(57)【要約】【課題】優れたシワ改善作用を有するシワ改善用組成物を提供する。【解決手段】  下記一般式（１）で表される化合物又はその酸付加塩と、他のシワ改善作用を有する成分とを含有する、シワ改善用組成物。（１）2019206483.tif 000044（式（１）中、Ｘ１は水素原子がメチル基で置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキレン基を表し、Ｙ１はＣＯＯＲ１又はＣＨ２ＯＲ２を表し、Ｒ１は水素原子又は分岐を有してもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子又は分岐を有してもよい炭素数１〜６のアシル基を表す。）【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
下記一般式（１）で表される化合物又はその酸付加塩と、他のシワ改善作用を有する成分とを含有する、シワ改善用組成物。
【化１】
2019206483.tif 000036
（１）
（式（１）中、Ｘ１は水素原子がメチル基で置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキレン基を表し、Ｙ１はＣＯＯＲ１又はＣＨ２ＯＲ２を表し、Ｒ１は水素原子又は分岐を有してもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子又は分岐を有してもよい炭素数１〜６のアシル基を表す。）
【請求項２】
前記他のシワ改善作用を有する成分が、以下の（ａ）〜（ｌ）から選択される１種以上である、請求項１に記載の組成物。
（ａ）下記一般式（２）で表される化合物又はその塩
（ｂ）下記一般式（３）で表される化合物又はその塩
（ｃ）下記一般式（４）で表される化合物又はその塩
（ｄ）下記一般式（８）で表される化合物又はその塩
（ｅ）アルキルレゾルシノール
（ｆ）Ｄ−パントテニルアルコール
（ｇ）レチノール及びその誘導体
（ｆ）ニコチン酸誘導体
（ｈ）糖アルコール誘導体
（ｉ）環状カルボキサミド誘導体
（ｊ）トラネキサム酸及びその誘導体
（ｋ）ウルソール酸リン酸エステル
（ｌ）メラニン産生抑制作用を有する植物抽出物
【化２】
2019206483.tif 000037
（２）
［式（２）中、Ｒ３は、−ＳＨ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｓ−Ｓ−Ｘ２、−Ｓ−Ｘ３、−ＳＯ−Ｘ４、又は−ＳＯ２−Ｘ５を表し、前記Ｘ２〜Ｘ５は、独立して、水素原子又は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基である。Ｒ４は無置換若しくは置換基を有していてもよい、炭素数
５〜１２の芳香族基を表す。ｎは、１又は２の整数を表す。］
【化３】
2019206483.tif 000038
（３）
［式（３）中、Ｒ５は、無置換の又は置換基を有する芳香族基を表し、該置換基は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１〜４のハロゲン化アルキル基であり、該芳香族基はフェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基である。
Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は炭素数１〜３の直鎖若しくは分岐のアルキルアシル基を表す。
Ｒ７は、水素原子又は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表す。］
【化４】
2019206483.tif 000039
（４）
［式（４）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３は独立して、置換基を有していてもよいフェニルを表す。前記置換基はヒドロキシル、炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルキルオキシから選択される。Ｘ６は窒素原子又は酸素原子である。−Ｘ６−Ｒ８は、下記一般式（５）、（６）又は（７）で表される。］
【化５】
2019206483.tif 000040
（５）
［式（５）中、Ｘ７は、窒素原子である。Ｒ９及びＲ１０は互いに結合して、Ｘ７とともに、置換基を有していてもよい、炭素数２〜８の複素環又は炭化水素環を形成する。前記置換基は、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、及びオキソから選ばれる。前記複素環の炭素数は３〜５である。］
【化６】
2019206483.tif 000041
（６）
［式（６）中、Ｘ８は、窒素原子又は酸素原子である。ｍは、１〜５の整数である。Ｙ２は、ヒドロキシル基又はアミノ基である。Ｒ１１は、Ｘ８が窒素原子のとき存在し、水素原子を表す。Ｒ１１は、Ｘ８が酸素原子のときは存在しない。］
【化７】
2019206483.tif 000042
（７）
［式（７）中、Ｘ９は、酸素原子又は窒素原子である。一般式（７）中、ｌは、Ｘ９に応じて存在する整数である。］
【化８】
2019206483.tif 000043
（８）
[式（８）中、Ｒ１２は、カルボキシル基により置換された炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルキル鎖を有するカルボン酸エステル基により置換された炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表し、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。]
【請求項３】
皮膚外用組成物である、請求項１又は２に記載の組成物。
【請求項４】
化粧料である、請求項３に記載の組成物。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、優れたシワ改善作用を有するシワ改善用組成物に関する。
【背景技術】
【０００２】
シワは、加齢、ストレス、紫外線暴露などの要因により引き起こされる皮膚の老化症状のひとつであり、見た目に分かりやすいことから顔の印象に大きく影響する。そのため、シワとその改善方法に対する関心は非常に高い。
【０００３】
従来、ムコ多糖類やコラーゲン等の保水力を有する高分子を含有する皮膚外用剤による保湿という手段が、シワを改善するために採られてきた。しかしながら、それだけではシワを十分に改善する事はできなかった。
