(57)【要約】      （修正有）【課題】甘味料又は甘味増強剤、特に食用組成物として使用可能な調製物または組成物の提供。【解決手段】Momordica grosvenoriiまたは生理学的に許容されるその塩の抽出物から入手できる新規なトリペルテングリコシド化合物において、単糖及び／又はオリゴ糖の単糖類単位は、以下の群から選択される：フルクトース、グルコース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、ゲンチオビオース、ソホロース、β−グルコピラノシル−（１−２）−［β−グルコピラノシル−（１−６）］−β−グルコピラノース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び／又はアピオース、並びにオリゴ糖は２〜５単位の単糖類単位である、組成物。【選択図】図１
2019004905.tif 000002
【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）を有する甘味料化合物：
【化４２】
2019004905.tif 000062
ここで、Ｒ１はヒドロキシル、カルボニル又はフルクトース、グルコース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、ゲンチオビオース、ソホロース、２−グルコピラノシル−グルコース、グルコピラノシル−（１−２）−［グルコピラノシル−（１−６）］−グルコピラノース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び／又はアピオース（２，３，４−トリヒドロキシ−３−（ヒドロキシ−メチル）ブタナール）の群から選択される糖成分を表し；
オリゴ糖は２〜５分子の単糖類単位を含み；
Ｒ２はヒドロキシル、カルボニル又は、フルクトース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、ゲンチオビオース、ソホロース、２−グルコピラノシル−グルコース、グルコピラノシル−（１−２）−［グルコピラノシル−（１−６）］−グルコピラノース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び／又はアピオース（２，３，４−トリヒドロキシ−３−（ヒドロキシ−メチル）ブタナール）の群から選択される糖成分を表し；
オリゴ糖は２〜５分子の単糖類単位を含み；
Ｒ３は水素、ヒドロキシル、カルボニル又は、フルクトース、グルコース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、ゲンチオビオース、ソホロース、２−グルコピラノシル−グルコース、グルコピラノシル−（１−２）−［グルコピラノシル−（１−６）］−グルコピラノース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び／又はアピオース（２，３，４−トリヒドロキシ−３−（ヒドロキシ−メチル）ブタナール）の群から選択される糖成分を表し；
前記オリゴ糖は２〜５分子の単糖類単位を含み；
（１）Ｒ２が２単位の単糖類単位を有するオリゴ糖（二糖）である場合、
Ｒ３は水素又はカルボニルである、
（２）Ｒ２が３単位の単糖類単位を有するオリゴ糖（三糖）である場合、
Ｒ１はカルボニルである、及び／または
Ｒ３はヒドロキシル又はカルボニルではなく、又は
Ｒ３はヒドロキシルであり、Ｒ１は４、５分子の単糖類単位を有するオリゴ糖であり、Ｒ１のオリゴ糖の単糖類単位は、１→６結合又は１→４結合ではない、グリコシド結合がされている；
（３）Ｒ１が６−（１−グルコピラノシル）−グルコピラノシルである場合、
Ｒ２はグルコピラノシル−（１→２）−［グルコピラノシル−（１→６）］−グルコースであり、及びＲ３は水素である、又は
Ｒ２はカルボニルであり、Ｒ３はヒドロキシルである；
（４）Ｒ１が４−（１−グルコピラノシル）−グルコピラノシルである場合、
Ｒ２はグルコピラノシル−（１→２）−［グルコピラノシル−（１→６）］−グルコースであり、及びＲ３は水素である、
（５）Ｒ１が２−（１−グルコピラノシル）−グルコピラノシルである場合、
Ｒ２はグルコピラノシル−（１→２）−［グルコピラノシル−（１→６）］−グルコースであり、及びＲ３は水素である、
甘味料化合物。
【請求項２】
Ｒ１は、ヒドロキシル又はグルコース、２−グルコピラノシル−グルコース、３−グルコピラノシル−グルコース、４−グルコピラノシル−グルコース、６−グルコピラノシル−グルコースの群から選択される糖成分を表し；
Ｒ２は、グルコース、２−グルコピラノシル−グルコース、３−グルコピラノシル−グルコース、４−グルコピラノシル−グルコース、６−グルコピラノシル−グルコース、又はグルコピラノシル−（１→２）−［グルコピラノシル−（１→６）］−グルコースの群から選択される糖成分を表し；
オリゴ糖の単糖類単位は互いにグリコシド結合され；
Ｒ３は水素、ヒドロキシル又はカルボニルを表す、請求項１に記載の式（Ｉ）を有する甘味料化合物。
【請求項３】
Ｒ２は２分子の単糖類単位を有するオリゴ糖（二糖）であり、Ｒ２の二糖の単糖類単位は、１→６結合ではなく、互いにグリコシド結合される、請求項１又は請求項２に記載の式（Ｉ）を有する甘味料化合物。
【請求項４】
Ｒ１は水素、ヒドロキシル、カルボニル又は２、３、４又は５分子の単糖類単位を有するオリゴ糖であり；
Ｒ２は２単位の単糖類単位体（二糖）を有するオリゴ糖であり；
Ｒ３はヒドロキシルである、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）を有する甘味料化合物。
【請求項５】
Ｒ１は単糖又は少なくとも３分子の単糖類単位を含むオリゴ糖であり、
Ｒ２は３分子の単糖類単位体（三糖）を有するオリゴ糖であり、及び
Ｒ３はカルボニルである、請求項１から３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）を有する甘味料化合物。
【請求項６】
Ｒ１は２、４、５分子の単糖類単位を有し、３分子の単糖類単位を有しない、オリゴ糖である請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の式（Ｉ）を有する甘味料化合物。
【請求項７】
Ｒ２は２〜５分子の単糖類単位を有するオリゴ糖であるが、単糖（１単位）のみ有するものではない、請求項１又は請求項２に記載の式（Ｉ）を有する甘味料化合物。
【請求項８】
Ｒ２がカルボニルであり、
Ｒ３はカルボニルではなく、
Ｒ３はヒドロキシルである、請求項１から請求項３のいずれか一項に記載の式（Ｉ）を有する甘味料化合物。
【請求項９】
前記式（Ｉ）の化合物は以下の群から選択される、請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の式（Ｉ）を有する甘味料化合物：
４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｂ）；
４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｃ）；
２−（２−（１７−（５−（４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｄ）；
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール  （化合物Ｅ）；
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｇ）；
２−ヒドロキシ−６−（１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−オン（化合物Ｈ）；
１７−（５−（４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｊ）；
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｋ）；
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｍ）。
【請求項１０】
３，１１−ジヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ａ）を有する甘味料化合物。
【請求項１１】
１７−（５−（４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−３，４，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１１（２Ｈ）−オン（化合物Ｌ）を有する甘味料化合物。
【請求項１２】
請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の甘味料化合物又は請求項１０に記載の甘味料化合物を１，２又は３単位以上含み、任意として、芳香化合物及び／または調味料化合物及び／または甘味料及び／または甘味物質を含む、調製物。
【請求項１３】
前記抽出物は、Momordica grosvenorii（Siraitia grosvenoriとしても知られる）の植物から液状及び／又はアルコール抽出方法によって入手する、請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の甘味料化合物又は請求項１０に記載の甘味料化合物を１単位以上含む、抽出物。
【請求項１４】
前記抽出物は、以下の群から選択される前記式（Ｉ）の化合物を少なくとも１個含む、請求項１３に記載の抽出物：
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−６−（（３Ｓ，８Ｓ，９Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−３，１１−ジヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ａａ）；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｂｂ）；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｃｃ）；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（３Ｓ，８Ｒ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｄｄ）；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，８Ｒ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｅｅ）；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｇｇ）；
（６Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−オン（化合物Ｈｈ）；
（９Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｊｊ）；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−３−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｋｋ）；
（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−３，４，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１１（２Ｈ）−オン（化合物Ｌｌ）；
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｍｍ）。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、甘味料又は甘味増強剤、特に食用組成物として使用可能な調製物または組成物である、Momordica grosvenorii （Siraitia grosvenori）または生理学的に許容されるその塩の抽出物から入手できる新規なトリペルテングリコシド化合物に関する。
【背景技術】
【０００２】
甘味はヒト及び動物が求める主要な味の１つである。例えば肥満、栄養のアンバランス、虫歯等の生理学的な不利益を伴わず、かつこの自然に生じる要求を満たすために天然又は合成的に生成される甘味を国際的な使用物は、未だ発見されていない。この課題を解決するために、代替性がある化合物の開発、例えば栄養価が少なく、カロリーが無い、天然甘味料又は合成甘味料と置換性がある化合物を生成するための相当な調査及び費用が投入された。これらの人工甘味料は幅広い用途を持ち、栄養価が少ないものの甘みがある要件を満たし、カロリーを与えず歯にダメ−ジを与えることなく使用できるが、人工甘味料は、例えばその毒性（ｐ−エトキシフェニル尿素）、染色体または膀胱への障害 （シクラミン酸ナトリウム）等、固有の課題が発見されることが多い。従って、上記の人工甘味料は、甘味料としての使用は推奨されておらず、表面上、消費には適していいない。シクロ化合物の使用は政府によって制限しているため、サッカリン化合物も人工甘味料として一般的に広く使用される。サッカリン化合物も甘味特性を有するが、当該化合物を含有する食品又は飲料組成物の消費後、消費者の口の中には苦味が長く残ることから、殆どの場合において、サッカリン化合物が単独での甘味料として使用されることは望まれない。長年の間、サッカリン及びシクロは人工甘味料として使用されてきたが、近年では、新しい人工甘味料の群が発見された。
