(57)【要約】【課題】ナフトキノン誘導体又はその塩、並びに該誘導体又はその塩を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、及びその使用を提供する。【解決手段】有効成分は、以下の式により表される。2019019076.tif 000043[式中、Ｒ1及びＲ2は、例えば、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アミノ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキルカルボニルアミノ基などを示し、但し、Ｒ1とＲ2は、同時に水素原子ではなく、Ｒ3は、例えば、Ｃ1〜Ｃ6のアルキル基、Ｃ3〜Ｃ8のシクロアルキル基、Ｃ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｒ5Ｒ6Ｎ-などを示し、Ｒ4は、水素原子又はハロゲン原子を示し、ここで、Ｒ5とＲ6は、それぞれ独立して水素原子又はＣ1〜Ｃ6のアルキル基であるか、Ｒ5とＲ6は、それらが結合している窒素原子とともに、ヘテロ環を形成してもよく、但し、Ｒ5とＲ6は、同時に水素原子ではない。]【選択図】なし【特許請求の範囲】
【請求項１】
式（Ｉ）
2019019076.tif 000042
[式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アミノ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキルカルボニルアミノ基又はアジド基を示し、但し、Ｒ1とＲ2は、同時に水素原子ではなく、
Ｒ3は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｒ5Ｒ6Ｎ-、置換されてよいフェニル基又はヘテロアリール基を示し、
Ｒ4は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ5とＲ6は、それぞれ独立して水素原子又は置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキル基であるか、Ｒ5とＲ6は、それらが結合している窒素原子とともに、ヘテロ環を形成してもよく、但し、Ｒ5とＲ6は、同時に水素原子ではない。]
で表されるナフトキノン誘導体又はその塩。
【請求項２】
Ｒ1は、水素原子、塩素原子、臭素原子又はアセチルアミノ基であり、Ｒ2は、水素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ｒ3は、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、エチルアミノ基又はイソプロピルアミノ基であり、Ｒ4は、水素原子又は塩素原子である、請求項１に記載のナフトキノン誘導体又はその塩。
【請求項３】
請求項１又は２に記載のナフトキノン誘導体又はその塩を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
【請求項４】
植物の有害生物を防除するため、請求項１又は２に記載のナフトキノン誘導体又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤の使用。
【請求項５】
請求項１又は２に記載のナフトキノン誘導体又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤により、有害生物及び／又はそれらの生息環境、及び／又は種子、及び／又は植物繁殖材料を処理する、植物の有害生物を防除する方法。
【請求項６】
請求項１又は２に記載のナフトキノン誘導体又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤により、有用作物を生育させようとする場所、あるいは生育させている場所又は生育している作物を処理する、植物の有害生物を予防する方法。
【請求項７】
請求項１又は２に記載のナフトキノン誘導体又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤を、増量剤及び／又は界面活性剤と混合することを特徴とする農薬組成物を調製する方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【０００１】
本発明は、各種植物病原菌の防除に有用な新しい物質を提供することにあり、特に従来の農園芸用殺菌剤に対して耐性を示すとともに、各種植物病原菌に対しても高い防除効果を示し、更に、低薬量で効果を奏し、従って、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い物質を提供することにある。
【背景技術】
【０００２】
農園芸分野では、各種病原菌の防除を目的とした様々な殺菌剤が開発され、実用に供されている。
【０００３】
しかしながら、従来汎用されている農薬は、その効果や、スペクトル、残効性等、更には、施用回数や、施用薬量の低減等の要求を必ずしも満足しているとは言えない。加えて、従来汎用の農薬に対して耐性を発達させた病原菌の出現も問題となっている。例えば、野菜や、果樹、花卉、茶、麦類及び稲等の栽培において、例えば、これまでベンズイミダゾール系の殺菌剤、ジカルボキシイミド系の殺菌剤、MBI（メラニン合成阻害剤）、フェニルアマイド系の殺菌剤、EBI（エルゴステロール生合成阻害剤）、アニリノピリミジン系の殺菌剤、ストロビルリン系の殺菌剤、SDHI（コハク酸脱水素酵素阻害剤）及びフルアジナム剤である殺菌剤などが開発上市されてきたが、上市後まもなく耐性菌が出現し、効果の低下が問題になっている。従って、従来汎用の農園芸用殺菌剤に耐性を発達させた各種病原菌に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が小さい、新規な農園芸用殺菌剤の出現が常に望まれている。
【０００４】
これらの要望に応えるための新しい殺菌剤が種々提案されているが、必ずしも、上記要望に応えるものではない。
【０００５】
特許文献１には、以下の5−ヒドロキシナフタレン（ユグロン）が殺菌活性を有することが記載されている。しかしながら、特許文献１に記載の化合物は、２位及び３位が、同時に、水素原子である化合物を開示しているか、５位の水酸基をエステル化した化合物として、アセチル化化合物が言及されているが、具体的な作用効果については、言及されていない。
2019019076.tif 000002
(特許文献１)
【０００６】
特許文献2には医薬用途の抗菌活性及び細胞毒性についての記述はあるが、農園芸用殺菌活性については記載されていない。
2019019076.tif 000003
(特許文献２)
【０００７】
特許文献３には動物薬用途の殺虫殺ダニ活性について記載されているが、農園芸用殺菌活性については記載されていない。
2019019076.tif 000004
(特許文献３)
【０００８】
非特許文献1にはマイコバクテリウムの生育阻害について記載されているが、農園芸用殺菌活性については記載されていない。また、２位や３位にアルキル基を有さない化合物については開示されていない。
2019019076.tif 000005
(非特許文献1)
【先行技術文献】
【特許文献】
【０００９】
【特許文献１】US 2012/0322889 A1
【特許文献２】WO2011-124697パンフレット
【特許文献３】EP1051909パンフレット
【非特許文献】
【００１０】
【非特許文献１】Chemical Biology &#38;#38;#38;#38; Drug Design 2010, 76 : 34-42
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【００１１】
本発明は、各種植物病原菌の防除に有用な新しい物質を提供することにあり、特に従来の農園芸用殺菌剤に対して耐性を示すとともに、各種植物病原菌に対しても高い防除効果を示し、更に、低薬量で効果を奏し、従って、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い物質を提供することにある。
【００１２】
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の式で規定されるナフトキノン誘導体又はその塩が、上記課題を達成できる化合物であることを見出し、本発明を完成するに至ったものである。
即ち、本発明は、式(I)、
2019019076.tif 000006
[式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アミノ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキルカルボニルアミノ基又はアジド基を示し、但し、Ｒ1とＲ2は、同時に水素原子ではなく、
Ｒ3は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキル基、置換されてよいＣ3〜Ｃ8のシクロアルキル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｒ5Ｒ6Ｎ-、置換されてよいフェニル基又はヘテロアリール基を示し、
Ｒ4は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ5とＲ6は、それぞれ独立して水素原子又は置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキル基であるか、Ｒ5とＲ6は、それらが結合している窒素原子とともに、ヘテロ環を形成してもよく、但し、Ｒ5とＲ6は、同時に水素原子ではない。]
で表されるナフトキノン誘導体又はその塩、並びにそのナフトキノン誘導体又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。
【発明の効果】
【００１３】
本発明の化合物は、各種植物病原菌に対して優れた効果を示す。
【００１４】
本発明は、一般式、
2019019076.tif 000007
[式中、Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン、アミノ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキルカルボニルアミノ基又はアジド基を示し、但し、Ｒ1とＲ2は、同時に水素原子ではなく、
Ｒ3は、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキル基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルコキシ基、Ｒ5Ｒ6Ｎ-、置換されてよいフェニル基又はヘテロアリール基を示し、
Ｒ4は、水素原子又はハロゲン原子を示し、
Ｒ5とＲ6は、それぞれ独立して水素原子又は置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキル基であるか、Ｒ5とＲ6は、それらが結合している窒素原子とともに、ヘテロ環を形成してもよく、但し、Ｒ5とＲ6は、同時に水素原子ではない。]
で表されるナフトキノン誘導体又はその塩に関するものである。また、本願発明は、そのナフトキノン誘導体又はその塩を含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。
【００１５】
Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、置換されてよいＣ1〜Ｃ6のアルキルカルボニルアミノ基又はアジド基を示し
Ｒ3は、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基；同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルコキシ基；ニトロ基、シアノ基、水酸基及び同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいフェニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基及びＣ1〜Ｃ6アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；又はＲ5Ｒ6Ｎ-を表し、
Ｒ4は、水素原子又はハロゲン原子を表し、
Ｒ5及びＲ6は、同時に水素原子ではないとの条件の下に、それぞれ独立して、水素原子又はＣ1〜Ｃ6アルキル基であり、Ｃ1〜Ｃ6アルキル基は、アルコキシ基、アシル基、カルボキシル基、アシルオキシ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基、ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されていてもよい。また、Ｒ5とＲ6は、それらが結合している窒素原子とともに、ヘテロ環を形成してもよい。）。
【００１６】
本発明において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子や、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などを示す。好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子である。
【００１７】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」は、例えば、メチル基や、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基などの炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり、好適には、炭素数１〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ5アルキル基）であり、より好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ4アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１〜３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ1〜Ｃ3アルキル基）であり、特に好適には、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、最も好適には、プロピル基又はイソプロピル基である。
【００１８】
本発明において、「Ｃ3〜Ｃ８シクロアルキル基」は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基のような炭素数３〜８個の単環又は複環シクロアルキル基であり、好適には、シクロプロピル基、シクペンチル基又はシクロヘキシル基である。
【００１９】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基や、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、最も好適にはメトキシ基、エトキシ基である。
【００２０】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基」は、例えば、メチルスルフィニル基や、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソペンチルスルフィニル基、ネオペンチルスルフィニル基、３，３−ジメチルブチルスルフィニル基、２−エチルブチルスルフィニル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルフィニル基であり、より好適には、メチルスルフィニル基である。
【００２１】
本発明において、「Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基」は、例えば、メチルスルホニル基や、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、３，３−ジメチルブチルスルホニル基、２−エチルブチルスルホニル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖アルキルスルホニル基であり、より好適には、メチルスルホニル基である。
【００２２】
本発明において、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基」は、メトキシメチル基、メトキシエチル基、２−メトキシ−２−メチルプロピル基、２−メトキシ−１−メチルエチル基、２−メトキシ−２−メチルエチル、エトキシメチル基のような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ６−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基であり、より好適には、メトキシメチル基である。
【００２３】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基」、例えば、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、２−メチルチオ−２−メチルプロピル基、２−メチルチオ−１−メチルエチル基、エチルチオ−２−メチルエチルのような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ６−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基であり、より好適には、メチルチオメチル基である。