しかしながら、シワが形成されるメカニズムは複雑で、実験的に再現することも困難であるため、現在においてもそのメカニズムは完全に解明されるには至っていない。それでも、近年の研究では、皮膚の老化症状は、加齢が重要な因子であることに加えて、乾燥、酸化、糖化、紫外線なども大きく関与する因子であることが分かってきた。具体的には、前記因子、とりわけ紫外線曝露が、細胞の損傷とそれにより亢進する細胞のアポトーシス、真皮における主要な細胞である線維芽細胞の増殖活性やコラーゲン等の合成機能の低下によるコラーゲン等の線維成分のターンオーバー速度の低下、炎症性サイトカインの亢進による線維束の崩壊、血管系の減少による老廃物の蓄積、栄養供給の低下などを引き起こし、その結果として皮膚の弾力がなくなり、シワが発生すると考えられる。
【０００４】
このように、シワが形成されるメカニズムには、種々の要因が互いに影響し合って複雑に関与しているため、シワ改善剤として様々な成分が提案されている。例えば、レチノールやその代謝物であるレチノイン酸、アラニンやグリシン等のアミノ酸、コラーゲンやヒアルロン酸等の高分子類、アスコルビン酸、トコフェロール等が、シワ改善作用を有することが知られている。また、トラネキサム酸アミド誘導体も、血管内皮増殖因子Ｃの産生を促進し、シワ改善剤の有効成分となり得ることが報告されている（特許文献１）
しかしながら、従来のシワ改善剤ではシワ改善効果が十分に満足いくものではなかったり、シワ改善作用を発揮する濃度では望まない他の作用（副反応）が生じたりする場合がある。そのため、シワ改善作用を発揮する新たな成分の需要がある。
【０００５】
ところで、特許文献２に記載のアミノカルボン酸誘導体は、抗潰瘍作用があることが確認されており医薬品としての用途が提案されている。なお、該化合物の構造はトラネキサム酸と部分的に一致する。
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００６】
【特許文献１】国際公開２００９／０９３５３４号
【特許文献２】特公昭６４−４５０８号公報
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【０００７】
本発明は、優れたシワ改善作用を有するシワ改善用組成物を提供することを課題とする。
【課題を解決するための手段】
【０００８】
本発明者らは、シワ改善作用を有する化合物を求めて鋭意研究を重ねた結果、特定の構
造を有するアミノカルボン酸誘導体及びその酸付加塩が、優れたシワ改善作用を発揮することを見出した。さらに、該化合物と他のシワ改善作用を有する成分とを併用するとより優れたシワ改善効果が得られることに想到し、本発明を完成させるに至った。
【０００９】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表される化合物又はその酸付加塩と、他のシワ改善作用を有する成分とを含有する、シワ改善用組成物である。
【００１０】
【化１】
2019206483.tif 000002
（１）
（式（１）中、Ｘ１は水素原子がメチル基で置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキレン基を表し、Ｙ１はＣＯＯＲ１又はＣＨ２ＯＲ２を表し、Ｒ１は水素原子又は分岐を有してもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子又は分岐を有してもよい炭素数１〜６のアシル基を表す。）
【００１１】
本発明の好ましい態様において、前記他のシワ改善作用を有する成分は、以下の（ａ）〜（ｌ）から選択される１種以上である。
（ａ）下記一般式（２）で表される化合物又はその塩
（ｂ）下記一般式（３）で表される化合物又はその塩
（ｃ）下記一般式（４）で表される化合物又はその塩
（ｄ）下記一般式（８）で表される化合物又はその塩
（ｅ）アルキルレゾルシノール
（ｆ）Ｄ−パントテニルアルコール
（ｇ）レチノール及びその誘導体
（ｆ）ニコチン酸誘導体
（ｈ）糖アルコール誘導体
（ｉ）環状カルボキサミド誘導体
（ｊ）トラネキサム酸及びその誘導体
（ｋ）ウルソール酸リン酸エステル
（ｌ）メラニン産生抑制作用を有する植物抽出物
【００１２】
【化２】
2019206483.tif 000003
（２）
［式（２）中、Ｒ３は、−ＳＨ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｓ−Ｓ−Ｘ２、−Ｓ−Ｘ３、−ＳＯ−Ｘ４、又は−ＳＯ２−Ｘ５を表し、前記Ｘ２〜Ｘ５は、独立して、水素原子又は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基である。Ｒ４は無置換若しくは置換基を有していてもよい、炭素数５〜１２の芳香族基を表す。ｎは、１又は２の整数を表す。］
【００１３】
【化３】
2019206483.tif 000004
（３）
［式（３）中、Ｒ５は、無置換の又は置換基を有する芳香族基を表し、該置換基は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１〜４のハロゲン化アルキル基であり、該芳香族基はフェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基である。
Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は炭素数１〜３の直鎖若しくは分岐のアルキルアシル基を表す。
Ｒ７は、水素原子又は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表す。］
【００１４】
【化４】
2019206483.tif 000005
（４）
［式（４）中、Ａ１、Ａ２、Ａ３は独立して、置換基を有していてもよいフェニルを表す。前記置換基はヒドロキシル、炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルキルオキシから選択される。Ｘ６は窒素原子又は酸素原子である。−Ｘ６−Ｒ８は、下記一般式（５）、（６）又は（７）で表される。］
【００１５】
【化５】
2019206483.tif 000006
（５）
［式（５）中、Ｘ７は、窒素原子である。Ｒ９及びＲ１０は互いに結合して、Ｘ７とともに、置換基を有していてもよい、炭素数２〜８の複素環又は炭化水素環を形成する。前記置換基は、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、及びオキソから選ばれる。前記複素環の炭素数は３〜５である。］
【００１６】
【化６】
2019206483.tif 000007