【０００３】
例えば、米国特許第３，０８７，８２１号（Horowitz及びGentili）は、甘味料としての糖類の置換基（ジヒドロカルコングリコシド）を有する様々なジヒドロカルコンの使用について開示している。甘みがある全てのジヒドロカルコンは、リコリスのような後味があり、口内に一定時間残る。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００４】
【特許文献１】米国特許第３，０８７，８２１号
【０００５】
Siraitia grosvenorii（ルオハングオ（ラカンカ）、Luo Han Guo）は、ウリ（Cucurbitaceae）科の一員であり、南アジア及び中国において成長する。ルオハングオの甘味は、モグロシドとしても知られている、トリテルペングリコシドによるものである。ルオハングオには複数のモグロシドが特定されるが、他のモグロシドの濃度と比較すると、モグロシドＶ（ＣＡＳ  Ｎｏ：８８９０１−３６−４）の濃度は他のモグロシドよりも高い。モグロールグリコシドは同じコア分子、すなわちモグロール又はオキソモグロールを有し、モグロール又はオキソモグロールに結合される残留グリコシドの数及び種類において互いに異なる（米国特許公開第２０１２／００５９０７１号、雑誌「化学と生物」（１９８９年）３３４７〜３３４９頁、雑誌「Chemical Pharmaceutical Bulletin」（１９９０年）２０３０〜２０３２頁参照）。幾つかのモグロシドは強い甘みを有し、殆どの場合において、ルオハングオ（Siraitia grosvenori）、モグロシドＶ及びその異性体であるイソモグロシドＶ（米国特許公開第２０１１／００２７４１３号参照）の一般的なトリペルテングリコシドを含めたスクロースの甘みよりも１００倍甘いが、いずれも食後に一定の苦味が生じる。
【０００６】
ルオハングオの果実に含まれる典型的なモグロシドは、下記の表Ａに列挙される。
【表１】
2019004905.tif 000003
【０００７】
ステビア・レバウディアナ（Stevia rebaudiana）の葉は、甘いジペルテングリコシドを含有することから、その甘みが知られている。ステビア由来の主な甘み化合物であるレバウディオサイドＡは、アメリカ（２００８年以降）及び欧州（２０１１年）において天然甘味料としての使用が許可された。その甘味を除き、ステビア由来の全ての甘味料はゆっくりと甘みが出現し、砂糖よりも甘みが長く残り、濃度が高い場合にはリコリスのような苦みがある後味が残る（Lemus −Mondaca et al. Food Chemistry １３２（２０１２）１１２１−１１３２）参照）。
【０００８】
他の実施例は、シムライズ社の欧州特許公開第２５２９６３３号に開示された、トリテルペン及びトリテルペングリコシド、及び／又は生理学的に許容されるその塩に関する。トリテルペンは、好ましくはミセチア・バランサ（Mycetia balansae）の天然に存在するトリテルペン及びトリテルペングリコシドであり、経口消費できる処方で甘味感を発生し、または経口消費できる処方で甘味を強化するものである。これらのトリテルペングリコシドは、本発明で記載されたトリテルペンの構造とは異なる。
【０００９】
従って、本発明の主な目的は、食品組成物及び経口組成物に有益な甘味を与える、新規な甘味料及び生理学的に許容されるその塩に関する。特に主の目的は、これまでの甘味料で生じていたデメリットを解消するために、甘味の度合いと甘味を得るために摂取しなければならない量とのバランスが比較的低い、消費可能な組成物に甘味を与えることができる甘味組成物に関する。他の目的は、食後に渋みまたは苦味が残らない甘味料化合物に関する。特定される甘味料化合物は、毒性を有さず安全であり、低い濃度においても効果を発揮し、消化を許容し、（特に通常の化粧品及び／または薬剤の処方で）安定性を有し、容易に処方でき、経済的に生成できるものである。
【００１０】
甘味料について広く研究をしたところ、本願の発明者は式（Ｉ）の甘味料化合物を分離することに成功し、式（Ｉ）の甘味料化合物は、スクロース及びモグロシドＶと比較して驚くほどに良く、かつ強い甘味を生じることが分かった。驚くべきことに、式（Ｉ）の甘味料化合物は、消費後の不快な食味が著しく減少しており、非常に強い甘味を有する。
【発明の概要】
【課題を解決するための手段】
【００１１】
本発明は、式（Ｉ）を有する甘味化合物に関する：
【化１】
2019004905.tif 000004
（I）
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、カルボニル又は単糖及び／又はオリゴ糖の群から選択される糖成分を表す。
【００１２】
好ましくは、式（Ｉ）の甘味料化合物において、単糖及び／又はオリゴ糖の単糖類単位は、以下の群から選択される：フルクトース、グルコース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、ゲンチオビオース、ソホロース、β−グルコピラノシル−（１−２）−［β−グルコピラノシル−（１−６）］−β−グルコピラノース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び／又はアピオース（２，３，４−トリヒドロキシ−３−（ヒドロキシ−メチル）ブタナール）、並びに
オリゴ糖は２〜５単位の単糖類単位を含む。
【００１３】
用語「単糖」は、糖類のうち最も単純な構造を持つものである。単糖は生物的に重要な炭水化物の最も基本的な単位である。単糖の例としては、グルコース（デキストロース）、フルクトース（レブロース）、ガラクトース、キシロース及びリボースが挙げられる。単糖は、二糖（スクロース等）及び多糖（セルロース、スターチ等）の構成要素である。さらに、ヒドロキシル基（最初と最後の構造を除く）に結合している各炭素原子はキラル化合物であり、同じ化合式から派生する異性体の形態の数を増やす。例えば、ガラクトース及びグルコースはいずれもアルドヘキソースであるが、それぞれ異なる化学的及び物理的性質を有する。
【００１４】
用語「オリゴ糖」は、少なくとも２〜１０個のグリコシド結合した単糖ポリマーから成り、好ましくは２〜５単位の単糖単位から成る糖類を指す。殆どの場合、オリゴ糖の単糖は互いにグリコシド結合されている。
【００１５】
用語「糖成分」とは、糖成分を構成する要素又は単位と同じ意味を持つ。
【００１６】
本発明の糖成分は最も簡単な構造であってよく、好ましくは以下の式（ＩＩ）によって表される。
【化２】
2019004905.tif 000005
ここで、ＤはＯ、Ｓ、Ｎのいずれかである。
【００１７】
Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ独立しており、式（ＩＩ）に表された他の単位である、水素、ヒドロキシル、カルボニル又は他の糖成分を表す。糖成分は酸素又は窒素又は硫黄原子によって式（Ｉ）に結合され、さらに好ましくは式（ＩＩ）の整数Ｄによって表されている酸素原子に結合されている。本発明の好ましい実施形態において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３が独立した糖成分である場合、化合物は好ましくは酸素原子によって互いに結合されている。
【００１８】
単糖類の三次元構造は、以下４つの形態で表される。ａ）フィッシャー投影式は非環式単糖類の骨格式を組織的に表す手法であり、各不斉炭素（キラル炭素）の硬度を表現できる。単純な鎖状の単糖の各立体異性体は、キラルヒドロキシル（不斉炭素に結合したヒドロキシル基）のフィッシャー投影式のうちの位置（右又は左）で特定される。
ｂ）ハース投影式：ハース投影式では、α−異性体は炭素原子の平面に対して下方向にアノマー炭素の−ＯＨを有し、β−異性体は炭素原子の平面に対して上方向にアノマー炭素の−ＯＨを有する。ピラノースは、シクロヘキサンと同様、典型的にはイス型構造を有する。この構造では、α−異性体は軸位置にアノマー炭素の−ＯＨを有し、β−異性体は赤道面位置にアノマー炭素のＯＨ−を有する。
ｃ）さらに現実的な構造はイス型構造であり、角部が形成された炭素鎖を表している。
ｄ）例えばシクロヘキサン構造等、絶対的な立体型化学の図式も一般的である：
【化３】
2019004905.tif 000006
【００１９】
α−Ｄ−グルコピラノースの異なる図式は、トレンス（１）、ハース（２）、イス型 （３）、絶対的な立体型（４）である。 （参考：Wikipedia：http://de.wikipedia.org/wiki/Monosaccharide）
【００２０】
式（ＩＩ）について、糖単位は平面部分（planar moiety）として図示されているため、本発明の糖単位は可能な全ての立体型異性体を有してもよく、第１級の特定の異性体に制限されない。
【図面の簡単な説明】
【００２１】
【図１】化合物ＡａのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図２】化合物ＢｂのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図３】化合物ＣｃのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図４】化合物ＤｄのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図５】化合物ＥｅのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図６】化合物ＦｆのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図７】化合物ＧｇのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図８】化合物ＨｈのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図９】化合物ＪｊのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図１０】化合物ＫｋのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図１１】化合物ＬｌのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図１２】化合物ＭｍのＨ−ＮＭＲを表すグラフである。
【図１３】化合物ＡａのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図１４】化合物ＢｂのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図１５】化合物ＣｃのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図１６】化合物ＤｄのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図１７】化合物ＥｅのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図１８】化合物ＦｆのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図１９】化合物ＧｇのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図２０】化合物ＨｈのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図２１】化合物ＪｊのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図２２】化合物ＫｋのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図２３】化合物ＬｌのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【図２４】化合物ＭｍのＥＳＩ−ＭＳを表すグラフである。
【発明を実施するための形態】
【００２２】
（１）好ましい実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）の糖単位を少なくとも１個含む（単糖）。好ましい実施例では、式（ＩＩ）の糖単位は、２，３，４または５回の繰返し糖単位であり、それぞれ炭水化物の酸素原子によって結合されている。
【００２３】
（２）好ましい実施例では、式（ＩＩ）の糖単位は式（Ｉ）で一度のみ表されており、これはＲ１、Ｒ２、Ｒ３のいずれかである。
【００２４】