【００２４】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６−アルカンスルフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基」、例えば、メタンスルフェニルメチル基、メタンスルフェニルエチル基、２−メタンスルフェニル−２−メチルプロピル基、２−メタンスルフェニル−１−メチルエチル基、エタンスルフェニル−２−メチルエチルのような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ６−アルカンスルフェニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４−アルカンスルフェニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基であり、より好適には、メタンスルフェニルメチル基である。
【００２５】
本発明において、「Ｃ１〜Ｃ６−アルカンスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基」、例えば、メタンスルホニルメチル基、メタンスルホニルエチル基、２−メタンスルホニル−２−メチルプロピル基、２−メタンスルホニル−１−メチルエチル基、エタンスルホニル−２−メチルエチルのような炭素数１〜６個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ６−アルカンスルホニル−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル基であり、好適には、炭素数１〜４個の直鎖又は分枝鎖Ｃ１〜Ｃ４−アルカンスルホニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基であり、より好適には、メタンスルホニルメチル基である。
【００２６】
本発明において、「ヘテロアリール基」は、単環性又は多環性のいずれであってもよく、１個又は２個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含むヘテロアリール基を用いることができる。複素原子の種類は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などを例示することができる。ヘテロアリール基としては、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基などの５〜７員の単環式複素環基が挙げられる。ヘテロアリールアルキル基を構成する多環性複素環基としては、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの８〜１４員の多環性複素環基が挙げられる。
【００２７】
本発明において、「ヘテロ原子」は、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が挙げられる。
【００２８】
本発明において、「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」の他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨ−ドメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」であり、好適には、同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ4アルキル基」であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ1〜Ｃ3アルキル基」であり、更により好適には、エチル基、プロピル基、i−プロピル基又は２，２−トリフルオロエチル基であり、特に好適には、エチル基、プロピル基又はi−プロピル基である。
【００２９】
本発明において、「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてよいアミノ基」は、アミノ基の他に、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が置換したアミノ基あるいは含窒素ヘテロ環であり、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ピペリジノ基、モルホリノ基などを例示することができる。
【００３０】
本発明において、「アシル基」は、例えば、ホルミル基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニル基）、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」が結合したカルボニル基（Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニル基）、前記「アリール基」が結合したカルボニル基（「アリールカルボニル基」）、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基）又は前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてよいアミノ基」が結合したカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニル基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基）、炭素数２〜７個のアルコキシカルボニル基（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニル基）であり、より好適には、アセチル基、メトキシカルボニル基又はエトキシカルボニル基である。
【００３１】
本発明において、「アシルオキシ基」は、例えば、ホルミルオキシ基、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ2〜Ｃ7アルキルカルボニルオキシ基）、前記「Ｃ2〜Ｃ6アルケニル基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ3〜Ｃ7アルケニルカルボニルオキシ基）、前記「芳香族基」が結合したカルボニルオキシ基（「芳香族カルボニルオキシ基」）、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシオキシ基」が結合したカルボニルオキシ基（Ｃ2〜Ｃ7アルコキシカルボニルオキシ基）又は前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基で置換されてよいアミノ基」が結合したカルボニルオキシ基（アミノカルボニルオキシ基、Ｃ2〜Ｃ7アルキルアミノカルボニルオキシ基、ジ（Ｃ2〜Ｃ7アルキル）アミノカルボニルオキシ基）であり、好適には、炭素数２〜５個の直鎖又は分枝鎖アルキルカルボニルオキシ基（Ｃ2〜Ｃ5アルキルカルボニルオキシ基）、炭素数２〜７個のアルキルアミノカルボニルオキシ基（Ｃ2〜Ｃ７アルキエルアミノカルボニルオキシ基）であり、より好適には、アセトキシ基である。
【００３２】
本発明において、「ハロゲン原子、水酸基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」は、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」及び前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」の他に、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基のように水酸基によって置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」、及び２−メトキシ−１−クロロメチル基、３−フェノキシ−２−ブロモ−２−メトキシプロピル基など、ハロゲン原子、前記Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルフィニル基、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「Ｃ1〜Ｃ6アルキル基」も含む。
【００３３】
本発明において、「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基及び同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜５個の置換基で置換されてよいフェニル基」は、前記「フェニル基」の他、同一若しくは異なった１〜５個のハロゲン原子で置換された前記「芳香族基」、同一若しくは異なった１〜５個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」で置換された前記「フェニル基」、同一若しくは異なった１〜５個の前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」により置換された前記「フェニル基」、１〜５個のニトロ基で置換された前記「フェニル基」、１〜６個のシアノ基で置換された前記「フェニル基」、１〜５個の水酸基で置換された前記「フェニル基」の他、ハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキル基」、前記「Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ基」、ニトロ基、シアノ基、水酸基及び同一若しくは異なった１〜２個のＣ1〜Ｃ6アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「フェニル基」も含む。
【００３４】
本発明において、「置換されてよいＣ1〜Ｃ6アルキルカルボニルと結合したアミノ基」としては、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基などを例示することができる。
【００３５】
本発明の化合物(I)において、
（１）Ｒ1及びＲ2は、それぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、アジド基であり、より好適には、水素原子、塩素原子、臭素原子あるいはアセチルアミノ基である。但し、Ｒ1とＲ2は、同時に水素原子ではない。
（２）Ｒ3は、（ハロ）アルキル基、シクロアルキル基、（ハロ）アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モルホリノ基、フェニル基、ヘテロアリール基であり、より好適には、エチル基、プロピル基、イソプロピル基あるいはエチルアミノ基、イソプロピルアミノ基である。
（３）Ｒ4は、水素原子又はハロゲン原子であり、より好適には水素原子又は塩素原子である。
【００３６】
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、銅塩や、カルシウム塩、亜鉛塩の様な塩にすることができる。それらの塩は、農園芸用の殺菌剤として使用できる限り、本発明に包含される。
【００３７】
本発明化合物（Ｉ）又はその塩は、溶媒和物として使用することができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。
【００３８】
上記ヒドロキシナフトキノン誘導体（I）は、下記のスキームAにより製造することができる。
スキームＡ
【００３９】
2019019076.tif 000008
【００４０】
(式中、R3は、前記に同じである。)
またＸ1aは水素原子又はハロゲン原子であり、好適には、水素原子、塩素原子、臭素原子であり、より好適には、水素原子、臭素原子である。Ｘ1bは、ハロゲン原子であり、好適には、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、より好適には、塩素原子、臭素原子である。Ｘ2は、ハロゲン原子であり、好適には、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、より好適には、塩素原子、臭素原子である。
【００４１】
スキームAにおいて、工程１は、例えば、JP2012-92083A、やJournal of American Chemical Society, 2010, 132(8), 2540-2541等の方法で合成できる。工程１において、化合物（I-1)は、公知化合物であり、当業者には、容易に入手可能である。例えば、工程１において、適当な溶媒に溶解させた5-ヒドロキシナフトキノン（I-1）に臭素を添加して３−ブロモユグロンを得る。
【００４２】
本反応で使用する不活性溶媒が使用され、そのような不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば特に制限なく、各種の溶媒が利用でき、例えば、塩化メチレンや、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ギ酸、酢酸等のカルボン酸類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００４３】
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、-2０℃〜３００℃であり、好適には、０℃〜２５０℃である。
【００４４】
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて、再結晶や、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４５】
スキームＡにおいて、工程２は、例えば、European Journal of organic Chemistry, 2001, 7, 4563-4577に記載された方法で行うことができる。例えば、工程１で得られた３−ブロモユグロン（I−３）などを適当な有機溶媒に溶解した置換ユグロンを塩酸水溶液と反応させた後、３−クロロユグロン（I-５）を得る。
【００４６】
工程２の反応で使用する溶媒としては、工程２の反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばメタノールや、エタノール、プロパノール等のアルコール類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の環状エーテル類を使用することができる。
【００４７】
工程２の反応温度は、原料、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、２０℃〜１２０℃であり、好適には、８０℃〜１００℃である。
【００４８】
工程２の反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１分間〜４８時間であり、好適には、５分間〜１０時間である。
工程２の反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００４９】
スキームＡにおいて、工程３では、化合物（I-３）あるいは（I-5）と、酸クロリド（I-4）とを、塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることに、それぞれ、化合物（I-6）及び（I-7”）が得られる。
【００５０】
工程３の反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。
【００５１】
工程３の反応で使用する溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば良く、例えばベンゼンや、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００５２】
工程３で用いられる塩基の量は、化合物（I-３）あるいは（I-5）１モルに対して通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
【００５３】
工程３の反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【００５４】
工程３の反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【００５５】
工程３の反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
上記ヒドロキシナフトキノン誘導体（II）は下記のスキームＢにより製造することができる。
スキームB
【００５６】
2019019076.tif 000009
【００５７】
（式中、R3及びXの意味は、上記の通りである。）
一般式（II）の製造方法（スキームB）
スキームＢの工程１では、ジヒドロキシナフタレン（II−１）と、酸クロリド（II−２）とを塩基の存在下で、溶媒中で反応させることにより化合物（III−３）を得ることが出来る。
【００５８】
工程１で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。