（６）
［式（６）中、Ｘ８は、窒素原子又は酸素原子である。ｍは、１〜５の整数である。Ｙ２は、ヒドロキシル基又はアミノ基である。Ｒ１１は、Ｘ８が窒素原子のとき存在し、水素原子を表す。Ｒ１１は、Ｘ８が酸素原子のときは存在しない。］
【００１７】
【化７】
2019206483.tif 000008
（７）
［式（７）中、Ｘ９は、酸素原子又は窒素原子である。一般式（７）中、ｌは、Ｘ９に応じて存在する整数である。］
【００１８】
【化８】
2019206483.tif 000009
（８）
[式（８）中、Ｒ１２は、カルボキシル基により置換された炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルキル鎖を有するカルボン酸エステル基により置換された炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表し、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。]
【００１９】
好ましい態様において、本発明の組成物は皮膚外用組成物であり、より好ましくは化粧料である。
【発明の効果】
【００２０】
本発明により、優れたシワ改善作用を有するシワ改善用組成物が提供される。該組成物は化粧料等の皮膚外用組成物に好適であり、化粧料にアンチエイジング効果を期待する時流に沿うものであり、消費者のニーズに応えるものである。
【発明を実施するための形態】
【００２１】
本発明のシワ改善用組成物は、下記一般式（１）で表される化合物又はその酸付加塩を含有する。
【００２２】
【化９】
2019206483.tif 000010
（１）
【００２３】
一般式（１）中、Ｘ１は、水素原子がメチル基で置換されていてもよい炭素数１〜２のアルキレン基を表す。炭素数１〜２のアルキレン基としては、メチレン基、及びエチレン基である。Ｘ１は−ＣＨ（ＣＨ３）−又は−ＣＨ２−ＣＨ２−が好ましい。
【００２４】
一般式（１）中、Ｙ１は、ＣＯＯＲ１又はＣＨ２ＯＲ２を表し、Ｒ１は水素原子又は分岐を有してもよい炭素数１〜６のアルキル基を表し、Ｒ２は水素原子又は分岐を有してもよい炭素数１〜６のアシル基を表す。
【００２５】
すなわち、Ｙ１がＣＯＯＲ１の場合、Ｒ１が水素原子のときＹ１はカルボキシル基であり、Ｒ１が分岐を有してもよい炭素数１〜６のアルキル基のときＹ１はエステル基である。分岐を有してもよい炭素数１〜６のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。シワ改善作用の観点から、
Ｒ１は水素原子であることが特に好ましく、またＲ１がアルキル基のときはその炭素数は小さい方がより好ましい。
【００２６】
また、Ｙ１がＣＨ２ＯＲ２の場合、Ｒ２が水素原子のときＹ１はヒドロキシメチル基であり、Ｒ２が分岐を有してもよい炭素数１〜６のアシル基のときＹ１はエステル基である。分岐を有してもよい炭素数１〜６のアシル基としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、アクリロイル基、プロピオニル基、プロピオロイル基、ブチリル基、イソブチリル基、メタクリロイル基、バレリル基、カプロイル基等が挙げられる。シワ改善作用の観点から、Ｒ２は水素原子であることが特に好ましく、またＲ２がアシル基のときはその炭素数は小さい方がより好ましい。
【００２７】
一般式（１）において、１，４−シクロヘキシレン基は、いす型又はボート型のいずれの形態でもよい。また、２つの結合手は、シス又はトランスのいずれの関係でもよい。好ましくは、いす型の形態でトランスの関係にあるものである。
【００２８】
下記一般式（１）で表される化合物の酸付加塩としては、無機酸、有機カルボン酸塩、又は有機スルホン酸との塩が挙げられる。無機酸としては、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、リン酸等が挙げられ、有機カルボン酸塩としては、酢酸、プロピオン酸、マレイン酸、フマル酸、シュウ酸、クエン酸、酪酸、乳酸、酒石酸等が挙げられ、有機スルホン酸としては、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸等が挙げられる。これらのうち無機酸塩が好ましく、塩酸塩がより好ましい。
本発明のシワ改善用組成物の有効成分としては、一般式（１）で表される化合物又はその酸付加塩のいずれでもよいが、酸付加塩のほうがより好ましい。
【００２９】
一般式（１）で表される化合物の具体例を以下に挙げるが、これらにのみ限定されないことはいうまでもない。
２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］酢酸、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］酢酸メチル、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］酢酸エチル、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］酢酸プロピル、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］酢酸ブチル、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］酢酸ペンチル、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］酢酸ヘキシル；
２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］エタノール、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］エチルホルメート、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］エチルアセテート、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］エチルプロピオネート、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］エチルブチレート、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］エチルペンタノエート、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］エチルヘキサノエート；