（３）本発明の好ましい実施形態では、式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２は、それぞれ独立しており、水素、ヒドロキシル、カルボニル又は単糖及び／またはオリゴ糖を含む群から選択された糖成分を表しており、式（Ｉ）のＲ３は、水素、ヒドロキシル又はカルボニルを表している。好ましい単糖及び／又はオリゴ糖の単糖類単位は、以下の群から選択される：フルクトース、グルコース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、ゲンチオビオース、ソホロース、β−グルコピラノシル−（１−２）−［β−グルコピラノシル−（１−６）］−β−グルコピラノース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び／またはアピオース（２，３，４−トリヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）ブタナール）。特にグルコース、マルトース、ガラクトース、アラビノピラノース及びキシロピラノースが適しており、特に好ましい糖成分は、グルコース、ガラクトース、アラビノピラノース及びキシロピラノースである。
【００２５】
（４）本発明の好ましい実施形態では、式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２は、それぞれ独立しており、水素、ヒドロキシル、カルボニル又は単糖及び／またはオリゴ糖を含む群から選択された糖成分を表しており、前記群は以下から選択される：フルクトース、グルコース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、セロビオース、ゲンチオビオース、ソホロース、β−グルコピラノシル−（１−２）−［β−グルコピラノシル−（１−６）］−β−グルコピラノース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び／またはアピオース（２，３，４−トリヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）ブタナール）。式（Ｉ）のＲ３は、水素、ヒドロキシル又はカルボニルを表している。
【００２６】
（５）糖成分の好ましい成分は、フルクトース、グルコース、スクロース、マルトース、ガラクトース、アラビノピラノース及びキシロピラノースであり、特に好ましい糖成分は、グルコース、アラビノピラノース及びキシロピラノースである。
【００２７】
（６）他の実施形態では、式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２は、それぞれ独立した単糖であり、好ましくはグルコース及び／またはアラビノピラノース及び／またはキシロピラノースである。
【００２８】
（７）他の実施形態では、式（Ｉ）のＲ１、Ｒ２は、それぞれ独立したオリゴ糖であり、単糖類単位は、好ましくはグルコース及び／またはガラクトース及び／またはアラビノピラノース及び／またはキシロピラノースである。好ましくは、オリゴ糖は、１、２、３又は４単位のグルコース及び／またはガラクトース及び／またはアラビノピラノース及び／またはキシロピラノースを有する。さらに好ましくは、オリゴ糖は１，２又は３単位のグルコースである。
【００２９】
（８）他の好ましい実施形態では、Ｒ３は水素であり、式（Ｉ）のＲ１及びＲ２はそれぞれ独立しており、水素、ヒドロキシル、カルボニル又は単糖及び／またはオリゴ糖を含む群から選択された糖成分を表している。単糖及び／またはオリゴ糖は、フルクトース、グルコース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び／またはアピオース（２，３，４−トリヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）ブタナール）の群から選択される。
【００３０】
（９）他の好ましい実施形態では、Ｒ３は水素であり、式（Ｉ）のＲ１及びＲ２はそれぞれ独立しており、単糖類単位を有する単糖及び／またはオリゴ糖を含む群から選択された糖成分を表している。単糖及び／またはオリゴ糖は、フルクトース、グルコース、スクロース、キシロース、マルトース、マンノース、ラムノース、ガラクトース、ラクトース、ゲンチオビオース、ソホロース、β−グルコピラノシル−（１−２）−［β−グルコピラノシル−（１−６）］−β−グルコピラノース、セロビオース、マンニトール、ソルビトール、キシリトール又はアラビトール、グルクロン酸、キノボース、アラビノピラノース、アラビノフラノース、キシロピラノース、キシロフラノース及び／またはアピオース（２，３，４−トリヒドロキシ−３−（ヒドロキシメチル）ブタナール）の群から選択される。
【００３１】
（１０）本発明の他の好ましい実施形態では、式（Ｉ）のＲ１及びＲ２はそれぞれ独立しており、ヒドロキシル又は単糖及び／またはオリゴ糖から選択された糖成分を表している。
【００３２】
・単糖及び／またはオリゴ糖の単糖類単位は、以下の群から選択される：グルコース、２−グルコピラノシル−グルコース、３−グルコピラノシル−グルコース、４−グルコピラノシル−グルコース、６−グルコピラノシル−グルコース、又はグルコピラノシル−（１→２）−［グルコピラノシル−（１→６）］−グルコース、及び
・オリゴ糖に関しては、オリゴ糖の単糖類単位は互いにグリコシド結合されており、及び、
・Ｒ３は水素、ヒドロキシル又はカルボニルである。
【００３３】
（１１）他の好ましい実施形態では、式（Ｉ）の化合物Ｒ２は２単位の単糖類単位を有するオリゴ糖であり（二糖）、Ｒ２の二糖の単糖類単位は、１→６結合ではなく、互いにグリコシド結合される。
【００３４】
（１２）さらに好ましい実施例では、Ｒ２は２単位の単糖類単位を有するオリゴ糖であり（二糖）、Ｒ３は水素、ヒドロキシル又はカルボニルである。
【００３５】
（１３）さらに好ましい実施例では、Ｒ１は水素、ヒドロキシル、カルボニル又は２、３、４又は５個の単糖類単位を有するオリゴ糖であり、Ｒ２は２単位の単糖類単位（二糖）を有するオリゴ糖であり、Ｒ３はヒドロキシルである。
【００３６】
（１４）発明のさらに好ましい実施例では、Ｒ２は３個の単糖類単位（三糖）を有するオリゴ糖である場合：
・Ｒ１はカルボニルであり、及び／または
・Ｒ３はヒドロキシル又はカルボニルではなく、または
・Ｒ３はヒドロキシルであり、Ｒ１は２、４、５個の単糖類単位を有するオリゴ糖であり、Ｒ１のオリゴ糖の単糖類単位は、１→６結合又は１→４結合ではない、グリコシド結合がされている。
【００３７】
（１５）発明のさらに好ましい実施例では、Ｒ１は単糖又は少なくとも３個の単糖類単位を含むオリゴ糖であり、
・Ｒ２は３単位の単糖類単位（三糖）を有するオリゴ糖であり、及び
・Ｒ３はカルボニルである。
【００３８】
（１６）発明のさらに好ましい実施例では、Ｒ１は２、４、５単位の単糖類単位を有するオリゴ糖であるが、３単位の単糖類単位を有しない。
【００３９】
（１７）発明のさらに好ましい実施例では、Ｒ２は２〜５単位の単糖類単位を有するオリゴ糖であるが、（１単位の）単糖のみを有するものではない。
【００４０】
（１８）発明のさらに好ましい実施例では、Ｒ２がカルボニルである場合、
・Ｒ３はカルボニルではなく、
・Ｒ３はヒドロキシルである。
【００４１】
（１９）発明のさらに好ましい実施例における、式（Ｉ）の甘味料化合物において、
・Ｒ１は２単位の糖単位を含む糖成分であり、及び
・Ｒ２は３単位の糖単位を含む糖成分である場合、
・Ｒ３は水素又はカルボニルの群を表し、好ましくは水素であり、及び／又は
・Ｒ１の糖単位におけるグリコシド結合は、モグロシドＶ及び二糖成分を有するイソ−モグロシドＶは、１→４又は１→６グリコシド結合されており、１→２グリコシド結合ではない。
【００４２】
（２０）他の好ましい実施例における、式（Ｉ）の甘味料化合物において、
・Ｒ１は２単位の糖単位を含む糖成分であり、及び
・Ｒ２は３単位の糖単位を含む糖成分であり、
・Ｒ３は水素である。
【００４３】
＜特に重要な化合物＞
式（Ｉ）の化合物で特に重要なものを以下に示す。
＜化合物Ａ＞
３，１１−ジヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化４】
2019004905.tif 000007
＜化合物Ｂ＞
４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化５】
2019004905.tif 000008
＜化合物Ｃ＞
４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化６】
2019004905.tif 000009
＜化合物Ｄ＞
２−（２−（１７−（５−（４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化７】
2019004905.tif 000010
＜化合物Ｅ＞
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化８】
2019004905.tif 000011
＜化合物Ｆ＞
２−（（６−（６−（３−（４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−３−（３，４，５−ジヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メトキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化９】
2019004905.tif 000012
＜化合物Ｇ＞
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化１０】
2019004905.tif 000013
＜化合物Ｈ＞
２−ヒドロキシ−６−（１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−オン
【化１１】
2019004905.tif 000014
＜化合物Ｊ＞
１７−（５−（４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３（２Ｈ）−オン
【化１２】
2019004905.tif 000015
＜化合物Ｋ＞
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化１３】
2019004905.tif 000016
＜化合物Ｌ＞
１７−（５−（４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−３，４，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１１（２Ｈ）−オン
【化１４】
2019004905.tif 000017
＜化合物Ｍ＞
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化１５】
2019004905.tif 000018
【００４４】
化合物Ａ〜Ｍは、特に好ましいとされている、平面構造である。これは、表示された化合物Ａ〜Ｍは、全ての異性体を含むことを意味しており、それぞれの化合物で可能である。異性体は各成分において同数の原子を有するが、空間における原子の配置が異なる。異性体は、官能基も同じである場合を除いて、同じ性質を有する必要はない。異性体には、位置異性体、シス−トランス異性体、エナンチオマー等、様々な群の異性体が存在する。異性の種類は、主に構造異性と立体異性（空間異性）との２種類が存在する。
【００４５】
式（Ｉ）の化合物Ａ〜Ｍの各異性体は、上述の構造に含まれ、本発明の性質上好ましいとされる。
【００４６】
特に、式（Ｉ）の化合物について、下記の異性体が好ましい。
＜化合物Ａａ＞
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−６−（（３Ｓ，８Ｓ，９Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−３，１１−ジヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化１６】
2019004905.tif 000019
＜化合物Ｂｂ＞
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化１７】
2019004905.tif 000020
＜化合物Ｃｃ＞
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化１８】
2019004905.tif 000021
＜化合物Ｄｄ＞
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（３Ｓ，８Ｒ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化１９】
2019004905.tif 000022
＜化合物Ｅｅ＞
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，８Ｒ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化２０】
2019004905.tif 000023
＜化合物Ｆｆ＞
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（３Ｓ，８Ｓ，９Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化２１】
2019004905.tif 000024
＜化合物Ｇｇ＞
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化２２】