【００５９】
工程１で使用する溶媒としては、工程１の進行を著しく阻害しないものであれば、特に限定されるものではなく、各種の溶媒を使用することができ、このような溶媒としては、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００６０】
用いられる塩基の量は、化合物（II-１）１モルに対して、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
【００６１】
工程１における反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、−２０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【００６２】
工程１における反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【００６３】
工程１の反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【００６４】
スキームBの工程２は、例えば Journal of Organic Chemistry, 1983, Vol.45, No. 26, 5360-5361に記載された方法に従い、工程１で得られた化合物（III−３）と、ハロゲン化剤とをプロトン性溶媒中で反応させることにより、化合物（III）を得ることが出来る。
【００６５】
工程２の反応で使用する溶媒としては、工程２反応の進行を著しく阻害しないものであれば、特に限定されるものではなく、各種の溶媒を使用することができ、このような溶媒としては、例えば、酢酸や、プロピオン酸等のカルボン酸類と水との混合溶媒を使用することができる。
【００６６】
工程２の反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、２０℃〜２００℃であり、好適には、４０℃〜１００℃である。
【００６７】
工程２の反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【００６８】
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
【００６９】
上記ヒドロキシナフトキノン誘導体（III）は、下記のスキームCにより製造することができる。
スキームＣ
【００７０】
2019019076.tif 000010
【００７１】
式中、Ｒ5及びXは、前記の定義の通りである。
【００７２】
スキームCの工程１では、ジヒドロキシナフタレン（III−１）と、イソシアネート（III−２）とを塩基の存在下で、溶媒中で反応させることにより、化合物（III−３）を得ることが出来る。
【００７３】
工程１の反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。その使用量は。
【００７４】
工程１の反応で使用する溶媒としては、工程１の反応の進行を著しく阻害しないものであれば、特に限定されるものではなく、各種の溶媒を使用することができ、このような溶媒としては、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００７５】
用いられる塩基の量は、化合物（III−１）１モルに対し、通常、１〜６モルであり、好適には、１．１〜３モルである。
【００７６】
工程１の反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、―２０℃〜２００℃であり、好適には、０℃〜１００℃である。
【００７７】
工程１の反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜１２０時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【００７８】
工程１の反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
【００７９】
スキームCの工程２では、スキームBの工程2の方法と同様に、工程１で得られた（III−３）と、ハロゲン化剤とをプロトン性溶媒中、反応させることにより化合物（III）を得ることが出来る。
【００８０】
上記ヒドロキシナフトキノン誘導体（ＩＶ）は、下記のスキームＤにより製造することができる。
2019019076.tif 000011
【００８１】
（式中、R3及びXの意味は、上記の通りである。）
スキームＤの工程１では、ジヒドロキシナフタレン（ＩＶ−１）と、カルバモイルクロリド（ＩＶ−２）とを塩基の存在下、不活性溶媒中で反応させることにより、化合物（ＩＶ−３）を得ることが出来る。
【００８２】
工程１の反応で使用する塩基としては、例えば、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。
【００８３】
工程１の反応で使用する不活性溶媒としては、本反応の進行を著しく阻害しないものであれば、特に限定されるものではなく、各種の溶媒を使用することができ、このような溶媒としては、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００８４】
工程１で用いられる塩基の量は、化合物（ＩＶ-１）１モルに対して通常、０.０１〜６モルであり、好適には、０.１〜３モルである。
【００８５】
工程１の反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜３００℃であり、好適には、２０℃〜２００℃である。
【００８６】
工程１の反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【００８７】
工程１の反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
【００８８】
スキームＤの工程２では、例えば、スキームＢの工程２と同様の方法により、化合物(ＩＶ−３)と、ハロゲン化剤（II−４）とから化合物(ＩＶ)を得ることが出来る。
上記ヒドロキシナフトキノン誘導体（Ｖ）は、下記のスキームＥにより合成することができる。
スキームE
【００８９】
2019019076.tif 000012
【００９０】
（式中、R3及びXの内容は、上記の通りである。）
スキームEの工程１では、ジヒドロキシナフタレン（Ｖ−１）と、酸無水物（Ｖ−２）とを、酸又は塩基の存在下において、不活性溶媒中で反応させることにより化合物（Ｖ−３）を得ることが出来る。
【００９１】
工程１で用いられる酸としては、例えば硫酸、塩酸、過塩素酸等の強酸酸類、ギ酸、酢酸等の有機酸類を挙げることができる。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウムや、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウムや、酢酸カリウム等の酢酸塩類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。
【００９２】
工程１の反応で使用する不活性溶媒としては、その反応の進行を著しく阻害しないものであれば、特に限定されるものではなく。各種の溶媒を使用することができ、このような溶媒としては、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等、ピリジン、ピコリン等の含窒素芳香族化合物等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【００９３】
工程１で用いられる酸の量は、化合物（Ｖ-１）１モルに対して通常、０.００１〜１０モルであり、好適には、０.０１〜５モルである。
一方、塩基の量は、化合物（Ｖ-１）１モルに対して通常、０.０１〜６モルであり、好適には、０.１〜３モルである。
【００９４】
工程１における反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜３００℃であり、好適には、２０℃〜１００℃である。
【００９５】
工程１における反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜４８時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【００９６】
工程１における反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
【００９７】
スキームＥの工程２では、例えば、スキームＢの工程２と同様にして、化合物（Ｖ−３）と、ハロゲン化剤（Ｖ−４）とから、化合物（Ｖ−５）を得ることが出来る。
【００９８】
スキームＥの工程３では、例えば、Journal of Organic Chemistry1981, 46, 3218-3223あるいはUS200679497等の方法に従い、化合物（Ｖ−５）と、アジ化物（Ｖ−６）とを不活性溶媒中で反応させることにより（Ｖ−７）を得ることが出来る。
【００９９】
工程３の反応で使用する不活性溶媒としては、その反応の進行を著しく阻害しないものであれば、特に限定されるものではなく、各種の溶媒を使用することができ、このような溶媒としては、例えば、メタノールや、エタノール等のアルコール類；ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のリトリル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、水等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【０１００】
工程３における反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜１００℃であり、好適には、２０℃〜８０℃である。
【０１０１】
工程３における反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜７２時間であり、好適には、１分間〜２４時間である。
【０１０２】
工程３における反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
【０１０３】
スキームＥの工程４では、例えば、Journal of Organic Chemistry, 1981, 46(16), 3218-3223あるいはWO2015061630等の方法に従い、化合物（Ｖ−７）は、不活性溶媒を用いたWittig Reactionにより、アミノナフトキノン（Ｖ−８）を得ることが出来る。
【０１０４】
工程４の反応で使用する不活性溶媒としては、その反応の進行を著しく阻害しないものであれば、特に限定されるものではなく、各種の溶媒を使用することができ、このような溶媒としては、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
【０１０５】
工程４における反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒などにより異なるが、通常、０℃〜２００℃であり、好適には、２０℃〜１0０℃である。
【０１０６】
工程４における反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜７８時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
【０１０７】
スキームＥの工程５では、例えば、スキームＢの工程２と同様の方法により、化合物（Ｖ−８）と、ハロゲン化剤（II−４）とから（Ｖ−９）を得ることが出来る。
【０１０８】
スキームＥの工程６は、化合物（Ｖ−９）と、酸無水物（ＩＶ−２）とを、酸触媒下、不活性溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｖ-10）を得ることが出来る。
【０１０９】
工程６の反応で使用する酸触媒としては、例えば、塩化水素や、硫酸等を挙げることができ、その使用量は、一般式（Ｖ−９）の化合物に対して、通常０．０１倍モル〜３倍モルの範囲で使用される。
【０１１０】
工程６の反応で使用する不活性溶媒としては、その反応の進行を著しく阻害しないものであれば、特に限定されるものではなく、各種の溶媒を使用することができ、このような溶媒としては、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類；ジエチルエーテル、メチルターシャリーブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等の鎖状又は環状エーテル類；酢酸エチル等のエステル類；ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の不活性溶媒を例示することができ、これらの不活性溶媒は単独で又は２種以上混合して使用することができる。
工程６の反応では、一般式（Ｖ−２）の化合物は、一般式（Ｖ−９）で示される化合物に対して、通常１倍モル〜１０倍モルの範囲で使用されることができる。
【０１１１】
工程６における反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度などにより異なるが、通常、１５分間〜７２時間であり、好適には、３０分間〜１０時間である。
【０１１２】
工程６における反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる
【０１１３】
本発明のヒドロキシナフトキノン誘導体は、他の殺菌活性を有する少なくとも1種以上の化合物と混合又は併用することができる。そのようにして得られた混合物は、幅広い活性スペクトルを有する。
本発明のヒドロキシナフトキノン誘導体と混合又は併用できる他の殺菌剤（一般名）の例を以下に示すが、混合又は併用できる殺菌剤は必ずしもこれに限定されるものではない。
即、具体的な殺菌活性を有する化合物として、以下の化合物が好適に挙げられる。核酸合成を阻害する殺菌剤として、例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシルＭ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ  Ｍ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシルＭ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ  Ｍ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ヒドロキシイソキサゾール（ｈｙｄｒｏｘｙｉｏｘａｚｏｌｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、オクチリノン、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ  ａｃｉｄ）など、
【０１１４】
有糸核分裂と細胞分裂を阻害する剤として、例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネートメチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）など、
【０１１５】
呼吸を阻害する殺菌剤として、例えば、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎｅ）、ロテン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、クレソキシムメチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナミンストロビン、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、オリザストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｐｈａｍ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、テブフロキン（ｔｅｂｆｌｏｑｕｉｎ）など、
【０１１６】
アミノ酸及びタンパク質合成を阻害する殺菌剤として、例えば、アンドプリム（ａｎｄｏｐｒｉｍ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ブラストサイジンＳ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ  Ｓ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）など、
【０１１７】
シグナル伝達を阻害する殺菌剤として、例えば、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）など、
【０１１８】
脂質及び細胞膜合成を阻害する殺菌剤として、例えば、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、テクナゼン、トルクロホスメチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、エクロメゾール（ｅｃｈｌｏｍｅｚｏｌｅ）、ヨードカルブ、プロパモカルブ（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ）、プロチオカルブなど、