２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸メチル、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸エチル、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸プロピル、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸ブチル、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸ペンチル、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸ヘキシル；
２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロパノール、
２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルホルメート、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルアセテート、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルプロピオネート、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルブチレート、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルペンタノエート、２−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルヘキサノエート；
３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸（化合物１）、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸メチル、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸エチル、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸プロピル、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸ブチル、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸ペンチル、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピオン酸ヘキシル（化合物２）；
３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロパノール（化合物３）、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルホルメート、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルアセテート、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルプロピオネート、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルブチレート、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルペンタノエート、３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルヘキサノエート（化合物４）；
２−メチル−３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロパノール、２−メチル−３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルホルメート、２−メチル−３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルアセテート、２−メチル−３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルプロピオネート、２−メチル−３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルブチレート、２−メチル−３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルペンタノエート、２−メチル−３−［ｐ−（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル］プロピルヘキサノエート（化合物５）。
【００３０】
【化１０】
2019206483.tif 000011
【００３１】
【化１１】
2019206483.tif 000012
【００３２】
【化１２】
2019206483.tif 000013
【００３３】
【化１３】
2019206483.tif 000014
【００３４】
【化１４】
2019206483.tif 000015
【００３５】
一般式（１）で表される化合物は、定法により合成・精製して取得することができる。例えば、特許文献２に記載の、アミノカルボン酸ハライドの酸付加塩のルイス酸存在下でのアシル化反応によって合成し、適当な単離・精製方法を経て製造することができる。
【００３６】
一般式（１）で表される化合物及びその酸付加物は、優れたシワ改善作用を有するため、シワ改善用組成物の有効成分となる。
なお、本明細書においてシワ改善とは、肌の皮溝が浅くなったり細くなったりして、シワが目立たなくなることをいう。
【００３７】
一般式（１）で表される化合物の構造は、トラネキサム酸や特許文献１に記載のトラネ
キサム酸アミド誘導体と部分的に一致するが、生体内でトラネキサム酸には代謝されないことが分かっている。すなわち、一般式（１）で表される化合物のシワ改善作用は、トラネキサム酸アミド誘導体とは異なるメカニズムによるものと考えられ、少なくとも（４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニル）フェニル基の構造が該作用の発揮に関与するものと推測される。
【００３８】
【化１５】
2019206483.tif 000016
【００３９】
【化１６】
2019206483.tif 000017
【００４０】