2019004905.tif 000025
＜化合物Ｈｈ＞
（６Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−オン
【化２３】
2019004905.tif 000026
＜化合物Ｊｊ＞
（９Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３（２Ｈ）−オン
【化２４】
2019004905.tif 000027
＜化合物Ｋｋ＞
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−３−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール
【化２５】
2019004905.tif 000028
＜化合物Ｌｌ＞
（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−３，４，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１１（２Ｈ）−オン
【化２６】
2019004905.tif 000029
＜化合物Ｍｍ＞
（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール.
【化２７】
2019004905.tif 000030
【００４７】
式（Ｉ）の化合物が２単位以上の糖構成部分（ジ−またはオリゴ糖）を含む場合、糖単位は互いにグリコシド結合される。グリコシド結合は、炭水化物（砂糖）の分子を、炭水化物または異なる群に結合させる共有結合である。グリコシド結合は、糖のヘミアセタール基（又は糖から誘導された分子）及び有機化合物のうちアルコール等のヒドロキシル基との間で発生する。炭水化物の残留物に結合された群が他の糖ではない場合は、アグリコンとして知られる。他の糖である場合、残留単位は構造の還元末端又は末端としても称される。これは、ジ−またはポリサッカライドの還元末端が構造の最後のアノマー炭素である場合の学術名であり、末端が反対側に配置されている。
【００４８】
本発明のトリテルペングリコシド化合物によるグリコシド結合は、表Ｂで示している。
【表２】
2019004905.tif 000031
【００４９】
さらに本発明は、式（Ｉ）のうちの１以上の化合物を含む抽出物に関し、抽出物はMomordica grosvenorii（Siraitia grosvenoriとしても知られる）の植物から液状及び／又はアルコール抽出によって入手できる。
【００５０】
上述の方法による抽出物は、以下の群から選択される少なくとも１つの式（Ｉ）を含む。
・（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−６−（（３Ｓ，８Ｓ，９Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−３，１１−ジヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ａａ）
・（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｂｂ）
・（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｒ，３Ｓ，４Ｒ，５Ｒ，６Ｒ）−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｃｃ）
・（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（３Ｓ，８Ｒ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｄｄ）
・（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，８Ｒ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｅｅ）
・（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（３Ｓ，８Ｓ，９Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｆｆ）
・（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｇｇ）
・（６Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−オン（化合物Ｈｈ）
・（９Ｒ，１０Ｒ，１１Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３（２Ｈ）−オン（化合物Ｊｊ）
・（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−３−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール（化合物Ｋｋ）
・（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｒ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−１７−（（２Ｒ，５Ｒ）−５−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−３−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−３，４，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１１（２Ｈ）−オン（化合物Ｌｌ）
・（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−２−（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（（３Ｒ，６Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（３Ｓ，９Ｒ，１０Ｓ，１３Ｒ，１４Ｓ，１７Ｒ）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）−３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール （化合物Ｍｍ）
【００５１】
本発明は、１，２又は３単位以上の式（Ｉ）の甘味料化合物を含む調製物に関する。このような調製物には、さらに、芳香化合物及び／または調味料化合物及び／または甘味料及び／または甘味物質等の原料が含まれる。
【００５２】
好ましい芳香化合物、調味料化合物、甘味料及び甘味物質は、以下において詳しく説明する。
【００５３】
本発明の調製物は式（Ｉ）の甘味料化合物を少なくとも１単位有し、例えば飲料、食品、歯磨き剤、リップスティック及び同様な製品等、様々な経口及び食品組成物、医薬組成物から望ましい甘味及び／又はフレーバーを放出するために使用され、これらの製品は消化可能または消化できないものであってもよく、他のフレーバー又は甘味料と共に使用又は別途であってよい。さらに本発明は、甘味料及び／又は調味料として使用される、式（Ｉ）の甘味料化合物を少なくとも１単位有する、様々な経口組成物及び食品組成物に関する。
【００５４】
本発明の甘味料は、一般的な食用物質において幅広く適用され、主にキャンディー、菓子類、加工食品等の食品組成物、ビール及びソフトドリンク等の飲料において適用される。また、例えば薬品、歯磨き剤、切手及び封筒の接着のり、動物の飼料、えさ等、他の食用物質に甘味を与えるための使用にも適している。これらの例は説明にのみ用いられ、本発明で用いられる甘味料の実施形態を特定の食用物質の種類に限定するものではない。一般原則として、本発明の甘味料は、甘味が求められる場合において適用されてよい。本発明の甘味料は単独または他の甘味料、栄養素または非栄養素と共に使用されてよい。所望であれば、甘味料にバインダ又は希釈液を添加してもよい。これは、甘味料は取扱時の性質が良い固体であるため、一般的には必要では無い。これによって、従来の簡単な手法を用いて、甘味料と食用物質との混合が可能となる。甘味料は固体または所望であれば液体の状態で、食用物質と混合されてよい。
【００５５】
本発明はさらに、組成物又は調製物に甘みを与えるために、式（Ｉ）の甘味料化合物又は調製物の使用する方法に関し、所望の甘味を生成するために十分な有効量が人体に投与される。
【００５６】
すなわち本発明は、組成物に甘味効果を与え、及び／または甘味効果を強調する方法に関し、当該方法は、式（Ｉ）の甘味料化合物を、所望の甘味度を生成するために十分な有効量において人体に投与する方法である。
【００５７】
有効量とは、組成物の全体量及び式（Ｉ）の全ての化合物の含有合計のうち、好ましくは１〜２，０００ｐｐｍの範囲である。
【００５８】
食品組成物、経口組成物、医薬組成物については以下説明する。
【００５９】
＜食品組成物＞
本発明に係る食品組成物は、消費に適したあらゆる調製物または組成物で栄養製品あるいは嗜好製品のために用いられ、通例ヒトまたは動物の口腔から摂取するための生成物であり、取り込まれた後は所定時間口腔内に留まりその後飲み込まれる（そのまま摂取可能な食料品あるいは飼料、下記も参照）あるいは口腔から吐き出される（例：チューインガム）ものである。このような生成物は処理済の状態、部分処理済の状態、あるいは未処理状態で摂取されるあらゆる物質または生成物を含む。またこれら生成物は、経口消費可能製品に対しその製造、調製、あるいは処理中に添加される物質でヒトあるいは動物の口腔より摂取されるためのものも含む。
【００６０】
本発明に係る食品組成物はまた、未処理、処理済、あるいは調製済のいずれかの状態においてヒトあるいは動物が飲み込みその後消化するためものであり、そのため、本発明にかかる前記経口消費可能製品は、当該製品と同時に飲み込まれるあるいは飲み込まれるべきとされている外装、衣その他の被包をも含む。「経口消費可能製品」という用語は、そのまま摂取可能な食品および飼料品、すなわち食料品および飼料品で風味に関し重要な物質について既に完全であるものを指す。また、「そのまま摂取可能な食品」および「そのまま摂取可能な飼料品」という用語も、飲料ならびに固形または半固形のそのまま摂取可能な食品または飼料品をも含む。例として、食べる前に解凍したり加熱したりする必要のある冷凍製品などが挙げられる。ヨーグルト、アイスクリーム、またはチューインガムあるいは硬いキャラメルなどの製品もそのまま摂取可能な食品または飼料に含まれる。
【００６１】
本発明による好ましい食品組成物には、「半製品」も含まれる。本明細書中、「半製品」とは、香味料や調味料の含有量が高いためそのまま摂取可能な経口消費可能製品としての用途には適さない製品（特に食品または飼料品）であると理解されるべきである。この半製品は、少なくとも一つの更なる成分と混合すること（例えば、上記に該当する香味料や調味料の濃度を低減すること）あるいは更なる処理工程（例えば加熱や冷凍）を行うことのみにより、そのまま摂取可能な経口消費可能製品（特に食品または飼料品）へと転化することができる。このような半製品の例としては、下記を挙げることができる。
【００６２】
本発明に係る食品組成物は、好ましくは栄養摂取のためのまたは嗜好のための一つまたは複数の調製物から成る。具体的にはこれらは、下記を含む：（低カロリーの）焼成製品（例えばパン、乾燥ビスケット、ケーキその他の焼かれた製品）、菓子類（例えばチョコレート、チョコレートバー、バー形状の他の製品、フルーツガム、ドラジェ、硬いキャラメルおよび柔らかいキャラメル、チューインガム）、ノンアルコール飲料（例えばココア、コーヒー、緑茶、紅茶、（緑茶および紅茶の）茶抽出物の濃縮物配合の茶飲料、ロイボスティー、その他のハーブティー、果実含有ソフトドリンク、アイソトニック飲料、清涼飲料、ネクター、フルーツジュースおよび野菜ジュース、フルーツ飲料または野菜飲料）、インスタント飲料（例えばインスタントココア飲料、インスタント紅茶飲料、インスタントコーヒー飲料）、食肉製品（例えば、ハム、フレッシュソーセージまたは生ソーセージ製品、香辛料添加製品、生鮮マリネ製品、または塩添加食肉製品）、玉子または玉子製品（乾燥玉子、卵白、卵黄）、穀物製品（例えば朝食用シリアル、ムーズリバー、調理済でそのまま摂取可能な米製品）、乳製品（例えば全脂肪、低脂肪または無脂肪の牛乳飲料、ライスプディング、ヨーグルト、ケフィア、クリームチーズ、柔らかいチ−ズ、固いチ−ズ、乾燥粉乳、乳漿、バター、バターミルク、全部または一部を加水分解した乳タンパク質含有製品）、大豆タンパク質または他の大豆蒸留物（例えば豆乳や豆乳製品、分離または酵素処理された大豆タンパクを含有する飲料、大豆粉含有飲料、豆腐、テンペなどの大豆レシチン含有製品、またはそれらから製造される製品でフルーツ製品および調味添加物との混合物であるもの）、果実製品（例えばジャム、シャーベット、フルーツソース、フルーツペースト）、野菜製品（例えばケチャップ、ソース、乾燥野菜、冷凍野菜、調理済野菜、煮つめた野菜）、スナック類（例えばベークドもしくはフライドポテトチップスまたはジャガイモ生地製品、トウモロコシベースの押出品または落花生ベースの押出品）、油脂類ベース製品またはそのエマルション（例えばマヨネ−ズ、レムラードソース、ドレッシング、いずれの場合も全脂肪または低脂肪化製品）、他のレトルト食品およびスープ（例えば、乾燥スープ、インスタントスープ、調理済スープ）、スパイス類、スパイス混合物、特にスナック分野において用いられる調味料、甘味料、錠剤またはサッシェ、ホワイトニングドリンク、またはその他の食品。本発明の範囲内の製品は、半製品の形で更なる栄養製品または嗜好製品の製造のためにも用いることができる。本発明の範囲内の製品は、カプセル、錠剤（コーティングの無い錠剤あるいは例えば腸溶コーティングによりコーティングした錠剤）、ドラジェ、顆粒、ペレット、固体混合物の形のもの、またはエマルション、パウダ−、溶液、もしくはペーストなどの液相中の分散物の形のもの、あるいはその他の嚥下可能なまたは咀嚼可能な製品、および栄養補助食品の形のものとすることができる。
