tif 000004
・・・（化学式２）
【化３】
2019169710.tif 000005
・・・（化学式３）
前記化学式１〜化学式３において、
Ｍは、遷移金属であるが、イリジウム（Ｉｒ）ではなく、
Ｘ１〜Ｘ４は、互いに独立して、ＮまたはＣであり、
Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｂ（Ｒ’）、Ｎ（Ｒ’）、Ｐ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｇｅ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｂ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）またはＰ（Ｒ’）（Ｒ”）であり、
Ｘ１またはＴ１１とＭとの結合、Ｘ２またはＴ１２とＭとの結合、Ｘ３またはＴ１３とＭとの結合、及びＸ４またはＴ１４とＭとの結合のうち２個の結合は、配位結合であり、残り２個の結合は、共有結合であり、
Ｔ１は、単結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５ａ）＝Ｃ（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、
Ｔ２は、単結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６ａ）＝Ｃ（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、
Ｔ３は、単結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７ａ）（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ７ａ）（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ７ａ）（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７ａ）＝Ｃ（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、  環ＣＹ１〜環ＣＹ４、環ＣＹ５１〜環ＣＹ５３、並びに環ＣＹ７１及び環ＣＹ７２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｌ５１〜Ｌ５３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｌ５１と環ＣＹ５１との結合、Ｌ５２と環ＣＹ５２との結合、Ｌ５３と環ＣＹ５３との結合、２以上のＬ５１間の結合、２以上のＬ５２間の結合、２以上のＬ５３間の結合、Ｌ５１と化学式２のＸ５４とＸ５５との間の炭素との結合、Ｌ５２と化学式２のＸ５４とＸ５６との間の炭素との結合、及びＬ５３と化学式２のＸ５５とＸ５６との間の炭素との結合は、それぞれ炭素−炭素の単結合であり、
ｂ５１〜ｂ５３は、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、ｂ５１が０である場合、＊−（Ｌ５１）ｂ５１−＊’は、単結合であり、ｂ５２が０である場合、＊−（Ｌ５２）ｂ５２−＊’は、単結合であり、ｂ５３が０である場合、＊−（Ｌ５３）ｂ５３−＊’は、単結合であり、
Ｘ５４は、ＮまたはＣ（Ｒ５４）であり、Ｘ５５は、ＮまたはＣ（Ｒ５５）であり、Ｘ５６はＮまたはＣ（Ｒ５６）であり、Ｘ５４〜Ｘ５６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｘ８１は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８１）、Ｂ（Ｒ８１）、Ｃ（Ｒ８１ａ）（Ｒ８１ｂ）またはＳｉ（Ｒ８１ａ）（Ｒ８１ｂ）であり、  Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ５１〜Ｒ５６、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８１ａ、及びＲ８１ｂは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び二座（bidentate）有機配位子のうちから選択され、
ａ１〜ａ４、ａ５１〜ａ５３、ａ７１、及びａ７２は、互いに独立して、１〜２０の整数のうちから選択され、
ｉ）ａ１個のＲ１のうち２個の基、ｉｉ）ａ２個のＲ２のうち２個の基、ｉｉｉ）ａ３個のＲ３のうち２個の基、ｉｖ）ａ４個のＲ４のうち２個の基、ｖ）Ｒ５ａ及びＲ５ｂ、ｖｉ）Ｒ６ａ及びＲ６ｂ、ｖｉｉ）Ｒ７ａ及びＲ７ｂ、並びにｖｉｉｉ）Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ’、及びＲ”のうち２個の基は、それぞれ選択的に、単結合、二重結合または第１連結基を介して互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されるか、あるいはＲ１０ａで置換されないＣ５−Ｃ３０炭素環式基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されるか、あるいはＲ１０ａで置換されないＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができ、
前記Ｒ１０ａについての説明は、本明細書において、Ｒ１の定義と同様であり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合サイトであり、
前記置換されたＣ５−Ｃ３０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｏ（Ｑ１１）、−Ｓ（Ｑ１１）、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｐ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｏ（Ｑ２１）、−Ｓ（Ｑ２１）、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｐ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｏ（Ｑ３１）、−Ｓ（Ｑ３１）、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｐ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
前記Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ・シアノ基・Ｃ１−Ｃ６０アルキル基・フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、並びに重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基のうちから選択される。
【０００７】
本発明の他の一実施形態によれば、第１電極と、前記第１電極に対向する第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層と、を含み、前記発光層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、前記第１化合物、第２化合物及び第３化合物は、それぞれ互いに異なり、前記第１化合物の含量は、前記第２化合物及び第３化合物の総含量より少なく、前記第１化合物は、イリジウム−（Ｉｒ）非含有有機金属化合物であり、前記第２化合物は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基のうちから選択された少なくとも１つの基を含み、前記第１化合物と前記第２化合物とは、エキサイプレックスを形成し、時間分解エレクトロルミネセンス（ＴＲＥＬ：time-resolved electroluminescence）スペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間が、５０ｎｓ以上である有機発光素子が提供される。
【０００８】
さらに本発明の他の一実施形態によれば、前記有機発光素子を含んだ電子装置が提供される。
【発明の効果】
【０００９】
本発明の有機発光素子は、高発光効率及び長寿命を有し、高品位電子装置の作製にも使用される。
【図面の簡単な説明】
【００１０】
【図１】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図２】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図３】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図４】本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
【図５】実施例１〜４で作製した有機発光素子のエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルを示した図面である。
【図６】実施例１〜４で作製した有機発光素子の輝度・発光効率グラフを示した図面である。
【図７】実施例１〜４で作製した有機発光素子の時間・輝度グラフを示した図面である。
【図８】比較例１で作製した有機発光素子の輝度・発光効率グラフを示した図面である。
【図９】比較例１で作製した有機発光素子の時間・輝度グラフを示した図面である。
【発明を実施するための形態】
【００１１】
［置換基の一般的な定義］
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基は、炭素数１〜６０の鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１２】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルケニレン基はＣ２−Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１３】
本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキル基の中間または末端に、１以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１４】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基は、−ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基である）の化学式で表わされる一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
【００１５】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３−Ｃ１０の一価の飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１６】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０一価の単環式基を意味し、その具体例には、１，２，３，４−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１７】
本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３−Ｃ１０の一価単環式基であり、環内に、少なくとも１つの二重結合を有するが、芳香族性（aromaticity）を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１８】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含んだＣ１−Ｃ１０の一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、４，５−ジヒドロ−１，２，３，４−オキサトリアゾリル基、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００１９】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリール基は、Ｃ６−Ｃ６０の芳香族炭素環式基の一価基を意味し、Ｃ６−Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６−Ｃ６０の芳香族炭素環式基の二価基を意味する。Ｃ６−Ｃ６０アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。Ｃ６−Ｃ６０アリール基及びＣ６−Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合される。本明細書において、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基を意味する。
【００２０】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０の芳香族ヘテロ環式基の一価基を意味し、Ｃ１−Ｃ６０のヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１−Ｃ６０の芳香族ヘテロ環式基の二価基を意味する。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに縮合される。本明細書において、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基は、少なくとも１つのＣ１−Ｃ６０アルキル基で置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基を意味する。
【００２１】
本明細書において、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基は、−ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基は、−ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６−Ｃ６０アリール基である）を示す。
【００２２】
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性（non-aromaticity）を有する一価基（例えば、炭素数８〜６０である）を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２３】
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基（例えば、炭素数１〜６０である）を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