【０１１９】
細胞膜のステロール生合成を阻害する殺菌剤として、例えば、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリソキサゾール、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、オキスポコナゾール（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、
【０１２０】
イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ユニコナゾールＰ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ−Ｐ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フロルピラウキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、ナフチフィン、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）など、
【０１２１】
細胞壁生合成を阻害する殺菌剤として、例えば、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｏｍｏｒｐｈ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、ピリモルフ（ｐｙｒｉｍｏｒｐｈ）、ベンチアバリカルブ（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、バリェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）など、
【０１２２】
細胞壁のメラニン合成を阻害する殺菌剤として、例えば、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）など、
【０１２３】
宿主植物の抵抗性を誘導する殺菌剤として、例えば、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、チアジニル（ｔｈｉａｄｉｎｉｌ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、オオイタドリ抽出液（ｅｘｔｒａｃｔ  ｆｒｏｍ  ｇｉａｎｔ  ｋｎｏｔｗｅｅｄ）、アシベンゾラルＳメチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）など、
【０１２４】
多作用点を阻害する殺菌剤として、例えば、銅（ｃｏｐｐｅｒ）、ＤＢＥＤＣ（ｃｏｍｐｌｅｘ  ｏｆ  ｂｉｓ（ｅｔｈｙｌｅｎｅｄｉａｍｉｎｅ）ｃｏｐｐｅｒ−ｂｉｓ−（ｄｏｄｅｃｙｌｂｅｎｚｅｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ  ａｃｉｄ））、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｎｏｎｙｌｐｈｅｎｏｌ  ｓｕｌｆｏｎａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ  ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩基性硫酸銅（ｂａｓｉｃ  ｃｏｐｐｅｒ  ｓｕｌｆａｔｅ）、有機銅（ｏｘｉｎｅ−ｃｏｐｐｅｒ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ  ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、Ｄ−Ｄ（１，３−ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ  ｂｒｏｍｉｄｅ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、カーバム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、マンゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ  ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、ホルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ  ａｃｅｔａｔｅ）、イミノクタジンアルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ−ＤＢＳ）、トリアジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、ダイセンステンレス（ｄｉｔｈａｎｅ−ｓｔａｉｎｌｅｓｓ）など、
【０１２５】
その他の殺菌剤として、例えば、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）、亜リン酸（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ  ａｃｉｄ）、亜リン酸塩（ｐｈｏｓｐｈｉｔｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、トルクロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、マシン油（ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ  ｏｉｌ）、有機油（ｏｒｇａｎｉｃ  ｏｉｌ）、
【０１２６】
炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｄｒｏｇｅｎ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ  ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ  ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、フルメットーバー（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、チアジアジン（ｔｈｉａｄｉａｚｉｎ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、有機錫（ｏｒｇａｎｏ−ｔｉｎ）、シイタケ菌糸体抽出物（ｅｘｔｒａｃｔ  ｆｒｏｍ  ｍｕｓｈｒｏｏｍ）、キノフメリン（Ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、国際公開第２０１１／０８１１７４号パンフレットに記載のキノリン化合物、国際公開第２００５／１２１１０４号パンフレットに記載のピリダジン化合物、国際公開第２０１１／１６２３９７号パンフレットに記載のピラゾール化合物、国際公開第２０１４／００６９４５号パンフレットに記載のピリジン系化合物などが挙げられる。
【０１２７】
本発明は、農作物、例えば、食用作物（稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、馬鈴薯、甘藷、里芋、やまのいも等の芋類、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類、とうもろこし、粟、そば等）、野菜（キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン、ズッキーニ、ゆうがお、にがうり等のウリ科作物、なす、トマト、ピーマン、とうがらし、ししとうなどのナス科作物、おくら等のアオイ科作物、ほうれんそう、ふだんそう等のアカザ科作物、にんじん、みつば、パセリ、セルリー、うど等のセリ科作物、レタス、ごぼうなどのキク科作物、にんにく、たまねぎ、ねぎ、にら、らっきょう等のねぎ類、アスパラガス、しそ、れんこん等）、きのこ類（しいたけ、マッシュルーム等）、
【０１２８】
果樹・果実類（柑橘類、林檎、梨、桃、梅、桜桃、李、杏、葡萄、柿、枇杷、無花果、あけび、ブルーベリー、ラズベリー、パイナップル、マンゴー、キウイフルーツ、バナナ、いちご、オリーブ、胡桃、栗、アーモンド等）、香料等鑑賞用作物（ラベンダー、ローズマリー、タイム、セージ、胡椒、生姜等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、さとうきび、いぐさ、ごま、こんにゃく、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー、なたね、ひまわり、桑等）、牧草・飼料用作物（チモシー、クローバー、アルファルファ等の豆科牧草、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス等のイネ科牧草等）、芝類（高麗芝、ベントグラス等）、林木（トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等）や鑑賞用植物（きく、ばら、カーネーション、ゆり、トルコギキョウ、宿根かすみそう、スターチス、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等）などの場面で使用される。
【０１２９】
対象とする病害としては、植物寄生性の糸状菌や、細菌及び放線菌類が挙げられ、具体的には、稲のいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ  ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ  ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、内穎褐変病（Ｐａｎｔｏｅａ  ａｎａｎａｔｉｓ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌｕｍ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎｅ  ｓｕｂｓｐ．  ａｖｅｎａｅ）、葉鞘褐変病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｆｕｓｃｏｖａｇｉｎａｅ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｏｒｙｚａｅ  ｐｖ．  ｏｒｙｚａｅ）、立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ  ｐｌａｎｔａｒｉｉ）等；麦類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ  ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，  Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，  Ｐ．  ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，  Ｐ．  ｈｏｒｄｅｉ）、
【０１３０】
雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ  ｓｐ．  ，  Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ  ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ  ｔｒｉｔｉｃｉ，  Ｕ．  ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ  ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ  ｔｅｒｅｓ）、ひょうもん病（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｚｏｎａｔｕｍ  Ｉｋａｔａ）、黒節病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｊａｐｏｎｉｃａ）等；かんきつ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，  Ｐ．  ｉｔａｌｉｃｕｍ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｔｒｏｐｈｔｈｏｒａ，  Ｐ．  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、黒星病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔｉｎａ  ｃｉｔｒｉｃａｒｐａ）等；りんごのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、褐斑病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ  ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、
【０１３１】
斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、黒点病（Ｍｙｃｏｓｐｈｅｒｅｌｌａ  ｐｏｍｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、すす点病（Ｚｙｇｏｐｈｉａｌａ  ｊａｍａｉｃｅｎｓｉｓ）、すす斑病（Ｇｌｏｅｏｄｅｓ  ｐｏｍｉｇｅｎａ）等；なしの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ  ｎａｓｈｉｃｏｌａ，  Ｖ．  ｐｉｒｉｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｍａｌｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｈａｒａｅａｎｕｍ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｇｅｎａ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）等；おうとうの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋｕｓａｎｏｉ）等；ももの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．  ）、せん孔細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｒｕｎｉ）等；
【０１３２】
ぶどうの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ  ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ  ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ  ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｃｏｌｕｍ）、根頭がんしゅ細菌病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｖｉｔｉｓ）等；かきの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｋａｋｉ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｋａｋｉｃｏｌａ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋａｋｉ，    Ｍｙｃｏｓｈａｅｒｅｌｌａ  ｎａｗａｅ）、キウイフルーツの角斑病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、びわの褐斑病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）、角斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｒｉｏｂｏｔｒｙａｅ）等；うり類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ    ｆｕｌｉｇｉｎｅａ，  Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ  ｔａｕｒｉｃａ）、つる枯病（Ｄｉｄｙｍｅｌｌａ  ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｐ．  ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ  ）等；
【０１３３】