【００６３】
この半製品は、通常すぐ使用できるまたはそのまま摂取可能な栄養製品または嗜好製品の製造に用いられる。
【００６４】
そのまま摂取可能な栄養製品もしくは半製品または嗜好製品もしくは半製品の更なる成分は、例えば以下のような従来の食料品あるいは嗜好品のベース物質、補助物質、および添加物で以下に例示するものであって良い：水、あるいは加工していないもしくは加工済みの野菜、動物由来食料品または生のままの物質（例えば生の、ローストした、乾燥した、発酵した、燻製したおよび／またはゆでた肉、骨、軟骨、魚、野菜、ハーブ、ナッツ、野菜のジュース、野菜のペースト、またはこれらの混合物）、可消化性のまたは非消化性の炭水化物（例えばスクロース、マルトース、フラクトース、グルコース、デキストリン、アミロース、アミロペクチン、イヌリン、キシラン、セルロース、タガトース）、糖アルコール（例えばソルビトール、エリトリトール）、天然のまたは硬化した油脂（例えば獣脂、ラード、ヤシ脂肪、ココア油、硬化植物性脂肪）、油（例えばひまわり油、落花生油、トウモロコシ胚芽油、オリーブ油、魚油、大豆油、ゴマ油）、脂肪酸またはその塩（例えばステアリン酸カリウム）、タンパク質原性あるいは非タンパク質原性アミノ酸関連化合物（例えばγ−アミノ酪酸、タウリン）ペプチド（例えばグルタチオン）、天然または加工蛋白質（例えばゼラチン）、酵素（例えばペプチダ−ゼ）、核酸、ヌクレオチド、不快な風味を修正する風味修正物質、また通例更に不快な風味を調整する風味調整物質、その他の風味調整物質（例えばイノシトールリン酸、グアノシン一リン酸やアデノシン一リン酸などのヌクレオチド、グルタミン酸ナトリウムもしくは２−フェノキシプロピオン酸などの他の物質）、乳化剤（例えばレシチン、ジアシルグリセロール、アラビアゴム）、安定剤（例えばカラギ−ナン、アルギン酸塩）、防腐剤（例えば、安息香酸およびその塩、ソルビン酸およびその塩）、抗酸化剤（例えばトコフェロール、アスコルビン酸）、キレート剤（例えばクエン酸）、有機または無機の酸性化剤（例えば酢酸、リン酸）添加物としての苦味物質（例えばキニーネ、カフェイン、リモネン、アマロゲンチン、フムロン、ルプロン、カテコール、タンニン）、酵素的褐変抑制物質（例えば亜硫酸エステル、アスコルビン酸）、精油、野菜エキス、天然または合成着色剤あるいはは着色顔料（例えばカロチノイド、フラボノイド、アントシアン、葉緑素およびその誘導体）、スパイス、三叉神経活性物質またはそのような三叉神経活性物質を含有する植物抽出物、合成香料、天然香料、ネイチャーアイデンティカル合成香料、または着臭剤、および芳香修正剤。
【００６５】
例えば調製物または半調製物の形である本発明に係る食品組成物は、その味および香りを仕上げより良いものとするために、好ましくは調味成分を含む。調製物は、成分として固体担体と調味成分とを含んでいて良い。好適な調味化合物は例えば下記のものを含む：合成、天然、またはネイチャーアイデンティカルな調味料、芳香物質および調味物質、反応調味料、燻煙調味料または他の調味製品（例えばタンパク質 （部分）水解物であって好ましくはアルギニン内容量の多いタンパク質（部分）水解物）、バーベキュー調味料、植物抽出物、スパイス、スパイス製品、野菜および／または植物性製品、および好適な補助物質並びに担体。またここで調味化合物またはその成分であって下記の風味を生成するものが特に好ましい：ローストした肉類の風味（鶏肉、魚肉、シーフード、牛肉、ポーク、ラム、マトン、ヤギ肉などの風味）、野菜類風味（特にトマト、タマネギ、ニンニク、セロリ、リーキ、マッシュルーム、ナス、海草などの風味）、香辛料風味（特に黒コショウ、白コショウ、カルダモン、ナツメグ、ピメント、マスタード、およびマスタード製品風味）、揚げものの風味、酵母製品の風味、ゆでた製品の風味、脂肪質の風味、塩辛い風味および／または刺激的な風味であって香辛料風味を増すことができるもの。調味化合物は、一般に前述の成分の二つ以上を含む。
【００６６】
本発明の食品組成物は、好ましくは以下を含む群から選択される：
・菓子類、好ましくは低カロリーまたはゼロカロリーの菓子類であって、以下を含む群から選択されるもの：ミューズリーバー製品、フルーツガム、ドラジェ、硬いキャラメルおよびチューインガム、
・ノンアルコール飲料であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：緑茶、紅茶、（緑茶および紅茶の）茶抽出物配合の緑茶あるいは紅茶飲料、ロイボスティー、他のハーブティー、フルーツ含有の低糖またはシュガ−フリーの清涼飲料、アイソトニック飲料、ネクター、フルーツジュースおよび野菜ジュース、フルーツジュースおよび野菜ジュース製品、
・インスタント飲料であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：インスタント（緑茶、紅茶、ロイボスティー、ハーブティー）茶飲料、
・穀物製品であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：低糖およびシュガ−フリーの朝食用シリアルおよびム−ズリバー、
・乳製品であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：低脂肪および無脂肪の牛乳飲料、ヨーグルト、ケフィア、乳漿、バターミルクおよびアイスクリーム、
・大豆タンパク質または他の大豆蒸留物から製造されるものであって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：豆乳、豆乳製品、分離または酵素処理した大豆タンパク質を含有する飲料、大豆粉含有飲料、大豆レシチン含有製品、大豆レシチン含有製品から製造される製品、並びにフルーツ製品との混合物および追加調味料との混合物、
・甘味料製品、錠剤およびサッシェ、
・無糖ドラジェ、
・乳成分配合または無配合のアイスクリームであって、好ましくはシュガ−フリーのもの。
【００６７】
＜Ａ．芳香化合物または調味料化合物＞
本発明の調味化合物には、当業者に既知の芳香化合物および調味料を加えることができる。このような調味料は合成調味液および／または油であって植物の葉、花、果実などに由来するものあるいはこれらの組合せであってよい。このような調味液の代表例としては以下のものが挙げられる：ユーカリノキ、レモン、オレンジ、バナナ、ブドウ、ライム、アプリコットおよびグレープ、ライム、アプリコット、およびグレープフルーツ油並びにフルーツエッセンスなどの人工の、天然の、あるいは合成のフルーツ性調味料であって、リンゴ、イチゴ、サクランボ、オレンジ、パイナップルなどを含むもの；コーヒー、ココア、コーラ、南京豆、ア−モンドなど豆およびナッツ由来の調味料；カンゾウまたはショウガなどの根由来の調味料。
【００６８】
この調味料は好ましくは以下を含む群から選択される：アニソール、バジル油、ベルガモット油、ビターアーモンド油、カンファ−オイル、シトロネラ油、レモン油などのエッセンシャルオイル、抽出物、チンキ、およびバルサム；Ｅｕｃａｌｙｐｔｕｓｃｉｔｒｉｏｄｏｒａオイル、ユーカリオイル、フェンネルオイル、グレープフルーツオイル、カモミールオイル、スペアミントオイル、キャラウェイオイル、ライムオイル、マンダリンオイル、ナツメグ油（特に、ナツメグ花油＝メ−ス油）、ミルラ油、チョウジ油、クローブ花油、オレンジ油、オレガノ油、パセリ（種）油、ペパーミントオイル、ロスマリン（ローズマリー）油、セ−ジ油（クラリーセージオイル、ダルメシアンオイル、もしくはスパニッシュセ−ジオイル）、スターアニスオイル、タイム油、バニラ抽出物、ジュニパー油（特にジュニパーベリーオイル）、ウインターグリーン油、シナモン葉油；シナモン皮油、およびこれらの蒸留物、あるいはこれらから分離される成分。
【００６９】
本発明に係る調味成分が、以下を含む群から選択される少なくとも一つ、好ましくは２、３、４、５、６、７、８、またはそれ以上の調味料を含むと特に有利である：メントール（好ましくはｌ−メントールおよび／またはメントールラセミ体）、アネトール、アニソール、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、ネオメントールラセミ体、ユーカリプトール（１，８−シネオール）、メントン（好ましくはＬ−メントン）、イソメントン（好ましくはＤ−イソメントン）、イソプレゴール、酢酸メンチル（好ましくはＬ−酢酸メンチル）、メンチルプロピオナート、カルボン（好ましくは（−）−カルボン、あるいはスペアミントオイルの成分としてでもよい）、サリチル酸メチル（あるいはウインターグリーン油の成分としてでもよい）、オイゲノールアセテート、イソオイゲノールジメチルエーテル、ベーターホモシクロシトラール、オイゲノール、イソブチルアルデヒド、３−オクタノール、硫化ジメチル、ヘキサノール、ヘキサナール、ｔｒａｎｓ−２−ヘキセナール、ｃｉｓ−３−ヘキセノール、４−テルピネオール、ピペリトン、リナロール、８−オクシメチルアセテート、イソアミルアルコール、イソバレルアルデヒド、α−ピネン、β−ピネン、リモネン（好ましくはＤ−リモネン、あるいは精油の成分としてでもよい）、ピペリトン、ｔｒａｎｓ−サビネン水和物、メントフラン、カリオフィレン、ゲルマクレンＤ、シンナムアルデヒドは、ラクトン、チモール、γ−オクタラクトン、γ−ノナラクトン、γ−デカラクトン、（１，３Ｅ，５Ｚ）−ウンデカトリエン、２−ブタノン、ギ酸エチル、３−酢酸オクチル、イソアミルイソバレレート、ｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−カルビルアセテート、ｐ−シモール、ダマセノン、ダマスコン、ｃｉｓ−ローズオキシド、ｔｒａｎｓ−ローズオキシド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、１−エトキシエチルアセテート、ｃｉｓ−４−ヘプテナール、ｃｉｓ−ジャスモン、メチルジヒドロジャスモネート、２’−ヒドロキシプロピオフェノン、メンチルメチルエーテル、ミルテニルアセテート、２−フェニルエチルアルコール、２−フェニルエチルイソブチレート、２−フェニルエチルイソバレレート、ゲラニオール、ネロール、およびビリジフロロール。
【００７０】
特に好ましい芳香または調味料化合物は以下を含む：メントール、シネオール、オイゲノール、チモール、シンナムアルデヒド、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、ユーカリ油、タイム油、珪皮油、チョウジ油、トウヒ葉油、フェンネル油、セージ油、アニス油、スターアニスオイル、カモミール油およびキャラウェイ油、およびそれらの混合物。
【００７１】
＜Ｂ．甘味料及び甘味物質＞
本発明において、「甘味料」という用語は、スクロースの甘味度（甘味度１度）を基準として少なくとも２５度の相対甘味度を有する物質を指す。本発明（ａ）に係る経口消費可能製品（特に食品、飼料品または薬剤）に用いる甘味料は、好ましくは非齲蝕原性であり、及び／または経口消費可能製品１グラム当り５ｋｃａｌのエネルギー量を有する。
【００７２】
本発明に基づく経口消費可能製品（特に食品、飼料品または薬剤）に用いる甘味料は、以下の群（ａ１）及び（ａ２）から選択される。
【００７３】
（ｉ）天然由来甘味料であって、好ましくは、以下を含む群から選択されるもの：
・ミラキュリン、モネリン、マビンリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン、ペンタミジン、Ｄ−フェニルアラニン、Ｄ−トリプトファン、および天然由来の抽出物または蒸留物であってこれらのアミノ酸および／またはタンパク質を含み生理学的にこれらアミノ酸および／またはタンパク質の塩、特に塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、もしくは塩化アンモニウムとして許容可能なもの；
・ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、ステビオサイド、ステビオールビオシド、レバウジオシド、特にレバウジオシドＡ、レバウジオシドＢ、レバウジオシドＣ、レバウジオシドＤ、レバウジオシドＥ、レバウジオシドＦ、レバウジオシドＧ、レバウジオシドＨ、ズルコシド、およびルブソシド、スアビオシドＡ、スアビオシドＢ、スアビオシドＧ、スアビオシドＨ、スアビオシドＩ、スアビオシドＪ、バイユノシド１、バイユノシド２、フロミソシド１、フロミソシド２、フロミソシド３、およびフロミソシド４、アブルソシドＡ、アブルソシドＢ、アブルソシドＣ、アブルソシドＤ、シクロカリオシドＡ、およびシクロカリオシドＩ、オスラジン、ポリポドシドＡ、ストロジン１、ストロジン２、ストロジン４、セリゲアインＡ、ジヒドロクエルセチン３−アセテート、ペリラルチン、テロスモシドＡ１５、ペリアンドリンＩ〜Ｖ、プテロカリオシド、シクロカリオシド、ムクロジオシド、ｔｒａｎｓ−アネトール、ｔｒａｎｓ−シンナムアルデヒド、ブリオシド、ブリオノシド、ブリオノズルコシド、カルノシフロシド、スカンデノシド、ギペノシド、トリロバチン、フロリジン、ジヒドロフラバノール、ヘマトキシリン、シアニン、クロロゲン酸、アルビジアサポニン、テロスモシド、ガウジチャウジオシド、モグロシド、モグロシドＶ、ヘルナンズルチン、モナチン、フィロズルチン、グリチルレチン酸およびその誘導体、特にグリシルリチンなどのグリコシド、およびこれらの化合物の生理学的に許容可能な塩、特に塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム、もしくは塩化アンモニウムとして許容可能なもの；
・抽出物あるいは当該抽出物の濃縮蒸留物であって、以下を含む群から選択されるもの：ソ−マトコッカス抽出物（ミラクルフルーツの木）、Stevia亜種 （特にStevia rebaudiana）抽出物）、キンカン抽出物（MomordicaまたはSiratia grosvenorii（Luo Han Guo））、カンゾウ属（Glycyrrhiza）亜種（特にスペインカンゾウ（Glycyrrhiza glabra）抽出物、キイチゴ亜種抽出物（特に甜茶（Rubus suavissimus））、柑橘類抽出物およびメキシカン・スイートハーブ（Lippia dulcis）抽出物。
（ｉｉ）合成甘味物質であって、好ましくは以下を含む群から選択されるもの：マガップ、シクラミン酸ナトリウムあるいはその他のシクラミン酸の生理学的に許容可能な塩、アセスルファムＫあるいはその他のアセスルファムの生理学的に許容可能な塩、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、ナリンギンジヒドロカルコン、サッカリン、サッカリン−ナトリウム塩、アスパルテーム、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、アドバンテーム、ペリラルチン、スクラロース、ラグデゥネーム、カレラーム、スクロノネート、およびスクロオクテート。
【００７４】
これら物質の天然物を含め、適した甘味料は、例えば以下の通りである。
・甘い炭水化物または糖類（例えば、スクロース／サッカロース、トレハロース、ラクトース、マルトース、メリジトース、ラフィノース、パラチノース、ラクツロース、Ｄ−フルクトース、Ｄ−グルコース、Ｄ−ガラクトース、Ｌ−ラムノース、Ｄ−ソルボ−ス、Ｄ−マンノース、Ｄ−タガトース、Ｄ−アラビノース、Ｌ−アラビノース、Ｄ−リボース、Ｄ−グリセルアルデヒド、マルトデキストリン）、または
・これらの炭水化物を含有する植物調製物、（例えば甜菜（ベータブルガリス（Beta vulgaris）亜種、糖画分、糖シロップ、糖蜜）、サトウキビ（サッカラムオフィシナラム（Saccharum officinarum）亜種、糖蜜、糖シロップ）由来、サトウカエデ（アセル（Acer）亜種）由来、アガーベ（例えば、アガーベ濃厚ジュース）由来）、
・合成／酵素から製造した澱粉又は糖類の加水分解物（例えば、転化糖シロップ、コーンスターチから製造した高濃縮フルクトースシロップ）
・果実濃縮物（例えば、リンゴまたは西洋ナシ由来、りんごシロップ、西洋なしシロップ、
・糖アルコール類（例えば、エリスリトール、スレイトール、アラビトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ズルシトール、ラクチトール）
・タンパク質（例えば、ミラクリン、モネリン、タウマチン、クルクリン、ブラゼイン）
・甘味化剤（例えば、マガップ（ｍａｇａｐ）、シクラミン酸ナトリウム、アセスルファムＫ、ネオヘスペリジンジヒドロカルコン、サッカリン−ナトリウム塩、アスパルテーム（登録商標）、スーパーアスパルテーム、ネオテーム、アリテーム、スクラロース、ラグドゥネーム、カレラーム、スクロノネート、スクロオクテート、モナチン）、
・ある種の甘味アミノ酸（グリシン、Ｄ−ロイシン、Ｄ−スレオニン、Ｄ−アスパラギン、Ｄ−フェニルアラニン、Ｄ−トリプトファン、Ｌ−プロリン）
・他の甘味低分子物質（例えば、レバウジオシド、ステビオシド、モグロシド、ヘルナンズルチン、フィルズルチン、ジヒドロカルコン、グリコシド類、グリシルリジン、グリシルレチン酸アンモニウム塩または他のグリシルレチン酸誘導体）
・甘味のある植物の抽出物、特にMomordica grosvenori（Luo Han Guo）、アジサイ（Hydrangea macrophylla）、ステビア属ssp.（特にステビア・レバウディアナ（Stevia rebaudiana））、甜茶（Rubus suavissimus）、エゾデンダ （Polypodium vulgare）、トウアズキ （Abrus precatorius）、Pterocarya paliurus、Baccharis gaudichaudiana、Albizia myriophylla、Bryonia dioica、Phlomis betonicoides、Hemsleya carnosiflora、メキシカン・スイートハーブ（Lippia dulcis）、アマチャヅル（Gynostemma pentaphyllum）、スペインカンゾウ （Glycyrrhiza glabra（リコリス））又はこれらの植物から分離された甘味物質。
【００７５】
＜Ｃ．増粘剤＞
本発明に係る好適な経口消費可能製品（特に食品、飼料品または薬剤）に用いる有利な増粘剤は、以下を含む群から選択される：架橋ポリアクリル酸およびその誘導体、キサンタンガム、寒天、アルギン酸塩またはチロースなどの多糖類およびその誘導体、カルボキシメチルセルロースまたはヒドロキシカルボキシメチルセルロースなどのセルロース誘導体、脂肪アルコール、モノグリセリドおよび脂肪酸、ポリビニルアルコール、およびポリビニルピロリドン。
【００７６】
また本発明にかかる経口消費可能製品（特に食料品または飼料品）は、好ましくは乳酸菌によって増粘された乳および／または乳酸菌によって増粘されたクリームであって、好ましくはヨーグルト、ケフィア、クワルクチ−ズより成る群から選択される。
【００７７】
乳酸菌により増粘された乳あるいは乳酸菌により増粘されたクリームを含む本発明に係る食品組成物は、有利には、プロバイオティック含む経口消費可能製品であり、プロバイオティックは好ましくは以下を含む群から選択される：ビフィドバクテリウム・アニマリスサブスピーシーズ ラクティスＢＢ−１２、ビフィドバクテリウム・アニマリス サブスピーシーズ ラクティスＤＮ−１７３０１０、ビフィドバクテリウム・アニマリス サブスピーシーズ ラクティスＨＮ０１９、ラクトバチルス・アシドフィルスＬＡ５、ラクトバチルス・アシドフィルスＮＣＦＭ、ラクトバチルス・ジョンソニＬａ１、ラクトバチルス・カゼイ・イミュニタス／ディフェンス、ラクトバチルス・カゼイ・シロタ（ＤＳＭ２０３１２）、ラクトバチルス・カゼイＣＲＬ４３１、ラクトバチルス・ロイテリ（ＡＴＣＣ ５５７３０）およびラクトバチルス・ラムノサス。
【００７８】
＜Ｄ．チューインガム添加物＞
また本発明にかかる経口消費可能製品（特に食料品または飼料品）は好ましくはチューインガムであって、チューインガムベースを含む。このチューインガムベースは好ましくは以下を含む群から選択される：チューインガムベースまたはバブルガムベース。バブルガムベースはガムで風船を作ることができるように、より柔らかいベースである。本発明に係る好適なチューインガムベースは、従来用いられている天然樹脂または天然のチクル樹脂に加えて、以下を含む：ポリ酢酸ビニル（ＰＶＡ）、ポリエチレン、（低分子量あるいは中間の分子量）、ポリイソブテン（ＰＩＢ）、ポリブタジエン、イソブテン−イソプレンコポリマー（ブチルゴム）、ポリビニルエチルエーテル（ＰＶＥ）、ポリビニルブチルエーテルのようなエラストマー、ビニルエステルのコポリマー、ビニルエーテル、スチレン−ブタジエンコポリマー（スチレン−ブタジエンゴム、ＳＢＲ）、またはビニルエラストマー、例えば酢酸ビニル／ラウリン酸ビニル、酢酸ビニル／ステアリン酸ビニルまたはエチレン／酢酸ビニル、および前述のエラストマーとの混合物（欧州特許出願公開第０２４２３２５号、米国特許第４，５１８，６１５号、米国特許第５，０９３，１３６号、米国特許第５，２６６，３３６号、米国特許第５，６０１，８５８号または米国特許第６，９８６，７０９号参照）。また、本発明に好ましく用いるチューインガムベースは、例えば以下の更なる成分を含む：（鉱物の）充填材、可塑剤、乳化剤、抗酸化剤、ワックス、硬化植物性脂肪もしくは動物性脂肪などの脂肪または脂肪油、モノ−、ジ−またはトリグリセリド。好適な（鉱物の）充填材は、炭酸カルシウム、二酸化チタン、二酸化珪素、タルカム、酸化アルミニウム、リン酸二カルシウム、リン酸三カルシウム、および水酸化マグネシウムならびにこれらの混合物である。好適な可塑剤または粘着防止剤（脱粘着剤）は、例えば、ラノリン、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、酢酸エチル、ジアセチン（グリセリンジアセタート）、トリアセチン（グリセリントリアセテート）、トリエチルシトレートである。好適なワックスは、例えば、パラフィンワックス、キャンデリラワックス、カルナウバワックス、微結晶ワックスおよびポリエチレンワックスである。好適な乳化剤は、例えば、レシチンのようなホスファチドであり、例えばグリセリンモノステアレートなどの脂肪酸のモノ−およびジ−グリセリドである。
【００７９】
本発明に係る（特に上述のような）チューインガムは、好ましくは以下のような成分を含む：異なるタイプの糖、しょ糖代用品、その他の甘味物質、糖アルコール（特にソルビトール、キシリトール、マンニトール）、清涼効果を有する成分、不快な風味を防止するための風味修正物質、更に、イノシトールリン酸、ヌクレオチド（例えばグアノシン、モノホスファート、アデノシン一リン酸または他の物質（例えばグルタミン酸ナトリウムまたは２−フェノキシプロピオン酸））などの風味を調整する風味調整物質、湿潤剤、増粘剤、乳化剤、安定剤、芳香修正剤および調味料（例えばユーカリノキ−メントール、サクランボ、イチゴ、グレープフルーツ、バニラ、バナナ、柑橘類、桃、クロフサスグリ、トロピカルフリーツ、ショウガ、コーヒー、シナモンなどの風味の調味料、およびこれらとミント風味調味料およびスペアミント風味調味料やペパーミント風味調味料との組合せあるいはこれら単独での使用）。とりわけ、更に清涼効果、加熱効果および／または口内湿潤性能を有する調味料は特に有益である。
【００８０】
＜Ｅ．ビタミン＞
本発明の他の実施例として、食品添加剤には、添加剤の群としてビタミン（構成物ｅ１）を含んでもよい。ビタミンは、生化学的作用において多岐に渡る機能を持つ。ビタミンの一部は、ホルモンと同様の機能を有し、ミネラルの代謝を維持し（例えばビタミンＤ）、または細胞及び組織の成長、並びに細胞分化を促す（例えばビタミンＡ）作用を持つ。他のビタミンは、酸化防止剤として用いられる（例えばビタミンＥ及び一定条件下のビタミンＣ）。ビタミンのうちの最大数は、酵素補因子の先駆体であり（例えばビタミンＢ）、一定の代謝過程において、触媒作用をする酵素の補酵素として機能する。これに伴い、例えば配合群の一部として、時にビタミンは酵素と強く結合する。配合群の一例として、脂肪酸の合成を起こす酵素の一部であるビオチンが挙げられる。一方、例えば容易に分離される群として、ビタミンが弱い力で結合し、共触媒として機能し、これによって分子間の化合物または電子を利用して輸送する。従って、例えば葉酸は、メチル基、ホルミル基、メチレン基の群を細胞内に輸送する。酵素−基質反応におけるビタミンの働きは良く知られているが、ビタミンの他の性質も身体にとって重要な要素である。
本発明において適したビタミンは、以下の群から選択される。
・ビタミンＡ（レチノール、レチナール、β−カロテン）、
・ビタミンＢ１（チアミン）、
・ビタミンＢ２（リボフラビン）、
・ビタミンＢ３（ナイアシン、ニコチンアミド）、
・ビタミンＢ５（パントテン酸）、
・ビタミンＢ６（ピリドキシン、ピリドキサミン、ピリドキサール）、
・ビタミンＢ７（ビオチン）、
・ビタミンＢ９（葉酸、フォリン酸）、
・ビタミンＢ１２（シアノコバラミン、ヒドロキソコバラミン、メチルコバラミン）、
・ビタミンＣ（アスコルビン酸）、
・ビタミンＤ（コレカルシフェロール）、
・ビタミンＥ（トコフェロール、トコトリエノール）及び
・ビタミンＫ（フィロキノン、メナキノン）。
【００８１】
特に好ましいビタミンは、アスコルビン酸に加えて、トコフェロール群である。
上述のビタミンは、食品組成物において、約０．１〜５重量％の割合で含まれ、好ましくは約０．５〜１重量％の割合で含まれる。
【００８２】
＜口腔ケア化合物＞
食品として消費できない口腔ケア化合物の典型的な例としては、歯の清掃及び保護、口腔のリフレッシュを目的とした製品を包含する。
【００８３】