【００２４】
本明細書において、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数５〜６０の単環式基または多環式基を意味する。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基である。Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基に連結された置換基の個数により、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基は、三価基または四価基でもあるというように、多様な変形が可能である。
【００２５】
本明細書において、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロ環式基とは、Ｃ５−Ｃ６０炭素環式基と同様の構造を有するが、環形成原子として、炭素（炭素数は、１〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｓｉ、Ｐ及びＳのうちから選択された少なくとも１つのヘテロ原子を含む基を意味する。
【００２６】
本明細書において、前述の置換されたＣ５−Ｃ６０炭素環式基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基、置換されたＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換されたＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｏ（Ｑ１１）、−Ｓ（Ｑ１１）、−Ｓｉ（Ｑ１１）（Ｑ１２）（Ｑ１３）、−Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｂ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｐ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１１）（Ｑ１２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基及びＣ１−Ｃ６０アルコキシ基；
Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｏ（Ｑ２１）、−Ｓ（Ｑ２１）、−Ｓｉ（Ｑ２１）（Ｑ２２）（Ｑ２３）、−Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｂ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｐ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ２１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ２１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２１）（Ｑ２２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ７−Ｃ６０アルキルアリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、Ｃ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｏ（Ｑ３１）、−Ｓ（Ｑ３１）、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｐ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、Ｑ１１〜Ｑ１３、Ｑ２１〜Ｑ２３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ６０アルキル基、Ｃ２−Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２−Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１−Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−Ｆ・シアノ基・Ｃ１−Ｃ６０アルキル基・フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ１−Ｃ６０アルキル基、並びに重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基のうちから選択される。
【００２７】
本明細書において、「Ｐｈ」は、フェニル基を意味し、「Ｍｅ」は、メチル基を意味し、「Ｅｔ」は、エチル基を意味し、「ｔｅｒ−Ｂｕ」またはｐＢｕｔ」は、ｔｅｒｔ−ブチル基を意味し、「ＯＭｅ」は、メトキシ基を意味する。
【００２８】
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００２９】
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「Ｃ６−Ｃ６０アリール基で置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
【００３０】
本明細書において、＊及び＊’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合位置を意味する。
【００３１】
［有機発光素子］
本発明の一実施形態による有機発光素子は、第１電極、第１電極に対向する第２電極、及び第１電極と第２電極との間に配置された発光層を含む。
【００３２】
発光層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含む。第１化合物、第２化合物及び第３化合物は、それぞれ互いに異なる。第１化合物は、下記化学式１で表わされ、第２化合物は、下記化学式２で表わされ、第３化合物は、下記化学式３で表わされる基を含んでもよい。
【００３３】
【化４】
2019169710.tif 000006
・・・（化学式１）
【化５】
2019169710.tif 000007
・・・（化学式２）
【化６】
2019169710.tif 000008
・・・（化学式３）
【００３４】
化学式１において、Ｍは、遷移金属であるが、イリジウム（Ｉｒ）ではない。例えば、Ｍは、チタン（Ｔｉ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、亜鉛（Ｚｎ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、金（Ａｕ）、オスミウム（Ｏｓ）またはレニウム（Ｒｅ）であってもよい。例えば、化学式１において、Ｍは、Ｐｔ、ＰｄまたはＡｕであってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３５】
化学式１において、Ｘ１〜Ｘ４は、互いに独立して、ＮまたはＣである。例えば、化学式１において、
Ｘ１は、Ｎであり、Ｘ２〜Ｘ４は、Ｃであるか、
Ｘ１及びＸ４は、Ｎであり、Ｘ２及びＸ３は、Ｃであるか、
Ｘ１〜Ｘ４は、Ｃであるか、あるいは
Ｘ１〜Ｘ３は、Ｃであり、Ｘ４は、Ｎでもあってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００３６】
化学式１において、Ｔ１１〜Ｔ１４は、互いに独立して、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｂ（Ｒ’）、Ｎ（Ｒ’）、Ｐ（Ｒ’）、Ｃ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｓｉ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｇｅ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｃ（＝Ｏ）、Ｂ（Ｒ’）（Ｒ”）、Ｎ（Ｒ’）（Ｒ”）またはＰ（Ｒ’）（Ｒ”）である。
【００３７】
例えば、化学式１において、Ｔ１１〜Ｔ１４は、単結合であってもよい。また、化学式１において、Ｘ１またはＴ１１とＭとの結合、Ｘ２またはＴ１２とＭとの結合、Ｘ３またはＴ１３とＭとの結合、及びＸ４またはＴ１４とＭとの結合のうち２個の結合は、配位結合であり、残り２個の結合は、共有結合である。それにより、化学式１で表わされる第１化合物は、電気的に中性（neutral）である。例えば、化学式１において、Ｔ１１〜Ｔ１４は、単結合であり、Ｘ１とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ２とＭとの結合、及びＸ３とＭとの結合は、共有結合であってもよい。
【００３８】
一実施形態によれば、化学式１において、Ｔ１１〜Ｔ１４は、単結合であり、Ｘ１とＭとの結合、及びＸ４とＭとの結合は、配位結合であり、Ｘ１とＸ４とのうち少なくとも一つは、Ｃであるが、これに限定されるものではない。
【００３９】
化学式１において、
Ｔ１は、単結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５ａ）＝Ｃ（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、
Ｔ２は、単結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６ａ）＝Ｃ（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、
Ｔ３は、単結合、二重結合、＊−Ｎ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７ａ）（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ７ａ）（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ７ａ）（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ７）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ７ａ）＝Ｃ（Ｒ７ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択される。
【００４０】
例えば、
化学式１において、
Ｔ１は、単結合、＊−Ｎ（Ｒ５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ５ａ）（Ｒ５ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’または＊−Ｏ−＊’であり、
Ｔ２は、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ６ａ）（Ｒ６ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’または＊−Ｏ−＊’であり、
Ｔ３は、単結合であってもよい、これらに限定されるものではない。
【００４１】
化学式１〜３において、環ＣＹ１〜環ＣＹ４、環ＣＹ５１〜環ＣＹ５３、並びに環ＣＹ７１及び環ＣＹ７２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択される。
【００４２】
例えば、化学式１〜３において、環ＣＹ１〜環ＣＹ４、環ＣＹ５１〜ＣＹ５３、環ＣＹ７１、及び環ＣＹ７２は、互いに独立して、ｉ）第１環、ｉｉ）第２環、ｉｉｉ）２以上の第１環が互いに縮合された縮合環、ｉｖ）２以上の第２環が互いに縮合された縮合環、あるいはｖ）１以上の第１環と１以上の第２環とが互いに縮合された縮合環であってもよい。
【００４３】
第１環は、シクロペンタン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、ピロール、シロール、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、イソオキサジアゾール、オキサトリアゾール、イソオキサトリアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イソチアジアゾール、チアトリアゾール、イソチアトリアゾール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、テトラゾール、アザシロール、ジアザシロール及びトリアザシロールのうちから選択される環構造を有し、
第２環は、アダマンタン、ノルボルナン、ノルボルネン、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、オキサシリン、チアシリン、ジヒドロアザシリン、ジヒドロジシリン、ジヒドロシリン、ジオキシン、オキサチイン、オキサジン、ピラン、ジチイン、チアジン、チオピラン、シクロヘキサジエン、ジヒドロピリジン及びジヒドロピラジンのうちから選択される環構造を有する。
【００４４】
他の例によれば、化学式１〜３において、環ＣＹ１〜環ＣＹ４、環ＣＹ５１〜ＣＹ５３、環ＣＹ７１、及び環ＣＹ７２は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン、チオフェン、フラン、インドール、ベンゾボロール、ベンゾホスホール、インデン、ベンゾシロール、ベンゾゲルモール、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、ベンゾフラン、カルバゾール、ジベンゾボロール、ジベンゾホスホール、フルオレン、ジベンゾシロール、ジベンゾゲルモール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾセレノフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン５−オキシド、９Ｈ−フルオレン−９−オン、ジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド、アザインドール、アザベンゾボロール、アザベンゾホスホール、アザインデン、アザベンゾシロール、アザベンゾゲルモール、アザベンゾチオフェン、アザベンゾセレノフェン、アザベンゾフラン、アザカルバゾール、アザジベンゾボロール、アザジベンゾホスホール、アザフルオレン、アザジベンゾシロール、アザジベンゾゲルモール、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾセレノフェン、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン５−オキサイド、アザ−９Ｈ−フルオレン−９−オン、アザジベンゾチオフェン５，５−ジオキシド、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、５，６，７，８−テトラヒドロイソキノリン及び５，６，７，８−テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造を有してもよいが、これらに限定されるものではない。