きゅうりの斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｌｏｃｈｒｙｍａｎｓ）、縁枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）等；メロンの褐斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、毛根病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｒｈｉｚｏｇｅｎｓ）、がんしゅ病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ  ｓｐ．）等；すいかの果実汚斑細菌病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ  ａｖｅｎａｅ  ｐｖ．  ｃｉｔｒｕｌｌｉ）等；なす科野菜の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）等；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、すすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｆｕｌｉｇｅｎａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ  ｓｕｂｓｐ．  ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｅ）、茎えそ病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｏｒｒｕｇａｔａ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；
【０１３４】
なすの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ  ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、すすかび病（Ｍｙｃｏｖｅｌｌｏｓｉｅｌｌａ  ｎａｔｔｒａｓｓｉｉ）、黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）、褐色円星病（Ｐａｒａｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｇｅｎｕｌａ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｐｓｉｃｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等；アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｂｒａｓｓｉｃａｅ）  軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）、黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等；
【０１３５】
きゃべつの腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）、黒腐病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）等；レタスのべと病（Ｂｒｅｍｉａ  ｌａｃｔｕｃａｅ）すそ枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｃｉｃｈｏｒｉｉ、Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｖｉｔｉａｎｓ）、ネギのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｐｏｒｒｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ａｌｌｉｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｒｏｌｆｓｉｉ）等；だいずの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｕｎｃａｔｕｍ  、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔｒｉｆｏｌｉｉ、Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｓｏｊａｅ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ  ｖａｒ．  ｓｏｊａｅ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓａｖａｓｔａｎｏｉ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅａ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等；いんげんまめの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）、かさ枯病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓａｖａｓｔａｎｏｉ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉｃｏｌａ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｐｈａｓｅｏｌｉ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）等；
【０１３６】
らっかせいの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）等；えんどうまめのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐｉｓｉ）等；ばれいしょの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、葉腐病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、軟腐病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；いちごのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｈｕｍｕｌｉ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｔａｔｕｍ、  Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、輪斑病（Ｄｅｎｄｒｏｐｈｏｍａ  ｏｂｓｃｕｒａｎｓ）、芽枯細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ  ｐｖ．  ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ）等；茶の褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｔｈｅａｅ）、炭疽病（Ｄｉｓｃｕｌａ  ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｔｈｅａｅ、Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ）、網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｖｅｘａｎｓ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ  ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、赤焼病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ  ｓｙｒｉｎｇａｅ  ｐｖ．  ｔｈｅａｅ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ  ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ  ｐｖ．  ｔｈｅｉｃｏｌａ）等；
【０１３７】
たばこの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、立枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、空洞病（Ｐｅｃｔｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ  ｓｕｂｓｐ．  ｃａｒｏｔｏｖｏｒｕｍ）等；てんさいの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ    ｂｅｔｉｃｏｌａ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ、Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ  ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、苗立枯れ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ  ｃｏｃｈｌｉｏｄｅｓ）等；ばらの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ）等；きくの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｈｏｒｉａｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）等；なす、きゅうり及びレタス等の各種作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病  （Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）  ；芝類の雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｉｗａｙａｍａｉ，  Ｔｙｏｈｕｌａ  ｉｎｃａｒｎａｔｅ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｎｉｖａｌｅ，  Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｂｏｒｅａｌｉｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ファリーリング病（Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎ  ｐｅｒｌａｔｕｍ，  Ｌｅｐｉｓｔａ  ｓｕｂｎｕｄｏ，  Ｍａｒａｓｍｉｕｓ  ｏｒｅａｄｅｓ）、擬似葉腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ  ｇｒａｍｉｎｉｓ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ  ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ  ｓｐｐ．）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）等；
【０１３８】
ベントグラスの赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ  ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、あかしあ類のさめ肌胴枯病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、あじさいの輪紋病（Ｐｈｏｍａ  ｅｘｉｇｕａ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｈｙｄｒａｎｇｅａｅ）、褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ  ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、輪斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈｙｄｏｒａｎｇｅａｅ）、いちょうのすす斑病（Ｇｏｎａｔｏｂｏｔｒｙｕｍ  ａｐｉｃｕｌａｔｕｍ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ  ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、かいどうの赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ  ｙａｍａｄａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、かえで類の黒紋病（Ｒｈｙｔｉｓｍａ  ａｃｅｒｉｎｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｏｒｉｃｏｌａ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｓｐ．）、すすかび斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、赤衣病（Ｅｒｙｔｈｒｉｃｉｕｍ  ｓａｌｍｏｎｉｃｏｌｏｒ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐ．、Ｓａｗａｄａｅａ  ｓｐ．、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、かし類の白斑病（Ｐｈｏｍａｔｏｓｐｏｒａ  ａｌｂｏｍａｃｕｌａｎｓ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ  ｓｐ．、Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ａｌｐｈｉｔｏｉｄｅｓ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｇｒａｃｉｌｉｓ）、からまつのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ）、腐心病（Ｐｈａｅｏｌｕｓ  ｓｃｈｗｅｉｎｉｔｚｉｉ）、かんば類の褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、胴枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ｍｅｌａｎｏｃａｒｐａ、Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ  ａｌｌｅｇｈａｎｉｅｎｓｉｓ）、くすのきの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、くちなしのすすかび病（Ｐａｓｓａｌｏｒａ  ｏｋｉｎａｗａｅｎｓｉｓ）、
【０１３９】
斑点病（Ｐｈａｅｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｇａｒｄｅｎｉａｅ）、けやきの褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｚｅｌｋｏｖａｅ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ  ）、こぶしの裏うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ  ｍａｇｎｏｌｉａｅ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｃｏｎｃｅｎｔｒｉｃａ）、さくら類のがんしゅ病（Ｎｅｃｔｒｉａ  ｇａｌｌｉｇｅｎａ）、根頭がんしゅ病（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ  ｔｕｍｅｆａｃｉｅｎｓ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｌｏｎｇｉｓｅｔａ、Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ  ｔｒｉｄａｃｔｙｌａ）、てんぐ巣病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｗｉｅｓｎｅｒｉ）、幼果菌核病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ  ｋａｓａｎｏｉ）、ならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉａ  ｍｅｌｌｅａ）、胴枯病（Ｖａｌｓａ  ａｍｂｉｅｎｓ）、ざくろのそうか病（Ｓｐｈａｃｅｌｏｍａ  ｐｕｎｉｃａｅ）、さるすべりのうどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌｉｅｌｌａ  ａｕｓｔｒａｌｉａｎａ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｌｙｔｈｒａｃｅａｒｕｍ）、環紋葉枯病（Ｃｒｉｓｔｕｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｏｒｉｃｏｌａ）、さんざし類のすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｒａｔａｅｇｉ）、しいのき類の白斑病（Ｂａｇｃｈｅｅａ  ａｌｂｏ−ｍａｃｕｌａｎｓ）、