本発明の口腔ケア化合物は一般的に研磨系（研削又は研磨剤）、例えば、ケイ酸、炭酸カルシウム、リン酸カルシウム、酸化アルミニウム及び／又はヒドロキシルアパタイト等、界面活性物質、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルサルコシンナトリウム及び／又はコカミドプロピルベタイン等、湿潤剤、例えばグリセリン及び／又はソルバイト等、増粘剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール、カラギ−ナン及び／又はLaponite（登録商標）、不快な呈味感用の味矯正剤、さらなる一般的に不快でない呈味感用の味矯正剤、味調節物質（例えばイノシトールリン酸、ヌクレオチド、例えばグアノシン一リン酸、アデノシン一リン酸又は他の物質、例えばグルタミン酸ナトリウム若しくは２−フェノキシプロピオン酸）等、冷却剤、例えば、メントール、メントール誘導体（例えばＬ−メントール、乳酸Ｌ−メンチル、Ｌ−メンチルアルキルカルボナート、メントンケタール、メンタンカルボン酸アミド）、２，２，２−トリアルキルアセトアミド（例えば２，２−ジイソプロピルプロピオン酸メチルアミド）、イシリン誘導体等、安定剤及び活性物質、例えば、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化スズ、四級アンモニウムフッ化物、クエン酸亜鉛、硫酸亜鉛、ピロリン酸第一スズ、塩化スズ、様々なピロリン酸塩の混合物、トリクロサン、塩化セチルピリジニウム、乳酸アルミニウム、クエン酸カリウム、硝酸カリウム、塩化カリウム、塩化ストロンチウム、過酸化水素、香料及び／又は炭酸ナトリウム又は匂い矯正剤を含む。
【００８４】
チューインガムまたはデンタルケアチューインガムの形態での本発明の製剤または生成物は、例えば、欧州特許第０２４２ ３２５号明細書、米国特許第４，５１８，６１５号明細書、同第５，０９３，１３６号明細書、同第５，２６６，３３６明細書、同第５，６０１，８５８明細書、または同第６，９８６，７０９明細書に記載されるように、エラストマー、例えば、ポリ酢酸ビニル（PVA）、ポリエチレン、（低分子量または中間分子量）、ポリイソブテン（PIB）、ポリブタジエン、イソブテン−イソプレンコポリマー（ブチルゴム）、ポリビニルエチルエーテル（PVE）、ポリビニルブチルエーテル、ビニルエステルとジビニルエーテルのコポリマー、スチレン/ブタジエンコポリマー（スチレン/ブタジエンゴム、SBR）またはビニルエラストマー、例えば、酢酸ビニル/ラウリン酸ビニル、酢酸ビニル／ステアリン酸ビニルまたはエチレン/酢酸ビニルに基づくもの、または記載のエラストマーの混合物を含むチューインガムベースを含む。また、チューインガムベースは、更に、成分、例えば、（ミネラル）充填剤、可塑剤、乳化剤、抗酸化剤、ワックス、脂肪または脂肪油、例えば、硬化処理された（水素化された）植物性脂肪または動物性脂肪、またはモノ−、ジ−またはトリグリセリドを含む。適切な（ミネラル）充填剤は、例えば、炭酸カルシウム、二酸化チタン、二酸化ケイ素、タルク、酸化アルミニウム、リン酸二カルシウム、リン酸三カルシウム、水酸化マグネシウムまたはこれらの混合物である。適切な可塑剤または粘着を防止する物質（剥離剤）は、例えば、ラノリン、ステアリン酸、ステアリン酸ナトリウム、酢酸エチル、ジアセチン（グリセロールジアセテート）、トリアセチン（グリセロールトリアセテート）またはトリエチルシトレートである。適切なワックスは、例えば、パラフィンワックス、カンデリラロウ、カルナウバろう、マイクロクリスタリンワックスまたはポリエチレンワックスである。適切な乳化剤は、例えば、リン脂質、例えばレシチン、または脂肪酸のモノ−またはジ−グリセリド、例えばグリセロールモノステアレートである。
【００８５】
本発明の製剤（特に、オ−ラルケア製品の形のもの）は、好ましくは、更に、１つ以上の芳香物質および/または香味物質、例えば、エッセンシャルオイルまたはエキス、チンキやバルサム、例えば、アニソール、ベージル油、ベルガモット油、苦扁桃油、樟脳油、シトロネラ油、レモン油；ユーカリ・シトリオドラ（Eucalyptus citriodora）油、ユーカリ油、フェンネル油、グレープフルーツ油、ジンジャー油、カモミール油、スペアミント油、カラウェ−油、ライム油、マンダリン油、ニクズク油（特に、ナツメグブロッサムオイル＝maces oil、メース油）、ミルラオイル、クローブオイル、オレンジオイル、オレガノオイル、パセリ（シード）オイル、ハッカ油、ローズマリーオイル、セ−ジオイル（クラリセージ、ダルメシアンまたはスパニッシュセ−ジオイル）、スターアニスオイル、タイム油、バニラエキス、ジュニパーオイル（特にジュニパーベリー）、ウインターグリーン油、シナモンリーフ油；シナモンバーク油、これらのフラクション、またはそこから分離される成分を含む。
【００８６】
本発明の製剤が以下の群より選ばれた、少なくとも１つの芳香物質、好ましくは２、３、４、５、６、７、８、９、１０以上の芳香物質を含む場合には特に有利である：メントール（好ましくはＩ−メントールおよび/またはラセミ体のメントール）、アネトール、アニソール、アニスアルデヒド、アニシルアルコール、（ラセミ体の）ネオメントール、ユーカリプトール（１，８−シネオール）、メントン（好ましくはＬ−メントン）、イソメントン（好ましくはＤ−イソメントン）、イソプレゴール、酢酸メンチル（好ましくは酢酸Ｌ−メンチル）、プロピオン酸メンチル、カルボン（好ましくは（−）−カルボン、必要によりスペアミント油の成分として）、サリチル酸メチル（必要によりウインターグリーン油の成分として）、酢酸オイゲノール、イソオイゲノールメチルエーテル、ベーターホモシクロシトラール、オイゲノール、イソブチルアルデヒド、３−オクタノール、ジメチルスルフィド、ヘキサノール、ヘキサナール、トランス−２−ヘキセナール、シス−３−ヘキセノール、４−テルピネオール、ピペリトン、リナロオール、８−オシメニルアセテート、イソアミルアルコール、イソバレルアルデヒド、アルファ−ピネン、ベーターピネン、リモネン（好ましくはＤ−リモネン、必要によりエッセンシャルオイルの成分として）、ピペリトン、トランス−サビネン水和物、メントフラン、カリオフィレン、ゲルマクレンＤ、シンナムアルデヒド、ミントラクトン、チモール、ガンマ−オクタラクトン、ガンマ−ノナラクトン、ガンマーデカラクトン、（１，３Ｅ，５Ｚ）−ウンデカトリエン、２−ブタノン、エチルホーメート、３−オクチルアセテート、イソ吉草酸イソアミル、シス−カルビルアセテート、トランス−カルビルアセテート、ｐ−シモール、ダマセノン、ダマスコン、シス−ローズオキシド、トランス−ローズオキシド、フェンコール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、１−エトキシエチルアセテート、シス−４−ヘプテナール、シス−ジャスモン、メチルジヒドロジャスモネート、２'−ヒドロキシプロピオフェノン、メンチルメチルエーテル、ミルテニルアセテート、２−フェニルエチルアルコール、２−フェニルエチルイソブチレート、イソ吉草酸２−フェニルエチル、ゲラニオール、ネロールおよびビリジフロロール。
【００８７】
＜医薬組成物＞
本発明の医薬組成物は、アロマ及び香料等、前述した食品及び経口組成物と同様の添加剤を含有し得る。さらに、医薬組成物は油体又は乳化剤を含み、特に、医薬活性剤の有益な性質を向上させる同時活性的な要素を含む。従って、食品組成物と医薬組成物との境界線は流量であり、一方の適用方法で示された構成要素は、文言上の反復が無くても他方の適用方法でも例外なく適用される。
【００８８】
本発明の更なる目的は、少なくとも１個の式（Ｉ）の甘味料化合物又は少なくとも１個の式（Ｉ）の甘味料化合物を含有する調製物の使用であって、食品、経口または医薬組成物等として摂取された際に甘味を与え、及び／又は甘味効果を強調し、人体摂取される化合物に関する。好ましくは、式（Ｉ）の化合物を１単位以上使用する場合、式（Ｉ）の化合物のうちの１又は２個は、組成物の全体の重量及び式（Ｉ）の化合物全ての合計量に対して１〜２，０００ｐｐｍの量で使用される。さらに好ましくは、式（Ｉ）の化合物を１単位以上使用する場合、式（Ｉ）の化合物のうちの１又は２個は、組成物の全体の重量及び式（Ｉ）の化合物全ての合計量に対して、１０〜１，０００ｐｐｍの量で使用され、特に好ましくは２０〜５００ｐｐｍの量で使用される。
【００８９】
他の実施例では、式（Ｉ）の甘味料化合物または少なくとも１個の式（Ｉ）の甘味料化合物を含む調製物は、組成物に含まれる甘味物質の甘みを相乗的に強調するために、化合物または調製物が使用される。式（Ｉ）の化合物の好ましい例は、好ましくは以下の群から選択される：
・化合物Ａ
３，１１−ジヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
・化合物Ｂ
４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
・化合物Ｃ
４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
・化合物Ｄ
２−（２−（１７−（５−（４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３−イルオキシ）−４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
・化合物Ｅ
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
・化合物Ｆ
２−（（６−（６−（３−（４，５−ジヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）−３−（３，４，５−ジヒドロキシテトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−ヒドロキシ−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−３，４−ジヒドロキシ−５−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イル）メトキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
・化合物Ｇ
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
・化合物Ｈ
２−ヒドロキシ−６−（１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−オン；
・化合物Ｊ
１７−（５−（４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−１１−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−３（２Ｈ）−オン；
・化合物Ｋ
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシ−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）−２−メチルヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
・化合物Ｌ
１７−（５−（４，５−ジヒドロキシ−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−６−ヒドロキシ−６−メチルヘプタン−２−イル）−４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−３，４，７，８，９，１０，１２，１３，１４，１５，１６，１７−ドデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１１（２Ｈ）−オン；
・化合物Ｍ
２−（４，５−ジヒドロキシ−２−（２−ヒドロキシ−２−メチル−６−（４，４，９，１３，１４−ペンタメチル−３−（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）−２，３，４，７，８，９，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７−テトラデカヒドロ−１Ｈ−シクロペンタ［ａ］フェナントレン−１７−イル）ヘプタン−３−イルオキシ）−６−（（３，４，５−トリヒドロキシ−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−２−イルオキシ）メチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３−イルオキシ）−６−（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン−３，４，５−トリオール；
【００９０】
ここで、上述した（Ａａ）から（Ｍｍ）の異性体が最も好ましい。
【００９１】
本発明の更なる態様は、１以上の式（Ｉ）の化合物を含む抽出物である。
【化２８】
2019004905.tif 000032
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３は互いに独立しており、水素、ヒドロキシル、カルボニル、又は単糖及び／又はオリゴ糖の群から選択される糖成分を表し、
抽出物は、Momordica grosvenorii（Siraitia grosvenoriとしても知られる）の植物から液状及び／又はアルコール抽出によって入手できる。
【００９２】