【００４５】
化学式２において、Ｌ５１〜Ｌ５３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択される。
【００４６】
例えば、Ｌ５１〜Ｌ５３は、互いに独立して、
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾールから選択される二価基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、ジフェニルジベンゾシロリル基、−Ｏ（Ｑ３１）、−Ｓ（Ｑ３１）、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｐ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾール；から選択される二価基のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００４７】
化学式２において、Ｌ５１と環ＣＹ５１との結合、Ｌ５２と環ＣＹ５２との結合、Ｌ５３と環ＣＹ５３との結合、２以上のＬ５１間の結合、２以上のＬ５２間の結合、２以上のＬ５３間の結合、Ｌ５１と、Ｘ５４とＸ５５との間の炭素との結合、Ｌ５２と、Ｘ５４とＸ５６との間の炭素との結合、及びＬ５３と、Ｘ５５とＸ５６との間の炭素との結合は、それぞれ「炭素−炭素単結合」である。
【００４８】
化学式２において、ｂ５１〜ｂ５３は、それぞれＬ５１〜Ｌ５３の個数を示したものであり、互いに独立して、０〜５の整数のうちから選択され、ｂ５１が０である場合、＊−（Ｌ５１）ｂ５１−＊’は、単結合であり、ｂ５２が０である場合、＊−（Ｌ５２）ｂ５２−＊’は、単結合であり、ｂ５３が０である場合、＊−（Ｌ５３）ｂ５３−＊’は、単結合である。ｂ５１が２以上である場合、２以上のＬ５１は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ｂ５２が２以上である場合、２以上のＬ５２は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、ｂ５３が２以上である場合、２以上のＬ５３は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。例えば、ｂ５１〜ｂ５３は、互いに独立して、０、１または２である。
【００４９】
化学式２において、Ｘ５４は、ＮまたはＣ（Ｒ５４）であり、Ｘ５５は、ＮまたはＣ（Ｒ５５）であり、Ｘ５６は、ＮまたはＣ（Ｒ５６）であり、Ｘ５４〜Ｘ５６のうち少なくとも一つは、Ｎである。Ｒ５４〜Ｒ５６についての説明は、後述の本明細書に記載されたところを参照する。
【００５０】
化学式３において、Ｘ８１は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８１）、Ｂ（Ｒ８１）、Ｃ（Ｒ８１ａ）（Ｒ８１ｂ）またはＳｉ（Ｒ８１ａ）（Ｒ８１ｂ）である。Ｒ８１、Ｒ８１ａ及びＲ８１ｂについての説明は、後述する本明細書に記載されたところを参照する。
【００５１】
前述のＲ１〜Ｒ７、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ５１〜Ｒ５６、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８１ａ、及びＲ８１ｂは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルキル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルケニル基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０アルコキシ基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基（non-aromatic condensed polycyclic group）、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基（non-aromatic condensed heteropolycyclic group）、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び二座（bidentate）有機配位子のうちから選択される。Ｑ１〜Ｑ３についての説明は、それぞれ後述する本明細書に記載されたところを参照する。
【００５２】
二座有機配位子は、例えば、下記化学式９３で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化７】
2019169710.tif 000009
・・・（化学式９３）
【００５３】
化学式９３において、
Ｘ９３、Ｔ９３、環ＣＹ９３、Ｒ９３及びａ９３の定義は、それぞれ本明細書における、Ｘ３、Ｔ１３、環ＣＹ３、Ｒ３及びａ３の定義と同じであり、
Ｘ９４、Ｔ９４、環ＣＹ９４、Ｒ９４及びａ９４の定義は、それぞれ本明細書における、Ｘ４、Ｔ１４、環ＣＹ４、Ｒ４及びａ４の定義と同じであり、
Ｔ９５の定義は、本明細書において、Ｔ３の定義と同じであり、
＊３及び＊４は、それぞれ隣接原子との結合位置である。
【００５４】
例えば、化学式９３においてＴ９３は、単結合であり、環ＣＹ９３は、オキサゾール、イソオキサゾール、オキサジアゾール、イソオキサジアゾール、オキサトリアゾール、イソオキサトリアゾール、チアゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、イソチアジアゾール、チアトリアゾール、イソチアトリアゾール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール及びテトラゾールから選択される環構造を有し、Ｔ９４は、ＯまたはＳであり、環ＣＹ９４は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジンから選択される環構造であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００５５】
一実施形態よれば、化学式１においてＴ２は、＊−Ｎ（Ｒ６）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ６）−＊’または＊−Ｐ（Ｒ６）−＊’であり、Ｒ６は、前述のような二座配位子であってもよいが、これらに限定されるものではない。
【００５６】
例えば、前述のＲ１〜Ｒ７、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ５１〜Ｒ５６、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８１ａ、Ｒ８１ｂ及びＲ１０ａは互いに独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジニル基及びピリミジニル基のうち少なくとも一つで置換された、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基及びＣ１−Ｃ２０アルコキシ基；
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び後述する化学式９１で表わされる基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、−Ｏ（Ｑ３１）、−Ｓ（Ｑ３１）、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｐ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び後述する化学式９１で表わされる基；並びに
−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｂ（Ｑ１）（Ｑ２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ１）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）、及び化学式９３で表わされる二座有機配位子；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３、及びＱ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、
−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＨ２ＣＨ３、−ＣＨ２ＣＤ３、−ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、−ＣＨ２ＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＨ３、−ＣＨＤＣＤ２Ｈ、−ＣＨＤＣＤＨ２、−ＣＨＤＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ３、−ＣＤ２ＣＤ２Ｈ及び−ＣＤ２ＣＤＨ２；
ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基；のうちからも選択されるが、これらに限定されるものではない：
【００５７】
上述したように、Ｒ１〜Ｒ７、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ５１〜Ｒ５６、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８１ａ、Ｒ８１ｂ及びＲ１０ａは、以下の化学式９１で表わされる１価基であってもよい。
【化８】
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・・・（化学式９１）
【００５８】
化学式９１において、
環ＣＹ９１及び環ＣＹ９２は、互いに独立して、Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基及びＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、
Ｘ９１は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ９１）、Ｂ（Ｒ９１）、Ｃ（Ｒ９１ａ）（Ｒ９１ｂ）またはＳｉ（Ｒ９１ａ）（Ｒ９１ｂ）であり、
Ｒ９１、Ｒ９１ａ及びＲ９１ｂの定義は、それぞれ本明細書において、Ｒ８１、Ｒ８１ａ及びＲ８１ｂの定義と同じであり、
＊は、隣接原子との結合位置である。
【００５９】
例えば、化学式９１において、
環ＣＹ９１及び環ＣＹ９２は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジン基のうちから選択される環構造を有し、
Ｒ９１、Ｒ９１ａ及びＲ９１ｂは、互いに独立して、
水素及びＣ１−Ｃ１０アルキル基；
フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基；のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００６０】
さらに他の例によれば、前述のＲ１〜Ｒ７、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ５１〜Ｒ５６、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８１ａ、Ｒ８１ｂ、及びＲ１０ａは、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、シアノ基、ニトロ基、−ＣＨ３、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、下記化学式９−１〜化学式９−１９で表わされる基、下記化学式１０−１〜化学式１０−２４３で表わされる基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１）（Ｑ２）（ただし、Ｑ１〜Ｑ３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する）、及び化学式９３で表わされた二座有機配位子のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
【００６１】
【化９】
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【化１０】
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【００６２】
化学式９−１〜化学式９−１９、及び化学式１０−１〜化学式１０−２４３において、＊は、隣接原子との結合位置であり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
【００６３】
ただし、前述のＲ１〜Ｒ４、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ５１〜Ｒ５６、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８１ａ、Ｒ８１ｂ、及びＲ１０ａは、前記二座有機配位子ではない。
【００６４】
ａ１〜ａ４、ａ５１〜ａ５３、ａ７１、及びａ７２は、それぞれＲ１〜Ｒ４、Ｒ５１〜Ｒ５３、Ｒ７１、及びＲ７２の個数を示したものであり、互いに独立して、１〜２０の整数（例えば、１〜５の整数）のうちから選択される。ａ１が２以上である場合、２以上のＲ１は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、それは、ａ２〜ａ４、ａ５１〜ａ５３、ａ７１、及びａ７２、並びにＲ２〜Ｒ４、Ｒ５１〜Ｒ５３、Ｒ７１、及びＲ７２についても、同様である。
【００６５】