【０１４０】
葉ぶくれ病（Ｔａｐｈｒｉｎａ  ｋｕｓａｎｏｉ）、しゃくなげ類の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈａｎｄｅｌｉｉ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、すぎの枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ  ｓｐ．）、赤枯病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｅｑｕｏｉａｅ）、微粒菌核病（Ｍａｃｒｏｐｈｏｍａ  ｐｈａｓｅｏｌｉｎａ）、そてつの赤葉枯病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ  ｓｐ．）、つつじ類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｉｚｕｅｎｓｉｓ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ａｚａｌｅａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ）、葉斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｈａｎｄｅｌｉｉ）、斑点病（Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ  ｍａｘｉｍａ）、花腐菌核病（Ｏｖｕｌｉｎｉａ  ａｚａｌｅａｅ）、てんぐ巣病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ  ｐｅｎｔａｓｐｏｒｉｕｍ）、つばきの根腐疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、にせあかしあのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｅｌｌｅａ）、バラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｐａｎｎｏｓａ、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ  ｓｐａｒｓａ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｒｏｓｉｃｏｌａ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ  ｒｏｓｉｃｏｌａ）、
【０１４１】
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、黒星病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｒｏｓａｅ、Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ  ｒｏｓａｅ）、腐らん病（Ｃｒｙｐｔｏｓｐｏｒｅｌｌａ  ｕｍｂｒｉｎａ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、ひのきのならたけ病（Ａｒｍｉｌｌａｒｉｅｌｌａ  ｍｅｌｌｅａ）、ペスタロチア病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ  ｓｐ．）、ふじのこぶ病（Ｅｒｗｉｎｉａ  ｈｅｒｂｉｃｏｌａ  ｐｖ．  ｍｉｌｌｅｔｔｉａｅ）、ポインセチアの根腐病（Ｒｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ．）、ぼたんの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ  ｃａｃｔｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、芽枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ  ｓｐ．）、炭疽病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｖａｒｉｉｃｏｌｏｒ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、立枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ  ｐａｅｏｎｉａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ  ｎｅｃａｔｒｉｘ）、まさきのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｅｕｏｎｙｍｉ−ｊａｐｏｎｉｃｉ）、褐斑病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｄｅｓｔｒｕｃｔｉｖａ）、まつ類のこぶ病（Ｃｒｏｎａｒｔｉｕｍ  ｑｕｅｒｃｕｕｍ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ  ｓｏｌａｎｉ，  Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．，  Ｐｙｔｈｉｕｍ  ｓｐ，，  ）、葉枯病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｐｉｎｉ−ｄｅｎｓｉｆｌｏｒａｅ）、
【０１４２】
まてばしいの裏黒点病（Ｃｏｃｃｏｉｄｅａ  ｑｕｅｒｒｉｃｏｌａ）、みずき類のうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｐｕｌｃｈｒａ）、斑点病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｃｏｒｎｉｃｏｌａ）、やなぎ類のマルゾニナ落葉病（Ｍａｒｓｓｏｎｉｎａ  ｂｒｕｎｎｅａ）、ユーカリ類の角斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｅｐｉｃｏｃｃｏｉｄｅｓ）、ゆきやなぎのすすかび病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ  ｓｐｉｒａｅｉｃｏｌａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｓｐｉｒａｅａｅ）、ライラックのうどんこ病（Ｍｉｃｒｏｓｐｈａｅｒａ  ｓｙｒｉｎｇａｅ−ｊａｐｏｎｉｃａｅ）、枝枯菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、アサガオのつる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  ｆ．  ｓｐ．  ｂａｔａｔａｓ）、カーネーションのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｄｉａｎｔｈｉ）、ガーベラのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、きくの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、フザリウム立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｏｌａｎｉ）、
【０１４３】
金魚草の炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｕｂｇｅｎｕｓ  Ｒｅｔｉｃｕｌｏｉｄｉｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、コスモスの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ、Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ  ｓｐ．）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、宿根かすみそうのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、スイトピーのうどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｓｐ．）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、スターチスの炭疽病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ  ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、
【０１４４】
ストックの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ  Ｓｃｈｌｅｃｈｔｅｎｄａｈｌ  ：  Ｆｒｉｅｓ  ｆ．  ｓｐ．  ｃｏｎｇｌｕｔｉｎａｎｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、トルコギキョウの炭疽病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ  ａｃｕｔａｔｕｍ）、茎腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ  ａｖｅｎａｃｅｕｍ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ひまわりのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｓｃａ、Ｅｒｙｓｉｐｈｅ  ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ  ｈｅｌｉａｎｔｈｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）、ペチュニアのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ  ｆｕｌｉｇｉｎｅａ、Ｏｉｄｉｕｍ  ｓｐ．）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ  ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、マリーゴールドの半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ  ｄａｈｌｉａｅ）等
が挙げられるが、限ずしもここに記載した菌類に限定されるものではない。
【０１４５】
また、本発明の農園芸用薬剤組成物は、作物や、有用生物に対する安全性が高く、また魚類や温血動物などの各種生物への毒性が低い薬剤である。
また、本発明の農園芸用薬剤組成物は、問題化しているベンズイミダゾール系の殺菌剤、ジカルボキシイミド系の殺菌剤、MBI（メラニン合成阻害剤）、フェニルアマイド系の殺菌剤、EBI（エルゴステロール生合成阻害剤）、アニリノピリミジン系の殺菌剤、ストロビルリン系の殺菌剤、SDHI（コハク酸脱水素酵素阻害剤）、フルアジナム剤などの既存剤に対して耐性を有する耐性菌に対しても優れた殺菌活性を有する。
【０１４６】
本発明の農園芸用薬剤組成物の式［I］で示される化合物は、殺菌活性以外にも殺虫活性、殺ダニ活性又は殺センチュウ活性を有する化合物、更にはそれら以外の他の活性化合物との混合剤として存在することもできる。使用時期に同時に発生する病害及び／又は雑草を防除するために、殺菌活性、除草活性又は植物成長調整活性を有する化合物と混合して使用することにより、防除労力の低減と共に薬量の低減等の相乗効果等も期待できる。また、忌避剤や共力剤等と混合して使用することにより、相乗効果等のより有効な防除効果が期待できる。
【０１４７】
本発明の農園芸用薬剤組成物は、そのまま、あるいは一般に農薬として取りうる形態、例えば、水和剤や、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、油性懸濁製剤、液剤、油剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等の剤型で使用することができる。これらの製剤には有効成分の合計量として質量比で０．１〜９９．９％、好ましくは０．２〜８０％を含有される。また、これらの剤形とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来から使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体（希釈剤）や、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
【０１４８】
乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。また、展着剤；ジアルキルスルホサクシネート等の湿展剤；カルボキシメチルセルロース、ポリビニルアルコール等の固着剤；リグニンスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム等の崩壊剤等を用いることが出来る。菌類などの有害生物を防除するには、通常これらの有害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、植物の茎葉部に散布する他に、土壌全層混和、作条施用、側条施用、床土混和、セル苗処理、植え穴処理、株元処理、トップドレス、イネの箱処理、水面施用等、土壌等に処理して根から吸収させて使用することもできる。また、種子の薬剤への浸漬、種子粉衣、カルパー処理等の種子処理、養液（水耕）栽培における養液への施用、くん煙あるいは樹幹注入等による使用もできる。使用する場合、有害生物の種類や発生量及び対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で０．０１〜１０００ｇを、好ましくは０．１〜１００ｇを施用する。これを処理するには、水和剤、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、油性懸濁製剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、一般に１０アール当たり１０〜１０００リットルの施用量で作物等に散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤又はエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
【０１４９】
対象とする有害生物が主として土壌中で植物を加害する場合や、薬剤を根部から吸収させて対象とする有害生物を防除する場合の施用方法としては、例えば、製剤を水に希釈又は希釈せずに植物体の株元又は育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前又は移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前又は植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤、等を散布する方法等が挙げられる。水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、一般に１０アール当たり５〜５００リットルの施用量で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布あるいは土壌中に灌注、粉剤、粒剤、細粒剤又はベイト等ではその製剤の状態で、処理する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。散布あるいは灌注は、加害から保護したい種子又は作物・樹木の周囲にしてもよい。
【０１５０】
また、散布中又は散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させることもできる。土壌への処理をする場合、有害生物の種類や発生量及び対象とする作物・樹木の種類や栽培形態・生育状態あるいは土壌種により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分の合計量で０．０１〜１０００ｇ、好ましくは０．１〜５００  ｇを施用する。水稲の育苗箱への施用方法としては、剤型は、播種時施用、緑化期施用、移植時施用などの施用時期により異なる場合もあるが、例えば、粉剤、顆粒水和剤、粒剤、細粒剤等はそのままで、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈して施用すれば良い。培土との混和によっても施用することができ、培土と粉剤又は粒剤等との混和、例えば、床土混和、覆土混和、培土全体への混和等することができる。また、単に、培土と各種製剤を交互に層状にして施用しても良い。水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、又は肥料等に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に水和剤、乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