本明細書において、「植物物質」とは、Momordica grosvenorii（Siraitia grosvenori）の植物の部分を意味する。植物物質には、花、果実、蕾、根、種及び／又は葉などの植物の部分、または植物全部が含まれる。
【００９３】
抽出物は、化合物A、B、C、D、E、F、G、H、J、K、L、M又はこれらの混合物から選択された式（Ｉ）を少なくとも１個含む。
【００９４】
ここで、上述した（Ａａ）から（Ｍｍ）の異性体が最も好ましい。
【００９５】
さらに好ましくは、抽出物は式（Ｉ）の化合物を少なくとも２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１個含む。好ましくは、抽出物は式（Ｉ）の化合物ＩからＸＩＩまでの全てを含み、特に上述した異性体（Ａａ）から（Ｍｍ）を含む。
【００９６】
＜抽出物＞
本発明の抽出物は、例えば、植物全体または一部あるいはライチ−果実の殻の水、アルコール、または液体／アルコールによる抽出方法により調製可能である。好適な抽出過程としては、既知の抽出方法であり、例えば冷浸、再冷浸、温浸、撹拌冷浸、うず抽出、超音波抽出、向流抽出、パーコレーション、再パーコレーション、エバコレーション（減圧下での抽出）、ディアコレーション、および連続還流下での固／液抽出などである。工業用途にはパーコレーションが有利である。ライチ−殻が出発物質として好ましく、抽出前に機械的に寸法を小さくしてよい。当業者に既知の選択的の寸法低減法（例えば凍結粉砕）を使用可能である。抽出過程のための好ましい溶媒は、有機溶媒、水（好ましくは摂氏８０℃以上、より具体的には摂氏９５℃以上の温度の熱水）または有機溶媒と水の混合物、より具体的には、含水量が若干高い低分子量アルコールである。メタノール、エタノール、イソプロパノールおよびこれらの含水混合物による抽出が特に好ましい。抽出過程は、通常は摂氏約２０〜約１００℃、好ましくは摂氏約５０〜約７０℃で行う。一つの好ましい態様において、抽出過程を、不活性ガス雰囲気中で行って、抽出物成分の酸化を防止する。これは、抽出を４０℃以上の温度で行う場合特に重要である。抽出時間は、出発物質、抽出法、抽出温度および溶媒と原料の比率などに依存して、当業者により選択される。抽出過程の後に、得られた粗抽出物を、所望により、他の通常の工程（例えば、精製、濃縮および／または脱色など）にかけることができる。必要であれば、このように調製した抽出物を、例えば、個々の望ましくない成分の選択的除去にかけることができる。抽出過程は選択的の程度〜行うことができるが、通常は枯渇する〜続ける。乾燥した葉の抽出における通常の収率（＝原料の使用量に基づく抽出物乾燥分）は、出発物質に対し１〜２０重量％、好ましくは２〜１５重量％、より好ましくは５〜１０重量％の範囲内である。
【００９７】
各化合物（Ａ）〜（Ｍ）の抽出物の内容は、M. grosvenoriの果実に使用される原料によって、塊ごとに異なる。通常、M. grosvenoriの抽出物として知られる一般的なトリペルテングリコシドは、モグロシドＶであり、トリペルテングリコシドの全体量のうちの相対量は、５０〜９０％の間である。化合物（Ａ）〜（Ｍ）は、M. grosvenoriのうちに含まれるトリペルテングリコシドの全体量のうちの０．０１〜５％を表している。
【００９８】
さらに本発明は、少なくとも１個の式（Ｉ）の甘味化合物又は少なくとも１個の式（Ｉ）の調製物又は少なくとも１個の式（Ｉ）の抽出物を投与し、食品組成物、経口組成物または医薬組成物等の組成物に甘味効果及び／又は強調された甘味効果を与える方法に関する。
【００９９】
好適な食品組成物は、例えば、チョコレート、チューインガム、硬いキャラメル等の菓子類、ヨーグルト、バターミルク、チ−ズ、アイスクリーム等の乳製品、ノンアルコール飲料、清涼飲料、果実飲料等の飲料、焼き食品、ソーセージなどの肉製品、ミューズリ、シリアル等のシリアル製品、ジャム、シャーベット、果実ソース等の果実製品、並びに「半製品」。適用可能な形態は例示であり、上述に限定されることはない。式（Ｉ）の甘味料化合物は、甘味を与えるために全ての製品に使用され得る。
【０１００】
さらに、本発明は甘味物質の甘味を相乗的に強調するために、式（Ｉ）の化合物を使用する方法に関する。
【０１０１】
本発明はさらに、経口組成物に甘みを与え又は強調する方法であり、前記組成物に式（Ｉ）の化合物を約１ｐｐｍから２，０００ｐｐｍの量で１個以上添加する方法を含む化合物に関する。
【産業上の利用可能性】
【０１０２】
特に本発明は、食用物質及び少なくとも１個の式（Ｉ）の化合物を含む、食用組成物に関する。
【化２９】
2019004905.tif 000033
【０１０３】
ここで、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれ独立しており、水素、ヒドロキシル、カルボニル又は単糖及び／又はオリゴ糖の群から選択される糖成分を表し、所望の甘味を生成するために十分な量が含まれる。
【０１０４】
好ましい有効量は、組成物の重量および式（Ｉ）の化合物の合計量のうち、（食用の物質を基準とし）１ｐｐｍから２，０００ｐｐｍの間であり、特に好ましくは重量あたり１０ｐｐｍから１，０００ｐｐｍの間であり、さらに好ましくは重量あたり２０ｐｐｍから５００ｐｐｍの間である。
【０１０５】
好ましい食用組成物は、本明細書で記載されている食品組成物である。
【０１０６】
さらに、式（Ｉ）の化合物は、組成物において甘味料に適している。
【０１０７】
本発明は更に以下の実施例によって説明される。
これらの実施例は、本発明を説明するためのものであり、本発明の範囲を減縮するものではない。
【０１０８】
さらに本発明は、１，２又は３単位以上の式（Ｉ）の甘味料化合物を含む調製物に関し、調製物は任意として、芳香化合物及び／または調味料化合物及び／または甘味料及び／または甘味物質等を含む。
【０１０９】
調製物は、好ましくは食用組成物である。
【実施例】
【０１１０】
以下の使用例は、本発明の範囲を制限することなく、発明について説明をするものである。別途記載した場合を除き、全ての量、部分及びパーセンテ−ジは、重量及び全体量又は調製物の全重量及び全体量に基づく。
【０１１１】
＜例１＞
式（Ｉ）の化合物の抽出及び特定
＜Ａ．抽出＞
ドイツ・マルクトレドヴィッツ市に所在するCfm Oskar Tropitzsch社から提供された２ｋｇのMomordica grosvenorii（Siraitia grosvenoriとしても知られる）から、１８リットルのメタノール−ＭＴＢ−エーテルによって、室温で２４時間抽出された（結果物：２７５ｇの抽出物）。中国に所在するDAXINGANLING SNOW LOTUS HERB BIO−TECHNOLOGY社から提供された１ｋｇのMomordica grosvenorii（Siraitia grosvenoriとしても知られる）から、１０リットルのメタノールによって、室温で２４時間抽出された （結果物：３１０ｇの抽出物）。
＜Ｂ．濃縮＞
極性の砂糖（polar sugars）を取り除くために、抽出物の原料は５リットルの水エタノールに（９：１の割合）溶解され、５００ｍｌの吸着樹脂ＨＰ−２０が添加された。不要である極性が高い成分を溶解するために、フィルタされた樹脂は水で洗い流された。メタノールによって溶解することにより、３７ｇのトリペルテングリコシドの混合物が抽出された。
＜Ｃ．順相クロマトグラフィーによるプレフラクショネ−ション＞
分離されたＢのフラクションは、以下の条件下において、中圧クロマトグラフィーによって分離された。
・固定相：シリカ６０（メルク）
・移動相の溶剤Ａ：ＣＨＣｌ３とメタノールと水とを１６８０：７２０：１２０の割合
・移動相の溶剤Ｂ：ＣＨＣｌ３とメタノールと水とを１３５０：９００：２２５の割合
・グラジエント：４０分間１００％Ａから５０％Ａ，１０分間５０％Ａ、１０分間９０％メタノール−１０％水
・カラム寸法：５０ｘ２５０ｍｍ
７種類のフラクションが収集され及び蒸発された。詳しくは以下の表に示す。
【表３】
2019004905.tif 000034
【０１１２】
＜Ｄ．逆相クロマトグラフィーによるプレフラクショネ−ション＞
M. grosvenoriiの抽出された３００ｇの原料は、以下の条件で逆相クロマトグラフィーによって分離された。
濃縮されたトリペルテングリコシドのフラクションを分離するための条件
・固定相：ＲＰ−１８、４０〜６３μｍ（メルク）
・移動相の溶剤Ａ：水
・移動相の溶剤Ｂ：メタノール
・カラム寸法：５０ｘ２５０ｍｍ
７種類のフラクションが収集された。詳しくは以下の表に示す。
【表４】
2019004905.tif 000035
【０１１３】
＜Ｅ．逆相クロマトグラフィーによる最終精製＞
精製された化合物は、手順Ｄで説明されたプレフラクショネ−ションによって抽出されたフラクションを用いて、逆相クロマトグラフィーによって分離された。
【表５】
2019004905.tif 000036
【表６】
2019004905.tif 000037
【表７】
2019004905.tif 000038
【表８】
2019004905.tif 000039
【表９】
2019004905.tif 000040
【表１０】
2019004905.tif 000041
【表１１】
2019004905.tif 000042
【表１２】
2019004905.tif 000043
【０１１４】
＜Ｆ．分離されたトリペルテングリコシドの分析的特徴＞
調製されたＨＰＬＣのフラクション（各４０ｍｌ）が収集され、ＨＰＬＣ−ＭＳによって分析された。保管時間及び質量スペクトルに応じ、同じ化合物を含むフラクションは結合され、蒸発され、ＨＰＬＣ−ＭＳ及びＮＭＲ（１Ｈ−ＮＭＲ、ＨＨ−ＣＯＳＹ、ＨＳＱＣ、ＨＭＢＣ）によって分析された。ＮＭＲ及びＭＳデータを解釈し、構造が解明された。
【表１３】
2019004905.tif 000044
【０１１５】
＜Ｇ．特定：化合物の特徴の分析＞
分離された式（Ｉ）の化合物は、質量分析法及びＮＭＲ分析法によって特徴付けされた。詳しくは図１〜図２４を参照。化合物は以下の様に特定された。
【化３０】
2019004905.tif 000045
【化３１】
2019004905.tif 000046
【化３２】
2019004905.tif 000047
【化３３】
2019004905.tif 000048
【化３４】
2019004905.tif 000049
【化３５】
2019004905.tif 000050
【化３６】
2019004905.tif 000051
【化３７】
2019004905.tif 000052
【化３８】
2019004905.tif 000053
【化３９】
2019004905.tif 000054
【化４０】
2019004905.tif 000055
【化４１】
2019004905.tif 000056
【０１１６】
＜例２＞
式（Ｉ）の化合物とスクロース又はモグロシドＶとが反応した場合の官能刺激試験
分離された純粋化合物は非炭酸のミネラルウォ−ター（Fonsana Quelle）に、０．４ｍｇ／ｍｌ（４００ｐｐｍ）の割合で溶解された。４人の試験官は、濃度が２０ｍｇ／ｍｌのスクロース溶液と濃度が０．１ｍｇ／ｍｌ（１００ｐｐｍ）のモグロシドＶ（AnalytiConによってMomordica grosvenoriから分離された）溶液とについて、それぞれのサンプルの甘味を比較した。
甘味は以下のように比較された。
３＝調節された溶液よりも甘い
２＝調節された溶液と同等の甘味を有する
１＝調節された溶液よりも甘くないが、甘味を有する。
【表１４】
2019004905.tif 000057
【０１１７】
＜例３＞
＜組成の例示＞
以下の表１１から表１４は、少なくとも１個の開示された甘味料を含む経口組成物の例を示している。
【表１５】
2019004905.tif 000058
【表１６】
2019004905.tif 000059
【表１７】
2019004905.tif 000060
【表１８】
2019004905.tif 000061
【図１】
2019004905.tif 000063
【図２】
2019004905.tif 000064
【図３】
2019004905.tif 000065
【図４】
2019004905.tif 000066
【図５】
2019004905.tif 000067
【図６】
2019004905.tif 000068
【図７】
2019004905.tif 000069
【図８】
2019004905.tif 000070
【図９】
2019004905.tif 000071
【図１０】
2019004905.tif 000072
【図１１】
2019004905.tif 000073
【図１２】
2019004905.tif 000074
【図１３】
2019004905.tif 000075
【図１４】
2019004905.tif 000076
【図１５】
2019004905.tif 000077
【図１６】
2019004905.tif 000078
【図１７】
2019004905.tif 000079
【図１８】
2019004905.tif 000080
【図１９】
2019004905.tif 000081
【図２０】
2019004905.tif 000082
【図２１】
2019004905.tif 000083
【図２２】
2019004905.tif 000084
【図２３】
2019004905.tif 000085
【図２４】
2019004905.tif 000086