化学式１において、ｉ）ａ１個のＲ１のうち２個の基、ｉｉ）ａ２個のＲ２のうち２個の基、ｉｉｉ）ａ３個のＲ３のうち２個の基、ｉｖ）ａ４個のＲ４のうち２個の基、ｖ）Ｒ５ａ及びＲ５ｂ、ｖｉ）Ｒ６ａ及びＲ６ｂ、ｖｉｉ）Ｒ７ａ及びＲ７ｂ、並びにｖｉｉｉ）Ｒ１〜Ｒ８、Ｒ５ａ、Ｒ５ｂ、Ｒ６ａ、Ｒ６ｂ、Ｒ７ａ、Ｒ７ｂ、Ｒ’、及びＲ”のうち２個の基は、それぞれ選択的に、単結合、二重結合または第１連結基を介して互いに結合し、少なくとも１つのＲ１０ａで置換されるか、あるいはＲ１０ａとは置換されないＣ５−Ｃ３０炭素環式基、または少なくとも１つのＲ１０ａで置換されるか、あるいはＲ１０ａとは置換されないＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基を形成することができる。ここで、Ｒ１０ａの定義は、本明細書において、Ｒ１の定義と同じである。第１連結基は、＊−Ｎ（Ｒ９５）−＊’、＊−Ｂ（Ｒ９５）−＊’、＊−Ｐ（Ｒ９５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９５ａ）（Ｒ９５ｂ）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｒ９５ａ）（Ｒ９５ｂ）−＊’、＊−Ｇｅ（Ｒ９５ａ）（Ｒ９５ｂ）−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｓｅ−＊’、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｃ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）−＊’、＊−Ｓ（＝Ｏ）２−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９５）＝＊’、＊＝Ｃ（Ｒ９５）−＊’、＊−Ｃ（Ｒ９５ａ）＝Ｃ（Ｒ９５ｂ）−＊’、＊−Ｃ（＝Ｓ）−＊’及び＊−Ｃ≡Ｃ−＊’のうちから選択され、Ｒ９５、Ｒ９５ａ及びＲ９５ｂの定義は、それぞれ本明細書において、Ｒ１の定義と同じである。前述の「Ｃ５−Ｃ３０炭素環式基」及び「Ｃ１−Ｃ３０ヘテロ環式基」にの定義は、それぞれ本明細書において、環ＣＹ１の定義を参照する。
【００６６】
2019169710.tif 000024
【００６７】
【化１１】
2019169710.tif 000025
2019169710.tif 000026
2019169710.tif 000027
【００６８】
化学式Ａ１−１（１）〜化学式Ａ１−１（４９）において、
Ｘ１及びＲ１の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｘ１１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ１１）（Ｒ１２）、Ｓｉ（Ｒ１１）（Ｒ１２）またはＮ（Ｒ１１）であり、
Ｘ１１〜Ｘ１８の定義は、それぞれＲ１の定義と同じであり、
ａ１６は、１〜６の整数のうちから選択され、
ａ１５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ１４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ａ１３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ａ１２は、１〜２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１におけるＴ１１またはＭとの結合位置であり、
＊’は、化学式１におけるＴ１との結合位置である。
【００６９】
2019169710.tif 000028
【００７０】
【化１２】
2019169710.tif 000029
2019169710.tif 000030
【化１３】
2019169710.tif 000031
【００７１】
化学式Ａ２−１（１）〜化学式Ａ２−１（１７）、及び化学式Ａ２−２（１）〜化学式Ａ２−２（７）において、
Ｘ２及びＲ２の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ２１）（Ｒ２２）、Ｓｉ（Ｒ２１）（Ｒ２２）またはＮ（Ｒ２１）であり、
Ｘ２１〜Ｘ２８の定義は、それぞれＲ２の定義と同じであり、
ａ２５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ２４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ａ２３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ａ２２は、１〜２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１におけるＴ１２またはＭとの結合位置であり、
＊’は、化学式１におけるＴ１との結合位置であり、
＊”は、化学式１におけるＴ２との結合位置である。
【００７２】
2019169710.tif 000032
【００７３】
【化１４】
2019169710.tif 000033
2019169710.tif 000034
【化１５】
2019169710.tif 000035
【００７４】
化学式Ａ３−１（１）〜化学式Ａ３−１（１７）、及び化学式Ａ３−２（１）〜化学式Ａ３−２（７）において、
Ｘ３及びＲ３の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｘ３１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ３１）（Ｒ３２）、Ｓｉ（Ｒ３１）（Ｒ３２）またはＮ（Ｒ３１）であり、
Ｘ３１〜Ｘ３８の定義は、それぞれ前記Ｒ３の定義と同じであり、
ａ３５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ３４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ａ３３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ａ３２は、１〜２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１におけるＴ１３またはＭとの結合位置であり、
＊’は、化学式１におけるＴ３との結合位置であり、
＊”は、化学式１におけるＴ２との結合位置である。
【００７５】
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【００７６】
【化１６】
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【００７７】
化学式Ａ１−１（１）〜化学式Ａ１−１（４９）において、
Ｘ４及びＲ４の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｘ４１は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ４１）（Ｒ４２）、Ｓｉ（Ｒ４１）（Ｒ４２）またはＮ（Ｒ４１）であり、
Ｘ４１〜Ｘ４８の定義は、それぞれ前記Ｒ４の定義と同じであり、
ａ４６は、１〜６の整数のうちから選択され、
ａ４５は、１〜５の整数のうちから選択され、
ａ４４は、１〜４の整数のうちから選択され、
ａ４３は、１〜３の整数のうちから選択され、
ａ４２は、１〜２の整数のうちから選択され、
＊は、化学式１におけるＴ１４またはＭとの結合位置であり、
＊’は、化学式１におけるＴ３との結合位置である。
【００７８】
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【００７９】
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【００８０】
さらに他の例によれば、化学式２において、環ＣＹ５１及び環ＣＹ５２は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、ピラジン及びトリアジンのうちから選択される環構造を有し、
Ｒ５１及びＲ５２は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ７−Ｃ６０アルキルアリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ６０アルキルヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）、及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６−Ｃ６０アリール基、Ｃ６−Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６−Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、−Ｆ、シアノ基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基及びいビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたＣ６−Ｃ６０アリール基のうちから選択され、
ａ５１及びａ５２は、互いに独立して、１、２または３である。
【００８１】
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【００８２】
【化１７】
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【化１８】
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【化１９】
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【００８３】
化学式ＣＹ５１−１〜化学式ＣＹ５１−１７、化学式ＣＹ５２−１〜化学式ＣＹ５２−１７、及び化学式ＣＹ５３−１〜化学式ＣＹ５３−１８において、
Ｙ６３は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ６３）、Ｂ（Ｒ６３）、Ｃ（Ｒ６３ａ）（Ｒ６３ｂ）またはＳｉ（Ｒ６３ａ）（Ｒ６３ｂ）であり、
Ｙ６４は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ６４）、Ｂ（Ｒ６４）、Ｃ（Ｒ６４ａ）（Ｒ６４ｂ）またはＳｉ（Ｒ６４ａ）（Ｒ６４ｂ）であり、
Ｙ６７は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ６７）、Ｂ（Ｒ６７）、Ｃ（Ｒ６７ａ）（Ｒ６７ｂ）またはＳｉ（Ｒ６７ａ）（Ｒ６７ｂ）であり、
Ｙ６８は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ６８）、Ｂ（Ｒ６８）、Ｃ（Ｒ６８ａ）（Ｒ６８ｂ）またはＳｉ（Ｒ６８ａ）（Ｒ６８ｂ）であり、
化学式ＣＹ５１−１６及びＣＹ５１−１７で、Ｙ６３及びＹ６４は、同時に単結合ではなく、
化学式ＣＹ５２−１６及びＣＹ５２−１７で、Ｙ６７及びＹ６８は、同時に単結合ではなく、
Ｒ５１ａ〜Ｒ５１ｅ、Ｒ６１〜Ｒ６４、Ｒ６３ａ、Ｒ６３ｂ、Ｒ６４ａ、及びＲ６４ｂの定義は、それぞれ本明細書において、Ｒ５１の定義と略同様であるが、Ｒ５１ａ〜Ｒ５１ｅは、水素ではなく、
Ｒ５２ａ〜Ｒ５２ｅ、Ｒ６５〜Ｒ６８、Ｒ６７ａ、Ｒ６７ｂ、Ｒ６８ａ、及びＲ６８ｂの定義は、それぞれ本明細書において、Ｒ５２の定義と略同様であるが、Ｒ５２ａ〜Ｒ５２ｅは、水素ではなく、
Ｒ５３ａ〜Ｒ５３ｅの定義は、それぞれ本明細書において、Ｒ５３の定義と略同様であるが、Ｒ５３ａ〜Ｒ５３ｅは、水素ではなく、
＊は、隣接原子との結合位置である。
【００８４】
例えば、化学式ＣＹ５１−１〜化学式ＣＹ５１−１５、及び化学式ＣＹ５２−１〜化学式５２−１５において、Ｒ５１ａ〜Ｒ５１ｅ、及びＲ５２ａ〜Ｒ５２ｅは、互いに独立して、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び前述の化学式９１で表わされる基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−ＣＤ３、−ＣＤ２Ｈ、−ＣＤＨ２、−ＣＦ３、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ビフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキルフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザフルオレニル基、アザジベンゾシロリル基、及び前述の化学式９１で表わされる基；並びに
−Ｃ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）及び−Ｓｉ（Ｑ１）（Ｑ２）（Ｑ３）；のうちから選択され、
Ｑ１〜Ｑ３は、互いに独立して、
フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基；並びに
重水素、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基；のうちから選択される。
【００８５】
化学式ＣＹ５１−１６及び化学式ＣＹ５１−１７において、例えば、ｉ）Ｙ６３は、ＯまたはＳであり、Ｙ６４は、Ｓｉ（Ｒ６４ａ）（Ｒ６４ｂ）であるか、あるいはｉｉ）Ｙ６３は、Ｓｉ（Ｒ６３ａ）（Ｒ６３ｂ）であり、Ｙ６４は、ＯまたはＳである。
【００８６】
化学式ＣＹ５２−１６及びＣＹ５２−１７において、例えば、ｉ）Ｙ６７は、ＯまたはＳであり、Ｙ６８は、Ｓｉ（Ｒ６８ａ）（Ｒ６８ｂ）であるか、あるいはｉｉ）Ｙ６７は、Ｓｉ（Ｒ６７ａ）（Ｒ６７ｂ）であり、Ｙ６８は、ＯまたはＳである。
【００８７】
さらに他の例によれば、第３化合物は、下記化学式３−１〜化学式３−５のうち一つで表わされる。
【００８８】
【化２０】
2019169710.tif 000049
2019169710.tif 000050
2019169710.tif 000051
【００８９】
化学式３−１〜化学式３−５において、
環ＣＹ７１、環ＣＹ７２、Ｘ８１、Ｒ７１、Ｒ７２、ａ７１及びａ７２の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
環ＣＹ７３、環ＣＹ７４、Ｒ７３、Ｒ７４、ａ７３及びａ７４の定義は、それぞれ本明細書において、環ＣＹ７１、環ＣＹ７２、Ｒ７１、Ｒ７２、ａ７１及びａ７２の定義と同じであり、
Ｌ８１は、互いに独立して、＊−Ｃ（Ｑ４）（Ｑ５）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）−＊’、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ３０炭素環式基、及び置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ３０ヘテロ環式基のうちから選択され、Ｑ４及びＱ５についての定義は、それぞれ本明細書において、Ｑ１の定義と同じであり、
ｂ８１は、０〜５の整数のうちから選択され、ｂ８１が０である場合、＊−（Ｌ８１）ｂ８１−＊’は、単結合であり、ｂ８１が２以上である場合、２以上のＬ８１は、互いに同一であっても、異なっていてもよく、
Ｘ８２は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８２）、Ｂ（Ｒ８２）、Ｃ（Ｒ８２ａ）（Ｒ８２ｂ）またはＳｉ（Ｒ８２ａ）（Ｒ８２ｂ）であり、
Ｘ８３は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８３）、Ｂ（Ｒ８３）、Ｃ（Ｒ８３ａ）（Ｒ８３ｂ）またはＳｉ（Ｒ８３ａ）（Ｒ８３ｂ）であり、