本発明のシワ改善用組成物において、一般式（１）で表される化合物又はその酸付加塩の含有量は、組成物全量に対して総量で、好ましくは０．０１％〜２０質量％、より好ましくは０．１〜１０質量％、さらに好ましくは１〜５質量％である。かかる範囲において、所望の効果を得やすく、また処方設計の自由度を確保できる。
【００４１】
本発明のシワ改善用組成物は、一般式（１）で表される化合物又はその酸付加塩とともに、他のシワ改善作用を有する成分を含有する。他のシワ改善作用を有する成分は、好ましくは以下の（ａ）〜（ｌ）から選択される１種以上である。
（ａ）一般式（２）で表される化合物又はその塩
（ｂ）一般式（３）で表される化合物又はその塩
（ｃ）一般式（４）で表される化合物又はその塩
（ｄ）一般式（８）で表される化合物又はその塩
（ｅ）アルキルレゾルシノール
（ｆ）Ｄ−パントテニルアルコール
（ｇ）レチノール及びその誘導体
（ｆ）ニコチン酸誘導体
（ｈ）糖アルコール誘導体
（ｉ）環状カルボキサミド誘導体
（ｊ）トラネキサム酸及びその誘導体
（ｋ）ウルソール酸リン酸エステル
（ｌ）メラニン産生抑制作用を有する植物抽出物
【００４２】
なお、特に記載のない限り、光学異性体の存在する化合物については、Ｌ体、Ｄ体、及びラセミ体（ＤＬ体）の何れをも本発明に含むものとする。
また、ここでいう塩は、皮膚外用剤に使用されるものであれば、特段の限定無く使用できる。例えば、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン、トリエタノールアミン等の有機アミン塩、リジン、アルギニン等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示される。これらの塩の内、特に好ましいものは、アルカリ金属であり、中でもナトリウム塩が特に好ましい。
【００４３】
（ａ）一般式（２）において、Ｒ３は、−ＳＨ、−ＳＯ３Ｈ、−Ｓ−Ｓ−Ｘ２、−Ｓ−Ｘ３、−ＳＯ−Ｘ４、又は−ＳＯ２−Ｘ５を表し、前記Ｘ２〜Ｘ５は、独立して、水素原子又は炭素数１〜８の脂肪族炭化水素基である。Ｒ４は無置換若しくは置換基を有していてもよい、炭素数５〜１２の芳香族基を表し、前記芳香族基はフェニル基が好ましい。ｎは、１又は２の整数を表す。前記置換基は、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、又はフェニル基が好ましい。
一般式（２）で表される化合物についてより詳細には、国際公開２０１０／０５８７３０号を参照されたい。
一般式（２）で表される化合物の好ましい具体例は以下の化合物６〜１３である。
【００４４】
【化１７】
2019206483.tif 000018
（２）
【００４５】
【化１８】
2019206483.tif 000019
【００４６】
（ｂ）下記一般式（３）において、Ｒ５は、無置換の又は置換基を有する芳香族基を表し、該置換基は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基、ハロゲン原子、又は炭素数１〜４のハロゲン化アルキル基であり、該芳香族基はフェニル基、ナフチル基、又はビフェニル基である。Ｒ６は、水素原子、炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は炭素数１〜３の直鎖若しくは分岐のアルキルアシル基を表す。Ｒ７は、水素原子又は炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表す。
一般式（３）で表される化合物についてより詳細には、国際公開２０１１／０７４６４３号を参照されたい。
一般式（３）で表される化合物の好ましい具体例は以下の化合物１４〜２８である。
【００４７】
【化１９】
2019206483.tif 000020
（３）
【００４８】
【化２０】
2019206483.tif 000021
【００４９】
（ｃ）一般式（４）において、Ａ１、Ａ２、Ａ３は独立して、置換基を有していてもよいフェニルを表す。前記置換基はヒドロキシル、炭素数１〜４のアルキル、及び炭素数１〜４のアルキルオキシから選択される。Ｘ６は窒素原子又は酸素原子である。−Ｘ６−Ｒ８は、下記一般式（５）、（６）又は（７）で表される。
【００５０】
【化２１】
2019206483.tif 000022
（４）
【００５１】
一般式（５）において、Ｘ７は、窒素原子である。Ｒ９及びＲ１０は互いに結合して、Ｘ７とともに、置換基を有していてもよい、炭素数２〜８の複素環又は炭化水素環を形成する。前記置換基は、炭素数１〜４のアルキル、炭素数１〜４のアルキルオキシ、ヒドロキシル、アミノ、及びオキソから選ばれる。前記複素環の炭素数は３〜５である。
一般式（４）中の−Ｘ６−Ｒ８が、一般式（５）で表される化合物の好ましい具体例は以下の化合物２９〜４０である。
【００５２】
【化２２】
2019206483.tif 000023
（５）
【００５３】
【化２３】
2019206483.tif 000024
【００５４】
一般式（６）において、Ｘ８は、窒素原子又は酸素原子である。ｍは、１〜５の整数である。ｍは、好ましくは１〜３の整数である。Ｙ２は、ヒドロキシル基又はアミノ基である。Ｒ１１は、Ｘ８が窒素原子のとき存在し、水素原子を表す。Ｒ１１は、Ｘ８が酸素原子のときは存在しない。
一般式（４）中の−Ｘ６−Ｒ８が、一般式（６）で表される化合物の好ましい具体例は以下の化合物４１〜４９である。
【００５５】
【化２４】
2019206483.tif 000025
（６）
【００５６】
【化２５】
2019206483.tif 000026
【００５７】
一般式（７）において、Ｘ９は、酸素原子又は窒素原子である。一般式（７）中、ｌは、Ｘ９に応じて存在する整数である。
一般式（４）中の−Ｘ６−Ｒ８が、一般式（６）で表される化合物の好ましい具体例は以下の化合物５０〜５６である。
【００５８】
【化２６】
2019206483.tif 000027
（７）
【００５９】
【化２７】
2019206483.tif 000028
【００６０】
一般式（４）で表される化合物についてより詳細には、国際公開２０１０／０７４０５２号を参照されたい。
【００６１】
（ｄ）一般式（８）において、Ｒ１２は、カルボキシル基により置換された炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基、又は炭素数１〜４のアルキル鎖を有するカルボン酸エステル基により置換された炭素数１〜４の直鎖若しくは分岐のアルキル基を表し、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立に、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。