【０１５１】
種子処理の方法としては、例えば、液状又は固体状の製剤を希釈又は希釈せずして液体状態にて種子を浸漬して薬剤を付着・浸透させる方法、固形製剤又は液状製剤を種子と混和、粉衣処理して種子の表面に付着させる方法、樹脂、ポリマー等の付着性の担体と混和して種子にコーティングする方法、植え付けと同時に種子付近に散布する方法等が挙げられる。当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎又は挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。また、施用する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等が挙げられる。使用する場合、種子１キログラムあたり有効成分の合計量で、例えば、０．００１〜５０ｇ、好ましくは、０．０１〜１０ｇである。
【０１５２】
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理する、あるいは移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
【０１５３】
本発明の農園芸用薬剤組成物は、人間及び家畜・ペットの体表あるいは体内に寄生して皮膚や消化系や呼吸器系などの器官の病気の発生や蔓延を、予防・治療することに価値がある。このような場面では、本発明の化合物を少量食事又は飼料等に混入すること、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。この様な方法で効果を達成するためには、一般に有効成分化合物の合計量として質量比で０．０００１〜０．１％、好ましくは０．００１〜０．０１％を含有させる。
【実施例】
【０１５４】
以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を使用して、詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
【０１５５】
＜実施例１＞  ７−クロロ−５，８−ジオキソ−５，８−ジヒドロナフタレン-１-イルプロパノアート（化合物Ｎｏ.Ａ−１）の合成（スキームＡ）
＜工程１＞
２−ブロモ−８−ヒドロキシ−１，４−ジヒドロナフタレン−１，４−ジオンの合成  
2019019076.tif 000013
アルゴン雰囲気下、５-ヒドロキシナフタレン（３．００ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム（４０ mL）に溶解し、氷冷下で臭素（２．７５ｇ、１７．２ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で４０分撹拌した後、減圧下で溶媒を留去した。残渣をエタノール（１２０ mL）と１０％酢酸水溶液（１８ mL）中で３０分加熱還流した。放冷後、析出物をろ取した。酢酸エチル（２００ mL）の不溶物をろ別し、ろ液を減圧下で濃縮後、固体２．９２ｇ（６２％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ：7.31-7.33(m, 1H), 7.50 (s, 1H), 7.64-7.68(m, 2H), 11.8(s, 1H) 
【０１５６】
＜工程２＞
２−クロロ−８-ヒドロキシ−１，４−ジヒドロナフタレン−１，４−ジオンの合成
2019019076.tif 000014
３−ブロモナフトキノン（０．５１ｇ、 ２．０  ｍｍｏｌ）をエタノール（４５  ｍＬ）中で加温撹拌下, 濃塩酸を５．１  ｍＬ加え, １０分間加熱還流した。反応液を氷水に注ぎ析出物をろ取した。ろ液はクロロホルムで３回抽出し、 固体と合わせてリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝９：１から４：１の濃度勾配）により、０．３６ｇ（９２％）, ｍｐ. １６１〜１６４℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 7.21(s, 1H) ; 7.33(d, 1H) ; 7.66-7.68(m, 2H) ; 11.70(s, 1H)
【０１５７】
＜工程３＞
７−クロロ−５,８−ジオキソ−５，８−ジヒドロナフタレン−１−イル プロパノエートの合成 
2019019076.tif 000015
3-クロロ−5-ヒドロキシナフトキノン（０．３６ｇ、１．７３ｍｍｏｌ）プロピオニルクロリド(０．２７g, １．８  ｘ  １．２  ｍｍｏｌ)を酢酸エチル（２０ mL）に溶解し、トリエチルアミン（０．２７ｇ、 ２．６０ ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で１時間撹拌した後、水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝９：１から３：２の濃度勾配）により、０．３５ｇ（８８％）、 ｍｐ. １７８〜１８０℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.33(t, 3H), 2.81 (q, 2H), 7.21(s, 1H), 7.41(d, 1H), 7.80(d, 1H), 8.06(d, 1H) 
【０１５８】
実施例２
７−(プロパノイルオキシ)ナフタレン−１−イル プロパノエート（化合物Ｎｏ.  Ｂ−５）の合成（スキームＢ）
2019019076.tif 000016
【０１５９】
１，７−ジヒドロキシナフタレン（６．１４ｇ、４０ｍｍｏｌ）のピリジン（２５ｍL）溶液に、プロパノイルクロリド (７．７７ｇ、１００ｍｍｏｌ）のTHF（２０ｍL）溶液を滴下した。室温で5時間撹拌した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝4：1から7：3の濃度勾配）により、９．０２ｇのオイル(８３％)を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1..37(t, 3H), 1.36(t, 3H), 2.66(q, 2H), 2.78(q, 2H), 7.29(d, 1H), 7.45(t, 1H), 7.58(s, 1H), 7.36(d, 1H), 7.88 (d, 1H)
【０１６０】
７−クロロ−５，８−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロナフタレン−２−イル プロパノエートの合成
＜工程２＞
2019019076.tif 000017
【０１６１】
工程２で得られたジエステル体 (９．０２ｇ、３３．１ｍｍｏL)を酢酸（２７５mL）と水（１４０mL）の混合液に溶解し、酢酸（１４０mL）に溶解したＮ−クロロスクシンイミド(１７．６８ｇ、１３２．４ｍｍｏL)を６５℃で滴下した。４５分間加熱撹拌後、放冷し水を加えクロロホルムで抽出した。有機層を水, 飽和食塩水で洗浄, 無水硫酸マグネシウムで乾燥後, 減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝９：1から３：1の濃度勾配）により２．３１ｇ（２３％）、ｍｐ. １０１〜１０５℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.28(t, 3H) ; 2.64(q, 2H) ; 7.22 (s, 1H) ; 7.50 (d, 1H), 7.87(s, 1H) ; 8.12(d, 1H)
【０１６２】
実施例３
５-{[(プロパン−２−イル)カルバモイルオキシ]ナフタレン−１−イル N-(プロパン−２−イル)} カーバメート（化合物Ｎｏ.Ａ−５４）の合成（スキームＣ）
2019019076.tif 000018
【０１６３】
１，５−ジヒドロキシナフタレン（４．０１ｇ、２５ ｍｍｏｌ）とDMAP（０．０２ｇ、触媒量)をTHF（５０ ｍL）に溶解した。THF（１０ mL）に溶解したイソプロピルイソシナネート（４．０１ｇ、５５ ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で一夜撹拌した後、析出物をろ取した。少量のTHF、 MeOHで洗浄し、６．５５ｇ（７９％）を得た。 
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.27(d, 12H) ; 3.91-3.96(m, 2H) ; 7.31(d, 2H) ; 7.46 (t, 2H) ; 7.80 (d, 2H) 
【０１６４】
５−クロロ−５，８−ジオキソ−５，８−ジヒドロナフタレン−１−イル N−(プロパン-2-イル) カーバメート
の合成 
＜工程２＞
2019019076.tif 000019
【０１６５】
実施例２の工程２の方法に従い合成した。
収率、７２％、ｍｐ. １７９〜１８０℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 1.28(d, 6H) ; 3.85-3.90(m, 1H) ; 5.09(d, 1H) ; 7.09(s, 1H), 7.49(d, 1H) ; 3.19(d, 0.2H) ; 7.73(t, 1H) ; 8.09(d, 1H)
【０１６６】
実施例４
５−(モルフォリン−４−カルボニルオキシ)ナフタレン−１−イル モルフォリン−４−カルボキシレート（化合物Ｎｏ.  Ａ−６１）の合成（スキームＤ）
＜工程１＞
2019019076.tif 000020
【０１６７】
１，５−ジヒドロキシナフタレン（１．６０ｇ、１０ ｍｍｏｌ）、 ジメチルカルバモイルクロリド（３．４１ｇ、 ２１ ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（３．４６ｇ、 ２５  ｍｍｏｌ）をDMF（１０ ｍＬ）中, 室温で一夜撹拌した。反応液を水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、減圧下で溶媒を留去した。残渣をシカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝４：１から１：１の濃度勾配）により、２．５７ｇ (６７％)、ｍｐ. ２１２〜２１３℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 3.44(s, 2H) ; 3.58(s, 2H) ; 3.77-8.87(m, 6H) ; 7.08(s, 1H); 7.47(d, 1H) ; 7.74(t, 1H) ; 8.11(d, 2H) 
【０１６８】
５−クロロ−５，８−ジオキソ−５，８−ジヒドロナフタレン−１−イル モルフォリン−４−カルボキシレートの合成
＜工程２＞
2019019076.tif 000021
【０１６９】
実施例２の工程２の方法に従い合成した。
収率、１１％、ｍｐ. １３３〜１３６℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ： 3.58(S, 2H), 3.76-3.87(m, 6H), 7.08(S, 1H), 7.46(d, 1H), 7.23-7.75(m, 2H), 8.10(d, 1H)
【０１７０】
実施例５
５−(アセチルオキシ)ナフタレン−１−イル アセテート（化合物Ｎｏ.  Ａ−１０６）の合成（スキームＥ）
＜工程１＞
2019019076.tif 000022
【０１７１】
１，５−ジヒドロキシナフタレン（１０．０ｇ、６２．４ｍｍｏｌ）をピリジンに溶解し、無水酢酸（１３．４ｇ、１２５ｍｍｏｌ）を加え、1時間撹拌した後水を加え、析出した結晶をろ取し、５．０ｇ（９９％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.45(s, 6H), 17.78(d, 2H), 7.29(d, 2H), 7.50(t, 2H) 
【０１７２】
６−ブロモ−５，８−ジオキソ−５，８−ジヒドロナフタレン−１−イル アセテートの合成
＜工程２＞
2019019076.tif 000023
【０１７３】
Ｎ−ブロモスクシンイミド（１４．６ｇ、８１．６ｍｍｏｌ）を酢酸（１６０ｍＬ）、水（８０ｍＬ）の混合溶媒に加え、更に１，５−ジアセトキシナフタレン（５．００ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を加え、６０℃、2時間加熱撹拌した。室温まで放冷し、水を加えると結晶が析出、析出した結晶をろ取し、エタノールで洗浄し、４．８２ｇ（８０％）の結晶を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.44(s, 3H), 7.39(s, 1H), 7.42(d, 1H), 8.14(d, 1H), 7.78(t, 1H)
【０１７４】
６−アジド−５，８−ジオキソ−５，８−ジヒドロナフタレン−１−イル アセテート及び６−アミノ−５，８−ジオキソ −５，８−ジヒドロナフタレン−１−イル アセテートの合成
＜工程３＞
2019019076.tif 000024
【０１７５】
５−アセトキシ−２−ブロモ−１，４−ナフトキノン（２．３１ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）をエタノールに加え、アジ化ナトリウム（０．６3ｇ、９．３８ｍｍｏｌ）を加え、室温にて終夜撹拌した。水を加え析出した結晶をろ取し、乾燥後、クロロホルムに加え、トリフェニルホスフィン（２．０５ｇ、７．８２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて1時間撹拌した後、水を加え、30分間撹拌、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、エバポレーターで溶媒を留去後、残渣に酢酸エチルを加え不溶の結晶をろ取し、０．５１ｇ（２９％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.28(s, 3H), 5.68(s, 1H), 7.10(br, 2H), 7.47(d, 1H), 7.72(t, 1H), 7.90(d, 1H) 
【０１７６】
６−アミノ−７−ブロモ−５，８−ジオキソ−５，８−ジヒドロナフタレン−１−イル アセテートの合成
＜工程４＞
2019019076.tif 000025
【０１７７】
５−アセトキシ−２−アミノ−１，４−ナフトキノン（０．５０ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）をＤＭＦに溶解しＮ−ブロモスクシンイミド（０．３９ｇ、２．１６ｍｍｏｌ）を加え1時間撹拌し、水を加え析出した結晶をろ取し、０．５２ｇ（７８％）を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 8.05(d, 1H), 7.67(t, 1H), 7.37(d, 1H), 5.58(br, 2H), 2.46(s, 3H)
【０１７８】
７−ブロモ−６−アセトアミド−５，８−ジオキソ−５，８−ジヒドロナフタレン−１−イル アセテートの合成
＜工程５＞
2019019076.tif 000026
【０１７９】
５−アセトキシ−２−アミノ−３−ブロモ−１，４−ナフトキノン（０．５２ｇ、１．６８ｍｍｏｌ）をクロロホルムに溶解し、無水酢酸（０．２４ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）硫酸（数滴）を加え、室温にて3時間撹拌した後、水を加えクロロホルムで抽出、飽和食塩水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、エバポレーターで溶媒を留去、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（30 - 60 % 酢酸エチル/ヘキサン）で精製し、目的物０．３４ｇ（５８％）、ｍｐ. １９５〜１９８℃を得た。
1H-NMR(CDCl3)δ: 2.28(s, 3H), 2.47(s, 3H), 7.41(d, 1H), 7.61(br, 1H),  7.76(t, 1H), 8.07(d, 1H)
【０１８０】
本発明の代表化合物を下記表１に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもとではない。
【０１８１】
表１中及び下記に示す式中、番号は、化合物の番号を示し、「Ｍｅ」は、メチル基を、「Ｅｔ」は、エチル基を、「Ｐｒ」は、プロピル基を、「ｉ−Ｐｒ」は、イソプロピル基を、「Ｂｕ」は、ブチル基を、「ｉ−Ｂｕ」は、イソブチル基を、「ｓ−Ｂｕ」は、ｓ−ブチル基を、「ｔ−Ｂｕ」は、t−ブチル基を、「Ｐｅｎ」は、ペンチル基を、「Ｈｅｘ」は、へキシル基を、「Ph」は、フェニル基を、それぞれ示す。
【０１８２】
表１中、物性として示した数値は融点（℃）である。これら化合物は、前記合成例の製造方法に基づいて合成することができる。
【０１８３】
本発明の代表化合物を、下記表１に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるもとではない。
【０１８４】