化学式３−２及び化学式３−４において、Ｘ８２及びＸ８３は、同時に単結合ではなく、
Ｘ８４は、ＣまたはＳｉであり、
Ｒ８０、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８２ａ、Ｒ８２ｂ、Ｒ８３ａ、Ｒ８３ｂ及びＲ８４の定義は、それぞれ本明細書において、Ｒ８１の定義と同じであり、
＊及び＊’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。
【００９０】
例えば、Ｌ８１は、
＊−Ｃ（Ｑ４）（Ｑ５）−＊’、＊−Ｓｉ（Ｑ４）（Ｑ５）−＊’；
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾール；の２価基、並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フルオレニル基、ジメチルフルオレニル基、ジフェニルフルオレニル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ジメチルジベンゾシロリル基、ジフェニルジベンゾシロリル基、−Ｏ（Ｑ３１）、−Ｓ（Ｑ３１）、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｂ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｐ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ３１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、アザフルオレン、アザカルバゾール、アザジベンゾフラン、アザジベンゾチオフェン、アザジベンゾシロール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール及びベンゾチアジアゾール；の２価基のうちから選択され、
Ｑ４、Ｑ５、Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、水素、重水素、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基及びトリアジニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【００９１】
2019169710.tif 000052
【００９２】
【化２１】
2019169710.tif 000053
【化２２】
2019169710.tif 000054
【化２３】
2019169710.tif 000055
2019169710.tif 000056
2019169710.tif 000057
2019169710.tif 000058
【化２４】
2019169710.tif 000059
2019169710.tif 000060
2019169710.tif 000061
2019169710.tif 000062
【化２５】
2019169710.tif 000063
【００９３】
化学式ＣＹ７１−１（１）〜化学式いしＣＹ７１−１（８）、化学式ＣＹ７１−２（１）〜化学式ＣＹ７１−２（８）、化学式ＣＹ７１−３（１）化学式ＣＹ７１−３（３２）、化学式ＣＹ７１−４（１）〜化学式ＣＹ７１−４（３２）、及び化学式ＣＹ７１−５（１）〜化学式ＣＹ７１−５（８）において、
Ｘ８１〜Ｘ８４、Ｒ８０、及びＲ８４の定義は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
Ｘ８５は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８５）、Ｂ（Ｒ８５）、Ｃ（Ｒ８５ａ）（Ｒ８５ｂ）またはＳｉ（Ｒ８５ａ）（Ｒ８５ｂ）であり、
Ｘ８６は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８６）、Ｂ（Ｒ８６）、Ｃ（Ｒ８６ａ）（Ｒ８６ｂ）またはＳｉ（Ｒ８６ａ）（Ｒ８６ｂ）であり、
化学式ＣＹ７１−１（１）〜化学式ＣＹ７１−１（８）、及び化学式ＣＹ７１−４（１）〜化学式ＣＹ７１−４（３２）において、Ｘ８５及びＸ８６は、同時に単結合ではなく、
Ｘ８７は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８７）、Ｂ（Ｒ８７）、Ｃ（Ｒ８７ａ）（Ｒ８７ｂ）またはＳｉ（Ｒ８７ａ）（Ｒ８７ｂ）であり、
Ｘ８８は、単結合、Ｏ、Ｓ、Ｎ（Ｒ８８）、Ｂ（Ｒ８８）、Ｃ（Ｒ８８ａ）（Ｒ８８ｂ）またはＳｉ（Ｒ８８ａ）（Ｒ８８ｂ）であり、
化学式ＣＹ７１−２（１）〜化学式ＣＹ７１−２（８）、化学式ＣＹ７１−３（１）〜化学式ＣＹ７１−３（３２）、及び化学式ＣＹ７１−５（１）〜化学式ＣＹ７１−５（８）において、Ｘ８７及びＸ８８は、同時に単結合ではなく、
Ｒ８５〜Ｒ８８、Ｒ８５ａ、Ｒ８５ｂ、Ｒ８６ａ、Ｒ８６ｂ、Ｒ８７ａ、Ｒ８７ｂ、Ｒ８８ａ及びＲ８８ｂの定義は、それぞれ本明細書において、Ｒ８１の定義と同じである。
【００９４】
一例によれば、第１化合物は、下記化合物Ｄ１〜化合物Ｄ１００のうちから選択される。
【００９５】
【化２６】
2019169710.tif 000064
2019169710.tif 000065
2019169710.tif 000066
2019169710.tif 000067
2019169710.tif 000068
【００９６】
他の例によれば、第２化合物は、下記化合物Ｈ２−１〜化合物Ｈ２−６４のうちから選択される。
【００９７】
【化２７】
2019169710.tif 000069
2019169710.tif 000070
2019169710.tif 000071
2019169710.tif 000072
【００９８】
さらに他の例によれば、第３化合物は、下記化合物Ｈ３−１〜化合物Ｈ３−２８のうちから選択される。
【００９９】
【化２８】
2019169710.tif 000073
2019169710.tif 000074
【０１００】
第２化合物と第３化合物との重量比は、１：９〜９：１、２：８〜８：２、３：７〜７：３、４：６〜６：４の範囲であってもよい。
【０１０１】
一例によれば、本発明に係る有機発光素子は、下記＜条件１＞〜＜条件４＞のうち少なくとも一つを満たす。
【０１０２】
＜条件１＞
第３化合物のＬＵＭＯ（lowest unoccupied molecular orbital）エネルギー準位（ｅＶ）＞第１化合物のＬＵＭＯエネルギー準位（ｅＶ）
＜条件２＞
第１化合物のＬＵＭＯエネルギー準位（ｅＶ）＞第２化合物のＬＵＭＯエネルギー準位（ｅＶ）
＜条件３＞
第１化合物のＨＯＭＯ（highest occupied molecular orbital）エネルギー準位（ｅＶ）＞第３化合物のＨＯＭＯエネルギー準位（ｅＶ）
＜条件４＞
第３化合物のＨＯＭＯエネルギー準位（ｅＶ）＞第２化合物のＨＯＭＯエネルギー準位（ｅＶ）
【０１０３】
前述の第１化合物、第２化合物及び第３化合物それぞれのＨＯＭＯエネルギー準位及びＬＵＭＯエネルギー準位は、負数値であり、公知の方法、例えば、本明細書において、後述する評価例１に記載された方法によって実測することができる。
【０１０４】
他の例によれば、第１化合物のＬＵＭＯエネルギー準位と、第２化合物のＬＵＭＯエネルギー準位との差の絶対値は、０．１ｅＶ以上及び１．０ｅＶ以下であるか、あるいは第１化合物のＬＵＭＯエネルギー準位と、第３化合物のＬＵＭＯエネルギー準位との差の絶対値は、０．１ｅＶ以上及び１．０ｅＶ以下である。また、第１化合物のＨＯＭＯエネルギー準位と第２化合物のＨＯＭＯエネルギー準位との差の絶対値は、１．２５ｅＶ以下（例えば、１．２５ｅＶ以下及び０．２ｅＶ以上）であるか、あるいは第１化合物のＨＯＭＯエネルギー準位と第３化合物のＨＯＭＯエネルギー準位との差の絶対値は、１．２５ｅＶ以下（例えば、１．２５ｅＶ以下及び０．２ｅＶ以上）である。
【０１０５】
前述のようなＬＵＭＯエネルギー準位及びＨＯＭＯエネルギー準位の関係を満たすことにより、発光層における正孔及び電子の電荷均衡が保証される。
【０１０６】
有機発光素子の発光層は、
１）化学式１（化学式１は、四座（tetradentate）配位子を有し、化学式１においてＭは、遷移金属であるが、イリジウムではない）で表わされる第１化合物をドーパント材料として含み、
２）化学式２（化学式２において、Ｌ５１と環ＣＹ５１との結合、Ｌ５２と環ＣＹ５２との結合、Ｌ５３と環ＣＹ５３との結合、２以上のＬ５１間の結合、２以上のＬ５２間の結合、２以上のＬ５３間の結合、Ｌ５１と、化学式２におけるＸ５４とＸ５５との間の炭素との結合、Ｌ５２と、化学式２におけるＸ５４とＸ５６との間の炭素との結合、及びＬ５３と、化学式２におけるＸ５５とＸ５６との間の炭素との結合は、それぞれ「炭素−炭素」の単結合である）で表わされる第２化合物、及び
３）化学式１及び２と異なる、化学式３で表わされる基を含んだ第３化合物をホスト材料として含むため、
第１化合物と第２化合物とのエキサイプレックスが効果的に形成され、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子を実現することができる。
【０１０７】
本発明に係る有機発光素子の時間分解エレクトロルミネセンス（ＴＲＥＬ：time-resolved electroluminescence）スペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、５０ｎｓ以上、例えば、５０ｎｓ以上及び１０μｓ以下である。他の例として、本発明に係る有機発光素子のＴＲＥＬスペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、１．４μｓ以上及び４μｓ以下、または１．５μｓ以上及び３μｓ以下である。有機発光素子の遅延蛍光の減衰時間が、前述のような範囲を満たすことにより、第１化合物が励起状態で存在する時間が相対的に短縮され、有機発光素子は、高発光効率及び長寿命を有することができる。
【０１０８】
一例によれば、有機発光素子は、非共振構造を有し、有機発光素子のエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルは、第１ピーク及び第２ピークを有し、第２ピークの最大発光波長は、第１ピークの最大発光波長より大きく、第２ピークの最大発光波長と、第１ピークの最大発光波長との差は、５ｎｍ以上及び１０ｎｍ以下であり、第２ピークの強度は、第１ピークの強度よりも小さい。第２ピークの最大発光波長と、第１ピークの最大発光波長との差が、前述の範囲を満たすことにより、優れた色純度を有する有機発光素子（例えば、優れた色純度を有する青色有機発光素子）の実現が可能である。
【０１０９】
第１ピークの最大発光波長は、３９０ｎｍ以上及び５００ｎｍ以下（例えば、４３０ｎｍ以上及び４７０ｎｍ以下である）であってもよい。それにより、有機発光素子は、優れた色純度の青色光（例えば、濃い青色光）を出射ことができる。
【０１１０】
第１ピークは、第１化合物から出射されたリン光の発光ピークであり、
第２ピークは、第１化合物と第２化合物とから形成されたエキサイプレックスの発光ピークである。
【０１１１】
第２ピーク強度は、第１ピーク強度の２０％〜９０％である。第２ピーク強度と第１ピーク強度とが前述のような範囲を満たすことにより、第１化合物から出射されるリン光放出効率が低下せず、第２ピークの光を出射するエキサイプレックスにより、第１化合物が励起状態で存在する時間が効果的に制御され、高発光効率及び長寿命を有する有機発光素子を実現することができる。
【０１１２】
一方、本発明の他の実施形態によれば、
第１電極と、
第１電極に対向する第２電極と、
第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層と、を含み、
発光層は、第１化合物、第２化合物及び第３化合物を含み、
前述の第１化合物、第２化合物及び第３化合物は、それぞれ互いに異なり、
第１化合物の含量は、第２化合物及び第３化合物の総含量より少なく、
第１化合物は、イリジウム非含有有機金属化合物であり、
第２化合物は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、トリアジニル基及びテトラジニル基のうちから選択された少なくとも１つの基を含み、
第１化合物と第２化合物とは、エキサイプレックスを形成し、
時間分解エレクトロルミネセンス（ＴＲＥＬ）スペクトルにおいて、遅延蛍光の減衰時間は、５０ｎｓ以上（例えば、５０ｎｓ以上及び１０μｓ以下、他の例として、１．４μｓ以上及び４μｓ以下、または１．５μｓ以上及び３μｓ以下である）である有機発光素子が提供される。有機発光素子の遅延蛍光の減衰時間が前述のような範囲を満たすことにより、第１化合物が励起状態で存在する時間が相対的に短縮され、有機発光素子は、高発光効率及び長寿命を有することができる。
【０１１３】
有機発光素子において、第１化合物は、四座配位子を有し、中心金属として、Ｐｔ、ＰｄまたはＡｕを有する有機金属化合物である。
【０１１４】
有機発光素子は、非共振構造を有し、有機発光素子のエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルは、第１ピーク及び第２ピークを含み、第２ピークの最大発光波長は、第１ピークの最大発光波長より大きく、第２ピークの最大発光波長と第１ピークの最大発光波長との差は、５ｎｍ以上及び１０ｎｍ以下の範囲であり、第２ピークの強度は、第１ピークの強度よりも小さい。第１ピーク及び第２ピークについての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１１５】
前述の第１化合物、第２化合物及び第３化合物に係わる詳細な説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１１６】
さらに他の実施形態によれば、前述のような有機発光素子を含んだ電子装置が提供される。電子装置は、薄膜トランジスタをさらに含んでもよい。例えば、電子装置は、ソース電極及びドレイン電極を含んだ薄膜トランジスタをさらに含み、有機発光素子の第１電極は、ソース電極またはドレイン電極と電気的に接続される。
【０１１７】
［有機発光素子１０の説明］
図１は、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子１０は、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０を含む。
【０１１８】
以下、図１を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子１０の構造及び製造方法について説明する。
【０１１９】
［第１電極１１０］
図１の第１電極１１０の下部、または第２電極１９０の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