【化２８】
2019206483.tif 000029
（８）
【００６２】
一般式（８）で表される化合物は、好ましくは一般式（９）で表される化合物である。
一般式（９）において、Ｒ１５は、カルボキシル基により置換された炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、Ｒ１６及びＲ１７は、それぞれ独立に、炭素数１〜４の直鎖又は分岐のアルキル基を表す。
【００６３】
【化２９】
2019206483.tif 000030
（９）
【００６４】
一般式（９）で表される化合物としてより好ましいのは、３−[[４−（カルボキシメチルアミノカルボニル）フェニルカルボニル]−バリル−プロリル]アミノ−１，１，１−トリフルオロ−４−メチル−２−オキソペンタンであり、さらに好ましくは３（ＲＳ）−[[４−（カルボキシメチルアミノカルボニル）フェニルカルボニル]−Ｌ−バリル−Ｌ−プロリル]アミノ−１，１，１−トリフルオロ−４−メチル−２−オキソペンタン（化合物５７）又はそのナトリウム塩である。
一般式（８）で表される化合物についてより詳細には、特公平０６−９９３７８号公報及び国際公開２０１７／２２１９７３号を参照されたい。
【００６５】
【化３０】
2019206483.tif 000031
【００６６】
（ｅ）アルキルレゾルシノールについてより詳細には、国際公開２００７／１４８４７２号を参照されたい。
４−アルキルレゾルシノールにおけるアルキル基は、炭素数３〜１０のアルキル基が好ましく、炭素数３〜６のアルキル基がより好ましい。具体的には、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、アミル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基などが例示できる。本発明においては、特に４−ｎ−ブチルレゾルシノールが特に好ましい。
【００６７】
（ｆ）Ｄ−パントテニルアルコールは、パントテン酸のアルコール型誘導体であり、以下に示す構造を有する。
【００６８】
【化３１】
2019206483.tif 000032
（Ｄ−パントテニルアルコール）
【００６９】
（ｇ）レチノール及びその誘導体としては、レチノール、パルミチン酸レチノール、酢酸レチノール、レチナール等が好ましく挙げられる。
【００７０】
（ｆ）ニコチン酸誘導体としては、ニコチン酸アミド、ニコチン酸エステル等が好ましく挙げられ、であり、ニコチン酸エステルとしては、ニコチン酸トコフェロール、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸メチル、ニコチン酸エチル等が好ましい。
【００７１】
（ｈ）糖アルコール誘導体としては、イソソルビド、ジイソプロピリデン−Ｄ−マンニトール等が好ましく挙げられる。糖アルコール誘導体についてより詳細には、特開第２００８−０８１４７４号公報を参照されたい。
【００７２】
（ｉ）環状カルボキサミド誘導体としては、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−イミダゾリジノン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２−ピロリドン等が好ましく挙げられる。環状カルボキサミド誘導体についてより詳細には、国際公開２０１１−０４０４９６号を参照されたい。
【００７３】
（ｊ）トラネキサム酸及びその誘導体としては、トラネキサム酸、トラネキサム酸の二量体（塩酸トランス−４−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボニル）アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸）、トラネキサム酸とハイドロキノンのエステル体（トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸４’−ヒドロキシフェニルエステル）、トラネキサム酸とゲンチシン酸のエステル体（２−（トランス−４−アミノメチルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−５−ヒドロキシ安息香酸およびその塩）、トラネキサム酸のアミド体（トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸メチルアミド及びその塩、トランス−４−アセチルアミノメチルシクロヘキサンカルボン酸及びその塩、トランス−４−（ｐ−メトキシベンゾイル）アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸及びその塩、トランス−４−グアニジノメチルシクロヘキサンカルボン酸及びその塩等）等が好ましく挙げられる。トラネキサム酸及びその誘導体についてより詳細には、特開平１０−２６５３２１号公報を参照されたい。
【００７４】
（ｋ）ウルソール酸リン酸エステルは、以下に示す構造を有する。
ウルソール酸リン酸エステルについてより詳細には、国際公開２００６／１３２０３３号を参照されたい。
【００７５】
【化３２】
2019206483.tif 000033
（ウルソール酸リン酸エステル）
【００７６】
（ｌ）メラニン産生抑制作用を有する植物抽出物としては、アセンヤクエキス、ヒキオコシエキス、エチナシ葉エキス、シコンエキス、ベニバナエキス、アボカドエキス、オクラエキス、キウイエキス、ゲットウ葉エキス、サボンソウエキス、スイカズラエキス、チャエキス、トウガシエキス、ニンニクエキス、ライム果汁エキス、納豆エキス、オレンジエキス、カノコソウエキス、キューカンバーエキス、キョウニンエキス、クチナシエキス、グレープフルーツエキス、ゴボウエキス、紅茶エキス、スギナエキス、ゼニアオイエキス、タイソウエキス、トマトエキス、ニンジンエキス、ブクリョウエキス、ユリエキス、レイシエキス、レタスエキス、レモンエキス、又はローヤルゼリーエキス等が好ましく挙げられる。これら植物抽出物は、1種のみを用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００７７】
これらの植物抽出物の抽出方法は特に限定されるものではないが、溶媒を用いた抽出法が好ましい。抽出を行う際には、原材料植物をそのまま使用することもできるが、粉末状に粉砕・細断して抽出に供した方が、穏和な条件で短時間に高い抽出効率で有効成分の抽出を行うことができる。