物性欄にオイル又はアモルファスと表記された化合物については、1H-NMR(400MHz, CDCl3)δを測定した。測定結果を以下に示す。
表１
2019019076.tif 000027
【０１８５】
2019019076.tif 000028
2019019076.tif 000029
2019019076.tif 000030
2019019076.tif 000031
2019019076.tif 000032
表２
2019019076.tif 000033
【０１８６】
2019019076.tif 000034
2019019076.tif 000035
2019019076.tif 000036
【０１８７】
表３  ＮＭＲデータ
2019019076.tif 000037
【０１８８】
2019019076.tif 000038
表４
ＮＭＲデータ
2019019076.tif 000039
【０１８９】
2019019076.tif 000040
【０１９０】
以下に若干の製剤例を挙げて、本発明の化合物を含有する製剤について具体的に説明するが、本発明の化合物、補助成分及びその添加量等は勿論以下の製剤例のみに限定されるものではない。なお、製剤例において部とあるのは全て質量部を表す。
【０１９１】
製剤例１  乳剤
本発明の化合物（１０部）、キシレン（６０部）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（２０部）、ソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名）（１０部）を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
【０１９２】
製剤例２  水和剤−１
本発明の化合物（２０部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（１０部）、カオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（６０部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（５部）及びルノックスＰ−６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
【０１９３】
製剤例３  水和剤−２
本発明の化合物（２０部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）  （２０部）、カオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（５０部）、ルノックス１０００Ｃ（ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）及びソルポール５２７６（非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
【０１９４】
製造例４  顆粒水和剤
本発明の化合物（２０部）、デモールＮ（ナフタレンスルホン酸塩ホルマリン縮合物、花王株式会社、商品名）（５部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（１部）、セロゲン７０１Ａ（カルボキシメチルセルロース、第一工業製薬株式会社）（１部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（７３部）をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して顆粒水和剤を得た。
【０１９５】
製剤例５  水溶剤−１
本発明の化合物（２０部）、ルノックスＰ−６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（３部）、水溶性担体塩化カリウム（７７部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
【０１９６】
製剤例６  水溶剤−２
本発明の化合物（５０部）、ニューカルゲンＢＸ−Ｃ（アルキルナフタレンスルホン酸Ｎａ、竹本油脂株式会社製、商品名）（５部）、水溶性担体塩化カリウム（４５部）を均一に混合粉砕して、水溶剤を得た。
【０１９７】
製剤例７  フロアブル剤−１
予め混合しておいたプロピレングリコール（５部）、ソルポール７９３３（アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（５部）、水（５０部）に本発明の化合物（２０部）を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、湿式粉砕した後、予めキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を水（１９．８部）によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
【０１９８】
製剤例８  フロアブル剤−２
本発明の化合物（２０部）、ニューカルゲンＦＳ−２６（ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名）（５部）、プロピレングリコール（８部）、水（５０部）を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、湿式粉砕した。次にキサンタンガム（０．２部）を水（１６．８部）によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
【０１９９】
製剤例９  ＥＷ−１
本発明の化合物（２０部）とソルポール  ＣＡ−４２（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（１５部）及び防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を混合し均一化させた後、攪拌しながら水（５９．６部）を徐々に加え分散物を得た。得られた分散物に消泡剤アンチホームＥ−２０（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）を加え、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（転相乳化法）。
【０２００】
製剤例１０  ＥＷ−２
本発明の化合物（１０部）をキシレン（１０部）に溶解させ、界面活性剤レオドール４３０Ｖ（テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット、花王株式会社、商品名）（２４部）と混合した。水（５０．６部）に得られた液、消泡剤アンチホームＥ−２０（エマルジョン型変性シリコーン系、花王株式会社、商品名）（０．１部）、防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加してからホモジナイザーを用いて分散させ、プロピレングリコール（５．０部）に分散させたキサンタンガム（ケルザン、三晶株式会社、商品名）（０．２部）を添加しエマルション製剤を得た（機械乳化法）。
【０２０１】
製剤例１１  ＭＥ剤−１
本発明の化合物（０．０１部）とソルポール  ＣＡ−４２（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．１部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（９９．７９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加し、マイクロエマルションを得た。
【０２０２】
製剤例１２  ＭＥ剤−２
本発明の化合物（１０部）とニューカルゲンＤ−９４５（ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビタンモノオレート、竹本油脂（株）、商品名）（２０部）を混合し均一とした後、攪拌しながら徐々に水（６９．９部）を添加した。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。
【０２０３】
製剤例１３  ＭＥ剤−３
本発明の化合物（０．０１部）を溶媒ソルベッソ２００（エクソンモービル，商品名）（０．０８部）とニューカルゲンＳＴ−３０（ポリオキシエチレンアリールフェニルエーテルホルムアルデヒド縮合物とポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテルとアルキルベンゼンスルホン酸塩とキシレンの混合物、竹本油脂株式会社、商品名）（０．１２部）に溶解させた後、界面活性剤と混合し均一化し、攪拌しながら水（９９．６９部）を徐々に加えた。分散液に防腐剤プロキセルＧＸ−Ｌ（ロンザジャパン株式会社、商品名）（０．１部）を添加しマイクロエマルションを得た。
【０２０４】
製剤例１４  粒剤−１
本発明の化合物（１５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（５部）、ルノックスＰ―６５Ｌ（アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（２部）、佐渡ベントナイト（関東ベントナイト工業株式会社）（２０部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（５８部）をエアーミルにて均一に混合粉砕した。この混合物に水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒し、乾燥整粒して粒剤を得た。
【０２０５】
製剤例１５  粒剤−２
転動型造粒機に珪砂（９０部）を入れ、含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（４部）、予め水に溶かしたゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（０．５部）及びニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
【０２０６】
製剤例１６  粒剤−３
転動型造粒機に石川ライト（石川ライト工業株式会社、商品名）（８９部）を入れ含水させた後、予め粉砕混合しておいた本発明の化合物（５部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（３部）、エアロールＣＴ−１Ｌ（ジオクチルスルホコハク酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名）（０．５部）、ソルポール ５２７６（非イオン活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名）（２部）及び予め水に溶かしたゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（０．５部）を入れ、コーティングした後、乾燥整粒して粒剤を得た。
【０２０７】
製剤例１７  微粒剤−１
本発明の化合物（２部）を溶剤で希釈し、石川ライト（石川ライト工業株式会社、商品名）（９８部）に希釈液をスプレーしながら混合した。得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
【０２０８】
製剤例１８  微粒剤−２
本発明の化合物（５部）をエアーミル粉砕する。粉末状原体と増量剤である６号珪砂（宇部サンド工業株式会社、商品名）（８５部）を均一混合した後、溶剤で希釈した結合剤トキサノンＧＲ−３１Ａ（ポリカルボン酸型アニオン界面活性剤の水溶液、三洋化成工業株式会社、商品名）（１０部）をスプレーしながら混合し、得られた粒状組成物を乾燥した後、篩い分けして微粒剤を得た。
【０２０９】
製剤例１９  粉剤
本発明の化合物（２部）、ニップシールＮＳ−Ｋ（ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名）（１０部）及びカオリンクレー（カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名）（８８部）をエアーミルにて均一に混合粉砕し、粉剤を得た。  
【０２１０】
製剤例２０  ＤＬ粉剤
本発明の化合物（５部）とプロピレングリコール（０．５部）及びＤＬクレー（昭和ＫＤＥ株式会社、商品名）（９４．５部）を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。  
【０２１１】
製剤例２１  種子コーティング粉剤
本発明の化合物（１０部）、サンエキスＰ−２５２（リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙株式会社、商品名）（６部）、ゴーセノールＧＬ０５（ポリビニルアルコール、日本合成化学工業株式会社、商品名）（１部）及びクレー（日本タルク（株）商品名）（８３部）を均一に混合粉砕して調製した粉剤と、予め湿らせた種子とを混合し、風乾させコーティング種子を得た。
【０２１２】
製剤例２２  油性懸濁製剤
本発明の化合物（２０部）、ニューカルゲンＣ−１２０（ＰＯＥトリスチリルフェニルエーテル、竹本油脂株式会社、商品名）（５部）、レオドールＴＷ−Ｏ１２０Ｖ（ＰＯＥソルビタンモノオレエート、花王株式会社、商品名）（１０部）、オレイン酸メチルエステル（関東化学株式会社、試薬）（６２部）、エスベンＮＺ（有機ベントナイト、株式会社ホージュン、商品名）（３部）を十分に混合分散し、このスラリー状分散物を湿式粉砕して、油性懸濁製剤を得た。
【０２１３】
次に、本発明の化合物の作用効果と有用性を、具体的実施例を挙げて説明する。比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
【０２１４】
比較化合物A（非特許文献1に記載の化合物）
2019019076.tif 000041
【０２１５】
試験例１：キュウリ灰色かび病に対する試験
播種８日後のきゅうり苗（品種：相模半白節成）の胚軸を２ｃｍ程度残して子葉部分を切り取った。３２ｃｍ×２４ｃｍ×４．５ｃｍ（たて×よこ×高さ）のプラスチックケースの底部に水で十分に湿らせたペーパータオルを敷き、ペーパータオルの上に網を置いた。この網の上に、上記の切り取った子葉を灰軸切断面が湿らせたリードペーパーに接着するように並べた。その子葉の中心部に、胞子懸濁液（胞子濃度：１．０×１０6個/ｍｌ）を５０μlずつ滴下し、直径８ｍｍのペーパーディスクを乗せた。製剤例１に準じて調製した乳剤の水希釈液をペーパーディスクの上から５０μlずつ滴下した。プラスチックケースに蓋をしてビニールテープで密閉した後、室温２０℃で７２時間保持した。その後、以下の基準に従い発病の程度を発病度別に調査し、下記の式に基づき防除価を算出した。
【０２１６】
発病度０（無発病）
発病度６．２５（わずかに侵入痕がみられる）
発病度１２．５（ペーパーディスク内直径５〜８ｍｍ程度病斑伸展）
発病度２５（ペーパーディスクの周り２ｍｍ程度まで病斑伸展）
発病度５０（ペーパーディスクの周り５ｍｍ以上１０ｍｍ未満病斑伸展）
発病度１００（ペーパーディスクの周り１０ｍｍ以上病斑伸展）
【０２１７】
防除価（％）＝ [１−（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００
【０２１８】
化合物番号Ａ−１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２1、Ａ−２２、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２９、Ａ−３０、Ａ−３９、Ａ−４０、Ａ−５４、Ａ−６１、Ａ−６８、Ａ−８５、Ａ−８６、Ａ−９１、Ａ−９６、Ａ−１０６、Ａ−１０７、Ｂ−５、Ｂ−１２、Ｂ−３１及びＢ−５３の化合物は、処理濃度４００ｐｐｍにおいて９０％以上の防除価を示した。一方、比較剤Ａは、４００ｐｐｍの濃度で防除価０であった。
【０２１９】
試験例２：トマト疫病病に対する予防効果
製剤例１に準じて調製した乳剤の水希釈液をトマト苗（約２．５葉期の幼苗）全体に５ml／ポットの割合でスプレーガンを用いて散布した。散布翌日、所定濃度の胞子懸濁液（胞子濃度：１．０×１０5個／ｍｌ）を第１及び第２本葉の葉表に噴霧接種した。接種後は温度２０℃、湿度１００％のインキュベータ内で２４時間保持し、その後ガラス温室で静置した。接種５日後に発病度を下記の病斑面積率に基づき調査し、下式に基づき、防除価を算出した。
【０２２０】
発病度０（病斑面積率：０％）
発病度６．２５（病斑面積率：０〜６．３％未満）
発病度１２．５（病斑面積率：６．３〜１２．５％未満）
発病度２５（病斑面積率：１２．５〜２５％未満）
発病度５０（病斑面積率：２５〜５０％未満）
発病度５０（病斑面積率：５０％以上）
【０２２１】
防除価（％）＝ [１−（処理区発病度／無処理区発病度）]×１００
【０２２２】
化合物番号Ａ−１、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１４、Ａ−１５、Ａ−１６、Ａ−１７、Ａ−１８、Ａ−１９、Ａ−２０、Ａ−２１、Ａ−２２、Ａ−２４、Ａ−２５、Ａ−２６、Ａ−２７、Ａ−２９、Ａ−３２、Ａ−３３、Ａ−３９、Ａ−５４、Ａ−６８、Ａ−８５、Ａ−８６、Ａ−９０、Ａ−９１、Ａ−９２、Ａ−１０６、Ｂ−５、Ｂ−１２、Ｂ−３０、Ｂ−３１、Ｂ−３３、Ｂ−５３、及びＢ−６３の化合物は、処理濃度４００ｐｐｍにおいて９０％以上の防除価を示した。一方、比較剤Ａは４００ｐｐｍの濃度で防除価３６であった。