【０１２０】
第１電極１１０は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を用いて、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して形成される。第１電極１１０がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第１電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
【０１２１】
第１電極１１０は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第１電極１１０を形成するためには、第１電極用物質は、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。また、半透過型電極または反射型電極である第１電極１１０を形成するためには、第１電極用物質は、マグネシウム（Ｍｇ）、銀（Ａｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、及びその任意の組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１２２】
第１電極１１０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１０は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
【０１２３】
［有機層１５０］
第１電極１１０上部には、有機層１５０が配置されている。有機層１５０は、発光層を含む。
【０１２４】
有機層１５０は、第１電極１１０と発光層との間に介在された正孔輸送領域（hole transport region）、及び発光層と第２電極１９０との間に介在された電子輸送領域（electron transport region）を含んでもよい。
【０１２５】
［正孔輸送領域］
正孔輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１２６】
正孔輸送領域は、正孔注入層（ＨＩＬ）、正孔輸送層（ＨＴＬ）、発光補助層及び電子阻止層（ＥＢＬ）のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよい。
【０１２７】
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、第１電極１１０から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、正孔注入層／正孔輸送層／発光補助層、正孔注入層／発光補助層、正孔輸送層／発光補助層または正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１２８】
正孔輸送領域は、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ（ＮＰＤ）、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、spiro−ＴＰＤ、spiro−ＮＰＢ、メチル化された−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表わされる化合物、及び下記化学式２０２で表わされる化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
【０１２９】
【化２９】
2019169710.tif 000075
【０１３０】
化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０４は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ｌ２０５は、＊−Ｏ−＊’、＊−Ｓ−＊’、＊−Ｎ（Ｑ２０１）−＊’、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ２０アルキレン基、置換もしくは無置換のＣ２−Ｃ２０アルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０〜３の整数のうちから選択され、
ｘａ５は、１〜１０の整数のうちから選択され、
Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
【０１３１】
例えば、化学式２０２において、Ｒ２０１とＲ２０２は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合され、Ｒ２０３とＲ２０４は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介して互いに結合される。
【０１３２】
一例によれば、化学式２０１及び化学式２０２において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０５は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１３３】
他の例によれば、ｘａ１〜ｘａ４は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１３４】
さらに他の例によれば、ｘａ５は、１、２、３または４である。
【０１３５】
さらに他の例によれば、Ｒ２０１〜Ｒ２０４、及びＱ２０１は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、及び−Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１３６】
さらに他の例によれば、化学式２０１において、Ｒ２０１〜Ｒ２０３のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１３７】
さらに他の例によれば、化学式２０２において、ｉ）Ｒ２０１とＲ２０２は、単結合を介して互いに結合され、かつ／またはｉｉ）Ｒ２０３とＲ２０４は、単結合を介して互いに結合される。
【０１３８】
さらに他の例によれば、化学式２０２において、Ｒ２０１〜Ｒ２０４のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１３９】
化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａで表わされてもよい。
【化３０】
2019169710.tif 000076
・・・（化学式２０１Ａ）
【０１４０】
例えば、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ（１）で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化３１】
2019169710.tif 000077
・・・（化学式２０１Ａ（１））
【０１４１】
さらに他の例として、化学式２０１で表わされる化合物は、下記化学式２０１Ａ−１で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
【化３２】
2019169710.tif 000078
・・・（化学式２０１Ａ−１）
【０１４２】
一方、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａでも表わされる。
【化３３】
2019169710.tif 000079
・・・（化学式２０２Ａ）
【０１４３】
さらに他の例によれば、化学式２０２で表わされる化合物は、下記化学式２０２Ａ−１で表わされてもよい。
【化３４】
2019169710.tif 000080
・・・（化学式２０２Ａ−１）
【０１４４】
化学式２０１Ａ、化学式２０１Ａ（１）、化学式２０１Ａ−１、化学式２０２Ａ及び化学式２０２Ａ−１において、
Ｌ２０１〜Ｌ２０３、ｘａ１〜ｘａ３、ｘａ５、及びＲ２０２〜Ｒ２０４についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
Ｒ２１１及びＲ２１２の定義は、本明細書において、Ｒ２０３の定義と同じであり、
Ｒ２１３〜Ｒ２１７は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基で置換されたフェニル基、−Ｆで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。
【０１４５】
正孔輸送領域の厚みは、約１０ｎｍ〜約１，０００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍである。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも１層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約１０ｎｍ〜約９００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍであり、正孔輸送層の厚みは、約５ｎｍ〜約２００ｎｍ、例えば、約１０ｎｍ〜約１５０ｎｍである。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが、前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
【０１４６】
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
【０１４７】
［ｐ−ドーパント］
正孔輸送領域は、前述の物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。
【０１４８】
電荷生成物質は、例えば、ｐ−ドーパントである。一例によれば、ｐ−ドーパントのＬＵＭＯは、−３．５ｅＶ以下である。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１４９】
例えば、ｐ−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；
１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ−ＣＮ）、及び
下記化学式２２１で表わされる化合物；
のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【化３５】
2019169710.tif 000081
・・・＜ＨＡＴ−ＣＮ＞
【化３６】
2019169710.tif 000082
・・・＜Ｆ４−ＴＣＮＱ＞
【化３７】
2019169710.tif 000083
・・・（化学式２２１）
【０１５０】
化学式２２１において、
Ｒ２２１〜Ｒ２２３は、互いに独立して、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、Ｒ２２１〜Ｒ２２３のうち少なくとも一つは、シアノ基、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、−Ｆで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｃｌで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、−Ｂｒで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基、及び−Ｉで置換されたＣ１−Ｃ２０アルキル基のうちから選択された少なくとも１つの置換基を有する。
【０１５１】
［発光層］
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ホスト及びドーパントについての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１５２】
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約１００重量部に対して、約０．０１〜約１５重量部の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。
【０１５３】
発光層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約２０ｎｍ〜約６０ｎｍである。発光層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
【０１５４】
［電子輸送領域］
電子輸送領域は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１５５】
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層（ＥＴＬ）及び電子注入層のうちから選択された少なくとも１層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１５６】
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層／電子注入層、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、電子調節層／電子輸送層／電子注入層またはバッファ層／電子輸送層／電子注入層のような構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１５７】
電子輸送領域は、前述の第２化合物を含んでもよい。
【０１５８】
一例によれば、電子輸送領域は、バッファ層を含み、バッファ層は、発光層に直接接触しており、バッファ層は、前述の第２化合物を含んでもよい。
【０１５９】
他の例によれば、電子輸送領域は、発光層から順に積層されたバッファ層、電子輸送層及び電子注入層を含み、バッファ層は、前述の第２化合物を含んでもよい。
【０１６０】
一方、電子輸送領域（例えば、前記電子輸送領域における、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層）は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
【０１６１】
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成部分構造であり、少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有するＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基を意味する。例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、ｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基であるか、ｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち２以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはｉｉｉ）少なくとも１つの＊−Ｎ＝＊’部分構造を有する５員〜７員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも１つのＣ５−Ｃ６０炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基である。