抽出温度は特に限定されるものではなく、原材料の粉砕物の大きさや溶媒の種類等に応じて適宜設定すればよい。通常は、室温から溶媒の沸点までの範囲内で設定される。また、抽出時間も特に限定されるものではなく、原材料の粉砕物の大きさ、溶媒の種類、抽出温度等に応じて適宜設定すればよい。さらに、抽出時には、撹拌を行ってもよいし、撹拌せず静置してもよいし、超音波を加えてもよい。
【００７８】
例えば、上記植物抽出物は、原材料を溶媒中に浸漬し、室温又は８０℃〜１００℃にて抽出することができる。抽出処理により得られた抽出液をろ過後、そのまま又は必要に応じて濃縮若しくは乾固したものを、活性成分として使用することができる。なお、この抽出処理の際には、原材料は細断又は粉砕したものを用いてもよい。また、生の原材料又は乾燥した原材料を用いてもよいし、あるいは焙煎した原材料を用いてもよい。焙煎方法は特に限定されるものではないが、８０〜１２０℃で０．５時間〜２時間焙煎する方法が挙げられる。
【００７９】
抽出に使用される溶媒の種類は特に限定されるものではないが、水（熱水等を含む）、アルコール（例えばメタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール）、グリコール（例えば1,3-ブチレングリコール、プロピレングリコール）、グリセリン、ケトン（例えばアセトン、メチルエチルケトン）、エーテル（例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、プロピルエーテル）、アセトニトリル、エステル（例えば酢酸エチル、酢酸ブチル）、脂肪族炭化水素（例えばヘキサ
ン、ヘプタン、流動パラフィン）、芳香族炭化水素（例えばトルエン、キシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えばクロロホルム）、又はこれらのうち２種以上の混合溶媒が好ましい。
【００８０】
このような抽出操作により、原材料から有効成分が抽出され、溶媒に溶け込む。抽出物を含む溶媒は、そのまま使用してもよいが、数日静置して熟成させてから用いてもよい。さらに滅菌、洗浄、濾過、脱色、脱臭等の慣用の精製処理を加えてから使用してもよい。また、必要により濃縮又は希釈してから使用してもよい。さらに、溶媒を全て揮発させて固体状（乾燥物）としてから使用してもよいし、該乾燥物を任意の溶媒に再溶解して使用してもよい。
【００８１】
本発明のシワ改善用組成物において、（ａ）〜（ｌ）から選択されるシワ改善作用を有する成分の含有量は、組成物全量に対して総量で、好ましくは０．０１％〜２０質量％、より好ましくは０．１〜１０質量％、さらに好ましくは１〜５質量％である。かかる範囲において、所望の効果を得やすく、また処方設計の自由度を確保できる。なお、（ｌ）植物抽出物の場合は、乾燥重量換算の量とする。
【００８２】
本発明のシワ改善用組成物は、特に経皮吸収による効果が期待できる皮膚外用組成物とすることが好ましい。皮膚外用組成物の態様としては、皮膚に外用で適用されるものであれば特に限定されないが、化粧料（医薬部外品を含む）、医薬品等が好ましく挙げられる。一般式（１）で表される化合物は、高い安全性が確認されており、日常的に使用される化粧料の態様で連続的に塗布することが可能である。
皮膚外用組成物の剤型としては、特に限定されず、例えば、ローション剤型、乳液やクリーム等の乳化剤型、オイル剤型、ジェル剤型、パック、洗浄料等が挙げられる。
【００８３】
本発明のシワ改善用組成物は、上述した以外にも通常の皮膚外用組成物に配合される成分を、本発明の効果を損なわない限りにおいて任意に含有することができる。
かかる成分としては、例えば、マカデミアナッツ油、アボカド油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類；流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類；オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等の高級脂肪酸類；セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等；イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリン、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタンエリトリット等の合成エステル油類；ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン；オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン；アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等のシリコーン油等の油剤類；
【００８４】
脂肪酸セッケン（ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等）、ラウリル硫酸
カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類；塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類；イミダゾリン系両性界面活性剤（２−ココイル−２−イミダゾリニウムヒドロキサイド−１−カルボキシエチロキシ２ナトリウム塩等）、ベタイン系界面活性剤（アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等）、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類；ソルビタン脂肪酸エステル類（ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等）、グリセリン脂肪酸類（モノステアリン酸グリセリン等）、プロピレングリコール脂肪酸エステル類（モノステアリン酸プロピレングリコール等）、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、ＰＯＥソルビタン脂肪酸エステル類（ＰＯＥソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等）、ＰＯＥソルビット脂肪酸エステル類（ＰＯＥ−ソルビットモノラウレート等）、ＰＯＥグリセリン脂肪酸エステル類（ＰＯＥ−グリセリンモノイソステアレート等）、ＰＯＥ脂肪酸エステル類（ポリエチレングリコールモノオレート、