【０１６２】
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
【０１６３】
例えば、電子輸送領域は、下記化学式６０１で表わされる化合物を含んでもよい。
［Ａｒ６０１］ｘｅ１１−［（Ｌ６０１）ｘｅ１−Ｒ６０１］ｘｅ２１・・・（化学式６０１）
【０１６４】
化学式６０１において、
Ａｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ５−Ｃ６０炭素環式基、または置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロ環式基であり、
ｘｅ１１は、１、２または３であり、
Ｌ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリーレン基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
ｘｅ１は、０〜５の整数のうちから選択され、
Ｒ６０１は、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のＣ３−Ｃ１０シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリール基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールオキシ基、置換もしくは無置換のＣ６−Ｃ６０アリールチオ基、置換もしくは無置換のＣ１−Ｃ６０ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）（Ｑ６０３）、−Ｃ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）、及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）のうちから選択され、
Ｑ６０１〜Ｑ６０３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
ｘｅ２１は、１〜５の整数のうちから選択される。
【０１６５】
一例によれば、ｘｅ１１個のＡｒ６０１、及びｘｅ２１個のＲ６０１のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
【０１６６】
一例によれば、化学式６０１において環Ａｒ６０１は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Ｓｉ（Ｑ３１）（Ｑ３２）（Ｑ３３）、−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ３１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３１）（Ｑ３２）のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール；のうちから選択され、
Ｑ３１〜Ｑ３３は、互いに独立して、Ｃ１−Ｃ１０アルキル基、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニレニル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１６７】
化学式６０１において、ｘｅ１１が２以上である場合、２以上のＡｒ６０１は、単結合を介して互いに結合される。
【０１６８】
他の例によれば、化学式６０１においてＡｒ６０１は、アントラセン環である。
【０１６９】
さらに他の例によれば、化学式６０１で表わされる化合物は、下記化学式６０１−１で表わされる。
【化３８】
2019169710.tif 000084
・・・（化学式６０１−１）
【０１７０】
化学式６０１−１において、
Ｘ６１４は、ＮまたはＣ（Ｒ６１４）であり、Ｘ６１５は、ＮまたはＣ（Ｒ６１５）であり、Ｘ６１６は、ＮまたはＣ（Ｒ６１６）であり、Ｘ６１４ないしＸ６１６のうち少なくとも一つは、Ｎであり、
Ｌ６１１〜Ｌ６１３の定義は、互いに独立して、Ｌ６０１の定義と同じであり、
ｘｅ６１１〜ｘｅ６１３の定義は、互いに独立して、ｘｅ１の定義と同じであり、
Ｒ６１１〜Ｒ６１３の定義は、互いに独立して、Ｒ６０１の定義と同じであり、
Ｒ６１４〜Ｒ６１６は、互いに独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
【０１７１】
一例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｌ６０１、及びＬ６１１〜Ｌ６１３は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基；のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１７２】
他の例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、ｘｅ１及びｘｅ６１１〜ｘｅ６１３は、互いに独立して、０、１または２である。
【０１７３】
さらに他の例によれば、化学式６０１及び化学式６０１−１において、Ｒ６０１、及びＲ６１１〜Ｒ６１３は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、Ｃ１−Ｃ２０アルキル基、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基；並びに
−Ｓ（＝Ｏ）２（Ｑ６０１）及び−Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ６０１）（Ｑ６０２）；のうちから選択され、
Ｑ６０１及びＱ６０２についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
【０１７４】
電子輸送領域は、下記化合物ＥＴ１＝化合物ＥＴ３６のうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１７５】
【化３９】
2019169710.tif 000085
2019169710.tif 000086
2019169710.tif 000087
2019169710.tif 000088
2019169710.tif 000089
2019169710.tif 000090
2019169710.tif 000091
2019169710.tif 000092
2019169710.tif 000093
2019169710.tif 000094
2019169710.tif 000095
2019169710.tif 000096
【０１７６】
また、電子輸送領域は、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（ＢＣＰ）、４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（Ｂｐｈｅｎ）、Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、３−（ビフェニル−４−イル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（ＴＡＺ）及びＮＴＡＺのうちから選択された少なくとも１つの化合物を含んでもよい。
【化４０】
2019169710.tif 000097
【０１７７】
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約２ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約３ｎｍ〜約３０ｎｍである。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
【０１７８】
電子輸送層の厚みは、約１０ｎｍ〜約１００ｎｍ、例えば、約１５ｎｍ〜約５０ｎｍである。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子輸送特性を得ることができる。
【０１７９】
電子輸送領域（例えば、電子輸送領域における電子輸送層）は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
【０１８０】
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Ｌｉイオン、Ｎａイオン、Ｋイオン、Ｒｂイオン及びＣｓイオンのうちから選択される。アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Ｂｅイオン、Ｍｇイオン、Ｃａイオン、Ｓｒイオン及びＢａイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１８１】
例えば、金属含有物質は、Ｌｉ錯体を含んでもよい。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））またはＥＴ−Ｄ２を含んでもよい。
【化４１】
2019169710.tif 000098
【０１８２】
電子輸送領域は、第２電極１９０からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第２電極１９０と直接接触してもよい。
【０１８３】
電子注入層は、ｉ）単一物質からなる単一層からなる単層構造、ｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはｉｉｉ）複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
【０１８４】
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１８５】
一例によれば、電子注入層は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ、Ｃｓ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｅｒ、Ｔｍ、Ｙｂ、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
【０１８６】
アルカリ金属は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓのうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属はＬｉ、ＮａまたはＣｓである。他の例によれば、アルカリ金属はＬｉまたはＣｓであるが、これらに限定されるものではない。
【０１８７】
アルカリ土類金属は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ及びＢａのうちから選択される。
【０１８８】
希土類金属は、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｍ、Ｙｂ、Ｇｄ及びＴｂのうちから選択される。
【０１８９】
前述のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物（例えば、フッ化物、塩化物、臭化化物、ヨウ化物など）のうちから選択されてもおい。
【０１９０】
アルカリ金属化合物は、Ｌｉ２Ｏ、Ｃｓ２Ｏ、Ｋ２Ｏのようなアルカリ金属酸化物、及びＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属化合物は、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＮａＦ、ＬｉＩ、ＮａＩ、ＣｓＩ、ＫＩのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９１】
アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ、ＢａｘＳｒ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａｘＣａ１−ｘＯ（０＜ｘ＜１）のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択される。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、ＢａＯ、ＳｒＯ及びＣａＯのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９２】
希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＳｃＯ３、Ｙ２Ｏ３、Ｃｅ２Ｏ３、ＧｄＦ３及びＴｂＦ３のうちから選択される。一例によれば、希土類金属化合物は、ＹｂＦ３、ＳｃＦ３、ＴｂＦ３、ＹｂＩ３、ＳｃＩ３、ＴｂＩ３のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９３】
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
【０１９４】
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらのうちの任意の組み合わせのみからなるか、あるいは前記有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらのうち任意の組み合わせは、前記有機物からなるマトリックスに、均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。
【０１９５】
電子注入層の厚みは、約０．１ｎｍ〜約１０ｎｍ、例えば、約０．３ｎｍ〜約９ｎｍである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子注入特性を得ることができる。
【０１９６】
一例によれば、有機発光素子１０において、電子輸送領域は、バッファ層、電子輸送層及び電子注入層を含み、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも１層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはこれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
【０１９７】
［第２電極１９０］
前述のような有機層１５０上部には、第２電極１９０が配置されている。第２電極１９０は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第２電極１９０用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの混合物を使用することができる。
【０１９８】
第２電極１９０は、リチウム（Ｌｉ）、銀（Ａｇ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）、ＩＴＯ及びＩＺＯのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第２電極１９０は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
【０１９９】
第２電極１９０は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
【０２００】
［有機発光素子２０〜４０の説明］
なお、図２の有機発光素子２０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０が順に積層された構造を有し、図３の有機発光素子３０は、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有し、図４の有機発光素子４０は、第１キャッピング層２１０、第１電極１１０、有機層１５０、第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０が順に積層された構造を有する。
【０２０１】
図２〜図４で、第１電極１１０、有機層１５０及び第２電極１９０についての説明は、図１についての説明を参照する。
【０２０２】
有機発光素子２０、４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第１電極１１０及び第１キャッピング層２１０を経て、外部に取り出され、有機発光素子３０、４０の有機層１５０において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第２電極１９０及び第２キャッピング層２２０を経て外部に取り出される。
【０２０３】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる。
【０２０４】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含んだ複合キャッピング層である。
【０２０５】
第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体（porphine derivatives）、フタロシアニン誘導体（phthalocyanine derivatives）、ナフタロシアニン誘導体（naphthalocyanine derivatives）、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも１つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的に、Ｏ、Ｎ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩのうちから選択された少なくとも１つの元素を含んだ置換基で置換されてもよい。一例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
【０２０６】
他の例によれば、第１キャッピング層２１０及び第２キャッピング層２２０のうち少なくとも１層は、互いに独立して、化学式２０１で表わされる化合物、または化学式２０２で表わされる化合物を含んでもよい。
【０２０７】
以上、本発明の一実施形態に係る有機発光素子について、図１〜図４を参照して説明したが、これらに限定されるものではない。
【０２０８】
正孔輸送領域に含まれる各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれる各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Langmuir-Blodgett）法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ：laser induced thermal imaging）のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される。
【０２０９】
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれる各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれる各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約１００℃〜約５００℃の蒸着温度、約１０−８ｔｏｒｒ〜約１０−３ｔｏｒｒの真空度、及び約０．００１ｎｍ／ｓｅｃ〜約１０ｎｍ／ｓｅｃの蒸着速度範囲で、形成しようとする層に含まれる化合物、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【０２１０】
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれる各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれる各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度、及び約８０℃〜２００℃の熱処理温度範囲で、形成しようとする層に含まれる化合物、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
【実施例】
【０２１１】
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Ａの代わりにＢを使用した」という表現において、Ａのモル当量とＢのモル当量は、互いに同一である。
【０２１２】
化合物Ｈ２−１０の合成例
【化４２】
2019169710.tif 000099
【０２１３】
中間体Ｈ２−１０（２）の合成
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）中のジフェニルエーテルを、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）及びｎＢｕＬｉと反応させた後、ジクロロジフェニルシランと反応させ、中間体Ｈ２−１０（２）を得た。合成された中間体Ｈ２−１０（２）をＬＣ−ＭＳ（liquid chromatography-mass spectrometry）で確認した。
Ｃ２４Ｈ１８ＯＳｉ：Ｍ＋１ ３５１．３
【０２１４】
中間体Ｈ２−１０（１）の合成
ＴＨＦ中の中間体Ｈ２−１０（２）を、ＴＭＥＤＡ及びｎＢｕＬｉと反応させた後、トリメチルボロンと反応させ、中間体Ｈ２−１０（１）を得た。合成された中間体Ｈ２−１０（１）をＬＣ−ＭＳで確認した。
Ｃ２４Ｈ１９ＢＯ３Ｓｉ：Ｍ＋１ ３９５．２
【０２１５】
化合物Ｈ２−１０の合成
２，４−ジクロロ−６−フェニルトリアジン（ＣＡＳ番号＝１７００−０２−３）１．８ｇ、中間体Ｈ２−１０（１）３．０ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．３３ｇ及び炭酸カリウム２．５ｇを反応容器に入れ、トルエン３０ｍＬ、エタノール１０ｍＬ及び蒸溜水１０ｍＬを追加した後、２４時間還流した。反応完結後、反応溶液を酢酸エチルで抽出して得られた有機層を、硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を蒸発させて得た残留物に対して、シリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、３．４ｇ（収率：５５％）の化合物Ｈ２−１０を合成し、ＭＳ／ＦＡＢ（fast atom bombardment）及び１Ｈ−ＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）で確認した。
１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，４００ＭＨｚ）８．３６（ｄ，２Ｈ）、８．０５（ｄ，２Ｈ）、７．５２−７．４１（ｍ，１５Ｈ）、７．３７−７．３５（ｍ，１４Ｈ）、７．１１−７．０５（ｍ，４Ｈ）
ＭＳ／ＦＡＢ ｆｏｕｎｄ：８５４．４，ｃａｌｃ．：８５３．２６
【０２１６】
評価例１
以下の表１の方法により、化合物Ｄ５、化合物Ｄ８、化合物Ｈ２−２、化合物Ｈ２−１０、化合物Ｈ３−２及び化合物Ｈ３−４のＨＯＭＯエネルギー準位及びＬＵＭＯエネルギー準位を評価し、その結果を表２に示した。
【０２１７】
【表１】
2019169710.tif 000100
【０２１８】
【表２】
2019169710.tif 000101
【０２１９】
【化４３】
2019169710.tif 000102
【０２２０】
表２に示すように、化合物Ｄ５、化合物Ｄ８、化合物Ｈ２−２、化合物Ｈ２−１０、化合物Ｈ３−２及び化合物Ｈ３−４は、有機発光素子作製に適するＨＯＭＯエネルギー準位及びＬＵＭＯエネルギー準位を有することを確認することができる。
【０２２１】
実施例１（背面発光）
アノードとして、１５Ω／ｃｍ２（１２０ｎｍ）ＩＴＯが形成されたガラス基板（コーニング（Corning）社製）を、５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．７ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設置した。
【０２２２】
アノード上に、２−ＴＮＡＴＡを真空蒸着し、６０ｎｍ厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノビフェニル（ＮＰＢ）を真空蒸着し、３０ｎｍ厚の正孔輸送層を形成した。
【０２２３】
正孔輸送層上に、第１化合物として、化合物Ｄ８、第２化合物として、化合物Ｈ２−２、及び第３化合物として、化合物Ｈ３−２を真空蒸着し、３０ｎｍ厚の発光層を形成した。ここで、化合物Ｄ８の含量は、発光層総重量（１００ｗｔ％）当たり１０ｗｔ％であり、化合物Ｈ２−２と化合物Ｈ３−２との重量比は、２：８になるように調整した。
【０２２４】
発光層上に、化合物Ｈ２−２を真空蒸着して、５ｎｍ厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に、Ａｌｑ３を真空蒸着して、３０ｎｍ厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上に、ＬｉＦを真空蒸着して、１ｎｍ厚の電子注入層を形成した後、Ａｌを真空蒸着して、３００ｎｍ厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
【０２２５】
【化４４】
2019169710.tif 000103
【０２２６】
実施例２〜４、及び比較例１〜５（背面発光）
発光層の形成時、第１化合物、第２化合物及び第３化合物として、それぞれ表３に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例１と同一の方法を利用し、有機発光素子を作製した。
【０２２７】
実施例５（前面発光）
正孔輸送層厚を１１５ｎｍに変更したという点を除いては、実施例４と同一の方法を利用し、有機発光素子を作製した。
【０２２８】
評価例２
実施例１〜５、及び比較例１〜５で作製された有機発光素子の１，０００ｃｄ／ｍ２での駆動電圧（Ｖ）、電流密度（ｍＡ／ｃｍ２）、発光効率（ｃｄ／Ａ）、最大発光波長（ｎｍ）及び寿命（Ｔ９０）を、それぞれKeithley ＭＵ ２３６及び輝度計ＰＲ６５０を利用して測定し、その結果を表３に示した。表３において、寿命（Ｔ９０）は、初期輝度対比で９０％輝度になるのにかかる時間を測定したものである。一方、実施例１〜４で作製した有機発光素子のエレクトロルミネセンス（ＥＬ）スペクトルを図５に示し、実施例１〜４で作製した有機発光素子の輝度・発光効率グラフを図６に示し、実施例１〜４で作製した有機発光素子の時間・輝度グラフを図７に示した。また、比較例１で作製した有機発光素子の輝度・発光効率グラフを図８に示し、比較例１で作製した有機発光素子の時間・輝度グラフを図９に示した。
【０２２９】
【表３】
2019169710.tif 000104
【０２３０】
【化４５】
2019169710.tif 000105
2019169710.tif 000106
【０２３１】
図５から、実施例１〜４から作製された有機発光素子は、約４５０ｎｍの最大発光波長を有するメイン発光ピーク以外に、約４７０ｎｍの最大発光波長を有する第１化合物と第２化合物とから形成されたエキサイプレックスから起因した補助発光ピークを有するということを確認することができる。
【０２３２】
一方、図６〜図９、及び表３から、実施例１〜５の有機発光素子は、青色光を出射しながら、比較例１〜５の有機発光素子に比べ、向上したか、あるいは類似したレベルの発光効率を有しながら、長寿命化しているということを確認することができる。
【０２３３】
評価例３
実施例４の有機発光素子に対して、ＡＶＴＥＣＣＨ ＡＶ−１０１１−Ｂ pulse generatorを使用し、電圧パルスを印加（パルス幅は、１００ｎｓから１ｍｓの間）しながら、Tektronix ＴＤＳ ４６０ Four Channel Digitizing Oscilloscopeを使用し、実施例４の有機発光素子の時間分解エレクトロルミネセンス（ＴＲＥＬ）スペクトルを測定した。ＴＲＥＬスペクトルから、実施例４の有機発光素子から出射された遅延蛍光の減衰時間を評価した結果、実施例４の有機発光素子から出射された遅延蛍光の減衰時間は、２．９５μｓであるということを確認した。
【産業上の利用可能性】
【０２３４】
本発明の、有機発光素子、及びそれを含んだ電子装置は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
【符号の説明】
【０２３５】
１０，２０，３０，４０    有機発光素子
１１０    第１電極
１５０    有機層
１９０    第２電極
２１０    第１キャッピング層
２２０    第２キャッピング層
【図１】
2019169710.tif 000138
【図２】
2019169710.tif 000139
【図３】
2019169710.tif 000140
【図４】
2019169710.tif 000141
【図５】
2019169710.tif 000142
【図６】
2019169710.tif 000143
【図７】
2019169710.tif 000144
【図８】
2019169710.tif 000145
【図９】
2019169710.tif 000146