ＰＯＥジステアレート等）、ＰＯＥアルキルエーテル類（ＰＯＥ２−オクチルドデシルエーテル等）、ＰＯＥアルキルフェニルエーテル類（ＰＯＥノニルフェニルエーテル等）、プルロニック型類、ＰＯＥ・ＰＯＰアルキルエーテル類（ＰＯＥ・ＰＯＰ２−デシルテトラデシルエーテル等）、テトロニック類、ＰＯＥヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体（ＰＯＥヒマシ油、ＰＯＥ硬化ヒマシ油等）、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類；ポリエチレングリコール、グリセリン、１，３−ブチレングリコール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、１，２−ペンタンジオール、２，４−ヘキサンジオール、１，２−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール等の多価アルコール類；
【００８５】
ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類；表面を処理されていてもよい、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸（シリカ）、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類；表面を処理されていてもよい、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類；表面を処理されていてもよい、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパ−ル剤類；レ−キ化されていてもよい赤色２０２号、赤色２２８号、赤色２２６号、黄色４号、青色４０４号、黄色５号、赤色５０５号、赤色２３０号、赤色２２３号、橙色２０１号、赤色２１３号、黄色２０４号、黄色２０３号、青色１号、緑色２０１号、紫色２０１号、赤色２０４号等の有機色素類；ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類；パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤；アントラニル酸系紫外線吸収剤；サリチル酸系紫外線吸収剤；桂皮酸系紫外線吸収剤；ベンゾフェノン系紫外線吸収剤；糖系紫外線吸収剤；２−（２'−ヒドロキシ−５'−ｔ−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、４−メトキシ−４'−ｔ−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類；
【００８６】
エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類；ビタミンＡ又はその誘導体、ビタミンＢ６塩酸塩、ビタミンＢ６トリパルミテート、ビタミンＢ６ジオクタノエート、ビタミンＢ２又はその誘導体、ビタミンＢ１２、ビタミンＢ１５又はその誘導体等のビタミンＢ類；α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンＥアセテート等のビタミンＥ類、ビタミンＤ類、ビタミンＨ、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等；メチルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベン、フェノキシエタノール等の抗菌剤（防腐剤）；グリチルリチン酸誘導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等の消炎剤；レチノール、アスコルビン酸、トコフェロール、又はファルネシル酢酸エステル等のシワ改善剤；各種抽出物（例えば、オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブリ、バーチ、セージ、ビワ、ニンジン、アロエ、ゼニアオイ、アイリス、ブドウ、ヨクイニン
、ヘチマ、ユリ、サフラン、センキュウ、ショウキュウ、オトギリソウ、オノニス、ニンニク、トウガラシ、チンピ、トウキ、海藻等）；ローヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体等の賦活剤；ノニル酸ワレニルアミド、カプサイシン、ジンゲロン、タンニン酸等の血行促進剤；硫黄、チアントール等の抗脂漏剤；トラネキサム酸、チオタウリン、ヒポタウリン等の抗炎症剤；コラーゲン、ヒアルロン酸等の水溶性高分子；などが挙げられる。
【実施例】
【００８７】
以下、具体的な実験例をあげて、本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は以下の態様にのみ限定されない。
【００８８】
表１に記載の化粧料（実施例１〜１６、比較例、及び参考例）を、それぞれ定法で調製した。
調製した各化粧料について、以下の方法でシワ改善効果を評価した。すなわち、目尻のシワが気になる女性２７名（４０〜６０歳）を３名ずつ９群に分け、各群に対しそれぞれ実施例１〜１６、比較例、及び参考例のいずれかの化粧料を渡し、毎日朝晩２回、連続して８週間目尻に塗布してもらった。試験の前後に、定法により目尻の皮膚表面形態を写し取り、レプリカを作製した。なお、レプリカ基剤には光を透過させない白色のレプリカのものを用いた。作製したレプリカを実体顕微鏡の標本台に固定し、４５度の角度で光を照射し、レプリカを回転させて、皮溝の陰影が強く観察される方向の陰影画像（１×１ｃｍ２）を画像解析装置に取り込んだ。この画像はシワの凹凸に従って、シワの深いところは輝度が低く、シワのないところは輝度が高く、陰影を形成する。陰影画像における輝度の分布を求め、輝度のメジアン値を境に、メジアン値以上の輝度の輝点は最大輝度に、メジアン値未満の輝度の輝点は輝度０に変換して、二値化を行い、陰影部分（輝度０の部分）の面積率を求め、次式に基づきシワ改善率を算出した。各群の平均値を表２に示す。
シワ改善率（％）＝（試験前の陰影部分の面積率−試験後の陰影部分の面積率）／（試験前の陰影部分の面積率）×１００
【００８９】
【表１】
2019206483.tif 000034
【００９０】
【表２】
2019206483.tif 000035
【産業上の利用可能性】
【００９１】
本発明のシワ改善用組成物は、優れたシワ改善効果を奏するため、シワ改善用化粧料等の皮膚外用組成物として好適であり、産業上非常に有用である。